"乳酸と、アンモニア又はアミンのいずれかとの複合体の製造方法であって、1又は複数の糖類を水酸化バリウムと反応させて、乳酸バリウムを含む第1反応混合物を生成する工程と、前記第1反応混合物の少なくとも一部を、二酸化炭素と共にアンモニア若しくはアミン、又は、アンモニア若しくはアミンの炭酸塩及び/若しくは重炭酸塩と接触させて、前記複合体及び炭酸バリウムを含む第2反応混合物を生成する工程を含む、方法。前記糖類が単糖類である、請求項1に記載の方法。前記単糖類が、グルコース及び/又はフルクトースである、請求項2に記載の方法。前記単糖類が、グルコース及びフルクトースの混合物である、請求項3に記載の方法。前記単糖類を、50°C~120°Cの温度で水酸化バリウムと反応させる、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。前記単糖類を、70°C~110°Cの温度で水酸化バリウムと反応させる、請求項5に記載の方法。前記水酸化バリウムが、酸化バリウム及び水からその場で生成される、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。水酸化バリウムの糖類に対するモル比が、単糖類として計算された場合、1:1~5:1である、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。炭酸バリウムが、前記第2反応混合物から濾過により分離される、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。水及びアミンを含む2相混合物のアミンを多く含む相に前記複合体を分離することにより、前記第2反応混合物から該複合体を分離する、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。前記アミンを多く含む相が、少なくとも1つの有機溶媒を含む、請求項10に記載の方法。前記第1反応混合物の少なくとも一部を、二酸化炭素と共に、アンモニア又はアミンと接触させる、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。前記第1反応混合物の少なくとも一部を、アンモニア又はアミンの炭酸塩及び/又は重炭酸塩と接触させる、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。前記アンモニア又はアミンの炭酸塩及び/又は重炭酸塩を、アンモニア又はアミンと二酸化炭素とから生成させる、請求項13に記載の方法。前記アミンが、12個未満の炭素原子を有するアルキルアミンである、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。前記アミンが、少なくとも部分的に水溶性なアルキルアミンである、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。前記アミンがトリアルキルアミンである、請求項1~16のいずれか一項に記載の方法。前記アミンがトリエチルアミンである、請求項15~17のいずれか一項に記載の方法。前記アミンが水に不溶解性である、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。前記アミンが、少なくとも18個の炭素原子を有する、請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。前記アミンが、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、及びAlamine336登録商標からなる群から選択される、請求項19又は20に記載の方法。前記第2反応混合物から炭酸バリウムを分離する工程と、該炭酸バリウムを酸化バリウムに変換する工程と、該酸化バリウムを水酸化バリウムに変換する工程と、該方法にリサイクルする工程とを含む、請求項1~21のいずれか一項に記載の方法。