"下記化学式1で表される光酸発生剤。前記式において、前記Yは炭素数3~30のシクロアルキル基及び炭素数3~30のシクロアルケニル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記Q1及びQ2は各々独立にハロゲン原子であり、前記Xはアルカンジイル、アルケンジイル、NR’、S、O、CO、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’は水素原子及びアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記nは0~5の整数であり、前記Aは有機対イオンである。前記Yは、アダマンチル基、ノルボルニル基、炭素数10~30のノルボルニル基を含む多環式シクロアルキル基、炭素数3~14の一環式シクロアルキル基、炭素数8~20の二環式シクロアルキル基、炭素数10~30の三環式シクロアルキル基、及び炭素数10~30の四環式シクロアルキル基からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする請求項1に記載の光酸発生剤。前記Yは、下記化学式1-a~1-iからなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする請求項1または2に記載の光酸発生剤。前記式において、前記R11及びR12は、各々独立にアルキル基、アルコキシ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、メトキシ基、OR’、COR’、及びCOOR’からなる群から選択された何れか1つで置換されたものでありうる。前記R’は、アルキル基及びアリール基からなる群から選択された何れか1つであり、前記a、c及びdは、各々独立に0~9の整数であり、前記bは、0~11の整数であり、前記eは、0~15の整数であり、前記fは、0~7の整数であり、0≦cd≦17であり、0≦cf≦15である。前記化学式1において、前記Xは-O-、-OCH2-、-OCHCl-、-CO-、-COCH2-、-COCH2CH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2CH2-O-、-CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2-O-CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2-、-CHCH3-、-CHCH3CH2-、-CCH32CH2-、-CHCH2CH3-、-CHOCH3-、-CCF3OCH3-、-CH2-S-、-CH2-S-CH2-、-CH2CH2-S-、-CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2-、-CH2CH2CH2-S-、-CH2-S-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-S-CH2-、-CHCH2CH-、-CCH2CH2-、-CH2CO-、-CH2CH2CO-、-CHCH3CH2CO-、-CHOH-、-COHCH3-、-CHF-、-CHBr-、-CHBrCHBr-、-CH=CH-、-CH2CH=CH-、-CH=CHCH2-、-CH=CH-O-、-CH=CH-S-、及び-CH=CHCO-からなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載の光酸発生剤。前記化学式1で表される化合物のアニオン部である、下記化学式3で表される部分が、下記化学式1-i~1-xxからなる群から選択された何れか1つであることを特徴とする請求項1から4の何れか1項に記載の光酸発生剤。下記化学式8で表される化合物を溶媒に溶解し、溶液を還元剤と反応させて下記化学式6で表される化合物を得る第1段階と、下記化学式7で表される化合物と下記化学式6で表される化合物を塩基性触媒下で反応させて下記化学式4で表される化合物を得る第2段階と、下記化学式4で表される化合物と下記化学式5で表される化合物を置換反応させて下記化学式1で表される化合物を得る第3段階と、を含む下記化学式1で表される光酸発生剤の製造方法。前記式において、前記R6はアルキル基であり、前記Q1、Q2、及びQ5は各々独立にハロゲン原子であり、前記Yは炭素数3~30のシクロアルキル基及び炭素数3~30のシクロアルケニル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記Xはアルカンジイル、アルケンジイル、NR’、S、O、CO、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’は水素原子及びアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記nは0~5の整数であり、前記Aは有機対イオンであり、前記MはLi、Na、及びKからなる群から選択された何れか1つであり、前記ZはOSO2CF3、OSO2C4F9、OSO2C8F17、NCF32、NC2F52、NC4F92、CCF33、CC2F53、CC4F93、F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、及びPF6からなる群から選択された何れか1つである。下記化学式4で表される化合物。