"i陽極、ii陰極、およびii前記陽極と前記陰極との間に配置される1つ以上の層であって、その少なくとも1つが発光層あり、かつ、以下の式により表される有機化合物を含む1つ以上の層式中、置換基R1およびR2は同一もしくは異なると共に、a水素、b置換もしくは非置換の複素環式基、c置換もしくは非置換のアルキル基、d置換もしくは非置換のアラルキル基、eN、O、S、Si、P、F、Cl、Brからなる群から選択される少なくとも1個の原子を含有する置換アリール基、および/もしくは、縮合もしくは非縮合である少なくとも3つの有機環を含む置換アリール基からなる群から選択されるか、または、fR1もしくはR2の各々は一緒になって置換もしくは非置換の環式基を形成していてもよく、ならびに置換基R3、R4、R5およびR6は同一もしくは異なると共に、各々、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基からなる群から選択されるを備える有機エレクトロルミネッセント素子。前記置換基R3、R4、R5およびR6が水素原子である、請求項1に記載の素子。前記置換基R1およびR2が、各々、置換アリール基からなる群から独立して選択される、請求項1または2に記載の素子。前記置換基R1およびR2が、各々、置換アリール基からなる群から独立して選択されると共に、少なくとも1個のN、O、S、Si、P、F、Cl、Br原子を含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の素子。前記置換アリール基が、Nである少なくとも1個の原子を含有し、前記置換基は、-NH2、-NHR、-NRR’、-N=R、-ONRR’、-C=NHR、-C=NRR’、-C=NHH、-C=NRH、RCO2N-、-N3、-N2R、-OCN、-NCO、-ONO2、-CN、-NC、-ONO、-NO2、-NO、-C5H4Nからなる群から選択され、式中、RまたはR’は同一であっても異なっていてもよいさらなる置換基である、請求項1~4のいずれか一項に記載の素子。前記置換アリール基が、Oである少なくとも1個の原子を含有し、前記置換基は、-OH、-COR、-CHO、Xがハライドである-COX、-OCOOR、-COOH、-COOR、-OOH、-OOR、-OR、-CHOROH、-COR’OHR、-CHOROR’、-COR’ORR、-COROR’OR、-OCOROR’ORからなる群から選択され、式中、R、R’、Rは同一であっても異なっていてもよいさらなる置換基である、請求項1~4に記載の素子。前記置換アリール基が、Sである少なくとも1個の原子を含有し、前記置換基は、-SH、-SR、-SSR、-SOR、-SO2R、-SO2H、-SO3H、-SCN、-NCS、-CSR、-CSHからなる群から選択される、請求項1~4に記載の素子。前記置換アリール基が、Siである少なくとも1個の原子を含有し、前記置換基は、SiRR’Rからなる群から選択され、式中、R、R’、Rは同一であっても異なっていてもよいさらなる置換基である、請求項1~4に記載の素子。前記置換アリール基が、Pである少なくとも1個の原子を含有し、前記置換基は、-PRR’、-PORR’、-PSRR’、-P=OOH2、-OP=OOH2、-OPOOROH、-OPOOROR’からなる群から選択され、式中、RまたはR’は同一であっても異なっていてもよいさらなる置換基である、請求項1~4に記載の素子。R1およびR2が、各々置換もしくは非置換の複素環式基からなる群から独立して選択される、請求項1または2に記載の素子。R1およびR2が、各々置換もしくは非置換のアルキル基からなる群から独立して選択される、請求項1または2に記載の素子。R1およびR2が、置換カルバゾールから独立して選択される、請求項1または2に記載の素子。前記発光層がリン光材料およびホスト材料を含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の素子。前記発光層が蛍光材料およびホスト材料を含む、請求項1~12のいずれか一項に記載の素子。前記ホスト材料が前記有機化合物を含む、請求項13または14に記載の素子。前記リン光材料が、イリジウム、オスミウム、白金、ロジウム、ルテニウムまたはパラジウム成分を含む、請求項13に記載の素子。前記発光層が、5nm~1μmの厚さを有する、請求項1~16のいずれか一項に記載の素子。前記発光層が5~50nmの厚さを有する、請求項1~17のいずれか一項に記載の素子。前記複素環式基が、ポリヘテロ環である、請求項1、2または10に記載の素子。前記有機化合物が少なくとも1つの縮合有機環を含む、請求項1~19のいずれか一項に記載の素子。前記素子がディスプレイを含む、請求項1~20のいずれか一項に記載の素子。前記素子が光源を含む、請求項1~21のいずれか一項に記載の素子。前記素子が、白色発光用の積層型有機エレクトロルミネッセンス素子であり、前記素子が、異なる単一のエミッタをそれぞれ含有する3つの積層された発光層を備える、請求項1~22のいずれか一項に記載の素子。前記素子が、白色発光用の積層型有機エレクトロルミネッセンス素子であり、前記素子が2つの積層された発光層を備え、これらの層の少なくとも一方が少なくとも2種のエミッタを含有する、請求項1~22のいずれか一項に記載の素子。式:式中、置換基R1およびR2は同一もしくは異なると共に、a水素、b置換もしくは非置換の複素環式基、c置換もしくは非置換のアルキル基、d置換もしくは非置換のアラルキル基、eN、O、S、Si、P、F、Cl、Brからなる群から選択される少なくとも1個の原子を含有する置換アリール基、および/もしくは、縮合もしくは非縮合である少なくとも3つの有機環を含む置換アリール基からなる群から選択されるか、または、fR1もしくはR2の各々は一緒になって置換もしくは非置換の環式基を形成していてもよく、ならびに置換基R3、R4、R5およびR6は同一もしくは異なると共に、各々、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基からなる群から選択されるによって表される有機化合物。前記置換基R3、R4、R5およびR6が水素原子である、請求項25に記載の化合物。エレクトロルミネッセント素子における請求項25に記載の化合物の使用。正孔輸送材料としての請求項25に記載の化合物の使用。電子輸送材料としての請求項25に記載の化合物の使用。発光材料としての請求項25に記載の化合物の使用。ホスト材料としての請求項25に記載の化合物の使用。OLEDおよびPLEDは過去20年間において性能が顕著に進化したが、解消される必要がある問題が未だ残っている。例えば、上記の有機エレクトロルミネッセント素子は、長期にわたって用いられる場合の耐久性の観点で性能が未だ十分ではない。有機エレクトロルミネッセント素子の性能は、正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、発光材料およびいくつかの他のものなどの新規材料を研究することによりさらなる向上が可能である。さらに、素子作製プロセスの向上が要求されている。有機エレクトロルミネッセント素子性能を向上させるための重要な考察は、素子の寿命を延ばすために素子における駆動電流をさらに低減させることである。例えば、この懸念に対応するいくつかの材料が提案されている米国特許第6,436,559号明細書、日本特許第3571977号公報、日本特許第3614405号公報。このような材料を用いる有機エレクトロルミネッセント素子におけるこれらの進歩に関わらず、安定性および性能に係るさらなる向上が未だ要求されている。本発明は、上述のとおり有機エレクトロルミネッセント素子において直面した問題に向上をもたらすか、または、有用な代替を提供する。特定の実施形態が、高い効率およびより長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセント素子を提供し得る。特定の実施形態はまた、低電流範囲で漏れ電流が低減された安定な素子をも提供し得る。