"多アミン官能性オリゴマーの製造方法であって、はじめに、一酸化炭素と少なくとも1つのオレフィンをフリーラジカル機構により共重合させ、次いで、得られたコポリマーのカルボニル基をヒドロキシルアミンと反応させて、多オキシム官能性オリゴマーを形成し、その後、多オキシム官能性オリゴマーを多アミン官能性オリゴマーに還元することを特徴とする方法。用いるオレフィンが、Aエチレンおよびプロピレンまたはプロピレンとエチレンの混合物からなる群から選択されるオレフィン、およびBAとは異なる、少なくとも1つの別の末端および/または内部オレフィンを含むオレフィン混合物である、請求項1に記載の方法。成分Aがエチレンである、請求項2に記載の方法。成分Bが1-ブテン、2-ブテン、ブタジエン、ペンテンの異性体、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソオクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、高級末端若しくは内部アルケン、スチレン、α-メチルスチレン、3-および/または4-メチルスチレンである、請求項2または3に記載の方法。還元が分子状水素を用いた水素化により行われる、請求項1~4のいずれかに記載の方法。多オキシム官能性オリゴマーを水素化することを特徴とする多アミン官能性オリゴマーの製造方法。水素化がアンモニアの存在下で行われる、請求項5または6に記載の方法。請求項1~7のいずれかに記載の方法により得られる多アミン官能性オリゴマー。水素化される多オキシム官能性オリゴマーが、下記式1:式中、R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R3は、水素またはメチルであり、m、n、o、p、q、r、sは0~400であり、mnopqrsは1~400であり、tは1~100であり、uは2~250であり、または、R1=R2=-CH2uCHR3vCR42wCH2xCHR5yCR62za-式中、u、v、w、x、y、zは0~6であり、uvwxyzは3~6であり、aは3~6であり、R3およびm、n、o、p、q、r、s、t、uは前記と同じ定義であるであって、変数m、n、o、p、q、rおよび/またはsに関して、オリゴマー中の個々の構造単位tおよびuは異なり得るの化合物である、請求項6に記載の方法。水素化が、分子状水素の使用により、かつ、アンモニアの存在下で行われる、請求項9に記載の方法。式2:式中、R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R3は、水素またはメチルであり、m、n、o、p、q、r、sは0~400であり、mnopqrsは1~400であり、tは1~100であり、uは2~250であり、または、R1=R2=-CH2uCHR3vCR42wCH2xCHR5yCR62za-式中、u、v、w、x、y、zは0~6であり、uvwxyzは3~6であり、aは3~6であり、R3およびm、n、o、p、q、r、s、t、uは前記と同じ定義であるであって、変数m、n、o、p、q、rおよび/またはsに関して、オリゴマー中の個々の構造単位tおよびuは異なり得るの多アミン官能性オリゴマー。第1級アミノ基と第2級アミノ基の比率が少なくとも7:3である、請求項8または11に記載の多アミン官能性オリゴマー。イソシアネートおよびエポキシドに対する反応相手としての、多イソシアネート官能性オリゴマーのホスゲン化のための出発物質としての、および弾性塗料若しくは成形体を製造するための、請求項8、11または12に記載の多アミン官能性オリゴマーの使用。一酸化炭素とエチレンおよび/またはプロピレンCおよびCとは異なる1つ以上の末端および/または内部オレフィンDのフリーラジカル共重合により得られるコポリマーをヒドロキシルアミンと反応させて、多オキシム官能性オリゴマーを形成する多オキシム官能性オリゴマーの製造方法。請求項14に記載の方法により得られる多オキシム官能性オリゴマー。本発明の課題は、第2級アミノ基の割合が低く、第2級アミノ基の形成に起因する進行をできる限り含まない多アミン官能性オリゴマーを合成することである。驚くべきことに、そのような生成物を多オキシム官能性オリゴマーの水素化により合成し得ることがわかった。水素化すべきオリゴマーは、例えば一酸化炭素とオレフィンのフリーラジカル共重合およびその後のヒドロキシルアミンとの反応により得ることができる。