請求項1~22のいずれか一項に記載の方法により、乳酸と、アンモニア又はアミンのいずれかとの複合体を製造する工程と、該複合体を乳酸に変換する工程とを含む、乳酸の製造方法。請求項1~22のいずれか一項に記載の方法により、乳酸と、アンモニア又はアミンのいずれかとの複合体を製造する工程か、又は、請求項23に記載の方法により乳酸を製造する工程のいずれか一方と、前記複合体又は乳酸をラクチドに変換する工程とを含む、ラクチドの製造方法。請求項24に記載の方法により、ラクチドを製造する工程と、該ラクチドを重合させてポリ乳酸を形成する工程とを含む、ポリ乳酸の製造方法。乳酸とアンモニア又はアミンのいずれかとの複合体の経済的な製造を可能にし、上述したBaniekによる方法のような糖質等の添加剤の使用を必要としない、改良された方法が今、見出された。したがって、本発明は乳酸と、アンモニア又はアミンのいずれかとの複合体以下、単に複合体ともいう。の製造方法であって、1又は複数の糖類を水酸化バリウムと反応させて、乳酸バリウムを含む第1反応混合物を生成する工程と、第1反応混合物の少なくとも一部を、二酸化炭素と共にアンモニア若しくはアミン、又は、アンモニア若しくはアミンの炭酸塩及び/若しくは重炭酸塩と接触させて、複合体及び炭酸バリウムを含む第2反応混合物を生成する工程とを含む製造方法を提供する。本発明の方法において、1又は複数の糖類を、水酸化バリウムと反応させる。糖類は、単糖類、二糖類、三糖類、又は多糖類であってもよく、二糖類が好ましく、特に単糖類が好ましい。好適な二糖類としては、スクロース、ラクトース、ラクツロース、マルトース、トレハロース、及びセロビオースが挙げられる。好適な単糖類としては、例えばヘキソース単糖類例えば、グルコース、フルクトース、プシコース、及びマンノースが挙げられる。ペントースも用いてもよく、例えば、アラビノース、キシロース、リボース、キシルロース、及びリブロースが挙げられる。一実施形態において、糖類はグルコースを含む。別の実施形態において、糖類はフルクトースを含む。好適な単糖類もまた、ペントース単糖類、例えばアラビノースを含む。糖類の混合物を用いてもよい。例えば、糖類は2又は複数の単糖類の混合物、例えばグルコースとフルクトースの混合物を含んでもよい。単糖類は、公知のあらゆる単糖類の発生源、例えば、スクロース、澱粉、又はセルロース等の高級糖類highersaccharideから得られてもよい。一例として、グルコースとフルクトースの混合物転化糖として知られているは、スクラーゼ若しくはインベルターゼを用いる酵素的な加水分解により、又は硫酸、クエン酸、若しくはアスコルビン酸等の酸性触媒の存在下でのその二糖類水溶液の加熱により、スクロースから得ることができる。代わりに、グルコースは、バイオマス原料、例えば、コーン、コメ、又はポテトに含まれる澱粉の酵素的な加水分解例えば、アミラーゼを用いる加水分解により得られてもよい。本発明の方法における出発原料として単糖類以外の糖類を用いて、水酸化バリウムと反応させた場合、その場でinsitu単糖類を生じ、続けて水酸化バリウムと反応させることが可能である。本発明の方法は、典型的には、1又は複数の溶媒の存在下で行われる。特に、糖類と水酸化バリウムとの間の反応は、通常、水の存在下で行われる。いくつかの糖類の市販の原料、特に単糖類及び二糖類の原料は、水を含んでおり、そうした原料は本発明の方法に直ちに使用され得る。ある実施形態において、糖類と水酸化バリウムとの間の反応は、追加の水すなわち、出発物質に存在する水への追加の水の存在下で行われてもよい。糖類と水酸化バリウムとの間の反応はまた、もし必要ならば、1又は複数の有機溶媒、例えば、アルコール、エステル、エーテル、又はケトン等の酸素含有物oxygenateの存在下;及び/又は1又は複数のアミン等の反応性抽出剤の存在下で行われてもよい。