"下記一般式Iで示されるトリアゾール誘導体。一般式I中、R1は、炭素原子数1~4のアルキル基を表し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~4のアルキル基、炭素原子数1~4のハロアルキル基、炭素原子数1~4のアルコキシ基または炭素原子数1~4のハロアルコキシ基を表し、Lはハロゲン原子を表している。R2はハロゲン原子、炭素原子数1~2のハロアルキル基または炭素原子数1~2のハロアルコキシ基である、請求項1に記載のトリアゾール誘導体。R2はハロゲン原子である、請求項1または2に記載のトリアゾール誘導体。Lは塩素原子または臭素原子である、請求項1~3の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式IIで示される中間体化合物。上記式II中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R3は、水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式IIIで示される中間体化合物。上記式III中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一である。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式IVで示される中間体化合物。上記式IV中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式Vで示される中間体化合物。上記式V中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式VIで示される中間体化合物。上記式VI中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式IIで示す中間体化合物において-OSO2R3で示される置換スルホニルオキシ基をハロゲン原子に置換することにより、上記一般式Iで示すトリアゾール誘導体を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法。上記式II中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R3は、水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式IIIで示される中間体化合物をスルホニル化することにより、下記一般式IIで示される中間体化合物を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法。上記式III中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一である。上記式II中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R3は、水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式IVで示される中間体化合物を還元することにより、下記一般式IIIで示される中間体化合物を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法。上記式IV中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。上記式III中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一である。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式VIで示される中間体化合物をオキシラン化して得られる下記一般式Vで示される中間体化合物と、下記一般式IXで示される化合物とを反応させることにより、下記一般式IVで示す中間体化合物を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法。上記式VI中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。上記式V中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、上記式VI中のR4と同一である。上記式IX中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表している。上記式IV中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、上記式VI中のR4と同一である。請求項1~4の何れか1項に記載のトリアゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤または工業用材料保護剤。従来、人畜に対する毒性が低く取扱い安全性に優れ、かつ広範な植物病害に対して高い防除効果を示す植物病害防除剤が求められている。また、植物の健全な生育に対する悪影響を最小限に抑えることができる、すなわち薬害が軽い病害防除剤が求められている。そこで、本発明は上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、上記の要望に応える化合物を提供することにある。上記課題解決のため、本発明者らが鋭意検討した結果、下記一般式Iで示されるトリアゾール誘導体が優れた活性を有するとともに、植物に対する薬害が低減していることを見出し、本発明を完成させるにいたった。すなわち、本発明は、係る新規知見に基づいてなされたものであり、以下の発明を包含する。下記一般式Iで示されるトリアゾール誘導体。一般式I中、R1は、炭素原子数1~4のアルキル基を表し、R2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~4のアルキル基、炭素原子数1~4のハロアルキル基、炭素原子数1~4のアルコキシ基または炭素原子数1~4のハロアルコキシ基を表し、Lはハロゲン原子を表している。また、本発明に係るトリアゾール誘導体において、R2はハロゲン原子、炭素原子数1~2のハロアルキル基または炭素原子数1~2のハロアルコキシ基であることが好ましい。また、本発明に係るトリアゾール誘導体において、R2はハロゲン原子であることが好ましい。また、本発明に係るトリアゾール誘導体において、Lは塩素原子または臭素原子であることが好ましい。さらに本発明は、上述のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式IIで示される中間体化合物も包含する。上記式II中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R3は、水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。