"有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物:化学式1においては、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、またはN-L1-Ar1を表し;Yは-O-、-S-、-CR13R14-、またはN-L2-Ar2を表すが;Xが-O-、-S-、または-CR11R12-を表す場合にはYは必ずN-L1-Ar1を表し;Yが-O-、-S-、または-CR13R14-を表す場合にはXは必ずN-L2-Ar2を表し;R1~R4のうちの1つはによって隣の置換基に連結されて縮合環を形成しており、これらのうちの他のものは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;L1およびL2は独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリールを表し;Z1およびZ2のうちの一方は単結合を表し、かつそれらのうちの他方は-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、または-NR35-を表し;R5~R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;R11~R14、R21~R27、およびR31~R35は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキルを表し;a~dは独立して1~4の整数を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;bおよびcは独立して1~3を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;並びに、前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレンおよびヘテロアリールはそれぞれ、B、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。L1、L2、Ar1、Ar2、Z1、Z2、R1~R8、R11~R14、R21~R27、およびR31~R35において、さらに置換している置換基が独立して、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、トリC1-C30アルキルシリル、トリC1-C30アリールシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ジC1-C30アルキルアミノ、ジC6-C30アリールアミノ、C1-C30アルキルC6-C30アリールアミノ、ジC6-C30アリールボロニル、ジC1-C30アルキルボロニル、C1-C30アルキルC6-C30アリールボロニル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシからなる群から選択される1以上を表す;請求項1の化合物。が下記構造式中、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、またはN-L1-Ar1を表し;Z1は-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、または-NR35-を表し;R1~R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;並びに、R7、R8、R21~R27、R31~R35、並びにcおよびdは請求項1において定義されるのと同じであるから選択される、請求項1の化合物。がを表し;Yは-O-、-S-、-CR13R14-、またはN-L2-Ar2を表し;Z1は-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、または-NR35-を表し;L1およびL2は独立して、単結合、C6-C30アリーレン、またはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;R5~R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;R13、R14、R31~R35は独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、R5~R8のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、Ar1およびAr2のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、R13、R14、R31~R35は独立して、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているC3-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、N-カルバゾリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、およびC1-C30アルキルC6-C30アリールからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてもよい;請求項1の化合物。有機電子材料のための化合物が下記化合物から選択される請求項1の化合物。請求項1~5のいずれかの有機電子材料のための化合物を含む、有機電界発光素子。前記有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が有機電子材料のための1種以上の化合物と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、請求項6の有機電界発光素子。前記有機層が、Aアリールアミン系化合物もしくはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上のアミン系化合物;B第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、もしくは前記金属を含む1種以上の錯体化合物;またはこれらの混合物をさらに含む、請求項7の有機電界発光素子。前記有機層が発光層および電荷発生層を含む請求項7の有機電界発光素子。白色光放射を可能にするために、前記有機層が赤、緑または青色光を放射する1以上の有機発光層をさらに含む、請求項7の有機電界発光素子。本発明の目的は、既存の材料と比べて優れた発光効率および長い素子寿命および適切な色座標を可能にする、優れた骨格を有する有機電子材料のための化合物を提供することである。本発明の別の目的は、この有機電子材料のための化合物を発光材料として使用することによって、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。本発明は、有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子に関し、そして本発明に従う有機電子材料のための化合物は、既存の材料と比べて優れた発光効率および寿命特性を示し、それにより、顕著に改良された駆動寿命を有し、かつ電力効率の増大に起因する改良された電力消費のOLED素子を製造する。