"下記の式Iで表される化合物、その幾何異性体若しくは互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物:式中、Xは、CH又はNであり;R1は、直鎖若しくは分岐鎖の低級アルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基からなる群から選択されるか、又は置換基を有していてもよい縮合環基であり;波線は、それぞれの出現について独立して、トランスE-型、シスZ-型又はそれらの混合物混合生成物を意味する。R1が、下記の群B群B:1から3個のハロゲン原子、ヒドロキシル基、1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基、及び非芳香族ヘテロ環式基からなる群から選択される基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基;低級アルコキシ基;ヒドロキシル基;ハロゲン基;ニトロ基;1又は2個の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基;低級アルキルカルボニルアミノ基;式:-CH2kCOOH式中、kは0から2であるで表される基;式:-O-R2-R3式中、R2は、単結合、低級アルキレン基若しくはシクロアルキレン基、又は低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基であり;R3は、ヒドロキシル基;カルボキシル基;低級アルコキシ基;低級アルコキシカルボニル基;2個の低級アルキル基、又は1個の低級アルキル基と1個の低級アルコキシカルボニル基とで置換されたアミノ基;及び低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基から選択される基であるで表される基;並びに式:-CONR4[CH2m-R5]式中、mは0から2であり、R4は、水素原子又は低級アルキル基であり、R5は、1又は2個の低級アルキル基で置換されているアミノ基であるで表される基から独立して選択される1から3個の基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基である、請求項1に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。アリール基又はヘテロアリール基が、フェニル基、ナフチル基、インドリル基、インダゾリル基、キノリル基、ベンズイミダゾイル基又はベンゾトリアゾリル基である、請求項2に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びに塩、水和物、又は溶媒和物。R1が、置換基を有するベンジル基であり、前記ベンジル基のベンゼン環が、ハロゲン、1から3個のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、若しくは低級アルコキシ基で置換されているか、又は前記ベンジル基のメチレンが、1若しくは2個の低級アルキル基で置換されている、請求項1に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。R1が、インダニル基又は1,3-ベンゾジオキソリル基である、請求項1に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。R1が、置換基を有するフェニル基である、請求項1に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。R1が、置換基を有するフェニル基であり、且つ前記置換基が、式:-O-R2-R3式中、R2は、単結合、低級アルキレン基若しくはシクロアルキレン基、又は低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基であり;R3は、ヒドロキシル基;カルボキシル基;低級アルコキシ基;低級アルコキシカルボニル基;2個の低級アルキル基、又は1個の低級アルキルと1個の低級アルコキシカルボニル基とで置換されたアミノ基;並びに低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基から選択される基であるで表される基である、請求項1に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。請求項1から7までのいずれか一項に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物、並びに薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。下記の式Iで表される化合物を製造する方法であって、下記の式IIA又は式IIBで表される化合物を下記の式IIIで表される化合物と反応させる工程を含む上記方法:式中、R1は、水素原子、直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基、及び置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基からなる群から選択され;R2は、水素原子又は直鎖若しくは分岐鎖の低級アルキル基であり;R3は、直鎖若しくは分岐鎖の低級アルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基からなる群から選択されるか、又は置換基を有していてもよい縮合環基であり;波線は、それぞれの出現について独立して、トランスE-型、シスZ-型又はそれらの混合物混合生成物を意味する式中、R1は、上記の式IにおけるR1と同じである。2Z,5Z-2-4-メトキシ-2-メチルフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-2,4-ジメチルフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-4-カルボキシフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-[4-{2-4-メチルピペラジン-1-イル}エトキシ-2-メチルフェニル]アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-モルホリノエトキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、及び2Z,5Z-2-{4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オンからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物、その幾何異性体及び互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物。本発明の目的は、新規なアザインドール誘導体及びジアザインドール誘導体以後、それらは一緒に、ジアザインドール誘導体とも呼ばれる、それらの幾何異性体及び互変異性体、並びにそれらの塩、水和物、又は溶媒和物を提供することである。また、本発明は、Cdc7タンパク質キナーゼ阻害作用を有するジアザインドール誘導体を提供する。また、本発明は、細胞増殖に対して抑制作用を有するジアザインドール誘導体を提供する。本発明は、下記の式Iで表されるジアザインドール誘導体、それらの幾何異性体及び互変異性体、並びにそれらの塩、水和物、又は溶媒和物を提供する。さらに、本発明は、以下に式Iで表されるジアザインドール誘導体の製造方法を提供する。[1]下記の式Iで表される化合物、その幾何異性体若しくは互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物:式中、Xは、CH又はNであり;R1は、直鎖若しくは分岐鎖の低級アルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基からなる群から選択されるか、又は置換基を有していてもよい縮合環基であり;波線は、それぞれの出現について独立して、トランスE-型、シスZ-型又はそれらの混合物混合生成物を意味する。[2]R1が、下記の群B群B:1から3個のハロゲン原子、ヒドロキシル基、1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基、及び非芳香族ヘテロ環式基からなる群から選択される基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基;低級アルコキシ基;ヒドロキシル基;ハロゲン基;ニトロ基;1又は2個の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基;低級アルキルカルボニルアミノ基;式:-CH2kCOOH式中、kは0から2であるで表される基;式:-O-R2-R3式中、R2は、単結合、低級アルキレン基若しくはシクロアルキレン基、又は低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基であり;R3は、ヒドロキシル基;カルボキシル基;低級アルコキシ基;低級アルコキシカルボニル基;2個の低級アルキル基、又は1個の低級アルキル基と1個の低級アルコキシカルボニル基とで置換されたアミノ基;並びに低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基から選択される基であるで表される基;並びに式:-CONR4[CH2m-R5]式中、mは0から2であり、R4は、水素原子又は低級アルキル基であり、R5は、1又は2個の低級アルキル基で置換されているアミノ基であるで表される基から独立して選択される1から3個の基で置換されていてもよいアリール基又はヘテロアリール基である、[1]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。[3]アリール基又はヘテロアリール基が、フェニル基、ナフチル基、インドリル基、インダゾリル基、キノリル基、ベンズイミダゾリル基又はベンゾトリアゾリル基である、[2]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。[4]R1が、置換基を有するベンジル基であり、且つ該ベンジル基のベンゼン環が、ハロゲン、1から3個のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、若しくは低級アルコキシ基で置換されているか、又は該ベンジル基のメチレンが、1若しくは2個の低級アルキル基で置換されている、[1]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。