"式Iの化合物を調製するためのプロセスであって、式中、それぞれのR1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、C1-C15アルキル、C6-C12アリール、C7-C15アラルキル、もしくはC7-C15アルカリルであるか、あるいはR1およびR2またはR3およびR4は一緒になって、飽和または不飽和環式環を形成することができ、前記飽和または不飽和環式環は、C1-C6アルキルによって任意で置換されてもよく、それぞれのmは独立して、1、2、3、または4であり、nは、2~約18であり、式Aの化合物であって、式中、R3、R4、およびmが上で定義された通りである、化合物を、触媒、任意で溶媒、および任意で添加溶剤の存在下で、式Bのジオール化合物であって、HOCH2n-OH式B式中、nは、上で定義された通りである、ジオール化合物と反応させることを含む、プロセス。nは、2~6であり、R1、R2、R3、およびR4は、水素である、請求項1に記載のプロセス。式IIの化合物を調製するためのプロセスであって、式Cの化合物を、触媒、任意で溶媒、および任意で添加溶剤の存在下で、エチレングリコールと反応させることを含む、プロセス。前記添加溶剤が存在する、請求項1または3に記載のプロセス。前記溶媒が存在する、請求項1または3に記載のプロセス。前記溶媒および前記添加溶剤の両方が存在する、請求項1または3に記載のプロセス。前記触媒は、アルキルハロゲン化物、アルカリハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、遷移金属、およびそれらのハロゲン化物または酸触媒である、請求項1または3に記載のプロセス。前記触媒は、ヨウ化ナトリウム、臭化リチウム、塩化リチウム、ヨウ化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化リチウム、C1-C6ヨウ化アルキル、C1-C6臭化アルキル、2-ヨードエタノール、2-ブロモエタノール、2-クロロエタノール、3-ヨードプロパノール、3-ブロモプロパノール、臭化第二鉄、塩化第一鉄、臭化第一鉄、ハロゲン化マンガン、銅粉、ハロゲン化ニッケル、塩化コバルト、臭化セシウム、塩化パラジウム、硫酸、アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アリールアルキルスルホン酸、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、硝酸、塩化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、塩化トリエチルアルミニウム/水素、塩化第二鉄、塩化亜鉛、三塩化アンチモン、塩化第二スズ、三フッ化ホウ素、酸性ゼオライト、酸性粘土、ポリマースルホン酸、またはそれらの混合物である、請求項1または3に記載のプロセス。前記溶媒は、高沸点溶媒であり、前記高沸点溶媒は、1気圧で約150°Cを超える沸点と、約-100°Cを超える融点とを有する、請求項5に記載のプロセス。前記高沸点溶媒は、ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロパン、ビフェニル、デカヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、1,3-ジイソプロピルベンゼン、ジメチルスルホキシドDMSO、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMAC、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、またはそれらの混合物である、請求項9に記載のプロセス。前記プロセスは、約1気圧を超えて行われ、前記溶媒は、1気圧で約150°C未満の沸点を有する低沸点溶媒である、請求項5に記載のプロセス。前記溶媒は、ヘプタン、ヘキサン、石油エーテル、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリル、またはそれらの混合物である、請求項11に記載のプロセス。前記反応温度は、約100°C~約250°Cに及ぶ、請求項1または3に記載のプロセス。前記プロセスは、連続モードで実行される、請求項1または3に記載のプロセス。前記プロセスは、バッチモードで実行される、請求項1または3に記載のプロセス。前記反応の生成物は、水であり、前記水および式Bのジオール化合物またはエチレングリコールは、反応器に戻して連続的に再利用される、請求項1または3に記載のプロセス。前記プロセスは、標準圧で行われ、前記添加溶剤は、反応器に戻して連続的に再利用される、請求項6に記載のプロセス。前記添加溶剤は、低沸点溶媒であり、前記低沸点溶媒は、約150°Cより低い沸点を有する、請求項1または3に記載のプロセス。前記低沸点溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、またはそれらの混合物である、請求項18に記載のプロセス。前記触媒は、酸触媒である、請求項1または3に記載のプロセス。前記酸触媒は、硫酸、アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アラルキルスルホン酸、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、硝酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、塩化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、塩化トリエチルアルミニウム/水素、塩化第二鉄、塩化亜鉛、三塩化アンチモン、塩化第二スズ、三フッ化ホウ素、酸性ゼオライト、酸性粘土、ポリマースルホン酸、またはそれらの混合物である、請求項20に記載のプロセス。式Iの化合物であって、式中、それぞれのR1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、C1-C15アルキル、C6-C12アリール、C7-C15アラルキル、またはC7-C15アルカリルであるか、あるいはR1およびR2またはR3およびR4は一緒になって、飽和または不飽和環式環を形成することができ、前記飽和または不飽和環式環は、C1-C6アルキルによって任意で置換されてもよく、それぞれのmは独立して、1、2、3、または4であり、nは、2~約18である、請求項1に記載のプロセスによって生産される、化合物。式IIの化合物であって、請求項3に記載のプロセスによって生産される、化合物。式IIaのジアステレオマーを含む組成物。以下の式を有する鏡像異性体をさらに含む、請求項24に記載の組成物。