"式Iの化合物:またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物[式中:R1は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アルコキシ、メトキシ、ニトロ、アミノまたはアルキルを表わし;R2は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アルキル、ニトロまたはアミノを表わし;R3は、独立して水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アルコキシ、メトキシ、ニトロ、アミノおよびアルキルからなる群から選択される1~5個の置換基を表わし;R4は、フェニル、ナフチルまたは複素環式基を表わし、その際、フェニル、ナフチルおよび複素環式基は、独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アルコキシ、メトキシ、ニトロ、アミノおよびアルキルからなる群から選択される1個以上の置換基で置換されていてもよく;R5は、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンを表わす]。R1は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはメトキシを表わし;R2は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはC1-8アルキルを表わし;R4は、フェニル、置換フェニル、またはナフチルを表わし;R5は、ヒドロキシ、チオール、C1-8アルコキシまたはメチルチオを表わす、請求項1に記載の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。R1は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはC1-6アルキルを表わし;R4は、フェニル、1個以上のハロゲンで置換されたフェニル、またはナフチルを表わし;R5は、ヒドロキシまたはC1-6アルコキシを表わす、請求項2に記載の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。R1は、水素、クロロまたはブロモを表わし;R2は、水素、クロロまたはブロモを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、クロロ、ブロモまたはC1-4アルキルを表わし;R4は、フェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、またはナフチルを表わし;R5は、ヒドロキシまたはC1-4アルコキシを表わす、請求項3に記載の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。R1は、水素またはブロモを表わし;R2は、水素またはブロモを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、クロロ、ブロモまたはメチルを表わし;R5は、ヒドロキシまたはメトキシを表わす、請求項4に記載の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。下記のものからなる群から選択される化合物:11-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、21-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、31-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、41-4-クロロフェニル-2-4-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、51-フェニル-2-4-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、61-フェニル-2-3-ブロモフェニル-1-2-[7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、71-4-クロロフェニル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、81-4-クロロフェニル-2-3-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、91-4-クロロフェニル-2-フェニル-1-2-[7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、101,2-ジフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、111-4-クロロフェニル-2-2-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、121-フェニル-2-2-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、131-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、141-4-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、151-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-4,7-ジブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、161,6-ジブロモ-3-[1-フェニル-2-1-ナフチル-2-ヒドロキシ-4-N,N-ジメチルアミノ]ブチル-2-ナフトール、171-3-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、181-3-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、191-2-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、および201-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール塩酸塩、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。医薬的に許容できる塩、好ましくは塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩または硫酸塩である、請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物。請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物を製造するための方法であって、下記の工程を含む方法:IIの4,7-置換-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸誘導体式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを硫酸ジメチルによりメチル化して式IIIの化合物式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、次いで水素化アルミニウムリチウムで還元して式IVの化合物式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、次いで二酸化マンガンにより酸化して式Vの化合物式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、次いでマグネシウム削片の存在下で式VIの置換ブロモベンゼン式中、R3は請求項1の式Iの化合物について定めたものであると求核付加反応させて式VIIの化合物式中、R1、R2およびR3は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、この式VIIの化合物を三塩化アルミニウムと水素化ホウ素ナトリウムの混合物により還元して式VIIIの化合物式中、R1、R2、R3およびR5は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、式IXの置換アセチル誘導体式中、R4は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるをマンニッヒ反応させ、次いでアルカリ化して式Xの化合物式中、R4は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、式VIIIの化合物と式Xの化合物の間の求核付加反応を行なわせて、式Iの化合物式中、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させる。請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含み、1種類以上の医薬的に許容できるキャリヤーまたは賦形剤を含んでもよい、医薬組成物。結核菌感染により起きる疾患または障害の治療および/または予防のための医薬の調製における、請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物、あるいは請求項9に記載の医薬組成物の使用。その必要がある対象において結核菌感染により起きる疾患または障害を治療および/または予防するための方法であって、治療および/または予防に有効な量の、請求項1~6のいずれか1項に記載の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物、あるいは請求項9に記載の医薬組成物を、対象に投与することを含む方法。