"a農薬的有効量の少なくとも1種の式Iの化合物式中、Qはiまたはiiまたはiiiであり、X、YおよびZは、相互に独立して、C14アルキル、C36シクロアルキル、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、ハロゲン、フェニル、または、C14アルキル、C14ハロアルキル、ハロゲンあるいはシアノで置換されたフェニルであり;mおよびnは、相互に独立して、0、1、2または3であり、かつ、mnは、0、1、2または3であり;Gは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または保護基であり;Rは、水素、C16アルキル、C16ハロアルキル、C16シアノアルキル、ベンジル、C14アルコキシC14アルキル、C14アルコキシC14アルコキシC14アルキルまたはGから選択される基であり;Aは、C16アルキル、C16ハロアルキル、C36シクロアルキル、C36シクロアルキルC14アルキルまたはC36シクロアルキル-C14アルキルであって、ここで、シクロアルキル部分はメチレン基がO、SあるいはNR0によって置換されており、ここで、R0はC16アルキルもしくはC16アルコキシであるか、または、Aは、C26アルケニル、C26ハロアルケニル、C36アルキニル、C16シアノアルキル、ベンジル、C14アルコキシC14アルキル、C14アルコキシC14アルコキシC14アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、C16アルキルカルボニル、C16アルコキシカルボニル、C36シクロアルキルカルボニル、N-ジC16アルキルカルバモイル、ベンゾイル、C16アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C14アルキルチオC14アルキル、C14アルキルスルフィニルC14アルキルあるいはC14アルキルスルホニルC14アルキルであり;および、Qがiiである場合、Aもまた、水素、フラニル-C14アルキル、テトラヒドロ-チオフラニル、テトラヒドロ-チオピラニルあるいは1-C14アルコキシ-ピペリジン-4-イルであり得;ならびにR1、R2、R3およびR4は、相互に独立して、水素もしくはメチルであるか;または、農芸化学的に許容可能な塩もしくはそのN-オキシドである、およびb植物成長調節剤を含み、式Iの化合物対植物成長調節剤の比が20:1~1:25である農薬組成物。前記植物成長調節剤が、抗オーキシン、オーキシン、サイトカイニン、落葉剤、エチレン阻害剤、成長阻害剤、成長抑制剤、増殖刺激因子、未分類の植物調節剤、植物活性剤、サリチル酸塩、ジャスモン酸塩、シス-ジャスモン酸塩、植物ペプチドホルモン、ポリアミン;ストリゴラクトンおよび一酸化窒素供与体から選択される、請求項1に記載の組成物。前記植物成長調節剤が、トリネキサパックエチル、1-メチルシクロプロペン、エテホン、クロロメクワットおよびアシベンゾラル-S-メチルから選択される、請求項1に記載の組成物。前記植物成長調節剤が、トリネキサパックエチル、1-メチルシクロプロペン、クロロメクワットおよびアシベンゾラル-S-メチルから選択される、請求項3に記載の組成物。式Iの化合物対植物成長調節剤の前記比が1:1~1:20である、請求項1に記載の組成物。有害生物の駆除および防除方法であって、前記有害生物または前記有害生物の生息地または有害生物による襲撃に感受性である植物を殺虫的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効量の請求項1に記載の組成物で処理するステップを含む方法。本発明は、a農薬的有効量の少なくとも1種の式Iの化合物式中、Qはiまたはiiまたはiiiであり、X、YおよびZは、相互に独立して、C14アルキル、C36シクロアルキル、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、ハロゲン、フェニル、または、C14アルキル、C14ハロアルキル、ハロゲンあるいはシアノで置換されたフェニルであり;mおよびnは、相互に独立して、0、1、2または3であり、かつ、mnは、0、1、2または3であり;Gは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または保護基であり;Rは、水素、C16アルキル、C16ハロアルキル、C16シアノアルキル、ベンジル、C14アルコキシC14アルキル、C14アルコキシC14アルコキシC14アルキルまたはGから選択される基であり;Aは、C16アルキル、C16ハロアルキル、C36シクロアルキル、C36シクロアルキルC14アルキルまたはC36シクロアルキル-C14アルキルであって、ここで、シクロアルキル部分はメチレン基がO、SあるいはNR0によって置換されており、ここで、R0はC16アルキルもしくはC16アルコキシであるか、または、Aは、C26アルケニル、C26ハロアルケニル、C36アルキニル、C16シアノアルキル、ベンジル、C14アルコキシC14アルキル、C14アルコキシC14アルコキシC14アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、C16アルキルカルボニル、C16アルコキシカルボニル、C36シクロアルキルカルボニル、N-ジC16アルキルカルバモイル、ベンゾイル、C16アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C14アルキルチオC14アルキル、C14アルキルスルフィニルC14アルキルあるいはC14アルキルスルホニルC14アルキルであり;および、Qがiiである場合、Aもまた、水素、フラニル-C14アルキル、テトラヒドロ-チオフラニル、テトラヒドロ-チオピラニルあるいは1-C14アルコキシ-ピペリジン-4-イルであり得;ならびにR1、R2、R3およびR4は、相互に独立して、水素もしくはメチルであるか;または、農芸化学的に許容可能な塩もしくはそのN-オキシドである、およびb植物成長調節剤を含み、式Iの化合物対植物成長調節剤の比が20:1~1:25である農薬組成物に関する。通常であれば、植物成長調節剤で処理した作物は、未処理の作物と比して、有害生物防除剤に露出された場合に同一、または、さらには増加した殺草性損傷を示すことが予期される。驚くべきことに、式Iの化合物および植物成長調節剤を作物に適用することで、作物のこれらの殺草性損傷を顕著に低減することが可能であることが見いだされた。式Iの化合物において、各アルキル部分は、単独でもしくはより大きな基の一部として、直鎖もしくは分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、イソ-プロピル、sec-ブチル、イソ-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソ-ペンチルおよびn-ヘキシルである。アルコキシ基は、好ましくは、1~4個の炭素原子の好ましい鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシおよびt-ブトキシである。このような基は、アルコキシアルキルおよびアルコキシアルコキシアルキルなどのより大きな基の一部であることが可能である。アルコキシアルキル基は、好ましくは、1~4個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n-プロポキシメチル、n-プロポキシエチルまたはイソプロポキシメチルである。ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これはまた、それぞれ、ハロアルキルなどの他の意味との組み合わせにおけるハロゲンに対しても適応される。ハロアルキル基は、好ましくは、1~6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1-ジフルオロ-2,2,2-トリクロロエチル、2,2,3,3-テトラフルオロエチルおよび2,2,2-トリクロロエチル;好ましくは、トリクロロ-メチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。シクロアルキル基は、好ましくは、3~6個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。これらの環において、メチレン基は酸素および/または硫黄原子によって置換されていることが可能であり、これにより、例えば、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、フラニル、テトラヒドロ-チオフラニルおよびテトラヒドロ-チオピラニル環がもたらされる。フェニルはまた、ベンジルなどの置換基の一部として、好ましくはアルキル、ハロアルキルまたはハロゲン基によって置換されていてもよい。この場合、置換基は、オルト位、メタ位および/またはパラ位にあることが可能である。好ましい置換基の位置は、環結合点に対してオルト位およびパラ位である。保護基Gは、生化学的、化学的または物理的プロセスの1つもしくはこれらの組み合わせによって除去されて式Iの化合物を得ることが可能であるよう選択され、ここで、Gは、被処理領域または植物への適用の前、その最中、または、その後において水素である。これらのプロセスの例としては、酵素開裂、化学加水分解および光分解が挙げられる。このような基Gを有する化合物は、処理される植物のクチクラへの向上した浸透、作物の高い許容性、他の除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺菌殺カビ剤あるいは殺虫剤中を含有する配合混合物における向上した親和性もしくは安定性、または、土壌中への浸出の低減などの一定の利点を提供し得る。このような保護基は、例えば、国際公開第08/071405号パンフレット、国際公開第09/074314号パンフレット、国際公開第09/049851号パンフレット、国際公開第10/063670号パンフレットおよび国際公開第10/066780号パンフレットから技術分野において公知である。特に、保護基Gは、基-CXa-Raまたは-CXb-Xc-Rbであり、Xa、Ra、Xb、XcおよびRbは、上記に定義されているとおりである。ここで、Xa、XbおよびXcは、相互に独立して、酸素または硫黄であり;Raは、H、C1~C18アルキル、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、C1~C10ハロアルキル、C1~C10シアノアルキル、C1~C10ニトロアルキル、C1~C10アミノアルキル、C1~C5アルキルアミノC1~C5アルキル、C2~C8ジアルキルアミノC1~C5アルキル、C3~C7シクロアルキルC1~C5アルキル、C1~C5アルコキシC1~C5アルキル、C3~C5アルケニルオキシC1~C5アルキル、C3~C5アルキニルC1~C5オキシアルキル、C1~C5アルキルチオC1~C5アルキル、C1~C5アルキルスルフィニルC1~C5アルキル、C1~C5アルキルスルホニルC1~C5アルキル、C2~C8アルキルジエンアミノキシC1~C5アルキル、C1~C5アルキルカルボニルC1~C5アルキル、C1~C5アルコキシカルボニルC1~C5アルキル、アミノカルボニルC1~C5アルキル、C1~C5アルキルアミノカルボニルC1~C5アルキル、C2~C8ジアルキルアミノカルボニルC1~C5アルキル、C1~C5アルキルカルボニルアミノC1~C5アルキル、N-C1~C5アルキルカルボニル-N-C1~C5アルキルアミノC1~C5アルキル、C3~C6トリアルキルシリルC1~C5アルキル、フェニルC1~C5アルキルここで、フェニルは、任意により、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい、ヘテロアリールC1~C5アルキルここで、ヘテロアリールは、任意により、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい、C2~C5ハロアルケニル、C3~C8シクロアルキル、フェニル、または、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロによって置換されているフェニル、ヘテロアリール、または、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されているヘテロアリールであり、ならびにRbは、C1~C18アルキル、C3~C18アルケニル、C3~C18アルキニル、C2~C10ハロアルキル、C1~C10シアノアルキル、C1~C10ニトロアルキル、C2~C10アミノアルキル、C1~C5アルキルアミノC1~C5アルキル、C2~C8ジアルキルアミノC1~C5アルキル、C3~C7シクロアルキルC1~C5アルキル、C1~C5アルコキシC1~C5アルキル、C3~C5アルケニルオキシC1~C5アルキル、C3~C5アルキニルオキシC1~C5アルキル、C1~C5アルキルチオC1~C5アルキル、C1~C5アルキルスルフィニルC1~C5アルキル、C1~C5アルキルスルホニルC1~C5アルキル、C2~C8アルキルジエンアミノキシC1~C5アルキル、C1~C5アルキルカルボニルC1~C5アルキル、C1~C5アルコキシカルボニルC1~C5アルキル、アミノカルボニルC1~C5アルキル、C1~C5アルキルアミノカルボニルC1~C5アルキル、C2~C8ジアルキルアミノカルボニルC1~C5アルキル、C1~C5アルキルカルボニルアミノC1~C5アルキル、N-C1~C5アルキルカルボニル-N-C1~C5アルキルアミノC1~C5アルキル、C3~C6トリアルキルシリルC1~C5アルキル、フェニルC1~C5アルキルここで、フェニルは、任意により、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい、ヘテロアリールC1~C5アルキル、ここで、ヘテロアリールは、任意により、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C1~C3アルキル-チオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい、C3~C5ハロアルケニル、C3~C8シクロアルキル、フェニル、または、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロ-アルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されているフェニル、ヘテロアリール、または、C1~C3アルキル、C1~3ハロアルキル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されているヘテロアリールである。Gは、水素、好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属である金属、または、アンモニウムもしくはスルホニウム塩基であることが好ましく、ここで、水素が特に好ましい。置換基の性質に応じて、式Iの化合物は異なる異性形態で存在し得る。Gが水素である場合、例えば、式Iの化合物は異なる互変異性形態で存在し得る。本発明は、すべての異性体および互変異性体、ならびに、すべての割合におけるこれらの混合物を含む。また、置換基が二重結合を含有する場合、シス-およびトランス異性体が存在していることが可能である。これらの異性体もまた、特許請求されている式Iの化合物の範囲内である。本発明は、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第4級アンモニウム塩基または第3級スルホニウム塩基と共に式Iの化合物が形成下能である農学的に許容可能な塩も網羅する。遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形態のうち、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、ならびに、好ましくは、ナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に記載されるべきである。アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、例えばメチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、i-プロピルアミン、4種のブチルアミン異性体、n-アミルアミン、i-アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル-アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチル-ノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジ-i-プロピルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ジ-n-アミルアミン、ジ-i-アミルアミン、ジヘキシル-アミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、n-プロパノールアミン、i-プロパノールアミン、N,N-ジエタノールアミン、N-エチルプロパノールアミン、N-ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n-ブタ-2-エニル-アミン、n-ペンタ-2-エニルアミン、2,3-ジメチルブタ-2-エニルアミン、ジブタ-2-エニルアミン、n-ヘキサ-2-エニル-アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリ-i-プロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、トリ-i-ブチルアミン、トリ-sec-ブチルアミン、トリ-n-アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミンといった第1級、第2級および第3級C1~C18アルキルアミン、C1~C4ヒドロキシアルキルアミンおよびC2~C4アルコキシアルキル-アミンなどのアンモニア;例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピンといった複素環式アミン;例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o-、m-およびp-トルイジン、フェニレン-ジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンならびにo-、m-およびp-クロロアニリンといった第1級アリールアミンが挙げられるが;特にトリエチル-アミン、i-プロピルアミンおよびジ-i-プロピルアミンが挙げられる。塩形成に好適な好ましい第4級アンモニウム塩基は、例えば、式[NRaRbRcRd]OH式中、Ra、Rb、RcおよびRdが、各々独立して、水素またはC1~C4アルキルであるに対応する。さらに好適な他のアニオンとのテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えば、イオン交換反応によって入手可能である。塩形成に好適な好ましい第3級スルホニウム塩基は、例えば、式[SReRfRg]OH式中、Re、RfおよびRgは、各々独立して、C1~C4アルキルであるに対応する。水酸化トリメチルスルホニウムが特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、特にジアルキルスルフィドといったチオエーテルと、ハロゲン化アルキルとの反応、続いて、イオン交換反応による例えば水酸化物といった好適な塩基への転換により入手され得る。これらの式Iの化合物において、Gは上述のとおり金属、アンモニウムまたはスルホニウム塩であり、従って、カチオンを表す場合、対応する陰電荷はO-C=C-C=O単位にまたがって大きく非局在化されていることが理解されるべきである。本発明による式Iの化合物はまた塩形成の最中に形成され得る水和物を含む。本発明によれば、式Iの化合物は:クロフィブリン酸および2,3,5-トリ-ヨード安息香酸などの抗オーキシン;4-CPA、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEP、ジクロルプロップ、フェノプロップ、IAA、IBA、ナフタレンアセトアミド、α-ナフタレン酢酸、1-ナフトール、ナフトキシ酢酸、MCPA-チオエチル、ナフテン酸カリウム、ナフテン酸ナトリウムおよび2,4,5-Tなどのオーキシン;2iP、ベンジルアデニン、6-ベンジルアミノプリン、カイネチンおよびゼアチンなどのサイトカイニン;カルシウムシアナミド、ジメチピン、エンドタール、エテホン、メルホス、メトキシウロン、ペンタクロロフェノール、チジアズロンおよびトリブホスなどの落葉剤;アビグリシン、1-メチルシクロプロペンなどのエチレン阻害剤;アブシジン酸、アンシミドール、ブトラリン、カルバリル、クロルホニウム、クロルプロファム、ジケグラック、フルメトラリン、フロリドアミド、ホサミン、ベレリン酸、グリホシン、イソピリモール、ジャスモン酸、マレインヒドラジド、メピコート、ピプロクタニル、プロヒドロジャスモン、プロファム、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、モルファクチン[クロルフルレン、クロルフルレノール、ジクロルフルレノール、フルレノール]、テブコナゾール、メトコナゾールなどの成長阻害剤;クロロメクワット、ダミノジド、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシスおよびウニコナゾールなどの成長抑制剤;ブラシノライド、ホルクロルフェニュロン、ヒメキサゾールおよびチアメトキサムなどの増殖刺激因子;アゾキシストロビン、ベンゾフルオル、ブミナホス、カルボン、シオブチド、クロフェンセット、クロキシホナック、シアナミド、シクラニリド、シクロヘキシミド、シプロスルファミド、エポコレオン、エチクロゼート、フェンリダゾン、ヘプトパルギル、ホロスルフ、イナベンフィド、カレタザン、砒酸鉛、メタスルホカルブ、プロヘキサジオン、ピダノン、シントフェン、スルホメツロン、トリアペンテノールおよびトリネキサパックなどの未分類の植物調節剤;アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチルおよびプロベナゾールなどの植物活性剤;サリチル酸およびサリチル酸ナトリウムなどのサリチル酸塩;ジャスモン酸、メチルジャスモン酸塩およびシス-ジャスモンなどのジャスモン酸塩;システミン、CLV3/ESR-relatedCLEペプチドファミリー、ENOD40、フィトスルホカイン、POLARIS、RapidAlkalinizationFactor、SCR/SP11、ROTUNDIFOLIA4/DEVIL1、inflorescencedeficientinabscissionなどの植物ペプチドホルモン;さらに、ポリアミン;ストリゴラクトンおよび一酸化窒素供与体から好ましく選択される植物成長調節剤と組み合わされて用いられる。好ましい植物成長調節剤は、トリネキサパックエチル、エテホン、クロロメクワット、ベレリン酸、プロヘキサジオン、メピコート、フルメトラリン、シアナミド、パクロブトラゾール、ジベレリン、マレインヒドラジド、トリブホス、スルホメツロン、ウニコナゾール、ホルクロルフェニュロン、シクラニリド、2.4D、MCPA-チオエチル、1-メチルシクロプロペン、6-ベンジルアミノプリンおよびアシベンゾラル-S-メチルから選択される。より好ましくは、本発明による組成物において用いられる植物成長調節剤は、トリネキサパックエチル、1-メチルシクロプロペン、エテホン、クロロメクワット、およびアシベンゾラル-S-メチルから、さらにより好ましくは、トリネキサパックエチル、1-メチルシクロプロペン、クロロメクワットおよびアシベンゾラル-S-メチルから、特にトリネキサパックエチルおよびクロロメクワットから、殊更にトリネキサパックエチルおよびクロルメコートクロリドから選択される。好ましくは、式Iの化合物対植物成長調節剤の比は、1:1~1:20、より好ましくは1:10~1:20の範囲である。上述の植物成長調節剤は、例えば、PesticideManual,TwelfthEdition,BritishCropProtectionCouncil,2000、または他の容易に入手可能な情報源に記載されている。好ましくは、式Iの化合物において、置換基Rは、水素、C16アルキル、C16ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、ベンジルまたはC14アルコキシC14アルキル、特に、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルである。好ましくは、X、YおよびZは、mnが1~3、特に、mnが1~2である場合に、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシまたはハロゲン、特にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロを示す。あるいは、YおよびZは、mnが1~3であり、特にmnが1~2である場合に、相互に独立して、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C14アルコキシ、ハロゲン、フェニル、または、C14アルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニルを示し、特にメチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、または、特にフルオロもしくはクロロといったハロゲンで、特に4位で置換されているフェニルを示す。式Iの化合物において、置換基Aは、好ましくはC16アルキル、C16ハロアルキル、C36シクロアルキル、C36シクロアルキルC14アルキルあるいはC36シクロアルキルC14アルキルであって、ここで、クロアルキル部分において、メチレン基はO、SあるいはNR0により置換されており、ここで、R0はC16アルキルもしくはC16アルコキシであるか、または、Aは、C26アルケニル、C36アルキニル、ベンジル、C14アルコキシC14アルキル、C14アルコキシC14アルコキシC14アルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルあるいはC14アルキルチオC14アルキルであって、特にメチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オキセタン-3-イルメチル、テトラヒドロフラン-2-イルメチル、テトラヒドロピラン-2-イルメチル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタニル-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イルあるいはメチルチオエチルであり;Qがiiである場合、Aはまた、好ましくは、水素、フラニルC14アルキル、テトラヒドロ-チオフラニル、テトラヒドロ-チオピラニルまたは1-C14アルコキシ-ピペリジン-4-イルであり、特に水素、フラン-2-イルメチル、フラン-3-イルメチル、テトラヒドロ-チオピラン-4-イルメチルまたは1-メトキシ-ピペリジン-4-イルであり得る。式Iの化合物の他の好ましい群において、Rは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはメトキシエチルであり、Xは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロであり、YおよびZは、相互に独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、または、ハロゲンもしくはC1~C2アルキルにより置換されているフェニルであり、Gは水素であり、ならびに、Aは上記において割り当てられた意味を有する。式Iの化合物の特定の好ましい群において、Rは、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、メトキシメチルであり、Xは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロであり、YおよびZは、相互に独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、または、ハロゲンもしくはC1~C2アルキルにより置換されているフェニルであり、Gは水素であり、ならびに、Aは上記において割り当てられた意味を有する。好ましくは、Qは、iまたはiiであり、より好ましくはiである。式Iの化合物のより好ましい群において、Rは、メチル、エチル、メトキシメチルであり、Xは、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、ブロモまたはクロロであり、YおよびZは、相互に独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、メトキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、フェニル、または、ハロゲンもしくはC1~C2アルキルにより置換されているフェニルであり、Gは水素であり、ならびに、Aは、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-フルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オキセタン-3-イルメチル、テトラヒドロフラン-2-イルメチル、テトラヒドロピラン-2-イルメチル、テトラヒドロフラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-3-イルメチル、テトラヒドロピラン-4-イルメチル、アリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシエトキシメチル、メトキシメトキシエチル、オキセタニル-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イルまたはメチルチオエチルであり;ならびに、Qがiiである場合、Aは、水素、フラン-2-イルメチル、フラン-3-イルメチル、テトラヒドロ-チオピラン-4-イルメチルまたは1-メトキシ-ピペリジン-4-イルである。好ましくは、Qは、iまたはiiiであり、より好ましくはiである。Qがiiiである場合、R1~R4は水素であることが好ましい。式Iの化合物の他の好ましい群において、Rはメチルであり、Xはメチルまたはメトキシであり、YおよびZは、相互に独立して、メチル、エチル、メトキシ、クロロまたはブロモであり、Gは、水素、メトキシカルボニルまたはプロペニルオキシカルボニルであり、ならびに、Aは、メチル、エチル、メトキシメチル、テトラヒドロフラン-2-イルまたはテトラヒドロフラン-3-イルであり、ならびに、Qがiiである場合、Aは水素である。本発明の化合物は、例えば、国際公開第09/049851号パンフレット、国際公開第10/063670号パンフレットおよび国際公開第10/066780号パンフレットにおいて詳細に記載されているとおり、多様な方法によって形成され得る。遊離形態もしくは塩形態のいずれかの各事例において、化合物I、および、適切な場合には、その互変異性体は、分子中に生じる不斉炭素原子の数、絶対配置および相対配置、および/または、分子中に生じる非芳香族二重結合の配置に応じて可能である異性体の1種の形態で、または、これらの、鏡像異生体および/もしくはジアステレオマーなどの例えば純粋な異性体の形態といった混合物として、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物またはラセミ化合物混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として存在していることが可能であり;本発明は、純粋な異性体に、および、可能であるすべての異性体混合物にも関し、各事例において立体化学的な詳細が特に記載されていなくても、本明細書中、上記および下記においては、各事例においてこの意味で理解されるべきである。どの出発材料および手法を選択したかに応じて入手されることが可能である遊離形態または塩形態の化合物Iのジアステレオマー混合物またはラセミ化合物混合物は、成分の物理化学的な差異に基づいて、例えば分別晶出、蒸留および/またはクロマトグラフィによって公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離されることが可能である。同様の様式で入手可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は、例えば光学的に活性な溶剤から再結晶させることによる;好適な微生物による補助を伴う、例えばアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィーHPLCといったキラル吸着媒でのクロマトグラフィによる;1種のエナンチオマーのみが複合化される場合には例えばキラルクラウンエーテルを用いることによって、包接化合物の形成を介して特定の固定化酵素で開裂することによる;または、例えば塩基性最終生成ラセミ化合物を、例えば樟脳酸、酒石酸あるいはリンゴ酸といったカルボン酸、もしくは、例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、この様式で入手可能であるジアステレオマー混合物を、これらの異なる溶解度に基づいた例えば分別結晶化により分離することによるジアステレオ異性塩への転換による公知の方法により光学鏡像異生体を分割してジアステレオマーを得ることが可能であり、これから、望ましいエナンチオマーを例えば塩基性の薬剤といった好適な薬剤の作用により遊離させることが可能である。純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーは、好適な異性体混合物を分離することのみならず、例えば好適な立体化学の出発材料で本発明によるプロセスを実施することによる、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に公知の方法によっても本発明により入手することが可能である。個別の成分が異なる生物学的作用を有する場合には、各事例において、生物学的により効果的な、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異生体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を単離または合成することが有利である。遊離形態または塩形態の各事例における化合物I、および、適切な場合には、その互変異性体はまた、適切な場合には、水和物の形態で入手されることが可能であり、および/または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることが可能である。以下の表に係る化合物は、上述の方法に従って調製されることが可能である。