"A下式2で表されるリチウム化合物と下式4で表されるヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンとを反応させ、B上記で得られた反応物と下式3で表されるリチウム化合物とを反応させ、かつ上記工程AおよびBを下式5で表されるエーテルを含む溶媒中で行う、下式1で表される非対称型フルオロブタジエン化合物の製造方法。R1-l-m-A3-Li2R2-o-n-A4-Li3CF2=CF-CF=CF24R3-O-R45R1-l-m-A3-CF=CF-CF=CF-A4-n-o-R21式中の記号は、以下の意味を示す。R1、R2:相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基。該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。A1~A6:相互に独立して、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基または14-フェニレン基。A1~A6の基中の1つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。また、A1~A6の基中に存在する1つまたは2つの=CH-基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの-CH2-基は-O-または-S-で置換されていてもよい。Y1~Y4:相互に独立して、単結合、-O-、-S-、または炭素数1~4の2価の非環式脂肪族炭化水素基。該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。l、m、n、o:相互に独立して0または1。R3:炭素数1~6の直鎖状アルキル基。R4:炭素数3~6の分岐状アルキル基または炭素数3~6の環状アルキル基。ただし、R1-l-m-A3-と-A4-n-o-R2は同一の構造ではなく、また各化合物において化合物全体で上記-O-または-S-が連続することはない。前記工程Aにおいて、下式6で表されるハロゲン化合物のリチオ化反応を行い前記式2で表されるリチウム化合物を生成させる請求項1に記載の方法。R1-l-m-A3-X16上記式中、R1、A1、A2、A3、Y1、Y2、lおよびmは、前記と同じであり、X1は臭素原子またはヨウ素原子である。下式7で表されるハロゲン化合物のリチオ化反応で得られる反応液を前記工程Bに供する請求項1または2に記載の方法。R2-o-n-A4-X27上記式中、R2、A6、A5、A4、Y4、Y3、oおよびnは、前記と同じであり、X2は臭素原子またはヨウ素原子である。前記化合物2中のR1がR11:ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基であり、前記化合物3中のR2がR21:炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基であり、R11およびR21における前記脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。前記式5で表されるエーテルがシクロペンチルメチルエーテルである、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。下式1-1で表される非対称型フルオロブタジエン化合物。R11-l-m-A3-CF=CF-CF=CF-A4-n-o-R211-1式中の記号は、以下の意味を示す。R11:ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基。R21:炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基。R11およびR21における前記脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。A1~A6、Y1~Y4、l、m、nおよびoは、請求項1の規定と同じ意味を示す。請求項6記載の化合物を含有する液晶組成物。請求項7に記載の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子。上記非特許文献1には、-CF=CF-CF=CF-連結基に対し非対称構造の化合物はなにも示されない。また、特許文献1および2には、非対称構造が示されるが、液晶化合物について粘性、液晶温度範囲、相溶性等は考慮されていない。このような液晶化合物の特性を、連結基に対し非対称な構造とするで設計することがあり、非対称なフルオロブタジエン化合物の簡便な製造方法が望まれる。また、フルオロブタジエン化合物のうちでも液晶化合物として有用性の高い立体異性体を選択的に得ることが望まれる。ここで、フルオロブタジエン化合物の連結基部分を-CFa=CFb-CFc=CFd-と表すと、以下に示すトランス-トランス体、トランス-シス体、シス-シス体の3種類の立体異性体が存在するが、このうち、液晶化合物として有用性の高いのはトランス-トランス体である。本発明者らは、非対称フルオロブタジエン化合物の工程数の少ない製造方法として、上記非特許文献1に記載の合成方法について検討したところ、単にエーテルと記載されている反応溶媒として、汎用のジエチルエーテルを用いた場合には、トランス-トランス体以外の2種の異性体も大量に生成してしまい、液晶化合物として有用なトランス-トランス体の選択性が悪いことが分かった。なお、上記非特許文献1には、得られるフルオロブタジエン化合物の立体異性体について何も記載しない。また、上記ジエチルエーテルは一般的な特殊引火物であり、フルオロブタジエン化合物の製造を工業的に実施するには、このような問題のない反応溶媒の使用が望まれる。本発明は、液晶材料として有用な非対称型フルオロブタジエン化合物のトランス-トランス体を高選択的かつ効率的に得ることができる容易かつ簡便な製造方法を提供することを目的とする。また、本発明は粘性が低く、液晶温度範囲が広く、相溶性が良好な新規な非対称型フルオロブタジエン化合物を提供することも目的とする。また、本発明は、該化合物を含有する液晶組成物および該液晶組成物を含有する液晶電気光学素子を提供することも目的とする。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンと、第1の有機リチウム化合物とを反応させ、次いで別の有機リチウム化合物と反応させることにより、所望の非対称フルオロブタジエン化合物を生成しうること、さらに、この反応を、一方のアルキル基が炭素数3~6の分岐状または環状アルキル基であるアルキルエーテル中で行うと、一般的なエーテル溶媒中での反応に比べ、第1の有機リチウム化合物がヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの片側のみと反応した中間体一置換体生成の反応速度に比べ、第1の有機リチウム化合物がヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの両側と反応した対称型フルオロブタジエン化合物の生成の反応速度を遅くすることができ、一置換体の選択率が向上することが判明した。すなわち、最初の反応工程において、反応条件の選択により第1の有機リチウム化合物がヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの片側のみと反応した中間体を生成させ得ること、したがって非対称化合物の生成が可能であるとともに、最終化合物のトランス-トランス体の選択性が高いという知見を得た。上記工程において、ハロゲン化合物のリチオ化反応により上記各有機リチウム化合物の生成反応を行うこともできるという知見を得た。ハロゲン化合物は、通常、有機メタル化合物よりも汎用な物質であり、この態様は特に商業的に有用である。また、下式1-1で表される含フッ素液晶化合物は、粘性が低く、また光学異方性Δnが高く、かつ広い液晶温度範囲を有し、液晶材料として有用であることも見出し、本発明を完成するに至った。なお、液晶透明点Tcが高いことと液晶温度範囲が広いことは同義ではない。例えば、液晶相の上限温度Tcが高くても液晶相の下限温度も高い場合は液晶温度範囲は狭くなる。したがって、以下のような本発明を提供する。A下式2で表されるリチウム化合物と下式4で表されるヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンとを反応させ、B上記で得られた反応物と下式3で表されるリチウム化合物とを反応させ、かつ上記工程AおよびBを下式5で表されるエーテルを含む溶媒中で行う、下式1で表される非対称型フルオロブタジエン化合物の製造方法。