"一般式Iの5-置換された1-アルキルテトラゾリルオキシム誘導体を調製するための方法であって、式中R1はアルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルまたはアリールによって一置換されていてもよいフェニルであり、R2は、C1-C12-アルキル、C1-C12ハロアルキル、または式-[A-O]m-Bのアルコキシアルキルであり、AはC2-C4-アルカンジイルアルキレンであり、BはC1-C6-アルキルであり、mは1または2であり、R3はピリジニル基Het1またはチアゾリル基Het2であり、式中Rは水素またはハロゲンであり、Zは、水素、ハロゲン、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、または基-NRaC=OQであり、Qは、水素、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル-C1-C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C8-アルケニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシ、C1-C8-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキニルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C8-アルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、トリ-C1-C8-アルキル-シリル-C1-C8-アルキル、トリC1-C8-アルキルシリルオキシ、トリC1-C8-アルキルシリル-C3-C8-シクロアルキル、アリール、フェノキシ、フェノキシアルキル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、C5-C12-ビシクロアルキル、C5-C12-ビシクロアルケニル、ベンゾ-縮合C5-C12-カルボシクリルであり、Raは、水素、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、アリール、ヘテロシクリルであり、1第1の工程において、一般式IIのオキシムを[式中、R1は上記で与えられる意味を有し]塩基を用いてオキシムの塩に転化し、次いで一般式IIIの化合物と反応させ、[式中R3は上記で与えられる意味を有し、Yは、塩素、臭素、ヨウ素、メシレートまたはトシレートであり]このようにして得られた一般式IVのオキシムエーテルを:[式中、R1およびR3は上記で与えられた意味を有し]2第2の工程において、式R5-N3のアジドと反応させ[式中、R5はナトリウム、カリウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルシリルまたはジフェニルホスホリルであり]、このようにして得られた式Vの5-置換されたテトラゾリルオキシム誘導体を、[式中、R1およびR3は上記で与えられた意味を有し]3第3の工程において、式VIのアルキル化剤と反応させるR2-LVI[式中R2は上記で与えられた意味を有し、Lは、ハロゲンまたは活性化されたヒドロキシ化合物である]ことを特徴とする、方法。以下の式IIのオキシム、式IIIの化合物、および式VIのアルキル化剤が使用され、ここで、R1は、C1-C8-アルキル、またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルまたはフェニルまたはナフチルによって一置換されていてもよいフェニルであり、R2は、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルまたは式-[A-O]m-Bのアルコキシアルキルであり、Aは、-CH22-、-CH23-、-CHCH3-または-CHCH3CH2-であり、Bは、C1-C6-アルキルであり、mは、1であり、R3は、ピリジニル基Het1またはチアゾリル基Het2であり、式中Rは、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Zは、水素、ハロゲン、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、または基-NRaC=OQであり、Qは、水素、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C8-アルケニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシ、アリール、フェノキシ、フェノキシアルキル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、C5-C12-ビシクロアルキル、C5-C12-ビシクロアルケニル、ベンゾ-縮合C5-C12-カルボシクリルであり、Raは、水素または置換されたもしくは非置換のC1-C6-アルキルであり、Yは、塩素、臭素、ヨウ素、メシレート、トシレート、トリフレートであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。工程1が塩基の存在下で行われることを特徴とする、請求項1に記載の方法。塩基と使用される式IIの前記オキシムとのモル比が、0.8~10であることを特徴とする、請求項3に記載の方法。工程1が溶媒中で行われることを特徴とする、請求項1から4の一項に記載の方法。工程2が塩基の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から5の一項に記載の方法。塩基と使用される式IVの前記化合物とのモル比が、0.8~10であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。5-置換された-1-アルキルテトラゾリルオキシム誘導体の調製のための既知のプロセスから出発して、ここでの目的はこれらを如何にして安全に、コスト面で効率良く製造できるようにするかであり、結果としてこうしたプロセスはまた、5-置換された1-アルキルテトラゾリルオキシム誘導体の産業製造に使用できる。今般、上述の不利益を克服する5-置換された1-アルキルテトラゾリルオキシム誘導体を得るためのプロセスを見出した。従って、本発明は、一般式Iの5-置換された1-アルキルテトラゾリルオキシム誘導体を調製するための方法を提供する。