結核菌感染により起きる疾患または障害の治療および/または予防のための、請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。本発明の目的は、結核菌ATP合成の阻害により結核、薬物耐性結核および多剤耐性結核を治療または予防するのに有用な、結核菌ATP合成の新規な阻害薬を探査および開発することである。徹底的な研究の後、本発明者らは、本発明において提供される式Iの新規な芳香族ブタン-2-オール化合物が結核菌に対して卓越した効果をもつことを見出した。この知見に基づいて本発明を完成した。本発明の第1観点は、式Iの化合物:またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を提供することであり、式中:R1は、水素、またはフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アルコキシ、メトキシ、ニトロ、アミノおよびアルキルからなる群から選択される基を表わし;R2は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、アルキル、ニトロまたはアミノを表わし;R3は、水素を表わし、あるいは独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アルコキシ、メトキシ、ニトロ、アミノおよびアルキルからなる群から選択される1~5たとえば、1~4、1~3または1~2個の置換基を表わし;R4は、フェニル、ナフチルおよび複素環式基を表わし、その際、フェニル、ナフチルおよび複素環式基は、独立してフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、ヒドロキシ、アルコキシ、メトキシ、ニトロ、アミノおよびアルキルからなる群から選択される1個以上たとえば、1~5、1~4、1~3または1~2個の置換基で置換されていてもよく;R5は、ヒドロキシ、チオール、アルコキシ、アルキルチオまたはハロゲンを表わす。この観点の1態様において、本発明は、下記の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を提供する:R1は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはメトキシを表わし;R2は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはC1-8アルキルを表わし;R4は、フェニル、置換フェニル、またはナフチルを表わし;R5は、ヒドロキシ、チオール、C1-8アルコキシまたはメチルチオを表わす。この観点の他の態様において、本発明は、下記の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を提供する:R1は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードまたはC1-6アルキルを表わし;R4は、フェニル、1個以上のハロゲンで置換されたフェニル、またはナフチルを表わし;R5は、ヒドロキシまたはC1-6アルコキシを表わす。この観点の他の態様において、本発明は、下記の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を提供する:R1は、水素、クロロまたはブロモを表わし;R2は、水素、クロロまたはブロモを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、クロロ、ブロモまたはC1-4アルキルを表わし;R4は、フェニル、2-ブロモフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、またはナフチルを表わし;R5は、ヒドロキシまたはC1-4アルコキシを表わす。この観点の他の態様において、本発明は、下記の式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を提供する:R1は、水素またはブロモを表わし;R2は、水素またはブロモを表わし;R3は、フェニル環のo-、m-またはp-位に置換した水素、クロロ、ブロモまたはメチルを表わし;R5は、ヒドロキシまたはメトキシを表わす。この観点の特定の態様において、本発明は、下記のものからなる群から選択される化合物を提供する:11-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、21-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、31-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、41-4-クロロフェニル-2-4-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、51-フェニル-2-4-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、61-フェニル-2-3-ブロモフェニル-1-2-[7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、71-4-クロロフェニル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、81-4-クロロフェニル-2-3-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、91-4-クロロフェニル-2-フェニル-1-2-[7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、101,2-ジフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、111-4-クロロフェニル-2-2-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、121-フェニル-2-2-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、131-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、141-4-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、151-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-4,7-ジブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、161,6-ジブロモ-3-[1-フェニル-2-1-ナフチル-2-ヒドロキシ-4-N,N-ジメチルアミノ]ブチル-2-ナフトール、171-3-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、181-3-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、191-2-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール、および201-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール塩酸塩、またはそれらの光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物。この観点の他の態様において、本発明は、前記化合物の光学異性体、ラセミ体またはジアステレオマーに関する。この観点の他の態様において、本発明は、前記化合物の医薬的に許容できる塩に関するものであり、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩および硫酸塩を含むが、これらに限定されない。本発明の第2観点は、前記に定めた式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を含み、1種類以上の医薬的に許容できるキャリヤーまたは賦形剤を含んでもよい、医薬組成物を提供する。この観点の1態様において、本発明は、前記に定めた式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物;結核菌感染により起きる疾患または障害の治療および/または予防に有用な追加薬剤を含み;1種類以上の医薬的に許容できるキャリヤーまたは賦形剤を含んでもよい、医薬組成物を提供する。本発明の第3観点は、結核菌感染により起きる疾患または障害の治療および/または予防のための医薬の調製における、前記に定めた式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物、あるいは本発明の医薬組成物の使用を提供する。1態様において、結核菌感染により起きる疾患または障害は結核、たとえば肺結核である。あるいは、本発明は、その必要がある対象において結核菌感染により起きる疾患または障害を治療および/または予防するための方法であって、治療および/または予防に有効な量の、前記に定めた式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物、あるいは本発明の医薬組成物を対象に投与することを含む方法を提供する。1態様において、結核菌感染により起きる疾患または障害は結核、たとえば肺結核である。