"式I式中、R1は、アルキルであるか、又は、フェニルここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル又はアリールで場合により1置換されていてもよいであり;R2は、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;Aは、C2-C4-アルカンジイルアルキレンであり;Bは、C1-C6-アルキルであり;mは、1又は2であるで表される5-置換1-アルキルテトラゾール類を調製する方法であって、1第1段階において、式II式中、R1は、上記で与えられている意味を有し、及び、Xは、ハロゲンであるで表される酸塩化物を、式III式中、R2は、上記で与えられている意味を有するで表されるイソシアン化アルキルと反応させ、及び、このようにして得られた式IV式中、R1、R2及びXは、上記で与えられている意味を有するで表されるイミンを、2第2段階において、場合により塩基の存在下で、式V式中、R3は、ナトリウム、カリウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルシリル、ジフェニルホスホリルであるで表されるアジドと反応させることを特徴とする、前記方法。式II及び式IIIにおいて、R1が、C1-C8-アルキルであるか、又はフェニルここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル又はフェニル若しくはナフチルで場合により1置換されていてもよいであり;Xが、フッ素、塩素又は臭素であり;R2が、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;Aが、-CH22-、-CH23-、-CHCH3-又は-CHCH3CH2-であり;Bが、C1-C6-アルキルであり;mが、1である;式IIで表される酸塩化物及び式IIIで表されるイソシアン化アルキルを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。式II及び式IIIにおいて、R1が、C1-C6-アルキルであるか、又は、フェニルここで、該フェニルは、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシで場合により1置換されていてもよいであり;Xが、フッ素又は塩素であり;R2が、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;Aが、-CH22-又は-CHCH3CH2-であり;Bが、C1-C4-アルキルであり;mが、1である;式IIで表される酸塩化物及び式IIIで表されるイソシアン化アルキルを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。式II及び式IIIにおいて、R1が、置換されていないフェニルであり;Xが、塩素であり;R2が、メチルである;式IIで表される酸塩化物及び式IIIで表されるイソシアン化アルキルを使用することを特徴とする、請求項1に記載の方法。段階2を塩基の存在下で実施することを特徴とする、請求項1~4の1項に記載の方法。式IVで表されるイミンを単離せず、そのままでさらに使用することを特徴とする、請求項1~5の1項に記載の方法。5-置換1-アルキルテトラゾール類を調製するための既知方法から出発して、本発明の目的は、5-置換1-アルキルテトラゾール類を安全に且つ高い費用効率で調製することが可能な方法それによって、当該調製方法を5-置換1-アルキルテトラゾール類の工業的な製造に使用することも可能であるである。5-置換1-アルキルテトラゾール類を生成させるための、上記不利点を克服する調製方法が見いだされた。従って、本発明は、式I式中、R1は、アルキルであるか、又は、フェニルここで、該フェニルは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル又はアリールで場合により1置換されていてもよいであり;R2は、C1-C12-アルキル、C1-C12-ハロアルキルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;Aは、C2-C4-アルカンジイルアルキレンであり;Bは、C1-C6-アルキルであり;mは、1又は2であるで表される5-置換1-アルキルテトラゾール類を調製する方法を提供し、ここで、該方法は、1第1段階において、式II式中、R1は、上記で与えられている意味を有し、及び、Xは、ハロゲンであるで表される酸塩化物を、式III式中、R2は、上記で与えられている意味を有するで表されるイソシアン化アルキルと反応させ、及び、このようにして得られた式IV式中、R1、R2及びXは、上記で与えられている意味を有するで表されるイミンを、2第2段階において、場合により塩基の存在下で、式V式中、R3は、ナトリウム、カリウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルシリル、ジフェニルホスホリルであるで表されるアジドと反応させることを特徴とする。