"一般式IのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボキサミド誘導体またはこれの塩の調製方法であり、式中、pは、1、2、3または4に等しい整数であり;Xは、同じか異なっており、および水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N-ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、ヒドロキシイミノ-C1~C6-アルキル基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C2~C8-アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2~C8-ハロゲノアルケニルオキシ、C3~C8-アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノアルキニルオキシ、C3~C8-シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノシクロアルキル、C1~C8-アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1~C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1~C8-アルキルカルバモイル、N-C1~C8-アルキルオキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルバモイル、N-C1~C8-アルキル-C1~C8-アルコキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニル、C1~C6-アルコキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルケニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルキニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり;R1は、水素原子、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルまたはC1~C8-アルコキシカルボニルであり;R2は、水素原子またはシクロプロピル基であり;およびAは、フェニル基または同じであっても異なってもよい1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を有する5員、6員もしくは7員の非縮合複素環複素環は、炭素原子によって結合しているを表し、この基のそれぞれは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルコキシ-C2~C8-アルケニル、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニルまたはC1~C8-アルキルスルホンアミドであるように選択された1個以上の置換基により場合によって置換されており;さらには、2-ピリジンのN-オキシド、前記方法は:A反応スキーム1による第1ステップ:ここでAおよびR2は、上で定義したとおりであり;Halは、ハロゲン原子を表し;R2NH2水溶液/ハロゲノベンゾイル誘導体モル比が1ないし10におけるハロゲノベンゾイル誘導体とR2NH2水溶液との反応を含み、カルボキサミド誘導体を提供する。;B反応スキーム2による第2ステップ:ここで、R1、R2およびAは、上で定義したとおりであり;極性溶媒中、20°Cから還流温度で、アルデヒド基/カルボキサミド誘導体モル比が1ないし10における、ステップ1で得られたカルボキサミド誘導体とアルデヒド基との反応を含み、N-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体を提供する。;C反応スキーム3による第3ステップ:ここでR1、R2およびAは、上で定義したとおりであり;およびAcは、アセチル基を表し;有機溶媒中、無機または有機塩基の存在下で、Ac2OまたはAcCl/N-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体モル比が1ないし10における、ステップ2で得られたN-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体と無水酢酸Ac2Oまたは塩化アセチルAcClとの反応を含み、N-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体を提供する。;D反応スキーム4による第4ステップ:ここでX、R1、R2、PおよびAは、上で定義したとおりであり;Acは、アセチル基を表し;R3は、水素原子またはCO2Alkを表し;およびAlkは、C1~C8-アルキル基を表し;有機溶媒中、塩基の存在下で、N-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体/酢酸2-ピリジル誘導体モル比が1ないし5における、ステップ3で得られたN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体と酢酸2-ピリジル誘導体との反応を含み、2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を提供する。;Eステップ4で得られた2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の一般式Iの化合物への脱カルボキシル化を含む第5ステップを含む、調製方法。pが2であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。Xが、他とは独立に塩素またはCF3であるように選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。2-ピリジル部分が、3位および/または5位においてXにより置換されていることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の方法。R1が、水素原子、メチル基、CF3、CHF2、CClF2またはCCl3であることを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載の方法。R2が水素原子であることを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載の方法。Aがフェニル基であることを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の方法。Aが、1個または2個の置換基により置換されていることを特徴とする、請求項7に記載の方法。Aの各置換基が、互いに独立して塩素またはCF3であるように選択されることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。Aがオルト位において置換されていることを特徴とする、請求項7から9のいずれかに記載の方法。