"S--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンの製造方法であって、下記一般式IIで表される化合物のN,O-開裂反応により、下記一般式IIIで表されるS---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールを合成する工程と、次に、一般式IIIで表されるS---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応により下記一般式で表されるS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンを合成する工程と、を含むことを特徴とする製造方法。式中、Rは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基を示し、ハロhaloは、弗素、塩素、臭素又は沃素を示す。前記Rは、炭素数1~4のアルキル基である請求項1に記載の製造方法。前記Rは、メチル基である請求項2に記載の製造方法。前記ハロナフタレンは、1-フルオロナフタレンである請求項1に記載の製造方法。前記S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応の工程において、KOR1とDMSOが使用される請求項1に記載の製造方法。前記R1は、炭素数1~6のアルキル基である請求項5に記載の製造方法。前記R1は、第三ブチル基である請求項6に記載の製造方法。前記S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応は、過剰量のハロナフタレンの存在下で行われ、前記DMSOは、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~10倍の範囲の量で使用される請求項5に記載の製造方法。前記DMSOの使用量は、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールの用量の1~5倍の範囲である請求項8に記載の製造方法。下記一般式:で表されるS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンの製造方法であって、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールと、KOR1と、ハロナフタレンとをDMSO中で反応させることを含むここで、R1は炭素数1~6のアルキル基を示し、ハロhaloは弗素、塩素、臭素又は沃素を示すことを特徴とする製造方法。前記R1は、第三ブチル基である請求項10に記載の製造方法。前記ハロナフタレンは、1-フルオロナフタレンである請求項10に記載の製造方法。前記S--3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールIIIと、KOR1と、ハロナフタレンとのDMSO中で行われる反応は、過剰量のハロナフタレンの存在下で行われ、前記DMSOの使用量はS---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~10倍の範囲の量である請求項10に記載の製造方法。前記DMSOの使用量は、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~5倍の範囲である請求項13に記載の製造方法。本発明の課題は、高い純度と品質を有する簡便、且つ安全なデュロキセチンDuloxetine登録商標の製造方法を提供することにある。特に、本発明は、下記一般式IIで表される化合物を提供する。式中、Rは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基を示し、その絶対配位におけるキラルセンターはSである。本発明の一つの態様において、本発明は、一般式IIで表される化合物をS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン,Duloxetine登録商標を製造するための中間体として提供する。本発明の他の態様において、本発明は、一般式IIで表される中間体化合物から合成される下記一般式IIIで表される構造を有するS-3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールを用いて、高収率、低コストでS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン,Duloxetine登録商標を製造する方法を提供する。本発明において、デュロキセチンの製造方法は、後記スキーム1に要約される。本発明に係るデュロキセチンの製造方法は、下記の工程を含む:i2-アセチルチオフェン、ホルムアルデヒドと一般式HNCH3ORで表される化合物とのマンニッヒ反応Mannichreactionにより、一般式Iで表される化合物を合成する工程;ii一般式Iで表される化合物をエナンチオ選択的に還元することにより、一般式IIで表される化合物を得る工程;iii一般式IIで表される化合物のN,O-開裂反応により、一般式IIIで表されるS---3-メチルアミノ-1-2-チエニル-プロパン-1-オールを合成する工程;ivS---3-メチルアミノ-1-2-チエニル-プロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応によりS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン,Duloxetine登録商標を合成する工程。式中、Rは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基を示し、より好ましくは炭素数1~4のアルキル基を示し、特に好ましくはメチル基を示し、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素又は沃素を示す。更に、本発明の製造方法の工程ivにおいて、ナフタレン化反応はKOR1とDMSOを用いて行われ、式中、R1は炭素数1~6のアルキル基を示し、より好ましくはブチル基であり、特に好ましくは第三ブチル基である。本発明の製造方法は具体的には以下の通りである。