"式IIの化合物またはその薬理学的に許容される塩、溶媒和物、または水和物:[式中、Lは以下の基から選択され、XはCR5またはNであり、YはCR6またはNであり、ZはC1-4アルキレン基、C2-4アルケニレン基、C2-4アルキニレン基、またはC1-4ヘテロアルキレン基ヘテロアルキレン基とはアルキレン基の1個または複数の炭素原子が酸素、窒素、リン、または硫黄の原子によって置換された基を意味し以下同様であり、それらのすべては1個または複数のヒドロキシ基またはアミノ基によって置換されていてよく、bは0、1、2、または3であり、cは0、1、2、または3であり、R1はH、F、Cl、Br、I、OH、NH2、アルキル基、またはヘテロアルキル基ヘテロアルキル基とはアルキル基の1個または複数の炭素原子が酸素、窒素、リン、または硫黄の原子によって置換された基を意味し以下同様であり、R2はH、F、またはClであり、R3はH、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基ヘテロシクロアルキル基とはシクロアルキル基において、1、2個もしくはそれ以上の炭素環原子が、1、2個もしくはそれ以上の酸素、窒素、リン、硫黄の原子、またはS01-2基によって置換された基を意味し以下同様、アリール基、ヘテロアリール基ヘテロアリール基とはアリール基において、1、2個もしくはそれ以上の環炭素原子が酸素、窒素、ホウ素、リン、または硫黄の原子によって置換されている基を意味し以下同様、アルキルアリール基、またはヘテロアリールアルキル基であり、それらのすべては、1、2個もしくはそれ以上のFやClなどのハロゲン原子によって置換されていてよく、R5はH、F、Cl、OH、NH2、アルキル基、またはヘテロアルキル基であり、あるいはR3およびR5は、アルキレン基、アルケニレン基、もしくはヘテロアルキレン基によって結合していてよく、またはヘテロシクロアルキレン基シクロアルキレン基において、1、2個もしくはそれ以上の炭素環原子が、1、2個もしくはそれ以上の酸素、窒素、リン、硫黄の原子、またはS01-2基によって置換された基を意味し以下同様の一部であってよく、その場合、R3はHではなく、かつR5はH、F、OH、NH2、もしくはClではなく、R6はH、F、Cl、またはOMeであり、R7は水素、式:PO3R92もしくはSO3R10の基、または少なくとも1個のOH、NH2、SO3R10、PO3R92、もしくはCOOH基を有するヘテロアルキル基式中、R9はH、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルであり、R10はH、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルであるであり、R8はC1-6ヘテロアルキル基である。]R1がHである、請求項1に記載の化合物。R2がFまたはHである、請求項1または2に記載の化合物。R3がエチル基、2‐プロピル基、C3‐C6シクロアルキル基、フェニル基、またはピリジル基であり、それらのすべてが1、2個もしくはそれ以上のフッ素原子またはアミノ基によって置換されていてよい、前記請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。R3がシクロプロピル基である、前記請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。R3およびR5が、一緒になって式‐O‐CH2‐NMe‐または‐O‐CH2‐CHMe‐の基を形成する、前記請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。R7が水素または式SO3H、PO3H2、PO3CH2C6H52、CH2OPO3H2、もしくはCOCH2CH2COOHの基であり、あるいはR7が結合している酸素と共に、自然界に存在するアミノ酸またはその誘導体のエステルを形成している、前記請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。R8が式‐CH2NHCOCH=CHアリール、‐CH2Oヘテロアリール、‐CH2NHSO2Me、‐CH2NHCOOMe、‐CH2NHCS2Me、‐CH2NHCSNH2、‐CH2NHCSOMe、または‐CH2NHCOMeの基である、前記請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。R5がH、F、Cl、または1、2個もしくは3のフッ素原子によって置換されていてよいメトキシ基である、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。XがNまたはCHである、前記請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物。YがCHである、前記請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。ZがCH2またはCH2CH2である、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物。前記請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物および任意に担体および/またはアジュバントおよび/または希釈剤を含む炭疽治療用医薬組成物。請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物であって少なくとも一つの薬学的に許容される生理学的条件下で切り離される保護基をもつ炭疽治療用プロドラッグ。前記請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物、請求項13に記載の医薬組成物、または請求項14に記載のプロドラッグの感染症治療薬の製造のための使用。実施例実施例1:7‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例2:9‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例3:7‐3R,S‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルカルバモイル}‐ピペラジン1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例4:7‐[3R‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルアミノ}‐ピロリジン‐1‐イル]‐1シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐1‐カルボン酸:実施例5:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐6‐フルオロ‐1‐5‐フルオロ‐ピリジン‐2‐イル‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例6:7‐4‐{5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐2,4‐ジフルオロ‐フェニル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例7:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐シクロ‐プロピル‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例8:9‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3,3a‐ジアザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例9:7‐{3RS‐3‐[{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐エチル‐アミノメチル]‐ピペラジン‐1‐イル}‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例10:7‐4‐{[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例11:7‐{4‐[2‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐エチル]‐ピペラジン‐1‐イル}‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例12:7‐[4‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例13:7‐[3R,4Rおよび3S,4S‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐4‐アミノメチル‐ピロリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例14:7‐{4‐[2‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐2‐オキソ‐エチル]‐ピペラジン‐1‐イル}‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノロン‐3‐カルボン酸:実施例15:7‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルアミノ}‐アゼチジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例16:7‐[3R‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルアミノ}‐ピロリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例17:7‐[3R,4Sおよび3S,4R‐3‐‐4{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}ピペラジン‐1‐カルボニル‐4‐アミノメチル‐ピロリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリンカルボン酸:実施例18:7‐