"下記式I2、I3、I4、I5及びI6[式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。式I2において、R1b、R2b、R3b、R4bは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5b、R6b、R7bは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示し、X2は炭素数1~3のアルキル基が1又は2個置換していてもよいメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。n1は1又は2を示す。ポリマー鎖に結合している-COO-基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい。式I3において、R1c、R2c、R3c、R4cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5c、R6c、R7cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、又はシアノ基を示す。n2は1又は2を示す。ポリマー鎖に結合している-COO-基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい。式I4において、X3はメチレン基又は酸素原子を示し、Zはカルボニル基又はメチレン基を示す。n3は0又は1を示す。式I4中の環は置換基を有していてもよい。式I5において、X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。n4は0~3の整数を示す。n4が1以上の整数の場合、複数個のX4は互いに同一でも異なっていてもよい。式I5中の環は置換基を有していてもよい。式I6において、m、n5は、それぞれ、1又は2を示す。式I6中の環は置換基を有していてもよく、他の環が縮合していてもよい]から選択された少なくとも1種のモノマー単位を有する高分子化合物。さらに、酸により一部分が脱離してアルカリ可溶性を示す基を含むモノマー単位を有する請求項1記載の高分子化合物。さらに、極性基含有脂環式骨格を含む基を有するモノマー単位を有する請求項1又は2記載の高分子化合物。本発明の目的は、耐薬品性等の安定性に優れ、親水性や溶媒有機溶媒及び/又は水性溶媒に対する溶解性等に優れる高機能性高分子化合物を提供することにある。本発明の他の目的は、耐薬品性等の安定性に優れ、且つ加水分解性及び加水分解後の水に対する溶解性に優れる高機能性高分子化合物を提供することにある。本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討した結果、脂環式骨格とラクトン環等の含酸素環とを有する特定のモノマー単位を有する新規な高分子化合物を見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記式I2、I3、I4、I5及びI6[式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。式I2において、R1b、R2b、R3b、R4bは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5b、R6b、R7bは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示し、X2は炭素数1~3のアルキル基が1又は2個置換していてもよいメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。n1は1又は2を示す。ポリマー鎖に結合している-COO-基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい。式I3において、R1c、R2c、R3c、R4cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5c、R6c、R7cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、又はシアノ基を示す。n2は1又は2を示す。ポリマー鎖に結合している-COO-基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい。式I4において、X3はメチレン基又は酸素原子を示し、Zはカルボニル基又はメチレン基を示す。n3は0又は1を示す。式I4中の環は置換基を有していてもよい。式I5において、X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。n4は0~3の整数を示す。n4が1以上の整数の場合、複数個のX4は互いに同一でも異なっていてもよい。式I5中の環は置換基を有していてもよい。式I6において、m、n5は、それぞれ、1又は2を示す。式I6中の環は置換基を有していてもよく、他の環が縮合していてもよい]から選択された少なくとも1種のモノマー単位を有する高分子化合物を提供する。この高分子化合物は、さらに、酸により一部分が脱離してアルカリ可溶性を示す基を含むモノマー単位を有していてもよい。また、さらに、極性基含有脂環式骨格を含む基を有するモノマー単位を有していてもよい。なお、本明細書では、上記の発明のほか、下記式I1で表されるモノマー単位を有する高分子化合物についても説明する。[式I1中、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。R1a、R2a、R3a、R4aは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5a、R6a、R7aは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、又はシアノ基を示し、X1は酸素原子又は硫黄原子を示す。但し、R5a、R6aのうち一方が水素原子であり他方が水素原子又は置換オキシカルボニル基である場合には、R3a、R4a、R7aのうち少なくとも1つは水素原子ではない。ポリマー鎖に結合している-COO-基の立体的な位置はエンド、エキソの何れであってもよい。]なお、3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン環における位置番号を下記式A、3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環における位置番号を下記式B、3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環における位置番号を下記式Cに示す。本発明によれば、耐薬品性等の安定性に優れ、且つ親水性や溶媒有機溶媒または水性溶媒に対する溶解性等に優れる新規な高機能性高分子化合物が提供される。また、耐薬品性等の安定性に優れ、且つ加水分解性及び加水分解後の水に対する溶解性に優れる新規な高機能性高分子化合物が提供される。本発明の高分子化合物は、前記式I1、I2、I3、I4、I5及びI6から選択された少なくとも1種のモノマー単位を有している。式I1、I2、I3、I4、I5及びI6において、Raは水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。式I1において、R1a、R2a、R3a、R4aは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5a、R6a、R7aは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、又はシアノ基を示す。式I2において、R1b、R2b、R3b、R4bは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5b、R6b、R7bは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、塩を形成していてもよいスルフィノ基、置換オキシスルフィニル基、塩を形成していてもよいスルホ基、置換オキシスルホニル基、又はシアノ基を示す。式I3において、R1c、R2c、R3c、R4cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよく且つハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基を示し、R5c、R6c、R7cは、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、又はシアノ基を示す。前記ハロゲン原子には、例えば、フッ素、塩素、臭素原子などが含まれる。炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシル基などが挙げられる。これらの中でも、C13アルキル基、特にメチル基が好ましい。ハロゲン原子を有する炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、クロロメチル基などのクロロアルキル基;トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル基などのフルオロアルキル基好ましくは、C13フルオロアルキル基などが挙げられる。炭素数1~6のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル、6-ヒドロキシヘキシル基などが挙げられる。ハロゲン原子を有する炭素数1~6のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ジフルオロヒドロキシメチル、1,1-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル、2,2-ジフルオロ-2-ヒドロキシエチル、1,1,2,2-テトラフルオロ-2-ヒドロキシエチル基などが挙げられる。ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基の中でも、炭素数1又は2特に炭素数1のヒドロキシアルキル基若しくはヒドロキシハロアルキル基が好ましい。ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基のヒドロキシル基の保護基としては、有機合成の分野でヒドロキシル基の保護基として通常用いられる保護基、例えば、メチル基、メトキシメチル基等のヒドロキシル基を構成する酸素原子とともにエーテル又はアセタール結合を形成する基;アセチル基、ベンゾイル基等のヒドロキシル基を構成する酸素原子とともにエステル結合を形成する基などが挙げられる。カルボキシル基、スルフィノ基、スルホ基の塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、遷移金属塩などが挙げられる。前記置換オキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、プロポキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基C14アルコキシ-カルボニル基等;ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基C24アルコキシ-カルボニル基等;シクロヘキシルオキシカルボニル基などのシクロアルキルオキシカルボニル基;フェニルオキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基などが挙げられる。置換オキシスルフィニル基や置換オキシスルホニル基としては、上記置換オキシカルボニル基に対応する置換オキシスルフィニル基、置換オキシスルホニル基が挙げられる。Raとしては、水素原子、メチル基等のC13アルキル基、トリフルオロメチル基等のC13ハロアルキル基が好ましく、特に、水素原子又はメチル基が好ましい。また、R1a、R2a、R3a、R4a、R1b、R2b、R3b、R4b、R1c、R2c、R3c、R4cとしては、水素原子、メチル基やトリフルオロメチル基等の炭素数1~3のアルキル基若しくはハロアルキル基、ヒドロキシ部分が保護基で保護されていてもよい炭素数1~3のヒドロキシアルキル基若しくはヒドロキシハロアルキル基特に、ヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基等の保護基で保護されていてもよいヒドロキシメチル基などが好ましい。R5a、R6a、R7a、R5b、R6b、R7b、R5c、R6c、R7cとしては、水素原子、メチル基やトリフルオロメチル基等の炭素数1~3のアルキル基若しくはハロアルキル基特に、メチル基、ハロメチル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基が好ましい。式I2中、X2において、メチレン基に置換していてもよい炭素数1~3のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル基などが挙げられる。炭素数1~3のアルキル基が1又は2個置換したメチレン基には、例えば、メチルメチレン、ジメチルメチレン基などが挙げられる。式I4、I5、I6中の環が有していてもよい置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、ヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよくハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基、シアノ基などが挙げられる。ハロゲン原子、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、ヒドロキシル基部分が保護基で保護されていてもよくハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のヒドロキシアルキル基、塩を形成していてもよいカルボキシル基、置換オキシカルボニル基としては、前記と同様のものが例示される。式I6中に示される環に縮合していてもよい他の環としては、単環又は多環の何れであってもよく、例えば、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、テトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデカン環、テトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデセン環等の脂環式炭素環や非芳香族性複素環などが挙げられる。式I6中に示される環に他の環が縮合した化合物の例として、例えば、m=n5=1の場合には、式中に示される2-オキサビシクロ[3.3.0]オクタン-3-オン環の6位と7位の辺に、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、テトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデカン環、又はテトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデセン環が縮合した化合物などが挙げられる。[式I1で表されるモノマー単位]式I1で表されるモノマー単位は、下記式1aで表される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体を単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。式中、Ra、R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、X1は前記に同じ。但し、R5a、R6aのうち一方が水素原子であり他方が水素原子又は置換オキシカルボニル基である場合には、R3a、R4a、R7aのうち少なくとも1つは水素原子ではない。