前記組成物中の複数の前記化合物は、式IIaのジアステレオマーである、請求項24に記載の組成物。31PNMR法を利用して、0.5を超える異性体比を有する、請求項24に記載の組成物。31PNMR法を利用して、0.8を超える異性体比を有する、請求項24に記載の組成物。31PNMR法を利用して、0.95を超える異性体比を有する、請求項24に記載の組成物。式IIの化合物を含む、より高い融点の組成物を生産するための方法であって、より少量の式IIの高融点異性体を含有する組成物を、酸触媒の存在下で、アルコール、水、またはそれらの混合物と接触させ、それによって、より大量の式IIのより高い融点の異性体を含有する組成物を生産することを含む、方法。前記酸触媒は、硫酸、アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アラルキルスルホン酸、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、硝酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、塩化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、塩化トリエチルアルミニウム/水素、塩化第二鉄、塩化亜鉛、三塩化アンチモン、塩化第二スズ、三フッ化ホウ素、酸性ゼオライト、酸性粘土、ポリマースルホン酸、またはそれらの混合物である、請求項30に記載の組成物。ポリマーと、前記請求項24に記載の化合物と、を含む、難燃性ポリマー組成物。前記ポリマーは、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリメタアクリレート、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサジン、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルサルファイド、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、セルロース、セルロース誘導体、シアン酸エステル、ポリフェニレンエステル、ポリブタジエン樹脂、ブタジエン-スチレン樹脂、ブタジエン-ジビニルベンゼン-スチレン樹脂、エポキシ変性ポリブタジエン樹脂、アクリル系または酢酸ビニル接着剤、カルボキシル末端ブタジエン-アクリロニトリルコポリマー、フェニレンエーテル、無水マレイン酸グラフト化ブタジエン-スチレンコポリマー、無水マレイン酸変性4-メチル-1ペンテン樹脂、マレイン化1-ブテン-エチレンコポリマー、ビニルベンジルエーテル化合物由来の樹脂、エポキシ樹脂、またはそれらの混合物である、請求項32に記載の組成物。前記ポリマーは、ポリオレフィン、ポリエステル、フェノール樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、エポキシ樹脂、またはそれらの混合物である、請求項32に記載の組成物。ポリリン酸メラミンをさらに含む、請求項32に記載の組成物。シリカをさらに含む、請求項32に記載の組成物。本発明は、式Iの化合物を調製するためのプロセスに関し、式中、それぞれのR1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、C1-C15アルキル、C6-C12アリール、C7-C15アラルキル、またはC7-C15アルカリルであるか、あるいはR1およびR2またはR3およびR4は一緒になって、飽和または不飽和環式環を形成することができ、該飽和または不飽和環式環は、C1-C6アルキルによって任意で置換されてもよく、それぞれのmは独立して、1、2、3、または4であり、nは、2~約18であり、式AのDOPO化合物であって、R3、R4、およびmが上で定義された通りである、化合物を、触媒、任意で溶媒、および任意で添加溶剤の存在下で、式Bのジオール化合物であって、HOCH2n-OH式Bnは、上で定義された通りである、ジオール化合物と反応させることを含む。反応は、本質的には、ジオールとのDOPO互変異性体ホスホナイトの脱水反応、その後、アルブーゾフ転位であり、DOPO二量体由来の化合物DiDOPO化合物および水を生産する。本発明の一実施形態は、nが、2~6であり、R1、R2、R3、およびR4が全て、水素である場合である。本発明の別の実施形態は、式IIの化合物を調製するためのプロセスであり、式CのDOPO化合物を、触媒、任意で溶媒、および任意で添加溶剤の存在下で、エチレングリコールと反応させること含む。式IまたはIIの化合物を作製するためのプロセスにおける一実施形態は、添加溶剤が存在する場合である。式IまたはIIの化合物を作製するためのプロセスにおける別の実施形態は、溶媒が存在する場合である。式IまたはIIの化合物を作製するためのプロセスにおける別の実施形態は、溶媒および添加溶剤の両方ともが存在する場合である。それぞれ、式Bのジオール化合物またはエチレングリコール対式AまたはIIAのDOPO化合物のモル比は、約0.5対100、または約0.5対10、または約0.6対5に及び得る。比率が低すぎる場合、DOPOの不十分な変換につながる。比率が高すぎる場合、エチレングリコールの大規模な再利用をもたらす。一実施形態において、以下に記載される触媒を有するジオール化合物またはエチレングリコールは、DOPO、またはDOPO/任意の溶媒/任意の添加溶剤混合物に緩徐に導入される。使用され得る触媒は、脱水およびアルブーゾフ反応に好適な任意の触媒である。一般に好適な触媒は、アルキルハロゲン化物、アルカリハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、遷移金属、およびそれらのハロゲン化物または酸触媒である。アルブーゾフ反応触媒が特に好適である。使用され得る触媒の例には、ヨウ化ナトリウム、臭化リチウム、塩化リチウム、ヨウ化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化リチウム、C1-C6ヨウ化アルキル、C1-C6臭化アルキル、2-ヨードエタノール、2-ブロモエタノール、2-クロロエタノール、3-ヨードプロパノール、3-ブロモプロパノール、臭化第二鉄、塩化第一鉄、臭化第一鉄、ハロゲン化マンガン、銅粉、ハロゲン化ニッケル、塩化コバルト、臭化セシウム、塩化パラジウム、硫酸、アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アリールアルキルスルホン酸、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、硝酸、塩化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、塩化トリエチルアルミニウム/水素、塩化第二鉄、塩化亜鉛、三塩化アンチモン、塩化第二スズ、三フッ化ホウ素、酸性ゼオライト、酸性粘土、ポリマースルホン酸、またはそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。