"下記の式1で表されるシクロヘキシル化合物と、下記の式2で表されるグリニャール試薬とを、鉄化合物およびアミン化合物の存在下で反応させ、次いで酸で処理することを特徴とする、下記の式3で表されるシクロヘキシルフェノール化合物の製造方法。式中、X1はハロゲン原子、アリール基がフッ素で置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、またはアルキル基がフッ素で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ基を表し、L1は下記式で表される置換基を表す。式中、nは0~3の整数であり、Aは単結合、CH2、CH2CH2、OCH2、CH2OまたはOを表し、但し、Aが水素原子を有する場合、該水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子で置き換えられていてもよく、nが2以上のとき、Aは互いに同一でも異なっていてもよい。Qは14フェニレンまたは14シクロへキシレンを表し、Qの有する水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよく、nが2以上のときは、Qは互いに同一でも異なっていてもよい。R1は炭素数118の直鎖アルキル基を表し、但し、該アルキル基のCH2CH2はCHCH又はC≡Cで置き換えられていてもよく、該直鎖アルキル基の水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい。式中、R2は酸により除去可能な保護基を表し、X2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。式中、L1は前記の意味を表す。前記アミン化合物がジアミン化合物である請求項1に記載の製造方法。前記ジアミン化合物がN,N,N,N’-テトラメチルエチレンジアミンである請求項2に記載の製造方法。鉄化合物が塩化第二鉄、鉄IIIアセチルアセトナート、鉄IIアセチルアセトナート、臭化鉄、又はフッ化鉄である請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。鉄化合物が塩化第二鉄、鉄IIIアセチルアセトナート又は鉄IIアセチルアセトナートである請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。式2におけるR2がアルキル基、アルコキシアルキル基、アシル基又はシリル基である請求項1~5のいずれかに記載の製造方法。前記シクロヘキシルフェノール化合物が下記の式21で表される請求項1~6のいずれかに記載の製造方法。式中、nは0又は1であり、pは0~9の整数であり、1,4-シクロへキシレンのシス-トランス異性は、それぞれトランス異性体である。上記したように、式6で表される如きシクロヘキシルフェノールの製造は、多段ステップを必要とし、収率が低く、また三臭化ホウ素などの高価な反応剤も必要としていたが、これらの難点を有しないシクロヘキシルフェノール化合物の簡便で新規な製造方法を提供することを目的とする。本発明者らは鋭意研究を進めたところ、鉄化合物を用いたカップリング反応を使用することにより、上記従来の製造方法における脱水工程と還元工程を省き、かつトランス異性体をほぼ選択的に製造することができ、さらに、フェノール性水酸基の保護基を、反応の後処理時における、グリニャール試薬の酸処理と同時に容易に脱保護することができる結果、工程数が削減され、なおかつ高価な反応剤を必要としないシクロヘキシルフェノール化合物の簡便な製造方法を見出し、本発明を完成させた。本発明は、以下を特徴とする要旨を有するものである。1.下記の式1で表されるシクロヘキシル化合物と、下記の式2で表されるグリニャール試薬とを、鉄化合物およびアミン化合物の存在下で反応させ、次いで酸で処理することを特徴とする、下記の式3で表されるシクロヘキシルフェノール化合物の製造方法。式中、X1はハロゲン原子、アリール基がフッ素で置換されていてもよいアリールスルホニルオキシ基、またはアルキル基がフッ素で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ基を表し、L1は下記式で表される置換基を表す。式中、nは0~3の整数であり、Aは単結合、CH2、CH2CH2、OCH2、CH2OまたはOを表し、但し、Aが水素原子を有する場合、該水素原子はそれぞれ独立にフッ素原子で置き換えられていてもよく、nが2以上のとき、Aは互いに同一でも異なっていてもよい。Qは14フェニレンまたは14シクロへキシレンを表し、Qの有する水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよく、nが2以上のときは、Qは互いに同一でも異なっていてもよい。