R1-l-m-A3-Li2R2-o-n-A4-Li3CF2=CF-CF=CF24R3-O-R45R1-l-m-A3-CF=CF-CF=CF-A4-n-o-R21式中の記号は、以下の意味を示す。R1、R2:相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基。該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。A1~A6:相互に独立して、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基または14-フェニレン基。A1~A6の基中の1つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。また、A1~A6の基中に存在する1つまたは2つの=CH-基は窒素原子で置換されていてもよく、1つまたは2つの-CH2-基は-O-または-S-で置換されていてもよい。Y1~Y4:相互に独立して、単結合、-O-、-S-、または炭素数1~4の2価の非環式脂肪族炭化水素基。該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。l、m、n、o:相互に独立して0または1。R3:炭素数1~6の直鎖状アルキル基。R4:炭素数3~6の分岐状アルキル基または炭素数3~6の環状アルキル基。ただし、R1-l-m-A3-と-A4-n-o-R2は同一の構造ではなく、また各化合物において化合物全体で上記-O-または-S-が連続することはない。前記工程Aにおいて、下式6で表されるハロゲン化合物のリチオ化反応を行い前記式2で表されるリチウム化合物を生成させることができる。R1-l-m-A3-X16上記式中、R1、A1、A2、A3、Y1、Y2、lおよびmは、前記と同じであり、X1は臭素原子またはヨウ素原子である。上記において、下式7で表されるハロゲン化合物のリチオ化反応で得られる反応液を前記工程Bに供することができる。R2-o-n-A4-X27上記式中、R2、A6、A5、A4、Y4、Y3、oおよびnは、前記と同じであり、X2は臭素原子またはヨウ素原子である。また上記では、第1の有機リチウム化合物として、末端にハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子またはシアノ基をもつもの、別第2の有機リチウム化合物として、末端に非環式脂肪族炭化水素基をもつものを選択すれば、最初の反応で生成する副生物すなわちヘキサフルオロ-1,3-ブタジエンの両側に第1の有機リチウム化合物由来の有機基が結合した対称化合物の沸点が目的化合物より低く精製が容易である。すなわち、前記化合物2中のR1がR11:ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基であり、前記化合物3中のR2がR21:炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基であるただし、R11およびR21における前記脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。態様は、本発明の好ましい態様例である。本発明において、前記式5で表されるエーテルとして、シクロペンチルメチルエーテルが好ましく挙げられる。本発明は、下式1-1で表される非対称型フルオロブタジエン化合物を提供する。R11-l-m-A3-CF=CF-CF=CF-A4-n-o-R211-1式中の記号は、以下の意味を示す。R11:ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基。R21:炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基。R11およびR21における前記脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。A1~A6、Y1~Y4、l、m、nおよびoは、前記式1と同じ意味を示す。本発明は、上記式1-1で表される化合物1-1を含有する液晶組成物を提供する。また、本発明は、該液晶組成物を、電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子を提供する。本発明の製造方法は、簡便かつ容易な工程により液晶組成物を構成する液晶材料として有用な非対称型フルオロブタジエン化合物を高選択的かつ効率的に得ることができる。また、目的とするトランス-トランス体が高選択的に得られることにより、反応後の精製の回数を少なくできるため、高純度の目的物が容易に得られる。本発明は、実質的に反応溶媒の引火性の問題を回避できる上、特に、好ましい態様は、トランス-トランス体の高選択的な製造方法を、汎用の原料を用いて効率的に行うことができ、経済性に優れ、工業的に有用性の高い製造方法である。また、本発明で提供する含フッ素液晶化合物は、高速応答に必要な低い粘性を有している。また、高い光学異方性Δnも有している。また、広い液晶温度範囲を有する。更に、他の液晶化合物または非液晶性化合物との相溶性に優れ、化学的にも安定である。また、本発明の液晶組成物を用いることにより、応答性に優れ、動作温度範囲が広く、信頼性の高い液晶電気光学素子を得ることができる。また、本発明の液晶電機光学素子は、応答性に優れ、動作温度範囲が広く、信頼性が高い。以下では、式1で表されるフルオロブタジエン化合物を化合物1などとして簡略的表記することがあり、他の式で表される化合物も同様に記載することがある。本発明で製造される目的のフルオロブタジエン化合物は、上記式1で示される通り、フルオロブタジエン連結基の片端にR1-l-m-A3-[Z1]と略記することもある、他端にR2-o-n-A4-[Z2]と略記することもあるを有する非対称化合物[Z1]-CFCF-CFCF-[Z2]である。この導入基[Z1]および[Z2]は、反応原料であるリチウム化合物2および3から最終化合物1にそのまま導入される基である。したがって、本明細書において、化合物2、化合物3、および化合物1などを示す式中、同一記号で示される基は同一の意味である。以下、まず、導入基[Z1]および[Z2]を構成するR1、R2、A1、A2、A3、A4、A5、A6、Y1、Y2、Y3、Y4の各基について具体的に説明する。R1およびR2は、相互に独立して、ハロゲン原子、炭素数1~10の一価の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基である。ハロゲン原子としては、フッ素原子または塩素原子が好ましく、特にフッ素原子が好ましい。上記脂肪族炭化水素基としては、具体的にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられ、これら基は、直鎖状と分岐状のどちらでもかまわないが直鎖状が好ましい。該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよく、このような置換および挿入の両方を含むものであってもよい。上記のような脂肪族炭化水素基としてアルキル基を例にすれば、これらの基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基としては、フルオロアルキル基、クロロアルキル基が挙げられる。これらの基中の炭素-炭素原子間に-O-または-S-が挿入された基としては、アルコキシアルキル基またはアルキルチオアルキル基が挙げられ、基の結合末端に-O-または-S-が挿入された基としては、アルコキシ基またはアルキルチオ基が挙げられる。ハロゲン原子による置換と-O-の挿入が同一の脂肪族炭化水素基に行われた基としてはフルオロアルコキシ基が挙げられる。アルケニル基、アルキニル基についても同様の基が挙げられる。上記のうちでも、R1としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基が好ましく挙げられ、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入以下、-O-または-S-が挿入と略すされていてもよい。R1は、より好ましくは、ハロゲン原子、フッ素原子で置換された炭素数1~10のアルキル基、フッ素原子で置換された炭素数2~10のアルケニル基、またはフッ素原子で置換された炭素数2~10のアルキニル基であり、これら基は-O-または-S-が挿入されていてもよい。