"下記式で示されるビフェニル化合物。本発明の目的は、下記一般式Iで示される新規なビフェニル化合物類及びそれらの製造方法を提供することである。即ち、本発明は、式VIで示される新規な4-シアノメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニル、その前駆体の式Vで示される4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルに関するものである。本発明によって提供される式VIで示される新規な4-シアノメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルは、活性メチレン基を有することから各種化合物との反応性に富み、トリフルオロメチル基を有する有機蛍光物質、染料、液晶材料等を製造するための利用が期待される有用な中間体化合物である。また、式Vで示される4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルは、式VIの化合物の前駆体として有用であるばかりでなく、反応活性なヒドロキシメチル基を有することからトリフルオロメチル基を有する医薬類、農薬類、機能性材料等の製造のための中間体としての利用が期待される有用な化合物である。本発明者等は、式VIで示される新規な4-シアノメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを式IIの4-ブロモベンジルアルコールを原料に式Vで示される新規な4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを経由して製造することを見出した。これをさらに詳しく述べると、本発明による式VIで示される新規な4-シアノメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルは、下記に示されるルートにより、式IIの4-ブロモベンジルアルコールを式IIIの4-ブロモベンジルエーテルのグリニャール試薬となし、これに金属触媒の存在下に式IVの3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼンをカップリングさせ、保護基Rを脱保護させることにより式Vのビフェニル化合物である4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを得、次いでこの式Vのビフェニル化合物の水酸基を脱離基に変換した後、シアン化物イオンと反応させることにより製造できる。本発明の新規化合物類の具体的な製造方法について以下説明する。式IIで表される4-ブロモベンジルアルコールは、比較的入手容易な化合物であり、この化合物の水酸基を適当な保護基Rを用いて保護することにより式IIIで示される4-ブロモベンジルエーテル類を製造することができる。水酸基の保護基としては、メトキシメチル基、エトキシエチル基、テトラヒドロピラニル基、ベンジル基、トリアリキルシリル基等が使用でき、これらについては公知の通常の方法によって導入できる。式IIIで示される4-ブロモベンジルエーテル類のグリニャール試薬と式IVで示される入手容易な3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼンとを金属触媒の存在下にカップリングさせ、保護基を脱保護させることにより式Vで示される新規な4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを製造することができる。上記グリニャール試薬は、例えば、金属マグネシウムと溶媒との混合液中に攪拌下、所定の温度、所定の時間で式IIIで示される4-ブロモベンジルエーテル類と溶媒との混合溶液を滴下させることによって調製することができる。金属マグネシウムの使用量は、原料である式IIIの4-ブロモベンジルエーテル類に対して1~4倍モル量が好ましく、特に好ましくは1.2~2倍モル量である。溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が都合よく使用できる。金属マグネシウムの希釈及び4-ブロモベンジルエーテル類の希釈に用いる溶媒の合計の使用量は、好ましくは原料1gに対して1~50ミリリットルである。滴下時の温度は、0~100°Cが好ましい。式IIIで示される4-ブロモベンジルエーテル類と溶媒との混合溶液を滴下する前に、金属マグネシウムの活性増進のためにヨウ素等の活性化剤を少量加えても良い。本反応にとって水分の存在は有害であるから、反応器内を例えば乾燥窒素等により乾燥不活性ガス雰囲気として反応を実施すべきである。調製されたグリニャール試薬の溶液を、金属触媒の存在下で式IVで示される3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼンの溶液中へ所定の温度、所定の時間で滴下して反応させることにより、カップリングしたビフェニル化合物が得られる。この化合物の水酸基の保護基を脱保護させることにより式Vで示される新規な4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを製造することができる。金属触媒としては、0価または2価のPd触媒またはPt触媒が使用できる。その使用量は好ましくはグリニャール試薬に対して0.0001~0.1倍モル量である。