"下記式1:[式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基または炭素数1~6のハロアルキルオキシ基を表し該R1はベンゼン環上またはピリジン環上の置換可能な任意の位置に置換することができる。、Lは単結合、-O-または-CH2O-を表し該Lは、ベンゼン環上またはピリジン環上の置換可能な任意の位置に置換することができる。、R2は置換もしくは無置換の6~10員のアリール基または置換もしくは無置換の5~10員の芳香族複素環基を表し、Xは炭素原子または窒素原子を表し、R3は置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルキニル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基を表し、R4は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基または置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基を表し、R5aおよびR5bは独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表すか、R4とR5aは結合して、R4が結合する窒素原子およびR5aが結合する炭素原子と共に形成される4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を表しただし、このときR5bは水素原子である。、R6およびR7は独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルキニル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基、置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基、置換もしくは無置換の6~10員のアリール基または置換もしくは無置換の5~10員の芳香族複素環基を表すか、R6とR7は結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環当該飽和または不飽和の含窒素脂肪族複素環は少なくとも窒素原子を1個含み、かつさらに窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~2個のヘテロ原子を含む。を表す。]で表される化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。下記式2:[式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、LおよびXは請求項1に記載の定義と同義である。]で表される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。下記式3:[式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、LおよびXは請求項1に記載の定義と同義である。]で表される請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。R2が置換もしくは無置換のフェニル基である請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。R3が置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基である請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。R6およびR7が独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であるか、R6とR7が結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環当該飽和または不飽和の含窒素脂肪族複素環は0~2個の酸素原子、0~2個の硫黄原子および1~3個の窒素原子を含む。である請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。R4が水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。R5aおよびR5bが独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。Xが炭素原子である請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。R1が水素原子またはハロゲン原子である請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。Lが単結合である請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。Lが-O-である請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。Lが-CH2O-である請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬。N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルグリシンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチル2メチルアラニンアミド、N21シクロプロピル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21シクロブチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21エチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N215フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21エチル5フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N25クロロ161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、またはN25クロロ611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、あるいはその薬学的に許容される塩からなる医薬。請求項1~14のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する知覚神経特異的NaチャネルSNS阻害剤。神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害または多発性硬化症の治療薬または予防薬である請求項15に記載の知覚神経特異的NaチャネルSNS阻害剤。請求項1~14のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。本発明の課題は、SNSが関与する病態全般、具体的には神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害または多発性硬化症等の疾患に対する治療薬または予防薬を提供することにある。本発明者らは、上記課題について鋭意研究を重ねた結果、イミダゾール環を有する2環性化合物またはその薬学的に許容される塩が、ヒトSNS遺伝子発現細胞においてTTX抵抗性Naチャネルを阻害すること、すなわちSNS阻害活性を有すること、および神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害または多発性硬化症等の疾患に対する治療薬または予防薬として有用であることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下のとおりである。1下記式1:[式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基または炭素数1~6のハロアルキルオキシ基を表し該R1はベンゼン環上またはピリジン環上の置換可能な任意の位置に置換することができる。、Lは単結合、-O-または-CH2O-を表し該Lは、ベンゼン環上またはピリジン環上の置換可能な任意の位置に置換することができる。、R2は置換もしくは無置換の6~10員のアリール基または置換もしくは無置換の5~10員の芳香族複素環基を表し、Xは炭素原子または窒素原子を表し、R3は置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルキニル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基を表し、R4は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基または置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基を表し、R5aおよびR5bは独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基を表すか、R4とR5aは結合して、R4が結合する窒素原子およびR5aが結合する炭素原子と共に形成される4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環を表しただし、このときR5bは水素原子である。、R6およびR7は独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルキニル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基、置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基、置換もしくは無置換の6~10員のアリール基または置換もしくは無置換の5~10員の芳香族複素環基を表すか、R6とR7は結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環当該飽和または不飽和の含窒素脂肪族複素環は少なくとも窒素原子を1個含み、かつさらに窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~2個のヘテロ原子を含む。を表す。]で表される化合物本明細書において、本発明にかかわる化合物または化合物1と称することがある。またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;2下記式2:[式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、LおよびXは1に記載の定義と同義である。]で表される1に記載の化合物以下、化合物2と称することがある。またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;3下記式3:[式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、LおよびXは1に記載の定義と同義である。]で表される1に記載の化合物以下、化合物3と称することがある。またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;4R2が置換もしくは無置換のフェニル基である1~3のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;5R3が置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基である1~4のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;6R6およびR7が独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であるか、R6とR7が結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環当該飽和または不飽和の含窒素脂肪族複素環は0~2個の酸素原子、0~2個の硫黄原子および1~3個の窒素原子を含む。である1~5のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;7R4が水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である1~6のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;8R5aおよびR5bが独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である1~7のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;9Xが炭素原子である1~8のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;10R1が水素原子またはハロゲン原子である1~9のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;11Lが単結合である1~10のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;12Lが-O-である1~10のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;13Lが-CH2O-である1~10のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩からなる医薬;14N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルグリシンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチル2メチルアラニンアミド、N21シクロプロピル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21シクロブチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21エチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N215フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21エチル5フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N25クロロ161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、またはN25クロロ611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、あるいはその薬学的に許容される塩からなる医薬;151~14のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する知覚神経特異的NaチャネルSNS阻害剤;16神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害または多発性硬化症の治療薬または予防薬である15に記載の知覚神経特異的NaチャネルSNS阻害剤;171~14のいずれかに記載の化合物またはその薬学的に許容される塩および医薬上許容される担体を含有する医薬組成物。本発明により、新規2環性化合物またはその薬学的に許容される塩を含むSNS阻害剤が提供される。本発明のSNS阻害剤は、SNSが関与する病態全般に対する治療薬または予防薬として有用であり、具体的には神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害または多発性硬化症等の患者に適用可能である。本明細書において、例えば、C1-6とは炭素数が1~6であり、C1-4とは炭素数が1~4であり、C6とは炭素数が6であることを表す。他の数字の場合も同様である。本明細書において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を挙げることができる。アルキル基とは、直鎖または分枝の炭素数1~6のアルキル基を意味し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基1-プロピル基、イソプロピル基2-プロピル基、ブチル基1-ブチル基、sec-ブチル基2-ブチル基、イソブチル基2-メチル-1-プロピル基、tert-ブチル基2-メチル-2-プロピル基、ペンチル基1-ペンチル基、ヘキシル基1-ヘキシル基などが挙げられる。好ましいアルキル基としては、炭素数1~4のアルキル基が挙げられる。ハロアルキル基とは、1~5個の同一または異なるハロゲン原子で置換された直鎖または分枝の炭素数1~6のアルキル基を意味し、具体的にはトリフルオロメチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基などが挙げられる。好ましいハロアルキル基としては、炭素数1~4のハロアルキル基が挙げられる。