"下記式1で表される化合物。式1において、Pyは独立して、式2、3または4で表される基であり;mおよびnは0または1であるが、mn=1であり;そして、式1中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられている。下記式1-1または1-2で表される、請求項1に記載の化合物。式1-1および1-2において、Pyは式2、3または4で表される基であり;そして、式1-1および1-2中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられている。下記式1-3、1-4、1-5、または1-6で表される、請求項1に記載の化合物。式1-3~1-6において、Pyは式2、3または4で表される基であり;そして、式1-3~1-6中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられている。下記式1-7または1-8で表される、請求項1に記載の化合物。式1-7および1-8において、Pyは式2、3または4で表される基であり;Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、pは1~5の整数である。下記式1-9または1-10で表される、請求項1に記載の化合物。式1-9および1-10において、Pyは式2、3または4で表される基であり;Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、qは1~5の整数である。下記式1-11または1-12で表される、請求項1に記載の化合物。式1-11および1-12において、Py1は式2’、3’または4’で表される基であり;式2’、3’および4’において、Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、sは1~4の整数である。下記式1-13または1-14で表される、請求項1に記載の化合物。式1-13および1-14において、Py1は式2’、3’または4’で表される基であり;式2’、3’または4’において、Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、sは1~4の整数である。下記式1-15または1-16で表される、請求項1に記載の化合物。式1-15および1-16において、Pyは式2、3または4で表される基であり;Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、tは1~4の整数である。下記式1-7-26で表される、請求項1に記載の化合物。下記式1-7-74で表される、請求項1に記載の化合物。下記式1-7-98で表される、請求項1に記載の化合物。下記式1-7-96で表される、請求項1に記載の化合物。下記式1-14-14で表される、請求項1に記載の化合物。下記式1-11-1、1-11-2、1-11-3、1-11-4、1-11-5、1-11-6、1-11-8、1-11-18、1-11-39、1-14-2、1-14-3、1-14-11、1-14-12、1-14-13、1-14-15、1-14-16、1-14-17、1-14-18、および1-14-20のいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。請求項1~14のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送材料。陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項15に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する有機電界発光素子。前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体およびボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項16に記載する有機電界発光素子。電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項16または17に記載の有機電界発光素子。本発明は、このような従来技術が有する課題に鑑みてなされたものである。本発明は、有機EL素子の長寿命化等に寄与する電子輸送材料を提供することを課題とする。さらに本発明は、この電子輸送材料を用いた有機EL素子を提供することを課題とする。本発明者らは鋭意検討した結果、9-2-ナフチル-10-フェニルアントラセンのナフチルまたはフェニルのどちらか一方に、ピリジル、ビピリジル、またはピリジルフェニルを有し、かつ、ベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つが炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられた化合物を有機EL素子の電子輸送層に用いることにより、長寿命で駆動できる有機EL素子が得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。上記の課題は以下に示す各項によって解決される。[1]下記式1で表される化合物。式1において、Pyは独立して、式2、3または4で表される基であり;mおよびnは0または1であるが、mn=1であり;そして、式1中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられている。[2]下記式1-1または1-2で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-1および1-2において、Pyは式2、3または4で表される基であり;そして、式1-1および1-2中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられている。[3]下記式1-3、1-4、1-5、または1-6で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-3~1-6において、Pyは式2、3または4で表される基であり;そして、式1-3~1-6中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられている。[4]下記式1-7または1-8で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-7および1-8において、Pyは式2、3または4で表される基であり;Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、pは1~5の整数である。[5]下記式1-9または1-10で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-9および1-10において、Pyは式2、3または4で表される基であり;Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、qは1~5の整数である。[6]下記式1-11または1-12で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-11および1-12において、Py1は式2’、3’または4’で表される基であり;式2’、3’および4’において、Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、sは1~4の整数である。[7]下記式1-13または1-14で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-13および1-14において、Py1は式2’、3’または4’で表される基であり;式2’、3’または4’において、Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、sは1~4の整数である。[8]下記式1-15または1-16で表される、前記[1]項に記載の化合物。式1-15および1-16において、Pyは式2、3または4で表される基であり;Rは炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルであり;そして、tは1~4の整数である。[9]下記式1-7-26で表される、前記[1]項に記載の化合物。[10]下記式1-7-74で表される、前記[1]項に記載の化合物。[11]下記式1-7-98で表される、前記[1]項に記載の化合物。[12]下記式1-7-96で表される、前記[1]項に記載の化合物。[13]下記式1-14-14で表される、前記[1]項に記載の化合物。[14]下記式1-11-1、1-11-2、1-11-3、1-11-4、1-11-5、1-11-6、1-11-8、1-11-18、1-11-39、1-14-2、1-14-3、1-14-11、1-14-12、1-14-13、1-14-15、1-14-16、1-14-17、1-14-18、および1-14-20のいずれか1つで表される、前記[1]項に記載の化合物。[15]前記[1]~[14]のいずれか1項に記載の化合物を含有する電子輸送材料。[16]陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、前記[15]項に記載の電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する有機電界発光素子。[17]前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体およびボラン誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、前記[16]項に記載する有機電界発光素子。[18]電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、前記[16]または[17]項に記載の有機電界発光素子。本発明の化合物は薄膜状態で電圧を印加しても安定であり、また、電荷の輸送能力が高いという特徴を持つ。本発明の化合物は有機EL素子における電荷輸送材料として適している。本発明の化合物を有機EL素子の電子輸送層および/または電子注入層に用いることで、長い寿命を有する有機EL素子を得ることができる。本発明の有機EL素子を用いることにより、フルカラー表示等の高性能のディスプレイ装置を作成できる。以下、本発明をさらに詳細に説明する。なお、本明細書においては、例えば式1-7-26で表される化合物のことを化合物1-7-26と称することがある。式1-7-74で表される化合物のことを化合物1-7-74と称することがある。その他の式記号、式番号についても同様に扱われる。<化合物の説明>本願の第1の発明は下記の式1で表される、ピリジル、ビピリジルまたはピリジルフェニルを有する化合物である。式1において、Pyは独立して、式2、3または4で表される基であり、mおよびnは0または1であるが、mn=1である。そして、式1中のベンゼン環、ナフタレン環およびピリジン環の水素の少なくとも1つが炭素数1~6のアルキルまたは炭素数3~6のシクロアルキルで置き換えられていることが、本化合物の特徴である。式2で表されるピリジルは、具体的には2-ピリジル、3-ピリジルまたは4-ピリジルである。式3で表されるビピリジルは、具体的には2,2’-ビピリジン-5-イル、2,2’-ビピリジン-6-イル、2,2’-ビピリジン-4-イル、2,3’-ビピリジン-5-イル、2,3’-ビピリジン-6-イル、2,3’-ビピリジン-4-イル、2,4’-ビピリジン-5-イル、2,4’-ビピリジン-6-イル、2,4’-ビピリジン-4-イル、3,2’-ビピリジン-6-イル、3,2’-ビピリジン-5-イル、3,3’-ビピリジン-6-イル、3,3’-ビピリジン-5-イル、3,4’-ビピリジン-6-イル、3,4’-ビピリジン-5-イル、4,2’-ビピリジン-3-イル、4,3’-ビピリジン-3-イル、または4,4’-ビピリジン-3-イルである。式4で表されるピリジルフェニルは、具体的には4-2-ピリジルフェニル、4-3-ピリジルフェニル、4-4-ピリジルフェニル、3-2-ピリジルフェニル、3-3-ピリジルフェニル、3-4-ピリジルフェニル、2-2-ピリジルフェニル、2-3-ピリジルフェニル、または2-4-ピリジルフェニルである。式1において、Pyが連結するのはフェニルにおいても、2-ナフチルにおいても任意の位置でよいが、フェニルにおいては4位および3位が、2-ナフチルにおいては6位および7位が好ましい。特にフェニルの3位は共役系を拡げないという点と、LUMOの準位を下げないという点において好ましい。また、2-ナフチルの6位は原料が入手しやすいという点で特に好ましい。式1中のベンゼン環、ナフタレン環、およびピリジン環に置換する炭素数1~6のアルキルの例はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、2,2-ジメチルプロピル、n-ヘキシル、およびイソヘキシルである。この中で好ましいアルキルはメチル、エチル、イソプロピル、およびt-ブチルであり、メチルおよびt-ブチルがより好ましい。炭素数3~6のシクロアルキルの例はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。この中で好ましいシクロアルキルは原料の入手、合成の容易さを考慮するとシクロヘキシルである。式1で表される化合物は、具体的には下記の式1-1または1-2で表される化合物である。式1-1および1-2におけるPyの定義は前記と同じである。