化学式1においては、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、またはN-L1-Ar1を表し;Yは-O-、-S-、-CR13R14-、またはN-L2-Ar2を表すが;Xが-O-、-S-、または-CR11R12-を表す場合にはYは必ずN-L1-Ar1を表し;Yが-O-、-S-、または-CR13R14-を表す場合にはXは必ずN-L2-Ar2を表し;R1~R4のうちの1つはによって隣の置換基に連結されて縮合環を形成しており、これらのうちの他のものは独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;L1およびL2は独立して、単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリールを表し;Z1およびZ2のうちの一方は単結合を表し、かつそれらのうちの他方は-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、または-NR35-を表し;R5~R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;R11~R14、R21~R27、およびR31~R35は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキルを表し;a~dは独立して1~4の整数を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;bおよびcは独立して1~3を表し、そしてそれらが独立して2以上の整数を表す場合には、それらは互いに同じであってもまたは異なっていてもよく;並びに、前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレンおよびヘテロアリールはそれぞれ、B、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。本明細書において記載される場合、用語C1-C30アルキル基は、好ましくはC1-C20アルキル、より好ましくはC1-C10アルキルを表し、並びに用語C6-C30アリール基は、好ましくはC6-C20アリール、より好ましくはC6-C12アリールを表す。用語C2-C30ヘテロアリール基は、好ましくはC2-C20ヘテロアリール、より好ましくはC2-C12ヘテロアリールを表す。用語C3-C30シクロアルキル基は、好ましくはC3-C20シクロアルキル、より好ましくはC3-C7シクロアルキルを表す。さらに、本明細書において記載される場合、置換されているかもしくは置換されていないの記載における用語置換されているは、置換されていない置換基がさらに置換されていることを意味し、そしてL1、L2、Ar1、Ar2、Z1、Z2、R1~R8、R11~R14、R21~R27、およびR31~R35において、さらに置換している置換基は独立して、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、トリC6-C30アルキルシリル、トリC1-C30アリールシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、ジC1-C30アルキルアミノ、ジC6-C30アリールアミノ、C1-C30アルキルC6-C30アリールアミノ、ジC6-C30アリールボロニル、ジC1-C30アルキルボロニル、C1-C30アルキルC6-C30アリールボロニル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシからなる群から選択される1以上を表す。好ましくは、L1およびL2は独立して、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、テルフェニレン、アントリレン、インデニレン、フルオレニレン、フェナントリレン、トリフェニレニレン、ピレニレン、ペリレニレン、クリセニレン、ナフタセニレン、フルオランテニレン、フェニレン-ナフタニレン、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソオキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオペニレン、イソベンゾフラニレン、ベンゾイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソオキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、インダゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シンノリニレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、カルボゾリレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレン、ジベンゾフラニレン、およびジベンゾチオフェニレンからなる群から選択されることができ、並びにL1およびL2は独立して、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、N-カルバゾリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、およびC1-C30アルキルC6-C30アリールからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてもよい。具体的には、は下記構造から選択されるが、それらに限定されない。式中、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、またはN-L1-Ar1を表し;Z1は-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、または-NR35-を表し;R1~R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR21R22、-SiR23R24R25、-SR26、-OR27、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表す。より具体的には、はを表し、Yは-O-、-S-、-CR13R14-、またはN-L2-Ar2を表し;Z1は-O-、-S-、-CR31R32-、-SiR33R34-、または-NR35-を表し;L1およびL2は独立して、単結合、C6-C30アリーレン、またはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;R5~R8は独立して、水素、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;R13、R14、R31~R35は独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、R5~R8のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、Ar1およびAr2のアルキル、アリールまたはヘテロアリール、R13、R14、R31~R35は独立して、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているC3-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、N-カルバゾリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、およびC1-C30アルキルC6-C30アリールからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてもよい。以下の化合物は、代表的な実施例の方法によって、本発明に従った有機電子材料のための化合物として使用されうる。本発明に従った有機電子材料のための化合物は以下のスキームに示されるように製造されうる。スキーム1においては、XおよびY、R1~R7、並びにa~cは化学式1において定義されるのと同じであり、かつHalはハロゲンを表し、並びにWは水素を表す。さらに、本発明は有機電界発光素子を提供し、本発明の有機電界発光素子は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機材料層;を含むことによって特徴付けられる。ここで、この有機材料層は有機電子材料のための化学式1の1種以上の化合物を含むことができる。