アルケニル基とは、直鎖または分枝の炭素数2~6のアルケニル基を意味し、具体的にはビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルビニル基、1-ブテニル基、1-エチルビニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基などが挙げられる。好ましいアルケニル基としては、炭素数2~4のアルケニル基が挙げられる。アルキニル基とは、直鎖または分枝の炭素数2~6のアルキニル基を意味し、具体的には、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-へキシニル基などが挙げられる。好ましいアルキニル基としては、炭素数2~4のアルキニル基が挙げられる。アルキルオキシ基とは、直鎖または分枝の炭素数1~6のアルキルオキシ基を意味し、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、1-メチルエトキシ基、ブトキシ基、1-メチルプロポキシ基、2-メチルプロポキシ基、1,1-ジメチルエトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などが挙げられる。好ましいアルキルオキシ基としては、炭素数1~4のアルキルオキシ基が挙げられる。ハロアルキルオキシ基とは、1~5個の同一または異なるハロゲン原子で置換された直鎖または分枝の炭素数1~6のアルキルオキシ基を意味し、具体的にはトリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、3,3,3-トリフルオロプロポキシ基などが挙げられる。好ましいハロアルキルオキシ基としては、炭素数1~4のハロアルキルオキシ基が挙げられる。シクロアルキル基とは、3~8員の単環または2環のシクロアルキル基を意味し、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。好ましいシクロアルキル基としては、4~6員のシクロアルキル基が挙げられる。シクロアルケニル基とは、4~8員の単環または2環のシクロアルケニル基を意味し、具体的にはシクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基が挙げられる。環上の二重結合の位置は特に限定されない。好ましいシクロアルケニル基としては、5または6員のシクロアルケニル基が挙げられる。飽和の脂肪族複素環基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~3個のヘテロ原子を含む4~8員の単環または2環の飽和脂肪族複素環基を意味しただし、該飽和脂肪族複素環に含まれる酸素原子および硫黄原子の数はそれぞれ最大2個である。、ヘテロ原子の結合位置は化学的に安定であれば特に限定されない。具体的には、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、アゼパニル基、アゾカニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリニル基、モルホリノ基、チオモルホリニル基、1,4-ジオキサニル基、1,2,5-チアジアジナイル基、1,4-オキサゼパニル基、1,4-ジアゼパニル基などが挙げられる。不飽和の脂肪族複素環基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~3個のヘテロ原子を含み、1~3の二重結合を含む5~10員の単環または2環の不飽和脂肪族複素環基を意味しただし、該飽和脂肪族複素環に含まれる酸素原子および硫黄原子の数はそれぞれ最大2個である。、ヘテロ原子および二重結合の結合位置は化学的に安定であれば特に限定されない。具体的には、ピロリニル基、イミダゾリニル基、テトラヒドロイソキノリル基などが挙げられ、好ましくは2-ピロリニル基、2-イミダゾリニル基が挙げられる。飽和の含窒素脂肪族複素環とは、少なくとも窒素原子を1個含み、かつさらに窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~3個のヘテロ原子を含んでいてもよい4~8員の単環または2環の飽和の脂肪族複素環を意味しただし、該飽和脂肪族複素環に含まれる酸素原子および硫黄原子の数はそれぞれ最大2個である。、ヘテロ原子の結合位置は化学的に安定であれば特に限定されない。具体的には、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、アゼパン環、アゾカン環、モルホリン環、チオモルホリン環、オキサゾリジン環、チアゾリジン環などが挙げられる。不飽和の含窒素脂肪族複素環とは、少なくとも窒素原子を1個含み、かつさらに窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~3個のヘテロ原子を含んでいてもよい4~8員の単環または2環の不飽和の脂肪族複素環を意味しただし、該不飽和脂肪族複素環に含まれる酸素原子および硫黄原子の数はそれぞれ最大2個である。、ヘテロ原子の結合位置は化学的に安定であれば特に限定されない。具体的には、ピロリン環、ピペリジン環、イミダゾリン環、ピラゾリン環、オキサゾリン環、チアゾリン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環などが挙げられる。アリール基とは6~10員の単環または2環のアリール基を意味し、具体的にはフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基などが挙げられる。芳香族複素環基とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~10員の単環または2環の芳香族複素環基を意味しただし、該芳香族複素環基に含まれる酸素原子および硫黄原子の数はそれぞれ最大2個である。、ヘテロ原子の結合位置は化学的に安定であれば特に限定されない。具体的には、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、イミダゾ[2,1-b][1,3]チアゾリル基などが挙げられる。アルキルチオ基とは、直鎖または分枝の炭素数1~6のアルキルチオ基を意味し、具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、1-メチルエチルチオ基、ブチルチオ基、1-メチルプロピルチオ基、2-メチルプロピルチオ基、1,1-ジメチルエチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基などが挙げられる。好ましいアルキルチオ基としては、炭素数1~4のアルキルチオ基が挙げられる。アルキルカルボニル基におけるアルキルとしては、前記アルキル基と同じものが挙げられる。好ましいアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基などが挙げられる。アルキルカルボニルオキシ基とは前記アルキルカルボニル基のカルボニル炭素に酸素原子が結合した基を表す。アルキルスルホニル基におけるアルキルとしては、前記アルキル基と同じものが挙げられる。好ましいアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基などが挙げられる。アルキルオキシカルボニル基におけるアルキルオキシとしては、前記アルキルオキシ基と同じものが挙げられる。好ましいアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基などが挙げられる。1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基または1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいスルファモイル基におけるアルキル基としては、前記アルキル基と同じものが挙げられる。好ましい1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基などが挙げられる。好ましい1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、イソプロピルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、メチルエチルカルバモイル基などが挙げられる。好ましい1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいスルファモイル基としては、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、プロピルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、メチルエチルスルファモイル基などが挙げられる。1個または同一もしくは異なる2個のアルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよいアミジノ基におけるアルキルオキシカルボニル基としては、前記アルキルオキシカルボニル基と同じものが挙げられる。好ましい1個または同一もしくは異なる2個のアルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよいアミジノ基としては、メトキシカルボニルアミジノ基、エトキシカルボニルアミジノ基、プロポキシカルボニルアミジノ基などが挙げられる。アリールオキシ基、アリールカルボニル基およびアリールスルホニル基におけるアリール基は、前記アリール基と同義である。芳香族複素環オキシ基、芳香族複素環カルボニル基および芳香族複素環スルホニル基における芳香族複素環基は前記芳香族複素環基と同義である。アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が置換されている場合の置換基としては、以下のi~vの群から選択され、同一または異なる置換基が複数置換していてもよい:iハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基;ii置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のカルバモイル基、置換または無置換のスルファモイル基;iiiアルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;ivシクロアルキル基、シクロアルケニル基、飽和または不飽和の脂肪族複素環基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、オキソ基、チオキソ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、置換されてもいてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換されてもいてもよいアルキルカルボニル基、置換されてもいてもよいアルキルスルホニル基、置換されてもいてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキルオキシカルボニル基、当該アルキルカルボニル基、当該アルキルスルホニル基および当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、カルバモイル基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;vアリール基、芳香族複素環基、アリールオキシ基、芳香族複素環オキシ基、アリールカルボニル基、芳香族複素環カルボニル基、アリールスルホニル基、芳香族複素環スルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のカルバモイル基、置換または無置換のスルファモイル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。。シクロアルキル基、シクロアルケニル基、飽和の脂肪族複素環基、不飽和の脂肪族複素環基、飽和の含窒素脂肪族複素環または不飽和の含窒素脂肪族複素環が置換されている場合の置換基としては、以下のvi~xの群から選択される1個または同一もしくは異なる2個以上の置換基が挙げられる:viハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキルオキシカルボニル基で置換されていてもよいアミジノ基;vii置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のカルバモイル基、置換または無置換のスルファモイル基;viiiアルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、アルキルオキシ基および/またはカルバモイル基で置換されていてもよいアルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよい芳香族複素環オキシ基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい芳香族複素環基および置換されていてもよいアミノ基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アリールオキシ基、当該芳香族複素環オキシ基、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられ、当該アミノ基の置換基としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、1個または同一もしくは異なる2個の置換されていてもよいアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基が挙げられる。当該アルキル基、当該アルキルカルボニル基、当該アルキルスルホニル基、当該カルバモイル基上のアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、カルバモイル基が挙げられる。;ixシクロアルキル基、シクロアルケニル基、飽和または不飽和の脂肪族複素環基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、オキソ基、チオキソ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されてもいてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;xアリール基、芳香族複素環基、アリールオキシ基、芳香族複素環オキシ基、アリールカルボニル基、芳香族複素環カルボニル基、アリールスルホニル基、芳香族複素環スルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のカルバモイル基、置換または無置換のスルファモイル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。。フェニル基、アリール基および芳香族複素環基が置換されている場合の置換基としては、以下のxi~xvの群から選択される1~5個の同一または異なる置換基が挙げられる:xiハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基;xii置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のカルバモイル基、置換または無置換のスルファモイル基;xiiiアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキルオキシ基、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;xivシクロアルキル基、シクロアルケニル基、飽和または不飽和の脂肪族複素環基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、オキソ基、チオキソ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されてもいてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;xvアリール基、芳香族複素環基、アリールオキシ基、芳香族複素環オキシ基、アリールカルボニル基、芳香族複素環カルボニル基、アリールスルホニル基、芳香族複素環スルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のカルバモイル基、置換または無置換のスルファモイル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。。アミノ基、カルバモイル基またはスルファモイル基が置換されている場合の置換基としては、以下のxvi~xviiiの群から選択される1個または同一もしくは異なる2個以上の置換基が挙げられる:xviアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、カルバモイル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、飽和または不飽和の脂肪族複素環基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;xviiシクロアルキル基、シクロアルケニル基、飽和または不飽和の脂肪族複素環基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、オキソ基、チオキソ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。