"次の化学式1で表される化合物または薬学的に許容可能な塩:[化学式1]式中、Xは、ハロゲンであり、nは、1~5の整数であり、R1は、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基、C3~C8のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基またはエチル基でないか、R2は水素でなく、Xが塩素でnは2の場合、R1はエチル基でないか、R2は水素でない。前記Xは、塩素、フッ素、ヨウ素または臭素基であり、nは、1または2であり、R1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基またはエチル基でないか、R2は水素でなく、Xが塩素でnは2の場合、R1はエチル基でないか、R2は水素でない、請求項1記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。前記化合物は、次の化合物からなる群より選択されたものである、請求項1記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ベンジルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-ベンジルカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2-フルオロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,3-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、および1-2,3-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート。前記化合物は、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形態である、請求項1記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。次の化学式1で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物:[化学式1]式中、Xは、ハロゲンであり、nは、1~5の整数であり、R1は、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基、C3~C8のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない。前記Xは、塩素、フッ素、ヨウ素または臭素基であり、nは、1または2であり、R1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない、請求項5記載の薬学組成物。前記化合物は、次の化合物からなる群より選択された1種以上である、請求項5記載の薬学組成物:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ベンジルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-ベンジルカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2-フルオロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,3-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、および1-2,3-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート。前記化合物は、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形態である、請求項5記載の薬学組成物。次の化学式1で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用薬学組成物:[化学式1]式中、Xは、ハロゲンであり、nは、1~5の整数であり、R1は、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル、C3~C8のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない。前記Xは、塩素、フッ素、ヨウ素または臭素基であり、nは、1または2であり、R1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない、請求項9記載の筋肉弛緩用薬学組成物。前記化合物は、次の化合物からなる群より選択された1種以上である、請求項9記載の筋肉弛緩用薬学組成物:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ベンジルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-ベンジルカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2-フルオロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,3-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、および1-2,3-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート。前記化合物は、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形態である、請求項9記載の筋肉弛緩用薬学組成物。次の化学式1で表される化合物またはその薬学的に許容可能な塩を含む筋肉攣縮関連疾病の予防または治療用組成物:[化学式1]式中、Xは、ハロゲンであり、nは、1~5の整数であり、R1は、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル、C3~C8のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない。前記Xは、塩素、フッ素、ヨウ素または臭素基であり、nは、1または2であり、R1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、Aは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、Bは、水素または化学式を有するカルバモイル誘導体であり、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない、請求項13記載の筋肉攣縮関連疾病の予防または治療用組成物。前記化合物は、次の化合物からなる群より選択された1種以上である、請求項13記載の筋肉攣縮関連疾病の予防または治療用組成物:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ベンジルカルバメート、1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-メチルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-プロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-イソプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロプロピルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロヘキシルカルバメート、1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-ベンジルカルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート、1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート、1-2-フルオロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、1-2-ヨードフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート、1-2,3-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート、および1-2,3-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート。前記化合物は、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形態である、請求項13記載の筋肉攣縮関連疾病の予防または治療用組成物。前記筋肉攣縮関連疾病が、頸肩腕症候群cervicoomobrachialsyndrome、腰痛lumbago、腰椎椎間板脱出症herniationofintervertebraldisk、脳血管疾患cerebrovasculardisorder、脊椎血管疾患Vasculardiseasesofspinalcord、痙性脊髄麻痺spasticspinalparalysis、頸部脊椎症cervicalspondylosis、脳性麻痺cerebralpalsy、外傷後遺症sequelaeofinjuries、脊髄小脳変性症spinocerebellardegeneration、多発性硬化症、および筋萎縮性側索硬化症amylotrophiclateralsclerosisからなる群より選択された、請求項13記載の筋肉攣縮関連疾病の予防または治療用組成物。本発明者らは、より活性に優れ、副作用の少ない筋弛緩剤を開発するために鋭意研究検討した結果、下記化学式1の置換されたフェニルカルバメート化合物が、多様な筋肉弛緩モデルで顕著に優れた筋肉弛緩活性を示すだけでなく、毒性が極めて少ないことを見出し、本発明に至った。したがって、本発明の一例は、次の化学式1で表されるフェニルカルバメート化合物を提供する:[化学式1]式中、Xは、ハロゲン、例えば、塩素、フッ素、ヨウ素または臭素基であり、nは、1~5の整数、例えば、1または2であり、R1は、C1~C4の直鎖または分枝状アルキル基、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、またはブチル基であり、Aは、水素またはであり、Bは、水素またはであり、ただし、AおよびBは同時にカルバモイル誘導体基でなく、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、C1~C4、例えば、C1~C3の直鎖または分枝状アルキル、C3~C8、例えば、C3~C7のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、例えば、R2およびR3は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり得る。本発明の具体例において、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基でないか、R2は水素でない。本発明の他の具体例において、Xが塩素でnは1の場合、AとBは同時に水素でないか、R1はメチル基またはエチル基でないか、R2は水素でなく、Xが塩素でnは2の場合、R1はエチル基でないか、R2は水素でない。前記化合物は、Xが置換されたフェニル基から1番目および2番目の位置に不斉炭素Chiralcarbonが2個存在し、ラセミ体だけでなく、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物の形態で存在し得る。また、前記化合物は、薬学的に許容される塩の形態で存在し得る。前記薬学的に許容可能な塩は、酸または塩基の付加塩およびその立体化学的異性体の形態をすべて含み、例えば、有機酸または無機酸の付加塩であり得る。前記塩には、投与対象の客体で親化合物parentcompoundの活性を維持し、望ましくない効果を誘発しない塩であればいずれも含まれるもので、特に制限されるものではない。このような塩には、無機塩と有機塩が含まれ、例えば、酢酸、硝酸、アスパラギン酸、スルホン酸、硫酸、マレイン酸、グルタミン酸、ギ酸、コハク酸、リン酸、フタル酸、タンニン酸、酒石酸、臭化水素酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ステアリン酸、乳酸lacticacid、重炭酸、重硫酸、重酒石酸、シュウ酸、酪酸、カルシウムエデテート、炭酸、クロロ安息香酸、クエン酸、エデト酸、トルエンスルホン酸、フマル酸、グルセプト酸、エシル酸、パモン酸、グルコン酸、硝酸メチル、マロン酸、塩化水素酸、ヨウ化水素酸、ヒドロキシナフトエ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸、マンデル酸、粘液酸、ナフチル酸、ムコン酸、p-ニトロメタンスルホン酸、ヘキサミン酸、パントテン酸、モノヒドロゲンリン酸、ジヒドロゲンリン酸、サリチル酸、スルファミン酸、スルファニル酸、メタンスルホン酸であり得る。また、前記塩基性塩の形態としては、例えば、アンモニウム塩、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウム塩のようなアルカリおよびアルカリ土類金属塩、例えば、ベンザチン、N-メチル-D-グルカミン、ヒドラバミン塩のような有機塩基を有する塩および、例えば、アルギニン、リシンのようなアミノ酸を有する塩を含む。さらに、前記塩の形態は、適当な塩基または酸で処理することにより、ガラス形態に転換されてもよい。後述する試験例から確認されるように、前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩は、筋肉弛緩効果に優れていることが分かった。そこで、さらに他の例は、前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む薬学組成物を提供する。前記薬学組成物は、筋肉弛緩剤であり得る。また、筋肉弛緩剤が筋肉攣縮に関連する疾病の症状改善剤および/または治療剤として使用可能であるため、前記筋肉弛緩剤は、筋肉攣縮に関連する疾病、例えば、頸肩腕症候群、腰痛、椎間板ヘルニア、脳血管障害、脊髄血管障害、痙性脊髄麻痺、頸部脊椎症、脳性麻痺、外傷後遺症脊髄損傷、頭部外傷、脊髄小脳変性症、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの予防および/または治療用薬学組成物として使用できる。そこで、さらに他の例は、前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む筋肉弛緩用薬学組成物、または筋肉攣縮関連疾病の予防および/または治療用組成物を提供する。前記薬学組成物は、多様な経口投与形態または非経口投与形態に剤形化可能である。例えば、錠剤、丸剤、硬軟質カプセル剤、液剤、懸濁剤、乳化剤、シロップ剤、顆粒剤、エリキシル剤elixirsなどの任意の経口投与用剤形となり得る。