[5]R1が、インダニル基又は1,3-ベンゾジオキソリル基である、[1]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。[6]R1が、置換基を有するフェニル基である、[1]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。[7]R1が、置換基を有するフェニル基であり、且つ該置換基が、式:-O-R2-R3式中、R2は、単結合、低級アルキレン基若しくはシクロアルキレン基、又は低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基であり;R3は、ヒドロキシル基;カルボキシル基;低級アルコキシ基;低級アルコキシカルボニル基;2個の低級アルキル基、又は1個の低級アルキルと1個の低級アルコキシカルボニル基とで置換されたアミノ基;並びに低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基から選択される基であるで表される基である、[1]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、並びにその塩、水和物、又は溶媒和物。[8][1]から[7]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物、並びに薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。[9]下記の式IIA又は式IIBで表される化合物を下記の式IIIで表される化合物と反応させることを含む、下記の式Iで表される化合物の製造方法:式中、R1は、直鎖若しくは分岐鎖の低級アルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基からなる群から選択されるか、又は置換基を有していてもよい縮合環基であり;波線は、それぞれの出現について独立して、トランスE-型、シスZ-型又はそれらの混合物混合生成物を意味する式中、R1は、上の式IにおけるR1と同じである[10]2Z,5Z-2-4-メトキシ-2-メチルフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-2,4-ジメチルフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-4-カルボキシフェニルアザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-[4-{2-4-メチルピペラジン-1-イル}エトキシ-2-メチルフェニル]アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-モルホリノエトキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ-2-メチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-2-ジメチルアミノエトキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{4-1-メチルピロリジン-3-イルオキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-5-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン、2Z,5Z-2-{2-クロロ-4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オン及び2Z,5Z-2-{4-1-メチル-ピペリジン-4-イルオキシ-2-トリフルオロメチルフェニル}アザメチレン-5-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメチレン-1,3-チアゾリジン-4-オンからなる群から選択される、[1]に記載された化合物、その幾何異性体及び互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物。本発明は、新規なジアザインドール誘導体を提供する。本発明によって提供される化合物は、Cdc7タンパク質キナーゼ阻害剤として有用である。Cdc7タンパク質キナーゼは、細胞周期、特にDNA複製の開始に密接に関与する酵素である。したがって、本発明によって提供される、Cdc7タンパク質キナーゼ阻害作用を有する化合物は、細胞増殖を抑制し得る。本発明のジアザインドール誘導体は、強力な細胞増殖抑制作用を示すことが確認されている。以下、本明細書で使用される用語、印などの意味が説明され、及び本発明が詳細に説明される。本明細書で使用される低級という用語は、特に断りのない限り、1から8個の炭素原子、好ましくは1から7個の炭素原子、より好ましくは1から6個の炭素原子、さらにより好ましくは1から5個の炭素原子、なおさらに好ましくは1から4個の炭素原子を有する基を意味する。本明細書で使用される置換基を有していてもよいという用語は、特に断りのない限り、1種又は2種以上の任意の種類の置換基が、任意の化学的に可能な位置で含まれていてもよいことを意味する。2種以上の種類の置換基が存在する場合、これらは、互いと同じであっても、又は互いと異なっていてもよい。本明細書で使用されるアルキル基という用語は、骨格中にヘテロ原子も不飽和炭素-炭素結合も含まない脂肪族炭化水素から任意の1個の水素原子を取り除くことによって誘導される一価の基を意味する。低級アルキル基の具体的な例としては、1から6個の炭素原子を有するアルキル基C1~6アルキル基が挙げられる。より具体的な例としては、メチル基、エチル基、1-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチル-1-ブチル基、3-メチル-1-ブチル基、2-メチル-2-ブチル基、3-メチル-2-ブチル基、2,2-ジメチル-1-プロピル基、1-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチル-1-ペンチル基、3-メチル-1-ペンチル基、4-メチル-1-ペンチル基、2-メチル-2-ペンチル基、3-メチル-2-ペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2-メチル-3-ペンチル基、3-メチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-1-ブチル基、2,2-ジメチル-1-ブチル基、2-エチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、及び2,3-ジメチル-2-ブチル基が挙げられる。本明細書で使用される低級アルキレン基という用語は、上に定義された低級アルキル基から任意の1個の水素原子をさらに取り除くことによって誘導される二価の基を意味する。低級アルキレン基の具体的な例としては、1から6個の炭素原子を有するアルキレン基C1~6アルキレン基が挙げられる。より具体的な例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、及びヘキサメチレン基が挙げられる。本明細書で使用される低級アルコキシ基という用語は、上に定義された低級アルキル基が結合しているオキシ基を意味する。低級アルコキシ基の具体的な例としては、1から6個の炭素原子を有するアルコキシ基C1~6アルコキシ基が挙げられ、より具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、1-プロピルオキシ基、2-プロピルオキシ基、2-メチル-1-プロピルオキシ基、2-メチル-2-プロピルオキシ基、1-ブチルオキシ基、2-ブチルオキシ基、1-ペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、2-メチル-1-ブチルオキシ基、3-メチル-1-ブチルオキシ基、2-メチル-2-ブチルオキシ基、3-メチル-2-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-プロピルオキシ基、1-ヘキシルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキシルオキシ基、2-メチル-1-ペンチルオキシ基、3-メチル-1-ペンチルオキシ基、4-メチル-1-ペンチルオキシ基、2-メチル-2-ペンチルオキシ基、3-メチル-2-ペンチルオキシ基、4-メチル-2-ペンチルオキシ基、2-メチル-3-ペンチルオキシ基、3-メチル-3-ペンチルオキシ基、2,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2-エチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基、及び2,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基が挙げられる。本明細書で使用される低級アルコキシカルボニル基という用語は、上に定義された低級アルコキシ基が結合しているカルボニル基を意味する。低級アルコキシカルボニル基の具体的な例としては、C1~6アルコキシ基が結合しているカルボニル基C1~6アルコキシカルボニル基が挙げられる。より具体的な例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、1-プロピルオキシカルボニル基、及び2-プロピルオキシカルボニル基が挙げられる。本明細書で使用される低級アルキルカルボニルアミノ基という用語は、上に定義された低級アルキル基が結合しているカルボニル基が、結合しているアミノ基を意味する。低級アルキルカルボニルアミノ基の具体的な例としては、1から6個の炭素原子を有するアルキルカルボニルアミノ基C1~6アルキルカルボニルアミノ基が挙げられ、より具体的な例としては、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、及びブチリルアミノ基が挙げられる。本明細書で使用されるハロゲン基という用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。本明細書で使用される1から3個のハロゲン原子で置換された低級アルキル基という用語は、同じ又は異なる1から3個のハロゲンが、低級アルキル基に結合している低級アルキル基ハロゲン化低級アルキル基とも呼ばれるを意味する。1から3個のハロゲン原子で置換された低級アルキル基の具体的な例としては、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモエチル基、2-クロロエチル基、2-フルオロエチル基、2-ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、3-クロロプロピル基、4-フルオロブチル基、6-ヨードヘキシル基、及び2,2-ジブロモエチル基が挙げられる。