カルボン酸又はカルボン酸誘導体に基づく触媒の存在下で、グリセロールを反応媒体中での塩素化剤との反応に付すジクロロプロパノールの製造方法であって、前記カルボン酸又はカルボン酸誘導体が200°C以上の大気中沸点を有し、前記触媒を含む前記反応媒体の少なくとも1つのフラクションを回収し、前記触媒を含む前記フラクションを塩素化剤との反応にリサイクルする製造方法。ジクロロプロパノールを含む反応媒体の別のフラクションが蒸留又はエバポレーションによって回収され、前記蒸留又はエバポレーションが20°C~180°Cの温度で、且つ、0.001バールよりも高く、1バール以下で行われる、請求項1記載の製造方法。前記蒸留又はエバポレーションが、蒸留カラム、エバポレーター、フィルムエバポレーター、又は、ワイパー薄膜エバポレーターによって行われる、請求項2記載の製造方法。少なくとも水及びジクロロプロパノールを含む反応媒体のフラクションの連続的又は周期的な引き抜きを行う、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。前記塩素化剤との反応が反応器中で行われ、前記連続的又は周期的な引き抜きが前記反応媒体からの気相を蒸留工程に導入することによって行われ、前記連続的又は周期的な引き抜きが前記反応器から分離された蒸留カラム中で行われ、有機生成物及び触媒を含むフラクションが蒸留工程で分離され、塩素化剤との反応にリサイクルされる、請求項4記載の製造方法。連続的又は供給バッチ方式で操作され、前記塩素化剤との反応が反応器中で行われ、前記反応器が連続的又は不連続的にパージされ、前記パージに触媒が含まれており、前記パージ中の触媒が精製処理後に反応器にリサイクルされる、請求項1~5のいずれかに記載の製造方法。前記触媒が低水溶性であり、前記精製処理が、酸加水分解処理、及び、それに続く、デカンテーション、濾過及び抽出から選択される分離工程を備える、請求項6記載の製造方法。前記カルボン酸誘導体が、カルボン酸無水物、カルボン酸塩素化物、カルボン酸塩、又は、カルボン酸エステルから選択される、請求項1~7のいずれかに記載の製造方法。前記触媒中のカルボン酸が1~20の炭素原子を含む、請求項1~8のいずれかに記載の製造方法。前記触媒が10-6atm.m3.mol-1以下のヘンリー定数を有する、請求項1~9のいずれかに記載の製造方法。前記触媒がジ-、トリ-及びテトラ-カルボン酸から選択される、請求項1~9のいずれかに記載の製造方法。前記触媒が、カプロン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ラウリン酸、デカン酸及びそれらの混合物から選択される脂肪酸である、請求項1~9のいずれかに記載の製造方法。前記触媒が、コハク酸、グルタル酸、及び、アジピン酸から選択される、請求項11記載の製造方法。得られたジクロロジクロロプロパノールの少なくとも1部がエピクロロヒドリンを得るための脱塩素化水素反応に付される、請求項1~13のいずれかに記載の製造方法。得られたエピクロロヒドリンを、エポキシ樹脂を得るためにアルコール及び/又はポリオールと反応させる、請求項14記載の製造方法。特に上記の使用のための、天然石油化学資源の消費を減らすことのできる使用及び方法を見出すのが望まれていた。他の製造方法の副生成物を再使用するための方法を見出し、除去又は破壊される必要のある副生成物の全量を最小化することもまた望まれていた。従って、本発明は、有機化合物を製造するための出発生成物としての、再生可能な原材料から得られたグリセロールの使用に関する。本発明の使用は、大量の有機化合物を得ることができ、同時に天然オイル資源の消費を最小化することができる。再生可能な原材料由来のグリセロールは、有機化合物、特に3の倍数の数の炭素原子を含む有機化合物を製造するための反応に、容易且つ効率的に用いることができる。必要に応じて、粗製のグリセロールは、有機化合物の製造に用いるために容易に精製することができる。再生可能な原材料から得られるグリセロールという表現は、特にバイオディーゼルの製造過程中に得られるグリセロール、又は概して植物又は動物由来の脂肪又はオイルの転化中、例えばけん化、トランスエステル化又は加水分解反応中に得られるグリセロールを意味することが意図される。特に好適なグリセロールは、動物脂肪の転化中に得ることができる。別の特に好適なグリセロールは、バイオディーゼルの製造中に得ることができる。対照的に、合成グリセロールは、一般的に石油化学資源から得られる。本発明の使用では、グリセロールは粗製生成物又は精製生成物であり得る。グリセロールが粗製生成物のとき、それは、例えば、水及び金属塩、特に好ましくはNaCl及びKClから選択される金属塩素化物を含み得る。金属塩は、硫酸ナトリウム及び硫酸カリウムなどの金属硫酸塩から選択することもできる。粗製生成物はまた、カルボニル化合物などの有機不純物、特にアルデヒド、脂肪酸、又は脂肪酸のエステル、例えば特にモノグリセリド又はジグリセリドも含み得、任意に水及び又は金属塩素化物と組み合わせて含み得る。本発明の使用では、粗製生成物は、一般的に少なくとも40質量のグリセロールを含む。しばしば、粗製生成物は、少なくとも50質量のグリセロールを含む。好ましくは、少なくとも70質量のグリセロールを含む。しばしば、粗製生成物は、せいぜい99質量のグリセロールを含む。典型的には、せいぜい95質量のグリセロールを含む。本発明の使用では、粗製生成物は、一般的に少なくとも5質量の水、又は他の化合物の不存在下で、少なくとも1質量の水を含む。本発明の使用では、粗製生成物は、一般的にせいぜい50質量の水、又は他の化合物の不存在下で、せいぜい60質量の水を含む。しばしば、粗製生成物は、せいぜい30質量の水、好ましくはせいぜい21質量の水を含む。別の実施態様では、粗製生成物は、せいぜい89質量のグリセロールを含む。該実施態様では、粗製生成物は、せいぜい85質量のグリセロールを含む。該実施態様では、粗製生成物は、一般的に少なくとも10質量の水を含み、しばしば少なくとも14質量の水を含む。適切な場合では、粗製生成物は、一般的に金属塩、特に少なくとも1質量、好ましくは約3質量以上の含有率の金属塩素化物を有する。適切な場合では、粗製生成物は、一般的に金属塩、特にせいぜい10質量、好ましくは約5質量以下の含有率の金属塩素化物を有する。精製グリセロールを本発明の使用で用いるとき、前記グリセロールは、粗製生成物から出発し、蒸留、エバポレーション、抽出、又は他の濃縮操作に続く、沈殿、濾過又は遠心分離などの分離操作などの1種以上の精製操作を用いて得られる。蒸留操作は、良好な結果を与える。粗製生成物又は精製操作由来の生成物を乾燥する操作を行うこともできる。粗製生成物又は別の精製操作由来の生成物を樹脂と共に処理することを含む精製操作を行うこともできる。該処理の例は、イオン交換樹脂、特にアニオン交換樹脂上のクロマトグラフィー操作である。本発明の使用では、精製生成物は、一般的に少なくとも80質量のグリセロールを含む。好ましくは少なくとも90質量のグリセロールを含む。しばしば、精製生成物はせいぜい999質量のグリセロールを含む。せいぜい97質量のグリセロールを含むことができる。それはまた、せいぜい95質量のグリセロールを含むこともできる。本発明の使用では、精製生成物は、一般的に少なくとも01質量の水を含む。本発明の使用では、精製生成物は、一般的にせいぜい20質量の水を含む。