酸又は塩基の存在下、式2:式中、R1は、水素原子又は炭化水素基を表し、R2は、水素原子又は置換基を有していても良い炭化水素基を表す、で示される4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物と、式3:式中、R3は、水素原子又は炭化水素基を表す、で示される水又はアルコールを反応させることを特徴とする、式1:式中、R1、R2及びR3は、前記と同義である、で示される4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法。反応を溶媒中で行う請求の範囲第1項記載の製法。R1が、水素原子又は炭素原子数1~6の直鎖又は分岐アルキル基であり、R2が、水素原子又は炭素原子数1~6の直鎖又は分岐アルキル基であり、R3が、水素原子又は炭素原子数1~6の直鎖又は分岐アルキル基である請求の範囲第1項記載の製法。反応が、式2の4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1モルに対し01~50モルの酸又は塩基の存在下、0~200°Cで行われる請求の範囲第1項記載の製法。式2で示される4置換4シアノテトラヒドロピラン化合物が、塩基の存在下、式4:式中、R1は、前記と同義である、で示される4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物と式5:式中、R2は、前記と同義であり、Xは、脱離基を表す、で示される反応試剤を反応させることにより得られるものである請求の範囲第1項記載の製法。反応を溶媒中で行う請求の範囲第5項記載の製法。反応温度が20~180°Cである請求の範囲第5項記載の製法。式4で示される化合物が、酸又は塩基の存在下、式6:式中、R1は、前記と同義であり、Xは脱離基を表す、で示される4置換テトラヒドロピラン化合物とシアノ化剤とを反応させることにより得られるものである請求の範囲第5項記載の製法。シアノ化反応を溶媒中で行う請求の範囲第8項記載の製法。反応温度が20~200°Cである請求の範囲第8項記載の製法。塩基の存在下、式4:式中、R1は、水素原子又は炭化水素基を表し、で示される4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物と式5:式中、R2は、水素原子又は置換基を有していても良い炭化水素基を表し、Xは、脱離基を表す、で示される反応試剤を反応させることを特徴とする、式2:式中、R1は、水素原子又は炭化水素基を表し、R2は、水素原子又は置換基を有していても良い炭化水素基を表す、で示される4置換4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法。反応を溶媒中で行う請求の範囲第11項記載の製法。反応温度が20~180°Cである請求の範囲第11項記載の製法。酸又は塩基の存在下、式6:式中、R1は、水素原子又は炭化水素基を表し、Xは脱離基を表す、で示される4置換テトラヒドロピラン化合物とシアノ化剤とを反応させることを特徴とする、式4:式中、R1は、前記と同義である、で示される4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法。反応を溶媒中で行う請求の範囲第14項記載の製法。反応温度が20~200°Cである請求の範囲第14項記載の製法。シアノ化剤が、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅、シアン化鉄及びシアン化テトラエチルアンモニウムからなる群より選ばれた少なくとも1種である請求の範囲第14項記載の製法。シアノ化剤が、4置換テトラヒドロピラン化合物1モルに対して、10~10モルの量で使用される請求の範囲第14項記載の製法。本発明の第1の課題は、即ち、上記問題点を解決し、繁雑な操作を必要とすることなく、温和な条件にて、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物から高収率で4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物を製造することが出来る、工業的に好適な4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法を提供することである。本発明の第2の課題は、上記問題点を解決し、繁雑な操作を必要とすることなく、4シアノテトラヒドロピラン化合物から高収率で4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物を製造することが出来る、工業的に好適な4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法を提供することである。本発明の第3の課題は、上記問題点を解決し、簡便な方法によって、4置換テトラヒドロピラン化合物から、4シアノテトラヒドロピラン化合物を高収率で製造出来る、工業的に好適な4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法を提供することである。本発明の第1の発明は、酸又は塩基の存在下、式2:式中、R1は、水素原子又は炭化水素基を表し、R2は、水素原子又は置換基を有していても良い炭化水素基を表す、で示される4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物と、式3:式中、R3は、水素原子又は炭化水素基を表す、で示される水又はアルコールを反応させることを特徴とする、式1:式中、R1、R2及びR3は、前記と同義である、で示される4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法に関する。本発明の第2の発明は、塩基の存在下、式4:式中、R1は、前記と同義である、で示される4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物と、式5:式中、R2は、前記と同義であり、Xは、脱離基を表す、で示される反応試剤を反応させることを特徴とする、前記式2で示される4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法に関する。本発明の第3の発明は、6:式中、X及びR1は、前記と同義である、で示される4置換テトラヒドロピラン化合物とシアノ化剤とを反応させることを特徴とする、前記式4で示される4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法に関する。本発明により、繁雑な操作を必要とすることなく、温和な条件にて、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物から高収率で4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物を製造することが出来る、工業的に好適な4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物の製法を提供することが出来る。本発明により、繁雑な操作を必要とすることなく、4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物から高収率で4置換4シアノテトラヒドロピラン化合物を製造することが出来る、工業的に好適な4置換4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法を提供することが出来る。本発明により、簡便な方法によって、4置換テトラヒドロピラン化合物から、4シアノテトラヒドロピラン化合物を高収率で製造出来る、工業的に好適な4シアノテトラヒドロピラン化合物の製法を提供することを提供することが出来る。本発明の第1の発明において使用する4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物は、前記の式2で示される。