本発明による調製方法は、下記スキームを参照することにより例証することができる:本発明による調製方法を実施するときに出発物質として使用される酸塩化物は、一般的に、式IIによって定義される。R1は、好ましくは、C1-C8-アルキルであるか、又はフェニルここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、メチルスルホニル、トリフルオロメチル又はフェニル若しくはナフチルで場合により1置換されていてもよいであり;R1は、特に好ましくは、C1-C6-アルキルであるか、又は、フェニルここで、該フェニルは、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル又はC1-C3-アルコキシで場合により1置換されていてもよいであり;R1は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル若しくはt-ブチルであるか、又は、フェニルここで、該フェニルは、フッ素、塩素、メチル、t-ブチル、メトキシ又はエトキシで場合により1置換されていてもよいであり;R1は、とりわけ好ましくは、置換されていないフェニルであり;Xは、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素であり;Xは、特に好ましくは、フッ素又は塩素であり;Xは、極めて特に好ましくは、塩素である。式IIで表される酸塩化物は、既知である例えば、市販されている、又は、既知調製方法によって調製することができる。本発明による調製方法を実施するために出発物質としてさらに使用されるイソシアン化アルキルは、一般的に、式IIIによって定義される。R2は、好ましくは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;R2は、特に好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;R2は、極めて特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチルであるか、又は、式-[A-O]m-Bで表されるアルコキシアルキルであり;R2は、とりわけ好ましくは、メチルであり;Aは、好ましくは、-CH22-、-CH23-、-CHCH3-又は-CHCH3CH2-であり;Aは、特に好ましくは、-CH22-又は-CHCH3CH2-であり;Aは、極めて特に好ましくは、-CH22-であり;Bは、好ましくは、C1-C6-アルキルであり;Bは、特に好ましくは、C1-C4-アルキルであり;Bは、極めて特に好ましくは、メチル又はエチルであり;mは、好ましくは、1である。式IIIで表されるイソシアン化アルキルは、既知である例えば、市販されている、又は、既知調製方法によって調製することができるcf.Angew.Chem.Int.Ed.1965,4,472-484。本発明による調製方法を実施するときに出発物質としてさらに使用されるアジドは、一般的に、式Vによって定義される。R3は、好ましくは、ナトリウム又はトリメチルシリルであり;R3は、特に好ましくは、ナトリウムである。式Vで表されるアジドは、既知である例えば、市販されている、又は、既知調製方法によって調製することができる。用語アルキルは、それ単独において、又は、別の用語との組合せ例えば、アリールアルキル又はアルコキシなどにおいて、最大で12個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素鎖即ち、C1-C12-アルキル、好ましくは、最大で6個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素鎖即ち、C1-C6-アルキル、特に好ましくは、最大で4個までの炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素鎖即ち、C1-C4-アルキルを意味する。そのようなアルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル及びn-ドデシルである。該アルキルは、適切な置換基で、例えば、ハロゲンで、置換され得る。用語アリールは、それ単独において、又は、別の用語との組合せにおいて、5~18個の炭素原子を有する環状芳香族の縮合されていないか又は縮合されている基を意味する。好ましいアリールは、6~14個の炭素原子を有する例えば、フェニル又はナフチルなど。アリールの中で、フェニルが特に好ましい。ハロゲン又はHalは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。第2の反応段階2は、場合により、塩基の存在下で実施する。しかしながら、この段階は、塩基なしで実施することも可能であるが、当該反応の速度は、塩基を用いた場合のほうが速い。α-ケトカルボン酸イミド塩化物が強塩基例えば、アルカリ金属水酸化物、アンモニア及びさらにアミンなどで切断されて排除されるということが文献cf.Chem.Ber.1961,94,1116-1121に記載されている。