しばしば、精製生成物は、せいぜい10質量の水を含む。好ましくはせいぜい5質量の水を含む。特別な態様では、精製生成物は、せいぜい3質量の水を含む。本発明の使用の好ましい態様では、精製グリセロール生成物が、一般的にせいぜい05質量のアルデヒドを含む。好ましくはせいぜい01質量のアルデヒドを含む。しばしば、精製グリセロール生成物は、一般的に質量1kg当たり少なくとも1mgのアルデヒドを含む。例えばエバポレーション工程中に、粗製生成物に存在し得るアルデヒドの含有量を減らすか、又は全て除去するのが特に有利であることが見出された。これは、本発明の使用から着色が抑えられた生成物を得るのを可能にする。本発明の使用の態様では、グリセロールは、好ましくはメタノール及びエタノールから選択される少なくとも1種の他のアルコールを含む。精製生成物におけるアルコール含有率は、例えば、少なくとも10mgkgでよい。一般的に、この含有率は10質量以下である。1000mgkg以下の別のアルコール含有率が好ましい。本発明の使用は、特に3の倍数の数の炭素原子を含む有機化合物の製造に適用する。第一の好ましい実施態様では、有機化合物は3個の炭素原子を含む。第二の実施態様では、有機化合物は6、9、12、15又は18個の炭素原子、好ましくは6、9又は12個の炭素原子を含む。本発明の使用はまた、特に好ましくは上記の数の炭素原子を含む酸化有機化合物の製造にも適用する。本発明の使用は、特に好ましくはジクロロプロパノール及びエピクロロヒドリンなどの塩素化化合物の製造に適用する。驚くべきことに、本発明の使用は、これらの化合物を再生可能な資源から出発して経済的に得ることを可能にする。従って、本発明はまた、本発明の使用を含む、有機化合物の製造方法にも関する。従って、本発明はまた、特に塩素化有機化合物を製造する方法にも関し、該方法は本発明の使用に基づき再生可能原材料から得られるグリセロールを用い、及び前記グリセロールを少なくとも1種の塩素化剤と接触させる。上記の製造方法はまた、一般的なグリセロールで行うこともでき、再生可能な原材料から得られたグリセロールの好ましい使用に限定されないと理解される。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法では、塩素化剤は酸化的塩素化又は置換的塩素化用の薬剤でもよい。置換的塩素化用の薬剤が好ましい。酸化的塩素化用の薬剤の中で挙げられ得るのは、特に塩素である。置換的塩素化用の薬剤の中で挙げられ得るのは、特に塩素化水素を含む塩素化剤である。この塩素化剤は、しばしば有機塩素化、脱離又は置換反応、又は他に燃焼反応における副生成物として得られるため、特に有利である。本発明は、この副生成物の市場を維持することができる。第一の態様では、塩素化剤は実質的に無水塩素化水素である。この態様は、製造が塩素化水素の製造、例えば塩素化ビニル又は44メチレンジフェニルジイソシアネートMDIこれは副生成物として塩素化水素を提供するの製造と同じ場所で行われるときに特に有利である。第二の態様では、塩素化剤が塩化水素の水溶液である。この場合、溶液の塩素化水素含有率は、一般的に少なくとも4質量である。好ましくは、この含有率は20質量以上である。この場合、該溶液の塩素化水素含有率は、一般的にせいぜい37質量である。この具体的な態様は、塩素化有機化合物の熱分解から誘導された質の低い塩化水素の水溶液、又は金属をストリッピングするために用いられた質の低い塩化水素の水溶液の市場を安定化することができる。特に、該生成物を合成するための通常の方法では、例えば塩素化アリルの次亜塩素化によるジクロロプロパノールを製造するための方法から生じるジクロロプロパノールが負荷されている塩化水素の水溶液を用いることができる。具体的な態様では、一般的に28~37質量の塩素化水素を含む濃塩化水素の水溶液は、塩素化剤の主要な供給源として用いられ、前記濃塩酸は、例えばエバポレーションによって少なくとも2種のフラクションに分離され、その第一のフラクションは本質的に無水塩素化水素からなり、その第二のフラクションは塩素化水素及び水をそれらが共沸混合物を形成する割合で含み、前記共沸混合物は、1013kPaの圧力において、19~25の塩素化水素及び75~81質量の水、特に約20質量の塩素化水素及び約80の水からなる。この具体的な態様は、容易に可搬な塩素化剤を用いることができ、同時に、特にグリセロール及び塩素化剤間の反応を複数の工程で行うときに、反応媒体における水含有量の効果的な制御を可能にする。第三の態様では、塩素化剤は、反応媒体内の現場で、例えば硫酸、リン酸などの有機酸、及びNaCl、KCl又はCaCl2などの好適な金属塩素化物から出発して生成される塩素化水素である。これらの種々の態様は、組み合わされてもよい;従って、例えば、HCl水溶液の供給は、ガス状及び又は無水のHClの供給によって完了することができる。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法は、一般的に、反応条件下で塩素化剤、特に塩素化水素に対して耐性のある物質からなるか又は被覆されている反応器で行われる。好適な物質として挙げられ得るのは、例えばエナメルスチールである。ポリマーを用いてもよい。ポリマーの中では、ポリプロピレンなどのポリオレフィン、及び特にポリテトラフルオロエチレン、ポリ及びポリなどのフッ素化ポリマー、及びポリスルホン又はポリスルフィドなどの硫黄を含むポリマーであり、特に芳香族であるものが非常に好適である。樹脂を用いる被覆剤を、有効に用いることができ、これらの中ではエポキシ樹脂又はフェノール樹脂が特に好適である。ある種の金属又はその合金も好適となり得る。特に挙げられ得るのは、タンタル、チタン、銅、金及び銀、ニッケル及びモリブデン、特にニッケル及びモリブデンを含む合金である。これらは、塊で用いるか、又は被覆加工の形態で用いてもよく、又は他の任意の被覆方法を用いてもよい。セラミックス又は金属セラミックス及びさらに耐熱性物質も用いることができる。ある種の特定の成分、例えば熱交換体としては、含浸されていてもされていなくてもよいグラファイトが特に好適である。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法では、グリセロール及び塩素化剤間の反応を、触媒の存在下又は不存在下で行ってよい。好ましくは好適な触媒の存在下で反応を行う。この場合、カルボン酸又はカルボン酸誘導体に基づく触媒、例えばカルボン酸無水物、カルボン酸塩素化物、カルボン酸塩又はカルボン酸エステルが有利に用いられる。触媒におけるカルボン酸は、一般的に1~20個の炭素原子を含む。好ましくは、1、2、3、4、5、6、7又は8個の炭素原子を含む。カルボン酸は、好ましくは4個よりも多い炭素原子を含む。200°C以上、好ましくは220°C以上の大気中沸点を有する酸又は酸誘導体が非常に好適である。一般的に、酸又は酸誘導体は、反応温度で反応媒体に可溶性である。好ましくは、この酸又は酸誘導体は、水と共沸混合物を形成しない。25°Cにおける触媒、特に酸又は酸誘導体のヘンリー定数は、一般的に106atmm3mol1以下、好ましくは108atmm3mol1以下である。この態様は、特に水及び製造された塩素化有機化合物を取り除くことができ、同時に反応媒体における全ての触媒を実質的に維持し、所望の生成物へのグリセロールの特に優れた転化を得ることができる。製造された塩素化有機化合物は、高純度で容易に回収することができる。