本発明は、はじめに、一酸化炭素と少なくとも1つのオレフィンをフリーラジカル機構により共重合させ、次いで、得られたコポリマーのカルボニル基をヒドロキシルアミンと反応させて、多オキシム官能性オリゴマーを形成し、その後、多オキシム官能性オリゴマーを多アミン官能性オリゴマーに還元することを特徴とする多アミン官能性オリゴマーの製造方法に関する。本発明は、多オキシム官能性オリゴマーを水素化することを特徴とする多アミン官能性オリゴマーの製造方法にも関する。さらに、本発明は、上記2つの方法により得られる多アミン官能性オリゴマーに関する。本発明は、使用する多オキシム官能性オリゴマーが下記式1:式中、R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R3は、水素またはメチルであり、m、n、o、p、q、r、sは、0~400であり、mnopqrsは1~400であり、tは1~100であり、uは2~250であり、または、R1=R2=-CH2uCHR3vCR42wCH2xCHR5yCR62za-式中、u、v、w、x、y、zは0~6であり、uvwxyzは3~6であり、aは3~6であり、R3およびm、n、o、p、q、r、s、t、uは前記と同じ定義であるであって、変数m、n、o、p、q、rおよび/またはsに関して、オリゴマー中の個々の構造単位tおよびuは異なり得るで示される化合物である、後者に記載の方法に対応する方法にも関する。表現多オキシム官能性オリゴマーには、式1のオリゴマーの混合物も含まれる。さらに、本発明は、式2:式中、R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、フェニル、3-CH3C6H4または4-CH3C6H4であり、R3は、水素またはメチルであり、m、n、o、p、q、r、sは、0~400であり、mnopqrsは1~400であり、tは1~100であり、uは2~250であり、または、R1=R2=-CH2uCHR3vCR42wCH2xCHR5yCR62za-式中、u、v、w、x、y、zは0~6であり、uvwxyzは3~6であり、aは3~6であり、R3およびm、n、o、p、q、r、s、t、uは前記と同じ定義であるであって、変数m、n、o、p、q、rおよび/またはsに関して、オリゴマー中の個々の構造単位tおよびuは異なり得るで示される多アミン官能性オリゴマーにも関する。表現多アミン官能性オリゴマーには、式2のオリゴマーの混合物も含まれる。好ましい実施態様において、Aエチレンおよびプロピレンまたはプロピレンとエチレンの混合物からなる群から選択されるオレフィン、およびB少なくとも1つの高級末端オレフィンおよび/または少なくとも1つの高級内部オレフィンを含むオレフィン混合物を使用する。本発明の目的において、高級末端若しくは内部オレフィンは、例えば1-ブテン、2-ブテン、ブタジエン、ペンテンの異性体、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソオクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、高級末端若しくは内部アルケン、スチレン、α-メチルスチレン、3-および/または4-メチルスチレンである。特に好ましい実施態様において、Aエチレン、およびB少なくとも1つの高級末端オレフィンおよび/または少なくとも1つの高級内部オレフィンを含むオレフィン混合物を使用する。共重合は、例えば、アゾ化合物または過酸などのフリーラジカル開始剤により開始される。モノマーに対して0.01~50重量、好ましくは0.1~30重量、特に好ましくは0.1~3重量のフリーラジカル開始剤を使用する。共重合は、使用する開始剤の半減期が1分~1時間の範囲になるような温度で行う。反応は、好ましくは50~250°C、好ましくは70~180°Cの温度で行う。反応温度は、使用する出発物の分解温度に依存し、かつ少なくとも上記の温度である。2,2’-アゾビス4-メトキシ2,4-ジメチルバレロニトリルを使用する場合の温度は、好ましくは30~140°Cであり、2,2’-アゾビス2,4-ジメチルバレロニトリルを使用する場合の温度は、好ましくは50~160°Cであり、2,2’-アゾビス2-メチルブチロニトリルを使用する場合の温度は、好ましくは70~180°Cである。