しかしながら、好ましい実施形態において、糖類と水酸化バリウムとの間の反応は、有機溶媒の存在下では行われない。水酸化バリウムは、糖類と反応して乳酸バリウムを生成する。酸化バリウム等のバリウム水酸化物の原料を、本発明の方法において使用することができ、水の存在下で酸化バリウムは水酸化バリウムに変換される。生じた水酸化バリウムはその場で糖類と反応し、乳酸バリウムを生成する。水酸化バリウムの糖類に対する比は、糖類の乳酸バリウムへの高い変換をもたらすのに十分な量であるべきである。例えば、糖類がグルコースを含む場合、グルコースの1モル毎に、少なくとも1モルの水酸化バリウムが好ましく用いられるすなわち、水酸化バリウムの糖類単糖として計算された場合に対するモル比は、少なくとも1:1である。過剰量の水酸化バリウムが用いられてもよく、例えば、水酸化バリウムの糖類単糖として計算された場合に対する比は、10:1までであり得る。好ましい実施形態において、水酸化バリウムの糖類単糖として計算された場合に対するモル比は、1:1~5:1であり、より好ましくは1.2:1~4:1であり、特には1.2:1~2:1である。本発明はまた、水酸化バリウムの糖類単糖として計算された場合に対するモル比が、1:1未満である場合も包含するが、これは、水酸化バリウムの化学量論を下回る量の使用は、一般的に糖類の乳酸バリウムへのより低い変換をもたらすので、好ましくない。糖類の乳酸バリウムへの変換は、室温で行われてもよいが、その反応は好ましくは高温、例えば150°Cまでの温度で行われる。好ましくは、糖類を水酸化バリウムと50°C~120°Cの温度で、より好ましくは70°C~110°Cの温度で、例えば75°C~100°Cの温度で反応させる。一実施形態において、糖類を水酸化バリウムと80°Cで反応させる。別の実施形態において、糖類を水酸化バリウムと水中で還流して反応させる。好ましい実施形態において、少なくとも1つの糖類、特に単糖の水溶液を、高温の、例えば還流した、水酸化バリウムと水との混合物に、所定の時間にわたって添加する。糖類のゆっくりとした添加は、通常、本発明の方法の間の副生成物の形成を低減し、糖類の乳酸バリウムへの良好な変換を可能にする。好ましくは、糖類の水溶液を少なくとも30分、より好ましくは少なくとも1時間、最も好ましくは少なくとも2時間にわたって添加する。少なくとも1つの糖類の水溶液は、好ましくは4.0M未満、より好ましくは0.2~2.0M、最も好ましくは0.5~1.5Mの濃度を有する。糖類の水酸化バリウムとの反応は、乳酸バリウムを含む第1反応混合物を生成する。この方法はラセミ体の乳酸バリウムの製造を可能にする。第1反応混合物の少なくとも一部は、二酸化炭素と共にアンモニア若しくはアミン、又は、アンモニア若しくはアミンの炭酸塩及び/若しくは重炭酸塩と接触して、複合体及び炭酸バリウムを含む第2反応混合物を生成する。アンモニア又はアミンと、二酸化炭素とが第1反応混合物に加えられた場合、その場でアンモニア又はアミンの対応する炭酸塩及び/又は重炭酸塩すなわち、炭酸アンモニウム又は重炭酸アンモニウムが生成し、そのアンモニア又はアミンの炭酸塩及び/又は重炭酸塩が乳酸バリウムと反応して複合体及び炭酸バリウムを生成すると考えられる。二酸化炭素はあらゆる好適な形態、典型的には固体として、又は、好ましくは気体として加えられ得る。本発明の方法に用いられる反応物に応じて、第1反応混合物の少なくとも一部を二酸化炭素と共にアンモニア又はアミンと接触させる工程は、実質的には大気圧、又は中圧、例えば1~1.5気圧で行われ得る。圧力容器を用いる場合、二酸化炭素のより高い分圧を適用し得る。本発明の方法に用いられるアミンは、1級、2級、及び3級アミンを含み、中でも3級アミンが好ましい。本発明の方法で用いられるアミンは、好ましくはアルキルアミンであり、最も好ましくはトリアルキルアミンである。