有機材料層は発光層を含むことができ、この発光層においては有機電子材料のための化学式1の化合物がホスト材料として使用される。有機電子材料のための化学式1の化合物が発光層におけるホスト材料として使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントがそこに含まれうる。本発明の有機電界発光素子に使用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、本発明の有機電界発光素子に使用されるリン光ドーパントに含まれる金属は好ましくはIr、PtおよびCuから選択される。具体的には、下記化合物が、リン光ドーパントのための化合物として好ましく使用される。本発明の有機電界発光素子は、有機電子材料のための化学式1の化合物を含むことができ、かつ、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。このアリールアミン系化合物もしくはスチリルアリールアミン系化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号、または第10-2008-0118428号に例示されているが、これに限定されない。さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機材料層は有機電子材料のための化学式1の化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯体化合物をさらに含むことができ、そしてこの有機材料層は発光層および電荷発生層を含むことができる。さらに、有機材料層は、有機電子材料のための前記化合物に加えて、赤色、緑色もしくは青色発光化合物を含む1以上の有機発光層を同時にさらに含むことができ、それにより白色光を放射するための有機電界発光素子を製造することができる。赤色、緑色もしくは青色発光化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に例示されるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの少なくとも一方の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層以下、表面層というを配置することが好ましい。具体的には、発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層を配置し、並びに発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置するのが好ましい。それにより、駆動安定性が得られうる。カルコゲナイドの好ましい例には、SiOX1≦X≦2、AlOX1≦X≦1.5、SiON、SiAlONなどが挙げられることができ、ハロゲン化金属の好ましい例には、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などが挙げられることができ、そして金属酸化物の好ましい例には、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが挙げられうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この方法によって、電子輸送化合物がアニオンに還元され、これがこの混合領域から発光媒体への電子の注入および輸送を容易にする。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになり、このことがこの混合領域から発光媒体への正孔の注入および輸送を容易にする。酸化性ドーパントの好ましい例には様々な種類のルイス酸およびアクセプター化合物を挙げることができ、並びに還元性ドーパントの好ましい例には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物を挙げることができる。さらに、還元性ドーパントの層が電荷発生層として使用されることができ、2以上の発光層を有する白色有機電界発光素子を製造することができる。有機電子材料のための本発明の化合物は高い電子輸送効率を有し、それにより素子の製造時点での結晶化を妨げ、かつ層が容易に形成されるのを可能にし、それにより素子の電流特性を向上させ、そしてこれにより、低減された駆動電圧および向上した電力効率を有すると共に、優れた発光効率および寿命特性を有するOLED素子が製造されうる。以下、有機電子材料のための本発明の化合物、その製造方法、および素子の発光特性に関する実施例として、本発明の代表的な化合物を採用することにより、本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物1-1の製造シクロヘキサン-1,2-ジオン25g0.22molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてフェニルヒドラジン70.9g0.49mol、H2SO41.18mL0.02mol、およびMeOH720mL0.3Mがこれに入れられ、その後、100°Cに加熱された。4時間の攪拌後でこの反応の完了後に、得られた物質が冷却され、そしてこのようにして生じた固体が濾別され、次いでMeOHで洗浄された。この洗浄された固体は1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてTFAトリフルオロ酢酸60gおよびAcOH600mLがその中に入れられ、次いで、100°Cで12時間加熱攪拌された。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1-117g29を得た。化合物1-2の製造化合物1-115g0.058molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてヨードベンゼン47g0.23mol、CuI33g0.17mol、Cs2CO376g0.23mol、およびキノリン650mLがこれに入れられ、次いで、190°Cで加熱攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留装置を用いて溶媒が除去された。その後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1-215g65を得た。化合物1-3の製造化合物1-26.6g0.016molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてNBSN-ブロモスクシンイミド3.3g0.018molおよびTHFテトラヒドロフラン300mLがこれに入れられ、次いで還流下で12時間にわたって攪拌された。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、その後、ヘキサンでの洗浄を行い、それにより化合物1-37.2g92を得た。化合物1-4の製造化合物1-34.8g0.010molが500mLの丸底フラスコに入れられ、そして、真空下で乾燥させられた。次いで、得られたフラスコが窒素ガスで満たされ、そしてその中にTHF100Mlが入れられた。得られた材料は-78°Cに冷却された。その中に、n-ブチルリチウム2.5M6.2mL0.015molがゆっくりと入れられ、その後、低温度を維持しつつ1時間にわたって攪拌を行った。次いで、BOMe31.7mL0.015mmolが-78°Cでこれに入れられ、その後、12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、1MのHClがこれに入れられた。10分後に、蒸留水での洗浄、次いで酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物1-42.8g62を得た。