本明細書で使用されるヒドロキシル基で置換されたアルキル基という用語は、上に定義されたアルキル基における任意の水素原子が、ヒドロキシル基で置換されている基を意味する。このような基の具体的な例としては、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシプロピル基、及び4-ヒドロキシブチル基が挙げられる。本明細書で使用されるシクロアルキル基という用語は、環状飽和炭化水素環から任意の1個の水素原子を取り除くことによって誘導される一価の基を意味する。シクロアルキル基の具体的な例としては、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキル基C3~8シクロアルキル基が挙げられ、より具体的な例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基が挙げられる。本明細書で使用されるシクロアルキレン基という用語は、上に定義されたシクロアルキル基から任意の1個の水素原子をさらに取り除くことによって誘導される二価の基を意味する。シクロアルキレン基の具体的な例としては、3から8個の炭素原子を有するシクロアルキレン基C3~8シクロアルキレン基が挙げられ、より具体的な例としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、及びシクロヘキシレン基が挙げられる。本明細書で使用されるシクロアルキル基で置換されたアルキル基という用語は、上に定義されたアルキル基における任意の1個の水素原子が、上に定義されたシクロアルキル基で置き換えられている基を意味する。このような基の具体的な例としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、1-シクロプロピルエチル基、2-シクロプロピルエチル基、1-シクロブチルエチル基、2-シクロブチルエチル基、1-シクロペンチルエチル基、2-シクロペンチルエチル基、1-シクロヘキシルエチル基、2-シクロヘキシルエチル基、1-シクロヘプチルエチル基、2-シクロヘプチルエチル基、1-シクロオクチルエチル基、2-シクロオクチルエチル基、及びシクロプロピルプロピル基が挙げられる。本明細書で使用されるアリール基という用語は、芳香族炭化水素環式基を意味する。アリール基の具体的な例としては、6から10個の炭素原子を有するアリール基C6~10アリール基が挙げられ、より具体的な例としては、フェニル基、1-ナフチル基、及び2-ナフチル基が挙げられる。本明細書で使用されるアリールアルキル基という用語は、上に定義されたアルキル基における任意の水素原子が、上に定義されたアリール基で置き換えられている基を意味する。アリールアルキル基の具体的な例としては、C6~10アリールC1~5アルキル基が挙げられ、より具体的な例としては、ベンジル基、フェネチル基、及び3-フェニル-1-プロピル基が挙げられる。本明細書で使用される非芳香族ヘテロ環式基という用語は、環を構成する原子における1から3個のヘテロ原子硫黄、酸素及び窒素原子を含み、且つ環中に二重結合を有し得る単環式又は多環式非芳香族の一価の基を意味する。非芳香族ヘテロ環式基の具体的な例としては、5から7員環の非芳香族ヘテロ環式基5から7員の非芳香族ヘテロ環式基が挙げられる。より具体的な例としては、ピロリジニル基、ジヒドロピロリル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ジヒドロピリジニル基、テトラヒドロピリジニル基、ジヒドロピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基、1,3-オキサジニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、及び1,3-ジオキソラニル基が挙げられる。本明細書で使用される低級アルキル基で置換された非芳香族ヘテロ環式基という用語は、上に定義された非芳香族ヘテロ環式基の水素原子の任意の1個が、上に定義された低級アルキル基で置き換えられている基を意味する。このような低級アルキル基で置換された非芳香族ヘテロ環式基の具体的な例としては、1-メチルピロリジン-2-イル基、1-メチルピロリジン-3-イル基、1-メチルイミダゾリジン-2-イル基、1-メチルイミダゾリジン-3-イル基、1-メチルピラゾリジン-3-イル基、1-メチルピラゾリジン-4-イル基、1-メチルピペリジン-2-イル基、1-メチルピペリジン-3-イル基、1-メチルピペリジン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基、1-メチルピペラジン-4-イル基、1-エチルピロリジン-2-イル基、1-エチルピロリジン-3-イル基、1-エチルイミダゾリジン-2-イル基、1-エチルイミダゾリジン-3-イル基、1-エチルピラゾリジン-3-イル基、1-エチルピラゾリジン-4-イル基、1-エチルピペリジン-2-イル基、1-エチルピペリジン-3-イル基、1-エチルピペリジン-4-イル基、4-エチルピペラジン-1-イル基、及び1-エチルピペラジン-4-イル基が挙げられる。本明細書で使用される非芳香族ヘテロ環式基で置換されたアルキル基という用語は、上に定義されたアルキル基における任意の水素原子が、上に定義された非芳香族ヘテロ環式基で置き換えられている基を意味する。このような基の具体的な例としては、モルホリン-4-イル-メチル基、1-モルホリン-4-イルエチル基、2-モルホリン-4-イルエチル基、ピロリジン-1-イルメチル基、1-ピロリジン-1-イルエチル基、2-ピロリジン-1-イルエチル基、ピペリジン-1-イルメチル基、1-ピペリジン-1-イルエチル基、2-ピペリジン-1-イルエチル基、及び3-ピペリジン-1-イルプロピル基が挙げられる。本明細書で使用されるヘテロアリール基という用語は、環を構成する原子中1個又は複数個のヘテロ原子硫黄、酸素及び窒素原子を含む芳香族環から誘導される一価の基を意味する。この環は、単環式又は多環式であることができる。ヘテロアリール基の具体的な例としては、5から10員環のヘテロアリール基5から10員のヘテロアリール基が挙げられる。より具体的な例としては、ピリジル基、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、フラザニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、クロメニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、チエノフラニル基、イミダゾチアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジニル基、ピロロピリジニル基、及びピロロピリミジニル基が挙げられる。本明細書で使用される縮合環基という用語は、シクロアルカンとアレーンとが縮合している多環式化合物、又は非芳香族ヘテロ環とアレーンとが縮合している多環式化合物から誘導される一価の基を意味する。シクロアルカンは、環状飽和炭化水素環を意味し、具体的には3から8個の炭素原子を有するシクロアルカンを含む。より具体的な例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン及びシクロオクタンが挙げられる。アレーンは、芳香族炭化水素環を意味し、具体的には6から10個の炭素原子を有するアレーンを含む。より具体的な例としては、ベンゼン、及びナフタレンが挙げられる。非芳香族ヘテロ環は、環を構成する原子における1から3個のヘテロ原子硫黄、酸素及び窒素原子を含み、且つ環中に二重結合を有し得る単環式又は多環式非芳香族ヘテロ環を意味する。具体的な例としては、5から7員環の非芳香族ヘテロ環が挙げられる。より具体的な例としては、ピロリジン、ジヒドロピロール、イミダゾリジン、ピラゾリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、1,3-オキサジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロフラン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、及び1,3-ジオキソランが挙げられる。このような縮合基の具体的な例としては、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾチアジニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラニル基、3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾチオピラニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、及び1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリル基が挙げられる。本明細書で使用される1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基という用語は、アミノ基の水素原子単数又は複数が1又は2個の低級アルキル基で置き換えられているアミノ基を意味する。アミノ基の水素原子が1個の低級アルキル基で置換されているモノアルキルアミノ基の具体的な例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、及びプロピルアミノ基が挙げられる。アミノ基の水素原子が2個の低級アルキル基で置き換えられているジアルキルアミノ基の具体的な例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、及びメチルプロピルアミノ基が挙げられる。本明細書で使用される1個の低級アルキル基及び1個の低級アルコキシカルボニル基で置換されたアミノ基という用語は、アミノ基の水素原子が、上に定義された低級アルキル基及び上に定義された低級アルコキシカルボニル基で置き換えられているアミノ基を意味する。このような基の具体的な例としては、N-メトキシカルボニル-N-メチルアミノ基、N-メトキシカルボニル-N-エチルアミノ基、N-エトキシカルボニル-N-メチルアミノ基、及びN-メトキシカルボニル-N-エチルアミノ基が挙げられる。本明細書で使用される1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基で置換された直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基という用語は、上に定義された低級アルキル基における任意の水素原子が、上に定義された1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基で置き換えられている基を意味する。