"式:式中、aR1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;bR5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、またはヘテロアリール基から選択される任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;cXは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、CAr2、SiR62、SiR6Ar、SiAr2、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、もしくはPOAr基から選択されるC1~C30有機基であり、ここで、iR6は、C1~C20アルキルもしくはパーフルオロアルキル基であり、iiArは、ジフェニルアミン基を含まないC1~C30アリールまたはヘテロアリール基であるを有する1つ以上の化合物を含む電子デバイス。前記1つ以上の化合物が式を有する請求項1に記載の電子デバイス。前記1つ以上の化合物が式を有する請求項1に記載の電子デバイス。前記1つ以上の化合物が式を有する請求項1に記載の電子デバイス。前記1つ以上の化合物が式を有する請求項1に記載の電子デバイス。R1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれが独立して、水素、シアノ、アルキル、およびパーフルオロアルキルから選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の電子デバイス。XがCR62である請求項1または4に記載の電子デバイス。XがCR6Arである請求項1または4に記載の電子デバイス。XがS、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、SiR62、SiR6Ar、もしくはSiAr2基から選択されるC1~C30有機基である、請求項1または4に記載の電子デバイス。Arがフェニル、フッ素化フェニル、ピリジル、ピラジン、またはピリダジン基である、請求項8または9に記載の電子デバイス。R5およびR5’が独立してアルキルもしくはパーフルオロアルキル基から選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の電子デバイス。R5およびR5’が独立して構造式中、R51~R55およびR51’~R55’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択されるを有するアリール基から選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記化合物が、a約2.27eV以上のエネルギーでの最低一重項励起状態、およびb約2.17eV以上のエネルギーでの最低三重項励起状態を有する請求項1~12のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記化合物が、a約2.63eV以上のエネルギーでの最低一重項励起状態、およびb約2.53eV以上のエネルギーでの最低三重項励起状態を有する請求項1~12のいずれか一項に記載の電子デバイス。発光ダイオードである請求項1~14のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記発光ダイオードが、前記化合物の1つ以上を含む電子輸送層を含む、請求項15に記載の電子デバイス。前記発光ダイオードが、ホスト材料としての前記1つ以上の化合物、およびリン光発光体を含む発光層を含む、請求項15に記載の電子デバイス。前記リン光発光体が青色もしくは緑色光を発する、請求項17に記載の電子デバイス。前記リン光発光体が赤色光を発しない、請求項17に記載の電子デバイス。前記1つ以上の化合物の蛍光発光スペクトルが、前記リン光発光体の吸収スペクトルとオーバーラップする、請求項17に記載の電子デバイス。前記デバイスが発光ダイオードであり、前記1つ以上の化合物が真空蒸着によって前記デバイスの製造中に適用される、請求項1~20のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記1つ以上の化合物が、溶液堆積法によって前記デバイスの製造中に適用される、請求項1~20のいずれか一項に記載の電子デバイス。式式中、aR1~R4およびR1’~R4’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;bR5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、またはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択されるを有する化合物。a約2.48eV以上のエネルギーでの最低一重項励起状態、およびb約2.40eV以上のエネルギーでの最低三重項励起状態を有する請求項23に記載の化合物。a約2.75eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態を有し、且つb約2.70eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有する請求項23に記載の化合物。式式中、aR1~R4およびR1’~R4’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;bR5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、またはヘテロアリール基から選択される任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;cXは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、CAr2、SiR62、SiR6Ar、SiAr2、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、またはPOAr基から選択されるC1~C30有機基であり、ここで、iR6は、C1~C20アルキルまたはパーフルオロアルキル基であり、iiArは、ジフェニルアミン基を含まないC1~C30アリールまたはヘテロアリール基であるを有する化合物。Xが、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、SiR62、SiR6Ar、もしくはSiAr2基から選択されるC1~C30有機基である、請求項26に記載の化合物。XがCR62である請求項26に記載の化合物。R6が独立して、水素、フルオリド、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4パーフルオロアルキル、フェニル、およびパーフルオロフェニルから選択される、請求項28に記載の化合物。a約2.48eV以上のエネルギーでの最低一重項励起状態、およびb約2.40eV以上のエネルギーでの最低三重項励起状態を有する請求項26~29のいずれか一項に記載の化合物。a約2.75eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態を有し、且つb約2.70eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有する請求項25~28のいずれか一項に記載の化合物。式式中、aR1~R4およびR1’~R4’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され、ただし、R1~R4およびR1’~R4’の少なくとも1つは水素ではなく;bR5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択されるを有する化合物。R1およびR1’の少なくとも1つが独立して、任意選択的に置換されたフルオロ、シアノ、またはC1~C30アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される請求項32に記載の化合物。R1、R1’、R2、およびR2’の少なくとも2つが独立して、任意選択的に置換されたフルオロ、シアノ、またはC1~C30アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される請求項32に記載の化合物。a約2.48eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態を有し、且つb約2.40eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有する請求項32に記載の化合物。a約2.75eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態を有し、且つb約2.70eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有する請求項32に記載の化合物。式式中、aR1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;bR5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、またはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択されるを有する化合物。a約2.48eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態を有し、且つb約2.40eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有する請求項37に記載の化合物。a約2.75eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態を有し、且つb約2.70eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有する請求項37に記載の化合物。先行技術および上で考察された未解決の問題を考慮して、OLEDにおける青色もしくは緑色光子エネルギー蛍リン光体で使用するための改善された電子透過および/またはホスト材料の当該技術分野における必要性は、今までのところ満たされていないままである。出願人らは、問題となる低光子エネルギー電子吸収および発光を示さない、そして、その電子的および物理的特性を、結果としてそのようなビススルホニルビアリール化合物が青色もしくは緑色のリン光発光体を含むOLEDでの使用に好適な電子輸送またはホスト材料として機能することができるように調整できる、多くの様々なビススルホニルビアリール化合物が設計され得ることを意外にも発見した。それらの多くの態様の幾つかにおいて、本明細書に記載される本発明は、それらの構造内のどこかに、以下に示される式Iに示される総称ビススルホニルビアリール基を少なくとも含む様々な任意選択的に置換されたビススルホニルビアリール化合物に関する。多くのそのようなビススルホニルビアリール化合物は、それらが電子デバイスにおける半導体材料として、とりわけ青色もしくは緑色発光蛍リン光体を用いるOLEDデバイスにおける電子輸送材料またはホスト材料として機能するのを可能にする電子的および物理的特性を有する。上の式Iに示される部分構造を含む幾つかのビススルホニルビアリール化合物としては、以下に示される式Ia~Idの次の化合物が少なくとも挙げられ;式中、a.R1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、または独立して選択されかつ任意選択的に置換された有機基から選択され;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、任意選択的に置換された有機基から選択され;c.Xは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、CAr2、SiR62、SiR6Ar、SiAr2、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、もしくはPOAr基から選択される有機基であり、ここで、i.R6は、アルキルもしくはパーフルオロアルキル基であり、そしてii.Arは、ジフェニルアミン基を含まないアリールもしくはヘテロアリール基である。式Ia、Ib、Ic、およびIdの化合物などの、ビススルホニルビアリールコア式Iを含む多くの化合物のユニークな電子的および物理的特性は、それらがOLEDなどの電子デバイスを製造するための電子輸送またはホスト材料として使用されるのを可能にする。本明細書に記載される本発明の多くの追加の態様は、ビススルホニルビアリール化合物の1つ以上を含む組成物および/またはデバイス、様々なビススルホニルビアリール化合物の製造方法、ならびにビススルホニルビアリール化合物を含む有機電子デバイスの製造方法に関する。上に大まかに要約された様々な本発明の好ましい実施形態のさらに詳細な説明は、以下の詳細な説明セクションにおいて下に提供される。本明細書において、上か下かのどちらかで言及される、すべての参考文献、特許、出願、試験、標準、公文書、刊行物、冊子、テキスト、論文などは、参照により本明細書にそれによって援用される。初めに開示されたおよび上に記載された広範な本発明の多くの態様、実施形態、亜属、および他のより具体的な特徴または実施形態はここで、以下に続く詳細な説明においてより十分に述べられる。以下の詳細な説明の検討時に当業者に明らかになる、および/または背景情報および上にもしくは下に考察される先行技術、ならびに本発明の実践を考慮してより良く知られるかもしくは理解され得るように、本明細書に記載される多様な本発明のある態様または実施形態の利点は、添付のクレームにおいて特に指摘されるように実現するおよび獲得することができる。当業者によってまた実現されるように、本発明は、他のおよび異なる実施形態が可能であり、その幾つかの詳細は、すべて本明細書に開示されるおよび/または記載される本発明から逸脱することなく、様々な明らかな点で修正が可能である。以下の説明は、本来は例示的と見なされるべきであり、そしてクレームによって定義される様々な本発明を限定すると見なされるべきではない。定義本明細書における単数形の使用は、特に明記しない限り複数形を含む逆もまた同様である。さらに、用語約の使用が定量値の前である場合、本発明の教示はまた、特に明記しない限り、その具体的な定量値それ自体を含む。本明細書で用いるところでは、用語約は、特に明記しないかまたは推論しない限り、その公称値から±10変動を意味する。本明細書で用いるところでは、用語電子デバイスは、その機能がデバイス内の電流正孔か電子かのどちらかの形態でのまたは電圧のフローまたは変調を含む、本明細書に記載される有機化合物、またはそれらの混合物の1つ以上を含む、人造デバイスを意味する。本明細書で用いるところでは、ハロまたはハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。本明細書の目的のためには、用語有機基は、少なくとも1つの水素原子、ハロゲン原子、他の炭素原子、またはヘテロ原子N、O、S、P、Se、半金属、もしくは主族、遷移金属、ランタニド、またはアクチニド金属原子を少なくとも含むと結合した少なくとも1個の炭素原子を含有する親化合物の部分または一部であるあらゆる化学基を含むことを意図する。