"下式VIで表わされ、かつR1が、単一の、もしくは相互に同じでも異なってもよい複数の弗素または塩素を置換基として持っていてもよい直鎖、分岐または環式のC1-C8アルキル基、単一の、もしくは相互に同じでも異なってもよい弗素または塩素を置換基として持っていてもよいフェニル基、アルキル部分が単一の、もしくは相互に同じでも異なってもよい複数の弗素または塩素を置換基として持っていてもよく、アリール部分が単一の、もしくは相互に同じでも異なってもよい複数の弗素または塩素を置換基として持っていてもよいC7-C12アルキルアリールまたはアリールアルキル基、C2-C8アルケニルまたはC2-C8アルキニル基、単一の、もしくは相互に同じでも異なってもよい複数の弗素または塩素を置換基として持っていてもよいC8-C12アリールアルケニル基を意味し、あるいは上記R1がOR2、SiR23または-OSiR23を意味し、上記R2が相互に同じでも異なってもよく、それぞれC1-C4アルキルまたはフェニルを意味し、あるいは上記R1が、酸素、窒素、硫黄、珪素のヘテロ原子を含有しており、置換基としてC1-C10基またはヘテロ原子を持っていてもよいC1-C16ヘテロ環式基を意味し、Mがチタン、ジルコニウムまたはハフニウムを意味し、R9、R10が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-C40基、例えばC1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C2-C10アルケニル、C7-C40アリールアルキル、C7-C40アルキルアリール、C8-C40アリールアルケニル、好ましくは水素、C1-C3アルキル、ことにメチル、C1-C3アルコキシ、C6アリール、C6アリールオキシ、C2-C10アルケニル、C7-C10アリールアルキル、C7-C10アルキルアリール、C8-C10アリールアルケニルまたはハロゲンを意味し、xが0または1であり、R3が相互に同じであって、それぞれ4-C4-C8アルキルフェニルを意味し、Y4、Y5がそれぞれ水素を、Y6が水素またはR3を意味し、R11がで表わされ、かつこの式中のM2が炭素、珪素、ゲルマニウムまたは錫を意味し、pが1、2または3であり、R12、R13が相互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、ハロゲン、C1-C20アルキル、C6-C14アリール、C1-C10アルコキシ、C2-C12アルケニル、C7-C20アリールアルキル、C7-C20アルキルアリール、C6-C10アリールオキシ、C1-C10フルオロアルキル、C6-C10ハロアリールまたはC2-C10アルキニルを意味し、あるいはこれらが両者を結合する原子と共に環を形成するブリッジを意味することを特徴とするメタロセン化合物。請求項1における式VIにおいて、Mがジルコニウムを、R1が、それぞれ直鎖、分岐または環式のC1-C8アルキル基を意味することを特徴とする請求項1に記載のメタロセン化合物。請求項1における式VIにおいて、Mがジルコニウムを、R1が、それぞれメチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル又はsec-ブチルを意味し、R9、R10が相互に同じであって、それぞれ塩素を、Y4、Y5、Y6が相互に同じであって、それぞれ水素を、R3が相互に同じであって、それぞれ4-tert-ブチルフェニルを、R11がジメチルシリル、ジフェニルシリルまたはメチルフェニルシリルを、Xが1を意味することを特徴とする請求項1または2に記載のメタロセン化合物。本発明を以下の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明がこれら実施例に限定されるべきではないことは言をまたない。1.7-クロロ-2-メチル-1-インダノン150g0.3モルの2-クロロプロピオフェノンTetrahedron1978、1627におけるB.L.ジエンソンらの報文と、24.55ml0.33モルの37濃度ホルムアルデヒド溶液とを反応器に装填した。600mlの水中における12gの水酸化ナトリウム水溶液をこれに添加し、混合物を40°Cにおいて2.5時間撹拌した。相分離し、水性相をそれぞれ50mlのメチレンクロリドで3回抽出し、合併有機相を1NのHCl溶液中で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。撹拌しながら、メチレンクロリド溶液を、2.25時間にわたって、加熱65°C濃硫酸400gに添加し、この間にメチレンクロリドを蒸留分離した。添加完了後、65°Cでさらに0.5時間撹拌を継続し、冷硫酸溶液を、室温において325mlのエチレンクロリドと325mlの水との氷冷混合液中に徐々に注下した。相分離後、硫酸溶液をそれぞれ250mlのメチレンクロリドで抽出し、合併有機相を、それぞれ200mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液、200mlの水および200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒除去後、褐色液体を、オイルポンプで搭頂を完全に真空にした10cmヴィグリュウカラムを経て蒸留除去し、これにより39.6gの化合物1を淡黄色液体として得た。次いでこれを徐々に結晶化した。B.P.=95~98°C0.3~0.25ミリバール、m.p.=42~43°C、1H-NMR300MHz、CDCl3、7.41t、1H、7.28m、1H、7.22m、1H、3.31m、1H、2.59-2.27m、2H、1.25dJ=7.3Hz、3H2.7-ブロモ-2-メチル-1-インダノン2実施例1と同様の方法で、78.2g0.37モルの2-ブロモプロピオフェノンから、57.2gの化合物2を固体として得たJ.Org.Chem.5419895346におけるS.ワンらの報文。M.P.=55~61°C、1H-NMR300MHz、CDCl3、7.501H、7.372H、3.34m、1H、2.96-2.6m、2H、1.3d3H3.2-メチル-7-トリフルオロメタンスルホンオキシ-1-インダノン316.2g0.1モルの7-ヒドロキシ-2-メチル-1-インダノンLiebigsAnn.Chem.1985、2116におけるG.ブリングマンらの報文を、150mlの無水メチレンクロリド中の20mlの無水ピリジンと共に反応器中に入れ、-78°Cにおいて、20ml0.12モルのトリフルオロメタンスルホン酸無水物をこれに添加し、この混合物を氷浴中において0°Cまで徐々に加温した。この反応混合物を20°Cで16時間撹拌し、次いで750mlのエーテルで希釈し、沈殿ピリジニウム塩を濾別した。このエーテル相を、それぞれ100mlの2N塩酸で2回、それぞれ100mlの水で2回、200mlの飽和塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒除去し、残渣をヘプタン/エチルアセタート9:1を使用して、シリカゲルクロマトグラフィー処理に附して、27.1gの表記化合物3を得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.5-7.33H、3.3m、1H、2.7-2.4m、2H、1.3d、3H4.7-イオド-2-メチル-1-インダノン4実施例2と同様の方法で30.6g0.118モルの2-イオドプロピオンフェノンから、J.Org.Chem.5419895364におけるS.