"以下の群から選択される式で表される化合物又はその薬学的に許容される塩;[式中、A1は、水素原子、置換基群αより選択される基を1若しくは2有していてもよい置換基群βより選択される基、又は置換基群γより選択される基を1若しくは2有していてもよいフェニル基若しくはヘテロアリール基を示し、A3又はA4は、水素原子又は低級アルキル基を示し、Eは、置換基群δからなる群より選択される基を1乃至3有していてもよいフェニル基又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を同一又は異なって、1若しくは2以上、好ましくは1乃至3有する5員又は6員の式単環芳香族複素環基を示すか、或いは、該単環式芳香族複素環基とアリール基とが一緒になって形成する縮合環式芳香族複素環基を示し、Wは;式II-1式II-2又は、式II-3式中、G1及びG2は、同一又は異なって、低級アルキル基該低級アルキル基はさらにハロゲン原子で置換されていてもよい又はシクロアルキル基を示すか、或いは、G1、G2及び該G1、G2に互いに隣接する窒素原子とが一緒になって形成する5乃至8員の脂肪族ヘテロ環該ヘテロ環は、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基又はハロゲン原子を環内に1又は2有していてもよい又はビシクロ環を示すで表される基を示し、m1は2乃至4の整数を示し、m2及びm3は1乃至3の整数を示し、式II-1中のCH2m1は更に炭素数1乃至3の低級アルキル基で置換されていてもよい]で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。置換基群α:アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基該低級アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級シクロアルキル基該低級シクロアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級アルコキシ基該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級シクロアルコキシ基該低級シクロアルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、アリールオキシ基、アラリルオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、低級アルキルカルボキサミド基、アリールカルボキサミド基、ヘテロアリールカルボキサミド基、アルカノイル基、アルキルチオ基、置換基群β:アミノ基、低級アルキルスルホニル基、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、該低級アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級シクロアルキル基該シクロアルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級アルコキシ基該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級シクロアルコキシ基該低級シクロアルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、カルバモイル基、モノ-又はジ-低級アルキルカルバモイル基置換基群γ:アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、低級アルキル基該低級アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級シクロアルキル基該低級アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級アルコキシ基該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基で置換されていてもよい、低級シクロアルコキシ基該低級アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、アリールオキシ基、アラリルオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、低級アルキルカルボキサミド基、アリールカルボキサミド基、ヘテロアリールカルボキサミド基、アルカノイル基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ基、アルキルアミノスルホニル基又はアリールアミノスルホニル基置換基群δ:ハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基、シクロ低級アルキル基、低級アルケニル基、水酸基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、カルボキシル基、低級アルカノイル基、低級アルコキシカルボニル基A1が水素原子、低級アルキル基該低級アルキル基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい、低級アルコキシ基、フェニル基、ピリジル基、カルバモイル基、モノ-若しくはジ-低級アルキルカルバモイル基である請求項1記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Eがフェニル基又はピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基である請求項2に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Eがフェニル基又はピリジル基である請求項2に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Eがフェニル基である請求項2に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Wが前記式II-1又はII-3である請求項1乃至5のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。請求項1の化合物が、2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、2-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジントリフルオロ酢酸塩、3-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、3-エチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、7-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、7-5-メチル-イソキサゾール-3-イル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、7-フェニル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、3-メチル-7-フェニル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、3-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]7-ピリジン-3-イル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-tert-ブチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-2-イル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-3-イル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-メチル-3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-メチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3,6-ジメチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2、4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-メチル-3-フェニル-[4-3-ピペリジン-1イルプロポオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-7-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2、4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3,6-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピロリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-メチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-7-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3,6-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-{4-[3-2,6-ジメチルピペリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-{4-[3-2,5-ジメチルピロリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、N-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキサミド、3-ピペリジン-1-イルカルボニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-メチルピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-4-{3[3S-3-フルオロピロリジン-1-イル]プロポキシ}-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-{4-[3-3-メチルピペリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-{4-[3-4-フルオロピペリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-{4-[3-3-フルオロピペリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-4-{3-[2R-2-メチルピロリジン-1-イル]プロポキシ-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-4-{3-[2S-2-メチルピロリジン-1-イル]プロポキシ-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、である請求項1記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物を有効成分とするヒスタミン受容体H3アンタゴニスト。請求項1乃至7のいずれか一項に記載のヒスタミン受容体H3インバースアゴニスト。請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する代謝系疾患、循環器系疾患又は神経系疾患の予防又は治療剤。前記代謝系疾患が、肥満症、糖尿病、ホルモン分泌異常、高脂血症、痛風及び脂肪肝からなる群より選ばれる少なくとも一つである請求項10に記載の予防又は治療剤。前記循環器系疾患が、狭心症、急性うっ血性心不全、心筋梗塞、環状動脈硬化症、高血圧、腎臓病及び電解質異常からなる群より選ばれる少なくとも一つである請求項10に記載の予防又は治療剤。前記神経系疾患が、睡眠障害、睡眠障害を伴う疾患、過食症、情動障害、てんかん、譫妄、痴呆、注意欠陥多動性障害、記憶障害、アルツハイマー病、パーキンソン病、認知障害、運動障害、感覚異常、嗅覚障害、モルヒネ耐性、麻薬依存症、アルコール依存症及び震顫からなる群より選ばれる少なくとも一つである請求項10に記載の予防又は治療剤。前記神経系疾患が、特発性過眠症、反復性過眠症、真性過眠症、ナルコレプシー、睡眠時周期性四肢運動障害、睡眠時無呼吸症候群、概日リズム障害、慢性疲労症候群、レム睡眠障害、老齢者不眠、夜勤勤労者睡眠不衛生、特発性不眠症、反復性不眠症、真性不眠症、うつ病、不安及び統合失調症からなる群より選ばれる少なくとも一つである請求項10に記載の予防又は治療剤。請求項1乃至7のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、併用薬物と、を有効成分として含有する代謝系疾患、循環器系疾患又は神経系疾患の予防又は治療剤。まず、本明細書で用いられる用語の意味を説明し、次に、本発明に係る化合物について説明する。アリール基とは、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基等の炭素数6乃至14の炭化水素環アリール基等が挙げられる。低級アルキル基とは、炭素数1乃至6の直鎖又は分岐を有するアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基等が挙げられる。ヒドロキシ低級アルキル基とは、ヒドロキシ基で置換された前記低級アルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチル-エチル基等が挙げられる。低級シクロアルキル基とは、炭素数3乃至9のシクロアルキル基を意味し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基が挙げられる。低級シクロアルコキシ基とは、前記低級シクロアルキル基と酸素原子とが結合した基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基とは、ヒドロキシ基の水素原子が前記低級アルキル基で置換された基を意味し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルキルスルホニル基とは、前記アルキル基とスルホニル基とが結合した基を意味し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、等が挙げられる。アルキルスルホニルアミノ基とは、アミノ基の水素原子の1つが、前記アルキルスルホニル基で置換された基を意味し、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、イソプロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、sec-ブチルスホニルアミノ基、tert-ブチルスルホニルアミノ基、N-メチル-メチルスルホニルアミノ基、N-メチルーエチルスルホニルアミノ基、N-メチル-プロピルスルホニルアミノ基、N-メチル-イソプロピルスルホニルアミノ基、N-メチル-ブチルスルホニルアミノ基、N-メチル-sec-ブチルスホニルアミノ基、N-メチル-tert-ブチルスルホニルアミノ基、N-エチルーメチルスルホニルアミノ基、N-エチル-エチルスルホニルアミノ基、N-エチル-プロピルスルホニルアミノ基、N-エチル-イソプロピルスルホニルアミノ基、N-エチル-ブチルスルホニルアミノ基、N-エチル-sec-ブチルスホニルアミノ基、N-エチル-tert-ブチルスルホニルアミノ基等が挙げられる。シクロ低級アルキルスルホニル基とは、前記炭素数3乃至9のシクロアルキル基とスルホニル基とが結合した基を意味し、例えば、シクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シクロヘプチルスルホニル基、シクロオクチルスルホニル基、シクロノニルスルホニル基が挙げられる。アラルキル基とは、前記アリール基を有する前記低級アルキル基を意味し、例えばベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基等が挙げられる。ヘテロアリール基とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択されるヘテロ原子を該基内、1乃至3有する5乃至7員の単環を意味するか、又は該単環のヘテロアリール基とベンゼン環若しくはピリジン環とが縮合した双環のヘテロアリール基を意味し、例えばフリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾフラニル基、ナフチリジニル基、1,2-ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、ピリドチアゾリル基、イソチアゾロピリジル基、ベンゾチエニル基等が挙げられる。ハロゲン原子とは、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を意味する。ハロ低級アルキル基とは、前記ハロゲン原子で1乃至3置換された低級アルキル基を意味し、例えば、クロロメチル基、2-クロロエチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。アルコキシカルボニルアミノ基とは、アミノ基の水素原子の1つが、前記アルコキシカルボニル基で置換された基を意味し、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ブトキカルボニルアミノ基、sec-ブトキカルボニルアミノ基、tert-ブトキカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、N-メチル-メトキシカルボニルアミノ基、N-メチル-エトキシカルボニルアミノ基、N-メチル-プロポキシカルボニルアミノ基、N-メチル-イソプロポキシカルボニルアミノ基、N-メチル-ブトキカルボニルアミノ基、N-メチル-sec-ブトキカルボニルアミノ基、N-メチル-tert-ブトキカルボニルアミノ基、N-エチル-メトキシカルボニルアミノ基、N-エチル-エトキシカルボニルアミノ基、N-エチル-プロポキシカルボニルアミノ基、N-エチル-イソプロポキシカルボニルアミノ基、N-エチル-ブトキカルボニルアミノ基、N-エチル-sec-ブトキカルボニルアミノ基、N-エチル-tert-ブトキカルボニルアミノ基等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基とは、前記低級アルキル基中の水素原子の1つが、ヒドロキシ基で置換された基を意味し、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-1-メチル-エチル基等が挙げられる。モノ低級アルキルカルバモイル基とは、前記低級アルキル基でモノ置換されたカルバモイル基を意味し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、sec-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が挙げられる。ジ低級アルキルカルバモイル基とは、同一又は異なる前記低級アルキル基でジ置換されたカルバモイル基を意味し、ジ低級アルキルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、エチルメチルカルバモイル基、ジプロピルカルバモイル基、メチルプロピルカルバモイル基、ジイソプロピルカルバモイル基等が挙げられる。