"下記工程を含む式1式中、Xはハロゲン原子である。で表される化合物、またはその塩の製造方法:工程:式2で表される化合物と、式3で表される化合物式中、Xは前記と同じである。、またはその酸付加塩を、塩基存在下で反応する工程、及び工程2:工程1で得られる粗生成物にヘプタンを含む溶媒を加えて、静置または攪拌する工程。Xが塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である、請求項1に記載の製造方法。Xが臭素原子である、請求項1または2に記載の製造方法。工程1で用いられる塩基が、水酸化ナトリウムである、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。工程2で用いられる溶媒が、ヘプタンである、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。工程2で用いられる溶媒が、ヘプタンとヘプタン以外の不活性溶媒を含む、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。しかしながら、これら従来技術のベンジル2ハロエチルカルバメート1またはその塩の粗生成物から結晶として単離する方法は、効率的ではない。従って、医薬品としての需要に耐えうる、効率的なベンジル2ハロエチルカルバメート1またはその塩を粗生成物から結晶として単離する方法が必要とされている。本発明はかかる従来技術の現状を改善するために創案されたものであり、ベンジル2ハロエチルカルバメート1またはその塩を結晶として、効率的かつ簡便に製造する方法を提供することを目的とする。すなわち、本発明は以下の通りである。項1:下記工程を含む式1式中、Xはハロゲン原子である。で表される化合物、またはその塩の製造方法:工程:式2で表される化合物と、式3で表される化合物式中、Xは前記と同じである。、またはその酸付加塩を、塩基存在下で反応する工程、及び工程2:工程1で得られる粗生成物にヘプタンを含む溶媒を加えて、静置または攪拌する工程。項2:Xが塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である、項1に記載の製造方法。項3:Xが臭素原子である、項1または2に記載の製造方法。項4:工程1で用いられる塩基が、水酸化ナトリウムである、項1~3のいずれかに記載の製造方法。項5:工程2で用いられる溶媒が、ヘプタンである、項1~4のいずれかに記載の製造方法。項6:工程2で用いられる溶媒が、ヘプタンとヘプタン以外の不活性溶媒を含む、項1~4のいずれかに記載の製造方法。本発明により、簡便に、式1で表される化合物またはその塩を収率よく結晶として製造することができる。以下に、本発明をさらに詳細に説明する。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。好ましくは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。より好ましくは臭素原子が挙げられるその塩としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等の無機塩等が挙げられる。粗生成物とは、式2で表される化合物、と式3で表される化合物またはその酸付加塩を、塩基存在下で反応することで得られる式1で表される化合物またはその塩であり、単離及び/又は精製されていない式1で表される化合物またはその塩を意味する。以下に、本発明における式1で表される化合物またはその塩の製造方法以下、本発明の製造方法と称する場合もある。について、例を挙げて説明するが、本発明はもとよりこれに限定されるものではない。粗生成物は、公知化合物から公知の合成方法を組み合わせることにより合成することができる。例えば、粗生成物は式3で表される化合物またはその酸付加塩を不活性溶媒中、塩基存在下、式2で表される化合物と反応させることで製造することができる。式2で表される化合物は、市販で入手可能であり、式3で表される化合物またはその酸付加塩は、市販品もしくは公知の製造方法により製造したものを使用することができるOrganicSyntheses1813。本発明の製造方法において原材料として用いる式3で表される化合物の酸付加塩としてはいかなる塩も用いることができるが、例えば塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩または硝酸塩等の無機酸塩、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム等の無機塩、または酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩またはアスコルビン酸塩等の有機酸塩等が挙げられる。式2で表される化合物と式3で表される化合物との反応に用いられる塩基としては、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定されないが、例えばN-メチルモルホリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、もしくはピコリン等の有機塩基、または、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムもしくは水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。式1で表わされる化合物またはその塩の結晶は、式1で表される化合物またはその塩の粗生成物にヘプタン、またはヘプタンとヘプタン以外の不活性溶媒を加えて、静置または攪拌し、析出した結晶を濾取することにより得ることができる。溶媒を加える順序は、ヘプタンを加えた後に必要に応じてヘプタン以外の不活性溶媒を加えてもよく、ヘプタン以外の不活性溶媒を加えた後にヘプタンを加えてもよく、またはヘプタンとヘプタン以外の不活性溶媒との混合溶媒を同時に加えてもよい。該結晶は、ヘプタンを加えた後に攪拌しながらヘプタン以外の不活性溶媒を加えるか、ヘプタン以外の不活性溶媒を加えた後に攪拌しながらヘプタンを加えるか、ヘプタンとヘプタン以外の不活性溶媒の混合溶媒を加えた後に攪拌することで析出させることができる。使用する溶媒量は、式1で表わされる化合物またはその塩の粗生成物の重量の0.1~100倍であり、好ましくは1~10倍である。静置もしくは攪拌する温度は、-20°Cから使用する溶媒の沸点までであり、好ましくは0°C~60°Cである。本発明の製造方法におけるヘプタンと組み合わせて使用されるヘプタン以外の不活性溶媒の具体例としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、または1,2-ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、トルエン、ベンゼン、もしくはキシレンなどの炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、または1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン系溶媒、またはアセトニトリル、N,N’-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはヘキサメチレンホスホアミド等の非プロトン性溶媒等が挙げられる。ヘプタンに対する不活性溶媒の使用量は0.001~2倍であり、好ましくは0.01~1倍である。以下に本発明を、実施例および比較例により、さらに具体的に説明するが、実施例の記載は純粋に発明の理解のためにのみ挙げられるものであり、本発明はもとよりこれらに限定されるものではない。尚、以下の実施例および比較例において示された化合物名は、必ずしもIUPAC命名法に従うものではない。実施例1:ベンジル2-ブロモエチルカルバメート2ブロモエチルアミン臭化水素酸塩のテトラヒドロフラン溶液に0°C下、水酸化ナトリウムの水溶液を加えた後、クロロギ酸ベンジルを1時間かけて滴下した。反応液を室温まで昇温し一晩攪拌した後、トルエンを加え分液抽出した。有機層を水洗した後、減圧濃縮し、ベンジル2ブロモエチルカルバメートの粗生成物を得た。そのうち粗生成物10gにヘプタンを加え、50°Cで攪拌した後0°Cに冷却した。得られた結晶を集めて、実施例1の化合物を白色結晶として得た。1HNMRδ741728523506512362348非特許文献1及び非特許文献2に記載の式1で表される化合物の単離収率は、下記表に記載の通りである。本発明記載の方法では、実施例1の化合物をヘプタン含有の溶媒で結晶を析出させ、収率88で効率的かつ簡便に取得することができた。一方、非特許文献1または非特許文献2記載の方法では、収率がそれぞれ66、56であり、効率的であるとは言えなかった。"