本発明の第4観点は、結核菌感染により起きる疾患または障害の治療および/または予防のための、前記に定めた式Iの化合物、またはその光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物を提供する。1態様において、結核菌感染により起きる疾患または障害は結核、たとえば肺結核である。本明細書中で用いる用語および句は当業者に周知の一般的な意味をもつが、若干の用語および句について記述および説明することにする。記載した用語および句が広く受け入れられている意味と一致しない場合は、本明細書に定める意味が支配する。本発明に用いる若干の用語の定義を以下に示す;特定の状況で別に指示しない限り、これらの定義は本明細書全体に適用できる。本発明に関して、たとえば一般式の化合物または特定の化合物に記載するように、1個の原子基は数個の水素原子に連結できるので、対応する原子基上の水素原子を構造式中に示していなくても、その原子基は原子価の要求を満たすことができる。用語アルキルを単独で記載する場合、それはいずれかの数の炭素原子をもついずれかの直鎖または分岐鎖アルキル、特に1~20たとえば、1~15、1~10、1~8、1~6、1~5、1~4、1~3または1~2個の炭素原子をもつ直鎖または分岐鎖アルキルを表わすことができる。特定の態様において、本明細書中に単独で記載する用語アルキルは、1~8たとえば、1~6、1~5、1~4、1~3または1~2個の炭素原子をもつ直鎖または分岐鎖アルキルを表わす。たとえば、C1-6アルキルと記載した場合、それはさらに、C1-5アルキル、C1-4アルキル、C2-6アルキル、C2-4アルキルなどにより表わされる小範囲の基、およびメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、ter-ブチル、ペンチルおよびヘキシルなどの具体的な基を含むことができる。用語アルキコキシは、アルキル-O-を表わし、その際、アルキルは上記に定めた意味をもつ。本明細書中で用いる用語ハロ、ハロゲン、ハロゲン原子、またはハロゲン化されたなどは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを表わし、特にフルオロ、クロロまたはブロモを表わす。本発明の式Iの化合物において、置換基を環の内部へ向けて表記した場合、それはその置換基がその環の置換可能な任意の位置で置換できることを表わす。たとえば、について、それは1個以上のR2置換基がこの環の2-、3-、4-、5-または6-位に置換できることを表わす。本明細書中で用いる用語有効な量は、対象の疾患または障害の治療および/または予防を達成できる用量を表わす。本明細書中で用いる用語対象は、本発明の疾患または障害を治療および/または予防するために本発明の式Iの化合物またはその医薬組成物を投与される患者または動物、特に哺乳動物、たとえばヒト、イヌ、サル、ウシ、ウマなどを表わす。本明細書中で用いる用語疾患および/または障害は、対象の身体状態であって、疾患および/または障害に関係する身体状態を表わす。本明細書中で用いる百分率は、特に固体物質を記述するためにそれを用いる際には、別に明記しない限り、重量/重量百分率を表わす。しかし、液体物質を記述するためにそれを用いる際には、百分率は重量/容量百分率固体が液体に溶解している状況についてを表わすか、または容量/容量百分率液体が液体に溶解している状況についてを表わす場合がある。本明細書中で、たとえば用語医薬的に許容できる塩中において用いる用語医薬的に許容できるは、その塩がその対象にとって生理的に許容できるだけでなく医薬における使用にも価値のある合成物質であることを意味する。たとえば、キラル分割に際して形成される中間体としての塩は、本発明の最終生成物を得る際には有用となりうるが、その中間体をそのまま対象に投与することはできない。本発明の第5観点は、式Iの化合物、またはその光学異性体もしくは医薬的に許容できる塩を製造するための、下記の工程を含む方法を提供する:式IIの4,7-置換-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸誘導体式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを硫酸ジメチルによりメチル化して式IIIの化合物式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、次いで水素化アルミニウムリチウムで還元して式IVの化合物式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、次いで二酸化マンガンにより酸化して式Vの化合物式中、R1およびR2は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、次いでマグネシウム削片の存在下で式VIの置換ブロモベンゼン式中、R3は請求項1の式Iの化合物について定めたものであると求核付加反応させて式VIIの化合物式中、R1、R2およびR3は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、この式VIIの化合物を三塩化アルミニウムと水素化ホウ素ナトリウムの混合物により還元して式VIIIの化合物式中、R1、R2、R3およびR5は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、式IXの置換アセチル誘導体式中、R4は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるをマンニッヒ反応させ、次いでアルカリ化して式Xの化合物式中、R4は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、式VIIIの化合物と式Xの化合物の間の求核付加反応を行なわせて、式Iの化合物式中、R1、R2、R3、R4およびR5は請求項1の式Iの化合物について定めたものであるを生成させ、そして式Iの化合物を過剰の酸の存在下で塩にして、式XIの化合物式中、R1、R2、R3、R4およびR5は本発明の式Iの化合物について定めたものであり、HXは医薬的に許容できる塩であるを得る。本発明化合物の合成スキーム例は下記のものである。上記の合成操作の後、得られた本発明化合物にさらに下記の反応を行なわせて、本発明化合物の塩を得る:式中のHXは、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩および硫酸塩を表わす。本発明の化合物を製造するための方法は、下記の工程を含むことができる:14,7-置換-3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチルIIIの製造4,7-置換-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸II、硫酸ジメチルおよび炭酸カリウムをアセトン中で激しく撹拌し、10時間還流すると、4,7-置換-3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチルエステルIIIが生成する;24,7-置換-3-メトキシ-2-ナフチルカルビノールIVの製造4,7-置換-3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチルIIIをエチルエーテルに溶解し、この溶液を、エチルエーテルに懸濁した四水素化アルミニウムリチウムの反応混合物に徐々に滴加し、滴加終了後に混合物を48時間、加熱還流すると、4,7-置換-3-メトキシ-2-ナフチルカルビノールIVが生成する;34,7-置換-3-メトキシ-2-ナフトアルデヒドVの製造4,7-置換-3-メトキシ-2-ナフチルカルビノールIVおよび二酸化マンガンをアセトン中において室温で48時間撹拌すると、4,7-置換-3-メトキシ-2-ナフトアルデヒドVが生成する;41-置換フェニル-1-[2-4,7-置換-3-メトキシナフチル]メタノールVIIの製造置換ブロモベンゼンVIをテトラヒドロフランに溶解し、この溶液を、マグネシウム削片およびヨウ素小片を含有するテトラヒドロフランに徐々に添加し、混合物を3時間還流させてグリニャール試薬を形成させ、冷却し、テトラヒドロフランに溶解した4,7-置換-3-メトキシ-2-ナフトアルデヒドVを反応混合物に徐々に滴加し、混合物を1.5時間、加熱還流すると、1-置換フェニル-1-[2-4,7-置換-3-メトキシナフチル]メタノールVIIが生成する;51,6-置換-2-置換-3-置換ベンジルナフタレンVIIIの製造1-置換フェニル-1-[2-4,7-置換-3-メトキシナフチル]メタノールVIIおよび水素化ホウ素ナトリウムをテトラヒドロフランに溶解する。この溶液に無水三塩化アルミニウムを氷浴下で添加し、20°Cを超えない温度で0.5時間撹拌し、20時間、加温還流すると、1,6-置換-2-置換-3-置換ベンジルナフタレンVIIIが生成する;61-置換-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンXの製造置換アセチルIX、パラホルムアルデヒドおよびジメチルアミン塩酸塩を、少量の濃塩酸を含有する95エタノール中で2時間還流する。混合物をアセトンの添加によって希釈し、凍結させると1-置換-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンX塩酸塩が沈殿し、次いでこれを炭酸ナトリウムでアルカリ化すると、1-置換-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンXが得られる;7目的化合物1-置換フェニル-2-置換-1-[2-4,7-置換-3-置換ナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オールIの製造ジイソプロピルアミンを-40°Cでテトラヒドロフランに溶解し、この溶液にn-ブチルリチウムを徐々に添加してリチウムジイソプロピルアミドを生成させ、-78°Cに冷却し、テトラヒドロフランに溶解した1,6-置換-2-置換-3-置換ベンジルナフタレンVIIIを反応混合物に添加する。