"利用可能な三重項状態と、液晶に類似した特性を生じる分子構造とを有する非平面イリジウム配位子錯体。前記分子構造は液晶からなる請求項1に記載の非平面イリジウム配位子錯体。前記分子構造は液晶からなる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は3つ又は4つの配位子を有する前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。第1及び第2の配位子は、同一のC,N二座配位子の一対である前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は一対の同一のC,N二座配位子と、2つの他の単座配位子か又は追加の一つの二座配位子とを有する前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。前記C,Nドナー配位子は下記の一般式Iの2,5ジフェニルピリジン部分に基づいている前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。ここで、AX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1、R5、R6、R7は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、BX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1はC1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、CX1、X2はそれぞれ結合であり、R1は水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R、R2、R3、R4は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、DX1、X2はそれぞれ結合であり、R、R2、R3、R4のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R1、R5、R6、R7のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、ただし、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7のうち3つ以上はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、ただし、第3配位子がacacであり、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7がそれぞれ水素である場合、‐X1Rと‐X2R1の両方が水素、エチル、メトキシ、又はエトキシを表すわけではない。前記C,Nドナー配位子は下記の式1a~1gで表わされる化合物からなる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は式Iの化合物からなる1つ以上の配位子を有し、R8とR9は両方とも水素である前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は式Iの化合物からなる1つ以上の配位子を有し、R8とR9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成する前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。第3配位子と第4配位子は同じか異なってもよく、ハロゲン、スルホキシド、一酸化炭素ハロゲン、又は単純な単座陰イオン配位子のうち1つ以上からなるグループから選択されるか、又は第3配位子と第4配位子は一緒にジケトン又はテトラケトンである前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。第3配位子と第4配位子は同じか異なってもよく、それぞれハロゲン、ジメチルスルホキシドDMSO、一酸化炭素CO、二座O,Oドナー配位子のうち1つ以上からなるグループから選択される前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。第3配位子と第4配位子はそれぞれ単座である前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。第3配位子と第4配位子は一緒に1つの二座O,Oドナー配位子からなる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。第3配位子と第4配位子は一緒に下記の一般式IIの1つの1,3‐ジケトン部分からなる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその異性体。式IIここで、RIIaとRIIbとは同じか異なってもよくそれぞれC1~C10のアルキル、好ましくはC1~C6のアルキル、又はC1~C10のハロアルキル、好ましくはC1~C6のハロアルキル、例えばトリフルオロメチルであり、RIIcは水素又は下記の式IIIで表わされる部分である。式IIIここで、RIIdとRIIeとは同じか異なってもよくそれぞれC1~C10のアルキル、好ましくはC1~C6のアルキル、又はC1~C10のハロアルキル、好ましくはC1~C6のハロアルキル、例えばトリフルオロメチルである。第3配位子と第4配位子は1つのテトラケトンからなる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は二量体錯体である前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は2つのIr部分を有する二量体錯体である請求項17に記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体が下記の一般式IVで表わされるよう第3配位子はテトラケトンからなる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその全ての立体異性体。式IV該錯体は下記の式Vで表わされる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその全ての立体異性体。式Vここで、各C,N対は二座配位子を表わし、これらは同じか異なってもよく、LはジメチルスルホキシドDMSO、一酸化炭素COからなるグループから選択された配位子を表わす。該錯体は下記の一般式VIで表わされる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその全ての立体異性体。式VIここで、各C,N対は二座配位子を表わし、LとL1のうち一方は中性単座配位子を表わし、他方は陰イオン単座配位子を表わすか、又はLとL1は一緒にモノアニオン二座配位子を表わす。該錯体は下記の一般式VII又はVIIIで表わされる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその全ての立体異性体。式VII式VIII該錯体は陽イオンである前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は下記の式IX又はXで表わされる陽イオンである請求項23に記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその全ての立体異性体。式IX式Xここで、Lは前記のように定義され、Yは陰イオン、例えば一価の陰イオンである。該陽イオンイリジウム錯体は一価の陰イオンと結合する請求項23又は24に記載の非平面イリジウム配位子錯体。該錯体は下記の一般式XIで表わされる前記請求項のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体及びその全ての立体異性体。式XIここで、C,Nは請求項7に記載の一般式Iで表わされる二座ドナー配位子を表わす。本明細書の実施例2~4に記載されている請求項1に記載のイリジウム配位子錯体。下記の一般式Iで表わされるC,Nドナー配位子。ここで、AX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1、R5、R6、R7は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、BX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1はC1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、CX1、X2はそれぞれ結合であり、R1は水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R、R2、R3、R4は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、DX1、X2はそれぞれ結合であり、R、R2、R3、R4のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R1、R5、R6、R7のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、ただし、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7のうち3つ以上はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、ただし、R2、R3、R4、R5、R6、R7のうち1つ以上はC1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシである。本明細書の実施例1に記載されている請求項28に記載の配位子。請求項1~27のいずれかに記載の非平面イリジウム配位子錯体からなる物質であって、該錯体は2つ以上の種類の配位子を含み、うち1つは二座ドナー配位子であり、該錯体は利用可能な三重項状態と、液晶に類似した特性を生じる分子構造とを有する、物質。電子装置又は光源の製造における請求項29に記載の物質の使用。本明細書の実施例に実質的に記載された錯体、配位子、物質、又は使用。三重項状態から発光する既知の金属有機発光団は、例えば2つのC,Nキレートを含むイリジウムIIIの八面体錯体に基づいている。また、一般に既存のOLED物質は真空蒸着又はスピンコートされて層をなし素子を形成する。このように非晶質状態で存在し、長範囲構造秩序を有していない。一方、液晶は長範囲構造秩序を有し、いわゆる中間相で存在する。液晶中間相の魅力的で主要な特徴は、その分子群の構成は物理的特性の付随的な異方性を生じさせることである。現在の平面パネル表示装置産業の基礎を形成し市場において優勢な技術である液晶及びある程度液晶状の物質が多用途で応答性が高い物質であるのはこの異方特性のためである。金属錯体OLED表示装置は既存技術に比べてエネルギー効率が高いと期待されるが、金属有機OLED表示装置に使用する分子群に長範囲秩序と異方特性とを組み込むことで、エネルギー効率が更に大幅に増加する可能性がある。従って、魅力的な展望は単一の化合物における液晶特性と発光特性との組合せである。例えば、液晶の整列した構成からの発光は偏光した発光となり、一方、柱状相を形成可能な物質は非晶質物質に比べて向上したキャリア移動度を有し表示装置を駆動するのに必要な電気量を低減するであろう。これらの特性は表示装置又は光源の品質を向上させ、表示装置を動かすのに必要な電力を低減して、携帯電話やラップトップコンピュータ等の携帯機器のバッテリー寿命を延ばすために使用できる。液晶特性を金属有機OLED表示装置に組み込むことの他の利点を想像することが出来る。我々は燐光性を有し、ある場合には液晶又は液晶状の物質中間相におけるルミネセンス特性が非晶質物質のルミネセンス特性と全く異なるよう制御可能であるである新規の非平面有機イリジウム錯体群を驚くことに発見した。本発明は新規のルミネセンス物質、より具体的には液晶とルミネセンスの両方の特性を組み合わせた物質、例えば中間生成燐光性メタロメソゲンの発見に基づいている。特に、本発明は、液晶と金属有機OLEDの両方の特性を組み合わせた新規の物質の発見に基づいている。従って、本発明の第1態様によれば、利用可能な三重項状態と液晶に類似した特性を生じる分子構造とを有する非平面イリジウム配位子錯体が提供される。イリジウム配位子錯体は六配位錯体からなる。イリジウム配位子システムは、本明細書で説明するように一般に3つの二座配位子、即ち、2つのC,N配位子、及び1つのO,O配位子、又は4つの配位子、即ち、2つの二座C,N配位子、及び同じか又は異なる2つの単座配位子からなる。液晶の特有の特性は液晶分子の整列する能力によると一般に理解されている。しかし、液晶以外の分子を整列させることが出来、従って、本明細書では、用語液晶に類似したは、整列させることが出来る分子、即ち、液晶に類似した物質は、液晶物質と組み合わせて、例えば液晶に類似した物質が他の液晶物質との混合物の一部である場合に整列させることが出来ることを意味する。従って、用語液晶に類似したは液晶を含むが、液晶に限定されない。本発明の非平面イリジウム配位子錯体において、この錯体は2つ以上の異なる種類の配位子及び選択可能な3つの異なる種類の配位子を含む3つ又は4つの配位子を有する。従って、このイリジウム配位子錯体は同一のC,N二座配位子の対と2つの単座配位子か又は1つの追加の二座配位子とを有する。第1の配位子は一般に二座ドナー配位子である。このような二座ドナー配位子は従来知られている上記の二座配位子を含む。これらを本明細書に援用する。このような配位子は優先的に二座C,Nドナー配位子である。好ましくは、本発明のイリジウム錯体において、第1、第2配位子は二座C,Nドナー配位子である。第1、第2二座C,Nドナー配位子は同じであるのが好ましい。特に好適なC,Nドナー配位子は2,5ジフェニルピリジン部分、特に、例えば下記の一般式Iの置換2,5ジフェニルピリジン部分に基づいている。ここで、AX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1、R5、R6、R7は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、BX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1はC1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、CX1、X2はそれぞれ結合であり、R1は水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R、R2、R3、R4は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、DX1、X2はそれぞれ結合であり、R、R2、R3、R4のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R1、R5、R6、R7のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、ただし、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7のうち3つ以上はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成する。ただし、第3配位子がacac下記で定義するであり、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7がそれぞれ水素である場合、‐X1Rと‐X2R1の両方が水素、エチル、メトキシ、又はエトキシを表すわけではない。本発明のイリジウム錯体は、特に上記のように2つのC,Nドナー配位子を有する。上記のような配位子は本発明のイリジウム配位子錯体に組み込まれた場合、通常、モノアニオンの形態であることは理解されるであろう。本発明の錯体で使用される配位子分子は、例示だけのために示されており、下記の式1a~1nの構造に限定されない。本発明の1つの態様では、イリジウム錯体は下記の一般式Iの化合物からなる1つ以上の配位子を有する。ここで、R8、R9は両方とも水素であり、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2はそれぞれ上記で定義したとおりである。本発明の別の態様では、イリジウム錯体は一般式Iの化合物であって、R8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成する化合物からなる1つ以上の配位子を有する。本発明のイリジウム金属錯体は通常3つ又は4つの配位子を有する。第1、第2配位子は上記の一対の二座ドナー配位子、例えば一対の二座C,Nドナー配位子からなる。第3、第4配位子は単一の二座配位子、又は同じか異なってもよい2つの単座配位子からなる。第3、第4配位子が単一の二座配位子である場合、この二座配位子はニトロNO3基、ジケトン、例えばC1~C10のアルキル、C1~C10のハロアルキル、ジケトン又はテトラケトン、例えば炭素C3を介して互いに結合した2つのジケトン一般式IIに例示のうち1つ以上からなるグループから選択されてもよい。単座配位子はスルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、又は一酸化炭素、例えば塩素等のハロゲンと組合せて、又は単純な単座陰イオン配位子、例えばニトリルからなるグループから選択されてもよい。ジ‐μ‐クロロ錯体から、ジメチルスルホキシドDMSO、一酸化炭素CO、二座O,Oドナー配位子、例えばアセチルアセトナートacac等のジケトンを含む発光錯体を誘導しうる。従って、本発明のこの態様によれば、上記の非平面イリジウム配位子錯体が提供される。その第3、第4配位子は上記のようにハロゲン、ジメチルスルホキシドDMSO、一酸化炭素CO、又は単一の二座O,Oドナー配位子のうち1つ以上からなるグループから選択される。上記の二座O,Oドナー、二座C,Nドナー等の二座配位子は、本発明のイリジウム配位子錯体に組み込まれた時、通常、モノアニオンの形態である。従って、中性分子配位子前駆体とイリジウム錯体に組み込まれた対応する陰イオン配位子とを下記に例示する。第3、第4配位子が単一の二座O,Oドナー配位子である非平面金属配位子錯体が望ましい場合がある。従って、特に好適な第3、第4配位子は下記の一般式IIの2,4‐ジケトン部分とその異性体とからなる。