表1:この表は、132種の式Iaの化合物T1.001~T1.132を開示しており:式中、RはCH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは以下に定義されているとおりである。表2:この表は、132種の式Iaの化合物T2.001~T2.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表3:この表は、132種の式Iaの化合物T3.001~T3.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはn-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表4:この表は、132種の式Iaの化合物T4.001~T4.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表5:この表は、132種の式Iaの化合物T5.001~T5.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはn-C4H9であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表6:この表は、132種の式Iaの化合物T6.001~T6.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはi-C4H9であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表7:この表は、132種の式Iaの化合物T7.001~T7.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはt-C4H9であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表8:この表は、132種の式Iaの化合物T8.001~T8.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表9:この表は、132種の式Iaの化合物T9.001~T9.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロペンチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表10:この表は、132種の式Iaの化合物T10.001~T10.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロヘキシルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表11:この表は、132種の式Iaの化合物T11.001~T11.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aは2,2-CH32-プロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表12:この表は、132種の式Iaの化合物T12.001~T12.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはアリルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表13:この表は、132種の式Iaの化合物T13.001~T13.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-CH=CCH32であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表14:この表は、132種の式Iaの化合物T14.001~T14.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-CH=CCl2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表15:この表は、132種の式Iaの化合物T15.001~T15.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表16:この表は、132種の式Iaの化合物T16.001~T16.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2C≡CCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表17:この表は、132種の式Iaの化合物T17.001~T17.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表18:この表は、132種の式Iaの化合物T18.001~T18.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CNであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表19:この表は、132種の式Iaの化合物T19.001~T19.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表20:この表は、132種の式Iaの化合物T20.001~T20.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2OCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表21:この表は、132種の式Iaの化合物T21.001~T21.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表22:この表は、132種の式Iaの化合物T22.001~T22.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表23:この表は、132種の式Iaの化合物T23.001~T23.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2OCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表24:この表は、132種の式Iaの化合物T24.001~T24.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表25:この表は、132種の式Iaの化合物T25.001~T25.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表26:この表は、132種の式Iaの化合物T26.001~T26.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表27:この表は、132種の式Iaの化合物T27.001~T27.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表28:この表は、132種の式Iaの化合物T28.001~T28.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-4-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表29:この表は、132種の式Iaの化合物T29.001~T29.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2Fであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表30:この表は、132種の式Iaの化合物T30.001~T30.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表31:この表は、132種の式Iaの化合物T31.001~T31.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CF3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表32:この表は、132種の式Iaの化合物T32.001~T32.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表33:この表は、132種の式Iaの化合物T33.001~T33.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表34:この表は、132種の式Iaの化合物T34.001~T34.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表35:この表は、132種の式Iaの化合物T35.001~T35.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表36:この表は、132種の式Iaの化合物T36.001~T36.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-NCH32であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表37:この表は、132種の式Iaの化合物T37.001~T37.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-C6H5であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表38:この表は、132種の式Iaの化合物T38.001~T38.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはSO2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表39:この表は、132種の式Iaの化合物T39.001~T39.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはSO2C6H5であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表40:この表は、132種の式Iaの化合物T40.001~T40.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表41:この表は、132種の式Iaの化合物T41.001~T41.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表42:この表は、132種の式Iaの化合物T42.001~T42.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表43:この表は、132種の式Iaの化合物T43.001~T43.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表44:この表は、132種の式Iaの化合物T44.001~T44.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表45:この表は、132種の式Iaの化合物T45.001~T45.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表46:この表は、132種の式Iaの化合物T46.001~T46.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表47:この表は、132種の式Iaの化合物T47.001~T47.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表48:この表は、132種の式Iaの化合物T48.001~T48.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CH2OCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表49:この表は、132種の式Iaの化合物T49.001~T49.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表50:この表は、132種の式Iaの化合物T50.001~T50.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表51:この表は、132種の式Iaの化合物T51.001~T51.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CF3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表52:この表は、132種の式Iaの化合物T52.001~T52.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表53:この表は、132種の式Iaの化合物T53.001~T53.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表54:この表は、132種の式Iaの化合物T54.001~T54.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表55:この表は、132種の式Iaの化合物T55.001~T55.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表56:この表は、132種の式Iaの化合物T56.001~T56.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表57:この表は、132種の式Iaの化合物T57.001~T57.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表58:この表は、132種の式Iaの化合物T58.001~T58.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表59:この表は、132種の式Iaの化合物T59.001~T59.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表60:この表は、132種の式Iaの化合物T60.001~T60.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表61:この表は、132種の式Iaの化合物T61.001~T61.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CH2OCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表62:この表は、132種の式Iaの化合物T62.001~T62.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表63:この表は、132種の式Iaの化合物T63.001~T63.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表64:この表は、132種の式Iaの化合物T64.001~T64.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CF3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表65:この表は、132種の式Iaの化合物T65.001~T65.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表66:この表は、132種の式Iaの化合物T66.001~T66.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表67:この表は、132種の式Iaの化合物T67.001~T67.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表68:この表は、132種の式Iaの化合物T68.001~T68.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表69:この表は、132種の式Iaの化合物T69.001~T69.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表70:この表は、132種の式Iaの化合物T70.001~T70.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表71:この表は、132種の式Iaの化合物T71.001~T71.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表72:この表は、132種の式Iaの化合物T72.001~T72.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表73:この表は、132種の式Iaの化合物T73.001~T73.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表74:この表は、132種の式Iaの化合物T74.001~T74.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CH2OCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表75:この表は、132種の式Iaの化合物T75.001~T75.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表76:この表は、132種の式Iaの化合物T76.001~T76.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表77:この表は、132種の式Iaの化合物T77.001~T77.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CF3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表78:この表は、132種の式Iaの化合物T78.001~T78.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表79:この表は、132種の式Iaの化合物T79.001~T79.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表80:この表は、132種の式Iaの化合物T80.001~T80.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表81:この表は、132種の式Iaの化合物T81.001~T81.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表82:この表は、132種の式Iaの化合物T82.001~T82.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表83:この表は、132種の式Iaの化合物T83.001~T83.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表84:この表は、132種の式Iaの化合物T84.001~T84.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表85:この表は、132種の式Iaの化合物T85.001~T85.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表86:この表は、132種の式Iaの化合物T86.001~T86.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表87:この表は、132種の式Iaの化合物T87.001~T87.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CH2OCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表88:この表は、132種の式Iaの化合物T88.001~T88.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表89:この表は、132種の式Iaの化合物T89.001~T89.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表90:この表は、132種の式Iaの化合物T90.001~T90.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CF3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表91:この表は、132種の式Iaの化合物T91.001~T91.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表92:この表は、132種の式Iaの化合物T92.001~T92.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表93:この表は、132種の式Iaの化合物T93.001~T93.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表94:この表は、132種の式Iaの化合物T94.001~T94.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表95:この表は、132種の式Iaの化合物T95.001~T95.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表96:この表は、132種の式Iaの化合物T96.001~T96.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表97:この表は、132種の式Iaの化合物T97.001~T97.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表98:この表は、132種の式Iaの化合物T98.001~T98.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表99:この表は、132種の式Iaの化合物T99.001~T99.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表100:この表は、132種の式Iaの化合物T100.001~T100.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2CH2OCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表101:この表は、132種の式Iaの化合物T101.001~T101.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表102:この表は、132種の式Iaの化合物T102.001~T102.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表103:この表は、132種の式Iaの化合物T103.001~T103.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2CF3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表104:この表は、132種の式Iaの化合物T104.001~T104.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表105:この表は、132種の式Iaの化合物T105.001~T105.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはメトキシプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表106:この表は、132種の式Iaの化合物T106.001~T106.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはオキセタン-3-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表107:この表は、132種の式Iaの化合物T107.001~T107.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表108:この表は、132種の式Iaの化合物T108.001~T108.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-3-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表109:この表は、132種の式Iaの化合物T109.001~T109.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-4-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表110:この表は、132種の式Iaの化合物T110.001~T110.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはメチルチオエチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表111:この表は、132種の式Iaの化合物T111.001~T111.132を開示し、式中、RはHであり、Aはメトキシプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表112:この表は、132種の式Iaの化合物T112.001~T112.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはメトキシプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表113:この表は、132種の式Iaの化合物T113.001~T113.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはメトキシプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表114:この表は、132種の式Iaの化合物T114.001~T114.132を開示し、式中、RはHであり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表115:この表は、132種の式Iaの化合物T115.001~T115.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表116:この表は、132種の式Iaの化合物T116.001~T116.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルメチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表1ii:この表は、132種の式Ibの化合物T1ii.001~T1ii.132を開示しており:式中、RはCH3であり、Aは水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは以下に定義されているとおりである。表2ii:この表は、132種の式Ibの化合物T2ii.001~T2ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表3ii:この表は、132種の式Ibの化合物T3ii.001~T3ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表4ii:この表は、132種の式Ibの化合物T4ii.001~T4ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはn-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表5ii:この表は、132種の式Ibの化合物T5ii.001~T5ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはi-C3H7であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表6ii:この表は、132種の式Ibの化合物T6ii.001~T6ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはn-C4H9であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表7ii:この表は、132種の式Ibの化合物T7ii.001~T7ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはi-C4H9であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表8ii:この表は、132種の式Ibの化合物T8ii.001~T8ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはt-C4H9であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表9ii:この表は、132種の式Ibの化合物T9ii.001~T9ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表10ii:この表は、132種の式Ibの化合物T10ii.001~T10ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロペンチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表11ii:この表は、132種の式Ibの化合物T11ii.001~T11ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロヘキシルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表12ii:この表は、132種の式Ibの化合物T12ii.001~T12ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aは2,2-CH32-プロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表13ii:この表は、132種の式Ibの化合物T13ii.001~T13ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはアリルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表14ii:この表は、132種の式Ibの化合物T14ii.001~T14ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-CH=CCH32であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表15ii:この表は、132種の式Ibの化合物T15ii.001~T15ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-CH=CCl2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表16ii:この表は、132種の式Ibの化合物T16ii.001~T16ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表17ii:この表は、132種の式Ibの化合物T17ii.001~T17ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2C≡CCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表18ii:この表は、132種の式Ibの化合物T18ii.001~T18ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表19ii:この表は、132種の式Ibの化合物T19ii.001~T19ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CNであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表20ii:この表は、132種の式Ibの化合物T20ii.001~T20ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表21ii:この表は、132種の式Ibの化合物T21ii.001~T21ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2OCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表22ii:この表は、132種の式Ibの化合物T22ii.001~T22ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表23ii:この表は、132種の式Ibの化合物T23ii.001~T23ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2OCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表24ii:この表は、132種の式Ibの化合物T24ii.001~T24ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはオキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表25ii:この表は、132種の式Ibの化合物T25ii.001~T25ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表26ii:この表は、132種の式Ibの化合物T26ii.001~T26ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表27ii:この表は、132種の式Ibの化合物T27ii.001~T27ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表28ii:この表は、132種の式Ibの化合物T28ii.001~T28ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-4-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表29ii:この表は、132種の式Ibの化合物T29ii.001~T29ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CHF2であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表30ii:この表は、132種の式Ibの化合物T30ii.001~T30ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CO-CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表31ii:この表は、132種の式Ibの化合物T31ii.001~T31ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CO-CH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表32ii:この表は、132種の式Ibの化合物T32ii.001~T32ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCHCH3CO-CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表33ii:この表は、132種の式Ibの化合物T33ii.001~T33ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCCH32CO-CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表34ii:この表は、132種の式Ibの化合物T34ii.001~T34ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはベンジルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表35ii:この表は、132種の式Ibの化合物T35ii.001~T35ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表36ii:この表は、132種の式Ibの化合物T36ii.001~T36ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表37ii:この表は、132種の式Ibの化合物T37ii.001~T37ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-シクロプロピルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表38ii:この表は、132種の式Ibの化合物T37ii.001~T37ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-NCH32であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表39ii:この表は、132種の式Ibの化合物T39ii.001~T39ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aは水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表40ii:この表は、132種の式Ibの化合物T40ii.001~T40ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表41ii:この表は、132種の式Ibの化合物T41ii.001~T41ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表42ii:この表は、132種の式Ibの化合物T42ii.001~T42ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表43ii:この表は、132種の式Ibの化合物T43ii.001~T43ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表44ii:この表は、132種の式Ibの化合物T44ii.001~T44ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aは水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表45ii:この表は、132種の式Ibの化合物T45ii.001~T45ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表46ii:この表は、132種の式Ibの化合物T46ii.001~T46ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表47ii:この表は、132種の式Ibの化合物T47ii.001~T47ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表48ii:この表は、132種の式Ibの化合物T48ii.001~T48ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表49ii:この表は、132種の式Ibの化合物T49ii.001~T49ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aは水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表50ii:この表は、132種の式Ibの化合物T50ii.001~T50ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表51ii:この表は、132種の式Ibの化合物T51ii.001~T51ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表52ii:この表は、132種の式Ibの化合物T52ii.001~T52ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表53ii:この表は、132種の式Ibの化合物T53ii.001~T53ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表54ii:この表は、132種の式Ibの化合物T54ii.001~T54ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aは水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表55ii:この表は、132種の式Ibの化合物T55ii.001~T55ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表56ii:この表は、132種の式Ibの化合物T56ii.001~T56ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表57ii:この表は、132種の式Ibの化合物T57ii.001~T57ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表58ii:この表は、132種の式Ibの化合物T58ii.001~T58ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表59ii:この表は、132種の式Ibの化合物T59ii.001~T59ii.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、Aは水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表60ii:この表は、132種の式Ibの化合物T60ii.001~T60ii.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表61ii:この表は、132種の式Ibの化合物T61ii.001~T61ii.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表62ii:この表は、132種の式Ibの化合物T62ii.001~T62ii.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、AはCH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表63ii:この表は、132種の式Ibの化合物T63ii.001~T63ii.132を開示し、式中、Rはベンジルであり、Aはプロパルギルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表64ii:この表は、132種の式Ibの化合物T64ii.001~T64ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aはシクロブチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表65ii:この表は、132種の式Ibの化合物T65ii.001~T65ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2CH2OCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表66ii:この表は、132種の式Ibの化合物T66ii.001~T66ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2Oテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表67ii:この表は、132種の式Ibの化合物T67ii.001~T67ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2Oテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表68ii:この表は、132種の式Ibの化合物T68ii.001~T68ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2オキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表69ii:この表は、132種の式Ibの化合物T69ii.001~T69ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH23-メチル-オキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表70ii:この表は、132種の式Ibの化合物T70ii.001~T70ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2テトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表71ii:この表は、132種の式Ibの化合物T71ii.001~T71ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2テトラヒドロフラン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表72ii:この表は、132種の式Ibの化合物T72ii.001~T72ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2テトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表73ii:この表は、132種の式Ibの化合物T73ii.001~T73ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2テトラヒドロピラン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表74ii:この表は、132種の式Ibの化合物T74ii.001~T74ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2テトラヒドロピラン-4-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表75ii:この表は、132種の式Ibの化合物T75ii.001~T75ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表76ii:この表は、132種の式Ibの化合物T76ii.001~T76ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはアリルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表77ii:この表は、132種の式Ibの化合物T77ii.001~T77ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表78ii:この表は、132種の式Ibの化合物T78ii.001~T78ii.132を開示し、式中、Rは水素であり、Aはテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表79ii:この表は、132種の式Ibの化合物T79ii.001~T79ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表80ii:この表は、132種の式Ibの化合物T80ii.001~T80ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはアリルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表81ii:この表は、132種の式Ibの化合物T81ii.001~T81ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表82ii:この表は、132種の式Ibの化合物T82ii.001~T82ii.132を開示し、式中、RはCH2CH3であり、Aはテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表83ii:この表は、132種の式Ibの化合物T83ii.001~T83ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表84ii:この表は、132種の式Ibの化合物T84ii.001~T84ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはアリルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表85ii:この表は、132種の式Ibの化合物T85ii.001~T85ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表86ii:この表は、132種の式Ibの化合物T86ii.001~T86ii.132を開示し、式中、RはCH2OCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表87ii:この表は、132種の式Ibの化合物T87ii.001~T87ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、AはCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表88ii:この表は、132種の式Ibの化合物T88ii.001~T88ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはアリルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表89ii:この表は、132種の式Ibの化合物T89ii.001~T89ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはテトラヒドロフラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表90ii:この表は、132種の式Ibの化合物T90ii.001~T90ii.132を開示し、式中、RはCH2CH2OCH3であり、Aはテトラヒドロピラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表91ii:この表は、132種の式Ibの化合物T91ii.001~T91ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-シクロブチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表92ii:この表は、132種の式Ibの化合物T92ii.001~T92ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-シクロペンチルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表93ii:この表は、132種の式Ibの化合物T93ii.001~T93ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2-シクロヘキシルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表94ii:この表は、132種の式Ibの化合物T94ii.001~T94ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH23-エチル-オキセタン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表95ii:この表は、132種の式Ibの化合物T95ii.001~T95ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2フラン-2-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表96ii:この表は、132種の式Ibの化合物T96ii.001~T96ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2フラン-3-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表97ii:この表は、132種の式Ibの化合物T97ii.001~T97ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2テトラヒドロ-チオピラン-4-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表98ii:この表は、132種の式Ibの化合物T98ii.001~T98ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCO-OCH2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表99ii:この表は、132種の式Ibの化合物T99ii.001~T99ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2SCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表100ii:この表は、132種の式Ibの化合物T100ii.001~T100ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2SOCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表101ii:この表は、132種の式Ibの化合物T101ii.001~T101ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、AはCH2CH2SO2CH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表102ii:この表は、132種の式Ibの化合物T102ii.001~T102ii.132を開示し、式中、RはCH3であり、Aは1-メトキシ-ピペリジン-4-イルであり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表1iii:この表は、105種の式Icの化合物T1iii.001~T1iii.105を開示しており:式中、RはCH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは以下に定義されているとおりである。表2iii:この表は、105種の式Icの化合物T2iii.001~T2iii.105を開示し、式中、RはCH2CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表3iii:この表は、105種の式Icの化合物T3iii.001~T3iii.105を開示し、式中、Rはn-C3H7であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表4iii:この表は、105種の式Icの化合物T4iii.001~T4iii.105を開示し、式中、Rはi-C3H7であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表5iii:この表は、105種の式Icの化合物T5iii.001~T5iii.105を開示し、式中、Rはアリルであり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表6iii:この表は、105種の式Icの化合物T6iii.001~T6iii.105を開示し、式中、Rはベンジルであり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表7iii:この表は、105種の式Icの化合物T7iii.001~T7iii.105を開示し、式中、RはC=O-CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表8iii:この表は、105種の式Icの化合物T8iii.001~T8iii.105を開示し、式中、RはC=O-CH2CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表9iii:この表は、105種の式Icの化合物T9iii.001~T9iii.105を開示し、式中、RはC=O-n-C3H7であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表10iii:この表は、105種の式Icの化合物T10iii.001~T10iii.105を開示し、式中、RはC=OO-CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表11iii:この表は、105種の式Icの化合物T11iii.001~T11iii.105を開示し、式中、RはC=OO-CH2CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表12iii:この表は、105種の式Icの化合物T12iii.001~T12iii.105を開示し、式中、RはC=OO-n-C3H7であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表13iii:この表は、105種の式Icの化合物T13iii.001~T13iii.105を開示し、式中、RはC=ONH-CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表14iii:この表は、105種の式Icの化合物T14iii.001~T14iii.105を開示し、式中、RはC=ONH-CH2CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表15iii:この表は、105種の式Icの化合物T15iii.001~T15iii.105を開示し、式中、RはC=ONH-n-C3H7であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表16iii:この表は、105種の式Icの化合物T16iii.001~T16iii.105を開示し、式中、Rは水素であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表17iii:この表は、105種の式Icの化合物T17iii.001~T17iii.105を開示し、式中、RはCH2-O-CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表18iii:この表は、105種の式Icの化合物T18iii.001~T18iii.105を開示し、式中、RはCH2-O-C2H5であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表19iii:この表は、105種の式Icの化合物T19iii.001~T19iii.105を開示し、式中、RはCH2-O-C2H4-O-CH3であり、R1、R2、R3およびR4は水素であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表20iii:この表は、105種の式Icの化合物T20iii.001~T20iii.105を開示し、式中、Rは水素であり、R1、R2、R3およびR4はCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表21iii:この表は、105種の式Icの化合物T21iii.001~T21iii.105を開示し、式中、RはCH3であり、R1、R2、R3およびR4はCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。表22iii:この表は、105種の式Icの化合物T22iii.001~T22iii.105を開示し、式中、RはC2H5であり、R1、R2、R3およびR4はCH3であり、Gは水素であり、ならびに、Ra、Rb、RcおよびRdは表1に定義されているとおりである。害虫駆除は一連の作物において達成され得る。好適な対象作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシなどの穀類;テンサイまたは飼料ビートなどのビート;例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボなどの仁果類、石果類あるいは軟果類、または、例えばイチゴ、ラズベリーあるいはブラックベリーといった液果類といった果実;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物;アブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオまたは落花生などの油料作物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜;アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科;ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物、および観賞用植物花壇用植物、開花植物、潅木および高木などである。好ましくは、作物植物は、コーン、コムギ、イネ、ダイズおよび観賞用植物からなる群から選択される。本発明による組成物は、単子葉作物に好ましく適用される。作物という用語は、ブロモキシニルまたはある分類の除草剤例えば、イソキサフルトールおよびイソキサクロルトールのようなイソキサゾールならびにメソトリオンおよびスルコトリオンのようなトリオンのようなHPPD阻害剤;例えば、プリミスルフロン、プロスルフロン、トリフロキシスルフロン、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、フタリドおよびピリミジルオキシベンゾエートのようなスルホニル尿素といったALS阻害剤;アリールオキシフェノキシアルカンカルボン酸およびシクロヘキサジオンなどのACCase阻害剤;ジフェニルエーテル、環式イミド、フェニルピラゾール、ピリジンおよびオキサジアゾールなどのPROTOX阻害剤;EPSPS5-エノール-ピロビル-シキメート-3-リン酸-シンターゼ阻害剤、GSグルタミンシンテターゼ阻害剤など、ならびに、米国特許第2010/0130561号明細書の表1~3に記載のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ、O-メチルトランスフェラーゼ、アデニロコハク酸リアーゼおよびシンターゼ、アントラニル酸シンターゼ、ニトリラーゼ、グリホサート酸オキシドレダクターゼの阻害剤のような除草剤に対する許容性がもたらされた作物をも含むと理解されるべきである。従来の交配突然変異誘発法により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する許容性がもたらされている作物の一例は、Clearfield登録商標夏ナタネキャノーラである。遺伝子操作法により除草剤またはある分類の除草剤に対する許容性がもたらされている作物の例としては、商品名RoundupReady登録商標およびLibertyLink登録商標で市販されているグリホサート-およびグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。作物という用語は、例えば、特にバチルス属といった毒素生成細菌といった公知であるものなどの1種以上の選択的に作用する毒素を合成することが可能であるよう、DNA組換え技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような遺伝形質転換植物から発現されることが可能である毒素としては、例えば、セレウス菌BacilluscereusもしくはバチルスポピリエBacilluspopilliae由来の殺虫性タンパク質;または、δ-エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1あるいはCry9CなどのバチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensis由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3あるいはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質Vip;または、フォトラブダスルミネッセンスPhotorhabdusluminescens、ゼノラブダスネマトフィルスXenorhabdusnematophilusなどの例えばフォトラブダス属の一種Photorhabdusspp.またはゼノラブダス属の一種Xenorhabdusspp.といった線虫共生細菌の殺虫性タンパク質;サソリ毒素、クモ類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特異的な神経毒素などの動物により産生される毒素;ストレプトマイセート毒素などの真菌により産生される毒素、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンあるいはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム-不活性化タンパク質RIP;3-ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG-COA-レダクターゼなどのステロイド代謝酵素;ナトリウムもしくはカルシウムチャネル遮断剤などのイオンチャネル遮断剤;幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、ならびに、グルカナーゼが挙げられる。本発明の文脈において、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1あるいはCry9Cといったδ-エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3あるいはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質Vipとは、混成毒素、切断型毒素および修飾型毒素をも明確に意味すると理解されるべきである。混成毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新規の組み合わせによって組換え的に生成される例えば、国際公開第02/15701号パンフレットを参照のこと。例えば切断型Cry1Abといった切断型毒素が公知である。修飾型毒素の場合には、天然の毒素の1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸の置換においては、好ましくは自然には存在しないタンパク分解酵素認識配列が、例えば、Cry3A055の場合などにおいて毒素に挿入され、カテプシン-G-認識配列がCry3A毒素に挿入される国際公開第03/018810号パンフレットを参照のこと。このような毒素、または、このような毒素を合成することが可能である遺伝形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第A-0374753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A-0427529号明細書、欧州特許出願公開第A-451878号明細書および国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上述の刊行物に記載されている。CryI-タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A-0367474号明細書、欧州特許出願公開第A-0401979号明細書および国際公開第90/13651号パンフレットから公知である。遺伝形質転換植物に含有される毒素は、有害な昆虫に対する許容性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫のどの分類群においても生じる可能性があるが、特に、甲虫鞘翅目、2枚の翅を有する昆虫双翅目およびガ鱗翅目において通例見出される。