好ましいR1は、さらに好ましくは、フッ素原子、炭素数1~10のフルオロアルキル基、炭素数1~10のフルオロアルコキシ基または炭素数2~10のフルオロアルケニル基である。上記フルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の炭素数は、より好ましくは1~5であり、このフルオロアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ペンチルに対応する基が好ましく、特にトリフルオロメチル基が好ましく、フルオロアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシに対応する基が好ましく、特にフルオロメトキシ基が好ましい。特に好ましいR1は、フッ素原子、上記炭素数1~5のフルオロアルキル基または炭素数2~5のフルオロアルケニル基である。また、R2としては、上記のうちでも炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基が好ましく、具体的には、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基が挙げられ、これら基は-O-または-S-が挿入されていてもよい。R2は、より好ましくは直鎖状で炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基または炭素数2~10のアルケニル基である。上記アルキル基およびアルコキシ基の炭素数は、より好ましくは1~5であり、このアルキル基のうちでも、エチル基、プロピル基、またはペンチル基が好ましく、またこのアルコキシ基のうちでもメトキシ基またはエトキシ基が好ましい。特に好ましいR2は、上記直鎖状で炭素数1~5のアルキル基または炭素数2~5のアルケニル基である。A1、A2、A3、A4、A5およびA6は、相互に独立して、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基または14-フェニレン基であり、これら環を構成する炭素結合のうち、1つまたは2つの=CH-基は窒素原子=N-で置換されていてもよく、1つまたは2つの-CH2-基は-O-または-S-で置換されていてもよい。また、A1、A2、A3、A4、A5およびA6の基中の1つ以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。上記環構成炭素および水素原子の置換を両方含むものであってもよい。A1、A2、A3、A4、A5およびA6としては、それぞれ独立して、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基または1つ以上のフッ素原子で置換された1,4-フェニレン基が好ましい。Y1、Y2、Y3およびY4は、相互に独立して、単結合、-O-、-S-、または炭素数1~4の2価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該脂肪族炭化水素基中の1つ以上の炭素-炭素原子間または該脂肪族炭化水素基の結合末端に-O-または-S-が挿入されていてもよい。上記脂肪族炭化水素基は、鎖構成炭素および水素原子の置換を両方含むものであってもよい。Y1またはY2が単結合である場合にはY1またはY2の両側の環基は直接結合することを意味する。例えば、Y1が単結合でありlおよびmが1の場合はA1とA2とは直接結合する。また、Y1が単結合でありlが1、mが0の場合はA1とA3とは直接結合する。炭素数1~4の2価の非環式脂肪族炭化水素基としては、炭素数1~4のアルキレン基、炭素数2~4のアルケニレン基、または炭素数2~4のアルキニレン基が挙げられる。また、これらの基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基としては、フルオロアルキレン基、クロロアルキレン基、またはフルオロアルケニレン基が挙げられる。更に、これらの基中の炭素-炭素原子間または基の結合末端に-O-または-S-が挿入された基としては、オキシアルキレン基、アルキルオキシアルキレン基、チオアルキレン基、オキシフルオロアルキレン基、またはチオフルオロアルキレン基が挙げられる。炭素数1~4のアルキレン基としては、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、または-CH2CH2CH2CH2-が挙げられ、特に-CH2CH2-が好ましい。炭素数2~4のアルケニレン基としては、-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH=CH-CH2-CH2-、-CH=CH-CH=CH-、または-CH2-CH=CH-CH2-が挙げられ、特に-CH=CH-が好ましい。これらの基は逆向きでも構わない。炭素数2~4のアルキニレン基としては、-C≡C-、-C≡C-CH2-、-C≡C-CH2-CH2-、-C≡C-C≡C-、または-CH2-C≡C-CH2-が挙げられ、特に-C≡C-が好ましい。また、-CH=CH-C≡C-のように、二重結合と三重結合が混在しても構わない。また、これらの基は逆向きでも構わない。炭素数1~4のフルオロアルキレン基、クロロアルキレン基およびフルオロアルケニレン基としては、-CF2-、-CF2CF2-、-CF2CF2CF2CF2-、-CH2CF2-、-CF=CF-、-CCl2CH2-、または-CF=CF-C≡C-が挙げられ、特に-CF2CF2-または-CF=CF-が好ましい。炭素数1~4のオキシアルキレン基、チオアルキレン基、アルキルオキシアルキレン基、オキシフルオロアルキレン基およびチオフルオロアルキレン基としては、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CH2CH2OCH2-、-OCF2-、-SCF2-、-CF2O-、または-CF2S-が挙げられ、-OCF2-または-CF2O-が好ましい。Y1、Y2、Y3およびY4は、単結合、または炭素数1~4のアルキレン基が好ましく、単結合が特に好ましい。該アルキレン基中の1つ以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。l、m、nおよびoは相互に独立して0または1である。化合物1を製造する際、精製の負荷が大きくならないことから、lm≦noであることが好ましい。上記のような基を有する化合物1は、下記化合物2~4を反応させることにより製造することができる。なお、以下に示す式中、式1と同じ記号は同じ意味を示す。R1-l-m-A3-Li[Z1]-Li2R2-o-n-A4-Li[Z2]-Li3CF2=CF-CF=CF24反応は、2段階で行われ、具体的には、A化合物2とヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン4とを反応させ、B得られた反応物と化合物3とを反応させる。なお、工程Aで得られた反応物は、そのまま工程Bに用いてもよく、精製してから工程Bに用いてもよい。本発明において、上記各反応は下式5で表される特定のエーテルを含む溶媒中で行われる。R3-O-R45R3:炭素数1~6の直鎖状アルキル基。R4:炭素数3~6の分岐状アルキル基または炭素数3~6の環状アルキル基。R3としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基が挙げられ、メチル基またはエチル基が好ましい。R4としては、イソプロピル基、t-ブチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられ、t-ブチル基またはシクロペンチル基が好ましい。エーテル5として、上記に例示されるものの混合物を用いることもできる。また、エーテル5は、特殊引火物ではない。エーテル5は、上記のとおり一方だけに嵩高い基の構造を有するが、これらのうちでも、t-ブチルメチルエーテル、t-ブチルエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテルが好ましく、特にシクロペンチルメチルエーテルが好ましい。反応溶媒は、上記のような特定のエーテル5を含めばよく、本発明の目的を損なわない限り、通常使用される他の溶媒を含んでいてもよいが、化合物1の立体異性体の高い選択性を得るためには、上記エーテル5以外のエーテルは極力含まないことが望ましい。