"下記式1で表されるアントラセン誘導体。上記式1中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3から6のシクロアルキル、または置換されていてもよい炭素数6~20のアリールであり、AおよびBは、それぞれ独立して、下記式Py-1~式Py-12のいずれかで表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない。上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBは、それぞれ独立して、上記式Py-1~式Py-12のいずれかで表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない、請求項1に記載するアントラセン誘導体。上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBのうちの一方は、上記式Py-1~式Py-9のいずれかで表される基であり、他方は、上記式Py-1~式Py-12のいずれかで表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない、請求項1に記載するアントラセン誘導体。上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBのうちの一方は、上記式Py-1~式Py-3のいずれかで表される基であり、他方は、上記式Py-4~式Py-12のいずれかで表される基である、請求項1に記載するアントラセン誘導体。上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBのうちの一方は、上記式Py-4~式Py-9のいずれかで表される基であり、他方は、上記式Py-7~式Py-12のいずれかで表される基である、請求項1に記載するアントラセン誘導体。下記式1-6で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-11で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-15で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-19で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-24で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-36で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-27で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-42で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。下記式1-54で表される、請求項1に記載のアントラセン誘導体。請求項1~14のいずれかに記載するアントラセン誘導体を含有する、電子輸送材料。陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項15に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項16に記載する有機電界発光素子。前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項16または17に記載する有機電界発光素子。請求項16~18のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。請求項16~18のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。上記のように、アントラセンの中心骨格がピリジルフェニル基やビピリジル基で置換された化合物の発光素子用材料はいくつか知られているが、これらの公知の材料は、耐熱性向上の為に、アントラセン骨格のうちピリジルフェニル基やビピリジル基が置換している置換位置以外にも置換基を有している。その結果、置換基の分だけエネルギーギャップが小さくなっており、電子輸送材料に一般的に求められる、発光層への励起子の閉じ込め効果が、青色素子において十分ではない。従って、特に望まれている青色の発光素子の特性向上に好適な電子輸送材料とは言えず、よりエネルギーギャップが広く、優れた電子輸送材料の開発が望まれている。本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、特に青色素子における特性の向上した有機電界発光素子を得るために、電子輸送材料として下記式1で表されるアントラセン誘導体を含有する有機層を備えることが有効であることを見出し、本発明を完成させた。本発明は以下の各項によって構成される。[1]下記式1で表されるアントラセン誘導体。上記式1中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3から6のシクロアルキル、または置換されていてもよい炭素数6~20のアリールであり、AおよびBは、それぞれ独立して、下記式Py-1~式Py-12のいずれかで表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない。[2]上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBは、それぞれ独立して、上記式Py-1~式Py-12のいずれかで表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない、上記[1]に記載するアントラセン誘導体。[3]上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBのうちの一方は、上記式Py-1~式Py-9のいずれかで表される基であり、他方は、上記式Py-1~式Py-12のいずれかで表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない、上記[1]に記載するアントラセン誘導体。[4]上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBのうちの一方は、上記式Py-1~式Py-3のいずれかで表される基であり、他方は、上記式Py-4~式Py-12のいずれかで表される基である、上記[1]に記載するアントラセン誘導体。[5]上記式1中、R1、R2、R3およびR4は水素であり、AおよびBのうちの一方は、上記式Py-4~式Py-9のいずれかで表される基であり、他方は、上記式Py-7~式Py-12のいずれかで表される基である、上記[1]に記載するアントラセン誘導体。[6]下記式1-6で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[7]下記式1-11で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[8]下記式1-15で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[9]下記式1-19で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[10]下記式1-24で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[11]下記式1-36で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[12]下記式1-27で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[13]下記式1-42で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[14]下記式1-54で表される、上記[1]に記載のアントラセン誘導体。[15]上記[1]~[14]のいずれかに記載するアントラセン誘導体を含有する、電子輸送材料。[16]陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、上記[15]に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。[17]前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[16]に記載する有機電界発光素子。[18]前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[15]または[17]に記載する有機電界発光素子。[19]上記[16]~[18]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。[20]上記[16]~[18]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。本発明の好ましい態様によれば、結晶性が低く、安定なアモルファス膜を形成可能なアントラセン誘導体を用いることにより、安定な電子輸送層および/または電子注入層を形成することができ、延いては安定な発光素子を作製できる。また、本発明の好ましい態様によれば、エネルギーギャップが広い分子構造を有するアントラセン誘導体を用いることにより、電子輸送材料に一般的に求められる、発光層への励起子の閉じ込め効果を向上させ、特に青色発光素子の特性向上に好適な電子輸送材料を提供することができる。さらに、赤色や緑色の発光素子に匹敵する素子寿命を有する青色の発光素子を製造することができるため、フルカラー表示等の高性能のディスプレイ装置を得ることができる。1.式1で表される化合物本発明のアントラセン誘導体について詳細に説明する。本発明のアントラセン誘導体は、上記式1で表される化合物である。式1のR1、R2、R3およびR4以下、R1~R4とも呼ぶは、それぞれ独立して、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、または置換されていてもよい炭素数6~20のアリールの中から適宜選択することができる。式1のR1~R4における炭素数1~6のアルキルについては、炭素数1~6のアルキルは直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数1~6の直鎖アルキルまたは炭素数3~6の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数1~4のアルキル炭素数3~4の分枝鎖アルキルである。具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、または2-エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、またはt-ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはt-ブチルがより好ましい。式1のR1~R4における炭素数3~6のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。式1のR1~R4における置換されていてもよい炭素数6~20のアリールについては、炭素数6~20のアリールの中でも、炭素数6~16のアリールが好ましい。より好ましくは、炭素数6~12のアリールである。炭素数6~20のアリールの具体例としては、単環系アリールであるフェニル、o-,m-,p-トリル、2,3-,2,4-,2,5-,2,6-,3,4-,3,5-キシリル、メシチル2,4,6-トリメチルフェニル、o-,m-,p-クメニル、二環系アリールである2-,3-,4-ビフェニリル、縮合二環系アリールである1-,2-ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリルm-テルフェニル-2’-イル、m-テルフェニル-4’-イル、m-テルフェニル-5’-イル、o-テルフェニル-3’-イル、o-テルフェニル-4’-イル、p-テルフェニル-2’-イル、m-テルフェニル-2-イル、m-テルフェニル-3-イル、m-テルフェニル-4-イル、o-テルフェニル-2-イル、o-テルフェニル-3-イル、o-テルフェニル-4-イル、p-テルフェニル-2-イル、p-テルフェニル-3-イル、p-テルフェニル-4-イル、縮合三環系アリールである、アントラセン-1-,2-,9-イル、アセナフチレン-1-,3-,4-,5-イル、フルオレン-1-,2-,3-,4-,9-イル、フェナレン-1-,2-イル、1-,2-,3-,4-,9-フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン-1-,2-イル、ピレン-1-,2-,4-イル、テトラセン-1-,2-,5-イル、縮合五環系アリールであるペリレン-1-,2-,3-イルなどがあげられる。好ましい炭素数6~20のアリールは、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、1-ナフチル、2-ナフチルまたはm-テルフェニル-5’-イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、1-ナフチルまたは2-ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。式1のR1~R4の炭素数6~20のアリールに置換していてもよい置換基としては、アルキルがあげられ、好ましいものとしては、R1~R4におけるアルキルの欄で説明したものと同様のものがあげられる。R1~R4の炭素数6~20のアリールに置換していてもよい置換基として、具体的には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチル、または2-エチルブチルなどがあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個、さらに好ましくは1個である。