"下記式1で表されるアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。[式1中、R1は、C1~C4アルキル基;カルボキシ基で置換されたC1~C4アルキル基;フェニル基;スルホ基で置換されたフェニル基;又は、カルボキシ基;を表し、R2は、シアノ基;カルバモイル基;又は、カルボキシ基;を表し、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子;C1~C4アルキル基;ハロゲン原子;C1~C4アルコキシ基;又は、スルホ基;を表し、R5は、C1~C4アルキルチオ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;を表し、R6は、C1~C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、R7は、C1~C4アルキルチオ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;を表し、R8は、C1~C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;アセチルアミノ基;塩素原子;C1~C4アルキル基;C1~C4アルコキシ基;又は、ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基;を表し、R11からR13は、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;アセチルアミノ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;C1~C4アルキル基;C1~C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基;C1~C4アルキルスルホニル基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル基;を表す。]前記式1で表されるアゾ化合物が下記式2で表される、請求項1に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。[式2中、R1からR13は、前記式1におけるものと同じ意味を表す。]前記式1又は2において、R11からR13の少なくとも1つがスルホ基;又はカルボキシ基;であり、R5からR10の少なくとも1つがスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;又はスルホC1~C4アルコキシ基;である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。前記式1又は2において、R5及びR7がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;であり、R9がスルホC1~C4アルコキシ基;である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。前記式1又は2において、R1がメチル基;又はフェニル基;であり、R2がシアノ基;又はカルバモイル基;であり、R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;であり、R4がスルホ基;である、請求項1乃至4のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。前記式1又は2において、R1がメチル基;又はフェニル基;R2がシアノ基;又はカルバモイル基;R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;R6がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R7がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;R8がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R9がスルホC1~C4アルコキシ基;R10がC1~C4アルキル基;又はアセチルアミノ基;R11からR13が、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;塩素原子;ニトロ基;メチル基;メトキシ基;スルファモイル基;又は、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル基;である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。前記式1又は2において、R1がメチル基;R2がシアノ基又はカルバモイル基;R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホC1~C4アルキルチオ基;R6がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R7がスルホC1~C4アルキルチオ基;R8がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R9がスルホC1~C4アルコキシ基;R10がC1~C4アルキル基;又はアセチルアミノ基;R11からR13が、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;塩素原子;ニトロ基;メチル基;メトキシ基;スルファモイル基;である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。前記式1又は2において、R1がメチル基;R2がシアノ基;R3が水素原子;又はメトキシ基;、R4がスルホ基;R5がスルホC1~C4アルキルチオ基;R6がアセチルアミノ基;R7がスルホC1~C4アルキルチオ基;R8がアセチルアミノ基;R9がスルホプロポキシ基;又はスルホブトキシ基;R10がC1~C4アルキル基;R11が水素原子;又はスルホ基;R12がスルホ基;又は塩素原子;R13が水素原子;又はスルホ基である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩。請求項1乃至8のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩を、色素として少なくとも1種類含有する水性インク組成物。水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項9に記載の水性インク組成物。請求項9又は10に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法。前記被記録材が情報伝達用シートである請求項11に記載のインクジェット記録方法。前記情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシ-トである請求項12に記載のインクジェット記録方法。請求項9又は10に記載のインク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ。a請求項1乃至8のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、b請求項9又は10に記載の水性インク組成物、及び、c請求項11に記載のインクジェット記録方法、の3者のいずれかによって着色された着色体。本発明は、インクジェット専用紙に記録した場合、極めて耐オゾンガス性に優れ、印字濃度が非常に高く、演色性が少なく、且つ彩度が低く、高品位な黒色の色相を有する色素、及び該色素を含有するインク組成物、特にインクジェット記録用の黒色インク組成物の提供を目的とする。本発明者らは上述したような課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のアゾ化合物が上記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、1下記式1で表されるアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、[式1中、R1は、C1~C4アルキル基;カルボキシ基で置換されたC1~C4アルキル基;フェニル基;スルホ基で置換されたフェニル基;又は、カルボキシ基;を表し、R2は、シアノ基;カルバモイル基;又は、カルボキシ基;を表し、R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子;C1~C4アルキル基;ハロゲン原子;C1~C4アルコキシ基;又は、スルホ基;を表し、R5は、C1~C4アルキルチオ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;を表し、R6は、C1~C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、R7は、C1~C4アルキルチオ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;を表し、R8は、C1~C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;アセチルアミノ基;塩素原子;C1~C4アルキル基;C1~C4アルコキシ基;又は、ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基;を表し、R11からR13は、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;ヒドロキシ基;アセチルアミノ基;塩素原子;シアノ基;ニトロ基;スルファモイル基;C1~C4アルキル基;C1~C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基;C1~C4アルキルスルホニル基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル基;を表す。]2上記式1で表されるアゾ化合物が下記式2で表される、上記1に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、[式2中、R1からR13は、上記式1におけるものと同じ意味を表す。]