このような経口投与用剤形は、各剤形の通常の構成に応じて、前記有効成分のほか、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび/またはグリシンなどの希釈剤や、シリカ、タルク、ステアリン酸およびそのマグネシウム、またはカルシウム塩および/またはポリエチレングリコールなどの滑沢剤などの製薬上許容可能な担体を含むことができる。また、前記経口投与用剤形が錠剤の場合、マグネシウムアルミニウムシリケート、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよび/またはポリビニルピロリジンなどの結合剤を含むことができ、場合によっては、デンプン、寒天、アルギン酸またはそのナトリウム塩のような崩壊剤や、沸騰混合物および/または吸収剤、着色剤、香味剤または甘味剤などを含むこともできる。そして、前記薬学組成物は、非経口投与形態に剤形化されてもよいが、この場合、皮下注射、静脈注射、筋肉内注射または胸部内注射などの非経口投与方法によって投与される。この時、前記非経口投与用剤形に製剤化するために、前記薬学組成物は、有効成分が安定剤または緩衝剤と共に水で混合されて溶液または懸濁液に製造され、このような溶液または懸濁液がアンプルまたはバイアルの単位投与型に製造可能である。また、前記薬学組成物は、滅菌されるか、防腐剤、安定化剤、水和剤または乳化促進剤、浸透圧調整のための塩および/または緩衝剤などの補助剤をさらに含むこともでき、その他治療的に有用な物質をさらに含むこともでき、混合、顆粒化またはコーティングの通常の方法によって製剤化可能である。そして、前記有効成分は、人を含む哺乳類に対して、1日に0.01~750mg/kg体重、好ましくは、0.1~500mg/kg体重の治療的有効量で投与可能であり、このような薬学組成物が1日1回または2回以上分割されて経口または非経口的経路を通して投与できる。さらに他の側面において、前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を、筋肉弛緩を必要とする患者に投与するステップを含む、筋肉弛緩方法が提供される。前記筋肉弛緩方法は、投与ステップの前に、筋肉弛緩を必要とする患者の確認ステップが追加的に含まれ得る。さらに他の側面において、前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩の治療的有効量を、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および/または治療を必要とする患者に投与するステップを含む、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および/または治療方法が提供される。前記筋肉攣縮に関連する疾病の予防および/または治療方法は、投与ステップの前に、筋肉攣縮に関連する疾病の予防および/または治療を必要とする患者の確認ステップが追加的に含まれ得る。さらに他の側面において、筋肉弛緩用途、または筋肉攣縮に関連する疾病の予防および/または治療用途に使用するための前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩;または、筋肉弛緩剤または筋肉攣縮に関連する疾病の予防および/または治療用薬学組成物の製造のための前記化学式1の化合物、前記化合物のラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物もしくはジアステレオマーの混合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩が提供される。前記患者は、哺乳類、好ましくは、人間であり得る。本発明の化合物は、下記の反応式を通じて製造できる。反応式I:シン-添加ジオールSyn-additionDiolカルバメート化合物の合成に使用されたシン-ジオールSynDiol化合物は、トランス二重結合trans-Olefin化合物から二重水酸化反応dihydroxylationで合成することができる。光学活性のあるジオール化合物は、シャープレスSharplessの不斉二重水酸化反応asymmetricdihydroxylation触媒を使用することができる。反応式II:アンチ-添加ジオールAnti-additionDiolアンチ-ジオールAnti-Diolの光学活性物質は、ハロロマンデル酸Haloro-Mandelicacidを用いてヒドロキシ-ケトンHdroxy-Ketone化合物を合成後、アンチ還元試薬Antireductionreagentを用いて合成することができる。反応式III:カルバメーション反応Carbamationreaction反応式IIIにおいて、R4およびR5は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、C1~C4、例えば、C1~C3の直鎖または分枝状アルキル、C3~C8、例えば、C3~C7のシクロアルキル基、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり、例えば、R4およびR5は、互いに同一または異なっていてもよく、それぞれ独立に、水素、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ビシクロヘプタン、およびベンジル基からなる群より選択されたものであり得る。フェニル環にハロゲン置換基があるジオールの単一カルバメートの位置異性体regioisomer形態の2つの物質を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーsilicagelcolumnchromatographyで分離し、2種の単一カルバメート化合物を得ることができる。本発明を、下記の実施例を挙げてより詳細に説明するが、これらの実施例によって本発明の保護範囲が制限されると解釈されてはならない。[製造例1:1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成]フラスコに、2-クロロベンゼンアルデヒド2-Chlorobenzenaldehyde、48ml、0.42molと3-ペンタノン3-Pentanone、49.7ml、0.47molを、ヘキサンHexane、600mLに溶かした後、撹拌し、昇温させた。前記反応物に還流条件でボロントリフルオリドエーテラートBF3OEt2、53.6ml、0.42molを注入した。反応が完了すると、水を注入した。層分離後、有機層を1Mの水酸化ナトリウム溶液1MNaOHで2回洗浄した後、分離された有機層を水で洗浄した。分離された有機層にMgSO4を処理して水分を除去し、濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物38g、収率58を収得した。1HNMRδ194624678711~751[製造例2:1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、3-ヘプタノン3-heptanoneを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物2.9g、収率83を収得した。1HNMRδ114229~233628678713~754[製造例3:1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、2,6-ジメチル-4-ヘプタノン2,6-dimethyl-heptan-4-oneを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物8.0g、収率50~90を収得した。1HNMRδ114225~257620764712~754[製造例4:1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、6-ウンデカノン6-undecanoneを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物10g、収率85を収得した。1HNMRδ096133~156226~232624678713~754[製造例5:1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成]2-クロロベンゼンアルデヒド2-Chlorobenzenaldehydeの代わりに、2,4-ジクロロベンゼンアルデヒド2,4-dichlorobenzenaldehydeを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率57を収得した。1HNMRδ195624672718~744[製造例6:1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、3-ヘプタノン3-heptanoneを使用したことを除き、製造例5と同様の方法で表題化合物2.1g、収率90を収得した。1HNMRδ114220~233626670718~746[製造例7:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、2,6-ジメチル-4-ヘプタノン2,6-dimethyl-heptan-4-oneを除き、製造例5と同様の方法で表題化合物0.23g、収率10~40を収得した。1HNMRδ115253~258619631718~746[製造例8:1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、6-ウンデカノン6-undecanoneを使用したことを除き、製造例5と同様の方法で表題化合物3.2g、収率40~80を収得した。1HNMRδ096138~152225~231622670718~746[製造例9:1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成]2-クロロベンゼンアルデヒド2-Chlorobenzenaldehydeの代わりに、2,6-ジクロロベンゼンアルデヒド2,6-dichlorobenzenaldehydeを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物0.4g、収率10~40を収得した。1HNMRδ198623~631640705~732[製造例10:1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、3-ヘプタノン3-heptanoneを使用したことを除き、製造例9と同様の方法で表題化合物1.2g、収率10~40を収得した。1HNMRδ117230~237629637705~732[製造例11:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、2,6-ジメチル-4-ヘプタノン2,6-dimethyl-heptan-4-oneを使用したことを除き、製造例9と同様の方法で表題化合物0.23g、収率10~40を収得した。1HNMRδ115253~258619631705~732[製造例12:1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセンの合成]3-ペンタノン3-Pantanoneの代わりに、6-ウンデカノン6-undecanoneを使用したことを除き、製造例9と同様の方法で表題化合物0.2g、収率10~40を収得した。1HNMRδ099114~159230~236624638705~733[製造例13:1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成]2-クロロベンゼンアルデヒド2-Chlorobenzenaldehydeの代わりに、2,3-ジクロロベンゼンアルデヒド2,3-Dichlorobenzenaldehydeを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物0.2g、収率10~40を収得した。1HNMRδ194624678711~751[製造例14:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン1.5g、製造例1をt-BuOH/H2Oの1:1V/V混合物30mLに溶かした後、0°CでAD-mix-αAldrich、米国13.7gを投入し、overnight撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウムNa2SO3水溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物1.65g、収率90を収得した。1HNMRδ120248292393~397497722~75113CNMRδ188715744127112811289129513261389[製造例15:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン2.5g、製造例1をt-BuOH/H2Oの1:1V/V混合物50mLに溶かした後、0°CでAD-mix-βAldrich、米国23.5gを投入し、overnight撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウムNa2SO3水溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物2.96g、収率90を収得した。1HNMRδ120248292393~397497722~751[製造例16:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン6.53g、製造例1をアセトン/t-BuOH/H2O5:1:1V/Vの混合物45mLに溶かした後、常温でN-メチルモルホリン-N-オキシドN-methylmorpholine-N-oxide7.51gとOsO40.54gを投入し、2~3時間撹拌した。反応が完了すると、水とメチレンクロライドMCを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物6.42g、収率80を収得した。1HNMRδ120248292393~397497722~751[製造例17:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例2を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.36g、収率95を収得した。1HNMRδ101152~165201274369~375505723~754[製造例18:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例2を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.84g、収率60~95を収得した。1HNMRδ101152~165201274369~375505723~754[製造例19:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例2を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物5.1g、収率60~90を収得した。