混合物を40分間撹拌し、次いでテトラヒドロフランに溶解した1-置換-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンXを滴加し、-78°Cで8時間反応させると、1-置換フェニル-2-置換-1-[2-4,7-置換-3-置換ナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オールIが生成する;そして8目的化合物XIの製造1-置換フェニル-2-置換-1-[2-4,7-置換-3-置換ナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オールIを過剰量の酸と室温で3時間反応させると、目的化合物XIが生成する。式Iの化合物を製造するための詳細をさらに後記の実施例に示す。本発明の式Iの化合物またはそれの医薬的に許容できる塩を単独で使用でき、あるいは医薬的に許容できるキャリヤーもしくは賦形剤と共に医薬組成物の形で使用でき、それを医薬組成物の形で使用する場合は、有効量の本発明の式Iの化合物またはそれの医薬的に許容できる塩もしくは水和物、および1種類以上の医薬的に許容できるキャリヤーまたは希釈剤を合わせて、適切な投与形態または剤形を形成し、この操作は成分を適切な様式でブレンド、造粒、圧縮または溶解することを含む。したがって本発明は、前記に定めた式Iの化合物、あるいは可能性があるそのすべての光学異性体、ラセミ体、ジアステレオマー、または医薬的に許容できる塩もしくは溶媒和物もしくは水和物、および少なくとも1種類の医薬的に許容できるキャリヤーを含む、医薬組成物を提供する。本発明の医薬組成物は、下記のいずれかの様式で投与できる:経口投与、噴霧吸入、直腸投与、鼻腔投与、膣投与、局所投与、非経口投与、たとえば皮下、静脈内、筋肉内、腹腔内、クモ膜下、脳室内、胸骨内、頭蓋内への注射もしくは潅流、または外植レザバーによる投与、好ましくは経口投与、筋肉内、腹腔内または静脈内への投与。本発明化合物またはそれを含有する医薬組成物を、単位剤形で投与することができる。剤形は液体剤形、固体剤形であってもよい。液体剤形は、真の溶液、コロイド、微細顆粒、エマルジョン、懸濁液、他の剤形であってもよい;たとえば、錠剤、カプセル剤、点滴ピル、エアゾール剤、丸剤droppills、散剤、液剤、懸濁液剤、乳剤、顆粒剤、坐剤、凍結乾燥粉末注射剤lyophilizedpowder、包接複合体、移植片、パッチ剤、および塗布剤など。本発明の医薬組成物は、さらに一般的なキャリヤーを含むことができ、その際、医薬的に許容できるキャリヤーには下記のものが含まれるが、これらに限定されない:イオン交換剤、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、血清タンパク質、たとえばヒトアルブミン、緩衝物質、たとえばリン酸塩、グリセロール、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリドの混合物、水、塩類または電解質、たとえば硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、塩化亜塩、コロイドシリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、密ろう、ラノリン。医薬組成物中のキャリヤーの量は、1重量~98重量、通常は約80重量であってもよい。簡便には、局所麻酔薬、保存剤、緩衝剤をキャリヤーに直接溶解してもよい。経口用の錠剤およびカプセル剤は、たとえば下記の賦形剤を含むことができる;結合剤、たとえばシロップ、アラビアゴム、ソルビトール、トラガントゴム、またはポリビニルピロリドン、増量剤、たとえば乳糖、ショ糖、トウモロコシデンプン、リン酸カルシウム、ソルビトール、アミノ酸、滑沢剤、たとえばステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、崩壊剤、たとえばバレイショデンプン、または許容できる湿潤剤、たとえば硫酸ラウリノールナトリウム。錠剤を製剤学において周知の方法に従ってコーティングしてもよい。経口液体を水および油の懸濁液剤、液剤、乳剤、シロップ剤またはエリキシル剤として配合することができ、また乾燥製剤に加工して使用前にそれを水または他の適切な媒体と共に供給してもよい。この種類の液体製剤は、一般的な添加剤、たとえば懸濁化剤、ソルビトール、メチルセルロース、グルコースシロップ、ゲル、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ステアリン酸アルミニウムゲル、水素化した食用油および脂肪、乳化剤、たとえばレシチン、モノオレイン酸ソルビタン、アラビアゴム;または非水性キャリヤー、たとえばアーモンド油、グリース、たとえばグリセロール、エチレングリコール、もしくはエタノール;保存剤、たとえばp-ヒドロキシ安息香酸メチルもしくはプロピル、ソルビン酸を含むことができる。必要ならば、矯味矯臭剤または着色剤を添加してもよい。坐剤は、一般的な坐剤基剤、たとえばカカオ脂または他のグリセリドを含むことができる。非経口投与について、液体剤形は通常は前記化合物および殺菌したキャリヤーから調製される。キャリヤーは好ましくは水である。選択したキャリヤーおよび薬物濃度に従って、化合物をキャリヤーに溶解するかまたは懸濁液剤の形で加工することができ、注射液を調製する場合は化合物をまず水に溶解し、濾過し、殺菌し、そして密閉したボトルまたはアンプルにパッケージする。式Iの化合物を投与するのに最適な用量および間隔が化合物の特性および外部条件、たとえば投与の様式、経路および部位、ならびに処置される個々の哺乳動物に依存することを理解すべきであり、この最適用量は一般的な手法を用いて決定できる。最適な治療コース、すなわち特定期間中の式Iの化合物の日用量を当技術分野で周知の方法により決定できることも理解されるはずである。本発明の式Iの化合物は、さらにそれの異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体富化物、溶媒和物、およびエステルを含むことができる;式Iの化合物、ならびにそれの異性体、ラセミ体、鏡像異性体、ジアステレオマー、鏡像異性体富化物、溶媒和物、およびエステルは、さらに溶媒和物、たとえば水和物、アルコレートを形成することができる。前記化合物は、さらにプロドラッグであってもよく、すなわちインビボでの代謝後に有効成分を放出することができる形態であってもよい。適切なプロドラッグ誘導体を選択および製造するのは当業者に周知の手法である。一般に、本発明の目的からみて、医薬的に許容できる溶媒、たとえば水およびエタノールにより形成された溶媒和物は、非溶媒和物の形態と均等である。本発明の医薬組成物中の各種有効成分の実際の投与レベルは、得られる有効化合物量が特定の患者、組成物および投与様式について目的とする療法効果を達成できるものである。投与レベルは、個々の化合物の有効性、投与経路、疾患の重症度、ならびに患者の状態および病歴に従って選択されなければならない。ただし、当技術分野における方法は、化合物の用量を目的とする療法効果の達成に必要なレベルより低いレベルから開始し、次いで目的効果が達成されるまで用量を次第に増加させるものである。一般に、哺乳動物、特にヒトに使用するための本発明の式Iの化合物の用量は、0.001~1000mg/kg体重/日、たとえば0.01~100mg/kg体重/日、たとえば0.01~10mg/kg体重/日であってもよい。たとえば、種々の投与様式に従って、組成物は重量割合で0.1、より適切には10~60の有効成分を含むことができる。組成物が単位剤形である場合、それぞれの単位剤形は、好ましくは50~500mgの有効成分を含む。たとえば1態様において、投与の経路および頻度に従って、成人に適切な療法用量は100~3000mg、たとえば1500mg/日である。この用量は1.5~50mg/kg/日に相当し、適切な用量は5~20mg/kg/日である。本発明者らは、本発明により提供される式Iの化合物が結核菌に対して有効な活性をもち、したがって結核菌により起きる種々の疾患または状態、たとえば肺結核などの結核の処置に使用できることを実験により証明した。本発明をさらに以下の実施例により記載するが、本発明の範囲はそれらの実施例に限定されない。本発明の精神および範囲から逸脱することなく本発明を多様に変更および改変できることは当業者に認識されるはずである。本発明は実験に用いた材料および実験方法について全般的および/または具体的な記載を提示する。本発明の目的を達成するために用いた多くの材料および方法は当技術分野で既知であるが、それらを以下の実施例中で可能な限り詳細に記載する。化合物の融点をRY-1融点計測器により測定し、温度計は目盛定めされていない。質量スペクトルをMicromassZabSpec高分解能質量分析計分解能:1000により測定する。1HNMRをJNM-ECA-400超伝導NMR計測器により測定する;作業周波数:1HNMR400MHz。実施例1:4,7-ジブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の製造1Lの三口ボトルに、50gの3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸0.27molおよび600mlの氷酢酸を添加し、混合物を撹拌して溶液にした。34mlの臭素元素0.67molを100mlの氷酢酸で希釈し、反応混合物に徐々に滴加し、温度を20~30°Cに維持した。