"式2:で示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させることによる式1:で示される化合物の製造方法。これらの式1、2および3における記号は以下の意味を表す。R1は水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基尚、<群1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基およびC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R2は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル基、および、トリC1-C6アルキルシリル基尚、<群2>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、および、C1-C6アルコキシカルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R5はC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。GはC6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8~10員縮合へテロアリール基を表す。尚、C6C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8~10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nは整数0、1、または、2を表す。Vは整数1または2を表す。MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属を表す。nが整数2である、請求項1に記載の製造方法。Gがフェニル基尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、請求項1または請求項2に記載の製造方法。<群R4>が、下記<群R41>である、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。<群R41>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R41>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R41>のフェニル基は下記<群4-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-1>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-1>のC1-C6アルキルは1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R1が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基であり、R2が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。であり、R5がC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、該C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基である請求項4に記載の製造方法。R1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、請求項1に記載の製造方法。式4:で示される化合物を塩基と反応させることにより、式2:で示される化合物を製造する工程、および、式2で示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させる工程からなる、式1:で示される化合物の製造方法。これらの式1、2、3、4における記号は以下の意味を表す。R1は水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基尚、<群1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基およびC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R2は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル基、および、トリC1-C6アルキルシリル基尚、<群2>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、および、C1-C6アルコキシカルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R5はC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。GはC6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8~10員縮合へテロアリール基を表す。尚、C6C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8~10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nは整数0、1、または、2を表す。Vは整数1または2を表す。MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属を表す。式4:で示される化合物を塩基と反応させることによる、式2:で示される化合物の製造方法。これらの式2、4における記号は以下の意味を表す。R2は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル基、および、トリC1-C6アルキルシリル基尚、<群2>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、および、C1-C6アルコキシカルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R5はC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。GはC6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8~10員縮合へテロアリール基を表す。尚、C6C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8~10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nは整数0、1、または、2を表す。Gがフェニル基尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、請求項8に記載の製造方法。<群R4>が、下記<群R43>である、請求項8または請求項9に記載の製造方法。<群R43>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R43>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R43>のフェニル基は下記<群4-3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-3>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-3>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R2が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。であり、R5がC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基である、請求項10に記載の製造方法。R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、請求項8に記載の製造方法。式5:で示される化合物と、式6:で示される化合物とを反応させることにより、式4:で示される化合物を製造する工程、式4で示される化合物を塩基と反応させることにより、式2:本発明は、ピリダジノン化合物の新規な製造方法およびその製造中間体を提供するものである。本発明は、ピリダジノン化合物の新規な製造方法およびその製造中間体に関する。以下、その概略を示す。各式における記号は以下の意味を表す。R1は水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基尚、<群1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基およびC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R2は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル基、および、トリC1-C6アルキルシリル基尚、<群2>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、および、C1-C6アルコキシカルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R5はC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。GはC6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8~10員縮合へテロアリール基を表す。尚、C6C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8~10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nは整数0、1、または、2を表す。Vは整数1または2を表す。MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属を表す。X1はフッ素、塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。X2は塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。YはC1C6アルキル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。を表す。R3BはC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3B>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3B>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3B>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。GBはフェニル基を表す。該フェニル基は下記<群R4‐B>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4‐B>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4‐B>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4‐B>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4‐B>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4‐B>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4‐B>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R10およびR11は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、または、フェニル基を表す。また、R10とR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、5、または6員環を形成しても良い。尚、該C1-C6アルキル基、およびC3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群10>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群10>ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基Lはハロゲン、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基、C1-C6アルコキシスルホニルオキシ基を表す。本発明により、医薬または農薬の有効成分として有用である種々のピリダジン化合物を製造することができる。より詳細には、本発明は以下のものである。[1]式2:で示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させることによる式1:で示される化合物の製造方法。これらの式1、2および3における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[2]nが整数2である、前記項[1]に記載の製造方法。[3]Gがフェニル基尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[1]または[2]に記載の製造方法。[4]<群R4>が、下記<群R41>である、前記項[1]~[3]のいずれか1項に記載の製造方法。<群R41>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R41>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R41>のフェニル基は下記<群4-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-1>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-1>のC1-C6アルキルは1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[5]R1が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基であり、R2が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。であり、R5がC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、該C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基である、前記項[4]に記載の製造方法。[6]R1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、前記項[1]に記載の製造方法。[7]式4:で示される化合物を塩基と反応させることにより、式2:で示される化合物を製造する工程、および、式2で示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させる工程からなる、式1:で示される化合物の製造方法。これらの式1、2、3および4における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[8]式4:で示される化合物を塩基と反応させることによる、式2:で示される化合物の製造方法。これらの式2、4における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[9]Gがフェニル基尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[8]に記載の製造方法。[10]<群R4>が、下記<群R43>である、前記項[8]または[9]に記載の製造方法。<群R43>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R43>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R43>のフェニル基は下記<群4-3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-3>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-3>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[11]R2が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。であり、R5がC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基である、前記項[10]に記載の製造方法。[12]R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、前記項[8]に記載の製造方法[13]式5:で示される化合物と、式6:で示される化合物とを反応させることにより、式4:で示される化合物を製造する工程、式4で示される化合物を塩基と反応させることにより、式2:で示される化合物を製造する工程、および、式2で示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させる工程からなる、式1:で示される化合物の製造方法。これらの式1、2、3、4、5、6における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[14]式5:で示される化合物と、式6:で示される化合物とを反応させることによる、式4:で示される化合物の製造方法。これらの式4、5、6における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。15Gがフェニル基尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[14]に記載の製造方法。[16]<群R4>が、下記<群R45>である、前記項[14]または[15]に記載の製造方法。<群R45>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R45>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R45>のフェニル基は下記<群4-5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-5>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-5>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[17]R2が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。であり、R5がC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基である、前記項[16]に記載の製造方法。[18]R2がメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、5-エチル-3-4-トリフルオロメチルフェニルピラゾール-1-イル基、または、1-メチルインドール-3-イル基、X1が塩素である、前記項[14]に記載の製造方法[19]式7:で示される化合物と、式12:で示される化合物とを反応させることにより、式4:で示される化合物を製造する工程、式4で示される化合物を塩基と反応させることにより、式2:で示される化合物を製造する工程、および、式2で示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させる工程からなる、式1:で示される化合物の製造方法。これらの式1、2、3、4、7、12における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[20]式7:で示される化合物と、式12:で示される化合物とを反応させることによる、式4:で示される化合物の製造方法。これらの式4、7、12における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[21]Gがフェニル基尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[20]に記載の製造方法。[22]<群R4>が下記<群R47>である、前記項[20]または[21]に記載の製造方法。<群R47>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R47>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R47>のフェニル基は下記<群4-7>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-7>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-7>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[23]R2が水素、または、C1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、または、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、R5がC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基である、前記項[22]に記載の製造方法。[24]R2がメチル基、または、トリフルオロメチル基、R3がメチル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基である、前記項[20]に記載の製造方法。置換基R2、R3、R5、Gがそれぞれ、以下に示すR2、R3、R5、Gである場合:[25]式2-O0:で示される化合物、または、式2-O1:で示される化合物を酸化剤と反応させることによる、式2-O2:で示される化合物の製造方法。これらの式2-O0、2-O1および2-O2における記号は以下の意味を表す。R2は水素、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2>ハロゲン、C1-C6アルキル基尚、<群2>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R3は水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R5はC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。Gはフェニル基を表す。尚、該フェニル基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[26]R2が水素、または、C1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、または、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基尚、該フェニル基は下記<群R415>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[25]に記載の製造方法。<群R415>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R415>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R415>のフェニル基は下記<群4-15>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-15>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-15>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[27]R2がメチル基、R3がメチル基、R5がメチル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基である、前記項[25]に記載の製造方法。[28]式2-O0:で示される化合物を酸化剤と反応させることによる、式2-O1:で示される化合物の製造方法。これらの式2-O0、および、2-O1における各記号はそれぞれ前記と同じ意味を表す。[29]R2が水素、または、C1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、R3が水素、C1-C6アルキル基、または、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、Gがフェニル基尚、該フェニル基は下記<群R416>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[28]に記載の製造方法。<群R416>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R416>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R416>のフェニル基は下記<群4-16>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-16>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-16>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[30]R2がメチル基、または、トリフルオロメチル基、R3がメチル基、R5がメチル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基である、前記項[28]に記載の製造方法。置換基R2、R3、R5、Gがそれぞれ、以下に示すR22A、R32A、R52A、G2Aである場合:[31]式2A:で示される化合物。式2Aにおける記号は以下の意味を表す。R22Aは水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群2-2A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2-2A>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群2-2A>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R32Aは水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。R52AはC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5-2A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5-2A>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5-2A>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。G2Aは下記<群R42A>から選択される1以上の置換基を有するフェニル基、または、下記<群R42A>から選択される1以上の置換基を有する5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該フェニル基、および、5若しくは6員へテロアリール基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は、nが整数0である場合は、2以上の置換基を有する。<群R42A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R42A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R42A>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4-2A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-2A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4-2A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nは前記と同じ意味を表す。[32]R22Aが水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。であり、R52AがC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、G2Aが下記<群R42A1>から選択される1以上の置換基を有するフェニル基、ピリジル基、または、ピラゾリル基尚、該フェニル基、ピリジル基、および、ピラゾリル基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は、nが整数0である場合は、2以上の置換基を有する。である、前記項[31]に記載の化合物。<群R42A1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R42A1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R42A1>のフェニル基は下記<群4-2A-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-2A-1>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-2A-1>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[33]R22Aがメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R32Aがメチル基、または、ベンジル基、R52Aがメチル基、または、4-メチルフェニル基、G2Aが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、または、2-エチル-5-フェニル基である、前記項[31]に記載の化合物。置換基R2、R3、R5、Gがそれぞれ、以下に示すR24A、R34A、R54A、G4Aである場合:[34]式4Aで示される化合物。式4Aにおける記号は以下の意味を表す。R24Aは水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2-4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2-4A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノカルボニル基、ジC1-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C6シクロアルキルアミノカルボニル基、および、トリC1-C6アルキルシリル基尚、<群2-4A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C3-C6シクロアルキルカルボニル基、および、C1-C6アルコキシカルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R34Aは水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3-4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3-4A>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3-4A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R54AはC1C6アルキル基、または、フェニル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5-4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群5-4A>ハロゲン、C1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基尚、<群5-4A>のC1C6アルキル基、および、C1C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。G4AはC6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8~10員縮合へテロアリール基を表す。尚、C6C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8~10員縮合へテロアリール基は下記<群R44A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R44A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R44A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R44A>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4-4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-4A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4-4A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nはは前記と同じ意味を表す。