"式Iの化合物またはその塩:式中、R1は、C1-C4アルキルであり、R2は、水素またはハロゲンであり、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル-、C1-C4ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルオキシ、C1-C4アルキルチオ-、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、またはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、-NHR7、または-NR7R8であり、R5は、水素であるか、あるいはR4およびR5は、それらが結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい5または6員環を形成し、前記環は、置換されていなくてもよく、またはC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、オキソ、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、およびC1-C4アルキルチオ-から独立して選択される1~3個の置換基により置換されていてもよく、R6は、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、任意のアリールまたはヘテロアリール基は、1~3回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロアリールC1-C2アルキル-により置換されていてもよく、ここで、任意の前記アリールまたはヘテロアリールは、1~3回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により置換されていてもよく、R7は、C1-C4アルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、1~3回、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより置換されていてもよく、かつ、任意のヘテロシクロアルキルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよく、かつ、R8は、C1-C4アルキルであり、あるいはR7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、酸素、窒素、および硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含有してもよい5~7員複素環を表し、ここで、前記環は、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより置換されていてもよい。R1がメチルである、請求項1に記載の化合物または塩。R2およびR3が各々水素である、請求項1または2に記載の化合物または塩。R4が、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルであり、ここで、前記ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルは、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより置換されていてもよい、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物または塩。R4およびR5が一緒になって-CH2CH2-を表す、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物または塩。R6が、C1-C6アルキル、フェニル、ジヒドロインデニル、テトラヒドロナフタレニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、クロメニル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、またはジヒドロベンゾジオキシニルであり、ここで、前記フェニル、ジヒドロインデニル、テトラヒドロナフタレニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、クロメニル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、またはジヒドロベンゾジオキシニル基は、1~3回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、トリアゾリルC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルにより置換されていてもよく、ここで、前記フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルは、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により置換されていてもよい、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物または塩。R6が、1~3回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、トリアゾリルC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルにより置換されていてもよいフェニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルは、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により置換されていてもよい、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物または塩。R6が、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により置換されていてもよいピリジニルである、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物または塩。R7が、C1-C4アルキル、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはピロリジニルC1-C2アルキル、ピペリジニルC1-C2アルキル、モルホリニルC1-C2アルキル、チオモルホリニルC1-C2アルキル、またはピペラジニルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、1~3回、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより置換されていてもよく、かつ、任意のピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、またはピペラジニルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよい、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物または塩。R7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニルを表し、各々は、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより置換されていてもよい、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物または塩。N-メチル-3-{6-[3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-メチルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-エチルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3,3’-4,6-ピリミジンジイルジイミノビスN-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-5-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-5-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-プロピルオキシベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-エチルオキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2-メチルプロピルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[1,2-ジメチルプロピルオキシ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-シクロヘキシルオキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[1-エチルプロピルオキシ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ]-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-シクロペンチルオキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、5-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-2-フルオロ-4-メトキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、1-[6-4-クロロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イル]-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸メチルアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、5-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエトキシベンゼンスルホンアミド、4-アミノ-3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、5-[6-4-クロロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-3,3-ジフルオロ-1-ピペリジニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-{[2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル]オキシ}ベンゼンスルホンアミド、4-ジメチルアミノ-3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド、1-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1-メチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-クロロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-クロロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-{6-[4-{[2-メチルオキシエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[4-{[2-メチルオキシエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-4-[2,2,2-トリフルオロエチルチオ]ベンゼンスルホンアミド、4-[6-{[5-[メチルアミノスルホニル]-2-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-[6-{[4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-{[6-{4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、1-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、3-[6-6-ブロモ-4-メチル-ピリジン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロ-エトキシ-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-3-ビフェニルイルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[4-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、3-{6-[3-アセチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルアセトアミド、N-メチル-3-{[6-フェニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-イソキノリニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[2-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-4-モルホリニルスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[エチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-メチルスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インダゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-フェニルベンズアミド、3-{[6-{3-[ジメチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-アミノスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-アセチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルアセトアミド、N-3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルプロパンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-フェニルベンズアミド、3-{6-[1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-2-メチル-ベンゾチアゾール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[3-ニトロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-4-モルホリニルカルボニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、3-[6-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-4-モルホリニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-1,1-ジメチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-4-モルホリニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ブロモ-5-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-ジメチルアミノフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-ジメチルアミノフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、メチル4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゾエート、1-メチルエチル4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゾエート、3-{6-[4-クロロ-3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{[6-1H-インドール-6-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{3-[メチルスルホニルアミノ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[3-メチル-1H-インダゾール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-{[2-ジエチルアミノエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、1-メチルエチル[3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルオキシ]アセテート、3-[6-ベンゾチアゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インドール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-1,3-ベンゾチアゾール-5-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルオキシ-3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-フルオロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチル-3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルチオ-3-{6-[2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-キノリニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、4-[6-{[5-[メチルアミノスルホニル]-2-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]安息香酸、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-ジエチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-2,5-ジメチル-1-ピロリジニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-2-メチル-1-ピロリジニルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-イソブチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-イソブチルチオ-N-メチル-3-6-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、4-イソブチルチオ-3-6-4-イソプロピルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{4-[ジフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-{[6-{4-[トリフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-シアノフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-エチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-エチルチオ-N-メチル-3-6-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、4-エチルチオ-3-6-4-イソプロピルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエチルチオベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエチルチオ-3-6-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジ本発明は新規ジアミノピリミジンに関する。具体的には、本発明は、式Iの化合物またはその塩:式中、R1は、C1-C4アルキルであり、R2は、水素またはハロゲンであり、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル-、C1-C4ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルオキシ、C1-C4アルキルチオ-、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、またはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、-NHR7、または-NR7R8であり、R5は、水素であるか、あるいはR4およびR5は、それらが結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい5または6員環を形成し、前記環は、置換されていなくてもよく、またはC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、オキソ、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、およびC1-C4アルキルチオ-から独立して選択される1~3個の置換基により置換されていてもよく、R6は、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、任意のアリールまたはヘテロアリール基は、1~3回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロアリールC1-C2アルキル-により置換されていてもよく、ここで、任意の前記アリールまたはヘテロアリールは、1~3回、独立して、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により置換されていてもよく、R7は、C1-C4アルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、1~3回、独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより置換されていてもよく、かつ、任意のヘテロシクロアルキルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよく、かつ、R8は、C1-C4アルキルであり、あるいはR7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、酸素、窒素、および硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含有してもよい5~7員複素環を表し、ここで、前記環は、1または2回、独立して、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより置換されていてもよいに関する。本発明の化合物は、TNNI3Kの阻害剤であり、心臓病および心疾患、特に心不全の治療に有用であり得る。したがって、本発明はさらに、本発明の化合物を含んでなる医薬組成物に関する。本発明はなおさらに、TNNI3Kを阻害する方法および本発明の化合物または本発明の化合物を含んでなる医薬組成物を用いるTNNI3Kに関連する病態の治療に関する。本明細書で用いる、アルキルという用語は、置換されていなくてもよいか、または本明細書に定義される置換基のうちの1つ以上により置換されていてもよい、飽和、直鎖または分枝炭化水素部分を表す。例示的なアルキルには、限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、およびヘキシルが含まれる。C1-C4という用語は、1~4個の炭素原子を含有するアルキルを指す。アルキルという用語が、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、またはアルコキシアルキルなどの他の置換基と組み合わされて使用される場合、アルキルという用語は、二価の直鎖または分枝鎖炭化水素ラジカルを包含することを意図する。本明細書で用いる、用語アルケニルとは、指定数の炭素原子および少なくとも1個かつ3個以下の炭素-炭素二重結合を含有する直鎖または分枝炭化水素鎖を指す。例には、エテニルおよびプロペニルが含まれる。本明細書で用いる、アルキニルという用語は、指定数の炭素原子および少なくとも1個かつ3個以下の炭素-炭素三重結合を含有する直鎖または分枝炭化水素鎖を指す。例には、エチニルおよびプロピニルが含まれる。本明細書で用いる、シクロアルキルという用語は、非芳香族、飽和、環状炭化水素環を指す。C3-C8シクロアルキルとは、3個~8個の環炭素原子を有する非芳香族環状炭化水素環を指す。本発明において有用な例示的なC3-C8シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル、およびシクロオクチルが含まれる。アルコキシとは、酸素結合原子を介して結合されるアルキルラジカルを含有する基を指す。C1-C4アルコキシという用語は、酸素結合原子を介して結合される少なくとも1個かつ4個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖炭化水素ラジカルを指す。本発明において有用な例示的なC1-C4アルコキシ基には、限定されないが、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、s-ブトキシ、およびt-ブトキシが含まれる。アルキルチオ-とは、硫黄結合原子を介して結合されるアルキルラジカルを含有する基を指す。C1-C4アルキルチオ-という用語は、硫黄結合原子を介して結合される少なくとも1個かつ4個以下の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖炭化水素ラジカルを指す。本発明において有用な例示的なC1-C4アルキルチオ-基には、限定されないが、メチルチオ-、エチルチオ-、n-プロピルチオ-、イソプロピルチオ-、n-ブチルチオ-、s-ブチルチオ-、およびt-ブチルチオ-が含まれる。シクロアルキルオキシとは、酸素結合原子を介して結合される飽和炭素環を含有する基を指す。シクロアルキルオキシ部分の例には、限定されないが、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシなどが含まれる。アリールは、置換されていなくてもよいか、または本明細書に定義される置換基のうちの1つ以上により置換されていてもよく、かつ、置換されていてもよいか、または本明細書に定義される1つ以上の置換基により置換されていてもよい、1つ以上のシクロアルキル環に縮合されてもよい、6~10個の炭素環原子を含有する、芳香族、一価単環または二環炭化水素ラジカルを含む基または部分を表す。一般に、本発明の化合物において、アリールはフェニルである。複素環基は、ヘテロアリールであっても、またはヘテロシクロアルキル基であってもよい。ヘテロシクロアルキルは、3~10個の環原子を含有する、飽和または部分的に不飽和であり、窒素、酸素および硫黄から選択される1~3個のヘテロ原子を含み、置換されていなくてもよいか、または本明細書に定義される置換基のうちの1つ以上により置換されていてもよい、非芳香族、一価単環または二環ラジカルを含む基または部分を表す。ヘテロシクロアルキルの例示的な例には、限定されないが、アゼチジニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-オキサチアニル、1,3-ジチアニル、ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニル、アザビシクロ[3.2.1]オクチル、アザビシクロ[3.3.1]ノニル、アザビシクロ[4.3.0]ノニル、オキサビシクロ[2.2.1]へプチルおよび1,5,9-トリアザシクロドデシルが含まれる。一般に、本発明の化合物において、ヘテロシクロアルキル基は、5~7員ヘテロシクロアルキル基、例えば、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピラニル、およびヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニルである。ヘテロアリールは、5~10個の環原子を含有し、窒素、酸素および硫黄から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、置換されていなくてもよいか、または本明細書に定義される置換基のうちの1つ以上により置換されていてもよい、芳香族、一価単環または二環ラジカルを含む基または部分を表す。この用語はまた、5~10個の環原子を含有し、窒素、酸素および硫黄から選択される1~4個のヘテロ原子含み、置換されていなくても、または本明細書に定義される置換基のうちの1つ以上により置換されていてもよい、ヘテロシクロアルキル環部分に縮合されるアリール環部分を含有する二環式複素環アリール化合物を包含する。ヘテロアリールの例示的な例には、限定されないが、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフリル、2,3-ジヒドロベンゾフリル、1,3-ベンゾジオキソリル、ジヒドロベンゾジオキシニル、ベンゾチエニル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、クロメニル、ベンズイミダゾリル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、インダゾリル、イミダゾピリジニル、ピラゾロピリジニル、ベンゾトリアゾリル、トリアゾロピリジニル、プリニル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、キノキサリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、1,5-ナフチリジニル、1,6-ナフチリジニル、1,7-ナフチリジニル、1,8-ナフチリジニル、およびプテリジニルが含まれる。一般に、本発明の化合物に存在するヘテロアリール基は、5員および/または6員単環式ヘテロアリール基である。選択される5員ヘテロアリール基は、1つの窒素、酸素または硫黄環ヘテロ原子を含有し、かつ、1、2または3個のさらなる窒素環原子を含有してもよい。選択される6員ヘテロアリール基は、1、2または3個の窒素環原子を含有する。選択される5員または6員ヘテロアリール基には、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、およびトリアジニルが含まれる。オキソは、二重結合酸素分子を表し、例えば、炭素原子に直接結合する場合、カルボニル部分C=Oを形成する。ハロゲンおよびハロという用語は、クロロ、フルオロ、ブロモ、またはヨード置換基を表す。ヒドロキシまたはヒドロキシルはラジカル-OHを意味すると意図される。本明細書で使用する、本発明の化合物という用語は、任意の形態、すなわち、任意の塩または非塩形態例えば、遊離酸または遊離塩基として、またはその薬学上許容される塩としておよび任意のその物理的形態例えば、非固体態例えば、液体または半固体形態を含む、および固体形態例えば、非結晶または結晶形態、特定の多形体、水和物を含む溶媒和物例えば、モノ、ジおよびヘミ水和物、ならびに種々の形態の混合物における式Iの化合物上記で定義されるを意味する。本明細書で使用する、置換されていてもよいという用語は、基が、置換されていなくてもよいか、または特定の置換基のうちの1つ以上で置換されていてもよいことを意味する。本明細書全体を通して提供される式Iの種々の基および置換基についての代替の定義は特に、本明細書に開示される各々の化合物種、および1つ以上の化合物種の基を個々に記載することを意図する。本発明の範囲は、これらの基および置換基の定義のいずれかの組合せを含む。好適には、R1は、C1-C4アルキルである。本発明の特定の実施形態において、R1は、メチルである。好適には、R2は、水素である。本発明の特定の実施形態において、R2は、水素またはフッ素である。