式Iの化合物が、N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミド;N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-ヨードベンズアミド;またはN-{2-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。ステップAが水および有機溶媒の混合物の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から11のいずれかに記載の方法。ステップAが、0°Cないし還流温度で行われることを特徴とする、請求項1から12のいずれかに記載の方法。ステップBが、触媒量の無機塩基の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から13のいずれかに記載の方法。ステップCが、0°Cから50°Cまでの温度で行われることを特徴とする、請求項1から14のいずれかに記載の方法。ステップCにおいて、触媒量の塩基が導入されることを特徴とする、請求項1から15のいずれかに記載の方法。ステップDが、0°Cから80°Cまでの温度で行われることを特徴とする、請求項1から16のいずれかに記載の方法。一般式II式中、R1、R2およびAは、請求項1、5、6および7から10のいずれかにおいて定義されているとおりであり;およびAcは、請求項1で定義されているとおりである。の化合物。一般式III式中、X、R1、R2、pおよびAは、請求項1、2、3、5、6および7から10のいずれかにおいて定義されているとおりであり;R3は、請求項1において定義されているとおりであり;およびAlkは、C1~C8-アルキル基を表す。の化合物。われわれは今やこれらの問題を克服し、工業規模の操業に適するN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボキサミド誘導体を調製する代替方法を見出した。したがって、本発明は、一般式IのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボキサミド誘導体またはこれの塩の調製方法に関するものであり、式中、pは、1、2、3または4に相当する整数であり;Xは、同じか異なり、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N-ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、ヒドロキシイミノ-C1~C6-アルキル基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C2~C8-アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2~C8-ハロゲノアルケニルオキシ、C3~C8-アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノアルキニルオキシ、C3~C8-シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノシクロアルキル、C1~C8-アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1~C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1~C8-アルキルカルバモイル、N-C1~C8-アルキルオキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルバモイル、N-C1~C8-アルキル-C1~C8-アルコキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニル、C1~C6-アルコキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルケニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルキニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり;R1は、水素原子、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルまたはC1~C8-アルコキシカルボニルであり;R2は、水素原子またはシクロプロピル基であり;Aは、フェニル基または同じであっても異なってもよい1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を有する5員、6員もしくは7員の非縮合複素環この複素環は、炭素原子によって結合しているを表し、この基のそれぞれは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルコキシ-C2~C8-アルケニル、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニルまたはC1~C8-アルキルスルホンアミドであるように選択された1個または複数の置換基により場合によって置換されており;これの2-ピリジンのN-オキシドに関しては、前記方法は:A反応スキーム1による第1ステップ:式中:AおよびR2は、上で定義したものであり;Halは、ハロゲン原子を表し;ハロゲノベンゾイル誘導体とR2NH2水溶液とのR2NH2水溶液/ハロゲノベンゾイル誘導体モル比が1~10におけるカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。;B反応スキーム2による第2ステップ:式中、R1、R2およびAは、上で定義したものであり;ステップ1で得られたカルボキサミド誘導体とアルデヒド基との、アルデヒド基/カルボキサミド誘導体モル比が1~10における、極性溶媒中、20°Cから還流温度でのN-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。;C反応スキーム3による第3ステップ:式中:R1、R2およびAは、上で定義したものであり;Acは、アセチル基を表し;ステップ2で得られたN-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体と無水酢酸Ac2Oまたは塩化アセチルAcClとの、Ac2OまたはAcCl/N-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体モル比が1~10における、有機溶媒中、無機または有機塩基の存在下でのN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。;D反応スキーム4による第4ステップ:式中:X、R1、R2、PおよびAは、上で定義したものであり;Acは、アセチル基を表し;R3は、水素原子またはCO2Alkを表し;Alkは、C1~C8-アルキル基を表し;ステップ3で得られたN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体と酢酸2-ピリジル誘導体との、N-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体/酢酸2-ピリジル誘導体モル比が1~5における、有機溶媒中、塩基の存在下での2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。