驚くべきことに、本発明による調製方法に塩基を添加することは有利である。該反応は、好ましくは、塩基の存在下で実施される。適切な塩基は、そのような反応において通常使用される有機塩基及び無機塩基である。塩基、例えば、第3級アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ν,Ν-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、アルキルピリジン類、例えば、2,6-ジメチルピリジン、2-メチル-5-エチルピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCO、ジアザビシクロノネンDBN及びジアザビシクロウンデセンDBUなどからなる群から選択される塩基を使用するのが好ましい。段階1で得られる式IVで表されるイミン類は、単離することも、又は、そのままで直接さらに反応させることも可能である。好ましくは、式IVで表されるイミン類は、そのままでさらに反応させる。段階1において、本発明によれば、式IIで表される酸塩化物を初期装入物として溶媒なしで即ち、希釈することなく又は適切な溶媒中に含ませて導入し、次いで、式IIIで表されるイソシアン化アルキルこれは、場合により、適切な溶媒に溶解させてもよいを添加するのが好ましい。イソシアン化アルキルを初期装入物として導入し、酸塩化物を計量供給することも可能である。段階2においては、該反応は、好ましくは、溶媒中で実施する。該溶媒は、好ましくは、当該調製方法全体を通して反応混合物が容易に撹拌可能な状態のままであるような量で使用する。本発明の調製方法を実施するのに適している溶媒は、当該反応条件下において不活性である全ての有機溶媒である。本発明によれば、溶媒は、純水な溶媒の混合物も意味するものと理解される。本発明に従って適切な溶媒は、特に、以下のものである:エーテル類例えば、エチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、ジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、並びに、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのポリエーテル類;テトラヒドロチオフェンジオキシドのような化合物、及び、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド;スルホン類、例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホン;脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、例えば、沸点が例えば40°C~250°Cの範囲内にある成分を含んでいる、いわゆる、ホワイトスピリット、シメン、70°C~190°Cの沸騰間隔boilingintervalの範囲内にあるベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エステル類例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン、炭酸プロピレン;アミド類例えば、ヘキサメチレンホスホロトリアミド、ホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジプロピルホルムアミド、N,N-ジブチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、N-メチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21Hピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、1,3-ジメチル-2-イミダゾリンジオン、N-ホルミルピペリジン、N,N’-1,4-ジホルミルピペラジン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n-ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;ケトン類、例えば、アセトン;又は、これらの混合物。本発明による反応に関して、使用する溶媒は、好ましくは、芳香族及び/又は脂肪族の炭化水素類、ニトリル類、エーテル類であり、特に、トルエン、アセトニトリル、THF、塩化メチレンである。本発明による調製方法は、一般に、減圧下で、大気圧下で、又は、大気圧を超える圧力下で、実施することができる。使用する温度は、出発物質に応じて、さまざまであり得る。本発明による調製方法は、段階1においては、20°C~150°Cの範囲内の温度で、好ましくは、30°C~120°Cの範囲内の内部温度で、特に、40°C~110°Cの範囲内の内部温度で、実施することができる。本発明による調製方法は、段階2においては、-20°C~80°Cの温度で、好ましくは、-10°C~70°Cの温度で、実施される。使用される式IIで表される酸塩化物と使用される式IIIで表されるイソシアン化アルキルの比率は、さまざまであり得る。