有機基は好ましくは、熱的に、化学的に、および電気化学的に安定であり、そしてOLED、トランジスタ、および/または光起電装置などの、親化合物を含む電子デバイスの典型的操作の少なくとも約1時間有機基を含む化合物を含む有機電子デバイスの操作の熱的および電気的条件下に分解に耐性を示す。有機基は、あらゆる数の炭素原子を含有することができるが、好ましくはC1~C30有機基、C1~C20有機基、C1~C12有機基、C1~C4有機基C2~C30有機基、C4~C30有機基およびC6~C30有機基を含む。好ましい有機基としては、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシそれらのいずれもノルマル、分岐、または環状であってもよいおよび、アリール、ならびにヘテロアリール基が挙げられる。有機基は、有機基からの少なくとも1個の水素原子の仮想的な除去と、たとえばハロゲン、アルコキシ基、アミノ基、カルボン酸エステル基、アリール基、ヘテロアリール基などでの置換などの、炭素-炭素または炭素-ヘテロ原子結合を形成するための別の有機基、ヘテロ原子および/またはヘテロ原子基でのその置換とによって任意選択的に置換することができる。本明細書の目的のためには、用語アルキルは、炭素-炭素または炭素-水素単結合二重または三重結合とは対照的にのみを含有するあらゆる炭化水素基を含むことを意図する。アルキルとしては、ノルマル、分岐、および/または環状アルキルが挙げられ、C1~C30アルキル、C1~C20アルキル、C1~C12アルキル、C1~C4アルキルC2~C30アルキル、C4~C30アルキル、およびC6~C30アルキルが挙げられる。アルキルの例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。アルキルは、少なくとも1個の水素原子の仮想的な除去と、たとえば1つ以上のハロゲン、アルコキシ基、カルボン酸エステル基などでの置換などの、炭素-ヘテロ原子結合を形成するためのヘテロ原子またはヘテロ原子基でのその置換とによって任意選択的に置換することができる。パーフルオロアルキルは、炭素-水素結合をまったく含まないが、炭素-炭素および炭素-フッ素単結合のみを含むアルキルである。本明細書の目的のためには、用語アルコキシは、上に定義されたようなアルキル基、または別のアルコキシ基にまた末端結合してエーテル基を形成する酸素原子を介して親化合物に結合するあらゆる基を含むことを意図する。アルコキシ基の例としては、メトキシル、エトキシル、n-プロポキシル、i-プロポキシル、n-ブトキシル、i-ブトキシル、t-ブトキシル、メトキシメチル、エトキシエチルなどが挙げられる。パーフルオロアルコキシは、炭素-水素結合をまったく含まないが、炭素-炭素、炭素-酸素、および炭素-フッ素単結合のみを含むアルコキシ基である。本明細書で用いるところでは、アリールは、芳香族単環式炭化水素環系または、2つ以上の芳香族炭化水素環が一緒に縮合しているすなわち、共有した結合を有するもしくは少なくとも1つの芳香族単環式炭化水素環が1つ以上のシクロアルキルおよび/またはシクロヘテロアルキル環に縮合している多環式環系を意味する。アリール基は、その環系に6~30個の炭素原子および/またはそれに結合したあらゆる有機置換基を有することができ、それは多数の縮合環を含むことができる。ある実施形態においては、多環式アリール基は、6~20個の炭素原子を有することができる。アリール基のあらゆる好適な環位置が定義される化学構造と共有結合することができる。ただ一つの芳香族炭素環を有するアリール基の例としては、フェニル、1-ナフチル二環式、2-ナフチル三環式、アントラセニル三環式、フェナントレニル三環式、ペンタセニル五環式、および類似の基が挙げられる。少なくとも1つの芳香族炭素環が1つ以上のシクロアルキルおよび/またはシクロヘテロアルキル環と縮合している多環式環系の例としては、とりわけ、シクロペンタンのベンゾ誘導体すなわち、5,6-二環式シクロアルキル/芳香族環系である、インダニル基、シクロヘキサンのベンゾ誘導体すなわち、6,6-二環式シクロアルキル/芳香族環系である、テトラヒドロナフチル基、イミダゾロンのベンゾ誘導体すなわち、5,6-二環式シクロヘテロアルキル/芳香族環系である、ベンズイミダゾリニル基、およびピランのベンゾ誘導体すなわち、6,6-二環式シクロヘテロアルキル/芳香族環系である、クロメニル基が挙げられる。アリール基の他の例としては、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル、クロマニル、インドリニル基などが挙げられる。ある実施形態においては、アリール基は、本明細書に記載されるように置換することができる。ある実施形態においては、アリール基は、1つ以上のハロゲン置換基を有することができ、ハロアリール基と言うことができる。パーハロアリール基、すなわち、水素原子のすべてがハロゲン原子で置き換えられているアリール基たとえば、-C6F5は、ハロアリールの定義内に含められる。ある種の実施形態においては、アリール基は、少なくとも1つの追加のアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシル、またはアリール基で置換される。本明細書で用いるところでは、ヘテロアリールは、酸素O、窒素N、硫黄S、ケイ素Si、およびセレンSeから選択される少なくとも1つの環ヘテロ原子を含有する芳香族単環式環系または環系に存在する環の少なくとも1つが芳香族であり、そして少なくとも1つの環ヘテロ原子を含有する多環式環系を意味する。多環式ヘテロアリール基としては、一緒に縮合した2つ以上のヘテロアリール環を有するもの、ならびに1つ以上の芳香族炭素環、非芳香族炭素環、および/または非芳香族シクロヘテロアルキル環に縮合した少なくとも1つの単環式ヘテロアリール環を有するものが挙げられる。全体として、ヘテロアリール基は、たとえば、5~24の環原子を有する、そして1~5の環ヘテロ原子を含有することができるすなわち、5~20員環ヘテロアリール基。ヘテロアリール基は、安定な構造をもたらすあらゆるヘテロ原子または炭素原子で定義された化学構造に結合することができる。一般に、ヘテロアリール環は、O-O、S-S、またはS-O結合を含有しない。しかし、ヘテロアリール基中の1つ以上のNまたはS原子は、酸化することができるたとえば、ピリジンN-オキシド、チオフェンS-オキシド、チオフェンS,S-ジオキシド。ヘテロアリール基の例としては、たとえば、以下に示される5-もしくは6-員環単環式および5~6二環式環系:ここで、Tは、O、S、NH、N-アルキル、N-アリール、N-アリールアルキルたとえば、N-ベンジル、SiH2、SiHアルキル、Siアルキル2、SiHアリールアルキル、Siアリールアルキル2、またはSiアルキルアリールアルキルであるが挙げられる。そのようなヘテロアリール環の例としては、ピロリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、キノリル、2-メチルキノリル、イソキノリル、キノキサリル、キナゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキゾリル、シンノリニル、lH-インダゾリル、2H-インダゾリル、インドリジニル、イソベンゾフイル、ナフチリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、イミダゾピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピリドピリダジニル、チエノチアゾリル、チエノオキサゾリル、チエノイミダゾリル基などが挙げられる。ヘテロアリール基のさらなる例としては、4,5,6,7-テトラヒドロインドリル、テトラヒドロキノリニル、ベンゾチエノピリジニル、ベンゾフロピリジニル基などが挙げられる。ある実施形態においては、ヘテロアリール基は、本明細書に記載されるように置換することができる。OLED用途向け電子輸送およびホスト材料の要件電子をOLED発光層に供給するための良好な電子輸送材料/層として機能するために、電子輸送材料の電子親和力の絶対値|EA|電子輸送分子の最低空分子軌道LUMOへ電子を注入するために必要とされるエネルギーに関係するは、陰極からの容易な電子注入を可能にするのに十分に高いが、隣接発光層への電子注入に対する比較的低い障壁となるのに十分に低いものであるべきである。電子輸送材料のイオン化エネルギーIE電子輸送分子の最高被占分子軌道HOMOから電子を除去するために必要とされるエネルギーに関係するは、電子輸送層における良好な正孔遮断特性を提供するために、発光層に使用されるホスト材料のIEよりもはるかに高いものであるべきである。電子輸送材料はまた、良好な熱安定性および酸化安定性を有し、そして発光層と接触して良好な非晶性フィルムを形成することができるべきである。正孔をOLED発光層に供給するための良好な正孔輸送材料/層として機能するために、正孔輸送材料のIEの値は、陽極からの容易な正孔注入を可能にするのに十分に低いが、隣接発光層への正孔注入に対する比較的低い障壁となるのに十分に高いものであるべきである。正孔輸送材料の電子親和力の絶対値|EA|はまた、正孔輸送層における良好な電子遮断特性を提供するために、発光層に使用されるホスト材料の|EA|よりもはるかに低いものであるべきである。正孔輸送材料はまた、良好な熱安定性および酸化安定性を有し、そして発光層と接触して良好な非晶性フィルムを形成することができるべきである。より高い光子エネルギー青色および緑色発光体の良好なホストとして機能するために、ホスト材料は多数の要件を満たすべきである。ホスト材料のEAの絶対値、|EA|は、それが電子輸送層から電子を容易に受け取ることができるほど十分に高いものであるべきであり、そしてIEの値は、正孔が正孔輸送層から容易に注入されるほど十分に低いものであるべきであり、その結果正孔および電子は両方とも、ホストまたはゲストの1つまたは両方へ注入されて励起子を形成することができる。一重項もしくは三重項励起子がホスト材料中に形成されるとき、それらのエネルギーすなわち、ホストの最低エネルギー一重項および三重項励起状態のエネルギーは、ホストからゲストへのエネルギーの発エルゴン移動に有利に働くために、それぞれ、ゲスト発光体の相当する最低一重項および三重項励起状態よりもエネルギーの点で高いものであるべきである。ホストの最低三重項状態のエネルギーがゲスト蛍リン光体のそれよりも低い場合、エネルギーはホストからゲストへ効率的に移動しないであろう。FIrpicイリジウムIIIビス[4,6-ジフルオロフェニル-ピリジナト-N,C2’]ピコリネート、周知の青色-緑色発光体は、基底一重項状態よりも上の約2.7eVのエネルギーで最低励起三重項状態を有すると報告されているChopraetal,IEEETransactionsonElectronDevices,2010,Vol571,101-107を参照されたい。Irppy3イリジウムトリス-2-フェニルピリジナト-N,C2’、周知の緑色発光体は、約2.4eVの最低三重項励起エネルギーを有すると報告されている。M.A.Baldoetal.Phys.Rev.B200,62,16,10958-10966。さらに、効率的なエネルギー移動がホスト上の一重項励起子から起こってゲスト発光体上に一重項励起子を生成するためにFoersterエネルギー移動によって、ChargeandEnergyTransferDynamicsinMolecularSystems,V.MayandO.Kuhn,Wiley-VCH,Weinheim,2004を参照されたい、ホスト材料の蛍光発光スペクトルとゲスト蛍リン光体の光吸収スペクトルとの間にかなりのオーバーラップがなければならない。ビスオルガノ-スルホニル-ビアリール化合物それらの多くの態様の幾つかにおいて、本明細書に記載される本発明は、それらの構造内のどこかに以下に示される包括的な式Iを少なくとも含む様々な任意選択的に置換されたビススルホニルビアリール化合物に関する。ビススルホニルビアリール基Iを含む化合物は典型的には、それらをOLEDなどの電子デバイスにおける電子透過材料として機能させる電子的および物理的特性を有し、そしてまた青色もしくは緑色の発光蛍リン光体を含むOLEDにおけるホスト材料としての使用に好適であることができる。そのような任意選択的にビススルホニルビアリール化合物の亜属の幾つかは、式Ia~Idを有する化合物の次の亜属:式中、a.R1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、または独立して選択されかつ任意選択的に置換された有機基であって、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基などの任意選択的に置換されたC1~C30有機基から好ましくは選択することができる有機基からか、またはより好ましくは水素、シアノ、およびC1~C20アルキル、およびパーフルオロアルキル基から選択され;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、任意選択的に置換された有機基であって、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から独立して好ましくは選択することができる有機基から選択され;c.Xは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、CAr2、SiR62、SiR6Ar、SiAr2、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、もしくはPOAr基から選択されるC1~C30有機基であり、ここで、i.R6は、アルキルもしくはパーフルオロアルキル基であり、そしてii.Arは、ジフェニルアミン基を含まないアリールもしくはヘテロアリール基であるを少なくとも含む。式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物は典型的には、以下に提供される電気化学的データから明らかなように、化学分解なしにそれらの最低空分子軌道LUMOへの電子の受容によって還元されることができる。スルホン基は、ビアリール基上のLUMOと実質的に共役しないが、それにもかかわらずアリール基に強い電子吸引効果を発揮するので、アリール基上のLUMOおよびHOMOは両方とも、真空に対して安定化される傾向がある。結果として、式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物のIEは多くの場合、それらが電子輸送材料として使用されるときに著しい正孔遮断特性を時々有することができるほど十分に高い。しかしある場合には、IEは、他の一般に使用される電極および正孔輸送材料と組み合わせて使用されるときに少なくとも、ビススルホニルビアリール化合物を含むホスト材料へ正孔が注入され得るほど十分に低いものであることができる。さらに、式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物の基底状態と第1励起一重項状態との間のエネルギーの差光学バンドギャップは、典型的には比較的大きい。