"式:式中、R1は、式:式中、yは、0、1または2であり;R4は、水素;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルからなる群より選択され;ここで、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、所望により、ジューテリウム;ヒドロキシ;アミノ;トリフルオロメチル;C1-C4アルコキシ;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;シアノ;ニトロ;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルまたはC1-C6アシルアミノによって置換されているか;または、R4は、C3-C10シクロアルキルであり;ここで、シクロアルキル基は、所望により、ジューテリウム;ヒドロキシ;アミノ;トリフルオロメチル;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;シアノ;シアノC1-C6アルキル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;ニトロ;ニトロC1-C6アルキルまたはC1-C6アシルアミノによって置換されており;R5は、トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C3-C10シクロアルキルからなる群より選択され;ここで、シクロアルキル基は、所望により、1-5個のカルボキシ;シアノ;アミノ;ジューテリウム;ヒドロキシ;C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ;ハロ;C1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH;C1-C6アルキルアミノ-CO-;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;ニトロ;シアノC1-C6アルキル;ハロC1-C6アルキル;ニトロC1-C6アルキル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;アミノC1-C6アシルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;R15R16N-CO-O-;R15R16N-CO-C1-C6アルキル;C1-C6アルキル-SOm;R15R16NSOm;R15R16NSOmC1-C6アルキル;R15SOmR16N;R15SOmR16NC1-C6アルキルここで、mは、0,1または2であり;R15およびR16は、各々、独立に、水素またはC1-C6アルキルから選択される。であるか;または、R5は、C3-C10シクロアルキルC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;C2-C6アルコキシC1-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルであり;ここで、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、所望により、1-5個のシアノ;ニトロ;ハロ;ジューテリウム;ヒドロキシ;カルボキシ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシルまたはC1-C6アルキル2アミノC1-C6アシルによって置換されているか;または、R5は、R13COC1-C6アルキルまたはR13COC3-C10シクロアルキルであり;ここで、R13は、R20OまたはR20R21Nここで、R20およびR21は、各々、独立に、水素;ジューテリウム;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。であるか;または、R5は、R14;R14C1-C6アルキルまたはR14C3-C10シクロアルキルであり;ここで、R14は、C2-C9ヘテロシクロアルキル;C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジニル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルまたはC1-C6アシルピペリジルであるか;または、R5は、式:式中、wは、0、1または2であり;xは、0、1、2または3である。で表される基であるか;または、R5は、式:式中、g、hおよびjは、各々、独立に、0-3であり;F、KおよびPは、各々、独立に、酸素;SOddは、0、1または2である。;NR6またはCR7R8であり;R6は、水素;C1-C6アルキル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルジフルオロメチレン;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;C6-C10アリール;C5-C9ヘテロアリール;C6-C10アリールC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキル;C6-C10アリールC6-C10アリール;C6-C10アリールC6-C10アリールC1-C6アルキル;C3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル;ヒドロキシC2-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC2-C6アルキル;C1-C6アルコキシC2-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;R13COC1-C6アルキルここで、R13は、R20OまたはR20R21Nであり;R20およびR21は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。;または、R14C2-C6アルキルここで、R14は、C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジル;C1-C6アルコキシアシル;C1-C6アルキルアミノアリール;C1-C6アルキル2アミノアシルまたはC1-C6アシルピペリジルである。からなる群より選択され;R7およびR8は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;アミノ;ヒドロキシ;C1-C6アルコキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アシルC1-C6アルキルアミノ、カルボキシ;C1-C6アルコキシアシル;C1-C6アルキルアミノアシル;C1-C6アルキル2アミノアシル;アミノアシル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルジフルオロメチレン;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C6-C10アリール;C5-C9ヘテロアリール;C6-C10アリールC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキル;C6-C10アリールC6-C10アリール;C6-C10アリールC6-C10アリールC1-C6アルキル;C3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;R13COC1-C6アルキルまたはR13COC3-C10シクロアルキルここで、R13は、R20OまたはR20R21Nであり;R20およびR21は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。;R14、R14C1-C6アルキルまたはR14C3-C10シクロアルキルここで、R14は、C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルまたはC1-C6アシルピペリジルである。;または、式:式中、pは、0、1、2または3であり;Zは、ヒドロキシ;C1-C6アルコキシまたはNR1R2であり;R1およびR2は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジル;C1-C6アシルピペリジル;C6-C10アリール;C5-C9ヘテロアリール;C6-C10アリールC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキル;C6-C10アリールC6-C10アリール;C6-C10アリールC6-C10アリールC1-C6アルキル;C3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル;R5C1-C6アルキル;C1-C5アルキルCHR5C1-C6アルキルここで、R5は、ヒドロキシ;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アルコキシ;ピペラジノ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルキルチオ;C6-C10アリールチオ;C1-C6アルキルスルフィニル;C6-C10アリールスルフィニル;C1-C6アルキルスルホキシル;C6-C10アリールスルホキシル;アミノ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アシルピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノまたはピロリジノである。;R6C1-C6アルキル、C1-C6アルキルCHR6C1-C6アルキルここで、R6は、ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルである。からなる群より選択される。で表される基からなる群より選択される。で表される基であるか;または、R1は、OR9またはSOqR9:ここで、qは、0、1または2であり;R9は、トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C3-C10シクロアルキルからなる群より選択され;ここで、シクロアルキル基は、所望により、1-5個のカルボキシ;シアノ;アミノ;ヒドロキシ;C1-C6アルコキシ;ハロ;C1-C6アルキルSOmここで、mは、0、1または2である。;R15R16NSOmここで、mは、0、1または2であり;R15およびR16は、各々、独立に、水素;または、C1-C6アルキル;C1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH;C1-C6アルキルアミノ-CO-から選択される。;R15R16N-CO-O-;R15R16N-CO-C1-C6アルキルここで、R15およびR16は、上記定義した通りである。;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;ニトロ;シアノC1-C6アルキル;ニトロC1-C6アルキル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシルまたはC1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C3-C10シクロアルキルC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;C2-C6アルコキシC1-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アルキルによって置換されており;アルキル基は、所望により、1-5個のシアノ;ニトロ;ヒドロキシ;カルボキシ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシルまたはC1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;R13COC1-C6アルキルまたはR13COC3-C10シクロアルキルここで、R13は、R20OまたはR20R21Nであり;R20およびR21は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。;R14;R14C1-C6アルキルまたはR14C3-C10シクロアルキルここで、R14は、C2-C9ヘテロシクロアルキル;C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジニル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルまたはC1-C6アシルピペリジルである。によって置換されているか;または、R9は、式:式中、g、hおよびjは、各々、独立に、0-6であり;F、KおよびPは、各々、独立に、酸素;SOdここで、dは、0、1または2である。;NR6またはCR7R8ここで、R6、R7およびR8は、上記定義した通りである。で表される基である。として定義され;R2およびR3は、各々、独立に、水素;ジューテリウム;アミノ;ハロ;ヒドロキシ;ニトロ;カルボキシ;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;トリフルオロメチル;トリフルオロメトキシ;C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシからなる群より選択され;ここで、アルキルまたはアルコキシ基は、所望により、ハロ;ヒドロキシ;カルボキシ;アミノC1-C6アルキルチオ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C5-C9ヘテロアリール;C2-C9ヘテロシクロアルキル;C3-C9シクロアルキルまたはC6-C10アリールから選択される1-3個の基によって置換されているか;または、R2およびR3は、各々、独立に、C3-C10シクロアルキル;C3-C10シクロアルコキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C6-C10アリールアミノ;C1-C6アルキルチオ;C6-C10アリールチオ;C1-C6アルキルスルフィニル;C6-C10アリールスルフィニル;C1-C6アルキルスルホニル;C6-C10アリールスルホニル;C1-C6アシル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-;C5-C9ヘテロアリール;C5-C9ヘテロシクロアルキルまたはC6-C10アリールであり;ここで、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびアリール基は、所望により、1-3個のハロ;C1-C6アルキル;C1-C6アルキル-CO-NH-;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキル-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-C1-C6アルコキシ;カルボキシ;カルボキシC1-C6アルキル;カルボキシC1-C6アルコキシ;ベンジルオキシカルボニルC1-C6アルコキシ;C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ;C6-C10アリール;アミノ;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシカルボニルアミノ;C6-C10アリールC1-C6アルコキシカルボニルアミノ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;ヒドロキシ;C1-C6アルコキシ;カルボキシ;カルボキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシカルボニル;C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキル-CO-NH-;シアノ;C5-C9ヘテロシクロアルキル;アミノ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-NH-;C1-C6アルキル2アミノ-CO-NH-;C6-C10アリールアミノ-CO-NH-;C5-C9ヘテロアリールアミノ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