有機エレクトロルミネッセント素子は、i陽極、ii陰極、および、ii陽極と陰極との間に配置される1つ以上の層であって、その少なくとも1つが発光層であると共に、式:により表される有機化合物を含む1つ以上の層を備え、式中、置換基R1およびR2は同一もしくは異なると共に、a水素、b置換もしくは非置換の複素環式基、c置換もしくは非置換のアルキル基、d置換もしくは非置換のアラルキル基、eN、O、S、Si、P、F、Cl、Brからなる群から選択される少なくとも1個の原子を含有する置換アリール基、および/もしくは、縮合もしくは非縮合である少なくとも3つ有機環を含む置換アリール基からなる群から選択されるか、または、fR1もしくはR2の各々は一緒になって置換もしくは非置換の環式基を形成していてもよく、ならびに置換基R3、R4、R5およびR6は同一もしくは異なると共に、各々、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基からなる群から選択される。特定の実施形態において、式1によって表される化合物は、エレクトロルミネッセント素子における、電子輸送層、発光層、ホスト層、正孔輸送層または正孔注入層のいずれか1つとしての使用に好適である。本発明による有機エレクトロルミネッセント素子は、陽極と陰極との間に配置された有機化合物層から構成されている。これらの層は、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層および絶縁体層から構成されていてもよい。これらの層の少なくとも1つが式1の化合物を含む。この有機層は、i式1の化合物でドープされた単一の層、または、ii少なくとも1つの層が式1の化合物でドープされていてもよい複数の層、または、iii少なくとも1つの層であって、別のドーパントでドープされた式1の化合物から構成される層、または、iv少なくとも1つの層が式1の化合物で完全に構成されていてもよい複数の層により構成され得る。特定の層が主に式1の化合物を含んでいると共に、この層が少なくとも1種のドーパントでドープされている事例は、ホスト-ゲスト材料としても称され得る。この事例においては、式1の化合物はホスト材料であると共に、ドーパントはゲスト材料である。化合物という用語は、式1の化学物質の全てを指すその最も広範な意味で用いられる。式1の化合物は、ビイミダゾール環構造、特に2,2’-ビイミダゾール構造を有する。R1およびR2は、同一もしくは異なっており、水素、置換もしくは非置換の複素環式基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換アリール基からなる群から選択されるか、または、R1もしくはR2の各々は一緒になって置換もしくは非置換の環を形成していてもよく、ここで、置換アリール基はN、O、S、Si、P、F、Cl、Brからなる群から選択される少なくとも1個の原子を含有し、および/または、置換アリール基は少なくとも3つの有機環を含んでおり、ここで、有機環は縮合もしくは非縮合である。置換アリール基がNである少なくとも1個の原子を含有する場合、好適な置換基としては、-NH2、-NHR、-NRR’、-N=R、-ONRR’、-C=NHR、-C=NRR’、-C=NHH、-C=NRH、RCO2N-、-N3、-N2R、-OCN、-NCO、-ONO2、-CN、-NC、-ONO、-NO2、-NO、-C5H4Nが挙げられる。置換アリール基がOである少なくとも1個の原子を含有する場合、好適な置換基としては、-OH、-COR、-CHO、Xがハライドである-COX、-OCOOR、-COOH、-COOR、-OOH、-OOR、-OR、-CHOROH、-COR’OHR、-CHOROR’、-COR’ORR、-COROR’OR、-OCOROR’ORが挙げられる。置換アリール基がSである少なくとも1個の原子を含有する場合、好適な置換基としては、-SH、-SR、-SSR、-SOR、-SO2R、-SO2H、-SO3H、-SCN、-NCS、-CSR、-CSHが挙げられる。置換アリール基がSiである少なくとも1個の原子を含有する場合、好適な置換基としては、SiRR’Rが挙げられる。置換アリール基がPである少なくとも1個の原子を含有する場合、好適な置換基としては、-PRR’、-PORR’、-PSRR’、-P=OOH2、-OP=OOH2、-OPOOROH、-OPOOROR’が挙げられる。R、R’、Rは、同一であっても異なっていてもよいさらなる置換基である。R3、R4、R5およびR6は、同一もしくは異なり、各々は、水素、重水素、置換もしくは非置換のアルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基からなる群から選択される。アリールという用語は化学の技術分野において十分に理解されており、芳香族置換基を指すために用いられている。アリール基は、炭素環式すなわち、炭素および水素のみを含有するであり得るか、または、芳香族複素環式すなわち、炭素、水素および少なくとも1つのヘテロ原子を含有するであり得る。アリール基は、フェニルなどの単環式アリール基、または、ナフチルもしくはアントリルなどの多環式アリール基であり得る。アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられる。アルキル基という用語は化学の技術分野において十分に理解されている。アルキル基は、無置換であるか、または、好適な置換基によって置換されていてもよい。アルキル基は、好ましくは1~20個端点を含むの炭素原子を含む直鎖もしくは分岐鎖アルキル基または環式アルキル基であり得る。直鎖アルキル基の例としては、メチル、プロピルまたはデシルが挙げられ、分岐アルキル基の例としては、イソ-ブチル、t-ブチルまたは3-メチル-ヘキシルが挙げられる。環式アルキル基の例としては、モノシクロヘキシルおよび縮合アルキル環系が挙げられる。アラルキルまたはアリール化アルキルという用語は、アルキル基の水素原子について置換されているアリール基を指す。複素環式、同様に複素環式基または複素環という用語は、有機化学の技術分野において十分に理解されており、1~4つの環などの1つ以上の環を含有すると共に、少なくとも1個の原子がヘテロ原子である5~50個好ましくは5~20個の環原子を含有するいずれかの環式基を指すために用いられる。ヘテロ原子は、O、N、SおよびSiの1つ以上から選択され得る。式1に係る複素環式基は、以下の原子:窒素、酸素、硫黄およびケイ素のいずれかの1つ以上と共に炭素原子を含む、ピローリル、チエニル、ピリジルまたはピリダジニルなどの5員もしくは6員複素環であり得る。複素環式基は、単一の複素環、または、2つ以上の結合した環もしくは縮合環を含んでいてもよく、少なくとも1つの環がヘテロ原子を含有する。複素環式基の下位のクラスの1つは芳香族複素環式またはヘテロアリール基であり、これは、O、NおよびSの1種以上から選択される1個以上のヘテロ原子を含有する芳香族基である。このようなヘテロ芳香族基もまたアリール基の定義にあてはまっている。複素環式基に係るいくつかの特定の例は、ピロール、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,5-オキサチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、フラン、ピラン、ピロン、チアゾール、イソチアゾール、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、ピラゾリジンである。他の例としては、ベンズイミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラゾリン、イミダゾリジン、ピペリジン等の部分が挙げられる。複素環式基は単環式であっても多環式であってもよい。いくつかの実施形態によれば、複素環式基は多環式である。このクラス中の多環式複素環式基の一例はカルバゾールである。式1において、アリール、アルキル、アラルキルまたは複素環式基は、技術分野において公知であるいずれかの好適な置換基から選択される1つ以上の置換基を追加して有していてもよい。好適な置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボニル基、アミド基、シアノ基、カルボキシレート基、スルホネート基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、他のアリール、アルキルまたは複素環式基からなる群から選択されてもよく、アリール、アルキルまたは複素環式基の各々は、1つ以上のさらなる置換基によってさらに置換されていてもよい。