"水、アルキル基又はアリール基を有するスルホニルクロリド類及び塩基の存在下、下記式1で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-アミノアルコール誘導体をスルホニル化し、下記式2で表される又はその鏡像異性体である光学活性アミノスルホンアミド誘導体を製造し、その後、アルデヒド類と、上記光学活性アミノスルホンアミド誘導体とを、還元剤の存在下、反応させ、下記式3で表される又はその鏡像異性体である光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を製造することを特徴とする光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法。[式1中、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY1は酸である。式2中、Rsはアルキル基又はアリール基を有するスルホニル基であり、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY2は酸である。式3中、Rsはアルキル基又はアリール基を有するスルホニル基であり、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY3は酸であり、R2はアルキル基である。]上記光学活性β-アミノアルコール誘導体が、下記式4で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-ニトロアルコール誘導体を還元することにより製造される請求項1に記載の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法。[式4中、Zは保護基であり、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基である。]上記光学活性β-ニトロアルコール誘導体が、下記一般式5で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩、[式5中、R3~R6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の炭化水素基である。但し、R3及びR4又はR5及びR6は異なる基である。]下記一般式6で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩又はその鏡像異性体である光学活性テトラアミノホスホニウム塩、又は下記一般式7で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩又はその鏡像異性体である光学活性テトラアミノホスホニウム塩、[式6、7中、R3は1価の炭化水素基であり、R5、R6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の炭化水素基である。但し、R5及びR6は異なる基である。]及び塩基の存在下、又は上記光学活性テトラアミノホスホニウム塩の共役塩基の存在下、下記式8で表されるアルデヒド化合物とニトロアルカンとを反応させて製造される請求項2に記載の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法。[式8中、Zは保護基である。]下記式1で表される又はその鏡像異性体であることを特徴とする光学活性β-アミノアルコール誘導体。[式1中、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY1は酸である。]しかし、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体、及びこの誘導体と同様の化合物、例えば、特許文献1に記載されたベンジルアミン誘導体の製造方法等では、従来、多段階の複雑な合成法であることが多く、最終生成物に至るまでに中間工程で精製する必要があり、コスト面でも不利である。そのため、より簡易な合成法であるとともに、収率が高く、高い光学純度を有する光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を得ることができる製造方法の開発が望まれている。本発明は、光学活性β-アミノアルコール誘導体、特に特定の光学活性β-ニトロアルコール誘導体を、所定の条件下に還元して得られる光学活性β-アミノアルコール誘導体を、所定の条件下にスルホニル化し、その後、アルデヒド類と反応させ、高い光学純度を有し、医薬等の用途において有用なアルキルアミノスルホンアミド誘導体を製造する方法、及び特定の化学構造を有する新規な光学活性β-アミノアルコール誘導体を提供することを目的とする。本発明は以下のとおりである。1.水、アルキル基又はアリール基を有するスルホニルクロリド類及び塩基の存在下、下記式1で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-アミノアルコール誘導体をスルホニル化し、下記式2で表される又はその鏡像異性体である光学活性アミノスルホンアミド誘導体を製造し、その後、アルデヒド類と、上記光学活性アミノスルホンアミド誘導体とを、還元剤の存在下、反応させ、下記式3で表される又はその鏡像異性体である光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を製造することを特徴とする光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法。[式1中、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY1は酸である。式2中、Rsはアルキル基又はアリール基を有するスルホニル基であり、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY2は酸である。式3中、Rsはアルキル基又はアリール基を有するスルホニル基であり、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY3は酸であり、R2はアルキル基である。]2.上記光学活性β-アミノアルコール誘導体が、下記式4で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-ニトロアルコール誘導体を還元することにより製造される請求項1に記載の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法。[式4中、Zは保護基であり、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基である。]3.上記光学活性β-ニトロアルコール誘導体が、下記一般式5で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩、[式5中、R3~R6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の炭化水素基である。