触媒は、DOPO化合物の全重量に基づいて、約0.01重量~約10重量、または約0.1重量~約5重量、または約0.1重量~約2.5重量の範囲の濃度で添加され得る。反応温度は、約100°C~約250°C、または約150°C~220°C、または約170°C~約210°Cに及び得る。反応は、任意の溶媒を使用し得る。溶媒は、理想的には、DOPO反応物の全てまたは実質的に全てを溶解するように選択されるべきである。反応温度が、典型的には、100°Cを超えるため、高沸点溶媒を使用するのが好ましい。高沸点溶媒は、1気圧で約150°Cを超える沸点と、約-100°Cを超える融点とを有する溶媒である。高沸点溶媒の例には、ジフェニルメタン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロパン、ビフェニル、デカヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、1,3-ジイソプロピルベンゼン、ジメチルスルホキシドDMSO、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMAC、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、またはそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。より低い沸点の溶媒を使用することもできるが、十分に高い温度を得るために、反応は、反応温度で溶媒の蒸気圧と等しいか、あるいはそれよりも高くなるような圧力下で行われる。溶媒に応じて、より低い沸点の溶媒の反応圧力は、1気圧~約10気圧を超えるか、または1気圧~約5気圧を超えるか、または1気圧~約3気圧を超える範囲である。低沸点溶媒は、1気圧で約150°C未満、または約100°Cの沸点を有する溶媒である。低沸点溶媒の例には、ヘプタン、ヘキサン、石油エーテル、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリル、またはそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。反応における溶媒の量は、反応混合物例えば、存在する場合、反応物、触媒、溶媒、および添加溶剤の全重量に基づいて、0重量~約95重量、または約30重量~約85重量、または約60重量~約80重量に及び得る。反応が水を生成するため、反応を推進するために、添加溶剤を用いて水を除去することが有利である。添加溶剤は、水を用いて共沸混合物を形成することができる有機溶媒である。添加溶剤は、通常、沸点が反応温度より低い、例えば、150°Cである化学的に不活性の有機液体であり、水を用いて共沸混合物を形成する。一実施形態では、添加溶剤は、低沸点溶媒であり、低沸点溶媒は、1気圧で約150°Cより低い沸点を有する。使用され得る添加溶剤の例には、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、またはそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。水の完全な除去に要する添加溶剤の量は、いわば、反応の化学量論に従って計算される水形成から、かつ二元または三元共沸混合物の組成物から決定され得る。有利に理論的に計算された量を超えて50~200重量の量の添加溶剤を過度に使用することが有用であると見出されている。添加溶剤は、溶媒と同一であってもよく、あるいは同一でなくてもよい。添加溶剤が溶媒と異なる場合、添加溶剤の量は、反応混合物例えば、存在する場合、反応物、触媒、溶媒、および添加溶剤の全重量に基づいて、約0重量~約30重量、または約1重量~約30重量、または約2重量~約15重量に及び得る。本発明のプロセスの特に有用な実施形態において、添加溶剤は、ジオールまたはエチレングリコール化合物の前に反応混合物に添加される。穏やかな還流が観察された後、触媒を用いてジオールまたはエチレングリコールの添加を開始する。反応の経過を、簡単な方法で、蒸留された添加溶剤/水/ジオール混合物の収集および分離によって追従することができる。共沸混合物から分離された添加溶剤およびジオールを、直接、すなわち、中間の精製ステップなしで反応物に戻してもよい。一実施形態において、本プロセスは、標準圧で行われ、添加溶剤は、反応器に戻して連続的に再利用される。プロセスにおいて生成される水を効率的に除去することができる限り、添加溶剤を、真空ガス、ならびに/または窒素、二酸化炭素、および/もしくはヘリウム等の不活性ガスに置き換えることもできる。反応は、バッチモードまたは連続モードで実行され得る。ミキサーを有する一連の反応槽を、連続モードのために使用することができる。連続モードにある時、過度のジオール化合物またはエチレングリコールが使用され、かつさらなる反応のためにプロセスに戻して再利用され得る。反応時間は、反応温度、触媒の種類および量、ならびに溶媒および/または添加溶剤の使用、種類、および量によって変化し得る。典型的には、反応時間は、約0.5~約48時間または約1~約24時間である。反応後、結果として生じる式IまたはIIの生成物は、洗浄蒸留、濾過、および/または乾燥等の任意の従来の方法を用いて精製してもよい。一実施形態において、水またはアルコール例えば、イソプロパノール、アルデヒド、もしくはケトン例えば、アセトン等の水混和性溶媒は、濾過前および/または濾過後に生成物を洗浄するために使用される。式IIの化合物のピーク融点は、好ましくは、約245°Cまたは約250°Cを超える。ピーク融点を決定するために、その標準のDSCセルを有するTAInstrumentsQ200分析計等の示差走査熱量計DSCを使用してもよい。DSCはパソコンに接続され、ユーザにインターフェースおよび操作システム制御を提供する。温度スケールは、ガリウム、インジウム、鉛、および亜鉛参照基準の融点を用いて、10°C/分で較正される。熱流量スケールは、インジウムの溶融熱を用いて較正される。ベースライン応答は、合成サファイア熱容量基準を用いて、20°C/分で較正される。これらの較正の全てを計器製造業者の推奨手順に従って実行すべきである。試料を金めっきステンレス製るつぼの中で、10°C/分で0°Cから400°Cまで走行させる。試料の熱流量および温度データを含有する原データファイルは、測定中にパソコンハードドライブに保存される。DSC測定の終了後、原データファイルは、融解挙動について分析される。