好ましくは、式IIで表される酸塩化物と使用される式IIIで表されるイソシアン化アルキルの比率は、1:1~1:4の範囲内にあり、特に、1:1~1:2の範囲内にあり、とりわけ、1:1.1~1:1.4の範囲内にある。式IVで表されるイミンと式Vで表されるアジドの比率は、さまざまであり得る。有意に過剰な量でも当該反応にとって悪影響はないが、非経済的である。好ましくは、式IVで表されるイミンと式Vで表されるアジドの比率は、1:1~1:3の範囲内にあり、特に、1:1~1:2の範囲内にあり、とりわけ、1:1.0~1:1.3の範囲内にある。好ましくは、式IVで表されるイミンは単離しないので、必要とされる量的比率は、使用される式IIで表される酸塩化物の量に関して決定される。下記実施例を参照して本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はそれら実施例に限定されるものではない。調製実施例:実施例1室温で、10gの塩化ベンゾイル71mmolを3.7g92mmolのイソシアン化メチルと混合させた。次いで、その混合物を60°Cで3時間加熱した。その混合物を25mLのアセトニトリルと混合させ、0°Cまで冷却した。その反応混合物を、0°Cで、25mLのアセトニトリルの中の9.1gの2,6-ジメチルピリジン85mmolの中の4.6gのアジ化ナトリウム71mmolに添加した。次いで、その混合物を60°Cまで加熱し、その温度で1時間撹拌した。室温で、その混合物に、100mLの水及び100mLの酢酸エチルを添加した。その有機相を分離し、水相を100mLの酢酸エチルで抽出した。それらの有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に溶媒を除去した。これにより、1-メチル-5-ベンゾイルテトラゾールが、使用した酸塩化物に基づいて、82の収率純度90で得られた。その粗製生成物は、20mLのイソプロパノールから再結晶させることができた。これにより、9.4gの1-メチル-5-ベンゾイルテトラゾール純度97.4が得られた。1H-NMRDMSO,298Kδ:4.39s,3H,7.65t,2H,7.80t,1H,8.27d,2H。実施例2室温で、10gの塩化ベンゾイル71mmolを3.7g92mmolのイソシアン化メチルと混合させた。次いで、その混合物を60°Cで2時間加熱した。その混合物を25mLのアセトニトリルと混合させ、0°Cまで冷却した。この反応混合物を、0°Cで、25mLのアセトニトリルの中の4.6gのアジ化ナトリウム71mmolに添加した。次いで、その混合物を60°C~65°Cまで加熱し、その温度で16時間撹拌した。室温で、その混合物に100mLの水及び100mLの酢酸エチルを添加した。その有機相を分離し、水相を100mLの酢酸エチルで抽出した。それらの有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に溶媒を除去した。その粗製生成物は、20mLのイソプロパノールから再結晶させることができた。これにより、8.7gの1-メチル-5-ベンゾイルテトラゾール純度99.4が得られた。これは、使用した酸塩化物に基づいて、65の収率に相当する。実施例3室温で、1gの塩化ベンゾイル7.1mmolを0.38g9.2mmolのイソシアン化メチルと混合させた。次いで、その混合物を60°Cで3時間加熱した。その混合物を2.5mLのアセトニトリルと混合させ、0°Cまで冷却した。この反応混合物を、0°Cで、2.5mLのアセトニトリルの中の0.6gのピリジン8.5mmolの中の0.46gのアジ化ナトリウム7.1mmolに添加した。次いで、その混合物を60°Cまで加熱し、その温度で1時間撹拌した。室温で、その混合物に10mLの水及び10mLの酢酸エチルを添加した。その有機相を分離し、水相を10mLの酢酸エチルで抽出した。それらの有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に溶媒を除去した。これにより、1-メチル-5-ベンゾイルテトラゾールが、使用した酸塩化物に基づいて、70.5の収率純度89で得られた。実施例4室温で、10gの塩化ベンゾイル71mmolを3.7g92mmolのイソシアン化メチルと混合させた。次いで、その混合物を60°Cで3時間加熱した。その混合物を25mLのアセトニトリルと混合させ、0°Cまで冷却した。この反応混合物を、0°Cで、25mLのアセトニトリルの中の1.1g14mmolのピリジンの中の4.6gのアジ化ナトリウム71mmolに添加した。次いで、その混合物を60°Cまで加熱し、この温度で1時間撹拌した。室温で、その混合物に100mLの水及び100mLの酢酸エチルを添加した。その有機相を分離し、水相を100mLの酢酸エチルで抽出した。それらの有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に溶媒を除去した。その粗製生成物を、20mLのイソプロパノールから再結晶させた。これにより、8.83gの1-メチル-5-ベンゾイルテトラゾール純度99.6が得られた。"