ここで、RIIaとRIIbとは同じか異なってもよくそれぞれC1~C10のアルキル、好ましくはC1~C6のアルキル、又はC1~C10のハロアルキル、好ましくはC1~C6のハロアルキル、例えばトリフルオロメチルであり、RIIcは水素又は下記の一般式IIIで表わされる部分である。ここで、RIIdとRIIeとは同じか異なってもよくそれぞれC1~C10のアルキル、好ましくはC1~C6のアルキル、又はC1~C10のハロアルキル、好ましくはC1~C6のハロアルキル、例えばトリフルオロメチルである。本発明は上記のような第3配位子がテトラケトンである非平面イリジウム配位子錯体を提供する。このようなテトラケトン錯体は二量体錯体であってもよい。二量体錯体は一対のイリジウム金属中心を有してもよい。従って、本発明の別の態様によれば、上記のように第3、第4配位子がそれぞれ1つの二座配位子テトラケトンであり下記の一般式IVで表わされる非平面金属配位子錯体とその全ての立体異性体とが提供される。式IVなお、上記及び下記の錯体の式において、C,N二座配位子は簡略化して示されている。本発明のイリジウム錯体は下記の一般式Vの錯体で表わされてもよい。式Vここで、各C,N対は二座配位子を表わし、Lは配位子、例えばジメチルスルホキシドDMSOと一酸化炭素COとからなるグループから選択された中性配位子を表わす。本発明は更に、下記の一般式VIの中性非平面イリジウム配位子錯体とその全ての立体異性体とを提供する。式VIここで、各C,N対は二座配位子を表わし、LとL1のうち一方は中性単座配位子を表わし、他方は陰イオン単座配位子を表わす式VIIの錯体が表わすようにか、又はLとL1は一緒にモノアニオン二座配位子を表わす式VIIIの錯体が表わすように。式VII式VIII或いは、本発明のイリジウム錯体は陽イオンであり、下記の一般式IXまたはXの錯体で表わされてもよい。式IX式Xここで、Lは中性単座配位子を表わす式IXの錯体が表わすようにか、又は2つのLは二座配位子を表わし式Xの錯体が表わすように、Yは陰イオン、例えば一価の陰イオンである。本発明の一般式IXまたはXのイリジウム錯体は陽イオン、例えば一価の陽イオンである。イリジウム錯体が上記のように一価の陽イオンである場合、この錯体は陰イオンと結合するであろう。このような陰イオンは一価の陰イオンであってよいが、他の価数の陰イオンであってもよい事は理解されるであろう。様々な一価の陰イオン塩は無機又は有機陰イオンであってよい。無機陰イオンはこれらに限定されないが、重炭酸塩/炭酸塩、重硫酸塩/硫酸塩、ハロゲン化物、例えば塩化物、臭化物、又はヨウ化物、硝酸塩、リン酸塩/リン酸水素/リン酸二水素などを含む。有機陰イオンはこれらに限定されないが、アルカン酸塩、例えば酢酸塩、ステアリン酸塩など、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メシラート、アルキル硫酸塩、ナフチル酸塩、2‐ナプシル酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、バルミチン酸塩、パモ酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トシラート、トリフルオロ酢酸塩などを含む。本明細書で使用される用語炭素環式リングは6~14個のリング炭素原子を含む飽和、非飽和、又は芳香族リング系を意味する。これらは本明細書で定義及び説明されるように非置換又は置換されていても、又は上記で説明した既知の多環式液晶であってもよい。本明細書で使用される用語複素環式リングは置換、飽和、又は非飽和の非芳香族4、5、6、又は7員リングであって、O、S、及びNから選択された1つ以上の異種原子を含むリングを意味する。或いは、二量体錯体は一般式XIの錯体であってもよい。式XIこのような二量体金属配位子錯体は、特に上記の式IV、V、VI、VII、VIII、IX、Xの錯体の調製における中間体として有用であるか、又は自身が液晶質又は液晶状であってもよい。従って、本発明の別の態様によれば、一般式IXの非平面金属配位子錯体とその光学異性体及び中間異性体とが提供される。式IXここで、C、Nは上記の二座ドナー配位子を表す。本発明の錯体で使用される二座C、Nドナー配位子の幾つかは、それ自体が新規である。特に、同じか異なってもよいR2、R3、R4、R5、R6、R7のうち1つ以上がそれぞれC1~C30のアルキルまたはC1~C30のアルコキシであるこれらの錯体は新規である。従って、本発明の更に別の態様によれば、一般式IのC、Nドナー配位子が提供される。ここで、AX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1、R5、R6、R7は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、BX1、X2はそれぞれ結合であり、Rは水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R2、R3、R4はそれぞれ水素であり、R1はC1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、CX1、X2はそれぞれ結合であり、R1は水素、C1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシであり、R5、R6、R7はそれぞれ水素であり、R、R2、R3、R4は同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成し、DX1、X2はそれぞれ結合であり、R、R2、R3、R4のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、R1、R5、R6、R7のうち1つはC1~C30のアルコキシであり、残りは同じか異なってもよくそれぞれ水素、又はC1~C30のアルコキシであり、ただし、R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7のうち3つ以上はC1~C30のアルコキシであり、R8、R9は同じか異なってもよくそれぞれ水素か、又はR8、R9は一緒に五員又は六員炭素環又は複素環を形成する。ただし、R2、R3、R4、R5、R6、R7のうち1つ以上はC1~C30のアルキル、又はC1~C30のアルコキシである。本発明の配位子及び錯体と中間体とは一般にそれ自体既知の方法で調製されてもよい。使用できる他のプロセス方式は下記に示すもの、特に配位子調製用の方式1及び方式2と錯体調製用の方式3とを含む。方式1方式2方式3ethoxyethanol:エトキシエタノールwater:水reflux:還流acetone:アセトンdichloromethane:ジクロロメタンacetonitrile:アセトニトリル本明細書に記載された他の配位子及び/又は錯体は、方式1、2、3を含むこれらの方法又は類似の方法で調製されてもよい。これらの方法は商業上入手可能で当業者により理解される、対応するカルボン酸又はアセトフェノンから開始する。同時係属の国際特許出願第PCT/GB2010/000349号に開示された方法及びこれと類似の方法も配位子及び/又は錯体の調製に有用である。本発明の別の態様によれば、上記のように利用可能な三重項状態と液晶に類似した特性を当該物質に与える分子構造とを有する非平面イリジウム配位子錯体からなる物質が提供される。従って、このような物質は、特に発光団で且つ液晶である場合がある点で有利である。従って、電子装置の製造における上記の物質の使用が提供される。この物質は、特にこのような電子装置又は光源が従来の装置よりエネルギー効率が良く、及び/又は明るい点で有利である。上記のような非平面有機イリジウム発光団と1つ以上の既知の液晶とを組み合わせて含む物質を提供することは、本発明の範囲内である。以下の実施例では、液晶中間相又は液晶状挙動を示す発光性の非平面イリジウム配位子錯体の合成及び特性が説明される。以下の実施例を参照すると、好適な実施形態の化合物は本明細書に記載された方法又は他の当技術分野で既知の方法を使用して合成される。本発明に係る有機配位子/錯体は異性現象を示す場合がある事は理解されるべきである。本明細書内の化学的構造は可能な異性体の1つだけを表わす。好適な実施形態は描かれた構造のいずれの異性体も含む事は理解されるべきである。下記に本発明を例だけのために例示する。実験1.ピリジン配位子の調製二重鎖配位子実施例1.12,5‐ジ4‐ドデシルオキシフェニルピリジンこの配位子は既知の手順に従って調製された。五重鎖配位子実施例1.2ブロモ‐3’,4’,5’‐トリメトキシアセトフェノン:臭素23.8ミリモル、3.8gをジエチルエーテル100cm3に3,4,5‐トリメトキシベンゾフェノン23.8ミリモル、5.0gを入れた溶液に室温で一滴ずつ加えた。加え終わった後、2時間放置し反応させた。次に、ジエチルエーテル溶液を飽和NaHCO3水溶液で洗い流した。有機留分を収集し無水MgSO4上で乾燥させ、溶媒を回転蒸発で除去して無色オイルを得た。沸騰エタノール50mLを加えてこの残留物を溶解し、得られた溶液を冷却して白い結晶生成物を得た。収量は5.0g17.3ミリモル、73であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:7.232H,s,4.402H,s,‐CH2Br,3.933H,s,OCH3,3.916H,s,OCH3.