具体的には、ビススルホニルビアリール化合物のアリール基の比較的限定された共役、およびスルホン基の誘起電子吸引能力の結果として、式Ia~Idの化合物の最低エネルギー一重項および三重項励起状態は、比較的高いエネルギーを有する傾向がある。結果として、この材料内に、最も典型的には個々のホスト分子上に正孔および電子の局在化によって形成される一重項および三重項励起状態エネルギーは、緑色もしくは青色発光の蛍リン光体への効率的なエネルギー移動が一重項および三重項励起状態の両方から起こり得るほど十分に高い。したがって、式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物の多くは、高光子エネルギー緑色もしくは青色の発光体ゲストを用いるOLED用のホスト材料として使用することができる。しかし、第一級、第二級、または第三級アミン基からのものなどの周辺基がこれらの分子のIEを低下させるために存在する場合、アミン基上の電子に富む孤立対は、HsuのSAF化合物におけるなどの、幾つかの場合にはそのような周辺基を欠く化合物のそれと比べて最高被占分子軌道HOMOのエネルギーを高めることができよう。そのようなHOMOの存在は、それ故、Hsuらによって認められたように、材料をOLEDにおける青色もしくは緑色発光の蛍リン光体にエネルギーを移すのに適さないものにし得る望ましくない低エネルギー一重項および/または三重項励起状態を導入し得る。したがって、高光子エネルギー緑色もしくは青色発光体への一重項エネルギー移動を可能にするように高い光学バンドギャップエネルギーを維持するために、HOMOエネルギーを著しく高め、かつ、IEを低下させる周辺官能基は普通は避けられるべきである。それ故、式Ia~Idの化合物の多くの実施形態においては、式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物のR1~R4、R1’~R4’、R5~R5’、Ar、R6、またはR7置換基のどれも、たとえばジフェニルアミン基などの、第一級、第二級、または第三級アミン基をまったく含まない。しかし、ピリジン基などの、ヘテロアリール基の芳香環へ直接組み込まれた窒素原子が通常、HOMOの望ましくない不安定化または低エネルギー励起状態の導入をもたらさず、それ故そのような窒素ヘテロアリール置換基がR1~R4、R1’~R4’、R5~R5’、Ar、R6、またはR7に存在してもよいとはまた明確にされるべきである。式Ia~Idの化合物の幾つかの好ましい実施形態においては、R1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、シアノ、アルキル、およびパーフルオロアルキル基から選択することができる。式Ia~Idの化合物のある実施形態においては、R5およびR5’は、独立して選択されるアルキルもしくはパーフルオロアルキル基であることができるか、またはあるいはR5およびR5’は、構造式中、R51~R55およびR51’~R55’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリールから選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択されるを有する、独立して選択されるアリール基であることができる。式Ia~Idの化合物の多くの実施形態においては、化合物がOLEDにおける青色もしくは緑色のリン光発光体のホストとして有用であるために、化合物は好ましくは、式Ia~Idの化合物からゲスト発光体への発エルゴン電子および/またはエネルギー移動が起こり得るように、ゲスト青色もしくは緑色発光体の相当する一重項もしくは三重項励起状態に少なくとも等しいかまたは好ましくはそれよりもエネルギーが幾分高い最低エネルギー一重項および三重項励起状態エネルギーを有する。周知の発光体錯体の例としては、約2.7eVに最低励起三重項状態を有すると報告されている、周知の青色発光体Ir錯体FIrpicおよび約2.4eVに最低三重項励起状態を有する、周知の緑色発光体錯体Irppy3が挙げられる。明らかにしかし、他の緑色もしくは青色発光体ゲストの励起状態エネルギーは幾らか変わってもよい。それ故、ある実施形態においては、式Ia~Idの化合物は、緑色発光体のホストとしての使用に好適であり、それ故約2.27eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態、および約2.17eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有することができる。ある好ましい実施形態においては、一重項および三重項エネルギーはより高い、すなわち、緑色発光体のホストとしての使用に好適な式Ia~Idの化合物は、約2.48eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態、および約2.40eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有することができる。他の実施形態においては、式Ia~Idの化合物は、青色発光体のホストとしての使用に好適であり、2.63eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態、および2.53eV以上のエネルギーでピークリン光をもたらす最低三重項励起状態を有することができる。ある好ましい実施形態においては、青色発光体のホストとしての使用に好適な式Ia~Idの化合物は、約2.75eV以上のエネルギーで最低一重項励起状態、および約2.70eV以上のエネルギーで最低三重項励起状態を有することができる。理論に制約されるものではないが、蛍光およびリン光分光法は、式Ia~Idの化合物の一重項および三重項状態のエネルギーを実験的に測定するために用いることができる。式Ia~Idの有機化合物の蛍光およびリン光スペクトルの測定方法は、それらの一重項および三重項エネルギーのエネルギーを実験的に測定するために、以下の実施例セクションに記載される。しかし、上に既に指摘されたように、式Ia~Idのビススルホニルビアリールホスト化合物における一重項励起子から、用いられるゲストリン光発光体へのエネルギーの移動が実際に効率的に起こるために、ビススルホニルビアリール化合物の蛍光発光スペクトルはまた、特定のデバイスに用いられる特定のゲストリン光発光体の吸収スペクトルと少なくともある程度はオーバーラップしなければならない。式Ia~Idの化合物の亜属のどれか一つまたはすべてにおいて、当業者が、本明細書の教示を考慮して、ゲスト発光体の方への電子、正孔、および/またはエネルギーの効率的な移動を促進するために、相当するゲスト材料および/または電子デバイスの隣接層中の材料のエネルギーとそれらがより良くマッチするように、式Ia~Idの化合物の電子的および/または電気化学的特性を合理的に調整するために、上に言及された様々なR置換基の置換位置および同一性を合理的に変えるおよび/または選択することは多くの場合に可能である。ある実施形態においては、本発明は、式式中、a.R1~R4およびR1’~R4’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され、ただし、R1~R4およびR1’~R4’の少なくとも1つは水素ではなく;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択されるを有する式Iaの化合物の亜属に関する。式Iaの化合物のそのような実施形態においては、R1、R1’、R2、またはR2’の1つ以上での1つ以上の非水素置換基の使用は、2つのアリール環が互いに平面から抜け出して回転し、それらの間の電子的共役の程度を低下せ、それによって一重項および三重項励起状態のエネルギーを高めることを引き起こす傾向がある2つのアリール環の間に立体的相互作用を誘導するために用いることができる。したがって、式Iaの化合物のある実施形態においては、R1およびR1’の少なくとも1つは独立して、任意選択的に置換されたフルオロ、シアノ、またはC1~C30アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される。式Iaの化合物のある実施形態においては、R1、R1’、R2、およびR2’基の少なくとも2つ、または少なくとも3つ、または少なくとも4つは独立して、任意選択的に置換されたフルオロ、シアノ、またはC1~C30アルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択することができる。ある実施形態においては、本発明は、式Ibの化合物の亜属に関する;式中、a.R1~R4およびR1’~R4‘のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;c.Xは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、CAr2、SiR62、SiR6Ar、SiAr2、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、もしくはPOAr基から選択されるC1~C30有機基であり、ここで、iR6は、C1~C20アルキルまたはパーフルオロアルキル基であり、iiArは、ジフェニルアミン基を含まないC1~C30アリールもしくはヘテロアリール基である。式Ibの化合物のある実施形態においては、Xは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、SiR62、SiR6Ar、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、もしくはPOAr基から選択されるC1~C30有機基であることができる。ある関連実施形態においては、Xは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、SiR62、SiR6Ar、もしくはSiAr2基から選択されるC1~C30有機基である。式Ibの化合物のある実施形態においては、Xは、CR62、CR6Ar、またはCAr2基であることができ、その結果化合物はビス-スルホニル-フルオレン誘導体である。そのような実施形態においては、Arは好ましくは、フェニル、フッ素化フェニル、ピリジル、ピラジン、またはピリダジン基である。そのような実施形態においては、R6は好ましくは独立して、水素、フルオリド、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4パーフルオロアルキル、フェニル、およびパーフルオロフェニル基から選択することができる。式Ibの化合物のある実施形態においては、Xは、CR62またはCR6Ar基であることができる。ある実施形態においては、本発明は、式Icのスピロ-ビスフルオレン-テトラスルホン化合物に関する;式中、a.R1~R4およびR1’~R4’のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択される。ある実施形態においては、本発明は、式Idのスピロ-ビスフルオレン-ビス-スルホンに関する;式中、a.R1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択することができ;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択することができる。式Ia~Idの化合物は典型的には、熱的におよび電気化学的に非常に安定である。たとえば、図15は、それらの合成が本明細書において以下に例示される5つの化合物の熱重量分析の結果を示す。熱分解のほとんどの温度は350°Cよりも上である。示差走査熱量測定法による本化合物の熱分析の結果は、下の表1にまとめられる。幾つかの合成化合物の電気化学的分析は、フェロセンを内部標準として使用する、様々な溶媒およびテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート支持電解質中でのサイクリックボルタンメトリーによって実施された。典型的には、2つの可逆的な還元が観察され、結果は下の表2にまとめられる。その合成が本明細書に記載される式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物は典型的には、クロロベンゼンおよびトルエンなどの、多種多様な一般的な有機溶媒、ならびにアセトニトリル、DMF、DMSOまたはメタノールなどの極性溶媒にかなり可溶である。それ故本化合物は多くの場合、とりわけより極性の溶媒または溶媒混合物から溶液処理して、OLEDにおける有機正孔輸送および発光層などの、多層デバイスの前駆体の下にある有機層を溶解するかまたは受け入れられないほど損傷することなくフィルムを形成することができる。それ故、ある態様においては、本明細書に記載される本発明は、本化合物を含む電子デバイスの製造方法であって、1つ以上の化合物が溶液堆積法によってデバイスの製造中に適用されて、好ましくはデバイスの前駆体の表面上に本化合物のフィルムを形成する方法に関することができる。式Ia~Idの化合物のための合成方法式Ia~Idの化合物の合成方法が以下に開示される。先ず、アリールチオエーテルを製造するための、所望のアリール臭化物またはヨウ化物とR5基のチオール前駆体との銅触媒求核カップリング、引き続くスルホンを形成するための過酸化物での酸化を含む、同様な戦略が本発明のスルホン化合物を製造するために当業者によって用いられ得る。具体的な手順については添付の実施例を参照されたい。式Ibのフルオレン化合物の好適な前駆体は、WardHill,MAのAlfaAesarから商業的に入手可能であり、以下に示されるように:合成することができる。式Ibの化合物の他の前駆体は、商業的に入手可能であるかまたは、以下に記載されように、先行技術において公知であり、開示される合成方法論については参照により本明細書に援用される;式IcおよびIdのスピロ化合物の前駆体の合成方法は、以下の実施例において開示される。ビスオルガノ-スルホニル-ビアリール化合物を含む電子デバイス本発明のOLEDデバイスなどの、本発明の様々なデバイスは、様々なR置換基が化合物それら自体に関連して上記の方法のいずれかで定義することができる、上記のような式Ia~Idの化合物の1つ以上を典型的には含む。さらに、ある種の好ましい実施形態においては、本明細書に記載されるおよび/または特許請求される本発明は、式:式中、a.R1~R4、R1’~R4’およびR7のそれぞれは独立して、水素、ハロゲン、シアノ、またはアルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、およびヘテロアリール基から選択される、独立して選択されかつ任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;b.R5およびR5’のそれぞれは独立して、アルキル、パーフルオロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリール、もしくはヘテロアリール基から選択される、任意選択的に置換されたC1~C30有機基から選択され;c.Xは、S、SO、SO2、またはCR62、CR6Ar、CAr2、SiR62、SiR6Ar、SiAr2、NR6、NAr、PR6、PAr、POR6、もしくはPOAr基から選択されるC1~C30有機基であり、ここで、i.R6は、C1~C20アルキルもしくはパーフルオロアルキル基であり、そしてii.Arは、ジフェニルアミン基を含まないC1~C30アリールもしくはヘテロアリール基であるを有する任意の1つ以上の化合物を含む電子デバイスに関する。