"式:の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ{式中、X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである;置換基R1は水素原子、C15アルキル、ハロゲンまたはシアノ基を表す;置換基R2はハロゲン、C18アルキル、R4OC08アルキル、R4SC08アルキル、シアノ基、ニトロ基、NR4R6、NR4SO2R5、SOR5、SO2R5、SO2NR4R6及びCONR4R6からなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3は基SOR7、SO2R7またはSR7を表す;置換基R4は水素原子、C18アルキル、C18ハロアルキル、アリールC08アルキルを表し、ここでアリールはC18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基及びニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;置換基R5はC18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C18アルキルまたはアリールC08アルキルを表し、ここでアリールは、C18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基及びニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;及び置換基R7はNH2、C18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す}。式中、X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、C15アルキル、ハロゲンまたはシアノ基を表す;置換基R2は、ハロゲン、C18アルキル、R4OC08アルキル、R4SC08アルキル、シアノ基、ニトロ基、NR4R6、NR4SO2R5、SOR5、SO2R5、SO2NR4R6及びCONR4Rからなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3はSOR7、SO2R7またはSR7基を表す;置換基R4は水素原子、C18アルキル、C18ハロアルキルまたはアリールC08アルキルを表し、ここでアリールはC18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基及びニトロ基からなる一つ以上の基により任意に置換されていてもよい;置換基R5はC18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C18アルキルまたはアリールC08アルキルを表し、ここでアリールは、C18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基及びニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;アリールはフェニルまたはナフチルであり;ヘテロアリールはピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはピリダジンであり;及び置換基R7はNH2、C18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。式中、置換基R1は水素原子、C15アルキルまたはハロゲンを表す;置換基R2は、ハロゲン、C18アルキル、R4OC08アルキル、R4SC08アルキル、ニトロ基、NR4R6及びSOR5からなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3は基SR7またはSO2R7を表す;置換基R4は水素原子、C18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;アリールはフェニルであり、及びヘテロアリールはピリジンであり;及び置換基R7はNH2またはC18アルキルを表す、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。式中、X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、C13アルキルまたはハロゲンを表す;置換基R2はハロゲン、C15アルキル、R4OC05アルキル、R4SC05アルキル、ニトロ基、NR4R6またはSOR5からなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R4は水素原子、C15アルキルまたはC15ハロアルキルを表す;置換基R5はC15アルキルまたはC15ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C15アルキルまたはアリールC05アルキルを表し、ここでアリールは、C15アルキル、ハロゲン、C15ハロアルキル、シアノ基及びニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;及び置換基R7はC15アルキルを表す、請求項3に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。式中、置換基R2はハロゲン、C14アルキル、R4OC04アルキル、R4SC04アルキル、ニトロ基、NR4R6及びSOR5からなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R4は水素原子、C14アルキルまたはC14ハロアルキルを表す;置換基R5はC14アルキルまたはC14ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C14アルキルまたはアリールC04アルキルを表し、ここでアリールは、C14アルキル、ハロゲン、C14ハロアルキル、シアノ基及びニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;置換基R7はC14アルキルを表す、請求項4に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。式中、置換基R1は水素原子、塩素原子、臭素原子またはC13アルキルを表す;置換基R2はハロゲン、C13アルキル、R4OC04アルキル、R4SC04アルキル、ニトロ基、アミノ基及びSOR5からなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R4はC14アルキルまたはC14ハロアルキルを表す;及び置換基R5はC13アルキルを表す、請求項5に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。式中、置換基R1は水素原子、塩素原子またはメチルを表す;置換基R2はハロゲン、C13アルキル、C13アルコキシ、R4OC04アルキル、R4SC04アルキル、ニトロ基、アミノ基及びSOR5からなる群から選択される一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R4はC13アルキルまたはC13ハロアルキルを表す;及び置換基R7はメチルを表す、請求項6に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。