式中R1はアルキル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチルまたはアリールによって一置換されていてもよいフェニルであり、R2は、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキルまたは式-[A-O]m-Bのアルコキシアルキルであり、AはC2-C4-アルカンジイルアルキレンであり、BはC1-C6-アルキルであり、mは1または2であり、R3はピリジニル基Het1またはチアゾリル基Het2であり、式中Rは水素またはハロゲンであり、Zは、水素、ハロゲン、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、または基-NRaC=OQであり、Qは、水素、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル-C1-C8-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C8-アルケニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロhalアルコキシアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシ、C1-C8-アルキルアミノ、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキニルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C8-アルキルスルフェニル、アリールスルフェニル、トリ-C1-C8-アルキル-シリル-C1-C8-アルキル、トリC1-C8-アルキルシリルオキシ、トリC1-C8-アルキルシリル-C3-C8-シクロアルキル、アリール、フェノキシ、フェノキシアルキル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、C5-C12-ビシクロアルキル、C5-C12-ビシクロアルケニル、ベンゾ-縮合C5-C12-カルボシクリルであり、Raは、水素、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、アリール、ヘテロシクリルであり、以下を特徴とする。1第1の工程において、一般式IIのオキシムを[式中、R1は上記で与えられる意味を有し]塩基を用いてオキシムの塩に転化し、次いで一般式IIIの化合物と反応させ、[式中R3は上記で与えられる意味を有し、Yは、塩素、臭素、ヨウ素、メシレートまたはトシレートであり]このようにして得られた一般式IVのオキシムエーテルを:[式中、R1およびR2は上記で与えられた意味を有し]2第2の工程において、式R5-N3のアジドと反応させ[式中、R5はナトリウム、カリウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルシリルまたはジフェニルホスホリルであり]、このようにして得られた式Vの5-置換されたテトラゾリルオキシム誘導体を、[式中、R1およびR3は上記で与えられた意味を有し]3第3の工程において、式VIのアルキル化剤と反応させる。R2-LVI[式中R2は上記で与えられた意味を有し、Lは、ハロゲンまたは活性化されたヒドロキシ化合物である。]本発明に従う方法は、以下のスキームによって例示できる:本発明に従う方法を行う場合に出発材料として使用されるオキシムは、式IIによって一般に規定される。R1は、好ましくはC1-C8-アルキル、またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルまたはフェニルまたはナフチルによって一置換されてもよいフェニルである。R1は、特に好ましくは、C1-C6-アルキル、またはフッ素、塩素、C1-C4-アルキル、またはC1-C3-アルコキシによって一置換されてもよいフェニルである。R1は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-、i-、s-またはt-ブチルであり、フッ素、塩素、メチル、t-ブチル、メトキシまたはエトキシによって一置換されてもよいフェニルである。R1は、とりわけ好ましくは非置換のフェニルである。式IIのオキシムは、既知であり、例えば市販されており、または既知のプロセスによって調製できる独国特許出願公開第2825565号参照。本発明に従う方法を行うための出発材料としてさらに使用される化合物は、式IIIによって規定される。R3は、好ましくはピリジニル基Het1である。R3はまた、好ましくはチアゾリル基Het2である。Rは、好ましくは水素、フッ素、塩素または臭素である。Rは、特に好ましくは水素である。Zは、好ましくは水素、ハロゲン、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、または基-NRaC=OQである。Zは、特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、それぞれの場合には置換されたまたは非置換のC1-C4-アルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、または基-NRaC=OQである。Zは、非常に特に好ましくはフッ素、塩素、臭素、それぞれの場合には置換されたまたは非置換のC2-C8-アルケニル、C2-C8-アルキニル、または基-NRaC=OQである。Qは、好ましくは水素、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C8-アルケニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシアルキル、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシ、アリール、フェノキシ、フェノキシアルキル、ベンジルオキシ、ヘテロシクリル、C5-C12-ビシクロアルキル、C5-C12-ビシクロアルケニル、ベンゾ-縮合C5-C12-カルボシクリルである。Qは、特に好ましくは、それぞれの場合に置換されたまたは非置換のC2-C8-アルケニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシである。Qは、非常に特に好ましくはC1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシである。Qは、とりわけ好ましくはtert-ブチルオキシまたはブタ-3-イン-1-イルオキシである。Raは、好ましくは水素または置換されたもしくは非置換のC1-C6-アルキルである。Raは、特に好ましくは水素である。Yは、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メシレート、トシレート、トリフレートである。Yは、特に好ましくは、塩素、臭素、メシレート、トシレートである。Yは、非常に特に好ましくは塩素および臭素である。式IIIの化合物は、既知であり、既知のプロセスによって調製できる。本発明に従う方法を行う場合に出発材料としてさらに使用されるアジドは、一般に式R5-N3によって設計される。