但し、R3及びR4又はR5及びR6は異なる基である。]下記一般式6で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩又はその鏡像異性体である光学活性テトラアミノホスホニウム塩、又は下記一般式7で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩又はその鏡像異性体である光学活性テトラアミノホスホニウム塩、[式6、7中、R3は1価の炭化水素基であり、R5、R6はそれぞれ独立に水素原子又は1価の炭化水素基である。但し、R5及びR6は異なる基である。]及び塩基の存在下、又は上記光学活性テトラアミノホスホニウム塩の共役塩基の存在下、下記式8で表されるアルデヒド化合物とニトロアルカンとを反応させて製造される請求項2に記載の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法。[式8中、Zは保護基である。]4.下記式1で表される又はその鏡像異性体であることを特徴とする光学活性β-アミノアルコール誘導体。[式1中、R1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、HY1は酸である。]本発明の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法によれば、製造原料として特定の光学活性β-アミノアルコール誘導体を使用し、短い工程で、且つ高い収率で、高い光学純度を有する光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を、効率よく製造することができる。また、最終生成物に至るまでの中間段階で精製してもよいが、特にその必要はない。更に、スルホニル基は、芳香環に結合したアミノ基にのみ結合し、イオン間力により酸が結合しているアミノ基には結合せず、反応位置の選択性が極めて高く、最終の目的物質である光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を高い収率で効率よく得ることができる。また、光学活性β-アミノアルコール誘導体が、パラジウム/活性炭素触媒を用いて、酸及び炭素数1~3の低級アルキルアルコールの存在下、前記式4で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-ニトロアルコール誘導体を還元することにより製造される場合は、酸素官能基の脱保護と、ニトロ基のアミノ基への変換を一挙に行うことができ、光学活性β-アミノアルコール誘導体を効率よく製造することができる。更に、光学活性β-ニトロアルコール誘導体が、前述の特定の光学活性テトラアミノホスホニウム塩及び塩基の存在下、又は光学活性テトラアミノホスホニウム塩の共役塩基の存在下、特定のアルデヒド化合物とニトロアルカンとを反応させて製造される場合は、高い収率で、高い光学純度を有する光学活性β-ニトロアルコール誘導体が得られ、この誘導体を用いて、前述のように、光学活性β-アミノアルコール誘導体を効率よく製造することができる。また、式1で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-アミノアルコール誘導体は新規物質であり、医薬用途等において有用な本発明の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造原料として用いることができる。以下、本発明を詳しく説明する。[1]光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体本発明の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法では、第1工程で、反応溶媒として用いられる水、アルキル基又はアリール基を有するスルホニルクロリド類以下、スルホニルクロリド類と略記する。及び塩基の存在下、特定の光学活性β-アミノアルコール誘導体をスルホニル化し、前記式2で表される又はその鏡像異性体である光学活性アミノスルホンアミド誘導体を製造する。その後、第2工程で、還元剤として作用する、例えば、ボラン-ピリジン錯体と、酢酸等の所定の酸性度を有する弱酸のアルカリ金属塩の存在下、アルデヒド類と、第1工程で得られた光学活性アミノスルホンアミド誘導体とを反応させ、前記式3で表される又はその鏡像異性体である光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を製造する。第1工程の光学活性β-アミノアルコール誘導体のスルホニル化は、反応溶媒として水を使用し、スルホニルクロリド類及び塩基の存在下に行われ、光学活性アミノスルホンアミド誘導体が得られる。このスルホニル化において、スルホニル基は、芳香環に結合したアミノ基にのみ選択的に結合し、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を高い収率で効率よく得ることができる。また、反応溶媒である水には、水と均一に混合し得る有機溶媒を添加することができる。この有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、及びテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性溶媒を用いることができる。更に、スルホニルクロリド類としては、メタンスルホニルクロリド、エタンスルホニルクロリド、プロパンスルホニルクロリド、ブタンスルホニルクロリド等のアルキル基を有するスルホニルクロリド類、及びトルエンスルホニルクロリド、ベンゼンスルホニルクロリド等のアリール基を有するスルホニルクロリド類を用いることができる。また、アルキル基又はアリール基の水素原子がアルキル基、ハロゲン原子などで置換された、例えば、フルオロメタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド等の誘導体を使用することもできる[式2、3のRsはアルキル基又はアリール基を有するスルホニル基と表記しているが、これはアルキル基又はアリール基の水素原子が置換されている場合も含むものとする。]。このスルホニルクロリド類としては、メタンスルホニルクロリドが用いられることが多い。更に、スルホニルクロリド類は、光学活性β-アミノアルコール誘導体に対して1~5当量とすることができ、1~3当量であることが好ましい。また、第1工程で用いられる塩基の種類は特に限定されないが、ピリジン類が好ましく、ジアルキルピリジン類が特に好ましい。このジアルキルピリジン類としては、2,6-ジメチルピリジン2,6-ルチジン、2,4-ジメチルピリジン、2,6-ジエチルピリジン、2,5-ジエチルピリジン、及び3,5-ジエチルピリジン等を使用することができるが、2,6-ジメチルピリジンが用いられることが多い。