式1で表される化合物は、より具体的には下記の式1-3~1-6のいずれかで表される化合物である。式1-3~1-6におけるPyの定義は前記と同じである。式1で表される化合物は、さらに具体的には下記の式1-7~1-10のいずれかで表される化合物である。式1-7~1-10におけるPyおよびRの定義は前記と同じである。式1-7および1-8におけるpは1~5の整数であり、1~2の整数であることが好ましく、1であることがより好ましい。Rが置換するフェニルの位置に制約はないが、3位または4位であることが好ましい。式1-9および1-10におけるqは1~5の整数であり、1~2の整数であることが好ましく、1であることがより好ましい。Rが置換するナフチルの位置に制約はないが、6位または7位であることが好ましい。また、式1で表される化合物は、さらに具体的には下記の式1-11~1-14のいずれかで表される化合物である。式1-11~1-14におけるPy1の定義は前記と同じである。前記の式2’、3’または4’におけるRの定義は前記と同じである。sは1~4の整数であり、1または2であることが好ましく、1であることがより好ましい。Rが置換するピリジルの位置には特に制約はない。また、式1で表される化合物は、さらに具体的には下記の式1-15または1-16で表される化合物である。式1-15および1-16におけるPyおよびRの定義は前記と同じである。tは1~4の整数であり、1または2であることが好ましく、1であることがより好ましい。Rが置換するフェニレンの位置に制約はないが、合成の容易さを考慮すると、1,4-フェニレンの場合はアントラセンに連結している炭素を基準にして3位が好ましい。1,3-フェニレンの場合は、アントラセンに連結している炭素を基準にして4位が好ましい。上記のように式1で表される化合物は、具体的には式1-7~1-16で表される化合物に大別される。これらの中で好ましい構造は式1-7、式1-9~1-11および式1-13~1-16であり、より好ましい構造は式1-7である。<化合物の具体例>本発明の化合物の具体例は以下に列記する式によって示されるが、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。<式1-7で表される化合物の具体例>式1-7で表される化合物の具体例は下記の式1-7-1~1-7-144で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-7-1~1-7-6、式1-7-10~1-7-12、式1-7-16~1-7-30、式1-7-34~1-7-36、式1-7-40~1-7-48、式1-7-73~1-7-78、式1-7-82~1-7-84、式1-7-88~1-7-102、式1-7-106~1-7-108および式1-7-112~1-7-120である。<式1-8で表される化合物の具体例>式1-8で表される化合物の具体例は下記の式1-8-1~1-8-105で示される。<式1-9で表される化合物の具体例>式1-9で表される化合物の具体例は下記の式1-9-1~1-9-48で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-9-10~1-9-12、1-9-16~1-9-18、式1-9-34~1-9-36および式1-9-40~1-9-42である。<式1-10で表される化合物の具体例>式1-10で表される化合物の具体例は下記の式1-10-1~1-10-48で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-10-1~1-10-6、1-10-10~1-10-12および1-10-16~1-10-21である。<式1-11で表される化合物の具体例>式1-11で表される化合物の具体例は下記の式1-11-1~1-11-60で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-11-3~1-11-10、1-11-25~1-11-28および1-11-51~1-11-60である。<式1-12で表される化合物の具体例>式1-12で表される化合物の具体例は下記の式1-12-1~1-12-60で示される。<式1-13で表される化合物の具体例>式1-13で表される化合物の具体例は下記の式1-13-1~1-13-60で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-13-21~1-13-28および式1-13-31~1-31-40である。<式1-14で表される化合物の具体例>式1-14で表される化合物の具体例は下記の式1-14-1~1-14-60で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-14-1~1-14-18である。<式1-15で表される化合物の具体例>式1-15で表される化合物の具体例は下記の式1-15-1~1-15-48で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-15-10~1-15-12、1-15-16~1-15-18、式1-15-34~1-15-36および1-15-40~1-15-42である。<式1-16で表される化合物の具体例>式1-16で表される化合物の具体例は下記の式1-16-1~1-16-24で示される。これらの中で好ましい化合物は式1-16-1~1-16-5である。<化合物の合成法>以下に本発明の化合物の合成法について説明する。本発明の化合物は、汎用される既知の合成法を適宜組み合わせて利用することにより合成することができる。<式1-7-1~式1-7-144で表される化合物の合成法>先ず、反応1でフェニルがアルキル基シクロアルキル基で置換された9-フェニルアントラセンを合成する。アルキル置換されたブロモベンゼンをTHF中で金属マグネシウムと反応させグリニャール試薬とし、これに触媒の存在下9-ブロモアントラセンを反応させてフェニルがアルキル基シクロアルキル基で置換された9-フェニルアントラセンとする。ベンゼン環とアントラセン環をカップリングするには上記の方法に限らず、例えば亜鉛錯体を用いた根岸カップリング反応、ボロン酸またはボロン酸エステルを用いた鈴木カップリング反応などによっても可能であり、状況に応じてこれらの常法が適宜使用できる。反応2ではN-ブロモスクシンイミドを用いてフェニルがアルキル基シクロアルキル基で置換された9-フェニルアントラセンの10位を臭素化する。ここでもN-ブロモスクシンイミド以外の常用される臭素化剤を使用することができる。反応3ではアントラセン環とナフタレン環をカップリングする。先ず2-ブロモ-6-メトキシナフタレンを常法に従ってグリニャール試薬とし、これに触媒の存在下反応2で合成した9-ブロモアントラセン誘導体を反応させて9-6-メトキシナフタレン-2-イル-10-フェニルアントラセン誘導体を合成する。反応1と同様に、ベンゼン環とアントラセン環をカップリングするには上記の方法に限らず、例えば亜鉛錯体を用いた根岸カップリング反応、ボロン酸またはボロン酸エステルを用いた鈴木カップリング反応などによっても可能であり、状況に応じてこれらの常法が適宜使用できる。反応4では9-6-メトキシナフタレン-2-イル-10-フェニルアントラセン誘導体のメトキシ基を脱メチルしてナフトールにする。ここでも脱メチル化反応に常用される試薬が適宜使用できる。反応5でナフトールの-OHをトリフルオロメチルスルホネートトリフラートにする。反応式中の-OTfは-OSO2CF3の略である。反応6で根岸カップリング反応によってナフタレン環にピリジン環を結合させる。先ず4-ブロモピリジンをグリニャール試薬とする。ここでは原料に安定な4-ブロモピリジン塩酸塩を用いているためイソプロピルマグネシウムクロリドを2倍モル使用しているが、塩酸塩を用いる必要がない原料については等モルで差し支えない。グリニャール試薬に塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体を加えてピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、これにパラジウム触媒の存在下反応5で得たトリフラートを反応させて目的物を合成する。反応6では根岸カップリング反応以外にも、鈴木カップリング反応など常用されるカップリング反応を適宜用いることができる。鈴木カップリング反応を用いた場合は目的物に応じて最適なボロン酸またはボロン酸エステルを用意すればよく、例えば下記の反応7に示されるようなボロン酸エステルを用い目的物を得ることができる。カップリング反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、PdPPh34、PdCl2PPh32、PdOAc2、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0クロロホルム錯体、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0、ビストリt-ブチルホスフィノパラジウム0、または1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムIIがあげられる。また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリt-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1-N,N-ジメチルアミノメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1-N,N-ジブチルアミノメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1-メトキシメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスジt-ブチルホスフィノフェロセン、2,2’-ビスジt-ブチルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、2-メトキシ-2’-ジt-ブチルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、または2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルがあげられる。反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、メタノール、エタノール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。<式1-8-1~式1-8-105で表される化合物の合成法>前記の反応3において、2-ブロモ-6-メトキシナフタレンの代わりに2-ブロモ-7-メトキシナフタレンを使用すれば、同様に合成することができる。<式1-9-1~式1-9-48および式1-10-1~式1-10-48で表される化合物の合成法>前記の反応1~3において用いた原料の代わりに、それらのベンゼン骨格とナフタレン骨格を置き換えた原料を用いることにより、前記と同様に合成することができる。すなわち、2-ブロモアントラセンのグリニャール試薬と9-ブロモアントラセンをカップリングし、反応2に準じてアントラセンの10位を臭素化し、次いでこの臭化物をパラメトキシブロモベンゼンまたはメタメトキシブロモベンゼンのグリニャール試薬と反応させて9-4-または3-メトキシフェニル-10-2-ナフチルアントラセンを得る。この化合物についてメトキシ基の脱メチル化反応以降の手順は前記に準じて行えばよい。さらに、具体的に例示した化合物以外についても、目的物に合わせて原料を適宜用いることにより、上記の合成法に準じて合成することができるのは言うまでもない。<式1-11-1~式1-11-60、式1-12-1~式1-12-60、式1-13-1~式1-13-60および式1-14-1~式1-10-60で表される化合物の合成法>前記の反応6または7において用いた原料のピリジン誘導体代わりに、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたピリジン誘導体を原料に用いることにより、前記と同様に合成できる。アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたピリジン誘導体は下記反応8~9に示したように合成することができる。ここでは式1-11-11、式1-12-11、式1-13-11および式1-14-11で表される化合物におけるピリジン部位の合成法を例示したが、原料を適宜変更することで、種々のアルキル基またはシクロアルキル基で置換されたピリジン誘導体を合成することができる。<式1-15-1~式1-15-48および式1-16-1~式1-16-24で表される化合物の合成法>上述の式1-9-1~式1-9-48および式1-10-1~式1-10-48で表される化合物の合成法におけるフェニル基の導入工程時に、アルキル基またはシクロアルキル基で置換されたフェニル基を用いればよい。例えば下記の反応10で表せるような合成法を用いることができる。式中のRの定義は前記と同じである。0は1~4の整数である。Rは目的とする化合物に応じてベンゼン環の任意の位置に、所望の数だけ連結してよい。本発明の化合物を、有機EL素子における、電子注入層または電子輸送層に用いた場合、電界印加時において安定である。これらは、本発明の化合物が、電界発光型素子の電子注入材料、または電子輸送材料として優れていることを表す。