しかしながら、無置換が最も好ましい。R1~R4の具体例としては、以下の基をあげることができる。なお、構造式中のRとしては、R1~R4におけるアルキルの欄で説明したものと同様のものがあげられる。本発明に係るアントラセン誘導体は、後述するように式1中のAおよびBを同一構造にはせずに非対称な分子構造にすることで、有機電界発光素子において有機層を形成する際に分子の並びの規則性を乱して結晶化を妨げる効果が期待される材料である。したがって、R1~R4は全て同じであっても異なっていてもよいが、この効果に加えて、簡易な方法で製造できるという点を考慮するとR1~R4が水素、メチル、エチル、t-ブチル、フェニルである化合物、特にR1~R4が水素、メチルである化合物が好ましく、さらにはエネルギーギャップをより広くするという点を考慮するとR1~R4の全てが水素である化合物が好ましい。AおよびBは、それぞれ独立して、下記式Py-1~式Py-12で表される基であり、ただし、AおよびBは同一構造ではない。AとBとを異なる構造にする主な目的は、アントラセン誘導体を非対称な分子構造にして結晶性を低下させるためである。AとBの組み合わせとしては、同一構造でなければ特に制限されるものではないが、式Py-1~式Py-3の群、式Py-4~式Py-6の群、式Py-7~式Py-9の群、および式Py-10~式Py-12の群を4つの群で考えた場合、A、Bは同じ群から選択してもよい。この場合、ピリジン環における窒素原子の位置が異なることで非対称な分子構造が形成される。しかしながら、より好ましくは、A、Bを異なる群から選択して、より大きな非対称性を有する分子構造にすることである。AとBの組み合わせとしては、さらに、AおよびBのうちの一方が、式Py-1~式Py-6から選ばれる基である場合が好ましい。これは、式Py-1~式Py-12で表される基の中でも、特に式Py-1~式Py-6で表される基は、アントラセン誘導体に置換した場合に、分子構造の対称性をより大きく崩しうる構造を有しているためである。また、なかでも、AおよびBのうちの一方が式Py-1~式Py-3から選ばれる場合には、他方は式Py-4~式Py-12から選ばれる基である場合が好ましい。これは上述したとおり、A、Bを異なる群から選択して、より大きな非対称性を有する分子構造にした方が好ましいからである。また、本発明のある態様では、他方が式Py-4~式Py-9から選ばれる基である場合があげられ、さらに、他の態様では、他方が式Py-7~式Py-9から選ばれる基である場合があげられる。また、なかでも、AおよびBのうちの一方が式Py-4~式Py-6から選ばれる場合には、他方は式Py-1~式Py-3、式Py-7~式Py-12から選ばれる基である場合が好ましい。これは上述したとおり、A、Bを異なる群から選択して、より大きな非対称性を有する分子構造にした方が好ましいからである。また、本発明のある態様では、他方が式Py-7~式Py-9から選ばれる基である場合があげられる。以上は、分子構造の非対称性の観点から検討した好ましい形態であるが、さらなる研究から、AとBとを異なる構造にすることに加えて、式Py-3、式Py-6、式Py-9および式Py-12で表される基、すなわち末端に4-ピリジルを有する基を選択することが好ましいことが分かってきた。本発明のある態様では、A、Bが共に式Py-4~式Py-6の群から選ばれることはない。また、本発明のある態様では、A、Bが共に式Py-10~式Py-12の群から選ばれることはない。上記式1で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、例えば、下記式1-1~式1-66で表されるアントラセン誘導体があげられる。これらの中でも、下記式1-1~式1-54で表されるアントラセン誘導体が好ましい。より好ましくは、下記式1-1~式1-45で表されるアントラセン誘導体である。2.式1で表されるアントラセン誘導体の製造方法次に、本発明のアントラセン誘導体の製造方法について説明する。本発明のアントラセン誘導体は、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応例えば、MetalCatalyzedCrossCouplingReactionsSecondCompletelyRevisedandEnlargedEditionなどに記載を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。式1で表されるアントラセン誘導体を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。本発明のアントラセン誘導体を製造する場合には、1末端基と中間基とを結合させた基を合成し、これをアントラセンの9,10位に結合する方法、2アントラセンの9,10位に中間基を結合させ、この中間基に末端基を結合する方法があげられる。また、これらの方法における中間基と末端基との結合やアントラセンと中間基との結合には、基本的には、ハロゲン官能基またはトリフルオロメタンスルホナート官能基と、塩化亜鉛錯体またはボロン酸ボロン酸エステルとのカップリング反応を用いることができる。1末端-中間基をアントラセンの9,10位に結合する方法<末端-中間基:反応性の置換基を有するピリジルフェニルの合成>まず下記反応式1に従ってピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式2に従ってピリジンの塩化亜鉛錯体とm-ジブロモベンゼンとを反応させることにより、2-3-ブロモフェニルピリジンを合成することができる。なお、反応式1中のZnCl2TMEDAは塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体である。反応式1中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。ここでは末端基の原料として2-ブロモピリジンを用いた合成方法を例示したが、原料として3-ブロモピリジンまたは4-ブロモピリジンを用いることによって、また、臭化物ではなくヨウ化物を用いることによってそれぞれ対応する目的物を得ることができる。また、ここでは中間基の原料としてm-ジブロモベンゼンを用いた合成方法を例示したが、原料としてp-ジブロモベンゼン、1,4-ジブロモナフタレン、2,6-ジブロモナフタレンを用いることによって、さらに、ジブロモ体ではなくジクロロ体、ジヨード体、ビストリフルオロメタンスルホナートまたはそれらが混ざった物例えば:1-ブロモ-3-ヨードベンゼンなどを用いることによっても対応する目的物を得ることができる。また、ブロモアニソールの様に、置換基としてハロゲン原子およびアルコキシ基を有するようなベンゼンまたはナフタレン誘導体をピリジンの塩化亜鉛錯体と反応させた後、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩を用いた脱メチル化、次いでトリフルオロメタンスルホン酸エステル化を経ることでも目的物を得ることができる。また、m-ジブロモベンゼンにピリジンの塩化亜鉛錯体を反応させる代わりに、ピリジルボロン酸やピリジルボロン酸エステルを反応させるカップリング反応によっても上記目的物を得ることができる。<反応性の置換基をボロン酸/ボロン酸エステルに変換する方法>下記反応式3に従って、2-3-ブロモフェニルピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、3-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式4に従って、該3-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸エステルを加水分解することにより、3-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸を合成することができる。反応式3中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。また、下記反応式5に従って、2-3-ブロモフェニルピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、ビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランと反応させることにより、他の3-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸エステルを合成することができる。また、下記反応式6に従って、2-3-ブロモフェニルピリジンとビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、同様の2,2’-ビピリジンボロン酸エステルを合成することができる。反応式5中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。なお、上記反応式3、5または6において、2-3-ブロモフェニルピリジンの代わりに他の位置異性体を用いても対応するボロン酸/ボロン酸エステルを合成することができる。さらに、2-3-ブロモフェニルピリジンのような臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物またはトリフルオロメタンスルホナートを用いても、同様に合成することができる。<反応性の置換基を有する中心骨格アントラセンの合成><9,10-ジブロモアントラセン>下記反応式7に示すように、アントラセンを適当な臭素化剤を用いて臭素化することにより、9,10-ジブロモアントラセンが得られる。適当な臭素化剤としては臭素、またはN-臭化コハク酸イミドNBSなどが挙げられる。なお、2位に置換基アルキル、シクロアルキル、アリールなどを有するアントラセン誘導体が所望の場合は、2位がハロゲンまたはトリフラートで置換されたアントラセンと前記置換基に対応する基のボロン酸またはボロン酸エステルとの鈴木カップリングにより、2位に置換基を有するアントラセン誘導体を合成することができる。また、別法としては、2位がハロゲンまたはトリフラートで置換されたアントラセンと前記置換基に対応する基の亜鉛錯体との根岸カップリングによる合成法があげられる。さらに、2-アントラセンボロン酸またはボロン酸エステルとハロゲンまたはトリフラートで置換された前記置換基に対応する基との鈴木カップリングによる合成法、更には、2-アントラセン亜鉛錯体とハロゲンまたはトリフラートで置換された前記置換基に対応する基との根岸カップリングによる合成法もあげられる。なお、2位以外に置換基を有するアントラセン誘導体についても、アントラセンに置換するハロゲン、トリフラート、ボロン酸またはボロン酸エステルまたは亜鉛錯体の位置を所望の位置にした原料を用いることで、同様に合成することができる。<9,10-ジアントラセン亜鉛錯体>下記反応式8に示すように、9,10-ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、塩化亜鉛や塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体ZnCl2TMEDAと反応させることにより、9,10-ジアントラセン亜鉛錯体を合成することができる。反応式8において、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基である。なお、9,10-ジブロモアントラセンのような臭化物の代わりに、塩化物またはヨウ化物を用いても、同様に合成することができる。<9,10-アントラセンジボロン酸またはボロン酸エステル>下記反応式9に示すように、9,10-ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、9,10-アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式10で該9,10-アントラセンジボロン酸エステルを加水分解することにより、9,10-アントラセンジボロン酸を合成することができる。反応式9において、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基である。また、下記反応式11に示すように、9,10-ジブロモアントラセンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてGrignard試薬とし、ビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランと反応させることにより、他の9,10-アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。また、下記反応式12に示すように、9,10-ジブロモアントラセンとビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、同様の9,10-アントラセンジボロン酸エステルを合成することができる。反応式11において、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基である。なお、上記反応式9、11または12において、9,10-ジブロモアントラセンのような臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物またはトリフラートを用いても、同様に合成することができる。<置換基を有するアントラセンと末端-中間基とを結合する方法>上述するように、末端-中間基については、ピリジルフェニルのブロモ体反応式1~2、ボロン酸、ボロン酸エステル反応式3~6、を合成することができ、置換基を有するアントラセンについては、アントラセンのブロモ体反応式7、塩化亜鉛錯体反応式8、ボロン酸、ボロン酸エステル反応式9~12を合成することができるので、これまでの説明で用いたカップリング反応を参考にして、末端-中間基とアントラセンとを結合することにより本発明のアントラセン誘導体を合成することができる。この最終的なカップリング反応においては、式1で表されるアントラセン誘導体のAとBとを異なる構造にするため、まず置換基を有するアントラセンと1倍モル相当の末端-中間基の化合物とを反応させた後、この中間体に先とは異なる末端-中間基の化合物を反応させるすなわち、2段階に分けて反応させる。