また、本発明は、上述のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式IIIで示される中間体化合物も包含する。上記式III中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一である。また、本発明は、上述のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式IVで示される中間体化合物も包含する。上記式IV中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。また、本発明は、上述のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式Vで示される中間体化合物も包含する。上記式V中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。また、本発明は、上述のトリアゾール誘導体の中間体化合物であって、下記一般式VIで示される中間体化合物も包含する。上記式VI中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。さらに、本発明は、上記トリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式IIで示す中間体化合物において-OSO2R3で示される置換スルホニルオキシ基をハロゲン原子に置換することにより、上記一般式Iで示すトリアゾール誘導体を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法も包含する。上記式II中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R3は、水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。また、本発明は、上記トリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式IIIで示される中間体化合物をスルホニル化することにより、下記一般式IIで示される中間体化合物を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法も包含する。上記式III中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一である。上記式II中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R3は、水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。また、本発明は、上記トリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式IVで示される中間体化合物を還元することにより、下記一般式IIIで示される中間体化合物を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法も包含する。上記式IV中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。上記式III中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一である。また、本発明は、上記トリアゾール誘導体の製造方法であって、下記一般式VIで示される中間体化合物をオキシラン化して得られる下記一般式Vで示される中間体化合物と、下記一般式IXで示される化合物とを反応させることにより、下記一般式IVで示す中間体化合物を得る工程を含む、トリアゾール誘導体の製造方法も包含する。上記式VI中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。上記式V中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、上記式VI中のR4と同一である。上記式IX中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表している。上記式IV中、R1およびR2は、上記式I中のR1およびR2と同一であり、R4は、上記式VI中のR4と同一である。また、本発明は、上述のトリアゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤または工業用材料保護剤も包含する。本発明に係るアゾール誘導体は、植物に病害を引き起こす多くの菌に対して優れた殺菌作用を有するとともに、植物に対する薬害が低く抑えられている。したがって、本発明に係るアゾール誘導体を有効成分として含む薬剤は、広範な植物病害に対して高い防除効果を発揮するとともに、薬害を低く抑えることができる効果を奏する。本発明に係るトリアゾール誘導体の一実施形態について説明する。1.トリアゾール誘導体本発明に係るトリアゾール誘導体は、下記一般式Iで示されるトリアゾール誘導体以下、トリアゾール誘導体1と称するである。一般式I中、R1は、炭素原子数1~4のアルキル基を表している。炭素原子数1~4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、1-メチルプロピル基、2-メチルプロピル基、n-ブチル基、および1,1-ジメチルエチル基等が挙げられる。なかでも、炭素原子数1~3のアルキル基が好ましく、メチル基およびエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。R2は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~4のアルキル基、炭素原子数1~4のハロアルキル基、炭素原子数1~4のアルコキシ基または炭素原子数1~4のハロアルコキシ基を表している。なかでも、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1~3のアルキル基、炭素原子数1~3のハロアルキル基、炭素原子数1~3のアルコキシ基および炭素原子数1~3のハロアルコキシ基が好ましく、ハロゲン原子、炭素原子数1~2のハロアルキル基および炭素原子数1~2のハロアルコキシ基がより好ましく、ハロゲン原子であることが特に好ましい。R2における炭素原子数1~4のアルキル基としては、R1で表される有機基の例示として挙げたアルキル基を挙げることができる。