1下記一般式2で表される化合物と下記一般式3で表される化合物をパラジウム触媒の存在下で反応させて、下記一般式4で表される化合物を製造する工程、2下記一般式4で表される化合物と酸化剤を反応させて、下記一般式5で表される化合物を製造する工程、および3下記一般式5で表される化合物と下記一般式6で表される化合物を反応させて、下記一般式1で表される化合物を製造する工程を含む、下記一般式1で表される化合物の製造方法であって、化1化2化3R1Hal化4化5化6上記式中、Mは、B2、B2、Sn3、またはSnBu3であり、Xは、CHまたはNであり、Yは、CR5またはNであり、R1は、またはであり、R2とR3は、それぞれ水素であるか、またはR2とR3が共にベンゼン環を形成し、R4は、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC15アルキル、もしくはモルフォリノであり、R5は、水素、ハロゲン、もしくは、非置換またはハロゲンで置換されたC13アルキルであり、R6は、水素、ハロゲン、もしくは、非置換またはハロゲンで置換されたC13アルキルである、製造方法。1下記一般式7で表される化合物と下記一般式3で表される化合物をパラジウム触媒の存在下で反応させて、下記一般式5で表される化合物を製造する工程、2下記一般式5で表される化合物と下記一般式6で表される化合物を反応させて、下記一般式1で表される化合物を製造する工程を含む、下記一般式1で表される化合物の製造方法であって、化1化3R1Hal化5化6化7上記式中、MはB2、B2、Sn3、またはSnBu3であり、Xは、CHまたはNであり、Yは、CR5またはNであり、R1は、またはであり、R2とR3は、それぞれ水素であるか、またはR2とR3が共にベンゼン環を形成し、R4は、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC15アルキル、もしくはモルフォリノであり、R5は、水素、ハロゲン、もしくは、非置換またはハロゲンで置換されたC13アルキルであり、R6は、水素、ハロゲン、または、非置換またはハロゲンで置換されたC13アルキルである、製造方法。前記パラジウム触媒が、Pd4、Pd23、PdCl22とPd2からなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。請求項1の工程1または請求項2の工程1が、さらに塩基の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。前記塩基が、無機塩基または有機塩基であることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。前記無機塩基が、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸セシウム、tert‐ブトキシカリウムおよび水酸化リチウムからなる群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項5に記載の製造方法。前記有機塩基が、トリエチルアミン、tert‐ブチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンから構成される群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項5に記載の製造方法。請求項1の工程1または請求項2の工程1が、エタノール、トルエン、12‐ジメトキシエタン、水-エタノール混合溶媒、水-トルエン混合溶媒、および水-12-ジメトキシエタン混合溶媒からなる群から選択されるいずれか一つの溶媒を用いて遂行されることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。前記水-エタノール混合溶媒、水-トルエン混合溶媒、および水-12‐ジメトキシエタン混合溶媒において、水-エタノール、水-トルエン、および水-12‐ジメトキシエタンの比率が1001~1100であることを特徴とする、請求項8に記載の製造方法。請求項1の工程1または請求項2の工程1が、60°C~150°Cで遂行されることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。前記酸化剤が、二酸化セレンまたは硝酸セリウムアンモニウムであることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。前記工程2が、14‐ジオキサン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノールおよびアセトニトリルからなる群から選択されるいずれか一つの溶媒を用いて遂行されることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。前記工程2が、さらに酸の存在下で遂行することを特徴とする請求項1に記載の製造方法。前記酸が、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、酢酸、pトルエンスルホン酸、およびカンファースルホン酸で構成される群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。