[3R,4Sおよび3S,4R‐3‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐カルボニル‐4‐アミノメチル‐ピロリジン‐1‐イル1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例19:7‐4‐{5‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐ピリジン‐2‐イル}‐1‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例20:7‐4‐{5‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐ピリジン‐2‐イル}‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例21:7‐[3R‐3‐4‐{4[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐ピロリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例22:1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐7‐4‐{2‐フルオロ‐4‐[5R‐5‐メタンスルホニルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例23:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルアミノ}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例24:1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐7‐4‐{2‐フルオロ‐4‐[5S‐5‐メトキシチオカルボニルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例25:1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐7‐4‐{2‐フルオロ‐4‐5S‐5‐メチルスルファニルチオカルボニルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐フェニル}‐ピペラジン‐1‐イル‐4‐オキソ‐1,4ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例26:1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐{4‐[2‐フルオロ‐4‐{5S‐2‐オキソ‐5‐チオウレイドメチル‐オキサゾリジン‐3‐イル}‐フェニル]‐ピペラジン‐1‐イル}‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例27:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例28:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例29:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルスルファニル}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例30:7‐4‐{4‐[5S‐5アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルスルファニル}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例31:7‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐ベンゾイル}‐ピペラジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例32:1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐7‐{4‐[2‐フルオロ‐4‐5‐グアニジノメチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル‐フェニル]‐ピペラジン‐1‐イル}‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例33:7‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐ベンゼンスルフィニル}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例34:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐アゼチジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:100mgのN‐{5S‐3‐[4‐アゼチジン‐3‐イルオキシ‐3‐フルオロ‐‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:323.32、0.31mmol、73mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.25mmol,0.066mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、0.51mmol、および0.108mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、0.77mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。収量:55mg、30、MS:570.5MH、方法ESI、分子量=570実施例35:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:185mgのN‐{5S‐3‐[‐3‐フルオロ‐4{3‐S‐ピロリジン‐3‐イルオキシ}‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミド337.35、0.55mmol、141mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.5mmol、0.126mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、1mmol、および0.209mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、1.5mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。分子量=584、収量:140mg、48、MS:584.5MH、方法ESI。実施例36:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例37:7‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例38:7‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例39:9‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピロリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例40:9‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピペリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例41:9‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピペリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例42:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例43:9‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピロリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例44:9‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐アゼチジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例45:9‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェニルスルファニル}‐ピペリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例46:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:179mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐RS‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、0.55mmol、141mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.5mmol、0.128mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、1.0mmol、および0.200mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、1.5mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。収量:241mg、81、MS:598.5MH、方法ESI、分子量=598。