R1aとCH2=CRaCOO-基の立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい式1aで表される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体の代表的な例として、下記式で表される5-メタアクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン化合物各立体異性体を含む、及びこれらの化合物の7位の酸素原子が硫黄原子に置き換わった対応する5-メタアクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体各立体異性体を含むが挙げられる。式中、Rはアクリロイル基又はメタクリロイル基を示し、Acはアセチル基を示す。式1aで表される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体は、下記式2a式中、R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、X1は前記に同じ。但し、R5a、R6aのうち一方が水素原子であり他方が水素原子又は置換オキシカルボニル基である場合には、R3a、R4a、R7aのうち少なくとも1つは水素原子ではない。R1aとOHの立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよいで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体と、下記式3式中、Raは前記に同じで表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。式3で表される不飽和カルボン酸の代表的な例として、アクリル酸、メタクリル酸、α-トリフルオロメチルアクリル酸などが挙げられる。式3で表される不飽和カルボン酸の反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物、エステルなどが挙げられる。式2aで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体の代表的な例としては、前記式1aで表される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体の代表的な例として挙げた化合物に対応する化合物Rが水素原子である化合物が挙げられる。上記式1aで表される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体は、より具体的には、aテトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレン等の溶媒中、式2aで表される化合物に、必要に応じてトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の塩基の存在下、メタアクリル酸クロリド等のメタアクリル酸ハライドやメタアクリル酸無水物などの不飽和カルボン酸の活性な反応性誘導体を反応させたり、b前記と同様の溶媒中、式2で表される化合物に、チタンイソプロポキシド等のエステル交換触媒の存在下、メタアクリル酸メチル等の不飽和カルボン酸エステルを反応させたり、c前記と同様の溶媒中、式2で表される化合物を、塩酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸等の強酸の存在下でメタアクリル酸等の不飽和カルボン酸と反応させることにより得ることができる。これらの方法における反応条件は、通常のエステル製造法と同様である。前記式2aで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体は、下記式4a式中、R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、X1は前記に同じ。Rbは水素原子又は有機基を示す。但し、R5a、R6aのうち一方が水素原子であり他方が水素原子又は置換オキシカルボニル基である場合には、R3a、R4a、R7aのうち少なくとも1つは水素原子ではないで表される2,3-エポキシ-7-オキサ又はチアビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-カルボン酸誘導体を環化反応に付すことにより得ることができる。Rbにおける有機基としては、カルボン酸エステルを構成する基であればよく、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t-ブチル基などのアルキル基特に、C16アルキル基;ビニル、アリル基等のアルケニル基特に、C16アルケニル基;シクロヘキシル基等のシクロアルケニル基;フェニル基等のアリール基;ピリジル基等の複素環式基などが挙げられる。Rbとしては、特に、水素原子のほか、メチル、エチル基等のC14アルキル基が好ましい。環化反応は、Rbが水素原子の場合は、例えば、式4aで表される化合物を溶媒に溶解させるだけで進行する。Rbが有機基の場合は、式4aで表される化合物を慣用の加水分解反応アルカリ加水分解反応、酸加水分解反応等に付してRbが水素原子である化合物を生成させると、直ちに環化反応が進行して、式2aで表される化合物が生成する。なお、前記式2aで表される化合物のうち、7-オキサ又はチアビシクロ[2.2.1]ヘプタン環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、7-オキサ又はチアビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に水素原子が少なくとも1つ結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。前記式4aで表される2,3-エポキシ-7-オキサ又はチアビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-カルボン酸誘導体は、例えば、下記反応工程式に従って製造することができる。式中、R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7a、X1、Rbは前記と同意義である。すなわち、式5aで表されるフラン誘導体又はチオフェン誘導体と式6aで表される不飽和カルボン酸又はそのエステルとをディールスアルダー反応に付して、式7aで表される7-オキサ又はチアビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテン-5-カルボン酸誘導体を得、これに過酸又は過酸化物を反応させることにより、式4aで表される2,3-エポキシ-7-オキサ又はチアビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-カルボン酸誘導体を得ることができる。なお、Rbが水素原子である場合等においては、式7aで表される化合物に過酸又は過酸化物を作用させることにより、エポキシ化の後直ちに環化して、前記式2aで表される化合物が主生成物として得られる場合もある。式5aで表されるフラン誘導体又はチオフェン誘導体の代表的な例として、例えば、フラン、2-メチルフラン、3-メチルフラン、2,5-ジメチルフラン、3,4-ジメチルフラン、2,3,4,5-テトラメチルフラン、2-ヒドロキシメチルフラン、2,5-ビスヒドロキシメチルフラン、2-アセトキシメチルフラン、2,5-ビスアセトキシメチルフランなどのフラン誘導体X1=Oである化合物、及びこれらのフラン誘導体に対応するチオフェン誘導体X1=Sである化合物などが例示される。式6aで表される不飽和カルボン酸又はそのエステルの代表的な例として、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、2-シアノアクリル酸、3-シアノアクリル酸、2-カルボキシアクリル酸、2-シアノアクリル酸などの不飽和カルボン酸、及びそれらのエステルなどが挙げられる。式5aで表されるフラン誘導体又はチオフェン誘導体と式6aで表される不飽和カルボン酸又はそのエステルとの反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、例えば、酢酸エチルなどのエステル;酢酸などの有機酸;t-ブチルアルコールなどのアルコール;クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素;ベンゼンなどの芳香族炭化水素;ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素;シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどのアミド;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル;エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの鎖状又は環状エーテルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独で又は2種以上混合して用いられる。反応速度や反応の選択性立体選択性等を向上させるため、系内にルイス酸を添加してもよい。ルイス酸としては、例えば、AlCl3、SnCl4、TiCl4、BF3、ZnI2などが例示されるが、これらに限定されない。反応温度は反応原料の種類等に応じて適宜選択できるが、一般には-80°C~300°C程度、好ましくは-70°C~250°C程度である。反応は常圧又は加圧下で行われる。反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行ってもよい。式7aで表される化合物と反応させる過酸又は過酸化物のうち、過酸としては、例えば、過ギ酸、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香酸、m-クロロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸などの有機過酸;過マンガン酸などの無機過酸が挙げられる。過酸は塩の形態で使用することもできる。有機過酸は平衡過酸例えば、平衡過ギ酸、平衡過酢酸等であってもよい。すなわち、例えば、ギ酸、酢酸などの有機酸と過酸化水素とを組み合わせて用い、系内で対応する有機過酸を生成させてもよい。平衡過酸を用いる場合、触媒として、硫酸などの強酸を少量添加してもよい。過酸の使用量は、例えば、式7aで表される化合物1モルに対して、0.8~2モル、好ましくは0.95~1.2モル程度である。式7aで表される化合物と反応させる過酸化物としては、例えば、過酸化水素、ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、ペルオキソ酸、ペルオキソ酸の塩などが挙げられる。過酸化水素としては、純粋な過酸化水素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶媒、例えば水に希釈した形態例えば、30重量過酸化水素水で用いられる。過酸化水素等の過酸化物の使用量は、式7aで表される化合物1モルに対して、例えば0.9~5モル程度、好ましくは0.95~2モル程度である。前記過酸化水素は金属化合物とともに用いる場合が多い。前記金属化合物としては、例えば、W、Mo、V、Mn、Reなどの金属元素を含む酸化物、オキソ酸又はその塩、硫化物、ハロゲン化物、オキシハロゲン化物、ホウ化物、炭化物、ケイ化物、窒化物、リン化物、過酸化物、錯体無機錯体及び有機錯体、有機金属化合物などが挙げられる。これらの金属化合物は単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。前記酸化物としては、例えば、酸化タングステンWO2、WO3など、酸化モリブデンMoO2、MoO3など、酸化バナジウムVO、V2O3、VO2、V2O5など、酸化マンガンMnO、Mn2O3、Mn3O4、MnO2、Mn2O7など、W、Mo、V、Mnなどの金属元素を含む複合酸化物などが挙げられる。オキソ酸には、タングステン酸、モリブデン酸、バナジン酸、マンガン酸等のほか、イソポリタングステン酸、イソポリモリブデン酸、イソポリバナジウム酸などのイソポリ酸;リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンモリブデンサン、ケイモリブデン酸、リンバナドモリブデン酸等の前記金属元素と他の金属元素等とからなるヘテロポリ酸が含まれる。ヘテロポリ酸における他の金属元素等として、リン又はケイ素、特にリンが好ましい。オキソ酸の塩としては、前記オキソ酸のナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩;遷移金属塩などが挙げられる。オキソ酸の塩例えば、ヘテロポリ酸の塩は、カチオンに相当する水素原子の一部を他のカチオンに置換した塩であってもよい。金属元素を含む過酸化物としては、例えば、ペルオキソ酸例えば、ペルオキソタングステン酸、ペルオキソモリブデン酸、ペルオキソバナジウム酸など、ペルオキソ酸の塩前記ペルオキソ酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、遷移金属塩など、過酸過マンガン酸など、過酸の塩前記過酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、遷移金属塩などなどが挙げられる。前記過酸化水素とともに用いる金属化合物の使用量は、例えば、式7aで表される化合物1モルに対して、0.0001~2モル程度、好ましくは0.001~0.2モル程度である。式7aで表される化合物と過酸又は過酸化物との反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、例えば、t-ブチルアルコールなどのアルコール;クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素;ベンゼンなどの芳香族炭化水素;ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素;シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどのアミド;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル;エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの鎖状又は環状エーテル;酢酸エチルなどのエステル;酢酸などの有機酸;水などが挙げられる。これらの溶媒は1種で、又は2種以上混合して用いられる。なお、不均一系で反応を行う場合には、溶媒として水、又は水を含む溶媒を用いる場合が多い。反応温度は、反応速度及び反応選択性を考慮して適宜選択できるが、一般には0~100°C程度、好ましくは10~80°C程度である。反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行ってもよい。上記反応により、式7aで表される化合物の二重結合のエポキシ化が起こり、式4aで表されるエポキシ化合物が生成する。なお、例えば、Rbが水素原子である場合等には、続いてエポキシ環の開環を伴う分子内環化反応が進行して、式2aで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン誘導体が生成しうる。なお、式1aにおいて式中に示される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、式1aにおいて式中に示される3-オキサ-7-オキサ又はチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。式I1で表されるモノマー単位を有する高分子化合物は、従来の脂環式炭素環とラクトン環とを併有するモノマー単位を有する高分子化合物と比較して、耐薬品性等の安定性を保持しつつ親水性及び溶媒に対する溶解性が高いという利点を有する。[式I2で表されるモノマー単位]式I2で表されるモノマー単位は、下記式1bで表される3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体を単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。