ワンらの報文に記載されているようにして、ただし環化は硫酸中でなくポリ燐酸中で行なわれた12.8gの表記化合物4を固体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.50-7.303H、3.3m、1H、2.9-2.6m、2H、1.3d、3H5.7-クロロ-2-ブチル-1-インダノン5米国特許5489712号明細書またはSynth.Communic.2619961775におけるA.バタチャリアの報文に記載されている方法と同様にして、32.0g0.15モルの2-クロロフェニルペンチルケトン2-クロロプロピオフェノンの製造と同様にして得られたから、18.5gの表記化合物5を得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.5-7.41H、7.35-7.12H、3.3-3.11H、2.8-2.72H、2.7-2.52H、2.0-1.81H、1.55-1.25H、0.9t、3H6.7-クロロ-2-シクロヘキシル-1-インダノン6米国特許5489712号明細書またはSynth.Communic.2619961775におけるA.バタチャリアの報文に記載されている方法と同様にして、20.0g0.085モルの2-クロロフェニルメチルシクロヘキシルケトン2-クロロプロピオフェノンと同様にして得られたから、14gの7-クロロ-2-シクロヘキシル-1-インダノン6を得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.47-7.253H、3.11dd、1H、2.92dd、1H、2.65m、1H、2.10-1.98m、1H、1.80-1.60m、4H、1.46-1.0m、6H7.7-クロロ-2-フェニル-1-インダノン7実施例5と同様にして、23.0g0.1モルのベンジル-2-クロロフェニルケトン7-クロロプロピオフェノンと同様にして得られたから、14.5gの表記化合物7を得た。8.7-ブロモ-2-イソプロピル-1-インダノン8実施例5と同様にして、48.2g0.2モルの2-ブロモフェニル-2-メチルプロピルケトン7-ブロモプロピオフェノンと同様にして得られたから、48.2g0.2モルの表記化合物8を得た。9.7-ブロモ-2-2-メチルプロピル-1-インダノン9実施例5と同様にして、25.5g0.1モルの2-ブロモフェニル-3-メチルブチルケトン7-ブロモプロピオフェノンを同様にして得られたから、15.7gの表記化合物9を得た。10.7-ブロモ-5-フルオロ-2-メチル-1-インダノン10実施例2と同様にして、15g0.065モルの2-ブロモ-4-フルオロプロピオフェノンから、7.1gの表記化合物10を得た。11.5,7-ジクロロ-2-メチル-1-インダノン11実施例1と同様にして、50g0.246モルの2,4-ジクロロプロピオフェノンから、26.42gの表記化合物11を得た。12.6,7-ジクロロ-2-メチル-1-インダノン12実施例1と同様にして、40g0.197モルの2,3-ジクロロプロピオフェノンから、23.3gの化合物12を得た。13.7-ブロモ-2,6-ジメチル-1-インダノン13実施例2と同様にして、10g0.044モルの2-ブロモ-3-メチルプロピオフェノンから、6.8gの表記化合物13を得た。14.7-クロロ-2-メチル-5-トリフルオロメチル-1-インダノン14実施例1と同様にして、16g0.067モルの2-クロロ-4-トリフルオロメチルプロピオフェノンから、4.5gの表記化合物14を得た。15.2-メチル-7-フェニル-1-インダノン15a22.5g0.1モルの7-ブロモ-2-メチル-1-インダノン2、13.4g0.11モルのフェニルボロン酸および23.3g0.22モルの炭酸ナトリウムを、反応器中における380mlのジメトキシエタンおよび120mlの水に添加し、この混合物を多数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。450mg2ミリモルの酢酸パラジウムおよび1.05g4ミリモルのトリフェニルホスフィンTPPを添加し、反応混合物を80°Cにおいて2時間撹拌した。300mlの水を添加した後、混合物をそれぞれ250mlのジエチルエーテルで3回抽出し、エーテル相をそれぞれ100mlの水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、21.1gの表記化合物15を固体として得た。M.P.=81.5~83°C、1H-NMR300MHz、CDCl3、7.6t、1H、7.5-7.3m、6H、7.251H、3.4m、1H、2.8-2.6m、2H、1.3d、3Hb2.5g13.8ミリモルの7-クロロ-2-メチル-1-インダノン1、2.11g17.3ミリモルのフェニルボロン酸および3.66g34.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中における40mlのo-キシレンおよび5mlの水に添加し、混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。1.55mg0.0069ミリモルの酢酸パラジウムおよび7.3mg0.027ミリモルのトリフェニルホスフィンを添加した後、反応混合物を100°Cにおいて8時間撹拌した。それぞれ2、4および6時間の経過後、それぞれ等量の酢酸パラジウムおよびトリフェニルホスフィンを再び添加した。40mlの水を添加してから相分離し、水性相をそれぞれ40mlのエーテルで抽出し、合併有機相を、40mlの水と、40mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで洗浄した。溶媒を除去して2.9gの表記化合物15を固体として得た。1H-NMRは約85の転化を示した。c0.9g5ミリモルの化合物1、0.73g6ミリモルのフェニルボロン酸および1.32g12.5ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中における15mlのエチレングリコールおよび3mlの水に添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。33.7mg0.15ミリモルの酢酸パラジウムと、0.34g0.6ミリモルのm-NaO3S-フェニル3ホスフィンTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで5時間撹拌し、水性相をそれぞれ30mlのエーテルで5回抽出し、合併エーテル相を40mlの水および401の塩化ナトリウム水溶液で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒の除去により0.76gの化合物15を固体として得た。16.2-ナフチル-7-1-ナフチル-1-インダノン16a実施例15aと同様にして、56.3g0.25モルの7-ブロモ-2-メチル-1-インダノン2、47.3g0.275モルの1-ナフチルボロン酸および58g0.55モルの炭酸ナトリウムを、反応器中における水300mlとジメトキシエタン950mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。