化合物が、以下のもの:25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52ピリジン、25ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52フェニル1Hイミダゾール1イルピリジン、4メチル3ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、4クロロ3ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、24ジクロロ3ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、34ジクロロ5ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、521Hイミダゾール1イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、521Hイミダゾール1イルピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、NNジメチル4ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルベンゼンアミン、24メチル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、34ジクロロ5ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、24メチル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、25ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、25フェニル1Hイミダゾール1イルピリジン、4メチル3ピリジン3イル1Hlイミダゾール5イルピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、24ジクロロ3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、2クロロ4メトキシ3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、34ジクロロ5ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、251Hイミダゾール1イルピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、251Hイミダゾール1イルピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、NNジメチル4ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルベンゼンアミン、54メチル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、52ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、2クロロ3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イル4メトキシピリジン、34ジクロロ5ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イル4エトキシピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、54メチル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、及び51Hイミダゾール1イル2ピリジンから選択される、請求項7の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。化合物が、以下のもの:25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52ピリジン、25ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、及び51Hイミダゾール1イル2ピリジンから選択される、請求項8に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。化合物が、以下のもの:25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、及び51Hイミダゾール1イル2ピリジンから選択される、請求項9に記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグ。請求項1~10のいずれかに記載の式の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの製造方法であって、R1が水素原子またはC15アルキルを表すとき、a式IIのイミンと式IIIのイソシアニドとを反応させて、式の化合物を得る、ここで式のX、Y、R2、及びR7は請求項1~10に定義の通りであり、式中のLは脱離基を表す:b式のスルフィドを酸化して、式:の化合物に転換する、ここでR2、R7、X及びYは請求項1~10のように定義される、の各段階を含み;R1がハロゲンを表すとき、式の化合物を上記方法ここでR1は水素原子を表すにより得、次いでハロゲン化試薬と反応させて、式の化合物:に転換させる、の各段階を含む、上記方法。シクロオキシゲナーゼにより媒介される疾患を処置または予防するための薬剤の製造における、請求項1~10のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用。シクロオキシゲナーゼがCOX2である、請求項12の使用。動物またはヒトにおいて炎症、疼痛及びまたは発熱を処置または予防するための薬剤の製造における、請求項1~10のいずれかに記載の化合物、またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用。使用が、変形性関節症、関節リウマチ、肩関節周囲炎、急性疼痛、周術期疼痛、術後疼痛、坐骨神経痛、首肩手首症候群、腱滑膜炎、または月経困難用である、請求項14に記載の使用。動物またはヒトにおいて、鬱、統合失調症、癌、脳梗塞、てんかん、神経変性疾患及び腺腫性ポリープを処置または予防するための薬剤の製造における、請求項1~10のいずれかに記載の化合物、その医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用。癌が、結腸癌または乳癌であり;神経変性疾患がアルツハイマー病または老人性痴呆であり;及び腺腫性ポリープが家族性腺腫直腸ポリープである、請求項16の使用。請求項1~10の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの有効量と、一種以上の医薬的に許容可能な賦形剤とを含む、医薬組成物。錠剤、カプセルまたは注射の形態である、請求項18の医薬組成物。本発明の開示は、式:{式中、X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである;置換基R1は水素原子、C15アルキル、ハロゲンまたはシアノ基を表す;置換基R2はハロゲン、C18アルキル、R4OC08アルキル、R4SC08アルキル、シアノ基、ニトロ基、NR4R6、NR4SO2R5、SOR5、SO2R5、SO2NR4R6またはCONR4R6でアルことができる一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3は基SOR7、SO2R7またはSR7を表す;置換基R4は水素原子、C18アルキル、C18ハロアルキル、アリールC08アルキルを表し、ここでアリールはC18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基またはニトロ基であることができる一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;置換基R5はC18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C18アルキルまたはアリールC08アルキルを表し、ここでアリールは、C18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基またはニトロ基であることができる一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;及び置換基R7はNH2、C18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す}の化合物に関する。