ここで言う電子注入層とは陰極から有機層へ電子を受け取る層であり、電子輸送層とは注入された電子を発光層へ輸送するための層である。また、電子輸送層が電子注入層を兼ねることも可能である。それぞれの層に用いる材料を、電子注入材料および電子輸送材料という。<有機EL素子の説明>本願の第2の発明は、電子注入層、または電子輸送層に、本発明の式1で表される化合物を含有する有機EL素子である。本発明の有機EL素子は、駆動電圧が低く、駆動時の耐久性が高い。本発明の有機EL素子の構造は各種の態様があるが、基本的には陽極と陰極との間に少なくとも正孔輸送層、発光層、電子輸送層を挟持した多層構造である。素子の具体的な構成の例は、1陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、2陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、3陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、等である。本発明の化合物は、高い電子注入性および電子輸送性を持っているので、単体又は他の材料と併用して電子注入層、または電子輸送層に使用できる。本発明の有機EL素子は、本発明の電子輸送材料に他の材料を用いた正孔注入層、正孔輸送層、発光層、などを組み合わせることで、青色、緑色、赤色や白色の発光を得ることもできる。本発明の有機EL素子に使用できる発光材料または発光性ドーパントは、高分子学会編、高分子機能材料シリーズ光機能材料、共同出版、P236に記載されているような昼光蛍光材料、蛍光増白剤、レーザー色素、有機シンチレータ、各種の蛍光分析試薬等の発光材料、城戸淳二監修、有機EL材料とディスプレイシーエムシー社出版2001P155~156に記載されているようなドーパント材料、P170~172に記載されているような3重項材料の発光材料等である。発光材料または発光性ドーパントとして使用できる化合物は、多環芳香族化合物、ヘテロ芳香族化合物、有機金属錯体、色素、高分子系発光材料、スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ボラン誘導体、オキサジン誘導体、スピロ環を有する化合物、オキサジアゾール誘導体、フルオレン誘導体等である。多環芳香族化合物の例は、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、コロネン誘導体、ルブレン誘導体等である。ヘテロ芳香族化合物の例は、ジアルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ピリジン誘導体、ピラン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、トリフェニルアミノ基を有するチオフェン誘導体、キナクリドン誘導体等である。有機金属錯体の例は、亜鉛、アルミニウム、ベリリウム、ユーロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、イリジウム、白金、オスミウム、金、等と、キノリノール誘導体、ベンゾキサゾ-ル誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピロール誘導体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等との錯体である。色素の例は、キサンテン誘導体、ポリメチン誘導体、ポルフィリン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、オキソベンズアントラセン誘導体、カルボスチリル誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体等の色素が挙げられる。高分子系発光材料の例は、ポリパラフェニルビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾ-ル誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体等である。スチリル誘導体の例は、アミン含有スチリル誘導体、スチリルアリーレン誘導体等である。本発明の有機EL素子に使用される他の電子輸送材料は、光導電材料において電子伝達化合物として使用できる化合物、有機EL素子の電子輸送層および電子注入層に使用できる化合物の中から任意に選択して用いることができる。このような電子輸送材料の具体例は、キノリノール系金属錯体、2,2’-ビピリジル誘導体、フェナントロリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パ-フルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体等である。本発明の有機EL素子に使用される正孔注入材料および正孔輸送材料については、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物や、有機EL素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾ-ル誘導体、トリアリールアミン誘導体、フタロシアニン誘導体等である。本発明の有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法またはキャスト法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。なお、発光材料を薄膜化する方法は、均質な膜が得やすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から蒸着法を採用するのが好ましい。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、本発明の発光材料の種類により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50~400°C、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~300°C、膜厚5nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。本発明の有機EL素子は、前記のいずれの構造であっても、基板に支持されていることが好ましい。基板は機械的強度、熱安定性および透明性を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチックフィルム等を用いることができる。陽極物質は4eVより大きな仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を用いることができる。その具体例は、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド以下、ITOと略記する、SnO2、ZnO等である。陰極物質は4eVより小さな仕事関数の金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を使用できる。その具体例は、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合金、アルミニウム合金等である。合金の具体例は、アルミニウム/弗化リチウム、アルミニウム/リチウム、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム等である。有機EL素子の発光を効率よく取り出すために、電極の少なくとも一方は光透過率を10以上にすることが望ましい。電極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下にすることが好ましい。なお、膜厚は電極材料の性質にもよるが、通常10nm~1μm、好ましくは10~400nmの範囲に設定される。このような電極は、上述の電極物質を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。次に、本発明の発光材料を用いて有機EL素子を作成する方法の一例として、前述の陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/本発明の電子輸送材料/陰極からなる有機EL素子の作成法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法により形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上に発光層の薄膜を形成させる。この発光層の上に本発明の電子輸送材料を真空蒸着し、薄膜を形成させ、電子輸送層とする。さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により形成させて陰極とすることにより、目的の有機EL素子が得られる。なお、上述の有機EL素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた有機EL素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を、陰極を-の極性として印加すればよく、電圧2~40V程度を印加すると、透明又は半透明の電極側陽極又は陰極、および両方より発光が観測できる。また、この有機EL素子は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。以下に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明する。まず、実施例で用いた化合物の合成例について、以下に説明する。[合成例1]化合物1-7-74の合成<9-4-t-ブチルフェニルアントラセンの合成>窒素雰囲気下、9-ブロモアントラセン31g、4-t-ブチルフェニルボロン酸25g、PdPPh341.3g、リン酸カリウム51gおよび1,2,4-トリメチルベンゼン150mlの入ったフラスコを還流温度で21時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去することで析出する固体を吸引濾過にて採取し、メタノール次いで酢酸エチルで洗浄し、9-4-t-ブチルフェニルアントラセン28gを得た。<9-ブロモ-10-4-t-ブチルフェニルアントラセンの合成>9-4-t-ブチルフェニルアントラセン27g、ヨウ素0.1gおよびTHF300mlの入ったフラスコに、窒素雰囲気下、N-ブロモスクシンイミド19gを加えた。室温で18時間攪拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。この溶液を分液ロートに移し、クロロホルムで抽出した。溶媒を減圧留去することで析出する固体を吸引濾過にて採取し、ついでクロロベンゼンから再結晶し、9-ブロモ-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン29gを得た。<3-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジンの合成>3-ブロモピリジン10gおよびTHF60mlを入れたフラスコを氷浴で冷却し、窒素雰囲気下、2MイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液35mlを攪拌しながら滴下した。滴下終了後一旦室温まで昇温した後、氷水で冷却して、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体17gを攪拌しながら加えた。その後室温で1時間攪拌した後、6-ブロモナフタレン-2-イルトリフロオロメタンスホネート18gおよびPdCl2dppp1.6gを加え、還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、触媒の金属イオンを除去するため、目的の化合物に対しておよそ3倍モルに相当するエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液以後、EDTA4Na水溶液と略記する。およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=7/3容積比で精製し、3-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン12gを得た。<化合物1-7-74の合成>3-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン6.2g、ビスピナコレートジボロン5.9g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.4g、トリシクロヘキシルホスフィン0.5g、酢酸カリウム3.9gおよびジメトキシエタン50mlを入れたフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。この溶液に9-ブロモ-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン8.6g、リン酸カリウム9.3gおよび1,2,4-トリメチルベンゼン50mlを加え、ジメトキシエタンをディーンスターク管を用い、常温で加熱留去した。t-ブチルアルコール5ml、水5ml、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.4gおよびトリシクロヘキシルホスフィン0.5gを加え、還流温度で更に5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水洗して塩を溶解させた後、吸引濾過にて固体を採取した。