3上記式1又は2において、R11からR13の少なくとも1つがスルホ基;又はカルボキシ基;であり、R5からR10の少なくとも1つがスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;又はスルホC1~C4アルコキシ基;である、上記1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、4上記式1又は2において、R5及びR7がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;であり、R9がスルホC1~C4アルコキシ基;である、上記1乃至3のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、5上記式1又は2において、R1がメチル基;又はフェニル基;であり、R2がシアノ基;又はカルバモイル基;であり、R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;であり、R4がスルホ基;である、上記1乃至4のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、6上記式1又は2において、R1がメチル基;又はフェニル基;R2がシアノ基;又はカルバモイル基;R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;R6がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R7がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;R8がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R9がスルホC1~C4アルコキシ基;R10がC1~C4アルキル基;又はアセチルアミノ基;R11からR13が、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;塩素原子;ニトロ基;メチル基;メトキシ基;スルファモイル基;又は、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル基;である、上記1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、7上記式1又は2において、R1がメチル基;R2がシアノ基又はカルバモイル基;R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホC1~C4アルキルチオ基;R6がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R7がスルホC1~C4アルキルチオ基;R8がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R9がスルホC1~C4アルコキシ基;R10がC1~C4アルキル基;又はアセチルアミノ基;R11からR13が、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;塩素原子;ニトロ基;メチル基;メトキシ基;又はスルファモイル基;である、上記1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、8上記式1又は2において、R1がメチル基;R2がシアノ基;R3が水素原子;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホC1~C4アルキルチオ基;R6がアセチルアミノ基;R7がスルホC1~C4アルキルチオ基;R8がアセチルアミノ基;R9がスルホプロポキシ基;又はスルホブトキシ基;R10がC1~C4アルキル基;R11が水素原子;又はスルホ基;R12がスルホ基;又は塩素原子;R13が水素原子;又はスルホ基である、上記1又は2に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、9上記1乃至8のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩を、色素として少なくとも1種類含有する水性インク組成物、10水溶性有機溶剤をさらに含有する、上記9に記載の水性インク組成物、11上記9又は10に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法、12上記被記録材が情報伝達用シートである、上記11に記載のインクジェット記録方法、13上記情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシ-トである、上記12に記載のインクジェット記録方法、14上記9又は10に記載のインク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ、15a上記1乃至8のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、b上記9又は10に記載の水性インク組成物、及び、c上記11に記載のインクジェット記録方法、の3者のいずれかによって着色された着色体、に関する。本発明のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、及びこれを含有するインク組成物は、貯蔵安定性が高く、インクジェット記録用のインクとして好適に用いられ、さらにインクジェット専用紙に記録した場合、印字濃度が非常に高く、演色性が少なく、且つ彩度が低く、高品位な黒色の色相を有し、特に耐オゾンガス性に優れる。したがって、本発明のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩を含有するインク組成物は、インクジェット記録用黒色インクとして極めて有用である。以下、本発明を詳細に説明する。便宜上、本明細書においては、本発明のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の全てを含めて本発明のアゾ化合物と以下、簡略して記載する。上記式1で表される本発明のアゾ化合物は互変異性体を有し、この互変異性体としては、上記式1で表される化合物以外に下記式3、4等が考えられる。これらの化合物も本発明に含まれる。なお、式3及び4中、R1~R13は、上記式1におけるものと同じ意味を有する。上記式1中、R1におけるC1~C4アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル等の直鎖のもの;イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。好ましい具体例としては、メチル、n-プロピルが挙げられ、メチルが特に好ましい。R1における、カルボキシ基で置換されたC1~C4アルキル基としては、上記非置換C1~C4アルキル基のいずれかの炭素原子にカルボキシ基が置換したものが挙げられる。カルボキシ基の置換位置は特に制限されないが、アルキル基の末端に置換するのが好ましく、カルボキシ基の置換数は1又は2個、好ましくは1個である。具体例としては、カルボキシメチル、2-カルボキシエチル等が挙げられる。好ましい具体例としては、カルボキシメチルが挙げられる。R1におけるスルホ基で置換されたフェニル基としては、スルホ基が1乃至3個、好ましくは1又は2個置換したフェニル基が挙げられ、スルホ基の置換位置は特に制限されない。具体例としては、3-スルホフェニル、4-スルホフェニル、2,4-ジスルホフェニル、3,5-ジスルホフェニル等が挙げられる。好ましい具体例としては、4-スルホフェニルが挙げられる。好ましいR1としては、C1~C4アルキル基、カルボキシ基で置換されたC1~C4アルキル基、フェニル基、又は、スルホ基で置換されたフェニル基が挙げられる。より好ましくは、C1~C4アルキル基、フェニル基、又は、スルホ基で置換されたフェニル基である。さらに好ましくは、C1~C4アルキル基、又はフェニル基である。特に好ましくは、C1~C4アルキル基であり、中でもメチルが最も好ましい。上記式1中、R2はシアノ基;カルバモイル基;又は、カルボキシ基を表す。その中でも、シアノ基、カルバモイル基が好ましく、シアノ基がより好ましい。上記式1中、R3及びR4におけるC1~C4アルキル基としては、上記R1におけるC1~C4アルキル基と、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。R3及びR4におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。R3及びR4におけるC1~C4アルコキシ基としては、直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ等の直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。これらの中では、メトキシが特に好ましい。R3及びR4としては、それぞれ独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、又はスルホ基が好ましい。より好ましくは、いずれか一方が水素原子、他方がスルホ基の組み合わせである。R3及びR4の置換位置は特に制限されないが、いずれか一方が水素原子、他方がスルホ基のとき、該スルホ基は、ベンズイミダゾロピリドン環を構成する、いずれの窒素原子にも隣接しない方の、2つの炭素原子のいずれかに置換するのが好ましい。本発明の上記式1で表される化合物は、合成の容易さ及び安価さの観点から、R3及びR4の置換位置における、少なくとも2種類の位置異性体を含む混合物として用いてもよい。上記式1におけるR1乃至R4の好ましい組み合わせとしては、R1がC1~C4アルキル基又はフェニル基好ましくはC1~C4アルキル基、より好ましくはメチル基、R2がシアノ基又はカルバモイル基好ましくはシアノ基、R3が水素原子、メチル基、メトキシ基好ましくはメトキシ基、R4がスルホ基の組み合わせが挙げられる。上記式1中、R5におけるC1~C4アルキルチオ基としては、アルキル部分が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、n-ブチルチオ等の直鎖のもの;イソプロピルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。R5における、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルチオ基としては、C1~C4アルキルチオ基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常1又は2個、好ましくは1個である。置換基の位置は特に制限されないが、アルキルチオ基における硫黄原子が結合する炭素原子以外の炭素原子に置換するのが好ましい。具体例としては、2-ヒドロキシエチルチオ、2-ヒドロキシプロピルチオ、3-ヒドロキシプロピルチオ等のヒドロキシC1~C4アルキルチオ基;2-スルホエチルチオ、3-スルホプロピルチオ等のスルホC1~C4アルキルチオ基;2-カルボキシエチルチオ、3-カルボキシプロピルチオ、4-カルボキシブチルチオ等のカルボキシC1~C4アルキルチオ基;等が挙げられる。上記のうち、好ましいR5としては、スルホC1~C4アルキルチオ基又はカルボキシC1~C4アルキルチオ基が挙げられ、スルホC1~C4アルキルチオ基がより好ましく、スルホプロピルチオ基が特に好ましい。上記式1中、R6におけるC1~C4アルキルカルボニルアミノ基としては、アルキル部分が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、アセチルアミノメチルカルボニルアミノ、プロピオニルアミノエチルカルボニルアミノ、n-プロピルカルボニルアミノ、n-ブチルカルボニルアミノ等の直鎖のもの;イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、sec-ブチルカルボニルアミノ、ピバロイルアミノtert-ブチルカルボニルアミノ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。