"有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤を混合することにより溶液を調製する工程と、前記溶液に炭水化物を加えることにより混合物を調製する工程と、前記炭水化物がフルフラール化合物に転換する反応温度まで、前記混合物を加熱する工程と、を含むことを特徴とするフルフラール化合物の製造方法。前記有機アンモニウム塩は鎖状有機アンモニウム塩あるいは環状有機アンモニウム塩であり、前記鎖状有機アンモニウム塩は一般化学式IIIで表され、前記環状有機アンモニウム塩は、一般化学式I、II、IVで表される化合物の少なくともいずれか一つであり、前記化学式中のR1~R11は、水素H、アルキル官能基、シクロアルキル官能基、アリール官能基またはアルカリール官能基のうちからそれぞれ独立に選択され、これら官能基が水素H、OH、Cl、Br、I、もしくはCNのいずれかに選択的に結合することを特徴とする請求項1に記載のフルフラール化合物の製造方法。前記有機アンモニウム塩の陰イオンY-は、FClBrINO3HSO4BF4CNSO3CF3またはCOOCF3であることを特徴とする請求項2に記載のフルフラール化合物の製造方法。前記ヒドロキシル有機溶剤が一価アルコール、ジオール、トリオールまたは多価アルコールのC2-C6化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のフルフラール化合物の製造方法。前記ヒドロキシル有機溶剤が炭素鎖にエーテル基-COC-を有する化合物を含み、前記炭素鎖は、ジエチレングリコールあるいはHOnHn1~15であるポリエチレングリコール化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のフルフラール化合物の製造方法。有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤と炭水化物とを含み、前記有機アンモニウム塩の前記ヒドロキシル有機溶剤に対するモル比は、1~9の範囲であり、前記炭水化物の量は前記混合物全体の5~20重量である、ことを特徴とするフルフローラル化合物製造用の混合物。前記有機アンモニウム塩は鎖状有機アンモニウム塩あるいは環状有機アンモニウム塩であり、前記鎖状有機アンモニウム塩は一般化学式IIIで表され、前記環状有機アンモニウム塩は、一般化学式I、II、IVで表される化合物の少なくともいずれか一つであり、前記化学式中のR1~R11は、水素H、アルキル官能基、シクロアルキル官能基、アリール官能基またはアルカリール官能基のうちからそれぞれ独立に選択され、これら官能基は水素H、OH、Cl、Br、I、もしくはCNのいずれかと選択的に結合することとしてもよく、前記有機アンモニウム塩の陰イオンY-がFClBrINO3HSO4BF4CNSO3CF3もしくはCOOCF3であることを特徴とする請求項6に記載のフルフローラル化合物製造用の混合物。前記ヒドロキシル有機溶剤が一価アルコール、ジオール、トリオールまたは多価アルコールのC2-C6化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載のフルフローラル化合物製造用の混合物。前記ヒドロキシル有機溶剤が炭素鎖にエーテル基-COC-を有する化合物を含み、前記化合物は、ジエチレングリコールあるいはHOnHn1~15であるポリエチレングリコール化合物を含む前記炭素鎖に、エーテル基-COC-を有することを特徴とする請求項6に記載のフルフローラル化合物製造用の混合物。上記課題を解決するために、本発明にかかるフルフラール化合物の製造方法は、有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤を混合することにより溶液を調製する工程と前記溶液に炭水化物を加えることにより混合物を調製する工程と、前記炭水化物がフルフラール化合物に転換する反応温度まで、前記混合物を加熱する工程と、を含むことを特徴とする。また、本発明にかかるフルフラール化合物の製造方法は、前記有機アンモニウム塩は鎖状有機アンモニウム塩あるいは環状有機アンモニウム塩であり、前記鎖状有機アンモニウム塩は一般化学式IIIで表され、前記環状有機アンモニウム塩は、一般化学式I、II、IVで表される化合物の少なくともいずれか一つであり、前記化学式中のR1~R11は、水素H、アルキル官能基、シクロアルキル官能基、アリール官能基またはアルカリール官能基のうちからそれぞれ独立に選択され、これら官能基が水素H、OH、Cl、Br、I、もしくはCNのいずれかに選択的に結合することを特徴とする。また、本発明にかかるフルフラール化合物の製造方法は、前記有機アンモニウム塩の陰イオンY-はFClBrINO3HSO4BF4CNSO3CF3またはCOOCF3であることを特徴とする。また、本発明にかかるフルフラール化合物の製造方法は、前記ヒドロキシル有機溶剤が一価アルコール、ジオール、トリオールまたは多価アルコールのC2-C6化合物を含むことを特徴とする。