"ラルテグラビルカリウムの結晶形V。8.0、11.9、18.2および26.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図2に示すX線粉末回折パターン、121.9、144.0、149.3および170.3±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル、最も低い化学シフトを示すシグナルと、100~180ppmの化学シフト範囲内にあるもう一つのシグナルとの間に、111.9、134.0、139.3および160.3±0.1ppmの化学シフト差を有する、固体13CNMRスペクトル、実質的に図31に示す固体13CNMRスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項1に記載のラルテグラビルカリウムの結晶形。14.9、19.8、24.9、27.7および28.9度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターン、図29に示すDSCサーモグラム、図30に示すTGAサーモグラム、図32に示すFTラマンスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって、さらに特徴づけられる、請求項2に記載の結晶性ラルテグラビルカリウム。ラルテグラビルカリウムの結晶形IV。6.5、7.5、8.1、18.4および23.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図1に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項4に記載のラルテグラビルカリウムの結晶形。13.0、17.5、24.2および25.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターン、図27に示すDSCサーモグラム、図28に示すTGAサーモグラム、およびそれらの組合せから選択されるデータによって、さらに特徴づけられる、請求項5に記載の結晶性ラルテグラビルカリウム。結晶性ラルテグラビルナトリウム。S1型と呼ばれる、請求項7に記載のラルテグラビルナトリウムの結晶形。7.9、11.8、17.0、19.7および28.8度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図12に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項8に記載のラルテグラビルナトリウムの結晶形。14.0、15.0、23.9および27.8度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによってさらに特徴づけられる、請求項9に記載の結晶性ラルテグラビルナトリウム。S2型と呼ばれる、請求項7に記載のラルテグラビルナトリウムの結晶形。7.8、11.8、19.6および26.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図13に示すX線粉末回折パターン、134.3、146.1、149.0、153.9および170.5±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル、最も低い化学シフトを示すシグナルと、100~180ppmの化学シフト範囲内にあるもう一つのシグナルとの間に、124.3、136.1、139.0、143.9および160.5±0.1ppmの化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル、実質的に図33に示す固体13CNMRスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項11に記載のラルテグラビルナトリウムの結晶形。14.6、17.2、23.6、28.1および29.1度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによってさらに特徴づけられる、請求項12に記載の結晶性ラルテグラビルナトリウム。S3型と呼ばれる、請求項7に記載のラルテグラビルナトリウムの結晶形。8.1、13.6、15.1、16.1および22.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図14に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項14に記載のラルテグラビルナトリウムの結晶形。20.3、23.1、27.4、30.2および32.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによってさらに特徴づけられる、請求項15に記載の結晶性ラルテグラビルナトリウム。ラルテグラビルカルシウム塩。結晶の形態にある、請求項17に記載のラルテグラビルカルシウム塩。6.5、9.9、18.0、19.0および21.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図16に示すX線粉末回折パターン,およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項18に記載の結晶性ラルテグラビルカルシウム。ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩。結晶の形態にある、請求項20に記載のラルテグラビルtert-ブチルアミン塩。12.4、16.7、17.9、18.6および20.9度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、4.2、6.6、8.4、16.9および21.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図17または26に示すX線粉末回折パターン、121.7、130.2、141.6、152.0±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル、最も低い化学シフトを示すシグナルと、100~180ppmの化学シフト範囲内にあるもう一つのシグナルとの間に、110.4、118.9、130.3および140.7±0.1ppmの化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル、実質的に図34に示す固体13CNMRスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、請求項21に記載の結晶性ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩。9.2、10.2、12.6、13.8、15.2および18.0度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによってさらに特徴づけられる、請求項22に記載の結晶性ラルテグラビルtert-ブチルアミン。ラルテグラビルメグルミン塩。ラルテグラビルカリウムまたはその製剤好ましくはHIV感染の処置用または予防用薬剤として使用するためのものを調製するための、請求項7~24のいずれか一項に記載のラルテグラビル塩の使用。請求項1~24のいずれか一項に記載のラルテグラビル塩と少なくとも1つの医薬上許容される賦形剤とを含む医薬組成物。HIVを有する患者を処置する方法であって、請求項26に記載の医薬組成物の有効量を該患者に投与することを含む方法。HIV感染の処置用または予防用薬剤として使用するための、請求項1~24のいずれか一項に記載のラルテグラビル塩。ラルテグラビルナトリウム、ラルテグラビルカルシウム、ラルテグラビルtert-ブチルアミン、ラルテグラビルリチウム、ラルテグラビルジエチルアミン、ラルテグラビルジイソプロピルアミンおよびラルテグラビルメグルミンから選択されるラルテグラビル塩およびその固体形のいずれか1つをカリウム塩基と反応させることを含む、ラルテグラビルカリウムを調製する方法。カリウム塩基との反応に先だってラルテグラビル塩およびその固体をラルテグラビル遊離ヒドロキシに転化することを含む、請求項29に記載の方法。本発明は、ラルテグラビルの塩およびその結晶形ならびにラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形、それらを調製する方法、およびそれらを含有する医薬組成物を提供する。本発明は、薬剤として、特にHIV感染の処置に使用される、ラルテグラビルカリウムまたはその製剤を調製するための、本発明のラルテグラビル塩、ラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびその結晶形の任意の1つの使用も含む。