"式Iに記載のオリゴチオフェン誘導体:式中、R3は、から選択されてよく、ここで、nは、0から3まで変化してよく、Yは、アニオン性対イオンであり、限定されるものではないが、臭素、塩素、ヨウ素または4-メチルベンゼンスルホネートであってよく、Xは、On≧1またはCH2n=0~3から選択されてよく、R1およびR2は、それぞれ独立に、式に記載の、5-クロロチオフェン-2-イル1、5-ブロモチオフェン-2-イル2、5-ヨードチオフェン-2-イル3、5-メチルチオフェン-2-イル4、チオフェン-2-イル5、5-チオフェンカルボン酸-2-イル6、5-ホルミルチオフェン-2-イル7、5-アセチルチオフェン-2-イル8およびメチル2-イル-チオフェン-5-カルボキシレート9、トリチウムを有する5-フルオロチオフェン-2-イル10、トリチウムを有する5-フルオロチオフェン-2-イル11および11Cを有する5-メチルチオフェン-2-イル12からなる群から選択される。請求項1のオリゴチオフェン誘導体であって、R1は、であり、ここで、nは、0から3まで変化してよく、Yは、アニオン性対イオンであり、限定されるものではないが、臭素、塩素、ヨウ素または4-メチルベンゼンスルホネートであってよく、Xは、On≧1またはCH2n≧0から選択されてよく、R4は、臭素、塩素、水素、ヨウ素、メチル、式に記載の、5-メチルチオフェン-2-イル4、チオフェン-2-イル5、5-チオフェンカルボン酸-2-イル6、5-ホルミルチオフェン-2-イル7、5-アセチルチオフェン-2-イル8およびメチル2-イル-チオフェン-5-カルボキシレート9、トリチウムを有する5-フルオロチオフェン-2-イル10、トリチウムを有する5-フルオロチオフェン-2-イル11および11Cを有する5-メチルチオフェン-2-イル12からなる群から選択されるオリゴチオフェン誘導体。請求項1~2のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体であって、R1は、式iiiであり、R2は、臭素、塩素、水素、ヨウ素、メチル、式に記載の、5-メチルチオフェン-2-イル4、チオフェン-2-イル5、5-チオフェンカルボン酸-2-イル6、5-ホルミルチオフェン-2-イル7、5-アセチルチオフェン-2-イル8およびメチル2-イル-チオフェン-5-カルボキシレート9、トリチウムを有する5-フルオロチオフェン-2-イル10、トリチウムを有する5-フルオロチオフェン-2-イル11および11Cを有する5-メチルチオフェン-2-イル12からなる群から選択されるオリゴチオフェン誘導体。請求項1に記載のオリゴチオフェン誘導体であって、R3は、式iの通りであり、ここで、nは1であり、XはCH2であり、Yは4-メチルベンゼンスルホネートであり、R1およびR2は、請求項1の式5の通りであり、式を与えるオリゴチオフェン誘導体。請求項1のオリゴチオフェン誘導体であって、R3はiであり、nは1であり、XはCH2であり、Yは、4-メチルベンゼンスルホネートであり、R1はiiiであり、R2は水素であり、式を与えるオリゴチオフェン誘導体。請求項1~5のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体であって、発光性であるオリゴチオフェン誘導体。請求項1~5のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体であって、検出可能部分に接合したオリゴチオフェン誘導体。請求項1~5に記載のオリゴチオフェン誘導体であって、前記検出可能部分は、放射性同位体、放射性核種、蛍光標識、酵素標識、化学発光標識、二次結合物質により認識されるビオチニル基および既定ポリペプチドエピトープ;例えば、ロイシンジッパー対配列;二次抗体のための結合部位、金属結合ドメイン、エピトープ、タンパク質タグ、または炭水化物であるオリゴチオフェン誘導体。請求項1~5のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体であって、前記放射性同位体または放射性核種は、3H、14C、35S、123I、125I、131I、99Tc、111In、90Y、188Re、11C、3H、18F、および64Cuからなる群から選択されるオリゴチオフェン誘導体。請求項1から9のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体と緩衝剤とを含む、神経幹細胞を検出するための組成物。生体試料中の神経幹細胞または神経癌幹細胞をインビトロ、インサイチュまたはインビボで検出する方法であって、該方法は、a.前記試料を、請求項1~9のいずれかに記載の少なくとも1つのオリゴチオフェン誘導体を含む組成物または請求項10に記載の組成物と、少なくとも1つの神経幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体を形成する、または少なくとも1つの神経癌幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体を形成するのに十分な時間接触させるステップと、b.