このような基の具体的な例としては、メチルアミノメチル基、1-メチルアミノエチル基、2-メチルアミノエチル基、1-メチルアミノプロピル基、2-メチルアミノプロピル基、3-メチルアミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、1-ジメチルアミノエチル基、2-ジメチルアミノエチル基、1-ジメチルアミノプロピル基、2-ジメチルアミノプロピル基、3-ジメチルアミノプロピル基、エチルアミノメチル基、1-エチルアミノエチル基、2-エチルアミノエチル基、1-エチルアミノプロピル基、2-エチルアミノプロピル基、3-エチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、1-ジエチルアミノエチル基、2-ジエチルアミノエチル基、1-ジエチルアミノプロピル基、2-ジエチルアミノプロピル基、及び3-ジエチルアミノプロピル基が挙げられる。本明細書で使用される1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノカルボニル基という用語は、上に定義された1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基が結合しているカルボニル基を意味する。このような基の具体的な例としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、及びメチルプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。本明細書で使用される溶媒和物という用語は、1種以上の種類の溶媒分子と化合物とが、化学量論的様式又は非化学量論的様式で互いと会合している分子の群を意味する。さらに、本明細書で使用される水和物という用語は、溶媒分子が水である溶媒和物を意味する。本発明は、下記の式Iで表される化合物、その幾何異性体及び互変異性体、又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物に関する。式中、XはCH又はNであり;R1は、直鎖若しくは分岐鎖の低級アルキル基、置換基を含んでいてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基からなる群から選択されるか、又は置換基を有していてもよい縮合環基であり;波線は、それぞれの出現について独立して、トランスE-型、シスZ-型又はそれらの混合物混合生成物を意味する。以下、本発明による化合物の好ましい実施形態が記載される。R1が、直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基である場合、R1は、例えば、メチル基、エチル基、1-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチル-1-ブチル基、3-メチル-1-ブチル基、2-メチル-2-ブチル基、3-メチル-2-ブチル基、2,2-ジメチル-1-プロピル基、1-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチル-1-ペンチル基、3-メチル-1-ペンチル基、4-メチル-1-ペンチル基、2-メチル-2-ペンチル基、3-メチル-2-ペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2-メチル-3-ペンチル基、3-メチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-1-ブチル基、2,2-ジメチル-1-ブチル基、2-エチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、及び2,3-ジメチル-2-ブチル基から選択され得る。これらのうちで、n-ブチル基が好ましい。R1が、置換基を有していてもよいシクロアルキル基である場合、シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基から選択され得る。さらに、シクロアルキル基の置換基は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、水素基などから選択され得る。R1が、置換基を有していてもよいアリールアルキル基である場合、アリールアルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、及び3-フェニル-1-プロピル基から選択され得る。これらのうちで、ベンジル基が好ましい。さらに、アリールアルキル基の置換基は、アリール部分若しくはアルキル部分、又はアリール部分とアルキル部分の両方に複数の置換基を含み得る。アリール部分における置換基は、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル基、エチル基、1-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチル-1-ブチル基、3-メチル-1-ブチル基、2-メチル-2-ブチル基、3-メチル-2-ブチル基、2,2-ジメチル-1-プロピル基、1-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチル-1-ペンチル基、3-メチル-1-ペンチル基、4-メチル-1-ペンチル基、2-メチル-2-ペンチル基、3-メチル-2-ペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2-メチル-3-ペンチル基、3-メチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-1-ブチル基、2,2-ジメチル-1-ブチル基、2-エチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、2,3-ジメチル-2-ブチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモエチル基、2-クロロエチル基、2-フルオロエチル基、2-ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、3-クロロプロピル基、4-フルオロブチル基、6-ヨードヘキシル基、2,2-ジブロモエチル基、メトキシ基、エトキシ基、1-プロピルオキシ基、2-プロピルオキシ基、2-メチル-1-プロピルオキシ基、2-メチル-2-プロピルオキシ基、1-ブチルオキシ基、2-ブチルオキシ基、1-ペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、2-メチル-1-ブチルオキシ基、3-メチル-1-ブチルオキシ基、2-メチル-2-ブチルオキシ基、3-メチル-2-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-プロピルオキシ基、1-ヘキシルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキシルオキシ基、2-メチル-1-ペンチルオキシ基、3-メチル-1-ペンチルオキシ基、4-メチル-1-ペンチルオキシ基、2-メチル-2-ペンチルオキシ基、3-メチル-2-ペンチルオキシ基、4-メチル-2-ペンチルオキシ基、2-メチル-3-ペンチルオキシ基、3-メチル-3-ペンチルオキシ基、2,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2-エチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基、及び2,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基から選択され得る。これらのうちで、塩素、フッ素、臭素、トリフルオロメチル基、又はメトキシ基が好ましい。アルキル部分の置換基は、例えば、メチル基、エチル基、1-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチル-1-ブチル基、3-メチル-1-ブチル基、2-メチル-2-ブチル基、3-メチル-2-ブチル基、2,2-ジメチル-1-プロピル基、1-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチル-1-ペンチル基、3-メチル-1-ペンチル基、4-メチル-1-ペンチル基、2-メチル-2-ペンチル基、3-メチル-2-ペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2-メチル-3-ペンチル基、3-メチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-1-ブチル基、2,2-ジメチル-1-ブチル基、2-エチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、及び2,3-ジメチル-2-ブチル基から選択され得る。これらのうちで、メチル基が好ましい。R1が、置換基を有していてもよい非芳香族ヘテロ環式基である場合、非芳香族ヘテロ環式基は、例えば、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、ピペリジル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、1,3-オキサジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、及び1,3-ジオキソラニルから選択され得る。さらに、非芳香族ヘテロ環式基の置換基は、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシル基などから選択され得る。R1が、置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基である場合、アリール基は、例えば、フェニル基、及びナフチル基から選択され得る。これらのうちで、フェニル基が好ましい。さらに、ヘテロアリール基は、例えば、ピリジル基、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、フラザニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、クロメニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、プリニル基、プテリジニル基、チエノフラニル基、イミダゾチアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジニル基、ピロロピリジニル基、及びピロロピリミジニル基から選択され得る。