また、ジ低級アルキルカルバモイル基には、カルバモイル基を構成する窒素原子と該窒素原子に結合した同一又は異なる低級アルキル基が一緒になって、5乃至8員の単環を構成する場合、或いは該単環とベンゼン環若しくはピリジン環とが縮合した双環を構成する場合も含まれ、具体的には、例えば、下記式で表される基等を意味する。アルキルアミノ基とは、前記低級アルキル基によりモノ置換されたアミノ基を意味し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基又はtert-ブチルアミノ基等が挙げられる。ジアルキルアミノ基とは、同一又は異なる前記低級アルキル基によりジ置換されたアミノ基を意味し、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基又はジイソプロピルアミノ基等が挙げられる。アミノアルキル基とは、前記アルキル基を構成する水素原子の1つが、アミノ基で置換された基を意味し、例えばアミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基等が挙げられる。アルカノイル基とは、前記アルキル基とカルボニル基とが結合した基を意味し、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基等が挙げられる。アルカノイルアミノ基とは、前記アルカノイル基とアミノ基とが結合した基を意味し、例えばアセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、N-メチルーアセチルアミノ基、N-メチル-プロパノイルアミノ基、N-メチルーブタノイルアミノ基、N-メチル-ペンタノイルアミノ基、N-エチル-アセチルアミノ基、N-エチル-プロパノイルアミノ基、N-エチル-ブタノイルアミノ基、N-エチル-ペンタノイルアミノ基等が挙げられる。モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基とは、前記低級アルキル基でモノ置換されたカルボニルオキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルオキシ基、エチルアミノカルボニルオキシ基、プロピルアミノカルボニルオキシ基、イソプロピルアミノカルボニルオキシ基等が挙げられる。ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基とは、前記低級アルキル基でジ置換されたカルボニルオキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ジイソプロピルアミノカルボニルオキシ基、エチルメチルアミノカルボニルオキシ基等が挙げられる。アルキルチオ基とは、前記アルキル基と硫黄原子とが結合した基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロプルチオ基、イソプロピルチオ基等が挙げられる。シクロアルキル基とは、炭素数3乃至9のシクロアルキル基を意味し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基が挙げられる。シクロアルコキシ基とは、前記アルコキシ基の有するアルキル基が、炭素数3乃至9のシクロアルキル基で置換された基を意味し、例えばシクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基とは、前記アリール基に酸素原子が結合した基を意味し、例えばフェノキシ基、ナフタレン-1-イルオキシ基、ナフタレン-2-イルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアリールオキシ基とは、前記定義のヘテロアリール基とオキシ基とが結合した基を意味し、例えば、フラン-2-イルオキシ基、フラン3-イルオキシ基、チオフェン-2-イルオキシ基、チオフェン-3-イルオキシ基、1H-ピロール-2-イルオキシ基、1H-ピロール-3-イルオキシ基、1H-イミダゾール-2-イルオキシ基、1H-イミダゾール-4-イルオキシ基、3H-イミダゾール-4-イルオキシ基、4H-[1,3,4]トリアゾール-3-イルオキシ基、2H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルオキシ基、1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルオキシ基、チアゾール-2-イルオキシ基、チアゾール-4-イルオキシ基、チアゾール-5-イルオキシ基、ピリジン-2-イルオキシ基、ピリジン-3-イルオキシ基、ピリジン-4-イルオキシ基、ピリミジン-2-イルオキシ基、ピリミジン-4-イルオキシ基、ピリミジン-5-イルオキシ基、ピリダジン-3-イルオキシ基、ピリダジン-4-イルオキシ基、2H-ピラゾール-3-イルオキシ基、1H-ピラゾール-4-イルオキシ基、1H-ピラゾールイル-3-オキシ基、ピラジン-3-イルオキシ基、ピラジン-4-イルオキシ基、キノリン-2-イルオキシ基、キノリン-3-イルオキシ基、キノリン-4-イルオキシ基、イソキノリン-1-イルオキシ基、イソキノリン-3-イルオキシ基、イソキノリン-4-イルオキシ基、キナゾリン-2-イルオキシ基、キナゾリンイル-3-イルオキシ基、キノキサリン-2-イルオキシ基、キノキサリン-3-イルオキシ基、シンノリン-3-イルオキシ基、シンノリン-4-イルオキシ基、1H-ベンズイミダゾール-2-イルオキシ基、1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-5-イルオキシ基、1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イルオキシ基、1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-7-イルオキシ基、ベンゾ[d]イソキサゾール-4-イルオキシ基、ベンゾ[d]イソキサゾール-5-イルオキシ基、ベンゾ[d]イソキサゾール-6-イルオキシ基、ベンゾオキサゾール-4-イルオキシ基、ベンゾオキサゾール-5-イルオキシ基、ベンゾオキサゾール-6-イルオキシ基等が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基とは、前記ヘテロアリール基と前記アルキル基とが結合した基を意味し、例えば、フラン-3-イル-メチル基、フラン-2-イルメチル基、フラン-3-イルエチル基、フラン-2-イルエチル基、フラン-3-イルプロピル基、フラン-2-イルプロピル基、チオフェン-3-イルメチル基、チオフェン-2-イルメチル基、チオフェン-3-イルエチル基、チオフェン-2-イルエチル基、チオフェン-3-イルプロピル基、チオフェン-2-イルプロピル基、1H-ピロール-3-イルメチル基、1H-ピロール-2-イルメチル基、1H-ピロール-3-イルエチル基、1H-ピロール-2-イルエチル基、1H-ピロール-3-イルプロピル基、1H-ピロール-2-イルプロピル基、1H-イミダゾール-4-イルメチル基、1H-イミダゾール-2-イルメチル基、1H-イミダゾール-5-イルメチル基、1H-イミダゾール-4-イルエチル基、1H-イミダゾール-2-イルエチル基、1H-イミダゾール-5-イルエチル基、1H-イミダゾール-4-イルプロピル基、1H-イミダゾール-2-イルプロピル基、1H-イミダゾール-5-イルプロピル基、1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イルメチル基、1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イルメチル基、1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イルエチル基、1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イルエチル基、1H-[1,2,3]トリアゾール-4-イルプロピル基、1H-[1,2,3]トリアゾール-5-イルプロピル基、1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルメチル基、1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イルメチル基、1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルエチル基、1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イルエチル基、1H-[1,2,4]トリアゾール-3-イルプロピル基、1H-[1,2,4]トリアゾール-5-イルプロピル基、チアゾール-4-イルメチル基、チアゾール-3-イルメチル基、チアゾール-2-イルメチル基、チアゾール-4-イルエチル基、チアゾール-3-イルエチル基、チアゾール-2-イルエチル基、チアゾール-4-イルプロピル基、チアゾール-3-イルプロピル基、チアゾール-2-イルプロピル基、[1,2,4]チアジアゾール-3-イルメチル基、[1,2,4]チアジアゾール-3-イルエチル基、[1,2,4]チアジアゾール-3-イルプロピル基、[1,2,4]チアジアゾール-5-イルメチル基、[1,2,4]チアジアゾール-5-イルエチル基、[1,2,4]チアジアゾール-5-イルプロピル基、[1,3,4]チアジアゾール-2-2-イルメチル基、[1,3,4]チアジアゾール-2-イルエチル基、[1,3,4]チアジアゾール-2-イルプロピル基等が挙げられる。モノアリールカルバモイル基とは、前記アリール基でモノ置換されたカルバモイル基を意味し、例えば、フェニルカルバモイル基等が挙げられる。次に、本発明に係る式Iで表される化合物について更に具体的に開示するために、式I:[式中、各記号は前記と同義である]で用いられる記号について説明する。A1は、水素原子、置換基群αより選択される基を1若しくは2有していてもよい置換基群βより選択される基、又は置換基群γより選択される基を1若しくは2有していてもよいフェニル基若しくはヘテロアリール基を示す。該置換基群αとしては、前記記載のものが挙げられるが、これらのうち、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基が好ましい。該置換基群βとしては、前記記載のものが挙げられるが、これらのうち、例えば、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルキル基が好ましい。A1が示す置換基群αより選択される基を1又は2有していてもよい置換基群βより選択される基としては、例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、tert-ブチル基等が好ましい。該置換基群γとしては、前記記載のものが挙げられるが、これらのうち、例えば、シアノ基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級シクロアルコキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、低級アルキルカルボキサミド基、アリールカルボキサミド基、ヘテロアリールカルボキサミド基が好ましい。A1が示すヘテロアリール基とは、以下の1又は2を示す。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より、同一若しくは異なって選択される1若しくは2以上、好ましくは1乃至3のヘテロ原子を有する5員若しくは6員の単環式芳香族複素環基2上記1で示す単環式芳香族複素環基と前記アリール基とが縮合した縮合環式芳香族複素環基又は同一若しくは異なる該単環式芳香族複素環基が互いに縮合した縮合環式芳香族複素環基A1が示す1窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を同一又は異なって1若しくは2以上有する5員若しくは6員の単環式芳香族複素環基とは、具体的には、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基等が挙げられ、これらのうち、が好ましく、フェニル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基等がより好ましい。A1が示す2単環式芳香族複素環基と前記アリール基とが縮合した縮合環式芳香族複素環基又は同一若しくは異なる該単環式芳香族複素環基が互いに縮合した縮合環式芳香族複素環基とは、A1が1で示す5員又は6員の単環式芳香族複素環基と前記定義の炭素数6乃至14の炭化水素環アリール基とが縮合した基を意味するか、又は、同一若しくは異なる上記1で示す単環式芳香族複素環基が互いに縮合した縮合環式芳香族複素環基を意味し、より具体的には、例えば、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、ベンズイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾフラニル基、ナフチリジニル基、1,2-ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、オキサゾロピリジル基、ピリドチアゾリル基、イソチアゾロピリジル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイソチアゾリル基、インダゾリル基、プリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基又はプテリジニル基等が挙げられる。A1としては、例えば、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ピリジル基、フェニル基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、ピペリジン-1-イル-カルボニル基等が挙げられる。j及びkは、それぞれ独立して、0又は1を示すが、jが0であり、かつ、kが1である場合、或いは、jが1であり、かつ、kが0である場合が好ましい。A2は、前記A1と同様の基が挙げられるが、これらのうち、水素原子、低級アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。A3は、前記A1と同様の基が挙げられるが、これらのうち、水素原子、低級アルキル基が好ましい。A4は、前記A1と同様の基が挙げられるが、これらのうち、水素原子、低級アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。Eは、置換基群δより選択される基を1乃至3有していてもよい、フェニル基又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択されるヘテロ原子を同一又は異なって、1若しくは2以上、好ましくは1乃至3有する5員若しくは6員の単環式芳香族複素環基又は該単環式芳香族複素環基とアリール基とが縮合した縮合環式芳香族複素環基を示す。E該Eは、置換基群δからなる群より選択される基を1乃至3有していてもよいとしては、より具体的には、例えば、フェニル基、ピリミジル基、ピリジル基又はピリダジル基、すなわち、ベンゼン、ピリミジン、ピリジン又はピリダジンから2個の水素原子を除いてなる2価の基を表すが、これらのうち、フェニ基又はピリミジニル基、すなわち、ベンゼン又はピリミジンから2個の水素元素を除いてなる2価の基が好ましく、フェニル基、すなわち、ベンゼンから2個の水素原子を除いてなる2価の基がより好ましい。該置換基δのうち、例えば、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルキル基が好ましい。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子等が挙げられる。該低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。これらの低級アルコキシ基は、ハロゲン原子でさらに置換されていてもよい。該低級アルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。Wは、式II-1[式中、各記号は前記と同義である]で表わされる基、[式中、各記号は前記と同義である]で表わされる基、又は式II-3[式中、各記号は前記と同義である]で表される基を示す。Wが式II-1[式中、各記号は前記に同じ]で表わされる基である場合について説明する。m1は、2乃至4の整数を示すが、これらのうち、m1としては、3又は4が好ましく、3がより好ましい。G1及びG2が示す低級アルキル基としては、前記低級アルキル基と同様の基、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。該低級アルキル基は、同一であっても異なっていてもよい。該低級アルキルは、さらにハロゲン原子で置換されていてもよい。G1及びG2が示すシクロアルキル基は前記シクロアルキル基と同義であり、シクロプロピル基、シクロブチル基等が挙げられる。また、前記式II-1中のG1、G2及び窒素原子は、一緒になって5乃至8員の脂肪族ヘテロ環該ヘテロ環は、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基又はハロゲン原子を環内に1又は2有していてもよい又はビシクロ環を示す。該5乃至8員の脂肪族ヘテロ環としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ホモピペリジン環、ヘプタメチレンイミン環、ピペラジン環、モルホリン環、ホモモルホリン環等が挙げられる。前記式II-1中のG1、G2及び窒素原子は、一緒になって形成するビシクロ環としては、アザ二環式環であり、該環を構成する唯一のヘテロ原子として、上記式II-1のG1、G2が互いに隣接する窒素原子を含有する非芳香族環である。該ビシクロ環は、6乃至10の環構成原子を有することが好ましく、7乃至9員の環構成原子を有することがより好ましい。該ビシクロ環としては、例えば、式III-1で表される基が挙げられる。前記式II-1中のCH2は炭素数1乃至3の低級アルキル基で置換されていてもよい。該低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基又はイソプロピル基が挙げられる。Wが前記式II-1で表される基である場合、m1が3又は4であり、かつ、G1、G2及び窒素原子が一緒になって5乃至8員の脂肪族ヘテロ環該ヘテロ環は、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基又はハロゲン原子を環内に1又は2有していてもよい又は6乃至10員のビシクロ環を形成していることが好ましく、m1が3であり、かつ、G1、G2及び窒素原子が一緒になって5乃至8員の脂肪族ヘテロ環該ヘテロ環は、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基又はハロゲン原子を環内に1又は2有していてもよい又はビシクロ環を形成していることがより好ましい。Wが式II-2[式中、各記号は前記と同義である]で表される基である場合について説明する。m2は、1乃至3の整数を表すが、これらのうち、2又は3が好ましい。G1及びG2は前記と同義であり、好ましい態様、及びより好ましい態様も前述と同様である。Wが式II-2で表される基である場合には、Wを構成する炭素原子G1及びG2中の炭素原子は除くのうちの異なる2つの炭素原子が、単結合又は-CH2m11-m11は1乃至3の整数を表すを介して結合することにより、ビシクロ環を形成していてもよい。