触媒の具体例は、任意に置換されている酢酸、蟻酸、プロピオン酸、酪酸、脂肪酸及び安息香酸などの芳香族カルボン酸から選択される少なくとも1種のカルボン酸に基づく。カルボン酸の別の具体例は、ジ、トリ又はテトラカルボン酸などのポリである。ジカルボン酸が好ましい。第一の実施態様では、触媒は酢酸に基づく。第二の好ましい実施態様では、触媒は置換されている安息香酸に基づく。この実施態様では、芳香族環は、しばしば2位又は4位に少なくとも1種の置換基を有する。この置換基は、有利にはニトロ基などの誘起的又は共鳴的捕獲基、又はヒドロキシル基、アルコキシ基、例えばメトキシ基、又は塩素及びフッ素などのハロゲン、又は任意にアルキル化されているアミノ基などの共鳴的供与及び誘起的捕獲基であり、これらの中では特にジ又はトリアルキルアミノ基である。触媒の具体例は、サリチル酸、4クロロ安息香酸、24ジクロロ安息香酸、4ニトロ安息香酸及び24ジニトロ安息香酸から選択される。第三の好ましい実施態様では、触媒は脂肪酸に基づく。好ましい例は、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、オクタンカプリル酸、ラウリン酸、デカン酸又はそれらの混合物から選択される。オクタンカプリル酸は、該酸の特に好ましい例である。第四の好ましい実施態様では、触媒はポリに基づく。好ましい例は、コハク酸、グルタル酸及びアジピン酸から選択される。アジピン酸が好ましい。純粋な触媒又は精製された触媒を、そのような反応器か、又は例えばグリセロール又は塩化水素の水溶液などの反応物の1種の溶液、又は例えば水、グリセロールモノクロロヒドリン及びジクロロプロパノールから選択される適切な溶媒に導入することができる。触媒の添加は、連続的又は不連続的な方法で行うことができる。反応媒体における触媒濃度は、適当に最適化され、反応媒体の体積を最小化することができる。触媒濃度という表現は、酸及びその誘導体例えばエステルの濃度を表すことを意図する。触媒濃度は、液体反応媒体1kg当たりの酸及び酸誘導体、特にエステル基のモル数で表される。この濃度は、一般的に01molkg以上、好ましくは1molkg以上、及び最も好ましくは2molkg以上である。上記に定義された触媒濃度は、通常10molkg以下、特に8molkg以下、及びさらに特に4molkg以下である。特に、第二、第三、及び第四の好ましい実施態様は、特に反応が連続的に行われるときに良好な収量で所望の生成物を得ることができ、且つこの生成物を反応媒体及び触媒から容易に分離することができる。特に第四の実施態様では、反応終了時に、任意に水との混合物として非常に高純度の塩素化有機化合物を得ることができる。しばしば、前記塩素化有機化合物、特にジクロロプロパノールを、それに続く反応工程、例えばエピクロロヒドリンの製造工程に、事前に精製すること無く導入することができる。本発明の方法では、反応は一般的に少なくとも20°Cの温度で行われる。この温度はしばしば少なくとも60°Cである。好ましくは少なくとも80°Cである。約90°C以上の温度が、さらに特に好ましい。本発明の方法では、反応は一般的にせいぜい160°Cで行われる。この温度はしばしばせいぜい140°Cである。好ましくはせいぜい120°Cである。別の実施態様では、反応は110°C以上の温度で行われる。この温度は、しばしば115°C以上である。好ましくは約120°C以上である。この実施態様では、反応は一般的にせいぜい160°Cの温度で行われる。この温度はしばしばせいぜい140°Cである。好ましくは約130°C以下である。この実施態様は、反応が連続的に行われるときに特に好ましい。さらに別の実施態様では、反応が160°C以上の温度で行われる。この温度はしばしば170°C以上である。好ましくは約180°C以上である。この実施態様では、反応は一般的にせいぜい300°Cの温度で行われる。本発明の方法では、反応は一般的に少なくとも03barの圧力で行われる。反応は、しばしば少なくとも05barの圧力で行われる。この圧力は好ましくは約1bar大気圧以上である。本発明の方法では、反応は一般的にせいぜい100barの圧力で行われる。この圧力はしばしばせいぜい20barである。好ましくはせいぜい15bar、及び最も好ましくはせいぜい10barである。特に塩素化水素を塩素化剤として用いるとき、塩素化有機化合物を製造するための方法における反応生成物は十分に安定であり、高い反応圧力及び高い反応温度の組み合わせを可能にし、それによって装置の容積を減少させることができる。本発明の方法の好ましい第一の態様では、反応が、上記のようにわずかな減圧下で行われる。これにより、水が形成するか、又は反応進行に応じて反応媒体から水を除去することができる。本発明の方法の第二の好ましい態様では、反応は上記のように増加した圧力下で行われる。これは、特に反応器におけるHClの高い濃度を、適切なときには保持し、それによって反応速度を増加させることができる。本発明の方法は、好ましくは液相で行われる。連続的な方法では、反応物の体積の流量に対する反応器における液体媒体の体積の比である滞留時間は、一般的に1時間以上である。有利には、滞留時間は5時間以上である。連続的な方法では、反応物の体積による流量に対する反応器における液体媒体の体積の比である滞留時間は、一般的に50時間以下である。良好な結果は、上記のような2~4時間の滞留時間でも得られる。滞留時間は、それとは別にグリセロールの体積の流量に対する反応器における液体媒体の体積の比として定義することもできる。この場合、滞留時間は一般的に1時間以上、好ましくは5時間以上である。有利には、滞留時間は10時間以上である。この場合、グリセロールの体積による流量に対する反応器における液体媒体の体積の比として定義される滞留時間は、一般的に100時間以下、好ましくは50時間以下、及び最も好ましくは30時間以下である。約20時間以下の滞留時間が特によく適する。バッチ方法では、滞留時間は一般的に1~20時間である。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法では、少なくともジクロロプロパノールが塩素化有機化合物として好ましくは得られる。ジクロロプロパノールという用語は、一般的に本質的に13ジクロロプロパン2オール及び23ジクロロプロパン1オールからなる異性体の混合物を意味することを意図する。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法では、驚くべきことに13ジクロロプロパン2オールの高い選択性が得られ、この異性体はエピクロロヒドリンを製造する目的の脱塩素化水素反応のための出発生成物として特に好適である。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法のこの態様では、反応媒体が一般的に10~95質量のジクロロプロパノールを含む。好ましくは50~90質量のジクロロプロパノールを含む。連続的な方法において特に好ましい一つの態様では、液体反応媒体が、液体反応媒体の全質量に対して1~10質量のジクロロプロパノールを含む。連続的な方法において特に好ましい別の態様では、液体反応媒体が、液体反応媒体の全質量に対して10~50質量のジクロロプロパノールを含む。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法では、反応媒体が一般的に1~50質量の水を含む。