"カルボン酸エポキシエチル又はカルボン酸グリシジルを製造する方法であって、水性反応媒体中で酸化剤及び水溶性マンガン錯体を用いてカルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルを反応させることを含み、前記水溶性マンガン錯体は酸化触媒を含み、前記水溶性マンガン錯体が、一般式I:[LMnX3]YIの単核化学種又は一般式II:[LMnμ-X3MnL]YnIIの二核化学種ここで、Mnは、マンガンであり;Lは、配位子であり、及び、各Lは、独立して、多座配位子であり;各Xは、独立して、配位化学種であり、及び、各μ-Xは、独立して、配位架橋化学種であり;Yは、非配位対イオンであるを含んでいることを特徴とし、また、エポキシ化が、1.0から7.0の範囲内のpHで実施される、前記方法。水溶性マンガン錯体が、一般式I:[LMnX3]YIの単核マンガン錯体又は一般式II:[LMnμ-X3MnL]Y2IIの二核マンガン錯体ここで、Mnは、マンガンであり;Lは、又は、各Lは独立して、多座配位子であり;各Xは、独立して、配位化学種であり、及び、各μ-Xは、独立して、RO-、Cl-、Br-、I-、F-、NCS-、N3-、I3-、NH3、NR3、RCOO-、RSO3-、RSO4-、OH-、O2-、O22-、HOO-、H2O、SH-、CN-、OCN-及びS42-及びそれらの組合せからなる群から選択される配位架橋化学種であり、ここで、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ベンジル及びそれらの組合せからなる群から選択されるC1-C20の基であり;及び、Yは、非配位対イオンであるを含んでいる、請求項1の方法。各多座配位子が、独立して、その骨格内に少なくとも7個の原子を含んでいる非環式化合物又はその環内に少なくとも9個の原子を含んでいる環式化合物から選択され、ここで、各多座配位子が3個の窒素原子窒素原子は少なくとも2個の炭素原子で隔てられている。を有する、請求項2の方法。二核水溶性マンガン錯体が触媒を含む、請求項1から3のいずれか1項の方法。触媒が、1:100から1:10,000,000の触媒対酸化剤のモル比を含む、請求項1から4のいずれか1項の方法。水性反応媒体が、10体積未満の共溶媒と一緒に水を含んでいる水相である、請求項1から5のいずれか1項の方法。水性反応媒体が、さらに緩衝液系、及び、2.5から8.0の範囲内にあるpHを含む、請求項1から6のいずれか1項の方法。反応を、-5°Cから40°Cの範囲内の温度で実施する、請求項1から7のいずれか1項の方法。酸化剤が過酸化水素を含んでおり、及び、該過酸化水素が15から98の濃度の水溶液を含む、請求項1から8のいずれか1項の方法。カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルと酸化剤のモル比が、1:2を越え約12:1までである、請求項1から9のいずれか1項の方法。カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルが、下記式:RCOOCH=CH2n又はRCOOCH2CH=CH2n式中、Rは、1個以上の炭素原子からなる1価の基又は多価の基その際、Rは、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよいであり、nは、エステル基の数に相当し、そして、nは、1以上の整数であるのエステルで表される、請求項1から10のいずれか1項の方法。カルボン酸ビニル又は前記カルボン酸アリルが、式:R’COOCH=CH2R’COOCH2CH=CH2式中、R’は、1から29個の炭素原子のアルキル基を表すのエステルで表される、請求項11の方法。カルボン酸アリルが、脂肪族第2級化合物、脂肪族第3級化合物及び非芳香族環式化合物のモノアリルエステル類、ビスジアリルエステル類、トリストリアリルエステル類及びポリアリルエステル類、9個以上の炭素原子の脂肪族官能基化アリルエステル類、15個以上の炭素原子からなる芳香族モノアリルエステル類又は芳香族ジアリルエステル類、11個以上の炭素原子からなる芳香族官能基化モノアリルエステル類、芳香族官能基化ビスアリルエステル類、芳香族官能基化トリスアリルエステル類又は芳香族官能基化ポリアリルエステル類、非芳香族環状モノアリルエステル類、非芳香族環状ジアリルエステル類又は非芳香族環状トリアリルエステル類並びにそれらの組合せから選択される、請求項12の方法。カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルが、酢酸ビニル、酢酸アリル、2-ブタン酸ビニル、2-ブタン酸アリル、ピバル酸ビニル、ピバル酸アリル、ネオノナン酸ビニル、ネオノナン酸アリル、ネオデカン酸ビニル、ネオデカン酸アリル及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項12の方法。酸化剤を当該反応速度とほぼ等しい速度で水性反応媒体に添加する、請求項1から14のいずれか1項の方法。反応を、バッチ方法で、連続方法で、又は、半連続方法で実施する、請求項1から15のいずれか1項の方法。カルボン酸ビニル又は前記カルボン酸アリルが、下記式:RCOOCH=CH2n又は、RCOOCH2CH=CH2n式中、Rは、5個以上の炭素原子からなる1価の基又は多価の基であり、nは、エステル基の数に相当し、1以上の整数を包含し、ならびにエステル中の炭素原子の総数は9個以上の炭素原子を含んでいるのエステルで表される、請求項11の方法。式:R’COOCH-CH2O式中、R’は、4から29個の炭素原子からなる第3級アルキル基を表すで表される化合物を含んでいる、ネオ酸のエポキシエチルエステル。本発明者らは、カルボン酸グリシジルエステル類へと至る、エピクロロヒドリンに依存しない代替的な経路を見いだすことを試みた。そのような代替的な経路が見いだされた。さらに、この新規経路は、グリシジルエステル類が使用される同じ用途で使用されるカルボン酸エポキシエチルエステル類を調製する可能性も開く。本発明は、そのそうな生成物へと至る魅力的な経路を提供する。従って、本発明はカルボン酸エポキシエチル又はカルボン酸グリシジルを製造する方法であって、水性反応媒体中で酸化剤及び水溶性マンガン錯体を用いてカルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルを反応させることを含み、前記水溶性マンガン錯体は、酸化触媒を含み、前記水溶性マンガン錯体が、一般式I:[LMnX3]YIの単核化学種又は一般式II:[LMnμ-X3MnL]YnIIの二核化学種Mnは、マンガンであり;Lは、配位子であり、及び、各Lは、独立して、多座配位子であり;各Xは、独立して、配位化学種であり、及び、各μ-Xは、独立して、配位架橋化学種であり;Yは、非配位対イオンであるであることを特徴とし、また、エポキシ化は、1.0から7.0の範囲内のpHで実施される方法を提供する。高度に分枝した酸のビニルエステル類のエポキシ化生成物は、新規であると考えられる。従って、本発明は、酸部分内に5から30個の炭素原子を有しているネオ酸ここで、Rは、第3級アルキル基であるのエポキシエチルエステル類にも関する。本発明を実施するためのモード本明細書中で使用される場合、表現エポキシ化及び表現酸化は、同じ反応ビニル基又はアリル基の炭素-炭素二重結合のオキシラン環への変換を示している。以下において、本発明について詳細に論じる。本発明の方法を使用して、カルボン酸エポキシエチル類及びカルボン酸グリシジル類例えば、それぞれ、カルボン酸1,2-エポキシエチルRCOOCH-CH2O;カルボン酸2,3-エポキシプロピルRCOOCH2CH-CH2Oを、当該反応を水性反応媒体中で実施しながら改善された選択性で調製することができるということは、かなり驚くべきことである。例えば、アリルエステルのカルボン酸グリシジル類は、別の成分例えば、ジオール類と比較して、エポキシド生成物に対して80以上という改善された選択性を有している。酸化触媒として使用し得る水溶性マンガン錯体に関して、多くの適切な錯体が知られている。これに関連して、本特許中において記載されているものが実際には触媒前駆物質であるということは留意されたい。さらに言えば、活性化学種は当該系の間に異なり得るし、それが触媒する反応の間に変化さえするので、典型的には、全ての公開文献及び特許文献において触媒前駆物質が定義されている。便宜上、そして、文献中ではそれが一般的であるので、本発明者らは、当該錯体について、その錯体が触媒であるかのように、言及する。一実施形態では、該触媒は、1つの配位子又は複数の配位子に配位結合している1個のマンガン原子又は複数のマンガン原子を含んでいる。1個又は複数個の当該マンガン原子は、II、III又はIVの酸化状態にあることができ、そして、当該反応中に活性化され得る。特に興味深いのは、二核マンガン錯体である。