それ故、アリール、アルキルまたは複素環式置換基上のさらなる置換基が、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボニル基、アミド基、シアノ基、カルボキシレート基、スルホネート基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基およびアリールアミノ基の1つ以上から選択されていてもよい。置換基は、アリール、アルキル、アラルキルあるいは複素環式基に1個の原子によって直接的に結合していても、または、2個以上の原子によって、もしくは、窒素、酸素、硫黄およびケイ素などのヘテロ原子を介して縮合していてもよい。いくつかの場合において、置換基は、二価アルキル基またはエチレンジオキシ基すなわち、-O-CH2CH2-O-の場合のように2個以上の結合点によって結合していてもよい。環系および置換基の名称はIUPAC命名法に従う。式1として表されている化合物の特定の例としては、以下に示されているか実施例において示されている例が挙げられ得るが、これらの例に限定されることはない。式1として表されている化合物は、好ましくは150°C~500°C、および、より好ましくは200°C~400°Cの融点を有することが好ましい。上記のとおり、有機層は、i式1の化合物でドープされた単一の層、または、ii少なくとも1つの層が式1の化合物でドープされていてもよい複数の層、または、iii少なくとも1つの層であって、少なくとも1種のドーパントでドープされた式1の化合物から構成される層、または、iv少なくとも1つの層が式1の化合物で完全に構成されていてもよい複数の層から構成され得る。本出願の有機ルミネッセンス素子において、上述の式1の化合物を含む有機化合物層は、一対の電極陰極および陽極の間に、他の層いずれかの他の層が存在する場合とは個別に、または、他の層と一緒に形成され得る。好適な形成技術としては、真空蒸着または溶液プロセスが挙げられる。有機化合物層の厚さは、好ましくは最大で10μm未満、より好ましくは0.5μm未満、さらにより好ましくは0.001~0.5μmであり得る。ここで、本発明の特定の実施形態を、本発明の素子に係る考えられ得る一連の配置が例示されている添付の図面を参照してさらに詳細に記載する。これらの実施形態は単なる一例として提供されており、本発明の範囲を限定することは意図されていないことが理解されるであろう。本出願の実施形態のエレクトロルミネッセント素子は、図1に示されているとおり、式1により定義されている化合物のみから構成される単一層構造から構成されているか、または、図2および3に示されているとおり、2つ以上の層の複層構造であり得る。より具体的には、図1は、本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の第1の実施形態の概略断面である。図1において、有機エレクトロルミネッセント素子は、基材1、陽極2基材1上に成膜されている、発光層3陽極2上に成膜されているおよび陰極4発光層3上に成膜されているを備えている。この実施形態において、発光層3は単一の有機化合物タイプ-層を形成している。この単一の層は、自身の特性に基づいて、または、ホスト化合物の正孔輸送能、電子輸送能およびルミネッセンス能の性能を高めるドーパントとの組み合わせを介して正孔輸送能、電子輸送能およびルミネッセンス能電子と正孔との再結合に関連しているを有する化合物から完全に組成されていてもよい。いくつかの実施形態によれば、式1の化合物は、ドーパントを伴ってホスト層とされることが可能である。図1において、発光層3は、5nm~1μm、好ましくは5~50nm、および、より好ましくは30~45nmの厚さを有していることが好ましい。図2は、正孔輸送層5および電子輸送層6から構成された複層タイプの素子の形態の本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の他の実施形態を示す。図2を参照すると、有機ルミネッセント素子は、基材1、陽極2基材1上に成膜されている、正孔輸送層5陽極2上に成膜されている、電子輸送層6正孔輸送層5上に成膜されているおよび陰極電子輸送層6上に成膜されているを備えている。この実施形態においては、正孔輸送層5および電子輸送層6の一方もしくは両方が、発光層3を形成するためにドーパントとして発光性化合物を含有していてもよい。この場合、正孔輸送層5および電子輸送層6は、それぞれ、非ルミネッセント化合物から構成されていてもよい。式1の化合物は、正孔輸送層5、または、正孔輸送層の成分を形成することが可能である。図2に実施形態において、正孔輸送層5および電子輸送層6の各々は、5nm~1μm、より好ましくは5nm~50nmの厚さを有し得る。図3は、正孔輸送層5、発光層3、電子輸送層6を備えている複層タイプの素子の形態の本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の他の実施形態を示す。図3において、有機ルミネッセント素子は、基材1、陽極2基材1上に成膜されている、正孔輸送層5陽極2上に成膜されている、発光層3正孔輸送層5上に成膜されている、電子輸送層6発光層3上に成膜されているおよび陰極電子輸送層6上に成膜されているを備えている。この実施形態において、正孔輸送層、発光層および電子輸送層の各々は、正孔輸送化合物、発光性化合物または、発光性化合物およびホスト化合物および電子輸送化合物を、それぞれ用いることにより、または、これらの種の化合物の混合物として用いることにより形成され得る。式1の化合物は、発光層3、または、発光層の成分を形成することが可能である。図4は、正孔注入層7、正孔輸送層5、発光層3および電子輸送層6を含む複数の層を有する本発明の有機エレクトロルミネッセント素子の他の実施形態を示す。図4において、有機ルミネッセント素子は、基材1、陽極2基材1上に成膜されている、正孔注入層7陽極2上に成膜されている、正孔輸送層5正孔注入層上に成膜されている、発光層3正孔輸送層5上に成膜されている、電子輸送層6発光層3上に成膜されているおよび陰極電子輸送層6上に成膜されているを備えている。この実施形態において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層の各々は、それぞれ、正孔注入化合物、正孔輸送化合物、発光性化合物または、発光性化合物およびホスト化合物および電子輸送化合物を用いることにより形成され得、または、これらの種の化合物の混合物として形成され得る。式1の化合物は、発光層3、または、発光層の成分を形成することが可能である。図5は、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロッキング層、および、発光または発光性層、正孔輸送層および陽極、ならびに、基材層を備える積層構造を含むさらなる実施形態を示す。陽極はガラス基材の上に成膜されており、他の層の各々は、図5に示されているとおり既述の層の上にさらに成膜されており、一番上の層が陰極とされている。この特定の図において、陰極は100nmの厚さを有するアルミニウムであり、電子注入層は1nmの厚さを有するLiFであり、正孔ブロッキング/電子輸送層は40nmの厚さを有するBCPすなわち2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンであり、発光層は40nmの厚さを有する式1による化合物すなわち1,1’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾールであり得ると共に8重量でFIrpicすなわちビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2ピコリナトイリジウムでドープされており、正孔輸送層は50nmの厚さを有するα-NPDすなわちN,N’ビスナフタレン-1-イル-N,N’-ビスフェニル-2,2’-ジメチルベンジジンであり、陽極は150nmの厚さを有するITOすなわちインジウム錫酸化物である。これらの層はガラス基材上に設けられている。図6は、陰極、電子注入層、電子輸送層、ならびに、発光または発光性層、正孔輸送層および陽極、ならびに、基材層を備える積層構造を含むさらなる実施形態を示す。陽極はガラス基材の上に成膜されており、他の層の各々は、図6に示されているとおり既述の層の上にさらに成膜されており、一番上の層が陰極とされている。