その式2において、R1は、水素原子又は炭化水素基であるが、炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1~6の直鎖又は分岐アルキル基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の炭素原子数7~12のアラルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基等の炭素原子数1~6の直鎖又は分岐アルキル基が0~6個フェニル基、ナフチル基、アントリル基等に置換したアリール基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。又、R2は、水素原子又は置換基を有していても良い炭化水素基であるが、炭化水素基としては、R1で挙げたものと同義である。これらの基は、各種異性体を含む。前記のR2の炭化水素基は、置換基を有していても良い。その置換基としては、炭素原子を介して出来る置換基、酸素原子を介して出来る置換基、窒素原子を介して出来る置換基、硫黄原子を介して出来る置換基、ハロゲン原子が挙げられる。前記炭素原子を介して出来る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基等のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等のアルケニル基;キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基;フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基;アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基アセタール化されていても良い;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基;シアノ基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記酸素原子を介して出来る置換基としては、例えば、ヒドロキシル基;メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル基、ペンチルオキシル基、ヘキシルオキシル基、ヘプチルオキシル基、ベンジルオキシル基等のアルコキシル基;フェノキシル基、トルイルオキシル基、ナフチルオキシル基等のアリールオキシル基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記窒素原子を介して出来る置換基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、NメチルNメタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基;モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基;イミノ基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記硫黄原子を介して出来る置換基としては、例えば、メルカプト基;チオメトキシル基、チオエトキシル基、チオプロポキシル基等のチオアルコキシル基;チオフェノキシル基、チオトルイルオキシル基、チオナフチルオキシル基等のチオアリールオキシル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。第1の発明の反応において使用する酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ギ酸、酢酸、クロロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸等が挙げられるが、好ましくは硫酸、塩酸、リン酸が使用される。なお、これらの酸は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。第1の発明の反応において使用する塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミン類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類が挙げられるが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが使用される。なお、これらの塩基は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記酸及び塩基の使用量は、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1モルに対して、好ましくは01~50モル、更に好ましくは10~20モルである。第1の発明の反応は溶媒の存在下で行うのが望ましい。使用される溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tブチルアルコール等のアルコール類;Nジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;塩化メチレン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくは水、アルコール類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応の均一性や攪拌性により適宜調節するが、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1gに対して、好ましくは01~100ml、更に好ましくは01~20mlである。第1の発明の反応において使用する水又はアルコールは、前記の式3で示される。その式3において、R3は、水素原子又は炭化水素基であるが、炭化水素基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素原子数1~6の直鎖又は分岐アルキル基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル基、トリル基等のアリール基が挙げられるが、好ましくはアルキル基、更に好ましくはメチル基、エチル基である。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記水又はアルコールの使用量は、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1モルに対して、好ましくは1~100モル、更に好ましくは2~20モルである。前記酸の使用量は、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1モルに対して、好ましくは01~10モル、更に好ましくは05~50モルである。第1の発明の反応は、例えば、4置換又は非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物、酸又は塩基、水又はアルコール、及び溶媒を混合して、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは0~200°C、更に好ましくは10~130°Cであり、反応圧力は特に制限されない。第1の発明の反応によって4置換又は非置換テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物又はそのエステル化合物が得られるが、これは、反応終了後、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製される。