これらのうちで、インドリル基例えば、インドール-5-イル基、インドール-6-イル基、及びインドール-7-イル基、インダゾリル基例えば、1H-インダゾール-6-イル基、キノリル基例えば、キノリン-6-イル基、ベンズイミダゾリル基例えば、ベンズイミダゾール-2-イル基、ベンズイミダゾール-5-イル基、又はベンゾトリアゾリル基例えば、ベンゾトリアゾール-5-イル基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基は、例えば、下記の群Bからの1から3個の基から独立して選択され得る。群B:1から3個のハロゲン原子、ヒドロキシル基、1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基、及び非芳香族ヘテロ環式基からなる群から選択される基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基;低級アルコキシ基;ヒドロキシル基;ハロゲン基;ニトロ基;1又は2個の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基;低級アルキルカルボニルアミノ基;式:-CH2kCOOH式中、kは0から2であるで表される基;式:-O-R2-R3式中、R2は、単結合、低級アルキレン基若しくはシクロアルキレン基、又は低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基であり;R3は、ヒドロキシル基;カルボキシル基;低級アルコキシ基;低級アルコキシカルボニル基;2個の低級アルキル基、又は1個の低級アルキル基と1個の低級アルコキシカルボニル基とで置換されたアミノ基;並びに低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基から選択される基であるで表される基;並びに式:-CONR4[CH2m-R5]式中、mは0から2であり、R4は、水素原子又は低級アルキル基であり、R5は、1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基であるで表される基。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、1から3個のハロゲン原子、ヒドロキシル基、1又は2個の低級アルキル基で置換されたアミノ基、及び非芳香族ヘテロ環式基からなる群から選択される基で置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖の低級アルキル基である場合、このような置換基は、例えば、メチル基、エチル基、1-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、1-ペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチル-1-ブチル基、3-メチル-1-ブチル基、2-メチル-2-ブチル基、3-メチル-2-ブチル基、2,2-ジメチル-1-プロピル基、1-ヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、2-メチル-1-ペンチル基、3-メチル-1-ペンチル基、4-メチル-1-ペンチル基、2-メチル-2-ペンチル基、3-メチル-2-ペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2-メチル-3-ペンチル基、3-メチル-3-ペンチル基、2,3-ジメチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-1-ブチル基、2,2-ジメチル-1-ブチル基、2-エチル-1-ブチル基、3,3-ジメチル-2-ブチル基、2,3-ジメチル-2-ブチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモエチル基、2-クロロエチル基、2-フルオロエチル基、2-ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、3-クロロプロピル基、4-フルオロブチル基、6-ヨードヘキシル基、2,2-ジブロモエチル基、メチルアミノメチル基、1-メチルアミノエチル基、2-メチルアミノエチル基、1-メチルアミノプロピル基、2-メチルアミノプロピル基、3-メチルアミノプロピル基、ジメチルアミノメチル基、1-ジメチルアミノエチル基、2-ジメチルアミノエチル基、1-ジメチルアミノプロピル基、2-ジメチルアミノプロピル基、3-ジメチルアミノプロピル基、エチルアミノメチル基、1-エチルアミノエチル基、2-エチルアミノエチル基、1-エチルアミノプロピル基、2-エチルアミノプロピル基、3-エチルアミノプロピル基、ジエチルアミノメチル基、1-ジエチルアミノエチル基、2-ジエチルアミノエチル基、1-ジエチルアミノプロピル基、2-ジエチルアミノプロピル基、3-ジエチルアミノプロピル基、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシプロピル基、4-ヒドロキシブチル基、モルホリン-4-イルメチル基、1-モルホリン-4-イルエチル基、2-モルホリン-4-イルエチル基、ピロリジン-1-イルメチル基、1-ピロリジン-1-イルエチル基、2-ピロリジン-1-イルエチル基、ピペリジン-1-イルメチル基、1-ピペリジン-1-イルエチル基、2-ピペリジン-1-イルエチル基、又は3-ピペリジン-1-イルプロピル基から選択され得る。これらのうちで、メチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、2-ジメチルアミノエチル基、3-ジメチルアミノプロピル基、2-モルホリン-4-イルエチル基、2-ピロリジン-1-イルエチル基、2-ピペリジン-1-イルエチル基、3-ピペリジン-1-イルプロピル基、及びヒドロキシメチル基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、低級アルコキシ基である場合、このような置換基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1-プロピルオキシ基、2-プロピルオキシ基、2-メチル-1-プロピルオキシ基、2-メチル-2-プロピルオキシ基、1-ブチルオキシ基、2-ブチルオキシ基、1-ペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、2-メチル-1-ブチルオキシ基、3-メチル-1-ブチルオキシ基、2-メチル-2-ブチルオキシ基、3-メチル-2-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-プロピルオキシ基、1-ヘキシルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキシルオキシ基、2-メチル-1-ペンチルオキシ基、3-メチル-1-ペンチルオキシ基、4-メチル-1-ペンチルオキシ基、2-メチル-2-ペンチルオキシ基、3-メチル-2-ペンチルオキシ基、4-メチル-2-ペンチルオキシ基、2-メチル-3-ペンチルオキシ基、3-メチル-3-ペンチルオキシ基、2,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2-エチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基、及び2,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基から選択され得る。これらのうちで、メトキシ基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、ハロゲンである場合、このような置換基は、好ましくはフッ素又は塩素である。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、1又は2個の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基である場合、このような置換基は、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、及びメチルプロピルアミノ基から選択され得る。これらのうちで、メチルアミノ基又はジメチルアミノ基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、低級アルキルカルボニルアミノ基である場合、このような置換基は、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、及びブチリルアミノ基から選択され得る。これらのうちで、アセチルアミノ基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、式:-CH2kCOOH式中、kは、0から2であるで表される基である場合、このような置換基は、例えば、カルボキシル基k=0、カルボキシメチル基k=1、及びカルボキシエチル基k=2から選択され得る。これらのうちで、カルボキシル基又はカルボキシメチル基が好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、式:-O-R2-R3式中、R2は、単結合、低級アルキレン基又はシクロアルキレン基であり;R3は、ヒドロキシル基;カルボキシル基;低級アルコキシ基;低級アルコキシカルボニル基;2個の低級アルキル基又は1個の低級アルキル基と1個の低級アルコキシカルボニル基とで置換されたアミノ基;及び低級アルキル基で置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環式基から選択される基であるで表される基であり、R2は、例えば、単結合、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基例えば、1,1-シクロブチレン、1,2-シクロブチレン、シクロペンチレン基例えば、1,1-シクロペンチレン、1,2-シクロペンチレン、1,3-シクロペンチレン、及びシクロヘキシレン基例えば、1,2-シクロヘキシレン、1,3-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキシレンから選択され得る。これらのうちで、単結合、エチレン基、トリメチレン基又はシクロヘキシレン基が好ましい。