29,10位に中間基が結合したアントラセンに末端基を結合する方法この方法についても、上述した種々のカップリング反応を参考にして、まずアントラセンの9,10位に中間基を結合させ、この中間基に末端基を結合すればよい。この際に、式1で表されるアントラセン誘導体のAとBとを異なる構造にするため、アントラセンへの中間基の結合段階において2段階の反応で異なる中間基を結合したり、中間基への末端基の結合段階において2段階の反応で異なる末端基を結合したりすることで所望のアントラセン誘導体を合成することができる。<反応で用いられる試薬について>カップリング反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、PdPPh34、PdCl2PPh32、PdOAc2、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0クロロホルム錯体、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0、ビストリt-ブチルホスフィノパラジウム0、または1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムIIがあげられる。また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリt-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1-N,N-ジメチルアミノメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1-N,N-ジブチルアミノメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1-メトキシメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスジt-ブチルホスフィノフェロセン、2,2’-ビスジt-ブチルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、2-メトキシ-2’-ジt-ブチルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、または2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルがあげられる。反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、メタノール、エタノール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。3.有機電界発光素子本発明に係るアントラセン誘導体は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。<有機電界発光素子の構造>図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。なお、有機電界発光素子100は、作製順序を逆にして、例えば、基板101と、基板101上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極102とを有する構成としてもよい。上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極102と発光層105と電子輸送層106および/または電子注入層107と陰極108とからなる構成として、正孔注入層103および正孔輸送層104は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極の構成態様の他に、基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/発光層/電子注入層/陰極の構成態様であってもよい。<有機電界発光素子における基板>基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。<有機電界発光素子における陽極>陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。陽極102を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど、金属酸化物インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム-スズ酸化物ITO、インジウム-亜鉛酸化物IZOなど、ハロゲン化金属ヨウ化銅など、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ3-メチルチオフェンなどのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば100~5Ω/□、好ましくは50~5Ω/□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常100~300nmの間で用いられることが多い。<有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層>正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入輸送材料に塩化鉄IIIのような無機塩を添加して層を形成してもよい。正孔注入輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。正孔注入層103および正孔輸送層104を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、p型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど、ビスN-アリールカルバゾールまたはビスN-アルキルカルバゾールなどのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体芳香族第3級アミノ基を主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1-ビス4-ジ-p-トリルアミノフェニルシクロヘキサン、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ3-メチルフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ3-メチルフェニル-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミン、N,N’-ジナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミン、4,4’,4-トリス3-メチルフェニルフェニルアミノトリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体無金属、銅フタロシアニンなど、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタンTCNQまたは2,3,5,6-テトラフルオロテトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタンF4TCNQなどの強い電子受容体が知られている例えば、文献MPfeifferABeyerTFritzKLeoApplPhysLett7332023204および文献JBlochwitzMPheifferTFritzKLeoApplPhysLett7367297311998を参照。これらは、電子供与型ベース物質正孔輸送物質における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体TPDなどまたはスターバーストアミン誘導体TDATAなど、あるいは、特定の金属フタロシアニン特に、亜鉛フタロシアニンZnPcなどが知られている特開2005167175号公報。<有機電界発光素子における発光層>発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物発光性化合物であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光蛍光および/または燐光効率を示す化合物であるのが好ましい。発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料ホスト材料、ドーパント材料により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の50~99.999重量であり、より好ましくは80~99.95重量であり、さらに好ましくは90~99.9重量である。ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の0.001~50重量であり、より好ましくは0.05~20重量であり、さらに好ましくは0.1~10重量である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでもかまわない。ホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス8-キノリノラトアルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。その他、ホスト材料としては、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。また、ドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレンおよびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体特開平1-245087号公報、ビススチリルアリーレン誘導体特開平2-247278号公報、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ2-メチルフェニルイソベンゾフラン、ジ2-トリフルオロメチルフェニルイソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7-ジアルキルアミノクマリン誘導体、7-ピペリジノクマリン誘導体、7-ヒドロキシクマリン誘導体、7-メトキシクマリン誘導体、7-アセトキシクマリン誘導体、3-ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、3-ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、3-ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,5-チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。発色光ごとに例示すると、青~青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9-シラフルオレン、9,9’-スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体およびN,N’-ジフェニル-N,N’-ジ3-メチルフェニル-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。また、緑~黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青~青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、橙~赤色ドーパント材料としては、ビスジイソプロピルフェニルペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするEu錯体などの希土類錯体、4-ジシアノメチレン-2-メチル-6-p-ジメチルアミノスチリル-4H-ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青~青緑色および緑~黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール基、ヘテロアリール基、アリールビニル基、アミノ基、シアノ基など長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス2-フェニルピリジンイリジウムIIIに代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例としてあげられる。その他、ドーパントとしては、化学工業2004年6月号13頁、および、それにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。上述するドーパント材料の中でも、特にペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体または白金錯体が好ましい。ペリレン誘導体としては、例えば、3,10-ビス2,6-ジメチルフェニルペリレン、3,10-ビス2,4,6-トリメチルフェニルペリレン、3,10-ジフェニルペリレン、3,4-ジフェニルペリレン、2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレン、3,4,9,10-テトラフェニルペリレン、3-1’-ピレニル-8,11-ジt-ブチルペリレン、3-9’-アントリル-8,11-ジt-ブチルペリレン、3,3’-ビス8,11-ジt-ブチルペリレニルなどがあげられる。また、特開平1197178号公報、特開2000133457号公報、特開200026324号公報、特開2001267079号公報、特開2001267078号公報、特開2001267076号公報、特開200034234号公報、特開2001267075号公報、および特開2001217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。