"下記式Iの6-2-アミノフェニルピコリン酸化合物ならびに該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体。[式中、基は、それぞれ下記のように定義され、nは、0、1、2、3、4の整数であり;R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4ヒドロキシアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C3-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルキルチオアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6ハロアルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6ハロアルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、C2-C6ハロアルケニルスルホニル、C2-C6アルキニルチオ、C3-C6ハロアルキニルチオ、C3-C6アルキニルスルフィニル、C3-C6ハロアルキニルスルフィニル、C3-C6アルキニルスルホニル、C3-C6ハロアルキニルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C2-C6アルキルアミノアルキル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アミノカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニル、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から選択され、各フェニル環、フェノキシ環または5員もしくは6員のヘテロ芳香環は1から3個のR25基によって置換されていても良く;または2個の隣接するR1基が一緒に、-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-OCHCH3O-、-OCCH32O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-または-CH=CH-CH=CH-基を形成しており;R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6チオアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニルであり;R3は、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキル、1から2個のR7基によって置換されていても良いC2-C4アルケニル、または1個もしくは2個のR8基によって置換されていても良いC2-C4アルキニルであり;またはR3は、C=OR9、NO2、OR10、SO2R11、NR12R13またはN=CR14R15であり;R4は、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキル、またはC=OR9であり;またはR3およびR4が一緒に、1個もしくは2個のR16基によって置換されていても良い-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;またはR3およびR4が一緒に、=CR17NR18R19または=CR20OR21基を形成しており;各R6、R7およびR8基は、独立にハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノおよびC2-C4アルコキシカルボニルから選択され;R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6チオアルコキシ、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6チオアルコキシアルキルであり;R9は、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシであり;R10は、水素、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはCHR22COOR23であり;R11は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキルまたは独立にCH3、ClおよびOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R12は、水素、C1-C4アルキルまたはC=OR24であり;R13は、水素またはC1-C4アルキルであり;R14は、水素、C1-C4アルキルまたは独立にCH3、ClまたはOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R15は、水素またはC1-C4アルキルであり;またはR14およびR15が一緒に、-CH24-または-CH25-基を形成しており;R16は、独立にハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノまたはC2-C4アルコキシカルボニルであり;R17は、水素またはC1-C4アルキルであり;R18およびR19はそれぞれ独立に、水素およびC1-C4アルキルから選択され;またはR18およびR19が一緒に、-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;R20は、水素またはC1-C4アルキルであり;R21はC1-C4アルキルであり;R22は、水素、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;R23は、水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシであり;R24は、水素、C1-C4アルキルまたはベンジルであり;R25は、適宜に別のR25基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C3-C4アルキニル、C3-C4ハロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3-C6トリアルキルシリルから選択される。]下記式I-aからI-cのうちの少なくとも一つの化合物。[式中、式I-aにおける基はそれぞれ下記のように定義され、XはO、S、NHおよびNR′′から選択され、R′′はC1-C4アルキル基であり、mは0または1であり;Yはハロゲン、O、SおよびNから選択され;qは0、1または2であり;pは1、2または3であり;R′は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルコキシアルキル、C2-C4アルキルチオアルキル、C2-C4アルケニル、オキシラニル、C1-C4アルキルオキシラニル、オキシラニル-C1-C4アルキル、C2-C4ハロアルケニル、2-ハロオキシラニル、3-ハロオキシラニル、2,3-ジハロオキシラニル、C3-C6アルコキシアルケニル、C3-C6アルキルチオアルケニル、C2-C4アルキニル、C2-C4ハロアルキニル、ホルミル、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C4ハロアルキルカルボニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、ヒドロキシルおよびNH2から選択され;残りの基は下記で定義の通りであり、式I-bにおける基はそれぞれ下記で定義の通りであり、XはOおよびSから選択され;wは0または1であり;残りの基はそれぞれ下記で定義の通りであり、式I-cにおけるMはカチオンと定義され、残りの基はそれぞれ下記で定義の通りであり、R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4ヒドロキシアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C3-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルキルチオアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6ハロアルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6ハロアルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、C2-C6ハロアルケニルスルホニル、C2-C6アルキニルチオ、C3-C6ハロアルキニルチオ、C3-C6アルキニルスルフィニル、C3-C6ハロアルキニルスルフィニル、C3-C6アルキニルスルホニル、C3-C6ハロアルキニルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C2-C6アルキルアミノアルキル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アミノカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニル、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から選択され、各フェニル環、フェノキシ環または5員もしくは6員のヘテロ芳香環は1から3個のR25基によって置換されていても良く;または2個の隣接するR1基が一緒に、-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-OCHCH3O-、OCCH32O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-または-CH=CH-CH=CH-基を形成していても良く;R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6チオアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニルであり;R3は、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキル、1から2個のR7基によって置換されていても良いC2-C4アルケニル、または1個もしくは2個のR8基によって置換されていても良いC2-C4アルキニルであり;またはR3はC=OR9、NO2、OR10、SO2R11、NR12R13またはN=CR14R15であり;R4は、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキルまたはC=OR9であり;またはR3およびR4が一緒に、-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており、それは1個もしくは2個のR16基によって置換されていても良く;またはR3およびR4が一緒に、=CR17NR18R19または=CR20OR21基を形成しており;各R6、R7およびR8基は、独立にハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノおよびC2-C4アルコキシカルボニルから選択され;R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6チオアルコキシ、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6チオアルコキシアルキルであり;R9は、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシであり;R10は、水素、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはCHR22COOR23であり;R11は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキルまたは独立にCH3、ClおよびOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R12は、水素、C1-C4アルキルまたはC=OR24であり;R13は、水素またはC1-C4アルキルであり;R14は、水素、C1-C4アルキルまたは独立にCH3、ClまたはOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R15は、水素またはC1-C4アルキルであり;またはR14およびR15が一緒に、-CH24-または-CH25-基を形成しており;R16は、独立にハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノまたはC2-C4アルコキシカルボニルであり;R17は、水素またはC1-C4アルキルであり;R18およびR19はそれぞれ独立に、水素およびC1-C4アルキルから選択され;またはR18およびR19が一緒に、-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;R20は、水素またはC1-C4アルキルであり;R21は、C1-C4アルキルであり;R22は、水素、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;R23は、水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシであり;R24は、水素、C1-C4アルキルまたはベンジルであり;R25は、適宜に別のR25基から独立に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C3-C4アルキニル、C3-C4ハロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3-C6トリアルキルシリルから選択される。]基がそれぞれ下記のように定義され、nが、0、1、2、3、4から選択される整数であり;R1が、適宜に別のR1基から独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルキルチオアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6ハロアルケニルチオ、C1-C6アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C2-C6アルキルアミノアルキル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アミノカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニルから選択され、または二つの隣接するR1基が一緒に、-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-OCHCH3O-、-OCCH32O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-または-CH=CH-CH=CH-基を形成しており;R2が水素、ハロゲン、シアノであり;R3が、水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニルまたはC=OR9、OR10、SO2R11、NR12R13またはN=CR14R15であり;R4が、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキル、またはC=OR9であり;またはR3およびR4が一緒に、-CH24-、-CH25、-CH22OCH2-または=CR17NR18R19基を形成しており;各R6基が、適宜に別のR6基とは独立に、ハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノおよびC2-C4アルコキシカルボニルから選択され;R5が水素、ハロゲン、シアノであり;R9が適宜に別のR9基とは独立に、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルおよびベンジルオキシから選択され;R10が水素、C1-C4アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり;R11がC1-C4アルキルまたは独立にCH3、ClおよびOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R12が水素、C1-C4アルキルまたはC=OR24であり;R13が水素またはC1-C4アルキルであり;R14が水素またはC1-C4アルキルであり;R15が水素またはC1-C4アルキルであり;またはR14およびR15が一緒に、-CH24-または-CH25-基を形成しており;R17が水素またはC1-C4アルキルであり;R18およびR19がそれぞれ独立に水素またはC1-C4アルキルであり;またはR18およびR19が一緒に、-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;R24が水素、C1-C4アルキルまたはベンジルである請求項1または2に記載の式I、I-a、I-bおよびI-cのうちの少なくとも一つの化合物ならびに該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体。基がそれぞれ下記のように定義され、nが0、1、2、3、4から選択される整数であり、R1が、適宜に別のR1基とは独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニル、ジメチルアミノから選択され;R2が水素、フッ素または塩素であり;R3が水素、メチル、エチルまたはC=OCH3アセチルであり;R4が水素、メチル、エチルまたはC=OCH3アセチルであり;R5が水素、フッ素または塩素である請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式I、I-a、I-bおよびI-cのうちの少なくとも一つの化合物ならびに該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体。下記の段階AおよびB:Aパラジウム触媒存在下での式IIのハロゲン化合物R′=C1-C12アルキルまたは水素であり、R2からR5はそれぞれ請求項1から3で定義の通りである。の式IIIのホウ素化合物RXおよびRY基は両方とも水素であり、またはRXおよびRY基はそれぞれ独立にC1-C6アルキルまたはC6-C12アリールであり、またはRXおよびRYがそれらが結合しているホウ素原子とともに環状構造を形成していても良く、R1およびnはそれぞれ請求項1から3で定義の通りである。またはそれのトリフルオロホウ酸塩との反応;B式Vのスズ化合物R5=C1-C6アルキル、C1-C6アルケニルまたはC1-C6アルキニルの式I-1のハロゲン化化合物Hal=塩素、臭素またはヨウ素であり、R1からR4およびnはそれぞれ請求項1から3で定義の通りである。]との反応:のうちの一つを含む請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の式I、I-a、I-bおよびI-cのうちの少なくとも一つの化合物ならびに請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の該化合物の塩、N-オキサイドおよび農薬的に好適な誘導体の製造方法。a請求項1から4のうちの1以上で定義の式I、I-a、I-bおよびI-cのうちの少なくとも一つの化合物または該化合物の塩、エステル、N-オキサイドおよび農薬的に好適な誘導体、およびb作物保護で一般的な補助剤および添加剤を含む農薬組成物。a少なくとも一つの請求項1から4のうちの1以上で定義の式I、I-a、I-bおよびI-cの化合物または該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体、b成分a以外の1以上の活性農薬成分、および適宜にc作物保護で一般的な補助剤および添加剤を含む農薬組成物。有効量の少なくとも一つの請求項1から4のうちの1以上で定義の式I、I-a、I-bおよびI-cの化合物または該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体を、植物、種子または当該植物が成長する区域に施用する、望ましくない植物の防除方法または植物成長の調節方法。除草剤または植物成長調節剤としての請求項1から4のうちの1以上で定義の式I、I-a、I-bおよびI-cの化合物または該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体の使用。式I、I-a、I-bおよびI-cの化合物または該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体を用いて雑草植物を防除するか、作物における成長を調節する請求項9に記載の使用。作物がトランスジェニック作物または非トランスジェニック植物である請求項10に記載の使用。式I、I-a、I-bおよびI-cの化合物または該化合物のN-オキサイド、塩、エステルおよび農薬的に好適な誘導体で処理した作物。従って、本発明とは対照的に、引用した文書で、アリール置換基上の2位に置換されていないアミノ基を有するピコリン酸類またはピコリン酸エステル類について記載したものはない。上記で引用した文書から公知の有効成分は、使用において、例えば、それらがa雑草植物に対して全く除草作用を持たないか不十分な除草作用しか持たない、b防除される雑草植物のスペクトルが非常に狭い、またはc有用な植物作物での選択性が低すぎるという欠点を有する。従って、除草剤または植物成長調節剤として有利に使用可能な化学有効成分を提供することが望ましい。驚くべきことに、特定の置換されている6-2-アミノフェニルピコリン誘導体が、良好な除草作用を有し、同時に有用植物に関して高い適合性を有することが見いだされた。従って、本発明はさらに、下記式Iの化合物、ならびにそれのN-オキサイド、塩および農薬的に好適な誘導体を提供する。