"式Iの化合物。式中、Y1およびY2の一方は-CH=または=CH-であり、他方は-X-であり、Y3およびY4の一方は-CH=または=CH-であり、他方は-X-であり、Xは、-O-、-S-、-Se-または-NR0-であり、R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1~20個のC原子を有する、直鎖状、分岐状または環状のアルキル該基は無置換であるか、1個以上の基Lで置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-NR0-、-SiR0R00-、-CY0=CY00-または-C≡C-で置き換えられていてもよい。を表すか、または、4~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール該基は無置換であるか、1個以上の基Lで置換されている。を表し、Ar1およびAr2は、それぞれ互いに独立に、4~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールを表し、該基は、1個以上の基Lで置換されていてもよく、Lは、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-OH、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C=ONR0R00、-C=OX0、-C=OR0、-NR0R00、C=OOH、置換されていてもよいシリルまたはゲルミル、4~20個の環原子を有する置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有する、直鎖状、分岐状または環状のアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはチオアルキル該基は無置換であるか、1個以上のFまたはCl原子またはOH基で置換されている。および2~20個、好ましくは2~12個のC原子を有する、直鎖状、分岐状または環状のアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ該基は無置換であるか、1個以上のFまたはCl原子またはOH基で置換されている。から選択され、Pは、重合性基であり、Spは、スペーサー基または単結合であり、X0は、ハロゲンであり、R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~20個のC原子を有するアルキルを表し、Y0およびY00は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、mは、1または2であり、nは、1または2である。R1およびR2が-C≡C-R3式中、R3は、置換されていてもよいシリルまたはゲルミル基、または、1~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、該基は無置換であるが、請求項1において定義される通りの1個以上の基Lで置換されている。を表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。R3が式IIより選択されることを特徴とする請求項2に記載の化合物。式中、Aは、SiまたはGe、好ましくは、Siであり、およびR’、R、R’は、H、1~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルケニル基、2~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキニル基、2~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルカルボニル基、4~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基、4~20個の環原子を有するアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基、4~20個の環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、または、4~20個の環原子を有するアリールアルキルオキシまたはヘテロアリールアルキルオキシ基から成る群より選択される同一または異なる基であり、ただし、前述の基の全ては、1個以上の基L’で置換されていてもよく、L’は請求項1においてLに与えられる意味の1つを有し、該基はシリルまたはゲルミル基と異なる。Ar1およびAr2が、フラン、チオフェン、セレノフェン、N-ピロール、ピリミジン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、セレナゾール、1個以上の前述の環を含有し、任意に1個以上のベンゼン環を含有する二環、三環または四環基ただし、個々の環は単結合で連結されているか、または、それぞれ他と縮合されている。、チエノ[3,2-b]チオフェン、ジチエノ[3,2-b:2’,3’-d]チオフェン、セレノフェノ[3,2-b]セレノフェン-2,5-ジイル、セレノフェノ[2,3-b]セレノフェン-2,5-ジイル、セレノフェノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェノ[2,3-b]チオフェン-2,5-ジイル、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル、2,2-ジチオフェン、2,2-ジセレノフェン、ジチエノ[3,2-b:2’,3’-d]シロール-5,5-ジイル、4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]セレノフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾセレナゾールから成る群より選択され、ただし、全ての前述の基は無置換であるか、または、請求項1において定義される通りの1個以上の基Lで置換されていることを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。以下の式より選択されることを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。式中、R’、RおよびR’は、請求項3において定義される通りである。請求項1~5のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物と、1種類以上の有機溶媒とを含む配合物。請求項1~5のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物と、1,000Hzにおいて3.3以下の誘電率εを有する1種類以上の有機バインダーまたはそれらの前駆体と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む有機半導電性配合物。光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネセントまたはフォトルミネセント構成要素または装置における、電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性または発光材料としての、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物および配合物の使用。請求項1~7のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物または配合物を含む電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性または発光材料または構成要素。請求項1~9のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物、配合物、材料または構成要素を含む光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネセントまたはフォトルミネセント構成要素または装置。有機電界効果トランジスタOFET:organicfieldeffecttransistor、薄膜トランジスタTFT:thinfilmtransistor、集積回路IC:integratedcircuit、論理回路、キャパシタ、無線識別RFID:radiofrequencyidentificationタグ、装置または構成要素、有機発光ダイオードOLED:organiclightemittingdiode、有機発光トランジスタOLET:organiclightemittingtransistor、フラットパネルディスプレイ、ディスプレイのバックライト、有機光起電装置OPV:organicphotovoltaic、太陽電池セル、レーザーダイオード、光導電体、光検出器、電子写真装置、電子写真記録装置、有機記憶装置、センサー装置、ポリマー発光ダイオードPLED:polymerlightemittingdiodeにおける電荷注入層、電荷輸送層または中間層、有機プラズモン発光ダイオードOPED:organicplasmon-emittingdiode、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜PEM:polymerelectrolytemembrane、導電性基板、導電性パターン、バッテリーにおける電極材料、配向層、バイオセンサー、バイオチップ、セキュリティーマーク、セキュリティー装置、および、DNA配列を検出および識別するための構成要素または装置から成る群より選択されることを特徴とする請求項8に記載の構成要素または装置。請求項1~5のいずれか1項に記載の1種類以上の化合物を調製する方法であって、a2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールを、アルキルリチウム、LDAまたは他のリチウム化剤でリチウム化し、次いで、ハロゲン化剤限定することなく、N-クロロスクシンイミド、四塩化炭素、N-ブロモスクシンイミド、四臭化炭素、N-ヨードスクシンイミド、塩化ヨウ素または元素状ヨウ素が挙げられる。で反応してハロゲン化し、5-ハロゲン化2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールを与える工程と、bハロゲン化ジアセタールを酸性条件下で脱保護して、対応するジアルデヒドとし、次いで、これを、1,4-シクロヘキサジオン、1,4-ジヒドロキシ-ナフタレンまたはそれの高級類似体などの環状1,4-ジケトンと縮合して、ジハロゲン化アセノジチオフェンのキノンを生成する工程と、cジハロゲン化アセノジチオフェンのキノンをシリルエチニルリチウムで処理し、続いて、例えば、希HClで加水分解して、ジハロゲン化ジオール中間体を生成する工程と、d触媒としてのニッケルまたはパラジウム錯体の存在下において、対応するヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステル、スタンナン、ハロゲン化亜鉛またはハロゲン化マグネシウムで交差カップリングすることにより、ジハロゲン化ジオール中間体にヘテロアリール基を導入して、ヘテロアリール延長ジオールを生成する工程と、e酸性条件下において還元剤を使用し、ヘテロアリール延長ジオールを芳香族化して、末端置換ヘテロアリールアセノジチオフェンを提供する工程と、f工程b~eに代えて、触媒としてのニッケルまたはパラジウム錯体の存在下において、対応するヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステル、スタンナン、ハロゲン化亜鉛またはハロゲン化マグネシウムでの交差カップリング反応におて、工程aにおいて得られる5-ハロゲン化2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールを反応させ;工程bにおいて記載する通り、結果として得られる生成物を脱保護して、環状1,4-ジケトンと縮合し、続いて、工程cにおいて記載する通り、シリルエチニルリチウムで処理および加水分解し、工程eにおいて記載する通り、結果として得られるヘテロアリール延長ジオールを芳香族化する工程とを含む方法。しかしながら、先行技術のOSC材料、および、これまで検討されてきたOSC材料を含む装置は依然として幾つかの欠点を有しており、それらの特性、特に、溶解性、加工性、電荷キャリア移動度、オン/オフ比および安定性は依然として更なる改良の余地を有する。したがって、良好な電子特性、特に、高い電荷キャリア移動度、および、良好な加工性、特に、有機溶媒中における高い溶解性を示すOSC材料に対する要求が依然としてある。更に、OFETにおいて使用するためには、ソース-ドレイン電極から半導体層中への改良された電荷注入を可能とするOSC材料に対する要求がある。加えて、選択されたディスプレイ技術のためのOTFT駆動バックプレーンにおいて設けられるOFETについては、製造において使用されるアニール工程に適合するために、OSC材料が、向上された熱的堅牢性を示すことに対する要求がある。上記の通りの先行技術材料の欠点を有しておらず、特に、良好な加工性、有機溶媒中における良好な溶解性、高い融点および高い電荷キャリア移動度を示し、有機半導体材料として使用するための化合物を提供することを本発明の目的とした。本発明のもう一つの目的は、専門家が入手可能な有機半導体材料の蓄積を広げることであった。本発明の他の目的は、以下の詳細な記載より専門家には直ちに明らかである。本発明において特許請求される通りの化合物を提供することにより、これらの目的を達成できることが見い出された。特に、単結晶X線構造解析によって証明された通り、立体障害のないヘテロアリールを有するアントラジチオフェンの末端位を置換することによって、共平面共役構造に至ることが見出された。先行技術において示唆された通りの直線状に縮合する技術とは対照的に、このタイプの誘導化は、材料の安定性および溶解性に、著しくは影響しない。しかしながら、このタイプの分子は、これまでのところ、文献には報告されていない。また、半導体として新規な化合物を含むOFET装置は、良好な移動度およびオン/オフ比の値を示し、溶液堆積製造方法および印刷技術を使用して容易に調製できることが見出された。本発明は、式Iの化合物に関する。