"A反応ゾーンにおいて、第1の混合物を第2の混合物と接触させるステップであって、1前記第1の混合物が、下記式[式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択されるか又はR4及びR5は、Nと一緒になって、5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環を表す]を有するアミンを含み、且つ2前記第2の混合物が、非極性高沸点溶媒及び下記式[式中、aR1及びR2は、それぞれ独立してC1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6は、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから独立して選択され、bR3は、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される]を有するカルボニルすなわち、アルデヒド又はケトンを含むステップと、B前記反応ゾーンにおいて、前記アミンを前記カルボニルと反応させて、エナミン及びH2Oを生成するステップであって、1約100パスカルPa~約120,000Paの圧力及び2前記反応の際の前記エナミンの熱分解温度よりもほぼ低いが、好ましくは前記エナミンの熱分解温度未満の温度を含む蒸留条件下で前記反応が実施されるステップと、C気相を前記反応ゾーンから取り出すステップであって、前記気相が、前記非極性高沸点溶媒及びH2Oを含み、前記反応ゾーンに添加された第1の混合物の量:前記反応ゾーンから取り出された気相の量の比が、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相1部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相20部であるステップとを含む方法。前記第1の混合物が、前記反応ゾーンにおいて、前記接触が前記第2の混合物の表面又は表面下で起こるように前記第2の混合物と接触させられる、請求項1に記載の方法。反応の際に使用されるアミンとカルボニルのモル比が、1を超えるが約1.1未満である、請求項1に記載の方法。前記非極性高沸点溶媒がトルエンである、請求項1に記載の方法。前記反応が、反応していない前記カルボニルの全てとはいえないにしても大部分を、前記気相中ではなく前記第2の混合物中に保持する温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約1000Pa~約60,000Paの圧力及び約10°C~約80°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約2500Pa~約30,000Paの圧力及び約20°C~約70°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約5000Pa~約15,000Paの圧力及び約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が共沸条件下で実施される、請求項1に記載の方法。R1及びR2が、独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6がC1~C8アルキルから独立して選択される、請求項1に記載の方法。R3がHである、請求項1に記載の方法。R4及びR5が、それぞれ独立してC1~C8アルキル及びC3~C8シクロアルキルから選択される、請求項1に記載の方法。R4及びR5が、Nと一緒になって、5員又は6員の飽和又は不飽和環を表す、請求項1に記載の方法。前記第1の混合物がピロリジンを含み、前記第2の混合物が3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを含む、請求項1に記載の方法。前記エナミンが、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンである、請求項1に記載の方法。前記反応ゾーンに添加された第1の混合物の量:前記反応ゾーンから取り出された気相の量の比が、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相2部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相15部である、請求項1に記載の方法。前記反応ゾーンに添加された第1の混合物の量:前記反応ゾーンから取り出された気相の量の比が、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相3部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相10部である、請求項1に記載の方法。A第1の混合物を反応ゾーンにおいて第2の混合物と接触させるステップであって、1前記第1の混合物がピロリジンを含み、2前記第2の混合物が、3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒド及びトルエンを含むステップと、B前記反応ゾーンにおいて、前記ピロリジン及び前記3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを反応させて、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジン及びH2Oを生成するステップであって、1約5000Pa~約15000Paの圧力及び2約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で前記反応が実施されるステップと、Cトルエン及びH2Oを含み、3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを実質的に含まない気相を取り出すステップであって、添加された第1の混合物の量:取り出された気相の比が、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相3部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相10部であるステップとを含む方法。