"式Iの化合物又はそのような化合物の塩:式中、R1は、未置換であるか又は1個のハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C2フルオロアルキル若しくはC1-C2フルオロアルコキシで置換されたフェニルを表し;R2は、水素、メチル又はシクロプロピルを表し;R3及びR4は共にメチルを表すか;又はR3とR4は、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し;そしてQはO又はSを表す。R1が、未置換であるか又は1個のハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C2フルオロアルキル若しくはC1-C2フルオロアルコキシで置換されたフェニルを表し;R2が水素又はメチルを表し;R3及びR4が共にメチルを表すか;又はR3とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し;そしてQがOを表す;請求項1に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R1が、未置換であるか又は1個のハロゲン、C1-C4アルキル若しくはC1-C4アルコキシで置換されたフェニルを表す;請求項1又は2のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R1が1個の置換基により置換されたフェニル基を表す場合には、当該フェニル基がメタ-位において置換される;請求項1~3のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R2が水素又はメチルを表す;請求項1~4のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R3及びR4が共にメチルを表す;請求項1~5のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R3とR4が、それらが結合する炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成する;請求項1~5のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。QがOを表す;請求項1~7のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。下記の化合物からなる群より選択される、請求項1に記載の式Iの化合物:2-メチル-5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;2-メチル-5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-シクロプロピル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-4-フルオロ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;2-メチル-5-3-トリフルオロメチル-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-3-メトキシ-フェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-3-クロロ-フェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-3-クロロ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-3-メトキシ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;2-メチル-5-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-3-フルオロ-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;2-メチル-5-3-トリフルオロメトキシ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-3-フルオロ-フェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;及び2-シクロプロピル-5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド;又はそのような化合物の塩。医薬として使用するための、請求項1~9のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩。活性成分として、請求項1~9のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩を、そして少なくとも1種の治療上不活性な賦型剤を含む医薬組成物。炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、HIV-介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害から選択される疾患の予防又は治療のための医薬の製造のための;及び免疫応答の調節のための医薬の製造のための、請求項1~9のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、HIV-介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害から選択される疾患の予防又は治療において使用するための;及び免疫応答の調節のための、請求項1~9のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩。以下の実施例は本発明を説明するものであり、その範囲を限定するものではまったくない。一般的手順一般的手順1GP1:アミドカップリング:磁気攪拌棒を備えたバイアル中にて、不活性雰囲気下N2、所望の酸1.5eqを、a2-2-4-アミノ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール4-イルプロパン-2-オール0.1mmol、1.0eq.の、CH2Cl2/DMFの4対1混合物0.25mL中の0.4M溶液、bHOBT2.0eq.、DMAP0.25eq.及びDIPEA2.0eqの、CH2Cl20.25mL中の混合物及びcCH2Cl20.5mL中のEDCHCl1.5eqで連続的に処理した。次いで、反応混合物をrtにて12h攪拌した。得られた溶液を、水0.6mLで調整したisoluteHM-NInternationalSorbentTechnologyの珪藻土800mgを含むシリンジ内にロードし、シリンジをCH2Cl25 ́1mLで洗浄した。溶媒を減圧下で除いた。分取用HPLCにより精製して、所望の物質を得た。