前記酸が、001~10当量の量で添加することを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。前記工程2が、60°C~150°Cで遂行することを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。請求項1の工程3または請求項2の工程2が、キシレン、トルエン、ニトロベンゼンおよびベンゼンで構成される群から選択されるいずれか一つの溶媒を用いて遂行することを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。前記反応が、150°C~250°Cで遂行することを特徴とする、請求項17に記載の製造方法。請求項1の工程3または請求項2の工程2が、ベンゾキノンを添加剤として使用して遂行することを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。前記反応が、ベンゾキノンと共に14‐ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジメチルアセトアミドからなる群から選択されるいずれか一つの溶媒を用いて遂行することを特徴とする、請求項19に記載の製造方法。前記反応が、60°C~150°Cで遂行することを特徴とする請求項19に記載の製造方法。前記一般式1で表される化合物が、16‐tert‐ブチル‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、26‐tert‐ブチル‐2‐ナフタレン‐1‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、3N‐‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐2‐イル‐3‐フルオロビフェニル‐4‐イルメタンスルホンアミド、44‐ブロモ‐6‐‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、56‐ブロモ‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐イミダゾ45‐bピリジン、66‐‐2‐‐23ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、76‐ブロモ‐2‐1H‐ベンゾdイミダゾール、86‐ブルモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐イミダゾ45‐bピリジン94‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐3H‐ベンゾdイミダゾール‐5‐イルモルホリン、104‐クロロ‐2‐‐6‐‐1H‐ベンゾdイミダゾール、および112‐‐46‐ビス‐1H‐ベンゾdイミダゾールで構成される群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。前記一般式5で表される化合物が、14‐ベンズアルデヒド、24‐‐1‐ナフトアルデヒド、3N‐メタンスルホンアミド、44‐ピリジン‐2‐イルベンズアルデヒド、53‐‐23ビピリジン‐6‐カルバルデヒド、および63‐クロロ‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドで構成される群から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。下記化合物の群から選択されるいずれか一つの化合物。14‐ベンズアルデヒド、24‐‐1‐ナフトアルデヒド、3N‐メタンスルホンアミド、44‐ピリジン‐2‐イルベンズアルデヒド、53‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒド、および63‐クロロ‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒド。上記の課題を解決するために、下記反応式1で示されるように、本発明は一般式1で表される化合物の製造方法を提供する。反応式1上記式中、MはB2、B2、Sn3、またはSnBu3であり、Xは、CHまたはNであり、YはCR5またはNであり、R1は、またはであり、R2とR3は、それぞれ水素であるか、またはR2およびR3が共にベンゼン環を形成し、R4は、ハロゲン、非置換またはハロゲンで置換されたC15アルキル、もしくはモルホリノであり、より好ましくはBr、C3、CF3またはモルホリノであり、R5は、水素、ハロゲン、または非置換またはハロゲンで置換されたC13アルキルであり、より好ましくは水素、Br、ClまたはCF3であり、R6は、水素、ハロゲンまたは非置換、もしくはハロゲンで置換されたC13アルキルであり、より好ましくはClまたはCF3である。前記一般式1でR4は、下記のようにベンゾイミダゾール構造の5番、6番または7番の位置に置換されることを意味する。また、ベンゾイミダゾールは、1番と3番の位置に水素の置換位置によって互変異性体tautomerとして存在し得るので、前記の一般式1は下記に示されるように互変異性体として存在することができる。