ボラン誘導体としては、例えば、1,8-ジフェニル-10-ジメシチルボリルアントラセン、9-フェニル-10-ジメシチルボリルアントラセン、4-9’-アントリルジメシチルボリルナフタレン、4-10’-フェニル-9’-アントリルジメシチルボリルナフタレン、9-ジメシチルボリルアントラセン、9-4’-ビフェニリル-10-ジメシチルボリルアントラセン、9-4’-N-カルバゾリルフェニル-10-ジメシチルボリルアントラセンなどがあげられる。また、国際公開第200040586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。アミン含有スチリル誘導体としては、例えば、N,N,N’,N’-テトラ4-ビフェニリル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’-テトラ1-ナフチル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’-テトラ2-ナフチル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N’-ジ2-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N’-ジ9-フェナントリル-N,N’-ジフェニル-4、4’-ジアミノスチルベン、4,4’-ビス4-ビスジフェニルアミノスチリル-ビフェニル、1,4-ビス4’-ビスジフェニルアミノスチリル-ベンゼン、2,7-ビス4’-ビスジフェニルアミノスチリル-9,9-ジメチルフルオレン、4,4’-ビス9-エチル-3-カルバゾビニレン-ビフェニル、4,4’-ビス9-フェニル-3-カルバゾビニレン-ビフェニルなどがあげられる。また、特開2003347056号公報、および特開2001307884号公報などに記載されたアミン含有スチリル誘導体を用いてもよい。芳香族アミン誘導体としては、例えば、N,N,N,N-テトラフェニルアントラセン-9,10-ジアミン、9,10-ビス4-ジフェニルアミノ-フェニルアントラセン、9,10-ビス4-ジ1-ナフチルアミノフェニルアントラセン、9,10-ビス4-ジ2-ナフチルアミノフェニルアントラセン、10-ジ-p-トリルアミノ-9-4-ジ-p-トリルアミノ-1-ナフチルアントラセン、10-ジフェニルアミノ-9-4-ジフェニルアミノ-1-ナフチルアントラセン、10-ジフェニルアミノ-9-6-ジフェニルアミノ-2-ナフチルアントラセン、4-4-ジフェニルアミノ-フェニルナフタレン-1-イル-ジフェニルアミン、4-4-ジフェニルアミノ-フェニルナフタレン-1-イル-ジフェニルアミン、6-4-ジフェニルアミノ-フェニルナフタレン-2-イル-ジフェニルアミン、4,4’-ビス4-ジフェニルアミノナフタレン-1-イルビフェニル、4,4’-ビス6-ジフェニルアミノナフタレン-2-イルビフェニル、4,4-ビス4-ジフェニルアミノナフタレン-1-イル-p-テルフェニル、4,4-ビス6-ジフェニルアミノナフタレン-2-イル-p-テルフェニルなどがあげられる。また、特開2006156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。クマリン誘導体としては、クマリン-6、クマリン-334などがあげられる。また、特開200443646号公報、特開200176876号公報、および特開平6298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。ピラン誘導体としては、下記のDCM、DCJTBなどがあげられる。また、特開2005126399号公報、特開2005097283号公報、特開2002234892号公報、特開2001220577号公報、特開2001081090号公報、および特開2001052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。イリジウム錯体としては、下記のIrppy3などがあげられる。また、特開2006089398号公報、特開2006080419号公報、特開2005298483号公報、特開2005097263号公報、および特開2004111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。白金錯体としては、下記のPtOEPなどがあげられる。また、特開2006190718号公報、特開2006128634号公報、特開2006093542号公報、特開2004335122号公報、および特開2004331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。<有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層>電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。電子注入輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。電子輸送層106または電子注入層107を形成する材料電子輸送材料として、上記式1で表される化合物を用いることができる。なかでも、上記式1-1~式1-66で表されるアントラセン誘導体が好ましい。電子輸送層106または電子注入層107における上記式1で表されるアントラセン誘導体の含有量は、誘導体の種類によって異なり、その誘導体の特性に合わせて決めればよい。上記式1で表されるアントラセン誘導体の含有量の目安は、好ましくは電子輸送層用材料または電子注入層用材料の全体の1~100重量であり、より好ましくは10~100重量であり、さらに好ましくは50~100重量であり、特に好ましくは80~100重量である。上記式1で表されるアントラセン誘導体を単独100重量で用いない場合には、以下に詳述する他の材料を混合すればよい。他の電子輸送層または電子注入層を形成する材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、4,4’-ビスジフェニルエテニルビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。中でも、9,10-ビス2-ナフチルアントラセンなどのアントラセン誘導体、4,4’-ビスジフェニルエテニルビフェニルなどのスチリル系芳香環誘導体、4,4’-ビスN-カルバゾリルビフェニル、1,3,5-トリスN-カルバゾリルベンゼンなどのカルバゾール誘導体が、耐久性の観点から好ましく用いられる。また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体1,3-ビス[4-t-ブチルフェニル1,3,4-オキサジアゾリル]フェニレンなど、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体N-ナフチル-2,5-ジフェニル-1,3,4-トリアゾールなど、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体2,2’-ビスベンゾ[h]キノリン-2-イル-9,9’-スピロビフルオレンなど、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体トリスN-フェニルベンゾイミダゾール-2-イルベンゼンなど、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体1,3-ビス4’-2,2’:6’2-テルピリジニルベンゼンなど、ナフチリジン誘導体ビス1-ナフチル-4-1,8-ナフチリジン-2-イルフェニルホスフィンオキサイドなど、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体またはベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。キノリノール系金属錯体は、下記一般式E-1で表される化合物である。式中、R1~R6は水素または置換基であり、MはLi、Al、Ga、BeまたはZnであり、nは1~3の整数である。キノリノール系金属錯体の具体例としては、8-キノリノールリチウム、トリス8-キノリノラートアルミニウム、トリス4-メチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス5-メチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス3,4-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス4,5-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス4,6-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラートフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2-メチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3-メチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート4-メチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート4-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,3-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,6-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3,4-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3,5-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3,5-ジ-t-ブチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,6-ジフェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,4,6-トリフェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,4,6-トリメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,4,5,6-テトラメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート1-ナフトラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2-ナフトラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート2-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート3-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート4-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート3,5-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート3,5-ジ-t-ブチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-4-エチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-4-エチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-4-メトキシ-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-4-メトキシ-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-5-シアノ-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-5-シアノ-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-5-トリフルオロメチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-5-トリフルオロメチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリンベリリウムなどがあげられる。ビピリジン誘導体は、下記一般式E-2で表される化合物である。式中、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2~8の整数である。また、ピリジン-ピリジンまたはピリジン-Gの結合に用いられない炭素原子は置換されていてもよい。一般式E-2のGとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。