参照化合物の合成参照化合物1:N-2-4-2-ヒドロキシプロパン-2-イルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、N-2-4-アセチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミドWO2009/077990の実施例75;50mg、0.12mmolのCH2Cl21.1mL中の溶液を、0°Cにて、AlMe3ヘプタン中の1.0M溶液を0.3mL、0.3mmolで処理し、得られた混合物を0°Cにて2h攪拌した。反応混合物を、塩化アンモニウムの飽和水溶液5mL中に注意深く注ぎ、CH2Cl210mLで希釈した。次いで1NHCl5mLを添加した。層を分離し、有機相をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.20。LC-MS-条件02:tR=0.88min、[MH]=438.94。中間体の合成N-2-4-アセチルオキサゾール2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/0779901.38g、6.33mmolの乾燥トルエン63mL中の溶液を、DMF0.02mL、0.3mmol、次いで塩化オキサリル0.84mL、9.50mmolで処理し、反応混合物をrtにて50min攪拌した。次いで溶媒を減圧下で除いた。得られた酸塩化物をCH2Cl223mL中に溶解し、そして1-2-4-アミノ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルエタノンWO2009/0779901.31g、6.33mmolとDIPEA3.3mL、18.99mmolの、CH2Cl240mL中の溶液に滴下し、得られた混合物をrtにて一晩攪拌した。水を添加し、層を分離し、水層をCH2Cl2で3回抽出した。合わせた有機層を塩水brineで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製し、熱EtOHから再結晶化した表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.35。LC-MS-条件02:tR=0.99min、[MH]=407.22。メチル2-アセトキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-クロロメチルオキサゾール-4-カルボキシレートOrganicProcessResearchDevelopment2001、5、37-4420.00g、113.91mmolの酢酸80mL中の溶液を、無水酢酸8.0mL、次いで酢酸ナトリウム39.72g、484.14mmolで処理した。反応混合物を120°Cにて3h攪拌した。EA400mLをrtにて添加し、懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和した。層を分離し、水層をEA2×400mLで抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体として得た。LC-MS-条件06:tR=0.48min、[MH]=200.41。メチル2-ヒドロキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、ナトリウム1.32g、57.42mmolをMeOH145mLに少しずつ添加した。次いで、メチル2-アセトキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート23.30g、116.99mmolを添加し、反応混合物をrtにて1h攪拌した。次いで、飽和NH4Cl水溶液760mLを添加し、混合物をEA2×760mLで抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、9:1=0.33。LC-MS-条件06:tR=0.31min、[MH]=158.15。メチル2-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-ヒドロキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート12.00g、76.37mmolのTHF360mL中の溶液を、イミダゾール10.40g、152.75mmol、次いでtert-ブチルジメチルシリルクロリド23.02g、152.75mmolで処理し、得られた混合物をrtにて2.5h攪拌した。EA360mLと飽和NH4Cl水溶液360mLを添加した。層を分離し、水層をEA360mLで抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.44。LC-MS-条件06:tR=0.98min、[MH]=272.38。1-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロパノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート3.00g、11.05mmolのTHF110mL中の溶液を、テトライソプロポキシチタンIV3.27mL、11.05mmolで処理した。得られた溶液に、シリンジポンプを介して、エチルマグネシウムブロミドエーテル中の3Msol.を18.4mL、55.27mmolをrtにて30minに渡って添加し、得られた溶液をrtにて3h攪拌した。EA100mLと1NHCl50mLを添加した。層を分離し、水層をEA2×100mLで抽出し、合わせた有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液200mL、塩水200mLで洗浄した。有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:1=0.28。LC-MS-条件06:tR=0.92min、[MH]=270.41。1-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロパノール509mg、1.89mmolのピリジン2.0mL中の溶液を、塩化ピバロイル0.28mL、2.27mmolで処理し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。飽和NH4Cl水溶液10mL、次いでEA10mLを添加した。有機層をCuSO4sol.2×15mL、次いで塩水10mLで洗浄した。層を分離し、有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、9:1で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、9:1=0.35。LC-MS-条件06:tR=1.19min、[MH]=354.18。1-2-ヒドロキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート450mg、1.27mmolのTHF13.0mL中の溶液を、0°Cにて、TBAFTHF中の1M溶液を2.55mL、2.55mmolで処理し、反応混合物を0°Cにて30min攪拌した。反応混合物をEA30mLで希釈し、層を分離し、有機層を、飽和NH4Cl水溶液と塩水で連続的に洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.29。