"式IB式中、Y1およびY2の一方は、S、SO、またはSO2であり、かつ他方はCH2であり、Lは、直接結合またはメチレンであり、A1およびA2はC-Hであり、またはA1およびA2の一方はC-Hでありかつ他方はNであり、R1は、水素またはメチルであり、R2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R3は、3,5-ジブロモ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、3,4-ジクロロ-フェニル、または3,4,5-トリクロロ-フェニルであり、R4は、メチルであり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、一緒になって、架橋1,3-ブタジエン基を形成するで示される化合物の製造方法であって、式II式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。前記キラル相間移動触媒が式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Wは、またはエチルまたはビニルであり、かつXは、アニオンであるで示される化合物である、請求項1に記載の方法。前記キラル相間移動触媒が式IIIa式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつXは、アニオンであるで示される化合物である、請求項1に記載の方法。R6が、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、ナフチルもしくは1~5個のR7により置換されたナフチル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはヘテロアリールもしくは1~4個のR7により置換されたヘテロアリールであり、各R7が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C3~C8シクロアルキル、フェニル、または1~5個のハロゲンにより置換されたフェニルであり、隣接する炭素原子上の2個のR7置換基が、一緒になって、O、NR8、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する部分飽和五~七員環を形成してもよく、かつ各R8が、独立して、水素またはC1~C4アルキルである、請求項2または請求項3に記載の方法。R6が、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジルであり、かつ各R7が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、またはC1~C4ハロアルコキシであり、隣接する炭素原子上の任意の2個のR7置換基が、一緒になって、1個または2個のO原子を含有する部分飽和五~七員環を形成してもよい、請求項2または請求項3に記載の方法。R6が、1~5個のR7により置換されたフェニル、ピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジル、ピリミジニルもしくは1~3個のR7により置換されたピリミジニル、または基Aもしくは1~4個のR7により置換された基Aであり、かつ各R7が、独立して、ハロゲン、ニトロ、C1~C4アルキル、またはC1~C4アルコキシである、請求項2または請求項3に記載の方法。R6が、ハロゲン、メチル、およびメトキシから独立して選択される1~5個の置換基により置換されたフェニル、ピリジルもしくは1~4個のハロゲン原子により置換されたピリジルである、請求項2または請求項3に記載の方法。R6が、フッ素、メチル、およびメトキシから独立して選択される3~5個の置換基により置換されたフェニルである、請求項2または請求項3に記載の方法。式IIIで示される化合物が、式IIIA、IIIB、IIIC、IIID、IIIE、IIIF、IIIG、IIIH、IIIJ、IIIK、IIIL、IIIM、IIIN、またはIIIO式中、Xは、アニオンであるで示される化合物である、請求項2または請求項3に記載の方法。Xがハロゲンである、請求項2~9のいずれか一項に記載の方法。式IAで示される化合物と式IBで示される化合物とを含む混合物の製造方法であって、式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、前記混合物では、式IBで示される化合物が鏡像異性的に富化される式II式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。式IB式中、Y1およびY2の一方は、S、SO、またはSO2であり、かつ他方はCH2であり、Lは、直接結合またはメチレンであり、A1およびA2はC-Hであり、またはA1およびA2の一方はC-Hでありかつ他方はNであり、R1は、水素またはメチルであり、R2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R3は、3,5-ジブロモ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、3,4-ジクロロ-フェニル、または3,4,5-トリクロロ-フェニルであり、R4は、メチルであり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、一緒になって、架橋1,3-ブタジエン基を形成するで示される化合物。式IAで示される化合物と、式IBで示される化合物と式中、Y1およびY2の一方は、S、SO、またはSO2であり、かつ他方はCH2であり、Lは、直接結合またはメチレンであり、A1およびA2はC-Hであり、またはA1およびA2の一方はC-Hでありかつ他方はNであり、R1は、水素またはメチルであり、R2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R3は、3,5-ジブロモ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、3,4-ジクロロ-フェニル、または3,4,5-トリクロロ-フェニルであり、R4は、メチルであり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、一緒になって、架橋1,3-ブタジエン基を形成し、前記混合物では、式IBで示される化合物が鏡像異性的に富化されるを含む混合物。式Iで示される化合物中、Lが直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方がSでありかつ他方がCH2であり、A1およびA2がC-Hであり、R1が水素またはメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3が3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4がメチルであり、かつR5が水素である、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。式Iで示される化合物中、Lが直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方がSOでありかつ他方がCH2であり、A1およびA2がC-Hであり、R1が水素またはメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3が3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4がメチルであり、かつR5が水素である、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。式IBで示されるシスSOおよびトランスSO化合物の全量に対する式IBで示されるシスSO化合物のモル比率が50超である、請求項15に記載の方法または混合物。式Iで示される化合物中、Lが直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方がSO2でありかつ他方がCH2であり、A1およびA2がC-Hであり、R1が水素またはメチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、R3が3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4がメチルであり、かつR5が水素である、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。Lが直接結合であるとき、Y2がCH2でありかつY1がS、SO、またはSO2であり、Lがメチレンであるとき、Y2がS、SO、またはSO2でありかつY1がCH2である、請求項1~17のいずれか一項に記載の方法、化合物、または混合物。請求項1~18のいずれか一項に定義される、式IBで示される化合物または式IBおよびIAで示される化合物を含む混合物を、殺虫上、殺ダニ上、殺線虫上、または殺軟体動物上の有効量で、有害生物、有害生物の居場所、または有害生物の攻撃を受けやすい植物もしくは植物繁殖材料に、適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、および/または軟体動物の防除方法。式III式中、R6は、2,4,6-トリフルオロフェニル、メチルおよびフッ素から独立して選択される1~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、前記フェニルは、少なくとも1個のメチルおよび1個のフッ素により置換されるものとする、メトキシおよびニトロから独立して選択される1~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、前記フェニルは、少なくとも1個のメトキシおよび1個のニトロにより置換されるものとする、メトキシおよびハロゲンから独立して選択される1~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、前記フェニルは、少なくとも1個のメトキシおよび1個のハロゲンにより置換されるものとする、ハロゲン、ニトロ、C1~C4アルキル、もしくはC1~C4アルコキシから独立して選択される1~3個の基により置換されたピリミジニル、ピリジルもしくは1~4個のハロゲンにより置換されたピリジル、または基A、もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される1~4個の置換基により置換された基Aであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物。式IIIで示される化合物が、式IIIC、IIIE、IIIF、IIIH、IIIJ、IIIK、IIIL、IIIN、またはIIIO式中、Xは、アニオンであるで示される化合物である、請求項20に記載の式IIIで示される化合物。式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物の製造方法であって、式IVで示される化合物を式V式中、R6およびXは、式IIIで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させることを含み、式IIIで示される化合物が請求項1~18のいずれか一項に記載の方法での使用に供される、方法。請求項1~18のいずれか一項に定義される式IBで示される化合物または式IBおよびIAで示される化合物を含む混合物の製造におけるキラル相間移動触媒catalystcatalystとしての、請求項2~9のいずれか一項に定義される式IIIで示される化合物の使用。水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下でβ-ケト不飽和カルボニル基をヒドロキシルアミンと反応させる工程を含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、請求項1~18のいずれか一項に定義される式IBで示される化合物または式IBおよびIAで示される化合物を含む混合物の製造方法。式IBで示される化合物または式IAおよびIBで示される化合物式中、Y1およびY2の一方は、S、SO、またはSO2であり、かつ他方はCH2であり、Lは、直接結合またはメチレンであり、A1およびA2はC-Hであり、またはA1およびA2の一方はC-Hでありかつ他方はNであり、R1は、水素またはメチルであり、R2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R3は、3,5-ジブロモ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、3,4-ジクロロ-フェニル、または3,4,5-トリクロロ-フェニルであり、R4は、メチルであり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、一緒になって、架橋1,3-ブタジエン基を形成するを含む混合物の製造方法であって、式XV式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、前記キラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法。請求項13~18のいずれか一項に定義される混合物と、1種以上の追加の生物学的活性成分とを含む組成物。成分Aが、請求項1~18のいずれか一項に定義される式IBで示される化合物または式IBおよびIAを含む混合物であり、かつ化合物Bが、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジクアンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカムmoloxicam、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウルceftiour、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレンS-メトプレンを含む、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミソール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、ルフェヌロン、エクジソンまたはテブフェノジドである、殺有害生物上有効量の成分Aと、殺有害生物上有効量の成分Bとを含む組合せ製剤。第1の態様では、本発明は、式IB式中、Y1およびY2の一方は、S、SO、またはSO2であり、かつ他方はCH2であり、Lは、直接結合またはメチレンであり、A1およびA2はC-Hであり、またはA1およびA2の一方はC-Hでありかつ他方はNであり、R1は、水素またはメチルであり、R2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R3は、3,5-ジブロモ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、3,4-ジクロロ-フェニル、または3,4,5-トリクロロ-フェニルであり、R4は、メチルであり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、一緒になって、架橋1,3-ブタジエン基を形成するで示される化合物の製造方法であって、式II式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、このキラル相間移動触媒が、キニン誘導体、たとえば、式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Wは、エチルまたはビニルであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である、方法を提供する。好ましくは、反応は有機溶媒中で行われる。式IBの鏡像異性体は、他方の鏡像異性体よりも実質的に生物学的活性であることが見いだされた。たとえば、それは、昆虫、ダニ、線虫、および/または軟体動物などの有害無脊椎動物を防除するうえで実質的により効果的である。より生物学的活性の鏡像異性体は、実施例に記載の方法を用いて確認可能である。いくつかの場合には、それほど生物学的活性でない鏡像異性体は、無視しうる生物学的活性を有し、たとえば、有害無脊椎動物の防除を提供しない。本発明は、より生物学的活性の鏡像異性体の選択的合成を可能にすることにより、鏡像異性的富化混合物の製造を可能にする。これにより適用量を低減できる可能性がある。さらなる態様では、本発明は、式IAで示される化合物と式IBで示される化合物式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、この混合物では、式IBで示される化合物が鏡像異性的に富化されるとを含む混合物の製造方法であって、式II式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、このキラル相間移動触媒が、キニン誘導体、たとえば、式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Wは、エチルまたはビニルであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である、方法を提供する。さらなる態様では、本発明は、式IBで示される化合物または式IAおよびIBで示される化合物式中、Y1およびY2の一方は、S、SO、またはSO2であり、かつ他方はCH2であり、Lは、直接結合またはメチレンであり、A1およびA2はC-Hであり、またはA1およびA2の一方はC-Hでありかつ他方はNであり、R1は、水素またはメチルであり、R2は、クロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、R3は、3,5-ジブロモ-フェニル、3,5-ジクロロ-フェニル、3,4-ジクロロ-フェニル、または3,4,5-トリクロロ-フェニルであり、R4は、メチルであり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、一緒になって、架橋1,3-ブタジエン基を形成するを含む混合物の製造方法であって、式XV式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含み、このキラル相間移動触媒がキニン誘導体である、方法を提供する。さらなる態様では、本発明は、式IB式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物を提供する。さらなる態様では、本発明は、式IAで示される化合物と式IBで示される化合物と式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、以上の式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、この混合物では、式IBで示される化合物が鏡像異性的に富化されるを含む混合物を提供する。本発明に係る鏡像異性的富化混合物では、両方の鏡像異性体の全量に対する混合物中の式IBで示される化合物のモル比率は、たとえば50超、たとえば、少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99である。式IIで示される化合物では、炭素炭素二重結合の周りの立体化学は、シスまたはトランスでありうる。両方の異性体は、式Iで示される化合物の所望の立体化学をもたらす。本発明の一実施形態では、式IIで示される化合物は、式IIA式中、Y1、Y2、L、A1、A2、R1、R2、R3、R4、およびR5は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物である。式IIIで示される化合物などのキニン由来のキラル相間移動触媒の使用は、立体選択性を提供することに加えて反応に他の有益な影響を及ぼしうる。たとえば、反応速度の増大および/またはより温和な条件下でのたとえばより低い温度での反応の実施が可能になる。各アルキル部分は、単独でまたはより大きい基たとえば、アルコキシ、アルキルカルボニル、もしくはアルコキシカルボニルの一部として、直鎖または分岐鎖であり、たとえば、メチル、エチル、n-プロピル、プロプ-2-イル、n-ブチル-ブタ-2-イル、2-メチルプロプ-1-イル、または2-メチルプロプ-2-イルである。アルキル基は、好ましくはC1~C6アルキル基、より好ましくはC1~C4、最も好ましくはC1~C3アルキル基である。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素である。ハロアルキル基単独でまたはハロアルコキシなどのより大きい基の一部としては、1個以上の同一のまたは異なるハロゲン原子により置換されたアルキル基であり、たとえば、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロ-エチル、または2,2-ジフルオロ-エチルである。本明細書との関連では、アリールという用語は、単環式、二環式、または三環式でありうる環系を意味する。そのような環の例としては、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル、またはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルである。ヘテロアリールという用語は、少なくとも1個のヘテロ原子を含有しかつ単環または2個以上の縮合された環よりなる芳香環系を意味する。好ましくは、単環は、3個までのヘテロ原子、二環系は、4個までのヘテロ原子を含有するであろう。また、ヘテロ原子は、好ましくは、窒素、酸素、および硫黄から選択されるであろう。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、およびベンゾチアジアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。好ましくは、式IIIで示される化合物は、式IIIa式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリール、または場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつXは、アニオン、ハロゲン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である。式IIIaを含めて式IIIで示される化合物の好ましい置換基は、任意の組合せで、以下に示されるとおりである。好ましくは、Wはビニルである。好ましくは、R6は、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、ナフチルもしくは1~5個のR7により置換されたナフチル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、ピリミジニルもしくは1~3個のR7により置換されたピリミジニル、またはピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジル、より好ましくは、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、ナフチルもしくは1~5個のR7により置換されたナフチル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジルであり、より好ましくは、R6は、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジルであり、さらにより好ましくは、R6は、フェニル、もしくはハロゲン、メチル、およびメトキシから選択される1~5個の置換基により置換されたフェニル、アントラセニル、もしくはハロゲン、メチル、およびメトキシから選択される1~5個の置換基により置換されたアントラセニル、ピリジルもしくは1~4個のハロゲン原子により置換されたピリジル、または基A、もしくはハロゲン、メチル、およびメトキシから独立して選択される1~4個の置換基により置換された基A、さらにより好ましくは、ハロゲン、メチル、およびメトキシから独立して選択される1~5個の置換基により置換されたフェニル、またはピリジルもしくは1~4個のハロゲン原子により置換されたピリジルである。各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C3~C8シクロアルキル、フェニル、または1~5個のハロゲンにより置換されたフェニルであり、隣接する炭素原子上の2個のR7置換基は、一緒になって、O、NR8、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する部分飽和五~七員環を形成してもよく、かつ各R8は、独立して、水素またはC1~C4アルキルである。好ましくは、各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、またはC1~C4ハロアルコキシであり、隣接する炭素原子上の任意の2個のR7置換基は、一緒になって、1個または2個のO原子を含有する部分飽和五員環を形成してもよく、より好ましくは、各R7は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、またはハロメトキシであり、隣接する炭素原子上の任意の2個のR7置換基は、一緒になって、1個または2個のO原子を含有する部分飽和五員環を形成してもよく、より好ましくは、各R7は、独立して、ハロゲン、メチル、またはメトキシであり、最も好ましくは、各R7は、独立して、フッ素、メチル、またはメトキシである。式IIIで示される好ましい一群の化合物では、R6は、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、ナフチルもしくは1~5個のR7により置換されたナフチル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはヘテロアリールもしくは1~4個のR7により置換されたヘテロアリールであり、各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、フェニル、または1~5個のハロゲンにより置換されたフェニルであり、隣接する炭素原子上の2個のR7置換基は、一緒になって、O、NR8、およびSから選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する部分飽和五~七員環を形成してもよく、かつ各R8は、独立して、水素またはC1~C4アルキルである。式IIIで示される他の好ましい一群の化合物では、R6は、フェニルもしくは1~5個のR7より置換されたフェニル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはピリミジニルもしくは1~3個のR7により置換されたピリミジニル、ピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジルであり、かつ各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、またはC1~C4ハロアルコキシであり、隣接する炭素原子上の2個のR7置換基は、一緒になって、1個または2個のO原子を含有する部分飽和五~七員環を形成してもよい。式IIIで示される他の好ましい一群の化合物では、R6は、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジルであり、かつ各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、またはC1~C4ハロアルコキシであり、隣接する炭素原子上の2個のR7置換基は、一緒になって、1個または2個のO原子を含有する部分飽和五~七員環を形成してもよい。式IIIで示される他の好ましい一群の化合物では、R6は、フェニルもしくは1~5個のR7により置換されたフェニル、アントラセニルもしくは1~5個のR7により置換されたアントラセニル、またはピリジルもしくは1~4個のR7により置換されたピリジルであり、かつ各R7は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、またはハロメトキシであり、隣接する炭素原子上の任意の2個のR7置換基は、一緒になって、1個または2個のO原子を含有する部分飽和五員環を形成してもよい。