[35]G4Aがフェニル基尚、該フェニル基は<群R44A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[34]に記載の化合物。36<群R44A>が下記<群R44A1>である、前記項[34]または[35]に記載の化合物。<群R44A1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、C2-C6アルキニル基、および、フェニル基尚、<群R44A1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルキル基、および、C2-C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R44A1>のフェニル基は下記<群4-4A-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-4A-1>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-4A-1>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[37]R24Aが水素、または、C1-C6アルキル基尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。であり、R34Aが水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。であり、R54AがC1C6アルキル基、または、フェニル基尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。であり、G4Aがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基尚、該フェニル基、ピリジル基、インドリル基、ピラゾリル基は<群R44A1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[36]に記載の化合物。[38]R24Aがメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R34Aがメチル基、または、ベンジル基、R54Aがメチル基、または、4-メチルフェニル基、G4Aが2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、5-エチル-3-4-トリフルオロメチルフェニルピラゾール-1-イル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、前記項[34]に記載の化合物。置換基R2、R3、R5がそれぞれ、以下に示すR25A、R35A、R55Aである場合:[39]式5Aで示される化合物。式5Aにおける記号は以下の意味を表す。R25Aは水素、C1-C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2-5A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群2-5A>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群2-5A>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R35Aは水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、または、ベンジル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。R55AはC1C6アルキル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。nは前記と同じ意味を表す。[40]R25Aがメチル基、または、4フルオロフェニル基、R35Aがメチル基、または、ベンジル基、R55Aがメチル基である、前記項[39]に記載の化合物。置換基G、X1がそれぞれ、以下に示すG6A、X16Aである場合:[41]式6Aで示される化合物。式6Aにおける記号は以下の意味を表す。G6Aは2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、5-エチル-3-4-トリフルオロメチルフェニルピラゾール-1-イル基、または、1-メチルインドール-3-イル基を表す。X16Aは塩素を表す。置換基Gが以下に示すG8Aである場合:[42]式8Aで示される化合物。式8Aにおける、G8Aは2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基を表す。置換基G、Yがそれぞれ、以下に示すG9A、Y9Aである場合:[43]式9Aで示される化合物。式9Aにおける記号は以下の意味を表す。G9Aは2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基を表す。Y9AはC1C6アルキル基を表す。尚、該C1C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[44]Y9Aがメチル基、または、エチル基である、前記項[43]記載の化合物。置換基R3、Gがそれぞれ、以下に示すR312A、G12Aである場合:[45]式12Aで示される化合物。式12Aにおける記号は以下の意味を表す。R312Aは水素、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。G12Aは下記<群R412A>から選択される置換基を2位に有するフェニル基を表す。尚、該フェニル基は、さらに、下記<群R412Aa>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、該フェニル基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R412A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基を表す。尚、<群R412A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R412A>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4-12A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-12A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4-12A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。<群R412Aa>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R412Aa>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R412Aa>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4-12A-a>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-12A-a>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4-12A-a>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[46]G12Aが下記<群R412A1>から選択される置換基を2位に有するフェニル基尚、該フェニル基は、さらに、下記<群R412Aa1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、該フェニル基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。である、前記項[45]に記載の化合物。<群R412A1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、および、フェニル基尚、<群R412A1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキニル基、および、C3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R412A1>のフェニル基は下記<群4-12A-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-12A-1>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-12A-1>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。<群R412Aa1>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、および、フェニル基尚、<群R412Aa1>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキニル基、および、C3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R412Aa1>のフェニル基は下記<群4-12A-a-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4-12A-a-1>ハロゲン、および、C1-C6アルキル基尚、<群4-12A-a-1>のC1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。[47]R312Aがメチル基であり、G12Aが2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基である、前記項[45]に記載の化合物。[48]R1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、前記項[7]に記載の製造方法。[49]R1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、2-エチル-5-フェニル基、または、1-メチルインドール-3-イル基である、前記項[13]に記載の製造方法。[50]R1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、または、トリフルオロメチル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4-メチルフェニル基、Gが2,4,6-トリエチルフェニル基、または、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基である、前記項[19]に記載の製造方法。[51]式12B:で示される化合物と、式20:で示される化合物とを反応させることにより、式17:で示される化合物を製造する工程、式17で示される化合物と、式18:で示される化合物とを反応させることにより、式19:で示される化合物を製造する工程、式19で示される化合物を分解し、式12C:で示される化合物を製造する工程、式12Cで示される化合物と、式7:で示される化合物とを反応させることにより、式4B:で示される化合物を製造する工程、式4Bで示される化合物を塩基と反応させることにより、式2B:で示される化合物を製造する工程、および、式2Bで示される化合物と、式3:で示される化合物とを反応させる工程からなる、式1B:で示される化合物の製造方法。[52]R1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4-フルオロフェニル基、R5がメチル基、または4-メチルフェニル基、R3Bが、メチル基、GBが2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、R10が水素、または、メチル基、R11が水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、フェニル基、Lがメトキシスルホニルオキシ基である、前記項[51]に記載の製造方法。[53]式17:で示される化合物と、式18:で示される化合物とを反応させることによる、式19:で示される化合物の製造方法。[54]R3Bが、C1-C6アルキル基であり、GBはフェニル基尚、該フェニル基は下記<群R4‐10>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよいであり、<群R4‐10>C1-C6アルキル基、および、フェニル基尚、<群R4‐10>のフェニル基は、1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R10が水素、または、C1-C6アルキル基であり、R11が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基である、前記項[53]に記載の製造方法。[55]R3Bが、メチル基、GBが2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、R10が水素、または、メチル基、R11が水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、フェニル基、Lがメトキシスルホニルオキシ基である、前記項[53]に記載の製造方法。[56]式19:で示される化合物を分解することによる、式12B:で示される化合物の製造方法。[57]R3Bが、C1-C6アルキル基であり、GBはフェニル基尚、該フェニル基は下記<群R4‐11>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよいであり、<群R4‐11>C1-C6アルキル基、および、フェニル基尚、<群R4‐11>のフェニル基は、1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R10が水素、または、C1-C6アルキル基であり、R11が水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基である、前記項[56]に記載の製造方法。[58]R3Bが、メチル基、GBが2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、R10が水素、または、メチル基、R11が水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、フェニル基である、前記項[56]に記載の製造方法。[59]式17A:で示される化合物。GB‐17Aはフェニル基を表す。尚、該フェニル基は下記<群R4‐17A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4‐17A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4‐17A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4‐17A>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4‐17A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4‐17A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4‐17A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R10‐17A、および、R11‐17Aは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、または、フェニル基を表す。また、R10‐17AとR11‐17Aは一緒になって、結合する炭素原子とともに、5、または6員環を形成しても良い。尚、該C1-C6アルキル基、およびC3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群10‐17A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群10‐17A>ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基[60]GB‐17Aはフェニル基該フェニル基は下記<群R4‐17A‐1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4‐17A‐1>C1-C6アルキル基、および、フェニル基尚、<群R4‐17A‐1>のフェニル基は、1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R10‐17Aが水素、または、C1-C6アルキル基であり、R11‐17Aが水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基である、前記項[59]に記載の化合物。[61]GB17Aが2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、R1017Aが水素、または、メチル基、R1117Aが水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、フェニル基である、前記項[59]に記載の化合物。[62]式19A:で示される化合物。R3‐19AはC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。尚、該C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3‐19A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群3‐19A>ハロゲン、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基尚、<群3‐19A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、および、C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。GB‐19Aはフェニル基を表す。尚、該フェニル基は下記<群R4‐19A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4‐19A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、トリシリル基、C6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基尚、<群R4‐19A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4‐19A>のC6C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4‐19A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群4‐19A>ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、C3-C6シクロアルキルアミノ基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、カルボニル基、ジアミノカルボニル基、カルボニル基、および、トリシリル基尚、<群4‐19A>のC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、カルボニル基、カルボニル基、および、カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R10‐19A、および、R11‐19Aは、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、または、フェニル基を表す。また、R10‐19AとR11‐19Aは一緒になって、結合する炭素原子とともに、5、または6員環を形成しても良い。尚、該C1-C6アルキル基、およびC3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群10‐19A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群10‐19A>ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基[63]GB‐19Aはフェニル基該フェニル基は下記<群R4‐19A‐1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。<群R4‐19A‐1>C1-C6アルキル基、および、フェニル基尚、<群R4‐19A‐1>のフェニル基は、1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。R3‐19Aが、C1-C6アルキル基であり、R10‐19Aが水素、または、C1-C6アルキル基であり、R11‐19Aが水素、C1-C6アルキル基、または、フェニル基である、前記項[62]に記載の化合物。[64]R3‐19Aが、メチル基、GB‐19Aが2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、R10‐19Aが水素、または、メチル基、R11‐19Aが水素、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、フェニル基である、前記項[62]に記載の化合物。本願明細書における各置換基の具体例を以下に挙げる。ハロゲン:フッ素、塩素、臭素及びヨウ素;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキル基:メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ノルマルペンチル基、及び、ノルマルヘキシル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基:メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及び、ヘキシルオキシ基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基:メトキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-イソプロピルオキシエチル基、及び、2トリフルオロメトキシエチル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC2-C6アルケニル基:エテニル基、2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-ペンテニル基、及び、1-ヘキセニル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC2-C6アルキニル基:エチニル基、2-プロピニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、2-ペンチニル基、及び、2-ヘキシニル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基:シクロプロピル基、2-クロロシクロプロピル基、2-ブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及び、シクロヘキシル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキルチオ基:メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、プロピオチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、及び、ヘキシルチオ基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基:メチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、及び、エチルスルフィニル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基:メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、及び、エチルスルホニル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキル基:メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、及び、エチルチオメチル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル基:メチルスルフィニルメチル基、メチルスルフィニルエチル基、トリフルオロメチルスルフィニルメチル基、及び、エチルスルフィニルメチル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいC1-C6アルキル基:メチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、トリフルオロメチルスルホニルメチル基、及び、エチルスルホニルメチル基;C1-C6アルキルアミノ基:メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、及び、ヘキシルアミノ基;ジC1-C6アルキルアミノ基:ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、及び、メチルプロピルアミノ基;C3-C6シクロアルキルアミノ基:シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、及び、シクロヘキシルアミノ基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいカルボニル基:アセチル基、トリフロロアセチル基、プロピオニル基、ペタフロロプロピオニル基、イソブチリル基、及び、トリメチルアセチル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいカルボニル基:シクロプロピルカルボニル基、2-クロロシクロプロピルカルボニル基、2-ブロモシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、及び、シクロヘキシルカルボニル基;1以上のハロゲンで置換されていてもよいカルボニル基:メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、及び、ブトキシカルボニル基が挙げられ;カルボニル基:メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、及び、イソプロピルアミノカルボニル基;ジアミノカルボニル基:ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、エチルメチルアミノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基、及び、メチルプロピルアミノカルボニル基;カルボニル基:シクロプロピルアミノカルボニル基、シクロブチルアミノカルボニル基、シクロペンチルアミノカルボニル基、及び、シクロヘキシルアミノカルボニル基;トリシリル基:トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、及び、ジエチルイソプロピルシリル基;1以上の置換基を有していてもよいC6C10アリール基:フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,3,4-トリメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,5-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジエチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、3,4-ジエチルフェニル基、2,5-ジエチルフェニル基、2,6-ジエチルフェニル基、3,5-ジエチルフェニル基、2,3,4-トリエチルフェニル基、2,3,5-トリエチルフェニル基、2,3,6-トリエチルフェニル基、2,4,5-トリエチルフェニル基、2,4,6-トリエチルフェニル基、3,4,5-トリエチルフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3,4-トリフルオロフェニル基、2,3,5-トリフルオロフェニル基、2,3,6-トリフルオロフェニル基、2,4,5-トリフルオロフェニル基、2,4,6-トリフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,3,4-トリクロロフェニル基、2,3,5-トリクロロフェニル基、2,3,6-トリクロロフェニル基、2,4,5-トリクロロフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、3,4,5-トリクロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、2,3-ジブロモフェニル基、2,4-ジブロモフェニル基、3,4-ジブロモフェニル基、2,5-ジブロモフェニル基、2,6-ジブロモフェニル基、3,5-ジブロモフェニル基、2,3,4-トリブロモフェニル基、2,3,5-トリブロモフェニル基、2,3,6-トリブロモフェニル基、2,4,5-トリブロモフェニル基、2,4,6-トリブロモフェニル基、3,4,5-トリブロモフェニル基、2-ヨードフェニル基、3-ヨードフェニル基、4-ヨードフェニル基、2,3-ジヨードフェニル基、2,4-ジヨードフェニル基、3,4-ジヨードフェニル基、2,5-ジヨードフェニル基、2,6-ジヨードフェニル基、3,5-ジヨードフェニル基、2,3,4-トリヨードフェニル基、2,3,5-トリヨードフェニル基、2,3,6-トリヨードフェニル基、2,4,5-トリヨードフェニル基、2,4,6-トリヨードフェニル基、3,4,5-トリヨードフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、2,3,4-トリメトキシフェニル基、2,3,5-トリメトキシフェニル基、2,3,6-トリメトキシフェニル基、2,4,5-トリメトキシフェニル基、2,4,6-トリメトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2,3-ビストリフルオロメチルフェニル基、2,4-ビストリフルオロメチルフェニル基、3,4-ビストリフルオロメチルフェニル基、2,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、2,6-ビストリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、2,3,4-トリストリフルオロメチルフェニル基、2,3,5-トリストリフルオロメチルフェニル基、2,3,6-トリストリフルオロメチルフェニル基、2,4,5-トリストリフルオロメチルフェニル基、2,4,6-トリストリフルオロメチルフェニル基、3,4,5-トリストリフルオロメチルフェニル基、2-エチル-3-メチルフェニル基、3-エチル-2-メチルフェニル基、2-エチル-4-メチルフェニル基、4-エチル-2-メチルフェニル基、3-エチル-4-メチルフェニル基、4-エチル-3-メチルフェニル基、5-エチル-2-メチルフェニル基、2-エチル-5-メチルフェニル基、2-エチル-6-メチルフェニル基、3-エチル-5-メチルフェニル基、2,3-ジエチル-4-メチルフェニル基、2,4-ジエチル-3-メチルフェニル基、3,4-ジエチル-2-メチルフェニル基、4-エチル-2,3-ジメチルフェニル基、3-エチル-2,4-ジメチルフェニル基、2-エチル-3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジエチル-2-メチルフェニル基、2,5-ジエチル-3-メチルフェニル基、2,3-ジエチル-5-メチルフェニル基、2-エチル-3,5-ジメチルフェニル基、3-エチル-2,5-ジメチルフェニル基、5-エチル-2,3-ジメチルフェニル基、2,3-ジエチル-6-メチルフェニル基、2,6-ジエチル-3-メチルフェニル基、3,6-ジエチル-2-メチルフェニル基、6-エチル-2,3-ジメチルフェニル基、3-エチル-2,6-ジメチルフェニル基、2-エチル-3,6-ジメチルフェニル基、2,4-ジエチル-5-メチルフェニル基、2,5-ジエチル-4-メチルフェニル基、4,5-ジエチル-2-メチルフェニル基、5-エチル-2,4-ジメチルフェニル基、4-エチル-2,5-ジメチルフェニル基、2-エチル-4,5-ジメチルフェニル基、2,4-ジエチル-6-メチルフェニル基、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基、6-エチル-2,4-ジメチルフェニル基、4-エチル-2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジエチル-5-メチルフェニル基、3,5-ジエチル-4-メチルフェニル基、5-エチル-3,4-ジメチルフェニル基、4-エチル-3,5-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