滴加終了後、温度を125°Cに上昇させ、10時間還流させた。加熱を停止し、混合物を撹拌し、徐々に室温に冷却すると、多量の固体が沈殿した。この固体を濾別し、フィルターケーキを水200ml2で洗浄し、オーブン内で乾燥させて、82.75gの固体を90の収率で得た。実施例2:7-ブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸の製造1Lの三口ボトルに、40gの4,7-ジブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸0.116molおよび500mlの氷酢酸を添加し、撹拌して均一にした。次いで混合物に18gのスズ粉末0.153molおよび130mlの濃塩酸を順に添加し、125°Cに加熱し、加熱下で12時間還流させた。混合物に300mlの水を添加し、室温で撹拌し、濾過し、フィルターケーキを水200ml2で洗浄し、オーブン内で乾燥させて、29.9gの固体を96.5の収率で得た。実施例3:7-ブロモ-3-メトキシ-2-ナフトエ酸メチルエステルの製造250mlの三口ボトルに、4.54gの7-ブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸0.017mol、11.69gの炭酸カリウム0.085molおよび70mlのアセトンを添加し、撹拌して均一にした。混合物に2.3mlのヨウ化メチルを添加し、激しく撹拌し、60°Cに加熱し、10時間還流させた。室温に冷却し、回転方式で真空蒸発させてアセトンを除去した後、混合物に100mlの水を添加し、酢酸エチル100ml3で抽出し、有機層を合わせた。得られた有機層を水30ml2および飽和食塩水20ml2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで3時間乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、濾液を回転方式で真空乾燥させると粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー処理展開溶媒:酢酸エチル/石油エーテル=1/10して、4.29gの生成物を86の収率で得た。実施例4:7-ブロモ-3-メトキシ-2-ナフチルカルビノールの製造窒素ガスの保護下で、1.5Lの三口ボトルに、16gの水素化アルミニウムリチウム0.421molおよび200mlの無水エチルエーテルを添加し、混合物を室温で20分間撹拌した。116.2gの7-ブロモ-3-メトキシ-2-ナフチルメチルエステル0.395molを1Lの無水エチルエーテルに溶解して反応混合物に徐々に滴加し、反応をわずかに沸騰した状態に維持した。添加終了後、混合物を加熱下で48時間還流させて、反応を終了させた。混合物を室温に冷却し、200mlの水を徐々に滴加して反応を停止し、エチルエーテル層を分離した後、エチルエーテル200ml2で抽出し、有機層を合わせた。有機層を水300ml2および飽和食塩水200ml2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで3時間乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、濾液を回転式乾燥器内で真空乾燥させると、比較的純粋な粗生成物104.9gが得られ、これはそのまま次の工程に使用できた。実施例5:7-ブロモ-3-メトキシ-2-ナフトアルデヒドの製造500mlの三口ボトルに、34.1gの7-ブロモ-3-メトキシ-2-ナフチルカルビノール0.128molおよび350mlのアセトンを添加し、混合物を激しく撹拌して溶液にした。167gの活性二酸化マンガン1.92molをこの溶液に添加し、混合物を室温で48時間撹拌して反応を終了させた。混合物を濾過し、二酸化マンガンのフィルターケーキを酢酸エチル200ml6で洗浄した。濾液を合わせて回転式乾燥器内で真空乾燥させると、粗生成物が黄色固体として得られ、これをメタノールから再結晶して、29.3gを2工程の収率86で得た。実施例6:1-フェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-メタノールの製造窒素ガスの保護下で、500mlの三口ボトルに、6gのマグネシウム削片0.25molおよび50mlの無水テトラヒドロフランを添加し、ヨウ素小片を添加した。26.3mlのブロモベンゼン0.25molおよび40mlの無水テトラヒドロフランを混合して均一な混合物にし、その混合物のうち10mlを一度に反応混合物に添加した。得られた混合物を撹拌せずにわずかに加熱して起泡を発生させ、加熱を停止するとヨウ素の色が徐々に消えた。反応が激しくない時点で、残りのブロモベンゼン-テトラヒドロフラン溶液を撹拌下で滴加し、反応混合物をわずかに沸騰した状態に維持した。添加終了後、混合物を加熱下で3時間還流させた。反応混合物を室温に放冷し、26.4gの7-ブロモ-3-メトキシ-2-ナフトアルデヒド0.1molを150mlの無水テトラヒドロフランと混合して徐々に滴加し、加熱下で1.5時間、連続還流させた。反応物を冷却し、50mlの5希塩酸を滴加することにより停止した。混合物を真空下で回転蒸発させてテトラヒドロフランを除去し、酢酸エチル100ml3で抽出し、すべての有機層を合わせた。有機層を飽和炭酸ナトリウム溶液50ml2で洗浄し、水50ml2で洗浄し、飽和食塩水50ml2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで3時間乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、濾液を回転式乾燥器内で真空乾燥させると、粗生成物36gが得られ、これをそのまま次の工程に用いた。実施例7:6-ブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンの製造窒素ガスの保護下で、500mlの三口ボトルに、36gの1-フェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]メタノール0.1molおよび200mlの無水テトラヒドロフランを添加し、混合物を撹拌して溶液にした。この溶液に次いで20gの水素化ホウ素ナトリウム0.5molを添加し、氷浴内で1時間撹拌し、42gの三塩化アルミニウム0.3molを少量ずつ、反応温度が20°Cを超えないように添加した。添加終了後、混合物を氷浴内で20分間、連続撹拌し、加熱下で20時間還流させた。混合物に50mlの水を添加して反応を停止し、減圧下で回転蒸発させてテトラヒドロフランを除去し、酢酸エチル100ml3で抽出し、有機層を合わせた。得られた有機層を5塩酸50ml2、飽和炭酸ナトリウム溶液50ml2、水50ml2、および飽和食塩水50ml2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで3時間乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、濾液を回転式乾燥器内で真空乾燥させると粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー処理展開溶媒:石油エーテルして、生成物25.5gを2工程の収率78で得た。実施例8:1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの製造500mlの丸底フラスコに、85gの1-アセチルナフタレン0.5mol、52.7gのジメチルアミン塩酸塩0.65molおよび19.8gのパラホルムアルデヒド0.22molを添加した。1mlの濃塩酸および80mlの95エタノールを混合して溶解し、この溶液をフラスコに注入し、撹拌し、加熱下で2時間還流させた。400mlのアセトンをフラスコが温かいうちに注入し、混合物を徐々に室温に冷却し、一夜、冷蔵庫に入れて凍結させると固体が沈殿し、これを濾過し、アセトン50ml2で洗浄すると、1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトン塩酸塩が得られた。この塩を水に溶解し、この溶液を炭酸ナトリウム水溶液で塩基性pHになるように調整し、酢酸エチル100ml3で抽出した。すべての有機層を合わせて飽和炭酸ナトリウム溶液50ml2、水50ml2および飽和食塩水50ml2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで3時間乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、濾液を回転式乾燥器内で真空乾燥させると粗生成物81.7gが得られ、それをそのまま次の工程に用いた。実施例9:2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの製造3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を出発物質として用いて、実施例3~7の操作を繰り返して化合物2-ベンジル-3-メトキシナフタレンを得た。実施例10:2-4-クロロベンジル-3-メトキシナフタレンの製造3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を出発物質として用い、4-クロロブロモベンゼンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例3~7の操作を繰り返して化合物2-4-クロロベンジル-3-メトキシナフタレンを得た。