式中、Y1およびY2の一方は-CH=または=CH-であり、他方は-X-であり、Y3およびY4の一方は-CH=または=CH-であり、他方は-X-であり、Xは、-O-、-S-、-Se-または-NR0-であり、R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1~20個のC原子を有する、直鎖状、分岐状または環状のアルキル該基は無置換であるか、1個以上の基Lで置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-NR0-、-SiR0R00-、-CY0=CY00-または-C≡C-で置き換えられていてもよい。を表すか、または、4~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール該基は無置換であるか、1個以上の基Lで置換されている。を表し、Ar1およびAr2は、それぞれ互いに独立に、4~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールを表し、該基は、1個以上の基Lで置換されていてもよく、Lは、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-OH、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C=ONR0R00、-C=OX0、-C=OR0、-NR0R00、C=OOH、置換されていてもよいシリルまたはゲルミル、4~20個の環原子を有する置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有する、直鎖状、分岐状または環状のアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはチオアルキル該基は無置換であるか、1個以上のFまたはCl原子またはOH基で置換されている。および2~20個、好ましくは2~12個のC原子を有する、直鎖状、分岐状または環状のアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ該基は無置換であるか、1個以上のFまたはCl原子またはOH基で置換されている。から選択され、Pは、重合性基であり、Spは、スペーサー基または単結合であり、X0は、ハロゲンであり、R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~20個のC原子を有するアルキルを表し、Y0およびY00は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、mは、1または2であり、nは、1または2である。本発明は、更に、式Iの1種類以上の化合物と、好ましくは、有機溶媒より選択される1種類以上の溶媒とを含む配合物に関する。本発明は、更に、式Iの1種類以上の化合物と、好ましくは、1,000Hzにおいて3.3以下の誘電率εを有する1種類以上の有機バインダーまたはそれらの前駆体と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む有機半導電性配合物に関する。本発明は、更に、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネセントまたはフォトルミネセント構成要素または装置における電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性または発光材料としての、本発明による化合物および配合物の使用に関する。本発明は、更に、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネセントまたはフォトルミネセント構成要素または装置における電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性または発光材料としての、本発明による化合物および配合物の使用に関する。本発明は、更に、本発明による1種類以上の化合物または配合物を含む電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性または発光材料または構成要素に関する。本発明は、更に、本発明による1種類以上の化合物、配合物、構成要素または材料を含む光学的、電気光学的または電子的構成要素または装置に関する。光学的、電気光学的、電子エレクトロルミネセントおよびフォトルミネセント構成要素または装置としては、限定することなく、有機電界効果トランジスタOFET:organicfieldeffecttransistor、薄膜トランジスタTFT:thinfilmtransistor、集積回路IC:integratedcircuit、論理回路、キャパシタ、無線識別RFID:radiofrequencyidentificationタグ、装置または構成要素、有機発光ダイオードOLED:organiclightemittingdiode、有機発光トランジスタOLET:organiclightemittingtransistor、フラットパネルディスプレイ、ディスプレイのバックライト、有機光起電装置OPV:organicphotovoltaic、太陽電池セル、レーザーダイオード、光導電体、光検出器、電子写真装置、電子写真記録装置、有機記憶装置、センサー装置、ポリマー発光ダイオードPLED:polymerlightemittingdiodeにおける電荷注入層、電荷輸送層または中間層、有機プラズモン発光ダイオードOPED:organicplasmon-emittingdiode、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、ポリマー電解質膜PEM:polymerelectrolytemembrane、導電性基板、導電性パターン、バッテリーにおける電極材料、配向層、バイオセンサー、バイオチップ、セキュリティーマーク、セキュリティー装置、および、DNA配列を検出および識別するための構成要素または装置が挙げられる。本発明の化合物は容易に合成され、高い電荷キャリア移動度、高い融点、有機溶媒における高い溶解性、装置製造プロセスのための良好な加工性、高い酸化安定性、および、電子装置における長い寿命など幾つかの優位な特性を示す。加えて、それらは、以下の優位な特性を示す。iペンタセンより高いアセンとは対照的に、アントラジチオフェン核上にヘテロアリール基を付加することによって、材料の安定性を損なうことなく、共役長が延長されると期待される。半経験的な計算PM3によれば、主にLUMOエネルギーのレベルを低下させることによって、ADT核に対する追加のα末端チオフェン環のために、分子のバンドギャップが低下することが示唆される。しかしながら、下の表1に示すように、HOMOレベルは、このタイプの置換によって、ほとんど影響されない。この場合、酸化に対するADT材料の堅牢性は、このπ系の延長には影響されないであろう。ii2,2’-ビチオフェンにおける単結合の捻転ポテンシャルが低いために、ADTの端末に5員環ヘテロアリールを組み込むことによって、固体状態で共平面共役分子が形成されると期待される。共平面は、本発明の実施例のものを単結晶X線構造解析することによって、証明された。垂直方向式IにおけるR1およびR2など上に一致する大きさの可溶化基と組み合わせて、分子の共役長を延長することにより、結晶状態において互いに向き合う配置を採用することで、分子間のπ-πの重なりが増加し、よって、隣接する分子間の電子カップリングが最大となることで、電荷移動度が増加する。iii上記の通り、2,2’-ビチオフェンにおける単結合の捻転ポテンシャルが低いため、溶液状態において、端末ヘテロアリール基の本質的に自由な回転が可能となる。よって、これらの新規な分子は、同様の長さの縮合環類似体と比較して、より高い溶解性を有すると期待される。有機半導電性材料の良好な溶解性は、インクジェット印刷などの量産印刷技術による溶液プロセスにおいて非常に重要である。本発明の幾つかの例は、ハロゲン化炭化水素、アルキル化ベンゼン、THFおよびオリゴエチレングリコールジアルキルエーテル中において、1重量を超える溶解性を有している。iv新規な分子の延長された共役長によって得られる追加の利点は、融点が上昇することである。これは、分子間のπ-π相互作用が増加し、よって、共役分子の結晶状態における格子エネルギーが増加する直接的な結果である。示差走査熱量測定によれば、本発明における結晶性固体の殆どが300°C未満では溶融しないことが示されている。装置を製造する際に任意のアニール工程が必要で、動作中の装置において局所的に温度が上昇することがある場合、半導電性材料の結晶性薄膜の形態安定性が必須である。好ましくは、式Iの化合物において、基Y1~4中のXは、それぞれの出現において、同一の意味を有する。XがSである式Iの化合物が、非常に好ましい。nおよびmが同一の意味を有する式Iの化合物が、更に好ましい。n=m=1である式Iの化合物が、更に好ましい。本発明のヘテロアセンは、通常、異性体の混合物として調製される。よって、第1の異性体においてはY1=Y3およびY2=Y4であり、第2の異性体においてはY1=Y4およびY2=Y3である異性体の組を、式Iは網羅する。本発明の化合物は、これらの異性体の混合物と、純粋な異性体との両者を含む。純粋な異性体は、例えば、当業者に既知の方法高速液体クロマトグラフィー限定することなく、HPLC:high-performanceliquidchromatographyが挙げられる。によって、異性体の混合物より得ることができる。式IにおけるR1およびR2は、好ましくは、同一の基である。R1および/またはR2が-C≡C-R3式中、R3は、置換されていてもよいシリルまたはゲルミル基、または、1~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基であり、該基は無置換であるが、上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されている。を表す式Iの化合物が非常に好ましい。R3またはLが置換されていてもよいシリルまたはゲルミル基の場合、それは、好ましくは、式IIより選択される。式中、Aは、SiまたはGe、好ましくは、Siであり、およびR’、R、R’は、H、1~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルケニル基、2~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキニル基、2~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルカルボニル基、4~20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基、4~20個の環原子を有するアリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル基、4~20個の環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、または、4~20個の環原子を有するアリールアルキルオキシまたはヘテロアリールアルキルオキシ基から成る群より選択される同一または異なる基であり、ただし、前述の基の全ては、1個以上の基L’で置換されていてもよく、L’は式IにおいてLに与えられる意味の1つを有し、該基はシリルまたはゲルミル基と異なる。好ましくは、R’、R、R’は、それぞれ独立に、1~10個のC原子を有し、置換されていてもよく、直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ該基は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、2,3-ジメチルシクロプロピル、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、メトキシまたはエトキシである。、2~12個のC原子を有し、置換されていてもよく、直鎖状、分岐状または環状のアルケニル、アルキニルまたはアルキルカルボニル該基は、例えば、アリル、イソプロペニル、2-ブタ-1-エニル、シス-2-ブタ-2-エニル、3-ブタ-1-エニル、プロピニルまたはアセチルである。または5~10個の環原子を有し、置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキル、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシ該基は、例えば、フェニル、p-トリル、ベンジル、2-フラニル、2-チエニル、2-セレノフェニル、N-メチルピロール-2-イルまたはフェノキシである。より選択される。1個以上のR’、R、R’は、SiまたはGe原子と共に環状基好ましくは、2~8個のC原子を有する。を形成している式IIのシリルまたはゲルミル基が、更に好ましい。好ましくは、式IにおけるAr1および/またはAr2は、4~25個の環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族基を表し、該基は単環または多環であり、即ち、該基は、それぞれ互いに単結合を介して連結された2個以上の個々の環を含有してもよく、または、2個以上の縮合環を含有してもよく、ただし、それぞれの環は無置換であるか、または、上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されている。非常に好ましくは、式IにおけるAr1および/またはAr2は、フラン、チオフェン、セレノフェン、N-ピロール、ピリミジン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、セレナゾール、および、1個以上の前述の環と、任意に1個以上のベンゼン環とを含有する二環、三環または四環基ただし、個々の環は単結合で連結されているか、または、それぞれ他と縮合されている。から成る群より選択され、ただし、全ての前述の基は無置換であるか、または、上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されている。