"一般式Iの化合物:式中、R1およびR3は、互いに独立して、ヒドロキシル、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ、水素、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され、R2およびR4は、互いに独立して、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、およびヒドロキシルからなる群から選択されるか、あるいはここで、R1R2、R2R3、またはR3R4のいずれかの組は、一緒になってフェニル基を形成し;XおよびYの1つは、水素、C1~C3アルキル、またはハロゲンであり;そして他の1つは、式Vの基:式中、R5、R6、およびR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、および直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシからなる群から選択され、Zは、窒素原子または-C-R8-基を表し、ここでR8は水素、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、および直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシからなる群から選択される。であり;Zが-C-R8-である場合、R1およびR3は、ヒドロキシル基であり、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、またはR8の少なくとも1つは、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基であり;また、式Iの化合物は、3-4-ブロモ-7-メトキシ-ベンゾフラン-2-イル-ピリジンまたは2-6-メトキシピリジン-3-イルベンゾフランではない。、またはその溶媒和物、塩もしくはプロドラッグ。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、またはR8の少なくとも2つが、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基である、請求項1に記載の化合物。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、またはR8の少なくとも3つが、水素ではない、請求項2に記載の化合物。R1およびR3が、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基である、前記いずれかの請求項に記載の化合物。Zが-C-R8-であり、R1およびR3がヒドロキシル基である、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。R6が、-F、ヒドロキシル、-O-C1~C3アルキル、ニトロ、およびシアノからなる群から選択されるものである、請求項5に記載の化合物。Zが窒素原子である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。R6およびR7が、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ基である、請求項7に記載の化合物。直鎖または分岐アルキル鎖の各アルコキシ基が、独立して、-O-C1~C3アルキルから選択されるものである、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。下記からなる群:2-4-フルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン4,6-ジメトキシ-2-3,4,5-トリメトキシフェニル-1-ベンゾフラン3-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン-2-イル-2,6-ジメトキシピリジン4,6-ジメトキシ-2-4-ニトロフェニル-1-ベンゾフラン4-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゾニトリル5-ブロモ-4,6-ジメトキシ-2-4-メトキシフェニル-1-ベンゾフラン3,5-ジブロモ-2-4-フルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン2-3,5-ジヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール2-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール5-4,6-ジヒドロキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゼン-1,2,3-トリオール2-2,6-ジメトキシピリジン-3-イルベンゾフラン-4,6-ジオール2-3,5-ジフルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオール3-3,5-ジフルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン3-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール3-3,5-ジフルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール2-ブロモ-4,6-ジメトキシ-3-4-メトキシフェニルベンゾフラン2-ヨード-4,6-ジメトキシ-3-4-メトキシフェニルベンゾフラン3-4-フルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオール2-ブロモ-3-3,5-ジフルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオールから選択される化合物、またはその溶媒和物、塩もしくはプロドラッグ。下記からなる群:以下の構造式:を有する、2-3,5-ジヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール、以下の構造式:を有する、2-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール、以下の構造式:を有する、2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール、以下の構造式:を有する、5-4,6-ジヒドロキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゼン-1,2,3-トリオール、以下の構造式:を有する、3-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール、以下の構造式:を有する、2-ブロモ-3-3,5-ジフルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールから選択される、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物、またはその溶媒和物、塩もしくはプロドラッグ。一般式Iaの化合物:式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびZは、請求項1で与えられた意味を有し、Wは、水素原子、ハロゲン原子またはC1~C3アルキル基であり得る。の調製方法であって、該方法が、下記材料a、b、cおよびdの混合物:a式IIaの化合物式中、Qは、塩素、臭素、またはヨウ素原子、あるいはメシラートまたはトシラートのような脱離基であることができ、Zは、-C-OH-を除いて前記の意味を有し、そしてR5、R6およびR7は、ヒドロキシル基を除いて前記の意味を有する。;b一般式IIIの化合物式中、R1、R2、R3およびR4は、ヒドロキシル基を除いて前記の意味を有する。;c中性アルミナ;およびd溶媒を反応させる工程を含んでなり、さらに場合により、i任意のアルコキシ基を脱保護して、対応するヒドロキシル化生成物を得る反応;iiハロゲン化する反応;およびiiiアルキル化する反応からなる群から選択される1つ以上の反応を行う工程を含んでなり;前記材料a、b、cおよびdの混合物が、マイクロ波で処理され、および塩基を含まないことを特徴とする、方法。一般式Ibの化合物:式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびZは、請求項1で与えられた意味を有し、Wは、請求項11で与えられた意味を有する。