得られた固体をメタノール、次いで酢酸エチルで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=9/1容積比で精製して、化合物1-7-74:3-6-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン1.0gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.07m,1H,8.68dd,1H,8.23m,1H,8.15d,1H,8.08m,1H,8.03m,2H,7.83dd,1H,7.78d,2H,7.72d,2H,7.68dd,1H,7.63d,2H,7.42-7.48m,3H,7.30-7.38m,4H,1.49s,9H.[合成例2]化合物1-7-26の合成<9-3-トリルアントラセンの合成>窒素雰囲気下、9-ブロモアントラセン36g、3-メチルフェニルボロン酸21g、PdPPh341.4g、リン酸カリウム59gおよび1,2,4-トリメチルベンゼン150mlの入ったフラスコを還流温度で2.5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。得られたトルエン溶液をシリカゲルショートカラムにて精製した後、溶媒を減圧留去した。得られたオイルにヘプタンを加え、析出する固体を吸引濾過にて採取し、9-3-トリルアントラセン31gを得た。<9-ブロモ-10-3-トリルアントラセンの合成>9-3-トリルアントラセン30gおよびTHF200mlの入ったフラスコに、窒素雰囲気下氷浴で冷却し、N-ブロモスクシンイミド20gおよびヨウ素0.1gを加えた。室温で15時間攪拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。この溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出した後、シリカゲルショートカラムを行なった。溶媒を減圧留去した、得られた溶液にヘプタンを加えて析出した固体を吸引濾過にて採取し、9-ブロモ-10-3-トリルアントラセン30gを得た。<4,4,5,5-テトラメチル-2-10-3-トリルアントラセン-9-イル-1,3,2-ジオキサボロランの合成>9-ブロモ-10-3-トリルアントラセン30g、ビスピナコレートジボロン26g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム01.5g、トリシクロヘキシルホスフィン1.4g、酢酸カリウム15g、炭酸カリウム12gおよびシクロペンチルメチルエーテル100mlを入れたフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、得られたトルエン溶液をシリカゲルショートカラムで精製した。溶媒を減圧留去し、得られたオイルにヘプタンを加えて析出した固体を吸引濾過にて採取し、4,4,5,5-テトラメチル-2-10-3-トリルアントラセン-9-イル-1,3,2-ジオキサボロラン24gを得た。<化合物1-7-26の合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-10-3-トリルアントラセン-9-イル-1,3,2-ジオキサボロラン12g、3-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン10g、PdPPh341.0g、リン酸カリウム13g、1,2,4-トリメチルベンゼン50ml、t-ブチルアルコール10mlおよび水10mlの入ったフラスコを還流温度で1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=20/1容積比にて精製した後、トルエン/ヘプタン混合溶液から再結晶し、化合物1-7-26:3-6-10-3-トリルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン7.1gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.06m,1H,8.67dd,1H,8.22m,1H,8.14d,1H,8.06m,1H,8.02m,2H,7.81m,1H,7.75d,2H,7.72d,2H,7.66dd,1H,7.50t,1H,7.45m,1H,7.27-7.39m,7H2.50s,3H.[合成例3]化合物1-7-98の合成<9-3-t-ブチルフェニルアントラセンの合成>窒素雰囲気下、9-ブロモアントラセン23g、2-3-t-ブチルフェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン25g、PdPPh343.1g、リン酸カリウム37g、1,2,4-トリメチルベンゼン250ml、t-ブチルアルコール50mlおよび水30mlの入ったフラスコを還流温度で21時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液した。得られたトルエン溶液をシリカゲルショートカラムで精製し、溶媒を減圧留去、メタノールを加えることにより析出する固体を吸引濾過にて採取し、9-3-t-ブチルフェニルアントラセン24gを得た。<9-ブロモ-10-3-t-ブチルフェニルアントラセンの合成>9-3-t-ブチルフェニルアントラセン23g、ヨウ素0.1gおよびTHF100mlの入ったフラスコに、窒素雰囲気下、N-ブロモスクシンイミド13gを加えた。室温で1時間攪拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、反応を停止した。この溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出した。得られたトルエン溶液をシリカゲルショートカラムで精製し、溶媒を減圧留去した後、トルエン/メタノール再沈殿を行い、9-ブロモ-10-3-t-ブチルフェニルアントラセン23gを得た。<化合物1-7-98の合成>3-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン6.2g、ビスピナコレートジボロン5.9g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.4g、トリシクロヘキシルホスフィン0.5g、酢酸カリウム3.9gおよびジメトキシエタン50mlを入れたフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で4時間撹拌した。この溶液に9-ブロモ-10-3-t-ブチルフェニルアントラセン8.6g、リン酸カリウム9.3gおよび1,2,4-トリメチルベンゼン50mlを加え、ジメトキシエタンをディーンスターク管を用い、常温で加熱留去した。t-ブチルアルコール5ml、水5ml、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.4gおよびトリシクロヘキシルホスフィン0.5gを加え、還流温度で更に2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水洗して塩を溶解させた後、吸引濾過にて固体を採取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=9/1容積比で精製した後、トルエンから再結晶し、化合物1-7-98:3-6-10-3-t-ブチルフェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン1.5gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.07m,1H,8.68dd,1H,8.23s,1H,8.16d,1H,8.08m,1H,8.03m,2H,7.83m,1H,7.75d,2H,7.72d,2H,7.68m,1H,7.52-7.61m,3H,7.46m,1H,7.30-7.38m,5H,1.41s,9H.[合成例4]化合物1-7-96の合成<2-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン-9-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランの合成>9-ブロモ-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン7.8g、ビスピナコラートジボロン6.1g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.3g、トリシクロヘキシルホスフィン0.3g、酢酸カリウム3.9g、炭酸カリウム2.8g、およびシクロペンチルメチルエーテル40mlを入れたフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で6時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られたオイルにヘプタンを加えて析出した固体を吸引濾過にて採取し、2-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン-9-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン6.9gを得た。<4-3-6-ブロモナフタレン-2-イルフェニルピリジンの合成>窒素雰囲気下、4-3-ブロモフェニルピリジン9.8gおよびTHF20mlの入ったフラスコをドライアイス/メタノール浴にて-70°C以下に冷却し、2.6Mノルマルブチルリチウム17mlをゆっくり滴下した。滴下終了後、同温度にて0.5時間撹拌し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体12gを加えた。その後、室温で0.5時間撹拌した後、6-ブロモナフタレン-2-イルトリフロオロメタンスホネート15g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0および1,2-ビスジフェニルホスフィノプロパン0.5gを加え、還流温度で1時間撹拌した。反応終了後、EDTA4Na水溶液、酢酸エチルを加え分液し、溶媒を減圧留去した後、活性アルミナカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=9/1容積比で精製した。ついでメタノールで洗浄し、酢酸エチル/メタノール混合溶媒から再結晶し、4-3-6-ブロモナフタレン-2-イルフェニルピリジン5.3gを得た。<化合物1-7-96の合成>2-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン-9-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン6.1g、4-3-6-ブロモナフタレン-2-イルフェニルピリジン5.0g、PdPPh340.5g、リン酸カリウム3.0g、1,2,4-トリメチルベンゼン25ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水5mlの入ったフラスコを還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTANa水およびトルエンを加え分液し、溶媒を減圧留去した。得られた粗体を活性アルミナカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=9/1容積比にて精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体を酢酸エチルで洗浄した後、トルエンから再結晶し、化合物1-7-96:43-6-10-4-t-ブチルフェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルフェニルピリジン3.3gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:8.73dd,2H,8.27m,1H,8.15d,1H,8.03m,3H,7.99m,2H,7.78d,2H,7.73d,2H,7.61~7.70m,7H,7.44m,2H,7.30~7.38m,4H、1.49s9H[合成例5]化合物1-14-14の合成<9-3-エトキシフェニル-10-ナフタレン-2-イルアントラセンの合成>フラスコに1-ブロモ-3-エトキシベンゼン72.4g、10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルボロン酸104.5g、PdPPh3410.4g、リン酸カリウム127.4g、1,2,4-トリメチルベンゼン600ml、2-プロパノール120ml、および水120mlを入れて、窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、液中の固体を吸引濾過にて採取し、メタノールで洗浄して、9-3-エトキシフェニル-10-ナフタレン-2-イルアントラセン82gを得た。