;Eステップ4で得られた2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の式Iの化合物への脱カルボキシル化を含む第5ステップを含む。本発明の目的に対しては、ハロゲン原子は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子であり得、好ましくは、ハロゲン原子は、塩素原子を意味し;カルボキシは、-C=OOHを意味し;カルボニルは、-C=O-を意味し;カルバモイルは、-CC=NH2を意味し;N-ヒドロキシカルバモイルは、-CC=NHOHを意味し;アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基ならびにこれらの用語を包む部分は線状または分枝状であり得、触媒量で使用される化合物とは、化合物が、それぞれの試薬または中間体化合物の0.01~0.2モル当量、好ましくは、0.01~0.1モル当量の量で使用されることを意味する。本発明による一般式Iの化合物を調製する間は、2-メチルシアノピリジン誘導体を2-エチルアミノピリジン誘導体に還元する必要はなく、それによって本発明による方法によって得られる生成物の収量が増大する。上記方法は、したがって、工業規模で使用することができる。本発明によれば、2-ピリジル部分は、Xpにより任意の位置で置換されていてよく、ここで、Xおよびpは、上で定義されているものである。好ましくは、本発明は、一般式IのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボキサミド誘導体の調製法に関するものであり、ここでさまざまな特徴は以下であるように、単独または組み合わせて選択することができる:pに関して、pは、1、2または3である。好ましくは、pは2である。Xに関して、Xは、他とは独立に、ハロゲン原子、C1~C8-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルであるものとして選択される。より好ましくは、Xは、他とは独立に、塩素またはCF3であるものとして選択され;Xにより置換される2-ピリジル部分の位置に関して、この2-ピリジル部分は、3位および/または5位でXにより置換される。好ましくは、この2-ピリジル部分は、3位および5位でXにより置換される。本発明によれば、式Iの化合物のエチルアミド部分は、R1およびR2により置換されており、R1およびR2は、上で定義されているものである。好ましくは、本発明は、一般式IのN-[2-2-ピリジニルエチル]ベンズアミド誘導体に関するものであり、ここでさまざまな特徴が以下の単独または組合せのものとして選択することができる:R1に関して、R1は、水素原子、メチル基、CF3、CHF2、CClF2またはCCl3である。より好ましくは、R1は、水素原子であり;R2に関して、R2は、水素原子である。本発明によれば、Aは、5員環の非縮合複素環を表し得る。Aが5員複素環である本発明の方法により調製される化合物の具体例としては、以下の一般式Iの化合物が挙げられる。Aが、一般式A-1の複素環を表し、式中、R3およびR4は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R5は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-2の複素環を表し、式中、R6は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R7およびR8は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-3の複素環を表し、式中、R9は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R10は、水素原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-4の複素環を表し、式中、R11およびR12は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルキルチオ、C1~C4-アルキルスルホニル、ハロゲン原子またはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルあるいはハロゲン原子またはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているピリジルであり得;R13は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルあるいは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシであることができる。Aが、一般式A-5の複素環を表し、式中、R14およびR15は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R16は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-6の複素環を表し、式中、R17は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R18およびR20は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R19は、水素原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルキルスルホニル、ジC1~C4-アルキルアミノスルホニル、C1~C6-アルキルカルボニル、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルスルホニル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているベンゾイルであることができる。Aが、一般式A-7の複素環を表し、式中、R21は、水素原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルキルスルホニル、ジC1~C4-アルキルアミノスルホニル、C1~C6-アルキルカルボニル、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルスルホニル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているベンゾイルであり得;R22、R23およびR25は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはC1~C4-アルキルカルボニルであることができる。Aが、一般式A-8の複素環を表し、式中、R25は、水素原子またはC1~C4-アルキルであり得;R26は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-9の複素環を表し、式中、R27は、水素原子またはC1~C4-アルキルであり得;R28は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルであることができる。Aが、一般式A-10の複素環を表し、式中、R29は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1~C4-アルキルアミノ、ジC1~C4-アルキルアミノ、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルであり得;R30は、水素原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-11の複素環を表し、式中、R31は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1~C4-アルキルアミノ、ジC1~C4-アルキルアミノ、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R32は、水素原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-12の複素環を表し、式中、R33は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基またはアミノカルボニル-C1~C4-アルキルであり得;R34は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシまたはC1~C4-アルキルチオであり得;R35は、水素原子、フェニル、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C2~C6-アルケニル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルキルチオ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ-C1~C4-アルキルであることができる。Aが、一般式A-13の複素環を表し、式中、R36は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニルC1~C4-アルキルであり得;R37は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシまたはC1~C4-アルキルチオであり得;R38は、水素原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C2~C6-アルケニル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルキルチオ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ-C1~C4-アルキルまたはハロゲン原子、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシアルキルもしくはニトロ基により場合によって置換されているフェニルであることができる。Aが、一般式A-14の複素環を表し、式中、R39は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル-C1~C4-アルキルであり得;R40は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R41は、水素原子、フェニル、ベンジル、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C2~C6-アルケニル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルキルチオ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ-C1~C4-アルキルであることができる。Aが、一般式A-15の複素環を表し、式中、R42は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R43は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-16の複素環を表し、式中、R44およびR45は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されている複素環であることができる。Aが、一般式A-17の複素環を表し、式中、R46は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R47は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-18の複素環を表し、式中、R48は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-19の複素環を表し、式中、R49は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R50は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルであることができる。Aが、一般式A-20の複素環を表し、式中、R51は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。本発明によれば、Aは、また、6員環の非縮合複素環を表す。本発明の方法により調製されるAが6員複素環である化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。Aが、一般式A-21の複素環を表し、式中、R52は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシであり得;R53、R54およびR55は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルスルフィニルまたはC1~C4-アルキルスルホニルであることができる。Aが、一般式A-22の複素環を表し、式中、R56は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C5-アルキルチオ、C2~C5-アルケニルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルオキシ、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルチオであり得;R57、R58およびR59は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルスルフィニル、C1~C4-アルキルスルホニルまたはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているN-モルホリン、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているチエニルであることができる。Aが、一般式A-23の複素環を表し、式中、R60、R61、R62およびR63は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルスルフィニルまたはC1~C4-アルキルスルホニルであることができる。