"下式で表されるハロゲン化ジエチルトルエンジアミンまたはその異性体混合物:式中、R1はアミノ基であり、且つ、R2は塩素又は臭素であり、もしくは、R2はアミノ基であり、且つ、R1は塩素又は臭素である。R1はアミノ基であり、且つ、R2は塩素であり、もしくは、R2はアミノ基であり、且つ、R1は塩素である、請求項1に記載のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンまたはその異性体混合物。R1はアミノ基であり、且つ、R2は臭素であり、もしくは、R2はアミノ基であり、且つ、R1は臭素である、請求項1に記載のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンまたはその異性体混合物。ポリウレタン生成における鎖延長剤又はキュアリング剤としての請求項1~3のいずれか1項に記載のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの使用。エポキシ樹脂の硬化剤としての請求項1~3のいずれか1項に記載のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの使用。請求項2に記載のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの製造方法であって、下式で表されるジエチルトルエンジアミンまたはその異性体混合物を硫酸中で塩素と反応させることを含む方法:式中、R1’はアミノ基であり、且つ、R2’は水素であり、もしくは、R2’はアミノ基であり、且つ、R1’は水素である。硫酸が、ジエチルトルエンジアミンIIの量を基準として5~50モル当量である請求項6に記載の方法。塩素が、ジエチルトルエンジアミンIIの量を基準として2~10モル当量の量において添加される請求項6又は7に記載の方法。反応温度が15°C~80°Cである請求項6~8のいずれか1項に記載の方法。請求項3に記載のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの製造方法であって、下記工程:i下式:式中、R1’はアミノ基であり、且つ、R2’は水素であり、もしくは、R2’はアミノ基であり、且つ、R1’は水素である。で表されるジエチルトルエンジアミンまたはその異性体混合物をアセチル化剤と反応させ、下式:式中、R1はアセチルアミノ基であり、且つ、R2は水素であり、もしくは、R2はアセチルアミノ基であり、且つ、R1は水素である。で表されるジアセチル化合物またはその異性体混合物を得ること、ii前記ジアセチル化合物IIIを臭化水素酸及び過酸化水素で臭素化して下式:式中、R1’’’はアセチルアミノ基であり、且つ、R2’’’は臭素であり、もしくは、R2’’’はアセチルアミノ基であり、且つ、R1’’’は臭素である。で表される対応する臭素化ジアセチル化合物またはその異性体混合物を得ること、及びiii前記臭素化ジアセチル化合物IVを加水分解して対応する臭素化ジエチルトルエンジアミンIを得ること、を含む方法。工程iにおけるアセチル化剤がトリエチルアミンの存在下における塩化アセチルである請求項10に記載の方法。臭素化工程iiが-10~20°Cの温度で行われる請求項10又は11に記載の方法。加水分解工程iiiがメタノール中で塩酸を用いて行われる請求項10~12のいずれか1項に記載の方法。下式で表される臭素化ジアセチル化合物またはその異性体混合物:式中、R1’’’はアセチルアミノ基であり、且つ、R2’’’は臭素であり、もしくは、R2’はアセチルアミノ基であり、且つ、R1’は臭素である。変換速度及び産物純度は、以下の条件下においてガスクロマトグラフィーGCにより決定された。ジメチルポリシロキサン0.35μmカラム、30m×0.32mm温度プログラム:出発温度130°C、145°Cまで加熱速度1K/分、次いで、190°Cまで15K/分、最後に250°Cまで30K/分サンプル調製:トルエン1mL中に0.2gのサンプルを溶解した。例16-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン及び4-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミンLonzacure登録商標DETDA8080の3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミンと20の3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミンの異性体混合物3.4g、18.6mmolと96重量の硫酸28.5g、279mmolを、HastelloycHC22製オートクレーブに導入した。オートクレーブを40°Cに加熱し、窒素を流した。窒素を放出した後、塩素ガス5.3g、74.4mmolを混合物に導入した。反応物を40°Cで18時間反応時間攪拌し、次いで氷50g上に注いだ。懸濁液を10水酸化ナトリウム水溶液230gで中和し、相分離後、水相をジクロロメタン50mLで抽出した。混合有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下においてエバポレートし、4.5gの異性体混合物IR1=Cl、R2=NH2、及び、R1=NH2、R2=Clを得た。GC分析により、96面積について、6-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン及び4-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミンの4:1の比率からなる異性体混合物が測定された。収量:3.7g93。