"本願明細書に記載の発明。少なくとも一つの状態で有用なフォトクロミックおよび/または二色性特性を発揮することができ、フォトクロミックおよび/または二色性特性を付与するために種々の用途に使用することができる、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のようなただしこれに限定されないフォトクロミック化合物を提供することは有利なことである。本発明の種々の非限定的な実施形態は、図面とともに読むことによってより深く理解されるであろう。詳細な説明本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される冠詞a、anおよびtheは、明瞭かつ明解に一つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象も含む。さらに、他で特に示されない限り、本明細書の目的のために、本明細書で使用される成分、反応条件および他の特性やパラメーターの数量を表す数字は全て、全例において語句約で修飾されていると理解される。したがって、他で特に示されない限り、以下の明細書および添付の特許請求の範囲で記載される数値で表したパラメーターは、近似値であると理解すべきである。少なくとも、そして特許請求の範囲に対して均等論の適用の制限を意図することなく、数値パラメーターは、報告された重要な桁の数値および通常の四捨五入の技術の適用を考慮して読むべきである。さらに、発明の広い範囲を記載する数値範囲およびパラメーターは、前記したように、近似値であるが、実施例に記載の数値は、できるだけ正確に報告している。しかし、そのような数値は、測定装置および/または測定技術に起因する誤差を本来含んでいると理解すべきである。本発明の非限定的な実施形態を今から説明する。非限定的な実施形態の一つは、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物の平均吸収率が、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において2.3を超える化合物を提供する。該化合物を以下に詳細に説明する。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有する。本明細書で使用される用語フォトクロミック化合物は、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物も非熱的に可逆的なあるいは光可逆的なフォトクロミック化合物も両方含む。本明細書で使用されるフォトクロミック化合物に関し、用語活性化状態とは、フォトクロミック化合物が充分な化学線に曝された時、該フォトクロミック化合物の少なくとも一部が切換え状態になることを言う。さらに、本明細書で使用される用語化合物は、複数の元素、成分、要素あるいは部分の合体から形成された物質を意味し、複数の元素、成分、要素、部分の合体から形成される分子および高分子たとえば、ポリマーあるいはオリゴマーが含まれるが、これらに限定されない。一般的に言えば、フォトクロミック化合物の平均吸収率を測定するセル法は、該フォトクロミック化合物は、セル集合体内に含まれる整列された液晶媒体中で少なくとも部分的に整列されている状態で、2つの直交偏光方向のどちらかにおいて、活性化状態あるいは非活性化状態で、フォトクロミック化合物の吸収スペクトルを得ることに関与する。さらに詳しくは、該セル集合体は、2つの対抗するガラス基材を含み、これらの基材は20ミクロン±1ミクロン離れて配置される。該基材は、2つの対抗する端部に沿ってシールされ、セルを形成する。各ガラス基材の内側面にはポリイミドコーティングが塗布され、該面は磨くことによって少なくとも部分的に配向されている。フォトクロミック化合物の整列は、フォトクロミック化合物と液晶媒体とをセル集合体に導入し、液晶媒体を磨かれたポリイミド表面と整列させることによって達成される。フォトクロミック化合物は液晶媒体内に含まれているので、液晶媒体が整列することによってフォトクロミック化合物は整列する。液晶媒体および試験の間使用される温度の選択が測定される吸収率に影響を及ぼすことは、当業者によってよく理解される。したがって、実施例でさらに詳しく記載するように、セル法の目的のため、吸収率測定は室温73°F±0.5°Fまたはそれ以上で行われ、液晶媒体は、Licristal登録商標E7シアノビフェニルとシアノターフェニルとの液晶化合物の混合物であると報告されているである。一旦液晶媒体とフォトクロミック化合物とが整列されると、セル集合体はオプティカルベンチ実施例においてさらに詳しく記載する上に配置される。活性化状態において平均吸収率を得るために、フォトクロミック化合物の活性化は、フォトクロミック化合物を、飽和状態あるいは飽和状態に近い状態すなわち、フォトクロミック化合物の吸収特性の測定を行っている間の時間、実質的に変化しない状態に達するのに充分な時間、UV光に曝すことによって達成する。吸収測定は、0°、90°、90°、0°などの下記の配列において、オプティカルベンチに対して垂直の面0°偏光面または方向と言う内で直線偏光する光と、オプティカルベンチに対して平行の面90°偏光面または方向と言う内で直線偏光する光とに関して、ある時間普通10~300秒、3秒間隔で行う。セルによって直線偏光された光の吸光度は、試験された全ての波長について、間隔毎に測定され、波長の同じ範囲にまたがる非活性化吸光度すなわち、液晶材料と非活性化フォトクロミック化合物とを有するセルの吸光度を差し引いて、0°および90°偏光面のそれぞれにおいて、フォトクロミック化合物に関し吸収スペクトルを得、飽和または飽和に近い状態でのフォトクロミック化合物について、各偏光面において平均差吸収スペクトルを得る。たとえば、図1には、本明細書で開示する非限定的な一実施形態によるフォトクロミック化合物で得られる平均差吸収スペクトル一般的に10で示すが示されている。平均吸収スペクトル一般的に11で示すは、垂直偏光面における、同じフォトクロミック化合物で得られた平均差吸収スペクトルである。フォトクロミック化合物で得られた平均差吸収スペクトルに基づいて、以下のようにして、フォトクロミック化合物の平均吸収率が得られる。λmax-vis±5ナノメーターここで、λmax-visは、フォトクロミック化合物が全ての面の中で最も高い平均吸光度を有する波長であるに対応する波長図1において一般的に14で示すの所定の範囲における各波長でのフォトクロミック化合物の吸収率は、以下の方程式に従って計算する:式中、ARλiは波長λiでの吸収率であり、Ab1λiは、偏光方向すなわち0°または90°におけるより高い吸光度を有する波長λiでの平均吸収であり、Ab2λiは、残りの偏光方向における波長λiでの平均吸収である。前記の如く、吸収率は、第一面内で直線偏光する放射光の吸光度の、該第一面に垂直な面内で直線偏光する同じ波長の放射光の吸光度に対する比を言い、第一面とは、最も高い吸光度を有する面のことである。次いで、フォトクロミック化合物の平均吸収率ARは、波長の所定の範囲すなわちλmax-vis±5ナノメーター内の個々の吸収率を以下の方程式に従って平均することによって計算される:式中、ARはフォトクロミック化合物の平均吸収率であり、ARλiは、所定の波長の範囲すなわちλmax-vis±5ナノメーターでの各波長についての、個々の吸収率前記方程式1で計算されたであり、niは、平均された個々の吸収率の数である。先に検討したように、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に反応して第一状態から第二状態へ切り替わり、熱エネルギーに反応して第一状態に戻るように適合されている。さらに詳しくは、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に反応して、一つの異性体形態たとえば閉型、これは例示であって限定ではないから別の異性体たとえば開型、これは例示であって限定ではないに変換することができ、熱エネルギーに曝されたとき閉型に戻ることができる。しかしながら、先に検討したように、一般的に、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、二色性を強く発揮しない。前に検討した様に、本明細書で開示する非限定的な実施形態では、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において2.3を超える平均吸収率を有する熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する。したがって、この非限定的な実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、有用なフォトクロミック特性と有用な二色性特性とを両方表示することができる。すなわち、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、熱的に可逆的な、フォトクロミック二色性化合物でもありえる。本明細書で使用されるフォトクロミック化合物に関し、用語フォトクロミック二色性とは、ある条件下で、フォトクロミック特性と二色性特性とを両方表示することを意味する。これらの特性は少なくとも計測によって検出可能である。他の非限定的な実施形態によれば、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、4~20、3~30、または2.5~50の範囲の平均吸収率を有する、熱的に可逆的なフォトクロミック二色性化合物である。フォトクロミック化合物の平均吸収率が高ければ高いほど、フォトクロミック化合物はより直線偏光するようになることは、当業者によって理解される。したがって、種々の非限定的な実施形態によれば、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、直線偏光の所望のレベルを達成するために必要な、いずれの平均吸収率も有することができる。他の非限定的な実施形態は、オキサジン類を含まず、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該熱的に可逆的なフォトクロミック化合物の平均吸収率は、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において少なくとも1.5であるフォトクロミック化合物を提供する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、セル法に従って測定した少なくとも一つの状態において、平均吸収率が1.5~50の範囲でもよい。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態は、aピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基PCと、bその少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤とを含む熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であり得る、フォトクロミック化合物を提供する。前記延長剤Lは、下記式I以下に詳しく記載する:で表される。本明細書で使用される場合、用語結合するは、直接結合するあるいは他の基を介して間接的に結合することを意味する。したがって、たとえば、本明細書で開示する非限定的な実施形態によれば、Lは、PC上の置換基として、直接PCに結合することができるか、あるいはLは、PCに直接結合する他の基上の置換基たとえばR1で表される基、これは後に検討するであるすなわち、LはPCに間接的に結合することもできる。ここで限定されないが、非限定的な実施形態によれば、LはPCに結合し得、活性化状態におけるPCを延長したり伸ばしたりすることもでき、その結果、延長されたPCすなわちフォトクロミック化合物の吸収率がPC単独の場合と比べて増強される。本明細書中で限定しないが、種々の非限定的な実施形態によれば、PC上のLの結合の位置は、PCの活性化形態の理論的移行性双極子モーメントに対して平行あるいは垂直方向の少なくとも一つの方向に、PCを伸ばすように選択することができる。本明細書において使用される用語理論的移行性双極子モーメントとは、分子と電磁放射線との相互作用によって造り出される移行性双極子分極を言う。たとえば、IUPACCompendiumofChemicalTechnology第2版,InternationalUnionofPureandAppliedChemistry1997を参照のこと。前記式Iに関し、Q1、Q2およびQ3はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、非置換または置換複素環基、およびこれらの混合物から選択される二価の基から選択することができ、前記置換基は、P以下で記載で表される基、アリール、チオール、アミド、液晶メソゲン、ハロゲン、C1-C18アルコキシ、ポリC1-C18アルコキシ、アミノ、アミノC1-C18アルキレン、C1-C18アルキルアミノ、ジC1-C18アルキルアミノ、C1-C18アルキル、C2-C18アルケン、C2-C18アルキン、C1-C18アルキルC1-C18アルコキシ、C1-C18アルコキシカルボニル、C1-C18アルキルカルボニル、C1-C18アルキルカーボネート、アリールカーボネート、C1-C18アセチル、C3-C10シクロアルキル、C3-C10シクロアルコキシ、イソシアナト、アミド、シアノ、ニトロ、直鎖または分岐状のC1-C18アルキル基であってシアノ、ハロゲンまたはC1-C18アルコキシでモノ置換されたかまたはハロゲンでポリ置換された基、および式:-MTt-1および-MOTt-1式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウム、およびケイ素から選択され、Tは、有機官能遊離基、有機官能炭化水素遊離基、脂肪族炭化水素遊離基および芳香族炭化水素遊離基から選択され、tは、Mの価数であるの中の一つを含む基、から選択される。本明細書で使用する接頭語ポリは少なくとも2を意味する。前記の如く、Q1、Q2およびQ3はそれぞれ各存在について独立して、非置換または置換芳香族基、非置換または置換複素環基、非置換または置換脂環式基のような二価の基から選択することができる。有用な芳香族基の非限定的な例として、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、ジフェニル、テトラヒドロナフト、ターフェニルおよびアントラセノ基が挙げられる。本明細書で使用される用語複素環基は、原子の環を持つ化合物を意味し、該環を形成する少なくとも一つの原子は、該環を形成する他の原子と異なる。さらに、本明細書で使用される場合、用語複素環基は、特に縮合複素環基を除く。Q1、Q2およびQ3として選ぶことができる適切な複素環基の非限定的な例示として、イソソルビトール、ジベンゾフロ、ジベンゾチエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チエノ、フロ、ジオキシノ、カルバゾロ、アントラニリル、アゼピニル、ベンゾキサゾリル、ジアゼピニル、ジオアジリル、イミダゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、インダゾリル、インドレニニル、インドリニル、インドリジニル、インドリル、インドキサジニル、イソベンズアゾリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソオキサジル、イソピロイル、イソキノリル、イソチアゾリル、モルホリノ、モルホリニル、オキザジアゾリル、オキサチアゾリル、オキサチアジル、オキサチオリル、オキサトリアゾリル、オキサゾリル、ピペラジニル、ピペラジル、ピペリジル、プリニル、ピラノピロリル、ピラジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジル、ピリダジニル、ピリダジル、ピリジル、ピリミジニル、ピリミジル、ピリデニル、ピロリジニル、ピロリニル、ピロイル、キノリジニル、キヌクリジニル、キノリル、チアゾリル、トリアゾリル、トリアジル、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、アリールピペリジノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピリル、非置換またはモノ置換あるいはジ置換C4-C18スピロ二環式アミン、および非置換またはモノ置換あるいはジ置換C4-C18スピロ三環式アミンが挙げられる。先に検討したように、種々の非限定的な実施態様によれば、Q1、Q2およびQ3は、モノ置換またはジ置換C4-C18スピロ二環式アミンおよびC4-C18スピロ三環式アミンから選択することができる。適切な置換基の非限定的な例示として、アリール、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシまたはフェニルC1-C6アルキルが挙げられる。モノ置換またはジ置換スピロ二環式アミンの特定の非限定的な例示として、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イル;3-アザビシクロ[3.2.1]オクト-3-イル;2-アザビシクロ[2.2.2]オクト-2-イル;および6-アザビシクロ[3.2.2]ノナン-6-イルが挙げられる。モノ置換またはジ置換スピロ三環式アミンの特定の非限定的な例示として、2-アザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-イル;4-ベンジル-2-アザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-イル;4-メトキシ-6-メチル-2-アザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカン-2-イル;4-アザトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン-4-イル;および7-メチル-4-アザトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカン-4-イルが挙げられる。Q1、Q2およびQ3として選ぶことができる脂環式基の例として、シクロヘキシル、シクロプロピル、ノルボルネニル、デカリニル、アダマンタニル、ビシクロオクタン、パーヒドロフルオレンおよびクバニルが挙げられるが、これらに限定されない。引き続き式Iを参照すると、S1、S2、S3、S4およびS5はそれぞれ独立して、各存在について、以下から選択されるスペーサー単位から選択される:1-CH2g-、-CF2h-、-SiCH2g-、-Si[CH32]Oh-式中、gは、独立して各存在について、1~20から選択され、hは、1~16から選択される;2-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-式中、Zは、独立して各存在について、水素、C1-C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して各存在について、C1-C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される;および3-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、直鎖または分岐状のC1-C24アルキレン残基該C1-C24アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている;ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位2個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合し、かつ、S1およびS5が、PCおよびPにそれぞれ結合する場合、これらは2個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する。本明細書で使用される用語ヘテロ原子は、炭素または水素以外の原子を意味する。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式Iにおいて、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、1~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、そしてd’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、そしてd’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも2である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも3である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。さらに式Iにおいて、Pは、アジリジニル、水素、ヒドロキシ、アリール、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、ニトロ、ポリアルキルエーテル、C1-C6アルキルC1-C6アルコキシC1-C6アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2-クロロアクリレート、2-フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミド、2-クロロアクリルアミド、2-フェニルアクリルアミド、エポキシ、イソシアネート、チオール、チオイソシアネート、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、主鎖および側鎖液晶ポリマー、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも一つで置換されたケイ皮酸誘導体、ならびに置換および非置換の一価または二価のキラルおよび非キラル基であって、ステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基およびこれらの混合物から選択される基該基中、置換基は、独立して、アルキル、アルコキシ、アミノ、シクロアルキル、アルキルアルコキシ、フルオロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシおよびこれらの混合物から選択されるから選択することができる。本明細書に開示する非限定的な実施形態によれば、Pが重合可能な基の場合、該重合可能な基は、重合反応に関与するように適合された官能基のいかなるものでもよい。重合反応の非限定的な例示として、Hawley’sCondensedChemicalDictionaryThirteenthEdition,1997,JohnWileySons,901-902頁のpolymerizationの定義に記載されている反応が挙げられ、その開示は本明細書中で参考として援用される。重合反応として、たとえば、これに限定されないが、以下が挙げられる:フリーラジカルが開始剤であり、これが二重結合の片側に付加することによってモノマーの二重結合と反応し、同時に新しいフリー電子をもう片側に生成する付加重合反応;2個の反応性分子が結合して、水分子のような小さな分子を脱離して、より大きな分子を形成する縮合重合;および酸化カップリング重合。さらに、重合可能な基の非限定的な例示として、ヒドロキシ、アシルオキシ、メタクリルオキシ、2-アクリルオキシエチルカルバミル、2-メタクリルオキシエチルカルバミル、イソシアネート、アジリジン、アリルカーボネート、およびオキシラニルメチルのようなエポキシが挙げられる。特定な非限定的一実施形態によれば、Pは、主鎖または側鎖の液晶ポリマーおよび液晶メソゲンから選択することができる。本明細書で使用される場合、用語液晶メソゲンは、剛直な棒状rod-likeまたは円盤状disk-likeの液晶分子を意味する。さらに本明細書で使用される用語主鎖液晶ポリマーは、該ポリマーの骨格鎖すなわち主鎖構造内に液晶メソゲンを有するポリマーを言う。本明細書で使用される用語側鎖液晶ポリマーは、ポリマーの側鎖に結合する液晶メソゲンを有するポリマーを言う。本明細書において一般的に、メソゲンは液晶ポリマーの動きを制限する複数の芳香環から構成されるがこれに限定されない。適切な棒状液晶メソゲンの例として、置換または非置換の芳香族エステル、置換または非置換の直鎖状芳香族化合物および置換または非置換のターフェニルが挙げられるが、これらに限定されない。他の特定な非限定的な実施形態によれば、Pはステロイド遊離基、たとえば、コレステロール性化合物これに限定されないから選択することができる。前記で検討したように、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態は、aピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択されるフォトクロミック基PCと、b式I前記で表され、PCに結合し、式I上記で表される少なくとも一つの延長剤Lとを含むフォトクロミック化合物を提供する。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、PCは、熱的に可逆的なピラン類、熱的に可逆的なオキサジン類および熱的に可逆的なフルギド類から選択される、熱的に可逆的なフォトクロミック基であり得る。以下でさらに詳しく検討する他の非限定的な実施形態によれば、PCは、非熱的に可逆的なフォトクロミック基でもよい。本明細書で使用される用語非熱的に可逆的は、化学線に反応して第一状態から第二状態に切り換わり、化学線に反応して第一状態に戻るように適合されることを意味する。PCとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミックピラン類の非限定的な例として、ベンゾピラン類;ナフトピラン類、たとえば、ナフト[1,2-b]ピラン類、ナフト[2,1-b]ピラン類、米国特許第5,645,767号に開示のナフトピラン類のようなインデノ縮合ナフトピラン類、および米国特許第5,723,072号、同第5,698,141号、同第6,153,126号および同第6,022,497号これらは本明細書中で参考として援用されるに開示されるナフトピラン類のような複素環縮合ナフトピラン類;スピロ-9-フルオレノ[1,2-b]ピラン類;フェナントロピラン類;キノピラン類;フルオロアンテノピラン類;たとえば、スピロベンズインドリンナフトピラン類、スピロインドリンベンゾピラン類、スピロインドリンナフトピラン類、スピロインドリンキノピラン類、およびスピロインドリンピラン類のようなスピロピラン類が挙げられる。ナフトピラン類および相補的有機フォトクロミック物質のさらに詳しい例示は、米国特許第5,658,501号に記載され、これらは本明細書に参考として特別に援用される。スピロインドリンピラン類は、また、テキスト、TechniquesinChemistry,第III巻,Photochromism,第3章,GlennH.Brown,Editor,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1971にも記載され、これは本明細書中で参考として援用される。PCとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミックオキサジン類の非限定的な例として、ベンズオキサジン類、ナフトオキサジン類、および、たとえば、スピロインドリンナフトオキサジン類、スピロインドリンピリドベンズオキサジン類、スピロベンズインドリンピリドベンズオキサジン類、スピロベンズインドリンナフトオキサジン類、スピロインドリンベンズオキサジン類、スピロインドリンフルオランテノキサジン、およびスピロインドリンキノキサジンのようなスピロオキサジン類が挙げられる。PCとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミックフルギド類の非限定的な例として、フルギミド類、米国特許第4,931,220号これは参考として本明細書に具体的に援用されるに開示される3-フリルフルギド類、3-チエニルフルギド類、3-フリルフルギミド類、3-チエニルフルギミド類、および前記フォトクロミック物質/化合物のいずれかとの混合物が挙げられる。フォトクロミック基が少なくとも2個のPCを含む特定の非限定的な一実施形態によれば、該PCは、それぞれのPC上の結合基の置換基を介して互いに結合することができる。たとえば、該PCは、重合可能なフォトクロミック基、またはホスト材料と適合性であるように適合されたフォトクロミック基適合化フォトクロミック基であり得る。PCとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに使用することができる重合可能なフォトクロミック基の非限定的な例が、米国特許第6,113,814号に開示され、この米国特許第6,113,814号は参考として本明細書に具体的に援用される。PCとして選択することができ、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態とともに有用な適合化フォトクロミック基の非限定的な例が、米国特許第6,555,028号に開示され、この米国特許第6,555,028号は参考として本明細書に具体的に援用される。他の適切なフォトクロミック基および相補性フォトクロミック基が、米国特許第6,080,338号明細書第2欄21行~第14欄43行、米国特許第6,136,968号明細書第2欄43行~第20欄67行;米国特許第6,296,785号明細書第2欄47行~第31欄5行、米国特許第6,348,604号明細書第3欄26行~第17欄15行、米国特許第6,353,102号明細書第1欄62行~第11欄64行、および米国特許第6,630,597号明細書第2欄16行~第16欄23行に記載され、これらの特許は本明細書中で参考として援用される。さらに、先に検討したように、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つのフォトクロミック基PCと式I前記で表され、PCに結合する少なくとも一つの延長剤Lとを含むフォトクロミック化合物は、フォトクロミック二色性化合物であり得る。たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法前記に従って測定した活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物でもよい。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、4~20、3~30、または2.5~50の範囲の平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物でもよい。さらに、少なくとも一つの延長剤Lに加えて、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、さらに、PCに直接結合するR1で表される少なくとも一つの基を含むことができる。さらに、必ずしも必要ではないが、先に検討したように、種々の非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つの延長剤Lは、R1で表される少なくとも一つの基を介してPCに間接的に結合することもできる。すなわち、種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、PCに結合する少なくとも一つ基R1上の置換基であり得る。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、R1は、独立して、各存在について、以下から選択することができる:i水素、Cl-Cl2アルキル、C2-C12アルキリデン、C2-C12アルキリジン、ビニル、C3-C7シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはCl-Cl2アルキルおよびCl-Cl2アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;iiフェニル基であって、そのp位において、C1-C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl-C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1-C4ポリオキシアルキレン、環状C3-C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1-C4アルキル置換フェニレン、モノウレタンC1-C20アルキレンまたはポリウレタンC1-C20アルキレン、モノエステルC1-C20アルキレンまたはポリエステルC1-C20アルキレン、モノカーボネートCl-C20アルキレンまたはポリカーボネートCl-C20アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合される、フェニル基;iii-CHCN2および-CHCOOX12式中、X1は、前記式Iで表される延長剤L、水素、非置換またはフェニルでモノ置換されたC1-C12アルキル、C1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換されたフェニルC1-C12アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基該アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシから選択されるの少なくとも一つから選択される;iv-CHX2X3式中、AX2は、前記式Iで表される延長剤L、水素、C1-C12アルキル、および非置換、モノ置換またはジ置換されたアリール基該アリール基の置換基はそれぞれ独立してC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシから選択されるの少なくとも一つから選択され;そしてBX3は、-COOX1、-COX1、-COX4、および-CH2OX5の少なくとも一つから選択され、式中、1X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換またはC1-C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ、およびフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基該基の各置換基は独立してC1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシから選択されるの少なくとも一つから選択され;そして2X5は、前記式Iで表される延長剤L、水素、-COX2、非置換またはC1-C12アルコキシまたはフェニルでモノ置換されたC1-C12アルキル、C1-C12アルコキシでモノ置換されたフェニルC1-C12アルキル、および非置換またはモノ置換またはジ置換されたアリール基該アリール基の各置換基は独立してC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシから選択されるから選択される;v非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、該置換基は、各存在について独立して以下から選択される:A前記式Iで表される延長剤L;B-COX6式中、X6は、前記式Iで表される延長剤L、水素、Cl-Cl2アルコキシ、非置換または、C1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェノキシ、非置換または、C1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基、非置換または、C1-C12アルキルでモノ置換またはジ置換されたアミノ基、および非置換または、C1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたフェニルアミノの少なくとも一つから選択される;Cアリール、ハロアリール、C3-C7シクロアルキルアリール、およびC1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;DC1-C12アルキル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシC1-C12アルキル、アリールC1-C12アルキル、アリールオキシC1-C12アルキル、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキル、モノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキル、ハロアルキル、およびモノC1-C12アルコキシC1-C12アルキル;EC1-C12アルコキシ、C3-C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1-C12アルコキシ、アリールC1-C12アルコキシ、アリールオキシC1-C12アルコキシ、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシ、およびモノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシ;Fアミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1-C12アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;G-OX7および-NX72式中、X7は、以下から選択される:1前記式Iで表される延長剤L、水素、C1-C12アルキル、C1-C12アシル、フェニルC1-C12アルキル、モノC1-C12アルキル置換フェニルC1-C12アルキル、モノC1-C12アルコキシ置換フェニルC1-C12アルキル;C1-C12アルコキシC1-C12アルキル;C3-C7シクロアルキル;モノC1-C12アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、モノ置換ベンゾイル、ナフトイルまたはモノ置換ナフトイルここで、該ベンゾイル置換基およびナフトイル置換基は、それぞれ独立してC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシから選択される;2-CHX8X9式中、X8は、前記式Iで表される延長剤L、水素、またはC1-C12アルキルから選択され、X9は、前記式Iで表される延長剤L、-CN、-CF3、または-COOX10から選択され、式中、X10は、前記式Iで表される延長剤L、水素またはC1-C12アルキルから選択される;3-COX6;および4トリC1-C12アルキルシリル、トリC1-C12アルコキシシリル、ジC1-C12アルキルC1-C12アルコキシシリル、またはジC1-C12アルコキシC1-C12アルキルシリル;H-SX11式中、X11は、前記式Iで表される延長剤、C1-C12アルキル、非置換または、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシまたはハロゲンでモノ置換またはジ置換されたアリール基から選択される;I式iで表される窒素含有環:式中、1nは、0、1、2、および3から選択される整数であり、ただしnが0の場合は、U’はUであり、各Uは、独立して、各存在について、-CH2-、-CHX12-、-CX122-、-CHX13-、-CX132-、および-CX12X13-から選択され、式中、X12は、前記式Iで表される延長剤L、およびC1-C12アルキルから選択され、X13は前記式Iで表される延長剤L、フェニルおよびナフチルから選択され、そして2U’は、U、-O-、-S-、-SO-、-NH-、-NX12-、または-NX13-から選択され、mは、1、2、および3から選択される整数である;ならびにJ式iiまたはiiiの一つで表される基:式中、X14、X15、およびX16は、独立して、各存在について、前記式Iで表される延長剤L、C1-C12アルキル、フェニルおよびナフチルから選択されるか、またはX14とX15とが一緒になって炭素原子5~8個の環を形成し;pは、0、1、または2から選択される整数であり、X17は、独立して、各存在について、前記式Iで表される延長剤L、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシおよびハロゲンから選択される;vi非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基各置換基は、独立して、前記式Iで表される延長剤L、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノおよびハロゲンから選択される;vii式ivまたはvで表される基:式中、AV’は、各式で独立して、-O-、-CH-、C1-C6アルキレン、およびC3-C7シクロアルキレンから選択され、BVは、各式で独立して、-O-または-NX21-から選択され、式中、X21は、前記式Iで表される延長剤L、水素、C1-C12アルキル、およびC2-C12アシルから選択され、ただしVが-NX21-の場合V’は-CH2-であり、CX18およびX19はそれぞれ独立して、前記式Iで表される延長剤L、水素およびC1-C12アルキルから選択され、そしてDkは、0、1および2から選択され、各X20は、独立して、各存在について、前記式Iで表される延長剤L、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される;viii式viで表される基:式中、AX22は、前記式Iで表される延長剤L、水素およびC1-C12アルキルから選択され、そしてBX23は、前記式Iで表される延長剤L、または、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換基式中、各置換基は、独立して、各存在について、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシおよびハロゲンから選択されるから選択される;ix-COX24式中、X24は、前記式Iで表される延長剤L、ヒドロキシ、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、非置換またはC1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換されたフェニル、非置換または、C1-C12アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルの少なくとも一つでモノ置換またはジ置換されたアミノから選択される;x-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;xi-SX11式中、X11は、前記の通り;xii前記式ivで表される窒素含有環;xiii前記で示された式vまたはviの一つで表された基;およびxivすぐ隣のR1基が一緒になって形成される、式vii、viiiおよびixの一つによって表される基:式中、AWおよびW’は、独立して、各存在について、-O-、-NX7-、-CX14-、-CX17-式中、X7、X14、およびX17は、前記の通りから選択され、BX14、X15、およびX17は、前記の通りであり、Cqは、0、1、2、3および4から選択される整数である。他の非限定的な実施形態では、aピラン、オキサジンおよびフルギドから選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、bその少なくとも一つのフォトクロミック基に結合した少なくとも一つの延長剤Lとを含むフォトクロミック化合物が提供され、この少なくとも一つの延長剤は、下記の表1に列挙されるかつ図で示された化合物から選択される:本明細書で開示する他の非限定的な実施形態は、式IIで表されるフォトクロミック化合物を提供する:式IIに関し、Aは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択される芳香環または縮合芳香環である。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、BおよびB’はそれぞれ独立して、以下から選択され得る:i水素、C1-C12アルキル、C2-C12アルキリデン、C2-C12アルキリジン、ビニル、C3-C7シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および、非置換またはC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;iiフェニル基であって、そのp位において、C1-C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl-C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1-C4ポリオキシアルキレン、環状C3-C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1-C4アルキル置換フェニレン、モノまたはポリウレタンC1-C20アルキレン、モノまたはポリエステルC1-C20アルキレン、モノまたはポリカーボネートCl-C20アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換され、該少なくとも一つの置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合するフェニル基;iii-CHCN2および-CHCOOX12式中、X1は前記の通り;iv-CHX2X3式中、X2およびX3は前記の通り;v非置換、またはモノ置換、ジ置換あるいはトリ置換された、フェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのようなアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバモイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される、非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基であって、該置換基は、各存在について独立して以下から選択される:A前記式Iで表される延長剤L;B-COX6式中、X6は、前記の通り;Cアリール、ハロアリール、C3-C7シクロアルキルアリール、およびC1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;DC1-C12アルキル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシC1-C12アルキル、アリールC1-C12アルキル、アリールオキシC1-C12アルキル、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキル、モノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキル、ハロアルキル、およびモノC1-C12アルコキシC1-C12アルキル;EC1-C12アルコキシ、C3-C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1-C12アルコキシ、アリールC1-C12アルコキシ、アリールオキシC1-C12アルコキシ、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシ、およびモノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシ;Fアミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1-C12アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;G-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;H-SX11式中、X11は前記の通り;I式i前記の通りで表される窒素含有環;J式iiまたはiii前記の通りの一つで表される基;vi非置換またはモノ置換基であって、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルおよびアクリジニルから選択される基各置換基は、独立して、延長剤L、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される;vii式ivまたはv前記の通りの一つで表される基;およびviii式vi前記の通りで表される基。あるいは、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、BおよびB’は一緒になって、以下の基を形成することもできる:a非置換、モノ置換またはジ置換されたフルオレン-9-イリデンであって、該フルオレン-9-イリデンの各置換基は、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロおよびクロロから選択される;b飽和C3-C12スピロ単環式炭化水素環、たとえば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン、シクロノニリデン、シクロデシリデン、シクロウンデシリデン、シクロドデシリデン;c飽和C7-C12スピロ-二環式炭化水素環、たとえば、ビシクロ[2.2.1]ヘプチリデンすなわちノルボルニリデン、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチリデンすなわちボルニリデン、ビシクロ[3.2.1]オクチリデン、ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデン、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン;またはd飽和C7-C12スピロ-三環式炭化水素環、たとえば、トリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプチリデン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシリデンすなわちアダマンチリデン、およびトリシクロ[5.3.1.12,6]ドデシリデン。さらに、以下でより詳細に検討する種々の非限定的な実施形態によれば、BおよびB’は、一緒になって、非置換またはR2で表される少なくとも一つの基で置換された、インドリノまたはベンゾインドリノを形成することもできる。再び式IIに関し、種々の非限定的な実施形態によれば、iは、0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり得、各R2は、それぞれ独立して、各存在について以下の基から選択することができる:iB前記の通りで表される基;ii-COX24式中、X24は、前記の通り;iii-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;iv-SX11式中、X11は、前記の通り;v前記式iで表される窒素含有環;vi前記式iiまたはiiiの一つで表された基;viiすぐ隣のR2基がいっしょになって形成される、前記式vii、viiiまたはixの一つによって表される基;およびviii前記式Iで表される延長剤L。さらに、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式IIで表されるフォトクロミック化合物は、前記式Iで表される少なくとも一つの延長剤Lを含む。先に検討したように、式Iにおいて、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、1~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’はそれぞれ、独立して、0、1、2、3および4から選ぶことができ、ただしd’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも2である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも3である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。したがって、たとえば、式IIにおいて、iは、少なくとも1であり得、R2基の少なくとも一つは延長剤Lであり得る。加えてあるいは代わりに、フォトクロミック化合物は、少なくとも一つのR2基、少なくとも一つのB基、または少なくとも一つの、延長剤Lで置換されたB’基を含むことができる。たとえば、ここで限定されないが、一つの非限定的な実施形態において、式IIで表されるフォトクロミック化合物は、延長剤Lでモノ置換されたフェニル基を含むB基を含むことができる。さらに、ここで限定されないが、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、延長剤Lは、可能などのような位置においてもフォトクロミック基たとえば、式IIのピラン基に結合することができ、その結果、延長されたフォトクロミック基すなわちフォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される活性化状態において、Lがフォトクロミック基を延長したり伸ばしたりする。したがって、たとえば限定されない、フォトクロミック化合物が式IIで表される種々の非限定的な実施形態によれば、Lは、ピラン基に直接結合することができたとえば、ここでiは少なくとも1でR2はLである、または、Lは、たとえば、R2、B基またはB’基上の置換基として、ピラン基に間接的に結合することもでき、その結果、Lが活性化状態においてピラン基を延長して、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないピラン基に比べて増強される。ここで限定されるわけではないが、Aがナフトである非限定的な一実施形態では、フォトクロミック化合物が、式III:式中、少なくとも一つのR2はLを含みおよび/または少なくとも一つのBまたはB’基は、Lで置換されているで一般的に表されるナフト[1,2-b]ピランであってもよい。たとえば、この非限定的な実施形態によれば、上で検討したように、少なくとも一つのR2基はLでもよくおよび/または少なくとも一つのB基、B’基またはR2基は、Lで置換されていてもよい。ここで限定されるわけではないが、たとえば、式IIIで示されるナフト[1,2-b]ピランは、LあるいはLで置換された基である8位の置換基R2下記する式IVにおいて説明するを選択することによって、8位で延長することができる。さらに、ナフト[1,2-b]ピランを8位で伸ばす同様の効果は、たとえば限定ではない、LあるいはLで置換された基である7位のR2置換基を選択することによって達成できることが企図される。ただし、置換は、ナフト[1,2-b]ピランを8位での延長の方向にほぼ平行な方向に伸ばす。さらに、ナフト[1,2-b]ピランを、LあるいはLで置換された基であるR2置換基を2つ以上選択することによって、8位でのほぼ延長方向に延長できることが企図される。ただし、置換は、ナフト[1,2-b]ピランを8位での延長の方向にほぼ平行な方向に伸ばす。