しばしば、1~15質量の水を含む。好ましくはせいぜい10質量の水を含む。約5質量以下の水含有率がさらに特に好ましい。具体的態様では、本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法は、液体反応媒体の全質量に対して1質量以上、好ましくは2質量以上の水分濃度が保持される液体反応媒体で連続的に行われる。この具体的態様では、本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法は、液体反応媒体の全質量に対して15質量以下、好ましくは10質量以下の水分濃度が保持される液体反応媒体で連続的に行われる。8質量以下の水分濃度を保持することも可能である。第一の態様では、塩素化有機化合物を製造するための方法が、塩素化有機溶媒、適当なアルコール、ケトン、エステル又はエーテルなどの少なくとも1種の有機溶媒の存在下で行われる。グリセロール及び塩素化水素から出発してクロロジヒドロキシプロパン及びジクロロプロパノールを合成する際に製造される重質化合物の量は、グリセロール及び種々の反応生成物と混和性である非水性溶媒を用いて著しく減少させることができる。該非反応性溶媒の特別な例は、ジクロロプロパノール、ジオキサン、フェノール及びクレゾールである。クロロジヒドロキシプロパンはまた、ジクロロプロパノールを製造するためのグリセロールの希釈剤としても好適である。該溶媒の混合物も好適であり、クロロジヒドロキシプロパン及びジクロロプロパノールの混合物がグリセロールから出発するジクロロプロパノールの製造に特に好ましい。溶媒の効果は、反応媒体におけるグリセロール含有率が反応媒体の全質量に対して50質量以下である場合に特に有利であり、この濃度が30よりも少ない場合に特に良好である。有利には10質量よりも少ない。この態様では、反応媒体における溶媒含有率が、一般的に10~95質量、好ましくは30~80質量である。第二の態様では、塩素化有機化合物を製造するための方法が、反応の重質副生成物を含むか又はそれからなる有機溶媒の存在下で行われる。反応の重質副生成物により、例えば少なくとも部分的に塩素化及び又はエステル化され得るグリセロールオリゴマーを意味することが意図される。重質副生成物と少なくとも上記のようなさらなる有機溶媒との混合物が特に好適である。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法の別の態様では、反応媒体の蒸気ストリッピング、特に蒸気ストリッピングが行われる。この場合、1~5、あるときは2~3、及び好ましくは15~25mollの塩素化有機化合物、特にジクロロプロパノールを含むフラクションを得ることができる。この態様では、ストリッピングされた混合物が、主に水及びジクロロプロパノールからなる。好ましい態様では、少なくとも水及び塩素化有機化合物、特にジクロロプロパノールを含むフラクションの連続的又は周期的引き抜きが行われる。前記フラクションは、塩素化水素も含み得る。好ましくは、フラクションはその構成物形態として連続的に引き抜かれる。その後、得られたフラクションを沈殿による分離操作に付すことができる。反応が連続的に行われ、反応からの少なくとも水及び塩素化有機化合物を含むフラクションの連続的又は周期的な引き抜きが行われるときに好ましい具体的態様では、反応媒体に水、特に蒸気が供給される。この供給は、適当な供給パイプから生じる外来の水、又は任意に別の反応又は操作ユニットから回収される残りの水で行うことができる。この供給は、一般的に上記の範囲内の反応媒体における水の濃度を保持するような方法で行われる。連続的又は周期的引き抜きを含む態様は、反応媒体から出発して引き抜かれる気相を蒸留工程に導入すること、特に液体反応媒体と平衡な気相を引き抜いて及び蒸留工程に導入することによって行うことができる。適切な場合では、この態様は、好適な蒸留カラムが搭載されている反応器で行うことができる。この態様は、塩化水素の水溶液を塩素化剤として用いるときに特に好適である。蒸留カラムを反応器から分離して配置することもでき、残った液体を反応媒体に送り戻すことができる。この態様は、塩素化水素、例えばガス状又は本質的に無水な塩素化水素を塩素化剤として用いるときに特に好適である。この態様では、反応物、特に塩素化水素及びグリセロールの供給速度、触媒供給速度、温度、反応容積及び圧力などの反応器の操作条件は、好ましくは蒸留に供給される混合物における塩素化水素の濃度が、反応圧力において二成分共沸塩素化水素水混合物における塩素化水素の濃度よりも低いままであるような方法で調整される。この濃度を調整する効果的な方法は、液体反応媒体への塩素化水素の供給を制御することである。該方法のこの態様は、好ましくは連続的に行われる。一つの態様では、反応器から分離されている蒸留カラムに導入されるフラクションが、連続的又は周期的、好ましくは連続的に液体反応媒体から引き抜かれ、少なくとも水及び塩素有機化合物が分離される。蒸留工程では、塩素化有機化合物を含むフラクションも分離され得る。さらに、重質副生成物及び特に触媒及び又は塩素化水素などの有機生成物を含む1種以上のフラクションをこの蒸留工程から分離し、一般的に反応媒体にリサイクルすることもできる。適切な還流比を選択することにより、この特徴における実質的に塩素化水素を含まない少なくとも水を含むフラクションを分離することができる。実質的に塩素化水素を含まないとは、特に水を含むフラクションの全質量に対して10質量以下の水を含むフラクションにおける塩素化水素含有率を意味すると理解される。しばしば、この含有率は5質量以下、及び好ましくは1質量以下、及びさらに好ましくは03質量以下である。一般的に、実質的に塩素化水素を含まないとは、特に水を含むフラクションの全質量に対して1mgkg以上、しばしば10mgkg以上の水を含むフラクションにおける塩素化水素含有率を意味すると理解される。この態様では、反応中に形成された及び又は反応媒体から反応物と共に導入される水を引き抜くことができ、反応媒体における実質的に全ての塩素化水素及び触媒を保持する。ジクロロプロパノール、特に13ジクロロプロパン2オールは、水及び塩素化水素と擬似共沸混合物を形成する。本発明はまた、この擬似共沸組成物にも関する。基本的に、流体の熱力学的な状態は、4種の相互依存的な変数:圧力、温度、液相の組成及び気相の組成によって定義される。真の共沸混合物は、2種以上の成分を有する特別なシステムであり、所定の温度及び所定の圧力において、液相Xの組成は気相Yの組成と正確に等しい。擬似共沸混合物は、2種以上の成分を有するシステムであり、所定の温度及び所定の圧力において、XはYと実質的に等しい。実際には、これは、該擬似共沸混合物システムの構成物が蒸留によって容易に分離できないことを意味する。本発明の目的のために、特に擬似共沸組成物によって理解されるのは、エバポレーション操作に付されるとき、50質量の組成物をエバポレートした後に残りの組成物の蒸気圧が最初の組成物の蒸気圧と10以下で異なるという特性を有する組成物である。好ましくは、この差は5以下である。一般的には、本発明の擬似共沸組成物は、43~63質量の水、23~43質量の13ジクロロプロパン2オール及び4~24質量の塩素化水素を含む。蒸留によって分離するのが特に困難である特別な擬似共沸組成物はその沸点によって特徴付けられ得、1011mbar下で106°Cである。