式中、基は、それぞれ下記のように定義され、nは、0、1、2、3、4の整数であり;R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4ヒドロキシアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6ハロアルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシ、C3-C6ハロアルキニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルキルチオアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルフィニル、C1-C6ハロアルキルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6ハロアルケニルチオ、C2-C6アルケニルスルフィニル、C2-C6ハロアルケニルスルフィニル、C2-C6アルケニルスルホニル、C2-C6ハロアルケニルスルホニル、C2-C6アルキニルチオ、C3-C6ハロアルキニルチオ、C3-C6アルキニルスルフィニル、C3-C6ハロアルキニルスルフィニル、C3-C6アルキニルスルホニル、C3-C6ハロアルキニルスルホニル、C1-C6アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C2-C6アルキルアミノアルキル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アミノカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニル、C3-C6トリアルキルシリル、フェニル、フェノキシおよび5員もしくは6員のヘテロ芳香環からなる群から選択され、各フェニル環、フェノキシ環または5員もしくは6員のヘテロ芳香環は1から3個のR25基によって置換されていても良く;または2個の隣接するR1基が一緒に、-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-OCHCH3O-、-OCCH32O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-または-CH=CH-CH=CH-基を形成しており;R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルアミノ、C1-C6ジアルキルアミノ、C1-C6チオアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニルであり;R3は、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキル、1から2個のR7基によって置換されていても良いC2-C4アルケニル、または1個もしくは2個のR8基によって置換されていても良いC2-C4アルキニルであり;またはR3は、C=OR9、NO2、OR10、SO2R11、NR12R13またはN=CR14R15であり;R4は、水素、1個もしくは2個のR6基によって置換されていても良いC1-C4アルキル、またはC=OR9であり;またはR3およびR4が一緒に、1個もしくは2個のR16基によって置換されていても良い-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;またはR3およびR4が一緒に、=CR17NR18R19または=CR20OR21基を形成しており;各R6、R7およびR8基は、独立にハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノおよびC2-C4アルコキシカルボニルから選択され;R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ハロアルケニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6チオアルコキシ、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6チオアルコキシアルキルであり;R9は、水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシであり;R10は、水素、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはCHR22COOR23であり;R11は、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキルまたは独立にCH3、ClおよびOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R12は、水素、C1-C4アルキルまたはC=OR24であり;R13は、水素またはC1-C4アルキルであり;R14は、水素、C1-C4アルキルまたは独立にCH3、ClまたはOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R15は、水素またはC1-C4アルキルであり;またはR14およびR15が一緒に、-CH24-または-CH25-基を形成しており;R16は、独立にハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノまたはC2-C4アルコキシカルボニルであり;R17は、水素またはC1-C4アルキルであり;R18およびR19はそれぞれ独立に、水素およびC1-C4アルキルから選択され;またはR18およびR19が一緒に、-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;R20は、水素またはC1-C4アルキルであり;R21はC1-C4アルキルであり;R22は、水素、C1-C4アルキル、C1-C3ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり;R23は、水素、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシであり;R24は、水素、C1-C4アルキルまたはベンジルであり;R25は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4ハロアルケニル、C3-C4アルキニル、C3-C4ハロアルキニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルフィニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4アルキルアミノ、C2-C8ジアルキルアミノ、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3-C6トリアルキルシリルである。上記の基において、炭素原子の合計数が常に報告されている。例えば、ジメチルアミノカルボニル基はC3基である。2位におけるカルボン酸官能基の本発明における変形形態について説明するのに用いられる農薬的に好適な誘導体という表現は、a有効成分の除草活性をほとんど障害せず、b植物もしくは土壌で加水分解、酸化もしくは代謝されて、pHに応じて解離型もしくは非解離型で存在する式Iのピコリン酸となるか、それになることができる、先行技術で公知であるエステル、アシルヒドラジド、イミダート、チオイミダート、アミジン、アミド、オルトエステル、アシルシアニド、アシルハライド、チオエステル、チオノエステル、ジチオールエステル、ニトリルまたは他のカルボン酸誘導体を指す。従って、式Iのピコリン酸の好ましい農薬的に好適な誘導体は、塩、アミドおよびエステルである。同様に、存在するアミノ基に関しての農薬的に好適な誘導体という表現は、先行技術で報告されており、a有効成分の除草活性をほとんど障害せず、b植物もしくは土壌で加水分解、酸化もしくは代謝されて、pHに応じて解離型もしくは非解離型で存在する式Iの遊離アミンとなるか、それになることができる、シリルアミン類、ホスホリルアミン類、ホスフィンイミン類、ホスホルアミデート類、スルホンアミド類、スルフィルイミド類、スルホキシイミン類、アミナール類、ヘミアミナール類、アミド類、チオアミド類、カーバメート類、チオカーバメート類、アミジン類、尿素類、イミン類、ニトロ、ニトロソ、アジドまたは他の窒素含有誘導体を記述するものでもある。従って、アミノ基に関して好ましい農薬的に好適な誘導体は、塩、アミド類、スルホンアミド類およびカーバメート類である。本発明との関連で好ましい農薬的に好適な誘導体、エステルおよび塩は、下記式I-aからI-cによって表される。式I-aにおいて、基はそれぞれ下記のように定義され、Xは、O、S、NHおよびNR′′から選択され、R′′はC1-C4アルキル基であり;mは0または1であり;Yはハロゲン、O、SおよびNから選択され;qは0、1または2であり;pは1、2または3であり;R′は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C2-C4アルコキシアルキル、C2-C4アルキルチオアルキル、C2-C4アルケニル、オキシラニル、C1-C4アルキルオキシラニル、オキシラニル-C1-C4アルキル、C2-C4ハロアルケニル、2-ハロオキシラニル、3-ハロオキシラニル、2,3-ジハロオキシラニル、C3-C6アルコキシアルケニル、C3-C6アルキルチオアルケニル、C2-C4アルキニル、C2-C4ハロアルキニル、ホルミル、C2-C4アルキルカルボニル、C2-C4ハロアルキルカルボニル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、ヒドロキシルおよびNH2から選択され;残りの基は下記で定義の通りであり、式I-bにおける基はそれぞれ、下記のように定義され、XはOおよびSから選択され;Qは0または1であり;残りの基はそれぞれ下記で定義の通りであり;式I-cにおけるMはカチオンと定義され、特に好ましいものは、本発明の式Iの化合物のナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩である。残りの基は下記に示した定義を有する。例えば、式I-aでは、-X=O、m=1、Y=O、R′=C1-C4アルキル、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するエステルを表す。-X=O、m=1、Y=NH、R′=NH2、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するアシルヒドラジドを表す。-X=NHまたはNR′′、m=1、Y=O、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するイミダートを表す。-X=NHまたはNR′′、m=1、Y=S、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するチオイミダートを表す。-X=NHまたはNR′′、m=1、Y=N、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=2、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するアミジンを表す。-X=O、m=1、Y=N、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=2、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するアミドを表す。-m=0、Y=O、R’=C1-C4アルキル、q=1、p=3であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するオルトエステルを表す。-X=O、m=1、Y=S、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するチオエステルを表す。-X=S、m=1、Y=O、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するチオノエステルを表す。-X=S、m=1、Y=S、R′=HまたはC1-C4アルキル、q=1、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物の相当するジチオールエステルを表す。-X=O、m=1、Y=ハロゲン、q=0、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物のアシルハライドを表す。-X=O、m=1、Y=N、R′=OHまたはC1-C4アルコキシ、q=2、p=1であるものは、本発明の式Iの化合物のヒドロキサム酸またはアルコキシアミドを表す。さらに、式I-bでは、-X=Oおよびw=1であるものは、相当するアシルシアニドを表す。-w=0であるものは、相当するニトリルを表す。式I-cは、本発明の式Iの化合物の塩誘導体を表す。塩形成は、公知の方法で、例えば式Iの化合物に対する塩基の作用によって行うことができる。例えば、好適な塩基は、例えば、トリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニア、アンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、アンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩およびアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸水素塩、特には水酸化ナトリウムおよびカリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウム、そして炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が、農業に好適なカチオンによって置き換わっている化合物であり、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、または有機アミン類との塩もしくはアンモニウム塩、例えば式[NRR′R′′R′′′]R、R′、R′′およびR′′′はそれぞれ独立にHまたは有機基、特にはC1-C6アルキル、C6-C10アリール、C7-C20アラルキルまたはC7-C20アルキルアリールである。のアンモニウムイオンとの塩である。例としては、[NH4]、[NH3CH3]、[NH2CH32]、[NHCH33]、[NCH34]、[NH2CH3C2H5]または[NH2CH3C6H5]がある。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えばC1-C4-トリアルキルスルホニウムおよびC1-C4-トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。特に好ましいものは、本発明の式Iの化合物のナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩である。好ましいものは、基がそれぞれ下記のように定義され、nが、0、1、2、3、4から選択される整数であり;R1が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルコキシアルキル、C2-C6ハロアルコキシアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6ハロアルケニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C2-C6アルキルチオアルキル、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6ハロアルキルスルホニル、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6ハロアルケニルチオ、C1-C6アルキルアミノ、C2-C6ジアルキルアミノ、C2-C6アルキルアミノアルキル、C2-C6アルキルカルボニル、C2-C6アルコキシカルボニル、C2-C6アミノカルボニル、C2-C6アルキルアミノカルボニル、C3-C8ジアルキルアミノカルボニルから選択され、または2個の隣接するR1基が一緒に、-OCH2O-、-CH2CH2O-、-OCH2CH2O-、-OCHCH3O-、-OCCH32O-、-OCF2O-、-CF2CF2O-、-OCF2CF2O-または-CH=CH-CH=CH-基を形成しており;R2が水素、ハロゲン、シアノであり;R3が水素、C1-C4アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニルまたはC=OR9、OR10、SO2R11、NR12R13またはN=CR14R15であり;R4が、水素、C1-C4アルキルによって置換されていても良い1個もしくは2個のR6基、またはC=OR9であり;またはR3およびR4が一緒に、-CH24-、-CH25、-CH22OCH2-または=CR17NR18R19基を形成しており;各R6基が、独立にハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C1-C3アルキルチオ、C1-C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1-C3アルキルアミノ、C2-C4ジアルキルアミノまたはC2-C4アルコキシカルボニルであり;R5が水素、ハロゲン、シアノであり;R9が独立に水素、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシであり;R10が水素、C1-C4アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり;R11がC1-C4アルキルまたは独立にCH3、ClまたはOCH3から選択される1個、2個もしくは3個の基によって置換されていても良いフェニルであり;R12が水素、C1-C4アルキルまたはC=OR24であり;R13が水素またはC1-C4アルキルであり;R14が水素またはC1-C4アルキルであり;R15が水素またはC1-C4アルキルであり;またはR14およびR15が一緒に、-CH24-もしくは-CH25-基を形成しており;R17が水素またはC1-C4アルキルであり;R18およびR19がそれぞれ独立に水素またはC1-C4アルキルであり;またはR18およびR19が一緒に、-CH24-、-CH25-、-CH2CH=CHCH2-または-CH22OCH22-基を形成しており;R24が水素、C1-C4アルキルまたはベンジルである式Iの化合物またはそれの式1-a、1-bおよび1-cのN-オキサイド、塩および農薬的に好適な誘導体である。特に好ましいものは、基がそれぞれ下記のように定義され、nが0、1、2、3、4から選択される整数であり;R1が、独立にから選択され水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニル、ジメチルアミノ;R2が水素、フッ素または塩素であり;R3が水素、メチル、エチルまたはC=OCH3アセチルであり;R4が水素、メチル、エチルまたはC=OCH3アセチルであり;R5が水素、フッ素または塩素である式Iの化合物またはそれの式1-a、1-bおよび1-cのN-オキサイド、塩および農薬的に好適な誘導体である。化合物が、水素の移動によって、構造が形式的に式Iによって網羅されない互変異体を形成し得る場合であっても、特定の互変異体が考慮されない限りは、これらの互変異体は本発明の式Iの化合物の定義によって網羅される。例えば、多くのカルボニル化合物が、ケト型およびエノール型の両方で存在し得るものであり、両方の形態が式Iの化合物の定義によって包含される。置換基の性質および結合に応じて、式Iの化合物は立体異性体として存在することができる。エナンチオマー、ジアステレオマー、ZおよびE異性体、幾何異性体およびアトロプ異性体ならびにこれらの混合物などのそれらの特定の三次元型によって定義される可能な立体異性体は、いずれも式Iによって包含される。例えば、1以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマーZおよびE異性体が生じ得る。例えば、1以上の不斉炭素原子=非対称に置換されている炭素原子および/または2種類のエナンチオマー型で存在し得るスルホキシドの形態における不斉硫黄原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる可能性がある。立体異性体は、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離泡によって、製造で得られる混合物から得ることができる。同様に、光学活性な原料および/または補助部を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することが可能である。そこで本発明は、式Iによって包含されるが、具体的な立体異性体型では示されていない全ての立体異性体ならびにそれらの混合物に関するものでもある。1種類のエナンチオマーがエナンチオマーの混合物中に過剰に存在する場合、その過剰は、エナンチオマー過剰と称され、eeと略されて、それは下記のように定義される。式中、Xは、混合物中に過剰に存在するエナンチオマーのモル分率=モル部である。例えば、40eeは、エナンチオマー比70:30を意味する。eeは、各種の物理的方法によって、例えば液相におけるまたは気相におけるキラル吸着剤でのクロマトグラフィー、キラル誘導体を用いるNMR測定、または比旋光度の測定によって求めることができるが、それには、純粋なエナンチオマーの比旋光度が既知である必要がある。このようにして求めることができる光学純度p:が多くの場合、エナンチオマー混合物の特性決定を行う上で使用され、この場合に[α]は特定周波数の偏光の測定比旋光度であり、[α]maxは純粋なエナンチオマーの比旋光度である。光学純度に100を乗じた値は、光学収率Pと称され、エナンチオマー過剰、短縮してeeと等価である。同じことがジアステレオマー混合物の特性決定にも当てはまり、相違点としては比旋光度の測定がジアステレオマー混合物を特性決定するには不十分であるという点である。この場合、物理的方法、例えば液相におけるまたは気相におけるキラル吸着剤でのクロマトグラフィーを用いることができる。式Iの化合物は塩を形成することができる。塩は、例えばCOOH基またはスルホンアミド基-NHSO2-が存在する場合のように酸性水素原子を有する式Iの化合物に対する塩基の作用によって形成することができる。例えば、好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンまたはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特には水酸化ナトリウムおよびカリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウム、そして炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が、農業的に好適なカチオンに置き換わっている化合物であり、例えば金属塩、特にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にはナトリウムおよびカリウム塩、アンモニウム塩、有機アミン類との塩または四級アンモニウム塩、例えば式[NRR′R′′R′′′]RからR′′′はそれぞれ独立に有機基、特にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。のカチオンとの塩である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えばC1-C4-トリアルキルスルホニウムおよびC1-C4トリアルキルスルホキソニウム塩も可能である。