殺虫耐性をコードし、1種以上の毒素を発現する1種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard登録商標Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種;YieldGardRootworm登録商標Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種;YieldGardPlus登録商標Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種;Starlink登録商標Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種;HerculexI登録商標Cry1Fa2毒素を発現すると共に、酵素ホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼPATを発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を達成するトウモロコシ品種;NuCOTN33B登録商標Cry1Ac毒素を発現する綿品種;BollgardI登録商標Cry1Ac毒素を発現する綿品種;BollgardII登録商標Cry1AcおよびCry2Ab毒素を発現する綿品種;VipCot登録商標Vip3AおよびCry1Ab毒素を発現する綿品種;NewLeaf登録商標Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種;Nature-Gard登録商標、Agrisure登録商標GTAdvantageGA21グリホサート-許容性形質、Agrisure登録商標CBAdvantageBt11コーン穿孔性害虫CB形質およびProtecta登録商標である。このような遺伝形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。1.SyngentaSeedsSAS,Chemindel’Hobit27,F-31790St.Sauveur,France製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Ab毒素の遺伝形質転換発現によってアワノメイガアワノメイガOstrinianubilalisおよびセサミアノナグリオイデスSesamianonagrioidesによる攻撃に対する耐性が付与された遺伝子操作されたギョクショクショZeamaysである。Bt11トウモロコシもまた遺伝形質転換的に酵素PATを発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を達成する。2.SyngentaSeedsSAS,Chemindel’Hobit27,F-31790St.Sauveur,France製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素の遺伝形質転換発現によってアワノメイガアワノメイガOstrinianubilalisおよびセサミアノナグリオイデスSesamianonagrioidesによる攻撃に対する耐性が付与された遺伝子操作されたギョクショクショZeamaysである。Bt176トウモロコシもまた遺伝形質転換的に酵素PATを発現して、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を達成する。3.SyngentaSeedsSAS,Chemindel’Hobit27,F-31790St.Sauveur,France製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾型Cry3A毒素の遺伝形質転換発現によって昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシン-G-タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。4.MonsantoEuropeS.A.270-272AvenuedeTervuren,B-1150Brussels,Belgium製のMON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1毒素を発現すると共に一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。5.MonsantoEuropeS.A.270-272AvenuedeTervuren,B-1150Brussels,Belgium製のIPC531綿、登録番号C/ES/96/02。6.PioneerOverseasCorporation,AvenueTedesco,7B-1160Brussels,Belgium製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためのタンパク質Cry1F、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する許容性を達成するためのPATタンパク質を発現するための遺伝子操作されたトウモロコシである。7.MonsantoEuropeS.A.270-272AvenuedeTervuren,B-1150Brussels,Belgium製のNK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝操作された品種NK603およびMON810を交雑させることによる従来からの交配によるハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、草剤Roundup登録商標グリホサートを含有するに対する許容性を付与する、アグロバクテリウム属の一種Agrobacteriumsp.の菌株CP4から得られるタンパク質CP4EPSPSと、また、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する許容性をもたらす、バチルスチューリンゲンシスクルスターキBacillusthuringiensissubsp.kurstakiから得られるCry1Ab毒素とを遺伝形質転換的に発現する。作物という用語は、例えば、いわゆる病因関連タンパク質PRP、例えば欧州特許出願公開第A-0392225号明細書を参照のことなどの選択的な作用を有する非病原性物質を合成することが可能であるよう、DNA組換え技術を用いて形質転換された作物植物をも含むと理解されるべきである。このような非病原性物質を合成することが可能であるこのような非病原性物質および遺伝形質転換植物の例は、例えば欧州特許出願公開第A-0392225号明細書、国際公開第95/33818号パンフレット、および欧州特許出願公開第A-0353191号明細書から公知である。このような遺伝形質転換植物を形成する方法は当業者に一般に公知であると共に、例えば、上述の刊行物において記載されている。このような遺伝形質転換植物によって発現可能である非病原性物質としては、例えば、例えばウイルス性KP1、KP4あるいはKP6毒素といったナトリウムおよびカルシウムチャネルに対する遮断剤などのイオンチャネル遮断剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる病因関連タンパク質PRP;例えば欧州特許出願公開第A-0392225号明細書を参照のこと;微生物により産生される非病原性物質、例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質例えば国際公開第95/33818号パンフレットを参照のこと、または、植物病原体防衛に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子国際公開第03/000906号パンフレットに記載のいわゆる植物病害耐性遺伝子が挙げられる。本発明による組成物は、低適用割合でも、有害生物の防除分野において予防的におよび/または治療的に価値のある有効成分であり、これは、きわめて好適な生物致死範囲を有していると共に、温血性の種、魚および植物による良好な耐用性を示す。有効成分は、通常は感受性であるが耐性でもある、昆虫または代表的なダニ目などの動物有害生物のすべてのまたは個別の発育ステージに対して作用する。有効成分の殺虫性または殺ダニ性作用は、直接的に、すなわち、すぐに、もしくは、例えば脱皮の最中といったいくらかの時間の経過後に生じる有害生物の死滅で、または、間接的に、例えば低減された産卵および/または孵化率、少なくとも50~60の死滅率死亡率に相当する良好な作用で現れることが可能である。本発明による組成物を用いて、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目、ならびに、例えばダニ類、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎有害生物などの昆虫有害生物の外寄生を駆除および防除することが可能である。本明細書においては、以下、昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物を一括して有害生物と称する。本発明により用いられる化合物の使用により駆除および防除され得る有害生物は、農業この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む、園芸および家畜学、伴侶動物、森林ならびに野菜由来の産物の保管果実、子実およびひき材などに関連する有害生物を含み;人工構造物の損傷ならびにヒトおよび動物の病害の伝染に関連する有害生物;ならびに、迷惑な有害生物ハエなどをも含む。本発明による組成物によって防除され得る有害生物種の例としては:モモアカアブラムシMyzuspersicaeアブラムシ、ワタアブラムシAphisgossypiiアブラムシ、マメクロアブラムシAphisfabaeアブラムシ、メクラカメムシ科の一種Lygusspp.カプシッド、ジスデルクス属の一種Dysdercusspp.カプシッド、トビイロウンカNilaparvatalugensトビイロウンカ、ツマグロヨコバイNephotettixcincticepsリーフホッパー、ネザラ属の一種Nezaraspp.カメムシ、ユースキスツス属の一種Euschistusspp.カメムシ、レプトコリサ属の一種Leptocorisaspp.カメムシ、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalisアザミウマ、トリプス属の一種Thripsspp.アザミウマ、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineataコロラドハムシ、メキシコワタミゾウムシAnthonomusgrandisワタミゾウムシ、アオニジエラ属の一種Aonidiellaspp.カイガラムシ、トリアロイデス属の一種Trialeurodesspp.コナジラミ、タバココナジラミBemisiatabaciコナジラミ、ヨーロッパアワノメイガOstrinianubilalisアワノメイガ、スポドプテラクットラリスSpodopteralittoralisコットンリーフワームcottonleafworm、ニセアメリカタバコガHeliothisvirescensニセアメリカタバコガ、オオタバコガHelicoverpaarmigeraオオタバコガcottonbollworm、アメリカタバコガHelicoverpazeaオオタバコガcottonbollworm、シレプタデロガタSyleptaderogataワタノメイガ、シロチョウPierisbrassicaeモンシロチョウ、コナガPlutellaxylostellaコナガ、アグロティス属の一種Agrotisspp.ヨトウムシ、ニカメイガChilosuppressalisニカメイチュウ、トノサマバッタLocustamigratoriaバッタ、オーストラリアトビバッタChortiocetesterminiferaバッタ、ディアブロティカ属の一種Diabroticaspp.ネクイムシ、リンゴハダニPanonychusulmiリンゴハダニ、ミカンハダニPanonychuscitriミカンハダニ、ナミハダニTetranychusurticaeナミハダニ、ニセナミハダニTetranychuscinnabarinusニセナミハダニ、ミカンサビダニPhyllocoptrutaoleivoraミカンサビダニ、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatusチャノホコリダニ、ヒメハダニの一種Brevipalpusspp.ヒメハダニ、オウシマダニBoophilusmicroplusウシマダニ、アメリカイヌカクマダニDermacentorvariabilisカクマダニ、ネコノミCtenocephalidesfelisネコノミ、ハモグリムシの1種Liriomyzaspp.ハモグリムシ、イエバエMuscadomesticaイエバエ、ネッタイシマカAedesaegyptiカ、ハマダラカの一種Anophelesspp.カ、イエカ属の一種Culexspp.カ、ルシリア属の一種Lucilliaspp.クロバエ、チャバネゴキブリBlattellagermanicaゴキブリ、ワモンゴキブリPeriplanetaamericanaゴキブリ、トウヨウゴキブリBlattaorientalisゴキブリ、ムカシシロアリ科のシロアリ例えば、マストテルメスの一種Mastotermesspp.、レイビシロアリ科のシロアリ例えば、ネオテルメスの一種Neotermesspp.、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ例えば、イエシロアリCoptotermesformosanus、キアシシロアリReticulitermesflavipes、ヤマトシロアリR.speratu、R.ビルギニクスR.virginicus、R.ヘスペルスR.hesperus、および、R.サントネンシスR.santonensisならびにシロアリ科のシロアリ例えばキイロマルガシラシロアリGlobitermessulphureus、アカカミアリSolenopsisgeminataアカカミアリ、イエヒメアリMonomoriumpharaonisイエヒメアリ、ハジラミの一種Damaliniaspp.およびシラミの一種Linognathusspp.ハジラミおよびシラミ、ネコブセンチュウの一種Meloidogynespp.ネコブセンチュウ、グロボデラ属の一種Globoderaspp.およびシストセンチュウ属の一種Heteroderaspp.シストセンチュウ、ネグサレセンチュウの一種Pratylenchusspp.ネグサレセンチュウ、バナナネモグリセンチュウの一種Rhodopholusspp.バナナネモグリセンチュウ、チレンクルス属の一種Tylenchulusspp.ミカンネセンチュウ、捻転胃虫Haemonchuscontortus捻転胃虫、エレガンスセンチュウCaenorhabditiselegansセンチュウ、毛様線虫属の一種Trichostrongylusspp.胃腸線虫、ならびに、ノハラナメクジDerocerasreticulatumナメクジが挙げられる。上記の有害生物の例は:ダニ目から、例えば、アカリツス属の一種Acalitusspp、アカルス属の一種Aculusspp、アカリカルス属の一種Acaricalusspp、アセリア属の一種Aceriaspp、アシブトコナダニAcarussiro、アンブリオンマ属の一種Amblyommaspp.、ナガヒメダニ属の一種Argasspp.、ウシマダニ属の一種Boophilusspp.、ブレビパルパス属の一種Brevipalpusspp.、ブリオビア属の一種Bryobiaspp、カリピトリメルス属の一種Calipitrimerusspp.、ショクヒヒゼンダニ属の一種Chorioptesspp.、ワクモDermanyssusgallinae、デルマトファゴイデス属の一種Dermatophagoidesspp、エオテトラニカス属の一種Eotetranychusspp、エリオフィエス属の一種Eriophyesspp.、ヘミタルソネムス属の一種Hemitarsonemusspp、イボマダニ属の一種Hyalommaspp.、マダニ属の一種Ixodesspp.、オリゴニクス属の一種Olygonychusspp、カズキダニ属の一種Ornithodorosspp.、ポリファゴタルソネラタスPolyphagotarsonelatus、パノニクス属の一種Panonychusspp.、ミカンサビダニPhyllocoptrutaoleivora、フィトネムス属の一種Phytonemusspp、ポリファゴタロソネムス属の一種Polyphagotarsonemusspp、キュウセンヒゼンダニ属の一種Psoroptesspp.、コイタマダニ属の一種Rhipicephalusspp.、リゾグリフス属の一種Rhizoglyphusspp.、サルコプテス属の一種Sarcoptesspp.、ステネオタルソネムス属の一種Steneotarsonemusspp、ホコリダニ属の一種Tarsonemusspp.およびテトラニクス属の一種Tetranychusspp.;シラミ目から、例えば、ブタジラミ属の一種Haematopinusspp.、リノグナツス属の一種Linognathusspp.、ペディクルス属の一種Pediculusspp.、ペムフィグス属の一種Pemphigusspp.およびフィロキセラ属の一種Phylloxeraspp.;鞘翅目から、例えば、アグリオテス属の一種Agriotesspp.、アンフィマロンマジャレAmphimallonmajale、セマダラコガネAnomalaorientalis、アントノムス属の一種Anthonomusspp.、アンフォディウス属の一種Aphodiusspp、アスチラスアトロマクラタスAstylusatromaculatus、アテニウス属の一種Ataeniusspp、アトマリアリネアリスarialinearis、カエトクネマチビアリスChaetocnematibialis、セロトマ属の一種Cerotomaspp、コノデルス属の一種Conoderusspp、コスモポリテス属の一種Cosmopolitesspp.、コチニスニチダCotinisnitida、クルクリオ属の一種Curculiospp.、シクロセファラ属の一種Cyclocephalaspp、デルメステス属の一種Dermestesspp.、ジアブロチカ属の一種Diabroticaspp.、アデルスツノカブトDiloboderusabderus、エピラクナ属の一種Epilachnaspp.、エレムヌス属の一種Eremnusspp.、ヘテロニクスアラトルHeteronychusarator、ヒポテネムスハンペイHypothenemushampei、ラグリアフイロサLagriavilosa、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata、リッソルホプトルス属の一種Lissorhoptrusspp.、リオゲニス属の一種Liogenysspp、マエコラスピス属の一種Maecolaspisspp、アカビロウドコガネMaladeracastanea、メガセリス属の一種Megascelisspp、メリゲテスアエネウスMelighetesaeneus、メロロンタ属の一種Melolonthaspp.、マイオクロウスアルマツスMyochrousarmatus、オリジャエフィルス属の一種Orycaephilusspp.、オチオリンクス属の一種Otiorhynchusspp.、フィロファーガ属の一種Phyllophagaspp、フリクチヌス属の一種Phlyctinusspp.、ポピリア属の一種Popilliaspp.、プシリオデス属の一種Psylliodesspp.、リソマツスアウブチリスRhyssomatusaubtilis、リゾペルタ属の一種Rhizoperthaspp.、コガネムシ科Scarabeidae、シトフィルス属の一種Sitophilusspp.、シトトルガ属の一種Sitotrogaspp.、ソマチカス属の一種Somaticusspp、スフェノフォラス属の一種Sphenophorusspp、ステルネクススブシグナツスSternechussubsignatus、ゴミムシダマシ属の一種Tenebriospp.、トリボリウム属の一種Triboliumspp.およびトロゴデルマ属の一種Trogodermaspp.;双翅目から、例えば、ヤブカ属の一種Aedesspp.、ハマダラカ属の一種Anophelesspp、アンテリゴナソカタAntherigonasoccata、オリーブミバエBactroceaoleae、ビビオホルツラヌスBibiohortulanus、ブラジシア属の一種Bradysiaspp、カリホラエリスロセファラCalliphoraerythrocephala、セラチチス属の一種Ceratitisspp.、オビキンバエ属の一種Chrysomyiaspp.、イエカ属の一種Culexspp.、クテレブラ属の一種Cuterebraspp.、ダクス属の一種Dacusspp.、デリア属の一種Deliaspp、キイロショウジョウバエDrosophilamelanogaster、ヒメイエバエ属の一種Fanniaspp.、ガストロフィラス属の一種Gastrophilusspp.、ゲオミザトリプンクタタGeomyzatripunctata、ツェツェバエ属の一種Glossinaspp.、ヒフバエ属の一種Hypodermaspp.、ヒッポボスカ属の一種Hyppoboscaspp.、リリオミザ属の一種Liriomyzaspp.、キンバエ属の一種Luciliaspp.、メラナグロミザ属の一種Melanagromyzaspp.、イエバエ属の一種Muscaspp.、ヒツジバエ属の一種Oestrusspp.、オルセオリア属の一種Orseoliaspp.、オスキネラフリツOscinellafrit、アカザモグリハナバエPegomyiahyoscyami、ホルビア属の一種Phorbiaspp.、ラゴレチス属の一種Rhagoletisspp、リベリアクアドリファシアタRiveliaquadrifasciata、スカテラ属の一種Scatellaspp、キノコバエ属の一種Sciaraspp.、サシバエ属の一種Stomoxysspp.、アブ属の一種Tabanusspp.、タニア属の一種Tanniaspp.およびガガンボ属の一種Tipulaspp.;半翅目から、例えば、アカントコリススカブラトルAcanthocorisscabrator、アクロステルナム属の一種Acrosternumspp、ウススジカスミカメムシAdelphocorislineolatus、アンブリペルタニチダAmblypeltanitida、バチコエリアタラシナBathycoeliathalassina、ブリサス属の一種Blissusspp、トコジラミ属の一種Cimexspp.、クラビグララトメントシコリスClavigrallatomentosicollis、クレオンチアデス属の一種Creontiadesspp、ジスタンチエラテオブロマDistantiellatheobroma、ジケロプスフルカツスDichelopsfurcatus、ジスデルクス属の一種Dysdercusspp.、エデッサ属の一種Edessaspp、オイキスツス属の一種Euchistusspp.、ヒメナガメEurydemapulchrum、エウリガステル属の一種Eurygasterspp.、クサギカメムシHalyomorphahalys、ホルシアスノビレルスHorciasnobilellus、レプトコリサ属の一種Leptocorisaspp.、メクラカメムシ科の一種Lygusspp、マルガロデス属の一種Margarodesspp、ムルガンチアヒストリオニクMurgantiahistrionic、ネオメガロトムス属の一種Neomegalotomusspp、タバコカスミカメムシNesidiocoristenuis、ネザラ属の一種Nezaraspp.、ニシウスシムランスNysiussimulans、オエバルスインスラリスOebalusinsularis、ピエスマ属の一種Piesmaspp.、ピエゾドルス属の一種Piezodorusspp、ロドニウス属の一種Rhodniusspp.、サールベルゲラシングラリスSahlbergellasingularis、スカプトコリスカスタネアScaptocoriscastanea、スコチノファラ属の一種Scotinopharaspp.、チアンタ属の一種Thyantaspp、サシガメ属の一種Triatomaspp.、ヴァチガイルデンスVatigailludens;アシルトシウムピスムAcyrthosiumpisum、アダルゲス属の一種Adalgesspp、アガリアナエンシゲラAgallianaensigera、アゴノセナタルギオニイAgonoscenatargionii、アレウロジクス属の一種Aleurodicusspp、アレウロカンツス属の一種Aleurocanthusspp、アレウロロブスバロデンシスAleurolobusbarodensis、アレウロトリキスフロッコススAleurothrixusfloccosus、アレイロデスブラシカエAleyrodesbrassicae、フタテンミドリヨコバイAmarascabiguttula、アムリトズスアトキンソニAmritodusatkinsoni、アノニジエラ属の一種Aonidiellaspp.、アリマキ科、ワタアブラムシ属の一種Aphisspp.、アスピジオツス属の一種Aspidiotusspp.、ジャガイモヒゲナガアブラムシAulacorthumsolani、バクテリセラコッケレリBactericeracockerelli、ベミシア属の一種Bemisiaspp、ブラキカウダス属の一種Brachycaudusspp、ダイコンアブラムシBrevicorynebrassicae、カコプシラ属の一種Cacopsyllaspp、カバリエラアエゴポジイScop.CavariellaaegopodiiScop.、セロプラスタ属の一種Ceroplasterspp.、クリソムファルスアオニジウムChrysomphalusaonidium、オンシツマルカイガラムシChrysomphalusdictyospermi、シカデラ属の一種Cicadellaspp、シロオオヨコバイCofanaspectra、クリプトミズス属の一種Cryptomyzusspp、シカヅリナ属の一種Cicadulinaspp、ヒラタカタカイガラムシCoccushesperidum、ダルブルスマイジスDalbulusmaidis、ジアレウロデス属の一種Dialeurodesspp、ミカンキジラミDiaphorinacitri、ジウラフィスノキシアDiuraphisnoxia、ジサフィス属の一種Dysaphisspp、カキノヒメヨコバイ、リンゴワタムシEriosomalarigerum、エリスロネウラ属の一種Erythroneuraspp.、カスカルジア属の一種Gascardiaspp.、グリカスピスブリンブレコンベイGlycaspisbrimblecombei、ヒアダフィスシュードブラシカエHyadaphispseudobrassicae、ヒアロプテルス属の一種Hyalopterusspp、ヒペロミズスパリズスHyperomyzuspallidus、リュウガンズキンヨコバイIdioscopusclypealis、ヤコビアスカリビカJacobiascalybica、ラオデルファクス属の一種Laodelphaxspp.、ミズキカタカイガラムシLecaniumcorni、レピドサフェス属の一種Lepidosaphesspp.、ニセダイコンアブラムシLopaphiserysimi、リオゲニスマイヂスLyogenysmaidis、マクロシフム属の一種Macrosiphumspp.、マハナルワ属の一種Mahanarvaspp、メタカルファプルイノサMetcalfapruinosa、ムギウスイロアブラムシMetopolophiumdirhodum、ミンズスクルズスMynduscrudus、ミズス属の一種Myzusspp.、ネオトキソプテラ属の一種Neotoxopterasp、ツマグロヨコバイ属の一種Nephotettixspp.、ニラパルバタ属の一種Nilaparvataspp.、ナシミドリオオアブラムシNippolachnuspiriMats、オドナスピスルタエOdonaspisruthae、オレグマラニゲラゼンターOregmalanigeraZehnter、ヤマモモコナジラミParabemisiamyricae、パラトリオザコッケレリParatriozacockerelli、パルラトリア属の一種Parlatoriaspp.、ペムフィグス属の一種Pemphigusspp.、トウモロコシウンカPeregrinusmaidis、ペルキンシエラ属の一種Perkinsiellaspp、ホップイボアブラムシPhorodonhumuli、フィロキセラ属の一種Phylloxeraspp、プラノコッカス属の一種Planococcusspp.、プセウダウラカスピス属の一種Pseudaulacaspisspp.、シュードコッカス属の一種Pseudococcusspp.、ワタノミハムシPseudatomoscelisseriatus、プシラ属の一種Psyllaspp.、プルビナリアエチオピカPulvinariaaethiopica、クアドラズピジオツス属の一種Quadraspidiotusspp.、クエサダギガスQuesadagigas、イナズマヨコバイReciliadorsalis、ロパロシフム属の一種Rhopalosiphumspp.、サイセチア属の一種Saissetiaspp.、スカホイデウス属の一種Scaphoideusspp.、スチザフィス属の一種Schizaphisspp.、シトビオン属の一種Sitobionspp.、セジロウンカSogatellafurcifera、スピシスチルスフェスチヌスSpissistilusfestinus、タロファガスプロセルピナTarophagusProserpina、トキソプテラ属の一種Toxopteraspp、トリアレウロデス属の一種Trialeurodesspp、トリジスカスポロボリTridiscussporoboli、トリオニムス属の一種Trionymusspp、ミカントガリキジラミTriozaerytreae、ニセヤノネカイガラムシUnaspiscitri、ジギナフラミゲラZyginaflammigera、ジギニジアスクテラリスZyginidiascutellaris;膜翅目から、例えば、ヒメハキリアリ属、アルゲ属の一種Argespp、アッタ属の一種Attaspp.、セフス属の一種Cephusspp.、ジプリオン属の一種Diprionspp.、マツハバチ科Diprionidae、シマトウヒハバチGilpiniapolytoma、ホプロカンパ属の一種Hoplocampaspp.、ケアリ属の一種Lasiusspp.、イエヒメアリMonomoriumpharaonis、ネオジプリオン属の一種Neodiprionspp.、クロナガアリPogonomyrmexspp、スレノプシスインビクタSlenopsisinvicta、ソレノプシス属の一種Solenopsisspp.およびベスパ属の一種Vespaspp.;等翅目から、例えば、コプトテルメス属の一種Coptotermesspp、コルニテルネスクムランスCorniternescumulans、インシシテルメス属の一種Incisitermesspp、マクロテルメス属の一種Macrotermesspp、マストテルメス属の一種Mastotermesspp、ミクロテルメス属の一種Microtermesspp、ヤマトシロアリ属の一種Reticulitermesspp.;ソレノプシスゲミナーテSolenopsisgeminate、鱗翅目から、例えば、アクレリス属の一種Aclerisspp.、アドキソフィエス属の一種Adoxophyesspp.、アエゲリア属の一種Aegeriaspp.、アグロティス属の一種Agrotisspp.、アラバマアルギラセアAlabamaargillaceae、アミロイス属の一種Amyloisspp.、アンチカルシアゲマタリスAnticarsiagemmatalis、アルチップス属の一種Archipsspp.、アルギレスチア属の一種Argyresthiaspp、アルギロタエニア属の一種Argyrotaeniaspp.、アウトグラファ属の一種Autographaspp.、ブックラトリクスツルベリエラBucculatrixthurberiella、アフリカズイムBusseolafusca、スジマラダメイガCadracautella、モモシンクイガCarposinanipponensis、チロ属の一種Chilospp.、コリストネウラ属の一種Choristoneuraspp.、クリソテウチアトピアリアChrysoteuchiatopiaria、ブドウホソハマキClysiaambiguella、クナファロクロシス属の一種Cnaphalocrocisspp.、クネファシア属の一種Cnephasiaspp.、コチリス属の一種Cochylisspp.、コレオフォラ属の一種Coleophoraspp.、コリアスレスビアColiaslesbia、ワタアカキリバCosmophilaflava、クラムバス属の一種Crambusspp、ケブカノメイガCrocidolomiabinotalis、クリプトフレビアロイコトレタCryptophlebialeucotreta、シダリマペルスペクタリスCydalimaperspectalis、シジア属の一種Cydiaspp.、ジアファニアペルスペクタリスDiaphaniaperspectalis、ジアトラエア属の一種Diatraeaspp.、ジパロプシスカスタネアDiparopsiscastanea、エアリアス属の一種Eariasspp.、エルダナサッカリナEldanasaccharina、エフェスチア属の一種Ephestiaspp.、エピノチア属の一種Epinotiaspp、エスチグメネアクレアEstigmeneacrea、エチエラジンキネラEtiellazinckinella、オイコスマ属の一種Eucosmaspp.、ブドウホソハマキEupoeciliaambiguella、ユープロクチス属の一種Euproctisspp.、エウクソア属の一種Euxoaspp.、フェルチアジャクリフェリアFeltiajaculiferia、グラホリタ属の一種Grapholitaspp.、ヘディアヌビフェラナHedyanubiferana、ヘリオティス属の一種Heliothisspp.、ハイマダラノメイガHellulaundalis、ヘルペトグラマ属の一種Herpetogrammaspp、アメリカシロヒトリHyphantriacunea、ケイフェリアリコペルシセラKeiferialycopersicella、モロコシマダラメイガLasmopalpuslignosellus、レウコプテラシテラLeucopterascitella、リトコレチス属の一種Lithocollethisspp.、ホソバヒメハマキLobesiabotrana、ロキソステゲビフィダリスLoxostegebifidalis、リマントリア属の一種Lymantriaspp.、リオネチア属の一種Lyonetiaspp.、マラコソマ属の一種Malacosomaspp.、ヨトウガMamestrabrassicae、タバコスズメガManducasexta、ミチムナ属の一種Mythimnaspp、ノクツア属の一種Noctuaspp、オペロフテラ属の一種Operophteraspp.、オルニオデスインディカOrniodesindica、アワノメイガOstrinianubilalis、パメネ属の一種Pammenespp.、パンデミス属の一種Pandemisspp.