本発明のさらに特定の実施形態において、R2は、水素である。好適には、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル-、C1-C4ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルオキシ、C1-C4アルキルチオ-、アミノ、C1-C4アルキルアミノまたはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノである。本発明の別の実施形態において、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、フェニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ-またはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノである。本発明の特定の実施形態において、R3は、水素、塩素、またはジメチルアミノである。本発明のさらに特定の実施形態において、R3は、水素である。本発明のなおさらに特定の実施形態において、R2およびR3は各々水素である。好適には、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、-NHR7、または-NR7R8である。本発明の別の実施形態において、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルであり、ここで、前記ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルは、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより、1または2回、独立して、置換されていてもよい。本発明のさらなる実施形態において、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルコキシ、C1-C8アルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルである。本発明の特定の実施形態において、R4は、水素、フッ素、塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、イソブチルオキシ、3-メチル-2-ブチルオキシ、3-ペンチルオキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-プロポキシ、3,3,3-トリフルオロ-1-プロポキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-メチル-2-プロピルオキシ、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メチル-2-プロピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、メチルチオ-、エチルチオ-、イソブチルチオ-、2,2,2-トリフルオロエチルチオ-、メチルスルホン、エチルスルホン、イソプロピルスルホン、イソブチルスルホン、tert-ブチルスルホン、アミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチル-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ、2-メチルピロリジン-1-イル、R-2-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル、2,5-ジメチルピロリジン-1-イル、3,3-ジフルオロピロリジン-1-イル、3,3-ジフルオロピペリジン-1-イル、またはモルホリン-4-イルである。本発明のさらなる実施形態において、R4およびR5は、それらが結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい、5員または6員環を形成し、前記環は、置換されていなくてもよく、またはC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、オキソ、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、およびC1-C4アルキルチオ-から独立して選択される1~3個の置換基により置換されていてもよい。本発明のなおさらなる実施形態において、R4およびR5はそれらが結合される原子と一緒になって、N、OおよびSから選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい、部分的に飽和した5員または6員環を形成し、前記環は、置換されていなくてもよいか、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ヒドロキシC1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、およびC1-C4アルキルチオ-から独立して選択される1~3個の置換基により置換されていてもよい。本発明の特定の実施形態において、R4およびR5は一緒になって、-CH2CH2-、-CCH32CH2-、-CH=CH-、-NHC=O-、または-N=CH-を表す。本発明のさらなる特定の実施形態において、R4およびR5は一緒になって-CH2CH2-を表す。好適には、R6は、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、任意のアリールまたはヘテロアリール基は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル、R7HNC1-C2アルキル、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロアリールC1-C2アルキル-により、1~3回、独立して、置換されていてもよく、ここで、任意の前記アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により、1~3回、独立して、置換されていてもよい。本発明の別の実施形態において、R6は、C1-C6アルキル、フェニル、ジヒドロインデニル、テトラヒドロナフタレニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、クロメニル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、またはジヒドロベンゾジオキシニルであり、ここで、前記フェニル、ジヒドロインデニル、テトラヒドロナフタレニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、クロメニル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、またはジヒドロベンゾジオキシニル基は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、トリアゾールイルC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルにより1~3回、独立して、置換されていてもよく、ここで、前記フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1~2回、独立して、置換されていてもよい。本発明のさらに別の実施形態において、R6は、C1-C6アルキル、フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、インドリル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、またはジヒドロベンゾジオキシニルであり、ここで、前記フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、インドリル、インダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾイソチアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、またはジヒドロベンゾジオキシニル基は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、またはピリジニルにより1または2回、独立して、置換されていてもよく、前記フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、またはピリジニルは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1または2回、独立して、置換されていてもよい。本発明のさらなる実施形態において、R6は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、トリアゾリルC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルにより1~3回、独立して、置換されていてもよいフェニルであり、ここで、前記フェニル、チエニル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、またはピリジニルは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1または2回、独立して、置換されていてもよい。本発明のなおさらなる実施形態において、R6は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、またはピリジニルにより1または2回、独立して、置換されていてもよいフェニルであり、前記フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、またはピリジニルは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1または2回、独立して、置換されていてもよい。本発明のなおさらなる実施形態において、R6は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1または2回、独立して、置換されていてもよいピリジニルである。本発明のなおさらなる実施形態において、R6は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、またはシアノにより1または2回、独立して、置換されていてもよいピリジニルである。本発明の特定の実施形態において、R6は、メチル、エチル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-5-イル、4-メチル-オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、4-トリフルオロメチル-チアゾール-2-イル、4-イソプロピル-チアゾール-2-イル、5-メチル-チアゾール-2-イル、4-カルボキシメチル-チアゾール-2-イル、4-メトキシカルボニルメチル-チアゾール-2-イル、5-カルボキシ-チアゾール-2-イル、1、3、4-チアジアゾール-2-イル、ピリジン-2-イル、3-フルオロ-ピリジン-2-イル、5-フルオロ-ピリジン-2-イル、5-クロロ-ピリジン-2-イル、5-イソプロピル-ピリジン-2-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル、5-シアノ-ピリジン-2-イル、5-クロロ-3-フルオロ-ピリジン-2-イル、3,5-ジクロロ-ピリジン-2-イル、4,5-ジクロロ-ピリジン-2-イル、5-クロロ-4-メチル-ピリジン-2-イル、5-クロロ-6-メチル-ピリジン-2-イル、5-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イル、6-ブロモ-4-メチル-ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、5-メチル-ピリジン-3-イル、6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル、5-メチルスルホンアミド-ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-4-イル、2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル、5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イル、1H-インドール-5-イル、1H-インドール-6-イル、1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル、2-メチル-1,3-ジオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-5-イル、1H-インダゾール-5-イル、1H-インダゾール-6-イル、3-メチル-1H-インダゾール-6-イル、2-オキソ-2、3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イル、2-メチル-4-オキソ-4H-クロメン-7-イル、4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-5-イル、2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-6-イル、2-メチル-1,3-ベンゾチアゾール-5-イル、1,3-ベンゾチアゾール-5-イル,1、3-ベンゾチアゾール-6-イル、1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-6-イル、キノリン-2-イル、キノリン-6-イル、イソキノリン-3-イル、4-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-7-イル、2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル、2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-7-イル、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル、フェニル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、3-ブロモフェニル、4-ブロモフェニル、3,4-ジフルオロフェニル、3,4-ジクロロフェニル、3,5-ジクロロフェニル、3-フルオロ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-4-クロロフェニル、3-ブロモ-5-クロロフェニル、3,4,5-トリフルオロフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル、3-イソプロピルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-sec-ブチルフェニル、3-tert-ブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、3,4-ジメチルフェニル、3,5-ジメチルフェニル、3-フルオロ-4-メチルフェニル、4-フルオロ-3-メチルフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、3-ブロモ-5-メチルフェニル、3-エチニルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル、4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル、4-メチル-3-トリフルオロメチルフェニル、4-シクロプロピルフェニル、4-2、2、2-トリフルオロエチルフェニル、4-チエニ-2-イルフェニル、4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル、4-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルフェニル、4-2-メチル-1H-イミダゾール-1-イルフェニル、4-オキサゾール-5-イルフェニル、3-2-メチル-チアゾール-4-イルフェニル、3-ビフェニルイル、3’-アミノカルボニル-3-ビフェニルイル、4’-アミノカルボニル-3-ビフェニルイル、3’-ジメチルアミノ-3-ビフェニルイル、4’-ジメチルアミノ-3-ビフェニルイル、4’-モルホリン-4-イル-3-ビフェニルイル、3’-アセチルアミノ-3-ビフェニルイル、4’-アセチルアミノ-3-ビフェニルイル、3’-[メチルスルホニルアミノ]-3-ビフェニルイル、4’-[メチルスルホニルアミノ]-3-ビフェニルイル、3’-[メチルアミノスルホニル]-3-ビフェニルイル、4’-[メチルアミノスルホニル]-3-ビフェニルイル、5-メチル-3-ビフェニルイル、4-クロロ-3’-モルホリン-4-イル-3-ビフェニルイル、4-クロロ-3’-アミノカルボニル3-ビフェニルイル、3-4-メトキシ-ピリジン-3-イルフェニル、3-5-メトキシ-ピリジン-3-イルフェニル、3-6-メトキシ-ピリジン-3-イルフェニル、3-6-オキソ-ピリジン-3-イルフェニル、3-6-ジメチルアミノ-ピリジン-3-イルフェニル、5-メチル-3-ピリジン-3-イルフェニル、4-クロロ-3-ピリジン-3-イルフェニル、4-シアノメチルフェニル、3-1-ピロリジニルメチルフェニル、3-[4-メチル-1-ピペラジニルメチル]フェニル、4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチルフェニル、4-4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルメチルフェニル、3-アセチルフェニル、4-アセチルフェニル、4-カルボキシフェニル、4-[メトキシ-カルボニル]フェニル、4-[イソプロポキシカルボニル]フェニル、3-アミノカルボニルフェニル、4-アミノカルボニルフェニル、4-メチルアミノカルボニルフェニル、4-ジメチルアミノエチルアミノカルボニルフェニル、4-ヒドロキシエチルアミノカルボニルフェニル、4-メトキシエチルアミノカルボニルフェニル、4-メトキシプロピルアミノカルボニルフェニル、4-カルボキシメチルアミノカルボニルフェニル、4-[1-メチル-ピペリジン-4-イルアミノ]カルボニルフェニル、3-フェニルアミノカルボニルフェニル、4-フェニルアミノカルボニルフェニル、4-ジメチルアミノカルボニルフェニル、4-ジエチルアミノカルボニルフェニル、4-[N-メチル-N-N’,N’-ジメチルアミノエチルアミノ]カルボニルフェニル、4-ピロリジン-1-イルカルボニルフェニル、4-[3S-3-ジメチルアミノピロリジン-1-イル]カルボニルフェニル、4-[3R-3-ジメチルアミノピロリジン-1-イル]カルボニルフェニル、4-4,4-ジフルオロピペリジン-1-イルカルボニルフェニル、4-モルホリン-4-イルカルボニルフェニル、4-チオモルホリン-4-イルカルボニルフェニル、4-ピペラジン-1-イルカルボニルフェニル、4-4-メチル-ピペラジン-1-イルカルボニルフェニル、4-4-メトキシ-エチル-ピペラジン-1-イルカルボニルフェニル、4-4-メチル-ヘキサヒドロ-1H-1、4-ジアゼピン-1-イルカルボニルフェニル、4-シアノフェニル、3-クロロ-4-シアノフェニル、3-ニトロフェニル、3-ジメチルアミノフェニル、4-ジメチルアミノフェニル、3-ピロリジン-1-イルフェニル、4-ピペリジン-1-イルフェニル、4-ピペラジン-1-イルフェニル、3-モルホリン-4-イルフェニル、4-モルホリン-4-イルフェニル、3-4-メチル-ピペラジン-1-イルフェニル、3-アセチルアミノフェニル、4-アセチルアミノフェニル、3-プロピオニルアミノフェニル、4-2-オキソ-ピロリジン-1-イルフェニル、3-[メチルスルホニルアミノ]フェニル、3-ヒドロキシフェニル、3-メトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-ジフルオロメトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、3-エトキシフェニル、3-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル、4-イソプロポキシフェニル、3-カルボキシメチルオキシフェニル、3-[イソプロポキシカルボニルメチルオキシ]フェニル、3-[ジメチルアミノカルボニルメチルオキシ]フェニル、4-メトキシエチルオキシフェニル、4-ジメチルアミノエチルオキシフェニル、4-ジエチルアミノエチルオキシフェニル、4-[モルホリン-4-イルエチルオキシ]フェニル、3-フルオロ-4-メトキシフェニル、3-クロロ-4-ヒドロキシフェニル、3-クロロ-4-メトキシフェニル、4-クロロ-3-メトキシ-フェニル、3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル、4-メトキシ-3-トリフルオロメチルフェニル、3、4-ジメトキシフェニル、3,5-ジメトキシフェニル、3、5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル、2,3,4-トリメトキシフェニル、3,4,5-トリメトキシフェニル、4-メチルチオフェニル、4-トリフルオロメチルチオフェニル、3-メチルスルホニルフェニル、4-メチルスルホニルフェニル、3-アミノスルホニルフェニル、3-メチルアミノスルホニルフェニル、4-メチルアミノスルホニルフェニル、3-エチルアミノスルホニルフェニル、3-イソプロピルアミノスルホニルフェニル、3-ジメチルアミノスルホニルフェニル、または3-モルホリン-4-イルスルホニルフェニルである。好適には、R7は、C1-C4アルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより1~3回独立して置換されていてもよく、ここで、任意のヘテロシクロアルキルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよい。本発明の別の実施形態において、R7は、C1-C4アルキル、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはピロリジニルC1-C2アルキル、ピペリジニルC1-C2アルキル、モルホリニルC1-C2アルキル、チオモルホリニルC1-C2アルキル、またはピペラジニルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C2アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより1~3回独立して置換されていてもよく、ここで、任意のピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、またはピペラジニルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよい。本発明の特定の実施形態において、R7は、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、エチル、2,2,2-トリフルオロエチル、イソプロピル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、カルボキシメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ジメチルアミノカルボニルメチル、フェニル、1-メチル-ピペリジン-4-イル、またはモルホリン-4-イルエチルである。好適には、R8は、C1-C4アルキルである。本発明の特定の実施形態において、R8は、メチルまたはエチルである。本発明の別の実施形態において、R7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、酸素、窒素、および硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含有してもよい5~7員複素環を表し、ここで、前記環は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよい。本発明のさらに別の実施形態において、R7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニルを表し、各々は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよい。本発明の特定の実施形態において、R7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジニル、2-メチルピロリジニル、2-トリフルオロメチルピロリジニル、3-ジメチルアミノピロリジニル、2-オキソ-ピロリジニル、2,5-ジメチルピロリジニル、3,3-ジフルオロピロリジニル、ピペリジニル、3,3-ジフルオロピペリジニル、4,4-ジフルオロピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、4-メチルピペラジニル、4-メトキシエチルピペラジニル、または4-メチル-ヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニルを表す。本発明の1つの特定の実施形態は、式Iの化合物またはその塩である式中、R1は、C1-C4アルキルであり、R2は、水素であり、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、アリール、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C4アルキル-、C1-C4ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルオキシ、C1-C4アルキルチオ-、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、またはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、または-NR7R8であり、R5は、水素であり、またはR4およびR5は、それらが結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択される1つまたは2つのさらなるヘテロ原子を含有してもよい部分的に飽和の5員または6員環を形成し、前記環は、置換されていなくてもよいか、またはC1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、ヒドロキシC1-C4アルキル-、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、およびC1-C4アルキルチオ-から独立して選択される1~3個の置換基により置換されていてもよく、R6は、C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C3-C8シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで、任意のアリールまたはヘテロアリール基は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、アリールまたはヘテリアリールにより1~3回独立して置換されていてもよく、ここで、前記アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル、またはR7OC1-C2アルキル-により1~3回独立して置換されていてもよく、R7は、C1-C4アルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより1~3回独立して置換されていてもよく、かつ、任意のヘテロシクロアルキルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよく、R8は、C1-C4アルキルであり、またはR7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、酸素、窒素、および硫黄から選択されるさらなるヘテロ原子を含有してもよい5~7員複素環を表し、ここで、前記環は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノC1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよい。本発明の別の特定の実施形態は、式Iの化合物またはその塩である式中、R1は、メチルであり、R2は、水素またはフッ素であり、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、フェニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ-、またはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルであり、ここで、前記ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルは、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよく、R5は、水素であり、R6は、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、シアノC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、トリアゾールイルC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、R7OC1-C2アルキル-、フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジニルにより1~3回独立して置換されていてもよく、ここで、前記フェニル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジニルは、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1または2回独立して置換されていてもよく、R7は、C1-C4アルキル、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはピロリジニルC1-C2アルキル、ピペリジニルC1-C2アルキルモルホリニルC1-C2アルキル、チオモルホリニルC1-C2アルキル、またはピペラジニルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより1~3回独立して置換されていてもよく、かつ、任意のピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、またはピペラジニルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよく、R8は、メチルまたはエチルであり、あるいはR7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニルを表し、各々は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシ、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよい。本発明の別の特定の実施形態は、式Iの化合物またはその塩である式中、R1は、メチルであり、R2は、水素またはフッ素であり、R3は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、フェニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ-、またはC1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C8アルキル、C1-C8ハロアルキル、C3-C8シクロアルキル、ヒドロキシル、ヒドロキシC1-C8アルキル-、C1-C8アルコキシ、C1-C4アルコキシC1-C8アルキル-、C1-C8ハロアルコキシ、C3-C8シクロアルキルオキシ、C1-C8アルキルチオ-、C1-C8ハロアルキルチオ-、-SO2C1-C4アルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、C1-C4ハロアルキルC1-C4ハロアルキルアミノ、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルであり、ここで、前記ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、またはチオモルホリニルは、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよく、R5は、水素であり、R6は、ロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C4ハロアルキル、シアノ、-COC1-C4アルキル、-CO2H、-CO2R7、-CONH2、-CONHR7、-CONR7R8、HO2CC1-C2アルキル-、R7O2CC1-C2アルキル-、-SR7、-SO2C1-C4アルキル、-SO2NH2、-SO2NHR7、-SO2NR7R8、ニトロ、アミノ、-NHR7、-NR7R8、アミノC1-C2アルキル-、R7HNC1-C2アルキル-、R7R8NC1-C2アルキル-、-NHCOC1-C4アルキル、-NHSO2C1-C4アルキル、オキソ、ヒドロキシル、-OR7、ヒドロキシC1-C2アルキル-、またはR7OC1-C2アルキル-により1または2回独立して置換されていてもよいピリジニルであり、R7は、C1-C4アルキル、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはピロリジニルC1-C2アルキル、ピペリジニルC1-C2アルキル、モルホリニルC1-C2アルキル、チオモルホリニルC1-C2アルキル、またはピペラジニルC1-C2アルキルであり、ここで、前記C1-C4アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-C4アルコキシ、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、-CO2H、-CO2C1-C4アルキル、-CONH2、-CONHC1-C4アルキル、または-CONC1-C4アルキルC1-C4アルキルにより1~3回独立して置換されていてもよく、かつ、任意のピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、またはピペラジニルは、C1-C4アルキルにより置換されていてもよく、R8は、メチルまたはエチルであり、あるいはR7およびR8は、それらが結合する窒素と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、またはヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピニルを表し、各々は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、アミノ、C1-C4アルキルアミノ、C1-C4アルキルC1-C4アルキルアミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-C4アルコキシ、またはC1-C4アルコキシC1-C4アルキルにより1または2回独立して置換されていてもよい。本発明の特定の化合物は、N-メチル-3-{6-[3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-メチルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-エチルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3,3’-4,6-ピリミジンジイルジイミノビスN-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-5-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-5-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-プロピルオキシベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-エチルオキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2-メチルプロピルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[1,2-ジメチルプロピルオキシ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-シクロヘキシルオキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[1-エチルプロピルオキシ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ]-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-シクロペンチルオキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、5-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-2-フルオロ-4-メトキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、1-[6-4-クロロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イル]-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸メチルアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、5-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエトキシベンゼンスルホンアミド、4-アミノ-3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、5-[6-4-クロロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-3,3-ジフルオロ-1-ピペリジニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-{[2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル]オキシ}ベンゼンスルホンアミド、4-ジメチルアミノ-3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド、1-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1-メチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-クロロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-クロロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-{6-[4-{[2-メチルオキシエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[4-{[2-メチルオキシエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-4-[2,2,2-トリフルオロエチルチオ]ベンゼンスルホンアミド、4-[6-{[5-[メチルアミノスルホニル]-2-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-[6-{[4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-{[6-{4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、1-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、3-[6-6-ブロモ-4-メチル-ピリジン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロ-エトキシ-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-3-ビフェニルイルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[4-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、3-{6-[3-アセチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルアセトアミド、N-メチル-3-{[6-フェニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-イソキノリニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[2-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-4-モルホリニルスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[エチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-メチルスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インダゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-フェニルベンズアミド、3-{[6-{3-[ジメチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-アミノスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-アセチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルスルホニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルアセトアミド、N-3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルプロパンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-フェニルベンズアミド、3-{6-[1,1-ジオキシド-2,3-ジヒドロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-2-メチル-ベンゾチアゾール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[3-ニトロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-4-モルホリニルカルボニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、3-[6-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-4-モルホリニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-1,1-ジメチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-4-モルホリニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ブロモ-5-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-ジメチルアミノフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-ジメチルアミノフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、メチル4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゾエート、1-メチルエチル4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゾエート、3-{6-[4-クロロ-3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-フルオロ-3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{[6-1H-インドール-6-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{3-[メチルスルホニルアミノ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[3-メチル-1H-インダゾール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-{[2-ジエチルアミノエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、1-メチルエチル[3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルオキシ]アセテート、3-[6-ベンゾチアゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インドール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-1,3-ベンゾチアゾール-5-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロ-4-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルオキシ-3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-フルオロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチル-3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルチオ-3-{6-[2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-キノリニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、4-[6-{[5-[メチルアミノスルホニル]-2-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]安息香酸、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-ジエチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-2,5-ジメチル-1-ピロリジニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-2-メチル-1-ピロリジニルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N,4-ジメチルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-イソブチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-イソブチルチオ-N-メチル-3-6-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、4-イソブチルチオ-3-6-4-イソプロピルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{4-[ジフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-{[6-{4-[トリフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-シアノフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-エチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-エチルチオ-N-メチル-3-6-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、4-エチルチオ-3-6-4-イソプロピルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエチルチオベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエチルチオ-3-6-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、3-6-4-イソプロピルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエチルチオベンゼンスルホンアミド、4-フルオロ-N-メチル-3-{[6-{4-[トリフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{4-[ジフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-メチル-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-シアノフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-6-1H-インダゾール-5-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-シアノメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、4-tert-ブチルスルホニル-3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジメチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ブロモ-4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,4-ジメトキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-3,4,5-トリメトキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,5-ジメトキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-4-シアノ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-ベンゾチアゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-2-メチル-ベンゾチアゾール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,4-ジフルオロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-4-モルホリン-4-イル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-4-ピペリジン-1-イル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3-エチニル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-{6-[3-2-メチル-チアゾール-4-イル-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-ベンゼンスルホンアミド、3-6-3-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インドール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-キノリン-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3-クロロ-4-シアノ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-4-[1,2,4]トリアゾール-4-イルメチル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インダゾール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インドール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルチオ-3-6-4-ピペラジン-1-イルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-6-4-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-7-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、3-6-1-アセチルインドリン-6-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-2-メチル-4-オキソ-4H-クロメン-7-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-4-シアノメチル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルファニル-3-[6-3,4,5-トリフルオロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-インダン-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インダゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルファニル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-6-2-メチル-1,3-ジオキソイソインドリン-5-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,5-ジメトキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-3,4,5-トリメトキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3-エチニル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3-クロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,4-ジフルオロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-4-ピペリジン-1-イル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-4-シアノ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-2-メチル-4-オキソ-4H-クロメン-7-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[3-2-メチル-チアゾール-4-イル-フェニルアミノ]-ピリミジン-4-イルアミノ}-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インダゾール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-4-シアノメチル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-3-メトキシ-5-トリフルオロメチル-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-4-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-7-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-3,4,5-トリフルオロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-インダン-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-4-クロロ-フェニルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-プロパン-2-スルホニル-ベンゼンスルホンアミド、3-6-3-ブロモ-5-メチルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-6-1H-インドール-6-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-6-3-エチニルフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-[6-インダン-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-メタンスルホニル-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-ベンゾチアゾール-6-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-メタンスルホニル-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、4-メタンスルホニル-N-メチル-3-[6-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロ-ナフタレン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-6-2-メチルベンゾ[d]チアゾール-5-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルホニル-3-[6-{[4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-1H-インドール-5-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-4-メタンスルホニル-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、4-メタンスルホニル-N-メチル-3-[6-2-メチル-4-オキソ-4H-クロメン-7-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、5-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、5-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルオキシベンゼンスルホンアミド、1-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、3-[6-{[3,4-ビスメチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジクロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジメチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-1-メチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-エチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-フルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-1-ピロリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-4-メチル-1-ピペラジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,5-ジクロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1,3-ベンゾオキサゾール-6-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-5-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-キノリニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ブロモ-5-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,5-ジメチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-1-ピロリジニルメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[4-{[2-4-モルホリニルエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-{[2-ジメチルアミノエチル]オキシ}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{3-[4-メチル-1-ピペラジニルメチル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1-メチルエチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[1-メチルエチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{4-[ジフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2-オキソ-1-ピロリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3-クロロ-4-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-シクロプロピルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4-クロロ-3-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2-チエニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-2-メチル-1H-イミダゾール-1-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1-メチルプロピルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-6-キノリニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[トリフルオロメチルチオ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[トリフルオロメチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-ジメチルアミノ-N-メチル-3-{6-[3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-1-6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、1-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-1H-ベンズイミダゾール-6-スルホンアミド、3-{6-[5-ブロモ-6-メチル-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-[エチルメチルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-ヒドロキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[トリフルオロメチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2R-2-トリフルオロメチル-1-ピロリジニル]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-3,3-ジフルオロ-1-ピロリジニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1,3-オキサゾール-5-イルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルチオ-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ブロモ-5-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