本発明は、ラルテグラビル塩およびその結晶形ならびにラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形のいずれか1つを調製し、それをラルテグラビルカリウムに転化することによる、ラルテグラビルカリウムを調製する方法も提供する。本発明はさらに、薬剤として、特にHIV感染の処置に使用するための、本発明のラルテグラビル塩、ラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびその結晶形のいずれか1つと少なくとも1つの医薬上許容される賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。本発明は、HIV感染を患っている人に、本発明のラルテグラビル塩、ラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびその結晶形の少なくとも1つまたは上記医薬組成物の少なくとも1つの治療有効量を投与することを含む、HIV感染を処置する方法も提供する。本発明は、次に挙げるラルテグラビルの新しい塩および固体形を含む:ラルテグラビルカルシウム塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドカルシウム塩、ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドtert-ブチルアミン塩、ラルテグラビルメグルミン塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドメグルミン塩、ラルテグラビルリチウム塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドリチウム塩、ラルテグラビルジエチルアミン塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドジエチルアミン塩、およびラルテグラビルジイソプロピルアミン塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドジイソプロピルアミン塩。本発明は、ラルテグラビルカリウム塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドカリウム塩、ラルテグラビルナトリウム塩N-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドナトリウム塩、およびラルテグラビル遊離ヒドロキシN-2-4-4-フルオロベンジルカルバモイル-5-ヒドロキシ-1-メチル-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イルプロパン-2-イル-5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミドの結晶形も含む。いくつかの実施形態において、本発明のラルテグラビルの塩および固体形は、それぞれ、ラルテグラビルの他の任意の塩、多形型を実質的に含まないか、またはラルテグラビルの特定の多形型を実質的に含まない。本発明のどの実施形態においても、実質的に含まないとは、本発明のその形態が含有するラルテグラビルの他の任意の塩、多形、またはラルテグラビルの特定の多形が、20w/w以下、10w/w以下、5w/w以下、2w/w以下、特に1w/w以下、特に0.5w/w以下、特に0.2w/w以下であることを意味する。別の実施形態では、本発明のラルテグラビルカリウム、ナトリウム、カルシウム、tert-ブチルアミン、メグルミン、リチウム、ジエチルアミンまたはジイソプロピルアミン塩ならびにラルテグラビル遊離ヒドロキシの塩および多形が、1~20w/w、5~20w/w、または5~10w/wの、ラルテグラビルラルテグラビルの他の任意の塩、多形、またはラルテグラビルの特定の多形を含有する。本発明は、化学的純度、流動性、溶解性、溶解速度、モルフォロジーまたは晶癖、安定性-例えば多形転化に対する熱的および機械的安定性、脱水に対する安定性および/または貯蔵安定性、低い残留溶媒含有量、低い吸湿度、流動性、ならびに有利な加工特性および取扱い特性、例えば圧縮性、およびかさ密度の少なくとも1つから選択される有利な性質を有する、ラルテグラビルカリウム、ラルテグラビルナトリウム、ラルテグラビル遊離ヒドロキシおよび他のラルテグラビル塩特にリチウム、カルシウム、tert-ブチルアミン、メグルミン、ジエチルアミンまたはジイソプロピルアミン塩の新しい結晶形を提供することにより、当技術分野における要求に対処する。本明細書では、結晶形に関して、ある図面に示す図形データによって特徴づけられるという場合がある。そのようなデータには、例えば粉末X線ディフラクトグラムおよび固体NMRスペクトルが含まれる。データのそのような図形表現は、計器応答の変動ならびに試料濃度および試料純度の変動などといった、当業者に周知の因子ゆえに、例えばピーク相対強度およびピーク位置などに、小さな変動を起こしがちでありうることは、当業者には理解されるであろう。それにもかかわらず、当業者は容易に、本願の図面における図形データを、未知の結晶形について生成させた図形データと比較することができ、それら二組の図形データが同じ結晶形を特徴づけているか、それとも2つの異なる結晶形を特徴づけているかを確認するであろう。したがって、本明細書において、ある図面に示す図形データによって特徴づけられるという、ラルテグラビル塩の結晶形は、その図面と比較して、当業者にはよく知られているように、上述の小さな変動を有する図形データで特徴づけられるラルテグラビル塩の任意の結晶形を含むと理解されるであろう。本明細書において使用する一水和物という用語は、当該化合物と比較して等モル量の水を結晶格子中に含有する水和物を指す。特に、その化合物はラルテグラビルカリウムである。本明細書において使用する溶媒和物という用語は、溶媒を含有する結晶格子を指す。特に、結晶格子はラルテグラビルカリウムの結晶格子であり、溶媒はNMPである。本発明の任意のラルテグラビル塩またはその多形に関して、本明細書において使用する単離されたという用語は、それが形成される反応混合物から物理的に分離されているラルテグラビル塩またはその多形に対応する。本明細書では、別段の言明がない限り、XRPD測定は、銅Kα放射線波長1.54Åを使って行われる。本明細書では、反応混合物などの事物に関して、室温しばしばRTと略記するにある、または室温にする、と描写する場合がある。これは、その事物の温度が、その事物が位置している空間、例えば部屋または換気フードの温度に近いか、同じであることを意味する。典型的には、室温は、約20°C~約30°C、または約22°C~約27°C、または約25°Cである。本明細書では、ある方法プロセスまたはステップに関して、終夜行うという場合がある。これは、例えばその方法プロセスまたはステップについて、夜間この間、当該方法またはステップが積極的に観察されることはないかもしれないをまたぐ時間間隔を指す。この時間間隔は、約8~約20時間、または約10~18時間、典型的には約16時間である。本明細書において使用する減圧という用語は、約10mbar~約50mbarの圧力を指す。本明細書では、対応するラルテグラビル1グラムあたりのml数を指すために、vol.または体積という用語を使用する場合がある。例えば、0.5gのラルテグラビルを10体積の溶媒Xに溶解するという記載は、0.5gのラルテグラビルを5mlの溶媒Xに溶解したことを意味すると理解されるであろう。本発明は、IV型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。IV型は、6.5、7.5、8.1、18.4および23.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図1に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形IVは、13.0、17.5、24.2および25.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターン、図27に示すDSCサーモグラム、図28に示すTGAサーモグラム、およびそれらの組合せによって、さらに特徴づけることができる。典型的には、ラルテグラビルカリウムIV型は、N-メチル-ピロリドンNMP溶媒和物であることができる。本発明は、V型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。V型は、8.0、11.9、18.2および26.