さらに、R3は、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、メトキシ基、エトキシ基、1-プロピルオキシ基、2-プロピルオキシ基、2-メチル-1-プロピルオキシ基、2-メチル-2-プロピルオキシ基、1-ブチルオキシ基、2-ブチルオキシ基、1-ペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、2-メチル-1-ブチルオキシ基、3-メチル-1-ブチルオキシ基、2-メチル-2-ブチルオキシ基、3-メチル-2-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-プロピルオキシ基、1-ヘキシルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキシルオキシ基、2-メチル-1-ペンチルオキシ基、3-メチル-1-ペンチルオキシ基、4-メチル-1-ペンチルオキシ基、2-メチル-2-ペンチルオキシ基、3-メチル-2-ペンチルオキシ基、4-メチル-2-ペンチルオキシ基、2-メチル-3-ペンチルオキシ基、3-メチル-3-ペンチルオキシ基、2,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2,2-ジメチル-1-ブチルオキシ基、2-エチル-1-ブチルオキシ基、3,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基、2,3-ジメチル-2-ブチルオキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、1-プロピルオキシカルボニル基、2-プロピルオキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、N-メトキシカルボニル-N-メチルアミノ基、N-メトキシカルボニル-N-エチルアミノ基、N-エトキシカルボニル-N-メチルアミノ基、N-メトキシカルボニル-N-エチルアミノ基、ピロリジニル基、ジヒドロピロリル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、ピペリジル基、ジヒドロピリジニル基、テトラヒドロピリジニル基、ジヒドロピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基、1,3-オキサジニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、1,3-ジオキソラニル基、1-メチルピロリジン-2-イル基、1-メチルピロリジン-3-イル基、1-メチルイミダゾリジン-2-イル基、1-メチルイミダゾリジン-3-イル基、1-メチルピラゾリジン-3-イル基、1-メチルピラゾリジン-4-イル基、1-メチルピペリジン-2-イル基、1-メチルピペリジン-3-イル基、1-メチルピペリジン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基、1-メチルピペラジン-4-イル基、1-エチルピロリジン-2-イル基、1-エチルピロリジン-3-イル基、1-エチルイミダゾリジン-2-イル基、1-エチルイミダゾリジン-3-イル基、1-エチルピラゾリジン-3-イル基、1-エチルピラゾリジン-4-イル基、1-エチルピペリジン-2-イル基、1-エチルピペリジン-3-イル基、1-エチルピペリジン-4-イル基、4-エチルピペラジン-1-イル基、及び1-エチルピペラジン-4-イル基から選択され得る。これらのうちで、ヒドロキシル基、カルボキシル基、メトキシ基、エトキシカルボニル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N-メトキシカルボニル-N-メチルアミノ基、ピロリジニル基例えば、ピロリジン-1-イル基、ピペリジニル基例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリニル基例えば、モルホリン-4-イル基、1-メチルピロリジン-3-イル基、1-メチルピペリジン-4-イル基、又は4-メチルピペラジン-1-イル基が、好ましい。置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基の置換基が、式:-CONR4[CH2m-R5]式中、mは、0から2であり、R4は、水素原子又は低級アルキル基であり、R5は、1又は2個の低級アルキル基で置換されているアミノ基であり、R4は、例えば、水素原子、メチル基、エチル基、1-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、及びイソブチル基から選択され得るで表される基である。これらのうちで、水素原子又はメチル基が好ましい。さらに、R5は、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、及びメチルプロピルアミノ基から選択され得る。これらのうちで、ジメチルアミノ基が好ましい。R1が、シクロアルキル基又は非芳香族ヘテロ環式基とアリール基との縮合環基である場合、このような縮合環基は、例えば、インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル基、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾチアジニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラニル基、3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾチオピラニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、及び1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリル基から選択され得る。これらのうちで、インダニル基例えば、インダン-4-イル基、インダン-1-イル基又は1,3-ベンゾジオキソリル基例えば、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル基が好ましい。さらに、縮合環基は、置換基を有していてもよい。置換基は、低級アルキル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシル基などから特に選択され得る。式Iにおいて、波線は、それぞれの出現について独立して、トランスE-型、シスZ-型又はこれらの混合物混合生成物を意味する。波線のそれぞれの異性体は、具体的には下記の式I-Iから式I-IVで表され得る。式I-Iから式I-IVで表される異性体は、例えば、酸又は塩基の存在下で溶媒中互いに相互に転換され得る。本明細書において、シスとトランスの混合物又はE-型とZ-型の混合物は、このような状態が含まれることを意味する。単離方法に依存するが、単離が行われる場合、異性体は、一般に式I-Iで表される幾何異性を示し得る。本発明の化合物は、例えば、置換基の種類に応じて、異性体を有し得る。本明細書は、このような異性体における1つの実施形態のみの化学構造を記載し得る。しかし、本発明は、生成され得る化学構造を有するすべての種類の異性体幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体などを包含し、さらに、異性体から分離されたもの、又は異性体との混合物を包含する。種々の異性体も、通常の分離法、例えば、再結晶化、ジアステレオマー塩法、酵素分画法、様々な種類のクロマトグラフィー例えば、薄層クロマトグラフィー、カラムクロマトグラフィーなどを用いて精製及び分離され得る。あるいは、目的とされる作用が維持される限り、異性体の混合物が用いられ得る。さらに、本発明の化合物は、塩を形成し得る。任意の塩が、それらが薬学的に許容される塩である限り、本発明に包含され得る。このような塩の具体的な例としては、無機酸塩、有機酸塩、無機塩基塩、有機塩基塩、酸性アミノ酸塩、及び塩基性アミノ酸塩が挙げられる。これらのうちで、無機酸塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、及びリン酸塩が挙げられる。一方、有機酸塩の例としては、酢酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、ステアリン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、及びp-トルエンスルホン酸塩が挙げられる。さらに、本発明の化合物は、薬学的に許容されるプロドラッグであり得る。本明細書における薬学的に許容されるプロドラッグは、本発明の化合物を化学的又は代謝的に分解することができる基によって修飾されている、本発明の化合物の誘導体である。プロドラッグは、生体に投与後に脱修飾され、元の化合物を生じ、元の薬物効果を示す誘導体である。さらに、本発明の化合物及び薬学的に許容される塩の様々な種類の水和物又は溶媒和物が、本発明に包含され得る。さらに、本発明による化合物は、多形を有し得る。このような多形の物質は、本発明に包含され得る。本発明の化合物の典型的な製造方法本発明による式Iで表される化合物は、様々な公知の有機合成反応を適用することによって製造され得る。この時、官能基の種類に応じて、官能基は、原料又は中間生成物の段階で適切な保護基で置換されていてもよい。このような保護基の選択、並びに導入及び脱保護として、例えば、Greene’sProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、Wiley-Interscience、2007年に記載された方法を用いることができる。本発明の化合物の製造において、市販の化合物、又は通常の方法で製造される化合物が、原料の化合物に使用され得る。典型的な製造方法が以下に示される。2-チオオキソチアゾリジン-4-オンは、ヨウ化メチルと反応して、化合物1を生成する。この反応は、ジイソプロピルエチルアミン、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で18~33°C、通常は25°Cで16時間から一晩撹拌して行われる。反応溶媒として、水、メタノール、エタノール又はDMFが好ましく用いられる。化合物2は、Ph3P、及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート又はジエチルアゾジカルボキシレートの存在下で3-メチル-4-ニトロフェノールをR’OHと反応させることによって合成される。反応は、18~28°Cで8~18時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、又はトルエンが好ましく用いられる。化合物3は、触媒による還元法を用いて化合物2を還元することによって得られる。この反応は、H2雰囲気下18~33°C、通常は25°Cで3~12時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、酢酸エチル又はこれらの混合溶媒が好ましくは用いられる。化合物7は、4-アミノ-3-クロロフェノール塩酸塩を1,2-ベンゼンジカルボン酸無水物と反応させることによって合成される。