実施例11:6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジル-ナフタレンの製造4-クロロブロモベンゼンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例6~7の操作を繰り返して化合物6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジルナフタレンを得た。実施例12:1-2-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの製造2-ブロモアセトフェノンを1-アセチルナフタレンの代わりに用いて、実施例8の操作を繰り返して化合物1-2-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを得た。実施例13:1-3-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの製造3-ブロモアセトフェノンを1-アセチルナフタレンの代わりに用いて、実施例8の操作を繰り返して化合物1-3-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを得た。実施例14:1-4-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの製造4-ブロモアセトフェノンを1-アセチルナフタレンの代わりに用いて、実施例8の操作を繰り返して化合物1-4-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを得た。実施例15:1-フェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの製造アセトフェノンを1-アセチルナフタレンの代わりに用いて、実施例8の操作を繰り返して化合物1-フェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを得た。実施例16:1-2,4-ジフルオロフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの製造2,4-ジフルオロアセトフェノンを1-アセチルナフタレンの代わりに用いて、実施例8の操作を繰り返して化合物1-2,4-ジフルオロフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを得た。実施例17:1-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシ-ナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オールの製造窒素ガスの保護下で、250mlの三口ボトルに、2.8mlのジイソプロピルアミン0.02molおよび20mlの無水テトラヒドロフランを添加し、混合物を-40°Cで0.5時間撹拌した。反応混合物に8mlの2.5Mn-ブチルリチウム0.02molを注射器で滴加し、-40°Cで0.5時間、連続撹拌した。反応混合物を-78°Cに冷却し、2.46gの2-ベンジル-3-メトキシナフタレン0.01molを20mlの無水テトラヒドロフランに溶解して徐々に滴加した。添加終了後、反応物を-78°Cで40分間、連続撹拌した。反応混合物に、その場で調製した3.9gの1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトン0.017molが20mlの無水テトラヒドロフランに溶解したものを1時間かけて徐々に滴加し、添加終了後、-78°Cで8時間撹拌した。反応物を加熱して-40°Cにし、20mlの飽和塩化アンモニウム水溶液を加水分解のために0.5時間添加し、加熱して室温にし、減圧下で回転蒸発させてテトラヒドロフランを除去し、50mlの水を添加し、酢酸エチル50ml3で抽出し、すべての有機層を合わせた。得られた有機層を水30ml2、飽和食塩水20ml2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで3時間乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、濾液を回転式乾燥器内で真空乾燥させると粗生成物が得られ、それをカラムクロマトグラフィー処理展開溶媒:ジクロロメタン/メタノール/アンモニア水=400/1/0.1すると2成分が順に得られ、それらをイソプロピルエーテルから分別再結晶して、化合物1mp:154.0-154.8°Cおよび化合物2mp:185.7-187.7°Cを得た;化合物11HNMRδ1563197922672460406860676881710272027341742774977608768877507891837286688853ESIMSmz4764M1化合物21HNMRδ15651989235824973022588665317213738775367712777779377976819383948540ESIMSmz4763M1。実施例18:1-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オールの製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物3mp:185.1-185.5°Cおよび化合物4mp:149.0-149.9°Cを得た;化合物31HNMRδ188421543280582167877372758178107915809884758570ESIMSmz5903M1化合物41HNMRδ160119642174245140696008683870637164734674917601769479048021838785948667ESIMSmz5903M1。実施例19:1-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物5および6の製造3-メトキシ-2-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物5mp:215.4-215.9°Cおよび化合物6mp:180.5-181.2°Cを得た;化合物51HNMRδ20042272248030925848654472097318739775267694776478638016824483708482ESIMSmz5104M1化合物61HNMRδ1559198022352434406560256833705572027351743074927597769777487886840886178761ESIMSmz5104M1。実施例20:1-4-クロロフェニル-2-4-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物7および8の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-4-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物7mp:219.5-220.4°Cおよび化合物8mp:213.5-214.2°Cを得た;化合物71HNMRδ156720492226369848986751725673677649784381638348ESIMSmz6183M1化合物81HNMRδ1554168020402187394449496961707871767324737374597571796082048624ESIMSmz6183M1。実施例21:1-フェニル-2-4-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物9および10の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-4-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物9mp:189.8-190.7°Cおよび化合物10mp:228.2-229.9°Cを得た;化合物91HNMRδ156016982036219339514996699170777232734474497567796481478669ESIMSmz5842M1化合物101HNMRδ1564210236874939674272957713785580838376ESIMSmz5842M1。実施例22:1-フェニル-2-3-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物11および12の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-3-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物11mp:212.3-212.8°Cおよび化合物12mp:200.2-200.6°Cを得た;化合物111HNMRδ155616952044219539594985702972357386744975677600796581978673ESIMSmz5843M1化合物121HNMRδ1563204637254978674469817141730476397746786481518338ESIMSmz5842M1。実施例23:1-4-クロロフェニル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物13および14の製造3-メトキシ-2-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-2,4-ジフルオロフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物13油および化合物14mp:190.6-192.4°Cを得た;化合物13ESIMSmz4960M1化合物141HNMRδ21393943529367366964711672547328740275087702782484348756ESIMSmz4963M1。