の調製方法であって、該方法が、下記材料a、b、およびcの混合物:a式IIbの化合物式中、R5、R6、R7およびZは、請求項1で与えられた意味を有し、WおよびQは、請求項11で与えられた意味を有する。;b請求項11で定義される一般式IIIの化合物;並びにc塩基および有機溶媒を反応させて、一般式IVの化合物:を得る工程と、得られた生成物IVを、さらにアルミナと反応させて、一般式Ibのベンゾフランを得る工程と;そして場合により、i任意のアルコキシ基を脱保護して、対応するヒドロキシル化生成物を得る反応;iiハロゲン化する反応;およびiiiアルキル化する反応からなる群から選択される1つ以上の反応を行う工程とを含んでなる、方法。医薬として使用するための式Iの化合物:式中;R1およびR3は、互いに独立して、ヒドロキシル、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ、水素、ハロゲン、ニトロ、およびシアノからなる群から選択され、R2およびR4は、互いに独立して、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、およびヒドロキシルからなる群から選択されるか、あるいはここで、R1R2、R2R3、またはR3R4のいずれかの組は、一緒になってフェニル基を形成し;XおよびYの1つは、水素、C1~C3アルキル、またはハロゲンであり;そして他の1つは、式Vの基:式中、R5、R6、およびR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、および直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシからなる群から選択され、Zは、窒素原子または-C-R8-基を表し、ここでR8は水素、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、および直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシからなる群から選択される。であり:そして、Zが-C-R8-である場合、R1およびR3は、ヒドロキシルまたはアルコキシル基であり、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、またはR8の少なくとも1つは、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基である。、またはその医薬的に許容される溶媒和物、塩もしくはプロドラッグ。癌、糖尿病、老化に関連する疾患もしくは状態、または神経変性疾患からなる群から選択される疾患または状態の治療に使用するための、請求項14で定義される式Iの化合物、またはその医薬的に許容される溶媒和物、塩もしくはプロドラッグ。請求項14で定義される式Iの化合物またはその医薬的に許容される溶媒和物、塩もしくはプロドラッグの少なくとも1つと、少なくとも1つの医薬的に許容される賦形剤とを含んでなる、医薬組成物。特定の実施形態によれば、R1およびR2、またはR3およびR4は、互いに結合して、α-またはβ-ナフチル環を形成し得る代表的な化合物は、実施例6および7の化合物である。R1R2、R2R3、またはR3R4のいずれかの組が一緒になってフェニル基を形成するとき、得られる化合物はそれぞれ、ナフト[2,1-b]フラン、ナフト[2,3-b]フラン、またはナフト[1,2-b]骨格を有する化合物である。一つの実施形態によれば、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の少なくとも2つは、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基である。一つの実施形態によれば、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の少なくとも3つは水素ではない。さらなる実施形態によれば、R1およびR3は、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基である。特定の実施形態によれば、Zは窒素原子である。さらなる実施形態によれば、Zは窒素原子であり、R6およびR7は、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ基である。さらなる実施形態によれば、直鎖または分岐アルキル鎖の各アルコキシ基は、独立して、-O-C1~C3アルキルから選択され、好ましくはメトキシである。特定の実施形態によれば、Zは-C-R8-であり、R1およびR3はヒドロキシル基である。さらなる実施形態によれば、Zは-C-R8-であり、R1およびR3はヒドロキシル基であり、R8およびR5は水素ではない。さらなる実施形態によれば、R5およびR8はともに、-F、ヒドロキシル、またはメトキシからなる群から選択される同一の基である。さらなる実施形態によれば、Zは-C-R8-であり、R1およびR3はヒドロキシル基であり、R6は、-F、ヒドロキシル、-O-C1~C3アルキル、二トロおよびシアノからなる群から選択される。さらなる態様において、本発明は、下記からなる群:2-4-フルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン4,6-ジメトキシ-2-3,4,5-トリメトキシフェニル-1-ベンゾフラン3-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン-2-イル-2,6-ジメトキシピリジン4,6-ジメトキシ-2-4-ニトロフェニル-1-ベンゾフラン4-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゾニトリル5-ブロモ-4,6-ジメトキシ-2-4-メトキシフェニル-1-ベンゾフラン3,5-ジブロモ-2-4-フルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン2-3,5-ジヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール2-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール5-4,6-ジヒドロキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゼン-1,2,3-トリオール2-2,6-ジメトキシピリジン-3-イルベンゾフラン-4,6-ジオール2-3,5-ジフルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオール3-3,5-ジフルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン3-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール3-3,5-ジフルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオール2-ブロモ-4,6-ジメトキシ-3-4-メトキシフェニルベンゾフラン2-ヨード-4,6-ジメトキシ-3-4-メトキシフェニルベンゾフラン3-4-フルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオール2-ブロモ-3-3,5-ジフルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオールから選択される化合物、またはその溶媒和物、塩もしくはプロドラッグに関する。さらなる実施形態によれば、Yは水素であり、Xは式Vの基である。さらなる実施形態によれば、Xは式Vの基であり、Yはハロゲンから選択され、好ましくは臭化物である。さらなる実施形態によれば、Yは式Vの基であり、Xは、ハロゲン、好ましくは臭化物もしくはヨウ化物、またはメチル基である。さらなる実施形態によれば、Yは式Vの基であり、Xは水素である。さらなる実施形態によれば、Zは-C-R8-であり、ここでR5、R7およびR8は水素であり、R1およびR3はヒドロキシル基であり、R6は、ヒドロキシル、ハロゲン、好ましくは-F、-O-C1~C3アルキル、二トロ、シアノからなる群から選択される。好ましい実施形態によれば、一般式Iの化合物は、以下の構造式:を有する、2-3,5-ジヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールである。好ましい実施形態によれば、一般式Iの化合物は、以下の構造式:を有する、2-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールである。好ましい実施形態によれば、一般式Iの化合物は、以下の構造式:を有する、2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールである。好ましい実施形態によれば、一般式Iの化合物は、以下の構造式:を有する、5-4,6-ジヒドロキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゼン-1,2,3-トリオールである。好ましい実施形態によれば、一般式Iの化合物は、以下の構造式:を有する、3-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールである。好ましい実施形態によれば、一般式Iの化合物は、以下の構造式:を有する、2-ブロモ-3-3,5-ジフルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールである。式Iの化合物は、溶媒和物、塩またはプロドラッグの形態であり、好ましくは医薬的に許容されるもの、であり得る。アルキルとの用語は、炭素原子および水素原子からなり、不飽和を含まず、それぞれの場合において、単結合によって分子の残りに結合しているものとして示される炭素原子を有する、直鎖または分岐の炭化水素鎖基を指す。例示的なアルキル基は、メチル、エチル、n-プロピル、またはi-プロピルであり得る。ハロゲンとは、-F、-Cl、-Brまたは-Iを指す。アルコキシとは、式-O-アルキルの基を指し、このアルキルは、上記に定義されるとおりであり、1~6個の炭素原子を有する。本発明の一つの実施形態において、アルコキシとは、式-O-C1~C3アルキルの基を指す。例示的なアルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、またはi-プロポキシである。医薬的に許容される種類との用語は、ヒトまたは動物に投与される場合に、生理学的に許容され、アレルギー反応または同様の好ましくない反応、例えば、胃障害やめまいなどを一般的に生じない、組成物および分子をいう。好ましくは、医薬的に許容されるとの用語は、動物に、より詳細にはヒトに用いるために、州政府または連邦政府の規制機関によって承認されているか、あるいは米国薬局方または他の一般に認められた薬局方に記載されていることを意味する。プロドラッグとの用語は、最も広義に用いられ、メトキシ基などのような、本発明の化合物にインビボで変換されるような誘導体を包含する。溶媒和物との用語は、別の分子例えば、水もしくはエタノールのような極性溶媒、シクロデキストリンまたはデンドリマーが非共有結合を介して結合している、任意の形態の本発明の活性化合物を意味する。溶媒和の方法は、当該分野で公知である。本発明はまた、本発明の化合物の塩を提供する。非限定的な例は、硫酸塩;ハロゲン化水素塩;リン酸塩;低級アルカンスルホン酸塩;アリールスルホン酸塩;1つ以上の二重結合、アリール核、またはヒドロキシ、アミノもしくはケトのような他の官能基を有していてもよい、C1~C20脂肪族一塩基酸、二塩基酸または三塩基酸の塩;芳香核が、ヒドロキシル、低級アルコキシル、アミノ、モノ-またはジ-低級アルキルアミノスルホンアミドのような基で置換されていても置換されていなくてもよい、芳香族酸の塩である。ハロゲン化低級アルキルまたは低級アルキル硫酸塩を有する第3級窒素原子の第4級塩、およびN-オキシドのような第3級窒素原子の酸化誘導体もまた、本発明の範囲に包含される。投与製剤の調製において、当業者は医薬的に許容される塩を選択するであろう。溶媒和物、塩およびプロドラッグは、当該技術分野で公知の方法によって調製され得る。医薬的に許容されない溶媒和物およびプロドラッグもまた、医薬的に許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグの調製に有用であり得ることから、本発明の範囲に含まれることに留意されたい。本発明の化合物はまた、1つ以上の同位体濃縮原子の存在のみが異なる化合物も包含するものとする。例えば、水素がジュウテリウムまたはトリチウムで置換されていること、あるいは炭素が11C、13Cもしくは14C濃縮炭素、または15N濃縮窒素で置換されていることを除いて本構造を有する化合物は、本発明の範囲内のものである。式Iの化合物の合成ベンゾフランの合成について、複数の方法が記載されているA.R.Katritzky、C.W.Rees、E.F.V.Scriven編:ComprehensiveHeterocyclicChemistryII;PergamonPress、Oxford、1996、第2巻、259~287頁;X.-L.Houら、Prog.Heterocycl.Chem.2008、19、176;M.G.Kadieva、E.T.OganesyanChem.Heterocycl.Compd.1997、33、1245;L.deLucaら、Curr.Med.Chem.2009、16、1を参照。例えば、フェノールとビニルスルホキシドとの間の反応J.B.Hendrickson、M.A.WalkerOrg.Lett.2000、2、2729を参照、保護化フェノールとSchrock型ニッケル-カルベンとの間の反応G.J.McKiernan、R.C.HartleyOrg.Lett.2003、5、4389を参照、種々の金属の存在下でのα-アルキニルフェノールM.Nakamuraら、Org.Lett.2006、8、2803;V.Fiandaneseら、Tetrahedron2008、64、53を参照と、α-ビニルフェノールおよび末端アルキンM.Nagamochi、Y.-Q.Fang、M.LautensOrg.Lett.2007、9、2955を参照との反応、またはα-ブロモフェノールおよびカルボニル化合物C.Eidamshaus、J.D.BurchOrg.Lett.2008、10、4211を参照との反応による、2-置換ベンゾフランおよび2,3-二置換ベンゾフランの形成によるものである。サリチルアルデヒドとα-ブロモケトンとの間の反応による2-アシルベンゾフランの形成も記載されているM.L.N.Rao、D.K.Awasthi、D.BanerjeeTetrahedronLett.2007、48、431を参照。同様に、オルト置換ベンズアルデヒドの分子内反応によるG.A.Krausら、Org.Lett.2000、2、2409を参照、イオン液体中の分子内Heck反応によるX.Xieら、TetrahedronLett.2004、45、6235を参照、三塩化ホウ素I.Kim、S.-H.Lee、S.LeeTetrahedronLett.2008、49、6579を参照またはビスマストリフラートI.Kim、J.ChoiOrg.Biomol.Chem.2009、7、2788を参照の存在下での1-アリール-2-フェノキシエタノンの環化による、またはアルキン含有キノールの白金触媒ドミノジエノン-フェノール転位/分子内環化によるI.Kim、K.Kim、J.ChoiJ.Org.Chem2009、74、8492を参照、2-置換および3-置換ベンゾフランの合成も記載されている。本発明の別の態様は、一般式Iの化合物を得る手順に言及する。以下の方法AおよびBでは、式IaおよびIbの化合物を含む、一般式Iの化合物またはその溶媒和物、塩もしくはプロドラッグを得る手順について記載する。方法AWang、Z.SyntheticCommunications、2009、39、4079~4087は、無機塩基およびマイクロ波放射線の存在下での、対応するフェナシルブロミドおよびフェノールの反応による3-置換ベンゾフランの合成について記載している。合成される化合物としては、6-メトキシ-3-フェニル-ベンゾフランおよび4-メトキシ-3-フェニル-ベンゾフランが挙げられる。この論文では、Williamson生成物すなわち、β-オキソエーテルおよびその環状付加物すなわち、3-置換ベンゾ[b]フランの混合物が得られる。この論文に記載されている反応条件下では、2-置換誘導体は観察されなかった。しかしながら、本発明者らは、塩基の非存在下における反応により、驚くべきことに2-置換誘導体が非常に高収率で得られ、かつ副産物はごく少量であることを見出した。したがって、本発明のさらなる態様は、一般式Iaの化合物:式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびZは、上記の意味を有し、Wは、水素原子、ハロゲン原子またはC1~C3アルキル基であり得る。の調製方法方法Aであって、該方法が、a一般式IIaの化合物式中、Qは、塩素、臭素、またはヨウ素原子、あるいはメシラートまたはトシラートのような脱離基であることができ、R5、R6、R7は、ヒドロキシル基を除いて上記の意味を有し、そしてZは、-C-OH-を除いて上記の意味を有する。と、b一般式IIIの化合物式中、R1、R2、R3およびR4は、ヒドロキシル基を除いて上記の意味を有する。