"一般式I:式中、Aは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はCR8R9であり;Wは酸素原子又は硫黄原子であり;Zは酸素原子、硫黄原子又はCR10R11であり;mは0、1又は2であり;nは0、1又は2であり;但し、0≦nm≦3であり;qは0、1又は2であり;R1はハロC1―C6アルキルであり;R2は水素原子又はC1―C12アルコキシカルボニルであり;R3はハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニル又はシアノであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それぞれ同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C3―C6シクロアルキルC1―C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1―C6アルキル、C1―C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基又はシアノであり;R4とR5、R6とR7、R8とR9及びR10とR11は各々互いに結合して、任意に置換されてもよい3~7員環を形成することができ、当該3~7員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよいから選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく、或いは、オレフィン、カルボニル又はチオカルボニルを形成することができ;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々が結合する炭素原子とは別の炭素原子上の、任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合して、任意に置換されてもよい3~8員環を形成することができ、当該3~8員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよいから選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合することができ;Yは、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルコキシ、ハロC1―C6アルコキシ、C1―C6アルキルチオ、ハロC1―C6アルキルチオ、C1―C6アルキルスルフィニル、ハロC1―C6アルキルスルフィニル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1―C6アルキルカルボニル、ハロC1―C6アルキルカルボニル、C1―C6アルコキシカルボニル、ハロC1―C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノC1―C6アルキルアミノ、モノハロC1―C6アルキルアミノ、ジC1―C6アルキルアミノ、ジハロC1―C6アルキルアミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基であるで表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩。請求項1に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤。請求項1に記載のヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、当該望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法。従来から、雑草を防除する作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上を図る為、雑草に対して優れた除草性能を有し、且つ栽培作物に対する安全性を有する除草剤が所望されている。これからの新しい除草剤の開発においては、その施用薬量を低く抑えつつも所望の除草効果を発揮することができる化合物の創出が希求されている。また、実用的な残効性を示しつつも必要以上に土壌中に残留したり、雨水などにより施用箇所以外の土壌へ有効成分が流出するなどして環境へ悪影響を及ぼしたりする恐れの少ない化合物の創出が希求されている。さらには、高い動物安全性を備えた化合物の創出が望まれている。しかし、そのような目的に適した新規化合物の探索は試行錯誤に頼っている。本発明者らは、前記課題を解決するような、より優れた除草剤を見出すべく種々検討した。その結果、新規なヘテロアリールスルホンアミド系化合物が、低薬量で多様な雑草に高い除草効果を示し、尚且つ各種有用作物に高い安全性を示すことを見出し、本発明を完成した。即ち本発明は、一般式I:式中、Aは酸素原子、硫黄原子、SO、SO2又はCR8R9であり;Wは酸素原子又は硫黄原子であり;Zは酸素原子、硫黄原子又はCR10R11であり;mは0、1又は2であり;nは0、1又は2であり;但し、0≦nm≦3であり;qは0、1又は2であり;R1はハロC1―C6アルキルであり;R2は水素原子又はC1―C12アルコキシカルボニルであり;R3はハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、Yで置換されてもよいフェニル又はシアノであり;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それぞれ同一又は異なってもよく、水素原子、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C3―C6シクロアルキルC1―C6アルキル、Yで置換されてもよいフェニル、Yで置換されてもよいフェニルC1―C6アルキル、C1―C6アルキルカルボニルオキシ、水酸基又はシアノであり;R4とR5、R6とR7、R8とR9及びR10とR11は各々互いに結合して、任意に置換されてもよい3~7員環を形成することができ、当該3~7員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよいから選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく、或いは、オレフィン、カルボニル又はチオカルボニルを形成することができ;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々が結合する炭素原子とは別の炭素原子上の、任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合して、任意に置換されてもよい3~8員環を形成することができ、当該3~8員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよいから選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよく;R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合することができ;Yは、ハロゲン原子、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル、C1―C6アルキルで置換されてもよいC3―C6シクロアルキル、ハロC1―C6アルキル、ハロC2―C6アルケニル、ハロC2―C6アルキニル、ハロC3―C6シクロアルキル、C1―C6アルコキシ、ハロC1―C6アルコキシ、C1―C6アルキルチオ、ハロC1―C6アルキルチオ、C1―C6アルキルスルフィニル、ハロC1―C6アルキルスルフィニル、C1―C6アルキルスルホニル、ハロC1―C6アルキルスルホニル、カルボキシル、C1―C6アルキルカルボニル、ハロC1―C6アルキルカルボニル、C1―C6アルコキシカルボニル、ハロC1―C6アルコキシカルボニル、アミノ、モノC1―C6アルキルアミノ、モノハロC1―C6アルキルアミノ、ジC1―C6アルキルアミノ、ジハロC1―C6アルキルアミノ、シアノ、ニトロ又は水酸基であるで表されるヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩に関する。また本発明は、前記一般式Iのヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する除草剤、当該化合物又はその塩の除草有効量を、望ましくない植物又はそれが生育する場所に施用し、望ましくない植物を防除又はその生育を抑制する方法に関する。前記一般式Iのヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩は、類似する従来化合物に比して望ましくない植物雑草への著しい除草活性の向上を実現する。また、作物への高い安全性を有する。前記一般式I中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。一般式I中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のC1-C6の基が挙げられる。一般式I中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、2-メチル-2-ブテニル、1-ヘキセニル、23-ジメチル-2-ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。一般式I中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のC2-C6の基が挙げられる。一般式I中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなC3-C6の基が挙げられる。