前記式において、前記Yは炭素数3~30のシクロアルキル基及び炭素数3~30のシクロアルケニル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記Q1及びQ2は各々独立にハロゲン原子であり、前記Xはアルカンジイル、アルケンジイル、NR’、S、O、CO、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’は水素原子及びアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記nは0~5の整数であり、前記MはLi、Na、及びKからなる群から選択された何れか1つである。請求項1から請求項5の何れか1項に記載の光酸発生剤を含む化学増幅型レジスト組成物。本発明の目的は、露光時に発生する酸の拡散速度が遅く、拡散距離が短く、適切な酸度を有するため、LWR特性を改善でき、工程に使用する純水などの溶媒への溶出を制御できる光酸発生剤を提供することにある。また、本発明の他の目的は、前記光酸発生剤を含むレジスト組成物及びこの製造方法を提供することにある。前記目的を達成するために、本発明の一実施例による光酸発生剤は下記化学式1で表される。前記式において、前記Yは炭素数3~30のシクロアルキル基及び炭素数3~30のシクロアルケニル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記Q1及びQ2は各々独立にハロゲン原子であり、前記Xはアルカンジイル、アルケンジイル、NR’、S、O、CO、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’は水素原子及びアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記nは0~5の整数であり、前記Aは有機対イオンである。本発明の他の一実施例による光酸発生剤の製造方法は、下記化学式8で表される化合物を溶媒に溶解し、溶液を還元剤と反応させて下記化学式6で表される化合物を得る第1段階と、下記化学式7で表される化合物と下記化学式6で表される化合物を塩基性触媒下で反応させて下記化学式4で表される化合物を得る第2段階と、下記化学式4で表される化合物と下記化学式5で表される化合物を置換反応させて下記化学式1で表される化合物を得る第3段階と、を含む。前記式において、前記R6はアルキル基であり、前記Q1、Q2、及びQ5は各々独立にハロゲン原子から選択された何れか1つであり、前記Yは炭素数3~30のシクロアルキル基及び炭素数3~30のシクロアルケニル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記Xはアルカンジイル、アルケンジイル、NR’、S、O、CO、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’は水素原子及びアルキル基からなる群から選択された何れか1つであり、前記nは0~5の整数であり、前記Aは有機対イオンである。前記MはLi、Na、及びKからなる群から選択された何れか1つであり、前記ZはOSO2CF3、OSO2C4F9、OSO2C8F17、NCF32、NC2F52、NC4F92、CCF33、CC2F53、CC4F93、F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、及びPF6からなる群から選択された何れか1つである。本発明のまた他の一実施例によるフォトレジストは、前記光酸発生剤を含む化学増幅型レジスト組成物を提供する。以下、本発明をより詳細に説明する。本明細書で使用する用語の定義は下記の通りである。本明細書で特に言及しない限り、ハロゲン原子はフルオロ、塩素、ブロム、及びヨードからなる群から選択された何れか1つを意味する。本明細書で特に言及しない限り、アルキル基は第1級アルキル基、第2級アルキル基、及び第3級アルキル基を含む。本明細書で特に言及しない限り、アルカンジイルalkanediylは、アルカンalkaneから水素原子2つを除去した2価の原子団であり、一般式-CnH2n-で表わされ、アルケンジイルalkenediylは、アルケンalkeneから水素原子2つを除去した2価の原子団であり、一般式-CnHn-で表される。本明細書で特に言及しない限り、ペルフルオロアルキル基は一部の水素原子または全ての水素原子がフルオロで置換されたアルキル基を意味し、ペルフルオロアルコキシ基は一部の水素原子または全ての水素原子がフルオロで置換されたアルコキシ基を意味する。本明細書で特に言及しない限り、全ての化合物または置換基は置換または非置換のものでありうる。ここで、置換とは、水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、アルコキシ基、ニトリル基、アルデヒド基、エポキシ基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アセタール基、ケトン基、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、アリール基、ヘテロアリール基、これらの誘導体及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つに代替されたものを意味する。本明細書で特に言及しない限り、接頭語のヘテロは、N、O、S、及びPからなる群から選択される1~3のヘテロ原子が炭素原子を置換していることを意味する。