とを、c中性アルミナAl2O3およびd溶媒、好ましくは、C5~C10炭素の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素、あるいはトルエン、キシレンなどのような芳香族炭化水素のような、非極性溶媒の存在下で、かつ塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩例えば、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、または炭酸マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の硫酸塩例えば、硫酸ナトリウム、硫酸リチウム、硫酸カリウム、硫酸カルシウム、または硫酸マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、または酢酸マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、または水酸化マグネシウム、あるいはアルカリ金属またはアルカリ土類金属のリン酸塩、一水素リン酸塩、または二水素リン酸塩例えば、リン酸ナトリウム、リン酸リチウム、リン酸カリウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、またはリン酸二水素カリウムの非存在下で、反応させる工程を含む、方法である。すなわち、材料a、b、cおよびdの初期混合物は、塩基を含まない。本反応は通常、反応が完了するまで、0°C~160°Cの温度範囲で起こる。本発明の目的のために、相a~dの4つの化合物からなる反応混合物は、25°C~160°Cの温度範囲で、これらの成分の1つを他の3つの成分で形成される混合物に添加することによって作製され得る。添加の完了後、得られた混合物を、反応が完了するまで攪拌する。ヒドロキシル基を含む式Iaの化合物を得るために、上記の手順によって得られた対応するアルコキシ例えば、メトキシ環状付加物は、公知の手順によって、例えば三臭化ホウ素で処理することによって脱保護され得る例えば、Tetrahedron1968、245、2289~2292を参照。本発明の一つの実施形態において、本反応は、0°C~40°Cの温度範囲での乾燥雰囲気下において、ハロゲン化溶媒中で起こる。このようにして得られたモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化生成物は、下記の公知技術によって単離および精製され得る。本発明の一つの実施形態において、フッ素以外のハロゲン原子を含む式Iaの化合物は、ハロゲン化によって得ることができる。例えば、得られた環状付加物は、反応が完了するまで、0°C~40°Cの温度範囲で適切な溶媒中において、N-ハロスクシンイミドここでハロとは、塩素、臭素またはヨウ素を表す。で処理され得る。このようにして得られたモノハロゲン化またはポリハロゲン化生成物用いたN-ハロスクシンイミドの当量数によるは、下記の公知技術によって単離および精製され得る。方法B方法Bは、一般式Ibの化合物:式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Z、およびWは、方法Aの記載で与えられた意味を有する。の調製手順を示し、該手順が、a一般式IIbの化合物式中、R5、R6、R7、W、およびQは、方法Aの記載で与えられた意味を有する。と、b一般式IIIの化合物式中、R1、R2、R3、およびR4は、方法Aの記載で与えられた意味を有する。とを、c塩基、例えば炭酸カリウムの懸濁物の存在下で、室温にて、アセトンまたは他の液体ケトンのような適切な溶媒中で、反応させる工程を含む、手順である。代替塩基cは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩例えば、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、または炭酸マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の硫酸塩例えば、硫酸ナトリウム、硫酸リチウム、硫酸カリウム、硫酸カルシウム、または硫酸マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩例えば、酢酸ナトリウム、酢酸リチウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、または酢酸マグネシウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、または水酸化マグネシウム、あるいはアルカリ金属またはアルカリ土類金属のリン酸塩、一水素リン酸塩、または二水素リン酸塩例えば、リン酸ナトリウム、リン酸リチウム、リン酸カリウム、リン酸カルシウム、またはリン酸マグネシウム、またはリン酸二水素カリウムからなる群から選択されてもよい。本反応は通常、反応が完了するまで熱加熱またはマイクロ波照射のいずれかで、100°C~150°Cの温度範囲で起こり、一般式IVのエーテル:式中、Wは、一般式IIbの化合物で与えられた意味を有する。を得る。本発明の目的のために、化合物a~cからなる反応混合物は、25°C~150°Cの温度範囲で、これらの成分の1つを他の成分で形成される混合物に添加し、そして場合により、添加の完了後に反応混合物の温度を100°C~150°Cの温度範囲に上昇させることによって作製され得る。この加熱は、一般式IVのエーテルの形成反応を完了させるのに必要な時間、熱加熱またはマイクロ波照射することによって得ることができる。これらの化合物が得られたら、これらは適切な脂肪族または芳香族炭化水素好ましくはキシレンの混合物中に懸濁されている、あるいは溶媒の非存在下で、中性アルミナに分散され、環化反応を完了させるのに必要な時間、100°C~150°Cの温度範囲に加熱される。ヒドロキシル基を含む式Ibの化合物を得るために、アルコキシ基、例えばメトキシ基を含む上記によって得られた環状付加物は、三臭化ホウ素で処理され得る例えば、Tetrahedron1968、245、2289~2292を参照。本発明の一つの実施形態において、本反応は、0°C~40°Cの温度範囲で、乾燥雰囲気下において、ハロゲン化溶媒中で起こる。このようにして得られたモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化生成物は、下記の公知技術によって単離および精製され得る。本発明の一つの実施形態において、フッ素以外のハロゲン原子を含む式Ibの化合物は、ハロゲン化によって得られ得る。例えば、得られた環状付加物は、反応が完了するまで0°C~40°Cの温度範囲で適切な溶媒中において、N-ハロスクシンイミドここでハロとは、塩素、臭素またはヨウ素を表す。で処理され得る。このようにして得られたモノハロゲン化またはポリハロゲン化生成物用いたN-ハロスクシンイミドの当量数によるは、下記の公知技術によって単離および精製され得る。式IaまたはIbの化合物式中、WはC1~C3アルキル基である。は、本発明の一つの実施形態において、Suzuki、NegishiまたはHeck反応のような公知の手順によって、対応するハロゲン化化合物をアルキル化することによって得ることができる。例えば、4,6-ジメトキシ-2-メチル-3-フェニル-1-ベンゾフランは、前記反応のいずれかによって、4,6-ジメトキシ-2-ブロモ-3-フェニル-1-ベンゾフランから得ることができる。このような変換の例は、J.Org.Chem.、2008、73、1131~1134、またはTetrahedronLett.、2002、43、9125~9127に見出され得る。マイクロ波は、CEMDiscoverマイクロ波反応器またはBiotageInitiatorマイクロ波反応器のような公知の装置を用いて発生させ得る。さらに多くの装置が市販されており、当業者は最も適切な装置を選択し得る。本発明の一つの実施形態において、本反応は、50Wと1200Wの間、好ましくは100Wと400Wの間、好ましくは100Wを含む出力で、マイクロ波で混合物を照射することによって起こる。圧力は、通常、10PSIと500PSIの間、好ましくは30PSIと200PSIの間、より好ましくは60PSIと100PSIの間に含まれる。本発明のさらなる実施形態は、式Iaの化合物またはその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグである。本発明のさらなる実施形態は、式Ibの化合物またはその塩、溶媒和物もしくはプロドラッグである。初期化合物および出発材料、例えば、式IIa、IIbまたはIIIの化合物は、市販されているか、または文献に記載されている以下の手順によって得ることができる。例えば、ChenL.、DingQ.、GillespieP.、KimK.、LoveyA.J.、McComasW.W.、MullinJ.G.およびPerrotaA.