Aが、一般式A-24の複素環を表し、式中、R64は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R65は、水素原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、1~3個のハロゲン原子により場合によって置換されているベンジル、1~3個のハロゲン原子により場合によって置換されているベンジルオキシカルボニルまたは複素環であることができる。Aが、一般式A-25の複素環を表し、式中、R66は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシであり得;R67は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはベンジルであることができる。Aが、一般式A-26の複素環を表し、式中、X1は、硫黄原子、-SO-、-SO2-または-CH2-であり得;R68は、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R69およびR70は、同じか異なるものであってよく、水素原子またはC1~C4-アルキルであることができる。Aが、一般式A-27の複素環を表し、式中、R71は、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-28の複素環を表し、式中、R72は、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-29の複素環を表し、式中、R73は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。本発明によれば、Aは、また、場合によって置換されているフェニル基を表すことができる。好ましくは、本発明は、Aがフェニル基である一般式IのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボキサミド誘導体の調製法に関するものであり、ここでさまざまな特徴は、以下であるように、単独または組み合わせて選択することができる:Aは、1個または2個の置換基により置換される。より好ましくは、Aは、1個の置換基により置換される。各置換基は、他とは独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1~C8-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルであるように選択される。より好ましくは、各置換基は、他とは独立に、塩素またはCF3であるように選択される。フェニル部分は、オルト位で置換される。本発明の方法は、N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミド;N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-ヨードベンズアミド;またはN-{2-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製に対して特に適している。本発明による方法の第1ステップステップAは、R2NH2水溶液/ハロゲノベンゾイル誘導体モル比が1~10において、カルボキサミド誘導体を提供するハロゲノベンゾイル誘導体とR2NH2水溶液との反応を含む。好ましくは、R2NH2水溶液/ハロゲノベンゾイル誘導体モル比は、1~5である。ステップAは、溶媒の使用を必ずしも必要としないが、好ましくは、ステップAは、溶媒の存在下で行われる。より好ましくは、この溶媒は、水と有機溶媒の混合物であるように選択される。適当な有機溶媒としては、テトラヒドロフランTHFまたはトルエンが挙げられる。ステップAは、特定の温度条件を必ずしも必要としないが、好ましくは、ステップAは、0°Cから還流までの温度で行われる。より好ましくは、ステップAは、20°Cから還流するまでの温度で行われる。さらにより好ましくはステップAは、60°Cから還流までの温度で行われる。本発明による方法の第2ステップステップBは、ステップAで得られたカルボキサミド誘導体とアルデヒド基との、アルデヒド基/カルボキサミド誘導体モル比が1~10における、極性溶媒中、20°Cから還流温度での、N-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。好ましくは、ステップBは、単独または組合せで選択される以下の条件で行うことができる:アシル基/カルボキサミド誘導体モル比は、1から5である。極性溶媒は、水またはアルコールであるように選択される。反応は、還流温度で行われる。ステップBは、必ずしも塩基の存在下では行われないが、好ましくは、ステップBは、触媒量の無機塩基の存在下で行われる。より好ましくは、この無機塩基は、K2CO3、Na2CO3またはKOHであるように選択される。本発明による方法の第3ステップステップCは、ステップ2で得られたN-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体とAc2OまたはAcClとの、Ac2OまたはAcCl/N-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体モル比が1~10における、有機溶媒中、無機または有機塩基の存在下での、N-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。好ましくは、ステップCは、単独または組合せで選択される以下の条件で行うことができる:Ac2OまたはAcCl/N-ヒドロキシメチルカルボキサミド誘導体モル比が1~5、より好ましくは1。この反応は、Ac2Oと行われる。無機塩基は、Na2CO3、Li2CO3、K2CO3、LiOAc、NaOAcまたはKOAcであるように選択される。より好ましくは、無機塩基は、Na2CO3またはNaOAcであるように選択される。有機塩基は、NEt3またはN,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCOであるように選択される。より好ましくは、有機塩基は、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCOであるように選択される。Ac2OまたはAcClは、化学量論的量で導入される。塩基は、化学量論的量または触媒量で導入される。より好ましくは、塩基は、触媒量で導入される。ステップCは、特定の温度条件を必要としないが、好ましくは、ステップCは、0°Cから50°Cの温度で、より好ましくは、5°Cから35°Cの温度で、さらにより好ましくは、室温で行われる。本発明による方法の第4ステップステップDは、ステップCで得られたN-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体と酢酸2-ピリジル誘導体との、N-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体/酢酸2-ピリジル誘導体モル比が1~5における、有機溶媒中、塩基の存在下での、2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体を提供する反応を含む。