実施例47:9‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:179mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐RS‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、0.55mmol、140mgの9‐10‐ジフルオロ‐2,3‐ジヒドロ‐3‐メチル‐7‐オキソ‐7H‐ピリド[1,2,3‐de]‐1,4‐ベンゾキサジン‐6‐カルボキシル酸MW:281.21、0.5mmol、0.128mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、1.0mmol、および112mgの1,4‐ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンMW:112.18、1.0mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物を結晶化することによって精製した。収量:161mg、52、MS:613.5MH、方法ESI、分子量=613。実施例48:9‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例49:7‐[4‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐プロピル‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例50:9‐[4‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐プロピル‐ピペリジン‐1‐イル]‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例51:7‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐アゼパン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例52:9‐4‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐アゼパン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例53:7‐[4‐2‐{4‐[5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチル‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:100mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[4‐ピペラジン‐4‐イル‐エトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:379.43、0.263mmol、68mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.239mmol、0.060mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、0.47mmol、および0.1mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、0.71mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。収量:30mg、20、MS:626.5MH、方法ESI、分子量=626実施例54:9‐[4‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチル‐ピペリジン‐1‐イル]‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例55:7‐[3R,S‐2‐{4‐[5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチル‐ピロリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:120mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[4R,S‐4‐ピペラジン‐4‐イル‐エトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:365.40、0.33mmol、85mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.3mmol、0.075mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、0.6mmol、および0.127mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、0.9mmolを3mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解した。有機層を水と塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を蒸発させた。残留物を酢酸エチル中で消化し、得られた無色固体をろ過し乾燥した。収量:159mg、86、分子量612。実施例56:9‐[3‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチル‐ピロリジン‐1‐イル]‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例57:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:176mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐RS‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、0.5mmol、205mgの7‐クロロ‐6‐フルオロ‐1‐シクロプロピル‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロキノリン‐3‐カルボキシラト‐ホウ素ジアセタートMW:409.56、0.5mmol、および0.341mlのN‐エチルジイソプロピルアミンMW:129.25、d=0.755、2mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製し、エタノールから結晶化した。収量:120mg、40、MS:597.5MH、方法ESI、分子量=597。実施例58:7‐[3‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチル‐ピロリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例59:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:100mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐RS‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、0.284mmol、115mgの1‐シクロプロピル‐7‐フルオロ‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボキシラトホウ素ジアセタートMW:405.14、0.284mmol、および0.097mlのN‐エチルジイソプロピルアミンMW:129.25、d=0.755、0.57mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製し、エタノールから結晶化した。収量:40mg、23、MS:609.5MH、方法ESI、分子量=609。実施例60:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピロリジン‐1‐イル‐6‐フルオロ‐1‐4‐ヒドロキシ‐フェニル‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例61:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例62:7‐[4‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐フェニル}‐2‐オキソ‐エチル‐ピペラジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例63:7‐3S‐{4‐[5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:737mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐S‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、2.1mmol、566mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、2mmol、0.505mlのトリメチル‐クロロシランMW:108.64、d=0.859、4mmol、および0.840mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、6mmolを15mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を150°Cで2時間攪拌下加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解した。有機層を水と塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を蒸発させた。エタノールおよびジクロロメタン混合液から残留物を結晶化することによって精製した。収量:972mg、81、MS:598.5MH、方法ESI、分子量598。