<3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェノールの合成>フラスコに9-3-エトキシフェニル-10-ナフタレン-2-イルアントラセン82gおよびピリジン塩酸塩446.0gを入れて、窒素雰囲気下、還流温度で8時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加えて析出した固体を吸引濾過にて採取し、メタノール、次いでトルエンで洗浄して、3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェノール76.0gを得た。<3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルトリフルオロメタンスルホネートの合成>3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェノール76.0gおよびピリジン1Lの入ったフラスコを氷浴で冷却し、ここに窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物65.0gを滴下した。滴下終了後、さらに室温で15時間撹拌し、水を加えて析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体をメタノールで洗浄して、3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルトリフルオロメタンスルホネート90.3gを得た。<4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロランの合成>フラスコに3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルトリフルオロメタンスルホネート90.3g、ビスピナコラートジボロン52.1g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム07.4g、トリシクロヘキシルホスフィン7.2g、酢酸カリウム33.6g、炭酸カリウム23.6g、およびアニソール500mlを入れて、還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、セライトを敷いた桐山ロートで吸引濾過して不溶物を除去し、濾液をEDTA4Na水で洗浄した。濾液の溶媒を減圧留去して得た固体をヘプタンで洗浄し、4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン52.0gを得た。<化合物1-14-14の合成>フラスコに4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン8.6g、特開2009-124114に記載されている方法で合成した5’-ブロモ-3-メチル-2,2’-ビピリジン5.1g、PdPPh340.6g、リン酸カリウム7.2g、1,2,4-トリメチルベンゼン25ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で2.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加えた後、液中の固体を吸引濾過にて採取し、メタノールで洗浄した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=9/1容積比にて精製し、ついで活性炭カラムクロマトグラフィーにて更に精製した。溶液を濃縮し、クロロベンゼンから再結晶して、化合物1-14-14:3-メチル-5’-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-22’-ビピリジン2.3gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.05m,1H,8.55d,1H,8.11dd,1H,8.09d,1H,8.02m,1H,8.00s,1H,7.73-7.95m,9H,7.60m,5H,7.30-7.40m,4H,7.23m,1H,2.56s,3H.[合成例6]化合物1-11-1の合成<2-メチル-4-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、4-ブロモ-2-メチルピリジン0.8g、PdPPh340.3g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で7時間半撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5で精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。得られた濾液を減圧留去している途中で析出した結晶を採取し、1-11-1で表される化合物2-メチル-4-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン0.7gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.66d,1H,8.30s,1H,8.17d,1H,8.03m,2H,7.87d,1H,7.72-7.78m,4H,7.70d,1H,7.65m,2H,7.58m,2H,7.56m,3H,7.31-7.39m,4H,2.73s,3H.[合成例7]化合物1-11-2の合成<3-メチル-4-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、4-ブロモ-3-メチルピリジン塩酸塩1.0g、PdPPh340.3g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で24時間半撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5で精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。得られた濾液を減圧留去している途中で析出した結晶を採取し、更にトルエンから再結晶し、1-11-2で表される化合物3-メチル-4-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン0.5gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.62s,1H,8.58d,1H,8.13d,1H,8.06s,1H,8.02d,1H,7.99s,1H,7.75d,4H,7.70dd,1H,7.65t,2H,7.59t,2H,7.53m,2H,7.33-7.39m,5H,2.44s,3H.[合成例8]化合物1-11-3の合成<2-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-2-メチルピリジン0.8g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブタノール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で5時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をトルエンから再結晶し、1-11-3で表される化合物2-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン1.2gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.95m,1H,8.20s,1H,8.14d,1H,8.01m,2H,7.96dd,1H,7.81dd,1H,7.74m,4H,7.67dd,1H,7.63t,2H,7.57t,1H,7.52m,2H,7.30-7.37m,5H,2.67s,3H.[合成例9]化合物1-11-4の合成<3-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、3-ブロモ-5-メチルピリジン0.8g、PdPPh340.3g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブタノール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で7時間半撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5で精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、ヘプタンを加え再沈殿させ、1-11-4で表される化合物3-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン1.3gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.87m,1H,8.51m,1H,8.22s,1H,8.15d,1H,8.03m,2H,7.89m,1H,7.83dd,1H,7.73m,4H,7.67dd,1H,7.63m,2H,7.57t,1H,7.52m,2H,7.30-7.37m,4H,2.49s,3H.[合成例10]化合物1-11-5の合成<4-メチル-3-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、3-ブロモ-4-メチルピリジン塩酸塩1.0g、PdPPh340.3g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で7時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5で精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をトルエンから再結晶し、1-11-5で表される化合物4-メチル-3-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン0.6gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.64s,1H,8.55d,1H,8.14d,1H,8.06s,1H,8.02d,1H,7.99s,1H,7.76m,4H,7.70dd,1H,7.63m,2H,7.59t,2H,7.53m,2H,7.32-7.39m,4H,7.30d,1H,2.45s,3H.[合成例11]化合物1-11-6の合成<2-メチル-3-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、3-ブロモ-2-メチルピリジン0.8g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で4時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5で精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、ヘプタンを加え再沈殿させ、1-11-6で表される化合物2-メチル-3-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン1.1gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.60m,1H,8.11d,1H,8.05s,1H,8.00d,1H,7.96s,1H,7.74m,4H,7.69m,2H,7.63m,2H,7.57m,2H,7.52m,2H,7.30-7.37m,4H,7.28m,1H,2.66s,3H.[合成例12]化合物1-11-8の合成<5-メチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.5g、3-ブロモ-2-メチルピリジン1.0g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム2.1g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で18時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを加え再沈殿させ、1-11-8で表される化合物5-メチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン1.5gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.63m,2H,8.23dd,1H,8.16d,1H,8.00m,2H,7.86d,1H,7.73m,4H,7.60-7.67m,4H,7.56t,1H,7.51m,2H,7.30-7.36m,4H,2.44s,3H.[合成例13]化合物1-11-39の合成<5-ブロモ-2’-メチル-3,4’-ビピリジンの合成>4-ブロモ-2-メチルピリジン13.8gおよびトルエン150mlの入ったフラスコをアセトンドライアイス浴で冷却した。この溶液に1.6Mのノルマルブチルリチウムヘキサン溶液55mlを滴下した。滴下終了後、アセトン/ドライアイス浴で冷却しながら1時間撹拌し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンおよびTHF45mlを加え、アセトン/ドライアイス浴を外し昇温した。室温まで昇温した後、トルエン20ml、3,5-ジブロモピリジン19.0gおよびPdPPh342.8gを加え、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、触媒の金属イオンを除去するため、目的の化合物に対しておよそ3倍モルに相当するエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム塩二水和物を適量の水に溶解した溶液以後、EDTA4Na水溶液と略記する。およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチルで精製した。この際、有機化学実験のてびき1-物質取扱法と分離精製法-株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。ついで溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘプタンから再結晶し、5-ブロモ-2’-メチル-3,4’-ビピリジン5.3gを得た。<2’-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル3,4’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.5g、5-ブロモ-2’-メチル-3,4’-ビピリジン1.1g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で3時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=1/1で精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をトルエンから再結晶し、1-11-39で表される化合物2’-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル3,4’-ビピリジン0.3gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.11m,1H,8.92m,1H,8.65d,1H,8.28m,2H,8.17d,1H,8.05m,2H,7.87d,1H,7.68-7.75m,5H,7.61m,2H,7.56t,1H,7.51m,3H,7.45m,1H,7.30-7.37m,4H,2.70s,3H.[合成例14]化合物1-14-2の合成<3-メチル-4-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.5g、4-ブロモ-3-メチルピリジン塩酸塩1.3g、PdPPh340.35g、リン酸カリウム3.2g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で11時間半攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加え、分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5にて精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、ヘプタンを加え再沈殿させ、1-14-2で表される化合物3-メチル-4-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルピリジン1.4gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.53s,1H,8.50d,1H,8.08dd,1H,8.02m,1H,7.97d,1H,7.92m,1H,7.70-7.78m,5H,7.48-7.63m,6H,7.35-7.39m,2H,7.29-7.34m,3H,2.41s,3H.[合成例15]化合物1-14-3の合成<2-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.5g、5-ブロモ-2-メチルピリジン1.0g、PdPPh340.35g、リン酸カリウム3.2g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で8時間半攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5にて精製した。ついで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、1-14-3で表される化合物2-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルピリジン1.5gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=8.45m,1H,8.08d,1H,8.03m,1H,7.99s,1H,7.93m,1H,7.87dd,1H,7.70-7.81m,7H,7.57-7.63m,3H,7.54m,1H,7.30-7.40m,4H,7.23d,1H2.61s,3H.[合成例16]化合物1-14-11の合成<5-ブロモ-6’-メチル-2,2’-ビピリジンの合成>2-ブロモ-6-メチルピリジン5.2gおよびシクロペンチルメチルエーテル30mlの入ったフラスコをメタノールドライアイス浴で冷却した。この溶液に1.6Mのノルマルブチルリチウムヘキサン溶液22mlを滴下した。滴下終了後、メタノール/ドライアイス浴で冷却しながら2時間撹拌し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加え、メタノール/ドライアイス浴を外し昇温した。室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン7.1gおよびPdPPh341.0gを加え、還流温度で3時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチルで精製した。この際、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。ついで溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘプタンから再結晶し、5-ブロモ-6’-メチル-2,2’-ビピリジン1.4gを得た。<6’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-6’-メチル-2,2’-ビピリジン1.0g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で7時間半攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5にて精製し、得られた溶出液をそのまま活性炭を敷いた桐山ロートを用い吸引濾過し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを加え再沈殿させ、1-14-11で表される化合物6’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’-ビピリジン1.2gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.03m,1H,8.49dd,1H,8.22d,1H,8.09m,2H,8.03m,1H,8.00s,1H,7.93m,1H,7.87d,1H,7.68-7.83m,7H,7.55-7.64m,4H,7.30-7.40m,4H,7.17d,1H,2.65s,3H.[合成例17]化合物1-14-12の合成<5-ブロモ-5’-メチル-2,2’-ビピリジンの合成>2-ブロモ-5-メチルピリジン1.7gおよびTHF5mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液5.5mlを滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温で3時間半撹拌した後、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン2.4gおよびPdPPh340.35gを加え、還流温度で1時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=9/1で精製した。溶媒を減圧留去し、ヘプタンを加え再沈殿させ、5-ブロモ-5’-メチル-2,2’-ビピリジン1.5gを得た。<5-メチル-5’-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-5’-メチル-2,2’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5にて精製し、得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルを加え再沈殿させ、得られた固体を更にトルエンから再結晶し、1-14-12で表される化合物5-メチル-5’-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’-ビピリジン1.2gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.03m,1H,8.52s,1H,8.44dd,1H,8.33d,1H,8.09m,1H,8.03m,1H,8.00s,2H,7.93m,1H,7.87m,1H,7.73-7.83m,6H,7.56-7.66m,5H,7.31-7.39m,4H,2.41s,3H.[合成例18]化合物1-14-13の合成<5’-ブロモ-4-メチル-2,2’-ビピリジンの合成>2-ブロモ-4-メチルピリジン6.9gおよびTHF20mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液24mlを滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温で1時間撹拌した後、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン9.5gおよびPdPPh341.4gを加え、還流温度で2時間半撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=9/1で精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘプタンから再結晶し、5’-ブロモ-4-メチル-2,2’-ビピリジン5.5gを得た。<4-メチル-5’-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、’-ブロモ-4-メチル-2,2’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で16時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=95/5にて精製し、得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、ヘプタンで洗浄することで、1-14-13で表される化合物4-メチル-5’-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’-ビピリジン1.4gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.04m,1H,8.55d,1H,8.47dd,1H,8.28s,1H,8.11dd,1H,8.09d,1H,8.03m,1H,8.00s,1H,7.93m,1H,7.88d,1H,7.73-7.83m,6H,7.57-7.63m,4H,7.30-7.40m,4H,7.14d,1H2.45s,3H.[合成例19]化合物1-14-15の合成<5-ブロモ-6’-メチル-2,3’-ビピリジンの合成>5-ブロモ-2-メチルピリジン3.4gおよびTHF10mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液11mlを滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温で3時間撹拌した後、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン4.7gおよびPdPPh340.7gを加え、還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液と略記する。およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=7/3で精製し、5-ブロモ-6’-メチル-2,3’-ビピリジン1.5gを得た。<6’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-6’-メチル-2,3’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン25ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を吸引濾過にて採取し、メタノールついで酢酸エチルで洗浄した。ついで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1にて精製し、得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を更にクロロベンゼンから再結晶し、1-14-15で表される化合物6’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジン1.3gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.13m,1H,9.07m,1H,8.28dd,1H,8.01-8.11m,3H,8.00s,1H,7.93m,1H,7.86m,1H,7.73-7.83m,7H,7.57-7.64m,4H,7.31-7.39m,4H,7.28d,1H,2.63s,3H.