560mg2.5ミリモルの酢酸パラジウムと、1.31g5ミリグラムのトリフェニルホスフィンTPPを添加し、この反応混合物を80°Cで2時間撹拌した。700mlの水を添加し、この混合物をそれぞれ300mlの水および300mlの塩化ナトリウム水溶液で2回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、63.3gの化合物16を固体として得た。M.P.=104~105°C、1H-NMR300MHz、CDCl3、7.9d、2H、7.65m、1H、7.6-7.25m、7H、3.5m、1H、2.9-2.6m、2H、1.25d、3Hb実施例15bと同様にして、2.5g13.8ミリモルの7-クロロ-2-メチル-1-インダノン1、2.97g17.3ミリモルのナフチルボロン酸および3.66g34.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中における40mlのo-オキシレンおよび5mlの水に添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。1.55mg0.0069ミリモルの酢酸パラジウムと、7.3g0.027ミリモルのトリフェニルホスフィンを添加した後、反応混合物を100°Cで8時間撹拌した。それぞれ、2、4および6時間経過した後、それぞれに等量の酢酸パラジウムと、トリフェニルホスフィンを再び添加した。40mlの水を添加してから、相分離し、水性相をそれぞれ40mlのエーテルで3回抽出し、合併有機相を40mlの水と40mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、3.26gの表記化合物16を固体として得た。c2.5g13.8ミリモルの7-クロロ-2-メチル-1-インダノン1、2.86g16.6ミリモルのナフチルボラン酸、0.22g0.68ミリモルのテトラブチルアンモニウムブロミド、および3.66g34.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のo-キシレン40mlに添加し、反応混合物を複数回脱気処理し、アルゴンで飽和させた。1.55mg0.0069ミリモルの酢酸パラジウムおよび7.3mg0.027ミリモルのトリフェニルホスフィンを添加し、この反応混合物を125°Cにおいて9時間撹拌した。40mlの水を添加し、相分離し、水性相をそれぞれ40mlのエーテルで3回抽出し、合併有機相を40mlの水と、40mlの塩化ナトリウム飽和水溶液により洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去することにより、3.38gの表記化合物16を固体として得た。d実施例15cと同様にして、2.5g13.84ミリモルの化合物1、2.86g16.6ミリモルのナフチルボラン酸および3.66g34.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中の41mlのエチレングリコールおよび8.3mlの水に添加し、この反応混合物を複数回脱気処理し、アルゴンで飽和させた。1mg0.0046ミリモルの酢酸パラジウムおよび10.4mg0.0184ミリモルのTMSPPを添加して、反応混合物を125°Cにおいて5時間撹拌した。水性相をそれぞれ50mlのエーテルで2回抽出し、合併エーテル相を40mlの水および40mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、3.08gの表記化合物16を固体として得た。17.7-3,5-ジメチルフェニル-2-メチル-1-インダノン17実施例16bと同様にして、16.25g0.09モルの化合物1、14.85g0.1モルの3,5-ジメチルフェニルボロン酸、21.2g0.2モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のo-キシレン240mlおよび水80mlに添加し、混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させる。101mg0.45ミリモルの酢酸パラジウムおよび472mg1.8ミリモルのTPPを添加し、この反応混合物を100°Cで8時間撹拌し、2、4および6時間後、それぞれ等量の酢酸パラジウムおよびTPPを再度添加した。150mlの水を添加して相分離し、水性相をそれぞれ200mlのエーテルで3回抽出し、合併エーテル相を200mlの水および200mlの塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、溶媒を除去することにより20.3gの表記化合物17を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.55t、1H、7.4m、1H、7.231H、7.05m、2H、7.021H、3.34m、1H、2.78-2.64m、2H、2.35s、6H、1.27d、3H18.7-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-2-メチル-1-インダノン18実施例15aと同様にして、6.75g0.03モルの化合物2、8.5g0.033モルの3,5-ビストリフルオロメチルフェニルボラン酸、および7.0g0.066モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のジメトキシエタン120mlおよび水360mlの水から成る混合物に添加し、混合物を複数回脱気処理し、アルゴンで飽和させた。120mg0.5ミリモルの酢酸パラジウムおよび282mg1.1ミリモルのTPPを添加し、この反応混合物を、80°Cにおいて2時間撹拌し、水150mlを添加し、これを、それぞれ150mlのジエチルエーテルで3回抽出し、合併エーテル相を、それぞれ150mlの水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、9.93gの表記化合物18を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.9s、2H、7.66t、1H、7.53dd、1H、7.3-7.242H、3.46m、1H、2.83-2.70m、2H、1.29d、3H19.2-メチル-7-2-ナフチル-1-インダノン19実施例16bと同様にして、2.16g0.012モルの化合物1、2.27g0.0132モルの2-ナフチルボロン酸および2.8g0.0246モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール40mlおよび水8mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。13.5mg0.06ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.102g0.18ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。