"式I:式中、R1は、水素原子、またはアルキルであり、R2は、水素原子、アルキル、または以下に示される基:式中、Raは、ヒドロキシ、アルキル、またはハロゲンであり、およびmは、0~3の整数であり、ただしRaが複数個ある場合は、同一または異なっていてもよいであり、R3は、水素原子、またはアルキルであり、R4は、水素原子、もしくはアルキルであり、またはR3およびR4は、一緒になってシクロプロパン環を形成していてもよく、R5は、水素原子、またはアルキルであり、R6は、水素原子、アルキル、または以下に示される基:式中、Rbは、ヒドロキシ、アルキル、またはハロゲンであり、およびnは、0~3の整数であり、ただしRbが複数個ある場合は、同一または異なっていてもよいであり、ならびにR7は、水素原子、アミノで置換されているアルキル、またはアミノで置換されているアルキルカルボニルであるで示される化合物、またはその製薬上許容される塩。Rbが、ヒドロキシである、請求項1記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。R6が、水素原子、メチル、または以下に示される基:である、請求項1記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。R7が、水素原子、またはアミノで置換されているアルキルカルボニルである、請求項1~3のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。式II:式中、Rcは、水素原子、またはアルキルであり、式:が、以下に示される基:であり、R8は、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり、L1は、単結合、アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンであり、R9は、水素原子、または-O-L2-R11で示される基であり、L2は、単結合、アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンであり、R11は、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり、R10は、水素原子、またはアミド保護基であり、ならびにXは、ハロゲン、-OSO2-R14、またはイソシアノであり、R14は、アルキル、ハロアルキル、または置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基であり、または式:が、以下に示される基:式中、R12は、水素原子、または置換もしくは非置換のアルキルであり、およびR13は、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基であるであるで示される化合物、またはその塩。式:が、以下に示される基:である、請求項5記載の化合物、またはその塩。L1が、単結合であり、およびR8が、水素原子、またはアルキルで置換されているシリルである、請求項5または6記載の化合物、またはその塩。R9が、水素原子である、請求項5~7のいずれかに記載の化合物、またはその塩。R9が、-O-L2-R11であり、L2が、単結合であり、およびR11が、水素原子、またはアルキルで置換されているシリルである、請求項5~7のいずれかに記載の化合物、またはその塩。R10が、水素原子、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、またはベンジルオキシアルキルである、請求項5~9のいずれかに記載の化合物、またはその塩。Xが、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である、請求項5~10のいずれかに記載の化合物、またはその塩。本発明は、以下に関する。1式I:式中、R1は、水素原子、またはアルキルであり、R2は、水素原子、アルキル、または以下に示される基:式中、Raは、ヒドロキシ、アルキル、またはハロゲンであり、およびmは、0~3の整数であり、ただしRaが複数個ある場合は、同一または異なっていてもよいであり、R3は、水素原子、またはアルキルであり、R4は、水素原子、もしくはアルキルであり、またはR3およびR4は、一緒になってシクロプロパン環を形成していてもよく、R5は、水素原子、またはアルキルであり、R6は、水素原子、アルキル、または以下に示される基:式中、Rbは、ヒドロキシ、アルキル、またはハロゲンであり、およびnは、0~3の整数であり、ただしRbが複数個ある場合は、同一または異なっていてもよいであり、ならびにR7は、水素原子、アミノで置換されているアルキル、またはアミノで置換されているアルキルカルボニルであるで示される化合物、またはその製薬上許容される塩、あるいは該化合物もしくは該塩の溶媒和物。2Rbが、ヒドロキシである、上記1記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、あるいは該化合物もしくは該塩の溶媒和物。3R6が、水素原子、メチル、または以下に示される基:である、上記1または2記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、あるいは該化合物もしくは該塩の溶媒和物。4R7が、水素原子、またはアミノで置換されているアルキルカルボニルである、上記1~3のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、あるいは該化合物もしくは該塩の溶媒和物。5式II:式中、Rcは、水素原子、またはアルキルであり、が、以下に示される基:であり、R8は、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり、L1は、単結合、アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンであり、R9は、水素原子、または-O-L2-R11で示される基であり、L2は、単結合、アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンであり、R11は、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルであり、R10は、水素原子、またはアミド保護基であり、ならびにXは、ハロゲン、-OSO2-R14、またはイソシアノであり、R14は、アルキル、ハロアルキル、または置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基であり、または式:が、以下に示される基:式中、R12は、水素原子、または置換もしくは非置換のアルキルであり、およびR13は、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基であるであるで示される化合物、またはその塩。6式:が、以下に示される基:である、上記5記載の化合物、またはその塩。7L1が、単結合であり、およびR8が、水素原子、またはアルキルで置換されているシリルである、上記5または6記載の化合物、またはその塩。8R9が、水素原子である、上記5~7のいずれかに記載の化合物、またはその塩。9R9が、-O-L2-R11であり、L2が、単結合であり、およびR11が、水素原子、またはアルキルで置換されているシリルである、上記5~8のいずれかに記載の化合物、またはその塩。10R10が、水素原子、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、またはベンジルオキシアルキルである、上記5~9のいずれかに記載の化合物、またはその塩。11Xが、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子である、上記5~10のいずれかに記載の化合物、またはその塩。12上記1~4のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。13MraY阻害作用を有する上記12に記載の医薬組成物。14抗菌活性を有する上記12または13に記載の医薬組成物。15病原性細菌により生ずる種々の疾病の治療または予防剤を製造するための、上記1~4のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩の使用。16病原性細菌により生ずる種々の疾病を治療または予防するための、上記1~4のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。17上記1~4のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩を投与することを特徴とする、病原性細菌により生ずる種々の疾病の治療または予防方法。18上記12~14のいずれかに記載の医薬組成物であって、以下に記載される病原性細菌により生ずる種々の疾病を処置する、医薬組成物:気道感染症、尿路感染症、呼吸器感染症、敗血症、腎炎、胆嚢炎、口腔内感染症、心内膜炎、肺炎、骨髄膜炎、中耳炎、腸炎、蓄膿、創傷感染、または日和見感染等。19上記1~4のいずれかに記載の化合物、その製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物を含有する核酸系抗生物質。20上記5~10のいずれかに記載の化合物を使用して、上記1~4のいずれかに記載の化合物を合成する方法。21上記1~4のいずれかに記載の化合物を合成するための、上記5~10のいずれかに記載の化合物の使用。本発明に係る化合物は、MraY阻害活性および抗グラム陰性菌活性を有し、病原性細菌により生ずる種々の疾病の治療剤および/または予防剤として有用である。本発明は、Pacidamycin誘導体およびその合成中間体に関する。本発明により、天然物PacidamycinDおよびその誘導体の全合成が達成された。以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。ハロゲンとは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。アルキルとは、炭素数1~15、好ましくは炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~6、さらに好ましくは炭素数1~4の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、n-へプチル、イソヘプチル、n-オクチル、イソオクチル、n-ノニル、n-デシル等が挙げられる。アルキルの好ましい態様として、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、tert-ブチルが挙げられる。アルケニルとは、任意の位置に1以上の二重結合を有する、炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6、さらに好ましくは炭素数2~4の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。アルケニルの好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。アルキニルとは、任意の位置に1以上の三重結合を有する、炭素数2~10、好ましくは炭素数2~8、さらに好ましくは炭素数2~6、さらに好ましくは炭素数2~4の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。アルキニルの好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。アルキレンとは、炭素数1~15、好ましくは炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~6、さらに好ましくは炭素数1~4の直鎖または分枝状の2価の炭化水素基を包含する。例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等が挙げられる。アルケニレンとは、任意の位置に1以上の二重結合を有する、炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6、さらに好ましくは炭素数2~4の直鎖または分枝状の2価の炭化水素基を包含する。例えば、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン等が挙げられる。アルキニレンとは、任意の位置に1以上の三重結合を有する、炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6、さらに好ましくは炭素数2~4の直鎖または分枝状の2価の炭化水素基を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン等が挙げられる。芳香族炭素環式基とは、単環または2環以上の、環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。芳香族炭素環式基の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。非芳香族炭素環式基とは、単環または2環以上の、環状飽和炭化水素基または環状非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。2環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または2環以上の非芳香族炭素環式基に、上記芳香族炭素環式基における環が縮合したものも包含する。さらに、非芳香族炭素環式基は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数3~16が好ましく、より好ましくは炭素数3~12、さらに好ましくは炭素数4~8である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。2環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。芳香族複素環式基とは、O、SおよびNから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に1以上有する、単環または2環以上の、芳香族環式基を意味する。2環以上の芳香族複素環式基は、単環または2環以上の芳香族複素環式基に、上記芳香族炭素環式基における環が縮合したものも包含する。単環の芳香族複素環式基としては、5~8員が好ましく、より好ましくは5員または6員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。2環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。3環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。非芳香族複素環式基とは、O、SおよびNから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に1以上有する、単環または2環以上の、環状非芳香族環式基を意味する。2環以上の非芳香族複素環式基は、単環または2環以上の非芳香族複素環式基に、上記芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、および/または芳香族複素環式基におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらに、非芳香族複素環式基は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。