第1の発明において使用される前記式2で示される4置換4シアノテトラヒドロピラン化合物は、塩基の存在下、式4:式中、R1は、前記と同義である、で示される4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物と式5:式中、R2は、前記と同義であり、Xは、脱離基を表す、で示される反応試剤を反応させることによる、本発明の第2の発明により容易に製造することができる。第2の発明の上記反応において使用する4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物は、前記の式4で示される。その式4において、R1は、前記と同義である。第2の発明の反応において使用する反応試剤は、前記の式5で示される。その式5において、R2は、前記と同義である。式5におけるXは、脱離基であるが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基;メトキシスルホニルオキシ基等のアルコキシスルホニルオキシ基;ベンゼンスルホニルオキシ基、pトルエンスルホニルオキシ基、pフルオロベンゼンスルホニルオキシ基、pブロモベンゼンスルホニルオキシ基、pメトキシベンゼンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。前記反応試剤の使用量は、4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1モルに対して、好ましくは10~10モル、更に好ましくは10~5モルである。第2の発明の反応において使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;水素化カルシウム等のアルカリ土類金属水素化物;メチルリチウム、nブチルリチウム、secブチルリチウム、tブチルリチウム等のアルカリ金属アルキル;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビスアミド、ナトリウムアミド、ナトリウムビスアミド等のアルカリ金属アミが使用される。なお、これらの塩基は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記塩基の使用量は、4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1モルに対して、好ましくは10~10モル、更に好ましくは10~5モルである。第2の発明の反応は溶媒の存在下で行うことが望ましい。使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tブチルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくはアミド類、エーテル類、芳香族炭化水素類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応の均一性や攪拌性により適宜調節するが、4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物1gに対して、好ましくは1~50ml、更に好ましくは2~10mlである。第2の発明の反応は、例えば、4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物、塩基及び溶媒を混合して攪拌させた後、次いで、反応試剤を加えて、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは20~180°C、更に好ましくは5~120°Cであり、反応圧力は特に制限されない。第2の発明の反応によって4置換4シアノテトラヒドロピラン化合物が得られるが、これは、反応終了後、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製される。本発明において、前記第2の発明に使用される前記式4で示される4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物は、式6:式中、Xは、脱離基を示し、R1は、前記と同義である、で示される4置換テトラヒドロピラン化合物とシアノ化剤とを反応させることによる、本発明の第3の発明により容易に製造することができる。第3の発明の反応において使用する4置換テトラヒドロピラン化合物は、前記の式6で示される。その式6において、Xは脱離基であり、具体的には、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基;ベンゼンスルホニルオキシ基、pトルエンスルホニルオキシ基、pブロモベンゼンスルホニルオキシ基、pメトキシベンゼンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。又、R1は、前記と同義である。第3の発明の反応において使用するシアノ化剤としては、例えば、シアン化リチウム、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化銅、シアン化鉄、シアン化テトラエチルアンモニウム等が挙げられる。なお、これらのシアノ化剤は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記シアノ化剤の使用量は、4置換テトラヒドロピラン化合物1モルに対して、好ましくは10~10モル、更に好ましくは11~50モルである。第3の発明の反応は、溶媒中で行うことが望ましい。使用する溶媒は、反応を阻害しないものならば特に限定されないが、例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tブチルアルコール、エチレングリコール、トリエチレングリコール等のアルコール類;NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類が挙げられるが、好ましくはアルコール類;アミド類、スルホキシド類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性により適宜調節するが、4置換テトラヒドロピラン化合物1gに対して、好ましくは1~100g、更に好ましくは1~20gである。第3の発明の反応は、例えば、4置換テトラヒドロピラン化合物、シアノ化剤及び溶媒を混合して、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは20~200°C、更に好ましくは40~120°Cであり、反応圧力は特に制限されない。なお、本発明の反応中に、毒性のあるシアン化水素が発生する場合があるので、予め系内に塩基例えば、有機アミン類やアルカリ金属塩等を存在させておくのが望ましい。又、反応性を調節するために、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩;ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化アルカリ金属を添加しても良い。第3の発明の反応によって得られた4非置換4シアノテトラヒドロピラン化合物は、例えば、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製される。次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。実施例14シアノテトラヒドロピランの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積20mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラニル4メタンスルホネート185g、シアン化カリウム10g及びジメチルスルホキシド10mlを加え、攪拌しながら80°Cで7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析内部標準法で分析したところ、4シアノテトラヒドロピランが050g生成していた。