式中、Ra、R1b、R2b、R3b、R4b、R5b、R6b、R7b、X2、n1は前記に同じ。R1bとCH2=CRaCOO-基の立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい式1bで表される3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体の代表的な例として、下記式で表される5-メタアクリロイルオキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオン化合物各立体異性体を含む、5-メタアクリロイルオキシ-3,7-ジオキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオン化合物各立体異性体を含む、該5-メタアクリロイルオキシ-3,7-ジオキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオン化合物の7位の酸素原子が硫黄原子に置き換わった対応する5-メタアクリロイルオキシ-3-オキサ-2,7-ジチアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオン化合物各立体異性体を含む;及びこれらの化合物の2位の硫黄原子に酸素原子が2つではなく1つ結合した対応する化合物各立体異性体を含むが挙げられる。式中、Rはアクリロイル基又はメタクリロイル基を示し、Acはアセチル基を示す。式1bで表される3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体は、下記式2b式中、R1b、R2b、R3b、R4b、R5b、R6b、R7b、X2、n1は前記に同じ。R1bとOHの立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよいで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体と、前記式3で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式2aで表される化合物と式3で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。前記式2bで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体は、下記式4b式中、R1b、R2b、R3b、R4b、R5b、R6b、R7b、Rb、X2、n1は前記に同じで表される2,3-エポキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を環化反応に付すことにより得ることができる。環化反応は前記式4aで表される化合物の環化反応と同様の方法で行うことができる。なお、前記式2bで表される化合物のうち、3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環に水素原子が少なくとも1つ結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。前記式4bで表される2,3-エポキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体は、例えば、下記反応工程式に従って製造することができる。式中、R1b、R2b、R3b、R4b、R5b、R6b、R7b、X2、Rb、n1は前記と同様である。すなわち、式5bで表されるシクロペンタジエン誘導体、フラン誘導体又はチオフェン誘導体と式6bで表される不飽和スルフィン酸若しくは不飽和スルホン酸又はそれらのエステルとをディールスアルダー反応に付して、式7bで表されるビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-エン誘導体を得、これに過酸又は過酸化物を反応させることにより、式4bで表される2,3-エポキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を得ることができる。なお、Rbが水素原子である場合等においては、式7bで表される化合物に過酸又は過酸化物を作用させることにより、エポキシ化の後直ちに環化して、前記式2bで表される化合物が主生成物として得られる場合もある。式5bで表されるシクロペンタジエン誘導体、フラン誘導体又はチオフェン誘導体の代表的な例として、例えば、1,3-シクロペンタジエン、1-メチル-1,3-シクロペンタジエン、2-メチル-1,3-シクロペンタジエン、5-メチル-1,3-シクロペンタジエン、1,2-ジメチル-1,3-シクロペンタジエン、1,4-ジメチル-1,3-シクロペンタジエン、2,3-ジメチル-1,3-シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラメチル-1,3-シクロペンタジエン、1,2,3,4,5-ペンタメチル-1,3-シクロペンタジエン、1-ヒドロキシメチル-1,3-ペンタジエン、1,4-ビスヒドロキシメチル-1,3-シクロペンタジエン、2,3-ビスヒドロキシメチル-1,3-シクロペンタジエン、1-アセトキシメチル-1,3-シクロペンタジエン、1,4-ビスアセトキシメチル-1,3-シクロペンタジエン、2,3-ビスアセトキシメチル-1,3-シクロペンタジエンなどのシクロペンタジエン誘導体X2=CH2である化合物、フラン、2-メチルフラン、3-メチルフラン、2,5-ジメチルフラン、3,4-ジメチルフラン、2,3,4,5-テトラメチルフラン、2-ヒドロキシメチルフラン、2,5-ビスヒドロキシメチルフラン、2-アセトキシメチルフラン、2,5-ビスアセトキシメチルフランなどのフラン誘導体X2=Oである化合物、及びこれらのフラン誘導体に対応するチオフェン誘導体X2=Sである化合物などが例示される。式6bで表される化合物の代表的な例として、例えば、ビニルスルホン酸、α-メチルビニルスルホン酸、β-メチルビニルスルホン酸、α-トリフルオロメチルビニルスルホン酸、β-トリフルオロメチルビニルスルホン酸、α-シアノビニルスルホン酸、β-シアノビニルスルホン酸、α-カルボキシビニルスルホン酸、β-カルボキシビニルスルホン酸などの不飽和スルホン酸;これらの化合物に対応する不飽和スルフィン酸;及びそれらのエステルメチルエステル、エチルエステル等などが挙げられる。式5bで表される化合物と式6bで表される化合物との反応は、前記式5aで表される化合物と式6aで表される化合物との反応と同様にして行うことができる。また、式7bで表される化合物と過酸又は過酸化物との反応は、前記式7aで表される化合物と過酸または過酸化物との反応と同様にして行うことができる。なお、式1bにおいて式中に示される3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、式1bにおいて式中に示される3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。式I2で表されるモノマー単位を有する高分子化合物は、従来の脂環式炭素環と加水分解性を示すラクトン環とを併有するモノマー単位を有する高分子化合物と比較して、耐薬品性等の安定性を保持しつつ、加水分解性及び加水分解後の水に対する溶解性が高いという利点を有する。また、有機溶媒に対する溶解性も優れている。[式I3で表されるモノマー単位]式I3で表されるモノマー単位は、下記式1cで表される3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体を単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。式中、Ra、R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、n2は前記に同じ。R1cとCH2=CRaCOO-基の立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよい式1cで表される3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体の代表的な例として、下記式で表される5-メタアクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,7,7-トリオン化合物各立体異性体を含む、及びこれらの化合物の7位の硫黄原子に酸素原子が2つではなく1つ結合した対応する5-メタアクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,7-ジオン化合物各立体異性体を含むが挙げられる。式中、Rはアクリロイル基又はメタクリロイル基を示し、Acはアセチル基を示す。式1cで表される3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体は、下記式2c式中、R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、n2は前記に同じ。R1cとOHの立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよいで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体と、前記式3で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式2aで表される化合物と式3で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。前記式2cで表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン誘導体は、下記式4c式中、R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、Rb、n2は前記に同じ。R1cとOHの立体的な位置は、それぞれ、エンド、エキソの何れであってもよいで表される2,3-エポキシ-7-チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を環化反応に付すことにより得ることができる。環化反応は前記式4aで表される化合物の環化反応と同様の方法で行うことができる。なお、前記式2cで表される化合物のうち、3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環に水素原子が少なくとも1つ結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。前記式4cで表される2,3-エポキシ-7-チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体は、例えば、下記反応工程式に従って製造することができる。式中、R1c、R2c、R3c、R4c、R5c、R6c、R7c、Rb、n2は前記と同様である。すなわち、式5cで表されるチオフェン誘導体チオフェン-1-オキシド誘導体又はチオフェン-1,1-ジオキシド誘導体と式6cで表される不飽和カルボン酸又はそのエステルとをディールスアルダー反応に付して、式7cで表される7-チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-エン誘導体を得、これに過酸又は過酸化物を反応させることにより、式4cで表される2,3-エポキシ-7-チアビシクロ[2.2.1]ヘプタン誘導体を得ることができる。なお、Rbが水素原子である場合等においては、式7cで表される化合物に過酸又は過酸化物を作用させることにより、エポキシ化の後直ちに環化して、前記式2cで表される化合物が主生成物として得られる場合もある。式5cで表されるチオフェン誘導体の代表的な例として、例えば、チオフェン-1,1-ジオキシド、2-メチルチオフェン-1,1-ジオキシド、3-メチルチオフェン-1,1-ジオキシド,2,5-ジメチルチオフェン-1,1-ジオキシド、3,4-ジメチルチオフェン-1,1-ジオキシド、2,3,4,5-テトラメチルチオフェン-1,1-ジオキシド、2-ヒドロキシメチルチオフェン-1,1-ジオキシド、2,5-ビスヒドロキシメチルチオフェン-1,1-ジオキシド、2-アセトキシメチルチオフェン-1,1-ジオキシド、2,5-ビスアセトキシメチルチオフェン-1,1-ジオキシドなどのチオフェン-1,1-ジオキシド誘導体、及びこれらの化合物に対応するチオフェン-1-オキシド誘導体などが例示される。式6cで表される化合物の代表的な例として、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2-シアノアクリル酸、3-シアノアクリル酸、2-カルボキシアクリル酸、マレイン酸、フマル酸などの不飽和カルボン酸;及びそれらのエステルメチルエステル、エチルエステル等などが挙げられる。式5cで表される化合物と式6cで表される化合物との反応は、前記式5aで表される化合物と式6aで表される化合物との反応と同様にして行うことができる。また、式7cで表される化合物と過酸又は過酸化物との反応は、前記式7aで表される化合物と過酸または過酸化物との反応と同様にして行うことができる。なお、式1cにおいて式中に示される3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、式1cにおいて式中に示される3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。式I3で表されるモノマー単位を有する高分子化合物は、従来の脂環式炭素環とラクトン環とを併有するモノマー単位を有する高分子化合物と比較して、耐薬品性等の安定性を保持しつつ、親水性等の特性に優れるという利点を有する。また、有機溶媒に対する溶解性も優れている。[式I4で表されるモノマー単位]式I4で表されるモノマー単位は、下記式1dで表される多環式エステルを単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。式中、Ra、X3、Z、n3は前記に同じ。式中の環は置換基を有していてもよい式1dで表される多環式エステルの代表的な例として、下記式で表される化合物が挙げられる。式中、Rはアクリロイル基又はメタクリロイル基を示す。式中に示される環は置換基を有していてもよい。式1dで表される多環式エステルのうちZがカルボニル基である化合物は、前記式2d式中、X3、Z、n3は前記に同じ。式中の環は置換基を有していてもよいで表されるヒドロキシル基を有する多環式ジカルボン酸と、前記式3で表される不飽和カルボン酸の反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式2aで表される化合物と式3で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。上記の反応で原料として用いられる式2dで表される化合物のうちn3=0である化合物は、例えば、下記反応工程式に従って製造できる。式中、X3はメチレン基又は酸素原子を示す。Rc、Rcは、同一又は異なって、炭化水素基を示す。式中の各環は置換基を有していてもよい。すなわち、式4dで表される化合物ジシクロペンタンジエン若しくはフラン又はそれらの置換体と、式5dで表されるマレイン酸エステルとを反応させて、式6d1で表される化合物を得、この化合物をヒドロホウ素化-酸化反応に付して、式7dで表される化合物とし、次いでこの化合物を加水分解することにより式2d1で表される化合物を得ることができる。Rc、Rcにおける炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、t-ブチル基などのアルキル基特に、C14アルキル基等;シクロヘキシル基などのシクロアルキル基;フェニル基などのアリール基;ベンジル基などのアラルキル基などが挙げられる。第1段の式4dの化合物と式5dの化合物との反応ディールスアルダー反応は前記式5aの化合物と式6aの化合物との反応と同様にして行うことができる。第2段の式6d1で表される化合物のヒドロホウ素化-酸化反応において、前段のヒドロホウ素化反応ハイドロボレーションに用いるヒドロホウ素化試剤としては、特に制限はなく、例えば、BH3THF、BH3SCH32などのボラン錯体;モノアルキルボラン;ジアルキルボラン;BH2Cl、BHCl2などが使用される。