C6-C10アリールアミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールアミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニル;C1-C6アルキルスルホニルアミノ;C1-C6アルキルスルホニルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニル;C6-C10アリールスルホニルアミノ;C6-C10アリールスルホニルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルアミノ;C1-C6アルキルスルホニルアミノC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールまたはC2-C9ヘテロシクロアルキルによって置換されているが;ただし、R4またはR5が水素である時、R4またはR5の他方は、C6-C10アリールまたはC6-C10アリールC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R4が、水素;非置換C1-C6アルキルまたは非置換C3-C10シクロアルキルである時、R5は、C6-C10アリールC1-C6アルキルであることができず;R20およびR21は、C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルであることはできず;R14は、C2-C9ヘテロシクロアルキル;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジニルまたはC1-C6アルキルピペリジニルであることはできず;ただし、アルケニルまたはアルキニルのsp2およびsp炭素は、ヒドロキシまたはアミノによって置換されることはできず;ただし、R4が水素である時、R5は、アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;フラニル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキルまたはカルボキシC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R4およびR5の両方が、両方ともに、ヒドロキシC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R4がC1-C6アルキルである時、R5は、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルまたはカルボキシC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R1は、カルボキシC1-C6アルキルチオまたはC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルチオであることはできない。で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩。R1がNR4R5である、請求項1に記載の化合物。R4が、水素;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルであり;アルキル、アルケニルおよびアルキニル基が、所望により、ヒドロキシ;アミノ;トリフルオロメチル;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノまたはC1-C6アシルアミノによって置換されているか;または、R4がC3-C10シクロアルキルであり;シクロアルキル基が、所望により、ヒドロキシ;トリフルオロメチルまたはC1-C6アシルオキシによって置換されている、請求項1に記載の化合物。R5が、C3-C10シクロアルキルであり;シクロアルキル基が、所望により、1-5個のジューテリウム;ヒドロキシ;トリフルオロメチル;ハロ;C1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;ハロC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;R15SOmR16N;R15SOmR16NC1-C6アルキルここで、mは、0、1または2であり;R15およびR16は、各々、独立に、水素またはC1-C6アルキルである。によって置換されている、請求項1に記載の化合物。R2およびR3が、各々、独立に、水素;ハロ;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C1-C6アルコキシ;C3-C10シクロアルキル;C3-C10シクロアルコキシ;C2-C9ヘテロシクロアルキル;C5-C9ヘテロアリールまたはC6-C10アリールからなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。前記化合物が、2-4-メチル-3-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-3-2-ヒドロキシ-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-4-メチル-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,2,2-トリフルオロエチル-アミン;2-4-メチル-3-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-エチル-アミノ-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-4-メチル-5-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロヘキセ-3-エニル-プロパン-2-オール;2-1-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アゼチジン-3-イル-プロパン-2-オール;2-1-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アゼチジン-2-イル-プロパン-2-オール;5-フルオロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-メチル-アミン;2-3-5-フルオロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-メチルアミノ-4-メチル-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-エチル-4-イソプロペニル-シクロペンチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン;2-3-エチル-4-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロペンチル-プロパン-2-オール;2-3-エチル-4-2-ヒドロキシ-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロペンチル-プロパン-2-オール;2-2-エチル-4-イソプロペニル-シクロペンチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;5-S-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン;3-メチル-8-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オール;2-シクロヘプチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;2-シクロオクチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン;および、4-ピペリジン-1-イル-5-m-トリル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン;からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。aヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するか;または、bヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための医薬組成物であって、このような病気または状態に有効な量の請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体とを含む医薬組成物。aヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するか;または、bヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための医薬組成物であって、単独;または、哺乳動物の免疫系を調整する1つ以上のさらなる薬剤または抗炎症剤との組合せで、このような病気または状態に有効な量の請求項1に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体とを含む医薬組成物。ヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための方法であって、前記哺乳動物に、有効量の請求項1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法。ヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するための方法であって、前記哺乳動物に、このような状態を処置するのに有効な量の請求項1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法。ヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための方法であって、前記哺乳動物に、単独;または、哺乳動物の免疫系を調整する1つ以上のさらなる薬剤または抗炎症剤との組合せで、有効量の請求項1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法。ヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するための方法であって、前記哺乳動物に、単独;または、哺乳動物の免疫系を調整する1つ以上のさらなる薬剤または抗炎症剤との組合せで、このような状態を処置するのに有効な量の請求項1の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法。発明の概要本発明は、式:式中、R1は、式:式中、yは、0、1または2であり;R4は、水素;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルからなる群より選択され;ここで、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、所望により、ジューテリウム;ヒドロキシ;アミノ;トリフルオロメチル;C1-C4アルコキシ;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;シアノ;ニトロ;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルまたはC1-C6アシルアミノによって置換されているか;または、R4は、C3-C10シクロアルキルであり;ここで、シクロアルキル基は、所望により、ジューテリウム;ヒドロキシ;アミノ;トリフルオロメチル;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;シアノ;シアノC1-C6アルキル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;ニトロ;ニトロC1-C6アルキルまたはC1-C6アシルアミノによって置換されており;R5は、トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C3-C10シクロアルキルからなる群より選択され;ここで、シクロアルキル基は、所望により、1-5個のカルボキシ;シアノ;アミノ;ジューテリウム;ヒドロキシ;C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ;ハロ;C1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH;C1-C6アルキルアミノ-CO-;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;ニトロ;シアノC1-C6アルキル;ハロC1-C6アルキル;ニトロC1-C6アルキル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;アミノC1-C6アシルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;R15R16N-CO-O-;R15R16N-CO-C1-C6アルキル;C1-C6アルキル-SOm;R15R16NSOm;R15R16NSOmC1-C6アルキル;R15SOmR16N;R15SOmR16NC1-C6アルキルここで、mは、0,1または2であり;R15およびR16は、各々、独立に、水素またはC1-C6アルキルから選択される。であるか;または、R5は、C3-C10シクロアルキルC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;C2-C6アルコキシC1-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルであり;ここで、アルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、所望により、1-5個のシアノ;ニトロ;ハロ;ジューテリウム;ヒドロキシ;カルボキシ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシルまたはC1-C6アルキル2アミノC1-C6アシルによって置換されているか;または、R5は、R13COC1-C6アルキルまたはR13COC3-C10シクロアルキルであり;ここで、R13は、R20OまたはR20R21Nここで、R20およびR21は、各々、独立に、水素;ジューテリウム;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。であるか;または、R5は、R14;R14C1-C6アルキルまたはR14C3-C10シクロアルキルであり;ここで、R14は、C2-C9ヘテロシクロアルキル;C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジニル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルまたはC1-C6アシルピペリジルであるか;または、R5は、式:式中、wは、0、1または2であり;xは、0、1、2または3である。で表される基であるか;または、R5は、式:式中、g、hおよびjは、各々、独立に、0-3であり;F、KおよびPは、各々、独立に、酸素;SOddは、0、1または2である。;NR6またはCR7R8であり;R6は、水素;C1-C6アルキル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルジフルオロメチレン;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;C6-C10アリール;C5-C9ヘテロアリール;C6-C10アリールC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキル;C6-C10アリールC6-C10アリール;C6-C10アリールC6-C10アリールC1-C6アルキル;C3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル;ヒドロキシC2-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC2-C6アルキル;C1-C6アルコキシC2-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;R13COC1-C6アルキルここで、R13は、R20OまたはR20R21Nであり;R20およびR21は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。