LC-MS-条件06:tR=0.69min、[MH]=240.11。1-2-メチルスルフォニルオキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-2-ヒドロキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート288mg、1.20mmolのCH2Cl212.0mL中の溶液を、0°Cにて、Et3N0.22mL、1.57mmol、次いでDMAP15mg、0.12mmolで処理した。次いで、メタンスルフォニルクロリド0.11mL、1.44mmolを滴下し、反応混合物をrtにて1h攪拌した。水5mLを添加し、層を分離し、有機相をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件06:tR=0.84min、[MH]=318.19。1-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-2-メチルスルフォニルオキシメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート400mg、1.26mmolのDMF3.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.Eaglesら、Organicpreparationsandprocedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の8溶液を1.80g、1.26mmolのDMF3.0mL中の、DIPEA0.43mL、2.53mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水20mL、次いでEA20mLを添加した。層を分離し、有機層を水3×10mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.34。LC-MS-条件06:tR=0.91min、[MH]=336.22。1-2-4-アミノ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート150mg、0.45mmol、鉄粉末76mg、1.34mmol及びNH4Cl121mg、2.24mmolの、EtOH2.0mLと水1.0mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl25.0mL、次いで1NNaOH5.0mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl22×5mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件06:tR=0.73min;[MH]=306.04。1-2-4-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/07799092mg、0.42mmolのCH2Cl22.0mL中の混合物を、DMAP13mg、0.11mmol、HOBt69mg、0.51mmol、EDCHCl203mg、1.06mmol及びDIPEA0.29mL、1.69mmolで連続的に処理し、混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、1-2-4-アミノ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート129mg、0.42mmolのCH2Cl22.0mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。次いで、反応混合物をCH2Cl210mLで希釈し、層を分離し、有機層を水10mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、2:1で精製して、表題化合物を白色のフォームとして得た:TLC:rfhept-EA、2:1=0.25。LC-MS-条件06:tR=1.10min、[MH]=505.37。2-2-クロロメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-クロロメチルオキサゾール-4-カルボキシレートOrganicProcessResearchDevelopment2001、5、37-4413.00g、74.04mmolのTHF433mL中の溶液を、0°Cにて、メチル塩化マグネシウムTHF中の3.0M溶液を51.8mL、155.49mmolで滴下処理し、得られたオレンジ色の溶液を0°Cにて1.5h攪拌した。反応混合物を氷冷飽和NH4Cl水溶液300mL上に注意深く注いだ。それをEA3×200mLで抽出し、合わせた有機層を塩水300mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、6:4で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、6:4=0.24。LC-MS-条件06:tR=0.49。2-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-2-クロロメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール1.32g、7.51mmolのDMF22.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.Eaglesら、Organicpreparationsandprocedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の8溶液を12.84g、9.01mmolのDMF22.0mL中の、DIPEA2.57mL、15.01mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水60mL、次いでEA60mLを添加した。層を分離し、有機層を水3×60mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.30。LC-MS-条件06:tR=0.55min。2-2-4-アミノ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール2.40g、10.75mmol、鉄粉末1.82g、32.25mmol及びNH4Cl2.90g、53.76mmolの、EtOH70mLと水35mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl2110mL、次いで1NNaOH65mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl25×50mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た。LC-MS-条件06:tR=0.35min;[MH]=224.00。