ピリジン誘導体の具体例としては、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-6-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-6-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジメシチルシロール、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-5-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-5-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジメシチルシロール9,10-ジ2,2’-ビピリジン-6-イルアントラセン、9,10-ジ2,2’-ビピリジン-5-イルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-6-イルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-5-イルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,2’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,2’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,4’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,4’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ3,4’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ3,4’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、3,4-ジフェニル-2,5-ジ2,2’-ビピリジン-6-イルチオフェン、3,4-ジフェニル-2,5-ジ2,3’-ビピリジン-5-イルチオフェン、6’6-ジ2-ピリジル2,2’:4’,4:2,2’-クアテルピリジンなどがあげられる。フェナントロリン誘導体は、下記一般式E-3-1またはE-3-2で表される化合物である。式中、R1~R8は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2~8の整数である。また、一般式E-3-2のGとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。フェナントロリン誘導体の具体例としては、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、9,10-ジ1,10-フェナントロリン-2-イルアントラセン、2,6-ジ1,10-フェナントロリン-5-イルピリジン、1,3,5-トリ1,10-フェナントロリン-5-イルベンゼン、9,9’-ジフルオル-ビス1,10-フェナントロリン-5-イル、バソクプロインや1,3-ビス2-フェニル-1,10-フェナントロリン-9-イルベンゼンなどがあげられる。特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。ボラン誘導体は、下記一般式E-4で表される化合物であり、詳細には特開200727587号公報に開示されている。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、Xは、置換されていてもよいアリーレン基であり、Yは、置換されていてもよい炭素数16以下のアリール基、置換ボリル基、または置換されていてもよいカルバゾール基であり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。上記一般式E-4で表される化合物の中でも、下記一般式E-4-1で表される化合物、さらに下記一般式E-4-1-1~E-4-1-4で表される化合物が好ましい。具体例としては、9-[4-4-ジメシチルボリルナフタレン-1-イルフェニル]カルバゾール、9-[4-4-ジメシチルボリルナフタレン-1-イルナフタレン-1-イル]カルバゾールなどがあげられる。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレン基であり、nはそれぞれ独立して0~3の整数であり、そして、mはそれぞれ独立して0~4の整数である。各式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。上記一般式E-4で表される化合物の中でも、下記一般式E-4-2で表される化合物、さらに下記一般式E-4-2-1で表される化合物が好ましい。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレン基であり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。上記一般式E-4で表される化合物の中でも、下記一般式E-4-3で表される化合物、さらに下記一般式E-4-3-1またはE-4-3-2で表される化合物が好ましい。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換シリル基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、またはシアノ基の少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり、X1は、置換されていてもよい炭素数10以下のアリーレン基であり、Y1は、置換されていてもよい炭素数14以下のアリール基であり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。各式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式E-5で表される化合物である。式中、Ar1~Ar3はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数6~30のアリールである。特に、Ar1が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。炭素数6~30のアリールの具体例は、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アセナフチレン-1-イル、アセナフチレン-3-イル、アセナフチレン-4-イル、アセナフチレン-5-イル、フルオレン-1-イル、フルオレン-2-イル、フルオレン-3-イル、フルオレン-4-イル、フルオレン-9-イル、フェナレン-1-イル、フェナレン-2-イル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル,9-フェナントリル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、フルオランテン-1-イル、フルオランテン-2-イル、フルオランテン-3-イル、フルオランテン-7-イル、フルオランテン-8-イル、トリフェニレン-1-イル、トリフェニレン-2-イル、ピレン-1-イル、ピレン-2-イル、ピレン-4-イル、クリセン-1-イル、クリセン-2-イル、クリセン-3-イル、クリセン-4-イル、クリセン-5-イル、クリセン-6-イル、ナフタセン-1-イル、ナフタセン-2-イル、ナフタセン-5-イル、ペリレン-1-イル、ペリレン-2-イル、ペリレン-3-イル、ペンタセン-1-イル、ペンタセン-2-イル、ペンタセン-5-イル、ペンタセン-6-イルである。ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、1-フェニル-2-4-10-フェニルアントラセン-9-イルフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、2-4-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、5-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イル-1,2-ジフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、1-4-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、2-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、1-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-2-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、5-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イル-1,2-ジフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールである。電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。好ましい還元性物質としては、Na仕事関数2.36eV、K同2.28eV、Rb同2.16eVまたはCs同1.95eVなどのアルカリ金属や、Ca同2.9eV、Sr同2.0~2.5eVまたはBa同2.52eVなどのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。<有機電界発光素子における陰極>陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。陰極108を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極102を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、フッ化リチウム/アルミニウムなどのアルミニウム-リチウム合金などなどが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。<各層で用いてもよい結着剤>以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリN-ビニルカルバゾール、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。<有機電界発光素子の作製方法>有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50~400°C、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~300°C、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を、陰極を-の極性として印加すればよく、電圧2~40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側陽極または陰極、および両方より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。<有機電界発光素子の応用例>また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光ELディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる例えば、特開平10335066号公報、特開2003321546号公報、特開2004281086号公報など参照。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび/またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。セグメント方式タイプでは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる例えば、特開2003257621号公報、特開2003277741号公報、特開2004119211号公報など参照。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。以下に、本発明を実施例に基づいてさらに詳しく説明する。まず、実施例で用いたアントラセン誘導体の合成例について、以下に説明する。<式1-6で表されるアントラセン誘導体の合成例><4-4-アントラセン-9-イルフェニルピリジンの合成>9-ブロモアントラセン25.0g、ビスピナコラートジボロン27.0g、Pddba21.7g、トリシクロヘキシルホスフィン1.6g、酢酸カリウム19.0g、炭酸カリウム14.0gおよびシクロペンチルメチルエーテル200mlの入ったフラスコを、還流温度で10時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-4-ブロモフェニルピリジン27.0g、PdPPh342.2gおよび1,2,4-トリメチルベンゼン200mlを加え、還流温度でさらに2時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、クロロベンゼンで目的物を抽出した。このクロロベンゼン溶液に、触媒の金属イオンを除去するため、目的の化合物に対しておよそ等モルに相当するエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液以後、EDTA4Na水溶液と略記する。を加えて分液した。溶媒を減圧留去し析出した固体をメタノールにて洗浄した。さらに再びクロロベンゼンに溶解し、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、有機化学実験のてびき1-物質取扱法と分離精製法-株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、メタノールで洗浄し、4-4-アントラセン-9-イルフェニルピリジン15.9gを得た。<4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジンの合成>4-4-アントラセン-9-イルフェニルピリジン8.0g、N-ブロモコハク酸イミド4.5g、ヨウ素0.06gおよびクロロホルム500mlの入ったフラスコを、室温で18時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した後、溶液を減圧留去した。析出した固体をメタノール、次いで水、さらにメタノールで洗浄した後、クロロベンゼンに溶解させた。