本明細書で提供する炭化水素部分では、炭素原子の数は最小数の接頭文字及び炭素原子の最大数の接頭文字で定義され、たとえば接頭文字Cabのついたアルキルは、a~b個の炭素原子を含むアルキルを表す。従ってC18アルキルは、1~8個の炭素原子を含むアルキルをさす。アルコキシは、酸素を含む直鎖または分岐の、一価、飽和炭素脂肪族鎖を指し、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tertブトキシが挙げられるが、これらに限定されない。アルキルは、直鎖または分岐の、一価飽和炭素脂肪族鎖を指し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tertブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されない。アリールは環式芳香族炭化水素をさし、たとえばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素原子または基をさす。ヘテロアリールは、単環式または多環式芳香族炭化水素を指し、ここで一つ以上の炭素原子は窒素、酸素または硫黄などのヘテロ原子により置換されている。ヘテロアリールが一を超えるヘテロ原子を含む場合、これらの置換されたヘテロ原子は同一であっても異なっていてもよい。ヘテロアリールの例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、フリル、イミダゾリル、インドゾリル、インドリジニル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、オキサジニル、オキサゾリル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジン34bインドリル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、キノリジニル、キノリル、キノキサリン、チアジアゾリル、チアトリアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、トリアゾリル、キサンテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。置換されているは、分子中の水素原子が他の異なる原子または分子により置き換えられていることを意味する。水素原子を置き換える原子または分子は、置換基という。本発明の開示の態様は、式の構造をもつ一群の化合物を包含し、ここで化合物は:X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、C15アルキル、ハロゲンまたはシアノ基を表す;置換基R2は、ハロゲン、C18アルキル、R4OC08アルキル、R4SC08アルキル、シアノ基、ニトロ基、NR4R6、NR4SO2R5、SOR5、SO2R5、SO2NR4R6またはCONR4Rであることができる一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3はSOR7、SO2R7またはSR7基を表す;置換基R4は水素原子、C18アルキル、C18ハロアルキルまたはアリールC08アルキルを表し、ここでアリールはC18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基またはニトロ基であることができる一つ以上の基により任意に置換されていてもよい;置換基R5はC18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C18アルキルまたはアリールC08アルキルを表し、ここでアリールは、C18アルキル、ハロゲン、C18ハロアルキル、シアノ基またはニトロ基であることができる一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;アリールはフェニルまたはナフチルであり;ヘテロアリールはベンゼン環が並列して結合することができるヘテロアリールをさし、例えばピリジン、ピラジン、ピリミジンまたはピリダジンである;及び置換基R7はNH2、C18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す、ことを構造的特徴とする。本発明の開示の別の態様は、式の構造をもつ一群の化合物を包含し、ここで化合物は:X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、C15アルキルまたはハロゲンを表す;置換基R2は、ハロゲン、C18アルキル、R4OC08アルキル、R4SC08アルキル、ニトロ基、NR4R6及びSOR5であることができる一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3は基SR7またはSO2R7を表す;置換基R4は水素原子、C18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;置換基R5はC18アルキルまたはC18ハロアルキルを表す;アリールはフェニルであり、及びヘテロアリールはピリジンであり;及び置換基R7はNH2またはC18アルキルを表す、ことを構造的特徴とする。本発明の開示の別の態様は、式の構造をもつ一群の化合物を包含し、ここで化合物は:X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、C13アルキルまたはハロゲンを表す;置換基R2は一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表し、ここで置換基はハロゲン、C15アルキル、R4OC05アルキル、R4SC05アルキル、ニトロ基、NR4R6またはSOR5であることができる;置換基R3は基SR7またはSO2R7を表す;置換基R4は水素原子、C15アルキルまたはC15ハロアルキルを表す;置換基R5はC15アルキルまたはC15ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C15アルキルまたはアリールC05アルキルを表し、ここでアリールは、C15アルキル、ハロゲン、C15ハロアルキル、シアノ基またはニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;及び置換基R7はC15アルキルを表す、ことを構造的特徴とする。本発明の開示の別の態様は、式の構造をもつ一群の化合物を包含し、ここで化合物は:X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、C13アルキルまたはハロゲンを表す;置換基R2は一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表し、ここで置換基はハロゲン、C14アルキル、R4OC04アルキル、R4SC04アルキル、ニトロ基、NR4R6及びSOR5であることができる;置換基R3は基SR7またはSO2R7を表す;置換基R4は水素原子、C14アルキルまたはC14ハロアルキルを表す;置換基R5はC14アルキルまたはC14ハロアルキルを表す;置換基R6は水素原子、C14アルキルまたはアリールC04アルキルを表し、ここでアリールは、C14アルキル、ハロゲン、C14ハロアルキル、シアノ基またはニトロ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよい;置換基R7はC14アルキルを表す、ことを構造的特徴とする。本発明の開示の別の態様は、式の構造をもつ一群の化合物を包含し、ここで化合物は:X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、塩素原子、臭素原子またはC13アルキルを表す;置換基R2はハロゲン、C13アルキル、R4OC04アルキル、R4SC04アルキル、ニトロ基、アミノ基またはSOR5であることができる一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3は基SR7またはSO2R7を表す;置換基R4はC14アルキルまたはC14ハロアルキルを表す;及び置換基R5はC13アルキルを表す、ことを構造的特徴とする。