しかし、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR2基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/または延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR2基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得ることが、当業者に理解される。たとえば、ここで限定されるわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式IV:式中、a6位のR2置換基、8位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含み;b6位のR2置換基は、5位のR2置換基と一緒になって式x~式xiv:式中、Kは、-O-、-S-、-NX7-、非置換Cまたはアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、オキソまたはアリールで置換されたCから選択され;K’は、-C-、-O-、または-NX7-であり;K’’は、-O-または-NX7-から選択され;X25はR2前記で詳しく定義の通りで表される基であり;X26は、水素、アルキル、アリールから選択することができるか、または一緒になってベンゾまたナフトを形成してもよく;各X27は、アルキルおよびアリールから選択されるか、または一緒になってオキソであり;ただし8位のR2置換基、X25、K、K’、K’’、BまたはB’の少なくとも一つは延長剤Lを含むの一つで表される基を形成し;c6位のR2置換基と7位のR2置換基とは一緒になって、ベンゼノおよびナフトから選択される芳香族基を形成し、ただし、8位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含むで表されるナフト[1,2-b]ピランであってもよい。さらに、5位のR2置換基と6位のR2置換基前記式IVに示されているが一緒になって、インデノ基を形成する、特定の非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック化合物は式V:式中、Kは前記の通りであり、11位のR2置換基、7位のR2置換基、K、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含むで表されるインデノ縮合ナフト[1,2-b]ピランであってもよい。さらに、特定の非限定的な一実施形態によれば、11位のR2置換基および7位のR2置換基の少なくとも一つは延長剤Lである。再び前記式IIに関し、Aがナフトである他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式VI:式中、B、B’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのR2は延長剤Lを含むで一般的に示されるナフト[2,1-b]ピランであってもよい。さらに、ナフト[1,2-b]ピラン類に関し先に検討したように、本明細書で開示するナフト[2,1-b]ピラン類は、延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR2基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/または延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR2基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。たとえば、ここで限定するものではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式VII:式中、6位のR2置換基、7位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含むで表されるナフト[2,1-b]ピランであってもよい。さらに詳しくは、非限定的な一実施形態によれば、6位のR2置換基および7位のR2置換基の少なくとも一つは延長剤Lである。再び前記式IIに関し、さらに別の非限定的な実施形態によれば、Aはベンゾでもよく、フォトクロミック化合物は、式VIII:式中、B、B’の少なくとも一つ、または少なくとも一つのR2は延長剤Lを含むで表されるベンゾピランでもよい。さらに、ナフトピラン類に関し先に検討したように、本明細書で開示するベンゾピラン類は、延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR2基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/または延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。たとえば、ここで限定するものではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式IX:式中、a5位のR2置換基、7位のR2置換基、BおよびB’の少なくとも一つは延長剤Lを含む;あるいはbすぐ隣のR2置換と一緒になった5位のR2置換基および7位のR2置換基すなわち、6位または8位のR2置換基と一緒になった7位のR2置換基、または6位のR置換基と一緒になった5位のR2置換基の少なくとも一つが、式x~xiv前記の通りで表される基を形成し、ただし、5位のR2置換基および7位のR2置換基のうちの一つのみが6位のR2置換基と一緒に結合し、そして5位のR2置換基、7位のR2置換基、X25、K、K’、K’’、BまたはB’の少なくとも一つは延長剤Lを含むで表されるベンゾピランでもよい。さらに、本明細書で開示し、式II前記で一般的に表される種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、少なくとも1.5の平均吸収率を有することができる。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックピラン類は、セル法に従って測定した活性化状態において、4~20、3~30、または2.5~50の範囲の平均吸収率を有することができる。さらに他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックピラン類は、セル法に従って測定した活性化状態において、1.5~50の範囲の平均吸収率を有することができる。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物であって前記式II式中、BがL置換フェニル基であり、B’が非置換フェニル基であるで表されるフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序を、以下の反応順序Aに示す。反応順序A反応順序A、パート1において、式α1で表される4-フルオロベンゾフェノンは、窒素下、無水ジメチルスルホキシドDMSO溶媒中で、式α2で表される延長剤Lと反応させ、式α3で表されるL置換ケトンを形成することができる。4-フルオロベンゾフェノンは、購入することができ、また、当該分野で公知のフリーデル-クラフツFriedel-Crafts反応によって調製することができることは、当業者によって理解される。たとえば、刊行物Friedel-CraftsandRelatedReactions,GeorgeA.Olah,IntersciencePublishers,1964,第3巻,XXXI章AromaticKetoneSynthesis,およびRegioselectiveFriedel-CraftsAcylationof1,2,3,4-TetrahydroquinolineandRelatedNitrogenHeterocycles:EffectonNHProtectiveGroupsandRingSizeIshihara,Yugiら,J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1,3401-3406頁,1992参照。反応順序Aのパート2で示すように、式α3で表されるL置換ケトンは、たとえばこれに限定されない無水テトラヒドロフランTHFのような適切な溶媒中でナトリウムアセチリドと反応させ、対応するプロパルギルアルコール式α4で表されるを形成することができる。反応順序Aのパート3において、式α4で表されるプロパルギルアルコールは、ヒドロキシ置換A基式α5で表されると結合させ、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による、式α6で表されるフォトクロミックピランを形成することができる。必要に応じて、A基は、1またはそれ以上のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留L置換基と同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態との併用に適したAおよびR2基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。少なくとも一つの延長剤Lで置換されたヒドロキシル化A基を形成するための一般反応順序の非限定的な例示を、以下の反応順序B、C、およびDに示す。反応順序Aは、式IIで表され、L置換フェニルおよびフェニルから選択されるBおよびB’基を有するフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序を示すが、式IIで一般的に表され、前記式α6中で示された基以外のBおよびB’基を有するフォトクロミック化合物該化合物は、必要に応じて、1またはそれ以上のL基、またはLを含むR2基の1またはそれ以上で置換されることができるは、市販のケトン類から、またはアシルハライドとナフタレンまたはヘテロ芳香族化合物などの置換または非置換材料との反応によって調製することができることが、当業者に理解される。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態との併用に適切なBおよびB’置換基の非限定的な例示は、先に詳しく述べている。反応順序B、CおよびDに、少なくとも一つの延長剤Lで置換されたヒドロキシル化A基であって、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックピラン類の形成に使用することのできるヒドロキシル化A基を形成するための、3つの相違する一般反応順序を示す。たとえば、ここで限定するものではないが、反応順序Aにおいて先に検討したように、得られたL置換ヒドロキシル化A基は、プロパルギルアルコールと結合させて、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックピランを形成することができる。さらに、先に検討したように、必要に応じて、A基はまた、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい。反応順序B反応順序Bでは、式β1で表されるヒドロキシル化A基を、無水テトラヒドロフラン中で、たとえば限定ではないメチルリチウムMeLiのようなアルキルリチウムの存在下で、式β2で表されるL置換ピペリジンと反応させ、式β3で表されるヒドロキシル化A基に結合するL置換R2基を生成する。さらに、先に示したように、A基はまた、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい。さらに、Kは、-O-、-S-、-NX7-または置換または非置換の炭素から選択することができる。たとえば、Kは、メチルでジ置換された炭素であることもでき、またはエチル基およびヒドロキシル基で置換することもできる。反応順序C反応順序Cでは、式χ1で表されるR2置換ヒドロキシル化A基を、メチレンクロライド中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、式χ2で表されるL置換フェノールとエステル化反応によって反応させ、式χ3で表されるヒドロキシル化A基に結合するL置換R2基を生成する。さらに反応順序Cにおいて示したように、式χ3で表される基は、必要に応じて、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい。以下の反応順序Dでは、式δ1で表されるヒドロキシ置換ナフトールを塩素と反応させ、式δ2で表される化合物を形成する。式δ2で表される化合物を、式δ3で表されるL置換ピペリジンと反応させ、式δ4で表される物質を形成する。式δ4で表される物質を、水素雰囲気中で、炭素担持パラジウム触媒で還元し、式δ5で表される、ヒドロキシル化A基に結合したL置換R2基を形成する。反応順序D反応順序EおよびFは、延長剤Lで置換されたナフトピランを形成し、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックナフトピランを形成する2つの異なる方法を示す。反応順序E反応順序Eでは、式ε1で表されるヒドロキシ置換A基該基は必要に応じて少なくとも一つのR2基で置換されているを、たとえば限定ではないメチルリチウムMeLiのようなアルキルリチウムの存在下、無水テトラヒドロフラン中で、式ε2で表されるヒドロキシ置換ピペリジンと反応させ、式ε3で表される、ヒドロキシル化A基に結合する4-ヒドロキシピペリジニルを生成する。次いで、式ε3で表される化合物を、式ε4で表されるプロパルギルアルコールと結合させ、式ε5で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合する4-ヒドロキシピペリジニルを生成する。式ε5で表されるナフトピランは、反応順序Eの経路1で示すように、たとえば限定ではない塩化メチレンのような溶媒中、たとえば限定ではないトリエチルアミンのような3級アミンを使用したアセチル化反応によって、式ε6で表されるL置換化合物とさらに反応させ、式ε7で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態によるインデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルを生成することができる。あるいは、経路2で示すように、式ε5で表されるナフトピランを、式ε8で表されるL置換化合物と反応させ、式ε9で表され、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による、インデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルを生成することもできる。さらに、反応順序Eで示すように、式ε7および式ε9で表される、インデノ縮合ナフトピランに結合するL置換ピペリジニルは、必要に応じて、1またはそれ以上の追加のR2基によって置換されていてもよく、各R2は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい。下記の反応順序Fでは、式φ1で表されるヒドロキシル化A基を、式φ2で表されるプロパルギルアルコールと結合して、式φ3で表されるナフトピランを生成する。次いで、式φ3で表されるナフトピランを、式φ4で表されるL置換フェニルアミンと反応させ、式φ5で表され、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による、ナフトピランに結合するL置換フェニルアミンを生成する。適切なBおよびB’置換基の非限定的な例示は先に詳しく述べている。反応順序Fここで限定するものではないが、式β1および式ε1これらはそれぞれ反応順序BおよびEにおいて記載するで表されるヒドロキシ置換A基において、Kはメチルでジ置換された炭素であり得、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを形成することができる。当業者であれば、このようなヒドロキシ置換A基の複数の製造方法を認識する。たとえば、限定ではないが、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの製造方法の一つが、米国特許第6,296,785号これは参考として本明細書に具体的に援用されるの実施例9、工程2に記載されている。さらに詳しくは、米国特許第6,296,785号の実施例9、工程2に記載されているように、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの非限定的な一形成方法は以下の通りである:工程1:1,2-ジメトキシベンゼン92.5g、および塩化ベンゾイル84.3gの500ミリリッターmL塩化メチレン溶液を、窒素雰囲気下で、固形物追加漏斗を備える反応フラスコに加える。必要に応じて反応混合物を氷/水浴中で冷却しながら、固形物状の無水塩化アルミニウム89.7gを、反応混合物に加える。反応混合物を室温で3時間撹拌する。得られた混合物を、300mLの氷および1N塩酸の1:1混合物に注ぎ入れ、15分間激しく撹拌する。混合物を100mLの塩化メチレンで2回抽出する。有機層を合わせて、50mLの10重量水酸化ナトリウム、次いで50mLの水で洗浄する。塩化メチレン溶媒を回転蒸発器によって取り除き、黄色の固形物を得る。95エタノールから再結晶し、融点が103~105°Cのベージュ色の針状物を147g得る。生成物は、3,4,-ジメトキシベンゾフェノンと一致する構造を持つと考えられる。工程2:カリウムt-ブトキシド62gおよび90gの前記工程1の生成物を300mLのトルエンを含む反応フラスコに窒素雰囲気下で加える。混合物を加熱還流し、コハク酸ジメチル144.8gを1時間にわたって滴下する。混合物を5時間還流し、室温まで冷却する。300mLの水を反応混合物に加え、20分間激しく撹拌する。水相と有機相とを分離し、有機相を1回100mLの水で3回抽出する。合わせた水相を1回50mLのクロロホルムで3回洗浄する。水層を6N塩酸で酸性化しpH2とし、沈殿物を形成し、これをろ過によって取り除く。水層を1回100mLのクロロホルムで3回抽出する。有機抽出物を合わせ、回転蒸発器によって濃縮する。得られた油状物はEおよびZ4-3,4-ジメトキシフェニル-4-フェニル-3-メトキシカルボニル-3-ブテン酸の混合物と一致する構造を持つと考えられる。工程3:前記工程2で得られた生成物8.6g、5mLの無水酢酸、および50mLのトルエンを窒素雰囲気下で反応フラスコに加える。反応混合物を110°Cで6時間加熱し、室温に冷却し、溶媒トルエンおよび無水酢酸を回転蒸発器により取り除く。残渣を300mLの塩化メチレンと200mLの水に溶解する。固体状の炭酸ナトリウムを上記二相性混合物に泡立ちがなくなるまで加える。層を分離し、水層を1回50mLの塩化メチレンで2回抽出する。有機層を合わせて、溶媒塩化メチレンを回転蒸発器によって取り除き、濃い赤色の油状物を得る。該油状物を温かいメタノールに溶解し、0°Cで2時間冷凍する。得られた結晶を減圧ろ過によって集め、冷メタノールで洗浄し、融点が176~177°Cの生成物を5g生成する。回収した固体状の生成物は、1-3,4-ジメトキシフェニル-2-メトキシカルボニル-4-アセトキシナフタレンおよび1-フェニル-2-メトキシカルボニル-4-アセトキシ-6,7-ジメトキシナフタレンの混合物に一致する構造を有すると考えられる。工程4:5gの前記工程3の混合生成物、5mLの12M塩酸および30mLのメタノールを反応フラスコ内で合わせ、1時間加熱還流する。反応混合物を冷却し、得られた沈殿物を減圧濾過によって集め、冷メタノールで洗浄する。生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチルの2:1混合物を溶離液として用いるシリカゲルのプラグを通すろ過によって精製する。濾液を回転蒸発器で濃縮し、1-フェニル-2-メトキシカルボニル-6,7-ジメトキシナフト-4-オールと一致する構造を有すると考えられるベージュ色の固形物を3g得る。工程5:反応フラスコに窒素雰囲気下で2.8gの工程4で得られた生成物を充填する。無水テトラヒドロフラン40mLを該フラスコに加える。反応混合物をドライアイス/アセトン浴中で冷却し、41mLのメチルマグネシウムクロライド溶液テトラヒドロフラン中1Mを15分にわたって滴下する。得られた黄色の反応混合物を0°Cで2時間撹拌し、ゆっくりと室温まで温める。反応混合物を50mLの氷/水混合物中に注ぎ入れる。エーテル20mLを加え、層を分離する。水層を1回20mLのエーテルで2回抽出し、有機部分を合わせ、30mLの水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、回転蒸発器によって濃縮する。得られた油状物を50mLのトルエンを含む反応容器ディーンスタークDean-Starkトラップを備えるに移し、これにドデシルベンゼンスルホン酸を2滴加える。反応混合物を2時間加熱還流し、冷却する。トルエンを回転蒸発器によって取り除き、所望の化合物を2g得る。次いで、工程1において、1,2-ジメトキシベンゼンの代わりにベンゼンを使用してベンゾフェノンを得、これを残りの反応において3,4-ジメトキシベンゾフェノンの代わりに使用することができること以外は、前述と本質的に同じ手順によって7,7-ジメチル7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを形成できることが、当業者によって理解される。このような手段の1つは、米国特許第6,296,785B1号の実施例9これは本明細書中で参考として援用されるに記載されている。さらに、ここで限定するものではないが、式β1およびε1で表されるヒドロキシ置換A基これらはそれぞれ反応順序BおよびEにおいて記載するにおいて、Kは、エチル基とヒドロキシ基とで置換した炭素であり、7-エチル-2,3-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオールを形成することができる。当業者であれば、そのようなヒドロキシ置換A基の複数の製造方法を認識する。たとえば、限定ではないが、7-エチル-2,3-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオールの一形成方法は以下の通りである:工程1:1-フェニル-2-メトキシカルボニル-6,7-ジメトキシナフト-4-オール前記工程1~4で示されたようにして生成することができる20.0gを150mLの10重量水酸化ナトリウム水溶液と15mLのメタノールとを含む反応フラスコに加える。混合物を3時間還流し、冷却する。水層を50mLの塩化メチレンで2回洗浄し、合わせた有機層を100mLの水で抽出する。水層を合わせ、6N塩酸の水溶液で酸性化してpH2とする。水層を1回50mLの塩化メチレンで4回抽出する。塩化メチレン層を合わせ、回転蒸発器によって濃縮する。得られた油状物をエタノール95から結晶化し、1-フェニル-4-ヒドロキシ-6,7-ジメトキシ-2-ナフトエ酸と一致する構造を有すると考えられるベージュ色の固形物を12.0g得る。工程2:前記工程1の生成物6.0g、100mLのトルエンおよび20ミリグラムのドデシルベンゼンスルホン酸を、ディーンスタークトラップを備える反応フラスコに加える。得られた混合物を5時間加熱還流する。紅色固形沈殿物を生成する。さらにドデシルベンゼンスルホン酸を2回50ミリグラムおよび500ミリグラム、還流している混合物に、3時間間隔で加える。混合物を冷却し、固形物を減圧濾過で集める。未反応の出発物質はどれも沸騰アセトニトリル中に温浸させて取り除く。混合物を減圧濾過して、2,3-ジメトキシ-5-ヒドロキシ-7H-ベンゾ[C]フルオレン-7-オンと一致する構造を有すると考えられる生成物を4.45g得る。工程3:前記工程2の生成物3.0gを窒素雰囲気下で乾燥反応フラスコに加える。無水テトラヒドロフラン50mLを加え、反応混合物をドライアイス/アセトン浴中で冷却する。エチルマグネシウムクロリド7.2mLの2Mテトラヒドロフラン溶液を1時間にわたって滴下し、反応系をゆっくり室温に暖める。反応混合物を100gの氷を含むフラスコに注ぎ入れ、この混合物を塩酸の6N溶液で酸性化し、pH3にする。層を分離し、水層を1回50mLのジエチルエーテルで4回抽出する。有機層を合わせ、溶媒エーテルおよびテトラヒドロフランを回転蒸発器によって取り除く。残渣を、ヘキサンおよび酢酸エチルの3:1v/v混合物を溶離液として用いたシリカゲル上でクロマトグラフィーに付す。生成物を含む画分を集め、回転蒸発器によって濃縮し、エタノール95から再結晶し、所望の生成物1.5gを得る。先に検討したように、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物でもよい。たとえば、非限定的な一実施形態は、式Xおよび式XIの一つで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する:式中、aAは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;bAAは、式xvおよびxviの一つで表される基であり;式中、X29は、独立して各存在について、-CR’’R’’-、-O-、-S-、および-NR’’’-から選択され、式中R’’は、独立して各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって置換または非置換のシクロアルキルを形成すし;R’’’は、独立して各存在について、非置換または以下の少なくとも一つで置換されたアルキル、アリールまたはアリールアルキル基から選択される:i-CHCN2または-CHCOOX12式中、X1は前記の通り;ii-CHX2X3式中、X2およびX3は前記の通り;iii-COX24式中、X24は前記の通り;およびivハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンcY’は、-YlC=CY2-、-O-、-S-、-SOO-、および-NX7-から選択され、式中、YlおよびY2は、一緒になって、ベンゾ、ナフト、フェナントロ、フロ、チエノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノおよびインドロを形成し;X7は前記の通りであり;dBは前記の通りであり;eiは、0~4から選択される整数であり、各R2は、独立して各存在について、前記のR2基から選択され;延長剤Lは独立して各存在について、式Iで表される化合物から選択される。さらに、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式XまたはXIで表されるフォトクロミック化合物は、前記式Iで表される少なくとも一つの延長剤Lを含む。先に検討したように、式Iにおいて、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、1~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも2である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも3である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。したがって、たとえば、式XまたはXIのいずれかにおいて、iは、少なくとも1でもよく、R2基の少なくとも一つは延長剤Lであってもよい。加えてあるいは代わりに、フォトクロミック化合物は、延長剤Lで置換された少なくとも一つのR2基を含むことができる。さらに、ここで限定されるわけではないが、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、延長剤Lは、可能などのような位置にでも結合することができ、活性化状態において、Lがフォトクロミック基を延長したり伸ばしたりし、その結果、延長されたフォトクロミック基すなわちフォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される。