化合物1-5の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g41.10mmol、2-クロロ-4,6-ジフェニルピリジン13.1g49.32mmol、PdOAc20.46g、NaOt-bu7.9g82.20mmol、トルエン100mL、およびPt-bu32mL4.11mmol、トルエン中50が入れられ、その後還流下で攪拌された。10時間後、この混合物が室温に冷却され、これに蒸留水が添加され、その後EAでの抽出を行った。次いで、無水MgSO4での乾燥および次いで減圧下での乾燥が行われ、その後カラム分離を行って、それにより化合物1-513.2g81を得た。化合物1-6の製造化合物1-513.5g33.98mmolが1つ口フラスコに入れられ、それが真空下で処理され、アルゴンで満たされた。その中にTHF500mLが入れられ、その後、0°Cで10分間にわたって攪拌を行った。これに、NBS7.35g40.78mmolが入れられ、その後室温で1日間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留水およびEAでの抽出が行われた。有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで展開溶媒としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物1-613.8g82を得た。化合物1の製造化合物1-47.9g17.4mmol、化合物1-69.9g20.88mmol、PdPPh340.8g0.7mmol、2MのK2CO3水溶液20mL、トルエン100mL、およびエタノール50mLが入れられ、その後、還流下で12時間にわたって攪拌を行った。次いで、蒸留水での洗浄、次いでEAでの抽出が行われた。次いで、無水MgSO4での乾燥、次いで減圧下での蒸留が行われ、その後カラム分離を行って、それにより化合物1-86g10.7mmol、62を得た。MS/EIMS実測値803、計算値802.96。[製造例2]化合物2の製造化合物2-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸23g0.096mol、PdPPh344.2g0.003mol、Na2CO32M111mL、およびエタノール111mLがその中に入れられた。次いで、トルエン200mLがその中に入れられ、120°Cで3時間にわたって加熱攪拌を行った。この反応の完了後、蒸留水での洗浄、次いで、酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2-122g95を得た。化合物2-2の製造化合物2-124g0.076molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、亜リン酸トリエチル200mLおよび1,2-ジクロロベンゼン200mLがこれに入れられて、140°Cで12時間にわたって加熱攪拌を行った。この反応の完了後、溶媒が蒸留され、次いで蒸留水での洗浄、および酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2-27g33を得た。化合物2-3の製造化合物2-28.1g0.028molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いでDMFジメチルホルムアミド300mLがその中に入れられ、その後還流下で0°Cで10分間にわたって攪拌を行った。NBS5.08g0.028molがDMF300mLに溶解させられ、そして得られた材料にこれがゆっくりと添加され、その後還流下で0°Cで6時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物2-39g87を得た。化合物2-4の製造化合物2-39g0.024molが3Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、そしてこの中に、ヨードベンゼン6g0.029mol、PdOAc2123mg0.0005mol、Pt-Bu3500.5mL0.002mmolおよびNaOt-Bu4.7g0.049molが入れられた。真空状態の形成後に、窒素雰囲気下でその中にトルエン200mLが入れられ、その後120°Cで12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料が蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで展開溶媒として酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、それにより化合物2-48g74を得た。化合物2-5の製造化合物2-44.4g0.010molが500mLの丸底フラスコに入れられ、次いでそれが真空下で乾燥させられた。次いで、得られたフラスコが窒素ガスで満たされ、そしてその中にTHF100mLが入れられた。得られた材料が-78°Cに冷却された。この中に、n-ブチルリチウム2.5M6.2mL0.015molがゆっくりと入れられ、その後、低温度を維持しつつ、1時間にわたって還流下で攪拌を行った。次いで、その中に、-78°Cで、BOMe31.7mL0.015mmolが入れられ、その後、12時間にわたって攪拌を行った。この反応の完了後、得られた材料に1MのHClが添加され、そして、10分後に、蒸留水での洗浄、次いで酢酸エチルでの抽出が行われた。有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして溶媒がロータリーエバポレータによって除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いた精製を行って、それにより化合物2-52.3g56を得た。化合物2-6の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g41.10mmol、および2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン13.2g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2-614.2g87を得た。化合物2-7の製造化合物2-614.2g35.64mmolを用いて、化合物1-6の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物2-714.6g86を得た。化合物2の製造化合物2-57.0g17.4mmolおよび化合物2-79.9g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われ、それにより化合物27.5g9.92mmol、57を得た。MS/EIMS実測値756、計算値755.91。[製造例3]化合物3の製造化合物3-1の製造[121]1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、5,5-ジメチル-5H-ジベンゾ[b,d]シロル-3-イルボロン酸24.4g0.096molを用いて、化合物2-1の製造と同じ方法を行って、それにより化合物3-122.6g95を得た。化合物3-2の製造化合物3-122.6g0.068molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2-2を用いて、化合物2-2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3-27g35を得た。化合物3-3の製造化合物3-28.4g0.028molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2-3を用いて、化合物2-3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3-39.1g86を得た。