本発明の開示の別の態様は、式の構造をもつ一群の化合物を包含し、ここで化合物は:X=NであるときY=Cであり、またはY=NであるときX=Cである、置換基R1は水素原子、塩素原子またはメチルを表す;置換基R2はハロゲン、C13アルキル、C13アルコキシ、R4OC04アルキル、R4SC04アルキル、ニトロ基、アミノ基またはSOR5であることができる一つ以上の基により独立して置換されているアリールまたはヘテロアリールを表す;置換基R3は基SR7またはSO2R7を表す;置換基R4はC13アルキルまたはC13ハロアルキルを表す;置換基R5はC13アルキルを表す;及び置換基R7はメチルを表す、ことを構造的特徴とする。本発明の開示の好ましい態様では、式の化合物は以下のものから選択される:25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52ピリジン、25ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52フェニル1Hイミダゾール1イルピリジン、4メチル3ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、4クロロ3ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、24ジクロロ3ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、34ジクロロ5ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、521Hイミダゾール1イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、521Hイミダゾール1イルピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、NNジメチル4ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルベンゼンアミン、24メチル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、34ジクロロ5ピリジン2イル1Hイミダゾール5イルピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、24メチル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、2フェニル1Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、25ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、25フェニル1Hイミダゾール1イルピリジン、4メチル3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、24ジクロロ3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、2クロロ4メトキシ3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、34ジクロロ5ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、251Hイミダゾール1イルピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、251Hイミダゾール1イルピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、NNジメチル4ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルベンゼンアミン、54メチル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、52ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、2クロロ3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イル4メトキシピリジン、34ジクロロ5ピリジン3イル1Hイミダゾール5イルピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、5フェニル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、3ピリジン3イル1Hイミダゾール5イル4エトキシピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、54メチル1Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、及び51Hイミダゾール1イル2ピリジン。本発明の開示のさらに好ましい態様では、式の化合物は以下のものから選択される:25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52ピリジン、25ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、及び51Hイミダゾール1イル2ピリジン。本発明の開示のさらに好ましい態様では、式の化合物は以下のものから選択される:25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、25ピリジン、52ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、21Hイミダゾール1イル5ピリジン、52ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、51Hイミダゾール1イル2ピリジン、及び51Hイミダゾール1イル2ピリジン。本発明の開示はまた、上記化合物の塩、溶媒和物、異性体及びプロドラッグに関する。プロドラッグは上記式により表された化合物の任意の前駆体であり、これは生体内で分解して、式により表される化合物を放出することができる。式により表される化合物のあるものはキラル中心をもつことができるので、様々な立体異性体を作ることがある。本発明の開示は、立体異性体のそれぞれ及びその混合物も包含する。さらには本発明の化合物のあるものは、cis及びtrans異性体をもつことができる。本発明の開示は幾何異性体のそれぞれ及びその混合物も包含する。本発明の開示はさらに、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体またはプロドラッグの有効量と、一種以上の医薬的に許容可能な賦形剤とからなる医薬組成物も包含する。本発明の開示はさらに、動物及びヒトにおいて、シクロオキシゲナーゼ、特にシクロオキシゲナーゼ2により媒介される疾患の予防または処置のための薬剤の製造における、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用を包含する。本発明の開示はさらに、変形性関節症、関節リウマチ、急性疼痛、周術期疼痛、術後疼痛、坐骨神経痛、肩関節周囲炎、首肩手首症候群、腱滑膜炎、月経困難、歯痛などを含む、動物及びヒトにおいて炎症、疼痛及び発熱を処置するための薬剤の製造における、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用を包含する。本発明の開示はさらに、結腸癌及び乳癌などの癌を予防または処置するための薬剤の製造における、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用を包含する。本発明の開示はさらに、動物及びヒトにおいて鬱を予防または処置するための薬剤の製造における、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用を包含する。