;または、R14C2-C6アルキルここで、R14は、C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジル;C1-C6アルコキシアシル;C1-C6アルキルアミノアリール;C1-C6アルキル2アミノアシルまたはC1-C6アシルピペリジルである。からなる群より選択され;R7およびR8は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;アミノ;ヒドロキシ;C1-C6アルコキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アシルC1-C6アルキルアミノ、カルボキシ;C1-C6アルコキシアシル;C1-C6アルキルアミノアシル;C1-C6アルキル2アミノアシル;アミノアシル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルジフルオロメチレン;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C6-C10アリール;C5-C9ヘテロアリール;C6-C10アリールC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキル;C6-C10アリールC6-C10アリール;C6-C10アリールC6-C10アリールC1-C6アルキル;C3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;R13COC1-C6アルキルまたはR13COC3-C10シクロアルキルここで、R13は、R20OまたはR20R21Nであり;R20およびR21は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。;R14、R14C1-C6アルキルまたはR14C3-C10シクロアルキルここで、R14は、C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルまたはC1-C6アシルピペリジルである。;または、式:式中、pは、0、1、2または3であり;Zは、ヒドロキシ;C1-C6アルコキシまたはNR1R2であり;R1およびR2は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジル;C1-C6アシルピペリジル;C6-C10アリール;C5-C9ヘテロアリール;C6-C10アリールC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキル;C6-C10アリールC6-C10アリール;C6-C10アリールC6-C10アリールC1-C6アルキル;C3-C6シクロアルキル;C3-C6シクロアルキルC1-C6アルキル;R5C1-C6アルキル;C1-C5アルキルCHR5C1-C6アルキルここで、R5は、ヒドロキシ;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アルコキシ;ピペラジノ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルキルチオ;C6-C10アリールチオ;C1-C6アルキルスルフィニル;C6-C10アリールスルフィニル;C1-C6アルキルスルホキシル;C6-C10アリールスルホキシル;アミノ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アシルピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノまたはピロリジノである。;R6C1-C6アルキル、C1-C6アルキルCHR6C1-C6アルキルここで、R6は、ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジル;C6-C10アリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルである。からなる群より選択される。で表される基からなる群より選択される。で表される基であるか;または、R1は、OR9またはSOqR9:ここで、qは、0、1または2であり;R9は、トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C3アルキルジフルオロメチレンC1-C3アルキル;C3-C10シクロアルキルからなる群より選択され;ここで、シクロアルキル基は、所望により、1-5個のカルボキシ;シアノ;アミノ;ヒドロキシ;C1-C6アルコキシ;ハロ;C1-C6アルキルSOmここで、mは、0、1または2である。;R15R16NSOmここで、mは、0、1または2であり;R15およびR16は、各々、独立に、水素;または、C1-C6アルキル;C1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH;C1-C6アルキルアミノ-CO-から選択される。;R15R16N-CO-O-;R15R16N-CO-C1-C6アルキルここで、R15およびR16は、上記定義した通りである。;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C1-C6アルキルアミノ;アミノC1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;ニトロ;シアノC1-C6アルキル;ニトロC1-C6アルキル;トリフルオロメチル;トリフルオロメチルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシルまたはC1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C3-C10シクロアルキルC1-C6アルキル;C1-C6アシルオキシC1-C6アルキル;C2-C6アルコキシC1-C6アルキル;ピペラジニルC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルコキシC1-C6アルキル;C1-C6アルキルチオC1-C6アルキル;C6-C10アリールチオC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルフィニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルフィニルC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニルC1-C6アルキル;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アルキルによって置換されており;アルキル基は、所望により、1-5個のシアノ;ニトロ;ヒドロキシ;カルボキシ;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシC1-C6アシルアミノ;アミノC1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシルまたはC1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;R13COC1-C6アルキルまたはR13COC3-C10シクロアルキルここで、R13は、R20OまたはR20R21Nであり;R20およびR21は、各々、独立に、水素;C1-C6アルキル;C6-C10アリールC1-C6アルキルまたはC5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルからなる群より選択される。;R14;R14C1-C6アルキルまたはR14C3-C10シクロアルキルここで、R14は、C2-C9ヘテロシクロアルキル;C1-C6アシルピペラジノ;C6-C10アリールピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールピペラジノ;C1-C6アルキルピペラジノ;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペラジノ;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペラジノ;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジル;C1-C6アルキルピペリジニル;C6-C10アリールピペリジル;C5-C9ヘテロアリールピペリジル;C6-C10アリールC1-C6アルキルピペリジル;C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルピペリジルまたはC1-C6アシルピペリジルである。によって置換されているか;または、R9は、式:式中、g、hおよびjは、各々、独立に、0-6であり;F、KおよびPは、各々、独立に、酸素;SOdここで、dは、0、1または2である。;NR6またはCR7R8ここで、R6、R7およびR8は、上記定義した通りである。で表される基である。として定義され;R2およびR3は、各々、独立に、水素;ジューテリウム;アミノ;ハロ;ヒドロキシ;ニトロ;カルボキシ;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;トリフルオロメチル;トリフルオロメトキシ;C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシからなる群より選択され;ここで、アルキルまたはアルコキシ基は、所望により、ハロ;ヒドロキシ;カルボキシ;アミノC1-C6アルキルチオ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C5-C9ヘテロアリール;C2-C9ヘテロシクロアルキル;C3-C9シクロアルキルまたはC6-C10アリールから選択される1-3個の基によって置換されているか;または、R2およびR3は、各々、独立に、C3-C10シクロアルキル;C3-C10シクロアルコキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C6-C10アリールアミノ;C1-C6アルキルチオ;C6-C10アリールチオ;C1-C6アルキルスルフィニル;C6-C10アリールスルフィニル;C1-C6アルキルスルホニル;C6-C10アリールスルホニル;C1-C6アシル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-;C5-C9ヘテロアリール;C5-C9ヘテロシクロアルキルまたはC6-C10アリールであり;ここで、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびアリール基は、所望により、1-3個のハロ;C1-C6アルキル;C1-C6アルキル-CO-NH-;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキル-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-C1-C6アルコキシ;カルボキシ;カルボキシC1-C6アルキル;カルボキシC1-C6アルコキシ;ベンジルオキシカルボニルC1-C6アルコキシ;C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ;C6-C10アリール;アミノ;アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシカルボニルアミノ;C6-C10アリールC1-C6アルコキシカルボニルアミノ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノ;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;ヒドロキシ;C1-C6アルコキシ;カルボキシ;カルボキシC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシカルボニル;C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキル;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキル-CO-NH-;シアノ;C5-C9ヘテロシクロアルキル;アミノ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-NH-;C1-C6アルキル2アミノ-CO-NH-;C6-C10アリールアミノ-CO-NH-;C5-C9ヘテロアリールアミノ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C6-C10アリールアミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールアミノ-CO-NH-C1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニル;C1-C6アルキルスルホニルアミノ;C1-C6アルキルスルホニルアミノC1-C6アルキル;C6-C10アリールスルホニル;C6-C10アリールスルホニルアミノ;C6-C10アリールスルホニルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキルスルホニルアミノ;C1-C6アルキルスルホニルアミノC1-C6アルキル;C5-C9ヘテロアリールまたはC2-C9ヘテロシクロアルキルによって置換されているが;ただし、R4またはR5が水素である時、R4またはR5の他方は、C6-C10アリールまたはC6-C10アリールC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R4が、水素;非置換C1-C6アルキルまたは非置換C3-C10シクロアルキルである時、R5は、C6-C10アリールC1-C6アルキルであることができず;R20およびR21は、C5-C9ヘテロアリールC1-C6アルキルであることはできず;R14は、C2-C9ヘテロシクロアルキル;モルホリノ;チオモルホリノ;ピペリジノ;ピロリジノ;ピペリジニルまたはC1-C6アルキルピペリジニルであることはできず;ただし、アルケニルまたはアルキニルのsp2およびsp炭素は、ヒドロキシまたはアミノによって置換されることはできず;ただし、R4が水素である時、R5は、アミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アルキル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アルキル;フラニル;C1-C6アルコキシC1-C6アルキルまたはカルボキシC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R4およびR5の両方が、両方ともに、ヒドロキシC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R4がC1-C6アルキルである時、R5は、C1-C6アルコキシC1-C6アルキルまたはカルボキシC1-C6アルキルであることはできず;ただし、R1は、カルボキシC1-C6アルキルチオまたはC1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルキルチオであることはできない。で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩に係る。本発明は、また、式Iで表される化合物の薬理学的に許容可能な酸付加塩に係る。本発明の上記した塩基化合物の薬学的に許容可能な酸付加塩を製造するために使用される酸は、非毒性酸付加塩類、すなわち、薬学的に許容可能なアニオンを含有する塩類、例えば、塩化水素塩、臭化水素塩、ヨウ化水素塩、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、酸リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、酒石酸水素塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩、グルコン酸塩、サッカレート、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩およびパーモエート[すなわち、1,1’-メチレン-ビス-2-ヒドロキシ-3-ナフトエート]塩を形成するものが挙げられる。