一般式I中、R2に含まれるC1-C12のアルコキシ部分としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ノルマルプロポキシ、イソプロポキシ、ノルマルブトキシ、セカンダリーブトキシ、ターシャリーブトキシ、ノルマルペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ノルマルヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシのような直鎖又は分岐鎖状の基が挙げられる。一般式I中のYで置換されてもよいとは、Yで置換される場合は、Yが1以上であってもよいことを表す。一般式I中、R4とR5、R6とR7、R8とR9及びR10とR11は各々互いに結合して、任意に置換されてもよい3~7員環を形成することができ、当該3~7員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよいから選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよい。具体的には、例えば、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11の各々が結合する炭素とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エポキシ、テトラヒドロフラン、ピペリジンなどを形成することができる。一般式I中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、各々が結合する炭素原子とは別の炭素原子上の、任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合して、任意に置換されてもよい3~8員環を形成することができ、当該3~8員環は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子該窒素原子は、C1―C6アルキル、C2―C6アルケニル、C2―C6アルキニル又はC3―C6シクロアルキルによって置換されてもよいから選択される1又は2のヘテロ原子を含んでいてもよい。具体的には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エポキシ、テトラヒドロフラン、ピペリジンなどを形成することができる。前述の任意に置換されてもよいとは、当該炭素が、C1―C6アルキル、C1―C6アルコキシ、ハロゲン原子、水酸基、オキソ基などによって置換されてもよいことを表し、例えば次のような構造が挙げられる。一般式I中、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は、それらが結合する炭素原子と隣り合った炭素原子上の任意のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10又はR11と結合することができるが、例えば、二重結合を形成することができる。一般式Iのヘテロアリールスルホンアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆる塩が含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩;ジメチルアミン塩、トリエチルアミン塩のようなアミン塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。一般式Iのヘテロアリールスルホンアミド系化合物には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記異性体以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記一般式Iとは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。前記一般式Iのヘテロアリールスルホンアミド系化合物又はその塩以下、本発明に係る化合物と略すは、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。製造方法1式中、A、W、Z、m、n、q、R1、R3、R4、R5、R6及びR7は前述の通りであり、R2aはC1―C12アルコキシカルボニルである。Lはハロゲン原子等の脱離基を示す。上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトニトリル、NNジメチルホルムアミドDMF、ジメチルスルホキシドDMSO、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、14ジオキサン、テトラヒドロフラン、12ジメトキシエタンのようなエーテル類;などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第三級アミン類;18ジアザビシクロ5407ウンデセンDBU;ピリジン;4ピリジン;26ルチジンなどが挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩;炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物などが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、例えば、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドのような四級アンモニウム塩;18クラウン6エーテル;などが挙げられる。上記反応の反応温度は、通常0°C~150°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~48時間の範囲内で行うことができる。製造方法2式中、A、W、Z、m、n、q、R1、R3、R4、R5、R6及びR7は前述の通りである。一般式I‐aで表される化合物は、後述の方法で合成できる中間体IIと、市販されている、あるいは既知の方法に準じて合成できる中間体IIIとの反応により合成することができる。上記反応は、無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトニトリル、NNジメチルホルムアミドDMF、ジメチルスルホキシドDMSO、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、14ジオキサン、テトラヒドロフラン、12ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、製造方法1に例示した触媒と同様の触媒が挙げられる。上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよく、製造方法1に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。上記反応は、必要に応じて酸触媒の存在下に行うことができる。酸触媒としては、例えば、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸;塩酸、硫酸、臭化水素のような無機酸類;塩化亜鉛、四塩化チタン、塩化すず、塩化アルミ、塩化鉄、三フッ化ホウ素―エーテル錯体のようなルイス酸類などが挙げられる。上記反応の反応温度は、通常0°C~150°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。製造方法3式中、A、W、Z、m、n、q、R1、R2a、R3、R4、R5、R6及びR7は前述の通りである。上記反応は、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行えばよい。塩基を用いることができ、塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩;炭酸カルシウム、炭酸バリウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム、水酸化バリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物などが挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類;アセトニトリル、NNジメチルホルムアミドDMF、ジメチルスルホキシドDMSO、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、14ジオキサン、テトラヒドロフラン、12ジメトキシエタンのようなエーテル類;水などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応の反応温度は、通常0°C~100°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。製造方法4式中、A、Z、m、n、q、R1、R3、R4、R5、R6及びR7は前述の通りである。上記反応で使用する硫化剤としては、例えば、P4S10やローソン試薬などが挙げられる。また、上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。使用する溶媒は、反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;ノルマルヘキサン、ノルマルヘプタンのような炭化水素類;ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、14ジオキサン、テトラヒドロフラン、12ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応の反応温度は、通常0°C~150°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。中間体製造方法1式中、q、R1、R3及びLは前述の通りである。R12はC1―C6アルキルを示す。中間体製造方法1の各工程について、以下に詳述する。