式Iの化合物は、好適な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばHCl、HBr、H2SO4、H3PO4またはHNO3、または有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸またはサリチル酸などのカルボン酸、またはスルホン酸、例えばp-トルエンスルホン酸の、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノまたはピリジノへの付加によって塩を形成することができる。次に、これらの塩は、アニオンとしての酸の共役塩基を含む。脱保護型で存在する好適な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸は、アミノ基などの自体がプロトン化可能な基と分子内塩を形成することができる。式Iの化合物ならびにそれの塩、N-オキサイドおよび農薬的に好適な誘導体は、以下において、本発明による化合物Iとも称され、本発明に従って使用される。上記および下記の名称は当業者であれば熟知しているものであり、詳細には下記で明瞭にされる意味を有する。無機基は、炭素原子を持たない基、好ましくはハロゲン、OHおよびHがカチオンによって置き換わっているそれらの無機塩であり、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、-NH2および無機酸、例えば鉱酸、-N3アジド、-N2A-ジアゾニウム基A-はアニオンである。、-NO、-NHOH、-NHNH2、-NO2、-ONO、-ONO2、-SH、SOHスルフェン酸基、SOOHスルフィン酸基、SO2OHまたは略してSO3H、スルホン酸基、-O-SO2H亜硫酸基、-O-SO3H硫酸基、-SO2NH2スルファモイル基、-SO2NHOHヒドロキシスルファモイル基、-NHSOOHスルフィノアミノ基、-NHSO2OHスルホアミノ基、-POOH2ホスホン酸基、-O-POH3、リン酸基、-PONH22、-POOHNH2、-PSOH2、-PSNH22または-PSOHNH2、-BOH2ボロン酸基および水和型もしくは脱水型の酸基およびそれの無機塩とのそれのアンモニウム塩である。無機基という表現は、水素基水素原子も含み、定義における後者は多くの場合、すでに有機基の置換されていない基本構造の一部となっている例:置換されていないフェニル。無機基という表はこの場合、好ましくは炭素原子を含むことから有機基に割り当てられる方が良いCN、SCN、有機金属錯体、炭酸塩またはCOOHなどの擬ハロゲン基を含まない。ハロゲンという用語は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。基に用いる場合、ハロゲンという用語は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。アルキルは、直鎖、分岐または環状のヒドロカルビル基を意味する。C1-C4-アルキルという表現は例えば、炭素原子について言及されている範囲に従って1から4個の炭素原子を有するアルキルに関する簡易な表示法であり、例えばメチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、1-ブチル、2-ブチル、2-メチルプロピル、tert-ブチル、シクロプロピルおよびシクロブチル基を包含する。より広い指定範囲の炭素原子を有する一般的アルキル基、例えばC1-C6-アルキルはそれに応じて、より大きい数の炭素原子を有する直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基をも含み、すなわちその例によれば、5および6個の炭素原子を有するアルキル基も含む。具体的に記載されていない限り、複合基での場合を含めてアルキル、アルケニルおよびアルキニル基などのヒドロカルビル基に関して、例えば1から6個の炭素原子、または不飽和基の場合は2から6個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどの複合基の場合を含めて、例えばメチル、エチル、シクロ-、n-またはi-プロピル、シクロ-、n-、i-、t-または2-ブチル、シクロペンチル、n-ペンチル、i-ペンチルおよび1-メチルブチルなどのペンチル類、シクロヘキシル、n-ヘキシル、i-ヘキシルおよび1,3-ジメチルブチルなどのヘキシル類、シクロヘプチル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシルおよび1,4-ジメチルペンチルなどのヘプチル類を意味する。好ましい環状アルキル基は、好ましくは3から8個の環炭素原子を有し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。置換されていても良い環状アルキル基の場合、置換基を有する環状基が含まれ、環状アルキル基上の二重結合を有する置換基、例えばメチリデンなどのアルキリデン基も含まれる。置換されていても良い環状アルキル基の場合、多環式脂肪族系も含まれ、例えばビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-イルノルボルニル、アダマンタン-1-イルおよびアダマンタン-2-イルである。置換されていても良い環状アルキル基の場合、スピロ環状脂肪族系も含まれ、例えばスピロ[2.2]ペント-1-イル、スピロ[2.3]ヘキス-1-イル、スピロ[2.3]ヘキス-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキス-5-イルである。アルケニルおよびアルキニル基は、それぞれ少なくとも一つの二重結合および三重結合を含む、そのアルキル基に相当する可能な直鎖、分岐もしくは環状の不飽和基と定義される。好ましいものは、一つの二重結合または一つの三重結合を有する基である。アルケニルは、複数の二重結合を有する直鎖、分岐もしくは環状のヒドロカルビル基も含み、例えば1,3-ブタジエニル、1,4-ペンタジエニルまたはシクロヘキサジエニル、そして1以上の累積した二重結合を有するアレニル基もしくはクムレニル基も含み、例えばアレニル1,2-プロパンジエニル、1,2-ブタジエニルおよび1,2,3-ペンタトリエニルなどがある。アルキニルは、複数の三重結合を有する、または1以上の三重結合および1以上の二重結合を有する直鎖、分岐もしくは環状のヒドロカルビル基も含み、例えば1,3-ブタトリエニルまたは3-ペンテン-1-イン-1-イルなどがある。アルケニルは例えば、さらに別のアルキル基によって置換されていても良いビニルであり、例えばプロプ-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イルおよび1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、2-メチルプロプ-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、ブト-3-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イルまたは1-メチルブト-2-エン-1-イル、ペンテニル、2-メチルペンテニルまたはヘキセニルである。C2-C6-アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、1-メチルプロプ-2-イン-1-イル、2-ブチニル、2-ペンチニルまたは2-ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブト-2-イン-1-イル、ブト-3-イン-1-イルまたは1-メチルブト-3-イン-1-イルである。環状アルケニル基は、好ましくは4から8個の炭素原子を有する炭素環状、非芳香族、部分不飽和の環系であり、例えば1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、3-シクロペンテニル、または1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニルまたは1,4-シクロヘキサジエニルであり、シクロアルケニル基上に二重結合を有する置換基も含み、例えばメチリデンなどのアルキリデン基である。置換されていても良いシクロアルケニルの場合、置換されている環状アルキル基についての説明が相応に適用される。アルキリデンは、例えばC1-C10アルキリデンの形態での場合を含めて、二重結合を介して結合した直鎖、分岐もしくは環状のヒドロカルビル基の基である。アルキリデンについての可能な結合部位は、当然のことながら、2個の水素原子が二重結合によって置き換わることができる基本構造上の位置に限られ;基は、例えば=CH2、=CH-CH3、=CCH3-CH3、=CCH3-C2H5または=CC2H5-C2H5である。アリールは、好ましくは6から14、特には6から10個の環炭素原子を有する単環式、二環式または多環式芳香族系であり、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。置換されていても良いアリールの場合、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も含まれ、結合箇所は芳香族系上である。系統的な用語において、アリールは、置換されていても良いフェニルという用語にも包含される。1以上の基によって置換されているという定義は、異なって定義されていない限り、独立に、基本構造としての一つの環上の2以上の基が1以上の環を形成していることができる1以上の同一もしくは異なる基を意味する。置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル、ベンジル、複素環およびヘテロアリール基などの置換されている基は、例えば、置換されていない基本構造から誘導される置換されている基であり、その置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシルまたはカルボキシル基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノおよびジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノアシルアミノ、モノおよびジアルキルアミノなど、トリアルキルシリルおよび置換されていても良い環状アルキル、置換されていても良いアリール、置換されていても良い複素環後者の環状基のそれぞれは、言及したアルキル基でのようにヘテロ原子もしくは二価の官能基を介して結合していても良い。、およびアルキルスルフィニルと等価な基の群からの1以上、好ましくは1、2もしくは3個の基であり、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニルならびに環状基=環状基本構造の場合には、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いモノおよびジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルの両方のエナンチオマーも含む。置換されているアルキル例えば、直鎖、分岐または環状のアルキルなどの置換されている基という表現は、置換基として、言及される飽和炭化水素系基に加えて、置換されていても良いアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノおよびジアルケニルアミノカルボニル、モノおよびジアルキニルアミノカルボニル、モノおよびジアルケニルアミノ、モノおよびジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、フェニル、フェノキシなどの相当する不飽和脂肪族および芳香族基を含む。環に脂肪族成分を有する置換されている環状基の場合、二重結合によって環に結合した置換基を有する環系も含まれ、例えばメチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基、またはオキソ基、イミノ基もしくは置換されているイミノ基によって置換されている。2以上の基が1以上の環を形成している場合、これらは炭素環、ヘテロ環、飽和、部分飽和、不飽和、例えば芳香族であることができ、さらに置換されていても良い。縮合環は好ましくは5員もしくは6員環であり、特に好ましいものはベンゾ縮合環である。例として挙げられる置換基第1の置換基レベルは、それらが炭化水素部分を含む場合、例えば第1の置換基レベルについて定義の置換基の一つによってそこでさらに置換されていても良い第2の置換基レベル。相当するさらなる置換基レベルが可能である。置換されている基という用語は好ましくは、1個もしくは2個の置換基レベルのみを包含する。前記置換基レベルについての好ましい置換基は、例えば、アミノ、ヒドロキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアナト、カルボキシル、カーボンアミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニルであり、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニルの両方のエナンチオマーを含み、アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニル、N-アルキルアミノカルボニル、N,N-ジアルキルアミノカルボニル、N-アルカノイルアミノカルボニル、N-アルカノイル-N-アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環およびトリアルキルシリルの両方のエナンチオマーを含む。複数の置換基レベルから構成される置換基は、好ましくは、例えばアルコキシアルキルモノアルコキシアルキルまたはジアルコキシアルキルなど、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシモノアルコキシアルコキシまたはジアルコキシアルコキシなど、ベンジル、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキル、アルカノイルアルキル、ハロアルカノイルアルキル、アルカノイルオキシアルキルである。炭素原子を有する基の場合、好ましいものは、1から6個の炭素原子、好ましくは1から4個の炭素原子、特には1個もしくは2個の炭素原子を有するものである。一般に好ましいものは、ハロゲン、例えばフッ素および塩素、C1-C4アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、C1-C4ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C1-C4アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、C1-C4ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。この場合に特に好ましいものは、置換基メチル、メトキシ、フッ素および塩素である。モノもしくはジ置換されているアミノなどの置換されているアミノは、例えばアルキル、ヒドロキシル、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールの群からの同一もしくは異なる基によってN-置換されている置換されているアミノ基の群からの基であり、好ましくはモノおよびジアルキルアミノ、モノおよびジアリールアミノ置換されていても良いアニリン類など、アシルアミノ、N,N-ジアシルアミノ、N-アルキル-N-アリールアミノ、N-アルキル-N-アシルアミノおよび飽和N-複素環であり、好ましいものは1から4個の炭素原子を有するアルキル基であり、アリールは好ましくはフェニルまたは置換されているフェニルであり、下記に示す定義はアシルに適用され、好ましくはC1-C4アルカノイルである。同じことが、置換されているヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに当てはまる。置換されているアミノは、窒素原子上に4個の有機置換基を有する四級アンモニウム化合物塩も含む。カルボキシル基に等価な基は、例えばアルキルエステル、アリールエステル、O-アルキルチオエステル、S-アルキルジチオエステル、S-アルキルチオエステル、カルボキシイミドエステル、カルボキシイミドチオエステル;5,6-ジヒドロ-1,2,4-ジオキサジン-3-イル;5,6-ジヒドロ-1,2,4-オキサチアジン-3-イル、トリアルキルオルトエステル、ジアルコキシアルキルアミノエステル、ジアルキルアミノアルコキシエステル、トリアルキルアミノエステル、アミジン、ジアルコキシアセタール類またはジアルキルジチオケテンアセタール類である。置換されていても良いフェニルは、好ましくは、置換されていないか、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、シアノ、イソシアノおよびニトロ、例えばo-、m-およびp-トリル、ジメチルフェニル類、2-、3-および4-クロロフェニル、2-、3-および4-フルオロフェニル、2-、3-および4-トリフルオロメチル-および-トリクロロメチルフェニル、2,4-、3,5-、2,5-および2,3-ジクロロフェニル、o-、m-およびp-メトキシフェニルの群からの同一もしくは異なる基によってモノ置換もしくは多置換されている、好ましくはトリ置換までされているフェニルである。置換されていても良いシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキルおよびC1-C4ハロアルコキシの群からの同一もしくは異なる基によって、特には1個もしくは2個のC1-C4アルキル基によってモノ置換もしくは多置換されている、好ましくはトリ置換までされているシクロアルキルである。置換されていても良い複素環は、好ましくは、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルコキシ、C1-C4アルコキシ-C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの群からの同一もしくは異なる基によってモノ置換もしくは多置換されている、好ましくはトリ置換までされている、特にはハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルキルおよびオキソの群からの基によってモノ置換もしくは多置換されている、最も好ましくは1個もしくは2個のC1-C4アルキル基によって置換されている複素環である。ハロアルキル、-アルケニルおよび-アルキニルはそれぞれ、同一もしくは異なるハロゲン原子によって部分置換もしくは完全置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えばCH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2Fなどのモノハロアルキル;CCl3またはCF3またはCF2CF3などのパーハロアルキル;CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3などのポリハロアルキルであり、ハロアルコキシは、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3およびOCH2CH2Clであり、同じことがハロアルケニルおよび他のハロゲン置換されている基に適用される。有機酸基は、下記一般式のオキソ酸またはチオ酸の基である。式中、Rは有機基であり、Eは、C、S、Pの群からの原子であり、Qは独立に、O、S、NR′の群からの原子または分子片であり、R′は独立に、水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキルまたは場合によってはアリールであり、k、pは自然数であり、k=1,2;p=0から2であり;zは自然数または0である。有機酸基は、形式的な意味では、酸官能基上のヒドロキシル基の脱離を介して生じるものであり、その酸における有機R基は、1以上のヘテロ原子を介してその酸官能基にも結合していることができる。炭素のオキソ酸の場合、これはIUPACCompendiumofChemicalTerminology1997に記載されている。硫黄のオキソ酸またはチオ酸E=Sから誘導される有機酸基の例は、SOOCH3、SO2OH、SO2OCH3またはSO2NHRN-置換されているスルホンアミド酸である。k=1である場合、アルキルスルホニルおよびアルキルスルフィニル基、例えばH3CSO2、F3CSO2、p-トリルSO2、H3CSONH-n-C4H9、C6H5SSOまたはC6H5SOも含まれる。リンのオキソ酸またはチオ酸E=Pから誘導される有機酸基の例は、ホスフィン酸およびホスホン酸から誘導される基であり、これらの基は、さらにエステル化されていても良く、例えば-POOCH32、C2H5OPOOH、C2H5OPOSC6H5、H3COPONHC6H5または-PONMe22である。k=1の場合、アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニル基も含まれ、例えばH3C2PO、C6H52PO、H3CC6H5PO;H3CPOOCH3、H5C2POOC2H5、C6H5POOC2H5、C2H5POSC6H5、H3CPONHC6H5、H3CPSNH-i-C3H7、C6H5PSOC2H5またはC6H5PSSC2H5である。炭素のオキソ環から誘導される有機酸基E=C、Q=Oも、狭い意味でアシルという用語によって言及される。アシルの例は、カルボン酸HO-CO-Rの-CO-R基およびそれから誘導される酸の基、または炭酸モノエステルまたはN-置換されているカルバミン酸、そしてそれの炭酸塩およびエステルの基である。アシルは、例えば、ホルミル、オキサリルエステル、[C1-C4アルキル]カルボニルなどのアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、特にはtert-ブチルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニル、N-アルキル-1-イミノアルキル、N-アルキル-およびN,N-ジアルキルカルバモイルである。その基はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシの群からの1以上の基によってアルキル部分またはフェニル部分で、例えばアルキル部分で、置換されていても良く、フェニル部分における置換基の例は、置換されているフェニルについて上記ですでに言及した置換基である。アシルは、好ましくは狭い意味でのアシル基であり、すなわち有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基、例えばホルミルおよびアセチルなどのアルカノイル、フェニルカルボニルなどのアロイル、および飽和もしくは不飽和有機酸の他の基である。アロイルは、カルボニル基を介して結合している上記で定義のアリール基、例えばベンゾイル基である。