また、本発明にかかるフルフラール化合物の製造方法は、前記ヒドロキシル有機溶剤が炭素鎖にエーテル基-COC-を有する化合物を含み、前記炭素鎖は、ジエチレングリコールあるいはHOnHn1~15であるポリエチレングリコール化合物を含むことを特徴とする。本発明にかかるフルフローラル化合物の製造用の混合物は、有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤と炭水化物とを含み、前記有機アンモニウム塩の前記ヒドロキシル有機溶剤に対するモル比は、1~9の範囲であり、前記炭水化物の量は前記混合物全体の5~20重量であることを特徴とする。また、本発明にかかるフルフローラル化合物の製造用の混合物は、前記有機アンモニウム塩は鎖状有機アンモニウム塩あるいは環状有機アンモニウム塩であり、前記鎖状有機アンモニウム塩は一般化学式IIIで表され、前記環状有機アンモニウム塩は、一般化学式I、II、IVで表される化合物の少なくともいずれか一つであり、前記化学式中のR1~R11は、水素H、アルキル官能基、シクロアルキル官能基、アリール官能基またはアルカリール官能基のうちからそれぞれ独立に選択され、これら官能基は水素、OH、Cl、Br、IもしくはCNのいずれかと選択的に結合することとしてもよく、前記有機アンモニウム塩の陰イオンY-がFClBrINO3HSO4BF4CNSO3CF3もしくはCOOCF3であることを特徴とする。また、本発明にかかるフルフローラル化合物の製造用の混合物は、前記ヒドロキシル有機溶剤が一価アルコール、ジオール、トリオールまたは多価アルコールのC2-C6化合物を含むことを特徴とする。また、本発明にかかるフルフローラル化合物の製造用の混合物は、前記ヒドロキシル有機溶剤が炭素鎖にエーテル基-COC-を有する化合物を含み、前記化合物は、ジエチレングリコールあるいはHOnHn1~15であるポリエチレングリコール化合物を含む前記炭素鎖に、エーテル基-COC-を有することを特徴とする。本実施形態においては、フルフラールの化合物の製造方法について説明する。ここに挙げる溶液は、有機アンモニウム塩とヒドロキシ基を有する有機溶剤とを混合することによって調製されるものである。そして、混合物を形成するために炭水化物を溶液に加え、その後、炭水化物がフルフラール化合物に転換する反応温度まで、炭水化物と溶液の混合物を加熱する。他の実施形態においては、フルフラール化合物を製造するための混合物について説明する。他の実施形態に挙げる混合物は、少なくとも有機アンモニウム塩、水酸基、有機溶剤、および、炭水化物から構成されている。フルフラール化合物とフルフローラル化合物製造用の混合物の製造方法については、ともに下記実施例に示すとおりである。まず、溶液を作るために、有機アンモニウム塩とヒドロキシ基を有する有機溶剤とを混合する。次いで、溶液に炭水化物を加えることにより混合物を調製する。次いで、炭水化物が例えばHMFまたはフルフラールなどのフルフラール化合物に転換可能な反応温度になるまで、混合物を加熱する。この際のヒドロキシル有機溶剤有機アンモニウム塩ヒドロキシル有機溶剤に対しての有機アンモニウム塩のモル比は1~9の範囲であり、好ましくは2.5~4の範囲である。また、混合物全体に対する炭水化物の重量の範囲は5~20重量であり、好ましくは10重量である。なお、本実施形態における有機アンモニウム塩は、鎖状の有機アンモニウム塩であっても、環状の有機アンモニウム塩であっても構わない。本実施形態における鎖状の有機アンモニウム塩は一般化学式で表されるIIIで表され、環状の有機アンモニウム塩としては、一般化学式I、II、IVで表される化合物のうちの少なくともいずれか一つである。上記化学式中のR1~R11は、例えば、水素H、アルキル官能基例えば、C1-C6アルキル、シクロアルキル官能基、アリール官能基またはアルカリール官能基うちからそれぞれ独立に選択される。さらに、それら官能基には、必要に応じて選択的に水素H、水酸基OH、塩素Cl、臭素Br、ヨウ素Iまたはシアノ基CNなどが結合される。有機アンモニウム塩である陰イオンアニオンY-としては、例えば、フッ化物F-、塩化物Cl-、臭化物Br-、ヨウ化物I-、硝酸イオンNO3-、硫酸水素塩HSO4-、テトラフルオロボラートBF4-、シアン化物イオンCN-、トリフルオロメタンスルホン酸SO3CF3-、カルボキシトリフルオロメタンスルホナートCOOCF3-などのいずれかが挙げられる。本実施形態における有機アンモニウム塩の溶融温度は、例えば100°C以上とする。本実施形態における鎖状の有機アンモニウム塩としては、例えば、シクロアルキルトリアルキルアンモニウム塩や、アリルトリアルキルアンモニウム塩、アルカリトリアルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩のいずれか、又はそれらの組合せが挙げられる。