本発明の開示はさらに、動物及びヒトにおいて統合失調症を予防または処置するための薬剤の製造における、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用を包含する。本発明の開示はさらに、動物及びヒトにおいて、脳梗塞、てんかん、神経変性疾患及び腺腫性ポリープ、特に家族性腺腫性直腸ポリープを予防または処置するための薬剤の製造における、式の化合物またはその医薬的に許容可能な塩、溶媒和物、異性体若しくはプロドラッグの使用を包含する。上記動物としては、イヌ科、ウマ科、ネコ科、シカ科など、たとえばイヌ、オオカミ、ネコ、パンダ、ウマ及びシカなどが挙げられる。医薬的に許容可能なとは、キャリヤ、ビヒクル、希釈剤、賦形剤、及びまたはそれから形成された塩が、医薬剤形を構築している他の成分と通常、化学的且つ物理的に適合性であり、且つ生理学的に適合可能であることを意味する。塩及び医薬的に許容可能な塩とは、式の化合物の有機及び無機塩、その立体異性体またはプロドラッグを指す。塩は、化合物の最終分離及び精製の間に直接得ることができる。あるいは、塩は好適な有機または無機塩または塩基と、式の化合物またはその立体異性体若しくはプロドラッグとを反応させ、次いで塩を分離することにより得ることができる。通常使用する塩としては、臭化水素塩、塩酸塩、硫酸塩、亜硫酸水素塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、ベシル酸塩、パルミチン酸塩、ステアリン酸塩、ラウリン酸塩、ホウ酸塩、安息香酸塩、乳酸塩、リン酸塩、トシル酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、ナフトエ酸塩、メタンスルホン酸塩、グルコン酸塩、ラクトビオン酸塩、ドデシルスルホン酸塩などが挙げられる。これらの塩としてはさらに、アルカリまたはアルカリ土類金属のカチオン、たとえばナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム及び他の類似体、並びに非毒性アンモニウム、四級アンモニウム及びアンモニウムカチオン、たとえばこれらに限定されないが、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、エチルアミン及び他の類似体が挙げられる。他の例の詳細については、本出願において参照として示される、Bergeら、J.Pharm.Sci,66巻,1~19頁に示されている。式の化合物の塩は、式の化合物の溶液と、所望の酸または所望の塩基とを適切に混合することによって得ることができる。これらの塩は溶液中で沈殿を形成することができ、これを濾過により集めるか、溶媒を蒸発させた後に回収することができる。式の化合物は、水及びエタノールなどの医薬的に許容可能な溶媒中で溶媒和形または非溶媒和形で提供することができ、本発明の開示は全ての溶媒和形及び非溶媒和形を包含するものと考えられる。プロドラッグとは、被験者に投与した後に、生体内で化学的または生理学的なプロセス活性薬剤を放出しうる薬剤前駆体としての化合物を指す。プロドラッグの合成及び使用に関する議論は、T.Higuchi及びW.Stellaの文献、ProdrugsasNovelDeliverySystems,theACSSymposiumSeries、第14巻及び、BioreversibleCarriersinDrugDesign、EdwardB.Roche編,AmericanPharmaceuticalAssociationandPergamonPress,1987年に知見される。これらの二つの文献は本明細書中、参照として含まれる。プロドラッグは、本発明の開示の化合物の代謝前駆体も含むことができる。そのような前駆体は被験者に投与した時に不活性であるかもしれないが、生体内で本発明の開示の化合物に転換することができる。プロドラッグは、天然由来の化合物であっても化学的に合成した化合物であってもよい。式の化合物は、非対称であるか、キラル中心をもつことができるので、様々な立体異性体で存在することができる。式の化合物のラセミ混合物を含むすべての異性体及びその混合物は本発明の開示の一部であると考えられる。さらに、幾何異性体及び位置異性体もすべて包含される。たとえば式の化合物が二重結合を含む場合、cis形及びtrans形の両方と、その混合物も本発明の開示の範囲内に包含される。ジアステレオマーの混合物は、当業者に公知の方法を使用して、その物理的及び化学的な差をベースとして個々のジアステレオマーに分離することができる。エナンチオマーは、光学活性化合物と反応させて、エナンチオマー混合物をジアステレオマー混合物に転換させ、次いでジアステレオマーを分離し、次いで個々のジアステレオマーを対応する純粋なエナンチオマーに転換することにより分離することができる。さらに、式の化合物はアトロプ異性体であることができ、これも本発明の開示の一部である。式の化合物は、平衡状態にある互変異性体としても存在することができ、かかる形態は全て本発明の開示の範囲内に包含される。本発明の開示の一態様において、本発明の開示は式の同位体標識化化合物を含む。同位体標識化化合物は、一つ以上の原子が、自然界で通常みられるものとは異なる原子質量または質量数を持つ原子に置き換わっていることを除いて、本明細書に列記した化合物と同一の化合物を指す。式の化合物に導入できる同位体としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素及び塩素、すなわち2H、3H、13C、14C、15N、17O、18O、31P、32P、35S、18F及び36Clが挙げられる。上記同位体及びまたは他の原子同位体を含む式の化合物、その立体異性体及びプロドラッグ、並びに当該化合物、立体異性体またはプロドラッグの医薬的に許容可能な塩は本発明の開示の範囲に含まれる。式の同位体標識化化合物のあるものは、たとえば3H及び14Cで標識化した化合物は、化合物及びまたは基質の組織分布分析で使用することができる。三重水素及び炭素14同位体は、製造及び検出が比較的容易なので特に好ましい。さらに、重水素などの同位体の中には、よりよい代謝安定性のため、治療上の利点を与えることができ、状況によっては好ましい場合がある。式の同位体標識化化合物は、同位体で標識化していない試薬を同位体で標識化した試薬で置き換えることなどにより、当業者に公知の方法により製造することができる。本発明の開示は、上記開示の化合物を全て、特に式の化合物を包含し、独立して存在するもの、または任意の適合可能な組み合わせのものを包含する。上記のように、本発明の開示の化合物は、主にシクロオキシゲナーゼ2を阻害することにより機能する。従ってこれらは、様々な疾患または病原体により生じる炎症、疼痛及びまたは発熱を処置または予防するために使用することができ、そのような疾患としては:リウマチ熱、インフルエンザまたは他のウイルス感染症候、風邪、腰痛及び首の痛み、月経困難症、頭痛、歯痛、筋痛、神経痛、滑膜炎、滑液包炎、関節リウマチ及び若年性関節炎を含む関節炎、変形性関節症、強直性脊椎炎、紅斑性狼瘡、腱炎、捻挫、変形及び他のけがを含む変形性関節疾患、手術及び歯科施術後の痛み並びに癌の痛みが挙げられる。これらは、乾癬、湿疹、やけど及び皮膚炎などの皮膚の炎症の処置にも使用することができる。本発明の開示の化合物は、COX2酵素により媒介される他の病原体による感染の処置にも使用することができる。たとえば、式の化合物は細胞増殖を阻害することができるので、癌、特にプロスタグランジンを産生したり、シクロオキシゲナーゼを発現する癌の処置または予防に使用することができる。本発明の開示の化合物は、たとえば肝臓癌、膀胱癌、膵臓癌、卵巣癌、前立腺癌、子宮頚部癌、肺癌、乳癌及び皮膚癌、特に消化器系癌、たとえば結腸癌の処置に使用することができる。本発明の開示の化合物は、脳梗塞、てんかん、鬱、統合失調症及び神経変性病、たとえばアルツハイマー病及び痴呆の処置または予防にも使用することができる。本明細書に記載された生成物の活性に従って、本発明の開示は、本発明の開示の化合物と充填剤または他の必要な賦形剤からなる組成物も包含する。