"下記式1で表される、25~40°Cで液状のテトラアザポルフィリン誘導体。式1において、Mは、2H水素原子、又はテトラアザポルフィリンと共有結合、若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表す。R1は、炭素数1~3のアルキル基を表し、R2は、炭素数1~3のアルキレン基を表す。Arは、下記式2で表される基である。複数あるR1、R2及びArは、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。式2において、R3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。複数あるR3は同一であっても異なっていてもよい。前記式2で表される基が、下記式3で表される基である、請求項1に記載のテトラアザポルフィリン誘導体。式3において、R3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。複数あるR3は同一であっても異なっていてもよい。前記式2及び前記式3におけるR3が、直鎖アルキル基である、請求項1又は2に記載のテトラアザポルフィリン誘導体。本発明者は、太陽電池向け材料としては、特許文献2に記載の液状ポルフィリン誘導体よりも、更に太陽光の変換効率に優れた材料を用いることが望ましいと考えた。本発明は、上記実情を鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、より長波長側の光を吸収し、室温で液状のテトラアザポルフィリン誘導体を提供することである。本発明に係る25~40°Cで液状のテトラアザポルフィリン誘導体は、下記式1で表されるものである。式1において、Mは、2H水素原子、又はテトラアザポルフィリンと共有結合、若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表す。R1は、炭素数1~3のアルキル基を表し、R2は、炭素数1~3のアルキレン基を表す。Arは、下記式2で表される基である。複数あるR1、R2及びArは、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。式2において、R3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。複数あるR3は同一であっても異なっていてもよい。本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体においては、前記式2で表される基が、記式3で表される基であることが、好ましい。式3において、R3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。複数あるR3は同一であっても異なっていてもよい。本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体においては、前記式2及び前記式3におけるR3が、直鎖アルキル基であることが、好ましい。本発明によれば、800nm以上というより長波長側の光を吸収し、室温で液状のテトラアザポルフィリン誘導体を提供することができる。以下、本発明のテトラアザポルフィリン誘導体を説明する。本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、25~40°Cで液状であって、下記式1で表される。式1において、Mは、2H水素原子、又はテトラアザポルフィリンと共有結合、若しくは配位結合し得る原子又は化合物を表す。R1は、炭素数1~3のアルキル基を表し、R2は、炭素数1~3のアルキレン基を表す。Arは、下記式2で表される基である。複数あるR1、R2及びArは、それぞれ、互いに同一であっても異なっていてもよい。式2において、R3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。複数あるR3は同一であっても異なっていてもよい。本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、上記式1で表されるように、ピロール環のβ位にアミノ基を有することにより、近赤外領域800nm以上の光を吸収し、また可視領域全体に強い吸収を有するようになる。更に、アミノ基において化学式2で表されるアルコキシフェニル基を有することにより、従来のテトラアザポルフィリン誘導体では達成できなかった、室温で液状という特異な性質を有する。ここで、25~40°Cで液状とは、25~40°Cの温度範囲の少なくとも一部において流動性を有する場合をいい、いわゆるペースト状も含まれる。上記式1で表されるようなピロール環のβ位に特定のアミノ基を有することにより、光吸収効率のコントロールと耐候性の向上を実現可能となる。本発明に係る液状テトラアザポルフィリン誘導体を用いれば、溶媒を含まず、当該化合物のみで完全に均一分散した高密度テトラアザポルフィリン誘導体が得られる。従って、従来のテトラアザポルフィリン誘導体とは全く異なる態様でテトラアザポルフィリン誘導体を用いてその機能を発現させることが可能であるだけでなく、新規のナノマテリアルを創製するための材料や分散媒として機能する可能性が期待される。例えば、本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体を電子ドナー性の分散媒として、強い電子アクセプター性を有するナノ炭素物質等を分散質として分散させ、高密度な状態で両者を相互作用させ、特異的な機能を発現できる可能性がある。上記式1において、Mは、2H水素原子又はテトラアザポルフィリンと共有結合もしくは配位結合し得る原子または化合物を表す。Mが2Hの場合、2つの窒素原子にそれぞれ水素原子が結合した構造をとっている。テトラアザポルフィリンと共有結合もしくは配位結合し得る原子または化合物としては、機能性を制御する点から適宜選択される。テトラアザポルフィリンと共有結合もしくは配位結合し得る原子または化合物としては、例えば、Ti、Co、Ni、Cu、Al、V、In、Cr、Ga、Ge、Mg、Pt、Pd、Fe、Zn等の金属原子、または、これらの酸化物もしくはフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化物、水酸化物等を表す。具体的には、Ti=O、AlCl、V=O、InCl、GaCl、GaOH等を挙げることができる。なお、本発明者により特開2009-40726号公報において示された通り、ポルフィリン誘導体において、融点などの熱物性は、ポルフィリン環内の原子または化合物の種類の影響は少なく、置換基の種類の影響が大きい。同様に、テトラアザポルフィリン誘導体においても、融点などの熱物性は、テトラアザポルフィリン環内の原子または化合物の種類の影響は少なく、置換基の種類の影響が大きい。上記式1において、R1は炭素数1~3のアルキル基を表す。R1において炭素数1~3のアルキル基は、窒素原子の保護基の役割を有し、本発明のテトラアザポルフィリン誘導体の合成時に副生成物を抑え、高収率を達成することができる。炭素数1~3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。中でも、R1がメチル基であることが好ましい。上記式1において、R2は炭素数1~3のアルキレン基を表す。炭素数1~3のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、イソプロピレン基が挙げられる。中でも、R2がメチレン基であることが好ましい。上記式1において、Arは上記式2で表される、アルコキシ基を2つ有するフェニル基である。式2におけるR3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。R3が炭素数11~18のアルキル基であることにより、25~40°Cで液状を達成することができる。上記式2における、アルコキシ基の置換位置は特に限定されない。アルコキシ基の置換位置は、中でもフェニル基の3位と5位に置換されていること、すなわち、下記式3で表される基であることが合成上の点から好ましい。式3において、R3は、炭素数11~18のアルキル基を表す。複数あるR3は同一であっても異なっていてもよい。R3における炭素数11~18のアルキル基は、置換若しくは無置換のアルキル基で、当該アルキル基は、直鎖、分枝鎖の他、環状構造を含んでいても良い。炭素数11~18の無置換のアルキル基としては、例えば、n-ウンデカン基、n-ドデカン基、n-トリデカン基、n-テトラデカン基、n-ペンタデカン基、n-ヘキサデカン基、n-ヘプタデカン基等の直鎖アルキル基が挙げられる。また、これら直鎖アルキル基の末端以外の1以上の水素原子が、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基などのアルキル基で置換された分枝鎖アルキル基を挙げることができる。分枝鎖アルキル基としては、炭素数11~16の直鎖アルキル基に1以上の水素原子がメチル基やエチル基に置換された分枝鎖アルキル基が好ましい。また、分枝鎖アルキル基の場合には、例えば対称性のある分岐構造を用いることも好ましい。また、シクロへキシル基等の環状構造を含むアルキル基であっても良い。更に、置換基を有する炭素数が11~18のアルキル基としては、上で例示したアルキル基の1以上の水素原子が、本発明の効果を阻害しない置換基で置換されたものを挙げることができる。例えば、アルキル基の1以上の水素原子がハロゲン原子、置換又は無置換の芳香族基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ジアルキルアミノ基等で置換されたものを例示することができる。R3における炭素数11~18のアルキル基は、中でも、直鎖アルキル基であることが好ましく、無置換の直鎖アルキル基であることがより好ましい。また、複数あるR3が同一であることが合成上の点から好ましい。本発明のテトラアザポルフィリン誘導体においては、混合物により液状とするのではなく、純物質で液状とすることを目的とする場合には、純物質とするための精製を行いやすくする点から、前記式1において、複数あるR1同士、R2同士、及びAr同士が、それぞれ同一であることが好ましい。中でも、前記式1において、複数あるR1が全てメチル基であり、複数あるR2が全てメチレン基であることが好ましい。本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、室温から熱分解温度まで液状を示す。本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、置換基の種類によっては、融点や凝固点が0°C未満となるため、0°C未満から熱分解温度までの広範囲にわたって液状を示すものもある。