この温度及び圧力では、それは53質量の水、33質量の13ジクロロプロパン2オール及び14の塩素化水素からなる。この共沸組成物は、約40°Cよりも低い温度、又はさらに25°C以下の温度において、高密度な有機相及びより軽い水相に分離するのが観察された。有機相は、大量の13ジクロロプロパン2オールを、例えば有機相の全質量の少なくとも50質量、好ましくは少なくとも80質量で含み、及び有機相はさらに水及び塩素化水素を含む。水相は、水、塩素化水素及び少量の13ジクロロプロパン2オールを、例えば水相の全質量のせいぜい50質量、好ましくはせいぜい30質量を含む。デカンテーションの操作は、ジクロロプロパノールを含む有機相を水相から分離するのを可能にし、後者は蒸留の還流にリサイクルされる。水塩素化水素ジクロロプロパノール3要素組成物の液体蒸気平衡特性の利用exploitationが、製造反応から、特にジクロロプロパノール及び水を含む反応生成物を引き抜くことができ、同時に大部分の触媒及び反応物塩素化水素を含むが反応器にリサイクルされるのを可能にすることが見出された。好ましい実施態様では、反応媒体のフラクションの分離が、蒸留工程によって行われ、この蒸留工程に供給される物質の集合は、蒸留の圧力において二成分共沸組成物塩素化水素水における塩素化水素濃度よりも低い塩素化水素濃度を有する。従って、本発明はまた、少なくとも水、ジクロロプロパン及び塩素化水素を含む混合物の分離のための方法にも関し、該混合物は蒸留工程で分離され、前記蒸留工程に供給される物質の集合は、蒸留の圧力において塩素化水素水の二成分共沸組成物における塩素化水素濃度よりも低い塩素化水素濃度を有する。例えば、水を加えることによって蒸留工程に供給される物質の集合における塩素化水素含有率を制御することができる。該添加は、例えば蒸留工程に用いられる蒸留カラムのボイラーへの蒸気の注入、又は例えば蒸留カラムの頂部から引き抜かれるフラクションのデカンテーションによって得ることができる水相の蒸留工程にリサイクルすることによって行うことができる。最大限に好適な塩素化水素濃度は、操作圧力がより高いときは、Bonner及びTitusJAmerChemSoc52633によって出版され、以下の表に部分的に転載されている共沸塩素化水素のための液体蒸気平衡データに従ってわずかに減少する。このような条件では、水を含有し、上記のように塩素化水素を実質的に含まないフラクションを、蒸留によって、反応混合物又は液体反応混合物上にある気相から、例えば、前記気相から引き抜かれる物質を蒸留し、及び水を含むフラクションを好ましくは蒸留カラムの頂部で得ることによって、回収することができる。例えば、大気圧では、反応媒体と接触している気相における塩素化水素濃度が約2022質量よりも低い場合に、反応器の気相の蒸留によって、23質量のジクロロプロパノールを含む水及びジクロロプロパノールの二成分共沸混合物を得ることができる。水を含むフラクションの引き抜きによってジクロロプロパノールが反応媒体から完全には引き抜かれないときは、少なくともジクロロプロパノールを含む反応媒体のフラクションを回収することができる。本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法のこの態様では、50~95質量のジクロロプロパノール及びせいぜい50質量の水を含む少なくとも1種のフラクションが、一般的には回収される。好ましくは、このフラクションは、75~999質量、しばしば75~99質量のジクロロプロパノール、及び001~25質量、しばしば1~25質量の水を含む。回収は、好ましくは蒸留又はエバポレーションによって行われる。この工程中に得られ、例えばモノクロロプロパンジオール及び、任意に、グリセロール及び触媒を含む他のフラクションは、塩素化剤との反応にリサイクルすることができる。反応の重質副生成物、例えば上記のようなもの、特に塩素化ポリグリセロールを含む少なくとも1種のフラクションを分離することもでき、これらは破壊され得るか、又は任意に例えば脱塩素化によるポリグリセロールを製造するための方法に用いられ得る。蒸留又はエバポレーションは、一般的に少なくとも20°Cの温度で行われる。この温度は、しばしば少なくとも60°Cである。好ましくは少なくとも70°Cである。蒸留又はエバポレーションは、一般的にせいぜい180°Cの温度で行われる。この温度は好ましくはせいぜい140°Cである。蒸留又はエバポレーションは、一般的に0001barよりも高い圧力で行われる。この圧力は好ましくは約0003bar以上である。蒸留又はエバポレーションは一般的にせいぜい1barの圧力で行われる。この圧力はしばしばせいぜい05barである。好ましくはせいぜい02barである。蒸留又はエバポレーション操作は、蒸留カラムを用いるか、又はエバポレーター、フィルムエバポレーター又はそれとは別にワイパーによる薄膜エバポレーターwipedthinfilmevaporatorを用いるかのいずれかによって行うことができる。残渣の回収可能なフラクションは、内部又は外部コンデンサーを有するワイパーによる薄膜エバポレーターによって有利にそこから分離することができる。特別な態様では、ジクロロプロパノールは:グリセロールを塩素化剤と接触させ、少なくともクロロプロパンジオールを含む生成物のフラクションを得る第一反応工程;任意に該生成物のフラクションの少なくとも一部を乾燥操作に付し;任意に乾燥された生成物のフラクションの少なくとも一部を、少なくとも一部のクロロプロパンジオールが塩素化剤と反応する第二反応工程に導入すること、を含む方法によって製造される。この態様における工程及びは、好ましくは本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法として上記されている条件下で行われる。しかし、水の存在下、反応媒体の全質量に対して好ましくは20~80質量の範囲の濃度で、工程の反応を行うのが好ましい。工程は、例えば、工程又はの反応器の少なくとも1種におけるストリッピング操作によるか、又は反応器外部にあるリサイクルパイプに設置されているエバポレーターを用いることによって行うことができる。別の好ましい態様では、水が膜技術によって除去される。本発明の有機化合物、特にジクロロプロパノールを製造するための方法は、例えばカスケード反応器、少なくとも1種のプレートカラム又は少なくとも1種のバブルカラム、又はそのような反応器の集合で行うことができる。反応器は、内部攪拌を用いるか、又は反応器の外部にあるリサイクルパイプを用いるかのいずれかによって攪拌されるタイプのものが有効となり得る。本発明の方法では、反応媒体が加熱されるとき、加熱は、例えばジャケットを用いるか又は内部熱交換機を用いて得ることができる。加熱はまた、反応器の外部にあるリサイクルパイプにおける熱交換機を用いても得ることができる。任意に、加熱は、反応器の外部にあるリサイクルパイプ上のジャケット及び熱交換機の組み合わせ使用によって得られる。特に、本発明の方法が連続的又は供給バッチ様式で操作されるとき、二次的反応は、反応器における低揮発性の副生成物、中でも多かれ少なかれ塩素化グリセロールオリゴマーの増加を導き得る。この増加は、反応媒体の容積の進行性の増加を導き得、反応器の連続的又は不連続的なパージを必要とし、適切な水準の容積を保持する。適切な場合、該パージ操作中に除去される触媒量は、純粋な触媒又は精製された触媒の当量の導入によって補うことができる。