"金属粒子を担持してなる触媒の存在下に、稠密相二酸化炭素中で1,2-ジオールを酸素と反応させることを特徴とするα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。前記金属粒子が、金粒子及び/又は白金粒子である請求項1記載の製造方法。前記1,2-ジオールがエチレングリコールであり、前記α-ヒドロキシカルボン酸がグリコール酸である請求項1又は2記載の製造方法。本発明は、ホルムアルデヒド及び塩素化合物等の不純物を含まない高純度なα-ヒドロキシカルボン酸を製造する方法を提供することを目的とする。本発明者は、上記の目的を達成すべく鋭意検討を行った結果、本発明に到達した。即ち、本発明は、金属粒子を担持してなる触媒の存在下に、稠密相二酸化炭素中で1,2-ジオールを酸素と反応させることを特徴とするα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法である。本発明の製造方法によれば、ホルムアルデヒド及び塩素化合物等を不純物として含有しないグルコール酸を安価に提供することができる。更に、本発明の製造方法で得られたグルコール酸を用いることにより、人体への悪影響がない洗浄剤、水処理剤、化粧品及び手術縫合糸等が得られる。本発明のα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法は、金属粒子を担持してなる触媒の存在下に、稠密相二酸化炭素中で1,2-ジオールを酸素と反応させることを特徴とする。1,2-ジオールは、1位と2位に水酸基を有する限り特に限定されないが、例えば炭素数2~10の脂肪族1,2-アルカンジオールエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール及び1,2-ヘキサンジオール等が挙げられる。金属粒子を担持してなる触媒は、活性成分である金属粒子が担体に担持された触媒である。活性成分である金属粒子としては、金、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、イリジウム及び白金等の金属の粒子が挙げられ、触媒活性の観点から金又は白金の粒子であることが好ましい。活性成分である金属粒子は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。活性成分である金属粒子の平均粒子径は、通常0.5~10nm、触媒活性の観点から好ましくは0.8~8nm、更に好ましくは1~5nmである。尚、金属粒子の平均粒子径は、担体上の金属粒子を透過型顕微鏡による観察で測定された、任意に選んだ100個の金属粒子の粒子径の算術平均値である。活性成分である金属粒子の担持量は、担体の重量を基準として、通常0.005~30重量であり、製造費の観点から好ましいのは0.1~10重量である。担体としては、公知の触媒担体として用いられているものを使用できる。例えば、複合金属酸化物シリカ、アルミナ及び/又はチタニア等、ゼオライトゼオライトA、ゼオライトX、モルデン沸石、シリカライト、ゼオライトベータ、ゼオライトY、ゼオライトL、ZSM-12、UZM-4及びUZM-5等、メソポーラスシリカSBA-15、SBA-16、MCM-41、MCM-48及びFMS-16等、天然鉱物粘土、珪藻土及び軽石等及び炭素材料活性炭、黒鉛及びグラフェン等が挙げられる。これらの内、反応性及び反応選択性の観点から、複合金属酸化物、ゼオライト及びメソポーラスシリカが好ましい。触媒の使用量は、使用する1,2-ジオール、触媒の種類及び反応条件に応じて適宜決定することができるが、1,2-ジオール重量を基準として、通常0.5~10重量である。稠密相二酸化炭素とは、臨界未満sub-critical物理的状態、近臨界near-critical物理的状態、臨界critical物理的状態及び超臨界supercritical物理的状態の二酸化炭素を意味する。周知のように、全ての気体が臨界温度及び臨界圧を有する。臨界温度は、それより高い温度において圧力の増加によって気体が液化されない温度であり、臨界圧は、それより高い圧力において温度の上昇によって液体が気体に変換されない圧力である。二酸化炭素に関して、臨界温度は31.1°Cであり、臨界圧は7.38MPaである。本製造方法における反応では、稠密相二酸化炭素であれば、温度及び圧力は特に限定されないが、反応性の観点から温度は、28~200°C、圧力は3~40MPaであることが好ましい。α-ヒドロキシカルボン酸間のエステル化及びα-ヒドロキシカルボン酸と1,2-ジオールのエステル化を抑制する観点から温度は28~60°Cであることが更に好ましい。以下、実施例及び比較例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、部は重量部を表す。実施例1<触媒の調製>文献Angew.Chem.Int.,Ed.2010,49,4499-4502の記載に基づいて金と白金重量比6:4を担持するモルデン沸石触媒を調製した。<酸化反応>耐圧反応容器に、エチレングリコール100部及び上記金と白金重量比6:4を担持するモルデン沸石触媒1部を仕込み密封した。次いで、容器内を減圧3kPaにしてから、撹拌下、酸素を2MPaになるまで吹き込んだ。更に、高圧ポンプを用いて二酸化炭素を圧力が10MPaになるまで充填した。系内の温度を50°Cに昇温して6時間反応させた。<精製>冷却後、反応液から触媒を分離し、グリコール酸水溶液120部を得た。ガスクロマトグラフィー及び液体クロマトグラフィーにより、グリコール酸水溶液中の成分を定量分析した。得られたグリコール酸水溶液中の不純物として、シュウ酸、エチレングリコールとシュウ酸のエステル及びホルムアルデヒドは検出されなかった。また、未反応のエチレングリコールの量は156ppmであった。比較例1耐圧容器に1,3,5-トリオキサン90部、水486部及び硫酸10部を仕込み、200°Cで圧力が80MPaになるように一酸化炭素を加え、一時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、圧を開放した。得られたグリコール酸水溶液中の不純物として、ギ酸1.5重量、硫酸1.5重量及びホルムアルデヒド1.5重量が検出された。"