、マツキリガPanolisflammea、パパイペマネブリスPapaipemanebris、ワタアカミムシPectinophoragossypiela、ペリレウコプテラコッフェエラPerileucopteracoffeella、シューダレチアウニプンクタPseudaletiaunipuncta、ジャガイモガPhthorimaeaoperculella、モンシロチョウPierisrapae、ピエリス属の一種Pierisspp.、コナガPlutellaxylostella、プレイス属の一種Praysspp.、シュードプルシア属の一種Pseudoplusiaspp、ラキプルシアヌRachiplusianu、リチアアルビコスタRichiaalbicosta、シルポファガ属の一種Scirpophagaspp.、セサミア属の一種Sesamiaspp.、スパルガノチス属の一種Sparganothisspp.、スポドプテラ属の一種Spodopteraspp.、シレプタデロガテSyleptaderogate、シナンテドン属の一種Synanthedonspp.、タウメトポエア属の一種Thaumetopoeaspp.、トルトリックス属の一種Tortrixspp.、イラクサギンウワバTrichoplusiani、トマトキバガTutaabsolutaおよびスガ属の一種Yponomeutaspp.;食毛目から、例えば、ダマリネア属の一種Damalineaspp.およびケモノハジラミ属の一種Trichodectesspp.;直翅目から、例えば、ゴキブリ属の一種Blattaspp.、チャバネゴキブリ属の一種Blattellaspp.、ケラ属の一種Gryllotalpaspp.、マデラゴキブリLeucophaeamaderae、トノサマバッタ属の一種Locustaspp.、ネオクルチラヘキサダクチラNeocurtillahexadactyla、ワモンゴキブリ属の一種Periplanetaspp.、スカプテリスカス属の一種Scapteriscussppおよびコオロギ属の一種Schistocercaspp.;チャタテムシ目から、例えば、リポセリス属の一種Liposcelisspp.;ノミ目から、例えば、ナガノミ属の一種Ceratophyllusspp.、イヌノミ属の一種Ctenocephalidesspp.およびケオプスネズミノミXenopsyllacheopis;総翅目から、例えば、カリオトリプスファセオリCalliothripsphaseoli、ハナアザミウマ属の一種Frankliniellaspp.、ヘリオトリプス属の一種Heliothripsspp、ヘルシノトリプス属の一種Hercinothripsspp.、パルテノトリプス属の一種Parthenothripsspp、シルトトリプスアウランチィScirtothripsaurantii、ダイズアザミウマSericothripsvariabilis、タエニオトリプス属の一種Taeniothripsspp.、トリプス属の一種Thripsspp;シミ目から、例えば、セイヨウシミLepismasaccharinaである。本発明による有効成分は、特に農業、園芸および森林における有用な植物および観賞用植物といった植物、または、果実、花、群葉、茎、塊茎あるいは根などのこのような植物の器官、ならびに、いくつかの事例においては、さらにはこれらの有害生物に対して保護されたままである後の時点で形成される植物器官で特に生じる上述のタイプの有害生物を防除、すなわち、牽制または殺処分するために用いられることが可能である。好適な対象作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシなどの穀類;テンサイまたは飼料ビートなどのビート;例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボなどの仁果類、石果類あるいは軟果類、または、例えばイチゴ、ラズベリーあるいはブラックベリーといった液果類といった果実;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物;アブラナ、マスタード、ケシ、オリーヴ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオまたは落花生などの油料作物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜;アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科;ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。植物種または植物変種、これらの場所、および、栽培条件土壌、天候、植生期間、肥料に応じて、本発明による処理はまた、超相乗的効果をもたらし得る。それ故、例えば、施用量の低減、および/または、作用範囲の広範化、および/または、より良好な植物成長をもたらす本発明による組成物の作用の増加、高温もしくは低温に対する許容性の増加、干ばつに対する許容性の増加、もしくは、水または土壌塩含有量に対する許容性の増加、開花能の増加、収穫がより容易である促進された成熟、収量の増加、収穫した産物の品質および/もしくは栄養価の向上、収穫した産物の保管能および/もしくは加工性の向上が可能であり、これは実際に想定される効果を超える。一般に、式Iの化合物および植物成長調節剤は、本発明に係る有効成分の少なくとも1種を含むと共に、意図される目標および流行している状況に適合するよう選択されるべきである、乳化性濃縮物、懸濁液濃縮物、直接的にスプレーもしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性粉末、分散性粉末、水和剤、粉剤、顆粒、または、高分子物質中への内包物などの組成物として適用される。これらの組成物において、有効成分は、純粋な形態で採用されるか、例えば特定の粒径の固体有効成分で採用されるか、または、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体キャリアといった増量剤、もしくは、表面活性化合物界面活性剤などの、配合物の技術分野において従来から用いられている助剤の少なくとも1種と一緒に採用される。好適な溶剤の例は以下のとおりである。非水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくは、キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどの画分C8~C12のアルキルベンゼン;パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素;エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール;プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールもしくはエチレングリコールモノメチルエーテルあるいはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびこれらのエーテルおよびエステル;シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン;N-メチルピロリド-2-オン、ジメチルスルホキシドまたはN,N-ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤;水;未エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネ油、ひまし油、ココナツ油またはダイズ油などの未エポキシ化もしくはエポキシ化植物油;ならびに、シリコーンオイル。例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体キャリアは、原則として、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの粉末化した天然の鉱物である。物理特性を向上するために、シリカまたは吸収性ポリマーを高度に分散させることもまた可能である。顆粒用の好適な粒状の吸着性のキャリアは、軽石、れんがの粗粒、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性タイプであり、好適な非吸着性キャリア材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは粉砕された植物残渣といった、無機質または有機質の多数の粒状化材料が用いられることが可能である。好適な表面活性化合物は、配合される有効成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および湿潤化特性を有する、ノニオン性、カチオン性および/あるいはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。下記の界面活性剤は単なる例とみなされるべきであり;配合物の技術分野において従来から用いられていると共に、本発明に好適であるさらなる界面活性剤が関連する文献中に多数記載されている。好適なノニオン性界面活性剤は、およそ3個~およそ30個のグリコールエーテル基およびおよそ8個~およそ20個の炭素原子をシクロ脂肪族炭化水素ラジカル中に、または、およそ6個~およそ18個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分中に含有していてもよい、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸またはアルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体である。また、1個~およそ10個の炭素原子をアルキル鎖中に有する、ならびに、およそ20個~およそ250個のエチレングリコールエーテル基およびおよそ10個~およそ100個のプロピレングリコールエーテル基を有する、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールまたはアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物が好適である。通常、上述の化合物は、プロピレングリコール単位当たり1個~およそ5個のエチレングリコール単位を含有する。記載し得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール/ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。カチオン性界面活性剤は、特に、一般に置換基として、およそ8~およそ22C原子の少なくとも1つのアルキルラジカルを有し、さらなる置換基として未ハロゲン化もしくはハロゲン化低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第4級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムおよび臭化ベンジルビス2-クロロエチルエチルアンモニウムである。好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性セッケンまたは水溶性合成表面活性化合物である。好適なセッケンの例は、オレイン酸もしくはステアリン酸、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩などのおよそ10~およそ22C原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類あるいは無置換または置換アンモニウム塩であり;脂肪酸のメチルタウレートもまた記載しておかなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。原則として、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩はアルカリ、アルカリ土類あるいは置換または無置換アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、アシルラジカルのアルキル部分を含んでいるとも理解されるアルキルであるおよそ8~およそ22C原子のアルキルラジカルを有し;記載され得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製される脂肪族アルコール硫酸塩混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。この群はまた、脂肪族アルコール/エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、2つのスルホニル基とおよそ8~およそ22C原子の脂肪酸ラジカルとを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアンモニウム塩である。しかも、p-ノニルフェノール/4-14エチレンオキシド付加物のリン酸エステルまたはリン脂質の塩などの好適なリン酸塩もまた可能である。さらに好適なリン酸塩は、高性能油性補助剤である、リン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのトリス-エステル、および/または、アルキルホスホン酸と脂肪族もしくは芳香族アルコールとのビス-エステルである。これらのトリス-エステルは、例えば国際公開第0147356号パンフレット、国際公開第0056146号パンフレット、欧州特許出願公開第A-0579052号明細書あるいは欧州特許出願公開第A-1018299号明細書に記載されているか、または、化学名で市販されている。新規組成物において用いられるリン酸の好ましいトリス-エステルは、トリス-2-エチルヘキシルリン酸、トリス-n-オクチルリン酸およびトリス-ブトキシエチルリン酸であり、ここでは、トリス-2-エチルヘキシルリン酸が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス-エステルは、ビス-2-エチルヘキシル-2-エチルヘキシル-ホスホネート、ビス-2-エチルヘキシル-n-オクチル-ホスホネート、ジブチル-ブチルホスホネートおよびビス2-エチルヘキシル-トリプロピレン-ホスホネートであり、ここでは、ビス-2-エチルヘキシル-n-オクチル-ホスホネートが特に好ましい。本発明による組成物は、好ましくは、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤をさらに含んでいることが可能である。本発明に係る組成物中において用いられる油添加剤の量は、一般に、スプレー混合物を基準として0.01~10である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後に、所望の濃度でスプレータンク中に添加されることが可能である。好ましい油添加剤は、鉱油;または、例えば、ADIGOR登録商標およびMERO登録商標などのナタネ油;オリーブ油あるいはヒマワリ油;AMIGO登録商標Rhone-PoulencCanadaInc.などの乳化植物性油;例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステルといった植物由来の油;または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、有効成分として、基本的に80重量の魚油のアルキルエステル、および、15重量のメチル化ナタネ油、および、5重量の通例の乳化剤、および、pH修飾剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、特に、C12~C18脂肪酸のメチル誘導体といったC8~C22脂肪酸のアルキルエステルを含み、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチルCAS-111-82-0、パルミチン酸メチルCAS-112-39-0およびオレイン酸メチルCAS-112-62-9として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery登録商標2230および2231CognisGmbHである。これらのおよび他の油誘導体はまた、CompendiumofHerbicideAdjuvants,5thEdition,SouthernIllinoisUniversity,2000から公知である。また、アルコキシル化脂肪酸を本発明の組成物において添加剤として使用可能であり、ならびに、国際公開第08/037373号パンフレットに記載されているポリメチルシロキサン系添加剤が使用可能である。油添加剤の適用および作用は、これらを、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの表面活性物質と組み合わせることによりさらに向上されることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の例が、国際公開第97/34485号パンフレットの第7および8頁に列挙されている。好ましい表面活性物質は、ドデシル-ベンジルスルホネートタイプのアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。5~40のエトキシル化度を有するエトキシル化C12~C22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例はGenapolタイプClariantAGである。また、特に、例えばSilwetL-77登録商標として市販されているポリアルキル-オキシド-修飾ヘプタメチルトリシロキサンであるシリコーン界面活性剤が好ましく、また、過フッ素化界面活性剤が好ましい。添加剤全体に対する表面活性物質の濃度は、一般に1~30重量である。油もしくは鉱油または界面活性剤とのその誘導体の混合物を構成する油添加剤の例は、EdenorMESU登録商標、Turbocharge登録商標SyngentaAG,CHおよびActipron登録商標BP油UKLimited,GBである。前記表面活性物質はまた、配合物中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに用いられ得る。しかも、有機溶剤の油添加剤/界面活性剤混合物への添加は、作用のさらなる増強に寄与することが可能である。好適な溶剤は、例えば、Solvesso登録商標ESSOおよびAromaticSolvent登録商標ExxonCorporationである。このような溶剤の濃度は、総重量の10~80重量であることが可能である。溶剤との混和物であり得るこのような油添加剤は、例えば、米国特許第A-4834908号明細書に記載されている。ここに開示されている市販の油添加剤は、名称MERGE登録商標BASFCorporationにより公知である。本発明により好ましいさらなる油添加剤は、SCORE登録商標SyngentaCropProtectionCanadaである。上記に列挙した油添加剤に追加して、本発明に係る組成物の作用を増強するために、アルキルピロリドンの配合物例えばAgrimax登録商標をスプレー混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ-1-p-メンテン例えばBond登録商標、Courier登録商標またはEmerald登録商標などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。例えばEurogkemPen-e-trate登録商標といったプロピオン酸を含有する溶液もまた作用増強剤としてスプレー混合物に混合することが可能である。原則として、組成物は、0.1~99、特に0.1~95の式Iの有効成分、および、1~99.9、特に5~99.9の少なくとも1種の固体または液体補助剤を含み、原則として、組成物の0~25、特に0.1~20が界面活性剤であることが可能である各事例におけるは重量パーセントを意味する。濃縮組成物が市販の製品には好ましい傾向にあるが、最終消費者は、原則として、有効成分の濃度が実質的に低い希釈組成物を用いる。組成物はまた、例えば未エポキシ化もしくはエポキシ化植物性油例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび/あるいは粘着剤などのさらなる固体もしくは液体助剤;本発明の化合物の効力を増強することが可能である、国際公開第08/017388号パンフレットに記載されている硝酸アンモニウムおよび尿素などの、特に窒素含有肥料といった肥料;または、本発明の化合物の効力を増強することが可能であると共にアルコキシル化脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わされて用いられることが可能である、国際公開第07/068427号パンフレットおよび国際公開第07/068428号パンフレットに記載の特にハロゲン化物、水素硫酸塩、硝酸塩、水素炭酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩および酢酸塩といった、例えばアンモニウムまたはホスホニウム塩といった特定の効果を達成するための他の有効成分;殺菌剤、殺菌殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性剤、殺軟体動物剤あるいは除草剤を含んでいることが可能である。本発明による組成物は、それ自体は公知の様式で、助剤の不在下に、例えば粉砕し、ふるいにかけ、および/または、固体有効成分を圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも1種の助剤の存在下に、例えば完全に混合し、および/または、有効成分を助剤と共に粉砕することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物の調製のための化合物Iの使用もまた本発明の主題である。他の態様において、本発明は、有害生物または有害生物の生息地または有害生物による襲撃に感受性である植物を、殺虫的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効量の本発明の組成物で処理するステップを含む有害生物を駆除および防除する方法を提供する。吹付け、噴霧、散粉、はけ塗り、粉衣、散布または流し込みpouringこれらは、現行の状況の意図される目的に適合するよう選択されるべきであるなどの組成物を適用する方法、すなわち、上述のタイプの有害生物を防除する方法、および、有害生物を防除するための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は0.1~1000ppm、好ましくは0.1~500ppmの有効成分である。1ヘクタール当たりの適用割合は、一般に1~2000gの有効成分/ヘクタールであり、特に10~1000g/ha、好ましくは10~600g/haである。作物保護分野における1つの好ましい適用方法は植物の群葉への適用葉面施用であり、問題となっている有害生物による侵襲の危険性と合うよう頻度および適用割合を選択することが可能である。あるいは、有効成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または、例えば土壌といった植物の生息地に、固体形態の有効成分を例えば顆粒の形態で取り込ませることにより土壌施用、根系を介して植物に到達させることが可能である組織的作用。水田イネ作物の場合には、このような顆粒を湛水した水田中に計量することが可能である。本発明による組成物はまた、果実、塊茎あるいは穀粒、または、苗床植物などの例えば種子といった植物繁殖体の上述のタイプの有害生物からの保護にも好適である。繁殖体は植えられる前に組成物で処理されることが可能であり、例えば種子を播種前に処理することが可能である。あるいは、組成物は、穀粒を液体組成物中に液浸することにより、または、固体組成物の層を適用することにより、種子穀粒に適用することが可能であるコーティング。例えば孔あけの最中に種子畝間といった適用場所に繁殖体が植えられる場合に、組成物を適用することも可能である。植物繁殖体に対するこれらの処理法およびこのようにして処理された植物繁殖体が本発明のさらなる主題である。本発明による組成物のさらなる適用方法は、土壌への点滴適用、根鱗茎または塊茎などの植物の部分の浸漬、土壌への潅注、ならびに、土壌注入を含む。これらの方法は技術分野において公知である。本発明による組成物を、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の生息地または有害生物による襲撃に感受性である植物に適用するために、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤は、通常は、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤に追加して、本明細書、または、例えば、欧州特許第B-1062217号明細書に記載のとおり、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤SFAの形態での配合補助剤を含む組成物に配合される。SFAは、界面張力を低下させることにより界面例えば、液体/固体、液体/空気または液体/液体界面の特性を変性させ、これにより、他の特性例えば分散性、乳化性および湿潤性に変化をもたらすことが可能である化学薬品である。すべての組成物固体および液体配合物の両方は、重量を基準として、0.0001~95、より好ましくは1~85、例えば5~60の式Iの化合物を含んでいることが好ましく、および、任意により、植物成長調節剤を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式Iの化合物、および、任意により植物成長調節剤が0.1g~10kg/ヘクタール、好ましくは1g~6kg/ヘクタール、より好ましくは1g~1kg/ヘクタールの割合で適用されるよう、有害生物の防除に用いられる。種子粉衣において用いられる場合、式Iの化合物は、1キログラムの種子を基準として、0.0001g~10g例えば0.001gまたは0.05g、好ましくは0.005g~10g、より好ましくは0.005g~4gの割合で用いられる。組成物は、散粉用粉末DP、可溶性粉末SP、水溶性顆粒SG、水分散性顆粒WG、水和剤WP、顆粒GR徐放性または速放性、可溶性濃縮物SL、混油性液体OL、超低体積液体UL、乳化性濃縮物EC、分散性濃縮物DC、エマルジョン水中油型EWおよび油中水型EOの両方、マイクロエマルジョンME、懸濁液濃縮物SC、油系懸濁液濃縮物OD、エアロゾル、噴霧/燻煙配合物、カプセル懸濁液CSおよび種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択可能である。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定される特定の目的、ならびに、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。散粉用粉末DPは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を、1種以上の固体希釈剤例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、生石灰、穀粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリアと混合し、混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。可溶性粉末SPは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を、1種以上の水溶性無機塩重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムあるいは硫酸マグネシウムなど、または、1種以上の水溶性有機固形分多糖類など、および、任意により、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水分散性/溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は、微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて水溶性顆粒SGが形成されてもよい。水和剤WPは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を、1種以上の固体希釈剤またはキャリア、1種以上の湿潤剤、および、好ましくは1種以上の分散剤、および、任意により、1種以上の懸濁剤と混合して、液体中における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて水分散性顆粒WGが形成されてもよい。顆粒GRは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤と1種以上の粉末化された固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより、または、式Iの化合物または、好適な薬剤中のその溶液を多孔性粒状材料軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕したトウモロコシ穂軸など中に吸収させることにより予め形成されたブランク顆粒から、または、硬質核材料砂、ケイ酸、鉱物の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩などに式Iの化合物または、好適な薬剤中のその溶液を吸着させ、必要に応じて乾燥させることにより形成され得る。吸収または吸着を補助するために通例用いられる薬剤としては、溶剤脂肪族および芳香族石油系溶剤、アルコール、エーテル、ケトンならびにエステルなど、および、固着剤ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物性油などが挙げられる。1種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤。分散性濃縮物DCは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を、水、または、ケトン、アルコールもしくはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は表面活性剤を含有していてもよい例えば、水による希釈を向上させ、または、スプレータンク中における結晶化を防止するため。乳化性濃縮物ECまたは水中油型エマルジョンEWは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を、有機溶剤任意により1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を含有する中に溶解させることにより調製され得る。ECにおける使用に好適な有機溶剤としては、芳香族炭化水素アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなどであり、SOLVESSO100、SOLVESSO150およびSOLVESSO200により例示される;SOLVESSOは登録商標である、ケトンシクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなどおよびアルコールベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど、N-アルキルピロリドンN-メチルピロリドンまたはN-オクチルピロリドンなど、脂肪酸のジメチルアミドC8~C10脂肪酸ジメチルアミドなどおよび塩素化炭化水素が挙げられる。EC生成物は、水が添加されると自然に乳化して、適切な器具によるスプレー適用を可能とする十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。EWの調製は、液体室温で液体ではない場合には、典型的には70°C未満である適切な温度で溶融されてもよいとして、または、溶液適切な溶剤中に溶解させることによりで式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を得るステップ、次いで、得られた液体または溶液を1種以上のSFAを含有する水中に高せん断化で乳化させてエマルジョンを生成するステップを含む。EWにおける使用に好適な溶剤としては、植物性油、塩素化炭化水素クロロベンゼンなど、芳香族溶剤アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなどおよび水溶性が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。マイクロエマルジョンMEは、水を、1種以上の溶剤および1種以上のSFAのブレンドと混合して、熱力学的に安定な等方性の液体配合物を自然に生成することにより調製され得る。最初、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤は、水または溶剤/SFAブレンドのいずれかの中に存在している。MEにおける使用に好適な溶剤としては、ECまたはEWにおける使用に関して本明細書中に既述のものが挙げられる。MEは、水中油型または油中水型の系この系の存在は、伝導率測定により測定され得るであり得ると共に、同一の配合物中に水溶性および油溶性有害生物防除剤を混合するために好適であり得る。MEは、水中への希釈に好適であり、マイクロエマルジョンのままであるか、または、従来の水中油型エマルジョンを形成する。懸濁液濃縮物SCは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤の微細な不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含んでいてもよい。SCは、式Iの固体化合物を、好適な媒体中で、任意により1種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルに供して、化合物の微細な粒子懸濁液を生成することにより調製され得る。1種以上の湿潤剤が組成物に含まれていてもよく、懸濁剤が粒子の沈降速度を低減させるために含まれていてもよい。あるいは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤は、乾式ミルに供され、本明細書において既述の薬剤を含有する水中に添加されて、所望の最終生成物が生成されてもよい。油系懸濁液濃縮物ODは、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤の微細な不溶性の固体粒子を有機流体例えば、少なくとも1種の鉱油または植物性油中に懸濁させることにより同様に調製され得る。ODは、少なくとも1種の浸透促進剤例えば、アルコールエトキシレートまたは関連する化合物、少なくとも1種のノニオン性界面活性剤および/または少なくとも1種のアニオン性界面活性剤、ならびに、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、抗酸化剤、色素および/または不活性充填材の群からの任意により少なくとも1種の添加剤をさらに含んでいてもよい。ODは、適切な器具によるスプレー適用を可能とする十分な安定性を有するスプレー溶液を生成するために、使用する前に水で希釈されることが意図されると共に好適である。エアロゾル配合物は、式Iの化合物および植物成長調節剤および好適な噴射剤例えばn-ブタンを含む。式Iの化合物および植物成長調節剤はまた、好適な媒体例えば、水、または、n-プロパノールなどの水和性の液体中に溶解または分散されて、非加圧式の手動式のスプレーポンプにおいて用いられる組成物を生成し得る。式Iの化合物および植物成長調節剤は、乾燥状態で、火工混合物と混合されて、閉鎖空間中で化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物を形成し得る。カプセル懸濁液CSは、EW配合物の調製と同様に調製されるが、油滴の水性分散体が得られるよう追加の重合ステージを伴っていてもよく、ここで、各油滴は、高分子の殻により包まれていると共に式Iの化合物および任意により植物成長調節剤、および、任意によりそのためのキャリアまたは希釈剤を含有する。高分子の殻は、界面重縮合反応またはコアセルベーション法のいずれかにより生成され得る。組成物は式Iの化合物および植物成長調節剤の制御放出をもたらしてもよく、これらが、種子処理に用いられ得る。式Iの化合物および植物成長調節剤はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて化合物の徐放、制御放出をもたらしてもよい。式Iの化合物および植物成長調節剤はまた、例えば乾燥種子処理用の粉末DS、水溶性粉末SSあるいはスラリー処理用の水分散性粉末WSを含む粉末組成物として、または、流動性濃縮物FS、溶液LSあるいはカプセル懸濁液CSを含む液体組成物といった種子処理として用いられるよう配合され得る。DS、SS、WS、FSおよびLS組成物の調製は、それぞれ、上記のDP、SP、WP、SC、ODおよびDC組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、組成物の種子への付着を補助する薬剤例えば鉱油または膜形成バリアを含んでいてもよい。本発明により用いられる組成物は、組成物の生物学的性能を向上させる例えば、表面での湿潤性、保持性または分布性;処理された表面の雨に対する耐性;または、式Iの化合物および任意により植物成長調節剤の摂取もしくは易動性を向上させることによりために1種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤SFA、例えば一定の鉱油、植物性油あるいは天然植物油大豆油およびナタネ油といった油系のスプレー添加剤、および、これらと他の生体増強bio-enhancing補助剤式Iの化合物および任意により植物成長調節剤の作用を補助もしくは変性し得る処方成分とのブレンドが挙げられる。式Iの化合物の効果の増加は、例えば、アンモニウムおよび/もしくはホスホニウム塩、ならびに/または、任意により、脂肪族アルコールアルコキシレート例えば菜種油メチルエステルもしくは植物性油エステルなどの少なくとも1種の浸透促進剤を添加することにより達成され得る。湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性タイプの表面活性剤SFAであり得る。カチオン性タイプの好適なSFAとしては、第4級アンモニウム化合物例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。好適なアニオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩例えばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホン酸塩、ならびに、ジ-イソプロピル-およびトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩例えばラウレス-3-硫酸ナトリウム、エーテルカルボン酸塩例えばラウレス-3-カルボン酸ナトリウム、リン酸エステル例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応といった、1種以上の脂肪族アルコールとリン酸主にモノエステルまたは五酸化リン主にジエステルとの反応による生成物;また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい、スルホコハク酸塩、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウリンおよびリグノスルホネートが挙げられる。両性タイプの好適なSFAとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。ノニオン性タイプの好適なSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコールオレイルアルコールまたはセチルアルコールなどまたはアルキルフェノールオクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなどとの縮合物;長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル;前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物;ブロックポリマーエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む;アルカノールアミド;単純なエステル例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル;アミンオキシド例えばラウリルジメチルアミンオキシド;およびレシチンが挙げられる。好適な懸濁剤としては、親水性コロイド多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなどおよび膨潤クレイベントナイトまたはアタパルジャイトなどが挙げられる。式Iの化合物および植物成長調節剤は、農薬化合物を適用する公知の手段のいずれかにより適用され得る。例えば、本発明による組成物は、有害生物もしくは有害生物の生息地有害生物の生育地、または、有害生物により外寄生され易い栽培されている植物などに、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植えられる前の種子に、または、他の植物が成長しているか植えられている培地根の周囲の土壌、一般に、田面水または水耕栽培システムの土壌に直接的に適用されるか;または、本発明による組成物は、土壌もしくは水性環境中に、スプレーされ、散粉され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト状配合物として適用され、蒸気として適用され、または、組成物粒状組成物または水溶性バッグ中に充填された組成物などの分布もしくは取り込みを介して適用され得る。式Iの化合物および植物成長調節剤はまた、植物に注入されるか、または、電気力学的スプレー技術もしくは他の低体積法を用いて植生にスプレーされるか、または、陸上もしくは空中灌水システムにより適用され得る。水性調製物水溶液または分散体として使用される組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有する濃縮物の形態で供給され、この濃縮物は、使用前に水に添加される。DC、SC、OD、EC、EW、MESG、SP、WP、WGおよびCSを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐えることが必要とされ、このような保管の後に、水に添加されて、従来のスプレー器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままであり水性調製物を形成することが可能であるべきである。このような水性調製物は、用いられるべき目的に応じて、様々な量の式Iの化合物例えば、0.0001~10重量を含有していてもよい。式Iの化合物および植物成長調節剤は、肥料例えば窒素-、カリウム-またはリン-含有肥料、および、より具体的には硝酸アンモニウムおよび/または尿素肥料との混合物で用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、25重量以下の式Iの化合物を含有していることが好適である。本発明はまた、従って、肥料および式Iの化合物および任意により植物成長調節剤を含む肥料組成物を提供する。本発明の組成物は、例えば微量元素、サッカライド、アミノ酸、フラボノイド、キニーネといった生物学的作用を有する他の化合物;または、オーキシン、ブラシノステロイド、ジベレリン、ポリアミン、アブシジン酸、サイトカイニン、ジャスモン酸塩、シス-ジャスモン酸塩、ストリゴラクトン、サリチル酸、エチレン、1-メチルシクロプロペンあるいはこれらの誘導体などの例えば天然もしくは合成ホルモン、植物ホルモンといった、他の植物活性剤および/あるいは刺激物質および/あるいは成長調節剤;または、殺菌殺カビ性、除草性、薬害軽減性、殺虫性、殺線虫性あるいは殺ダニ性作用を有する化合物を含有していてもよい。どのような生理的状態にある種子にも本方法が適用可能であると考えられているが、種子は、処理プロセス中に損傷を被ることがないよう、十分に耐久性を有する状態であることが好ましい。典型的には、種子は、耕地から収穫され;植物から採られ;ならびに、穂軸、茎、外皮および周囲のパルプ、または、他の非種子植物材料のいずれかから分離された種子であろう。種子は、処理によって、種子に生物学的な損傷が生じることがない程度に生物学的に安定していることもまた好ましいであろう。処理は種子の収穫と種子の播種との間、または、播種プロセスの間種子に対する適用のいずれかの時点で種子に適用されることも可能であると考えられている。種子はまた処理の前またはその後において活性化されてもよい。化合物の均一な分布および種子に対するその接着が、繁殖体処理の最中に所望される。処理は、中間状態コーティングなどとされて元のサイズおよび/または形状が識別可能である、例えば有効成分の混合物といった化合物を含有する配合物の種子などの植物繁殖体上への薄膜粉衣から、放出制御材料とされるか、もしくは、材料の層の間に適用されるか、または、両方が成されて、種子の元の形状および/またはサイズがもはや識別可能ではない多くの層の異なる材料例えば、クレイといったキャリアなど;他の有効成分のものなどの異なる配合物;ポリマー;および、着色剤による厚い膜ペレット成形などまで様々であることが可能である。種子処理は未播種の種子に行われ、未播種の種子という用語は、種子の収穫から植物の発芽および成長の目的のための地中への種子の播種までの期間のいずれかの時点での種子を含むことを意味する。未播種の種子への処理とは、有効成分が土壌に適用される行為を含むことを意味していないが、植栽プロセス中の種子を目的とするいずれかの適用行為を含むであろう。好ましくは、処理は、播種された種子が化合物で前処理されるよう種子を播種する前に行われる。特に、種子粉衣または種子ペレット成形が、化合物の処理において好ましい。処理の結果、化合物が種子に付着し、従って、有害生物の防除に利用可能となる。本発明によれば、植物成長調節剤は、単独で、または、式Iの化合物と一緒に、植物の出芽前もしくはその後に適用されることが可能である。植物または種子材料の植物成長調節剤での処理は、従って、原理上は、式Iの化合物の適用時とは独立して行われることが可能である。式Iの化合物および植物成長調節剤例えばタンク混合物の形態での同時適用による植物の処理が一般に好ましい。本発明が以下の調製例によって例示されている。本発明の一定の化合物のH-NMRデータは、室温で幅が広くなるラインを示し、これは、例えばケト-エノール互変異性による複数の配座異性体、回転の阻害、ピペリジン部位における環反転またはピペリジンN-もしくは中心での窒素反転の存在を示唆している。従って幅広いシグナルはbrの標識を付している。実施例1:炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1.2の調製ステップ1:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.2の調製[2ステップアミドN-アルキル化および環化、ワンポット法]1-メトキシ-4-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチルアミノ]-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル[国際公開第09/049851号パンフレットに準拠して調製した]850mg、2.44mmolのジメチルホルムアミド20ml中の0°Cの溶液に、水素化ナトリウム122mg、鉱油中の55w/w分散体、2.81mmolを2回に分けて添加した。反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、ヨウ化メチル0.175ml、398mg、2.81mmolを滴下して処理し、さらに、0°Cで1時間および室温で3時間撹拌した。0°Cで再冷却した混合物にナトリウムメトキシド198mg、3.66mmolを一度に添加し、攪拌を室温で2時間、40°Cで30分間継続し、ナトリウムメトキシド約20mgのさらなる添加の後に50°Cで45分間継続した。反応混合物を氷冷水性塩化アンモニウムに注ぎ、HCl水溶液でpH5~6に酸性化し、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。原油状生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチルにより精製し、さらに、冷たいジエチルエーテルで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:固体として338mgの4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.2、融点241~243°C。1H-NMRCD3OD:1.44brm,1H,1.72brm,1H,2.10s,6H,2.25s,3H,2.33brm,1H,2.48brm,1H,2.89brシグナル,3H,3.20brm,1H,3.27-3.43brシグナル,合計3H,3.54s,3H,6.89s,2H。LC/MSES:331MH,LC/MSES-:329M-Hステップ2:炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1.2の調製4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン238mg、0.72mmol、トリエチルアミン0.15ml、109mg、1.08mmolおよび4-ジメチルアミノピリジン2mgのテトラヒドロフラン10ml中の0°Cの溶液に、クロロギ酸エチル0.075ml、85mg、0.79mmolを滴下した。懸濁液を0°Cで1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘプタン5:1により精製した。収率:白色の固体として145mgの炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1.2、融点134~136°C。1H-NMRCDCl3:1.05t,3H,1.59brm,1H,1.83brm,1H,2.15s,6H,2.25s,3H,2.36brm,2H,2.88brm,1H,2.95brs,3H,3.22brm,1H,3.38m,2H,3.55s,3H,3.98q,2H,6.84s,2H.LC/MSES:403MH。実施例2:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.2の調製ステップ1:4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.4の調製4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン[国際公開第09/049851号パンフレットに準拠して調製した]67.0g、211.7mmolのアセトン900ml中の懸濁液に、炭酸カリウム35.1g、254.1mmolを添加し、続いて、臭化ベンジル35.3ml、50.7g、296.4mmolを滴下した。懸濁液を還流で1時間撹拌し、次いで、氷水および酢酸エチルに注いだ。得られた沈殿物をろ出し、塩化メチレン中に溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、減圧下に50°Cで一晩五酸化リンで乾燥させて、白色の固体として生成物の第1の作物を得た55.8g。母液の層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をジエチルエーテル中に懸濁させ、ろ過し、乾燥させて、さらに22.6gの生成物を得た。収率:固体として78.4gの4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.4、融点184~186°C。1H-NMRCDCl3:1.66m,2H,2.11s,6H,2.28s,3H,2.33m,2H,2.47m,2H,3.45m,2H,3.55s,3H,4.68s,2H,6.13brs,1H,6.87s,2H,7.04m,2H,7.28m,3H。LC/MSES:407MHステップ2:4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.5の調製4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン40.0g、98.4mmolのテトラヒドロフラン500ml中の0°Cの溶液に、リチウムビストリメチルシリルアミドのテトラヒドロフラン108.3ml、108.3mmol中の1.0M溶液を1時間かけて滴下した。混合物を0°Cで30分間および室温で30分間撹拌し、次いで、ヨウ化メチル6.75ml、15.4g、108.2mmolを0°Cで10分間かけて滴下して処理した。攪拌を室温で一晩継続し、反応混合物を冷たい飽和水性塩化アンモニウムで失活させた。層を分離し、水性相を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をジエチルエーテル中に懸濁させ、30分間撹拌し、ろ過し、乾燥させた。収率:固体として28.6gの4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.5、融点139~141°C。1H-NMRCDCl3:1.52brm,1H,1.74brm,1H,2.11brs,6H,2.28s,3H,2.34brm,2H,2.92brシグナル,3H,3.12brm,1H,3.30m,3H,3.52s,3H,4.67brシグナル,2H,6.85s,2H,7.04m,2H,7.28m,3H。LC/MSES:421MHステップ3:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.2の調製Parr振盪機型水素添加装置中の4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン22.6g、53.7mmolのメタノール226mlおよび水22.6ml中の溶液に、5Pd/C22.6gを添加した。4barsのH2下に36°Cで22時間水素化した後、反応混合物をろ過し、濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、氷で冷却しながら飽和水炭酸ナトリウムで抽出した。有機層を廃棄し、水性アルカリ性相を冷却しながらHCl水溶液でpH5~6に酸性化し、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。収率:固体として13.0gの4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.2、融点239~241°C。スペクトルデータは、調製例1、ステップ1で上述したものと同等であった。実施例3:1-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.8の調製ステップ1:4-ベンジルオキシ-1-シクロプロピルメチル-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.8の調製4-ベンジルオキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.41.0g、2.46mmolのジオキサン40ml中の溶液に、ブロモメチル-シクロプロパン1.257ml、1.78g、13.16mmolおよびカリウムt-ブトキシド1.50g、13.37mmolを添加した。反応混合物を100°Cで5日間撹拌し、次いで、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣を酢酸エチル/ヘプタン1:5中に懸濁させ、一晩撹拌し、ろ過し、乾燥させて、白色の固体として生成物の第1の作物を得た350mg。母液を濃縮し、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィジクロロメタン/アセトン10:1で精製して、さらに205mgの生成物を得た。収率:固体として555mgの4-ベンジルオキシ-1-シクロプロピルメチル-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P3.8、融点119~121°C。1H-NMRCD3OD:0.34m,2H,0.52m,2H,1.10m,1H,1.48brm,1H,1.83brm,1H,2.11brs,6H,2.29s,3H,2.41brm,1H,2.60brm,1H,3.12brm,1H,3.23m,2H,3.24-3.41brシグナル,合計3H,3.50s,3H,4.72brシグナル,2H,6.91s,2H,7.06m,2H,7.29m,3H。LC/MSES:461MHステップ2:1-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.8の調製H-Cube登録商標連続流水素添加装置を用いて脱ベンジルを実施した:4-ベンジルオキシ-1-シクロプロピルメチル-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン546mg、1.34mmolをメタノール47ml中に溶解し、この基質溶液0.029Mを、1mL/minの流量、35°Cの温度および2~3barsの圧力で、5Pd/Cを充填したカートリッジに2回圧送した。回収した生成物の溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘプタン1:1により精製した。収率:白色の固体として215mgの1-シクロプロピルメチル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.8、融点223~225°C。1H-NMRCD3OD:0.34m,2H,0.52m,2H,1.11m,1H,1.43brm,1H,1.78brm,1H,2.11s,6H,2.25s,3H,2.41brm,1H,2.62brm,1H,3.23brシグナル,合計3H,3.28-3.45brシグナル,合計3H,3.55s,3H,6.90s,2H。LC/MSES:371MH,369M-H実施例4:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.2の調製ステップ1:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P5.1の調製1-メトキシ-ピペリジン-4-オン[JournalofOrganicChemistry1961,26,1867-74に準拠して調製した]100g、0.77mol、水性メチルアミンH2O中に40重量、86mlおよび塩酸メチルアミン57.5g、0.85molの水700ml中の0°Cの溶液に、シアン化カリウム55.5g、0.85molの水150ml中の溶液を1時間かけて滴下した。反応混合物を室温で2日間撹拌した。その後5日間かけて、混合物を塩酸メチルアミン5×2.6g、合計13.0g、水性メチルアミン5×4.3ml、合計21.5mlおよびシアン化カリウム5×2.5g、合計12.5gでさらに処理し、薄層クロマトグラフィにより反応が完了したと判定されるまで室温で攪拌を継続した。水性反応混合物をジクロロメタン1×500mlおよび4×200mlで抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。収率:赤色の液体として113.0gの1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P5.1。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCDCl3:1.36brs,1H,1.62-2.22brシグナル,合計4H,2.51s,3H,2.63-3.41brシグナル,合計4H,3.51s,3H。IRCN:υ2220cm1.LC/MSES:170MHステップ2:N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-メチル-2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセトアミド化合物P4.1の調製方法A:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボニトリル20.0g、118.2mmol、トリエチルアミン24.6ml、17.9g、177.3mmolおよび4-ジメチルアミノピリジンDMAP、0.1gのテトラヒドロフラン250ml中の0~5°Cの溶液に、2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチルクロリド25.6g、130.0mmolのTHF25ml中の溶液を1.5時間かけて添加した。反応混合物を室温で合計3時間撹拌し、その間に、2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチルクロリド5.4gおよびトリエチルアミン7mlでさらに処理した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、層を分離し、水性相を酢酸エチルで2回抽出し、組み合わせた有機相を飽和水性炭酸水素ナトリウムおよび塩水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。固体状の残渣をジエチルエーテル500ml中に懸濁させ、一晩室温で撹拌し、ろ過し、乾燥させた。収率:白色の固体として27.5gのN-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-メチル-2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセトアミド化合物P4.1、融点171~178°C。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCDCl3:2.01brm,1H,2.11brm,1H,2.20s,6H,2.25s,3H,2.34brm,1H,2.57brm,1H,2.83brm,1H,3.12s,3H,3.20brm,1H,3.34brm,2H,3.50brs,3H,3.66s,2H,6.85s,2H。IRCN:υ2231cm1.LC/MSES:330MH方法B:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボニトリル20.0g、118.2mmolのピリジン250ml中の溶液に、2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチルクロリド25.6g、130.0mmolを0°Cで滴下した。反応混合物を0°Cで1時間および室温で一晩撹拌し、氷水に注ぎ、水性2NHCl溶液でpH7に酸性化した。得られた濃い沈殿物をろ過し、冷水で洗浄し、ジクロロメタン中に溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。固体状の残渣をヘキサン中に懸濁させ、室温で撹拌し、ろ過し、乾燥させた。収率:薄い黄色の固体として32.7gのN-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-メチル-2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセトアミド化合物P4.1、融点175~177°C。この材料のスペクトルデータは、調製例4、ステップ2、方法Aで上述したものと同等であった。ステップ3:1-メトキシ-4-{メチル-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P4.2の調製N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-メチル-2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセトアミド106.0g、0.322molのメタノール222ml中の15~20°Cの懸濁液に、濃硫酸85.7ml、157.8g、1.609molを75分間かけて滴下し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。混合物を氷1kg上に注ぎ、1時間撹拌し、次いで、pH5~5.5に30水性水酸化ナトリウムで注意深く中和した外部氷冷。粘性のペースト状の混合物を水1000mlで希釈し、ろ過した。固体状の残渣を水およびヘキサンで洗浄し、空気乾燥させ、さらに、減圧下に40°Cで2時間五酸化リンで乾燥させた。無機不純物硫酸ナトリウムを取り除くために、固体材料をジクロロメタン600mlで希釈し、水で洗浄し2×300ml、水性相をジクロロメタンで1回抽出し、組み合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。収率:白色の固体として85.4gの1-メトキシ-4-{メチル-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P4.2、融点133~135°C。1H-NMRCDCl3:1.92brm,1H,2.04brm,1H,2.16s,6H,2.23s,3H,2.27-2.49brm,2H,2.82brm,2H,3.14brm,2H,3.22brs,3H,3.52s,3H,3.62brs,5H,6.82s,2H。LC/MSES:363MHステップ4:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.2の調製1-メトキシ-4-{メチル-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル85.0g、234.5mmolのジメチルホルムアミド800ml中の0°Cの溶液に、ナトリウムメトキシド38.0g、703.5mmolを4回にわけて添加し、0°Cで30分間、次いで、室温で1時間攪拌を継続した。反応混合物を氷および飽和水性塩化アンモニウム上に注ぎ、濃縮HClでpH5~6に酸性化し、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、残渣を減圧中で乾燥させた。収率:固体として72.7gの4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.2。この粗材料のスペクトルデータは、調製例1、ステップ1で上述したものと同等であった。実施例5:4-シクロプロピルアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P5.2の調製シクロピロピルアミン1.4ml、1.14g、20.0mmolのメタノール20ml中の0°Cの溶液に、1N塩酸20ml、20.0mmolを滴下し、混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、1-メトキシ-ピペリジン-4-オン[JournalofOrganicChemistry1961,26,1867-74に準拠して調製した]2.58g、20.0mmol、続いて10分間後に、水10ml中のシアン化カリウム1.3g、20.0mmolを0°Cで滴下した。反応混合物を室温に温め、一晩撹拌し、水およびジエチルエーテルで希釈し、層を分離し、水性相をジエチルエーテルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。収率:油として3.19gの4-シクロプロピルアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル表題の化合物P5.2。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCDCl3:0.42brm,2H,0.56m,2H,1.57-2.30brシグナル,合計5H,2.31m,1H,2.63-3.41brシグナル,合計4H,3.51brs,3H。IRCN:υ2223cm1.LC/MSES:196MH実施例6:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P5.4の調製ステップ1:8-メトキシ-1-メチル-1,3,8-トリアザ-スピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン化合物P5.6の調製1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P5.110.0g、59.09mmolのジクロロメタン180ml中の溶液に、クロロスルホニルイソシアネート5.14ml、8.36g、59.05mmolを20~30°Cで15分間かけて滴下した。黄色がかった懸濁液を室温で30分間撹拌し、濃縮して薄い黄色の固体を生成した。この材料を水性1N塩酸180ml中に溶解し、還流で1時間加熱し、0°Cに冷却し、水性4NNaOH溶液でpH5.5に酸性化した。水性相を酢酸エチルで抽出し4×、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘプタン1:1により精製した。収率:固体として3.86gの8-メトキシ-1-メチル-1,3,8-トリアザ-スピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン化合物P5.6。1H-NMRCDCl3:1.33-2.41brシグナル,合計4H,2.86brs,3H,3.09-3.42brシグナル,合計4H,3.52brs,3H,7.76brs,1H。LC/MSES:214MHステップ2:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P5.4の調製8-メトキシ-1-メチル-1,3,8-トリアザ-スピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン3.36g、15.76mmolの水100ml中の懸濁液に、水酸化ナトリウム0.63g、15.75mmolを添加し、混合物を、LC-MS分析により完了したと判定されるまで、マイクロ波装置で190°Cで30分間、200°Cで1時間、および、さらに210°Cで1時間加熱した。