縮合環を含有する好ましいアリールまたはヘテロアリール基は、例えば、チエノ[3,2-b]チオフェン、ジチエノ[3,2-b:2’,3’-d]チオフェン、セレノフェノ[3,2-b]セレノフェン-2,5-ジイル、セレノフェノ[2,3-b]セレノフェン-2,5-ジイル、セレノフェノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイル、セレノフェノ[2,3-b]チオフェン-2,5-ジイル、ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル、2,2-ジチオフェン、2,2-ジセレノフェン、ジチエノ[3,2-b:2’,3’-d]シロール-5,5-ジイル、4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b’]ジチオフェン-2,6-ジイル、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾ[b]セレノフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾセレナゾールであり、ただし、全ての前述の基は無置換であるか、または、上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されている。最も好ましくは、式IにおけるAr1および/またはAr2は、以下の部分構造から成る群より選択される。式中、Xは、上で与えられるLの意味の1つを有し、好ましくは、H、F、Cl、Br、I、CN、COOH、COOR0、CONR0R00、または、1~20個のC原子を有するアルキルまたはパーフルオロアルキルであり、oは、1、2、3または4であり、破線は、式Iにおける隣接する環への連結を表す。式Iの非常に好ましい化合物は、以下の式のものである。式中、R’、R、R’は、式IIにおいて定義される通りである。上および下において、アルキル基またはアルコキシ基、即ち、末端CH2基が-O-で置き換えられているアルキルは、直鎖状でも分枝状でもよい。それは、好ましくは、直鎖状で、2個、3個、4個、5個、6個、7個または8個の炭素原子を有し、従って、好ましくは、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、または、オクトキシ、更に、メチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。アルケニル基、即ち、1個以上のCH2基が-CH=CH-で置き換えられているアルキルは、直鎖状でも分枝状でもよい。それは、好ましくは、直鎖状で2~10個のC原子を有し、従って、好ましくは、ビニル、プロパ-1-、またはプロパ-2-エニル、ブタ-1-、2-またはブタ-3-エニル、ペンタ-1-、2-、3-またはペンタ-4-エニル、ヘキサ-1-、2-、3-、4-またはヘキサ-5-エニル、ヘプタ-1-、2-、3-、4-、5-またはヘプタ-6-エニル、オクタ-1-、2-、3-、4-、5-、6-またはオクタ-7-エニル、ノナ-1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-またはノナ-8-エニル、デカ-1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-またはデカ-9-エニルである。特に好ましいアルケニル基は、C2~C7-1E-アルケニル、C4~C7-3E-アルケニル、C5~C7-4-アルケニル、C6~C7-5-アルケニルおよびC7-6-アルケニル、特に、C2~C7-1E-アルケニル、C4~C7-3E-アルケニルおよびC5~C7-4-アルケニルである。特に好ましいアルケニル基の例は、ビニル、1E-プロペニル、1E-ブテニル、1E-ペンテニル、1E-ヘキセニル、1E-ヘプテニル、3-ブテニル、3E-ペンテニル、3E-ヘキセニル、3E-ヘプテニル、4-ペンテニル、4Z-ヘキセニル、4E-ヘキセニル、4Z-ヘプテニル、5-ヘキセニル、6-ヘプテニルなどである。5個までのC原子を有する基が一般に好ましい。オキサアルキル基、即ち、非末端のCH2基が-O-で置き換えられているアルキルは、好ましくは、例えば、直鎖状の2-オキサプロピル即ち、メトキシメチル、2-即ち、エトキシメチルまたは3-オキサブチル即ち、2-メトキシエチル、2-、3-、または4-オキサペンチル、2-、3-、4-、または5-オキサヘキシル、2-、3-、4-、5-、または6-オキサヘプチル、2-、3-、4-、5-、6-または7-オキサオクチル、2-、3-、4-、5-、6-、7-または8-オキサノニルまたは2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-または9-オキサデシルである。一方のCH2基が-O-で置き換えられており、もう一方のCH2基が-CO-で置き換えられているアルキル基において、これらの基は、好ましくは、隣り合っている。従って、これらの基は、一緒となってカルボニルオキシ基-CO-O-またはオキシカルボニル基-O-CO-を形成する。好ましくは、この基は直鎖状で、2~6個のC原子を有している。それは、従って、好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセチルオキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2-アセチルオキシエチル、2-プロピオニルオキシエチル、2-ブチリルオキシエチル、3-アセチルオキシプロピル、3-プロピオニルオキシプロピル、4-アセチルオキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、2-メトキシカルボニルエチル、2-エトキシカルボニルエチル、2-プロポキシカルボニルエチル、3-メトキシカルボニルプロピル、3-エトキシカルボニルプロピル、4-メトキシカルボニル-ブチルである。2個以上のCH2基が-O-および/または-COO-で置き換えられているアルキル基は、直鎖状または分岐状でよい。それは、好ましくは、直鎖状で、3~12個のC原子を有する。従って、それは、好ましくは、ビス-カルボキシ-メチル、2,2-ビス-カルボキシ-エチル、3,3-ビス-カルボキシ-プロピル、4,4-ビス-カルボキシ-ブチル、5,5-ビス-カルボキシ-ペンチル、6,6-ビス-カルボキシ-ヘキシル、7,7-ビス-カルボキシ-ヘプチル、8,8-ビス-カルボキシ-オクチル、9,9-ビス-カルボキシ-ノニル、10,10-ビス-カルボキシ-デシル、ビス-メトキシカルボニル-メチル、2,2-ビス-メトキシカルボニル-エチル、3,3-ビス-メトキシカルボニル-プロピル、4,4-ビス-メトキシカルボニル-ブチル、5,5-ビス-メトキシカルボニル-ペンチル、6,6-ビス-メトキシカルボニル-ヘキシル、7,7-ビス-メトキシカルボニル-ヘプチル、8,8-ビス-メトキシカルボニル-オクチル、ビス-エトキシカルボニル-メチル、2,2-ビス-エトキシカルボニル-エチル、3,3-ビス-エトキシカルボニル-プロピル、4,4-ビス-エトキシカルボニル-ブチル、5,5-ビス-エトキシカルボニル-ヘキシルである。チオアルキル基、即ち、1個のCH2基が-S-で置き換えられている場合、好ましくは、直鎖状のチオメチル-SCH3、1-チオエチル-SCH2CH3、1-チオプロピル即ち、-SCH2CH2CH3、1-チオブチル、1-チオペンチル、1-チオヘキシル、1-チオヘプチル、1-チオオクチル、1-チオノニル、1-チオデシル、1-チオウンデシルまたは1-チオドデシルであり、ただし、好ましくは、sp2混成ビニル炭素原子に隣接しているCH2基が置き換えられている。R1、R2、R’、RおよびR’は、アキラルでもキラル基でもよい。特に好ましいキラル基は、例えば、2-ブチル即ち、1-メチルプロピル、2-メチルブチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、特に、2-メチルブチル、2-メチルブトキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、2-エチルヘキソキシ、1-メチルヘキソキシ、2-オクチルオキシ、2-オキサ-3-メチルブチル、3-オキサ-4-メチルペンチル、4-メチルヘキシル、2-ヘキシル、2-オクチル、2-ノニル、2-デシル、2-ドデシル、6-メトキシオクトキシ、6-メチルオクトキシ、6-メチルオクタノイルオキシ、5-メチルヘプチルオキシカルボニル、2-メチルブチリルオキシ、3-メチルバレロイルオキシ、4-メチルヘキサノイルオキシ、2-クロロプロピオニルオキシ、2-クロロ-3-メチルブチリルオキシ、2-クロロ-4-メチルバレリルオキシ、2-クロロ-3-メチルバレリルオキシ、2-メチル-3-オキサペンチル、2-メチル-3-オキサヘキシル、1-メトキシプロピル-2-オキシ、1-エトキシプロピル-2-オキシ、1-プロポキシプロピル-2-オキシ、1-ブトキシプロピル-2-オキシ、2-フルオロオクチルオキシ、2-フルオロデシルオキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル、2-フルオロメチルオクチルオキシである。2-ヘキシル、2-オクチル、2-オクチルオキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-ヘキシル、1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルおよび1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシが非常に好ましい。好ましいアキラルな分岐状の基は、イソプロピル、イソブチル即ち、メチルプロピル、イソペンチル即ち、3-メチルブチル、3級ブチル、イソプロポキシ、2-メチル-プロポキシおよび3-メチルブトキシである。-CY0=CY00-は、好ましくは、-CH=CH-、-CF=CF-または-CH=CCN-である。ハロゲンは、F、Cl、BrまたはI、好ましくは、F、ClまたはBrである。また、式Iの化合物は重合性または反応性基で置換されていてもよく、ポリマーを形成するプロセスの間、該基は保護されていてもよい。このタイプの特に好ましい化合物は、P-Spただし、Pは重合性または反応性基であり、Spはスペーサー基または単結合である。を表す1個以上の置換基Lを含有する式Iのものである。例えば、半導体構成要素のための薄膜にポリマーを加工する間または加工後に、その場で重合することによって、基Pを介して架橋することができ、高い電荷キャリア移動度および高い熱的、機械的および化学的安定性を有する架橋されたポリマーフィルムを生成するため、これらの化合物は半導体または電荷輸送材料として特に有用である。好ましくは、重合性または反応性基Pは、CH2=CW1-COO-、CH2=CW1-CO-、CH2=CW2-Ok1-、CH3-CH=CH-O-、CH2=CH2CH-OCO-、CH2=CH-CH22CH-OCO-、CH2=CH2CH-O-、CH2=CH-CH22N-、CH2=CH-CH22N-CO-、HO-CW2W3-、HS-CW2W3-、HW2N-、HO-CW2W3-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-COOk1-Phe-Ok2-、CH2=CH-COk1-Phe-Ok2-、Phe-CH=CH-、HOOC-、OCN-、および、W4W5W6Si-より選択され、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1~5個のC原子のアルキル、特に、H、ClまたはCH3であり、W2およびW3は、互いに独立して、Hまたは1~5個のC原子のアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルであり、W4、W5およびW6は、互いに独立して、Cl、1~5個のC原子のオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、W7およびW8は、互いに独立して、H、Clまたは1~5個のC原子のアルキルであり、Pheは、上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4-フェニレンであり、および、k1およびk2は、互いに独立して、0または1である。あるいは、Pは、これらの基の保護された誘導体であり、それは、本発明による方法について記載される条件下において非反応性である。例えば、アセタールまたはケタールなどの適切な保護基は通常の専門家に既知であり、文献、例えば、Green、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、JohnWileyandSons、NewYork1981年に記載されている。特に好ましい基Pは、CH2=CH-COO-、CH2=CCH3-COO-、CH2=CH-、CH2=CH-O-、CH2=CH2CH-OCO-、CH2=CH2CH-O-、または、それらの保護された誘導体である。基Pの重合は、通常の専門家に既知で、文献、例えば、D.J.Broer;G.Challa;G.N.Mol、Macromol.Chem、1991年、192巻、59頁に記載される方法に従って行うことができる。用語スペーサー基は先行技術において既知であり、適切なスペーサー基Spは通常の専門家に既知である例えば、PureAppl.Chem.2001年、73巻5号、888頁参照。スペーサー基Spは、好ましくは、P-SpがP-Sp’-X’-であるような、式Sp’-X’であり、ただし、Sp’は30個までのC原子のアルキレンであり、該基は無置換であるか、または、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、また、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-NH-、-NR0-、-SiR0R00-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていることも可能であり、X’は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY0=CY00-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合であり、R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、およびY0およびY00は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。X’は、好ましくは、-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY0=CY00-、-C≡C-または単結合、特には、-O-、-S-、-C≡C-、-CY0=CY00-または単結合である。