また、この反応溶媒は、通常、エーテル5が主成分であり、具体的に、エーテル5が反応溶媒全体の50体積以上を占めることが好ましい。反応溶媒中に含まれていてもよい他の溶媒としては、好ましい態様において後述する炭化水素系溶媒が挙げられる。上記工程Aで使用されるヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン以下、化合物4は市販品として入手可能である。化合物4は、あらかじめ上記エーテル5で希釈して反応に供してもよい。希釈溶媒量は、化合物41gに対し、0.1倍から100倍の体積mLを使用するのが好ましく、0.5倍から50倍の体積mLを使用するのがより好ましい。上記化合物2および3は、その構造によっては市販されているものもある。本発明では、上記工程Aに供する化合物2は、該化合物2に対応する下記ハロゲン化合物6のリチオ化反応により、生成させることができる。[Z1]-X16また工程Bに供する化合物3を、該化合物3に対応するハロゲン化合物7のリチオ化反応を行い生成させることができる。[Z2]-X27上記ハロゲン化合物6および7において、X1およびX2は、リチオ化反応が進行するのであれば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれであっても構わない。本発明では、化合物2および3の生成工程も含めて最終的に所望する化合物1を製造することが好ましく、特に、化合物6から化合物2の生成反応を行い同一系でそのままヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン4との反応を行うことが好ましい。この工程Aは、以下のスキームで示される。また、ハロゲン化合物7のリチオ化反応で得られる反応液をそのまま工程Bに供することができる。この工程Bは、以下のスキームで示される。以下、主として、この好ましい態様例に基づいて説明する。なお、化合物2または3を出発原料とする場合には、以下の条件に準じて行うことができる。上記ハロゲン化合物6および7は、市販品や公知の方法で得ることができる。一例として、ハロゲン化合物6を得る方法を説明する。以下、[R1-l-m]部分を[Z1]と、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を-Cy-と、1,4-フェニレン基を-Ph-と記す。例えば式6中のA3が-Cy-である場合、対応するヒドロキシ化合物[Z1]-Cy-OHをハロゲン化リンなどの試薬を用いて、所望するハロゲン化合物[Z1]-Cy-Xを得ることができる。また、例えばA3が-Ph-である場合、三臭化鉄などの触媒を用いた求電子置換反応により、Xが臭素原子であるハロゲン化合物[Z1]-Ph-Brを得ることができる。さらに、A3が-Ph-、X1が臭素原子であるハロゲン化合物[Z1]-Ph-Brをハロゲン交換することにより、X1がヨウ素原子であるハロゲン化合物[Z1]-Ph-Iを得ることができる。ハロゲン化合物7においても、同様にして得ることができる。ハロゲン化合物6および7のリチオ化をハロゲン-メタル交換反応で行う場合には、リチウム化剤として、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム等を用いることができる。好ましくはn-ブチルリチウムである。ブチルリチウムを用いてリチオ化する場合、その使用量はハロゲン化合物6および7に対して1倍モルから2倍モル、好ましくは10倍モルから11倍モルである。リチウム化剤は、通常、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン等の炭化水素系溶媒、なかでも好ましくはヘキサンの溶液として反応系に供される。ハロゲン化合物6および7のリチオ化を金属リチウムを用いて実施する場合には、電子移動剤を共存させてもよい。この電子移動剤としては、芳香環が2個以上の化合物または縮合環となっている化合物が使用される。具体的にはナフタレン、ビフェニル、2,6-ジ-tert-ブチルナフタレン、2,7-ジ-tert-ブチルナフタレン、4,4’-ジ-tert-ブチルビフェニルまたはアントラセン等が挙げられるが、好ましくはナフタレン、ビフェニルまたは4,4’-ジ-tert-ブチルビフェニルである。電子移動剤の使用量は、ハロゲン化合物6および7に対して0.01倍モルから4倍モル、好ましくは0.1倍モルから2.5倍モルである。また、金属リチウムの使用量はハロゲン化合物6および7に対して2倍モルから5倍モル、好ましくは2倍モルから3倍モルである。上記のようなハロゲン化合物6および7のリチオ化における反応溶媒は、上記エーテル5が好ましく、特に、該リチオ化反応から続けて工程A、Bを行う場合にはエーテル5が用いられる。この場合、ハロゲン化合物6および7をエーテル5に溶解して反応に供することができる。溶媒量は、ハロゲン化合物6または71gに対し、0.1倍から100倍の体積mLを使用するのが好ましく、0.5倍から50倍の体積mLを使用するのがより好ましい。ハロゲン化合物6および7のリチオ化反応の反応温度は、通常、-100°Cから80°Cが好ましく、-80°Cから20°Cが特に好ましい。ハロゲン化合物6および7のリチオ化反応の反応時間は、それぞれ0.5時間から24時間が好ましく、特に0.5時間から2時間が好ましい。上記のようなハロゲン化合物6のリチオ化反応を工程Aと続けて行えば、リチウム化合物2の生成と、リチウム化合物2と化合物4との反応は一反応系で行われることになる。この場合、リチウム化合物2の反応液に化合物4を加えてもよく、化合物4に、上記リチウム化合物3の反応液を加えてもよい。この工程Aでは、通常、化合物4に対し1モルに対し、ハロゲン化合物6を、0.5~1倍モル、好ましくは0.6~0.8倍モルの量で用いることができる。このような条件であれば、上記化合物8を生成することができると考えられる。工程Aにおける化合物2と化合物4との反応温度は、-100°Cから100°Cが好ましく、特に-80°C~-60°Cが好ましい。反応時間は0.5時間から48時間が好ましく、特に0.5時間から24時間が好ましい。工程Bに用いる化合物3をハロゲン化合物7のリチオ化反応により生成する場合、精製または単離することなく工程Aで得られた化合物8を含む反応液に供することができる。なお、ハロゲン化合物7のリチオ化反応液に、工程Aで得られた反応液を供してもよい。化合物3として、ハロゲン化合物7のリチオ化工程で得られた反応液をそのまま用いる場合には、通常、工程Aで用いた化合物41モルに対し、ハロゲン化合物7を、0.5~1倍モル、好ましくは0.6~0.8倍モルの量で用いることができる。工程Bにおける化合物3と化合物8との反応温度は、-100°Cから100°Cが好ましく、特に-80°C~-60°Cが好ましい。反応時間は0.5時間から48時間が好ましく、特に0.5時間から24時間が好ましい。上記のように、ハロゲン化合物のリチオ化反応液を化合物2または3として、そのままに反応系に供することにより、単離の手間がかからないとともに、リチウム化合物の失活による収率の低下を防ぐこともでき好ましい。上記において、化合物2は、上記[Z1]基を含み、かつ化合物4と反応して化合物8を生成することができれば、どのようなリチウム化合物でもよいが、化合物4と最初に反応する化合物2は、最終的化合物1の精製の負荷が大きくならないことから、次工程Bで反応させる化合物3との対比で、lm≦noで、また特定のR1をもつ[Z1]基であることが好ましいことは上記したとおりである。また、リチウム化合物3は、上記のような[Z2]基を含み、かつ化合物8と反応して、化合物1を生成することができればどのようなリチウム化合物でもよいが、化合物2との対比で上記した好ましい[Z2]基を有することが望ましい。より具体的には、[Z1]基がR11-l-m-A3-であることが好ましく、R12-l-m-A31-であることがより好ましく、R13-l-m-A31-であることが特に好ましい。同様に、[Z2]基が-A4-n-o-R21であることが好ましく、-A41-n-o-R22であることがより好ましく、-A41-n-o-R23であることが特に好ましい。これらの式中の記号は前記と同じ意味を示す。[Z1]基および[Z2]基がこれらの基であると、副生成物が生成しても単離しやすいため、精製の負荷が軽減できる。反応後、通常の後処理作業、精製作業を実施することにより非対称型フルオロブタジエン化合物1を得ることができる。