従って、適切なマンガン錯体としては、一般式I:[LMnX3]YIの単核化学種、及び、一般式II:[LMnμ-X3MnL]YnIIの二核化学種などを挙げることができ、ここで、上記式中、Mnは、マンガンであり;各Lは独立して、多座配位子である。該多座は、3個の窒素原子を含んでいる環式化合物又は非環式化合物であることができる。各Xは、独立して、配位化学種であり、及び、各μ-Xは、独立して、配位架橋化学種であって、それらは、RO-、Cl-、Br-、I-、F-、NCS-、N3-、I3-、NH3、NR3、RCOO-、RSO3-、RSO4-、OH-、O2-、O22-、HOO-、H2O、SH-、CN-、OCN-及びS42-及びそれらの組合せからなる群から選択され、ここで、Rは、アルキル、シクロアルキル、アリール、ベンジル及びそれらの組合せからなる群から選択されるC1-C20の基である。Yは、非配位対イオンである。非配位対イオンYは、該錯体の電荷的中性をもたらすことができ、nの値は、カチオン性錯体とアニオン性対イオンYの電荷に依存し、例えば、nは、1又は2であり得る。対イオンYは、例えば、RO-、Cl-、Br-、I-、F-、SO42-、RCOO-、PF6-、トシラート、トリフラートCF3SO3-及びそれらの組合せからなる群から選択されるアニオンであり得るここで、Rは、再度、アルキル、シクロアルキル、アリール、ベンジル及びそれらの組合せからなる群から選択されるC1-C20の基である。アニオンのタイプは全く重要ではないが、数種類のアニオンは他のアニオンよりも好ましい。一実施形態では、非配位対イオンとして、CH3COO-又はPF6-のイオンを使用することができる。本発明に適している配位子は、その骨格内に少なくとも7個の原子を含んでいる非環式化合物又はその環内に少なくとも9個の原子を含んでいる環式化合物であり、これらは、それぞれ、少なくとも2個の炭素原子で隔てられた複数の窒素原子を有している。配位子の好ましい種類は、置換されているトリアザシクロノナンTacnに基づく配位子である。好ましい配位子は、1,4,7-トリメチル-1,4,7,-トリアザシクロノナンTmTacnであり、これは、例えば、Aldrichから市販されている。これに関して、上記マンガン触媒の水溶解性が上記で挙げた全ての触媒成分の作用であるということに留意することは重要である。二核マンガン錯体が好ましいが、それは、それらがより大きな活性及び水中溶解性を有しているからである。好ましい二核マンガン錯体は、式[MnIV2μ-O3L2]Ynこれは、以下の式と同じである:[LMnμ-O3MnL]Yn式中、nは、2であり、並びに、L及びYは、上記で特定されている意味例えば、配位子として、TmTacn、及び、対イオンとして、CH3COO-を有するの二核マンガン錯体である。本発明によれば、該マンガン錯体は、直接利用し得るか、又は、溶媒に溶解しない支持体の表面に吸着された状態で利用し得る。そのような基体の例証的ではあるが非限定的である例は、構造化アルミノケイ酸塩例えば、ゼオライトA、ホージャサイト、及び、ソーダライト、無定型アルミノケイ酸塩、シリカ、アルミナ、木炭、微孔性高分子樹脂例えば、高内部相エマルション技術によって形成されたポリスチレンビーズ及び粘土特に、層状粘土、例えば、ヘクトライト、及び、ヒドロタルサイトである。該マンガン錯体と該支持体の相対重量比は、概して、約10:1から約1:10,000にまで及び得る。該マンガン錯体は、該方法中において、触媒的に有効な量で使用することができる。本発明の高い選択性及びターンオーバー数を達成するために、該触媒及び酸化剤は、カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルとの反応に関して、1:100から1:10,000,000例えば、1:500から1:100,000、例えば、1:1000から1:50,000の触媒と酸化剤のモル比で組み合わせることができる。一実施形態では、該触媒は、1:10から1:10,000,000例えば、1:20から1:100,000、例えば、1:50から1:50,000の範囲内にある触媒Mnと過酸化水素のモル比で使用することができる。上記カルボン酸エステルは、上記酸化剤に対して過剰量で使用することができる。水溶性マンガン錯体を使用する本発明の有利点は、該触媒が本質的に有機相に移動しないことである。カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルと酸化剤のモル比は、当該反応及びその反応の生成物に対して影響を与える。