この特定の図において、陰極は100nmの厚さを有するアルミニウムであり、電子注入層は1nmの厚さを有するLiFであり、電子輸送層は40nmの厚さを有するTmPyPBすなわち1,3,5-トリ[3-ピリジル-フェン-3-イル]ベンゼンであり、発光層は40nmの厚さを有する式1による化合物すなわち1,1’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾールであると共にFIrpicすなわちビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2ピコリナトイリジウムで6重量でドープされており、正孔輸送層は70nmの厚さを有するTcTaすなわち4,4’,4-トリスカルバゾール-9-イルトリフェニルアミンであり、陽極は145nmの厚さを有するITOすなわちインジウム錫酸化物である。これらの層はガラス基材上に設けられている。図1、2、3、4、5および6において、陽極と陰極との間の層の各々は、低分子量化合物もしくは高分子化合物、または、低分子量化合物と高分子化合物との混合物を用いて真空蒸着または塗布法のいずれかによって形成され得る。陽極と陰極との間の層の厚さの各々は、好ましくは1nm~1μmの範囲であり得る。陰極および陽極の厚さの各々は、好ましくは100~200nmであり得る。図1、2、3、4、5および6に示されている素子中の有機層構造は、それぞれ、基本的な構造を表しており、従って、構造は、要求される特徴に応じて適切に最適化され得る。好適な変更の例としては、1つ以上の追加の層の組込みが挙げられる。例えば、正孔輸送層は、正孔注入層陽極上に成膜されているおよび正孔輸送層正孔注入層上に成膜されているを含むよう変更されてもよい。電子注入層という用語は、電子注入材料の層を指す。電子注入材料は、陰極から陽極に向かう方向への、電子注入層を介した陰極からの電子の注入を促進させるものである。電子輸送層という用語は、電子輸送材料を含む層を指す。電子輸送材料は、陰極から陽極に向かう方向への、電子輸送層を介した陰極からまたは、陰極と電子輸送層との間の層からの電子の輸送を促進させるものである。正孔ブロッキング層という用語は、正孔ブロッキング材料を含む層を指す。正孔ブロッキング材料は、発光層からまたは、発光層と正孔ブロッキング層との間の層から陽極の陰極に向かう方向への正孔の移動をブロックするものである。さらに、正孔ブロッキング材料は、電子輸送材料として機能することが可能であるべきである。発光層または発光性層という用語は光が発せられる層を指す。この層における正孔と電子との再結合が発光をもたらす。発光層は、少なくとも1種の発光性材料または、エミッタから構成されている。いくつかの事例において、発光層は、ホスト材料をエミッタと共に含んでいてもよい。ゲストまたはドーパントという用語もまたエミッタを表すために用いられる。電子ブロッキング層という用語は、電子ブロッキング材料を含む層を指す。電子ブロッキング材料は、発光層からまたは、発光層と電子ブロッキング層との間の層から陰極の陽極に向かう方向への電子の移動をブロックするものである。さらに、電子ブロッキング材料は、正孔輸送材料機能として機能することが可能であるべきである。正孔輸送層という用語は、正孔輸送材料を含む層を指す。正孔輸送材料は、陽極から陰極に向かう方向への、正孔輸送層を介した陽極からまたは、陽極と正孔輸送層との間の層からの正孔の輸送を促進させるものである。正孔注入層という用語は、正孔注入材料の層を指す。正孔注入材料は、陽極から陰極に向かう方向への、正孔注入層を介した陽極からの正孔の注入を促進させるものである。図1、2、3、4、5および6のもの以外の素子構造のさらなる特定の実施形態が以下に示されているが、これらの素子構造に限定されるものではない。1陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極2陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極3陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極4陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極5陽極/無機半導体/絶縁体/正孔輸送層/発光層/絶縁体/陰極6陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極7陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極8陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/絶縁層/陰極上記の実施形態において、1、2、3、7および8の素子構造がより好ましいが、限定はされない。さらに、正孔ブロッキング層が、上記に列挙されている実施形態、または、図3および4の実施形態のいずれかにおいて発光性層と電子輸送層との間に存在していてもよい。電子注入層は、1nm~1μm、より好ましくは1~50nmの厚さを有する。電子輸送層は、1nm~1μm、好ましくは1~50nm、および、より好ましくは25~35nmの厚さを有する。正孔ブロッキング層は、1~50nm、好ましくは1~20nm、および、最も好ましくは約10nmの厚さを有する。発光性層は、5nm~1μm、好ましくは5~50nm、および、より好ましくは30~45nmの厚さを有する。正孔輸送層は、1nm~1μm、より好ましくは1~50nmの厚さを有する。正孔注入層は、1nm~1μm、より好ましくは1~50nmの厚さを有する。いくつかの実施形態によれば、式1の化合物は、正孔注入層、正孔生成層または正孔輸送層として形成され得る。いくつかの実施形態によれば、式1の化合物は、正孔注入材料、正孔生成材料あるいは正孔輸送材料として、正孔注入層、正孔生成層、正孔輸送材料として、または、正孔輸送層におけるドーパントとして使用されている。他の実施形態によれば、式1の化合物は、電子注入層、電子生成層または電子輸送層として形成され得る。いくつかの実施形態によれば、式1の化合物は、電子注入材料、電子生成材料あるいは電子輸送材料として、電子注入層、電子生成層、電子輸送材料として、または、電子輸送層中のドーパントとして使用されている。いくつかの実施形態において、式1の化合物は、正孔輸送化合物または材料、電子輸送化合物および/または発光化合物と組み合わされて用いられ得る。式1の化合物がドーパントと併せて用いられる事例はまた、ホスト-ゲスト複合体と称される。事例において、有機化合物はホストまたはマトリックス相として存在していると共に、全体に分散されたドーパントまたはゲスト分子を含有している。好適なドーパントまたはゲスト材料の例は、どの式1の有機化合物が正孔輸送材料、電子輸送材料または発光性材料として用いられるかに応じる。好適なドーパントまたはゲスト材料としては、これらに限定はされないが、以下が挙げられ得る。正孔輸送材料/化合物:電子輸送材料/化合物:放射材料/化合物:式1の化合物が発光層中においてホストとして用いられる場合、ドーパントまたはゲスト化合物は、1~50重量、好ましくは1~20重量、より好ましくは5~12重量、および、最も好ましくは約8重量の量で存在している。好ましい実施形態において、ドーパントまたはゲスト材料はリン光材料または蛍光材料である。ドーパントまたはゲスト材料がリン光材料である場合には、ドーパントがイリジウム、オスミウム、白金、ロジウム、ルテニウム、またはパラジウム成分をさらに含むことが好ましい。陽極例えば、図1~4における2用の材料としては、大きい仕事関数を有するものを用いることが好ましく、その例としては、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレニウム、バナジウムおよびこれらの合金などの金属;酸化錫、酸化亜鉛、インジウム酸化亜鉛IZOおよびインジウム錫酸化物ITOなどの金属酸化物、ならびに、ポリアニリン、ポリピロールおよびポリチオフェンならびにこれらの誘導体などの導電性ポリマーが挙げられ得る。これらの化合物は、単独で、または、2つ以上の種の組み合わせで用いられ得る。陰極例えば、図1~4における4用の材料としては、通常は4.0eV未満といったより小さな仕事関数を有するものを用いることが好ましく、その例としては、ナトリウム、マグネシウム、リチウム、カリウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、クロムなどの金属、および、これらの合金または酸化物が挙げられ得る。