40mlの水を添加し、この水性相をそれぞれ50mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を50mlの水および50mlの塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、3.0gの表記化合物を結晶化可能の油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.92m、4H、7.622H、7.56-7.49m、2H、7.46dd、1H、7.39d、1H、3.45m、1H、2.84-2.68m、2H、2.35s、6H、1.33d、3H20.7-4-メトキシフェニル-2-メチル-1-インダノン20実施例16dと同様にして、3.84g0.021モルの化合物1、3.58g0.024モルの4-メトキシフェニルボロン酸、4.98g0.047モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール60mlおよび水10mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。23.9mg0.106ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.12g0.21ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cにおいて2時間撹拌した。60mlの水を添加し、この水性相をそれぞれ60mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を60mlの水および60mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去して、3.75gの表記化合物20を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.55t、1H、7.40m、2H、7.36m、1H、7.24m、1H、6.94m、2H、3.84s、3H、3.39m、1H、2.77-2.63m、2H、1.28d、3H21.2-メチル-7-4-メチルフェニル-1-インダノン21実施例16dと同様にして、3.61g0.020モルの化合物1、3.0g0.022モルの4-メチルフェニルボロン酸、4.66g0.044モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール60mlおよび水12mlに添加し、混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。22.4mg0.1ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.114g0.2ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。60mlの水を添加し、これをそれぞれ50mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を50mlの水および50mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、4.5gの表記化合物21を固体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.56t、1H、7.42-7.14m、6H、3.40m、1H、2.78-2.64m、2H、2.40s、3H、1.28d、3H22.2-メチル-7-2-チエニル-1-インダノン22実施例15aと同様にして、11.25g0.05モルの化合物2、13.4g0.055モルのチオフェニルボラン酸および11.7g0.011モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のジメトキシエタン190mlおよび水60mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。225mg1ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.609g2ミリモルのトリスo-トリルフェニルホスフィンを添加し、この反応混合物を80°Cにおいて2時間撹拌した。150mlの水を添加し、これをそれぞれ100mlのジエチルエーテルで4回抽出し、合併エーテル相をそれぞれ50mlの水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、8.6gの表記化合物21を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.6t、1H、7.5-7.3m、6H、7.251H、3.4m、1H、2.8-2.6m、2H、1.3d、3H23.2-メチル-7-2-フラニル-1-インダノン23実施例22と同様にして、33.7g0.15モルの化合物2、18.5g0.165モルのフラニルボロン酸および34.9g0.33モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のジメトキシエタン570mlと、水180mlの混合物に添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。675mg3ミリモルの酢酸パラジウムおよび1.83g6ミリモルのトリスo-トリルフェニルホスフィンを添加し、この反応混合物を80°Cで2時間撹拌した。450mlの水を添加し、これをそれぞれ300mlのジエチルエーテルで4回抽出し、合併エーテル相をそれぞれ200mlの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去して、27.06gの表記化合物23を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.86m、2H、7.5t、1H、7.51m、1H、7.4-7.2m、2H、3.37m、1H、2.78-2.66m、2H、1.32d、3H24.2-メチル-7-2-ピリジル-1-インダノン2416.9g75ミリモルの化合物2および20g90ミリモルの2-トリメチルスタニルピリジンを、反応器中のテトラヒドロフラン165mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。350mg0.37ミリモルのトランスージμ-アセタトビス[o-ジ-o-トリルホスフィノベンジル]ジパラジウムIIを添加し、この反応混合物を24時間還流加熱した。200mlの水を添加し、それぞれ150mlのジエチルエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を100mlの水および100mlの塩化クロリド飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去し、60°C、0.1ミリバールで24時間乾燥トリメチレンスタニルブロミドの除去して、15.07gの表記化合物24を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、8.66m、2H、7.66-7.205H、3.40m、1H、2.78-2.64m、2H、1.25d、3H25.2-メチル-7-2-メチルフェニル-1-インダノン25実施例16dと同様にして、2.0g0.011ミリモルの2-メチルフェニルボラン酸および2.6g24.6ミリモルを、反応器中のエチレングリコール55mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。