;xviiiアリール基、芳香族複素環基、アリールカルボニル基、芳香族複素環カルボニル基、アリールスルホニル基、芳香族複素環スルホニル基これらの基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、1個または同一もしくは異なる2個のアルキル基で置換されていてもよいスルファモイル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基および置換されていてもよい芳香族複素環基から選択される置換基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基が挙げられ、当該アリール基および当該芳香族複素環基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基が挙げられる。。さらにアミノ基、カルバモイル基またはスルファモイル基上の2個の置換基が結合して隣接する窒素原子とともに、5~10員の含窒素脂肪族複素環を形成してもよい。当該含窒素脂肪族複素環としては、ピロリジン環、ピペリジン環、アゼパン環、アゾカン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、テトラヒドロイソキノリン環が挙げられる。また、当該含窒素脂肪族複素環は、ハロゲン、水酸基、カルボキシル基、置換されていてもよいアルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基から選択される基で1または複数置換されていてもよい。当該アルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、カルバモイル基が挙げられる。一般式1で表される本発明にかかわる化合物において、好適な置換基は以下のとおりである。R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のハロアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基または炭素数1~6のハロアルキルオキシ基であり、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基または炭素数1~6のハロアルキル基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子または炭素数1~6のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子またはハロゲン原子であり、特に好ましくは水素原子である。該R1は、ベンゼン環上またはピリジン環上の置換可能な任意の位置において、水素原子と置換することができる。R1の具体例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ、好ましくは水素原子、フッ素原子、塩素原子であり、より好ましくは水素原子である。Lは、単結合、-O-または-CH2O-であり、好ましくは、単結合または-O-であり、より好ましくは-O-である。該Lは、ベンゼン環上またはピリジン環上の置換可能な任意の位置において、水素原子と置換することができる。Lが-CH2O-である場合、-CH2O-の酸素原子はベンゼン環またはピリジン環に結合し、メチレン鎖はR2に結合するものとする。R2は置換もしくは無置換の6~10員のアリール基または置換もしくは無置換の5~10員の芳香族複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の6~10員のアリール基であり、より好ましくは置換もしくは無置換のフェニル基である。R2におけるアリール基または芳香族複素環基の好ましい置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基好ましくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、ハロアルキル基好ましくは炭素数1~6のハロアルキル基、アルキルオキシ基好ましくは炭素数1~6のアルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基好ましくは炭素数1~6のハロアルキルオキシ基、シアノ基などが挙げられ、具体的には、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基などが挙げられる。中でも、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基が好ましい。R2における置換もしくは無置換のアリール基の具体例としては、フェニル基または前記アリール基の好ましい置換基で置換されたフェニル基などが挙げられる。R2における芳香族複素環基の具体例としては、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基などが挙げられ、好ましくはピリジル基、フリル基である。R3は置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルキニル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基または置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基であり、さらに好ましくは置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基または置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基である。R3におけるアルキル基の好ましい置換基としては、水酸基、アルキルオキシ基好ましくは炭素数1~6のアルキルオキシ基、4~8員の飽和の脂肪族複素環基などが挙げられ、具体的には、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基などが挙げられる。R3における飽和の脂肪族複素環基の好ましい置換基としては、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、モノアルキルカルバモイル基これらのアルキル部は好ましくは炭素数1~6であるなどが挙げられ、具体的には、アセチル基、tert-ブトキシカルボニル基、メチルスルホニル基、イソプロピルカルバモイル基などが挙げられる。R3の具体例としては、エチル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、イソプロポキシエチル基、ヒドロキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、ヒドロキシプロピル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフリル基、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシエチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、テトラヒドロフリルメチル基、4-ピペリジル基、1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル基、1-イソプロピルカルバモイルピペリジン-4-イル基、1-アセチルピペリジン-4-イル基、1-メチルスルホニルピペリジン-4-イル基などが挙げられる。より好ましいR3はシクロブチル基、2-エトキシエチル基、エチル基である。R4は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基または置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基であり、好ましくは水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。R4におけるアルキル基およびシクロアルキル基の好ましい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルキルオキシ基好ましくは炭素数1~6のアルキルオキシ基、4~8員の飽和の脂肪族複素環基などが挙げられ、具体的には、フッ素原子、塩素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基などが挙げられる。R4の具体例としては、水素原子、メチル基、シクロプロピル基などが挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基であり、より好ましくは水素原子である。R5aおよびR5bは、独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であるか、またはR4とR5aは結合して、R4が結合する窒素原子およびR5aが結合する炭素原子と共に形成される4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環ただし、このときR5bは水素原子である。であり、好ましくは独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である。R5aおよびR5bにおけるアルキル基の好ましい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルキルオキシ基好ましくは炭素数1~6のアルキルオキシ基、4~8員の飽和の脂肪族複素環基などが挙げられ、具体的には、フッ素原子、塩素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基などが挙げられる。R5aおよびR5bの具体例としては、独立して、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基好ましくはR5aが水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、R5bがメチル基、エチル基またはイソプロピル基であるが挙げられ、好ましくは独立して、水素原子、メチル基である好ましくはR5aが水素原子であり、R5bがメチル基である。なお、R5aとR5bが異なる基である場合には、それらが結合する炭素原子は不斉炭素原子となるが、その立体配置は、原料の入手し易さの点から、S配置であることが好ましい。R4とR5aが結合して、R4が結合する窒素原子およびR5aが結合する炭素原子と共に形成される4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環の具体例としては、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環などが挙げられ、好ましくはピロリジン環である。R6およびR7は独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~6のアルキニル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基、置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基、置換もしくは無置換の6~10員のアリール基または置換もしくは無置換の5~10員の芳香族複素環基であるか、R6とR7は結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環当該飽和または不飽和の含窒素脂肪族複素環は少なくとも窒素原子を1個含み、かつさらに窒素原子、酸素原子および硫黄原子より選択される1~2個のヘテロ原子を含む。であり、好ましくは独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくは独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。R6およびR7におけるアルキル基の好ましい置換基としては、水酸基、アルキルオキシ基好ましくは炭素数1~6のアルキルオキシ基、4~8員の飽和の脂肪族複素環基などが挙げられ、具体的には、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基などが挙げられ、R6およびR7における置換アルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシエチル基、モルホリノエチル基などが挙げられる。R6およびR7の好適な具体例としては、独立して、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基などが挙げられ、好ましくは水素原子、メチル基であり、より好ましくは水素原子である。R6とR7が結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環の具体例としては、モルホリン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環などが挙げられ、好ましくはモルホリン環、ピペラジン環である。上記飽和の含窒素脂肪族複素環または上記不飽和の含窒素脂肪族複素環の好ましい置換基としては、オキソ基、シアノ基、ハロアルキル基好ましくは炭素数1~6のハロアルキル基などが挙げられ、好ましくは、オキソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基である。Xが炭素原子の場合であって、XにR1またはLが置換されるとき、XはCを意味し、XにR1およびLが置換されないときは、XはCHを意味する。化合物1のうちで、好適な化合物としては、以下のような化合物またはその薬学的に許容される塩が挙げられる。一つの好適な態様として、R1が水素原子またはハロゲン原子であり、Lが単結合または-O-であり、R2が置換もしくは無置換のフェニル基であり、Xが炭素原子であり、R3が置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であり、R4が水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、R5aおよびR5bが独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、R6およびR7が独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であるか、R6とR7が結合して、それらが結合する窒素原子と共に形成される置換もしくは無置換の4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の含窒素脂肪族複素環当該飽和または不飽和の含窒素脂肪族複素環は0~2個の酸素原子、0~2個の硫黄原子および1~3個の窒素原子を含む。である化合物が挙げられる。