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図2に示すX線粉末回折パターン、121.9、144.0、149.3および170.3±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル、最も低い化学シフトを示すシグナルと、100~180ppmの化学シフト範囲内にあるもう一つのシグナルとの間に、111.9、134.0、139.3および160.3±0.1ppmの化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル、実質的に図31に示す固体13CNMRスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形Vは、14.9、19.8、24.9、27.7および28.9度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターン、図29に示すDSCサーモグラム、図30に示すTGAサーモグラム、図32に示すFTラマンスペクトル、およびそれらの組合せによって、さらに特徴づけることができる。典型的には、ラルテグラビルカリウムV型は一水和物であることができ、例えば重量で約3.4~約3.8の水、具体的には約3.6の水を含有することができる。上述のように、ラルテグラビルカリウムV型は有利な性質を有する。特に、本発明の結晶性ラルテグラビルカリウムV型は、US7,754,731に開示されているラルテグラビルカリウムI型と比較して有意に高い溶解速度を有し、これが、ラルテグラビルの好ましい薬物動態、例えば増加したバイオアベイラビリティをもたらす。本発明のラルテグラビルカリウムV型は、ラルテグラビル遊離ヒドロキシをテトラヒドロフランTHFと混合することで反応混合物を得ること、およびKOHの水溶液を加えることを含む方法によって調製することができる。典型的には、ラルテグラビル遊離ヒドロキシはラルテグラビル遊離ヒドロキシA1型である。KOHの水溶液の添加後に冷却ステップを設けてもよい。冷却は、例えば約-10°C~約5°C、または約0°Cなどの温度まで行うことができる。冷却後にラルテグラビルカリウムV型を接種してもよい。冷却に続いて、反応混合物を典型的には撹拌しながら維持する。この維持は、例えば約2.5時間~約48時間、例えば約2.5時間の期間にわたって行うことができる。得られたラルテグラビルカリウムをさらに単離することができる。この単離は、濾過と、適切な溶媒、好ましくはTHFなどの水混和性溶媒での洗浄によって行うことができる。典型的には、濾過は室温で行われる。場合によっては、単離された沈殿物をさらに乾燥する。本発明はさらに、VI型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。VI型は、5.7、12.7、17.1、19.7および25.4度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図3に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形VIは、11.4、15.8および20.3度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、VII型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。VII型は、7.4、11.1、16.0および25.8度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図4に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形VIIは、22.4、25.2、26.7および28.7度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、VIII型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。VIII型は、5.4、7.4、13.1、13.4、20.6、22.3、24.6および26.4度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図5に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形VIIIは、14.6、20.1、23.0、24.1、27.9、28.9および29.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、IXa型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。IXa型は、5.3、7.2、8.2、10.6および13.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図6に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形IXaは、16.0、17.2、18.6、21.4および24.3度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、IXb型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。IXb型は、5.3、7.8、8.2、10.6、12.2および13.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図7に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形IXbは、18.9、19.8、20.1、21.5、22.2および24.3度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、X型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。X型は、5.7、8.3、15.4、19.1、19.8および20.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図8に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形Xは、22.5、24.5、25.4および26.8度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、XI型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。XI型は、7.9、14.5、15.8、17.3、21.1および23.0度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図9に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。本発明は、XII型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。XII型は、5.2、8.3、15.5、19.1、および28.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図10に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形XIIは、7.0、7.5、11.8、12.3、14.7、および18.1度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、XIII型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。XIII型は、5.1、7.2、7.7、7.9、11.9、および24.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図11に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。本発明は、XIV型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。XIV型は、4.9、7.7、19.4、24.1および25.9度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図20に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形XIVは、13.4、13.8、21.3、24.5および30.8度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、XV型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。