融解吸熱は、外挿開始温度、ピーク温度、および溶融熱をもたらすために統合される。TAInstrumentソフトウェアを用いて、ピーク上下の温度点を選択することによってピーク融点を決定する。試料が複数のピークを呈する場合、複数のピーク融点が報告される。ピーク融点は、特定の融解転移における最大吸熱である。最大ピーク決定は、ベースラインと比較して、選択された限界内の最遠隔点を決定するために使用される分析である。高融点ジアステレオマー組成物本発明は、式IIaのジアステレオマーを含む組成物にも関する。本発明のプロセスを用いることによって、立体異性体の混合物が生産されることが発見された。式IIの化合物について、少なくとも3つの立体異性体が組成物中に生産される。1つは、式IIaの高融点ジアステレオマーであり、2つは、式IIbおよび式IIcのより低い融点の鏡像異性体である。より大量の高融点構成物を有する組成物を選択することは、場合によっては有益である。低融点構成物に対して、より高い異性体比の高融点構成物を有する組成物が、高温ポリマー適用により望ましいであろう。本明細書において、異性体比は、以下のようにDSC曲線から計算され得る:異性体比=Ah/AhAl、式中、Ahは、高融点ピークの面積であり、Alは、低融点ピークの面積である。異性体比を計算する別の方法は、以下のように31PNMRからである:補正比=Ah-Al×0.5/AhAl、式中、Ahは、高磁場ピークの面積であり、Alは、低磁場ピークの面積である。非補正比=Ah/AhAl、式中、AhおよびAlは、上で定義された通りである。31PNMRから得られる補正比は、DSC曲線から得られる値に近似しており、それ故に、補正比は、31PNMRから得られる異性体比についての明確な供述がないと常に想定されることが見出されている。31PNMR法:異性体比を測定するために使用され得る1つのNMR分光手段は、以下で考察される。この手段は、重量パーセント正常化による異性体比の決定に好適である。核:31P、プロトン分離、パルスプログラム:zgig30、収集データ点TD:205k、分光幅SWH:約40322Hz、先行パルス遅延D1:最低20秒適切な先行パルス遅延を使用して、全ての観察された核が適切な緩和時間を有することを確実にする、獲得NS:最低16スキャン良好な信号対雑音を提供するのに十分なスキャン、ロック溶媒:CDCl3。85の水性リン酸を参照。高融点異性体の化学シフトは、高磁場領域において約36.9ppmで現れ、低融点異性体の化学シフトは、低磁場領域において約37.1ppmで現れる。これは、本組成物が複数の式IIaのジアステレオマーを含む一実施形態である。他の実施形態では、本組成物は、DSCまたは31PNMR法の使用に基づいて、約0.5超、もしくは約0.6超、もしくは約0.7超、もしくは約0.8超、もしくは約0.9超、もしくは約0.95超、もしくは約0.98超の異性体比を有する。31PNMR法おいて、異性体比は、補正された異性体比である。より高い融点の異性体を得るためのプロセス:別の実施形態では、本発明は、式IIの化合物を含むより高い融点の組成物を生産するための方法に関し、より少量の式IIの高融点異性体を含有する組成物を、酸触媒の存在下で、アルコール、水、またはそれらの混合物と接触させ、それによって、より大量の式IIのより高い融点の異性体を含有する組成物を生産することを含む。低融点異性体を、アルコールおよび/または水の存在下で、0~300°Cの温度で、高融点異性体に変換することができる。この異性化は、鉱酸およびルイス酸を含む酸触媒によって触媒される。鉱酸には、硫酸、メタンスルホン酸、塩酸、リン酸、ホスホン酸、およびホスフィン酸が含まれる。ルイス酸は、電子対受容体である分子実体と定義され、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、塩化第二鉄等を含む。そのような酸触媒の例には、硫酸、アリールスルホン酸、アルキルスルホン酸、アラルキルスルホン酸、塩酸、臭化水素酸、フッ化水素酸、シュウ酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、フルオロスルホン酸、硝酸、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、塩化アルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、塩化トリエチルアルミニウム/水素、塩化第二鉄、塩化亜鉛、三塩化アンチモン、塩化第二スズ、三フッ化ホウ素、酸性ゼオライト、酸性粘土、ポリマースルホン酸、またはそれらの混合物が挙げられるが、それらに限定されない。異性化を行うための一実施形態は、25~300°Cの温度、高圧または標準圧下で、DOPO溶液にアルキレングリコール例えば、エチレングリコールおよび水の混合物を供給することである。DOPOとアルキレングリコールとの反応が原位置で水を生産するため、生成された水が異性化に関与することができるように、時宜に即して完全に除去されないという条件で、アルキレングリコールおよび水の混合物を、純アルキレングリコールに置き換えることができる。さもなければ、アルキレングリコールおよび水の混合物が必要とされる。この混合物は、反応中に共蒸留されて濃縮される回収されたアルキレングリコールおよび水であり得るか、あるいはそれらを、アルキレングリコールと水を混合することによって得ることができる。アルキレングリコールおよび水の混合物を、反応の初めに添加することができ、反応中、DOPOの変換が本質的にはゼロであり、かつ/あるいは反応後、DOPOが本質的には消費される。アルキレングリコールおよび水の混合物をDOPOが消費された後に添加する場合、異性化を除いてこれ以上反応を妨害しないため、混合物を水のみ、アルコール、またはそれらの組み合わせに置き換えることができる。上述のプロセスの好ましい実施形態は、アルキレングリコールがエチレングリコールである場合である。必要とされる酸触媒は、好ましくは、反応中に原位置で生成される酸触媒であるが、反応および異性化の両方を加速するために、外部の酸を添加することができる。第2の実施形態は、酸触媒の存在下および溶媒の存在下もしくは不在下、25~300°Cの温度範囲の高圧もしくは標準圧下での、アルコールおよび/または水による、少量例えば、15未満の高融点異性体を含有する式IまたはIIの完成した化合物の処理を含む。処理は、アルコール、および/または水、酸触媒、ならびに少量例えば、15重量未満の高融点異性体を含有するDiDOPOを混合することによって実行される。次に、この混合物は、所望の異性体比が得られるまで、ある時間にわたって25~300°Cの温度まで加熱される。通常、時間の長さは、数分間~10時間、好ましくは、0.5~8時間、より好ましくは、1~5時間とさまざまである。触媒の量は、DiDOPOの0.1~50、好ましくは、1~25、より好ましくは、5~15である。温度は、25~300°C、好ましくは、50~250°C、より好ましくは、80~200°Cである。この方法は、主に低融点異性体から成る完成したDiDOPOを高融点DiDOPOに変換するのに特に有利である。本発明の化合物の使用本発明は、ポリマー、および式I、II、IIa、IIb、IIc、またはそれらの混合物の化合物の難燃剤量を含む難燃性ポリマー組成物にも関する。難燃性ポリマー組成物中で使用され得るポリマーには、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリメタアクリレート、フェノール樹脂、ポリベンゾオキサジン、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルサルファイド、ポリフェニレンオキシド、ポリカーボネート、セルロース、セルロース誘導体、シアン酸エステル、ポリフェニレンエステル、ポリブタジエン樹脂、ブタジエン-スチレン樹脂、ブタジエン-ジビニルベンゼン-スチレン樹脂、エポキシ変性ポリブタジエン樹脂、アクリル系または酢酸ビニル接着剤、カルボキシル末端ブタジエン-アクリロニトリルコポリマー、フェニレンエーテル、無水マレイン酸グラフト化ブタジエン-スチレンコポリマー、無水マレイン酸変性4-メチル-1ペンテン樹脂、マレイン化1-ブテン-エチレンコポリマー、ビニルベンジルエーテル化合物由来の樹脂、エポキシ樹脂、またはそれらの混合物が含まれるが、それらに限定されない。好ましくは、ポリマーは、ポリオレフィン、ポリエステル、フェノール樹脂、フェノールトリアジンノボラック、クレゾールトリアジンノボラック、トリアジンフェノールエポキシノボラック、トリアジンクレゾールエポキシノボラック、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスチレン、エポキシ樹脂、またはそれらの混合物である。別の実施形態は、難燃剤組成物が、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収材、酸化防止剤、帯電防止剤、防腐剤、接着促進剤、充填剤、色素、染料、潤滑剤、離型剤、発泡剤、殺菌剤、可塑剤、加工助剤、酸消去剤、染料、色素、核化剤、湿潤剤、分散剤、相乗剤、無機充填剤、ガラス繊維、ガラスフラスコ、炭素繊維、または金属繊維等の補強材、チタン酸カリウム、ホウ酸アルミニウム、またはケイ酸カルシウム等のウィスカー、無機充填剤および他の難燃性添加物、防煙剤、ならびにそれらの混合物等の少なくとも1つの従来の添加物をさらに含む場合である。式I、II、IIa、IIb、IIc、またはそれらの混合物の化合物とともに使用され得る他の難燃性添加物には、ポリリン酸アンモニウム、メラミン、リン酸メラミン、シアヌール酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、グアニジンおよびピペラジンのリン酸塩およびシアヌール酸塩誘導体、ホスファゼン化合物、ポリホスファゼン、酸化アンチモン、シリカ、滑石、ハイドロタルサイト、ホウ酸塩、水酸化アルミニウムATH等の水酸化アルミニウム、ベーマイト、酸化ビスマス、酸化モリブデン、あるいは酸化亜鉛、酸化アルミニウム、および/もしくは酸化マグネシウムまたは塩を有するこれらの化合物混合物等の窒素含有相乗剤が含まれるが、それらに限定されない。難燃剤としてポリマーに添加される式I、II、IIa、IIb、IIc、またはそれらの混合物の化合物の量は、幅広く変化し得る。通常、100重量部のポリマー当たり約0.1~約100重量部の化合物が使用される。好ましくは、100重量部のポリマー当たり約0.5~約70重量部、または100重量部のポリマー当たり約2~約50重量部の化合物が使用される。好ましくは、式I、II、IIa、IIb、IIc、もしくはそれらの混合物の化合物は、ポリマーと合わせる前に粉砕または製粉される。粉砕または製粉後のd50粒径は、約15μm未満、もしくは10μm未満、もしくは約5μm未満、もしくは約3μm未満、もしくは約2μm未満であり得る。d50粒径はさらに、約100nm~800nm等の1μm未満であり得る。d50粒径は平均粒径であり、半分の粒子はその値を超え、半分の粒子は値を下回る。ジェットミリング等の任意の好適な製粉または粉砕技法を使用することができる。平均粒径を決定するために、CoulterLS-230計数器またはその少容量モジュールを有する同等物が使用される。製造業者の操作指示に従う。あるいは、Horibaレーザー光散乱装置例えば、HoribaLA900モデル7991または同等物を使用してもよい。手順は、試料を計量し、典型的には、約0.01グラム~約0.015グラムの量を、使用前に脱イオン水で洗浄された清潔な乾燥したアルミニウムカップに入れることを含む。装置自動試料採取器は、0.4mLの1TritonX-100界面活性剤および超音波処理を用いて、水中に0.05gの試料を散布する。この懸濁液は、粉末粒子がレーザー光線を散乱する測定セルを通って循環する。装置内の検出器は、散乱する光の強度を測定する。装置内のコンピュータは、そのような測定から、平均mean粒径、平均average粒径、および粒径分布を計算する。さらなる量の基質ポリマーと混合される本発明の式I、II、IIa、IIb、IIc、またはそれらの混合物の化合物を含有するポリマーのマスターバッチは、さらに高い濃度の化合物、例えば、100重量部のポリマー当たり約10~約日に1000、または約25~約500、または約25~約250重量部の化合物を含有し得る。あるいは、難燃性ポリマー組成物中の式I、II、IIa、IIb、IIc、またはそれらの混合物のリン化合物の量は、組成物が、組成物の全重量に基づいて、約0.1重量~約10重量、または約1.0重量~約7重量、または約1.2重量~約5重量、または約1.5重量~約4重量のリン含量を含有するように選択される。実施例以下の実施例は、本発明を説明する。しかしながら、本明細書で十分に説明され、かつ特許請求の範囲において列挙される本発明は、以下の実施例の詳細によって限定されることを意図しないことを理解されたい。実施例16H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装着した25mLの3首反応フラスコに、17.082gのDOPO0.0790モル、2.509gのエチレングリコール0.0404モル、および0.300gのヨウ化ナトリウム0.00200モルを装填した。反応混合物を210°Cに加熱し、付加漏斗からのp-キシレン添加溶剤の添加を開始した。水が、p-キシレンおよびエチレングリコールとともに即座に流出した。反応温度を190~210°Cで2時間維持した後、さらに1.651グラムのエチレングリコールを添加して、喪失したエチレングリコールを補った。