実施例24:1-4-クロロフェニル-2-3-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物15および16の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-3-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物15mp:177.1-177.6°Cおよび化合物16mp:183.9-184.9°Cを得た;化合物151HNMRδ156620632243372749316747698471407258735776287688785382338308ESIMSmz6181M1化合物161HNMRδ165921043956495269677110718972767384746075737602796382718617ESIMSmz6182M1。実施例25:1-4-クロロフェニル-2-フェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物17および18の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-フェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物17mp:196.8-197.3°Cおよび化合物18mp:182.2-182.8°Cを得た;化合物171HNMRδ15652046221936914961672870067150723672577315736474857651784280628383ESIMSmz5402M1化合物181HNMRδ1559172420432187539475020693270827147725574517576796981378681ESIMSmz5402M1。実施例26:1,2-ジフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物19および20の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-フェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物19mp:170.9-171.6°Cおよび化合物20mp:201.9-203.7°Cを得た;化合物191HNMRδ15521734203722203946505969607107722574487568797380788733ESIMSmz5043M1化合物201HNMRδ155617362019220036795001671670017164732674957725785680018424ESIMSmz5043M1。実施例27:1-4-クロロフェニル-2-2-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物21および22の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-クロロベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-2-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物21mp:219.1-219.8°Cおよび化合物22mp:180.8-181.6°Cを得た;化合物211HNMRδ1568202236645889672868857100726473717684783679848296ESIMSmz6183M1化合物221HNMRδ156920242738396660806975708571637285745475567825797183598632ESIMSmz6185M1。実施例28:1-フェニル-2-2-ブロモフェニル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物23および24の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用い、1-2-ブロモフェニル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンを1-α-ナフチル-3-N,N-ジメチルアミノ-1-アセトンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物23mp:210.8-212.1°Cおよび化合物24mp:200.2-200.7°Cを得た;化合物231HNMRδ1569209528163641590067106878707272067323742877657849791381458322ESIMSmz5843M1化合物241HNMRδ2097274639696090703174557810798082948695ESIMSmz5840M1。実施例29:1-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物25および26の製造6-ブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例12の操作を繰り返して化合物25mp:168.1-169.1°Cおよび化合物26mp:200.9-201.6°Cを得た;化合物251HNMRδ1567199723472505301458706482724073947545778378597929821183288514ESIMSmz5545M1化合物261HNMRδ1562192019832177244940656045688171057156732074877602767978928027833786418753ESIMSmz5545M1。実施例30:1-4-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール塩酸塩化合物27の製造50mlのフラスコ内で、100mgの化合物60.2mmolを5mlのアセトンに溶解し、この溶液に20mlの塩酸-エチルエーテル溶液を徐々に滴加し、密閉し、室温で3時間撹拌すると固体が沈殿し、これを濾過し、アセトン5ml2で洗浄し、乾燥させて、70mgの固体を65.4の収率で得たmp:258°Cより高い;1HNMRδ2036237224132973310341615871594469587202736374547557774778517944825286589531。実施例31:6-ブロモ-2-メトキシ-3-3-クロロベンジル-ナフタレンの製造3-クロロブロモベンゼンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例6~7の操作を繰り返して化合物2-メトキシ-3-3-クロロベンジル-6-ブロモナフタレンを得た。実施例32:6-ブロモ-2-メトキシ-3-4-メチルベンジル-ナフタレンの製造4-ブロモトルエンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例6~7の操作を繰り返して化合物2-メトキシ-3-4-メチルベンジル-6-ブロモナフタレンを得た。実施例33:6-ブロモ-2-メトキシ-3-3-メチルベンジル-ナフタレンの製造3-ブロモトルエンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例6~7の操作を繰り返して化合物2-メトキシ-3-3-メチルベンジル-6-ブロモナフタレンを得た。実施例34:6-ブロモ-2-メトキシ-3-2-メチルベンジル-ナフタレンの製造2-ブロモトルエンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例6~7の操作の操作を繰り返して化合物2-メトキシ-3-2-メチルベンジル-6-ブロモナフタレンを得た。実施例35:1,6-ジブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンおよび1,6-ジブロモ-3-ベンジル-2-ナフトールの製造実施例1の化合物4,7-ジブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を出発物質として用いて、実施例3~7の操作を繰り返して化合物1,6-ジブロモ-2-メトキシ-3-ベンジルナフタレンおよび1,6-ジブロモ-3-ベンジル-2-ナフトールを得た。実施例36:1,6-ジブロモ-2メトキシ-3-4-メチルベンジル-ナフタレンおよび1,6-ジブロモ-3-4-メチルベンジル-2-ナフトールの製造実施例1の化合物4,7-ジブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を出発物質として用い、4-ブロモトルエンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例3~7の操作を繰り返して化合物1,6-ジブロモ-2メトキシ-3-ベンジルナフタレンおよび1,6-ジブロモ-3-ベンジル-2-ナフトールを得た。実施例37:1,6-ジブロモ-2メトキシ-3-4-クロロベンジル-ナフタレンおよび1,6-ジブロモ-3-4-クロロベンジル-2-ナフトールの製造実施例1の化合物4,7-ジブロモ-3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸を出発物質として用い、4-クロロブロモベンゼンをブロモベンゼンの代わりに用いて、実施例3~7の操作を繰り返して化合物1,6-ジブロモ-2メトキシ-3-ベンジルナフタレンおよび1,6-ジブロモ-3-ベンジル-2-ナフトールを得た。