この溶液にメタノールを加え、再沈殿させ、4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン9.1gを得た。<式1-6で表される化合物の合成>2-3-ブロモフェニルピリジン2.8g、ビスピナコラートジボロン3.3g、PddppfCl20.3g、酢酸カリウム3.5gおよびシクロペンチルメチルエーテル20mlの入ったフラスコを、還流温度で2時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン4.1g、Pddba20.17g、トリシクロヘキシルホスフィン0.17g、リン酸カリウム6.4g、t-ブチルアルコール1mlおよび1,2,4-トリメチルベンゼン50mlを加え、還流温度でさらに2時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、液中の固体を吸引濾過にて採取し、メタノール、次いで水、さらにメタノールで洗浄した。洗浄後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、クロロベンゼンから再結晶して、式1-6で表される化合物3.1gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは115°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.95eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.75m,2H、8.71d,1H、8.25d,1H、8.11m,1H、7.91d,2H、7.71-7.81m,8H、7.70m,2H、7.63m,2H、7.56d,1H、7.37m,4H.<式1-11で表されるアントラセン誘導体の合成例><3-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルナフタレン-1-イルピリジンの合成>3-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン29.8g、ビスピナコラートジボロン5.5g、PddppfCl23.2g、酢酸カリウム28.0gおよびシクロペンチルメチルエーテル60mlの入ったフラスコを、還流温度で1時間半加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、トルエンおよびEDTA4Na水溶液を加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、活性炭カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製し、3-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルナフタレン-1-イルピリジン30.1gを得た。<3-4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジンの合成>3-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルナフタレン-1-イルピリジン5.3g、9-ブロモアントラセン4.9g、Pddba20.3g、トリシクロヘキシルホスフィン0.3g、リン酸カリウム6.8gおよび1,2,4-トリメチルベンゼン30mlの入ったフラスコを、還流温度で13時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製し、3-4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン4.1gを得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した。<3-4-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジンの合成>3-4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン1.9g、N-ブロモコハク酸イミド1.1g、ヨウ素0.001gおよびTHF20mlの入ったフラスコを、室温で18時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した後、トルエンを加えて分液した。溶液を減圧留去した後、シリカゲルショートカラム展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒容量比=およそ1/1で精製し、3-4-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン2.2gを得た。<3-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジンの合成>3-3-ブロモフェニルピリジン18.0g、ビスピナコラートジボロン23.4g、PddppfCl21.9g、酢酸カリウム20.5gおよびシクロペンチルメチルエーテル150mlの入ったフラスコを、還流温度で1時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、トルエンおよびEDTA4Na水溶液を加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、活性炭カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製し、3-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン6.5gを得た。<式1-11で表される化合物の合成>3-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン1.4g、3-4-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン1.8g、PdPPh340.1g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、イソプロピルアルコール2mlおよび水2mlの入ったフラスコを、還流温度で9時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、トルエンから再結晶して、式1-11で表される化合物0.3gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは130°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.97eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.00m,2H、8.77dd,1H、8.62td,1H、8.00m,3H、7.75-7.85m,6H、7.45-7.68m,7H、7.25-7.40m,6H.<式1-15で表されるアントラセン誘導体の合成例>3-3-ブロモフェニルピリジン5.6g、ビスピナコラートジボロン6.6g、PddppfCl20.6g、酢酸カリウム7.0gおよびシクロペンチルメチルエーテル40mlの入ったフラスコを、還流温度で2時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン8.0g、Pddba20.34g、トリシクロヘキシルホスフィン0.33g、リン酸カリウム12.4g、t-ブチルアルコール1mlおよび1,2,4-トリメチルベンゼン100mlを加え、還流温度でさらに5時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、液中の固体を吸引濾過にて採取し、メタノール、次いで水、さらにメタノールで洗浄した。洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、クロロベンゼンから再結晶して、式1-15で表される化合物7.0gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは111°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.94eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.97m,1H、8.76m,2H、8.61dd,1H、7.98m,1H、7.92d,2H、7.73-7.82m,7H、7.70m,2H、7.62m,2H、7.56d,1H、7.39m,5H.<式1-19で表されるアントラセン誘導体の合成例><4-3-アントラセン-9-イルフェニルピリジンの合成>9-ブロモアントラセン25.0g、ビスピナコラートジボロン27.0g、Pddba22.8g、トリシクロヘキシルホスフィン2.7g、酢酸カリウム19.0g、炭酸カリウム14.0gおよびシクロペンチルメチルエーテル200mlの入ったフラスコを、還流温度で12時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-3-ブロモフェニルピリジン27.0g、PdPPh343.3g、t-ブチルアルコール20mlおよび1,2,4-トリメチルベンゼン200mlを加え、還流温度でさらに8時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、吸引濾過で析出した固体を除去し、EDTA4Na水溶液を加えて分液した。溶媒を減圧留去して得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製し、4-3-アントラセン-9-イルフェニルピリジン24.6gを得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。<4-3-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジンの合成>4-3-アントラセン-9-イルフェニルピリジン23.6g、N-ブロモコハク酸イミド13.3g、ヨウ素0.09gおよびクロロホルム500mlの入ったフラスコを、室温で18時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、分液した後、溶液を減圧留去し、得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製し、4-3-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン26.6gを得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。<式1-19で表される化合物の合成>2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン6.8g、ビスピナコラートジボロン6.1g、PddppfCl20.6g、酢酸カリウム7.1gおよびシクロペンチルメチルエーテル50mlの入ったフラスコを、還流温度で4時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-3-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン9.0g、Pddba20.38g、トリシクロヘキシルホスフィン0.37g、リン酸カリウム12.0g、t-ブチルアルコール1mlおよび1,2,4-トリメチルベンゼン50mlを加え、還流温度でさらに4時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、トルエンを加え、液中の固体を吸引濾過にて除去し、EDTA4Na水溶液を加え分液した。溶液を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去して得られたオイルに酢酸エチルを加え析出させ、吸引濾過にて採取した。さらに色抜きの為、活性炭ショートカラムクロマトグラフィーを行い、式1-19で表される化合物6.5gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは141°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.98eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.89m,1H、8.69t,2H、8.24d,1H、7.94td,1H、7.75-7.90m,8H、7.60-7.70m,4H、7.56d,2H、7.49m,1H、7.43m,1H、7.36m,2H、7.22-7.29m,3H.<式1-24で表されるアントラセン誘導体の合成例>4-4-ブロモフェニルピリジン5.5g、ビスピナコラートジボロン6.4g、PddppfCl20.6g、酢酸カリウム6.9gおよびシクロペンチルメチルエーテル50mlの入ったフラスコを、還流温度で5時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-3-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン8.0g、Pddba20.34g、トリシクロヘキシルホスフィン0.33g、リン酸カリウム12.4g、t-ブチルアルコール1mlおよび1,2,4-トリメチルベンゼン50mlを加え、還流温度でさらに4時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、クロロベンゼンおよびEDTA4Na水溶液を加え分液した。溶液を減圧留去し、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、さらにクロロベンゼン/メタノールで再沈殿を行い、式1-24で表される化合物2.4gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは119°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.95eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.76m,2H、8.68m,2H、7.91d,2H、7.87m,1H、7.80m,1H、7.72-7.79m,5H、7.70m,2H、7.58-7.65m,5H、7.38m,4H.