他の実施形態における鎖状の有機アンモニウム塩として用いられるものは、例えば、塩化コリン、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化トリエチルメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムのいずれか、又はそれらの組合せが挙げられる。本実施形態における環状有機アンモニウム塩としては、例えば、複素環に含まれる有機アンモニウム塩が挙げられる。また、このように複素環に含まれる有機アンモニウム塩としては、ピリジニウム官能基、イミダゾリウム官能基、ピロリジ官能基が挙げられる。また、環状有機アンモニウム塩として他に用いられるものとしては例えば、1エチルピリジクロリド、1ブチルピリジニウム塩化物のいずれか、またはそれらの組合せが挙げられる。さらに、本実施形態におけるヒドロキシル有機溶剤としては、例えば一価アルコール、ジオール、トリオールまたは多価アルコール例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールまたはグリセロールなどのC2-C6化合物や、炭素鎖にエーテル基-COC-を含む化合物例えば、炭素鎖がジエチレングリコールあるいはHOnHn1~15であるポリエチレングリコール化合物例えば、PEG200、ポリエチレングリコール等が挙げられる。また、本実施形態の反応後、混合物からHMFを分離するためのHMF抽出においては、ベンゼンやエーテルを用いることができる。HMFの単離および精製はこのように簡略化されている。本実施形態で用いられる炭水化物としては、例えば、六炭糖、二糖類、オリゴ糖、多糖、果糖、グルコース、ショ糖、澱粉、五炭糖、キシロースが挙げられる。本実施形態においては、用いる炭水化物の種類に応じて、最適な触媒を混合物に添加することができる。炭水化物の種類に応じて添加される最適な触媒としては、酸触媒、又は、クロムCrあるいは錫Snを含有する塩化物あるいは臭化物、または、表1に記載されているN複素環式カーボンのクロム錯体が挙げられる。また、本実施形態で用いられる酸触媒としては、ゼオライトまたはスルホン酸イオン交換樹脂を挙げることができる。本実施形態における混合物は、炭水化物と溶媒を混合することにより調製される。その後、180°C以下の反応温度でその混合物を加熱し、混合物中の炭水化物をHMFまたはフルフラールへ転換する。本実施形態における炭水化物をHMFまたはフルフラールへ転換するための反応温度は、例えば室温例えば25°C~180°Cであり、好ましくは80~140°C、さらに好ましくは100~140°C、特に好ましくは120~140°Cあるいは80~120°Cである。これら実施形態においては、適切な組み合わせで炭水化物と触媒を選択し、炭水化物をHMFあるいはフルフローラルへ転換させるために必要な反応温度下で反応させる。例えば、炭水化物としてグルコースを用いる場合は、クロムCrあるいはスズSnを含む塩化物あるいは臭化物、又は、N複素環式カーボンのクロム錯体を触媒として用い、約100~120°Cの反応温度でグルコースを加熱することによりHMFに転換させる。また、炭水化物としてフルクトースまたはキシロースを用いる場合は、触媒として酸触媒、又は、クロムCrあるいはスズSnを含む塩化物あるいは臭化物、又は、N複素環式カーボンのクロム錯体を用いて、約80~100°Cの反応温度でフルクトースまたはキシロースを加熱することにより、HMFに転換させる。また、炭水化物として澱粉またはセルロースを用いる場合は、触媒としてクロムCrあるいはスズSnを含む塩化物あるいは臭化物を用い、約120~140°Cの反応温度で澱粉またはセルロースをHMFに転換させる。HMF、フルーラル、フルーラル化合物製造用の混合物の製造方法の実施例は以下に示すとおりである。なお、ここに挙げる工程や材料は単に一例であり、ここに挙げた一例に本発明が限定されないことは当業者にとって明らかである。また、本実施例は権利範囲を限定するものではない。本実施例の変更版や応用版は、開示された下記実施例と同様に行うことができる。まず、塩化コリンと各種水酸基を有する有機溶剤との混合物と、触媒として用いられる塩化クロムIICrCl2とにより、グルコースをHMFに転換する例について説明する。実施例1においては、有機アンモニウム塩として塩化コリンCholinechlorideを用い、触媒としてCrCl2を用い、炭水化物としてグルコースを用いた。まず、塩化コリンと様々な水酸基を有する有機溶剤を各モル比に応じて混合し、必要に応じて100°C加熱温度は120°C未満とするに加熱して溶液を調製した。次いで、グルコースを溶液に混合し、そこに、CrCl2触媒グルコースのモル数に基づいて使用量を調製するを添加した。これにより、100°Cの条件下で転換が進行し反応温度は例えば100~120°Cとした、グルコースはHMFに転換された。表2に、実験の条件と、実施例1におけるHMF収率の実験結果を示す。