また、前記一般式1で表される化合物は、16‐tert‐ブチル‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、26‐tert‐ブチル‐2‐ナフタレン‐1‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、3N‐‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐2‐イル‐3‐フルオロビフェニル‐4‐イルメタンスルホンアミド、44‐ブロモ‐6‐‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、56‐ブロモ‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐イミダゾ45‐bピリジン、66‐‐2‐‐23ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾール、76‐ブロモ‐2‐1H‐ベンゾdイミダゾール、86‐ブルモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐イミダゾ45‐bピリジン94‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐3H‐ベンゾdイミダゾール‐5‐イルモルホリン、104‐クロロ‐2‐‐6‐‐1H‐ベンゾdイミダゾール、および112‐‐46‐ビス‐1H‐ベンゾdイミダゾールから構成される群から選択されるいずれか一つの化合物である。また、前記一般式5で表される化合物は、14‐ベンズアルデヒド、24‐‐1‐ナフトアルデヒド、3N‐メタンスルホンアミド、44‐ピリジン‐2‐イルベンズアルデヒド、53‐‐23‐、工程11および工程2を含む一般式1で表される化合物の製造方法を提供する。工程11:前記一般式2で表される化合物と前記一般式3で表される化合物をパラジウム触媒の存在下で反応させて、前記一般式4で表される化合物を製造する工程;工程11:前記一般式4で表される化合物と酸化剤を反応させて、前記一般式5で表される化合物を製造する工程:および工程2:前記化学式5で表される化合物と前記一般式6で表される化合物を反応させて前記一般式1で表される化合物を製造する工程。また、本発明は、前記反応式における工程1-2および工程2を含む一般式1で表される化合物の製造方法を提供する。工程1-2:前記一般式7で表される化合物と前記一般式3で表される化合物をパラジウム触媒下で反応させて前記一般式5で表される化合物を製造する工程、および工程2:前記一般式5で表される化合物と前記一般式6で表される化合物を反応させて前記一般式1で表される化合物を製造する工程。前記反応式1で、工程1-1は、パラジウム触媒存在下にMをR1に置換させる反応である。前記パラジウム触媒は、Pd4、Pd23、PdCl22およびPd2からなる群から選択されるいずれか一つを使用することができる。また、上記の反応はさらに塩基の存在下で遂行することができる。上記塩基は、無機塩基または有機塩基を使用することができ、無機塩基の例としては、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸セシウム、tert‐ブトキシカリウムtBuOKおよびtert‐水酸化リチウムを使用することができ、有機塩基の例としては、トリエチルアミン、tert‐ブチルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンを使用することができる。反応の収率を考慮し、パラジウム触媒としてはPd4がより好ましく、塩基としては、炭酸ナトリウムがより好ましい。また、上記反応は、エタノール、トルエン、12‐ジメトキシエタン、水‐エタノール混合溶媒、水‐トルエン混合溶媒、または水‐12‐ジメトキシエタン混合溶媒を用いて遂行することが好ましい。水‐エタノール混合溶媒、水‐トルエン混合溶媒、または水‐12ジメトキシエタン混合溶媒は、水‐エタノール、水‐トルエン、および水と12ジメトキシエタンの割合が1001~1100であることが好ましい。また、上記反応は、60°C~150°Cで遂行することが好ましく、80°C~100°Cで遂行することがより好ましい。前記反応式1で、工程11は、酸化剤を用いてベンズアルデヒドに酸化させる酸化反応である。上記酸化剤は、二酸化セレンまたは硝酸セリウムアンモニウムを使用することができる。上記反応は、14‐ジオキサン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、メタノールおよびアセトニトリルからなる群から選択されるいずれか一つの溶媒を用いて遂行することが好ましい。上記反応で酸化剤の活性化のために、さらに酸の存在下で遂行することができる。上記酸の例として、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、酢酸、pトルエンスルホン酸pTSA、またはカンファースルホン酸を使用することが好ましい。酸は001~10当量の量で添加することができる。また、上記反応は、60°C~150°C、特に80°C~100°Cで遂行してもよい。前記反応式1で、工程1-2は、パラジウム触媒存在下にMをR1に置換させる反応である。上記パラジウム触媒は、Pd4、Pd23、PdCl22とPd2からなる群から選択されるいずれか一つを使用することができる。また、上記反応はさらに塩基の存在下で遂行することができる。