XV型は、5.2、11.5、15.6および23.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図21に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形XVは、11.9、12.9、18.6および25.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、XVI型と呼ばれるラルテグラビルカリウムの結晶形を含む。XVI型は、4.6、9.3、13.9、18.2および18.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図22に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルカリウムの結晶形XVIは、13.4、15.0、22.1、および23.6度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、単離されたラルテグラビルナトリウム塩を含む。典型的には、ラルテグラビルナトリウム塩は結晶の形態にあることができる。本発明は、S1型と呼ばれるラルテグラビルナトリウムの結晶形を含む。S1型は、7.9、11.8、17.0、19.7および28.8度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図12に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルナトリウムの結晶形S1は、14.0、15.0、23.9および27.8度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、S2型と呼ばれるラルテグラビルナトリウムの結晶形を含む。S2型は、7.8、11.8、19.6および26.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図13に示すX線粉末回折パターン、134.3、146.1、149.0、153.9および170.5±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル、最も低い化学シフトを示すシグナルと、100~180ppmの化学シフト範囲内にあるもう一つのシグナルとの間に、124.3、136.1、139.0、143.9および160.5±0.1ppmの化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル、実質的に図33に示す固体13CNMRスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルナトリウムの結晶形S2は、14.6、17.2、23.6、28.1および29.1度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。本発明は、S3型と呼ばれるラルテグラビルナトリウムの結晶形を含む。S3型は、8.1、13.6、15.1、16.1および22.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図14に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルナトリウムの結晶形S3は、20.3、23.1、27.4、30.2および32.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。上述のように、本発明のラルテグラビルナトリウムの結晶形すなわちS1型、S2型およびS3型は有利な性質を有する。特に、本発明のラルテグラビルナトリウムの結晶形は、US7,754,731に開示されているラルテグラビルカリウムI型と比較して有意に高い溶解速度を有し、これが、ラルテグラビルの好ましい薬物動態、例えば増加したバイオアベイラビリティをもたらす。本発明はさらに、ラルテグラビルの新規な塩、特にリチウム、カルシウム、tert-ブチルアミン、メグルミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン塩を含む。上記の塩は単離することができる。好ましくは上記の塩は結晶の形態にある。ある実施形態において、本発明は、ラルテグラビルリチウム塩を含む。ある実施形態において、本発明は、10.4、11.9、15.6、17.2、20.3度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図15に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、リチウム塩の結晶形を含む。ラルテグラビルリチウム塩の上記の結晶形は、8.1、14.4、21.3、25.3、および30.1度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。ある実施形態において、本発明は、6.5、9.9、18.0、19.0および21.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図16に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、ラルテグラビルカルシウム塩の結晶形を含む。ある実施形態において、本発明は、12.4、16.7、17.9、18.6および20.9度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、4.2、6.6、8.4、16.9および21.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図17または26に示すX線粉末回折パターン、121.7、130.2、141.6、152.0±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル、最も低い化学シフトを示すシグナルと、100~180ppmの化学シフト範囲内にあるもう一つのシグナルとの間に、110.4、118.9、130.3および140.7±0.1ppmの化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル、実質的に図34に示す固体13CNMRスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の結晶形を含む。ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の上記の結晶形は、9.0、13.6、15.0、および22.6度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。あるいは、上記のデータのいずれかで規定されるラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の結晶形を、9.2、10.2、12.6、13.8、15.2および18.0度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するXRPDパターンによって、さらに特徴づけることもできる。ある実施形態において、本発明は、7.0、12.6、13.9、17.8、26.9度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図18に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、ラルテグラビルジエチルアミン塩の結晶形を含む。ラルテグラビルの上記の結晶形は、10.8、19.8、21.6、および23.2度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折によって、さらに特徴づけることができる。ある実施形態において、本発明は、12.6、16.9、17.6、17.9、および21.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図19に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけられる、ラルテグラビルジイソプロピルアミン塩の結晶形を含む。ラルテグラビルの上記の結晶形は、6.2、8.8、19.3、23.0、および26.8度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。