炭素原子数1~4のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2-クロロエチル基、1-クロロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、3-クロロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、1-クロロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-クロロプロピル基、4-クロロブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、1-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、1,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、3-フルオロプロピル基、2,3-ジフルオロプロピル基、1-フルオロ-1-メチルエチル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-フルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、2-ブロモエチル基、1-ブロモエチル基、2,2-ジブロモエチル基、1,2-ジブロモエチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、3-ブロモプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、1-ブロモ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2-ブロモプロピル基、4-ブロモブチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、2-ヨードエチル基、1-ヨードエチル基、2,2-ジヨードエチル基、1,2-ジヨードエチル基、2,2,2-トリヨードエチル基、3-ヨードプロピル基、2,3-ジヨードプロピル基、1-ヨード-1-メチルエチル基、2-ヨード-1-メチルエチル基、2-ヨードプロピル基、および4-ヨードブチル基等が挙げられる。なかでも、炭素原子数1~2のハロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、およびブロモメチル基がより好ましい。炭素原子数1~4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、およびn-プロポキシ基等を挙げることができる。炭素原子数1~4のハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ基、および2,2,2-トリフルオロエトキシ基等を挙げることができる。R2におけるハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を挙げることができる。中でも、フッ素原子および塩素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。R2の結合位置に特に制限はないが、ベンジル基の4位の位置に結合していることが好ましい。Lは、ハロゲン原子を表している。ハロゲン原子としては、具体的には、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を挙げることができ、塩素原子および臭素原子がより好ましく、塩素原子が特に好ましい。特に好ましいトリアゾール誘導体Iの例としては、下記式I-1で示すトリアゾール誘導体が挙げられる。なお、一般式I中、二重結合を有する炭素原子における波線で示されるベンゼン環との結合は、二重結合における立体配置に関しE配置およびZ配置を区別していないことを意味している。すなわち、本実施の形態におけるトリアゾール誘導体Iは、E異性体およびZ異性体の何れであってもよく、さらにはE異性体およびZ異性体の混合物でもあり得る。また、トリアゾール誘導体Iには、シクロペンタン環に結合しているヒドロキシ基とシクロペンタン環に結合しているハロゲン化メチル基とがシス型である幾何異性体およびトランス型である幾何異性体が存在し得る。したがって、本実施の形態におけるトリアゾール誘導体Iは、このような幾何異性体の何れか一方を単独で含むもの、および、各幾何異性体を任意の比率で含むもののいずれをも含むものである。トリアゾール誘導体Iは、例えば以下に説明する製造方法により製造することができるが、この製造方法により製造される化合物に限定されるものではない。2.トリアゾール誘導体の製造方法トリアゾール誘導体Iは、下記全体スキームに従って、公知の技術により得られる化合物から、製造することができる。全体スキーム以下、各工程について説明する。工程1:アルキル化工程1では、化合物VIIIをアルキル化することにより、化合物VIIを得る反応式1参照。反応式1化合物VIIIにおけるR4は、炭素原子数1~4のアルキル基を表しており、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、1-メチルエチル基、n-ブチル基、2-メチルプロピル基、1-メチルプロピル基および2,2-ジメチルエチル基が挙げられる。なかでも、炭素数1~3のアルキル基が好ましく、メチル基およびエチル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。化合物VIIにおけるR1は、上記したR1と同義である。より詳細には、トリアゾール誘導体IにおけるR1と同一の基である。化合物VIIIをアルキル化する方法としては、塩基の存在下、化合物VIIIを、一般式:R1-L’で表されるハロゲン化アルキルと溶媒中で反応させる方法が挙げられる。ここで、L’はハロゲン原子を表しており、例えば、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。反応に用いる塩基としては、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、水素化ナトリウムおよび水素化カリウム等の金属水素化物、ならびにナトリウムメトキド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド等を挙げることができる。溶媒は、非プロトン性の溶媒であれば特に限定されず、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、ならびにN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドおよびN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類等を挙げることができる。ハロゲン化アルキルとしては、例えば、ヨウ化メチル、臭化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチルおよびヨウ化イソプロピル等が挙げられ、なかでも、ヨウ化メチルおよび臭化メチルが好ましい。