一般基が水素と定義される場合、これは水素原子を意味する。ある基のイル位は、それの結合部位を示す。本発明は、本発明の化合物の製造方法も提供する。本発明の化合物は、各種別法によって製造することができる。下記の方法の一部においては、溶媒を用いる。この文脈では、不活性溶媒は、各場合で、特定の反応条件下で不活性であるが、全ての反応条件下で不活性である必要はない溶媒を指す。式Iのピコリン酸は、例えば、LiOH、NaOH、KOHその他の好適な塩基を用いて式Iの相当するカルボキン酸エステル例えば、R′=メチル、エチル、イソプロピルである。を加水分解することで製造することができる。その反応は、例えば水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、トルエンその他の好適な溶媒または相当する混合物などの各種溶媒中で行うことができる。反応温度は通常、0°Cから100°Cである。別法として、式Iの化合物は、式IIのハロゲン化合物のボロン酸RXおよびRY=Hまたはボロン酸エステルRXおよびRY=アルキル、アリール;両方の基が一緒になって、式IIIの環状構造、例えばピナコールまたはカテコールエステルも含むとの反応によって変換することもできる。この反応には相当するトリフルオロホウ酸塩を用いることも可能である。スズキカップリングとして一般に知られる反応では、式IIの化合物を、好適な塩基、例えばトリエチルアミン、カリウムtert-ブトキシド、炭酸カリウム、酢酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム、水酸化ナトリウム、炭酸セシウムまたはフッ化セシウム、および好適なパラジウム触媒、例えばPdPPh34、PdOAc2、Pddppf2Cl2またはPd2dba3を用いて、式IIIの化合物と反応させる。別の配位子、例えば、X-Phos、S-Phos、Ru-Phos、PtBu3、PCy3、Po-Tol3を加えることで、場合により、収率が高められたり、実際にとにかく反応が可能となる。この反応における好適な溶媒は、例えばメタノール、エタノール、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、エチレングリコールおよび水であり、各種の溶媒混合物を用いることも可能である。その反応は、通常、20°Cから200°Cの温度で進行する。特に、比較的高温で、マイクロ波技術を用いることが好適である例えば、′′MicrowavesinOrganicandMedicinalChemistry′′,C.O.KappeandA.Stadler,VerlagWiley,2005を参照する。。例えば、R′=メチル、エチルまたはイソプロピルである式IVのエステルを上記の変換スズキカップリングと同様に用いる場合、好適な溶媒、塩基、触媒および反応条件を用いて、式Iの相当するカルボン酸エステルが得られる。式IIおよびIVの化合物の製造は、すでに各種参考文献および特許明細書に記載されているW.K.Brewsteretal.,TetrahedronLett.2010,51,79-81;G.Liuetal.,Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,5723-5730;WO2001/51468;WO2005/42524;WO2006/62979;WO2009/89263;US4,336,384;US6,297,197;US2003/114311;US2004/198608;US2006/173050;US2007/179060。例えば、R5=アルキル、アルケニルまたはアルキニル、および例えば、R′=メチル、エチルまたはイソプロピルである一部の式Iの化合物は、式Vのスズ化合物および式I-1の適切にハロゲン化された化合物好ましくは、Hal=塩素、臭素またはヨウ素である。からスティルカップリングとして一般に知られている反応によって製造することができる。この種類の反応は、文献から公知であり例えば、′′OrganicReactions,Vol.50′′,V.Farinaetal.,VerlagJohnWileySonsInc.,1997を参照、WO2009/046090における類似の化合物ですでに報告されている。言及した式IIIのボロン酸誘導体の製造は、文献に詳細に記載されている例えば′′BoronicAcids′′,DennisG.Hall,Wiley-VCHVerlag,Weinheim2005を参照。式IIIの化合物製造の一つの手段は、式Vのオルト-ハロゲン化アニリン類の式VIのボロン酸エステルもしくは式VIIのジボランとの反応である。好適な塩基、例えばトリエチルアミン、カリウムtert-ブトキシド、酢酸カリウム、リン酸カリウム、炭酸ナトリウムまたはフッ化セシウム、および好適なパラジウム触媒、例えばPdPPh34、PdOAc2、Pddppf2Cl2またはPd2dba3を用いて、式IIIのボロン酸エステルを得ることが可能である。この反応に好適な溶媒は、例えばトルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンまたはエチレングリコールである。その反応は概して、20°Cから200°Cの温度で進行する。上記ですでに言及されているトリフルオロホウ酸塩は、式IIIの相当するボロン酸またはボロン酸エステルをKHF2と反応させることで得られるこれに関しては、G.Molander,Acc.Chem.Res.2007,40,275-286を参照。。上記の方法によって合成することができる本発明の化合物のライブラリは、並列で製造することもできる。本明細書に記載の方法以外に、本発明の化合物は、固相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。固相または液相のいずれであっても、マイクロ波技術を用いることで、単一もしくは複数の合成段階の成績を支援することができる。専門家の文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばMicrowavesinOrganicandMedicinalChemistryeditorsC.O.KappeandA.Stadler,VerlagWiley,2005に記載されている。本発明の式Iの化合物および/またはそれの塩、エステルまたは農薬的に好適な誘導体は、下記において総称して本発明の化合物と称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生雑草植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の雑草植物に対しても良好な防除を行う。従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは植物作物において植物の成長を調節する方法も提供し、ここで1以上の本発明の化合物は、植物例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物、種子例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体vegetativepropagulesまたは芽が出た苗条部分または植物が成長する区画例えば栽培下の区画に施用される。本発明の化合物は、例えば播種前適切な場合、土壌中に組み込むことによっても、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なもの具体例は次の通りであるが、列挙が特定の種類に限定されるものではない。単子葉雑草植物の属:エギロプス属Aegilops、カモジグサ属Agropyron、コヌカグサ属Agrostis、スズメノテッポウ属Alopecurus、セイヨウヌカボ属Apera、カラスムギ属Avena、ニクキビ属Brachiaria、スズメノチャヒキ属Bromus、クリノイガ属Cenchrus、ツユクサ属Commelina、ギョウギシバ属Cynodon、カヤツリグサ属Cyperus、タツノツメガヤ属Dactyloctenium、メヒシバ属Digitaria、ヒエ属Echinochloa、ハリイ属Eleocharis、オヒシバ属Eleusine、カゼクサ属Eragrostis、ナルコビエ属Eriochloa、ウシノケグサ属Festuca、テンツキ属Fimbristylis、アメリカコナギ属Heteranthera、チガヤ属Imperata、カモノハシ属Ischaemum、アゼガヤ属Leptochloa、ドクムギ属Lolium、ミズアオイ属Monochoria、キビ属Panicum、スズメノヒエ属Paspalum、クサヨシ属Phalaris、アワガエリ属Phleum、イチゴツナギ属Poa、ツノアイアシ属Rottboellia、オモダカ属Sagittaria、アブラガヤ属Scirpus、エノコログサ属Setaria、モロコシ属Sorghum。双子葉雑草の属:イチビ属Abutilon、ヒユ属Amaranthus、ブタクサ属Ambrosia、アノダ属Anoda、カミツレモドキ属Anthemis、アファネスAphanes、ヨモギ属Artemisia、アトリプレックス属Atriplex、ヒナギク属Bellis、センダングサ属Bidens、ナズナ属Capsella、ヒレアザミ属Carduus、ナンバンサイカチ属Cassia、ヤグルマギク属Centaurea、アカザ属Chenopodium、アザミ属Cirsium、セイヨウヒルガオ属Convolvulus、チョウセンアサガオ属Datura、ヌスビトハギ属Desmodium、エメックスEmex、エゾスズシロ属Erysimum、トウダイグサ属Euphorbia、チシマオドリコソウ属Galeopsis、コゴメギク属Galinsoga、ヤエムグラ属Galium、フヨウ属Hibiscus、サツマイモ属Ipomoea、ホウキギ属Kochia、オドリコソウ属Lamium、マメグンバイナズナ属Lepidium、アゼナ属Lindernia、シカレギク属Matricaria、ハッカ属Mentha、ヤマアイ属Mercurialis、ムルゴMullugo、ワスレナグサ属Myosotis、ケシ属Papaver、アサガオ属Pharbitis、オオバコ属Plantago、タデ属Polygonum、スベリヒユ属Portulaca、キンポウゲ属Ranunculus、ダイコン属Raphanus、イヌガラシ属Rorippa、キカシグサ属Rotala、スイバ属Rumex、オカヒジキ属Salsola、キオン属Senecio、ツノクサネム属Sesbania、キンゴジカ属Sida、シロガラシ属Sinapis、ナス属Solanum、ハチジョウナ属Sonchus、ナガボノウルシ属Sphenoclea、ハコベ属Stellaria、タンポポ属Taraxacum、グンバイナズナ属Thlaspi、ジャジクソウ属Trifolium、イラクサ属Urtica、クワガタソウ属Veronica、スミレ属Viola、オナモミ属Xanthium。本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に3から4週間経過した後、完全に枯死する。有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして雑草植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属Arachis、フダンソウ属Beta、アブラナ属Brassica、キュウリ属Cucumis、カボチャ属Cucurbita、ヒマワリ属Helianthus、ニンジン属Daucus、ダイズ属Glycine、ワタ属Gossypium、サツマイモ属Ipomoea、アキノノゲシ属Lactuca、アマ属Linum、トマト属Lycopersicon、ススキ属Miscanthus、タバコ属Nicotiana、インゲンマメ属Phaseolus、エンドウ属Pisum、ナス属Solanum、ソラマメ属Viciaの双子葉作物、またはネギ属Allium、アナナス属Ananas、アスパラガス属Asparagus、カラスムギ属Avena、オオムギ属Hordeum、イネ属Oryza、キビ属Panicum、サトウキビ属Saccharum、ライムギ属Secale、モロコシ属Sorghum、ライコムギ属Triticale、コムギ属Triticum、トウモロコシ属Zea、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物に対する損傷は、特定の本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかの程度しか、または全くない。このような理由で、本発明の化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。さらに、本発明の化合物は、それらの特定の構造および適用される施用量に応じて作物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節効果によって植物自体の代謝に介入することから、植物の構成要素を管理し、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによって収穫を容易するのに使用することができる。さらに、それらは、植物を枯殺することなく望ましくない植物成長の抑制および阻害を行うのに適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において主要な役割を果たす。また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、公知の遺伝子操作された植物またはまだ開発されるべきものの作物において雑草植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有益特性において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因となる生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性において注目すべきものである。他の特別な特性は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったまたは収穫物において異なる脂肪酸組成を有する公知のトランスジェニック植物がある。別の特別な特性は、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射などの無生物ストレス因子に対する耐容性もしくは抵抗性であることができる。有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシおよびキビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の式Iの化合物および/またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、抵抗性であるか除草剤の植物毒性効果に対して組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式Iの化合物を使用することが可能である。既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する慣用の方法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる例えば、EP0221044、EP0131624参照。例えば、下記のような多くの記述がある。-植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え例えばWO92/011376A、WO92/014827A、WO91/019806A、-グルホシネート型例えば、EP0242236A、EP0242246A参照またはグリホセート型WO92/000377Aまたはスルホニル尿素型EP0257993A、US5013659のある種の除草剤に対して、または商標名もしくは呼称がOptimum商標名GAT商標名グリホセートALS耐性であるトランスジェニック作物植物、例えばトウモロコシまたは大豆の遺伝子スタッキングによるこれら除草剤の組み合わせもしくは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、-植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルスチューリンゲンシス毒素Bt毒素を産生することができるトランスジェニック作物例えばワタEP0142924A、EP0193259A、-改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物WO91/013972A、-新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシンEP0309862A、EP0464461A、-より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物EP0305398A、-医薬としてまたは診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物分子ファーミングmolecularpharming、-より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物-例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物遺伝子スタッキング。改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばI.PotrykusandG.Spangenberg編GeneTransfertoPlants,SpringerLabManual1995,SpringerVerlagBerlin,Heidelberg.またはChristou,′′TrendsinPlantScience′′11996423-431を参照する。このような組換え操作においては、突然変異誘発またはDNA配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、標準的な方法を利用して、塩基置換を実施することができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。DNA断片を互いに連結するためには、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Sambrooketal.,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,2nded.,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY;またはWinnacker′′GeneundKlone′′,VCHWeinheim2ndedition1996を参照する。例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の製造は、例えば、少なくとも一つの適切なアンチセンスRNAまたは共抑制効果を達成するためのセンスRNAの発現によって、または特異的に前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。これを行うために、最初に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むDNA分子、またはコード配列の一部のみを含むDNA分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長いものでなければならない。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないDNA配列を用いることもできる。植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するDNA配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である例えば、Braunetal.,EMBOJ.111992,3219-3227;Wolteretal.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA851988,846-850;Sonnewaldetal.,PlantJ.11991,95-106参照。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉および双子葉の両方の植物であることもできる。従って、相同性=生来の遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性=外来の遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。例えば2,4-D、ジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼALS、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼGSもしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼHPPDを阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤、またはこれら有効成分のいずれか所望の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物Iを使用するのが好ましい。特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類もしくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物植物において、本発明の化合物を用いることができる。非常に好ましくは、商標名または呼称Optimum商標名GAT商標名グリホセートALS耐性を持つ例えばトウモロコシまたは大豆などのトランスジェニック作物植物で本発明の化合物を用いることができる。本発明の有効成分をトランスジェニック作物に使用する際には、他の作物で認められる雑草植物に対する効果が生じるだけでなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物での使用に特有の効果、例えば、防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性combinabilityならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量への影響がある。従って、本発明は、トランスジェニック作物において雑草植物を防除するための除草剤としての本発明の式Iの化合物の使用も提供する。本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。