ある実施形態において、本発明はラルテグラビルメグルミン塩を含む。ラルテグラビルメグルミン塩は、1426.9、850.7、3075.3、2945.6、1575.7、1426.9、1339.1、1052.9、850.7、827.8cm-1±2cm-1にピークを有するFTラマンスペクトル、実質的に図35に示すFTラマンスペクトル、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビルメグルミンは非晶質の形態をとりうる。ラルテグラビルメグルミン塩の非晶質形は、実質的に図36に示すX線粉末回折パターンによって特徴づけることができる。上述のように、ラルテグラビルメグルミン塩は有利な性質を有する。特に、本発明のラルテグラビルメグルミンは、US7,754,731に開示されているラルテグラビルカリウムI型と比較して有意に高い溶解速度を有し、これが、ラルテグラビルの好ましい薬物動態、例えば増加したバイオアベイラビリティをもたらす。本発明はラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形も記載する。ある実施形態において、本発明は、A1型と呼ばれるラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形を含む。A1型は、6.4、8.3、10.9、12.8および15.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図23に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形A1は、11.9、13.8、16.3、21.7および23.8度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。もう一つの実施形態において、本発明は、A2型と呼ばれるラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形を含む。A2型は、8.1、13.6、15.1、16.1、22.6および23.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図24に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形A2は、20.3、25.5、27.4、30.2および32.5度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。もう一つの実施形態において、本発明は、A3型と呼ばれるラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形を含む。A3型は、7.8、11.8、15.5、16.3、23.3および28.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図25に示すX線粉末回折パターン、およびそれらの組合せから選択されるデータによって特徴づけることができる。ラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形A3は、13.5、18.4、22.0、25.1、および26.7度2θ±0.2度2θにさらなるピークを有するX線粉末回折パターンによって、さらに特徴づけることができる。ラルテグラビル遊離ヒドロキシの上記の結晶形は、例えば、米国特許出願公開第2006/0122205号の実施例1ステップ9で述べられているようにラルテグラビル遊離ヒドロキシをカリウム塩基などの塩基と反応させることによって、ラルテグラビルカリウムなどのラルテグラビル塩、またはその製剤を調製するために、使用することができる。ラルテグラビルの上述の塩および固体形は、ラルテグラビルカリウム塩およびその医薬製剤を調製するために使用することができる。本発明は、ラルテグラビルカリウムを調製する方法であって、ラルテグラビルの上記塩および固体形のいずれか1つを本発明の方法によって調製すること、およびそれをラルテグラビルカリウムに転化することを含む方法を含む。転化は、例えば、ラルテグラビル遊離ヒドロキシが得られるようにラルテグラビル塩を酸性化し、形成されたラルテグラビル遊離ヒドロキシをさらにカリウム塩基と反応させることによって行うことができる。本発明はさらに、1上述のラルテグラビル塩またはラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびその結晶形の任意の1つまたは組合せと少なくとも1つの医薬上許容される賦形剤とを含む医薬組成物、および2医薬組成物の製造における上記ラルテグラビル塩またはラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびその結晶形の任意の1つまたは組合せの使用、および3HIV感染を患っている人を処置する方法であって、本明細書に記載するラルテグラビル塩またはラルテグラビル遊離ヒドロキシの形態の任意の1つまたは複数を含む医薬組成物の有効量の投与を含む方法を含む。本医薬組成物はHIV感染の処置または予防に役立ちうる。本発明は、薬剤として、好ましくはHIV感染の処置または予防に使用するための、上述のラルテグラビル塩またはラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびその結晶形も提供する。特定の好ましい実施形態および実例に関して本発明を説明したので、本明細書に記載し例示した発明への、本明細書に開示する発明の要旨および範囲から逸脱しない変更を、当業者は理解することができる。発明の理解を助けるために実施例を記載するが、決して、これらを発明の範囲を限定するものと解釈してはならない。X線粉末回折XRPD法:ラルテグラビル塩およびラルテグラビル遊離ヒドロキシの結晶形のX線粉末回折分析は、同じ結果を与える2つの異なるX線回折計の1つで行った。一方の計器はThermoARL,ScintagX線粉末回折計モデルX’TRAであった。Scintag回折計での分析は、Cu管固体検出器、円形ゼロバックグラウンド石英プレート付き円形標準アルミニウム試料ホルダで行った。銅Kα1放射線λ=1.54Åを使用した。走査パラメータは、範囲:2~40度2θ、走査モード:連続スキャン、ステップサイズ:0.05度、および走査速度:3度/分であった。他方の計器はPhilipsX’PertPRO粉末回折計であった。この計器を使用する場合は、ケイ素PW1817/32ゼロバックグラウンドホルダに、試料を直接適用した。X線管はPW3373/00、CuアノードLFFおよびX線放射λCuKα1=1.54Åであった。走査パラメータは、範囲:2~40度2θ、走査モード:連続スキャン、ステップサイズ:0.0167度、および走査速度:0.05度/秒だった。ピーク位置は、測定される試料と混合された内部標準として、ケイ素粉末を使用することによって決定した。ケイ素111ピークの位置を28.45度2θに補正した。ピークの位置をそれぞれ補正したが、本願の図面に示すディフラクトグラムでは補正を行わなかった。示差走査熱量測定DSC法:計器:DSCQ1000V9.8ビルド296モジュール:DSC標準セルRCパン:アルミニウム標準ガス:窒素50.0ml/分勾配:25°Cから300°Cまで10°C/分熱重量分析TGA法:計器:AutoTGA2950HRV5.4Aモジュール:TGA1000°C試料サイズ:約20mgパン:白金ガス1:窒素60ml/分ラマン法:ラルテグラビルカリウムV型を測定するためのラマン法:粉末試料を5mmNMRチューブに充填し、1064nmNd:YVO4励起レーザー、CaF2ビームスプリッタおよびGe検出器を装備したNXRFT-ラマンモジュール付きのNicolet6700FT-IR分光計で、ラマンスペクトルを記録した。計器パラメータ:スペクトル範囲:4000~155cm-1分解能:4.0cm-1スキャン数:128レーザー出力:1.5Wラルテグラビルメグルミン塩を測定するためのラマン法:計器:HPGeNIR検出器を装備したMultiRam,Bruker,T.No.IRFS27レーザー:9395.2cm-1レーザー出力:150mW解像度:4cm-1スキャン数:20参考例出発物質であるラルテグラビル遊離ヒドロキシおよびラルテグラビルカリウムは、参照により本明細書に組み込まれるUS2006/0122205に記載の方法に従って調製することができる。出発物質である非晶質ラルテグラビルカリウムは、ラルテグラビルカリウム45gを水10~30vol.に溶解し、その結果生じた溶液を室温で噴霧乾燥器にポンプ輸送することによって調製することができる。入口温度を120~130°Cに設定し、出口温度を75~80°Cに設定した。