18mg0.09ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.15g0.27ミリモルのTMSPPを添加し、この混合物を125°Cで2時間撹拌した。60mlの水を添加し、この水性相をそれぞれ60mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を60mlの水および60mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、2.1gの表記2-メチル-7-2-メチルフェニル-1-インダノンを固体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.66-7.10m、7H、3.48m、1H、2.86-2.64m、2H、2.13/2.11s、3H、立体異性体、1.33/1.29d、3H、立体異性体26.2-メチル-7-4-ジメチルアミノフェニル-1-インダノン26実施例22と同様にして、8.0g0.032モルの化合物2、5.85g0.038モルの4-ジメチルアミノフェニルボラン酸および7.4g0.07モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のジメトキシエタン122mlおよび水37mlに添加した。この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。142mg0.6ミリモルの酢酸パラジウムおよび385mg1.3ミリモルのトリスo-トリルフェニルホスフィンを添加し、この混合物を80°Cで4時間撹拌した。150mlの水を添加し、これをそれぞれ50mlのジエチルエーテルで4回抽出し、合併エーテル相をそれぞれ50mlの水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去し、中性酸化アルミニウムジクロロメタンを経てカラム濾過して、6.5gの表記2-メチル-7-4-ジメチルアミノフェニル-1-インダノンを油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.58-7.24m、5H、6.78d、2H、3.38m、1H、3.01s、6H、2.78-2.65m、2H、1.28d、2H27.2-メチル-7-2,3-ジメチルフェニル-1-インダノン27実施例16dと同様にして、2.0g0.011モルの化合物1、1.95g0.013モルの2,3-ジメチルフェニルボラン酸および2.6g24.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール55mlおよび水5mlに添加し、この混合物を複数回脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。18mg0.09ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.15g0.27ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。60mlの水を添加し、この水性相をそれぞれ60mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相をそれぞれ水60ml、塩化ナトリウム飽和水溶液60mlで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、2.9gの表記2-メチル-7-2,3-ジメチルフェニル-1-インダノンを固体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.61-6.92m、6H、3.40m、1H、2.80-2.60m、2H、2.34/2.32s、3H、立体異性体、1.97/1.93s、3H、立体異性体、1.26/1.23d、3H、立体異性体28.2-メチル-7-4-ビニルフェニル-1-インダノン28実施例16dと同様にして、2.0g0.011モルの化合物1、1.92g0.013モルの4-スチレンボロン酸および2.6g24.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール55mlおよび水5mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。18mg0.09ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.15g0.27ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。60mlの水を添加して、この水性相をそれぞれ60mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を水60mlおよび60mlの塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して2.2gの表記2-メチル-7-4-ビニルフェニル-1-インダノンを得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.60-7.26m、7H、6.78dd、1H、5.81d、1H、5.28d、1H、3.42m、1H、2.80-2.67m、2H、1.31d、3H29.2-メチル-7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-インダノン29実施例16dと同様にして、6.28g0.035モルの化合物1、7.6g0.040モルの4-トリフルオロメチルフェニルボロン酸および8.16g77.3ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール160mlおよび水17mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。57mg0.283ミリモルの酢酸パラジウムと、0.47g0.848ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。170mlの水を添加して、この水性相を、それぞれ100mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を60mlの水および60mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して9.54gの表記2-メチル-7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-インダノンを得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.80-7.26m、7H、3.42m、1H、2.80-2.67m、2H、1.31d、3H30.2-メチル-7-4-ビフェニル-1-インダノン30実施例15aと同様にして、6.75g0.03モルの化合物2、6.53g0.033モルの4-ビスフェニルフェニルボロン酸および7.0g0.066モルの炭酸ナトリウムを、反応器中の水36mlに添加し、この混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。