-3-メチルフェニル基、3-フルオロ-2-メチルフェニル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、4-フルオロ-2-メチルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルフェニル基、4-フルオロ-3-メチルフェニル基、5-フルオロ-2-メチルフェニル基、2-フルオロ-5-メチルフェニル基、2-フルオロ-6-メチルフェニル基、3-フルオロ-5-メチルフェニル基、2,3-ジフルオロ-4-メチルフェニル基、2,4-ジフルオロ-3-メチルフェニル基、3,4-ジフルオロ-2-メチルフェニル基、4-フルオロ-2,3-ジメチルフェニル基、3-フルオロ-2,4-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジフルオロ-2-メチルフェニル基、2,5-ジフルオロ-3-メチルフェニル基、2,3-ジフルオロ-5-メチルフェニル基、2-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル基、3-フルオロ-2,5-ジメチルフェニル基、5-フルオロ-2,3-ジメチルフェニル基、2,3-ジフルオロ-6-メチルフェニル基、2,6-ジフルオロ-3-メチルフェニル基、3,6-ジフルオロ-2-メチルフェニル基、6-フルオロ-2,3-ジメチルフェニル基、3-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-3,6-ジメチルフェニル基、2,4-ジフルオロ-5-メチルフェニル基、2,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル基、4,5-ジフルオロ-2-メチルフェニル基、5-フルオロ-2,4-ジメチルフェニル基、4-フルオロ-2,5-ジメチルフェニル基、2-フルオロ-4,5-ジメチルフェニル基、2,4-ジフルオロ-6-メチルフェニル基、2,6-ジフルオロ-4-メチルフェニル基、6-フルオロ-2,4-ジメチルフェニル基、4-フルオロ-2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジフルオロ-5-メチルフェニル基、3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル基、5-フルオロ-3,4-ジメチルフェニル基、4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル基、2-クロロ-3-メチルフェニル基、3-クロロ-2-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、4-クロロ-2-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチルフェニル基、4-クロロ-3-メチルフェニル基、5-クロロ-2-メチルフェニル基、2-クロロ-5-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メチルフェニ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トキシビフェニル-4-イル基、2-シクロプロピル-6-エチル-4-メチルフェニル基、4-シクロプロピル-2,6-ジエチルフェニル基、2-クロロ-6-フルオロ-3-メチルフェニル基、2-ブロモ-4-クロロ-6-メチルフェニル基、2-ブロモ-6-クロロ-4-メチルフェニル基、2-ブロモ-4-クロロ-6-トリフルオロメトキシフェニル基、2-クロロ-6-シクロプロピル-4-メチルフェニル基、4-ブロモ-2-クロロ-6-トリフルオロメトキシフェニル基、2-クロロ-6-フルオロ-3-メチルフェニル基、3,5-ジエチルビフェニル-4-イル基、4’-クロロ-3,5-ジエチルビフェニル-4-イル基、4’-メチル-3,5-ジエチルビフェニル-4-イル基、4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチルビフェニル-3-イル基、4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、4-フルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロビフェニル-3-イル基、4-ブロモビフェニル-3-イル基、4-ヨードビフェニル-3-イル基、2’-フルオロ4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-2’-フルオロビフェニル-3-イル基、2’-フルオロ4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-フルオロビフェニル-3-イル基、4,2’-ジフルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-フルオロビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-フルオロビフェニル-3-イル基、2’-フルオロ4-ヨードビフェニル-3-イル基、2’-クロロ-4-メチルビフェニル-3-イル基、2’-クロロ-4-エチルビフェニル-3-イル基、2’-クロロ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、2’-クロロ-4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、2’-クロロ-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4,2’-ジクロロビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-クロロビフェニル-3-イル基、2’-クロロ-4-ヨードビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-メチルビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-エチルビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-フルオロビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-クロロビフェニル-3-イル基、4,2’-ジブロモビフェニル-3-イル基、2’-ブロモ-4-ヨードビフェニル-3-イル基、2’-ヨード-4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-2’-ヨードビフェニル-3-イル基、2’-ヨード-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-フルオロ2’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-ヨードビフェニル-3-イル基、4,2’-ジヨードビフェニル-3-イル基、4,2’-ジメチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-2’-メチルビフェニル-3-イル基、2’-メチル-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-メチルビフェニル-3-イル基、4-フルオロ2’-メチルビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-メチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-メチルビフェニル-3-イル基、4-ヨード-2’-メチルビフェニル-3-イル基、2’-エチル-4-メチルビフェニル-3-イル基、4,2’-ジエチルビフェニル-3-イル基、2’-エチル-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-エチルビフェニル-3-イル基、2’-エチル-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-エチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-エチルビフェニル-3-イル基、2’-エチル-4-ヨードビフェニル-3-イル基、4-メチル-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-プロピル-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-フルオロ2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-ヨード-2’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、2’-メトキシ-4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-2’-メトキシビフェニル-3-イル基、2’-メトキシ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-フルオロ2’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-ヨード-2’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-メチル-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-エチル-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-プロピル-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-フルオロ2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-クロロ-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-ヨード-2’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、3’-フルオロ4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-3’-フルオロビフェニル-3-イル基、3’-フルオロ4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-フルオロビフェニル-3-イル基、4,3’-ジフルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-フルオロビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-フルオロビフェニル-3-イル基、3’-フルオロ4-ヨードビフェニル-3-イル基、3’-クロロ-4-メチルビフェニル-3-イル基、3’-クロロ-4-エチルビフェニル-3-イル基、3’-クロロ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、3’-クロロ-4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、3’-クロロ-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4,3’-ジクロロビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-クロロビフェニル-3-イル基、3’-クロロ-4-ヨードビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-メチルビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-エチルビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-フルオロビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-クロロビフェニル-3-イル基、4,3’-ジブロモビフェニル-3-イル基、3’-ブロモ-4-ヨードビフェニル-3-イル基、3’-ヨード-4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-3’-ヨードビフェニル-3-イル基、3’-ヨード-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-フルオロ-3’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-ヨードビフェニル-3-イル基、4,3’-ジヨードビフェニル-3-イル基、4,3’-ジメチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-3’-メチルビフェニル-3-イル基、3’-メチル-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-メチルビフェニル-3-イル基、4-フルオロ-3’-メチルビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-メチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-メチルビフェニル-3-イル基、4-ヨード-3’-メチルビフェニル-3-イル基、3’-エチル-4-メチルビフェニル-3-イル基、4,3’-ジエチルビフェニル-3-イル基、3’-エチル-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-エチルビフェニル-3-イル基、3’-エチル-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-エチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-エチルビフェニル-3-イル基、3’-エチル-4-ヨードビフェニル-3-イル基、4-メチル-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-プロピル-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-フルオロ-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-ヨード-3’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、3’-メトキシ-4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-3’-メトキシビフェニル-3-イル基、3’-メトキシ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-フルオロ-3’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-ヨード-3’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-メチル-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-エチル-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-プロピル-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-フルオロ-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-クロロ-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-ヨード-3’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチルビフェニル-3-イル基、4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、4-フルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロビフェニル-3-イル基、4-ブロモビフェニル-3-イル基、4-ヨードビフェニル-3-イル基、4’-フルオロ4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-4’-フルオロビフェニル-3-イル基、4’-フルオロ4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-フルオロビフェニル-3-イル基、4,4’-ジフルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-フルオロビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-フルオロビフェニル-3-イル基、4’-フルオロ4-ヨードビフェニル-3-イル基、4’-クロロ-4-メチルビフェニル-3-イル基、4’-クロロ-4-エチルビフェニル-3-イル基、4’-クロロ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4’-クロロ-4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、4’-クロロ-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4,4’-ジクロロビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-クロロビフェニル-3-イル基、4’-クロロ-4-ヨードビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-メチルビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-エチルビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-シクロプロピルビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-クロロビフェニル-3-イル基、4,4’-ジブロモビフェニル-3-イル基、4’-ブロモ-4-ヨードビフェニル-3-イル基、4’-ヨード-4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-4’-ヨードビフェニル-3-イル基、4’-ヨード-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-フルオロ4’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-ヨードビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル-3-イル基、4,4’-ジヨードビフェニル-3-イル基、4,4’-ジメチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-4’-メチルビフェニル-3-イル基、4’-メチル-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-メチルビフェニル-3-イル基、4-フルオロ-4’-メチルビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-メチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-メチルビフェニル-3-イル基、4-ヨード-4’-メチルビフェニル-3-イル基、4’-エチル-4-メチルビフェニル-3-イル基、4,4’-ジエチルビフェニル-3-イル基、4’-エチル-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-エチルビフェニル-3-イル基、4’-エチル-4-フルオロビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-エチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-エチルビフェニル-3-イル基、4’-エチル-4-ヨードビフェニル-3-イル基、4-メチル-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-プロピル-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-フルオロ4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4-ヨード-4’-トリフルオロメチルビフェニル-3-イル基、4’-メトキシ-4-メチルビフェニル-3-イル基、4-エチル-4’-メトキシビフェニル-3-イル基、4’-メトキシ-4-プロピルビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-フルオロ4’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-ヨード-4’-メトキシビフェニル-3-イル基、4-メチル-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-エチル-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-プロピル-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-シクロプロピル-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-フルオロ4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-クロロ-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-ブロモ-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、4-ヨード-4’-トリフルオロメトキシビフェニル-3-イル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、3-メチルナフタレン-1-イル基、8-メチルナフタレン-1-イル基、1-メチルナフタレン-2-イル基、3-メチルナフタレン-2-イル基、4-メチルナフタレン-2-イル基、2-エチルナフタレン-1-イル基、3-エチルナフタレン-1-イル基、8-エチルナフタレン-1-イル基、1-エチルナフタレン-2-イル基、3-エチルナフタレン-2-イル基、4-エチルナフタレン-2-イル基、2-フルオロナフタレン-1-イル基、3-フルオロナフタレン-1-イル基、8-フルオロナフタレン-1-イル基、1-フルオロナフタレン-2-イル基、3-フルオロナフタレン-2-イル基、4-フルオロナフタレン-2-イル基、2-クロロナフタレン-1-イル基、3-クロロナフタレン-1-イル基、8-クロロナフタレン-1-イル基、1-クロロナフタレン-2-イル基、3-クロロナフタレン-2-イル基、4-クロロナフタレン-2-イル基、2-ブロモナフタレン-1-イル基、3-ブロモナフタレン-1-イル基、8-ブロモナフタレン-1-イル基、1-ブロモナフタレン-2-イル基、3-ブロモナフタレン-2-イル基、4-ブロモナフタレン-2-イル基、2-ヨードナフタレン-1-イル基、3-ヨードナフタレン-1-イル基、8-ヨードナフタレン-1-イル基、1-ヨードナフタレン-2-イル基、3-ヨードナフタレン-2-イル基、4-ヨードナフタレン-2-イル基、2-トリフルオロメチルナフタレン-1-イル基、3-トリフルオロメチルナフタレン-1-イル基、8-トリフルオロメチルナフタレン-1-イル基、1-トリフルオロメチルナフタレン-2-イル基、3-トリフルオロメチルナフタレン-2-イル基、4-トリフルオロメチルナフタレン-2-イル基、2-メトキシナフタレン-1-イル基、3-メトキシナフタレン-1-イル基、8-メトキシナフタレン-1-イル基、1-メトキシナフタレン-2-イル基、3-メトキシナフタレン-2-イル基、4-メトキシナフタレン-2-イル基、2-シクロプロピルナフタレン-1-イル基、3-シクロプロピルナフタレン-1-イル基、8-シクロプロピルナフタレン-1-イル基、1-シクロプロピルナフタレン-2-イル基、3-シクロプロピルナフタレン-2-イル基、4-シクロプロピルナフタレン-2-イル基、2-エチニルナフタレン-1-イル基、3-エチニルナフタレン-1-イル基、8-エチニルナフタレン-1-イル基、1-エチニルナフタレン-2-イル基、3-エチニルナフタレン-2-イル基、4-エチニルナフタレン-2-イル基、;1以上の置換基を有していてもよい5若しくは6員へテロアリール基:1-ピラゾリル基、2-ピラゾリル基、3-ピラゾリル基、5-メチル-1-ピラゾリル基、5-エチル-1-ピラゾリル基、3-フェニル-5-メチル-1-ピラゾリル基、3-フェニル-5-エチル-1-ピラゾリル基、3--5-メチル-1-ピラゾリル基、3--5-エチル-1-ピラゾリル基、3--5-メチル-1-ピラゾリル基、3--5-エチル-1-ピラゾリル基、3--5-メチル-1-ピラゾリル基、3--5-エチル-1-ピラゾリル基、1-イミダゾリル基、2-メチル-1-イミダゾリル基、2-エチル-1-イミダゾリル基、2-メチル-4-フェニル-1-イミダゾリル基、2-エチル-4-フェニル-1-イミダゾリル基、2-メチル-4--1-イミダゾリル基、2-エチル-4--1-イミダゾリル基、2-メチル-4--1-イミダゾリル基、2-エチル-4--1-イミダゾリル基、2-メチル-4--1-イミダゾリル基、2-エチル-4--1-イミダゾリル基、2-イミダゾリル基、4-イミダゾリル基、1-1,2,4-トリアゾリル基、3-1,2,4-トリアゾリル基、5-1,2,4-トリアゾリル基、1-テトラゾリル基、5-テトラゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、3-1,2,4―オキサジアゾリル基、5-1,2,4―オキサジアゾリル基、2-1,3,4―オキサジアゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、3-1,2,4―チアジアゾリル基、5-1,2,4―チアジアゾリル基、2-1,3,4―チアジアゾリル基、3-1,2,5―チアジアゾリル基、2-フリル基、3-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、2-メチル-3-ピリジル基、2-エチル-3-ピリジル基、2-メチル-5-フェニル-3-ピリジル基、2-エチル-5-フェニル-3-ピリジル基、2-メチル-5--3-ピリジル基、2-エチル-5--3-ピリジル基、2-メチル-5--3-ピリジル基、2-エチル-5--3-ピリジル基、2-メチル-5--3-ピリジル基、2-エチル-5--3-ピリジル基、4-ピリジル基、3-メチル-4-ピリジル基、3-エチル-4-ピリジル基、2-フェニル-5-メチル-4-ピリジル基、2-フェニル-5-エチル-4-ピリジル基、2--5-メチル-4-ピリジル基、2--5-エチル-4-ピリジル基、2--5-メチル-4-ピリジル基、2--5-エチル-4-ピリジル基、2--5-メチル-4-ピリジル基、2--5-エチル-4-ピリジル基、2-ピリミジル基、4-ピリミジル基、5-ピリミジル基、3-ピリダジル基、4-ピリダジル基、3-メチル-4-ピリダジル基、3-エチル-4-ピリダジル基、3-メチル-6-フェニル-4-ピリダジル基、3-エチル-6-フェニル-3-ピリダジル基、3-メチル-6--4-ピリダジル基、3-エチル-6--4-ピリダジル基、3-メチル-6--4-ピリダジル基、3-エチル-6--4-ピリダジル基、3-メチル-6--4-ピリダジル基、3-エチル-6--4-ピリダジル基、2-ピラジル基、3-メチル-2-ピラジル基、3-エチル-2-ピラジル基、3-メチル-6-フェニル-2-ピラジル基、3-エチル-6-フェニル-2-ピラジル基、3-メチル-6--2-ピラジル基、3-エチル-6--2-ピラジル基、3-メチル-6--2-ピラジル基、3-エチル-6--2-ピラジル基、3-メチル-6--2-ピラジル基、3-エチル-6--2-ピラジル基、及び2-1,3,5―トリアジ二ル基;1以上の置換基を有していてもよい8~10員縮合へテロアリール基:インドール-1-イル基、インドール-2-イル基、インドール-3-イル基、インドール-4-イル基、インドール-5-イル基、インドール-6-イル基、インドール-7-イル基、1-メチルインドール-3-イル基、インダゾール-1-イル基、インダゾール-3-イル基、インダゾール-4-イル基、インダゾール-5-イル基、インダゾール-6-イル基、インダゾール-7-イル基、ベンゾトリアゾール-1-イル基、ベンゾトリアゾール-4-イル基、ベンゾトリアゾール-5-イル基、ベンゾトリアゾール-6-イル基、ベンゾトリアゾール-7-イル基、ベンゾフラン-2-イル基、ベンゾフラン-3-イル基、ベンゾフラン-4-イル基、ベンゾフラン-5-イル基、ベンゾフラン-6-イル基、ベンゾフラン-7-イル基、ベンゾチオフェン-2-イル基、ベンゾチオフェン-3-イル基、ベンゾチオフェン-4-イル基、ベンゾチオフェン-5-イル基、ベンゾチオフェン-6-イル基、及びベンゾチオフェン-7-イル基。;C1-C6アルキルスルホニルオキシ基:メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、プロパンスルホニルオキシ基、及び、ヘキサンスルホニルオキシ基;C1-C6アルコキシスルホニルオキシ基:メトキシスルホニルオキシ基、エトキシスルホニルオキシ基、プロポキシスルホニルオキシ基、及び、ヘキシルオキシスルホニルオキシ基;R10とR11が一緒になって結合する炭素原子とともに形成する5または6員環、R1017AとR1117Aが一緒になって結合する炭素原子とともに形成する5または6員環、R1019AとR1119Aが一緒になって結合する炭素原子とともに形成する5または6員環:シクロペンチリデン基、及び、シクロヘキシリデン基;尚、R1が水素原子である式1-aで示される化合物には、式1-a’および式1-a’’で示される互変異性体が存在し得る。式1-aで示される化合物には、これらの互変異性のすべておよびそれらのうちの任意の2個以上からなる混合物が包括される。また、式4、で示される化合物には、それぞれ異性体が存在し得るが、式4、で示される化合物には、異性体のすべてが包括される。次に、本願発明の製造法を説明する。製造法1[式中、R1、R2、R3、R5、G、M、n、および、Vは前記と同じ意味を表す。]式1で示される化合物以下、化合物1と記す。は、式2で示される化合物以下、化合物2と記すと式3で示される化合物以下、化合物3と記す。とを反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下、実施される。使用できる溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;クロロホルム、ジクロロメタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ノルマルブタノール、等のアルコール系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ポリエチレングリコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ピリジン等の芳香族複素環系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒;またはこれらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物21重量部に対して、通常100重量部以下である。本反応において触媒を使用してもよく、触媒としては、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリノルマルブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリn-ブチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラn-ブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムヨード、ベンジルトリメチルアンモニウムヨード、等の4級アンモニウム塩類;ノルマルヘプチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩等の相間移動触媒が挙げられる。触媒の量は、化合物21モルに対して、触媒量でよく、通常、001から10モルである。化合物3としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物;ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムノルマルブトキシド等の金属アルコキシド;ナトリウムフェノキシド等の金属フェノキシド等が挙げられる。これらは市販されているものを使用しても良いし、適時調整したもの、または、溶媒に希釈したもののいずれかを使用してもよい。化合物3の量は、化合物21モルに対して、1モル以上あればよく、その上限は特に制限されないが、通常1~10モルの範囲である。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、50°Cから使用する溶媒沸点までである。また、反応混合物にマイクロウェーブを照射してもよい。反応時間は、化合物3の種類および量、溶媒の種類および量、並びに、反応温度等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~60時間である。