該ビシクロ環としては、例えば、式III-2で表される基が挙げられる。[式中、各記号は前記と同義である。]また、Wが上記式III-2で表されるビシクロ環である場合のG1及びG2の好ましい態様は前述と同様である。Wが、式II-3[式中、各記号は前記と同義である]で表される基である場合について説明する。m3は1乃至3の整数を表すが、これらのうち、2又は3が好ましい。G1は前記と同義であり、好ましい態様、及びより好ましい態様も前述と同様である。Wが式II-3で表される場合には、Wを構成する炭素原子のうちの異なる2つの炭素原子は、-CH2m11-m11は1乃至3の整数を表すを介して結合することにより、ビシクロ環を形成していてもよい。該ビシクロ環としては、例えば、式III-3で表される基が挙げられる。式III-3におけるG1の好ましい態様、より好ましい態様は、前述と同様である。以上より、Wとしては、例えば、2-ジメチルアミノ-エチル基、2-ジエチルアミノ-エチル基、2-ジ-n-プロピルアミノ-エチル基、2-ジイソプロピルアミノ-エチル基、3-ジメチルアミノ-プロピル基、3-ジエチルアミノ-プロピル基、3-ジ-n-プロピルアミノ-プロピル基、3-ジイソプロピルアミノ-プロピル基、4-ジメチルアミノ-ブチル基、4-ジエチルアミノ-ブチル基、4-ジ-n-プロピルアミノ-ブチル基、4-ジイソプロピルアミノ-ブチル基、2-エチルメチルアミノエチル基、2-エチルプロピルアミノエチル基、2-エチルイソプロピルアミノエチル基、2-メチルイソプロピルアミノエチル基、2-エチル-n-プロピル-アミノエチル基、3-エチルメチルアミノプロピル基、3-エチルプロピルアミノプロピル基、3-エチルイソプロピルアミノプロピル基、3-メチルイソプロピルアミノプロピル基、2-エチル-n-プロピル-アミノプロピル基、4-エチルメチルアミノブチル基、4-エチルプロピルアミノブチル基、4-エチルイソプロピルアミノブチル基、2-エチル-n-プロピル-アミノブチル基、2-ジシクロプロピルアミノ-エチル基、2-ジシクロブチルアミノ-エチル基、2-ジシクロペンチルアミノ-エチル基、2-ジシクロヘキシルアミノ-エチル基、3-ジシクロプロピルアミノ-プロピル基、3-ジシクロブチルアミノ-プロピル基、3-ジシクロペンチルアミノ-プロピル基、3-ジシクロヘキシルアミノ-プロピル基、4-ジシクロプロピルアミノ-ブチル基、4-ジシクロブチルアミノ-ブチル基、4-ジシクロペンチルアミノ-ブチル基、4-ジシクロヘキシルアミノ-ブチル基、2-シクロブチル-シクロプロピルアミノエチル基、2-シクロブチル-シクロペンチル-アミノエチル基、2-シクロヘキシル-シクロペンチルエチル基、3-シクロブチル-シクロプロピル-アミノプロピル基、3-シクロブチル-シクロペンチル-アミノプロピル基、3-シクロヘキシル-シクロペンチル-アミノプロピル基、4-シクロブチル-シクロプロピル-アミノブチル基、4-シクロブチル-シクロペンチル-アミノブチル基、4-シクロヘキシル-シクロペンチル-アミノブチル基、2-シクロプロピル-メチル-アミノエチル基、2-シクロプロピル-エチル-アミノエチル基、2-シクロプロピル-n-プロピル-アミノエチル基、2-シクロプロピル-イソプロピル-アミノエチル基、2-シクロブチル-メチル-アミノエチル基、2-シクロブチル-エチル-アミノエチル基、2-シクロブチル-n-プロピル-アミノエチル基、2-シクロブチル-イソプロピル-アミノエチル基、2-シクロペンチル-メチル-アミノエチル基、2-シクロペンチル-エチル-アミノエチル基、2-シクロペンチル-n-プロピル-アミノエチル基、2-シクロペンチル-イソプロピル-アミノエチル基、2-シクロヘキシル-メチル-アミノエチル基、2-シクロヘキシル-エチル-アミノエチル基、2-シクロヘキシル-n-プロピル-アミノエチル基、2-シクロヘキシル-イソプロピル-アミノエチル基、3-シクロプロピル-メチル-アミノプロピル基、3-シクロプロピル-エチル-アミノプロピル基、3-シクロプロピル-n-プロピル-アミノプロピル基、3-シクロプロピル-イソプロピル-アミノプロピル基、3-シクロブチル-メチル-アミノプロピル基、3-シクロブチル-エチル-アミノプロピル基、3-シクロブチル-n-プロピル-アミノプロピル基、3-シクロブチル-イソプロピル-アミノプロピル基、3-シクロペンチル-メチル-アミノプロピル基、3-シクロペンチル-エチル-アミノプロピル基、3-シクロペンチル-n-プロピル-アミノプロピル基、3-シクロペンチル-イソプロピル-アミノプロピル基、3-シクロヘキシル-メチル-アミノプロピル基、3-シクロヘキシル-エチル-アミノプロピル基、3-シクロヘキシル-n-プロピル-アミノプロピル基、3-シクロヘキシル-イソプロピル-アミノプロピル基、4-シクロプロピル-メチル-アミノブチル基、4-シクロプロピル-エチル-アミノブチル基、4-シクロプロピル-n-プロピル-アミノブチル基、4-シクロプロピル-イソプロピル-アミノブチル基、4-シクロブチル-メチル-アミノブチル基、4-シクロブチル-エチル-アミノブチル基、4-シクロブチル-n-プロピル-アミノブチル基、4-シクロブチル-イソプロピル-アミノブチル基、4-シクロペンチル-メチル-アミノブチル基、4-シクロペンチル-エチル-アミノブチル基、4-シクロペンチル-n-プロピル-アミノブチル基、4-シクロペンチル-イソプロピル-アミノブチル基、4-シクロヘキシル-メチル-アミノブチル基、4-シクロヘキシル-エチル-アミノブチル基、4-シクロヘキシル-n-プロピル-アミノブチル基、4-シクロヘキシル-イソプロピル-アミノブチル基、2-ピロリジン-1-イルエチル基、2-ピペリジン-1-イルエチル基、2-ホモピペリジン-1-イルエチル基、2-ヘプタメチレンイミン-1-イルエチル基、2-モルホリン-4-イルエチル基、2-ホモモルホリン-4-イルエチル基、3-ピロリジン-1-イルプロピル基、3-ピペリジン-1-イルプロピル基、3-ホモピペリジン-1-イルプロピル基、3-ヘプタメチレンイミン-1-イルプロピル基、3-モルホリン-4-イルプロピル基、3-ホモモルホリン-4-イルプロピル基、4-ピロリジン-1-イルブチル基、4-ピペリジン-1-イルブチル基、4-ホモピペリジン-1-イルブチル基、4-ヘプタメチレンイミン-1-イルブチル基、4-モルホリン-4-イルブチル基、4-ホモモルホリン-4-イルブチル基、2-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルエチル基、2-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルエチル基、2-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルエチル基、2-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルエチル基、2-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルエチル基、3-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルプロピル基、3-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルプロピル基、3-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルプロピル基、3-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルプロピル基、3-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルプロピル基、4-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルブチル基、4-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルブチル基、4-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルブチル基、4-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルブチル基、4-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルブチル基、1-メチルアゼチジン-3-イル基、1-メチルアゼチジン-2-イル基、1-エチルアゼチジン-3-イル基、1-エチルアゼチジン-2-イル基、1-イソプロピルアゼチジン-3-イル基、1-イソプロピルアゼチジン-2-イル基、1-シクロプロピルアゼチジン-3-イル基、1-シクロブチルアゼチジン-2-イル基、1-シクロブチルアゼチジン-3-イル基、1-シクロブチルアゼチジン-2-イル基、1-シクロペンチルアゼチジン-3-イル基、1-シクロペンチルアゼチジン-2-イル基、1-シクロヘキシルアゼチジン-3-イル基、1-シクロヘキシルアゼチジン-2-イル基、1-メチルピロリジン-3-イル基、1-メチルピロリジン-2-イル基、1-エチルピロリジン-3-イル基、1-エチルピロリジン-3-イル基、1-イソプロピルピロリジン-3-イル基、1-イソプロピル-ピロリジン-2-イル基、1-シクロプロピルピロリジン-3-イル基、1-シクロプロピルピロリジン-2-イル基、1-シクロブチルピロリジン-3-イル基、1-シクロブチルピロリジン-2-イル基、1-シクロペンチルピロリジン-3-イル基、1-シクロペンチルピロリジン-2-イル基、1-シクロヘキシルピロリジン-3-イル基、1-シクロヘキシルピロリジン-2-イル基、1-メチルピペリジン-4-イル基、1-メチルピペリジン-3-イル基、1-メチルピペリジン-2-イル基、1-エチルピペリジン-4-イル基、1-エチルピペリジン-3-イル基、1-エチルピペリジン-2-イル基、1-イソプロピルピペリジン-4-イル基、1-イソプロピルピペリジン-3-イル基、1-イソプロピルピペリジン-2-イル基、1-シクロプロピルピペリジン-4-イル基、1-シクロプロピルピペリジン-3-イル基、1-シクロプロピルピペリジン-2-イル基、1-シクロブチルピペリジン-4-イル基、1-シクロブチルピペリジ-3-イル基、1-シクロブチルピペリジン-2-イル基、1-シクロペンチルピペリジン-4-イル基、1-シクロペンチルピペリジン-3-イル基、1-シクロペンチルピペリジン-2-イル基、1-シクロヘキシルピペリジン-4-イル基、1-シクロヘキシルピペリジン-3-イル基、1-シクロヘキシルピペリジン-2-イル基、3-ジメチルアミノシクロブチル基、3-ジエチルアミノシクロブチル基、3-ジイソプロピルアミノシクロブチル基、3-ジシクロプロピルアミノブチル基、3-ジシクロブチルアミノブチル基、3-ジシクロペンチルアミノブチル基、3-ジシクロヘキシルアミノブチル基、2-ジメチルアミノシクロブチル基、2-ジエチルアミノシクロブチル基、2-ジイソプロピルアミノシクロブチル基、2-ジシクプロピルアミノブチル基、2-ジシクロブチルアミノブチル基、2-ジシクロペンチルアミノブチル基、2-ジシクロヘキシルアミノブチル基、3-シクロプロピル-メチルアミノシクロブチル基、3-シクロプロピル-エチル-アミノシクロブチル基、3-シクロブチル-メチル-アミノシクロブチル基、3-シクロブチル-エチル-アミノシクロブチル基、3-シクロペンチル-メチル-アミノシクロブチル基、3-シクロペンチル-エチル-アミノシクロブチル基、3-シクロヘキシル-メチル-アミノシクロブチル基、2-シクロプロピル-メチル-アミノシクロブチル基、2-シクロプロピル-エチル-アミノシクロブチル基、2-シクロブチル-メチル-アミノシクロブチル基、2-シクロブチル-エチル-アミノシクロブチル基、2-シクロペンチル-メチル-アミノシクロブチル基、2-シクロペンチル-エチル-アミノシクロブチル基、2-シクロヘキシル-メチル-アミノシクロブチル基、3-ピロリジン-1-イル-シクロブチル基、2-ピロリジン-1-イル-シクロブチル基、3-ピロリジン-1-イル-シクロペンチル基、2-ピロリジン-1-イル-シクロペンチル基、4-ピロリジン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ピロリジン-1-イル-シクロヘキシル基、2-ピロリジン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ピペリジン-1-イル-シクロブチル基、2-ピペリジン-1-イル-シクロブチル基、3-ピペリジン-1-イル-シクロペンチル基、2-ピペリジン-1-イル-シクロペンチル基、4-ピペリジン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ピペリジン-1-イル-シクロヘキシル基、2-ピペリジン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ホモピペリジン-1-イル-シクロブチル基、2-ホモピペリジン-1-イル-シクロブチル基、3-ホモピペリジン-1-イル-シクロペンチル基、2-ホモピペリジン-1-イル-シクロペンチル基、4-ホモピペリジン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ホモピペリジン-1-イル-シクロヘキシル基、2-ホモピペリジン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロブチル基、2-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロブチル基、3-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロペンチル基、2-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロペンチル基、4-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロヘキシル基、3-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロヘキシル基、2-ヘプタメチレンイミン-1-イル-シクロヘキシル基、2-モルホリン-4-イル-シクロブチル基、3-モルホリン-4-イル-シクロブチル基、2-モルホリン-4-イル-シクロペンチル基、3-モルホリン-4-イル-シクロペンチル基、2-モルホリン-4-イル-シクロヘキシル基、3-モルホリン-4-イル-シクロヘキシル基、4-モルホリン-4-イル-シクロヘキシル基、2-ホモモルホリン-4-イル-シクロブチル基、3-ホモモルホリン-4-イル-シクロブチル基、4-ホモモルホリン-4-イル-シクロブチル基、2-ホモモルホリン-4-イル-シクロペンチル基、3-ホモモルホリン-4-イル-シクロペンチル基、4-ホモモルホリン―4-イル-シクロペンチル基、2-ホモモルホリン-4-イル-シクロヘキシル基、3-ホモモルホリン-4-イル-シクロヘキシル基、4-ホモモルホリン-4-イル-シクロヘキシル基、2-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルシクロブチル基、2-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルシクロブチル基、2-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルシクロブチル基、2-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルシクロブチル基、2-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルシクロブチル基、3-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルシクロブチル基、3-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルシクロブチル基、3-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルシクロブチル基、3-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルシクロブチル基、3-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルシクロブチル基、2-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルシクロペンチル基、2-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルシクロペンチル基、2-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルシクロペンチル基、2-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルシクロペンチル基、2-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルシクロペンチル基、3-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルシクロペンチル基、3-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルシクロペンチル基、3-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルシクロペンチル基、3-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルシクロペンチル基、3-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルシクロペンチル基、2-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルシクロヘキシル基、2-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルシクロヘキシル基、2-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルシクロヘキシル基、2-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルシクロヘキシル基、2-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルシクロヘキシル基、3-5-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イルシクロヘキシル基、3-6-アザ-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-6-イルシクロヘキシル基、3-7-アザ-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン-7-イルシクロヘキシル基、3-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-8-イルシクロヘキシル基、3-9-アザ-ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イルシクロヘキシル基、3-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-7-イルプロピル基、3-8-アザビシクロ[3.2.1]オクト-8-イルプロピル基、3-3,3-ジフルオロピロリジン-1-イルプロピル基、3-3-フルオロピペリジン-1-イルプロピル基、3-[3R-3-フルオロピロリジン-1-イル]プロピル基、3-4,4-ジフルオロピペリジン-1-イルプロピル基、3-4-フルオロピペリジン-1-イルプロピル基、3-3,3-ジフルオロピペリジン-1-イルプロピル基、3-[3R-3-メチルピペリジン-1-イル]プロピル基、3-[2R,5R-2,5-ジメチルピロリジン-1-イル]プロピル基、3-[3-メチルピロリジン-1-イルプロピル基、3-[2S-2-メチルピロリジン-1-イル]プロピル基、3-[2R-2-メチルピロリジン-1-イル]プロピル基、3-[3S-3-メチルピペリジン-1-イル]プロピル基、3-アゼパン-1-イルプロピル基、3-[2-オキソピロリジン-1-イル]プロピル基等が挙げられ、これらのうち、3-ピペリジン-1-イルプロピル基、1-シクロブチルピペリジン-4-イル基、1-シクロペンチルピペリジン-4-イル基、3-[3S-3-メチルピペリジン-1-イル]プロピル基、3-[2R-2-メチルピロリジン-1-イル]プロピル基、3-[2S-2-メチルピロリジン-1-イル]プロピル基、1-シクロペンチルピペリジン-4-イル基、3-ピロリジン-1-イルプロピル基、3-ピペリジン-1-イルプロピル基が好ましい。