一般に、本発明は、A反応ゾーンにおいて、第1の混合物を第2の混合物と接触させるステップであって、1前記第1の混合物が、下記式[式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択されるか又はR4及びR5は、Nと一緒になって、5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環を表す]を有するアミンを含み、且つ2前記第2の混合物が、非極性高沸点溶媒及び下記式[式中、aR1及びR2は、それぞれ独立してC1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6は、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから独立して選択され、bR3は、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される]を有するカルボニルすなわち、アルデヒド又はケトンを含むステップと、B前記反応ゾーンにおいて、前記アミンを前記カルボニルと反応させて、エナミン及びH2Oを生成するステップであって、1約100パスカルPa~約120,000Paの圧力及び2前記反応の際の前記エナミンの熱分解温度よりもほぼ低いが、好ましくは前記エナミンの熱分解温度未満の温度を含む蒸留条件下で前記反応が実施されるステップと、C気相を前記反応ゾーンから取り出すステップであって、前記気相が、前記非極性高沸点溶媒及びH2Oを含み、前記反応ゾーンに添加された第1の混合物の量:前記反応ゾーンから取り出された気相の量の比が、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相1部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相20部であるステップとを含む方法である。一般に、前記接触は任意の方法で実施され得るが、前記第1の混合物は、前記反応ゾーンにおいて、前記接触が前記第2の混合物の表面又は表面下で起こるように前記第2の混合物と接触することが好ましい。およそ等モル量の前記アミン及び前記カルボニルを方法に使用することができるが、一方又は他方を過剰量で用いてもよい。アミンとカルボニルのモル比は、約0.9~約1.2でありうるが、カルボニルに対して、例えば1を超えるが約1.1未満のモル比などの僅かにモル過剰量のアミンが好ましい。反応は、炭化水素溶媒、最も好ましくは例えばベンゼン、トルエン又はキシレンなどの芳香族炭化水素溶媒などの、非極性高沸点溶媒の存在下で実施される。現在、トルエンが好ましい溶媒である。本発明の別の実施形態において、反応していない前記カルボニルの全てとはいえないにしても大部分を、好ましくは前記気相中ではなく前記第2の混合物中に保持する温度を含む蒸留条件下で、前記反応が実施される。カルボニルは、アミンと反応することができるが水アルデヒド共沸混合物を形成できないように、第2の混合物中に保持するのが好ましい。例えば、ブチルアルデヒドが使用される場合、望ましい温度範囲は、およそ1気圧で約60°C~約80°Cである。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約1000Pa~約60,000Paの圧力及び約10°C~約80°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約2500Pa~約30,000Paの圧力及び約20°C~約70°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約5000Pa~約15,000Paの圧力及び約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンを生成するとき、前記反応の際に1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンの熱分解温度をほぼ下回る温度が好ましい。望ましい量の水を除去できるように、縮合反応は共沸条件下で実施されることがこのような方法において好ましい。水の除去に乾燥剤を使用しないことも好ましい。本発明の別の実施形態において、R1及びR2は、独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、ここで各R6はC1~C8アルキルから独立して選択される。本発明の別の実施形態において、R3はHである。本発明の別の実施形態において、R4及びR5は、それぞれ独立してC1~C8アルキル及びC3~C8シクロアルキルから選択される。本発明の別の実施形態において、R4及びR5は、Nと一緒になって、5員又は6員の飽和又は不飽和環を表す。本発明の別の実施形態において、前記第1の混合物はピロリジンを含み、前記第2の混合物は3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを含む。本発明の別の実施形態において、前記エナミンは、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンである。本発明の別の実施形態において、第1の混合物及び第2の混合物を、これらが添加されると、反応ゾーンにおいて同時に接触させることができる。本発明の別の実施形態において、前記反応ゾーンに添加された第1の混合物の量:前記反応ゾーンから取り出された気相の量の比は、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相2部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相15部である。