上記のように得られる非対称型フルオロブタジエン化合物1は、1H-NMR、19F-NMRおよびGC-MSなどにより確認することができる。本発明では、上記のとおり簡単で操作の容易な合成工程により液晶化合物として有用な所望の非対称型フルオロブタジエン化合物を効率よく製造することができる。上記のように製造される化合物1のうちでも、下記化合物1-1が好ましく挙げられる。R11-l-m-A3-CF=CF-CF=CF-A4-n-o-R211-1式1-1中の記号は以下の意味を示す。R11:ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基、またはシアノ基。R21:炭素数1~10の非環式脂肪族炭化水素基。R11およびR21における脂肪族炭化水素基は-O-または-S-が挿入されていてもよい。A1~A6、Y1~Y4、l、m、nおよびoは、前記式1と同じ意味を示し、各基の具体的説明も前記のとおりである。より好ましくは、下記化合物1-2が挙げられる。R12-l-m-A31-CF=CF-CF=CF-A41-n-o-R221-2式1-2中の記号は以下の意味を示す。R12:ハロゲン原子、フッ素原子で置換された炭素数1~10のアルキル基、フッ素原子で置換された炭素数2~10のアルケニル基、またはフッ素原子で置換された炭素数2~10のアルキニル基。R22:炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基。該アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は-O-または-S-が挿入されていてもよい。A11~A61:相互に独立して、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基または2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基。A11~A61において、フッ素原子の置換位置は、フェニレン基の炭素原子がR22に近い方を1位とする。Y11~Y41:相互に独立して、単結合、-O-、-S-、または炭素数1~4のアルキレン基。ただし該アルキレン基中の1つ以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルキレン基は、-O-または-S-が挿入されていてもよい。l,m,n,oは前記と同じ意味を示し、各基の具体的説明も前記のとおりである。特に好ましくは、下記化合物1-3が挙げられる。R13-l-m-A31-CF=CF-CF=CF-A41-n-o-R231-3式1-3中の記号は以下の意味を示す。R13:フッ素原子、炭素数1~10のフルオロアルキル基、炭素数2~10のフルオロアルケニル基または炭素数1~10のフルオロアルコキシ基。R23:直鎖状で炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基または炭素数1~10のアルコキシ基。A11~A61、Y11~Y41、l、m、n、oは前記と同じ意味を示し、各基の具体的説明も前記のとおりである。本発明の好ましい化合物1-1はその少なくとも1種を、他の液晶化合物および/または非液晶化合物と混合することにより、優れた性能を有する液晶組成物を得ることができる。例えば、従来の液晶組成物に化合物1-1を添加した場合、粘性の低下や広い液晶温度範囲を示すなどの効果が期待できる。本発明の化合物1-1は、通常それ単独で液晶電気光学素子に使用されることはなく、他の液晶化合物との混合物である液晶組成物とされ、その液晶組成物が液晶電気光学素子等に使用される。液晶組成物の一成分として使用される本発明の化合物1-1が低い回転粘性を有しているため、この化合物1-1の配合により液晶組成物の粘性を低下させ、ひいてはその組成物を使用した液晶電気光学素子の応答性を向上させることができる。また、本発明の化合物1-1は、他の液晶化合物または非液晶性化合物との相溶性に優れ、化学的にも安定であることより、併用される他の液晶化合物等の種類の制約が少なく、目的に応じた様々な液晶組成物へ適用できる。本発明の化合物1-1の用途は特に限定されないが、優れた特性を有する点から液晶電気光学素子用の、特に液晶表示素子用の、液晶組成物の一成分として使用される用途に特に有用である。次に、本発明の液晶組成物について説明する。本発明の液晶組成物は、本発明の化合物1-1の1質量以上と、他の液晶化合物の60質量以上とを含有する。他の液晶化合物は2種類以上含有していてもよい。本発明の液晶組成物における本発明の化合物1-1の含有量が上記範囲未満であると本発明の化合物1-1の特徴を充分に発揮しがたい。また、本発明の液晶組成物は、これら液晶化合物以外に、非液晶性の化合物を含有していてもよい。前記非液晶性化合物としては、例えば、カイラル剤、色素、安定剤、その他の液晶組成物に配合される種々の機能性化合物等が挙げられる。カイラル剤や色素等のうちには液晶を有する化合物もあり、本発明ではこのような液晶性を有する機能性化合物は液晶に分類する。液晶電気光学素子用特に液晶表示素子用の液晶組成物は、通常、種々の液晶化合物の混合物からなる。この用途の液晶組成物は5種類以上特に10種類以上の液晶化合物を含むことが少なくない。液晶組成物の全液晶化合物に対するある1種の液晶化合物の含有割合が50質量を超えることは少なく、通常30質量以下である。したがって、液晶組成物中の各液晶化合物は1~25質量の範囲内にあることが多い。液晶組成物に含まれるある種の液晶化合物は1質量未満通常は0.1質量以上であることもあるが、このような少量であっても液晶組成物に含有されることには技術的意義が存在する。また、この用途の液晶組成物はカイラル剤を含むことが少なくないが、通常その含有量は全液晶化合物に対して10質量以下、特に5質量以下である。なお、本発明における液晶化合物は、単独の化合物として常温で液晶性を示す化合物に限られるものではなく、液晶組成物がある用途に使用された場合にその使用温度下の液晶組成物中において液晶性を示す化合物であればよい。例えば、単独の化合物としては常温で固体であっても、液晶組成物中に溶解されると上記使用温度下で液晶性を示す化合物であってもよい。上記のような状況を考慮すると、本発明の液晶組成物は、本発明の化合物1-1の1~30質量と他の液晶化合物の60液晶以上とを含有することが好ましく、本発明の化合物1-1の1~25質量と他の液晶化合物の70質量以上とを含有することがより好ましい。また、他の液晶化合物の含有量は99質量以下が好ましい。また、本発明の化合物1-1と他の液晶化合物の合計量は、液晶組成物に対して90質量以上、特に95質量以上であることが好ましい。なお、本発明の化合物1-1が本発明の化合物1-1の2種以上を含有する場合は、本発明の化合物1-1の割合はそれら2種以上の本発明化合物1-1の合計量を表す。本発明の液晶組成物における他の液晶化合物の種類は限定されるものではない。目的に応じて任意の種類の液晶化合物を選択して本発明の化合物1-1とともに液晶組成物を構成することができる。また必要によりカイラル剤等の機能性化合物を配合できる。また既存の液晶組成物例えば、市販されている液晶組成物に本発明の化合物1-1を配合して本発明の液晶組成物とすることもできる。本発明の液晶組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、上述した各成分を撹拌機等により混合して得ることができる。本発明の液晶組成物を構成する他の液晶化合物は、液晶化合物として公知ないし周知である下記液晶化合物から選択することが好ましい。ただし、本発明の液晶組成物における他の液晶化合物はこれらに限られるものではない。R5-Cy-Cy-R6R5-Cy-Ph-R6R5-Ph-Ph-R6R5-Ph-C≡C-Ph-R6R5-Cy-COO-Ph-R6R5-Ph-COO-Ph-R6R5-Cy-CH=CH-Ph-R6R5-Cy-CH2CH2-Ph-R6R5-Ph-CH2CH2-Ph-R6R5-Cy-Cy-Ph-R6R5-Cy-Ph-Ph-R6R5-Cy-Ph-C≡C-Ph-R6R5-Ph-Ph-Ph-R6R5-Cy-Ph-Ph-Cy-R6R5-Ph-Ph-C≡C-Ph-R6R5-Cy-COO-Ph-Ph-R6R5-Cy-Ph-COO-Ph-R6R5-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R6R5-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R6R5-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R6前記各式中、R5およびR6は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す。