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、フェニル、もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される1~5個の置換基により置換されたフェニル、アントラセニル、もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される1~5個の置換基により置換されたアントラセニル、ピリジルもしくは1~4個のハロゲン原子により置換されたピリジル、または基A、もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される1~4個の置換基により置換された基Aである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、1~5個のR7により置換されたフェニル、ピリジpyridyもしくは1~4個のR7により置換されたピリジル、ピリミジルもしくは1~3個のR7により置換されたピリミジニル、または基A、もしくは1~4個のR7により置換された基Aであり、かつ各R7は、独立して、ハロゲン、ニトロ、C1~C4アルキル、またはC1~C4アルコキシである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、ハロゲン、メチル、およびメトキシから独立して選択される1~5個の置換基により置換されたフェニル、またはピリジルもしくは1~4個のハロゲン原子により置換されたピリジルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、フッ素、メチル、およびメトキシから独立して選択される1~5個の置換基により置換されたフェニルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、フッ素、メチル、およびメトキシから独立して選択される3~5個の置換基により置換されたフェニルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、3~5個のメトキシ基により置換されたフェニルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、メチルおよびフッ素から独立して選択される3~5個の置換基により置換されたフェニルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、メチルおよびフッ素から独立して選択される3~5個の置換基により置換されたフェニルであり、かつ1個以下の置換基がメチルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、3~5個のフッ素原子により置換されたフェニルである。式IIIで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、R6は、ピリジルまたは2~4個のハロゲン原子により置換されたピリジルである。最も好ましくは、式IIIで示される化合物は、式IIIA、IIIB、IIIC、IIID、IIIE、IIIF、IIIG、IIIH、IIIJ、IIIK、IIIL、IIIM、IIIN、またはIIIO式中、Xは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である。一実施形態では、式IIIで示される化合物は、IIIB、IIIC、IIIE、IIIF、IIIG、IIIH、IIIJ、IIIK、IIIL、IIIM、IIIN、およびIIIO式中、Xは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である。式IIIB、IIIG、およびIIIJで示される化合物が好ましい。式IIIで示されるいくつかの化合物は新規である。したがって、さらなる態様では、本発明は、式III式中、R6は、2,4,6-トリフルオロフェニル、メチルおよびフッ素から独立して選択される1~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメチルおよび1個のフッ素により置換されるものとする、メトキシおよびニトロから独立して選択される1~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメトキシおよび1個のニトロにより置換されるものとする、メトキシおよびハロゲンから独立して選択される1~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメトキシおよび1個のハロゲンにより置換されるものとする、ハロゲン、ニトロ、C1~C4アルキル、もしくはC1~C4アルコキシから独立して選択される1~3個の基により置換されたピリミジニル、ピリジルもしくは1~4個のハロゲンにより置換されたピリジル、または基A、もしくはハロゲンおよびメトキシから独立して選択される1~4個の置換基により置換された基Aであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物を提供する。好ましくはR6は、2,4,6-トリフルオロフェニル、メチルおよびフッ素から独立して選択される3~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメチルおよび1個のフッ素により置換されるものとする、メトキシおよびニトロから独立して選択される3~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメトキシおよび1個のニトロにより置換されるものとする、メトキシおよびハロゲンから独立して選択される3~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメトキシおよび1個のハロゲンにより置換されるものとする、1~3個のC1~C4アルコキシにより置換されたピリミジニル、ピリジルもしくは2~4個のハロゲンにより場合により置換されていてもよいピリジル、または基A、もしくは1~4個のハロゲンにより置換された基Aであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンである。式IIIで示され他の好ましい一群の化合物では、R6は、2,4,6-トリフルオロフェニル、メチルおよびフッ素から独立して選択される3~5個の基により置換されたフェニルただしprovidingthat、このフェニルは、少なくとも1個のメチルおよび1個のフッ素により置換されるものとする、またはピリジルもしくは2~4個のハロゲンにより置換されたピリジル、好ましくは、メチルおよび2~4個のフッ素原子により置換されたフェニルである。本発明は、式IIIで示される化合物の解離カチオンおよびN-オキシドを包含する。好ましくは、式IIIで示される化合物は、式IIIC、IIIE、IIIF、IIIH、IIIJ、IIIK、IIIL、IIIN、またはIIIO式中、Xは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物、特定的には、式IIIC、IIIE、IIIH、またはIIIJで示される化合物、より好ましくはIIIJ式で示される化合物である。さらなる態様では、本発明は、式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物の製造方法であって、式IVで示される化合物を式V式中、R6およびXは、式IIIで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させることを含み、式IIIで示される化合物が式IBで示される化合物またはその富化混合物の製造方法での使用に供される、上記方法を提供する。好ましくは、前記方法は、前記化合物または混合物の製造を含む。さらなる態様では、本発明は、式III式中、R6は、2,4,6-トリフルオロフェニル、1~5個のメトキシにより置換されたフェニル、ピリジルもしくは1~4個のハロゲンにより場合により置換されていてもよいピリジル、または基Aもしくは1~4個のハロゲンにより置換された基Aであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物の製造方法であって、式IVで示される化合物を式V式中、R6およびXは、式IIIで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させることを含む、上記方法を提供する。好ましくは、式IIIまたはIIIで示される化合物の製造方法、有機溶媒中たとえばトルエン中で行われる。さらなる態様では、本発明は、本明細書に定義される式IBで示される化合物または本明細書に定義される式IAおよびIBで示される混合物の製造におけるキラル相間移動触媒catalystcatalystとしての本明細書に定義される式IIIで示される化合物の使用を提供する。さらなる態様では、本発明は、本明細書に定義される式IBで示される化合物または本明細書に定義される式IAおよびIBで示される混合物の製造方法であって、β-ケト不飽和カルボニル基を、水、塩基、および相間移動触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させる工程を含み、相間移動触媒がキニン誘導体である、方法を提供する。式IのIBで示される化合物の製造方法はまた、ヘテロ環側鎖が立体選択的工程後に分子に結合されるように中間体を介して進行させることが可能である。たとえば、式IBで示される化合物の製造方法は、式IX式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、OHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物または式XVI式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、OHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒{このキラル相間移動触媒は、キニン誘導体、たとえば、式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Wは、エチルまたはビニルであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である}の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させて、式X式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、OHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を形成することと、式Xで示される化合物を式XI式中、R1、L、Y1、およびY2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させて式IBで示される化合物を与えることと、を含みうる。この方法は、式Xで示される化合物または式XIVで示される化合物を式XIで示される化合物と反応させる前、式Xで示される化合物を式X式中、RはOHであるで示される化合物から式X式中、RはC1~C6アルコキシであるで示される化合物にもしくはその逆方向に変換する追加の工程または式X式中、RRisRはOHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を式XIV式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、F、Cl、またはBrであるで示される化合物に変換する工程を含みうる。たとえば、この方法は、式X式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を式X式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRはOHであるで示される化合物に変換し、続いて、式Xで示される化合物を式XI式中、R1、L、Y1、およびY2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させて、式IBで示される化合物を与える工程を含みうるか、またはこの方法は、式X式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、OHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を式XIV式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、F、Cl、Brであるで示される化合物に変換し、続いて、式XIVで示される化合物を式XI式中、R1、L、Y1、およびY2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させて、式IBで示される化合物を与える工程を含みうる。式IBで示される化合物の製造方法は、他の選択肢として、式XII式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつXBは、脱離性基、たとえば、ブロモなどのハロゲンであるで示される化合物または式XVII式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつXBは、脱離性基、たとえば、ブロモなどのハロゲンであるで示される化合物を、水、塩基、およびキラル相間移動触媒{このキラル相間移動触媒は、キニン誘導体、たとえば、式III式中、R6は、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロアリールであり、Wは、エチルまたはビニルであり、かつXは、アニオン、好ましくはハロゲンアニオン、より好ましくは塩化物イオンまたは臭化物イオンであるで示される化合物である}の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させて、式XIIIで示される化合物を与えることと、式XIIIで示される化合物を一酸化炭素およびR-H式中、Rは、OHまたはC1~C6アルコキシであると反応させて式X式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、OHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を形成し、続いて、式Xで示される化合物を式XI式中、R1、L、Y1、およびY2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させて、式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体を与えるか、または式XIIIで示される化合物を一酸化炭素および式XI式中、R1、L、Y1、およびY2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであるで示される化合物と反応させて、式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体を与えるか、のいずれかと、を含みうる。同様に、この選択肢の方法は、式Xで示される化合物または式XIVで示される化合物を式XIで示される化合物と反応させる前、式Xで示される化合物を式X式中、RはOHであるで示される化合物から式X式中、RはC1~C6アルコキシであるで示される化合物にもしくはその逆方向に変換する追加の工程または式X式中、RRisRはOHまたはC1~C6アルコキシであるで示される化合物を式XIV式中、R2、R3、R4、R5、A1、およびA2は、式Iで示される化合物に対して定義したとおりであり、かつRは、F、Cl、またはBrであるで示される化合物に変換する工程を含みうる。式IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI、およびXVIIで示される化合物中のR2、R3、R4、R5、A1、A2、R1、L、Y1、およびY2の好ましい意味は、式Iで示される化合物に対する好ましい意味と同一である。ヘテロ環側鎖が立体選択的工程後に分子に結合される式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体式IBの製造方法は、式Iで示される化合物の2つの鏡像異性体式IAおよびIBを含む混合物の製造方法に同様に関係する。式Xで示される化合物では、Rは、好ましくはOHである。式Iで示される好ましい化合物は、以下に示されるとおりである。式Iで示される好ましい一群の化合物では、Y1はSでありかつY2はCH2である。式Iで示される他の好ましい一群の化合物では、Y1はSOでありかつY2はCH2である。式Iで示される他の好ましい一群の化合物では、Y1はSO2でありかつY2はCH2である。式Iで示される他の好ましい一群の化合物では、Y2はSでありかつY1はCH2である。式Iで示される他の好ましい一群の化合物では、Y2はSOでありかつY1はCH2である。式Iで示される他の好ましい一群の化合物では、Y2はSO2でありかつY1はCH2である。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSでありかつ他方はCH2であり、A1およびA2はC-Hであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4はメチルであり、かつR5は水素である。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSOでありかつ他方はCH2であり、A1およびA2はC-Hであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4はメチルであり、かつR5は水素である。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSO2でありかつ他方はCH2であり、A1およびA2はC-Hであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4はメチルであり、かつR5は水素である。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSでありかつ他方はCH2であり、A1およびA2はC-Hであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、かつR4およびR5は一緒になって架橋1,3-ブタジエン基を形成する。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSOでありかつ他方はCH2であり、A1およびA2はC-Hであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、かつR4およびR5は一緒になって架橋1,3-ブタジエン基を形成する。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSO2でありかつ他方はCH2であり、A1およびA2はC-Hであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、かつR4およびR5は一緒になって架橋1,3-ブタジエン基を形成する。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSでありかつ他方はCH2であり、A1はC-Hであり、A2はNであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4はメチルであり、かつR5は水素である。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSOでありかつ他方はCH2であり、A1はC-Hであり、A2はNであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4はメチルであり、かつR5は水素である。式Iで示されるさらに他の好ましい一群の化合物では、Lは直接結合またはメチレンであり、Y1およびY2の一方はSO2でありかつ他方はCH2であり、A1はC-Hであり、A2はNであり、R1は水素またはメチルであり、R2はトリフルオロメチルであり、R3は3,5-ジクロロ-フェニルであり、R4はメチルであり、かつR5は水素である。好ましくは、Lが直接結合であるとき、Y2はCH2でありかつY1はS、SO、またはSO2であり、Lがメチレンであるとき、Y2はS、SO、またはSO2でありかつY1はCH2である。式IBで示される化合物中のY1またはY2がSである本発明に係る方法では、方法は、SをSOまたはSO2に酸化する追加の工程を含みうる。式Iで示される各好ましい一群の化合物中の各置換基の定義は、任意の組合せで、任意の他の好ましい一群の化合物中の任意の置換基の定義と併用可能である。式IIで示される好ましい化合物は、式Iで示される好ましい化合物に対応する。式Iで示される好ましい化合物を以下の表に示す。本発明の対象であるステレオ中心を念頭に置いて、本発明は、そのほかに、鏡像異性体、ジアステレオマー、および互変異性体を含めて、式Iで示される化合物のすべての異性体式IAおよびIBを含むならびにそれらの塩およびN-オキシドを包含する。より生物学的活性の鏡像異性体すなわち、式IAで示される化合物に対する式IBで示される化合物は、式Iで示される化合物の任意のタイプの異性体の混合物でありうるか、または実質的に単一のタイプの異性体でありうる。たとえば、Y1またはY2がSOである場合、より生物学的活性の鏡像異性体は、任意の比、たとえば1:99~99:1のモル比、たとえば10:1~1:10、たとえば実質的に50:50のモル比のシスおよびトランス異性体の混合物でありうるか、たとえば、いくつかの場合には混合物はシス富化されうるか、他の場合には混合物はトランス富化されうる。たとえば、より生物学的活性の鏡像異性体のトランス富化混合物では、たとえば、Y1またはY2がSOである場合、シスおよびトランスの両方の全量に対する混合物中のトランス化合物のモル比率は、たとえば50超、たとえば、少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99であり、たとえば、混合物は、式IBが鏡像異性的に少なくとも60富化されかつトランスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化されうるし、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも70富化されかつトランスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化されうるし、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも80富化されかつトランスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化されうるし、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも90富化されかつトランスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化されうる。同様に、より生物学的活性の鏡像異性体のシス富化混合物好ましいでは、たとえば、Y1またはY2がSOである場合、シスおよびトランスの両方の全量に対する混合物中のシス化合物のモル比率は、たとえば50超、たとえば、少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98、または少なくとも99であり、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも60富化されかつシスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化され、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも70富化されかつシスSOが少なくとも60、70、80、またはた少なくとも90富化され、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも80富化されかつシスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化され、たとえば、式IBが鏡像異性的に少なくとも90富化されかつシスSOが少なくとも60、70、80、または少なくとも90富化される。Y1またはY2は、表A中の化合物2、3、6、7、10、11、14、および15ではSOである。スキーム1式Iで示されるエナンチオ富化化合物は、スキーム1に示されるように、水および有機溶媒の混合物中、キニン由来のキラル相間移動触媒の存在下で、式IIで示される化合物をヒドロキシルアミンと反応させることにより製造可能である。いくつかの場合、たとえば、式IIで示される化合物が水と不混和性液体相を形成する場合、有機溶媒の不在下で反応を行えるはずである。しかしながら、そのような反応は、好ましくは、好適な有機溶媒たとえば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、トルエン、好ましくは1,2-ジクロロエタン中、-78°C~60°C、好ましくは-20°C~20°Cの温度、かつ0.1M~1Mなどの稀釈度で行われる。反応時間は、通常は30分間~48時間、好ましくは1~4時間である。触媒の量は、通常は0.1~0.4モル当量、好ましくは0.1~0.2モル当量である。ヒドロキシルアミンの量は、通常は1~20当量、好ましくは2~6当量である。そのような反応は、通常は塩基の存在下で行われる。好適な塩基としては、1~10当量の通常量の水酸化アルカリ、たとえば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、または水酸化カリウム、好ましくは水酸化ナトリウムが挙げられるが、化学量論量未満の量を使用することが可能である。好ましくは、使用される塩基の量は2~6当量である。スキーム2式IIで示される化合物は、たとえば、国際公開第2009/080250号パンフレットに記載されるように、スキーム2に従って製造可能である。スキーム3他の選択肢として、式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体は、スキーム3に示されるように、IIからIのより生物学的活性の鏡像異性体への変換に使用されるのと類似の不斉反応を用いて、式IX式中、Rは、OHまたはC1~C6アルコキシであるおよびXII式中、XBは、脱離性基、たとえば、ブロモなどのハロゲンであるで示される化合物から選択的に製造可能である。その場合、式XおよびXIIIで示される化合物は、エナンチオ選択的に得られ、以下の方法を用いて式Iで示される化合物に変換可能である。1式Iで示される化合物式中、G1は酸素であるは、スキーム3に示されるように、式X式中、Rは、OH、C1~C6アルコキシ、またはCl、F、もしくはBrであるで示される化合物を式XIで示されるアミン化合物と反応させることにより製造可能である。RがOHである場合、そのような反応は、通常、カップリング試薬、たとえば、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、1-エチル-3-3-ジメチルアミノ-プロピルカルボジイミド塩酸塩EDC、またはビス2-オキソ-3-オキサゾリジニルホスホン酸クロリドBOP-Clの存在下で、塩基の存在下で、かつ場合により求核性触媒たとえばヒドロキシベンゾトリアゾールHOBTの存在下で、行われる。RがClである場合、そのような反応は、通常、塩基の存在下でかつ場合により求核性触媒の存在下で行われる。他の選択肢として、有機溶媒、好ましくはエチルアセテートと、水性溶媒、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液と、を含む二相系で反応を行うことが可能である。RがC1~C6アルコキシである場合、熱プロセスでエステルおよびアミンを一緒に加熱することにより、エステルをアミドに直接変換することが可能である。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAP、またはジイソプロピルエチルアミンHunig塩基が挙げられる。好ましい溶媒は、N,N-ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、エチルアセテート、およびトルエンである。反応は、0°C~100°C、好ましくは15°C~30°Cの温度で、特定的には周囲温度で行われる。