実施例1.36‐3,4‐ジメトキシフェニル‐3‐3,4‐ジメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン:3,4‐ジメトキシベンゾヒドラジド20.8ミリモル、4.08g、2‐ブロモ‐3’,4’‐ジメトキシアセトフェノン10.4ミリモル、2.70g、及び酢酸ナトリウム15.6ミリモル、1.28gをエタノールと酢酸との溶液70cm3、7:3に加えた。この混合液を16時間攪拌及び加熱還流した後、ゆっくりと冷却した。結晶質の黄色沈澱物を濾過して取り出しエタノール10cm3で洗浄し、黄色結晶性固体を得た。収量は1.5g4.2ミリモル、40であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.991H,s,H6,8.191H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.2Hz,Ar,8.151H,d,4J=1.8Hz,Ar,7.921H,d,4J=2.2Hz,Ar,7.571H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.2Hz,Ar,7.022H,m,Ar,4.023H,s,OCH3,4.003H,s,OCH3,3.983H,s,OCH3,3.973H,s,OCH3.実施例1.42‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐3,4‐ジメトキシフェニルピリジン:6‐3,4‐ジメトキシフェニル‐3‐3,4‐ジメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン3.4ミリモル、1.20gを1,2‐ジクロロベンゼン30cm3にビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン34.0ミリモル、3.13gを入れた溶液に加えた。この混合液を5時間攪拌及び加熱還流した。反応中に追加のビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン34.0ミリモル、3.13gを加え、この溶液を還流させながら一晩放置した後、冷却した。溶媒を濾過により除去し、固形物をエタノール50cm3で洗浄し、灰色結晶性固体を得た。収量は0.95g2.7ミリモル、80であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.821H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.871H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.711H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.671H,d,4J=2.1Hz,Ar,7.511H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,7.132H,m,Ar,6.952H,m,Ar,4.003H,s,OCH3,3.983H,s,OCH3,3.973H,s,OCH3,3.943H,s,OCH3.実施例1.42‐3,4‐ジドデシルオキシフェニル‐5‐3,4‐ジドデシルオキシフェニルピリジン:2‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐3,4‐ジメトキシフェニルピリジン2.7ミリモル、0.95gを摂氏200度の溶融した塩化ピリジニウム27.0ミリモル、3.12gに加え、16時間攪拌した。いくらか冷却した後、まだ温かい混合液を水50cm3に加え15分間攪拌した。得られた固形物を濾過により取り出して水30cm3及びプロパノン30cm3で洗浄して緑色の固形物を得た。これをDMF50cm3に1‐ブロモドデカン18.5ミリモル、4.61g及び炭酸カリウム37.0ミリモル、5.11gを入れた溶液に加えた。この溶液を摂氏100度で12時間還流攪拌した。冷却した後、固形物を濾過により取り出して水70cm3及びエタノール50cm3で洗浄して無色の結晶性固体を得た。収量は2.00g2.1ミリモル、75であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.831H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.861H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.681H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.661H,d,4J=2.1Hz,Ar,7.511H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,7.142H,m,Ar,6.952H,m,Ar,4.112H,m,OCH2,4.07‐4.026H,m,OCH2,1.858H,m,CH2,1.478H,m,CH2,1.2564H,広いm,CH2,0.8612H,m,CH3.C65H109NO4に対する分析計算:C,80.60;H,11.34;N,1.45.実測:C,80.53;H,11.33;N,1.48.実施例1.56‐3,4,5‐トリメトキシフェニル‐3‐3,4‐ジメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン:3,4‐ジメトキシベンゾヒドラジド34.6ミリモル、6.8g、2‐ブロモ‐3’,4’,5’‐トリメトキシアセトフェノン3.86ミリモル、1.00g、及び酢酸ナトリウム26.0ミリモル、2.13gをエタノールと酢酸との溶液80cm3、7:3に加えた。この混合液を16時間攪拌及び加熱還流した後、ゆっくりと冷却した。結晶質の黄色沈澱物を濾過して取り出しエタノール10cm3及びジエチルエーテル10cm3で洗浄し、黄色結晶性固体を得た。収量は3.8g10.0ミリモル、57であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.981H,s,H6,7.711H,d,4J=2.1Hz,Ar,7.541H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,H9,6.971H,d,3JHH=8.5Hz,Ar,6.792H,m,Ar,4.003H,s,OCH3,3.973H,s,OCH3,3.943H,s,OCH3,3.933H,s,OCH3,3.903H,s,OCH3.実施例1.62‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐3,4,5‐トリメトキシフェニルピリジン:6‐3,4,5‐トリメトキシフェニル‐3‐3,4‐ジメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン6.5ミリモル、2.50gを1,2‐ジクロロベンゼン20cm3にビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン32.5ミリモル、3.0gを入れた溶液に加えた。この混合液を5時間攪拌及び加熱還流した。反応中に追加のビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン32.5ミリモル、3.0gを加え、この溶液を還流させながら一晩放置した後、冷却した。溶媒を濾過により除去し、固形物をエタノール50cm3で洗浄し、灰色結晶性固体を得た。収量は1.50g3.9ミリモル、60であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.851H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.891H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.741H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.711H,d,4J=2.1Hz,Ar,7.541H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,6.971H,d,3JHH=8.5Hz,Ar,6.792H,m,Ar,4.003H,s,OCH3,3.973H,s,OCH3,3.943H,s,OCH3,3.933H,s,OCH3,3.903H,s,OCH3.実施例1.72‐3,4‐ヒドロキシフェニル‐5‐3,4,5‐トリヒドロキシフェニルピリジン:2‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐3,4,5‐トリメトキシフェニルピリジン3.9ミリモル、1.50gを摂氏200度の溶融した塩化ピリジニウム39.0ミリモル、4.50gに加え、16時間攪拌した。いくらか冷却した後、まだ温かい混合液を水50cm3に加え15分間攪拌した。得られた固形物を濾過により取り出して水30cm3及びプロパノン30cm3で洗浄して緑色の固形物を得た。