中間体製造方法1-1一般式V→一般式IV-a又は一般式IV-b上記反応は、無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、製造方法1に例示した溶媒と同様の溶媒が挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよく、製造方法1に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。上記反応の反応温度は、通常-70°C~150°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。上記反応は、必要に応じて不活性ガスの下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。中間体製造方法1-2一般式IV-b→一般式IV-a上記反応は、無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒の存在下に行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトニトリル、NNジメチルホルムアミドDMF、ジメチルスルホキシドDMSO、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA、スルホランのような非プロトン性極性溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール類;ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、14ジオキサン、テトラヒドロフラン、12ジメトキシエタンのようなエーテル類;水などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に行うことができる。塩基としては、有機塩基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機塩基としては、アンモニア、ヒドロキシルアミンなどが挙げられる。無機塩基としては、製造方法1に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。上記反応は、必要に応じて相間移動触媒の存在下に行うことができる。相間移動触媒としては、製造方法1に例示した触媒と同様の触媒が挙げられる。上記反応の反応温度は、通常0°C~150°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。中間体製造方法1-3一般式IV-a又は一般式IV-b→一般式IV-c上記反応は、一般の有機合成化学で考えられる方法に準じて行えばよい。例えば、塩基を用いることができ、無機塩基としては、製造方法1に例示した塩基と同様の塩基が挙げられる。塩基としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用することができる。上記反応で、用いる溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、製造方法3に例示した溶媒と同様の溶媒が挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応の反応温度は、通常-70°C~150°Cの範囲内、望ましくは0°C~100°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。中間体製造方法1-4一般式IV-a、一般式IV-b又は一般式IV-c→一般式II上記反応で使用する還元剤としては、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化ビスアルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、ボランTHF錯体などが挙げられる。上記反応は溶媒の存在下で行うことができる。使用する溶媒としては反応に不活性な溶媒であればどのような溶媒でもよく、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ターシャリーブチルメチルエーテル、14ジオキサン、テトラヒドロフラン、12ジメトキシエタンのようなエーテル類などが挙げられる。溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。上記反応の反応温度は、通常-70°C~150°Cの範囲内、反応時間は、通常1分~72時間の範囲内で行うことができる。上記反応は、必要に応じて不活性ガスの下に行うことができる。当該不活性ガスとしては、例えば、アルゴンガス、窒素ガスなどが挙げられる。中間体製造方法2式中、q、R1、R3及びR12は前述の通りである。上記反応は、前記中間体製造方法1に記載の方法に準じて行うことができる。本発明に係る化合物は、除草剤の有効成分として使用した場合に、優れた除草効果を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果樹園、桑園などの農耕地、山林、農道、グランド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわたり、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処理等を適宜選択できる。本発明に係る化合物は、一年生雑草や多年生雑草などの広範囲の望ましくない植物を防除することができる。具体的には、例えばイヌビエ又はタイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンエノコロ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、ギネアキビguineagrass、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、カモジグサOhwi、メリケンニクキビ、シンクリノイガ、ネズミムギ、ギョウギシバのようなイネ科雑草;コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草;ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカのようなオモダカ科雑草;コナギ、ミズアオイのようなミズアオイ科雑草;アゼナのようなアゼトウガラシ科雑草、アブノメのようなオオバコ科雑草;キカシグサ、ヒメミソハギのようなミソハギ科雑草;ミゾハコベのようなミゾハコベ科雑草;イチビ、アメリカキンゴジカのようなアオイ科雑草;オナモミ、ブタクサ、エゾノキツネアザミKITAM、ハキダメギク、カミツレ、ホトケノザのようなキク科雑草;イヌホウズキ、シロバナチョウセンアサガオのようなナス科雑草;アオビユ、アオゲイトウのようなヒユ科雑草;サナエタデ、ハルタデladysthumb、ソバカズラ、ミチヤナギのようなタデ科雑草polygonaceeae;タネツケバナ、ナズナshepherd’spurse、セイヨウカラシナのようなアブラナ科雑草cruciferae;マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、アメリカアサガオivyleafmorninggloryのようなヒルガオ科雑草;シロザ、ホウキギのようなヒユ科雑草Amaranthaceae;スベリヒユのようなスベリヒユ科雑草Portulacaceae;エビスグサのようなマメ科雑草fabaceae;ハコベのようなナデシコ科雑草caryophyllaceae;ヤエムグラのようなアカネ科雑草rubiaceae;エノキグサのようなトウダイグサ科雑草euphorbiaceae;ツユクサcommondayflowerのようなツユクサ科雑草Commelinaceaeなどの各種有害雑草を防除することができる。よって、有用作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、コムギ、イネ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、アブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ、芝、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒーなどの栽培において、選択的に有害雑草を防除する場合或いは非選択的に有害雑草を防除する場合において有効に使用される。本発明に係る化合物は、通常各種農業上の補助剤と混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤、カプセル剤水溶性フィルムで包装する形態を含む、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイクロエマルジョン製剤、サスポエマルジョン製剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの形態に製剤調製し、施用することができるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固形担体;水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、アルコールなどの溶剤;脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤;ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤;オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤は本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができ、また、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、結合剤など、通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明に係る化合物と各種補助剤との配合割合は、01:999~95:5、望ましくは02:998~85:15である。