上記塩基は、無機塩基または有機塩基を使用することができ、無機塩基の例としては、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸セシウム、tert‐ブトキシカリウムtBuOKおよび水酸化リチウムを使用することができ、有機塩基の例としては、トリエチルアミン、tert‐ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンを使用することができる。反応の収率を考慮し、パラジウム触媒としてはPd4がより好ましく、塩基としては炭酸ナトリウムがより好ましい。また、上記反応は、エタノール、トルエン、12ジメトキシエタン、水-エタノール混合溶媒、水‐トルエン混合溶媒、または水‐12ジメトキシエタン混合溶媒を用いて遂行することが好ましい。水-エタノール混合溶媒、水-トルエン混合溶媒、または水-12ジメトキシエタン混合溶媒は、水-エタノール、水-トルエン、および水-12ジメトキシエタンの割合が1001~1100であることが好ましい。また、上記反応は、60°C~150°Cで遂行することが好ましく、80°C~100°Cで遂行することがより好ましい。前記の工程1-1および1-1、または工程1-2により、本発明の製造方法の中間体であるベンズアルデヒドを製造することができる。以下で説明するように、ベンズアルデヒドを用いて、本発明の一般式1で表される化合物を製造する場合には、既知の方法とは異なり、高価なO‐‐N、N、N、N‐テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートを使用せず、また、高温の蒸留過程を経ることなく単純化させて行うことができるので、不純物がより少なく、純度および収率増加の効果を奏することができるという特徴がある。前記反応式1で、工程2は、中間体であるベンズアルデヒドを用いて、本発明の目的化合物である一般式1で表される化合物を製造する工程である。前記反応では、ベンゾキノンを添加剤として使用して環化反応を進行させることができる。ベンゾキノンを添加剤として使用する場合、14‐ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジメチルアセトアミドからなる群から選択されるいずれかの溶媒下で反応させることが好ましい。この場合、反応は60°C~150°Cで遂行することが好ましく、80°C~100°Cが最も好ましい。また、ベンゾキノンを添加剤として使用せずに環化反応を進行させることができ、この場合には、キシレン、トルエン、ニトロベンゼンおよびベンゼンからなる群から選択されるいずれか一つの溶媒下で反応させることが好ましい。また、反応は、150°C~250°Cで遂行することが好ましい。前記反応式1の工程2のように、本発明は、ベンズアルデヒドを中間体として利用することで、高価な試薬を使用しないと同時に、高い収率と純度を得ることができるという特徴がある。本発明の一実施例により、本発明の製造方法と、従来の製造方法の収率を比較したところ、本発明の場合、収率が非常に改善されることが確認できた。したがって、本発明は、従来の製造方法と比較し、効率の面で非常に優れた製造方法であることが確認された。本発明は、ベンゾイミダゾール誘導体を製造する工程で、ベンズアルデヒド誘導体を最適の溶媒および加温により不純物の生成を最小限に減少させると同時に、反応性を最大化し、応答時間を短縮し、高純度、高収率で合成することができる新しい製造方法を提供する。このような過程により、従来の縮合反応と環化反応のように、様々な工程で行っていた反応を、一回の反応でベンゾイミダゾールに合成することがが可能であり、不純物もまた最小限に抑え、シンプルで反応条件が厳しくなく、再現性の高い方法で短時間内に高収率および高純度のベンゾイミダゾール誘導体を製造することができるという特徴を有する。以下、本発明をより理解し易くするために、好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は、単に本発明をより理解し易くするために提供されるものであり、実施例により本発明の内容が限定されるものではない。製造例:トリメチルpトリルチンの製造アルゴン雰囲気下で1‐ブロモ‐4‐メチルベンゼン100gを無水エーテル500mLに溶かした後、78°Cで冷却した。N‐ブチルリチウム溶液252mLを徐々に滴下した。混合物を15分間攪拌した。トリメチルスズクロライド1226gをエーテル500mLに溶かした溶液を加えた。温度を徐々に常温に上昇させ、混合物を2時間撹拌した後、蒸留水700mLを加えて攪拌した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで処理して濾過し、減圧濃縮して下記の化合物トリメチルティーンを77の収率で収得した。実施例1:6‐tert‐ブチル‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造1実施例11工程1-1:3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジンの製造23‐ジクロロピリジン667g、トリメチルスズ115gにトルエン1Lを加えて溶解させた後、Pd4521gを投入し、6~7時間加熱還流した。