単環の非芳香族複素環式基としては、3~8員が好ましく、より好ましくは5員または6員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。2環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル等が挙げられる。アルキルオキシとは、上記アルキルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、tert-ブチルオキシ、イソブチルオキシ、sec-ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。アルキルオキシの好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、tert-ブチルオキシが挙げられる。アルケニルオキシとは、上記アルケニルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、1-プロペニルオキシ、2-ブテニルオキシ、2-ペンテニルオキシ、2-ヘキセニルオキシ、2-ヘプテニルオキシ、2-オクテニルオキシ等が挙げられる。アルキニルオキシとは、上記アルキニルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシ、1-プロピニルオキシ、2-プロピニルオキシ、2-ブチニルオキシ、2-ペンチニルオキシ、2-ヘキシニルオキシ、2-ヘプチニルオキシ、2-オクチニルオキシ等が挙げられる。ハロアルキルとは、1以上の上記ハロゲンが上記アルキルに結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,2-ジブロモエチル、1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イル等が挙げられる。ハロアルキルの好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。ハロアルキルオキシとは、上記ハロアルキルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。ハロアルキルオキシの好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。アルキルオキシアルキルとは、上記アルキルオキシが上記アルキルに結合した基を意味する。例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル等が挙げられる。アルキルオキシアルキルオキシとは、上記アルキルオキシが上記アルキルオキシに結合した基を意味する。例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ等が挙げられる。アルキルオキシアルキルオキシアルキルとは、上記アルキルオキシアルキルオキシが上記アルキルに結合した基を意味する。例えば、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、エトキシメトキシエチル、エトキシエトキシメチル等が挙げられる。アルキルカルボニルとは、上記アルキルがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、sec-ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。アルキルカルボニルの好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n-プロピルカルボニルが挙げられる。アルケニルカルボニルとは、上記アルケニルがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。アルキニルカルボニルとは、上記アルキニルがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。モノアルキルアミノとは、上記アルキルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。モノアルキルアミノの好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。ジアルキルアミノとは、上記アルキルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子2個と置き換わった基を意味する。2個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、N,N-ジイソプロピルアミノ、N-メチル-N-エチルアミノ、N-イソプロピル-N-エチルアミノ等が挙げられる。ジアルキルアミノの好ましい態様として、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。アルキルスルホニルとは、上記アルキルがスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、tert-ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、sec-ブチルスルホニル等が挙げられる。アルキルスルホニルの好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。アルケニルスルホニルとは、上記アルケニルがスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。アルキニルスルホニルとは、上記アルキニルがスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。モノアルキルカルボニルアミノとは、上記アルキルカルボニルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、tert-ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、sec-ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。モノアルキルカルボニルアミノの好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。ジアルキルカルボニルアミノとは、上記アルキルカルボニルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子2個と置き換わった基を意味する。2個のアルキルカルボニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、N,N-ジイソプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。ジアルキルカルボニルアミノの好ましい態様として、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノが挙げられる。モノアルキルスルホニルアミノとは、上記アルキルスルホニルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、tert-ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、sec-ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。モノアルキルスルホニルアミノの好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。ジアルキルスルホニルアミノとは、上記アルキルスルホニルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子2個と置き換わった基を意味する。2個のアルキルスルホニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、N,N-ジイソプロピルスルホニルアミノ等が挙げられる。ジアルキルカルボニルアミノの好ましい態様として、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノが挙げられる。アルキルイミノとは、上記アルキルがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、n-プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。アルケニルイミノとは、上記アルケニルがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルイミノ、プロペニルイミノ等が挙げられる。アルキニルイミノとは、上記アルキニルがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルイミノ、プロピニルイミノ等が挙げられる。アルキルカルボニルイミノとは、上記アルキルカルボニルがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルイミノ、エチルカルボニルイミノ、n-プロピルカルボニルイミノ、イソプロピルカルボニルイミノ等が挙げられる。アルケニルカルボニルイミノとは、上記アルケニルカルボニルがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルイミノ、プロペニルカルボニルイミノ等が挙げられる。アルキニルカルボニルイミノとは、上記アルキニルカルボニルがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルイミノ、プロピニルカルボニルイミノ等が挙げられる。アルキルオキシイミノとは、上記アルキルオキシがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、n-プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。アルケニルオキシイミノとは、上記アルケニルオキシがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシイミノ、プロペニルオキシイミノ等が挙げられる。アルキニルオキシイミノとは、上記アルキニルオキシがイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ等が挙げられる。アルキルカルボニルオキシとは、上記アルキルカルボニルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、tert-ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、sec-ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。アルキルカルボニルオキシの好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。アルケニルカルボニルオキシとは、上記アルケニルカルボニルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。アルキニルカルボニルオキシとは、上記アルキニルカルボニルが酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。アルキルオキシカルボニルとは、上記アルキルオキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、sec-ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。アルキルオキシカルボニルの好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。アルケニルオキシカルボニルとは、上記アルケニルオキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。アルキニルオキシカルボニルとは、上記アルキニルオキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。アルキルスルファニルとは、上記アルキルがスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、n-プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。アルケニルスルファニルとは、上記アルケニルがスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。アルキニルスルファニルとは、上記アルキニルがスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。アルキルスルフィニルとは、上記アルキルがスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等が挙げられる。アルケニルスルフィニルとは、上記アルケニルがスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル等が挙げられる。アルキニルスルフィニルとは、上記アルキニルがスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル等が挙げられる。モノアルキルカルバモイルとは、上記アルキルがカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子1個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。ジアルキルカルバモイルとは、上記アルキルがカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子2個と置き換わった基を意味する。2個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。モノアルキルスルファモイルとは、上記アルキルがスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子1個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイルモイル等が挙げられる。ジアルキルスルファモイルとは、上記アルキルがスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子2個と置き換わった基を意味する。2個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。トリアルキルシリルとは、上記アルキル3個がケイ素原子に結合している基を意味する。3個のアルキルは同一でも異なっていてもよい。例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル等が挙げられる。芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、および非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、および非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、および非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、および非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、ならびに芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、および非芳香族複素環アルキルアミノのアルキル部分も、上記アルキルと同様である。芳香族炭素環アルキルとは、1以上の上記芳香族炭素環式基で置換されているアルキルを意味する。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピニル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、以下に示される基等が挙げられる。芳香族炭素環アルキルの好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。非芳香族炭素環アルキルとは、1以上の上記非芳香族炭素環式基で置換されているアルキルを意味する。また、非芳香族炭素環アルキルは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基で置換されている非芳香族炭素環アルキルも包含する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、以下に示される基等が挙げられる。芳香族複素環アルキルとは、1以上の上記芳香族複素環式基で置換されているアルキルを意味する。また、芳香族複素環アルキルは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基および/または非芳香族炭素環式基で置換されている芳香族複素環アルキルも包含する。例えば、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族複素環アルキルとは、1以上の上記非芳香族複素環式基で置換されているアルキルを意味する。また、非芳香族複素環アルキルは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基および/または芳香族複素環式基で置換されている非芳香族複素環アルキルも包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基等が挙げられる。芳香族炭素環アルキルオキシとは、1以上の上記芳香族炭素環式基で置換されているアルキルオキシを意味する。例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピニルオキシ、ベンズヒドリルオキシ、トリチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族炭素環アルキルオキシとは、1以上の上記非芳香族炭素環式基で置換されているアルキルオキシを意味する。また、非芳香族炭素環アルキルオキシは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基で置換されている非芳香族炭素環アルキルオキシも包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロへキシルメチルオキシ、以下に示される基等が挙げられる。芳香族複素環アルキルオキシとは、1以上の上記芳香族複素環式基で置換されているアルキルオキシを意味する。また、芳香族複素環アルキルオキシは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基および/または非芳香族炭素環式基で置換されている芳香族複素環アルキルオキシも包含する。例えば、ピリジルメチルオキシ、フラニルメチルオキシ、イミダゾリルメチルオキシ、インドリルメチルオキシ、ベンゾチオフェニルメチルオキシ、オキサゾリルメチルオキシ、イソキサゾリルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、イソチアゾリルメチルオキシ、ピラゾリルメチルオキシ、イソピラゾリルメチルオキシ、ピロリジニルメチルオキシ、ベンズオキサゾリルメチルオキシ、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族複素環アルキルオキシとは、1以上の上記非芳香族複素環式基で置換されているアルキルオキシを意味する。また、非芳香族複素環アルキルオキシは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基および/または芳香族複素環式基で置換されている非芳香族複素環アルキルオキシも包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基等が挙げられる。芳香族炭素環アルキルオキシカルボニルとは、1以上の上記芳香族炭素環式基で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピニルオキシカルボニル、ベンズヒドリルオキシカルボニル、トリチルオキシカルボニル、ナフチルメチルオキシカルボニル、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニルとは、1以上の上記非芳香族炭素環式基で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニルは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基で置換されている非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニルも包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシカルボニル、シクロブチルメチルオキシカルボニル、シクロペンチルメチルオキシカルボニル、シクロへキシルメチルオキシカルボニル、以下に示される基等が挙げられる。芳香族複素環アルキルオキシカルボニルとは、1以上の上記芳香族複素環式基で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、芳香族複素環アルキルオキシカルボニルは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基および/または非芳香族炭素環式基で置換されている芳香族複素環アルキルオキシカルボニルも包含する。例えば、ピリジルメチルオキシカルボニル、フラニルメチルオキシカルボニル、イミダゾリルメチルオキシカルボニル、インドリルメチルオキシカルボニル、ベンゾチオフェニルメチルオキシカルボニル、オキサゾリルメチルオキシカルボニル、イソキサゾリルメチルオキシカルボニル、チアゾリルメチルオキシカルボニル、イソチアゾリルメチルオキシカルボニル、ピラゾリルメチルオキシカルボニル、イソピラゾリルメチルオキシカルボニル、ピロリジニルメチルオキシカルボニル、ベンズオキサゾリルメチルオキシカルボニル、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族複素環アルキルオキシカルボニルとは、1以上の上記非芳香族複素環式基で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニルは、アルキル部分が上記芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基および/または芳香族複素環式基で置換されている非芳香族複素環アルキルオキシカルボニルも包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基等が挙げられる。芳香族炭素環アルキルオキシアルキルとは、1以上の上記芳香族炭素環式基で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。例えば、ベンジルオキシメチル、フェネチルオキシメチル、フェニルプロピニルオキシメチル、ベンズヒドリルオキシメチル、トリチルオキシメチル、ナフチルメチルオキシメチル、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族炭素環アルキルオキシアルキルとは、1以上の上記非芳香族炭素環式基で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキルは、非芳香族炭素環が結合しているアルキル部分が上記芳香族炭素環式基で置換されている非芳香族炭素環アルキルオキシアルキルも包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル、シクロへキシルメチルオキシメチル、以下に示される基等が挙げられる。芳香族複素環アルキルオキシアルキルとは、1以上の上記芳香族複素環式基で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、芳香族複素環アルキルオキシアルキルは、芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記芳香族炭素環式基および/または非芳香族炭素環式基で置換されている芳香族複素環アルキルオキシアルキルも包含する。例えば、ピリジルメチルオキシメチル、フラニルメチルオキシメチル、イミダゾリルメチルオキシメチル、インドリルメチルオキシメチル、ベンゾチオフェニルメチルオキシメチル、オキサゾリルメチルオキシメチル、イソキサゾリルメチルオキシメチル、チアゾリルメチルオキシメチル、イソチアゾリルメチルオキシメチル、ピラゾリルメチルオキシメチル、イソピラゾリルメチルオキシメチル、ピロリジニルメチルオキシメチル、ベンズオキサゾリルメチルオキシメチル、以下に示される基等が挙げられる。非芳香族複素環アルキルオキシアルキルとは、1以上の上記非芳香族複素環式基で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、非芳香族複素環アルキルオキシは、非芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基および/または芳香族複素環式基で置換されている非芳香族複素環アルキルオキシアルキルも包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシメチル、モルホリニルエチルオキシメチル、ピペリジニルメチルオキシメチル、ピペラジニルメチルオキシメチル、以下に示される基等が挙げられる。芳香族炭素環アルキルアミノとは、上記芳香族炭素環アルキルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個または2個と置き換わった基を意味する。例えば、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、フェニルプロピニルアミノ、ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ、ナフチルメチルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。非芳香族炭素環アルキルアミノとは、上記非芳香族炭素環アルキルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個または2個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロへキシルメチルアミノ等が挙げられる。芳香族複素環アルキルアミノとは、上記芳香族複素環アルキルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個または2個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルメチルアミノ、フラニルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、ベンゾチオフェニルメチルアミノ、オキサゾリルメチルアミノ、イソキサゾリルメチルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、イソチアゾリルメチルアミノ、ピラゾリルメチルアミノ、イソピラゾリルメチルアミノ、ピロリジニルメチルアミノ、ベンズオキサゾリルメチルアミノ等が挙げられる。非芳香族複素環アルキルアミノとは、上記非芳香族複素環アルキルがアミノ基の窒素原子と結合している水素原子1個または2個と置き換わった基を意味する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、ピペリジニルメチルアミノ、ピペラジニルメチルアミノ等が挙げられる。芳香族炭素環オキシ、芳香族炭素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族炭素環スルファニル、および芳香族炭素環スルホニルの芳香族炭素環部分も、上記芳香族炭素環式基と同様である。芳香族炭素環オキシとは、芳香族炭素環が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。芳香族炭素環カルボニルとは、芳香族炭素環がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。芳香族炭素環オキシカルボニルとは、上記芳香族炭素環オキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。芳香族炭素環スルファニルとは、芳香族炭素環がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。芳香族炭素環スルホニルとは、芳香族炭素環がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。非芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環スルファニル、および非芳香族炭素環スルホニルの非芳香族炭素環部分も、上記非芳香族炭素環式基と同様である。非芳香族炭素環オキシとは、非芳香族炭素環が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。非芳香族炭素環カルボニルとは、非芳香族炭素環がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。非芳香族炭素環オキシカルボニルとは、上記非芳香族炭素環オキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。非芳香族炭素環スルファニルとは、非芳香族炭素環がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。非芳香族炭素環スルホニルとは、非芳香族炭素環がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。芳香族複素環オキシ、芳香族複素環カルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族複素環スルファニル、および芳香族複素環スルホニルの芳香族複素環部分も、上記芳香族複素環式基と同様である。