化合物3-4の製造3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物3-39g0.024molを用いて、化合物2-4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3-47.7g71を得た。化合物3-5の製造化合物3-44.5g0.010molが500mLの丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2-5を用いて、化合物2-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3-52.2g53を得た。化合物3-6の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g41.10mmolおよび2-クロロ-4,6-ジフェニルピリミジン13.2g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3-614.2g87を得た。化合物3-7の製造化合物3-614.2g35.64mmolを用いて、化合物1-6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物3-714.6g86を得た。化合物3の製造化合物3-57.3g17.4mmolおよび化合物3-79.9g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物37.1g9.2mmol、53を得た。MS/EIMS実測値771、計算値770.99。[製造例4]化合物4の製造化合物4-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]フラン-3-イルボロン酸20.3g0.096molを用いて、化合物2-1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-118.4g86を得た。化合物4-2の製造[142]化合物4-119.7g0.068molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2-2を用いて、化合物2-2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-27.3g42を得た。化合物4-3の製造[144]化合物4-27.2g0.028molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、化合物2-3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-37.9g84を得た。化合物4-4の製造3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物4-38.1g0.024molを用いて、化合物2-4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-47.5g76を得た。化合物4-5の製造500mLの丸底フラスコ中で化合物4-44.1g0.010molを用いて、化合物2-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-51.9g51を得た。化合物4-6の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g41.10mmolおよび2-クロロ-4-ジフェニルピリミジン9.4g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-610.8g82を得た。化合物4-7の製造化合物4-611.5g35.64mmolを用いて、化合物1-6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物4-710.8g76を得た。化合物4の製造化合物4-56.6g17.4mmolおよび化合物4-78.4g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物45.6g8.6mmol、49を得た。MS/EIMS実測値653、計算値652.74。[製造例5]化合物7の製造化合物5-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イルボロン酸21.9g0.096molを用いて、化合物2-1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-118.5g82を得た。化合物5-2の製造1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5-120.8g0.068molを用いて、化合物2-2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-26.9g37を得た。化合物5-3の製造1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5-27.7g0.028molを用いて、化合物2-3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-37.4g76を得た。化合物5-4の製造3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物5-38.4g0.024molを用いて、化合物2-4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-47.7g75を得た。化合物5-5の製造500mLの丸底フラスコ中で化合物5-44.3g0.010molを用いて、化合物2-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-52.0g52を得た。化合物5-6の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g41.10mmolおよび4-ビフェニル-4-イル-2-クロロキナゾリン15.6g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-610.9g52を得た。化合物5-7の製造化合物5-615.9g35.64mmolを用いて、化合物1-6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物5-714.6g78を得た。化合物7の製造化合物5-56.8g17.4mmolおよび化合物5-711g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物75.8g7.3mmol、42を得た。MS/EIMS実測値795、計算値794.96。[製造例6]化合物18の製造化合物6-1の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g41.10mmolおよび2-クロロ-4-3-トリフェニルシリルフェニルピリミジン22.1g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物6-116.9g71を得た。化合物6-2の製造化合物6-120.7g35.64mmolを用いて、化合物1-6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物6-216.2g69を得た。化合物18の製造化合物5-56.8g17.4mmolおよび化合物6-213.8g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物187.6g8.2mmol、47を得た。MS/EIMS実測値928、計算値927.20。