例えば、過剰量の酸化剤例えば、過酸化水素を使用する場合、望ましくない副産物例えば、ジオール類が生成されることに起因して所望のエポキシドに対する選択性が低減し、又は、当該酸化剤の多量の廃棄物を伴う。不充分な量の酸化剤を使用する場合、ターンオーバー数が最適値を下回る。従って、これは、従来技術において記載されている漂白条件ここでは、過剰量の酸化剤例えば、過酸化水素が使用されるとは著しく異なる。カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルと酸化剤例えば、過酸化水素のモル比は、1:2よりも大きい範囲内にあり得る。カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルと酸化剤例えば、過酸化水素のモル比は、1:2から約12:1の範囲内、例えば、約1:1から約10:1又は、代替的に、約1:1.2から約2:1、又は、2:1から12:1の範囲内にあることができ、例えば、約1:1又は2.3:1であり得る。該カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルは、酸化剤に対して過剰量で使用することができる。反応条件に応じて、該反応は、2以上の相を有する系多相系において、例えば、少なくとも1の有機相を有する水相において、実施することができる。例えば、有機相と水相を含んでいる2層系2相系。該水性反応媒体は、カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリル及び/又はそれらのそれぞれのエポキシ化生成物並びに10体積未満好ましくは、存在する場合には、ほんの少量の共溶媒を包含する別の化合物を含んでいる水相であり得る。好ましいわけではないが、該反応媒体は、少量の共溶媒これは、例えば、アセトン、メタノール及び別の水溶性アルコール類を包含するを含むことができる。反応物及びそれらのエポキシ化生成物の存在を除いた場合、該水性反応媒体は、従って、適切には、少なくとも90体積vの水を含有し、例えば、95vの水、例えば、99vの水、及び、一実施形態では、99.9vの水を含有している。該水性反応媒体はこの場合もやはり、その水性反応媒体の中に溶解している全てのカルボン酸ビニル又はカルボン酸アリル及び/又は対応する酸化物を除いて、本質的に100水相であり得る。該水性反応媒体は、pHを安定化させるために、緩衝系を含むことができる。例えば、該水性反応媒体が1.0から7.0のpH範囲内において適切に安定化されるのに対して、好ましいpH範囲は2から5.0であることが分かった。適切な範囲又は好ましい範囲は、有機酸-塩の数種類の既知組合せによって達成することができ、ここで、好ましい組合せは、シュウ酸-シュウ酸塩に基づくか、又は、酢酸acetateacid-酢酸塩に基づくか、又は、シュウ酸-シュウ酸塩及び酢酸-酢酸塩に基づく。シュウ酸とシュウ酸ナトリウムを使用する場合、pH比pHratioは、2.0から6.0まで変えることができる。該緩衝液は、該触媒に対して、約60:1のモル比で使用し得るが、その量は、広い範囲で変えることができ、例えば、1:1から300:1にまで及ぶ。該水性反応媒体は、相間移動剤及び/又は界面活性剤も含むことができる。本発明の方法において使用し得る既知相間移動剤としては、第4級アルキルアンモニウム塩などがある。本発明の方法において使用し得る既知界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、例えば、UnionCarbide社製のTritonX100TMなどがある。該水性反応媒体は少なくとも極微量の出発物質であるカルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルを含んでいると考えられる。これは全くの仮説であるが、この出発物質が存在していることは該触媒を活性状態に維持することを可能とするのに有益であると考えられるのに対して、該カルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルが存在していないと並びに/又は、出発物質が全くない状態でエポキシ化生成物及び/若しくは酸化剤が存在していると、該触媒の活性は低減されると考えられる。接触酸化に関する反応条件は、当業者が直ちに決定することができる。該エポキシ化は、加圧下で実施するか、又は、大気圧下で実施する。該反応は発熱性であると考えられ、該反応媒体を冷却することが必要であり得る。