反応混合物を、HCl水溶液でpH3に酸性化し氷冷却、減圧中で濃縮し、固体状の残渣を温かいメタノール40°C中にとり、ろ過し、ろ液を蒸発させた。残渣を40°Cで一晩五酸化リンで乾燥させた。収率:2.08gの1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩。LC/MSES:189MHの遊離塩基。1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸塩酸塩2.08g、9.26mmolのメタノール20ml中の0~5°Cの懸濁液に、塩化チオニル2.41ml、3.97g、33.40mmolを添加し、反応混合物を還流で7日間加熱した。冷却した後、混合物を濃縮し、残渣を氷水で希釈し、水性重炭酸ナトリウムで中和した。水性相を酢酸エチルで抽出し4×、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ勾配酢酸エチル→酢酸エチル/メタノール20:1により精製した。収率:油として76mgの1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P5.4。1H-NMRCDCl3:1.46-2.33brシグナル,合計5H,2.22brs,3H,2.51-3.31brシグナル,合計4H,3.51s,3H,3.72brs,3H。IRCOOMe:υ1726cm1.LC/MSES:203MH実施例7:3-2-クロロ-4,5-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.26の調製2-2-クロロ-4,5-ジメチル-フェニル-N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-メチル-アセトアミド化合物P4.271.15g、3.29mmolのメタノール約3ml中の10°Cの溶液に、濃硫酸0.876ml、16.43mmolを滴下し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃硫酸0.876ml、16.43mmolでさらに処理し、80°Cで一晩攪拌した後、追加の濃硫酸0.876ml、16.43mmolを添加し、90°Cでさらに一晩攪拌を継続した。混合物を氷上に注ぎ、pH5~6に30水性水酸化ナトリウムで注意深く中和し、得られた沈殿物をろ過し、乾燥させて、ベージュ色の固体として生成物の第1の作物を得た225mg。母液を濃縮し、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチルで精製して、さらに462mgの生成物を黄色がかった固体として得た。収率:固体として687mgの3-2-クロロ-4,5-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.26、融点191~192°C。1H-NMRCD3-Cl3:1.49-2.57brシグナル,合計4H,2.20s,3H,2.21s,3H,2.79-3.46brシグナル,合計4H,3.00brs,3H,3.52brs,3H,4.40brs,1H,6.87s,1H,7.16s,1H。LC/MSES:351/353MH実施例8:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.2の代替的な調製4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン[国際公開第09/049851号パンフレットに準拠して調製した出発材料SM]500mg、1.58mmolのテトラヒドロフラン20ml中の0°Cの溶液に、ヘキサン中の1.0Mリチウムビストリメチルシリルアミド溶液3.32ml、3.32mmolを15分間かけて滴下した。混合物を0°Cで1時間撹拌し、10分間かけて滴下してヨウ化メチル0.099ml、225mg、1.59mmolで処理し、さらに、0°Cで30分間および室温で1時間撹拌した。反応混合物を冷たい飽和水性塩化アンモニウムで失活させ、t-ブチルメチルエーテルで抽出し3×、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣210mgをヘキサン中に懸濁させ、室温で10分間撹拌し、ろ過し、乾燥させた。収率:ベージュ色の固体としての出発材料SMと4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2.2との171mgの不純物を含まない混合物。粗材料の1H-NMRおよびLC-MS分析は、約1:2.5比のこの混合物のSM/化合物P2.2を示していた。1H-NMRCD3OD、選択したシグナルのみ:6.86s,2H,HaromSM,6.89s,2H,Harom化合物P2.2;両方のシグナルは1:2.6の比。SMに対して、LC/MSES:317MH;Rt=1.40min。化合物P2.2に対して、LC/MSES:331MH;Rt=1.46min。220nmでのUVピーク面積を考慮して、両方のシグナルは1:2.5の比であった。実施例9:2,2-ジメチル-プロピオン酸8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1.31の調製4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2.2350mg、1.06mmolおよびトリエチルアミン0.221ml、160.7mg、1.59mmolのテトラヒドロフラン10ml中の0°Cの溶液に、塩化ピバロイル0.143ml、140.1mg、1.16mmolを滴下した。懸濁液を0°Cで2時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチルにより精製した。収率:無色のガムとして344mgの2,2-ジメチル-プロピオン酸8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1.31。1H-NMRCDCl3:1.02brs,9H,1.46-2.51brシグナル,合計4H,2.14s,6H,2.23s,3H,2.70-3.46brシグナル,合計4H,2.95brs,3H,3.54s,3H,6.82s,2H。LC/MSES:415MH実施例10:4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-メチル-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P4.46の調製ステップ1:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸化合物P5.7の調製1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P5.13.0g、17.73mmolを0°Cで2回に分けて濃硫酸30mlに添加した。20分間攪拌した後、黄色の溶液が得られ、これを室温で一晩保持した。反応混合物を注意深く氷水60mlで希釈し、還流で4時間加熱し、次いで、氷50g上に注ぎ、冷却しながらpH7~8に25水性アンモニアで中和した。反応混合物を蒸発させ、白色の固体状の残渣を温かいメタノール40°C3×50mlで倍散し、ろ過し、組み合わせたメタノール相を濃縮した。残渣をトルエンで処理して3×50ml一定の重量となるまで水を共沸的に除去し、次いで、テトラヒドロフランで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:白色の固体として2.30gの1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸化合物P5.7、融点>250°C。1H-NMRD2O:1.73m,1H,2.02m,2H,2.32m,1H,2.54appar.d,3H,2.69m,1H,2.99m,1H,3.18m,1H,3.33m,1H,3.49appar.d,3H。スペクトルデータは、1:1比での2種の主な配座異性体を示唆している。LC/MSES:189MHステップ2:1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P5.4の調製1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸2.0g、10.63mmolのメタノール50ml中の0~10°Cの懸濁液に、塩化チオニル2.29ml、3.76g、31.57mmolを添加し、反応混合物を還流で一晩加熱した。冷却した後、混合物を濃縮し、残渣を氷水20mlで希釈し、水性重炭酸ナトリウムで中和した。水性相を酢酸エチル4×25mlおよびジクロロメタン4×50mlで抽出し、組み合わせた有機層を水性重炭酸ナトリウム15mlおよび塩水15mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。収率:粘性のオレンジ色の油として0.76gの1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P5.4。この粗材料のスペクトルデータは、調製例6、ステップ2で上述したものと同等であった。LC/MSES:203MHステップ3:4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-メチル-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P4.46の調製1-メトキシ-4-メチルアミノ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル200mg、0.99mmolのピリジン5ml中の溶液に、2,5-ジメチル-フェニル-アセチルクロリド240mg、1.31mmolを0°Cで滴下した。反応混合物を0°Cで1時間および室温で6時間撹拌し、氷水上に注ぎ、水性2NHCl溶液でpH7に酸性化し、酢酸エチル50mlで希釈した。層を分離し、水性相を酢酸エチル3×25mlで抽出し、組み合わせた有機相を水3×15mlおよび塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィシクロヘキサン/酢酸エチル2:1により精製した。収率:無色のガムとして170mgの4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-メチル-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P4.46。1H-NMRCD3OD:1.99brm,2H,2.17s,3H,2.26s,3H,2.36brm,2H,2.79brm,1H,2.93brm,1H,3.06appar.d,3H,3.21brm,2H,3.50s,3H,3.67s,3H,3.68brs,2H,6.91brs,1H,6.95d,1H,7.04d,1H。LC/MSES:349MH表P1からの式Iの化合物、表P2からの式IIの化合物、ならびに、表P3、P4およびP5に列挙されている中間体は同様の手法により調製されることが可能である。以下のLC-MS方法のいずれか1つを用いて化合物を特徴付けた。方法AMS:Waters製ZQMassSpectrometer単一四重極質量分析計;イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管kV3.00、コーンV30.00、抽出器V2.00、供給元温度°C100、溶解温度°C250、コーンガス流L/Hr50、脱溶媒ガス流L/Hr400;質量範囲:150~1000または100~900Da。LC:Agilent製HP1100HPLC:溶剤脱ガス器、クオータナリポンプZCQ/バイナリポンプZDQ、カラム内区画とダイオード-アレイ検出器とを加熱した。カラム:PhenomenexGeminiC18、3μm粒径、110オングストローム、30×3mm、温度:60°C;DAD波長範囲nm:200~500;溶剤勾配:A=水0.05v/vHCOOH、B=アセトニトリル/メタノール4:1、v/v0.04v/vHCOOH。方法BMS:Waters製ZMDMassSpectrometer単一四重極質量分析計;イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管kV3.80、コーンV30.00、抽出器V3.00、供給元温度°C150、溶解温度°C350、コーンガス流L/HrOFF、脱溶媒ガス流L/Hr600;質量範囲:150~1000LowMass用に100~1500または100~900Da。LC:Agilent製HP1100HPLC:溶剤脱ガス器、バイナリポンプ、カラム内区画とダイオード-アレイ検出器とを加熱した。カラム:PhenomenexGeminiC18、3μm粒径、110オングストローム、30×3mm、温度:60°C;DAD波長範囲nm:200~500;溶剤勾配:A=水0.05v/vHCOOH、B=アセトニトリル/メタノール4:1、v:v0.04v/vHCOOH。表P1、表P2、表P3、表P4および表P5に列挙されているとおり、各化合物について得た特徴値は、保持時間Rt、分で記録および分子イオンであった。表P3からの式XIIIまたはXIVの中間体は同様の手法により調製されることが可能である。表P4からの式IVまたはXIの中間体は同様の手法により調製されることが可能である。表P5からの式V、VII、VIIIまたはIXの中間体は同様の手法により調製されることが可能である。実施例11:炭酸3-2,5-ジメチル-フェニル-8-メトキシ-1-メトキシ-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステルエチルエステル化合物P1ii.2の調製ステップ1:1-メトキシ-ピペリジン-4-オンオキシムの調製1-メトキシ-ピペリジン-4-オン[JournalofOrganicChemistry1961,26,1867-74に準拠して調製した]258g、2.0molおよびトリエチルアミン305.2ml、221.9g、4.4molのメタノール3000ml中の溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン277.6g、4.0molを添加し、反応混合物を還流で1.5時間加熱した。溶剤を蒸発させ、残渣をジエチルエーテルで希釈し、懸濁液をろ過した。ろ液を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。収率:無色の粘性の油として286.25gの1-メトキシ-ピペリジン-4-オンオキシム。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCDCl3:2.2-3.45brシグナル,合計8H,3.55s,3H,8.65brs,1H。LC/MSES:145MHステップ2:4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P4ii.1の調製1-メトキシ-ピペリジン-4-オンオキシム240g、1.66molおよびリン酸二水素カリウム792.9g、5.83molの水200ml中の0~5°Cの懸濁液に、シアン化カリウム195.1g、3.0molの水200ml中の溶液を滴下した注意。反応混合物を室温で一晩撹拌しストッパ付きフラスコ、さらなる分量のリン酸二水素カリウム79.3g、0.58molで処理し、さらに、室温でさらに一晩撹拌した。混合物を窒素でフラッシングし、半固体をろ過により除去し、酢酸エチル中に溶解させた。水性層を酢酸エチルで2回抽出し、すべての有機層を組み合わせ、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣を冷たいジエチルエーテルで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:黄褐色の固体として230.8gの4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル、融点130~131°C。1H-NMRCDCl3:1.55-2.35brシグナル,合計4H,2.60-3.45brシグナル,合計4H,3.52s,3H,5.19brs,1H,5.42brs,1H。IRCN:υ2227.8cm1.LC/MSES:172MHステップ3:4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物4ii.2の調製4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル230g、1.34molのジクロロメタン2400ml中の懸濁液に室温で、濃硫酸358ml、658.8g、6.72molを滴下し、反応混合物を40°Cで1時間撹拌した。メタノール925.1ml、731.7g、22.8molを40°Cで滴下し、混合物を40°Cで4時間撹拌した。ジクロロメタンを留出し、反応混合物を60°Cで24時間加熱させた。反応混合物を氷3kg上に注ぎ、先ず濃縮水性水酸化ナトリウムを注意して添加し、続いて、飽和水性炭酸水素ナトリウムを添加して中和した。水性相を塩化ナトリウムで飽和させ、t-ブチルメチルエーテル10×300mlで抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、生成物の第1の作物を得た163.8g。水性層を酢酸エチルでさらに抽出してさらに35gの粗生成物を得た。収率:赤茶色の粘性の油として198.8gの4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCDCl3:1.50-2.40brシグナル,合計4H,2.76brm,2H,3.01-3.32brm,2H,3.52s,3H,3.76s,3H,5.58brs,2H。IRCOOMe:υ1731.3cm1.LC/MSES:205MHステップ4:4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.1の調製4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル50g、244.8mmolのテトラヒドロフラン500ml中の0°Cの溶液に、炭酸水素ナトリウム34.96g、416.2mmol、続いて、2,5-ジメチル-フェニル-アセチルクロリド[2,5-ジメチル-フェニル-酢酸をジクロロメタン中の塩化オキサリルで標準状態下で処理することにより調製した]44.72g、244.8mmolのテトラヒドロフラン500ml中の溶液を滴下した。反応混合物を0°Cで1時間および室温で2時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、残渣を水および酢酸エチルで希釈し、層を分離した。水性相を酢酸エチル6×250mlで抽出し、組み合わせた有機層を水性炭酸水素ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。粗生成物を冷たいジエチルエーテル/ヘキサン1:1溶液で倍散し、ろ過し、乾燥させて、白色の固体として36.4gを得た。母液を濃縮し、シリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン1:1で精製して、さらに4.2gの生成物を得た。収率:40.6gの4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.1、融点137~139°C。1H-NMRCDCl3:1.99-3.32brシグナル,合計8H,2.23s,3H,2.29s,3H,3.53s,3H,3.72s,3H,3.83s,2H,6.43brs,1H,6.98d,1H,6.99s,1H,7.06d,1H。LC/MSES:351MHステップ5:3-2,5-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.2の調製[2ステップヒドロキサム酸O-アルキル化および環化、ワンポット法]4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル35g、100.0mmolのジメチルホルムアミド300ml中の0°Cの溶液に、水素化ナトリウム5.02g、鉱油中の55w/w分散体、115.0mmolを5回に分けて添加した。反応混合物を0°Cで30分間撹拌し、クロロメチルメチルエーテル8.96ml、9.5g、118.0mmolを滴下して処理し、さらに、0°Cで1時間および室温で1.5時間撹拌した。0°Cで再冷却した混合物にナトリウムメトキシド8.1g、150mmolを一度に添加し、攪拌を室温で2.5時間継続した。反応混合物を氷水上に注ぎ500ml、HCl水溶液でpH5~6に酸性化し、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。原油状生成物を冷たいジエチルエーテル/ヘキサン1:1溶液で倍散し、ろ過し、乾燥させて、白色の固体として15.8gを得た。母液を濃縮し、シリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン2:1で精製して、さらに2.1gの生成物を得た。収率:17.9gの3-2,5-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.2、融点136~138°C。1H-NMRCDCl3:1.44-2.72brシグナル,合計4H,2.27s,3H,2.30s,3H,2.78-3.48brシグナル,合計4H,3.59s,3H,3.64s,3H,4.41s,1H,5.12brm,2H,6.76s,1H,7.02d,1H,7.10d,1Hケトエノール互変異性体の混合物、主なジケト形態の同位体のシグナルを示す。LC/MSES:363MH,LC/MSES-:361M-Hステップ6:炭酸3-2,5-ジメチル-フェニル-8-メトキシ-1-メトキシ-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステルエチルエステル表題の化合物P1ii.2の調製3-2,5-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン9.0g、24.83mmol、トリエチルアミン6.9ml、5.0g、49.66mmolおよび4-ジメチルアミノピリジン100mg、0.82mmolのテトラヒドロフラン250ml中の0°Cの溶液に、クロロギ酸エチル3.09ml、3.5g、32.28mmolのテトラヒドロフラン20ml中の溶液を滴下した。懸濁液を0°Cで1時間、室温で1時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、ろ過して塩を除去した。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2×100mlおよび塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。油状の残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン1:1により精製した。収率:白色の固体として9.63gの炭酸3-2,5-ジメチル-フェニル-8-メトキシ-1-メトキシ-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステルエチルエステル表題の化合物P1ii.2、融点109~111°C。1H-NMRCDCl3:1.06t,3H,1.75-2.05brm,2H,2.20s,3H,2.28s,3H,2.47brm,2H,2.89brm,1H,3.15-3.45brm,3H,3.59s,3H,3.64s,3H,3.99q,2H,5.07brs,2H,6.96s,1H,7.03d,1H,7.09d,1H。LC/MSES:435MH実施例12:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-プロプ-2-イニルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.8の調製段階的なヒドロキサム酸O-アルキル化および環化ステップ1:1-メトキシ-4-{プロプ-2-イニルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.4の調製4-{ヒドロキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル調製例11、ステップ4と同様にして得た化合物P3ii.3500mg、1.37mmolのテトラヒドロフラン3ml中の0°Cの溶液に、水素化ナトリウム66mg、鉱油中の55w/w分散体、1.51mmolを2回に分けて添加した。反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、臭化プロパルギル202mg、1.65mmolを滴下して処理し、さらに、室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、ろ過して塩を除去した。ろ液を塩水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。油状の残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン1:2により精製した。収率:無色のガムとして321mgの1-メトキシ-4-{プロプ-2-イニルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.4。1H-NMRCDCl3:1.90-3.34brシグナル,合計8H,2.21s,6H,2.24s,3H,2.68t,1H,3.53s,3H,3.68s,3H,3.77d,1H,4.03m,1H,4.65-4.89brm,2H,6.84s,2H。LC/MSES:403MHステップ2:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-プロプ-2-イニルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.8の調製1-メトキシ-4-{プロプ-2-イニルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル150mg、0.41mmolのジメチルホルムアミド2ml中の0°Cの溶液に、ナトリウムメトキシド33mg、0.62mmolを一度に添加し、室温で4時間攪拌を継続した。反応混合物を氷水上に注ぎ、HCl水溶液でpH5~6に酸性化し、塩化ナトリウムで飽和させ、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン2:1により精製した。収率:黄褐色の固体として14mgの4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-プロプ-2-イニルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.8。1H-NMRCD3OD:1.97-2.08m,2H,2.10s,6H,2.25s,3H,2.23-2.32m,2H,3.04brs,1H,3.20m,2H,3.38m,2H,3.54s,3H,4.76brs,2H,6.89s,2H。LC/MSES:371MH実施例13:炭酸エチルエステル8-メトキシ-2-オキソ-1-テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.9の調製ステップ1:炭酸エチルエステル1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.11の調製炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル調製例11、ステップ6と同様にして得た化合物P1ii.71.0g、2.23mmolのブロモトリメチルシラン4.33ml、5.12g、33.44mmol中の溶液に、アルゴン雰囲気下で、3Å分子ふるい0.5gを添加し、反応混合物を75°Cで一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、ろ過し、ろ液を蒸発させ、残渣を冷たいジエチルエーテルで倍散し、ろ過し、乾燥させた。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィ勾配ジクロロメタン→ジクロロメタン/メタノール20:1→10:1により精製した。収率:白色の固体として580mgの炭酸エチルエステル1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.11、融点154~155°C。1H-NMRCD3OD:1.03t,3H,2.03brm,2H,2.13s,6H,2.22brm,2H,2.25s,3H,2.94brm,1H,3.28brm,2H,3.44brm,1H,3.54s,3H,4.00q,2H,6.87s,2H。LC/MSES:405MHステップ2:炭酸エチルエステル8-メトキシ-2-オキソ-1-テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1ii.9の調製炭酸エチルエステル1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル150mg、0.37mmolのジクロロメタン3ml中の溶液に、アルゴン雰囲気下で、2,3-ジヒドロ-フラン56μl、52mg、0.74mmolおよび触媒量のp-トルエンスルホン酸一水和物2mgを添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、塩水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン2:1により精製した。収率:無色のガムとして114mgの炭酸エチルエステル8-メトキシ-2-オキソ-1-テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1ii.9。1H-NMRCD3OD:1.02t,3H,1.70-2.22brシグナル,合計6H,2.12s,3H,2.13s,3H,2.25s,3H,2.31-2.68brm,2H,2.86brm,1H,3.20brm,1H,3.39brm,2H,3.54s,3H,3.96m,1H,4.00q,2H,4.18q,1H,5.62brs,1H,6.88s,2H。LC/MSES:475MH実施例14:1,4-ジヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.4の調製4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン調製例11、ステップ5と同様にして得た化合物P2ii.6500mg、1.33mmolのジクロロメタン10ml中の溶液に、アルゴン雰囲気下、0°Cで、3Å分子ふるい0.5gを添加し、続いて、ブロモトリメチルシラン1.72ml、2.03g、13.28mmolを滴下し、反応混合物を0°Cで1時間および室温で48時間撹拌した。混合物を冷水に注ぎ、水層を塩化ナトリウムで飽和させ、ジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチルにより精製した。収率:白色の固体として40mgの1,4-ジヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.4、融点152~154°C。1H-NMRCDCl3:1.82-2.58brシグナル,合計4H,2.12s,6H,2.27s,3H,2.93-3.46brシグナル,合計4H,3.57brs,3H,6.89s,2H,9.97brs,1H。LC/MSES:333MH実施例15:炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-メトキシカルボニルオキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.13の調製炭酸エチルエステル1-ヒドロキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル調製例13、ステップ1;化合物P1ii.11140mg、0.33mmol、トリエチルアミン93μl、68mg、0.67mmolおよび4-ジメチルアミノピリジン2mgのテトラヒドロフラン3ml中の0°Cの溶液に、クロロギ酸メチル33μl、41mg、0.43mmolのテトラヒドロフラン2ml中の溶液を滴下した。懸濁液を0°Cで1時間および室温で1時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、ろ過して塩を除去した。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2×15mlおよび塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。油状の残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン1:2により精製した。収率:無色のガムとして30mgの炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-メトキシカルボニルオキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1ii.13。1H-NMRCDCl3:1.06t,3H,2.16s,6H,2.20m,4H,2.25s,3H,2.75-3.16brm,合計2H,3.34brm,2H,3.55s,3H,3.96s,3H,3.99q,2H,6.85s,2H。LC/MSES:463MH実施例16:4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.1の代替的な調製ステップ1:N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-2-2,5-ジメチル-フェニル-N-ヒドロキシ-アセトアミド化合物P3ii.2の調製4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル調製例11、ステップ24.0g、23.4mmolおよび炭酸水素ナトリウム3.0g、35.7mmolの酢酸エチル35mlおよび水25ml中の0°Cの溶液に、2,5-ジメチル-フェニル-アセチルクロリド4.2g、23.0mmolの酢酸エチル35ml中の溶液を1時間かけて滴下した。反応混合物を0°Cで1時間および室温で2時間撹拌した。二相系の層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し3×、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。油状の残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ勾配酢酸エチル/ヘキサン1:2→1:1→2:1により精製した。