もう一つの好ましい実施形態において、X’は、-C≡C-または-CY0=CY00-などの共役系を形成できる基、または、単結合である。典型的な基Sp’は、例えば、-CH2p-、-CH2CH2Oq-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-または-CH2CH2-NH-CH2CH2-または-SiR0R00-Op-であり、pは2~12の整数、qは1~3の整数、および、R0およびR00は上で与えられる意味を有する。好ましい基Sp’は、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、へプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチル-イミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。式Iの化合物は、当業者に既知で、文献に記載される方法に従うか類似して合成できる。他の調製方法は、例より分かる。特に好ましく適切な方法を、更に、下に記載する。追加されたトリアルキルシリルエチニル可溶化基を有する末端ジチエニルアントラ[2,3-b:7,6-b’]ジチオフェンの適切で好ましい合成を、下のスキーム1および2に、例示的および模式的に示す。他のヘテロアリール誘導体は、類似の態様で合成できる。スキーム1に示す通り、商業的に入手可能なジアセタールAをn-BuLiおよび元素状ヨウ素で処理してヨウ素化することにより、良好な収率でヨードジアセタールBを生成する。このジアセタールを脱保護して対応するジアルデヒドCとし、該化合物を1,4-シクロヘキサンジオンと縮合して、ジヨードアントラジチオフェンキノンDを生じる。このキノンをリチウムトリアルキルシリルアセチリドと反応して、ジヒドロキシ誘導体Eを形成する。対応するチエニル構築ブロックとEをスティルまたは鈴木カップリングして、Fを生成し、これを芳香族化して、ジチエニルアントラ[2,3-b:7,6-b’]ジチオフェンとする。スキーム2に示す通り、類似の方法によって、フッ素化ジチエニルアントラ[2,3-b:7,6-b’]ジチオフェンを合成できる。上および下で記載される通りの化合物を調製する新規な方法は、本発明のもう一つの態様である。以下の工程を含む、式Iの化合物を調製する方法が非常に好ましい。a2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールAを、アルキルリチウム、LDAまたは他のリチウム化試薬でリチウム化し、次いで、ハロゲン化剤限定することなく、N-クロロスクシンイミド、四塩化炭素、N-ブロモスクシンイミド、四臭化炭素、N-ヨードスクシンイミド、塩化ヨウ素、元素状ヨウ素が挙げられる。で反応してハロゲン化し、5-ハロゲン化2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールBを与える。b5-ハロゲン化2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールBを酸性条件下で脱保護して、対応するジアルデヒドCとし、次いで、これを、1,4-シクロヘキサジオン、1,4-ジヒドロキシ-ナフタレンまたはそれの高級類似体などの環状1,4-ジケトンと縮合して、ジハロゲン化アセノジチオフェンのキノンDを生成する。cジハロゲン化アセノジチオフェンのキノンDをシリルエチニルリチウムで処理し、続いて、例えば、希HClで加水分解して、ジハロゲン化ジオール中間体Eを生成する。d触媒としてのニッケルまたはパラジウム錯体の存在下において、対応するヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステル、スタンナン、ハロゲン化亜鉛またはハロゲン化マグネシウムで交差カップリングすることにより、ジハロゲン化ジオール中間体Eにヘテロアリール基を導入して、ヘテロアリール延長ジオールFを生成する。e酸性条件下において還元剤を使用し、ヘテロアリール延長ジオールFを芳香族化して、末端置換ヘテロアリールアセノジチオフェン1、2を提供する。f工程b~eに代えて、触媒としてのニッケルまたはパラジウム錯体の存在下において、対応するヘテロアリールボロン酸、ボロン酸エステル、スタンナン、ハロゲン化亜鉛またはハロゲン化マグネシウムでの交差カップリング反応におて、工程aにおいて得られる5-ハロゲン化2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドジアセタールBを反応させる。工程bにおいて記載する通り、結果として得られる生成物を脱保護して、環状1,4-ジケトンと縮合し、続いて、工程cにおいて記載する通り、シリルエチニルリチウムで処理および加水分解し、工程eにおいて記載する通り、結果として得られるヘテロアリール延長ジオールを芳香族化する。本発明は、更に、式Iの1種類以上の化合物と、好ましくは、有機溶媒より選択される1種類以上の溶媒とを含む配合物に関する。好ましい溶媒は、脂肪族炭化水素、塩素化炭化水素、芳香族炭化水素、ケトン、エーテルおよびそれらの混合物である。使用できる追加の溶媒としては、1,2,4-トリメチルベンゼン、1,2,3,4-テトラメチルベンゼン、ペンチルベンゼン、メシチレン、クメン、シメン、シクロヘキシルベンゼン、ジエチルベンゼン、テトラリン、デカリン、2,6-ルチジン、2-フルオロ-m-キシレン、3-フルオロ-o-キシレン、2-クロロベンゾトリフルオリド、ジメチルホルムアミド、2-クロロ-6-フルオロトルエン、2-フルオロアニソール、アニソール、2,3-ジメチルピラジン、4-フルオロアニソール、3-フルオロアニソール、3-トリフルオロ-メチルアニソール、2-メチルアニソール、フェネトール、4-メチルアニソール、3-メチルアニソール、4-フルオロ-3-メチルアニソール、2-フルオロベンゾニトリル、4-フルオロベラトロール、2,6-ジメチルアニソール、3-フルオロベンゾニトリル、2,5-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5-ジメチルアニソール、N,N-ジメチルアニリン、安息香酸エチル、1-フルオロ-3,5-ジメトキシベンゼン、1-メチルナフタレン、N-メチルピロリジノン、3-フルオロベンゾトリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、ベンゾトリフルオリド、ジオキサン、トリフルオロメトキシベンゼン、4-フルオロベンゾトリフルオリド、3-フルオロピリジン、トルエン、2-フルオロトルエン、2-フルオロベンゾトリフルオリド、3-フルオロトルエン、4-イソプロピルビフェニル、フェニルエーテル、ピリジン、4-フルオロトルエン、2,5-ジフルオロトルエン、1-クロロ-2,4-ジフルオロベンゼン、2-フルオロピリジン、3-クロロフルオロベンゼン、3-クロロフルオロベンゼン、1-クロロ-2,5-ジフルオロベンゼン、4-クロロフルオロベンゼン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、2-クロロフルオロベンゼン、p-キシレン、m-キシレン、o-キシレンまたはo-、m-およびp-異性体の混合物が挙げられる。一般に、極性の比較的低い溶媒が好ましい。インクジェット印刷には、高沸点の溶媒および溶媒混合物が好ましい。スピンコートには、キシレンおよびトルエンなどのアルキル化ベンゼンが好ましい。本発明は、更に、式Iの1種類以上の化合物と、好ましくは、1,000Hzにおいて3.3以下の誘電率εを有する1種類以上の有機バインダーまたはそれらの前駆体と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む有機半導電性配合物に関する。式Iの特定の可溶性化合物、特に、上および下に記載される通りの好ましい式の化合物を、有機バインダー樹脂以降、バインダーとも言うと組み合わせると、式Iの化合物の電荷移動度が殆どまたは全く低下しないか、場合によっては、むしろ増加する結果となる。例えば、式Iの化合物をバインダー樹脂例えば、ポリα-メチルスチレンに溶解し、堆積例えば、スピンコーティングによってすることができ、高い電荷移動度を生じる有機半導電性層を形成する。更に、それによって形成された半導電性層は優れたフィルム形成特性を示し、特に、安定である。式Iの化合物をバインダーと組み合わせることで高移動度の有機半導電性層配合物を得る場合、結果として得られる配合物は幾つかの利点をもたらす。例えば、式Iの化合物は可溶性であるので、それらを液体形状、例えば、溶液から堆積できる。バインダーを追加して使用することで、高度に均一な態様で広い範囲に配合物を塗工できる。更に、バインダーを配合物中で使用する場合、配合物の特性、例えば、粘度、固体含有量、表面張力を印刷方法に合うよう制御することが可能となる。ある特定の理論に束縛されることを一切望まないが、配合物中でバインダーを使用すると、そうでなければ空洞となる結晶粒子間の容積が満たされ、有機半導電性層の空気および水分に対する敏感性が低くなることも予測される。例えば、本発明の方法によって形成される層は、空気中でOFET装置において非常に良好な安定性を示す。また、本発明は、有機半導電性層配合物を含む有機半導電性層も提供する。本発明は、更に、有機半導電性層の調製方法を提供し、前記方法は以下の工程を含む:i上および下で記載される通りの式Iの1種類以上の化合物と、1種類以上の有機バインダー樹脂またはそれらの前駆体と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む配合物の液体層を基板上に堆積し、ii有機半導電性層である固体層を液体層から形成し、iii任意工程として、基板から層を取り除く。下に更に詳細に方法を記載する。本発明は、加えて、前記有機半導電性層を含む電子装置を提供する。電子装置としては、限定することなく、有機電界効果トランジスタOFET:organicfieldeffecttransistor、有機発光ダイオードOLED:organiclightemittingdiode、光検出器、センサー、論理回路、記憶素子、キャパシタまたは光起電PV:photovoltaicセルを挙げることができる。例えば、OFETにおいて、ドレインとソースとの間の活性半導体チャネルが本発明の層を含んでよい。もう一つの例として、OLED装置において、電荷正孔または電子注入または輸送層が本発明の層を含んでよい。本発明による配合物およびそれより形成される層は、特に本明細書で記載される好ましい実施形態に関連して、OFETにおいて特に有用である。式Iの半導電性化合物は、0.001cm2V-1s-1より大きく、非常に好ましくは、0.01cm2V-1s-1より大きく、特に好ましくは、0.1cm2V-1s-1より大きく、最も好ましくは、0.5cm2V-1s-1より大きい電荷キャリア移動度μを有する。バインダーは、典型的には、ポリマーであり、絶縁性バインダーまたは半導電性バインダーのいずれか、またはそれらの混合物を含んでよく、本明細書においては有機バインダー、重合体バインダーまたは単にバインダーと呼ぶこともある。本発明による好ましいバインダーは低誘電率の材料であり、即ち、1,000Hzにおいて3.3以下の誘電率εを有するものである。有機バインダーは、好ましくは、1,000Hzにおいて3.0以下、より好ましくは、2.9以下の誘電率εを有する。好ましくは、有機バインダーは、1,000Hzにおいて1.7以上の誘電率εを有する。バインダーの誘電率が2.0~2.9の範囲内であることが、特に好ましい。ある特定の理論に束縛されることを望まないが、1,000Hzにおいて3.3よりも大きい誘電率εのバインダーを使用すると、電子装置、例えば、OFETにおけるOSC層の移動度の低下が引き起こされる場合があると考えられている。加えて、高誘電率のバインダーの結果、装置の電流ヒステリシスの増加をもたらす結果となる場合もあり、望ましくない。適切な有機バインダーの例は、ポリスチレンである。適切なバインダーの更なる例は、例えば、米国特許出願公開第2007/0102696号公報に開示されている。特に適切で好ましいバインダーを、以下に記載する。好ましい実施形態の1つのタイプにおいて、有機バインダーは、原子の少なくとも95、より好ましくは少なくとも98、特に全てが、水素、フッ素および炭素原子からなるものである。バインダーは、通常、共役結合、特に、共役二重結合および/または芳香環を含むことが好ましい。バインダーは、好ましくは、フィルム、より好ましくは柔軟なフィルムを形成できなければならない。スチレンおよびα-メチルスチレンのポリマー、例えば、スチレン、α-メチルスチレンおよびブタジエンを含むコポリマーを好適に使用できる。本発明において使用する低誘電率のバインダーは、分子のサイトエネルギーの乱雑な変動を引き起こしうる永久双極子を殆ど有していない。誘電率ε誘電定数は、ASTMD150テスト法によって決定できる。また、このタイプの材料は低い永久双極子を有するため、本発明においては、極性および水素結合の寄与が低い溶解度パラメータを有するバインダーを使用することが好ましい。本発明に従って使用するためのバインダーの溶解度パラメータハンセンパラメータの好ましい範囲を下の表1に与える。上に列記した3次元溶解度パラメータは:分散δd、極性δpおよび水素結合δh成分C.M.Hansen、Ind.Eng.andChem.,Prod.Res.andDevl.、9巻、3号、282頁、1970年を含む。これらのパラメータは経験的に決定でき、または、HandbookofSolubilityParametersandOtherCohesionParameters、A.F.M.Barton編、CRCPress社、1991年に記載される通り、既知の基のモル寄与より計算できる。また、この刊行物には、多くの既知のポリマーの溶解度パラメータも列記されている。バインダーの誘電率は周波数に殆ど依存しないことが望ましい。このことは、非極性材料にとって典型的なことである。ポリマーおよび/またはコポリマーは、それらの置換基の誘電率によってバインダーとして選択できる。適切で好ましい低極性のバインダーのリストをこれらの例に限定されずに表2に与える:更に好ましいバインダーは、ポリ1,3-ブタジエンおよびポリフェニレンである。バインダーが、ポリα-メチルスチレン、ポリスチレンおよびポリトリアリールアミンまたはこれらの任意のコポリマーより選択されており、溶媒が、キシレン1種類または複数種類、トルエン、テトラリンおよびシクロヘキサノンより選択されている配合物が特に好ましい。また、上のポリマーの繰り返し単位を含有するコポリマーも、バインダーとして適する。