好適なトリアルキルアミンの例としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、及びトリヘキシルアミンが挙げられる。用いられるアミンは、単一成分であってもよいし、アミンの混合物であってもよい。好ましくは、乳酸に基づいて、同等又は過剰量のアンモニア又はアミンが用いられる。例えば、少なくとも1当量で、10当量まで、好ましくは8当量まで、より好ましくは6当量まで、さらに好ましくは4当量まで、特には2当量のアンモニア又はアミンが用いられ得る。一態様において、少なくとも部分的にpartially水溶性なアンモニア又はアミンが用いられる。少なくとも部分的に水溶性なアミンは、二酸化炭素の大気圧以下の反応圧の使用を可能にする例えば、実質的に大気圧の反応混合物中への、加圧型シリンダー又は他の二酸化炭素発生源からの二酸化炭素ガスのわずかな超過圧でのバブリングによって。本明細書で定義される場合、少なくとも部分的に水溶性なアミンと、25°Cで1Lの水に少なくとも1gの溶解性を有する。好ましくは、アミンは12個未満の炭素原子を有するアルキルアミンである。一実施形態において、アミンは10個未満の炭素原子を有する。別の実施形態において、アミンは9個未満の炭素原子を有する。好適なアミンの例としては、t-ブチルアミン、オクチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、及びトリエチルアミンが挙げられる。一実施形態において、アミンはトリエチルアミンである。本発明の別の態様において、アミンは水に不溶解性のアミンである。こうしたアミンは、一般的に、全部で少なくとも12個の炭素原子を有する。一実施形態において、アミンは少なくとも18個の炭素原子を有する。別の実施形態において、アミンは少なくとも24個の炭素原子を有する。水に不溶解性のアミンは、好ましくは42個までの炭素原子を有し、例えば、アミンは12~42個の炭素原子を有してもよく、18~42個の炭素原子を有してもよく、又は、24~42個の炭素原子を有してもよい。そうしたアミンの例としては、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン例えば、トリ-n-オクチルアミン、トリイソオクチルアミン、及びトリ-2-エチルヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、及びAlamine336登録商標等が挙げられる。水に不溶解性のアミンの使用は、2相の水-アミン混合物のアミン相中に複合体が分離することにより、第2反応混合物からの複合体の分離を促進する。この場合、第1反応混合物の少なくとも一部を二酸化炭素と共にアミンと接触させる工程は、好ましくはより高い反応圧の二酸化炭素を用いて行われて、優れた乳酸バリウムの複合体及び炭酸バリウムへの変換が達成される。好ましくは、反応容器中の二酸化炭素は、少なくとも3atm3×105Paの分圧で、より好ましくは少なくとも5atm5×105Paの分圧で、最も好ましくは10~20atm1×106Pa~2×106Paの分圧で保持される。乳酸バリウムを含む第1反応混合物をアミン及び二酸化炭素と接触させる代わりに、その反応混合物をアンモニア又はアミンの炭酸塩又は重炭酸塩と接触させてもよい。例えば、重炭酸トリエチルアンモニウム等の炭酸又は重炭酸アルキルアンモニウムを第1反応混合物に加えてもよい。アンモニア又はアミンの炭酸塩又は重炭酸塩を、そのまま加えてもよいし、代わりにアンモニア又はアミンの炭酸塩又は重炭酸塩を溶液として加えてもよい。好適な溶媒としては、水及び水性/有機混合物が挙げられ、例えば、水/アミン混合物が挙げられる。アンモニア又はアミンの炭酸塩又は重炭酸塩は、好ましくはアンモニア又はアミン、及び二酸化炭素から調製される。例えば、アンモニア又はアミンの水溶液に二酸化炭素を加えることにより生成され得る。