[合成例20]化合物1-14-16の合成<5-ブロモ-5’-メチル-2,3’-ビピリジンの合成>3-ブロモ-5-メチルピリジン3.4gおよびTHF10mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液11mlを滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温で1時間半撹拌した後、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン4.7gおよびPdPPh340.7gを加え、還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=7/3で精製し、5-ブロモ-5’-メチル-2,3’-ビピリジン1.4gを得た。<5’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-6’-メチル-2,3’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン25ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を吸引濾過にて採取し、メタノールついで酢酸エチルで洗浄した。ついで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1にて精製し、そこで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を更にクロロベンゼンから再結晶し、1-14-16で表される化合物5’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジン1.3gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.08m,1H,9.04s,1H,8.50s,1H,8.21s,1H,8.09m,2H,8.04m,1H,8.00s,1H,7.93m,1H,7.73-7.88m,8H,7.62m,4H,7.31-7.40m,4H2.45s,3H.[合成例21]化合物1-14-17の合成<5-ブロモ-4’-メチル-2,3’-ビピリジンの合成>3-ブロモ-4-メチルピリジン5.2gおよびTHF10mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液17mlを滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温で9時間撹拌した後、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン7.1g、Pd-137ジョンソンマッセイ社0.4gおよびNMP25mlを加え、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=7/3で精製した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をヘプタンで洗浄し、5-ブロモ-4’-メチル-2,3’-ビピリジン2.4gを得た。<4’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-6’-メチル-2,3’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン25ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=7/3にて精製し、そこで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を更にトルエンから再結晶し、1-14-17で表される化合物4’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジン0.7gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.09s,1H,8.67s,1H,8.51d,1H,8.09m,2H,8.03m,1H,8.00m,1H,7.93m,1H,7.88d,1H,7.73-7.84m,6H,7.61m,4H,7.52d,1H,7.31-7.40m,4H7.23d,1H2.46s,3H.[合成例22]化合物1-14-18の合成<5-ブロモ-2’-メチル-2,3’-ビピリジンの合成>3-ブロモ-2-メチルピリジン5.2gおよびTHF10mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液17mlを滴下した。滴下終了後、氷浴を外し室温で2時間撹拌した後、再び氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン7.1g、PdPPh341.0gおよびキシレン10mlを加え、還流温度で7時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1で精製し、5-ブロモ-2’-メチル-2,3’-ビピリジン1.3gを得た。<2’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-6’-メチル-2,3’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン25ml、t-ブチルアルコール5ml、および水1mlを入れて、還流温度で12時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、トルエンおよび水を加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=4/1にて精製し、そこで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、析出した固体を吸引濾過にて採取し、1-14-18で表される化合物2’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,3’-ビピリジン0.8gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.08m,1H,8.57m,1H,7.99-8.10m,4H,7.92m,1H,7.88d,1H,7.73-7.83m,7H,7.61m,4H,7.51dd,1H,7.30-7.40m,4H7.25m1H2.66s3H.[合成例23]化合物1-14-20の合成<5-ブロモ-3’-メチル-2,4’-ビピリジンの合成>4-ブロモ-3-メチルピリジン5.0gおよびTHF30mlの入ったフラスコをドライアイス/メタノール浴で冷却し、この溶液に2MのイソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液16mlを滴下した。滴下終了後、冷却用バスを外し室温で2時間半撹拌した後、氷浴で冷却し、塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミンを加えた。氷浴を外し室温まで昇温した後、2,5-ジブロモピリジン7.6gおよびPdPPh341.0gを加え、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、EDTA4Na水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=5/1で精製し、5-ブロモ-3’-メチル-2,4’-ビピリジン5.6gを得た。<3’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,4’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-3’-メチル-2,4’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン1ml、t-ブチルアルコール1ml、および水1mlを入れて、還流温度で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え、吸引濾過にて析出物を採取した。得られた固体を水およびメタノールで洗浄した後、NH修飾シリカゲルDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンにて精製し、1-14-20で表される化合物3’-メチル-5-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,4’-ビピリジン1.7gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.09m,1H,8.56s,1H,8.55d,1H,8.10m,2H,8.03m,1H,8.00d,1H,7.93d,1H,7.88d,1H,7.73-7.83m,6H,7.61m,4H,7.53d,1H,7.31-7.41m,5H,2.44s,3H.[合成例24]化合物1-11-18の合成<2’-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル2,3’-ビピリジンの合成>4,4,5,5-テトラメチル-2-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2.0g、5-ブロモ-2’-メチル-2,3’-ビピリジン1.2g、PdPPh340.15g、リン酸カリウム1.7g、1,2,4-トリメチルベンゼン20ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlをフラスコに入れて、窒素雰囲気下還流温度で8時間撹拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却した後、析出した固体を吸引濾過にて採取し、メタノールついで酢酸エチルで洗浄した。ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=7/3にて精製し、そこで得られた溶出液を活性炭ショートカラムに通し、着色成分を除去した。溶媒を減圧留去し、析出した固体を吸引濾過にて採取し、1-11-18で表される化合物2’-メチル-5-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イル2,3’-ビピリジン1.1gを得た。NMR測定により化合物の構造を確認した。1H-NMRCDCl3:δ=9.17m,1H,8.60dd,1H,8.230s,1H,8.19m,2H,8.06m,2H,7.87dd,1H,7.85dd,1H,7.73m,4H,7.69dd,1H,7.55-7.65m,4H,7.51m,2H,7.26-7.37m,5H2.73s,3H.原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の誘導体化合物を合成することができる。以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例1から4および比較例1から2に係る素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、初期値の90以上の輝度を保持する時間hrの測定を行った。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。作製した実施例1から4および比較例1から2に係る素子における、各層の材料構成を下記表1に示す。表1において、HIはN4,N4’-ジフェニル-N4,N4’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン、NPDはN4,N4’-ジナフタレン-1-イル-N4,N4’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン、化合物Aは9-フェニル-10-4-フェニルナフタレン-1-イルアントラセン、化合物BはN5,N5,N9,N9-7,7-ヘキサフェニル-7H-ベンゾcフルオレン-5,9-ジアミン、化合物Cは910-ジ[22’-ビピリジン]-5-イルアントラセン、化合物Dは910-ビス4-ピリジン-3-イルナフタレン-1-イルアントラセンである。電子輸送層と陰極の中間に形成する層に用いたLiqと共に以下に化学構造を示す。<化合物1-7-74を電子輸送層に用いた素子>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置昭和真空株製の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Aを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Bを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物1-7-74を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Aが入った蒸着用ボートと化合物Bの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Aと化合物Bの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、化合物1-7-74の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚15nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1~10nm/秒になるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約460nmの青色発光が得られた。