収率:白色の固体として1.55gのN-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-2-2,5-ジメチル-フェニル-N-ヒドロキシ-アセトアミド化合物P3ii.2、融点153~156°C。1H-NMRCDCl3:2.11brm,2H,2.21s,3H,2.28s,3H,2.56brm,2H,2.77brm,1H,3.10brm,2H,3.31brm,1H,3.50s,3H,3.77s,2H,6.83brs,1H,6.97s,1H,6.98d,1H,7.06d,1H。IRCN:υ2238.0cm1.LC/MSES:318MHステップ2:4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P3ii.1の調製N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-2-2,5-ジメチル-フェニル-N-ヒドロキシ-アセトアミド1.5g、4.73mmolのメタノール15ml中の0°Cの溶液に、濃硫酸1.26ml、2.3g、23.64mmolをゆっくりと滴下し、反応混合物を還流で40時間撹拌した。混合物を氷50g上に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で注意深く中和し、酢酸エチルで抽出した5×。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。油状の残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン2:1により精製して、136mgのオフホワイトの固体を得た。この材料をt-ブチルメチルエーテル/ヘキサン1:4溶液2-3mlで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:白色の固体として82mgの4-{[2-2,5-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P3ii.1、融点140~142°C。スペクトルデータは、調製例11、ステップ4で上述したものと同等であった。実施例17:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.18の調製段階的なヒドロキサム酸O-テトラヒドロフラニル化および環化ステップ1:1-メトキシ-4-{テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.6の調製4-{ヒドロキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル調製例11、ステップ4と同様にして得た化合物P3ii.370g、192.1mmolのジクロロメタン1500ml中の溶液に、アルゴン雰囲気下で、2,3-ジヒドロ-フラン29.1ml、26.9g、384.1mmolおよび触媒量のp-トルエンスルホン酸一水和物1.94g、19.2mmolを添加した。反応混合物を還流で7時間撹拌し、ろ過し、濃縮した。残渣をヘキサンで倍散し、ろ過し、固体を減圧中で乾燥させた。収率:固体として70.0gの1-メトキシ-4-{テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.6、融点107~109°C。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCD3OD:1.79-2.36brシグナル,合計6H,2.15brs,6H,2.21s,3H,2.42m,1H,2.65m,1H,2.80m,1H,3.10m,1H,3.26brm,2H,3.53s,3H,3.63s,3H,3.77m,1H,4.01m,1H,4.10m,2H,5.68brm,1H,6.80s,2H。LC/MSES:435MHステップ2:4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.18の調製1-メトキシ-4-{テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル70g、161.1mmolのジメチルホルムアミド350ml中の10°Cの溶液に、ナトリウムメトキシド26.9g、483.3mmolを4回に分けて添加し、10°Cで30分間、次いで、室温で2時間攪拌を継続した。反応混合物を冷たい飽和水性塩化アンモニウムに注ぎ、酢酸エチルで完全に抽出した6×100ml。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、減圧中で乾燥させた。残渣をヘキサンで倍散し、ろ過し、固体を乾燥させた。収率:黄褐色の固体として51.0gの4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-テトラヒドロ-フラン-2-イルオキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.18、融点144~146°C。1H-NMRCD3OD:1.75-2.19brシグナル,合計6H,2.11s,6H,2.24s,3H,2.28-2.55m,2H,3.13-3.30m,2H,3.30-3.48m,2H,3.54s,3H,3.92m,1H,4.17m,1H,5.58m,1H,6.87s,2H。LC/MSES:403MH実施例18:1-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.26の調製光延および環化を介した段階的なヒドロキサム酸O-アルキル化ステップ1:4-{シクロヘキシルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.8の調製トリフェニルホスフィン0.81g、3.09mmolのTHF20ml中の0°Cの溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.64ml、0.66g、3.10mmolを滴下し、得られた沈殿物を0°Cで30分間撹拌した。4-{ヒドロキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル調製例11、ステップ4と同様にして得た化合物P3ii.31.0g、2.74mmolをさらに一度に添加し、続いて、シクロヘキサノール0.33ml、0.31g、3.10mmolのTHF2ml中の溶液を0°Cで滴下した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/シクロヘキサン1:3により精製した。収率:無色のガムとして690mgの4-{シクロヘキシルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.8。1H-NMRCD3OD:1.17-1.59brシグナル,合計7H,1.68m,1H,1.91m,2H,2.03m,1H,2.17brs,6H,2.21s,3H,2.32m,2H,2.44m,1H,2.69m,1H,3.09m,1H,3.25m,2H,3.51s,3H,3.61s,3H,3.69m,1H,3.92-4.12m,2H,6.80s,2H。LC/MSES:447MHステップ2:1-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.26の調製4-{シクロヘキシルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル600mg、1.34mmolのジメチルホルムアミド10ml中の0°Cの溶液に、ナトリウムメトキシド217mg、4.02mmolを一度に添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を冷たい飽和水性塩化アンモニウムに注ぎ、酢酸エチルで完全に抽出した4×25ml。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/シクロヘキサン1:1により精製した。収率:わずかに黄褐色のフォームとして329mgの1-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン表題の化合物P2ii.26。ヘキサンでの倍散により融点115~118°Cの白色の固体を得た。1H-NMRCD3OD:1.20-1.38m,3H,1.47m,2H,1.58m,1H,1.85m,4H,2.06m,2H,2.11s,6H,2.25s,3H,2.39m,2H,3.12-3.29m,2H,3.30-3.48m,2H,3.55s,3H,3.98m,1H,6.90s,2H。LC/MSES:415MH。実施例19:1-メトキシ-4-{1-メトキシ-ピペリジン-4-イルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.26の調製ステップ1:1-メトキシ-ピペリジン-4-オールの調製1-メトキシ-ピペリジン-4-オン[JournalofOrganicChemistry1961,26,1867-74に準拠して調製した]15.0g、116.1mmolのエタノール430ml中の溶液に、ナトリウムボロハイドライド962.29g、58.1mmolを数回に分けて添加した。反応混合物を室温で5時間撹拌し、その体積が半減するまで蒸発させ、冷たい飽和水性塩化アンモニウムに注ぎ、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチルにより精製した。収率:液体として10.9gの1-メトキシ-ピペリジン-4-オール。1H-NMRCDCl3:1.46-2.06brシグナル,合計5H,2.34-3.40brシグナル,合計4H,3.53s,3H,3.59-3.96brシグナル,合計1H。LC/MSES:132MHステップ2:1-メトキシ-4-{1-メトキシ-ピペリジン-4-イルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P3ii.26の調製トリフェニルホスフィン1.11g、4.23mmolのTHF20ml中の0°Cの溶液に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート0.83ml、0.85g、4.24mmolを滴下し、得られた沈殿物を0°Cで30分間撹拌した。4-{ヒドロキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル調製例11、ステップ4と同様にして得た化合物P3ii.31.3g、3.57mmolをさらに一度に添加し、続いて、1-メトキシ-ピペリジン-4-オール0.53g、4.04mmolのTHF6ml中の溶液を0°Cで滴下した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、減圧中で濃縮した。残渣をヘキサンで倍散し、ろ過して不溶性トリフェニルホスフィンオキシドの一部を除去した。ろ液を蒸発させ、残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ勾配酢酸エチル/ヘプタン3:7→酢酸エチルにより精製した。収率:無色のガムとして861mgの純粋な1-メトキシ-4-{1-メトキシ-ピペリジン-4-イルオキシ-[2-2,4,6-トリメチル-フェニル-アセチル]-アミノ}-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P3ii.26、続いて、トリフェニルホスフィンオキシドでわずかに汚染されていた化合物P3ii.26の第2の画分701mg。1H-NMRCD3OD,selectedシグナルonly:2.19s,6H,mesitylCH3,2.23s,3H,mesitylCH3,3.52brs,3H,NOCH3,3.54brs,3H,NOCH3,3.65s,3H,COOCH3,6.82s,2H,mesitylHarom。LC/MSES:478MH実施例20:炭酸3-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-1-エトキシカルボニルオキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステルエチルエステル化合物P1ii.115の調製ステップ1:4-{[2-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.34の調製4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-アセチルクロリド2.90g、13.4mmolのTHF25ml中の溶液に、炭酸水素ナトリウム1.90g、22.7mmolを0°Cで添加し、続いて、4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル調製例11、ステップ3;THF25ml中に溶解した化合物P4ii.22.73g、13.4mmolを滴下した。反応混合物を0°Cで30分間、次いで、さらに30分間室温で撹拌した。TLCおよびLC/MSにより反応の完了が示された後、反応混合物をろ過し、残渣NaClをTHFで洗浄した。ろ液を乾燥するまで濃縮し、少量のエーテル/ヘキサン混合物1:1と共に数回撹拌して副生成物を除去した。最後に、化合物をエーテルで洗浄して、純粋な4-{[2-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P3ii.34を白色の固体として得た。収率:3.7g、融点228~231°C。1H-NMRDMSO-d6:1.77-1.91brm,1H,1.91-2.05brm,1H,2.13s,6H,2.30-2.42brm,1H,2.45-2.55brm,1H;coveredbyDMSOsolventpeak,2.62-2.80brm,2H,3.05-3.21brm,2H,3.40s,3H,3.55s,3H,3.70-3.85brm,2H,7.05s,2H。LC/MSES:385/387MHステップ2:3-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-1,4-ジヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.103の調製4-{[2-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-アセチル]-ヒドロキシ-アミノ}-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル0.40g、1.04mmolのジメチルホルムアミド3ml中の0°Cの懸濁液に、カリウムt-ブトキシド0.35g、3.12mmolを数回に分けて添加した。添加を完了した後、攪拌を0°Cで30分間および室温で一晩継続した。反応混合物を冷水に注ぎ0°C、1NHClを添加することによりpHを約5.5に調節し、次いで、酢酸エチルで完全に抽出した3回。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。得られた粗材料をシリカゲルによるカラムクロマトグラフィー勾配酢酸エチル/シクロヘキサン1:1→酢酸エチルにより精製した。収率:白色の固体として0.14gの3-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-1,4-ジヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.103。1H-NMRCD3OD:1.95-2.10brm,2H,2.15-2.30brm,2H,2.18s,6H,3.20-3.50brm,合計4H,3.55s,3H,7.14s,2H。LC/MSES:353/355MHステップ3:炭酸3-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-1-エトキシカルボニルオキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステルエチルエステル表題の化合物P1ii.115の調製3-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-1,4-ジヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン140mg、0.40mmolおよびトリエチルアミン0.1ml、72mg、0.71mmolのTHF3ml中の0°Cの溶液に、THF2mlに溶解したクロロギ酸エチル0.05ml、52mg、0.48mmolの溶液を滴下した。懸濁液を0°Cで30分間撹拌した。次いで、反応混合物を冷水に注ぎ0°C、酢酸エチルで3回完全に抽出した。組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。原料を、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/シクロヘキサン1:4により精製した。収率:無色のガムとして70mgの炭酸3-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-1-エトキシカルボニルオキシ-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステルエチルエステル表題の化合物P1ii.115。1H-NMRCDCl3:1.09t,3H,1.39t,3H,2.08-2.30brm,4H,2.19s,6H,2.70-3.13brm,合計2H,3.20-3.42brm,2H,3.55s,3H,4.03q,2H,4.38brq,2H,7.05s,2H。LC/MSES:497/499MH実施例21:シクロプロパンカルボン酸3-2,5-ジメチル-フェニル-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.4の調製3-2,5-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.2200mg、0.55mmol、トリエチルアミン0.153ml、111mg、1.10mmolおよび触媒量の4-ジメチルアミノピリジンのテトラヒドロフラン6ml中の0°Cの溶液に、シクロプロパンカルボン酸塩化物0.066ml、75mg、0.72mmolを滴下した。懸濁液を0°Cで10分間および室温で1時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルで希釈し、ろ過して塩を除去した。ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン1:2により精製して、200mgの油状の生成物を得た。この材料をジエチルエーテルで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:白色の固体として190mgのシクロプロパンカルボン酸3-2,5-ジメチル-フェニル-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1ii.4、融点114~116°C。1H-NMRCDCl3:0.75-0.92brm,4H,1.63brm,1H,1.72-2.03brm,2H,2.19s,3H,2.28s,3H,2.47brm,2H,2.88brm,1H,3.16-3.45brm,3H,3.56s,3H,3.64s,3H,5.07brs,2H,6.91s,1H,7.02d,1H,7.08d,1H。LC/MSES:431MH実施例22:炭酸エチルエステル1-2-メタンスルフィニル-エトキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.111の調製炭酸エチルエステル8-メトキシ-1-2-メチルスルファニル-エトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル化合物P1ii.110400mg、0.84mmolのジクロロメタン10ml中の0°Cの溶液に、3-クロロ安息香酸210mg、MCPBA約70、0.85mmolを添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、飽和水性メタ重亜硫酸ナトリウムに注ぎ、層を分離した。水性相をジクロロメタンで抽出し3×、組み合わせた有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/メタノール20:1により精製した。収率:無色のガムとして220mgの炭酸エチルエステル1-2-メタンスルフィニル-エトキシ-8-メトキシ-2-オキソ-3-2,4,6-トリメチル-フェニル-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエステル表題の化合物P1ii.111。1H-NMRCD3OD:1.03t,3H,2.05brm,2H,2.13s,3H,2.14s,3H,2.26s,3H,2.33m,2H,2.75s,3H,2.96brm,1H,3.09-3.46brm,合計5H,3.55s,3H,4.01q,2H,4.59m,2H,6.89s,2H。LC/MSES:495MH実施例23:2-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-エトキシ-アセトアミド化合物P3ii.49の調製ステップ1:1-メトキシ-ピペリジン-4-オンO-エチル-オキシムの調製メタノール300ml中の1-メトキシ-ピペリジン-4-オン20g、154.85mmol、トリエチルアミン47.4ml、34.5g、340.66mmolおよびO-エチル-塩酸ヒドロキシルアミン30.2g、309.69mmolから手法実施例11、ステップ1に従って入手した。収率:無色で粘性の液体として22.02gの1-メトキシ-ピペリジン-4-オンO-エチル-オキシム。この材料をさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。1H-NMRCDCl3:1.25t,3H,2.20-3.40brシグナル,合計8H,3.55s,3H,4.07q,2H。LC/MSES:173MHステップ2:4-エトキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P4ii.3の調製手法実施例11、ステップ2に従って、0~5°Cの水50ml中の1-メトキシ-ピペリジン-4-オンO-エチル-オキシム10g、58.06mmol、リン酸二水素カリウム31.6g、232.20mmolから、これにシアン化カリウム6.81g、104.58mmolの水50ml中の溶液を添加して得た。反応混合物を室温で2日間撹拌し[間に他の分量のリン酸二水素カリウム7.9gおよびシアン化カリウム1.9gで処理した]、および、40°Cで4日間撹拌した[ここでも、間に他の分量のリン酸二水素カリウム7.9gおよびシアン化カリウム1.9gで処理した]。混合物を窒素でフラッシングし、水性層を塩化ナトリウムで飽和させ、ジエチルエーテルで抽出した4×150ml。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/シクロヘキサン1:2により精製した。収率:薄い黄色の油として5.1gの4-エトキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P4ii.3。1H-NMRCDCl3:1.19t,3H,1.59-2.29brシグナル,合計4H,2.64-3.43brシグナル,合計4H,3.52s,3H,3.80q,2H,5.37brs,1H。IRCN:υ2235.3cm1.LC/MSES:200MHステップ3:2-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-エトキシ-アセトアミド表題の化合物P3ii.49の調製4-エトキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル2.0g、10.04mmol、トリエチルアミン3.49ml、2.54g、25.09mmolおよび触媒量の4-ジメチルアミノ-ピリジンのテトラヒドロフラン10ml中の0°Cの溶液に、4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-アセチルクロリド2.18g、10.04mmolのテトラヒドロフラン1ml中の溶液を滴下した。懸濁液を0°Cで15分間および室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルおよび水で希釈し、層を分離した。水性相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。粗材料をジイソプロピルエーテルで倍散し、ろ過し、ろ液を濃縮した。油状の残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘキサン1:1により精製した。収率:静置させると固化した無色の油として1.53gの2-4-クロロ-2,6-ジメチル-フェニル-N-4-シアノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-イル-N-エトキシ-アセトアミド表題の化合物P3ii.49、融点100~103°C。1H-NMRCDCl3:1.36t,3H,2.00-3.44brシグナル,合計8H,2.24s,6H,3.51brs,3H,3.63brd,1H,4.04brd,1H,4.13brq,2H,7.04s,2H。IRCN:υ2243.4cm1.LC/MSES:380/382MH実施例24:3-4’-クロロ-3,5-ジメチル-ビフェニル-4-イル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.15の調製3-4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.14500mg、1.13mmolのジメトキシエタン22ml中の懸濁液に、窒素雰囲気下で、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム065mg、0.056mmolを添加し、混合物を室温で15分間撹拌した。水4.3ml、4-クロロフェニルボロン酸213mg、1.36mmolおよび炭酸ナトリウム410mg、3.87mmolをさらに添加した後、混合物を還流で3時間加熱した。反応混合物を室温で1N塩酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した3×。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィ酢酸エチル/ヘプタン5:3により精製して150mgのガム状の生成物を得た。この材料をメタノールで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:白色の固体として90mgの3-4’-クロロ-3,5-ジメチル-ビフェニル-4-イル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メトキシメトキシ-1,8-ジアザ-スピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン化合物P2ii.15、融点128°Cdec。1H-NMRCDCl3,選択したシグナルのみ:2.27brs,6H,メシチルCH3,3.60brs,3H,OCH3,3.62brs,3H,OCH3,5.05s,2H,OCH2OCH3,7.26s,2H,Harom,7.39d,2H,Harom,7.49d,2H,Harom。LC/MSES:473/475MH実施例25:4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル化合物P4ii.2の代替的な調製ステップ1:4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸化合物P4ii.4の調製4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボニトリル化合物P4ii.11.5g、8.76mmolを0°Cで2回に分けて濃硫酸15mlに添加した。20分間攪拌した後、黄色の溶液が得られ、これを室温で2日間保持した。反応混合物を氷水30mlで希釈し、還流で4時間加熱し、次いで、氷25g上に注ぎ、冷却しながらpH7~8に25水性アンモニアで中和した。反応混合物を蒸発させ、白色の固体状の残渣を温かいメタノール40°C3×50mlで倍散し、ろ過し、組み合わせたメタノール相を濃縮した。残渣をトルエンで処理して3×50ml一定の重量となるまで水を共沸的に除去し、次いで、テトラヒドロフランで倍散し、ろ過し、乾燥させた。収率:白色の固体として1.58gの4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸化合物P4ii.4、融点180°Cdec。1H-NMRCD3OD:1.54-2.29brシグナル,合計4H,2.82brm,2H,3.07-3.26brシグナル,合計2H,3.49s,3H。LC/MSES:191MHステップ2:4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P4ii.2の調製4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸1.0g、5.26mmolのメタノール25ml中の0~10°Cの懸濁液に、塩化チオニル1.14ml、1.88g、15.77mmolを添加し、反応混合物を還流で48時間加熱した。冷却した後、混合物を濃縮し、残渣を氷水20mlで希釈し、水性重炭酸ナトリウムで中和した。水性相をジエチルエーテルで抽出し3×25ml、組み合わせた有機層を水性重炭酸ナトリウムおよび塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮させた。収率:粘性の黄色がかった油として0.53gの4-ヒドロキシアミノ-1-メトキシ-ピペリジン-4-カルボン酸メチルエステル表題の化合物P4ii.2。この材料は、調製実施例11、ステップ3で上述されている化合物と同等であった。LC/MSES:205MH表P1iiからの式Iの化合物、表P2iiからの化合物、および、表P3iiおよびP4iiに列挙されている中間体は、同様の手法により調製されることが可能である。以下のLC-MS方法のいずれか1つを用いて化合物を特徴付けた。方法AMS:Waters製ZQMassSpectrometer単一四重極質量分析計;イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管kV3.00、コーンV30.00、抽出器V2.00、供給元温度°C100、溶解温度°C250、コーンガス流L/Hr50、脱溶媒ガス流L/Hr400;質量範囲:150~1000または100~900Da。LC:Agilent製HP1100HPLC:溶剤脱ガス器、クオータナリポンプZCQ/バイナリポンプZDQ、カラム内区画とダイオード-アレイ検出器とを加熱した。カラム:PhenomenexGeminiC18、3μm粒径、110オングストローム、30×3mm、温度:60°C;DAD波長範囲nm:200~500;溶剤勾配:A=水0.05v/vHCOOH、B=アセトニトリル/メタノール4:1、v/v0.04v/vHCOOH。方法BMS:Waters製ZMDMassSpectrometer単一四重極質量分析計;イオン化方法:エレクトロスプレー;極性:陽イオン/陰イオン;毛管kV3.80、コーンV30.00、抽出器V3.00、供給元温度°C150、溶解温度°C350、コーンガス流L/HrOFF、脱溶媒ガス流L/Hr600;質量範囲:150~1000LowMass用に100~1500または100~900Da。LC:Agilent製HP1100HPLC:溶剤脱ガス器、バイナリポンプ、カラム内区画とダイオード-アレイ検出器とを加熱した。カラム:PhenomenexGeminiC18、3μm粒径、110オングストローム、30×3mm、温度:60°C;DAD波長範囲nm:200~500;溶剤勾配:A=水0.05v/vHCOOH、B=アセトニトリル/メタノール4:1、v:v0.04v/vHCOOH。表P1ii、表P2ii、表P3iiおよび表P4iiに列挙されているとおり、各化合物について得た特徴値は、保持時間Rt、分で記録および分子イオンであった。表P3iiからの中間体は同様の手法により調製されることが可能である。表P4iiからの中間体は同様の手法により調製されることが可能である。Qがiiiである式Iの化合物の例が、国際公開第2009/049851号パンフレットに開示されている。生物学的実施例実施例B1:ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi穀類につくアブラムシに対する作用および作物安全性実験を2つに分け、半分の植物をアブラムシ生物検定に用い、残りの半分はアブラムシで外寄生させずに植物の成長評価用に保持した。1体の複製をポット当たり4体のコムギ植物から構成した。播種から6日後に、5体の複製を穀類につくアブラムシの混合個体群で外寄生させた。播種から9日後に、すべてのコムギ植物10体の複製にそれぞれのテスト溶液をスプレーした。テスト溶液は、配合テスト化合物25ppm、補助剤Mero0.1v/vおよび植物成長調節剤PGRCCCクロルメコートクロリド、Cycocel登録商標またはトリネキサパックエチルModdus登録商標を含有していた。適用から6日および17日後、アブラムシ死亡率および殺草性を評価した。効力はAbbottの式を利用して算出した。殺草性に対する査定は、ポット当たりの壊死により垂れ下がった葉の数を計数することにより行った。さらに、複製当たりの平均植物丈を計測した。PGRとこれらの殺虫剤とのタンク混合はテスト化合物のアブラムシ防除に悪影響をおよぼさなかった。PGRとこれらの殺虫剤とのタンク混合は、明らかにテスト化合物の殺草性を低減した。テスト化合物は、6DAAに、この効果に関して、通例用いられるPGRよりも明らかな萎縮効果を茎丈に示した。21DAAに、植物成長は適用されたPGRにより判定される。実施例B2:トビイロウンカNilaparvatalugensトビイロウンカ、BPHに対する作用および作物安全性実験を2つに分け、半分の植物をウンカ生物検定に用い、残りの半分は昆虫で外寄生させずに植物の成長評価用に保持した。8体の複製イネ植物を有するポットにそれぞれのテスト溶液をスプレーした。テスト溶液は、配合テスト化合物およびPGRModdus登録商標を異なる比で含有していた。4つのポットを適用後直ぐにウンカ若虫で外寄生させた。適用から7日後に、BPH死亡率および殺草性を評価した。効力はAbbottの式を利用して算出した。殺草性に対する査定は、ポット当たりの退緑した葉の数を計数することにより行った。PGRModdusとこれらの殺虫剤とのタンク混合はテスト化合物のトビイロウンカ防除に悪影響をおよぼさない。データは、Moddusとの組み合わせは、イネに対する光毒性を低減させるか、さらには消失させることを実証している。"