R1は炭素数118の直鎖アルキル基を表し、但し、該アルキル基のCH2CH2はCHCH又はC≡Cで置き換えられていてもよく、該直鎖アルキル基の水素原子はフッ素原子で置き換えられていてもよい。式中、R2は酸により除去可能な保護基を表し、X2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。式中、L1は前記の意味を表す。2.前記アミン化合物がジアミン化合物である上記1に記載の製造方法。3.前記ジアミン化合物がN,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミンである上記2に記載の製造方法。4.鉄化合物が塩化第二鉄、鉄IIIアセチルアセトナート、鉄IIアセチルアセトナート、臭化鉄、又はフッ化鉄である上記1~3のいずれかに記載の製造方法。5.鉄化合物が塩化第二鉄、鉄IIIアセチルアセトナート又は鉄IIアセチルアセトナートである上記1~3のいずれかに記載の製造方法。6.式2におけるR2がアルキル基、アルコキシアルキル基、アシル基又はシリル基である上記1~5のいずれかに記載の製造方法。7.前記シクロヘキシルフェノール化合物が下記の式21で表される上記1~6のいずれかに記載の製造方法。式中、nは0又は1であり、pは0~9の整数であり、1,4-シクロへキシレンのシス-トランス異性は、それぞれトランス異性体である。本発明によれば、従来法と比べて、工程数を大幅に削減し、安価に、高収率で、シクロヘキシルフェノール化合物が得られる簡便で新規な製造方法が提供される。なお、シクロヘキシルフェノール化合物が液晶配向剤の原料となる芳香族ジアミン化合物として使用される場合には、液晶のプレチルト角をより効果的に大きくできるという点から、シクロヘキシルフェノール化合物の有する1,4-シクロへキシレンの立体構造は、トランス型が好ましいが、本発明の製造方法によれば、その出発物質である式[1]で表されるシクロヘキシル化合物は、X1とL1とがシスであってもトランスであっても、又はシスとトランスとの混合物であってもよく、いずれの化合物を用いても、トランス型のシクロヘキシルフェノール化合物を選択的に得ることができる。本発明の製造方法は、下記のスキームにしたがって実施される。本発明において、上記1で表されるシクロヘキシル化合物は、中でも、X1はハロゲン原子を表し、L1が下記の置換基である場合が好ましい。かかる式の中でも、Aは単結合が好ましく、Qは14フェニレンまたは14シクロへキシレンが好ましく、nは、0または1が好ましい。R1は、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、その例としては、メチル基、エチル基、nプロピル基、iプロピル基、nブチル基、nペンチル基、nヘキシル基、nヘプチル基、nオクチル基、nノニル基、nデシル基、トリフルオロメチル基、222トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、333トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、444トリフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、ビニル基、1プロペニル基、1ブテニル基、エチニル基、1プロピニル基、1ブチニル基などが挙げられる。かかるシクロヘキシルシクロヘキシル化合物の好ましい例としては、下記のものが挙げられる。なお、下記のそれぞれの式において、pは0~9の整数であり、qは0~7の整数である。なお、1,4-シクロへキシレンの異性体はシスとトランスがあるが、本発明の製造方法に従えば、上記[1]で表されるシクロヘキシル化合物は、X1とL1とがシスであってもトランスであっても、またはシスとトランスとの混合物であってもよく、いずれの化合物を用いても、トランス型のシクロヘキシルフェノール化合物を主生成物として得ることができる。これらの式1で表されるシクロヘキシル化合物は、市販されているか、または既知の方法で製造することができる各種のシクロヘキシルアルコール化合物から、市販されているBr化試薬を用いて製造することができる。なお、実施例で用いるトランス-1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン、および、トランス-1-ブロモ-4-n-ヘプチルシクロヘキサン[6]は、第5版実験化学講座13丸善社発行の項目:2.2塩素及び臭素化合物の合成に記載されている方法に準じて合成された。本発明において、式[2]で表されるグリニャール試薬は、中でも、X2は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が好ましい。