実施例の製造実施例1:2-メチル-5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、N-2-4-アセチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド622mg、1.53mmolのCH2Cl215mL中の溶液を、0°Cにて、AlMe3ヘプタン中の2.0M溶液を2.3mL、4.6mmolで処理し、得られた混合物を0°Cにて2h攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウムの飽和水溶液10mL中に注意深く注ぎ、CH2Cl220mLで希釈した。次いで1NHCl10mLを添加した。層を分離し、有機相をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、3:7で精製して、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、3:7=0.28。LC-MS-条件06:tR=0.85min、[MH]=423.17。実施例2:2-メチル-5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-シクロプロピル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-2-4-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルシクロプロピルピバレート70mg、0.14mmolのTHF1.4mL中の溶液を、0°Cにて、DiBAL-HTHF中の1M溶液を0.7mL、0.70mmolで処理し、得られた溶液を0°Cにて3.5h攪拌した。反応混合物をロッシェル塩水溶液14mL上に注ぎ、混合物をrtにて2h激しく攪拌した。2層を分離し、水相をEA14mLで抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.30。LC-MS-条件06:tR=0.86min、[MH]=421.22。実施例3:5-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=0.95min、[MH]=395.12。実施例4:5-4-フルオロ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-4-フルオロフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=0.99min、[MH]=413.08。実施例5:2-メチル-5-3-トリフルオロメチル-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:2-メチル-5-3-トリフルオロメチルフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.22min、[MH]=477.02。実施例6:5-3-メトキシ-フェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-3-メトキシフェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、112頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.06min、[MH]=439.08。実施例7:5-3-クロロ-フェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-3-クロロフェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.18min、[MH]=443.02。実施例8:5-3-クロロ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-3-クロロフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.08min、[MH]=429.02。実施例9:5-3-メトキシ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-3-メトキシフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=0.98min、[MH]=425.09。実施例10:2-メチル-5-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:2-メチル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.04min、[MH]=409.13。実施例11:5-3-フルオロ-フェニル-チアゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-3-フルオロフェニルチアゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、115頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=0.97min、[MH]=429.03。実施例12:2-メチル-5-3-トリフルオロメトキシ-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:2-メチル-5-3-トリフルオロメトキシフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.26min、[MH]=493.04。実施例13:5-3-フルオロ-フェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-3-フルオロフェニル-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、112頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.09min、[MH]=427.08。実施例14:5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.05min、[MH]=409.09。実施例15:2-シクロプロピル-5-m-トリル-オキサゾール-4-カルボン酸{2-[4-1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル-オキサゾール-2-イルメチル]-2H-[1,2,3]トリアゾール-4-イル}-アミド:2-シクロプロピル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸エチル3-オキソ-3-m-トリルプロパノエートを出発物質とした点を除いては、WO2009/077990、114頁の2-シクロプロピル-5-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸と同様に製造。を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.29min、[MH]=449.1。II.生物学的アッセイInvitroアッセイ式Iの化合物のALX受容体アゴニスト活性を、下記の実験法に従って測定する。