更に、ジアルキルピリジン類は、光学活性β-アミノアルコール誘導体に対して1~10当量とすることができ、1~3当量であることが好ましい。反応温度は特に限定されないが、-10~10°Cとすることができ、-5~5°Cであることが好ましい。また、反応時間も特に限定されず、反応温度にもよるが、10~60分間とすることができ、20~50分間であることが好ましい。更に、反応雰囲気は、窒素ガス及びアルゴン等の希ガスなどの不活性雰囲気としてもよいが、特にその必要はなく、大気雰囲気であってもよい。また、反応後、反応液を減圧下に濃縮することにより、光学活性アミノスルホンアミド誘導体を含有する粗生成物が得られる。この粗生成物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶、抽出等の公知の方法により精製した後、若しくは精製を行わず、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造原料として用いることができる。好ましくは、精製を行わず、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造原料として用いる。第2工程では、アルデヒド類と、第1工程で得られた光学活性アミノスルホンアミド誘導体とを反応させ、光学活性アミノスルホンアミド誘導体にアルキル基が導入された光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体が製造される。アルデヒド類は特に限定されず、各種のアルデヒド類を用いることができる。このアルデヒド類としては、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド等の基本的なアルデヒドの他、各種の置換基が結合したアルデヒドを使用することができる。また、好ましいアルデヒド類としては、3、5-位に置換基を有するベンズアルデヒド誘導体、例えば、3,5-ジクロロベンズアルデヒド、3,5-ジメチルベンズアルデヒド、3,5-ジメトキシベンズアルデヒド、3,5-ジエトキシベンズアルデヒド、3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド等が挙げられる。第2工程の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体は、一般的に還元的アミノ化に用いられる水素添加触媒及び水素化ホウ素ナトリウム誘導体、或いはボラン錯体などを使用して製造することができる。水素添加触媒としては、白金、バナジウム等の金属が挙げられ、更にそれらを固定したものが挙げられる。水素化ホウ素ナトリウム誘導体としては、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、アセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられる。ボラン錯体としては、ボラン-ピリジン錯体、ボラン-ピコリン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-テトラヒドロフラン錯体等が挙げられる。また、還元剤としてボラン-ピリジン錯体を用いる場合、通常、酢酸等の所定の酸性度を有する弱酸のアルカリ金属塩の存在下に還元的アミノ化が行われる。弱酸としては、酢酸の他、ギ酸等が挙げられ、弱酸のアルカリ金属塩としては、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、ギ酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸リチウム等を使用することができるが、酢酸カリウムが用いられることが多い。また、還元剤は、光学活性アミノスルホンアミド誘導体に対して1~10当量とすることができ、1~5当量であることが好ましい。更に、還元剤としてボラン-ピリジン錯体が用いられるときに使用される弱酸のアルカリ金属塩は、光学活性アミノスルホンアミド誘導体に対して1~10当量とすることができ、1~5当量であることが好ましい。反応温度は特に限定されないが、0~60°C、特に20~40°Cとすることができる。また、反応時間も特に限定されず、反応温度にもよるが、5~20時間とすることができ、7~15時間であることが好ましい。更に、反応雰囲気は、窒素ガス及びアルゴン等の希ガスなどの不活性雰囲気としてもよいが、特にその必要はなく、大気雰囲気であってもよい。また、反応後、抽出、乾燥等の処理をした後、処理液を減圧下に濃縮することにより、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の粗生成物が得られる。この粗生成物は、カラムクロマトグラフィー、再結晶等の公知の方法により精製することができる。更に、この光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体は、粗生成物のまま、若しくは前述のように精製した後、公知の方法で遊離のアミンに変換することができる。[2]光学活性β-アミノアルコール誘導体の製造方法本発明の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造に用いる光学活性β-アミノアルコール誘導体の製造方法は特に限定されない。この光学活性β-アミノアルコール誘導体は、前記式4で表される又はその鏡像異性体である光学活性β-ニトロアルコール誘導体を還元することにより、効率よく製造することができる。光学活性β-ニトロアルコール誘導体は、通常のニトロ基の還元方法により還元することができる。この還元方法としては、例えば、白金、パラジウム等を触媒とした水素添加反応、鉄、亜鉛等を用いた金属還元反応、ヒドラジン等を用いた有機還元反応、及び水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いた還元反応などが挙げられる。より具体的には、パラジウム/活性炭素触媒を用いて、強酸及び炭素数1~3の低級アルキルアルコールの存在下に還元する還元方法が挙げられる。上述のパラジウム/活性炭素触媒としては、一般に触媒として用いられているものを特に限定されることなく使用することができる。このパラジウム/活性炭素触媒に含有される金属パラジウムは、触媒を100質量とした場合に、通常、1~30質量、特に5~25質量である。パラジウム/活性炭素触媒は、光学活性β-ニトロアルコール誘導体に対して1~100molとすることができ、1~20molであることが好ましい。また、好ましくは、上述のパラジウム/活性炭素触媒を用いた還元反応は、酸と炭素数1~3の低級アルキルアルコールとの存在下に行われるが、通常、酸アルコール溶液が使用される。酸は特に限定されないが、強酸であることが好ましく、この酸としては、水中における酸解離定数が1.0以下、特に-1.0以下である強酸を使用することが好ましく、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等を用いることができるが、塩酸が使用されることが多い。