本発明に係る化合物を含有する除草剤の施用量除草有効量は、気象条件、土壌条件、製剤形態、対象となる望ましくない植物の種類、施用時期などの相違により一概に規定できないが、一般に1ヘクタール当り本発明に係る化合物が01~5000g、望ましくは05~3000g、更に望ましくは1~1000gとなるように施用する。本発明には、このような除草剤の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。また、本発明に係る化合物を含有する除草剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺菌剤、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが挙げられる。特に、本発明に係る化合物と、他の除草剤の有効成分である化合物の1種又は2種以上とを混用或いは併用した混合除草性組成物は、適用草種の範囲、薬剤処理の時期、除草活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明に係る化合物と他の除草剤の有効成分である化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、上記した混合除草性組成物も含まれる。本発明に係る化合物と他の除草剤の有効成分である化合物との混合比は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時期、施用方法などの相違により一概に規定できないが、本発明に係る化合物1重量部に対し、他の除草剤は有効成分である化合物を1種あたり0001~10000重量部、望ましくは001~1000重量部配合する。また、施用適量は1ヘクタール当りの有効成分の総化合物量として01~10000g、望ましくは02~5000g、更に望ましくは10~3000gである。本発明には、このような混合除草組成物の施用による望ましくない植物の防除方法も含まれる。他の除草剤の有効成分である化合物としては、下記化合物一般名;一部ISO申請中を含むを例示することができるが、特に記載がない場合であっても、これら化合物に塩、アルキルエステル等が存在する場合は、当然それらも含まれる。12,4-D、2,4-Dブトチル24Dbutotyl、2,4-Dブチル24Dbutyl、2,4-Dジメチルアンモニウム24Ddimethylammonimum、2,4-Dジオールアミン24Ddiolamine、2,4-Dエチル24Dethyl、2,4-D-2-エチルヘキシル24D2ethylhexyl、2,4-Dイソブチル24Disobutyl、2,4-Dイソオクチル24Disoctyl、2,4-Dイソプロピル24Disopropyl、2,4-Dイソプロピルアンモニウム24Disopropylammonium、2,4-Dナトリウム24Dsodium、2,4-Dイソプロパノールアンモニウム24Disopropanolammonium、2,4-Dトロールアミン24Dtrolamine、2,4-DB、2,4-DBブチル24DBbutyl、2,4-DBジメチルアンモニウム24DBdimethylammonium、2,4-DBイソオクチル24DBisoctyl、2,4-DBカリウム24DBpotassium、2,4-DBナトリウム24DBsodium、ジクロロプロップdichlorprop、ジクロロプロップブトチルdichlorpropbutotyl、ジクロロプロップジメチルアンモニウムdichlorpropdimethylammonium、ジクロロプロップイソオクチルdichlorpropisoctyl、ジクロロプロップカリウムdichlorproppotassium、ジクロロプロップ-PdichlorpropP、ジクロロプロップ-PジメチルアンモニウムdichlorpropPdimethylammonium、ジクロロプロップ-PカリウムdichlorpropPpotassium、ジクロロプロップ-PナトリウムdichlorpropPsodium、MCPA、MCPAブトチルMCPAbutotyl、MCPAジメチルアンモニウムMCPAdimethylammonium、MCPA-2-エチルヘキシルMCPA2ethylhexyl、MCPAカリウムMCPApotassium、MCPAナトリウムMCPAsodium、MCPAチオエチルMCPAthioethyl、MCPB、MCPBエチルMCPBethyl、MCPBナトリウムMCPBsodium、メコプロップmecoprop、メコプロップブトチルmecopropbutotyl、メコプロップナトリウムmecopropsodium、メコプロップ-PmecopropP、メコプロップ-PブトチルmecopropPbutotyl、メコプロップ-PジメチルアンモニウムmecopropPdimethylammonium、メコプロップ-P-2-エチルヘキシルmecopropP2ethylhexyl、メコプロップ-PカリウムmecopropPpotassium、ナプロアニリドnaproanilide、クロメプロップclomepropのようなフェノキシ系化合物;2,3,6-TBA、ジカンバdicamba、ジカンバブトチルdicambabutotyl、ジカンバジグリコールアミンdicambadiglycolamine、ジカンバジメチルアンモニウムdicambadimethylammonium、ジカンバジオールアミンdicambadiolamine、ジカンバイソプロピルアンモニウムdicambaisopropylammonium、ジカンバカリウムdicambapotassium、ジカンバナトリウムdicambasodium、ピクロラムpicloram、ピクロラムジメチルアンモニウムpicloramdimethylammonium、ピクロラムイソオクチルpicloramisoctyl、ピクロラムカリウムpiclorampotassium、ピクロラムトリイソプロパノールアンモニウムpicloramtriisopropanolammonium、ピクロラムトリイソプロピルアンモニウムpicloramtriisopropylammonium、ピクロラムトロールアミンpicloramtrolamine、トリクロピルtriclopyr、トリクロピルブトチルtriclopyrbutotyl、トリクロピルトリエチルアンモニウムtriclopyrtriethylammonium、クロピラリドclopyralid、クロピラリドオールアミンclopyralidolamine、クロピラリドカリウムclopyralidpotassium、クロピラリドトリイソプロパノールアンモニウムclopyralidtriisopropanolammonium、アミノピラリドaminopyralidのような芳香族カルボン酸系化合物;その他、ナプタラムnaptalam、ナプタラムナトリウムnaptalamsodium、ベナゾリンbenazolin、ベナゾリンエチルbenazolinethyl、キンクロラックquinclorac、キンメラックquinmerac、ダイフルフェンゾピルdiflufenzopyr、ダイフルフェンゾピルナトリウムdiflufenzopyrsodium、フルオキシピルfluroxypyr、フルオキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチルfluroxypyr2butoxy1methylethyl、フルオキシピルメプチルfluroxypyrmeptyl、クロロフルレノールchlorflurenol、クロロフルレノールメチルchlorflurenolmethylなどのように植物のホルモン作用を攪乱することで除草効力を示すとされている化合物。2クロロトルロン、ジウロンdiuron、フルオメツロン、リニュロンlinuron、イソプロチュロンisoproturon、メトベンズロンmetobenzuron、テブチウロン、ジメフロンdimefuron、イソウロンisouron、カルブチレートkarbutilate、メタベンズチアズロンmethabenzthiazuron、メトクスロンmetoxuron、モノリニュロンmonolinuron、ネブロンneburon、シデュロンsiduron、ターブメトンterbumeton、トリエタジンtrietazineのような尿素系化合物;シマジンsimazine、アトラジンatrazine、アトラトンatratone、シメトリンsimetryn、プロメトリンprometryn、ジメタメトリンdimethametryn、ヘキサジノン、メトリブジンmetribuzin、ターブチラジンterbuthylazine、シアナジンcyanazine、アメトリンametryn、シブトリンcybutryne、ターブトリン、プロパジンpropazine、メタミトロンmetamitron、プロメトンprometonのようなトリアジン系化合物;ブロマシルbromacil、ブロマシルリチウムbromacyllithium、レナシルlenacil、ターバシルのようなウラシル系化合物;プロパニルpropanil、シプロミッドcypromidのようなアニリド系化合物;スエップswep、デスメディファム、フェンメディファムphenmediphamのようなカーバメート系化合物;ブロモキシニルbromoxynil、ブロモキシニルオクタノエートbromoxyniloctanoate、ブロモキシニルヘプタノエートbromoxynilheptanoate、アイオキシニルioxynil、アイオキシニルオクタノエートioxyniloctanoate、アイオキシニルカリウムioxynilpotassium、アイオキシニルナトリウムioxynilsodiumのようなヒドロキシベンゾニトリル系化合物;その他、ピリデートpyridate、ベンタゾンbentazone、ベンタゾンナトリウムbentazonesodium、アミカルバゾンamicarbazone、メタゾールmethazole、ペンタノクロールpentanochlorなどのように植物の光合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。