別の好適な態様として、R1が水素原子、ハロゲン原子または炭素数1~6のアルキル基であり、Lが単結合または-O-であり、R2が置換または無置換の6~10員のアリール基であり好ましい置換基はハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基または炭素数1~6のハロアルキルオキシ基であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基またはトリフルオロメトキシ基である、Xが炭素原子であり、R3が置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基好ましい置換基は水酸基、炭素数1~6のアルキルオキシ基または4~8員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくは水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、テトラヒドロフリル基またはテトラヒドロピラニル基である、置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基好ましくは無置換の3~8員のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは無置換の4~8員の飽和の脂肪族複素環基または置換もしくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基好ましくは無置換の5~10員の不飽和の脂肪族複素環基であり、R4が水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基好ましくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、R5aおよびR5bが独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基好ましくは無置換の炭素数1~6のアルキル基であり、R6およびR7が独立して、水素原子または置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基好ましくは無置換の炭素数1~6のアルキル基である化合物、好ましくはR1が水素原子またはハロゲン原子であり、Lが単結合または-O-であり、R2が置換または無置換のフェニル基であり好ましい置換基はハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基または炭素数1~6のハロアルキルオキシ基であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基またはトリフルオロメトキシ基である、Xが炭素原子であり、R3が置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基好ましい置換基は水酸基、炭素数1~6のアルキルオキシ基または4~8員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくは水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、テトラヒドロフリル基またはテトラヒドロピラニル基であるまたは置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基好ましくは無置換の3~8員のシクロアルキル基であり、R4が水素原子またはメチル基であり、R5aおよびR5bが独立して、水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり好ましくはR5aが水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、R5bがメチル基、エチル基またはイソプロピル基である、R6およびR7が水素原子である化合物、より好ましくはR1が水素原子であり、Lが-O-であり、R2が置換または無置換のフェニル基であり好ましい置換基はハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基または炭素数1~6のハロアルキルオキシ基であり、より好ましくはフッ素原子、メチル基またはトリフルオロメトキシ基である、Xが炭素原子であり、R3が置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基好ましい置換基は水酸基、炭素数1~6のアルキルオキシ基または4~8員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくは水酸基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、テトラヒドロフリル基またはテトラヒドロピラニル基であるまたは置換もしくは無置換の3~8員のシクロアルキル基好ましくは無置換の3~8員のシクロアルキル基であり、R4が水素原子またはメチル基であり、R5aおよびR5bが独立して、水素原子またはメチル基であり好ましくはR5aが水素原子であり、R5bがメチル基である、R6およびR7が水素原子である化合物が挙げられる。本発明の好ましい化合物としては、化合物2または化合物3あるいはその薬学的に許容される塩が挙げられ、より好ましくは化合物2またはその薬学的に許容される塩である。好適な化合物の具体例としては、以下の実施例に示す化合物またはその薬学的に許容される塩が挙げられる。具体例として、R1が、水素原子、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、C1-6アルキル基好ましくはメチル、またはC1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチルであり、Lが、単結合、-O-、または-CH2O-であり、R2が、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、C1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、tertブチル、C1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、C1-6ハロアルキルオキシ基好ましくはトリフルオロメトキシ、およびシアノ基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC6-10アリール基当該C6-10アリール基はC3-6シクロアルキル基の環部分と縮合していてもよい好ましくはフェニル、インダニル、より好ましくはフェニル、または5~10員の芳香族複素環基好ましくは5または6員の芳香族複素環基、より好ましくはピリジル、フリルであり、Xが炭素原子または窒素原子であり、R3が、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、および水酸基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、C3-8シクロアルキル基好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはC1-6アルキル-カルボニル基好ましくはアセチル、C1-6アルキルオキシカルボニル基好ましくはtertブトキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニル基好ましくはメチルスルホニル、およびC1-6アルキル基好ましくはイソプロピルでモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよい4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、ピペリジルであり、R4が、水素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチルであり、R5aおよびR5bが、独立して水素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピルであるか、あるいはR4とR5aが結合して、R4が結合する窒素原子およびR5aが結合する炭素原子と共に、4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環好ましくは5または6員の飽和の含窒素脂肪族複素環であり、より好ましくはピロリジンを形成しただし、このときR5bは水素原子である。、R6およびR7が、独立して水素原子、または水酸基、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、および4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはモルホリニルから選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはエチル、イソブチルであるか、あるいはR6とR7が結合して、それらが結合する窒素原子と共に、オキソ基、シアノ基、およびC1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチルから選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよい4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環好ましくは5または6員の飽和の含窒素脂肪族複素環であり、より好ましくはモルホリン、ピペラジンを形成する化合物が挙げられる。一つの好適な具体例として、R1が、水素原子、またはハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子であり、Lが、単結合、または-O-であり、R2が、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、C1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、tertブチル、C1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、C1-6ハロアルキルオキシ基好ましくはトリフルオロメトキシ、およびシアノ基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、Xが炭素原子であり、R3が、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、および水酸基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、C3-8シクロアルキル基好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはC1-6アルキルカルボニル基好ましくはアセチル、C1-6アルキルオキシカルボニル基好ましくはtertブトキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニル基好ましくはメチルスルホニル、およびC1-6アルキル基好ましくはイソプロピルでモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよい4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、ピペリジルであり、R4が、水素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチルであり、R5aおよびR5bが、独立して水素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピルであり、R6およびR7が、独立して水素原子、または水酸基、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、および4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはモルホリニルから選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはエチル、イソブチルであるか、あるいはR6とR7が結合して、それらが結合する窒素原子と共に、オキソ基、シアノ基、およびC1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチルから選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよい4~8員の飽和の含窒素脂肪族複素環好ましくは5または6員の飽和の含窒素脂肪族複素環であり、より好ましくはモルホリン、ピペラジンを形成する化合物が挙げられる。別の好適な具体例として、R1が、水素原子、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチルであり、Lが、単結合、または-O-であり、R2が、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、C1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、tertブチル、C1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、C1-6ハロアルキルオキシ基好ましくはトリフルオロメトキシ、およびシアノ基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC6-10アリール基当該C6-10アリール基はC3-6シクロアルキル基の環部分と縮合していてもよい好ましくはフェニル、インダニル、より好ましくはフェニルであり、Xが炭素原子であり、R3が、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、および水酸基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、C3-8シクロアルキル基好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはC1-6アルキルカルボニル基好ましくはアセチル、C1-6アルキルオキシカルボニル基好ましくはtertブトキシカルボニル、C1-6アルキルスルホニル基好ましくはメチルスルホニル、およびC1-6アルキル基好ましくはイソプロピルでモノまたはジ置換されていてもよいカルバモイル基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよい4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、ピペリジルであり、R4が、水素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチルであり、R5aおよびR5bが、独立して水素原子、またはC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピルであり、R6およびR7が、独立して水素原子、または水酸基、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、および4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはモルホリニルから選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはエチル、イソブチルである化合物、好ましくはR1が、水素原子、またはハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子であり、Lが、単結合、または-O-であり、R2が、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、C1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、tertブチル、C1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、C1-6ハロアルキルオキシ基好ましくはトリフルオロメトキシ、およびシアノ基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、Xが炭素原子であり、R3が、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、および水酸基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、またはC3-8シクロアルキル基好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルであり、R4が、水素原子またはメチル基であり、R5aおよびR5bが、独立して、水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり好ましくはR5aが水素原子、メチル基、エチル基またはイソプロピル基であり、R5bがメチル基、エチル基またはイソプロピル基である、R6およびR7が水素原子である化合物、より好ましくはR1が水素原子であり、Lが-O-であり、R2が、ハロゲン原子好ましくはフッ素原子、塩素原子、C1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、tertブチル、C1-6ハロアルキル基好ましくはトリフルオロメチル、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、C1-6ハロアルキルオキシ基好ましくはトリフルオロメトキシ、およびシアノ基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、Xが炭素原子であり、R3が、C1-6アルキルオキシ基好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、4~8員の飽和の脂肪族複素環基好ましくは5または6員の飽和の脂肪族複素環基であり、より好ましくはテトラヒドロピラニル、テトラヒドロフリル、および水酸基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいC1-6アルキル基好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、またはC3-8シクロアルキル基好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルであり、R4が、水素原子またはメチル基であり、R5aおよびR5bが独立して、水素原子またはメチル基であり好ましくはR5aが水素原子であり、R5bがメチル基である、R6およびR7が水素原子である化合物が挙げられる。