該反応は、概して、5°Cから40°Cの温度で、例えば、5°Cから30°Cの温度で、実施することができる。本発明の方法において使用するカルボン酸エステルは、カルボン酸のビニルエステル又はアリルエステルであり得る。これは、モノカルボン酸、ジカルボン酸又はポリカルボン酸であり得る。ビニルエステル基又はアリルエステル基の数は、当該カルボン酸の酸基の数に相当し得るか又はそれよりも少なくてよい。かくして、本発明において使用する出発物質は、モノカルボン酸のビニルエステル又はアリルエステルであることができ、そして、ジカルボン酸のジエステル及びポリカルボン酸のポリエステルも同様に使用することができる。該出発物質は、下記式:RCOOCH=CH2nカルボン酸ビニル又はRCOOCH2CH=CH2nカルボン酸アリルで表すことができ、ここで、Rは、1個以上の炭素原子例えば、2から100個、例えば、2から30個の炭素原子からなる1価の基又は多価の基その際、Rは、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよいであり、nは、エステル基の数に相当し、そして、nは、1以上の整数例えば、1から6の整数である。さらに、Rは、3から100個の炭素原子例えば、3から30個の炭素原子からなる第2級アルキル基ここで、Rは、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい及び/又は4から100個の炭素原子例えば、4から30個の炭素原子からなる第3級アルキル基ここで、Rは、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよいを含むことができる。用語ネオは、高度に分枝した酸を意味する。該カルボン酸は、メタアクリル酸などのオレフィン性不飽和であることができる。該カルボン酸は、事実上芳香族であることも可能である;芳香族不飽和結合は、本発明の方法ではエポキシ化されない。本明細書中に記載されている方法と一緒に使用するのに適した化合物の群としては、脂肪族第2級化合物、脂肪族第3級化合物及び非芳香族環式化合物のモノアリルエステル類、ビスジアリルエステル類、トリストリアリルエステル類及びポリアリルエステル類などがある。化合物の適切な群のさらなる例としては、9個以上の炭素原子からなる脂肪族官能基化アリルエステル類、15個以上の炭素原子からなる芳香族モノアリルエステル類又は芳香族ジアリルエステル類、11個以上の炭素原子からなる芳香族官能基化モノアリルエステル類、芳香族官能基化ビスアリルエステル類、芳香族官能基化トリスアリルエステル類又は芳香族官能基化ポリアリルエステル類、非芳香族環状モノアリルエステル類、非芳香族環状ジアリルエステル類又は非芳香族環状トリアリルエステル類並びにそれらの組合せなどを挙げることができる。一実施形態では、本明細書中に記載されている方法と一緒に使用するのに適した化合物の群としては、脂肪族第2級化合物、脂肪族第3級化合物及び非芳香族環式化合物のモノアリルエステル類、ビスジアリルエステル類、トリストリアリルエステル類及びポリアリルエステル類、9個以上の炭素原子からなる脂肪族官能基化アリルエステル類、11個以上の炭素原子からなる芳香族官能基化モノアリルエステル類、芳香族官能基化ビスアリルエステル類、芳香族官能基化トリスアリルエステル類又は芳香族官能基化ポリアリルエステル類並びにそれらの組合せなどがある。適切なアリルエステル類の例のリストとしては、以下のエステル類を挙げることができる:上記8,8’-4-ヘキシル-3-オクタ-2-エン-1-イル-1,2-フェニレンジオクタン酸ジアリルは、下記構造を有するダイマー酸のアリルエステルとして表すこともできる。さらに、ネオ酸の上記アリルエステルの炭素含有量を有する線状アリルエステル類も、本明細書中に記載されている方法において使用することができる。そのような化合物の1つの例は、デカン酸のアリルエステル:である。適切なビニルエステル類の例のリストとしては、以下のエステル類を挙げることができる:一実施形態では、骨格から9個以上の炭素原子例えば、9から30個の炭素原子を有し且つ任意の官能基が結合しているカルボン酸ビニル又はカルボン酸アリルカルボン酸のビニルエステル又はアリルエステルを用いて、カルボン酸エポキシエチル化合物又はカルボン酸グリシダルglycidalcarboxylate化合物を形成させることができる。