R5は、好ましくはナトリウムまたはトリメチルシリルである。R5は、特に好ましくはナトリウムである。式R5-N3のアジドは既知であり、例えば市販されており、または既知のプロセスによって調製できる。本発明に従う方法を行う場合、出発材料としてさらに使用されるアルキル化剤は、式VIによって一般に規定される。R2は、好ましくはC1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルまたは式-[A-O]m-Bのアルコキシアルキルである。R2は、特に好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルまたは式-[A-O]m-Bのアルコキシアルキルである。R2は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、または式-[A-O]m-Bのアルコキシアルキルである。R2は、とりわけ好ましくはメチルである。Aは、好ましくは-CH22-、-CH23-、-CHCH3-または-CHCH3CH2-である。Aは、特に好ましくは-CH22-または-CHCH3CH2-である。Aは、非常に特に好ましくは-CH22-である。Bは、好ましくはC1-C6-アルキルである。Bは、特に好ましくはC1-C4-アルキルである。Bは、非常に特に好ましくはメチルまたはエチルである。mは、好ましくは1である。Lは、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メシレート、トシレートまたはSO2Meである。Lは、特に好ましくは塩素、臭素、メシレートであり、Lは、非常に特に好ましくは塩素または臭素である。式VIの化合物は、部分的には市販されている例えば、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、クロロジフルオロメタン、1-ブロモ-2-フルオロエタン、2-ブロモ-1,1-ジフルオロエタン、2-ブロモ-1-クロロ-1-フルオロエタン、1-ブロモ-3-フルオロプロパン、3-ブロモ-1,1-ジフルオロプロパ-1-エンまたは既知の方法によって得ることができる例えば、3-ブロモ-1,1-ジクロロプロパ-1-エンについて国際公開第88/00183号参照;Zがハロゲン、例えば塩素、臭素およびヨウ素である式VIの化合物についてHouben-Weyl,MethodenderOrganischenChemie[Methodsoforganicchemistry],vol.V/3,GeorgThiemeVerlagStuttgart,p.503andvol.V/4p.13,517を参照のこと;Zがメシレートである式VIの化合物についてはJ.Org.Chem.1970,35,3195参照;Zがトシレートである式VIの化合物についてOrg.Synth.,Coll.Vol.I1941,145およびOrg.Synth.,Coll.Vol.III1955,366参照。式Iの化合物は、純粋な形態または異なる可能性としての異性体形態、特に立体異性体、例えばEおよびZ、トレオおよびエリスロ、およびさらには光学異性体、例えばRおよびS異性体または同位体の混合物、しかし場合によっては互変異性体の混合物としてのいずれかで存在してもよい。EおよびさらにZ異性体の両方、ならびにまたトレオおよびエリスロ、ならびに光学異性体、これらの異性体のいずれかの所望の混合物、ならびに可能性としての互変異性体形態は、本願に包含される。特に、オキシム基の二重結合におけるEまたはZ異性体の可能性が記述されてもよい。上記式にて与えられる記号の定義において、集合的な用語は、一般に以下の置換基を代表的に表すように使用されている。:ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であることができる。特に指示しない限り、基または置換されたラジカルは、1つ以上の以下の基または原子によって置換されることができ、ここで複数の置換の場合、置換基は、同一または異なって:ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、スルフェニル、ペンタフルオロ-λ6-スルフェニル、ホルミル、カルボアルデヒド-O-C1-C8-アルキルオキシム、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、ホルミルアミノ、ヒドロキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C8-アルキル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、トリC1-C8-アルキルシリル-C3-C8-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C3-C8-シクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキル-スルフェニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロhalonアルキルスルフェニル、C2-C8-アルケニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC2-C8-ハロアルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C8-ハロアルキニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1-C8-アルキル-カルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルコキシカルボニルアミノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルキルスルホニル、C1-C8-アルキルアミノスルファモイル、ジ-C1-C8-アルキルアミノスルファモイル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキニルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1-C6-アルキル、C1-C8-アルコキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C8-ハロアルコキシアルキル、アリール、ヘテロシクリル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニルまたはフェニルアミノであってもよい。アリールはフェニルまたはナフチルである。ヘテロシクリルは、4個までのヘテロ原子を有する飽和または不飽和の4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-または11-環員含有環である。