式XIIで示されるアミンは、文献で公知であるか、または当業者に公知の方法を用いて製造可能である。2式X式中、Rは、Cl、F、またはBrであるで示される酸ハロゲン化物は、チオニルクロリドまたはオキサリルクロリドによる処理などの標準的条件下で、式X式中、RはOHであるで示されるカルボン酸から作製可能である。好ましい溶媒はジクロロメタンである。反応は、0°C~100°C、好ましくは15°C~30°Cの温度で、特定的には周囲温度で行われる。3式X式中、RはOHであるで示されるカルボン酸は、式X式中、G1は酸素でありかつRはC1~C6アルコキシであるで示されるエステルから形成可能である。アルコキシ基の性質に依存してそのようなエステルの加水分解に関して多くの方法が存在することは、当業者に公知である。そのような変換を達成すべく広く用いられる一方法は、水の存在下、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中での、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、または水酸化カリウムなどの水酸化アルカリによるエステルの処理である。他の方法は、ジクロロメタンなどの溶媒中でのトリフルオロ酢酸などの酸によるエステルの処理およびそれに続く水の添加である。反応は、0°C~150°C、好ましくは15°C~100°C、特定的には50°Cの温度で行われる。4式X式中、Rは、C1~C6アルコキシであるで示される化合物は、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリドなどの触媒およびピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAP、またはジイソプロピル-エチルアミンHunig塩基などの塩基の存在下で、式XII式中、XBは、脱離性基、たとえば、ブロモなどのハロゲンであるで示される化合物を一酸化炭素およびエタノールなどの式R-OHで示されるアルコールと反応させることにより製造可能である。反応は、50°C~200°C、好ましくは100°C~150°C、特定的には115°Cの温度で行われる。反応は、50~200bar、好ましくは100~150bar、特定的には120barの圧力で行われる。5他の選択肢として、式Iで示される化合物は、パラジウムIIアセテートまたはビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリドなどの触媒の存在下、場合により、トリフェニルホスフィンなどの配位子および炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAP、またはジイソプロピルエチルアミンHunig塩基などの塩基の存在下、水、N,N-ジメチルホルムアミド、またはテトラヒドロフランなどの溶媒中で、式XIII式中、XBは、脱離性基、たとえば、ブロモなどのハロゲンであるで示される化合物を一酸化炭素および式XIで示されるアミンと反応させることにより製造可能である。反応は、50°C~200°C、好ましくは100°C~150°Cの温度で行われる。反応は、50~200bar、好ましくは100~150barの圧力で行われる。式Iで示される化合物の生物学的活性鏡像異性体およびその鏡像異性的富化混合物は、鱗翅目Lepidoptera、双翅目Diptera、半翅目Hemiptera、総翅目Thysanoptera、直翅目Orthoptera、網翅目Dictyoptera、鞘翅目Coleoptera、隠翅目Siphonaptera、膜翅目Hymenoptera、および等翅目Isopteraなどの害虫、さらにはダニ、線虫、および有害軟体動物などの他の有害無脊椎動物の寄生の駆除および防除に使用可能である。昆虫、ダニ、線虫、および軟体動物は、これ以降では、まとめて有害生物と呼ばれる。本発明に係る化合物を用いることにより駆除および防除が可能な有害生物としては、農業この用語は、食品および繊維製品のための作物の栽培を包含する、園芸、および畜産、伴侶動物、林業、ならびに植物起源の産物たとえば、果実、穀物、および木材の保管に関係する有害生物、人造構造物の損傷ならびにヒトおよび動物の疾患の伝播に関係する有害生物、さらには迷惑な有害生物たとえばハエが挙げられる。さらなる態様では、本発明は、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を動物に殺有害生物上の有効量で投与することを含む、寄生性有害無脊椎動物から動物を保護する方法を提供する。さらなる態様では、本発明は、寄生性有害無脊椎動物からの動物の保護に使用するための本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を提供する。さらなる態様では、本発明は、寄生性有害無脊椎動物から動物を保護するための医薬の製造における本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物の使用を提供する。さらなる態様では、本発明は、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を動物に殺有害生物上の有効量で投与することを含む、寄生性有害無脊椎動物の被害を受けている動物を治療する方法を提供する。さらなる態様では、本発明は、寄生性有害無脊椎動物の被害を受けている動物の治療に使用するための本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を提供する。さらなる態様では、本発明は、寄生性有害無脊椎動物の被害を受けている動物を治療するための医薬の製造における本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物の使用を提供する。式Iで示される化合物の生物学的活性鏡像異性体およびその鏡像異性的富化混合物により防除可能な有害生物種の例としては、ミザスペルシカエMyzuspersicaeアブラムシ、アフィスゴッシピイAphisgossypiiアブラムシ、アフィスファバエAphisfabaeアブラムシ、リガス属Lygusの種メクラカメムシ、ディスデルカス属Dysdercusの種メクラカメムシ、ニラパルバタルゲンスNilaparvatalugensプラントホッパー、ネフォテッチクスクインクチセプスNephotettixcincticepsリーフホッパー、ネザラ属Nezaraの種カメムシ、エウシスタス属Euschistusの種カメムシ、レプトコリサ属Leptocorisaの種カメムシ、フランクリニエラオッシデンタリスFrankliniellaoccidentalisアザミウマ、トリプス属Thripsの種アザミウマ、レプティノタルサデセムリネアタLeptinotarsadecemlineataコロラドハムシ、アントノマスグランディスAnthonomusgrandisワタノハナゾウムシ、アオニジエラ属Aonidiellaの種カイガラムシ、トリアレウロデス属Trialeurodesの種コナジラミ、ベミシアタバシBemisiatabaciコナジラミ、オストリニアヌビラリスOstrinianubilalisアワノメイガ、スポドプテラリットラリスSpodopteralittoralisハスモンヨトウ、ヘリオティスビレセンスHeliothisvirescensタバコバッドワーム、オオタバコガHelicoverpaarmigeraワタキバガ幼虫、ヘリコベルパゼアHelicoverpazeaワタキバガ幼虫、シレプタデロガタSyleptaderogataワタハマキムシ、ピエリスブラッシカエPierisbrassicaeシロチョウ、プルテラキシロステラPlutellaxylostellaコナガ、アグロティス属Agrotisの種ネキリムシ、キロスップレッサリスChilosuppressalisニカメイガ、ロクスタミグラトリアLocustamigratoriaバッタ、コルチオセテステルミニフェラChortiocetesterminiferaバッタ、ジアブロチカ属Diabroticaの種ルートワーム、パノニカスウルミPanonychusulmiリンゴハダニ、パノニカスシトリPanonychuscitriミカンハダニ、テトラニカスウルチカエTetranychusurticaeナミハダニ、テトラニカスシンナバリナスTetranychuscinnabarinusニセナミハダニ、フィロコプトルタオレイボラPhyllocoptrutaoleivoraミカンサビダニ、ポリファゴタルソネマスラタスPolyphagotarsonemuslatusチャノホコリダニ、ブレビパルパス属Brevipalpusの種ヒメハダニ、ボオフィラスミクロプラスBoophilusmicroplusウシマダニ、アメリカイヌカクマダニDermacentorvariabilisアメリカイヌカクマダニ、クテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelisネコノミ、リリオミザ属Liriomyzaの種ハモグリムシ、ムスカドメスティカMuscadomesticaイエバエ、アエデスアエギプティAedesaegyptiカ、アノフェレス属Anophelesの種カ、クレクス属Culexの種カ、ルシリア属Lucilliaの種クロバエ、ブラッテラゲルマニカBlattellagermanicaゴキブリ、ペリプラネタアメリカナPeriplanetaamericanaゴキブリ、ブラッタオリエンタリスBlattaorientalisゴキブリ、ムカシシロアリ科Mastotermitidaeたとえば、マストテルメス属Mastotermesの種、レイビシロアリ科Kalotermitidaeたとえば、ネオテルメス属Neotermesの種、ミゾガシラシロアリ科Rhinotermitidaeたとえば、コプトテルメスフォルモサナスCoptotermesformosanus、レティクリテルメスフラビペスReticulitermesflavipes、R.スペラツR.speratu、R.ビルギニカスR.virginicus、R.ヘスペラスR.hesperus、およびR.サントネンシスR.santonensis、およびシロアリ科Termitidaeたとえば、グロビテルメススルフレウスGlobitermessulfureusのシロアリ、ソレノプシスゲミナタSolenopsisgeminataフシアリ、モノモリウムファラオニスMonomoriumpharaonisイエヒメアリ、ダマリニア属Damaliniaの種およびリノグナタス属Linognathusの種ハジラミおよび吸血性シラミ、メロイドギネ属Meloidogyneの種ネコブセンチュウ、グロボデラ属Globoderaの種およびヘテロデラ属Heteroderaの種シストセンチュウ、プラチレンカス属Pratylenchusの種クサレセンチュウ、ロドフォラス属Rhodopholusの種バナナネモグリセンチュウ、ティレンクラス属Tylenchulusの種ミカンセンチュウ、ハエモンカスコントルタスHaemonchuscontortusネンテンイチュウ、カエノルハブジチスエレガンスCaenorhabditiselegansスセンチュウ、トリコストロンギラス属Trichostrongylusの種イチョウセンチュウおよびデロセラスレチクラタムDerocerasreticulatumナメクジが挙げられる。本発明に係る化合物は、ダイズたとえば、10~70g/ha、トウモロコシたとえば、10~70g/ha、サトウキビたとえば、20~200g/ha、アルファルファたとえば、10~70g/ha、アブラナたとえば、10~50g/ha、セイヨウアブラナたとえば、カノーラたとえば、20~70g/ha、ジャガイモサツマイモを含むたとえば、10~70g/ha、ワタたとえば、10~70g/ha、イネたとえば、10~70g/ha、コーヒーたとえば、30~150g/ha、柑橘たとえば、60~200g/ha、アーモンドたとえば、40~180g/ha、果菜たとえば、トマト、コショウ、チリ、ナス、キュウリ、カボチャなどたとえば、10~80g/ha、チャたとえば、20~150g/ha、鱗茎菜たとえば、タマネギ、リーキなどたとえば、30~90g/ha、ブドウたとえば、30~180g/ha、仁果たとえば、リンゴ、セイヨウナシなどたとえば、30~180g/ha、および核果たとえば、セイヨウナシ、プラムなどたとえば、30~180g/haをはじめとする種々の植物で有害生物防除に使用可能である。本発明に係る化合物は、たとえば、エラスモパルパスリグノセラスElasmopalpuslignosellus、ジロボデラスアブデラスDiloboderusabderus、ジアブロチカスペシオサDiabroticaspeciosa、ステルネカススブシグナタスSternechussubsignatus、アリ科Formicidae、アグロチスイプシロンAgrotisypsilon、ジュラス属Julusの亜種、アンチカルシアゲンマタリスAnticarsiagemmatalis、メガスセリス属Megascelisの亜種、プロコルニテルメス属Procornitermesの亜種、ケラ科Gryllotalpidae、ネザラビリデュラNezaraviridula、ピエゾドラス属Piezodorusの種、アクロステルナム属Acrosternumの種、ネオメガロトマス属Neomegalotomusの種、セロトマトリフルカタCerotomatrifurcata、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、エデッサ属Edessaの種、リオゲニスフスカスLiogenysfuscus、エウキスタスヘロスEuchistusheros、トークボーラー、スカプトコリスカスタネアScaptocoriscastanea、フィロファガ属の種、シュードプルシアインクルデンスPseudoplusiaincludens、スポドプテラ属Spodopteraの種、ベミシアタバシBemisiatabaci、アグリオテス属Agriotesの種を防除するためにダイズで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、ジロボデラスアブデラスDiloboderusabderus、ジアブロチカスペシオサDiabroticaspeciosa、ネザラビリデュラNezaraviridula、ピエゾドラス属Piezodorusの種、アクロステルナム属Acrosternumの種、セロトマトリフルカタCerotomatrifurcata、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、エウキスタスヘロスEuchistusheros、フィロファガ属の種、アグリオテスAgriotes属の種を防除するためにダイズで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、エウキスタスヘロスEuchistusheros、ジケロプスフルカタスDichelopsfurcatus、ジロボデラスアブデラスDiloboderusabderus、エラスモパルパスリグノセラスElasmopalpuslignosellus、スポドプテラフルギペルダSpodopterafrugiperda、ネザラビリデュラNezaraviridula、セロトマトリフルカタCerotomatrifurcata、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、アグロチスイプシロンAgrotisypsilon、ジアブロチカスペシオサDiabroticaspeciosa、異翅目Heteroptera、プロコルニテルメス属Procornitermesの亜種、スカプトコリスカスタネアScaptocoriscastanea、アリ科Formicidae、ジュラス属Julusの亜種、ダルブラスマイジスDalbulusmaidis、ディアブロティカビルギフェラDiabroticavirgifera、モシスラチペスMocislatipes、ベミシアタバシBemisiatabaci、ヘリオティス属heliothisの種、テトラニカス属Tetranychusの種、アザミウマ属の種、フィロファガ属の種、スカプトコリス属の種、リオゲニスフスカスLiogenysfuscus、スポドプテラ属Spodopteraの種、オストリニア属Ostriniaの種、セサミア属Sesamiaの種、アグリオテス属Agriotesの種を防除するためにトウモロコシで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、エウキスタスヘロスEuchistusheros、ジケロプスフルカタスDichelopsfurcatus、ジロボデラスアブデラスDiloboderusabderus、ネザラビリデュラNezaraviridula、セロトマトリフルカタCerotomatrifurcata、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、ジアブロチカスペシオサDiabroticaspeciosa、ディアブロティカビルギフェラDiabroticavirgifera、テトラニカス属Tetranychusの種、アザミウマ属の種、フィロファガ属の種、スカプトコリス属の種、アグリオテスAgriotes属の種を防除するためにトウモロコシで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、スフェノフォラス属Sphenophorusの種、シロアリ、マハナルバ属Mahanarvaの種を防除するためにサトウキビで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、シロアリ、マハナルバ属Mahanarvaの種を防除するためにサトウキビで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、ヒペラブルンネイペンニスHyperabrunneipennis、ヒペラポスティカHyperapostica、コリアスエウリテメColiaseurytheme、コロプス属Collopsの種、エンポアスカソラナEmpoascasolana、エピトリクスEpitrix、ゲオコリス属Geocorisの種、リガスヘスペラスLygushesperus、リガスリネオラリスLyguslineolaris、スピッシスチラス属Spissistilusの種、スポドプテラ属Spodopteraの種、トリコプルシアニTrichoplusianiを防除するためにアルファルファで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、ヒペラブルンネイペンニスHyperabrunneipennis、ヒペラポスティカHyperapostica、エンポアスカソラナEmpoascasolana、エピトリクスEpitrix、リガスヘスペラスLygushesperus、リガスリネオラリスLyguslineolaris、トリコプルシアニTrichoplusianiを防除するためにアルファルファで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、プルテラキシロステラPlutellaxylostella、ピエリス属Pierisの種、マメストラ属Mamestraの種、プルシア属Plusiaの種、トリコプルシアニTrichoplusiani、フィロトレタ属Phyllotretaの種、スポドプテラ属Spodopteraの種、エンポアスカソラナEmpoascasolana、アザミウマ属の種、スポドプテラ属Spodoptera属の種、デリア属Deliaの種を防除するためにアブラナで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、プルテラキシロステラPlutellaxylostella、ピエリス属Pierisの種、プルシア属Plusiaの種、トリコプルシアニTrichoplusiani、フィロトレタ属Phyllotretaの種、アザミウマ属の種を防除するためにアブラナで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、メリゲテス属Meligethesの種、セウトルヒンカスナピCeutorhynchusnapi、プシロイデス属Psylloidesの種を防除するためにセイヨウアブラナたとえばカノーラで使用可能である。本発明に係る化合物は、たとえば、エンポアスカ属Empoascaの種、レプティノタルサ属Leptinotarsaの種、ジアブロチカスペシオサDiabroticaspeciosa、フトリマエア属Phthorimaeaの種、パラトリオザ属Paratriozaの種、マラデラマトリダMaladeramatrida、アグリオテス属Agriotesの種を防除するためにジャガイモサツマイモを含むで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、エンポアスカ属Empoascaの種、レプティノタルサ属Leptinotarsaの種、ジアブロチカスペシオサDiabroticaspeciosa、フトリマエア属Phthorimaeaの種、パラトリオザ属Paratriozaの種、アグリオテス属Agriotesの種を防除するためにジャガイモサツマイモを含むで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、アントノマスグランディスAnthonomusgrandis、ペクティノフォラ属Pectinophoraの種、ヘリオティス属の種、スポドプテラ属Spodopteraの種、テトラニカス属Tetranychusの種、エンポアスカ属Empoascaの種、アザミウマ属の種、ベミシアタバシBemisiatabaci、リガス属Lygusの種、フィロファガ属の種、スカプトコリス属Scaptocorisの種を防除するためにワタで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、アントノマスグランディスAnthonomusgrandis、テトラニカス属Tetranychusの種、エンポアスカ属Empoascaの種、アザミウマ属の種、リガス属Lygusの種、フィロファガ属の種、スカプトコリス属Scaptocorisの種を防除するためにワタで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、レプトコリサ属Leptocorisaの種、クナファロクロシス属Cnaphalocrosisの種、キロChilo属の種、スシルポファガ属Scirpophagaの種、リッソロプトラス属Lissorhoptrusの種、オエバラスプグナクスOebaluspugnaxを防除するためにイネで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、レプトコリサ属Leptocorisaの種、リッソロプトラス属Lissorhoptrusの種、オエバラスプグナクスOebaluspugnaxを防除するためにイネで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、ヒポテネマスハンペイHypothenemusHampei、ペリロイコプテラコフェエラPerileucopteraCoffeella、テトラニカス属Tetranychusの種を防除するためにコーヒーで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、ヒポテネマスハンペイHypothenemusHampei、ペリロイコプテラコフェエラPerileucopteraCoffeellaを防除するためにコーヒーで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、パノニカスシトリPanonychuscitri、フィロコプトルタオレイボラPhyllocoptrutaoleivora、ブレビパルパス属Brevipalpusの種、ジアフォリナシトリDiaphorinacitri、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、アザミウマ属の種、ウナスピス属Unaspisの種、セラティティスカピタタCeratitiscapitata、フィロクニスティス属Phyllocnistisの種を防除するために柑橘で使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、パノニカスシトリPanonychuscitri、フィロコプトルタオレイボラPhyllocoptrutaoleivora、ブレビパルパス属Brevipalpusの種、ジアフォリナシトリDiaphorinacitri、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、アザミウマ属の種、フィロクニスティス属Phyllocnistisの種を防除するために柑橘で使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、アミエロイストランシテラAmyeloistransitella、テトラニカス属Tetranychusの種を防除するためにアーモンドで使用可能である。本発明に係る化合物は、アザミウマ属の種、テトラニカス属Tetranychusの種、ポリファゴタルソネマス属Polyphagotarsonemusの種、アクロプス属Aculopsの種、エンポアスカ属Empoascaの種、スポドプテラ属Spodopteraの種、ヘリオティス属の種、ツタアブソルタTutaabsoluta、リリオミザ属Liriomyzaの種、ベミシアタバシBemisiatabaci、トリアレウロデス属Trialeurodesの種、パラトリオザ属Paratriozaの種、フランクリニエラオッシデンタリスFrankliniellaoccidentalis、フランクリニエラ属Frankliniellaの種、アントノマス属Anthonomusの種、フィロトレタ属Phyllotretaの種、アムラスカ属Amrascaの種、エピラクナ属Epilachnaの種、ハリオモルファ属Halyomorphaの種、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、レウシノデス属Leucinodesの種、ネオレウシノデス属Neoleucinodesの種を防除するために、トマト、コショウ、チリ、ナス、キュウリ、カボチャなどをはじめとする果菜で使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、たとえば、アザミウマ属の種、テトラニカス属Tetranychusの種、ポリファゴタルソネマス属Polyphagotarsonemusの種、アクロプス属Aculopsの種、エンポアスカ属Empoascaの種、スポドプテラ属Spodopteraの種、ヘリオティス属の種、ツタアブソルタTutaabsoluta、リリオミザ属Liriomyzaの種、パラトリオザ属Paratriozaの種、フランクリニエラオッシデンタリスFrankliniellaoccidentalis、フランクリニエラ属Frankliniellaの種、アムラスカ属Amrascaの種、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、レウシノデス属Leucinodesの種、ネオレウシノデス属Neoleucinodesの種を防除するために、トマト、コショウ、チリ、ナス、キュウリ、カボチャなどをはじめとする果菜で使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、プセウダウラカスピス属Pseudaulacaspisの種、エンポアスカ属Empoascaの種、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、カロプチリアテイボラCaloptiliatheivoraを防除するためにチャで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくはprefrerably、エンポアスカ属Empoascaの種、スシルトトリプス属Scirtothripsの種を防除するためにチャで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、アザミウマ属の種、スポドプテラ属Spodopteraの種、ヘリオティス属の種を防除するために、タマネギ、リーキなどをはじめとする鱗茎菜で使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、アザミウマ属の種を防除するために、タマネギ、リーキなどをはじめとする鱗茎菜で使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、エンポアスカ属Empoascaの種、ロベシア属Lobesiaの種、フランクリニエラ属Frankliniellaの種、アザミウマ属の種、テトラニカス属Tetranychusの種、リピフォロトリプスクルエンタタスRhipiphorothripsCruentatus、エオテトラニカスウィラメッテイEotetranychusWillamettei、エリトロネウラエレガンツラErythroneuraElegantula、スカフォイデス属Scaphoidesの種を防除するためにブドウで使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、フランクリニエラ属Frankliniellaの種、アザミウマ属の種、テトラニカス属Tetranychusの種、リピフォロトリプスクルエンタタスRhipiphorothripsCruentatus、スカフォイデス属Scaphoidesの種を防除するためにブドウで使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、カコプシラ属Cacopsyllaの種、プシラ属Psyllaの種、パノニカスウルミPanonychusulmi、シジアポモネラCydiapomonellaを防除するために、リンゴ、ペアpairsなどをはじめとする仁果で使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、カコプシラ属Cacopsyllaの種、プシラ属Psyllaの種、パノニカスウルミPanonychusulmiを防除するために、リンゴ、ペアpairsなどをはじめとする仁果で使用される。