前記式Iで表される化合物としては、例えば、式I-0[式中、各記号は前記に同じ]で表わされる化合物、式I-1[式中、各記号は前記に同じ]で表わされる化合物、式I-2式中、各記号は前記に同じ]で表わされる化合物式I-3で表される化合物で表される化合物が挙げられる。これらのうち、式I-0であらわされる化合物が好ましい。上記式I-0で表される化合物は、A2とW2とが一緒になって、A環を形成してなる式I-4で表される化合物も含まれる。A環は、ベンゼン環又は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群より選択されるヘテロ原子を環内に1乃至3有する5若しくは6員のヘテロアリール環を示す。該A環としては、ベンゼン環又はヘテロ環構成原子として、窒素原子を1乃至2有するヘテロアリール環が好ましい。該A環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、チオフェン環、フラン環、ピラジン環等が好ましく、これらのうち、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環又はピリジン環が更に好ましい。以上で説明したA1、A2、A3、A4、E、W、W1、W2、G1、G2、m1、m2、m3、置換基群α、β、γ、δ及びA環の好ましい態様は、いずれを組み合わせてもよい。式I[式中、各記号は前記と同義である]で表わされる化合物としては、例えば、2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、2-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジントリフルオロ酢酸塩、3-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、3-エチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、7-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、7-5-メチル-イソキサゾール-3-イル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、7-フェニル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、3-メチル-7-フェニル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、3-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]7-ピリジン-3-イル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-tert-ブチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-2-イル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-3-イル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-メチル-3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-メチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3,6-ジメチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2、4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-メチル-3-フェニル-[4-3-ピペリジン-1イルプロポオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-フェニル-6-[6-3-ピペリジン-1-イルプロピル-ピリジン-3-イルメトキシ]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-3-イル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-2-イル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、3-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、3-tert-ブチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-7-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2、4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3,6-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-3-ピロリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、3-メチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-7-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、7-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3,6-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン、6-{4-[3-2,6-ジメチルピペリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、6-{4-[3-2,5-ジメチルピロリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン、N-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキサミド、3-334:45-522001、置換N-フェニルカーバメートReidemeister,S.etal.,Pharmazie,55:83-62000、プロキシフェン誘導体Sasse,A.etal.,J.Med.Chem.,43:3335-432000等のヒスタミンH3アンタゴニスト/インバースゴニスト、6T-226296Takeda、SNP-7941Synaptic、その他WO01/82925、WO01/87834、WO02/051809、WO02/06245、WO02/076929、WO02/076947、WO02/04433、WO02/51809、WO02/083134、WO02/094799、WO03/004027及び特開2001-226269号に開示の化合物等のMCH-1Rメラニン凝集ホルモン受容体1アンタゴニスト、7MCH-2Rメラニン凝集ホルモン受容体2アゴニスト/アンタゴニスト、8BIBP3226、J-115814、BIBO3304、LY-357897、CP-671906、GI-264879、その他USP6001836、WO96/14307、WO01/23387、WO99/51600、WO01/85690、WO01/85098、WO01/85173及びWO01/89528に開示の化合物等のNPY1ニューロペプチドYY1アンタゴニスト、9152804、GW-569180A、GW-594884A、GW-587081X、GW-548118X、FR235,208、FR226928、FR240662、FR252384、1229U91、GI-264879A、CGP71683A、LY-377897、LY366377、PD-160170、SR-120562A、SR-120819A、JCF-104、H409/22、その他USP6,140,354、USP6,191,160、USP6,258,837、USP6,313,298、USP6,337,332、USP6,329,395、USP340,683、USP6,326,375、USP6,329,395、USP6,337,332、USP6,335,345、EP-01010691、EP-01044970、WO97/19682、WO97/20820、WO97/20821、WO97/20822、WO97/20823、WO98/27063、WO00/107409、WO00/185714、WO00/185730、WO00/64880、WO00/68197、WO00/69849、WO01/09120、WO01/14376、WO01/85714、WO1/85730、WO01/07409、WO01/02379、WO01/02379、WO01/23388、WO01/23389、WO01/44201、WO01/62737、WO01/62738、WO01/09120、WO02/20488、WO02/22592、WO02/48152、WO02/49648、WO02/094789及びノーマンらNormanetal.、ジャーナルオブメディシナルケミストリーJ.Med.Chem.43:4288-43122000に開示の化合物等のNPY5ニューロペプチドYY5アンタゴニスト、10ヒト組換えレプチンPEG-OB,HoffmanLaRoche、組換えメチオニルレプチンアムゲン等のレプチン、11USP5,552,524、USP5,552,523、USP5,552,522、USP5,521,283、WO96/23513、WO96/23514、WO96/23515、WO96/23516、WO96/23517、WO96/23518、WO96/23519及びWO96/23520に開示の化合物等のレプチン誘導体、12ナルメフェンRevex登録商標、3-メトキシナルトレキソン、ナロキソン、ナルトレキソン、WO00/21509の開示の化合物等のオピオイドアンタゴニスト、13SB-334867A、その他WO01/96302、WO01/68609、WO02/51232、WO02/51838及びWO03/023561に開示の化合物等のオレキシンアンタゴニスト、14BRS3ボンベシン受容体サブタイプ3アゴニスト、15AR-R15849、GI-181771、JMV-180、A-71378、A-71623、SR-146131、その他USP-5739106に開示の化合物等のCCK-AコレシストキニンAアゴニスト、16GI-181771Glaxo-SmithKline、SR146131SanofiSynthelabo、ブタビンダイドbutabindide、PD170,292、PD149164ファイザー等のCNTFciliaryneurotrophicfactors、17axokineRegeneron、その他WO94/09134、WO98/22128、WO99/43813に開示の化合物等のCNTF誘導体、18NN703、ヘキサレリンhexarelin、MK-0677、SM-130686、CP-424,391、L-692,429、L-163,255、USP6358951、アメリカ特許庁出願番号2002/049196、同2002/022637、WO01/56592、WO02/32888に開示の化合物等のGHS成長ホルモン分泌促進剤受容体アゴニスト、19BVT933、DPCA37215、IK264、PNU22394、WAY161503、R-1065、YM348、その他USP3,914,250、WO02/36596、WO02/48124、WO02/10169、WO01/66548、WO02/44152、WO02/51844、WO02/40456及びWO02/40457に開示の化合物等の5HT2cセロトニン受容体2cアゴニスト、20Mc3rメラノコルチン3受容体アゴニスト、21CHIR86036Chiron、ME-10142、ME-10145Melacure、その他WO99/64002、WO00/74679、WO01/991752、WO01/74844、WO01/70708、WO01/70337、WO01/91752、WO02/059095、WO02/059107、WO02/059108、WO02/059117、WO02/12166、WO02/11715、WO02/12178、WO02/15909、WO02/068387、WO02/068388、WO02/067869、WO03/007949及びWO03/009847に開示の化合物等のMc4rメラノコルチン4受容体アゴニスト、22シブトラミンMeridia登録商標/Reductil登録商標及びその塩、その他USP4,746,680、USP4,806,570、USP5,436,272、アメリカ特許庁出願番号2002/0006964、WO01/27068及びWO01/62341に開示の誘導体等のモノアミン再取込み阻害剤、23デキシフェンフルラミンdexfenfluramine、フルオレチンfluoxetine、その他USP6,365,633、WO01/27060及びWO01/162341に開示のセロトニン再取込み阻害剤、24GLP1グルカゴン様ペプチド1アゴニスト、25トピラメートTopiramateTopimax登録商標、26フィトファーム化合物57phytopharm例えば、CP644,673、27ACC2アセチル-CoAカルボキシラーゼ2阻害剤、28AD9677/TAK677大日本製薬/武田薬品、CL-316,243、SB418790、BRL-37344、L-796568、BMS-196085、BRL-35135A、CGP12177A、BTA-243、W427353、トレカドリンTrecadrine、ZenecaD7114、SR59119A、その他USP5705515、USP5451677、WO01/74782及びWO02/32897、に開示の化合物等のβ3アドレナリン受容体3アゴニスト、29DGAT1ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ1阻害剤、30DGAT2ジアシルグリセロールアシルトランスフェラーゼ2阻害剤、31カルレニンCerulenin、C75等のFAS脂肪酸シンターゼ阻害剤、32テオフィリン、ペントキシフィレンpentoxifylline、ザプリナストzaprinast、シルデナフィルsildenafil、アミリノンamrinone、ミルリノンmilrinone、シルスタミドcilostamide、ロピプラムrolipram、及びシロミラストcilomilast等のPDEホスホジエステラーゼ阻害剤、33KB-2611KaroBioBMS、その他WO02/15845、特開2000-256190に開示の化合物等のサイロイドホルモンβアゴニスト、34フィタン酸、4-[E-2-5,6,7,8-テトラヒドロ-5,5,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル-1-プロペニル]安息香酸TTNPB、レチノイン酸retinoicacid、その他WO99/00123に開示の化合物等のUCPuncouplingprotein-1、2又は3アクチベーター35オレオイルエストロンdelMar-Grasa,M.etal.,ObesityResearch,9:202-92001に開示等のアシルエストロゲン、36グルココルチコイドアンタゴニスト、37BVT3498、BVT2733、その他WO01/90091、WO01/90090、WO01/90092に開示の化合物等の11-βHSD111-βヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1型阻害剤、38SCD1ステアロイル-CoAデサチュラーゼ1阻害剤、39イソロイシンチアゾリジドisoleucinethiazolidide、バリンピロリジドvalinepyrrolidide、NVP-DPP728、AF237、P93/01、TSL225、TMC-2A/2B/2C、FE999011、P9310/K364、VIP0177、SDZ274-444、その他WO03/004498、WO03/004496、EP1258476、WO02/083128、WO02/062764、WO03/000250、WO03/002530、WO03/002531、WO03/002553、WO03/002593、WO03/000180及びWO03/000181に開示の化合物等のDP-IVジペプチジルペプチダーゼIV阻害剤、40テトラヒドロリプタチンorlistat/Xenical登録商標、TritonWR1339、RHC80267、リプスタチン、テアサポニンteasaponin、ジエチルウンベリフェリルホスフェートdiethylumbelliferylphosphate、FL-386、WAY-121898、Bay-N-3176、バリラクトンvalilactone、エステラシンesteracin、エベラクトンAebelactoneA、エベラクトンBebelactoneB、RHC80267、その他WO01/77094、USP4,598,089、USP4,452,813、USP5,512,565、USP5,391,571、USP5,602,151、USP4,405,644、USP4,189,438及びUSP4,242,453に開示の化合物等のリパーゼ阻害剤、41脂肪酸トランスポーター阻害剤、42ジカルボキシレートトランスポーター阻害剤、43グルコーストランスポーター阻害剤、44ホスフェートトランスポーター阻害剤45メラノタンII、その他WO99/64002及びWO00/746799に開示の化合物等のメラノコルチンアゴニスト46メラニン凝集ホルモンアンタゴニスト47ガラニンアンタゴニスト48CCKアゴニスト49コルチコトロピン放出ホルモン50PDE3ホスホジエステラーゼ3Bアゴニストが、挙げられる。本発明の化合物は、上記併用薬物の1種又は2種以上と組み合わせることができる。本発明の化合物と、糖尿病治療薬及び高脂血症治療薬からなる群より選ばれる1種又は2種以上の薬物との併用は、代謝系疾患の予防又は治療に有用である。そして、特に高血圧治療薬及び抗肥満薬に加えて、更に糖尿病治療薬又は高脂血症治療薬を本発明の化合物と組み合わせることにより、相乗的に代謝系疾患の予防又は治療効果を奏することになる。本発明の化合物を臨床の場で使用する場合、その投与量及び投与回数は患者の性別、年齢、体重、症状の程度、目的とする処置効果の種類範囲等により異なる。一般に経口投与の場合、成人1日当り0.01~100mg/kg、好ましくは0.03~1mg/kgを1~数回に分けて投与する。また、非経口投与の場合は、0.001~10mg/kg、好ましくは0.001~0.1mg/kgを1~数回に分けて投与する。