本発明の化合物は、要求される生理的および/または物理化学的パラメータに従って各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤WP、水溶剤SP、水溶性濃縮物、乳剤EC、乳濁液EW、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物SC、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液CS、粉剤DP、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤GR、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤WG、水溶性粒剤SG、ULV製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。これらの個々の製剤タイプは基本液に公知であり、例えば、Winnacker-Kuechler,′′ChemischeTechnologie′′[ChemicalTechnology],第7巻,C.HanserVerlagMunich,第4版1986,WadevanValkenburg,′′PesticideFormulations′′,MarcelDekker,N.Y.,1973;K.Martens,′′SprayDrying′′Handbook,第3版1979,G.GoodwinLtd.Londonに記載されている。また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばWatkins,′′HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers′′,第2版,DarlandBooks,CaldwellN.J.;H.v.Olphen,′′IntroductiontoClayColloidChemistry′′;第2版,J.WileySons,N.Y.;C.Marsden,′′SolventsGuide′′;第2版,Interscience,N.Y.1963;McCutcheon′s′′DetergentsandEmulsifiersAnnual′′,MCPubl.Corp.,RidgewoodN.J.;SisleyandWood,′′EncyclopediaofSurfaceActiveAgents′′,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;Schoenfeldt,′′GrenzflaechenaktiveAethylenoxidaddukte′′[Interface-activeEthyleneOxideAdducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976;Winnacker-Kuechler,′′ChemischeTechnologie′′,第7巻,C.HanserVerlagMunich,第4版1986.に記載されている。これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および/または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および/またはノニオン型界面活性剤湿潤剤、分散剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン型および/またはノニオン型界面活性剤乳化剤を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド-エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。乳濁液、例えば水中油型乳濁液EWは、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび/またはスタティックミキサーによって製造することができる。粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な有効成分は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。平板pan粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば′′Spray-DryingHandbook′′第3版1979,G.GoodwinLtd.,London;J.E.Browning,′′Agglomeration′′,ChemicalandEngineering1967,第147頁以下;′′Perry′sChemicalEngineer′sHandbook′′,第5版,McGraw-Hill,NewYork1973,第8-57頁における方法を参照する。作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman,′′WeedControlasaScience′′,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,第81-96頁およびJ.D.Freyer,S.A.Evans,′′WeedControlHandbook′′,第5版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,第101-103頁を参照する。農薬製剤は、一般に0.1から99質量、特には0.1から95質量の本発明の化合物を含む。水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約10から90質量であり;100質量までの残りは、慣用の製剤成構成成分からなる。乳剤では、有効成分の濃度は、約1から90質量、好ましくは5から80質量であることができる。粉剤タイプの製剤は、1から30質量の有効成分、好ましくは通常5から20質量の有効成分を含み;噴霧液は、約0.05から80質量、好ましくは2から50質量の有効成分を含む。顆粒水和剤の場合、有効成分含量は、有効成分が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤の場合、有効成分の含量は、例えば、1から95質量、好ましくは10から80質量である。さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれの慣用の粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにpHおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。本発明の化合物は、別の活性な殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤もしくは除草剤成分と、または薬害軽減剤と組み合わせることができる。例えば、混合製剤中またはタンクミックス中で本発明の化合物に対する有用な組み合わせ相手は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル-CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系IphotosystemI、光化学系IIphotosystemII、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分であり、例えば、WeedResearch261986441-445または′′ThePesticideManual′′,第15版,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2006およびその中に引用された文献に記載されている。本発明の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤または植物生長調節剤、例えば、以下の有効成分それらの化合物は、国際標準化機構ISOによる一般名称によってまたは化学名もしくはコード番号によって明記した。を含み、そして、常に、塩、酸、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を含む。例を挙げると、一つの、そして場合によりいくつかの使用形態について言及する。アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル-ブチレート、-カリウム、-ヘプタノエートおよび-オクタノエート、ブソキシノンbusoxinone、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロロフタリムchlorophthalim、クロロトルロン、クロルタール-ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シプラジン、2,4-D、2,4-D-ブトイル、-ブチル、-ジメチルアンモニウム、-ジオールアミン、-エチル、2-エチルヘキシル、ダゾメット、-イソブチル、-イソオクチル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウム、-トリイソプロパノールアンモニウムおよび-トロラミン、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、-ジメチルアンモニウムイソオクチル、-カリウムおよび-ナトリウム、ダイムロンdaimuronダイムロンdymron、ダラポン、n-デカノール、デスメジファム、デトシルピラゾレートDTP、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン-メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-5331、すなわちN-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-3-フルオロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F-7967、すなわち3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-2,41H,3H-ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセットチフルアミドthiafluamide、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール-ブチル、-ジメチルアンモニウムおよび-メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルプロペネートflupropenate、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルタモンflurtamone、フルチアセット、フルチアセット-メチル、フルチアミドfluthiamide、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-アンモニウム、-イソプロピルアンモニウム、-ジアンモニウム、-ジメチルアンモニウム、-カリウム、-ナトリウムおよび-トリメシウム、H-9201、すなわちO-2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル-O-エチル-イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェンhalosafen、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、すなわち2,4-ジクロロフェノキシ酢酸1-ジメトキシホスホリルエチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-インモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオキシニル、イオキシニル-オクタノエート、-カリウムおよびナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソキサフルトール、カルブチレート、イソキサピリホップ、KUH-043、すなわち3-{[5-ジフルオロメチル-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、ケトスピラドックスketospiradox、ラクトフェン、ケナシルkenacil、キヌロンkinuron、MCPA、MCPA-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシル、-イソプロピルアンモニウム、-カリウムおよび-ナトリウム、MCPB、MCPB-メチル、-エチルおよび-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウムおよびメコプロップ-ブトチル、メコプロップ-P-ブトチル、-ジメチルアンモニウム、-2-エチルヘキシルおよび-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップmetamifop、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロンmethabenzthiazuron、メチオピルスルフロンmethiopyrsulfuron、メチオゾリン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン-メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、MT128、すなわち6-クロロ-N-[2E-3-クロロプロプ-2-エン-1-イル]-5-メチル-N-フェニルピリダジン-3-アミン、MT-5950、すなわちN-[3-クロロ-4-1-メチルエチル-フェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロパミド、NC-310、すなわち4-2,4-ジクロロベンゾイル-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸ペラルゴン酸、ノルフルラゾン、オレイン酸脂肪酸類、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレートpebulate、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロジアミン、プリフルラリンprifluraline、プロホキシジムprofoxydim、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネートピラゾレート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズpyribambenz、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォルpyridafol、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバックpyriminobac、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホンpyroxasulfone、ピロキシスラムpyroxsulam、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、SW-065、SYN-523、SYP-249、すなわち1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブト-3-エン-2-イル-5-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、すなわち1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イン-1-イル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、2,3,6-TBA、TCAトリフルオロ酢酸、TCA-ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンterbutryne、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモンtriafamone、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラムtriaziflam、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリトスルフロンtritosulfuron、硫酸尿素、ベルノレート、ZJ-0862、すなわち3,4-ジクロロ-N-{2-[4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ]ベンジル}アニリンおよび以下の化合物。可能な混合相手としての植物成長調節剤の例には、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、5-アミノレブリン酸、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロロメクワットクロライド、クロプロップ、シクラニリド、3-シクロプロプ-1-エンイルプロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、エンドタール、エンドタール-ジカリウム、-ジナトリウムおよびモノN,N-ジメチルアルキルアンモニウム、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸IAA、4-インドール-3-イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロライド、1-メチルシクロプロペン、2-1-ナフチルアセトアミド、1-ナフチル酢酸、2-ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノレート混合物、4-オキソ-4-[2-フェニルエチルアミノ]酪酸、パクロブトラゾール、N-フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック-エチル、チトデフtsitodef、ウニコナゾール、ウニコナゾール-Pがある。特に興味深いものは、有用な植物の作物および観賞植物における雑草の選択的防除である。本発明の化合物はすでに多くの作物における非常に良好ないし十分な選択性を有するが、基本的に、一部の作物において、特には他の選択性が比較的低い除草剤との混合物の場合でも作物での植物毒性が生じる可能性がある。この点に関して特に興味深いものは、薬害軽減剤および適宜に除草剤などの別の農薬と組み合わせた本発明の化合物を含む組み合わせである。解毒上有効な含有量で用いられる薬害軽減剤は、例えば穀類例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、イネ、キビ、サトウダイコン、サトウキビ、アブラナ、ワタおよびダイズ、好ましくは穀類などの経済的に重要な作物で用いられる農薬の植物毒性副作用を軽減する。例えば、下記の化合物群は、例えば薬害軽減剤として有用である。S1ヘテロ環状カルボン酸誘導体の群からの化合物:S1aジクロロフェニルピラゾリン-3-カルボン酸型の化合物S1a、好ましくは下記のものなどの化合物、1-2,4-ジクロロフェニル-5-エトキシカルボニル-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸、1-2,4-ジクロロフェニル-5-エトキシカルボニル-5-メチル-2-ピラゾリン-3-カルボン酸エチルエステルS1-1メフェンピル-ジエチル、およびWO-A-91/07874に記載の関連する化合物;S1bジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体S1b、好ましくは下記のものなどの化合物、1-2,4-ジクロロフェニル-5-メチルピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルS1-2、1-2,4-ジクロロフェニル-5-イソプロピルピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルS1-3、1-2,4-ジクロロフェニル-5-1,1-ジメチルエチルピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルS1-4およびEP-A-333131およびEP-A-269806に記載の関連化合物;S1c1,5-ジフェニルピラゾール-3-カルボン酸の誘導体S1c、好ましくは下記のものなどの化合物、1-2,4-ジクロロフェニル-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸エチルエステルS1-5、1-2-クロロフェニル-5-フェニルピラゾール-3-カルボン酸メチルエステルS1-6および例えばEP-A-268554に記載の関連化合物;S1dトリアゾールカルボン酸型の化合物S1d、好ましくはフェンクロラゾール-エチルエステルなどの化合物、すなわち1-2,4-ジクロロフェニル-5-トリクロロメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸エチルエステルS1-7、およびEP-A-174562およびEP-A-346620に記載の関連化合物;S1e5-ベンジル-または5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸型、または5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸型S1eの化合物、好ましくは下記のものなどの化合物、5-2,4-ジクロロベンジル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチルエステルS1-8または5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチルエステルS1-9およびWO-A-91/08202に記載の関連化合物、または5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリンカルボン酸S1-10または特許出願WO-A-95/07897に記載の5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチルエステルS1-11イソキサジフェン-エチルまたは5,5-ジフェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸n-プロピルエステルS1-12または5-4-フルオロフェニル-5-フェニル-2-イソオキサゾリン-3-カルボン酸エチルエステル型S1-13の化合物、S28-キノリニルオキシ誘導体S2の群からの化合物:S2a8-キノリニノキシ酢酸型の化合物S2a、好ましくは5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸1-メチルヘキシルエステルクロキントセット-メチルS2-1、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸1,3-ジメチルブト-1-イルエステルS2-2、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸4-アリルオキシブチルエステルS2-3、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸1-アリルオキシプロプ-2-イルエステルS2-4、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸エチルエステルS2-5、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸メチルエステルS2-6、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸アリルエステルS2-7、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸2-2-プロピリデンイミノキシ-1-エチルエステルS2-8、5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸2-オキソプロプ-1-イルエステルS2-9およびEP-A-86750、EP-A-94349およびEP-A-191736またはEP-A-0492366に記載の関連化合物、さらにはWO-A-2002/34048に記載の5-クロロ-8-キノリニノキシ酢酸S2-10およびそれの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩;S2b5-クロロ-8-キノリニノキシマロン酸型の化合物S2b、好ましくは5-クロロ-8-キノリニノキシマロン酸ジエチルエステル、5-クロロ-8-キノリニノキシマロン酸ジアリルエステル、5-クロロ-8-キノリニノキシマロン酸メチルエチルエステルなどの化合物およびEP-A-0582198に記載の関連化合物。