1S--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンの製造方法であって、下記一般式IIで表される化合物のN,O-開裂反応により、下記一般式IIIで表されるS---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールを合成する工程と、次に、一般式IIIで表されるS---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応により下記一般式で表されるS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンを合成する工程と、を含むことを特徴とする製造方法。式中、Rは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基を示し、ハロhaloは、弗素、塩素、臭素又は沃素を示す。2前記Rは、炭素数1~4のアルキル基である前記1に記載の製造方法。3前記Rは、メチル基である前記2に記載の製造方法。4前記ハロナフタレンは、1-フルオロナフタレンである前記1に記載の製造方法。5前記S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応の工程において、KOR1とDMSOが使用される前記1に記載の製造方法。6前記R1は、炭素数1~6のアルキル基である前記5に記載の製造方法。7前記R1は、第三ブチル基である前記6に記載の製造方法。8前記S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応は、過剰量のハロナフタレンの存在下で行われ、前記DMSOは、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~10倍の範囲の量で使用される前記5に記載の製造方法。9前記DMSOの使用量は、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールの用量の1~5倍の範囲である前記8に記載の製造方法。10下記一般式:で表されるS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンの製造方法であって、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールと、KOR1と、ハロナフタレンとをDMSO中で反応させることを含むここで、R1は炭素数1~6のアルキル基を示し、ハロhaloは弗素、塩素、臭素又は沃素を示すことを特徴とする製造方法。11前記R1は、第三ブチル基である前記10に記載の製造方法。12前記ハロナフタレンは、1-フルオロナフタレンである前記10に記載の製造方法。13前記S--3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールIIIと、KOR1と、ハロナフタレンとのDMSO中で行われる反応は、過剰量のハロナフタレンの存在下で行われ、前記DMSOの使用量はS---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~10倍の範囲の量である前記10に記載の製造方法。14前記DMSOの使用量は、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~5倍の範囲である前記13に記載の製造方法。本発明の製造方法によれば、先行技術に比べると、より高い収率と低いコストで、光学的に純度の高いデュロキセチンDuloxetine登録商標を提供することが可能である。又、経済的、環境保護的観点においても、本発明の製造方法は、特に工業規模の生産に適している。以下、具体的な本発明の開示内容を説明する。本発明の技術分野について一般的知識を備える者は、本明細書の記載内容によって、本発明の内容とその他の特徴と効果を簡単に理解できる。本発明は、光学活性を有する一般式IIで表される化合物を提供する。式中、Rは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基を示し、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、より好ましくはメチル基である。更に、本化合物の絶対配置におけるキラルセンターはSである。又、本発明は、一般式IIで表される化合物を中間体として用いるS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン,Duloxetine登録商標の製造方法を提供する。本発明の製造方法を下記スキーム1に要約する。上記スキーム1において、Rは水素原子、炭素数1~8のアルキル基、又は炭素数6~10のアリール基を示し、好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、Xはハロゲン弗素、塩素、臭素又は沃素を示し、R1は炭素数1~6のアルキル基を示し、好ましくはブチル基であり、より好ましくは第三ブチル基である。更に詳しくは、本発明の製造方法は下記の工程を含む。i2-アセチルチオフェン、ホルムアルデヒドと一般式HNCH3ORで表される化合物とのマンニッヒ反応により、一般式Iで表される化合物を合成する工程;ii一般式Iで表される化合物をエナンチオ選択的に還元することにより、一般式IIで表される化合物を得る工程;iii一般式IIで表される化合物のN,O-開裂反応により、一般式IIIで表されるS--3-メチルアミノ-1-2-チエニル-プロパン-1-オールを合成する工程;ivS---3-メチルアミノ-1-2-チエニル-プロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応によりS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン,Duloxetine登録商標を合成する工程。本発明の製造方法における工程iは、温度15~90°Cの範囲内で反応が行われるが、好ましくは40~80°Cの範囲内であり、特に好ましくは50~70°Cの範囲内である。この工程iで得られる一般式Iで表される化合物は遊離形であってもよく、又はその酸付加塩であってもよい。次に、工程iiにおける一般式Iで表される化合物の還元は不斉還元であり、好ましくはキラル還元である。これにより一般式IIで表される光学活性の化合物が得られる。このような光学活性形は、触媒とキラルリガンド、又は水素化物とキラルリガンドを用いる不斉水素化反応を経て得られる。工程iiにおいて、キラル還元反応に用いられるキラル還元剤は、水素化物、ボラン、遷移金属系触媒と微生物性脱水素酵素より構成される複合物から選択して使用する。