また別の好適な具体例として、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルグリシンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチル2メチルアラニンアミド、N21シクロプロピル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21シクロブチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21エチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N215フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N21エチル5フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、N25クロロ161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、およびN25クロロ611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド、ならびにそれらの薬学的に許容される塩が挙げられる。化合物1は、例えば以下に示す方法によって製造することができる。反応式-1式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、LおよびXは前記と同義である。化合物1は、化合物1-1と対応するアミン化合物との還元的アミノ化反応により製造することができる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどを用いることができる。好ましくは、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メタノールが挙げられる。還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムなどを用いることができる。反応温度は-20°Cから反応溶媒の還流温度までで、0°Cから室温付近が特に好ましい。脱水剤として、モレキュラーシーブスや硫酸ナトリウムを加えても良い。添加剤として、酢酸や塩酸を加えても良い。また、化合物1中、R4とR5aが結合しない化合物1Aは、化合物1-1から以下の反応式-2に示す方法でも製造できる。反応式-2式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、LおよびXは前記と同義であり、ただし、R4とR5aは結合せず、Yはハロゲン原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基などの脱離基を表す。化合物1-1と化合物1-2との還元的アミノ化により化合物1-3を得た後に、化合物1-4と塩基存在下、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、0°Cから反応溶媒の還流温度で反応させることにより化合物1Aを製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどの無機塩基や、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基を用いることができるが、特に限定はされない。さらに、化合物1は、反応式-3で示される方法でも製造できる。反応式-3式中、R1、R2、R3、R4、R5a、R5b、R6、R7、L、YおよびXは前記と同義である。化合物1-5と対応するアミン化合物を、塩基存在下、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、0°Cから反応溶媒の還流温度で反応させることにより製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどの無機塩基や、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基を用いることができるが、特に限定はされない。化合物1中、R4が水素原子である化合物1Bは、例えば以下の反応式-4に示す方法によって製造することができる。反応式-4式中、R1、R2、R3、R5a、R5b、R6、R7、L、YおよびXは前記と同義である。化合物1Bは、化合物1-5と化合物1-6から反応式-3と同様の方法により得られる化合物1-7を、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、塩酸、硫酸などの酸性溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより製造できる。トリフルオロ酢酸中、50°C付近で反応を行うことがより好ましい。前掲の化合物1-1および1-5は、以下に示す方法およびそれらに準じる方法によって製造できる。前掲の化合物1-1中、化合物2-1は、例えば以下の反応式-5に示す方法で製造することができる。反応式-5式中、R2およびR3は前記と同義である。2,4-ジフルオロニトロベンゼンと化合物2-2を、塩基存在下、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、14ジオキサンなどのエーテル系溶媒や、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより化合物2-3を製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどを用いることができ、好ましくは炭酸カリウムが用いられる。溶媒としては、1,4-ジオキサンが好ましい。化合物2-3と化合物2-4を、塩基存在下、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒や、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより化合物2-5を製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどを用いることができ、好ましくは炭酸セシウムが用いられる。溶媒としては、1,4-ジオキサンが好ましい。化合物2-5のニトロ基をアミノ基に還元することにより化合物2-6を得ることができる。本反応に用いる還元は、通常用いられる還元条件でよく、好ましくはパラジウム-炭素などによる接触還元、鉄などの金属を用いる還元などが挙げられる。還元に用いる溶媒としては、還元条件に合わせて選択することが好ましく、例えば接触還元では、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、酢酸エチルなどが好ましく、鉄などの金属を用いる還元では、テトラヒドロフラン、酢酸、メタノール、エタノール、水などが挙げられる。接触還元では室温が好ましく、鉄などの金属を用いる還元では、50°Cから反応溶媒の還流温度が好ましい。化合物2-6とグリコール酸を混ぜ、100°Cから150°Cに加熱することにより、環化体を得ることができる。環化体の水酸基を酸化することにより、化合物2-1を得ることができる。本反応に用いる酸化は、通常用いられる酸化条件でよく、二酸化マンガン、クロムなどによる酸化や、ジメチルスルホキシドに代表される有機酸化剤による酸化が挙げられる。二酸化マンガンによる酸化やスワン酸化が好ましく、中でも二酸化マンガンによる酸化が特に好ましい。酸化に用いる溶媒としては、酸化条件に合わせて選択することが好ましく、例えば金属による酸化では、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒が好ましく、有機酸化剤による酸化では、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒が好ましい。金属による酸化では室温が好ましく、有機酸化剤による酸化では、-78°Cから室温が好ましい。前掲の化合物1-1中、化合物3-1は、例えば以下の反応式-6に示す方法でも製造することができる。反応式-6式中、R2およびR3は前記と同義である。化合物3-2と化合物3-3を、塩基存在下、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒や、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより化合物3-4を製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどを用いることができ、好ましくは炭酸カリウムが用いられる。溶媒としては、1,4-ジオキサンが好ましい。化合物3-4のニトロ基をアミノ基に還元することにより化合物3-5を得ることができる。本反応に用いる還元は、鉄や錫などの金属を用いる還元などが好ましい。還元に用いる溶媒としては、テトラヒドロフラン、酢酸、メタノール、エタノール、水などが挙げられる。金属を用いる還元では、50°Cから反応溶媒の還流温度が好ましい。化合物3-5とグリコール酸を混ぜ、100°Cから150°Cに加熱することにより、化合物3-6を得ることができる。化合物3-6の水酸基を酸化することにより、化合物3-7を得ることができる。本反応に用いる酸化は、通常用いられる酸化条件でよく、二酸化マンガン、クロムなどによる酸化や、ジメチルスルホキシドに代表される有機酸化剤による酸化が挙げられる。二酸化マンガンによる酸化やスワン酸化が好ましく、中でも二酸化マンガンによる酸化が特に好ましい。酸化に用いる溶媒としては、酸化条件に合わせて選択することが好ましく、例えば金属による酸化では、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒が好ましく、有機酸化剤による酸化では、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒が好ましい。金属による酸化では室温が好ましく、有機酸化剤による酸化では、-78°Cから室温が好ましい。化合物3-1は、化合物3-7と対応するボラン酸化合物とパラジウム触媒、リガンド、塩基を用い、ジメトキシエタン、1,4ジオキサン、トルエン、エタノールなどの溶媒中、室温から溶媒の還流温度で反応させることで製造できる。パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、トリスベンジリデンアセトンジパラジウムなどが挙げられるが、特に限定はされない。リガンドとしては、トリフェニルフォスフィン、トリ-o-トリルフォスフィン、トリ-tert-ブチルフォスフィンなどが挙げられるが、特に限定はされない。塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられるが、特に限定はされない。前掲の化合物1-1中、化合物4-1は、例えば以下の反応式-7に示す方法によって製造できる。反応式-7式中、R2およびR3は前記と同義である。化合物4-3は、化合物3-6と化合物4-2を、銅触媒、リガンドおよび塩基を用い、N-メチルピロリジノン、1,4-ジオキサン、ジメチルスルフォキシド、N,N-ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、室温から溶媒の還流温度で反応させることで製造できる。銅触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅などが挙げられるが、特に限定はされない。リガンドとしては、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン、N,N-ジメチルグリシンなどが挙げられるが、特に限定はされない。塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられるが、特に限定はされない。化合物4-3の水酸基を酸化することにより、化合物4-1を得ることができる。本反応に用いる酸化は、通常用いられる酸化条件でよく、二酸化マンガン、クロムなどによる酸化や、ジメチルスルホキシドに代表される有機酸化剤による酸化が挙げられる。二酸化マンガンによる酸化やスワン酸化が好ましく、中でも二酸化マンガンによる酸化が特に好ましい。酸化に用いる溶媒としては、酸化条件に合わせて選択することが好ましく、例えば金属による酸化では、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、14ジオキサンなどのエーテル系溶媒が好ましく、有機酸化剤による酸化では、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒が好ましい。金属による酸化では室温が好ましく、有機酸化剤による酸化では、-78°Cから室温が好ましい。前掲の化合物1-1中、化合物5-1は、例えば以下の反応式-8に示す方法により製造することができる。反応式-8式中、R2、R3およびYは前記と同義である。化合物5-4は、化合物5-2と化合物5-3を塩基存在下、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒や、N,N-ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどを用いることができ、好ましくは炭酸カリウムが用いられる。溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミドが好ましい。化合物5-1は、化合物5-4から反応式-5と同様の方法により得ることができる。前掲の化合物1-1中、化合物6-1は、例えば以下の反応式-9に示す方法によって製造できる。反応式-9式中、R2およびR3は前記と同義である。2,6-ジクロロ-3-ニトロピリジンと化合物6-2を、塩基存在下、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒や、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより化合物6-3を製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどを用いることができ、好ましくは炭酸カリウムが用いられる。溶媒としては、1,4-ジオキサンが好ましい。化合物6-3と化合物6-4を、塩基存在下、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサンなどのエーテル系溶媒や、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中、室温から反応溶媒の還流温度で反応させることにより化合物6-5を製造できる。塩基として、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムtert-ブトキシドなどを用いることができ、好ましくは炭酸セシウムが用いられる。溶媒としては、1,4-ジオキサンが好ましい。化合物6-1は、化合物6-5から反応式-5と同様の方法により得ることができる。前掲の化合物1-1中、化合物7-1は、例えば以下の反応式-10に示す方法によって製造できる。反応式-10式中、R2およびR3は前記と同義である。化合物7-2は、化合物6-3から反応式-6と同様の方法により得ることができる。化合物7-1は、化合物7-2と対応するボラン酸化合物とパラジウム触媒、リガンド、塩基を用い、ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン、トルエン、エタノールなどの溶媒中、室温から溶媒の還流温度で反応させることで製造できる。パラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、トリスベンジリデンアセトンジパラジウムなどが挙げられるが、特に限定はされない。リガンドとしては、トリフェニルフォスフィン、トリ-o-トリルフォスフィン、トリ-tert-ブチルフォスフィンなどが挙げられるが、特に限定はされない。塩基として炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられるが、特に限定はされない。前掲の化合物1-5は、化合物8-1から、例えば以下の反応式-11に示す方法によって製造できる。反応式-11式中、R1、R2、R3、L、XおよびYは前記と同義である。脱離基への変換工程は、脱離基Yがメシルオキシ基またはトシルオキシ基である場合には、トリエチルアミン、ピリジンなどの塩基存在下、対応する塩化物メシルクロリド、トシルクロリドを反応させることでメシル体またはトシル体を得ることができる。脱離基Yがハロゲン原子である場合には、コンプリヘンシブオーガニックトランスフォーメーションRCラロック著、VCHパブリッシャーズInc.1989、第4版実験化学講座丸善、新実験化学講座丸善等に記載された方法に準じればよいが、例えば、テトラヒドロフラン中、三臭化リンを加えることで臭化物を得ることができる。前記各反応については、本明細書実施例およびコンプリヘンシブオーガニックトランスフォーメーションRCラロック著、VCHパブリッシャーズInc.1989、第4版実験化学講座丸善、新実験化学講座丸善等に記載された方法に準じればよい。また、上述の製造方法において用いられる原料化合物は、市販品を用いたり、当業者に公知の方法を用いたりして、適宜調製することができる。また、本発明にかかわる化合物またはその薬学的に許容される塩を製造する際、任意の工程で必要に応じて、水酸基、カルボキシル基またはアミノ基等の官能基を保護脱保護することができる。保護基の種類、保護脱保護の方法については、当業者に良く知られたものを用いればよく、例えばプロテクティブグループスインオーガニックシンセシスTWグリーンら著、JohnWileySonsInc発行1991等を参考にすればよい。