通常の内科医、獣医又は臨床医は病状進行を阻止し、抑制し又は停止させるに必要な有効薬物量を容易に決定することができる。実施例以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。実施例における薄層クロマトグラフィーは、プレートとしてSilicagel60F245Merckを、検出器としてUV検出器を用いて行った。カラム用シリカゲルとしてWakogelTMC-300和光純薬を、逆相カラム用シリカゲルとしてLC-SORBTMSP-B-ODSChemco又はYMC-GELTMODS-AQ120-S50山村化学研究所を用いた。マススペクトルは、QuattroIIマイクロマス社製を用いてエレクトロスプレイイオン化法ESIにより測定した。NMRスペクトルは、重ジメチルスルホキシド溶液で測定する場合には内部標準としてジメチルスルホキシドを用い、Gemini-200200MHz;Varian、Gemini-300300MHz;Varian、Mercury400400MHz;Varian又はInova400400MHz;Varian型スペクトロメ-ターを用いて測定し、全δ値をppmで示した。以下に後述の実施例における略号の意味を示す。i-Bu:イソブチル基n-Bu:n-ブチル基t-Bu:t-ブチル基Me:メチル基Et:エチル基Ph:フェニル基i-Pr:イソプロピル基n-Pr:n-プロピル基CDCl3:重クロロホルムCD3OD:重メタノールDMSO-d6:重ジメチルスルホキシド以下に核磁気共鳴スペクトルにおける略号の意味を示す。s:シングレットd:ダブレットdd:ダブルダブレットt:トリプレットm:マルチプレットbr:ブロードq:カルテットJ:カップリング定数Hz:ヘルツ実施例12-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン4-4-メトキシフェニル-2,4-ジオキソブチル酸エチルエステルの合成4‘-メトキシアセトフェノン7.51g0.05mol及びジエチルオキサレート8.77g0.06molのDMF溶液200mlに氷冷下、65油性水素化ナトリウム4.00g0.10molを加えた後、窒素雰囲気下、100度で一晩攪拌した。反応液に2N塩酸水溶液を添加し、酢酸エチルエステルで抽出し、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥後、減圧下に濃縮した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=2:1により精製し4-4-メトキシフェニル-2,4-ジオキソブチル酸エチルエステル12.52g収率:100を黄色固体として得た。5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルの合成得られた4-4-メトキシフェニル-2,4-ジオキソブチル酸エチルエステル7.12g28.44mmolのエタノール溶液50mlにヒドラジン1.52ml31.28mmol加えた後、反応液を60度で4時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステル6.76g収率:96を白色固体として得た。[5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-イル]-メタノールの合成得られた5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボン酸エチルエステル2.31g9.4mmolのテトラヒドロフラン溶液30mlに氷冷下、水素化リチウムアルミニウム890mg18.8mmolを加え、反応液を氷冷下1時間攪拌した。反応液に2N水酸化ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルエステルで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、[5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-イル]-メタノール1.67g収率:87を白色固体として得た。5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボアルデヒドの合成得られた[5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-イル]-メタノール1.67g8.20mmolのクロロホルム溶液30mlに、二酸化マンガン4.06g41.0mmolを加え、80度で8時間攪拌した。反応液をセライトで濾過した後、減圧下濃縮し5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボアルデヒド762mg収率:44を白色固体として得た。2-4-メトキシフェニル-ピラゾール[1,5-d][1,2,4]トリアジンの合成得られた5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボアルデヒド202mg1.00mmolのキシレン溶液5mlにホルモヒドラジド66mg1.10mmol、トリエチルアミン塩酸塩151mg1.10mmolを加えた後、還流下で二時間攪拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルエステルで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、2-4-メトキシフェニル-ピラゾール[1,5-d][1,2,4]トリアジンの粗精製物を200mg得た。4-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン-2-イル-フェノールの合成得られた2-4-メトキシフェニル-ピラゾール[1,5-d][1,2,4]トリアジン200mgのクロロホルム溶液4mlに三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液4ml4.00molを加えた後、室温で一晩攪拌した。反応液に水を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、4-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン-2-イル-フェノールの粗精製物を124mg得た。表題化合物の合成得られた4-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン-2-イル-フェノール53mg0.25mmolに1-3-クロロフェニル-ピペリジン塩酸塩及び炭酸カリウム53mg0.28mmolを加え80度で2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=10:1により精製し、表題化合物12mg収率:14を白色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.50m,4H,1.62m,6H,2.10m,2H,2.50m,4H,6.95m,1H,7.00dd,2H,J=2.8,8.8Hz,7.89dd,2H,J=2.8Hz,8.8Hz,9.29d,1H,J=5.6Hz,9.43s,1HESI-MSm/e:338[MH]実施例22-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジントリフルオロ酢酸塩2-[4-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン塩酸塩の合成実施例1で得られた4-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン-2-イル-フェノール及び参考例1で得られた1-tert-ブトキシカルボニル-4-クロロ-ピペリジンを用いて、実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより2-[4-1-tert-ブトキシカルボニル-4-イルオキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジンを得た。次いで、2-[4-1-tert-ブトキシカルボニル-4-イルオキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジンの有するBoc基を文献記載の方法例えば、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスに記載の方法、これに準じた方法により除去して、2-[4-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3ah-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン塩酸塩を得た。表題化合物の合成2-4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン塩酸塩66mg0.2mmolのメタノール溶液5mlにシクロペンタノン20μl0.24mmol及び塩化亜鉛16mg0.12mmol、シアノホウ素化ナトリウム20mg0.3mmolを加え、室温で、一晩時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮し、得られた残渣を逆相HPLCアセトニトリル:H2O=10-95、グラジェントで精製することにより表題化合物4mg,4を得た。1HNMRCDCl3δ:1.23m,2H,1.60br,5H,2.10m,6H,2.50m,2H,2.85br,2H,4.47m,1H,6.95m,1H,7.02dd,2H,J=2.7,8.6Hz,7.92dd,2H,J=2.7Hz,8.6Hz,9.27d,1H,J=5.6Hz,9.42s,1HESI-MSm/e:364[MH]実施例33-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例3の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに、4’-メトキシプロピオフェノンを用いて、実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより製造することができる。1HNMRCDCl3δ:1.62br,6H,2.0m,2H,2.42m,4H,2.45m,2H,2.53s,3H,4.09m,2H,7.03d,2H,J=9.2Hz,7.74d,2H,J=8.8Hz,9.24d,1H,J=2.0Hz,9.37d,1H,J=2.4HzESI-MSm/e:352[MH]実施例43-エチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例4の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに、4’-メトキシブチロフェノンを用いて、実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより無色油状物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.34t,3H,J=7.6Hz,1.40m,2H,1.62br,4H,2.00m,2H,2.40m,6H,2.98m,2H,4.05m,2H,7.08dd,2H,J=2.8,8.4Hz,7.67dd,2H,J=2.8,8.4Hz,9.27d,1H,J=2.4Hz,9.37d,1H,J=2.4HzESI-MSm/e:366[MH]実施例57-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例5の化合物は、実施例1で得られた5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボアルデヒド及びホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより製造することができる。1HNMRCDCl3δ:1.61br,6H,2.03m,2H,2.41m,4H,2.49t,2H,J=7.6Hz,3.04s,3H,4.05m,2H,6.99s,1H,7.00dd,2H,J=2.0,6.8Hz,7.92dd,2H,J=2.0,6.8Hz,9.23s,1HESI-MSm/e:352[MH]実施例67-5-メチル-イソキサゾール-3-イル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例6の化合物は、実施例1で得られた5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボアルデヒド及びホルミルヒドラジドの代わりに5-メチルイソキサゾール-3-カルボヒドラジドを用いて実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,6H,2.05m,2H,2.50m,6H,2.63s,3H,4.08t,2H,J=6.4Hz,7.00d,2H,J=8.8Hz,7.10s,2H,7.96dd,2H,J=2.4,7.2Hz,9.35s,1HESI-MSm/e:419[MH]実施例77-フェニル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例7の化合物は、実施例1で得られた5-4-メトキシフェニル-2H-ピラゾール-3-カルボアルデヒド及びホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.50br,2H,1.65br,4H,2.05m,2H,2.50m,6H,4.08t,2H,J=6.4Hz,6.99d,2H,J=8.8Hz,7.06s,1H,7.62m,3H,7.93d,2H,J=8.4Hz,8.61dd,2H,J=1.2,7.6Hz,9.28s,1HESI-MSm/e:414[MH]実施例83-メチル-7-フェニル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例8の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに4’-メトキシプロピオフェノンを、ホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて、実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.50m,2H,1.60br,4H,2.05m,2H,2.50m,6H,2.52s,3H,4.08t,2H,J=6.4Hz,7.00d,2H,J=8.8Hz,7.04s,1H,7.60m,3H,7.96d,2H,J=8.8Hz,8.60d,2H,J=7.6HzESI-MSm/e:428[MH]実施例93-メチル-2-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]7-ピリジン-3-イル-3aH-ピラゾロ[1,5-d][1,2,4]トリアジン実施例9の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに4’-メトキシプロピオフェノンを、ホルミルヒドラジドの代わりにニコチン酸ヒドラジドを用いて、実施例1と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,6H,2.02m,2H,2.42m,6H,2.58s,3H,4.08t,2H,J=6.4Hz,7.02d,2H,J=2.4Hz,7.52m,1H,7.79d,2H,J=2.4Hz,8.81m,1H,8.94m,1H,9.25s,1H,9.89s,1HESI-MSm/e:429[MH]実施例106-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン2-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニル-4-オキソ-ブチル酸エチルエステルの合成4‘-メトキシアセトフェノン15.02g0.10mol及びエチルグリオキサレートの45トルエン溶液25mlを100度で一晩攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=2:1により精製し2-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニル-4-オキソ-ブチル酸エチルエステル20.62g収率:82を黄色油状物として得た。6-4-メトキシフェニル-ピリダジン-3-オールの合成得られた2-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニル-4-オキソ-ブチル酸エチルエステル20.62g82.0mmolのエタノール溶液50mlにヒドラジン4.91ml98.0mmol加えた後、反応液を60度で4時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、6-4-メトキシフェニル-ピリダジン-3-オール16.18g収率:80を白色固体として得た。3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジンの合成得られた6-4-メトキシフェニル-ピリダジン-3-オール10.00g49.5mmolに氷冷下、オキシ塩化リン50mlを加え、反応液を還流下6時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン4.41g収率:40の白色固体として得た。6-4-メトキシフェニル-[1,2,4]トリアゾール[4,3-b]ピリダジンの合成得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン4.41g20.0mmolのキシレン溶液5mlにホルモヒドラジド1.80g30.0mmol、トリエチルアミン塩酸塩4.13g30.0mmolを加えた後、還流下で二時間攪拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルエステルで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=1:2により精製し、6-4-メトキシフェニル-[1,2,4]トリアゾール[4,3-b]ピリダジン1.23g収率:27を得た。4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールの合成得られた6-4-メトキシフェニル-[1,2,4]トリアゾール[4,3-b]ピリダジン107mg0.47mmolのクロロホルム溶液4mlに三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液1.5ml1.50molを加えた後、室温で一晩攪拌した。反応液に水を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールの粗精製物を90mg得た。