、2002PCTWO2002057261号例えば、実施例7~13、46~50頁;または実施例14H~14O、57~60頁;KingL.C.、OstrumG.K.J.Org.Chem.1964、29、3459~3461;DiwuZ.、BeachdelC.、KlaubertD.H.TetrahedronLett.1998、39、4987~4990;BakkeB.A.、McIntoshM.C.、TurnbullK.D.J.Org.Chem.2005、701、4338~4345を参照のこと。本発明の化合物の使用特定の実施形態によれば、一般式Iの化合物は、腫瘍の増殖および転移を制限することにより、あるいはアポトーシス誘導のメカニズムまたは原発性もしくは転移性腫瘍の進行を止める他のプロセスを活性化することにより、種々のタイプの癌、糖尿病、老化に関連する疾患もしくは状態、または神経変性疾患の治療に有用である。従って、別の態様において、本発明は、式Iの化合物式中、R1およびR3は、互いに独立して、ヒドロキシル、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ、水素、ハロゲン、ニトロおよびシアノからなる群から選択され、R2およびR4は、互いに独立して、直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシ、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノおよびヒドロキシルからなる群から選択されるか、あるいはここで、R1R2、R2R3、またはR3R4のいずれかの組は、一緒になってフェニル基を形成し;XおよびYの1つは、水素、C1~C3アルキル、またはハロゲンであり;そして他の1つは、式Vの基:式中、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、および直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシからなる群から選択され、Zは、窒素原子または-C-R8-基を表し、ここでR8は水素、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、および直鎖または分岐アルキル鎖のアルコキシからなる群から選択される。であり:Zが-C-R8-である場合、R1およびR3は、ヒドロキシルまたはアルコキシル基であり、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7またはR8の少なくとも1つは、ヒドロキシルまたは直鎖もしくは分岐アルキル鎖のアルコキシ基である。、または医薬として使用するための、その医薬的に許容される溶媒和物、塩もしくはプロドラッグに関する。特定の実施形態において、本発明は、癌、糖尿病、老化に関連する疾患もしくは状態、または神経変性疾患からなる群から選択される疾患または病状の治療に使用するための、上記に定義される式Iの化合物またはその医薬的に許容される溶媒和物、塩もしくはプロドラッグに関する。本発明の一つの実施形態によれば、神経変性疾患は、アルツハイマー病またはハンチントン病である。特定の実施形態において、R1およびR3は、ヒドロキシル基またはメトキシ基である。医薬として使用するための式Iの化合物のさらに好ましい実施形態は、本明細書中先に定義されている通りである。医薬組成物本発明の化合物は、併用療法を提供するために、少なくとも別の薬物と共に使用され得る。この、他の1つまたは複数の薬物は、同一組成物の一部であってもよいし、または別個の組成物として提供されてもよく、同時または異なる時間に投与され得る。本明細書に関して、治療または治療するとの用語は、疾患またはこの疾患に関連する1つ以上の症状を予防、改善、または排除するために、本発明による化合物または製剤を投与することを意味する。治療は、疾患の生理学的続発症を予防、改善、または排除することをも包含する。賦形剤との用語は、活性成分とともに投与される、ビヒクル、希釈剤、またはアジュバントを意味する。このような医薬賦形剤は、例えば、水および油のような滅菌液であることができ、これらとしては、例えば、ピーナッツ油、大豆油、鉱油、ごま油などのような、石油、動物、野菜、または合成起源のものが挙げられる。水または生理食塩水、水性デキストロース、およびグリセリン溶液は、特に注射溶液について、ビヒクルとして好ましく使用される。適切な医薬ビヒクルは、E.W.MartinによるRemington’sPharmaceuticalSciences、第21版、2005、またはHandbookofPharmaceuticalExcipientsRoweC.R.;PaulJ.S.;MarianE.Q.、第6版に記載されている。医薬組成物の例としては、経口投与、局所投与、または非経口投与のための、任意の固体組成物錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤など、または液体組成物液剤、懸濁剤、または乳剤が挙げられる。好ましい実施形態において、医薬組成物は経口送達形態である。経口投与に適した医薬形態は、錠剤およびカプセル剤であってもよく、結合剤のような当該技術分野において公知の従来の賦形剤、例えば、シロップ、アラビアゴム、ゼラチン、ソルビトール、トラガカント、またはポリビニルピロリドン;充填剤、例えば、ラクトース、糖、コーンスターチ、リン酸カルシウム、ソルビトール、またはグリシン;錠剤の調製のための潤滑剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム;崩壊剤、例えば、デンプン、ポリビニルピロリドン、デンプングリコール酸ナトリウム、または微結晶性セルロース;あるいはラウリル硫酸ナトリウムのような医薬的に許容される湿潤剤を含んでいてもよい。固体経口組成物は、混合、充填、または錠剤調製の従来の方法で調製され得る。反復混合操作を用いて、大量の充填剤を使用する組成物すべてに活性成分を分布させてもよい。このような操作は、当該技術分野において慣用のものである。錠剤は、例えば乾式または湿式造粒によって調製されてよく、場合により、通常の薬務において周知の方法によって、特に腸溶性コーティングを使用してコーティングされていてもよい。医薬組成物は、適切な単位投薬形態で、滅菌溶液、懸濁液、または凍結乾燥物のような非経口投与に適合させることもできる。充填剤、緩衝剤、または界面活性剤のような適切な賦形剤を使用することができる。記載される製剤は、スペインおよび米国薬局方ならびに同様の参考テキストに記載または引用されているような標準的な方法を用いて調製されるであろう。一般に、本発明の化合物の有効投与量は、選択される化合物の相対的効能、治療を行う疾患の重篤度、および患者の体重によって変化するだろう。しかしながら、活性化合物は、通常1日1回以上、例えば、1日に1、2、3、または4回投与され、典型的な一日総投与量は、0.01~1000mg/kg/日の範囲であろう。上記思想の理解を促すために、本発明の実験手順および実施形態のいくつかの例を以下に記載する。これらの例は、単なる例示にすぎない。一般的合成方法方法Aの実験手順A.1マイクロ波照射下での2-置換ベンゾ[b]フランの合成フェノール10.5mmol、α-ハロケトン20.7mmolおよび中性酸化アルミニウム2.45mmol、0.25gのキシレン1.5ml中の混合物を、forcusedCEMDiscovermicrowave反応器内で150°C、100Wで10分間圧力60~100PSI、マイクロ波照射した。得られた混合物を、セライトパッドを通してろ過し、エバポレートした。残渣を、酢酸エチル:ヘキサンを溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物3を得た。A.2従来の加熱下での2-置換ベンゾ[b]フランの合成フェノール13.0mmol、α-ハロケトン24.2mmolおよび中性酸化アルミニウム21mmol、2.14gの混合物を、145°Cで16時間、キシレン12ml中で還流した。得られた混合物を、セライトパッドを通してろ過し、エバポレートした。残渣を、酢酸エチル:ヘキサンを溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物3を得た。A.32-置換ベンゾ[b]フランのモノハロゲン化ベンゾフラン31.27mmolのジクロロメタン18ml中の溶液を、N-ハロスクシンイミド1.20mmolのジクロロメタン18ml中の溶液に滴下した。混合物を室温で2時間攪拌し、次いでエバポレートした。残渣を、酢酸エチル:ヘキサン1:10を溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物4を得た。A.42-置換ベンゾ[b]フランのジハロゲン化ベンゾフラン30.528mmolのジクロロメタン5ml中の溶液を、N-ハロスクシンイミド1.056mmolのジクロロメタン5ml中の溶液に滴下した。