これらのうち直鎖のものが好ましく、アセチルアミノ基が特に好ましい。R5及びR6の好ましい組み合わせは、R5がスルホC1~C4アルキルチオ基、R6がアセチルアミノ基の組み合わせであり、R5がスルホプロピルチオ基、R6がアセチルアミノ基の組み合わせが特に好ましい。上記式1中、R7におけるC1~C4アルキルチオ基としては、アルキル部分が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、n-ブチルチオ等の直鎖のもの;イソプロピルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。R7における、ヒドロキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルチオ基としては、C1~C4アルキルチオ基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常1又は2個、好ましくは1個である。置換基の位置は特に制限されないが、アルキルチオ基における硫黄原子が結合する炭素原子以外の炭素原子に置換するのが好ましい。具体例としては、2-ヒドロキシエチルチオ、2-ヒドロキシプロピルチオ、3-ヒドロキシプロピルチオ等のヒドロキシC1~C4アルキルチオ基;2-スルホエチルチオ、3-スルホプロピルチオ等のスルホC1~C4アルキルチオ基;2-カルボキシエチルチオ、3-カルボキシプロピルチオ、4-カルボキシブチルチオ等のカルボキシC1~C4アルキルチオ基;等が挙げられる。上記のうち、好ましいR7としては、スルホC1~C4アルキルチオ基又はカルボキシC1~C4アルキルチオ基が挙げられ、スルホC1~C4アルキルチオ基がより好ましく、スルホプロピルチオ基が特に好ましい。上記式1中、R8におけるC1~C4アルキルカルボニルアミノ基としては、アルキル部分が直鎖又は分岐鎖の非置換のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、アセチルアミノメチルカルボニルアミノ、プロピオニルアミノエチルカルボニルアミノ、n-プロピルカルボニルアミノ、n-ブチルカルボニルアミノ等の直鎖のもの;イソプロピルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、sec-ブチルカルボニルアミノ、ピバロイルアミノtert-ブチルカルボニルアミノ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。これらのうち直鎖のものが好ましく、アセチルアミノ基が特に好ましい。R7及びR8の好ましい組み合わせは、R7がスルホC1~C4アルキルチオ基、R8がアセチルアミノ基の組み合わせであり、R7がスルホプロピルチオ基、R8がアセチルアミノ基の組み合わせが特に好ましい。上記式1中、R9及びR10におけるC1~C4アルキル基としては、上記R1におけるC1~C4アルキル基と、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。R9及びR10におけるC1~C4アルコキシ基としては、上記R3及びR4におけるC1~C4アルコキシ基と、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。R9及びR10における、ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基としては、C1~C4アルコキシ基における任意の炭素原子に、これらの置換基を有するものが挙げられる。該置換基の数は、通常1又は2個、好ましくは1個である。置換基の位置は特に制限されないが、アルコキシ基における酸素原子が結合する炭素原子以外の炭素原子に置換するのが好ましい。具体例としては、2-ヒドロキシエトキシ、2-ヒドロキシプロポキシ、3-ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシC1~C4アルコキシ基;2-スルホエトキシ、3-スルホプロポキシ、4-スルホブトキシ等のスルホC1~C4アルコキシ基;2-カルボキシエトキシ、3-カルボキシプロポキシ、4-カルボキシブトキシ等のカルボキシC1~C4アルコキシ基;等が挙げられる。上記のうち、好ましいR9としては、スルホC1~C4アルコキシ基及びカルボキシC1~C4アルコキシ基が挙げられ、スルホC1~C4アルコキシ基がより好ましく、スルホプロポキシ基、スルホブトキシ基が特に好ましい。上記のうち、好ましいR10としては、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、スルホC1~C4アルコキシ基、カルボキシC1~C4アルコキシ基、アセチルアミノ基が挙げられ、C1~C4アルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。R9及びR10の好ましい組み合わせは、R9がスルホC1~C4アルコキシ基、R10がC1~C4アルキル基の組み合わせであり、R9がスルホプロポキシ基特に3-スルホプロポキシ基が好ましい、R10がメチル基の組み合わせや、R9がスルホブトキシ基特に4-スルホブトキシ基が好ましい、R10がメチル基の組み合わせが特に好ましい。上記式1中、R11からR13におけるC1~C4アルキル基としては、上記R1におけるC1~C4アルキル基と、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。R11からR13におけるC1~C4アルコキシ基としては、上記R3及びR4におけるC1~C4アルコキシ基と、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。R11からR13における、ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基としては、上記R5及びR6における、ヒドロキシ基、C1~C4アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルコキシ基と、好ましいもの等を含めて同じものが挙げられる。R11からR13におけるC1~C4アルキルスルホニル基としては、直鎖又は分岐鎖のものが挙げられ、直鎖のものが好ましい。具体例としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル等の直鎖のもの;イソプロピルスルホニル、イソブチルスルホニル等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。上記のうち、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニルが好ましく、メチルスルホニルが特に好ましい。R11からR13における、ヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル基としては、上記C1~C4アルキルスルホニル基における任意の炭素原子に、上記の基が置換したものが挙げられ、該置換基の数は通常1又は2個、好ましくは1個である。置換基の位置は特に制限されない。具体例としては、ヒドロキシエチルスルホニル、2-ヒドロキシプロピルスルホニル等のヒドロキシ置換のもの;2-スルホエチルスルホニル、3-スルホプロピルスルホニル等のスルホ置換のもの;2-カルボキシエチルスルホニル、3-カルボキシプロピルスルホニル等のカルボキシ置換のもの;等が挙げられる。上記のうち、好ましいR11としては、水素原子、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、塩素原子、メチル基、メトキシ基、C1~C4アルキルスルホニル基が挙げられ、水素原子、電子吸引性置換基であるカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、塩素原子、C1~C4アルキルスルホニル基、或いはメチル基、メトキシ基がより好ましく、水素原子及び塩素原子が特に好ましい。上記のうち、好ましいR12としては、水素原子、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、塩素原子、メチル基、メトキシ基、スルファモイル基、C1~C4アルキルスルホニル基、カルボキシC1~C4アルキルスルホニル基、スルホC1~C4アルキルスルホニル基が挙げられ、水素原子、電子吸引性置換基であるカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、塩素原子、スルファモイル基、C1~C4アルキルスルホニル基、カルボキシC1~C4アルキルスルホニル基、スルホC1~C4アルキルスルホニル基、或いはメチル基、メトキシ基が好ましく、スルホ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、スルファモイル基、スルホプロピルスルホニル基、カルボキシエチルスルホニル基がより好ましく、スルホ基が特に好ましい。上記のうち、好ましいR13としては、水素原子、カルボキシ基、スルホ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、C1~C4アルキルスルホニル基が挙げられ、水素原子、電子吸引性置換基であるカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、塩素原子、C1~C4アルキルスルホニル基、或いはメトキシ基が好ましく、水素原子が特に好ましい。R11からR13の好ましい組み合わせは、R11が水素原子、R12がスルホ基、R13が水素原子の組み合わせ、R11が水素原子、R12がスルファモイル基、R13が水素原子の組み合わせ、又はR11が水素原子、R12が塩素原子、R13がスルホ基の組み合わせであり、R11が水素原子、R12が塩素原子、R13がスルホ基の組み合わせが特に好ましい。上記式1における各種の置換基、その組み合わせ、及びその置換位置等について記載した好ましいもの同士を組み合わせた化合物はより好ましく、より好ましいもの同士を組み合わせたものはさらに好ましい。さらに好ましいもの同士や、好ましいものと、より好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。上記式1のより好ましい化合物は上記式2で表される化合物である。上記式2において、R1~R10は上記式1と同じ意味を表し、好ましい基及び好ましい基の組み合わせも上記式1の場合と同じであるが、上記のR5~R10が、式2の位置に置換したものがより好ましい。上記式2におけるR11~R13は、上記式1におけるR11~R13と同じ意味を表し、好ましい基及び好ましい基の組合せも上記式1の場合と同じである。式2において、より好ましいR11~R13はその置換位置等を特定することができる。すなわち、R11~R13が置換するベンゼン環において、アゾ基の置換位置を1位とした場合に、R11が2位又は3位に、R12が4位に、R13が5位又は6位に置換したものが好ましい。