本明細書で特に言及しない限り、アルキル基は直鎖または分岐鎖の炭素数1~10のアルキル基、アルカンジイルは炭素数1~10のアルカンジイル、アルケンジイルは炭素数2~10のアルケンジイル、アリル基は炭素数2~10のアリル基、アルコキシ基は炭素数1~10のアルコキシ基、ペルフルオロアルキル基は炭素数1~10のペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基は炭素数1~10のペルフルオロアルコキシ基、ヒドロキシアルキル基は炭素数1~10のヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基は炭素数3~32のシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基は炭素数2~32のヘテロシクロアルキル基、アリール基は炭素数6~30のアリール基、ヘテロアリール基は炭素数2~30のヘテロアリール基を意味する。本明細書でMeはメチル基を略称する。本発明の一実施例の光酸発生剤は下記化学式1で表される。前記式において、前記Q1、Q2、及びQ5は各々独立にハロゲン原子であり、好ましくはフルオロ原子でありうる。前記nは0~5の整数であり、好ましくは0~2の整数でありうる。前記Xはアルカンジイル、アルケンジイル、NR’、S、O、CO、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R’は水素原子及びアルキル基からなる群から選択された何れか1つである。前記Xは-O-、-OCH2-、-OCHCl-、-CO-、-COCH2-、-COCH2CH2-、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2-O-、-CH2-O-CH2-、-CH2CH2-O-、-CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2-O-CH2-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2-O-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-O-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-O-CH2-、-CHCH3-、-CHCH3CH2-、-CCH32CH2-、-CHCH2CH3-、-CHOCH3-、-CCF3OCH3-、-CH2-S-、-CH2-S-CH2-、-CH2CH2-S-、-CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2-、-CH2CH2CH2-S-、-CH2-S-CH2CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-S-CH2-、-CHCH2CH-、-CCH2CH2-、-CH2CO-、-CH2CH2CO-、-CHCH3CH2CO-、-CHOH-、-COHCH3-、-CHF-、-CHBr-、-CHBrCHBr-、-CH=CH-、-CH2CH=CH-、-CH=CHCH2-、-CH=CH-O-、-CH=CH-S-、及び-CH=CHCO-からなる群から選択された何れか1つでありうる。前記式において、前記Yは炭素数3~30のシクロアルキル基及び炭素数3~30のシクロアルケニル基からなる群から選択された何れか1つである。前記Yはアダマンチル基、ノルボルニル基、炭素数10~30のノルボルニル基を含む多環式シクロアルキル基、炭素数3~14の一環式シクロアルキル基、炭素数8~20の二環式シクロアルキル基、炭素数10~30の三環式シクロアルキル基、及び炭素数10~30の四環式シクロアルキル基からなる群から選択された何れか1つである。前記Yの水素原子における1~5の前記水素原子は炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~4のペルフルオロアルキル基、炭素数1~4のペルフルオロアルコキシ基、炭素数1~6のヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、メトキシ基、OR’、COR’、及びCOOR’からなる群から選択された何れか1つで置換されてもよく、前記R’はアルキル基及びアリール基からなる群から選択された何れか1つである。また、前記Yは下記化学式1-a~1-iからなる群から選択された何れか1つでありうる。前記式において、前記R11及びR12は、各々独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、メトキシ基、OR’、COR’、及びCOOR’からなる群から選択された何れか1つで置換されてもよく、前記R’は、アルキル基及びアリール基からなる群から選択された何れか1つである。前記a、c、及びdは各々独立に0~9の整数であり、前記bは0~11の整数であり、前記eは0~15の整数であり、前記fは0~7の整数であり、0≦cd≦17であり、0≦cf≦15である。好ましくは、前記化学式1-a、1-b、1-d、及び1-gにおいて、前記R11は水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~4のペルフルオロアルキル基、炭素数1~4のペルフルオロアルコキシ基、炭素数1~6のヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、及びメトキシ基からなる群から選択された何れか1つでありうる。