金属酸化物の場合、インジウム酸化物ITO、インジウム酸化亜鉛IZOおよび酸化亜鉛などが好適である。絶縁層は、実施形態3~8に記載されているとおり、漏れ電流を防ぐためにいずれかの電極に隣接して成膜され得る。絶縁材料としては、無機化合物を用いることが好ましく、その例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化バナジウムが挙げられ得る。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用の基材例えば、図1~4に示されている1は、金属もしくはセラミックなどのいずれかの好適な材料製の不透明基材、または、ガラス、水晶、プラスチックなどのいずれかの好適な透明材料製の透明基材等が挙げられ得る。カラーフィルタフィルム、蛍光性色転換フィルム、誘電体反射フィルム等で基材を形成し、これにより、放射されたルミネッセント光のこのような態様を制御することが可能である。本出願の素子は、積層型有機エレクトロルミネッセントEL素子の形態で提供されることが可能である。積層型有機EL素子は多数の積層された発光層を含み得、ここで、各発光層は、複数のエミッタを含んでいることが可能である。一実施形態において、積層型EL素子は白色光を発するためのものであり、3つの積層された発光層を備え、層の各々は、異なる単一のエミッタを含有する。他の実施形態において、積層型EL素子は白色に発光するためのものであり、2つの積層された発光層を備え、少なくとも一方の層が2種のエミッタを含有する。本出願はまた、ディスプレイおよび光源を含む、本発明の有機エレクトロルミネッセント素子を備える電子素子にも関する。以下に、本発明を調製例および素子例と共に詳細に説明するが、本発明がこれらの実施例に限定されることは意図されていない。本明細書において用いられるところ、文脈における別段の定めがない限りにおいて、を含むcompriseという用語、ならびに、を含んでいるcomprising、を含むcomprisesおよびに含まれるcomprisedなどの本用語の変形は、他の添加剤、構成成分、完全体またはステップが排除されることを意図してはいない。本明細書におけるいずれかの従来技術への言及は、この従来技術が他の管轄区域のいずれかにおける共通一般知識の一部を形成することを、または、当業者によって、この従来技術が関連していると認められ、理解され、および、考えられると合理的に予期されることが可能であることを、承認するもしくは如何なる形成でも示唆するものではなく、そのようなものとされるべきでもない。本明細書における値の範囲への言及は、単に、別段の定めがある場合を除き、前記範囲内に包含される個別の値の各々および可能な範囲の各々に対して個々に言及するための略記的な方法とされることが意図されている。さらに、個別の値の各々および可能な範囲の各々は、本明細書において個別に言及されているかのように、本明細書に援用されている。合成例1:1,1’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール600mg、4.48mmol、3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール5.79g、18.0mmolおよびCs2CO36.13g、18.9mmolのDMF120mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O260mg、1.8mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH40:60:0、次いで、40:60:3、次いで、40:60:5により精製して、1,1’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール980mg、36を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエン/ガソリンにより、次いで、昇華230°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点235~242°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ6.76dd,J2.1,8.6Hz,2H,7.06~7.01m,4H,7.14ddd,J1.4,6.8,8.0Hz,2H,7.22~7.38m,8H,7.42~7.50m,6H,7.55~7.61m,4H,7.68~7.72m,2H;13CNMRCDCl3,100MHzδ109.9,110.1,116.2,120.2,120.5,122.0,122.1,123.5,126.8,126.9,127.9,128.6,130.0,135.4,136.8,139.8,141.4;HRMSEIm/z616.2350C42H28N6[M]は616.2370を必要とする。合成例2:4,4’-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール-1,1’-ジイルビスN,N-ジフェニルアニリン1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.02g、7.63mmol、4-ブロモ-N,N-ジフェニルアニリン9.89g、30.5mmolおよびCs2CO312.4g、38.2mmolのDMF150mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O440mg、3.0mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/Et3N/MeOH100:1:0、次いで、100:1:2、次いで、100:1:5により精製して、4,4’-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール-1,1’-ジイルビスN,N-ジフェニルアニリン1.57g、33を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化ガソリン/トルエンにより、次いで、蒸留昇華装置215°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点174~182°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ6.67d,J8.8Hz,4H,6.88d,J8.8Hz,4H,7.00~7.06m,12H,7.15brs,2H,7.18~7.25m,8H,7.34brs,2H;13CNMRCDCl3,100MHzδ121.8,122.7,123.8,124.6,124.7,128.9,129.4,130.0,146.9,147.8;HRMSEIm/z619.2598C42H31N6[M-H]は619.2605を必要とする。合成例3:1,1’-ビス4-9H-カルバゾール-9-イルフェニル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール610mg、4.5mmol、3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール5.1g、15.8mmolおよびCs2CO36.62g、20.4mmolのDMF100mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O260mg、1.8mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH40:60:0、次いで、40:60:2、次いで、40:60:4により精製して、1,1’-ビス4-9H-カルバゾール-9-イルフェニル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.13g、41を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエンにより、次いで、蒸留昇華装置300°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点270~274°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ7.17d,J8.7Hz,4H,7.25~7.39m,10H,7.42brs,2H,7.50d,J8.7Hz,4H,8.13dd,J1.4,7.7Hz,4H;13CNMRCDCl3,100MHzδ109.3,120.5,120.5,121.4,123.6,125.3,126.1,127.5,130.6,135.8,137.2,140.3;HRMSEIm/z616.2347C42H28N6[M]は616.2370を必要とする。