より好ましい形態において、工程iiで実行される一般式Iで表される化合物の還元は、アルコール例えば、メタノールと塩基例えば、カリウムtert-ブトキシドとの混合液中、触媒の存在下で行われる。当該触媒としては、例えば、鏡像体に富むリン含有二座配位子、遷移金属とジアミン、好ましくは、キラルジアミンが含まれる。当該触媒の具体例としては、RuCl2R-3,5-キシリルBINAP2R-DAIPENが挙げられる。反応液は所定の圧力下で水素化され、高い鏡像異性体過剰率で一般式IIで表される化合物を得ることができる。本発明の製造方法において、工程iii中の一般式IIで表される化合物のN,O-開裂反応は、ラネーニッケルRaney-nickelなどの触媒の存在下での水素化反応、又は、リチウムアルミニウムハイドライドLiAlH4又は金属亜鉛を還元剤として用いた化学還元方法により行われる。本発明の製造方法において、工程iv中、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールとハロナフタレンとの反応は、適量のDMSO中、カリウムtert-ブトキシドなどの適当な塩基を用いて行い、これによりS--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン、Duloxetine登録商標が得られる。又、約1.5~4当量範囲の過剰量のハロナフタレンは回収することができる。この反応は、20~110°C範囲の温度下で行われ、好ましくは、40~90°C範囲の温度下において1~24時間反応される。本発明の一つの具体例として、過剰量のハロナフタレンと適量のDMSOとの存在下で反応させることにより、ラセミ化と環境保全の問題を克服する。好ましい具体例において、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~10倍の範囲の量のDMSOが使用され、更に好ましくは、S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール用量の1~5倍の量のDMSOが用いられる。以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。[実施例1]3-メトキシメチルアミノ-1-2-チエニル-1-プロパノン塩酸塩の合成27.7gのN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩、9.3gのパラホルムアルデヒド、6.4gの塩酸32、30.0gの2-アセチルチオフェンと100gのイソプロパノールをフランスコに入れ、60°C下において13時間攪拌した後、反応混合液を室温まで冷却した。析出した結晶を濾過し、30gのイソプロパノールで洗浄し、減圧下で乾燥することにより42.5gの3-メトキシメチルアミノ-1-2-チエニル-1-プロパノン塩酸塩を得た収率75.9。得られた塩を用い、測定した1HNMRのデータを以下に示す。1HNMR400MHz,CDCl3δppm=3.1s,3H,3.7-3.8br,4H,4.1s,3H,7.2t,J=4.5Hz,1H,7.7d,J=4.9Hz,1H,7.9d,J=3.5Hz,1H.[実施例2]S-3-メトキシメチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールの合成アルゴンガスの流通下、RuCl2R-3,5-キシリルBINAP2R-DAIPEN10mgを含む脱気処理したメタノール溶液4ml、3-メトキシメチルアミノ-1-2-チエニル-プロパノン160mg、カリウムtert-ブトキシド100mgとメタノール10mlとをガラス製オートクレーブに入れ、脱気し、アルゴンガスで置換した後、水素ガスを所定の圧力になるまで導入した。得られた溶液を20°C下において12時間水素反応を行い、水素化反応が終了した後、反応液を濃縮して油状の生成物161mg、HPLC分析値は95.8、95eeを得た。得られた生成物を用い、測定した1HNMRのデータを以下に示す。1HNMR400MHz,CDCl3δppm=3.0s,3H,3.0-3.1m,1H,4.1s,3H,4.0-4.1m,3H,6.1dt,J=7.4,15.4Hz,1H,6.9d,J=15.7Hz,1H,7.0dd,J=3.7,5.0Hz,1H,7.1d,J=3.4Hz,1H.[実施例3]S---3-メチルアミノ-1-2-チエニル-プロパン-1-オールの合成実施例2で得たS-3-メトキシメチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オールを、8mgのラネーニッケルを含む10mlのメタノール中に溶かした。得られた溶液をガラス製のオートクレーブに入れ、50°C下で12時間水素化反応を行った。水素化反応が終了した後、反応液を濾過し、減圧下で溶剤を除去し、結晶化合物122mg,HPLC分析値は90.8,95eeを得た。この粗生成物をトルエンで再結晶することにより精製したところ、100eeの高い光学的純度を示す生成物が得られた。[実施例4]S--N-メチル-3-1-ナフチルオキシ-3-2-チエニルプロピルアミンデュロキセチン,Duloxetine登録商標の合成S---3-メチルアミノ-1-2-チエニルプロパン-1-オール20.0gと1-フルオロナフタレン68.3gとを4つ首丸底フラスコに入れた。次に、カリウムtert-ブトキシド13.1gとDMSO36.0gを加え、得られた混合液を60°Cに加熱し、8時間反応させた。反応が完了した後、反応混合液を冷却し、水で洗浄した。分液により得た有機層を更に32の塩酸水溶液14.7gで抽出して、1-フルオロナフタレンよりデュロキセチンDuloxetine登録商標を単離した。酸性水溶液層を、45の水酸化ナトリウム水溶液17.6gにより、pH12~13に調整することで、油状液31.3g,90の遊離形態のデュロキセチンを得た。キラルHPLCにより当該デュロキセチンを測定したところ、その光学的純度は95e.e.を示した。得られた生成物を用い、測定した1HNMRのデータを以下に示す。1HNMR400MHz,CDCl3δppm=2.2m,1H,2.4m,1H,2.4s,3H,2.8m,2H,5.8m,1H,6.8d,1H,6.9m,1H,7.1d,1H,7.2d,1H,7.3d,1H,7.4m,1H,7.5m,2H,7.8m,1H,8.3m,1H.以上説明した詳細な具体例は、本発明の特徴と利点をより良く理解させるために説明したものに過ぎず、本発明を何んら限定するものではない。したがって、本発明の保護範囲は下記の特許請求の範囲に示される。"