1HNMRδ101152~165201274369~375505723~754[製造例20:1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例3を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.96g、収率60~90を収得した。1HNMRδ107183~189192269353~356522~525723~755[製造例21:1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例3を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物4.2g、収率60~90を収得した。1HNMRδ107182~190193279353~357523~525723~754[製造例22:1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例3を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.8g、収率60~90を収得した。1HNMRδ107183~190192269353~356522~525723~755[製造例23:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例4を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.37g、収率90を収得した。1HNMRδ090135~165208271378~383504723~753[製造例24:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例4を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物4.2g、収率60~90を収得した。1HNMRδ091135~165208270380~383505724~756[製造例25:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例4を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物7.9g、収率60~90を収得した。1HNMRδ090126~155208271378~384504724~755[製造例26:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例5を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.33g、収率60~95を収得した。1HNMRδ122210271390~395494731740749[製造例27:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例5を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.45g、収率60~95を収得した。1HNMRδ122210271390~395494731~749[製造例28:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例5を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.5g、収率60~95を収得した。1HNMRδ122210271390~395494731~749[製造例29:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例6を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.32g、収率60~90を収得した。1HNMRδ102154~161207274365~368501731~749[製造例30:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例6を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.43g、収率60~90を収得した。1HNMRδ102154~161207274365~368501731~749[製造例31:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例6を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.33g、収率60~90を収得した。1HNMRδ102154~161207274365~3685017731~749[製造例32:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例7を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.25g、収率60~95を収得した。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735[製造例33:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例7を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.36g、収率60~95を収得した。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735[製造例34:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例7を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.26g、収率60~95を収得した。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735[製造例35:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例8を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物1.1g、収率60~90を収得した。1HNMRδ089~093130~139149~152156~162205274372~377498728~750[製造例36:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例8を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物1.2g、収率60~95を収得した。1HNMRδ089~093130~139149~152156~162205274372~377498728~750[製造例37:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例8を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.67g、収率60~95を収得した。1HNMRδ089~093130~139149~152156~162205274372~377498728~750[製造例38:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例9を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.9g、収率60~90を収得した。1HNMRδ110272310447~454524718~736[製造例39:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例9を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.84g、収率60~90を収得した。1HNMRδ110272310447~454524718~736[製造例40:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例9を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.91g、収率60~90を収得した。1HNMRδ110272310447~454524718~736[製造例41:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例10を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物1.23g、収率60~95を収得した。1HNMRδ097126~153264314422~426526717~735[製造例42:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例10を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.96g、収率60~95を収得した。1HNMRδ097126~153264314422~426526717~735[製造例43:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例10を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.86g、収率60~95を収得した。1HNMRδ097126~153264314422~426526717~735[製造例44:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例11を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.25g、収率60~95を収得した。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735[製造例45:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例11を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.37g、収率60~95を収得した。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735[製造例46:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例11を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.47g、収率60~95を収得した。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735[製造例47:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例12を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.36g、収率60~90を収得した。1HNMRδ085120~131145~153261~262312428~433525718~735[製造例48:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例12を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.58g、収率60~90を収得した。1HNMRδ085120~131145~153261~262312428~433525718~735[製造例49:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例12を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.62g、収率60~90を収得した。1HNMRδ085120~131145~153261~262312428~433525718~735[製造例50:メチル2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシアセテートの製造]R-2-クロロマンデル酸R-2-chloromandelicacid、15gをフラスコに入れ、メタノールCH3OH、150mlとフォスフォラスクロライドオキシドPOCl3、0.76mlを入れ、混合物を磁気撹拌装置で常温で6時間撹拌した。反応が完了すると、硫酸ナトリウムNa2SO3水溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物15.64g、収率95を合成した。1HNMRδ359379559728~743[製造例51:2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミドの製造]N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩N,O-dimethylhydroxylamine.HCl、15.2gをジクロロメタンDCM、150mlに溶かした後、アイスバスを用いて0°Cに冷却させた後、トリメチルアルミニウムTrimethylaluminium2.0MinHexane、77.7mlを30分間徐々に滴加した。滴加後、アイスバスを除去し、常温で2時間撹拌した。ジクロロメタンDCM、150mlに溶かしたメチル-2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシアセテートMethyl-2-2-chlorophenyl-R-2-hydroxyacetate、15.64gを常温で30分間滴加した後、12時間還流させた。反応が完了すると、0°Cに冷却させた後、0.5Mの塩酸HCl、200mlを徐々に滴加して洗浄した後、有機層を蒸溜水とbrineで洗った後、無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残余物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物14.68g、収率82を合成した。1HNMRδ323328433581723~742[製造例52:2-2-クロロフェニル-N-メトキシ-R-2-メトキシメトキシ-N-メチルアセトアミドの製造]製造例51で収得した2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシ-N-メトキシ-N-メチルアセトアミド14.68gをジクロロメタンDCM、140mlに溶かした後、0°Cに冷却させる。ジイソプロピルエチルアミンDiisopropylethylamine、55.67mlを徐々に滴加した後、10分間撹拌した。クロロメチルメチルエーテルChloromethylmethylether、25.25mlを30分間徐々に滴加した後、30分後にアイスバスを除去し、常温で12時間撹拌した。