"下記式Iで示される繰り返し単位からなる、イヌリン誘導体:[式中、X、X’およびX’’は、互いに同一または異なっていてもよく、かつ、それぞれが繰り返し単位間で同一であっても異なっていてもよくて、水酸基、基-SO2-R、アジド基、または基-T-CH2m-Z-Aを表し、前記Rは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、p-メチルフェニル基、o-ニトロフェニル基、p-ニトロフェニル基、o-ブロモフェニル基、またはp-ブロモフェニル基を表し、前記Tはトリアゾール基の残基を表し、前記Zは、単結合、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、アミド基、またはカルボニル基を表し、前記Aは、糖もしくはその誘導体、ポルフィリン様大環状化合物、多環芳香族炭化水素もしくはその誘導体、およびフェロセンからなる群より選択される機能性分子の残基を表し、前記mは、0~6の整数を表し、nは2~1000の整数を表し、ただし、X、X’およびX’’がすべて水酸基となる場合を除く]。下記式Iaで示される繰り返し単位からなる、請求項1に記載のイヌリン誘導体:[式中、Xは、繰り返し単位間で同一であっても異なっていてもよく、水酸基、基-SO2-R、アジド基、または基-T-CH2m-Z-Aを表し、前記Rは、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、p-メチルフェニル基、o-ニトロフェニル基、p-ニトロフェニル基、o-ブロモフェニル基、またはp-ブロモフェニル基を表し、前記Tはトリアゾール基の残基を表し、前記Zは、単結合、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、アミド基、またはカルボニル基を表し、前記Aは、糖もしくはその誘導体、ポルフィリン様大環状化合物、多環芳香族炭化水素もしくはその誘導体、およびフェロセンからなる群より選択される機能性分子の残基を表し、前記mは、0~6の整数を表し、nは2~1000の整数を表し、ただし、Xがすべて水酸基となる場合を除く]。Rが、メチル基、またはp-メチルフェニル基である、請求項1または2に記載のイヌリン誘導体。Zが、アミド基、酸素原子、または硫黄原子である、請求項1~3のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。Aが、単糖、オリゴ糖、多糖、シアロオリゴ糖からなる群から選択される糖の残基である、請求項1~4のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。mが、1~3の整数である、請求項1~5のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。式Iaにおいて、Xが、繰り返し単位間で同一または異なっていてもよく、水酸基、または基-SO2-Rを表し;基-SO2-Rの繰り返し単位当たりの置換度DSが0より大きく1以下であって、残部が水酸基である、請求項2~6のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。式Iaにおいて、Xが、繰り返し単位間で同一または異なっていてもよく、水酸基、基-SO2-R、またはアジド基を表し;アジド基の繰り返し単位当たりの置換度DSが0より大きく1以下であって、残部が水酸基、または基-SO2-Rである、請求項2~6のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。式Iaにおいて、Xが、繰り返し単位間で同一または異なっていてもよく、水酸基またはアジド基を表し;アジド基の繰り返し単位当たりの置換度DSが0より大きく1以下であって、残部が水酸基である、請求項2~6のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。式Iaにおいて、Xが、繰り返し単位間で同一または異なっていてもよく、水酸基、基-SO2-R、アジド基、または基-T-CH2m-Z-Aを表し;基-T-CH2m-Z-Aの繰り返し単位当たりの置換度DSが0より大きく1以下であって、残部が水酸基、基-SO2-R、またはアジド基である、請求項2~6のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。nが2~140の整数を表す、請求項1~10のいずれか一項に記載のイヌリン誘導体。