強酸は、好ましくは、前述式1におけるHY1と同一である。アルコールとしては、炭素数1~3の低級アルキルアルコールを用いることができるが、メタノールが使用されることが多い。即ち、塩酸メタノール溶液が多用される。更に、酸アルコール溶液としては、0.3~2.0mol濃度、特に0.6~1.5mol濃度の溶液が用いられる。また、酸は、光学活性β-ニトロアルコール誘導体に対して1~10当量とすることができ、1~2当量であることが好ましい。更に、光学活性β-ニトロアルコール誘導体を還元するため、この誘導体と、触媒と、好ましくは、酸の炭素数1~3の低級アルキルアルコール溶液とを、不活性雰囲気下に混合した後、雰囲気を不活性雰囲気から水素雰囲気にし、所定温度で所要時間攪拌し、反応させる。反応温度は特に限定されないが、0~60°C、特に20~40°Cとすることができる。また、反応時間も特に限定されず、反応温度及びパラジウム/活性炭素触媒の量にもよるが、1~48時間とすることができ、15~35時間であることが好ましい。還元反応の後、雰囲気を、窒素ガス及びアルゴン等の希ガスなどの不活性雰囲気とし、反応液をろ過してパラジウム/活性炭素触媒等の触媒を除去し、ろ液を減圧下に濃縮することにより、主に光学活性β-アミノアルコール誘導体を含有する残渣が得られる。この残渣より、カラムクロマトグラフィー、再結晶、抽出等の公知の方法により精製された光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を単離してもよいし、この残渣を精製せずに、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造原料として用いることもできる。好ましくは、この残渣を精製せずに、光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造原料として用いる。尚、前記式1におけるY1は、光学活性β-ニトロアルコール誘導体を還元して光学活性β-アミノアルコール誘導体を製造するときに用いられる酸、好ましくは強酸のアニオン部である。また、前記式1におけるアニオン部であるY1、前記式2におけるアニオン部であるY2及び前記式3におけるアニオン部であるY3は、それぞれ同一であることもあり、異なることもある。例えば、光学活性β-ニトロアルコール誘導体の還元に強酸を用いた場合、Y1、Y2及びY3は同一であることがある。更に、各工程において精製操作を行ったときは、アニオンが交換されることがあり、このような場合、Y1、Y2及びY3のうちの少なくとも2種が相違することがある。光学活性β-ニトロアルコール誘導体、及びこの誘導体の製造において触媒として用いられる光学活性テトラアミノホスホニウム塩については後述する。[3]光学活性β-アミノアルコール誘導体前記式1で表される又はその鏡像異性体である本発明の光学活性β-アミノアルコール誘導体は新規物質である。この光学活性β-アミノアルコール誘導体の製造方法は特に限定されないが、例えば、前記[2]に記載の方法により製造することができる。前記[2]に記載の製造方法であれば、簡易な工程で、効率よく、製造することができる。本発明の光学活性β-アミノアルコール誘導体は、医薬等の用途で有用な本発明の光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造原料として用いることができる。[4]光学活性テトラアミノホスホニウム塩及び光学活性β-ニトロアルコール誘導体1光学活性テトラアミノホスホニウム塩光学活性β-アミノアルコール誘導体の製造原料として用いられる光学活性β-ニトロアルコール誘導体の製造方法は特に限定されないが、前記式5~7で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩若しくは鏡像異性体及び塩基、又は光学活性テトラアミノホスホニウム塩若しくは鏡像異性体の共役塩基の存在下、前記式8で表される特定のアルデヒド化合物とニトロアルカンとを反応させて製造することができる。前記式5において、R3~R6は、それぞれ独立に水素原子又は1価の炭化水素基であり、この1価の炭化水素基の構造は特に限定されない。1価の炭化水素基の具体例としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びアリールアルキニル基等が挙げられる。更に、これらの炭化水素基の構造も特に限定されず、鎖状構造でもよく、環状構造シクロアルキル基、シクロアルケニル基、及びシクロアルキニル基等でもよい。また、鎖状構造である場合、直鎖でもよく、分岐していてもよい。また、炭化水素基は、炭素原子及び水素原子を除く他の原子を少なくとも1個有していてもよい。例えば、炭素原子及び水素原子を除く他の原子を有する置換基を少なくとも1種備えていてもよい。更に、炭化水素基は、鎖状構造又は環状構造の主鎖中に炭素原子及び水素原子を除く他の原子を少なくとも1個有していてもよい。この他の原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子等が挙げられる。炭化水素基の炭素数も特に限定されず、通常、1~10であり、1~8、特に1~6、更に1~4であることが好ましく、2~4であることがより好ましい。また、炭化水素基がアルケニル基及びアルキニル基である場合、その炭素数は、通常、2~10であり、2~8、特に2~6、更に2~4であることが好ましい。更に、炭化水素基が環状構造である場合、その炭素数は、通常、4~12であり、4~10、特に5~8、更に6~8であることが好ましい。アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、及び2-エチルヘキシル基等が挙げられる。また、シクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及び2-メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。更に、アルケニル基の具体例としては、例えば、ビニル基、アリル基、及びイソプロペニル基等が挙げられる。また、シクロアルケニル基の具体例としては、例えば、シクロヘキセニル基等が挙げられる。また、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びアリールアルキニル基以下、アリール基等という。の構造は特に限定されない。更に、アリール基等は、他の置換基を少なくとも1種有していてもよい。例えば、アリール基等が有する芳香環は、他の置換基を少なくとも1種備えていてもよい。従って、アリール基等は、無置換のアリール基C6H5-を有するもののみでなく、芳香環に置換基を有するアリール基を備えるものでもよい。また、芳香環における置換基の位置は、o位、m位、及びp位のいずれでもよい。