<式1-36で表されるアントラセン誘導体の合成例>3-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン3.0g、ビスピナコラートジボロン3.2g、PddppfCl20.3g、酢酸カリウム3.5gおよびシクロペンチルメチルエーテル20mlの入ったフラスコを、還流温度で2時間加熱攪拌した。一旦室温まで冷却した後、4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルフェニルピリジン3.0g、Pddba20.13g、トリシクロヘキシルホスフィン0.12g、リン酸カリウム4.6g、t-ブチルアルコール0.5mlおよび1,2,4-トリメチルベンゼン50mlを加え、還流温度でさらに8時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、液中の固体を吸引濾過にて採取し、メタノール、次いで水、さらにメタノールで洗浄した。洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去した後、クロロベンゼン/メタノールで再沈殿を行い、式1-36で表される化合物1.3gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは147°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.95eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.97m,1H、8.77m,3H、8.03m,1H、8.00d,1H、7.94t,2H、7.80d,2H、7.66-7.74m,6H、7.54m,3H、7.48m,1H、7.38m,2H、7.30m,4H.<式1-27で表されるアントラセン誘導体の合成例><9-6-メトキシナフタレン-2-イルアントラセンの合成>9-ブロモアントラセン200.0g、6-メトキシナフタレン-2-イルボロン酸173.0g、Pddba213.4g、トリシクロヘキシルホスフィン13.1g、リン酸カリウム330.0g、キシレン1000ml、テトラヒドロフラン300ml、イソプロピルアルコール300mlおよび水300mlの入ったフラスコを、還流温度で1.5時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水、酢酸エチルを加え、セライトを敷いた桐山ロートで吸引ろ過した。得られたろ液を分液し、有機層をEDTA4Na水溶液、次いで水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄した。更にシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/ヘプタン混合溶媒で精製した。この際、展開液中のクロロベンゼンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。目的物を分取した後、溶媒を減圧留去し、9-6-メトキシナフタレン-2-イルアントラセン227.0gを得た。<6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-オールの合成>9-6-メトキシナフタレン-2-イルアントラセン165.0g、ピリジン塩酸塩285.0gおよび1-メチル-2-ピロリドンNMP165mlの入ったフラスコを、175°Cで4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え加熱洗浄を行い、吸引ろ過にて固体を採取した。得られた固体をメタノール、次いでヘプタンで加熱洗浄し、6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-オールを定量的に得た。<6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-イルトリフルオロメタンスルホナートの合成>6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-オール217.0gおよびピリジン500mlの入ったフラスコを、氷浴で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物250.0gを滴下した。滴下終了後、室温で終夜攪拌を行った後、水およびクロロベンゼンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロベンゼンで精製した。更に溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘプタンで加熱洗浄し、6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-イルトリフルオロメタンスルホナート206.0gを得た。<4-6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-イルトリフルオロメタンスルホナート27.0g、4-ピリジンボロン酸8.8g、PdPPh343.4g、リン酸カリウム25.0g、キシレン150ml、テトラヒドロフラン50ml、イソプロピルアルコール50mlおよび水50mlの入ったフラスコを、還流温度で3時間半、加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水、クロロベンゼンを加え、分液し、有機層をEDTA4Na水溶液、次いで水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄した。更に活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。目的物を分取後、溶媒を減圧留去し、得られた固体を温ヘプタンで洗浄し、4-6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン19.0gを得た。<4-6-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4-6-アントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン19.0g、N-ブロモコハク酸イミド10.6g、ヨウ素0.09gおよびテトラヒドロフラン300mlの入ったフラスコを、室温で18時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、激しく攪拌した後、テトラヒドロフランを減圧留去した。次いで吸引ろ過にて固体を採取し、温水で洗浄した。更に活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。目的物を分取後、溶媒を減圧留去することで、析出した結晶を吸引ろ過にて採取し、4-6-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン17.1gを得た。<10-6-ピリジン-4-イルナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルボロン酸の合成>4-6-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン10.0gおよびテトラヒドロフラン200mlの入ったフラスコをドライアイス/メタノールバスで-70°C以下に冷却した。そこに、1.6Mのn-ブチルリチウムヘキサン溶液15mlを滴下し、1時間攪拌後にホウ酸トリメチル3.6mlを滴下した。滴下終了後に反応液を室温まで昇温し、1M硫酸を加えて1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、析出した固体をメタノールで洗浄して、10-6-ピリジン-4-イルナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルボロン酸8.8gを得た。尚、ここで得られた10-6-ピリジン-4-イルナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルボロン酸の純度は高くないが、それ以上の精製はせずに、次工程に使用した。<式1-27で表される化合物の合成>10-6-ピリジン-4-イルナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルボロン酸6.6g、4-3-ブロモフェニルピリジン4.4g、Pddba20.27g、トリシクロヘキシルホスフィン0.26g、リン酸カリウム9.9g、1,2,4-トリメチルベンゼン50ml、t-ブチルアルコール10mlおよび水5mlの入ったフラスコを、還流温度で3時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液し、有機層をEDTA4Na水溶液、次いで水で洗浄した。溶媒を減圧留去した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更に活性炭カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製し、溶媒を減圧留去した後、クロロベンゼンから再結晶して、式1-27で表される化合物1.4gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは140°Cであり、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.93eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.76m,2H、8.69m,2H、8.31s,1H、8.18d,1H、8.05m,2H、7.87d,2H、7.82m,1H、7.71-7.80m,7H、7.69m,1H、7.61m,3H、7.36m,4H.<式1-54で表されるアントラセン誘導体の合成例>10-6-ピリジン-4-イルナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルボロン酸2.0g、4-4-ブロモフェニルピリジン1.3g、Pddba20.08g、トリシクロヘキシルホスフィン0.08g、リン酸カリウム3.0g、1,2,4-トリメチルベンゼン10ml、t-ブチルアルコール2mlおよび水2mlの入ったフラスコを、還流温度で2時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却して析出した固体を吸引ろ過にて採取し、得られた固体をEDTA4Na水溶液、水、メタノールの順で洗浄した。次に、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼンで精製し、更に活性炭カラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼンで精製した。溶媒を減圧留去した後、クロロベンゼンから再結晶し、式1-54で表される化合物1.5gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは観測されず、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.96eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.76m,4H、8.31s,1H、8.18d,1H、8.05m,2H、7.92d,2H、7.87dd,1H、7.63-7.80m,11H、7.37m,4H.<式1-42で表されるアントラセン誘導体の合成例><9-4-エトキシナフタレン-1-イルアントラセンの合成>9-ブロモアントラセン75.0g、4-エトキシナフタレン-1-イルボロン酸78.0g、Pddba25.0g、トリシクロヘキシルホスフィン4.9g、リン酸カリウム124.0g、1,2,4-トリメチルベンゼン400mlおよびt-ブチルアルコール40mlの入ったフラスコを、還流温度で4時間、加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却して析出した固体を吸引ろ過にて採取し、得られた固体をEDTA4Na水溶液、水、メタノールの順で洗浄した。固体を加熱したクロロベンゼンに溶かし、シリカゲルを敷いた桐山ロートで吸引ろ過を行なった。ろ液の溶媒を減圧留去し、得られた固体を温ヘプタンで洗浄し、9-4-エトキシナフタレン-1-イルアントラセン87.1gを得た。<4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-オールの合成>9-4-エトキシナフタレン-1-イルアントラセン87.1g、ピリジン塩酸塩289.0gおよび1-メチル-2-ピロリドンNMP87mlの入ったフラスコを、175°Cで16時間攪拌した。反応液を室温まで冷却して析出した固体を温水で洗浄し、吸引ろ過にて採取した。得られた固体をメタノールで加熱洗浄後、加熱したクロロベンゼンに溶かし、シリカゲルを敷いた桐山ロートで吸引ろ過を行なった。ろ液を適量減圧留去し、ヘプタンを加え再沈殿を行い、4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-オール74.3g得た。<4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナートの合成>4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-オール74.0gおよびピリジン500mlの入ったフラスコを、氷浴で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物98.0gを滴下した。