本発明の開示の化合物は任意の医薬製剤で投与することができ、当業者に公知のように、製剤のタイプは主に投与経路及び病理学に依存する。本発明の開示に従って、経口用途のための固体組成物としては、錠剤、懸濁液、粒状物及びカプセルが挙げられる。錠剤の場合には、活性成分は少なくとも一種の不活性希釈剤、バインダー及び滑剤と混合する。錠剤は公知の方法によってコーティングして、消化管での崩壊及び吸収を遅延させて、それにより持続放出及び制御放出を提供することができる。消化管用のコーティングは、糖、マンニトール、微結晶質セルロース、アクリル樹脂などにより製造される。持続放出錠剤は、ガラクツロン酸ポリマーなどの浸透圧を発生させる賦形剤を使用して製造することができる。経口製剤もゼラチンなどの吸収可能なハードカプセルの形態で提供することもでき、ここで制御放出効果は、エトキシル化飽和グリセリドなどのペースト材料または不活性固体希釈剤及び滑剤と一緒に活性化合物を使用することで達成することができる。ココナツ油、綿実油、液体パラフィンまたはオリーブ油などの水または液体媒体と活性化合物を混合する、ソフトゲルカプセルの形態でも提供することができる。添加された水と共に懸濁液を再構築するのに有効な粉末及び粒状物は、活性化合物と、分散または湿潤剤、懸濁化剤及び一種以上の防腐剤とを混合することにより得ることができ、ここで懸濁化剤は、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、タラガカントゴム、キサンタンゴム、アラビアゴムであることができ、防腐剤はメチルパラヒドロキシベンゾエートまたはプロピルエステルであることができる。甘味料、フレーバー剤及び着色料などの添加剤を添加してもよい。経口用途用の液体製剤としては、エマルション、懸濁液、シロップ及びエリキシルが挙げられ、ここで蒸留水、エタノール、ソルビトール、グリセロールまたはプロピレングリコールなどの不活性希釈剤を通常添加することができる。本組成物はまた、湿潤剤、懸濁化剤、甘味料、フレーバー剤、防腐剤または緩衝液などの共賦形剤も含むことができる。本発明の開示に従って、注射用の注射製剤は、好適な非毒性溶媒または希釈剤に溶解した滅菌水溶性若しくは非水溶性溶液、懸濁液またはエマルションからなる。水溶性溶媒または懸濁化媒体は、注射、グリーン液及び等張性塩化ナトリウム溶液用の蒸留水である。非水溶性溶媒または懸濁化媒体は、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、植物油、またはアルコールであることができる。これらの成分は、湿潤剤、防腐剤、乳化剤及び分散剤と組み合わせても使用することができる。これらは任意の公知の方法で滅菌することができるか、滅菌固体組成物として製造して、次いで使用前に水または他の任意の滅菌の注射可能な媒体に溶解することができる。これは滅菌の原材料から直接製造して、全製造プロセスの間、滅菌のまま維持することも可能である。投与用量及び頻度は主に、動物の種類及びヒト、処置すべき疾患の性質及び重篤度、患者の年齢及び体重、並びに投与経路に依存する。通常、動物成体及び成人の一日分の用量は1mg~1000mgであり、これは一回でまたは複数回の用量で投与することができる。しかしながら特定の場合には、用量は上記範囲を超えてもよい。当業者は、それぞれの場合の特殊な条件をベースとして好適な用量を決定する。本発明の開示の別の態様は、式により表される化合物の製造方法を提供することである。式により表される化合物は、以下の反応式及び論考に従って製造することができる。他に記載しない限り、以下の反応式及び論考において、R1が水素原子、ハロゲンまたはC15アルキルを表すとき、以下の段階が含まれる。R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、Yは上記定義の基である。R1が水素原子またはC15アルキルを表すとき、本方法は以下の段階を含む:a式IIのイミンと式IIIのイソシアニドとを反応させて、式の化合物を得る、ここで式のX、Y、R2、及びR7は上記定義の通りであり、式中のLは脱離基を表す:b式のスルフィドを酸化して、式:の化合物に転換する。R1がハロゲンを表すとき、式の化合物を上記方法ここでR1は水素原子を表すにより得、次いでハロゲン化試薬と反応させて、式の化合物:に転換させる。化合物の具体的な製造法は化学構造に依存して少し変わることがあるのは当業者には明らかである。さらに以下の製造方法の殆どにおいて、不安定な基または反応性基を慣用の保護基で保護することが必要である。前記保護基の特性並びにその導入または除去のための製造法は当業界で公知である。スキーム1及び2を含む具体的な製造法を以下に列記する。スキーム1は、式の化合物の合成法を説明する。上記スキーム1に従って、式の化合物は、不活性溶媒中、式の化合物と式の化合物との間の縮合反応により得られる。この反応で好適な溶媒としては、アルコール、エーテル、または上記アルコールとエーテルとの混合物が挙げられる。反応は、化学当量または触媒量のルイス酸の存在下で実施することができる。反応は通常、0°C~100°C、好ましくは50~80°Cで10~30時間実施する。式の化合物は、不活性溶媒中、式の化合物と式の化合物との間の反応により得られ、ここでLは脱離基、たとえばpトシルを表す。反応中の好適な溶媒としては、アルコール、エーテル、または上記アルコールとエーテルとの混合物が挙げられる。反応は、化学当量または触媒量のK2CO3、Na2CO3の存在下で実施することができる。反応は通常、0°C~100°Cで実施し、還流時間は好ましくは10~30時間である。式の化合物は、不活性溶媒中、式の化合物と酸化剤との間の反応により得られる。反応で使用される最適溶媒は、ジクロロメタンである。反応で使用される最適試薬はMCPBAである。反応は通常、-20°C~40°C、好ましくは0°Cで実施される。置換基R1が水素原子であるとき、式の化合物は、ハロゲン化試薬と反応することにより、式の化合物に転換する。好ましいハロゲン化試薬はNCSである。反応は、化学当量または触媒量で、たとえばAIBNなどの触媒の存在下で実施することができる。反応は通常、0°C~100°C、好ましくは50°C~80°Cで10~30時間実施する。スキーム2は、式により表される化合物を合成する別法を説明する。上記スキーム2に従って、式の化合物は、不活性溶媒中、式の化合物と式の化合物との間の縮合反応により得る。反応における好適な溶媒としては、アルコール、エーテル、または上記アルコールとエーテルとの混合物が挙げられる。反応は化学当量または触媒量のルイス酸の存在下で実施することができる。反応は通常、0°C~100°C、好ましくは50°C~80°Cで10~30時間実施する。式の化合物は、不活性溶媒中、式の化合物と式の化合物との間の反応により得られ、ここでLは脱離基、たとえばpトシルを表す。反応における好適な溶媒としては、アルコール、エーテル、または上記アルコールとエーテルとの混合物が挙げられる。反応は化学当量または触媒量のK2CO3、Na2CO3の存在下で実施することができる。反応は通常、0°C~100°Cで実施し、還流時間は10~30時間が好ましい。式の化合物は、不活性溶媒中、式の化合物と酸化剤との間の反応により得られる。反応で使用される好ましい溶媒は、ジクロロメタンである。反応で使用される最適酸化剤は、MCPBAである。反応は通常、-20°C~40°C、好ましくは0°Cで実施する。置換基R1が水素原子であるとき、式の化合物は、ハロゲン化試薬と反応させることにより式の化合物に転換する。最適ハロゲン化試薬はNCSである。反応は、AIBNなどの触媒の化学当量または触媒量の存在下で実施することができる。反応は通常0°C~100°C、好ましくは50°C~80°Cで10~30時間実施する。以下の実施例は、式の化合物の製造を詳細に説明する。これらの詳細な方法は本発明の開示の範囲内であり、上記一般的合成経路で説明された方法も本発明の開示の一部である。これらの詳細な開示は説明の目的のためだけのものであり、本発明の開示の範囲を限定するものではない。