反応が完了すると、0°Cに冷却させ、1Mの水酸化ナトリウム溶液NaOH、20mlを滴加した後、ジクロロメタンDMCを注入後、水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残余物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物15.57g、収率89を合成した。1HNMRδ319342347475481607727~758[製造例53:1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシプロパン-2-オンの製造]製造例52で収得した2-2-クロロフェニル-N-メトキシ-R-2-メトキシメトキシ-N-メチルアセトアミド15.57gをテトラヒドロフランTHF、150mlに溶かした後、0°Cに冷却させる。メチルマグネシウムブロミド溶液MethylmagnesiumbromideMeMgBr3.0Minetherを30分間滴加した後、0°Cで1時間撹拌した。反応が完了すると、ジエチルエーテルether、100ml注入後、10の硫酸水素カリウムKHSO4、100mlで洗浄後、brineで再び洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残余物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物11.83g、収率90を合成した。1HNMRδ218339465474563730~745[製造例54:1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-S-2-プロパノールの製造]製造例53で収得した1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシプロパン-2-オン11.83gをトルエンToluene、110mlに溶かした後、-40°Cに冷却させた。ナトリウムビス2-メトキシエトキシアルミニウムハイドライドSodiumbis2-methoxyethoxyaluminumhydrideintoluene、15.7mlを30分間徐々に滴加した後、1時間撹拌した。反応が完了すると、飽和したナトリウムカリウムタルトレートSodiumpotassiumtartrate、100mlを徐々に滴加して洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残余物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物10.38g、収率87を合成した。1HNMRδ113233344410~418461469514722~755[製造例55:1-2-クロロフェニル-R,S-1,2-プロパンジオールの製造]製造例54で収得した1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-S-2-プロパノール10.38gをメタノールCH3OH、100mlに溶かした後、0°Cに冷却させる。8Mの塩酸HCl、56.2mlを徐々に滴加した後、徐々に常温に温度を引き上げ、常温で15時間撹拌した。反応が完了すると、0°Cに冷却させた後、5Nの水酸化ナトリウムNaOH、30mlを徐々に入れ、有機溶媒を減圧濃縮させる。反応物をエチルアセテートに希釈させた後、有機層を蒸溜水で洗い、無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後、ろ過して、減圧濃縮する。濃縮残余物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物7.05g、収率60~90を合成した。1HNMRδ107201261421~427524722~764[製造例56:1-2-クロロフェニル-S,R-1,2-プロパンジオールの製造]製造例50で使用したR-2-クロロマンデル酸R-2-chloromandelicacidの代わりに、S-2-クロロマンデル酸S-2-chloromandelicacidを使用し、製造例50ないし55と同様の方法で表題化合物5.04g、収率60~90を合成した。1HNMRδ107200254422~426525722~765[製造例57:1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例13を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.9g、収率60~90を収得した。1HNMRδ110272310447~454524718~[製造例58:1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例13を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.84g、収率60~90を収得した。1HNMRδ110272310447~454524718~[製造例59:1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例13を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.91g、収率60~90を収得した。1HNMRδ110272310447~454524718~[製造例60:1-2-フルオロフェニル-トランス-1-プロペンの製造]2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2-フルオロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物6.67g、収率61を収得した。1HNMRδ194630~638657700~741[製造例61:1-2-フルオロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-フルオロフェニル-トランス-1-プロペン製造例60を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物6.64g、収率78を収得した。1HNMRδ115243269390~398478704~750[製造例62:1-2-フルオロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-フルオロフェニル-トランス-1-プロペン製造例60を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物3.29g、収率79を収得した。1HNMRδ115243269390~398478704~750[製造例63:2-ヨードベンゼンアルデヒドの製造]フラスコで、2-ヨードベンジルアルコール4g、17.09mmolをジクロロメタンMC、85mlに溶かした後、酸化マンガンMnO2、14.86g、170.92mmolを添加し、還流条件で撹拌した。反応が完了すると、室温で冷やし、セライトを用いてろ過して、濃縮し、表題化合物3.6g、収率91を収得した。1HNMRδ730~7991010[製造例64:1-2-ヨードフェニル-トランス-1-プロペンの製造]2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2-ヨードベンゼンアルデヒド製造例63を使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物3.4g、収率65を収得した。1HNMRδ195609~618660689~784[製造例65:1-2-ヨードフェニル-トランス-1-ブテンの製造]3-ペンタノンの代わりに、3-ヘプタノンを使用したことを除き、製造例64と同様の方法で表題化合物8.5g、収率75を収得した。1HNMRδ146226~234617657689~785[製造例66:1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-ヨードフェニル-トランス-1-プロペン製造例64を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物3.4g、収率88を収得した。1HNMRδ127226274399481701~787[製造例67:1-2-ヨードフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-ヨードフェニル-トランス-1-プロペン製造例64を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物7.4g、収率84を収得した。1HNMRδ126235285398480700~787[製造例68:1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造]1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-ヨードフェニル-トランス-1-ブテン製造例65を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物9.5g、収率84を収得した。1HNMRδ104160~171207274371~376487701~787[実施例1:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート1の製造]製造例14で収得した1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール2.33gをフラスコに入れ、テトラヒドロフランTHF、12mlとカルボニルジイミダゾールCDI、3.04gを入れた後、常温で撹拌した。約3時間後、アンモニア水NH4OH、4mlを添加した。反応が完了すると、1MのHCl溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥し、ろ過して、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製し、表題化合物1.40g、収率49を収得した。MP83~84°C1HNMRδ124291468506~509518~521723~75513CNMRδ1647317501270128412911295132713801566[実施例2:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート2の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例15で収得した1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.74g、収率50を収得した。MP85~86°C1HNMRδ124298473504~510518~520724~755[実施例3:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート3の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例16で収得した1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.41g、収率38を収得した。1HNMRδ114334506509~515531718~759[実施例4:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート4の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例55で収得した1-2-クロロフェニル-R,S-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率50を収得した。1HNMRδ120268467516~522536723~761[実施例5:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート5の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例56で収得した1-2-クロロフェニル-S,R-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.74g、収率50を収得した。1HNMRδ120283478515~521536723~763[実施例6:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート6の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例17で収得した1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.0g、収率45を収得した。1HNMRδ096157~173301474495523722~754[実施例7:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシブチル-R-2-カルバメート7の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例18で収得した1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.5g、収率25を収得した。1HNMRδ094153~173292478491~496522720~754[実施例8:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート8の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例19で収得した1-2-クロロフェニル-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.8g、収率30を収得した。1HNMRδ097158~174294469494~499524723~756[実施例9:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-2-カルバメート9の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例20で収得した1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.72g、収率48を収得した。1HNMRδ101109206275458485~488534~537722~733735~737751~753[実施例10:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-2-カルバメート10の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例21で収得した1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.56g、収率43を収得した。