また、ヒドロホウ素化で生成した有機ホウ素化合物中間体の酸化反応後段に用いる酸化剤も、特に限定されず、例えば、過酸化水素アルカリ条件下、空気や酸素、第3級アミンのN-オキシド例えば、トリメチルアミン-N-オキシド等などが使用される。反応条件は一般的なヒドロホウ素化-酸化反応に準じて行うことができる。例えば、反応温度は、反応基質や反応試剤ヒドロホウ素化試剤、酸化剤の種類等によっても異なるが、一般に-50°C~100°C程度である。反応試剤は、一般に、反応基質に対して当量以上用いられる。第3段の式7dで表される化合物の加水分解は、慣用のアルカリ加水分解、酸加水分解、又は中性加水分解の方法により行うことができる。例えば、式7dで表される化合物を水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ中で、好ましくは加熱下に撹拌した後、系を酸性にすることにより、式2d1で表される化合物を得ることができる。また、前記式2dで表される化合物のうちn3=1である化合物は、例えば、下記反応工程式に従って製造できる。式中、X3、Rc、Rcは前記と同じである。式中の各環は置換基を有していてもよい。すなわち、式8dで表される化合物フラン又はそれらの置換体と、式5dで表されるマレイン酸エステルとを反応させて、式9dで表される化合物を製造し、この化合物に式4dで表される化合物を反応させて、式6d2で表される化合物を得、この化合物をヒドロホウ素化-酸化反応に付して、式10dで表される化合物とし、次いでこの化合物を加水分解することにより式2d2で表される化合物を得ることができる。第1段の式8dの化合物と式5dの化合物との反応、及び第2段の式9dの化合物と式4dの化合物との反応は、前記式4dの化合物と式5dの化合物との反応と同様にして行うことができ、第3段の式6d2の化合物のヒドロホウ素化-酸化反応は前記式6d1の化合物のヒドロホウ素化-酸化反応と同様に行うことができ、式10dの化合物の加水分解は前記式7dの化合物の加水分解と同様にして行うことができる。式1dで表される多環式エステルのうちZがカルボニル基である化合物は、下記反応工程式に従って製造することもできる。式中、X3、Ra、Rc、Rc、n3は前記と同じである。式中の各環は置換基を有していてもよい。すなわち、式6dで表される化合物[前記式6d1又は6d2で表される化合物]を加水分解して式11dで表される化合物とし、この化合物に脱水剤を作用させて式12dで表される化合物を得、この化合物をヒドロホウ素化-酸化反応に付して、式13dで表される化合物とし、次いでこの化合物と式14dで表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより、式1d1で表される多環式エステルを得ることができる。前記脱水剤としては、ジカルボン酸から対応する酸無水物を得る際に通常用いられる脱水剤、例えば無水酢酸などを使用できる。脱水剤は、通常、当量以上用いられる。脱水反応の反応温度は、例えば、0~150°C程度である。ヒドロホウ素化-酸化反応は前記と同様にして行うことができる。式14dで表される不飽和カルボン酸の代表的な例として、アクリル酸、メタクリル酸、α-トリフルオロメチルアクリル酸などが挙げられる。式14dで表される不飽和カルボン酸の反応性誘導体としては、酸ハライド、酸無水物、エステルなどが挙げられる。式13dの化合物と式14dで表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体との反応は、前記式2aで表される化合物と式3で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。式1dで表される多環式エステルのうちZがメチレン基である化合物は、下記反応工程式に従って製造することができる。式中、X3、Ra、n3は前記と同じである。式中の各環は置換基を有していてもよい。すなわち、上記方法により得られる式12dで表される化合物に水素化ホウ素ナトリウムを反応させて式15dで表される化合物とし、この化合物をヒドロホウ素化-酸化反応に付して、式16dで表される化合物とし、次いでこの化合物と式14dで表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより、式1d2で表される多環式エステルを得ることができる。式12dの化合物と水素化ホウ素ナトリウムとの反応は、例えば、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行われる。反応条件は酸無水物をラクトンに変換する一般的な方法と同様である。式15dの化合物のヒドロホウ素化-酸化反応は前記と同様にして行うことができ、式16dの化合物と式14dで表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体との反応は、前記式13dの化合物と式14dで表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体との反応と同様にして行うことができる。なお、式1d、式2d、式13d、式16d等において式中に示される環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、それぞれ、式1d、式2d、式13d、式16d等において式中に示される環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。式I4で表されるモノマー単位を有する高分子化合物は、従来のラクトン骨格や環状酸無水物骨格が縮合したノルボルナン環又はオキサノルボルナン環を含むモノマー単位を有する高分子化合物と比較して、耐薬品性等の安定性を保持しつつ、親水性や溶媒に対する溶解性等の特性に優れるという利点を有する。[式I5で表されるモノマー単位]式I5で表されるモノマー単位は、下記式1eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式エステルを単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。式中、Ra、X4、n4は前記に同じ。n4が1以上の整数の場合、分子中の複数個のX4は互いに同一でも異なっていてもよい。式中の環は置換基を有していてもよい式1eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式エステルの代表的な例として、下記式で表される8-メタアクリロイルオキシ-3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オン及びその置換体、8-メタアクリロイルオキシ-3,5,10-トリオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オン及びその置換体、8-メタアクリロイルオキシ-3,5-ジオキサ-10-チアトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オン及びその置換体、4-メタアクリロイルオキシ-10,12-ジオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-11-オン及びその置換体、4-メタアクリロイルオキシ-10,12,14-トリオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-11-オン及びその置換体、4-メタアクリロイルオキシ-10,12,15-トリオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-11-オン及びその置換体、4-メタアクリロイルオキシ-10,12,14,15-テトラオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-11-オン及びその置換体などが挙げられる。式中、Rはアクリロイル基又はメタクリロイル基を示す。式中に示される環は置換基を有していてもよい。式1eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式エステルは、下記式2e式中、Ra、X4、n4は前記に同じ。n4が1以上の整数の場合、分子中の複数個のX4は互いに同一でも異なっていてもよい。式中の環は置換基を有していてもよいで表される環状カーボネート骨格を含む多環式アルコールと、前記式3で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式2aで表される化合物と式3で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。前記式2eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式アルコールは、下記式4e式中、X4、n4は前記に同じ。n4が1以上の整数の場合、分子中の複数個のX4は互いに同一でも異なっていてもよい。式中の環は置換基を有していてもよいで表される環状カーボネート骨格を含む多環式化合物をヒドロホウ素化-酸化反応に付すことにより得ることができる。このヒドロホウ素化-酸化反応は前記と同様にして行うことができる。なお、式2eにおいて式中に示される環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、式2eにおいて式中に示される環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。前記式4eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式化合物のうちn4=0である化合物は、例えば、下記反応工程式に従って製造することができる。式中、Yはメチレン基、酸素原子又は硫黄原子を示す。X4は前記と同じである。式中の各環は置換基を有していてもよい。すなわち、式5eで表される化合物ジシクロペンタンジエン若しくはその置換体又はそれらの類縁体又は式6eで表される化合物シクロペンタジエン、フラン若しくはチオフェン、又はそれらの置換体と、式7eで表される1,3-ジオキソール-2-オンとを反応させることにより、式4e1で表される化合物3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-8-エン-4-オン若しくはその類縁体、又はそれらの置換体を得ることができる。なお、式5eで表される化合物と式6eで表される化合物は混合して用いることができる。この反応は前記式5aで表される化合物と式6aで表される化合物との反応と同様にして行うことができる。式4eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式化合物のうちn4=1である化合物は、例えば、下記反応工程式に従って製造することができる。式中、Y、X4は前記と同じである。式中の各環は置換基を有していてもよい。すなわち、式5eで表される化合物又は式6eで表される化合物と、前記式4e1で表される化合物とを反応させることにより、式4e2で表される化合物10,12-ジオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-4-エン-11-オン若しくはその類縁体、又はそれらの置換体を得ることができる。なお、式5eで表される化合物と式6eで表される化合物は混合して用いることができる。反応条件は前記式4e1で表される化合物を得る場合と同様である。式4eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式化合物のうちn4=2である化合物は、式5eで表される化合物又は式6eで表される化合物と前記式4e2で表される化合物とを前記と同様にして反応させることにより得ることができ、また、式4eで表される環状カーボネート骨格を含む多環式化合物のうちn4=3である化合物は、式5eで表される化合物又は式6eで表される化合物と、こうして得られた式4eで表される化合物のうちn4=2である化合物とを前記と同様にして反応させることにより得ることができる。なお、式1eにおいて式中に示される環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、式1eにおいて式中に示される環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付すことにより製造することもできる。式I5で表されるモノマー単位を有する高分子化合物は、従来のラクトン骨格や環状酸無水物骨格が縮合したノルボルナン環又はオキサノルボルナン環を含むモノマー単位を有する高分子化合物と比較して、耐薬品性等の安定性を保持しつつ、親水性や溶媒に対する溶解性等の特性に優れるという利点を有する。[式I6で表されるモノマー単位]式I6で表されるモノマー単位は、下記式1fで表されるラクトン骨格を含む多環式エステルを単量体として重合に付すことによりポリマー内に導入できる。式中、Ra、m、n5は前記同じ。式中の環は置換基を有していてもよく、他の環が縮合していてもよい式1fで表されるラクトン骨格を含む多環式エステルの代表的な例として、下記式で表される化合物、及びその置換体などが挙げられる。式中、Rはアクリロイル基又はメタクリロイル基を示す。式中に示される環は置換基を有していてもよい。式1fで表されるラクトン骨格を含む多環式エステルは、下記式2f式中、m、n5は前記同じ。式中の環は置換基を有していてもよく、他の環が縮合していてもよいで表されるラクトン骨格を含む多環式アルコールと、前記式3で表される不飽和カルボン酸又はその反応性誘導体とを反応させることにより製造することができる。この反応は前記式2aで表される化合物と式3で表される化合物との反応と同様にして行うことができる。前記式2fで表されるラクトン骨格を含む多環式アルコールは、下記式4f式中、m、n5は前記同じ。式中の環は置換基を有していてもよく、他の環が縮合していてもよいで表されるカルボン酸又はそのエステルを過酸化物と反応させることにより得ることができる。カルボン酸のエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル等のアルキルエステルC14アルキルエステル等;シクロヘキシルエステル等のシクロアルキルエステル;フェニルエステル等のアリールエステル;ベンジルエステル等のアラルキルエステルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましい方法として、式4fで表されるカルボン酸又はそのエステルを、iW、Mo、V及びMnから選択された金属元素を含む金属化合物の存在下で過酸化水素と反応させるか、ii前記金属元素を含む過酸化物と反応させるか、又はiii有機過酸と反応させる方法が挙げられる。前記iにおける金属化合物としては、W、Mo、V及びMnから選択された金属元素を含む化合物であれば特に限定されず、前記の金属化合物を使用できる。前記金属化合物の使用量は、例えば、反応に用いるカルボン酸又はエステル1モルに対して、0.0001~2モル程度、好ましくは0.001~0.2モル程度である。前記iにおいて、過酸化水素としては、純粋な過酸化水素を用いてもよいが、取扱性の点から、通常、適当な溶媒、例えば水に希釈した形態例えば、10~30重量過酸化水素水で用いられる。過酸化水素の使用量は、反応に用いるカルボン酸又はエステル1モルに対して、例えば0.9~5モル程度、好ましくは0.95~2モル程度である。前記iの場合の活性種は前記金属を含む過酸化物又はペルオキシラジカルであると推測される。前記iiにおける過酸化物としては上記と同様のものを使用できる。過酸化物は単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。過酸化物の使用量は、例えば、反応に用いるカルボン酸又はエステル1モルに対して、0.8~2モル程度、好ましくは0.95~1.2モル程度である。前記iiiにおける有機過酸としては、過ギ酸、過酢酸、m-クロロ過安息香酸などが挙げられる。有機過酸は平衡過酸例えば、平衡過ギ酸、平衡過酢酸等であってもよい。