好ましくは、ステップDは、単独または組合せで選択される以下の条件で行うことができる:N-アセトキシメチルカルボキサミド誘導体/酢酸2-ピリジル誘導体モル比は1である。塩基は、アルカリ土類金属塩基、アルカリ金属水素化物塩基、水酸化物塩基、アミド塩基、アルコラート塩基、酢酸塩塩基、炭酸塩塩基、重炭酸塩塩基または第三級アミン塩基であるように選択される。より好ましくは、塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムt-ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCO、ジアザビシクロノネンDBNまたはジアザビシクロウンデセンDBUを含む炭化水素ベースであるように選択される。さらにより好ましくは、塩基は、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミンまたはカリウムt-ブタノラートであるように選択される。有機溶媒は、脂肪族溶媒、脂環式溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、エーテル溶媒、アミド溶媒または尿素溶媒であるように選択される。より好ましくは、有機溶媒は、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、デカリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、アニソール、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたは1,3-ジメチル-2,2-イミダゾリノンもしくはN,N-ジメチルアセトアミドDMACであるように選択される。さらにより好ましくは、有機溶媒は、テトラヒドロフランTHFまたはN,N-ジメチルアセトアミドDMACであるように選択される。ステップDは、特定の温度条件を必ずしも必要としないが、好ましくは、ステップDは、0°Cから80°Cの温度で、より好ましくは、5°Cから50°Cの温度で行われる。本発明による方法の第5ステップステップEは、ステップDで得られた2-ピリジルエチルカルボキサミド誘導体の上で定義した一般式Iの化合物への脱カルボキシル化を含む。該脱カルボキシル化反応は、既知の方法により行うことができる。該脱カルボキシル化反応は、例えば、参照により本明細書に組み込まれるA.P.Synthesis,1982,805,893に記載されているKrapcho反応により実施することができる。本発明による一般式Iの化合物は、上で説明した方法により調製することができる。とは言え、本人の一般的知識および入手できる出版物に基づいて、熟練者であれば化合物のそれぞれの仕様に従ってこの方法を合成に望ましいものに修正することができる。一般式Iの化合物の調製のために使用される中間体のいくつかは、新規である。それ故、本発明は、また、一般式Iの化合物の調製のために有用な新規な中間体化合物にも関する。かくして、本発明によれば、一般式II式中、R1、R2およびAは、上で定義したものであり;Acは、アセチル基を表す。の化合物が提供される。本発明によれば、一般式III式中、X、R1、R2、R3、pおよびAは上で定義したものであり;Alkは、C1~C8-アルキル基を表す。の化合物も提供される。本発明をここで以下の実施例を参照して説明する。N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製ステップ1:2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、2-トリフルオロメチル安息香酸クロリド5.6g、26.9mmolおよびテトラヒドロフラン20mlを仕込んだ。15分間の間にアンモニア20の水溶液20ml、107.6mmolを20°Cで加えた。この反応混合物を2時間撹拌した。水相を次にジクロロメタンで4回4×50ml抽出し、有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。4.43gの白色固体が得られた単離収率=87。NMR1HCDCl3,300MHz:5.6~6.2br,2H,NH2;7.5~7.8m,4H,ハロステップ2:N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製磁性バー、温度計および還流冷却器を備えた2つ口丸底フラスコに、2-トリフルオロメチルベンズアミド5.59g、29.6mmol、水35ml、K2CO30.118g、0.855mmolおよびホルムアルデヒド3.82g、127.3mmolを仕込んだ。この反応混合物を100°Cで15分間加熱した。水相をAcOEtで4回4×200ml室温で抽出し、有機相を混合し、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。5.8gの白色固体が得られた単離収率=90。NMR1HCDCl3,300MHz:3.7t,1H;4.9t,2H,CH2;6.8s,1H;7.5~7.7m,4H,ハロ。質量スペクトル:[M1]=220。ステップ3:N-アセトキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製例1磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド3g、13.7mmol、CH2Cl220mlおよびNEt31.93ml、13.7mmolを仕込んだ。この溶液を5°Cまで冷却し、Ac2O1.93ml、13.7mmolをゆっくりと加えた。この反応混合物を5°Cで2時間と20°Cで1時間撹拌した。この反応混合物を水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。3.5gの白色固体が得られた単離収率=80。NMR1HCDCl3,300MHz:2.1s,3H,CH3;5.4d,2H,CH2;7.0s,1H;7.5~7.7m,4H,ハロ。例2磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、MeCN30mlおよびK2CO35.53g、40mmolを仕込んだ。この溶液を5°Cまで冷却し、Ac2O2.35ml、23mmolをゆっくりと加えた。この反応混合物を5°Cで6時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、残渣を少量のMeCNで洗浄し、濾液を真空下で乾燥するまで濃縮した。5gの白色固体が得られた。純度HPLC:89.9で、86の単離収率を与えた。マススペクトル:[M1]=262、基準ピーク=[M1-AcOH]。例3磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、MeCN30mlおよびK2CO32.76g、20mmol、およびNEt30.2g、2mmolを仕込んだ。この溶液を5°Cまで冷却し、Ac2O2.35ml、23mmolをゆっくりと加えた。この反応混合物を5°Cで2時間と室温で3時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、残渣を少量のMeCNで洗浄し、濾液を真空下で乾燥するまで濃縮した。