かくして、当該出発物質の一実施形態は、下記式:R1COOCH=CH2カルボン酸ビニルR1’COOCH2CH=CH2カルボン酸アリルで表すことができ、ここで、R1は、6個以上の炭素原子例えば、6から100個、例えば、6から30個の炭素原子からなる1価の基又は多価の基その際、R1は、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよいであり、nは、エステル基の数に相当する。R1’は、5個以上の炭素原子例えば、5から100個、例えば、5から30個の炭素原子からなる1価の基又は多価の基その際、R1’は、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよいであり、nは、エステル基の数に相当し、そして、nは、1以上の整数例えば、1から6の整数である。さらに、R1及びR1’は、6から100個の炭素原子例えば、6から30個の炭素原子からなる第2級アルキル基ここで、R又はR’は、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよい及び/又は6から100個の炭素原子例えば、6から30個の炭素原子からなる第3級アルキル基ここで、R又はR’は、1個以上のヘテロ原子を場合により含んでいてもよいを含むことができる。そのようなカルボン酸ビニル出発化合物又はカルボン酸アリル出発化合物の例としては、以下のものを挙げることができる:ダイマー酸のアリルエステル、バーサチック-10酸のアリルエステル、テトラヒドロフタル酸のジアリルエステル、テレフタル酸のジアリルエステル、コハク酸のジアリルエステル、サリチル酸のアリルエステル、フタル酸のジアリルエステル、メチルヘキサヒドロフタル酸のジアリルエステル、シュウ酸のジアリルエステル、ヘキサヒドロフォビック酸hexahydrophobicacidのジアリルエステル、安息香酸のアリルエステル、3-フェニルプロピオン酸のアリルエステル、1,2,3,4-テトラカルボキシブタンのテトラアリルエステル、ネオデカン酸のアリルエステル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸H-TMAのアリルエステル、それらのそれぞれのビニル含有組合せ、それらのそれぞれのアリル含有組合せ、及び、それらの組合せ。本明細書中に記載されている方法によって製造されるカルボン酸エポキシエチル生成物化合物又はカルボン酸グリシダル生成物化合物の例としては、以下のものを挙げることができる:ダイマー酸のジグリシジルdigylcidylエステル、バーサチック10脂肪酸のグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸のジグリシジルエステル、テレフタル酸のジグリシジルエステル、コハク酸のジグリシジルエステル、サリチル酸のジグリシジルエステル、フタル酸のジグリシジルエステル、メチル-ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジルエステル、シュウ酸のジグリシジルエステル、ヘキサヒドロフタル酸のジグリシジルエステル、安息香酸のジグリシジルエステル、3-フェニルプロピオン酸のジグリシジルエステル、テトラカルボキシブタンのテトラグリシジルエステル、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸H-TMAのトリグリシジルエステル、及び、それらの組合せ。上記で示されているように、オレフィン性不飽和カルボン酸例えば、メタアクリル酸も、アリルエステル又はビニルエステルのための出発物質として使用することができる。そのようなオレフィン性不飽和カルボン酸も芳香族カルボン酸であることができ、該芳香族不飽和結合は、本発明の方法ではエポキシ化されない。該出発物質は、式:R’COOCH=CH2カルボン酸ビニルR’COOCH2CH=CH2カルボン酸アリルで表すことができ、ここで、R’は、1から30個の炭素原子からなるアルキル基、例えば、3から30個の炭素原子からなる第2級アルキル基又は4から30個の炭素原子からなる第3級アルキル基などを表す。あるいは、R’は、1から29個の炭素原子からなるアルキル基、例えば、3から29個の炭素原子からなる第2級アルキル基又は4から29個の炭素原子からなる第3級アルキル基などを表す。さらなる代替的な実施形態では、該出発物質は、5から29個の炭素原子からなるアルキル基のR’、例えば、5から29個の炭素原子からなる第2級アルキル基又は5から29個の炭素原子からなる第3級アルキル基などのR’を含んでいる。