表題化合物の合成得られた4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノール34mg0.16mmolに1-3-クロロプロピル-ピペリジン塩酸塩95mg0.48mmol及び炭酸カリウム66mg0.48mmolを加え80度で2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=10:1により精製し、表題化合物6mg収率:10を白色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.60br,6H,2.00m,2H,2.42m,6H,4.10t,2H,J=6.0Hz,7.05d,2H,J=8.8Hz,7.56d,1H,J=9.6Hz,7.92d,2H,J=9.2Hz,8.14d,1H,J=9.2Hz,9.11s,1HESI-MSm/e:338[MH]実施例117-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例11の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに4’-メトキシプロピオフェノンを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.58br,8H,2.07br,2H,2.39s,3H,2.50m,4H,4.10t,2H,J=6.4Hz,7.04d,2H,J=8.4Hz,7.45d,2H,J=8.4Hz,7.93s,1H,9.04s,1HESI-MSm/e:352[MH]実施例123-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例12の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.10m,2H,2.50m,4H,2.86s,3H,4.10t,2H,J=6.4Hz,7.03d,2H,J=9.6Hz,7.49d,1H,J=9.6Hz,7.93d,2H,J=8.4Hz,8.05d,1H,J=10.0HzESI-MSm/e:352[MH]実施例136-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例13の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにトリフルオロ酢酸ヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.40m,4H,4.10t,2H,J=6.4Hz,7.04d,2H,J=8.8Hz,7.71d,1H,J=9.6Hz,7.95d,2H,J=8.0Hz,8.20d,1H,J=10.0HzESI-MSm/e:406[MH]実施例143-tert-ブチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例14の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにピバル酸ヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより無色油状物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,1.68s,9H,2.10m,2H,2.50m,4H,4.10t,2H,J=6.0Hz,7.03d,2H,J=8.8Hz,7.47d,1H,J=9.6Hz,7.90d,2H,J=9.2Hz,8.07d,1H,J=9.6HzESI-MSm/e:394[MH]実施例153-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例15の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.03m,2H,2.45m,4H,4.11t,2H,J=6.4Hz,7.07d,2H,J=8.8Hz,7.57m,4H,7.97d,2H,J=8.8Hz,8.19d,1H,J=10.0Hz,8.88d,2H,J=7.2HzESI-MSm/e:414[MH]実施例166-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-2-イル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例16の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりに2-ピコリン酸ヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.45m,4H,4.10t,2H,J=6.8Hz,7.05d,2H,J=8.8Hz,7.45m,1H,7.61d,1H,J=10.0Hz,7.91d,1H,J=7.6Hz,7.98d,2H,J=8.8Hz,8.21d,1H,J=10.0Hz,8.51d,1H,J=6.4Hz,8.89dd,1H,J=1.6,4.4HzESI-MSm/e:415[MH]実施例176-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-3-イル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例17の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにニコチン酸ヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.42m,4H,4.11t,2H,J=6.4Hz,7.06d,2H,J=10.0Hz,7.52m,1H,7.62d,1H,J=10.0Hz,7.97d,2H,J=10.0Hz,8.20d,1H,J=10.0Hz,8.75dd,1H,J=2.0,4.8Hz,8.83d,1H,J=8.0Hz,9.86s,1HESI-MSm/e:415[MH]実施例187-メチル-3-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例18の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに4’-メトキシプロピオフェノンを、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより黄色油状物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.42s,3H,2.50m,4H,4.11t,2H,J=6.0Hz,7.06d,2H,J=8.8Hz7.48m,5H,7.98s,1H,8.53d,2H,J=8.4HzESI-MSm/e:428[MH]実施例196-メチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン5-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニル-5-メチル-5H-フラン-2-オンの合成4-メトキシフェニルアセトン16.42g0.10mol及びグリオキシル酸の45水溶液19.4ml,0.11molを100度で一晩攪拌した。反応液を減圧濃縮し、5-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニル-5-メチル-5H-フラン-2-オンの粗精製物を得た。5-4-メトキシフェニル-6-メチル-ピリダジン-3-オールの合成得られた5-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニル-5-メチル-5H-フラン-2-オンの粗精製物のエタノール溶液50mlにヒドラジン5.27ml105.0mmol加えた後、反応液を60度で4時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、5-4-メトキシフェニル-6-メチル-ピリダジン-3-オール9.66g収率:45を白色固体として得た。6-クロロ-4-4-メトキシフェニル-3-メチル-ピリダジンの合成得られたピリダジン体5.92g27.4mmolに氷冷下、オキシ塩化リン30mlを加え、反応液を還流下6時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、6-クロロ-4-4-メトキシフェニル-3-メチル-ピリダジン3.91g収率:61の白色固体として得た。7-4-メトキシフェニル-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンの合成得られた6-クロロ-4-4-メトキシフェニル-3-メチル-ピリダジン352mg1.5mmolのキシレン溶液5mlにホルモヒドラジド135mg2.25mmol、トリエチルアミン塩酸塩310mg2.25mmolを加えた後、還流下で二時間攪拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルエステルで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=1:2により精製し、7-4-メトキシフェニル-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン75mg収率:21を得た。4-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-7-イル-フェノールの合成得られた7-4-メトキシフェニル-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン107mg0.47mmolのクロロホルム溶液4mlに三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液1.5ml1.41molを加えた後、室温で一晩攪拌した。反応液に水を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、4-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-7-イル-フェノールの粗精製物68mgを得た。表題化合物の合成得られた4-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-7-イル-フェノール68mg0.3mmolに1-3-クロロフェニル-ピペリジン塩酸塩89mg0.45mmol及び炭酸カリウム124mg0.90mmolを加え80度で2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=10:1により精製し、表題化合物79mg収率:75を白色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.42s,3H,2.50m,4H,4.11t,2H,J=6.0Hz,7.06d,2H,J=8.8Hz7.48m,2H,7.98s,1H,8.53d,1H,J=8.4HzESI-MSm/e:352[MH]実施例203,6-ジメチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2、4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例20の化合物は、実施例19で得られた6-クロロ-4-4-メトキシフェニル-3-メチル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例19と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色個体物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.45m,4H,2.48s,3H,2.82s,3H,4.07t,2H,J=6.0Hz,6.84d,2H,J=8.8Hz,7.26d,2H,J=8.8Hz,7.64s,1HESI-MSm/e:366[MH]実施例216-メチル-3-フェニル-[4-3-ピペリジン-1イルプロポオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例21の化合物は、実施例19で得られた6-クロロ-44-メトキシフェニル-3-メチル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて、実施例19と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色個体物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.45m,4H,2.61s,3H,4.08t,2H,J=6.8Hz,7.02d,2H,J=6.4Hz,7.29d,2H,J=6.4Hz,7.50m,3H,7.89s,1H,8.52d,2H,J=7.2HzESI-MSm/e:428[MH]実施例226-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン8-4-メトキシフェニル-6H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-5-オンと5-4-メトキシフェニル-7H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-8-オンの混合物の合成バイオオーガニックアンドメディシナルケミストリーBioorganicMedicinalChemistry、第10巻、第2461-2470頁2002年に記載の方法により得られた2-4-メトキシベンゾイル-ニコチン酸と3-4-メトキシベンゾイル-ピリジン-2-カルボン酸の混合物1.91g7.4mmolのエタノール溶液20mlにヒドラジン0.45ml8.9mmolを加えた後、反応液を60度で4時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、8-4-メトキシフェニル-6H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-5-オンと5-4-メトキシフェニル-7H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-8-オンの混合物として1.58g収率:84を白色固体として得た。5-クロロ-8-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジンと8-クロロ-5-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジンの混合物の合成得られた8-4-メトキシフェニル-6H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-5-オンと5-4-メトキシフェニル-7H-ピリド[2,3-d]ピリダジン-8-オンの混合物5.05g20mmolに氷冷下、オキシ塩化リン25mlを加え、反応液を還流下6時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、5-クロロ-8-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジンと8-クロロ-5-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジンの混合物1.72g収率:86を白色固体として得た。6-4-メトキシフェニル-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンと6-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンの混合物の合成得られた5-クロロ-8-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジンと8-クロロ-5-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジンの混合物272mg1.0mmolのキシレン溶液5mlにホルモヒドラジド91mg1.5mmol、トリエチルアミン塩酸塩206mg1.5mmolを加えた後、還流下で二時間攪拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルエステルで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し6-4-メトキシフェニル-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンと6-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンの混合物を得た。4-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールと4-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールの混合物の合成得られた6-4-メトキシフェニル-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンと6-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジンの混合物のクロロホルム溶液4mlに三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液1.5ml1.5mmolを加えた後、室温で一晩攪拌した。反応液に水を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、4-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールと4-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールの粗精製物101mgを得た。表題化合物の合成得られた4-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールと4-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールの粗精製物101mg0.38mmolに1-3-クロロフェニル-ピペリジン塩酸塩115mg0.58mmol及び炭酸カリウム158mg1.14mmolを加え80度で2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=10:1により精製し、表題化合物5mg収率:34を白色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.10m,2H,2.50m,4H,4.12t,2H,J=6.4Hz,7.07d,2H,J=8.8Hz,7.82m,1H,7.99m,2H,9.04d,1H,J=8.4Hz,9.08s,1H,9.12m,1HESI-MSm/e:389[MH]実施例233-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例23の化合物は、実施例22で得られた8-クロロ-5-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて、実施例22と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色個体物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.10m,2H,2.60m,4H,4.15t,2H,J=6.0Hz,7.11d,2H,J=8.8Hz,7.52m,3H,7.65m,3H,8.30d,1H,J=6.8Hz,8.52dd,2H,J=2.0,6.0Hz,9.21m,1HESI-MSm/e:465[MH]実施例243-フェニル-6-[6-3-ピペリジン-1-イルプロピル-ピリジン-3-イルメトキシ]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン6-クロロ-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジンの合成4-クロロ-フタラジン-1-イル-ヒドラジン194mg1.0mmol及びトリエチルアミン182μl1.3mmolのキシレン溶液10mlに塩化ベンゾイル128μl1.1mmolを加えた後、還流下で一晩攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥後、減圧下に濃縮することにより6-クロロ-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン208mg収率:74を黄色固体として得た。