また、前記化学式1-c、1-e、1-f、1-h、及び1-iにおいて、前記R11及びR12は各々独立に水素原子、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~4のペルフルオロアルキル基、炭素数1~4のペルフルオロアルコキシ基、炭素数1~6のヒドロキシアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、チオ基、メチルチオ基、メトキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つでありうる。好ましくは、前記化学式1で表される化合物のアニオン部である、下記化学式3で表される部分が、下記化学式1-i~1-xxからなる群から選択された何れか1つでありうる。前記光酸発生剤は、前記化学式1で表される化合物のアニオン部である、前記化学式3で表される化合物に脂環式環を導入して酸の拡散速度を調節でき、ArFなどの光源を用いる場合、高透過性の特性を有する光酸発生剤を提供することができる。前記化学式1において、前記Aは有機対イオンである。具体的には、前記化学式1で表される化合物のカチオン部である、下記化学式2で表される部分は、下記化学式2a及び2bからなる群から選択された何れか1つでありうる。前記化学式2a及び2bにおいて、前記R1及びR2は各々独立に水素原子、アルキル基、アリル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであり、前記R1及びR2は互いに結合して炭素数3~30の飽和または不飽和炭化水素環を形成することができる。前記R4はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、チオアルコキシ基、アルコキシカルボニルメトキシ基、チオフェノキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つである。前記R3及びR5は各々独立に水素原子、アルキル基、アリル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つである。前記化学式2a及び2bにおいて、前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、ペンティル基、ヘキシル基、オクチル基などがあり、前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基などがある。また、前記化学式1で表される化合物のカチオン部である、前記化学式2で表される部分は、下記化学式2-i~2-xxからなる群から選択された何れか1つでありうる。前記化学式1で表される化合物のカチオン部である、下記化学式2で表される部分は、下記化学式3a及び3bからなる群から選択された何れか1つでありうる。前記式において、前記R1は水素原子、アルキル基、アリル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つである。前記R2及びR3は各々独立に水素原子、アルキル基、アリル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つである。前記R4はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、チオアルコキシ基、アルコキシカルボニルメトキシ基、チオフェノキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つである。前記式において、前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、フェニル基、ヘキシル基、オクチル基などがあり、前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基などがある。また、前記化学式1で表される化合物のカチオン部である、前記化学式2で表される部分は、下記化学式3-i~3-ixからなる群から選択された何れか1つでありうる。本発明の他の一実施例である前記化学式1で表される光酸発生剤の製造方法は、下記化学式8で表される化合物を溶媒に溶解し、還元剤との反応により下記化学式6で表される化合物を得る第1段階と、下記化学式7で表される化合物と下記化学式6で表される化合物を塩基性触媒下で反応させて下記化学式4で表される化合物を得る第2段階と、下記化学式4で表される化合物と下記化学式5で表される化合物を置換反応させて前記化学式1で表される化合物を得る第3段階と、を含む。前記第1段階は、下記化学式8で表される化合物を溶解し、還元剤を滴加して下記化学式6で表される化合物を得る過程を含む。前記式において、前記R6はアルキル基であり、具体的にメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基からなる群から選択された何れか1つでありうる。前記Q1及びQ2は各々独立にハロゲン原子であり、好ましくはフルオロ原子である。前記MはLi、Na、及びKからなる群から選択された何れか1つである。前記第1段階の反応において、前記化学式8で表される化合物を溶解する溶媒は、前記化学式8で表されるエステル化合物を溶解して還元反応できるものであれば何れもよい。