第1の反応工程1は、好ましくは塩基の存在下で行われる。好適な塩基は、通常こうした反応に使用される有機および無機塩基である。好ましいものは、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、アセテート、フルオライド、ホスフェート、カーボネート、および炭酸水素塩からなる群から選択される塩基を用いるものである。ここで特に好ましいのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、カリウムtert-ブタノレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアセテート、ナトリウムホスフェート、カリウムホスフェート、フッ化カリウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、および炭酸セシウムである。非常に特に好ましいのは、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。さらに三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、例えば2-メチル-5-エチルピリジン,N-メチルピペリジン、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCO、ジアザビシクロノネンDBNおよびジアザビシクロウンデセンDBUである。ここで特に好ましいのは、ナトリウムメタノレート、カリウム-tert-ブタノレート、炭酸セシウム、水素化ナトリウムである。塩基と使用される式IIの化合物とのモル比は、例えば0.8~10、好ましくは0.9~6、特に好ましくは1.0~3である。塩基のより多い量が使用されることも原理的には可能であるが、好ましい実施形態を導かず、コスト上の理由から不利である。オキシムエーテルIIの塩をまず調製し、単離し、次いで工程1において使用することもできる。工程1にて得られた式IVのオキシムエーテルは、単離されるか、またはさらにインサイチュinsituにて直接反応させることができる。使用される式IIのオキシムと、使用される式IIIの化合物との比は、変動し得る。好ましくは、式IIのオキシムと、使用される式IIIの化合物との比は、0.6:1~1:2の範囲、特に0.8:1~1:1.5の範囲、特に0.9:1.1~1:1.4の範囲である。工程1において、反応は、好ましくは溶媒中で行われる。溶媒は、好ましくは、反応混合物がプロセス全体を通して容易に撹拌可能であり続けるような量で使用される。本発明に従う方法を行うために好適な溶媒は、反応条件下で不活性なすべての有機溶媒である。本発明によれば、溶媒はまた、純粋な溶媒の混合物を意味するとして理解される。本発明に従う好適な溶媒は、特にエーテル例えばエチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコールジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、およびエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドのポリエーテル;化合物、例えばテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド;スルホン、例えばジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン;脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、例えば40°C~250°Cの範囲の沸点を有する構成成分を有する、いわゆるホワイトスピリッツ、シメン、70°C~190°Cの沸点間隔内のベンジン画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エステル例えばメチル、エチル、ブチル、イソブチルアセテート、ジメチル、ジブチルまたはエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート;アミド例えばヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジプロピルホルムアミド、N,N-ジブチルホルムアミド、N-メチル-ピロリジン、N-メチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-2-イミダゾリンジオン、N-ホルミルピペリジン、N,N’-1,4ジホルミルピペラジン;ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n-またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル;ケトン、例えばアセトンまたはこれらの混合物である。本発明に従う反応に関して、使用される溶媒は、好ましくは芳香族および/または脂肪族炭化水素、アミド、ニトリル、エーテル、特にDMF、N,N-ジメチルアセトアミド、トルエン、アセトニトリル、THF、塩化メチレンまたはこれらの溶媒の混合物である。本発明に従う方法は、一般に、減圧下、大気圧下、または超大気圧下で行われることができる。本発明に従う方法は、工程1において、-20~150°Cの温度、好ましくは-10~100°Cの温度にて行われる。本発明に従う方法の工程2は、補助剤の存在下で行われてもよい。使用できる補助剤は、アンモニウムアジドHouben-Weyl;volumeE8d,HetarenesIII/part4;1994;pages677-720、グアニジニウム塩またはアルミニウム塩である。これらのアンモニウムアジドは、ナトリウムアジドおよび塩化アンモニウムを混合することによってインサイチュで容易に調製できる。さらに触媒は、亜鉛塩、例えばZnCl2、ZnBr2、ZnClO42またはイオン液体、例えば1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム、1-メチル-3-メチルイミダゾリウム、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウム、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムである。塩基と使用される式IVの化合物とのモル比は、例えば0.8~10、好ましくは0.9~6、特に好ましくは1.0~3である。より多量の塩基の使用も原理的には可能であるが、好ましい実施形態を導かず、コストの理由から不利である。式Vのオキシムエーテルと式R5-N3のアジドとの比は変動し得る。顕著な過剰は反応に重要ではないが、経済的ではない。好ましくは、式IVのオキシムエーテルと式R5-N3のアジドとの比は、1:1~1:3の範囲、特に1:1~1:2の範囲、特に1:1.0~1:1.3の範囲である。