式IVで示される3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼンの溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が都合よく使用できる。溶媒の使用量は、式IVで示される3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼン1gに対して1~20ミリリットルである。グリニャール試薬の滴下温度は、-78°C~100°Cが好ましい。反応時間は、滴下時間も含めて0.5~48時間が好ましい。本反応は、水分を嫌う反応であるために、反応器内は乾燥窒素ガス等により乾燥不活性ガス雰囲気として、反応を実施するのが好ましい。反応終了後は、通常の後処理、精製を行うことにより、カップリングしたビフェニル化合物が得られる。この化合物の水酸基の保護基は、通常の方法により脱保護を行い、通常の方法により後処理、精製を行うことにより式Vで示される新規な4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを製造することができる。式Vで示される新規な4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルの水酸基を、所定の溶媒中、攪拌下、所定温度、所定時間で適当な試剤と反応させることにより、脱離基に変換し、その溶液を攪拌下、所定の温度、所定の時間でシアン化物イオン反応させることにより式VIで示される新規な4-シアノメチル-3‘,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを製造することができる。本反応に対して水分の存在は有害であるので、反応容器内は、乾燥窒素ガス等によって乾燥不活性ガス雰囲気として反応を実施すべきである。脱離基としては、p-トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ハロゲン原子等が好ましい。スルホニル化剤としては、それぞれ対応する酸クロリドや酸無水物等が使用できる。ハロゲン化剤としては、ハロゲン化水素酸や無機酸のハロゲン化物等が使用できる。それら試剤の使用量は、好ましくは、原料に対して1~3倍モル量である。スルホニル化反応においては、スルホニル化剤と同量程度の塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジンといった三級アミンの共存下で行うのが好ましい。スルホニル化、ハロゲン化の反応温度、反応時間は、試剤により異なるが、通常は、-20°C~100°Cといった低温で行うのが好ましい。得られた脱離基を有する化合物は、極性溶媒に溶解させてシアノ化剤と反応させる。極性溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、アセトン等が使用できる。その使用量は、好ましくは脱離基を有する化合物に対して1~2倍モル量である。シアノ化の反応温度は0~150°Cが好ましく、反応時間は0.5~5時間が好ましい。反応終了後、通常の後処理、精製を行うことにより、式VIで示される新規な4-シアノメチル-3‘,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを製造することができる。以下に本発明のいくつかの実施例を示す。本発明による新規物質の製造方法は、これらの実施例のみに限定されるものではない。4-ブロモベンジルアルコールの水酸基の保護実施例1冷却浴、温度計、及び圧力平衡管付き滴下ロートを備えた300mlガラス製フラスコに窒素雰囲気下、4-ブロモベンジルアルコール15g0.08モルとジクロロメタン150mlとp-トルエンスルホン酸0.03g0.1ミリモルとを仕込んだ。約0°Cに冷却下、攪拌しながらビニルエチルエーテル11.6g0.16モルを20分間かけて滴下した。滴下終了後、室温下でさらに2時間攪拌を続けた。そこに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを加えて30分間攪拌後、有機相を分離して、水相は酢酸エチル100mlで抽出した。有機相と酢酸エチル抽出液とを混合し飽和食塩水で洗浄した。有機相は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物を蒸留により精製して、4-ブロモ-O-エトキシエチルベンジルアルコール20gを得た収率96。生成物の構造は、核磁気共鳴分析等で確認した。核磁気共鳴分析[VARIAN社製:Gemini200]の結果は以下の通りである。1H-NMR溶媒:CDCl3,標準物質:テトラメチルシランδ7.47d,J=8.4Hz,2H,ArH7.22d,J=8.4Hz,2H,ArH4.81q,J=5.4Hz,1H,CH3CH4.60d,J=12.2Hz,1H,ArCH24.47d,J=12.2Hz,1H,ArCH23.75-3.43m,2H,CH3CH21.36d,J=5.4Hz,3H,CH3CH1.21t,J=7.1Hz,3H,CH3CH24-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルの製造実施例2冷却浴、温度計、及び圧力平衡管付き滴下ロートを備えた100mlガラス製フラスコに窒素雰囲気下、マグネシウム切屑1.45g0.06ミリモルと無水テトラヒドロフラン25mlとマグネシウムのための活性化剤としての1,2-ジブロモエタン0.1g0.5ミリモルとを仕込んだ。40~50°Cで10分間攪拌した後、4-ブロモ-O-エトキシエチルベンジルアルコール7.8g0.03モルと無水テトラヒドロフラン10mlとの混合溶液を滴下した。