アゾジイソブチロニトリルを使用する特に好ましい場合において、その温度は好ましくは70~130°Cである。気体の若しくは低沸点モノマーの場合、加圧下で反応を行う。オレフィン混合物においてエチレンおよび/またはプロピレンを使用している場合、エチレンの分圧は、好ましくは10~2000barであり、特に好ましくは30~100barであり、COの分圧はエチレンの分圧の1~30である。共重合は、溶媒の存在下または非存在下で行うことができ、好ましくは溶媒の非存在下で行うことができる。とりわけ適当な溶媒は、テトラヒドロフラン、メチルシクロヘキサンまたはペンタンである。分子量は使用するフリーラジカル開始剤の量により、および/または水素またはメルカプタンなどの適当な調整剤を加えることにより、および温度や分圧などの反応条件の適当な選択により設定することができる。多官能性オキシムの形成において、カルボニル基に対して、1~10倍モル量でヒドロキシルアミンを使用する。好ましくは、ヒドロキシルアミンを水溶液として、または溶媒非含有で使用する。また、インサイチューで、塩基を含む水溶液若しくはアルコール溶液において、塩酸塩若しくは硫酸塩などのヒドロキシルアミンの塩から遊離することもできる。多カルボニル官能性オリゴマーとヒドロキシルアミンとの反応は、二相混合物中で行うことができる。好ましくは、多カルボニル官能性オリゴマーまたはベンゼン、トルエン、クロロベンゼン若しくはクロロホルムなどの不活性溶媒の多カルボニル官能性オリゴマー溶液およびヒドロキシルアミン水溶液から形成される二相混合物を使用する。さらに、少なくとも一部が水溶性であり、ヒドロキシルアミンに対して不活性である溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n-プロパノール、n-ブタノール、ジオキサン、THF、DMF、NMPまたはジメチルアセトアミドを可溶化剤として使用することができる。反応は、0~100°C、好ましくは15~40°Cの温度で行う。その後、相分離によりおよび/または反応混合物の揮発性成分を留去することにより、多官能性オキシムを単離することができる。また本発明は、一酸化炭素とエチレンおよび/またはプロピレン、および、例えば1-ブテン、2-ブテン、ブタジエン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソオクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、または高級末端若しくは内部アルケン、スチレン、α-メチルスチレン、3-および/または4-メチルスチレンなどの1つ以上の高級末端若しくは内部オレフィンのフリーラジカル共重合により得られるコポリマーをヒドロキシルアミンと反応させて多オキシム官能性オリゴマーを形成することを特徴とする多オキシム官能性オリゴマーの製造方法に関する。本発明は、また、この方法により得られる多オキシム官能性オリゴマーにも関する。多オキシム官能性オリゴマーは、選択的同種若しくは異種水素化触媒を使用して、適当な還元剤、好ましくは分子状水素により還元する。水素による水素化は20~200°C、好ましくは80~180°C、特に好ましくは120~160°Cの温度で、10~200bar、好ましくは10~100bar、特に好ましくは10~50barの加圧下、0.1~20重量の水素化触媒例えばコバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、白金などの存在下で行う。この触媒は、ラネー触媒として使用してもよく、また適当な担体に担持して使用することもできる。好ましくはラネーコバルト、ラネーニッケルまたは担持コバルト、ニッケル若しくはルテニウム触媒を使用する。適当な担体物質は、好ましくは炭素および酸化物例えば二酸化ケイ素、二酸化アルミニウム、二酸化ケイ素と二酸化アルミニウムの混合酸化物、および酸化チタンなどである。好ましくは、水素化をアンモニアの存在下で行い、特に好ましくはオキシム基に対して等モル量のアンモニアの存在下で行う。水素化は、溶媒の存在下または非存在下で行うことができる。適当な溶媒は、THF、ジオキサンまたはC1~C4アルコールである。他の還元剤は、アルカリ金属またはその水素化物、アラナート若しくはボロナートである。