前記溶媒としてはエステル類、エーテル類、ラクトン類、ケトン類、アミド類、アルコール類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つを使用してもよく、好ましくはアルコール系溶媒とジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセトニトリル、トルエン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つを共に使用してもよいが、本発明がこれに限定されることはない。前記アルコール系溶媒は、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t-ブチルアルコール、オキソブチルアルコール、ウンデシルアルコール、ヒドロキシデシルアルコール、ヘプチルアルコール、2-メチル-1-ペンチルアルコール、アリルアルコール、エトキシカルボニルメチルアルコール、メトキシエチルアルコール、1-メトキシ-2-プロピルアルコール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、メンチルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、テトラヒドロピラニルアルコール、シアノブチルアルコール、4-ヒドロキシ-2-ブタノン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つであってもよいが、本発明がこれに限定されることはない。前記還元剤としては、NaBH4、LiAlH4、BH3-THF、NaBH4-AlCl3、NaBH4-LiCl、LiAlOMe3、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つを使用してもよい。前記化学式8で表される化合物と前記還元剤は、1:1~1:5のモル比で使用するが、好ましくは1:2~1:3.5のモル比で使用してもよい。前記化学式8で表される化合物と前記還元剤を前記モル比で使用する場合、還元剤の使用量に比して生成物の収得率を高めることができる。前記第1段階の反応を具体的に説明すると、氷浴下で前記化学式8で表される化合物を前記溶媒を用いて溶かし、還元剤を滴加して反応混合液を製造した後、前記反応混合液から氷浴を除去し、昇温して撹拌する段階を含むことができる。前記撹拌過程は好ましくは20~120°Cで2~6時間行い、より好ましくは60~100°Cで3~5時間行う。前記温度と時間の範囲内で撹拌過程を行うことにより、生成物の収得率を高めることができ、副生成物を最小化することができる。前記反応混合液の反応をクエンチングquenchingして溶媒を除去した後、反応物を得る。前記反応物を得る方法は、通常、反応混合液から溶媒を除去して反応物を得る方法であれば何れもよいが、例えば、再結晶方法、得られた化合物を、高溶解度の溶媒と低溶解度の溶媒を混合して固体化する方法、溶媒を用いて濃縮抽出するか、濃縮する方法を使用することができる。好ましくは前記反応物を得る方法としては、前記反応混合液から溶媒を除去し、蒸溜水で再び溶かした後、溶液をpH5~6に酸性化して前記反応混合液を濃縮し、ここに再びアルコールを入れてスラリー状の無機塩を除去し、その濾液をジエチルエーテルなどを用いて結晶化する方法を用いてもよい。前記化学式8で表される化合物は、アルコキシドalkoxideとハライドhalideを反応させて2つのアルコキシ基を有するジアルコキシハロゲン化合物を製造した後、前記ジアルコキシハロゲン化合物の2つのアルコキシのうちの1つを酸化させて下記化学式9で表される化合物を製造する中間体生成段階、及び前記化学式9で表される化合物と無機亜硫酸塩を反応させて前記化学式8で表される化合物を製造するスルホン化段階により製造することができる。前記式において、前記R6はアルキル基であり、具体的にはメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基からなる群から選択された何れか1つでありうる。前記Q1~Q3は各々独立にハロゲン原子であり、好ましくはフルオロ原子でありうる。前記中間体生成段階では、前記アルコキシドが炭素と炭素の二重結合を含む炭素数3~10のアルコキシアルケンであってもよく、具体的にはメトキシエテンまたはエトキシエテンなどである。前記ハライドはアルキルハライドであってもよく、具体的にはペルフルオロメタン、ジブロモジフルオロメタン、ペルブロモメタンまたはペルクロロメタンなどである。前記中間体生成段階では、前記アルコキシドと前記ハライドをアルコール系溶媒下で反応させてもよく、次亜硫酸ナトリウムNa2S2O4、sodiumhydrosulfite及び炭酸水素ナトリウムNaHCO3を添加して共に反応させてもよい。また、前記生成されたジアルコキシハロゲン化合物の2つのアルコキシのうちの1つを酸化させる反応は、酸化剤の存在下で行い、前記酸化剤としては具体的にKHSO5を使用してもよい。前記スルホン化段階で使用される前記無機亜硫酸塩としては、具体的に次亜硫酸ナトリウムを使用してもよく、炭酸水素ナトリウムNaHCO3を添加して共に反応させてもよい。前記次亜硫酸ナトリウムを使用してスルホン化反応させる場合、生成された有機スルホン酸塩を酸化させることにより、前記化学式8で表される化合物を製造することができる。この時、酸化剤としては過酸化水素H2O2またはタングステン酸ナトリウムsodiumtungstate、Na2WO4などを使用してもよい。前記第2段階は、下記化学式7で表される化合物と前記化学式6で表される化合物を塩基性触媒下で反応させ、下記化学式4で表される化合物を得る過程を含む。