、1-{6-[3-ブロモ-5-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-[2,2,2-トリフルオロエチルチオ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3,4-ジフルオロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[トリフルオロメチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-4-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-3-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[5-メチル-3-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-2-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-5-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-3-ピリジンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-1,3-チアゾール-2-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[5-メチル-1,3-チアゾール-2-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-3-イソキノリニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-2-キノリニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-1,3-オキサゾール-2-イルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-2-イル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、メチル2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イルアセテート、N-メチル-3-[6-{[4-1-メチルエチル-1,3-チアゾール-2-イル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[4-メチル-1,3-オキサゾール-2-イルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルオキシ-3-{[6-2-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-2-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド、1-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-4-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-フルオロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-シアノ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-4-ピリミジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-3-フルオロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[6-トリフルオロメチル-3-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-4-メチル-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4,5-ジクロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-6-メチル-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-6-5-イソプロピルピリジン-2-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチル-4-2,2,2-トリフルオロエトキシベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-フルオロ-N-メチル-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルホニル-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルホニル-3-{[6-6-キノリニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、4-tert-ブチルスルホニル-N-メチル-3-6-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミノピリミジン-4-イルアミノベンゼンスルホンアミド、4-tert-ブチルスルホニル-3-6-5-クロロピリジン-2-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-プロパン-2-スルホニル-3-[6-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、3-[6-5-クロロ-ピリジン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-N-メチル-4-プロパン-2-スルホニル-ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[トリフルオロメチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、1-[6-5-クロロ-ピリジン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イル]-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸メチルアミド、5-6-5-クロロピリジン-2-イルアミノピリミジン-4-イルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-イルオキシベンゼンスルホンアミド、5-[6-5-クロロ-ピリジン-2-イルアミノ-ピリミジン-4-イルアミノ]-2-フルオロ-4-メタンスルホニル-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド、5-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-5-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-フルオロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-4-エチルスルホニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-エチルスルホニル-N-メチル-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-シアノ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-シアノ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-カルボン酸、2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-4-イル酢酸、1-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-1H-インドール-6-スルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-5-スルホンアミド、3-{[6-{3-[6-ジメチルアミノ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{6-[5-メチル-3-ビフェニルイルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[3-メチル-5-3-ピリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[3’-ジメチルアミノ-3-ビフェニルイル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4’-4-モルホリニル-3-ビフェニルイル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{3-[6-メチルオキシ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-ベンゼンスルホンアミド、3’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-ビフェニルカルボキサミド、N-メチル-3-{[6-{3-[5-メチルオキシ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-ベンゼンスルホンアミド、3’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-3-ビフェニルカルボキサミド、N-メチル-3-{[6-{3’-[メチルスルホニルアミノ]-3-ビフェニルイル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、3-[6-{[4’-ジメチルアミノ-3-ビフェニルイル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{3-[4-メチルオキシ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-ベンゼンスルホンアミド、N-3’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-ビフェニルイルアセトアミド、N-メチル-3-{[6-{4’-[メチルスルホニルアミノ]-3-ビフェニルイル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-ベンゼンスルホンアミド、N-3’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-3-ビフェニルイルアセトアミド、N-メチル-3’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-4-ビフェニルスルホンアミド、N-メチル-3’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-3-ビフェニルスルホンアミド、3-[6-{[4-クロロ-3-3-ピリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、2’-クロロ-5’-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-3-ビフェニルカルボキサミド、3-[6-{[6-クロロ-3’-4-モルホリニル-3-ビフェニルイル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}安息香酸、[3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルオキシ]酢酸、N,N-ジメチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、N,N-ジメチル-2-[3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルオキシ]アセトアミド、N-2-ヒドロキシエチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[4-メチル-1-ピペラジニルカルボニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-1-メチル-4-ピペリジニルベンズアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1-ピペラジニルカルボニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-{4-[2-メチルオキシエチル]-1-ピペラジニル}カルボニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-[3-メチルオキシプロピル]ベンズアミド、N-[2-ジメチルアミノエチル]-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、N,N-ジエチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、N-メチル-3-[6-{[4-1-ピロリジニルカルボニルフェニル]アミノ}-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-{[3S-3-ジメチルアミノ-1-ピロリジニル]カルボニル}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-{[6-{4-[4-メチルヘキサヒドロ-1H-1,4-ジアゼピン-1-イルカルボニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド、N-メチル-3-[6-{[4-4-チオモルホリニルカルボニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{[6-{4-[4,4-ジフルオロ-1-ピペリジニルカルボニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-{[3R-3-ジメチルアミノ-1-ピロリジニル]カルボニル}フェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-メチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド、N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-メチル-4-[6-{[5-[メチルアミノスルホニル]-2-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンズアミド、N-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシン、N-メチル-3-[6-{[3-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-3-ピリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[3-ヒドロキシフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド、N-メチル-4-メチルスルホニル-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-イソブチルスルホニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-6-4-クロロフェニルアミノピリミジン-4-イルアミノ-4-エチルスルホニル-N-メチルベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、または3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド、を含む。本発明の代表的な化合物は実施例1~380の化合物を含む。式Iに係る化合物は、1つ以上の不斉中心キラル中心とも称されるを含有してもよく、したがって、個々の鏡像異性体、ジアステレオマー、もしくは他の立体異性体、またはそれらの混合物として存在してもよい。キラル炭素原子などのキラル中心はまた、アルキル基などの置換基に存在してもよい。キラル中心の立体化学が、式I、または特定されていない本明細書に例示したいずれかの化学構造に存在する場合、その構造は全ての個々の立体異性体およびそれらの全ての混合物を包含することが意図される。したがって、1つ以上のキラル中心を含有する式Iに係る化合物は、ラセミ混合物、鏡像異性的に濃縮された混合物、または鏡像異性的に純粋な個々の立体異性体として使用され得る。1つ以上の不斉中心を含有する式Iに係る化合物の個々の立体異性体は、当業者に公知の方法により分割され得る。例えば、そのような分割は、1ジアステレオマー塩、複合体または他の誘導体の形成によって、2立体異性体特異的試薬との選択的反応によって、例えば酵素的酸化または還元によって、あるいは3キラル環境中、例えば、結合したキラルリガンドを有するシリカなどのキラル支持体上で、またはキラル溶媒の存在下でガス液体または液体クロマトグラフィーによって実施され得る。当業者は、所望の立体異性体が、上記の分離手順の1つにより別の化学物質に変換される場合、所望の形態を遊離させるためにさらなる工程が必要とされることを理解するだろう。代替として、特定の立体異性体は、光学的に活性な試薬、物質、触媒または溶媒を用いて不斉合成により、あるいは1つの鏡像異性体を不斉転換により他のものに変換することにより合成されてもよい。開示される化合物またはその塩が構造により命名または描かれる場合、その溶媒和物特に水和物を含む、その化合物または塩は、結晶形態、非結晶形態、またはそれらの混合物で存在してもよいことは理解されるべきである。その化合物または塩、あるいはその溶媒和物特に水和物はまた、多形すなわち、異なる結晶形態で存在する能力を示してもよい。これらの異なる結晶形態は典型的に多形体として知られている。構造により命名または描かれる場合、開示される化合物、またはその溶媒物特に水和物はまた、それらの全ての多形体を含むことは理解されるべきである。多形体は同じ化学組成を有するが、結晶性固体状態の充填、幾何学的配置、および他の記述的特性が異なる。したがって、多形体は、形状、密度、硬度、変形能、安定性、および溶解特性などの異なる物理的特性を有し得る。多形体は典型的に、識別するために使用され得る、異なる融点、IEスペクトル、およびX線粉末回折パターンを示す。当業者は、異なる多形体が、例えば、化合物を結晶化/再結晶化するのに使用される条件を変更または調整することによって作製されてもよいことを理解するだろう。結晶形態である本発明の化合物またはその塩の溶媒和物に関して、当業者は、薬学上許容される塩が、溶媒分子が結晶化の間に結晶格子に組み込まれて形成され得ることを理解するだろう。溶媒和物は、エタノール、イソプロパノール、DMSO、酢酸、エタノールアミン、および酢酸エチルなどの非水性溶媒を含んでもよく、またはそれらは、結晶格子に組み込まれる溶媒として水を含んでもよい。結晶格子に組み込まれる溶媒が水である溶媒和物は典型的に水和物と称される。水和物は、可変量の水を含有する化学量論水和物および組成物を含む。本発明はこのような溶媒和物の全てを含む。薬剤におけるそれらの潜在的使用のために、式Iの化合物の塩は好ましくは薬学上許容される。本発明の化合物は塩基であり、ここで、所望の塩形態は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などでの遊離塩基の処理、または有機酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、コハク酸、マンデル酸、フマル酸、マロン酸、ピルビン酸、シュウ酸、グリコール酸、サリチル酸、ピラノシジル酸例えば、グルクロン酸またはガラクツロン酸、α-ヒドロキシ酸例えば、クエン酸または酒石酸、アミノ酸例えば、アスパラギン酸またはグルタミン酸、芳香族酸例えば、安息香酸、桂皮酸、スルホン酸例えば、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸などでの遊離塩基の処理を含む、当該技術分野で公知の任意の適切な方法により調製され得る。薬学上許容される塩の例には、硫酸塩、ピロ硫酸塩、硫酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、リン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオル酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン-1,4-二酸塩、ヘキシン-1,6-二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ-ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、マンデル酸塩、およびスルホン酸塩例えば、キシレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、プロパンスルホン酸塩、ナフタレン-1-スルホン酸塩およびナフタレン-2-スルホン酸塩が挙げられる。カルボン酸または他の酸性官能基を含有する開示される化合物の塩は、適切な塩基と反応することにより調製され得る。そのような薬学上許容される塩は、アルカリ金属塩特にナトリウムおよびカリウム、アルカリ土類金属塩特にカルシウムおよびマグネシウム、アルミニウム塩およびアンモニウム塩を含む、薬学上許容される陽イオンを提供する塩基を用いて作製され得、ならびに塩は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モルホリン、ピリジン、ピペリジン、ピコリン、ジシクロヘキシルアミン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、2-ヒドロキシエチルアミン、ビス-2-ヒドロキシエチルアミン、トリ-2-ヒドロキシエチルアミン、プロカイン、ジベンジルピペリジン、デヒドロアビエチルアミン、N,N’-ビスデヒドロアビエチルアミン、グルカミン、N-メチルグルカミン、コリジン、キニーネ、キノリン、および塩基性アミノ酸例えば、リシンおよびアルギニンなどの薬学上許容される有機塩基から作製される。本発明の塩基性化合物が塩として単離される場合、その化合物の対応する遊離塩基形態は、無機または有機塩基、好適には化合物の遊離塩基形態より高いpKaを有する無機または有機塩基での塩の処理を含む、当該技術分野で公知の任意の適切な方法によって調製され得る。同様に、カルボン酸または他の酸性官能基を含有する開示される化合物は、塩として単離され、その化合物の対応する遊離酸は、無機または有機酸、好適には化合物の遊離酸形態より低いpKaを有する無機または有機酸での塩の処理を含む、当該技術分野に公知の任意の適切な方法によって調製され得る。一般的調製方法式Iの化合物は、以下のスキームに例示する合成手順を使用することにより、または熟練した有機化学者の知識に基づいて描くことにより得られ得る。これらのスキームに提供される合成は、適切な手順を利用して種々の異なるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8基を有する本発明の化合物を製造するのに適用され、必要な場合、本明細書に概説される反応との適合性を達成するように好適に保護される。必要な場合、後の脱保護により、一般に開示されている性質の化合物を得る。スキームが式Iのみの化合物と共に示されている場合、それらは、本発明の化合物を作製するために使用され得るプロセスの例示である。化合物名は、AdvancedChemistryDevelopment,Inc.,110YongeStreet,14thFloor,Toronto,Ontario,Canada,M5C1T4http://www.acdlabs.com/から入手可能なソフトウェア命名プログラムACD/NameProV6.02を用いて作成した。スキーム1に示すように、式Iの化合物は、R6-アミンおよびアリールアミン例えば、Ar-NH-R5と活性化ピリミジンとの連続反応によって種々の条件下で調製され得る。合成工程の順序は、標的化合物に到達するように変更されてもよい。スキーム2~6に示すように、アミン部分に存在する官能性のさらなる合成操作により、さらなる類似体の生成が可能となる。スキーム1aR6-NH2、HCl、イソプロパノールまたはNMP、150°C、μwbR6-NH2、HCl、イソプロパノールまたはイソアミルアルコール、環流cR6-NH2、Pd2dba3、キサントホス、K3PO4またはK2CO3、1,4-ジオキサン、μw、150°CdR6-NH2、PdOAc2、BINAP、Cs2CO3、1,4-ジオキサン、μw、150°CeAr-NH-R5、HCl、イソプロパノール、t-BuOHまたはNMP、μw、150°C;fAr-NH-R5、AgOTf、1,4-ジオキサンまたはNMP、μw、120-180°C;gAr-NH-R5、HClまたはp-TsOH、イソプロパノールまたはt-BuOH、環流。hAr-NH-R5、K2CO3、THF、μw、150°C。スキーム2aAr-BOH2またはArBOR’2、PdPh34、K3PO4、DMF、H2O、μw、150°C。スキーム3aHCl、トルエン、145°C。スキーム4aBBr3、CH2Cl2、RTスキーム5aNH2-X-CO2R、HCl、イソプロパノール、μw、150°C;次いでNaOH、THF、MeOH、rtまたはLiOH/H2O、MeOH、rt;bNHR7R8、EDC、HOBT、i-Pr2NEt、THF、環流。スキーム6aTPAP、NMO、40°C;bNaBO3.4H2O、AcOH、50°C本発明はまた、式Iの化合物の重水素化形態を含む。炭素原子に結合した各々の利用可能な水素原子は独立して重水素原子と置換されていてもよい。当業者は、式Iの化合物の重水素化形態の合成方法を知っているであろう。例えば、重水素化アルキル基アミンは、従来の技術により調製され得る例えば:AldrichChemicalCo.,Milwaukee,WI,カタログ番号489,689-2から入手可能なメチル-d3-アミンを参照のこと。スキーム1~3によるそのような化合物を利用することにより、種々の水素原子が重水素原子と置換される式Iの化合物の調製が可能となる。使用方法本発明は、TNNI3Kを阻害する方法であって、キナーゼを式Iの化合物またはその塩、特にその薬学上許容される塩と接触させることを含む、方法に関する。本発明はまた、TNNI3Kにより媒介される疾患または障害を治療する方法であって、有効量の式Iの化合物またはその塩、特にその薬学上許容される塩を、それを必要とする患者、特にヒトに投与することを含む、方法に関する。本明細書で使用する場合、患者とは、ヒトまたは他の哺乳動物を指す。具体的には、本発明は、TNNI3K活性を阻害する方法であって、キナーゼを有効量の式Iの化合物またはその薬学上許容される塩と接触させることを含む、方法に関する。例えば、TNNI3K活性は、有効量の式Iの化合物またはその薬学上許容される塩を、それを必要とする患者に投与することによって、哺乳動物の心臓組織において阻害され得る。本発明の化合物は、具体的には、TNNI3K活性を阻害することによって、TNNI3Kにより媒介される疾患または障害の治療に特に有用であり得、そのような疾患または障害は、心不全、特に鬱血性心不全、心臓肥大、および心臓肥大に起因する心不全または鬱血性心不全から選択される。本発明の化合物はまた、心筋虚血または心筋梗塞に起因する心不全または鬱血性心不全の治療に有用であり得る。治療的有効量とは、そのような治療を必要とする患者に投与される場合、本明細書に定義される治療を行うのに十分である、化合物の量を意味すると意図される。したがって、例えば、式Iの化合物、またはその薬学上許容される塩の治療的有効量は、それを必要とするヒトに投与される場合、TNNI3Kの活性を調節または阻害するのに十分な活性成分の量であり、その活性によって媒介される疾患病態が、減少、軽減または防止される。そのような量に対応する所定の化合物の量は、特定の化合物例えば、特定の化合物の効果pXC50、有効性EC50、および生物学的半減期、治療を必要とする疾患病態およびその重症度、固有性例えば、年齢、大きさおよび体重などの要因に応じて変化するが、それでもなお、当業者によって慣用的に決定され得る。同様に、治療期間および化合物の投与期間投薬の間の時間、および投薬のタイミング、例えば食事前/食事と共に/食事後は、治療を必要とする哺乳動物の固有性例えば体重、特定の化合物およびその特性例えば薬学的特徴、疾患または病態およびその重症度および特異的組成物および使用方法に応じて変化するが、それでもなお、当業者よって決定され得る。治療するまたは治療とは、患者における疾患病態の少なくとも軽減を意味すると意図され、その疾患病態はTNNI3Kにより引き起こされるか、または媒介される。疾患病態を軽減するための治療方法は、任意の従来的に許容される方法における、例えば疾患の防止、遅延、予防、治療または治癒のための本発明の化合物の使用を含む。本発明の式Iの化合物は、心不全、特に鬱血性心不全の治療に有用であり得る。本発明の式Iの化合物は、心臓肥大、および心臓肥大に起因する心不全または鬱血性心不全、心筋虚血または心筋梗塞の治療に有用であり得る。本発明の化合物は、全身投与および局所投与の両方を含む、任意の適切な投与経路によって投与され得る。全身投与には、経口投与、非経口投与、経皮投与、直腸投与、および吸入による投与が含まれる。非経口投与とは、腸内、経皮、または吸入による投与以外の投与経路を指し、典型的に注射または注入による。非経口投与には、静脈内、筋肉内、および皮下注射または注入が含まれる。吸入とは、口を介する吸入であるか、または鼻腔を介する吸入であるかに関わらず、患者の肺への投与を指す。局所投与には皮膚への塗布が含まれる。本発明の化合物は1回または投与レジメンに従って投与されてもよく、複数回投与は、所定の期間、種々の時間間隔で投与される。例えば、用量は、1日に1回、2回、3回、または4回投与されてもよい。所望の治療効果が達成されるまで、または所望の治療効果を永久的に維持するまで、用量は投与されてもよい。本発明の化合物についての好適な投薬レジメンは、吸収、分布、および半減期などの、その化合物の薬物動態特性に依存し、当業者により決定され得る。加えて、本発明の化合物についての好適な投薬レジメン例えば、そのようなレジメンが投与される期間を含むは、治療される病態、治療される病態の重症度、治療される患者の年齢および健康状態、治療される患者の病歴、併用療法の性質、所望の治療効果、ならびに当業者の知識および見解内の同様の要因に依存する。好適な投薬レジメンは、投薬レジメンに対する個々の患者の反応または個々の患者が変更を必要とする場合、時間経過を考慮して調節を必要とし得ることは、当業者によりさらに理解されるだろう。TNNI3Kにより媒介される疾患病態の治療は、単剤療法として、または他の心血管作動薬と併用するなど、例えば当該技術分野において知られている有効量で投与される、以下の薬剤:ベータ遮断薬、ACE阻害剤、アンジオテンシン受容体遮断薬ARB、カルシウムチャネル遮断薬、利尿薬、レニン阻害薬、中枢作用性降圧剤、二重ACE/NEP阻害剤、アルドステロンシンターゼ阻害剤、およびアルドステロン-受容体アンタゴニストのうちの1つ以上と併用するなどの、二重もしくは複数回の併用療法において、本発明の化合物を用いて達成され得る。好適なベータ遮断薬の例には、チモール例えばBLOCARDEN商標、カルテオロール例えばCARTROL商標、カルベジロール例えばCOREG商標、ナドロール例えばCORGARD商標、プロパノロールpropanolol例えばINNOPRANXL商標、ベタキソロール例えばKERLONE商標、ペンブトロール例えばLEVATOL商標、メトプロロール例えばLOPRESSOR商標およびTOPROL-XL商標、アテノロール例えばTENORMIN商標、ピンドロール例えばVISKEN商標、ビソプロロール、ブシンドロール、エスモロール、アセブトロール、ラベタロール、ネビボロール、セリプロロール、ソタロール、およびオクスプレノロールが含まれる。好適なACE阻害剤の例には、アラセプリル、ベナゼプリル、ベナザプリラートbenazaprilat、カプトプリル、セロナプリル、シラザプリル、デラプリル、エナラプリル、エナラプリラート、フォシノプリル、リシノプリル、モエキシピリルmoexipiril、モベルトプリルmoveltopril、ペリンドプリル、キナプリル、キナプリラート、ラミプリル、ラミプリラート、スピラプリル、テモカプリル、トランドラプリル、およびゾフェノプリルが含まれる。好適なACE阻害剤は、ベナゼプリル、エナルプリルenalpril、リシノプリル、およびラミプリルがある。好適なアンジオテンシン受容体遮断薬には、カンデサルタン、エプロサルタン、イルベサルタン、ロサルタン、オルメサルタン、タソサルタン、テルミサルタン、およびバルサルタンが含まれる。好適なカルシウムチャネル遮断薬の例には、ジヒドロピリジンDHPおよび非DHPが含まれる。