この置換基の具体例としては、例えば、ハロゲン原子フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子等、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ニトロ基、置換アミノ基、及びアルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基等の炭素数も特に限定されず、通常、6~15であり、6~12、特に6~10であることが好ましい。アリール基の具体例としては、例えば、無置換のアリール基C6H5-、トリフルオロメチル基o位、m位、及びp位を有するアリール基CF3-C6H5-、トリル基、エチルフェニル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、メトキシフェニル基o位、m位、及びp位、エトキシフェニル基o位、m位、及びp位、1-ナフチル基、2-ナフチル基、並びにビフェニリル基等が挙げられる。また、アリールアルキル基の具体例としては、ベンジル基、メトキシベンジル基o位、m位、及びp位、エトキシベンジル基o位、m位、及びp位、並びにフェネチル基等が挙げられる。更に、アリールアルケニル基の具体例としては、例えば、スチリル基、及びシンナミル基等が挙げられる。前記式5で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩におけるR3~R6の組み合わせも特に限定されない。但し、R3とR4及び/又はR5とR6は異なる基である。従って、この塩は、少なくとも2個の不斉炭素原子を有する。例えば、R3とR4とが異なる基であり、R5とR6とは同じ基であってもよく、R3とR4とは同じ基であり、R5とR6とが異なる基であってもよい。また、R3とR4とが異なる基であり、且つR5とR6とが異なる基であってもよい。更に、R3~R6としては、例えば、前述の各種の基を適宜組み合わせることができる。このR3~R6の組み合わせとしては、例えば、R3及びR4の一方は水素原子であり、R5及びR6はアリール基無置換のアリール基等である組み合わせが挙げられる。また、R5及びR6がアリール基である場合、R5及びR6の一方を無置換アリール基とし、他方を置換アリール基とすることもできる。更に、R5及びR6の両方を無置換アリール基、又は置換アリール基とすることもできる。上述のように、R3~R6としては、前述の各種の基を適宜組み合わせることができるが、R3~R6の好ましい組み合わせとしては、1R3がi-プロピル基、R4が水素原子、R5及びR6がフェニル基、2R3がi-プロピル基、R4が水素原子、R5及びR6がp-Cl-C6H4、3R3がi-プロピル基、R4が水素原子、R5及びR6がp-F-C6H4等の各種の組み合せが挙げられる。その他、好ましい組み合わせとしては、4R3がi-プロピル、R4が水素原子、R5及びR6がp-CH3-C6H4、5R3がi-プロピル、R4が水素原子、R5及びR6がp-CF3-C6H4、6R3がsec-ブチル基、R4が水素原子、R5及びR6がフェニル基、7R3がエチル基、R4が水素原子、R5及びR6がフェニル基等が挙げられる。また、前記式5~7において、対イオンとなるX-の種類及び価数は特に限定されず、1価又は多価の一般的な陰イオンであればよい。後述のように、この塩は、例えば、特定の構造を有する1,2-ジアミン化合物と、ハロゲン化リン化合物とを反応させて得ることができ、従って、X-は、通常、ハロゲンイオンF-、Cl-、Br-、I-等である。更に、必要に応じて適宜イオン交換することも可能であり、X-は、硫酸イオン、硫酸水素イオン、カルボン酸イオン、リン酸イオン、亜リン酸イオン、フェノキシド、ホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、又はヘキサフルオロリン酸イオン等であってもよい。更に、前記式5~7において、R3及びR4が結合している炭素原子が不斉炭素原子の場合、当該箇所の立体構造は特に限定されず、この立体構造はR体でもよく、S体でもよい。光学活性テトラアミノホスホニウム塩の製造方法は特に限定されず、例えば、下記一般式9で表される1,2-ジアミン化合物と、ハロゲン化リン化合物PCl3、PCl5、POCl3等とを反応させることにより得ることができる。また、1,2-ジアミン化合物は光学活性体でもよく、ラセミ体でもよい。1,2-ジアミン化合物としてラセミ体を用いた場合は、合成後、光学分割等により、光学活性テトラアミノホスホニウム塩を得ることができる。更に、1,2-ジアミン化合物は、例えば、容易に入手可能なアミノ酸から得られ、このアミノ酸はD体でもよく、L体でもよい。2光学活性β-ニトロアルコール誘導体光学活性β-アミノアルコール誘導体の製造原料として用いられる光学活性β-ニトロアルコール誘導体は、特定のアルデヒド化合物とニトロアルカンとを、前記式5~7に記載の光学活性テトラアミノホスホニウム塩若しくは鏡像異性体及び塩基、又は光学活性テトラアミノホスホニウム塩若しくは鏡像異性体の共役塩基の存在下に反応させ、製造することができる。この塩及び共役塩基は、アンチ選択性に優れた触媒であり、得られる光学活性β-ニトロアルコール誘導体の立体構造は、略全てがアンチ体、又は多くがアンチ体である。アルデヒド化合物としては、前記式8で表される化合物が用いられる。このアルデヒド化合物のフェノール性ヒドロキシル基の保護基Zは、光学活性β-ニトロアルコール誘導体が還元されて光学活性β-アミノアルコール誘導体となるときに、水素添加により脱保護され、ヒドロキシル基が生成する。このZは、水素添加反応で脱保護される保護基であればよく、例えば、置換ベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられ、ベンジル基であることが好ましい。また、ニトロアルカンとしては、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロブタン、ニトロペンタンを用いることができ、アルカンは直鎖である。更に、このニトロアルカンにより、光学活性β-ニトロアルコール誘導体にアルキル基R1が導入される。このR1は炭素数1~4の直鎖のアルキル基であり、メチル基、エチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。アルデヒド化合物とニトロアルカンとの当量比は特に限定されないが、通常、1アルデヒド化合物:0.1~20ニトロアルカンとすることができ、1:1~20、特に1:1~15、更に1:1~10であることが好ましい。尚、溶媒としてニトロアルカンを用いることもできる。光学活性β-ニトロアルコール誘導体の製造時、光学活性テトラアミノホスホニウム塩とともに用いられる塩基は特に限定されない。この塩基としては、有機塩基及び無機塩基のいずれも用いることができる。