前記神経幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体または神経癌幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体を検出するステップとを含む方法。請求項11に記載の方法であって、正の対照は、神経幹細胞または神経癌幹細胞を含む方法。請求項11に記載の方法であって、負の対照は、神経幹細胞または神経癌幹細胞を含まない方法。請求項11~13のいずれかに記載の方法であって、神経幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体または神経癌幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体の量を任意にスコアリングするステップをさらに含む方法。請求項11~14のいずれかに記載の方法であって、自動染色装置で行われる方法。請求項11~15のいずれかに記載の方法であって、前記検出は手作業で行われる方法。請求項11~16のいずれかに記載の方法であって、前記検出は画像解析によって行われる方法。神経幹細胞または神経癌幹細胞を生体試料中の他の生体物質と分離する方法であって、a.前記試料を、請求項1~9のいずれかに記載の少なくとも1つのオリゴチオフェン誘導体を含む組成物または請求項10に記載の組成物と、少なくとも1つの神経幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体または少なくとも1つの神経癌幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体を形成するのに十分な時間接触させるステップと、b.前記神経幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体または神経癌幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体を検出するステップと、c.前記検出された神経幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体または神経癌幹細胞-オリゴチオフェン誘導体複合体を分離し、それにより、神経幹細胞または神経癌幹細胞を分離するステップとを含む方法。請求項18の方法であって、前記神経幹細胞または神経癌幹細胞を単離するステップをさらに含む方法。請求項19の方法であって、前記単離は機械的手段で行われる方法。請求項19の方法であって、前記単離はフローサイトメトリー手段で行われる方法。神経幹細胞または神経癌幹細胞をインビトロ、インサイチュまたはインビボで検出するための、請求項1~9のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体または請求項10に記載の組成物の使用。神経幹細胞または神経癌幹細胞をインビトロで分離するための、請求項1~9のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体または請求項10に記載の組成物の使用。a.請求項1~9のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体または請求項10に記載の組成物と、b.任意に、前記オリゴチオフェン誘導体または前記組成物を使用するための説明書とを含むキット。神経幹細胞をインビトロ、インサイチュまたはインビボで検出するためのキットであって、該キットは、a.請求項1~9のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体または請求項10に記載の組成物と、b.任意に、前記オリゴチオフェン誘導体または前記組成物を使用するための説明書とを含むキット。神経幹細胞を分離するためのキットであって、該キットは、a.請求項1~9のいずれかに記載のオリゴチオフェン誘導体または請求項10に記載の組成物と、b.任意に、前記オリゴチオフェン誘導体を使用するための説明書とを含むキット。前記神経幹細胞または神経癌幹細胞を単離するための手段をさらに含む、請求項26に記載のキット。例1未分化未熟神経幹細胞ならびに分化およびより成熟した神経細胞の染色細胞培養およびプレート準備NSCを、時間調節した妊娠Sprague-DawleyラットのE15.5胎児の大脳皮質から解離および単離した。制度上および国のガイドライン[倫理許可第N310/05号Ethicalpermitno.N310/05]に従って動物を処置した。組織培養プレートを、最初に15μg/mlのポリ-1-オルニチンSigma-Aldrichで1時間コーティングし、次いで、PBSで3回すすぎ洗いした。次に、そのプレートを、1μg/mlのフィブロネクチンSigma-Aldrichで1時間コーティングし、次いで、PBS中で1回すすぎ洗いした。