従って、たとえば限定されない、フォトクロミック化合物が式Xで表される種々の非限定的な実施形態によれば、Lはピラン基に直接結合することができるかたとえば、iは少なくとも1でR2はLである、または、たとえば、R2基またはB基上の置換基として、Lはピラン基に間接的に結合することもでき、活性化状態においてLがピラン基を延長し、その結果、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される。さらに、たとえば限定ではない、フォトクロミック化合物が式XIで表される種々の非限定的な実施形態によれば、Lはピラン基に直接結合することができるかたとえば、iは少なくとも1でR2はLである、または、たとえば、R2基またはAA基上の置換基として、Lはピラン基に間接的に結合することもでき、活性化状態においてLがピラン基を延長し、その結果、フォトクロミック化合物の吸収率が延長されていないフォトクロミック基に比べて増強される。たとえば、ここで限定されるわけではないが、前記式X式中Aはベンゾであるで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成するための一般的な反応順序は以下の通りである。反応順序W反応順序Wのパート1において、X28はBr、IおよびClのようなハロゲンであり、金属はLi、Mg、ZnおよびSnから選択され、X28’はLiX28、MgX28、ZnX28、およびSnX28のような金属塩である。さらに、反応順序WのパートAにおいて、式Ω1で表されるBおよびハロゲン置換化合物を、たとえば限定されないテトラヒドロフランのようなエーテル様溶媒中で、金属と反応させ、ハロゲン金属交換反応を起こし、式Ω2で表される金属化化合物を生成する。反応順序Wのパート2において、式Ω2で表される金属化化合物を、エーテル様溶媒たとえば限定されないテトラヒドロフラン中で、R2置換サリチルアルデヒド誘導体式Ω3で表されると反応させ、式Ω4で表されるジオール化合物を生成する。その後、式Ω4で表されるジオール化合物を、たとえば限定ではない硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、P2O5、モレキュラシーブ、p-トルエンスルホン酸類のような脱水剤で脱水し、式Ω5で表される、本明細書で開示する、非限定的な一実施形態による非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を生成する。さらに、式Xに関して先に検討したように、式Ω5で表されるフォトクロミック化合物中の少なくとも一つのR2基は、延長剤Lであってもよく、または少なくとも一つのR2基、BまたはY’は、延長剤Lで置換された基を含むこともできる。たとえば、ここで限定されるわけではないが、前記式XIで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する一般的な反応順序は以下の通りである。反応順序X反応順序Xのパート1において、式Ξ1で表されるo-アミノチオフェノールを、たとえば限定ではないクロロホルムのような溶媒中で、式Ξ2式中、R’’’’は、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキルおよびアリールアルキルから選択されるで表される酸塩化物と縮合し、式Ξ3で表されるベンゾチアゾール誘導体を形成する。式Ξ3で表されるベンゾチアゾール誘導体を、溶媒中あるいは溶媒なしで、アルキルハライド、トシラートまたはスルホン酸メチルと反応させ、式Ξ4で表されるベンゾチアゾリウム四級塩を形成する。次いで、式Ξ4で表されるベンゾチアゾリウム四級塩を、アミンまたは水酸化物示されるのような塩基と反応させ、式Ξ5で表されるベンゾチオゾリン誘導体を得る。反応順序Xのパート2において、式Ξ5で表されるベンゾチオゾリン誘導体を、R2置換サリチルアルデヒド誘導体式Ξ6で表されると縮合して、式Ξ7で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を生成する。前記式XIに関して先に検討したように、式Ξ7で表されるフォトクロミック化合物において、少なくとも一つのR2基は、延長剤L前記式Iで表されるであることもできるし、延長剤Lで置換された基であることもできる。他の非限定的な実施形態は、式XIIで表されるフォトクロミック化合物を提供する:式中、aAは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;bYはCまたはNであり;cSPは、インドリノおよびベンズインドリノから選択されるスピロ基であり;そしてdiは、0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、rは、0からSP上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、ただし、irの合計は少なくとも1であり、各R3は独立して各存在について、以下から選択される:i前記式Iで表される延長剤L;ii水素、C1-C12アルキル、C2-C12アルキリデン、C2-C12アルキリジン、ビニル、C3-C7シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;iiip位において、C1-C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のC1-C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1-C4ポリオキシアルキレン、環状C3-C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1-C4アルキル置換フェニレン、モノまたはポリウレタンC1-C20アルキレン、モノまたはポリエステルC1-C20アルキレン、モノまたはポリカーボネートC1-C20アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される、少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、前記少なくとも一つの置換基は、フォトクロミック物質のアリール基に結合している、フェニル;iv-CHCN2および-CHCOOX12式中、X1は前記の通り;v-CHX2X3式中、X2およびX3は前記の通り;viフェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのような非置換、モノ置換、ジ置換またはトリ置換アリール基;9-ジュロリジニル;または非置換、モノ置換またはジ置換のピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択されるヘテロ芳香族ここで、該置換基は、それぞれ独立して、各存在について、以下から選択される:A前記式Iで表される延長剤L;およびB-COX6式中、X6は前記の通り;Cアリール、ハロアリール、C3-C7シクロアルキルアリールおよびC1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール;DC1-C12アルキル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシC1-C12アルキル、アリールC1-C12アルキル、アリールオキシC1-C12アルキル、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキル、モノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキル、ハロアルキル、およびモノC1-C12アルコキシC1-C12アルキル;EC1-C12アルコキシ、C3-C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1-C12アルコキシ、アリールC1-C12アルコキシ、アリールオキシC1-C12アルコキシ、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシ、およびモノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシ;Fアミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1-C12アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジンノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン;G-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;H-SX11式中、X11は前記の通り;I前記式iで表される窒素含有環;およびJ前記式iiまたはiiiの一つで表される基;viピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル,フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は、独立して、延長剤L、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される;viii前記式ivまたはvの一つで表される基;ix前記式viで表される基;x-COX24式中、X24は前記の通り;xi-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;xii-SX11式中、X11は前記の通り;xiii前記式iで表される窒素含有環;xiv前記式iiまたはiiiでの一つ表される基;およびxvすぐ隣のR3基が一緒になって前記式vii、viiiおよびixの一つによって表される基を形成する。さらに、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によれば、式XIIで表されるフォトクロミック化合物は、前記式Iで表される少なくとも一つの延長剤Lを含む。先に検討したように、式Iにおいて、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、1~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも2である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも3である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する、式IIで一般的に表されるフォトクロミック化合物に関して先に検討したように、式XIIで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR3基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/または延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR3基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。したがって、たとえば、ここで限定されるわけではないが、式XIIで一般的に表されるフォトクロミック化合物を、SP基をLまたはLで置換されたR3基で置換することによって、そして/またはA基をLまたはLで置換されたR3基で置換することによって、延長することができ、その結果、所望の平均吸収率のフォトクロミック化合物を提供する。式XIIに関し先に検討したように、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によれば、SP基は、インドリノでもよい。さらに詳しくは、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式XIIIで表すことができる:式中、各R’’は独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって、置換または非置換シクロアルキルを形成し;R’’’は、非置換またはi-CHCN2または-CHCOOX12;ii-CHX2X3;およびiii-COX24式中、X1、X2、X3、およびX24は前記の通り;およびivハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンの少なくとも一つで置換されたアルキル、アリール、またはアリールアルキルから選択され;iおよびrの少なくとも一つは少なくとも1であり、少なくとも一つのR3は、Lを含む。たとえば、ここで限定するわけではないが、SP基がインドリノである、ある非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式XIVおよび式XV:式中、各式について、少なくとも一つのR3はLを含むの少なくとも一つで表すことができる。さらに、非限定的な一実施形態によれば、少なくとも一つのR3はLである。式XIIに関して先に検討したように、式XIVおよびXV中のYは、CまたはNから選択することができる。たとえば、種々の非限定的な実施形態によれば、YはCでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロインドリノピランでもよい。他の非限定的な実施形態によれば、YはNでもよく、フォトクロミック化合物は、スピロインドリノオキサジンでもよい。再び前記式XIIに関し、種々の非限定的な実施形態によれば、Aはナフトでもよく、YはNでもよく、フォトクロミック化合物は、式XVIまたは式XVII:式中、各式について、少なくとも一つのR3は延長剤Lを含むの一つで表されるスピロナフトオキサジンでもよい。従って、開示されたこれらの非限定的な実施形態によるスピロナフトオキサジンを、I基を延長剤Lまたは延長剤Lで置換されたR3基で置換することによって、および/またはナフト基上の可能な位置の1またはそれ以上を、延長剤Lまたは延長剤Lで置換されたR3基で置換することによって、延長することができ、その結果、所望の平均吸収率のフォトクロミック化合物を提供する。たとえば、ここで限定するわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式XVIII:式中、6位のR3または7位のR3の少なくとも一つは延長剤Lを含むで表すことができる。さらに、特定の非限定的な一実施形態によれば、式XVIIIの6位のR3または7位のR3の少なくとも一つは延長剤Lである。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式XIX:式中、少なくとも7位のR3は延長剤Lを含むで表すことができる。さらに、特定な非限定的な一実施形態によれば、7位のR3基は延長剤Lである。再び前記式XIIに関し、本明細書で開示する、他の非限定的な実施形態によれば、Aはベンゾでもよく、YはNでもよく、フォトクロミック化合物は式XX:式中、少なくとも一つのR3は延長剤Lを含むで表すことができる。さらに詳しくは、非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式XXI:式中、少なくとも6位のR3基は延長剤Lを含むを含むことができる。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、6位のR3基は延長剤Lである。さらに、本明細書で開示する、式XIIで一般的に表される、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有することができる。他の非限定的な実施形態によれば、本明細書で開示する、式XIIで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、4~20、3~30、または2.5~50の範囲の平均吸収率を有することができる。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による、式XIIで一般的に表される、さらに詳しくは式XIIIで表される、YがNでありSPがインドリノであるフォトクロミック化合物を合成する一般反応順序を以下の反応順序Gに示す。反応順序G反応順序G、パート1は、式γ1で表されるヒドロキシル化A基を、たとえば限定ではない酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式γ2で表されるニトロソ置換A基を生成する一般的なニトロソ化方法を示す。A基の適切な非限定的例示として、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾが挙げられる。必要に応じて、A基は1またはそれ以上のR3基で置換することができ、これらはそれぞれ、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態との併用に適したR3置換の非限定的な例示は、先の式XIIに関するところで詳しく述べている。反応順序Gのパート2において、式γ2で表されるニトロソ置換A基を、式γ3で表されるフィッシャーFischer塩基とカップリングさせる。このカップリングは、たとえば限定ではない無水エタノールのような溶媒中で行い、還流条件下で加熱し、式γ4で表される本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックオキサジンを生成する。式XVIIIに関し先に検討したように、式γ3において、各R’’は、独立して、各存在について、水素、置換または非置換アルキル、シクロアルキル、アリールアルキルから選択されるか、または一緒になって置換または非置換のシクロアルキルを形成し;R’’’は、非置換またはi-CHCN2または-CHCOOX12;ii-CHX2X3;およびiii-COX24式中、X1、X2、X3、およびX24は前記の通り;およびivハロゲン、ヒドロキシ、エステルまたはアミンの少なくとも一つで置換されたアルキル、アリール、またはアリールアルキル基から選択される。可能性のあるR3置換基は、先に、式XIIのところで詳細に検討している。反応順序Gのパート1で示した一般的なニトロソ化方法を、以下の2つの順序反応順序HおよびIでさらに詳しく記載するが、これらは一般的に、ニトロソ置換A基を生成するための、2つのニトロソフェノール合成方法を示す。上記ニトロソ置換A基は必要に応じて少なくとも一つのR3で置換されていてもよく、カップリング反応で使用され、本発明のオキサジン生成物を生成することができる。順序HおよびIの経路2で説明するように、NaNO2と反応させる前に、中間化合物をさらに1またはそれ以上の他の反応体と反応させ、A基上に適切な延長剤Lを形成することができる。反応順序Hさらに詳しくは、反応順序Hにおいて、式η1で表されるヒドロキシル化A基のカルボン酸を、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルに変換し、次いで、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、たとえば限定ではない酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式η3のニトロソ置換A基を生成することができる。あるいは、経路2に示すように、式η2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、塩基性条件下で4-ピペリジノアニリン式η4で表されると反応させ、式η5で表されるL置換化合物を生成することもできる。次いで、式η5で表されるL置換化合物を、ニトロソ化反応に供し、式η6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。さらに、Lおよびニトロソ置換A基は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含むことができる。反応順序Hに関し先に検討したように、反応順序I下記において、式ι1で表されるヒドロキシル化A基のカルボン酸を、式ι2で表されるヒドロキシル化A基のエステルに変換する。次いで、式ι2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、たとえば限定ではない酢酸のような酸の存在下、亜硝酸ナトリウムと反応させ、式ι3のニトロソ置換A基を生成することができる。あるいは、経路2に示すように、式ι2で表されるヒドロキシル化A基のエステルを、塩基性条件下で4-フェニルアニリン式ι4で表されると反応させ、式ι5で表されるL置換4-フェニルアニリンを生成することもできる。次いで、式ι5で表されるL置換4-フェニルアニリンを、ニトロソ化反応に供し、式ι6で表されるLおよびニトロソ置換A基を生成する。先に検討したように、L置換ニトロソ置換A基は、必要に応じて、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含むことができる。反応順序I前記式XIIで一般的に表され、さらに詳しくは前記式XIIIで表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による、YがNでありSPがインドリノであるフォトクロミック化合物を合成するさらに詳しい反応順序を、以下の反応順序JおよびKに示す。反応順序J下記において、式φ1で表されるニトロソフェノールを、メタノール中で延長剤Lのピペラジノフェノール式φ2で表されると反応させ、式φ3で表されるL置換ニトロソナフトールを形成する。反応順序Jに示すように、L置換ニトロソナフトールをさらに、1またはそれ以上のR基で置換することもでき、R基の各々は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含むことができる。次いで、式φ3で表されるL置換ニトロソナフトールを、式φ4で表されるフィッシャー塩基と加熱することによりカップリングし、式φ5で表されるL置換ナフトオキサジンを生成する。反応順序J引き続き反応順序Jを参照し、式φ5で表されるL置換ナフトオキサジンは、L置換ナフトオキサジンと式φ6で表される他のL置換化合物とを反応させることによってさらに延長され、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による、式φ7で表されるナフトオキサジンを生成することができる。さらに、先に検討したように、および反応順序Jで示したように、式φ7で表されるナフトオキサジンは、1またはそれ以上のR3基で置換することもでき、R3基の各々は、残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含むことができる。先に反応順序Jにおいて説明するように、一般的に、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基とをカップリングした後、得られたナフトオキサジンは、さらに1またはそれ以上の他の反応体と反応させ、ナフトオキサジンを延長剤Lで延長することができる。しかし、これに付け加えてあるいは代わりに、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基とのカップリングの前に、該ニトロソフェノールを反応させ、ニトロソフェノールを1またはそれ以上の延長剤Lで置換することができるたとえば、反応順序HおよびIで先に示されるようにことを、当業者は理解する。さらに、このようなL置換ニトロソフェノールを、一般的に下記反応順序Kで示すように、フィッシャー塩基とカップリングさせ、L-置換ナフトオキサジンを形成することができる。反応順序Kさらに詳しく言えば、反応順序Kにおいて、式κ1で表されるL置換ピペリジニルナフトールを、トリアルコキシメタンと反応させ、加熱し、式κ2で表されるLおよびホルミル置換ナフトールを形成する。次いで、κ2で表される化合物をフィッシャー塩基κ3で表されると反応させ、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるκ4で表されるL置換スピロナフトピランを生成する。先に検討したように、一般的に、ニトロソフェノールとフィッシャー塩基たとえば、反応順序Jに示すとをカップリングした後、得られたナフトオキサジンを、さらに1またはそれ以上の他の反応体と反応させ、ナフトオキサジンを延長剤Lで延長することができる。このような延長の数種の非限定的な例示が、以下の一般化した反応順序Mに提供される。反応順序Mさらに詳しく言えば、反応順序Mは、延長剤Lをナフトオキサジンに付加させ、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による、フォトクロミックオキサジンを生成する3つの経路を示す。第一経路1では、式μ1で表されるナフトオキサジンをヒドロキシフェニルピペラジンと反応させ、式μ2で表される物質を生成する。式μ2で表される物質を塩化ヘキシルベンゾイルでベンゾイル化し、式μ3で表される物質を生成する。第二経路2では、式μ1で表される物質を加水分解し、式μ4の物質に変換する。塩化メチレン中、ジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下でのフェノール様物質とのエステル化反応では、式μ4で表される物質を、式μ5で表される、テトラヒドロピラン保護基を有する物質に変換する。式μ5で表される物質を、たとえば限定ではないエタノールのようなアルコール系溶媒中の塩酸の希釈溶液で脱保護し、式μ6で表される物質を形成する。式μ6で表される物質をコレステロールクロロホルメートと反応させ、式μ7で表される物質を形成する。第三経路3では、式μ6で表される物質を、4-フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式μ8で表される物質を形成する。