3それ自身が植物体中でフリーラジカルとなり、活性酸素を生成させて速効的な除草効力を示すとされているパラコートparaquat、ジクワットdiquatのような4級アンモニウム塩系化合物。4ニトロフェンnitrofen、クロメトキシフェンchlomethoxyfen、ビフェノックスbifenox、アシフルオルフェンacifluorfen、アシフルオルフェンナトリウムacifluorfensodium、ホメサフェンfomesafen、ホメサフェンナトリウムfomesafensodium、オキシフルオルフェンoxyfluorfen、ラクトフェンlactofen、アクロニフェンaclonifen、エトキシフェンエチルethoxyfenethyl、HC-252、フルオログリコフェンエチルfluoroglycofenethyl、フルオログリコフェンfluoroglycofenのようなジフェニルエーテル系化合物;クロルフタリムchlorphthalim、フルミオキサジンflumioxazin、フルミクロラックflumiclorac、フルミクロラックペンチルflumicloracpentyl、シニドンエチルcinidonethyl、フルチアセットメチルfluthiacetmethylのような環状イミド系化合物;その他、オキサジアルギルoxadiargyl、オキサジアゾンoxadiazon、スルフェントラゾンsulfentrazone、カルフェントラゾンエチルcarfentrazoneethyl、チジアジミンthidiazimin、ペントキサゾンpentoxazone、アザフェニジンazafenidin、イソプロパゾールisopropazole、ピラフルフェンエチルpyraflufenethyl、ベンズフェンジゾンbenzfendizone、ブタフェナシルbutafenacil、サフルフェナシルsaflufenacil、フルアゾレートfluazolate、プロフルアゾールprofluazol、フルフェンピルエチルflufenpyrethyl、ベンカルバゾンbencarbazoneなどのように植物のクロロフィル生合成を阻害し、光増感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させることで除草効力を示すとされている化合物。5ノルフルラゾンnorflurazon、クロリダゾンchloridazon、メトフルラゾンmetflurazonのようなピリダジノン系化合物;ピラゾリネートpyrazolynate、ピラゾキシフェンpyrazoxyfen、ベンゾフェナップbenzofenap、トプラメゾン、ピラスルフォトールpyrasulfotoleのようなピラゾール系化合物;その他、アミトロール、フルリドンfluridone、フルルタモンflurtamone、ジフルフェニカンdiflufenican、メトキシフェノンmethoxyphenone、クロマゾンclomazone、スルコトリオンsulcotrione、メソトリオンmesotrione、テンボトリオンtembotrione、テフリルトリオンtefuryltrioneAVH301、イソキサフルトールisoxaflutole、ジフェンゾコートdifenzoquat、ジフェンゾコートメチルサルフェートdifenzoquatmetilsulfate、イソキサクロロトールisoxachlortole、ベンゾビシクロンbenzobicyclon、ビシクロピロンbicyclopyron、ピコリナフェンpicolinafen、ビフルブタミドbeflubutamidなどのようにカロチノイドなどの植物の色素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除草効力を示すとされている化合物。6ジクロホップメチルdiclofopmethyl、ジクロホップdiclofop、ピリフェノップナトリウムpyriphenopsodium、フルアジホップブチルfluazifopbutyl、フルアジホップfluazifop、フルアジホップPfluazifopP、フルアジホップ-P-ブチルfluazifopPbutyl、ハロキシホップメチルhaloxyfopmethyl、ハロキシホップhaloxyfop、ハロキシホップエトチルhaloxyfopetotyl、ハロキシホップ-PhaloxyfopP、ハロキシホップ-P-メチルhaloxyfopPmethyl、キザロホップエチルquizalofopethyl、キザロホップ-PquizalofopP、キザロホップ-P-エチルquizalofopPethyl、キザロホップ-P-テフリルquizalofopPtefuryl、シハロホップブチルcyhalofopbutyl、フェノキサプロップエチルfenoxapropethyl、フェノキサプロップ-PfenoxapropP、フェノキサプロップ-P-エチルfenoxapropPethyl、メタミホッププロピルmetamifoppropyl、メタミホップmetamifop、クロジナホッププロパルギルclodinafoppropargyl、クロジナホップclodinafop、プロパキザホップpropaquizafopのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物;アロキシジムナトリウムalloxydimsodium、アロキシジムalloxydim、クレソジムclethodim、セトキシジムsethoxydim、トラルコキシジムtralkoxydim、ブトロキシジムbutroxydim、テプラロキシジムtepraloxydim、プロホキシジムprofoxydim、シクロキシジムcycloxydimのようなシクロヘキサンジオン系化合物;ピノキサデンpinoxadenのようなフェニルピラゾリン系化合物などのように脂肪酸の生合成を阻害し、植物に除草効力を示すとされている化合物。7クロリムロンエチルchlorimuronethyl、クロリムロンchlorimuron、スルホメツロンメチルsulfometuronmethyl、スルホメツロンsulfometuron、プリミスルフロンメチルprimisulfuronmethyl、プリミスルフロンprimisulfuron、ベンスルフロンメチルbensulfuronmethyl、ベンスルフロンbensulfuron、クロルスルフロンchlorsulfuron、メトスルフロンメチルmetsulfuronmethyl、メトスルフロンmetsulfuron、シノスルフロンcinosulfuron、ピラゾスルフロンエチルpyrazosulfuronethyl、ピラゾスルフロンpyrazosulfuron、フラザスルフロンflazasulfuron、リムスルフロンrimsulfuron、ニコスルフロンnicosulfuron、イマゾスルフロンimazosulfuron、フルセトスルフロンflucetosulfuron、シクロスルファムロンcyclosulfamuron、プロスルフロンprosulfuron、フルピルスルフロンメチルナトリウムflupyrsulfuronmethylsodium、フルピルスルフロンflupyrsulfuron、トリフルスルフロンメチルtriflusulfuronmethyl、トリフルスルフロンtriflusulfuron、ハロスルフロンメチルhalosulfuronmethyl、ハロスルフロンhalosulfuron、チフェンスルフロンメチルthifensulfuronmethyl、チフェンスルフロンthifensulfuron、エトキシスルフロンethoxysulfuron、オキサスルフロンoxasulfuron、エタメトスルフロンethametsulfuron、エタメトスルフロンメチルethametsulfuronmethyl、イオドスルフロンiodosulfuron、イオドスルフロンメチルナトリウムiodosulfuronmethylsodium、スルフォスルフロンsulfosulfuron、トリアスルフロンtriasulfuron、トリベヌロンメチルtribenuronmethyl、トリベヌロンtribenuron、トリトスルフロンtritosulfuron、フォーラムスルフロンforamsulfuron、トリフルオキシスルフロンtrifloxysulfuron、トリフルオキシスルフロンナトリウムtrifloxysulfuronsodium、メソスルフロンメチルmesosulfuronmethyl、メソスルフロンmesosulfuron、オルソスルファムロンorthosulfamuron、アミドスルフロンamidosulfuron、プロピリスルフロンpropyrisulfuron、TH-547、NC-620、国際公開公報WO2005092104号に記載されている化合物のようなスルホニルウレア系化合物;フルメツラムflumetsulam、メトスラムmetosulam、ジクロスラムdiclosulam、クロランスラムメチルcloransulammethyl、フロラスラムflorasulam、ペノクススラム、ピロクススラムpyroxsulamのようなトリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合物;イマザピルimazapyr、イマザピルイソプロピルアンモニウムimazapyrisopropylammonium、イマゼタピルimazethapyr、イマゼタピルアンモニウムimazethapyrammonium、イマザキンimazaquin、イマザキンアンモニウムimazaquinammonium、イマザモックスimazamox、イマザモックスアンモニウムimazamoxammonium、イマザメタベンズimazamethabenz、イマザメタベンズメチルimazamethabenzmethyl、イマザピックimazapicのようなイミダゾリノン系化合物;ピリチオバックナトリウムpyrithiobacsodium、ビスピリバックナトリウムbispyribacsodium、ピリミノバックメチルpyriminobacmethyl、ピリベンゾキシムpyribenzoxim、ピリフタリドpyriftalid、ピリミスルファンpyrimisulfanKUH-021、トリアファモンtriafamoneBCH-100のようなピリミジニルサリチル酸系化合物;フルカーバゾンflucarbazone、フルカーバゾンナトリウムflucarbazonesodium、プロポキシカーバゾンナトリウムpropoxycarbazonesodium、プロポキシカーバゾンpropoxycarbazoneのようなスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物;その他、グリホサートglyphosate、グリホサートナトリウムglyphosatesodium、グリホサートカリウムglyphosatepotassium、グリホサートアンモニウムglyphosateammonium、グリホサートジアンモニウムglyphosatediammonium、グリホサートイソプロピルアンモニウムglyphosateisopropylammonium、グリホサートトリメシウムglyphosatetrimesium、グリホサートセスキナトリウムglyphosatesesquisodium、グルホシネートglufosinate、グルホシネートアンモニウムglufosinateammonium、グルホシネートPglufosinateP、グルホシネートPアンモニウムglufosinatePammonium、グルホシネートPナトリウムglufosinatePsodium、ビラナホスbilanafos、ビラナホスナトリウムbilanafossodium、シンメチリンcinmethylinなどのように植物のアミノ酸生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。8トリフルラリンtrifluralin、オリザリンoryzalin、ニトラリンnitralin、ペンディメタリンpendimethalin、エタルフルラリンethalfluralin、ベンフルラリンbenfluralin、プロジアミンprodiamine、ブトラリンbutralin、ジニトラミンdinitramineのようなジニトロアニリン系化合物;ベンスリドbensulide、ナプロパミドnapropamide、プロピザミドpropyzamide、プロナミドpronamideのようなアミド系化合物;アミプロホスメチルamiprofosmethyl、ブタミホスbutamifos、アニロホスanilofos、ピペロホスpiperophosのような有機リン系化合物;プロファムpropham、クロルプロファムchlorpropham、バーバンbarban、カルベタミドcarbetamideのようなフェニルカーバメート系化合物;ダイムロンdaimuron、クミルロンcumyluron、ブロモブチドbromobutide、メチルダイムロンmethyldymronのようなクミルアミン系化合物;その他、アシュラムasulam、アシュラムナトリウムasulamsodium、ジチオピルdithiopyr、チアゾピルthiazopyr、クロルタールジメチルchlorthaldimethyl、クロルタールchlorthal、ジフェナミドdiphenamid、フラムプロップ-M-メチルflampropMmethyl、フラムプロップ-MflampropM、フラムプロップ-M-イソプロピルflampropMisopropylなどのように植物の細胞有糸分裂を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。9アラクロールalachlor、メタザクロールmetazachlor、ブタクロールbutachlor、プレチラクロールpretilachlor、メトラクロールmetolachlor、S-メトラクロールSmetolachlor、テニルクロールthenylchlor、ペトキサマイド、アセトクロールacetochlor、プロパクロールpropachlor、ジメテナミドdimethenamid、ジメテナミド-Pdimethenamid-P、プロピソクロールpropisochlor、ジメタクロールdimethachlorのようなクロロアセトアミド系化合物;モリネートmolinate、ジメピペレートdimepiperate、ピリブチカルブpyributicarb、EPTC、ブチレートbutylate、ベルノレートvernolate、ペブレートpebulate、シクロエートcycloate、プロスルホカルブprosulfocarb、エスプロカルブesprocarb、チオベンカルブthiobencarb、ジアレートdiallate、トリアレートtriallate、オルベンカルブorbencarbのようなチオカーバメート系化合物;その他、エトベンザニドetobenzanid、メフェナセットmefenacet、フルフェナセットflufenacet、トリディファンtridiphane、カフェンストロールcafenstrole、フェントラザミドfentrazamide、オキサジクロメフォンoxaziclomefone、インダノファンindanofan、ベンフレセートbenfuresate、ピロキサスルフォンpyroxasulfone、フェノキサスルフォンfenoxasulfone、メチオゾリンmethiozolin、ダラポンdalapon、ダラポンナトリウムdalaponsodium、TCAナトリウムTCAsodium、トリクロロ酢酸trichloroaceticacidなどのように植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。10ジクロベニルdichlobenil、トリアジフラムtriaziflam、インダジフラムindaziflam、フルポキサムflupoxamなどのように植物のセルロース生合成を阻害することで除草効力を示すとされている化合物。11MSMA、DSMA、CMA、エンドタールendothall、エンドタールジカリウムendothalldipotassium、エンドタールナトリウムendothallsodium、エンドタールモノendothallmono、エトフメセートethofumesate、ソディウムクロレートsodiumchlorate、ペラルゴン酸pelargonicacid、ノナン酸nonanoicacid、ホスアミンfosamine、ホスアミンアンモニウムfosamineammonium、イプフェンカルバゾンipfencarbazone、HOK-201、アクロレインaclolein、スルファミン酸アンモニウムammoniumsulfamate、ボラックスborax、クロロ酢酸chloroaceticacid、クロロ酢酸ナトリウムsodiumchloroacete、シアナミドcyanamide、メチルアルソン酸methylarsonicacid、ジメチルアルソン酸dimethylarsinicacid、ジメチルアルソン酸ナトリウムsodiumdimethylarsinate、ジノターブdinoterb、ジノターブアンモニウムdinoterbammonium、ジノターブジオールアミンdinoterbdiolamine、ジノターブアセテートdinoterbacetate、DNOC、硫酸第一鉄ferroussulfate、フルプロパネートflupropanate、フルプロパネートナトリウムflupropanatesodium、イソキサベンisoxaben、メフルイジドmefluidide、メフルイジドジオールアミンmefluididediolamine、メタムmetam、メタムアンモニウムmetamammonium、メタムカリウムmetampotassium、メタムナトリウムmetamsodium、イソチオシアン酸メチルmethylisothiocyanate、ペンタクロロフェノールpentachlorophenol、ペンタクロロフェノールナトリウムsodiumpentachlorophenoxide、ペンタクロロフェノールラウレートpentachlorophenollaurate、キノクラミンquinoclamine、硫酸sulfuricacid、ウレアサルフェートureasulfateなどのその他の除草剤。12ザントモナスキャンペストリスXanthomonascampestris、エピココロシルスネマトソルスEpicoccosirusnematosorus、エピココロシルスネマトスペラスEpicoccosirusnematosperus、エキセロヒラムモノセラスExserohilummonoseras、ドレクスレラモノセラスDrechsrelamonocerasなどのように植物に寄生することで除草効力を示すとされている化合物。次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明に係る化合物の合成例を記載する。合成例1111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド化合物No11の合成1窒素雰囲気下、3アミノ2チオフェンカルボン酸メチル786g、トリエチルアミン693ml及びクロロホルム200mlの溶液を0°Cに冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物820mlとクロロホルム20mlとの混合溶液を15分かけて滴下した。室温まで昇温しながら、さらに20時間攪拌した。反応溶液を水で洗浄し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を1つにまとめ、飽和食塩水で洗浄後、2N水酸化ナトリウム水溶液100mlで2回洗浄した。分離したアルカリ性水溶液を濃塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去し、黄色固体870gを得た。得られた黄色固体は、1HNMRより、メチル3チオフェン2カルボキシレートと3チオフェン2カルボン酸との混合物約1:3であることがわかった。