ラット神経幹細胞NSCの染色6-ウェルプレートに、補給剤を有する血清を含まないDMEM:F12Invitronおよび10ng/mlのFGF2RDsystems中、神経幹細胞を、さらなる刺激24時間前にプレーティングした40000個細胞/ウェル。次いで、細胞を、10ng/mlのFGF2、10ng/mlのCNTFRDsystems、10FBSInvitrogen、1mMのVPASigmaで、または追加因子N2媒体なしで3日間刺激した。可溶性因子の添加を24時間ごとに行い、媒体を48時間ごとに変えた。P-HTMIを、各ウェルに直接、1:500の希釈で与え、検出を蛍光顕微鏡で10分後に行った。p-HTMIは、緑色の蛍光タンパク質に共通の波長で化学発光を生じた。結果強い緑色のシグナルが、細胞の細胞質において蓄積されて、未分化未熟幹細胞で得られたのに対して、分化したおよびより成熟した細胞は、かなり低いシグナルを示したか、またはシグナルをまったく示さなかった。BMP4およびWnt3で処理したNSC神経幹細胞をまた、10ng/mlのBMP4および10ng/mlのWnt3aRDSystemsで14日間処理し、次いで、P-HTMIで染色した。成熟ニューロンは、非常に弱い染色性を示した。結果P-HTMIは、緑色の蛍光タンパク質に共通の波長で化学発光を生じた。強い緑色のシグナルが、細胞の細胞質で蓄積されて、未分化未熟幹細胞で得られたのに対して、分化したおよびより成熟した細胞は、かなり低いシグナルを示したか、または検出可能なシグナルをまったく示さなかった。神経幹細胞をまた、細胞外増殖因子BMP4およびWnt3aで14日間処理して、成熟および機能的ニューロンへの分化を誘導し、次いで、上記のとおりにp-HTMIで染色した。成熟ニューロンは、非常に弱い染色性を示した。NSCFGF:5星状細胞CNTF:2ニューロンVPA:2ニューロンBMP4/Wnt3a:2平滑筋細胞FBS:1例2マウス胚幹ES細胞由来のNSCの染色胚幹ES細胞系を標準的プロトコルに従って増殖させた。ES細胞由来のNSCは、変性N2ならびにEGFおよびFGG-2の両方とも10ng/mlで補給したNS-A媒体NSC拡張媒体中コーティングされていないプラスチック上に接着性神経分化培養物典型的にはT75フラスコ中に2~3×106個の細胞を7日目に再プレーティングすることによって生じさせた。3~5日間にわたって、細胞は、収穫し、および破片を除去するための沈降後、新鮮なプラスチックにその後に付着し、NSCよりも大きくなった凝集体を形成した。分化する接着性培養物への0.5μg/mlのピューロマイシンの7日目における添加後、46C-NS細胞が生じた。ピューロマイシン不存在下でEGFおよびFGF-2の両方とも10ng/mlを有するN2B27媒体中、コーティングされていないT75フラスコ中に、3日後に細胞を再プレーティングした。クローン系を誘導するために、単細胞を限界希釈法によって96-ウェルのマイクロウェル中にプレーティングし、ウェル当たり1個の細胞の存在を、プレーティング1時間後にスコアリングした。結果強い緑色のシグナルが、細胞の細胞質で蓄積されて、未分化の未成熟神経幹細胞で得られたのに対して、未分化ES細胞は、かなり低いシグナルを示したか、またはシグナルをまったく示さなかった。例3ラットC6グリア細胞腫の染色C6グリア細胞腫は、グリア細胞腫細胞のモデルシステムとして用いられたラット細胞系である。この細胞を、10FBSで補給したDMEM媒体Invitrogen中で増殖させた。維持のために、C6グリア細胞腫細胞を75cm2フラスコ中で増殖させた。実験前に、細胞を分割し、6-ウェルプレートにプレーティングした40000個細胞/ウェル。P-HTMI1:500で染色した場合、細胞の1~2が明らかに染色されたのに対して、98~99は、染色されないままであった。細胞の1~2は、グリア細胞腫培養物中のいわゆる癌幹細胞の推定比率である。例4神経幹細胞として培養されたラットC6グリア細胞腫の染色C6グリア細胞腫細胞を、ポリ-1-オルニチンおよびフィブロネクチンで予めコーティングされたプレート上で、NSCについてと同じプロトコルで培養し、次いで、補給剤を有するN2媒体中で増殖させた。細胞を、6-ウェルプレートに、補給剤および10ng/mlのFGF2RDsystemsを有する、血清を含まないDMEM:F12Invitrogen中さらなる刺激の24時間前にプレーティングした40000個細胞/ウェル。次いで、細胞を、10ng/mlのFGF2、10ng/mlのCNTFRDsystems、10FBSInvitron、1mMのVPASigmaで、または追加因子N2媒体なしで3日間刺激した。可溶性因子の添加を24時間ごとに行い、媒体を48時間ごとに変えた。P-HTMIを、各ウェルに直接、1:500の希釈で与え、検出を蛍光顕微鏡で10分後に行った。結果P-HTMIは、緑色の蛍光タンパク質に共通の波長で化学発光を生じた。強い緑色のシグナルが、細胞の細胞質で蓄積されて、未分化未熟幹細胞で得られたのに対して、分化したおよびより成熟した細胞は、かなり低いシグナルを示したか、またはシグナルをまったく示さなかった。