目標有機化合物を含む供給ストリーム及びオレフィンストリームを第一の蒸留塔に供給すること該供給ストリームが少なくとも第一の塔頂ストリーム及び第一の塔底ストリームに分離されるように、該第一の蒸留塔において該オレフィンを共沸剤として用いること並びに第二の蒸留塔を用いて該第一の塔頂ストリームを少なくとも第二の塔頂ストリーム及び第二の塔底ストリームに分離することを含む、方法。該第二の塔底ストリームが該目標有機化合物及び該オレフィンを含む、請求項1に記載の方法。該第二の塔底ストリームを分離器において分離し、該目標有機化合物を含む第三の塔底ストリーム及び該オレフィンストリームを生産することをさらに含む、請求項1又は2に記載の方法。第二のオレフィンストリームを該分離器に供給することをさらに含む、請求項3に記載の方法。該供給ストリーム中の該目標有機化合物の90パーセントよりも多くが該第三の塔底ストリームにおいて回収される、請求項3又は4に記載の方法。該第二の塔底ストリーム中の該目標有機化合物を該第二の塔底ストリーム中の該オレフィンと反応させることをさらに含む、請求項2に記載の方法。該目標有機化合物が13ジクロロ2プロパノールである、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。該オレフィンが、1デセン、1ドデセン、及び1テトラデセンから成る群より選択される、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。該供給ストリームが22オキシビス及び13ジクロロ2プロパノールを含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。反応器においてエピクロルヒドリンを塩化水素と反応させ、該供給ストリーム中で該13ジクロロ2プロパノールを生産することをさらに含む、請求項9に記載の方法。13ジクロロ2プロパノールを単離するための方法であって、該方法が13ジクロロ2プロパノール及び22オキシビスを含む供給ストリームを第一の蒸留塔に供給することオレフィンを含むオレフィンストリームを該第一の蒸留塔に供給すること該第一のストリームが少なくとも、13ジクロロ2プロパノール及び該オレフィンを含む第一の塔頂ストリーム並びに22オキシビスを含む第一の塔底ストリームに分離されるように、該第一の蒸留塔において該オレフィンを共沸剤として用いること該第一の塔頂ストリームを第二の蒸留塔に供給すること該第二の蒸留塔を用いて該第一の塔頂ストリームを少なくとも、第二の塔頂ストリーム並びに13ジクロロ2プロパノール及び該オレフィンを含む第二の塔底ストリームに分離すること分離器において該第二の塔底ストリームを少なくとも、13ジクロロ2プロパノールを含む第三の塔底ストリーム及び該オレフィンを含む第三の塔頂ストリームに分離すること並びに少なくとも該第三の塔頂ストリームの一部分を該第一の蒸留塔に該オレフィンストリームとして戻すことを含む、方法。22オキシビス及び13ジクロロ2プロパノールを含む供給ストリームから、13ジクロロ2プロパノールを単離するための装置であって、該装置が、オレフィンを共沸剤として用い、該供給ストリームを少なくとも第一の塔頂ストリーム及び第一の塔底ストリームに分離するための、第一の蒸留塔並びに該第一の塔頂ストリームを第二の塔頂ストリーム及び第二の塔底ストリームに分離するための、第二の蒸留塔を含む、装置。該第一の塔底ストリームを生成物ストリーム及びオレフィンストリームに分離するための分離器をさらに備える、請求項12に記載の装置であって、ここで該生成物ストリームが13ジクロロ2プロパノールを含み、22オキシビスを実質的に含まない、装置。該分離器が、追加のオレフィンを受容するように構成されている、請求項13に記載の装置。該13ジクロロ2プロパノールと該オレフィンを反応させるための反応器をさらに備える、請求項12~14のいずれか一項に記載の装置。詳細な説明一態様において、目標有機化合物を単離する目的で、共沸蒸留塔においてオレフィンを共沸剤として用いるために一つの方法が提供されている。図1は、目標有機化合物を単離するための装置、100を図示している。該目標有機化合物は、別のプロセスの廃棄生成物であってよい。例えば、該目標有機化合物は、13ジクロロ2プロパノールであってよい。DCPの可能性のある源は、酸化プロピレンプロピレングリコールプロセスの蒸留塔底液廃棄ストリームであってよい。