得られたアンモニア又はアミンの炭酸塩又は重炭酸塩を含む溶液を、その後、乳酸バリウムを含む第1反応混合物と接触させ得る。乳酸バリウムを含む第1反応混合物を二酸化炭素と共にアンモニア又はアミンと接触させることにより形成された生成物を、本明細書では複合物と表す。そうした複合物において、ラセミ体の乳酸と、アンモニア又はアミンとの間で、イオン対及び水素結合の相互作用が生じ得る。複合体の正確な形態は、それが見出される環境に依存する。複合体は、部分的にイオン化された液体と見なされてもよいし、又は代わりに、酸とアンモニア又はアミンとの単塩として見なされてもよく、遊離酸と、アンモニア又はアミンとの平衡状態で存在する。例えば、トリn-オクチルアミンの場合、乳酸トリオクチルアンモニウムが生成され得る。本発明の方法は、複合体及び炭酸バリウムを含む第2反応混合物を生成する。複合体がラセミ体の乳酸バリウムから生成されるので、複合体はラセミ体であると予想される。一態様において、水とアミンを含む2相混合物のアミンを多く含む相に複合体が分離することにより、複合体は第2反応混合物から分離されてもよい。上述した通り、水に不溶解性のアミンが用いられた場合、2相の水-アミン混合物が得られる。複合体のアミン層への分離は、複合体の第2反応混合物からの分離を促進する。アミンを多く含む相への複合体の抽出の目的のために、1又は複数の有機溶媒が加えられてもよい。好適な溶媒の例は、米国特許第5,510,526号Baniel,1994年に記載されている。アミンが少なくとも部分的に水溶性である場合、複合体を第2反応混合物から抽出するには、通常、2相混合物を形成するために少なくとも1つの有機溶媒を加えることが必要である。好適な溶媒の例は、米国特許第4,444,881号Urbas,1984年に記載されている。本発明の方法は、典型的には第2反応混合物中で沈殿する炭酸バリウムも生成する。重炭酸バリウム等の他のバリウム塩も生成され得る。第2反応混合物からの不溶解性の炭酸バリウムの沈殿は、乳酸バリウムが複合体へ変換するのを促進する。一実施形態において、炭酸バリウムは第2反応混合物から濾過により分離される。好ましくは、炭酸バリウムは第2反応混合物から分離され、その後、典型的には通常の焼成技術により、酸化バリウムに変換される。酸化バリウムはその後、本発明の方法にリサイクルされ、少なくとも1つの糖類を含む水溶液に加えられ、その場で水酸化バリウムを生じさせる。代わりに、酸化バリウムは別の工程で水酸化バリウムに変換されてもよく、水酸化バリウムはその後本発明の方法に用いられる。複合体は、精製及び/又は追加の処理工程に供されてもよい。例えば、複合体を含む抽出物中に有機溶媒が存在している場合、その有機溶媒を蒸留により除去してもよく、場合によってリサイクルしてもよい。その有機溶媒がアルコールである場合、対応する乳酸エステルを生成し、蒸留によって分離され得る例えば、米国特許第5,453,365号Sterzeletal,1995年を参照。本発明の方法は、バッチ法で行われてもよいし、半連続法で行われてもよいし、連続法で行われてもよい。本発明の方法は、周囲又は不活性雰囲気で行われ得る。例えば、この方法は空気に開放した設備を用いて行われてもよく、又は、窒素若しくはアルゴン雰囲気下で行われてもよい。複合体は乳酸に変換することができ、本発明は、本発明による方法により複合体を製造する工程と、その複合体を乳酸に変換する工程とを含む、乳酸の製造方法をさらに提供する。例えば、複合体を含むアミンを多く含む相を第2反応混合物から分離した後、蒸留により、そのアミンを多く含む相から乳酸を得ることができる。複合体はまた、反応させて、ポリ乳酸の製造に有用な乳酸の環状二量体である、ラクチドを形成させることができる。そのため、本発明は、本発明の方法により複合体を製造する工程と、場合によってこの複合体を乳酸に変換する工程と、その複合体又は乳酸をラクチドに変換する工程を含む、ラクチドを製造する方法をさらに提供する。