GC保持時間データ:TR=12.0分3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン、13.3分3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン、18.3分6-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン、18.4分4-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン。例26-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン例1に対し、Lonzacure登録商標DETDA80に替えて純粋な3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン米国3275690に従い調製を使用して例1を繰り返した。収量:3.5g881HNMRδ44825724220609909813CNMRδ14238141631312011392110461077721421796144312981190例34-クロロ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例1に対し、Lonzacure登録商標DETDA80に替えて純粋な3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン米国3275690に従い調製を使用して例1を繰り返した。収量:3.6g901HNMRδ44825618709913CNMRδ14225130801138810450213312981133例4N,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン及びN,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン2Lの三つ首丸底フラスコに、Lonzacure登録商標DETDA80120g、0.67モル、トリエチルアミン179g、1.77モル及びジクロロメタン550mLを入れた。混合物を0°Cに冷却し、次いで塩化アセチル127g、1.62モルを滴下した。混合物を室温で3.5時間攪拌し、次いで濾過し、固形物を水で洗浄した3×100mL。固形物を真空下で乾燥した後、107g61の異性体混合物IIIR1’=アセチルアミノ、R2’=H、及び、R1’=H、R2’=アセチルアミノを得た。例5N,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例4に対し、Lonzacure登録商標DETDA80に替えて純粋な3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン米国3275690に従い調製を使用して例4を繰り返した。収量:105g601HNMRδ91769224620119510813CNMRδ16821139401336513273125122438224014481349例6N,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミンN,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例4に対し、Lonzacure登録商標DETDA80に替えて純粋な3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン米国3275690に従い調製を使用して例4を繰り返した。収量:111g621HNMRδ91769324220720110909313CNMRδ1686716831139931392713452132961322912698241822402084179114401387例7N,N’-ジアセチル-6-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン及びN,N’-ジアセチル-4-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン臭化水素酸水溶液40重量HBr、493g、2.44モルを、0°Cでメタノール650mL中の異性体混合物III溶液例4に従い調製40g、0.15モルに滴下した。次いで、過酸化水素水溶液30重量H2O2、259g、2.29モルを0°Cで添加し、反応混合物を一晩室温に温めた。黄色反応混合物を飽和NaHSO3水溶液でクエンチし、ろ過し、水で洗浄した。固形物を真空下で乾燥し、41g79の異性体混合物IVR1’’’=アセチルアミノ、R2’’’=Br、及び、R1’’’=Br、R2’’’=アセチルアミノを得た。例8N,N’-ジアセチル-6-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン例7に対し、異性体混合物IIIに替えてN,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン例6に従い調製を使用して例7を繰り返した。収量:46g621HNMRδ91727024222220310709513CNMRδ16903140301396813537134021333912388262022362118195513521302例9N,N’-ジアセチル-4-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例7に対し、異性体混合物IIIに替えてN,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例5に従い調製を使用して例7を繰り返した。収量:43g601HNMRδ91727020119110613CNMRδ16855139981347113402122722615223213651309例106-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン及び4-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン異性体混合物IV例7に従い調製30g、0.09モル、メタノール250mL及び濃塩酸360mLをフラスコに入れ、混合物を120時間加熱還流した。