表題化合物の合成得られた6-クロロ-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン56mg0.20mmolのジメチルホルムアミド3ml溶液に[6-2-ピペリジン-1-イル-エチル-ピリジン-3-イル]-メタノール53mg0.24mmol及び65油性水素化ナトリウム10mg0.20molを加えた後、窒素雰囲気下、80度で一晩攪拌した。反応液に2N塩酸水溶液を添加し、酢酸エチルエステルで抽出し、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄し、乾燥後、減圧下に濃縮した。減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=2:1により精製し表題化合物を6mg収率:65を黄色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.60br,6H,2.52m,4H,2.78m,2H,3.07m,2H,5.58s,2H,7.25m,1H,7.55m,3H,7.78m,2H,7.94t,1H,J=7.6Hz,8.20d,1H,J=8.0Hz,8.37d,2H,J=8.4Hz,8.70m,2HESI-MSm/e:465[MH]実施例253-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン2-4-メトキシフェニル-安息香酸の合成無水フタル酸14.81g0.10molのテトラヒドロフラン溶液200mlに-78°Cで4-メトキシフェニルマグネシウムブロミドの1Mジエチルエーテル溶液100ml0.11molを滴下し室温で一晩攪拌した。反応液に1N塩酸水溶液を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=1:2により精製し、2-4-メトキシフェニル-安息香酸25.63g収率:100を黄色油状物として得た。4-4-メトキシフェニル-2H-フタラジン-1-オンの合成得られた2-4-メトキシフェニル-安息香酸17.33g67.6mmolのエタノール溶液100mlにヒドラジン4.10ml81.2mmolを加えた後、反応液を60度で4時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、4-4-メトキシフェニル-2H-フタラジン-1-オン9.46g収率:55を白色固体として得た。1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジンの合成得られた4-4-メトキシフェニル-2H-フタラジン-1-オン95.05g20mmolに氷冷下、オキシ塩化リン25mlを加え、反応液を還流下6時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン4.00g収率:74の白色固体として得た。6-4-メトキシフェニル-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジンの合成得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン271mg1.0mmolのキシレン溶液5mlにベンズヒドラジド163mg1.2mmol、トリエチルアミン塩酸塩165mg1.2mmolを加えた後、還流下で二時間攪拌した。反応液に水を添加し、酢酸エチルエステルで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し6-4-メトキシフェニル-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジンの粗精製物350mgを得た。4-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-aフタラジン-6-イル-フェノールの合成得られた6-4-メトキシフェニル-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン305mgのクロロホルム溶液4mlに三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液1.5ml1.5mmolを加えた後、室温で一晩攪拌した。反応液に水を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し、4-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-aフタラジン-6-イル-フェノールの粗精製物400mgを得た。表題化合物の合成得られた4-3-フェニル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-aフタラジン-6-イル-フェノール35mg0.1mmolに1-3-クロロフェニル-ピペリジン塩酸塩30mg0.15mmol及び炭酸カリウム42mg0.30mmolを加え80度で2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=10:1により精製し、表題化合物10mg収率:22を白色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.14m,2H,2.60m,4H,4.15t,2H,J=6.4Hz,7.09d,2H,J=8.4Hz,7.48m,3H,7.64d,2H,J=8.8Hz,7.73t,1H,J=8.0Hz,7.94m,2H,8.49d,2H,J=6.8Hz,8.80d,1H,J=8.0HzESI-MSm/e:464[MH]実施例266-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-3-イル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例26の化合物は、実施例25で得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン及びをニコチン酸ヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより黄色個体物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.12m,2H,2.45m,4H,4.10m,2H,7.02d,1H,J=8.8Hz,7.10d,1H,J=8.8Hz,7.46m,2H,7.64d,1H,J=8.8Hz,7.75m,2H,7.98m,2H,8.70d,1H,J=8.8Hz,8.79m,2HESI-MSm/e:465[MH]実施例276-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-3-ピリジン-2-イル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例27の化合物は、実施例25で得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン及び2-ピコリン酸ヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることによりとして得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.07m,2H,2.50m,4H,4.13t,2H,J=6.0Hz,7.09m,2H,7.39m,1H,7.65m,2H,7.75d,1H,J=8.4Hz,7.85d,1H,J=7.6Hz,7.97m,2H,8.47d,1H,J=7.6Hz,8.85d,2H,J=8.0HzESI-MSm/e:465[MH]実施例283-フェニル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例28の化合物は、実施例22で得られた5-クロロ-8-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにベンズヒドラジドを用いて、実施例22と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.4m,4H,4.12t,2H,J=6.8Hz,7.09d,2H,J=9.2Hz,7.52m,3H,7.80m,1H,8.05d,2H,J=8.8Hz,8.52dd,2H,J=1.6,8.0Hz,9.06dd,1H,J=2.0,8.0Hz,9.11m,1HESI-MSm/e:465[MH]実施例296-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例29の化合物は、実施例22で得られた5-クロロ-8-4-メトキシフェニル-ピリド-[2,3-d]ピリダジンを用いて、実施例22と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色個体物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.10m,2H,2.50m,4H,4.25m,2H,7.09d,2H,J=8.8Hz,7.60d,1H,J=8.4Hz,7.69m,2H,8.27d,1H,J=8.0Hz,9.11s,1H,9.22d,1H,J=6.0HzESI-MSm/e:389[MH]実施例303-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[3,2-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例30の化合物は、実施例22で得られた5-クロロ-8-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例22と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.50m,4H,2.86s,3H,4.12t,2H,J=6.4Hz,7.07d,2H,J=8.8Hz,7.78m,1H,7.98d,2H,J=8.8Hz,8.97dd,1H,J=1.6,8.0Hz,9.08m,1HESI-MSm/e:403[MH]実施例313-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-ピリド[2,3-d][1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例31の化合物は、実施例22で得られた8-クロロ-5-4-メトキシフェニル-ピリド[2,3-d]ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりに、アセトヒドラジドを用いて、実施例22と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色個体物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.50m,4H,2.87s,3H,4.11t,2H,J=6.4Hz,7.11d,2H,J=8.4Hz,7.57d,2H,J=8.4Hz,7.64m,1H,8.25d,1H,J=8.4Hz,9.17dd,1H,J=2.0,4.8HzESI-MSm/e:403[MH]実施例326-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例32の化合物は、実施例25で得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン及びベンズヒドラジドの代わりにホルミルヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.50m,4H,4.12t,2H,J=6.0Hz,7.09d,2H,J=8.8Hz,7.58d,2H,J=8.8Hz,7.74t,1H,J=7.2Hz,7.96m,2H,8.75d,1H,J=8.0Hz,9.03s,1HESI-MSm/e:388[MH]実施例333-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例33の化合物は、実施例25で得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン及びベンズヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより得られた1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.05m,2H,2.50m,4H,2.84s,3H,4.14t,2H,J=6.0Hz,7.10d,2H,J=8.4Hz,7.61d,2H,J=8.8Hz,7.72t,1H,J=7.6Hz,7.93m,2H,8.73d,1H,J=7.6HzESI-MSm/e:402[MH]実施例346-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-3-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例34の化合物は、実施例25で得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン及びベンズヒドラジドの代わりにトリフルオロ酢酸ヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,2.10m,2H,2.50m,4H,4.13t,2H,J=6.4Hz,7.09d,2H,J=8.8Hz,7.61d,2H,J=8.8Hz,7.84m,1H,8.00t,1H,J=8.4Hz,8.05d,1H,J=7.6Hz,8.81d,1H,J=8.4HzESI-MSm/e:456[MH]実施例353-tert-ブチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例35の化合物は、実施例25で得られた1-クロロ-4-4-メトキシフェニル-フタラジン及びベンズヒドラジドの代わりに、ピバル酸ヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60br,8H,1.65s,9H,2.10m,2H,2.50m,4H,4.13t,2H,J=6.0Hz,7.08d,2H,J=8.8Hz,7.60d,2H,J=8.8Hz,7.71m,1H,7.87t,1H,J=6.8Hz,7.93d,1H,J=8.0Hz,8.72d,1H,J=8.4HzESI-MSm/e:444[MH]実施例366-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例36の化合物は、実施例10で得られた4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノールを用いて、実施例10及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.26br,2H,1.63br,5H,1.91m,4H,2.10m,2H,2.43br,1H,2.59br,1H,2.85br,2H,4.47br,1H,7.04d,2H,J=9.5Hz,7.55d,1H,J=9.5Hz,7.91d,2H,J=8.8Hz,8.14d,1H,J=9.5Hz,9.10s,1HESIMS364mH実施例376-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例37の化合物は、実施例10で得られた4-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-6-イル-フェノール及び実施例2で用いたシクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例10及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.74m,2H,1.89m,4H,2.05m,4H,2.22br,2H,2.59br,1H,2.64m,1H,2.77m,1H,4.45br,1H,7.03d,2H,J=8.8Hz,7.55d,1H,J=9.5Hz,7.90d,2H,J=8.8Hz,8.13d,1H,J=9.5Hz,9.10s,1HESI-MSm/e:350[MH]実施例386-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例38の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例10及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.43br,2H,1.65br,4H,1.88m,4H,2.05m,2H,2.38br,2H,2.52br,1H,2.83br,2H,2.86s,3H,4.44br,1H,7.05d,2H,J=9.2Hz,7.51d,1H,J=9.6Hz,7.94d,2H,J=8.8Hz,8.08d,1H,J=10.0HzESI-MSm/e:378[MH]実施例396-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-7-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例39の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに4’-メトキシプロピオフェノンを用いて、実施例10及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.44m,2H,1.56m,2H,1.71m,2H,1.90m,4H,2.05m,2H,2.40s,3H,2.30br,2H,2.55m,1H,2.84br,2H,4.42br,1H,7.04d,2H,J=8.4Hz,7.45d,2H,J=8.8Hz,7.94s,1H,9.05s,1HESI-MSm/e:378[MH]実施例407-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2、4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例40の化合物は、4-メトキシフェニルアセトンの代わりに4-メトキシフェニルアセトアルデヒドを用いて、実施例19と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.50br,8H,2.06m,2H,2.50m,4H,4.10t,2H,J=6.0Hz,7.07d,2H,J=8.4Hz,7.60d,2H,J=8.8Hz,8.14d,1H,J=1.2Hz,8.65d,1H,J=2.0Hz,9.10s,1HESI-MSm/e:338[MH]実施例417-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例41の