式2において特に好ましいものは、R5~R13の置換位置が上記のように特定されたものであり、置換基の種類については上記式1におけるのと同じでよい。式1及び2における、好ましい組み合わせの具体例としては、以下のi乃至iiiの組み合わせが挙げられる。iよりもiiが好ましく、iiiが最も好ましい。iR1がメチル基;又はフェニル基;R2がシアノ基;又はカルバモイル基;R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;R6がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R7がスルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルチオ基;R8がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R9がスルホC1~C4アルコキシ基;R10がC1~C4アルキル基;又はアセチルアミノ基;R11からR13が、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;塩素原子;ニトロ基;メチル基;メトキシ基;スルファモイル基;又は、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1~C4アルキルスルホニル基;である組み合わせ。iiR1がメチル基;R2がシアノ基;又はカルバモイル基;R3が水素原子;メチル基;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホC1~C4アルキルチオ基;R6がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R7がスルホC1~C4アルキルチオ基;R8がC1~C4アルキルカルボニルアミノ基;R9がスルホC1~C4アルコキシ基;R10がC1~C4アルキル基;又はアセチルアミノ基;R11からR13が、それぞれ独立して、水素原子;カルボキシ基;スルホ基;塩素原子;ニトロ基;メチル基;メトキシ基;又は、スルファモイル基;である組み合わせ。iiiR1がメチル基;R2がシアノ基;R3が水素原子;又はメトキシ基;R4がスルホ基;R5がスルホC1~C4アルキルチオ基;R6がアセチルアミノ基;R7がスルホC1~C4アルキルチオ基;R8がアセチルアミノ基;R9がスルホプロポキシ基;又はスルホブトキシ基;R10がC1~C4アルキル基;R11が水素原子;又はスルホ基;R12がスルホ基;又は塩素原子;R13が水素原子;又はスルホ基;である組み合わせ。上記式1で示される本発明のアゾ化合物は、例えば次のような方法で合成することができる。また、各工程における化合物の構造式は遊離酸の形で表すものとする。なお、下記式5~12において、R1~R13は上記式1におけるのと同じ意味を表す。下記式5で表される化合物を常法によりジアゾ化し、得られたジアゾ化合物と下記式6で表される化合物とを常法によりカップリング反応させ、下記式7で表される化合物を得る。得られた上記式7で表される化合物を常法によりジアゾ化した後、得られたジアゾ化合物と下記式8で表される化合物とを常法によりカップリング反応させ、下記式9で表される化合物を得る。得られた上記式9で表される化合物を常法によりジアゾ化した後、得られたジアゾ化合物と下記式10で表される化合物とを常法によりカップリング反応させ、下記式11で表される化合物を得る。得られた上記式11で表される化合物を常法によりジアゾ化した後、得られたジアゾ化合物と下記式12で表される化合物とを常法によりカップリング反応させることにより、上記式1で表される本発明のアゾ化合物を得ることができる。なお、上記式12で表される化合物は、特許文献3に記載の方法に準じて合成することができる。上記式1で表される本発明のアゾ化合物の好適な具体例として、特に限定されるものではないが、下記表1乃至16に挙げた構造式で示される化合物等が挙げられる。各表においてスルホ基、カルボキシ基等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。上記式5で表される化合物のジアゾ化はそれ自体公知の方法で実施され、例えば、無機酸媒質中、例えば-5~30°C、好ましくは0~15°Cの温度で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸アルカリ金属塩を使用して実施される。上記式5で表される化合物のジアゾ化物と上記式6で表される化合物とのカップリングもそれ自体公知の条件で実施される。水又は水性有機媒体中、例えば-5~30°C、好ましくは0~25°Cの温度、且つ、酸性から中性のpH値、例えばpH1~6で行うことが有利である。ジアゾ化反応液が酸性であり、また、カップリング反応の進行により反応系内はさらに酸性化してしまうため、反応液の好ましいpH条件へのpH値の調整を塩基の添加によって行う。塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム等の酢酸塩、アンモニア又は有機アミン等が使用できる。上記式5で表される化合物と上記式6で表される化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。上記式7で表される化合物のジアゾ化はそれ自体公知の方法で実施され、例えば、無機酸媒質中、例えば-5~40°C、好ましくは5~30°Cの温度で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸アルカリ金属塩を使用して実施される。上記式7で表される化合物のジアゾ化物と上記式8で表される化合物とのカップリングもそれ自体公知の条件で実施される。水又は水性有機媒体中、例えば-5~40°C、好ましくは10~30°Cの温度、且つ、酸性から中性のpH値、例えばpH2~7で行うことが有利である。ジアゾ化反応液が酸性であり、また、カップリング反応の進行により反応系内はさらに酸性化してしまうため、反応液の好ましいpH条件へのpH値の調整を塩基の添加によって行う。塩基としては上記と同じものが使用できる。上記式7で表される化合物と上記式8で表される化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。上記式9で表される化合物のジアゾ化はそれ自体公知の方法で実施され、例えば、無機酸媒質中、例えば-5~50°C、好ましくは5~40°Cの温度で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸アルカリ金属塩を使用して実施される。上記式9で表される化合物のジアゾ化物と上記式10で表される化合物とのカップリングもそれ自体公知の条件で実施される。水又は水性有機媒体中、例えば-5~50°C、好ましくは10~40°Cの温度、且つ、酸性から中性のpH値、例えばpH2~7で行うことが有利である。ジアゾ化反応液が酸性であり、また、カップリング反応の進行により反応系内はさらに酸性化してしまうため、反応液の好ましいpH条件へのpH値の調整を塩基の添加によって行う。塩基としては上記と同じものが使用できる。上記式9で表される化合物と上記式10で表される化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。上記式11で表される化合物のジアゾ化もそれ自体公知の方法で実施され、例えば、無機酸媒質中、例えば-5~50°C、好ましくは10~40°Cの温度で亜硝酸塩、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸アルカリ金属塩を使用して実施される。上記式11で表される化合物のジアゾ化物と上記式12で表される化合物とのカップリングもそれ自体公知の条件で実施される。水又は水性有機媒体中、例えば-5~50°C、好ましくは10~40°Cの温度、且つ、弱酸性からアルカリ性のpH値で行うことが有利である。好ましくは弱酸性から弱アルカリ性のpH値、例えばpH5~10で実施され、pH値の調整は塩基の添加によって実施される。塩基としては上記と同じものが使用できる。上記式11で表される化合物と上記式12で表される化合物とは、ほぼ化学量論量で用いる。上記式1で表されるアゾ化合物の塩は、無機又は有機陽イオンとの塩である。そのうち、無機の陽イオンとの塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩が挙げられ、好ましい無機塩は、リチウム、ナトリウム、カリウムの塩、及びアンモニウム塩である。また、有機の陽イオンとの塩としては、例えば下記式13で表される4級アンモニウムイオンとの塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本発明のアゾ化合物の遊離酸、その互変異性体、及びそれらの各種の塩が混合物であってもよい。例えばナトリウム塩とアンモニウム塩との混合物、遊離酸とナトリウム塩との混合物、リチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩の混合物等、いずれの組み合わせを用いてもよい。塩の種類によって溶解性等の物性値が異なる場合もあり、必要に応じて適宜塩の種類を選択すること、又は複数の塩等を含む場合にはその比率を変化させることにより、目的に適う物性を有する混合物を得ることもできる。上記式13において、Z1、Z2、Z3、Z4は、それぞれ独立して、水素原子、非置換アルキル基、ヒドロキシアルキル基、及びヒドロキシアルコキシアルキル基よりなる群から選択される基を表し、少なくとも1つは水素原子以外の基である。上記式13におけるZ1乃至Z4のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等が挙げられ、ヒドロキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシブチル、2-ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1~C4アルキル基が挙げられ、ヒドロキシアルコキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2-ヒドロキシエトキシエチル、3-ヒドロキシエトキシプロピル、2-ヒドロキシエトキシプロピル、4-ヒドロキシエトキシブチル、3-ヒドロキシエトキシブチル、2-ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシC1~C4アルコキシC1~C4アルキル基が挙げられる。これらのうち、ヒドロキシエトキシC1~C4アルキルが好ましい。特に好ましいものとしては、水素原子;メチル;ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシブチル、2-ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1~C4アルキル基;ヒドロキシエトキシメチル、2-ヒドロキシエトキシエチル、3-ヒドロキシエトキシプロピル、2-ヒドロキシエトキシプロピル、4-ヒドロキシエトキシブチル、3-ヒドロキシエトキシブチル、2-ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシC1~C4アルキル基;等が挙げられる。