滴下の際は反応温度が40~50°Cに維持されるように滴下速度を調節した。滴下終了後、45~50°Cでさらに1時間攪拌を続けてグリニャール試薬溶液を調製した。温度計、及び圧力平衡管付き滴下ロートを備えた100mlガラス製フラスコに窒素雰囲気下、3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼン7.74g0.026モルと無水ジエチルエーテル15mlとテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0価0.42g0.36ミリモルとを仕込んだ。0°Cに冷却下、攪拌しながら上記のグリニャール試薬溶液全量を約1時間かけて滴下した。滴下終了後、室温下さらに18時間攪拌を続けた。反応終了後、約0°Cに冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlを滴下し、30分間攪拌した。反応液は酢酸エチル30ml×4で抽出し、抽出液は飽和食塩水100mlで洗浄した。有機相は無水硫酸マグネシウムで乾燥し、硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-O-エトキシエチルベジルアルコール9.0gを得た。100mlガラス製フラスコに上記で得られた4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-O-エトキシエチルベジルアルコール9.0gとメタノール50mlとp-トルエンスルホン酸0.1g0.6ミリモルを仕込み、室温下3時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下でメタノールの大半を留去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mlを加えて室温下30分間攪拌した。酢酸エチル30ml×4で抽出し、抽出液は飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、式Vで示される新規な4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを得た。LC純度99。収量7.2g収率98。生成物の構造は、核磁気共鳴分析等で確認した。核磁気共鳴分析[VARIAN社製:Gemini200]の結果は以下の通りである。1H-NMR溶媒:CDCl3,標準物質:テトラメチルシランδ8.00s,2H,ArH7.85s,1H,ArH7.61d,J=8.2Hz,2H,ArH7.50d,J=8.2Hz,2H,ArH4.77s,2H,ArCH21.86bs,1H,OH19F-NMR溶媒:CDCl3、標準物質:CFCl3δ-62.63s,6F,CF34-シアノメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルの製造実施例3冷却浴、還流冷却管、温度計、及び圧力平衡管付き滴下ロートを備えた200mlガラス製フラスコに窒素雰囲気下、4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニル6.7g0.021モルとジクロロメタン50mlとを仕込み、0°Cに冷却した。その溶液中に攪拌下、メタンスルホニルクロリド6.0g0.052モルを1時間かけて滴下し、滴下終了後、さらに0°Cで30分間、室温で攪拌を続けた。攪拌終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlを加えて30分間攪拌し、有機相を分取し、残った水相はジクロロメタン30ml×4で抽出した。分取した有機相とジクロロメタン抽出液は混合し、飽和食塩水100mlで洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムを濾別後、溶媒を減圧留去して、メタンスルホン酸エステルの粗生成物を得た。次に、油浴、温度計、及び圧力平衡管付き滴下ロートを備えた200mlガラス製フラスコに窒素雰囲気下、シアン化ナトリウム1.54g0.031モルとジメチルスルホキシド50mlとを仕込み、約70°Cに加熱して均一溶液とした。100°Cに加熱後、ここに先に調製したメタンスルホン酸エステルの粗生成物全量をジメチルスルホキシド10mlに溶解した溶液を全量速やかに添加した。100°Cでさらに20分間攪拌を続けた後、室温まで冷却し、ベンゼン50mlと飽和食塩水200mlとを加えて10分間攪拌した。有機相を分取し、水相はベンゼン30ml×3で抽出した。分取した有機相と抽出液とを混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、硫酸マグネシウムを濾別した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製することにより、4-シアノメチル-3’,5’-ビストリフルオロメチルビフェニルを得た。LC純度99。収量5.85g収率85。生成物の構造は、核磁気共鳴分析等で確認した。核磁気共鳴分析[VARIAN社製:Gemini200]の結果は以下の通りである。1H-NMR溶媒:CDCl3,標準物質:テトラメチルシランδ8.00s,2H,ArH7.88s,2H,ArH7.64d,J=8.4Hz,2H,ArH7.49d,J=8.4Hz,2H,ArH3.84s,2H,ArCH219F-NMR溶媒:CDCl3、標準物質:CFCl3δ-62.62s,6F,CF3"