本反応は、より具体的には、化合物2を含む溶液と、化合物3または化合物3を含む溶液とを混合することにより行うことができる。該混合は、化合物2を含む溶液に化合物3または化合物3を含む溶液を添加する方法、または、化合物3または化合物3を含む溶液に対し化合物2を含む溶液を添加する方法のどちらの方法で行ってもも良く、かつ、これらの溶液に使用する溶媒は、同一であっても異なっていても良い。また、触媒を添加する場合、触媒をどの段階で加えてもよく、また、反応の進行状況に応じて反応途中に添加しても良い。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物1が主生成物として含まれる。該当反応混合物に例えば、洗浄、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物1を単離することができる。また、単離された化合物1をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法2[式中、R2、R3、R5、G、および、nは前記と同じ意味を表す。]化合物2は式4で示される化合物以下、化合物4と記す。に塩基を反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;クロロホルム、ジクロロメタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ノルマルブタノール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物41重量部に対して、通常100重量部以下である。本反応において触媒を使用してもよく、触媒としては、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリノルマルブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩類;ノルマルヘプチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩等の相間移動触媒が挙げられる。触媒の量は、化合物41モルに対して、触媒量でよく、通常、001~10モルである。塩基としては、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、18ジアザビシクロ5407ウンデセン等の有機塩基;リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド等の金属アミド塩基;リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等の金属ジシラジド塩基;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類;リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等のリン酸塩類;酢酸ナトリウム等の酢酸塩類;ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド等の金属アルコキシドが挙げられ、これらの中では炭酸塩類、および、金属水酸化物が好ましい。塩基の量は、触媒量あればよいが、通常、化合物41モルに対して001モル~10モルの範囲、好ましくは、01~5モルであり、さらに好ましくは、01~2モルである。。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、溶媒の融点から70°Cまでである。反応時間は、塩基の種類および量、溶媒の種類および量、並びに、反応温度等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応は、より具体的には、化合物4を含む溶液と塩基または塩基を含む溶液とを混合することにより行うことができる。該混合は、化合物4を含む溶液に塩基または塩基を含む溶液を添加する方法、または、塩基または塩基を含む溶液に化合物4を含む溶液を添加する方法のどちらの方法で行っても良く、かつ、これらの溶液に使用する溶媒は、同一であっても異なっていても良い。本反応において、式13[式中、R2、R3、R5、G、および、nは前記と同じ意味を表す。]で示されるジヒドロピリダジノン化合物の生成が確認できる。式13で示される化合物は、反応中間体であり、単離、精製された後に、脱水条件に付されても良いし、単離されずに反応を進行させてもよい。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。該当反応混合物に例えば、洗浄、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物2を単離することができる。単離された化合物2をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。尚、R3が水素以外である化合物2は、R3が水素である化合物から製造することもできる。参考文献:JournalofAmericanChemicalSociety19456760また、nが整数1または2である化合物2は、nが整数0である化合物2から製造することもできる。式中、R2、R3、R5、および、Gは前記と同じ意味を表す。式2-O1で示される化合物以下、化合物2-O1と記す。、または、式2-O2で示される化合物以下、化合物2-O2と記す。は、式2-O0で示される化合物以下、化合物2-O0と記す。に酸化剤を反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;クロロホルム、ジクロロメタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒;ギ酸、酢酸等のカルボン酸系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられる。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物2-O01重量部に対して、通常100重量部以下である。本反応において触媒を使用してもよく、触媒としては、タングステンやバナジウム等の重金属の酸化物類が挙げられる。触媒の量は、化合物2-O01モルに対して、触媒量でよく、通常、001~10モルである。酸化剤としては、例えば、tertブチルヒドロペルオキシドTBHP等の有機過酸化物;過酸化水素水等の無機過酸化物;メタクロロ過安息香酸mCPBA、過酢酸等の過酸が挙げられ、これらの中ではメタクロロ過安息香酸、過酸化水素水が好ましい。酸化剤の量は、通常、化合物2-O01モルに対して、化合物2-O2を製造する場合は2モル以上あれば良く、好ましくは2~20モルであり、化合物2-O1を製造する場合は1モル以上あれば良く、好ましくは、10~15モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、溶媒の融点から70°Cまでである。反応時間は、酸化剤の種類および量、溶媒の種類および量、並びに、反応温度等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応は、より具体的には、化合物2-O0を含む溶液と酸化剤または酸化剤を含む溶液とを混合することにより行うことができる。該混合は、化合物2-O0を含む溶液に酸化剤または酸化剤を含む溶液を添加する方法、または、酸化剤または酸化剤を含む溶液に化合物2-O0を含む溶液を添加する方法のどちらの方法で行っても良く、かつ、これらの溶液に使用する溶媒は、同一であっても異なっていても良い。また、触媒を添加する場合、触媒をどの段階で加えてもよく、また、反応の進行状況に応じて反応途中に添加しても良い。尚、化合物2-O2を製造する場合、本反応において、化合物2-O1が確認できる。化合物2-O1は、反応中間体であり、単離、精製された後に、酸化条件に付されても良いし、単離されずに反応を進行させてもよい。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。該反応混合物に例えば、洗浄、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物2-O1または化合物2-O2を単離することができる。単離された2-O1または化合物2-O2をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法3[式中、R2、R3、R5、G、n、および、X1は前記と同じ意味を表す。]化合物4は、式6で示される化合物以下、化合物6と記す。と式5で示される化合物以下、化合物5と記す。とを反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルムの含ハロゲン炭化水素系溶媒;ピリジン等の芳香族複素環系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では芳香族炭化水素系溶媒、および、エーテル系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物61重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物5の量は、化合物61モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは10~30モルである。本反応は塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、18ジアザビシクロ5407ウンデセン等の有機塩基;リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド等の金属アミド塩基;リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等のジシラジド塩基;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類;リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等のリン酸塩類;酢酸ナトリウム等の酢酸塩類;ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド等の金属アルコキシドが挙げられ、これらの中では有機塩基が好ましい。塩基の量は、化合物61モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは、1~5モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、-30°Cから50°Cまでである。反応時間は、反応温度、塩基の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応は、化合物6または化合物6の溶液と化合物5を含む溶液とを混合することにより実施される。該混合は例えば、所定の温度下、化合物5を含む溶液に化合物6または化合物6の溶液を添加する方法;所定の温度下、化合物6または化合物6の溶液を含む溶液に化合物5を含む溶液を添加する方法等が挙げられ、所定の温度に調節された化合物5を含む溶液に、化合物6または化合物6の溶液を加える方法が好ましい。これらの溶液に使用される溶媒は、同一であってもまたは異なっていても良い。また、塩基を使用する場合、どの段階で加えてもよいが、好ましくは、化合物5を含む溶液に塩基を加え、所定の温度下化合物6を含む溶液を加えることが好ましい。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物4が主生成物として含まれる。該当反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法4[式中、R2、R3、R5、G、および、nは前記と同じ意味を表す。]化合物4は、式7で示される化合物以下、化合物7と記す。と式12で示される化合物以下、化合物12と記す。とを反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では、アルコール系溶媒、および、芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物121重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物7としては、通常、市販されているもの、または、適時、製造されたものを使用することができる。化合物7の合成方法としては、例えば、OrganicSynthesis1977567274やHeterocycles200773469480に記載されている。化合物7の量は、化合物121モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは10~30モルである。本反応は、脱水剤、または、酸の存在下で行われても良い。また、脱水を行なうために、還流脱水を行なってもよい。脱水剤としては、シリカゲル、モレキュラーシーブ、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等の無機系脱水剤が挙げられる。脱水剤の量は、化合物121重量部に対して、通常1重量部以上あればよく、好ましくは、1~5重量部である。酸としては、メタンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸、および、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。酸の量は、通常、触媒量あれば良く、化合物121モルに対して、001~10モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°C~150°Cまでである。反応時間は、反応温度、脱水剤または酸の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物4が主生成物として含まれる。該反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。尚、R3が水素以外である化合物4は、R3が水素である化合物から製造することもできる。参考文献:JournalofOrganicChemistry19986381458149[式中、R3、G、および、Yは前記と同じ意味を表す。]化合物12は、式9で示される化合物以下、化合物9と記す。と式14で示される化合物以下、化合物14と記す。とを反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では、アルコール系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物91重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物14の量は、化合物91モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは10~30モルである。化合物14に関しては、市販されているものを利用しても良いし、適時、製造したものを使用してもよい。化合物14の合成方法は、例えば、ScienceofSynthesis40b11331210に記載されている。また、化合物14としては、例えば、ヒドラジン、モノメチルヒドラジン、モノエチルヒドラジン、モノメトキシカルボニルヒドラジン、モノベンジルヒドラジン等、または、それらヒドラジン化合物の水和物、および、塩酸、硫酸等との塩が挙げられ、これらの中ではヒドラジンおよびメチルヒドラジンが好ましい。本反応は、塩基の存在下で行われても良い。塩基としては、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、18ジアザビシクロ5407ウンデセン等の有機塩基;リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムジイソプロピルアミド等の金属アミド塩基;リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等のジシラジド塩基;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物;酢酸ナトリウム等の酢酸塩類;ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド等の金属アルコキシドが挙げられ、これらの中では有機塩基が好ましい。塩基の量は、化合物141モルに対して、通常、触媒量あれば良く、好ましくは、01~5モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°Cから50°Cまでである。反応時間は、反応温度、塩基の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物12、または、化合物14の塩を使用した場合には化合物12の塩が主生成物として含まれる。化合物12の塩を含んだ反応混合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、または、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩のような塩基を加え、塩基性化することで、化合物12とすることができる。該当反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物12を単離することができる。単離された化合物12をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法6[式中、R2、R3、R5、および、nは前記と同じ意味を表す。]化合物5は、式7で示される化合物以下、化合物7と記す。と式14で示される化合物以下、化合物14と記す。とを反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では、アルコール系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、水、および、芳香族炭化水素系溶媒と水の混合溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物71重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物14に関しては、市販されているものを利用しても良いし、適時、製造したものを使用してもよい。化合物14の合成方法は、例えば、ScienceofSynthesis40b11331210に記載されている。また、化合物14としては、例えば、ヒドラジン、モノメチルヒドラジン、モノエチルヒドラジン、モノメトキシカルボニルヒドラジン、モノベンジルヒドラジン等、または、それらヒドラジン化合物の水和物、および、塩酸、硫酸等との塩が挙げられ、これらの中ではヒドラジン、メチルヒドラジン、および、モノベンジルヒドラジン塩酸塩が好ましい。化合物14の量は、化合物71モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは10~30モルである。化合物14に関しては、市販されているものを利用しても良いし、適時、製造したものを使用してもよい。ヒドラジン化合物の合成方法は、ScienceofSynthesis40b11331210に記載されている。本反応は、脱水剤、または、酸の存在下で行われても良い。また、脱水を行なうために、還流脱水を行なってもよい。脱水剤としては、シリカゲル、モレキュラーシーブ、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等の無機系脱水剤が挙げられる。脱水剤の量は、化合物71重量部に対して、通常1重量部以上あればよく、好ましくは、1~5重量部である。酸としては、メタンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸、および、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸等が挙げられる。酸の量は、通常、触媒量あれば良く、化合物71モルに対して、001~10モルである。化合物7としては、通常、市販されているもの、または、適時、製造されたものを使用することができる。化合物7の合成方法は、例えば、OrganicSynthesis1977567274やHeterocycles200773469480に記載されている。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°Cから50°Cまでである。反応時間は、反応温度、塩基の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物5、または、化合物14の塩を使用した場合には化合物5の塩が主生成物として含まれる。化合物5の塩を含んだ反応混合物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、または、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩のような塩基を加え、塩基性化することで、化合物5とすることができる。該反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物5を単離することができる。単離された化合物5をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法7[式中、G、および、X1は前記と同じ意味を表す。]化合物6は、上記一般式8で示される化合物以下、化合物8と記す。をハロゲン化剤を用いてハロゲン化することによって製造することができる本反応は、溶媒を使用しても良い。溶媒としては、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルムの含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物81重両部に対して、通常100重量部以下である。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリルなどが挙げられ、これらの中では、塩化チオニルが好ましい。ハロゲン化剤の量は、化合物81モルに対して、1モル以上あればよく、その上限は特に制限されないが、通常1~10モルの範囲である。本反応は、触媒の存在下に行われてもよい。触媒としては、ジメチルホルムアミド等のアミド系化合物が挙げられ、その中ではジメチルホルムアミドが好ましい。触媒の使用量は、化合物81モルに対して、001モル以上あればよく、その上限は特にないが、通常、001~05モルである。反応温度は、35°C以上、、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、40°C以上、100°C以下である。反応時間は、反応温度、ハロゲン化剤の種類および量、溶媒の種類および量、並びに、触媒の有無等によって変わるが、通常01~100時間であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物6が主生成物として含まれる。該当反応混合物に例えば、洗浄、ろ過、濃縮等の通常の処理を施すことにより、化合物6を単離することができる。単離された化合物6をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常の手段により精製することも可能である。また、上記化合物6は、下記式[式中、GおよびX1は前記と同じ意味を表す。]で示されるFriedelCraftsアシル化反応を利用することで製造することもできる。参考文献:EuropeanJofOrganicChemistry20021422982307製造法8[式中、G、および、Yは前記と同じ意味を表す。]化合物8は、上記式9で示される化合物以下、化合物9と記す。を加水分解することによって製造される。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルムの含ハロゲン炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられ、好ましくは、水、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、メタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、もしくは、それらのの混合液が挙げられる。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物91重両部に対して、通常100重量部以下である。本反応は塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の金属水酸化物が挙げられる。塩基の量は、化合物91モルに対して、1モル以上あればよく、その上限は特に限定されないが、通常1~10モルである。本反応は、塩基の代わりに酸の存在下で行うことができる。酸としては、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。酸の量は、化合物9の量に対して、触媒量あれば良く、その上限は特に特定されないが、通常、化合物91モルに対して001~10モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°Cから溶媒の沸点までである。反応時間は、反応温度、塩基または酸の種類および、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物8、または、塩基を使用した場合には化合物8の塩が主生成物として含まれる。化合物8の塩を含んだ反応混合物は、塩酸、硫酸のような酸を加えて、酸性化することで、化合物8とすることができる。該反応混合物に例えば、洗浄、ろ過、濃縮等の通常の処理を施すことにより、化合物8を単離することができる。単離された化合物8をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法9式中、G、X2、および、Yは前記と同じ意味を表す。化合物9は、上記式10で示される化合物以下、化合物10と記す。より調製されるGrignard試薬を式15式中、Yは上記と同じ意味を表す。で示される化合物と反応させることにより製造することができる。化合物10としては、例えば、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、ヨードベンゼン、2メチルブロモベンゼン、3メチルブロモベンゼン、4メチルブロモベンゼン、24ジメチルブロモベンゼン、246トリメチルブロモベンゼン、235トリメチルブロモベンゼン、246トリエチルブロモベンゼン、246トリブチルブロモベンゼン、26ジエチル4メチルブロモベンゼン、3-ブロモ-4‘-クロロ-5-エチルビフェニル等のハロゲン化ベンゼン類、1ブロモナフタレン、2ブロモナフタレン等のハロゲン化ナフタレン類、3ブロモフラン等のハロゲン化フラン類、2ブロモピリジン、3ブロモピリジン、4ブロモピリジン等のハロゲン化ピリジン類、2ブロモピリミジン、4ブロモピリミジン等のハロゲン化ピリミジン類、3ブロモキノリン、4ブロモキノリン、6ブロモキノリン、8ブロモキノリン等のハロゲン化キノリン類、2ブロモチオフェン、3ブロモチオフェン、4ブロモチオフェン等のハロゲン化チオフェン類、2ブロモチアゾール、4ブロモチアゾール、5ブロモチアゾール等のハロゲン化チアゾール類、3ブロモチアナフタレン等のハロゲン化チアナフタレン類が挙げられ、これらの中ではハロゲン化ベンゼン類が好ましく、臭化ベンゼン類およびヨウ化ベンゼン類がさらに好ましい。これらは、通常、市販されているもの、および、適時、製造したものを利用してよい。化合物10の製造方法は、例えば、第四版実験化学講座19有機合成I炭化水素ハロゲン化合物363479に記載されている。本反応は、化合物10のGrignard試薬の調製する第一工程、および、該Grignard試薬を化合物15反応させる第二工程から構成される。第一工程:本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中ではエーテル系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物101重量部に対して、通常100重量部以下である。本反応に用いられるマグネシウムの形状は、特に限定されないが、安全性および入手性の点から市販されている切削片状であるものが好ましい。マグネシウムの量は、化合物101モルに対して、1モル以上あればよく、その上限は特に限定されないが、通常1~2モルである。また、市販されているマグネシウムには通常、酸化皮膜が形成され、その反応性が低下しているため、ジブロモエタンやヨウ素等の活性化剤を追加しても良い。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°Cから50°Cの範囲である。反応時間は、反応温度、マグネシウムの量および形状、溶媒の種類および種類、並びに、活性化剤の有無等によって変わるが、通常01~100時間であり、典型的には01~24時間である。第二工程:本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中ではエーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、もしくはそれらの混合溶媒が好ましい。第一工程で使用された溶媒と同一の溶媒でも、異なる溶媒でもよい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物101重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物15としては、例えば、ジメチルシュウ酸、ジエチルシュウ酸、ジプロピルシュウ酸、ジブチルシュウ酸、ジペンチルシュウ酸、ジヘキシルシュウ酸等のエステル部分の炭素数が1~6のシュウ酸エステル化合物が挙げられ、これらの中ではジエチルシュウ酸が好ましい。化合物15の量は、化合物101モルに対して、1モル以上であればよく、その上限は特に限定されないが、通常1~3モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であるが、好ましくは、0°Cから30°Cである。反応時間は、反応温度、化合物15の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わり得るが、通常01~100時間であり、典型的には01~24時間である。本反応は、第一工程により得られた溶液と化合物15とを混合することにより実施され、それらの混合方法としては、例えば、第一工程により得られた溶液を所定の温度に調整し、そこに、化合物15を含む溶液を添加する方法;所定の温度条件下、化合物15含む溶液に第一工程により得られた溶液を滴下する方法等が挙げられる。反応の進行追跡に関しては、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物9が主生成物として含まれる。該当反応混合物に例えば、洗浄、ろ過、濃縮等の通常の処理を施すことにより、化合物9を単離することができる。単離された化合物9をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー等の通常の手段により精製することも可能である。参考文献:JournalofOrganicChemistry19875250265030化合物9は、下記式[式中、X3は、水素原子を表し、G、および、Yは前記と同じ意味を表す。]に表されるように、化合物16よりノルマルブチルリチウム、tertブチルリチウム等のアルキルリチウム塩基類、リチウムジイソプロピルアミド等の金属アミド塩基類を利用した金属化反応により調製された化合物と、シュウ酸ジエステル化合物とを反応させることでも製造できる。製造法10[式中、R10、R11、およびGBは前記と同じ意味を表す。]化合物17は、式12Bで示される化合物以下、化合物12Bと記す。と式20で示される化合物以下、化合物20と記す。とを反応させることにより製造することができる。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では、アルコール系溶媒、および、芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物12B1重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物20としては、通常、市販されているものを使用することができ、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、イソブタナール、ベンズアルデヒド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、シクロペンタノン、シクロヘキサロン等である。化合物20の量は、化合物12B1モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは10~30モルである。本反応は、脱水剤、または、酸の存在下で行われても良い。また、脱水を行なうために、還流脱水を行なってもよい。脱水剤としては、シリカゲル、モレキュラーシーブ、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等の無機系脱水剤が挙げられる。脱水剤の量は、化合物12B1重量部に対して、通常1重量部以上あればよく、好ましくは、1~5重量部である。酸としては、メタンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸、および、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。酸の量は、通常、触媒量あれば良く、化合物12B1モルに対して、001~10モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°C~150°Cまでである。反応時間は、反応温度、脱水剤または酸の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物17が主生成物として含まれる。