また、本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、通常195°C以上の熱分解温度を有し、熱的安定性が高い。熱分解温度等の熱物性は、式1における置換基の選択により変動する。置換基の種類によっては従来のテトラアザポルフィリンよりも熱分解温度が高くなり、熱的安定性が高くなる。このように本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、熱分解温度が高いので、使用時に高温になり得るデバイスへの適用や分散媒、新規ナノマテリアル創製のための材料等としての適用が可能となる。<テトラアザポルフィリン誘導体の製造方法>本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、例えば、次のように合成することにより得ることができる。まず、3,5-ジヒドロキシベンジルアルコール1等量並びに炭酸カリウム2.5等量をジメチルホルムアミドDMF中、アルキルブロマイド2.5等量存在下、アルゴン雰囲気中90°Cにて撹拌する。クロロホルム-水にて抽出した後、有機層を2回水で洗浄、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液にて洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、濾別後に濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:クロロホルムにて精製する事により、3,5-ビスアルコキシベンジルアルコールを得る。精製は、カラムクロマトグラフィーによる精製の代わりに、エタノール等の溶媒による再結晶により行ってもよい。次に、上記で得られる3,5-ビスアルコキシベンジルアルコール1等量並びに酸化マンガンIV4等量の混合物をクロロホルム中、無水硫酸マグネシウム存在下、窒素若しくはアルゴン下、室温にて数日間撹拌する。濾過後に濾液を濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:クロロホルムにて分離精製する事により、3,5-ジアルコキシベンズアルデヒドを得る。精製は、カラムクロマトグラフィーによる精製の代わりに、ジクロロメタン-メタノール等の溶媒による再結晶により行ってもよい。次に、ジアミノマレオニトリル1等量及び上記で得られる3,5-ジアルコキシベンズアルデヒド1等量の混合物をテトラヒドロフランTHF-メタノールの混合溶媒中、数滴のトリフルオロ酢酸TFA存在下、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌する。ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られた残渣をジクロロメタン-メタノールにて再結晶する事により、2-アミノ-3-[3,5-ジアルコキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルを淡黄色固体として得るスキーム1。次に、上記で得られる2-アミノ-3-ビス[3,5-ジアルコキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル1等量並びに水素化ホウ素ナトリウム1等量の混合物をTHF-エタノールの混合溶媒中、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌する。反応溶液のTHFを出来るだけ留去した後、ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:ジクロロメタンにて精製することにより2-アミノ-3-[3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルを得るスキーム2。次に、上記で得られる2-アミノ-3-ビス[3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル1等量並びに3,5-ジアルコキシベンズアルデヒド1等量の混合物をTHF-メタノールの混合溶媒中、数滴のTFA存在下、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌する。濃縮後に窒素をフローさせ、出来る限りの溶媒を除去して得られる残渣と水素化ホウ素ナトリウム2等量;最初の反応量を基準とするの混合物をTHF-エタノールの混合溶媒中、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌する。反応溶液のTHFを出来るだけ留去した後、ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:クロロホルムにて精製することにより2,3-ビス[3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2,3-ビス[3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルを得るスキーム3。次に、上記で得られる2,3-ビス[3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル1等量をTHF-DMF中、アルゴン雰囲気下、室温にて攪拌する。この溶液に水素化ナトリウム60inoil2.5等量を加え、続いてヨウ化メチル2.5等量を添加し数時間攪拌する。水素化ナトリウムを失活するため少量のメタノールを添加した後、ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:クロロホルムにて精製することにより2,3-ビス[メチル-3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルを得るスキーム4。次に、上記で得られる2,3-ビス[メチル-3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル1等量、ホルムアミド1等量、カリウム-tert-ブトキシド1等量、マグネシウムエトキシド1等量の混合物を1-プロパノール中、アルゴン雰囲気下、加熱還流を数時間行う。TLC分析により前駆体の消失が確認された後、室温まで放冷、続いて氷浴しながらTFAを添加後に2時間程度攪拌する。この溶液を氷水中に注ぎ、攪拌しながら二酸化炭素が発生しなくなるまで、炭酸水素ナトリウムを徐々に加え加水分解を行う。ジクロロメタンにて抽出を行い、ジクロロメタン層を水で1回洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥を行う。ろ過して得られたろ液を濃縮、続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:ジクロロメタンにて予備精製を行う。続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:トルエンにて精製を行う事により、目的のテトラアザポルフィリン誘導体であるオクタキス[メチル-3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを黒紫色物質として得るスキーム5。なお、上記の各反応において、反応時間や反応温度等、詳細な反応条件については適宜調整すればよく、特に制限されない。また、式1のMが、水素原子ではない場合、テトラアザポルフィリンと共有結合もしくは配位結合し得る原子または化合物、例えば、Ti、Co、Ni、Cu、Al、V、In、Cr、Ga、Ge、Mg、Pt、Pd、Fe、Zn等の金属原子、または、これらの酸化物もしくはフッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物などのハロゲン化物、Ti=O、AlCl、V=O、InCl、GaCl、GaOH等を、テトラアザポルフィリン環に集積化するためには、液状テトラアザポルフィリン誘導体と、導入する金属塩やアセチルアセトナート等の金属錯体とを、有機溶媒中にて室温もしくは加熱して反応させて導入する。上記においては、オクタキス[メチル-3,5-ジアルコキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成方法を例に挙げて説明したが、上記式1で表される任意の化合物は上記と同様の方法で得ることができる。例えば、上記3,5-ジヒドロキシベンジルアルコールの代わりに、任意の位置にヒドロキシ基が置換したジヒドロキシベンズアルデヒドを用いれば、任意のジアルコキシベンズアルデヒドが得られる。また、例えば、3,5-ジヒドロキシベンジルアルコールの代わりに、3,5-ジヒドロキシフェニルアルキルアルデヒドを用いれば、上記式1におけるR2のアルキレン基を任意のものとすることができる。また、上記スキーム4において、ヨウ化メチルの代わりに、任意のヨウ化アルキルを用いれば、上記式1におけるR1のアルキル基を任意のものとすることができる。以上のようにして得られる本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体は、大きなπ電子共役系を有するため、電子キャリアとして使用可能であり、広くエレクトロニクス分野に応用可能である。高い電子輸送性を活かすことで、例えば、太陽電池、電気化学キャパシタ、導電性ペースト、半導体素子、アクチュエータ等として機能する可能性が考えられる。また、本発明に係るテトラアザポルフィリン誘導体を用いて、新規なナノマテリアルを創製できる可能性が考えられる。また金属を選択する事により、その電気特性や光学特性を調節することが可能である。更に、本発明に係る液状テトラアザポルフィリン誘導体は、特定の波長領域に鋭い吸収ピ-クを有すること等から、色素の他、光吸収により生じた励起状態を利用した光触媒、光ラジカル発生、光起電力、光電流など、広く、電子材料、光学材料、医療材料、表示材料等、種々の用途への応用が可能である。特に本発明のテトラアザポルフィリン誘導体は、より長波長側の光を吸収し、耐候性の向上が実現可能な太陽電池材料としての応用が期待される。以下の実施例において、全ての試薬は市販品を用いて行った。ピロ-ルは減圧蒸留し、アルゴン雰囲気下で保存した。その他の試薬は精製せずに反応に用いた。精製時のシリカゲルカラムクロマトグラフィーとしては、メルク製silicagel60を使用した。また、1HNMR、13CNMR測定は、JNM-LA400WBJEOL製;400MHzを用い、MALDI-TOF-MS測定は、REFLEXIIBRUKER製又はAXIMA-CFRplus島津製作所製を用いた。