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は7.33Vで、初期値の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は45時間であった。<化合物1-7-26を電子輸送層に用いた素子>化合物1-7-74を化合物1-7-26に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.36Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は151時間だった。<化合物1-7-98を電子輸送層に用いた素子>化合物1-7-74を化合物1-7-98に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は7.34Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は265時間だった。<化合物1-7-96を電子輸送層に用いた素子>化合物1-7-74を化合物1-7-96に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.33Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は103時間だった。[比較例1]化合物1-7-96を化合物Cに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は5.06Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は6時間であった。[比較例2]化合物1-7-96を化合物Dに替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は5.05Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は10時間であった。以上の結果を表2にまとめた。実施例5から20および比較例3から5に係る素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、初期値の90以上の輝度を保持する時間hrの測定を行った。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。作製した実施例5から20および比較例3から5に係る素子における、各層の材料構成を下記表3に示す。表3において、HTはN-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9,9-ジメチル-N-4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル-9H-フルオレン-2-アミン、化合物Eは9-4-ナフタレン-1-イルフェニル-10-フェニルアントラセン、化合物Fは4,4’-7,7-ジフェニル-7H-ベンゾcフルオレン-5,9-ジイルビスフェニルアミノジベンゾニトリル、化合物Gは4’-4-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,2’:6’,2-テルピリジン、化合物Hは3-6-10-フェニルアントラセン-9-イルナフタレン-2-イルピリジン、化合物Iは6-4-10-ナフタレン-1-イルアントラセン-9-イルフェニル-2,4’-ビピリジンである。<化合物1-11-1を電子輸送層に用いた素子>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置昭和真空株製の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、HTを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Eを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Fを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物1-11-1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、ついで、HTが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Eが入った蒸着用ボートと化合物Fの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Eと化合物Fの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、化合物1-11-1の入った蒸着用ボートとLiqの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚25nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。化合物1-11-1とLiqの重量比がおよそ1:1になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。この時、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1~10nm/秒になるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約450nmの青色発光が得られた。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は4.00Vで、初期値の901800cd/m2以上の輝度を保持する時間は87時間であった。<化合物1-11-2を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-11-2に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.12Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は85時間だった。<化合物1-11-3を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-11-3に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.78Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は97時間だった。<化合物1-11-4を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-11-4に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.95Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は83時間だった。<化合物1-11-5を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-11-5に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.88Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は93時間だった。<化合物1-11-39を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-11-39に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.16Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は74時間だった。<化合物1-14-2を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-2に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.61Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は76時間だった。<化合物1-14-3を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-3に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.85Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は141時間だった。<化合物1-14-11を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-11に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.16Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は162時間だった。<化合物1-14-12を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-12に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.87Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は75時間だった。<化合物1-14-14を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-14に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.82Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は227時間だった。<化合物1-14-15を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-15に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.98Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は101時間だった。<化合物1-14-16を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-16に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.25Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は70時間だった。<化合物1-14-18を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-18に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.75Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は125時間だった。<化合物1-14-20を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-14-20に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.19Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は63時間だった。<化合物1-11-18を電子輸送層に用いた素子>化合物1-11-1を化合物1-11-18に替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.29Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は60時間だった。[比較例3]化合物1-11-1を化合物Gに替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は5.36Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は2時間であった。[比較例4]化合物1-11-1を化合物Hに替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は4.12Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は26時間であった。[比較例5]化合物1-11-1を化合物Iに替えた以外は実施例5に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は4.15Vで、初期値の90以上の輝度を保持する時間は30時間であった。以上の結果を表4にまとめた。"