他の非限定的な実施形態は、式XXIIで表されるフォトクロミック化合物を提供する:式中、aAは、ナフト、ベンゾ、フェナントロ、フルオランテノ、アンテノ、キノリノ、チエノ、フロ、インドロ、インドリノ、インデノ、ベンゾフロ、ベンゾチエノ、チオフェノ、インデノ縮合ナフト、複素環縮合ナフトおよび複素環縮合ベンゾから選択され;bJはスピロ脂環であり;c各Dは独立してO、NZ、CX4、CCN2から選択され、式中、Zは独立して各存在について水素、C1-C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され;dGはアルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される基であって、これらは非置換または少なくとも一つの置換基R4で置換されていてもよく;eEは-O-または-NR5-であり、式中、R5は以下から選択される:i水素、C1-C12アルキル、C2-C12アルケン、C2-C12アルキン、ビニル、C3-C7シクロアルキル、C1-C12ハロアルキル、アリル、ハロゲン、および非置換またはC1-C12アルキルおよびC1-C12アルコキシの少なくとも一つでモノ置換されたベンジル;iip位において、C1-C7アルコキシ、直鎖または分岐鎖状のCl-C20アルキレン、直鎖または分岐鎖状のC1-C4ポリオキシアルキレン、環状C3-C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1-C4アルキル置換フェニレン、モノウレタンCl-C20アルキレンまたはポリウレタンCl-C20アルキレン、モノエステルCl-C20アルキレンまたはポリエステルCl-C20アルキレン、モノカーボネートCl-C20アルキレンまたはポリカーボネートCl-C20アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびこれらの混合物から選択される少なくとも一つの置換基でモノ置換されたフェニルであって、少なくとも一つの置換基がフォトクロミック物質のアリール基に結合する、フェニル;iii-CHCN2および-CHCOOX12式中、X1は前記の通り;iv-CHX2X3式中、X2およびX3は前記の通り;vフェニル、ナフチル、フェナントリルまたはピレニルのような非置換、モノ置換、ジ置換、またはトリ置換アリール基;9ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルおよびフルオレニルから選択される非置換、モノ置換またはジ置換ヘテロ芳香族基ここで、上記置換基は独立して、各存在について、以下から選択される:A前記式Iで表される延長剤L;B-COX6式中、X6は前記の通り;Cアリール、ハロアリール、C3-C7シクロアルキルアリール、およびC1-C12アルキルまたはC1-C12アルコキシでモノ置換またはジ置換されたアリール基;DC1-C12アルキル、C3-C7シクロアルキル、C3-C7シクロアルキルオキシC1-C12アルキル、アリールC1-C12アルキル、アリールオキシC1-C12アルキル、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルキル、モノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキルまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルキル、ハロアルキル、およびモノC1-C12アルコキシC1-C12アルキル;EC1-C12アルコキシ、C3-C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1-C12アルコキシ、アリールC1-C12アルコキシ、アリールオキシC1-C12アルコキシ、モノC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルキルアリールC1-C12アルコキシ、およびモノC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシまたはジC1-C12アルコキシアリールC1-C12アルコキシ;Fアミド、アミノ、モノアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1-C12アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、およびハロゲン;G-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;H-SX11式中、X11は前記の通り;I前記式iで表される窒素含有環;およびJ前記式iiまたはiiiの一つで表される基;viピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、またはアクリジニルから選択される非置換またはモノ置換基であって、各置換基は独立して、延長剤L、C1-C12アルキル、C1-C12アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される;vii前記式ivまたはvの一つで表される基;viii前記式viで表される基;およびix前記式Iで表される延長剤L;ならびにfiは0からA上の可能な位置の総数までから選択される整数であり、各R4は、独立して各存在について、以下から選択される:iR5で表される基;ii-COX24式中、X24は前記の通り;iii-OX7および-NX72式中、X7は前記の通り;iv-SX11式中X11は前記の通り;v前記式iで表される窒素含有環;vi前記式iiまたはiiiの一つで表される基;およびviiすぐ隣のR4基が一緒になって、前記式vii、viiiまたはixの一つで表される基を形成する。さらに、式XXIIで表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、前記式Iで表される延長剤Lを少なくとも一つを含む。先に検討したように、式Iにおいて、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、1~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも2である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも3である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。前記フォトクロミック化合物に関して検討したように、式XXIIで一般的に表されるフォトクロミック化合物は、延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR4基で置換することによって、任意の可能な位置において延長され得、および/または延長剤Lおよび/または延長剤Lで置換されたR4基による可能な位置での複数の組み合わせの置換によって、任意の所望の方向へ延長され得る。したがって、たとえば、ここで限定されるわけではないが、少なくとも活性化状態においてフルギドの平均吸収率を高めるために、D、G、および少なくとも一つのR4の少なくとも一つとして、LまたはLで置換された基を選択することによって、本明細書で開示するフルギド類を延長することができる。さらに、ここで限定されるわけではないが、以下でさらに詳しく検討するように、Eが-NR5-である場合、R5はLまたはLで置換された基であることもできる。たとえば、ここで限定されるわけではないが、非限定的な実施形態によれば、Aはチオフェンであり、Eは-NR5-であり、各DはOであり、フォトクロミック化合物はXXIII:式中、R5、G、または少なくとも一つのR4の少なくとも一つは延長剤Lを含むで表されることもできる。したがって、上記した非限定的な実施形態によれば、少なくとも活性化状態においてフルギドの平均吸収率を高めるために、R5、G、または少なくとも一つのR4の少なくとも一つとして、LまたはLで置換された基を選択することによって、フォトクロミック化合物を延長することができる。たとえば限定ではない、この非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、式XXIV:式中、R5、GまたはR4の少なくとも一つは延長剤Lであるで表すことができる。さらに、一般的に前記式XXIIで表される、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、少なくとも1.5の平均吸収率を有することができる。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックフルギド類は、セル法に従って測定した活性化状態において、4~20、3~30、または2.5~50の範囲の平均吸収率を有することができる。さらに他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミックフルギド類は、セル法に従って測定した活性化状態において、1.5~50の範囲の平均吸収率を有することができる。前記式XXIIで一般的に表され、さらに詳しくは前記式XXIIIで表される、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による、Eが-NR5-であり、DがOである、フォトクロミック化合物を合成するための一般反応順序を以下の反応順序Nに示す。反応順序N反応順序Nにおいて、式ν1で表される脂環式ケトンを、ストッベStobbe縮合で、式ν2で表されるコハク酸ジメチルと反応させ、式ν3で表されるハーフエステル生成物を生成する。式ν3で表されるハーフエステル生成物をエステル化し、式ν4で表されるジエステル生成物を形成する。式ν4で表されるジエステル生成物を、ストッベ縮合で、式ν5で表されるカルボニル置換A基と反応させ、式ν6で表されるハーフエステル物質を生成する。式ν5が示すように、カルボニル置換A基はまた、それぞれ残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含むことができる、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。式ν7で表されるハーフエステル物質は、加水分解して、式ν7で表される二酸物質を生成する。式ν7の二酸物質をエーテルおよび/またはテトラヒドロフラン溶媒中で塩化アセチルと反応させ、式ν8で表される無水物を形成する。経路1で示すように、式ν8の無水物をアミノ置換延長剤Lと反応させ、次いで塩化アセチルと還流条件下で反応させて、式ν9で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態によるフォトクロミックフルギミド化合物を生成することができる。あるいは、経路2に示すように、式ν8の無水物を、アンモニア、次いで塩化アセチルと反応させて、式ν10で表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックフルギド化合物を生成することができる。式ν10のフォトクロミックフルギド化合物を、さらに、適切な反応体と反応させて、窒素がR5基で置換された、式ν11で表される、本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミックフルギド化合物を形成することができる。さらに、種々の非限定的な実施形態によれば、R5基は延長剤Lであることもでき、あるいは、延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。反応順序P、QおよびTは、延長剤Lをフルギド上の種々の位置において置換するための3つの一般反応スキームを説明する。反応順序P反応順序Pでは、式π1で表されるヒドロキシル化化合物を、フリーデル-クラフトFriedel-Crafts反応に供し、式π2で表されるカルボニル置換基を形成する。反応順序Nにおいて式ν5で表される物質を反応させたように、反応順序Pにおいても式π2で表される物質を反応させ、式π3で表されるヒドロキシフェニル置換チオフェノ縮合フルギドを形成する。式π3で表されるフルギドを4-フェニルベンゾイルクロライドでベンゾイル化し、式π4で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。さらに前記式XXIIに関し、式π4で表されるように、A基は、延長剤Lで置換されたチオフェノである。先に検討したように、種々の非限定的な実施形態によればおよび下記反応順序Qに示すように、式π4中のR5基は延長剤Lであることもでき、あるいは、延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。さらに、G基も、延長剤Lであることもでき、あるいは、たとえば、下記反応順序Tで示すように延長剤Lで置換された他の置換基を含むこともできる。反応順序Q反応順序Qでは、式θ1で表されるフルギドは、反応順序Nに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。さらに前記式XXIIIに関し、式θ1において、窒素原子に結合するR5基は、p-アミノ安息香酸のメチルエステルである。次いで、p-アミノ安息香酸のメチルエステルを4-アミノジアゾベンゼンと反応させ、式θ2で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成する。前記式XXIIIに関し先に検討したように、R5基は延長剤Lであることもでき、あるいは延長剤Lで置換された他の置換基であることもできる。さらに、先に検討したようにそして前記反応順序Pで示すように、式θ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のA基は、必要に応じて、それぞれ残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。さらに、下記反応順序Tに示すように、式θ2中のG基は延長剤Lであることもできるし、または延長剤Lで置換された他の置換基であることもできる。反応順序T反応順序Tでは、式τ1で表されるフルギドは、反応順序Nに従って、当業者には認識される適切な修飾によって調製され得る。次いで、式τ1で表されるフルギドをp-アミノベンゾイルクロライドと反応させ、式τ2で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成することができる。先に検討したようにそして前記反応順序Qで示すように、式τ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のR5基は、延長剤Lであることもでき、あるいはLで置換された他の置換基であることもできる。さらに先に検討したようにそして前記反応順序Pで示したように、式τ2で表される熱的に可逆的なフォトクロミック化合物のA基は、必要に応じて、それぞれ残留Lと同じまたは相違する延長剤Lを含んでもよい、1またはそれ以上のR4基で置換されることもできる。先に検討したように、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック基PCは、非熱的に可逆的なフォトクロミック基であることができる。たとえば、非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック基は、式XXV:で表される非熱的に可逆的なフルギドであることができる。この非限定的な実施形態によれば、A、R4、i、J、G、D、およびEは、式XXIIに関して示された通りであり、ただし、非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、前記式Iで表される少なくとも一つの延長剤Lを含む。さらに先に検討したように、式Iにおいて、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、1~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。本明細書で開示する他の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも2である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも3である。本明細書で開示するさらに別の非限定的な実施形態によれば、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~20両端を含むの範囲の整数から選択することができ、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選択することができ、ただし、d’e’f’の合計は、少なくとも1である。たとえば、ここで限定されるわけではないが、式XXVで表される非熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を形成するための一般反応順序は、下記反応順序Yに示すように式ν8の無水物をアミノ置換延長剤Lと反応させ、続いて還流条件下で塩化アセチルと反応させて、式Ψ1で表される、本明細書で開示する非限定的な一実施形態による非熱的に可逆的なフォトクロミックフルギミド化合物を生成することができること以外は、前記反応順序Nに従う。反応順序Yさらに、式Ψ1で表される、非熱的に可逆的なフォトクロミックフルギミド化合物は、当業者には明らかな前記開示に基づいて、前記反応順序P、QおよびTに類似の反応順序で、出発物質の適切な修飾によって、延長剤Lで置換することができる。他の非限定的な実施形態は、aピラン類、オキサジン類およびフルギド類から選択される、少なくとも一つのフォトクロミック基PCと、bその少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤L2とを含むフォトクロミック化合物を提供し、ここで、L2は、式XXVI:で表され、式中、iP’は、ステロイド遊離基、テルペノイド遊離基、アルカロイド遊離基、および液晶メソゲンであって、PCに直接結合するか、あるいは1またはそれ以上の下記スペーサー単位Sを介してPCに間接的に結合する液晶メソゲンから選択され;そしてiis’は、0~20から選択され、各Sは、独立して、各存在について、以下のスペーサー単位から選択される:A-CH2g-、-CF2h-、-SiCH2g-、-Si[CH32]Oh-式中、gは、独立して各存在について、1~20から選択され、hは、1~16から選択される;B-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-式中、Zは、独立して各存在について、水素、C1-C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は、独立して各存在について、C1-C6アルキル、シクロアルキルおよびアリールから選択される;およびC-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、直鎖または分岐状のC1-C24アルキレン残基該C1-C24アルキレン残基は非置換、シアノまたはハロゲンでモノ置換、またはハロゲンでポリ置換されている;ただし、ヘテロ原子を含むスペーサー単位2個が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合する。この非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物との併用に適したフォトクロミック基PCの非限定的な例示は、先に詳細に記載している。さらに、非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック基PCは、熱的に可逆的なフォトクロミック基である。P’として選択することのできるステロイド遊離基の非限定的な例示として、コレステロール化合物が挙げられる。さらに、少なくとも一つの延長剤L2に加えて、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、さらに、PC上の可能な位置で置換するR1基を1またはそれ以上含むことができる。適切なR1基は、先に詳細に記載している:他の非限定的な実施形態は、以下から選択されるフォトクロミック化合物を提供する:a3-フェニル-3-4-4-ピペリジノピペリジノフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;b3-フェニル-3-4-4-ベンジルピペリジノフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;c3-フェニル-3-4-4-3-ピペリジン-4-イル-プロピルピペリジノフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]-ナフト[1,2-b]ピラン;d3-フェニル-3-4-4-3-1-2-ヒドロキシエチルピペリジン-4-イルプロピルピペリジノフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;e3-フェニル-3-4-4-フェニルピペラジンフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;f3-フェニル-3-4-4-ベンジルピペラジンフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;g3-フェニル-3-4-4-ヘキシルオキシメチルピペリジノフェニル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;h3-フェニル-3-4-4-4-ブチル-フェニルカルバモイル-ピペリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;i3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;j3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-[1,4’]ビピペリジニル-1’’-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;k3-フェニル-3-4-[1,4’]ビピペリジニル-1’-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-[1,4’]ビピペリジニル-1’-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;l3-フェニル-3-4-[1,4’]ビピペリニイル-1’-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ベンジルピペリジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;m3-フェニル-3-4-[1,4’]ビピペリジニル-1’-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;n3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;o3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;p3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ヘキシルオキシ-ベンゾイルオキシ-ピペリジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;q3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-ピペリジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;r3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4’-オクチルオキシ-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;s3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;t3-フェニル-3-4-4-ピロリジニルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7--{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;u3-フェニル-3-4-1-ヒドロキシピペリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;v3-フェニル-3-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;w3-フェニル-3-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-ピペリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-ピペリジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;x3-フェニル-3-4-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;y3-フェニル-3-4-{4-ビフェニル-4-カルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イル}-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;z3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニル]-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;aa3-フェニル-3-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-ピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;bb3-フェニル-3-4-4-フルオロベンゾイルオキシ-ピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;cc3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-3-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;dd3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ee3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ff3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニル]-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;gg3-フェニル-3-4-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-4-オキソ-ブタノイル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;hh3-フェニル-3-4-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-フルオロベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ii3-フェニル-3-4-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ビフェニルカルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;jj3-フェニル-3-4-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4’-オクチルオキシ-ビフェニル-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;kk3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヘキシルオキシフェニルカルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ll3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-{4-4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-フェニル-ピペリジン-1-イル}-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;mm3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-フェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;nn3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;oo3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-2-フルオロベンゾイルオキシベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;pp3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-フルオロベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-フェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;qq3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