実施例38:1-4-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物29および30の製造2-メトキシ-3-4-メチルベンジル-6-ブロモナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例24の操作を繰り返して化合物29油および化合物30mp:189.5-190.8°Cを得た;化合物291HNMRδ1900219025464058602266887005714173157366744674977585767878797924800876288646MSM15680化合物301HNMRδ1856210722802497320457746754713772677355742374567586769478037923804484808567MSM15681。実施例39:1-フェニル-2-1-ナフチル-1-[2-4,7-ジブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物31および32の製造1,6-ジブロモ-2メトキシ-3-ベンジルナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例24の操作を繰り返して化合物31mp:181.2-181.5°Cおよび化合物32mp:189.9-190.5°Cを得た;化合物311HNMRδ1940208124753847590668896906702470447297751776147708780879208109845386398959MSM16326化合物321HNMRδ19672029222224873234570972187252731974267531756975887727779679318306836985108805MSM16325。実施例40:1,6-ジブロモ-3-[1-フェニル2-1-ナフチル-2-ヒドロキシ-4-N,N-ジメチルアミノ]ブチル-2-ナフトール化合物33および34の製造1,6-ジブロモ-3-ベンジル-2-ナフトールを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例24の操作を繰り返して化合物33mp:186.7-187.2°Cおよび化合物34mp:185.8-186.4°Cを得た;化合物331HNMRδ2136230323782595545468116972737575507591767677687821792879888067835512107MSM16183化合物341HNMRδ20842194238125545397727373847483759776607735780278518159844712290MSM16183。実施例41:1-3-クロロフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物35および36の製造2-メトキシ-3-3-クロロベンジル-6-ブロモナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例24の操作を繰り返して化合物35mp:176.8-177.3°Cおよび化合物36mp:194.7-195.1°Cを得た;化合物351HNMRδ1882215724614084599967816846701271667242735974737499758076177688789079858031833186038629MSM15886化合物361HNMRδ20162284249230325826648572047307741275217562777978367870795083088462MSM15885。実施例42:1-3-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物37および38の製造2-メトキシ-3-3-メチルベンジル-6-ブロモナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例24の操作を繰り返して化合物37mp:190.7-192.3°Cおよび化合物38mp:185.6-186.9°Cを得た;化合物371HNMRδ1866199020092089215624564071600366827772688969627151733674577494756776197672788379488022823776468692MSM15687化合物381HNMRδ1945200423612511292258226460707171977258729174197530756476987781782878757894817082988519MSM15685。実施例43:1-3-メチルフェニル-2-1-ナフチル-1-[2-7-ブロモ-3-メトキシナフチル]-4-N,N-ジメチルアミノ-ブタン-2-オール化合物39および40の製造2-メトキシ-3-2-メチルベンジル-6-ブロモナフタレンを2-ベンジル-3-メトキシナフタレンの代わりに用いて、実施例24の操作を繰り返して化合物39mp:198.6-199.8°Cおよび化合物40mp:207.8-208.1°Cを得た;化合物391HNMRδ178718922004261541976179661077706989718873667454754076147808792681198203822284668741MSM15687化合物401HNMRδ200620482399258928756104645871287231727772937425751775887816785678888202823784898539MSM15686。実施例44:MicroplateAlamarBlueAssayMABAを用いた結核菌の標準株H37Rvに対する化合物の最小発育阻止濃度MICの測定方法:無菌96ウェルプレートFalcon3072;BectonDickinson,ニュージャージー州リンカーンパークを用いた。被験化合物をジメチルスルホキシドに溶解して、5mg/mlの濃度の一次溶液を得た。最高濃度のウェルに、199μlの7H9培地、1μlの化合物一次溶液を添加し、混合して均一にした後、混合物を他のウェル内で順に2倍希釈し、したがって化合物の最終濃度は下記のとおりであった:12.5、6.25、3.125、1.56、0.78、0.39、0.2、0.1、0.05、0.025、0.0125μg/ml。結核菌H37RVを2~3週間培養することにより得られた培養物を選択して細菌懸濁液を調製し、7H9培地0.05Tween80,10ADCを含有に接種し、無菌的に37°Cで1~2週間培養し、濁度が1マックファーランド107CFU/mlと同等になるまで増殖させ、1:20希釈し、各ウェルに100μlの量で添加し、細菌溶液の最終濃度は106CFU/mlであった。各プレートに、抗菌薬を含まない2つのウェルを増殖対照ウェルとして設定し、96ウェルプレートを37°Cでインキュベートした。7日後、20μlの10×AlamarBlueSetotecCompanyの製品と5Tween80の混合溶液50μlを増殖対照ウェルに添加し、37°Cで24時間インキュベートし、色が青からピンクに変化すれば、種々の被験薬のウェルに前記量のAlamarBlueとTween80の混合溶液を添加し、37°Cで24時間インキュベートし、ウェルの色の変化を記録し、色の変化青からピンクを阻止できる最小の薬物濃度としてMICを判定した。結果:MABAにより判定した最小発育阻止濃度MICを表1に示す。実施例45:MicroplateAlamarBlueAssayMABAを用いた結核菌の臨床薬物耐性菌株に対する化合物の最小発育阻止濃度MICの測定操作は実施例44のものと同じであった。臨床薬物耐性菌株は040イソニアジド、リファンピシン、プロチオナミド、リファペンチン、オフロキサシン、およびオキシンに耐性および004ストレプトマインシ、リファンピシン、リファペンチン、オフロキサシンおよびカナマイシンに耐性であった。結果:MABAにより判定した最小発育阻止濃度MICを表2に示す:注釈:040イソニアジド、リファンピシン、プロチオナミド、リファペンチン、オフロキサシンおよびオキシンに耐性および004ストレプトマインシ、リファンピシン、リファペンチン、オフロキサシンおよびカナマイシンに耐性。実施例46:化合物の急性毒性に関する実験化合物4、16および25の急性毒性をマウスにおいてインビボ予備評価した。動物:雄BALB/Cマウス、18~20g/マウス、ブランク対照グループに3匹のマウス、各試験グループに5匹のマウス。方法:化合物25の懸濁液:49mg/ml供給する化合物の全量に依存する;化合物4および16の懸濁液:50mg/mlを、個別に0.5CMC中に調製した。3グループの各マウスに0.2mlの薬物を経口胃内投与し、投与量はそれぞれ下記のとおりであった:化合物25:490mg/kg;ならびに化合物4および16:500mg/kg。ブランク対照には水を投与した。マウスの意識、行動および死を、投与後、毎日、投与後7日目まで観察し、生存マウスを7日後に解剖して、組織の病理学的変化を観察した。結果:1.3グループのいずれの動物も単回投与後7日以内に死亡せず、すべての動物が良好な精神状態をもち、正常に行動した;2.単回投与の7日後のこれらのグループの動物の体重を表3に示す;3.解剖に際して肝臓、脾臓、肺、心臓など重要な臓器の大きさおよび形状に変化はみられず、それらはブランク対照動物のものと有意差がなかった。結論:マウスにおける急性毒性予備試験で、化合物25:490mg/kgの単回投与;ならびに化合物4および16:500mg/kgの単回投与について、動物の死亡も異常もみられないことが示された。マウスにおける化合物25のLD50値は490mg/kg以上;ならびに化合物4および16のLD50値は500mg/kg以上であった。本出願に引用したすべての文献を本明細書に援用し、これらの文献の意味が本発明のものと異なる場合は本発明の表現を採用すべきである。"