実験方法:細胞内カルシウムの測定:リコンビナントヒトALX受容体及びG-タンパク質Gα16HEK293-hALXR-Gα16発現細胞を、GrowingMediumGM中で、80の培養密度になるまで培養した。細胞解離バッファーInvitrogen、13151-014を用いて、細胞を培養皿からはがし、そしてRTにて5min、アッセイバッファーAB同量のハンクス平衡塩溶液Hank’sBSSGibco、14065-049と、PhenolRedを含まないDMEMGibco、11880-028中にて1’000rpmで遠心して集めた。5のCO2下、1μMのFluo-4AMInvitrogen、F14202及び20mMのHEPESGibco、15630-056を添加したAB中で、37°Cにて60minインキュベートした後、細胞を洗浄し、そしてABに再懸濁した。次に、それらを、384-ウェルのFLIPRアッセイプレートGreiner、781091上に、1ウェル当たり70μl、50’000個を播種し、そして1’000rpmで1min遠心して沈殿させた。被検化合物の保存溶液はDMSO中に10mMの濃度で調製し、ABで段階希釈することにより活性用量反応曲線に必要な濃度とした。対照アゴニストとしては、WKYMVmPhoenixPeptidesを用いた。FLIPRTetra装置MolecularDevicesは製造元の標準使用説明書に従って操作し、DMSO中に10mMの濃度で溶解し、所望の最終濃度を得るために実験に先立ってアッセイバッファーで希釈した被検化合物を4μl添加した。被検化合物添加の前後における蛍光の変化を、lex=488nm、lem=540nmにてモニターした。化合物添加後の、ベースレベルを超える発光強度のピーク値を、ベースラインを差し引いた後に出力した。値は、ベースラインの値ABの添加を差し引いた後、ハイレベルコントロールWKYMVm化合物、10nMの最終濃度に基づいて調整した。例示化合物のALX受容体に対するアゴニスト活性EC50値を表1に示す。比較試験の結果驚くべきことに、第三アルコールが、式Iに従って、オキサゾール-2-イル基の4位に結合する場合にのみ、ALX受容体アゴニストとして高い活性を示すことが見出された。試験を行った他のヘテロアリール第三アルコール誘導体は、顕著に低い活性を示した。これは、種々のヘテロアリール基について高い活性を示したWO2009/077990に開示のアセチル誘導体とは対照的である表2、細胞内カルシウム測定のEC50値。ヒト肝ミクロソームを用いた、反応性代謝物とタンパク質の間の共有結合に関するアッセイ記載した共有結合アッセイの目的は、NADPH再生系NADPHregeneratingsystemの存在下におけるインキュベーションに続く、反応性代謝物とヒト肝ミクロソームHLMのタンパク質の間の1時間当たりの共有結合の量を測定することにある。測定した共有結合率は、結合薬剤の当量pmol/タンパク質mg/hで表す。化合物がタンパク質に共有結合する傾向が低いことは利点であることはよく知られている。インキュベーション放射性標識した化合物3H又は14Cを、シングル96ウェルプレート内で、1.0mg/mLのヒト肝ミクロソームとともに、0.1Mリン酸緩衝液pH7.4中で、10μMの濃度でインキュベートした。この目的のために、各溶媒エタノール中に調製した1mMのストック溶液2.5μLを添加し、最終容量を250μLとした。インキュベーションは、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼを用いたNADPH-再生系0.1Mトリス緩衝液pH7.4中、20IU/mlのデヒドロゲナーゼ、11mMのNADPナトリウム塩を25μl、100mMのグルコース-6-リン酸二ナトリウム塩、100mMのMgCl2の非存在下又は存在下、加えて反応性中間体をトラップするための5mMのGSHの非存在下又は存在下で行った。急速な非特異性結合を測定するために、非NADPH、非インキュベーション下での初期ブランク値も測定した。260μLの氷冷アセトニトリルを含むmultiscreendeepwellsolvinert96hydrophobicPTFEfilterplateMillipore、ツーク、スイス上にて、25μLのNADPH-再生系の添加により反応を開始し、そして1時間後に200μLのインキュベーション混合物を添加することにより反応を終了した。15°Cの温度で15min、プレートを600rpmで振とうすることにより、ミクロソームタンパク質の沈殿を完了させた。最後に、沈殿したインキュベーションを、冷蔵庫内に、4°Cにて15min保存した。10°Cにて20min、1800gで遠心することにより、タンパク質とろ液を分離した。非特異的結合を除くために、800μLのメタノール/0.1硫酸v/vと共に、10°Cで2min、1500gで遠心することにより、タンパク質のペレットを洗浄した。洗浄工程を6回繰り返した。0.1w/vNaOH/1w/vSDS水溶液500μLの添加により、洗浄したタンパク質のペレットを再溶解した。filterplateを、60°C、400rpmにて45min振とうし、そして35°C、2000gで20min遠心した。この工程をもう一度繰り返し、そしてタンパク質溶液を合わせた。総放射線量を測定するために、400μLのタンパク質溶液を4mLの液体シンチレーションカクテルIrgaSafeplus、PerkinElmer、チューリヒ、スイスと混合し、そして外部標準133Baを使った蛍光補正及びオンラインクェンチ補正on-linequenchingcorrectionを備えたTricarb2300TR液体シンチレーション分析機PerkinElmerを用いて分析した。総タンパク質含量を測定するために、20μLのタンパク質溶液を、BCAタンパク質アッセイキットPerbioScienceSwitzerlandSA、ローザンヌ、スイスを用いて分析した。ミクロソームタンパク質への共有結合の量は、下記のように算出した:各ウェルにおいて、NADPH存在下で結合した薬剤当量の測定値NADPH非存在下で結合した薬剤当量の量によりバックグラウンドを差し引いたを、再溶解洗浄タンパク質ペレットのタンパク質の算出量で割ることにより、1時間当たりの結合薬剤の当量pmol/タンパク質mgの値が得られる。血漿安定性試験乳酸又は水酸化アンモニウムでpH7.4に調整したラット又はヒト血漿を、5のCO2を含むインキュベーター内で、軌道振とうorbitalshakingしながら、37°Cにて平衡化した。1μMの化合物999μlの血漿にDMSO中の1mMストック溶液を1μlを添加することにより反応を開始した。開始時及び30min、0.5h、1h、2h、4h、6h及び24h後に、アリコート30μlを、90μlのMeOHを含む、反応を止めるためにアイス上に置いた96ウェルプレートに移した。Eppendorfthermomixer上で、1400rpmにて20minヴォルテックスにかけた後、プレートを、4°Cにて20min、3220gで遠心分離し、上清をLC-MSMSで分析した。0.1のジクロルボスを含む血漿中の校正試料を調製し、定量化を可能にするために、インキュベーションした試料と並行して分析した。次いで、半減期を時間で算出した。下記の結果は、上記の血漿安定性試験を用いて得られた:"