収量は1.0g3.2ミリモル、82であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:10.11積分不能,広いs,OH,9.87積分不能,広いs,OH,8.661H,d,4JHH=2.6Hz,H6,8.391H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,8.041H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.441H,d,4J=2.1Hz,Ar,7.361H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,6.901H,d,3JHH=8.5Hz,Ar,6.692H,m,Ar.実施例1.82‐3,4‐ジドデシルオキシフェニル‐5‐3,4,5‐トリドデシルオキシフェニルピリジン:2‐3,4‐ヒドロキシフェニル‐5‐3,4,5‐トリヒドロキシフェニルピリジン2.90ミリモル、0.90gをDMF50cm3に1‐ブロモドデカン18.8ミリモル、4.69g及び炭酸カリウム29.00ミリモル、4.01gを入れた溶液に加えた。この溶液を摂氏100度で12時間還流攪拌した。冷却した後、固形物を濾過により取り出して水70cm3及びエタノール50cm3で洗浄して無色の結晶性固体を得た。収量は1.09g1.40ミリモル、39であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.821H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.851H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.711H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.671H,d,4J=2.1Hz,Ar,7.521H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,6.961H,d,3JHH=8.5Hz,Ar,6.762H,m,Ar,4.112H,m,OCH2,4.10‐3.978H,m,OCH2,1.8510H,m,CH2,1.5010H,m,CH2,1.2580H,広いm,CH2,0.8615H,m,CH3.C77H133NO5に対する分析計算:C,80.22;H,11.63;N,1.21.実測:C,80.07;H,11.48;N,1.20.実施例1.92‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐2,3,4‐トリメトキシフェニルピリジンaブロモ‐2’,3’,4’‐トリメトキシアセトフェノン:臭素23.80ミリモル、3.80gをジエチルエーテル100cm3に2,3,4‐トリメトキシベンゾフェノン23.80ミリモル、5.00gを入れた溶液に室温で一滴ずつ加えた。加え終わった後、1時間放置し反応させた。次に、ジエチルエーテル溶液を飽和NaHCO3水溶液で洗い流し、次にブラインで洗い流した。有機留分を収集し無水MgSO4上で乾燥させ、溶媒を回転蒸発で除去して白色固形物を得た。収量は3.60g12.50ミリモル、53であった。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:7.591H,dd,3JHH=9.2Hz,Ar,6.721H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,4.522H,s,‐CH2Br,4.033H,s,OCH3,3.903H,s,OCH3,3.853H,s,OCH3.b6‐2,3,4‐トリメトキシフェニル‐3‐3,4‐ジメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン:3,4‐ジメトキシベンゾヒドラジド25.0ミリモル、4.91g、2‐ブロモ‐2’,3’,4’‐トリメトキシアセトフェノン12.5ミリモル、3.60g、及び酢酸ナトリウム25ミリモル、2.05gをエタノールと酢酸との溶液70cm3、7:3に加えた。この混合液を16時間攪拌及び加熱還流した後、ゆっくりと冷却した。結晶質の黄色沈澱物を濾過して取り出しエタノール10cm3で洗浄し、黄色結晶性固体を得た。収量は2.0g5.2ミリモル、42であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:9.131H,s,H6,8.191H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.2Hz,Ar,8.151H,d,4J=1.8Hz,Ar,7.831H,d,4J=2.2Hz,Ar,7.021H,dd,3JHH=9.2Hz,Ar,6.871H,dd,3JHH=9.2Hz,Ar,4.023H,s,OCH3,3.973H,s,OCH3,3.9423H,s,OCH3,3.943H,s,OCH3,3.883H,s,OCH3.c2‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐2,3,4‐トリメトキシフェニルピリジン:6‐3,4‐ジメトキシフェニル‐3‐2,3,4‐トリメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン4.7ミリモル、1.80gを1,2‐ジクロロベンゼン30cm3にビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン34.0ミリモル、3.13gを入れた溶液に加えた。この混合液を5時間攪拌及び加熱還流した。反応中に追加のビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン34.0ミリモル、3.13gを加え、この溶液を還流させながら一晩放置した後、冷却した。溶媒を濾過により除去し、固形物をエタノール50cm3で洗浄し、灰色結晶性固体を得た。収量は1.30g3.4ミリモル、72であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.771H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.881H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.712H,m,ArH3,7.551H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,7.081H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,6.961H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,6.781H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,4.093H,s,OCH3,3.943H,s,OCH3,3.933H,s,OCH3,3.893H,s,OCH3,3.733H,s,OCH3.実施例1.102‐3,4‐ジドデシルオキシフェニル‐5‐2,3,4‐トリドデシルオキシフェニルピリジン:2‐3,4‐ジメトキシフェニル‐5‐2,3,4‐トリメトキシフェニルピリジン3.4ミリモル、1.30gを摂氏200度の溶融した塩化ピリジニウム34.0ミリモル、3.94gに加え、16時間攪拌した。いくらか冷却した後、まだ温かい混合液を水50cm3に加え15分間攪拌した。得られた固形物を濾過により取り出して水30cm3及びプロパノン30cm3で洗浄して緑色の固形物を得た。これをDMF50cm3に1‐ブロモドデカン15.0ミリモル、3.75g及び炭酸カリウム25.0ミリモル、3.46gを入れた溶液に加えた。この溶液を摂氏100度で12時間還流攪拌した。冷却した後、固形物を濾過により取り出して水70cm3及びエタノール50cm3で洗浄して無色の結晶性固体を得た。収量は2.30g1.99ミリモル、59であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.741H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.891H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.672H,m,ArH3,7.521H,dd,3JHH=8.5Hz,4J=2.1Hz,Ar,7.021H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,6.941H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,6.731H,d,3JHH=9.2Hz,Ar,4.102H,m,OCH2,4.05‐3.996H,m,OCH2,3.802H,m,OCH2,1.818H,m,CH2,1.5212H,m,CH2,1.2590H,広いm,CH2,0.8615H,m,CH3.C77H133NO5に対する分析計算:C,80.22;H,11.63;N,1.21.実測:C,80.00;H,11.57;N,1.29.六重鎖配位子実施例1.113,6‐ジ3,4,5‐トリメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン:3,4,5‐トリメトキシベンゾヒドラジド34.6ミリモル、7.83g、2‐ブロモ‐3’,4’,5’‐トリメトキシアセトフェノン17.3ミリモル、5.00g、及び酢酸ナトリウム34.6ミリモル、2.84gをエタノールと酢酸との溶液80cm3、7:3に加えた。