R2は、上記のように、酸により除去可能な基である。すなわち、フェノール性水酸基の反応によるグリニャール試薬のクエンチを抑制するための基保護基であり、酸により除去されてフェノール性水酸基を与える基である。その好ましい例は、t-ブチル基等のアルキル基;メトキシメチル基、2-テトラヒドロピラニル基、エトキシエチル基、2-メトキシエトキシメチル基等のアルコキシアルキル基;アセチル基、トリフルオロアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等のアシル基;トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基等のシリル基;t-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;p-トルエンスルホニル基、2-ニトロベンゼンスルホニル基等のスルホニル基等が挙げられる。中でも、脱保護の容易さという観点から、メトキシメチル基、2-テトラヒドロピラニル基、2-メトキシエトキシメチル基、t-ブチル基等のアルコキシアルキル基;トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基等のシリル基が好ましく、特に、メトキシメチル基又はトリメチルシリル基が好ましい。式[2]で表されるグリニャール試薬の好ましい例としては、下記のものが挙げられる。下記のそれぞれの式において、Xは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。式2で表されるグリニャール試薬は、例えば、市販されている4-ハロゲノフェノール化合物の水酸基を既存の一般的な方法で反応させることにより、R2で保護した後、既存の一般的なグリニャール試薬の調製法にて製造することができる。また、ヨウ化アリール等のハロゲン化アリールと、イソプロピルマグネシウムブロミドやジイソプロピルマグネシウム等の有機マグネシウム試薬を用いるグリニャール交換反応によっても製造することができる。なお、実施例で用いた4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミドおよび4-フェニルマグネシウムブロミドは、第5版実験化学講座18丸善社発行の項目:2.2.有機マグネシウム化合物を用いる合成反応に記載されている方法に準じて製造された。本発明の製造方法において用いる鉄化合物としては、ペンタカルボニル鉄、テトラカルボニルトリフェニルホスフィン鉄、トリカルボニルビストリフェニルホスフィン鉄、テトラカルボニルトリシクロヘキシルホスフィン鉄、テトラカルボニルトリブチルホスフィン鉄、テトラカルボニルトリストリルホスフィン鉄、テトラカルボニル鉄酸ナトリウム、テトラカルボニルヒドリド鉄酸ビストリフェニルホスホランジイルアンモニウム、テトラカルボニルトリメチルシリル鉄酸カリウム、テトラカルボニルトリメチルシリル鉄酸ビストリフェニルホスホランジイルアンモニウム、テトラカルボニルアクリル酸メチル鉄、テトラカルボニルアクリル酸エチル鉄、テトラカルボニルアクリル酸ブチル鉄、テトラカルボニルメタクリル酸メチル鉄、テトラカルボニルメタクリル酸エチル鉄、テトラカルボニル無水マレイン酸鉄、テトラカルボニルマレイン酸鉄、テトラカルボニルフマル酸鉄、テトラカルボニルフマル酸ジメチル鉄、テトラカルボニルケイ皮酸メチル鉄、テトラカルボニルケイ皮アルデヒド鉄、テトラカルボニルメチルイソニトリル鉄、テトラカルボニルエチルイソニトリル鉄、テトラカルボニルブチルイソニトリル鉄、トリカルボニルビストリシクロヘキシルホスフィン鉄、トリカルボニルビストリブチルホスフィン鉄、トリカルボニルビストリエチルホスフィン鉄、トリカルボニルビストリストリルホスフィン鉄、トリカルボニルニトロシル鉄酸ビストリフェニルホスホランジイルアンモニウム、トリカルボニルトリフェニルホスフィン鉄酸カリウム、トリカルボニルヒドリドトリフェニルホスフィン鉄酸テトラエチルアンモニウム、トリカルボニルヒドリドトリフェニルホスフィン鉄酸テトラブチルアンモニウム、トリカルボニルヒドリドトリフェニルホスフィン鉄酸ベンジルトリエチルアンモニウム、トリカルボニルヒドリドトリフェニルホスフィン鉄酸テトラメチルアンモニウム、トリカルボニル1,3-シクロヘキサジエン鉄、トリカルボニル1,3-ブタジエン鉄、トリカルボニルノルボルナジエン鉄、トリカルボニルシクロオクタテトラエン鉄、トリカルボニルシクロブタジエン鉄、ブロモトリカルボニルアリル鉄、カルボニルビスブタジエン鉄、シクロペンタジエニルジカルボニル鉄酸カリウム、ヒドリドテトラカルボニル鉄酸カリウム、ヒドリドテトラカルボニル鉄酸ナトリウム、シクロペンタジエニルジカルボニル鉄酸ナトリウム、クロロシクロペンタジエニルジカルボニル鉄、シクロペンタジエニルメチルジカルボニル鉄、シクロペンタジエニルヒドリドジカルボニル鉄、ブロモカルボニルトリメチルホスフィン鉄、シクロペンタジエニルメチルカルボニルトリメチルホスフィン鉄、クロロシクロペンタジエニル{1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン}鉄、トリカルボニルシクロペンタジエニル鉄テトラフェニルホウ酸塩、トリカルボニルシクロペンタジエニル鉄ヘキサフルオロリン酸塩、シクロペンタジエニルジカルボニルテトラヒドロフラン鉄テトラフルオロホウ酸塩、シクロペンタジエニルジカルボニルトリメチルホスフィン鉄テトラフルオロホウ酸塩、シクロペンタジエニルトリストリメチルホスフィン鉄臭化物、シクロペンタジエニルジカルボニルエチレン鉄ヘキサフルオロリン酸塩、シクロペンタジエニルジカルボニル2-ブチン鉄テトラフルオロホウ酸塩、シクロペンタジエニルジカルボニルジメチルカルベン鉄テトラフルオロホウ酸塩、シクロペンタジエニルジカルボニルフェニルカルベン鉄ヘキサフルオロホウ酸塩、シクロペンタジエニルカルボニルエトキシメチルカルベントリフェニルホスフィン鉄テトラフルオロホウ酸塩、ビスシクロペンタジエニル鉄フェロセン、ヨウ化トリメチルフェロセニルメチルアンモニウム、ビスシクロペンタジエニル鉄ヘキサフルオロリン酸塩、ベンゼンシクロペンタジエニル鉄ヘキサフルオロリン酸塩、テトラカルボニルビスシクロペンタジエニル二鉄、テトラカルボニルビスペンタメチルシクロペンタジエニル二鉄、エンネアカルボニル二鉄、クロロビスシクロペンタジエニルジカルボニル鉄テトラフルオロホウ酸塩、ビスペンタメチルシクロペンタジエニルビスジスルフィド二鉄、ジスルフィドヘキサカルボニル二鉄、オクタカルボニル二鉄酸ナトリウム、ドデカカルボニル三鉄、ヘンデカカルボニル三鉄酸ビス{ビストリフェニルホスホランジイルアンモニウム}、トリデカカルボニル四鉄酸ビス{ビストリフェニルホスホランジイルアンモニウム}、テトラキスシクロペンタジエニルテトラスルフィド四鉄、シクロオクタテトラエンシクロオクタテトラエン鉄、ジクロロビス{1,2-ビスジエチルホスフィノエタン}鉄、クロロヒドリドビス{ビス1,2-ジフェニルホスフィノエタン}鉄、ジヒドリドビス{1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン}鉄、ヒドリドビス{1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン}鉄、ビス{1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン}エチレン鉄錯体、ジクロロビストリフェニルホスフィン鉄、鉄アセチルアセトナート等の鉄錯体;水酸化鉄、酸化鉄、酢酸鉄、フッ化鉄、塩化鉄、臭化鉄、ヨウ化鉄等の鉄塩類が挙げられる。上記鉄化合物の中でも、反応性、再現性、価格という点から、例えば、塩化第二鉄、鉄IIIアセチルアセトナート、鉄IIアセチルアセトナート、臭化鉄、又はフッ化鉄が好ましく、特に好ましくは塩化第二鉄、鉄IIIアセチルアセトナート、又は鉄IIアセチルアセトナートである。これら鉄化合物を単独で使用してもよく、もしくは2種類以上混合してもよい。かかる鉄化合物の使用量としては、式1で表されるシクロヘキシル化合物の1モルに対して、001モルパーセント~30モルパーセントであり、好ましくは、01モルパーセント~10モルパーセントである。鉄化合物が少ない場合は反応が遅延し、一方、多すぎる場合は、グリニャール試薬同士のホモカップリング反応が生じる場合があり、収率が低下するため好ましくない。本発明の製造方法で用いられるアミン化合物としては、モノ~ポリアミン化合物が使用され、また、第1級~第3級アミン化合物、第4級アンモニウム化合物、脂肪族、芳香族、複素環のアミン化合物のいずれのものも使用できる。その例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、N,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N,N-テトラエチルエチレンジアミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、22-ビピリジル、1,10-フェナントレン、1,3,5-トリメチルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、N,N,N,N-テトラメチルシクロヘキサンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、ピリジン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン等を挙げることができる。