第2の工程において、反応は、好ましくは溶媒中で行われる。溶媒は、好ましくは、反応混合物がプロセス全体を通して容易に撹拌可能であり続けるような量で使用される。本発明に従う方法を行うために好適な溶媒は、反応条件下で不活性なすべての有機溶媒である。本発明によれば、溶媒はまた、純粋な溶媒の混合物を意味すると理解される。本発明に従う好適な溶媒は、特にエーテル例えばエチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、ジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、およびエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドのポリエーテル;化合物、例えばテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド;スルホン、例えばジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン;アミド例えばヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジプロピルホルムアミド、N,N-ジブチルホルムアミド、N-メチルピロリジン、N-メチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-2-イミダゾリンジオン、N-ホルミルピペリジン、N,N’-1,4-ジホルミルピペラジン;ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n-またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル;またはこれらの混合物である。本発明に従う反応のために、好ましく使用される溶媒は、アミド、ニトリル、エーテル、特にアセトニトリル、THF、DMF、またはこれらの混合物である。本発明に従う方法は、一般に、減圧下、大気圧下、または超大気圧下で行われることができる。本発明に従う方法は、工程2において0~170°Cの温度、好ましくは10~150°Cの温度にて行われる。第3の反応工程3は、好ましくは塩基の存在下で行われる。好適な塩基は、通常こうした反応で使用される有機および無機塩基である。好ましいのは、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレート、アセテート、ホスフェート、カーボネートおよび炭酸水素塩からなる群から選択される塩基を用いるものである。ここで特に好ましいのは、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノレート、カリウムtert-ブタノレート、水酸化ナトリウム、カリウム、ナトリウムアセテート、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、および炭酸セシウムである。非常に特に好ましいのは、カーボネート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウムである。さらに、三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、アルキルピリジン、例えば2-メチル-5-エチルピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCO、ジアザビシクロノネンDBNおよびジアザビシクロウンデセンDBUが好ましい。ここで特に好ましいには、ナトリウムメタノレート、カリウムtert-ブタノレート、炭酸セシウム、水素化ナトリウムである。塩基と使用される式IVの化合物とのモル比は、例えば0.8~10、好ましくは0.9~6、特に好ましくは1.0~3である。より多量の塩基の使用も原理的には可能であるが、好ましい実施形態を導かず、コストの理由から不利である。式Vのテトラゾールと、使用される式VIの化合物との比は、変動し得る。好ましくは、式Vのテトラゾールと使用される式VIの化合物との比は、0.6:1~1:2の範囲、特に0.8:1~1:1.5の範囲、特別に0.9:1.1~1:1.4である。第3の工程において、反応は、好ましくは溶媒中で行われる。溶媒は、好ましくは、反応混合物がプロセス全体を通して容易に撹拌可能であり続けるような量で使用される。本発明に従う方法を行うために好適な溶媒は、反応条件下で不活性なすべての有機溶媒である。本発明によれば、溶媒はまた、純粋な溶媒の混合物を意味すると理解される。本発明に従う好適な溶媒は、特にエーテル例えばエチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコールジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、およびエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドのポリエーテル;化合物、例えばテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド;スルホン、例えばジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン;脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、例えば40°C~250°Cの範囲の沸点を有する構成成分を有する、いわゆるホワイトスピリッツ、シメン、70°C~190°Cの沸点間隔内のベンジン画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エステル例えばメチル、エチル、ブチル、イソブチルアセテート、ジメチル、ジブチルまたはエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート;アミド例えばヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジプロピルホルムアミド、N,N-ジブチルホルムアミド、N-メチルピロリジン、N-メチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-2-イミダゾリンジオン、N-ホルミルピペリジン、N,N’-1,4-ジホルミルピペラジン;ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n-またはイソブチロニトリルまたはベンゾニトリル;あるいはこれらの混合物である。本発明に従う反応のために、使用される溶媒は、好ましくは芳香族および/または脂肪族炭化水素、アミド、ニトリル、エーテル、特にDMF、N,N-ジメチルアセトアミド、トルエン、アセトニトリル、THF、塩化メチレンまたはこれらの溶媒の混合物である。