実施例1下記スキーム6に従って、上記式1で表されるテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを得た。12-アミノ-3-[3,5-ジウンデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.868g、8.029mmol並びに3,5-ジウンデシロキシベンズアルデヒド3.519g、7.878mmolの混合物をTHF-メタノール25ml-20mlの混合溶媒中、数滴のTFA存在下、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌した。ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られた残渣をジクロロメタン-メタノールにて再結晶する事により、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジウンデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがウンデシロキシ基3.167g、74.9を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812713714214917518239752065969383213CNMR1410226726022918293229362956295929603189568351057310741108271122411344124475136441592916064MALDITOFMSmz5601222-アミノ-3-[3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成上記1で得られた2-アミノ-3-[3,5-ジウンデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.165g,5.896mmol並びに水素化ホウ素ナトリウム0.348g,9.198mmolの混合物をTHF-エタノール30ml-15mlの混合溶媒中、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌した。反応溶液のTHFを出来るだけ留去した後、ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:ジクロロメタンにて精製することにより目的物2-アミノ-3-[3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがウンデシロキシ基2.726g,85.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088127130140514817318032736539242563964113CNMR1410226726032922293229392956295929603189550386816100601061210749113381156351159113947160763ビス[3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成上記2で得られた2-アミノ-3-[3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.308g,4.283mmol並びに3,5-ジウンデシロキシベンズアルデヒド1.916g,4.289mmolの混合物をTHF-メタノール25ml-10mlの混合溶媒中、数滴のTFA存在下、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌した。濃縮後に窒素をフローさせ、出来る限りの溶媒を除去して得られた残渣と水素化ホウ素ナトリウム0.388g,10.256mmolの混合物をTHF-エタノール20ml-20mlの混合溶媒中、アルゴン雰囲気下にて室温にて一晩攪拌した。反応溶液のTHFを出来るだけ留去した後、ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:クロロホルムにて精製することにより目的物ビス[3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがウンデシロキシ基2.673g,64.4を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881265130139514717217934939041563713CNMR1410226826045292429342941295829612962319150696813510066106161073011405513943160175MALDITOFMSmz9929042,3-ビス[メチル-3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成上記3で得られたビス[3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.654g,2.737mmolをTHF-DMF20ml-10ml中、アルゴン雰囲気下、室温にて攪拌する。この溶液に水素化ナトリウム60inoil0.307g→0.184g,7.676mmolを加え、続いてヨウ化メチル0.45ml,7.225mmolを添加し数時間攪拌した。水素化ナトリウムを失活するため少量のメタノールを添加した後、ジクロロメタン-水にて抽出、ジクロロメタン層を水にて1回洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後に得られたろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:クロロホルムにて精製することにより目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがウンデシロキシ基0.828g,80.8を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812651321401451701772705384415630635MALDITOFMSmz1021075オクタキス[メチル-3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成上記4で得られた2,3-ビス[メチル-3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル1.886g,1.891mmol、ホルムアミド0.08ml,2.012mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.216g,1.925mmol、マグネシウムエトキシド0.221g,1.931mmolの混合物を1-プロパノール7ml中、アルゴン雰囲気下、加熱還流を数時間行った。TLC分析により前駆体の消失が確認された後、室温まで放冷、続いて氷浴しながらTFAを添加後に2時間程度攪拌した。この溶液を氷水中に注ぎ、攪拌しながら二酸化炭素が発生しなくなるまで、炭酸水素ナトリウムを徐々に加え加水分解を行った。ジクロロメタンにて抽出を行い、ジクロロメタン層を水で1回洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥を行った。ろ過して得られたろ液を濃縮、続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:ジクロロメタンにて予備精製を行った。続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:トルエンにて精製を行う事により、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジウンデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがウンデシロキシ基0.159g,8.4、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR070085512012915616336136955406295661MALDITOFMSmz401738実施例2実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジドデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル1.139g,10.536mmol、3,5-ジドデシロキシベンズアルデヒド5.002g,10.536mmol、及び、THF-メタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジドデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがドデシロキシ基5.513g,92.6を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613714214917518239752165969383213CNMR1410226826022918293429365295629592962296531906835105725107401082611224511345124481364415927516064MALDITOFMSmz5659822-アミノ-3-[3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジドデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル5.004g,8.859mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.554g,14.643mmol、及び、THF-エタノール30ml-30mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがドデシロキシ基4.998g,99.5を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613514014717217933738039242463864113CNMR14102267260329225293329392957295952962296531905033681610057510610107451135011557115731396016072MALDITOFMSmz570013ビス[3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル4.107g,7.245mmol、3,5-ジドデシロキシベンズアルデヒド3.440g,7.245mmol、THF-メタノール20ml-20ml、水素化ホウ素ナトリウム0.552g,14.5909mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがドデシロキシ基5.836g,78.5を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088128135139147172179349389541563713CNMR14102268260452924293529412959296129642967319150706813100651061511403114051394316071MALDITOFMSmz10267810487942,3-ビス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル3.023g,2.947mmol、THF-DMF15ml-7.5ml、水素化ナトリウム60inoil0.345g→0.207g,8.626mmol、及び、ヨウ化メチル0.50ml,8.028mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがドデシロキシ基2.669g,85.9を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088126132138145170177270538441563063513CNMR1410226826052925293529432959296229642968319154019585368061006410665114705117741382416059MALDITOFMSmz1053801076845オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル1.514g,1.437mmol、ホルムアミド0.06ml,1.509mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.168g,1.497mmol、マグネシウムエトキシド0.164g,1.433mmol、及び、1-プロパノール4mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがドデシロキシ基0.509g,33.6、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR07008612012615616336136955406295661MALDITOFMSmz422150実施例3実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジトリデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.760g,7.030mmol、3,5-ジトリデシロキシベンズアルデヒド3.504g,6.969mmol、及び、THF-メタノール20ml-15mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジトリデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがトリデシロキシ基3.714g,89.9を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261341421491751805397554659693831MALDITOFMSmz6159522-アミノ-3-[3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジトリデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.681g,6.208mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.378g,9.991mmol、及び、THF-エタノール25ml-25mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがトリデシロキシ基3.672g,94.5を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812614517217933739154245638641MALDITOFMSmz617953ビス[3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.657g,6.147mmol、3,5-ジトリデシロキシベンズアルデヒド3.096g,6.157mmol、THF-メタノール30ml-15ml、水素化ホウ素ナトリウム0.550g,14.538mmol、及び、THF-エタノール30ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがトリデシロキシ基2.542g,38.2を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261301411451721793493895415637MALDITOFMSmz11042542,3-ビス[メチル-3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.503g,2.314mmol、THF-DMF20ml-10ml、水素化ナトリウム60inoil0.294g→0.176g,7.351mmol、及び、ヨウ化メチル0.40ml,6.422mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがトリデシロキシ基1.991g,77.5を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261321401471701802705384415630635MALDITOFMSmz1132475オクタキス[メチル-3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル1.981g,1.785mmol、ホルムアミド0.08ml,2.012mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.201g,1.791mmol、マグネシウムエトキシド0.205g,1.792mmol、及び、1-プロパノール7.5mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジトリデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがトリデシロキシ基0.129g,6.5、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0700861201301581633613695406295661MALDITOFMSmz446518実施例4実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジテトラデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル1.018g,9.417mmol、3,5-ジテトラデシロキシベンズアルデヒド4.998g,9.415mmol、及び、THF-メタノール30ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジテトラデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがテトラデシロキシ基4.847g,82.9を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088126137142149175182397519659569383213CNMR1411226826022918293529372957295929645296529665296831916835105721074010829112231134312446136431593016064MALDITOFMSmz622126441122-アミノ-3-[3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジテトラデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル4.841g,7.796mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.479g,12.661mmol、及び、THF-エタノール25ml-25mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがテトラデシロキシ基4.798g,98.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613014014717217933838539742463864113CNMR1411226926052924293629412959296229652967296829693192503568171005810611107431134811567115721396216074MALDITOFMSmz626173ビス[3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル4.796g,7.698mmol、3,5-ジテトラデシロキシベンズアルデヒド4.114g,7.750mmol、THF-メタノール30ml-25ml、水素化ホウ素ナトリウム0.662g,17.498mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがテトラデシロキシ基2.701g,30.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088126135139146172179350389541563713CNMR14112268526052925293629422959296229662968296929703192507068131006410499106145114011394316071MALDITOFMSmz11615042,3-ビス[メチル-3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.684g,2.359mmol、THF-DMF20ml-10ml、水素化ナトリウム60inoil0.300g→0.180g,7.501mmol、及び、ヨウ化メチル0.40ml,6.422mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがテトラデシロキシ基2.608g,94.