室温まで冷却した後、混合物を真空下において濃縮した。水を加えて固形物を溶解し、水酸化ナトリウム水溶液でpHを~9に調整し、産物をジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮し、粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、15g65の異性体混合物IR1=NH2、R2=Br、及び、R1=Br、R2=NH2を得た。1HNMRδ439267262244240213185100097例116-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン例10に対し、異性体混合物IVに替えてN,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,4-ジアミン例8に従い調製を使用して例10を繰り返した。収量:14g611HNMRδ43826524421309909813CNMRδ14260141841253811538110941094224601803179212881177例124-ブロモ-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例10に対し、異性体混合物IVに替えてN,N’-ジアセチル-3,5-ジエチルトルエン-2,6-ジアミン例9に従い調製を使用して例10を繰り返した。収量:12.5g541HNMRδ44826418609913CNMRδ14250124821152810496245012881136ポリウレタン用鎖延長剤及びキュアリング剤としてのハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの使用、及び、エポキシ樹脂用硬化剤としてのハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの使用略称:DETDA=3,5-ジエチルトルエンジアミン80の2,4-と20のジアミンの混合物DETDA-Cl=クロロ-3,5-ジエチルトルエンジアミン例1に従い調製DETDA-Br=ブロモ-3,5-ジエチルトルエンジアミン例10に従い調製M-DEA=4,4’-メチレンビス2,6-ジエチルアニリンM-CDEA=4,4’-メチレンビス3-クロロ-2,6-ジエチルアニリンMOCA=4,4’-メチレンビス2-クロロアニリンE-300=3,5-ビスメチルチオトルエンジアミン2,4-と2,6-ジアミンの異性体混合物。ポリウレタンの新しい鎖延長剤及びキュアリング剤I並びにエポキシは、DETDAと比べてゲル化時間を増大させる。これらアミンは室温において液体/半結晶であるため、他の芳香族アミンM-DEA、M-CDEA、MOCAと比べてかなり低い温度で処理することができる。Iが、ジオールVoranol登録商標EP1900OH数:26-29、Mw:3800g/モルのポリプロピレングリコール系ポリエーテルジオール;DOWと25~75の割合で混合され、イソシアナートSuprasec2008イソシアナート値:10.2、平均官能基:2.0、粘度25°C:1800mPaのプレポリマー化ジフェニルメタンジイソシアナートMDI;HuntsmanPolyurethanesから入手可能と反応した場合、DETDAと比較してゲル化時間の増加が検出される。アミン市場において、E-300、MOCA及びM-CDEAはゲル化時間が長いアミンであり、このためこれらの結果は、本発明のハロゲン化ジエチルトルエンジアミンの結果と比較された。例13ポリウレタンのゲル化時間測定本発明に係るハロゲン化ジエチルトルエンジアミンが、ポリウレタン調製物の鎖延長剤及びキュアリング剤として使用された。これらはVoranol登録商標EP1900中に、20°Cから50°Cまでの温度において溶解され、予混合され、次いで高速で混合された。次いで、溶液を室温まで冷却した。その後、イソシアナートSuprasec2008が添加された。アミノ及びヒドロキシ基の合計に対するイソシアナート基のモル比は、すべての試験において95:100であった。DIN16945に従い、ゲル化時間が、Gelnorm登録商標ゲルタイマーGelInstrumenteAG、タルウィル、スイスを用いて25°Cにおいて測定された。比較目的で、公知のキュアリング剤であるDETDA、E-300、M-CDEA及びMOCAを用いた同様の調製物のゲル化時間もまた決定された。結果は下記表1に従う。試験番号C1-C13が比較試験である。結果から、非ハロゲン化DETDAと比較してゲル化時間が大幅に増大していることがわかる。得ることが可能なゲル化時間の範囲は、M-CDEAを用いた場合より有意に幅広くなっており、これによりポリウレタン調製物の製造における使用に柔軟性が付与される。例14エポキシ樹脂のゲル化時間測定エポキシにおけるゲル化時間が以下のように測定された。ビスフェノールAジグリシジルエーテルビスフェノールAとエピクロロヒドリンHexionSpecialtyChemicalsColumbusOH、USAからEpikote登録商標828ELとして商業的に入手可能から調製を、式IDETDA-Br及びDETDA-Clの粘性ハロゲン化ジエチルトルエンジアミンと40°Cで混合した。エポキシ樹脂とキュアリング剤の量はエポキシ基とアミノ基のモル比が1:1となるよう選択された。混合物を混合し、均一な粘性溶液を得、次いで25°Cに冷却した。DIN16945に従い、粘性調製物のゲル化時間が、Gelnorm登録商標ゲルタイマーGelInstrumenteAG、タルウィル、スイスを使用して、130°C、150°C及び180°Cにおいて決定された。比較目的のため、E-300、M-CDEA、MOCA及びDETDAを使用して試験が繰り返された試験番号C-14~C-17。結果は下記表2に従う。"