1HNMRδ101109206273457485~488534~537724~730735~737751~753[実施例11:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート11の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例22で収得した1-2-クロロフェニル-3-メチル-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.5g、収率23を収得した。1HNMRδ100109208276459487536723~754[実施例12:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシヘキシル-S-2-カルバメート12の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例23で収得した1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.24g、収率49を収得した。1HNMRδ088133~142153~171289464504520723~755[実施例13:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシヘキシル-R-2-カルバメート13の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例24で収得した1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物2.2g、収率44を収得した。1HNMRδ089128~143152~158165~172290464501~506522722~756[実施例14:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート14の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例25で収得した1-2-クロロフェニル-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.6g、収率34を収得した。1HNMRδ088131~143163~170152~160306475500~505521722~755[実施例15:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-N-メチルカルバメート15の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、メチルアミンMethylamineを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.6g、51を収得した。1HNMRδ103~125276334480504514720~753[実施例16:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-N-プロピルカルバメート16の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、プロピルアミンPropylamineを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.79g、25を収得した。1HNMRδ090120149311334484505514722~753[実施例17:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-イソプロピルカルバメート17の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、イソプロピルアミンIsopropylamineを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.5g、41を収得した。1HNMRδ114119321373~382459501~507514720~753[実施例18:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-シクロプロピルカルバメート18の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、シクロプロピルアミンCyclopropylamineを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物2.2g、43を収得した。1HNMRδ050~056074125256~261372498505~511716723~754[実施例19:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-シクロヘキシルカルバメート19の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、シクロヘキシルアミンCyclohexylamineを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.1g、26を収得した。1HNMRδ106~140156~161169~171187~194319345464502~507514720~753[実施例20:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-N-ベンジルカルバメート20の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、ベンジルアミンBenzylamineを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.2g、18を収得した。1HNMRδ127312437512~519715~756[実施例21:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート21の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、2-アミノノルボルナン2-Aminonorbornaneを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、32を収得した。1HNMRδ108~135165175~171214~224227~230323~329347~352467501~509512~518722~755[実施例22:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-メチルカルバメート22の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、メチルアミンMethylamineを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物3.36g、60を収得した。1HNMRδ120280320475503~509514~517722~755[実施例23:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-プロピルカルバメート21の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、プロピルアミンPropylamineを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物3.1g、53を収得した。1HNMRδ092121151309~314328482503~509514~517722~755[実施例24:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-イソプロピルカルバメート24の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、イソプロピルアミンIsopropylamineを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物0.16g、27を収得した。1HNMRδ088~116119~126334371~378462503513720~753[実施例25:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-シクロプロピルカルバメート25の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、シクロプロピルアミンCyclopropylamineを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物3.7g、60を収得した。1HNMRδ049~054074122255~260316500504~511516723~754[実施例26:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-シクロヘキシルカルバメート26の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、シクロヘキシルアミンCyclohexylamineを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物1.9g、28を収得した。1HNMRδ105~138158~170185~195339~347356479501~507514720~754[実施例27:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-ベンジルカルバメート27の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、ベンジルアミンBenzylamineを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物0.52g、19を収得した。1HNMRδ125164313437512~519723~755[実施例28:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート28の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、2-アミノノルボルナン2-Aminonorbornaneを使用したことを除き、実施例2と同様の方法で表題化合物1.7g、20~50を収得した。1HNMRδ108~135165175~171214~224227~230323~329347~352467501~509512~518722~755[実施例29:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-メチルカルバメート29の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、メチルアミンMethylamineを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物2.6g、45を収得した。1HNMRδ121281314472507516722~756[実施例30:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-プロピルカルバメート30の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、プロピルアミンPropylamineを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物1.0g、17を収得した。1HNMRδ092121153313328482506516721~756[実施例31:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-イソプロピルカルバメート31の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、イソプロピルアミンIsopropylamineを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物0.54g、16を収得した。1HNMRδ116121323375~384461506516722~756[実施例32:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロプロピルカルバメート32の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、シクロプロピルアミンCyclopropylamineを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物1.0g、17を収得した。1HNMRδ050077112253~259322508515722~755[実施例33:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-シクロヘキシルカルバメート33の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、シクロヘキシルアミンCyclohexylamineを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物2.2g、33を収得した。1HNMRδ107~117121129~142172192326346468507516722~755[実施例34:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ベンジルカルバメート34の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、ベンジルアミンBenzylamineを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物1.3g、19を収得した。1HNMRδ125316436514723~756yield19[実施例35:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-N-ビシクロ[2,2,1]ヘプタンカルバメート35の製造]アンモニア水NH4OHの代わりに、2-アミノノルボルナン2-Aminonorbornaneを使用したことを除き、実施例3と同様の方法で表題化合物1.7g、20~50を収得した。1HNMRδ108~135165175~171214~224227~230323~329347~352467501~509512~518722~755[実施例36:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート36の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例26で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.14g、収率34を収得した。