すなわち、例えば、ギ酸、酢酸などの有機酸と過酸化水素とを組み合わせて用い、系内で対応する有機過酸を生成させてもよい。平衡過酸を用いる場合、触媒として、硫酸などの強酸を少量添加してもよい。有機過酸の使用量は、例えば、反応に用いるカルボン酸又はそのエステル1モルに対して、0.8~2モル程度、好ましくは0.95~1.2モル程度である。反応は溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、前記式7aで表される化合物と過酸又は過酸化物との反応において例示した溶媒などを使用できる。反応温度は、反応速度及び反応選択性を考慮して適宜選択できるが、一般には0~100°C程度、好ましくは10~60°C程度である。反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行ってもよい。上記反応により、原料として用いた式4fで表されるカルボン酸の二重結合を構成する一方の炭素原子にヒドロキシル基が結合し、他方の炭素原子部位で環化した対応するラクトン骨格を含む多環式アルコール[式2fで表される化合物]が生成する。この反応では、まず二重結合のエポキシ化が起こり、引き続き、エポキシ環の開環を伴う分子内環化反応が進行して相当するラクトン骨格を含む多環式アルコールが生成するものと推測される。なお、式1f又は式2fにおいて式中に示される環にフッ素原子が1以上結合している化合物は、式1f又は式2fにおいて式中に示される環に水素原子が結合している化合物をフッ素等のフッ素化剤を用いた慣用のフッ素化反応に付することにより製造することもできる。式I6で表されるモノマー単位を有する高分子化合物は、従来のラクトン骨格や環状酸無水物骨格が縮合したノルボルナン環又はオキサノルボルナン環を含むモノマー単位を有する高分子化合物と比較して、耐薬品性等の安定性を保持しつつ、親水性や水性溶媒に対する溶解性等の特性に優れるという利点を有する。また、有機溶媒に対する溶解性にも優れる。[他のモノマー単位]本発明の高分子化合物は、用途や要求される機能に応じて、前記式I1、I2、I3、I4、I5及びI6から選択された少なくとも1種のモノマー単位に加えて、他のモノマー単位を有していてもよい。このような他のモノマー単位は、該他のモノマー単位に対応する重合性不飽和単量体を前記式1a、1b、1c、1d及び1eから選択された少なくとも1種のモノマーと共重合することにより形成できる。上記他のモノマー単位に対応する重合性不飽和単量体として、例えば、酸により一部分が脱離してアルカリ可溶性を示す基例えば、カルボキシル基等を含むモノマー単位に対応する重合性不飽和単量体が挙げられる。このような単量体として、例えば、下記式17a、17b、17c、17dで表される化合物が挙げられる。上記式中、環Z1は置換基を有していてもよい炭素数6~20の脂環式炭化水素環を示す。Raは前記に同じ。R8~R10は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。R11は環Z1に結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、又は保護基で保護されていてもよいカルボキシル基を示す。但し、p個のR11のうち少なくとも1つは、-COORd基を示す。前記Rdは置換基を有していてもよい第3級炭化水素基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、又はオキセパニル基を示す。pは1~3の整数を示す。R12、R13は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を示す。R14は水素原子又は有機基を示す。R12、R13、R14のうち少なくとも2つが互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい。式17a~17c中、環Z1における炭素数6~20の脂環式炭化水素環は単環であっても、縮合環や橋かけ環等の多環であってもよい。代表的な脂環式炭化水素環として、例えば、シクロヘキサン環、シクロオクタン環、シクロデカン環、アダマンタン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、パーヒドロインデン環、デカリン環、パーヒドロフルオレン環トリシクロ[7.4.0.038]トリデカン環、パーヒドロアントラセン環、トリシクロ[5.2.1.026]デカン環、トリシクロ[4.2.2.125]ウンデカン環、テトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデカン環などが挙げられる。脂環式炭化水素環には、メチル基等のアルキル基例えば、C14アルキル基など、塩素原子等のハロゲン原子、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、オキソ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基などの置換基を有していてもよい。環Z1は例えばアダマンタン環等の多環の脂環式炭化水素環橋かけ環式炭化水素環であるのが好ましい。式17a、17b、17d中のR8~R10、R12、R13における置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ヘキシル基などの直鎖状又は分岐鎖状の炭素1~6のアルキル基;トリフルオロメチル基等の炭素1~6のハロアルキル基などが挙げられる。式17c中、R11におけるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル基などの直鎖状又は分岐鎖状の炭素1~20程度のアルキル基が挙げられる。R11における保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基としては、例えば、ヒドロキシル基、置換オキシ基例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ基等のC14アルコキシ基などなどが挙げられる。保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基としては、前記保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基が炭素数1~6のアルキレン基を介して結合している基などが挙げられる。保護基で保護されていてもよいカルボキシル基としては、-COORe基などが挙げられる。前記Reは水素原子又はアルキル基を示し、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ヘキシル基などの直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~6のアルキル基などが挙げられる。R11において、-COORd基のRdにおける第3級炭化水素基としては、例えば、t-ブチル、t-アミル、2-メチル-2-アダマンチル、1-メチル-1-アダマンチルエチル基などが挙げられる。テトラヒドロフラニル基には2-テトラヒドロフラニル基が、テトラヒドロピラニル基には2-テトラヒドロピラニル基が、オキセパニル基には2-オキセパニル基が含まれる。R14における有機基としては、炭化水素基及び/又は複素環式基を含有する基が挙げられる。炭化水素基には脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらが2以上結合した基が含まれる。脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ヘキシル、オクチル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基C18アルキル基等;アリル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルケニル基C28アルケニル基等;プロピニル基等の直鎖状または分岐鎖状のアルキニル基C28アルキニル基等などが挙げられる。脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基3~8員シクロアルキル基等;シクロペンテニル、シクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基3~8員シクロアルケニル基等;アダマンチル、ノルボルニル基等の橋架け炭素環式基C420橋架け炭素環式基等などが挙げられる。芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル、ナフチル基等のC614芳香族炭化水素基などが挙げられる。脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した基としては、ベンジル、2-フェニルエチル基などが挙げられる。これらの炭化水素基は、アルキル基C14アルキル基等、ハロアルキル基C14ハロアルキル基等、ハロゲン原子、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシメチル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、オキソ基などの置換基を有していてもよい。保護基としては有機合成の分野で慣用の保護基を使用できる。前記複素環式基としては、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択された少なくとも1種のヘテロ原子を含む複素環式基が挙げられる。好ましい有機基として、C18アルキル基、環式骨格を含む有機基等が挙げられる。前記環式骨格を構成する環には、単環又は多環の非芳香族性又は芳香族性の炭素環又は複素環が含まれる。なかでも、単環又は多環の非芳香族性炭素環、ラクトン環非芳香族性炭素環が縮合していてもよいが特に好ましい。単環の非芳香族性炭素環として、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などの3~15員程度のシクロアルカン環などが挙げられる。多環の非芳香族性炭素環橋架け炭素環として、例えば、アダマンタン環;ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、トリシクロ[5.2.1.026]デカン環、テトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデカン環等のノルボルナン環又はノルボルネン環を含む環;パーヒドロインデン環、デカリン環パーヒドロナフタレン環、パーヒドロフルオレン環トリシクロ[7.4.0.038]トリデカン環、パーヒドロアントラセン環などの多環の芳香族縮合環が水素添加された環好ましくは完全水素添加された環;トリシクロ[4.2.2.125]ウンデカン環などの2環系、3環系、4環系などの橋架け炭素環例えば、炭素数6~20程度の橋架け炭素環などが挙げられる。前記ラクトン環として、例えば、γ-ブチロラクトン環、4-オキサトリシクロ[4.3.1.138]ウンデカン-5-オン環、4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン環、4-オキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-5-オン環などが挙げられる。前記環式骨格を構成する環は、メチル基等のアルキル基例えば、C14アルキル基など、トリフルオロメチル基などのハロアルキル基例えば、C14ハロアルキル基など、塩素原子やフッ素原子等のハロゲン原子、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいメルカプト基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいスルホン酸基などの置換基を有していてもよい。保護基としては有機合成の分野で慣用の保護基を使用できる。前記環式骨格を構成する環は、式17d中に示される酸素原子R14の隣接位の酸素原子と直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。連結基としては、メチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン基などの直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基;カルボニル基;酸素原子エーテル結合;-O-;オキシカルボニル基エステル結合;-COO-;アミノカルボニル基アミド結合;-CONH-;及びこれらが複数個結合した基などが挙げられる。R12、R13、R14のうち少なくとも2つは、互いに結合して隣接する原子とともに環を形成していてもよい。該環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環などのシクロアルカン環;テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、オキセパン環などの含酸素環;橋架け環などが挙げられる。式17a~17dで表される化合物には、それぞれ立体異性体が存在しうるが、それらは単独で又は2種以上の混合物として使用できる。式17aで表される化合物の代表的な例として下記化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。2-メタアクリロイルオキシ-2-メチルアダマンタン、1-ヒドロキシ-2-メタアクリロイルオキシ-2-メチルアダマンタン、5-ヒドロキシ-2-メタアクリロイルオキシ-2-メチルアダマンタン、2-メタアクリロイルオキシ-2-エチルアダマンタン。式17bで表される化合物の代表的な例として下記化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。1-1-メタアクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン、1-ヒドロキシ-3-1-メタアクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン、1-1-エチル-1-メタアクリロイルオキシプロピルアダマンタン、1-1-メタアクリロイルオキシ-1-メチルプロピルアダマンタン。式17cで表される化合物の代表的な例として下記化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。1-t-ブトキシカルボニル-3-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-2-テトラヒドロピラニルオキシカルボニル-3-メタアクリロイルオキシアダマンタン。式17dで表される化合物の代表的な例として下記化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。1-アダマンチルオキシ-1-エチルメタアクリレート、1-アダマンチルメチルオキシ-1-エチルメタアクリレート、2-1-アダマンチルエチルオキシ-1-エチルメタアクリレート、1-ボルニルオキシ-1-エチルメタアクリレート、2-ノルボルニルオキシ-1-エチルメタアクリレート、2-テトラヒドロピラニルメタアクリレート、2-テトラヒドロフラニルメタアクリレート。上記式17dで表される化合物は、例えば、対応するビニルエーテル化合物とメタアクリル酸とを酸触媒を用いた慣用の方法で反応させることにより得ることができる。例えば、1-アダマンチルオキシ-1-エチルメタアクリレートは、1-アダマンチル-ビニル-エーテルとメタアクリル酸とを酸触媒の存在下で反応させることにより製造できる。上記他のモノマー単位に対応する重合性不飽和単量体の別の例として、親水性や水溶性を付与又は向上しうる単量体が挙げられる。このような単量体として、例えば、ヒドロキシル基含有単量体ヒドロキシル基が保護されている化合物を含む、メルカプト基含有単量体メルカプト基が保護されている化合物を含む、カルボキシル基含有単量体カルボキシル基が保護されている化合物を含む、アミノ基含有単量体アミノ基が保護されている化合物を含む、スルホン酸基含有単量体スルホン酸基が保護されている化合物を含む、ラクトン骨格含有単量体、環状ケトン骨格含有単量体、酸無水物基含有単量体、イミド基含有単量体などの単量体などの極性基含有単量体が挙げられる。