混合物を室温で8時間攪拌し、次いでエバポレートした。残渣を、酢酸エチル:ヘキサン1:10を溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物5を得た。A.5メチル基の脱保護三臭化ホウ素ジクロロメタン中1M、脱保護されるメチル基当たり2当量を、対応するベンゾフラン30.3mmolの無水ジクロロメタン10ml中の溶液に、アルゴン雰囲気下、0°Cで滴下した。混合物を室温で16時間攪拌し、次いでメタノール用いた三臭化ホウ素溶液1ml当たり約1mlを0°Cで滴下した。得られた混合物を、酢酸エチル:ヘキサン1:1を溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物6を得た。方法Bの実験手順B.1マイクロ波照射下でのα-フェノキシケトンの合成フェノール12mmol、α-ハロケトン22mmolおよび炭酸カリウム4mmol、0.55gのアセトン2ml中の混合物を、forcusedBiotageInitiatormicrowave反応器内で130°C、100~400Wで10分間圧力5~10bar、マイクロ波照射した。得られた混合物を、セライトパッドを通してろ過し、エバポレートした。残渣を、ジエチルエーテル中での沈殿によって、または酢酸エチル:ヘキサンを溶離剤として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物7を得た。B.2従来の加熱下でのα-フェノキシケトンの合成フェノール17.80mmol、α-ハロケトン27.8mmolおよび炭酸カリウム15.6mmol、2.16gのアセトン6ml中の混合物を、油浴中で130°C内部温度を光ファイバープローブでモニターしたで3時間加熱した。得られた混合物をろ過し、エバポレートした。残渣を、ジエチルエーテル中での沈殿によって、または酢酸エチル:ヘキサンを溶離剤として用いるシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物7を得た。B.3α-フェノキシケトンの環化:3-置換ベンゾ[b]フランの合成α-フェノキシケトン72.0mmolおよび中性酸化アルミニウム34mmol、3.47gの混合物を、油浴中で145°C内部温度を光ファイバープローブでモニターしたで3時間加熱した。得られた混合物を、セライトパッドを通してろ過し、エバポレートした。残渣を、酢酸エチル:ヘキサンを溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物8を得た。B.43-置換ベンゾ[b]フランのハロゲン化ベンゾフラン80.175mmolのジクロロメタン2.45ml中の溶液を、N-ハロスクシンイミド0.170mmolのジクロロメタン2.45ml中の溶液に滴下した。混合物を室温で4時間攪拌し、次いでエバポレートした。残渣を、酢酸エチル:ヘキサン1:5を溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物9を得た。B.5メトキシ基の脱保護の実験手順三臭化ホウ素ジクロロメタン中1M、脱保護されるメトキシ基当たり2当量を、対応するベンゾフラン80.3mmolの無水ジクロロメタン10ml中の溶液に、アルゴン雰囲気下、0°Cで滴下した。混合物を室温で16時間攪拌し、次いでメタノール用いた三臭化ホウ素溶液1ml当たり約1mlを0°Cで滴下した。得られた混合物を、酢酸エチル:ヘキサン1:1を溶離剤として用い、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製し、対応する生成物10を得た。本発明の化合物の合成実施例1:以下の構造式を有する、2-4-フルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフランの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-フルオロフェニルエタノンから調製した:手順A.2による収率49;融点142~143°C;IR2914,1614,1496,1220,1145,1116,1043cm-1;1H-NMR200MHz,δppm,CDCl37.74dd,J=8.8Hz,5.4Hz,2H,7.10t,J=8.7Hz,2H,6.96s,1H,6.68s,1H,6.33d,J=1.7Hz,1H,3.89d,J=11.3Hz,6H;13C-NMR126MHz,δppm,CDCl3162.6d,J=247.7Hz,159.5,156.8,153.7,153.0,127.4d,J=3.0Hz,126.2d,J=8.0Hz,115.9d,J=22.0Hz,113.5,98.7,94.6,88.5,55.9,55.8.実施例2:以下の構造式を有する、4,6-ジメトキシ-2-3,4,5-トリメトキシフェニル-1-ベンゾフランの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,4,5-トリメトキシフェニルエタノンから調製した:手順A.2による収率75;融点131~132°C;IR2960,1619,1497,1227,1203,1134,1110cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,CDCl37.04s,2H,7.00s,1H,6.74s,1H,6.36d,J=1.8Hz,1H,3.97s,6H,3.95s,3H,3.91s,3H,3.89s,3H;13C-NMR126MHz,δppm,CDCl3159.4,156.7,153.8,153.7,153.6,138.4,126.6,113.5,101.9,98.7,94.6,88.5,61.2,56.4,56.0,55.8.実施例3:以下の構造式を有する、3-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン-2-イル-2,6-ジメトキシピリジンの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-2,6-ジメトキシピリジン-3-イルエタノンから調製した:手順A.2による収率53;融点155~156°C;IR2937,2961,1605,1504,1475,1460,1272,1107,1011cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,CDCl38.12d,J=8.2Hz,1H,7.18s,1H,6.66s,1H,6.41d,J=8.2Hz,1H,6.32s,1H,4.10s,3H,3.96s,3H,3.93s,3H,3.85s,3H;13C-NMR126MHz,δppm,CDCl3161.9,159.1,158.7,155.9,153.7,149.7,137.4,113.9,106.7,101.7,101.5,94.3,88.4,55.9,55.8,53.8,53.7.実施例4:以下の構造式を有する、4,6-ジメトキシ-2-4-ニトロフェニル-1-ベンゾフランの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-ニトロフェニルエタノンから調製した:手順A.2による収率44;融点192~193°C;IR2943,2914,1594,1504,1319,1145,1104cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,CDCl38.26d,J=8.8Hz,2H,7.88d,J=8.8Hz,2H,7.24s,1H,6.69s,1H,6.34s,1H,3.93s,3H,3.88s,3H;13C-NMR75MHz,δppm,DMSO-d6160.3,156.7,153.6,150.6,146.1,135.9,124.5,124.3,112.4,103.9,94.9,88.5,55.8,55.7.実施例5:以下の構造式を有する、4-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゾニトリルの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび4-2-ブロモアセチルベンゾニトリルから調製した:手順A.2による収率24;融点220~221°C;IR3042,2955,2223,1600,1507,1217,1145,1104cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,CDCl37.84d,J=8.2Hz,2H,7.67d,J=8.3Hz,2H,7.18s,1H,6.68s,1H,6.34s,1H,3.92s,3H,3.87s,3H;13C-NMR126MHz,δppm,CDCl3160.5,157.4,154.2,151.6,134.9,132.8,124.5,119.1,113.4,110.8,102.4,94.9,88.4,56.1,55.9.