化学式Iで示されるフラボノイド化合物ただし、R1及びR4=CH3、R2及びR3=H、R5=OHであるか又は、R1、R4及びR5=H、R2=OH、R3が化学式IIである。インドセンダンの有機溶剤抽出物をカラムクロマトグラフィーにより分画することで、請求項1記載のフラボノイド化合物を製造することを特徴とする、フラボノイド化合物の製造方法。請求項1記載の化合物を有効成分とする抗変異原剤。生物の遺伝子に変異を生じさせ、細胞や組織の異常、がんなどの疾病をもたらす因子は、変異原と呼ばれている。食品や生活環境中に存在する変異原物質として、各種のフリーラジカル、ニトロソ化合物、芳香族炭化水素、複素環アミン類等が知られている。本発明者らは、インドセンダン可食部に変異原を抑制する作用以下、抗変異原活性と称する。があることを見いだし非特許文献3、インドセンダンから複数のフラボノイド成分を単離取得し、その化学構造をつきとめ、更に単離した化合物が抗変異原活性を有することを確認して、発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、化学式Iで示されるフラボノイド化合物であるただし、R1及びR4=CH3、R2及びR3=H、R5=OHであるか、又は、R1、R4及びR5=H、R2=OH、R3が化学式IIである。また、本発明は、インドセンダンの有機溶剤抽出物をカラムクロマトグラフィーにより分画することを特徴とする、上記化学式Iで示されるフラボノイド化合物ただし、R1はH又はCH3、R2はH又はOH、R3はH又は化学式II、R4はH又はCH3、R5はOH又はH、を意味する。の製造方法である。本発明の化合物は、すぐれた抗変異原活性を有し、飲食品、医薬、化粧品等に添加して使用することができる。本発明のフラボノイド化合物は、前記化学式Iで示されるフラボノイド化合物であり、以下の実施形態において、R1及びR4=CH3、R2及びR3=H、R5=OHである化合物実施形態1と、R1、R4及びR5=H、R2=OH、R3が前記化学式IIである化合物実施形態2を示す。以下、各実施形態について具体的に説明する。[実施形態1]本実施形態の化合物は、化学式IIIで示されるフラボノイド化合物であり、フラバノンに分類される基本骨格を有する。類似化合物が数多く知られているが、同じ置換基を有する化合物は知られておらず、新規の構造を有する以下、化合物1と称する。。化合物1は、インドセンダンのメタノール抽出物をさらにジクロロメタンで抽出し、得られたジクロロメタン抽出物をカラムクロマトグラフィーにより分画することで得ることができる。[実施形態2]本実施形態の化合物は、化学式IVで示されるフラボノイド化合物であり、フラバノールに分類される基本骨格を有する。類似化合物が数多く知られているが、同じ置換基を有する化合物は知られておらず、新規の構造を有する以下、化合物2と称する。。化合物2は、インドセンダンのメタノール抽出物をさらにジクロロメタンで抽出し、得られたジクロロメタン抽出物をカラムクロマトグラフィーにより分画することで得ることができる。本発明のフラボノイド化合物である化合物1および化合物2は、変異原物質に対する抗変異原作用を有し、食品や化粧品および医薬品の素材などとして広く産業上利用されるものである。また、本発明のフラボノイド化合物である化合物1および化合物2の化学構造も明らかにされたので、これを化学修飾、又は各種の改変を加えることにより、新規な配糖体、新規なアグリコン等、従来未知の化合物を更に得ることも期待される。なお、化合物1および化合物2は、上述した有機溶媒に限定されることなく、インドセンダンを材料として有機溶媒アルコール等による抽出、カラムクロマトグラフィー等、各種のクロマトグラフィーのほか、植物成分の分離、抽出に利用される公知の方法を単独であるいは適宜組み合わせて、容易に得ることができる。以下に、化合物1および化合物2の製造に関する実施例および抗変異原作用を測定した実施例を示す。凍結乾燥させたインドセンダン可食部花芽および葉0.5kgを粉末状に破砕し、室温で5Lのメタノールに24時間浸漬することにより抽出し、抽出液をロータリーエバポレータにより粘稠なシロップ状になるまで濃縮した。さらに、ジクロロメタン0.5Lリットルを加え、成分を抽出した。ジクロロメタン溶液をロータリーエバポレータにより、メタノール50mLミリリットルに溶解させた。メタノール溶液を逆相カラムクロマトグラフィーにより分画し、得られた画分をTSKgelODS80Tsカラムを接続した高速液体クロマトグラフィーにて以下の条件で分画することで、純粋な化合物14mgおよび化合物22.7mgを得た。カラム:東ソーTSKgelSuper-ODS4.6×50溶離液:アセトニトリル/0.5ギ酸水グラジエント:0-20分30-7010分流速:2ml/min収集波長:290nmリテンションタイム化合物1:4.72分化合物2:5.47分得られた化合物1及び化合物2について質量分析、円二色性スペクトル分析、紫外吸収スペクトル分析、ならびに核磁気共鳴分析を行い、化学構造を決定した。質量分析は、島津製作所製QP-2010質量分析計直接導入プローブ使用、70keVを用いて行った。エレクトロスプレーイオン化フーリエ変換イオンサイクロトロン共鳴質量スペクトルは、BrukerDaltonics社製ApexII70e質量分析計を用いて測定した。図1に、化合物1の電子イオン化質量スペクトル、図2に、化合物2の電子イオン化質量スペクトルの結果を示す。円二色性スペクトル分析は、日本分光製J-820旋光分散計を用いて行った。結果を図3に示す。実線が化合物2のチャート、点線が化合物1のチャートである。紫外線吸収スペクトル分析は、島津製作所製UV-1600分光光度計を用いて行った。結果を図4に示す。実線が化合物2のチャート、点線が化合物1のチャートである。核磁気共鳴は、BrukerBiospin社製Avance800またはAvance500核磁気共鳴分光計を用いて行った。図5は、化合物1のプロトン核磁気共鳴スペクトル、図6は、化合物1のカーボン核磁気共鳴スペクトルの結果を示す。図7は、化合物2のプロトン核磁気共鳴スペクトル、図8は、化合物2のカーボン核磁気共鳴スペクトルの結果を示す。化合物1の理化学的性質を以下の表1にまとめて示す。化合物2の理化学的性質を以下の表2にまとめて示す。化合物1及び化合物2の抗変異原効果を測定した。約4×107個の細胞を含むサルモネラティフィムリウムTA98株の培養液に50ngのTrp-P-1トリプトファン熱分解物である変異原物質及び3.0nmolのチトクロムP450を含むラット肝より調製したS9画分を加え、化合物1または化合物2のメタノール溶液とともに、20分間加温した後、最少グルコース培地で2日間培養し、出現した復帰変異コロニー数を計数した。被検試料無添加の系をコントロール0抑制とし、Trp-P-1を添加しなかった系をバックグラウンド100抑制として、突然変異抑制率を計算した。結果を表3に示す。以上の試験結果より明らかなように、本発明の化合物である化合物1および化合物2は、複素多環式芳香族に属する変異原物質に対する抗変異原作用を有することがわかる。