本発明に係る化合物は、たとえば、グラフォリタモレスタGrapholitamolesta、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、アザミウマ属の種、フランクリニエラ属Frankliniellaの種、テトラニカス属Tetranychusの種を防除するために核果で使用可能である。本発明に係る化合物は、好ましくは、スシルトトリプス属Scirtothripsの種、アザミウマ属の種、フランクリニエラ属Frankliniellaの種、テトラニカス属Tetranychusの種を防除するために核果で使用される。したがって、本発明は、式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体もしくはその鏡像異性的富化混合物またはそれらを含有する組成物を、殺虫上、殺ダニ上、殺線虫上、または殺軟体動物上の有効量で、有害生物、有害生物の居場所、好ましくは植物、有害生物の攻撃を受けやすい植物、または有害生物の攻撃を受けやすい植物繁殖材料に適用することを含む、昆虫、ダニ、線虫、または軟体動物を駆除および/または防除する方法を提供する。式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体およびその鏡像異性的富化混合物は、好ましくは、昆虫、ダニ、または線虫に対して使用される。本明細書で用いられる植物という用語は、苗、灌木、および樹木を包含する。植物繁殖材料という用語は、植物の繁殖に使用可能な種子などの植物の生殖部および挿し穂や塊茎たとえばジャガイモなどの生長材料を意味するものとみなされる。たとえば、種子厳密な意味で、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、および植物体部分が挙げられうる。発芽後または土壌から出芽後に移植可能な発芽植物および幼植物もまた挙げられうる。これらの幼植物は、浸漬による全体的または部分的な処理により移植前に保護可能である。好ましくは、植物繁殖材料は、種子を意味するものとみなされる。作物は、従来の交配法によりまたは遺伝子工学により除草剤または除草剤クラスたとえば、ALS、GS、EPSPS、PPO、およびHPPDの阻害剤に対する耐性が付与された作物をも包含するとみなされるものとする。従来の交配法によりイミダゾリノン類たとえば、イマザモックスに対する耐性が付与された作物の例は、Clearfield登録商標ナツアブラナカノーラである。遺伝子工学的方法により除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、たとえば、RoundupReady登録商標およびLibertyLink登録商標という商品名で市販されているグリホセート耐性およびグルホシネート耐性のメイズ変種が挙げられる。作物はまた、遺伝子工学的方法により有害昆虫に対する耐性が付与されたもの、たとえば、Btメイズアワノメイガ耐性、Btワタメキシコワタノミゾウムシ耐性、さらにはBtジャガイモコロラドハムシ耐性であるともみなされるものとする。Btメイズの例は、NK登録商標SyngentaSeedsのBt176メイズハイブリッドである。殺虫耐性をコードしかつ1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut登録商標メイズ、YieldGard登録商標メイズ、NuCOTIN33B登録商標ワタ、Bollgard登録商標ワタ、NewLeaf登録商標ジャガイモ、NatureGard登録商標およびProtexcta登録商標である。植物作物またはその種子材料は、除草剤耐性であると同時に昆虫摂食耐性でもありうるスタックトランスジェニックイベント。たとえば、種子は、殺虫性Cry3タンパク質を発現する能力を有すると同時にグリホセート耐性でありうる。作物はまた、従来の交配法または遺伝子工学により得られかついわゆるアウトプット形質たとえば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養価、および改良された風味を含有するものであるとみなされるものとする。式Iで示される化合物の生物学的により活性な鏡像異性体またはその鏡像異性的富化混合物を、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、または殺軟体動物剤として、有害生物、有害生物の居場所、または有害生物の攻撃を受けやすい植物に適用するために、前記化合物または混合物は、通常、前記化合物または混合物に加えて、好適な不活性希釈剤または担体および場合により界面活性剤SFAを含む組成物の形態に製剤化される。SFAは、界面張力を低下させて他の性質たとえば、分散性、乳化性、および湿潤性に変化を引き起こすことにより界面たとえば、液体/固体、液体/空気、または液体/液体の界面の性質を改質することが可能な化学物質である。組成物固体および液体の製剤の両方はすべて、重量基準で、0.0001~95、より好ましくは1~85、たとえば5~60の式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体またはその鏡像異性的富化混合物を含むことが好ましい。組成物は、一般的には、混合物の化合物が1ヘクタールあたり0.1g~10kg、好ましくは1ヘクタールあたり1g~6kg、より好ましくは1ヘクタールあたり1g~1kgの量で適用されるように、有害生物の防除に使用される。種子粉衣に使用する場合、混合物の化合物は、種子1キログラムあたり0.0001g~10gたとえば0.001gまたは0.05g、好ましくは0.005g~10g、より好ましくは0.005g~4gの量で使用される。他の態様では、本発明は、殺虫上、殺ダニ上、殺線虫上、または殺軟体動物上の有効量での、式Iで示される化合物のより生物学的活性の鏡像異性体またはその鏡像異性的富化混合物と、そのための好適な担体または希釈剤とを含む、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物を提供する。組成物は、好ましくは、殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性、または殺軟体動物性の組成物である。組成物は、ダスト性粉末剤DP、可溶性粉末剤SP、水溶性顆粒剤SG、水分散性顆粒剤WG、湿潤性粉末剤WP、顆粒剤GR徐放性または速放性、可溶性濃厚剤SL、油混和性液剤OL、微量液剤UL、乳化性濃厚剤EC、分散性濃厚剤DC、エマルション剤水中油型EWおよび油中水型EOの両方、マイクロエマルション剤ME、サスペンション濃厚剤SC、エアロゾル剤、燻霧/燻煙製剤、カプセルサスペンション剤CS、および種子処理製剤をはじめとするいくつかの製剤タイプから選択可能である。選択される製剤タイプは、いずれの場合も、想定される個々の目的、ならびに式Iで示される化合物の物理的、化学的、および生物学的性質に依存するであろう。ダスト性粉末剤DPは、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を1種以上の固体希釈剤たとえば、天然クレー、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、ならびに他の有機および無機の固体担体と混合しかつ混合物を微粉末状に機械粉砕することにより製造可能である。可溶性粉末剤SPは、水分散性/溶解性を改良するために、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を、1種以上の水溶性無機塩たとえば、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、もしくは硫酸マグネシウムまたは1種以上の水溶性有機固体たとえばポリサッカリド、および場合により1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤、または前記作用剤の混合物と混合することにより製造可能である。次いで、混合物は微粉末状に粉砕される。類似の組成物はまた、水溶性顆粒剤SGを形成するために顆粒化可能である。湿潤性粉末剤WPは、液体中への分散を促進するために、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を、1種以上の固体希釈剤または担体、1種以上の湿潤剤、好ましくは1種以上の分散剤、および場合により1種以上の懸濁化剤と混合することにより製造可能である。次いで、混合物は微粉末状に粉砕される。類似の組成物はまた、水和性顆粒剤WGを形成するために顆粒化可能である。顆粒剤GRは、本発明に係る化合物もしくは鏡像異性的富化混合物を1種以上粉末状固体希釈剤もしくは担体と共に顆粒化することによるか、または本発明に係る化合物および鏡像異性的富化混合物もしくは好適な作用剤中のその溶体を多孔性顆粒状材料たとえば、軽石、アタパルジャイトクレー、フーラー土、キーゼルグール、珪藻土、もしくは粉砕トウモロコシ穂軸中に吸収させることにより予備形成ブランク顆粒からか、または本発明に係る化合物および鏡像異性的富化混合物もしくは好適な作用剤中のその溶体を硬質コア材料たとえば、砂、シリケート、無機炭酸塩、スルフェート、もしくはホスフェート上に吸着させかつ必要であれば乾燥させることによるか、のいずれかにより形成可能である。吸収または吸着を支援するために一般に使用される作用剤としては、溶媒脂肪族および芳香族の石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトン、およびエステル、ならびに固着剤たとえば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖、および植物油が挙げられる。また、1種以上の他の添加剤たとえば、乳化剤、湿潤剤、または分散剤を顆粒剤に組み込むことが可能である。分散性濃厚剤DCは、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物を水中またはケトン、アルコール、もしくはグリコールエーテルなどの有機溶媒中で溶解させることにより製造可能である。この溶液は、界面活性剤を含有しうるたとえば、水希釈を改良するためにまたはスプレータンク中での結晶化を防止するために。乳化性濃厚剤ECまたは水中油型エマルション剤EWは、式Iで示される化合物を有機溶媒場合により、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤、または前記作用剤の混合物を含有する中に溶解させることにより製造可能である。ECで使用するのに好適な有機溶媒としては、芳香族炭化水素たとえば、SOLVESSO100、SOLVESSO150、およびSOLVESSO200SOLVESSOは登録商標であるにより例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、ケトンたとえば、シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノン、およびアルコールたとえば、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、またはブタノール、n-アルキルピロリドンたとえば、N-メチルピロリドンまたはN-オクチルピロリドン、脂肪酸のジメチルアミドたとえば、C8~C10脂肪酸ジメチルアミド、ならびに塩素化炭化水素が挙げられる。EC製品は、水に添加すると自然に乳化して、適切な装置を介してスプレー適用しうる十分な安定性を有するエマルションを生成可能である。EWの製造は、本発明に係る化合物または混合物を液体室温で液体でない場合、適度な温度、典型的には70°C未満で溶融可能であるまたは溶液適切な溶媒中に溶解させることによりのいずれかで取得し、次いで、得られた液体または溶液を1種以上のSFAを含有する水中に高剪断下で乳化emulsifiyingしてエマルションを生成することを含む。EWで使用するのに好適な溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素たとえば、クロロベンゼン、芳香族溶媒たとえば、アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレン、水への溶解性が低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。マイクロエマルション剤MEは、熱力学的に安定な等方性液状製剤を自然に生成するように水を1種以上の溶媒と1種以上のSFAとのブレンドと混合することにより製造可能である。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物は、最初は水中または溶媒/SFAブレンド中のいずれかに存在する。MEで使用するのに好適な溶媒としては、ECまたはEWで使用すべく以上に記載したものが挙げられる。MEは、水中油系または油中水系どちらの系が存在するかは伝導性測定により決定可能であるのいずれかでありうる。また、同一の製剤中に水溶性および油溶性の殺有害生物剤を混合するのに好適でありうる。MEは、水中に希釈するのに好適であり、依然としてマイクロエマルションとして残存するかまたは従来の水中油型エマルションを形成するかのいずれかである。サスペンション濃厚剤SCは、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物の微細化不溶性固体粒子の水性または非水性のサスペンション剤を包含しうる。SCは、化合物の微粒子サスペンション剤を生成するように、本発明に係る固体化合物または鏡像異性的富化混合物を好適な媒体中で場合により1種以上の分散剤と共にボールミル処理またはビーズミル処理することにより製造可能である。粒子が沈降する速度を低減するために、1種以上の湿潤剤を組成物中に組み込むことが可能でありかつ懸濁化剤を組み込むことが可能である。他の選択肢として、所望の最終製品を作製するために、本発明に係る化合物および混合物を乾式ミル粉砕して以上に記載の作用剤を含有する水に添加することが可能である。エアロゾル製剤は、本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物と好適な噴射剤たとえばn-ブタンとを含む。本発明に係る化合物または混合物はまた、非加圧手動式スプレーポンプで使用するための組成物を提供するのに好適な媒体たとえば、水またはn-プロパノールなどの水混和性液体中に溶解または分散させることが可能である。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物は、化合物を含有する燻煙を密閉空間内で発生させるのに好適な組成物を形成するために火工混合物と乾燥状態で混合可能である。カプセルサスペンション剤CSは、油小滴の水性ディスパージョンが得られるようにEW製剤の製造と同様に、ただし追加の重合段階を用いて製造可能であり、この場合、各油小滴は、高分子シェルによりカプセル化され、かつ本発明に係る化合物または混合物および場合によりそのための担体または希釈剤を含有する。高分子シェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかにより作製可能である。組成物は、本発明に係る混合物の化合物の制御放出を提供可能であり、かつ種子処理に使用可能である。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物はまた、化合物の徐放制御放出を提供するように生分解性高分子マトリックス中に製剤化可能である。組成物は、組成物の生物学的性能を改善するためにたとえば、表面上での湿潤性、保持性、もしくは分布性、処理表面上での耐雨性、または本発明に係る化合物もしくは混合物の取込みまたは移動を改善することにより、1種以上の添加剤を含みうる。そのような添加剤としては、界面活性剤、油たとえば特定の鉱油または天然植物油たとえば、ダイズ油およびナタネ油に基づくスプレー添加剤、およびこれらと他のバイオ強化アジュバント本発明に係る混合物の化合物の作用を支援または改変しうる成分とのブレンドが挙げられる。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物はまた、種子処理剤として、たとえば、乾燥種子処理用粉末剤DS、水溶性粉末剤SS、もしくはスラリー処理用水分散性粉末剤WSをはじめとする粉末組成物として、またはフロアブル濃厚剤FS、溶液剤LS、もしくはカプセルサスペンション剤CSをはじめとする液体組成物として使用するために、製剤化可能である。DS、SS、WS、FS、およびLS組成物の製造は、それぞれ、以上に記載のDP、SP、WP、SC、およびDC組成物のものと非常に類似している。種子処理用組成物は、種子への組成物の接着を支援する作用剤たとえば、鉱油または膜形成バリヤーを含みうる。湿潤剤、分散剤、および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性、または非イオン性タイプの表面SFAでありうる。カチオン性タイプの好適なSFAとしては、第四級アンモニウム化合物たとえば、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、イミダゾリン類、およびアミン塩が挙げられる。好適なアニオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩たとえば、ナトリウムラウリルスルフェート、スルホン化芳香族化合物の塩たとえば、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート、ブチルナフタレンスルホネート、ならびにナトリウムジ-イソプロピルおよびトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホネートの混合物、エーテルスルフェート、アルコールエーテルスルフェートたとえば、ナトリウムラウレス-3-スルフェート、エーテルカルボキシレートたとえば、ナトリウムラウレス-3-カルボキシレート、ホスフェートエステル1種以上の脂肪アルコールとリン酸主にモノエステルまたは五酸化リン主にジ-エステルとの間の反応、たとえば、ラウリルアルコールと四リン酸との間の反応に由来する生成物、これらの生成物は、追加的にエトキシル化可能である、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレート、およびリグノスルホネートが挙げられる。両性タイプの好適なSFAとしては、ベタイン、プロピオネート、およびグリシネートが挙げられる。非イオン性タイプの好適なSFAとしては、アルキレンオキシドたとえば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはそれらの混合物と脂肪アルコールたとえば、オレイルアルコールまたはセチルアルコールとのまたはアルキルフェノールたとえば、オクチルフェノール、ノニルフェノール、またはオクチルクレゾールとの縮合生成物、長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物に由来する部分エステル、前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、ブロックポリマーエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む、アルカノールアミド、単純エステルたとえば、脂肪酸ポリエチレングリコールエステル、アミンオキシドたとえば、ラウリルジメチルアミンオキシド、およびレシチンが挙げられる。好適な懸濁化剤としては、親水性コロイドたとえば、ポリサッカリド、ポリビニルピロリドン、またはナトリウムカルボキシメチルセルロースおよび膨潤性クレーたとえば、ベントナイトまたはアタパルジャイトが挙げられる。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物は、殺虫性化合物の公知の適用手段のいずれかにより適用可能である。たとえば、製剤化してまたは製剤化せずに、有害生物に、または有害生物の居場所たとえば、有害生物の生息地もしくは有害生物の寄生を受けやすい生長植物に、または葉、茎、枝、もしくは根をはじめとする任意の植物部分に、植栽前の種子に、または植物が生長中のもしくは植栽される予定の他の培地たとえば、根の周りの土壌、土壌一般、田面水、もしくは水耕栽培系に、直接適用可能であるか、あるいはスプレー処理、ダスト処理、浸漬適用、クリーム製剤もしくはペースト製剤として適用、蒸気として適用、または土壌中もしくは水性環境中への組成物たとえば、顆粒状組成物もしくは水溶性バッグ内に充填された組成物の散布もしくは組込みを介して適用可能である。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物はまた、電気力学的スプレー処理技術もしくは他の少量法を用いて植物中に注入可能もしくは植生上にスプレー可能であるか、または地上および空中灌漑システムにより適用可能である。水性製剤水性溶液剤またはディスパージョン剤として使用するための組成物は、一般的には、高比率の活性成分を含有する濃厚剤の形態で供給され、濃厚剤は、使用前に水に添加される。これらの濃厚剤DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG、およびCSを包含しうるは、多くの場合、長期間の貯蔵に耐えることが必要とされ、かつそのような貯蔵後、水に添加して従来のスプレー装置による適用を可能にすべく十分な時間にわたり均一な状態を保つ水性調製物を形成しうることが必要とされる。そのような水性調製物は、使用目的に依存してさまざまな量の本発明に係る化合物または混合物を含有しうるたとえば、0.0001~10重量。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物は、肥料たとえば、窒素、カリウム、またはリンを含有する肥料との混合物の状態で使用可能である。好適な製剤タイプとしては、肥料の顆粒剤が挙げられる。この混合物は、好ましくは、25重量までの本発明に係る化合物および鏡像異性的富化混合物を含有する。したがって、本発明はまた、肥料と本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物とを含む肥料組成物を提供する。本発明に係る組成物は、生物学的活性を有する他の化合物、たとえば、微量栄養素あるいは殺菌類活性を有するまたは植物生長調節活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、もしくは殺ダニ活性を有する化合物を含有しうる。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物は、組成物の唯一の活性成分でありうるか、または適切であれば、殺有害生物剤、殺菌類剤、相乗剤、除草剤、もしくは植物生長調節剤などの1種以上の追加の活性成分と混合可能である。追加の活性成分は、対象位置でより広範にわたる活性もしくは増大された残留性を有する組成物を提供しうるか、本発明に係る化合物および鏡像異性的富化混合物の活性との相乗作用もしくは活性の相補を示しうるかたとえば、作用速度の増大もしくは撥性の克服により、またはそれぞれの成分に対する耐性の出現の克服もしくは防止を支援しうる。特定の追加の活性成分は、組成物の意図された有用性に依存するであろう。好適な殺有害生物剤の例としては、以下のものが挙げられる。aペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、エトフェンプロックス、天然ピレトリン、テトラメトリン、Sビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリン、および5-ベンジル-3-フリルメチル-E-1R,3S-2,2-ジメチル-3-2-オキソチオラン-3-イリデンメチルシクロプロパンカルボキシレートよりなる群から選択されるピレトロイド、bスルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホスメチル、デメトン-s-メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼート、およびダイアジノンよりなる群から選択される有機ホスフェート、cピリミカルブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メトミル、およびオキサミルよりなる群から選択されるカルバメート、dジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、およびクロルフルアズロンよりなる群から選択されるベンゾイル尿素、eシヘキサチン、フェンブタチンオキシド、およびアゾシクロチンよりなる群から選択される有機スズ化合物、fテブフェンピラドおよびフェンピロキシメートよりなる群から選択されるピラゾール、gアバメクチン、エマメクチンたとえば、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチン、およびスピネトラムよりなる群から選択されるマクロライド、hエンドスルファン特定的には、α-エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダン、およびジエルドリンよりなる群から選択される有機塩素化合物、iクロルジメホルムおよびアミトラズよりなる群から選択されるアミジン、jクロロピクリン、ジクロロプロパン、メチルブロミド、およびメタムよりなる群から選択される燻蒸剤、kイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジン、およびフロニカミドよりなる群から選択されるネオニコチノイド化合物、lテブフェノジド、クロマフェノジド、およびメトキシフェノジドよりなる群から選択されるジアシルヒドラジン、mジオフェノランおよびピリプロキシフェンよりなる群から選択されるジフェニルエーテル、nインドキサカルブ、oクロルフェナピル、pピメトロジン、qスピロテトラマト、スピロジクロフェン、およびスピロメシフェン、rフルベンジアミド、クロラントラニリプロールRynaxypyr登録商標、およびシアントラニリプロールよりなる群から選択されるジアミド、sスルホキサフロール、tメタフルミゾン、uフィプロニルおよびエチプロール、vピリフルキナゾンpyrifluqinazon、ならびにwブプロフェジン。xジアフェンチウロン、ならびにy4-[6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル-2,2-ジフルオロ-エチル-アミノ]-5H-フラン-2-オン独国特許第102006015467号明細書。以上に列挙した主要化学物質クラスの殺有害生物剤に加えて、組成物の意図された有用性のために適切であれば、特定の標的を有する他の殺有害生物剤を組成物中で利用可能である。たとえば、特定の作物用の選択的殺虫剤、たとえば、イネで使用するためのシンクイムシ特異的殺虫剤たとえばカルタップまたはホッパー特異的殺虫剤たとえばブプロフェジンを利用可能である。