反応混合物からのパージに含まれている触媒は、経済的に精製処理後に反応器にリサイクルすることができる。例えば、水における低い溶解度を有する触媒を、酸加水分解処理に付すことができ、好ましくは30°Cよりも高い温度、好ましくは少なくとも50°Cの温度で行われ、それに続いて例えばデカンテーション、濾過又は抽出による分離工程が行われる。アジピン酸の場合、パージの酸加水分解は、冷却及び濾過の後に、良好な収率で高い純度の結晶化アジピン酸の回収を導くことが見出された。無水HClを用いるときは、グリセロールを含む液流を、HClの流れに対向させるのが好ましい。該方法がいくつかの反応器で行われるとき、HClは有利には、例えば好適な固体、例えばモレキュラーシーブ上での吸着か、又は好適な膜による逆浸透によって、2の反応器間で乾燥される。本発明の方法のこの具体的な実施態様は、特に経済的に、しばしばジクロロプロパノールの全質量に対して90質量以上のジクロロプロパノール含有率を有する濃縮ジクロロプロパノールを得ることができる。このアプローチによって、主要な異性体として13ジクロロプロパン2オールを80よりも高い異性体純度で得ることができる。本発明の具体的な実施態様では、ジクロロプロパノールが本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法で得られたときに、このジクロロプロパノールの一部を、少なくとも1種の他のアルコールの存在下、さらに特にポリオール、例えばビスフェノールAの存在下で脱塩素化水素操作に付し、エポキシ樹脂又はそれらの有用なモノマーを得ることができる。本発明のジクロロプロパノールを製造するための方法の主要な異性体、13ジクロロプロパノールは、このようにして得られたポリマー又はモノマーの直鎖構造を保つことができるため、この操作に特に好適である。これは、現在の工業的方法によって主要な生成物として得られる23異性体の場合ではない。本発明はまた、有機化合物、例えば特にエピクロロヒドリン又はエポキシ樹脂を製造するための出発生成物としての、全ジクロロプロパノールに対して少なくとも50質量の13ジクロロプロパン2オールを含むジクロロプロパノールの使用にも関する。この場合、13ジクロロプロパン2オール含有率は、しばしば全ジクロロプロパノールに対して75質量以上である。好ましくは、この含有率は80質量以上である。良好な結果が、全ジクロロプロパノールに対して、せいぜい約99質量又はさらにせいぜい約95質量の13ジクロロプロパン2オールを含むジクロロプロパノールで得られた。本質的に13ジクロロプロパン2オールからなるジクロロプロパノールを使用することもできる。具体的な実施態様では、ジクロロプロパノールが本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法で得られるとき、このジクロロプロパノールの少なくとも一部は、好ましくはその後に脱塩素化水素反応に付されてエピクロロヒドリンを得る。一般的に例えば塩素化アリルから出発して用いられるエピクロロヒドリンを製造するための方法は、塩素化有機不純物、例えばトリクロロプロパン、トリクロロプロペン、ジクロロプロペン又は2クロロプロプ2エン1オールなどを含むエピクロロヒドリンを製造し、該不純物は、エピクロロヒドリンがある量でエポキシ樹脂に使用されるときに欠点を有する。このタイプの不純物は、適切な場合に、本発明で得られたエピクロロヒドリンにおいて大きく減少した濃度で存在する。従って、本発明の方法は、より少ない厄介な不純物を含む高度に純粋なエピクロロヒドリンを製造することができる。特に、エピクロロヒドリンは、995質量以上の純度を示し得る。本発明の主要な生成物として得られ得る13ジクロロプロパン2オールは、脱塩素化水素反応、特に塩基性脱塩素化水素における反応性を有することが注目されており、これは現在の工業的方法によって主要な生成物として得られるその23ジクロロプロパン1オール異性体よりも大きいからである。この特徴は、合成媒体における反応物の滞留時間を減少させることにより、脱塩素化水素操作の選択性を改善することができる。さらに、本発明の方法は、エピクロロヒドリン製造の水性流出液の容積を減少させ、さらに有機塩素化副生成物、例えば塩素化エーテルなどのこれらの流出液における含有率を最小化することができる。13ジクロロプロパン2オールは、驚くべきことにエピクロロヒドリンと比較的に非反応性であり、エピクロロヒドリンの合成中に大量の有機塩素化副生成物の形成を生じない。エピクロロヒドリン合成において、特に上記の13ジクロロプロパン2オール含有率を有する精製された13ジクロロプロパン2オールの使用は、塩素化不純物の形成を劇的に減少させることにより、製造流出液の質をさらに改善することができる。具体的な実施態様では、エピクロロヒドリンが、水性反応媒体において、全供給量に対して1~30質量のジクロロプロパノールの供給で製造される。好ましい別の実施態様では、本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法の反応媒体は、全供給量に対して、30~90質量のジクロロプロパノールが供給される。後者の態様では、反応媒体はしばしば、60~90質量、好ましくは65~80質量のジクロロプロパノールが供給される。有利には、全供給量に対して30~65質量のジクロロプロパノールの供給を行うこともできる。この実施態様は、特に該方法の水廃棄物をかなり減らすことができる。本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法の別の具体的な態様では、ジクロロプロパノールが、塩基に対して化学量論的又は準化学量論的な量で用いられる。この場合、当量のジクロロプロパノール当たり少なくとも1当量の塩基が、一般的に用いられる。当量のジクロロプロパノール当たり少なくとも15当量の塩基が、しばしば用いられる。この場合、当量のジクロロプロパノール当たりせいぜい5当量の塩基が、一般的に用いられる。本発明のエピクロロヒドリンを製造するためのさらに別の具体的な態様では、ジクロロプロパノールが塩基に対して過剰に用いることで、収率を改善することができる。この場合、当量の塩基当たり少なくとも11当量のジクロロプロパノールが、一般的に用いられる。当量の塩基当たり少なくとも15当量のジクロロプロパノールが、しばしば用いられる。当量の塩基当たり少なくとも2当量のジクロロプロパノールが、好ましく用いられる。この場合、当量の塩基当たりせいぜい5当量のジクロロプロパノールが一般的に用いられる。本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法に供給される他の反応物は、好ましくは水溶液、特に好ましくはNaOH、Ca2及び精製された苛性塩水から選択される少なくとも1種の塩基の濃縮溶液から選択される。精製された苛性塩水という表現は、電気分解方法に基づく隔膜によって製造されるなどのNaClを含み得る苛性ソーダを意味することが意図される。溶液又はスラリーにおける塩基含有率は、この場合、一般的に少なくとも5質量、好ましくは少なくとも10質量及び最も好ましくは約20質量以上である。この含有率は、一般的に60質量以下である。約50質量の含有率が、非常に好適である。該供給はまた、ケトン又はエーテル、例えばメチルエチルケトンなどの有機溶媒を含み得る。