これらアミン化合物を単独で使用してもよく、もしくは2種類以上混合してもよい。中でも、アミン化合物として、反応の転化率の点からして、トリエチルアミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、N,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミンなどの脂肪族ジアミンが好ましく、特には、N,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミンが好ましい。かかるジアミン化合物の使用量としては、式1で表されるシクロヘキシル化合物の1モルに対して、01モル~5モルであるが、好ましくは、0.5モル~3モルである。ジアミン化合物の使用量が少ない場合は反応性が低下し、一方、多すぎる場合は経済性の観点から好ましくない。本発明の製造方法において用いる酸としては、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸;硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸の無機酸;メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸等のスルホン酸;ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸;又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸が挙げられる。なお、酸は単独で用いても、混合して用いても良い。酸を用いる際は、水溶液の形態で用いても良いし、そのまま用いても良い。また、無機酸を有機酸に溶解させた溶液として用いても良い。かかる酸としては、例えば塩酸水溶液や、臭化水素酸の酢酸溶液等が好ましい。本発明の製造方法は、必要に応じて溶媒を用いて実施することができる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類;四塩化炭素、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒;ピリジン、ピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。反応温度は、例えば-20~200°C、好ましくは0~100°Cである。反応時間は、0.1~48時間、好ましくは0.5~24時間である。一般的には、例えば式1で表されるシクロヘキシル化合物1当量に対して1~3当量の式2で表される化合物を、式1で表されるシクロヘキシル化合物1モルに対して0.1~10モルパーセント当量の鉄化合物、式1で表されるシクロヘキシル化合物1当量に対して、窒素原子の数に換算して1~6当量のアミン化合物を用い、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、12ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、14ジオキサン等の溶媒中で、0°Cからこれらの溶媒の還流温度の範囲で、0.5~24時間反応を行ない、得られた反応液に酸を加えて更に10分から2時間反応を行なうことにより、式3で表されるシクロヘキシルフェノール化合物を得ることができる。本発明の製造方法において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入し、有機溶媒抽出後に濃縮などの通常の後処理を行ない、目的のシクロヘキシルフェノール化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、分取液体クロマトグラフ等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。かくして、本発明によれば、目的のシクロヘキシルフェノール化合物が高収率で得られるが、このようにして製造されるシクロヘキシルフェノールの代表的な例としては、下記の式2-1で表される化合物が挙げられる。式中、pは0~9の整数、好ましくは2~8の整数であり、1,4-シクロへキシレンのシス-トランス異性は、それぞれトランス異性体である。以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例にて採用した分析装置及び分析条件は、下記の通りである。