反応混合物をさらに1時間撹拌し続け、その後、混合物をキシレンで希釈し、133°Cで30分間撹拌した。スラリーを濾過し、アセトンで洗浄し、120°Cで一晩乾燥させた。14.84グラムの白色の固体が得られ、収率は82であった。実施例26H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、2つの付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装着した250mLの3首反応フラスコに、80.64g0.373モルのDOPOを装填した。フラスコを加熱し、温度を170°Cにした。1つの付加漏斗からのp-キシレンの添加を開始した。Dean-Starkトラップ中でのキシレンの穏やかな還流が観察された後、1.019gのメチルスルホン酸との16.682g0.269モルのエチレングリコールの混合物を、第2の付加漏斗から徐々に添加した。反応混合物を、170~180°Cで18時間撹拌し続け、その後、反応温度を100°Cに下げた。得られたスラリーを、140gの水および11.06gの50水酸化ナトリウムの混合物で洗浄し、その後濾過し、水で洗浄し、オーブン内で乾燥させた。50の収率に相当する42.125gの白色の固体が得られた。高融点異性体/低融点異性体の補正された31PNMR異性体比は、0.87であった。補正比は、0.80であった。本実施例は、水除去が時宜を得ないように反応温度を低く保つことによって、非常に高い含量の高融点異性体を有する生成物が得られたことを示す。実施例36H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、機械的撹拌器、2つの付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装備した500mLの4首反応フラスコに、87.30g0.404モルのDOPO、27.4gのp-キシレン、および178gのジフェニルプロパンを装填した。混合物を200°Cの温度にし、さらにp-キシレンを添加して、Dean-Starkトラップ内での穏やかな還流を確実にした。次に、43.037g0.693モルのエチレングリコールおよび0.884gのヨウ化ナトリウムの混合物の添加を開始し、5.5時間後に終了した。水性蒸留液の混合物を付加漏斗に戻して再利用し、添加を6時間後に終了した。良好な撹拌性を有するスラリーが観察された。その後、試料を採取し、31PNMRは、スラリーが93のDiDOPOおよび7の他のリン含有種から構成されたことを示した。スラリーを19gのイソプロパノールと混合し、86°Cの温度で30分間撹拌し、その後、それを濾過し、2×40gのイソプロパノールで洗浄し、130°Cの温度のオーブン内で一晩乾燥させた。99を超える純度を有する81.2gの白色の固体が得られた。単離収率は、88であった。高融点異性体/低融点異性体の非補正異性体比は、0.69であった。補正比は、0.53であった。本実施例は、反応中にエチレングリコールおよび水の混合物を供給することで、高融点異性体の豊富な生成物が得られたことを示す。実施例46H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、磁気、2つの付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装備した250mLの3首反応フラスコに、46.778g0.216モルのDOPO、16.50gのp-キシレン、および106.70gのジフェニルメタンを装填した。混合物を200°Cの温度にし、さらにp-キシレンを添加して、Dean-Starkトラップ中の穏やかな還流を確実にした。次に、25.407g0.393モルのエチレングリコールおよび0.639gのヨウ化ナトリウムの混合物の添加を開始し、6時間後に終了した。水性蒸留液の混合物を付加漏斗に戻して再利用し、添加を2時間後に終了した。非常に良好な撹拌性を有するスラリーが観察された。試料を採取し、31PNMRは、スラリーが93のDiDOPOおよび7の他のリン含有種から構成されたことを示した。実施例56H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシド実施例4に従ったが、ビフェニルを溶媒として使用した。最終混合物のスラリーは、91のDiDOPOおよび9の他のリン含有種から構成された。実施例66H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,3-プロパンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、磁気、2つの付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装備した100mLの3首反応フラスコに、33.004g0.153モルのDOPOおよび5.361gのp-キシレンを装填した。混合物を200°Cの温度にし、その後、7.405g0.0973モルの1,3-プロパンジオールおよび0.631gのヨウ化ナトリウムの混合物の添加を開始し、1.6時間後に終了した。水性蒸留液の混合物を付加漏斗に戻して再利用し、添加を1時間後に終了した。この手順を2回繰り返し、試料を採取した。31PNMRは、溶液が55のDiDOPO、30の単種および15の他のリン含有種から構成されたことを示した。実施例7高圧プロセス6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシド機械的撹拌器、熱電対、蒸留ヘッド、および収集容器を装備した100mLのオートクレーブに、10.80gのDOPO、3.1gのエチレングリコール、50gのp-キシレン溶媒/添加溶剤、および0.188gのヨウ化ナトリウムを装填した。最初に、反応混合物を窒素流で15分間掃引し、その後、40~41psig下で徐々に190~200°Cの温度にした。194°Cの時点で液体が流出し始めた。液体が流出し終わった後、反応温度を200°Cに緩徐に上げ、混合物を容易に2時間撹拌した。冷却および脱気後、NMR分析は、粗スラリーが、62のDiDOPO、22のDOPO、および16のリン含有種を含有したことを示した。さらに0.78gのエチレングリコールおよび28gのp-キシレンを反応器に添加し、190~200°Cに加熱した。5時間後、反応混合物を冷却し、22gのp-キシレンおよび10gのイソ-プロパノールで希釈した。NMR分析は、90のDiDOPOを示した。実施例8比較的低い異性体比を有する、6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、機械的撹拌器、2つの付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装備した500mLの4首反応フラスコに、88.36g0.409モルのDOPO、43.60gのp-キシレン、および177gのジフェニルメタンを装填した。