この廃棄ストリームは残留エピクロルヒドリンを含んでよく、これは、塩化水素と反応することによりDCPに転化されることができる。供給ストリーム101及び第一のオレフィンストリーム102は、第一の蒸留塔103に供給されてよい。供給ストリーム101は、22オキシビス及び13ジクロロ2プロパノールを含んでよい。第一のオレフィンストリーム102は、1デセン、1ドデセン、又は1テトラデセンなどのオレフィンを含んでよい。該オレフィンは、さらなるプロセス、例えば、DCPのエーテル化のためのプロセスにおける共反応物でよい参照。従って、該オレフィンの回収のための追加の塔は必要とされなくてよく、さらに下流の生成物混入は、共反応物の使用により取り除かれてよい。オレフィンストリーム102と供給ストリーム101との比は、約001以上、より好ましくは約005以上、及び最も好ましくは約01以上であってよい。さらに、オレフィンストリーム102と供給ストリーム101との比は、約1以下、より好ましくは約05以下、及び最も好ましくは約03以下であってよい。第一の蒸留塔103は、不均一共沸蒸留塔などの共沸蒸留塔であってよい。不均一共沸蒸留塔は、近い相対揮発度の混合物の分離及び共沸混合物の分解にも用いられてよい。第一の蒸留塔103は、第一のコンデンサー104及び第一のリボイラー105を備えてよい。第一の蒸留塔103において、供給ストリーム101が少なくとも第一の塔頂ストリーム106及び第一の塔底ストリーム107に分離されるように、該オレフィンが共沸剤として用いられてよい。該オレフィンは、該目標有機化合物と極小沸点の共沸混合物を形成してよい。第一の塔頂ストリーム106は、該オレフィン及び該目標有機化合物を含んでよい。第一の塔底ストリーム107は、廃棄生成物、例えば、22オキシビスを含んでよい。第一の塔頂ストリーム106は第一のコンデンサー104において濃縮されてよく、次に第二の蒸留塔108に供給されてよい。第二の蒸留塔108は従来型の蒸留塔であってよい。第二の蒸留塔108は、第二のコンデンサー109及び第二のリボイラー110を備えてよい。第二の蒸留塔108は第一の塔頂ストリーム106を、少なくとも第二の塔頂ストリーム111及び第二の塔底ストリーム112に分離してよい。第二の塔頂ストリーム111は、12ジクロロプロパン、残留エピクロルヒドリン、及び2メチル2ペンテナールなどのより軽沸点の不純物を含んでよい。第二の塔底ストリーム112は、該オレフィンと該目標有機化合物の混合物を含んでよい。第二の塔底ストリーム112は分離器113に供給されてよく、そこでは、第二の塔底ストリーム112は第三の塔底ストリーム114及び第一のオレフィンストリーム102に分離されてよい。分離器113はデカンタであってよく、DCPとオレフィンとの間の密度差及び低い相互溶解性に起因する液体液体相分離を用いてよい。第三の塔底ストリーム114は、主に該目標有機化合物を含んでよい。第一のオレフィンストリーム102は、第一の蒸留塔103に戻ってよい。第二のオレフィンストリーム115は、第一の塔底ストリーム107及び第三の塔底ストリーム114において失われることのあるオレフィンを補充する目的で、分離器113に供給されてよい。代わりの実施形態において、該オレフィン及び該目標有機化合物は、分離器113に入る代わりに、反応器において反応してよい。例本発明の様々な例が実証されている。例2、4、5、及び6は、ASPENコンピューターによるプロセスシミュレーションソフトウェアを用いて生成されており、これは、工学設計計算のための測定物理的性質のデータベースを用いている。例1及び3は、実験室実験より得られる。13ジクロロ2プロパノールは、オレフィンとのエーテル化に基づいた開発新規界面活性剤生成物群の合成に用いることのできるエピクロルヒドリン系化学物質から得られる二官能性原料である参照。DCPは、例えば、エピクロルヒドリンをグリセリンから調製するプロセスにおける中間体ストリームからの精製、又は塩化水素でのエピクロルヒドリンの滴定により得られる。DCP原料の別の可能性のある源は、酸化プロピレンプロピレングリコールプロセスからの廃棄ストリームである。このストリームは、しばしば粗PDC塔底液と呼ばれ、痕跡程度のDCPしか含まないのだが、塩化水素との反応によりDCPに転化されることのできる残留エピクロルヒドリンを含む。