メチル3チオフェン2カルボキシレートの1HNMRスペクトルデータを以下に示す。1HNMR3927357943チオフェン2カルボン酸の1HNMRスペクトルデータを以下に示す。1HNMR7397609942上記1で合成した混合物870gをTHF100mlに溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化リチウムアルミニウム386gとTHF150mlの懸濁液に35分かけて滴下した。還流下で2時間攪拌し、冷却後氷冷下で水を加え反応を停止した。酢酸エチルと2N塩酸水溶液を加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去し、粗製の111トリフルオロNチオフェン3イルメタンスルホンアミド813gを得た。3上記2で合成した粗製の111トリフルオロNチオフェン3イルメタンスルホンアミド136gをトルエン58mlに溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物665mgと2-ピペリドン723mgとを加えた。反応溶液を加熱し、DeanStark装置を用いて共沸脱水しながら3時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=9:1~1:1で精製し、目的物105g、化合物No11を薄い褐色固体として得た。合成例2イソブチルメチルチオフェン3イルスルホニルカーバメート化合物No17の合成111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド210mgをトルエン6mlに溶解させ、ピリジン010mlとクロロギ酸イソブチル016mlとを加えて、室温で17時間攪拌した。2N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=9:1~1:1で精製し、目的物218mg、化合物No17を薄い褐色油状物質として得た。合成例3111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド化合物No131の合成1窒素雰囲気下、3アミノ4メチルチオフェン2カルボン酸メチル541g、トリエチルアミン526ml及びクロロホルム200mlの溶液を4°Cに冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物107gとクロロホルム20mlとの混合溶液を25分かけて滴下した。氷冷しながら、さらに1時間攪拌した後、水を加えて反応を停止した。水層をクロロホルムで抽出した。有機層を1つにまとめ、2N水酸化ナトリウム水溶液100mlで2回洗浄した。アルカリ水溶液を分離し、還流下で20分攪拌した。室温まで冷却した後、濃塩酸を加え酸性にした。懸濁液を氷冷しながら攪拌し、生じた固体を濾過し、水で洗浄した後、減圧下で乾燥することで、4メチル3チオフェン2カルボン酸を淡いピンク色固体309gとして得た。融点164-166°C1HNMR2347298452上記1で得られた4メチル3チオフェン2カルボン酸282gをTHF50mlに溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化リチウムアルミニウム115gとTHF50mlの懸濁液に20分かけて滴下した。還流下で1時間攪拌し、冷却後氷冷下で水を加え反応を停止した。酢酸エチルと2N塩酸水溶液を加え、しばらく攪拌した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて2N塩酸水溶液と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去することで、粗製の111トリフルオロN4メチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド289gを得た。3上記2で合成した粗製の111トリフルオロN4メチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド145gをトルエン40mlに溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物760mgと2-ピペリドン793mgとを加えた。反応溶液を加熱し、DeanStark蒸留装置を用いて共沸脱水しながら2時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=9:1~1:1で精製し、粗製の目的物785mg、化合物No131を薄い黄色固体として得た。合成例4エチルメチルチオフェン3イルスルホニルカーバメート化合物No133の合成111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド785mgをトルエン10mlに溶解させ、ピリジン036mlとクロロギ酸エチル042mlとを加えて、室温で2時間攪拌した。2N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=9:1~1:1で精製し、目的物760mg、化合物No133を薄い褐色油状物質として得た。合成例5111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド化合物No146の合成111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド321mgをトルエン10mlに溶解させ、そこにローソン試薬469mgを加えて、還流下で5時間攪拌した。室温まで冷却し、カラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=9:1~0:10で精製し、目的物243mg、化合物No146を淡黄色固体として得た。合成例6エチルメチルチオフェン3イルスルホニルカーバメート化合物No148の合成111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド163mgをトルエン3mlに溶解させ、ピリジン010mlとクロロギ酸エチル010mlとを加えて、室温で2時間攪拌した。2N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=9:1~6:4で精製し、目的物191mg、化合物No148を淡黄色固体として得た。合成例7111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド化合物No61の合成1窒素雰囲気下、水素化ナトリウム60wt、12g及びジオキサン25mlの溶液を0°Cに冷却し、エタノールアミン15mlを加え室温で30分攪拌した。反応液を0°Cに冷却し、クロロ酢酸エチル27mlを加え室温で30分攪拌した後、加熱還流下でさらに40分攪拌した。反応液を冷却した後、ろ過して固体を除去した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:メタノール=19:1で精製し、モルホリン3オン500mgを無色固体として得た。1HNMR3433453844182窒素雰囲気下、3アミノ2チオフェンカルボン酸メチル30g、NNジイソプロピルエチルアミン100ml及びアセトニトリル95mlの溶液を-30°Cに冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物96mlを15分かけて滴下した。温度を-30°C~20°Cの間で維持しながら、さらに75分攪拌した。水を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=3:1で精製し、メチル3スルホニルメチルスルホンアミドチオフェン2カルボキシレート70gを黄色固体として得た。1HNMR3957137603上記2で合成したメチル3スルホニルメチルスルホンアミドチオフェン2カルボキシレート40gをTHF47mlに溶解させ、窒素雰囲気下、0°Cにて、水素化ジイソブチルアルミニウム1Mトルエン溶液、237mlを15分かけて滴下した。室温に昇温してから145時間攪拌した後、0°Cで反応液に、2N塩酸を加え室温で30分間攪拌した。反応液に水を加えて水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=7:1~2:1で精製し、111トリフルオロNチオフェン3イルNスルホニルメタンスルホンアミド22gを褐色油状物質として得た。1HNMR4826967384上記3で合成した111トリフルオロNチオフェン3イルNスルホニルメタンスルホンアミド800mgをエタノール16mlに溶解し、0°Cで、水酸化ナトリウム244mgの水溶液4mlを加え0°Cで1時間攪拌した。反応溶液に水と2N塩酸を加え反応液を酸性とした後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、粗製の111トリフルオロNチオフェン3イルメタンスルホンアミド530mgを薄い褐色油状物質として得た。5上記4で合成した粗製の111トリフルオロNチオフェン3イルメタンスルホンアミド530mgをトルエン10mlに溶解させ、pトルエンスルホン酸一水和物40mgと上記1で合成したモルホリン3オン410mgとを加えて、加熱還流下で1時間攪拌した。水を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=1:2で精製し、目的物260mg、化合物No61を無色固体として得た。合成例8エチルメチルチオフェン3イルスルホニルカーバメート化合物No63の合成111トリフルオロNメチルチオフェン3イルメタンスルホンアミド150mgをトルエン44mlに溶解させ、ピリジン006mlとクロロギ酸エチル007mlとを加えて、室温で15時間攪拌した。水を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=1:1で精製し、目的物120mg、化合物No63を薄い褐色油状物質として得た。