"下記式1にて示される錯体。ただし、R1、R2はCH3、-CH24-、及びPhのいずれかであり、R3はH、CH3SO2、CH3C6H4SO2、C6H5SO2、CH3CO、C6H5CO、CH3、C2H5、CH2Ph、及び、Phのいずれかであり、R4はH、tBu、CH3、Br、及び、NO2のいずれかであり、XはCl、Br、I、OTf、ClO4、BF4、及びPF6のいずれかであり、MはPd、Ni、Rh、Ir、及びRuのいずれかである。ここで、Phは芳香環を示す。下記式1にて示される触媒。ただし、R1、R2はCH3、-CH24-、及びPhのいずれかであり、R3はH、CH3SO2、CH3C6H4SO2、C6H5SO2、CH3CO、C6H5CO、CH3、C2H5、CH2Ph、及び、Phのいずれかであり、R4はH、tBu、CH3、Br、及び、NO2のいずれかであり、XはCl、Br、I、OTf、ClO4、BF4、及びPF6のいずれかであり、MはPd、Ni、Rh、Ir、及びRuのいずれかである。ここで、Phは芳香環を示す。1,4-付加反応に用いられる請求項2記載の触媒。しかしながら、光学活性ビスイミダゾリンピンサー型錯体が知られている一方、ビスイミダゾリジンピンサー型錯体の報告例はない。そこで、本発明は、上記課題を鑑み、ビスイミダゾリジン骨格をピンサー型錯体に導入することで、ビスイミダゾリンピンサー錯体よりも複雑で、金属に配位した窒素上にプロトンを有する特徴的な不斉反応を構築し、実用的な金属錯体触媒の実現を目的とする。本発明者らは、上記課題について鋭意検討を行なっていたところ、魚住らの報告をもとに、ジアルデヒド基を有する芳香族パラジウム化合物を合成し、モノアルキル化された光学活性ジアミンを反応させることでピンサー型中性錯体を得ることに成功し、本発明を完成させるに至った。さらに、トリフルオロメタンスルホン酸銀を作用させ、カチオン性錯体とすることもできた。即ち、本発明の一観点に係る錯体は、下記化学式1にて示されるものである。上記式1において、R1、R2はCH3、-CH24-、及びPhのいずれかであり、R3はH、CH3SO2、CH3C6H4SO2、C6H5SO2、CH3CO、C6H5CO、CH3、C2H5、CH2Ph、及び、Phのいずれかであり、R4はH、tBu、CH3、Br、及び、NO2のいずれかであり、XはCl、Br、I、OTf、ClO4、BF4、及びPF6のいずれかであり、MはPd、Ni、Rh、Ir、及びRuのいずれかである。ここで、Phは芳香環を示す。また、本発明の他の一観点に係る触媒は、下記化学式1にて示されるものである。上記式1において、R1、R2はCH3、-CH24-、及びPhのいずれかであり、R3はH、CH3SO2、CH3C6H4SO2、C6H5SO2、CH3CO、C6H5CO、CH3、C2H5、CH2Ph、及び、Phのいずれかであり、R4はH、tBu、CH3、Br、及び、NO2のいずれかであり、XはCl、Br、I、OTf、ClO4、BF4、及びPF6のいずれかであり、MはPd、Ni、Rh、Ir、及びRuのいずれかである。ここで、Phは芳香環を示す。また、本発明に係る触媒は、マイケル反応に好適に用いることができる。本発明に係る製造方法によると、三~四段階でビスイミダゾリジンピンサー型錯体を合成することができる。光学活性ジアミンの置換基やカウンターアニオン、金属種を変化させることで、電子的効果、立体的効果により配位場の自由度の高い錯体及びこれを用いた触媒反応を提供することができる。また、より複雑な配位場を構築することができる。以上、本発明により、ビスイミダゾリンピンサー錯体よりも複雑で、金属に配位した窒素上にプロトンを有する特徴的な不斉反応を構築し、実用的な金属錯体及び触媒、並びにこれらの製造方法を提供することができる。以下、本発明の実施形態について図面を参照しつつ説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施形態に限定されるものではない。本実施形態に関わるビスイミダゾリジンピンサー錯体以下本錯体ともいう。は、上記化学式1で示される。本錯体は、光学活性ジアミンを構築単位としてもつ。上記式1において、R1、R2はCH3、-CH24-、及びPhのいずれかであり、R3はH、CH3SO2、CH3C6H4SO2、C6H5SO2、CH3CO、C6H5CO、CH3、C2H5、CH2Ph、及び、Phのいずれかであり、R4はH、tBu、CH3、Br、及び、NO2のいずれかであり、XはCl、Br、I、OTf、ClO4、BF4、及びPF6のいずれかであり、MはPd、Ni、Rh、Ir、及びRuのいずれかである。ここで、Phは芳香環を示す。本錯体は、空気中室温で白色微粒子であり、冷暗所にて1ヶ月以上保存することができる。また、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、クロロホルムといった有機溶媒に可溶であり、これらを溶媒として触媒的不斉反応に用いることができる。本錯体は、上記のとおり触媒として利用可能であり、例えば1,4-付加反応に用いることができる。本触媒は、上記のとおり、ビスイミダゾリンピンサー錯体よりも複雑で、金属に配位した窒素上にプロトンを有する特徴的な不斉反応を構築するため、実用的な触媒である。また、本錯体は、合成できる限りにおいて限定されるわけではないが、例えばジアミンと2,6-ジホルミルフェニルビストリフェニルホスフィン金属種のクロライド体とを酸素雰囲気下で反応させることで構築することができる。また、イミダゾリジン環上の片方のNHをCH3SO2、CH3C6H4SO2、C6H5SO2、CH3CO、C6H5CO、CH3、C2H5、CH2Ph、Ph等で置換することにより、電子的、立体的効果により、配位能力、配位場の複雑さを変化させることができる。ここでPhは芳香環を示す。具体的に説明すると、本実施形態に係る錯体は、以下の方法により合成できる。本実施形態によると、多様性と汎用性のあるビスイミダゾリジンピンサー型錯体の合成を達成でき、自由度の高い配位場を用いた触媒を提供することができる。ここで、上記実施形態に係る錯体を実際に合成し、その効果を確認した。