化合物1は、構造中に塩を形成しうる基を有する場合、必要に応じて薬学的に許容される無機酸または有機酸との酸付加塩あるいはアルカリ付加塩とすることができる。薬学的に許容される塩としては、例えば酸付加塩の場合には、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩およびギ酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩等の有機カルボン酸との塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、ヒドロキシベンゼンスルホン酸塩、ジヒドロキシベンゼンスルホン酸塩等のスルホン酸との塩が挙げられ、アルカリ付加塩の場合には、アンモニウム塩、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等が挙げられる。また、本発明には、化合物1またはその薬学的に許容される塩の水和物、エタノール溶媒和物等の溶媒和物も含まれる。さらに、本発明には、化合物1のあらゆる互変異性体、光学異性体等の立体異性体およびあらゆる態様の結晶形のものも包含されている。これらは、当業者に良く知られているシリカゲルカラムクロマトグラフィー、HPLC、イオン交換クロマトグラフィー、再結晶などの方法を用いて、適宜精製することが出来る。前記光学異性体を純粋に得るためには、当業者に公知の光学分割法を用いればよい。具体的には、本発明にかかわる化合物またはその中間体が塩基性官能基を有する場合には、不活性溶媒中、光学活性な酸例えば、マンデル酸、N-ベンジルオキシアラニン、乳酸などのモノカルボン酸類、酒石酸、o-ジイソプロピリデン酒石酸、リンゴ酸などのジカルボン酸類、カンファースルフォン酸、ブロモカンファースルフォン酸などのスルフォン酸類と塩を形成させることができる。また、本発明にかかわる化合物またはその中間体が酸性置換基を有する場合は、光学活性なアミン例えばα-フェネチルアミン、キニン、キニジン、シンコニジン、シンコニン、ストリキニーネ等の有機アミン類と塩を形成させることもできる。塩を形成させる温度としては、室温から溶媒の沸点の範囲が挙げられる。本発明にかかわる新規2環性複素環を有する化合物またはその薬学的に許容される塩は、SNS阻害活性を有し、神経因性疼痛および侵害受容性疼痛に対する治療薬または予防薬として使用できる。ここでいう神経因性疼痛としては、例えば腰部術後神経痛、糖尿病性神経症、帯状疱疹後神経痛、反射性交感神経萎縮症、幻肢痛、脊損傷、末期癌性疼痛、遷延性術後疼痛が挙げられる。侵害受容性疼痛としては、腰痛、腹痛、慢性関節リウマチ、変形性関節症による疼痛などが挙げられる。また、本発明にかかわる化合物またはその薬学的に許容される塩は、排尿障害に対する治療薬または予防薬としても使用できる。ここでいう排尿障害としては、頻尿、前立腺肥大による膀胱痛などが挙げられる。さらに、多発性硬化症における小脳の異常神経発火を抑える治療薬または予防薬としても使用できる。非神経組織や中枢神経由来の副作用がない薬剤としては、SNS選択的阻害活性を有する化合物がより好ましい。本発明の神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害、または多発性硬化症の治療薬または予防薬は、薬学的に許容される通常の担体、結合剤、安定化剤、賦形剤、希釈剤、pH緩衝剤、崩壊剤、可溶化剤、溶解補助剤、等張剤などの各種調剤用配合成分を添加することができる。またこれら治療薬または予防薬は、経口的または非経口的に投与することができる。すなわち経口的には、通常用いられる投与形態、例えば錠剤、丸剤、粉末、顆粒、カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁液等の剤型で経口的に投与することができる。非経口的には、例えば、静脈内注射、筋注射剤、皮下注射剤、塗布剤、点眼剤、眼軟膏剤等の形態の製剤とすることができる。錠剤のような固体製剤は有効成分を、乳糖、ショ糖、トウモロコシ澱粉などの通常の薬理的に許容し得る担体または賦形剤、結晶セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどの結合剤、カルボキシメチルセルロースナトリウムや澱粉グリコール酸ナトリウムなどの崩壊剤、ステアリン酸やステアリン酸マグネシウムなどの滑沢剤、あるいは保存剤等と混合して調製される。非経口投与には、有効成分は水、生理食塩水、油、ブドウ糖水溶液などの生理的に許容し得る担体に溶解または懸濁し、補助剤として乳化剤、安定化剤、浸透圧調整用塩、または緩衝剤を必要に応じて含有してもよい。本発明にかかわる化合物の製剤は常法に従って製造できるが、例えば錠剤の場合、実施例1の化合物20mg、乳糖100mg、結晶セルロース25mgおよびステアリン酸マグネシウム1mgを混合し、得られた混合物を打錠することにより製造できる。投与量および投与回数は、投与法と患者の年齢、体重、病状等によって異なるが、一日あたり一回または二回以上投与することが好ましい。二回以上投与するときは連日あるいは適当な間隔をおいて繰り返し投与することが望ましい。投与量は、成人患者一人一回当たり有効成分の量として10μg~2g、好ましくは1mg~1g、さらに好ましくは10~100mgであり、一日一回または数回にわけて投与することができる。非経口投与では、成人患者一人あたり0.1~100mg/日、さらに好ましくは0.3~50mg/日の投与量が挙げられ、一日一回または数回に分けて投与することができる。投与回数を減らすために徐放性製剤を用いることもできる。また、本発明の神経因性疼痛、侵害受容性疼痛、排尿障害または多発性硬化症の治療薬または予防薬は、動物薬としての利用も可能である。参考例および実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本願発明の技術的範囲はこれら実施例等に限定されるものではない。化合物の同定は、水素核磁気共鳴吸収スペクトル1HNMR等により行った。以下において、本明細書の記載を簡略化するために次に示すような略号を使用することもある。Me:メチル、Et:エチル、Pr:プロピル、iPr:イソプロピル、Ph:フェニル、Ac:アセチル、Boc:tertブトキシカルボニル、Bn:ベンジル、TBDMS:tertブチルジメチルシリル、PyBOP:ベンゾトリアゾール1イルオキシトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ms:メタンスルホニル、J:結合定数、s:単一線、d:二重線、dd:二個の二重線、ddd:四個の二重線、td:三個の二重線、t:三重線、dt:二個の三重線、q:四重線、quint:五重線、br:ブロード、m:多重線。特に断らない限り、原料化合物、反応試薬および溶媒は市販のものを使用した。参考例1:24ジフルオロニトロベンゼンのジオキサン溶液に炭酸カリウムおよび2エトキシエチルアミンを加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、目的物を得た。1HNMRδ125343358372637651822838参考例2:参考例1で得た化合物のジオキサン溶液に、炭酸セシウムおよびフェノールを加え、80°Cに加熱した。7時間攪拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、目的物を得た。1HNMRδ123334355367622629707712723735745816839参考例3-1:参考例2で得た化合物のエタノール溶液に、10パラジウム-炭素を加え、水素雰囲気下、室温で4時間攪拌した。反応液をセライトろ過後、ろ液を濃縮した。減圧乾燥し、目的物を得た。1HNMRδ122321323353367634640667692704724730参考例3-2:上記目的物は以下の方法でも製造することができる。鉄139g025molおよび塩化アンモニウム66g012molのテトラヒドロフラン-メタノール-水の懸濁液に、加熱還流下、参考例2で得た化合物のテトラヒドロフラン-メタノール-水混合溶液を滴下した。2時間攪拌後、反応液を冷却し、セライトろ過した。ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、目的物を得た。参考例4:参考例3で得た化合物に、グリコール酸を加え、120°Cで30分攪拌した。冷却後、反応液に水およびクロロホルムを加え、氷冷下、30水酸化ナトリウム水溶液で中和した。有機層を抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=501~301で精製し、粗目的物41gを得た。参考例5:参考例4で得た化合物41gのジクロロメタン溶液に、二酸化マンガンを加え、室温で攪拌した。2時間後、反応液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラム酢酸エチル:ヘキサン=12で精製し、目的物35g、61を得た。1HNMRδ1033373734667047207347417861005参考例6:24ジフルオロニトロベンゼンと4フルオロフェノールから参考例1~4と同様の方法で得られた粗目的物をクロロホルムヘキサンで再結晶し、さらにアセトニトリルで再結晶することで目的物を得た。1HNMRδ105337370434489689703758参考例7:参考例6で得た化合物から、参考例5と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ0993333694626927097811000実施例1:N216フェノキシ1Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例5で得た化合物のジクロロメタン溶液に、アラニンアミド塩酸塩を加え、室温で攪拌した。1時間後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加え、2時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=501~101で精製し、目的物059g24を得た。1HNMRδ108141333338368404412417432550698702709728736768上記化合物は以下の方法によっても製造できる。参考例5で得た化合物のテトラヒドロフラン溶液に、アラニンアミド塩酸塩、硫酸ナトリウムおよびトリエチルアミンを加え、室温で攪拌した。30分後、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを加え、2時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に流し込み、クロロホルムで抽出した。有機層を抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=501~101で精製し、目的物009g49を得た。実施例2:N216フェノキシ1Hベンズイミダゾール2イルメチルグリシンアミド参考例5で得た化合物のメタノール溶液に、グリシンアミド塩酸塩を加え、室温で攪拌した。1時間後、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを加え、一晩攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=501~101で精製し、目的物23mg43を得た。1HNMRδ108338342368410426572696702708721728736768実施例3:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルグリシンアミド参考例7で得た化合物から、実施例2と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ109339342369410426554693705718767実施例4:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLバリンアミド参考例7で得た化合物とバリンアミド塩酸塩から、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ099102108208297338368398415417440556693701767実施例5:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチル2メチルアラニンアミド参考例7で得た化合物と公知化合物である2-メチルアラニンアミドから、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ109146338369402424543693705748768実施例6~58:24ジフルオロニトロベンゼンから、市販または公知化合物を用い、参考例1~7および実施例1または実施例2と同様の方法により、表1~表9に示す実施例6~58の化合物を製造した。参考例8:参考例6で得た化合物のテトラヒドロフラン溶液に、氷冷下、三臭化リンを加えた。1時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮しそのまま次の反応に用いた。1HNMRδ108339370437481695705769実施例59:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例8で得た化合物のアセトニトリル溶液に、ジイソプロピルエチルアミンとNアラニンアミドを加えた。50°Cで5時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した後、トリフルオロ酢酸を加え、さらに50°Cで2時間撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した後、得られた残渣をクロロホルム2プロパノールで再結晶することで目的物を得た。1HNMRδ108141333341368403412423427558694705724767実施例60~65:24ジフルオロニトロベンゼンから、市販または公知化合物を用い、参考例1~4、8および実施例59と同様の方法により、表10に示す実施例60~65の化合物を製造した。参考例9:2フルオロ4ブロモニトロベンゼンから参考例1,3および4と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ112343375437488736749759参考例10:参考例9で得た化合物から、参考例5と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ1023353714647417687731005参考例11:参考例10で得た化合物のジオキサン-水混合溶液に炭酸カリウム、フェニルボロン酸およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを加え、110°Cまで加熱した。2時間還流した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製し目的物を得た。1HNMRδ1073423814817397487637677767961011実施例66:N216フェニル1Hベンズイミダゾール2イルメチルグリシンアミド参考例11で得た化合物から実施例2と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ108338341375411435568722733742751761763776実施例67~73:参考例9~11および実施例66と同様の方法により、表11および表12に示す実施例67~73の化合物を製造した。参考例12:窒素雰囲気下、参考例9で得た化合物のNメチルピロリジノン溶液に炭酸セシウム、4tertブチルフェノール、2266テトラメチルヘプタン35ジオン、塩化銅Iを加え、120°Cまで加熱した。6時間撹拌した後に氷冷下、反応液を2molL塩酸の中に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を05molL塩酸、2molL水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル100:0~0:100で精製し、目的物を得た。1HNMRδ109132341372435489689702731736764実施例74:N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例12で得た化合物から、参考例5および実施例1と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ109132141334338368404412418434547689695697702729731736767参考例13:参考例9で得た化合物のN,Nジメチルホルムアミド溶液に、イミダゾールとtertブチルジメチルシリルクロリドを加えた。室温で2時間撹拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル100:0~85:15で精製し、目的物を得た。1HNMRδ011091112341374444499734756762参考例14:窒素雰囲気下、参考例13で得た化合物のNメチルピロリジノン溶液に炭酸セシウム、4メトキシフェノール、2266テトラメチルヘプタン35ジオン、塩化銅Iを加え、120°Cまで加熱した。