芳香族複素環オキシとは、芳香族複素環が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。芳香族複素環カルボニルとは、芳香族複素環がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。芳香族複素環オキシカルボニルとは、上記芳香族複素環オキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。芳香族複素環スルファニルとは、芳香族複素環がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。芳香族複素環スルホニルとは、芳香族複素環がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。非芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環スルファニル、および非芳香族複素環スルホニルの非芳香族複素環部分も、上記非芳香族複素環式基と同様である。非芳香族複素環オキシとは、非芳香族複素環が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。非芳香族複素環カルボニルとは、非芳香族複素環がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。非芳香族複素環オキシカルボニルとは、上記非芳香族複素環オキシがカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。非芳香族複素環スルファニルとは、非芳香族複素環がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。非芳香族複素環スルホニルとは、非芳香族複素環がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、および置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニルの置換基としては、次の置換基が挙げられる。任意の位置の炭素原子が次の置換基から選択される1以上の基と結合していてもよい。置換基:ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル。置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、および置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、ならびに置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、および置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、の芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環、および非芳香族複素環の環上の置換基としては、次の置換基が挙げられる。環上の任意の位置の原子が次の置換基から選択される1以上の基と結合していてもよい。置換基:ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル。また、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基および置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基はオキソで置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の2個の水素原子が置換されている基を意味する。上記、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、および置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルの非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様にオキソで置換されていてもよい。アミノで置換されているアルキルとは、1以上のアミノ基が、上記アルキルの炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、アミノメチル、1-アミノエチル、2-アミノメチル、1-アミノプロピル、2-アミノプロピル、1,2-ジアミノエチル等が挙げられる。アミノで置換されているアルキルの好ましい態様としては、2-アミノエチルが挙げられる。アミノで置換されているアルキルカルボニルとは、1以上のアミノ基が、上記アルキルカルボニルの炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、アミノメチルカルボニル、1-アミノエチルカルボニル、2-アミノエチルカルボニル、1-アミノプロピルカルボニル、2-アミノプロピルカルボニル、1,2-ジアミノプロピルカルボニル等が挙げられる。アミノで置換されているアルキルカルボニルの好ましい態様としては、アミノメチルカルボニルが挙げられる。アルキルで置換されているシリルとは、1以上の上記アルキル基が、シリル基のケイ素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルシリル、ジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tert-ブチルジメチルシリル等が挙げられる。アルキルで置換されているシリルの好ましい態様としては、tert-ブチルジメチルシリルが挙げられる。アミド保護基とは、アミド基の窒素原子に結合している水素原子を置き換え、所望の反応後、脱保護されることが可能な基を意味する。アミド保護基としては、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルオキシアルキル等が挙げられる。さらに具体的には、アリル、メトキシメチル、ベンジルオキシメチル、tert-ブチルジメチルシリオキシメチル、ピロリジノメチル、メトキシ、ベンジルオキシ、メチルチオ、N-トリフェニルメチルチオ、tert-ブチルジメチルシリル、4-メトキシフェニル、4-メトキシメトキシフェニル、ベンジル、4-メトキシベンジル、2,4-ジメトキシベンジル、ジ4-メトキシフェニルメチル、ジ4-メトキシフェニルフェニルメチル、N-tert-ブトキシカルボニル等、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、T.W.Greene著、JohnWileySonsInc.に記載されるものが挙げられる。式Iまたは式IIで示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体例えば、ケト-エノール異性体、イミン-エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。式Iまたは式IIで示される化合物の一つ以上の水素、炭素および/または他の原子は、それぞれ水素、炭素および/または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ2H、3H、11C、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、123Iおよび36Clのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式Iまたは式IIで示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式Iまたは式IIで示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該放射性標識体を製造するための放射性標識化方法も本発明に包含され、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および/または診断のツールとして有用である。式Iまたは式IIで示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式Iまたは式IIで示されるトリチウム標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式Iまたは式IIで示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばPd/Cの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式Iまたは式IIで示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文書IsotopesinthePhysicalandBiomedicalSciences,Vol.1,LabeledCompoundsPartA,Chapter61987年を参照にできる。14C-標識化合物は、14C炭素を有する原料を用いることによって調製できる。式Iまたは式IIで示される化合物の製薬上許容される塩あるいは式IIで示される化合物の塩としては、例えば、式Iまたは式IIで示される化合物と、アルカリ金属例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等、アルカリ土類金属例えば、カルシウム、バリウム等、マグネシウム、遷移金属例えば、亜鉛、鉄等、アンモニア、有機塩基例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等およびアミノ酸との塩、または無機酸例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等、および有機酸例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。本発明の式Iもしくは式IIで示される化合物またはその製薬上許容される塩あるいは式IIで示される化合物の塩は、溶媒和物例えば、水和物等および/または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。溶媒和物は、式Iまたは式IIで示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子例えば、水分子等と配位していてもよい。式Iもしくは式IIで示される化合物またはその製薬上許容される塩あるいは式IIで示される化合物の塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式Iもしくは式IIで示される化合物またはその製薬上許容される塩あるいは式IIで示される化合物の塩を、再結晶することでそれらの結晶多形を形成する場合がある。本発明の式Iもしくは式IIで示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式Iまたは式IIで示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式Iまたは式IIで示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばDesignofProdrugs,Elsevier,Amsterdam1985に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。式Iもしくは式IIで示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライドおよびミックスドアンハイドライドとを反応させることによりあるいは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、CH3COO-、C2H5COO-、tert-BuCOO-、C15H31COO-、PhCOO-、m-NaOOCPhCOO-、NaOOCCH2CH2COO-、CH3CHNH2COO-、CH2NCH32COO-、CH3SO3-、CH3CH2SO3-、CF3SO3-、CH2FSO3-、CF3CH2SO3-、pCH3OPhSO3-、PhSO3-、pCH3PhSO3-が挙げられる。本発明の化合物の製造法本発明に係る式Iまたは式IIで示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。本発明の化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。本発明に係る式Iまたは式IIで示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。一般的合成法0-A:縮合反応縮合剤によるアミド化化合物a1に、縮合剤の存在下、化合物a2を反応させることにより、化合物a3を得ることができる。縮合剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド-N-ヒドロキシベンゾトリアゾール、EDC、4-4,6-ジメトキシ-1,3,5,-トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド、HATU等が挙げられ、化合物i1に対して1~5モル当量用いることができる。反応温度は、-20°C~60°C、好ましくは0°C~30°Cである。反応時間は、0.1時間~24時間、好ましくは1時間~12時間である。反応溶媒としては、DMF、DMA、NMP、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。一般的合成法0-B:縮合反応ハロゲン化剤もしくはスルホニル化剤によるアミド化第一工程化合物b1に、ハロゲン化剤を反応させることにより、ハロゲン化物を得ることができる。ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、四臭化炭素-トリフェニルホスフィン等が挙げられ、化合物j1に対して1~5モル当量用いることができる。または、化合物b1に、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基の存在下、スルホニル化剤を反応させることにより、スルホニル化合物を得ることができる。スルホニル化剤としては、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド等が挙げられ、化合物b1に対して1~5モル当量用いることができる。反応温度は、-80°C~50°C、好ましくは-20°C~20°Cである。反応時間は、0.1時間~24時間、好ましくは0.5時間~12時間である。反応溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン等が用いることができる。第二工程得られたハロゲン化物、またはスルホニル化合物に、塩基の存在下、化合物b2を反応させることにより、化合物b3を得ることができる。塩基としては、DIEA、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。反応温度は、0°C~150°C、好ましくは20°C~100°Cである。反応時間は、0.5時間~120時間、好ましくは1時間~72時間である。反応溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン等が挙げられる。