式Iの化合物との適合性を改善し、最終的な層構成の形態および/またはガラス転移温度を改変する可能性をコポリマーが与える。上の表において、ある種の材料は、層を調製するために一般に使用される溶媒に不溶であることが分かる。これらの場合には、類似体をコポリマーとして使用できる。コポリマーの幾つかの例をこれらの例に限定されずに表3に与える。ランダムまたはブロックコポリマーの両方を使用できる。また、全体として組成物が低極性を維持するのであれば、より極性なモノマー成分を加えることも可能である。他のコポリマーとしては、:分枝状または非分枝状のポリスチレン-ブロック-ポリブタジエン、ポリスチレン-ブロックポリエチレン-ランダム-ブチレン-ブロック-ポリスチレン、ポリスチレン-ブロック-ポリブタジエン-ブロック-ポリスチレン、ポリスチレン-エチレン-プロピレン-ジブロック-コポリマー例えば、KRATON登録商標-G1701E、Shell社、ポリプロピレン-co-エチレンおよびポリスチレン-co-メチルメタクリレートが挙げられる。本発明による有機半導体層配合物で使用するために好ましい絶縁性バインダーは、ポリα-メチルスチレン、ポリビニル桂皮酸、ポリ4-ビニルビフェニル、ポリ4-メチルスチレン、およびTopas商標8007直線状オレフィン、シクロ-オレフィンノルボルネンコポリマー、Ticona社、ドイツ国より入手可である。最も好ましい絶縁性バインダーは、ポリα-メチルスチレン、ポリビニル桂皮酸およびポリ4-ビニルビフェニルである。また、好ましくは、十分に低い誘電率、非常に好ましくは、3.3以下の誘電率を有し、例えば、アクリレート類、エポキシ類、ビニルエーテル類、チオレン類などの架橋性バインダーよりバインダーを選択することもできる。また、バインダーはメソゲンまたは液晶でもよい。上述の通り、有機バインダーは、それ自体、半導体でよく、その場合、本明細書においては、有機バインダーを半導電性バインダーと呼ぶ。半導電性バインダーは、更に好ましくは、本明細書で定義される通り、低誘電率のバインダーである。本発明で使用する半導電性バインダーは、好ましくは、少なくとも1500~2000、より好ましくは、少なくとも3000、更により好ましくは、少なくとも4000、最も好ましくは、少なくとも5000の数平均分子量Mnを有する。半導電性バインダーは、好ましくは、少なくとも10-5cm2V-1s-1、より好ましくは、少なくとも10-4cm2V-1s-1の電荷キャリア移動度μを有する。半導電性バインダーの好ましい部類は米国特許第6,630,566号明細書で開示される通りのポリマーで、好ましくは、式1の繰り返し単位を有するオリゴマーまたはポリマーである。式中、Ar11、Ar22およびAr33は同一または異なっていてよく、異なる繰り返し単位の場合は独立して、置換されていてもよい単核または多核の芳香族基を表し、およびmは、1以上、好ましくは6以上、好ましくは10以上、より好ましくは15以上、最も好ましくは20以上の整数である。Ar11、Ar22およびAr33の文意において、単核芳香族基は1個のみの芳香族環を有し、例えば、フェニルまたはフェニレンである。多核芳香族基は2個以上の芳香族環を有し、縮合例えば、ナフチルまたはナフチレンしていてもよく、それぞれが共有結合例えば、ビフェニルしていてもよく、および/または縮合およびそれぞれが結合した芳香族環の両方の組み合わせでもよい。好ましくは、Ar11、Ar22およびAr33のそれぞれは、実質的に基全体にわたって実質的に共役している芳香族基である。半導電性バインダーの更に好ましい部類は、実質的に共役している繰り返し単位を含有するものである。半導電性バインダーポリマーは、一般式2のホモポリマーまたはコポリマーブロックコポリマーを含むであってよい:式中、A、B、...、Zは、それぞれモノマー単位を表し、c、d、...、zは、ポリマーにおける、それぞれのモノマー単位のモル分率をそれぞれ表し、即ち、それぞれc、d、...、zは0~1の値であり、cd...zの合計は1である。適切で好ましいモノマー単位A、B、、...、Zの例としては、上の式1および下で与えられる式3~8ただし、mは式1で定義される通りの単位が挙げられる。式中、RaおよびRbは、それぞれ互いに独立に、H、F、CN、NO2、-NRcRdまたは置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アシル、アリールより選択され、RcおよびRdは、それぞれ互いに独立に、H、置換されていてもよいアルキル、アリール、アルコキシまたはポリアルコキシまたは他の置換基より選択され、ただし、星印は、Hを含む任意の末端またはエンドキャップ基であり、アルキルおよびアリール基はフッ化されていてもよい。式中、Yは、Se、Te、O、Sまたは-NRe、好ましくは、O、Sまたは-NReであり、Reは、H、置換されていてもよいアルキルまたはアリールであり、RaおよびRbは、式3で定義される通りである。式中、Ra、RbおよびYは、式3および4で定義される通りである。式中、Ra、RbおよびYは、式3および4で定義される通りであり、Zは、-CT1=CT2-、-C≡C-、-NRf-、-N=N-、Rf=N-、-N=CRf-であり、T1およびT2は、それぞれ互いに独立して、H、Cl、F、-CNまたは1~8個のC原子の低級アルキルを表し、Rfは、Hまたは置換されていてもよいアルキルまたはアリールである。式中、RaおよびRbは式3で定義される通りである。式中、Ra、Rb、RgおよびRhは、それぞれ互いに独立に、式3におけるRaおよびRbの意味の1つを有する。式1~8などの本明細書で記載される重合体の式の場合、ポリマーは任意の末端基、即ち、水素を含む任意のエンドキャップまたは脱離基で終わっていてよい。ブロック-コポリマーの場合、それぞれのモノマーA、B、...Zは、式3~8の単位を、例えば、2~50個の数で含む共役オリゴマーまたはポリマーでよい。半導電性バインダーは、好ましくは:アリールアミン、フルオレン、チオフェン、スピロビフルオレンおよび/または置換されていてもよいアリール例えば、フェニレン基、より好ましくは、アリールアミン、最も好ましくは、トリアリールアミン基を含む。上述の基は、更なる共役基、例えば、ビニレンで結合されていてもよい。加えて、半導電性バインダーは、1個以上の前述のアリールアミン、フルオレン、チオフェンおよび/または置換されていてもよいアリール基を含有するポリマーホモポリマーまたはブロック-コポリマーを含むコポリマーのいずれかを含むことが好ましい。好ましい半導電性バインダーは、アリールアミン好ましくは、トリアリールアミンおよび/またはフルオレン単位を含有するホモポリマーまたはコポリマーブロック-コポリマーを含むを含む。もう一つ好ましい半導電性バインダーは、フルオレンおよび/またはチオフェン単位を含有するホモポリマーまたはコポリマーブロック-コポリマーを含むを含む。また、半導電性バインダーは、カルバゾールまたはスチルベン繰り返し単位を含有してもよい。例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリスチルベンポリマーまたはそれらのコポリマーを使用できる。半導電性バインダーはDBBDTセグメント例えば、上の式1で記載される通りの繰り返し単位を、式の可溶性化合物との相溶性を改善するために含有してもよい。本発明による有機半導体配合物で使用するための非常に好ましい半導電性バインダーは、ポリ9-ビニルカルバゾールおよびPTAA1、即ち、以下の式のポリトリアリールアミンである。式中、mは式1で定義される通りである。pチャンネルFETにおける半導電性層の用途には、半導電性バインダーが式Iの半導電性化合物よりも高いイオン化ポテンシャルを有していなければならないことが望ましく、そうでなければ、バインダーが正孔トラップを形成することがある。nチャンネル材料では、半導電性バインダーは、電子の捕獲を避けるためにn型半導体よりも低い電子親和性を有していなければならない。本発明による配合物は、以下を含む方法によって調製できる:i最初に、式Iの化合物および有機バインダーまたはその前駆体を混合する。好ましくは、混合は、溶媒または溶媒混合物と共に2種類の成分を混合することを含み、ii式Iの化合物および有機バインダーを含有する溶媒1種類または複数種類を基板に塗工し;任意工程として、溶媒1種類または複数種類を蒸発させて、本発明による固体の有機半導電性層を形成し、iii任意工程として、基板より固体層を、または、固体層より基板を取り外す。工程iにおいては、溶媒は単一溶媒であってもよく、または、それぞれ式Iの化合物および有機バインダーを別々の溶媒に溶解し、続いて、この2種類の結果として生ずる溶液を混合して、化合物を混合してもよい。任意に溶媒の存在下において、バインダーの前駆体、例えば、液体モノマー、オリゴマーまたは架橋性ポリマー中において式Iの化合物を混合または溶解し、混合物または溶液を、例えば、浸漬、噴霧、塗布または印刷することで、それを基体上に堆積して、液体層を形成し、次いで、例えば、照射、熱または電子ビームに曝露して、液体モノマー、オリゴマーまたは架橋性ポリマーを硬化し、固体層を生成することによって、その場でバインダーを形成してもよい。予め形成されたバインダーを使用する場合、適切な溶媒中で式Iの化合物と共にバインダーを溶解し、溶液を、例えば、浸漬、噴霧、塗布または印刷することで、それを基板上に堆積して、液体層を形成し、次いで、溶媒を除去して固体層を残存させてもよい。バインダーおよび式Iの化合物の両者を溶解でき、溶液調合物から蒸発させれば凝集による欠陥がない層を与える溶媒が選択されると理解されるであろう。混合物を用いる濃度においてASTM法D3132に記載される通り、材料についてコントア図を作成することで、バインダーまたは式Iの化合物に適切な溶媒を決定できる。ASTM法に記載される通り、広範な溶媒に材料を添加する。また、本発明に従えば、配合物は、式Iの2種類以上の化合物および/または2種類以上のバインダーまたはバインダー前駆体を含んでもよく、配合物の調製方法は、そのような配合物にも適用できると理解されるであろう。適切で好ましい有機溶媒の例としては、限定することなく、ジクロロメタン、トリクロロメタン、モノクロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、アニソール、モルホリン、トルエン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、1,4-ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラリン、デカリン、インダンおよび/またはそれらの混合物が挙げられる。適切に混合して時間を置いた後に、溶液を次の分類の1つとして評価する:完全な溶液、可溶性および不溶性の境界上の溶液または不溶性。コントア線を、可溶性および不溶性を分ける溶解度パラメータ-水素結合限界の輪郭を得るために描く。可溶性領域内に収まる完全な溶媒を、Crowley、J.D.、Teague、G.S.JrおよびLowe、J.W.Jr.、J.PaintTech.、1966年、38巻496号、296頁で刊行されているなどの文献値より選択できる。また、溶媒調合物も使用でき、Solvents、W.H.Ellis、FederationofSocietiesforCoatingsTechnology、9~10頁、1986年に記載される通りに特定できる。調合物中に少なくとも1種類の真性溶媒を有することが望ましいが、そのような手順によって、バインダーおよび式Iの化合物の両者を溶解する非溶媒の調合物を導くこともできる。絶縁性または半導電性バインダーおよびそれらの混合物と共に本発明による配合物において使用するために特に好ましい溶媒は、キシレン1種類または複数種類、トルエン、テトラリンおよびo-ジクロロベンゼンである。本発明による配合物または層において、式Iの化合物に対するバインダーの比率は、典型的には重量比で、20:1~1:20、好ましくは、10:1~1:10、より好ましくは、5:1~1:5、更により好ましくは、3:1~1:3、更には好ましくは、2:1~1:2、特には、1:1である。驚くべきことおよび有益なことに、先行技術から予想されてきたこととは対照的に、式Iの化合物をバインダー中に希釈しても、電荷移動度に対して悪影響が殆どまたは全くないことが見い出された。また、本発明によって、更に、OFETなどの電子装置に対して、有機半導電性層配合物における固体の含有量レベルも移動度値の向上を達成する要因であることが見い出された。配合物の固体含有量は一般に以下の通り示される:式中、aは式Iの化合物の質量、bはバインダーの質量、cは溶媒の質量である。配合物の固体含有量は、好ましくは、0.1~10重量、より好ましくは、0.5~5重量である。驚くべきことおよび有益なことに、先行技術から予想されてきたこととは対照的に、式Iの化合物をバインダー中に希釈しても、電荷移動度に対して影響が殆どまたは全くないことが見い出された。また、本発明による化合物を、例えば、電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性および/または発光半導電性特性を有する他の化合物と共に混合物または調合物においても使用できる。よって、本発明のもう一つの態様は、式Iの1種類以上の化合物と、1つ以上の上述の特性を有する1種類以上の更なる化合物とを含む混合物または調合物に関する。これらの混合物は、先行技術に記載に記載され、当業者に既知の従来法によって調製できる。典型的には、化合物をそれぞれ互いと共に混合するか、適切な溶媒および合わされた溶液中に溶解する。本発明による配合物は、例えば、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、粘着剤、流動性改良剤、消泡剤、脱気剤、反応性または非反応性で構わない希釈剤、助剤、着色剤、色素または顔料、増感剤、安定剤、ナノ粒子または禁止剤などの1種類以上の更なる成分を追加的に含むことができる。コストより多くの装置/単位面積および電力消費を削減するために、近代のマイクロ電子は小型構造を生成することが望ましい。本発明の層のパターン化は、フォトリソグラフィーまたは電子ビームリソグラフィーによって行うことができる。電界効果トランジスタなどの有機電子装置の液体コーティングは、真空蒸着技術よりも望ましい。本発明の配合物により、多くの液体コーティング技術の使用が可能となる。