該反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物17を単離することができる。単離された化合物17をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法11[式中、R3B、R10、R11、L、およびGBは前記と同じ意味を表す。]化合物19は、式17で示される化合物以下、化合物17と記す。と式18で示される化合物以下、化合物18と記す。とを反応させることにより製造することができる。化合物18としては、例えば、ヨウ化メチル、臭化エチル、塩化ベンジル、メチルメタンスルホナート、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられる。これらは、通常、市販されているもの、および、適時、製造したものを利用してよい。本反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルムの含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒;または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中ではケトン系溶媒、および芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物171重量部に対して、通常100重量部以下である。化合物18の量は、化合物171モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは10~30モルである。本反応は塩基の存在下で行われてもよい。塩基としては、例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、18ジアザビシクロ5407ウンデセン等の有機塩基;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類;リン酸ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、リン酸二水素ナトリウム等のリン酸塩類;酢酸ナトリウム等の酢酸塩類;ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシド等の金属アルコキシドが挙げられ、これらの中では金属水酸化物、炭酸塩類が好ましい。塩基の量は、化合物171モルに対して、通常1モル以上あればよく、好ましくは、1~5モルである。更に本反応は、触媒の存在下に行われてもよい。触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヨード、ベンジルトリノルマルブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩類;ノルマルヘプチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩等の相間移動触媒、抱水ヒドラジン、メチルヒドラジン、N、N-ジメチルヒドラジン等のヒドラジン類が挙げられる。触媒の量は、化合物171モルに対して、触媒量でよく、通常、001~1モルである。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、-30°Cから50°Cまでである。反応時間は、反応温度、塩基の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物19が主生成物として含まれる。該当反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物19を単離することができる。単離された化合物19をさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。製造法12[式中、R3B、R10、R11、およびGBは前記と同じ意味を表す。]化合物12Cは、式19で示される化合物以下、化合物19と記す。を分解することにより製造することができる。分解方法としては、加水分解、加水素分解が挙げられる。加水分解反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の含ハロゲン炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド系溶媒または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では、水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、および、これらの混合溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物191重量部に対して、通常100重量部以下である。本反応は、酸の存在下で行われても良い。酸としては、メタンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、酢酸等の有機酸、および、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸が挙げられる。酸の量は、通常、触媒量あれば良く、化合物191モルに対して、001~1モルである。また本反応は、分解生成物を補足する目的で、ヒドロキシルアミン、またはその塩酸塩、硫酸塩、炭酸塩のような塩の存在下に行われてもよい。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°C~150°Cまでである。反応時間は、反応温度、酸の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物12Cが主生成物として含まれる。該反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物12Cを単離することができる。単離された化合物12Cをさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。R10、およびR11、の少なくとも一つがフェニル基の場合、加水素分解を行ってもよい。加水素分解反応は、通常、溶媒の存在下で実施される。溶媒としては、例えば、水;ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒または、これらの混合溶媒が挙げられ、これらの中では、水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、および、これらの混合溶媒が好ましい。溶媒の量は、特に限定されないが、経済性の観点から、化合物191重量部に対して、通常100重量部以下である。本反応は、通常、触媒の存在下に行われる。触媒としては、パラジウム、白金、ロジウム等の金属を活性炭に担持させたものが挙げられる。金属の担持割合に、特に制限は無いが、通常01から10重量である。触媒の量は、通常、触媒量あれば良く、化合物191重量部に対して、0001~01重量部である。反応圧力は、通常大気圧以上、かつ10気圧以下である。反応温度は、通常溶媒の融点以上、かつ、溶媒の沸点以下であり、好ましくは、0°C~80°Cまでである。反応時間は、反応温度、酸の種類および量、並びに、溶媒の種類および量等によって変わるが、通常01~100時間の範囲であり、典型的には01~24時間である。本反応の進行追跡には、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、NMR等の通常の分析手段を用いることができる。かくして得られる反応混合物には、通常、化合物12Cが主生成物として含まれる。該反応混合物に例えば、ろ過、濃縮、再結晶等の通常の処理を施すことにより、化合物12Cを単離することができる。単離された化合物12Cをさらに、蒸留、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の通常の手段により精製することも可能である。本発明の製造方法により製造できる化合物のいくつかを以下に挙げる。式1-1~式1-31、式2-1~式2-72、および、式4-1~式4-72中の記号の組み合わせは表1~表24で示し、式1-101~式1-115、式2-101~式2-146、および、式4-101~式4-145中の記号の組み合わせは表25~表26で示し、式12-1~式12-8中の記号の組み合わせは表27~表29で示し、式、および、式中の記号の組み合わせは表30~表31で示し、式2-201~式2-203、式4-201~式4-203、式2-301~式2-303、および、式4-301~式4-303中の記号の組み合わせは表32~表37で示し、式40-a中の記号の組み合わせは表38で示し、式40-b中の記号の組み合わせは表39で示し、式41-a中の記号の組み合わせは表40で示す。また、式中、表中等において、Meはメチル基、Etはエチル基、nPrはノルマルプロピル基、iPrはイソプロピル基、cPrはシクロプロピル基、nBuはノルマルブチル基、Phはフェニル基を表す。以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中、室温とは通常10~30°Cを示す。カラムクロマトグラフィーでは、関東化学製のシリカゲル60球状、中性、粒径63-210nmを用いた。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合にに示した数値は各溶媒の容積混合比である。1HNMRとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用いて、JEOLAL400型、および、BrukerADBANCE400型スペクトロメーターで測定し、ケミカルシフトδをppmで表記した。実施例中用いられている記号は次のような意味を有するものである。CDCl3:重クロロホルム、DMSO:ジメチルスルホキシド、s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、m:マルチプレット、br:ブロード幅広い、J:カップリング定数、Me:メチル基、Et:エチル基、nPrノルマルプロピル基、iPrイソプロピル基、cPrシクロプロピル基、nBu:ノルマルブチル基。実施例1<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに窒素雰囲気下、室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン39628mg、ジメチルスルホキシド05ml38重量水酸化ナトリウム水溶液05ml加え、70°C、4時間攪拌した。その後、室温にて、反応混合物に35重量塩酸4mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39375mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.022H,s,5.281H,br.,3.753H,s,2.39-2.2310H,m,1.066H,t,J=7.6Hz実施例2<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに窒素雰囲気下、室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン39512mg、トルエン047ml水02ml、臭化テトラノルマルブチルアンモニウム499mg、水酸化ナトリウム543mgを加え、120°C、4時間攪拌した。その後、有機層を除去し、室温にて、35重量塩酸4mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39408mgを得た。実施例3<5-nブトキシ-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-5および表1のNo39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに窒素雰囲気下、室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン39021g、1ブタノール14ml、水01ml、水酸化ナトリウム020gを加え、120°C、8時間攪拌した。その後、室温にて、反応混合物に水を加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することで、5-nブトキシ-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39074gを得た。1HNMRδppm694372339281247231141123112078実施例4<5-エトキシ-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-6および表1のNo39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに窒素雰囲気下、室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン39522mg、エタノール6743mg、ナトリウムエトキシド1218mgを入れ、70°Cまで加熱し、4時間攪拌した。その後、室温にて、反応混合物に水4mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、5-エトキシ-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-2、3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39836mgを得た。1HNMRδppm694372345250231228114106実施例5<2-ベンジル-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表19のNo39で示される化合物の製造>20ml容のナスフラスコに窒素雰囲気下、2-ベンジル-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39675mg、ジメチルスルホキシド09ml、蒸留水02ml、水酸化ナトリウム896mgを入れ、50°Cで、2時間攪拌した。その後、得られた混合物に室温にて、蒸留水5ml、tertブチルメチルエーテル5mlを加え、水層を洗浄した。その後、有機層を除去し、水層を濃硫酸にて中和した後トルエンで抽出した。抽出液を濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーにより、2-ベンジル-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-6-メチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39391mgを得た。1HNMRδppm74273222670253251823622510実施例6<エチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート式で示される化合物の製造>3L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム切削片状3531g、テトラヒドロフラン脱水600mlを入れ、攪拌を開始した後、内温を約30°Cまで加温し、ジブロモエタン254gを20分かけて滴下した。得られた混合物を30分間攪拌した後、内温を約50°Cまで加温し、そこにテトラヒドロフラン150mlに溶解させた2,6-ジエチル-4-メチルブロモベンゼン10a30018gを2時間かけて滴下した。得られた混合物を50°C、1時間攪拌した後、そこに、約0°Cにて、シュウ酸ジエチル1925gを15分かけて滴下した。得られた混合物を室温、2時間攪拌した。その後、冷却下、35重量塩酸を1000ml、および濃塩酸60ml加えた。その後、有機層を留去し、水層をtertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、エチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート32082gを得た。1HNMRδppm692436252234136116実施例7<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド式、および表27の39で示される化合物の製造>100ml容の四口フラスコに、室温にて、メタノール2291g、抱水ヒドラジン193gを加え、攪拌を開始した。内温約1°Cにて、メタノール1002gで希釈したエチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート501gを5分間かけて滴下した。得られた混合物を内温約2°Cにて4時間攪拌した。その後、ろ過し、得られたろ液を濃縮し、そこにtertブチルメチルエーテル41gを加え、食塩水14gにて分液洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、有機層を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーを行なうことで、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド39188g得た。1HNMRδppm813693411245234116実施例8<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ酢酸式で示される化合物の製造>3L容の四口フラスコに、室温にて、テトラヒドロフラン600mlで希釈したエチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート32082gを加え、攪拌を開始した後、内温を約10°Cにて、107重量水酸化ナトリウム水溶液900mlを2時間かけて滴下した。得られた混合物を室温にて、1時間攪拌した。その後、有機層を留去し、水層へtertブチルメチルエーテルを加え、洗浄した。有機層を除去した後に、水層へ濃塩酸180mlを滴下し、tertブチルメチルエーテルにて抽出、有機層を減圧濃縮することで、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ酢酸16655gを得た。1HNMRδppm695249235116実施例9<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド式で示される化合物の製造>50ml容の四口フラスコに、窒素雰囲気下、室温にて、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ酢酸094g、トルエン脱水30ml、ジメチルホルムアミド脱水02mlを加え、攪拌を開始した後、内温を約50°Cまで加熱し、塩化チオニルを045ml添加した。得られた混合物を50°C、2時間攪拌した後、減圧濃縮し、トルエンで共沸することで、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリドを096g得た。1HNMRδppm696253238118実施例10<1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン式で示される化合物の製造>100ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチルスルファニル-2-プロパノン1946g、エタノール20mlを加え、約0°Cに冷却し、そこにモノメチルヒドラジンを86ml滴下した。得られた反応混合物を室温にて、1日間攪拌した後、減圧濃縮することで、1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジンを1691g得た。1HNMRδppm461320295201183実施例11<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン式、および表1の139で示される化合物の製造>200ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン50g、トルエン脱水96g、トリエチルアミン697gを加え、そこに、0°Cにて、トルエン288gに溶解させた2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド957gを2時間かけて滴下し、室温にて、2時間攪拌した。その後、反応混合物に、室温にて、水30mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン391096gを得た。以下にスペクトルデータを示す。1HNMRδppm691689348331321319267255232231218211205198123116実施例12<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン、および表1の39で表される化合物の製造>20ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン39050g、テトラヒドロフラン脱水9ml、1-メチルスルファニル-2-プロパノン023gを加え、室温下、22時間撹拌した。その後、再度1-メチルスルファニル-2-プロパノン012gを添加し、さらに室温下で7時間撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮した。濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン39058gを得た。実施例13<1-メチル-2-ヒドラジンで示される化合物の製造>100ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチルスルホニル-2-プロパノン499g、トルエン360gを加え、そこに40wtモノメチルヒドラジン水溶液を396g滴下した。得られた混合物を室温にて、16時間攪拌した後、そこにさらに40wtモノメチルヒドラジン水溶液035gを追加した。その後、得られた混合物を24時間攪拌した後、内温50°C、DeanStark装置を用い、減圧下、還流脱水を行った。還流脱水後、得られた混合物をを0°Cまで冷却し、ろ過することでろ紙上に1-1-メチルスルホニル-2-プロピリデン-2-メチルヒドラジン356gを得た。1HNMRδppm383301290193参考製造法1<1-メチルスルホニル-2-プロパノン式で示される化合物の製造>3000ml容の四口フラスコに、室温にて、1-メチルスルファニル-2-プロパノン100g、メタノール900g、タングステンVI酸ナトリウムニ水和物3166gを加え、攪拌した。内温50°Cまで昇温させ、そこに30過酸化水素水390mlを35時間かけて滴下し、その後、得られた混合物を室温下2日間攪拌した。その後、そこに氷冷下にて、チオ硫酸ナトリウム3033gを加え、tertブチルメチルエーテル1000mlにて3回、さらに、クロロホルム1000mlにて2回抽出した後、有機層を減圧濃縮することで、1-メチルスルホニル-2-プロパノン10805gを得た。1HNMRδppm405304244参考製造法2<1-メチルスルホニル-2-プロパノン式で示される化合物の製造>500ml容の四口フラスコに、窒素雰囲気下、室温にて、亜硫酸ナトリウム5756g、水14935g、炭酸水素ナトリウム4356gを加え、攪拌した。内温50°Cまで昇温させ、そこにメチルスルホニル-クロリド3033gを45分間かけて滴下した。得られた混合物を50°C、5時間攪拌した後、そこに濃硫酸511gを滴下した。得られた混合物を50°Cで、1時間攪拌した。その後、内温70°Cまで昇温させ、そこにクロロアセトン2255gを10分かけて滴下した。得られた混合物を70°Cで12時間攪拌した後、50°Cにて酢酸エチルで抽出し、減圧濃縮することで、1-メチルスルホニル-2-プロパノン2959gを得た。実施例14<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン、および、表1の39で示される化合物の製造>100ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン251g、トルエン脱水10ml、アセトニトリル脱水40ml、トリエチルアミン40mlを入れ攪拌した。内温を約1°Cまで冷却し、トルエン15mlに溶解させた2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド344gを1時間かけて滴下し、0°C、15時間攪拌した。その後、室温にて、水30mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン39509gを得た。1HNMRδppm692691405395352327305296264254234233211122117実施例15<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-ヒドラジンで示される化合物の製造>1000ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチル-2-2-プロピリデンヒドラジン961g、アセトニトリル280ml、トリエチルアミン17mlを入れ、攪拌した。内温を約1°Cまで冷却し、アセトニトリル77mlに溶解させた2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド2712gを30分かけて滴下した。室温にて、1時間撹拌した後、反応液を減圧濃縮した。アセトン300mlを加え、析出した結晶を濾別し、濾液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン:アセトン=3:1を行うことで、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-ヒドラジン2141gを得た。1HNMRδppm690688345314267256232231214203202186123117実施例16<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン、および、表27の39で示される化合物の製造>500ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-ヒドラジン2141g、テトラヒドロフラン150mlを入れ、攪拌を開始した。そこに、さらに、10重量塩酸2923gを5分かけて滴下し、室温にて、1時間撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮した。水80mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を減圧濃縮し、ヘキサン50mlを加え、析出した結晶をろ取、乾燥することで、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン391270gを得た。1HNMRδppm691460396344322266253232123118実施例17<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン、および、表1の39で示される化合物の製造>20ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン39050g、テトラヒドロフラン脱水9ml、1-メチルスルホニル-2-プロパノン、030gを加え、室温下、22時間撹拌した。その後、反応液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン:アセトン=3:1にて、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン39025gを得た。実施例18<1-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジンで示される化合物の製造>200ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチルスルホニル-2-プロパノン1021g、エタノール50mlを加え、内温0°Cまで冷却し、そこにヒドラジン一水和物を39ml滴下した。室温にて、235時間攪拌した後、減圧濃縮することで、1-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン1069gを得た。1HNMRδppm537383290197実施例19<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン、および、表22の39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに窒素雰囲気下、1-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン014g、トルエン脱水09ml、アセトニトリル脱水02ml、炭酸水素ナトリウム014gを加え、攪拌を開始した。氷浴にて冷却し、トルエン10mlに溶解させた2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド02gを滴下した。滴下後、2時間攪拌した後、室温にて、水50mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=9:1を行うことで1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン39006gを得た。1HNMRδppm989695409301248235227117実施例20<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン、および、表22の39で示される化合物の製造>200ml容の四つ口フラスコに窒素雰囲気下、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジン39644g、テトラヒドロフラン72ml、酢酸165gを入れ、攪拌を開始した。その後、室温下にて、1-メチルスルファニル-2-プロパノン312gを添加し、室温で2時間撹拌した。その後、反応液に水30mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルファン-2-プロピリデンヒドラジン39717gを得た。1HNMRδppm970693338248234214207116実施例21<1-ベンジル-2-で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチルスルホニル-2-プロパノン201g、メタノール10ml、ベンジルヒドラジン一塩酸塩256g加え、その後、さらに、メタノール10mlを加えた。得られた反応混合物を室温にて、3日間攪拌した後、ろ過することで、1次晶を得た。ろ液を減圧濃縮し、再度ろ過して得られた結晶を1次晶と合わせ1-ベンジル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン一塩酸塩を42g得た。また、この塩酸塩028gを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液50mlに溶かし、tertブチルメチルエーテル50mlにて、2回抽出した後に、有機層を減圧濃縮することで、1-ベンジル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン022gを得た。以下に、化合物のNMR値を示す。1HNMRδppm734723539439378267188実施例22<1-ベンジル-1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン、および、表19のNo39で示される化合物の製造>50ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-ベンジル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン一塩酸塩265g、アセトニトリル9ml、トリエチルアミン25mlを入れ、攪拌した。得られた混合物を氷浴にて内温を約0°Cまで冷却し、そこにトルエン6mlに溶解させた2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド242gを5分かけて滴下した。得られた混合物を氷冷下にて、2時間攪拌した。その後、反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液60mlへ注ぎ、トルエン100mlにて3回抽出した。その後、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlにて洗浄した後、減圧濃縮することで、1-ベンジル-1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン39を含む混合物390gを得た。この混合物108gを酢酸エチル3mlを溶解させ、ヘキサン7mlを加え、結晶化させ、ろ過を行い、1次晶として1-ベンジル-1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン39033gを得た。さらに、ろ液を減圧濃縮し、同様の方法にて再結晶、ろ過を行うことで、2次晶017gを得た。1HNMRδppm749747740731694689506491391390279267251234232220189126111実施例23<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルファニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-4、および表1のNo39で示される化合物の製造>200ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、約0°Cにてテトラヒドロフラン脱水270ml、水素化ナトリウム190gを加え攪拌した。