この混合液を16時間攪拌及び加熱還流した後、ゆっくりと冷却した。結晶質の黄色沈澱物を濾過して取り出しエタノール10cm3で洗浄し、黄色結晶性固体を得た。収量は3.1g7.5ミリモル、57であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.891H,s,H6,7.872H,s,Ar,7.402H,s,Ar,3.986H,s,OCH3,3.976H,s,OCH3,3.943H,s,OCH3,3.933H,s,OCH3.実施例1.122,5‐ジ3,4,5‐トリメトキシフェニルピリジン:3,6‐ジ3,4,5‐トリメトキシフェニル‐1,2,4‐トリアジン7.5ミリモル、3.10gを1,2‐ジクロロベンゼン20cm3にビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン75.0ミリモル、6.90gを入れた溶液に加えた。この混合液を5時間攪拌及び加熱還流した。反応中に追加のビシクロ[2.2.1]ヘプタ‐2,5‐ジエン32.5ミリモル、3.5gを加え、この溶液を還流させながら一晩放置した後、冷却した。溶媒を濾過により除去し、固形物をエタノール50cm3で洗浄し、灰色結晶性固体を得た。収量は2.50g6.1ミリモル、81であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.861H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.891H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.741H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.292H,s,Ar,6.792H,s,Ar,3.976H,s,OCH3,3.966H,s,OCH3,3.9143H,s,OCH3,3.903H,s,OCH3.実施例1.132,5‐ジ3,4‐トリドデシルオキシフェニルピリジン:2,5‐ジ3,4,5‐トリメトキシフェニルピリジン6.1ミリモル、2.50gを摂氏200度の溶融した塩化ピリジニウム61.0ミリモル、7.05gに加え、16時間攪拌した。いくらか冷却した後、まだ温かい混合液を水50cm3に加え15分間攪拌した。得られた固形物を濾過により取り出して水30cm3で洗浄して茶緑色の固形物を得た。これを乾燥させ、更に精製する事なくこの固形物をDMF50cm3に1‐ブロモドデカン38.5ミリモル、9.6g及び炭酸カリウム55.00ミリモル、7.60gを入れた溶液に加えた。この溶液を摂氏100度で12時間還流攪拌した。冷却した後、固形物を濾過により取り出して水70cm3及びエタノール50cm3で洗浄して無色の結晶性固体を得た。収量は4.0g3.00ミリモル、50であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.831H,d,4JHH=2.6Hz,H6,7.851H,dd,3JHH=8.1Hz,4JHH=2.2Hz,H4,7.681H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.231H,s,Ar,6.761H,s,Ar,4.10‐3.9712H,m,OCH2,1.8012H,m,OCH2,1.4412H,m,OCH2,1.2596H,広いm,CH2,0.8818H,m,CH3.C89H157NO6に対する分析計算:C,79.94;H,11.83;N,1.05.実測:C,80.05;H,11.90;N,1.07.イリジウムIII錯体の調製2.単量体配位子を有するイリジウム錯体実施例2.1μ‐ジクロロイリジウム二量体:IrCl33H2O1.58ミリモル、0.556gをエトキシエタノール50cm3及び水10cm3に2,5‐ジ4‐ドデシルオキシフェニルピリジン3.00ミリモル、1.799gを入れた溶液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色オレンジ色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物をエタノール20cm3及びプロパノン20cm3で洗浄した。生成物をCH2Cl2/石油エーテル60/906:4を使用してシリカカラムで精製した。収量は1.49g0.52ミリモル、66であった。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:9.312H,s,H6,7.532H,d,3JHH=8.9Hz,Ar,7.282H,s,溶媒信号が重なっていた,Ar,6.972H,d,3JHH=8.17Hz,Ar,6.524H,d,J=8.54Hz,AA’XX’,6.172H,d,3JHH=8.17Hz,Ar,5.552H,s,H7,3.764H,m,OCH2,3.474H,t,OCH2,1.704H,m,CH2,1.2476H,広いm,CH2,0.8012H,m,CH3.C164H240Cl2Ir2N4O8に対する分析計算:C,69.09;H,8.48;N,1.97.実測:C,69.39;H,8.30;N,1.81.実施例2.2Ir‐dmso:実施例2.1の錯体0.07ミリモル、0.200gを最小量のDMSO約20cm3に溶解した。この溶液を30分~1時間還流した。この溶液を室温で冷却し、生成物を濾過により取り出した。収量は0.194g0.129ミリモル、92であった。不安定でCHNデータは低品質である。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:10.271H,d,4JHH=1.86Hz,H6,9.991H,d,4JHH=1.86Hz,‘H6,7.972H,m,Ar,7.686H,m,Ar,7.472H,d,J=8.91Hz,AA’XX’,7.262H,溶媒信号が重なっていた,Ar,6.992H,d,JHH=8.54Hz,Ar,6.452H,m,6.001H,d,4JHH=2.23Hz,H7,5.411H,d,4JHH=2.23Hz,‘H7,3.984H,m,OCH2,3.594H,広いm,OCH2,3.163H,s,S‐CH3,2.063H,s,S‐CH3,1.794H,広いm,CH2,1.2576H,広いm,CH2,0.8012H,t,CH3.C84H126ClIrN2O5Sに対する分析計算:C,67.10;H,8.45;N,1.86.実測:C,64.39;H,8.51;N,1.75.実施例2.3Ir‐ACN:実施例2.1の錯体0.074ミリモル、0.212gを沸騰アセトニトリル25cm3に溶解し、AgPF60.16ミリモル、0.041gをこの溶液に加えた。この混合液を室温で5時間攪拌した後、溶媒を除去した。生成物をCH2Cl2に入れ可溶化しセライトで濾過した後、生成物をエタノールを加えることで沈澱させ、濾過しエタノール20cm3で洗浄した。収量は0.115g0.071ミリモル、48であった。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:9.052H,d,4JHH=1.8Hz,H6,8.012H,dd,3JHH=8.6Hz,4JHH=1.9Hz,H4,7.772H,d,3JHH=8.7Hz,H3,7.684H,d,J=8.5Hz,AA’XX’,7.472H,d,3JHH=8.2Hz,H9,7.084H,d,J=8.5Hz,AA’XX’,6.452H,dd,3JHH=8.4Hz,4JHH=1.9Hz,H8,5.612H,d,4JHH=2.2Hz,H7,4.024H,m,OCH2,3.614H,m,OCH2,2.356H,s,NC‐CH3,1.794H,m,CH2,1.504H,m,CH2,1.2572H,広いm,CH2,0.8612H,m,CH3.C86H126IrN4O4PF6に対する分析計算:C,63.88;H,7.85;N,3.46.実測:C,63.63;H,7.71;N,3.29.実施例2.4μ‐ジクロロイリジウム二量体五重鎖:IrCl33H2O0.10ミリモル、0.035gをエトキシエタノール20cm3及び水5cm3に2‐3,4‐ジドデシルオキシフェニル‐5‐3,4,5‐トリドデシルオキシフェニルピリジン0.22ミリモル、0.25gを入れた溶液に加えた。この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却し、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。生成物をCH2Cl2/石油エーテル60/906:4を使用してシリカカラムで精製した。収量は0.20g0.039ミリモル、74であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:9.592H,d,4JHH=1.8Hz,H6,7.362H,dd,3JHH=8.8Hz,H3,7.252H,dd,溶媒信号が重なっていた,H4,6.944H,s,Ar,6.192H,s,Ar,5.312H,s,Ar,3.974H,m,OCH2,3.8012H,m,OCH2,3.254H,m,OCH2,1.7416H,m,CH2,1.22184H,広いm,CH2,0.8530H,m,CH3.C308H528Cl2Ir2N4O20に対する分析計算:C,73.07;H,10.51;N,1.11.