本発明は、また、式Iで表される塩基付加塩類に係る。性質において酸性である式Iで表される化合物の薬学的に許容可能な塩基塩類を製造するための試薬として使用することのできる化学的な塩基は、このような化合物と非毒性の塩基塩類を形成するものである。このような非毒性塩基塩類としては、このような薬理学的に許容可能なカチオン、例えば、アルカリ金属カチオン例えば、カリウムおよびナトリウムおよびアルカリ土類金属カチオン例えば、カルシウムおよびマグネシウム;アンモニウムまたは水溶性アミン付加塩類、例えば、N-メチルグルカミン-メグルミン;低級アルカノールアンモニウム、;および、薬理学的に許容可能な有機アミン類のその他塩基塩類から誘導されるものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用するアルキルという用語は、特に断らない限り、直鎖、分岐鎖もしくは環式部分またはこれらの組合せをを有する飽和1価の炭化水素基を含む。本明細書で使用するアルコキシという用語は、アルキルが上記定義したO-アルキル基を含む。本明細書で使用するハロという用語は、特に断らない限り、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードを含む。本発明の化合物は、二重結合を含有してもよい。このような結合が存在する時、本発明の化合物は、cisおよびtrans配置としておよびそれらの混合物として存在する。特に断らない限り、本明細書で称するアルキルおよびアルケニル基;および、本明細書で使用するその他の基のアルキル部分例えば、アルコキシは、直鎖または分岐鎖であってもよく、それらは、また、環式例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルまたは直鎖もしくは分岐鎖であってもよく、環式部分を含有してもよい。特に断らない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含む。本明細書で使用する時、C3-C10シクロアルキルは、0-2レベルの不飽和度を含有するシクロアルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエン、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ノルボルナニル等を称す。本明細書で使用する時、C2-C9ヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ピラニル、チオピラニル、アジリジニル、オキシラニル、メチレンジオキシル、クロメニル、イソオキサゾリジニル、1,3-オキサゾリジン-3-イル、イソチアゾリジニル、1,3-チアゾリジン-3-イル、1,2-ピラゾリジン-2-イル、1,3-ピラゾリジン-1-イル、ピペリジニル、チオモルホリニル、1,2-テトラヒドロチアジン-2-イル、1,3-テトラヒドロチアジン-3-イル、テトラヒドロチアジアジニル、モルホリニル、1,2-テトラヒドロジアジン-2-イル、1,3-テトラヒドロジアジン-1-イル、テトラヒドロアゼピニル、ピペラジニル、クロマニル等を称す。当業者であれば、前記C2-C9ヘテロシクロアルキル環の結合が炭素またはsp3混成窒素ヘテロ原子を介することを理解できるであろう。本明細書で使用する時、C2-C9ヘテロアリールは、フリル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピロリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、1,3,5-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,3-オキサジザオリル、1,3,5-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,4-トリアジニル、1,2,3-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ピラゾロ[3.4-b]ピリジニル、シンノリニル、プテリジニル、プリニル、6,7-ジヒドロ―5H―[1]ピリンジニル、ベンゾ[b]チオフェニル、5,6,7,8-テトラヒドロ-キノリン-3-イル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、チアナフテニル、イソチアナフテニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、インドリル、インドリジニル、インダゾリル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ベンズオキサジニル等を称す。当業者であれば、前記C2-C9ヘテロシクロアルキル環の結合は、炭素原子またはsp3混成窒素ヘテロ原子を介してであることを理解することができるであろう。本明細書で使用する時、C6-C10アリールは、フェニルまたはナフチルを称す。式Iで表される化合物は、薬学的に許容可能な形で、単独;または、哺乳動物免疫系を調整する1種以上のさらなる薬剤とまたは抗炎症剤と組合せて投与することができる。これらの薬剤としては、シクロスポリンA例えば、登録商標Sandimmuneまたは登録商標Neoral、ラパマイシン、FK-506タクロリマスtacrolimus、レフルノマイド、デオキシスペルグアリン、マイコフェノレート例えば、登録商標Cellcept;アザチオプリン例えば、登録商標Imuran;ダクリツマブ例えば、登録商標Zenapax、OKT3例えば、登録商標Orthoclone;アルガム;アスピリン;アセトアミノフェン;イブプロフェン;ナプロキセン;ピロキシカム;および、抗炎症性ステロイド類例えば、プレドニソロンまたはデキサメタソンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これら薬剤は、同一剤形の一部または別個の剤形として、同一または異なる投与ルートにより、標準薬学実施に従う同一または異なるスケジュールで投与することができる。本発明の化合物は、式Iで表される化合物の全ての配座異性体例えば、cisおよびtrans異性体;および、全ての光学異性体例えば、エナンチオマーおよびジアステレオマー;ならびに、ラセミ体、ジアステレオマーおよびこのような異性体のその他の混合物を含む。式Iで表される好ましい化合物としては、R1がNR4R5であるものが挙げられる。式Iで表されるその他の好ましい化合物としては、R4が、水素;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニルであり;アルキル、アルケニルおよびアルキニル基が、所望により、ヒドロキシ;アミノ;トリフルオロメチル;C1-C6アシルオキシ;C1-C6アルキルアミノ;C1-C6アルキル2アミノまたはC1-C6アシルアミノによって置換されているか;または、R4がC3-C10シクロアルキルであり;シクロアルキル基が、所望により、ヒドロキシ;トリフルオロメチルまたはC1-C6アシルオキシによって置換されている化合物が挙げられる。式Iで表されるその他の好ましい化合物としては、R5が、C3-C10シクロアルキルであり;シクロアルキル基が、所望により、1-5個のジューテリウム;ヒドロキシ;トリフルオロメチル;ハロ;C1-C6アルキル;ヒドロキシC1-C6アルキル;C1-C6アシル;C1-C6アルキルアミノC1-C6アシル;C1-C6アルキル2アミノC1-C6アシル;C1-C6アシルアミノ;C1-C6アルコキシ-CO-NH-;C1-C6アルキルアミノ-CO-;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;ハロC1-C6アルキル;C1-C6アシルアミノC1-C6アルキル;R15SOmR16N;R15SOmR16NC1-C6アルキルここで、mは、0、1または2であり;R15およびR16は、各々、独立に、水素またはC1-C6アルキルから選択される。によって置換されている化合物が挙げられる。式Iで表されるその他の好ましい化合物は、R2およびR3が、各々、独立に、水素;ハロ;C1-C6アルキル;C2-C6アルケニル;C2-C6アルキニル;C1-C6アルコキシ;C3-C10シクロアルキル;C3-C10シクロアルコキシ;C2-C9ヘテロシクロアルキル;C5-C9ヘテロアリールまたはC6-C10アリールからなる群より選択される化合物が挙げられる。式Iで表される特に好ましい化合物としては、以下の、2-4-メチル-3-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-3-2-ヒドロキシ-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-4-メチル-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,2,2-トリフルオロエチル-アミン;2-4-メチル-3-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,2,2-トリフルオロ-エチル-アミノ-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-4-メチル-5-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロヘキセ-3-エニル-プロパン-2-オール;2-1-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アゼチジン-3-イル-プロパン-2-オール;2-1-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アゼチジン-2-イル-プロパン-2-オール;5-フルオロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-5-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-メチル-アミン;2-3-5-フルオロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-メチルアミノ-4-メチル-シクロヘキシル-プロパン-2-オール;2-エチル-4-イソプロペニル-シクロペンチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン;2-3-エチル-4-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロペンチル-プロパン-2-オール;2-3-エチル-4-2-ヒドロキシ-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-シクロペンチル-プロパン-2-オール;2-2-エチル-4-イソプロペニル-シクロペンチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;5-S-イソプロペニル-2-メチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン;3-メチル-8-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-8-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン-3-オール;2-シクロヘプチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;2-シクロオクチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール;ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン;および、4-ピペリジン-1-イル-5-m-トリル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン;が挙げられる。本発明は、また、aヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するか;または、bヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための医薬組成物であって、このような病気または状態に有効な量の式Iで表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体とを含む医薬組成物に係る。本発明は、また、aヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するか;または、bヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための医薬組成物であって、単独;または、T細胞免疫抑制剤または抗炎症剤との組合せで、このような病気または状態に有効な量の式Iで表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な担体とを含む医薬組成物に係る。本発明は、また、ヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための方法であって、前記哺乳動物に、有効量の式Iで表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。本発明は、また、ヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するための方法であって、前記哺乳動物に、このような状態を処置するのに有効な量の式Iで表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。本発明は、また、ヒトを含め、哺乳動物における蛋白質チロシンキナーゼまたはジェイナスキナーゼ3JAK3を阻害するための方法であって、前記哺乳動物に、単独;または、T細胞免疫抑制剤または抗炎症剤との組合せで、有効量の式Iで表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。本発明は、また、ヒトを含め、哺乳動物における器官移植拒絶反応、狼瘡、多発性硬化症、慢性関節リウマチ、乾癬、タイプI糖尿病および糖尿病による合併症、癌、ぜん息、アトピー性皮膚炎、自己免疫甲状腺疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、アルツハイマー病、白血病およびその他の自己免疫疾患から選択される病気または状態を治療または予防するための方法であって、前記哺乳動物に、単独;または、T細胞免疫抑制剤または抗炎症剤との組合せで、このような状態を処置するのに有効な量の式Iで表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含む方法に係る。発明の詳細な説明以下の反応スキームは、本発明の化合物の製造を例示するものである。特に断らない限り、以下の反応スキームおよび考察中のR1、R2、R3およびR9は、上記定義した通りである。スキーム1:スキーム2:スキーム3:スキーム4:スキーム5:スキーム6:スキーム1の反応1において、式XVIIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、塩基、例えば、ナトリウムハイドライドまたは炭酸カリウム;および、極性非プロトン溶剤、例えば、ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランの存在で、XVIIをベンゼンスルホニルクロライド、ベンジルクロライドまたはベンジルブロマイドで処理することによって、Rがベンゼンスルホニルまたはベンジルである式XVIで表される対応する化合物へと転化される。反応混合物は、約0°C-約70°Cの間の温度、好ましくは、約30°Cで、約1時間-約3時間の間、好ましくは、2時間攪拌する。