有機塩基の具体例としては、例えば、金属アルコキシドナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、及びカリウム-t-ブトキシド等、アルキル金属化合物ブチルリチウム等、金属アミドカリウムヘキサメチルジシラザン等、並びにアミン化合物1級、2級及び3級、例えば、グアニジン及びアミジン等などが挙げられる。また、無機塩基の具体例としては、例えば、金属水素化物が挙げられる。塩基は1種のみでもよく、2種以上を併用してもよい。また、好ましい塩基は有機塩基であり、特に金属アルコキシド、アルキル金属化合物、及び金属アミドが好ましい。金属アルコキシド、アルキル金属化合物、及び金属アミドが有する金属としては、例えば、Na及びK等のアルカリ金属、Ca等のアルカリ土類金属の他、Al、及びZnなどが挙げられる。また、金属アルコキシドを構成するアルコキシドとしては、例えば、炭素数1~5、好ましくは1~4の直鎖又は分枝アルコキシ基メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、及びt-ブトキシ基等が挙げられる。光学活性β-ニトロアルコール誘導体は、光学活性テトラアミノホスホニウム塩及び塩基、又は光学活性テトラアミノホスホニウム塩の共役塩基の存在下で製造されるが、具体的な手順は特に限定されない。例えば、光学活性テトラアミノホスホニウム塩を製造した後、この塩を単離せず、そのまま塩を含有する溶液に塩基及び基質を配合して製造することができる。また、別途用意した溶媒に、塩、塩基及び基質を配合して製造することもできる。更に、塩を含有する溶液に塩基を添加して共役塩基を生成させ、この共役塩基を用いて製造することもできる。光学活性テトラアミノホスホニウム塩、又はこの塩の共役塩基の使用量は特に限定されない。この使用量は、アルデヒド化合物に対して、通常、0.5~10mol、好ましくは1~7molである。また、反応は溶媒中でなされるが、この溶媒の種類は特に限定されず、この溶媒としては、極性有機溶媒を用いてもよく、非極性有機溶媒を用いてもよい。更に、溶媒は1種でもよく、2種以上の溶媒の混合溶媒でもよい。極性有機溶媒は、プロトン性極性有機溶媒でもよく、非プロトン性極性有機溶媒でもよいが、非プロトン性極性有機溶媒が好ましい。この極性有機溶媒としては、例えば、THF、アニソール、1,4-ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、アルコール類例えば、メタノール、エタノール、及びアリルアルコール等、及びエステル化合物例えば、酢酸エチルなどが挙げられる。更に、極性有機溶媒として、アミド系溶媒DMF及びNMP等、ウレア系溶媒DMPU等、リン酸アミド系溶媒HMPA等、ニトリル系溶媒プロピオニトリル等、及びニトロアルカン系溶媒ニトロメタン及びニトロエタン等などを用いることもできる。非極性溶媒は、脂肪族有機溶媒でもよく、芳香族有機溶媒でもよい。また、非極性の脂肪族有機溶媒としては、例えば、アルカン及びシクロアルカン例えば、炭素数4以上、好ましくは5以上等が挙げられる。更に、この脂肪族有機溶媒の具体例としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、及びオクタン等が挙げられる。また、非極性の芳香族有機溶媒としては、例えば、ベンゼン及びトルエン等が挙げられる。更に、光学活性β-ニトロアルコール誘導体を製造するときの反応条件は特に限定されない。この反応条件は、ニトロアルカンの種類等によって、適宜調整することが好ましい。反応温度は、通常、-100~40°Cとすることができ、-80~30°C、特に-80~10°Cであることが好ましい。また、反応時間は、反応温度にもよるが、通常、3~48時間とすることができ、3~30時間、特に4~24時間、更に4~12時間であることが好ましい。更に、反応雰囲気も特に限定されず、大気雰囲気でもよく、窒素ガス及びアルゴン等の希ガスなどの不活性雰囲気でもよい。以下、実施例により本発明を具体的に説明する。本実施例において、1H-NMRスペクトルは、VarianINOVA-500500MHzスペクトロメーター及びJEOLJNM-ECS400400MHzスペクトロメーターにより測定した。化学シフトは、テトラメチルシランを内部標準溶媒がCDCl3である場合として、又は溶媒の残存シグナルCD3OD;3.31ppmを内部標準としてppmで記録した。13C-NMRスペクトルは、VarianINOVA-500126MHzスペクトロメーターにより、完全プロトンデカップリングで測定した。化学シフトは、溶媒の残存シグナルCDCl3;77.16ppm、CD3OD;49.0ppmを内部標準としてppmで記録した。また、31P-NMRスペクトルは、VarianMercury-300BB121MHzスペクトロメーターにより、完全プロトンデカップリングで測定した。化学シフトは、H3PO40ppmを外部標準としてppmで記録した。NMRデータは、化学シフト、積分値、多重度s=1重線、d=2重線、t=3重線、q=4重線、quin=5重線、及びカップリング定数Hzの順で表記した。更に、赤外線スペクトルは、JASCOFT/IR-230スペクトロメーターにより測定した。高分解能マススペクトル分析は、名古屋大学大学院物質科学国際研究センターにて測定した。旋光度は、JASCOP-1020NSpolarimeterにより測定した。フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲルカラムクロマトグラフィーは、シリカゲル60球形、40~50μm、関東化学工業社製及びPSQ60AB球形、40~50μm、富士シリシア化学社製により実施した。全ての反応は所定の雰囲気特に断りがない限り、大気雰囲気下、乾燥したガラス器具を用いて実施した。全ての基質等は使用前に予め、蒸留又はカラムクロマトグラフィーにより精製した。トルエン及びテトラヒドロフランTHFは、関東化学工業社製DehydratedSolventsystemのものを用いた。その他の物質としても市販品を用いた。1光学活性β-ニトロアルコール誘導体の製造において触媒として用いた光学活性テトラアミノホスホニウム塩の合成光学活性テトラアミノホスホニウム塩の合成経路は下記式10のとおりである。合成例1出発物質である、アミノ基がBocで保護されたバリンのメチルエステル1.31g、10mmolをTHFに溶解させ、0°Cでスラリー状のPhMgBr50mL、1M濃度、5当量に添加し、反応させた。その後、反応液を0°Cで1時間攪拌し、氷冷した塩化アンモニウム水溶液に投入した。次いで、有機層と水層とを分層させ、水層を酢酸エチルで2度抽出し、この酢酸エチル層を有機層に加えた。その後、有機層をNa2SO4で乾燥し、ろ過及び濃縮をし、濃縮された粗残渣を30mLの塩酸メタノール溶液1M濃度に投入し、50°Cで3時間処理した。次いで、減圧下、メタノールを除去し、残渣を1M濃度のNaOH水溶液と酢酸エチルに溶解させ、有機層と水層とを分層させ、水層を酢酸エチルで2度抽出し、この酢酸エチル層を有機層に加えた。