実施例64:7‐3R‐{4‐[5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:1.228gのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐R‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、3mmol、1.054gの7‐クロロ‐6‐フルオロ‐1‐シクロプロピル‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロキノリン‐3‐カルボキシラト‐ホウ素ジアセタートMW:409.56、3mmol、および2mlのN‐エチル‐ジイソプロピルアミンMW:129.25、d=0.755、12mmolを30mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を150°Cで2時間攪拌下加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をジクロロメタンに溶解した。有機層を0.1NのHClおよび塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を蒸発させて乾燥した。残留物を温かい酢酸エチル中で消化し、結晶をろ過したDC1。固体をエタノールから結晶化させた。収量:728mg、41、MS:597.5MH、方法ESI、分子量597。実施例65:7‐[4‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチリデン‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例66:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐アゼチジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:179mgのN‐{5S‐3‐[4‐アゼチジン‐3‐イルメトキシ‐3‐フルオロ‐‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:337.35、0.31mmol、100mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.25mmol、0.134mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、1.059mmol、および0.197mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、1.41mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。収量:82mg、40、MS:583.5MH、方法ESI、分子量=584。実施例67:7‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐オキサ‐6‐アザ‐スピロ[2.5]oct‐6‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例68:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐4‐メトキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロ‐プロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例69:7‐3R‐{4‐[5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:150mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐[3‐R‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ]‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、0.42mmol、100mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.35mmol、0.147mlのトリメチル‐クロロシランMW:108.64、d=0.859、1.16mmolおよび0.216mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、1.54mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。収量:150mg、60、MS:598.5MH、方法ESI、分子量598。実施例70:7‐[4‐2‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐エチル‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例71:7‐3‐{4‐[5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシ}‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:100mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐{3‐RS‐ピペリジン‐3‐イルオキシ}‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:351.38、0.28mmol、67mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐1,8‐ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.23mmol、0.060mlのトリメチルクロロシランMW:108.64、d=0.859、0.47mmol、および0.10mlのトリエチルアミンMW:101.19、d=0.726、0.71mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を電子レンジにて150°Cで攪拌下7分間加熱した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。収量:60mg、42、MS:598.5MH、方法ESI。実施例72:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:ステップ1:4‐ベンジルオキシ‐3‐フルオロ‐フェニル‐カルバミン酸ベンジルエステル:34.9gの1‐ベンジルオキシ‐2‐フルオロ‐4‐ニトロ‐ベンゼン国際公開第03064413号MW:247.28、141mmolおよび340mgの白金5担持活性炭を350mlの酢酸エチルに含む溶液を水素下に室温常圧で攪拌した。反応は、HPLCによってモニタし20時間後に完了した。触媒をガラス繊維フィルタでろ過し、ろ液を減圧下蒸発させて乾燥した。油性残留物を500mlのアセトンに溶解し、250mlの炭酸水素ナトリウム飽和溶液と17.5gの炭酸水素ナトリウムMW:84.01、208mmolで処理した。混合液を5°Cに冷却し26.08gのベンジルクロロホルマートMW:170.59、152mmolにより滴下処理した。反応を室温で2時間攪拌放置し、TLCヘキサン/酢酸エチル3:1によってモニタした。アセトンを蒸発させ、残留物を500mlの水で希釈し固体をろ過した。結晶を500mlの水で洗浄し乾燥した。収量:48.05g、95.8、MS:352.5MH、350.8、M-H-、方法ESI、ESI-。ステップ2:5R‐3‐4‐ベンジルオキシ‐3‐フルオロ‐フェニル‐5‐ヒドロキシメチル‐オキサゾリジン‐2‐オン:17.5gの4‐ベンジルオキシ‐3‐フルオロ‐フェニル‐カルバミン酸ベンジルエステルMW:351.38、50mmolを30mlの無水テトラヒドロフランに含む攪拌溶液をドライアイス/アセトン槽で-78°Cに冷却した。n‐ブチル‐リチウムの2.3Mn‐ヘキサン溶液22.8ml52.5mmolを滴下し、反応混合物を-78°Cで15分間攪拌した。7.92gR‐‐グリシジルブチラートMW:144.17、60mmolを加え、反応をそのまま放置して室温にまで温めた。反応をHPLCによってモニタし、飽和塩化アンモニウム溶液で急冷し100mlの酢酸エチルで希釈した。有機層を200mlの水および200mlの塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。残留物を200mlの1/1‐酢酸エチル/ヘキサン混合液から結晶化した。固体を回収し、150mlの9/1酢酸エチル/ジクロロメタン混合液から再結晶化させた。無色結晶を回収し乾燥した。収量:10.4‐g、65.5、MS:318.1MH、方法ESI。ステップ3:5S‐5‐アジドメチル‐3‐4‐ベンジルオキシ‐3‐フルオロ‐フェニル‐オキサゾリジン‐2‐オン:10gの5R‐3‐4‐ベンジルオキシ‐3‐フルオロ‐フェニル‐5‐ヒドロキシメチル‐オキサゾリジン‐2‐オンMW:317.32、31.51mmolおよび4.78gのトリエチルアミンMW:101.19、47.26mmolを300mlのジクロロメタンに含む溶液を10°Cで攪拌下4.32gのメタンスルホニルクロリドMW:114.55、37.82mmolにより処理した。反応液を室温で1時間攪拌し、TLC酢酸エチル:ヘキサン1:1によってモニタした。反応混合物を100mlの水で急冷し、有機層を100mlの塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。残留物を100mlのジメチルホルムアミドに溶解し、5.12gのアジ化ナトリウムMW:65.01、78.7mmolおよび触媒量のテトラブチルアンモニウムヨージドを加えた。懸濁液を90°Cで終夜攪拌した。反応をHPLCによってモニタした。ジメチルホルムアミドを減圧下蒸発させ、残留物を200mlのジクロロメタンに溶解し、有機層を順次100mlの水および100mlの塩水により洗浄した。ジクロロメタン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。残留物を150mlの酢酸エチル:ヘキサンの1/1混合液から結晶化させた。結晶を回収すると白色固体が得られた。収量:10.4‐g、97、MS:343.1MH‐、方法:ESI。