反応が完結した後、反応液を減圧濃縮し、残渣に蒸留水700mLを加えて攪拌した後、有機層を分離し、硫酸マグネシウムで処理して濾過し、減圧濃縮して下記の化合物3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジンを82の収率で収得した。工程11:4‐ベンズアルデヒドの製造下記に示すように、異なる溶媒と異なる酸化剤を用いて、2種類の方法によりそれぞれ製造した。3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジン100gを反応器に投入して14‐ジオキサン1Lを加えて溶解させた。二酸化セレン1634gを投入し、4~6時間還流させた。反応液を25°Cまで冷却し、浮遊物をセライト濾過した。10重炭酸ナトリウム溶液を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮して下記の化合物4‐ベンズアルデヒドを85の収率で得た。3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジン100gを反応器に投入し、メタノール05Lを加えて溶解させた。硝酸セリウムアンモニウム537gをメタノール1Lに溶解した後滴下し、4~6時間還流させた。反応液を25°Cまで冷却し、減圧濃縮した。10重炭酸ナトリウム溶液を加えて酢酸エチルを投入して抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮して下記の化合物4‐ベンズアルデヒドを60の収率で収得した。1HNMRδ:1010、863、800、791、785、730フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造標題化合物は下記のようにベンゾキノンの有無および溶媒を変えて、3種類の方法でそれぞれ製造した。4‐ベンズアルデヒド844gを反応器に投入してニトロベンゼン840mLを投入した。4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミン637gを投入した。混合物を2時間加熱還流した後、室温で冷却し、減圧濃縮した。残渣にアセトニトリル340mLを加え、混合物を加熱還流して完全に溶解させ、0~5°Cに徐々に冷却した。同温度で2時間撹拌した後濾過し、50°Cで真空乾燥させて下記の化合物を887の収率で収得した。4‐ベンズアルデヒド844gを反応器に投入し、アセトニトリル840mLを投入した。4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミン637g、14‐ベンゾキノン421gを投入した。混合物を2時間加熱還流した後、室温で冷却して減圧濃縮した。残渣にアセトニトリル340mLを加え、混合物を加熱還流して完全に溶解させ、0~5°Cで徐々に冷却した。同温度で2時間撹拌した後濾過し、50°Cで真空乾燥させて下記の化合物を91の収率で得た。上記の方法2で、溶媒としてアセトニトリルの代わりに14‐ジオキサンを使用して下記の化合物を90の収率で収得した。1HNMRδ:857、803、777、762、751、746、725-721、1272実施例1-2工程11:3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジンの製造標題化合物は下記のように溶媒を変えて、2種類の方法でそれぞれ製造した。123‐ジクロロピリジン100g、p‐トリルボロン酸9187g、炭酸ナトリウム86gを12‐ジメトキシエタン500mLと蒸留水500mLに溶かした後、Pd478gを加える。混合物を18時間加熱還流して反応させる。反応終了後、反応液を減圧濃縮して12‐ジメトキシエタンを除去した後、酢酸エチルで抽出する。抽出液は、硫酸マグネシウムで処理し、濾過し、減圧濃縮して下記の化合物3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジンを84の収率で収得した。223‐ジクロロピリジン100gをエタノール500mLに溶解させた後、pトリルボロン酸9187gを投入し、Pd478gを加える。炭酸ナトリウム86gを蒸留水500mLに溶かした後、反応器に投入し、混合物を4~6時間加熱還流して反応させる。反応終了後、反応液を減圧濃縮してエタノールを除去した後、酢酸エチルで抽出する。抽出液は、硫酸マグネシウムで処理し、濾過した後、減圧濃縮して下記の化合物3‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジンを87の収率収得した。工程1-1:4‐ベンズアルデヒドの製造下記のように溶媒と酸化剤を変えて、2種類の方法でそれぞれ製造した。13‐クロロ‐2‐パラ‐トリルピリジン100gを反応器に投入し、14‐ジオキサン1Lを加えて溶解させた。二酸化セレン1634gを投入し、4~6時間還流させた。反応液を25°Cまで冷却し、浮遊物をセライト濾過した。10重炭酸ナトリウム溶液を加えて酢酸エチルを投入して抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮して下記の化合物4‐ベンズアルデヒドを85の収率で収得した。工程2:6‐tert‐ブチル‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法を行って、下記の6‐tert‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールを88~91の収率で収得した。