1HNMRδ122416496507723~752[実施例37:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート37の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例38で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.22g、収率49を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例38:1-2,3-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート38の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例57で収得した1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.21g、収率20~60を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例39:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート39の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例29で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.23g、収率52を収得した。1HNMRδ096158~174298468559519730~750[実施例40:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート40の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例41で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.49g、収率34を収得した。1HNMRδ092130~138157~164374480540~550717~734[実施例41:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-2-カルバメート41の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例32で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.13g、収率20~60を収得した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554730~750[実施例42:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-2-カルバメート42の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例44で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.12g、収率20を収得した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554716~733[実施例43:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシヘキシル-S-2-カルバメート43の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例35で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.94g、収率81を収得した。1HNMRδ089128~142152~159164~171298467496~500517730~749[実施例44:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシヘキシル-S-2-カルバメート44の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例47で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.15g、収率31を収得した。1HNMRδ084120~135136~141159~163371474540~544552~557717~735[実施例45:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート45の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例27で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.14g、収率20~60を収得した。1HNMRδ122416496507723~752[実施例46:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート46の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例39で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.21g、収率20~60を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例47:1-2,3-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート47の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例58で収得した1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.08g、収率20~60を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例48:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシブチル-R-2-カルバメート48の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例30で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.23g、収率20~60を収得した。1HNMRδ096158~174298468559519730~750[実施例49:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシブチル-R-2-カルバメート49の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例42で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.49g、収率20~60を収得した。1HNMRδ092130~138157~164374480540~550717~734[実施例50:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-2-カルバメート50の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例33で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.23g、収率20~60を収得した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554730~750[実施例51:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-2-カルバメート51の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例45で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.14g、収率20~60を収得した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554716~733[実施例52:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシヘキシル-R-2-カルバメート52の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例36で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.84g、収率20~60を収得した。1HNMRδ089128~142152~159164~171298467496~500517730~749[実施例53:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシヘキシル-R-2-カルバメート53の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例48で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.15g、収率20~60を収得した。1HNMRδ084120~135136~141159~163371474540~544552~557717~735[実施例54:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート54の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例28で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.14g、収率20~60を収得した。1HNMRδ122416496507723~752[実施例55:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート55の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例40で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.19g、収率20~60を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例56:1-2,3-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート56の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例59で収得した1-2,3-ジクロロフェニル-1,2-プロパンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.21g、収率20~60を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例57:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート57の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例31で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.23g、収率20~60を収得した。1HNMRδ096158~174298468559519730~750[実施例58:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート58の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例43で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.49g、収率20~60を収得した。1HNMRδ092130~138157~164374480540~550717~734[実施例59:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート59の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例34で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.13g、収率20~60を収得した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554730~750[実施例60:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート60の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例46で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ブタンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.13g、収率20~60を収得した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554716~733[実施例61:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート61の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例37で収得した1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.94g、収率20~60を収得した。1HNMRδ089128~142152~159164~171298467496~500517730~749[実施例62:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート62の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、製造例49で収得した1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ヘキサンジオールを使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物0.15g、収率20~60を収得した。1HNMRδ084120~135136~141159~163371474540~544552~557717~735[実施例63:1-2-フルオロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート63の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、1-2-フルオロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール12.23g製造例61を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物6.11g、収率40を収得した。