他の選択肢として、特定の昆虫種/段階に特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた、組成物中に組込み可能であるたとえば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクス、もしくはテトラジホンなどの殺ダニ性殺卵殺幼虫剤、ジコホルもしくはプロパルギットなどの殺ダニ性不動化剤、ブロモプロピレートもしくはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤、またはヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロン、もしくはジフルベンズロンなどの成長調節剤。本発明に係る組成物中に組込み可能な殺菌類性化合物の例は、以下のとおりである。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンよりなる群から選択されるストロビルリン系殺菌類剤、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ジクロブトラゾール、エタコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾールシス、チアベンダゾール、およびキンコナゾールよりなる群から選択されるアゾール系殺菌類剤、フェンピクロニルおよびフルジオキソニルよりなる群から選択されるフェニルピロール系殺菌類剤、シプロジニル、メパニピリム、およびピリメタニルよりなる群から選択されるアニリノ-ピリミジン系殺菌類剤、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、よりなる群から選択されるモルホリン系殺菌類剤、イソピラザム、セダキサン、ビキサフェン、ペンチオピラド、フルキサピロキサド、ボスカリド、ペンフルフェン、フルオピラム、式VIで示される化合物、式VIIで示される化合物、および式VIIIで示される化合物よりなる群から選択されるカルボキサミド、マンジプロパミド、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフよりなる群から選択されるカルボン酸アミド、クロロタロニル、フルアジナム、ジチアノン、メトラフェノン、トリシクラゾール、メフェノキサム、メタラキシル、アシベンゾラール、マンコゼブ、アメトクトラジン、およびシフルフェナミド。それに加えて、本発明に係る化合物および混合物は、殺線虫活性生物学的作用剤と組合せ可能である。殺線虫活性生物学的作用剤は、殺線虫活性を有する任意の生物学的作用剤を意味する。生物学的作用剤は、細菌および菌類を含めて当技術分野で公知の任意のタイプでありうる。殺線虫活性という表現は、農業関連線虫に影響を及ぼすこと、たとえば、農業関連線虫により引き起こされる損傷を低減することを意味する。殺線虫活性生物学的作用剤は、細菌または菌類でありうる。好ましくは、生物学的作用剤は細菌である。殺線虫活性細菌の例としては、バチルスフィルムスBacillusfirmus、バチルスセレウスBacilluscereus、バチルススブチリスBacillussubtilis、およびパステウリアペネトランスPasteuriapenetrans、好ましくは、バチルスフィルムスBacillusfirmus、バチルススブチリスBacillussubtilis、およびパステウリアペネトランスPasteuriapenetransが挙げられる。好適なバチルスフィルムスBacillusfirmus株は、BioNem商標として市販されている株CNCMI-1582である。好適なバチルスセレウスBacilluscereus株は、株CNCMI-1562である。両方のバチルスBacillus株について、さらに詳細な内容は、米国特許第6,406,690号明細書に見いだしうる。本発明に係る化合物または鏡像異性的富化混合物は、種子伝染病、土壌伝染病、または葉菌類病から植物を保護するために、土壌、ピート、または他の発根培地と混合可能である。組成物で使用するのに好適な相乗剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサン、およびドデシルイミダゾールが挙げられる。組成物に組み込むのに好適な除草剤および植物生長調節剤は、意図された標的および所要の作用に依存するであろう。組込み可能なイネ用選択性除草剤の例は、プロパニルである。ワタで使用するための植物生長調節剤の例は、PIX商標である。いくつかの混合物は、容易には同一の従来の製剤タイプの役に立たないような、有意に異なる物理的、化学的、または生物学的性質を有する活性成分を含みうる。これらの状況下では、他の製剤タイプを製造可能である。たとえば、一方の活性成分が水不溶性固体でありかつ他方が水不溶性液体である場合、それにもかかわらず、固体活性成分はサスペンションとして分散させるがSCのものに類似した製造物を用いて、液体活性成分はエマルションとして分散させることによりEWのものに類似した製造物を用いて、各活性成分を同一の連続水性相中に分散させることが可能である。得られる組成物は、サスポエマルションSE製剤である。本発明に係る化合物すなわち、式IBで示される化合物ならびに式Bが富化された式IAおよび式IBで示される化合物を含む混合物はまた、動物の健康の分野に有用である。たとえば、それらは、寄生性有害無脊椎動物に対して、より好ましくは動物体内または動物体表の寄生性有害無脊椎動物に対して使用可能である。有害生物の例としては、線虫、吸虫、条虫、ハエ、ダニ、トリックtricks、シラミ、ノミ、カメムシ、およびウジが挙げられる。動物は、非ヒト動物、たとえば、農業関連動物、たとえば、雌ウシ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、もしくはロバ、または伴侶動物、たとえば、イヌもしくはネコでありうる。さらなる態様では、本発明は、治療処置方法で使用するための本発明に係る化合物を提供する。さらなる態様では、本発明は、本発明に係る化合物を殺有害生物上の有効量で投与することを含む、動物体内または動物体表の寄生性有害無脊椎動物の防除方法に関する。投与は、たとえば、動物体の表面への、たとえば、経口投与、非経口投与、または外部投与でありうる。さらなる態様では、本発明は、動物体内または動物体表の寄生性有害無脊椎動物を防除するための本発明に係る化合物に関する。さらなる態様では、本発明は、動物体内または動物体表の寄生性有害無脊椎動物を防除するための医薬の製造における本発明に係る化合物の使用に関する。さらなる態様では、本発明は、本発明に係る化合物を動物が生息する環境に殺有害生物上の有効量で投与することを含む、寄生性有害無脊椎動物の防除方法に関する。さらなる態様では、本発明は、本発明に係る化合物と製薬上好適な賦形剤とを含む医薬組成物を提供する。本発明に係る化合物は、単独でまたは1種以上の他の生物学的活性成分との組合せで使用可能である。一態様では、本発明は、殺有害生物上有効量の成分Aと、殺有害生物上有効量の成分Bとを含む組合せ製剤を提供する。ここで、成分Aは、本発明に係る化合物であり、かつ成分Bは、以下に記載の化合物である。本発明に係る化合物は、駆虫剤と組み合わせて使用可能である。そのような駆虫剤としては、大環状ラクトンクラスの化合物、たとえば、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書、および欧州特許第594291号明細書に記載されるイベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチン、およびミルベマイシンの誘導体から選択される化合物が挙げられる。そのほかの駆虫剤としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号パンフレット、および国際公開第9522552号パンフレットに記載される半合成および生合成のアベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。そのほかの駆虫剤としては、ベンゾイミダゾール類、たとえば、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、およびそのクラスの他のメンバーが挙げられる。そのほかの駆虫剤としては、イミダゾチアゾール類およびテトラヒドロピリミジン類、たとえば、テトラミソール、レバミソール、ピランテルパモエート、オキサンテル、またはモランテルが挙げられる。そのほかの駆虫剤としては、殺吸虫剤、たとえば、トリクラベンダゾールおよびクロルスロン、ならびに殺条虫剤、たとえば、プラジクアンテルおよびエプシプランテルが挙げられる。本発明に係る化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫剤の誘導体および類似体、さらには米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書、および独国特許第19520936号明細書に開示される抗寄生生物性オキサゾリン類と組み合わせて使用可能である。本発明に係る化合物は、国際公開第9615121号パンフレットに記載される一般的クラスのジオキソモルホリン抗寄生生物剤の誘導体および類似体と、さらには国際公開第9611945号パンフレット、国際公開第9319053号パンフレット、国際公開第9325543号パンフレット、欧州特許第626375号明細書、欧州特許第382173号明細書、国際公開第9419334号パンフレット、欧州特許第382173号明細書、および欧州特許第503538号明細書に記載されるような駆虫活性環式デプシペプチドと、組み合わせて使用可能である。本発明に係る化合物は、他の殺外部寄生生物剤、たとえば、フィプロニル、ピレトロイド、有機ホスフェート、ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤、テブフェノジドなどのエクジソンアゴニスト、イミダクロプリドなどのネオニコチノイドと組み合わせて使用可能である。本発明に係る化合物は、テルペンアルカロイド、たとえば、国際公開第95/19363号パンフレットまたは国際公開第04/72086号パンフレットに記載のもの、とくにそこに開示されている化合物と組み合わせて使用可能である。本発明に係る化合物と組み合わせて使用可能なそのような生物学的活性化合物の他の例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。有機ホスフェート類:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホス-メチル、ブロモホス、ブロモホス-エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメト、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタンホスproetamphos、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオンpyridapenthion、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリンホス、テトラクロルビンホス、チメトンthimeton、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。カルバメート類:アラニカルブ、アルジカルブ、2-sec-ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブfenthiocarb、フラチオカルブ、HCN-801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、5-メチル-m-クメニルブチリルメチルカルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC-51717。ピレトロイド類:アクリナチンacrinathin、アレトリン、アルファメトリン、5-ベンジル-3-フリルメチルE-1R-cis-2,2-ジメチル-3-2-オキソチオラン-3-イリデンメチルシクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β-シフルトリン、シフルトリン、a-シペルメトリンa-cypermethrin、β-シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI-85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリンcythithrin、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネートD異性体、イミプロトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン天然物、レスメトリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ-シペルメトリン、シラフルオフェン、t-フルバリネートt-fluvalinate、テフルトリン、トラロメトリン、ζ-シペルメトリン。節足動物成長調節剤:aキチン合成阻害剤:ベンゾイルウレア:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジンchlorfentazine、bエクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、cジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレンS-メトプレンを含む、フェノキシカルブ、d脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン。他の抗寄生生物剤:アセキノシル、アミトラズ、AKD-1022、ANS-118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensis、ベンスルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG-504、BTG-505、カンフェクロル、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI-3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロックス、フェナザキン、フルマイトflumite、MTI-800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックスhalofenprox、ヒドラメチルノン、IKI-220、カネマイト、NC-196、ニームガード、ニジノルテルフランnidinorterfuran、ニテンピラム、SD-35651、WL-108477、ピリダリルpirydaryl、プロパルギット、プロトリフェンビュ-ト、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン、NC-1111、R-195、RH-0345、RH-2485、RYI-210、S-1283、S-1833、SI-8601、シラフルオフェン、シロマジンsilomadine、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレックvertalec、YI-5301。殺菌類剤:アシベンゾラール、アルジモルフ、アンプロピルホス、アンドプリム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビアラホス、ブラスチシジン-S、ボルドー液、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、オキシ塩化銅、銅塩、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、RH-7281、ジクロシメット、ジクロブトラゾール、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、RP-407213、ジメトモルフ、ドモキシストロビンdomoxystrobin、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ドジン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンカラミドfencaramid、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ/フルモルリンflumorlin、フェンチンヒドロキシド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル-アルミニウム、フララキシル、フラメタピルfurametapyr、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クルソキシム-メチルkrsoxim-methyl、マンコゼブ、マネブ、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メトミノストロビン/フェノミノストロビンfenominostrobin、メトラフェノン、ミクロブタニル、ネオ-アソジン、ニコビフェン、オリサストロビン、オキサジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロパモカルブ、プロピオコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピリフェノックス、ピラクロストロビン、ピリメタニル、ピロキロン、キノキシフェン、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テトルコナゾールtetrconazole、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、トリアジメホン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロジンvinclozin。生物学的作用剤:バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイ、クルスタキBacillusthuringiensissspaizawai,kurstaki、バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisδエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性細菌、ウイルス、および菌類。殺細菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。他の生物学的作用剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカムmoloxicam、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウルceftiour、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテルpraziquarantel、トリクラベンダゾール。他の活性成分と組み合わせて使用する場合、本発明に係る化合物は、好ましくは、イミダクロプリド、エンロフロキサシン、プラジクアンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカムmoloxicam、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、フィプロニル、イベルメクチン、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ミルベマイシン、シロマジン、チアメトキサム、ピリプロール、デルタメトリン、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウルceftiour、セラメクチン、カルプロフェン、メタフルミゾン、モキシデクチン、メトプレンS-メトプレンを含む、クロルスロン、ピランテル、アミトラズ、トリクラベンダゾール、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミソール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、フィプロニル、エクジソン、またはテブフェノジド、より好ましくは、エンロフロキサシン、プラジクアンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカムmoloxicam、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウルceftiour、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、ピランテル、エプリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、ネマデクチン、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、テトラミソール、レバミソール、ピランテルパモエート、オキサンテル、モランテル、トリクラベンダゾール、エプシプランテル、ルフェヌロン、またはエクジソン、さらにより好ましくは、エンロフロキサシン、プラジクアンテル、ピランテルエンボネート、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカムmoloxicam、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラトロマイシン、セフチオウルceftiour、セラメクチン、カルプロフェン、モキシデクチン、クロルスロン、またはピランテルと組み合わせて使用される。とくに注目すべきなのは、追加の活性成分が式Iで示される化合物と異なる作用部位を有する組合せである。特定の場合には、類似の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する少なくとも1種の他の寄生性有害無脊椎動物防除活性成分との組合せは、耐性管理にとくに有利であろう。したがって、本発明に係る組合せ製剤は、殺有害生物上有効量の式Iで示される化合物と、類似の防除スペクトルを有するが異なる作用部位を有する殺有害生物上有効量の少なくとも1種の追加の寄生性有害無脊椎動物防除活性成分と、を含みうる。当業者であればわかることであるが、環境中および生理学的条件下では、化学化合物の塩はその対応する非塩形と平衡状態にあるので、塩は非塩形の生物学的有用性を共有する。したがって、本発明に係る化合物および本発明に係る活性成分と組み合わせて使用される活性成分の多種多様な塩は、有害無脊椎動物および動物寄生生物を防除するのに有用でありうる。塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4-トルエンスルホン酸、または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。本発明に係る化合物はまた、N-オキシドを包含する。したがって、本発明は、本発明に係る化合物そのN-オキシドおよび塩を含むと追加の活性成分そのN-オキシドおよび塩を含むとの組合せを包含する。動物の健康面で使用するための組成物はまた、製剤化助剤そのうちのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤、または界面活性剤としても機能すると考えられうるとして当業者に公知の製剤化補助剤および添加剤を含有しうる。そのような製剤化補助剤および添加剤は、pH緩衝液、処理時の起泡ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤、活性成分の沈降懸濁化剤、粘度チキソトロピック増粘剤、容器内微生物増殖抗微生物剤、製品凍結凍結防止剤、色色素/顔料ディスパージョン、ウォッシュオフ膜形成剤または固着剤、蒸発蒸発遅延剤、および他の製剤属性を制御しうる。膜形成剤としては、たとえば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアセテートコポリマー、ポリビニルピロリドン-ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、およびワックスが挙げられる。製剤化補助剤および添加剤の例としては、McCutcheon’sVolume2:FunctionalMaterials,annualInternationalandNorthAmericaneditionspublishedbyMcCutcheon’sDivision,TheManufacturingConfectionerPublishingCo.および国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。本発明に係る化合物は、他のアジュバントを用いずに適用可能であるが、ほとんど場合、好適な担体、希釈剤、および界面活性剤と共に、また可能であれば、予定される最終使用に依存して食品との組合せで、1種以上の活性成分を含む製剤が適用されるであろう。一適用方法は、組合せ製剤の水ディスパージョンまたは精製油溶液をスプレーすることを含む。スプレー油、スプレー油濃厚物、展着剤、アジュバント、他の溶媒、および相乗剤たとえばピペロニルブトキシドを含む組成物は、多くの場合、化合物有効性を増強する。そのようなスプレー剤は、ポンプを利用するかまたは加圧エアロゾルスプレー缶などの加圧容器から放出するかのいずれかにより、缶、瓶、または他の容器などのスプレー容器から適用可能である。そのようなスプレー組成物は、スプレー剤、ミスト剤、フォーム剤、燻蒸剤、または煙霧剤などの種々の形態をとりうる。したがって、そのようなスプレー組成物は、場合に応じて、噴射剤、起泡剤などをさらに含みうる。注目すべきなのは、殺有害生物上の有効量での本発明に係る化合物と担体とを含むスプレー組成物である。そのようなスプレー組成物の一実施形態は、殺有害生物上の有効量での本発明に係る化合物と噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および以上の混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。注目すべきなのは、単独または組合せを含めて、カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、ウマバエ、カリバチ、スズメバチ、クマンバチ、マダニ、クモ、アリ、ナットなどよりなる群から選択される少なくとも1種の寄生性有害無脊椎動物を防除するために使用されるスプレー組成物およびスプレー容器から分配されるそのようなスプレー組成物の利用方法である。動物寄生生物の防除は、宿主動物の体表たとえば、肩、腋窩、腹部、大腿内側に寄生する外部寄生生物および宿主動物の体内たとえば、胃、腸、肺、血管、皮下、リンパ組織に寄生する内部寄生生物の防除を包含する。外部寄生性または疾病伝播性の有害生物としては、たとえば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、カ、ハエ、ダニ、およびノミが挙げられる。内部寄生生物としては、糸状虫、鉤虫、および蠕虫が挙げられる。本発明に係る化合物は、外部寄生性有害生物の駆除にとくに好適でありうる。本発明に係る化合物は、動物体表への寄生生物の寄生または感染の浸透性防除および/または非浸透性防除に好適でありうる。本発明に係る化合物は、野生動物、家畜、および農作業動物を含めて動物被験体に寄生する寄生性有害無脊椎動物の駆除に好適でありうる。家畜は、食品もしくは繊維または労働力などを生成するようにするために農業環境中で意図的に飼育される飼い馴らされた動物を意味すべく用いられる用語である。家畜の例としては、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、メンドリ、シチメンチョウ、アヒル、およびガチョウが挙げられるたとえば、肉、乳、バター、卵、毛皮、皮革、羽毛、および/または羊毛を得るために飼育される。寄生生物の駆除により、致死率および性能低下肉、乳、羊毛、皮膚、卵などに関してが低減されるので、本発明に係る化合物の適用は、より経済的かつ単純な畜産を可能にする。