極性基含有単量体の代表的な例として、下記式18で表される単量体が挙げられる。上記式中、環Z2は炭素数6~20の脂環式炭化水素環を示す。Raは前記に同じ。R15は環Z2に結合している置換基であって、同一又は異なって、オキソ基、アルキル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、又は保護基で保護されていてもよいスルホン酸基を示す。但し、q個のR15のうち少なくとも1つは、オキソ基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、又は保護基で保護されていてもよいスルホン酸基を示す。qは1~3の整数を示す。環Z2における炭素数6~20の脂環式炭化水素環は単環であっても、縮合環や橋かけ環等の多環であってもよい。代表的な脂環式炭化水素環として、例えば、シクロヘキサン環、シクロオクタン環、シクロデカン環、アダマンタン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環、ボルナン環、イソボルナン環、パーヒドロインデン環、デカリン環、パーヒドロフルオレン環トリシクロ[7.4.0.038]トリデカン環、パーヒドロアントラセン環、トリシクロ[5.2.1.026]デカン環、トリシクロ[4.2.2.125]ウンデカン環、テトラシクロ[4.4.0.125.1710]ドデカン環などが挙げられる。脂環式炭化水素環には、メチル基等のアルキル基例えば、C14アルキル基など、トリフルオロメチル基などのハロアルキル基、フッ素原子や塩素原子等のハロゲン原子、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいメルカプト基、オキソ基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいスルホン酸基などの置換基を有していてもよい。式18中、R15におけるアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル基などの直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~20程度のアルキル基が挙げられる。保護基で保護されていてもよいアミノ基としては、アミノ基、置換アミノ基例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ基等のC14アルキルアミノ基などなどが挙げられる。保護基で保護されていてもよいスルホン酸基としては、-SO3Rf基などが挙げられる。前記Rfは水素原子又はアルキル基を示し、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ヘキシル基などの直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1~6のアルキル基などが挙げられる。R15における保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシアルキル基、保護基で保護されていてもよいメルカプト基、保護基で保護されていてもよいカルボキシル基は前記と同様である。式18で表される化合物の代表的な例として下記化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。1-ヒドロキシ-3-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1,3-ジヒドロキシ-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-カルボキシ-3-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1,3-ジカルボキシ-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-カルボキシ-3-ヒドロキシ-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-t-ブトキシカルボニル-3-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1,3-ビスt-ブトキシカルボニル-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-t-ブトキシカルボニル-3-ヒドロキシ-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-2-テトラヒドロピラニルオキシカルボニル-3-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1,3-ビス2-テトラヒドロピラニルオキシカルボニル-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-ヒドロキシ-3-2-テトラヒドロピラニルオキシカルボニル-5-メタアクリロイルオキシアダマンタン、1-メタアクリロイルオキシ-4-オキソアダマンタン。極性基含有単量体の他の代表的な例として、ラクトン環含有単量体[式1a、1c、1dで表される化合物を除く]が挙げられる。ラクトン環含有単量体の具体例として、例えば、下記化合物が挙げられる。1-メタアクリロイルオキシ-4-オキサトリシクロ[4.3.1.138]ウンデカン-5-オン、1-メタアクリロイルオキシ-4,7-ジオキサトリシクロ[4.4.1.139]ドデカン-5,8-ジオン、1-メタアクリロイルオキシ-4,8-ジオキサトリシクロ[4.4.1.139]ドデカン-5,7-ジオン、1-メタアクリロイルオキシ-5,7-ジオキサトリシクロ[4.4.1.139]ドデカン-4,8-ジオン、2-メタアクリロイルオキシ-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-2-メチル-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-6-メチル-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-9-メチル-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-9-カルボキシ-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-9-メトキシカルボニル-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-9-エトキシカルボニル-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、2-メタアクリロイルオキシ-9-t-ブトキシカルボニル-4-オキサトリシクロ[4.2.1.037]ノナン-5-オン、8-メタアクリロイルオキシ-4-オキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-5-オン、9-メタアクリロイルオキシ-4-オキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-5-オン、4-メタアクリロイルオキシ-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン、4-メタアクリロイルオキシ-4-メチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン、4-メタアクリロイルオキシ-5-メチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン、4-メタアクリロイルオキシ-4,5-ジメチル-6-オキサビシクロ[3.2.1]オクタン-7-オン、6-メタアクリロイルオキシ-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-3-オン、6-メタアクリロイルオキシ-6-メチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-3-オン、6-メタアクリロイルオキシ-1-メチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-3-オン、6-メタアクリロイルオキシ-1,6-ジメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン-3-オン、β-メタアクリロイルオキシ-γ-ブチロラクトン、β-メタアクリロイルオキシ-α,α-ジメチル-γ-ブチロラクトン、β-メタアクリロイルオキシ-γ,γ-ジメチル-γ-ブチロラクトン、β-メタアクリロイルオキシ-α,α,β-トリメチル-γ-ブチロラクトン、β-メタアクリロイルオキシ-β,γ,γ-トリメチル-γ-ブチロラクトン、β-メタアクリロイルオキシ-α,α,β,γ,γ-ペンタメチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-α-メチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-β,β-ジメチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-α,β,β-トリメチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-γ,γ-ジメチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-α,γ,γ-トリメチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-β,β,γ,γ-テトラメチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリロイルオキシ-α,β,β,γ,γ-ペンタメチル-γ-ブチロラクトン、γ-メタアクリロイルオキシ-γ,γ-ジメチル-γ-ブチロラクトン。前記極性基含有単量体のさらに他の例として、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、マレイミドなどが挙げられる。本発明の高分子化合物において、式I1、I2、I3、I4、I5及びI6から選択されたモノマー単位合計の割合は特に限定されないが、ポリマーを構成する全モノマー単位に対して、一般には1~100モル、好ましくは5~80モル、さらに好ましくは10~60モル程度である。また、酸により一部分が脱離してアルカリ可溶性を示す基を含むモノマー単位合計の割合は、例えば0~95モル、好ましくは10~90モル、さらに好ましくは20~60モル程度である。ヒドロキシル基含有単量体、メルカプト基含有単量体及びカルボキシル基含有単量体から選択された単量体に対応するモノマー単位合計の割合特に、ヒドロキシル基含有単量体に対応するモノマー単位の割合は、例えば0~95モル、好ましくは5~90モル、さらに好ましくは10~50モル程度である。本発明の高分子化合物を得るに際し、モノマー混合物の重合は、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、塊状-懸濁重合、乳化重合など、アクリル系ポリマー等を製造する際に用いる慣用の方法により行うことができるが、特に、溶液重合が好適である。さらに、溶液重合のなかでも滴下重合が好ましい。滴下重合は、具体的には、例えば、i予め有機溶媒に溶解した単量体溶液と、有機溶媒に溶解した重合開始剤溶液とをそれぞれ調製し、一定温度に保持した有機溶媒中に前記単量体溶液と重合開始剤溶液とを各々滴下する方法、ii単量体と重合開始剤とを有機溶媒に溶解した混合溶液を、一定温度に保持した有機溶媒中に滴下する方法、iii予め有機溶媒に溶解した単量体溶液と、有機溶媒に溶解した重合開始剤溶液とをそれぞれ調製し、一定温度に保持した前記単量体溶液中に重合開始剤溶液を滴下する方法などの方法により行われる。重合溶媒としては公知の溶媒を使用でき、例えば、エーテルジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等グリコールエーテル類などの鎖状エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテルなど、エステル酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテルエステル類など、ケトンアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど、アミドN,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミドなど、スルホキシドジメチルスルホキシドなど、アルコールメタノール、エタノール、プロパノールなど、炭化水素ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素など、これらの混合溶媒などが挙げられる。また、重合開始剤として公知の重合開始剤を使用できる。重合温度は、例えば30~150°C程度の範囲で適宜選択できる。重合により得られたポリマーは、沈殿又は再沈殿により精製できる。沈殿又は再沈殿溶媒は有機溶媒及び水の何れであってもよく、また混合溶媒であってもよい。沈殿又は再沈殿溶媒として用いる有機溶媒として、例えば、炭化水素ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化脂肪族炭化水素;クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素など、ニトロ化合物ニトロメタン、ニトロエタンなど、ニトリルアセトニトリル、ベンゾニトリルなど、エーテルジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタンなどの鎖状エーテル;テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル、ケトンアセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトンなど、エステル酢酸エチル、酢酸ブチルなど、カーボネートジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど、アルコールメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノールなど、カルボン酸酢酸など、これらの溶媒を含む混合溶媒等が挙げられる。中でも、前記沈殿又は再沈殿溶媒として用いる有機溶媒として、少なくとも炭化水素特に、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素を含む溶媒が好ましい。このような少なくとも炭化水素を含む溶媒において、炭化水素例えば、ヘキサンなどの脂肪族炭化水素と他の溶媒との比率は、例えば前者/後者体積比;25°C=10/90~99/1、好ましくは前者/後者体積比;25°C=30/70~98/2、さらに好ましくは前者/後者体積比;25°C=50/50~97/3程度である。高分子化合物の重量平均分子量Mwは、例えば1000~500000程度、好ましくは3000~50000程度であり、分散度分子量分布;Mw/Mnは、例えば1.5~2.5程度である。なお、前記Mnは数平均分子量を示し、Mn、Mwともにポリスチレン換算の値である。本発明の高分子化合物は、耐薬品性等の安定性が高く、有機溶剤及び/又は水性溶媒に対する溶解性に優れ、しかも加水分解性及び加水分解後の水に対する溶解性に優れるため、種々の分野における高機能性ポリマーとして使用できる。以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、化学式中のMeはメチル基、Etはエチル基を示す。