適切な例としては、酢酸ビニル、酢酸アリル、2-ブタン酸ビニル、2-ブタン酸アリル、ピバル酸ビニル、ピバル酸アリル、ネオノナン酸ビニル、ネオノナン酸アリル、ネオデカン酸ビニル、ネオデカン酸アリルここで、ネオは、高度に分枝した酸を意味する及びそれらの組合せなどを挙げることができる。高度に分枝した酸のビニルエステル類のエポキシ化生成物は、新規であると考えられる。従って、本発明は、酸部分に5から30個又は、5から29個の炭素原子を有しているネオ酸ここで、Rは、第3級アルキル基であるのエポキシエチルエステル類にも関する。本発明の接触酸化は、好ましくは、酸化剤として過酸化水素を使用して、実施することができる。別の酸化剤も使用することができる即ち、過酸化水素の前駆物質としてが、有用性を考慮すれば、また、環境に対する影響を低減するためには、過酸化水素が好ましい酸化剤である。過酸化水素は、強力な酸化特性を有する。該過酸化物は、水溶液中で使用し得る。過酸化水素の濃度は、15から98推進薬グレードまで、さまざまであることができ、工業用グレードに関して好ましいのは、20から80、例えば、30から70である。使用し得る別の酸化剤としては、有機過酸化物、過酸及びそれらの組合せなどがある。酸化剤の最適の効率を確実なものとするために、該酸化剤は、接触酸化の反応速度とほぼ等しい速度で水性反応媒体に添加し得る。該接触酸化は、バッチ方法で、連続方法で、又は、半連続方法で、実施することができる。さらに言えば、該方法は、本発明の要旨から逸脱することなく、さまざまな態様において変更することができる。一般的な例として、VeoVaTM10エステル酸部分に10個の炭素原子を有している高度に分枝した酸のビニルエステル並びに1,2-エチルブタン酸アリル及びメタクリル酸アリルの接触酸化について、以下に記載する。該接触酸化は、撹拌手段を備えた撹拌下にある一般的なタンク型反応器の中で実施することができる。該触媒、水性反応媒体及び反応物は、バッチ式で添加することができる、又は、その反応物をある期間にわたって添加してもよい。反応中に過酸化水素を添加する場合、その過酸化水素は、存在する場合には当該エステルを含んでいる撹拌下にある有機相に添加するか、又は、撹拌下にある水性反応媒体に添加する。半連続的に実施する場合、さまざまな再循環流を用いて反応条件を制御し例えば、5°Cから40°Cの温度に維持し、製造速度を最適化することができる。以下の実施例によって、本発明の選択された実施形態についてさらに充分に説明する。本明細書及び添付されている特許請求の範囲において言及されている全ての部、百分率及び比率は、特に別途示されていない限り、重量基準である。実験非配位対イオンとしてCH3COO-2を伴っている、式:の二核マンガン錯体を触媒として用いて、接触酸化を実施した。本発明による実施例においては、酸化剤としての35水性H2O2及び水性反応媒体としての水純粋と一緒に、シュウ酸塩/シュウ酸緩衝液を使用した。該実験は、出発物質としてVeoVaTM10エステルを用いて、又は、対応するアリルエステル類これは、WO03024914に記載されている方法と同様にして調製される、メタクリル酸アリル及び2-エチルブタン酸アリルを用いて、実施した。実施例1:比較例は、水中の最大で10の共溶媒アセトニトリルを使用したことを除き、酸化剤として過酸化水素を使用する酢酸アリルのエポキシ化についてDeVosらEpoxidationofTerminalorElectron-deficientOlefinswithH2O2,catalysedbyMn-trimethyltriazacyclonaneComplexesinthepresenceofOxalateBuffer,TetrahedronLetters3919983221-3224によって記載されている系を用いて実施した。残りの全ての濃度は、DeVosらによって記載されているのと同様であった。硫酸マンガン一水和物の水溶液10mL中の0.1mmolとアセトニトリル中のTmTacn10mL中の0.15mmolを混合させ、水60mLで希釈した。シュウ酸/シュウ酸塩緩衝溶液10mLの水の中の0.15mmolのシュウ酸/0.15mmolのシュウ酸塩を添加し、最後に、当該反応混合物に酢酸アリル6.7g、67mmolを添加し、5°Cに維持する。過剰量の過酸化水素35水溶液10mLを5分間で添加し、その反応物を800rpmで2時間撹拌する。当該エポキシドに対するターンオーバー数は、2時間後で、460である。