4時間撹拌した後に氷冷下、反応液を2molL塩酸の中に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を05molL塩酸、2molL水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル100:0~0:100で精製し、目的物を得た。1HNMRδ110341370381432488684701763実施例75:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例14で得た化合物から、参考例5および実施例1と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ109141333337367381403410417430532685700727764参考例15:3フルオロ4ニトロフェノールのNNジメチルホルムアミド溶液に炭酸カリウム、ベンジルブロミドを加え、70°Cまで加熱した。1時間撹拌した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮しそのまま次の反応に用いた。1HNMRδ514679686738743810参考例16:参考例15で得た化合物から、参考例1および3~5と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1083403774715157047117357497791001実施例76:N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例16で得た化合物とアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ109139332337368400409416432511575687698727753761実施例77:N2611Hベンズイミダゾール2イルメチル2メチルアラニンアミド参考例16で得た化合物と2-メチルアラニンアミドから、実施例2と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ110145337369400424512547686698731748751762参考例17:3フルオロ4ニトロフェノールから、参考例15、1および3~5と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1073403784715107037077137427477791001実施例78:N26オキシ1Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例17で得た化合物とアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ110140332338370401409420432508539686696706710725742745762参考例18:26ジクロロ3ニトロピリジンのジオキサン溶液に炭酸カリウムおよび2エトキシエチルアミンを加え、50°Cで攪拌した。3時間後、炭酸カリウムおよび2エトキシエチルアミンを加え、50°Cで3時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム酢酸エチル:ヘキサン=15で精製し、目的物34g89を得た。1HNMRδ124357367382661835859参考例19:参考例18で得た化合物から、参考例2と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ118339350620712717725737744842866参考例20:参考例19で得た化合物から、参考例3~5と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ1013383724706987177287377468161000実施例79:N235フェノキシ3Hイミダゾ45bピリジン2イルメチルLアラニンアミド参考例20で得た化合物から、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ109141335338371406414432556667711721726735742795実施例80:N235フェノキシ3Hイミダゾ45bピリジン2イルメチルグリシンアミド参考例20で得た化合物から、実施例2と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ108338342372412433573676711722726735742795参考例21:245トリフルオロニトロベンゼンから、参考例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ125343357372666805829参考例22:参考例21で得られた化合物から、参考例2~5と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ0993333714647007107137661004実施例81:N215フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例22で得られた化合物から、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ107141332337366402411417432538690705716752参考例23:24ジフルオロニトロベンゼン、4アミノδ148191195222237276293430460486686705714758参考例24:参考例23で得た化合物から、参考例5と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ1481891932232382852944335636997107187861004実施例82:tertブチル421アミノ1オキソプロパン2イルアミノメチル61Hベンズイミダゾール1イルピペリジン1カルボキシレート参考例24で得た化合物から、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ138148186189230234281289328402410431442602687704715764実施例83:N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド実施例82で得た化合物のジクロロメタン溶液にトリフルオロ酢酸を加え、室温で一時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム酢酸エチル:メタノール=991~8020で精製し、目的物38mg71を得た。1HNMRδ141186189226240272281326333402410430589689707733765参考例25:参考例24で得た化合物のジクロロメタン溶液にトリフルオロ酢酸を加え、室温で一時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をジクロロメタンに溶かし、トリエチルアミン、イソプロピルイソシアナートを加え、室温で一時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=991~8515で精製し、目的物280mg97を得た。1HNMRδ1181921972282422913014014124174335656977107207861004実施例84:421アミノ1オキソプロパン2イルアミノメチル61Hベンズイミダゾール1イルNピペリジン1カルボキサミド参考例25で得た化合物から、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ117138190192230240287294327393418436445573689703716765実施例85:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例24で得た化合物とアセチルクロリドから、参考例25および実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ138189246216267318332365399413452489585688705711765実施例86:N211ピペリジン4イル1Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例24で得た化合物とメタンスルホニルクロリドから、参考例25および実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ137200216248261288286325399416446587681689705721765参考例26:参考例7で得た化合物のテトラヒドロフラン溶液に、アラニンエチルエステル塩酸塩、トリエチルアミン、硫酸ナトリウムを加え、室温で攪拌した。1時間撹拌した後に、シアノ水素化ホウ素ナトリウムを加え、4時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=100:0~955で精製し、目的物178g60を得た。1HNMRδ108128135338348370402410423431442690705766参考例27:参考例26で得た化合物のアセトニトリル溶液に、二炭酸ジtブチルを加え、60°Cで3時間、100°Cで3時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=100:0~7030で精製し、目的物224g65を得た。1HNMRδ100118140144338368386412419455475498690708764参考例28:参考例27で得た化合物のエタノール溶液に、氷浴下、2molL水酸化ナトリウム水溶液を加えた。同条件下、30分間攪拌後、反応液に水を加え、水層をエーテルで洗浄した。水層を2molL塩酸でpH4にした後、クロロホルムで抽出した。有機層を抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、目的物202g96を得た。1HNMRδ111149155330350363375390413429454527691708763実施例87:N2161Hベンズイミダゾール2イルメチルNLアラニンアミド参考例28で得た化合物のジクロロメタン溶液に、1アミノ2メチルプロパン2オール、PyBOP登録商標、ベンゾトリアゾール1イルオキシトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートbenzotriazol1yloxytrisphosphoniumhexafluorophosphateを加え、室温で攪拌した。16時間後、反応液に10クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を抽出し、水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=100:0~982で精製し、目的物51mg89を得た。酢酸エチル1mLに溶かし、4molL塩化水素の酢酸エチル溶液を加え、室温で攪拌した。14時間後、減圧濃縮して得られた残渣に2molL水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロロホルム:メタノール=100:0~955で精製し、目的物32mg76を得た。1HNMRδ110129136321329351361373397411421433690707768783実施例88~90:上記参考例および実施例に記載の方法またはこれらに準ずる方法により、表13に示す実施例88~90の化合物を製造した。参考例29:参考例1~4と同様の方法によって得られるアルコール500mg158mmolのジクロロメタン溶液に、塩化チオニルを加え、室温で2時間攪拌した。反応液を濃縮した後、クロロホルムに溶かし、水酸化ナトリウム水溶液を加えた。クロロホルムで抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、目的物508mg96を得た。1HNMRδ327367438492696706758実施例91:N2611Hベンズイミダゾール2イルメチル2メチルアラニンアミド参考例29で得た化合物300mg090mmolのアセトニトリル溶液に22-ジメチルグリシン、ジイソプロピルエチルアミン、ヨウ化ナトリウムを加え、50°Cに加熱した。一晩撹拌した後、水を加え、クロロホルムで抽出後、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム酢酸エチル:メタノール=991~8020で精製し、目的物169mg47を得た。1HNMRδ145326366400425557694705746767参考例30:参考例10で得た化合物のNNジメチルホルムアミド溶液にNクロロコハク酸イミドを加え、40°Cまで加熱した。一晩撹拌した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮しそのまま次の反応に用いた。1HNMRδ1073393764728018021009参考例31:参考例30で得た化合物から、参考例11と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ1053383774767127207407468021012実施例92:N25クロロ161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例31で得た化合物から、実施例1と同様の方法により目的物を得た。1HNMRδ109141332342371405414423438539711717721741745783実施例93~108:上記参考例および実施例に記載の方法またはこれらに準ずる方法により、表14~16に示す実施例93~108の化合物を製造した。参考例32:4ブロモ25ジフルオロニトロベンゼンから参考例1と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ123343356370711793参考例33:参考例32で得られた化合物から、参考例3-2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ121351358365649672参考例34:参考例33で得られた化合物から、参考例4と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ112343375438488745753参考例35:参考例34で得られた化合物から、参考例5と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1073403764737637871009参考例36:参考例35で得られた化合物から、参考例11と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1063403784787157277547661011実施例109:N215フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例36で得られた化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ109140331341372404412426438582711715722727747749753参考例37:4ブロモ2フルオロニトロベンゼン、エチルアミンおよび4-フルオロフェニルボラン酸から、参考例9~11と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1494717187587647981012実施例110:N21エチル61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例37で得られた化合物とL-アラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ142148332403411424560712718743746757762777参考例38:4ブロモ25ジフルオロニトロベンゼンから参考例37と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1484687147207467537597671011実施例111:N21エチル5フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例38で得られた化合物とL-アラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ142146331401408420541704713718728749752755参考例39:2クロロ6フルオロアニリンのクロロホルム溶液に、臭素を加え、室温で2時間攪拌した。反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に流し込み、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=91~31で精製し、目的物321g83を得た。