120mg0.5ミリモルの酢酸パラジウムおよび282mg1.1ミリモルのTPPを添加し、この反応混合物を80°Cで2時間撹拌した。150mlの水を添加し、この水性相をそれぞれ150mlのジエチルエーテルで3回抽出し、合併エーテル相をそれぞれ150mlの水で3回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して7.78gの表記2-メチル-7-4-ビフェニル-1-インダノン31を得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.67-7.1712H、3.49-3.17m、1H、2.80-2.67m、2H、1.30d、3H31.2-メチル-7-4-tert-ブチルフェニル-1-インダノン31実施例16dと同様にして、2.0g0.011モルの化合物1、2.31g0.013モルの4-tert-ビスフェニルフェニルボラン酸および2.6g24.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール55ml、水5mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。18mg0.09ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.15g0.27ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。60mlの水を添加し、この水性相をそれぞれ60mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を、60mlと601の塩化ナトリウム飽和水溶液洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して2.8gの表記2-メチル-7-4-tert-ブチルフェニル-1-インダノンを得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.60-7.26m、7H、3.42m、1H、2.80-2.67m、2H、1.319H、1.28d、3H32.2-メチル-7-3,5-ジフルオロフェニル-1-インダノン322.25g0.01モルの7-ブロモ-2-メチル-1-インダノン2、1.74g0.011モルの3,5-ジフルオロフェニルボラン酸および2.33g0.022モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のジメトキシエタン38mlおよび水12mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。45mg0.2ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.1g0.4ミリモルのトリフェニルホスフィンTPPを添加し、この反応混合物を80°Cで2時間撹拌した。50mlの水を添加し、水性相をそれぞれ30mlのジエチルエーテルで3回抽出し、合併エーテル相を水で2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して2.4gの表記2-メチル-7-3,5-ジフルオロフェニル-1-インダノンを固体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.62-7.31m、6H、3.43m、1H、2.8-2.6m、2H、1.29d、3H33.2-ブチル-7-フェニル-1-インダノン33実施例16dと同様にして、10.02g0.045モルの2-ブチル-7-クロロ-1-インダノン、6.58g0.054モルのフェニルボラン酸および11.9g0.122モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール135mlおよび水27mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。5mg0.022ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.051g0.09ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで5時間撹拌した。120mlの水を添加し、水性相をそれぞれ100mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を50mlの水と、50mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去して12.0gの表記化合物33を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.58t、1H、7.47-7.356H、7.28-7.231H、3.34dd、1H、2.83dd、1H、2.65m、1H、1.94m、1H、1.41m、5H、0.91t、3H34.2-ブチル-7-1-ナフチル-1-インダノン34実施例16dと同様にして、10.02g0.045モルの2-ブチル-7-クロロ-1-インダノン、10.06g0.0585モルの1-ナフチルボロン酸および11.9g0.122モルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール135mlおよび水27mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。5mg0.022ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.051g0.09ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで5時間撹拌した。120mlの水を添加し、水性相をそれぞれ100mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を、50mlの水と、50mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去して12.2gの表記化合物34を油状体として得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.93d、2H、7.71-7.208H、3.39m、1H、2.92m、1H、2.64m、1H、1.88m、1H、1.41m、5H、0.93t、3H35.2-シクロヘキシル-7-フェニル-1-インダノン35実施例16dと同様にして、2.73g0.011モルの2-シクロヘキシル-7-クロロインダノン、1.59g0.013モルのフェニルボラン酸および2.6g24.