1H-NMR:装置:VarianNMRSystem400NB400MHz測定溶媒:CDCl3基準物質:テトラメチルシランTMSδ0.0ppmfor1H実施例1:4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミドを用いた下記の化合物3の合成窒素置換した500mlの4径フラスコ中に、トランス-1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン[1]18.9g,0.0599molとテトラヒドロフラン89.9mlを加え、1を溶解させた後、0°Cにて攪拌した。さらに0°Cに冷却した1のTHF溶液に塩化鉄III0.1M―テトラヒドロフラン溶液15mlを加え、0°Cにて攪拌した。その溶液に、4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミド20.5M-テトラヒドロフラン溶液192mlとN,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミンの混合液を30分かけて滴下した。滴下終了後25°Cまで徐々に昇温した後、さらに25°Cにて15時間攪拌した。ガスクロマトグラフィーにより、原料1の消失を確認後、50°Cに昇温し、12規定の塩酸47.4gを徐々に滴下して、滴下終了後、50°Cにて1時間攪拌した。その後、その溶液に純水454g、酢酸エチル454gを加え、分液操作にて、水層を除去した。さらに、この水層から酢酸エチル455g、454gで抽出操作を2回実施し、すべての有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムにて有機層を乾燥した。その後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、減圧下、溶媒を留去し、化合物3の粗物を得た。得られた粗物をトルエンとメタノールの混合溶媒にて再結晶を実施し、析出した結晶をろ過、その後減圧乾燥して、化合物[3]を得た10.3g、収率52。なお、化合物3の構造は1HNMR分析にて確認した。1HNMRCDCl3δ707d2HArHJ84Hz675460237139084m22H実施例2:4-フェニルマグネシウムブロミドを用いた下記の化合物3の合成窒素置換した50mlの4径フラスコ中に、トランス-1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン[1]0.631g、2.00mmolとテトラヒドロフラン2.5mlを加え、1を溶解させた後、0°Cにて攪拌した。さらに、0°Cに冷却した1のTHF溶液に塩化鉄III0.1M―テトラヒドロフラン溶液1.0mlを加え、0°Cにて攪拌しその溶液に、4-フェニルマグネシウムブロミド40.3M-テトラヒドロフラン溶液9.4mlとN,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミン0.328g、2.82mmolの混合液を10分間かけて滴下した。滴下終了後25°Cまで徐々に昇温した後、さらに25°Cにて15時間攪拌した。GCにより、原料1の消失を確認後、12規定塩酸2.0mlを徐々に滴下し、滴下終了後、25°Cにて1時間攪拌した。その後、純水29.8g、酢酸エチル30.2gを加え、分液操作にて、水層を除去した。さらに、水層を酢酸エチル30.5g、30.1gで抽出操作を2回実施し、無水硫酸マグネシウムにて有機層を乾燥した。ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、減圧下溶媒を留去して化合物3の粗物を得た。得られた粗物をエタノールにて再結晶を実施し、析出した結晶をろ過後、減圧乾燥して化合物[3]を得た。0.339g、収率52また、化合物3の構造は1HNMR分析にて、実施例1で得られた化合物と同一であることを確認した。実施例3:シスートランス混合物の1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサンと4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミドを用いた下記の化合物3の合成窒素置換した100mlの4径フラスコ中に、トランス-1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサンと、シス-1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサンがそれぞれ2:8の割合で含まれている混合物53.87g,0.0123molを入れ、これにテトラヒドロフラン7.36mlを加えて溶解させた後、室温にて攪拌した。