好適なDHPには、アムロジピン、フェロジピン、リオシジンryosidine、イスラジピン、ラシジピン、ニカルジピン、ニフェジピン、ニグルピジン、ニルジピン、ニモジピンnimodiphine、ニソルジピン、ニトレンジピン、およびニバルジピン、ならびにそれら薬学上許容される塩が含まれる。好適な非DHPは、フルナリジン、プレニルアミン、ジルチアゼム、フェンジリン、ガロパミル、ミベフラジル、アニパミル、チパミルtipamil、およびベラムピミルverampimil、ならびにそれらの薬学上許容される塩である。好適な利尿薬は、アミロリド、クロロチアジド、ヒドロクロロチアジド、メチルクロロチアジド、およびクロロタリドンchlorothalidonから選択されるチアジド誘導体である。好適なレニン阻害剤はアリスキレンである。好適な中枢作用性降圧剤antiphypertensiveの例には、クロニジン、グアナベンズ、グアンファシンおよびメチルドーパが含まれる。好適な二重ACE/NEP阻害剤の例には、オマパトリラート、ファシドトリル、およびファシドトリラートfasidotrilatが含まれる。好適なアルドステロンシンターゼン阻害剤の例には、アナストロゾール、ファドロゾール、およびエキセメスタンが含まれる。好適なアルドステロン受容体アンタゴニストの例には、スピノラクトンおよびエプレレノンが含まれる。本発明はさらに、特にTNNI3Kによって媒介される疾患の治療における活性治療物質としての本発明の化合物の使用を含む。具体的には、本発明は、心不全、特に鬱血性心不全;心臓肥大;心臓肥大に起因する心不全または鬱血性心不全;および心筋虚血または心筋梗塞に起因する心不全または鬱血性心不全の治療における本発明の化合物の使用を含む。別の態様において、本発明は、上記の疾患の治療に使用するための薬剤の製造における本発明の化合物の使用を含む。組成物本発明の化合物は、通常、必ずしも必要ではないが、患者に投与する前に医薬組成物中に製剤化される。したがって、本発明の別の態様は、本発明の化合物と、薬学上許容される賦形剤とを含んでなる、医薬組成物に関する。本発明の医薬組成物は、注射用の粉剤、シロップ剤、および液剤などと共に有効量の本発明の化合物が抽出され得、次いで患者に与えられ得る、バルク形態で調製され、充填されてもよい。あるいは、本発明の医薬組成物は、単位投薬形態で調製され、充填されてもよい。経口投与のために、例えば、1つ以上の錠剤またはカプセル剤が投与されてもよい。医薬組成物の用量は少なくとも1つの治療有効量の本発明の化合物すなわち、式Iの化合物または塩、特にその薬学上許容される塩を含有する。単位投薬形態で調製される場合、医薬組成物は、1mg~1000mgの本発明の化合物を含有してもよい。本発明の医薬組成物は典型的に、1つの本発明の化合物を含有する。しかしながら、特定の実施形態において、本発明の医薬組成物は、1つより多い本発明の化合物を含有する。加えて、本発明の医薬組成物は、必要に応じて1つ以上のさらなる薬学上活性な化合物を含んでもよい。本明細書で使用する場合、薬学上許容される賦形剤とは、所与の形態で含まれるかまたは組成物に一貫性を与える物質、組成物またはビヒクルを意味する。各々の賦形剤は、混合される場合、医薬組成物の他の成分と適合可能でなければならず、患者に投与され時、本発明の化合物の効果を実質的に減少させる相互作用および薬学的に許容されない医薬組成物を生じる相互作用が回避される。加えて、各々の賦形剤は、もちろん、それが薬学上許容されるように十分に高い純度でなければならない。本発明の化合物および薬学上許容される賦形剤複数も含むは典型的に、所望の投与経路により患者への投与に適合される投薬形態中に製剤化される。従来の投薬形態には、1錠剤、カプセル剤、カプレット、丸薬、トローチ剤、粉剤、シロップ剤、エリキシル剤、懸濁剤、液剤、乳剤、サシェ剤、およびカシェ剤cachetなどの経口投与、2滅菌液剤、懸濁剤、および再構成するための粉剤などの非経口投与、3経皮貼布などの経皮投与、4座剤などの直腸投与、5エアロゾルおよび液剤などの吸入、ならびに6クリーム、軟膏、ローション、液剤、ペースト、噴霧剤、泡状物、およびゲルなどの局所投与に適合されるものが含まれる。好適な薬学上許容される賦形剤は、選択される特定の投薬形態に応じて変化するだろう。加えて、好適な薬学上許容される賦形剤は、それらが組成物中で役立ち得る特定の機能について選択されてもよい。例えば、特定の薬学上許容される賦形剤は、均一な投薬形態の生成を促進するそれらの能力について選択されてもよい。特定の薬学上許容される賦形剤は、安定な投薬形態の生成を促進するそれらの能力について選択されてもよい。特定の薬学上許容される賦形剤は、一旦身体のある臓器または部分から身体の別の臓器または部分へ投与されてから、本発明の化合物複数も含むの担持または輸送を促進するそれらの能力について選択されてもよい。特定の薬学上許容される賦形剤は、患者の適合性を高めるそれらの能力について選択されてもよい。好適な薬学上許容される賦形剤には、以下の種類の賦形剤:希釈剤、充填剤、結合剤、崩壊剤、滑剤、流動促進剤、造粒剤、コーティング剤、湿潤剤、溶剤、共溶剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、矯味矯臭剤、香味マスキング剤、着色剤、凝固防止剤、保湿剤、キレート剤、可塑剤、粘度増加剤、酸化防止剤、防腐剤、安定剤、界面活性剤、および緩衝剤が含まれる。当業者は、特定の薬学上許容される賦形剤が、1つより多い機能を果たすことができ、賦形剤が製剤中にどれくらい存在するか、およびどんな他の成分が製剤中に存在するかに応じて代替の機能を果たすことができることを理解するだろう。当業者は、本発明に使用するのに適切な量で好適な薬学上許容される賦形剤を選択できる当該技術分野における知識および技術を有する。加えて、薬学上許容される賦形剤について記載している当業者に利用可能な多くの資料が存在し、好適な薬学上許容される賦形剤を選択するのに有用であり得る。例には、Remington’sPharmaceuticalSciencesMackPublishingCompany,TheHandbookofPharmaceuticalAdditivesGowerPublishingLimited、およびTheHandbookofPharmaceuticalExcipientstheAmericanPharmaceuticalAssociationandthePharmaceuticalPressが含まれる。本発明の医薬組成物は当業者に公知の技術および方法を用いて調製される。当該技術分野で一般に使用される方法の一部は、Remington’sPharmaceuticalSciencesMackPublishingCompanyに記載されている。一態様において、本発明は、有効量の本発明の化合物と、希釈剤または充填剤とを含む、錠剤またはカプセル剤などの固体の経口投薬形態に関する。好適な希釈剤および充填剤には、ラクトース、スクロール、デキストロース、マンニトール、ソルビトール、デンプン例えば、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファデンプン、セルロースおよびその誘導体例えば、微結晶性セルロール、硫酸カルシウム、およびリン酸水素カルシウムが含まれる。固体の経口投薬形態はさらに結合剤を含んでもよい。好適な結合剤には、デンプン例えば、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、およびアルファデンプン、ゼラチン、アカシア、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸、トラガカント、グアガム、ポビドン、ならびにセルロースおよびそれらの誘導体例えば、微結晶性セルロースが含まれる。固体の経口投薬形態はさらに崩壊剤を含んでもよい。好適な崩壊剤には、クロスポビドン、デンプングルコール酸ナトリウム、クロスカルメロース、アルギン酸、およびカルボキシメチルセルロースナトリウムが含まれる。固体の経口投薬形態はさらに滑剤を含んでもよい。好適な滑剤には、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、およびタルクが含まれる。以下の実施例は本発明を例示する。これらの実施例は本発明の範囲を限定することを意図せず、むしろ当業者に、本発明の化合物、組成物、および方法を使用するための指針を与えることを意図する。本発明の特定の実施形態が記載されているが、当業者は、種々の変更および修飾が本発明の精神および範囲から逸脱せずになされてもよいことを理解するだろう。以下の実施例の詳細において、以下の略語が使用され得る:調製例1N-メチル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド1,4-ジオキサン中の3-ブロモ-N-メチルベンゼンスルホンアミド2.3g、9.0mmol、ビスピナコラトジボロン2.5g、10.0mmol、PddppfCl20.725g、0.9mmol、KOAc2.6g、27mmol、およびdppf0.700g、1.26mmolの混合物を80°Cに加熱し、窒素下で一晩攪拌した。午前中に、反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。次いで、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー4:1石油エーテル/EtOAcにより精製して、N-メチル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミドを白色の固体1.7g、65として得た。調製例23-アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1.4-フルオロ-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリド1-フルオロ-2-ニトロベンゼン50.0g、0.354molを65°Cにてクロロスルホン酸91g、0.778molに加えた。次いで得られた混合物を18時間100°Cで加熱した。その混合物を室温まで冷却し、氷上に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。次いで合わせた有機層をNaHCO3、次いでブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、4-フルオロ-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリド55.3g、65を茶色の油として得た。工程2.4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドTHF500mL中の4-フルオロ-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリド43g、179.5mmolの溶液にEt3N150mL、1.08molを加えた。その混合物を-35°Cに冷却し、水中のCH3NH2HCl14.5g、215.4mmolを滴下して加えた。1時間後、混合物を室温まで加温し、1:1の水/EtOAcで希釈した。有機層を分離し、飽和NaHCO3水溶液、次いでブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー20EtOAc/石油エーテルにより精製して、4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド38g、90を黄色の固体として得た。工程3.3-アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド窒素下でTHF50mL中の4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド1.6g、6.83mmolの混合物に、Pd/C0.600gを加えた。次いでフラスコを排気し、水素で再充填した。得られた混合物を、水素雰囲気下で50°Cにて一晩攪拌した。次いでその混合物を濾過し、濃縮して、3-アミノ-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド1.25g、89をオフホワイトの固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ7.26q,J=4.85Hz,1H,7.13-7.22m,2H,6.90ddd,J=2.38,4.27,8.41Hz,1H,5.63s,2H,2.40d,J=5.02Hz,3H;MSm/z205.1MH。調製例33-アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド工程1.N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]-3-ニトロベンゼンスルホンアミドNaH0.440g、11mmolを20mLのイソプロパノールに加え、得られた混合物を室温にて攪拌した。30分後、4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2.34g、10mmolを加えた。次いで反応混合物を室温にて一晩攪拌した。その混合物をEtOAcおよび水中に注いだ。有機相を分離し、Na2SO4で乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー1:1石油エーテル/EtOAcにより精製して、N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]-3-ニトロベンゼンスルホンアミド1.6g、58を黄色の固体として得た。MSm/z274.7MH。工程2.3-アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド窒素下でエタノール20mL中のN-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]-3-ニトロベンゼンスルホンアミド1.6g、5.8mmolの混合物に、Pd/C0.160gを加えた。次いでフラスコを排気し、水素を3回再充填した。得られた混合物を、水素雰囲気下で室温にて攪拌した。次いで混合物を濾過し、濃縮して、3-アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド1.1g、77を白色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ7.01-7.10m,2H,6.87-6.98m,2H,5.08br.s.,2H,4.63dt,J=5.93,11.98Hz,1H,2.34-2.41m,3H,1.29d,J=6.02Hz,6H;MSm/z244.7MH。以下のアニリンを、調製例3に記載されているものと同様の手順を用いて、4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドから調製した:以下のアニリンを、調製例3に記載されているものと同様の手順を用いて、1,1-ジメチルエチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメートから調製した:調製例43-アミノ-N-メチル-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド工程1.N-メチル-4-4-モルホリニル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドTHF100mL中の4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2.00g、8.54mmolおよびモルホリン0.744g、8.54mmolの溶液に、i-Pr2NEt2.21g、17.08mmolを加えた。得られた溶液を50°Cにて一晩攪拌した。午前中に、反応混合物を室温まで冷却し、真空中で濃縮乾固した。残留物をEtOAc中に溶解し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮して、N-メチル-4-4-モルホリニル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2.5g、97を赤色の油として得た。MSm/z302.0MH。工程2.3-アミノ-N-メチル-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド窒素下でTHF100mL中のN-メチル-4-4-モルホリニル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2.5g、8.30mmolの混合物に、Pd/C0.8gを加えた。次いでフラスコを排気し、水素を3回再充填した。得られた混合物を、水素雰囲気下で50°Cにて一晩攪拌した。次いでその混合物を濾過し、濃縮して、3-アミノ-N-メチル-4-4-モルホリニルベンゼンスルホンアミド1.98g、88を得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6TM7.07-7.17m,2H,7.01d,J=8.28Hz,1H,6.94dd,J=1.88,8.16Hz,1H,5.20s,2H,3.72-3.81m,4H,2.80-2.89m,4H,2.38d,J=4.77Hz,3H;MSm/z272.2MH。以下のアニリンを、調製例4に記載されているものと同様の手順を用いて、4-フルオロ-N-メチエ-3-ニトロベンゼンスルホンアミドおよび示したアミンから調製した:調製例53-アミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド工程1.N-メチル-4-メチルチオ-3-ニトロベンゼンスルホンアミドTHF150mL中の4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド15g、64.01mmolの溶液に、20CH3SNa22.4g、64.01mmolを滴下して加えた。次いで得られた混合物を一晩攪拌した。午前中に、混合物をEtOAcおよび水に注ぎ、有機相を分離し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮した。次いで粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー1:1EtOAc/石油エーテルにより精製して、N-メチル-4-メチルチオ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド3.29g、19を黄色の固体として得た。MSm/z262.7MH。工程2.3-アミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド10mLのエタノールおよび10mLのNH4Cl中のN-メチル-4-メチルチオ-3-ニトロベンゼンスルホンアミド1.0g、3.81mmolの溶液に、亜鉛粉末2.5g、3.81mmolを加えた。反応混合物を室温にて一晩攪拌した。次いで混合物を濾過し、EtOAcおよび水で希釈した。有機相を分離し、水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、3-アミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド0.500g、56を白色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ7.06d,J=8.03Hz,1H,6.86s,1H,6.67-6.76m,1H,5.28br.s.,2H,2.17s,3H,2.21s,3H;MSm/z232.7MH。調製例63-アミノ-4-エチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1:4-エチルチオ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドナトリウムエチルチオラート1.08g、12.8mmolを、THF20mL中の4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2g、8.6mmolの混合物に加え、その混合物を5時間室温にて攪拌した。水を反応物に加え、EtOAcで抽出した。有機相を合わせ、乾燥させNa2SO4、濃縮して、4-エチルチオ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2.0g、85を黄色の固体として得た。MSm/z276.9MH。工程2:3-アミノ-4-エチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド水素化ホウ素ナトリウム1.1g、29mmolを、MeOH20mL中の4-エチルチオ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2.0g、7.3mmolおよび塩化ニッケルII六水和物3.4g、14.5mmolの混合物に加え、その混合物を0°Cにて5分間攪拌した。次いでMeOHを除去し、残留物の固体をCH2Cl2中に懸濁し、濾過し、濾液を濃縮して、3-アミノ-4-エチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミド1.5g、84を黄色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm1.16t,J=7.28Hz,3H2.38d,J=4.85Hz,3H2.85q,J=7.28Hz,2H5.60br.s,2H6.87dd,J=7.94,1.98Hz,1H7.08d,J=1.98Hz,1H7.26q,J=5.07Hz,1H7.33d,J=8.16Hz,1H;MSm/z246.9MH。以下のアニリンを、調製例6に記載されている手順を用いて、4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドおよび示したチオールから調製した:調製例73-アミノ-4-ヒドロキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1.4-ヒドロキシ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドTHF7.880mL中の4-ヒドロキシ-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリド0.749g、3.15mmolおよびDMAP0.077g、0.630mmolの懸濁液を、CH3NH2THF中に2M、6.30mL、12.61mmolで処理した。次いで得られた混合物を室温にて一晩攪拌した。次いでその混合物を濾過し、濾過物をCH2Cl2と飽和NaHCO3水溶液との間に分配した。層を疎水性フリットにより分離した。次いで水層をpH7、pH52回、およびpH2で抽出した。次いでpH5およびpH2抽出物を合わせ、濃縮して、4-ヒドロキシ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド0.311g、42を淡黄色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ12.09br.s.,1H,8.22d,J=2.52Hz,1H,7.88dd,J=2.27,8.81Hz,1H,7.53q,J=4.95Hz,1H,7.31d,J=8.81Hz,1H,2.42d,J=5.04Hz,3H;MSm/z232.8MH。工程2.3-アミノ-4-ヒドロキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミドエタノール0.269mL中の4-ヒドロキシ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド0.280g、1.206mmolの溶液を、エタノール0.269mL中のHCO2NH40.380g、6.03mmolおよびPd/C0.128g、0.121mmolの混合物に加え、反応物を80°Cまで加熱した。反応混合物が80°Cに到達すると、それを室温まで冷却し、一晩静置させた。次いで混合物をセライト登録商標で濾過し、濃縮して、3-アミノ-4-ヒドロキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.177g、73を茶色の油として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ9.88br.s.,1H,7.00d,J=2.01Hz,2H,6.80-6.87m,1H,6.75d,J=8.28Hz,1H,4.97br.s.,2H,2.35d,J=4.77Hz,3H;MSm/z202.9MH。調製例83-アミノ-4-クロロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1.4-クロロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドTHF100mL中の4-クロロ-3-ニトロベンゼンスルホニルクロリド10g、39.1mmolの溶液を-40°Cに冷却し、その後、10mLの水中のCH3NH2HCl2.64g、39.1mmolの溶液、続いてTEA5.44mL、39.1mmolで処理した。反応混合物を攪拌し、室温で1時間にわたって加温し、その後、350mLのEtOAcと30mLのブラインとの間に分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、フラッシュクロマトグラフィー330gシリカゲル、0~40EtOAc/ヘキサンに供して、4-クロロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド6.38g、65を淡黄色の固体として得た。MSm/z251.0MH。工程2.3-アミノ-4-クロロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドEtOH150mLおよび水50.0mL中の4-クロロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド6.35g、25.3mmolの溶液を、鉄14.15g、253mmolおよびNH4Cl13.55g、253mmolで処理し、90°Cで4時間加熱し、その後、冷却し、セライト登録商標で濾過した。濾過ケーキをEtOAcで洗浄し、合わせた濾過物を再度濾過して、沈殿したNH4Clを除去し、その後、濃縮した。得られた粗物質を350mLのEtOAcと50mLの飽和NaHCO3水溶液との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー330gシリカゲル、0~15EtOAc/CH2Cl2に供して、3-アミノ-4-クロロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド5.604g、100を淡黄色の結晶性固体として得た。1HNMR400MHz,MeODδppm7.39d,J=8.28Hz,1H,7.27d,J=2.26Hz,1H,7.03dd,J=8.28,2.26Hz,1H,2.54s,3H.MS221.0MH。以下のアニリンを、記載した塩化スルホニルならびに調製例7および8に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:調製例93-アミノ-N-メチル-4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]ベンゼンスルホンアミド工程1.フェニルメチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメートTHF20mL中の4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド2g、8.54mmolの溶液を、Et3N2.380mL、17.08mmolで処理し、続いてクロロギ酸ベンジル3.75mL、11.10mmolを滴下して加えた。その混合物を25°Cで5時間攪拌し、その後、濃縮した。残留物を水で処理し、CH2Cl2で抽出した。有機抽出物を洗浄しブライン、乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー25~50EtOAc-ヘキサンに供して、黄色の固体を得、それをEtOAc-ヘキサン中に懸濁し、濾過により回収し、ヘキサンで洗浄して、フェニルメチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメート1g、32を白色の固体として得た。MSm/z391.0MNa。工程2.フェニルメチルメチル{3-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]フェニル}スルホニルカルバメート25°CにてTHF10mL中のフェニルメチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメート1g、2.71mmolの溶液を、2,2,2-トリフルオロエチルアミン0.592g、5.97mmolで処理し、20時間攪拌し、その後、濃縮して、黄色の油を得、それをEtOAc/ヘキサン中に溶解した。黄色の沈殿物が生成し、それを濾過により回収し、ヘキサンで洗浄して、フェニルメチルメチル{3-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]フェニル}スルホニルカルバメート1.07g、88を黄色の固体として得た。MSm/z448.1MH。工程3.フェニルメチルメチル{4-[メチル2,2,2-トリフルオロメチルアミノ]-3-ニトロフェニル}スルホニルカルバメート25°CにてDMF1mL中のフェニルメチルメチル{3-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]フェニル}スルホニルカルバメート1g、2.24mmolの溶液を、NaH0.179g、4.47mmolで処理し、2分間攪拌し、その後、ヨードメタン0.42mL、6.71mmolで処理した。1時間後、その混合物を水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を洗浄しブライン、乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー10~35EtOAc-ヘキサンに供して、フェニルメチルメチル{4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]-3-ニトロフェニル}スルホニルカルバメート539mg、52を黄色の油として得た。MSm/z462.1MH。工程4.3-アミノ-N-メチル-4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]ベンゼンスルホンアミド25°CにてMeOH10mL中のフェニルメチルメチル{4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]-3-ニトロフェニル}スルホニルカルバメート539mg、1.17mmolの溶液を10Pd/C124mg、0.117mmolで処理し、水素バルーン雰囲気下で一晩攪拌し、その後、セライト登録商標で濾過した。濾過物を0.45ミクロンのシリンジフィルタで再度濾過し、濃縮して、3-アミノ-N-メチル-4-[メチル2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]ベンゼンスルホンアミド320mg、92を茶色の油として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm7.14-7.20m,2H,7.12d,J=2.26Hz,1H,6.95dd,J=8.28,2.26Hz,1H,5.23s,2H,3.82q,J=9.87Hz,2H,2.83s,3H,2.39d,J=5.02Hz,3H.MSm/z298.0MH。調製例105-アミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1.2-フルオロ-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリドクロロスルホン酸5.5mL、84mmol中の1-フルオロ-4-ニトロベンゼン3.0g、21.3mmolの混合物を、90~100°Cにて8時間攪拌し、その後、室温にて冷却し、氷水にゆっくり注ぎ、EtOAcで抽出した。有機抽出物を飽和NaHCO3水溶液および水で洗浄し、乾燥させNa2SO4、濃縮して、2-フルオロ-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリド3.2g、63を無色の油として得、それを次の工程において直接使用した。工程2.2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド-45°CにてTHF30mL中の2-フルオロ-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリド3.2g、12.6mmolの溶液を、メチルアミン塩酸塩1.0g、15.1mmolおよびEt3N2.1mL、15.1mmolで処理し、30分間攪拌した。