スキーム1の反応2においては、式XVIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XVIを式HNR4R5で表されるアミンとカップリングさせることによって、式XVで表される対応する4-アミノピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物へと転化される。反応は、アルコール溶剤、例えば、t-ブタノール、メタノールもしくはエタノール;または、その他高沸有機溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、1,4-ジオキサンもしくは1,2-ジクロロエタン中、約60°C-約120°Cの間の温度、好ましくは、約80°Cで行われる。典型的な反応時間は、約2時間-約48時間の間、好ましくは、約16時間である。スキーム1の反応3において、式Iで表される対応する化合物を与えるためのRがベンゼンスルホニルである式XVで表される化合物からの保護基の除去は、XVを、アルコール溶剤、例えば、メタノールもしくはエタノール;または、混合溶剤、例えば、アルコール/テトラヒドロフランまたはアルコール/水中、アルカリ塩基、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで処理することによって行われる。反応は、室温で、約15分間-約1時間の間、好ましくは、30分間行われる。Rがベンジルである式XVで表される化合物の保護基の除去は、XVを、アンモニア中ナトリウムで、約-78°Cの温度で、約15分間-約1時間処理することによって行われる。スキーム2の反応1において、Rが水素またはベンゼンスルホネートである式XXIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XXIを、N-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミドまたはN-ヨードコハク酸イミドで処理することによって、Yが塩素、臭素またはヨウ素である式XXで表される4-クロロ-5-ハロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物へと転化だれる。反応混合物は、クロロホルム中、約1時間-約3時間の間、好ましくは、約1時間加熱還流される。これとは別に、スキーム2の反応1において、Rが水素である式XXIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XXIを、硫酸中硝酸で、約-10°C-約10°Cの間の温度、好ましくは、0°Cで、約5分間-約15分間、好ましくは、約10分間反応させることによって、Yがニトロである式XXで表される対応する4-クロロ-5-ニトロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物へと転化される。Yがニトロである式XXIで表される化合物は、XXIを、当業者公知の種々の条件下、例えば、パラジウム水添分解または塩化錫IVおよび塩酸で反応させることによって、Yがアミノである式XXで表される対応する4-クロロ-5-アミノピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物へと転化される。スキーム2の反応2において、Rが水素である式XXで表される4-クロロ-5-ハロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XXを、温度約-78°CでN-ブチルリチウムで処理し、かくして形成されるジアニオンを約-78°C-室温の間の温度、好ましくは、室温で、アルキルハライドまたはベンジルハライドと反応させることによって、R2がC1-C6アルキルまたはベンジルである式XIXで表される対応する化合物へと転化される。これとは別に、かくして形成されるジアニオンは、分子状の酸素と反応して、R2がヒドロキシである式XIXで表される対応する4-クロロ-5-ヒドロキシピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物を形成する。Yが臭素またはヨウ素であり、Rがベンゼンスルホネートである式XXで表される化合物は、XXを、約-78°Cの温度でN-ブチルリチウムで処理し、続いて、塩化亜鉛を約-78°Cで添加することによって、R2がC6-C12アリールまたはビニルである式XIXで表される化合物へと転化される。かくして形成される対応する有機亜鉛中間体は、ついで、触媒量のパラジウムの存在で、アリールヨーダイドまたはビニルヨーダイドと反応させられる。反応混合物は、約50°C-約80°Cの間の温度、好ましくは、約70°Cで、約1時間-約3時間の間、好ましくは、約1時間攪拌する。スキーム2の反応3において、式XIXで表される化合物は、XIXを、極性非プロトン溶剤、例えば、テトラヒドロフランの存在、約-78°Cの温度で、N-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミンまたはナトリウムハイドライドで処理することによって、対応する式XVIで表される化合物へと転化される。かくして形成されるアニオン性中間体は、さらに、aR3がアルキルまたはベンジルである時、約-78°C-室温の間の温度、好ましくは、-78°Cで、アルキルハライドまたはベンジルハライドと;bR3がアルコキシである時、約-78°C-室温の間の温度、好ましくは、-78°Cで、アルデヒドまたはケトンと;および、c約-78°C-室温の間の温度、好ましくは、-78°Cで、塩化亜鉛と反応させ、かくして形成される対応する有機亜鉛中間体は、ついで、触媒量のパラジウムの存在で、アリールヨーダイドまたはビニルヨーダイドと反応させる。生ずる反応混合物は、約50°C-約80°Cの間の温度、好ましくは、約70°Cで、約1時間-約3時間の間、好ましくは、約1時間攪拌する。これとは別に、かくして形成されるアニオンは、分子状の酸素と反応して、R3がヒドロキシである式XVIで表される対応する4-クロロ-6-ヒドロキシピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物を形成する。スキーム3の反応1において、式XXIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、スキーム2の反応3において上記した方法に従い式XXIIで表される対応する化合物へと転化される。スキーム3の反応2において、式XXIIで表される化合物は、スキーム3の反応1および2において上記した方法に従い、式XVIで表される対応する化合物へと転化される。スキーム4の反応1において、式XXで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、スキーム1の反応2において上記した方法に従い、式XXIVで表される対応する4-アミノピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物へと転化される。スキーム4の反応2において、Rがベンゼンスルホネートであり、Zが臭素またはヨウ素である式XXIVで表される4-アミノ-5-ハロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XXIVを、aR2がアリールである時、非プロトン性溶剤、例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン中、触媒量のパラジウム0の存在で、約50°C-約100°Cの間の温度、好ましくは、約70°Cで、約2時間-約48時間の間、好ましくは、約12時間、アリールボロン酸と;bR2がアルキニルである時、触媒量のヨウ化第1銅Iおよびパラジウム0;ならびに、極性溶剤、例えば、ジメチルホルムアミドの存在で、室温で、約1時間-約5時間の間、好ましくは、約3時間、アルキン類と;および、cR2がビニルまたはスチレニルである時、ジメチルホルムアミド、ジオキサンまたはテトラヒドロフラン中、触媒量のパラジウムの存在で、約80°C-約100°Cの間の温度、好ましくは、約100°Cで、約2時間-約48時間の間、好ましくは、48時間、アルケン類またはスチレン類と;反応させることによって、式XXIIIで表される対応する化合物へと転化される。スキーム4の反応3において、式XXIIIで表される化合物は、スキーム2の反応3において上記した方法に従い、式XVで表される対応する化合物へと転化される。スキーム5の反応1において、式XVIIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、スキーム1の反応1において上記した方法に従い、Rが上記した通りである式XVIで表される対応する化合物へと転化される。スキーム5の反応2において、式XVIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XVIを、水酸化ナトリウムの存在で、式R9OHで表される化合物とカップリングすることによって、式XXVで表される対応する化合物へと転化される。反応は、極性非プロトン溶剤、例えば、テトラヒドロフラン中で行われ、約2時間-約4時間の間、好ましくは、約3時間加熱還流される。保護基の除去は、スキーム1の反応3において上記した方法に従い、行われる。スキーム6の反応1において、式XVIIで表される4-クロロピロロ[2.3-d]ピリミジン化合物は、XVIIを、カリウムt-ブトキシド;および、極性非プロトン性溶剤、例えば、テトラヒドロフランの存在で、式SR9で表される化合物とカップリングさせることによって、式XXVIで表される対応する化合物へと転化される。生ずる反応混合物は、約2.5時間-約5時間の間、好ましくは、約3.5時間加熱還流させる。式XXVIで表される化合物は、さらに、当業者公知の酸化剤、例えば、過酸化水素、オキソン、3-クロロ過安息香酸またはt-ブチルパーオキシドと反応させて、対応する4-R9スルフィニルピロロ[2.3-d]ピリミジンまたは4-R9スルホニルピロロ化合物を生成させることができる。性質が塩基性である本発明の化合物は、種々の無機酸および有機酸と多種多様な種々の塩類を形成することができる。このような塩類は、動物に対して薬学的に投与可能である必要があるが、実際には、最初に、薬学的に許容不能な塩類として反応混合物から本発明の化合物を単離して、ついで、アルカリ試薬で処理することによってこの後者を遊離塩基化合物に転化しなおし、続いて、この遊離塩基化合物を薬学的に許容可能な酸付加塩類に転化することが望ましいことが多い。本発明の塩基化合物の酸付加塩類は、その塩基化合物を、水性溶剤媒体または適当な有機溶剤、例えば、メタノールまたはエタノール中で、実質的に当量の選択した無機酸または有機酸で処理することによって容易に製造することができる。溶剤を注意深く蒸発させると、所望される固体の塩基が容易に得られる。所望される酸付加塩は、また、溶液に適当な物質または有機酸を添加することによって、遊離塩基の有機溶剤溶液から沈殿させることもできる。性質が酸性である本発明の化合物は、種々の薬理学的に許容可能なカチオン類と塩基塩類を形成することができる。このような塩類の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、および、特に、ナトリウムおよびカリウム塩が挙げられる。これら塩類は、全て、慣用的な技術によって製造される。本発明の薬学的に許容可能な塩基塩類を製造するために試薬として使用される化学的な塩基は、本発明の酸性化合物と非毒性の塩基塩類を形成するものである。このような非毒性塩基塩類としては、ナトリウム、カリウム、カルシウムおよびマグネシウム等のような薬理学的に許容可能なカチオン類から誘導されるものが挙げられる。これら塩類は、所望される薬理学的に許容可能なカチオン類を含有する水溶液で対応する酸性化合物を処理し、ついで、好ましくは、減圧下で、生ずる溶液を蒸発乾固させることによって容易に製造することができる。これとは別に、これらは、また、酸性化合物の低級アルカノール溶液と所望されるアルカリ金属アルコキシドとを互いに混合し、前記同様、生ずる溶液を蒸発乾固させることによっても製造することができる。いずれの場合においても、反応の完了および所望される最終生成物の最高収率を確実とするために、好ましくは、化学量論量の試薬を使用する。本発明の組成物は、1種以上の薬学的に許容可能な担体を使用して、慣用的な方法で配合することができる。かくして、本発明の活性化合物は、経口、頬、鼻腔内、非経口例えば、静脈内、筋肉内または皮下または直腸投与するために、または、吸入または通気によって投与するために適した形に配合することができる。本発明の活性化合物は、また、持続供給するために配合することもできる。経口投与のためには、医薬組成物は、薬学的に許容可能な賦形剤、例えば、結合剤例えば、予めゼラチン化させたトウモロコシ澱粉、ポリビニルピロリドンまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース;充填剤例えば、ラクトース、微結晶質セルロースまたはリン酸カルシウム;滑剤例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルクまたはシリカ;崩壊剤例えば、馬鈴薯澱粉またはナトリウム澱粉グリコレート;または、湿潤剤例えば、ラウリル硫酸ナトリウムと慣用的な手段によって調製した、例えば、錠剤またはカプセルの剤形であることができる。錠剤は、当分野周知の方法によって被覆することができる。経口投与のための液体製剤は、例えば、溶液、シロップまたは懸濁液の剤形であってもよく、または、それらは、使用前に水またはその他の適当なビヒクルで還元するための乾燥製品として提供されてもよい。このような液体製剤は、薬学的に許容可能な添加剤、例えば、懸濁剤例えば、ソルビトールシロップ、メチルセルロースまたは水素化した食用油;乳化剤例えば、レシチンまたはアカシア;非水性ビヒクル例えば、アーモンド油、オイル状のエステル類またはエチルアルコール;および、保存剤例えば、メチルまたはプロピルp-ヒドロキシベンゾエートまたはソルビン酸と慣用的な手段によって調製することができる。頬投与のためには、組成物は、慣用的な方法で配合した錠剤またはロゼンジの剤形であってもよい。本発明の活性化合物は、慣用的なカテーテル技術または注入を使用することを含め、注射によって非経口投与するために配合することができる。注射用の配合物は、保存剤を添加した、例えば、アンプルまたは多数投与容器内の単位剤形で提供される。組成物は、オイル状または水性ビヒクル中の懸濁液、溶液または乳化液のような剤形をとることができ、配合剤、例えば、懸濁剤、安定剤および/または分散剤を含有してもよい。これとは別に、活性成分は、適当なビヒクル、例えば、滅菌した発熱物質を含まない水で使用前に還元するための粉末形態であってもよい。本発明の活性化合物は、また、例えば、慣用的な座剤基材、例えば、ココアバターまたはその他のグリセリド類を含有する座剤または保持浣腸のような直腸組成物に配合することもできる。鼻腔内投与または吸入による投与のためには、本発明の活性化合物は、患者によって絞り出すかまたはポンプ押出されるポンプ噴霧容器からの溶液または懸濁液の形で供給するのが便利であるか、または、適当な推進薬、例えば、ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素またはその他の適当なガスを使用して、加圧容器またはネブライザーからエアロゾル噴霧供給剤として供給するのが便利である。加圧エアロゾルの場合、投与単位は、計量した量を供給するためのバルブを設けることによって決定することができる。加圧容器またはネブライザーは、活性化合物の溶液または懸濁液を収容することができる。吸入または通気で使用される例えば、ゼラチン製のカプセルまたはカートリッジは、本発明の化合物と適当な粉末基材、例えば、ラクトースまたは澱粉との粉末混合物を含有するように配合することができる。上記挙げた状態例えば、慢性関節リウマチの処置のためにヒト成人に平均経口、非経口または頬投与される本発明の活性化合物のよいと考えられる用量は、例えば、1日当たり1-4回投与することのできる単位用量当たり活性成分0.1-1000mgである。ヒト成人平均において上記した状態例えば、ぜん息処置のためのエアロゾル配合物は、好ましくは、エアロゾルの各計量用量またはパフpuffが20μg-1000μgの本発明の化合物を含有するように調整される。エアロゾルでの合計日用量は、0.1mg-1000mgの範囲内であろう。投与は、1日数回、例えば、2回、3回、4回または8回であり、各回、例えば、1、2または3用量与えるのがよい。