;rr3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-ベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ss3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;tt3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;uu3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;vv3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-ベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ww3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-3-フェニルプロプ-2-イノイルオキシフェニルピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;xx3-フェニル-3-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニルピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;yy3-フェニル-3-4-4’-オクチルオキシビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;zz3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-3-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;aaa3-4-メトキシフェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13-エチル-13-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;bbb3-フェニル-3-{4-ピロリジン-1-イルフェニル-13-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシ]-13-エチル-6-メトキシ-7-4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ccc3-フェニル-3-4-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-フェニル-13-エチル-13-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;ddd3-フェニル-3-{4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-3-フェニル-3-{4-ピロリジン-1-イルフェニル}-13,13-ジメチル-6-メトキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン-7-イル-ピペラジン-1-イルオキシカルボニルフェニルフェニルカルボニルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;eee3-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-3-フェニル-7-メトキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;fff3-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-3-フェニル-7-ヒドロキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;ggg3-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-3-フェニル-7-4-フェニル-フェン-1-オキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;hhh3-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-3-フェニル-7-N-4-4-ジメチルアミノフェニルジアゼニルフェニルカルバモイル-3H-ナフト[2,1-b]ピラン;iii2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;jjj2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-ベンゾチエノ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピラン;kkk7-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ}-2-フェニル-2-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-6-メトキシカルボニル-2H-ベンゾ[b]ピラン;lll2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-メトキシカルボニル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;mmm2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-N-4-ブチル-フェニルカルバモイル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;nnn2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-N-4-フェニルフェニルカルバモイル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;ooo1,3,3-トリメチル-6’-4-エトキシカルボニル-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];ppp1,3,3-トリメチル-6’-4-[N-4-ブチルフェニルカルバモイル]-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];qqq1,3,3-トリメチル-6’-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];rrr1,3,3-トリメチル-6’-4-4-ヒドロキシフェニルピペラジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];sss1,3,3,5,6-ペンタメチル-7’-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];ttt1,3-ジエチル-3-メチル-5-メトキシ-6’-4-4’-ヘキシルオキシ-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];uuu1,3-ジエチル-3-メチル-5-[4-4-ペンタデカフルオロヘプチルオキシ-フェニルカルバモイル-ベンジルオキシ]-6’-4-4’-ヘキシルオキシ-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];vvv2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-5-カルボメトキシ-8-N-4-フェニルフェニルカルバモイル-2H-ナフト[1,2-b]ピラン;www2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-5-カルボメトキシ-8-N-4-フェニルフェニルカルバモイル-2H-フルオアンテノ[1,2-b]ピラン;xxx2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-5-カルボメトキシ-11-4-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ}フェニル-2H-フルオアンテノ[1,2-b]ピラン;yyy1-4-カルボキシブチル-6-4-4-プロピルフェニルカルボニルオキシフェニル-3,3-ジメチル-6’-4-エトキシカルボニル-ピペリジン-1-イル-スピロ[1,2-ジヒドロ-9H-ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];zzz1-4-カルボキシブチル-6-4-4-プロピルフェニルカルボニルオキシフェニル-3,3-ジメチル-7’-4-エトキシカルボニル-ピペリジン-1-イル-スピロ[1,2-ジヒドロ-9H-ジオキソラノ[4’,5’:6,7]インドリン-2,3’-3H-ナフト[1,2-b][1,4]オキサジン];aaaa1,3-ジエチル-3-メチル-5-4-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ}フェニル-6’-4-4’-ヘキシルオキシ-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン];bbbb1-ブチル-3-エチル-3-メチル-5-メトキシ-7’-4-4’-ヘキシルオキシ-ビフェニル-4-カルボニルオキシ-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[1,2-b][1,4]オキサジン];cccc2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-5-メトキシカルボニル-6-メチル-2H-9-4-4-プロピルフェニルカルボニルオキシフェニル1,2-ジヒドロ-9H-ジオキソラノ[4’,5’:6,7]ナフト[1,2-b]ピラン;dddd3-4-メトキシフェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13-エチル-13-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-4-4-プロピルフェニルカルボニルオキシフェニル-[1,2-ジヒドロ-9H-ジオキソラノ[4’’,5’’:6,7]][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2-b]ピラン;eeee3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13-エチル-13-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-4-4-ヘキシルフェニルカルボニルオキシフェニル-[1,2-ジヒドロ-9H-ジオキソラノ[4’’,5’’:5,6]][インデノ[2’,3’:3,4]]ナフト[1,2-b]ピラン;ffff4-4-4-シクロヘキシリデン-1-エチル-2,5-ジオキソピロリン-3-イリデンエチル-2-チエニルフェニル-4-プロピルベンゾエート;gggg4-4-4-アダマンタン-2-イリデン-1-4-4-ヘキシルフェニルカルボニルオキシフェニル-2,5-ジオキソピロリン-3-イリデンエチル-2-チエニルフェニル-4-プロピルベンゾエート;hhhh4-4-4-アダマンタン-2-イリデン-2,5-ジオキソ-1-4-4-4-プロピルフェニルピペラジニルフェニルピロリン-3-イリデンエチル-2-チエニルフェニル4-プロピルベンゾエート;iiii4-4-4-アダマンタン-2-イリデン-2,5-ジオキソ-1-4-4-4-プロピルフェニルピペラジニルフェニルピロリン-3-イリデンエチル-1-メチルピロール-2-イルフェニル4-プロピルベンゾエート;jjjj4-4-4-アダマンタン-2-イリデン-2,5-ジオキソ-1-4-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ}フェニルピロリン-3-イリデンエチル-1-メチルピロール-2-イルフェニル4-プロピルベンゾエート;kkkk4-4-メチル-5,7-ジオキソ-6-4-4-4-プロピルフェニルピペラジニルフェニルスピロ[8,7a-ジヒドロチアフェノ[4,5-f]イソインドール-8,2’-アダメンタン]-2-イルフェニル4-プロピルフェニルベンゾエート;llllN-4-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]フェニル-6,7-ジヒドロ-4-メチル-2-フェニルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;mmmmN-シアノメチル-6,7-ジヒドロ-2-4-4-4-プロピルフェニルピペラジニルフェニル-4-メチルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;nnnnN-フェニルエチル-6,7-ジヒドロ-2-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-4-メチルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;ooooN-フェニルエチル-6,7-ジヒドロ-2-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-4-シクロプロピルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;ppppN-フェニルエチル-6,7-ジヒドロ-2-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-4-シクロプロピルスピロ5,6-ベンゾ[b]フロジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;qqqqN-シアノメチル-6,7-ジヒドロ-4-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-2-フェニルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;rrrrN-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニル-6,7-ジヒドロ-2-4-メトキシフェニルフェニル-4-メチルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;ssssN-シアノメチル-2-4-6-4-ブチルフェニルカルボニルオキシ-4,8-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト-2-イルオキシカルボニルフェニル-6,7-ジヒドロ-4-シクロプロピルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;tttt6,7-ジヒドロ-N-メトキシカルボニルメチル-4-4-6-4-ブチルフェニルカルボニルオキシ-4,8-ジオキサビシクロ[3.3.0]オクト-2-イルオキシカルボニルフェニル-2-フェニルスピロ5,6-ベンゾ[b]チオフェンジカルボキシイミド-7,2-トリシクロ[3.3.1.1]デカン;uuuu3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-6-4-4-4-4-ノニルフェニルカルボニルオキシフェニルオキシカルボニルフェノキシヘキシルオキシベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;vvvv3-フェニル-3-4-4-フェニル-ピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-6-4-4-4-4-ノニルフェニルカルボニルオキシフェニルオキシカルボニルフェノキシヘキシルオキシベンゾイルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン;およびwwww3-フェニル-3-4-ピロリジニルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-6-4-4-4-ノニルフェニルカルボニルオキシフェニルオキシカルボニルフェノキシヘキシルオキシフェニルピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、種々の用途において使用され得、フォトクロミックおよび/または二色性特性を提供することができる。非限定的な一実施形態は、有機ホスト材料と、フォトクロミック量のフォトクロミック化合物とを含むフォトクロミック物品を提供し、上記フォトクロミック化合物は、ピラン類、オキサジン類およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基;およびb前記式Iで表され、上記少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する少なくとも一つの延長剤Lであって、有機ホスト材料の少なくとも一部に連結される延長剤Lを含む。本明細書で使用される用語連結されるconnectedtoとは、物体と直接接するか、あるいは1またはそれ以上の他の構造あるいは物質を介して物体と間接的に接し、上記他の構造あるいは物質の少なくとも一つは直接物体と接することを意味する。さらに、この非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、ホスト材料への組み込みによって、またはホスト材料への塗布たとえばコーティングまたは層の一部としてによって、ホスト材料の少なくとも一部に連結され得る。本明細書で開示する種々の非限定的な実施形態と併用してもよい有機ホスト材料の非限定的な例示として、高分子材料、たとえば、ホモポリマーおよびコポリマーが挙げられ、これらは、米国特許第5,962,617号および米国特許第5,658,501号、第15欄、28行から第16欄、17行これらの米国特許明細書の開示は、参考として本明細書に具体的に援用されるに開示のモノマーおよびモノマー混合物から製造される。たとえば、そのような高分子材料は、熱可塑性高分子材料または熱硬化性高分子材料であり得、透明または光学的に透明であり得、求められるいかなる屈折率も有することができる。このような開示されたモノマーおよびポリマーの非限定的な例示として、以下が挙げられる:ポリオールアリルカーボネートモノマー類、たとえば、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートのようなアリルジグリコールカーボネート該モノマーは、商標名CR-39のもとに、PPGIndustries,Inc.によって販売されている;ポリウレア-ポリウレタンポリウレア-ウレタンポリマーこれは、たとえば、ポリウレタンプレポリマーとジアミン硬化剤との反応により調製され、そのような一ポリマーのための組成物は、商標TRIVEXのもと、PPGIndustries,Inc.によって販売されている;ポリオールメタアクリロイル末端カーボネートモノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポリエチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー;ポリエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート;ポリ酢酸ビニル;ポリビニルアルコール;ポリ塩化ビニル;ポリビニリデンクロライド;ポリエチレン;ポリプロピレン;ポリウレタン;ポリチオウレタン;ビスフェノールAとホスゲンとから誘導されるカーボネート結合樹脂のような熱可塑性ポリカーボネートそのような材料の一つが商標名LEXANのもとに販売されている;ポリエステルそのような材料が商標名MYLARのもとに販売されている;ポリエチレンテレフタレート;ポリビニルブチラール;商標名PLEXIGLASのもとに販売されているもののようなポリメチルメタクリレート、多官能性イソシアネートと、ポリチオール類またはポリエピスルフィドモノマーとを反応させることによって調製されるポリマー、ポリチオール類、ポリイソシアネート類、ポリイソチオシアネート類、および必要に応じてエチレン性不飽和モノマーまたはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーとを単独重合、共重合および/または三元重合したポリマー。さらに、たとえば、ブロックコポリマーまたは相互浸透ネットワーク生成物を形成するための、そのようなモノマーのコポリマー、および記載されたポリマーおよびコポリマーと他のポリマーとのブレンドも企図される。特定の非限定的な一実施形態によれば、有機ホスト材料は、以下から選択される:ポリアクリレート類、ポリメタクリレート類、ポリCl-Cl2アルキルメタクリレート類、ポリオキシアルキレンメタクリレート、ポリアルコキシル化フェノールメタクリレート、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルピロリドン、ポリメタアクリルアミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリヒドロキシエチルメタクリレート、ポリメタアクリル酸、熱可塑性ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリウレタン類、ポリチオウレタン類、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、ポリα-メチルスチレン、コポリスチレン-メチルメタクリレート、コポリスチレン-アクリロニトリル、ポリビニルブチラール、およびポリオールアリルカーボネートモノマー、単官能性アクリレートモノマー、単官能性メタクリレートモノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリルイリデンペンタエリスリトールモノマーからなる群のメンバーのポリマー。他の特定の非限定的な実施形態によれば、有機ホスト材料は、アクリレート類、メタクリレート類、メチルメタクリレート類、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼン、およびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートから選択されるモノマーのホモポリマーまたはコポリマーである。さらに、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による有機ホスト材料は、光学素子またはその一部を形成することができる。光学素子の非限定的な例示として、眼用要素opticalelement、表示要素displayelement、ウィンドウ、およびミラーが挙げられる。本明細書で使用される用語光学は、光および/または視覚に関連するまたは伴うことを意味する。たとえば、ここで限定されるわけではないが、種々の非限定的な実施形態によれば、光学素子または光学装置は、眼用要素および眼用装置、表示要素および表示装置、ウィンドウ、ミラー、ならびに活性および受動液晶セル要素および活性および受動液晶セル装置から選択することができる。本明細書で使用される用語眼用は、目および視覚に関連するまたは伴うことを意味する。眼用要素の非限定的な例示として、単焦点または複焦点レンズ該複焦点レンズは分割されていてもよいしあるいは分割されていなくてもよい、たとえば、二重焦点レンズ、三重焦点レンズおよび累進多焦点レンズが挙げられるがこれらに限定されないを始めとする矯正および非矯正レンズ、および視覚を矯正、保護、あるいは増強美容上その他するために使用される他の構成要素、たとえば、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズまたはバイザーが挙げられるがこれらに限定されない。本明細書で使用される用語表示は、言語、数字、シンボル、デザインまたは図形による情報の可視または機械読取り可能な表示を意味する。表示要素および表示装置の非限定的な例示として、スクリーン、モニター、およびセキュリティーマークおよび認証マークこれらに限定されないを始めとするセキュリティー要素が挙げられる。本明細書で使用される用語ウィンドウは、放射線がそこを通って透過することが可能なように適合された開口部を意味する。ウィンドウの非限定的なとして、自動車用および航空機用透明材料、フィルター、シャッター、および光学スイッチが挙げられる。本明細書で使用される用語ミラーは、入射光の大部分を鏡面的に反射する表面を意味する。たとえば、非限定的な一実施形態では、有機ホスト材料は、眼用要素であり、さらに詳しくは、眼用レンズである。さらに、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、単独で、あるいは300nm~1000nm両端を含むの範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する他の相補的有機フォトクロミック化合物あるいはこれを含む物質との併用で使用できることが考えられる。たとえば、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、少なくとも一つの他の従来の有機フォトクロミック化合物と組み合わせることができ、たとえば、活性化された場合、フォトクロミック化合物の組み合わせは、所望の色相を呈する。適切な従来の有機フォトクロミック化合物の非限定的な例示として、前記フォトクロミックピラン類、オキサジン類、フルギド類、およびフルギミド類が挙げられる。他の相補的なフォトクロミック化合物として、たとえば、米国特許第3,361,706号明細書に記載の水銀ジチゾネートのようなフォトクロミック金属ジチアゾネートが挙げられる。たとえば、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を、フォトクロミック化合物が組み込まれ、あるいは塗布されている有機ホスト材料が、活性化あるいは混合状態で、所望の色複数も含むを呈するような量または比において、単独であるいは他の従来の有機フォトクロミック化合物先に検討したように、と併用して使用できることが考えられる。したがって、所望のフォトクロミック効果を得るために十分な量であれば、フォトクロミック化合物の使用量は重要ではない。本明細書で使用される用語フォトクロミック量は、所望のフォトクロミック効果を得るのに必要なフォトクロミック化合物の量を言う。他の非限定的な実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物をフォトクロミック量有するコーティング組成物の少なくとも部分的なコーティングとを含むフォトクロミック物品を提供し、上記フォトクロミック化合物は、aピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択されるフォトクロミック基の少なくとも一つとb前記式Iで表される、上記少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する延長剤Lであって、基材の少なくとも一つの表面の少なくとも一部に連結される少なくとも一つの延長剤Lを含む。さらに、ここで限定されるわけではないが、少なくとも部分的なコーティングの少なくとも一部は、少なくとも部分的に固化されていることができる。本明細書で使用される用語固化は、所望の方向に固定されることを意味する。たとえば、前記非限定的な実施形態によれば、コーティング組成物は、高分子コーティング組成物、塗料、およびインクこれらに限定されないから選択することができる。