次いでその混合物を6MHCl水溶液で処理して、pHを3に調整し、室温まで加温し、その後、水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー5~20EtOAc-石油エーテルに供して、2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミドを黄色の固体3.0g、93として得た。MSm/z235.1MH。工程3.5-アミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドMeOH40mL中の2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド3.0g、12.8mmolの溶液を、10Pd/C300mg、0.28mmolで処理し、水素40psi下で8時間攪拌し、その後、セライト登録商標で濾過し、濃縮して、5-アミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド2.5g、96をオフホワイトの固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm7.40-7.49m,1H,7.01-7.09m,1H,6.94dd,J=5.95,2.87Hz,1H,6.71-6.77m,1H,5.49br.s.,2H,2.45d,J=4.85Hz,3H.MSm/z205.1MH。以下のアニリンを、調製例10に記載されているものと同様の手順を用いて示したニトロベンゼンから調製した。調製例115-アミノ-4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1.2,4-ジフルオロ-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリドクロロスルホン酸44g、378mmol中の2,4-ジフルオロ-1-ニトロベンゼン20g、126mmolの混合物を100°Cにて48時間攪拌し、その後、氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮し、残留物を10EtOAc-石油エーテルで粉砕して、2,4-ジフルオロ-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリドを茶色の油21g、81として得、それを次の工程において直接使用した。工程2.2,4-ジフルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド-60°CにてTHF400mL中の2,4-ジフルオロ-5-ニトロベンゼンスルホニルクロリド21g、81mmolの溶液をメチルアミン塩酸塩6.6g、97mmolで処理し、次いでEt3N22.6mL、162mmolで滴下して処理した。-60~-40°Cにて6時間攪拌した後、15HCl水溶液を加えることによって混合物をpH3に調整し、水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー17EtOAc-石油エーテルに供して、2,4-ジフルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド8g、38を茶色の固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl3δppm8.66-8.74m,1H,7.20-7.25m,1H,4.81-4.91m,1H,2.78-2.81m,3H。工程3.4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド-20°CにてCH2Cl2200mL中の2,4-ジフルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド8.0g、31.6mmolの溶液を、ジメチルアミン塩酸塩2.56g、31.6mmolで処理した。得られた混合物をEt3Nを滴下して処理し、1時間攪拌し、その後、15HCl水溶液で処理して、pHを調整し、水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー20~50EtOAc-石油エーテルに供して、4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド4.0g、46を黄色の固体として得た。MSm/z278.1MH。工程4.5-アミノ-4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドMeOH100mL中の4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド4.0g、14.3mmolの溶液を、10Pd/C400mgで処理し、H250psi下で16時間攪拌し、その後、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー33~50EtOAc-石油エーテルに供して、5-アミノ-4-ジメチルアミノ-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドを白色の固体2.5g、71として得た。1HNMR400MHz,CDCl3δppm7.13d,J=7.28Hz,1H,6.75d,J=11.69Hz,1H,4.58q,J=4.85Hz,1H,3.87br.s.,2H,2.66d,J=5.51Hz,3H.MSm/z248.1MH。調製例125-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド工程1:2-フルオロ-N-メチル-4-メチルチオ-5-ニトロベンゼンスルホンアミドMeOH1mL中の2,4-ジフルオロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド2g、7.9mmolおよびピリジン1.25g、15.9mmolの混合物を0°Cに冷却した。次いでナトリウムメタンチオレート21、2.92g、8.6mmolをゆっくりと加え、混合物を0°Cにて30分間攪拌した。次いでCH2Cl2を加えることによって反応物を希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、乾燥させNa2SO4、次いで濃縮した。粗物質を別のバッチの物質と合わせ、CH2Cl2/石油エーテルから再結晶して、5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミドを黄色の固体として得た。MSm/z281.0MH。工程2:5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド0°CにてMeOH中の2-フルオロ-N-メチル-4-メチルチオ-5-ニトロベンゼンスルホンアミド3g、10.7mmolの溶液に、塩化ニッケルII六水和物5.04g、21.4mmolおよび水素化ホウ素ナトリウム1.62g、42.8mmolを加えた。5分後、MeOHを除去し、水を残留物に加え、溶液をCH2Cl2で抽出した。次いでCH2Cl2を乾燥させNa2SO4、濃縮した。残留物を別のバッチのものからのものと合わせ、フラッシュクロマトグラフィーシリカゲル、5:1の石油エーテル:EtOAcにより精製して、5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド2つのバッチにわたって50を白色の固体として得た。MSm/z251.1MH。調製例135-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド工程1.4-フルオロ-1-ニトロ-2-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼン25°CにてTHF100mL中の2,4-ジフルオロ-1-ニトロベンゼン10g、62.9mmolおよび2,2,2-トリフルオロエタノール6.29g、62.9mmolの混合物を、Cs2CO320.5g、62.9mmolで処理し、8時間攪拌し、その後、水の添加により希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー3EtOAc-石油エーテルに供して、4-フルオロ-1-ニトロ-2-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼン10g、67を黄色の固体として得た。MSm/z240.0MH。工程2.2-フルオロ-5-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホニルクロリドクロロスルホン酸82mL、125.5mmol中の4-フルオロ-1-ニトロ-2-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼン10g、41.8mmolの混合物を50°Cにて8時間攪拌し、その後、氷に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮して、2-フルオロ-5-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホニルクロリド15g、粗物質を茶色の油として得て、それを次の工程に直接使用した。工程3.2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド-45°CにてTHF150mL中の2-フルオロ-5-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホニルクロリドの混合物を、メチルアミン塩酸塩5.96g、89mmolで処理し、次いでEt3N12.4mL、89mmolを滴下して処理した。-45°Cにて1時間攪拌した後、3MHCl水溶液を添加することによって、その混合物をpH3に調整し、室温まで加温し、水で希釈し、EtOAcで抽出した。有機抽出物を乾燥させNa2SO4、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー9~17EtOAc-石油エーテルに供して、2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド2工程について10g、72を黄色の固体として得た。MSm/z333.0MH。工程4.5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドMeOH150mL中の2-フルオロ-N-メチル-5-ニトロ-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼン-スルホンアミド10g、30.1mmolの混合物を、10Pd/C1gで処理し、45°Cにて10時間H245psi下で攪拌し、その後、濾過した。濾過物を濃縮して、5-アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼン-スルホンアミド8g、88を白色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm7.40q,J=5.07Hz,1H,7.10d,J=11.69Hz,1H,7.05d,J=7.28Hz,1H,5.04s,2H,4.83q,J=8.82Hz,2H,2.42d,J=4.41Hz,3H.MSm/z303.0MH。以下のアニリンを、調製例13に記載されているものと同様の手順を用いて、2,4-ジフルオロ-1-ニトロベンゼンおよび示したアルコールから調製した:調製例145-アミノ-N-メチル-3-ピリジンスルホンアミド工程1.5-ブロモ-3-ピリジンスルホニルクロリド3-ピリジンスルホニルクロリド塩酸塩8.9g、44mmolおよび臭素14g、88mmolの混合物を8時間130°Cで加熱した。その混合物を冷却し、次の工程に直接使用した。工程2.5-ブロモ-N-メチル-3-ピリジンスルホンアミド0°CにてCH3NH2H2O中に50mLの20~30重量パーセントに、5-ブロモ-3-ピリジンスルホニルクロリド44mmolを加えた。次いでその混合物を室温まで加温し、3時間攪拌した。次いでその混合物をEtOAcで抽出し、真空中で濃縮した。粗物質を、同一の条件下で実施したさらなる実験10mmolスケールからのものと合わせ、10:1の高温石油エーテル/EtOAcで洗浄して、5-ブロモ-N-メチル-3-ピリジンスルホンアミド2工程にわたって2.4g、18の合わせた収率を得た。工程3.5-アミノ-N-メチル-3-ピリジンスルホンアミド5-ブロモ-N-メチル-3-ピリジンスルホンアミド2.4g、9.6mmol、CuCl0.100g、1.01mmol、およびNH4OH5mLの混合物を、密閉管中で18時間130°Cで加熱した。次いで反応混合物を硫化ナトリウムで処理し、EtOAcで抽出した。次いで合わせた有機抽出物を真空中で濃縮し、粗物質を20:5:3の高温石油エーテル/EtOAc/MeOHで洗浄して、5-アミノ-N-メチル-3-ピリジンスルホンアミド1.1g、61を茶色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ8.11d,J=2.51Hz,1H,8.04d,J=1.76Hz,1H,7.47br.s.,1H,7.24t,J=2.13Hz,1H,5.83br.s.,2H,2.44s,3H;MSm/z188.1MH。調製例153-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド工程1.3,5-ジニトロベンゼンスルホニルクロリド3,5-ジニトロフェニルアミン5g、27.3mmolを、濃HCl濃い20mLおよび20mLの水の十分に攪拌した溶液に一度に加え、その混合物を-10°Cまで冷却し、その後、NaNO22.072g、30.0mmol水溶液5mLを、温度が-5°Cを超えないような速度で滴下して加えた。添加後、その混合物を-10°Cにて45分間攪拌した。ジアゾ化反応が進行している間、AcOH6.67mLおよび30mLの水の別の十分に攪拌した溶液を、導入した全ての気体が表面に現れるまで、溶液中に気体を泡立てることによってSO2で飽和させた。CuCl0.676g、6.83mmolをその溶液に加え、黄緑色の懸濁液が青緑になるまで、SO2の導入を継続した。次いでSO2/CuCl混合物を10°Cに冷却し、その後、20分にわたって少しずつジアゾ化反応混合物で処理した。添加時に発生した泡を数滴のEt2Oで破壊した。添加が完了した後、暗赤色の混合物を氷水100mLに注ぎ、氷が溶けるまで攪拌し、その後、濾過した。回収した固体を空気中で乾燥させて、3,5-ジニトロベンゼンスルホニルクロリド6.01g、83を赤色の固体として得て、それを次の工程に直接使用した。工程2.N-メチル-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミドTHF200mL中の3,5-ジニトロベンゼンスルホニルクロリド7.28g、27.3mmolの淡褐色溶液をピリジン100mLで処理して、暗褐色溶液を得て、それを-10°Cに冷却し、その後、THF中のメチルアミン13.65mL、27.3mmolをシリンジによりゆっくり加えた。得られた溶液を室温にて48時間攪拌し、その後、濃縮した。粗物質を600mLのEtOAcと150mLの1NHClとの間に分配した。有機層を100mLの1NHCl、ブライン50mLで2回洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー330gシリカゲル、0~10EtOAc/CH2Cl2に供して、N-メチル-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミド1.98g、28を得た。1HNMR400MHz,MeODδppm9.20s,1H,8.96d,J=2.01Hz,2H,2.65s,3H。工程3.3-アミノ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミドエタノール120mL中のN-メチル-3,5-ジニトロベンゼンスルホンアミド1.98g、7.58mmolの明赤色の溶液を硫化アンモニウム2.58g、37.9mmol水溶液15mLで処理した。得られた暗赤色の溶液を80°Cにて加熱し、その後、濾過し、濃縮し、EtOAc100mLで3回抽出した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮し、SCXイオン交換カラム20g×2、MeOHで洗浄し、MeOH中の3Mアンモニアで溶出したにより精製した。適切な画分を濃縮して、暗褐色の固体を得た。水相は有意な量の標的生成物を含有したので、それを濃縮し、残留物を200mLのEtOAc中に再分配した。得られた茶色の油を上記の固体と合わせ、フラッシュカラムクロマトグラフィー120gシリカカラム、0~10MeOHw/0.1NH4OH水溶液/CH2Cl2により精製して、3-アミノ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド0.698g、39.8を黄色の茶色の固体として得た。1HNMR400MHz,MeODδppm7.77m,1H,7.62-7.69m,1H,7.40m,1H,2.58s,3H.MSm/z232.0MH。工程4.3-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド3-アミノ-N-5-ニトロベンゼンスルホンアミド0.698g、3.02mmolを、HCL濃10mL、329mmolおよび10mLの水の溶液に一度に加え、その混合物を-10°Cに冷却し、その後、5mLの亜硝酸ナトリウム0.208g、3.02mmol水溶液を滴下して加えた。得られた混合物を-10°Cにて30分間攪拌し、その後、4°Cにて20mLの濃HCl中のCuCl0.075g、0.755mmolの混合物にゆっくりと加えた。反応混合物を0°Cにて15分間攪拌し、その後、150mLの水に注ぎ、濾過し、水で洗浄し、空気中で乾燥させて、3-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド0.510g、67.4を淡褐色の固体として得た。1HNMR400MHz,MeODδppm8.55m,2H,8.23m,1H,2.62s,3H.MSm/z251.0MH。調製例163-アミノ-5-クロロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドエタノール10mL中の3-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド104mg、0.415mmolの溶液を、塩化スズII315mg、1.660mmolで処理し、84°Cにて3時間攪拌し、その後、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー40gシリカカラム、0~100EtOAc/ヘキサンに供して、3-アミノ-5-クロロ-N-メチルベンゼンスルホンアミド63mg、68.8を白色の固体として得た。1HNMR400MHz,MeODδppm7.00d,J=1.76Hz,1H,6.98t,J=1.63Hz,1H,6.86t,J=1.88Hz,1H,2.55s,3H.MSm/z221.0MH。調製例173-アミノ-5-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド工程1.3-ジメチルアミノ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミドDMSO4mL中の3-クロロ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド150mg、0.598mmolおよびジメチルアミン水中に2M1.496mL、2.99mmolの混合物を、110°Cにて30分間マイクロ波照射下で加熱し、その後、逆相HPLCSunfire30×100C-18カラム、14分にわたって10~50CH3CN/水w/0.1TFAに供して、69mgの淡黄色の固体を得た。HNMR分析により、この固体が出発物質と生成物の3:1の混合物であることが実証された。したがって、その固体を6mLのDMSO中に溶解し、ジメチルアミン溶液1.5mL、2M水溶液で処理し、110°Cにて20時間加熱し、その後、120mLのEtOAcと20mLのブラインとの間に分配した。有機層をMgSO4で乾燥させ、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィー40gシリカカラム、0~40EtOAc/ヘキサンに供して、3-ジメチルアミノ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド42mg、27.1を黄色の固体として得た。1HNMR400MHz,MeODδppm7.84d,J=1.51Hz,1H,7.70d,J=2.01Hz,1H,7.42d,J=1.25Hz,1H,3.14s,6H,2.58s,3H.MSm/z260.0MH。工程2.3-アミノ-5-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドMeOH15mL中の3-ジメチルアミノ-N-メチル-5-ニトロベンゼンスルホンアミド42mg、0.162mmolの溶液を窒素でパージし、その後、Pd/C1.724g、0.016mmolで処理し、次いで水素バルーン下に置いた。その混合物を室温にて4時間攪拌し、その後、濾過し、濃縮して、3-アミノ-5-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド38mg、0.166mmol、102を淡褐色の油として得て、それを次の反応に即座に使用した。MSm/z230.1MH。調製例18N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド工程1.2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸H2SO4SO320、21mL、0.42mmolを0°Cに冷却した。反応混合物の温度が35°C以上に上昇しないように、インドリン5.0g、0.042mmolを滴下して加えた。添加が完了すると、その混合物を135°Cで0.5時間加熱した。冷却後、その溶液を氷浴に注ぎ、その時に生成物が結晶化した。次いでその混合物を濾過し、水およびアセトンで洗浄して、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸6.9g、82を白色の固体として得た。工程2.1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸AcOH40mL中の2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸6.9g、34.6mmolのスラリーに、無水酢酸3.5g、34.6mmolおよびピリジン15mLを加えた。次いでその混合物を100°Cで24時間加熱し、その後、それを冷却し、濃縮して、1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸8.8g、84を茶色の油として得て、それをさらに精製せずに次の工程に使用した。工程3.1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホニルクロリドCH3CN100mL中のPOCl312.6g、153.33mmolおよび一滴のDMFの混合物に、1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸8.8g、27.5mmolを加えた。混合物を1時間加熱還流し、次いで濃縮して、淡黄色の油を得た。次いで油を氷に注ぎ、濾過して、1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホニルクロリド7.0gを茶色の固体として得て、それをさらに精製せずに次の工程に使用した。工程4.1-アセチル-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド100mLのCH2Cl2中の1-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホニルクロリド7.0g、27.0mmolの溶液に、反応物の内部温度が22°C以上に上昇しないような速度で、30メチルアミン水溶液を滴下して加えた。次いでその混合物を2時間攪拌した。溶液を水、次いでブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー1:1の石油エーテル/EtOAcにより精製して、1-アセチル-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド5.0g、74を茶色の固体として得た。MSm/z255.3MH。工程5.N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド1-アセチル-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド5.0g、19.7mmolを30分間HClガスでパージした。次いでその溶液を室温にて2時間攪拌し、その後、その溶液を真空中で濃縮した。得られた固体を飽和NaHCO3水溶液およびEtOAc中に溶解した。層を分離し、有機層を水、次いでブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、1:1のEtOAc/石油エーテルにより精製して、N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド1.49g、32を黄色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ7.13-7.23m,2H,6.90dd,J=1.51,7.53Hz,1H,6.77-6.83m,1H,5.96s,1H,3.44-3.54m,2H,2.97t,J=8.66Hz,2H,2.37d,J=5.02Hz,3H;MSm/z255.3MH。調製例19N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド工程1.N-2-メチル-2-プロペン-1-イル-N-フェニルアセトアミドN-フェニルアセトアミド25.0g、185.2mmol、炭酸カリウム28.1g、203.7mmol、NaOh8.1g、203.7mmol、TBAB1.2g、3.7mmolおよびトルエン500mLを混合し、激しく攪拌しながら75°Cで加熱した。反応物を-75°Cにて16時間攪拌した。次いでその混合物を室温まで冷却し、水を加え、全ての固体が溶解するまで混合物を攪拌した。水層を分離し、トルエン層を5NHClおよび水で洗浄した。次いで溶媒を減圧下で除去して、N-2-メチル-2-プロペン-1-イル-N-フェニルアセトアミド30g、85を油として得た。MSm/z255.3MH。工程2.1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドールN-2-メチル-2-プロペン-1-イル-N-フェニルアセトアミド25.0g、131mmolを、窒素下で115°Cにて、クロロベンゼン25mL中の三塩化アルミニウム38.0g、289mmolの攪拌した懸濁液にゆっくりと加えた。添加の間、温度を115~120°Cに維持した。次いで反応物を115~120°Cにて1時間攪拌し、次いで室温まで冷却した。トルエンを添加し、混合物を攪拌して、溶液を得た。次いで、冷却を適用しながら内部温度を45°C以下に維持するような速度で水をゆっくりと加えた。有機層を分離し、6NHClで洗浄し、次いで濃縮して、1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール22.0g、88を茶色の固体として得た。1HNMR400MHz,CHLOROFORM-dδppm1.34s,6H2.21s,3H3.76s,2H7.01-7.06m,1H7.11s,1H7.16-7.22m,1H8.17d,J=8.16Hz,1H。工程3.3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドールMeOH100mL中の1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール22.0g、115.8mmolの溶液に、MeOH100mL中の4MHClを加え、その混合物を50°Cにて16時間攪拌した。次いで減圧下で溶媒を除去した。水を残留物に添加し、pHをpH8に調整し、水層をEtOAcで抽出した。次いで有機層を乾燥させNa2SO4、濾過し、次いで濃縮して、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール16.0g、94を得た。1HNMR400MHz,CHLOROFORM-dδppm1.30s,6H3.30s,2H6.62-6.66m,1H6.71-6.76m,1H7.02s,2H。工程4.3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸発煙硫酸60mL中の3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール16.0g、109mmolの混合物を室温にて45分間攪拌した。次いで反応物を135°Cで1時間加熱した。冷却後、溶液を氷水に注ぎ、-50°Cまで冷却し、2時間静置させた。得られた沈殿物を濾過により回収して、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-硫酸7g、28を得た。MSm/z228.0MH.1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm1.31s,6H3.52s,2H7.40d,J=7.94Hz,1H7.58s,1H7.64dd,J=7.83,1.43Hz,1H。工程5.1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-硫酸AcOH70mL中の3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸7.0g、30.8mmolの懸濁液に、無水酢酸6.3g、61.6mmolおよびピリジン4.9g、61.6mmolを加えた。その混合物を80°Cにて1時間攪拌した。反応物を濃縮し、残留物を10:1の石油エーテル:EtOACで洗浄して、1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸9.0g、84を茶色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm1.24s,6H3.81s,2H7.12d,J=7.72Hz,1H7.27d,J=6.84Hz,1H8.00t,J=6.84Hz,2H8.27s,1H8.52t,J=7.83Hz,1H8.88d,J=5.07Hz,2H。工程6.1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホニルクロリドCH3CN100mL中の1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホン酸の溶液に、POCl311.5g、75mmolを加え、その混合物を2時間還流した。その混合物を濃縮し、EtOAcおよび水を加えた。層を分離し、水層をEtOAcで数回抽出した。次いで合わせた有機層を乾燥させNa2SO4、濾過し、減圧下で溶媒を除去して、1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホニルクロリド5.1g、64を得て、それを次の工程に直接使用した。MSm/z288.1MH。工程7.1-アセチル-N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド無水ジクロロメタン中の1-アセチル-3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホニルクロリド5.1g、17.8mmolの溶液を、エタノール50mL、30中のメチルアミンの溶液に加えた。その混合物を室温にて30分間攪拌した。次いで水をその混合物に加え、2層を分離した。水層をさらなるジクロロメタンで2回抽出した。次いで合わせた有機層を乾燥させNa2SO4、濾過し、減圧下で溶媒を除去して、1-アセチル-N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド4.5g、89を茶色の固体として得た。MSm/z283.0MH。工程8.N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミドMeOH45mL中の1-アセチル-N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド4.5g、15.9mmolの溶液に、MeOH溶液45mL中の4MHClを加え、その混合物を50°Cにて15時間攪拌した。次いでその混合物を濃縮した。残留物をEtOAcで希釈し、pHをpH8に調整した。2層を分離し、水層をさらなるEtOAcで2回抽出した。次いで合わせた有機層を乾燥させNa2SO4、濾過し、減圧下で溶媒を除去した。