その後、抽出物をNa2SO4で乾燥し、ろ過及び濃縮をし、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でヘキサン/酢酸エチル=5:1の混合液により精製し、白色固体の化合物1aArはPhである。を得た収率;82。その後、化合物1aの塩酸塩0.58g、2mmolと、NaN30.65g、10mmolとを、0°Cで注意深くトリフルオロ酢酸TFA10mLに添加し、反応させた。次いで、反応液を室温で6時間攪拌し、攪拌しながら粉砕した氷中に注いだ。その後、NaOHペレットを加えて反応液を中和し、抽出物を酢酸エチルで2度処理し、この酢酸エチル層を有機層に加えた。次いで、有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過及び濃縮をし、粗残渣生成物であるアミノアジド化合物を含有する。を得た。この粗残渣は更に精製することなく次の反応において使用した。その後、上述の粗残渣を、2mmolの酢酸を含有するメタノール10mLに溶解させ、アルゴン雰囲気下、この混合液を0°Cに冷却し、これにパラジウム/活性炭素200mg、5質量の金属Pdを含有する。を添加し、雰囲気を水素雰囲気に置き換えた。次いで、混合液を室温で1時間攪拌した後、ろ過し、パラジウム/活性炭素を除去し、ろ液を濃縮した。その後、残渣を1M濃度のNaOH水溶液で中和し、酢酸エチルで2度抽出し、酢酸エチル層を有機層に加えた。次いで、有機層をNa2SO4で乾燥し、ろ過、濃縮をし、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でメタノール/酢酸エチル=1:30の混合液により精製し、白色の固体である1,2-ジアミン化合物2aArはPhである。を得た収率;89。1,2-ジアミン化合物2aの1H-NMR及び13C-NMRのスペクトルデータ等の分析結果は以下のとおりである。1H-NMR500MHz,CDCl3;δ7.482H,d,J=7.5Hz,7.452H,d,J=7.5Hz,7.294H,t,J=7.5Hz,7.201H,tt,J=7.5,2.0Hz,7.181H,tt,J=7.5,2.0Hz,3.701H,d,J=2.0Hz,1.891H,quin-d,J=7.0,2.0Hz,1.013H,d,J=7.0Hz,0.753H,d,J=7.0Hz13C-NMR126MHz,CDCl3;δ148.0,147.3,128.4,128.3,126.8,126.38,126.32,66.0,60.9,28.1,24.1,17.1IRKBr;3339,3275,2965,2925,1598,1449,1357,1188,1057,945,872,745cm-1HRMSFAB;計算値[M]255.1861,実測値255.1857[α]25D;11.0°c=0.40,MeOH,>99eeその後、0.51gの1,2-ジアミン化合物2a2当量、2mmol及びEt3N0.70mL、5mmolをトルエン5.0mLに添加した。次いで、この溶液に、PCl50.21g、1.0mmolを含有するトルエン5.0mLを添加し、110°Cで2時間攪拌した。その後、揮発物を蒸発させ、固形の残渣をクロロホルムに溶解させ、1N濃度のHCl水溶液で洗浄し、有機層をNa2SO4で乾燥させた。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でクロロホルム/メタノール=20~10:1の混合液により、残渣を濃縮及び精製することにより、テトラアミノホスホニウム塩3a[ArはPhであり、下記式11で表される。]のジアステレオマー混合物を得た92、MS:PS=6:1。また、M,S-テトラアミノホスホニウム塩3aを、-15°Cでアセトン/ヘキサン溶媒系からの再結晶により得た。このM,S-テトラアミノホスホニウム塩3aの1H-NMR及び13C-NMRのスペクトルデータ等は以下のとおりである。1H-NMR500MHz,CD3OD;δ7.484H,d,J=7.5Hz,7.424H,t,J=7.5Hz,7.332H,tt,J=7.5,1.8Hz,7.314H,d,J=7.5Hz,7.244H,t,J=7.5Hz,7.192H,tt,J=7.5,2.0Hz,6.502H,d,JP-H=18.0Hz,6.342H,d,JP-H=21.0Hz,4.352H,dd,JP-H=24.0Hz,JH-H=3.5Hz,1.612H,quin-d,J=6.8,3.5Hz,0.886H,d,J=6.8Hz,0.776H,d,J=6.8Hz13C-NMR126MHz,CD3OD;δ148.5,142.2d,JP-C=12.3Hz,129.7,128.9,128.6,128.30,128.27,127.6,71.6d,JP-C=12.8Hz,65.6d,JP-C=7.7Hz,30.9,21.7,17.531P-NMR121MHz,CD3OD;δ35.8IRKBr;3385,3185,2963,1609,1461,1400,1338,1260,1126,1056,759,702cm-1HRMSFAB;計算値C34H40N4P[M]535.2991,実測値535.3011[α]28D;-297.1°c=0.32,CH3OH,>99ee2光学活性β-ニトロアルコール誘導体製造のための中間体の製造合成例24-ヒドロキシ-3-ニトロベンズアルデヒド1.67g、10mmolと、炭酸カリウム4.14g、30mmolとのN,N-ジメチルホルムアミド100mL溶液に、ベンジルブロミド1.78mL、15mmolを0°Cで添加し、徐々に昇温させながら室温20~25°Cで2日間攪拌して反応させた。その後、反応混合物を氷水中に投入し、水相をジエチルエーテルで抽出した。次いで、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。その後、これを濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でクロロホルム/酢酸エチル=10:1の混合液で精製し、次いで、アルゴン雰囲気下、容量比で1:1のクロロホルム/ヘキサン混合溶液を用いて再結晶させた。その後、得られた結晶を吸引ろ過容量比でヘキサン/ジエチルエーテル=10:1により回収し、前記式8で表される白色固体のアルデヒド化合物1.66g、収率;65を得た。この化合物の1H-NMRのスペクトルデータは以下のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3;δ9.931H,s,8.371H,d,J=1.8Hz,8.041H,dd,J=8.7,2.3Hz,7.48-7.345H,m,7.271H,d,J=8.2Hz,5.352H,s.3光学活性β-ニトロアルコール誘導体の製造合成例3アルゴン雰囲気下、乾燥した容量50mLの二つ口フラスコに、前記式11で表される光学活性テトラアミノホスホニウム塩6.28mg、0.011mmol、ニトロエタン750.7mg、10mmol、及びテトラヒドロフラン9mLを順次加え、-78°Cに冷却した。