混合物5のTHF溶液に塩化鉄III0.1M―テトラヒドロフラン溶液3.10mlを加え、その溶液に、4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミド21.0M-テトラヒドロフラン溶液26.5mlとN,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミンの混合液を30分かけて滴下した。その後、GCにより、原料5の消失を確認後、50°Cに昇温し、12規定の塩酸9.67gを徐々に滴下して、滴下終了後、50°Cにて1時間攪拌した。その後、その溶液に酢酸エチル121gと、水121gを入れ、分液操作にて、水層を除去した。さらに、この水層から酢酸エチル121g、121gで抽出操作を2回実施し、すべての有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムにて有機層を乾燥した。その後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、減圧下、溶媒を留去して化合物3の粗物を得た。得られた粗物をエタノールにて再結晶を実施し、析出した結晶をろ過、その後減圧乾燥して、化合物[3]を得た2.39g、収率59。化合物3の構造は1HNMR分析にて、実施例1で得られた化合物と同一であることを確認した。実施例4:4-フェニルマグネシウムブロミドを用いた下記の化合物3の合成窒素置換した100mlの4径フラスコ中に、トランス-1-ブロモ-4-トランス-4-n-ペンチルシクロヘキシルシクロヘキサン[1]1.89g、0.0060molとテトラヒドロフラン7.5mlを加え、1を溶解させた後、0°Cにて攪拌した。さらに、0°Cに冷却した1のテトラヒドロフラン溶液に塩化鉄III0.1M―テトラヒドロフラン溶液1.5mlを加え、0°Cにて攪拌し、その溶液に、4-フェニルマグネシウムブロミド50.6M-テトラヒドロフラン溶液15mlとN,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミン1.38g、0.012molの混合液を60分間かけて滴下した。滴下終了後25°Cまで徐々に昇温した後、さらに25°Cにて15時間攪拌した。GCにより、原料1の消失を確認後、酢酸エチル201gと水200gを用いて抽出操作を行った。得られた水層をさらに酢酸エチル200gで抽出操作を行い、すべての有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムにて有機層を乾燥した。その後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、減圧下、溶媒を留去して得られた粗物を、エタノール25.4gに溶解させ、さらに12規定塩酸2.54gを徐々に滴下し、60°Cで6時間攪拌した。その後、減圧下溶媒を留去して化合物3の粗物を得た。得られた粗物をエタノールにて再結晶を実施し、析出した結晶をろ過後、減圧乾燥して化合物[3]を得た。0.72g、収率37また、化合物3の構造は1HNMR分析にて、実施例1で得られた化合物と同一であることを確認した。実施例5:4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミドを用いた下記の化合物7の合成窒素置換した100mlの4径フラスコ中に、トランス-1-ブロモ-4-n-ヘプチルシクロヘキサン[6]のシス、トランス、位置異性体の混合物トランス体:シス体:位置異性体=47:38:15、235g,0.0090molとテトラヒドロフラン9.0mlを加え、6を溶解させた後、0°Cにて攪拌した。さらに0°Cに冷却した6のTHF溶液に塩化鉄III0.1M―テトラヒドロフラン溶液45mlを加え、0°Cにて攪拌した。その溶液に、4-メトキシメトキシフェニルマグネシウムブロミド20.5M-テトラヒドロフラン溶液36mlとN,N,N,N-テトラメチルエチレンジアミンの混合液を40分かけて滴下した。滴下終了後25°Cまで徐々に昇温した後、さらに25°Cにて15時間攪拌した。GCにより、原料6の消失を確認後、0°Cにて12規定の塩酸14.2gを徐々に滴下して、50°Cにて1時間攪拌した。その後、その溶液に純水30gを加え、分液操作にて、水層を除去した。さらに、この水層から酢酸エチル18gで抽出操作を2回実施し、得られた有機層を合わせて、再度純水20gで抽出操作を実施した。すべての有機層を合わせて無水硫酸マグネシウムにて有機層を乾燥した。その後、ろ過により硫酸マグネシウムを除去し、減圧下溶媒を留去し、化合物7の粗物を得た。得られた粗物をアセトニトリルにて再結晶を実施し、析出した結晶をろ過、その後減圧乾燥して、化合物[7]を得た075g、収率30。なお、化合物7の構造は1HNMR分析にて確認した。1HNMRCDCl3δ708d2HArHJ84Hz675455240146084m20H"