さらに、本明細書で開示するフォトクロミック化合物に加え、種々の非限定的な実施形態によるコーティング組成物は、300nm~1000nm両端を含むの範囲の中に少なくとも一つの活性化吸収極大を有する他の従来の有機フォトクロミック化合物を少なくとも一つ含むこともできる。フォトクロミック量のフォトクロミック化合物を含むコーティング組成物を塗布できる適切な基材の非限定的な例示として、ガラス、メーソンリー、織物、セラミック、金属、木材、紙、高分子有機材料が挙げられる。適切な高分子有機材料の非限定的な例示は、先に記載した。さらに他の非限定的な実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物を少なくとも一つ含む少なくとも部分的なコーティングとを含む、光学素子を提供し、上記フォトクロミック化合物は、aピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、b少なくとも一つの前記式Iで表される、少なくとも一つのフォトクロミック基に結合する延長剤Lであって、基材の少なくとも一部に連結される延長剤とを含む。光学素子の非限定的な例示として、眼用要素、標識素子、ウィンドウ、およびミラーが挙げられる。たとえば、非限定的な一実施形態によれば、光学素子は、眼用要素であり、基材は、矯正レンズまたは非矯正レンズ、部分的に形成されているレンズ、およびレンズブランクから選択される眼用基材である。ここで限定されるわけではないが、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による光学素子は、フォトクロミック化合物を、所望の光学特性たとえばフォトクロミック特性や二色性特性などが挙げられるが、これらに限定されないを達成するために必要ないかなる量でも含むことができる。前記非限定的な実施形態との併用で適切な基材の他の非限定的な例示として、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色フォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、および反射性基材が挙げられる。本明細書で使用される基材に関し、用語着色されていないは、本質的に着色剤たとえば従来の染料、しかしこれに限定されないの添加がなく、化学線に反応して大きく変化しない可視光に対し吸収スペクトルを有する基材を意味する。さらに、基材に関し、用語着色は、着色剤たとえば従来の染料、しかしこれに限定されないが添加され、化学線に反応して大きく変化しない可視光に対する吸収スペクトルを有する基材を意味する。本明細書で使用される基材に関し、用語直線偏光は、放射線を直線偏光するすなわち、光波の電界ベクトルの波動を一方向に制限するように適合された基材を言う。本明細書で使用される、基材に関し、用語円偏光は、放射線を円偏光するように適合された基材を言う。本明細書で使用される基材に関し、用語楕円偏光は、放射線を楕円偏光するように適合された基材を言う。本明細書で使用される基材に関し、用語フォトクロミックは、少なくとも化学線に反応して変化し、かつ熱的に可逆的である可視光線に対して吸収スペクトルを有する基材を言う。さらに、本明細書で使用される基材に関し、用語着色-フォトクロミックは、着色剤の添加とフォトクロミック化合物を含み、少なくとも化学線に反応して変化し、熱的に可逆的である可視光線に対する吸収スペクトルを有する基材を意味する。したがって、たとえば、非限定的な一実施形態において、着色フォトクロミック物質は、着色剤の第一色特徴と、化学線に曝されたときの着色剤とフォトクロミック化合物との組み合わせの第二色特徴とを有することができる。特定の非限定的な一実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物を少なくとも一つ含む少なくとも部分的なコーティングとを含む、光学素子を提供し、上記フォトクロミック化合物は、aピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、b少なくとも一つの前記式Iで表され、基材の少なくとも部分に連結されるフォトクロミック基の少なくとも一つに結合する延長剤Lとを含む。さらに、この非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つの熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物であり得る。先に検討したように、本明細書で開示する、種々の非限定的な実施形態による光学素子は、たとえば限定されない、スクリーン、モニター、およびセキュリティー要素のような標識素子でもありえる。たとえば、非限定的な一実施形態は、第一面を有する第一基材と第二面を有する第二基材であって、該第二基材の第二面は、開口領域を規定するように、前記第一基材の第一面と向かい合い、それから離れた配置にある基材と、aピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択されるフォトクロミック基を少なくとも一つと、b前記式Iで表される、第一基材の第一面と第二基材の第二面とによって規定される開口領域内に位置するフォトクロミック基の少なくとも一つに結合する少なくとも一つの延長剤Lを含む少なくとも一つのフォトクロミック化合物を含む流体材料とを含む表示要素を提供する。さらに、少なくとも一つのフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有するフォトクロミック二色性化合物でありえる。さらに、この非限定的な実施形態によれば、第一および第二基材は、独立して、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色フォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、および反射性基材から選択することができる。他の非限定的な実施形態は、基材と、フォトクロミック化合物を少なくとも一つとを含むセキュリティー要素を提供し、上記フォトクロミック化合物は、aピラン類、オキサジン類、およびフルギド類から選択される少なくとも一つのフォトクロミック基と、b少なくとも一つの前記式Iで表され、基材の少なくとも部分に連結されるフォトクロミック基の少なくとも一つに結合する延長剤Lとを含む。セキュリティー要素の非限定的なとして、基材の少なくとも一部に連結されるセキュリティーマークおよび認証マークが挙げられ、たとえば限定ではない以下のものがある:アクセスカードおよびパス、たとえば、チケット、バッジ、IDカード、会員券、デビットカード、その他;流通証券および非流通証券、たとえば、為替手形、小切手、債券、証券、定期預金証書、株券、その他;公文書、たとえば、貨幣、ライセンス、IDカード、ベネフィットカード、ビザ、パスポート、正式証明書、証書、その他;消費者用の製品、たとえば、ソフト、コンパクトディスクCD、デジタルヴィデオディスクDVD、家庭機器、家電製品、スポーツ用品、車、その他;クレジットカード;および商品用タグ、ラベルおよびパッケージ。ここで限定されるわけではないが、この非限定的な実施形態によれば、セキュリティー要素を、透明の基材および反射性基材から選択される基材の少なくとも一部につなげることができる。あるいは、反射性基材が要求される、ある非限定的な実施形態によれば、基材が反射性ではないか、あるいは目的とする用途には充分に反射性ではない場合、セキュリティーマークを適用する前に、先ず、基材の少なくとも一部に反射性材料を塗布することができる。たとえば、セキュリティー要素を形成する前に、反射性アルミニウムコーティングを基材の少なくとも一部に塗布することができる。さらに、セキュリティー要素を、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色-フォトクロミック基材、直線偏光および円偏光基材、および楕円偏光基材から選択される基材の少なくとも一部に連結することもできる。さらに、前記非限定的な実施形態によれば、少なくとも一つのフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定した活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有する熱的に可逆的フォトクロミック二色性化合物でもあり得る。さらに、前記非限定的な実施形態によるセキュリティー要素は、さらに、1またはそれ以上の他のコーティングあるいはシートを含み、米国特許第6,641,874号明細書これは参考として本明細書に具体的に援用されるに記載される、視覚依存特性付き多層反射性セキュリティー要素を形成することができる。前記フォトクロミック物品および光学素子は、当該分野で公知の方法で形成することができる。ここで限定されるわけではないが、ホスト材料に組み込むことによって、またはホストまたは基材上に、たとえばコーティングの形で塗布することによって、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を、基材またはホストに連結することができる。たとえば、フォトクロミック化合物をホスト材料内に溶解または分散させ、フォトクロミック化合物をホスト材料モノマーに加える代わりに、重合の前に、たとえば、それを流し込み、フォトクロミック化合物の熱溶液中でホスト材料を浸漬することによってフォトクロミック化合物を吸収させることによって、または熱転写によって、フォトクロミック二色性化合物を有機ホスト材料に組み込むことができる。本明細書で使用される用語吸収は、フォトクロミック化合物が単独でホスト材料に浸透すること、溶媒の補助を受けてフォトクロミック化合物が多孔性重合体へ移行すること、気相移動、およびその他そのような移動を含む。さらに、本明細書で開示するフォトクロミック化合物を、フォトクロミック化合物を含むコーティング組成物先に検討したようにまたはシートの一部として、有機ホスト材料または他の基材に塗布することができる。本明細書で使用される用語コーティングは、均一な厚さであってもなくてもよい、流動可能組成物から誘導される、支持フィルムを意味する。本明細書で使用される用語シートは、一般的に均一な厚さの、自己支持しうる予備形成されたフィルムを意味する。本明細書で開示するフォトクロミック化合物を含むコーティング組成物を塗布する非限定的な方法としては、コーティングを塗布するための当該分野で公知の方法が挙げられる。たとえば、スピン塗布、スプレー塗布、スプレーおよびスピン塗布、カーテン塗布、流し塗り、ディップ塗布、射出成形、キャスティング、ロール塗布、ワイア塗布、およびオーバーモールディングが挙げられる。非限定的な一実施形態によれば、フォトクロミック化合物を含むコーティングは、型に適用され、基材はコーティングの上面に形成されるすなわち、オーバーモールディング。これに加え、または代わりに、フォトクロミック化合物を含まないコーティング組成物を先ず先に記載した技術のどれかを使用して、基材または有機ホスト材料に塗布し、その後、前記フォトクロミック化合物を吸収させることもできる。本明細書で開示するフォトクロミック化合物を含むシートを基材に塗布する非限定的な方法として、たとえば、ポリマーシートを基材の少なくとも一部に、積層、溶融、インモールドキャスティング、および離れないように接着することの少なくとも一つを行うことが挙げられる。本明細書で使用されるインモールドキャスティングは、種々のキャスティング技術を含む。たとえば、シートを型内に置き、基材の少なくとも一部に基材を形成するたとえば、キャスティングによってオーバーキャスティング;基材をシートの回りに形成する射出成形があるが、これらに限定されない。さらに、シートを基材に適用する前または後のいずれでも、フォトクロミック化合物をシートにコーティングとして塗布し、吸収によって、あるいは他の適切な方法によって、シート中に組み入れることも考えられる。さらに、先に検討したように、本明細書で開示するフォトクロミック化合物は、単独で、あるいは前記ホスト材料および基材に塗布または組み入れることができる、他の従来の有機フォトクロミック化合物の少なくとも一つと併用して、組み入れるまたは塗布することもできる。本明細書で開示する種々の実施形態を、以下の非限定的な実施例で説明する。実施例1工程14-フルオロベンゾフェノン64.5gおよび無水ジメチルスルホキシドDMSO200mlを、窒素下で反応フラスコに加えた。1-フェニルピペラジン36.2gを加え、懸濁物を180°Cに加熱した。2時間後、熱を取り除き、混合物を4リットルの水に注ぎ入れた。沈殿物を減圧濾過によって集め、水で洗浄し、真空乾燥し、アセトン/メタノールから再結晶した。灰白色結晶として回収された生成物55g、収率89は、GC/MSデータによって、4-4-フェニルピペラジン-1-イルベンゾフェノンと一致する構造を有することが示された。工程2工程1からの4-4-フェニルピペラジン-1-イルベンゾフェノン55gと、ジメチルホルムアミドDMF300mL、アセチレンで飽和とを反応フラスコに加えた。ナトリウムアセチリド懸濁物トルエン中の18重量スラリーを64g、Aldrichから得たを、撹拌しながら前記混合物に加えた。20分後、反応物を脱イオン水3Lとヘキサン500mlとの撹拌されている混合物に注ぎ入れた。形成した固体を減圧濾過により集め、真空乾燥した。NMRスペクトルによって、灰白色粉末の最終生成物59g、収率99.7は1-フェニル-1-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-プロプ-2-イン-1-オールと一致する構造を有したことが示された。工程3N-フェニルピペラジン31.3g、187ミリモルmmol、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オール40g、125mmolおよびTHF200mLを、バブラ付きの2リットル丸底フラスコに加え、室温で磁気によって撹拌した。1.6Mメチルリチウムのエチルエーテル溶液234mL、375mmolを、窒素雰囲気下、滴下漏斗でゆっくり混合物に加えた。ガスの発生と溶媒の沸騰が観察され、200mLの溶媒を蒸留によってフラスコから取除いた。残った混合物を10時間還流し、次いで、400mLの水に注ぎ入れた。pHが4~6になるまで、塩酸HCl3Nを撹拌しながら混合物に加えた。次いで、酢酸エチル300mLを混合物に加えた。結晶性の沈殿物を減圧濾過によって集めた。有機層を分離し、乾燥し、濃縮した。得られた油状物を酢酸エチルの添加によって結晶化し、減圧濾過によって集めた。回収した固形物を合わせ、アセトンで洗浄した。白色結晶45.7gが生成物として得られた。該生成物をNMRおよびMSによって特性評価し、7,7-ジメチル-2-4-フェニルピペラジン-1-イル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することがわかった。工程4工程2からの1-フェニル-1-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-プロプ-2-イン-1-オール1.84g、5mmol、工程3からの7,7-ジメチル-2-4-フェニルピペラジン-1-イル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オール1.5g、3.33mmol、3Åモレキュラシーブ2gおよびクロロホルム80mLを、滴下漏斗付きの250mLフラスコに加え、室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸のクロロホルム溶液0.3M、4mLを滴下漏斗によって反応フラスコに滴下した。灰色を呈した。得られた反応混合物を8時間還流した。モレキュラシーブをセライトのパッドを通すろ過によって取除いた。クロロホルム溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。回収した生成物を、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー溶離液:20/80酢酸エチル/ヘキサンで精製した。回収した固形物をCHCl3に溶解することによってさらに精製し、メタノールから析出させ、灰色の固形物2.1gを得た。最終生成物をNMRによって同定すると、3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することがわかった。実施例2工程1において1-フェニルピペラジンの代わりに4-ピペリジノピペリジンを用い、工程4において7,7-ジメチル-2-4-フェニルピペラジン-1-イル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを用いたこと以外は、実施例1の工程1、工程2および工程4の手順を行なった。回収した最終生成物は、青色の固形物であった。NMRスペクトルによって、最終生成物は、3-フェニル-3-4-4-ピペリジノピペリジノフェニル-13,13-ジメチルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例3工程1米国特許第6,296,785号の実施例14、工程5の生成物である2,3-ジメトキシ-5-ヒドロキシ-7H-ベンゾ[C]フルオレン-7-オン50.13g、0.164molとTHF500mlとを、窒素雰囲気でバブラ付きのフラスコに加え、室温で撹拌した。25重量エチルマグネシウムクロリドTHF溶液124ml、0.36molをゆっくり加え、注意深くガスを発生させた。添加を30分で完了した。反応は発熱性であり、THFを沸騰させた。10分後、3NHCI水溶液を、弱酸性混合物が得られるまで、激しく撹拌しながらゆっくりと加えた。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。回収した有機溶液を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。溶媒が蒸発する間、結晶が沈殿した。クロロホルムを加え、結晶化を助けた。生成物を、減圧濾過によって白色結晶47.7gとして集めた。NMRスペクトルによって、生成物が7-エチル-2,3-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオールと一致する構造を有することが示された。工程2N-フェニルピペラジン7.23g、44.6mmol、工程1からの7-エチル-2,3-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオール10g、30mmol、およびTHF200mLをフラスコに加え、窒素雰囲気下、室温で磁気的に撹拌した。1.6Mメチルリチウムのエチルエーテル溶液93mL、149mmolを、滴下漏斗を通してゆっくりと混合物に加えた。100mL量の溶媒をフラスコから留去した。残った混合物を2日間還流した。得られた反応混合物を、水200mLを含むフラスコに注ぎ入れ、3NHCIを添加することによってpH4に酸性化した。酢酸エチル100mLを混合物に加え、得られた結晶性沈殿物を減圧濾過によって集め、水、アセトンで洗浄し、空気乾燥した。生成物として、白色結晶6.77gを回収した。得られた生成物は、NMRスペクトルによって、7-エチル-3-メトキシ-2-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオールと一致する構造を有したことが示された。工程31-フェニル-1-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル-プロプ-2-イン-1-オールの代わりに、実施例6からの1-フェニル-1-4-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オールを用い、7,7-ジメチル-2-4-フェニルピペラジン-1-イル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに、7-エチル-3-メトキシ-2-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオールを用いたこと以外は、実施例1の工程4の手順を行った。NMRスペクトルによって、黒の固形物である得られた生成物は3-フェニル-3-4-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程4工程3の生成物0.5g、0.66mmol、4-ヘキシル塩化ベンゾイル0.42g、1.9mmolおよびピリジン10mLを反応フラスコに加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物を、100mLの水を含むビーカーに注ぎ入れた。得られた沈殿物をクロロホルムに溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶離液として2/8体積/体積酢酸エチル/ヘキサンを使用するシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーに付した。回収した固形物をCHCl3に溶解することによってさらに精製し、メタノールから析出させ、黒色の固形物0.44gを得た。NMRスペクトルによって、最終生成物は3-フェニル-3-4-4-4-ヘキシルベンゾイルオキシ-ピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例4工程1工程1において1-フェニルピペラジンの代わりにピロリジンを用い、工程3において1-フェニルピペラジンの代わりに4-ヒドロキシピペリジンを用いたこと以外は、実施例1の手順を行った。紫色の結晶として回収した最終生成物は、NMRスペクトルによって、3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程2工程1からの3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン1.5g、2.3mmol、4,4’-ビフェニルジカルボン酸0.27g、1.1mmol、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.48g、2.3mmol、4-ジメチルアミノ-ピリジン0.03g、0.23mmol、およびジクロロメタン40mLをフラスコに加え、還流下、36時間加熱した。生成した固形物をろ過によって取り除き、残った溶液を濃縮した。得られた粗生成物である固形物をフラッシュクロマトグラフィー3/7酢酸エチル/ヘキサン、体積比で精製した。回収した固形物をCHCl3に溶解することによってさらに精製し、メタノールから析出させた。NMRスペクトルによって、紫色の固形物である最終生成物0.47gはビフェニル-4,4’-ジカルボン酸ビス-{1-[6-メトキシ-13,13-ジメチル-3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフタ[1,2-b]ピラン-7-イル]-ピペリジン-4-イル}エステルと一致する構造を有したことが示された。実施例5工程1工程2においてN-フェニルピペラジンの代わりに4-ヒドロキシピペリジンを用い、工程3において1-フェニル-1-4-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オールの代わりに1-フェニル-1-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オール実施例4、工程1の一中間体を用いたこと以外は、実施例7の工程1、工程2および工程3の手順を行なった。NMRスペクトルによって、紫色の固形物である最終生成物は3-フェニル-3-4-ピロリジノフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程2工程1の3-フェニル-3-4-ピロリジノフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン4.0g、6mmolおよびテトラヒドロフランTHF200mLの混合物を、反応フラスコに加え、窒素雰囲気下、室温で撹拌した。ACROSOrganicsから入手可能なTHFとヘキサン溶媒との混合物中のリチウムジイソプロピルアミドの2M溶液12mL、24mmolをシリンジによって加えた。クロロ蟻酸コレステリル2.7g、6mmolを-78°Cで加え、得られた混合物を室温まで温め、室温で30分撹拌した。反応混合物を水1500mLに注ぎ入れ、3NHClで酸性化し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で過剰量の酸の中和を行い、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、溶離液として3:7体積:体積酢酸エチル:ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーに付した。2種類の生成物が得られ、それらはそれぞれモノ付加物とジ付加物に対応した。NMRスペクトルによって、ジ付加物生成物0.666gは3-フェニル-3-{4-ピロリジン-1-イルフェニル-13-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシ}-13-エチル-6-メトキシ-7-4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例6工程2においてN-フェニルピペラジンの代わりに4-ヒドロキシピペリジンを用い、工程4においてヘキシルベンゾイルクロライドの代わりにクロロ蟻酸コレステリルを用いたこと以外は実施例3の手順を行った。NMRスペクトルによって、灰白色の固形物である得られた生成物は3-フェニル-3-4-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-フェニル-13-エチル-13-ヒドロキシ-6-メトキシ-7-{4-[17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ]-ピペリジン-1-イル}-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例7工程14-ヒドロキシ安息香酸45g、0.326mol、ドデシルベンゼンスルホン酸2滴およびエチルエーテル500mLを滴下漏斗が付いたフラスコに加え、室温で撹拌した。純粋ジヒドロピランDHP35mL、0.39molを、30分以内で滴下漏斗を通して滴下し、白色沈殿物を形成した。得られた懸濁物を一晩撹拌し、沈殿物を減圧濾過で集めた。白色固体生成物41gを回収した。得られた生成物は、NMRスペクトルにより、4-2-テトラヒドロ-2H-ピランオキシ安息香酸と一致する構造を有したことが示された。工程24-ヒドロキシピペリジン19.5g、0.193mol、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オール41.17g、0.128molおよびTHF300mLを、バブラ付きの2リットル丸底フラスコへ添加し、室温で磁気的に撹拌した。3MメチルグリニヤールGrignardのTHF溶液171mL、0.514mmolを窒素雰囲気下、滴下漏斗でゆっくりと混合物に加えた。得られた混合物を濃縮し、粘性油状物を得た。この粘性油状物を還流下に保ち、5日間撹拌した。薄層クロマトグラフィーによって、反応物中に2種の生成物が存在することが示された。得られた反応混合物を、水1000mLを含むビーカーに注ぎ入れ、HCl3Nで中和してpHを4~6とし、酢酸エチルで抽出し、溶離液として2:8体積:体積酢酸エチル:ヘキサンを使用したフラッシュクロマトグラフィーに付した。両生成物を集め、白い固形物として得た。NMRスペクトルによって、主な生成物は7,7-ジメチル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールと一致する構造を有し、および少量の生成物は、7,7-ジメチル-3-メトキシ-3-4-ヒドロキシピペラジン-1-イル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有したことが示された。