ハロゲン化アルキルの量は、化合物VIIIに対して、例えば0.5~2.0倍モルであり、好適には0.9~1.5倍モルである。反応温度および反応時間は、溶媒、ハロゲン化アルキルおよび塩基の種類によって適宜設定することができる。反応温度は、例えば-20°C~100°Cであり、好適には0°C~50°Cである。また、反応時間は、例えば0.5時間~数日であり、好適には1時間~24時間である。なお、化合物VIIIは、公知の反応を利用してアジピン酸ジエステル類から容易に合成でき、あるいは市販されている2-オキソシクロペンタンカルボン酸エステル類を使用してもよい。工程2:ベンジリデン化工程2では、化合物VIIをベンジリデン化して化合物VIを得る反応式2参照。反応式2化合物VIIをベンジリデン化する方法としては、塩基性の存在下、化合物VIIを、置換または無置換のベンズアルデヒドと溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。なお、化合物VIにおけるR2は、上記したR2と同義である。より詳細には、トリアゾール誘導体IにおけるR2と同一の基である。置換または無置換のベンズアルデヒドとしては、クロロベンズアルデヒド、フルオロベンズアルデヒド、ブロモベンズアルデヒド、トリフルオロメトキシベンズアルデヒド、トリフルオロメチルベンズアルデヒドおよびメチルベンズアルデヒド等を挙げることができ、なかでも、p-クロロベンズアルデヒドおよびp-フルオロベンズアルデヒドが好ましい。反応に用いる塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシドおよびカリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド等、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミンおよび4-ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、ならびに水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物等を挙げることができる。反応に用いられる溶媒は特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドおよびN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類等、ならびにメタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類等を挙げることができる。反応温度および反応時間は、溶媒、化合物VIIおよび塩基の種類によって適宜設定することができる。反応温度は、例えば-20°C~200°Cであり、好適には0°C~100°Cである。また、反応時間は、例えば0.5時間~数日であり、好適には1時間~24時間である。工程3:オキシラン化工程3では、化合物VIをオキシラン化して化合物Vを得る反応式3参照。反応式3化合物VIをオキシラン化する方法としては、化合物VIを、ジメチルスルホニウムメチリド等の硫黄イリドと溶媒中で反応させる方法を挙げることができる。反応に用いられるスルホニウムメチリド類の量は、化合物VIに対して、例えば0.5~5倍モルであり、好適には0.8~2倍モルである。反応に用いられる溶媒は特に限定されず、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよびN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、ならびにこれらの混合溶媒等を挙げることができる。反応温度および反応時間は、溶媒、化合物VI、およびスルホニウム塩の種類によって適宜設定することができる。反応温度は、例えば-100°C~200°Cであり、好適には-50°C~150°Cである。また、反応時間は、例えば0.1時間~数日であり、好適には0.5時間~2日である。反応に用いられるスルホニウムメチリド類は、溶媒中、スルホニウム塩例えば、トリメチルスルホニウムヨージドもしくはトリメチルスルホニウムブロミド等を、塩基と反応させることにより生成させることができる。スルホニウムメチリド類の生成に用いられる塩基は、特に限定されず、例えば、水素化ナトリウム等の金属水素化合物ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシドおよびカリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド等を挙げることができる。工程4:アゾール化工程4では、化合物Vと、1,2,4-トリアゾール化合物化合物IXとを反応させることにより、化合物IVを得る反応式4参照。反応式4化合物IXにおけるMは、水素原子またはアルカリ金属を表している。アルカリ金属としては、ナトリウムおよびカリウムが好ましい。化合物IVは、化合物Vと化合物IXとを溶媒中で混合することにより、化合物Vにおいてオキシラン環を構成する炭素原子と化合物IXの窒素原子との間に炭素-窒素結合が生成することで製造される。溶媒は、特に限定されず、例えば、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンおよびN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類、ならびにジメチルスルホキシドを挙げることができる。化合物Vに対する化合物IXの使用量は、例えば0.5~10倍モルであり、好適には0.8~5倍モルである。また、所望により塩基を添加してもよい。塩基としては、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシドおよびカリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、ならびに炭酸カリウム等を挙げることができる。化合物IXに対する塩基の使用量は、例えば0~5倍モルただし、0は除くであり、0.5~2倍モルであることがより好ましい。反応温度は、溶媒および塩基等によって適宜設定することができる。反応温度としては、例えば0°C~250°Cであり、好適には10°C~150°Cである。また、反応時間は、溶媒および塩基等によって適宜設定することができる。反応時間としては、例えば0.1時間~数日であり、好適には0.5時間~2日である。工程5:還元反応工程5では、化合物IVを還元することにより化合物IIIを得る反応式5参照。反応式5化合物IVを還元するための還元剤としては、ヒドリド型還元剤を挙げることができる。ヒドリド型還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素リチウムおよび水素化リチウムアルミニウム等を挙げることができる。