ニトリル含有フリーラジカル開始剤、例えばアゾジイソブチロニトリルまたは2,2’-アゾビス4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリルを使用する場合、それによりポリマー中に導入されるニトリル基も同様に、オキシム還元の条件下、第1級アミン基へ還元することができ、本発明の多アミン官能性オリゴマーの官能性に寄与する。多オキシム官能性オリゴマー中にアルケン基またはアリール基が存在する場合、オキシム還元の条件下、これらも同様に還元することができる。本発明の多アミン官能性オリゴマーは、500~20,000、好ましくは800~8,000g/molの分子量Mnを有する。この多アミン官能性オリゴマーは少なくとも2個の、平均3~20個のアミン基、好ましくは3~10個のアミン基を含む。1gの物質に含まれるアミン量に相当するKOHの量mgに対応するアミン価は8~967であり、好ましくは20~120である。第1級アミン基と第2級アミン基の比率は、少なくとも7:3であり、好ましくは少なくとも9:1であり、特に好ましくは少なくとも19:1である。使用すべき多官能性オキシムは、500~20,000、好ましくは800~8,000g/molの分子量Mnを有する。この多オキシム官能性オリゴマーは、少なくとも2個の、平均3~20個のオキシム基、好ましくは3~10個のオキシム基を有する。オキシム当量は71~6700、好ましくは500~2800g/eqである。本発明の多アミン官能性オリゴマーは、イソシアネートおよびエポキシドに対する反応相手として、多イソシアネート官能性オリゴマーを形成するためのホスゲン化における出発物質として、および弾性塗料若しくは成形体を製造するためにとりわけ好適である。マレイン酸のジアルキルエステルによる副産物ポリアスパラギン酸エステルおよびケトン若しくはアルデヒドによる副産物ポリケタミン若しくはポリアルジミンは、ポリイソシアネートに対する反応相手として特に適している。したがって、本発明は、本発明の多アミン官能性オリゴマーのイソシアネートおよびエポキシドに対する反応相手としての、多イソシアネート官能性オリゴマーを形成するためのホスゲン化における出発物質としての、および弾性塗料若しくは成形体を製造するための使用に関する。ポリケトンのCO含量は、対応する1HNMRスペクトルにおいて得られたシグナルの積分から決定した。1HNMRスペクトルは、400MHz、CDCl3においてBrukerAV400を用いて測定した。化学シフトは、溶媒シグナルCDCl3δ=7.26ppmに対して校正した。ポリケトンの1HNMRシグナルは以下のとおりであった:δ:2.6CO-CHα2-CHα2-COIntegralA2.4CO-CHα2-CH2≧2IntegralB1.7CO-CH2-CHβ2-CH2CCHAIBN32CNC-CHHexC4H9-CIntegralC1.20.8HHex’3CCH23IntegralEppm。ポリケトンのCO含量は、相対的分子含有量nに対する下記計算によって、積分A、B、C、DおよびEからAIBN断片CCHAIBN32CNおよび1-ヘキサンのn-ブチル側鎖の含量の適切な補正により決定した:nCO=[nCHα2nCHα’2]/2=A/2B/2/2=AB/4nCHα2=A/2nCHα’2=B/2nCHβ2=nCHα’2=B/2nCHHex=nH3CCH23=E/3nCHAIBN3=C-B-E/3/6nCHali2=D/2nCHHex’3=E/E各基の分子量MMCO=28g/mol、MCH3=15g/mol、MCH2=14g/mol、MCH=13g/mol、MCCH32CN=68g/molによる各基の相対的分子含有量nの乗算後、これがCO含量となる。CO含量=28nCO/{28nCO14Σ[nCHα2]13nCHHex15nCHHex’368nCHAIBN3}=7AB/[14A21B13E/334C-B-E/3/37D5F]窒素含量は、VarioELにおいてCHN元素分析により決定した。MnおよびMwは、PSSPolymerService製のSECurityGPCシステムにおいて、標準ポリスチレンを用いてゲル浸透クロマトグラフィーGPCにより決定したポリケトンおよびポリオキシムに対する溶離剤としてTHF、ポリアミンに対して0.1DEAEATHF中;流速1.0ml/分;カラム:2×PSSSDVlinearS、8×300mm、5μm;RID検出器;BHT内部標準。