そこに、続いて、テトラヒドロフラン脱水45mlに溶解させた1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン39142gを30分かけて滴下し、0°C、2時間攪拌した。その後、室温にて、水100mlを加え、tertブチルメチルエーテルにて抽出した。さらに、有機層を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1をおこなうことで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルファン-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン545gを得た。1HNMRδppm695375244239232185113実施例24<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34、および表1のNo1-39で示される化合物の製造>20ml容二口フラスコに窒素雰囲気下、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルファニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-4-1-390.18g、クロロホルム1.0ml、炭酸水素ナトリウム0.20gを入れ、攪拌を開始した後、そこに、室温にて、メタクロロ過安息香酸、0.32g加え、4時間攪拌した。攪拌後、反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液10mlを加え、tert-ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮した。その後、シリカゲルクロマトグラフィーシリカゲル10g、クロロホルム:酢酸エチル=15:1を行うことで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2、3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-390.12gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.022H,s,3.813H,s,2.733H,s,2.443H,s,2.39-2.317H,m,1.156H,t,J=7.5Hz実施例25<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノンの製造方法>試験管外径21mmφ×全長160mm、室温にて1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-39104.0mg、炭酸カリウム60.2mgジメチルホルムアミド300mg、を加え、攪拌した。22時間攪拌後、室温にて、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を減圧濃縮し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-39、および、5-[2,6-ジエチル-4-メチルフェニルカルボニル]-1,3-ジメチル-4-メチルスルホニル-1H-ピラゾール22の混合物1H-NMR比:2-34-1-39/22=7/3として84.7mgを得た。1HNMR4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン39δppm:7.022H,s,3.813H,s,2.733H,s,2.443H,s,2.39-2.317H,m,1.156H,t,J=7.5Hz5-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルカルボニル-1,3-ジメチル-4-メチルスルホニル-1H-ピラゾールδppm:6.972H,s,3.483H,s,3.183H,s,2.52-2.447H,m,2.363H,s,1.146H,t,J=7.5Hz実施例26<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34、および、表1の1-39で示される化合物の製造方法>試験管外径21mmφ×全長160mm、氷冷下、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-39201.0mg、炭酸カリウム115.1mg、メタノール757μlを加え、攪拌した。氷冷下、3時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を減圧濃縮し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2、3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-39187.5mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.022H,s,3.813H,s,2.733H,s,2.443H,s,2.39-2.317H,m,1.156H,t,J=7.5Hz実施例27<2-ベンジル-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34および表19のNo.7-39で示される化合物の製造>20ml容の三口フラスコに、室温にて、1-ベンジル-1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-7-39340mg、トルエン3.0ml、炭酸カリウム0.18gを加え、その後、さらに、トルエン0.5mlを加えた。得られた混合物を室温にて15時間攪拌した後に、さらに、内温約50°Cにて、18時間攪拌した。その後、得られた混合物に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1にて精製した後、さらに、酢酸エチルにて再結晶を行い、ろ過することで、ろ紙上に2-ベンジル-4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-7-3967.5mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.432H,d,J=3.7Hz,7.32-7.293H,m,6.992H,s,5.312H,s,2.733H,s,2.433H,s,2.36-2.217H,m,1.056H,t,J=7.5Hz実施例28<1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロピリデン-1-メチルヒドラジン式4-46、および、表1の1-39で示される化合物の製造>100ml容の三口フラスコに室温にて、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-2-11-393.04gを入れ、そこに、1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロパンノン7-0-22.29gのトルエン27g溶液を滴下し、さらに、パラトルエンスルホン酸1水和物0.028gを加えた。得られた混合物を還流脱水条件下、45分間攪拌した後に、室温まで冷却した。反応液を水30mlに注ぎ、酢酸エチル50mlで2回抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、次に、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムを行うことで、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロピリデン-1-メチルヒドラジン4-46-1-392.13gで得た。1HNMRCDCl3δppm:6.921.3H,s,6.910.7H,s,3.641H,s,3.622H,s,3.571.3H,s,3.320.7H,s,2.67-2.504H,m,2.323H,s,2.202H,s,2.111H,s,1.27-1.116H,m実施例29<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-46および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに室温にて、テトラヒドロフラン脱水10ml、カリウムt-ブトキシド0.17gを加え、攪拌した。そこに、一回トルエンで共沸した1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロピリデン-1-メチルヒドラジン4-46-1-390.584gのテトラヒドロフラン脱水15mlの溶液を室温下、8分間かけて、滴下した。反応液を2時間攪拌した後、さらに、カリウムt-ブトキシド0.166gを添加した。その後、得られた混合物をさらに2時間攪拌した。反応液を水70mlへ注ぎ、酢酸エチル50mlで2回抽出した。有機層をさらに、飽和食塩水30mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1→ヘキサン:酢酸エチル=10:1→ヘキサン:酢酸エチル=5:1を行うことで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-46-1-390.226gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.002H,s,3.853H,s,3.373H,s,2.45-2.264H,m,1.863H,s,1.146H,t,J=7.6Hz実施例30<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルフィニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-49および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファン-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-46-1-390.51g、クロロホルム12.5mlを加え、攪拌した。そこに、炭酸水素ナトリウム0.46gおよびメタクロロ安息香酸0.48gを加え、得られた混合物を室温下、3時間攪拌した。その後、反応液を水20mlへ注ぎ、そこに亜硫酸ナトリウム0.3gを加え、t-ブチルメチルエーテル40mlで2回抽出した。さらに、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1→ヘキサン:酢酸エチル=1:1を行うことで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルフィニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-49-1-390.461gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.021H,s,7.011H,s,3.923H,s,2.703H,s,2.373H,s,2.53-2.223H,s,2.17-2.041H,m,1.20-1.116H,m実施例31<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-16および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>30ml容の三口フラスコに室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルフィニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-49-1-390.375g、N-メチルピロリドン3.49g、水1.75g、水酸化ナトリウム0.34gを加えた。得られた混合物を内温50°Cにて、4時間攪拌した。その後、得られた混合物を室温まで冷却し、そこに12N塩酸1.5mlと水15mlを加え、酢酸エチル30mlで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=7:1→ヘキサン:酢酸エチル=5:1→ヘキサン:酢酸エチル=3:1を行うことで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-16-1-390.147gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.062H,s,5.811H,br,3.863H,s,2.373H,s,2.42-2.244H,s,1.096H,t,J=7.6Hz実施例32<1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロピリデン-1-メチルヒドラジン式12-2、および、表27の11-40で示される化合物の製造>100ml容の三口フラスコに室温にて、1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-2-11-403.01gを入れ、そこに、1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロパンノン7-0-22.10gのトルエン27g溶液を滴下し、さらに、パラトルエンスルホン酸1水和物0.030gを加えた。得られた混合物を還流脱水条件下、40分間攪拌した。その後、反応液を室温まで冷却し、水30mlに注ぎ、酢酸エチル50mlで3回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、そして、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムを行うことで、1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロピリデン-1-メチルヒドラジン4-46-1-402.31gで得た。1HNMRCDCl3δppm:6.940.7H,s,6.921.3H,s,3.641H,s,3.622H,s,3.571.3H,s,3.320.7H,s,2.69-2.526H,m,2.192H,s,2.111H,s,1.27-1.149H,m実施例33<4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-46および表1のNo.1-40で示される化合物の製造>200ml容の四口フラスコに室温にて、テトラヒドロフラン脱水60ml、カリウムt-ブトキシド0.64g加え、攪拌した。そこに、一回トルエンで共沸した1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-1,1,1-トリフルオロ-3-メチルスルファニル-2-プロピリデン-1-メチルヒドラジン4-46-1-402.30gのテトラヒドロフラン脱水60mlの溶液を室温下、23分間かけて、滴下した。反応液を30分間攪拌した後、さらに、カリウムt-ブトキシド0.67gを添加した。その後、得られた反応液をさらに30分間攪拌した後、水70mlへ注ぎ、酢酸エチル100mlで2回抽出した。有機層をさらに、飽和食塩水30mlで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1→ヘキサン:酢酸エチル=3:1にて精製し、ヘキサンにて再結晶することで、ろ紙上に4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファン-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-46-1-400.282gを得た。さらに、ろ液を減圧濃縮し、再度、ヘキサンより再結晶することで、ろ過することで4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファン-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-46-1-400.406gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.022H,s,3.853H,s,2.672H,q,J=7.6Hz,2.45-2.284H,m,1.843H,s,1.273H,t,J=7.6Hz,1.156H,t,J=7.6Hz実施例34<4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルフィニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-49および表1のNo.1-40で示される化合物の製造>100ml容の四口フラスコに室温にて、4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルファニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-46-1-400.683g、クロロホルム24mlを加え、攪拌した。そこに、炭酸水素ナトリウム0.597gおよびメタクロロ安息香酸0.615gを加え、得られた混合物を室温下、4時間攪拌した。その後、反応液を水30mlへ注ぎ、そこに亜硫酸ナトリウム0.4gを加え、t-ブチルメチルエーテル30mlで4回抽出した。さらに、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1→ヘキサン:酢酸エチル=1:1を行うことで、4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルフィニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-49-1-400.692gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.051H,s,7.021H,s,3.933H,s,2.703H,s,2.78-2.632H,m,2.53-2.044H,m,1.32-1.233H,m,1.22-1.116H,m実施例35<4-2,4,6-トリエチルフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-16および表1のNo.1-40で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに室温にて、4-2,4,6-トリエチルフェニル-2-メチル-5-メチルスルフィニル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-49-1-400.692g、N-メチルピロリドン6.40g、水3.11g、水酸化ナトリウム0.626gを加えた。得られた混合物を内温50°Cにて、4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、そこに12N塩酸3mlと水15mlを加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1→ヘキサン:酢酸エチル=5:1→ヘキサン:酢酸エチル=3:1を行った。その後、減圧濃縮を行い、ヘキサンで再結晶し、ろ過することで、ろ紙上に4-2,4,6-トリエチルフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-6-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-16-1-400.331gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.072H,s,5.991H,br,3.873H,s,2.672H,q,J=7.6Hz,2.43-2.264H,m,1.272H,t,J=7.6Hz,1.096H,t,J=7.6Hz参考製造法3<1-メチルスルフィニルー2-プロパノン式7-1-1で示される化合物の製造>250ml容の三口フラスコに、1-メチルスルファニル-2-プロパノン7-0-124.2gを仕込み、氷冷した。そこに33過酸化水素水22.6gを滴下し、その後5°C以下で3時間攪拌した。得られた反応混合物から、シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル→アセトニトリルにより、1-メチルスルフィニル-2-プロパノン7-1-124.9gを得た。1HNMRCDCl3δppm:3.701H,dJ=16Hz,3.861H,dJ=16Hz,2.693H,s,2.363H,s実施例36<1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルフィニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-19および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-2-11-392.0g、テトラヒドロフラン脱水5ml、1-メチルスルフィニルー2-プロパノン7-1-11.65gを加え、室温下、48時間撹拌した。その後、反応液を室温で減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー酢酸エチル→クロロホルムにより、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルフィニル-2-プロピリデンヒドラジン4-19-1-390.48gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.921.1H,s,6.900.9H,s,3.87-3.642.0H,m,3.521.7H,s,3.231.3H,s,2.75-2.537.0H,m,2.323.0H,s,2.261.3H,s,2.001.7H,s,1.23-1.176.0H,m実施例37<1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルフィニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-19および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルファニル-2-プロピリデンヒドラジン4-4-1-395.60g、メタノール14mlを加え、氷冷した。そこに33過酸化水素水2.1gを滴下し、その後室温にて12時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル→クロロホルムにより、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルフィニル-2-プロピリデンヒドラジン4-19-1-391.95gを得た。実施例38<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルフィニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-19および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>30ml容の三口フラスコに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルフィニル-2-プロピリデンヒドラジン4-19-1-391.95g、メタノール1.26ml、トルエン5.66mlを加え、氷冷した。そこに水酸化リチウム一水和物0.24gを加え、8時間攪拌した。その後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルにて3回抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルフィニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-19-1-391.3gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.011.1H,s,6.970.9H,s,3.823.0H,s,2.723.0H,s,2.703.0H,s,2.46-2.392.0H,m,2.373.0H,s,2.20-2.132.0H,m,1.18-1.136.0H,m実施例39<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに、窒素雰囲気下室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルフィニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-19-1-390.60g、DMSO2.73ml、10水酸化テトラノルマルブチルアンモニウム水溶液9.4gを加え、90°Cで2時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸を加えてpH2未満として酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。有機層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムにより、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-390.33gを得た。実施例40<エチル2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセテート式9-bで示される化合物の製造>3L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム切削片状51.4g、テトラヒドロフラン脱水250mlを入れ、約30°Cまで昇温してジブロモエタン17.3gを滴下した。得られた混合物を30分間攪拌した後、約50°Cまで加温し、そこにテトラヒドロフラン250mlに溶解させた1,3,5-トリエチルブロモベンゼン10-b443.5gを2時間かけて滴下した。50°Cで1時間攪拌した後室温に冷却し、1,3,5-トリエチルフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を得た。別途、3L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、シュウ酸ジエチル295.g、テトラヒドロフラン脱水350mlを入れて氷冷した。そこに、10°C以下を保って上記合成した1,3,5-トリエチルフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。得られた混合物を室温で2時間攪拌した。冷却下、20重量硫酸でpH2未満に調整し、トルエンにて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することで、エチル2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセテート9-b495.3gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.942H,s,4.32-4.402H,m,2.47-2.796H,m,1.34-1.413H,m,1.13-1.289H,m実施例41<2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソ酢酸式8-bで示される化合物の製造>3L容の四口フラスコに、室温にて、テトラヒドロフラン750ml、エチル2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセテート9-b261.0gを加え、約15-20°Cにて、水237gに溶かした水酸化ナトリウム88gを滴下した。得られた混合物を室温にて、1時間30分攪拌した。その後、固形分をデカンテーションで除去し、液部を減圧下濃縮し、残渣をトルエンと水で抽出した。有機層を除去した後、水層をトルエンで洗浄した。分液後水層を冷却下、希硫酸でpH1に調整し、トルエンで抽出した。有機層を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後不溶物を濾去し、濾液を減圧下濃縮して2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソ酢酸8-b214.8gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.972H,s,2.44-2.756H,m,1.13-1.289H,m実施例42<2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド式6-bで示される化合物の製造>3L容の四口フラスコに、窒素雰囲気下、室温にて、2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソ酢酸8-b214.8g、トルエン脱水740ml、ジメチルホルムアミド脱水22.8mlを加えた。約50°Cまで加熱して塩化チオニル131gを添加した。得られた混合物を50°Cで2時間攪拌した後、減圧濃縮して2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド6-b204.5gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.982H,s,2.49-2.746H,m,1.14-1.299H,m実施例43<1-[2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-34および表1のNo.1-40で示される化合物の製造>3L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン5-2-1116.0g、テトラヒドロフラン脱水600ml、トリエチルアミン98.5mlを加え、約1°Cまで冷却した。2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド6-b178.5gを滴下し、0°Cで1時間攪拌した。反応混合物を、室温でヘキサン3Lに滴下し、1時間攪拌した。析出した固体を濾過で集め、ヘキサン0.5Lで2回、水0.5Lで6回洗浄し、減圧下で恒量となるまで乾燥して1-[2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-40200.9gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.941.1H,s,6.930.9H,s,4.051.2H,s,3.940.8H,s,3.521.7H,s,3.271.3H,s,3.061.7H,s,2.961.3H,s,2.65-2.556.0H,m,2.341.3H,s,2.111.7H,s,1.25-1.189.0H,m実施例44<4-1,3,5-トリエチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34および表1のNo.1-40で示される化合物の製造方法>3L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、1-[2-1,3,5-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-40137.9g、メタノール87ml、トルエン400mlを加えて氷冷した。そこに水酸化リチウム一水和物15.2gを加え、0-5°Cで6時間攪拌した。水75mlに溶かした濃硫酸18.7gを、液温5°C以下で分割仕込みしたpH1。トルエンで抽出し、有機液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過で不溶物を除去した。濾洗液を減圧下濃縮して得られた残渣を熱ヘキサンで洗浄し、減圧下乾燥して4-1,3,5-トリエチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-40101.0gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.032H,s,3.813H,s,2.733H,s,2.662H,q,J=8Hz,2.403H,s,2.354H,q,J=8Hz,1.253H,t,J=8Hz,1.156H,t,J=8Hz実施例45<4-1,3,5-トリエチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-34および表1のNo.1-40で示される化合物の製造>1L容の四つ口フラスコに、室温で4-1,3,5-トリエチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-4098.5g、N-メチル-2-ピロリドン383mlを加えた。そこに、水酸化ナトリウム43.5gを水118mlに溶かした水溶液、及び容器洗浄液水39ml×2を室温で加えた。70±2°Cに加熱し、6時間攪拌した。トルエン300mlと水500mlを加え、激しく攪拌した後、さらにトルエン300mlを加えて、洗浄した。得られた水層に氷水500mlを加え、20°C以下で、20重量硫酸でpH1~2とした。析出固体を濾過で集め、水で洗浄した。風乾燥、酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過で不溶解物を除去し、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物を再結晶酢酸エチル-ヘキサンにより精製して4-1,3,5-トリエチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-34-1-4078.0gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.052H,s,5.261H,s,3.773H,s,2.662H,q,J=8Hz,2.43-2.267H,m,1.273H,t,J=8Hz,1.076H,t,J=8Hz参考製造法4<1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエタン-1-オン式7-2-3で示される化合物の製造>1L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、メタンスルフィン酸ナトリウム31.3g、4-フルオロフェナシルクロライド21-b48.1g、エタノール300mlを加え、1時間還流加熱した。