S3発芽前薬害軽減剤土壌活性薬害軽減剤として非常に多くの場合で用いられるジクロロアセトアミド型S3の有効成分、例えばジクロルミドN,N-ジアリル-2,2-ジクロロアセトアミドS3-1、StaufferからのR-291483-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジンS32、StaufferからのR-287253-ジクロロアセチル-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジンS33、ベノキサコール4-ジクロロアセチル-3,4-ジヒドロ-3-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジンS34、PPGIndustriesからのPPG-1292N-アリル-N-[1,3-ジオキソラン-2-イルメチル]ジクロロアセトアミドS3-5、Sagro-ChemからのDKA-24N-アリル-N-[アリルアミノカルボニルメチル]-ジクロロアセトアミドS3-6、NitrokemiaまたはMonsantoからのAD-67またはMON46603-ジクロロアセチル-1-オキサ-3-アザスピロ[4.5]デカンS3-7、TRI-ChemicalRTからのTI-351-ジクロロアセチルアゼパンS3-8、ジクロノンdiclononジシクロノンdicyclononeまたはBASFからのBAS145138またはLAB145138S3-9RS-1-ジクロロアセチル-3,3,8a-トリメチルパーヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-オン、フリラゾールfurilazolまたはMON13900RS-3-ジクロロアセチル-5-2-フリル-2,2-ジメチルオキサゾリジンS3-10、およびそれのR異性体S3-11。S4アシルスルホンアミドS4の種類の化合物:S4aWO-A-97/45016に記載の式S4aのN-アシルスルホンアミドおよびそれの塩式中、RA1はC1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキルであり、後者の二つの基はハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシおよびC1-C4アルキルチオの群からのvA個の置換基によって、環状基の場合は、C1-C4アルキルおよびC1-C4ハロアルキルによっても置換されており;RA2は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、CF3であり;mAは1または2であり;vAは0、1、2または3である。S4bWO-A-99/16744に記載の式S4bの4-ベンゾイルスルファモイルベンズアミド型の化合物およびそれの塩、式中、RB1、RB2はそれぞれ、独立に水素、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニルであり、RB3は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキルまたはC1-C4アルコキシであり、mBは1または2である。例えば下記のもの:RB1=シクロプロピル、RB2=水素およびRB3=2-OMeS4-1、シプロスルファミド,RB1=シクロプロピル、RB2=水素およびRB3=5-Cl-2-OMeS4-2、RB1=エチル、RB2=水素およびRB3=2-OMeS4-3、RB1=イソプロピル、RB2=水素およびRB3=5-Cl-2-OMeS4-4およびRB1=イソプロピル、RB2=水素およびRB3=2-OMeS4-5。S4cEP-A-365484に記載の式S4cのベンゾイルスルファモイルフェニル尿素の種類の化合物:式中、RC1、RC2はそれぞれ、独立に水素、C1-C8アルキル、C3-C8シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニルであり、RC3は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、CF3であり、mCは1または2である。例えば1-[4-N-2-メトキシベンゾイルスルファモイルフェニル]-3-メチル尿素、1-[4-N-2-メトキシベンゾイルスルファモイルフェニル]-3,3-ジメチル尿素、1-[4-N-4,5-ジメチルベンゾイルスルファモイルフェニル]-3-メチル尿素。S5ヒドロキシ芳香族および芳香族-脂肪族カルボン酸誘導体S5の種類からの有効成分、例えばWO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001に記載の3,4,5-トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシサリチル酸、4-フルオロサリチル酸、2-ヒドロキシ桂皮酸、2,4-ジクロロ桂皮酸。S61,2-ジヒドロキノキザリン-2-オンS6の種類からの有効成分、例えばWO-A-2005/112630に記載の1-メチル-3-2-チエニル-1,2-ジヒドロキノキザリン-2-オン、1-メチル-3-2-チエニル-1,2-ジヒドロキノキザリン-2-チオン、1-2-アミノエチル-3-2-チエニル-1,2-ジヒドロキノキザリン-2-オン塩酸塩、1-2-メチルスルホニルアミノエチル-3-2-チエニル-1,2-ジヒドロキノキザリン-2-オン。S7ジフェニルメトキシ酢酸誘導体S7の種類からの化合物、例えばWO-A-98/38856に記載のジフェニルメトキシ酢酸メチルCAS登録番号41858-19-9S7-1、ジフェニルメトキシ酢酸エチルまたはジフェニルメトキシ酢酸。S8WO-A-98/27049に記載の式S8の化合物:またはそれの塩式中、記号および指数は下記の意味を有し、RD1は、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシであり、RD2は、水素またはC1-C4アルキルであり、RD3は、水素、C1-C8アルキル、C2-C4アルケニル、C2-C4アルキニルまたはアリールであり、上記の炭素現有基のそれぞれは置換されていないかハロゲンおよびアルコキシからなる群からの1以上、好ましくは3個以下の同一もしくは異なる基によって置換されており;nDは0から2の整数である。S93-5-テトラゾリルカルボニル-2-キノロン類の種類からの有効成分S9、例えばWO-A-1999/000020に記載の1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-エチル-3-5-テトラゾリルカルボニル-2-キノロンCAS登録番号219479-18-2、1,2-ジヒドロ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-5-テトラゾリルカルボニル-2-キノロンCAS登録番号95855-00-8。S10WO-A-2007/023719およびWO-A-2007/023764に記載の式S10aおよびS10bの化合物式中、RE1はハロゲン、C1-C4アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3、OCF3であり、YE、ZEはそれぞれ独立にOまたはSであり、nEは0から4の整数であり、RE2はC1-C16アルキル、C2-C6アルケニル、C3-C6シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、RE3は水素またはC1-C6アルキルである。S11種子粉衣として知られるオキシイミノ化合物型S11の有効成分、例えばオオムギがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られるオキサベトリニルZ-1,3-ジオキソラン-2-イルメトキシイミノフェニルアセトニトリルS11-1、オオムギがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られるフルキソフェニム1-4-クロロフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-エタノンO-1,3-ジオキソラン-2-イルメチルオキシムS112およびオオムギがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られるシオメトリニルまたはCGA-43089Z-シアノメトキシイミノフェニルアセトニトリルS11-3。S12イソチオクロマトグラフィーノン類S12の種類からの有効成分、例えば[3-オキソ-1H-2-ベンゾチオピラン-43Hイリデンメトキシ]酢酸メチルCAS登録番号205121-04-6S12-1およびWO-A-1998/13361からの関連化合物。S13群S13からの1以上の化合物:トウモロコシがチオカーバメート除草剤損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる無水ナフタリン酸無水1,8-ナフタリンジカルボン酸S13-1、播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られるフェンクロリム4,6-ジクロロ-2-フェニルピリミジンS13-2、オオムギがアラクロールおよびメトラクロル損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られるフルラゾールベンジル-2-クロロ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシレートS13-3トウモロコシがイミダゾリノン損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるAmericanCyanamidからのCL304415CAS登録番号31541-57-84-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸S13-4、トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるNitrokemiaからのMG191CAS登録番号96420-72-32-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソランS13-5、NitrokemiaからのMG-838CAS登録番号133993-74-52-プロペニル1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン-4-カルボジチオエートS13-6、ジスルホトンO,O-ジエチルS-2-エチルチオエチルホスホロジチオエートS13-7、ジエトラートO,O-ジエチルO-フェニルホスホロチオエートS13-8、メフェナート4-クロロフェニルメチルカーバメートS13-9。S14有害植物に対する除草効果に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤効果も有する有効成分、例えばイネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるジメピペラートまたはMY-93S-1-メチル-1-フェニルエチルピペリジン-1-カルボチオエート、イネが除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるダイムロンまたはSK231-1-メチル-1-フェニルエチル-3-p-トリル尿素、イネが多くの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるクミルロン=JC-9403-2-クロロフェニルメチル-1-1-メチル-1-フェニルエチル尿素、JP-A-60087254参照、イネが多くの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるメトキシフェノンまたはNK0493,3′-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、イネにおいて多くの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるKumiaiからのCSB1-ブロモ-4-クロロメチルスルホニルベンゼンCAS登録番号54091-06-4。S15WO-A-2008/131861およびWO-A-2008/131860に記載の式S15の化合物またはそれの互変異体:式中、RH1はC1-C6ハロアルキル基であり、RH2は水素またはハロゲンであり、RH3、RH4はそれぞれ独立に水素、C1-C16アルキル、C2-C16アルケニルまたはC2-C16アルキニル後者の三つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルアミノ、ジ[C1-C4アルキル]-アミノ、[C1-C4ハロアルコキシ]-カルボニル、置換されていないまたは置換されているC3-C6シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合したC3-C6シクロアルキル、C4-C6シクロアルケニル、C3-C6シクロアルキル、または環の一方の側で4から6員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合したC4-C6シクロアルケニル後者の四つの基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルアミノ、ジ[C1-C4アルキル]-アミノ、[C1-C4アルコキシ]-カルボニル、[C1-C4ハロアルコキシ]-カルボニル、置換されていないまたは置換されているC3-C6シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの1以上の基によって置換されている。であり、またはRH3は、C1-C4アルコキシ、C2-C4アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオキシまたはC2-C4ハロアルコキシであり、RH4は水素またはC1-C4-アルキルであり、またはRH3、RH4が、直接結合した窒素原子と一体となって、4から8員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、N、OおよびSの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは2個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシおよびC1-C4アルキルチオの群からの1以上の基によって置換されている。S16主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤も有する有効成分、例えば2,4-ジクロロフェノキシ酢酸2,4-D、4-クロロフェノキシ酢酸、R,S-2-4-クロロ-o-トリルオキシプロピオン酸メコプロップ、4-2,4-ジクロロフェノキシ酪酸2,4-DB、4-クロロ-o-トリルオキシ酢酸MCPA、4-4-クロロ-o-トリルオキシ酪酸、4-4-クロロフェノキシ酪酸、3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸ジカンバ、3,6-ジクロロ-2-メトキシ安息香酸1-エトキシカルボニルエチルラクチジクロールlactidichloro-エチル。一部の薬害軽減剤は除草剤としても知られていることから、雑草植物に対する除草活性に加えて、作物に対する保護作用も示す。除草剤混合物の薬害軽減剤に対する重量比は、除草剤施用量および対象の薬害軽減剤の効力によって決まり、広い範囲内で、例えば200:1から1:200の範囲、好ましくは100:1から1:100の範囲、特別には20:1から1:20の範囲で変動し得る。本発明の化合物またはそれの混合物と同様に、薬害軽減剤は、別の農薬とともに製剤することができ、最終製剤としてまたは本発明の化合物とのタンクミックスとして提供および使用することができる。施用に関しては、商業的な標準形態で存在する製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。本発明の化合物の必要な施用量は、特に温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に従って変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば0.001から10.0kg/ha以上の活性物質であるが、好ましくはそれは0.005から5kg/haである。使用した化合物、例えば4-アミノ-6-ブロモ-3-クロロピリジン-2-カルボキシルメチル、4-アミノ-3,6-ジクロロピリジン-2-カルボキシルメチル、4-アミノ-3,6-ジクロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボキシルメチルおよび4-アミノ-6-ブロモ-3-クロロピリジン-2-カルボン酸の個々の合成経路については、特許明細書US6,297,197にすでに記載されている。一般合成法A4-アミノ-6-ブロモ-3-クロロピリジン-2-カルボキシルメチルまたは4-アミノ-3,6-ジクロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル1.0当量および特定の2-アミノフェニル-1-ボロン酸ピナコールエステルまたは適切な2-アミノフェニル-1-ボロン酸1.2当量をジメトキシエタン3mL/使用されるピリジンmmolに溶かし、炭酸ナトリウム水溶液2M、1.5当量を加える。反応混合物を窒素で脱気し、PdPPh34触媒を加え0.05当量、混合物を密閉容器中にてマイクロ波で加熱して130°Cとして2時間経過させる。次に、混合物を酢酸エチルおよび水と混合し、有機相を除去し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。得られた粗生成物を、各種溶離液好ましくは酢酸エチル/n-ヘプタンまたはメタノール/ジクロロメタンの混合物でシリカゲルを用いてクロマトグラフィー的に精製し、または再結晶して純粋な生成物を得る。一般合成法B個々の2-ブロモアニリン1.8当量、ピナコールジボラン3.0当量、酢酸カリウム9.0当量およびPddppfClCH2Cl20.05当量を1,2-ジメトキシエタンに懸濁させ、窒素を導入することで脱気する。混合物を密閉容器中にて、マイクロ波で加熱して150°Cとして20分間経過させる。それ以上の後処理を行わずに、4-アミノ-6-ブロモ-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチルまたは4-アミノ-3,6-ジクロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル1.0当量、PdPPh340.05当量および2M炭酸ナトリウム水溶液2.5当量を加える。窒素で再度脱気した後、混合物を密閉容器中にて、マイクロ波で加熱して130°Cとして2時間経過させる。その後、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。得られた粗生成物を各種溶離液好ましくは酢酸エチル/n-ヘプタンまたはメタノール/ジクロロメタンの混合物でシリカゲルを用いてクロマトグラフィー的に精製し、および/または再結晶して、純粋な生成物を得る。一般合成法C合成法AまたはBから得られたメチルエステル1.0当量をテトラヒドロフランに溶かし使用したメチルエステルの3mL/mmol、水酸化ナトリウム溶液1.2当量、0.5Mを加える。混合物を室温で4時間撹拌し、10硫酸で酸性とする。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に濃縮する。得られた粗生成物を分取HPLCによって精製するか、再結晶して、純粋な生成物を得る。A.合成例および物理データ以下で、本発明の式Iの化合物の合成を実施例によって説明するが、これらの実施例は限定的な特徴を有するものではない。物理データの報告方法:1HNMRBrukerDRX-400、400MHz、294K、各場合で指定の重水素化溶媒、テトラメチルシラン=0.0ppm。1.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号58一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は70である。1HNMRCDCl3:δ7.32d、1H、7.00s、1H、6.69m、2H、5.79bs、2H、4.82bs、2H、3.97s、3Hppm。2.4-アミノ-6-2-アミノフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号2一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は40である。