次いで残留物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、5:1~2:石油エーテル:EtOAcにより精製して、N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド3.5g、76を白色の固体として得た。MSm/z241.1MH.1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm1.21s,6H2.36d,J=5.07Hz,3H3.22d,J=1.54Hz,2H5.93s,1H6.80d,J=1.76Hz,1H6.93dd,J=7.61,1.65Hz,1H7.12d,J=7.72Hz,1H7.16d,J=5.07Hz,1H。調製例20N-メチル-1H-インドール-6-スルホンアミド1,4-ジオキサン5.889mL中のN-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド500mg、2.356mmolの混合物を、DDQ802mg、3.53mmolで処理し、反応物を1時間攪拌した。その反応物を濾過し、濾過物をSCXカラム10g、MeOH、続いてMeOH中の2Mアンモニアで洗浄した上に負荷した。生成物をMeOH洗浄液中で溶出し、適切な画分を濃縮し、N-メチル-1H-インドール-6-スルホンアミド230mg、粗物質を茶色の油として得て、それを中間体として使用した。調製例212-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-イソキノリンアミン工程1.2-メチル-7-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンホルムアルデヒド26mL、944mmolおよびHCO2H15mLの混合物に、7-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン6.32g、29.4mmolを加えた。その混合物を100°Cにて4時間加熱した。次いで反応物を室温まで冷却し、氷に注ぎ、アンモニア水溶液でpH11に塩基性化した。沈殿した粘着性残留物をCH2Cl22×150mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。化合物をフロリジル上に負荷し、フラッシュカラムクロマトグラフィーISCO、120gシリカ、0~5HCl/CH2Cl2により精製して、2-メチル-7-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン5g、84を橙色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ7.95-8.00m,2H,7.39d,J=8.81Hz,1H,3.58s,2H,2.93t,J=5.79Hz,2H,2.62t,J=5.92Hz,2H,2.36s,3H;MSm/z193.1MH。工程2.2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-イソキノリンアミンエタノール87mL中の2-メチル-7-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン5g、26.0mmolの混合物に、10Pd/C2.77g、2.60mmolおよびHCO2NH48.20g、130mmolを加えた。次いで得られた混合物を80°Cで3時間加熱した。次いで反応混合物を室温まで冷却し、セライト登録商標で濾過し、真空中で濃縮して、2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-7-イソキノリンアミン3.2g、72を黄褐色の固体として得た。1HNMR400MHz,methanol-d4δ6.88d,J=8.06Hz,1H,6.58dd,J=2.39,8.18Hz,1H,6.46d,J=2.01Hz,1H,3.51s,2H,2.82t,J=5.92Hz,2H,2.70t,J=6.04Hz,2H,2.43s,3H;MSm/z163.1MH。調製例226-クロロ-N-3-メチルフェニル-4-ピリミジンアミンイソプロパノール1.678mL中のジクロロピリミジン0.556g、3.73mmolおよび3-メチルアニリン0.200g、1.866mmolの混合物を、150°Cにて10分間、マイクロ波反応器中で加熱した。反応物を濃縮し、残留物をCH2Cl2中に溶解し、シリカ固相抽出5gカラム、CH2Cl2およびEt2Oで洗浄したにより精製した。エーテルethereal画分を濃縮して、6-クロロ-N-3-メチルフェニル-4-ピリミジンアミン0.264g、61をクリーム色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ9.81s,1H,8.48s,1H,7.38-7.46m,2H,7.25t,J=7.65Hz,1H,6.92d,J=7.28Hz,1H,6.79s,1H,2.31s,3H;MSm/z220.0MH。以下のピリミジンアミンを、調製例22に記載されているものと同様の手順を用いて、4,6-ジクロロピリミジンおよび示したアニリンから調製した:調製例236-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミン塩酸塩イソプロパノール4.899mL中の4,6ジクロロピリミジン0.584g、3.92mmol、4-クロロアニリン0.250g、1.960mmolおよび数滴の濃HClの混合物を80°Cにて18時間加熱した。反応物は透明の黄色の溶液から白色の沈殿物を含有するものに変わった。この沈殿物を濾過により回収して、6-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミン塩酸塩0.443g、82を得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ10.33s,1H,8.50s,1H,7.69-7.78m,J=8.78Hz,2H,7.36-7.43m,2H,6.93s,1H。以下のピリミジンアミンを、調製例23に記載されているものと同様の手順を用いて、4,6-ジクロロピリミジンおよび示したアニリンから調製した。調製例243-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド1,4-ジオキサン1.744mL中の4,6-ジクロロピリミジン0.065g、0.436mmol、3-アミノ-4-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.100g、0.436mmolおよびAgOTf0.112g、0.436mmolの混合物を、120°Cにて10分間隔で50分間、マイクロ波反応器中で加熱した。反応物をセライト登録商標で濾過し、濾過物をSCXカラム上に負荷した5g、MeOHで洗浄し、MeOH中の2Mアンモニアで溶出した。アンモニア/MeOH画分を濃縮して、茶色の油を得て、それを続いてシリカ固相抽出カラム上に負荷した5g、CH2Cl2、50:50のCH2Cl2:Et2O、次いでEt2Oで溶出した。適切な画分を濃縮して、3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.071g、48を白色の固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ9.41s,1H,8.44s,1H,8.04s,1H,7.50dd,J=2.01,8.53Hz,1H,7.31q,J=4.94Hz,1H,7.22d,J=8.53Hz,1H,6.89br.s.,1H,2.73s,6H,2.42d,J=5.02Hz,3H;MSm/z341.9MH。以下の中間体を、調製例24に記載されているものと同様の手順を用いて、4,6-ジクロロピリミジンおよび示したアニリンから調製した。調製例254-アミノ-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド工程1:N-[2-メチルオキシエチル]-4-ニトロベンズアミドTHF27.200mL中の4-ニトロ安息香酸1g、5.98mmol、2-メチルオキシエタンアミン618μl、7.17mmol、HOBT1.833g、11.97mmol、DIPEA2.090mL、11.97mmolおよびEDC2.294g、11.97mmolの混合物を、90°Cで1時間加熱した。その反応混合物を濃縮し、残留物をシリカSPEにより精製した20g、CH2Cl2、Et2O、MeOHで溶出した。適切な画分を濃縮し、1.76gの黄色の固体を得て、次いでそれを水とEtOAcとの間に分配した。有機層を分離し、濃縮して、N-[2-メチルオキシエチル]-4-ニトロベンズアミド1.51g、粗物質を得て、それを次の工程においてそのまま使用した。工程2:4-アミノ-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミドエタノール33.7mL中のN-[2-メチルオキシエチル]-4-ニトロベンズアミド1.51g、6.73mmolの溶液を、HCO2NH42.123g,33.7mmolおよびPd/C0.717g、0.673mmolで処理し、次いで40°Cで2時間攪拌した。反応混合物をセライト登録商標で濾過し、濾過物を濃縮して、約1gの茶色の油を得て、それをシリカSPEにより精製して20g、Et2O、50:50のEt2O:EtOAc;EtOAcで溶出した、4-アミノ-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド791mg、粗物質を黄色の油として得て、それを次の工程においてそのまま使用した。工程3:4-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド1,4-ジオキサン20.4mL中の4-アミノ-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド791mg、4.07mmol、K3PO41.729g、8.15mmol、4,6-ジクロロピリミジン1213mg、8.14mmol、キサントホス94mg、0.163mmolおよびPd2dba374.6mg、0.081mmolの混合物を、80°Cにて還流下で24時間加熱した。次いで反応混合物を濃縮して、橙褐色の油を得て、次いでそれをCH2Cl2/水の間に分配し、疎水性フリットにより分離した。有機層を濃縮して、約1gの橙色の油を得た。次いで残留物をシリカSPE上に負荷して20g、CH2Cl2、25:75のEt2O:CH2Cl2、50:50のCH2Cl2:Et2O、Et2OおよびMeOHで溶出した、4-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミドを橙色の固体433mg、35として得た。MSm/z307.0MH。調製例261-6-クロロ-4-ピリミジニル-N-メチル-1H-ベンズイミダゾール-6-スルホンアミド工程1:フェニルメチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメートTHF30mL中の4-フルオロ-N-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド3.0g、12.8mmolの溶液をEt3N1.3g、12.8mmolで処理し、次いでフェニルメチルクロリドカルボネート3.27g、19.3mmolを滴下し、その混合物を室温にて3時間攪拌した。次いでその混合物を濃縮し、残留物をCH2Cl2と水との間に分配した。次いで有機層を回収し、濃縮して、フェニルメチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメート3g、64を黄色の固体として得た。MSm/z391.0MNa。工程2:フェニルメチル[4-アミノ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメートTHF15mL中のフェニルメチル[4-フルオロ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメート3.0g、8.5mmolの溶液を、アンモニア/MeOH溶液7M、5.8mLで処理し、室温にて5時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残留物2.8g、黄色の固体を次の工程にそのまま使用した。MSm/z388.1MNa。工程3:フェニルメチル[3,4-ジアミノフェニルスルホニル]メチルカルバメートエタノール40mL中のフェニルメチル[4-アミノ-3-ニトロフェニルスルホニル]メチルカルバメート2.8g、7.7mmolおよび酸化白金174mg、0.77mmolの懸濁液を、水素バルーン下で室温にて攪拌した。その混合物をセライト登録商標で濾過し、濃縮して、フェニルメチル[3,4-ジアミノフェニルスルホニル]メチルカルバメート2.7g、95を茶色の油として得た。MSm/z336.2MH。工程4:フェニルメチル1H-ベンズイミダゾール-5-イルスルホニルメチルカルバメートギ酸20mL中のフェニルメチル[3,4-ジアミノフェニルスルホニル]メチルカルバメート2.5g、7.46mmolの溶液を、100°Cで6時間加熱した。次いで反応物をCH2Cl2で抽出した。水層をpH8に調整し、CH2Cl2で抽出した。次いで合わせた有機層を乾燥させNa2SO4、濃縮し、100mgの試験スケール反応物からの物質と合わせて、フェニルメチル1H-ベンズイミダゾール-5-イルスルホニルメチルカルバメート2.1g、81をピンク色の固体として得た。MSm/z346.0MH。工程5:1-6-クロロ-4-ピリミジニル-N-メチル-1H-ベンズイミダゾール-6-スルホンアミドDMF1367μl中のフェニルメチル1H-ベンズイミダゾール-5-イルスルホニルメチルカルバメート100mg、0.290mmolおよび4,6-ジクロロピリミジン86mg、0.579mmolの溶液をEt3N81μl、0.579mmolで処理し、マイクロ波中で150°Cにて90分間加熱した。その反応物をEtOAc5mLおよび水5mLを加えることによって希釈した。有機層を分離し、濃縮して、茶色の油を得て、次いでそれをシリカSPEにより精製した5g、CH2Cl2、50:50のCH2Cl2:Et2O、Et2O、EtOAc次いでMeOHで溶出した。適切な画分を濃縮して、1-6-クロロ-4-ピリミジニル-N-メチル-1H-ベンズイミダゾール-6-スルホンアミド40mg、位置異性体regiosomerの1:1混合物を得て、それを次の工程においてそのまま使用した。MSm/z324.0MH。調製例274-アミノ-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド1,4-ジオキサン5mL中の4,6-ジクロロピリミジン476mg、3.22mmol、6-ブロモ-4-メチル-2-ピリジンアミン300mg、1.62mmol、国際公開第2005061496号およびその中の参考文献に概説されている手順に従って調製した、Pd2dba328mg、0.032mmol、キサントホス36mg、0.064mmolおよび炭酸カリウム670mg、4.89mmolの混合物を、マイクロ波中で130°Cにて1時間加熱した。次いで反応混合物を水に注ぎ、得られた固体を濾過により回収し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、10:1~5:1の石油Et2O:EtOAcにより精製して、4-アミノ-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミド160mg、33を白色の固体として得た。MSm/z300.9MH。調製例286-クロロ-N-3,5-ジクロロ-2-ピリジニル-4-ピリミジンアミン4,6-ジクロロピリミジン823mg、5.52mmol、3,5-ジクロロ-2-ピリジンアミン450mg、2.76mmol、Cs2CO32698mg、8.28mmol、BINAP68.8mg、0.110mmolおよびPdOAc224.79mg、0.110mmolの混合物を、1,4-ジオキサン6902μl中に溶解し、マイクロ波中で150°Cにて30分間加熱した。次いで反応物を濃縮し、次いで残留物をシリカSPEにより精製した20g、50-50のCH2Cl2:ヘキサン、CH2Cl2、75-25のCH2Cl2:Et2Oで溶出した。適切な画分を濃縮し、6-クロロ-N-3,5-ジクロロ-2-ピリジニル-4-ピリミジンアミン126mg、粗物質を黄色の固体として、および第2のバッチの6-クロロ-N-3,5-ジクロロ-2-ピリジニル-4-ピリミジンアミン310mg、粗物質を得て、両方のバッチを次の工程においてそのまま使用した。以下の類似体を、調製例28のものと同様の手順において、記載したピリジンアミンおよび4,6-ジクロロピリジンから調製した。調製例293-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドAcOH60mL中の3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド5.0g、14.5mmolおよび過ホウ酸ナトリウム四水和物7.76g、43.5mmolの混合物を50°Cにて攪拌した。その混合物を濾過し、濾過物を濃縮した。次いで残留物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド2.1g、38を白色の固体として得た。MSm/z376.9MH。以下の実施例を、調製例29に記載されているものと同様の手順を用いて、記載した硫化物から調製した:実施例1N-メチル-3-{6-[3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートイソプロパノール3.005mL中の6-クロロ-N-3-メチルフェニル-4-ピリミジンアミン0.264g、1.202mmol、3-アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.224g、1.202mmolおよびHCl0.037mL、1.202mmolの混合物を、マイクロ波反応器中で150°Cにて5分間加熱した。反応混合物をさらに10分間、150°Cにて加熱した。さらなるHCl0.037mL、1.202mmolを加え、反応物をマイクロ波反応器中で150°Cにて10分間加熱した。次いで反応物を濃縮し、残留物をCH2Cl2溶解性を促進するために数滴のMeOHを加えた中に溶解し、シリカ固相抽出カラム10g、CH2Cl2、Et2O、EtOAcおよびアセトンで洗浄したにより精製した。適切な画分を濃縮し、粗生成物を得た。次いで逆相HPLC精製により、N-メチル-3-{6-[3-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート0.089g、15をクリーム色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの指定したピリミジンおよび3-アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミンを用いて、ならびに溶媒としてIPAまたはNMPを用いて指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-3-フルオロフェニル-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-[4-1-メチルエチルフェニル]-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-[3-クロロ-4-メチルオキシフェニル]-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-4-{[2-メチルオキシエチル]オキシ}フェニル-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-4-2,2,2-トリフルオロエチルフェニル]-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの4-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-[2-メチルオキシエチル]ベンズアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-[4-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-{4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]フェニル}-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-[4-トリフルオロメチルフェニル]-4-ピリミジンアミンおよび溶媒としてNMP中の指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-3,4-ジフルオロフェニル-4-ピリミジンアミンおよび溶媒としてIPAまたはNMPを用いて指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかのN-6-ブロモ-4-メチル-2-ピリジニル-6-クロロ-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩形態のいずれかの6-クロロ-N-3,5-ジクロロ-2-ピリジニル-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例1に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例493-{[6-3-ビフェニルイルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートイソプロパノール1.119mL中の3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.150g、0.447mmol、3-ビフェニルアミン0.151g、0.895mmolおよび濃HCl数滴の混合物を、マイクロ波反応器中で150°Cにて20分間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をCH2Cl2と水との間に分配した。有機層を疎水性フリットにより回収し、沈殿物に注意し、濾過により回収した。この物質をMeOH/DMSO中に溶解し、逆相HPLC0.1TFAを含む20~65CH3CN/H2Oにより精製した。適切な画分を濃縮し、3-{[6-3-ビフェニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート0.165g、64を白色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-ジエチルアミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-2,5-ジメチル-1-ピロリジニル-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-2-メチル-1-ピロリジニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N,4-ジメチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2-メチルプロピルチオ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-エチルチオ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルチオ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして4-クロロ-3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-[1,1-ジメチルエチルスルホニル]-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジメチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例49に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例1373-{6-[3-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドイソアミルアルコール10mLの3-{6-[3-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド15g、50mmolおよび3-ブロモアニリン7.8g、43mmolの溶液に、HCl3mLの2M溶液、6mmolを加えた。次いで得られた混合物を6時間加熱還流した。その混合物を冷却し、NH4OHおよび水でクエンチし、30分攪拌し、その時に沈殿物が形成した。沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させて、3-{6-[3-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド17.5g、93を黄色の固体として得た。以下の化合物を、指定したピリミジンおよび適切なアニリンを用いて実施例137に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例1393-[6-{[3,4-ビスメチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートイソプロパノール10mL中の3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド140mg、0.406mmolおよび3,4-ビスメチルオキシアニリン61mg、0.406molおよび数滴の濃HClの混合物を12時間加熱還流した。次いでその混合物を濃縮し、分取HPLCにより精製して、3-[6-{[3,4-ビスメチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート38mg、46を白色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例139に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[1-メチルエチルスルホニル]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例139に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例139に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例139に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして5-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-2-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例139に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして5-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例139に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例2051-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド塩酸塩6-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミン0.250g、1.041mmol、N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド0.221g、1.041mmolおよび数滴のHClおよびイソプロパノール2.083mLの混合物を、マイクロ波反応器中で150°Cにて30分間加熱した。反応混合物を濾過し、Et2Oで洗浄し、固体を回収して、1-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミド塩酸塩0.360g、73をオフホワイトの固体として得た。実施例2063-[6-{[3,4-ビスメチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートNMP1.255mL中の3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.150g、0.502mmolおよび3,4-ビスメチルオキシアニリン0.096g、0.648mmolの混合物を数滴の濃HClで処理し、マイクロ波反応器中で150°Cにて20分間加熱した。さらなるアニリン0.038g、0.251mmolを加え、混合物を150°Cにて10分加熱した。反応物を濾過し、逆相HPLCWaters、Sunfire30×100mmカラム、10~90CH3CN/0.1TFAを含む水により精製して、3-[6-{[3,4-ビスメチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート0.184g、65を茶色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼン-スルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例206に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-ジメチルアミノ-N-メチルベンゼン-スルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例206に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩のいずれかとして1-6-クロロ-4-ピリミジニル-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例206に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩のいずれかとして1-6-クロロ-4-ピリミジニル-N-メチル-1H-ベンズイミダゾール-6-スルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例206に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩のいずれかとしてN-5-ブロモ-6-メチル-2-ピリジニル-6-クロロ-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例206に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例2503-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートNMP1.562mL中の6-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミン塩酸塩0.176g、0.586mmol、3-アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド0.179g、0.733mmolおよびAgOTf0.151g、0.586mmolの混合物を、マイクロ波反応器中で180°Cにて30分間加熱した。反応混合物を濾過し、マスディレクテッドオートプレプmassdirectedautoprepWaters、SunfireprepC18OBD、30×150mm、30~70CH3CN/0.1TFAを含む水により精製した。適切な画分を濃縮し、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート0.150g、43を茶色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として6-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼン-スルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として6-クロロ-N-3-メチルフェニル-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として6-クロロ-N-[4-トリフルオロメチルフェニル]-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩としてN-3-ブロモ-5-メチルフェニル-6-クロロ-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として6-クロロ-N-{4-[2,2,2,-トリフルオロエチルオキシ]フェニル}-4-ピリミジンアミンおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[トリフルオロメチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例250に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例268N-メチル-3-{[6-4-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート1,4-ジオキサン1.255mL中の3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.150g、0.502mmol、4-ピリジンアミン0.059g、0.628mmol、Pd2dba30.009g、0.010mmol、キサントホス11.62mg、0.020mmolおよびK3PO40.213g、1.004mmolの混合物を、マイクロ波反応器中で150°Cにて30分間加熱した。