上記式13で表される好ましい化合物におけるZ1、Z2、Z3、及びZ4の組み合わせの具体例を下記表17に示す。本発明の上記式1で表されるアゾ化合物の所望の塩を合成する方法としては、上記式1で表される化合物の合成反応における最終工程の終了後、所望の無機塩又は有機の4級アンモニウム塩を反応液に加えて塩析する方法;該反応液に塩酸等の鉱酸を加えて反応液から該アゾ化合物を遊離酸の形で単離した後、得られた遊離酸を、必要に応じて水、酸性の水、水性有機媒体等で洗浄して、付着した無機塩等の不純物を除去し、再度、水性の媒体中好ましくは水中で、該遊離酸に所望の無機塩基又は上記の4級アンモニウム塩に対応する有機塩基を加えて塩形成する方法;等が挙げられる。このような方法により、目的とするアゾ化合物の塩を、溶液又は析出固体の状態として得ることができる。ここで酸性の水とは、例えば硫酸、塩酸等の鉱酸や酢酸等の有機酸を水に溶解し、酸性にしたものをいう。また、水性有機媒体とは、いずれも水と混和可能な、有機物質及び/又は有機溶剤等と、水との混和物をいう。この水と混和可能な有機物質や有機溶剤としては、後述する水溶性有機溶剤等が挙げられる。上記式1で表されるアゾ化合物を所望の塩とする際に用いる無機塩の例としては、塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム等のアルカリ金属のハロゲン塩;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;塩化アンモニウム、臭化アンモニウム等のアンモニウムイオンのハロゲン塩;水酸化アンモニウムアンモニア水等のアンモニウムイオンの水酸化物;等が挙げられる。また、有機陽イオンの塩の例としては、例えばジエタノールアミン塩酸塩、トリエタノールアミン塩酸塩等の、上記式13で表される4級アンモニウムイオンのハロゲン塩等が挙げられる。本発明のインク組成物について説明する。本発明の上記式1で表されるアゾ化合物は、該化合物を含む水性組成物とすることにより、セルロースからなる材料を染色することが可能である。また、カルボンアミド結合を有する材料の染色も可能であり、皮革、織物、紙の染色等に幅広く用いることができる。一方、本発明の化合物の代表的な使用法としては、液体の媒体に溶解してなるインク組成物が挙げられ、インクジェット記録用のインク組成物として用いるのが好ましい。上記式1で表される化合物を含む反応液、例えば上記式1で表される化合物の合成反応における、最終工程終了後の反応液等は、インク組成物の製造に直接使用することができる。しかし、該反応液を乾燥、例えばスプレー乾燥させる方法;該反応液に塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、硫酸ナトリウム等の無機塩類を添加することによって塩析する方法;該反応液に塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸を添加することによって酸析する方法;或いは上記の塩析と酸析とを組み合わせた酸塩析する方法;等の方法によって該化合物を単離し、この化合物を用いてインク組成物を調製することもできる。本発明のアゾ化合物は、単離してから用いるのが好ましい。本発明のインク組成物は、本発明の上記式1で表されるアゾ化合物を色素として、通常0.1~20質量、好ましくは1~10質量、より好ましくは2~8質量含有する水性のインク組成物である。本発明のインク組成物は水を媒体として調製され、必要に応じて、水溶性有機溶剤やインク調製剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有してもよい。水溶性有機溶剤は、色素溶解剤、乾燥防止剤湿潤剤、粘度調整剤、浸透促進剤、表面張力調整剤、消泡剤等としての機能を有する場合があり、本発明のインク組成物中には含有する方が好ましい。インク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、酸化防止剤、界面活性剤等の公知の添加剤が挙げられる。本発明のインク組成物は、その総質量に対して、水溶性有機溶剤を0~30質量、好ましくは5~30質量、インク調製剤を0~15質量、好ましくは0~7質量それぞれ含有してもよい。上記以外の残部は水である。なお、インク組成物のpHは、保存安定性を向上させる点で、pH5~11が好ましく、pH7~10がより好ましい。また、インク組成物の表面張力としては、25~70mN/mが好ましく、25~60mN/mがより好ましい。さらに、インク組成物の粘度としては、30mPas以下が好ましく、20mPas以下がより好ましい。本発明のインク組成物は、黒色の微妙な色合いを調整する目的等により、本発明のアゾ化合物以外に、他の調色用の色素等を適宜含有してもよい。このような場合であっても、本発明のインク組成物に含有する色素の総質量は、インク組成物の総質量に対して上記の範囲でよい。調色用色素としては、イエロー例えばC.I.ダイレクトイエロー34、C.I.ダイレクトイエロー58、C.I.ダイレクトイエロー86、C.I.ダイレクトイエロー132、C.I.ダイレクトイエロー161等、オレンジ例えばC.I.ダイレクトオレンジ17、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトオレンジ29、C.I.ダイレクトオレンジ39、C.I.ダイレクトオレンジ49等、ブラウン、スカーレット例えばC.I.ダイレクトレッド89等、レッド例えばC.I.ダイレクトレッド62、C.I.ダイレクトレッド75、C.I.ダイレクトレッド79、C.I.ダイレクトレッド80、C.I.ダイレクトレッド84、C.I.ダイレクトレッド225、C.I.ダイレクトレッド226等、マゼンタ例えばC.I.ダイレクトレッド227等、バイオレット、ブルー、ネイビー、シアン例えばC.I.ダイレクトブルー199、C.I.アシッドブルー249等、グリーン、ブラック等の種々の色相を有する他の色素が挙げられる。本発明のインク組成物は、本発明のアゾ化合物により得られる効果を阻害しない範囲で、これらの調色用色素を1種類以上配合して用いることができる。この場合であっても、インク組成物中に含有する色素の総量は上記の範囲でよい。また、本発明のアゾ化合物と上記の調色用色素との配合比率は、調色用色素の色相等にもよるが、おおよそ20:1から1:2、好ましくは10:1から1:1である。本発明のインク組成物をインクジェット記録用のインクとして使用する場合、本発明のアゾ化合物中の金属陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機不純物の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。該無機不純物の含有量の目安は、おおよそ色素の総質量に対して1質量以下程度である。下限は分析機器の検出限界以下、すなわち0でよい。無機不純物の少ない本発明のアゾ化合物を製造するには、例えば逆浸透膜を用いる方法;本発明のアゾ化合物の乾燥品或いはウェットケーキをメタノール等のアルコール、好ましくはC1~C4アルコール及び水の混合溶媒中で撹拌して懸濁精製し、析出物を濾過分離して乾燥する方法;等の公知の方法で脱塩処理すればよい。本発明のインク組成物の調製に使用できる水溶性有機溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のC1~C4アルコール;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド;2-ピロリドン、ヒドロキシエチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン等のラクタム;1,3-ジメチルイミダゾリジン-2-オン、1,3-ジメチルヘキサヒドロピリミド-2-オン等の環式尿素類;アセトン、メチルエチルケトン、2-メチル-2-ヒドロキシペンタン-4-オン等のケトン又はケトアルコール;テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル;エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロピレングリコール、1,2-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール、1,6-ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール等のC2-C6アルキレン単位を有するモノ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール又はチオグリコール;トリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサン-1,2,6-トリオール等のポリオール好ましくはトリオール;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルブチルカルビトールトリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのC1~C4アルキルエーテル;γ-ブチロラクトン;ジメチルスルホキシド;等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。なお、上記の水溶性有機溶剤にはトリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれているが、これらは固体であっても水溶性を示し、水に溶解させた場合には水溶性有機溶剤と同じ目的で使用することができるため、便宜上、本明細書においては水溶性有機溶剤の範疇に記載する。以下、インク調製剤として使用できる、防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、酸化防止剤、及び界面活性剤について記載する。防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン-1-オキシド、p-ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク組成物中に0.02~1.00質量使用するのが好ましい。防腐剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、N-ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、8-オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物の具体例としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物の具体例としては、例えば2-ピリジンチオール-1-オキサイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリン系化合物の具体例としては、例えば、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンマグネシウムクロライド、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンカルシウムクロライド、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐防黴剤の具体例として、無水酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、アーチケミカル社製、商品名プロクセルRTMGXLSやプロクセルRTMXL-2S等が挙げられる。