ステップ4:N‐[5S‐{3‐3‐フルオロ‐4‐ヒドロキシ‐フェニル}‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル]‐アセトアミド:10.4gの5S‐5‐アジドメチル‐3‐4‐ベンジルオキシ‐3‐フルオロフェニルオキサゾリジン‐2‐オンMW:342.33、30.38mmolおよび1.5gのパラジウム10担持活性炭を1:1メタノール:酢酸エチル混合液400mlに含む懸濁液を室温で水素下に2日間攪拌した。触媒をガラス繊維ろ紙を使用してろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。残留物を100mlの酢酸に溶解し、3.72gの無水酢酸MW:102.09、36.45mmolで処理した。溶媒を減圧下蒸発させ、残留物を1:1酢酸エチル:ヘキサン混合液から結晶化させると白色固体が得られた。収量:6.76‐g、83、MS:269.4MH、267.3、M-H-、方法ESI、ESI-。ステップ5:4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸ベンジルエステル:22.72gの1‐オキサ‐6‐アザ‐スピロ[2.5]オクタン‐6‐カルボン酸ベンジルエステル国際公開第9803507号MW:247.29、92mmol、21.45gのN‐[5S‐{3‐3‐フルオロ‐4‐ヒドロキシ‐フェニル}‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル]‐アセトアミドMW:268.246、80mmol、および16.58gの炭酸カリウムMW:138.20、120mmolを150mlのジメチルホルムアミドに含む懸濁液を100°Cで7時間攪拌した。反応をTLCジクロロメタン/メタノール9:1によってモニタした。ジメチルホルムアミドを減圧下蒸発させ、残留物を600mlの9:1ジクロロメタン/メタノール混合液に溶解した。有機層を400mlの水および400mlの塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を250mlの酢酸エチルで希釈した。混合液を減圧下濃縮して最終容量400mlにした。スラリーを室温で終夜攪拌した。結晶をろ過し、150mlの酢酸エチルおよび100mlのペンタンで順次洗浄した。収量:31.65g、76.7、MS:516.8MH、方法ESI。ステップ6:N‐[{5S‐3[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}]‐アセトアミド:31gの4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロフェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸ベンジルエステルMW:515,5460.13mmol、2.5gのパラジウム10担持活性炭を310mlのメタノールおよび150mlの酢酸エチルに含む懸濁液を水素下で4時間攪拌した。反応をTLC酢酸エチルによってモニタした。反応スラリーを300mlのメタノールで希釈し、40°Cに温め、触媒をガラス繊維ろ紙を使用しろ過した。ろ液を150mlに濃縮し、300mlの酢酸エチルで希釈し再度200mlに濃縮した。200mlのジエチルエーテルを加え、懸濁液を攪拌下0°Cに冷却した。固体を回収し乾燥した。収量:21.6‐g、94.3、MS:382.6MH、方法ESI。ステップ7:7‐4‐{[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:71mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.25mmol、95mgのN‐[{5S‐3[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}]‐アセトアミドMW:381.40、0.25mmol、102mgのトリエチルアミンMW:101.19、1.0mmol、および81mgのトリメチルクロロシランMW:108.64、0.75mmolを1mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む懸濁液を攪拌下80°Cで5時間加熱した。反応をTLCジクロロメタン:メタノール9:1によってモニタした。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを蒸発させ、残留物を20mlの9:1ジクロロメタン:メタノール混合液に溶解し、溶液を順次10mlの0.1Nの塩酸水および20mlの塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を蒸発させた。残留物を10mlの9:1ジクロロメタン:メタノール混合液に溶解し、20mlの酢酸エチルで希釈した。沈殿固体を収集すると灰白色固体が得られた。その母液を減圧下濃縮すれば第2回収物が得られる。収量:100mg、64、MS:628.8MH、626.8、M-H-、方法ESI、ESI-。実施例73:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ホスホノオキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:ステップ1:7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ビス‐ベンジルオキシ‐ホスホリルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:125mgの7‐4‐{[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:627.60、0.2mmolおよび42mgのテトラゾールMW:70.05、0.6mmolを1mlのジクロロメタンに含む懸濁液を138mgのジベンジルN,N‐ジイソプロピルフォスフォアミダイトMW:345.42、0.4mmolで処理した。原懸濁液は徐々に透明になった。溶液を室温で2時間攪拌しTLCジクロロメタン/メタノール9:1によってモニタした。反応混合液を0°Cに冷却し、0.5Mm‐クロロ過安息香酸のジクロロメタン溶液0.6mlで処理した。混合液を室温で2時間攪拌し、20mlのジクロロメタンで希釈した。20mlの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および20mlの塩水で有機層を順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。スラリーをろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。溶出剤として9/1ジクロロメタン/メタノール混合液を使用するシリカでのクロマトグラフィーによって残留物を精製すると灰白色固体が得られた。収量:158mg、89.MS:889.3MH、887.0M-H-、方法ESI、ESI-。ステップ2:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ホスホノオキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:158mgの7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ビス‐ベンジルオキシ‐ホスホリルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:887.84、0.177mmolおよび20mgの水酸化パラジウム20担持活性炭を6/3/1ジクロロメタン/メタノール/水混合液20mlに含む懸濁液を水素下に室温で3時間攪拌した。触媒をガラス繊維ろ紙を使用しろ過した。溶媒を減圧下蒸発させ、残留物を10mlのメタノールに溶解した。溶液を20mlの水で希釈する間に白色固体が沈殿した。固体を回収し乾燥した。収量:85mg、68、MS:709.0MH、706.5M-H-、方法ESI、ESI-。実施例74:7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐2,6‐ジアミノ‐ヘキサノイルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:ステップ1:4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステル:実施例72ステップ5と同様にして、3.83gの1‐オキサ‐6‐アザ‐スピロ[2.5]オクタン‐6‐カルボン酸tert‐ブチルエステル国際公開第0204462号MW:213.2818mmol、4.02gのN‐[5S‐{3‐3‐フルオロ‐4‐ヒドロキシ‐フェニル}‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル]‐アセトアミドMW:268.246、15mmolと3.1gの炭酸カリウムMW:138.20、22.5mmolを含む30mlのジメチルホルムアミドを反応させることによる。収量:4.89‐g、67、MS:482.6MH、方法ESI。ステップ2:4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐2,6‐ビス‐ベンジルオキシカルボニルアミノ‐ヘキサノイルオキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステル:96mgの4‐{4‐[5‐5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステルMW:481.52、0.2mmol、195mgのZ‐LysZ‐OHMW:414.46、0.4mmol、および49mgの4‐ジメチルアミノピリジンMW:122.17、0.4mmolを2mlのジクロロメタンに含む懸濁液を攪拌下室温で115mgのN‐3‐ジメチルアミノプロピル‐N ́‐エチル‐カルボジイミドヒドロクロリドMW:191.70、0.6mmolにより処理した。反応混合液を終夜攪拌した。混合液を20mlの酢酸エチルで希釈し、有機層を10mlの1Nの塩酸水、20mlの水、および20mlの塩水により順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を蒸発させて乾燥した。