あるいは、下記実施例15において述べる方法に従って、非晶質ラルテグラビルカリウムを調製した。実施例1:ラルテグラビルカリウムIV型の調製室温のN-メチル-ピロリドンNMP1.5mlに完全に溶解したラルテグラビル遊離ヒドロキシ500mgを、バイアル20mlに投入した。30KOH水溶液0.162mlを加えた。その混合物を室温で21時間撹拌した。NMP7.5mlを追加し、その混合物を室温でさらに6.5時間撹拌した。固形物が沈殿し、それを減圧下で濾過することで、湿ラルテグラビルカリウム結晶形IVを得た。この湿生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形IVを得た。実施例2:ラルテグラビルカリウムV型の調製バイアル20mlに、室温で、ラルテグラビル遊離ヒドロキシ500mgおよびシクロヘキサン2.5mlを投入した。30KOH水溶液0.162mlを加えた。シクロヘキサン5mlを追加した。その混合物を室温で25時間撹拌した。ゲル状固形物が沈殿し、それをスパチュラを使って混合物から取り出した後、減圧下で濾過することで、湿ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例3:ラルテグラビルカリウムV型の調製室温の蒸留水11mlに完全に溶解したラルテグラビルカリウム300mgを、バイアル20mlに投入した。ロータリーエバポレーターを使ってその溶液を濃縮することで、湿ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例4:ラルテグラビルカリウムV型の調製バイアル20mlに非晶質ラルテグラビルカリウム200mgを投入し、蒸留水を2滴加えた。その混合物を、室温で1時間、減圧することなく、ロータリーエバポレーターで撹拌した。生成物を真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例5:ラルテグラビルカリウムV型の調製蒸留水1mL中の非晶質ラルテグラビルカリウム1gを、室温で80分間、減圧することなく、ロータリーエバポレーターで撹拌した。得られた生成物を減圧濾過によって単離し、蒸留水0.75mlで洗浄した。生成物を真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例6:ラルテグラビルカリウムV型の調製バイアル20mLに、ラルテグラビル遊離A1型0.5gおよびヘプタンと水の混合物9:1,10volを投入した。KOH301当量を室温で加えた。ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えた。こうして形成された粘着性スラリーを4時間撹拌した後、濾過した。こうして得られた生成物を、真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例7:ラルテグラビルカリウムV型の調製メカニカルスターラーを装備した50mLフラスコに、水1vol、KOH851当量およびラルテグラビル遊離A1型1gを投入した。透明な溶液が得られた。ヘプタン9volを室温で加えた。ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えたところ、スラリーが形成された。そのスラリーを2.5時間撹拌した後、濾過し、生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例8:ラルテグラビルカリウムV型の調製メカニカルスターラーを装備した50mLフラスコに、水1vol、KOH851当量およびラルテグラビル遊離A1型1gを投入した。透明な溶液が得られた。その溶液を氷浴で冷却した。トルエン9volを加えた。ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えたところ、スラリーが形成された。そのスラリーを2.5時間撹拌した後、濾過し、こうして得られた生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例9:ラルテグラビルカリウムV型の調製メカニカルスターラーを装備した50mLフラスコに、水2vol、KOH851当量およびRLT遊離A1型1gを投入した。透明な溶液が得られた。その溶液を氷浴で冷却した。ヘプタン8volを加えた後、ラルテグラビルカリウムV型の種晶を添加した。こうして形成された粘着性スラリーを2.5時間撹拌し、濾過した。こうして得られた生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例10:ラルテグラビルカリウムV型の調製メカニカルスターラーを装備した50mLフラスコに、水1vol、KOH851当量およびラルテグラビル遊離A1型1gを投入した。透明な溶液が得られた。その溶液を氷浴で冷却した。ヘプタン9volを加え、ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えた。こうして形成された粘着性スラリーを2.5時間撹拌し、濾過した。こうして得られた生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例11:ラルテグラビルカリウムVI型の調製バイアル20mlに、室温で、EtOH:H2O1000:1,0.2ml中のラルテグラビル遊離ヒドロキシ200mgスラリーを投入した。そのスラリーを50°Cに加熱した。45KOH水溶液0.044mlを50°Cでその溶液に加えた。その結果生じた混合物を50°Cで5.5時間撹拌した。この混合物に蒸留H2O1.5mlを滴下すると、無色の溶液が生成した。次に、溶媒を減圧下で除去することで、湿ラルテグラビルカリウム結晶形VIを得た。生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて3.5時間乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形VIを得た。実施例12:ラルテグラビルカリウムVII型の調製フラスコ100mlに、室温の1,4-ジオキサン35mlに完全に溶解したラルテグラビル遊離ヒドロキシ500mgを投入した。30KOH水溶液0.162mlを加えた。その結果生じた混合物を室温で24時間撹拌した。固形物が沈殿し、それを減圧下で濾過することで、湿ラルテグラビルカリウム結晶形VIIを得た。実施例13:ラルテグラビルカリウムVII型の調製バイアル20mlに、非晶質ラルテグラビルカリウム500mgおよびジクロロメタン2.5mLを投入した。その混合物をソニケーター中、室温で50分間撹拌した。生成物を濾過してから、真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形VIIを得た。実施例14:ラルテグラビルカリウムVIII型の調製バイアル20mlに非晶質ラルテグラビルカリウム500mgと乾燥エタノール2.5mlを投入することで、スラリーを形成させた。そのスラリーを60°Cで24時間撹拌した。乾燥エタノール2.5mlを加え、その結果生じた混合物を60°Cでさらに7.5時間撹拌した。生成物を減圧濾過によって単離し、乾燥エタノール0.5mlで洗浄した。湿ラルテグラビルカリウムを結晶形VIIIとして得た。実施例15:ラルテグラビルカリウムIXa型の調製バイアル20mlに非晶質ラルテグラビルカリウム500mgとシクロヘキサン2.5mLを投入することで、混合物を形成させた。その混合物を室温で24時間撹拌してから、60°Cに加熱し、60°Cでさらに24時間撹拌した。シクロヘキサンが終夜、蒸発したので、シクロヘキサン2mLを追加した。得られた生成物を減圧濾過によって単離した後、真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、非晶質ラルテグラビルカリウムを得た。非晶質ラルテグラビルカリウムをアルミニウム標準DSCるつぼ中、10°C/分の加熱速度で250°Cまで加熱することで、ラルテグラビルカリウムIXa型を得た。実施例16:ラルテグラビルカリウムIXb型の調製バイアル20mlに非晶質ラルテグラビルカリウム250mgを投入し、室温のシクロペンチルメチルエーテル20mLが入っている密閉100mL容器に入れた。容器を40日にわたって室温に維持した。生成物を真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウムIXb型を得た。実施例17:ラルテグラビルカリウムX型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ0.5gとアセトニトリル7.5mLを投入することで溶液を得た。その溶液に室温でKOH8575.6mgを加えた。次にその溶液を40分間超音波処理した。