利用可能な量のエピクロルヒドリンがこのストリームから蒸留により回収されている。この粗PDC塔底液の典型的なストリーム組成及び大気圧での純粋成分沸点の概要が表1に示されている。例1共沸添加剤を用いない粗PDC塔底液からのDCPの調製及び蒸留精製オーバーヘッド撹拌器及び窒素バブラーを備えた1Lジャケット付き下排出型ガラス製反応器に08877kgの粗PDC塔底液を入れ、付属の再循環加熱器冷却器を用いてセ氏15度まで冷却する。供給溶液のGC分析は、118面積パーセントのジクロロプロパン、228面積パーセントのエピクロルヒドリン、64面積パーセントの2メチル2ペンテナール、65面積パーセントの13ジクロロ2プロパノール、41面積パーセントの123トリクロロプロパン、及び460面積パーセントの22オキシビスを検出する。天秤上のレクチャーボトルから塩化水素ガスを供給溶液に約3時間にわたりバブリングする。透明な溶液の色が黄色に変わる。添加中に到達する最大温度はセ氏31度である。ガスクロマトグラフィー分析は、118面積パーセントのジクロロプロパン、59面積パーセントのエピクロルヒドリン、64面積パーセントの2メチル2ペンテナール、197面積パーセントの13ジクロロ2プロパノール、30面積パーセントの123トリクロロプロパン、及び456面積パーセントの22オキシビスを検出する。窒素でパージした後、09428kgの溶液の質量増加を取り除き、14インチ真空ジャケット付きセラミックサドル充填蒸留塔及び還流制御ヘッドを備え、加熱マントル内にある磁気的に撹拌された2L丸底フラスコに入れる。この溶液を、大気圧で51の還流比で蒸留し、4つの蒸留留分を捕集する。蒸留条件及び分析結果は表2にまとめてある。留分1中のより軽い成分の大部分を除去した後、3つの留分をDCPのおおよその沸点で捕集する。しかしながら、3つの留分はすべて、廃棄ストリームの主要な成分である22オキシビスによる著しい混入を示す。UNIFACグループ寄与法気液平衡モデルによる、DCP及び該ビスエーテルの2成分系評価は、このDCP及びビスエーテルについて、大気圧下でセ氏174度で極小沸点の共沸混合物を予測する。この共沸混合物の存在は、蒸留によるこの2種の分離を困難にする。極小沸点の共沸混合物はまた、13ジクロロ2プロパノール及び1デセンの2成分系についても予測される。このエーテル2クロロ1エトキシデカンが新規界面活性剤生成物の調製に有用であり、1デセンを原料として用いて生産されるため、分離剤としての1デセンの使用はまた、HClで処理された粗PDC塔底液ストリームからDCPを単離する実用的な方法である場合がある。例2ケースI1デセン-プロセスシミュレーションを用いる、DCPの共沸蒸留のための概念スキーム1デセンを共沸添加剤として用いる、HClで処理されたPOPG廃棄ストリームからのDCPの精製のための概念プロセスフロースキームを、ASPENプロセスシミュレーションソフトウェアバージョン20065を用いて開発する。UniversalFunctionalActivityCoefficientで予測されたデセンDCPの共沸組成は、最終の精製されたストリーム中のデセンとDCPが等モル比であり、これはエーテル2クロロ1エトキシデカンを生産する、反応性のエーテル化プロセスに良好な供給組成であるだろう。表3は、HCl処理後の供給ストリームの組成を示している。塔1は30の平衡接触トレイ又は段を備えた共沸蒸留塔であり、ここで1デセンがHClで処理されたPOPG廃棄ストリーム中のDCPと共沸化合物になり、それをオーバーヘッドに運び、より重沸点の22オキシビスが塔底留分として分離される。塔1について予測されたストリームの詳細が、表4に示されている。塔1は、オーバーヘッドにおいてDCPの99パーセント質量回収及び塔底液からの該ビスエーテルの998パーセント除去という設計仕様で運転され、これはおおよそ3の還流比又は1219x106Jkgの熱量のHCl処理ストリームを必要とする。例3における実験室試験は塔1における蒸留に対応し、ここでは、1デセン及びDCPに加えて、2メチル2ペンテナールのほとんど全部がオーバーヘッド中で得られる。塔2はオーバーヘッド中に、より軽沸点の12ジクロロプロパン、残留エピクロルヒドリン、及び2メチル2ペンテナールを分離し、塔底で1デセン及びDCPを得る。塔2についてのストリームの詳細が、表5に示されている。