粘度は、AntonPaar製のMCR51レオメーターを用いて測定した測定方式:コーンプレート型;加熱範囲23~60°C、加熱速度0.1°C/秒、剪断速度250/秒一定;測定コーン:CP25.1直径25mm、コーン角度:1°。ガラス転移温度Tgは、PerkinElmer製のDSCPyris6を用いて測定した。加熱方法:-70°C3分-10°C/分-180°C--10°C/分--70°C3分-10°C/分-180°C。実施例1エチレン/ヘキサン/一酸化炭素コポリマーの調製200ml圧力反応器に50mlのヘキサン、50mlのメチルシクロヘキサンおよび1gのAIBNを投入した。加圧下、50barのエチレン、10barの一酸化炭素および20barの水素を投入し、混合物を80°Cで18時間加熱した。濾過およびロータリーエバポレーターによる揮発性成分の除去後、無色から黄色の油として生成物が得られた。<実験1>収率:5.3gCO含量=7.1重量元素分析:窒素含量=2.91GPC分析:Mn=1301g/mol、Mw=2272g/mol、DMw/Mn=1.75<実験2>収率:3.4gCO含量=9.9重量元素分析:窒素含量=4.49GPC分析:Mn=992g/mol、Mw=1559g/mol、DMw/Mn=1.57<実験3>収率:3.4gCO含量=9.7重量元素分析:窒素含量=3.5GPC分析:Mn=1106g/mol、Mw=1792g/mol、DMw/Mn=1.62実施例2実施例1のポリケトンからのポリオキシムの調製<実験1>4.3gの実施例1<実験1>のポリケトンを、ヒドロキシルアミンの50濃度水溶液4.3gと50mlのTHFと混合し、得られた混合物を還流下4時間攪拌した。この反応混合物を30mlのジクロロメタンと混合し、振とうし、相分離を行った。MgSO4により乾燥させ、活性炭素により浄化した後、ロータリーエバポレーターにおいて有機相を濃縮した。これにより4.1gのポリオキシムが調製された。元素分析:窒素含量=5.95GPC分析:Mn=1339g/mol、Mw=2256g/mol、DMw/Mn=1.68<実験2>2.1gの実施例1<実験2>のポリケトンを、ヒドロキシルアミンの50濃度水溶液2.2gと50mlのTHFと混合し、得られた混合物を還流下4時間攪拌した。この反応混合物を30mlのジクロロメタンと混合し、振とうし、相分離を行った。MgSO4により乾燥させた後、ロータリーエバポレーションにおいて有機相を濃縮した。これにより1.86gの生成物が調製された。NMRによりケト基が未だ存在することが認められたため、1.66gの生成物をヒドロキシルアミンの50濃度水溶液1.7gと同条件下で再度反応させた。ワークアップ後、1.2gのポリオキシムが調製された。元素分析:窒素含量=8.52GPC分析:Mn=1008g/mol、Mw=1515g/mol、DMw/Mn=1.50<実験3>3.4gの実施例1<実験3>のポリケトンを、ヒドロキシルアミンの50濃度水溶液0.98gと50mlのTHFと混合し、得られた混合物を還流下4時間攪拌した。この反応混合物を30mlのジクロロメタンと混合し、振とうし、相分離を行った。MgSO4により乾燥させた後、ロータリーエバポレーターにおいて有機相を濃縮した。これにより2.97gのポリオキシムが調製された。元素分析:窒素含量=7.1GPC分析:Mn=1109g/mol、Mw=1749g/mol、DMw/Mn=1.58実施例3実施例2のポリオキシムからのポリアミンの調製<実験1>200ml圧力反応器に、50mlの0.5Nアンモニア/ジオキサン溶液、200mgのラネーニッケルおよび3.5gの実施例2<実験1>のポリオキシムを投入した。加圧下、40barの水素を導入し、混合物を140°Cで4時間水素化した。ラネーニッケルを濾過により除去し、THFにより洗浄した後、残渣をロータリーエバポレーションにより濃縮した。これにより3.4gのポリアミンが調製された。元素分析:窒素含量=5.06GPC分析:Mn=1363g/mol、Mw=2477g/mol、DMw/Mn=1.82粘度23°C:20580mPasTg<-70°C<実験2a>200ml圧力反応器に、30mlの0.5Nアンモニア/ジオキサン溶液、40mgのラネーニッケルおよび0.61gの実施例2<実験2>のポリオキシムを投入した。混合物を140°Cまで加熱した後、加圧下、40barの水素を導入し、混合物を140°Cで4時間水素化した。