本発明に従う方法は、一般に、減圧下、大気圧下、または超大気圧下で行われることができる。本発明に従う方法は、工程3において、-20~120°Cの温度、好ましくは-10~100°Cの温度にて行われる。本発明は、それらに本発明は限定されないが、以下の実施例を参照してより詳細に例示される。調製例ブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-シアノフェニルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートフェニルアセトニトリル9.72g,82.97mmolを、60mlのエタノール中の3.31g82.97mmolのNaOHの懸濁液に計量した。添加が完了した後、11.66g99.56mmolの亜硝酸イソペンチルを15°Cの温度にて滴下計量した。次いで混合物を、この温度でさらに2時間撹拌した。反応混合物を300mlのジエチルエーテルで希釈し、沈殿した固体をろ過し、それぞれの場合に50mlのジエチルエーテルで2回洗浄した。白色塩のナトリウム{[Z-シアノフェニルメチレン]アミノ}オキシダニド7.89g,56収率を、減圧下で乾燥させることができ、またはさらに直接使用できる。1.49g6.24mmolのブタ-3-イン-1-イル[6-クロロメチルピリジン-2-イル]カルバメートおよび103mg0.624mmolのヨウ化カリウムを、25mlのアセトニトリルおよび10mlのDMF中、1.05g6.24mmolのナトリウム{[Z-シアノフェニルメチレン]アミノ}オキシダニドの溶液に添加した。反応混合物を、室温で7時間撹拌し、溶媒を減圧下で除去し、残渣を100mlのエチルアセテートに溶解させた。有機相を、水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。溶媒を除去した後、2.21g99収率、1-オキシム異性体のみのブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-シアノフェニル-メチレン]-アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートを、無色の固体として単離した。1H-NMR250MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50,=3.33での水のシグナル:δppm=10.37s,1H、7-85-7.79m,2H、7.76-7.72m,2H、7.60-7.55m,3H、7.20-7.15dd,J=6.0および2.2Hz,1H、5.44s,2H、4.18t,J=6.7Hz,2H、2.91t,J=2.6Hz,1H、2.54td,J=6.7および2.6Hz,2H。ブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-フェニル1H-テトラゾール-5-イルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}-カルバメート4mlのDMF中の442mg1.269mmolのブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-シアノフェニルメチレン]アミノ}オキシ-メチル]ピリジン-2-イル}カルバメートの溶液を60°Cに加熱した。次いで、348mg2.53mmolのトリエチルアミンヒドロクロリドおよび164mg2.53mmolのナトリウムアジドを60°Cにて12時間にわたって等量で添加した。反応混合物を室温まで冷却し、20mlの水と混和した。混合物を20mlのエチルアセテートで3回抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させた。溶媒を除去した後、463mg92収率のブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-フェニル1H-テトラゾール-5-イルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートを無色の固体として得た。生成物は、4のE-異性体を含む。ヘプタン/エチルアセテートからの再結晶化により、99純度のZ異性体を得た。1H-NMR500MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50,=3.33での水のシグナル:δppm=10.27s,1H、7.82-7.75m,2H、7.53-7.44m,5H、7.09d,J=6.9Hz,1H、5.32s,2H、4.18t,J=6.6Hz,2H、3.6-3.2bs,1H、2.91t,J=2.6Hz,1H、2.54td,J=6.7および2.6Hz,2H。ブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-1-メチル-1H-テトラゾール-5-イルフェニルメチレン]アミノ}オキシメチル]-ピリジン-2-イル}カルバメート19.9mg0.061mmolの炭酸セシウムおよびMTBE1N,0.128ml,0.128mmol,2.5当量中の塩化メチルの溶液を、1mlのアセトニトリル中の20mg0.051mmolのブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-フェニル1H-テトラゾール-5-イルメチレン]アミノ}オキシ-メチル]ピリジン-2-イル}カルバメートの溶液に添加した。反応混合物を60°Cで5時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残渣をEtOAc中に溶解させた。水を添加後、相を分離させ、水相を10mlのEtOAcで2回抽出した。合わせた有機相をMgSO4で乾燥させた。溶媒を除去後、62のブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-1-メチル-1H-テトラゾール-5-イルフェニルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートおよび38のブタ-3-イン-1-イル{6-[{[Z-2-メチル-2H-テトラゾール-5-イルフェニルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート23mg,96,87純度の混合物を油として得た。1H-NMR400MHz,DMSO-d6/DMSO-d5=2.50,=3.33での水シグナル:δppm=10.30s,1H、7-84-7.76m,2H、7.58-7.40m,5H、7.08-7.02m,1H、5.29s,2H、4.18t,J=6.7Hz,2H、4.05s,3H、2.91t,J=2.7Hz,1H、2.56td,J=6.5および2.6Hz,2H。"