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261301381451701792705384415563063513CNMR14132270260829272938294629622966529682971297253194402158556804100661066711472117761382616061MALDITOFMSmz1189025オクタキス[メチル-3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.004g,1.719mmol、ホルムアミド0.07ml,1.761mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.197g,1.756mmol、マグネシウムエトキシド0.199g,1.739mmol、及び、1-プロパノール7mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジテトラデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがテトラデシロキシ基0.583g,29.1、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0705086120130156163360369540629661MALDITOFMSmz466933実施例5実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジペンタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.683g,6.318mmol、3,5-ジペンタデシロキシベンズアルデヒド3.503g,6.267mmol、及び、THF-メタノール25ml-15mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジペンタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがペンタデシロキシ基3.774g,92.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613214214917518239751965969383213CNMR141122682602291929352937295729595296529662967296829693191568361057410741108301122311344124461364415930160645MALDITOFMSmz6720622-アミノ-3-[3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジペンタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.762g,5.796mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.394g,10.414mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがペンタデシロキシ基2.487g,65.9を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261361405147173180327364539242563864113CNMR141022682604292329352940295752960296452966296729682969319155039681710061106121075111337115621159351394616076MALDITOFMSmz674163ビス[3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.471g,3.796mmol、3,5-ジペンタデシロキシベンズアルデヒド2.129g,3.809mmol、THF-メタノール20ml-10ml、水素化ホウ素ナトリウム0.357g,9.436mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがペンタデシロキシ基2.715g,59.9を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613513914717217934939041563713CNMR14092268260629262935294329575295952963296629693192500068171007351062010735114031394516075MALDITOFMSmz12172442,3-ビス[メチル-3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.703g,2.264mmol、THF-DMF20ml-10ml、水素化ナトリウム60inoil0.305g→0.183g,7.626mmol、及び、ヨウ化メチル0.50ml,8.028mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがペンタデシロキシ基2.427g,87.7を得た。得られた化合物の1HNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613214014516951772703844156306355オクタキス[メチル-3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.395g,1.960mmol、ホルムアミド0.08ml,2.012mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.222g,1.978mmol、マグネシウムエトキシド0.225g,1.966mmol、及び、1-プロパノール7mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジペンタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがペンタデシロキシ基0.658g,27.5、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0700861201301561633613695539629661MALDITOFMSmz491776実施例6実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジヘキサデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.924g,8.547mmol、3,5-ジヘキサデシロキシベンズアルデヒド5.005g,8.527mmol、及び、THF-メタノール30ml-30mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジヘキサデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがヘキサデシロキシ基5.496g,95.2を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613714214917518239765969383213CNMR1411226826022918293529372957295952965296629672969319156835105721074010827511224113431244713644159281606422-アミノ-3-[3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジヘキサデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル5.497g,8.119mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.565g,14.934mmol、及び、THF-エタノール30ml-30mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがヘキサデシロキシ基3.957g,71.8を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613014014617318032536439242563864113CNMR141122685260429232935294029582961296529665296829693191550396816100595106121107211560116021278913944160763ビス[3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.947g,5.812mmol、3,5-ジヘキサデシロキシベンズアルデヒド3.414g,5.816mmol、THF-メタノール30ml-20ml、水素化ホウ素ナトリウム0.493g,13.031mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがヘキサデシロキシ基5.419g,74.6を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613513914617217934938941563764313CNMR1413227126072927293829452960296229652968297029725319450726815100671050110617114065139471607342,3-ビス[メチル-3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル3.174g,2.539mmol、THF-DMF20ml-10ml、水素化ナトリウム60inoil0.307g→0.184g,7.676mmol、及び、ヨウ化メチル0.50ml,8.028mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがヘキサデシロキシ基2.735g,84.3を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261321375145169517727038441563063513CNMR1411226926072926293629