本発明に係る化合物は、伴侶動物およびペットたとえば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、および観賞魚、研究用および実験用動物たとえば、ハムスター、モルモット、ラット、およびマウス、さらには動物園用としてもしくは動物園内で、野生生息地内で、および/またはサーカス用として飼育される動物に寄生する寄生性有害無脊椎動物の駆除に好適でありうる。本発明の一実施形態では、動物は、好ましくは脊椎動物、より好ましくは哺乳動物、トリ、またはサカナである。特定の実施形態では、動物被験体は、哺乳動物大型類人猿を含む、ヒトなどである。他の哺乳動物被験体としては、霊長類たとえば、サル、ウシ類たとえば、畜牛または乳牛、ブタ類たとえば、ホッグまたはブタ、ヒツジ類たとえば、ヤギまたはヒツジ、ウマ類たとえば、ウマ、イヌ類たとえば、イヌ、ネコ類たとえば、イエネコ、ラクダ、シカ、ロバ、スイギュウ、アンテロープ、ウサギ、および齧歯類たとえば、モルモット、リス、ラット、マウス、アレチネズミ、およびハムスターが挙げられる。トリとしては、ガンカモ科Anatidaeハクチョウ、アヒル、およびガチョウ、ハト科Columbidaeたとえば、コバトおよびオオバト、キジ科Phasianidaeたとえば、ウズラ、ライチョウ、およびシチメンチョウ、テシエニダエ科Thesienidaeたとえば、家鶏、オウム類たとえば、インコ、コンゴウインコ、およびオウム、猟鳥および走鳥たとえば、ダチョウが挙げられる。本発明に係る化合物により治療または保護されるトリは、商業的または非商業的な鳥類飼育のいずれにも関連しうる。こうしたものとしては、ガンカモ科Anatidae、たとえば、ハクチョウ、ガチョウ、およびアヒル、ハト科Columbidae、たとえば、コバトおよびドバト、キジ科Phasianidae、たとえば、ウズラ、ライチョウたとえばおよびシチメンチョウ、テシエニダエ科Thesienidae、たとえば、家鶏、ならびにオウム類、たとえば、とくにペット市場またはコレクター市場のために飼育されるインコ、コンゴウインコ、およびオウムが挙げられる。本発明の目的では、サカナという用語は、硬骨魚類のサカナすなわち硬骨魚を包含するとみなされるが、これに限定されるものではない。サケ目Salmoniformesサケ科Salmonidaeを含むおよびスズキ目Perciformesサンフィッシュ科Centrarchidaeを含むは両方とも、硬骨魚類に包含される。可能性のあるサカナレシピエントの例としては、とくに、サケ科Salmonidae、ハタ科Serranidae、タイ科Sparidae、カワスズメ科Cichlidae、およびサンフィッシュ科Centrarchidaeが挙げられる。本発明に係る方法が寄生生物の感染または寄生を治療または予防するうえで安全かつ有効である有袋類たとえば、カンガルー、爬虫類たとえば、養殖ガメ、および他の経済的に重要な家畜を含めて、他の動物もまた、本発明に係る方法が奏効すると考えられる。本発明に係る化合物を保護対象の動物に殺有害生物上の有効量で投与することにより防除される寄生性有害無脊椎動物の例としては、外部寄生生物節足動物、ダニなどおよび内部寄生生物蠕虫、たとえば、線虫、吸虫、条虫、鉤頭虫などが挙げられる。蠕虫症として一般に記述される疾患または一群の疾患は、蠕虫として知られる寄生虫が動物性宿主に感染することに起因する。蠕虫という用語は、線虫、吸虫、条虫、および鉤頭虫を包含するとみなされる。蠕虫症は、ブタ、ヒツジ、ウマ、ウシ、ヤギ、イヌ、ネコ、および家禽などの家畜が抱える広範かつ深刻な経済的問題である。蠕虫のうち線虫として記述される一群の幼虫は、種々の動物種において広範かつときには深刻な感染を引き起こす。本発明に係る化合物により治療されると考えられる線虫としては、次の属、すなわち、アカントケイロネマ属Acanthocheilonema、アエルロストロンギラス属Aelurostrongylus、アンシロストマ属Ancylostoma、アンギオストロンギラス属Angiostrongylus、アスカリディア属Ascaridia、アスカリス属Ascaris、ブルギア属Brugia、ブノストマム属Bunostomum、カピラリア属Capillaria、カベルティア属Chabertia、クーペリア属Cooperia、クレノソマ属Crenosoma、ジクチオカウラス属Dictyocaulus、ジオクトフィメ属Dioctophyme、ジペタロネマ属Dipetalonema、ジフィロボトリウム属Diphyllobothrium、ジロフィラリア属Dirofilaria、ドラクンクラス属Dracunculus、エンテロビウス属Enterobius、フィラロイデス属Filaroides、ハエモンカス属Haemonchus、ヘテラキス属Heterakis、ラゴキラスカリス属Lagochilascaris、ロア属Loa、マンソネラ属Mansonella、ムエレリウス属Muellerius、ネカトル属Necator、ネマトディラス属Nematodirus、オエソファゴストマム属Oesophagostomum、オステルタギア属Ostertagia、オキシウリス属Oxyuris、パラフィラリア属Parafilaria、パラスカリス属Parascaris、フィサロプテラ属Physaloptera、プロトストロンギラス属Protostrongylus、セタリア属Setaria、スピロセルカ属Spirocerca、ステファノフィラリア属Stephanofilaria、ストロンギロイデス属Strongyloides、ストロンギラス属Strongylus、テラジア属Thelazia、トキサスカリス属Toxascaris、トキソカラ属Toxocara、トリキネラ属Trichinella、トリコネマ属Trichonema、トリコストロンギラス属Trichostrongylus、トリクリス属Trichuris、ウンシナリア属Uncinaria、およびブケレリア属Wuchereriaが挙げられるが、これらに限定されるものではない。以上のうち、以上で参照した動物に感染する線虫の最も一般的な属は、ハエモンカス属Haemonchus、トリコストロンギラス属Trichostrongylus、オステルタギア属Ostertagia、ネマトディラス属Nematodirus、クーペリア属Cooperia、アスカリス属Ascaris、ブノストマム属Bunostomum、オエソファゴストマム属Oesophagostomum、カベルティア属Chabertia、トリクリス属Trichuris、ストロンギラス属Strongylus、トリコネマ属Trichonema、ジクチオカウラス属Dictyocaulus、カピラリア属Capillaria、ヘテラキス属Heterakis、トキソカラ属Toxocara、アスカリディア属Ascaridia、オキシウリス属Oxyuris、アンシロストマ属Ancylostoma、ウンシナリア属Uncinaria、トキサスカリス属Toxascaris、およびパラスカリス属Parascarisである。このうちのいくつか、たとえば、ネマトディラス属Nematodirus、クーペリア属Cooperia、およびオエソファゴストマム属Oesophagostomumは、主に腸管を攻撃し、一方、他のもの、たとえば、ハエモンカス属Haemonchusおよびオステルタギア属Ostertagiaは、胃においてより蔓延し、他のもの、たとえば、ジクチオカウラス属Dictyocaulusは、肺に見いだされる。さらに他の寄生生物は、他の組織、たとえば、心臓および血管、皮下組織およびリンパ組織などに位置しうる。本発明によりおよび本発明に係る方法により治療されると考えられる吸虫としては、次の属、すなわち、アラリア属Alaria、ファスシオラ属Fasciola、ナノフィエタス属Nanophyetus、オピストルキス属Opisthorchis、パラゴニマス属Paragonimus、およびシストソマ属Schistosomaが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明によりおよび本発明に係る方法により治療されると考えられる条虫としては、次の属、すなわち、ジフィロボトリウム属Diphyllobothrium、ジプリジウム属Diplydium、スピロメトラ属Spirometra、およびタエニア属Taeniaが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ヒトの胃腸管の寄生生物の最も一般的な属は、アンシロストマ属Ancylostoma、ネカトル属Necator、アスカリス属Ascaris、ストロンギヒデス属Strongyhides、トリキネラ属Trichinella、カピラリア属Capillaria、トリクリス属Trichuris、およびエンテロビウス属Enterobiusである。血液または他の組織および胃腸管外の器官に見られる寄生生物の他の医療上重要な属は、糸状虫、たとえば、ブケレリア属Wuchereria、ブルギア属Brugia、オンコセルカ属Onchocerca、およびロア属Loa、さらにはドラクンクラス属Dracunculusおよび腸管外段階の腸内寄生虫ストロンギロイデス属Strongyloidesおよびトリキネラ属Trichinellaである。多数の他の蠕虫の属および種は、当技術分野で公知であり、本発明に係る化合物により治療されると考えられる。これらは、TextbookofVeterinaryClinicalParasitology,Volume1,Helminths,E.J.L.Soulsby,F.A.DavisCo.,Philadelphia,Pa.;Helminths,ArthropodsandProtozoa,6thEditionofMonnig’sVeterinaryHelminthologyandEntomology,E.J.L.Soulsby,WilliamsandWilkinsCo.,Baltimore,Md.にきわめて詳細に列挙されている。本発明に係る化合物は、いくつかの外部寄生動物たとえば、哺乳動物およびトリの外部寄生節足動物に対して有効でありうる。害虫および有害ダニとしては、たとえば、刺咬昆虫、たとえば、ハエおよびカ、ダニ、マダニ、シラミ、ノミ、カメムシ、寄生ウジなどが挙げられる。成虫ハエとしては、たとえば、ノサシバエまたはハエマトビアイリタンスHaematobiairritans、ウマバエ、またはタバナス属Tabanusの種、サシバエまたはストモキシスカルキトランスStomoxyscalcitrans、ブユまたはシムリウム属Simuliumの種、メクラアブまたはクリソプス属Chrysopsの種、シラミバエまたはメロファガスオビナスMelophagusovinus、およびツェツェバエまたはグロッシナ属Glossinaの種が挙げられる。寄生ハエウジとしては、たとえば、ウマバエオエストルスオビスOestrusovisおよびクテレブラ属Cuterebraの種、クロバエまたはファエニシア属Phaeniciaの種、スクリューワームまたはコクリオミイアホミニボラクスCochliomyiahominivorax、ウシバエまたはヒポデルマ属Hypodermaの種、フリースワーム、およびウマのガストロフィラス属Gastrophilusが挙げられる。カとしては、たとえば、クレクス属Culexの種、アノフェレス属Anophelesの種、およびアエデス属Aedesの種が挙げられる。ダニとしては、メソスチグマルファタルファ属Mesostigmalphatalphaの種、たとえば、中気門類、たとえば、ニワトリダニ、デルマルファニッサスガルファリナルファエDermalphanyssusgalphallinalphae、ヒゼンダニまたはキュウセンヒゼンダニ、たとえば、ヒゼンダニ科Sarcoptidaeの種、たとえば、サルファルコプテススカルファビエスSalpharcoptesscalphabiei、カイセンダニ、たとえば、コリオプテスボビスChorioptesbovisおよびプソロプテスオビスPsoroptesovisを含めて、キュウセンダニ科Psoroptidaeの種、ツツガムシ、たとえば、ツツガムシ科Trombiculidaeの種、たとえば、北米ツツガムシ、トロンビクラルファアルファルフレドデュゲシTrombiculalphaalphalfreddugesiが挙げられる。マダニとしては、たとえば、ヒメダニ科Argasidaeの種を含めて軟体マダニ、たとえば、アルガルファス属Argalphasの種、オルニトドロス属Ornithodorosの種、マダニ科Ixodidaeの種を含めて硬体マダニ、たとえば、リピセファルファラスサングイエウスRhipicephalphalussanguineus、デルマセントルバリアビリスDermacentorvariabilis、デルマセントルアンデルソニDermacentorandersoni、アンブリオンマアメリカナムAmblyommaamericanum、イキソデススカプラリスIxodesscapularis、他のリピセファラス属Rhipicephalusの種以前のボオフィラスBoophilus属を含むが挙げられる。シラミとしては、たとえば、吸血シラミ、たとえば、タンカクハジラミ属Menoponの種およびボビコラ属Bovicolaの種、ハジラミ、たとえば、ケモノジラミ属Haematopinusの種、リノグナタス属Linognathusの種、およびソレノポテス属Solenopotesの種が挙げられる。ノミとしては、たとえば、クテノセファリデス属Ctenocephalidesの種、たとえば、イヌノミクテノセファリデスカニスCtenocephalidescanisおよびネコノミクテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelis、クセノプシラ属Xenopsyllaの種、たとえば、ケオプスネズミノミクセノプシラケオピスXenopsyllacheopis、およびプレクス属Pulexの種、たとえば、ヒトノミプレクスイリタンスPulexirritansが挙げられる。カメムシとしては、たとえば、トコジラミ科Cimicidaeまたはたとえば通常のトコジラミシメクスレクツラリウスCimexlectularius、オオサシガメとしても知られるサシガメを含めてサシガメ亜科Triatominaeの種、たとえば、ロドニウスプロリクススRhodniusprolixusおよびサシガメ属Triatomaの種が挙げられる。一般的には、ハエ、ノミ、シラミ、カ、ナット、ダニ、マダニ、および蠕虫は、家畜および伴侶動物の分野に莫大な損失をもたらす。寄生節足動物はまた、ヒトには迷惑であり、ヒトおよび動物において疾患誘発生物を媒介しうる。多数の他の寄生性有害無脊椎動物は、当技術分野で公知であり、本発明に係る化合物により治療されると考えられる。これらは、MedicalandVeterinaryEntomology,D.S.Kettle,JohnWileyANDSons,NewYorkandToronto;ControlofArthropodPestsofLivestock:AReviewofTechnology,R.O.Drummand,J.E.George,andS.E.Kunz,CRCPress,BocaRaton,FIa.にきわめて詳細に列挙されている。本発明に係る化合物はまた、次のもの、すなわち、ハエ、たとえば、ハエマトビアリペロシアイリタンスHaematobiaLyperosiairritansノサシバエ、シムリウム属Simuliumの種ブユ、グロッシナ属Glossinaの種ツェツェバエ、ヒドロタエアイリタンスHydrotaeairritansアタマバエ、ムスカアウツムナリスMuscaautumnalisカオバエ、ムスカドメスティカMuscadomesticaイエバエ、モレリアシンプレックスMorelliasimplexアセバエ、タバナス属Tabanusの種ウマバエ、ヒポデルマボビスHypodermabovis、ヒポデルマリネアタムHypodermalineatum、ルシリアセリカタLuciliasericata、ルシリアクプリナLuciliacuprinaヒツジキンバエ、カリフォラ属Calliphoraの種クロバエ、プロトフォルミア属Protophormiaの種、オエストルスオビスOestrusovisハナウマバエ、クリコイデス属Culicoidesの種ミッジ、ヒッポボスカエキネHippoboscaequine、ガストロフィラスインテスティナリスGastrophilusintestinalis、ガストロフィラスハエモルホイダリスGastrophilushaemorrhoidalis、およびガストロフィラスナサリスGastrophilusnasalis、シラミ、たとえば、ボビコラダマリニアボビスBovicolaDamaliniabovis、ボビコラエキBovicolaequi、ヘマトピナスアシニHaematopinusasini、フェリコラスブロストラタスFelicolasubrostratus、ヘテロドキサススピニゲルHeterodoxusspiniger、リグノナタスセトサスLignonathussetosus、およびトリコデクテスカニスTrichodectescanis、ヒツジシラミバエ、たとえば、メロファガスオビナスMelophagusovinus、ならびにダニ、たとえば、キュウセンヒゼンダニ属Psoroptesの種、サルコプテススカベイSarcoptesscabei、コリオプテスボビスChorioptesbovis、デモデクスエキDemodexequi、ケイレチエラ属Cheyletiellaの種、ノトエドレスカチNotoedrescati、ツツガムシ属Trombiculaの種、およびオトデクテスシアノチスOtodectescyanotisミミダニを含めて、外部寄生生物に対して有効でありうる。本発明に係る治療は、従来の手段によるもの、たとえば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、ドレンチ製剤、顆粒剤、ペース剤ト、ボーラス剤、フィードスルー手順、もしくは坐剤などの形態での、腸内投与によるもの、または注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内を含めてもしくはインプラントなどでの、非経口投与によるもの、または鼻投与によるものである。本発明に係る化合物を追加の生物学的活性成分と組み合わせて適用する場合、それらは、たとえば個別の組成物として独立して投与可能である。この場合、生物学的活性成分は、同時にまたは逐次的に投与可能である。他の選択肢として、生物学的活性成分は一組成物の成分でありうる。本発明に係る化合物は、制御放出形態で、たとえば、皮下または経口投与adminstered徐放性製剤で投与可能である。典型的には、本発明に係る殺寄生生物組成物は、意図される投与経路たとえば、経口投与または非経口投与、たとえば、注射に関しておよび標準的慣行に従って選択される賦形剤および補助剤を含む1種以上の製薬上または獣医学上許容される担体と共に、場合により追加の生物学的活性成分またはそのN-オキシドもしくは塩と組み合わせて、本発明に係る化合物を含む。それに加えて、好適な担体は、pHおよび湿分含有率に対する安定性のような要件を含めて、組成物中の1種以上の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきなのは、場合により追加の生物学的活性成分および少なくとも1種の担体と組み合わせて、寄生的有効量の本発明に係る化合物を含む、寄生性有害無脊椎動物から動物を保護するための本発明に係る化合物である。静脈内、筋肉内、および皮下注射を含めて、非経口投与に供する場合、本発明に係る化合物は、油性または水性の媒体中のサスペンション剤、溶液剤、またはエマルション剤の形態で製剤化可能であり、かつ懸濁安定化剤および/または分散剤などの補助剤を含有しうる。本発明に係る化合物はまた、ボーラス注射用または持続注入用に製剤化可能である。注射用医薬組成物としては、好ましくは医薬製剤の技術分野で公知の他の賦形剤または補助剤を含有する生理学上適合しうる緩衝液中の、水溶性形態の活性成分たとえば、活性化合物の塩の水性溶液剤が挙げられる。そのほかに、親油性媒体中の活性化合物のサスペンション剤を製造することが可能である。好適な親油性媒体としては、ゴマ油などの脂肪油、エチルオレエートなどの合成脂肪酸エステル、およびトリグリセリドまたはリポソームなどの材料が挙げられる。水性注射用サスペンション剤は、サスペンション剤の粘度を増大させる物質、たとえば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ソルビトール、またはデキストランを含有しうる。注射用製剤は、ユニット投与製剤の形態で、たとえば、アンプル中またはマルチ用量容器中に入れて、提供可能である。他の選択肢として、活性成分は、使用前、殺菌された発熱原非含有水などの好適な媒体を用いて構成すべく、粉末形態で提供可能である。以上に記載の製剤に加えて、本発明に係る化合物はまた、デポ製剤として製剤化可能である。そのような長時間作用性製剤は、留置によりたとえば皮下もしくは筋肉内にまたは筋肉内もしくは皮下注射により投与可能である。本発明に係る化合物は、この投与経路用として、好適な高分子材料または疎水性材料を用いてたとえば、薬理学上許容される油を用いてエマルション剤の形態で、イオン交換樹脂を用いて、または難溶性塩これに限定されるものではないがなどの難溶性誘導体として、製剤化可能である。吸入による投与に供する場合、本発明に係る化合物は、加圧パックまたはネブライザー、およびジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、または二酸化炭素これらに限定されるものではないがなどの好適な噴射剤を用いて、エアロゾルスプレーの形態で送達可能である。加圧エアロゾルの場合、投与ユニットは、計量量を送達するようにバルブを提供することにより制御可能である。吸入器または吹送器で使用するためのたとえばゼラチン製のカプセル剤およびカートリッジ剤は、化合物とラクトースまたはデンプンなどの好適な粉末基剤との粉末混合物を閉じ込めて製剤化可能である。本発明に係る化合物は、経口投与および摂取から全身的利用可能性を提供するのに有利な薬動学的および薬力学的性質を有しうる。したがって、保護対象の動物による摂取後、血流中の殺寄生生物上有効濃度の本発明に係る化合物は、ノミ、マダニ、およびシラミなどの有害吸血生物から治療動物を保護しうる。したがって、注目すべきなのは、経口投与に供される形態の、寄生性有害無脊椎動物から動物を保護するための組成物であるすなわち、殺寄生生物上有効量の本発明に係る化合物に加えて、経口投与に好適な結合剤および充填剤から選択される1種以上の担体および飼料濃厚担体を含む。溶液剤吸収で最も容易に利用可能な形態、エマルション剤、サスペンション剤、ペースト剤、ゲル剤、カプセル剤、錠剤、ボーラス剤、粉末剤、顆粒剤、第一胃貯留飼料/水/リックブロック剤の形態で経口投与に供すべく、本発明に係る化合物は、糖および糖誘導体たとえば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、デンプンたとえば、メイズデンプン、コムギデンプン、コメデンプン、ジャガイモデンプン、セルロースおよび誘導体たとえば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体たとえば、ゼイン、ゼラチン、ならびに合成ポリマーたとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの経口投与組成物に好適当技術分野で公知の結合剤/充填剤を用いて製剤化可能である。所望により、滑剤たとえば、マグネシウムステアレート、崩壊剤たとえば、架橋ポリビニルピロリジノン、寒天、アルギン酸、および色素または顔料を添加することが可能である。ペースト剤およびゲル剤はまた、多くの場合、組成物を口腔に接触させた状態を維持しかつ容易に排出されないようにするのを支援すべく、接着剤たとえば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイドケイ酸マグネシウムアルミウニムを含有する。一実施形態では、本発明に係る組成物は、チュアブルおよび/またはエディブル製品たとえば、チュアブルトリート剤またはエディブル錠剤の形態に製剤化される。そのような製品は、理想的には、本発明に係る化合物の経口投与を容易にすべく、保護対象の動物が好む味、食感、および/または香りを有するであろう。殺寄生生物組成物が飼料濃厚剤の形態である場合、担体は、典型的には、高性能の飼料、飼料穀物、またはタンパク質濃厚剤から選ばれる。そのような飼料濃厚剤含有組成物は、殺寄生生物活性成分に加えて、動物の健康もしくは成長を向上させ、屠殺用動物の肉の品質を改善する添加剤、またはそれ以外で畜産に有用な添加剤を含みうる。これらの添加剤としては、たとえば、ビタミン、抗生物質、化学療法剤、静細菌剤、静菌類剤、抗コクシジウム剤、およびホルモンが挙げられうる。本発明に係る化合物はまた、たとえば、ココア脂または他のグリセリドなどの従来の坐剤基剤を用いて、坐剤または保持浣腸剤などの経直腸組成物の形態に製剤化可能である。本発明に係る方法に供される製剤は、BHTブチル化ヒドロキシトルエンなどの酸化防止剤を含みうる。酸化防止剤は、一般的には、0.1~5パーセントwt/volの量で存在する。製剤のいくつかは、とくにスピノサドが組みこまれる場合、活性剤を溶解するために、オレイン酸などの可溶化剤を必要とする。これらのポアオン製剤で使用される通常の展延剤としては、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、飽和C12~C18脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、オレイン酸、オレイルエステル、エチルオレエート、トリグリセリド、シリコーン油およびジプロピレングリコールメチルエーテルが挙げられる。本発明に係る方法に供されるポアオン製剤は、公知の技術に従って製造される。ポアオンが溶液である場合、殺寄生生物剤/殺虫剤は、所要により加熱および撹拌を用いて、担体または媒体と混合される。補助または追加の成分は、活性剤と担体との混合物に添加可能であり、または担体の添加前に活性剤と混合可能である。エマルション剤またはサスペンション剤の形態でのポアオン製剤は、公知の技術を用いて同様に製造される。比較的疎水性の医薬化合物のために、他の送達システムを利用することが可能である。リポソーム剤およびエマルション剤は、疎水性薬剤用の送達媒体または担体の周知の例である。それに加えて、所要により、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒を使用することが可能である。効果的な寄生性有害無脊椎動物防除に必要とされる適用量たとえば、殺有害生物上有効量は、防除対象の寄生性有害無脊椎動物種、有害生物の生活環、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲湿気、温度などの因子に依存するであろう。当業者であれば、所望の寄生性有害無脊椎動物防除レベルに必要な殺有害生物上の有効量を容易に決定することが可能である。一般に獣医学的用途では、本発明に係る化合物は、殺有害生物上の有効量で、寄生性有害無脊椎動物から保護される動物とくに恒温動物に投与される。殺有害生物上の有効量は、標的寄生性有害無脊椎動物の出現または活動を低減する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量である。当業者であればわかるであろうが、殺有害生物上有効な用量は、本発明に係る方法に有用な種々の化合物および組成物、所望の殺有害生物作用および持続期間、標的寄生性有害無脊椎動物種、保護対象の動物、適用形態などによって異なりうる。また、特定の結果を達成するのに必要とされる量は、単純な実験を通じて決定しうる。動物への経口または非経口投与に供する場合、好適な間隔で投与される本発明に係る組成物の用量は、典型的には約0.01mg/kg~約100mg/kg、好ましくは約0.01mg/kg~約30mg/kg動物体重量の範囲内である。本発明に係る組成物を動物に投与するのに好適な間隔は、ほぼ毎日~ほぼ毎年の範囲内である。注目すべきなのは、ほぼ毎週~6ヶ月に約1回の範囲内の投与間隔である。とくに注目すべきなのは、毎月の投与adminstration間隔であるすなわち、化合物を動物に毎月1回投与する。以下の実施例により本発明を例示するが、これらに限定されるものではない。この節では次の略号を使用した:DCE=1,2-ジクロロエタン、s=一重線、bs=幅広い一重線、d=二重線、dd=二重の二重線、dt=二重の三重線、t=三重線、tt=三重の三重線、q=四重線、sept=七重線、m=多重線、Me=メチル、Et=エチル、Pr=プロピル、Bu=ブチル、M.p.=融点、RT=保持時間、[MH]=分子カチオンの分子質量、[M-H]=分子アニオンの分子質量、ee=鏡像異性体過剰率。以下のLC-MS法を用いて化合物のキャラクタリゼーションを行った。以下のキラルHPLC法を化合物のキャラクタリゼーションを行った。