実施例24シアノテトラヒドロピランの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積20mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラニル4メタンスルホネート185g、シアン化カリウム10g、トリエチルアミン207g及びジメチルスルホキシド10mlを加え、攪拌しながら80°Cで7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析内部標準法で分析したところ、4シアノテトラヒドロピランが047g生成していた。実施例34シアノテトラヒドロピランの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積20mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラニル4pトルエンスルホネート262g、シアン化カリウム10g及びジメチルスルホキシド10mlを加え、攪拌しながら80°Cで7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析内部標準法で分析したところ、4シアノテトラヒドロピランが046g生成していた。実施例44シアノテトラヒドロピランの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積20mlのガラス製フラスコに、4ブロモテトラヒドロピラン169g、シアン化カリウム10g及びジメチルスルホキシド10mlを加え、攪拌しながら80°Cで7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析内部標準法で分析したところ、4シアノテトラヒドロピランが010g生成していた。参考例4シアノテトラヒドロピランの合成攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積2Lのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、酸化銅46g及びピリジン200gを加え、攪拌しながら100°Cまで昇温させた。次いで、純度99の4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸200gをピリジン400gに溶解させた液を、反応液の温度を100~110°Cに保ちながらゆるやかに滴下して、100~110°Cで1時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、攪拌しながら、水500ml、濃塩酸650ml及びトルエン500mlを順次加えた。水層と有機層トルエン層を分離し、水層をトルエン500mlで3回抽出した後、該有機層とトルエン抽出液を合わせて減圧下で濃縮した。得られた濃縮液を減圧蒸留100~120°C、20~27kPaして、無色液体として、純度99ガスクロマトグラフィーによる面積百分率の4シアノテトラヒドロピラン1335gを得た。4シアノテトラヒドロピランの物性値は以下の通りであった。CIMS;1121HNMR;163~174、180~189、304~311、343~350、367~375実施例64メチル4シアノテトラヒドロピランの合成攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積30mlのガラス製フラスコに、4シアノテトラヒドロピラン10g及び乾燥テトラヒドロフラン5mlを加えた後、液温を0~5°Cに保ちながら、10mollリチウムビスアミドのテトラヒドロフラン溶液108mlをゆるやかに滴下し、同温度で15時間攪拌させた。次いで、ヨウ化メタン38gをゆるやかに滴下した後、室温にて2時間反応させた。反応終了後、得られた反応液に、氷冷下、10mmoll塩酸15mlを加えた後、反応液を濃縮した。濃縮液に、飽和塩化ナトリウム水溶液10mlを加えた後、酢酸エチル30mlで2回抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、減圧下で濃縮し、薄黄色液体として、4メチル4シアノテトラヒドロピラン098gを得た。4メチル4シアノテトラヒドロピランの物性値は以下の通りであった。CIMS;1261HNMR;142、156~166、182~189、365~374、392~398実施例74メチルテトラヒドロピラン4カルボン酸の合成攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積30mlのガラス製フラスコに、4メチル4シアノテトラヒドロピラン08g及び8moll水酸化ナトリウム水溶液35mlを加え、100°Cで8時間攪拌させた。反応終了後、氷冷下、得られた反応液に、12mmoll塩酸30mlを加えた後、水40ml及びクロロホルム50mlを加え、有機層を分液した。水層をジエチルエーテル50mlで抽出した後、先の有機層と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、減圧下で濃縮し、薄黄色固体として、4メチルテトラヒドロピラン4カルボン酸072gを得た。4メチルテトラヒドロピラン4カルボン酸の物性値は以下の通りであった。CIMS;1451HNMR;130、149~158、206~212、352~361、380~387、115実施例8テトラヒドロピラン4カルボン酸の合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積300mlのガラス製フラスコに、実施例5で合成した純度99の4シアノテトラヒドロピラン338g、4moll水酸化ナトリウム水溶液150ml及びメタノール34mlを加え、攪拌しながら90°Cで10時間反応させた。反応終了後、反応液を減圧下で濃縮し、氷冷下、得られた濃縮液に、12moll塩酸50mlを加えた後、酢酸エチル170mlを加え、有機層を分液した。水層を酢酸エチル102mlで抽出した後、先の有機層と合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、減圧下で濃縮し、白色固体として、テトラヒドロピラン4カルボン酸346gを得た。テトラヒドロピラン4カルボン酸の物性値は以下の通りであった。融点;83~84°CCIMS;1311HNMR;174~192、254~264、341~350、396~402、1080実施例9テトラヒドロピラン4カルボン酸の合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積50mlのガラス製フラスコに、実施例5で合成した純度99の4シアノテトラヒドロピラン107g及び6moll塩酸10mlを加え、攪拌しながら80~90°Cで7時間反応させた。反応終了後、反応液をガスクロマトグラフィーで分析内部標準法したところ、テトラヒドロピラン4カルボン酸が106g生成していた。実施例10テトラヒドロピラン4カルボン酸メチルの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積300mlのガラス製フラスコに、窒素雰囲気下、実施例5で合成した純度99の4シアノテトラヒドロピラン228g、98硫酸60g及びメタノール130mlを加え、攪拌しながら70~75°Cで10時間反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水100mlを加えた後、有機層と水層を分離した。次いで、水層を酢酸エチル200mlで3回抽出した後、該有機層と酢酸エチル抽出液を混合し、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液を減圧蒸留75~76°C、12~13kPaし、無色液体として、純度987ガスクロマトグラフィーによる面積百分率のテトラヒドロピラン4カルボン酸メチル183gを得た。テトラヒドロピラン4カルボン酸メチルの物性値は以下の通りであった。CIMS;1451HNMR;171~181、182~186、250~260、342~347、367、393~398