"式:の、N4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物の製造方法であって、当該方法が:a第一シリル化化合物を生成するために十分な条件下において、酸触媒の存在中、式:の5-フルオロシトシンを第一シリル化剤と混合する工程;bカップリング生成物を生成するために十分な条件下において、上記シリル化化合物を、式:のβ-2,3-二保護-5-デオキシフラノシドと混合する工程;c第二シリル化生成物を生成するために、上記カップリング生成物を、第二シリル化剤と混合する工程;dアシル化生成物を生成するために、上記第二シリル化生成物を、式のアシル化剤でアシル化する工程;及び、e式Iであって、式中、Xがアシル活性化基であり;Yが脱離基であり;R2が、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルコキシであり;そして、R3がヒドロキシ保護基である、N4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物を生成するために十分な条件下において、共有結合したシリル部分、及びヒドロキシ保護基のR3を選択的に除去する工程、を含んで成る方法。前記第一シリル化剤がヘキサメチルジシラザンである、請求項1に記載の方法。前記工程aにおいて使用される第一シリル化剤の量が、5-フルオロシトシンの量に対して約0.60モル当量~約0.70モル当量の範囲である、請求項2に記載の方法。前記工程aにおいて使用される第一シリル化剤の量が、5-フルオロシトシンの量に対して約0.65モル当量である、請求項3に記載の方法。前記カップリング工程bが、約2又はそれ以下のα-アノマーカップリング生成物の形成をもたらす、請求項1に記載の方法。前記酸触媒が、トリフルオロメタンスルホン酸である、請求項5に記載の方法。前記カップリング工程bにおいて使用される酸触媒の量が、5-フルオロシトシンの量に対して約0.35モル当量~約0.65モル当量の範囲である、請求項6に記載の方法。カップリング生成物を生成する前記工程bの反応温度範囲が、約45°C~約55°Cである、請求項1に記載の方法。カップリング生成物を生成する前記工程bの反応温度が、約50°Cである、請求項8に記載の方法。前記工程cの第二シリル化剤が、ヘキサメチルジシラザンである、請求項1に記載の方法。前記工程cにおいて使用される第二シリル化剤の量が、5-フルオロシトシンの量に対して約0.35モル当量~約0.45モル当量の範囲である、請求項10に記載の方法。前記式中、R3がアセチルである、請求項1に記載の方法。ヒドロキシ保護基の選択的な除去の前記工程eが、式IのN4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物を生成するために十分な条件下において、第二シリル化生成物と塩基を混合することを含んで成る、請求項12に記載の方法。前記塩基が、アルコキシド又はヒドロキシドである、請求項13に記載の方法。式IIIの2,3-二保護-5-デオキシフラノシドがβ-アノマーである、請求項1に記載の方法。式:の化合物であって、式中、R1がヒドロキシ保護基であり;Zがトリヒドロカルビルシリル基であり;そして、R2が、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルコキシである、化合物。前記式中、R1がアセチルである、請求項16に記載の化合物。前記式中、Zがトリメチルシリルである、請求項17に記載の化合物。前記式中、R2が、アルコキシである、請求項18に記載の化合物。前記式中、R2が、ペントキシである、請求項19に記載の化合物。式:のN4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物を製造するための方法であって、式Iであり、式中R2が請求項16に定義されたとおりのN4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物を生成するために、トリアルキルシリル基のZ、及びヒドロキシ保護基のR1を選択的に除去するために十分な条件下において、請求項16の少なくとも1つの化合物と塩基を混合することを含んで成る、方法。式:のN4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物の製造方法であって:a式:の5-フルオロシチジン化合物又はこれらの混合物を含んで成る反応混合物と、シリル化剤、及び式:のアシル化剤を、式:のシリル化及びアシル化化合物、又はこれらの混合物を生成するために十分な条件下において、継続的に混合する工程;及び、b式Iであって、式中、R1がヒドロキシ保護基であり;R2が、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルコキシであり;Xがアシル活性化基であり;そして、Zがトリヒドロカルビルシリル基である、N4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジン化合物を生成するために十分な条件下において、上記シリル化及びアシル化化合物からシリル基及びヒドロキシ保護基を選択的に除去する工程、を含んで成る、方法。