一般的合成法0-C:脱保護反応脱Boc化化合物c1に、酸またはルイス酸を反応させることにより、化合物c2を得ることができる。酸としては、塩酸-酢酸エチル、塩酸-メタノール、塩酸-ジオキサン、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。ルイス酸としては、ヨウ化トリメチルシリル、BBr3、AlCl3、BF3Et2O等が挙げられ、化合物c1に対して1~10モル当量用いることができる。反応温度は、0°C~60°C、好ましくは0°C~20°Cである。反応時間は、0.5時間~12時間、好ましくは1時間~6時間である。反応溶媒としては、メタノール、エタノール、水、アセトン、アセトニトリル、DMF等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。一般的合成法1:化合物A8の合成式中、Pg1は、メチル基、エチル基、またはtert-ブチルt-Bu基等のカルボキシ保護基であり、X1は、適切な脱離基例えば、ハロゲン、OPfp等であり、その他の各記号は前記と同義第一工程一般的合成法0-Cの方法によって、化合物A1を、脱Boc化し、化合物A2を得ることができる。第二工程一般的合成法0-Bの第二工程の方法によって、適切な脱離基X1を有する化合物A3に、化合物A2を反応させることにより、化合物A4を得ることができる。第三工程化合物A4に、Pd-炭素を加え、水素ガスを反応させることにより、脱BnO化し、化合物A5を得ることができる。水素気圧は、1~50気圧が挙げられる。なお、水素源として、シクロへキセン、1,4-シクロヘキサジエン、ギ酸、ギ酸アンモニウム等も用いることができる。反応温度は、0°C~40°C、好ましくは10°C~30°Cである。反応時間は、0.5時間~24時間、好ましくは1時間~12時間である。反応溶媒としては、メタノール、エタノール、水、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第四工程一般的合成法0-Bの第二工程の方法によって、適切な脱離基X1を有する化合物A6に、化合物A5を反応させることにより、化合物A7を得ることができる。第五工程一般的合成法0-Aの方法によって、化合物A7に、縮合剤の存在下、塩化アンモニウムを反応させることにより、化合物A8を得ることができる。一般的合成法2:化合物B6の合成式中、Pg2は、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、またはベンジルオキシメチル基等のアミド保護基であり、Pg3およびPg4は、トリメチルシリルTMS基、またはt-ブチルジメチルシリルTBS基等のヒドロキシ保護基であり、X2およびX3は、ハロゲンであり、その他の各記号は前記と同義第一工程化合物B1に、塩基の存在下または非存在下、Pg2-X4式中、X4は、適切な脱離基例えば、ハロゲンであるを反応させることにより、Pg2基で保護された化合物B2を得ることができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBN等が挙げられ、化合物B1に対して1~5モル当量用いることができる。反応温度は、-10°C~80°C、好ましくは10°C~60°Cである。反応時間は、0.5時間~48時間、好ましくは1~24時間である。反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、水、DMF、ジクロロメタン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第二工程化合物B2に、酸を反応させることにより、第一級ヒドロキシル基の保護基であるPg4基のみを選択的に脱保護し、化合物B3を得ることができる。酸としては、トリフルオロ酢酸、ギ酸、塩酸、硫酸、酢酸、シュウ酸等が挙げられ、化合物B2に対して0.1~10モル当量用いることができる。反応温度は、0°C~90°C、好ましくは20°C~60°Cである。反応時間は、0.5時間~12時間、好ましくは1時間~6時間である。反応溶媒としては、THF、メタノール、エタノール、水、アセトン、アセトニトリル、DMF、ジクロロメタン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第三工程化合物B3に、X22例えば、ヨウ素等あるいはCX24およびホスフィンを塩基の存在下、反応させることにより、化合物B4を得ることができる。X22としては、ヨウ素、臭素等が挙げられ、化合物B3に対して1~10モル当量用いることができる。CX24としては、四臭化炭素、四塩化炭素等が挙げられ、化合物B3に対して1~10モル当量用いることができる。ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等が挙げられ、化合物B3に対して1~10モル当量用いることができる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、イミダゾール等が挙げられ、化合物B3に対して1~5モル当量用いることができる。反応温度は、0°C~60°C、好ましくは0°C~25°Cである。反応時間は、0.5時間~24時間、好ましくは0.5~16時間である。反応溶媒としては、ジオキサン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第四工程化合物B4に、塩基を反応させることにより、化合物B5を得ることができる。塩基としては、DBU、DBN、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド等が挙げられ、化合物B4に対して1~5モル当量用いることができる。反応温度は、0°C~60°C、好ましくは0°C~25°Cである。反応時間は、0.5時間~48時間、好ましくは0.5~24時間である。反応溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、DMF、ジオキサン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第五工程化合物B5に、酸化的ハロゲン化剤を反応させることにより、ビニルハライド化合物B6を得ることができる。酸化的ハロゲン化剤としては、ヨードニウムジコリジニウムトリフラートIDCT、ヨードニウムジコリジニウムパークロレートIDCP等が挙げられ、化合物B5に対して1~5モル当量用いることができる。反応温度は、-78°C~25°C、好ましくは-40°C~25°Cである。反応時間は、0.5時間~5時間、好ましくは0.5時間~1時間である。反応溶媒としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、THF、ジオキサン、ジエチルエーテル、酢酸エチル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。一般的合成法3:クロスカップリング反応による化合物C2の合成式中、Pg1は、メチル基、エチル基、またはtert-ブチルt-Bu基等のカルボキシ保護基であり、Pg2は、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、またはベンジルオキシメチル基等のアミド保護基であり、Pg3は、トリメチルシリルTMS基、またはt-ブチルジメチルシリルTBS基等のヒドロキシ保護基であり、X3はハロゲンであり、その他の各記号は前記と同義第一工程化合物A8に、銅触媒、配位子および塩基の存在下、ビニルハライド化合物B6を反応させることにより、化合物C1を得ることができる。銅触媒としては、ヨウ化銅、臭化胴、塩化銅、酢酸銅等が挙げられ、化合物B6に対して、0.1~1モル当量用いることができる。塩基としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等が挙げられ、化合物B6に対して、1~10モル当量用いることができる。配位子としては、1R,2R-N,N’-ジメチル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン、1S,2S-N,N’-ジメチル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン、N,N’-ジメチルエタン-1,2-ジアミン、1,10-フェナンスロリン等が挙げられ、化合物B6に対して0.1~2モル当量用いることができる。反応温度は、20°C~溶媒の還流温度、場合によってはマイクロウェーブ照射下の温度で行う。反応時間は、0.1~48時間、好ましくは0.5時間~12時間である。反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、DMF、ジクロロメタン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第二工程一般的合成法0-Cの方法によって、化合物C1に、酸またはルイス酸を反応させ、脱保護することにより、化合物C2を得ることができる。酸としては、塩酸-酢酸エチル、塩酸-メタノール、塩酸-ジオキサン、硫酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。ルイス酸としては、BCl3、PhBCl2、ヨウ化トリメチルシリル、BBr3、AlCl3、BF3Et2O、FeCl3、TiCl4、TiOEt4等が挙げられ、化合物C1に対して1~30モル当量用いることができる。第三工程化合物C2に、フッ素試薬を反応させ、ヒドロキシ保護基Pg3を脱保護することにより、化合物C3を得ることができる。フッ素試薬としては、フッ化水素トリエチルアミン、フッ化水素ピリジン、テトラブチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム等が挙げられ、化合物C2に対して1~50モル当量用いることができる。反応温度は、-78°C~60°C、好ましくは-78°C~30°Cである。反応時間は、0.5時間~120時間、好ましくは1時間~96時間である。反応溶媒としては、アセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ニトロメタン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。一般的合成法4:Ugi反応による化合物C2の合成式中、Pg1は、メチル基、エチル基、またはtert-ブチルt-Bu基等のカルボキシ保護基であり、Pg2は、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、またはベンジルオキシメチル基等のアミド保護基であり、Pg3は、トリメチルシリルTMS基、またはt-ブチルジメチルシリルTBS基等のヒドロキシ保護基であり、Pg4は、2,4-ジメトキシベンジル基、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、またはベンジルオキシメチル基等のアミン保護基であり、X3はハロゲンであり、その他の各記号は前記と同義第一工程化合物B6に、銅触媒、配位子、および塩基の存在下、ホルムアミドを加えることにより、銅を用いたクロスカップリングにより、化合物B7を得ることができる。銅触媒としては、ヨウ化銅、臭化胴、塩化銅、酢酸銅等が挙げられ、化合物B6に対して、0.1~1モル当量用いることができる。塩基としては、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等が挙げられ、化合物B6に対して、1~10モル当量用いることができる。配位子としては、N,N’-ジメチルエタン-1,2-ジアミン、1R,2R-N,N’-ジメチル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン、1S,2S-N,N’-ジメチル-1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジアミン、1,10-フェナンスロリン等が挙げられ、化合物B6に対して、0.1~2モル当量用いることができる。反応温度は、20°C~溶媒の還流温度、場合によってはマイクロウェーブ照射下の温度で行う。反応時間は、0.1~48時間、好ましくは0.5時間~12時間である。反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、トルエン、DMF、ジオキサン、ジクロロメタン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。第二工程化合物B7に、塩基存在下で、トリホスゲンを反応させることにより、イソニトリル化合物B8を得ることができる。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム炭酸セシウム、炭酸カルシウム等が挙げられる。反応温度は、-80°C~50°C、好ましくは-78°C~0°Cである。反応時間は、0.1時間~24時間、好ましくは0.5時間~12時間である。反応溶媒としては、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。第三工程イソニトリル化合物B8、H2N-Pg4で示されるアミン、および上記アルデヒドを、化合物A3’と反応させることいわゆる、Ugi反応により、化合物D1を得ることができる。反応温度は、0°C~150°C、好ましくは20°C~100°Cである。反応時間は、0.1時間~72時間、好ましくは0.5時間~48時間である。反応溶媒としては、エタノール、メタノール、トルエン、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等が挙げられる。第四工程一般的合成法0-Cの方法によって、化合物D1を、脱Boc化し、化合物D2を得ることができる。第五工程一般的合成法0-Aの方法によって、化合物D2に、縮合剤の存在下、化合物A6’を反応させることにより、化合物C1’を得ることができる。第六工程一般的合成法3の第二工程の方法によって、化合物C1’を脱保護することにより、化合物C2を得ることができる。第七工程一般的合成法3の第三工程の方法によって、化合物C2を脱保護することにより、化合物C3を得ることができる。本発明の化合物は、保護基を用いて保護することができる。たとえば、代表的には、ハロゲンI、Br、Cl、Fなど、低級ここでは、代表的にC1-C6を示すがこれに限定されない。アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ等を表す。において、適宜の置換基を当該分野で公知の手法により保護することによって製造することができる。このような保護基としては、例えばエトキシカルボニル、tブトキシカルボニル、アセチル、ベンジル等の、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、T.W.Greene著、JohnWileySonsInc.等に記載されている保護基をあげることができる。保護基の導入および脱離方法は、有機合成化学で常用される方法[例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、T.W.Greene著、JohnWileySonsInc.参照]等に記載の方法あるいはそれらに準じて得ることができる。