式Ibを有する上記のデバイスのある好ましい実施形態においては、XはCR62、CR6Ar、またはCAr2である。そのような実施形態においては、好ましくはArもR6もどちらも、第一級、第二級、または第三級アミン基を置換基として含まない。多くの好ましい実施形態においては、本発明のデバイスは発光ダイオードOLEDである。多くの実施形態においては、そのようなOLEDは、少なくとも5つの逐次層、すなわち、正孔をデバイスに注入するための透明な陽極層ガラスまたはプラスチック基材上にコートされた酸化インジウムスズなどのを含む。陽極層の上に、陽極から、半導体有機ホスト材料約1~30のゲスト発光体典型的にはリン光性IrIIIまたはPtII錯体でドープされた本発明のビススルホニルビアリール化合物などのを典型的には含む発光層ELに正孔を透過させるために典型的には適用されている有機正孔輸送層HTLがある。次に、本発明のビススルホニルビアリール化合物の1つであることができる有機半導体電子輸送材料を含む電子輸送/正孔遮断層が発光層上に適用され、次に最後に、電子をデバイスへ注入するための陰極層多くの場合LiFの薄層のトップ上のアルミニウムが電子輸送/正孔遮断層に適用される。陽極、HTL、または陰極層に使用するための多くの好適な材料が当該技術分野においてよく知られており、本明細書に記載されるOLEDデバイスに使用されてもよい。当業者は、OLEDがまた、電子をデバイスへ注入するための透明な陰極層からなる基材から出発することによって構築され得ることを理解するであろう。陰極層上に次に有機電子輸送層ETLがある。ETL層上に発光層ELがある。EL上にHTLがある。最後に、HTL上に陽極がある。上記のような式Ia~Idを有する1つもしくは化合物、またはそれらの混合物などの、本発明の化合物は、本発明のOLEDの発光層および/または電子輸送/正孔遮断層の1つまたは両方に、または他の公知のホストもしくは電子輸送材料と組み合わせてもしくはそれとの混合物で多くの場合用いることができる。多くの好ましい実施形態においては、本発明の発光ダイオードは、式Ia~Idの化合物の1つ以上、またはそれらの化合物の亜属のいずれかを含む電子輸送層を含む。多くの好ましい実施形態においては、本発明の発光ダイオードは、リン光発光体でドープされた、ホスト材料として式Ia~Idの1つ以上の化合物を少なくとも含む。本発明の発光ダイオードの多くの好ましい実施形態においては、リン光発光体は、青色もしくは緑色光を発するが、好ましくは赤色光を発しない。OLEDデバイスにおいてゲスト発光体として一般に使用される周知の青色発光体としては、FIrpicY.Kawamuraetal.Appl.Phys.Lett.2005,86,071104/1、FIr6T.Sajotoetal.Inorg.Chem.2005,44,7992-8003およびIrppz3C.H.Yangetal.Angew.Chem.Int.Ed.2007,46,2418-2421が挙げられる。一般に使用される緑色発光体としては、Irppy3Y.Kawamuraetal.Appl.Phys.Lett.2005,86,071104/1、およびIrmppy3H.Wuetal.Adv.Mater.2008,20,4,696-702が挙げられる。OLED、トランジスタ、光起電装置などの、式Ia~Idの1つ以上の化合物を含む電子デバイスは、本明細書に参照され、そして本明細書に参照により援用される先行技術、ならびに添付の実施例の様々な部分によってある程度例示されるような、有機エレクトロニクスの当業者に周知である有機電子デバイスジオメトリで製造することができる。OLEDにおいて薄膜を堆積させるための技法としては、本化合物の直接真空蒸着もしくは共蒸着、あるいは本発明のフィルム形成化合物が普通の有機溶媒に溶解させられ、そしてフィルム形成ポリマーもしくはオリゴマーと任意選択的に混合され、次に、以下に例示されるような、スピンコーティングなどの、溶液堆積法によって、または液体インクジェット印刷によってデバイス前駆体に適用される溶液法が挙げられる。上記の様々な本発明は、本発明の開示またはこれに添付されたクレームの範囲に制限を課すものと決して解釈されることを意図しない、以下の具体的な実施例によってさらに例示される。それどころか、本明細書の説明を読んだ後で、本発明または添付のクレームの範囲から逸脱することなく当業者に暗示され得る、それらの様々な他の実施形態、修正、および等価物が使用され得ることが明らかに理解されるべきである。出発原料は、商業的供給源から入手し、さらなる精製なしに使用した。電気化学的測定は、1M水性塩化カリウム中でBASPotentiostat、ガラス状カーボン作用電極、白金補助電極、および、疑似参照電極として、陽極酸化銀線を使用して検体の約10-4Mおよびテトラ-n-ブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートの0.1Mの乾燥脱酸素THFまたはDCM溶液に関して窒素下に実施した。電位は、フェロセニウム/フェロセンを基準とした。サイクリックボルタモグラムは、250mVs-1の走査速度で記録した。UV-可視-NIRスペクトルは、VarianCary5E分光計を用いて1cmセルで記録した。NMR分光計Bruker400。元素分析は、AtlanticMicrolabsによって行った。化合物式Ia~Idの実例の一重項および三重項エネルギーを実験的に測定するために必要であると考えられる蛍光およびリン光スペクトル測定は、分光学的グレードのジクロロメタンまたは2-メチル-THF中で、発光の自己吸収を最小限にするために、非常に希釈された約10-5モル/l溶液に関して行った。77Kで無色透明なガラスをもたらす後者が低温測定のために好ましい。蛍光スペクトルは、HoribaJobinYvonFluorolog3蛍光光度計で1cmセル中室温で流体溶液典型的にはジクロロメタン、THF、または2-メチルTHFにおいて記録した。そのようなスペクトルからの発光ピークの波長を用いて以下に記載される幾つかの化合物の最低一重項状態エネルギーの実験測定値を計算した。本明細書および本明細書のクレームに言及される化合物式Ia~Idの一重項および三重項エネルギーの実験推定値は、これらの蛍光分光手順によって測定することができる。多くの場合に、化合物式Ia~Idのリン光は、室温では検出することができないが、低温では測定することができる。したがって、リン光スペクトルパルスキセノンランプを用いるは、JYHoribaFluoroMax-4P分光蛍光光度計を用いて低温で2-メチルTHFガラスにおいて測定した。具体的には、低温77K発光スペクトルゲートおよび非ゲートは、石英壁を備えた液体窒素DewarJYHoribaFL-1013LiquidNitrogenDewarAssemblyに入れられた5mm直径石英管中で記録した。非ゲートおよびゲートスペクトルは、蛍光からのリン光の識別を可能にするために記録した。一般に、ランプフラッシュの開始とデータ取得の開始との間の時間に相当する、ゲート遅延=初期遅延は2msに固定し、信号取得の継続時間を設定する、ゲート幅=試料窓は50msに固定した。多数のピークへのリン光スペクトルのバイブロニック分裂は多くの場合、そのような低温固体試料において観察することができる。一貫性があり正確な測定の目的のためには、本明細書および本明細書のクレームに述べられる式Ia~Idのビススルホニルビアリール化合物の三重項エネルギーは、77Kでの希薄2-メチル-THFガラスにおけるリン光スペクトルの最もエネルギッシュな観察ピークの波長から測ることができる。たとえば図7bを参照されたい。理論に制約されるものではないが、そのような測定は、本明細書およびクレームにおいて本明細書で繰り返し言及されるようなビススルホニルビアリール化合物のT1v=0→S0v=0遷移、すなわち、最低エネルギー三重項励起状態のエネルギーの実験的測定であると考えられる。バイブロニック構造化スペクトルのより低いエネルギーピークは、T1v=0→S0v>0遷移に帰属させることができる。以下の実施例において、次の公知材料を有機発光ダイオードの部分を製造するために使用した:20Ω/sqのシート抵抗の酸化インジウムスズITOでプレコートされたガラス基材ColoradoConceptCoatings,L.L.C.。これらの基材を先ず、脱イオン水DI中のTriton-XAldrichの希薄溶液を使用する超音波浴において20分、引き続き一連のDI水、アセトン、そして最後にエタノール中での超音波処理それぞれ20分できれいにした。きれいにしたITO基材を次に、真空オーブン中、真空1×10-2トル下に70°Cで1時間乾燥させた。少なくとも3つのポリカルバゾール材料を正孔輸送材料として用いた。PVKポリビニルカルバゾールは、St.LouisMissouriのSigmaAldrichから商業的に入手し、CZ-I-25は、国際公開第2009/080799A1号パンフレットに記載されているように製造した。35nmの厚さのPVKCZ-I-25のフィルムを、窒素不活性雰囲気中で空気-プラズマ処理ITOコーテッド基材上へトルエンからスピンコートした。コーテッド基材を次に、大気に暴露することなくKurtJ.LeskerSPECTROS真空システムに装着した。さらに、第3のポリトリスカルバゾールポリマーaを以下に記載されるように使用した。幾つかの実験においては、その構造が下に示され、そしてその合成が他の場所Hrehaetal.Proc.SPIEInt.Soc.Opt.Eng.2002,4642,88-96;Haldietal.Appl.Phys.Lett.2008,92,25,253502/1-253502/3に記載されている、公知の架橋性ビスジアリールアミノビフェニル/メタアクリレート-シンナメート/メタクリレートコポリマーポリ-TPD-Fを正孔輸送材料として使用した。Hsin-ChuTaiwanのLumtecから入手される、FIrpicビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2ピコリナトイリジウムをOLED発光層中の青色リン光性ゲスト発光体として使用し、Irppy3H.W.SandsCorp.,JupiterFlから入手される、トリス2-フェニル-ピリジニナト-N,C2’イリジウムを緑色発光体として使用した。SigmaAldrichから入手される、BCP2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンを電子透過/正孔遮断層として使用した。両材料を使用前に勾配領域昇華によって精製し、以下にさらに記載されるように真空蒸着によって適用した。以下に詳述される幾つかの実験においては、その合成および溶液処理可能な、電子運搬/正孔遮断材料としての特性が国際公開第2009/080797A1号パンフレットに報告された、ノルボネニル-ビス-オキサジアゾリルポリマーYZ-1-293、すなわちポリ2-3-ビシクロ[2,2,1]ヘプタ-5-エン-2-イルメトキシフェニル-5-3-5-4-第三ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルフェニル-1,3,4-オキサジアゾールを、発光層を形成するためのホスト材料として使用した。実施例1-4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニル、化合物1の合成4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニルは、HoltおよびJeffreys,J.Chem.Soc.1965,773,4204-4205によって初めて報告された化合物である。出願人らは、以下に記載されるデバイス研究での使用に好適な量を製造するためのより高収率の合成を開発した。4,4’-ビスフェニルチオビフェニル-DMF10mL中の3.99mLのチオベンゼン39ミリモル、6.09gの4,4’-ジヨードビフェニル15ミリモル、4.56gのK2CO333ミリモルおよび71mgのCuI0.4ミリモルの溶液を、100°Cの予熱油浴に入れた。この溶液を100°Cで24時間攪拌した。次にこの溶液を室温に冷却し、10mLの水を加えた。抽出をCH2Cl2で行った3×20mL。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。黄色固体を、溶離液としてヘキサン/CH2Cl28:2でのクロマトグラフィーによって精製して白色固体を得た3.0g、54。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.50d,J=9Hz,4H,,4.42-7.24m,14H.13CNMR75MHz,CDCl3:δppm138.9,135.4,135.3,131.3,131.1,129.3,127.6,127.2.GC-MSm/z相対強度,イオン:370100,M。4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニル1。酢酸100mLおよびクロロホルム20mL中の2gの4,4’-ビスフェニルチオビフェニル5.4ミリモルおよび40mLのH2O2の溶液を室温で24時間攪拌した。この溶液を濾過し、白色固体を水で洗浄した。この固体をTHFから再結晶した1.87g、80。1HNMR300MHz,DMSO:δppm8.06d,J=9Hz,4H,8.02-7.99m,4H,7.93d,J=9Hz,4H,7.71-7.61m,6H;EIMS70eVm/zM434;UVCH2Cl2λmax,nm277。光吸収および蛍光発光スペクトル、ならびに、フェロセンを内部標準として使用する、塩化メチレン中/0.1Bu4NPF6中の1のサイクリックボルタモグラムを図2aおよび2bに示す。光学スペクトルにおける吸収および発光最大は、それぞれ277nmおよび331nmであり、第一の還元はフェロセンに対して-2.06Vで起こる。実施例2-4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニル、1を発光層中のホストとして用いるOLEDデバイス4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニル、1を、構造ITO/PVKまたはCZ-I-25/1-FIrpic/BCP/LiF/Alの、発光層中のホストとして用いるOLEDデバイスを次の通り製造した。ガラス/ITO/スピンコーテッドPVKまたはCZ-I-25基材を空気暴露なしでKurtJ.LeskerSPECTROS真空システムへ装着し、次にスルホン化合物1の試料および6または10重量FIrpicを、1×10-7トルよりも下の圧力で、基材上へ熱共蒸発させてポリカルバゾールコーテッドITO基材上に厚さ20nmの発光層を形成した。電子透過/正孔遮断、陰極、および電極層としての、BCP40nm、LiF2.5nmおよびAl200nmを次に、熱真空蒸着によって適用した。結果として生じるデバイス構造を図3に示す。デバイスの輝度-電流-電圧L-I-V特性は、それぞれ、20ppm未満および1ppm未満のO2およびH2Oレベルの窒素充満グローブボックス内で電流-電圧測定用のKeithley2400ソースメータを用いて測定した。