5.38gの白色固体が得られた。2mmolのNEt3×AcOHのために0.32gを差し引かなければならず5.06gを与えた。純度HPLC:93.3で、90の単離収率を与えた。例4磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、MeCN30mlおよびK2CO32.76g、20mmol、およびDABCO1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.224g、2mmolを仕込んだ。この溶液を5°Cまで冷却し、Ac2O2.35ml、23mmolをゆっくりと加えた。この反応混合物を5°Cで2時間と室温で3時間撹拌した。この反応混合物を濾過し、残渣を少量のMeCNで洗浄し、濾液を真空下で乾燥するまで濃縮した。5.57gの白色固体が得られた。2mmolのDABCO×2AcOHのために0.46gを差し引かなければならず5.11gを与えた。純度HPLC:92.8で、91の単離収率を与えた。例5磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびNa2CO32.12g、20mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。5.8gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:53.75DMACが34.6で、60の単離収率を与えた。例6磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびLi2CO31.478g、20mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。6.2gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:56DMACが18.9で、66.5の単離収率を与えた。例7磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびNa2CO31.06g、10mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。5.45gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:85.45DMACが10.7で、89の単離収率を与えた。例8磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびNa2CO30.53g、5mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。6.2gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:81.5DMACが15で、97の単離収率を与えた。例9磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびNa2CO30.265g、2.5mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。6.6gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:63DMACが30.8で、80の単離収率を与えた。例10磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびK2CO30.691g、5mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。6.55gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:63DMACが30.6で、79の単離収率を与えた。例11磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびNaOAc1.641g、20mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。6gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:84.9DMACが8で、97.5の単離収率を与えた。例12磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、N-ヒドロキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド4.38g、20mmol、DMAC30mlおよびNaOAc0.41g、5mmolを仕込んだ。Ac2O2.35ml、23mmolを室温でゆっくりと加えた。この反応混合物を室温で4時間撹拌した。次いでこの反応混合物を濾過し、残渣を少量のDMACで洗浄した。濾液に水を加えた。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮し、濾液を真空下で濃縮した。6.1gの無色の油状物が得られた。純度HPLC:85.3DMACが6.7で、99.6の単離収率を与えた。精製した生成物は、58~59°Cの融点を示した。ステップ4:3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルエチルジエチルエステル2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸エチルエステルの調製例1磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、2,3-ジクロロ5-トリフルオロメチルピリジル2.67g、12.4mmol、NMP20mlおよびNaOH1.19g、31mmolを仕込んだ。マロン酸ジエチル2.39g、14.8mmolを20°Cでゆっくりと加えた。この反応混合物を20時間撹拌した。この反応混合物をCH2Cl2で希釈し水で洗浄した。有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。3.57gの白色固体が得られた単離収率=85。マススペクトル:[M1]=339。例2磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、2,3-ジクロロ5-トリフルオロメチルピリジン5.4g、25mmol、DMAC20mlおよびNaOH2.4g、40mmolを仕込んだ。マロン酸ジエチル4.8g、30mmolを20°Cでゆっくりと加えた。温度を70°Cに上げ、この反応混合物を70°Cで3時間撹拌した。次いでこの反応混合物を室温まで冷却し、200mlの水と混合した。この反応混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。9.66gの有機油状物が得られた。純度GC:78.716.3DMACで、約89の単離収率を与えた。マススペクトル:[M1]=34035Cl。沸点=87~90°C/0.06~0.07ミリバール。融点:45.5~47シクロヘキサン。