溶出剤として9/1ジクロロメタン/メタノール混合液を使用するシリカでのクロマトグラフィーによって残留物を精製すると無色粘性油が得られた。収量:150mg、88、MS:878.8MH、方法ESI。ステップ3:2,6‐ビス‐ベンジルオキシカルボニルアミノ‐ヘキサン酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐4‐イルエステルヒドロクロリド:200mgの4‐{4‐[5‐5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐2,6‐ビス‐ベンジルオキシカルボニルアミノ‐ヘキサノイルオキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステルMW:977.97、0.22mmolを1.25M無水塩酸のメタノール溶液4mlに溶解した。反応物を40°Cで2時間攪拌し、減圧下蒸留することによって溶媒を除去すると灰白色固体が得られた。収量:178mg、定量的、MS:778.8MH、方法ESI。ステップ4:7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐2,6‐ビス‐ベンジルオキシカルボニルアミノ‐ヘキサノイルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例72ステップ7と同様にして、62mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.25mmol、178mgの2,6‐ビス‐ベンジルオキシカルボニルアミノ‐ヘキサン酸4‐{4‐[5‐5S‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐4‐イルエステルヒドロクロリドMW:814.31、0.22mmol、90mgのトリエチルアミンMW:101.19、0.88mmol、および48mgのトリメチルクロロシランMW:108.64、0.44mmolを1mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:94mg、42、MS:1025.3MH、方法ESI。ステップ5:7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐2,6‐ジアミノ‐ヘキサノイルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:94mgの7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐2,6‐ビス‐ベンジルオキシカルボニルアミノ‐ヘキサノイルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:1024.05、0.091mmolおよび20mgの水酸化パラジウム20担持活性炭を6/3/1ジクロロメタン/メタノール/水混合液20mlに含む懸濁液を水素下に室温で4時間攪拌した。触媒をガラス繊維ろ紙を使用しろ過した。溶媒を減圧下蒸発させ、残留物を10mlのメタノールに溶解した。溶液を20mlの水で希釈する間に白色固体が沈殿した。固体を回収し乾燥した。収量:29mg、43、MS:757.0MH、755.2方法ESI、ESI-。実施例75:コハク酸モノ‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐6‐カルボキシ‐8‐シクロプロピル‐3‐フルオロ‐5‐オキソ‐5,8‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐2‐イル‐ピペリジン‐4‐イル]エステルステップ1:コハク酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐tert‐ブトキシカルボニル‐ピペリジン‐4‐イルエステルベンジルエステル:実施例74ステップ2と同様にして、825mgの4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステルMW:481.52、1.71mmol、1.07gのコハク酸モノベンジルエステルMW:208.21、5.14mmol、および0.63gの4‐ジメチルアミノピリジンMW:122.17、5.1mmolを10mlのジクロロメタン中で攪拌下に室温で1.3gのN‐3‐ジメチルアミノプロピル‐N ́‐エチル‐カルボジイミドHClMW:191.70、6.8mmolで処理した。収量:820mg、70、MS:673.3MH、方法ESI。ステップ2:コハク酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐4‐イルエステルベンジルエステル:820mgのコハク酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐tert‐ブトキシ‐カルボニル‐ピペリジン‐4‐イルエステルベンジルエステルMW:671.72、1.23mmolを4mlのトリフルオロ酢酸に溶解した。反応混合液を室温で1時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を9/1ジクロロメタン/メタノール混合液30mlに溶解し、有機層を30mlの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および30mlの塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。溶出剤として2トリエチルアミンを用いる95/5ジクロロメタン/メタノール混合液を使用するシリカでのクロマトグラフィーによって残留物を精製した。収量:420mg、60、MS:572.7MH、方法ESI。ステップ3:コハク酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐6‐カルボキシ‐8‐シクロプロピル‐3‐フルオロ‐5‐オキソ‐5,8‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐2‐イル‐ピペリジン‐4‐イルエステルベンジルエステル:実施例72ステップ7と同様にして、113mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.4mmol、230mgのコハク酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐ピペリジン‐4‐イルエステルベンジルエステルMW:571.60、0.4mmol、161mgのトリエチルアミンMW:101.19、1.6mmol、および87mgのトリメチルクロロシランMW:108.64、0.8mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:25mg、7.6、MS:819MH、817.8、方法ESI、ESI-。ステップ4:コハク酸モノ‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐6‐カルボキシ‐8‐シクロプロピル‐3‐フルオロ‐5‐オキソ‐5,8‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐2‐イル‐ピペリジン‐4‐イル]エステル:実施例74ステップ5と同様にして、22mgのコハク酸4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐1‐6‐カルボキシ‐8‐シクロプロピル‐3‐フルオロ‐5‐オキソ‐5,8‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐2‐イル‐ピペリジン‐4‐イルエステルベンジルエステルMW:817.80、0.026mmolおよび2mgの水酸化パラジウム20担持活性炭を20mlの1/1テトラヒドロフラン/メタノール混合液に含むものを用いた。収量:16mg、81、MS:729MH、727MH-、方法ESI、ESI-。実施例76:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:60gのN‐[{5S‐3[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}]‐アセトアミドC18H24FN3O5、MW:381.400.157モルおよび26.87mlのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.157モルを300mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含む溶液を67.81gの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐3‐キノリンカルボン酸‐ホウ素ジアセタート錯体MW:410.57、0.165モルで処理し、混合液を80°Cで5時間攪拌した。N‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンを減圧下蒸発させ、残留物を300mlのメタノールに溶解した。無水塩化水素を10°Cで30分間溶液中に吹き通した。溶液を室温で攪拌する間に黄色固体が沈殿した。ホウ素錯体の遊離酸への転換をHPLCによってモニタした。混合液を300mlの酢酸エチルで希釈した。固体をろ過し、8/2酢酸エチル/メタノール100mlおよび酢酸エチル100mlで洗浄した。黄色固体を乾燥すると86.4gの黄色固体が得られた。固体を40°Cの200mlのジメチルスルホキシドに溶解し、その黄色溶液を攪拌下1000mlの水に加えた。黄色固体を回収し水洗し乾燥した。収量:73g、74.5、MS:627.8MH、625.8MH-、方法ESI、ESI-。実施例77:7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ビス‐ベンジルオキシ‐ホスホリルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:35gの7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸MW:626.61、55.85mmolおよび6,45gのテトラゾールMW:70.05、92.15mmolを700mlのジクロロメタンに含む懸濁液を室温で攪拌下31.8gのジベンジルジイソプロピルホスホルアミジットMW:345.42、92.15mmolを20mlのジクロロメタンに含む溶液で処理した。