また、R3およびR4は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。-Cy-、-Ph-は、上記したとおりである。これらの化合物は例示であり、前記化合物中の環構造または末端基に存在する水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基等に置換されたものでもよい。また、環基Cyと環基Phが、ピリミジン環やジオキサン環等に置換されたものでもよい。また、環基と環基との間の連結基が、-CH2O-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-COOCH2-、-OCOCH2-または-COCH2-等に変更されているものでもよい。これらは所望の性能に合わせて選択することができる。次に、本発明の液晶電気光学素子について説明する。本発明は、液晶相の構成材として好適に用いられる液晶電気光学素子を提供する。本発明の液晶電気光学素子は、本発明の液晶組成物を電極付き基板間に挟持した液晶電気光学素子である。本発明の液晶電気光学素子は、本発明の液晶組成物を用いること以外は特に限定されず、通常の液晶電気光学素子の構成を採用することができる。本発明の液晶電気光学素子としては、例えば、本発明の液晶組成物を液晶セル内に注入する等して形成される液晶相を電極を備える2枚の基板間に挟持して構成される電気光学素子部を有する液晶電気光学素子が挙げられる。上記液晶電気光学素子は、TN方式、STN方式、ECBモード、VAモード、ゲストホストGH方式、動的散乱方式、フェーズチェンジ方式、DAP方式、二周波駆動方式、強誘電性液晶表示方式等種々のモードで駆動されるものが挙げられる。駆動モードとしては、パッシブ駆動、アクティブ駆動で使用できる。以下に、液晶電気光学素子の構成および製法の具体例を示す。プラスチック、ガラス等の基板上に、必要に応じてSiO2、Al2O3等のアンダーコート層やカラーフィルタ層を形成し、In2O3-SnO2ITO、SnO2等の電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3等のオーバーコート層を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材を硬化して空セルを形成する。この空セルに、本発明の化合物1-1を含む組成物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光板、光源、カラーフィルタ、半透過反射板、反射板、導光板、紫外線カットフィルタ等を積層する、文字、図形等を印刷する、ノングレア加工するなどして液晶電気光学素子とする。なお、上記の説明は、液晶素子の基本的な構成及び製法を説明したものであり、他の構成も採用出来る。例えば、2層電極を用いた基板、2層の液晶層を形成した2層液晶セル、反射電極を用いた基板、TFT、MIM等の能動素子を形成したアクティブマトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、種々の構成のものが使用できる。特に本発明の組成物は、TFT、MIM等のアクティブマトリクス素子にも好適である。さらに、前記したTN型以外のモード、即ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチックSTN型液晶素子や、多色性色素を用いたゲスト-ホストGH型液晶素子、横方向の電界で液晶分子を基板に対して平行に駆動させるインプレーンスイッチングIPS型液晶素子、液晶分子を基板に対して垂直配向させるVA型液晶素子、強誘電性液晶素子等、種々の方式で使用することが出来る。また、電気的に書き込みをする方式ではなく、熱により書き込みをする方式に用いることもできる。以下に、実施例を用いて本発明を具体的に説明する。しかしながら、以下に示す実施例は本発明の例示を目的とするものであり、本発明はこれに限定されない。なお特に断りのない限り、は質量を意味する。化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の2種類がある。化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた化合物20質量と母液晶80質量とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に示す外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。外挿値=100×試料の測定値-母液晶の質量×母液晶の測定値/化合物の質量化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が25°Cで析出する場合には、化合物と母液晶との割合を10質量:90質量、5質量:95質量の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が25°Cで析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを化合物の物性値とする。上記測定に用いる母液晶としてはメルク社製液晶組成物ZLI-4792を使用した。ZLI-4792は標準液晶として広く知られている液晶組成物であり、前記化学式で表した公知ないし周知の液晶化合物等を数種類含む液晶組成物と推定される。文献によれば、ZLI-4792の物性は以下の通りである。TC→N<-40°CTN→I=92°C粘度ν20°C=15mm2/sΔε20°C=5.2K33/K11=1.39上記測定に用いる液晶組成物は、例えば、各成分を構成する化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製することができる。物性値の測定は後述する方法で行った。測定値のうち、化合物単体そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのままの値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を外挿値とした。相構造および転移温度°C以下1、および2の方法で測定を行った。1偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートメトラー社FP-82HT型ホットステージに化合物を置き、1°C/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。2エスアイアイナノテクノロジー社製示差走査熱量計DSC-6220システムを用いて、1°C/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求めonset、転移温度を決定した。以下、結晶はCと表した。また、スメクチック相はSm、ネマチック相はNと表した。液体アイソトロピックはIと表した。転移温度の表記として、例えば、C50.0N100.0Iとは、結晶からネマチック相への転移温度CNが50.0°Cであり、ネマチック相から液体への転移温度NIが100.0°Cであることを示す。他の表記も同様である。ネマチック相の上限温度TNI;°C偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートメトラー社FP-82HT型ホットステージに、試料化合物と母液晶との混合物を置き、1°C/分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。粘度ν;20°Cで測定;mm2/s測定は、20°Cの温度下で、オストワルド粘度計を用いて行った。オストワルド粘度計に試料化合物と母液晶との混合物を入れて、規定の2箇所を通過する時間を測定した。粘度計校正用標準液日本グリース社製も同様に測定した。試料の通過時間をt1、試料の粘度をη1、粘度計校正用標準液の通過時間をt2、粘度計校正用標準液の粘度をη2として、η1=η2×t1/t2の式から試料の粘度η1を求めた。光学異方性屈折率異方性;25°Cで測定;Δn測定は、25°Cの温度下で、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料化合物と母液晶との混合物を主プリズムに滴下した。