少量成分酢酸アリルに基づいた当該エポキシドの収量は、47.6mmolである。グリシジルエステルに対する選択性は、変換された総アリルエステルに対して、95molである。従来技術においては、溶媒として70アセトニトリルを用いて、0.3時間で収率は99のエポキシドであると主張された。実施例1に示されているように、溶媒としての水が当該系の触媒活性を低減させた。実施例2:本発明による実施例においては、水性反応媒体としての純水100mLの中のシュウ酸塩/シュウ酸緩衝液4.14mmolと組み合わせて、0.023mmolの量の二核マンガン錯体実験セクションの最初に示されているとおりを使用した。使用した酸化剤は、35水性H2O2であった。水相のpHは、滴定装置を用いてシュウ酸を添加することにより3.6で固定し、その温度は実験を通して5°Cに維持した。反応は、機械式撹拌機、冷却ジャケット及びボトムバルブが付いているfacilitatedwith四つ口ガラス製反応器の中で実施した。該実験は、出発物質として、アリルエステル類、メタクリル酸アリル及び2-エチルブタン酸アリルこれは、WO03024914に記載されている方法と同様にして調製されるを用いて、又は、ビニルエステルVeoVaTM10を用いて、実施した。酸化剤としての希H2O2を添加して、反応を開始させた。供給速度は、当該反応混合物の中へ5mL/hで2時間であり、撹拌速度は、800rpmである。反応器内の未反応の過酸化水素は、Na2SO3飽和溶液で中和した。次いで、有機相を、エポキシド所望の生成物及びジオール副産物の含有量について、エポキシ基含有量測定EpoxyGroupContentdetermination滴定及びガスクロマトグラフィーによって分析した。実施例2A40グラムのメタクリル酸アリルの接触エポキシ化catalyticepoxidationを、上記に記載されているのと同様にして実施した。グリシジルエステルへの変換は、2時間後で、64mmolである。グリシジルエステルに対する選択性は、変換された総アリルエステルに基づいて、88molであるそのうち、58の選択性は、モノ-エポキシドグリシジルエーテルに対するものである。エポキシドに対するターンオーバー数は、2800である。実施例2B40グラムの2-エチルブタン酸アリルの接触エポキシ化を、実施例1と同様に実施した。グリシジルエステルへの変換は、50mmolである。グリシジルエステルに対する選択性は、変換された総アリルエステルに基づいて、83molである。エポキシドに対するターンオーバー数は、2200である。実施例2C100グラムのVeoVaTM10の接触エポキシ化を、実施例1と同様に実施した。水相に、TritonX-100を0.5重量の濃度で添加した。少量成分H2O2に基づいたエポキシドの収量は、5.3mmolである。グリシジルエステルに対する選択性は、変換された総アリルエステルに基づいて、58molである。エポキシドに対するターンオーバー数は、230である。実施例3:VeoVaTM10エステルの接触エポキシ化を、機械式撹拌機、冷却ジャケット及びボトムバルブが付いている四つ口ガラス製反応器の中で、5°Cで、触媒として[TmTacn2MnIV2μ-O3]2CH3COO2を用いて実施した。触媒:共触媒の比率は、1:60であった。100mLの水の中に約23μmolの触媒を添加した後、撹拌条件下にあるガラス製反応器の中に、0.675mmolのシュウ酸ナトリウム及び0.675mmolのシュウ酸を添加した。その水相の中にTritonX100を1重量の濃度で添加した。酸化剤としての希H2O2を添加して、反応を開始させた。供給速度は、当該反応溶液の中へ10mL/hである。酸化剤の供給は、最初の80分で完了した。反応後、反応器の中の水溶液を分析して、H2O2の残留レベルを求めた。反応器内の未反応の過酸化水素は、Na2SO3で中和した。次いで、有機相を、エポキシドの含有量について分析した。実施例4:メタクリル酸アリルの接触エポキシ化を、上記実施例1と同様にして、しかしながら、緩衝液としてのシュウ酸塩の存在下で[TmTacn2MnIV2μ-O3]2PF62を用いて、実施することができる。反応後、反応器の中の水溶液を分析して、H2O2の残留レベルを求めることができる。反応器内の未反応の過酸化水素は、Na2SO3で中和することができる。次いで、有機相を、エポキシドの含有量について、20°Cでの過塩素酸を用いた滴定によって分析することができる。所望の生成物に対する選択性を測定するために、GC-MS分析を用いることも可能である。"