1HNMRδ119293471499~506704~748[実施例64:1-2-フルオロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート64の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、1-2-フルオロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール6.26g製造例62を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物3.13g、収率40を収得した。1HNMRδ119293471499~506704~748[実施例65:1-2-ヨードフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート65の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール6.26g製造例66を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物3.13g、収率40を収得した。1HNMRδ127309483500~510700~776[実施例66:1-2-ヨードフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート66の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、1-2-ヨードフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール6.26g製造例67を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物3.13g、収率30~60を収得した。1HNMRδ127295473501~511701~786[実施例67:1-2-ヨードフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート67の製造]1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの代わりに、1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ブタンジオール6.26g製造例68を使用したことを除き、実施例1と同様の方法で表題化合物3.6g、収率30~60を収得した。1HNMRδ127309483500~510700~776[実施例68:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-カルバメート68の製造]実施例1と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.34g、収率10を収得した。1HNMRδ124213412~416485598724~743[実施例69:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-カルバメート69の製造]実施例2と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.77g、収率16を収得した。1HNMRδ124204411~418474600724~743[実施例70:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート70の製造]実施例3と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.16g、収率10~30を収得した。1HNMRδ124204411~418474600724~743[実施例71:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-N-メチルカルバメート71の製造]実施例15と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.70g、収率10~30を収得した。1HNMRδ121280312409~416486599723~740[実施例72:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-N-メチルカルバメート72の製造]実施例22と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.69g、収率10~30を収得した。1HNMRδ121280312409~416486599723~740[実施例73:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-メチルカルバメート73の製造]実施例29と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.73g、収率10を収得した。1HNMRδ122215281412483600723~741[実施例74:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-N-プロピルカルバメート74の製造]実施例16と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.15g、収率10~30を収得した。1HNMRδ091122152223309~321409~417493599723~747[実施例75:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-N-プロピルカルバメート75の製造]実施例23と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.04g、収率10~30を収得した。1HNMRδ091122152223309~321409~417493599723~747[実施例76:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-プロピルカルバメート76の製造]実施例30と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.15g、収率10を収得した。1HNMRδ091122152223309~321409~417493599723~747[実施例77:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-N-イソプロピルカルバメート77の製造]実施例17と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.42g、収率28を収得した。1HNMRδ110115~119241376~408434483595719~739[実施例78:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-N-イソプロピルカルバメート78の製造]実施例24と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.5g、収率10を収得した。1HNMRδ113120223377~382410476598723~741[実施例79:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-イソプロピルカルバメート79の製造]実施例31と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.09g、収率40を収得した。1HNMRδ114121216381411473598724~741[実施例80:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-N-シクロプロピルカルバメート80の製造]実施例18と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.53g、収率10~30を収得した。1HNMRδ053~060074121219259411~415513599723~740[実施例81:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-N-シクロプロピルカルバメート81の製造]実施例25と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.58g、収率10を収得した。1HNMRδ053~060074121219259411~415513599723~740[実施例82:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロプロピルカルバメート82の製造]実施例32と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.38g、収率14を収得した。1HNMRδ071119245257408~412526597722~754[実施例83:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-N-シクロヘキシルカルバメート83の製造]実施例19と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.24g、収率10~30を収得した。1HNMRδ110~139161171~174187248346410~411480597723~741[実施例84:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-N-シクロヘキシルカルバメート84の製造]実施例26と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.35g、収率10を収得した。1HNMRδ110~139161171~174187248346410~411480597723~741[実施例85:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-シクロヘキシルカルバメート85の製造]実施例33と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.26g、収率10を収得した。1HNMRδ112~119122127~137171186~188197~200218347412478597723~740[実施例86:1-2-クロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-N-ベンジルカルバメート86の製造]実施例20と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.19g、収率10~30を収得した。1HNMRδ123216412431~444522604727~742[実施例87:1-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-N-ベンジルカルバメート87の製造]実施例27と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.07g、収率10~30を収得した。1HNMRδ123216412431~444522604727~742[実施例88:1-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-N-ベンジルカルバメート88の製造]実施例34と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.21g、収率14を収得した。1HNMRδ123216412431~444522604727~742[実施例89:1-2,4-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-カルバメート89の製造]実施例36と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.05g、収率10~30を収得した。1HNMRδ113249466~474476620730739750[実施例90:1-2,6-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-カルバメート90の製造]実施例37と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.07g、収率24を収得した。1HNMRδ113249466~474476620725~740[実施例91:1-2,3-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシプロピル-S-1-カルバメート91の製造]実施例38と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.08g、収率10~30を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例92:1-2,4-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシブチル-S-1-カルバメート92の製造]実施例39と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.07g、収率10~30を収得した。1HNMRδ077092~101118~128406~41349659164730~750[実施例93:1-2,6-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシブチル-S-1-カルバメート93の製造]実施例40と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.11g、収率29を収得した。1HNMRδ077092~101118~128406~41349659164725~740[実施例94:1-2,4-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-1-カルバメート94の製造]実施例41と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.01g、収率10~30を収得した。1HNMRδ100173~179367~369496591642730~750[実施例95:1-2,6-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-1-カルバメート95の製造]実施例42と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.03g、収率10~30を収得した。1HNMRδ100173~179367~369496591642725~740[実施例96:1-2,4-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシヘキシル-S-1-カルバメート96の製造]実施例43と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.21g、収率10~30を収得した。