なかでも、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化ホウ素カルシウムが好適に用いられる。また、還元剤は必要に応じて系内で調製することも可能である。還元剤の量は、化合物IVに対して、例えば0.2倍モル~50倍モルであり、好適には0.5倍モル~20倍モルである。溶媒としては、メタノール、エタノールおよびイソプロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン等のエーテル類、ならびにこれらの混合溶媒を挙げることができる。なかでも、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランが好適に用いられる。反応温度および反応時間は、用いられる溶媒、還元剤の種類、添加物の有無等によって適宜設定することができる。例えば、還元剤として水素化ホウ素ナトリウムを用いる場合の反応温度は、好適には-30°C~70°Cであり、より好適には-20°C~50°Cである。また、反応時間は、好適には0.5時間~24時間であり、より好適には1時間~8時間である。工程6:スルホニル化工程6では、化合物IIIを、一般式:R3SO2Clによって表される置換スルホニルクロリド化合物Xと反応させることによって、置換スルホニルオキシ基を有する化合物IIを得る反応式6参照。反応式6化合物XにおけるR3は水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基、フェニル基またはナフチル基を表している。水素原子が置換されていてもよい炭素原子数1~3のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基およびトリフルオロメチル基等を挙げることができる。水素原子が置換されていてもよいフェニル基およびナフチル基としては、例えば、4-メチルフェニル基、2-ニトロフェニル基および5-ジメチルアミノナフチル基等を挙げることができる。R3としては、このうち、メチル基および4-メチルフェニル基がより好ましい。化合物IIIに対する化合物Xの使用量は、例えば0.5~10倍モルであり、好ましくは0.8~5倍モルである。また、塩基を添加しなくても反応が進行する場合もあるが、発生する塩化水素を除くために、塩基を添加することが好ましい。その場合、化合物IIIに対する塩基の使用量は、例えば0~5倍モル但し、0は除くであり、好ましくは0.5~3倍モルである。塩基としては特に限定されず、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化リチウム等のアルカリ金属水素化合物、ならびにトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンおよびN,N-ジメチルアニリン等の有機アミン類等を挙げることができる。溶媒は、特に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレンおよびクロロホルム等のハロゲン化炭化水素、ならびにテトラヒドロフランおよびジエチルエーテル等のエーテル類等を用いることができる。反応温度は、用いられる溶媒および塩基等によって適宜設定することができる。反応温度は、例えば-50°C~200°Cであり、好適には-20°C~150°Cである。また、反応時間は、用いられる溶媒および塩基等によって適宜設定することができる。反応時間は、例えば0.1時間~数日であり、好適には0.5時間~1日である。工程7:ハロゲン化工程7では、化合物IIにおける置換スルホニルオキシ基をハロゲン原子で置換することにより、化合物Iトリアゾール誘導体Iを得る反応式7参照。反応式7置換スルホニルオキシ基をハロゲン原子に置換する方法としては、溶媒中、ハロゲン化塩で置換する方法が挙げられる。この方法における反応は、例えば、化合物IIとハロゲン化塩とを溶媒中で混合することにより行われる。ハロゲン化塩としては、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム、塩化カリウム、臭化リチウム、臭化マグネシウムおよびヨウ化ナトリウム等を挙げることができ、なかでも、塩化リチウムおよび臭化リチウムが好ましい。化合物IIに対するハロゲン化塩の使用量は、例えば0.1~100倍モルであり、好適には0.8~20倍モルである。また、反応温度としては、例えば0~250°Cであり、好適には室温~200°Cである。反応時間は、例えば0.1時間~数日であり、好適には0.2時間~2日である。なお、上述の工程2、3、4、5および6においてそれぞれ得られる化合物VI、化合物V、化合物IV、化合物IIIおよび化合物IIは、トリアゾール誘導体Iの中間体化合物として、トリアゾール誘導体Iの製造に好適に用いられるため、これら中間体化合物もまた本願発明の範疇に含まれる。さらに、上述の工程3、4、5、6および7の少なくとも何れか1つの工程を含むことにより、トリアゾール誘導体Iを好適に製造できるため、工程3、4、5、6および7の少なくとも何れか1つの工程を含むトリアゾール誘導体Iの製造方法もまた本願発明の範疇に含まれる。3.農園芸用薬剤トリアゾール誘導体Iは、1,2,4-トリアゾリルを有するので、無機酸および有機酸の酸付加塩、または金属錯体を形成する。したがって、酸付加塩および金属錯体の一部として、農園芸用薬剤等の有効成分として使用することができる。1植物病害防除効果トリアゾール誘導体Iは、広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。適用病害の例として以下が挙げられる:ダイズさび病Phakopsorapachyrhizi、Phakopsorameibomiae、イネいもち病Pyriculariagrisea、イネごま葉枯病Cochliobolusmiyabeanus、イネ白葉枯病Xanthomonasoryzae、イネ紋枯病Rhizoctoniasolani、イネ小黒菌核病Helminthosporiumsigmoideun、イネばか苗病Gibberellafujikuroi、イネ苗立枯病Pythiumaphanidermatum、リンゴうどんこ病Podosphaeraleucotricha、リンゴ黒星病Venturiainaequalis、リンゴモリニア病Moniliniamali、リンゴ斑点落葉病Alternariaalternata、リンゴ腐乱病Valsamali、ナシ黒斑病Alternariakikuchiana、ナシうどんこ病Phyllactiniapyri、ナシ赤星病Gymnosporangiumasiaticum、ナシ黒星病Venturianashicola、ブドウうどんこ病Uncinulanecator、ブドウべと病Plasmoparaviticola、ブドウ晩腐病Glomerellacingulata、オオムギうどんこ病Erysiphegraminisfsphordei、オオムギ黒さび病Pucciniagraminis、オオムギ黄さび病Pucciniastriiformis、オオムギ斑葉病Pyrenophoragraminea、オオムギ雲形病Rhynchosporiumsecalis、コムギうどんこ病Erysiphegraminisfsptritici、コムギ赤さび病Pucciniarecondita、コムギ黄さび病Pucciniastriiformis、コムギ眼紋病Pseudocercosporellaherpotrichoides、コムギ赤かび病Fusariumgraminearum、Microdochiumnivale、コムギふ枯病Phaeosphaerianodorum、コムギ葉枯病Septoriatritici、ウリ類うどんこ病Sphaerothecafuliginea、ウリ類の炭疸病Colletotrichumlagenarium、キュウリべと病Pseudoperonosporacubensis、キュウリ灰色疫病Phytophthoracapsici、トマトうどんこ病Erysiphecichoracearum、トマト輪紋病Alternariasolani、ナスうどんこ病Erysiphecichoracearum、イチゴうどんこ病Sphaerothecahumuli、タバコうどんこ病Erysiphecichoracearum、テンサイ褐斑病Cercosporabeticola、トウモロコシ黒穂病Ustillagamaydis、核果類果樹の灰星病Moniliniafructicola、種々の作物をおかす灰色かび病得た。この粗反応物を単蒸留にて精製し、無色液状物26.86g収率68.8を得た。97-98°C/1.4kPa1HNMR:132183211227256371製造例2:3-4-クロロベンジリデン-1-メチル-2-オキソ-シクロペンタンカルボン酸メチルの合成1製造例1で得た化合物710.0gと、p-クロロベンズアルデヒド9.9gとをメタノール100mlに溶解し、0°Cまで氷水冷却した後、28ナトリウムメトキシド13.60gを添加した。同温で45分攪拌した後、減圧下で反応液を一部量留去し、残渣に冷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を濾過、洗浄した後、減圧下、溶媒を留去して3-4-クロロベンジリデン-1-メチル-2-オキソ-シクロペンタンカルボン酸メチル以下、化合物6とするの粗反応物を黄色油状物として17.45g得た。この粗反応物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、化合物6を11.50g収率64.4得た。1HNMR:143187265289308372739742748製造例3:3-4-クロロベンジリデン-1-メチル-2-オキソ-シクロペンタンカルボン酸メチルの合成2ナトリウムメトキシドの代わりに炭酸カリウムを用いて、製造例2と同様の反応を行い、化合物6を得た。収率を表1に示す。製造例4:3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタンカルボン酸メチルの合成17-4-クロロベンジリデン-4-メチル-1-オキサスピロ[2.4]シクロペンタンカルボン酸メチルの合成60水素化ナトリウム0.260gを採り、ヘキサンで1回洗浄した。ここに無水DMSO5.0mlを加え、80°Cまで昇温した後、80°Cで3分間攪拌した。室温下に戻し、内温70°Cのときに無水THF15mlを加え、ドライアイス-アセトン溶液を用いて-10°Cまで冷却した。次いで、ここに、無水DMSO5mlに溶解したトリメチルスルホニウムヨージド1.15gを3分かけ滴下し、滴下後-10°Cで15分攪拌した。この溶液に、無水THF4mlに溶解した製造例2で得た化合物61.40gを滴下した。滴下後、室温下で3.5時間攪拌した。THFを留去した後、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を濾過、洗浄した後、減圧下、溶媒を留去して7-4-クロロベンジリデン-4-メチル-1-オキサスピロ[2.4]シクロペンタンカルボン酸メチル以下、化合物5とするの粗反応物を橙色飴状物として0.933g得た。23-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタンカルボン酸メチルの合成化合物5の粗反応物をDMF3mlに溶解し、これを、1,2,4-トリアゾール0.444gと炭酸カリウム1.74gとを加えたDMF6mlの溶液に添加した。添加後、90°Cで2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去して3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタンカルボン酸メチル以下、化合物4とするの粗反応物を暗褐色飴状物として0.881g得た。この粗反応物をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、化合物4を2種の異性体混合物として0.200g化合物6からの収率11.0得た。異性体比Isomer-I:Isomer-II=81:19さらに、化合物632.6gを用いて上記と同様の反応を別途行った。結果、上記で得た化合物4と合わせて、計4.2gの化合物4を得た。得られた化合物4に酢酸エチルを加え、70°Cに加熱した後、超音波洗浄機を用いて固形物を分散粉砕させた。次いで、ヘキサンを加え、再度70°Cまで加熱した後、室温下、終夜放置した。固形物をG4ガラスフィルターにて濾過し、酢酸エチル/ヘキサンの混合溶媒で洗浄した後、50°Cで熱風乾燥し、白色粉末物を2.80g得た。融点:152.9°C異性体比Isomer-I:Isomer-II=81.5:18.5Isomer-I:1HNMR124184192240250261274371428433589711726786809Isomer-II:1HNMR142178192240250261274363or370433449600714726781829製造例5:5-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシメチル-2-メチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノールの合成製造例4で得た化合物41.873gにTHF45mlおよびメタノール9mlを加えて溶解し、氷水冷却した。次いで、塩化カルシウム719mgおよび水素化ホウ素ナトリウム495mgを順次加え、1.5°Cで3時間攪拌した。TLC分析により化合物4が残存していたため、塩化カルシウム701mgおよび水素化ホウ素ナトリウム503mgをさらに追加した。同温度で40分間攪拌した後、室温下に戻し、終夜攪拌した。