屈折率n∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性Δnの値は、Δn=n∥-n⊥の式から計算した。実施例1以下のスキームを連続的に行って、F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7Ph:1,4-フェニレン基化合物1-aを合成した。窒素置換した200mLの四口フラスコに、公知の方法で合成したF-Ph-Brを7.2g含むシクロペンチルメチルエーテルCPME溶液35mLを加え、-20°Cに冷却した。次いで1.6Mのn-ブチルリチウム溶液溶媒:ヘキサン26.5mLを加え、同温で1時間撹拌した溶液を、ヘキサフルオロ-1,3-ブタジエン昭和電工社製を8.4g含むCPME溶液70mL中に加え、-70°Cで1時間攪拌した後、反応液を徐々に室温まで昇温し、F-Ph-CF=CF-CF=CF2を含む反応液Aを得た。別途、窒素置換した300mLの四口フラスコに、公知の方法で合成したC3H7-Ph-Brを8.3g含むCPME溶液65mLを加え、-20°Cに冷却した。次いで1.6Mのn-ブチルリチウム溶液溶媒:ヘキサン26.5mLを加え、0°Cで1時間撹拌した後、さらに前記反応液Aを加え、-70°Cで1時間攪拌した。反応液を徐々に室温まで昇温し、7.2塩酸水溶液60mLを加え、ヘキサン20mLで抽出した。ヘキサン溶液を水50mL、重曹水50mL、水50mLの順で洗浄した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-により精製し、目的化合物を収率30.5にて得た。得られた化合物の1H-NMR、19F-NMRとGC-MSのデ-タを以下に示す。1H-NMR300MHz,CDCl30.84-0.89t,3H,1.51-1.64m,2H,2.52-2.57t,2H,7.02-7.19d,4H,7.57-7.69d,4H19F-NMR283MHz,CFCl3-109.57s,1F,-142.37m,2F,-160.07m,2FGC-MSm/e338Mなお、目的物トランス-トランス体の選択率は次の式で表される。目的物トランス-トランス体選択率=トランス-トランス体GC面積/{トランス-トランス体GC面積トランス-シス体GC面積シス-シス体GC面積}実施例1における目的物選択率は、79であった。実施例2F-Ph-Brを公知の方法で合成したCF3-Ph-Br5.0gに変えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7化合物1-bを収率26.4にて得た。このときの目的物トランス-トランス体選択率は81であった。1H-NMR300MHz,CDCl30.84-0.89t,3H,1.51-1.64m,2H,2.52-2.57t,2H,7.17-7.79m,8H19F-NMR283MHz,CFCl3-63.51s,3F,-142.63m,2F,-158.88m,2FGC-MSm/e388M実施例3F-Ph-Brを公知の方法で合成したCF3O-Ph-Br5.0gに変えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7化合物1-cを収率23.1にて得た。このときの目的物トランス-トランス体選択率は75であった。1H-NMR300MHz,CDCl30.84-0.90t,3H,1.53-1.64m,2H,2.53-2.57t,2H,7.18-7.73d,8H,7.58-7.61d,2H19F-NMR283MHz,CFCl3-58.26s,3F,-142.51m,2F,-159.59m,2FGC-MSm/e404M実施例4F-Ph-Brを公知の方法で合成したC3H7-Cy-Ph-Br8.0gCy:トランス-1,4-シクロヘキシレン基に変えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7化合物1-dを収率18.1にて得た。このときの目的物トランス-トランス体選択率は76であった。1H-NMR300MHz,CDCl30.88-0.93t,3H,0.98-1.52m,9H,1.85-1.91m,4H,2.45-2.55m,1H,7.09-7.76d,8H19F-NMR283MHz,CFCl3-109.57s,1F,-142.37m,2F,-160.11m,2FGC-MSm/e420M比較例1反応溶媒のシクロペンチルメチルエーテルをテトラヒドロフランに変えた以外は、実施例1と同様に反応を行い、C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Fを収率16.7で得た。このときの目的物トランス-トランス体選択率は、56であった。実施例1~4の結果から明らかなように、化合物1および本発明の化合物1-1をシクロペンチルメチルエーテル溶媒で合成すると、目的物トランス-トランス体の選択率が高くなることが分かった。実施例に基づいて、下記の化合物を製造することができる。以下の各式中の記号は以下の意味を示す。-Cy-:トランス-1,4-シクロヘキシレン基-Ph-:1,4-フェニレン基-Ph2F-:2-フルオロ-1,4-フェニレン基-Ph3F-:3-フルオロ-1,4-フェニレン基-Ph2F,3F-:2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基-Ph3F,5F-:3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基-Ph2F,6F-:2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基上記におけるフッ素原子の置換位置は、フェニレン基の炭素原子が右辺側を1位とする。CH3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C7H15C5H11-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C7H15F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H7F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C7H15CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H7CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C7H15CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C7H15F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Ph-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-C5H11CH3-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15C5H11-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15F-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7F-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11F-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11CH3-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7C2H5-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7C2H5-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11C3H7-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11C3H7-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15C5H11-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15CH2=CH-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