3実施例13工程1-2:4‐ベンズアルデヒドの製造下記のように溶媒を変えて、2種類の方法でそれぞれ製造した。123‐ジクロロピリジン100g、ボロン酸1014g、炭酸ナトリウム86gを12‐ジメトキシエタン500mLと蒸留水500mLに溶かした後、Pd478gを加えた。混合物は18時間加熱還流して反応させる。反応終了後、反応液を減圧濃縮して12‐ジメトキシエタンを除去した後、酢酸エチルで抽出する。抽出液は、硫酸マグネシウムで処理して濾過し、反応液を減圧濃縮して下記の化合物4‐ベンズアルデヒドを81の収率で収得した。223‐ジクロロピリジン100gをエタノール500mLに溶解させた後、ボロン酸1014gを投入し、Pd478gを加える。炭酸ナトリウム86gを蒸留水500mLに溶かした後、反応器に投入し、4~6時間加熱還流して反応させる。反応終了後、反応液を減圧濃縮してエタノールを除去した後、酢酸エチルで抽出する。抽出液は、硫酸マグネシウムで処理して濾過し、反応液を減圧濃縮して下記の化合物4‐ベンズアルデヒドを83の収率で収得した。工程2:6‐tert‐ブチル‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造上記実施例1-1の工程2と同様方法で、下記の6‐tert‐ブチル‐2‐フェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールを88~91の収率で収得した。実施例2:6‐tert‐ブチル‐2‐ナフタレン‐1‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造工程1:4‐‐1‐ナフトアルデヒドの製造標題化合物は、下記の2種類の方法でそれぞれ製造した。1前記実施例1-2の工程1-1と工程1-1と同様の方法ではあるが、p‐トリルボロン酸の代わりに4‐メチルナフタレン‐1‐イルボロン酸を使用して、下記に示した4‐‐1‐ナフトアルデヒドを81の収率で収得した。2前記の実施例1-3の工程1-2と同様の方法ではあるが、ボロン酸の代わりに4ホルミルナフタレン‐1‐イルボロン酸を用いて、下記に示した4‐‐1‐ナフトアルデヒドを80の収率で収得した。1HNMRCDCl3δ:1011、872、862、810、798、780-774工程2:6‐tertブチル‐2‐ナフタレン‐1‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造前記実施例11の工程2と同様の方法で、下記に示した6‐tertブチル‐2‐4‐ナフタレン‐1‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾールを97の収率収得した。1HNMRδ:866、865、813、798、771、764-758、747-744、144‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐2‐イル‐3‐フルオロビフェニル‐4‐イルメタンスルホンアミドの製造工程1:Nメタンスルホンアミドの製造標題化合物は、下記の2種類の方法でそれぞれ製造した。1前記実施例1~2の工程1-1および工程1-1と同様の方法ではあるが、23‐ジクロロピリジンの代わりにN‐メタンスルホンアミドを使用して、下記に示したN‐メタンスルホンアミドを80の収率で収得した。2前記実施例1~3の工程1-2と同様の方法ではあるが、23‐ジクロロピリジンの代わりにN‐メタンスルホンアミドを使用して、下記に示したN‐メタンスルホンアミドを79の収率で収得した。1HNMRδ:1007、797、771、767742、659、309‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐2‐イル‐3‐フルオロビフェニル‐4‐イルメタンスルホンアミドの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法ではあるが、4‐tertブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに35‐ビス9トリフルオロメチルベンゼン‐12‐ジアミンルル使用して、下記に示したN‐‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐2‐イル‐3‐フルオロビフェニル‐4‐イルメタンスルホンアミドを76の収率で得た。1HNMRδ:813、783、772、768-762、759755、307実施例4:4‐ブロモ‐6‐‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル1H‐ベンゾdイミダゾールの製造工程1:4‐ピリジン‐2‐イルベンズアルデヒドの製造標題の化合物は、下記の2種類の方法でそれぞれ製造した。1上記実施例1~2の工程1-1と工程1-1と同様の方法ではあるが、23‐ジクロピリジンの代わりに2‐クロロ‐3‐ピリジンを使用して、下記に示した4‐ピリジン‐2‐イルベンズアルデヒドを85の収率で収得した。2前記実施例1~3の工程1-2と同様の方法ではあるが、23‐ジクロピリジンの代わりに2‐クロロ3‐ピリジンを使用して、下記に示した4‐ピリジン‐2‐イルベンズアルデヒドを82の収率で収得した。