前記式において、前記Q1、Q2、及びQ5は各々独立にハロゲン原子から選択された何れか一つであり、好ましくはフルオロ原子である。前記nは0~5の整数であり、好ましくは0~2の整数でありうる。前記MはLi、Na、及びKからなる群から選択された何れか1つである。前記X及び前記Yに対する説明は、前記化学式1で表される化合物に対する説明と同一であるため、その記載を省略する。前記塩基性触媒はトリエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、ジエチルイソプロピルアミン、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つを使用してもよい。前記第2段階の反応で塩基性触媒を使用する場合、最小限の反応時間で所望する生成物が得られるため、反応の収率を高めることになる。前記第2段階の反応は溶媒下で行い、前記溶媒はエステル類、エーテル類、ラクトン類、ケトン類、アミド類、アルコール類、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つを使用でき、好ましくは前記溶媒はジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、アセト二トリル、トルエン、酢酸メチル、酢酸エチル、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された何れか1つでありうる。前記化学式6で表される化合物と前記化学式7で表される化合物は、1:1~1:3のモル比で反応させてもよいが、好ましくは1:1.1~1:1.5のモル比で反応させる。前記モル比で前記化学式6及び化学式7で表される化合物を反応させる場合、2種類の化合物を両方とも使い果たすことになるため、反応の効率性を高めることができる。また、前記化学式6で表される化合物と前記塩基性触媒は、1:1~1:4のモル比で反応させてもよいが、好ましくは1:1.1~1:2のモル比で反応させる。前記化学式6の化合物と前記塩基性触媒を前記モル比で反応させる場合、反応時間を促進させて残留塩基性触媒の除去がさらに容易になる。前記第2段階の反応は、具体的に、前記化学式6で表される化合物と塩基性触媒を溶媒に溶かし、昇温させて撹拌しながら、溶媒に溶かした前記化学式7で表される化合物を撹拌する過程を含むことができる。前記撹拌過程は、好ましくは40~120°Cの温度で0.5~6時間行い、より好ましくは60~90°Cの温度で2~3時間行う。前記温度と時間の範囲内で撹拌過程が行われる場合、生成物の収得率を高めることができ、副生成物を最小化することができる。前記反応混合液の反応をクエンチングquenchingして溶媒を除去した後、反応物を結晶化することにより、前記化学式4で表される化合物が得られる。前記結晶化方法は、通常、反応混合液から溶媒を除去して反応物を結晶化する方法であれば何れもよいが、好ましくは反応混合液の洗浄後、有機層を分離して溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィを用いて分離して真空乾燥することにより反応物が得られる。前記第3段階は、前記化学式4で表される化合物と下記化学式5で表される化合物を置換反応させて前記化学式1で表される化合物を得る過程を含む。前記式において、前記ZはOSO2CF3、OSO2C4F9、OSO2C8F17、NCF32、NC2F52、NC4F92、CCF33、CC2F53、CC4F93、F、Cl、Br、I、BF4、AsF6、及びPF6からなる群から選択された何れか1つであり、前記Aは有機対イオンである。具体的な説明は前記化学式1で表される化合物に対する説明と同一であるため、その記載を省略する。前記化学式4で表される化合物と前記化学式5で表される化合物は1:1~5:1のモル比であり、好ましくは1:1~3:1のモル比で、より好ましくは1:1~2:1のモル比で使用される。前記モル比で使用される場合、反応処理時間を最小化でき、反応物の過度な使用による副反応を抑制することができる。前記置換反応には、再結晶法や、得られた塩に対する高溶解度の溶媒良溶媒と低溶解度の溶媒貧溶媒を混合して固体化して回収する方法を使用することができ、溶媒で抽出するか、濃縮回収する方法を使用してもよい。好ましくはジクロロメタンと水に溶かして2つの層を形成した後、撹拌して置換反応させる方法でありうるが、このような2つの層を反応させる方法を用いる場合、生成物を分離させるための追加方法が不要である点が長所である。前記撹拌は2~6時間行い、2~4時間行ってもよい。前記時間範囲内で反応が行われる場合、生成物の収得率を最大限高めることができる。前記過程により前記化学式1で表される化合物を製造する場合、効率的かつ簡単な方法で前記化学式1で表される化合物を製造することができる。本発明のまた他の一実施例であるレジスト組成物は、前記化学式1で表される光酸発生剤を含む。前記レジスト組成物は、通常のレジスト組成物の構成に基づいたものであるため、その記載を省略する。本発明による光酸発生剤は、露光時に発生する酸の拡散速度が遅く、拡散距離が短く、適切な酸度を有するため、LWR特性を改善でき、工程に使用する純水などの溶媒への溶出を制御することができる。また、本発明による光酸発生剤の製造方法は、効率的かつ簡単な方法で前記光酸発生剤を製造することができる。以下、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施できるように、本発明の実施例について詳細に説明する。