生成物を減圧濾過によって単離することで、ラルテグラビルカリウムX型を得た。実施例18:ラルテグラビルカリウムXI型の調製実施例17に従って調製されたラルテグラビルカリウム結晶形Xを真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形XIを得た。実施例19:ラルテグラビルカリウムXII型の調製磁気撹拌機を備えた50mlフラスコに、ラルテグラビル遊離ヒドロキシ3g,純度99.66,アッセイ90.73を投入した。アセトニトリル26.2ml,8.62volを加えることで、スラリーを形成させた。そのスラリーを透明な溶液が得られるまで45°Cに加熱した。熱時濾過を行い、濾過された溶液を45°Cに再加熱し、KOH30溶液を15分間で滴下した1ml,0.99当量KOH溶液の添加後に沈殿が観察された。その溶液を4時間かけて室温まで冷却したところ、スラリーが形成された。そのスラリーを濾過し、集めた生成物をアセトニトリル1mlで洗浄した。生成物を減圧下、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形XIIを得た2.7g,純度99.63。実施例20:ラルテグラビルカリウムXIII型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ0.25gとペンタノール2mLを投入することで、溶液を形成させた。KOH8538mgを室温で加えて溶液を形成させた。この溶液を3時間撹拌した。生成物が沈殿し、それを遠心濾過によって単離した。単離された生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて5時間乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形XIIIを得た。実施例21:ラルテグラビルカリウムXIV型の調製磁気撹拌機を装備したバイアル20mlにラルテグラビル遊離250mgおよびトルエン2.5mLを投入した。透明な溶液が得られた。KOH3080μLを室温で加え、反応を5時間撹拌した。固形沈殿物が形成され、それを濾過によって分離した。生成物を真空乾燥器中、45°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウムXIV型を得た。実施例22:ラルテグラビルカリウムXV型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離0.25gとペンタノール2mLを投入することで、溶液を形成させた。KOH8538mgを室温で加えた。溶液を3時間撹拌した。生成物が沈殿し、それを遠心濾過によって単離した。湿試料を分析したところ、ラルテグラビルカリウム結晶形XVが得られたことが示された。実施例23:ラルテグラビルカリウムXV型の調製ラルテグラビル遊離ヒドロキシ40mgを2mLのイソプロパノールに懸濁し、KOH-1g/mL100μLを加えた。その混合物を振とう器上で3時間放置した。湿結晶を単離し、分析したところ、ラルテグラビルカリウムXV型が得られたことが示された。実施例24:ラルテグラビルカリウムXVI型の調製メカニカルスターラーを装備した100mLフラスコに水1vol、KOH851当量およびラルテグラビル遊離A1型5gを投入したところ、透明な溶液が得られた。その溶液を氷浴で冷却した。トルエン9volを加え、ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えたところ、スラリーが形成された。そのスラリーを終夜撹拌し、濾過することで、XVI型の湿試料を得た。実施例25:ラルテグラビルナトリウムS1型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ250mgおよびアセトン6mlを投入した。NaOHの溶液-1N0.56mlを加えた。その結果生じた溶液を室温で24時間撹拌した後、4°Cで16時間撹拌した。ジエチルエーテル10mlを加え、その結果生じた混合物を4°Cでさらに16時間撹拌した。固形物が沈殿し、それを減圧下で濾過し、真空乾燥器中、45°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで分析したところ、それはラルテグラビルナトリウム結晶形S1のパターンを示した。実施例26:ラルテグラビルナトリウムS2型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ250mgおよびシクロヘキサン5mlを投入した。NaOHの溶液-1N0.56mlを加えた。その結果生じた溶液を室温で24時間撹拌したところ、固形物が沈殿した。その固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、45°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで分析したところ、それはラルテグラビルナトリウム結晶形S2のパターンを示した。実施例27:ラルテグラビルナトリウムS2型の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5gおよびアセトン50mlを投入した。NaOHの溶液-1N11.2mlを加えることで、懸濁液を得た。40°Cに加熱すると溶解が起こった。次に、その溶液を室温に冷却し、撹拌した。この時点では沈殿は起こらなかった。ジエチルエーテル20mlを加え、その溶液を終夜撹拌したところ、その間に固形物が沈殿した。その固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで分析したところ、それはラルテグラビルナトリウム結晶形S2のパターンを与えた。実施例28:ラルテグラビルナトリウムS2型の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5gおよびアセトニトリル50mlを投入した。NaOHの溶液-1N11.2mlを加えることで、懸濁液を得た。40°Cに加熱すると溶解が起こった。その溶液を室温まで冷却し、撹拌した。この時点では沈殿は起こらなかった。ジエチルエーテル20mlを加え、その溶液を終夜撹拌したところ、その間に固形物が沈殿した。その固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで分析したところ、ラルテグラビルナトリウム結晶形S2のパターンが得られた。実施例29:ラルテグラビルナトリウムS2型の調製三口丸底フラスコにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5gおよび酢酸エチル50mlを投入した。NaOHの溶液-1N11.2mlを加えることで懸濁液を得た。40°Cに加熱すると溶解が起こった。その溶液を室温まで冷却し、撹拌した。沈殿が起こり、4時間後に固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで分析したところ、それはラルテグラビルナトリウム結晶形S2のパターンを与えた。実施例30:ラルテグラビルナトリウムS3型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ250mgおよびギ酸メチル7.5mlを投入した。NaOHの溶液-1N0.56mlを加えた。その結果生じた溶液を室温で24時間撹拌した後、4°Cで16時間撹拌した。ジエチルエーテル7.5mlを加えたところ、固形物が沈殿した。その固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、45°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで分析したところ、それはラルテグラビルナトリウム結晶形S3のパターンを与えた。実施例31:ラルテグラビルリチウム塩の調製ラルテグラビル遊離ヒドロキシ25.2mgをアセトン0.250mLに懸濁し、1M水酸化リチウム水溶液0.062mLを一度に加えた。その混合物をよく振とうしたところ、透明な溶液が数秒以内に得られた。溶媒を窒素気流下で蒸発させ、その結果生じた固形残差を減圧下、周囲温度で約24時間乾燥した。生成物をXRPDで特徴づけた。実施例32:ラルテグラビルカルシウム塩の調製ラルテグラビル遊離ヒドロキシ25.8mgと水酸化カルシウム約4.6mgの物理的混合物を70/30テトラヒドロフラン/水に懸濁した。その混合物をよく振とうし、その結果生じた懸濁液を、4時間ごとに入/切を繰り返すようにプログラムされた電源を持つHeidolph振とうインキュベータを使って、室温と50°Cの間の温度サイクルに付した。