式Iで表される化合物は、単独;または、哺乳動物の免疫系を調整する1種以上のさらなる薬剤または炎症剤と組合せて薬学的に許容可能な形で投与され、組合せて投与することのできる薬剤としては、シクロスポリンA例えば、登録商標Sandimmneまたは登録商標Neoral、ラパマイシン、FK-506タクロリムス、レフルノマイド、デオキシスペルグアリン、マイコフェノレート例えば、登録商標Cellcept、アザチオプリン例えば、登録商標Imuran、ダクリツマブ例えば、登録商標ンZenaoax、OKT3例えば、登録商標Orthocolone、アルガム、アスピリン、アクタミノフェン、イブプロフェン、ナプロキセン、ピロキシカム;および、抗炎症性ステロイド例えば、プレドニソロンまたはデキサメタソンが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、また、このような薬剤は、同一または異なる投与ルートにより、同一剤形の一部または別個の剤形として、かつ、標準薬学実施に従い、同一または異なる投与スケジュールで、投与することができる。FK506タクロリムスは、術後最初の48時間内に、12時間ごとに、0.10-0.15mg/kg体重で経口投与される。用量は、血清タクロリムストロフレベルによってモニターされる。シクロスポリンASandimmune経口または静注配合物;または登録商標Neoral経口溶液またはカプセルは、術後、48時間以内に12時間ごとに、5mg/kg体重経口投与される。用量は、血液シクロスポリンAトロフレベルによってモニターされる。活性剤は、当業者周知の方法に従い、持続供給するために配合することができる。このような配合の例は、米国特許3,538,214;4,060,598;4,173,626;3,119,742および3,492,397に見ることができる。ジェイナスキナーゼ3を阻害し、したがって、ジェイナスキナーゼ3を特徴とする病気または状態を処置するためのそれらの薬効を立証するための式Iで表される化合物またはそれらの薬学的に許容可能な塩類の能力を以下のインビトロ検定試験によって示す。生物検定JAK3JH1:GST酵素を使用する検定JAK3キナーゼ検定は、グルタチオン-セパハロースについてのアフィニティクロマトグラフィーによって精製したバキュロウイルス感染SF9細胞において発現する蛋白質GSTとヒトJAK3の触媒領域との融合蛋白質を利用する。反応のための基質は、100μg/mlで37°Cで一晩NuncMaxiSorpプレート上に被覆したポリ-グルタミン酸-チロシンPGT4:1,SigmacatalogPO275である。被覆した後翌朝、プレートを3回洗浄し、100μlのキナーゼ緩衝液50mMHEPES,pH7.3;125mMNaCl;24mMMgCl20.2μMATP1mMNaオルトバナデートを入れた穴にJAK3を加える。反応を室温で30分間進行させ、プレートをさらに3回洗浄する。所定の穴のホスホリル化されたチロシンのレベルは、抗ホスホチロシン抗体ICNPY20,cat.69-151-1を使用し、標準ELISA検定によって定量する。JAK3キナーゼ阻害剤についてのDND39/IL-4細胞検定免疫抑制および/またはアレルギーに対して最も的確であろうJAK3キナーゼ活性の阻害剤を見出すようにDND39/IL-4検定を設計した。検定には、クロモゾームの1つに安定に結合される微生物系統IgE促進剤によって誘導したルシフェラーゼ遺伝子を有したDND39と称されるB-細胞系統を使用する。これら細胞をIL-4で刺激すると、IL-4レセプターと会合するキナーゼJAK3がシグナルトランスデュサーSTAT6をホスホリル化する。ついで、STAT6は、微生物系統IgE促進剤と結合し、ルシフェラーゼ遺伝子の転写を開始する。ルシフェラーゼは、プロメガルシフェラーゼ検定試薬システムを使用して、これら細胞の溶解産物中で測定される。注:DND39細胞は、10の加熱不活性化したFCS、2mMのL-グルタミンおよび100単位/mlPen./Stepを補充したRPMI1640中で増殖させる。細胞を1×105-1×106細胞/mlに維持する。金曜日に1×105に分割させ、月曜日に、細胞は、約1×106となるであろう。ついで、必要に応じ、フラスコ内に200mlを保ちながら1週間1:2に分割する。96穴ビーボトムプレートNunc内の1加熱不活性化したFCS、2mMのグルタミンおよび100単位/mlPen/Stepを補充した100μlのRPMI1640中に、3×105DND39細胞を置く。4mMで開始し1.9μMまでDMSO中で化合物を順次1:2に希釈する。96穴ポリプロピレンプレート内で、各希釈後、チップを変える。ついで、5μlの各希釈液を96チューブラック内の500μlのRPMI/1血清に加える。125μlの化合物希釈液を細胞に加え、37°C、5CO2で1時間インキュベートする。1時間後、25μlの25ng/mlIL-4を細胞に加え、細胞を混合する。IL-4の最終濃度は、2.5ng/lであり、化合物の最終濃度は、20μM-156nMである。ついで、細胞を一晩16-18時間インキュベートする。ついで、テーブルトップ遠心分離機内で、プレートを2500-3000RPMで5分間遠心分離する。8個の穴マニフォールドで吸引によって、培養上澄み液を注意深く除去し、カルシウムおよびマグネシウムを含む100μlのPBSを、ペレットとした細胞に加える。細胞をPBSに再懸濁させ、パッカード白色OptiPlateに移す。OptiPlateの穴に、100μlのPackard’sLucLite試薬を加える。以下の実施例は、本発明の化合物の製造法を例示するものであるが、本発明をそれら詳細に何ら限定するものではない。融点は、補正していない。NMRデータは、ppmδで報告し、試料溶剤からのジューテリウムロック特に断らない限り、ジューテリオクロロホルムを参照とする。市販の試薬をさらに精製することなく使用した。THFとは、テトラヒドロフランである。DMFとは、N,N-ジメチルホルムアミドである。低分解能質量スペクトルLRMSは、化学的イオン化アンモニウムを利用する登録商標HewlettPackard5989についてか;または、イオン化剤として0.1ギ酸を含むアセトニトリル/水の50/50混合物を使用するFisonまたはMicroMass大気圧化学的イオン化APCIで報告する。室温または周囲温度とは、20-25°Cの温度をいう。実施例1シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン方法Aシクロヘキシル-メチル-アミン2.0mLの1,2-ジクロロエタンに溶解させたシクロヘキサノン98mg/1mmolおよび酢酸120mg/2mmolの溶液に、2Mのメチルアミンのメタノール溶液2.0mLを加え、生ずる混合物を室温で4時間攪拌した。ポリマー担持ボロハイドライド1g/2.5mmolを加え、混合物を室温で1時間攪拌し、ついで、濾過し、減圧で濃縮乾固すると、酢酸塩として66mg40の標題化合物を与えた。方法Bシクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンDavoll,J.Am.Chem.Soc.1960,82,131の方法によって製造した200mg1.30mmolの4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン、方法Aからの生成物589mg/5.21mmolおよび3mlのt-ブタノールの混合物を封管内100°Cで24時間攪拌した。反応混合物を水に加え、1NのHCl水溶液でpH1に酸性化し、ジエチルエーテルエーテルで2回洗浄し、1Nの水酸化ナトリウムNaOHでpH14まで塩基性化した。生ずる沈殿を濾過し、減圧乾燥させると、mp177-180°Cの標題化合物263mg88が得られた。実施例1に記載した方法と類似の方法によって、実施例2-84の標題化合物を製造した。実施例2ベンジル-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンベンジルエチルアミン,融点170-172°C,LRMS:252.3。実施例3メチル-S-1-フェニル-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-S-1-フェニルエチルアミン,融点131°C,LRMS:253。実施例4シクロペンチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロペンチルメチルアミン,LRMS:217.3。実施例5アリル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンアリルシクロヘキシルアミン,LRMS:257。実施例6アリル-シクロペンチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンアリルシクロペンチルアミン,融点173-175°C,LRMS:243。実施例7アリル-シクロペンチル7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘキシルエチルアミン,LRMS245.3。実施例81-シクロヘキシル-エチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン1-シクロヘキシルエチルメチルアミン,LRMS:259.4。実施例9シクロヘプチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘプチルメチルアミン,融点177-178°C,LRMS:245.3。実施例10シクロオクチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロオクチルメチルアミン,融点188-189°C,LRMS:259.4。実施例11メチル-3-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-3-メチルシクロヘキシルアミン,LRMS:245.3。実施例12メチル-4-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-4-メチル-シクロヘキシル-アミン,LRMS:245.3。実施例13メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-3,3,5-トリメチル-シクロヘキシル-アミンメチル-3,3,5-トリメチル-シクロヘキシル-アミン,LRMS:273.4。実施例14シクロヘプチル-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘプチルエチルアミン,融点168-169°C,LRMS:259.4。実施例15シクロオクチル-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロオクチルエチルアミン,融点155-156°C,LRMS:273.4。実施例161-4-クロロ-フェニル-プロピル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン1-4-クロロ-フェニル-プロピルメチルアミン,LRMS:301.7。実施例172-2-メトキシ-フェニル-1-メチル-エチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2-2-メトキシ-フェニル-1-メチル-エチルメチルアミン,LRMS:297.4。実施例18デカヒドロ-ナフタレン-1-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンデカヒドロ-ナフタレン-1-イル-メチルアミン,LRMS:285.4。実施例19シクロデシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロデシルメチルアミン,LRMS:287.1。実施例20シクロノニル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロノニルメチルアミン,LRMS:273.1。実施例212-シクロペンチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-シクロペンチルアミノエタノール、融点156-158°C,LRMS:247.3。実施例22シクロヘプチル-2-メトキシ-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘプチル-2-メトキシ-エチルアミン,LRMS:289。実施例23シクロヘプチル-シクロプロピル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘプチル-シクロプロピルアミン,LRMS:271.4。実施例24シクロヘプチル-シクロプロピル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノールシクロヘキシルアミノエタノール,融点200-201°C,LRMS:261.3。実施例25シクロオクチル-2-メトキシ-エチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロオクチル-2-メトキシ-エチルアミン,LRMS:303。実施例26sec-ブチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンsec-ブチル-メチルアミン,融点146-148°C,LRMS:205。実施例272-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-1-フェニル-プロパン-1-オール2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オール,LRMS:283,265。実施例282-4-クロロ-フェノキシ-1-メチル-エチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2-4-クロロ-フェノキシ-1-メチルエチル-メチルアミン,融点139-141°C,LRMS,319,317,189。実施例29N-シクロヘキシル-N’,N’-ジメチル-N-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-プロパン-1,3-ジアミンN-シクロヘキシル-N’,N’-ジメチルプロパン-1,3-ジアミン,LRMS:302.4。実施例30N-2-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エチル-アセトアミドN-シクロヘキシルアミノエチルアセトアミド,LRMS:302.4N-。実施例312-シクロヘプチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-シクロヘキシルアミノエタノール,融点69-72°C,LRMS:275.4。実施例322-シクロオクチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-シクロアミンエタノール,融点,66-77°C,LRMS:289.4。実施例333,5-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン3,5-ジメチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259.4。実施例342-ベンジル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-ベンジルアミノエタノール,LRMS:269,251。実施例353-シクロペンチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-プロパン-1-オール3-シクロペンチルアミノ-プロパン-1-オール,融点162-164°C,LRMS:261.3。実施例363-シクロヘプチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-プロパン-1-オール3-シクロヘプチルアミノプロパン-1-オール,融点62-66°C,LRMS:289.4。実施例372-デカヒドロ-ナフタレン-2-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-デカヒドロナフタレン-2-イルアミノエタノール,融点75°C,LRMS:315。実施例382-1-エチル-プロピル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-1-エチルプロピルアミンエタノール,融点49-53°C,LRMS:249.3。