反応液を水に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を濾過、洗浄した後、減圧下、溶媒を留去して5-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシメチル-2-メチル-1-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール以下、化合物3とするの粗反応物を白色固形物として1.78g得た。この固形物にクロロホルム15mlおよび酢酸エチル1.5mlを加え、超音波洗浄機を用いて分散し、冷蔵庫で1時間冷却した。固形物をG4ガラスフィルターにて濾過して、クロロホルム/酢酸エチルの混合溶媒で洗浄した後、50°Cで熱風乾燥して化合物3を白色粉末固形物として1.313g得た収率76。融点:194.9°C異性体比Isomer-I:Isomer-II=93.8:6.2NMRにおけるメチル基比に基づく1HNMR:105160165177186217266272360377385440457565707724786813製造例6:トルエン-4-スルホン酸3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンチルメチルエステルの合成1アルゴン気流下、60水素化ナトリウム60mgを採り、ヘキサンにて1回洗浄した。これに、脱水THF2mlを加え懸濁した。次いで、室温下で、THF4mlに懸濁したIsomer-Iが主成分の化合物3以下、化合物3aとする0.25gを発泡に注意しながら加えた後、30分間攪拌した。この溶液を氷水冷却し、2mlのTHFに溶解したp-トルエンスルホニルクロリド0.21gを添加し、同温度で5分攪拌した。室温下に戻し、さらに4時間攪拌した。反応液を水に注入し、クロロホルムを加え分配した。水層をさらにクロロホルムで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、トルエン-4-スルホン酸3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンチルメチルエステル以下、化合物2aとするの粗反応物を淡黄色粘張固形物として0.41g得た。この粗反応物をWatersSep-PakVac35ccSiO2,10gを用いて精製し、化合物3a由来の異性体トルエン-4-スルホン酸3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンチルメチルエステル以下、化合物2aとするを白色固形物として0.32g収率87.6得た。別途、60水素化ナトリウムの使用量を、化合物3aと等量にして、上記と同様の反応を行った。その結果、化合物2aの粗反応物を薄黄色粘張物として0.42g得た。この粗反応物をWatersSep-PakVac35ccSiO2,10gを用いて精製し、化合物2aを白色固形物として0.30g収率82.1得た。上記したそれぞれの反応および精製により得られた化合物2aの白色固形物を合わせて、以後の反応に使用した。融点:54.7°C1HNMR:090162171188199247255273364406413428561703738738782786804また、上記それぞれの反応におけるシリカゲルクロマトグラフィーにおいて化合物2aが溶出された後に溶出された成分を合わせ、計18mgの成分を得た。NMRにより、当該成分における主成分以下成分Aとするは、化合物3のIsomer-II以下、化合物3bとするより誘導されたトルエン-4-スルホン酸3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンチルメチルエステルと推測された。1HNMR:113153164203211239232250388392409413436551697721723769791800製造例7:トルエン-4-スルホン酸3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンチルメチルエステルの合成2アルゴン気流下、60水素化ナトリウム67.1mgを採り、ヘキサンにて洗浄した。これに、脱水THF2mlを加え懸濁した。次いで、この溶液に、室温下で、THF4mlに懸濁した化合物3b0.28gを3分かけ滴下し、同温で30分間攪拌した。この溶液を氷水冷却し、2mlのTHFに溶解したp-トルエンスルホニルクロリド0.240gを2分かけ滴下した。同温で12分間攪拌した後、室温下に戻し、1.25時間攪拌した。反応液を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去して化合物3b由来の異性体トルエン-4-スルホン酸3-4-クロロベンジリデン-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンチルメチルエステル以下、化合物2bとするの粗反応物を橙色飴状物として0.444g得た。この粗反応物をWatersSep-PakVac20ccSiO2,5gを用いて精製し、化合物2bを淡黄白色固形物として0.327g得た。ただし、NMR分析の結果、純度は85,収率67.9。また、NMR分析の結果、得られた化合物2bは、製造例6において得られた成分Aと一致した。製造例8:5-4-クロロベンジリデン-2-クロロメチル-2-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノールの合成製造例6で得られた化合物2a0.33gをDMF3.0mlに溶解し、ここに、リチウムクロリド0.340gおよびp-トルエンスルホン酸水和物0.156gを添加して、90°Cのオイルバス中で2時間反応した。冷却後、反応液を水に注入し、クロロホルムで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、5-4-クロロベンジリデン-2-クロロメチル-2-メチル-1H-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール以下、化合物1とするの粗反応物を黄土色固形物として0.27g得た。この固形物をWatersSep-PakVac20ccSiO2,5gを用いて精製し、化合物1を淡黄土色固形物として0.203g収率85.2得た。さらに、別途、化合物2a0.253gを用い、シリカゲルクロマトグラフィー精製を省略した以外は同様に反応を行い、化合物1の粗反応物を黄土色固形物として0.16g得た。先に得た化合物1と合わせ、酢酸エチル/ヘキサンの混合溶媒で再結晶を行い、白色綿状結晶として化合物10.257gを得た。融点:157.0°C,1HNMR:111177193263272319370379436447569707724786813<製剤例>合成した化合物1を用いて水和剤、粉剤、粒剤および乳剤を製剤した。水和剤化合物150部リグニンスルホン酸塩5部アルキルスルホン酸塩3部珪藻土42部を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用した。