1HNMRδ:1009、887、811、797、767、749工程2:4‐ブロモ‐6‐‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法ではあるが、4‐tertブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに3‐ブロモ‐5‐ベンゼン‐12‐ジアミンを使用して、下記に示した4‐ブロモ‐6‐‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐ベンゾdイミダゾールを84の収率で収得した。1HNMRδ:895、819812、796、773、765、757753実施例5:6‐ブロモ‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1Hイミダゾ45bピリジンの製造工程1:4‐ピリジン2イルベンズアルデヒドの製造上記実施例4の工程1と同様の方法で4‐ピリジン2‐イルベンズアルデヒドを85の収率で得た。工程2:6‐ブロモ‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐イミダゾ45‐bピリジンの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法ではあるが、4‐tertブチルベンゼン12ジアミンの代わりに5ブロモピリジン23ジアミンを使用して、下記に示した化合物6‐ブロモ‐2‐ピリジン‐2‐イルフェニル‐1H‐イミダゾ45bピリジンを75の収率で得た。1HNMRδ:893、845、829、826、815、772、752実施例6:6‐‐2‐‐1Hベンゾdイミダゾールの製造工程1:3‐‐23ビピリジン‐6カルバルデヒドの製造標題化合物は、下記の3種類の方法でそれぞれ製造した。1前記実施例1-1工程の1-1、および工程1-1と同様の方法ではあるが、トリメチルスズおよび23‐ジクロロピリジンの代わりに、2‐メチル‐5‐ピリジンおよび2‐クロロ3‐ピリジンを使用して、下記化合物の3‐‐23ビピリジン6カルバルデヒドを83の収率で収得した。2前記実施例1-2の工程1-1および工程1-1と同様の方法ではあるが、23‐ジクロロピリジンおよびpトリルボロン酸の代わりに、2‐クロロ‐3‐ピリジンおよび6‐メチルピリジン‐3‐イルボロン酸を使用して、下記の化合物3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを84の収率で収得した。3記実施例1-3の工程1-2と同様の方法ではあるが、23‐ジクロロピリジンおよびボロン酸の代わりに、2‐クロロ‐3‐ピリジンおよび6‐ホルミルピリジン‐3イルボロン酸を使用して、02当量の硝酸を添加して反応させ、下記の化合物3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを81の収率で収得した。1HNMRδ:1016、892、816、809-804、757-753‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1Hベンゾdイミダゾールの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法ではあるが、4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに4‐ベンゼン‐12‐ジアミンを使用して、下記に示した6‐トリフルオロメチル‐2‐3‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1Hベンゾdイミダゾール95の収率で得た。1HNMRδ:894、884、861、819、811、810、808、761-754実施例7:6‐ブロモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造工程1:3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドの製造標題化合物は、前記実施例6の工程1と同様の方法で、下記に示した3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを84の収率で収得した。工程2:6‐ブロモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法ではあるが、4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに4‐ブロモベンゼン‐12ジアミンを使用して、下記に示した6‐ブロモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾールを87の収率で収得した。1HNMRδ:890、881、835、829、807、780770、767、765-755、741実施例8:6‐ブロモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐イミダゾ45bピリジンの製造工程1:3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドの製造前記実施例6の工程1と同様の方法で、下記に示した3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを84の収率で収得した。