なお、本明細書において、上付きのRTMは登録商標を意味する。pH調整剤としては、調製されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクのpHをおおよそ5~11の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。その具体例としては、例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン等のアルカノールアミン;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;水酸化アンモニウムアンモニア水;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩;酢酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩;ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。キレート試薬の具体例としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール又はジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。水溶性紫外線吸収剤としては、例えばスルホン化したベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾ-ル系化合物、サリチル酸系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物が挙げられる。水溶性高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。色素溶解剤としては、例えば、ε-カプロラクタム、エチレンカーボネート、尿素等が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類等が挙げられる。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の界面活性剤が挙げられる。アニオン界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N-アシルアミノ酸及びその塩、N-アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。カチオン界面活性剤としては、2-ビニルピリジン誘導体、ポリ4-ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2-アルキル-N-カルボキシメチル-N-ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系;2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール、3,6-ジメチル-4-オクチン-3,6-ジオール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール等のアセチレングリコールアルコール系;日信化学社製、商品名サーフィノール104、105、82、465、オルフィンSTG等;ポリグリコールエーテル系例えばSIGMA-ALDRICH社製のTergitol15-S-7等;等が挙げられる。上記のインク調製剤は、それぞれ単独又は混合して用いられる。本発明のインク組成物は、上記各成分を任意の順序で混合、撹拌することによって得られる。得られたインク組成物は、所望により、狭雑物を除くためにメンブランフィルタ等で精密濾過を行ってもよく、インクジェット記録に用いる場合には、該濾過を行うのが好ましい。精密濾過を行うフィルタの孔径は通常1~0.1μm、好ましくは、0.8~0.1μmである。本発明のインク組成物は、各種分野において使用することができるが、筆記用水性インク、水性印刷インク、情報記録インク等に好適であり、インクジェット記録用のインクとして用いることが特に好ましく、後述する本発明のインクジェット記録方法において好適に使用される。本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行う方法である。本発明のインクジェット記録方法は、記録の際に使用するインクヘッド、インクノズル等については特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。この記録方法は、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式圧力パルス方式;電気信号を音響ビームに変えてインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット、いわゆるバブルジェット登録商標方式;等を使用することができる。本発明のインクジェット記録方法に用いる被記録材としては、特に制限はないが、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布セルロース、ナイロン、羊毛等、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられ、中でも情報伝達用シートが好ましい。この情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸或いは塗工すること;多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等の、インク中の色素を吸収し得る多孔性白色無機物を、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に、上記基材表面に塗工すること;等の方法により設けられる。このようなインク受容層を設けた情報伝達用シートは、通常インクジェット専用紙フィルム、光沢紙フィルム等と呼ばれる。その具体例としては、キヤノン株式会社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー又はマットフォトペーパー;セイコーエプソン株式会社製、商品名写真用紙光沢、PMマット紙、クリスピア;日本ヒューレットパッカード株式会社製、商品名アドバンスフォトペーパー、プレミアムプラスフォト用紙、プレミアム光沢フィルム又はフォト用紙;等が挙げられ、市販品として入手が可能である。なお、普通紙も当然に使用できる。上記の情報伝達用シートのうち、多孔性白色無機物を表面に塗工したシートに記録した画像は、オゾンガスによって、特に変退色が大きくなることが知られている。しかし本発明のインク組成物は耐オゾンガス性が優れているため、このような被記録材へインクジェット記録した際にも大きな効果を発揮する。本発明のインクジェット記録方法で被記録材に記録するには、例えば上記のインク組成物を含有する容器をインクジェットプリンタの所定の位置に装填し、上記の方法で被記録材に記録すればよい。本発明のインクジェット記録方法は、本発明の黒色インク組成物と、例えば上記したような公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー又はバイオレット、レッド又はオレンジ等の各色のインク組成物とを併用することもできる。各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を本発明の黒色インク組成物を含有する容器と同様に、インクジェットプリンタの所定の位置に装填してインクジェット記録に使用される。本発明の着色体とは、a上記1乃至8のいずれか一項に記載のアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、b上記9又は10に記載の水性インク組成物、及び、c上記11に記載のインクジェット記録方法、の3者[これらa乃至cの3者]のいずれかによって着色された物質を意味する。着色される物質について特に制限は無いが、上記のインクジェット記録方法に用いる被記録材等が好ましく挙げられる。本発明のアゾ化合物は黒色色素である。この化合物は、合成が容易且つ安価であり、彩度が低いという特徴を有するため、黒色としてより好ましい色相を呈する。また、水溶解性に優れるので、インク組成物を製造する過程でのメンブランフィルタによる濾過性が良好である。また、該アゾ化合物を含有する本発明のインク組成物は水性の黒色インク組成物であり、長期間保存後の固体析出、物性変化、色変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。本発明のインク組成物で記録した画像は、耐オゾンガス性に優れ、印字濃度が非常に高く、演色性が小さく、且つ彩度が低く、高品位な黒色の色相を有する。耐光性、耐湿性、耐水性等の各種堅牢性にも優れる。さらにマゼンタ、シアン、及びイエロー色素をそれぞれ含有するインク組成物と併用することにより、各種堅牢性に優れ、保存性の優れたフルカラーのインクジェット記録が可能である。このように、本発明のアゾ化合物を含有するインク組成物は、インクジェット記録用、筆記具用等のインクとして用いることが可能であり、吐出安定性にも優れることから、特にインクジェット記録用のインクとして好適である。以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。本文中部及びとあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。各合成反応、晶析等の操作は、特に断りのない限り、いずれも撹拌下に行った。下記の各式において、スルホ、カルボキシ等の酸性官能基は、遊離酸の形で表記した。合成反応におけるpH値及び反応温度は、いずれも反応系内における測定値を示した。また、合成した化合物の最大吸収波長λmaxは、pH7~8の水溶液中で測定し、測定した化合物については実施例中に、その測定値を記載した。なお、以下の実施例で合成した本発明のアゾ化合物は、水に対していずれも100g/リットル以上の溶解性を示した。A染料の合成[実施例1]工程14-クロロ-3-ニトロアニリン51.8部をN-メチル-2-ピロリドン60.0部に溶解し、ここに無水酢酸35.2部を約15分間かけて滴下した。滴下後40~50°Cで2時間反応後、反応液を水400部に添加した。室温で30分間撹拌した後、析出した固体を濾過し、得られた固体を漏斗上で水100部により洗浄し、分取、乾燥して下記式14で表される化合物63.0部を得た。工程2上記実施例1工程1で得られた式14で表される化合物42.9部をN-メチル-2-ピロリドン115.0部に溶解し、ここに3-メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム40.9部及び炭酸カリウム29.0部を添加した。