合成例4:1,1’-ビス9-ピリジン-2-イル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール800mg、6.0mmol、3-ブロモ-9-ピリジン-2-イル-9H-カルバゾール6.7g、20.8mmolおよびCs2CO39.66g、29.7mmolのDMF100mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O340mg、2.4mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH40:60:0、次いで、40:60:3、次いで、40:60:5により精製して、1,1’-ビス9-ピリジン-2-イル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.44g、39を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエン/ガソリンにより、次いで、蒸留昇華装置280°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点215~227°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ6.78dd,J2.1,8.7Hz,2H,7.02~7.12m,4H,7.18d,J1.9Hz,2H,7.28~7.34m,6H,7.47d,J8.1Hz,2H,7.54d,J8.7Hz,2H,7.60d,J7.5Hz,2H,7.66d,J8.3Hz,2H,7.88dtJ2.0,7.5Hz,2H,8.69ddd,J0.7,1.9,4.9Hz,2H;13CNMRCDCl3,50MHzδ111.0,111.3,115.9,118.8,120.0,121.0,121.4,122.4,123.2,124.4,126.7,129.8,130.7,138.1,138.5,139.8,149.6,151.2;HRMSEIm/z617.2175C40H25N8[M-H]は616.2197を必要とする。合成例5:1,1’-ジ9,9’-スピロビ[フルオレン]-2-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール340mg、2.5mmol、2-ブロモ-9,9’-スピロビフルオレン3.2g、8.1mmolおよびCs2CO34.12g、12.6mmolのDMF60mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O140mg、0.98mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH40:60:0、次いで、40:60:2、次いで、40:60:4により精製して、1,1’-ジ9,9’-スピロビ[フルオレン]-2-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール560mg、29を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエンにより、次いで、昇華320°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点404~412°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ5.84d,J1.9Hz,2H,6.33d,J7.6Hz,4H,6.60s,2H,6.64~6.71m,4H,6.84s,2H,6.92t,J7.4Hz,4H,7.14t,J7.4Hz,2H,7.25t,J7.5Hz,4H,7.40t,J7.4Hz,2H,7.49d,J8.2Hz,2H,7.72~7.80m,6H;13CNMRCDCl3,100MHzδ65.6,118.2,120.1,120.1,120.2,120.3,122.1,123.8,124.2,127.8,127.9,128.2,129.3,136.0,136.5,140.4,140.6,141.6,147.7,148.8,150.0;HRMSEIm/z761.2662C56H33N4[M-H]は761.2700を必要とする。合成例6:1,1’-ビス4-ピリジン-3-イルフェニル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール950mg、7.1mmol、3-4-ブロモフェニルピリジン4.95g、21.3mmolおよびCs2CO39.24g、28.4mmolのDMF80mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O410mg、2.9mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH40:60:3、次いで、35:60:5、次いで、30:60:10により精製して、1,1’-ビス4-ピリジン-3-イルフェニル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.05g、34を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエン/ガソリンにより、次いで、蒸留昇華装置260°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点218~223°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ6.95~7.00m,4H,7.15d,J1.2Hz,2H,7.29d,J1.2Hz,2H,7.38ddd,J0.6,4.8,7.9Hz,2H,7.40~7.45m,4H,7.82ddd,J0.6,1.7,7.9Hz,2H,8.62dd,J1.4,4.8Hz,2H,8.79d,J1.9Hz,2H;13CNMRCDCl3,100MHzδ121.4,123.7,124.8,127.7,130.2,134.1,135.2,137.0,137.2,137.3,148.1,149.0;HRMSEIm/z439.1665C28H19N6[M-H]は439.1666を必要とする。合成例7:N,N’-4,4’-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール-1,1’-ジイルビス4,1-フェニレンビスN-ピリジン-2-イルピリジン-2-アミン1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール840mg、6.3mmol、N-4-ブロモフェニル-N-ピリジン-2-イルピリジン-2-アミン6.59g、20.3mmolおよびCs2CO310.14g、31.2mmolのDMF70mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O360mg、2.5mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH35:60:5、次いで、32:60:8、次いで、28:60:12により精製して、N,N’-4,4’-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール-1,1’-ジイルビス4,1-フェニレンビスN-ピリジン-2-イルピリジン-2-アミン1.36g、35を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/EtOAc/ガソリンにより、次いで、蒸留昇華装置260°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点218~222°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ6.75~6.80m,4H,6.90ddd,J0.8,4.9,7.3Hz,4H,6.93~7.00m,8H,7.09d,J1.0Hz,2H,7.26s,2H,7.52ddd,J2.0,7.3,8.3Hz,4H,8.24ddd,J0.7,1.9,4.9Hz,4H;13CNMRCDCl3,100MHzδ117.0,118.6,121.1,125.2,127.5,130.0,133.7,137.6,144.3,148.6,157.7;HRMSEIm/z623.2420C38H27N10[M-H]は623.2415を必要とする。