反応混合物をイオン交換カラム上に負荷したSCX、5g、MeOHで洗浄し、MeOH中の2Mアンモニアで溶出した。アンモニア/MeOH画分を濃縮し、0.243gの黄色の油を得て、次いでそれをNMP中に溶解し、濾過し、マスディレクテッドオートプレプWaters、SunfireprepC18OBD、30×150mm、10~50CH3CN/水0.1TFAにより精製した。適切な画分を濃縮し、N-メチル-3-{[6-4-ピリジニルアミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート0.053g、21を白色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩において3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼン-スルホンアミドおよび指定したアニリンを用いて、実施例268に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩において3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルオキシベンゼンスルホンアミドおよび塩基としてK3PO4またはK2CO3のいずれかを用いる指定したアミンを用いて、実施例268に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例268に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例268に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして1-6-クロロ-4-ピリミジニル-N-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミドおよび塩基としてK2CO3を用いる指定したアミンを用いて、実施例268に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例291N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート1,4-ジオキサン3327μl中の3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド330mg、0.832mmol、5-トリフルオロメチル-2-ピリジンアミン539mg、3.33mmol、Pd2dba315.23g、0.017mmol、キサントホス19.25mg、0.033mmolおよび炭酸カリウム1149mg、8.32mmolの混合物を、合計90分間、マイクロ波中で180°Cにて加熱した。反応物を濾過し、濾過物をSCX上に負荷した10g、MeOHで洗浄し、MeOH中の2Mアンモニアで溶出した。アンモニア/MeOH画分を濃縮し、茶色の固体を得て、次いでそれをDMSO/MeOH中に溶解し、マスディレクテッドオートプレプWaters、SunfireprepC18OBD、30×150mm、20~60CH3CN/水0.1TFAにより精製して、N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]-3-[6-{[5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート33mg、5.9を淡黄色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、その遊離塩基、TFA、またはHCl塩形態において3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-フルオロ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、その遊離塩基、TFA、またはHCl塩形態において4-クロロ-3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、その遊離塩基、TFA、またはHCl塩形態において3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-[1,1-ジメチルエチルスルホニル]-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[1-メチルエチルスルホニル]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[トリフルオロメチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして1-6-クロロ-4-ピリミジニル-N,3,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-6-スルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして5-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして5-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-2-フルオロ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例291に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例3185-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート1,4-ジオキサン3315μl中の5-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド550mg、1.326mmol、5-クロロ-2-ピリジンアミン682mg、5.30mmol、Cs2CO31296mg、3.98mmol、PdOAc25.95mg、0.027mmolおよびBINAP16.51mg、0.027mmolの混合物を、マイクロ波中で150°Cにて30分間加熱した。反応混合物を濃縮し、NMP中に溶解し、濾過し、MDAPWaters、Sunfire30×150mm、20~60アセトニトリル0.1TFA:水0.1TFAにより精製して、158mgの白色の固体を得、NMRにより90純粋であった。次いでこの固体をシリカSPEにより精製した5g、50-50CH2Cl2:Et2O、25-75CH2Cl2:Et2O、Et2O、EtOAc次いでMeOHで溶出した。適切な画分を濃縮し、5-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート51mg、5.8を白色の固体として得た。以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして5-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-2-フルオロ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例318に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例318に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-4-エチルスルホニル-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例318に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例318に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基またはHCl塩のいずれかとして3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミドおよび指定したアミンを用いて、実施例318に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例3252-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-カルボン酸工程1.メチル2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート3-[6-クロロ-4-ピリミジニルアミノ]-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.150g、0.502mmol、K3PO40.213g、1.004mmol、キサントホス0.011g、0.020mmol、Pd2dba39.20mg、0.010mmol、およびメチル2-アミノ-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート0.079g、0.502mmolの混合物を、マイクロ波反応器中で170°Cにて90分間加熱した。反応粗混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーISCO、40gシリカカラム、0~10MeOH/CH2Cl2により精製して、メチル2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート0.030mg、14を油として得た。m/z421.0MH。工程2.2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル}-1,3-チアゾール-5-カルボン酸THF6mLおよび水2mL中のメチル2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-カルボキシレート0.030g、0.071mmolの溶液を、室温にて24時間、NaOH1mL、2.0mmolで処理した。溶媒を真空中で除去し、残留物をHCl1mL、2.0mmolで処理した。濾過により黄色の沈殿物を回収し、続いて凍結乾燥して、2-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-1,3-チアゾール-5-カルボン酸0.019g、62を得た。以下の化合物を、示したアニリンを用いて、実施例325に記載されているものと同様の手順を用いて調製した。実施例3271-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-1H-インドール-6-スルホンアミドトリフルオロアセテートTHF中のN-メチル-1H-インドール-6-スルホンアミド230mg、1.094mmol、6-クロロ-N-4-クロロフェニル-4-ピリミジンアミン263mg、1.094mmolの混合物を、マイクロ波中で150°Cにて60分間加熱した。反応物を濾過し、濾過物を濃縮した。残留物をNMP中に溶解し、マスディレクテッドオートプレプWaters、SunfireprepC18OBD、30×150mm、40~90CH3CN0.1TFA/水0.1TFAにより精製した。適切な画分を濃縮し、1-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-1H-インドール-6-スルホンアミドトリフルオロアセテート63mg、5.7を茶色の固体として得た。調製例3283-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-5-スルホンアミドトリフルオロアセテート1,4-ジオキサン1976μl中の4-アミノ-3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド400mg、0.494mmolおよびカルボニルジイミダゾール136mg、0.840mmolの混合物を室温にて5時間、次いで50°Cにて12時間攪拌した。反応混合物のLCMS分析により、不完全な反応が示された。反応物を濃縮し、残留物をCH2Cl2と2NHClとの間に分配した。有機層を濃縮し、残留物を1,4-ジオキサン2mL中に溶解し、カルボニルジイミダゾール120mg、0.741mmolで処理し、合計25分間、マイクロ波中で100°Cにて加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をNMP中に溶解し、濾過し、マスディレクテッドオートプレプWaters、SunfireprepC18OBD、30×150mm、30-70のCH3CN0.1TFA/水0.1TFAにより精製した。適切な画分を濃縮し、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}-N-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ベンズイミダゾール-5-スルホンアミドトリフルオロアセテート12.2mg、4.1を固体として得た。実施例3293-{[6-{3-[6-ジメチルアミノ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド3-{6-[3-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.500g、1.15mmol、N,N-ジメチル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-2-ピリジンアミン0.429、1.732、K3PO41.23g、4.6mmol、およびPdPh340.133g、0.115mmolの混合物を、DMF6mLおよび水0.6mL入りのマイクロ波反応器中で150°Cにて40分間加熱した。次いで反応混合物を冷却し、10MeOH/CH2Cl250mLで希釈し、濾過し、濃縮した。次いで粗物質をフラッシュカラムクロマトグラフィー40gシリカカラム、20:1:0.1のCH2Cl2:MeOH:Et3Nにより精製して、3-{[6-{3-[6-ジメチルアミノ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミド0.350gを85純度で得た。次いでこの物質をHPLCGilson、PRC-ODS20×250mmカラム、0.01NH4HCO3を含む55~70CH3CN/H2Oにより精製して、3-{[6-{3-[6-ジメチルアミノ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}-N-メチルベンゼンスルホンアミドを白色の固体0.150g、35として99より高い純度で得た。以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として3-{6-[3-ブロモ-5-メチルフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したボロン酸を用いて、実施例329に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として3-{6-[3-ブロモフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したボロン酸を用いて、実施例329に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:以下の化合物を、遊離塩基、TFA、またはHCl塩として3-{6-[3-ブロモ-4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドおよび指定したボロン酸エステルを用いて、実施例329に記載されているものと同様の手順を用いて調製した:実施例3494-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}安息香酸MeOH0.212mLおよびTHF0.212mL中の4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゾエート0.070g、0.169mmolの懸濁液を、2MNaOH0.339mL、0.677mmolで処理した。約15分後、透明溶液を観察した。1時間後、さらに2MNaOH0.339mL、0.677mmolを加え、反応物を室温にて一晩攪拌した。反応物をpH4に酸性化し、溶媒を真空中で除去し、残留物をCH2Cl2と水との間に分配した。有機層を疎水性フリットにより回収した。固体が界面に現れ、それを濾過により回収し、次いでMeOH中に溶解し、CH2Cl2抽出物と合わせた。次いで濃縮し、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}安息香酸0.044g、62をオフホワイトの固体として得た。以下のカルボン酸を、指定したエステル出発物質を用いて、実施例349に記載されているものと同様の手順を用いて調製した。実施例351N,N-ジメチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミドTHF15mL中の4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}安息香酸0.200g、0.50mmol、ジメチルアミン0.027g、0.60mmol、およびi-Pr2NEt0.223g、1.72mmolの溶液に、EDC0.191g、1.0mmolおよびHOBT0.135g、1.0mmolを加えた。得られた混合物を1時間加熱還流した。溶媒を除去し、残留物を水で希釈し、濾過して、N,N-ジメチル-4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンズアミド0.140g、65を白色の固体として得た。以下の化合物を、[3-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルオキシ]酢酸および指定したアミンを用いて調製した。以下の化合物を、4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}安息香酸および指定したアミンを用いて、実施例351に記載されているものと同様の手順を用いて調製した。以下の化合物を、4-[6-{[5-[メチルアミノスルホニル]-2-メチルチオフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]安息香酸および適切なアミンを用いて、実施例351に記載されているものと同様の手順を用いて調製した。実施例370N-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシン工程1.エチルN-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシネートTHF50mL中の4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}安息香酸0.200g、0.50mmol、グリシン酸エチル0.099g、0.75mmol、およびi-Pr2NEt0.260g、2.00mmolの溶液に、EDC0.196g、1.0mmolおよびHOBT0.135g、1.0mmolを加えた。得られた混合物を0.5時間加熱還流した。溶媒を除去し、残留物を水で希釈し、濾過して、エチルN-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシネート0.200g、83を白色の固体として得た。工程2.N-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシンMeOH20mL中のN-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシネート0.200g、0.414mmolおよびLiOH6mLの1M水溶液、6.0mmolの混合物を室温にて攪拌した。エステルが消費すると、MeOHを真空中で除去し、残留物をpH5に酸性化した。次いで白色の固体が形成し、それを濾過により除去して、N-[4-{[6-{3-[メチルアミノスルホニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}フェニルカルボニル]グリシン0.040g、21を得た。実施例371N-メチル-3-[6-{[3-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-3-ピリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミドトルエン4mL中のN-メチル-3-{[6-{3-[6-メチルオキシ-3-ピリジニル]フェニル}アミノ-4-ピリミジニル]アミノ}ベンゼンスルホンアミド0.200g、0.44mmolの溶液に、HCl2mLの35溶液を加えた。次いで反応混合物を密閉管中で2時間、145°Cで加熱した。次いで粗物質を分取HPLC250×19mmカラム、35-60のH2O中0.01NH4HCO3/CH3CNにより精製して、N-メチル-3-[6-{[3-6-オキソ-1,6-ジヒドロ-3-ピリジニルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド0.128g、65を黄色の固体として得た。実施例3723-{6-[3-ヒドロキシフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートCH2Cl215mL中のN-メチル-3-[6-{[3-メチルオキシフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド0.040g、0.104mmolの溶液を、室温にて24時間、BBr30.059mL、0.623mmolで処理した。反応混合物を飽和NH4Cl溶液1mLでゆっくりクエンチし、次いで100mLEtOAcと20mLのブラインとの間に分配した。有機層を分離し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。次いで粗物質を逆相HPLCSunfireC-18分取カラム、30×50mmカラム、10-50のCH3CN/0.1TFAを含む水により精製した。次いで適切な画分を濃縮し、凍結乾燥して、3-{6-[3-ヒドロキシフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート0.019g、36を白色の固体として得た。実施例373N-メチル-4-メチルスルホニル-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミドCH3CN0.532mL中のN-メチル-4-メチルチオ-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド100mg、0.213mmol、NMO74.9mg、0.639mmol、TPAP3.74mg、10.65μmolおよび4Å粉末分子篩0.213mmolの混合物を、40°Cにて3時間攪拌した。追加部のTPAP3.74mg、10.65μmolを加え、反応物をさらに20時間40°Cにて攪拌し、その後、室温まで冷却し、シリカ固相抽出カラム上に負荷した2g、CH2Cl2、Et2O、EtOAc、アセトンで洗浄した。適切な画分を濃縮し、粗生成物を得て、それをイオン交換カラムによりさらに精製したSCX、2g、MeOHで洗浄し、CH2Cl2中のMeOH中の10の2Mアンモニアで溶出した。適切な画分を濃縮し、固体を得て、それをCH2Cl2で粉砕して、N-メチル-4-メチルスルホニル-3-[6-{[4-トリフルオロメチルフェニル]アミノ}-4-ピリミジニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド5mg、3を白色の固体として得た。実施例3743-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテートAcOH0.184mL中の3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルチオベンゼンスルホンアミド100mg、0.229mmolおよび過ホウ酸ナトリウム四水和物141mg、0.918mmolの混合物を50°Cにて一晩加熱した。次いで反応物を、水を添加することによって希釈し、CH2Cl2で抽出した。有機層を疎水性フリットにより回収し、濃縮して、橙色の固体96mgを得た。次いでこの固体をマスディレクテッドオートプレプWaters、SunfireprepC18OBD、30×150mm、30-70のCH3CN0.1TFA/水0.1TFAにより精製した。適切な画分を濃縮し、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミドトリフルオロアセテート52mg、32を桃色の固体として得た。以下の実施例を、指定した硫化物を用いて、実施例374に記載されているものと同様の手順を用いて調製した。実施例377および3783-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド鏡像異性体13-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド鏡像異性体23-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド475mgのラセミ混合物をキラルクロマトグラフィーChiralpakAD-H、60IPA、40ヘキサンに供して、3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド割り当てられていない鏡像異性体1、20.2mgおよび3-{6-[4-クロロフェニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド割り当てられていない鏡像異性体2、20.8mgを得た。実施例379および3803-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド鏡像異性体13-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド鏡像異性体23-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド373mgのラセミ混合物をキラルクロマトグラフィーChiralpakAD-H、60IPA、修飾剤として0.1DEAを含む40ヘキサンに供して、3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド割り当てられていない鏡像異性体1、80mgおよび3-{6-[5-クロロ-2-ピリジニルアミノ]-4-ピリミジニル}アミノ-N-メチル-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メチルエチルオキシ]ベンゼンスルホンアミド割り当てられていない鏡像異性体2.39mg、85eeを得た。実施例1~380についての分光データ:aLCMS法:1.0mL/分の流速で、以下の溶出勾配:2.5分にわたって10~100溶媒Bおよび1.7分間、100で保持を用いて、水中の0.05TFA溶媒AおよびCH3CN中の0.05TFA溶媒Bで溶出する、SunfireC185.0μmカラム3.0mm×50mm、i.d.を備えたエレクトロスプレー陽イオン[MHを与えるためにESve]を用いるAgilent1100SeriesLC/MSDSLまたはVL。bLCMS法:1.0mL/分の流速で、以下の溶出勾配:10.0分にわたって10~100溶媒Bおよび1.7分間、100で保持を用いて、水中の0.05TFA溶媒AおよびCH3CN中の0.05TFA溶媒Bで溶出する、SunfireC185.0μmカラム3.0mm×50mm、i.d.を備えたエレクトロスプレー陽イオン[MHを与えるためにESve]を用いるAgilent1100SeriesLC/MSDSLまたはVL。CLCMS法:2.0mL/分の流速で、以下の溶出勾配:1.2分にわたって5~95溶媒Bおよび1.5分間、95で保持を用いて、水中の10mMNH4HCO3溶媒AおよびCH3CN溶媒Bで溶出する、XBridgeC183.5μmカラム50×4.6mm、i.d.を備えたエレクトロスプレー陽イオン[MHを与えるためにESve]を用いるAgilent1200SeriesLC/MSDSLまたはVL。dLCMS法:1.2mL/分の流速で、以下の溶出勾配:0.9分にわたって10~80溶媒Bおよび0.6分間、80で保持を用いて、水中の0.0375TFA溶媒AおよびCH3CN中の0.01875TFA溶媒Bで溶出する、shim-packXR-ODS2.2μmカラム3.0mm×30mm、3.0mmi.d.を備えたエレクトロスプレー陽イオン[MHを与えるためにESve]を用いるAgilent1200SeriesLC/MSDVL。医薬組成物実施例A従来の方法を用いて錠剤を調製し、以下のように製剤化する。実施例B従来の方法を用いてカプセル剤を調製し、以下のように製剤化する。生物学的アッセイ材料:His-MBP-TEV-完全長ヒトTNNI3KhTNNI3KをバキュロキナーゼBaculokinase系で発現させ、アミラーゼ親和性カラム、続いてSuperdex200から精製した。蛍光リガンド5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸を使用した。この蛍光リガンドの調製は、2009年8月28日に出願された米国仮特許出願第61/237,815号明細書その開示は本明細書に参照として援用されるに開示されている。MgCl2カタログ番号M1028、Bis-Trisカタログ番号B7535、DTTカタログ番号D9779およびChapsカタログ番号C3023を含む、他のバッファー成分は、Sigma-Aldrichから購入した。生物学的アッセイ方法I:蛍光偏光アッセイを使用して、hTNNI3KATP結合に対する化合物阻害の用量反応を決定した。hTNNI3KATP結合ポケットに対する5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸の結合により、蛍光偏光の増加が生じ、競合化合物による5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸の置換により、蛍光偏光の減少が生じる。溶液1:十10mLの5nMの5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸溶液溶液1を、5μLの1MDTTおよび80μLの10w/vChapsおよび5μLの、9910μLバッファー20mMTris、15mMMgCl2、pH7.5中の10μMの5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸ストック溶液ストック溶液:100DMSO中の5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸の10μM溶液を混合することにより調製した。溶液2は、53.8μLの2.6μMのhTNNI3Kを6946.2μLの溶液1上記の5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸溶液のアリコートと混合することにより生成し、hTNNI3Kおよび5-{[2-{[3-{4-[5-ヒドロキシ-2-メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジニル}アミノフェニル]カルボニル}アミノエチル]アミノ}カルボニル-2-6-ヒドロキシ-3-オキソ-3H-キサンテン-9-イル安息香酸溶液2の7mLの混合物を作製した。DMSOまたはDMSOコントロールの五十50nLの阻害剤を、384ウェルの低容積Greinerblackプレート中にサンプリングし、続いて5μLの溶液1をプレートのカラム18に加え、5μLの溶液2をプレートのカラム1~17および19~24に加えた。次いでそのプレートを500rpmにて30秒間回転させ、室温にて60分間インキュベートした。その後、蛍光偏光をAnalystex/em:485/530nm、二色性:505で測定した。用量反応実験に関して、正規化したデータをABASE/XC50およびpXC50=logb-y/y-a/d-logx式中、xは化合物濃度であり、yは特定の化合物濃度における活性であり、aは最小活性であり、bは最大活性であり、dはヒル勾配であるに適合した。2回の実験の最小値に関して、pXC50を平均化して、平均値を求める。上記方法を用いて求めたように、実施例1~380の化合物は約6.0以上のpXC50を示した。例えば、実施例55および実施例284の化合物の各々は、上記の方法において、約7.0の平均pXC50でhTNNI3Kを阻害した。"