実施例391-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-ブタン-2-オールシクロヘキシルアミノブタン-2-オール,LRMS:289。実施例40ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-メチルアミン,LRMS:243。実施例412S-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-メチル-シクロヘキサノール2-シクロヘキシルアミンメチルシクロヘキサノール,LRMS:329。実施例422R-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-メチル-シクロヘキサノール2-シクロヘキシルアミンメチルシクロヘキサノール,LRMS:329。実施例432-エチル-シクロペンチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2-エチルシクロペンチルメチルアミン,LRMS:287。実施例44シクロノニル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロノニルメチルアミン,LRMS:273。実施例45メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,4,4-トリメチル-シクロペンチル-アミンメチル-2,4,4,-トリメチル-シクロペンチル-アミン,LRMS:259。実施例463-エチル-シクロペンチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン3-エチル-シクロペンチルメチルアミン,LRMS:245。実施例472,5-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2,5-ジメチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259実施例483,4-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン3,4-ジメチル-シクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259。実施例494-イソプロピル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン4-イソプロピルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:273。実施例50デカヒドロ-ナフタレン-1-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンデカヒドロナフタレン-1-イルメチルアミン,LRMS:285。実施例512,2-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2,2-ジメチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259。実施例522-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:287。実施例53メチル-3-メチル-シクロペンチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-3-メチル-シクロペンチルアミン,LRMS:231。実施例541-ベンジル-ピペリジン-4-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン1-ベンジルピペリジン-4-イルメチルアミン,LRMS:322。実施例554-t-ブチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン4-t-ブチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:287。実施例56インダン-1-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンインダン-1-イル-メチルアミン,LRMS:265。実施例574-エチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン4-エチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259。実施例58メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イル-アミンメチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミン,LRMS:279。実施例59ビシクロ[3.2.1]オクト-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンビシクロ[3.2.1]オクト-2-イル-メチルアミン,LRMS:257。実施例60メチル-オクタヒドロ-4,7-メタノ-インデン-5-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-オクタヒドロ-4,7-メタノ-インデン-5-イルアミン,LRMS:283。実施例61ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-メチルアミン,LRMS:243。実施例625-クロロ-インダン-1-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン5-クロロ-インダン-1-イルメチルアミン,LRMS:299。実施例63アダマンタン-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンアダマンタン-2-イル-メチルアミン,LRMS:283。実施例64デカヒドロ-ナフタレン-2-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンデカヒドロ-ナフタレン-2-イルメチルアミン,LRMS:285。実施例653,5-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン3,5-ジメチル-シクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259。実施例66ビシクロ[3.3.1]ノン-9-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンビシクロ[3.3.1]ノン-9-イル-メチルアミン,LRMS:271。実施例671-イソプロピル-4-メチル-ビシクロ[3.1.0]ヘキシ-3-イル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミン1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[3.1.0]ヘキシ-3-イル-メチルアミン,LRMS:285。実施例68シクロブチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミンシクロブチルメチルアミン,LRMS:203。実施例692,2-ジメチル-シクロペンチル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミン2,2-ジメチル-シクロペンチルメチルアミン,LRMS:245。実施例704-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミノ-シクロヘキサンカルボン酸エチルエステル4-メチルアミノシクロヘキサンカルボン酸,LRMS:303。実施例712-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミン2-イソプロピル-5-メチル-シクロヘキシルメチルアミン,LRMS:287。実施例723,3-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミン3,3-ジメチル-シクロヘキシルメチルアミン,LRMS:259実施例731S-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミノ-プロパン-2-オール1-シクロヘキシルアミノ-プロパン-2-オール,LRMS:275.4。実施例741R-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミノ-プロパン-2-オール1-シクロヘキシルアミノ-プロパン-2-オールLRMS:275.4。実施例753-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イルアミノ-プロパン-1,2-ジオール3-シクロヘキシルアミノ-プロパン-1,2-ジオール,LRMS:291.4。実施例762-デカヒドロ-ナフタレン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エタノール2-デカヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミノ-エタノール,LRMS:315.4。実施例772-シクロヘプチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミノ-エチル-カルバミン酸t-ブチルエステル2-シクロヘプチルアミノエチルカルバミン酸,LRMS374.5。実施例78メチル-3-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-3-メチルシクロヘキシルアミン,LRMS:359.4。実施例79メチル-2-メチル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-2-メチル-シクロヘキシルアミン,LRMS:359.4。実施例802-エチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2-エチル-シクロヘキシルメチルアミン,LRMS:373.4。実施例81メチル-2-プロピル-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンメチル-2-プロピル-シクロヘキシルアミン,LRMS:387.4。実施例822,4-ジメチル-シクロヘキシル-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン2,4-ジメチルシクロヘキシルメチルアミン,LRMS:373.4。実施例83メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,5,5-トリメチル-シクロヘキシル-アミンメチル-2,5,5-トリメチルシクロヘキシルアミン,LRMS:387.4。実施例84メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-2,2,5,5-テトラメチル-シクロヘキシル-アミンメチル-2,2,5,5-テトラメチルシクロヘキシル-アミン,LRMS:401。実施例85シクロヘキシル-メチル-6-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘキシルメチルアミン。方法C7-ベンゼンスルホニル-4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン窒素下フレーム乾燥したフラスコ内で、780mgの鉱油中60ナトリウムハイドライド19.5mmolを30mlのジメチルホルムアミドDMFに加え、生ずる混合物を0°Cまで冷却した。2.0g13.0mmolの4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジンの10mLのDMF溶液を5分間かけて緩やかに加えた。反応物を水素H2の発生が止むまで10分間攪拌した。ベンゼンスルホニルクロライド1.7mL/13.0mmolを加え、反応物を室温まで暖め、1時間攪拌した。水を加え、生ずる沈殿を濾過し、減圧乾燥すると、結晶質固体mp163-167°Cとして3.4g89の標題化合物が得られた。方法D7-ベンゼンスルホニル-4-クロロ-6-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン窒素下フレーム乾燥したフラスコ内で、0.53mL3.79mmolのジイソプロピルアミンを5mLのテトラヒドロフランTHFに溶解させ、その溶液を-78°Cまで冷却した。n-ブチルリチウムヘキサン中2.5M溶液として3.75mmolを加え、生ずる混合物を0°Cまで上げ、引き続き、10分間攪拌した。反応混合物を再度-78°Cまで冷却し、この混合物に、方法Cからの生成物1.0g3.40mmolのTHF10mL溶液を10分間かけて加えた。反応混合物を-78°Cで1時間攪拌し、その時点で、塩化亜鉛のTHF0.5M溶液8.2mL4.10mmolを加え、反応混合物を室温まで上げ、1時間攪拌した。ヨードベンゼン0.46mL/4.11mmolと197mgのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの2mLのTHF懸濁液とを加えた。生ずる混合物を還流で3時間攪拌し、室温まで冷却し、ジクロメタンと水との間で分配させた。1NのHClで水層を酸性とし、ジクロロメタンで2回洗浄した。ジクロロメタン層を合わせ、1NのHClおよびブラインで抽出し、硫酸マグネシウムMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮すると、標題化合物が得られた。LRMS:370,372M2。方法E4-クロロ-6-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Dからの生成物を10mLのTHFに溶解させ、この溶液に、5.0mLのメタノールおよび1.0gのNaOHを加えた。反応混合物を15分間攪拌し、減圧濃縮し、塩化アンモニウムNH4Clの飽和水溶液と酢酸エチルとの間で分配させた。生ずる水層を酢酸エチルで2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧で濃縮した。粗製の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー1:5酢酸エチル/ヘキサンにより精製すると、淡黄色の固体、mp145°C分解として標題化合物0.59g76が得られた。LRMS:230,232M2。方法Fシクロヘキシル-メチル-6-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン方法Eからの生成物50mg/0.218mmolを、方法Bにおいて記載したように、0.12mLのN-メチルシクロヘキシルアミン0.920mmolと反応させた。反応混合物を減圧で濃縮し、メタノールを加え、生ずる沈殿を濾過すると、黄色の固体として標題化合物7mg10を与えた。実施例85に記載した方法と類似の方法によって実施例86の標題化合物を製造した。実施例861H-インドール-5-イル-6-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン1H-インドールアミン,LRMS:326.4。実施例87シクロヘキシル-メチル-6-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘキシルメチルアミン。方法G7-ベンゼンスルホニル-4-クロロ-6-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジンN2下フレーム乾燥したフラスコに、0.57ml4.07mmolのジイソプロピルアミンと5.0mLの乾燥THFとを入れた。溶液を-78°Cまで冷却し、n-ブチルリチウムのヘキサン2.5M溶液1.63mL4.08mmolを加えた。生ずる混合物を0°Cまで上げ、10分間攪拌した。混合物を再度-78°Cまで冷却した後、方法Cからの粗製の生成物1.0g3.40mmolの10mL乾燥THF溶液を10分間かけて加えた。生ずる混合物を1時間攪拌し、その時点で、0.28mL4.50mmolのヨードメタンを加えた。反応混合物を2時間攪拌し、NH4Clの飽和水溶液でクエンチし、室温まで暖めた。