また、各置換基に含まれる官能基の変換は、上記製造法以外にも公知の方法[例えば、ComprehensiveOrganicTransformations、R.C.Larock著1989年等]によっても行うことができ、本発明の化合物の中には、これを合成中間体としてさらに新規な誘導体へ導くことができるものもある。上記各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法、例えば中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付して単離精製することができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。好ましい実施形態本発明の好ましい実施形態を、以下に例示する。各記号は上記記載と同義である。式I:で示される化合物における、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ra、Rb、m、およびnの好ましい態様を以下に示す。R1は、好ましくは、水素原子、またはアルキルである。R1は、より好ましくは、水素原子、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、またはイソブチルである。R1は、さらに好ましくは、水素原子、またはメチルである。R2は、好ましくは、水素原子、アルキル、または以下に示される基:である。R2は、より好ましくは、水素原子、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、イソブチルまたは以下に示される基:である。R2は、さらに好ましくは、水素原子、または以下に示される基:である。R2は、特に好ましくは、以下に示される基:である。以下に示される基:の式中、Raは、好ましくは、ヒドロキシ、アルキル、またはハロゲンである。Raは、より好ましくは、ヒドロキシ、メチル、エチル、塩素原子、またはフッ素原子である。Raは、さらに好ましくは、ヒドロキシである。式中、mは、好ましくは、0~3の整数である。mは、より好ましくは、0~2の整数である。mは、さらに好ましくは、0である。ただし、Raが複数個ある場合は、同一または異なっていてもよい。R3は、好ましくは、水素原子、またはアルキルである。R3は、より好ましくは、水素原子、メチル、エチル、またはイソプロピルである。R4は、好ましくは、水素原子、もしくはアルキルであり、またはR3およびR4は、一緒になってシクロプロパン環を形成していてもよい。R4は、より好ましくは、水素原子、メチル、エチル、またはイソプロピルである。R5は、好ましくは、水素原子、またはアルキルである。R5は、より好ましくは、水素原子、メチル、エチル、またはイソプロピルである。R6は、好ましくは、水素原子、アルキル、または以下に示される基:である。R6は、より好ましくは、水素原子、メチル、または以下に示される基:である。R6は、さらに好ましくは、以下に示される式:である。以下に示される基:の式中、Rbは、好ましくは、ヒドロキシ、アルキル、またはハロゲンである。Rbは、より好ましくは、ヒドロキシである。式中、nは、好ましくは、0~3の整数である。nは、より好ましくは、0または1の整数である。ただし、Rbが複数個ある場合は、同一または異なっていてもよい。R7は、好ましくは、水素原子、アミノで置換されているアルキル、またはアミノで置換されているアルキルカルボニルである。R7は、より好ましくは、水素原子、またはアミノで置換されているアルキルカルボニルである。R7は、さらに好ましくは、水素原子、アミノメチルカルボニル、またはアミノエチルカルボニルである。R7は、特に好ましくは、水素原子、またはアミノメチルカルボニルである。本発明の好ましい実施形態を、さらに以下に例示する。各記号は上記記載と同義である。式II:で示される化合物における、R8、R9、R10、Rc、X、およびL1の好ましい態様を以下に示す。Rcは、好ましくは、水素原子、またはアルキルである。Rcは、より好ましくは、水素原子、メチル、またはエチルである。Rcは、さらに好ましくは、水素原子、またはメチルである。Rcは、特に好ましくは、水素原子である。式:は好ましくは、以下に示される基:である。式:は、より好ましくは、以下に示される基:である。R8は、好ましくは、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルである。R8は、より好ましくは、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェニルカルボニル、アルキルカルボニル、またはアルキルオキシである。R8は、さらに好ましくは、水素原子、tert-ブチルジメチルシリル、トリイソプロピルシリル、トリエチルシリル、フェニル、p-メトキシフェニル、フェニルカルボニル、メチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、メトキシ、またはエトキシである。R8は、特に好ましくは、水素原子、tert-ブチルジメチルシリル、トリイソプロピルシリル、またはトリエチルシリル、である。L1は、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンである。L1は、より好ましくは、単結合、メチレン、またはエチレンである。特に好ましくは、L1が、単結合であり、および、R8が、水素原子、またはアルキルで置換されているシリルである。R9は、好ましくは、水素原子、または-O-L2-R11で示される基である。R9は、より好ましくは、水素原子、または-OHである。L2は、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレン、またはアルキニレンである。L2は、より好ましくは、単結合、メチレン、またはエチレンである。L2は、特に好ましくは、単結合である。R11は、好ましくは、水素原子、アルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換のアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基、置換もしくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換もしくは非置換の芳香族複素環カルボニル、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環カルボニルである。R11は、より好ましくは、水素原子、またはアルキルで置換されているシリル、置換もしくは非置換のフェニル、置換もしくは非置換のフェニルカルボニル、アルキルカルボニル、またはアルキルオキシである。R11は、さらに好ましくは、水素原子、tert-ブチルジメチルシリル、トリイソプロピルシリル、トリエチルシリル、フェニル、p-メトキシフェニル、フェニルカルボニル、メチルカルボニル、tert-ブチルカルボニル、メトキシ、またはエトキシである。R11は、特に好ましくは、水素原子、tert-ブチルジメチルシリル、トリイソプロピルシリル、またはトリエチルシリルである。好ましくは、R9が、-O-L2-R11であり、L2が、単結合であり、およびR11が、水素原子、またはアルキルで置換されているシリルである。R10は、好ましくは、水素原子、またはアミド保護基である。R10は、より好ましくは、水素原子、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシアルキル、ベンジル、ベンジルオキシ、またはベンジルオキシアルキルである。R10は、さらに好ましくは、水素原子、メチルオキシメチル、メチルオキシエチルオキシメチル、ベンジル、またはベンジルオキシメチルである。R10は、特に好ましくは、水素原子である。Xは、好ましくは、ハロゲン、-OSO2-R14、またはイソシアノである。Xは、より好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはイソシアノである。Xは、さらに好ましくは、臭素原子、ヨウ素原子、またはイソシアノである。R14は、好ましくは、アルキル、ハロアルキル、または置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基である。R14は、より好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、またはp-メチルフェニルである。式:が、以下に示される基:である。上記式中、R12は、好ましくは、水素原子、または置換もしくは非置換のアルキルである。R12は、より好ましくは、メチルである。式中、R13は、好ましくは、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換もしくは非置換の芳香族複素環式基、または置換もしくは非置換の非芳香族複素環式基である。R13は、より好ましくは、水素原子、置換もしくは非置換のアルキル、または置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基である。R13は、さらに好ましくは、水素原子、メチル、またはフェニルである。本発明に係る化合物の別の特徴は、式IのR7において、水素原子、またはアミノで置換されているアルキルカルボニル基を導入すること、すなわち末端にアミノ基を導入することにより、高いMraY阻害活性および抗グラム陰性菌活性を有する点である。本発明に係る化合物のその他の特徴は、式IのR6において、m-ヒドロキシベンジル基を導入することにより、高いMraY阻害活性および抗グラム陰性菌活性を有する点である。本発明に係る化合物のその他の特徴は、式Iおよび式IIの糖の3’位式IIのR9に相当する位置が-OHで置換されている点である。他方、PacidamycinDの糖の3’位は非置換である。発明の効果本発明に係る化合物は、MraY阻害活性および抗グラム陰性菌活性を有するため、病原性細菌により生ずる種々の疾病の治療剤および/または予防剤として有用である。本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。経口投与は常法に従って錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の通常用いられる剤型に調製して投与すればよい。非経口投与は、注射剤等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。本発明に係る化合物は経口吸収性が高いため、経口剤として好適に使用できる。本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、成人に経口投与する場合、通常0.05~100mg/kg/日であり、好ましくは0.1~10mg/kg/日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常0.005~10mg/kg/日であり、好ましくは0.01~1mg/kg/日の範囲内である。これを1日1回~数回に分けて投与すれば良い。本発明に係る化合物は、核酸系抗生物質である。本発明の化合物はスペクトルの広い抗菌活性を有し、人を含む各種哺乳動物における病原性細菌により生ずる種々の疾病、例えば気道感染症、尿路感染症、呼吸器感染症、敗血症、腎炎、胆嚢炎、口腔内感染症、心内膜炎、肺炎、骨髄膜炎、中耳炎、腸炎、蓄膿、創傷感染、日和見感染等の予防又は治療のために使用され得る。本発明化合物は、MraY阻害作用を示すため、グラム陽性菌、およびグラム陰性菌を含む種々の菌に有効である。MraYの阻害作用を有する化合物は、β-ラクタム系抗生物質の標的よりも生合成経路において上流の位置で作用するため、β-ラクタム系抗生物質に耐性を有する菌、例えばβ-ラクタム耐性緑膿菌に対しても有効性が期待される。以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。Ac:アセチルBn:ベンジルBoc:tert-ブトキシカルボニルBu:ブチルDBU:1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンDBN:1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン-5-エンDIEA:N,N-ジイソプロピルエチルアミンDMA:N,N-ジメチルアセトアミドDMF:N,N-ジメチルホルムアミドDMSO:ジメチルスルホキシドDPPF:1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンEDC:1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミドEt:エチルHATU:O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートMe:メチルNMP:N-メチルピロリドンn-Bu:n-ブチルODS:オクタデシルシリルPh:フェニルTBS:tert-ブチルジメチルシリルt-Bu:tert-ブチルTFA:トリフルオロ酢酸Tr:トリチルBOM:ベンジルオキシメチルeq.:当量rt:室温NMM:N-メチルモルホリンIDCT:ヨードニウムジコリジニウムトリフラートPfp:ペンタフルオロフェニルDMB:2,4-ジメトキシベンジルDMEDA:N,N’-ジメチルエタン-1,2-ジアミンIDCP:ヨードニウムジコリジニウムパークロレート各実施例で得られたNMR分析は300MHzで行い、DMSO-d6、CDCl3を用いて測定した。実施例におけるNMRデータ中の下線は、そのピークが下線のある部分のピークであることを示す。表中にRTとあるのは、LC/MS:液体クロマトグラフィー/質量分析でのリテンションタイムを表し以下の条件で測定した。測定条件1:カラム:Gemini-NX5μm、i.d.4.6x50mmPhenomenex流速:3mL/分UV検出波長:254nm移動相:[A]は0.1ギ酸含有水溶液、[B]は0.1ギ酸含有メタノール溶液グラジエント:3.5分間で5-100溶媒[B]のリニアグラジエントを行い、0.5分間、100溶媒[B]を維持した。測定条件2:カラム:Gemini-NX5μm、i.d.4.6x50mmPhenomenex流速:3mL/分UV検出波長:254nm移動相:[A]は10mmol/L炭酸アンモニウム含有水溶液、[B]はアセトニトリルグラジエント:3.5分間で5-100溶媒[B]のリニアグラジエントを行い、0.5分間、100溶媒[B]を維持した。測定条件3:カラム:Shim-packXR-ODS2.2μm、i.d.50x3.0mmShimadzu流速:1.6mL/分UV検出波長:254nm移動相:[A]は0.1ギ酸含有水溶液、[B]は0.1ギ酸含有アセトニトリル溶液グラジエント:3分間で10-100溶媒[B]のリニアグラジエントを行い、1分間、100溶媒[B]を維持した。A.3’-OH-PacidamycinDの合成-スキーム1および2スキーム12アンモニオ1カルボキシプロパン1アミニウム222トリフルオロアセテート化合物1をトリフルオロ酢酸―ジクロロメタン溶液で、0度で3時間処理した。反応混合物を減圧下で濃縮し、化合物2を無色油状物質として得た。1HNMRδ73971746746242934033127111312メチル3481515ペンタメチル71013トリオキソ1フェニル214ジオキサ36911テトラアザヘキサデカン5カルボン酸のNNジメチルホルムアミド溶液にとジイソプロピルエチルアミンを加え、室温で15時間処理した。