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール5mlおよび水5mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。18mg0.09ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.15g0.27ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cにおいて2時間撹拌した。60mlの水を添加し、水性相をそれぞれ60mlのエーテルで抽出し、合併エーテル相を60mlの水および60mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を除去して、2.9gの表記2-シクロヘキシル-7-フェニル-1-インダノンを得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.60-7.16m、8H、3.11dd、1H、2.92dd、1H、2.65m、1H、2.10-1.98m、1H、1.80-1.60m、4H、1.46-1.0m、6H36.2-シクロヘキシル-7-1-ナフチル-1-インダノン36実施例16dと同様にして、2.73g0.011モルの2-シクロヘキシル-7-クロローインダノン、2.24g0.013モルのナフチルボラン酸、および2.6g24.6ミリモルの炭酸ナトリウムを、反応器中のエチレングリコール55mlおよび水5mlに添加し、混合物を複数回の脱気処理に附し、アルゴンで飽和させた。18mg0.09ミリモルの酢酸パラジウムおよび0.15g0.27ミリモルのTMSPPを添加し、この反応混合物を125°Cで2時間撹拌した。60mlの水を添加し、水性相をそれぞれ60mlのエーテルで4回抽出し、合併エーテル相を60mlの水および60mlの塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去して、3.0gの表記2-シクロヘキシル-7-1-ナフチル-1-インダノンを得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.92-7.2010H、3.11dd、1H、2.92dd、1H、2.65m、1H、2.10-1.98m、1H、1.80-1.60m、4H、1.46-1.0m、6H37.2-メチル-4-1-ナフチルインダノン371.3g33ミリモルの水素化硼素ナトリウムを、0°Cにおいて、12g44ミリモルの化合物16をTHF/メタノール2:1100mlに溶解させた溶液に添加し、これを室温において18時間撹拌した。この反応混合物を100gの氷上に注下し、pH値が1になるまで濃塩酸を添加し、これをジエチルエーテルで複数回抽出した。合併有機相を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、水および塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。この粗生成物を200mlのトルエン中に投入し、0.5gのp-トルエンスルホン酸と混合し、水分離器で2時間還流加熱した。この反応混合物を509mlの炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で3回洗浄し、溶媒を減圧下に除去した。固体残渣を少量のペンタンで洗浄し、減圧下に乾燥した。これにより10.3gの表記化合物37が無色結晶として得られた。m.p.=143°C、1H-NMR300MHz、CDCl3、7.92-7.1810H、6.11m、1H、3.42s、2H、2.073H上記実施例37と同様にして下記インデンを製造した。38.2-メチル-4-または7-フェニルインデン38、39.2-メチル-4-または7-4-メトキシフェニルインデン39、40.2-メチル-4-または7-4-メチルフェニルインデン40、41.2-メチル-4-または7-2-メチルフェニルインデン41、42.2-メチル-4-または7-2,3-ジメチルフェニルインデン42、43.2-メチル-4-または7-3,5-ビストリフルオロメチルフェニルインデン43、44.2-メチル-4-または7-3,5-ジメチルフェニルインデン44、45.2-メチル-4-または7-3,5-ジフルオロフェニルインデン45、46.2-メチル-4-または7-2-ナフチルインデン46、47.2-メチル-4-または7-4-N,N-ジメチルアミノフェニルインデン47、48.2-メチル-4-または7-4-トリフルオロメチルフェニルィンデン48、49.2-メチル-4-または7-4-tert-ブチルフェニルインデン49、50.2-メチル-4-または7-4-ビフェニルインデン50、51.2-メチル-4-または7-2-フラニルインデン51、52.2-メチル-4-または7-2-チエニルインデン52、53.2-メチル-4-または7-2-ピリジルインデン53、54.2-ブチル-4-または7-フェニルインデン54、55.2-ブチル-4-または7-1-ナフチルインデン55、56.2-シクロヘキシル-4-または7-フェニルインデン56、57.2-シクロヘキシル-4-または7-1-ナフチルインデン57、58.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-1-ナフチルインデニル-ジルコニウムジクロリド58ブチルリチウムの20濃度トルエン溶液14.4ml50ミリモルを、室温において、トルエン100mlおよびTHF5mlに溶解させた10g38ミリモルの化合物37の溶液に添加し、これを80°Cに2時間加熱した。この懸濁液を0°Cに冷却し、2.5g19ミリモルのジメチルジクロロシランと混合した。反応混合物を80°Cにおいてさらに1時間加熱し、次いで水50mlで洗浄した。減圧下に溶媒を除去し、残渣を-20°Cにおいてヘプタンから再結晶させ、無色結晶として8.2gの配位子を得た。8.0g14ミリモルの配位子を70mlのジエチルエーテルに溶解させ、室温において、ブチルリチウムの20濃度トルエン溶液10.5mlと混合し、次いで3時間還流加熱した。減圧下に溶媒を除去し、残渣を50mlのヘキサンと共にG3Schlenkフリッドで濾別し、50mlのヘキサンで洗浄し、乾燥0.1ミリバール、20°Cした。このジリチウム塩を-78°Cにおいて、80mlのメチレン中、3.2g14ミリモルのジルコニウムテトラクロリド懸濁液に添加し、18時間にわたって室温にまで加温した。この混合物を上記G3フリットで濾別し、残渣を、総量400mlのメチレンクロリド少しずつ添加して抽出した。合併濾液から大部分の溶媒を減圧下に除去し、メチレンクロリドから晶出沈殿した結晶を単離した。これにより、ラセマート:メソ比が1:1の化合物58が1.5gの量で得られた。メチレンクロリドからの再結晶により、黄色結晶のラセミ錯体を得た。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.94-7.10m、20H、6.49s、2H、2.22s、6H、1.366H59.