452960296452966296929713192402058536806510064106651147051177451382416059MALDITOFMSmz1301825オクタキス[メチル-3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.203g,1.724mmol、ホルムアミド0.08ml,2.012mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.08ml,2.012mmol、マグネシウムエトキシド0.199g,1.739mmol、及び、1-プロパノール7mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジヘキサデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがヘキサデシロキシ基0.640g,29.0、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0710871201281561633613695395629661MALDITOFMSmz511781実施例7実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジヘプタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.494g,4.570mmol、3,5-ジヘプタデシロキシベンズアルデヒド2.801g,4.554mmol、及び、THF-メタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジヘプタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがヘプタデシロキシ基2.965g,92.3を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088126134514214917518239752065969383213CNMR1411226826022919293529372957296029652966296729693191568351057210740108275112241134412447136441592916064MALDITOFMSmz705867288022-アミノ-3-[3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジヘプタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.952g,4.186mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.271g,7.163mmol、及び、THF-エタノール25ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがヘプタデシロキシ基2.314g,78.2を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261331401475173180324536339242563864113CNMR14112268526045292329362940295829612965296729693192504068171006010612107491133411560116031394416077MALDITOFMSmz729993ビス[3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.947g,5.812mmol、3,5-ジヘプタデシロキシベンズアルデヒド2.303g,3.257mmol、THF-メタノール30ml-15ml、水素化ホウ素ナトリウム0.355g,9.383mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがヘプタデシロキシ基2.532g,59.5を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812613013914617217934938941563713CNMR141122692606292529272936294029435295829602964296629713192507068131006451061511403114051394316071MALDITOFMSmz13290742,3-ビス[メチル-3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.518g,1.928mmol、THF-DMF20ml-10ml、水素化ナトリウム60inoil0.251g→0.151g,6.276mmol、及び、ヨウ化メチル0.30ml,4.817mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがヘプタデシロキシ基2.285g,88.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261301391451695176527038441563063513CNMR1411226926072926293629452960296452966296929713192402058536806510064106651147051177451382416059MALDITOFMSmz1357085オクタキス[メチル-3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.272g,1.703mmol、ホルムアミド0.07ml,1.761mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.196g,1.747mmol、マグネシウムエトキシド0.197g,1.722mmol、及び、1-プロパノール7mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジヘプタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがヘプタデシロキシ基0.575g,25.3、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0710871201301561633613695395629661MALDITOFMSmz534373536546実施例8実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジオクタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.512g,4.736mmol、3,5-ジオクタデシロキシベンズアルデヒド3.017g,4.691mmol、及び、THF-メタノール30ml-15mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジオクタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがオクタデシロキシ基3.246g,94.4を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088126134514214917518239752065969383213CNMR141122682602291929352937295729602965296629693191568351057210740108271122411344124475136441592816064MALDITOFMSmz7558822-アミノ-3-[3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジオクタデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル3.234g,4.411mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.346g,9.145mmol、及び、THF-エタノール40ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがオクタデシロキシ基2.160g,66.6を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088122133140147517318032536339242563864113CNMR14112268526045292329362941295829622965296729693192504068171006010613107511133411560116011394516077MALDITOFMSmz758283ビス[3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.160g,2.938mmol、3,5-ジオクタデシロキシベンズアルデヒド1.892g,2.9425mmol、THF-メタノール25ml-10ml、水素化ホウ素ナトリウム0.321g,8.485mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがオクタデシロキシ基2.518g,62.9を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881261301391461721805339389456637642MALDITOFMSmz13860042,3-ビス[メチル-3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.499g,1.834mmol、THF-DMF15ml-7.5ml、水素化ナトリウム60inoil0.187g→0.112g,4.675mmol、及び、ヨウ化メチル0.30ml,4.817mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがオクタデシロキシ基2.253g,88.3を得た。