FGF2中で増殖させた細胞はすべて、分化媒体中の細胞と比べて、強い染色性を示した。例5ヒトグリア細胞腫細胞の染色患者ヒト由来のヒトグリア細胞腫細胞を、グリア細胞腫をインビトロで研究するために用いる。細胞を、10FBSで補給したDMEM媒体Invitrogen中で増殖させた。維持のために、C6グリア細胞腫細胞を75cm2フラスコ中で増殖させた。実験前に、細胞を分割し、6-ウェルプレートにプレーティングした40000個細胞/ウェル。結果P-HTMI1:500で染色した場合、細胞の1~2が明らかに染色されたのに対して、98~99は染色されないままであった。細胞の1~2は、グリア細胞腫培養物中いわゆる癌幹細胞の推定割合である。例6NSCとして培養したヒトグリア細胞腫細胞の染色患者由来のヒトグリア細胞腫細胞を、ポリ-L-オルニチンおよびフィブロネクチンで予めコーティングされたプレート上で、NSCについてと同じプロトコルで培養し、次いで、補給剤を有するN2媒体中で増殖させた。細胞を、6-ウェルプレートに、補給剤および10ng/mlのFGF2RDsystemsを有する、血清を含まないDMEM:F12Invitrogen中さらなる刺激の24時間前にプレーティングした40000個細胞/ウェル。次いで、細胞を、10ng/mlのFGF2、10ng/mlのCNTFRDsystems、10FBSInvitron、1mMのVPASigmaで、または追加因子N2媒体なしで3日間刺激した。可溶性因子の添加を24時間ごとに行い、媒体を48時間ごとに変えた。P-HTMIを、各ウェルに直接、1:500の希釈で与え、検出を蛍光顕微鏡で10分後に行った。P-HTMIは、緑色の蛍光タンパク質に共通の波長で化学発光を生じた。結果強い緑色のシグナルが、細胞の細胞質で蓄積されて、未分化で未成熟の幹細胞で得られたのに対して、分化し、より成熟した細胞は、かなり低いシグナルを示したか、またはシグナルをまったく示さなかった。FGF2で増殖させた細胞はすべて、分化媒体中の細胞に比べて、強い染色性を示した。例7p-HTMIで染色された神経幹細胞の二光子励起顕微鏡検査P-HTMIの放射および透過の波長を、二光子励起顕微鏡検査において特徴付けした。NSCを35mmプレート中で増殖させ40000個細胞/プレート、10ng/mlのFGF2で48時間処理した。細胞を染色する前に、バックグラウンドシグナルをなくすために、媒体を、フェノールレッドを含まないDMEM:F12媒体Invitrogenに変えた。生存細胞を見つけるために、P-HTMI1:500と一緒にCellTrackerInvitrogenを与え、赤色CellTrackerおよび緑色P-HTMIの2重の染色をもたらした。これは、P-HTMI染色が、他の種類のバイオマーカーの同時検出と組み合わせ得ることを実証する。例8p-HTMIで染色した神経幹細胞のFACS-選別ラット胚15:5NSCを35mmプレート中で増殖させ40000個細胞/プレート、10ng/mlのFGF2で48時間処理した。細胞を染色する前に、バックグラウンドシグナルをなくすために、媒体を、フェノールレッドを含まないDMEM:F12媒体Invitrogenに変えた。プレートをP-HTMIとともに10分間、次いで、HANKSで5分間インキュベートした。次いで、細胞をこすり取り、FACS機を通して流した。解析は、CellQuestソフトウェアを備えたFACSCaliburフローサイトメーター上で行ったBectonDickinson。結果結果を図2に示す。図2は、神経幹細胞のFACS染色および選別のヒストグラムを示す。図2Aは、化合物が添加されていない対照を示す。図2Bは、化合物1神経幹細胞または神経癌幹細胞に結合しない、Stalker2を用いた染色を示す。図2Cは、化合物2p-HTMI、Stalker1の神経幹細胞への結合を示す。図2Dは、化合物1および化合物2の混合物の神経幹細胞への染色を示し、最も右側のピークとして化合物2の前記細胞への強い結合を示す。図2Eは、対照および化合物1神経幹細胞に結合しないのオーバーレイヒストグラムを示し、図2Fは、化合物2神経幹細胞に結合する、右側ピークおよび左側ピークの対照のオーバーレイヒストグラムを示す。例9オリゴチオフェン誘導体p-HTMIの合成以下に、合成反応、P1p-HTMIを生成するステップ1~5の概略を示す。一般法溶媒および試薬は、化学薬品供給業者SigmaAldrichCo、MerckSharpDohmeCoまたはFrontierScientificCoから供給されたまま使用した。有機抽出物は、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、真空中40°Cで濃縮した。3-チオフェン酢酸、2-チオフェンボロン酸およびPEPPSI商標-IPr[1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾール-2-イリデン]3-クロロピリジルパラジウムIIジクロリドは、Sigma-AldrichCoから市販されている。