滴下終了後、室温で1時間攪拌した後、水を加え、析出した固体を吸引ろ過にて採取した。得られた固体をメタノールで洗浄し、トルエンに溶かして、シリカゲルを敷いた桐山ロートで吸引ろ過を行なった。ろ液を減圧留去した後、ヘプタンから再結晶して、4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナート100.2gを得た。<4-4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジンの合成>4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナート27.0g、4-ピリジンボロン酸8.8g、PdPPh341.4g、リン酸カリウム25.0g、キシレン200ml、イソプロピルアルコール50mlおよび水25mlの入ったフラスコを、還流温度で2時間、加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水、トルエンを加えて分液し、有機層をEDTA4Na水溶液、次いで水で洗浄した。溶媒を減圧留去し得られた固体を、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製し、4-4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン19.9gを得た。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。<4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジンの合成>4-4-アントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン19.9g、N-ブロモコハク酸イミド11.1g、ヨウ素0.07gおよびテトラヒドロフラン300mlの入ったフラスコを、室温で18時間攪拌した。亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、激しく攪拌した後、水および酢酸エチルを加え、分液した。溶媒を減圧留去し得られた固体を、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。目的物を分取後、溶媒を減圧留去して得られた油状成分にヘプタンを加えて再沈殿を行い、4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン22.2gを得た。<10-4-ピリジン-4-イルナフタレン-1-イルアントラセン-9-イルボロン酸の合成>4-4-10-ブロモアントラセン-9-イルナフタレン-1-イルピリジン22.0gおよびテトラヒドロフラン200mlの入ったフラスコをドライアイス/メタノールバスで-70°C以下に冷却した。そこに1.6Mのn-ブチルリチウムヘキサン溶液33mlを滴下し、1時間攪拌後にホウ酸トリメチル6.4mlを滴下した。滴下終了後に反応液を室温まで昇温し、1M硫酸を加えて1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、析出した固体をメタノールで洗浄し、10-4-ピリジン-4-イルナフタレン-1-イルアントラセン-9-イルボロン酸18.0gを得た。なお、ここで得られた10-4-ピリジン-4-イルナフタレン-1-イルアントラセン-9-イルボロン酸の純度は高くないが、それ以上の精製はせずに、次工程に使用した。<式1-42で表される化合物の合成>10-4-ピリジン-4-イルナフタレン-1-イルアントラセン-9-イルボロン酸9.0g、4-4-ブロモフェニルピリジン5.7g、Pddba20.35g、トリシクロヘキシルホスフィン0.34g、リン酸カリウム8.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン100ml、t-ブチルアルコール25mlおよびテトラヒドロフラン50mlの入ったフラスコを、還流温度で1時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加えて析出した固体を吸引ろ過にて取得した。得られた固体をEDTA4Na水溶液、次いで水で洗浄した。更にメタノール、次いで酢酸エチルで洗浄した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:クロロベンゼン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を適量減圧留去した後、酢酸エチルを加えて再沈殿を行ない、式1-42で表される化合物6.3gを得た。DSC測定によるガラス転移温度Tgは観測されず、吸収スペクトルの吸収端に接線を引き見積もられたエネルギーギャップは2.96eVであった。また、NMR測定により得られたアントラセン誘導体の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.83d,2H、8.77d,2H、8.03d,1H、7.94t,2H、7.80d,2H、7.62-7.75m,8H、7.50d,2H、7.48m,1H、7.38t,2H、7.29m,4H.原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他のアントラセン誘導体を合成することができる。合成された各化合物のエネルギーギャップを下記表1に示す。エネルギーギャップの測定方法については、まず、蒸着機で薄膜を作製し、紫外-可視吸光度計を用いてこの薄膜の吸収曲線を測定した後、その吸収曲線の短波長側の立ち上がりの所に接線を引いて、求まった交点の波長を以下の式に代入することにより、エネルギーギャップを求めることができる。エネルギーギャップ=1240÷交点の波長nm例えば接線を引いて求めた値が420nmの場合には、この時のエネルギーギャップの値は以下のように計算される。エネルギーギャップ=1240÷420=2.95eV一方、特開2009-173642号公報で開示されている各化合物代表例として以下に式1-6の化合物を例示するのエネルギーギャップは2.90eVよりも小さく、青色発光素子において、本発明の化合物の方が優れた励起子の閉じ込め効果を有することがわかる。以下、本発明をさらに詳細に説明するために各実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例1~9および比較例1~4に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、2000cd/m2の輝度が得られる電流密度で定電流駆動した際に輝度が初期輝度の90以上を保持する時間時間の測定を行った。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。作製した実施例1~9および比較例1~4に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表2に示す。なお、すべてにおいて陰極をキノリノールリチウムLiq/マグネシウム銀で構成した。表2において、HIはN4,N4’-ジフェニル-N4,N4’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミンであり、NPDはN,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル、化合物Aは9-フェニル-10-4-フェニルナフタレン-1-イルアントラセン、化合物BはN5,N5,N9,N9-7,7-ヘキサフェニル-7H-ベンゾCフルオレン-5,9-ジアミン、化合物Cは9,10-ジ2,2’-ビピリジン-5-イルアントラセン、化合物Dは9,10-ビス4-ピリジン-4-イルナフタレン-1-イルアントラセン、化合物Eは9,10-ビス4-ピリジン-4-イルフェニルアントラセン、化合物Fは9,10-ビス4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イルアントラセン、そしてLiqは8-キノリノールリチウムである。以下に化学構造を示す。<実施例1>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置真空機工株製の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Aを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Bを入れたモリブデン製蒸着用ボート、本願発明の化合物1-6を入れたモリブデン製蒸着用ボート、キノリノールリチウムLiqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Aが入った蒸着用ボートと化合物Bの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Aと化合物Bの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、化合物1-6の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚15nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、キノリノールリチウムLiqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。ついで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜圧100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1nmから10nmになるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約460nmの青色発光が得られた。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.24Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は69時間であった。<実施例2>化合物1-6を化合物1-11に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.20Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は11時間だった。<実施例3>化合物1-6を化合物1-15に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.25Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は70時間だった。<実施例4>化合物1-6を化合物1-19に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.12Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は37時間だった。<実施例5>化合物1-6を化合物1-24に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.61Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は115時間だった。<実施例6>化合物1-6を化合物1-36に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.16Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は13時間だった。<実施例7>化合物1-6を化合物1-27に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は6.13Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は66時間だった。<実施例8>化合物1-6を化合物1-54に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.69Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は45時間だった。<実施例9>化合物1-6を化合物1-42に替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.51Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は43時間だった。<比較例1>化合物1-6を化合物Cに替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.07Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は5時間だった。<比較例2>化合物1-6を化合物Dに替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.17Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は7時間だった。<比較例3>化合物1-6を化合物Eに替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.17Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は8時間だった。<比較例4>化合物1-6を化合物Fに替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動開始電圧は5.09Vで、初期輝度の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は10時間だった。下記表3は、上述した実施例1~9、比較例1~4に係る電界発光素子の試験結果をまとめたものである。"