7CH2=CH-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11CH2=CH-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15CH2=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7CH2=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11CH2=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15CH3-CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C3H7CH3-CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C5H11CH3-CH=CHCH2CH2-Cy-CF=CF-CF=CF-Cy-C7H15CH3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C7H15C5H11-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C7H15F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C7H15CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C7H15CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C7H15F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C3H7F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Ph-Cy-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Cy-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Cy-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Cy-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Cy-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Cy-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Cy-C5H11CH3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7C2H5-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C7H15C5H11-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C7H15F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11F-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C7H15CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11CF3-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C7H15CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11CF3O-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C7H15F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7F-Ph2F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C3H7F-Ph2F,6F-CF=CF-CF=CF-Ph-Ph-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Ph-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Ph-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Ph3F-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Ph3F-C5H11F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F,5F-C3H7F-Ph3F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F,5F-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F,5F-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F-Ph3F,5F-C5H11F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Ph3F,5F-C3H7F-Ph3F,5F-CF=CF-CF=CF-Ph3F,5F-Ph3F,5F-C5H11実施例5~6および比較例2液晶温度範囲の測定次の方法で、前記化合物1-a、1-cおよび1-d、下記化合物R-1について、液晶温度範囲の測定および液晶相の特定を行った。結果を表1に示す。C3H7-Ph-CF=CF-Ph-C3H7R-1前記化合物R-1は特開平03-41037に記載のルートで合成した。なお、液晶温度範囲は、表1中のN相温度範囲と液晶相温度範囲を総括した表現である。前記表1に示す結果から明らかなように、本発明の化合物1-a、1-cおよび1-dは比較例2の化合物R-1と比べて広い液晶相温度範囲、ネマチック相温度範囲を有することがわかった。実施例8~9および比較例3相溶性の観察メルク社製液晶組成物ZLI-4792に本発明の化合物1-aおよび1-dを下記表に示す量添加し、溶解した後、0°Cで保存した。72時間後、組成物の状態を目視で観察した。同様の操作を下記化合物R-2についても実施した。C3H7-Ph-CF=CF-CF=CF-Ph-C3H7R-2前記化合物R-2は非特許文献1に記載のルートで合成した。固体の析出が無かったものを○、固体の析出が見られたものを×とした。結果を下記表2に示す。前記表2に示す結果から明らかなように、本発明の化合物1-aおよび1-dは化合物R-2と比べて格段に優れた相溶性を示すことがわかった。実施例10メルク社製液晶組成物ZLI-479290質量、および前記本発明の化合物1-a10質量の割合で混合し、液晶組成物を調整した。この液晶組成物を液晶組成物Aとする。実施例11メルク社製液晶組成物ZLI-479290質量、および前記本発明の化合物1-b10質量の割合で混合し、液晶組成物を調整した。この液晶組成物を液晶組成物Bとする。実施例12メルク社製液晶組成物ZLI-479290質量、および前記本発明の化合物1-c10質量の割合で混合し、液晶組成物を調整した。この液晶組成物を液晶組成物Cとする。実施例13メルク社製液晶組成物ZLI-479290質量、および前記本発明の化合物1-d10質量の割合で混合し、液晶組成物を調整した。この液晶組成物を液晶組成物Dとする。比較例4メルク社製液晶組成物ZLI-479290質量、および化合物中に-CF=CF-CF=CF-連結基を含む化合物R-210質量の割合で混合し、液晶組成物を調整した。この液晶組成物Eとする。得られた液晶組成物A~Eについて、Δnおよび粘性を上述の方法で測定し、その時の測定値から得られた外挿値を表3に示す。表3に示す結果から明らかなように、実施例10~13の本発明の化合物1-a~1-cを含有する液晶組成物は、比較例4の対称型フルオロブタジエンを用いた液晶組成物よりも低い粘性を有することが分かった。以上のように、本発明の化合物1-1は、低い粘性を有し、高い光学異方性Δnを併せ持つ組成物の調整ができることが明らかになった。"