NMR1HCDCl3,400MHz:1.30t,6H,2CH3;4.31m,4H,2CH2;5.25s,1H,CH;7.96d,1H,ハロ;8.76d,1H,ハロ。3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルエチルジエチルエステル2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製例1磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、NaH60油状物、0.06g、1.47mmolおよびTHF10mlを仕込んだ。3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸エチルエステル0.321g、1.23mmolおよびNアセトキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド0.418g、1.23mmolのTHF中の溶液を20°Cでゆっくりと加えた。この反応混合物を1時間撹拌した。水をゆっくりと加え、水相をCH2Cl2で抽出した。有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。0.78gの白色固体が得られた単離収率=88。NMR1HCDCl3,300MHz:1.3t,6H,2CH3;4.3m,4H,2CH2;4.6d,2H,CH2;6.9t,1H,CH;7.4~7.6m,4H,ハロ;8.0s,1H,ハロ;8.6s,1H,ハロ。質量スペクトル:[M1]=541。例2磁性バーおよび温度計を備えた丸底フラスコに、NaOH0.24g、6mmol、DMAC10ml、3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸エチルエステル1.67g、5mmolおよびN-アセトキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド1.31g、5mmolを仕込んだ。この反応混合物を90°Cまで加熱し、この温度で3時間撹拌した。次いでこの混合物を室温まで冷却した。水をゆっくりと加え、水相をCH2Cl2で抽出した。有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。2.74gが得られた。純度HPLC:94.3で、95.5の単離収率を与えた。融点:76~80°C。例3磁性バーおよび温度計を備えた丸底フラスコに、NaOH0.04g、1mmol、DMAC10ml、3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸エチルエステル1.67g、5mmolおよびN-アセトキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド1.31g、5mmolを仕込んだ。この反応混合物を70°Cまで加熱し、この温度で5時間撹拌した。次いでこの混合物を室温まで冷却した。水をゆっくりと加え、水相をCH2Cl2で抽出した。有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。2.88gが得られた。純度HPLC:82.2で、87.5の単離収率を与えた。例4磁性バーおよび温度計を備えた丸底フラスコに、NaOAc0.41g、5mmol、DMAC10ml、3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸エチルエステル1.67g、5mmolおよびN-アセトキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド1.31g、5mmolを仕込んだ。この反応混合物を70°Cまで加熱し、この温度で5時間撹拌した。次いでこの混合物を室温まで冷却した。水をゆっくりと加え、水相をCH2Cl2で抽出した。有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。2.76gが得られた。純度HPLC:86.9で、88.7の単離収率を与えた。ステップ4:3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルエチルジエチルエステル2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸メチルエステルの調製磁性バー、温度計および滴下ロートを備えた2つ口丸底フラスコに、DMAC200mlおよびNaOH12g、300mmolを仕込んだ。次いで、マロン酸ジメチル20.4g、150mmolを65~70°Cの温度で加えた。その後、2,3-ジクロロ5-トリフルオロメチルピリジン27g、125mmolを同じ温度でゆっくりと加えた。温度を90°Cまで上げ、この反応混合物を90°Cで1時間撹拌した。この反応混合物を室温まで冷却し、250mlの水と混合した。この混合物をCH2Cl2で抽出し、有機相を水で洗浄した。この有機相をMgSO4上で乾燥し、真空下で濃縮した。39.2gの有機油状物が得られた。純度GC:88.655.8DMACで、約89の単離収率を与えた。マススペクトルGC/MS:311M、35Cl;276M-Cl、基準ピークNMR1HCDCl3,400MHz:3.83s,6H,2CH3;5.30s,1H,CH;7.971H,ハロ;8.76d,1H,ハロ。沸点:91~94°C/0.18ミリバール融点:49.5~50.5°Cシクロヘキサン。3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルエチルジメチルエステル2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製磁性バーおよび温度計を備えた丸底フラスコに、NaOH0.24g、6mmol、DMAC10ml、3-クロロ5-トリフルオロメチル2-ピリジルマロン酸メチルエステル1.56g、5mmolおよびN-アセトキシメチル2-トリフルオロメチルベンズアミド1.31g、5mmolを仕込んだ。この反応混合物を90°Cまで加熱し、この温度で2時間撹拌した。次いでこの混合物を室温まで冷却した。水をゆっくりと加え、水相をCH2Cl2で抽出した。有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。2.5gが得られた。純度HPLC:84.1で、82の単離収率を与えた。マススペクトル:[M1]=51335ClマススペクトルGC/MS=512M、35Cl、173基準ピーク。ステップ5:N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製磁性バー、温度計および還流冷却器を備えた2つ口丸底フラスコに、3-クロロ-5-トリフルオロメチル2-ピリジルエチルジエチルエステル2-トリフルオロメチルベンズアミド0.610g、1.13mmol、KCl0.028g、0.37mmol、32HCl水溶液0.17ml、1.5mmolおよびNMP15mlを仕込んだ。この反応混合物を180°Cで24時間加熱した。20°Cで水を加え、水相をCH2Cl2で3回抽出した。有機相を一緒にし、MgSO4上で乾燥し、真空下で乾燥するまで濃縮した。0.5gの黄色固体が得られた単離収率=66。マススペクトル:[M1]=396。"