例えば、限定されることなく、浸漬コーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、レタープレス印刷、スクリーン印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、逆ローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、噴霧コーティング、はけ塗りコーティングまたはパッド印刷により、最終装置構造に有機半導体層を組み込むことができる。本発明は、終装置構造に有機半導体層をスピンコーティングする際に使用することに特に適している。インクジェット印刷またはミクロディスペンシングによって、本発明の選択された配合物を既製の装置基板に塗工できる。有機半導体層を基板に塗工するために、好ましくは、限定されないが、Aprion社、Hitachi-Koki社、InkJetTechnology社、OnTargetTechnology社、Picojet社、Spectra社、Trident社、Xaar社によって供給されるものなどの工業的圧電印刷ヘッドを使用できる。加えて、Brother社、Epson社、Konica社、SeikoInstrumentsToshibaTEC社によって製造されるものなどの半工業的ヘッドまたはMicrodrop社およびMicrofab社によって製造されるものなどの単一ノズルミクロディスペンサーを使用してもよい。インクジェット印刷またはミクロディスペンシングによって塗工するためには、最初に、式Iの化合物およびバインダーの混合物を適切な溶媒に溶解しなければならない。溶媒は上述の要件を満足していなければならず、選択された印刷ヘッドに対して有害な効果を一切有していてはならない。加えて、溶媒は、印刷ヘッドの内側で溶液が乾燥することによって生ずる操作上の問題を防ぐために、100°Cを超え、好ましくは、140°Cを超え、より好ましくは、150°Cを超える沸点を有していなければならない。適切な溶媒としては、置換および無置換のキシレン誘導体、ジ-C1~2-アルキルホルムアミド、置換および無置換のアニソールおよび他のフェノール-エーテル誘導体、置換されたピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピロリジノンなどの置換されたヘテロ環類、置換および無置換のN,N-ジ-C1~2-アルキルアニリンおよび他のフッ素化または塩素化された芳香族類が挙げられる。インクジェット印刷によって本発明による配合物を堆積するのに好ましい溶媒としては、1個以上の置換基によって置換されたベンゼン環を有するベンゼン誘導体を含み、ただし、1個以上の置換基中の炭素原子の総数は少なくとも3個である。例えば、ベンゼン誘導体はプロピル基または3個のメチル基で置換されていてもよく、いずれの場合も、全部で少なくとも3個の炭素原子が存在する。そのような溶媒によって、噴霧の際にジェットの目詰まりおよび成分の分離を低減または防止する溶媒を、バインダーおよび式Iの化合物と共に含むインクジェット液体の形成が可能となる。溶媒1種類または複数種類としては、以下の例の列記より選択されるものが挙げられる:ドデシルベンゼン、1-メチル-4-tert-ブチルベンゼン、テルピネオール、リモネン、イソジュレン、テルピノレン、シメン、ジエチルベンゼン。溶媒は2種類以上の溶媒の組み合わせである溶媒混合物でよく、それぞれの溶媒は、好ましくは、100°Cを超え、より好ましくは、140°Cを超える沸点を有している。また、そのような溶媒1種類または複数種類は、堆積される層中のフィルム形成を促進し、層中の欠陥を減少させる。インクジェット液体即ち、溶媒、バインダーおよび半導電性化合物の混合物は、好ましくは、20°Cで、1~100mPas、より好ましくは、1~50mPas、最も好ましくは、1~30mPasの粘度を有する。本発明においてバインダーを使用することで、コーティング溶液の粘度を特定の印刷ヘッドの要件に適合するよう調整することができる。本発明の半導電性層は、所望により厚くすることもできるが、典型的には、最大1ミクロン=1μmの厚みである。層の厳密な厚みは、例えば、層を使用する電子装置の要件に依存するであろう。OFETまたはOLEDにおいて使用するには、層厚は、典型的には500nm以下でよい。本発明の半導電性層においては、式Iの2種類以上の異なる化合物を使用できる。加えてまたは代わりに、半導電性層において、2種類以上の本発明の有機バインダーを使用できる。上述の通り、本発明は、更に、i式Iの1種類以上の化合物と、1種類以上の有機バインダーまたはそれらの前駆体と、任意成分として1種類以上の溶媒とを含む配合物の液体層を基板上に堆積し、およびii有機半導電性層である固体層を液体層から形成することを含む、有機半導電性層を調製する方法を提供する。その方法において、固体層は、溶媒を蒸発させるおよび/または存在するのであればバインダー樹脂前駆体を反応させ、その場でバインダー樹脂を形成することで形成できる。基板としては、例えば、任意の下地装置層、電極またはシリコンウエハーまたはポリマー基板などの別々の基板が挙げられる。本発明の特定の実施形態において、バインダーは配向性、例えば、液晶相を形成できる。その場合、例えば、それらの芳香族核が電荷輸送の方向に沿って優先的に配向するように、式Iの化合物の配向をバインダーが助けてよい。バインダーを配向する適切な方法としては重合体有機半導体を配向するために使用される方法が挙げられ、先行技術、例えば、米国特許出願公開第2004/0248338号公報に記載されている。本発明による配合物は、例えば、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、粘着剤、流動性改良剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性または非反応性の希釈剤、助剤、着色剤、色素または顔料、更に、特に架橋性バインダーを使用する場合、触媒、増感剤、安定剤、禁止剤、連鎖移動剤または共反応性モノマーなどの1種類以上の更なる成分を追加的に含むことができる。また、本発明は、電子装置において、半導電性化合物、配合物または層を使用することも提供する。配合物は、種々の装置および器具において、高移動度の半導電性材料として使用できる。配合物は、例えば、半導電性層またはフィルムの形態で使用できる。従って、もう一つの態様において、本発明は、電子装置において使用するための半導電性層を提供し、層は本発明による配合物を含む。層またはフィルムは、約30ミクロン未満でよい。種々の電子装置の用途において、厚みは、約1ミクロン未満の厚みでよい。層は、例えば、電子装置の一部分の上に、任意の前述の溶液コーティングまたは印刷技術によって堆積できる。本発明による化合物および配合物は、光学的、電気光学的、電子的、エレクトロルミネセントまたはフォトルミネセント構成要素または装置における、電荷輸送、半導電性、電気導電性、光導電性または発光材料として有用である。特に好ましい装置は、OFET、TFT、IC、論理回路、キャパシタ、RFIDタグ、OLED、OLET、OPED、OPV、太陽電池セル、レーザーダイオード、光導電体、光検出器、電子写真装置、電子写真記録装置、有機記憶装置、センサー装置、電荷注入層、ショットキーダイオード、平坦化層、帯電防止フィルム、導電性基板および導電性パターンである。これらの装置において、本発明の化合物は、典型的には、薄層またはフィルムとして塗工される。例えば、化合物または配合物は、電界効果トランジスタFET:fieldeffecttransistorにおいて、例えば、半導電性チャンネルとして、有機発光ダイオードOLED:organiclightemittingdiodeにおいて、例えば、正孔または電子注入または輸送層またはエレクトロルミネセント層として、光検出器、化学検出器、光起電セルPV:photovoltaic、キャパシタ、センサー、論理回路、ディスプレイ、記憶装置などにおいて、層またはフィルムとして使用できる。また、化合物または配合物は、電子写真EP:electrophotographic器具においても使用できる。製造のコストおよび汎用性における利点を提供するために、好ましくは、化合物または配合物を溶液コートし、前述の装置または器具において層またはフィルムを形成する。本発明の化合物または配合物は電荷キャリア移動度が向上しているため、そのような装置または器具が、より速くおよび/またはより効率的に動作することが可能となる。特に好ましい電子装置は、OFET、OLEDおよびOPV装置、特には、バルクへテロ接合BHJ:bulkheterojunctionOPV装置である。OFETにおいては、例えば、ドレインおよびソース間の活性半導体チャネルが本発明の層を含むことができる。もう一つの例として、OLED装置において、電荷ホールまたは電子注入または輸送層が本発明の層を含むことができる。OPV装置において使用するためには、本発明によるポリマーは、好ましくは、p型電子ドナー半導体およびn型電子アクセプター半導体を含むか含有し、より好ましくは本質的に成り、非常に好ましくは排他的に成る配合物中において使用する。p型半導体は、本発明による化合物で構成される。n型半導体は、酸化亜鉛またはセレン化カドミウムなどの無機材料、または、フラーレン誘導体、例えば、G.Yu、J.Gao、J.C.Hummelen、F.Wudl、A.J.Heeger、Science1995年、270巻、1789頁において例えば開示される通りで、下に示す構造を有し、PCBMまたはC60PCBMとしても既知の6,6-フェニル-酪酸メチルエステル誘導メタノC60フラーレン、または、例えば、C70フラーレン基を有する構造類似化合物C70PCBMまたはポリマー例えば、Coakley、K.M.およびMcGehee、M.D.Chem.Mater.2004年、16巻、4533頁参照などの有機材料でよい。このタイプの好ましい材料は、C60またはC70フラーレンまたはPCBMなどの修飾フラーレンと、本発明によるアセン化合物のブレンドまたは混合物である。好ましくは、アセン:フラーレンの比は、重量で2:1~1:2、より好ましくは、重量で1.2:1~1:1.2、最も好ましくは、重量で1:1である。ブレンドされた混合物については、ブレンドのモルフォロジー、および結果として、OPV装置の性能を最適化するために、任意のアニール工程が必要なこともある。OPV装置は、例えば、文献より既知の任意のタイプでよい[例えば、Waldaufら、Appl.Phys.Lett.、2006年、89巻、233517頁参照]。本発明による第1の好ましいOPV装置は、低仕事関数電極例えば、アルミニウムなどの金属および高仕事関数電極例えば、ITOこれらの一方は透明である。と、好ましくは、OSC材料より選択され、電極間に配置される、ホール輸送材料および電子輸送材料を含む層活性層とも呼ばれる活性層は、例えば、バルクヘテロ接合BHJ:bulkheterjunction例えば、Coakley、K.M.およびMcGehee、M.D.Chem.Mater.2004年、16巻、4533頁を参照を形成しているp型およびn型半導体の二重層または2つの別個の層またはブレンドまたは混合物として存在できる。と、任意の構成要素として、活性層および高仕事関数電極の間に配置され、高仕事関数電極の仕事関数を改変してホールに対するオーミックコンタクトを与えるための、例えば、PEDOT:PSSpoly3,4-ethylenedioxythiophene、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン:polystyrenesulfonate、ポリスチレンスルホネートのブレンドを含む導電性ポリマー層と、任意の構成要素として、電子に対するオーミックコンタクトを与えるためで、低仕事関数電極の活性層に面する側上の例えば、LiFのコーティングとを含む。本発明による第2の好ましいOPV装置は反転OPV装置であり、低仕事関数電極例えば、金などの金属および高仕事関数電極例えば、ITOこれらの一方は透明である。と、好ましくは、OSC材料より選択され、電極間に配置される、ホール輸送材料および電子輸送材料を含む層活性層とも呼ばれる活性層は、例えば、BHJを形成しているp型およびn型半導体の二重層または2つの別個の層またはブレンドまたは混合物として存在できる。と、任意の構成要素として、活性層および低仕事関数電極の間に配置され、電子に対するオーミックコンタクトを与えるための、例えば、PEDOT:PSSのブレンドを含む導電性ポリマー層と、任意の構成要素として、ホールに対するオーミックコンタクトを与えるための、高仕事関数電極の活性層に面する側上の例えば、TiOxのコーティングとを含む。本発明のOPV装置において、p型およびn型の半導体材料は、好ましくは、上記の通りのp型の化合物/フラーレン系などの材料から選択される。二重層がブレンドの場合、装置の性能を最適化するために、任意のアニール工程が必要となることがある。また、本発明の化合物、配合物および層は、半導体チャネルとしてOFETにおいて使用することにも適する。従って、本発明は、また、ゲート電極、絶縁またはゲート絶縁体層、ソース電極、ドレイン電極、および、ソースおよびドレイン電極を接続する有機半導体チャネルただし、有機半導体チャネルは、本発明による化合物、配合物または有機半導体層を含む。を含むOFETを提供する。OFETの他の態様は、当業者に良く知られているものである。OSC材料がゲート誘電体とドレインおよびソース電極との間に薄膜として配置されているOFETは、一般的に既知で、例えば、米国特許第5,892,244号明細書、米国特許第5,998,804号明細書、米国特許第6,723,394号明細書、および、背景技術の章において引用される文献に記載されている。本発明による化合物の可溶特性を使用する低コストな生産、よって、大面積の加工性などの利点のために、これらのFETの好ましい用途は、集積回路、TFTディスプレイおよびセキュリティー用途などである。ソースおよびドレイン電極が絶縁層によってゲート電極より分離されており、ゲート電極および半導体層の両者が絶縁層とコンタクトしており、ソース電極およびドレイン電極の両者が半導体層とコンタクトしていているのであれば、OFET装置におけるゲート、ソースおよびドレイン電極および絶縁および半導体層を、任意の配列で配置できる。本発明によるOFET装置は、好ましくは、ソース電極と、ドレイン電極と、ゲート電極と、半導体層と、1つ以上ゲート絶縁体層と、任意構成として基板と、を含み、ただし、半導体層は、好ましくは、上および下に記載される通りの化合物または配合物を含む。OFET装置は、トップゲート装置またはボトムゲート装置のいずれでも構わない。OFET装置の適切な構造および製造方法は当業者に既知であり、文献、例えば、米国特許出願公開第2007/0102696号公報に記載されている。