ラネーニッケルを濾過により除去し、THFにより洗浄した後、残渣をロータリーエバポレーターにより濃縮した。これにより0.64gのポリアミンが調製された。元素分析:窒素含量=7.59GPC分析:Mn=976g/mol、Mw=1580g/mol、DMw/Mn=1.62粘度23°C:40320mPasTg<-70°C<実験2b>200ml圧力反応器に、30mlの0.5Nアンモニア/ジオキサン溶液、40mgのラネーニッケルおよび0.46gの実施例2<実験2>のポリオキシムを投入した。加圧下、40barの水素を導入し、混合物を140°Cで4時間水素化した。ラネーニッケルを濾過により除去し、THFにより洗浄した後、残渣をロータリーエバポレーターにより濃縮した。これにより0.46gのポリアミンが調製された。元素分析:窒素含量=7.30GPC分析:Mn=967g/mol、Mw=1555g/mol、DMw/Mn=1.61粘度23°C:34180mPasTg<-70°C実験2aと2bを比較すると、水素を室温で添加した後反応温度まで加熱するか、反応温度まで達した後で水素を添加するかは、生成物の特性にとって重要でないことがわかる。実験3200ml圧力反応器に、30mlの0.5Nアンモニア/ジオキサン溶液、40mgのラネーニッケルおよび0.87gの実施例2<実験4>のポリオキシムを投入した。加圧下、40barの水素を導入し、混合物を140°Cで4時間水素化した。ラネーニッケルを濾過により除去し、THFにより洗浄した後、残渣をロータリーエバポレーターにより濃縮した。これにより0.71gのポリアミンが調製された。元素分析:窒素含量=6.1GPC分析:Mn=1084g/mol、Mw=1814g/mol、DMw/Mn=1.67粘度23°C:41570mPasTg<-70°Cポリマー鎖の結合による第2級アミンの形成は分子量の大幅な増加をもたらすため、ポリアミンとポリオキシムの分子量を比較すると、オキシム水素化における第1級アミンの選択性が非常に良好であることがわかる。比較例1エチレン/一酸化炭素コポリマーの調製200ml圧力反応器に100mlのメチルシクロヘキサンおよび1gのAIBNを投入した。加圧下、50barのエチレン、10barの一酸化炭素および10barの水素を投入し、混合物を80°Cで8時間加熱した。大気圧に戻した後、固液混合物が得られた。濾過により、3.27gのロウ様固体を単離した。GPC分析:Mn=1800g/mol、Mw=2824g/mol、DMw/Mn=1.57さらに、ロータリーエバポレーターにおいて残渣の揮発性成分を除去することにより、1.38gの油状固体を得た。GPC分析:Mn=805g/mol、Mw=1191g/mol、DMw/Mn=1.48この例は、エチレンと一酸化炭素の共重合が、エチレン、1-ヘキセンおよび一酸化炭素の共重合に比べて、固体ポリマー成分を含むより不均一な生成物を生じることを示している。比較例2オキシムの水素化の選択性における立体的条件の影響7.5gの表1のオキシム、1.175mlのTHFおよび750mgのラネーニッケルの混合物を、200ml圧力反応器に投入し、圧力下、140°Cで40barの水素を導入した。135分後、反応器を室温まで冷却し、減圧した。ラネーニッケルを濾過により除去し、残渣をガスクロマトグラフィーにより分析した。結果を表1にまとめた。モデル基質における実験は、立体的要件の厳しいオキシムは比較的高い選択性で水素化されて、第1級アミンを生じることを明らかにする。さらに、この実験は、直鎖のケトオキシムは水素化されて、直鎖のアルドキシムより高い選択性で第1級アミンを生じることを明らかにする。比較例3オキシムの水素化の選択性におけるアンモニアの影響7.5gの2-エチルブタンアルドキシム、175mlのTHF、395mgの28濃度アンモニア水溶液および750mgのラネーニッケルの混合物を、200ml圧力反応器に投入し、加圧下、140°Cで40barの水素を導入した。135分後、反応器を室温まで冷却し、減圧した。ラネーニッケルを濾過により除去し、残渣をGCにより分析した。唯一の生成物として、1-アミノ-2-エチルブタンが得られた。表1、項目2の実施例の比較から、第1級アミンを生じるラネーニッケルによるオキシムの水素化の選択性が、1当量のアンモニアを添加することにより79.4から>99まで大幅に増加することが明らかである。"