例えば、複合物は加熱されて乳酸のプレポリマー又はオリゴマーを生成し、これらはエステル交換触媒と接触してラクチドを生成し得る。複合体を用いる代わりに、乳酸もまた、代わりに反応されてラクチドを形成し得る。複合体として上述したとおり、乳酸もまた加熱されて乳酸のプレポリマー又はオリゴマーを生成し、これらはエステル交換触媒と接触してラクチドを生成し得る。ラクチドには、S,S-又はL-ラクチド、R,R-又はD-ラクチド、及びR,S-又はメソラクチドの3つの形態がある。ラセミ体のラクチドとメソラクチドは、通常の分離技術、例えば、蒸留、溶媒抽出、又は結晶化により分離され得る。ラクチド、特にラセミ体のラクチドは、重合してポリ乳酸を形成し得る。そのため、本発明は、本発明による方法によりラクチドを製造する工程と、ラクチドを重合してポリ乳酸を形成する工程を含む、ポリ乳酸の製造方法をさらに提供する。この重合は、ラクチドを高温で触媒と接触させることにより行われ得る。本発明は、容易に入手できる出発物質から、乳酸のアンモニア又はアミンのいずれかとの複合体を調製する、高収率で経済的な方法を提供する。この方法は、乳酸製造の従来の方法とは異なっており、そして、驚くべきことに、発酵法と比べて、経済的な条件が非常に有利な化学的方法を提供する。さらに、以下の実施例に示す通り、バリウムを用いることによって、この方法は、カルシウムの使用に基づく対応する方法と比べて、複合体の収率において最も驚くべき向上を示した。従来技術を鑑みれば、当業者は、このタイプの方法において、カルシウムの使用が最適な技術の効果をもたらすと期待するであろう。得られた優れた結果は、バリウムの使用に特有のことであると思われ、予測できないことであった。以下の実施例で本発明を例示する。[実施例1]工程11.52gのBaOH2H2O8mmol,2モル当量を、テフロン登録商標製マグネチックスターラー及びコンデンサを備えた100mLの二口丸底フラスコ中の20mLの脱イオン水に加えた。その懸濁液を80°Cの内部温度まで加熱し反応混合物内部に配置した熱伝対で測定した、20mLの0.2mol/Lのグルコース溶液4mmol,1モル当量を、シリンジポンプを用いて4時間にわたって滴下した流速5mL/時間。グルコース溶液を加えた後、混合物を継続的に攪拌しながら静置して、室温まで冷却した。得られた反応混合物の3mLのサンプルを約1mLのAmberlite登録商標120水素型カチオン交換樹脂に加え、30分間攪拌した後、RI検出器、ICEION-300イオン排除カラム、及びBrownleepolypore-Hガードカラムを備えたPerkinElmer200シリーズのHPLCを利用するHPLC分析を行った。検出器の温度を40°C、カラムオーブンの温度を50°C、及び480PSIのシステム圧で0.005mol/LのH2SO4の移動相を誘導して、0.3mL/時間の流速でサンプルを流した。反応混合物中の乳酸の濃度を、標準較正曲線を参照して定量した。46.6の乳酸塩の収率が得られた2回繰り返し、SEM±1.0。工程21.5mLのトリエチルアミン6モル当量、乳酸バリウムの定量に先立って、参照により計算されたを反応混合物に加え、数分間室温で撹拌し、その後、過剰なガス状のCO2150102-V,BOC参照の流れを、60分間その混合物を通してバブリングした。得られた混合物を、Whatman製濾紙細孔の大きさ11μmを用いて重力下で濾過し、濾過ケーキを脱イオン水で洗浄した。その後そのケーキを乾燥させ室温で24時間;その後60°Cで48時間、残留している水及びアミンを除去し、得られた炭酸バリウムの乾燥質量を計量した。工程2を通じて、炭酸バリウムの95.7の収率が得られ2回繰り返し、SEM±0.4、乳酸-トリエチルアミン複合物の概ね定量的な分離に一致した。