ゲート絶縁体層は、好ましくは、例えば、商業的に入手可能なCytop809M登録商標またはCytop107M登録商標旭硝子社製などのフルオロポリマーを含む。好ましくは、例えば、スピンコーティング、ドクターブレード、ワイヤーバーコーティング、噴霧または浸漬コーティングまたは他の既知の方法により、絶縁体材料および1個以上のフッ素原子を有する1種類以上の溶媒フルオロ溶媒、好ましくは、ペルフルオロ溶媒を含む配合物より、ゲート絶縁体層を堆積する。適切なペルフルオロ溶媒は、例えば、FC75登録商標Acros社より入手可能、カタログ番号12380である。他の適切なフルオロポリマーおよびフルオロ溶媒は先行技術で既知であり、例えば、ペルフルオロポリマーTeflonAF登録商標1600または2400DuPont社製またはFluoropel登録商標Cytonix社製またはペルフルオロ溶媒類FC43登録商標Acros社、番号12377などである。例えば、米国特許出願公開第2007/0102696号公報または米国特許第7,095,044号明細書で開示される通りの、1.0~5.0、非常に好ましくは、1.8~4.0の低い誘電率または誘電定数を有する有機誘電体材料lowk材料が特に好ましい。セキュリティー用途において、本発明によるOFETおよび半導体材料を有する他の装置、トランジスタまたはダイオードなどは、貨幣、クレジットカードまたはIDカード、国の身分証明書類、免許証、または、切手、チケット、株券、小切手などの金銭的価値を有する任意の製品などの有価証券を証明し、偽造を防止するためのRFIDタグまたはセキュリティーマーキング用に使用できる。あるいは、本発明による材料は、OLEDにおいて、例えば、フラットパネルディスプレイ用途における活性ディスプレイ材料として、または、例えば、液晶ディスプレイなどのフラットパネルディスプレイのバックライトとして使用できる。一般的なOLEDは、多層構造を用いて実現される。発光層は、一般的に、1つ以上の電子輸送および/またはホール輸送層の間で挟支される。電圧を印加することで、電荷キャリアとしての電子およびホールは発光層の方向に移動し、そこで、それらが再び組み合わさることにより励起、よって発光層中に含まれるルモフォア単位のルミネセンスに至る。本発明の化合物、材料およびフィルムは、それらの電気的および/または光学的特性に対応して、1つ以上の電荷輸送層および/または発光層において用いることができる。更に、発光層内でのそれらの使用は、本発明による化合物、材料およびフィルムが、それら自体でエレクトロルミネセント特性を示すか、またはエレクトロルミネセント基または化合物を含む場合に、特に有利である。OLEDにおいて使用するための適切なモノマー、オリゴマーおよびポリマー化合物または材料の選択、特性解析ならびに加工は、一般的に、当業者に既知であり、例えば、Muller、Synth.Metals、2000年、111~112巻、31頁、Alcala、J.Appl.Phys.、2000年、88巻、7124頁およびそこで引用されている文献を参照。他の使用によれば、本発明による材料、特に、フォトルミネセント特性を示すものは、例えば、欧州特許出願公開第0889350号公報またはC.Wederら、Science、1998年、279巻、835~837頁に記載される通りのディスプレイ装置における光源の材料として用いることができる。本発明の更なる態様は、本発明による化合物の酸化および還元形態の両者に関する。電子の損失または獲得の結果、高い導電性で高度に非局在化されたイオン性形態が形成される。このことは、一般的なドーパントへの曝露で生じさせることができる。適切なドーパントおよびドーピング方法は、例えば、欧州特許第0528662号明細書、米国特許第5,198,153号明細書または国際特許出願公開第96/21659号パンフレットより当業者に既知である。ドーピングプロセスは、典型的には、半導体材料を酸化剤または還元剤で酸化還元反応において処理することを意味し、適用されたドーパントに由来する対応する対イオンで、材料中に非局在化されたイオン性中心部を形成する。適切なドーピング方法は、例えば、大気圧または減圧下においてドーピング蒸気に曝露すること、ドーパントを含有する溶液中で電気化学的にドーピングすること、ドーパントを熱的に拡散されるべき半導体材料と接触させること、および、ドーパントを半導体材料中にイオン注入することを含む。電子をキャリアとして使用する場合、適切なドーパントは、例えば、ハロゲン例えば、I2、Cl2、Br2、ICl、ICl3、IBrおよびIF、ルイス酸例えば、PF5、AsF5、SbF5、BF3、BCl3、SbCl5、BBr3およびSO3、プロトン酸、有機酸またはアミノ酸例えば、HF、HCl、HNO3、H2SO4、HClO4、FSO3HおよびClSO3H、遷移金属化合物例えば、FeCl3、FeOCl、FeClO43、Fe4-CH3C6H4SO33、TiCl4、ZrCl4、HfCl4、NbF5、NbCl5、TaCl5、MoF5、MoCl5、WF5、WCl6、UF6およびLnCl3ただし、Lnは、ランタノイドである。、アニオン例えば、Cl-、Br-、I-、I3-、HSO4-、SO42-、NO3-、ClO4-、BF4-、PF6-、AsF6-、SbF6-、FeCl4-、FeCN63-および、アリール-SO3-などの種々のスルホン酸のアニオンである。ホールをキャリアとして使用する場合、ドーパントの例は、カチオン例えば、H、Li、Na、K、RbおよびCs、アルカリ金属例えば、Li、Na、K、RbおよびCs、アルカリ土類金属例えば、Ca、SrおよびBa、O2、XeOF4、NO2SbF6-、NO2SbCl6-、NO2BF4-、AgClO4、H2IrCl6、LaNO336H2O、FSO2OOSO2F、Eu、アセチルコリン、R4NRは、アルキル基である。、R4PRは、アルキル基である。、R6AsRは、アルキル基である。およびR3SRは、アルキル基である。である。本発明の化合物の導電性形態は、OLED用途における電荷注入層およびITO平坦化層、フラットパネルディスプレイおよびタッチスクリーン用のフィルム、帯電防止フィルム、印刷導電性基板、印刷回路基板およびコンデンサなどの電子的用途におけるパターンまたは区域を含むただし、限定されない。用途において、有機金属として使用できる。また、本発明による化合物および配合物は、例えば、Kollerら、Nat.Photonics2008年、2巻、684頁に記載される通りの有機プラズモン発光ダイオードOPED:organicplasmon-emittingdiodeにおける使用にも適することもある。もう一つの使用によれば、本発明による材料は、例えば、米国特許出願公開第2003/0021913号公報に記載される通り、単独または他の材料と共に、LCDまたはOLED装置における配向層において、または配向層として使用できる。本発明による電荷輸送化合物を使用することにより、配向層の導電性を増大させることができる。LCDにおいて使用する場合、この増大された導電性によって、スイッチ可能なLCDセルにおける不都合な残留dc効果を低減でき、画像の固着を抑制でき、または、例えば、強誘電性LCDにおいて、強誘電性LCの自発的な分極電荷のスイッチにより生じる残留電荷を低減できる。配向層上に提供された発光材料を含むOLED装置において使用する場合、この増大された導電性によって、発光材料のエレクトロルミネセンスを増大できる。メソゲンまたは液晶特性を有する本発明による化合物または材料は、上記の通り配向した異方性フィルムを形成することができ、それは、配向層として、前記異方性フィルム上に提供された液晶媒体における配向を誘発または増大するために、特に有用である。また、本発明による材料は、米国特許出願公開第2003/0021913号公報に記載される通り、光配向層において、または光配向層として使用するための光異性化可能な化合物および/または発色団と組み合わせることもできる。もう一つの使用によれば、本発明による材料、特に、それらの水溶性誘導体例えば、極性またはイオン性側鎖でまたはイオン的にドープされた形態は、DNA配列を検出および区別するための化学的センサーまたは材料として用いることができる。そのような使用は、例えば、L.Chen、D.W.McBranch、H.Wang、R.Helgeson、F.WudlおよびD.G.Whitten、Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.1999年、96巻、12287頁;D.Wang、X.Gong、P.S.Heeger、F.Rininsland、G.C.BazanおよびA.J.Heeger、Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.2002年、99巻、49頁;N.DiCesare、M.R.Pinot、K.S.SchanzeおよびJ.R.Lakowicz、Langmuir2002年、18巻、7785頁;D.T.McQuade、A.E.Pullen、T.M.Swager、Chem.Rev.2000年、100巻、2537頁に記載されている。文脈が明らかに他を示さない限り、本明細書で用いられる場合、本明細書における用語の複数形は単数形を含むものと解釈されることとし、逆もまた同様である。本明細書の記載および請求項を通して、含むcompriseおよび含有するcontainという言葉および該言葉の活用形、例えば、含むcomprisingおよび含むcomprisesは、限定せず挙げられるを意味し、他の成分を排除することを意図としない排除しない。本発明の前述の実施形態は、本発明の範囲内に依然として在りながら変更できると理解されるであろう。他に明言しない限り、本明細書において開示されるそれぞれの態様を、同一、同等または同様の目的に働く代替の態様で置き換えても構わない。よって、他に明言しない限り、開示されるそれぞれの態様は、包括的で一連の同等または同様な態様の一例に過ぎない。本明細書において開示される態様の全ては、その様な態様および/または工程の少なくとも幾つかが互いに排他的である組み合せを除いて、任意の組み合わせで組み合わせて構わない。特に、本発明の好ましい態様は本発明の全ての態様に適用可能であり、任意の組み合わせにおいて使用できる。同様に、本質的でない組み合わせで記載される態様は、個別に組み合わせずに使用できる。上記の態様、特に好ましい実施形態の多くは、それ自体で発明性があり、本発明の実施形態の単なる一部分ではないことが分かるであろう。本願において特許請求される任意の発明に追加するか代わりに、これらの態様に対して独立した特許保護を求める場合がある。ここで、以下の例を参照して、本発明を更に詳細に記載するが、それは単なる例示であって、本発明の範囲を限定するものではない。<例1>スキーム1に模式的に図解する通り、下記の通り、化合物1を調製した。<5-ヨード-2,3-チオフェンジアセタールB>無水THF300cm3中における2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒド34.24g、150.00mmolのジアセタールの溶液を-78°Cまで冷却し、n-BuLiヘキサン中2.5M、62cm3、155.00mmolを、滴下で30分にわたり添加した。反応混合物を-78°Cで1.5時間攪拌し、続いて、ヨウ素40.06g、157.50mmolを1回で添加した。冷却浴を取り外し、混合物を20°Cにおいて15時間攪拌した。飽和チオ硫酸ナトリウム溶液50cm3をゆっくりと添加し、混合物を20°Cにおいて30分攪拌した。有機層を分離し、塩水で1回洗浄した。水層をジエチルエーテル2×50cm3で抽出し、有機層と合わせた。有機溶液をMgSO4上で乾燥し、次いで、真空中で濃縮し、5-ヨード-2,3-チオフェンジアセタールを黄色のオイルとして生成し、これを黄色がかった白色の固体50.96g、90として固化した。<5-ヨード-2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドC>酢酸100cm3中にける5-ヨード-2,3-チオフェンジアセタール50.96g、135.11mmolの攪拌された溶液に、32塩酸を滴下で添加した。反応混合物を20°Cで1時間攪拌した。水200cm3を、ゆっくりと添加した。吸引濾過で沈殿を回収し、次いで、温クロロホルムに溶解後、フラッシュクロマトグラフィー溶離液:DCMで精製して、5-ヨード-2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドを黄色の固体29.56g、82として生成した。<2,7-ジヨード-アントラ[2,3-b:7,6-b’]ジチオフェン-11,12-キノンD>5-ヨード-2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒド20.00g、75.15mmolおよび1,4-シクロヘキサンジオン4.25g、37.12mmolを、IMSindustrtialmethylatedspirit工業的変性アルコール600cm3中で温めて攪拌して溶解し、次いで、水浴で20°Cに冷却した。5KOH溶液7.5cm3を、窒素下において激しく攪拌しながら、1回で添加した。反応混合物を20°Cで30分攪拌し、形成された沈殿を吸引濾過で回収し、IMS、水、IMS、次いで、アセトンで洗浄し、真空オーブン中で40°Cにおいて一晩乾燥し、2,8-ジヨード-アントラ[2,3-b:7,6-b’]ジチオフェン-5,11-ジオン18.39g、87を生成した。この固体を、更に精製することなく、以下の反応で直接使用した。<2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールE1>無水ジオキサン60cm3中のトリイソプロピルシリルアセチレン8.50cm3、36.00mmolの氷水で冷却された溶液に、n-BuLiヘキサン中2.5M、14.4cm3、36.00mmolを、滴下で10分にわたり添加した。反応混合物を20°Cにおいて、30分追加して攪拌した。2,8-ジヨード-アントラ[2,3-b:7,6-b’]ジチオフェン-5,11-ジオン5.15g、9.00mmmolを1回で添加し、懸濁液を20°Cで0.5時間、次いで、60°Cにおいて2時間追加して攪拌した。反応混合物を氷浴で冷却した。1MHCl30cm3を添加し、上の有機層を分離し、水相をジエチルエーテル30cm3で抽出した。合わされた有機溶液を真空中で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー溶離液;1:1のDCM:石油エーテル40-60で精製して、黄色がかった白色の固体を生成し、これを石油エーテル80-100から結晶して、黄色がかった白色の針状物3.72gを生成した。