実施例6:以下の構造式を有する、5-ブロモ-4,6-ジメトキシ-2-4-メトキシフェニル-1-ベンゾフランの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-メトキシフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.3による収率81;融点107~109°C;IR2949,2827,1600,1508,1252,1214,1125,1040cm-1;1H-NMR200MHz,δppm,CDCl37.77d,J=8.7Hz,2H,6.97d,J=8.7Hz,2H,6.95s,1H,6.41s,1H,3.97s,6H,3.86s,3H;13C-NMR75MHz,δppm,CDCl3163.7,160.5,157.2,156.4,150.9,126.0,125.8,125.7,115.8,115.5,98.8,98.4,92.3,90.2,57.4,55.9,55.3.実施例7:以下の構造式を有する、3,5-ジブロモ-2-4-フルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフランの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-フルオロフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.4による収率66;融点186~187°C;IR2295,2839,1617,1504,1360,1209,1130,1162,1101cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,CDCl38.13dd,J=8.7Hz,5.4Hz,2H,7.16t,J=8.7Hz,2H,6.42s,1H,3.97s,3H,3.96s,3H;13C-NMR75MHz,δppm,CDCl3163.04d,J=249.8Hz155.6,153.7,152.4,148.8,128.9d,J=8.2Hz,125.9d,J=3.2Hz,115.8d,J=21.8Hz,113.1,92.9,91.2,85.3,57.5,56.3.実施例8:以下の構造式を有する、2-3,5-ジヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,5-ジメトキシフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.5による収率74;融点244°C分解;IR3349,2920,1610,1442,1252,1134cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.78s,1H,9.33s,2H,9.32s,1H,7.01s,1H,6.62d,J=2.0,2H,6.39s,1H,6.19-6.15m,2H;13C-NMR126MHz,δppm,CD3OD160.0,158.6,157.9,154.5,152.4,134.1,112.9,103.9,103.4,99.8,98.8,90.8.実施例9:以下の構造式を有する、2-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4メトキシフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.5による収率93;融点216~217°C;IR3309,1613,1510,1439,1241,1134,1064cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.76s,1H,9.67s,1H,9.28s,1H,7.59d,J=8.7Hz,2H,6.97s,1H,6.83d,J=8.7Hz,2H,6.39d,J=0.8Hz,1H,6.16d,J=1.8Hz,1H;13C-NMR126MHz,δppm,CD3OD158.7,158.4,157.3,154.8,152.1,126.8,124.3,116.7,113.1,98.8,97.4,90.9.実施例10:以下の構造式を有する、2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-フルオロフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.5による収率80;融点189~190°C;IR3332,1614,1500,1243,1125,1072cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.85s,1H,9.36s,1H,7.82dd,J=8.7Hz,5.4Hz,2H,7.27t,J=8.9Hz,2H,7.21s,1H,6.42s,1H,6.19d,J=1.7Hz,1H;13C-NMR126MHz,δppm,CD3OD163.85d,J=246.0Hz,158.8,158.0,153.3,152.5,129.0d,J=3.3Hz,127.1d,J=8.1Hz,116.8d,J=22.2Hz,112.9,99.7,98.9,90.9.実施例11:以下の構造式を有する、5-4,6-ジヒドロキシ-1-ベンゾフラン-2-イルベンゼン-1,2,3-トリオールの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,4,5-トリメトキシフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.5による収率62;融点260°C分解;IR3442,3326,1600,1539,1470,1313,1197,1072,1037cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.67s,1H,9.22s,1H,8.97s,2H,8.29s,1H,6.81s,1H,6.69s,2H,6.37s,1H,6.14s,1H;13C-NMR75MHz,δppm,CD3OD158.3,157.3,155.0,151.9,147.4,134.8,123.8,113.1,104.8,98.7,97.7,90.8.実施例12:以下の構造式を有する、2-2,6-ジメトキシピリジン-3-イルベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-2,6-ジメトキシピリジン-3-イルエタノンから調製した:手順A.2およびA.5による収率47;融点97°C分解;IR3434,2958,1587,1471,1319,1265,1084,1020cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.77s,1H,9.30s,1H,8.07d,J=8.3Hz,1H,7.13s,1H,6.51d,J=8.3Hz,1H,6.40s,1H,6.16s,1H,4.08s,3H,3.92s,3H;13C-NMR126MHz,δppm,CD3OD163.3,159.7,157.8,157.5,152.3,149.5,138.2,113.3,107.8,102.8,102.6,98.7,90.7,54.1,54.1.実施例13:以下の構造式を有する、2-3,5-ジフルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Aを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,5-ジフルオロフェニルエタノンから調製した:手順A.2およびA.5による収率60;融点208~209°C;IR3353,3092,1615,1780,1432,1349,1125cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d610.05s,1H,9.54s,1H,7.49d,J=6.8Hz,2H,7.47s,1H,7.15t,J=8.6Hz,1H,6.43s,1H,6.21s,1H;13C-NMR126MHz,δppm,CDCl3165.1dd,J=246.3Hz,13.3Hz,158.9,158.9,152.9,151.65,135.7t,J=10.6Hz,112.7,107.7dd,J=21.0Hz,6.8Hz,103.3t,J=26.1Hz,102.6,99.2,90.8.