合成例8:1,1’-ビス4-10H-フェノチアジン-10-イルフェニル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール480mg、3.6mmol、10-4-ブロモフェニル-10H-フェノチアジン3.80g、10.8mmolおよびCs2CO35.85g、18.0mmolのDMF60mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O210mg、1.5mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、72時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH40:60:0、次いで、38:60:2、次いで、35:60:5により精製して、1,1’-ビス4-10H-フェノチアジン-10-イルフェニル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.12g、46を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエン/ガソリンにより、次いで、蒸留昇華装置260°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点227~232°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ6.36~6.42m,4H,6.86~6.97m,12H,7.08~7.16m,8H,7.20brs,2H,7.35brs,2H;13CNMRCDCl3,100MHzδ118.4,123.6,123.8,125.4,126.8,127.4,128.4,130.5,135.2,141.5,143.3;HRMSEIm/z679.1710C42H27N6S2[M-H]は679.1733を必要とする。合成例9:3,3’-4,4’-ジメチル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール-1,1’-ジイルビス9-フェニル-9H-カルバゾール3-2-ヨード-4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル-9-フェニル-9H-カルバゾール5.27g、11.7mmol、1,10-フェナントロリン2.11g、11.7mmolおよびCs2CO37.63g、23.5mmolのDMF60mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。CuI2.23g、11.7mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、24時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣を、先ず、フラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH49:60:1、次いで、37:60:3、次いで、34:60:6により、および、次に、EtOAc/MeOH94:6により精製して、3,3’-4,4’-ジメチル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール-1,1’-ジイルビス9-フェニル-9H-カルバゾール2g、53を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化EtOAc/ガソリンにより、次いで、蒸留昇華装置280°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点245~253°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ2.37d,J0.7Hz,6H,6.67dd,2.1,8.6Hz,2H,6.78d,J0.9Hz,2H,7.01d,J8.6Hz,2H,7.10dt,J1.2,7.0Hz,2H,7.14d,J1.9Hz,2H,7.23~7.33m,4H,7.35~7.40m,4H,7.46tt,J1.2,6.7Hz,2H,7.53~7.59m,4H,7.61d,J,7.8Hz,2H;13CNMRCDCl3,100MHzδ13.7,109.4,109.8,115.6,118.2,119.8,120.0,122.0,122.4,123.3,126.4,126.7,127.6,129.9,130.2,137.2,137.4,138.8,139.0,141.1;HRMSEIm/z644.2664C44H32N6[M]は644.2683を必要とする。合成例10:1,1’-ビス6-メチル-9-p-トリル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール890mg、6.6mmol、3-ブロモ-6-メチル-9-p-トリル-9H-カルバゾール6.49g、18.6mmolおよびCs2CO37.55g、23.2mmolのDMF80mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。Cu2O380mg、2.7mmolを添加し、混合物を加熱した140°C、96時間。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH39:60:1、次いで、37:60:3、次いで、35:60:5により精製して、1,1’-ビス6-メチル-9-p-トリル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.42g、32を無色の固体として得た。この材料の一部を、先ず、再結晶化CH2Cl2/トルエン/ガソリンにより、次いで、蒸留昇華装置270°C、10-6mBarによりさらに精製した:融点208~214°CDSC;1HNMRCDCl3,400MHzδ2.38s,6H,2.49s,6H,6.71dd,J1.8,8.7Hz,2H,7.03d,J8.6Hz,2H,7.05~7.20m,8H,7.23~7.40m,12H;13CNMRCDCl3,100MHzδ21.2,21.3,109.4,109.4,115.7,119.7,121.8,122.4,123.1,126.5,127.8,129.3,129.6,130.4,134.6,137.4,139.6,139.7;HRMSEIm/z671.2916C46H35N6[M-H]は671.2918を必要とする。合成例11:1,1’-ビス4-ブロモベンジル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール2.1g、15.7mmolの中の混合物DMFに、0°Cで、NaH1.32gの鉱油中の60分散体、32.8mmolを添加した。混合物を室温に冷却させ、30分間撹拌した。1-ブロモ-4-ブロモメチルベンゼン11.7g、46.8mmolを添加し、混合物を80°Cに加熱し、撹拌した2時間。混合物を室温に冷却し、飽和水性NH4Cl2mLを添加し、混合物を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl20:100、次いで、50:50、次いで、80:20により精製して、1,1’-ビス4-ブロモベンジル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール4.12g、56を無色の固体として得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ5.66s,4H,6.86~6.91m,4H,6.93d,J1.2Hz,2H,7.11d,J1.2Hz,2H,7.33~7.39m,4H;13CNMRCDCl3,100MHzδ50.2,121.5,121.7,128.5,129.1,131.8,136.3,138.0;HRMSEIm/z469.9741C20H16N4Br2[M]は671.2918を必要とする。