混合物を200°Cの温度にして、Dean-Starkトラップ中に穏やかな還流を得た。その後、61.84g0.996モルのエチレングリコールおよび0.925gのヨウ化ナトリウムの混合物の添加を開始し、14.5時間後に終了した。試料を採取し、31PNMRは、スラリーが、82のDiDOPO、9のホスホン酸、および9のリン含有種から構成されたことを示した。高融点異性体/全体の異性体の非補正比は、0.41であった。補正比は、0.12あった。本実施例は、水を含まないエチレングリコールを供給することによって、低融点異性体の豊富な生成物が得られたことを示す。実施例のうちのいくつかの概略が、以下の表1に示される。実施例96H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドDean-Starkトラップ、付加漏斗、熱電対、ならびに窒素注入口および排出口を装着した500mLの3首反応フラスコに、89.0g0.412モルのDOPO、40.9gのp-キシレン、182.8gのジフェニルメタンを装填した。混合物を加熱し、温度を200°Cにした。Dean-Starkトラップ内でキシレンの穏やかな還流が観察された後、61.895gのエチレングリコールと0.918gのヨウ化ナトリウムとの混合物を付加漏斗から徐々に添加した。反応混合物を、190~200°Cで撹拌し続けた。約16時間後、エチレングリコール/ヨウ化ナトリウムの混合物を使い果たし、蒸留液から回収された48mLのエチレングリコール/H2Oを、200~25°Cの温度で連続的に供給し、4時間後に終了した。次に、混合物を190°Cに戻るまで加熱して、約1時間後にエチレングリコールおよび水を除去した。冷却後、反応混合物を濾過およびイソプロパノール洗浄に供し、その後、130°Cで乾燥させた。試料を反応中に採取し、異性体比を31PNMRで測定した。反応が副生成物を生成したため、異性体比を正常化した。結果が表2に示される。本実施例は、高融点異性体を、酸触媒の存在下で、エチレングリコールおよび水で低融点異性体を変換することによって得ることができることを示す。実施例106H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシド88の低融点異性体を含有する、6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシド組成物7.866gを、85の水性リン酸0.189gおよびジフェニルプロパン42gと混合した。混合物を200°Cになるまで徐々に加熱し、この温度を2.5時間保った。処理中に試料を採取し、31PNMRで測定した。結果を以下の表3に示した。本実施例は、低融点異性体の豊富な6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドを、高温で、水性酸触媒で処理することによって、高融点異性体の含量を増加させたことを示す。実施例116H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,3-プロパンジイルビス-、6,6’-ジオキシド6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシド組成物57.9gの異性体比=0.43、低融点異性体=0.57を、付加漏斗、Dean-Starkトラップ、機械的撹拌器、および熱電対を装備したフラスコ中で、134.5gのジフェニルメタンおよび3.1gの85のリン酸と混合した。混合物を150°Cに加熱した。水13gを反応混合物に緩徐に添加し、連続的に蒸留した。12mLの水を収集した後、反応物は全還流を開始し、反応混合物をこの温度で2.5時間撹拌した。その後、反応温度を126°Cに下げ、イソプロパノール70.4gイソプロパノールを添加した。混合物をその後冷却し、濾過し、82gのイソプロパノールで洗浄し、130°Cのオーブン内で一晩乾燥させた。試料を採取し、31PNMR結果は、0.90の異性体比低融点異性体=0.10を示した。本実施例は、低融点異性体の豊富な6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-エタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドを、酸触媒の存在下で、水で処理することによって高融点異性体の含量を増加させたことを示す。実施例126H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,3-プロパンジイルビス-、6,6’-ジオキシド機械的撹拌器、温度計、圧力計、およびDean-Starkトラップを装備した1Lの反応フラスコに、100.00gのDOPO、0.10gのヨウ化ナトリウム、0.28gのエチレングリコール、および400gの混合キシレンを装填した。反応混合物を約40psig下で200°Cに加熱した。50.00gのエチレングリコール中の0.90gのヨウ化ナトリウムの溶液を、14時間にわたって混合物に徐々に供給した。その後、混合物を198~200°Cで6時間撹拌し続けた。次に、スラリー試料を採取した。31PNMRは、0.43の生成物異性体比を有するDOPOが本質的に消費されたこと、およびホスホン酸の存在約3モルのDOPOを示した。異性体比を増加させるために、水120gを反応混合物に173°Cで5時間にわたって緩徐に供給した。水処理の最後に試料を採取し、31PNMRは、0.94の生成物異性体比を示した。本実施例は、高融点異性体を、低融点異性体を水で変換することによって得ることができることを示す。実施例13エポキシ積層板における難燃剤としての6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-ブタンジイルビス-、6,6’-ジオキシドの使用高純度DOPOを反応器に充填し、その後、所定量の混合キシレンを反応器に注入した。2.62重量のヨウ化ナトリウム/エチレングリコール溶液を調製し、反応器に装填した。次に、圧力を40~41psigに維持しながら、内容物を撹拌し、198°Cになるまで5~6時間加熱した。2.62重量のヨウ化ナトリウム/エチレングリコールおよび混合キシレンを含有する内容物が反応温度に達した時点で、共供給を開始した。共供給を最低約14時間続けた。キシレン供給速度は、約1ポンド/分であった。11.5時間の供給および2時間の保持後、反応器が満杯になった。これを190°Cに冷却し、反応器のスラリー試料を収集した。NMR結果は、DOPO変換がこの時点で約72であったことを示した。