TLCジクロロメタン/メタノール9:1によって反応をモニタした。反応液を1時間攪拌し、1Nの塩酸水200mlおよび飽和炭酸水素ナトリウム溶液100mlにより混合物を0°Cで洗浄した。その水層を200mlのジクロロメタンで逆に洗浄した。合わせた有機層を500mlに濃縮し、室温で70ter‐ブチルヒドロペルオキシドの水溶液MW:90.12、95mmol13,2mlにより処理した。反応液を30分間攪拌し、500mlのジクロロメタンで希釈し、1Nの塩酸水200mlおよび塩水300mlで有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、ろ液を減圧下蒸発させた。残留物を400mlのジクロロメタンに溶解し、400mlのN‐ヘキサンで希釈した。混合液を濃縮300‐mbar、槽温度40°Cして容量を400mlにした。粘性油をデカントし400mlの還流下のメタノールに溶解した。溶液を減圧下300mlに濃縮し室温で終夜攪拌した。スラリーを0°Cに冷却し固体を回収した。収量:27.60g、55.6、MS:888.3MH、885.8MH-、方法ESI、ESI-。実施例78:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ホスホノオキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:27gの7‐[4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ビス‐ベンジルオキシ‐ホスホリルオキシ‐ピペリジン‐1‐イル]‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸MW:886.85、30.44mmolを600mlのアセトニトリルに懸濁し、33無水臭化水素酸の酢酸溶液53mlで処理した。黄色懸濁液を150mlの酢酸で希釈し45°Cに加熱した。反応をHPLC/MSによってモニタし3時間後に完了した。粘性懸濁液を攪拌下1.5Lの水に加えた。灰白色の結晶を回収し、300mlの水、150mlのエタノール、および150mlのエーテルで洗浄した。固体を1.3Lの水に懸濁させ、1Mの水酸化ナトリウム水溶液35ml35mmolで処理した。固体が溶解し、黄褐色溶液を15gの活性炭で処理しろ過した。95/5ジクロロメタン/メタノール混合液200mlを3回に分けてろ液を抽出した。水層を1MのHCl溶液40mlで処理し生成物を攪拌によって結晶化させた。固体を回収し乾燥した。収量:17.3‐g、80.4、MS:609.7MH、607.8MH-、方法ESI、ESI-。実施例79:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例76と同様にして、114mgのN‐[{5S‐3[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}]‐アセトアミドMW:381.400.3mmol、127mgの1‐シクロプロピル‐6,7‐ジフルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐3‐キノリンカルボン酸ジアセチルボラートSakuraiNobuhiroSanoMitsuharuHirayamaFumihiroKurodaTsuyoshiUemoriSatoruBioorgMedChemLett816199821852190MW:423.137、0.3mmol、および38mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.3mmolを1mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:137mg、69.5、MS:658.2MH、655.8MH-、方法ESI、ESI-。実施例80:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例76と同様にして、114mgのN‐[{5S‐3[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イル‐メチル}]‐アセトアミドMW:381.400.3mmol、121mgの1‐シクロプロピル‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロキノリン‐3‐カルボキシラトホウ素ジアセタート国際公開第03032962号MW:405.15、0.3mmol、および77mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.6mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:117mg、61.2、MS:639.8MH、637.5MH-、方法ESI、ESI-。実施例81:9‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:140mgの9‐10‐ジフルオロ‐2,3‐ジヒドロ‐3‐メチル‐7‐オキソ‐7H‐ピリド[1,2,3‐de]‐1,4‐ベンゾキサジン‐6‐カルボキシル酸MW:281.22、0.5mmol、191mgのN‐[{5S‐3[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐ピペリジン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イル‐メチル}]‐アセトアミドMW:381.40、0.5mmol、および129mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、1mmolの溶液を1mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オン中で24時間80°Cで攪拌した。溶媒を減圧下蒸発させた。残留物をメタノールに溶解し、1.2M無水塩化水素のメタノール溶液10mlで処理した。メタノールを蒸発させ、残留物を酢酸エチル中で消化した。固体を回収しジクロロメタン/エタノール混合液から2度結晶化させた。収量:88mg、27、MS:643.7MH、641.5MH-、方法ESI、ESI-。実施例82:7‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:ステップ1:1‐オキサ‐5‐アザ‐スピロ[2.4]ヘプタン‐5‐カルボン酸ベンジルエステル:3‐メチレン‐ピロリジン‐1‐カルボン酸ベンジルエステル国際公開第9624593号を5mlのジクロロメタンに含む溶液を炭酸水素ナトリウムMW:84.0126.28mmol2.16gおよび80のm‐クロロ‐過安息香酸MW:172.57、11.48mmol2.47gで処理した。反応混合液を室温で3時間攪拌した。反応混合液を20mlの飽和亜硫酸ナトリウム水溶液および45mlのジクロロメタンで希釈した。有機層を30mlの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。残留物をシリカ1/1酢酸エチル/n‐ヘキサンでのクロマトグラフィーによって精製すると灰白色の固体が得られた。収量:440mg、57、MS:234.1MH、方法ESI。ステップ2:3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐カルボン酸ベンジルエステル:420mgのN‐[5S‐{3‐3‐フルオロ‐4‐ヒドロキシ‐フェニル}‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル]‐アセトアミドMW:268.246、1.56mmolを2mlのジメチルホルムアミドに含む溶液を83mgの水素化ナトリウムで処理した。懸濁液を室温で1時間攪拌した。440mgの1‐オキサ‐5‐アザ‐スピロ[2.4]ヘプタン‐5‐カルボン酸ベンジルエステルMW:233.26、1.88mmolを1mlのDMFに含む溶液を加え、混合液を70°Cで3時間攪拌した。ジメチルホルムアミドを減圧下蒸発させ、シリカアンモニアを1含む95/5ジクロロメタン/メタノール混合液でのクロマトグラフィーによって残留物を精製すると灰白色の粉末が得られた。収量:630mg、80、MS:502.5MH、方法ESI。ステップ3:N‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐3‐イル‐メトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミド:660mgの3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐カルボン酸ベンジルエステルMW:501.51、1.31mmolおよび20mgのパラジウム10担持活性炭を1/1酢酸エチル/メタノール混合液20mlに含む懸濁液を水素下で12時間攪拌した。触媒をガラス繊維ろ紙でろ過し、ろ液を減圧下蒸発させると無色の油が得られた。収量:400mg、83.2、MS:368.4MH、方法ESI。ステップ4:7‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例72ステップ7と同様にして、39mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.24mmol、99mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:367.38、0.24mmol、101mgのトリエチルアミンMW:101.19、1.0mmol、および80mgのトリメチルクロロシランMW:108.64、0.75mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:70mg、46、MS:614.7MH、612.7MH-、方法ESI、ESI-。