実施例1A:触媒調製:アントラセニル-メチルキニニウムクロリドトルエン7ml中の9-クロロメチル-アントラセン0.91gおよびキニン1gの溶液を90°Cで18時間加熱した。反応混合物を濾過し、n-ヘプタンで洗浄した。固体をクロロホルムおよびn-ヘプタンから再結晶して標記生成物1.69gを黄色固体として得た。M.p.150~152°C分解。LCMS方法H1.31min,M515;1HNMR400MHz,CDCl39.15d,1H,8.65d,1H,8.53d,1H,8.40s,1H,8.00m,3H,7.88d,1H,7.71s,1H,7.68t,1H,7.53t,1H,7.45m,2H,7.33dd,1H,7.11d,1H,7.02d,1H,6.22d,1H,5.51m,1H,5.15m,1H,4.98m,2H,4.38m,1H,3.98s,3H,3.48m,1H,2.90m,1H,2.63t,1H,2.20m,2H,1.85m,2H,1.45m,2H。実施例1B:触媒調製:アントラセニル-メチルジヒドロキニニウムクロリドトルエン9ml中の9-クロロメチルアントラセニル0.45gおよびヒドロキニン0.5gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾過して標記生成物を黄色固体0.60gとして得た。1HNMR400MHz,CDCl39.33d,1H,8.72d,1H,8.54bs,1H,8.34d1H,8.03-8.09m,2H,7.95-8.01m,3H,7.75-7.80m,1H,7.65d,1H,7.56-7.62m,1H,7.47-7.54m,2H,7.37-7.41m,1H,7.08-7.19m,2H,5.93d,1H,5.23-5.32m,1H,4.15t,1H,3.97s,3H,2.90-2.99m,2H,2.67t,1H,2.29-2.39m,2H,1.87bs,1H,1.33-1.50m,3H,1.10-1.19m,2H,0.55t,3H。実施例2:触媒調製:2,4,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミドトルエン9ml中の1-ブロモメチル-2,4,6-ペンタフルオロベンゼン0.45gおよびキニン0.5gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾液して標記生成物を白色固体0.80gとして得た。LCMS方法H1.02min,M469;1HNMR400MHz,DMSO-d68.82d,1H,8.05d,1H,7.78d,1H,7.54q,2H,7.41m,1H,7.21m,1H,6.79m,1H,6.57m,1H,5.77m,1H,5.42d,1H,5.09d,1H,5.04d,1H,4.63d,1H,4.18m,2H,3.98s,3H,3.59m,2H,2.71m,1H,2.20m,2H,2.05m,1H,1.87m,1H,1.42m,1H。実施例3:触媒調製:2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミドトルエン9ml中の1-ブロモメチル-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼン0.52gおよびキニン0.5gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾過して標記生成物を白色固体0.90gとして得た。M.p.162~165°C分解。LCMS方法G1.08min,M505;1HNMR400MHz,CDCl38.78d,1H,8.05d,1H,7.78d,1H,7.39dd,1H,7.18d,1H,6.73m,1H,6.41d,1H,6.09d,1H,5.50m,1H,5.04d,1H,4.98d,1H,4.70m,1H,4.63d,1H,3.98s,3H,3.97m,1H,3.74m,2H,3.10m,1H,2.81m,1H,2.30m,2H,2.05m,2H,1.41m,1H。19FNMR376MHz,CDCl3-132.67s,1F,-146.60s,2F,-158.28s,2F。実施例4:触媒調製:2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムクロリドトルエン9ml中の1-クロロメチル-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼン0.42gおよびキニン0.50gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾液して標記生成物を淡黄色固体0.3gとして得た。LCMS方法G1.10min,M505;1HNMR400MHz,CDCl38.78d,1H,7.95d,1H,7.78d,1H,7.31dd,1H,7.21d,1H,6.75s,1H,6.25d,1H,5.50m,1H,5.00m,2H,4.88d,1H,3.98s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-132.67s,1F,-146.60s,2F,-158.28s,2F。実施例5:触媒調製:6-クロロピペロニルキニニウムクロリドトルエン9ml中の6-クロロピペロニルクロリド0.41gおよびキニン0.50gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾過して標記生成物を淡黄色固体0.75gとして得た。LCMS方法H1.12min,M494;1HNMR400MHz,CDCl38.83d,1H,8.11d,1H,7.86m,2H,7.41m,2H,7.09d,1H,6.98s,1H,6.72m,2H,6.10s,2H,5.61m,1H,5.12d,1H,5.05d,1H,4.62d,1H,3.98s,3H,3.67m,1H,3.38dd,1H,3.19m,2H,2.58m,2H,2.33m,1H,2.10m,1H,1.83m,1H,1.48m,1H。実施例6:触媒調製:3,4,5-トリメトキシベンジルキニニウムクロリドトルエン9ml中の3,4,5-トリメトキシベンジルクロリド0.42gおよびキニン0.50gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾過して標記生成物を白色固体0.848gとして得た。LCMS方法G1.06min,M505;1HNMR400MHz,CDCl38.75d,1H,8.05d,1H,7.71d,1H,7.37m,2H,7.08s,2H,6.67d,1H,6.11d,1H,5.61m,1H,5.12m,2H,4.61d,1H,3.98s,3H,3.87s,3H,3.81s,6H,3.70t,1H,3.15m,2H,2.65m,1H,2.37m,2H,2.09m,1H,1.79m,3H,1.58t,1H。実施例7:触媒調製:4-メチルピリジンキニニウムクロリドトルエン9ml中の4-クロロメチル-ピリジン塩酸塩0.41gおよび重炭酸カリウム0.22gの溶液を1時間攪拌した。次いで、キニン0.50gをサスペンションに添加し、反応混合物を80°Cで18時間加熱した。反応混合物を水とジエチルエーテルとの混合物中で注加し、次いで、濾過し、減圧下35°Cで乾燥させて標記生成物を赤色固体0.30gとして得た。LCMS方法G0.76min,M516;1HNMR400MHz,CDCl38.71d,1H,8.65d,2H,7.95d,1H,7.74m,3H,7.29m,1H,6.58m,1H,6.28d,1H,5.55m,1H,5.10m,3H,3.94s,3H,3.54m,1H,3.38m,2H,3.00m,2H,2.61m,1H,2.31m,1H,2.05m,2H,1.74m,2H,1.41m,1H。実施例8:触媒調製:2,6-ジクロロ-4-メチル-ピリジンキニニウムクロリドトルエン3ml中の2,6-ジクロロ-4-クロロメチル-ピリジン0.14gおよびキニン0.18gの溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物をジエチルエーテル中に注加し、次いで、濾過して標記生成物を白色固体0.10gとして得た。LCMS方法G1.07min,M485;1HNMR400MHz,DMSO-d68.81d,1H,8.05s,2H,8.03d,1H,7.73d,1H,7.48dd,1H,7.21d,1H,6.48s,1H,5.75m,1H,5.58m,1H,5.15d,1H,5.03d,1H,4.72d,1H,4.42m,1H,4.01s,3H,3.78m,1H,3.68m,1H,3.51t,1H,3.27m,1H,2.63m,1H,2.18m,2H,2.05m,1H,1.78m,1H,1.45m,1H。実施例9:キラル分離4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミドキラル相分取HPLCカラム:CHIRALPAK登録商標IC5μm、移動相:90/10二酸化炭素/エタノール、流量:120ml/min、検出:230nm、温度:200°C、出口圧力:150barを介して4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミド0.97g、国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように調製したを分離し、0.38gの4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド異性体AαD-54.2°および0.35gの4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3イル-ベンズアミド異性体BαD53.7°を得た。同様に4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシドチエタン-3-イル-ベンズアミド1.98g、国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように調製したを分割して0.81gの4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド異性体AαD-46.2°および0.83gの異性体BαD48.4°を得た。同様に4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.94g、国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように調製したを分割して0.44gの4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミド異性体AαD-50.2°および0.45gの異性体BαD51.1°を得た。実施例10:中間体調製4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミド工程A:1-4-フルオロ-3-メチル-フェニル-エタノン無水CH2Cl250ml中の2-フルオロトルエン10.0g、90.8mmolおよびアセチルクロリド6.64ml、93.4mmolの溶液にAlCl315.3g、115mmolを少量ずつ添加した注意:激しい発熱反応。反応系を室温で24時間攪拌した。反応を完了させるために混合物を加熱して2時間還流した。反応混合物を飽和水性Na2CO3でクエンチし、Et2Oで希釈し、Celite登録商標パッドに通して濾過した。次いで、有機相を分離し、飽和水性NaClで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーSiO2、ヘプタン:エチルアセテート97:3~90:10により精製して標記生成物を淡褐色油13.6gとして得た。1HNMR400MHz,CDCl37.83d,1H,7.77-7.81m,1H,7.06t,1H,2.58s,3H,2.32d,3H。工程B:1-4-シアノ-3-メチルフェニル-エタノン1-4-フルオロ-3-メチル-フェニル-エタノン2.02g、13.3mmolをDMSO4.5mlに溶解させ、次いで、NaCN0.81g、16.6mmolを添加した。得られた混合物を120°Cで12時間加熱した。次いで、冷却させた反応混合物をCH2Cl2で希釈し、水で洗浄した。水相をCH2Cl23×で逆抽出した。合わせた有機分をH2O3×、飽和水性NaCl1×で洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮しで橙色油2.1gを得た。1HNMR400MHz,CDCl3:7.89s,1H,7.83d,1H,7.71d,1H,2.63s,3H,2.62s,3H。工程C:4-アセチル-2-メチル安息香酸AcOH23ml、H2O23ml、および濃H2SO423ml中の1-4-シアノ-3-メチル-フェニル-エタノン4.54g、28.5mmolの淡黄色溶液を5時間還流し、室温で一晩攪拌した。得られた橙色スラリーを175mlの30NaOHでpH≒10に調整した。得られた橙色溶液をAcOEt2×250mLで洗浄した。水層を濃HCl100mlでpH=1に酸性化し、次いで、AcOEt2×200mlで抽出した。有機相をH2O1×200mLで洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下でエバポレートして橙色固体4.94gを得た。橙色固体をCH2Cl2150mlおよび水100mlに溶解させ、続いて、30NaOH50mlを連続的に添加した。水相をCH2Cl22×50mLで洗浄した。水相に濃HCl90mlを添加した。次いで、得られた沈殿を濾別し、水で洗浄した。次いで、残渣をCH2Cl2中に溶解させた。有機相をNa2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して淡橙色固体3.3gを得た。LCMS方法FRT=1.21min,[MH]=179;1HNMR400MHz,DMSO-d6:13.2bs,1H,7.82-7.91m,3H,2.61s,3H,2.58s,3H。工程D:4-アセチル-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミド4-アセチル-2-メチル安息香酸70g、39.3mmolをCH2Cl2700mlおよびオキサリルクロリド109g、86mmolに溶解させ、DMF1mLを連続的に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮して褐色油82gを得た。酸クロリドをCH2Cl2500ml中に再溶解させ、0°Cに冷却した。次いで、CH2Cl2400mL中のヒドロチエタン3-イルアミントリフルオロアセテート国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように調製した、92g、34mmolおよびEt3N200g、200mmolの溶液を滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。10NaOHを添加した。混合物を水および2NHCl300mlで連続的に洗浄した。有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下でエバポレートして褐色油132gを得た。シリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:エチルアセテート2:1により精製して標記化合物を黄色固体34gとして得た。LCMS方法FRT=1.21min,[MH]=250。1HNMR400MHz,CDCl3:7.82s,1H,7.79d,1H,7.43d,1H,6.21bs,1H,5.43q,1H,3.50t,2H,3.39t,2H,2.61s,3H,2.49s,3H。工程E:4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミド4-アセチル-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.25g、1mmol、3,5ジクロロ2,2,2トリフルオロアセトフェノン0.24g、1mmol、炭酸カリウム138mg、1mmol、およびトリエチルアミン10mg、0.1mmolを1,2-ジクロロエタン2.5mlに溶解させた。得られた混合物を3時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、飽和水性NH4Clを添加した。混合物をCH2Cl23×50mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で脱水し、減圧下で濃縮して褐色固体0.51gを得た。シリカゲルクロマトグラフィーヘプタン:エチルアセテート2:1により精製して標記化合物を黄色固体0.33gとして得た。LCMS方法FRT=2.09min,[MH=474,476,477。1HNMR400MHz,CDCl3:7.65-7.67m,2H,7.40-7.43m,1H,7.36-7.37m,1H,7.34t,1H,7.15s,2H,6.17d,1H,5.42q,1H,3.50t,2H,3.38t,2H,2.46s,3H。実施例11:中間体調製4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド工程A:cis-1-オキシド-チエタン-3イルアミンチエタン-3-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように調製した、5.0g、26.4mmolをジクロロメタン400mlに溶解させ、続いて、水150ml中の溶液としてNaHCO3を添加した。反応混合物を0°Cに冷却し、強力撹拌下で、3-クロロ過安息香酸6.5g、264.4mmolをジクロロメタン100ml中の溶液として30分間以内に滴下した。反応混合物温度は、添加時、4°Cを超えなかった。ジクロロメタン50mlを洗浄のために添加し、反応混合物を約2~3°Cで2時間撹拌した。非混和性相を分離し、水相をジクロロメタン3×で抽出した。合わせた有機相を捕集し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して白色固体5.3gを得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーエチルアセテート/ヘプタン/メタノール75:25:0-100:0:0-80:0:20により精製して、最初に、cis-1-オキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステル2.09g、次いで、cis-1-オキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステルおよびtrans-1-オキシド-チエタン-3イルカルバミン酸tert-ブチルエステル1.15gの両方の混合物、最後に、1,1-ジオキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステル0.92gを得た。0°Cのcis-1-オキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステル10g、5.3mmolの溶液にトリフルオロ酢酸6.5g、5.7mmolを添加した。得られた混合物を0°Cで一晩撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して標記塩を黄色油12.1gとして取得し、これをさらなる精製を行うことなくその次の工程で使用した。1HNMR400MHz,DMSO-d6:12.1bs,1H,8.73bs,2H,4.50-4.57m,2H,4.35-4.43m,2H,4.07-4.16m,1H。工程B:4-アセチル-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドCH2Cl221ml中のcis-1-オキシド-チエタン-3イルアミン2.2g、10mmolおよび4-アセチル-2-メチル-安息香酸クロリド2g、10mmolの溶液に0°Cでトリエチルアミン5.05g、50mmolを添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。混合物を飽和水性NH4Clでクエンチングした。水相をCH2Cl23×50mLで抽出した。合わせた有機相を飽和水性Na2CO3で洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下で濃縮して標記化合物を琥珀色固体2.2gとして得た。1HNMR400MHz,CDCl3:7.80s,1H,7.77d,1H,7.44d,1H,6.66d,1H,4.69q,1H,4.17-4.32m,2H,3.29dt,2H,2.61s,3H,2.48s,3H。工程C:4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド4-アセチル-2-メチル-N-cis-1-ジオキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド1.0g、3.7mmol、3,5ジクロロ2,2,2トリフロロアセトフェノンtrifuloroacetophenone0.9g、3.7mmol、炭酸カリウム0.52g、3.7mmol、およびトリエチルアミン40mg、0.37mmolを1,2ジクロロエタン11mlに溶解させた。得られた混合物を一晩還流した。反応混合物を室温に冷却し、温40°Cエチルアセテートで希釈し、水を添加し、分離された水層を温EtOAcで抽出extactedし、有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で脱水し、減圧下で濃縮して灰白色固体1.8gを得た。LCMS方法FRT=1.89min,[MH]=490,492。1HNMR400MHz,CDCl3:7.66-7.68m,2H,7.42-7.45m,2H,7.36-7.38m,1H,7.34t,1H,7.15d,2H,6.54d,1H,4.64-4.75m,1H,4.17-4.24m,2H,3.25dt,2H,2.46s,3H。実施例12:中間体調製4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-1,1-ジオキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド工程A:1,1-ジオキシド-チエタン-3イルアミンチエタン-3-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル国際公開第09080250号パンフレットに記載されるように調製した、5.0g、26.4mmolをジクロロメタン400mlに溶解させ、続いて、水150ml中の溶液としてNaHCO3を添加した。反応混合物を0°Cに冷却し、強力撹拌下で、3-クロロ過安息香酸6.5g、264.4mmolをジクロロメタン100ml中の溶液として30分間以内に滴下した。反応混合物温度は、添加時、4°Cを超えなかった。ジクロロメタン50mlを洗浄のために添加し、反応混合物を約2~3°Cで2時間撹拌した。非混和性相を分離し、水相をジクロロメタン3×で抽出した。合わせた有機相を捕集し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して白色固体5.3gを得た。この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーエチルアセテート/ヘプタン/メタノール75:25:0-100:0:0-80:0:20により精製して、最初に、cis-1-オキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステル2.09g、次いで、cis-1-オキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステルおよびtrans-1-オキシド-チエタン-3イルカルバミン酸tert-ブチルエステル1.15gの両方の混合物、最後に、1,1-ジオキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステル0.92gを得た。1,1-ジオキシド-チエタン-3-イルカルバミン酸tert-ブチルエステル1.0g、4.5mmolの溶液にトリフルオロ酢酸1ml、12.9mmolを添加した。得られた混合物を室温で2時間攪拌した。2時間後、トリフルオロ酢酸3mlのさらなる注入を行い、続いて、5時間後、トリフルオロ酢酸5mlの最後の添加を行った。次いで、溶媒を減圧下で除去した。得られたガムをEt2O3×で洗浄し、得られた固体を減圧下で乾燥させて標記化合物を白色粉末0.92gとして得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6:8.31bs,2H,4.01t,2H,3.70-3.81bs,1H,3.27t,2H。工程B:4-アセチル-2-メチル-N-1,1-ジオキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド0°Cに冷却されたCH2Cl2100ml中の4-アセチル-2-メチルベンゾイルクロリド4.6g、23mmolおよびEt3N2.53g、25mmolの溶液にヒドロチエタン-3-イルアミン1,1-ジオキシドトリフルオロアセテート5.0g、21mmolを添加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水で連続的に洗浄し、CH2Cl22×100mLで抽出した。合わせた有機相を2NHClで洗浄した。有機層をNa2SO4で脱水し、減圧下でエバポレートして黄色油5.9gを得た。LCMS方法FRT=1.05min,[MH]=282。1HNMR400MHz,CDCl3:7.82s,1H,7.78d,1H,7.46d,1H,6.63d,1H,4.86-4.94m,1H,4.59-4.67m,2H,4.03-4.08m,2H,2.62s,3H,2.50s,3H。工程C:4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-1,1-ジオキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド4-アセチル-2-メチル-N-1,1-ジオキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.28g、1mmol、3,5ジクロロ2,2,2トリフルオロアセトフェノンtrifuloroacetophenone0.24g、1mmol、炭酸カリウム138mg、1mmol、およびトリエチルアミン10mg、0.1mmolを1,2-ジクロロエタン2.5mlに溶解させた。得られた混合物を3時間還流した。反応混合物を室温に冷却し、飽和水性NH4Clを添加した。混合物をCH2Cl23×50mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4で脱水し、減圧下で濃縮して褐色固体0.52gを得た。シリカゲルクロマトグラフィーヘプタン:エチルアセテート2:1により精製して標記化合物を黄色固体0.33gとして得た。固体をヘプタン10ml中に懸濁させ、40°Cで1時間撹拌した。次いで、0°Cに冷却し、濾過し、1ml冷TBMEで洗浄した。真空下で乾燥させた後、標記化合物を白色固体0.50gとして得た。1HNMR400MHz,CDCl3:7.65-7.69m,2H,7.45-7.47m,2H,7.43-7.45m,2H,7.36-7.37m,1H,7.35t,1H,7.15d,2H,6.49d,1H,4.86-4.94m,1H,4.59-4.67m,2H,3.99-4.05m,2H,2.48s,3H。実施例13:4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、37mgに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷-アセトン浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよびアントラセニル-メチルキニニウムクロリド20mg触媒調整の実施例1の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約-25°Cで5時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート5により精製し、標記化合物90mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,1H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,2H,3.39t,2H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.60分を主生成物として含有していた40ee。