[製造例7]化合物30の製造化合物7-1の製造化合物2-39g0.024molが3Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、4-ビフェニル-4-イル-2-クロロキナゾリン9.2g0.029molを用いて、化合物2-4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7-18.6g56を得た。化合物7-2の製造500mLの丸底フラスコ中で化合物7-16.4g0.010molを用いて、化合物2-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物7-23.2g53を得た。化合物30の製造化合物7-210.6g17.4mmolおよび3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール6.7g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物309.9g12.3mmol、71を得た。MS/EIMS実測値805、計算値804.98。[製造例8]化合物31の製造化合物8-1の合成2,4-ジブロモニトロベンゼン37g、131.5mmol、4-ジベンゾチオフェンボロン酸20g、87.69mmol、PdPPh343.0g、2.63mmol、トルエン400ml、および1.5MのNa2CO3100mlが入れられ、100°Cでの攪拌を行った。4時間後、得られた材料が室温に冷却され、次いで、EAで抽出され、その後、蒸留水での洗浄を行った。その後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで、減圧下での蒸留が行われ、その後、カラム分離を行って、それにより化合物8-116g、47.48を得た。化合物8-2の合成化合物8-116g、41.64mmol、亜リン酸トリエチル100mL、および1,2-ジクロロベンゼン100mLが入れられ、次いで、100°Cで攪拌を行った。4時間後、得られた材料は室温まで冷却された。次いで、減圧下での蒸留が行われ、次いで、カラム分離を行って、それにより化合物8-25g、34.08を得た。化合物8-3の合成化合物8-25g、14.19mmol、N-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸4.9g、17.03mmol、PdPPh340.82g、0.71mmol、トルエン100ml、2MのK2CO320ml、およびエタノール20mlが入れられ、次いで、還流下での攪拌を行った。8時間後、得られた材料は室温に冷却され、次いでEAで抽出された。蒸留水での洗浄、および硫酸マグネシウムでの乾燥が行われた。次いで、減圧下での蒸留が行われ、その後、カラム分離が行われて、それにより化合物8-36g、82.16を得た。化合物31の合成化合物8-36g、11.65mmolおよび2-クロロ-4,6-ジフェニルトリアジン3.74g、13.99mmolがDMFに溶解させられ、次いで、これにNaH0.69g、17.48mmolが添加され、その後、室温で15時間にわたって攪拌された。その中にメタノールおよび蒸留水が入れられ、これにより生じた固体が濾別された。次いで、固体に対するカラム分離が行われて、それにより化合物315g57.543を得た。MS/EIMS実測値719.85、計算値719.20。[製造例9]化合物37の製造化合物9-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルボロン酸21.9g0.096molを用いて、化合物2-1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-118.5g82を得た。化合物9-2の製造1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9-120.8g0.068molを用いて、化合物2-2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-26.9g37を得た。化合物9-3の製造1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9-27.7g0.028molを用いて、化合物2-3の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-37.4g76を得た。化合物9-4の製造3Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9-38.4g0.024molを用いて、化合物2-4の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-47.7g75を得た。化合物9-5の製造500mLの丸底フラスコ中で化合物9-44.3g0.010molを用いて、化合物2-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-52.0g52を得た。化合物9-6の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口丸底フラスコに入れられ、次いで、ナフタレン-1-イルボロン酸16.5g0.096molを用いて、化合物2-1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-616.4g89を得た。化合物9-7の製造1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物9-618.9g0.076molを用いて、化合物2-2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-711.2g68を得た。化合物9-8の製造化合物9-78.9g41.10mmolおよび4-ビフェニル-4-イル-2-クロロキナゾリン15.6g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-810g42を得た。化合物9-9の製造化合物9-817.7g35.64mmolを用いて、化合物1-6の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物9-914.2g69を得た。化合物37の製造化合物8-56.6g17.4mmolおよび化合物8-912.0g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物377.3g8.8mmol、51を得た。MS/EIMS実測値829、計算値828.95。[製造例10]化合物40の製造化合物10-1の製造化合物9-69.0g36.1mmolおよびN-ブロモスクシンイミド7.6g43.3mmolがジクロロメタン300mLに溶解させられ、その後室温で12時間にわたって攪拌された。減圧下での蒸留が行われ、そしてこのようにして得られた固体が、蒸留水、メタノール次いでヘキサンで逐次的に洗浄されて、それにより化合物10-19.6g81.3を得た。化合物10-2の製造1Lの2つ口丸底フラスコ中で化合物10-124.9g0.076molを用いて、化合物2-2の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物10-211.9g52を得た。化合物10-3の製造化合物10-212.2g41.10mmolおよび2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン13.2g49.32mmolを用いて、化合物1-5の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物10-313.4g62を得た。化合物40の製造化合物5-56.8g17.4mmolおよび化合物10-311g20.88mmolを用いて、化合物1の製造と同じ方法が行われて、それにより化合物407.3g9.2mmol、53を得た。