しかし、本発明は、様々な形態で実現できるものであり、ここに説明する実施例に限定されることはない。<光酸発生剤の合成>[光酸発生剤の合成例1]アダマンタン-3,3-ジフルオロ-3-スルホ-プロピル-エーテルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩Adamantane-3,3-difluoro-3-sulfo-propyletherdiphenylmethylphenylsulfoniumsaltの合成第1段階下記反応式1のように、氷浴下で1,1-ジフルオロ-3-メトキシ-3-オキソプロパン-1-スルホネートナトリウム塩sodium1,1-difluoro-3-methoxy-3-oxopropane-1-sulfonate83g0.376molを溶媒のメタノールmethanol、MeOH160mlとTHFtetrahydrofuran1.2Lに溶かし、水素化ホウ素ナトリウムNaBH444g1.16molをゆっくり滴加して反応混合液を製造した。前記滴加を完了した反応混合液は、氷浴を除去した後、昇温して60°Cを維持し、約4時間撹拌した。前記反応混合液を蒸溜水でクエンチングquenchingし、溶媒を除去した。まだ加工されていない前記混合反応物を蒸溜水で再び溶かし、濃塩酸でpH値を5~6になるまでに酸性化した。前記酸性化した混合反応物を濃縮した後、再びメタノールを入れてスラリーを濾過して無機塩を除去した。前記スラリーを除去した濾液をヘキサンで2回洗浄し、メタノール層を再び濃縮した後、ジエチルエーテルを用いて結晶化した。前記結晶化して得られた白い固体を真空乾燥し、1H-NMRによりその構造を確認した。1,1-ジフルオロ-3-ヒドロキシプロパン-1-スルホネートナトリウム塩sodium1,1-difluoro-3-hydroxypropane-1-sulfonate68.5g0.346mol収率95を得た。1H-NMRD2O:ppm2.38t、2H4.18t、2H前記1,1-ジフルオロ-3-メトキシ-3-オキソプロパン-1-スルホネートナトリウム塩は下記反応式2のような反応により製造することができる。第2段階下記反応式3のように、前記第1段階で製造した1,1-ジフルオロ-3-ヒドロキシプロパン-1-スルホネートナトリウム塩sodium1,1-difluoro-3-hydroxypropane-1-sulfonate20g0.101molとトリエチルアミンEt3N23ml0.165molを酢酸エチル400mlに溶かし、80°Cで前記溶液を撹拌した。前記溶液に、酢酸エチル200mlに溶かしたアダマンチルクロリド20g0.1172molを滴加した反応混合物を2.5時間加熱撹拌した。前記反応混合物の反応が完了した後、1N塩酸溶液200mlで3回、10炭酸ナトリウム溶液200mlで1回洗浄し、前記反応混合物の有機層を分離して溶媒を除去した。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィを使用して反応物を分離し、真空乾燥して1HNMRによりその構造を確認した。下記の反応式3でAと表示した3-アダマンタン-1-イルオキシ-1,1-ジフルオロ-プロパン-1-スルホン酸塩3-Adamantan-1-yloxy-1,1-difluoro-propane-1-sulfonicacidsaltを30g収率80収得した。1H-NMRジメチルスルホキシド-d6、テトラメチルシラン:ppm1.67-1.98m、15H、2.45t、2H、4.52t、2H第3段階下記反応式4に示すように、前記第2段階で製造した3-アダマンタン-1-イルオキシ-1,1-ジフルオロ-プロパン-1-スルホン酸塩3-Adamantan-1-yloxy-1,1-difluoro-propane-1-sulfonicacidsalt8.5g0.0255molと下記反応式4でBと表示したジフェニルメチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート塩dipenylmethylphenylsulfoniumtrifluoromethanesulfoniumsalt10g0.0234molをジクロロメタンdichloromethane、methylenechloride、MC100ml、水100mlに溶かし、2つの層を形成した反応混合物が反応するように3時間激しく撹拌した。前記反応混合物の撹拌が完了すると、有機層を取って19FNMRにより反応の進行程度を確認した。前記反応が完了すると、有機層を集めて溶媒を除去したスラリーを、良溶媒goodsolvetのジクロロメタンと貧溶媒poorsolventのヘキサンを用いて洗浄して固体を収得し、前記固体は減圧乾燥して下記反応式4でBと表示した化合物を収得した。前記得られた固体は下記反応式4でCと表示したアダマンチル-3,3-ジフルオロ-3-スルホ-プロピル-エーテルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩Adamantyl-3,3-difluoro-3-sulfo-propyletherdiphenylmethylphenylsulfoniumsaltを13.3g収率94.3収得し、その構造を1HNMRにより確認した。