HTLとしてのPVKデバイスIまたはCZ-I-25デバイスIIを使った、2つのデバイス構造の電流電圧J-V特性を図4に示す。OLEDデバイスの輝度電圧L-Vおよび外部量子効率EQE曲線を図5aで比較する。100cd/m2の輝度で、デバイスIIは、6.9の最大外部量子効率EQEおよび12.9cd/Aの電流効率を示し、一方デバイスIはそれぞれ、6.4および11.3cd/Aの効率を示す。これらの図はまた、正孔運搬層としてCZ-I-25を組み込んでいるFIrpicのホストとして1を用いる青色-緑色OLEDについてのターンオン電圧および輝度がPVKをベースとするものよりも良好であることを示す。さらに、デバイスIIの10cd/m2の輝度を得るために必要とされる電圧と定義されるターンオン電圧それぞれ、6および10重量FIrpicのデバイスについて4.4および4.3Vは、デバイスIのもの6および10重量について6.4および6.0Vよりも明らかに低い。6重量のFIrpicのデバイスIIのエレクトロルミネセンススペクトルの例を図5に示す。EQE、電流効率、およびエレクトロルミネセンスELスペクトルは、化合物1が電気リン光性青色OLEDにおけるFIrpicの良好なホスト材料であることを実証する。キャリア注入および輸送効率は、OLEDの電荷平衡および量子効率に影響を及ぼす極めて重要な問題である可能性がある。タイプIおよびIIのデバイス間の差は、2つのポリマーにおける異なる正孔移動度値および/または注入効率のどちらかに起因する可能性がある。実施例3-4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニル1を電子透過/正孔遮断材料として用いるOLEDデバイス4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニル、1を電子透過/正孔遮断材料として用いるOLEDデバイスを次の通り製造した。上記の通り準備された、ガラス/ITO基材を、10mgのPoly-TPD-Fを1mlの蒸留し脱ガスしたトルエンに溶解させることによって調製した溶液でスピンコートし1500rpm、加速度10,000で60秒、次に1分間0.7mW/cm2出力密度の標準広帯域UV光を使用して光架橋させてITO上に35nm厚さの正孔輸送層を形成した。その後、発光層40nm厚さを、5mgのYZ-1-293、4.4mgのPVKおよび0.6mgの周知の緑色発光体、facトリス2-フェニルピリジナト-N,C2’イリジウム[Irppy3]を1mlの蒸留し脱ガスしたクロロベンゼンに溶解させ、そしてこの溶液をガラス/ITO/Poly-TPD-Fデバイス前駆体上へスピンコートすることによって製造した。電子輸送/正孔遮断層を形成するために、スルホン化合物1を、0.4Å/秒の速度で1×10-6トルよりも下の圧力で真空蒸着させた。最後に、電子注入層としての2.5nmのフッ化リチウムLiFおよび200nm厚さのアルミニウム陰極を、それぞれ、0.1Å/秒および2Å/秒の速度で1×10-6トルよりも下の圧力で真空蒸着させた。シャドウマスクを金属の蒸発のために使用して基材当たり0.1cm2の面積の5つのデバイスを形成した。電子試験は、デバイスを空気に暴露させることなく、不活性雰囲気中での金属陰極の蒸着後直ちに行った。試験の結果を図6に示す。この最適化されていない実施例から理解することができるように、スルホン化合物1は、OLEDにおける電子透過/正孔遮断材料として成功裡に使用することができ、この実施例のデバイスは、5.3cd/m2で2.61および8.94cd/Aの効率をもたらした。実施例4-9,9-ジヘキシル-2,7-ビスフェニルスルホニル-9-フルオレン、化合物2の合成-化合物2は、以下に示される多段階手順によって合成した:9,9-ジヘキシル-2,7-ジヨード-9H-フルオレン:100mLのDMSO中の6.45gの2,7-ジヨード-フルオレン15.4ミリモル、5.72mLのヨード-ヘキサン38.6ミリモルおよび307.4mgのKI1.8ミリモルの溶液を、窒素下に室温で攪拌した。5mLの水中の3.9gのKOH69.5ミリモルの溶液をゆっくり加えた。結果として生じる溶液を室温で一晩攪拌した。水200mLを加え、この溶液を濾過して茶色固体を得た。この固体をジクロロメタンに溶解させ、この有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を除去して橙色固体を得た5.97g、66。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.66-7.63m,4H,7.40d,J=8.0Hz,2H,1.89t,J=8.3Hz,4H,1.15-1.04m,12H,0.78t,J=7.6Hz,6H;13C{1NMR75MHz,CDCl3:δppm139.7,135.9,131.9,122.2,121.4,91.1,55.5,40.1,31.4,29.5,23.6,22.6,14.0;GC-MSm/z相対強度,イオン:586100,M。9,9-ジヘキシル-9H-フルオレン-2,7-ジイルビスフェニルスルファン;DMF3mL中の0.91mLのベンゼンチオール9ミリモル、2.00gの9,9-ジヘキシル-2,7-ジヨード-9H-フルオレン3.4ミリモル、1.03のK2CO37.5ミリモルおよび16mgのCuI0.09ミリモルの溶液を、100°Cの予熱油浴に入れた。この溶液を100°Cで24時間攪拌した。次にこの溶液を室温に冷却し、10mLの水を加えた。抽出をCH2Cl2で行った3×20mL。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。黄色固体を、溶離液としてヘキサン/CH2Cl22:1でのクロマトグラフィーによって精製して黄色オイルを得た。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.62d,J=9.3Hz,2H,,7.37-7.34m,4H,7.32-7.26m,10H,1.87t,J=6.0Hz,4H,1.15-0.99m,16H,0.78t,J=7.6Hz,6H;GC-MSm/z相対強度,イオン:550100,M。[00039]9,9-ジヘキシル-2,7-ビスフェニルスルホニル-9H-フルオレン2。500mgの9,9-ジヘキシル-9H-フルオレン-2,7-ジイルビスフェニルスルファン0.9ミリモルの溶液を、酢酸10mL中の10mLのH2O2と混合し、室温で24時間攪拌した。この溶液を濾過し、白色固体を水で洗浄した。この固体を、ヘキサン/ジクロロメタン/酢酸エチル4:4:2でのクロマトグラフィーによって精製して白色固体を得た56mg、10。1HNMR300MHz,DMSO:δppm7.98-7.89m,8H,7.80d,J=9.0Hz,2H,7.56-7.47m,6H,1.99t,J=6.0Hz,4H,,1.07-0.92m,16H,0.73t,J=7.6Hz,6H。液体ジクロロメタン中の9,9-ジヘキシル-2,7-ビスフェニルスルホニル-9H-フルオレンの光吸光度および蛍光発光スペクトルを図7aに示す。最大吸収波長および最大発光波長は、それぞれ、321nmおよび345nmに観察される。追加のショルダーが蛍光発光スペクトルにおいて358nmに存在する。図7bは、2-メチル-THFガラスにおける77Kでの同じ化合物のリン光性発光スペクトルを示す。最もエネルギッシュなバイブロニックピークは、2.72eVの三重項エネルギーに相当する、λmax=455nmに観察された。実施例5-2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]3の合成。2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]は、下の多段階手順によって合成した;2,7-ビスフェニルチオ-9H-フルオレン-9-オン;DMF192mL中の4,9-ジブロモフルオレノン5g、14.79ミリモル、1当量、K2CO38.17g、59.16ミリモル、4当量の攪拌溶液に、チオフェノール3.8mL、36.98ミリモル、2.5当量を窒素下に加えた。反応混合物を次に、130°Cの予熱浴に24時間入れた。水200mLを混合物に加え、有機層を酢酸エチルで3回抽出した。有機相をブラインで洗浄し3×200mL、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を減圧下に除去して橙色固体を得た。この固体をヘキサン/酢酸エチルから再結晶して橙色針状結晶を得た56。1HNMR400MHz,CDCl3:δppm7.52m,2H,,7.42-7.28m,14H;13C{1H}NMR75MHz,CDCl3:δppm:192.5,142.2,138.5,135.9,134.9,134.0,132.1,129.5,128.0,125.9,120.8。2,7-ビスフェニルチオ-9,9’-スピロビ[フルオレン];2-ブロモビフェニル2.48g、10.62ミリモル、1当量をTHF53mLに溶解させた。この溶液を-90°Cで脱ガスした。nBuLi4.25mL、10.62ミリモル、1当量、2.5Mをこの温度で滴加して黄色溶液を得た。-90°Cで1時間攪拌した後、THF26mL中の[00041]2,7-ビスフェニルチオ-9H-フルオレン-9-オン4.21g、10.62ミリモル、1当量の溶液を滴加した。反応混合物は橙色になった。-90°Cで30分間攪拌した後、反応混合物を室温で一晩暖めた。水を暗茶色溶液に加え、粗生成物をAcOEtで3回抽出した。有機層を合わせ、Na2SO4上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。結果として生じる生成物を、AcOH74mLおよびHCl6.32mL、4M中に懸濁させ、反応混合物を還流で一晩攪拌した。水を次に加え、粗生成物をCHCl3で3回抽出した。有機層を合わせ、MgSO4上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。この化合物を、DCM/ヘキサン6/4を溶離系として使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して白色結晶を得た2.54g、45。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.80dt,J=7.5Hz,J=1.2Hz,2H,7.71dd,J=8.1Hz,J=0.6Hz,2H,7.37td,J=7.5Hz,J=0.9Hz,2H,7.25dd,J=8.1Hz,J=1.8Hz,2H,7.21-7.11m,12H,6.80dd,J=1.8Hz,J=0.6Hz,2H,6.77dt,J=7.8Hz,J=0.9Hz,2H;13C{1H}NMR100MHz,CDCl3:δppm149.9,147.6,141.7,140.3,136.0,134.9,130.9,130.1,129.0,128.0,127.9,127.1,126.7,123.9,120.7,120.2,65.6;分析値C37H24S2に対する計算値:C,83.42;H,4.54;S,12.04,実測値C,83.41;H,4.55;S,11.93;HRMS-EIm/z:[M]C37H24S2に対する計算値,532.1319;実測値,532.1314。2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]3;DCM354mL中のm-CPBA2.46g、14.62ミリモル、5当量の溶液を、DCM594mL中の7-ビスフェニルチオ-9,9’-スピロビ[フルオレン]1.52g、2.85ミリモル、1当量の溶液に加え、室温で2日間攪拌した。10のK2CO3水溶液300mLを加え、5分間攪拌した。有機層を次に、DCMで3回抽出し、10のK2CO3水溶液300mLで再び、次にH2Oで洗浄した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。粗生成物を、溶離系としてAcOEt/ヘキサン7/3を使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して白色粉末を得た600mg、35。この化合物を280°Cで210-6ミリバールで昇華させた。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.93dd,J=8.1Hz,J=0.6Hz,2H,7.90m,2H,7.88dd,J=8.1Hz,J=1.8Hz,2H,7.79-7.75m,4H,7.54-7.48m,2H,7.45-7.38m,8H,7.08td,J=7.5Hz,J=1.2Hz,2H,7.54dt,J=7.5Hz,J=0.9Hz,2H;13C{1H}NMR100MHz,CDCl3:δppm151.2,145.3,144.2,142.1,142.0,141.2,133.2,129.2,128.7,128.2,128.1,127.5,123.7,123.6,121.7,120.7,66.0;分析値C37H24S2O4に対する計算値:C,74.47;H,4.05;O,10.73;S,10.75,実測値C,74.44;H,3.94;O,10.55;S,10.84;HRMS-EIm/z:[M]C37H24S2O4に対する計算値:596.1116,実測値,596.1113。2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]についての光吸収および蛍光発光スペクトルを図8aに示す。レッド-シフトしたショルダーが吸収スペクトルにおいて327nmに観察され、それは、化合物の異なって置換されたフェニル環の間の電荷移動に関係する可能性があり、蛍光発光最大はまた、406nmの最大にレッド-シフトした。図8bは、2-メチル-THFガラスにおける77Kでの同じ化合物のリン光性発光スペクトルを示す。最もエネルギッシュなバイブロニックピークは、2.72eVの三重項エネルギーに相当する、λmax=455nmに観察された。実施例6-2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]3を発光層中のホストとして用いるOLEDデバイス化合物3、2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]を、構造ITO/PVK/3-Irppy3/BCP/LiF/Alの、発光層中のホストとして用いるOLEDデバイスを次の通り製造した。35nmのPVKを、20Ω/sqのシート抵抗の空気プラズマ処理酸化インジウムスズITOコーテッドガラス基材ColoradoConceptCoatings,L.L.C.上へスピンコートした1500rpm、加速度10,000で60秒。次に、6濃度のIrppy3を、2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレレン]と共蒸発させて20nm厚さのフィルムにした。正孔遮断および電子輸送層については、BCPの40nm厚さの層を1×10-6トルよりも下の圧力で真空蒸着させた。最後に、電子注入層としての2.5nmのフッ化リチウムLiFおよび140nm厚さのアルミニウム陰極を、1×10-6トルよりも下の圧力で真空蒸着させた。シャドウマスクを金属の蒸発のために使用して基材当たり0.1cm2の面積の5つのデバイスを形成した。