1HNMRCDCl3:δ7.39d、1H、7.15dd、1H、7.03s、1H、6.73m、2H、5.59bs、2H、4.80bs、2H、3.97s、3Hppm。3.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロフェニル-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号62一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は35である。1HNMRCDCl3:δ7.40m、1H、6.75m、2H、5.27bs、2H、4.93bs、2H、3.97s、3Hppm。4.4-アミノ-6-2-アミノフェニル-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号3一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は28である。1HNMRCDCl3:δ7.44m、1H、7.19dd、1H、6.78m、2H、5.02bs、2H、4.92bs、2H、3.96s、3Hppm。5.4-アミノ-6-[2-アミノ-4-メトキシカルボニルフェニル]-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号90一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は30である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.46d、1H、7.40s、1H、7.17m、2H、6.78bs、2H、6.56bs、2H、3.89s、3H、3.83s、3Hppm。6.4-アミノ-6-[2-アミノ-4-メトキシカルボニルフェニル]-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号91一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は19である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.41s、1H、7.30d、1H、7.17d、1H、6.97bs、2H、5.77bs、2H、3.86s、3H、3.84s、3Hppm。7.4-アミノ-6-2-アミノ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号30一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は63である。1HNMRCDCl3:δ7.10dd、1H、6.97m、1H、6.89m、1H、6.65dd、1H、5.40bs、2H、4.86bs、2H、3.97s、3Hppm。8.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸実施例番号371一般合成法Cと同様にして、当該物質を製造する。収率はである。92.1HNMR[D6]-DMSO:δ7.32d、1H、7.00s、1H、6.76d、1H、6.60dd、1H、6.50bs、2Hppm。9.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロフェニル-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸実施例番号375一般合成法Cと同様にして、当該物質を製造する。収率は56である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.22dd、1H、6.86bs、2H、6.82dd、1H、6.62dd、1H。10.4-アミノ-6-[2-アミノ-3-メトキシ-4-クロロフェニル]-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号202一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は30である。1HNMRCDCl3:δ7.13d、1H、7.02s、1H、6.69d、1H、4.88bs、4H、3.99s、3H、3.88s、3Hppm。11.4-アミノ-6-2-アミノ-4,5-ジクロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号174一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は8である。1HNMRCDCl3:δ7.48s、1H、7.01s、1H、6.82s、1H、4.87bs、2H、3.98s、3Hppm。12.4-アミノ-6-2-アミノ-4,6-ジフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号139一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は15である。1HNMRCDCl3:δ6.83s、1H、6.24m、2H、4.77bs、2H、3.97s、3Hppm。13.4-アミノ-6-2-アミノ-3,5-ジフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号167一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は18である。1HNMRCDCl3:δ6.99s、1H、6.97m、1H、6.83m、1H、5.56bs、2H、4.88bs、2H、3.99s、3Hppm。14.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-6-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号627一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は50である。1HNMRCDCl3:δ7.20dd、1H、7.03d、1H、6.44dd、1H、4.88bs、2H、3.98s、3Hppm。15.4-アミノ-6-2-アミノ-4,5,6-トリフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号628一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は29である。1HNMRCDCl3:δ7.00d、1H、6.30m、1H、4.88bs、2H、3.98s、3Hppm。16.4-アミノ-6-2-アミノ-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号37一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は54である。1HNMRCDCl3:δ7.37d、1H、7.10dd、1H、7.01s、1H、6.65d、1H、5.64bs、2H、4.85bs、2H、3.97s、3Hppm。17.4-アミノ-6-2-アミノ-3-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号97一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は28である。1HNMRCDCl3:δ7.19d、1H、7.03s、1H、6.99m、1H、6.63m、1H、5.77bs、2H、4.85bs、2H、3.98s、3Hppm。18.4-アミノ-6-2-アミノ-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号629一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は15である。1HNMRCDCl3:δ7.20d、1H、7.04s、1H、6.97dd、1H、6.65d、1H、5.40bs、2H、4.80bs、2H、3.97s、3H、2.26s、3Hppm。19.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロ-5-メトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号630一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は11である。1HNMRCDCl3:δ6.98s、1H、6.97s、1H、6.79s、1H、5.30bs、2H、4.87bs、2H、3.98s、3H、3.86s、3Hppm。20.4-アミノ-6-2-アミノ-4,5-ジフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号160一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は30である。1HNMRCDCl3:δ7.23m、1H、7.04s、1H、6.52m、1H、5.77bs、2H、5.53bs、2H、3.96s、3Hppm。21.4-アミノ-6-2-アミノ-3,4,5-トリクロロフェニル-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号6314-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロフェニル-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号62をアセトニトリルに溶かし、N-クロロコハク酸イミド3.0当量を加える。混合物を還流下に2時間沸騰させ、ジエチルエーテルに加え、次に水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮し、シリカゲルで濾過し、得られた結晶を少量のジエチルエーテルで洗浄する。収率は64である。1HNMRCDCl3:δ7.54s、1H、5.90bs、2H、5.01bs、2H、3.98s、3Hppm。22.4-アミノ-6-2-アミノ-3-フルオロ-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号632一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は37である。1HNMRCDCl3:δ7.02s、1H、7.00s、1H、6.84d、1H、5.53bs、2H、4.83bs、2H、3.98s、3H、2.26s、3Hppm。23.4-アミノ-6-2-アミノ-3-フルオロ-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号633一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は50である。1HNMRCDCl3:δ7.22m、1H、7.03m、2H、5.81bs、2H、4.89bs、2H、3.99s、3Hppm。24.4-アミノ-6-2-アミノ-4-ニトロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号634一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は31である。1HNMRCDCl3:δ7.55s、1H、7.53m、2H、7.08s、1H、6.02bs、2H、4.94bs、2H、4.00s、3Hppm。25.4-アミノ-6-2-アミノ-5-メトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号44一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は25である。1HNMR[D6]-DMSO:δ9.70bs、2H、7.72d、1H、7.44s、1H、7.33dd、1H、7.24d、1H、6.78bs、1H、3.88s、3Hppm。26.4-アミノ-6-2-アミノ-3-メチル-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号635一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は51である。1HNMRCDCl3:δ7.26d、1H、7.05d、1H、7.00s、1H、5.64bs、2H、4.85bs、2H、3.98s、3H、2.17s、3Hppm。27.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロ-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号636一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は20である。1HNMRCDCl3:δ7.23s、1H、7.00s、1H、6.74s、1H、5.55bs、2H、4.82bs、2H、3.97s、3H、2.27s、3Hppm。28.4-アミノ-6-2-アミノ-4-メトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号83一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は9である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.32d、1H、7.08s、1H、6.72bs、2H、6.34m、2H、3.88s、3H、3.72s、3Hppm。29.4-アミノ-6-2-アミノ-5-シアノフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号637一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は31である。1HNMRCDCl3:δ8.29s、1H、7.38d、1H、7.06s、1H、6.69d、1H、6.40bs、2H、4.92bs、2H、3.99s、3Hppm。30.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号638一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は34である。1HNMRCDCl3:δ7.08m、2H、6.98s、1H、5.95bs、2H、4.89bs、2H、3.99s、3Hppm。31.4-アミノ-6-2-アミノ-3-フルオロ-5-クロロフェニル-3,5-ジクロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号6394-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号638をアセトニトリルに溶かし、N-クロロコハク酸イミド1.1当量を加える。混合物を室温で48時間撹拌し、酢酸エチルに加え、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮し、クロマトグラフィーによって精製する。収率は50である。1HNMRCDCl3:δ7.14s、1H、7.07d、1H、5.14bs、2H、3.97s、3Hppm。32.4-アミノ-6-2-アミノ-3-フルオロ-5-クロロフェニル-3-クロロ-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号640一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は21である。1HNMRCDCl3:δ7.31d、1H、7.07dd、1H、5.30bs、2H、4.98bs、2H、3.97s、3Hppm。33.4-アミノ-6-2-アミノ-3,5-ジフルオロ-4-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号280一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は8である。1HNMRCDCl3:δ7.09d、1H、6.99s、1H、5.75bs、2H、4.90bs、2H、3.99s、3Hppm。34.4-アミノ-6-2-アミノ-4-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号51一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は27である。1HNMRCDCl3:δ7.35dd、1H、6.97s、1H、6.41m、2H、5.82bs、2H、4.82bs、2H、3.97s、3Hppm。35.4-アミノ-6-2-アミノ-3,4,5-トリクロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号641一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は44である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.59s、1H、7.20s、1H、6.94bs、2H、6.84bs、2H、3.88s、3Hppm。36.4-アミノ-6-2,4-ジアミノ-3-クロロ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号642一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は5である。1HNMRCDCl3:δ7.10d、1H、6.91s、1H、6.22bs、2H、4.80bs、2H、4.22bs、2H、3.98s、3Hppm。37.4-アミノ-6-2-アミノ-4-トリフルオロメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号643一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は37である。1HNMRCDCl3:δ7.48d、1H、7.05s、1H、6.93m、2H、5.82bs、2H、4.88bs、2H、3.98s、3Hppm。38.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-5-シアノフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号644一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は23である。1HNMRCDCl3:δ7.74d、1H、7.68d、1H、7.07s、1H、7.05bs、2H、4.97bs、2H、4.00s、3Hppm。39.4-アミノ-6-2-アミノ-4-フルオロ-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号645一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は40である。1HNMRCDCl3:δ7.43d、1H、7.04s、1H、6.51d、1H、5.93bs、2H、5.21bs、2H、3.97s、3Hppm。40.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-4-ニトロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号646一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は38である。1HNMRCDCl3:δ7.46d、1H、7.13m、2H、6.71bs、2H、5.50bs、2H、3.99s、3Hppm。41.4-アミノ-6-2-アミノ-3,5-ジクロロ-4-ニトロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号647一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は10である。1HNMRCDCl3:δ7.48s、1H、7.04s、1H、6.67bs、2H、4.98bs、2H、4.00s、3Hppm。42.4-アミノ-6-2-アミノ-4-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号648一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は28である。1HNMRCDCl3:δ7.51s、1H、7.05s、1H、7.01s、1H、6.42bs、2H、4.92bs、2H、3.99s、3Hppm。43.4-アミノ-6-2-アミノ-4-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル-3,5-ジクロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号6494-アミノ-6-2-アミノ-4-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号648をテトラヒドロフランに溶かし、N-クロロコハク酸イミド2.0当量を加える。混合物を室温で48時間撹拌し、酢酸エチルに加え、水で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮し、クロマトグラフィーによって精製する。収率は34である。1HNMRCDCl3:δ7.46s、1H、7.05s、1H、6.59bs、2H、4.97bs、2H、4.00s、3Hppm。44.4-アミノ-6-2-アミノ-6-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号9一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は53である。1HNMRCDCl3:δ7.05m、2H、6.47m、2H、5.21bs、2H、4.84bs、2H、3.97s、3Hppm。45.4-アミノ-6-2-アミノ-3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号650一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は27である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.44s、1H、7.20s、1H、6.79bs、2H、6.68bs、2H、3.91s、3H、2,42s、3Hppm。46.