一回の供給、又は、好ましくは、例えば2又は3回の供給点を有する段階的な供給を、行うことができる。この反応実施態様における媒体は、単一相媒体か、又は、特に有機溶媒を用いるときは、2相媒体でもよい。具体的な態様では、上記のジクロロプロパノールを製造するための方法から任意に回収される水の少なくとも部分的な供給が行われる。この水は、例えば、塩基性溶液又はスラリーを生成するのに用いることができる。本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法では、反応は一般的に少なくとも0°Cの温度で行われる。この温度はしばしば少なくとも20°Cである。好ましくは少なくとも30°Cである。本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法では、反応は一般的にせいぜい140°Cの温度で行われる。好ましくはせいぜい120°Cである。第一の具体的な態様では、温度は25~50°Cである。第二の具体的な態様では、温度は60~100°Cである。本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法では、脱塩素化水素反応の終わりに場合によって存在する水を、例えばエバポレーション又は逆浸透によって少なくとも部分的に回収するのが特に有利である。以下に記載されるこの回収は、他の脱塩素化水素方法、特に塩基性溶液又はスラリーを用いる方法に用いることもできる。この回収操作によって、塩、特にNaClが豊富な水性フラクション、及び水が豊富なフラクションを得ることができる。塩が豊富なフラクションは、任意に好適な精製工程の後に、例えば塩素を製造するための電気分解プラントで回収し及び用いることができ、又は場合によって存在する有機化合物のその含有率を減らすことを意図する任意な酸化処理に導入され、プラントから除去することができる。エバポレーションを行い、乾燥及び、好ましくは、固体形態で回収された塩を除去することもできる。水が豊富なフラクションは、適切な場合には、有利に本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法に使用するための塩基性水溶液又はスラリーを製造するために用いることができる。具体的な特徴では、塩、特にNaClは、脱塩素化水素操作中に、5を超えない量、しばしば2を超えない量、好ましくは12を超えない量であるが、一般的に製造されるエピクロロヒドリン1モル当たり少なくとも1モルのNaClが除去又は回収される。NaClはしばしば脱塩素化水素工程中に実質的にもっぱら除去される。本発明はまた、ポリグリセロールを製造するための方法であって、再生可能な原材料から得られるグリセロールを、本発明の使用に基づき、出発生成物として用い、及び前記グリセロールを好ましくは塩基の存在下で少なくとも1種の縮合剤又はエピクロロヒドリンと接触させる方法にも関する。後者の反応に好適な条件は、本出願人名義の米国特許第4960953号明細書及び第5041688号明細書に記載されている。縮合剤は、酸性又は塩基性薬剤でもよい。固体縮合触媒を任意に用いてもよい。本発明のポリグリセロールを製造するための方法では、上記の本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法から誘導されるエピクロロヒドリンが好ましくは用いられる。本発明はまた、エポキシ樹脂を製造するための方法であって、上記の本発明のエピクロロヒドリンを製造するための方法から誘導されるエピクロロヒドリンをアルコール及び又はポリオールと反応させる方法にも関する。エポキシ樹脂の製造は、例えばUllmannsEncyclopediaofIndustrialChemistry5edVolA9p547562に記載されている。本発明はまた、バイオディーゼル及び有機化合物を製造するための方法であって、植物油をグリセロール以外のアルコール、好ましくはメタノール又はエタノールとのトランスエステル化反応に付し、少なくともバイオディーゼル及びグリセロールを含む粗製生成物を回収し;該粗製生成物を任意に蒸留などの精製操作に付し;工程で形成されるグリセロールを、本発明の有機化合物を製造するための方法に付す、方法にも関する。別の方法では、工程を、植物油を例えば超過大気圧下で水との加水分解反応に付し、少なくとも脂肪酸及びグリセロールを含む粗製生成物の混合物を製造し、及び該脂肪酸混合物のエステル化によってバイオディーゼルを得ることから構成することができる。本発明のバイオディーゼル及び有機化合物を製造するための方法の第一の態様では、少なくとも工程及びが、同一の製造場所で行われる。本発明のバイオディーゼル及び有機化合物を製造するための方法の第二の態様では、工程及びが、異なる製造場所で行われる。工程は、有利には塩素又は塩素化水素の供給源の近くに位置する。図1は、本発明の塩素化有機化合物を製造するための方法を行うのに用いることのできるプラントの具体的な概略図を示している。このプラントは、3つの反応器を含む。第一の反応器にラインを介してグリセロール及び触媒が供給される。この第一の反応器の底の液体をラインを介して第二の反応器に供給し、第二のものをラインを介して第三に供給する。ガス状HClをラインを介して第三の反応器に供給し、後者の脱気を液相でラインを介して第二の反応器に行い、その脱気をラインを介して第一の反応器に供給する。各反応器では、反応によって形成された水を、それが製造され次第反応器の脱気によって除去する。従って、全ての水は、第一の反応器の脱気によって除去される。特に好ましい温度及び滞留時間は、図1で示すと、反応器では100°C及び3時間、及び反応器では130°C及び8時間、及び反応器では130°C及び8時間である。第一の反応器の脱気はカラムを伴い、その残渣はこの反応器に戻される。酸が除去された水は、カラムの頂部で出る。共沸によって水を伴うジクロロプロパノールは、そこから沈殿によって分離され、ラインを介して第二の反応器にリサイクルされる。続いて、第三の反応器を出るジクロロプロパノール、触媒及び重質生成物をカラムでの蒸留によって分離し、ジクロロプロパノールはラインを介して頂部で引き抜くことができ、触媒及び重質生成物はラインを介して底から引き抜くことができる。カラムは好ましくは01barの真空下で機能する。カラム供給は、フィルターを介して濾過し、粗製グリセロールに場合によって存在する固体粒子を除去することができる。カラムの重質生成物を、反応器にリサイクルしてもしなくてもよい。図2は、本発明のジクロロプロパノールを製造するための方法を行うのに用いることのできるプラントの好ましい具体的な概略図を示している。反応器に連続的又はバッチ様式で、ラインを介してグリセロール及びラインを介して触媒を供給し、無水又は水溶液での塩化水素の供給を連続的又はバッチ様式でラインを介して行う。蒸留カラムにラインを介して反応器から製造された蒸気を供給し、流れをカラムからラインを介して引き抜き、水相及び有機相を分離するデカンターに供給する。分離した水相のフラクションは、任意にラインを介してカラムの頂部にリサイクルし、還流を保持する。ジクロロプロパノールの製造を、ラインを介して引き抜かれる有機相と、ラインを介して引き抜かれる水相との間に配置する。カラムからの残渣は、ラインを介して反応器にリサイクルすることができる。重質副生成物は、反応器の底の液体に位置するパージによって反応器から任意に除去することができる。