この反応は、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ピリジン又はジメチルアセトアミドなどの溶媒の存在下120~140°Cで1~10時間行われる。化合物8は、Ph3P、及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート又はジエチルアゾジカルボキシレートの存在下で化合物7をR’OHと反応させることによって合成される。この反応は18~28°Cで8~18時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル又はトルエンが好ましくは用いられる。化合物9は、溶媒の存在下又は非存在下で化合物8を酸又は塩基で処理することによって得られる。酸として、臭化水素酸塩又は塩酸塩が好ましく用いられる。塩基として、ヒドラジン水和物又はブチルアミンが好ましく用いられる。反応は、80~100°Cで1時間~4日間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、水性メタノール、水性エタノール、アセトン、又はアセトンとエタノールの混合溶媒が好ましく用いられる。化合物12は、Ph3P、及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート又はジエチルアゾジカルボキシレートの存在下で4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-フェノールをR’OHと反応させることによって合成される。この反応は、18~28°Cで8~18時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル又はトルエンが好ましく用いられる。化合物13は、触媒による還元法を用いて化合物12を還元することによって得られる。この反応は、H2雰囲気下18~33°C、通常は25°Cで3~12時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、酢酸エチル又はこれらの部分的混合溶媒が好ましく用いられる。化合物14は、化合物13をイソチオシアン酸ベンゾイルと反応させることによって合成される。この反応は、アセトン、1,4-ジオキサン、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン又はアセトニトリルなどの溶媒の存在下18~33°Cで30分間~6時間行われる。化合物15は、水酸化ナトリウム又は水酸化リチウムなどの塩基の存在下で化合物14を加水分解することによって得られる。この反応は、60~80°Cで2~4時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン又はこれらの部分的混合溶媒が好ましく用いられる。化合物16は、酢酸などの酸の存在下で化合物15をブロモ酢酸メチル、ブロモ酢酸エチル、クロロ酢酸メチル又はクロロ酢酸エチルなどの反応物質と反応させることによって合成される。この反応は、45~80°Cで20分間~10時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド又は1,4-ジオキサンが好ましく用いられる。化合物5Aは、酢酸又は塩化ホスホリルの存在下で1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンをヘキサメチレンテトラミンと反応させることによって合成される。この反応は、室温~120°Cで12~16時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、水又はジメチルホルムアミドが好ましく用いられる。化合物5B-1は、触媒による還元法を用いて化合物5B-2を還元することによって得られる。この反応は、H2雰囲気下18~33°C、通常は25°Cで3~12時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、ジクロロメタン、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、酢酸エチル又はこれらの部分混合溶媒が好ましく用いられる。化合物5Bは、酢酸又は塩化ホスホリルの存在下で化合物5B-1をヘキサメチレンテトラミンと反応させることによって合成される。この反応は、室温~120°Cで12~16時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、水又はジメチルホルムアミドが好ましく用いられる。式中、R-NH2は、である。式Iの化合物は、式IIの化合物と反応して、式IIIの化合物を生成する。この反応は、式Iの化合物と式IIの化合物とを同量又は過剰量のいずれかで用いて、0°Cから還流温度の範囲で10分間~24時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、水、メタノール、エタノール、又はプロパノールなどのプロトン性極性溶媒が好ましく用いられる。式中、Xは、CH又は窒素原子であり、R-NH2は、である。式IVの化合物は、式IIIの化合物と反応して、式Vの化合物を生成する。この反応は、ピペリジン又は酢酸ナトリウムなどの塩基の存在下で式IVの化合物と式IIIの化合物とを同量又は過剰量のいずれかで用いて、80°Cから還流温度の範囲で8時間から24時間撹拌することによって行われる。反応溶媒として、エタノール又は酢酸などの極性溶媒が好ましく用いられる。本発明の化合物は、通常の化学操作、例えば、抽出、濃縮、蒸留、結晶化、ろ過、再結晶、種々のクロマトグラフィーなどを用いることによって単離又は精製され得る。さらに、本発明は、本発明による化合物及び薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。本発明による化合物、又はその塩、水和物若しくは溶媒和物が投与される場合、投与形態は特に限定されない。それらは、従来の方法での経口投与又は非経口投与によって投与され得る。それらは、例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤、トローチ剤、吸入剤、坐剤、注射剤、軟膏剤、眼軟膏剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、バップ剤、ローション剤などの剤形で製剤化又は投与され得る。調製において、一般的に用いられる添加剤、結合剤、滑沢剤、着色剤、香味剤の他に、安定剤、乳化剤、吸収促進剤、界面活性剤、pH調整剤、防腐剤、酸化防止剤などもまた、必要に応じて用いることができ、調製は、医薬製剤の原料として一般に用いられる成分をブレンドしながら、通常の方法によって達成される。例えば、経口製剤の製造において、添加剤、及びさらに、必要に応じて、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、香味剤などが、本発明による化合物又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物に混合され、この混合物は、通常の方法で散剤、微細顆粒剤、顆粒剤、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤などに形成される。例えば、シロップ剤及び注射剤などの液剤の製造において、場合によって溶解助剤、安定剤などと一緒に、pH調整剤、消散剤、等張化剤などが、本発明による化合物又はその塩、水和物、若しくは溶媒和物に混合され、次いで、この混合物は、通常の方法で製剤に形成される。本発明による化合物の投与量は、症状の重症度、年齢、性、体重、剤形、塩の種類、疾患の特定の種類などに応じて適切に選択され得る。経口投与の場合、本化合物は、1日当たり約10mgから2000mg、好ましくは1日当たり50mgから1000mgの用量で成人に適切に投与される。本化合物は、1日1回から数回投与される。静脈内投与の場合、本化合物は、1日当たり約1mgから1000mg、好ましくは10mgから100mgの用量で成人に適切に投与される。本化合物は、1日1回から数回投与される。例えば、本発明の化合物は、下記の実施例に記載される方法で製造することができる。しかし、実施例は、単に例示的なものであり、本発明の化合物は、以下に述べる実施例に記載される化合物に限定されない。化合物1の合成2-チオキソチアゾリジン-4-オン25g、188mmolをNaOH水溶液2、375mLに室温で溶解させた。この溶液に、ヨウ化メチル29.5g、206.8mmolを加え、反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をジクロロメタンDCMで希釈し、冷飽和NaHCO3水溶液及び水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させた。DCMを乾固するまで留去し、残渣をメタノールから結晶化して、純生成物として化合物1を得た収率:38~51。化合物2の合成3-メチル-4-ニトロフェノール1.53g、10mmolをDCM100mLに溶解させ、この溶液にトリフェニルホスフィンPh3P13.10g、50mmolを加えた。この混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、混合物にアルコールR’OH13mmolを加え、室温で5分間撹拌した。次いで、この混合物に、20mlのDCMに溶解させたジイソプロピルアゾジカルボキシレート10.10g、50mmolを滴下し、この混合物を室温で5時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して乾固させ、残渣を4NHClに溶解させ、酢酸エチルEAで洗浄した。水層をKOH水溶液で塩基性化し、EAで抽出し、水及びブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、次いで、濃縮して、所望の生成物、化合物2を得た収率:41~86。この生成物を次の工程で直接用いた。化合物3の合成化合物25.36mmolをメタノールMeOH25mlに溶解させ、次いで、Pd/C120mgを加えた。この混合物をH2下で一晩撹拌し、ろ過し、ろ液を減圧下留去して、所望の化合物、化合物3を得て、これを次の工程で直接用いた98~99収率。化合物4の合成化合物35.26mmol及び化合物10.773g、5.26mmolをエタノールEtOH30mLに溶解させ、この混合物を還流下で一晩撹拌し、溶媒を減圧下留去して、粗生成物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーDCM/MeOH=10/1で精製して、純生成物、化合物4を得た13~66収率。