塔2は、30の平衡接触段又はトレイから成るが、塔底液において、流入する1デセンの99パーセント回収、及びオーバーヘッドにおいて、2メチル2ペンテナールの995パーセント回収という設計仕様で運転される。これは73の還流比又は528x105Jkgの熱量のHCl処理ストリームを必要とする。1デセン及びDCPを含むストリーム塔底液2は次に冷却され、デカンタに送られ、ここでそれは2つの液体相に分かれ、1デセンを含むより軽い相は戻り再循環され、DCPを含むより重い相は、所望の精製生成物である。代わりのプロセスとして、塔底液2ストリームは、エーテル2クロロ1エトキシデカンを生産する、反応性のエーテル化のための供給であってよい。補給ストリームは、1デセン全体を一新し、それは最終のDCPストリーム、塔1からのビスエーテル塔底液、及び塔2からのオーバーヘッドと共沸化合物になる。全体で935パーセントのDCP回収が得られる。塔2のストリームの詳細が、表5に示されている。ここで、図4に示されるように、1デセンが極小沸点の共沸混合物をTCPと形成するために、オーバーヘッドにおいて流入するTCPのたった約50パーセントしか取り除かれないということは、注目に値する。最も重要な不純物は、123トリクロロプロパンであると予測され、おおよそ4質量パーセントである。935パーセントのDCP及び982パーセントの1デセンの全体の回収は、プロセスシミュレーションから予測される。共沸剤としての1デセンについて、オレフィンのDCPに対する供給質量比は、0315が好ましい。例31デセンを共沸添加剤として用いた、粗PDC塔底液ストリームからのDCPの調製及び蒸留精製オーバーヘッド撹拌器及び窒素バブラーを備えた1Lジャケット付き下排出型ガラス製反応器に08453kgの粗PDC塔底液ストリームを入れ、付属の再循環加熱器冷却器を用いてセ氏8度まで冷却する。天秤上のレクチャーボトルからの塩化水素ガスをゆっくりと中でバブリングする。透明な溶液の色が黄色に変わる。添加中に到達する最大温度はセ氏40度である。GC分析は、120面積パーセントのジクロロプロパン、29面積パーセントのエピクロルヒドリン、66面積パーセントの2メチル2ペンテナール、176面積パーセントの13ジクロロ2プロパノール、46面積パーセントの123トリクロロプロパン、及び461面積パーセントの22オキシビスを検出する。窒素でパージした後、08989kgの溶液の質量増加を取り除き、0276kgの1デセンを、036メートル真空ジャケット付きセラミックサドル充填蒸留塔及び還流制御ヘッドを備え、加熱マントル内にある磁気的に撹拌された2L丸底フラスコに入れる。この溶液を、大気圧で51の還流比で蒸留し、7つの蒸留留分を捕集する。蒸留条件及び分析結果は表7にまとめてある。DCP及び1デセンの共沸混合物を該混合物から蒸留する。この生成物含有蒸留留分はより低い温度で捕集され、おおよそ等量のDCP及び1デセンを含有する。主要な生成物留分を成分同定の確認のためにGCMS分析により分析する。例4ケースII共沸剤としての1ドデセン1デセンに加えて、1ドデセンもまた、DCPのための共沸剤として用いられてよい。塔1は30の平衡接触段又はトレイを備える共沸蒸留塔であり、ここで1ドデセンはHClで処理された供給ストリーム中のDCPと共沸化合物になり、それをオーバーヘッドに運び、その一方でより重沸点のビスエーテルが塔底液として得られる。塔1はオーバーヘッドにおいてDCPの99パーセント質量回収及び塔底液からの該ビスエーテルの999パーセント除去という設計仕様で運転され、これは約6の還流比又は1556x106Jkgの熱量のHCl処理ストリームを必要とする。塔1のストリームの詳細が表8に示されている。さらに下流で、塔2はオーバーヘッドにおいて、より軽沸点の不純物12ジクロロプロパン、エピクロルヒドリン、2メチル2ペンテナール、123トリクロロプロパンを分離し、1ドデセン及びDCPを塔底で得る。塔2は、30平衡接触段又はトレイから成るが、塔底液において、流入する1ドデセンの995パーセント回収及びオーバーヘッドにおいて123トリクロロプロパンの995パーセント回収という設計仕様で運転される。これは約121の還流比又は約934x105Jkgの熱量のHCl処理ストリームを必要とする。塔2のストリームの詳細が表9に示されている。1ドデセン及びDCPを含むストリーム塔底液2は次に、冷却され、デカンタに送られ、ここでそれは2つの液体相に分かれ、1ドデセンを含むより軽い相は戻り再循環され、DCPを含むより重い相は、精製生成物である。