得られた化合物の1HNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881251421695178270384415630635MALDITOFMSmz1413805オクタキス[メチル-3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル2.106g,1.515mmol、ホルムアミド0.07ml,1.761mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.175g,1.560mmol、マグネシウムエトキシド0.175g,1.529mmol、及び、1-プロパノール5mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジオクタデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがオクタデシロキシ基0.098g,4.7、黒紫色の固体物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0710891201251593613695395629661MALDITOFMSmz559020比較例1実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジオクチロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル1.388g,12.840mmol、3,5-ジオクチロキシベンズアルデヒド4.650g,12.826mmol、及び、THF-メタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジオクチロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがオクチロキシ基4.027g,69.4を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR089129135139149517518239766069383213CNMR1408226426022918292129323179683510572107401082511225113451244913644159271606322-アミノ-3-[3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジオクチロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル4.024g,8.890mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.547g,14.458mmol、及び、THF-エタノール30ml-30mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがオクチロキシ基2.759g,68.3を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0891285136141147173180328367392424563864113CNMR14082264260329222934317950376816100595106121074911340115651158513949160753ビス[3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.722g,5.987mmol、3,5-ジオクチロキシベンズアルデヒド2.172g,5.988mmol、THF-メタノール30ml-20ml、水素化ホウ素ナトリウム0.502g,13.269mmol、及び、THF-エタノール30ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがオクチロキシ基3.671g,76.6を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812813514014717217935039041563813CNMR14082265260429232936318140695282681310065105001061611406139441607142,3-ビス[メチル-3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル3.655g,4.562mmol、THF-DMF20ml-10ml、水素化ナトリウム60inoil0.528g→0.317g,13.201mmol、及び、ヨウ化メチル0.71ml,11.400mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがオクチロキシ基3.258g,86.1を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088126134513814517017727138841563063513CNMR140822652604529232937318140185854680610064510666114705117741382416059MALDITOFMSmz82948852505オクタキス[メチル-3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル3.157g,3.807mmol、ホルムアミド0.16ml,4.025mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.434g,3.868mmol、マグネシウムエトキシド0.435g,3.802mmol、及び、1-プロパノール15mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジオクチロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがオクチロキシ基1.256g,39.8、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR070084120125156163361370540630662MALDITOFMSmz331996334290比較例2実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジノニロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.699g,6.466mmol、3,5-ジノニロキシベンズアルデヒド2.519g,6.449mmol、及び、THF-メタノール20ml-10mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジノニロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがノニロキシ基2.038g,65.7を得た。得られた化合物の1HNMR、及び13CNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0885128137142149517518239751966069383213CNMR1407226526022919292429362951318668391058010746108325112221134412449136471593251606722-アミノ-3-[3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジノニロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.023g,4.208mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.304g,8.035mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがノニロキシ基1.406g,69.2を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0881281361411481731803253633924245638641MALDITOFMSmz505613ビス[3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル1.380g,2.859mmol、3,5-ジノニロキシベンズアルデヒド1.129g,2.890mmol、THF-メタノール20ml-10ml、水素化ホウ素ナトリウム0.231g,6.106mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがノニロキシ基0.494g,20.7を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088128136140147172179349390415638MALDITOFMSmz8563342,3-ビス[メチル-3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル0.481g,0.577mmol、THF-DMF10ml-5ml、水素化ナトリウム60inoil0.059g→0.035g,1.475mmol、及び、ヨウ化メチル0.10ml,1.606mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがノニロキシ基0.331g,66.6を得た。得られた化合物の1HNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812813451401471701792705388415630635MALDITOFMSmz884345オクタキス[メチル-3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル0.318g,0.369mmol、ホルムアミド0.02ml,0.503mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.043g,0.383mmol、マグネシウムエトキシド0.043g,0.376mmol、及び、1-プロパノール2mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジノニロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがノニロキシ基0.033g,10.4、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0700841201251581613613705406295661MALDITOFMSmz356712比較例3実施例1と同様のスキームに従って、テトラキス[メチル-3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを製造した。