化合物7の合成酢酸AcOH40mL中4-アミノ-3-クロロフェノール塩酸塩1.8g、10mmol及び1,2-ベンゼンジカルボン酸無水物1.48g、10mmolを120°Cで一晩撹拌した。この混合物を濃縮して、粗生成物を得て、これをEAに溶解させ、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下留去して、所望の生成物、化合物7を得た収率:73.1~93.7。化合物8の合成化合物734.8mmol及びPPh327g、104.4mmolをDCM300mL中に加えた。この混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、この溶液に、DCM20mL中アルコールR’OH41.8mmolを加え、この混合物を室温で10分間撹拌した。次いで、この溶液に、DCM20mL中DIAD21g、104.4mmolを加えた。この混合物を室温で5時間撹拌した。混合物を減圧下濃縮して乾固させ、これを2NHCl水溶液に溶解させ、EAで洗浄した。水層をNaOH溶液で塩基性化し、EAで抽出し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下留去して、所望の生成物、化合物8を得た収率:44.35~51.8。化合物9の合成化合物815.4mmolを、EtOH200mL中ヒドラジン水和物6mLと一緒に4時間還流下で加熱した。この混合物をろ過し、ろ液を濃縮して、粗生成物を得て、これをEAに溶解させ、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を真空中で蒸発させて、所望の生成物、化合物9を得た収率:39.0~91.3。化合物10の合成EtOH50mL中化合物912.1mmol及び化合物11.96g、13.3mmolを80°Cで10時間撹拌した。この混合物を真空中で濃縮乾固させ、これをシリカゲルクロマトグラフィーDCM/MeOH=20:1で精製して、所望の生成物、化合物10を得た収率:16.5~24。化合物12の合成4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-フェノール17mmolをDCM150mLに溶解させ、この溶液にPPh313.5g、52.2mmolを加えた。この混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、この溶液に、DCM10mL中アルコールR’OH17mmolを加え、この混合物を室温で10分間撹拌した。次いで、この溶液に、DCM10mL中DIAD10.5g、52.2mmolを加えた。この混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下濃縮して乾固させ、これを2NHCl水溶液に溶解させ、EAで洗浄した。水層をNaOH溶液で塩基性化し、EAで抽出し、水及びブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、ろ液を減圧下留去して、所望の生成物、化合物12を得た収率:53.6。化合物13の合成化合物1213.6mmolをMeOH250mLに溶解させ、次いで、Pd/C385mgを加えた。この混合物をH2下で一晩撹拌した。反応溶液をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮して、溶媒を除去し、所望の油状生成物化合物13を得て、これを次の工程で直接用いた粗収率:96。化合物14の合成5mLのアセトン中化合物131mmol及びイソチオシアン酸ベンゾイル163mg、1mmolの溶液を、室温で1時間撹拌した。この反応混合物を濃縮して、アセトンを除去し、粗生成物化合物14を得て、これを次の工程に直接用いた粗収率:90。化合物15の合成NaOH溶液1M、1.1mmol、1.2当量を、8mLのEtOH中化合物140.9mmolの撹拌混合物に加えた。この反応混合物を3時間還流させ、冷却し、濃縮した。白色固形物を、水20mLで処理し、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して、粗生成物を得て、これを次の工程で直接用いた。粗収率:72.7~77.5。化合物16の合成化合物150.65mmolを10mLのエタノールに溶解させた。この溶液に、BrCH2COOMe129mg、0.85mmolを加え、この混合物を50°Cで2時間撹拌した。室温に冷却後、混合物をアンモニア水で中和した。この混合物を濃縮して、白色固体を得た。それをEAに溶解させ、水で洗浄した。有機層を濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーDCM:MeOH=10:1で精製して、所望の化合物16を得た収率22.7~48.3。化合物5Aの合成水35mL中1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン5.0g、42.4mmolに、ヘキサメチレンテトラミン8.327g、59.4mmol及び酢酸17.40mL、296.8mmolを加えた。この反応混合物を12時間還流させた。水120mLを加え、反応物を室温に冷却した。反応混合物をろ過し、水で洗浄し、乾燥させて、化合物5Aを得た2.40g、39収率。化合物5B-1の合成化合物5B-25g、32.6mmolをMeOH100mLに溶解させ、10Pd/Cを加えた。反応物をH2下室温で一晩撹拌した。反応物をろ過し、濃縮した。粗生成物化合物5B-1を次のステップで直接用いた3.88g。化合物5Bの合成水26mL中化合物5B-13.88g、32.6mmolに、ヘキサメチレンテトラミン6.4g、45.6mmol及び酢酸13mL、228.2mmolを加えた。反応物を12時間還流させた。Na2CO3水溶液を加えて、pHを8~9に調整した。この混合物を酢酸エチルEtOAc3×150mLで抽出し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮して、化合物5Bを得た0.68g、白色粉末、22。化合物6の合成化合物40.5mmol、ピペリジン0.07ml、及び化合物5A又は化合物5B0.5mmolをEtOH5mLに溶解させ、この混合物を還流下で7時間撹拌し、溶媒を減圧留去して、粗生成物を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーDCM/MeOH=10/1で精製し、所望の生成物6を得た31~60.0収率。化合物11の合成化合物100.5mmolをEtOH7mlに溶解させ、化合物5A又は化合物5B0.5mmol、及びピペリジン0.1mlを加えた。この反応混合物を一晩還流させた。反応混合物を室温に冷却し、濃縮した。粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィーDCM/MeOH=10:1で精製して、化合物11を得た収率:33~36。化合物17の合成化合物160.35mmolをEtOH4mlに溶解させ、化合物50.35mmol及びピペリジン0.1mlを加えた。この反応混合物を一晩還流させた。反応混合物を室温に冷却し、減圧下留去して、粗生成物を得、これをシリカゲルクロマトグラフィーDCM/MeOH=10:1で精製して、化合物17を得た収率:51~55。下記の表に示す実施例の化合物は、上述の製造方法又はそれに類似の製造方法によって対応する原料を用いて作製した。表2は、実施例の各化合物の構造、名称、及び物理化学的データを示す。表2に記載した各化合物のHPLCは、下記の条件で行った。[ジアザインドール誘導体のCdc7タンパク質キナーゼ阻害作用]表4に示すジアザインドール誘導体のCdc7タンパク質キナーゼ阻害作用は、下記の操作によって評価した。酵素活性を評価するための基質として、マウスMCM2-4his-6-7-his複合タンパク質を合成した。最初に、下記の遺伝子をpAcUW31ベクターPharmingen中にクローン化した。マウスMCM2Genbank/EMBLNo.D86725;N-His-マウスMCM4Genbank/EMBLNo.D26089、His6タグをN-末端に付加した;マウスMCM6Genbank/EMBLNo.D86726、及びN-His-マウスMCM7Genbank/EMBLNo.D26091、His6タグをN-末端に付加した。マウスMCM2遺伝子及びN-His-マウスMCM7遺伝子を、それぞれ、pAcUW31ベクターMom2-7ベクターのBamHI部位及びEcoRI部位に挿入した。マウスMCM6遺伝子及びN-His-マウスMCM4遺伝子を、それぞれ、pAcUW31ベクターMom4-6ベクターのBamHI部位及びEcoRI部位に挿入した。次いで、組換えマウスMCM2-7his及びマウスMCM4his-6バキュロウイルスを作製するために、BaculoGoldAoNPVバキュロウイルスDNABD/Pharmingen及びMcm2-7ベクター又はMcm4-6ベクターを、Sf9昆虫細胞にコトランスフェクトした。得られたMcm2-7及びMom4-6ウイルスをHi5昆虫細胞に共感染させた。それにより、マウスMCM2-4his-6-7his複合タンパク質を得た。精製マウスMCM2-4his-6-7his複合タンパク質0.5μgを基質として用いた。基質マウスMCM2-4his-6-7his複合タンパク質0.5μg及びキナーゼ酵素ヒトCdc7/ヒトASK複合タンパク質、CARNABIOSCIENCES0.1μgをマイクロチューブ中で混合した。0.1μLのγ-32PATPPerkinElmerを含有するキナーゼ反応緩衝液を同じマイクロチューブ中にトレーサーとして加えた。キナーゼ緩衝液の組成は、以下を含む。40mMHEPES-KOH緩衝液pH7.6、0.5mMEDTA、0.5mMEGTA、1mMβ-グリセロホスフェート1mMNaF、2mMジチオトレイトール0.1mMATPさらに、0.5μLの各試験化合物それぞれ、ジアザインドール誘導体10μM、100μM、及び1000μMを加え、30°Cで45分間反応させた。反応後、基質をSDS-PAGE法により分離し、タンパク質を銀染色法2D-銀染色試薬IIDaiichi、DaiichiPureChemicalsCo.,Ltd.により染色した。32P-標識MCM2タンパク質の放射活性をオートラジオグラフィーにより検出し、一群のMCM2タンパク質の放射活性は、液体シンチレーションカウンタLSC-6100、ALOKAにより測定した。Cdc7-ASKキナーゼ活性に関して、各試験化合物を加えた時点の放射活性は、反応直前に加えた試験化合物0.5μLの代わりにDMSO0.5μLを加えた時点の放射活性を100とした場合のパーセントで算出した。得られた結果に基づいて、各試験化合物のIC50値を算出した。表5に示す主なジアザインドール誘導体のCdc7-ASKキナーゼについてのIC50は、約0.001μMから0.008μMであった。"