実測:C,73.15;H,10.47;N,1.18.実施例2.5CO‐Ir:実施例2.2の錯体0.07ミリモル、0.050gをジクロロメタン15cm3に溶解した。この溶液をCO雰囲気内で3時間攪拌した。溶媒を真空下で除去し、ある量の所望の生成物0.047gを得た。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:10.301H,d,4JHH=1.86Hz,H6,9.161H,d,4JHH=1.86Hz,‘H6,8.061H,dd,3JHH=8.5Hz,4JHH=2.2Hz,Ar,7.981H,dd,3JHH=8.5Hz,4JHH=2.2Hz,Ar,7.792H,m,Ar,7.606H,m,Ar,7.003H,m,Ar,6.493H,m,Ar,5.961H,d,4JHH=2.3Hz,H7,5.551H,d,4JHH=2.25Hz,‘H7,4.004H,m,OCH2,3.624H,広いm,OCH2,1.814H,広いm,CH2,1.2576H,広いm,CH2,0.8612H,t,CH3.実施例2.5CAN‐Ir陽イオン:実施例2.1の錯体0.049ミリモル、0.140gをアセトニトリル25cm3に溶解し、この溶液にAgSO3CF30.10ミリモル、0.025gを加えた。この混合液を室温で7時間攪拌した後、溶媒を冷温条件下で除去した。生成物をCH2Cl2に入れ可溶化しセライトで濾過した後、生成物をアセトンを加えることで沈澱させ、濾過しメタノール20cm3で洗浄した。収量は0.055g0.034ミリモル、70であった。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:8.072H,d,4JHH=1.8Hz,H6,8.002H,dd,3JHH=8.6Hz,4JHH=1.9Hz,H4,7.772H,d,3JHH=8.7Hz,H3,7.704H,d,J=8.5Hz,AA’XX’,7.472H,d,3JHH=8.2Hz,H9,7.074H,d,J=8.5Hz,AA’XX’,6.462H,dd,3JHH=8.4Hz,4JHH=1.9Hz,H8,5.622H,d,4JHH=2.2Hz,H7,4.024H,m,OCH2,3.634H,m,OCH2,2.426H,s,NC‐CH3,1.794H,m,CH2,1.504H,m,CH2,1.2572H,広いm,CH2,0.8612H,m,CH3.3.二座配位子を有するIr錯体実施例3.1Ir‐acac:錯体30.168ミリモル、0.250gをアセトン35cm3に懸濁させ、ナトリウムアセチルアセトナート1.68ミリモル、0.205gをこの溶液に加えた。この混合液を6時間加熱還流した後、溶媒の体積を真空下で低減し、水を加えることで生成物を沈澱させた。固形物を濾過により取り出し、エタノール15cm3及び石油エーテル60/9015cm3で洗浄した。黄色オレンジ色沈澱物をCH2Cl2を使用してシリカカラムで精製した。収量は0.223g0.150ミリモル、89であった。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:8.662H,d,4JHH=2.1Hz,H6,7.852H,dd,3JHH=8.5Hz,4JHH=2.1Hz,H4,7.722H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.514H,d,J=9.1Hz,AA’XX’,7.462H,d,3JHH=8.8Hz,H9,6.984H,d,J=8.8Hz,AA’XX’,6.392H,dd,3JHH=8.5Hz,4JHH=2.4Hz,H8,5.832H,d,4JHH=2.4Hz,H7,5.291H,s,CO‐CH‐CO,3.994H,t,OCH2,3.644H,m,OCH2,1.786H,s,CO‐CH3,1.464H,m,CH2,1.2576H,広いm,CH2,0.8712H,m,CH3.C87H127IrN2O6に対する分析計算:C,70.17;H,8.60;N,1.88.実測:C,69.94;H,8.48;N,1.87.実施例3.2Ir‐acac‐四重鎖:IrCl33H2O0.26ミリモル、0.096gをエトキシエタノール40cm3及び水5cm3に2,5‐ジ3,4‐ジドデシルオキシフェニルピリジン0.53ミリモル、0.515gを入れた懸濁液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。得られたジクロロ橋かけ二量体をCH2Cl2/石油エーテル60/906:4を使用してシリカカラムで精製し、ワックス状のオレンジ色固形物を得た。これをクロロホルムエタノール4:1混合液に入ったナトリウムアセチルアセトナート0.54ミリモル、0.068gと混合し、4時間還流攪拌した。その後、溶媒を除去し、残留物をCHCl3を溶離剤として使用してシリカカラムを通過させて、ワックス状のオレンジ色固形物として当該錯体を得た。収量は0.35g0.16ミリモル、30であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.682H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.822H,dd,3JHH=8.8Hz,4JHH=1.8Hz,H4,7.632H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.133H,m,Ar,6.951H,d,3JHH=8.4Hz,Ar,5.702H,s,Ar,5.211H,s,COCHCO,4.038H,m,OCH2,3.884H,m,OCH2,3.574H,m,OCH2,1.8312H,m,CH2,1.704H,m,CH2,1.4812H,m,CH2,1.23132H,広いm,CH2,0.8724H,m,CH3.C135H223IrN2O10に対する分析計算:C,72.83;H,10.10;N,1.26.実測:C,72.31;H,9.98;N,1.30.実施例3.3Ir‐acac‐六重鎖:IrCl33H2O0.19ミリモル、0.07gをエトキシエタノール40cm3及び水5cm3に2,5‐ジ3,4,5‐トリドデシルオキシフェニルピリジン0.37ミリモル、0.50gを入れた溶液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。対応するジクロロ橋かけ二量体をCH2Cl2/石油エーテル60/906:4を使用してシリカカラムで精製し、ワックス状のオレンジ色固形物を得た。これをクロロホルムエタノール4:1混合液に入ったナトリウムアセチルアセトナート0.54ミリモル、0.068gと混合し、4時間還流攪拌した。その後、溶媒を除去し、残留物をCHCl3を溶離剤として使用してシリカカラムを通過させて、ワックス状の赤色固形物として当該錯体を得た。収量は0.20g0.066ミリモル、35であった。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.522H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.742H,dd,3JHH=8.8Hz,4JHH=1.8Hz,H4,7.632H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.032H,s,Ar,6.694H,s,Ar,5.111H,s,COCHCO,3.9124H,m,OCH2,3.222H,m,CH2,2.492H,m,CH2,1.7420H,m,CH2,1.5224H,m,CH2,1.22192H,広いm,CH2,0.8536H,m,CH3.C183H321IrN2O14に対する分析計算:C,74.11;H,10.91;N,0.94.実測:C,73.79;H,10.91;N,1.02.実施例3.4IrL2acac実施例3.3と類似の方法に従って調製された。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.692H,d,4JHH=2.1Hz,H6,7.882H,dd,3JHH=8.5Hz,4JHH=2.1Hz,H4,7.612H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.112H,s,Ar,7.012H,d,3JHH=8.5Hz,Ar,6.712H,d,3JHH=8.5Hz,Ar,5.682H,s,Ar,5.211H,s,COCHCO,4.038H,t,OCH2,3.868H,t,OCH2,3.554H,m,OCH2,1.8018H,m,‐COCH3CH2,1.5424H,m,CH2,1.25164H,m,CH2,0.8815H,m,Me.実施例3.5IrL3acac実施例3.3と類似の方法に従って調製された。