約72時間後に、シリンジを使って過剰の溶媒をデカントし、固形残渣を減圧下、周囲温度で、約24時間乾燥した。生成物をXRPDで特徴づけた。実施例33:ラルテグラビルt-ブチルアミン塩の調製ラルテグラビル遊離ヒドロキシ24.6mgを酢酸エチル0.250mLに懸濁し、tert-ブチルアミン6.5μlを加えた。その混合物をよく振とうし、その結果生じた懸濁液を、4時間ごとに入/切を繰り返すようにプログラムされた電源を持つHeidolph振とうインキュベータを使って、周囲温度と50°Cの間の温度サイクルに付した。約72時間後に、シリンジを使って過剰の溶媒をデカントし、固形残渣を減圧下、周囲温度で、約24時間乾燥した。生成物をXRPDで特徴づけた。実施例34:ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5g、イソプロピルアルコール45mlおよび水5mlを投入することで混合物を得た。その混合物を40°Cに加熱し、tert-ブチルアミン1300μlを滴下した。ほぼ溶解が起こった後に、大量の沈殿が生じた。得られた固体を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。実施例35:ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5g、エタノール45mlおよび水5mlを投入することで混合物を得た。その混合物を40°Cに加熱し、tert-ブチルアミン1300μlを滴下した。ほぼ溶解が起こった後に、大量の沈殿が生じた。沈殿を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。実施例36:ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5gおよびアセトン50mlを投入することで混合物を得た。その混合物を40°Cに加熱し、tert-ブチルアミン1300μlを滴下した。溶解が起こった後に、大量の沈殿が生じた。沈殿を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。実施例37:ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5gおよび酢酸エチル50mlを投入することで混合物を得た。得られた混合物を40°Cに加熱し、tert-ブチルアミン1300μlを滴下した。溶解が起こった後に、大量の沈殿が生じた。沈殿を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。実施例38:ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5g、エタノール65mlおよび水10mlを投入することで混合物を得た。得られた混合物を40°Cに加熱し、tert-ブチルアミン1300μlのエタノール2ml溶液を滴下した。溶解後に、その溶液を室温まで冷却した。沈殿が生じ、得られた固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。実施例39:ラルテグラビルtert-ブチルアミン塩の調製三口丸底フラスコ100mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ5gおよびアセトン75mLを投入することで混合物を得た。得られた混合物を撹拌し、室温で溶解した。tert-ブチルアミン1300μlのアセトン2ml溶液を滴下した。大量の沈殿が生じ、得られた固形物を減圧下で濾過し、真空乾燥器中、55°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。実施例40:ラルテグラビルジエチルアミン塩の調製ラルテグラビル遊離ヒドロキシ24.6mgを酢酸エチル0.250mLに懸濁し、ジエチルアミン6.4μlを加えた。その混合物をよく振とうし、加熱すると固形物が溶解した。その結果生じた溶液を、4時間ごとに入/切を繰り返すようにプログラムされた電源を持つHeidolph振とうインキュベータを使って、周囲温度と50°Cの間の温度サイクルに付した。約72時間後に、窒素気流下で溶媒を蒸発させ、固形残渣を減圧下、周囲温度で、約24時間乾燥した。生成物をXRPDで特徴づけた。実施例41:ラルテグラビルジイソプロピルアミン塩の調製ラルテグラビル遊離ヒドロキシ25.2mgをトルエン0.250mLに懸濁し、その懸濁液にジイソプロピルアミン8.7μlを加えた。その混合物を振とうし、その結果得られた懸濁液を、4時間ごとに入/切を繰り返すようにプログラムされた電源を持つHeidolph振とうインキュベータを使って、周囲温度と50°Cの間の温度サイクルに付した。約72時間後に、シリンジを使って過剰の溶媒をデカントし、固形残渣を減圧下、周囲温度で約24時間乾燥した。生成物をXRPDで特徴づけた。実施例42:ラルテグラビル遊離ヒドロキシA1型の調製ラルテグラビルカリウム約3.4gの水溶液を、pH2が得られるまで、2NHClで酸性化した。酸性化したその溶液を、メチルtert-ブチルエーテルMTBE/イソプロピルアルコールIPA400ml/100mlの混合物で抽出した。有機抽出物を蒸発乾固した。ラルテグラビル遊離ヒドロキシ3.1gを白色粉末として得た。実施例43:ラルテグラビル遊離ヒドロキシA1型の調製ラルテグラビルカリウム約2gの水溶液を、pH2が得られるまで、2NHClで酸性化した。酸性化したその溶液をMTBE600mlで抽出した。有機抽出物を蒸発乾固した。ラルテグラビル遊離ヒドロキシ1.5gが白色粉末として得られた。実施例44:ラルテグラビル遊離ヒドロキシA2型の調製バイアル20mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシA1型500mgおよびシクロヘキサン2.5mlを投入した。その混合物を50°Cに加熱してから、室温まで冷却した。冷却した混合物に蒸留水0.159mlを加えた。その結果生じた混合物を室温で24時間撹拌した。固形物が沈殿し、それを減圧下での濾過によって分離することで、ラルテグラビル遊離ヒドロキシ結晶形A2を得た。得られた生成物をXRPDで分析したところ、ラルテグラビル遊離ヒドロキシA2型であった。実施例45:ラルテグラビル遊離ヒドロキシA3型の調製磁気撹拌機を備えた2Lフラスコにラルテグラビル遊離ヒドロキシ23g/26gを投入した。メタノール1600ml、32volを加え、その結果生じたスラリーを加熱還流した。これにより、透明な溶液が得られた。その溶液を8時間かけてゆっくり室温まで冷却したところ、スラリーが形成された。そのスラリーを濾過し、集められた生成物をメタノール20mlで洗浄した。次に生成物を減圧下、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビル遊離ヒドロキシA3型を得た。実施例46:ラルテグラビルカリウムV型の調製メカニカルスターラーを装備した100ml三口丸底フラスコにラルテグラビル遊離ヒドロキシ2gおよびTHF15vol.,30mLを投入したところ、透明のピンク色がかった溶液が得られた。KOH87.7277mg,1.05当量のH2O2vol.溶液を滴下した。その結果生じた透明な黄色溶液を氷浴で0°Cに冷却した。ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えたところ、スラリーが形成された。そのスラリーを2.5時間撹拌し、0°Cで濾過し、分離された固形物を冷THF6mlで洗浄した。得られた生成物を真空乾燥器中、40°Cにおいて終夜乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例47:ラルテグラビルカリウムV型の調製メカニカルスターラーを装備した250ml三口丸底フラスコにラルテグラビル遊離ヒドロキシ2gおよびTHF15vol.,30mlを投入したところ、透明のピンク色がかった溶液が得られた。KOH87.7277mg,1.05当量のH2O2vol.溶液を滴下した。その結果生じた透明な黄色溶液を氷浴で0°Cに冷却した。ラルテグラビルカリウムV型の種晶を加えたところ、スラリーが形成された。そのスラリーを2.5時間撹拌し、0°Cで濾過し、冷THF6mlで洗浄した。生成物を凍結乾燥器で乾燥することで、ラルテグラビルカリウム結晶形Vを得た。実施例48:ラルテグラビルメグルミン塩の調製三口丸底フラスコ50mlにラルテグラビル遊離ヒドロキシ300mg、メグルミン132mg、THF15mLおよび水7.5mLを投入することで混合物を得た。その混合物を室温で撹拌し、黄色透明溶液を得た。その溶液を蒸発させ、真空乾燥器中、60°Cで終夜乾燥した。その結果得られた生成物をXRPDで特徴づけた。"