MeOH:メタノール;NaSMe:ナトリウムメタンチオレート;EtOAc:酢酸エチル;Na2SO4:硫酸ナトリウム;AcOH:酢酸;NaHCO3:重炭酸ナトリウム;Ti4:チタンイソプロポキシド;THF:テトラヒドロフラン;K2CO3:炭酸カリウム;DME:ジメトキシエタン;TosMIC:トルエンスルホニルメチルイソシアニド;mCPBA:メタクロロペルオキシ安息香酸;DCM:ジクロロメタン;Na2S2O3:チオ硫酸ナトリウム;NCS:Nクロロスクシンイミド;CCl4:四塩化炭素;AIBN:アゾビスイソブチロニトリル。実施例1~7の製造法を以下に示すが、これらは本発明の開示の範囲を限定するものではない。実施例1~7の化学構造式及び化学名を表1に示し、その構造確認データを表2に示す。実施例1~7の合成経路を以下に示す。実施例1.化合物25ピリジンの製造段階A.化合物52ニトロピリジンの製造メチルナトリウムスルフィドのメタノール溶液を、5クロロ2ニトロピリジンのメタノール溶液に滴下添加し、反応温度を0°C未満に保持した。滴下完了後、反応物を加熱して室温にして、一晩攪拌した。反応混合物の溶媒を廃棄し、水5リットルを残渣に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。黄色で固体の目的化合物が、減圧下濾過及び濃縮により得られた。1HNMRδ261,773,818,840.LCMSmz:171M1。段階B.化合物52アミノピリジンの製造52ニトロピリジン、鉄粉末、酢酸及び水を加熱し、4時間還流した。次いで飽和重炭酸ナトリウム溶液を反応混合物に添加した。反応混合物を濾過し、濾液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、残った溶液を減圧下で除去して、目的化合物を得た。1HNMR:δ239,449,647,750,811.LCMSmz:141M1。段階C.化合物Nベンザル5ピリジン2アミンの製造52アミノピリジンをテトラヒドロフラン2Lに溶解し、次いで500mLのチタン酸テトライソプロピルとベンズアルデヒドを添加した。反応混合物を一晩還流下加熱して、次いで室温に冷却し、水10Lを添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、残った溶液を減圧下で除去すると、目的化合物が得られた。段階D.化合物52ピリジンの製造Nベンザル5ピリジン2アミン、トシルメチルイソシアニド、炭酸カリウム、メタノール及びジメトキシエタンを一晩還流した。反応物を室温に冷却し、水10Lを添加し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を濾過し、圧力を下げて除去した。粗な生成物はカラムクロマトグラフィーにより精製すると、茶色固体の目的化合物が得られた。1HNMR:δ252,674677,718722,730733,745748,805805,838839.LCMSmz:268M1。段階E.化合物52ピリジンの製造Mクロロペルオキシ安息香酸及び52ピリジンを3Lのジクロロメタンに溶解し、0°Cで2時間攪拌して反応させた。反応が完了したら、1000mLの飽和Na2S2O3溶液を添加した。混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過及び濃縮後、粗な生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製すると、目的化合物が得られた。1HNMR:δ314,690,724,739,806,830,905;LCMSmz:300M1,純度>95。段階F.化合物25ピリジンの製造52ピリジン、Nクロロスクシンイミド及びアゾビスイソブチロニトリルを3Lテトラクロロメタンに溶解し、一晩還流させた。反応混合物を室温に冷却し、残った溶媒を減圧下で除去した。粗な生成物はカラムクロマトグラフィーにより精製すると、目的化合物が得られた。1HNMR:δ312,678,728,744,806,825,903;LCMSmz:335M1,純度>95。実施例2.21Hイミダゾール1イル5ピリジンの製造段階A及び段階Bは実施例1と同一であった。段階C.化合物2Cの合成:化合物1BをTHFに溶解し、次いで4フルオロベンズアルデヒド及びTi4をそれぞれ添加した。反応混合物を加熱して2日間還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過して濃縮した生成物2Cは精製せずに直接次の反応段階で使用した。段階D.化合物2Dの合成:化合物2CをDMFに溶解し、TosMIC及びK2CO3のメタノール溶液を添加した。混合物を加熱して2日間還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を蒸発乾涸させて粗な生成物を得、これをシリカゲルのカラムで精製すると、黄色固体化合物2Dが得られた。1HNMR:δ251,675,721,726729,740,748751,816,830;LCMS:286M1。段階E.化合物2Eの合成:化合物2DをDMFに溶解し、mCPBAのDMF溶液を-20°Cで添加し、反応混合物を-20°Cで5時間攪拌した。反応が完了した後、Na2S2O3の飽和水溶液を-20°Cで添加した。混合物をDCMで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を蒸発乾涸させると、黄色固体の化合物2Eが得られ、これは精製することなく次の反応段階で直接使用した。1HNMR:δ308,685,701705,714719,805,822,898;LCMS:318M1。段階F.化合物2の合成:化合物2Eの粗な生成物をDCMに溶解し、NCSとAIBNのピリジン溶液を添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。濾過及び溶媒を蒸発乾涸させた後、粗な生成物をシリカゲルのカラムで精製すると、粗な化合物2が得られた。1HNMR:δ314,682,717713,731727,810,823,904。純度>95,LCMS:353M1。実施例3.52ピリジンの製造段階A及び段階Bは実施例1と同一であった。段階C.化合物3Cの合成化合物1BをTHFに溶解し、4トルアルデヒドとTi4をそれぞれ添加した。反応混合物を加熱して1日還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過した後、溶媒を蒸発乾涸させると、粗な化合物3Cが得られ、これを精製することなく直接次の反応段階で使用した。段階D.化合物3Dの合成:化合物3CをDMEに溶解し、TosMIC及びK2CO3のMeOH溶液を添加した。混合物を加熱して1日還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して濾過した。溶媒を蒸発乾涸させて粗な生成物を得、これをシリカゲルのカラムで精製すると、黄色固体の化合物3Dが得られた。1HNMR:δ236,253,676,707718,746749,805,839;LCMS:282M1。段階E.化合物3Eの合成:化合物3DをDMFに溶解し、mCPBAのDMF溶液を-20°Cで添加し、反応混合物を-20°Cで5時間攪拌した。反応が完了した後、Na2S2O3の飽和水溶液を-20°Cで添加した。混合物をDCMで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、溶媒を蒸発乾涸させると、黄色油状の化合物3Eが得られ、これを精製することなく直接、次の反応段階で使用した。1HNMR:δ239,314,691,712,719,720,807,830,905;LCMS:314M1。段階F.化合物3の合成:化合物3EをDCMに溶解し、NCS及びAIBNのピリジン溶液を添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発乾涸させた後、粗な生成物をシリカゲルのカラムで精製すると、化合物3が得られた。1HNMR:δ241,313,680,718,725,805,825,903.純度HPLC>95,LCMS:349M1。実施例4.21Hイミダゾール1イル5ピリジンの製造段階A及び段階Bは実施例1と同一であった。