この概略図で得られた結果を、例12に記載する。該方法のこの態様は、頂部における共沸により、反応から生じるほぼ全ての水を出発物質から除去し及び又は場合によって反応器又はカラムの底に供給し、且つ2種の異性体の合計が995質量以上の非常に高い純度であるジクロロプロパノールの混合物を、炭化水素鎖および塩素化水素に関する選択率を99質量よりも高く得ることができる。図3は、本発明のジクロロプロパノールを製造するための方法を行うのに用いることのできるプラントのさらに好ましい概略図を示しており、反応器に、連続的又はバッチでラインを介してグリセロール及びラインを介して触媒を供給し、無水又は水溶液での塩化水素の供給を連続的又はバッチ様式でラインを介して行い、蒸留カラムにラインを介して反応器から製造された蒸気を供給し、カラムからの残渣をラインを介して反応器にリサイクルし、反応器の底からのパージをラインを介してストリッパー内に供給し、部分的なストリッピング操作を、例えば加熱により、又は窒素もしくは蒸気によるガスでの吹き飛ばしgassweepingによって行い、流れからの塩素化水素の大部分を含む気相をラインを介してカラムか、又はラインを介して反応器にリサイクルし、蒸留又はストリッピングカラムにストリッパーから生じる液相をラインを介して供給し、ジクロロプロパノールの主要なフラクションをカラムの頂部からラインを介して集め、及びカラム残渣をラインを介して反応器にリサイクルする。ストリッピングは、窒素又は蒸気又は加熱によって行うことができる。重質副生成物は、任意に反応器の底にある液体に位置するパージによって反応器から除去することができる。該方法のこの態様は、頂部における共沸により、反応から生じるほぼ全ての水を出発物質から除去し及び又は場合によって反応器又はカラムの底に供給することができる。前述の概略図によって示された利点に加え、前述の図に関連するこのさらに好ましい概略図は、有限の蒸気消費を可能にする。以下の例は、限定することなく本発明を説明することを意図する。例1453gのグリセロール及び295gの氷酢酸の混合物を110°Cに加熱して20分間攪拌した。続いて、無水塩素化水素を、52mol時間で2時間、38mol時間で100分及び、最後に、13mol時間で317分にプログラムされた流量でこの混合物に吹き込んだ。全体で、236molの塩素化水素を導入した。試験の終わりにおける反応混合物の分析を表1に表す。グリセロールの転化率は991であり、グリセロールに対するグリセロールに関連する重質生成物に関する選択率は、04である。例2110gのグリセロール、257gの1クロロ23ジヒドロキシプロパン及び21gの氷酢酸を、110°Cに加熱して20分間攪拌した。続いて、無水塩素化水素を、476mol時間で26分、204mol時間で71分、062mol時間で4時間及び、最後に、03mol時間で10時間で連続したセットの流量により、この混合物に吹き込んだ。全体では、100molの塩素化水素を導入した。試験の終わりにおける反応混合物の分析を、表1に表す。グリセロールの転化率は995であり、重質生成物に関する選択率は003であった。例37塩化水素の水溶液、グリセロール、有機酸及びジクロロプロパノールを、一定の流量で、サーモスタットで試験温度に調節された350mLのガラス反応器に導入した。大気圧で機能する反応器をオーバーフローシステムに備え、液体の一定の容積を保持した。気化した反応混合物フラクションを反応器から除去し、大気温度で濃縮した。濃縮物は、2相:主にジクロロプロパノールを含む高密度な有機相、及び未反応の大部分の塩化水素の水溶液を含むより軽い水相に分離した。オーバーフロー出口に集められた液体混合物は、ジクロロプロパノール製造の残部を含んでいた。例3は、触媒として酢酸を用いる濃塩化水素の水溶液の使用を記載している。用いられる大部分の触媒55は、反応液体からエバポレートされ、濃縮物中で発見される。例4は、酢酸をカプリル酸で置き換えることによって提供される改善を説明している。前記酸のさらに限られたフラクション10しか、この場合には、反応器から気化されないことがわかった。例5~7は、反応温度の効果を示している。最も良い結果は120°C以上で得られた。例811例3~7に記載されている反応器を改良して蒸留カラムを搭載し、気化される反応媒体フラクションを精留した。塩化水素の水溶液、グリセロール及び触媒のみを一定の流量で反応器に導入した。カラムの還流比を50に固定した。形成されたジクロロプロパノールの共沸エントレインメントを作り出すのに十分な量の水で希釈した共沸塩酸を用いて得られた結果を、例8~10について表に詳細に示す。最適な塩化水素の転化及びジクロロプロパノール選択率は、約130°C付近で観察された。蒸留したフラクションの分析は、ジクロロプロパノールの不純物はわずかなカルボン酸しか伴わないことを示す。例11は、アジピン酸で得られた優れた結果を説明している。種々の制御パラメーター及びさらに試験3~11で得られた結果を、表2に詳細に与える。例12図2反応器にグリセロール及び33質量の塩化水素の水溶液を、相対的流量質量比1236で連続的に供給した。滞留時間は20時間であり、反応媒体におけるアジピン酸濃度は1kg当たり酸官能性3molとした。反応器を大気圧及び130°Cで操作した。553の水、91の塩素化水素、94のジクロロプロパノール及び251のグリセロールモノクロロヒドリンを含む蒸気相が生成された。反応混合物の液相は77の水及び124の塩素化水素を含んだ。カラムから除去される気相を25°Cで濃縮し、デカンターでデカントした。還流比をデカンターからの水相の適切な量をリサイクルすることによって調節し、カラム頂部においてジクロロプロパノール全生産物を抜き出した。デカンターの出口で、150のジクロロプロパノールを含む水相及び88のジクロロプロパノールを含む有機相を回収した。ジクロロプロパノールの収率は93であった。両相の分析は、その含有量が01よりも高いいかなる有機混入物も示さなかった。水相の塩化水素の水溶液含有率は0037であり、アジピン酸含有率は18mgkgであった。例13反応混合物パージからのアジピン酸の精製連続的方法からサンプルされた反応混合物その組成は以下の表に転載されるを加水分解処理に付した。250gのこのサンプルを、DeanStarkセパレーターが装着されている丸底フラスコに入れた。共沸塩素化水素及び水をフラスコに加えた。混合物を10時間還流した。該処理後、88のジクロロプロパノール及び12の水を含む有機相792gが、15のジクロロプロパノールで飽和した181gの水相と共にDeanStarkで得られた。フラスコは284gの混合物を含んでおり、これを100°Cで分画した。加水分解した混合物の第一のフラクションを、攪拌しながら室温まで冷却した。15時間後、419gの結晶性白色固体を濾過によって単離した。20時間以上たった後、新しい収穫量として67gの結晶が第一の濾液から単離された。両固体及び第二の濾液の組成を、新しい表に詳細する。80~84の純度のアジピン酸結晶が、回収率87で得られた。加水分解された混合物の第二のフラクションを、282gの水を加えた後に攪拌しながら室温まで冷却した。15時間後、277gの結晶性白色固体を濾過によって単離した。20時間以上たった後、新しい収穫量として7gの結晶が第一の濾液から単離された。水による希釈は、より純粋なアジピン酸結晶を導くが、全回収率は75と低くなる。回収された固体は重質副生成物を含まない。