添加後、130~140°Cに加熱し、同温度で2時間反応させた。3-メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム3.6部をさらに添加した後、130~140°Cで1時間反応させた。60°Cまで冷却後、反応液を2-プロパノール700部に添加し、室温まで冷却後、得られた固体を濾過分取した。得られたウェットケーキを水300部に溶解後、35塩酸の添加によりpH3.0~4.0とした後、塩化ナトリウムにて塩析し、析出した固体を濾過分取して、下記式15で表される化合物をウェットケーキとして205.3部得た。工程3水150部に、上記実施例1工程2で得られた式15で表される化合物のウェットケーキ102.6部、活性炭1.6部、及び無水塩化鉄III0.4部を添加し、60°Cに加熱後、80ヒドラジンヒドラート15.9部を約30分間かけて滴下した。90°Cに加熱後、同温度で1.5時間反応させた。40°Cまで冷却後、不溶物を濾過により除去し、濾液を室温まで冷却した。50硫酸の添加によりpH1.0~1.5とし、析出した固体を濾過分取して、下記式16で表される化合物をウェットケーキとして62.3部得た。工程4水40部に下記式17で表される5-アミノ-2-クロロベンゼンスルホン酸12.6部を添加後、25水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。35塩酸25部を添加後、40亜硝酸ナトリウム水溶液12.6部を添加し、約30分間反応させた。ここにスルファミン酸1.5部を添加して5分間撹拌し、ジアゾ反応液を得た。一方、水200部に上記実施例1工程3にて得られた式16で表される化合物のウェットケーキ32.4部を添加後、25水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間かけて滴下した。滴下後、15炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~2.5に保持しながら3時間反応させた後、塩化ナトリウムの添加により塩析した。析出した固体を濾過分取し、下記式18で表される化合物31.5部をウェットケーキとして得た。工程5水40部に上記実施例1工程4にて得られた式18で表される化合物のウェットケーキ全量を添加後、25水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH6.0~7.0として水溶液を得た。35塩酸24.8部を添加後、40亜硝酸ナトリウム水溶液9.8部を添加し、約30分間反応させた。ここにスルファミン酸2.0部を添加して5分間撹拌し、ジアゾ反応液を得た。一方、水250部に上記実施例1工程3にて得られた式16で表される化合物のウェットケーキ30.8部を添加後、25水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.0~5.0として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間かけて滴下した。滴下後、15炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~2.5に保持しながら3時間反応させた後、塩化ナトリウムの添加により塩析した。析出した固体を濾過分取し、下記式19で表される化合物90部をウェットケーキとして得た。工程6水250部に上記実施例1工程4にて得られた式18で表される化合物のウェットケーキ45部を添加し、撹拌して溶解した。35塩酸16.5部を添加後、40亜硝酸ナトリウム水溶液4.7部を添加し、約30分撹拌した。ここにスルファミン酸2.0部を添加して5分間撹拌し、ジアゾ反応液を得た。一方、水60部に特開2004-083492号公報に記載の方法で得られる下記式20の化合物5.5部を添加し、25水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.5~5.5として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間かけて滴下した。滴下後、15炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~3.0に保持しながら3時間反応させた。15炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを4.5とした後、メタノール350部を添加した。析出した固体を濾過分取し、下記式21で表される化合物96.6部をウェットケーキとして得た。工程7水170部に上記実施例1工程6にて得られた式21で表される化合物のウェットケーキ32.2部を添加し、撹拌して溶解した。35塩酸5.2部を添加後、40亜硝酸ナトリウム水溶液1.5部を添加し、約30分間撹拌した。ここにスルファミン酸1.0部を添加して5分間撹拌し、ジアゾ反応液を得た。一方、水60部に、特許文献4に記載の方法で得た下記式22で表される化合物2.2部を加え、25水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH7.5~8.5に調整し、水溶液を得た。この水溶液に、上記で得たジアゾ反応液を15~30°Cで約30分間かけて滴下した。この際、炭酸ナトリウム水溶液を加えて反応液のpHを7.5~8.5に保持し、同温度及びpHの調整を維持しながら、さらに2時間反応させた。反応液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出した固体を濾過分離し、ウェットケーキ29.5部を得た。得られたウェットケーキを水100部に溶解し、35塩酸でpHを7.0~7.5とした後、メタノール80部を添加し、析出した固体を濾過分取した。得られたウェットケーキを再度水60部に溶解後、メタノール90部を添加した。析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、本発明の下記式23で表される化合物6.3部をナトリウム塩として得た。λmax:589nm。[実施例2]実施例1で得られた式23で表される化合物6.3部のナトリウム塩、及び塩化リチウム14部を水140部に添加し、撹拌して水溶液を得た。2-プロパノール400部を添加し析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキと塩化リチウム12.5部とを再度、水150部に添加し、撹拌して水溶液を得た。2-プロパノール350部を添加し、析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水80部に溶解し、2-プロパノール150部を加えて析出した固体を濾過分離し、ウェットケーキを得た。再度得られたウェットケーキを水40部に溶解し、2-プロパノール100部を加えて析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、本発明の上記式23で表される化合物4.5部をナトリウムとリチウムとの混合塩として得た。λmax:586nm。[実施例3]工程1メタノール300部に2-メチル-6-ニトロアニリン15.2部を溶解した。得られた溶液をオートクレーブ中に移し、5Pd/炭素2.0部を加え、20~30°Cで0.2~0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収が無くなるまで反応させた後、30分間同温度でさらに反応を続けた。触媒5Pd/炭素を濾過分離することにより、下記式24で表される化合物を含む溶液濾液を得た。工程2実施例3工程1で得られた式24で表される化合物を含む溶液200部に、シアノ酢酸メチル13.0部を加え、30分間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、水100部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0~7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式25で表される化合物8.3部を得た。工程3エタノール100部に上記式25で表される化合物8.3部、28ナトリウムメトキシド12.0部、及びアセト酢酸メチル7.2部を加え、30分間還流した後、エタノールを減圧濃縮し、水100部、次いで35塩酸を加えてpH7.0~7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式26で表される化合物11.1部を得た。得られた下記式26で表される化合物は、メトキシ基がb又はcに置換した化合物の混合物であった。工程4上記式26で表される化合物5.6部を8発煙硫酸77部中に5~10°Cでゆっくり添加した後、同温度で1.5時間反応させた。反応液を150部の氷水中に約10分間かけて滴下し、65~70°Cで30分間撹拌した後、析出した固体を濾過分離することにより、下記式27で表される化合物のウェットケーキ24.4部を得た。下記式27で表される化合物は、メトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、又はdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、又はdである化合物の混合物であった。工程5上記実施例1工程7において、式22で表される化合物2.2部を使用する代わりに実施例3工程4で得られた式27で表される化合物のウェットケーキ7.2部を使用する以外は実施例1工程7と同様にして、本発明の下記式28で表される化合物6.3部をナトリウム塩として得た。得られた色素は、下記式28におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、又はdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、又はdである2乃至6種の化合物からなる混合色素であった。[実施例4]上記実施例2において、式23で表される化合物のナトリウム塩6.3部を使用する代わりに上記実施例3工程5で得られた式28で表される化合物のナトリウム塩8.8部を使用する以外は同様にして、本発明の上記式28で表される化合物4.5部をナトリウムとリチウムとの混合塩として得た。λmax:592nm。[実施例5]工程1メタノール300部に2-メチル-6-ニトロアニリン15.2部を溶解した。得られた溶解液をオートクレーブ中に移し、5Pd/炭素2.0部を加え、撹拌下、20~30°Cで0.2~0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収が無くなるまで反応させた後、30分間同温度でさらに反応を続けた。触媒5Pd/炭素を濾過分離することにより、下記式29で表される化合物を含む溶液濾液を得た。工程2上記式29で表される化合物を含む溶液200部に下記式30で表される化合物13.0部を加え、撹拌下30分間還流した後、反応液を減圧濃縮し、水150部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0~7.5とした。