工程3工程1の7,7-ジメチル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオール5.1g、1-フェニル-1-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オール5.1g、ピリジニウムp-トルエンスルホネート0.2g、オルト蟻酸トリメチル4gおよびクロロホルム100mLを反応フラスコに加え、室温で週末にわたって撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、溶離液として2:8体積:体積酢酸エチル:ヘキサンを使用したフラッシュクロマトグラフィーに付した。灰色の固形物を回収した9.1g。得られた生成物は、NMRスペクトルによって、3-フェニル-3-4-4-ピロリジニルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程4反応を室温で行い、4,4’-ビフェニルジカルボン酸の代わりに工程1の4-2-テトラヒドロ-2H-ピランオキシ安息香酸を用い、3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル6-メトキシ-7-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに工程3の3-フェニル-3-4-4-ピロリジニルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランを用い、生成物の精製にシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーを使用しなかったこと以外は、実施例4の工程2の手順を使用した。生成物をクロロホルム中に溶解し、次いでメタノールから析出させる技術によって精製した。NMRスペクトルによって、青い固形物である得られた生成物は3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-2-テトライドロ-2H-ピランオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程5工程4の生成物である3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-2-テトラヒドロ-2H-ピランオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン5g、6.5mmol、ピリジニウムp-トルエンスルホネート0.16g、0.65mmol、酢酸エチル100mL、およびメタノール20mLを反応フラスコに加え、24時間還流した。得られた反応混合物を水で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶離液として、3/7体積/体積酢酸エチル/ヘキサンを使用したフラッシュクロマトグラフィーに付した。NMRスペクトルによって、青い固形物として得られた生成物4.4gは3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程63-フェニル-3-4-4-ピロリジニルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに、この実施例の工程5の生成物である3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランを用いたこと以外は、この実施例の工程4と工程5の手順を使用した。NMRスペクトルによって、青い固形物である得られた生成物は3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ヒドロキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程73-フェニル-3-4-4-ピロリジニルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりにこの実施例の工程6の生成物である3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-ヒドロキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランを用いたこと以外は、この実施例の工程4と工程5の手順を使用した。NMRスペクトルによって、青い固形物である得られた生成物は3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヒドロキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程83-フェニル-3-4-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに工程7の生成物である3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-ヒドロキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランを用いたこと以外は、実施例3の工程4の手順を使用した。NMRスペクトルによって、青い固形物である最終生成物は3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-4-4-4-ヘキシベンゾイルオキシ-ベンゾイルオキシベンゾイルオキシ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例87,7-ジメチル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールの代わりに6-メトキシ-1-ナフトエ酸メチルを用い、1-フェニル-1-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オールの代わりに1-フェニル-1-4-4-4-メトキシフェニルピペラジノフェニル-2-プロプ-1-オールを用いたこと以外は、実施例7の工程3の手順を使用した。淡黄色結晶2.4gを回収した。得られた生成物は、NMRスペクトルによって、3-4-4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル-フェニル-3-フェニル-7-メトキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例9工程16-メトキシ-1-ナフトエ酸メチルの代わりに6-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸を用いたこと以外は実施例8の手順を行った。淡いオレンジ色の粉末を回収した。得られた生成物は、NMRスペクトルによって、3-4-4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル-フェニル-3-フェニル-7-ヒドロキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程2反応を室温で行い、4,4’-ビフェニルジカルボン酸の代わりに3-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-3-フェニル-7-ヒドロキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピランを用い、3-フェニル-3-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルインデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに4-フェニルフェノールを用いたこと以外は、実施例4の工程2の手順を使用した。NMRスペクトルによって、白色の固体生成物は3-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-3-フェニル-7-4-フェニル-フェン-1-オキシカルボニル-3H-ナフト[2,1-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例107,7-ジメチル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールの代わりに4-ヒドロキシ-ジベンゾフランを用い、1-フェニル-1-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オールの代わりに1-フェニル-1-4-4-4-メトキシフェニルピペラジノフェニル-2-プロピン-1-オールを用いたこと以外は、実施例7の工程3の手順を使用した。NMRスペクトルによって、灰白色の固形物である最終生成物は2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-ベンゾフロ[3’,2’:7,8]ベンゾ[b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例11工程17,7-ジメチル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールの代わりに2,4-ジヒドロキシ安息香酸メチルを用いたこと以外は、実施例7の工程3の手順を使用した。NMRスペクトルによって、黄色の固形物である最終生成物は7-ヒドロキシ-2-フェニル-2-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-6-メトキシカルボニル-2H-ベンゾ[b]ピランと一致する構造を有したことが示された。工程23-フェニル-3-4-4-ヒドロキシピペラジン-1-イルフェニル-13-ヒドロキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-フェニル-ピペラジン-1-イル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに、工程1の生成物である、7-ヒドロキシ-2-フェニル-2-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-6-メトキシカルボニル-2H-ベンゾ[b]ピランを用い、4-ヘキシルベンゾイルクロライドの代わりにクロロ蟻酸コレステリルを用いたこと以外は、実施例3の工程4の手順を行った。NMRスペクトルによって、灰白色の固形物である最終生成物は7-{17-1,5-ジメチル-ヘキシル-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-3-イルオキシカルボニルオキシ}-2-フェニル-2-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-6-メトキシカルボニル-2H-ベンゾ[b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例127,7-ジメチル-3-メトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールの代わりに3,5-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸メチルを用い、1-フェニル-1-4-ピロリジン-1-イル-フェニル-プロプ-2-イン-1-オールの代わりに1-フェニル-1-4-4-4-メトキシフェニルピペラジノフェニル-2-プロピン-1-オールを用いたこと以外は、実施例7の工程3の手順を使用した。NMRスペクトルによって、灰色の固形物である最終生成物は2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-メトキシカルボニル-2H-ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例134-n-ブチルアニリン1.13g、7.6mmolとTHF20mlとの混合物に撹拌しながら、室温で、臭化マグネシウムイソプロピルエチルエーテル中2M、3.8mlを、シリンジを通して加えた。2分後、固形状2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-メトキシカルボニル-2H-ナフト[1,2-b]ピランを1回で加え、得られた混合物を室温でさらに4時間撹拌し続け、水に注ぎ入れた。沈殿物を集め、クロロホルムに溶解し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーで精製した。NMRスペクトルによって、灰色の固形物である最終生成物0.71gは2-フェニル-2-{4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-4-ブチル-フェニルカルバモイル-2H-ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有したことが示された。実施例141-ニトロソ-2-ナフトイル12.32g、71mmol、エチルイソニペコテート11.2g、71mmolおよびメタノール200mlの混合物を2時間還流した。純粋な1,3,3-トリメチル-2-メチレンインドリンを1回で加えた。混合物をさらに10分還流し続け、次いで溶媒を減圧によって除去した。フラッシュクロマトグラフィーで生成物を分離した。NMRスペクトルによって、黄色の固形物である最終生成物9g、収率25は1,3,3-トリメチル-6’-4-エトキシカルボニル-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]と一致する構造を有したことが示された。実施例152-フェニル-2-4-[4-4-メトキシ-フェニル-ピペラジン-1-イル]-フェニル}-9-ヒドロキシ-8-メトキシカルボニル-2H-ナフト[1,2-b]ピランの代わりに1,3,3-トリメチル-6’-4-エトキシカルボニル-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]を用いたこと以外は、実施例13の手順を使用した。NMRスペクトルによって、灰白色結晶である最終生成物は1,3,3-トリメチル-6’-4-[N-4-ブチルフェニルカルバモイル]-ピペリジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]と一致する構造を有したことが示された。実施例16エチルイソニペコテートの代わりにN-4-メトキシフェニルピペラジンを用いたこと以外は、実施例14の手順を使用した。NMRスペクトルによって、最終生成物は1,3,3-トリメチル-6’-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]と一致する構造を有したことが示された。実施例17エチルイソニペコテートの代わりにN-4-ヒドロキシフェニルピペラジンを用いたこと以外は、実施例14の手順を使用した。NMRスペクトルによって、最終生成物は1,3,3-トリメチル-6’-4-4-ヒドロキシフェニルピペラジン-1-イル-スピロ[インドリン-2,3’-3H-ナフト[2,1-b][1,4]オキサジン]と一致する構造を有したことが示された。実施例18パートA実施例1~17に記載したフォトクロミック化合物に関し、以下の方法で試験を行った。1.5×10-3モル溶液を得るように計算した量のフォトクロミック化合物を、4部のエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートBPA2EODMA、1部のポリエチレングリコール600ジメタクリレート、および0.033重量の2,2’-アゾビス2-メチルプロピオニトリルAIBNのモノマーブレンド50gを含むフラスコに加えた。各フォトクロミック化合物を、上記モノマーブレンド中に、必要に応じて撹拌、穏やかに加熱して、溶解した。透明の溶液が得られた後、それを内容積が2.2mm±0.3mm×6インチ15.24cm×6インチ15.24cmの平板型に流し込んだ。型を密閉し、水平空気流のプログラム可能なオーブンに置き、5時間かけて40°Cから95°Cに上げ、95°Cで3時間保ち、2時間かけて60°Cに下げ、次いで60°Cで16時間保った。硬化した後、型を開け、ポリマーシートを、ダイヤモンド刃のこぎりを使用して2インチ5.1cmの正方形試験片に切断した。パートBオプティカルベンチ上の反応試験の前に、フォトクロミック分子を予め活性化するために、パートAのフォトクロミックサンプルを、365nmの紫外線にその光源から約14cm離れた場所で10分間曝すことによって、条件付けした。サンプルへのUVA照射を、LicorModelLi-1800スペクトロラジオメータで測定すると22.2Watts/m2であった。次いでサンプル中のフォトクロミック化合物を漂白あるいは不活性化するために、サンプルをハロゲンランプ500W、120Vから約36cm離れた場所に約10分間置いた。サンプルへの照度をLicorスペクトロラジオメータで測定すると、21.9キロルクスKluxであった。次いでサンプルを冷やして基底状態に戻すために、試験前に少なくとも1時間、暗い環境に置いた。オプティカルベンチに、OrielModel66011300ワットキセノンアークランプ、OrielModel71445コンピュータコントロールシャッター、Schott3mmKG-2帯域通過フィルター短波長放射線を取り除く、キセノンランプからの光を弱めるNDフィルター、ビーム集束のための溶融シリカ集光レンズ、および試験すべき試験サンプルが挿入される、サンプル温度を保つための溶融シリカ水セル/サンプルホルダーを取り付けた。水セル内の温度を、ポンプによる水循環システムによって制御し、該システム内で水は冷却装置単位の貯留部内に置かれた銅コイルを通って通過した。試験サンプルを保持するために使用される水セルは、光ビームの活性化やモニタリングのスペクトル変化を取り除くために、正面と後面上に溶融シリカシートを含んでいた。水セルを通り抜けるろ過された水を、フォトクロミック反応試験のために、72°F±2°に維持した。サンプルの活性化の間中、OrielPhotofeedbackユニット、Model68850を使用して、キセノンアークランプの輝度を調整した。OceanOpticsLS-1タングステンハロゲン光源を、フォトクロミック反応測定用のモニタリング光源として使用した。光ファイバーケーブルに集束する光をコリメートcollimateし、水セル中のサンプルの中心を通して垂直に通過させた。サンプルを通り抜けた後、光を再び、2インチ積分球内に集束させ、光ファイバーケーブルによってOceanOpticsS2000スペクトロフォトメーターに送り込んだ。OceanOpticsOOIBase32ソフトウェアとPPG独自のソフトウェアを使用し、反応を測定し、オプティカルベンチの操作を制御した。オプティカルベンチ上のフォトクロミックサンプルの反応試験のための照射量は、サンプルに関し、ModelSED033検出器、BFilterおよびディフューザーを含む検出システムが付いた、InternationalLightResearchRadiometer、ModelIL-1700を使用して設定した。W/m2UVA値として表示するために、ラジオメーターの出力表示を、Licor1800-02光学キャリブレーションキャリブレーターOpticalCalibrationCalibratorに対して補正した係数値を設定。初期反応試験のためのサンプルポイントでの照射量を3.0W/m2UVA、照度を約8.6キロルクスと設定した。サンプル反応試験の間、サンプルが許容できる検出能力限界を超えて退色した場合、照射量を1.0W/m2UVAまで低下させるか、サンプルをコポリマー中半分の濃度に造りなおすかした。ろ過されたキセノンアークランプの出力の制御を、コントローラーを経てランプへ流れる電流を増やすかあるいは減らすことによって、および/または光経路内のNDフィルターを加えるかあるいは減らすことによって行った。試験サンプルをモニタリング光に対して垂直にしつつ、その表面に対して30°~35°法線での光刺激に曝した。サンプルを72°Fに制御した水セル中で30分活性化し、次いで、活性化サンプルの光学密度の変化が最も暗い飽和状態の1/4にフェードするfadeまで、あるいは最高30分間フェードさせて、室内光の条件のもとでフェードさせた。漂白した状態から暗化した状態への光学密度における変化ΔODを、初期透過率を設定し、キセノンランプからシャッターを開き、紫外線を当てて試験レンズを漂白した状態から活性化すなわち暗化した状態に変化させることによって、定量した。選択した時間間隔でデータを集め、活性化状態での透過率を測定し、光学密度における変化を、式:ΔOD=logTb/Ta式中、Tbは漂白した状態での透過率であり、Taは活性化状態での透過率であり、対数はベースが10であるによって計算した。可視光線範囲内でのλmax-visは、可視スペクトル内でフォトクロミック化合物の活性化形態の最高吸収が起こる波長である。上記λmax-visを、VarianCary3UV-可視分光光度計または比較機器でフォトクロミック正方形試験片を試験することによって定量した。実施例の化合物の中には、特異な色領域において可視スペクトルの二重の吸収ピークを示すものもあった。各λmax-visに関し、これに対応する実施例化合物の感光度ΔOD/Min、飽和光学密度飽和でのΔODおよびフェード半減期T1/2を表IIに示す。表中、バンドAは主なより高い吸収ピークを示し、BおよびBは小さな吸収ピークを示す。ΔOD/MinUV光に反応するフォトクロミック化合物の感光度をあらわすを、UV曝露の最初の5秒間測定し、次いで、1分毎に表示した。飽和感光度飽和でのΔODも、UV曝露を合計で30分間続けた以外は、同じ条件で測定した。フェード半減期は、15分後、またはたとえば、シャッターを閉めることによって、活性化光源を取り除いた後、室温で飽和あるいは飽和に近い状態に達した後に、正方形試験片中のフォトクロミック化合物の活性化形態のΔODが半分に達するまでの時間秒である。実施例19実施例1~17の各フォトクロミック化合物の平均吸収率と、PPGIndustries,Inc.から市販され、1,3,3,4,5または1,3,3,5,6-ペンタメチル-スピロ[インドリン-2,3-[3H]ナフト[2,1-b][1,4]オキサジンであると報告されている、PhotosolTM0265比較例の平均吸収率とを、セル法によって定量した。以下の構成を有するセル集合体をDesignConcepts,Inc.から入手した。直径20ミクロン±1ミクロンのガラスビーズスペーサーで間隔をあけられた2枚の向かい合うガラス基材で、各セル集合体を形成した。各ガラス基材の内側表面には配向ポリイミドコーティングがあり、以下で検討するように、液晶材料を整列させた。ガラス基材の2つの向かい合う端部をエポキシシーラントで密封し、残った2つの端部は、充填のために開放した。セル集合体の2つのガラス基材の間の隙間を、実施例1~17のフォトクロミック化合物の一つまたは比較例の化合物試験材料を含む液晶溶液で充填した。液晶溶液を、以下の成分を表IIIに挙げられた重量で、必要なら加熱しながら、混合して試験材料を溶解した。試験材料のそれぞれについて、セルの光学特性を測定し、吸収率を導き出すため、オプティカルベンチを使用した。充填セル集合体を、セル集合体の入射角30°~35°で配置された活性化光源迷走光がデータ収集過程で邪魔をしないように、データ収集の間は瞬間的に閉じる、MellesGriot04IES211高速コンピューター制御シャッターの付いた、OrielModel66011300ワットキセノンアークランプ、短波長放射線を取り除くSchott3mmKG-1帯域通過フィルター、輝度減衰用NDフィルターおよびビーム集束用集光レンズ付きのオプティカルベンチ上に配置した。反応測定をモニタリングするための広帯域光源を、セル集合体の表面に対して垂直に配置した。スプリット端部が二股の光ファイバーケーブルで、100ワットタングステンハロゲンランプLambdaUP60-14定電圧電源によって制御されるから別々にフィルター処理された光を集め、合わせることによって、より短い可視波長が増強されたシグナルを得た。タングステンハロゲンランプの一面からの光を、SchottKG1フィルターでフィルター処理して熱を吸収し、HoyaB-440フィルターでフィルター処理し、より短い波長の通過を可能にした。他の面の光は、SchottKG1フィルターでフィルター処理するか、またはフィルター処理をしなかった。光を、ランプの各面からスプリット端部が二股の光ファイバーケーブルの分離端に集束させ、引き続いて該ケーブルの単一端から新たな一光源として合わせることによって、光を集めた。4’’光パイプは、ケーブルの単一端に取り付け、正しい混合を保障した。ケーブルの単一端からの光を、コンピュータで動き、モーターで回転するステージPolytech,PIのModelM-061-PD中に置かれたMoxtek社のプロフラックス偏光子Moxtek,ProfluxPolarizerを通すことによって、光源の偏光を行った。モニタリングビームは、一偏光面0°がオプティカルベンチテーブルの面に対し垂直に、および第二偏光面90°がオプティカルベンチテーブルの面に対して平行になるように設定した。研究室の空調設備または温調式空気清浄セルによって室温73°F±5°Fまたはそれ以上に保って、サンプルを測定した。測定を行うために、セル集合体を活性化光源からの6.7W/m2のUVAに5~15分間曝し、試験材料を活性化した。各試験の前に、検出システムModelSED033検出器、BFilterおよびディフューザーが付いたInternationalLightResearchRadiometerModelIL-1700を使用して、照射を確かめた。次いで、0°偏光面に対し偏光している、モニタリング光源からの光を、塗布サンプルに通し、単機能光ファイバーを使用したOceanOptics2000分光光度計に連結される、2’’積分球上に集束した。サンプルを通した後で、OceanOpticsOOIBase32およびOOIColorソフトウエアおよびPPG独自のソフトウエアを使用してスペクトル情報を集めた。フォトクロミック二色性材料を活性化しながら、偏光シートの位置を前後に回転して、モニタリング光源からの光を90°偏光面および後ろに偏光した。活性の間、約10~300秒間、3秒間隔でデータを集めた。各試験で、偏光の回転を調整し偏光面の次の順序:0°、90°、90°、0°その他でデータを集めた。吸収スペクトルが得られ、各セル集合体について、IgorProソフトウエアWaveMetricsから入手可能を使用して分析した。セル集合体に関する各セル集合体の各偏光方向における吸光度変化を、試験した各波長での吸収から0回すなわち、非活性化吸収測定を差し引いて計算した。平均吸光度値は、各セル集合体に関し、試験材料のフォトクロミック反応が飽和か飽和に近いすなわち、測定した吸光度が、時間経過とともに増加しないかあるいは大きく増加しない範囲活性プロファイル範囲で、この範囲内での各時間での吸光度の平均を取って得た。λmax-vis±5nmに対応する波長の所定範囲内の平均吸光度値を、0°偏光と90°偏光とで抽出し、この範囲における各波長の吸収率を、より大きな平均吸光度を小さな平均吸光度で割って計算した。抽出された各波長に関し、5~100のデーターポイントの平均を取った。次いで、試験材料に関する平均吸収率を、これら個々の吸収率を平均化して計算した。各試験材料に関し、前記手順を少なくとも2回行った。表の平均吸収率に関する値は、実験から得られた結果の平均を表す。これらの試験の結果を下記表IVに示す。実施例20表Vに挙げた各化合物に関する平均吸収率を、前記実施例19に記載したように決定した。表Vに挙げた化合物は、本明細書で開示する技術および実施例、および当業者に容易に明らかとなる適切な修飾に従って調製できることが、当業者によって理解される。さらに、当業者は、開示された方法および他の方法への種々の改変を、下記表Vに挙げられた化合物の調製において使用することができることを理解する。"