以下具体的に説明する。実施例1本実施例では、下記式4で示されるビスイミダゾリジンピンサー型錯体を合成した。1S,2S-N-benzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine1の合成:まず、活性化したMS4Å2.5gが入ったナスフラスコの中にジメチルホルムアミド25mlを入れ、アルゴン置換した。その後1S,2S-1,2-diphenylethane-1,2-diamine1g,5mmolと水酸化セシウム一水和物を836mg、ベンジルクロライド690μlの順に加え、35°Cで撹拌した。そして24時間以上攪拌した後、ろ紙濾過でMSを除き、1Nの水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル、水、食塩水の順に抽出した。有機層を亡硝により乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒1:1n-ヘキサン/酢酸エチルから酢酸エチルにより精製することで46の収率で黄色オイル状の目的化合物1を得た。なお1の機器データを以下に示しておく。1HNMR400MHz,CDCl3δ3.47d,J=13.5Hz,1H,3.67d,J=13.5Hz,1H,3.76d,J7.3Hz,1H,4.01d,J=7.3Hz,1H,7.09-7.31m,15H,aromatic;13CNMR125MHz,CDCl3:δ51.4,61.8,68.8,126.8,126.9,127.02,127.03,128.0,128.07,128.09,128.3,140.2,140.6,141.2,143.5;FTIR3375,3311,3060,3026,2904,2837,1601,1493,1452,762,696cm-1[α]D20=-7.5°c=1.23,CHCl3;HRMSFABcalcdforC21H23N2MH303.1861:found303.1873.[2,6-bis4S,5S-1-benzyl-4,5-diphenylimidazlidin-2-yl-4-tert-butylphenylpalladiumIIchloride]4の合成:上記非特許文献4に記載の魚住らの報告により3を得た。そして、酸素雰囲気下、3427.83mg,0.5mmolと、1453.62mg,1.5mmolをアセトニトリル15.15ml中で混合し、refluxで2日間攪拌した。次に、室温までに放冷し、沈殿物をメタノールとジエチルエーテルで洗浄した。この結果、白色微粒子の4を26.1収率で得た。なお4の機器データは以下の通りであった。1HNMR400MHz,CDCl3δ1.15s,9H,3.87d,2H,4.02d,2H,4.10t,2H,4.34m,2H,4.85m,2H,5.57d,2H,6.70s,2H,7.13-7.34m,32H;13CNMR100MHz,CDCl3δ31.54,34.75,58.17,73.80,77.67,89.14,121.38,127.52,127.67,128.09,128.17,128.49,128.57,128.63,129.54,134.81,138.17,138.61,146.25,147.29;FTIR3201.26,2923.56,2853.17,1376.93cm-1;[α]D20-77.5c=1.00,CHCl3FTMSESIcalcdforC54H53N4PdM-Cl863.3300found863.3311.以上により、下記構造式4で示される錯体を得ることができた。実施例2本実施例では、上記実施例における4を銀塩で処理することで、カチオン性錯体であるトリフラート体5を合成した。具体的に以下説明する。[2,6-bis4S,5S-1-benzyl-4,5-diphenylimidazlidin-2-yl-4-tert-butylphenyltrifluoromethylsulfonyloxypalladiumII5の合成:アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸銀98.27mg,0.383mmolと、4218.20mg,0.255mmolを塩化メチレン10.2ml、水1.03mlの混合溶媒中で24時間攪拌した。そしてセライトろ過を行い、塩化メチレンで洗浄後、溶液を減圧濃縮し、薄黄色の微粒子の5を99収率で得た。なお上記式5の機器データは以下のとおりである。1HNMR400MHz,CDCl3δ1.11s,9H,3.95br,2H,4.02d,2H,4.21br,4H,5.60d,2H,6.54br,2H,7.10-7.39m,30H,aromatic;13CNMR100MHz,CDCl3δ0.98,31.5,34.8,58.9,73.8,77.4,87.9,121.7,127.5,127.6,127.7,128.1,128.3,128.7,129.8,132.0,134.3,138.5,138.6,146.8,148.2;FT/IR3194.51,2923.56,2853.17,1376.93cm-1;[α]D20=-122.4c=1.00,CHCl3.実施例3次に、上記実施例1において得られた錯体の触媒としての効果を確認した。具体的には、実施例1にて得た4を触媒的不斉マイケル反応に応用した。4を触媒として用いるマイケル反応の確認無水テトラヒドロフラン1mlに溶解したtrans-カルコン41.65mg、マロノニトリル19.81mg、炭酸水素ナトリウム16.80mgを上記触媒45モル存在下、0°C、48時間反応させることで行なった。この結果、下記に示す化合物6を0.022g得ることができた。また6の収率は40、エナンチオ過剰率は38eeであった。なお、上記6の他の触媒を用いた不斉合成反応は、例えばWeiWangらOrganocatalyticEnantioselectiveConjugateAdditionstoEnonesJ.Am.Chem.Soc.2006,12652-12653.にも記載されている。以上の通り、本実施例によると、不斉マイケル反応を行うことができる有用な触媒が実現できることを確認した。"