代わりのプロセスとして、塔底液2ストリームは、エーテル2クロロ1エトキシドデカンを生産する、反応性のエーテル化のための供給であってよい。補給ストリームは、該1ドデセンを一新し、それは最終のDCPストリーム、塔1からのビスエーテル塔底液、及び塔2からのオーバーヘッドと共沸化合物になる。全体で92パーセントのDCP回収が得られる。1ドデセンが共沸剤として用いられる場合、ほとんどすべての123トリクロロプロパン及び2メチル2ペンテナール不純物がオーバーヘッドストリーム中で取り除かれるため、1ドデセンは1デセンよりも有利である。これは、TCPが1ドデセンと共沸混合物を形成しないためであり、一方でそれは1デセンとは形成する。さらに、1デセンに約1の共沸剤と供給の比が必要とされるのと比較すると、より低い共沸剤と供給の比約04が1ドデセンには必要とされる。共沸剤の損失もより低く、それ故により小さい補給ストリームが1ドデセンに必要とされる。例5ケースIII共沸剤としての1テトラデセン1デセン及び1ドデセンに加えて、1テトラデセンもまたDCPのための共沸剤として用いられてよいが、それはビスエーテルの多くを除去しない。塔1は共沸蒸留塔であり、ここで1テトラデセンはHClで処理された供給ストリーム中のDCPと共沸化合物になり、それをオーバーヘッドに運び、その一方でより重沸点のビスエーテルが塔底液として得られる。塔1は、30の平衡接触段又はトレイから成るが、オーバーヘッドにおいてDCPの99パーセント質量回収という設計仕様で運転され、これは約10の還流比又は2235x106Jkgの熱量のHCl処理ストリームを必要とする。1テトラデセンの使用により、流入するビスエーテルの約93パーセント除去が可能になり、それを越えて該1テトラデセン共沸剤が塔底液中に現れはじめ、その結果、回収して共沸蒸留塔に戻し再循環する追加の塔を必要とするだろう。さらに下流で、塔2はオーバーヘッドにおいて、より軽沸点の不純物12ジクロロプロパン、エピクロルヒドリン、2メチル2ペンテナール、123トリクロロプロパンを分離し、1テトラデセン、DCP、及び共沸化合物化ビスエーテルを塔底にて生成する。塔2は、30の平衡接触段又はトレイから成るが、塔底液において、流入するDCPの975パーセント回収、及びオーバーヘッドにおいて123トリクロロプロパンの995パーセント回収という設計仕様で運転される。これは約24の還流比、又は約243x105Jkgの熱量のHCl処理ストリームを必要とする。1テトラデセン及びDCPを含むストリーム塔底液2は次に冷却されてデカンタに送られ、ここでそれは2つの液体相に分かれ、1テトラデセンを含むより軽い相は戻り再循環され、より重い相は精製DCP生成物を含む。代わりのプロセスとして、塔底液2ストリームは、エーテル2クロロ1エトキシテトラデカンを生産する、反応性のエーテル化のための供給であってよい。回収されないビスエーテルは、最終的に最終のDCPストリーム中に現れ、これは望ましくない。補給ストリームは、該1テトラデセンを一新し、それは最終のDCPストリーム、塔1からのビスエーテル塔底液、及び塔2からのオーバーヘッドと共沸化合物になる。全体で96パーセントのDCP回収が得られる。例6ケースIV共沸剤としての1オクテン図9は、このシステム中の他の種と比較し1オクテンの蒸気圧を示している。他のより高炭素の同族体と異なり、1オクテンは中間の沸騰するものであり、従ってそれは12ジクロロプロパン、エピクロルヒドリン及び2メチル2ペンテナールと共に塔2のオーバーヘッド中において得られるだろう、そして回収及び再循環のための追加の塔を必要とするだろう。対称的に、好ましい共沸剤はDCPと共に塔2の塔底液中に現れるだろう、そしてそれは次に相分離され、該共沸剤は再循環され共沸蒸留塔に戻されてよい。従って、1オクテンは共沸剤として用いることができるが、それは好ましくない。本発明はその好ましい実施形態に従って上に述べられてきたが、それは本開示の精神及び範囲内において改変することができる。本願はそれ故に、ここに開示された一般原則を用いた本発明の任意の変更、使用、又は適合に及ぶものと意図される。さらに本願は、本発明が関係し、以下の請求の範囲の限定内に含まれる、本技術分野において既知又は通常の慣行に入るような、本開示からのこのような逸脱に及ぶものと意図される。