請求項1に記載の式Iのイヌリン誘導体の製造方法であって、i下記式IIのイヌリン:[式中、nは2~1000の整数を表す]を、極性有機溶媒中にて塩基の存在下、スルホニル化剤と反応させて、イヌリンの水酸基を置換し、式I[式中、X、X’およびX’’は、互いに同一または異なっていてもよく、かつ、それぞれが繰り返し単位間で同一であっても異なっていてもよくて、水酸基または基-SO2-Rを表し、Rおよびnは請求項1の定義と同じであり、ただし、X、X’およびX’’がすべて水酸基となる場合を除く]のイヌリン誘導体を得、ii必要に応じてさらに、前記iの工程で得られた誘導体の基-SO2-Rを、アジド化して、式I[式中、X、X’およびX’’は、互いに同一または異なっていてもよく、かつ、それぞれが繰り返し単位間で同一であっても異なっていてもよくて、水酸基、基-SO2-R、またはアジド基を表し、Rおよびnは請求項1の定義と同じであり、ただし、Xがすべて水酸基となる場合を除く]のイヌリン誘導体を得、iii必要に応じてさらに、前記iiの工程で得られた誘導体を、HC≡C-Q[ここでQは、基-CH2m-Z-Aを表すここで、Z、Aおよびmは請求項1の定義と同じである]とを反応させ、式I[式中、X、X’およびX’’は、互いに同一または異なっていてもよく、かつ、それぞれが繰り返し単位間で同一であっても異なっていてもよくて、水酸基、基-SO2-R、アジド基、または基-T-CH2m-Z-Aを表し、R、Z、A、mおよびnは請求項1の定義と同じであり、ただし、Xがすべて水酸基となる場合を除く]のイヌリン誘導体を得ることを含んでなる、方法。工程iにおいて、イヌリンをスルホニル化剤と反応させて得られた反応溶液を透析した後、乾燥させ、これを洗浄用有機溶媒で洗浄し、該有機溶媒不溶分を回収することによって、式Iのイヌリン誘導体を得ることをさらに含んでなり、ここで該洗浄用有機溶媒が、クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、n-プロパノール、およびイソプロパノールからなる群より選択されるものである、請求項12に記載の方法。極性有機溶媒が、N,N-ジメチルアセトアミドDMAc、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルスルホキシドDMSO、またはN-メチル-2-ピロリドンNMPである、請求項12または13に記載の方法。工程iにおいて用いられる塩基が、トリエチルアミン、またはピロリドンである、請求項12~14のいずれか一項に記載の方法。得られる式Iのイヌリン誘導体が、請求項2記載の式Iaのイヌリン誘導体である、請求項12~15のいずれか一項に記載の方法。Rが、メチル基、またはp-メチルフェニル基である、請求項12~16のいずれか一項に記載の方法。スルホニル化剤が、p-トルエンスルホン酸クロライド、またはメタンスルホン酸クロライドである、請求項17に記載の方法。以下、実施例を示してこの出願の発明をさらに詳細かつ具体的に説明するが、この出願の発明は以下の例によって限定されるものではない。1トシル化イヌリンの合成二口なすフラスコ中、窒素雰囲気下にてイヌリン1.01gAcrossOrganic社より入手、InurinCode265001000CAS9005805EC2326843をN,N-ジメチルアセトアミドDMAc,70mlに溶解させ、トリエチルアミン3.0mlおよびDMAcに溶解させたp-トルエンスルホン酸クロライド6mlのDMAc中p-トルエンスルホン酸クロライド2.0gを加え、窒素雰囲気下、室温にて一晩磁気攪拌した。得られた反応溶液を、透析膜に直接入れて水に対して透析MWCO1000spectraPorDialysisMembraneSpectrumLaboratoriesIncReorderno132104分画分子量1000した。得られた水溶液をなすフラスコに移したのち凍結乾燥し、灰色の粉末として目的物トシル化イヌリンを得た。この段階では灰色粉末の中にp-トルエンスルホン酸が大量に含まれていると予想されたため、さらに粉末をクロロホルムで洗浄し、クロロホルム不溶成分のみを濾過により回収し、トシル化イヌリンの粉末を得た0.6g。トシル化イヌリンはクロロホルムに難溶であるため、この方法によって、トシル化イヌリンのみを高収率で回収することが出来た。多糖誘導体の精製に従来からよく用いられているメタノール沈殿や、凍結乾燥後のメタノール洗浄では、トシル化イヌリン特にトシル基の導入率DSTSが高い場合はメタノールに部分的に可溶であるため、目的物はほとんど得られなかった。回収されたトシル化イヌリンの1HNMRスペクトルを測定した。結果は図1および下記に示される通りであった。トシル化イヌリンの1HNMRスペクトルDMF-d7,60°C:7.797,d,J=8.1Hz,7.485,d,J=7.2Hz,5.270,5.023,4.603,4.457,4.160,4.063,4.042,3.814,3.643,3.545,3.530,2.4261HNMRスペクトルのピーク積分値より、繰り返し単位あたりのトシル基の導入率DSTSが0.05~0.33の各種トシル化イヌリンが、最高収率24程度で得られたことが確認できた。