MS/EIMS実測値795、計算値794.96。[製造例11]化合物62の製造化合物11-1の製造硫酸124mLおよび60硝酸28mLが混合され、次いで0°Cに冷却された。次いで、これに1,3-ジブロモベンゼン50g、0.21molがゆっくりと滴下添加され、その後、30分間にわたって攪拌を行った。攪拌が完了した後で、これに氷水が添加され、次いで、EA300mLでの抽出を行った。有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、次いで減圧下での蒸留を行い、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11-120g、34を得た。化合物11-2の製造化合物11-130g、106.8mmol、ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルボロン酸22.6g、106.8mmol、PdPPh346.2g、5.4mmolおよびK2CO334g、321mmolが、トルエン500mL/EtOH100mL/純水100mLの混合溶媒中に入れられ、次いで80°Cで2時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮され、次いで、シリカカラム精製を行って、それにより化合物11-220g、51を得た。化合物11-3の製造化合物11-220g、54.3mmolが1,2-ジクロロベンゼン100mLに溶解させられて、これにPOEt3100mLが添加され、次いで、150°Cで20時間にわたって攪拌された。得られた混合物は室温まで冷却され、次いで、溶媒である1,2-ジクロロベンゼンおよびPOEt3が減圧下での蒸留によって除去された。その後、EA500mLおよび蒸留水50mLでの抽出が行われ、次いで、有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして減圧下で蒸留され、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11-312g、66を得た。化合物11-4の製造化合物11-26g、17.85mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルボロン酸6.2g、21.6mmol、PdPPh341g、0.87mmolおよびK2CO37.4g、53.5mmolがトルエン100mL/EtOH20mL/純水20mLの混合溶液に入れられ、次いで120°Cで3時間にわたって攪拌された。その反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11-46.8g、76を得た。化合物11-5の製造化合物11-44.6g、9.23mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン5.22g、18.45mmol、CuI880mg、4.62mmol、1,2-ジアミノエタン1.24mL、18.45mmolおよびCs2CO39.02g、27.7mmolがトルエン100mL中に入れられ、次いで120°Cで20時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮され、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11-55.6g、93を得た。化合物11-6の製造化合物11-55.6g、8.57mmolがTHF50mLに溶解させられ、そしてこれに-78°Cでn-BuLi4.1ml、ヘキサン中2.5Mがゆっくりと添加された。この混合物は同じ温度で1時間にわたって攪拌され、次いでこれにトリイソプロキシボラン3mLが添加され、次いで、室温で2時間にわたって攪拌された。攪拌の完了後に、塩化アンモニウム水溶液20mLを用いてこの反応が停止させられ、次いで、蒸留水での洗浄、およびEAでの抽出が行われた。次いで、有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、次いで減圧下の蒸留および再結晶化を行って、それにより化合物11-62.6g、49を得た。化合物11-7の製造2,4-ジクロロキナゾリン16g、80.4mmol、フェニルボロン酸11.8g、96.5mmol、Na2CO325.56g、241mmolおよびPdPPh344.6g、4mmolが、トルエン100mL/EtOH20mL/純水20mLの混合溶液中に入れられ、次いで、80°Cで15時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物11-714g、72を得た。化合物62の製造化合物11-69.28g、15mmol、化合物11-73g、12.46mmol、PdPPh34716mg、0.62mmolおよびK2CO35.2g、37.4mmolが、トルエン50mL/EtOH10mL/純水10mLの混合溶液に入れられ、次いで、120°Cで5時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物626.1g、63を得た。MS/EIMS実測値778.90、計算値778.27。[製造例12]化合物70の製造化合物12-1の製造2,4-ジクロロキナゾリン5g、25.1mmol、ビフェニル-4-イルボロン酸5.4g、27.3mmol、Na2CO38g、75.3mmolおよびPdPPh341.45g、1.26mmolが、トルエン120mL/EtOH30mL/純水30mLの混合溶液に入れられ、次いで120°Cで15時間にわたって攪拌された。この反応が完了した後で、得られた材料が室温まで冷却され、次いで静置された。次いで、水層が除去され、そして有機層が濃縮されて、次いでシリカカラム精製を行って、それにより化合物12-16.2g、78を得た。化合物70の製造化合物11-42.3g、4.6mmolおよび化合物12-11.75g、5.5mmolがDMF33mL中に懸濁され、次いで、その中に60NaH221mg、5.5mmolが室温で入れられて、その後、12時間にわたって攪拌を行った。攪拌が完了した後で、これに純水500mLが入れられ、次いで、減圧下で濾過された。このようにして得られた固体が、MeOH/EA、DMF、およびEA/THFでの逐次的なトリチュレーションにかけられ、次いで、MCに溶解させられ、次いでシリカ濾過、次いでMeOH/EAでのトリチュレーションを行って、それにより化合物701.7g、47を得た。MS/EIMS実測値778.90、計算値778.27。[実施例1]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造本発明の発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングインコーポレーティドにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に[4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチル-フェニルアミノトリフェニルアミン]を入れ、次いで、これはチャンバー内で10-6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、気化を行い、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’-ジ4-ビフェニル-N,N’-ジ4-ビフェニル-4,4’-ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用して気化を行い、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように発光層が形成された。