[比較例2:水酸化カルシウムを用いる比較例]BaOH2の代わりに、0.593gのCaOH28mmol,2モル当量を用いる以外は、実施例1を繰り返した。工程1において、37.5の乳酸塩の収率が得られた2回繰り返し、SEM±1.0。工程2において、99.0の炭酸塩の収率が得られた2回繰り返し、SEM±7.2。そのため、水酸化カルシウムの使用よりも、水酸化バリウムの使用は、第1工程における得られた乳酸塩量の24の増加をもたらし、第2工程において分離された乳酸-トリエチルアミン複合体をもたらす。この結果は、水酸化カルシウムの代わりに水酸化バリウムを用いる場合、グルコースからの乳酸金属塩の収率における、重大且つ予期しえない改善をはっきりと示し、水酸化バリウムの使用が、水酸化カルシウムの使用よりも24も多い乳酸塩を生じさせることを示す。[実施例3]工程11.51gのBaOH2H2O8mmol,2モル当量を、テフロン登録商標製マグネチックスターラー及びコンデンサを備えた100mLの三口丸底フラスコ中の20mLの脱イオン水に加えた。その懸濁液を80°Cの内部温度まで加熱し反応混合物内部に配置した熱伝対で測定した、20mLの0.2mol/Lのグルコース溶液4mmol,1モル当量を、シリンジポンプを用いて4時間にわたって滴下した5mL/時間の流速。グルコース溶液を加えた後、混合物を継続的に攪拌しながら静置して、室温まで冷却した。得られた反応混合物の0.5mLのサンプルを、4.5mLのHPLC等級の水及び約0.5gのAmberlite登録商標120水素型カチオン交換樹脂に加え、5分間攪拌した後、RI検出器、ICsepICE-ION-300イオン排除カラム、及びBrownleepolypore-Hガードカラムを備えたPerkinElmer200シリーズのHPLCを利用するHPLC分析を行った。検出器の温度を40°C、カラムオーブンの温度を50°C、及び530PSIのシステム圧で0.005mol/LのH2SO4の移動相を誘導して、0.3mL/時間の流速でサンプルを流した。反応混合物中の乳酸の濃度を、標準較正曲線を参照して定量した。48.6の乳酸塩の収率が得られた。工程21.6mLの水酸化アンモニウム溶液28w/w,11.52mmol,6モル当量、乳酸バリウムの定量に先立って、参照により計算されたを工程1からの反応混合物に加え、数分間室温で撹拌した後、過剰なガス状のCO2150102-V,BOC参照の流れを、60分間その混合物を通してバブリングした。得られた混合物を、Whatman製濾紙細孔の大きさ11μmを用いて重力下で濾過し、濾過ケーキを脱イオン水で洗浄した。その後そのケーキを乾燥させ室温で3時間;その後60°Cで24時間、残留した水及びアミンを除去し、得られた炭酸バリウムの乾燥質量を計量した。工程2を通じて、炭酸バリウムの98.7の収率が得られ、乳酸-トリエチルアミン複合物の概ね定量的な分離に一致した。工程1のHPLC分析により、乳酸塩種の>96が溶液中に残留していることが示された。[実施例4]132gの水酸化バリウム8水和物0.42molを、1Lのフランジタイプのガラスフラスコ中の350mLの脱塩水に加え、95°Cまで加熱した。追加の350mLの水で希釈された、83gの1M転化糖溶液を、3時間にわたって滴下した。HPLC分析により、57.8の乳酸塩の収率が示された。室温まで冷却した後、200gの生成混合溶液を、その後、攪拌器、水冷コンデンサ、及び滴下漏斗を備えた1Lの丸底フラスコに移した。炭酸アンモニウム10.6g,BaOH28H2Oに対して約1.1モル当量を50mLの脱塩水中に溶解させ、周囲温度で30分間にわたって滴下して添加した。出発溶液の暗褐色の外観が、直ちに薄褐色になり、淡い色の大量の沈殿が形成された。添加の最後に、反応混合物を遠心分離し、回収した沈殿物を100mLの水で洗浄し、2回目の遠心分離をした。合計のデカントされた画分の分析により、乳酸アンモニウムとしての乳酸アニオンの92の回収が示された。"