化合物は、4-メトキシフェニルアセトンの代わりに4-メトキシフェニルアセトアルデヒドを、ホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例19及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.44br,2H,1.61br,4H,1.90m,4H,2.05m,2H,2.39br,2H,2.55br,1H,2.83br,2H,2.84s,3H,4.42br,1H,7.06d,2H,J=9.2Hz,7.58d,2H,J=9.2Hz,8.07d,1H,J=2.4Hz,8.62d,1H,J=2.4HzESI-MSm/e:378[MH]実施例427-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例42の化合物は、実施例19及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色油状物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.26m,2H,1.47m,2H,1.57m,2H,1.72m,2H,1.90m,4H,2.08m,2H,2.42br,1H,2.50s,3H,2.86br,2H,4.42br,1H,7.02d,2H,J=8.8Hz,7.27d,2H,J=8.4Hz,7.86d,1H,J=4.8Hz,9.04s,1HESI-MSm/e:378[MH]実施例437-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3,6-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例43の化合物は、ホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例19及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色油状物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.57m,4H,1.73m,2H,1.92m,4H,2.11m,2H,2.35m,1H,2.50s,3H,2.62m,2H,2.83s,3H,2.87m,2H,4.42br,1H,7.01d,2H,J=8.8Hz,7.26d,2H,J=8.4Hz,7.79s,1HESI-MSm/e:392[MH]実施例447-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例44の化合物は、4-メトキシフェニルアセトンの代わりに4-メトキシフェフェニルアセトアルデヒドを用いて、実施例19及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.43br,2H,1.62br,5H,1.90m,4H,2.05m,2H,2.38br,1H,2.55br,1H,2.83br,2H,4.42br,1H,7.07d,2H,J=8.4Hz,7.59d,2H,J=8.4Hz,8.14d,1H,J=1.6Hz,8.65d,1H,J=2.0Hz,9.10s,1HESI-MSm/e:364[MH]実施例457-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例45の化合物は、4-メトキシフェニルアセトンの代わりに4-メトキシフェフェニルアセトアルデヒドを、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例19及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.70m,2H,1.88m,4H,2.05m,4H,2.19br,2H,2.65m,2H,2.76m,1H,4.43br,1H,7.07d,2H,J=8.8Hz,7.59d,2H,J=8.8Hz,8.14d,1H,J=1.6Hz,8.65d,1H,J=2.0Hz,9.10s,1HESI-MSm/e:350[MH]実施例466-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例46の化合物は、ベンズヒドラジドの代わりにホルミルヒドラジドを用いて、実施例25及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.44br,2H,1.69br,4H,1.91m,4H,2.08m,2H,2.40br,2H,2.56br,1H,2.85br,2H,4.45br,1H,7.10d,2H,J=8.6Hz,7.58d,2H,J=9.8Hz,7.76d,1H,J=7.0Hz,7.96q,2H,J=7.3Hz,8.76d,1H,J=7.8Hz,9.06s,1HESI-MSm/e:414[MH]実施例476-[4-1-シクロペンチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例47の化合物は、ベンズヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを用いて、実施例25と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.60m,4H,1.72m,2H,1.90m,4H,2.08m,2H,2.40br,2H,2.56m,1H,2.84s,3H,2.86br,1H,3.73m,1H,4.46br,1H,7.09d,2H,J=8.6Hz,7.60d,2H,J=8.6Hz,7.72t,1H,J=7.8Hz,7.92q,2H,J=7.3Hz,8.72d,1H,J=7.8HzESI-MSm/e:428[MH]実施例486-[4-3-ピロリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例48の化合物は、1-3-クロロプロピルピペリジンの代わりに、1-3-クロロプロピルピロリジンを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.86br,6H,2.12m,2H,2.42m,4H,4.14t,2H,J=6.0Hz,7.05d,2H,J=9.2Hz,7.57d,1H,J=10.0Hz,7.92d,2H,J=8.4Hz,8.15d,1H,J=9.2Hz,9.11s,1HESI-MSm/e:324[MH]実施例493-メチル-7-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例49の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりに、アセトヒドラジドを用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.50br,6H,2.04m,4H,2.50m,4H,2.84s,3H,4.09t,2H,J=6.4Hz,7.06d,2H,J=9.2Hz,7.58d,2H,J=8.8Hz,8.07d,1H,J=2.0Hz,8.62d,1H,J=2.0HzESI-MSm/e:352[MH]実施例507-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例50の化合物は、4-メトキシフェニルアセトンの代わりに4-メトキシフェニルアセトアルデヒドを、ホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例19及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.74m,2H,1.93m,4H,2.05m,4H,2.21m,2H,2.65br,2H,2.77m,1H,2.84s,3H,4.42br,1H,7.06d,2H,J=8.8Hz,7.58d,1H,J=8.8Hz,8.07d,2H,J=2.0Hz,8.62d,1H,J=2.0HzESI-MSm/e:364[MH]実施例516-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例51の化合物は、実施例10で得られた3-クロロ-6-4-メトキシフェニル-ピリダジン及びホルミルヒドラジドの代わりにアセトヒドラジドを、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例10及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.72m,2H,1.90m,4H,2.06m,4H,2.20br,2H,2.64m,2H,2.76m,1H,2.86s,3H,4.44br,1H,7.05d,2H,J=9.2Hz,7.51d,2H,J=9.6Hz,7.94d,1H,J=8.4Hz,8.08d,1H,J=10.0HzESI-MSm/e:364[MH]実施例526-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例52の化合物は、ベンズヒドラジドの代わりにホルミルヒドラジドを、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例25及び実施例2と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.62br,2H,1.90br,4H,2.05m,4H,2.21m,2H,2.67br,2H,2.77br,1H,4.47br,1H,7.09d,2H,J=8.6Hz,7.59d,2H,J=8.6Hz,7.76q,1H,J=6.3Hz,7.96q,2H,J=7.0Hz,8.76d,1H,J=7.8Hz,9.06s,1HESI-MSm/e:400[MH]実施例536-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-7-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例53の化合物は、4’-メトキシアセトフェノンの代わりに4’-メトキシプロピオフェノンを用いて、実施例10及び実施例2で用いたシクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例2及び実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.70m,2H,1.90m,4H,2.05m,4H,2.20br,2H,2.40s,3H,2.65br,2H,2.76m,1H,4.43br,1H,7.04d,2H,J=8.4Hz,7.45d,2H,J=8.8Hz,7.94s,1H,9.05s,1HESI-MSm/e:364[MH]実施例547-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-6-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例54の化合物は、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例42と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色油状物質として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.73m,4H,1.91m,4H,2.06m,4H,2.24m,1H,2.50s,3H,2.68m,1H,2.79m,1H,4.41br,1H,7.02d,2H,J=8.8Hz,7.27d,2H,J=8.4Hz,7.86d,1H,J=4.4Hz,9.04s,1HESI-MSm/e:364[MH]実施例557-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-3,6-ジメチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例55の化合物は、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例43と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより淡黄色油状物質として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.70m,2H,1.90m,4H,2.05m,4H,2.19m,2H,2.50s,3H,2.66m,2H,2.77m,1H,2.83s,3H,4.40br,1H,7.02d,2H,J=8.8Hz,7.26d,2H,J=8.4Hz,7.79s,1HESI-MSm/e:378[MH]実施例566-[4-1-シクロブチル-ピペリジン-4-イルオキシ-フェニル]-3-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[3,4-a]フタラジン実施例56の化合物は、シクロペンタノンの代わりにシクロブタノンを用いて、実施例47と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより白色固体として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.73m,2H,1.93m,4H,2.07m,4H,2.24m,2H,2.67m,2H,2.79m,1H,2.84s,3H,4.48br,1H,7.09d,2H,J=8.6Hz,7.60d,2H,J=8.6Hz,7.71t,1H,J=7.8Hz,7.92q,2H,J=7.0Hz,8.72d,1H,J=7.8HzESI-MSm/e:414[MH]実施例576-{4-[3-2,6-ジメチルピペリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例57の化合物は、1-3-クロロプロピルピペリジン塩酸塩の代わりに、1-3-クロロプロピル-2,6-ジメチルピペリジン塩酸塩を用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、淡黄色油状物として得られた。1HNMRCDCl3δ:1.166H,d,J=6.3Hz,1.25-1.372H,m,1.53-1.654H,m,1.91-1.982H,m,2.482H,br,2.94-3.002H,m,4.032H,t,J=5.9Hz,7.042H,d,J=8.6Hz,7.571H,d,J=10.2Hz,7.932H,d,J=8.6Hz,8.151H,d,J=10.2Hz,9.111H,sESI-MSm/e:366[MH]実施例586-{4-[3-2,5-ジメチルピロリジン-1-イルプロポキシ]-フェニル}-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン実施例58の化合物は、1-3-クロロプロピルピペリジン塩酸塩の代わりに、1-3-クロロプロピル-2,5-ジメチルピロリジン塩酸塩を用いて、実施例10と同様の方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより、白色個体として得られた。1HNMRCDCl3δ:0.996H,d,J=6.2Hz,1.36-1.422H,m,1.702H,br,1.95-2.102H,m,2.55-2.631H,m,2.74-2.831H,m,3.03-3.122H,m,4.08-4.152H,m,7.062H,d,J=9.0Hz,7.571H,d,J=9.8Hz,7.922H,d,J=9.0Hz,8.141H,d,J=9.8Hz,9.111H,sESI-MSm/e:352[MH]実施例59N-メチル-6-[4-3-ピペリジン-1-イルプロポキシ-フェニル]-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキサミドエチル-6-4-メトキシフェニル[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキシレートの合成ジャーナルオブメディシナルケミストリーJournalofMedicinalChemistry、第30巻、第239-249頁1987年に記載の方法により得られた3-ヒドラジノ-6-4-メトキシフェニルピリダジン2.16g10.0mmolのジオキサン溶液20mlにトリエチルアミン2.09ml15.0mmol及びエチルオキサリルクロリド1.23ml11.0mmolを加えた後、反応液を60度で4時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣に酢酸10mlを加え120°Cで2時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチルエステル=1:4により精製しエチル-6-4-メトキシフェニル[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキシレート615mg収率:21を得た。6-4-ヒドロキシフェニル-N-メチル[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキサミドの合成エチル-6-4-メトキシフェニル[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキシレート307mg0.97mmolのメタノール溶液にメチルアミンメタノール溶液3mlを加え室温で14時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣のクロロホルム溶液4mlに三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液2ml2.00molを加えた後、室温で一晩攪拌した。反応液に水を添加し、クロロホルムで抽出した後、有機層を飽和食塩水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に濃縮し6-4-ヒドロキシフェニル-N-メチル[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキサミドの粗精製物を65mg得た。表題化合物の合成6-4-ヒドロキシフェニル-N-メチル[1,2,4]トリアゾロ[4,3-b]ピリダジン-3-カルボキサミド65mg0.24mmolに1-3-クロロフェニル-ピペリジン塩酸塩96mg0.48mol及び炭酸カリウム66mg0.48mmolを加え80度で2時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=10:1により精製し、表題化合物61mg収率:64を白色固体として得た。1HNMRCDCl3δ:1.41-1.492H,m,1.58-1.635H,m,1.99-2.062H,m,2.423H,s,2.502H,t,J=7.4Hz,3.163H,d,J=5.1Hz,4.112H,t,J=6.3Hz,7.062H,d,J=9.0Hz,7.691H,d,J=9.8Hz,7.831H,br,7.992H,d,J=9.0Hz,8.231H,d,J=9.8HzESI-MSm/e:395[MH]実施例603-存在下で測定し、特異的[35S]GTPγS結合に対する被験化合物の50阻害濃度IC50値を求めた[ブリティッシュジャーナルオブファーマコロジーBritishJournalofPharmacology、135巻、383頁2002年参照]。その結果を以下に示す。上記のとおり、実施例1、10、19、24、30及び69の化合物は、ヒスタミンH3受容体に対するN-アルファ-methylhistamineヒスタミンアナログの結合を強力に阻害した。"