室温放冷後、水500mlを加え、析出した固体を濾過で集め、水洗、乾燥した。酢酸エチルで溶解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、得られた残渣を再晶出ヘキサン:酢酸エチルにより精製して1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエタン-1-オン7-2-351.9gを得た。1HNMRCDCl3δppm:8.07-8.032H,m,7.22-7.182H,m,4.592H,s,3.153H,s実施例46<1-[1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエチリデン]-2-メチルヒドラジン式5-2-4で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエタン-1-オン7-2-35.0g、メチルヒドラジン14-a1.2g、エタノール17.1mlを加え、4時間還流加熱した。冷却後、析出固体を濾過で除いてろ液を減圧濃縮し、残渣に熱ヘキサンを加え溶解し、放冷後析出結晶を濾取、洗浄、減圧乾燥した。さらに、再結晶メタノールにて精製し1-[1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエチリデン]-2-メチルヒドラジン5-2-41.8gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.69-7.662H,m,7.10-7.042H,m,6.651H,brs,4.452H,s,3.123H,s,2.913H,s実施例47<1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-[1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエチリデン]-1-メチルヒドラジン式4-64および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>30ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、1-[1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエチリデン]-2-メチルヒドラジン5-2-40.90g、無水テトラヒドロフラン5mlを仕込み、冷却下、トリエチルアミン0.37gを加えた。0°C以下で2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド6-a0.88gを滴下し、氷冷下2時間攪拌した。反応混合液を水にあけ、tert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフフィーtert-ブチルメチルエーテルで精製し、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-[1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエチリデン]-1-メチルヒドラジン4-64-1-391.0gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.61-7.572H,m,7.21-7.122H,m,6.961.6H,s,6.880.4H,s,4.410.4H,s,4.201.6H,s,2.990.6H,s,2.982.4H,s,2.930.6H,s,2.862.4H,s,2.703.2H,q,J=7.5Hz,2.600.8H,q,J=7.9Hz,2.342.4H,s,2.310.6H,s,1.25-1.216.0H,m.実施例48<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-4-フルオロフェニル-2-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-64および表1のNo.1-39で示される化合物の製造方法>10ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-2-[1-4-フルオロフェニル-2-メチルスルホニルエチリデン]-1-メチルヒドラジン4-64-1-390.66g、メタノール2.5mlを仕込み、バス温度-5°Cで、水酸化リチウム一水和物62mgを加え、氷冷下4時間攪拌した。氷冷下、冷希塩酸を加えた後、冷水にあけ、酢酸チルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得られた残渣からカラムクロマトグラフフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-4-フルオロフェニル-2-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-64-1-390.31g、及び5-[2,6-ジエチル-4-メチルフェニルカルボニル]-3-4-フルオロフェニル-1-メチル-4-メチルスルホニル-1H-ピラゾール22-b0.12mgを得た。4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-4-フルオロフェニル-2-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-64-1-391HNMRCDCl3δppm:7.61-7.562H,m,7.19-7.142H,m,7.052H,s,3.893H,s,2.50-2.377H,m,2.333H,s,1.196H,t,J=7Hz5-[2,6-ジエチル-4-メチルフェニルカルボニル]-3-4-フルオロフェニル-1-メチル-4-メチルスルホニル-1H-ピラゾール22-b1HNMRCDCl3δppm:7.59-7.542H,m,7.15-7.092H,m,7.012H,s,3.643H,s,3.133H,s,2.59-2.514H,m,2.383H,s,1.176H,t,J=7Hz実施例49<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-4-フルオロフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-28および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>10ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-4-フルオロフェニル-2-メチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-64-1-390.28g、N-メチル-2-ピロリドン1.09mlを仕込み、水酸化ナトリウム0.11gと水0.56mlから調製した水溶液を加えて、70°Cで3時間攪拌した。冷却後、混合液を氷水にあけ、塩酸を加え、pH1とした。酢酸エチルで3回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られた残渣からカラムクロマトグラフフィークロロホルムにより、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-4-フルオロフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-28-1-390.10gを得た。1HNMRCDCl3δppm:δ:7.87-7.812H,m,7.17-7.112H,m,7.072H,s,5.431H,s,3.893H,s,2.47-2.307H,m,1.116H,t,J=8Hz実施例50<1-[2-[5-エチル-3-[4-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピラゾール-1-イル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-134および表25のNo.9-5で示される化合物の製造>10ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、塩化オキサリル0.3g、トルエン1mlを仕込み、5-エチル-3-[4-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピラゾール24-a0.5g、トリエチルアミン0.25gのトルエン1ml液を、-20°Cのバスで冷却下で加えた。氷冷下2時間攪拌の後、1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン5-2-10.66g、トリエチルアミン1.0gのトルエン2ml懸濁液加え、3時間攪拌した。反応混合液を水にあけ、トルエンで3回抽出し、有機液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過で不溶物を除去した後、減圧下濃縮し、得られた残渣からカラムクロマトグラフフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1→2:1により、1-[2-[5-エチル-3-[4-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピラゾール-1-イル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-134-9-50.27g及び1-[2-[5-エチル-3-[4-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピラゾール-1-イル]-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-90.04gを得た。1-[2-[5-エチル-3-[4-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピラゾール-1-イル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-134-9-51HNMRCDCl3δppm:7.882.0H,d,J=8Hz,7.70-7.652.0H,m,6.680.4H,s,6.610.6H,s,4.120.8H,s,3.751.2H,s,3.541.7H,s,3.281.3H,s,3.18-3.073.3H,m,2.571.7H,s,2.401.3H,s,2.341.7H,s,1.41-1.313.0H,m.1-[2-[5-エチル-3-[4-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピラゾール-1-イル]-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-91HNMRCDCl3δppm:7.921.4H,d,J=8Hz,7.870.6H,d,J=8Hz,7.69-7.632.0H,m,6.600.7H,s,6.440.3H,s,3.921.0H,s,3.332.0H,s,3.18-3.121.6H,m,2.740.4H,q,J=8Hz,1.39-1.323.0H,m参考製造法5<2-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2-オキソアセチルクロライド式26-aで示される化合物の製造>100ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、N-メチルインドール5.0g、ジエチルエーテル35mlを仕込み、5°C以下で塩化オキサリル9.7gを加えた。氷冷下3時間攪拌し、析出固体を吸引濾過で集め、冷ジエチルエーテル洗浄し、減圧乾燥して2-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2-オキソアセチルクロライド26-a6.1gを得た。1HNMRCDCl3δppm:8.40-8.381H,m,8.151H,s,7.43-7.403H,m,3.913H,s実施例51<1-メチル-1-[2-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2-オキソアセチル]-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-203および表32のNo.13-28で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン5-2-12.22g、テトラヒドロフラン脱水10mlを仕込んだ。氷冷却下2-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2-オキソアセチルクロライド26-a3.0gを滴下し、そのまま2時間攪拌した。反応混合物を氷水にあけ、析出固体を濾取し、水、及びヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して1-メチル-1-[2-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2-オキソアセチル]-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-203-13283.4gを得た。1HNMRCDCl3δppm:8.41-8.360.6H,m,8.220.4H,d,J=7Hz,7.950.6H,s,7.840.4H,s,7.40-7.293.0H,m,4.101.2H,s,3.88-3.833.8H,m,3.381.9H,s,3.361.1H,s,3.161.9H,s,2.801.1H,s,2.311.1H,s,2.211.9H,s実施例52<2,6-ジメチル-4-1-メチル-1H-インドール-3-イル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-203および表32のNo.13-28で示される化合物の製造方法>50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-メチル-1-[2-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2-オキソアセチル]-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-203-13-282.0g、メタノール7.59ml、トルエン2.31mlを仕込み、-5°Cのバスで冷却下、水酸化リチウム一水和物0.24gを加えて2時間攪拌した。氷冷下冷希塩酸を加えて5分間攪拌した後、冷水にあけ、析出固体を濾取、減圧乾燥して2,6-ジメチル-4-1-メチル-1H-インドール-3-イル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-203-13-281.7gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.57-7.532H,m,7.391H,d,J=8Hz,7.311H,t,J=8Hz,7.231H,t,J=7Hz,3.893H,s,3.823H,s,2.723H,s,2.513H,s実施例53<5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-201および表のNo.12-10で示される化合物の製造>20ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、2,6-ジメチル-4-1-メチル-1H-インドール-3-イル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-203-13-280.30g、N-メチル-2-ピロリドン1.17ml、水酸化ナトリウム0.14gと水0.6mlから調製した水溶液を仕込み、70°Cで2時間攪拌した。反応混合液を氷水にあけ、酢酸エチルで洗浄した。得られた水層を、冷却下希塩酸でpH5に調整した。析出固体を濾取し、水洗、乾燥し、5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-1-メチル-1H-インドール-3-イル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-201-12-100.18gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.631H,s,7.43-7.402H,m,7.321H,t,J=7Hz,7.221H,t,J=8Hz,5.951H,s,3.893H,s,3.783H,s,2.373H,s参考製造法6<エチル2-3-メチルピリジン-2-イル-2-オキソアセテート式29-aで示される化合物の製造>300ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、2-ブロモ-3-メチルピリジン28-a22.1g、ジエチルエーテル94mlを仕込み、-70°C以下で、n-ブチルリチウム2.5Mヘキサン溶液54mlを滴下し、2時間攪拌した。別途、500ml三口フラスコに窒素雰囲気下、シュウ酸ジエチル39.4g、テトラヒドロフラン脱水66.3gを仕込み、-65°C以下にて上記ジエチルエーテル溶液を滴下して5時間攪拌した。-40°C以下で水を加え、MTBEメチルt-ブチルエーテルで3回抽出した。有機液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣にMTBEを加え、冷却下析出結晶を濾取し、冷MTBEで洗浄、乾燥した。残渣からカラムクロマトグラフフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1→30:1→25:1→20:1→15:1により、エチル2-3-メチルピリジン-2-イル-2-オキソアセテート29-a11.5gを得た。1HNMRCDCl3δppm:8.581H,d,J=5Hz,7.661H,d,J=8Hz,7.411H,dd,J=8,5Hz,4.462H,q,J=7Hz,2.673H,s,1.413H,t,J=7Hz実施例54<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>100mL容四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン2-34-1-396.57g、トルエン16.7g,塩化ベンジルトリメチルアンモニウム0.16g、水酸化ナトリウム2.86gを加え、120°C、38時間攪拌した。その後、室温にて水24.2g加えて有機層を除去し、水層を同温にて3.5重量塩酸20gと混合後、濾過し、濾取物を水12gで洗浄後乾燥して、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-394.8gを得た。実施例55<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>100mL容四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン2-34-1-396.57g、トルエン16.7g,ジエチレングリコールジメチルエーテル3.6g、水酸化ナトリウム2.86gを加え、120°C、15時間攪拌した。その後、室温にて水24.2g加えて有機層を除去し、水層を同温にて3.5重量塩酸25gと混合後、濾過し、濾取物を水12gで洗浄後乾燥して、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-394.7gを得た。実施例56<エチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート式9-aで示される化合物の製造>2L容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム切削片状66.2g、テトラヒドロフラン脱水494g、トルエン549gを入れ、攪拌を開始した後、内温約20°Cにて、ジブロモエタン26.9gを10分かけて滴下し、内温33°Cまで上昇した。得られた混合物を30°Cで20分間攪拌した後、内温を約40°Cまで加温し、そこに2,6-ジエチル-4-メチルブロモベンゼン10-a549.0gを1時間かけて滴下した。得られた混合物を50°C51時間攪拌した後、そこに、約0°Cにて、トルエン550.1gに溶解させたシュウ酸ジエチル389.1gを1時間かけて滴下した。得られた混合物を約5°Cにて1時間攪拌した。その後、同温で3.5重量塩酸を832g滴下した。その後、室温に戻して油水を分離し、水層をトルエン548.3gで目的物を抽出し、先の油層と混合して水1098gで洗浄分液後、油層を減圧濃縮することで、エチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート9-a710.8gを得た。参考製造法7<1-4-メチルフェニルスルホニル-2-プロパノン式7-2-4で示される化合物の製造>100mlの三口フラスコに、p-トルエンスルフィン酸ナトリウム20-a9.25g、臭化テトラブチルアンモニウム1.65g、トルエン29g、クロロアセトン21-a5.0gを加え、65°Cで1.25時間攪拌した。水10gを加え、更に4時間攪拌した。室温まで放冷後、有機層を分離し、水層をトルエンで2回抽出した。有機層を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。残渣からカラムクロマトグラフィークロロホルム:酢酸エチル=20:1により、1-4-メチルフェニルスルホニル-2-プロパノン7-2-49.749gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.762H,d,J=8Hz,7.372H,d,J=8Hz,4.142H,s,2.463H,s,2.413H,s実施例57<1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-[1-4-メチルフェニルスルホニル-2-プロピリデン]ヒドラジン式4-36および表1の1-39で示される化合物の製造>Dean-Starkを装着した25mlの三口フラスコに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-2-11-39500mg、トルエン1.75ml、1-4-メチルフェニルスルホニル-2-プロパノン7-2-4470mgを加え、100mmHg、45~50°Cで1.5時間共沸脱水を行った。トルエン1.75mlを加え、更に120mmHg、60°Cで6時間共沸脱水を行った。反応混合物を減圧濃縮し、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-[1-4-メチルフェニルスルホニル-2-プロピリデン]ヒドラジン4-36-1-391.109gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.84-7.702.0H,m,7.38-7.142.0H,m,6.900.9H,s,6.851.1H,s,4.130.9H,s,4.061.1H,s,3.251.4H,s,3.031.6H,s,2.55-2.2411.6H,m,2.061.4H,d,J=1Hz,1.172.7H,t,J=8Hz,1.093.3H,t,J=8Hz実施例58<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-36および表1のNo.1-39で示される化合物の製造10mlの二口フラスコに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-1-メチル-2-オキソアセチル]-2-[1-4-メチルフェニルスルホニル-2-プロピリデン]ヒドラジン4-36-1-39809mg、トルエン2.3ml、メタノール0.5mlを加えた。0°Cで水酸化リチウム一水和物77mgを加え、4時間攪拌した後、5°Cで16時間静置した。20重量硫酸でpHを1とし、有機層を除去した後水層をトルエンで2回抽出した。有機層を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮した。残渣からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-36-1-39711mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.322H,d,J=8Hz,7.072H,d,J=9Hz,6.742H,s,3.773H,s,2.723H,s,2.383H,s,2.303H,s,2.13-2.054H,m,1.026H,t,J=7Hz.実施例59<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>Dean-Starkを装着した10mlの二口フラスコに、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-36-1-39699mg、トルエン2.45ml、臭化テトラノルマルブチルアンモニウム27mg、48重量水酸化ナトリウム水溶液550mgを加え、33時間共沸還流脱水を行った。室温に放冷後、水を加えて有機層を除去した。水層に20重量硫酸を加えてpHを4とし、トルエンで2回抽出した。有機層を合わせて減圧濃縮し、残渣からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-39189mgを得た。実施例60<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-31および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmにフェノール108mg、トルエン930mg、60油性水素化ナトリウム44mgを加え、室温で5分間攪拌した。4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロピリダジン-3-オン2-34-1-39299mgを加えて、室温で1.5時間、100°Cで1.5時間攪拌した。更に、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムを追加して1.5時間、DMSO1.1mlを加えて2時間攪拌した。室温まで放冷後水を加え、トルエンで3回抽出した。有機層を合わせて2N水酸化ナトリウム水溶液で3回洗浄し、減圧濃縮した残渣からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-フェノキシ-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-31-1-3991mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.102H,dd,J=8,8Hz,6.931H,dd,J=8,8Hz,6.792H,s,6.612H,d,J=8Hz,3.823H,s,2.40-2.1610H,m,1.066H,t,J=7Hz.実施例61<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルファニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-4-1-39300mg、N-メチル-2-ピロリドン875mg、ナトリウムメトキシド410mgを加え、90°Cで16時間攪拌した。室温に放冷後、水を加えてトルエンで洗浄した。水層に10重量塩酸を加えてpHを1とし、トルエンで3回抽出した。有機層を合わせて減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-39185mg、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-メルカプト-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン30-a33mgを得た。4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-メルカプト-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン30-a1HNMRCDCl3δppm:::7.022H,s,3.763H,s,3.421H,s,2.39-2.2310H,m,1.116H,t,J=8Hz.実施例62<1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルエチリデンヒドラジン式18-bで示される化合物の製造>1HNMRCDCl3δppm:6.920.67H,s,6.901.33H,s,3.451H,s,3.152H,s,2.77-2.486H,m,2.141H,s,2.032H,s,2.021H,s,1.872H,s,1.29-1.129H,m実施例63<1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン式12-2、および、表27の11-40で示される化合物の製造>100ml容の四口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルエチリデンヒドラジン18-b21.41g、エタノール35mlを入れ、そこに、10重量塩酸14.54gを加え、室温にて、2.5時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、飽和食塩水を加え、クロロホルムにて抽出した120ml×1、60ml×2。有機層を併せて、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して粗精製物19.08gを得た。この粗精製物からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1→1:1により、1-[2-2,4,6-トリエチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-2-11-403.008gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.932H,s,3.452H,s,3.241H,s,2.71-2.516H,m,1.26-1.169H,m実施例64<エチル2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセテート式9-cで示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、マグネシウム切削片状296mg、無水テトラヒドロラン6.75mlを入れ、ジブロモエタン95mgを滴下して50°Cで30分間攪拌した。テトラヒドロフラン6.75mlに溶解した2-ブロモ-4-4-クロロフェニル-1-エチルベンゼン10-c3.0gを10分かけて滴下して、2.5h攪拌し、室温まで放冷して、5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。別途、50ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、シュウ酸ジエチル1.78g、テトラヒドロフラン脱水6.75mlを入れて氷冷し、上記溶液を滴下した。得られた混合物を室温で1時間攪拌した後、シュウ酸ジエチル1.78gを滴下して室温で30分攪拌した。氷冷下、塩酸10重量でpH2未満に調整し、トルエンにて3回抽出し、有機層を希塩酸、水、ブラインで洗浄し、減圧濃縮した。得られた残渣からカラムクロマトグラフフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1により、エチル2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセテート9-c1.65gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.811H,d,J=2Hz,7.701H,dd,J=8,2Hz,7.50-7.345H,m,4.452H,q,J=7Hz,2.982H,q,J=7Hz,1.423H,t,J=7Hz,1.283H,q,J=7Hz実施例65<2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソ酢酸式8-cで示される化合物の製造>50mlの三口フラスコに、エチル2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセテート9-c1.43g、メタノール1.9ml、水3mlに溶かした水酸化カリウム600mgを室温で加え、メタノール7.6ml、水3mlを加えて40°Cで2時間攪拌した。ヘキサン、2N水酸化カリウム水溶液3mlを加えて分液し、さらに、もう一度水層をヘキサンにて洗浄し後、洗浄に使用したヘキサンを併せて、2N水酸化カリウムにて、さらに抽出した。得られた水層に10重量塩酸を加えpHを1以下にした後、酢酸エチルにて3回抽出した。有機層を併せて、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧濃縮することで2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソ酢酸8-c1.081gを得た。