実施例83:7‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例76と同様にして、106mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐3‐ヒドロキシピロリジン‐3‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:367.38、0.29mmol、119mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐3‐キノリンカルボン酸‐ホウ素ジアセタート錯体MW:410.57、0.29mmol、および75mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.58mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:19mg、11.MS:613.5MH、611.5MH-、方法ESI、ESI-。実施例84:7‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例76と同様にして、143mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:367.38、0.39mmol、165mgの1‐シクロプロピル‐6,7‐ジフルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐3‐キノリンカルボン酸ジアセチルボラートMW:423.137、0.39mmolおよび100mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.78mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:143mg、57、MS:643.7MH、641.7MH-、方法ESI、ESI-。実施例85:7‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例76と同様にして、48mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:367.38、0.13mmol、53mgの1‐シクロプロピル‐8‐メトキシ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロキノリン‐3‐カルボキシラトホウ素ジアセタートMW:405.15、0.13mmol、および33mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.26mmolを1mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:41mg、50、MS:625.8MH、623.8MH-、方法ESI、ESI-。実施例86:9‐3‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐1‐イル‐8‐フルオロ‐3‐メチル‐6‐オキソ‐2,3‐ジヒドロ‐6H‐1‐オキサ‐3a‐アザ‐フェナレン‐5‐カルボン酸:実施例81と同様にして、110mgの9‐10‐ジフルオロ‐2,3‐ジヒドロ‐3‐メチル‐7‐オキソ‐7H‐ピリド[1,2,3‐de]‐1,4‐ベンゾキサジン‐6‐カルボキシル酸MW:281.22、0.39mmol、143mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐3‐ヒドロキシ‐ピロリジン‐3‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:367.38、0.39mmol、および100mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.78mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:103mg、42、MS:629.8MH、方法ESI。実施例87:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:ステップ1:4‐メチレン‐アゼパン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステル:1gのメチルトリフェニルホスホニウムブロミドMW:357.22、2.79mmolを20mlのテトラヒドロフランに含む溶液を2.3Mn‐ブチルリチウムのN‐ヘキサン溶液1.22ml2.8mmolにより-78°Cで処理した。反応混合液を‐78°Cで10分間攪拌し、次いで0°Cで1時間攪拌した。黄色懸濁液を‐78°Cに冷却し、595mgの4‐オキソ‐アゼパン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステル国際公開第2000044376号MW:213.279、2.78mmolを10mlのテトラヒドロフランに含む溶液で処理した。反応混合液を室温で1時間半攪拌した。反応混合物を30mlの塩化アンモニウムの飽和水溶液で急冷し、30mlの酢酸エチルで希釈した。有機層を30mlの水および30mlの塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しろ過した。ろ液を減圧下蒸発させ、残留物をシリカでのクロマトグラフィーによって精製した。シクロヘキサン:酢酸エチル=1:1。収量:487mg、83、NMRCDCl3:1.35ppms,9H、tert‐but.;1.6ppmm,2H、‐CH2‐、2.14ppmm,2H、2.33ppmm,2H;3.29ppmm,4H、N‐CH2;4.67ppmm,2H、ビニル‐CH2。ステップ2:1‐オキサ‐6‐アザ‐スピロ[2.6]ノナン‐6‐カルボン酸tert‐ブチルエステル:実施例82ステップ1と同様にして、4‐メチレン‐アゼパン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステルMW:211.307、1.73mmol、1.16gの炭酸水素ナトリウムMW:84.0113.8mmol、および80m‐クロロ過安息香酸MW172.57、6.05mmol1.36gを5mlのジクロロメタンに含むものを用いた。収量:250mg、63、MS:228.8MH、127.8M‐CH33COCO方法ESI。ステップ3:4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステル:実施例72ステップ5と同様にして、247mgの1‐オキサ‐6‐アザ‐スピロ[2.6]ノナン‐6‐カルボン酸tert‐ブチルエステルMW:227.311.08mmol、296mgのN‐[5S‐{3‐3‐フルオロ‐4‐ヒドロキシ‐フェニル}‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル]‐アセトアミドMW:268.246、80mmol、および228mgの炭酸カリウムMW:138.20、1.65mmolを150mlのジメチルホルムアミドに含むものを用いた。収量:334mg、62、MS:496.8MH、440.8M‐CCH33H、方法ESI。ステップ4:N‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミド:334mgの4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐1‐カルボン酸tert‐ブチルエステルMW:495.55、0.674mmolを1.25M無水塩化水素のメタノール溶液3mlに含む溶液を35°Cで4時間攪拌した。溶媒を減圧下蒸発させた。残留物を4mlの水に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液により水層をpH7に中和した。水を蒸発させ、残留物を9/1ジクロロメタン/メタノール混合液30mlに溶解した。不溶性塩をろ過し、ろ液を蒸発させて乾燥すると灰白色固体が得られた。収量266mg、質量MS:395.8MH、440.6MHCOO-、方法ESI、ESI-。ステップ5:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐キノリン‐3‐カルボン酸:実施例76と同様にして、150mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:395.43、および98mgのエチルジイソプロピルアミンMW:129.25、0.758mmol、163mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐3‐キノリンカルボン酸‐ホウ素ジアセタート錯体MW:410.57、0.397mmolを2mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:70mg、28.8、MS:641.7MH、方法ESI。実施例88:7‐4‐{4‐[5S‐5‐アセチルアミノ‐メチル‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐3‐イル]‐2‐フルオロ‐フェノキシメチル}‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐1‐イル‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐4‐オキソ‐1,4‐ジヒドロ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸:実施例72ステップ7と同様にして、98mgの7‐クロロ‐1‐シクロプロピル‐6‐フルオロ‐1,4‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐[1,8]ナフチリジン‐3‐カルボン酸MW:282.66、0.348mmol、138mgのN‐{5S‐3‐[3‐フルオロ‐4‐4‐ヒドロキシ‐アゼパン‐4‐イルメトキシ‐フェニル]‐2‐オキソ‐オキサゾリジン‐5‐イルメチル}‐アセトアミドMW:395.43、0.348mmol、140mgのトリエチルアミンMW:101.19、1.39mmol、および113mgのトリメチルクロロシランMW:108.64、1.04mmolを1mlのN‐メチル‐ピロリジン‐2‐オンに含むものを用いた。収量:150mg、77、MS:642.7MH、640.7MH-、方法ESI、ESI-。数種の炭疽菌株に対して試験した化合物が示したMICは0.03μg/ml未満であった。"