工程2:6‐ブロモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル1H‐イミダゾ45‐bビピリジンの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法を行ったが、4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに5‐ブロモピリジン‐23‐ジアミンを使用して、下記に示した6‐ブロモ‐2‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐イミダゾ45‐bビピリジンを70の収率で収得した。1HNMRδ:979、891、874、835、815、810、803、754dd、1H実施例9:4‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐3H‐ベンゾdイミダゾール‐5‐イルモルホリンの製造工程1:3‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドの製造前記実施例6の工程1と同様の方法で、3‐‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを84の収率で収得した。工程2:4‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐6‐イルモルホリンの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法ではあるが、4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに4‐モルホリベンゼン12ジアミンを使用して、下記に示した4‐‐23‐ビピリジン‐6‐イル‐1H‐ベンゾdイミダゾール‐6‐イルモルホリンを79の収率で収得した。1HNMRδ:890、880、833、827、807、775781、766、765755、741、388-392、332-329実施例10:4‐クロロ‐2‐‐6‐‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造工程1:3‐クロロ‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドの製造標題化合物は下記の2種類の方法でそれぞれ製造した。1前記の実施例1-2の工程11および11と同様の方法ではあるが、pトリルボロン酸の代わりに6‐メチルピリジン‐3‐イルボロン酸を使用して、下記に示した3‐クロロ‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを82の収率で収得した。2前記の実施例1~3の工程1-2と同様の方法ではあるが、ボロン酸の代わりに6‐ホルミルピリジン‐3‐イルボロン酸を使用して、下記に示した3‐クロロ‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを81の収率で収得した。1HNMRδ:1016、918、867、828、807、787、737-732m、1H工程2:4‐クロロ‐2‐‐6‐1Hベンゾdイミダゾールの製造前記実施例1-1の工程2と同じ方法ではあるが、4‐tertブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに3‐クロロ‐5‐ベンゼン‐12‐ジアミンを使用して、下記に示した4‐クロロ‐2‐‐6‐‐1H‐ベンゾdイミダゾールを83の収率で収得した。1HNMRδ:910、868、852、838-831、805、788、759、736-729実施例11:2‐‐46‐ビス‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造工程1:3‐クロロ23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドの製造前記の実施例10の工程1と同様の方法で、3‐クロロ‐23‐ビピリジン‐6‐カルバルデヒドを82の収率で得た。工程2:2‐‐46‐ビス‐1H‐ベンゾdイミダゾールの製造前記実施例1-1の工程2と同様の方法を行ったが、4‐tert‐ブチルベンゼン‐12‐ジアミンの代わりに35‐ビスベンゼン‐12‐ジアミンを使用して、下記に示した2‐‐46‐ビス‐1H‐ベンゾdイミダゾールを80の収率で収得した。1HNMRδ:908、865、851、833828、785、780、734-731前記実施例の収率は下記表1に示し、従来のベンゾイミダゾール誘導体の製造方法が記載された大韓民国特許公開第1020070113207号と比較した。上記[表1]に示されるように、本発明のよる方法は、従来のベンゾイミダゾール誘導体の製造方法より収率が改善されるだけでなく、高価な試薬を使用することなく、かつ簡単な方法でベンゾイミダゾール誘導体の製造が可能である。本発明の好ましい実施形態は例示的に記述したが、当業者らは添付された特許請求範囲に記述されたような本発明の範囲および精神を離脱することなく、多様な変形、追加および置換が可能であることを認識するであろう。