1HNMRδ707719参考例40:ペルオキソホウ酸ナトリウム四水和物の酢酸溶液を55°Cに加熱し、参考例39で得られた化合物の酢酸溶液を1時間かけて滴下した。3時間攪拌した後、室温に戻し不溶物をろ過した。ろ液を水中に流し込み、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=9010~51で精製し、目的物130g36を得た。1HNMRδ739750参考例41:参考例40で得られた化合物と4-フルオロフェニルボロン酸から、参考例9~11と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1043383794797127187517621012実施例112:N24クロロ161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例41で得られた化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ109140330341374407415430444565711716727735746753757参考例42:4ブロモ2フルオロ5メチルアニリンから参考例40と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ243748793参考例43:参考例42で得られた化合物から、参考例41と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1052343403774757117167297337407701010実施例113:N2165メチル1Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例43で得られた化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ109141233330342371405413422438543709714729734761参考例44:4ブロモ26ジフルオロアニリンから参考例40と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ728732参考例45:参考例44で得られた化合物から、参考例41と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1063413814817157197277517577611016実施例114:N214フルオロ61Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例45で得られた化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ111142332345377408418431446600712729752759参考例46:4ブロモ6フルオロ3トリフルオロメチルアニリンから参考例40と同様の方法で目的物を得た。参考例47:参考例46で得られた化合物から、参考例41と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ1033383774787097137317357538321016実施例115:N21651Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例47で得られた化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ109143331342371409418427438534710713725731736813参考例48:25ジフルオロ4ブロモニトロベンゼン、4-アミノテトラヒドロピラン塩酸塩および4-フルオロフェニルボロン酸から、参考例1,3,4および11と同様の方法で目的物を得た。1HNMRδ194258362420469492712721745748757参考例49:参考例48で得られた化合物のジクロロメタン溶液に、ジイソプロピルエチルアミンと塩化チオニルを加えた。1時間加熱還流させた後、0°Cに冷却し水を加えた。2molL水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮しそのまま次の反応に用いた。1HNMRδ196205255270358366419424461488715722750757実施例116:N25フルオロ611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例49で得られた化合物のテトラヒドロフラン溶液に、Nアラニンアミド、ジイソプロピルエチルアミンおよびヨウ化ナトリウムを加えた。2時間加熱還流させた後、室温に戻し水を加えた。クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣にトリフルオロ酢酸を加え50°Cに加熱した。1時間撹拌した後、0°Cに冷却しクロロホルムを加え、2molL水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製、酢酸エチルヘキサンで再結晶することにより目的物を得た。1HNMRδ140186189249264332353361411420453543708712718743752参考例50:24ジフルオロニトロベンゼン、2アミノエタノールおよび4-フルオロフェノールから参考例1~3と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ323384628637666627698参考例51:参考例50で得られた化合物のNNジメチルホルムアミド溶液にtブチルジフェニルシリルクロリドとイミダゾールを加え室温で撹拌した。1時間撹拌した後に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮後、そのまま次の反応に用いた。1HNMRδ105316387624628665682694731743762772参考例52:参考例51で得られた化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、参考例4,5および実施例2と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ102145334395409414423436608687693700705718730736741747779実施例117:N2611Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例52で得られた化合物のTHF溶液にテトラブチルアンモニウムフロリドを加え、室温で撹拌した。1時間撹拌した後に水を加えクロロホルムで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製、クロロホルムヘキサンで再結晶することにより目的物を得た。1HNMRδ132333392398403408430550678692703764参考例53参考例1で得られた化合物のNNジメチルホルムアミド溶液にNクロロスクシンイミドを加え40°Cに加熱した。一晩撹拌した後に室温に戻し水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムで精製し、目的物を得た。1HNMRδ122341355369662827831参考例54:参考例53で得られた化合物から、参考例2~5と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ0953293674596967107981002実施例118:N25クロロ161Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド参考例54から得た化合物とLアラニンアミド塩酸塩から、実施例2と同様の方法により、目的物を得た。1HNMRδ105140329338363401410415428568687691697702716780実施例119~190:上記参考例および実施例に記載の方法またはこれらに準ずる方法により、表17~31に示す実施例119~190の化合物を製造した。参考例552フルオロ5ブロモニトロベンゼンから参考例9および10と同様の方法で得られる化合物14g50mmolのテトラヒドロフラン30mL溶液に、無水硫酸ナトリウム38g268mmol、トリエチルアミン21mL154mmolおよびLアラニンアミド塩酸塩19g152mmolを加え、室温で30分撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム033g52mmolを反応液に加え、室温で終夜撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に流し込み、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムジクロロメタン:メタノール=99:1~95:5で精製し、目的物089g51を得た。参考例56参考例55で得た化合物048g13mmolのジクロロエタン10mL溶液に、二炭酸ジtertブチル14g65mmolおよびジイソプロピルエチルアミン033mL195mmolを加え、80°Cで14時間撹拌した。反応液にジクロロメタンを加え、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムジクロロメタン:メタノール=99:1~97:3で精製し、目的物500mg82を得た。参考例57参考例56で得た化合物50mg011mmolのアセトニトリル水溶液3:14mLに、4クロロフェニルボラン酸34mg022mmol、3molL炭酸水素ナトリウム水溶液90μlおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム13mg000112mmolを加え、アルゴン雰囲気下、85°Cで5時間撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え分液した。有機層を水洗、乾燥、濃縮後、残渣をシリカゲルカラム酢酸エチルのみで精製し、目的物48mg90を得た。実施例191N2511Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミド塩酸塩参考例57で得た化合物48mg010mmolの塩酸-ジオキサン溶液3mLを室温で1時間撹拌した。反応液を濃縮し、生じた粉末をジエチルエーテルで洗浄し、目的物25mg76を得た。実施例192N2151Hベンズイミダゾール2イルメチルLアラニンアミドトリフルオロ酢酸塩上記参考例と同様の方法で得られる化合物62mg013mmolのジクロロメタン溶液3mLに、氷冷下、トリフルオロ酢酸03mLを加えた。室温に昇温し1時間撹拌後、反応液を濃縮し、ジエチルエーテルから結晶化させ、目的物48mg76を得た。実施例193~208:上記参考例および実施例に記載の方法またはこれらに準ずる方法により、表32に示す化合物を製造した。化合物同定については、以下のいずれかの方法に従い、LCMSスペクトルと保持時間より行った。分析条件1検出機器:LCMSMSAPI2000appliedBiosystems社製カラム:PhenomenexGeminiC1846X50mm5μm検出波長:220nm260nm流速:12mLmin溶出溶媒組成:A液:005TFA水溶液、005HCOOH水溶液または10mM酢酸アンモニウム水溶液B液:アセトニトリルグラディエント:0001minB10001150minB10to30150300minB30to90300400minB90400500minB90to10分析条件2検出機器:LCMSMSAPI2000appliedBiosystems社製カラム:PhenomenexGeminiC1846X50mm5μm検出波長:220nm260nm流速:1mLmin溶出溶媒組成:A液:005TFA水溶液、005HCOOH水溶液または10mM酢酸アンモニウム水溶液B液:アセトニトリルグラディエント:0001minB5001100minB5100700minB5to507001000minB50to9010001100minB9011001200minB90to5参考例58:鉄37g66mmolおよび塩化アンモニウム104g19mmolのテトラヒドロフランメタノール水混合溶液32125mLに参考例18で得た化合物17g69mmolのテトラヒドロフランメタノール水混合溶液32125mLを70°Cで滴下した。15時間後、室温に冷却し、反応液をセライトろ過した。ろ液を濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮し、目的物132g89を得た。精製することなく、次の反応に用いた。参考例59:参考例4、5、55および56と同様の方法で目的物を得た。参考例60:参考例59で得た化合物60mg014mmolおよび4メチルフェニルボロン酸38mg028mmolのnブタノール2mL溶液に、リン酸カリウム60mg028mmol、酢酸パラジウム32mg0014mmolおよびSphos116mg00038mmolを加え、アルゴン雰囲気下、100°Cで14時間撹拌した。冷却後、反応液をセライトろ過し、メタノールで洗浄した。ろ液を濃縮後、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄後、乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム酢酸エチル:ヘキサン=65:35で精製し、目的物43mg52を得た。実施例209:N2353Hイミダゾ45bピリジン2イルメチルLアラニンアミド塩酸塩参考例60で得た化合物34mgのジオキサン1mL溶液に、氷冷下4molL塩酸ジオキサン2mLを加えた。室温に昇温後、10時間撹拌した。反応液を濃縮し、生じた粉末をジエチルエーテルで洗浄し、目的物28mg95を得た。実施例210~226:上記参考例および実施例に記載の方法またはこれらに準ずる方法により、表33に示す化合物を製造した。化合物同定については、上記記載と同様の条件でLCMSスペクトルと保持時間より行った。実施例227~237:参考例18~20および実施例79と同様の方法により、表34および表35に示す実施例227~237の化合物を製造した。化合物同定については、上記記載と同様の条件でLCMSスペクトルと保持時間より行った。上記参考例および実施例に記載の方法またはこれらに準ずる方法により、表36~38に示す化合物が製造できる。試験例1ヒトSNS遺伝子発現細胞のTTX抵抗性Naチャネルに対する阻害実験ヒトSNS遺伝子発現細胞は、ChinesehamsterovarycellにヒトSNS遺伝子を組み込み、安定発現させたものであり、本来CHOK1細胞はTTX抵抗性Naチャネル成分を有していないことから、ヒトSNS遺伝子発現細胞でのTTX抵抗性Naチャネル成分はSNSであり、従って、本発明にかかわる化合物がSNS阻害剤であると考えられた。1ヒトSNS発現細胞の構築およびSNS機能発現の確認ヒトSNSαサブユニット遺伝子の全長をZeocin耐性遺伝子を有する発現プラスミドpcDNA31Zeoに組込み、またAnnexinIIlightchain遺伝子の全長をNeomycin耐性遺伝子含有発現プラスミドpcDNA31に導入した。この2つの遺伝子を同時に、lipofectamine2000を用いてCHOK1細胞に導入し、NeomycinおよびZeocin入りF12medium中にて培養し、両薬剤耐性細胞、すなわち両遺伝子が組み込まれた細胞を選択した。これらの両薬剤耐性株を2回限界希釈し、SNS遺伝子組込み細胞のクローン化を行った。SNSが遺伝子導入されていることは、RTPCRで確認し、さらに膜電位感知蛍光指示薬を用いて、Naチャネル刺激に応答するTTX抵抗性成分を検出し、SNSの機能発現を確認した。2ヒトSNS遺伝子発現細胞のTTX抵抗性Naチャネルに対する薬理効果前記1で得られたヒトSNS発現細胞を用いて、本発明にかかわる化合物のSNS阻害作用を評価した。すなわち、被検化合物をヒトSNS発現細胞に予め添加しておき、そのおよそ30分後にTTX1μM存在下にてNaチャネル刺激剤であるベラトリジン50μMを添加し、TTX抵抗性Naチャネルを介して膜電位を上昇させ、被検化合物の膜電位上昇抑制作用を評価した。3薬理評価方法以下の計算式で、被検化合物のSNS阻害率を求めた。SNS阻害率=100×[評価化合物なしでベラトリジン刺激のみのピーク値-評価化合物を入れたベラトリジン刺激のピーク値]/[評価化合物なしでベラトリジン刺激のみのピーク値-刺激なしの基準値]4試験結果実施例で得られた化合物について、ヒトSNS発現細胞のTTX抵抗性Naチャネルに対する阻害作用SNS阻害率を評価した結果、本発明にかかわる化合物がSNS阻害作用を示すことが観察された。化合物濃度が12.5μMのときのSNS阻害率を表39~47に示す。製造実施例1:錠剤の製造実施例1の化合物250g、コーンスターチ54g、カルボキシメチルセルロースカルシウム40g、結晶セルロース50g及びステアリン酸マグネシウム6gを、常法により混合、造粒し、1錠あたり400mgで打錠し、1000錠を製する。製造実施例2:散剤の製造実施例1の化合物500g、乳糖470g、ヒドロキシプロピルセルロース25g及び軽質無水ケイ酸5gを、常法により混合した後、散剤に製する。"