実施例14:以下の構造式を有する、3-3,5-ジフルオロフェニル-4,6-ジメトキシ-1-ベンゾフランの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,5-ジフルオロフェニルエタノンから調製した:手順B.2およびB.3による収率68;融点102~103°C;IR2937,1591,1501,1444,1354,1217,1113cm-1;1H-NMR300MHz,δppm,CDCl37.49s,1H,7.20-7.11m,2H,6.75tt,J=9.0Hz,2.3Hz,1H,6.66d,J=1.9Hz,1H,6.36d,J=1.9Hz,1H,3.84s,3H,3.82s,3H;13C-NMR75MHz,δppm,CDCl3162.8dd,J=246.5Hz,13.3Hz,159.7,158.2,154.6,140.7,135.8t,J=10.6Hz,121.5,112.2dd,J=8.1Hz,17.4Hz,109.2,102.4t,J=25.5Hz,95.0,88.6,55.9,55.5.実施例15:以下の構造式を有する、3-4-ヒドロキシフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-メトキシフェニルエタノンから調製した:手順B.2、B.3およびB.5による収率38;融点220°C分解;IR3460,3373,2914,1635,1518,1229,1133,1055cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.75s,1H,9.36s,1H,9.33s,1H,7.62s,1H,7.46d,J=8.5Hz,2H,6.75d,J=8.5Hz,2H,6.37d,J=1.7Hz,1H,6.21d,J=1.6Hz,1H;13C-NMR126MHz,δppm,CD3OD160.2,157.7,157.5,153.6,139.7,131.4,125.4,124.1,115.9,109.6,99.0,90.9.実施例16:以下の構造式を有する、3-3,5-ジフルオロフェニル-1-ベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,5-ジフルオロフェニルエタノンから調製した:手順B.2、B.3およびB.5による収率50;融点149~151°C;IR3373,1629,1507,1359,1255,1157,1123,1031cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d610.08s,1H,9.45s,1H,8.02s,1H,7.49d,J=7.7Hz,2H,7.13t,J=9.4Hz,1H,6.43s,1H,6.28s,1H;13C-NMR75MHz,δppm,CD3OD164.3dd,J=244.8Hz,13.4Hz,160.4,158.1,153.5,141.7,137.8t,J=10.7Hz,122.6,112.8dd,J=8.1Hz,17.6Hz,108.4,102.6t,J=25.9Hz,99.4,91.0.実施例17:以下の構造式を有する、2-ブロモ-4,6-ジメトキシ-3-4-メトキシフェニルベンゾフランの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-メトキシフェニルエタノンから調製した:手順B.2、B.3およびB.4による収率83;融点125~126°C;IR2953,1629,1570,1505,1245,1150,1099,1034cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,CDCl37.47d,J=8.6Hz,2H,6.95d,J=8.6Hz,2H,6.62s,1H,6.31s,1H,3.85s,3H,3.83s,3H,3.71s,3H;13C-NMR126MHz,δppm,CDCl3159.2,159.2,157.3,153.9,131.7,123.8,122.9,120.4,113.3,111.6,95.1,88.3,55.9,55.6,55.4.実施例18:以下の構造式を有する、2-ヨード-4,6-ジメトキシ-3-4-メトキシフェニルベンゾフランの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-メトキシフェニルエタノンから調製した:手順B.2、B.3およびB.4による収率81;1H-NMR200MHz,δppm,CDCl37.43d,J=8.7Hz,2H,6.95d,J=8.7Hz,2H,6.64d,J=1.8Hz,1H,6.28d,J=1.8Hz,1H,3.86s,3H,3.83s,3H,3.70s,3H.実施例19:以下の構造式を有する、3-4-フルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-4-フルオロフェニルエタノンから調製した:手順B.2、B.3およびB.5による収率27;融点125°C分解;IR3508,1612,1508,1455,1240,1121,1090,1048cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.84s,1H,9.36s,1H,7.77s,1H,7.70dd,J=8.1Hz,5.9Hz,2H,7.20t,J=8.8Hz,2H,6.41s,1H,6.25s,1H;13CNMR126MHz,δppm,CD3OD163.7d,J=243.9Hz,160.2,157.7,153.6,140.4,132.0d,J=7.9Hz,130.4d,J=3.3Hz,123.3,115.6d,J=21.6Hz,109.2,99.1,91.0.実施例20:以下の構造式を有する、2-ブロモ-3-3,5-ジフルオロフェニルベンゾフラン-4,6-ジオールの調製本化合物は、方法Bを用いて、3,5-ジメトキシフェノールおよび2-ブロモ-1-3,5-ジフルオロフェニルエタノンから調製した:手順B.2、B.3およびB.5による収率14;融点121~122°C;IR3379,1620,1591,1429,1121,1069cm-1;1H-NMR500MHz,δppm,DMSO-d69.25s,1H,9.24s,1H,7.02t,J=8.8Hz,1H,6.72d,J=6.4Hz,2H,6.28s,1H,6.06s,1H;13CNMR126MHz,δppm,CDCl3163.4dd,J=246.0Hz,13.4Hz,157.5,156.7,154.7,153.2,139.3t,J=10.6Hz,115.8,114.9dd,J=7.5Hz,17.0Hz,112.0,102.8t,J=25.6Hz,98.9,90.4.生物学的アッセイ本発明による化合物は、サーチュインの調節剤である。本発明の化合物のいくつかは、酵素SIRT1の阻害剤である。阻害活性は、酵素活性を50低下させるのに必要な化合物の濃度IC50として測定される。本発明のいくつかの他の化合物は、酵素SIRT1の活性化剤である。本アッセイにおける活性化は、酵素活性を50上昇させるのに必要な化合物の濃度EC1.5として、ならびに達成される最大活性化率Maxによる両方で測定される。実施例21:インビトロでの生物活性アッセイ緩衝液50mMトリス-HCl、pH8.0、137mMNaCl、2.7mMKCl、1mMMgCl2に、希釈のため1mg/mlBSAを追加、BioMolカタログ番号KI-143および1の最終濃度のDMSO中の、50μMの基質ペプチドp53残基379~382由来のアセチル化AMC標識ペプチド、RHKKAc、BioMolカタログ番号KI-177、91nMのヒトSIRT1E.coli中で発現させた全長ヒトサーチュイン1、BioMolカタログ番号SE-239、および500μMのNADを、試験化合物の濃度勾配の存在下で3倍段階希釈で10回分、30°Cで2時間インキュベートした。50μlの反応容量で、蛍光光度法のための96ウェルマイクロプレート中で、反応を行った。脱アセチル化反応後、Fluor-de-Lys-DeveloperIIBioMolカタログ番号KI-176を各ウェルに添加して、脱アセチル化された基質を消化し、これによって蛍光シグナルを生じさせた。5CO2下、30°Cで45分間、反応を起こさせ;次いで、蛍光シグナルを、蛍光マイクロプレートリーディング分光光度計GeminiXS;MolecularDevices、Sunnyvale、CA中で、励起波長360nmおよび発光波長460nmで測定した。脱アセチル化スタンダードBiomol、カタログ番号KI-142;100μMから1:2希釈、10回分で作製、6μlの曲線により、蛍光シグナルを脱アセチル化生成物のマイクロモルに換算した。全ての実験を3度行った。DMSOをネガティブコントロールとして使用し;スラミンナトリウムBiomolカタログ番号G-430を阻害ポジティブコントロールとして使用し、そしてレスベラトロールBiomolカタログ番号FR-104を活性化ポジティブコントロールとして使用した。"