1HNMRδ085118~133148~155235445~450476621730~750[実施例97:1-2,6-ジクロロフェニル-S-2-ヒドロキシヘキシル-S-1-カルバメート97の製造]実施例44と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.06g、収率29を収得した。1HNMRδ085118~133148~155235445~450476621716~734[実施例98:1-2,4-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-カルバメート98の製造]実施例45と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.04g、収率10~30を収得した。1HNMRδ113249466~474476620730~750[実施例99:1-2,6-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-カルバメート99の製造]実施例46と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.09g、収率10~30を収得した。1HNMRδ113249466~474476620725~740[実施例100:1-2,3-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-カルバメート100の製造]実施例47と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.25g、収率10~30を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例101:1-2,4-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシブチル-R-1-カルバメート101の製造]実施例48と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.08g、収率10~30を収得した。1HNMRδ077092~101118~128406~41349659164730~750[実施例102:1-2,6-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシブチル-R-1-カルバメート102の製造]実施例49と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.09g、収率10~30を収得した。1HNMRδ077092~101118~128406~41349659164725~740[実施例103:1-2,4-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-1-カルバメート103の製造]実施例50と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.01g、収率10~30を収得した。1HNMRδ100173~179367~369496591642730~750[実施例104:1-2,6-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-1-カルバメート104の製造]実施例51と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.01g、収率10~30を収得した。1HNMRδ100173~179367~369496591642725~740[実施例105:1-2,4-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシヘキシル-R-1-カルバメート105の製造]実施例52と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.21g、収率10~30を収得した。1HNMRδ085118~133148~155235445~450476621730~750[実施例106:1-2,6-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシヘキシル-R-1-カルバメート106の製造]実施例53と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.12g、収率10~30を収得した。1HNMRδ085118~133148~155235445~450476621716~734[実施例107:1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート107の製造]実施例54と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.05g、収率10~30を収得した。1HNMRδ113249466~474476620730~750[実施例108:1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシプロピル-1-カルバメート108の製造]実施例55と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.06g、収率10~30を収得した。1HNMRδ113249466~474476620725~740[実施例109:1-2,3-ジクロロフェニル-R-2-ヒドロキシプロピル-R-1-カルバメート109の製造]実施例56と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.02g、収率10~30を収得した。1HNMRδ115366473543562~569718~722[実施例110:1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート110の製造]実施例57と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.07g、収率10~30を収得した。1HNMRδ077092~101118~128406~41349659164730~750[実施例111:1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシブチル-1-カルバメート111の製造]実施例58と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.10g、収率10~30を収得した。1HNMRδ077092~101118~128406~41349659164725~740[実施例112:1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート112の製造]実施例59と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.04g、収率10~30を収得した。1HNMRδ100173~179367~369496591642730~750[実施例113:1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-1-カルバメート113の製造]実施例60と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.01g、収率10~30を収得した。1HNMRδ100173~179367~369496591642725~740[実施例114:1-2,4-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート114の製造]実施例61と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.21g、収率10~30を収得した。1HNMRδ085118~133148~155235445~450476621730~750[実施例115:1-2,6-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシヘキシル-1-カルバメート115の製造]実施例62と同様の方法でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いてモノカルバメートの位置異性体regioisomerを分離精製し、表題化合物0.12g、収率10~30を収得した。1HNMRδ085118~133148~155235445~450476621716~734前記実施例1ないし115で製造された化合物1ないし115を、下記の表1および表2にまとめた。[動物実験の試験例]実験動物は、雄マウスICRをオリエントバイオ社韓国から購入し、1群あたり6匹を4~5日間適応させた。マウスの体重は19~26グラムの範疇に属する動物を実験に使った。試験物質の筋弛緩作用に対する薬理効果は、ロータロッドRotarod試験、握力Gripstrength試験、そして、筋力wirehang試験で評価した。すべてのマウスは、試験開始1時間前に試験環境に適応させた。すべての試験物質の薬効評価は、マウスの腹腔10ul/g、bwを通して評価した。[試験例1:加速条件における回転型ロータロッド内に留まる時間を利用した筋弛緩活性の測定]試験24時間前に1分あたり6回転の速度で回転するロッドrodに5分間学習させた。試験物質の筋弛緩作用効果は、マウスを、試験時間の間、1分あたり4から40回転で加速するロッドrodに載せ、5分間観察して評価した。加速回転するロッドrodから落ちずに耐える時間を記録した。評価のための試験時間は、最大5分を適用して用いた。仮に、マウスがロッドrodの上から適用試験時間の間落ちない場合には5分と記録した。すべての試験物質は、試験を行う15分、30分、1時間、2時間前に腹腔10ul/g、bwに投与し、薬物の効果が最大の時間で有効濃度50ED50の値を求めた。前記試験の結果は、下記の表3に示した。前記試験は、参考文献Monvilleetal.2006Comparisonofincrementalandacceleratingprotocoloftherotarodtestfortheassessmentofmotordeficitsinthe6-OHDAmodel.J.Neurosci.Meth.158:219-223.に記載された方法に従って行った。[試験例2:等速条件における回転型ロータロッド内に留まる時間を利用した筋弛緩活性の測定]すべてのマウスは、試験前に一定に1分あたり15回転するロッドrodで5分間予め訓練をさせた。この時、5分の時間のうち最低2分間ロッドrodの上に留まることのできなかったマウスは試験から除外させた。すべての実験動物は訓練後45~60分間休息を取らせた。薬物を投与する直前、もう一度さらに巻いた条件で回転するロッドrodで1分間訓練をさせたが、この時、ロッドrodから落ちたマウスは試験から除外させた。すべての試験物質は、試験を行う15分、30分、1時間、2時間前に腹腔10ul/g、bwに投与し、薬物の効果が最大の時間通常15分、30分または60分で有効濃度50ED50の値を求めた。仮に、試験動物が試験終了時間までロッドrodに留まっていれば10分と記録した。評価のための試験時間は、最高10分を適用した。前記試験の結果は、下記の表3に示した。前記試験は、参考文献Yasudaetal.2005Antipyretic,analgesicandmusclerelaxantactivitiesofPuerariaisoflavonoidsandtheirmetabolitesfromPuerarialobataOhwi-atraditionalChinesedrug.Biol.Pharm.Bull.28:1224-1228.に記載された方法に従って行った。[試験例3:握力gripstrengthを通した筋弛緩活性の測定]前足を利用した握力gripstrength試験は、実験動物の前足でつかみやすいように工夫された三角環が取り付けられた、ウゴバジレUgoBasile社で製作された機器を用いたUgoBasile,Model47106,Italy。試験は投与前後に実施し、薬物の効果を評価した。すべての試験物質は、試験を行う15分、30分、1時間、2時間前に腹腔10ul/g、bwに投与し、薬物の効果が最大の時間通常15分、30分または60分で有効濃度50ED50の値を求めた。試験は、マウスが前足で棒をつかむと、尻尾を引っ張ることで、つかんでいた棒を逃がす時点の力を記録した。この時、機器は力をグラムで表示する。すべてのマウスには、3回の試験の機会が与えられ、そのうち最高値3つを選択し、その平均値を試験成績として用いた。試験の結果は、下記の表3に示した。前記試験は、参考文献Nevinsetal.1993Quantitativegripstrengthassessmentasameansofevaluatingmusclerelaxationinmice.Psychopharmacol.110:92-96.に記載された方法に従って行った。[試験例4:筋力wirehangを通した筋弛緩活性の測定]やわらかい当て物が敷かれている床から約40センチメートル高さに30センチメートル長さの金属ワイヤを2本の柱の間に吊り下げて試験を行った。すべての試験物質は、試験を行う15分、30分、1時間、2時間前に腹腔10ul/g、bwに投与し、薬物の効果が最大の時間で有効濃度50ED50の値を求めた。それぞれのマウスは、2本の前足を使ってワイヤをつかむようにし、この時、ワイヤにしがみ付いてから当て物に落ちる時間を秒で記録した。各マウスは2分間隔で5回の機会が与えられ、最高記録3つを選択し、その平均値を試験成績として用いた。試験の結果は、表1に示した。前記試験は、参考文献JacquelineN.Crawley1999Behavioralphenotypingoftransgenicandknockoutmice:experimentaldesignandevaluationofgeneralhealth,sensoryfunctions,motorabilities,andspecificbehavioraltests.BrainRes.835:18-26.に記載された方法に従って行った。[統計分析]実験の結果は、平均標準偏差mean±semで表した。群間の差に対する統計学的分析はANOVAで分析し、再びダネット分析法Dunnett’stestまたはボンフェローニ分析法Bonferronitestを利用して検定した。p値が0.05より小さい場合、群間の差が統計学的に有意性があると判断した。[試験の結果]前記試験例1ないし4で測定されたフェニルカルバメート化合物の筋弛緩活性の測定結果を、下記の表3に示した。表3には、vehicleonlyと比較して、50の筋弛緩活性を示す化合物のED50の濃度を示した。I=加速条件Rotatod試験例1II=等速条件15r.p.m.Rotarod試験例2III=握力試験例3IV=筋力試験例4a=担体のみを処理した対照群の値に対する投与濃度とその効果対照群1:担体のみを処理する担体1:0PEG400PolyethleneGlycol400対照群2:担体のみを処理する担体2:20Tween80"