試験は、デバイスを空気に暴露させることなく不活性雰囲気中での金属陰極の蒸着の直後に行った。結果として生じるデバイス構造を図9に示す。デバイスの輝度-電流-電圧L-I-V特性は、それぞれ、20ppm未満および1ppm未満のO2およびH2Oレベルの窒素充満グローブボックス内で電流-電圧測定用のKeithley2400ソースメータを用いて測定した。デバイス構造のJ-V特性を図10に示す。OLEDデバイスのL-VおよびEQE曲線を図11に示す。100cd/m2の輝度で、デバイスは、5.7の最大外部量子効率EQEおよび19.5cd/Aの電流効率を示す。さらに、デバイスの10cd/m2の輝度を得るために必要とされる電圧と定義されるターンオン電圧は、6.4Vである。EQE、電流効率、およびエレクトロルミネセンスELスペクトルは、2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]が電気リン光性緑色OLEDにおけるIrppy3の良好なホスト材料であることを実証する。実施例7-2,2’,7,7’-テトラキスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]、化合物4の合成。化合物4は、以下に示される多段階手順によって合成した;9,9’-スピロビ[フルオレン];2-ブロモビフェニル5g、21.46ミリモル、1当量をTHF107mLに溶解させた。この溶液を-90°Cで脱ガスした。n-BuLi15.8mL、25.74ミリモル、1.2当量、1.63Mをこの温度で滴加し、黄色溶液を得た。-90°Cで1時間攪拌した後、THF54mL中の9H-フルオレン-9-オン3.86g、21.45ミリモル、1当量の溶液を滴加した。-90°Cで30分間攪拌した後、反応混合物を一晩室温に暖めた。水を黒ずんだ溶液に加え、粗生成物を酢酸エチルで3回抽出した。有機層を合わせ、Na2SO4上で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。結果として生じる生成物を酢酸74mLおよびHCl6.32mL、4Mに懸濁させ、反応混合物を還流で5時間攪拌した。冷却後に、形成沈澱物を濾過し、酢酸で洗浄し、減圧下に乾燥させて所望の化合物を得た2.78g、41。1HNMR400MHz,CDCl3:δppm:7.68d,J=8Hz,2H,7.53dd,J=8Hz,J=1.2Hz,2H,6.83d,J=1.2Hz,2H;13CNMR100MHz,CDCl3:δppm148.7,141.7,127.8,127.7,124.0,119.9,65.9。2,2’,7,7’-テトラブロモ-9,9’-スピロビ[フルオレン];9,9’-スピロビ[フルオレン]1.5g、4.74ミリモル、1当量をCHCl34.7mLに溶解させた。0°Cで、FeCl338mg、0.24ミリモル、0.05当量を加え、これに滴加漏斗を用いるCHCl33mL中の臭素1.9mL、19.43ミリモル、4.1当量の溶液の滴加が続いた。添加後に、黒ずんだ反応混合物を10時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムの飽和溶液を、赤色が消失するまで加えた。水層をCHCl3で抽出した。合わせた有機層を次に水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、蒸発させて黄色固体を得た2.87g、96。1HNMR400MHz,CDCl3:δppm:7.67d,J=8.1Hz,2H,7.53dd,J=8.1Hz,J=1.8Hz,2H,6.83d,J=1.8Hz,2H;13CNMR100MHz,CDCl3:δppm148.7,141.7,127.8,127.7,124.0,119.9,65.9.EIm/z:[M]C25H12Br4に対する計算値:631.8,実測値,631.8。2,2’,7,7’-テトラキスフェニルチオ-9,9’-スピロビ[フルオレン];59mLのDMF中の2,2’,7,7’-テトラブロモ-9,9’-スピロビ[フルオレン]2.85g、4.5ミリモル、1当量、K2CO34.98g、22.8ミリモル、8当量の攪拌溶液に、窒素下にチオフェノール6mL、5.85ミリモル、13当量を加えた。反応混合物を次に130°Cの予熱浴に24時間入れた。水200mLを混合物に加え、それは沈澱物の形成をもたらした。この固体を濾過し、水で洗浄し、減圧下に乾燥して白色粉末を得た2.18g、56。1HNMR400MHz,CDCl3:δppm7.68d,J=7.8Hz,4H,7.30-7.10m,26H,6.85m,4H;13CNMR75MHz,CDCl3:δppm:148.8,140.2,136.0,135.1,131.3,130.1,129.1,127.0,126.8,120.9.HRMS-EIm/z:[M]C49H32S4に対する計算値:748.1387,実測値,748.1369。2,2’,7,7’-テトラキスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]、4;DCM180mL中のm-CPBA2.46g、28.6ミリモル、10当量の溶液を、ジクロロメタン300mL中の2,2’,7,7’-テトラキスフェニルチオ-9,9’-スピロビ[フルオレン]1.07g、2.86ミリモル、1当量の溶液に加え、室温で2日間攪拌した。10のK2CO3水溶液300mLを加え、5分間攪拌した。有機層を次にジクロロメタンで3回抽出し、10のK2CO3水溶液300mLで再び、次にH2Oで洗浄した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。この化合物を昇華によって精製して白色粉末を得た177mg、7。1HNMR400MHz,CDCl3:δppm8.04d,J=8Hz,4H,7.95dd,J=8Hz,J=1.6Hz,4H,7.73m,8H,7.56tt,J=8Hz,J=1.2Hz,4H,7.47t,J=8Hz,8H,7.27m,4H;13CNMR100MHz,CDCl3:δppm147.9,144.5,142.8,140.7,133.6,129.5,129.4,127.4,123.1,122.6,53.4;分析値C49H32S4O8に対する計算値:C,67.10;H,3.68;O,14.59;S,14.62,実測値C,67.29;H,3.64;O,14.34;S,14.50;HRMS-EIm/z:[M]C49H32S4O8に対する計算値:876.0980,実測値,876.0934。ジクロロメタン中の2,2’,7,7’-テトラキスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]の光吸収および蛍光発光スペクトルを図12に示す。2つのバンドが335nmおよび349nmに発光スペクトルにおいて観察された。ジクロロメタン/テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート中の2,2’,7,7’-テトラキスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]のサイクリックボルタモグラムを図13に示す。実施例8-2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニル5の合成;化合物5は、以下に示される多段階によって合成した;1,2-ビス3,5-ジメチルフェニルヒドラジン;エタノール80mL中の1,3-ジメチル-5-ニトロベンゼン20g、132.3ミリモル、1当量および亜鉛細粉50.1g、765.9ミリモル、5.79当量の懸濁液を還流で加熱し、その時点で加熱を止めた。水100mL中のNaOH30g、750ミリモル、5.67当量を次に滴加した。反応物は最初の30分間激しく沸騰し、その後外部加熱が還流を維持するために必要であった。添加が完了した後、反応混合物を窒素下に4時間還流させ、次に予熱ブフナー漏斗を通して熱いまま、150mLの30酢酸および0.5MのNa2S2O5中へ濾過した。濾過除去されたスラッジを沸騰エタノールで2回抽出し、抽出液を酢酸溶液に加えた。酢酸溶液を次に10°Cに冷却し、生成物が沈澱した3.03g、10。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm6.50bs,6H,5.46s,2H,2.25s,12H。2,2’,6,6’-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン;HCl141mLを窒素下に30分間脱ガスし、次に還流で加熱した。1,2-ビス3,5-ジメチルフェニルヒドラジン3g、12.2ミリモル、1当量を加え、反応混合物を5時間還流させ、次に室温で一晩攪拌した。生成物を濾過し、濾液を活性炭8gとともに30分間沸騰させた。活性炭を次に濾過除去し、NaOHの20溶液を、溶液が濁るまで濾液に加えた。濾液を次にジエチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、溶媒を減圧下に除去した。この固体を次に熱ベンゼン20mLに溶解させ、40mLのヘキサンを加えた。生成物はこの溶液から沈澱した1.543g、52。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm6.47s,4H,3.52s,2H,1.81s,12H。4,4’-ジブロモ-2,2’,6,6’-テトラメチル-1,1’-ビフェニル;2,2’,6,6’-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン1.54g、6.26ミリモル、1当量をH2SO414.2mLに溶解させた。この混合物を10°Cで冷却した氷浴。水9mLに溶解させたNaNO2965mgを滴加した。反応混合物は黄色になった。10°Cで30分間攪拌した後、反応混合物を、HBr48水性、97mL中のCuBr9.64gの冷溶液に滴加して沈澱物を与えた。反応物を50°Cで3時間加熱し、次に室温に冷却した。結果として生じる溶液をEt2Oで抽出した。有機層をHCl、次に水で洗浄した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。生成物を、溶離液としてDCM/ヘキサン2/8を使用するシリカゲル上で精製して蒸発後に白色結晶を得た939mg、40。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.28s,4H,1.86s,12H。2,2’,6,6’-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスフェニルスルファン;33mLのDMF中の[00062]4,4’-ジブロモ-2,2’,6,6’-テトラメチル-1,1’-ビフェニル939mg、2.55ミリモル、1当量、K2CO32.82g、20.4ミリモル、8当量の攪拌溶液に、チオフェノール1.05mL、10.2ミリモル、4当量を窒素下に加えた。反応混合物を次に130°Cの予熱浴に36時間入れた。水200mLを混合物に加え、それを次に酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、乾燥させた。生成物をシリカゲル上で精製した100ヘキサン765mg、70。1HNMR300MHz,CDCl3:δppm7.40-7.20m,10H,7.13s,4H,1.86s,12H。2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニル;DCM354mL中のm-CPBA2.46g、14.62ミリモル、5当量の溶液を、ジクロロメタン594mL中の2,2’,6,6’-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスフェニルスルファン1.52g、2.85ミリモル、1当量の溶液に加え、室温で2日間攪拌した。10のK2CO3水溶液300mLを加え、5分間攪拌した。有機層を次に、DCMで3回抽出し、10のK2CO3水溶液300mLで再び、次にH2Oで洗浄した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。粗生成物を、溶離系として酢酸エチル/ヘキサン7/3を使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製して白色粉末を得た600mg、68。HRMS-EIm/z:[M]C28H26S2O4に対する計算値:490.1273,実測値,490.1263.1HNMR400MHz,CDCl3:δppm7.97d,J=8.4Hz,4H,7.70s,4H,7.62-7.52m,6H,1.87s,12H;13CNMR100MHz,CDCl3:δppm143.7,141.6,140.7,136.9,133.2,129.3,127.8,126.8,19.9.分析値C28H26S2O4に対する計算値:C,68.54;H,5.34;O,13.04;S,13.07,実測値C,68.14;H,5.29;O,12.89;S,13.43.HRMS-EIm/z:[M]C28H26S2O4に対する計算値:490.1273,実測値,490.1263。DCM中の2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニル-1,1’-ビフェニルの光吸収および発光スペクトルを図14に示す。実施例9-2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニル5を、緑色発光蛍リン光体とともに溶液から処理された発光層中のホストとして用いるOLEDデバイス化合物5、2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルを、構造ITO/Poly-TPD-F/化合物5-Irpppy3/BCP/LiF/Al/Agの、発光層中のホストとして用いるOLEDデバイスを次の通り製造した。約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラスColoradoConceptCoatingsLLCをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材を、洗剤水の超音波浴においてきれいにし、脱イオン水でリンスし、次に、脱イオン水、アセトン、およびイソプロパノールの逐次超音波浴においてきれいにした。各超音波浴は20分間続いた。窒素を最後の3つの浴のそれぞれの後に使用して基材を乾燥させた。Poly-TPD-F正孔輸送層については、10mgのPoly-TPD-Fを、99.8の純度の1mlの蒸留し一晩脱ガスしたクロロホルムに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、O2プラズマで3分間処理された酸化インジウムスズITOコーテッドガラス基材上へスピンコートした1500rpm、加速度10,000で60秒。スピンコーティング後に、次の工程をグローブボックス中で実施した:iより良好な陽極接続を確保するために基材のITO部分上に新鮮クロロホルムで層の一部を除去する工程;iiグローブボックス前チャンバーに15分間ポンプ送液する工程;iiiホットプレート上で75°Cで15分間アニールする工程;iv0.7mW/cm2の放射照度で1分間UVランプ下に暴露する工程。