前記シリル化剤が、ヘキサメチルジシラザンである、請求項22に記載の方法。前記工程aにおいて使用されるシリル化剤の量が、5-フルオロシトシン化合物の量に対して約0.35モル当量~約0.45モル当量の範囲である、請求項23に記載の方法。前記式中、R2がペントキシである、請求項22に記載の方法。前記方法が、反応溶媒としてアセトニトリルを含んで成る、請求項22に記載の方法。シリル基及びヒドロキシ保護基を除去する前記工程が、溶媒としてトルエンを含んで成る、請求項22に記載の方法。当該実施例は、5-フルオロシトシンからのN4-アシル-5’-デオキシ-5-フルオロシチジンの製造方法を説明する。窒素入口、自動撹拌器、ボトムバルブ、還流冷却器、及びサーモカプラーを備えた4Lの反応容器に、200gの5-フルオロシトシン、162gのヘキサメチルジシラザン、400gのアセトニトリル、及び138μLのトリフルオロメタンスルホン酸を添加する。当該反応混合物を還流温度で2時間加熱し、それから約20°Cに冷却する。生じる反応混合物に431gのβ-アセチルフラノシド、400gのアセトニトリル、及び140gのトリフルオロメタンスルホン酸を添加し、その間55°C以下の温度に保つ。当該反応混合物を50°C±5°Cに約14時間加熱し、それから20°Cに冷却する。約100gのヘキサメチルジシラザンを添加し、そして123gのピリジンを添加後に混合物を5°Cに冷却し、そして10°C以下の温度に保ちながら303gのn-ペンチルクロロホルマートを添加する前に再びバッチを5°Cに冷却する。生じる反応混合物を30分間撹拌し、それから約20°Cに2時間置く。それから当該反応混合物を0~5°Cに冷却し、そして約260gの炭酸水素ナトリウムを添加し、続いて10°C以下の温度に保ちながら600gの水を30~60分間に渡り添加する。生じる混合物を30~60分間撹拌し、そして安定させる。所望の中間体を含む有機層を分離し、十分量の水で洗浄し、実質的に全てのトリフレート塩を除去し、そして濃縮する。生じる残渣を約1400mLのトルエンで希釈し、そして約1000mLの1塩酸を添加する前に約5°Cに冷却する。当該混合物を撹拌し、それから安定させ、そして水層を除去する。当該撹拌及び水層の分離工程を1000mLの飽和水性炭酸水素ナトリウムで1度、そして1000mLの水で2度繰り返す。それから約200mL~600mLのメタノールを有機層に添加し、そして5°C以下の温度に保ちながら約310gの水酸化ナトリウム水溶液15を添加する前に当該混合物を0°C以下に冷却する。生じる混合物を30分間撹拌し、それから安定させる。当該水層を分離し、そして当該有機層を約300mLの水で抽出する。当該水層を併せ、そして約5°Cに冷却する。上記水層のpHを約4~5.9、典型的には約5.25のpHに調節する。それから当該水層を1又は複数のポーションの塩化メチレンで抽出する。当該有機層を併せ、水で洗浄し、ろ過し、そして約35°C以下の温度に維持しながら真空下で濃縮する。上記残渣を約3200mLの酢酸エチルで希釈し、そして真空下で再度濃縮する。~1600mLの酢酸エチルを除去する場合には、カールフィッシャー分析を行う。水レベルが>0.3である場合、更に1600mLの酢酸エチルを添加し、そして水レベルが<0.3に達するまで当該工程を繰り返す。水レベルが<0.3である場合、1150mLのn-ヘプタンを添加し、約1600mLの容量に濃縮する。当該溶媒組成物を分析し、そして必要であれば、酢酸エチル:n-ヘプタンの割合が55:45容量:容量となるようにn-ヘプタンを添加する。当該生成物を冷却し、そして混合物の温度を約10°Cで少なくとも1時間維持することにより結晶化させる。生じる固形物をろ過し、約400mLの冷0~5°C酢酸エチル、及び400mLのn-ヘプタンで洗浄し、そして真空下で乾燥させる。収率:68~85。本発明の先の考察は例示及び説明の目的のために行われてきた。先の記述は本発明を本明細書に開示される形態に制限することを意図しない。本発明の記載は1又は複数の態様の記載、並びに一定の種類及び修飾を含むが、他の種類及び修飾も本発明の範囲内であり、例えば、本開示を理解した後に当業者の技術及び知識の範囲内となろう。別の、互換的な、及び/又は等価な構造、機能、範囲、又は工程が本明細書中に記載されているか否かにかかわらず、そしていかなる特許性を有する主題が公に供されることがなくとも、許される範囲内で、請求項に記載される別の、互換的な、及び/又は等価な構造、機能、範囲、又は工程を含む別の態様を含む権利を得ることが意図される。本明細書中に引用される全ての刊行物、特許、及び特許出願は、全ての目的のために本明細書中に参考文献として組み入れられている。"