2アジド化イヌリンの合成前記実験1によって得られたトシル化イヌリン0.11g,DSTS=0.05をDMAc70mlに溶解させたのち、反応溶液にアジ化ナトリウム1.0gを加え、窒素雰囲気下にて60°Cで一晩磁気攪拌した。得られた溶液を水に対して透析MWCO1000spectraPorDialysisMembraneSpectrumLaboratoriesIncReorderno132104分画分子量1000することによって過剰なアジ化ナトリウムおよび溶媒を除去し、得られた水溶液を凍結乾燥することにより、白色粉末として目的物であるアジド化イヌリンを得た収率16.3。得られた目的物アジド化イヌリンのIR赤外分光スペクトルをKbr法により測定し、また目的物の1HNMRスペクトルを測定した。結果は図2、および図3および下記に示される通りであった。目的物アジド化イヌリン:IRスペクトルATR、cm-1:3499,21011HNMRスペクトルDMF-d7,60°C:5.231,5.019,4.456,4.057,3.815,3.638,3.546このIR赤外分光スペクトルの結果から、2100cm-1付近のアジド基由来の吸収が消失しており、このことから、得られた目的物にはアジド基が導入されていることが確認できた。また、1HNMRスペクトルにおいて残留O-トシル基が全く存在せず、トシル化イヌリン中のすべてのO-トシル基がアジド基へと変換されたことが確認できた。このことから、O-トシル基はすべて一級水酸基である6位水酸基に導入されており、従ってアジド化も6位選択的に起こっていると考えられた。よって、O-トシル基が水酸基と置換されており、アジド化は置換されたトシル基について起こっていると考えられた。3トリアゾール環を介してラクトースを導入したイヌリンラクトース修飾イヌリンの合成前記実験2によって得られたアジド化イヌリン19.3mg,DSN3=0.05をDMSO1.5mlに溶解させたのち、反応溶液にプロパルギルラクトシド77.4mg、臭化銅II9.5mg、アスコルビン酸13.1mgおよびプロピルアミン15マイクロリットルを加え、一晩静置した。得られた溶液を水に対して透析MWCO1000spectraPorDialysisMembraneSpectrumLaboratoriesIncReorderno132104分画分子量1000することにより低分子試薬およびDMSOを除去し、得られた水溶液を凍結乾燥することにより淡いピンク色粉末として目的物ラクトース修飾イヌリンを得た収率52。得られた目的物のIR赤外分光スペクトルをKbr法により測定し、また目的物の13CNMRスペクトルを測定した。結果は図4、および図5および下記に示される通りであった。目的物ラクトース修飾イヌリン:IRスペクトルATR、cm-1:3309hydroxy13CNMRスペクトルDMSO-d6,60°C:103.554,100.562,96.878,80.296,79.670,76.818,75.359,74.865,73.142,72.862,71.395,70.472,67.991,60.475,60.236,60.230,59.989IRスペクトルの結果から、アジド基が消失していることを確認した。また、13CNMRスペクトルから、イヌリン主鎖由来のピークと共にラクトース側鎖由来のピークも確認でき、イヌリン主鎖にラクトースが多数導入できたことが確認された。4ラクトース修飾イヌリンのタンパク質レクチン認識能前記実験3における反応カップリング反応によってイヌリンにラクトース由来の機能が付与できたことを確認するため、蛍光標識レクチンを用いた蛍光滴定法により、ラクトース導入イヌリンのレクチン認識能を評価した。結果は図6に示される通りであった。具体的には、ラクトース認識レクチンであるRCA120を蛍光性色素であるフルオレセインイソチオシアネートFITCで標識したFITC-RCA120のトリスバッファーpH7.2,[CaCl2][MnCl2]=100mM溶液に対してラクトース導入イヌリンを添加したところ、FITC-RCA120由来の蛍光強度の減少が見られ、両者の相互作用を確認できた。添加したラクトース導入セルロースの濃度に対するFITC-RCA120の蛍光強度をプロットし、そのカーブフィッティングより結合の強さを算出したところ、その解離定数Kdは2.7×10-4Mとなり、両者が非常に強く相互作用していることが明らかとなった。同様の実験を、未修飾イヌリンを用いて行ったところ、FITC-RCA120の蛍光強度は全く減少せず、両者が全く相互作用していないことが明らかとなった。すなわち、ラクトース修飾イヌリンの場合、導入したラクトース残基がイヌリンに対する特異的なレクチン認識能の原因であることが明らかとなった。"