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロ-6-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号132一般合成法Aと同様にして、当該物質を製造する。収率は11である。1HNMRCDCl3:δ7.02d、1H、6.50m、2H、5.42bs、2H、4.85bs、2H、3.97s、3H。47.4-アミノ-6-2-アミノ-4-フルオロ-5-メトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号651一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は9である。1HNMRCDCl3:δ7.02d、1H、6.96s、1H、6.48d、1H、4.83bs、2H、3.97s、3H、3.85s、3H。48.4-アミノ-6-2-アミノ-4-メチル-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号652一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は16である。1HNMRCDCl3:δ7.06d、1H、6.96s、1H、6.52d、1H、5.43bs、2H、4.82bs、2H、3.97s、3H、2.21s、3H。49.4-アミノ-6-2-アミノ-3,4,5-トリフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号653一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は10である。1HNMRCDCl3:δ7.08m、1H、6.94s、1H、5.78bs、2H、4.90bs、2H、3.99s、3H。50.4-アミノ-6-2-アミノ-5,6-ジフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号654一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は30である。1HNMRCDCl3:δ7.02d、1H、6.97dd、1H、6.42m、1H、4.99bs、2H、4.88bs、2H、3.97s、3H。51.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-5-ニトロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号655一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は66である。1HNMR[D6]-DMSO:δ8.31d、1H、8.21d、1H、8.04bs、2H、7.36s、1H、6.92bs、2H、3.91s、3H。52.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号153一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は26である。1HNMRCDCl3:δ7.19d、1H、6.96s、1H、6.73d、1H、5.59bs、2H、4.87bs、2H、3.98s、3H。53.4-アミノ-6-2-アミノ-3,5-ジフルオロ-4-メトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号656一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は41である。1HNMRCDCl3:δ7.00dd、1H、6.94s、1H、5.68bs、2H、4.86bs、2H、4.04s、3H、3.98s、3H。54.4-アミノ-6-2-アミノ-4-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号657一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は35である。1HNMRCDCl3:δ7.23d、1H、7.00s、1H、6.89d、1H、5.67bs、2H、4.92bs、2H、3.99s、3H。55.4-アミノ-6-2-アミノ-3-メチル-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号658一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は21である。1HNMRCDCl3:δ6.99dd、1H、6.97s、1H、6.85dd、1H、5.41bs、2H、4.85bs、2H、3.98s、3H、2,19s、3H。56.4-アミノ-6-2-アミノ-3-トリフルオロメチル-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号659一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は18である。1HNMRCDCl3:δ7.28dd、1H、7.22dd、1H、6.96s、1H、6.07bs、2H、4.94bs、2H、3.99s、3H。57.4-アミノ-6-2-アミノ-3-メチル-5-ニトロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号660一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は36である。1HNMR[D6]-DMSO:δ8.25d、1H、7.96d、1H、7.72bs、2H、7.33s、1H、6.85bs、2H、3.90s、3H、2.22s、3H。58.4-アミノ-6-2-アミノ-5-ニトロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号661一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は19である。1HNMR[D6]-DMSO:δ8.33d、1H、7.99dd、1H、7.91bs、2H、7.33s、1H、6.84m、3H、3.90s、3H。59.4-アミノ-6-2-アミノ-4-フルオロ-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号662一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は17である。1HNMRCDCl3:δ7.20d、1H、6.98s、1H、6.39d、1H、5.60bs、2H、4.81bs、2H、3.97s、3H、2.17s、3H。60.4-アミノ-6-2-アミノ-4-メトキシ-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号663tert-ブチル[5-メトキシ-4-メチル-2-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]カーバメートを用いることで、一般合成法Aと同様にして、Boc保護誘導体を最初に製造する。このスズキカップリングの収率は51である。次に、粗生成物をジクロロメタンに溶解させ、トリフルオロ酢酸を加え、次に炭酸水素ナトリウム水溶液による中和および水相からの抽出によって、Boc保護基を脱離させる。再結晶を酢酸エチル/ヘプタンから行う。この場合の収率は63である。1HNMRCDCl3:δ7.18s、1H、6.99s、1H、6.18s、1H、5.72bs、2H、4.76bs、2H、3.97s、3H、3.81s、3H。61.4-アミノ-6-2-アミノ-5-トリフルオロメトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号664一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は19である。1HNMRCDCl3:δ7.26s、1H、7.03m、1H、7.00s、1H、6.69d、1H、5.68bs、2H、4.88bs、2H、3.98s、3H。62.4-アミノ-6-2-アミノ-3-ニトロ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号665一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は15である。1HNMR[D6]-DMSO:δ8.08bs、2H、7.94dd、1H、7.70dd、1H、7.14s、1H、6.92bs、2H、3.89s、3H。63.4-アミノ-6-2-アミノ-3-ニトロ-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号666一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は21である。1HNMR[D6]-DMSO:δ8.06bs、2H、7.95s、1H、7.58s、1H、7.13s、1H、6.90bs、2H、3.89s、3H、2.27s、3H。64.4-アミノ-6-2-アミノ-4,5-ジメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号667一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は24である。1HNMRCDCl3:δ7.16s、1H、7.03s、1H、6.54s、1H、5.46bs、2H、4.78bs、2H、3.96s、3H、2.19s、3H、2.18s、3H。65.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-5,6-ジメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号668一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は14である。1HNMRCDCl3:δ7.12s、1H、7.02s、1H、6.08bs、2H、4.82bs、2H、3.98s、3H、2.33s、3H、2.24s、3H。66.4-アミノ-6-2-アミノ-4-クロロ-5,6-ジメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号669一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は13である。1HNMRCDCl3:δ7.07s、1H、6.68s、1H、4.87bs、2H、4.04bs、2H、3.97s、3H、2.16s、3H、1.96s、3H。67.4-アミノ-6-2-アミノ-3,5-ジメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号670一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は33である。1HNMRCDCl3:δ7.07s、1H、7.02s、1H、6.92s、1H、5.40bs、2H、4.81bs、2H、3.97s、3H、2.24s、3H、2.18s、3H。68.4-アミノ-6-2-アミノ-3,4,6-トリフルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号671一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は3である。1HNMRCDCl3:δ6.83s、1H、6.34m、1H、4.82bs、2H、3.98s、3H。69.4-アミノ-6-2-アミノ-3,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号672一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は11である。1HNMR[D6]-DMSO:δ7.47d、1H、7.16s、1H、6.86bs、2H、6.64bs、2H、3.89s、3H。70.4-アミノ-6-2-アミノ-3-メトキシカルボニル-5-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号673一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は16である。1HNMRCDCl3:δ7.76d、1H、7.34d、1H、7.00s、1H、4.87bs、2H、3.98s、3H、3.87s、3H、2.25s、3H。71.4-アミノ-6-2-アミノ-3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号674一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は30である。1HNMRCDCl3:δ7.60s、1H、7.54s、1H、7.09s、1H、6.71bs、2H、4.94bs、2H、4.00s、3H。72.4-アミノ-6-2-アミノ-5-トリフルオロメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号675一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は19である。1HNMRCDCl3:δ7.66s、1H、7.36d、1H、7.08s、1H、6.74d、1H、6.10bs、2H、4.90bs、2H、3.98s、3H。73.4-アミノ-6-2-アミノ-3-ニトロ-5-トリフルオロメチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号676一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は31である。1HNMRCDCl3:δ8.95bs、2H、8.53s、1H、7.84s、1H、7.09s、1H、5.04bs、2H、4.02s、3H。74.4-アミノ-6-2-アミノ-4,5-ジフルオロメチレンジオキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号677一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は20である。1HNMRCDCl3:δ7.07s、1H、6.91s、1H、6.45s、1H、5.70bs、2H、4.87bs、2H、3.98s、3H。75.4-アミノ-6-2-アミノ-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号678一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は14である。1HNMRCDCl3:δ7.39d、1H、7.00s、1H、6.56m、2H、5.82bs、2H、4.87bs、2H、3.98s、3H。76.4-アミノ-6-2-アミノ-3-トリフルオロメチル-5-クロロフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号679一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は51である。1HNMRCDCl3:δ7.51d、1H、7.45d、1H、7.00s、1H、6.32bs、2H、4.94bs、2H、3.99s、3H。77.4-アミノ-6-2-アミノ-4-メチルフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号680一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は24である。1HNMRCDCl3:δ7.29d、1H、7.01s、1H、6.54m、2H、5.62bs、2H、4.79bs、2H、3.97s、3H、2.27s、3H。78.4-アミノ-6-2-アミノ-4-シアノフェニル-3-クロロピリジン-2-カルボン酸メチル実施例番号681一般合成法Bと同様にして、当該物質を製造する。収率は23である。1HNMRCDCl3:δ7.46d、1H、7.04s、1H、6.97m、2H、5.89bs、2H、4.93bs、2H、3.99s、3H。上記の合成例と同様にして、下記の表1から3に記載の化合物が得られる。1表1から3において、Me=メチルAc=アセチルVin=ビニル。表1:R′=メチルである式Iの化合物式中、定義により、フェニル基におけるアミノ基は、常に別のR1置換基の優先順位とは無関係に2位で固定される。表2:R′=水素である式Iの化合物式中、定義により、フェニル基におけるアミノ基は、常に別のR1置換基の優先順位とは無関係に2位で固定される。表3:R′=メチルである別の式Iの化合物式中、定義により、フェニル基におけるアミノ基は、常に別のR1置換基の優先順位とは無関係に2位で固定される。B.製剤例a粉剤は式Iの化合物および/またはそれの塩10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。b容易に水に分散しうる水和剤は式Iの化合物および/またはそれの塩25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。c容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式Iの化合物および/またはそれの塩20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテルTriton登録商標X2076重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル8EO3重量部およびパラフィン系鉱油沸点範囲:例えば約255から277°C71重量部と混合し、その混合物をボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。d乳剤は式Iの化合物および/またはそれの塩15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのチオキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。e顆粒水和剤は、式Iの化合物および/またはそれの塩75重量部、リグノスルホン酸カルシウム10重量部、ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、ポリビニルアルコール3重量部およびカオリン7重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。f顆粒水和剤はまた、式Iの化合物および/またはそれの塩25重量部、ナトリウム2,2′-ジナフチルメタン-6,6′-ジスルホン酸ナトリウム5重量部、オレイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、ポリビニルアルコール1重量部、炭酸カルシウム17重量部および水50重量部をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。C.生物例発芽後除草効果および作物適合性単子葉および双子葉の雑草および作物の種子を、砂壌土で木質繊維製ポットに入れ、土で覆い、良好な成長条件下で温室で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。水和剤WPの形態または乳剤ECとして製剤した本発明による化合物を、植物の緑色部分に、0.2重量の湿展剤を加えて600から800リットル/ha変換値の水施用量で水系の懸濁液もしくは乳濁液として噴霧する。約3週間にわたり試験植物を最適成長条件下に温室で維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較で肉眼的に評点するパーセントでの除草活性:100活性=植物が枯死している、0活性=対照植物と同様。結果からわかる通り、本発明の化合物は、広いスペクトラムの牧草および広葉雑草に対して良好な発芽後除草効力を有する。例えば、表1から3からの化合物番号58および他の化合物は、施用量1.28kg以下の活性物質/ヘクタールで発芽後施用した場合、アマランツスレトロフレクスAmaranthusretroflexus、マトリカリアイノドラMatricariainodora、ファルビティスPharbitisイポモエアIpomoeaプルプレアpurpurea、ポリゴヌムPolygonumファロピアFallopiaコンボブルスconvolvulus、ステラリアメディアStellariamedia、ベロニカペルニカVeronicapersicaおよびビオラトリコロルViolatricolorなどの雑草植物に対して少なくとも90の非常に良好な除草活性を有する。同時に、本発明の化合物によって、高い有効成分用量であっても、発芽後に施用した場合にオオムギ、コムギ、ライムギ、キビ/モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科作物は損傷を受けない状態で留まる。さらに、一部の物質は、ダイズ、ワタ、アブラナ、サトウダイコンまたはジャガイモなどの双子葉作物に対しても無害である。本発明の化合物の一部は高い選択性を示すことから、発芽後法によって農作物において望ましくない植生を防除する上で好適である。発芽前効果および作物適合性単子葉および双子葉の雑草および作物の種子を、砂壌土で木質繊維製ポットに入れ、土で覆う。水和剤WPの形態または乳剤ECとして製剤した本発明による化合物を、0.2重量の湿展剤を加えて600から800リットル/ha変換値の水施用量で水系の懸濁液もしくは乳濁液として、覆っている土壌の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物に良好な成長条件下に維持する。3週間の試験期間後に、試験植物に対する損傷を未処理対照との比較で肉眼的に評価するパーセントでの除草活性:100活性=植物が枯死している、0活性=対照植物と同様。結果からわかる通り、本発明の化合物は、広いスペクトラムの牧草および広葉雑草に対して良好な発芽前除草効力を有する。例えば、表1から3からの化合物番号58および他の化合物は、施用量1.28kgの活性物質/ヘクタールで発芽前施用した場合、アマランツスレトロフレクスAmaranthusretroflexus、ポリゴヌムPolygonumファロピアFallopiaコンボブルスconvolvulusおよびビオラトリコロルViolatricolorなどの雑草植物に対して少なくとも90の非常に良好な除草活性を有する。同時に、本発明の化合物によって、高い有効成分用量であっても、発芽前に施用した場合にダイズ、ワタ、アブラナ、サトウダイコンまたはジャガイモなどの双子葉作物は損傷を受けない状態で留まる。さらに、一部の物質は、オオムギ、コムギ、ライムギ、キビ/モロコシ、トウモロコシまたはイネなどのイネ科作物に対しても無害である。本発明の化合物の一部は高い選択性を示すことから、発芽前法によって農作物において望ましくない植生を防除する上で好適である。"