その後、カリウムターシャリーブトキシドのテトラヒドロフラン溶液10μL、1M濃度を加え、-60°Cで30分間攪拌し、反応させた。その後、反応混合液を再び-78°Cに冷却し、合成例2で得られた前記式8で表されるアルデヒド化合物257.2mg、1mmolのテトラヒドロフラン溶液1.0mLを徐々に滴下し、17時間反応させた。次いで、トリフルオロ酢酸のトルエン溶液100μL、0.5M濃度を加えて反応を停止させ、反応混合液を0°Cに冷却した飽和塩化アンモニウム水溶液に投入した。その後、水相を酢酸エチルで抽出し、得られた有機相を飽和食塩水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥した有機相を濃縮し、その後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でクロロホルム/酢酸エチル=20:1の混合液で精製し、下記式12で表される粘性の高い淡黄色の液体である化合物光学活性β-ニトロアルコール誘導体[299.1mg、収率;90anti/syn=24:1、エナンチオ過剰率;95]を得た。この化合物の1H-NMRスペクトルは下記のとおりである。[式12中、Bnはベンジル基である。]1H-NMR400MHz,CDCl3;δ7.911H,d,J=2.2Hz,7.511H,dd,J=8.7,2.2Hz,7.452H,d,J=7.6Hz,7.402H,t,J=7.6Hz,7.361H,t,J=7.6Hz,7.141H,d,J=8.7Hz,5.391H,t,J=3.5Hz,5.252H,s,4.661H,qd,J=6.9,3.5Hz,2.861H,br,1.513H,d,J=6.9Hz,合成例4触媒として前記式10のAr=p-Cl-C6H4である化合物7.80mg、0.011mmol、ニトロエタン150mg、2.0mmol、及び前記式8で表される化合物51.4mg、0.2mmolを使用し、全ての溶媒量を1/5にして3時間反応させた他は、合成例3と同様にして、前記式12で表される化合物光学活性β-ニトロアルコール誘導体[65.8mg、収率;99anti/syn=30:1、エナンチオ過剰率;98]を得た。合成例5触媒として前記式10のAr=p-F-C6H4である化合物7.07mg、0.055mmol、ニトロエタン150mg、2.0mmol、及び前記式8で表される化合物51.4mg、0.2mmolを使用し、全ての溶媒量を1/5にして3時間反応させた他は、合成例3と同様にして、前記式12で表される化合物光学活性β-ニトロアルコール誘導体[65.8mg、収率;99anti/syn=25:1、エナンチオ過剰率;98]を得た。4光学活性β-アミノアルコール誘導体の製造実施例1アルゴン雰囲気下、前記式12で表される化合物55.6mg、0.2mmolのメタノール溶液1.8mLに、塩酸メタノール溶液0.2mL、1M濃度を添加し、0°Cでパラジウム/活性炭素20mg、10質量の金属Pdを含有する。を加えた。その後、雰囲気を水素置換バルーンし、24時間室温で攪拌し、反応させた。次いで、アルゴン雰囲気にした後、セライトろ過によりパラジウム/活性炭素を除去し、得られた溶液を減圧下に濃縮し、主に下記式13で表される化合物光学活性β-アミノアルコール誘導体であり、新規物質である。を含有する残渣を得た。この残渣は精製することなく、そのまま次の反応に用いた。この化合物の1H-NMRスペクトルは下記のとおりである。1H-NMR400MHz,CD3OD;δ6.881H,s,6.771H,d,J=8.2Hz,6.721H,d,J=8.2Hz,4.771H,d,J=3.2Hz,3.431H,qd,J=6.4,3.2Hz,1.123H,d,J=6.4Hz,sevenprotonswerenotfoundduetodeuteration.5光学活性アミノスルホンアミド誘導体の製造実施例2実施例1で得られた前記式13で表される未精製の化合物を、水0.2mLに溶解させ、0°Cで2,6-ルチジン23.6mg、0.22mmolを添加した。その後、メタンスルホニルクロリド25.2mg、0.22mmolを滴下し、0°Cで30分攪拌し、反応させた。次いで、反応混合液を室温で減圧濃縮し、下記式14で表される化合物を含有する粗生成物を得た。式14で表される化合物光学活性アミノスルホンアミド誘導体の1H-NMRスペクトルは下記のとおりである。[式14中、Msはメタンスルホニル基である。]1H-NMR400MHz,CD3OD;δ7.381H,d,J=2.0Hz,7.121H,dd,J=8.5,2.0Hz,6.931H,d,J=8.5Hz,4.851H,d,J=3.6Hz,3.451H,qd,J=6.8,3.6Hz,2.953H,s,1.133H,d,J=6.8Hz,sixprotonswerenotfoundduetodeuteration.6光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造実施例3実施例2で得られた前記式14で表される未精製の粗生成物をメタノール0.6mLに溶解させ、その後、酢酸カリウム58.9mg、0.6mmol、3,5-ジクロロベンズアルデヒド42.0mg、0.24mmol、及びボラン-ピリジン錯体60mL、0.6mmolを順次加え、室温で10時間攪拌し、反応させた。次いで、反応混合液にリン酸緩衝液pH;7.41を加え、酢酸エチル/メタノール混合溶媒容量比で10:1で抽出した。その後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でクロロホルム/メタノール=15:1の混合液により精製した。次いで、塩化水素メタノール溶液で処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液;容量比でクロロホルム/メタノール=15:1の混合液により再精製し、下記式15で表される白色固体の化合物光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を得た30.5mg、収率;33。このように、原料である前記式11で表される化合物光学活性β-ニトロアルコール誘導体を用いて、精製することなく、3工程で、目的とする、医薬の用途において有用な光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体を得ることができた。式15で表される化合物の1H-NMRスペクトルは下記のとおりである。[式15中、Msはメタンスルホニル基である。]1H-NMR400MHz,CD3OD;δ7.331H,s,7.291H,d,J=1.4Hz,7.212H,s,7.021H,d,J=8.2Hz,6.871H,d,J=8.2Hz,4.511H,d,J=6.0Hz,3.791H,d,J=14.2Hz,3.691H,d,J=14.2Hz,2.923H,s,2.791H,quin,J=6.0Hz,1.083H,d,J=6.0Hz,fiveprotonswerenotfoundduetodeuteration."