実施例1-1においては1,3プロピレングリコール13propyleneglycolをヒドロキシル有機溶剤として用い、実施例1-2においては1,4ブタンジオール14butanediolをヒドロキシル有機溶剤として用い、実施例1-3においてはジエチレングルコールをヒドロキシル有機溶剤として用い、実施例1-4においてはポリエチレングリコール200をヒドロキシル有機溶剤として用い、実施例1-5においてはグリセリンをヒドロキシル有機溶剤として用いた。表2に示すように、全ての実施例1におけるHMFの収率は30以上であり、50以上の例も見られた。次いで、塩化コリンと様々な比率で混合されたジエチレングリコール溶剤、あるいはグルコースの濃度を変えた例について説明する。グルコースは、触媒として用いるCrCl2により、HMFに転換される。実施例2においては、有機アンモニウム塩として塩化コリンを用い、ヒドロキシル有機溶剤としてジエチレングリコールを用い、触媒としてCrCl2を用い、炭水化物としてグルコースを用いた。まず、塩化コリンとジエチレングリコールを各モル比に応じて混合し、100°Cに加熱して溶液を調製した。次いで、グルコースを溶液に混合し、そこに、触媒としてCrCl2グルコースのモル数に基づいて使用量を調製するを、6molの濃度となるように加えた。これにより100°Cの条件下で反応が進行し、グルコースはHMFに転換された。表3に、この実験の条件と、実施例2におけるHMF収率の実験結果とを示す。表3に示すように、実施例2-1~2-3におけるHMF収率はそれぞれ、57、61、56であった。次いで、種々の有機アンモニウム塩と、様々な水酸基の有機溶剤とを、種々の比率で混合した混合物を用いた例について説明する。グルコースは、触媒として用いるCrCl2によりHMFに転換される。実施例3においては、種々の有機アンモニウム塩を用いた。実施例3-1~3-3、3-5と3-6においてはヒドロキシル有機溶剤としてジエチレングリコールを用い、実施例3-4においてはPEG200を用いた。また、実施例3全体としては、触媒としてCrCl2を用い、炭水化物としてグルコースを用いた。まず、種々の有機アンモニウム塩と各ヒドロキシル有機溶剤を各モル比に応じて混合し、100°Cに加熱して溶液を調製した。次いで、グルコースを溶液に混合し、そこに、CrCl2触媒グルコースのモル数に基づいて使用量を調製するを加えた。これにより100°Cの条件下で反応が進行し、グルコースはHMFに転換された。表4に、この実験の条件と、実施例3におけるHMF収率の実験結果とを示す。実施例3-1においては有機アンモニウム塩としてトリエチルメチルアンモニウムクロリドTriethylmethylammoniumchlorideTEMACを用い、実施例3-2~3-4においては有機アンモニウム塩としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライドbenzyltriethylammoniumchlorideBTEACを用い、実施例3-5においては有機アンモニウム塩としてベンジルトリブチルアンモニウムブロマイドBTBABbenzyltributylammoniumbromideを用い、実施例3-6においては有機アンモニウム塩として1-ブチルピリジニウム塩化物1butylpyridiniumchlorideBPyCを用いた。AllofthemcanconvertglucosetoHMFefficientlyこれら全ての実施例において、効率的にグルコースからHMFに転換することができた。また、実施例3-1と3-4におけるHMF収率はそれぞれ、75と74に達することができた。次いで、有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤の混合物と、グルコースとを、各種触媒によりをHMFに転換する例について説明する。実施例4-1、4-2においては有機アンモニウム塩として塩化コリンを用い、実施例4-3~4-5においては有機アンモニウム塩としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライドbenzyltriethylammoniumchlorideBTEACを用い、実施例4-1~4-3においてはヒドロキシル有機溶剤としてジエチレングリコールを用い、実施例4-4、4-5においてはポリエチレングリコール200PEG200を用い、実施例4全体においては、炭水化物としてグルコースを用いた。これにより、各種触媒、例えば、塩化クロム六水和物、塩化スズ五水和物、三臭化クロム六水和物、1,3ービス2,6ービスイソプロピルフェニルイミダゾリウムクロライドの複合体complexof13bisimidazoliumchlorideCrCl2Cr-カルベンと略記するによりグルコースがHMFに転換された。なお、有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤は必要なモル比に応じて混合し、溶液の調製のため100°Cに加熱した。