段階C.化合物4Cの合成化合物1BをTHFに溶解し、24ジクロロベンズアルデヒド及びTi4をそれぞれ添加した。反応混合物を加熱して2日間還流し、次いで室温に冷却し、飽和NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過した。溶媒を蒸発乾涸させると、化合物4Cが得られ、これは精製することなく直接、次の反応段階で使用した。段階D.化合物4Dの合成:化合物4CをDMEに溶解し、TosMIC及びK2CO3のMeOH溶液を添加した。混合物を加熱して1日還流し、次いで室温に冷却した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させて粗な生成物を得、これをシリカゲルのカラムで精製すると、黄色固体化合物4Dが得られた。1HNMR:δ313,697,723726,737,744,815,837,896897;LCMS:336M1。段階E.化合物4Eの合成:化合物4DをDMFに溶解し、mCPBAのDMF溶液を-20°Cで添加し、反応混合物を-20°Cで5時間攪拌した。反応が完了した後、Na2S2O3の飽和水溶液を-20°Cで添加した。混合物をDCMで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、黄色油状の化合物4Eが得られ、これを精製することなく直接次の反応段階に使用した。LCMS:368M1。段階F.化合物4の合成:化合物4EをDCMに溶解し、NCS及びAIBNのピリジン溶液を添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発乾涸させた後、粗な生成物をシリカゲルカラムで精製すると、化合物4が得られた。1HNMR:δ313,692,742,749,816,833,897.純度>95,LCMS:403M1。実施例5.21Hイミダゾール1イル5ピリジンの製造段階A及び段階Bは実施例1と同一であった。段階C.化合物5Cの合成化合物1BをTHFに溶解し、4メトキシベンズアルデヒド及びTi4をそれぞれ添加した。反応混合物を加熱して1日還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を飽和NaHCO3溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、濃縮した生成物5Cは精製することなく、直接次の段階に使用した。段階D.化合物5Dの合成:化合物5CをDMFに溶解し、TosMIC及びK2CO3のMeOH溶液を添加した。混合物を加熱して1日還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させて粗な生成物を得、これをシリカゲルカラムで精製すると、黄色固体化合物5Dが得られた。LCMS:298M1。段階E.化合物5Eの合成:化合物5DをDMFに溶解し、mCPBAのDMF溶液を-20°Cで添加し、反応混合物を-20°Cで5時間攪拌した。反応が完了した後、Na2S2O3の飽和水溶液を-20°Cで添加した。混合物をDCMで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、黄色油状化合物5Eが得られ、これを精製することなく直接、次の反応段階で使用した。1HNMR:δ314,385,690693,715717,807,828,905;LCMS:330M1。段階F.化合物5の合成:化合物5EをDCMに溶解し、NCS及びAIBNのピリジンを添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発乾涸させた後、粗生成物をシリカゲルカラムで精製すると、化合物5が得られた。1HNMR:δ313,386,682,697,721723,806,824,903.純度>95,LCMS:365M1。実施例6.21Hイミダゾール1イル5ピリジンの製造段階A及び段階Bは実施例1と同一であった。段階C.化合物6Cの合成化合物1BをTHFに溶解し、3フルオロ4メトキシベンズアルデヒド及びTi4をそれぞれ添加した。反応混合物を加熱して1日還流した。室温に冷却した後、反応混合物を飽和NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、化合物6Cが得られ、これを精製することなく直接、次の段階で使用した。段階D.化合物6Dの合成:化合物6CをDMEに溶解し、TosMIC及びK2CO3のMeOH溶液を添加した。混合物を加熱して1日還流させ、次いで室温に冷却した。反応混合物を水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、粗な生成物が得られ、これをシリカゲルカラムで精製すると、黄色固体化合物6Dが得られた。LCMS:316M1。段階E.化合物6Eの合成:化合物6DをDMFに溶解し、mCPBAのDMF溶液を-20°Cで添加した。反応混合物を-20°Cで5時間攪拌した。反応が完了した後、Na2S2O3の飽和水溶液を-20°Cで添加した。混合物をDCMで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、黄色油状の化合物6Eが得られ、これを精製することなく直接次の段階で使用した。1HNMR:δ318,396,696703,723726,816,831,908;LCMS:348M1。段階F.化合物6の合成:化合物6EをDCMに溶解し、NCS及びAIBNのピリジン溶液を添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発乾涸させた後、粗な生成物をシリカゲルカラムで精製すると、化合物6が得られた。1HNMR:δ315,395,685,700707,811,822,904。純度>95,LCMS:383M1。実施例7.21Hイミダゾール1イル5ピリジンの製造段階A及び段階Bは実施例1と同一であった。段階C.化合物7Cの合成化合物1BをTHFに溶解し、3ピリジルアルデヒド及びTi4をそれぞれ添加した。反応混合物を加熱して1日還流し、室温に冷却した後、混合物を飽和NaHCO3水溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、化合物7Cが得られ、これを精製することなく直接、次の反応段階で使用した。段階D.化合物7Dの合成:化合物7CをDMEに溶解し、TosMIC及びK2CO3のMeOH溶液を添加した。混合物を加熱して2日間還流し、次いで室温に冷却した。反応混合物を水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると粗な生成物が得られ、これをシリカゲルカラムで精製すると、黄色固体化合物7Dが得られた。1HNMR:δ246,680,719723,743749,797,829830,840,845847;LCMS:269M1。段階E.化合物7Eの合成:化合物7DをDMFに溶解し、mCPBAのDMF溶液を-20°Cで添加した。反応混合物を-20°Cで5時間攪拌した。反応完了後、Na2S2O3の飽和水溶液を-20°Cで添加した。混合物をDCMで抽出し、有機層を飽和NaCl溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。溶媒を蒸発乾涸させると、黄色油状化合物7Eが得られ、これを精製することなく直接、次の反応段階で使用した。LCMS:301M1。段階F.化合物7の合成:化合物7EをDCMに溶解し、NCS及びAIBNのピリジン溶液を添加した。混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発乾涸させて濾過した後、粗な生成物をシリカゲルカラムで精製して化合物7を得た。1HNMR:δ315,693,740743,771,815818,822,851,866,903.純度>95,LCMS:336M1。実施例8~12の製造法を説明したが、これらは本発明の開示範囲を限定するものではない。実施例8~12の化学構造式及び化学名を表3に示し、構造確認データを表4に示す。"