発光層については、化合物5を6重量の重量濃度のIrpppy3と混合した。ゲスト発光体Irpppy3は、米国特許出願公開第2006/127696号明細書の実施例7に列挙されるような公知の手順によって合成された。化合物5およびIrpppy3を、99.8の純度の1mlの蒸留し一晩脱ガスしたクロロベンゼンに溶解させた。発光層の40~50nm厚さのフィルムを、UV架橋Poly-TPD-F層上へスピンコートした1000rpm、加速度10,000で60秒。スピンコーティング後に、基材を75°Cで15分間アニールした。正孔遮断および電子輸送層BCPを、EvoVacAngstromEngineering真空システムにおいて蒸着させた。40nmのBCPを、2×10-7トルよりも下の圧力でおよび0.4Å/秒の蒸着速度で真空蒸着させた。次に、フッ化リチウムLiFの2.4nm厚さの層を電子注入層として、引き続き40nm厚さのアルミニウム陰極を、3×10-7トルよりも下の圧力でならびにそれぞれ、0.15Å/秒および2Å/秒の速度で蒸着させた。最後に、銀の100nm厚さの層を、3×10-7トルよりも下の圧力でおよび1.1Å/秒の速度で真空蒸着させた。シャドウマスクを金属の蒸発のために使用して基材当たり約0.1cm2の面積の5つのデバイスを形成した。試験は、デバイスを空気に暴露させることなく不活性雰囲気中で金属陰極の蒸着後直ちに行った。デバイスの輝度-電流-電圧L-I-V特性は、それぞれ、20ppm未満および1ppm未満のO2およびH2Oレベルの窒素充満グローブボックス内で電流-電圧測定用のKeithley2400ソースメータを用いて測定した。デバイス構造のJ-V特性を図16に示す。OLEDデバイスのL-VおよびEQE曲線を図17に示す。100cd/m2および1,000cd/m2の輝度レベルで、デバイスは、それぞれ、4.4および3.5の最大外部量子効率EQEを示す。さらに、デバイスの10cd/m2の輝度を得るために必要とされる電圧と定義されるターンオン電圧は低く、6.6Vの値を有する。EQE、電流効率、およびエレクトロルミネセンスELスペクトルは、化合物4、2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルが電気リン光性OLEDにおける緑色発光Irpppy3蛍リン光体の良好なホスト材料であることを実証する。さらに、この実施例は、本発明の化合物がある場合には溶液から処理することができ、発光層が溶液から処理されている効率的なデバイスをもたらすことを例示する。実施例10-2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニル5を、青色/緑色発光蛍リン光体とともに溶液から処理された発光層中のホストとして用いるOLEDデバイス化合物4、2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルを、構造ITO/PEDOT:PSSAl4083F/5-FIrpic/BCP/LiF/Al/Agの、発光層中のホストとして用いるOLEDデバイスを次の通り製造した。約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラスColoradoConceptCoatingsLLCをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材を、洗剤水の超音波浴においてきれいにし、脱イオン水でリンスし、次に、脱イオン水、アセトン、およびイソプロパノールの逐次超音波浴においてきれいにした。各超音波浴は20分間続いた。窒素を最後の3つの浴のそれぞれの後に使用して基材を乾燥させた。PEDOT:PSS正孔輸送層については、PEDOT:PSSAl4083下の構造を参照されたいを、H.C.StarckCleviosから購入し、O2プラズマで3分間処理された酸化インジウムスズITOコーテッドガラス基材上へスピンコートした5000rpm、加速度10,000で60秒。スピンコーティング後に、PEDOT:PSSフィルムをホットプレート上で140°Cで10分間アニールした。発光層については、化合物5を12重量の重量濃度のFIrpicと混合した。両化合物を、99.8の純度の1mlの蒸留し一晩脱ガスしたクロロベンゼンに溶解させた。発光層の40~50nm厚さのフィルムをPEDOT:PSS層上へスピンコートした1000rpm、加速度10,000で60秒。スピンコーティング後に、基材を75°Cで15分間アニールした。正孔遮断および電子輸送層BCPを、EvoVacAngstromEngineering真空システムにおいて蒸着させた。40nmのBCPを、2×10-7トルよりも下の圧力でおよび0.4Å/秒の蒸着速度で真空蒸着させた。次に、フッ化リチウムLiFの2.4nm厚さの層を電子注入層として、引き続き40nm厚さのアルミニウム陰極を、3×10-7トルよりも下の圧力でならびにそれぞれ、0.15Å/秒および2Å/秒の速度で蒸着させた。最後に、銀の100nm厚さの層を、3×10-7トルよりも下の圧力でおよび1.1Å/秒の速度で真空蒸着させた。シャドウマスクを金属の蒸発のために使用して基材当たり約0.1cm2の面積の5つのデバイスを形成した。試験は、デバイスを空気に暴露させることなく不活性雰囲気中で金属陰極の蒸着後直ちに行った。デバイスの輝度-電流-電圧L-I-V特性は、それぞれ、20ppm未満および1ppm未満のO2およびH2Oレベルの窒素充満グローブボックス内で電流-電圧測定用のKeithley2400ソースメータを用いて測定した。デバイス構造のJ-V特性を図18に示す。OLEDデバイスのL-VおよびEQE曲線を図19に示す。100cd/m2の輝度レベルで、デバイスは、0.64の最大外部量子効率EQEを示す。EQE、電流効率、およびエレクトロルミネセンスELスペクトルは、化合物5、2,2’,6,6’-テトラメチル-4,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルが電気リン光性OLEDにおける青色発光FIrpic蛍リン光体のホスト材料として機能し得ることを実証する。実施例11-2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]3を電子輸送層として用いるOLEDデバイス化合物5、2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]を、構造ITO/PEDOT:PSSAl4083F/α-NPD/CBP:Irppy3/3/LiF/Al/Agの、デバイスにおける電子輸送層として用いるOLEDデバイスを次の通り製造した。約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラスColoradoConceptCoatingsLLCをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材を、洗剤水の超音波浴においてきれいにし、脱イオン水でリンスし、次に、脱イオン水、アセトン、およびイソプロパノールの逐次超音波浴においてきれいにした。各超音波浴は20分間続いた。窒素を最後の3つの浴のそれぞれの後に使用して基材を乾燥させた。PEDOT:PSS正孔輸送層については、PEDOT:PSSAl4083を、H.C.StarckCleviosから購入し、O2プラズマで3分間処理された酸化インジウムスズITOコーテッドガラス基材上へスピンコートした5000rpm、加速度10,000で60秒。スピンコーティング後に、PEDOT:PSSフィルムをホットプレート上で140°Cで10分間アニールした。正孔輸送層については、35nmのα-NPDを、2×10-7トルよりも下の圧力でおよび0.6Å/秒の蒸着速度でEvoVacAngstromEngineering真空蒸着システムにおいて蒸着させた。α-NPDは、Luminescencetechnologycorp.,Taiwanから購入した。発光層については、CBPおよびIrppy3を、10×10-8トルよりも下の圧力でならびに、それぞれ、1および0.06Å/秒の蒸着速度でEvoVacシステムにおいて共蒸着させた。CBPは、SigmaAldrichから購入した。正孔遮断および電子輸送層については、40nmの化合物3、2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]を、2×10-7トルよりも下の圧力でおよび0.4Å/秒の蒸着速度で真空蒸着させた。次に、フッ化リチウムLiFの2.4nm厚さの層を電子注入層として、引き続き40nm厚さのアルミニウム陰極を、3×10-7トルよりも下の圧力でならびにそれぞれ、0.15Å/秒および2Å/秒の速度で蒸着させた。最後に、100nmの銀を、3×10-7トルよりも下の圧力でおよび1.1Å/秒の速度で真空蒸着させた。シャドウマスクを金属の蒸発のために使用して基材当たり約0.1cm2の面積の5つのデバイスを形成した。試験は、デバイスを空気に暴露させることなく不活性雰囲気中で金属陰極の蒸着後直ちに行った。デバイスの輝度-電流-電圧L-I-V特性は、それぞれ、20ppm未満および1ppm未満のO2およびH2Oレベルの窒素充満グローブボックス内で電流-電圧測定用のKeithley2400ソースメータを用いて測定した。デバイス構造のJ-V特性を図20に示す。OLEDデバイスのL-VおよびEQE曲線を図21に示す。1,000cd/m2の輝度レベルで、デバイスは、5.27の最大外部量子効率EQEを示す。EQE、電流効率、およびエレクトロルミネセンスELスペクトルは、化合物3、2,7-ビスフェニルスルホニル-9,9’-スピロビ[フルオレン]が電気リン光性OLEDにおける良好な電子輸送材料として機能し得ることを実証する。実施例12-ビスフェニルスルホニルビフェニル1を発光層中のホストとして使用するデバイス約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドColoradoConceptCoatingsLLCをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。PVKを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのPVKを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体FIrpicとからなる、発光層を、それぞれ0.88Å/秒および0.12Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図22は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図23は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図24は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例13-ビスフェニルスルホニルビフェニル1を発光層中のホストとして使用するデバイス約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。PVKを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのPVKを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体FIrpicとからなる、発光層を、それぞれ0.94Å/秒および0.06Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図25は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図26は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図27は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例14-3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルを発光層中のホストとして使用するデバイス約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。p-TPDFを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのp-TPDFを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送層をITO上へ1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次に80°Cで15分間加熱して溶媒を除去し、その後p-TPDFフィルムを365nmのUV光に10分間暴露させて光架橋させた。ホスト-3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルと発光体Irppy3とからなる、発光層を、それぞれ0.94Å/秒および0.06Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図28は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図29は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図30は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例15ホストとしての3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルを使った溶液処理発光層を使用するデバイス約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。p-TPDFを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのp-TPDFを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送層をITO上へ1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次に80°Cで15分間加熱して溶媒を除去し、その後p-TPDFフィルムを光架橋させるために365nmのUV光に10分間暴露させた。3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルホストと発光体とからなる、発光層をグローブボックス中で次のように製造した:10mgの3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルを1mlのクロロベンゼンに、そして10mgのIrpppy3を1mlのクロロベンゼンに溶解させた。64μlのIrpppy3を1mlのAS-II-25の溶液に加えた。この溶液を次にHTL上へ、1000rpm、1000rpm/秒、60秒でスピンコートした。