ポリマーの重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnは、屈折率系RIを用い、テトラヒドロフラン溶媒を用いたGPC測定により求めた標準ポリスチレン換算値を示す。GPCは、昭和電工株式会社製カラムKF-806Lを3本直列につないだものを使用し、カラム温度40°C、RI温度40°C、テトラヒドロフラン流速0.8ml/分の条件で行った。分散度分子量分布;Mw/Mnは前記測定値より算出した。なお、実施例1~3は参考例として記載する。製造例1下記の反応工程式に従って、5-メタクリロイルオキシ-8-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン及び5-メタクリロイルオキシ-6-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンを製造した。2-メチルフラン5a1955g11.65モルとヨウ化亜鉛100gの混合液を5°Cまで冷却し、アクリル酸メチル6a1200g2.33モルを滴下して加えた。そのままの温度で3日間撹拌を続けた。その後、水1Lで有機層を2回洗浄し、過剰の原料を減圧下に留去することにより、式7a1で表される1-メチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテン-5-カルボン酸メチルと式7a2で表される1-メチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテン-6-カルボン酸メチル化合物の混合物を195g得た。上記で得られた式7a1で表される化合物と式7a2で表される化合物の混合物195gと塩化メチレン2Lの溶液を0°Cまで冷却し、m-CPBAm-クロロ過安息香酸220gを発熱に注意しながらゆっくり投入した。原料の消失を確認した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液で3回有機層を洗浄した。有機層を濃縮することにより、式4a1で表される2,3-エポキシ-1-メチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-6-カルボン酸メチルと式4a2で表される2,3-エポキシ-1-メチル-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-カルボン酸メチルの混合物を200g得た。上記で得られた式4a1で表される化合物と式4a2で表される化合物の混合物200gを5N-水酸化ナトリウム水溶液460mlへ滴下して加え、室温で5時間撹拌し、その後、冷却下で5N-塩酸460mlで中和し、塩化メチレンで抽出し、有機層を濃縮後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することにより、式2a1で表される5-ヒドロキシ-8-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンと式2a2で表される5-ヒドロキシ-6-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンの混合物を60g得た。上記で得られた式2a1で表される化合物と式2a2で表される化合物の混合物25g、トリエチルアミン18.5g、4-ジメチルアミノピリジンDMAP0.18gをテトラヒドロフランに溶解した溶液154gを冷却し、温度10°C以下を保持しつつ、メタクリル酸クロリド3a18.9gを滴下した。反応混合液に水50mlを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄した後、有機層を濃縮し、メタノールにて再結晶を行うことにより、式1a1で表される5-メタクリロイルオキシ-8-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン及び式1a2で表される5-メタクリロイルオキシ-6-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンの混合物15gを得た。[式1a1で表される5-メタクリロイルオキシ-8-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン及び式1a2で表される5-メタクリロイルオキシ-6-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンの混合物のスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:614617563566478481463465427431235248212215196173製造例2下記の反応工程式に従って、1-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンを製造した。製造例1において、2-メチルフラン5a1の代わりにフラン5a211.65モルを、アクリル酸メチル6a1の代わりに2-シアノアクリル酸メチル6a22.33モルを用いたこと以外は、すべて製造例1と同様の条件で反応を行い、式1a3で表される1-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンを11g得た。[式1a3で表される1-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンのスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:616565462493208230193製造例3下記の反応工程式に従って、9-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンを製造した。製造例1において、2-メチルフラン5a1の代わりにフラン5a211.65モルを、アクリル酸メチル6a1の代わりに3-シアノアクリル酸メチル6a32.33モルを用いたこと以外は、すべて実施例1と同様の条件で反応を行い、式1a4で表される9-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンを9.3g得た。元素分析CHN:CalculatedC5783H445N562FoundC5788H443N556MS:249180製造例4下記の反応工程式に従って、5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオンを製造した。1,3-シクロペンタジエン5b1225g、ビニルスルホン酸メチル6b1100g、およびトルエン2000gの混合液を、還流下で3時間反応させた。その後、反応混合液を減圧下で濃縮することにより、式7b1で表されるビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-エン-5-スルホン酸メチルを130g得た。上記で得られた式7b1で表される化合物130gと塩化メチレン2Lの溶液を0°Cまで冷却し、m-CPBAm-クロロ過安息香酸200gを発熱に注意しながらゆっくり投入した。原料の消失を確認した後、亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液で3回有機層を洗浄した。有機層を濃縮することにより、式4b1で表される2,3-エポキシビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-スルホン酸メチルを133g得た。上記で得られた式4b1で表される化合物133gを5N-水酸化ナトリウム水溶液400mlへ滴下して加え、室温で5時間撹拌し、その後、冷却下で5N-塩酸400mlで中和し、塩化メチレンで抽出し、有機層を濃縮後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することにより、式2b1で表される5-ヒドロキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオンを46g得た。上記で得られた式2b1で表される化合物27g、トリエチルアミン18g、4-ジメチルアミノピリジンDMAP0.2gをテトラヒドロフランに溶解した溶液200gを冷却し、温度10°C以下を保持しつつ、メタクリル酸クロリド3a20gを滴下した。反応混合液に水50mlを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄した後、有機層を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することにより、式1b1で表される5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオンを13g得た。[式1b1で表される5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオンのスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:610563564475480348360262263208263194178181MS:258189製造例5下記の反応工程式に従って、5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオンを製造した。製造例4において、一段目の反応を以下の方法で行った以外は、製造例4と同様の条件で反応を行い、目的化合物10gを得た。フラン5b2300g4.4モルとヨウ化亜鉛30gの混合液を5°Cまで冷却し、ビニルスルホン酸メチル6b1100g0.68モルを滴下して加えた。そのままの温度で2日間撹拌を続けた。その後、水1Lで有機層を2回洗浄し、過剰の原料を減圧下で留去することにより、式7b2で表される7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-エン-5-スルホン酸メチルを70g得た。[式1b2で表される5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオンのスペクトルデータ]元素分析CHS:CalculatedC4615H465S1232FoundC4611H462S1236MS:260191IRKBr:117013581720cm1製造例6下記の反応工程式に従って、5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,7,7-トリオンを製造した。化合物5c111.6g0.1molとアクリル酸メチル6c112.9g0.15molをジクロロメタン300mlに溶解し、この溶液に窒素雰囲気下、氷浴下でトリフルオロボランジエチルエーテル錯体114g0.8molを滴下し、その後室温で6時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、濃縮した。濃縮物をジクロロメタン100mlに溶解し、この溶液にm-クロロ過安息香酸mCPBA12.9g0.075molを加えて、室温で4時間撹拌した。反応液に10重量炭酸ナトリウム水溶液300mlを加えて室温で6時間撹拌した。反応液を分液し、得られた水層に35重量塩酸200mlを加えて室温で4時間撹拌した。この液をジクロロメタン300mlで2回抽出し、濃縮したところ、オイル状物が得られた。このオイル状物をジクロロメタン100mlに溶解し、トリエチルアミン10.1g0.1mol、メタクリル酸クロリド10.5g0.1molを加えて0°Cで3時間撹拌した。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液:ヘキサン-酢酸エチルにより精製し、式1c1で表される5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,7,7-トリオンを3.4g0.012mol得た。[式1c1で表される5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,7,7-トリオンのスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:202329303542465762MSmz:69メタクリル酸-OH272製造例7下記の反応工程式に従って、5-メタクリロイルオキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物を製造した。式6d11で表されるノルボルネン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル210g1モルのTHFテトラヒドロフラン溶液2Lに、1M-BH3のTHF溶液0.4Lを氷冷下滴下して加えた。滴下終了後、室温で3時間撹拌を行い、反応混合液に水を滴下した。続いて、3N-水酸化ナトリウム水溶液0.5L、30重量過酸化水素水1Lを滴下し、4時間後、塩化メチレンにて抽出を行った。分液した有機層を水で洗浄後、濃縮した。濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、式7d1で表される5-ヒドロキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステルを140g得た。上記で得られた式7d1で表される5-ヒドロキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸ジメチルエステル120gを、慣用の方法に従い、10重量水酸化ナトリウムを用いて加水分解した。系を酸性にした後、エーテル抽出し、有機層を濃縮後、アセトニトリルを用いて晶析することにより、式2d11で表される5-ヒドロキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸を45g得た。上記で得られた5-ヒドロキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸2d1145g、すり潰したモレキュラーシーブス3A90g、アセトニトリル450g、式3aで表されるメタクリル酸クロリド50gを反応器に入れ、還流条件まで昇温した。5時間後、室温まで冷却し、濾過によりモレキュラーシーブス3Aを除き、濾液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、式1d1で表される5-メタクリロイルオキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物のendo、exo体混合物33gを得た。[式1d1で表される5-メタクリロイルオキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物のスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:6225635823136253019201219GC-MSEI:25022216591776941製造例8下記の反応工程式に従って、8-メタクリロイルオキシ-3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オンを製造した。JAmChemSoc1954765400に記載の方法により、式4e11で表される3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-8-エン-4-オンを製造した。上記で得られた式4e11で表される化合物76g0.5モルを脱水THFテトラヒドロフラン1Lに溶解させ、これにBH3のTHF溶液0.2Mを氷冷下で1L加えた。5~10°Cで2時間撹拌後、トリメチルアミン-N-オキシド37.5gをゆっくり加え、ボラン中間体を酸化した。その後、反応混合液にメタノールをゆっくり加え、次いで水を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことにより、式2e1で表される8-ヒドロキシ-3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オンを41g得た。上記で得られた式2e1で表される化合物34g0.2モルを脱水THF800mlに溶解させ、これにトリエチルアミン24gを加え、0°Cまで冷却後、メタクリル酸クロリド3a25gを滴下した。