析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式31で表される化合物8.4部を得た。なお、下記式30で表される化合物は、特許文献9に記載の方法で得た。工程3エタノール100部に上記式31で表される化合物8.4部、28ナトリウムメトキシド12.3部、次いでアセト酢酸メチル7.4部を加え、30分間還流した後、エタノールを減圧濃縮し、水150部、次いで35塩酸を加えてpH7.0~7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式32で表される化合物10.0部を得た。下記式32で表される化合物は、メチル基がa又はdの位置に置換した化合物であった。工程4上記式32で表される化合物5.0部を3発煙硫酸102部中に5~10°Cでゆっくり添加した後、同温度で1時間撹拌した。反応液を240部の氷水中に約10分間かけて滴下し、析出した固体を濾過分離することにより、下記式33で表される化合物を含むウェットケーキ14.7部を得た。下記式33で表される化合物は、メチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcであるか、又は、メチル基がdの位置であり、スルホ基の置換位置がbのいずれかである化合物であった。工程5上記実施例1工程7において、式22で表される化合物2.2部を使用する代わりに実施例5工程4で得られた式33で表される化合物のウェットケーキ6.0部を使用する以外は同様にして、本発明の下記式34で表される化合物6.0部をナトリウム塩として得た。得られた色素は、下記式34におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、又はdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、又はdである2乃至6種の化合物からなる混合色素であった。[実施例6]上記実施例2において、式23で表される化合物のナトリウム塩6.3部を使用する代わりに上記実施例5工程5で得られた式34で表される化合物のナトリウム塩8.8部を使用する以外は同様にして、本発明の上記式34で表される化合物4.0部をナトリウムとリチウムとの混合塩として得た。λmax:590nm。[実施例7]工程1水250部に上記実施例1工程4にて得られた式18で表される化合物のウェットケーキ45部を添加し、撹拌して溶解した。35塩酸16.5部を添加後、40亜硝酸ナトリウム水溶液4.7部を添加し、約30分間撹拌した。ここにスルファミン酸2.0部を添加して5分間撹拌し、ジアゾ反応液を得た。一方、水60部に特開2004-083492号公報に記載の方法で得られる下記式35の化合物5.8部を添加し、25水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH4.5~5.5として水溶液を得た。この水溶液を上記にて得られたジアゾ反応液に約5分間かけて滴下した。滴下後、15炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを2.0~3.0に保持しながら3時間反応させた。15炭酸ナトリウム水溶液の添加によりpHを4.5とした後、メタノール350部を添加した。析出した固体を濾過分取し、下記式36で表される化合物94.0部をウェットケーキとして得た。工程2水170部に上記実施例7工程1にて得られた式36で表される化合物のウェットケーキ31.3部を添加し、撹拌して溶解した。35塩酸5.2部を添加後、40亜硝酸ナトリウム水溶液1.5部を添加し、約30分間撹拌した。ここにスルファミン酸1.0部を添加して5分間撹拌し、ジアゾ反応液を得た。一方、水60部に、特許文献4に記載の方法で得た上記式22で表される化合物2.2部を加え、25水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH7.5~8.5に調整し、水溶液を得た。この水溶液に、上記で得たジアゾ反応液を15~30°Cで約30分間かけて滴下した。この際、炭酸ナトリウム水溶液を加えて反応液のpHを7.5~8.5に保持し、同温度及びpHの調整を維持しながら、さらに2時間反応させた。反応液に塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出した固体を濾過分離し、ウェットケーキ30.0部を得た。得られたウェットケーキを水100部に溶解し、35塩酸でpHを7.0~7.5とした後、メタノール80部を添加し、析出した固体を濾過分取した。得られたウェットケーキを再度水60部に溶解後、メタノール90部を添加した。析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、本発明の下記式37で表される化合物6.0部をナトリウム塩として得た。[実施例8]実施例7で得られた式37で表される化合物6.0部のナトリウム塩、及び塩化リチウム14部を水140部に添加し、撹拌して水溶液を得た。2-プロパノール400部を添加し、析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキと塩化リチウム12.5部とを再度、水150部に添加し、撹拌して水溶液を得た。2-プロパノール350部を添加し、析出した固体を濾過分取し、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水80部に溶解し、2-プロパノール150部を加えて析出した固体を濾過分離し、ウェットケーキを得た。再度得られたウェットケーキを水40部に溶解し、2-プロパノール100部を加えて析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、本発明の上記式37で表される化合物4.3部をナトリウムとリチウムとの混合塩として得た。λmax:590nm。[実施例9]上記実施例1工程7において、式22で表される化合物2.2部を使用する代わりに実施例3工程4で得られた式27で表される化合物のウェットケーキ7.2部を使用する以外は同様にして、本発明の下記式38で表される化合物5.6部をナトリウム塩として得た。得られた色素は、下記式38におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、又はdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、又はdである2乃至6種の化合物からなる混合色素であった。[実施例10]上記実施例7において、式37で表される化合物のナトリウム塩6.0部を使用する代わりに上記実施例9で得られた式38で表される化合物のナトリウム塩5.6部を使用する以外は同様にして、本発明の上記式38で表される化合物4.0部をナトリウムとリチウムとの混合塩として得た。λmax:597nm。上記実施例1乃至10で得られた色素をイオン交換水に溶解し、水中に5の色素が溶解した液をそれぞれ調製した。得られた溶解液を密閉容器に入れ、60°Cの恒温恒湿機に1週間、静置させたが色素の分解を生じなかった。Bインクの調製実施例2、4、6、8、及び10で得られた各染料を、下記表18に記載の各成分を混合することにより、黒色の本発明のインク組成物を得た後、0.45μmのメンブランフィルタで夾雑物を濾別し、得られたインクをそれぞれ実施例11乃至15とした。得られたインク組成物を、以下インクという。また、水はイオン交換水を使用した。インク調製時において、インクのpHは水酸化リチウムにてpH7~9に調整し、その後イオン交換水を加えることにより総量100部とした。なお、下記表18中における界面活性剤としては、日信化学株式会社製、商品名サーフィノール104PG50を用いた。[比較例1]比較対象の黒色色素として、下記式39の色素を用い、[Bインクの調製記載の方法により、比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例1とする。なお、下記式39の化合物は、特開2008-169374号公報中の実施例1に記載の化合物22であり、文献記載の方法を追試することで得た。[比較例2]比較対象の黒色色素として、下記式40の色素を用い、Bインクの調製記載の方法により、比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例2とする。なお、下記式40の化合物は、特開2008-169374中の実施例4に記載の化合物25であり、文献記載の方法を追試することで得た。[比較例3]比較対象の黒色色素として、下記式41の色素を用い、Bインクの調製記載の方法により、比較用のインクを調製した。このインクを用いて行った下記各種の試験を比較例3とする。なお、下記式41の化合物は、特開2008-169374号公報中の実施例5に記載の化合物28であり、文献記載の方法を追試することで得た。Cインクジェット記録上記で得られたインクを使用し、Canon社製インクジェットプリンタ、商品名PIXUSiP4500により、下記光沢紙1乃至3にインクジェット記録を行った。光沢紙1:Canon社製光沢紙、商品名写真用紙光沢プロ[PT-101A420]光沢紙2:ブラザー工業社製光沢紙、商品名写真光沢紙[BP71GA4]光沢紙3:富士フィルム社製光沢紙、商品名写真仕上げPRO[WPA430PRO]印刷の際は、100、80、60、40、20、10濃度の6段階の階調が得られるように画像パターンを作り、濃黒色~淡黒色のグラデーションの記録物を得て、これを試験片として以下の評価試験を実施した。D記録画像の評価実施例11乃至15、及び比較例1乃至3のインクを用いて得られた各記録画像は、試験前後の画像の濃度変化を測定することで評価を行った。記録画像の濃度変化は、GRETAG-MACBETH社製の測色機、商品名SpectroEyeを用い、試験前の記録画像の反射濃度Dk値が1.0に最も近い階調部分を測色することにより測定した。測色する際は、いずれも濃度基準にDIN、視野角2°、光源D65の条件で行った。本試験では、いずれの試験片も60濃度階調部における反射濃度Dk値が1.0に近い部分であった。具体的な試験方法は下記の通りである。E耐オゾンガス性試験実施例11乃至15、及び比較例1乃至3のインクを用いて得られた各記録画像は、印刷後24時間自然乾燥し、スガ試験機株社製、商品名オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を40ppm、湿度60RH、温度24°Cの条件下で各試験片を8時間放置した。試験終了後、上記の測色機を用いて測色し、色素残存率を試験後の反射濃度Dk/試験前の反射濃度Dk×100で求め、以下の基準で評価を行った。得られる評価としては、残存率が高いものがオゾンガスによる褪色が少ないことを示し、優れている。結果を下記表19に示す。◎:残存率:98以上○:残存率:95以上98未満△:残存率:90以上95未満×:残存率:90未満表19の結果より明らかなように、各実施例のインクは比較例1乃至3のインクと比較して、極めて耐オゾンガス性に優れていることが明らかとなった。すなわち、耐オゾンガス性試験後のDk濃度の残存率が高く、オゾンガスに対する退色性が向上していることが明らかである。また、メディアによって、堅牢性が著しく低下することなく、高品位の記録画像を与えることが明らかである。"