この固体は、アンチ異性体生成物であった。溶離液を純粋なDCMに変えて、シン異性体生成物を黄色の固体として回収し、これを石油エーテル80-100から結晶して、黄色の固体1.34gを生成した。両方の異性体生成物を合わせた収率は60であった。両方の異性体生成物は同様のNMRスペクトルを示し、合成経路において更に芳香族化すると、同一の生成物が生じた。<2,8-ビス2-チエニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールF>無水THF40cm3中における2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオール1.41g、1.50mmolおよび2-トリブチルスタンニルチオフェン1.68g、4.50mmolの溶液を、窒素で泡立てて、20分脱気した。PdPPh33Cl2105mg、0.15mmolを加え、反応混合物を67°Cで7時間攪拌した。溶液を真空中で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー溶離液;1:1のDCM:石油エーテル40-60で精製して、薄赤色の固体として2,8-ビスチエニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールと、濃赤色の固体として、酸性シリカゲル上で誘発された芳香族化による2,8-ビスチエニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン1との両画分を生成した。2,8-ビス2-チエニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールの画分を石油エーテル40-60で粉砕し、溶液を濾過して、黄色がかった白色の固体0.40g、31を生成した。<2,8-ビス2-チエニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン1>THF10ml中における2,8-ビスチエニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオール0.40g、0.46mmolの溶液に、1NHCl5ml中における塩化スズII0.208g、0.92mmolの溶液を加え、混合物を20°Cで30分攪拌し、紫褐色の懸濁液を生成した。メタノール約30mlを添加し、吸引濾過で固体を回収し、次いで、メタノールで洗浄して、暗紫色の結晶性固体を生成した。トルエン-エタノールより固体を再結晶して、2,8-ビス2-チエニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン1を、過マンガン酸塩の色をした固体0.301g、79.9として生成した。<例2>スキーム1に模式的に図解する通り、下記の通り、2,8-ビス2-チエニル-5,11-ビストリエチルシリルエチニルアントラジチオフェン2を調製した。<2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリエチルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールE2>2,8-ヨード-アントラジチオフェン-5,11-ジオン2.86g、5.00mmolをトリエチルシリルアセチレン3.60cm3、20.00mmolおよびn-BuLiヘキサン中2.5M、8.0cm3、20.00mmolで無水ジオキサン40cm3中で処理することにより、2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールのトリエチルシリル類似体を合成した。粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィー溶離液;1:1のDCM:石油エーテル40-60および石油エーテル80-100から再結晶で精製して、2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリエチルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオールをバラ色の白色結晶1.18g、28として与えた。<2,8-ビス2-チエニル-5,11-ビストリエチルシリルエチニルアントラジチオフェン2>無水DMF30cm3中における2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリエチルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオール1.18g、1.38mmolおよび2-トリブチルスタンニルチオフェン1.53g、4.10mmolの溶液を、窒素で泡立てて、20分脱気した。PdPPh33Cl297mg、0.14mmolを加え、反応混合物を75°Cで17時間攪拌した。DMFを真空中で除去した。メタノール40cm3を添加し、沈殿した固体を吸引濾過で回収し、メタノールで洗浄した。固体をフラッシュクロマトグラフィー溶離液;1:1のDCM:石油エーテル40-60で精製し、続いて、クロロホルム中に溶解し、IMS中に沈殿して、2,8-ビス2-チエニル-5,11-ビストリエチルシリルエチニルアントラジチオフェン2を、濃紫色の微小結晶性固体0.59g、57として生成した。化合物1および化合物2の両方の単結晶構造を、X線回折によって決定した。両方の分子において、チエニルで延長されたADT核は、2,2’-ビチオフェンC-C結合回りに小さな捩れ角を有する平面を、本質的に維持している。分子1については、一方の角度は4.57°であり、他方は-6.13°である。分子2の平面性は、両側において僅か±1.61°の捩れ角で、更に良好である。<例3>以下の通り、2,8-ビス5-フルオロ-2-チエニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン3を調製した。<5-2-チエニル-2,3-チオフェンジアセタールG>無水DMF120cm3中における5-ヨード-2,3-チオフェンジアセタール17.71g、50.00mmolおよび2-トリブチルスタンニルチオフェン23.08g、60.00mmolの溶液を、窒素で泡立てて、20分脱気した。PdIIPPh32Cl21.76g、2.5mmolを加え、反応混合物を80°Cで15.5時間攪拌した。溶媒を真空中で除去し、残渣をフラッシュクロマトグラフィー溶離液;2:1のDCM:石油エーテル40-60、次いで、純粋なDCMで精製し、5-2-チエニル-2,3-チオフェンジアセタールを黄色のオイル14.12g、90として生成した。<5-5-フルオロ-2-チエニル-2,3-チオフェンジアセタールH>無水THF150cm3中における5-2-チエニル-2,3-チオフェンジアセタール12.58g、40mmolの攪拌された溶液に、n-BuLiヘキサン中2.5M、18.00cm3、45.00mmolを、滴下で-78°Cにおいて20分にわたり添加した。溶液を-78°Cにおいて、1.5時間追加して攪拌した。N-フルオロビスフェニルスルホニルアミン15.14g、48.00mmolを固体で1度に添加し、反応混合物を-78°Cで10分攪拌した。冷却浴を取り外し、反応混合物を20°Cにおいて、20時間攪拌した。懸濁液を氷水浴で冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液100cm3を攪拌下で数回に分けて添加して、2層の液体混合物を生成した。有機層を分離し、水で1回洗浄した。水相を酢酸エチルで抽出2×50cm3した。合わされた有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで、真空中で濃縮して、5-5-フルオロ-2-チエニル-2,3-チオフェンジアセタール13.1g、91を生成し、これを更に精製することなく使用した。<5-5-フルオロ-2-チエニル-2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドI>酢酸30cm3中における5-5-フルオロ-2-チエニル-2,3-チオフェンジアセタール3.50g、10.00mmolの攪拌された溶液に、35HCl1.5cm3を滴下で添加した。反応混合物を20°Cにおいて、1時間攪拌した。水50cm3を、ゆっくりと添加した。形成した沈殿を吸引濾過で回収後、フラッシュクロマトグラフィー溶離液:DCMおよびクロロホルム-シクロヘキサンからの再結晶で精製して、5-5-フルオロ-2-チエニル-2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒドを、緑黄色の結晶1.49g、62として生成した。<2,8-ビス5-フルオロ-2-チエニル-アントラジチオフェン-5,11-ジオンJ>5-5-フルオロ-2-チエニル-2,3-チオフェンジカルボキシアルデヒド1.22g、5.00mmolおよび1,4-シクロヘキサンジオン0.29g、2.50mmolを、IMS100cm3中で加熱して溶解した。5KOHの溶液0.5cm3を、1回で添加した。反応混合物を窒素下で激しく攪拌し、形成した懸濁液を、20°Cで2分、次いで、78°Cで20分攪拌した。加熱を停止し、反応混合物を20°Cに冷却して戻した。沈殿を吸引濾過で回収し、IMSで洗浄し、真空オーブン内で40°Cにおいて一晩乾燥し、2,8-ビス5-フルオロ-2-チエニル-アントラジチオフェン-5,11-ジオンを、褐黄色の固体1.07g、82として生成した。<2,8-ビス5-フルオロ-2-チエニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン3>0°Cの無水ジオキサン30cm3中におけるトリイソプロピルシリルアセチレン1.18cm3、5.00mmolの溶液に、n-BuLiヘキサン中2.5M、2.00cm3、5.00mmolを、滴下で10分にわたり添加した。反応混合物を、20°Cにおいて、30分追加して攪拌した。2,8-ビス5-フルオロ-2-チエニル-アントラジチオフェン-5,11-ジオン0.52g、1.00mmolを1回で添加し、反応混合物を20分超音波処理し、次いで、65°Cにおいて3時間攪拌した。反応混合物を5分追加して超音波処理し、次いで、80°Cにおいて19時間攪拌した。20°Cに冷却後、2NHCl6cm3中の塩化スズII0.38g、2.00mmolを添加した。形成した懸濁液を20°Cで30分攪拌し、続いて、メタノール50cm3を添加した。沈殿を吸引濾過で回収後、フラッシュクロマトグラフィー溶離液;1:1のクロロホルム:石油エーテル40-60で精製して、2,8-ビス5-フルオロ-2-チエニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン3を、紫赤色の固体0.36g、42として生成した。<例4>以下の通り、2,8-ビス3,5-ジフルオロフェニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン4を調製した。<2,8-ビス3,5-ジフルオロフェニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,1-ジオール>無水THF40cm3における2,8-ヨード-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,11-ジオール1.34g、1.43mmol、3,5-ジフルオロフェニルボロン酸0.71g、4.50mmolおよびPdPPh3499mg、0.086mmolの混合物を、窒素で泡立てて、20分脱気した。炭酸ナトリウム溶液2.0M、5cm3を添加し、混合物を70°Cで17時間攪拌した。真空中で、THFを除去した。残渣に水50cm3を加え、吸引濾過で沈殿を回収した。粗固体をクロロホルム中に溶解し、フラッシュクロマトグラフィー溶離液:DCM溶離液で精製して、2,8-ビス3,5-ジフルオロフェニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,1-ジオールを、黄色がかった白色の固体0.85g、66として生成した。<2,8-ビス3,5-ジフルオロフェニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン4>2,8-ビス3,5-ジフルオロフェニル-5,11-ジヒドロ-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン-5,1-ジオール0.85g、0.94mmolをTHF20cm3中に溶解し、2.5NHCl8cm3中の塩化スズII0.45g、2.00mmolを、攪拌下で添加した。結果として生じる懸濁液を、20°Cにおいて45分攪拌した。メタノール50cm3を加え、吸引濾過で沈殿を回収した。THFおよび2-ブタノンの混合物より粗固体を再結晶し、2,8-ビス3,5-ジフルオロフェニル-5,11-ビストリイソプロピルシリルエチニルアントラジチオフェン4を、紫赤色の毛様結晶0.77g、94として生成した。<例5:トランジスタの製造および測定>トップゲート薄膜有機電界効果トランジスタOFET:organicfield-effecttransistorを、フォトリソグラフィーで規定したAuソース-ドレイン電極と共にガラス基板上に製造した。オルト-ジクロロベンゼンo-DCB:ortho-dichlorobenzene中における、化合物およびポリトリアリールアミンPTAA:polytriarylamineバインダーの1:1ブレンドの0.5重量溶液を、最表面上にスピンコートした。次に、フルオロポリマー誘電体材料D139を、最表面上にスピンコートした。最後に、フォトリソグラフィーで規定したAuゲート電極を堆積した。トランジスタ装置の電気的特性解析を、コンピューター制御されたAgilent4155CSemiconductorParameterAnalyserを使用して大気環境中で行った。化合物について、飽和領域における電荷キャリア移動度μsatを計算し、下の表1に結果をまとめた。飽和領域Vd>Vg-V0において、電界効果移動度を式1を使用して計算した。式中、Wはチャネル幅、Lはチャネル長、Ciは絶縁性層の容量、Vgはゲート電圧、V0は立ち上がりturn-on電圧、μsatは飽和領域における電荷キャリア移動度である。立ち上がりturn-on電圧V0は、ソース-ドレイン電流が流れ始めた際に決定した。"