実施例144-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、37mgに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、アセトン浴中でクライオスタットにより冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド20mg触媒調整の実施例3の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約-15°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物100mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,1H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,2H,3.39t,2H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.80分を主生成物として含有していた63ee。実施例154-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、アセトン浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムクロリド21mg触媒調整の実施例4の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで2時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物75mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,10H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,1H,3.39t,1H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.80分を主生成物として含有していた75ee。実施例164-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、アセトン浴中でクライオスタットにより冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,4,6-トリフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド19mg触媒調整の実施例2の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約-15°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物100mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,10H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,1H,3.39t,1H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.40分を主生成物として含有していた49ee。実施例174-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、アセトン浴中でクライオスタットにより冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび4-ピリジン-メチル-キニニウムクロリド15mg触媒調整の実施例7の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約-15°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物54mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,10H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,1H,3.39t,1H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.80分を主生成物として含有していた51ee。実施例184-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチ-ル4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、アセトン浴中でクライオスタットにより冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび6-ピペロニルキニニウムクロリド18mg触媒調整の実施例5の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約-15°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物100mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,10H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,1H,3.39t,1H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.80分を主生成物として含有していた51ee。実施例194-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mLに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび3,4,5-トリメトキシフェニル-メチルキニニウムクロリド22mg触媒調整の実施例6の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで2時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物67mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,10H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,1H,3.39t,1H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.80分を主生成物として含有していた77ee。実施例204-[5-3,5ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mLに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,6-ジクロロピリジン-メチルキニニウムクロリド21mg触媒調整の実施例8の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで2時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物70mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.18d,10H,5.41q,1H,4.09d,1H,3.67d,1H,3.50t,1H,3.39t,1H,2.47s,3H。19FNMR376MHz,CDCl3-79.51s,3F。生成物をキラルHPLC方法Iにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間8.80分を主生成物として含有していた66ee。実施例214-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、37mgに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよびアントラセニル-メチルキニニウムクロリド24mg触媒調整の実施例1の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで1時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:エチルアセテート/エタノール5により精製し、標記化合物90mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,5H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52S,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間17.6分を主生成物として含有していた37ee。実施例224-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、37mgに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド24mg触媒調整の実施例3の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで1時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:エチルアセテート/エタノール5により精製し、標記化合物34mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,6H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間17.1分を主生成物として含有していた87ee。実施例234-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.45mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、67mgに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン7ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド500mgおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド120mg触媒調整の実施例3の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで2時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:エチルアセテート/エタノール5により精製し、標記化合物450mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,6H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間17.0分を主生成物として含有していた90ee。1dmgの経路長を用いて1mlのエタノールに溶解させた3.1mgのサンプルで旋光度は測定した。[αD]58.7°。実施例244-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.25mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.075mLに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび4-ピリジン-メチル-キニニウムクロリド15mg触媒調整の実施例7の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで1時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:エチルアセテート/エタノール5により精製し、標記化合物100mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,5H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間17.14分を主生成物として含有していた59ee。実施例254-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.09mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.026mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムクロリド21mg触媒調整の実施例4の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:エチルアセテート/エタノール5により精製し、標記化合物85mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,5H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間17.05分を主生成物として含有していた73ee。実施例264-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.09mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.026mLに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび3,4,5-トリメトキシフェニル-メチルキニニウムクロリド22mg触媒調整の実施例6の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:エチルアセテート/エタノール5により精製し、標記化合物90mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,5H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間17.36分を主生成物として含有していた70ee。実施例274-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミド水酸化ナトリウム35mg、0.88mmolを水0.20mlに溶解させ、混合物を氷浴中で0°Cに冷却し、ヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.49mlを滴下した。混合物を5~10分間撹拌し、次いで、-15°Cの1,2-ジクロロエタン4ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-1,1-ジオキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.202g、0.40mmolおよびアントラセニル-メチルキニニウムクロリド66mg触媒調整の実施例1の撹拌溶液に滴下し、混合物を一晩攪拌した。LCは、出発材料の消費および生成物の形成を示す。混合物をジクロロメタンで希釈し、希塩酸2M、1mLでクエンチした。混合物をアイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:シクロヘキサン/エチルアセテート50により精製して標記化合物208mgを無色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.79br.d,1H,4.85m,1H,4.58m,2H,4.05m,3H,3.71d,1H,2.44s,3H。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間21.5分を主生成物として含有していた32.5ee。実施例284-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミドヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.024mlをあらかじめ冷却氷水浴された水酸化ナトリウムの溶液5M、0.088mlに添加した。混合物を1分間撹拌し、次いで、1,2-ジクロロエタン2ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミドおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド触媒調整の実施例3のあらかじめ冷却氷水浴された溶液に添加した。混合物を0~5°Cで3時間攪拌した。少量サンプルを採取した。19FNMR376MHz,CDCl3は、生成物の形成および出発材料の消費を示す。混合物をジクロロメタンで希釈し、希塩酸2M、1mlでクエンチした。混合物をアイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮し、残渣をシクロヘキサンに溶解させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:シクロヘキサン/エチルアセテート15~50により精製し、標記化合物55mgを灰白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.75br.d,1H,4.88m,1H,4.62m,2H,4.05m,3H,3.70d,1H,2.47s,3H;19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F:生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間21.6分を主生成物として含有していた67ee。実施例294-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.09mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.026mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムクロリド21mg触媒調整の実施例4の激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:n-ヘプタン/エチルアセテート40により精製し、標記化合物58mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.52m,4H,7.42m,2H,6.75br.d,1H,4.88m,1H,4.62m,2H,4.05m,3H,3.70d,1H,2.47s,3H;19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間21.45分を主生成物として含有していた65ee。実施例304-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミドあらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.09mLを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.026mlに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌し、次いで、氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の1,4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-cis-1-オキシド-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mgおよび3,4,5-トリメトキシフェニル-メチルキニニウムクロリド触媒調整の実施例622mgの激しく撹拌された溶液に添加した。混合物を約0°Cで3時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:n-ヘプタン/エチルアセテート40により精製し、標記化合物62mgを白色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl37.48m,5H,7.15d,1H,4.70m,1H,4.15m,2H,4.10d,1H,3.73d,1H,3.47m,2H,2.42s,3H。19FNMR376MHz,CDCl379.52s,3F。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体B保持時間21.67分を主生成物として含有していた68ee。実施例31実施例13に記載の一般的手順に従って、4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドの調製に関して、さまざまな触媒、溶媒、および反応条件をスクリーニングした。以下の結果が得られた。実施例32実施例27に記載の一般的手順に従って、4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-1,1-ジオキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミドの調製に関して、さまざまな触媒、溶媒、および反応条件をスクリーニングした。以下の結果が得られた。実施例33実施例21に記載の一般的手順に従って、4-[5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-cis-1-オキソ-チエタン-3-イル-ベンズアミドの調製に関して、さまざまな触媒、溶媒、および反応条件をスクリーニングした。以下の結果が得られた。実施例34:鏡像異性体過剰率に及ぼす4-[3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミドのE/Z比の影響実施例10の工程Eに記載の手順を用いて、カラムクロマトグラフィーヘプタン/エチルアセテート5/1からさまざまな画分を捕集することにより、中間体4-[3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドのさまざまなE/Z比を得ることができた。したがって、クロマトグラフィーから特定の画分を捕集することにより、4-アセチル-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド3.97gから4-[3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドの75/25E/Z混合物3.2gを得た。同様に、4-アセチル-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド3.97gから、4-[3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミドの75/25E/Z混合物3.2gを得た。同様に、他の実験では、4-アセチル-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド10gから、4-[3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドの75/25E/Z混合物3.2gを得た。同様に、フラッシュクロマトグラフィーからすべての画分を捕集することにより、4-アセチル-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド3.97gから4-[3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミドの91/9E/Z混合物16gを得た。あらかじめ冷却された5M水酸化ナトリウム溶液0.093mlを5°C氷浴でヒドロキシルアミンの溶液水中50、0.026mLに添加した。溶液を5°Cで15分間攪拌した。次いで、異性体混合物の激しく撹拌された溶液に添加した。氷浴中で冷却された1,2-ジクロロエタン1.5ml中の4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イルベンズアミドと4-[Z-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-チエタン-3-イル-ベンズアミド100mg、下記の表に記載の比と3,4,5-トリメトキシフェニル-メチルキニニウムクロリド21mg触媒調整の実施例6との。混合物を約0°Cで2時間急速撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、アイソリュート相分離カートリッジに通し、減圧下で濃縮して黄色油を残した。この残渣をシリカゲルクロマトグラフィー溶離剤:ヘプタン/エチルアセテート20により精製し、標記化合物を得た。生成物をキラルHPLC方法Jにより分析し、標記化合物の異性体AおよびBの参照サンプルと比較したところキラル分離の実施例、生成物は、異性体Bを主生成物として含有していた下記の表中の鏡像異性体過剰率。実施例35:生物学的実施例この実施例は、式Iで示される化合物の殺有害生物性/殺虫性を例示する。異性体AおよびBの絶対配置はX線回折により確認した。異性体Bは、式IBで示される化合物に対応する。試験は次のように行った。スポドプテラリットラリスSpodopteralittoralisエジプトワタハムシ:ワタリーフディスクを24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に配置し、試験溶液を50ppmの適用量でスプレーした。乾燥後、5匹のL1幼虫をリーフディスクに寄生させた。処理3日後DAT、死亡率、摂食行動、および成長調節に関して、サンプルを検査した。以下の結果が得られた。ヘリオティスビレセンスHeliothisvirescensタバコバッドワーム:卵産卵後0~24時間を24ウェルマイクロタイタープレート中の人工餌料上に配置し、ピペット操作により50ppmウェル中濃度18ppmの適用量の試験溶液で処理した。4日間のインキュベーション期間の後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成長調節に関して、サンプルを検査した。以下の結果が得られた。プルテラキシロステラPlutellaxylostellaコナガ:人工餌料を有する24ウェルマイクロタイタープレートMTPをピペット操作により50ppmウェル中濃度4.5ppmの適用量の試験溶液で処理した。乾燥後、L2幼虫ウェル1個あたり7~12匹をMTPに寄生させた。6日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節に関して、サンプルを検査した。以下の結果が得られた。ジアブロチカバルテアタDiabroticabalteataトウモロコシルートワーム:人工餌料を有する24ウェルマイクロタイタープレートMTPをピペット操作により50ppmウェル中濃度4.5ppmの適用量の試験溶液で処理した。乾燥後、L2幼虫ウェル1個あたり6~10匹をMTPに寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、幼虫死亡率および成長調節に関して、サンプルを検査した。以下の結果が得られた。トリプスタバシThripstabaciネギアザミウマ:ヒマワリリーフディスクを24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に配置し、試験溶液を50ppmの適用量でスプレーした。乾燥後、混合年齢のアブラムシの集団をリーフディスクに寄生させた。7日間のインキュベーション期間の後、死亡率に関してサンプルを検査した。以下の結果が得られた。テトラニカスウルチカエTetranychusurticaeナミハダニ:24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンリーフディスクに50ppmの適用量の試験溶液をスプレーした。乾燥後、混合年齢のダニの集団をリーフディスクに寄生させる。8日後、卵死亡率、幼虫死亡率、および成虫死亡率に関してディスクを検査する。以下の結果が得られた。"