反応液を酢酸エチルと02molL塩酸で分配し、有機相を水と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、化合物4を無色油状物質として得た。ESIMSLRmz59611メチル371414テトラメチル6912トリオキソ13オキサ25810テトラアザペンタデカン4カルボン酸化合物4のメタノール溶液に、パラジウム炭素、を加え、水素ガス雰囲気下、室温で8時間激しく撹拌した。不溶物をセライトでろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、化合物5を白色固形物質として得た。α23D2201HNMRδ75673471270970246044841736531931126213413312213CNMRδ177417381734160013801288124712241198119411231106827596559512318292282179123ESIMSLRmz490ESIMSHRC24H36N5O6の計算値4902660実測値490266017メチル22689132020オクタメチル47121518ペンタオキソ319ジオキサ58111416ペンタアザヘニコサン10カルボン酸のNNジメチルホルムアミド溶液にとジイソプロピルエチルアミンを加え、室温で24時間処理した。反応液を酢酸エチルと02molL塩酸で分配し、有機相を水と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物7を茶褐色固形物質として得た。α23D301HNMRδ75673471170970150349246845744843642631931028314313413312811513CNMRδ17611756173917291595157513801288124512241198119511231108827806557554515505481303293287282183176135ESIMSLRmz661ESIMSHRC32H49N6O9の計算値6613556実測値661355317メチル22689132020オクタメチル47121518ペンタオキソ319ジオキサ58111416ペンタアザヘニコサン10カルボキサミド7、塩化アンモニウムおよびO1133テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートが混合したNNジメチルホルムアミド溶液に、Nメチルモルホリンを加え、0度で45分間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機相を02molL塩酸と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物8を白色固形物質として得た。α23D1911HNMRδ75773471170970248046845644743642132031128214313513512212111013CNMRδ17601758174017391597157513801288124512251198119511231108827806565557528509482310292287282181177135ESIMSLRmz660ESIMSHRC32H50N7O8の計算値6603715実測値6603709スキーム23134ビス5メチルテトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのNNジメチルホルムアミド溶液にベンジルクロロメチルエーテルとジイソプロピルエチルアミンを加え、室温で15時間処理した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機相を水と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物10を無色油状物質として得た。α23D451HNMRδ79974172358957155054747041040339937609509108801301201000900800713CNMRδ16301512139113811284127812781016896845763722709703619262260259186182181404347475254FABMSLRmz707FABMSHRC35H63N2O7Si3の計算値7073943実測値70739513134ビス5テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのテトラヒドロフラン溶液にトリフルオロ酢酸と水を加え、0度で7時間処理した。反応液を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物11を白色固形物質として得た。α23D571HNMRδ76373872557555154954646945345141740940839537330709108701000900600313CNMRδ1628151214161379128412791278101894386173872371770361726025918218143454747FABMSLRmz593FABMSHRcalcdforC29H49N2O7Si2の計算値5933079実測値59330883134ビス5テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンの14ジオキサン溶液にピリジンとトリフェニルホスフィンおよびヨウ素を加え、室温で16時間処理した。反応液にメタノールおよび5チオ硫酸ナトリウム水溶液加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物12を無色油状物質として得た。α23D16α233654931HNMRδ75274072457957054954646944240039639235233509208701501200700513CNMRδ162715091402138012841278127810219228307507417227032602591811816440414546FABMSLRmz703FABMSHRC29H48IN2O6Si2の計算値7032096実測値70321033134ビス5メチレンテトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのアセトニトリル溶液にDBUを0度にて加え、室温で20時間処理した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機相を水と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物13を無色油状物質として得た。α23D401HNMRδ73972471361058155054746945443442641909308601201200500313CNMRδ16231605150813791378128312761276102790486975172171870325725618217945454749FABMSLRmz575FABMSHRC29H47N2O6Si2の計算値5752973実測値57529803134ビス5テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのジクロロメタン溶液にヨードニウムジコリジニウムトリフラートを加え、室温で30分間処理した。反応液を酢酸エチルと5チオ硫酸ナトリウム水溶液で分配し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物14を淡黄色油状物質として得た。α23D1051HNMRδ74472070962858555154852246944542609208401201100300113CNMRδ16231606150913811379128512781278103390776072472370548725825718318144444549FABMSLRmz701FABMSHRC29H46IN2O6Si2の計算値7011939実測値7011952化合物乾燥した試験管に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅および炭酸セシウムを加える。NN’ジメチル12ジフェニルエタン12ジアミンのテトラヒドロフラン溶液を加え、試験管内を窒素置換した後、70度にて10時間処理した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、不溶物をセライトでろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物15を白色固形物質として得た。α23D981HNMRδ82378974673572971170670069661961257754754147646846746645443843743142331329625814911208808200800500100713CNMRδ17541747172716631623157415541507142613911377135812841278127812761242121711891186111610911027100491382379772171270358053750949347030128528028025825718718218014042444551ESIMSLRmz1232ESIMSHRC61H94N9O14Si2の実測値12326453計算値12326464実施例1の化合物の合成のジクロロメタン溶液に1molL三塩化ホウ素ジクロロメタン溶液を窒素雰囲気下78度にて加え、同温で1時間処理した後、40度にて1時間処理した。反応液にメタノールと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エタン12ジチオールを加えた後、減圧下で濃縮した。残渣のジクロロメタンアセトニトリル溶液に三フッ化水素トリエチルアミンを加え、室温で4日間処理した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をオクタデシルシリカカラムクロマトグラフィーで精製し、凍結乾燥後、実施例1の化合物を白色泡状物質として得た。α23D136α233653451HNMRδ76975475272872671861961561159358848947445945042941333332328713312511713CNMRδ1832179317361708168816151543147114471390130112711246122012171146113310571021937753713595583535527502323311196182156ESIMSLRmz728ESIMSHRC64H92N9O14Si2の計算値7282998実測値7282996B.Ugi反応を利用した3’OHPacidamycinDの合成-スキーム3スキーム3N524ジオキソ34ジヒドロピリミジン1イル34ビスジヒドロフラン2イリデンメチルホルムアミド乾燥した試験管に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅および炭酸セシウムを加える。NN’ジメチルエタン12ジアミンとホルムアミドのテトラヒドロフラン溶液を加え、試験管内を窒素置換した後、70度にて7時間処理した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、不溶物をセライトでろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物16を白色固形物質として得た。α23D3531HNMRδ81481473972370664162258355054446844142509108301201000300513CNMRδ162215761511142213851378128512791278103399390475272371170525825718318041444450FABMSLRmz618FABMSHRC30H48N3O7Si2の計算値6183031実測値61830353134ビス5テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオン塩化メチレン中の化合物16およびトリエチルアミンの混合物を、トリホスゲンによって、78°Cで1時間処理した。この混合物を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配した後、有機層を飽和食塩水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物17を白色泡状物質として得た。α23D1701HNMRδ74172570661158555154752247044643809208601201200600313CNMRδ168316201598150613821377128412781276103393089274072370870425725618117944464649ESIMSLRmz600ESIMSHRC30H46N3O6Si2の計算値6002920実測値6002916化合物カルボン酸化合物19、アルデヒド化合物および24ジメトキシベンジルアミンが混合したエタノール溶液を室温にて20分撹拌した。この混合物に、イソニトリル化合物17のエタノール溶液を加え、48時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物20およびを白色泡状物質として得た。のデータα23D63ESIMSLRmz1311ESIMSHRC67H99N8O15Si2の計算値13116763実測値13116760のデータα23D3441HNMRδ96090277075874272472271270670264564162557854854351150550049147146246745744443442740239037937436835532430325114213913811609008201000700000713CNMRδ177117191673162616141589156915561510140513831378136113171283127812761232121211911189115611081099104110281015101498688081379377571971670468655455254151148447228628428025825625518218017914343454852ESIMSLRmz1311ESIMSHRC67H99N8O15Si2の計算値13116763実測値13116759化合物のジクロロメタン溶液にトリフルオロ酢酸を0度で加え、同温で3時間処理した。反応液を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で分配し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物22を白色泡状物質として得た。