3時間後、水を加えて、塩化メチレンで目的物を抽出し、有機層を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製することにより、式1e1で表される8-メタクリロイルオキシ-3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オンを26g得た。[式1e1で表される8-メタクリロイルオキシ-3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オンのスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:615558442449390392201230193155166製造例9製造例8において、式7eで表される化合物1,3-ジオキソール-2-オン=ビニリデンカーボネートの代わりに、製造例8で得られた式4e11で表される化合物を用いたこと以外は、すべて製造例8と同様の条件で反応を行い、下記式1e2で表される4-メタクリロイルオキシ-10,12-ジオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-11-オンを12g得た。元素分析CHS:CalculatedC6709H662FoundC6710H663MS:304235製造例10下記の反応工程式に従って、8-メタクリロイルオキシ-2-オキサビシクロ[3.3.015]オクタン-3-オンを製造した。2-シクロペンテン-1-酢酸4f159.8g0.46モル、タングステン酸H2WO48.62g0.0345モル、及び水の混合液200gを50°Cまで加熱し、これに、15重量過酸化水素水57.5gを滴下して加え、撹拌した。原料の消失後、反応混合液を冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮することにより、8-ヒドロキシ-2-オキサビシクロ[3.3.015]オクタン-3-オン2f1を42g得た。8-ヒドロキシ-2-オキサビシクロ[3.3.015]オクタン-3-オン2f140gと、トリエチルアミン31.3gを含むTHFテトラヒドロフラン溶液400gを10°Cまで冷却し、メタクリル酸クロリド3a32.4gを滴下して加えた。原料の消失を確認し、水を加え、炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を濃縮後、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、8-メタクリロイルオキシ-2-オキサビシクロ[3.3.015]オクタン-3-オン1f1を19.6g得た。[8-メタクリロイルオキシ-2-オキサビシクロ[3.3.015]オクタン-3-オン1f1のスペクトルデータ]1H-NMRCDCl3δ:608560527486306309283288230234215222202208194185197161166実施例1下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートPGMEA35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルPGME23.8gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例1で得られた5-メタクリロイルオキシ-8-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンと5-メタクリロイルオキシ-6-メチル-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オンの混合物11.55g48.5mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.73g24.3mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.72g48.5mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、PGMEA66.3g及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂27.4gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8500、分散度Mw/Mnが1.86であった。実施例2下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートPGMEA35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルPGME23.8gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例2で得られた1-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン11.88g47.7mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.63g23.8mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.50g47.7mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、PGMEA66.3g及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂27.6gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8600、分散度Mw/Mnが1.88であった。実施例3下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートPGMEA35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルPGME23.8gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例3で得られた9-シアノ-5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2-オン11.88g47.7mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.63g23.8mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.50g47.7mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、PGMEA66.3g及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂27.5gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8600、分散度Mw/Mnが1.86であった。実施例4下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、シクロヘキサノン59.5gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例4で得られた5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオン12.13g47.0mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.55g23.5mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.32g47.0mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、及びシクロヘキサノン110.5gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂24.5gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8200、分散度Mw/Mnが1.91であった。実施例5下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、シクロヘキサノン59.5gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例5で得られた5-メタクリロイルオキシ-3,7-ジオキサ-2-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,2-ジオン12.19g46.9mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.53g23.4mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.28g46.9mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、及びシクロヘキサノン110.5gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂24.2gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8500、分散度Mw/Mnが1.88であった。実施例6下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、シクロヘキサノン59.5gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例6で得られた5-メタクリロイルオキシ-3-オキサ-7-チアトリシクロ[4.2.1.048]ノナン-2,7,7-トリオン12.52g46.0mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.43g23.0mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.06g46.0mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、及びシクロヘキサノン110.5gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂24.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8400、分散度Mw/Mnが1.90であった。実施例7下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートPGMEA35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルPGME23.8gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例7で得られた5-メタクリロイルオキシノルボルナン-2,3-ジカルボン酸無水物11.90g47.6mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.62g23.8mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.48g47.6mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、PGMEA66.3g及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂27.7gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8800、分散度Mw/Mnが1.90であった。実施例8下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、シクロヘキサノン59.5gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例8で得られた8-メタクリロイルオキシ-3,5-ジオキサトリシクロ[5.2.1.026]デカン-4-オン11.55g48.5mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.73g24.3mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン12.72g48.5mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、及びシクロヘキサノン110.5gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂23.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8300、分散度Mw/Mnが1.86であった。実施例9下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、シクロヘキサノン59.5gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例9で得られた4-メタクリロイルオキシ-10,12-ジオキサペンタシクロ[6.5.1.136.027.0913]ペンタデカン-11-オン13.33g43.9mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン5.18g21.9mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン11.49g43.9mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、及びシクロヘキサノン110.5gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂25.8gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が8000、分散度Mw/Mnが1.81であった。実施例10下記構造の高分子化合物の合成還流管、撹拌子、3方コックを備えた丸底フラスコに、窒素雰囲気下、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートPGMEA35.7g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルPGME23.8gを入れて温度を100°Cに保ち、撹拌しながら、製造例10で得られた8-メタクリロイルオキシ-2-オキサビシクロ[3.3.015]オクタン-3-オン10.68g50.8mmol、1-ヒドロキシ-3-メタクリロイルオキシアダマンタン6.00g25.4mmol、1-1-メタクリロイルオキシ-1-メチルエチルアダマンタン13.32g50.8mmol、ジメチル2,2′-アゾビスイソブチレート[和光純薬工業株製、商品名V-601]0.75g、PGMEA66.3g及びPGME44.2gを混合したモノマー溶液を6時間かけて一定速度で滴下した。滴下終了後、さらに2時間撹拌を続けた。重合反応終了後、得られた反応溶液を孔径0.1μmのフィルターで濾過した後、該反応溶液の7倍量のヘキサンと酢酸エチルの9:1体積比;25°C混合液中に撹拌しながら滴下した。生じた沈殿物を濾別することにより、所望の樹脂24.9gを得た。回収したポリマーをGPC分析したところ、Mw重量平均分子量が9600、分散度Mw/Mnが1.85であった。評価試験上記実施例1~10で得られた各樹脂について、樹脂1gを、PGMEAプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート:PGMEプロピレングリコールモノメチルエーテル=6:4重量比の混合溶媒9gと混合し、室温で撹拌したところ、円滑に溶解して均一な溶液を得ることができた。"