フィルムを75°Cで10~15分間乾燥させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図31は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図32は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図33は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例16ホストとしての3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルを使った溶液処理発光層を使用するデバイス約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。p-TPDFを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのp-TPDFを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送層をITO上へ1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次に80°Cで15分間加熱して溶媒を除去し、その後p-TPDFフィルムを365nmのUV光に10分間暴露させて光架橋させた。3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルホストと発光体とからなる、発光層をグローブボックス中で次のように製造した:10mgのAS-II-25を1mlのクロロベンゼンに、そして10mgのFIrpicを1mlのクロロベンゼンに溶解させた。128μlのFIrpicを1mlの3,4’-ビスm-トリルスルホニルビフェニルの溶液に加えた。この溶液を次にHTL上へ、1000rpm、1000rpm/秒、60秒でスピンコートした。フィルムを75°Cで10~15分間乾燥させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図34は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図35は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図36は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例171を発光層中のホストとしておよびトリスカルバゾールポリマーaを正孔輸送材料として使用約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリスカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体Irppy3とからなる、発光層を、それぞれ0.94Å/秒および0.06Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図37は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図38は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図39は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例181を発光層中のホストとしておよびトリスカルバゾールポリマーaを正孔輸送材料として使用約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。正孔注入層、MoO3を0.2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体Irppy3とからなる、発光層を、それぞれ0.94Å/秒および0.06Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図40は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図41は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図42は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例191を発光層中のホストとしておよびトリスカルバゾールポリマーaを正孔輸送材料として使用約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。ITOスライドのO2プラズマ処理の直後に、PEDOT:PSSAI4083を、5000rpm、加速度-928rpm/秒で60秒間スピンコートした。その後、フィルムをホットプレート上で140°Cで15分間加熱した。PEDOT:PSSは、空気中で堆積させた。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体Irppy3とからなる、発光層を、それぞれ0.94Å/秒および0.06Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図43は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図44は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図45は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例201を発光層中のホストとしておよびトリスカルバゾールポリマーaを正孔輸送材料として使用約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体FIrpicとからなる、発光層を、それぞれ0.88Å/秒および0.12Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図46は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図47は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図48は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例211を発光層中のホストとしておよびトリスカルバゾールポリマーaを正孔輸送材料として使用約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。正孔注入層、MoO3を0.2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリスカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体FIrpicとからなる、発光層を、それぞれ0.88Å/秒および0.12Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図49は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図50は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図51は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例22-1を発光層中のホストとしておよびトリスカルバゾールポリマーaを正孔輸送材料として使用約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。ITOスライドのO2プラズマ処理の直後に、PEDOT:PSSAI4083を、5000rpm、加速度-928rpm/秒で60秒間スピンコートした。その後、フィルムをホットプレート上で140°Cで15分間加熱した。PEDOT:PSSは、空気中で堆積させた。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリスカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。ホスト-1と発光体FIrpicとからなる、発光層を、それぞれ0.88Å/秒および0.12Å/秒での2つの構成要素の共蒸発によって蒸着させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図52は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図53は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図54は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例23-1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンの溶液処理発光層約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリスカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンホストと発光体とからなる、発光層をグローブボックス中で次のように製造した:10mgの1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンを1mlのアセトニトリルに、そして10mgのFIrpicを1mlのアセトニトリルに溶解させた。128μlのFIrpicを1mlの1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンの溶液に加えた。この溶液を次にHTL上へ、1000rpm、1000rpm/秒、60秒でスピンコートした。フィルムを75°Cで10~15分間乾燥させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図55は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図56は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図57は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例24-1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンの溶液処理発光層約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。ITOスライドのO2プラズマ処理の直後に、PEDOT:PSSAI4083を、5000rpm、加速度-928rpm/秒で60秒間スピンコートした。その後、フィルムをホットプレート上で140°Cで15分間加熱した。PEDOT:PSSは、空気中で堆積させた。トリスカルバゾールを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリスカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンホストと発光体とからなる、発光層をグローブボックス中で次のように製造した:10mgの1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンを1mlのアセトニトリルに、そして10mgのFIrpicを1mlのアセトニトリルに溶解させた。128μlのFIrpicを1mlの1,7-ビス4-イソプロピルフェニルスルホニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレンの溶液に加えた。この溶液を次にHTL上へ、1000rpm、1000rpm/秒、60秒でスピンコートした。フィルムを75°Cで10~15分間乾燥させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図58は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図59は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図60は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。実施例25-2,2’,6,6’-テトラメチル-3,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルの溶液処理発光層約15Ω/sqのシート固有抵抗の酸化インジウムスズITOコーテッドガラススライドをOLED製造のための基材として使用した。ITO基材をカプトンテープでマスクし、露出ITOを酸性蒸気容積で1:3のHNO3:HCl中で60°Cで5分間エッチングした。基材を超音波浴において次の溶媒中できれいにした:各工程において20分間、洗剤水、蒸留水、アセトン、およびイソプロパノール。終わりに基材を窒素で乾かした。その後、ITO基材を2分間O2プラズマ処理した。トリスカルバゾールポリマーaを窒素下のグローブボックス中で処理した。10mgのトリカルバゾールポリマーaを1mlの無水クロロベンゼンに溶解させた。正孔輸送材料の35nm厚さのフィルムを、1500rpm、加速度1,000rpm/秒で60秒間スピンコートした。フィルムを次にホットプレート上で120°Cで20分間加熱した。2,2’,6,6’-テトラメチル-3,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルホストと発光体とからなる、発光層をグローブボックス中で次のように製造した:10mgの2,2’,6,6’-テトラメチル-3,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルを1mlのアセトニトリルに、そして10mgのFIrpicを1mlのアセトニトリルに溶解させた。128μlのFIrpicを1mlの2,2’,6,6’-テトラメチル-3,4’-ビスフェニルスルホニルビフェニルの溶液に加えた。この溶液を次にHTL上へ、1000rpm、1000rpm/秒、60秒でスピンコートした。フィルムを75°Cで10~15分間乾燥させた。電子輸送層、BCP、電子注入層、LiFおよびアルミニウムを、それぞれ1Å/秒、0.2Å/秒および2Å/秒で熱蒸発させた。真空チャンバー中の圧力は1×10-7トルであった。試験されるデバイスの作用面積は約0.1cm2であった。デバイスを窒素下のグローブボックス中で試験した。図61は、結果として生じるデバイスの略図を示し、図62は、印加電圧にわたっての電流密度を示し、図63は、電圧範囲にわたっての輝度および量子効率を示す。結論上記の明細書、実施例およびデータは、本発明の様々な組成物およびデバイスの製造および使用、ならびにそれらの製造および使用方法の例示的な説明を提供する。それらの開示を考慮して、当業者は、本明細書に開示され、特許請求される本発明の追加の具体的な態様、実施形態、および/または亜属が明らかであること、ならびにそれらが本明細書に明確に記載される様々な本発明から逸脱することなく行われる得ることを想像できるであろう。本明細書で後に添付されるクレームは、それらの態様、実施形態、および/または亜属の幾つかを明示する。"