反応器を197~199°Cに再加熱し、共供給をさらに5時間行い、その後、2.5時間保持した。DOPO変換は、2回目の共供給の最後には約93であった。反応混合物をIPAで反応停止し、約100°Cになるまで緩徐に冷却した。冷却した時点で、反応器の内容物を濾過し、その後、湿式ケーキを新鮮なIPAで3回洗浄し、130°Cで真空乾燥させた。2.0kgのクロロホルムおよび0.4kgの2-プロパノールに加えて、上で精製された約100gの試料を、2Lの三角フラスコに添加した。混合物を65°Cで約15分間撹拌した。混合物を火から外し、撹拌なしで室温まで緩徐に冷却させた。次に、三角フラスコを氷浴中に約1時間設置した。白色の固体を中程度のガラスフリット漏斗を通して真空濾過し、約100mLの2-プロパノールでゆすぎ、170°Cで5時間乾燥させた。結果として得られた乾燥粉末の3つのバッチを合わせ、ジェットミリングして約2~4μmのd50を有するより小さい粒径にし、130gの非常に高い純度の6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン、6,6’-1,2-ブタンジイルビス-、6,6’-ジオキシド難燃性試料を得た。試料の異性体比は、約0.98であった。概して、改良型樹脂、硬化剤、および促進剤の原液を全て、実験を促進するために別々に調製および保存する。50重量の2-ブタノンMEKを含有する50重量のo-クレゾールフェノールエポキシノボラック樹脂溶液、NPCN登録商標-703NanYaPlasticsCorporationを調製した。DuriteSD-1702ノボラック硬化剤を、HexionCorporationから入手した。50重量のMEK溶媒中に50重量のSD-1702を溶解することによって、ノボラック樹脂溶液を調製した。3.0重量のPを含有する難燃性樹脂混合物を、128.8gの50重量NPCN703溶液、62.7gの50重量SD-1702溶液、14.0gの難燃剤、BASFCorporationの14.0gのポリリン酸メラミンMelapur200M-200、および0.070gの2-フェニルイミダゾール促進剤を混合して調製した。さらに11gのMEKを混合物に添加した。促進剤に対するノボラックの比率は、約448であった。難燃剤は、熱いゲルプレートと接触させるまで樹脂溶液中で不溶性であり、高温で完全に溶解した。約0.5~1mLの樹脂混合物を約170~172°Cの硬化ホットプレートThermo-electriccompanyに添加した。舌圧子を縦方向に半分に分割し、その舌圧子の半分を使用して、剛性が認められるまで樹脂をホットプレート上で動かし、その後、ストリング形成が終わるまで樹脂を舌圧子の平らな部分で持ち上げた。樹脂ストリングがもはや樹脂混合物から引き出されず、かつエポキシが不粘着になる時点で決定されたゲル時間は、3分16秒であった。樹脂混合物を、高剪断ミキサーを用いて6,000rpmで約15分間撹拌して、完全に混合した。11×11平方インチのガラス繊維織物BGFIndustriesの643フィニッシュを有する7628グラスを大きなロールから切り取り、木材支持体長さ12インチ、幅1インチ、および厚さ1/16インチの織物の上端および下端にホチキスでとめた。木材支持体は、B段階のオーブン内で織物を吊るすために、角部にペーパークリップを挿入するための穴を一方の端に含有した。A段階、または樹脂ワニスを織物の前面および後面に塗装した。ペーパークリップを広げて、1つの木材支持体の両方の穴に挿入した。樹脂飽和織物を170°Cまで予熱した強制空気BlueMオーブンLabSafetySupplyInc.,unitofGeneralSignal内で1分20秒間吊るす前に、実験室ドラフト内でアルミニウム支持体から吊り下げ、約1分間ドリップドライさせた。シート寸法を10インチ×10インチに減少させることによって、B段階のプリプレグの端部を除去した。シートを4枚の5インチ×5インチのシートに切断し、2層のPacothaneリリースフィルムInsulectroCorp.と2つの鋼板厚さ1/8インチ、12×12平方インチの寸法との間に4層のプリプレグを積み重ねる前に秤量した。積層板を加熱プレス内で、5,000psigで1時間形成した。結果として生じた積層板は、厚さ0.03インチであり、45.5重量の樹脂を含有し、プレス中に17重量の樹脂オーバーフローを経験した。幅0.5インチの5つのクーポンを、ダイヤモンドソーを用いて積層板から切り取り、クーポンの端部を紙やすりで平滑化した。AtlasUL-94燃焼チャンバを用いて、クーポンの可燃性をASTMD3801-06でスクリーニングし、5つ全てのクーポン上の2つの発火に対して、29秒間の総燃焼時間でV-0評価という結果になった。燃焼は1つも10秒を超えなかった。積層板のガラス転移温度は、約185°Cであり、TGAは、1の喪失に対して約322°C、2の喪失に対して約342°C、5の喪失に対して約363°Cであった。本明細書またはその特許請求の範囲のいずれかの箇所で化学名または式によって言及される構成要素は、単数形または複数形での言及に関わらず、化学名または化学型例えば、別の構成要素、溶媒等によって言及される別の物質との接触を開始する前に存在すると見なされる。化学変化、形質転換、および/または反応は、本開示に準じて求められる条件下で特定の構成要素を結び付けた当然の結果であるため、たとえあったとしても、どのような化学変化、形質転換、および/または反応が結果として生じる混合物または溶液中で起こるかは重要ではない。したがって、構成要素は、所望の操作の実行または所望の組成物の形成に関連して結び付けられるべき成分と見なされる。また、以下の特許請求の範囲が、現在時制を含む、である等で物質、構成要素、および/または成分を指す場合があったとしても、その参照は、それが本開示に従って1つ以上の他の物質、構成要素、および/または成分と最初に接触するか、ブレンドされるか、あるいは混合される直前の時点で存在する、物質、構成要素、または成分に対してなされる。したがって、物質、構成要素、または成分が、接触、ブレンド、または混合操作の過程中に、化学反応または形質転換を経てその本来の固有性を喪失したかもしれないという事実は、本開示に従い、化学者の通常の技量で行われる場合、実践上の懸念にはならない。本明細書に開示される特定の実施例および実施形態は、本発明のいくつかの態様の説明を意図しているため、本明細書に記載され、かつ特許請求される本発明は、これらの実施例および実施形態によって範囲を限定されるべきではない。あらゆる同等の実施形態が、本発明の範囲内であることが意図される。実際、本明細書に示され、かつ説明される修正に加えて、本発明の種々の修正が、前述の記述から当業者には明らかとなるであろう。そのような修正もまた、添付の特許請求の範囲内に収まることが意図される。"