粉剤化合物13部クレー40部タルク57部を粉砕混合し、散粉として使用する粉剤とした。粒剤化合物15部ベンナイト43部クレー45部リグニンスルホン酸塩7部を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とした。乳剤化合物120部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル10部ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート3部キシレン67部を均一に混合溶解して乳剤とした。<試験例1:コムギ種子に対する種子処理による生育抑制の薬害評価試験>ポット試験により、種子処理による生育抑制の薬害を評価した。処理量が200gai/100kgseedsまたは20gai/100kgseedsとなるようにDMSOに溶解した化合物1をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種27日後にコムギの生育程度を調査した。表2に示す基準から生育抑制指数を算出した。生育抑制指数が小さいほど、薬剤処理による生育抑制の薬害が小さいことを示している。なお、対照としては、化合物1の代わりに、5-4-クロロベンジル-2-クロロメチル-2-メチル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノール化合物11および2-4-クロロベンジリデン-5,5-ジメチル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチルシクロペンタノールTriticonazole:化合物12を用いて試験を行った。結果を表3に示す。なお、何れの処理量の化合物1を用いた場合にも、播種19日後の時点において、植物体にネクロシスは観察されなかった。<試験例2:種子処理によるコムギ赤さび病の防除効果>ポット試験により、種子処理によるコムギ赤さび病の防除効果を評価した。処理量が200gai/100kgseedsまたは20gai/100kgseedsとなるようにDMSOに溶解した化合物1をバイアル内でコムギ種子に塗沫した後、8粒のコムギ種子を80cm2ポットに播種した。温室内で下部給水管理し、播種27日後にコムギ赤さび病菌を接種し、湿箱に2日間保管した。その後、再び温室内で下部給水管理し、接種後12日目に、罹病面積率を調査し、下記式により防除価を算出した。防除価=1-処理区罹病面積率/無処理区罹病面積率×100なお、対照としては、化合物1の代わりに化合物11を用いて試験を行った。結果を表4に示す。<試験例3:茎葉散布処理によるキュウリ灰色かび病防除効果試験>角型プラスチックポット6cm×6cmを用いて栽培した子葉期のキュウリ品種:SHARP1に、製剤例1のような化合物1の水和剤形態のものを、水で所定濃度200mg/Lに希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、灰色かび病菌の胞子液をしみこませたペーパーディスク直径8mmを乗せ、20°C高湿度条件下に保った。接種後4日目に、キュウリ灰色かび病の罹病度を調査して、防除価を下記式により算出した。防除価=1-散布区の平均罹病度/無散布区の平均罹病度×100その結果、防除価は80以上であった。<試験例4:茎葉散布処理によるコムギ赤さび病防除効果試験>角型プラスチックポット6cm×6cmを用いて栽培した第2葉期のコムギ品種:農林61号に、製剤例1のような化合物1の水和剤形態のものを、水で所定濃度12.5mg/Lに希釈懸濁し、1,000L/haの割合で散布した。散布葉を風乾した後、コムギ赤さび病菌の胞子200個/視野に調整、60ppmとなるようにグラミンSを添加を噴霧接種し、25°C高湿度条件下に48時間保った。その後は温室内で管理した。接種後10日目に、コムギ赤さび病の罹病度を調査して、試験例3と同様に防除価を算出した。なお、対照としては、化合物1の代わりに化合物12を用いて試験を行った。結果を表5に示す。<試験例5:病原菌に対する抗菌性試験1>本試験例では、各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。化合物1をジメチルスルホキシドに溶解し、60°C前後のPDA培地ポテト-デキストロース-アガー培地に加えた。三角フラスコ内でよく混合した後、シャーレ内に流し固化させて、所定の濃度5mg/Lで化合物1を含む平板培地を作製した。一方、予め平板培地上で培養した供試菌コムギふ枯病菌Phaeosphaerianodorum、コムギ眼紋病菌Pseudocercoporellaherpotrichoides、コムギ紅色雪腐病菌Microdochiumnivale、コムギ立枯れ病菌Gaeumannomycesgraminis、オオムギ斑葉病菌Pyrenophoragraminea、コムギ赤かび病菌Fusariumgraminearum、イネばか苗病菌Gibberellafujikuroi、菌核病菌Sclerotiniasclerotiorum、灰色かび病菌Botrytiscinerea、炭疽病菌Glomerellacingurata、キュウリつる割れ病菌Fusariumoxysporum、カンキツ青かび病菌PenicilliumItalicum、テンサイ褐班病菌Cercosporabeticola、コムギ葉枯れ病菌Septoriatritici、またはオオムギ雲形病菌Rhynchosporiumsecalisを直径4mmのコルクボーラーで打ち抜き,上記の薬剤含有平板培地上に接種した。接種後、各菌の生育適温例えば、LISTOFCULTURES1996microorganisms10thedition、財団法人発酵研究所等の文献を参照にて1~14日間培養し、菌の生育を菌そう直径で測定した。薬剤含有平板培地上で得られた菌の生育程度を、薬剤無添加区における菌の生育程度と比較して、下記式により菌糸伸長抑制率を求めた。なお、下記式中、Rは菌糸伸長抑制率、dcは無処理平板上菌そう直径、dtは薬剤処理平板上菌そう直径を示している。R=100dc-dt/dcその結果、菌糸伸長抑制率Rは何れの菌に対しても80以上であった。<試験例6:病原菌に対する抗菌性試験2>本試験例では、化合物1の代わりに化合物12を用いた対照を比較例として含めて、各種植物病原性糸状菌に対する抗菌性を試験した。試験例5と同様にして、所定の濃度1.25~5mg/Lで化合物1または化合物12を含む平板培地を作製した。一方、予め平板培地上で培養した供試菌コムギ紅色雪腐病菌、イネ苗立枯病菌、テンサイ褐班病菌、オオムギ雲形病菌、またはコムギ葉枯れ病菌を直径4mmのコルクボーラーで打ち抜き,上記の薬剤含有平板培地上に接種した。接種後、各菌の生育適温にて1~14日間培養した。菌の生育を菌そう直径で測定し、試験例5と同様にして菌糸伸長抑制率を求めた。結果を表6~10に示す。"