化合物31がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてD-16がドーパントとしてその別のセルに入れられ、次いで、これら2つの材料は10重量のドーピングを行うような異なる速度で蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に蒸着させた。次いで、30nmの厚さを有する発光層が正孔輸送層上に蒸着させられた。次いで、発光層上に、Alq[トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIII]が20nmの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、Liq[リチウムキノラート]が1~2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成されて、それによりOLED素子を製造した。これら材料のそれぞれの化合物は10-6torrでの真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための発光材料として使用された。結果として、7.24mA/cm2の電流が5.6Vの電圧で流れ、そして2600cd/m2の緑色光発光が確認された。[実施例2]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造発光材料としての化合物51がホストとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、2.25mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして930cd/m2の緑色光発光が確認された。[実施例3]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造発光材料としての化合物52がホストとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、4.76mA/cm2の電流が5.3Vの電圧で流れ、そして1820cd/m2の緑色光発光が確認された。[比較例]従来技術のルミネッセントを使用したOLED素子の製造発光材料としての4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルが発光層を形成するためのホストとして使用されたこと、発光層上に、正孔ブロッキング層としてアルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナート4-フェニルフェノラートが10nmの厚さで堆積されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、9.52mA/cm2の電流が7.2Vの電圧で流れ、そして3000cd/m2の緑色光発光が確認された。[実施例4]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造本発明の発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングインコーポレーティドにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN1,N1’-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスN1-ナフタレン-1-イル-N4,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミンを入れ、次いで、これはチャンバー内で10-6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、気化を行い、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’-ジ4-ビフェニル-N,N’-ジ4-ビフェニル-4,4’-ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用して気化を行い、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように発光層が形成された。化合物70がホスト材料として真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてD-7がドーパントとしてその別のセルに入れられ、次いで、4重量のドーピングを行うような異なる速度でこれら2つの材料が蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する発光層を正孔輸送層上に蒸着させた。その後、真空蒸着装置の一方のセル内に、2-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールが入れられ、そしてその真空蒸着装置の別のセル内にリチウムキノラートが入れられ、次いで、これら2つの材料は、50重量のドーピングを行うような異なる速度で気化され、それにより発光層上に30nmの電子輸送層を形成させた。次いで、リチウムキノラートが2nmの厚みで電子注入層として蒸着させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、Alカソードが150nmの厚みで蒸着させられ、それによりOLED素子を製造した。これら材料のそれぞれの化合物は10-6torrでの真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための発光材料として使用された。結果として、15.1mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして1800cd/m2の赤色光発光が確認された。[実施例5]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造発光材料である化合物62がホストとして使用され、かつ化合物D-7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、6.72mA/cm2の電流が3.3Vの電圧で流れ、そして820cd/m2の赤色光発光が確認された。[実施例6]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造発光材料である化合物61がホストとして使用され、かつ化合物D-7がドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、13.2mA/cm2の電流が4.5Vの電圧で流れ、そして1320cd/m2の赤色光発光が確認された。[比較例]従来技術のルミネッセントを使用したOLED素子の製造発光材料である4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルが発光層を形成するためのホストとして使用されたこと、および化合物D-11が発光層を形成するためのドーパントとして使用されたこと、発光層上に、正孔ブロッキング層としてアルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナート4-フェニルフェノラートが10nmの厚さで堆積されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、54.4mA/cm2の電流が9.4Vの電圧で流れ、そして2300cd/m2の赤色光発光が確認された。本発明によって開発された有機電子材料のための化合物は、従来技術の材料と比べてより優れた発光特性を有していたことが確認されることができた。さらに、有機電子材料のための本発明の化合物をホスト材料として使用した素子は優れた発光特性を有しており、かつさらに、駆動電圧を低下させることによる電力効率の増大を誘起することができ、それにより、電力消費を改良することができる。"