本発明の別の実施形態において、前記反応ゾーンに添加された第1の混合物の量:前記反応ゾーンから取り出された気相の量の比は、およそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相3部からおよそ添加された第1の混合物1部:取り出された気相10部である。実施例は、例示の目的であり、本書類に開示されている発明を、これらの実施例に開示されている実施形態だけに限定すると解釈されるべきではない。1.クロトンアルデヒドからの3-メチルチオブタナール1の調製電磁式撹拌機、温度プローブ、添加漏斗、蒸留ヘッドを備え、窒素を詰め込み、ブリーチスクラバーbleachscrubberへのベントを設けた3リットルLの三つ口丸底フラスコに、100mLのトルエン、続いて84g1.39モルの氷酢酸、続いて61g0.86モルのクロトンアルデヒドを投入した。別の100mLのトルエンを、酢酸及びクロトンアルデヒドの添加の際に溶媒リンスとして使用した。反応混合物を氷水浴で冷却し、次に500g0.906モルの12.7重量ナトリウムメチルメルカプチドsodiummethylmercaptide水溶液を、添加漏斗を介して67分間minかけて加えた。内部反応温度がメルカプチド溶液添加の間に2°Cから13°Cに上昇し、反応pHを、pH試験ストリップの使用により試験して、およそ約7であった。氷水浴を取り外し、反応物を50°Cで10時間h加熱した。この時点で、ガスクロマトグラフィーGC分析は、クロトンアルデヒド出発物質のおよそ約0.8相対面積を示した。次に反応混合物を2Lの分液漏斗に移し、混合物を別の400mLのトルエンで希釈した。底部水性層を排水し、廃棄した。残った有機層を300mLの新たな水で洗浄した。底部洗浄水性層を廃棄し、残った有機層を反応容器に戻した。次に反応混合物を、19°C~22°Cの温度範囲及び約5300PaHgの真空で約40分間共沸乾燥させた。収集した留出物は、主にトルエン及び約0.2の3-メチルチオブタナールを含有した。蒸留を完了した後、ポットに残った反応残液を単離して、536gのトルエン中3-メチルチオブタナールを明黄色の溶液として得た。この混合物のGCアッセイ分析内部標準としてフタル酸ジプロピルを使用するは、トルエン中3-メチルチオブタナール1の17.6重量溶液及び93のポット内収率を示した。2.クロトンアルデヒドからの3-メチルチオブタナール1の調製500mLの三つ口丸底フラスコに、25.00g0.35モルの99クロトンアルデヒド、次に28.03g0.47モルの氷酢酸、最後に57.26g0.62モルのトルエンを順次に投入した。反応混合物を磁気的に撹拌し、氷水浴で冷却した。内部反応温度が2°Cに達すると、143.79g0.431モルの21重量ナトリウムメチルメルカプチドsodiummethylmercaptide水溶液を、添加漏斗を介して56分間かけて連続的に加え、内部反応温度は、この時間の添加の間に2°Cから10°Cに上昇した。pHは、試験ストリップ紙の使用により測定して、およそ7.0であった。氷水浴を取り外し、反応物を60°Cで24時間加熱し、この時点で反応混合物を冷ました。反応混合物相を分離した。底部水性相147.95gを、排水流に廃棄した。上部有機相97.6gを単離した。この混合物のGCアッセイ分析内部標準としてフタル酸ジプロピルを使用するは、トルエン中3-メチルチオブタナール1の37.5重量溶液及び88のポット内収率を示した。3.1-3-メチルスルファニルブタ-1-エニルピロリジン2の調製分留ヘッドを取り付けた500mLの三つ口丸底フラスコに、96.55g0.31モルのトルエン中37.5重量3-メチルチオブタナール溶液実施例2、続いて追加の276g3.0モルの新たなトルエンを投入した。反応混合物を35°Cに加熱し、系を、約9300~10,6000Paの減圧下で全還流に付した。混合物を全還流させながら45分間撹拌し、次に15.5gの留出物を22.0分間かけてオーバーヘッドで収集し、その間、ポット温度は約39°Cであった。追加の16.5gの留出物を12分間かけて収集し、その間、ポット温度は約46°Cであった。第2画分を収集した後、21.8g0.31モルのピロリジンを、反応混合物の表面下に55.0分間かけて連続的に加えた。ピロリジンの添加の間、以下の蒸留範囲が観察された:ポット温度:35~47°Cオーバーヘッド温度30~47°C圧力約9300~10,600Paピロリジン添加の終了時に、表面下の線を約0.86gのトルエンですすいだ。蒸留を、頭上から光を当てて更に47分間続けた。真空を、系を窒素でパージすることにより緩和し、次に混合物を周囲温度に冷却した。合計146.21gの留出物を収集した。合計186.82gの留出物残液を収集し、生成物収率を分析した。この生成物混合物の1HNMR分光アッセイ内部標準として酢酸ベンジル及び溶媒としてCDCl3を使用するは、トルエン中1-3-メチルスルファニルブタ-1-エニルピロリジン2の24.6重量溶液及び87のポット内収率を示した。4.1-3-メチルスルファニルブタ-1-エニルピロリジン2の調製分留ヘッドを取り付けた700mLの三つ口ジャケット反応器に、17.00g0.326モルのトルエン中22.7重量3-メチルチオブタナール溶液、続いて追加の284g9.44モルの新たなトルエンを投入した。反応混合物を45°Cに加熱し、約10,600Paの減圧下に置き、次に24.63g0.343モルのピロリジンを、反応混合物の表面下に15.0分間かけて連続的に加えた。ピロリジンの添加の間、以下の蒸留範囲が観察された:ポット温度:41~45°Cオーバーヘッド温度38~40°C圧力約10,600Paピロリジン添加の終了時に、表面下の線を約0.86gのトルエンですすいだ。蒸留を、頭上から光を当てて更に28分間続けた。真空を、系を窒素でパージすることにより緩和し、次に混合物を周囲温度に冷却した。合計248.25gの留出物を収集した。合計192.70gの留出物残液を収集し、生成物収率を分析した。この生成物混合物の1HNMR分光アッセイ内部標準として酢酸ベンジル及び溶媒としてCDCl3を使用するは、トルエン中1-3-メチルスルファニルブタ-1-エニルピロリジン2の19.3重量溶液及び86のポット内収率を示した。"