1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.682H,d,4JHH=2.1Hz,H6,7.812H,dd,3JHH=8.5Hz,4JHH=2.1Hz,H4,7.6132H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.112H,s,Ar,6.764H,s,Ar,5.692H,s,Ar,5.221H,s,COCHCO,4.0012H,m,OCH2,3.884H,t,OCH2,3.554H,m,OCH2,1.7626H,m,‐COCH3CH2,1.4720H,m,CH2,1.24160H,m,CH2,0.8815H,m,Me.実施例3.6NO3‐Ir実施例2.1の錯体0.049ミリモル、0.140gをアセトニトリル25cm3に溶解し、この溶液にAgNO30.10ミリモル、0.017gを加えた。この混合液を室温で7時間攪拌した後、一晩加熱還流した。生成物を水を加えることで沈澱させ、濾過しメタノール20cm3で洗浄した。収量は0.053g0.036ミリモル、74であった。1H‐NMRδH270MHz,CDCl3:8.852H,d,4JHH=2.0Hz,H6,7.962H,dd,3JHH=8.6Hz,4JHH=2.1Hz,H4,7.782H,d,3JHH=8.5Hz,H3,7.534H,d,J=8.6Hz,AA’XX’,7.462H,d,3JHH=8.6Hz,H9,6.994H,d,J=8.5Hz,AA’XX’,6.442H,dd,3JHH=8.6Hz,4JHH=2.5Hz,H8,5.652H,d,4JHH=2.3Hz,H7,3.994H,t,OCH2,3.654H,m,OCH2,1.794H,m,CH2,1.2576H,広いm,CH2,0.8712H,m,CH3.4.二量体Ir錯体実施例4.1aIrL222tae‐異性体1LC:Cr79ColH126Iso実施例4.1bIrL222tae‐異性体2LC:Cr63ColH95IsoIrCl33H2O0.11ミリモル、0.04gをエトキシエタノール30cm3及び水3cm3に2‐3,4‐ジドデシルオキシフェニル‐5‐2,3,4‐トリドデシルオキシフェニルピリジン0.22ミリモル、0.25gを入れた溶液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。これをクロロホルムエタノール2:1混合液に入った1,1,2,2‐テトラアセチルエタンtae0.054ミリモル、0.011g及び無水炭酸カリウム0.015ミリモル、0.011gと混合し、4時間還流攪拌した。その後、溶媒を除去し、2つの異性体である錯体4.1a及び4.1bをCHCl3を溶離剤として使用してシリカカラムクロマトグラフィーで分離した。錯体4.1aはRf=0.55、錯体4.1bはRf=0.50である。各異性体の収量は0.10g0.019ミリモル、36である。4.1a:1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.584H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.884H,dd,3JHH=8.8Hz,4JHH=1.8Hz,H4,7.584H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.114H,s,Ar,6.804H,d,3JHH=9.0Hz,Ar,6.534H,d,3JHH=9.0Hz,Ar,5.684H,s,Ar,3.56‐3.9140H,m,OCH2,1.7124H,m,CH2,1.5212H,m,COCH3,1.52‐1.4016H,m,CH2,1.21‐1.36360H,m,CH2,0.8660H,m,CH3.C318H544Ir2N4O24に対する分析計算:C,73.56;H,10.56;N,1.08.実測:C,73.71;H,10.51;N,1.02.4.1b:1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.554H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.914H,dd,3JHH=8.8Hz,4JHH=1.8Hz,H4,7.564H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.104H,s,Ar,6.814H,d,3JHH=9.0Hz,Ar,6.504H,d,3JHH=9.0Hz,Ar,5.714H,s,Ar,3.48‐3.9140H,m,OCH2,1.68‐1.7924H,m,CH2,1.4812H,m,COCH3,1.48‐1.3716H,m,CH2,1.05‐1.35360H,m,CH2,0.8660H,m,CH3.C318H544Ir2N4O24に対する分析計算:C,73.56;H,10.56;N,1.08.実測:C,73.51;H,10.53;N,1.03.実施例4.2IrL122tae‐異性体混合物LC:Cr74ColH131IsoIrCl33H2O0.21ミリモル、0.08gをエトキシエタノール40cm3及び水5cm3に2,5‐ジ3,4‐ジドデシルオキシフェニルピリジン0.41ミリモル、0.40gを入れた溶液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。これをクロロホルムエタノール2:1混合液に入った1,1,2,2‐テトラアセチルエタンtae0.10ミリモル、0.021g及び無水炭酸カリウム0.06ミリモル、0.040gと混合し、4時間還流攪拌した。その後、溶媒を除去し、錯体4.2をCHCl3を使用してシリカカラムクロマトグラフィーでワックス状固形物として分離した。収量は0.25g0.056ミリモル、54であった。4.2:1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:8.614H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.764H,dd,3JHH=8.8Hz,4JHH=1.8Hz,H4,7.634H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.114H,s,Ar,6.948H,m,Ar,6.794H,d,3JHH=9.0Hz,Ar,5.684H,s,Ar,3.79‐3.9424H,m,OCH2,3.578H,m,OCH2,1.81‐1.6832H,m,CH3,1.51‐1.01300H,m,CH2COCH3,0.8648H,m,CH3.C270H448Ir2N4O20に対する分析計算:C,72.79;H,10.14;N,1.26.実測:C,72.45;H,10.10;N,1.25.実施例4.3IrL222ClLC:Cr43LC51IsoIrCl33H2O0.27ミリモル、0.096gをエトキシエタノール20cm3及び水5cm3に22,5‐ジ3,4‐ジドデシルオキシフェニルピリジン0.53ミリモル、0.515gを入れた溶液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。生成物1.3をCH2Cl2を使用してシリカカラムクロマトグラフィーで精製した。収量は0.25g0.06ミリモル、43であった。4.3:1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:9.584H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.314H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.244H,dd,溶媒信号が重なっていた,H4,6.974H,s,Ar,6.814H,d,3JHH=8.3Hz,Ar,6.664H,d,3JHH=8.3Hz,Ar,6.524H,s,Ar,5.384H,s,Ar,4.068H,m,OCH2,3.8116H,m,OCH2,3.318H,m,OCH2,1.91‐1.6524H,m,CH2,1.51‐0.98300H,広いm,CH2,0.8548H,m,CH3.C260H436Cl2Ir2N4O16に対する分析計算:C,72.13;H,10.15;N,1.30.実測:C,72.45;H,10.17;N,1.30.実施例4.4IrL222ClLC:Cr50LC75IsoIrCl33H2O0.10ミリモル、0.035gをエトキシエタノール20cm3及び水5cm3に2‐3,4‐ジドデシルオキシフェニル‐5‐2,3,4‐トリドデシルオキシフェニルピリジン0.22ミリモル、0.25gを入れた溶液に加え、この混合液を12時間活発な還流下で攪拌及び加熱した。この溶液を室温まで冷却して、黄色沈澱物を濾過により収集した。この沈澱物を水10cm3及びエタノール10cm3で洗浄した。生成物4.4をCH2Cl2/石油エーテル60/906:4を使用してシリカカラムで精製した。収量は0.20g0.039ミリモル、74であった。4.4:1H‐NMRδH400MHz,CDCl3:9.594H,d,3JHH=1.8Hz,H6,7.364H,d,3JHH=8.8Hz,H3,7.254H,dd,溶媒信号が重なっていた,H4,6.948H,s,Ar,6.194H,s,Ar,5.314H,s,Ar,3.978H,m,OCH2,3.8024H,m,OCH2,3.258H,m,OCH2,1.7432H,m,CH2,1.22368H,広いm,CH2,0.8560H,m,CH3.C308H528Cl2Ir2N4O20に対する分析計算:C,73.07;H,10.51;N,1.11.実測:C,73.15;H,10.47;N,1.18."