α23D2751HNMRδ74273872171369969263663557954854552350246745346545044443242242037837537637031430529021119314814213614009008301100900300713CNMRδ17581728167516221609158415781510141113801376135513201283127712771277127612461209118311831160111110371028101998389181076072071270363355355054954247146732928127125825619318117915641454552ESIMSLRmz1211ESIMSHRC62H91N8O13Si2の計算値12116239実測値12116235全て保護された3’OHPacidamyconD22、およびO1133テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートが混合したジクロロメタン溶液に、Nメチルモルホリンを加え、室温で2時間撹拌した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物24を白色泡状物質として得た。1HNMRδ86476074272371170870069464062960257656055654953852952748347147847444644143341837737037236232630229214813814314013011708608100500200100813CNMRδ1752173817331675164816451610158915731529141313911379129912931292128912881287126312441224119811961123110810511037101599091582780673173072371661656256055855547546445838928828728126426220919018718114437424348ESIMSLRmz1383ESIMSHRC70H104N9O16Si2の計算値13827134実測値13827139C.実施例1への誘導-スキーム4のジクロロメタン溶液に1molL三塩化ホウ素ジクロロメタン溶液を窒素雰囲気下78度にて加え、同温で15時間間処理した後、0度にて1時間処理した。反応液にメタノールと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エタン12ジチオールを加えた後、減圧下で濃縮した。残渣のジクロロメタンアセトニトリル溶液に三フッ化水素トリエチルアミンを加え、室温で4日間処理した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をオクタデシルシリカカラムクロマトグラフィーで精製し、凍結乾燥後、実施例1の化合物を白色泡状物質として得た。PacidamycinDの合成スキーム43135テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのNNジメチルホルムアミド溶液にベンジルクロロメチルエーテルとDBUを加え、室温で16時間処理した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機相を水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物26を無色油状物質として得た。α23D20α233654171HNMRδ80274272557255054652747146045043843236333921820517708902001313CNMRδ1631150914341390138312881284128212781277127510109348758077747227026333392581804550ESIMSLRmz705ESIMSHRC42H49N2O6Siの計算値7053354実測値70533483135テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンの酢酸水溶液を60度で3時間処理した後、反応液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物27を無色油状物質として得た。α23D471HNMRδ79173972456956354847045744544343741037425320317809001601113CNMRδ16321510139713811284127810109458147687237026273352581804550ESIMSLRmz463ESIMSHRC23H35N2O6Siの計算値4632259実測値46322613135テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのテトラヒドロフラン溶液に1Hイミダゾールとトリフェニルホスフィンを加える。ヨウ素のテトラヒドロフラン溶液を0度にて滴下した。反応液を室温で3時間処理した。反応液にメタノールおよび5チオ硫酸ナトリウム水溶液加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物28を無色油状物質として得た。α23D1341HNMRδ75273972457557354847044343334634120717916609001501013CNMRδ1628150813861381128412781016945793769723703400258180764650ESIMSLRmz573ESIMSHRC23H34IN2O5Siの計算値5731276実測値57312783135メチレンテトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのアセトニトリル溶液にDBUを0度にて加え、室温で24時間処理した。反応液を酢酸エチルと水で分配し、有機相を水と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物29を無色油状物質として得た。α23D5501HNMRδ73872571058957354947146145843743441741426125524908901601213CNMRδ1626159915071381137312841278127710219428537467247033582581804549ESIMSLRmz445ESIMSHRC23H33N2O5Siの計算値4452153実測値44521543135テトラヒドロフラン2イルピリミジン24ジオンのアセトニトリル溶液にヨードニウムジコリジニウムトリフラートを20度にて加え、同温で30分間処理した。反応液を酢酸エチルと5チオ硫酸ナトリウム水溶液で分配し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物30を淡黄色油状物質として得た。α23D11881HNMRδ73972670060157854949747145227626308801301013CNMRδ1623159415051379137212831277127610259467547237034353732561794751ESIMSLRmz571ESIMSHRC23H32IN2O5Siの計算値5711120実測値5711122全て保護されたPacidamycinD乾燥した試験管に、窒素雰囲気下、ヨウ化銅N1N2ジメチル12ジフェニルエタン12ジアミンおよび炭酸セシウムを加えた。テトラヒドロフランを加え、試験管内を窒素置換した後、70度にて8時間処理した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、不溶物をセライトでろ別し、ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物31を淡黄色固形物質として得た。α23D2361HNMRδ74974072271570470469659858657054448347146946044544442632330027826626025523814313613613013011208701100813CNMRδ175017441726171216601624157415531505141713791379135912831277127612381217119011861114109310229799508227977437227025745375144964693453012972842802561851791411384750ESIMSLRmz11026ESIMSHRC55H80N9O13Siの計算値11025639実測値11025633PacidamycinDの合成のジクロロメタン溶液に1molL三塩化ホウ素ジクロロメタン溶液を窒素雰囲気下78度にて加え、同温で15時間間処理した。反応液にメタノールと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エタン12ジチオールを加えた後、減圧下で濃縮した。残渣のジクロロメタンアセトニトリル溶液に五フッ化水素トリエチルアミンを加え、室温で1日間処理した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をオクタデシルシリカカラムクロマトグラフィーで精製し、凍結乾燥後、のPacidamycinDのトリフルオロ酢酸塩を白色泡状物質として得た。これを逆相クロマトグラフィーで脱塩し、凍結乾燥後、PacidamycinDを白色泡状物質として得た。α23D1541HNMRδ77074973772472271660459258248846446245945443542641032730929728626514413212011713CNMRδ18831822179217371702168816141539148014731439138913021270124512201216114511341051994968753591583536528502360338324311196182168156ESIMSLRmz712ESIMSHRC32H42N9O10の計算値7123049実測値7123044以下、実施例2~11については、実施例1と同様な方法で合成した。実施例21HNMRδ763746738724720723715620612573485472468455446440431411334324315288143128109ESIMSLRmz72815実施例3Ugi反応を利用したルートにて合成した。Ugi反応では目的物が2種のジアステレオマー混合物として得られ、分取TLCで分離精製したが、Rf値が大きい化合物の方を用いて導いた。星印で示した不斉炭素の絶対配置は確定していない。1HNMRδ8713の回転異性体として観測δ759753733714708702625619572460455440433416412278136127113757744733566427287153132113ESIMSLRmz72815実施例4Ugi反応を利用したルートにて合成した。Ugi反応では目的物が2種のジアステレオマー混合物として得られ、分取TLCで分離精製したが、Rf値が小さい化合物の方を用いて導いた。星印で示した不斉炭素の絶対配置は確定していない。1HNMR5644の回転異性体として観測δ760756733713701622615573470418408284132123123δ731711708707620615577280140132118ESIMSLRmz72815実施例51HNMR5743の回転異性体として観測δ757754719709707700673670666625618566501470457451422416366355303299264125116存在比率が少ない回転異性体δ759733731711710661660614614577522461443372367265121071ESIMSLRmz87735実施例61HNMRδ761746737728720714687683676612608571502470450437410385370337328324313295270127086ESIMSLRmz87740実施例71HNMRδ764746735728723714687684679615592573498452437432419403395359342325325312309291304130127103ESIMSLRmz87740実施例81HNMR6040の回転異性体として観測δ734730714703701697671670624618614565494468426371367298123121δ727614577518443365354264114069ESIMSLRmz87740実施例91HNMR6535の回転異性体として観測δ753742734710709701603593570443438429375366314304263107102δ754740734710709701602599576435432427375366314303268104ESIMSLRmz71430実施例101HNMR7030の回転異性体として観測δ762759732714712704700667663621618573457440365258101δ667624620580451279125089ESIMSLRmz87735実施例111HNMRδ766756744718713709701617566301067ESIMSLRmz85925以下に、本発明化合物の生物試験例を記載する。試験例1:抗菌活性のインビトロ測定試験方法CLSIに準拠した微量液体希釈法により最小発育阻止濃度MIC:μgmlを求めた。用いた菌種は以下の通りである。1PaeruginosaATCC278532PaeruginosaPAO13PaeruginosaYY1654PaeruginosaATCC256195PaeruginosaSR27156MIC測定のために用いた菌の前培養にはブレインハートインフュージョン寒天BrainHeartInfusionAgarを用い、MIC測定用培地にはミューラーヒントンブロスMuellerHintonBrothを用いた。MIC測定のための接種菌量は5×105CFUmlとし、35°C、20時間培養後に判定した。試験例2:MraY阻害活性試験384ウェルマイクロプレートに、100DMSOに溶解した様々な濃度の化合物を05μLウェル化合物終濃度25μgmL~005ngmL、DMSO終濃度2で添加した後、アッセイバッファー50mMKCl25mMMgCl202TritonX8グリセロールにて希釈調製した黄色ブドウ球菌由来MraY酵素溶液を5μLwell終濃度22μgmL、基質混合溶液を20μLウェルウンデカプレニルリン酸終濃度100μM、ダンシルUDPMurNAcペンタペプチドdansylUDPMurNAcpentapeptide終濃度20μMで添加した。攪拌後、室温にて3~4時間反応させ、プレートリーダーを用いて、励起波長355nm、蛍光波長535nmの条件で蛍光シグナル強度を測定した。阻害活性は、酵素存在下での蛍光シグナル値を0、酵素非存在下での蛍光シグナル値を100阻害活性として、50阻害活性を示す化合物濃度で算出した。試験例1および試験例2の結果を以下に示す。製剤例以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。製剤例1錠剤本発明化合物15mg乳糖15mgステアリン酸カルシウム3mgステアリン酸カルシウム以外の成分を均一に混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。製剤例2カプセル剤本発明化合物10mgステアリン酸マグネシウム10mg乳糖80mgを均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。製剤例3顆粒剤本発明化合物30g乳糖265gステアリン酸マグネシウム5gよく混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。"