混合物を5分間攪拌し、水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた抽出物をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧で蒸発させると、標題化合物が得られた。LRMS:308,310M2。方法H4-クロロ-6-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Gからの生成物を方法Eに記載したようにして脱保護した。粗製の生成物をヘキサンおよびジクロロメタンですり潰すことによって精製すると、黄色の固体として250mg44の標題化合物が得られた。mp205°C分解,LRMS168,170M2。方法Iシクロヘキシル-メチル-6-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミン方法Hからの生成物を方法Bに記載したように100mg0.883mmolのN-メチルシクロヘキシルアミンと反応させた。エーテルの代わりに、酢酸エチルを使用した以外は、方法Bに記載したようにして、反応混合物をワークアップした。標題化合物42mg,58収率が白色固体として得られた。mp221°C分解。実施例87に記載した方法と類似の方法によって実施例88の標題化合物を製造した。実施例88シクロヘキシル-6-メチル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘキシルアミン,LRMS:231.3実施例894-シクロヘキシル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法L7-ベンジル-4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン250mg/1.63mmolの12mLのDMF攪拌溶液に、676mg4.89mmolの炭酸カリウムを加え、生ずる混合物を室温で20分間攪拌した。ベンジルクロライド3.10mg/2.45mmolを加え、この新たな混合物を室温で24時間攪拌し、ついで、濾過し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー3:1ヘキサン/酢酸エチルによって精製すると、318mg80の標題化合物を与えた。LRMS:244.1M1。方法M7-ベンジル-4-シクロヘキシルオキシ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン窒素下フレーム乾燥したフラスコに、鉱油中60のナトリウムハイドライド84mg2.10mmolと3.0mLのTHFとを入れ、混合物を0°Cまで冷却した。シクロヘキサノール0.18mL/1.70mmolを加え、反応混合物を5分間攪拌した。方法Lからの生成物102mg0.419mmolの1.0mLのTHF溶液を加え、混合物を3時間加熱還流させた。室温まで冷却後、反応混合物を2NのHClでpH1まで酸性とし、減圧濃縮した。ついで、生ずる残渣を酢酸エチル中でスラリー化し、濾過し、濾液を減圧で濃縮すると、オイルとして76mg59の標題化合物を与えた。LRMS:308M1。方法N4-シクロヘキシルオキシ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-78°Cの液体アンモニア6.0mLに、33mg1.43mmolのナトリウム金属を加え、生ずる暗青色の溶液を-78°Cで10分間攪拌した。方法Mからの生成物75mg0.244mmolの3.0mLのエーテル溶液を5分間かけて滴下した。生ずる溶液を-78°Cで1時間攪拌し、続いて、500mgの固体の塩化アンモニウムを加えることによりクエンチした。室温で蒸発後、残留固体を、1mLの酢酸含有酢酸エチル25mLで1時間すり潰した。濾過し、減圧で濃縮すると、粗製の物質を与え、この粗製の物質を分取用薄層クロマトグラフィーシリカゲル,2:1酢酸エチル/ヘキサンにより精製すると、5mgの標題化合物を生成した。実施例90方法O4-シクロヘキシルスルファニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン3.0mLのTHFに溶解させた100mg0.651mmolの4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン溶液に、0.10mL0.818mmolのシクロヘキシルメルカプタンと100mg0.847mmolの95カリウムt-ブトキシドとを加え、生ずる混合物を3.5時間加熱還流させた。室温まで冷却後、2NのHClで、反応混合物をpH1の酸性とし、減圧濃縮した。ついで、残渣を酢酸エチルと1NのHClとの間で分配させた。水層を酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を合わせ、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧で蒸発させた。粗製の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー1:3酢酸エチル/ヘキサンにより精製すると、白色固体mp162-163°Cとして標題化合物34mg22を与えた。実施例915-クロロ-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法R4,5-ジクロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン154mg,1.0mmolをフレーム乾燥したフラスコ内の乾燥ジクロロメタン6.0mLに懸濁させ、この混合物に、N-クロロコハク酸イミド147mg,1.1mmolを一度に加えた。生ずる混合物を室温で18時間攪拌し、その時点で、減圧下、溶剤を除去した。残渣を水ですり潰し、濾過により単離すると、灰色の固体、mp224-227°C分解として標題化合物137mg72を与えた。LRMS:188M1。方法S5-クロロ-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Rからの生成物57mg,0.3mmolを3.0mLのt-ブタノールに懸濁させ、この溶液に、ピペリジン90μL,0.9mmolを加え、生ずるシステムを還流で1時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水4.0mLを加えた。1NのHClで溶液をpH1の酸性とし、ついで、エーテルで洗浄した。水層を除去し、2NのNaOHでpH12に調整した。ついで、溶液を2×15mLのジクロロメタンで抽出し、合わせた有機物を水、続いて、ブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶剤を蒸発させると、45mgの黄色の固体を与え、それをシリカゲルクロマトグラフィー3:1酢酸エチル/ヘキサンにより精製すると、明るい黄色の固体、mp170-172°Cとして標題化合物23mg32を生成した。実施例91の方法と類似の方法により実施例92-94の標題化合物を製造した。実施例925-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-3-エチニル-フェニル-アミン3-エチニルフェニルアミン,融点250°C。実施例935-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-シクロヘプチル-メチル-アミンシクロヘプチルメチルアミン,融点152-153°C,LRMS:279.8。実施例945-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-シクロオクチル-メチル-アミンシクロオクチルメチルアミン,融点151-153°C,LRMS:293.8。実施例955-フェニル-4-ピペリジン-4-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法T5-ブロモ-4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジンクロロホルム75mLに溶解させた4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン30g/0.02molの攪拌溶液に、3,5g0.02molのN-ブロモコハク酸アミドを加え、生ずる混合物を1時間還流させた。室温まで冷却後、濾過により沈殿を除去し、減圧乾燥すると、4.1g89の標題化合物を与えた。方法U7-ベンゼンスルホニル-5-ブロモ-4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Tからの生成物4.1g/0.018molのDMF15mLの0°Cに冷却したスラリーに、鉱油中60のナトリウムハイドライド1.0g0.025molを加え、生ずる混合物を0°Cで15分間攪拌した。ベンゼンスルホニルクロライド3.2g/0.018molを加え、反応混合物を室温まで暖め、2時間攪拌した。ついで、水15mLを加え、生ずる固体を濾過によって除去し、減圧で乾燥させると、5,9g89の標題化合物を与えた。方法V7-ベンゼンスルホニル-5-ブロモ-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Uからの生成物2.0g5.37mmolと10mLのt-ブタノール中1.1g13.4mmolのピリジンとの混合物を、60°Cで攪拌しつつ、2時間加熱した。室温まで冷却後、反応混合物をジクロロメタン25mLと水25mLとの間で分配させた。ジクロロメタン層を硫酸ナトリウムNa2SO4上で乾燥させ、減圧で濃縮乾固させると、2.2g97の標題化合物を与えた。方法W5-フェニル-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Vからの生成物100mg/0.237mmolの1.0mLのジオキサンスラリー溶液に、32mg0.261mmolのフェニルボロン酸と75mg0.356mmolのリン酸3塩基性カリウムとを加え、続いて、7mg0.006mmolのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを加えた。生ずる混合物を窒素でガス抜きし、100°Cで48時間攪拌した。室温まで冷却後、1.0mLのメタノールを加え、続いて、50mgのNaOHを加え、この新たな混合物を室温で1時間攪拌した。ついで、生ずる混合物をジクロロメタンと水との間で分配し、ジクロロメタン層をMgSO4上で乾燥させ、減圧で濃縮乾固させた。粗製の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー2:1酢酸エチル/ヘキサンにより精製すると、13mg20の標題化合物を与えた。実施例95において記載した方法と類似した方法によって実施例96-99の標題化合物を製造した。実施例96シクロヘキシル-メチル-5-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-アミンシクロヘキシルメチルアミン,融点200°C,LRMS:307.4。実施例97シクロヘキシル-5-4-フルオロ-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-メチル-アミンシクロヘキシルメチルアミン,融点220°C,LRMS:325.4。実施例98ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル-5-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-メチル-アミンビシクロ2.2.1ヘプト-2-イルアミン,LRMS:305.4。実施例995-3-クロロ-フェニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-4-イル-シクロヘキシル-メチル-アミンシクロヘキシル-メチルアミン,LRMS:455.9。実施例100方法X4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-5-カルボニトリル4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン-5-カルボニトリル54mg/0.3mmolTownsend,etal.,J.Am.Chem.Soc.1969,91,2102の方法によって製造した。を3.0mLのt-ブタノールに懸濁させた攪拌溶液に、ピペリジン59μL/0.60mmolを加えた。ついで、生ずる混合物を2.5時間加熱還流させ、室温まで冷却後、分液ロートに移し、エーテル20mLで希釈した。溶液を2×10mLの1NのHClで抽出し、合わせた水層を2Nの水酸化カリウムKOH溶液でpH7に調整し、沈殿を形成させ、この沈殿を濾過によって収集し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させると、無色の固体として29mg42の標題化合物を与えた。mp209-211°C。実施例1015-エチニル-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Y4-クロロ-5-ヨード-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン80mLのクロロホルムに溶解させた4-クロロ-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジンの攪拌溶液に、4.5g0.02molのN-ヨードコハク酸イミドを加え、生ずる混合物を1時間加熱還流させた。室温まで冷却後、濾過によって、沈殿を除去し、減圧下で乾燥させると、4.6g82の標題化合物を与えた。方法Z7-ベンゼンスルホニル-4-クロロ-5-ヨード-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Xからの生成物を使用し、方法Uに先に記載したようにして、標題化合物を製造すると、5.4g80の物質を与えた。LRMS:419.6M1,279.7。方法AA7-ベンゼンスルホニル-5-ヨード-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン方法Zからの生成物を使用して、方法Vに記載した方法により、標題化合物を製造すると、標題化合物を生成した。LRMS:469M1,329.1。方法BB7-ベンゼンスルホニル-4-ピペリジン-1-イル-5-トリエチルシラニルエチニル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン窒素下でフレーム乾燥したフラスコ内に、方法AAからの生成物211mg0.5mmol、ヨウ化銅I19mg0.1mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム58mg0.05mmolを入れた。ついで、この混合物に、0.14mL1.0mmolのトリエチルアミンおよび1.5mLの乾燥DMF溶液としての0.27mL1.5mmolトリエチルシリルアセチレンを加えた。生ずる混合物を室温で3時間攪拌し、その時点で、5.0mLの水を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物をMgSO4上で乾燥させ、減圧で濃縮した。ついで、生ずる粗製の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー7:1ヘキサン/酢酸エチルによって精製すると、194mg89の標題化合物を与えた。LRMS:481M1,341。方法CC5-エチニル-4-ピペリジン-1-イル-7H-ピロロ[2.3-d]ピリミジン2.0mLの乾燥THFに溶解させた方法BBからの生成物194mg/0.40mmolの攪拌溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオライドのTHFの1M溶液0.4mL0.4mmolを滴下した。生ずる混合物を室温で10分間攪拌し、ついで、1gのKOHを含有するメタノール溶液3.0mLに移し、この新たな混合物を室温で15分間攪拌し、減圧で濃縮した。残渣を水と酢酸エチルとの間で分配させ、酢酸エチル層を水およびブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、減圧で濃縮乾固させた。粗製の生成物をシリカゲルクロマトグラフィー2:1酢酸エチル/ヘキサンによって精製すると、白色結晶質固体として72mg64の標題化合物を与えた。mp179-181°C。"