5-ジヒドロキシボリル-2-チオフェンカルボン酸は、Maybridge登録商標から入手した。マイクロ波反応は、SmithCreator482マイクロ波反応器で行った。NMR-スペクトルは、Varian300MHz装置で記録した。化学シフトは、Gottliebらに従って基準として溶媒残留ピークによって帰属させた。TLCは、UV-照射l=254nmおよび366nmを用い、および視覚化のためにエタノール/硫酸/pアニスアルデヒド/酢酸90:3:2:1で焦がすMerckプレコート60F254プレートで行った。フラッシュカラムクロマトグラフィーFCは、シリカゲル600.040~0.063mm、Merckを用いて行った。勾配HPLC-MSは、移動相として0.1ギ酸を含むアセトニトリルおよび0.1ギ酸を含む脱イオン水を用いて、Gilsonシステムカラム:PhenomenexC-18250×15mmおよびPhenomenexC-18150×4.6mmそれぞれ、分取および分析運転のため;ポンプ:Gilsongradientpump322;UV/VIS-検出器:Gilson155;MS検出器:ThermoFinniganSurveyorMSQ;GilsonFractionCollectorFC204で行った。MALDI-TOFMSは、マトリックスとしてa-シアノ-4-ヒドロキシ桂皮酸マトリックスCHCAまたは2,5-ジヒドロキシ安息香酸DHBを用いて線形ポジティブモードで記録した。1の合成2-3-チエニルエタノール4.00g、31.20mmolをCHCl3/AcOH1:1、90mlに溶解させ、0°Cに冷却した。この混合物に、N-ヨードスクシンイミン7.37g、32.76mmolを添加し、2時間後にさらにN-ヨードスクシンイミン1.4g、6.22mmolを添加した。1時間後、この混合物を水250mlで希釈し、有機相を10-硫酸ナトリウム2×70mlおよび水2×70mlで洗浄した。フラッシュカラムクロマトグラフィートルエン/DCMにより、生成物22.08g、8.19mmolを得た。TLCトルエン/酢酸エチル4:1Rf=0.37。1HNMRCDCl3δ:1.45t,2H、3.80t,2H、6.78d,1HJ=6Hz、7.46d,1H,J=6Hz13CNMRCDCl3δ:35.5、62.5、75.6、128.5、131.0、143.3。2の合成上記ステップ由来の10.050g、0.197mmol、2’-2,5-チオフェンビス[4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン]0.034g、0.101mmolおよびK2CO30.024g、0.172mmolを、アルゴン雰囲気下で溶媒2mlに溶解させた。10分後、この混合物にpeppsi0.004g、0.001mmolを添加し、この溶液をアルゴン中5分間通気した。この混合物を80°Cで10分間マイクロ波照射した。生成物を、ろ過し、蒸発させ、メタノールに溶解させ、その後、フラッシュカラムトルエン/酢酸エチル1:1で精製し、生成物20.165g、0.491mmolを得た。TLCトルエン/酢酸エチル2:1Rf=0.17。3の合成生成物20.816g、2.42mmolを、CHCl3/酢酸30mL、1/1に溶解させ、0°Cに冷却した。N-ブロモスクシンイミド0.906g、5.10mmolを添加した。1日後、反応物を、フラッシュカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル18:1から4:1およびHPLCアセトニトリル/H2O10分間かけて7:1から8:1により精製して、生成物3を得た0.448g、37。4の合成生成物30.052g、0.105mmol、2-チオフェンボロン酸ピナコールエステル0.066g、0.314mmol、K2CO30.087g、0.630mmolおよびPEPPSI-IPr0.001g、0.0014mmolを脱気トルエン/メタノール1:1、1mLに添加し、80°Cで10分間マイクロ波照射した。溶液をろ過し、酢酸エチルで希釈し、その後、HCl1M、ag.、ブライン、およびH2Oで洗浄した。フラッシュクロマトグラフィーにより、生成物を93収率で得た0.049g。5の合成生成物40.049g、0.0979mmolを、CHCl30.8mLおよびピリジン0.2mLに添加した。p-トルエンスルホニルクロリド0.056g、0.294mmol。4時間後、溶液をトルエンで希釈し、HCl1M、水性およびH2Oで洗浄した。フラッシュカラムクロマトグラフィートルエンにより、生成物5を84収率で得た0.066g。P1の合成生成物50.010g、0.0124mmolおよびメチルイミダゾール0.030mL、0.376mmolをアセトニトリル1mLに溶解させた。1日後、混合物を濃縮して、P13mgを39収率で得た。LC-MSC32H30N4S5:[M]2についての計算値:315.05;実測値315.10。"