合成例9Nメチルチオフェン3イル111トリフルオロメタンスルホンアミド化合物No233の合成13ヒドロキシ3メチルブチロニトリル10mlをTHF50mlに溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化リチウムアルミニウム80gとTHF150mlの懸濁液に20分かけて滴下した。還流下で4時間攪拌し、冷却後氷冷下で硫酸ナトリウム10水和物とフッ化カリウムとを加えた。室温下で30分攪拌した後、セライトを用いてろ過を行った。ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去することで、粗製の3アミノ11ジメチル1プロパノール127gを薄い褐色油状物質として得た。2上記1で得られた3アミノ11ジメチル1プロパノール60gをメタノール60mlに溶解させ、窒素雰囲気下、4メトキシベンズアルデヒド122mlと触媒量の酢酸とを加えた。還流下で1時間攪拌し、冷却後氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム438gを加え、室温で2時間攪拌した。3N塩酸水溶液を加え10分間攪拌した後、酢酸エチルを加え抽出し、さらに水層を酢酸エチルで洗浄した。水層に6N水酸化ナトリウム水溶液を加え塩基性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去することで、311ジメチル1プロパノール667gを褐色油状物質として得た。1HNMR1191602903703786847203上記2で得られた311ジメチル1プロパノール667gをトルエン100mlに溶解させ、窒素雰囲気下、予め氷冷した水素化ナトリウム60wt、155gとトルエン200mlの懸濁液に10分かけて滴下した。室温で30分攪拌した後、炭酸ジエチル544mlを滴下し、還流下で12時間攪拌した。室温で飽和塩化アンモニア水を加えて反応を停止させ、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=3:7~0:10で精製し、366ジメチル13オキサジナン2オン421gを薄い褐色固体として得た。1HNMR1361823173804516867234上記3で得られた366ジメチル13オキサジナン2オン421gをアセトニトリル168mlに溶解させ、室温で硝酸アンモニウムセリウムIV2777gと水84mlとを加えて12時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去後、ろ過を行い、固形物を除いた。得られたろ液を硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーエタノール:酢酸エチル=0:10~1:9で精製し、66ジメチル13オキサジナン2オン210gを薄い褐色油状物質として得た。1HNMR1441943565111トリフルオロNチオフェン3イルメタンスルホンアミド079gをトルエン55mlに溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物063gと上記4で得られた66ジメチル13オキサジナン2オン043gとを加えた。反応溶液を加熱し、DeanStark蒸留装置を用いて共沸脱水しながら2時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=3:7~0:10で精製し、粗製の目的物014g、化合物No233を薄い褐色油状物質として得た。合成例10エチルメチルチオフェン3イルスルホニルカーバメート化合物No235の合成Nメチルチオフェン3イル111トリフルオロメタンスルホンアミド014gをトルエン50mlに溶解させ、ピリジン593mgとクロロギ酸エチル814mgとを加えて、室温で2時間攪拌した。2N塩酸水溶液を加え反応を停止した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン:酢酸エチル=7:3~3:7で精製し、目的物79mg、化合物No235を薄い褐色固体として得た。次に、本発明に係る化合物の代表例を第1表から第13表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。第1表から第13表中、物性欄に記載の数値は融点°Cを表し、NMRと記載されている化合物についてはそれらの1HNMRスペクトルデータを第14表に挙げる。尚、第1表から第14表中、Noは化合物Noを示す。また、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、nPrはノルマルプロピル基を、iPrはイソプロピル基を、cPrはシクロプロピル基を、nBuはノルマルブチル基を、sBuはセカンダリーブチル基を、iBuはイソブチル基を、tBuはターシャリーブチル基を、Phはフェニル基を、COはカルボニル基を各々示す。また、3CF3Phは3位にCF3が置換したフェニル基を表し、他の同様の記載もこれに準じる。試験例11/170000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物の種子を播種した。その後、植物が一定の葉令1イヌビエ;10~30葉期、2メヒシバ;10~30葉期、3エノコログサ;15~30葉期、4アオゲイトウ;02~20葉期、5アメリカキンゴジカ;子葉~20葉期、6イチビ;02~20葉期、7イネ;12~25葉期、8トウモロコシ;25~35葉期、9コムギ;25~40葉期、10ワタ;初生葉~05葉期、11ダイズ;初生葉~05葉期に達したとき、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水農業用展着剤クサリノー:日本農薬株式会社製を01容量含有に希釈した。調製した散布液を小型スプレーで茎葉処理した。薬剤処理後、13~15日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0無処理区と同等~100完全枯殺の生育抑制率で除草効果を評価し、第15表の結果を得た。試験例21/170000ヘクタールポットに畑作土壌をつめ、各種植物イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アオゲイトウ、アメリカキンゴジカ、イチビ、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ダイズの種子を播種した。播種翌日、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤を所定の有効成分量となるように秤量し、1ヘクタール当り500リットル相当の水に希釈し、小型スプレーで土壌処理した。薬剤処理後、14~21日目に各種植物の生育状態を肉眼観察し、0無処理区と同等~100完全枯殺の生育抑制率で除草効果を評価し、第16表の結果を得た。試験例31/1000000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、タイヌビエ及びホタルイの種子を播種し、その上に軽く覆土した。その後、湛水深05~1cmの状態で温室内に静置し、翌日にウリカワの塊茎を植え込んだ。その後、湛水深を3~4cmに保ち、タイヌビエ及びホタルイが05葉期、ウリカワが初生葉期に達した時点で、本発明に係る化合物を通常の製剤方法に準じて調製した水和剤又は乳剤の水希釈液を、所定の有効成分量になるようにピペットで均一に滴下処理した。また、1/1000000ヘクタールポットに水田土壌を詰め、代かきを行い、湛水深を3~4cmとし、翌日に2葉期のイネ品種:日本晴を移植深3cmに移植した。移植翌日に本発明に係る化合物を前述と同様に処理した。薬剤処理後、11~14日目にタイヌビエ、ホタルイ及びウリカワの生育状態を、また薬剤処理後、14~16日目にイネの生育状態を各々肉眼観察し、0無処理区と同等~100完全枯殺の生育抑制率で評価し、第17表の結果を得た。次に、本発明の製剤例を記載する。製剤例11本発明に係る化合物75重量部2ゲロポンT-77商品名;ローヌプーラン社製14.5重量部3NaCl10重量部4デキストリン0.5重量部以上の1~4の各成分を高速混合細粒機に入れ、さらにそこへ20の水を加え造粒、乾燥することにより顆粒水和剤が得られる。製剤例21カオリン78重量部2ラベリンFAN商品名;第一工業製薬株製2重量部3ソルポール5039商品名;東邦化学工業株製5重量部4カープレックス商品名;DSLジャパン株製15重量部以上の1~4の成分の混合物と本発明に係る化合物とを9:1の重量割合で混合することにより水和剤が得られる。製剤例31ハイフィラーNo.10商品名;松村産業株製33重量部2ソルポール5050商品名;東邦化学工業株製3重量部3ソルポール5073商品名;東邦化学工業株製4重量部4本発明に係る化合物60重量部以上の1~4の各成分を混合することにより水和剤が得られる。製剤例41本発明に係る化合物4重量部2ベントナイト30重量部3炭酸カルシウム61.5重量部4トキサノンGR-31A商品名;三洋化成工業株製3重量部5リグニンスルホン酸カルシウム塩1.5重量部予め粉砕した1と、2及び3とを混合し、そこへ4、5及び水を加えて混合し、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより粒剤が得られる。製剤例51本発明に係る化合物30重量部2ジークライト商品名;ジークライト株製60重量部3ニューカルゲンWG-1商品名;竹本油脂株製5重量部4ニューカルゲンFS-7商品名;竹本油脂株製5重量部上記1、2及び3を混合し、粉砕機を通した後、4を加えて混練後、押出造粒する。その後、乾燥、整粒することにより顆粒水和剤が得られる。製剤例61本発明に係る化合物28重量部2ソプロポールFL商品名;ローヌプーラン社製2重量部3ソルポール355商品名;東邦化学工業株製1重量部4IPソルベント1620商品名;出光石油化学株製32重量部5エチレングリコール6重量部6水31重量部以上の1~6の各成分を混合し、湿式粉砕機ダイノーミルを用いて粉砕することにより水性懸濁剤が得られる。"