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-3,5-ビストリフルオロメチル-フェニルインデニルジルコニウムジクロリド59実施例58と同様にして、2-メチル-7-3,5-ビストリフルオロメチル-フェニルインデンをジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、8.11-6.91m、12H、6.84/6.72s、2H、2.50/2.27s、6H、1.52-1.30m、6H60.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-3,5-ジメチルフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド60実施例58と同様にして、2-メチル-7-3,5-ジメチルフェニルインデンをジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.67-6.84m、14H、2.47-2.27m、18H、1.47-1.25m、6H61.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-4-メトキシフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド61実施例58と同様にして、2-メチル-7-4-メトキシフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.54-6.8m、16H、3.81s、6H、2.45-2.28m、6H、1.45-1.28m、6H62.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-4-メチルフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド62実施例58と同様にして、2-メチル-7-4-メチルフェニルインデンを、ブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.54-6.8m、16H、2.48-2.22m、12H、1.50-1.25m、6H63.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-2-メチルフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド63実施例58と同様にして、2-メチルフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.58-6.90m、16H、2.49-2.20m、12H、1.51-1.27m、6H64.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-2-ナフチル-インデニルジルコニウムジクロリド64実施例58と同様にして、2-メチル-7-2-ナフチルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、8.27-7.18m、20H、6.03s、2H、2.30s、6H、1.366H65.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-4-tert-ブチルフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド65実施例58と同様にして、2-メチル-7-4-tert-ブチルフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.54-6.8m、16H、2.48-2.22m、6H、1.50-1.25m、6H、1.32s、18H66.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-2,3-ジメチルフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド66実施例58と同様にして、2-メチル-7-2,3-ジメチルフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.54-6.8m、16H、2.48-2.22m、6H、1.50-1.25m、6H67.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-4-トリフルオロメチルフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド67実施例58と同様にして、2-メチル-7-4-トリフルオロメチルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.75-6.88m、16H、2.50-2.27m、6H、1.49-1.22m、6H68.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-3,5-ジフルオロフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド68実施例58と同様にして、2-メチル-7-3,5-ジフルオロフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.54-6.8m、16H、2.48-2.22m、6H、1.50-1.25m、6H69.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-4-ビフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド69実施例58と同様にして、2-メチル-7-4-ビフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.76-7.03m、26H、2.28s、6H、1.37m、6H70.ジメチルシランジイルビス2-ブチル-4-フェニル-インデニルジルコニウムジクロリド70実施例58と同様にして、2-ブチル-4-フェニリデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.70-6.80m、18H、2.75m、4H、1.6-1.3m、8H、1.49、1.32、1.22s、ラセミ、メソ、6H、0.91-0.82m、6H71.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-4-ジメチルアミノフェニル-インデニルジルコニウムジクロリド71実施例58と同様にして、2-メチル-4-4-ジメチルアミノフェニルインデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.62-7.00m、10H、6.88-6.76m、6H、2.95s、12H、2.42s、6H、1.18s、6H72.ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-2-シクロヘキシル--4フェニル-インデニルジルコニウムジクロリド72実施例58と同様にして、2-シクロヘキシル-4-フェニリデンを、ジメチルシリルでブリッジされた対応するジルコノセンに転化した。1H-NMR300MHz、CDCl3、7.65-7.06m、16H、6.92s、2H、2.88-2.75m、2H、2.00-0.95m、20H、138s、6H"