1HNMRCDCl3δppm:8.161H,d,J=2Hz,7.731H,dd,J=8,2Hz,7.53-7.414H,m,7.181H,d,J=8Hz,5.591H,brs,2.942H,q,J=7Hz,1.273H,t,J=7Hz実施例66<2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチルクロリド式6-cで示される化合物の製造>20ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソ酢酸8-c1.01g、トルエン3.5ml、ジメチルホルムアミド3滴、塩化チオニル624mgを加え50°Cで3時間攪拌した。減圧濃縮し、さらに、トルエンにて共沸を3回することで、2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチルクロリド6-c937mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.801H,d,J=2Hz,7.771H,dd,J=8,2Hz,7.51-7.435H,m,3.032H,q,J=7Hz,1.293H,t,J=7Hz.実施例67<1-[2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-34、および、表2のNo.1-67で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン5-2-1670mg、テトラヒドロフラン脱水2.25ml、トリエチルアミン390mgを加え、0°Cにて、2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチルクロリド6-c937mgを滴下し、2時間攪拌した。別途用意した50ml容の三口フラスコ中のヘキサン15mlに、この反応混合液を滴下し、10分間攪拌した後、ろ別した。得られたろ上物を減圧乾燥させた後、酢酸エチルに溶解させ、再度、ろ過し、ろ液を減圧濃縮することで、1-[2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-67853mgを得た。また、一度目のろ過により得られたろ液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1.5:1を行うことで、さらに1-[2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジ4-34-1-67240mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.84-7.761.0H,m,7.73-7.641.0H,m,7.50-7.405.0H,m,4.100.5H,s,4.050.5H,s,3.820.3H,s,3.760.7H,s,3.471.3H,s,3.300.9H,s,3.290.8H,s,3.12-3.003.7H,m,2.621.2H,s,2.440.8H,s,2.321.3H,s,2.231.0H,s,1.32-1.253.0H,m実施例68<4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34、および、表2のNo.1-67で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-[2-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-67853mg、トルエン1.75ml、メタノール1.85mlを加え、0°Cにて、水酸化リチウム一水和物83mgを加えた。0°Cで3時間攪拌した後、10重量塩酸を加え、pHを1以下にし、トルエンで3回抽出した。有機層を併せて減圧濃縮し、得られた残渣からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1により、4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-67349mg、および、4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-5-メトキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン31-a66mgを得た。1HNMRCDCl34-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-67δppm:7.631H,dd,J=8,2Hz,7.51-7.453H,m,7.39-7.362H,m,7.271H,d,J=2Hz,3.833H,s,2.733H,s,2.633H,s,2.61-2.452H,m,1.273H,t,J=7Hz.4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-5-メトキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン31-aδppm:7.58-7.483H,m,7.43-7.334H,m,3.753H,s,3.403H,s,2.64-2.452H,m,2.293H,s,1.213H,t,J=8Hz実施例69<4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表2のNo.1-67で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-67290mg、N-メチル-2-ピロリドン890mg、水酸化ナトリウム水溶液410mgを加え、70°Cで3時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合液にトルエンを加え、分液した。得られた水層に10wt塩酸を加え、pHを1以下として、酢酸エチルにて3回抽出した。得られた有機層を併せて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1により、4-[5-4-クロロフェニル-2-エチルフェニル]-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-67157mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.601H,dd,J=8.2Hz,7.493H,d,J=8.0Hz,7.382H,d,J=8.0Hz,7.321H,d,J=2.0Hz,5.431H,s,3.773H,s,2.61-2.432H,m,2.343H,s,1.153H,t,J=8.0Hz実施例70<1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン式4-34、および、表1の1-39で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン5-2-11.36gをテトラヒドロフラン脱水4.50ml、トリエチルアミン1.22mlを加え、氷冷した。そこに2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチルクロリド6-a2.0gを滴下し、2時間攪拌した。別途、50ml容の三口フラスコにヘプタン15mlを仕込み、氷冷下で攪拌しながら上記反応混合物を滴下した。析出した結晶をろ取し、2回ヘプタンで洗浄した。その後、水で2回洗浄し、減圧下で乾燥し、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-392.44gを得た。実施例71<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34、および、表1の1-39で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン4-34-1-391.95g、トルエン4.85ml、メタノール1.05mlを加え、0°Cで、水酸化リチウム一水和物169mgを添加した。0°Cで4時間攪拌した後、10重量塩酸を加え、pHを1以下し、トルエンにて3回抽出した。有機層を併せて、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1により、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-391.077gを得た。実施例72<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-391.71g、N-メチル-2-ピロリドン3.1ml、27重量水酸化ナトリウム水溶液2.99gを加え、70°Cで6時間攪拌した。水4.0ml、トルエン4.6mlを加え、分液した。得られた水層に35重量塩酸を加え、pHを1以下とし、析出した結晶をろ取し、水で洗浄した後に、減圧乾燥させることで4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-391.23gを得た。実施例73<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式2-34、および、表1の1-39で示される化合物の製造>Dean-Starkを装着した25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチルヒドラジン12-2-11-391.01g、1-メチルスルホニル-2-プロパノン7-2-1613mg、トルエン2.9mlを加え、60°C、100mmHgにて、4時間還流脱水を行った。減圧濃縮を行った後、残渣にトルエン1.73g、メタノール1.90mlを加え、0°Cにて、水酸化リチウム一水和物80mgを添加した。0°Cで4時間、さらに、5°Cで20時間攪拌した後、20重量硫酸を加え、pHを1以下にし、トルエン、水を加え、分液した。水層をトルエンで2回抽出した後、有機層を併せて、減圧濃縮し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-391.28gを得た。実施例74<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式1-4および表1のNo.1-39で示される化合物の製造>Dean-Starkを装着した25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2,6-ジメチル-5-メチルスルホニル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン2-34-1-391.31g、トルエン4.55ml、臭化テトラブチルアンモニウム61mg、48重量水酸化ナトリウム水溶液1.25gを加え、常圧下、22時間脱水還流を行った。反応液を室温まで冷却し、水を加え、トルエンにて洗浄した。得られた水層に10重量塩酸を加え、pHを3以下にした後、析出した結晶をろ取し、水洗、減圧乾燥し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン1-4-1-390.949gを得た。実施例75<4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-メトキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン式30bで示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-メチルスルホニル-2-プロピリデンヒドラジン39100g、メタノール38mlを加え、0°Cに冷却し、トルエン115g、水酸化リチウム一水和物56mgを加えた。0°Cで4時間、5°Cで16時間攪拌した後、5°Cで48重量水酸化ナトリウム水溶液445mgを加えて、室温で15時間、60°Cで3時間攪拌した。水、トルエンを加えて、そこに20重量硫酸を加えてpHを1以下にし、分液した。さらに、水層よりトルエンにて2回抽出を行い、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、減圧濃縮することで、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-メトキシ-2,6-ジメチル-2,3-ジヒドロ-3-ピリダジノン746mgを得た。1HNMRδppm695372333247232227113実施例76<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド式12-1および表27のNo39で示される化合物の製造>100ml容の三口フラスコに、エチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセテート10.0g、トルエン35mlを加え、60°Cで抱水ヒドラジン2.13mlを滴下して、70°Cで7時間攪拌した。室温まで放冷後、水を加えて有機層を除去した後、水層をトルエンで抽出した。有機層を合わせて減圧濃縮し、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド12-1-11-399.40gを得た。実施例77<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルエチリデンアセトヒドラジド式40aおよび表38のNo7で示される化合物の製造>50ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド12-1-11-393.00g、THF脱水20ml、アセトフェノン1.73g、酢酸780mgを加え、加熱還流下6時間攪拌した。室温まで放冷後減圧濃縮し、残渣に水を加えてt-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、ヘキサンを加えた。析出した結晶を濾取、乾燥して2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルエチリデンアセトヒドラジド40-a-14-73.77gを得た。1HNMRCDCl3δppm:9.951H,s,7.892H,m,7.413H,m,6.952H,s,2.494H,q,J=8Hz,2.413H,s,2.353H,s,1.186H,t,J=8Hz.実施例78<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルエチリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo6で示される化合物の製造>20ml容の二口フラスコに窒素雰囲気下、室温にて、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン39050g、テトラヒドロフラン脱水10ml、アセトフェノン027g、酢酸130mgを加え、加熱還流下、6時間撹拌した。室温まで放冷後減圧濃縮し、残渣に水60mlを加えてt-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー酢酸エチル:クロロホルム=3:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルエチリデンヒドラジン40-b-15-6032gを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.840.6H,d,J=6.6Hz,7.891.4H,d,J=7.1Hz,7.413H,m,6.910.7H,s,6.871.3H,s,3.591H,s,3.272H,s,2.654H,m,2.412H,s,2.321H,s,2.302H,s,2.241H,s,1.232H,t,J=7.5Hz,1.194H,t,J=7.5Hz実施例79<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド式40aおよび表38のNo6で示される化合物の製造>Dean-Starkを装着した100ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド39938g、トルエン32ml、ベンズアルデヒド451gを加え、100mmHg、50°Cで2時間共沸脱水を行った。減圧濃縮し、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド61251gを得た。1HNMRCDCl3δppm:9.991H,s,8.401H,d,J=10Hz,7.81-7.772H,m,7.45-7.403H,m,6.942H,s,2.504H,q,J=7Hz,2.353H,s,1.176H,t,J=7Hz.実施例80<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo5で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに窒素雰囲気下、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド6300mg、アセトン19ml、炭酸カリウム386mg、ジメチル硫酸152mgを加えて、室温で15時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで3回抽出し、有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン40-b-15-5261mg、メチル2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N-フェニルメチリデンエタンヒドラゾネート28mgを得た。1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン1HNMRCDCl3δppm:7.811H,s,7.54-7.512H,m,7.38-7.333H,m,6.942H,s,3.473H,s,2.714H,q,J=7Hz,2.333H,s,1.206H,t,J=7Hz.メチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-フェニルメチリデンエタンヒドラゾネート1HNMRCDCl3δppm:8.671H,s,7.87-7.832H,m,7.48-7.453H,m,6.932H,s,3.903H,s,2.514H,q,J=7Hz,2.343H,s,1.166H,t,J=7Hz.実施例81<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo5で示される化合物の製造>100ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド650g、メチルイソブチルケトン31ml、炭酸カリウム643g、ジメチル硫酸175mlを加えて、室温で75時間攪拌した。水30mlを加えて有機層を除去した後、水層をメチルイソブチルケトン31mlで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣からカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1→10:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン5252g、メチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-フェニルメチリデンエタンヒドラゾネート0324gを得た。実施例82<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo5で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに、抱水ヒドラジン76mg、トルエン23ml、炭酸カリウム629mg、ジメチル硫酸574mgを加えて、室温で1時間攪拌した。5°Cに冷却し、トルエン23gに溶かした2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド610gを加え、5°Cで315時間攪拌した。水5mlを加え、20重量の硫酸でpH7に中和した。有機層を除去した後、水層をトルエン23mlで2回抽出した。有機層を合わせて減圧濃縮し、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン5とメチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-フェニルメチリデンエタンヒドラゾネートの221混合物を1022g得た。実施例83<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo5で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド610g、トルエン35ml、炭酸カリウム629mgを加え、5°Cでトルエン23mlに溶かしたNNジメチルヒドラジン91mg、ジメチル硫酸577mgを加えた。5°Cで24時間攪拌した後、水3gを加えて有機層を除去した。水層をトルエン35mlで2回抽出した。有機層を合わせて減圧濃縮し、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン5とメチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-フェニルメチリデンエタンヒドラゾネートの191混合物を1037g得た。実施例84<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo5で示される化合物の製造>25ml容の二口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-1-フェニルメチリデンアセトヒドラジド6500mg、トルエン23ml、ジメチル硫酸345mg、炭酸カリウム315mgを5°Cで加えた。トルエン115mlに溶かした抱水ヒドラジン38mgを加えて5°Cで24時間攪拌した。水2ml、トルエン23mlを加えて抽出し、更に水層をトルエン25mlで2回抽出した。有機層を合わせて減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン5411mgを得た。実施例85<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン式122および表27のNo39で示される化合物の製造>25ml容の二口フラスコに、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン5147g、1,2-ジメトキシエタン51ml、5重量パラジウム炭素147mgを加え、水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。不溶物を濾去し、残渣を1,2-ジメトキシエタンで洗浄した。濾洗液を合わせて減圧濃縮し、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン391068gを得た。実施例86<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン式122および表27のNo39で示される化合物の製造>試験管外径21mmφ×全長160mmに、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-1-フェニルメチリデンヒドラジン5100mg、メタノール05ml、10重量パラジウム炭素10mg、濃塩酸1滴を加え、0°C水素雰囲気下で7時間攪拌した。不溶物を濾去し、残渣をメタノールで洗浄した。濾洗液を合わせて減圧濃縮し、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン3970mgを得た。実施例87<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-2-メチルプロピリデンアセトヒドラジド式40aおよび表38のNo4で示される化合物の製造>300ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド39200g、メタノール76ml、イソブチルアルデヒド123gを加え、室温で15時間攪拌した。減圧濃縮の後ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取、減圧乾燥して、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-2-メチルプロピリデンアセトヒドラジド4232gを得た。実施例88<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-2-メチルプロピリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo4で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-2-メチルプロピリデンアセトヒドラジド450g、アセトン19ml、炭酸カリウム719g、ジメチル硫酸213mlを加え、室温で6時間攪拌した。水、トルエンを加えて抽出し、更に水層をトルエンで2回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:1→2:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-2-メチルプロピリデンヒドラジン4299g、メチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-2-メチルプロピリデンエタンヒドラゾネート028g得た。1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-2-メチルプロピリデンヒドラジン1HNMRCDCl3δppm:7.041H,d,J=5Hz,6.902H,s,3.273H,s,2.674H,q,J=8Hz,2.55-2.421H,m,2.323H,s,1.196H,t,J=7Hz,1.046H,d,J=7Hz.メチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-2-メチルプロピリデンエタンヒドラゾネート1HNMRCDCl3δppm:7.491H,d,J=5Hz,6.882H,s,3.853H,s,2.594H,q,J=8Hz,2.38-2.304H,m,1.186H,t,J=8Hz,0.926H,d,J=7Hz.実施例89<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-2-メチルプロピリデンヒドラジン式40bおよび表39のNo4で示される化合物の製造>50ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-2-メチルプロピリデンアセトヒドラジド450g、DMF16ml、炭酸カリウム719g、ジメチル硫酸213mlを加え、室温で25時間攪拌した。水、トルエンを加えて抽出し、更に水層をトルエンで2回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:1→2:1により、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-2-メチルプロピリデンヒドラジン4304g、メチル2-2,6-ジエチルー4-メチルフェニル-2-オキソ-N-2-メチルプロピリデンエタンヒドラゾネート074g得た。実施例90<1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン式122および表27のNo39で示される化合物の製造>25ml容の三口フラスコに、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチル-2-2-メチルプロピリデンヒドラジン410g、メタノール38ml、50重量ヒドロキシアミン水溶液330mgを加え、50°Cで25時間、60°Cで145時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、t-ブチルメチルエーテルを加えて析出した結晶を濾取、ヘキサン洗浄、乾燥し、1-2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル-1-メチルヒドラジン39063gを得た。実施例91<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-プロピリデンアセトヒドラジド式40aおよび表38のNo3で示される化合物の製造100ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド39100g、メタノール38ml、プロパナール616mlを加え、室温で2時間攪拌した。減圧濃縮の後、残渣をヘキサンで洗浄、減圧乾燥して、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-プロピリデンアセトヒドラジド3944gを得た。実施例92<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-プロピリデンアセトヒドラジド式40bおよび表39のNo3で示される化合物の製造試験管外径21mmφ×全長160mmに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセト]-1-メチルヒドラジン39100mg、メタノール380mg、プロパナール58μlを加え、室温で15時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで3回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-プロピリデンヒドラジン3127mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.131H,t,J=5Hz,6.902H,s,3.273H,s,2.684H,q,J=7Hz,2.323H,s,2.30-2.232H,m,1.196H,t,J=7Hz,1.033H,t,J=8Hz.実施例93<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-エチリデンアセトヒドラジド式40aおよび表38のNo2で示される化合物の製造100ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド39100g、メタノール38ml、アセトアルデヒド479mlを加え、室温で1時間攪拌した。減圧濃縮の後、残渣をヘキサンで洗浄、減圧乾燥して、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-エチリデンアセトヒドラジド2971gを5:1の幾何異性体混合物として得た。実施例94<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-エチリデンアセトヒドラジド式40bおよび表39のNo2で示される化合物の製造試験管外径21mmφ×全長160mmに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセト]-1-メチルヒドラジン39100mg、メタノール380mg、アセトアルデヒド45μlを加え、室温で2時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで3回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-エチリデンヒドラジン2で示される化合物103mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:7.121H,q,J=5Hz,6.902H,s,3.263H,s,2.694H,q,J=7Hz,2.323H,s,1.923H,d,J=5Hz,1.206H,t,J=7Hz.実施例95<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-メチリデンアセトヒドラジド式40aおよび表38のNo1で示される化合物の製造100ml容の三口フラスコに、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセトヒドラジド39100g、メタノール38ml、37重量ホルマリン水溶液693gを加え、室温で5時間攪拌した。メタノールを加えて氷冷し、析出した結晶を濾取、冷メタノール洗浄、減圧乾燥して、2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-メチリデンアセトヒドラジド1122gを得た。1HNMRCDCl3δppm:9.441H,s,6.912H,s,4.532H,brs,2.444H,q,J=7Hz,2.333H,s,1.136H,t,J=7Hz.実施例96<2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソ-N’-メチリデンアセトヒドラジド式40bおよび表39のNo1で示される化合物の製造試験管外径21mmφ×全長160mmに、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセト]-1-メチルヒドラジン39100mg、メタノール380mg、37重量ホルマリン水溶液130μlを加え、室温で25時間攪拌した。水を加え、クロロホルムで3回抽出した。有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、1-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-2-オキソアセチル]-1-メチル-2-メチリデンヒドラジン197mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.912H,s,6.741H,d,J=10Hz,6.501H,d,J=10Hz,3.283H,s,2.674H,q,J=7Hz,2.323H,s,1.196H,t,J=7Hz."