合成例12:1,1’-ビス4-9H-カルバゾール-9-イルベンジル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1,1’-ビス4-ブロモベンジル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.95g、4.13mmol、9H-カルバゾール2.76g、16.5mmol、1,2-ジアミノシクロヘキサンシス/トランス混合物、220μL、1.8mmolおよびK3PO42.63g、12.4mmolのトルエン120mL中の混合物を脱気したN2通気、15分間。CuI240mg、1.2mmolを添加し、混合物を還流72時間下で加熱した。混合物を室温に冷却させ、CH2Cl2で洗浄するセライトを通してろ過した。組み合わせた濾液および洗浄液を濃縮した。この混合物をCH2Cl2およびH2Oで希釈し、有機相を分離した。水性相を再抽出しCH2Cl2、組み合わせた有機物を洗浄し飽和水性NaCl、乾燥させMgSO4、ろ過し、濃縮して固体残渣を得た。残渣をフラッシュクロマトグラフィEtOAc/CH2Cl2/MeOH39:60:1、次いで、38:60:2により精製して、1,1’-ビス4-9H-カルバゾール-9-イルベンジル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール1.05g、39を無色の固体として得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ5.96s,4H,7.10d,J1.2Hz,2H,7.22~7.28m,6H,7.30~7.38m,8H,7.42~7.47m,4H,7.48~7.53m,4H,8.11dt,J7.6,0.9Hz,4H;13CNMRCDCl3,100MHzδ50.6,109.6,120.0,120.3,121.6,123.4,125.9,127.2,128.7,129.1,136.6,137.3,138.4,140.6。素子の作製北野精機株式会社のKVDOLEDEvoIIシステム10-6Paの基準圧において、シート抵抗≦12Ω/□SanyoVacuumを有する市販のパターン化されたインジウム錫酸化物ITOコートガラスNA-32Rアルミノケイ酸塩、25mm×25mmの上に素子領域10mm2を画定するためのステンレス鋼製のシャドーマスクを用いてOLEDを作製した。5濃度のdeconexFPD-211BorerChemieを含む脱イオン水MilliporeDirect-Q3、脱イオン水、イソプロピルアルコールAldrich、脱イオン水およびイソプロピルアルコール、続いて、窒素ガスでの乾燥EntegrisWafergardGNGasFilterGunおよび15分間のUV-オゾン処理Novascanによる標準的な措置で基材を超音波洗浄した。有機層、フッ化リチウムLiFおよびアルミニウムAlの成膜に続いて、素子を、乾燥窒素雰囲気MBraunMB20/200、<1ppmH2O/O2中で、凹状のガラス容器IND26および紫外線硬化性樹脂NagaseChemtexXNR5516Z-B1製の周縁シールを用いて乾燥剤Dynicで包んだ。素子例1OLEDに係る素子構造は図5に示されており、以下のとおりである。素子A素子Aは、150nmITO陽極/50nmα-NPD正孔輸送層/FIrpic[8重量]ドープ40nmCBP発光性層/40nmBCP正孔ブロッキング/電子輸送層/1nmLiF電子注入層/100nmAl陰極を備えており、ここで、α-NPDはN,N’ビスナフタレン-1-イル-N,N’-ビスフェニル-2,2’-ジメチルベンジジンであり、CBPは4,4’-ジ9H-カルバゾール-9-イルビフェニルであり、FIrpicはビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2ピコリナトイリジウムであり、および、BCPは2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンである。α-NPD、CBP、FIrpicおよびBCPは、LuminescenceTechnologyCorp.から購入した。各層の厚さは、スタイラスプロファイラBrukerDektak150によって較正した水晶膜圧計ULVACCRTM-9000により計測した。素子B素子Bを、素子Aと直接的に類似している条件においてCBPの代わりに合成例1の化合物1,1’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール、著者らが合成し、使用前に漸次的な昇華により精製したを用いて作製した。素子特徴付け電圧-電流-ルミナンスV-I-L計測を、Keithley2400SourceMeterおよびTOPCONBM-7Aルミナンス色度計0.2°計測角度を用いて行った。CommissionInternationald’EclairageCIE色度座標x,yおよびピーク発光波長λPを、SphereOpticsLCS-100CharacterisationSystemを用いて計測したエレクトロルミネッセントEL分光分布SPDから算出した。外部量子効率EQEの算出をEL発光のLambertian分布を仮定して前方強度から決定した。素子性能は表1にまとめられている。1mA/cm2の電流密度で、素子ACBPは、10.1cd/Aの電流効率および101cd/m2の輝度を示した。色は青色であり、CIE座標は0.17、0.32であった。1mA/cm2の電流密度で、素子B1は、25.5cd/Aの電流効率および255cd/m2の輝度を示した。色は青色であり、CIE座標は0.18、0.40であった。素子例2OLEDに係る素子構造は図6に示されており、以下のとおりである。素子C素子Cは、145nmITO陽極/70nmTcTa正孔輸送層/FIrPic[6重量]ドープ40nmMCP発光性層/40nmTmPyPB電子輸送層/1nmLiF電子注入層/100nmAl陰極を備えており、ここで、TcTaは4,4’,4-トリスカルバゾール-9-イルトリフェニルアミンであり、MCPは1,3-ビスカルバゾール-9-イルベンゼンであり、FIrPicはビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2ピコリナトイリジウムであり、および、TmPyPBは1,3,5-トリ[3-ピリジル-フェン-3-イル]ベンゼンである。TcTa、MCP、FIrPicおよびTmPyPBはLuminescenceTechnologyCorp.から購入した。各層の厚さは、スタイラスプロファイラBrukerDektak150によって較正した水晶膜圧計ULVACCRTM-9000により計測した。素子D素子Dを、素子Cと直接的に類似している条件においてMCPの代わりに合成例1の化合物1,1’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-1H,1’H-2,2’-ビイミダゾール、著者らが合成し、使用前に漸次的な昇華により精製したを用いて作製した。素子特徴付け素子特徴付けは素子例1のとおりである。素子例2に係る素子性能は表2および3にまとめられている。1000cd/m2の輝度では、素子CMCPは、37.1cd/Aの電流効率および0.2時間の半減期を示した。色は青色であり、CIE座標は0.16、0.30であった。1000cd/m2の輝度では、素子D1は、26.2cd/Aの電流効率および4.6時間の半減期を示した。色は青色であり、CIE座標は0.16、0.32であった。15000cd/m2の輝度では、素子CMCPは、124.5mA/cm2の電流密度および12.0cd/Aの電流効率を示した。色は青色であり、CIE座標は0.16、0.31であった。15000cd/m2の輝度では、素子D1は、84.8mA/cm2の電流密度および17.7cd/Aの電流効率を示した。色は青色であり、CIE座標は0.16、0.31であった。"