12-アミノ-3-[3,5-ジデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成ジアミノマレオニトリル0.781g,7.225mmol、3,5-ジデシロキシベンズアルデヒド3.013g,7.197mmol、及び、THF-メタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[A]のORがデシロキシ基2.855g,78.0を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088127134514214917518239752165969383213CNMR141022662602291829212930293629543188683510572510740108241122511345124495136441592716063MALDITOFMSmz5318122-アミノ-3-[3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジデシロキシフェニレン]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル2.845g,5.592mmol、水素化ホウ素ナトリウム0.460g,12.159mmol、及び、THF-エタノール30ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2-アミノ-3-[3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル、式[B]のORがデシロキシ基1.288g,45.1を得た。得られた化合物の1HNMRを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR08812713414051481731803253653924256386423ビス[3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成2-アミノ-3-[3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノ-2z-ブテン-1,4-ジニトリル1.280g,2.506mmol、3,5-ジデシロキシベンズアルデヒド1.048g,2.503mmol、THF-メタノール20ml-15ml、水素化ホウ素ナトリウム0.392g,10.361mmol、及び、THF-エタノール20ml-20mlを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物ビス[3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[C]のORがデシロキシ基0.999g,43.6を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088127135139147172179349539041563713CNMR141022672604292329322938294129563189507068131006451049910615114011394316071MALDITOFMSmz9369542,3-ビス[メチル-3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリルの合成ビス[3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル0.994g,1.088mmol、THF-DMF10ml-5ml、水素化ナトリウム60inoil0.165g→0.099g,4.125mmol、及び、ヨウ化メチル0.20ml,3.211mmolを用いた以外は、実施例1と同様にして、目的物2,3-ビス[メチル-3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル、式[D]のORがデシロキシ基0.828g,80.8を得た。得られた化合物の1HNMR、13CNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR088127130140145170179270538441563063513CNMR1410226726052925293229422955295731895401952816807100651066551147051177451382416059MALDITOFMSmz964835オクタキス[メチル-3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成2,3-ビス[メチル-3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノマレオニトリル0.810g,0.860mmol、ホルムアミド0.04ml,1.006mmol、カリウム-tert-ブトキシド0.098g,0.873mmol、マグネシウムエトキシド0.101g,0.883mmol、及び、1-プロパノール3mlを用いた以外は実施例1と同様にして、目的のテトラアザポルフィリン誘導体オクタキス[メチル-3,5-ジデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン、式[E]のORがデシロキシ基0.112g,13.8、黒紫色の油状物質を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0700851201281561633613705406306615MALDITOFMSmz379336<熱物性評価>上記で得られたテトラアザポルフィリン誘導体について、下記のような熱物性評価を行った。示差熱熱重量同時測定TG-DTAはTG/DTA同時測定装置製品名:DTG-60A,島津製作所株製を用いて、窒素雰囲気下、10K/min.の昇温速度で30°C~600°Cまで測定し、5の重量減少温度を熱分解温度とした。また示差走査熱量測定DSCの測定は、示差走査熱量測定装置製品名:DSC-60、島津製作所株製を用いて、窒素雰囲気下、10K/min.の昇温冷却速度で、-100°C~約100°Cまで、融点Tm、凝固点Tfを測定した。Tm、Tfについては、昇温冷却をそれぞれ3回ずつ行った。表1に結果を示す。表1の結果から、熱物性は置換基の種類に依存することが示唆された。R3として炭素数が11~17の直鎖アルキル基を有する誘導体は、25°Cで液状であることが明らかとなった。R3として炭素数が18の直鎖アルキル基を有する誘導体は、25°Cで固体であるが、融点がおよそ31°C付近にあり、40°Cでは液状であることが明らかとなった。このように、実施例1~8のテトラアザポルフィリン誘導体は、いずれも融点が40°C以下であることが観測され、25~40°Cで液状であることが明らかにされた。一方、R3として炭素数が8~10の直鎖アルキルを有する構造は、TG-DTAによる測定から30°C~600°Cまでの範囲内でDTAによる融点のピークは観測されず、更に、DSCによる測定から-100°C~約100°Cまでの範囲内で融点もしくは凝固点が観測されなかったことから非晶質状態であると判断された。<分光光学特性評価>実施例2で得られたオクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンを用いて、以下の通り薄膜を作製し、分光光学特性評価を行った。1亜鉛オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリンの合成実施例2で得られたオクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン0.385gのクロロホルム溶液20mlに、酢酸亜鉛二水和物0.204gを加え、室温にて一晩攪拌した。ジクロロメタン-水にて洗浄、ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;トルエンにて精製する事により、亜鉛オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン0.258g、66を得た。得られた化合物の1HNMR、及びMSを測定したところ、下記データが得られた。1HNMR0861201251571633643715455630664MALDITOFMSmz4303702分光光学特性評価用基板の作製石英基板は、洗剤にて洗浄後、純水で洗浄。続いてメタノール、アセトンにてそれぞれ10分間超音波洗浄、続いて60°Cにて数時間加熱減圧乾燥した。上記1で亜鉛を導入した実施例2の亜鉛オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン10mg/トルエン分光分析用、関東化学製1ml溶液、並びに亜鉛オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン1mg/トルエン1mlトルエン溶液を調製した。続いてこれらの溶液を以下の比率になるようにそれぞれ混合し塗工液を調製した。亜鉛オクタキス[メチル-3,5-ジドデシロキシフェニルメチル]アミノテトラアザポルフィリン:フラーレンC60東京化成工業製w/w=100:0、99:11wt、98:22wt、95:55wt、90:1010wt。塗工液はそれぞれ、0.2μmPTFEメンブランフィルターにてろ過した。前記洗浄後の石英基板にスピンコート法により、上記塗工液をそれぞれ塗布した。スピンコート条件は2000rpm/10secであり、前後に4secのスロープをかけた。得られた塗膜を、室温、減圧下にて一晩乾燥し、分光光学特性評価用基板を得た。3吸収スペクトル測定上記2で得られた分光光学特性評価用基板の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトル測定は、島津製作所社製UV-2550を用いた。540nmを基準として規格化した吸収スペクトルの結果を図1に示す。図1の結果から、テトラアザポルフィリン誘導体は近赤外から紫外領域までブロードなピークを有することがわかる。またC60添加に伴い、吸収スペクトルに若干の変化が観測され、C60との相互作用が存在すると推測された。<電気特性評価>実施例1~8で得られたテトラアザポルフィリン誘導体を用いて、それぞれ、上記と同様に薄膜を作製し、吸収スペクトルを測定し、得られた吸収スペクトルの吸収端から、バンドギャップ値ΔEをそれぞれ算出したところ、1.4eV880nm値と算出され、太陽電池において好ましいとされる1.5eV830nmに近い値が得られた。理研計器AC-3を用いてイオン化ポテンシャルの測定を行った結果、イオン化ポテンシャル値Ipはそれぞれ5.7eVであることがわかった。電子親和力Eaは、Ea=Ip-ΔEの計算式より、それぞれ4.3eVと算出された。"