次いで、グルコースを溶液に混合し、そこに触媒グルコースのモル数に基づいて使用量を調製した。実施例4-5については触媒の濃度を重量で示す。を添加した。これにより100°Cの条件下で反応が進行し、グルコースはHMFに転換された。表5に、この実験の条件と、実施例4におけるHMF収率の実験結果とを示す。表5に示すように、実施例4-3と4-4におけるHMF収率はそれぞれ、65と66に達することができた。有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤との混合物と、果糖とを、酸触媒によりHMFに転換する例について説明する。実施例5-1、5-3においては有機アンモニウム塩として塩化コリンを用い、実施例5-2においては有機アンモニウム塩としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライドbenzyltriethylammoniumchlorideBTEACを用い、実施例5-1、5-2においてはヒドロキシル有機溶剤としてジエチレングリコールを用い、実施例5-3においてはヒドロキシル有機溶剤としてエチレングリコールを用い、スルホン酸型イオン交換樹脂触媒sulfonicacidionexchangeresincatalystとしてアンバーリスト-15AMBERLYST高分子触媒。Am-15と略記する。米国のロームアンドハース社より入手可能を用い、実施例5全体においては、炭水化物として果糖を用いた。実施例5-1に示すように、有機アンモニウム塩として用いられる塩化コリンを溶剤のジエチレングリコールに75モルの比率で混合し、100°Cに加熱して溶液を調製した。次いで、果糖を溶液に混合し、そこに触媒果糖の重量比に基づいて使用量を調製した。を添加した。これにより80°Cの条件下で反応が進行し、果糖はHMFに転換された。そして、実施例5-1と同様の条件で実施例5-2,5-3を行った。表6に、実験の条件と、実施例5におけるHMF収率の実験結果を示す。表6に示すように、実施例5-1、5-2,5-3におけるHMF収率はそれぞれ、72、80、73に達することができた。有機アンモニウム塩とエチレングリコール溶剤との混合物と、触媒とにより、様々な炭水化物をHMFに転換した。実施例6-1、6-2においては有機アンモニウム塩として塩化コリンを用い、実施例6-3においては有機アンモニウム塩としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライドBTEACを用い、ヒドロキシル有機溶剤としてジエチレングリコールを用い、実施例6-1、6-3においては触媒としてCrCl2を用い、実施例6-2においては触媒としてCrCl3.6H2Oを用い、実施例6全体においては、炭水化物としてスクロース、澱粉、あるいはキシロースを用いた。次いで、有機アンモニウム塩を溶剤のジエチレングリコールに75モルの比率で混合し、100°Cに加熱して溶液を調製した。次いで、スクロースや澱粉やキセロースを溶液に混合し、そこに触媒炭水化物のモル比に基づいて使用量を調製した。を6molの濃度となるように加えた。これによりスクロースは100°Cの条件下で、澱粉は120°Cの条件下で、キセロースは100°Cの条件下でそれぞれ反応が進行した。そしてスクロースと澱粉とキセロースはHMFに転換された。表7に、この実験の条件と、実施例6におけるHMF収率の実験結果とを示す。表7に示すように、実施例6-1におけるHMF収率は69に達することができた。本実施形態に開示されている製造方法は、反応において用いる有機アンモニウム塩の融点を100度以下にする必要がある点で、従来の製造法における既知のイオン液体を用いる方法とは異なっている。本実施例に開示されているHMFあるいはフルフラールの製造方法においては、有機アンモニウム塩とヒドロキシル有機溶剤をモル比に応じて適切に混合することで溶液が形成される。そして、その溶液の融点は100°C以下とされる。そして、溶液と炭水化物例えば果糖やグルコースとを混合し、混合物を調製する。次いで、その混合物を加熱することで、混合物はHMFあるいはフルフローラルに転換する。本実施形の製造方法によれば、少なくとも20molあるいはそれよりもはるかに高い収率でHMFやフルーラルを製造することができる。本実施形態においては、イオン液体を非商業的に生産するため、HMFの製造において高価なイオン液体を用いる必要がない。このため、高価なイオン液体を用いる従来の製造方法に比べ、製造におけるコストを低く抑えることができる。以上、例示的に複数の実施形態を説明したが、本発明はこれらに限定されるものではない。むしろ、本実施形態は様々な工程や類似の改変、手順を意図したものである。したがって、本願の特許請求の範囲は、そのような全ての変更と同様の構成と工程とを包含可能な、できる限り広い解釈が与えられるべきである。"