1H-NMRクロロホルム-d3、テトラメチルシラン:ppm1.67-1.98m、15H、2.45t、2H、2.47s、3H、4.76t、2H、7.48d、2H、7.65-7.76m、12H<樹脂の合成>[樹脂の合成例1]3-ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2-イル-3-ヒドロキシプロピオン酸t-ブチルエステル3-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-hydroxy-propionicacidt-butylester、1-メチルアダマンタンアクリレート1-methyladamantaneacrylate、γ-ブチロラクトンアクリレートgamma-butyrolactoneacrylateを1:1:133部:33部:33部のモル比で充填し、重合溶媒としては1,4-ジオキサンを反応単量体の総質量の3倍を使用した。開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリルを単量体の総モル量を基準として4molの比率で使用し、65°Cで16時間反応させた。前記反応後、反応溶液はn-ヘキサンを用いて沈殿し、真空乾燥して下記化学式10で表される樹脂を得た。前記沈殿物の共重合体は8,500の重量平均分子量を有するものであった。<レジストの調製>[比較例1]樹脂の合成例1で得られた前記化学式10で表される樹脂100重量部に対して、光酸発生剤PAGとしてトリフェニルスルホニウムトリフラート4重量部と、塩基性添加剤BASEとしてテトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.5重量部をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート1,000重量部に溶解させた後、0.2umの膜フィルタで濾過してレジスト液を調製した。前記レジスト液をスピナーを用いて基板に塗布し、110°Cで90秒間乾燥して0.20um厚さの皮膜を形成した。前記形成された皮膜にArFエキシマレーザーステッパーレンズの開口数:0.78を用いて露光させ、110°Cで90秒間熱処理した。前記形成された皮膜を2.38重量のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で40秒間現像した後、洗浄、乾燥してレジストパターンを形成した。[実施例1]光酸発生剤として、合成例1で得られた前記反応式4でCと表示したアダマンチル-3,3-ジフルオロ-3-スルホ-プロピル-エーテルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩3重量部を用いたことを除いては、比較例1と同一にレジスト液を製造して物性を評価した。[実施例2]光酸発生剤として、合成例1で得られた前記反応式4でCと表示したアダマンチル-3,3-ジフルオロ-3-スルホ-プロピル-エーテルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩5重量部を用いたことを除いては、比較例1と同一にレジスト液を製造して物性を評価した。[実施例3]光酸発生剤として、合成例1で得られた前記反応式4でCと表示したアダマンチル-3,3-ジフルオロ-3-スルホ-プロピル-エーテルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩7重量部を用いたことを除いては、比較例1と同一にレジスト液を製造して物性を評価した。前記比較例1及び実施例1~3の物性は、感度、解像度、LWRlinewidthroughnessを評価して下記表1に示した。LWRは、現像後に形成された0.10umのラインアンドスペースL/Sパターンに対してパターンの粗度を観察し、比較例1で得られたパターンを1とする場合、LWRの状態を1~5の数字で表記し、数字が大きいほどLWRの特性が良好であった。感度は、現像後に形成された0.10umラインアンドスペースL/Sパターンを1:1の線幅に形成する露光量を最適とし、前記最適の露光量を感度とする場合に解像される最小パターンの寸法を解像度として表示した。1光酸発生剤PAG実施例1~3:前記合成例1で得られた前記反応式4でCと表示したアダマンチル-3,3-ジフルオロ-3-スルホ-プロピル-エーテルジフェニルメチルフェニルスルホニウム塩比較例1:トリフェニルスルホニウムトリフラート。2塩基性添加剤BASE:テトラメチルアンモニウムヒドロキシド前記実施例1~3で使用した光酸発生剤PAGは、光酸発生剤のアニオンに脂環式環を導入して製造したもので、既存のトリフラートやノナフレートの光酸発生剤に比べ、トリフラートとほぼ同様の酸度を維持し、かつ酸の拡散速度が遅く、拡散距離が短くて、益々微細化するL/Sのパターン実現に適合した特性を有する。前記表1の物性測定結果を参照すると、LWRと解像度の側面で既存のトリフラートタイプより遥かに良い性能を示すことが分かる。光酸発生剤のアニオンへの芳香族の導入は、光を照射する時に透明度に優れた結果を見せるが、一旦、光酸発生剤から酸が発生してアニオンの形態に移動する時には、芳香族環は透明度に如何なる影響を与えずに芳香族の大きさに応じて酸の拡散速度と拡散距離を調節できる利点があり、既存の光酸発生剤とは区別される特徴を示した。以上、本発明の好ましい実施例に対して詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、次の請求範囲で定義している本発明の基本概念を用いた当業者の様々な変形及び改良形態も本発明の権利範囲に属するものである。"