"式1式中、R1は、水素またはハロゲンを表し、R2は、水素またはハロゲンを表し、R3は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルチオアルキル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、R4およびR5は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表すか但し、R4およびR5が同時に水素である場合を除く。、あるいは、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環を形成してもよく、Xは、窒素または=CR6-を表しここで、R6は水素またはハロゲンを表す。、Yは、窒素または=CR7-を表しここで、R7は水素またはハロゲンを表す。、Zは、酸素または-NR8-を表すここで、R8は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基または水素を表す。。群α:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、ハロゲン、シアノ基およびニトロ基からなる群。で示されるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素である請求項1に記載のピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである請求項1または2記載ピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである請求項1または2記載のピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である請求項1または2記載のピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素である請求項1~5いずれか一項記載のピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素である請求項1~5いずれか一項記載のピリミジン化合物。式1において、Zが酸素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素である請求項1~7いずれか一項記載のピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素である請求項1~7いずれか一項記載のピリミジン化合物。式1において、Yが窒素である請求項1~9いずれか一項記載のピリミジン化合物。請求項1~10いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。有害生物を防除するための請求項1~10いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。請求項1~10いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。本発明者らは、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式1で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は以下のものである。[1]式1式中、R1は、水素またはハロゲンを表し、R2は、水素またはハロゲンを表し、R3は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルチオアルキル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、R4およびR5は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表すか但し、R4およびR5が同時に水素である場合を除く。、あるいは、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環を形成してもよく、Xは、窒素または=CR6-を表しここで、R6は水素またはハロゲンを表す。、Yは、窒素または=CR7-を表しここで、R7は水素またはハロゲンを表す。、Zは、酸素または-NR8-を表すここで、R8は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基または水素を表す。。群α:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、ハロゲン、シアノ基およびニトロ基からなる群。で示されるピリミジン化合物。以下、本発明化合物と記す。[2]式1において、R1が水素であり、R2が水素である[1]記載のピリミジン化合物。[3]式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである[1]または[2]記載ピリミジン化合物。[4]式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンである[1]または[2]記載のピリミジン化合物。[5]式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である[1]または[2]記載のピリミジン化合物。[6]式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素である[1]~[5]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[7]式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素である[1]~[5]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[8]式1において、Zが酸素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素である[1]~[7]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[9]式1において、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素である[1]~[7]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[10]式1において、Yが窒素である[1]~[9]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[11][1]~[10]いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。[12]有害生物を防除するための[1]~[10]いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。[13][1]~[10]いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。本発明化合物においてハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。本明細書において、例えばC2-C6アルコキシカルボニル基で示されるC2-C6の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素数が2~6の範囲であることを意味する。本発明化合物においてC1-C6鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、1-メチルブチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基等のC1-C6アルキル基;ビニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-ペンテニル基および2-ヘキセニル基等のC2-C6アルケニル基;エチニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基および3-ブチニル基等のC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、1-メチルブチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基;ビニル基、2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-ペンテニル基および2-ヘキセニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルケニル基;エチニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基および3-ブロモ-2-プロピニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基およびヘキシルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基およびトリクロロアセチルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、tert-ブトキシカルボニルアミノ基および2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基およびトリフルオロアセチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基およびtert-ブトキシカルボニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基および2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基およびジプロピルカルバモイル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシアルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、1-メトキシエチル基および1-2,2,2-トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルチオアルキル基としては、例えばメチルチオメチル基、エチルチオメチル基、1-メチルチオエチル基およびトリフルオロメチルチオメチル基が挙げられる。本発明化合物において群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、4-ニトロフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、2-メチルチオフェニル基、2-エチルチオフェニル基、2-エチルスルフィニルフェニル基、2-エチルスルホニルフェニル基および4-トリフルオロメトキシフェニル基が挙げられる。本発明化合物において5-6員芳香へテロ環基としては、2-ピロリル基、2-フリル基、3-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、5-ピラゾリル基、4-ピラゾリル基、2-ピリジニル基、3-ピリジニル基、4-ピリジニル基、ピラジニル基、1-ピロリル基および1-ピラゾリル基等の、5員芳香へテロ環基および6員芳香へテロ環基が挙げられる。本発明化合物において群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基としては、1-メチル-2-ピロリル基、2-フリル基、3-フリル基、5-ブロモ-2-フリル基、5-ニトロ-2-フリル基、2-メチル-3-フリル基、2,5-ジメチル-3-フリル基、2,4-ジメチル-3-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、5-メチル-2-チエニル基、3-メチル-2-チエニル基、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-ピラゾリル基、5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾリル基、2-ピリジニル基、3-ピリジニル基、4-ピリジニル基、2-メチル-3-ピリジニル基、6-メチル-3-ピリジニル基、2-クロロ-3-ピリジニル基、6-クロロ-3-ピリジニル基、ピラジニル基、1-ピロリル基、1,2,4-トリアゾール-1-イル基および1-ピラゾリル基等の、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員芳香へテロ環基、および群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員芳香へテロ環基が挙げられる。本発明化合物において、R4およびR5が、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環である化合物としては、例えば下式a~jで示される化合物が挙げられる。[式中、R1、R2、R3、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基および2,2,2-トリフルオロエチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基およびイソプロピルオキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基および2,2,2-トリフルオロエチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基としては、例えばトリフルオロメトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基および2,2,2-トリフルオロエトキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基としては、例えばトリフルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基および2,2,2-トリフルオロエチルチオ基が挙げられる。本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。式1において、R1が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1がハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R2が水素であるピリミジン化合物。式1において、R2がハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルチオアルキル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。式1において、R3が群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4-テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R3が塩素、エチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R3が塩素であるピリミジン化合物。式1において、R3がエチル基であるピリミジン化合物。式1において、R3が2,2,2-トリフルオロエトキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R3がエチルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R3がエチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。式1において、R3がエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4-テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4-テトラフルオロプロポキシ基、水素、フッ素、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基または2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が塩素、エチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が塩素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4およびR5が同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。式1において、R4およびR5が同一または相異なり、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基又は水素を表すか、あるいは、R4とR5とが結合してR4およびR5が結合する原子と共に、1個以上のハロゲンを有する5員環もしくは6員環を形成してもよいピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲンまたはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルスルフィニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素、臭素またはヨウ素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R4がペンタフルオロエチル基であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチルスルフィニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲンまたはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基であるピリミジン化合物。式1において、R5がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R5がトリフルオロメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素であり、R5が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルスルフィニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R5が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R4が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素、臭素またはヨウ素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がペンタフルオロエチル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチルチオ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がヨウ素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素であり、R5がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが窒素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが窒素または=CR6-であり、R6が水素であるピリミジン化合物。式1において、Yが窒素であるピリミジン化合物。式1において、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、Yが=CR7-であり、R7が水素であるピリミジン化合物。式1において、Yが窒素または=CR7-であり、R7が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが窒素であり、Yが窒素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であるピリミジン化合物。式1において、Xが窒素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素または=CR7-であり、R7が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8が水素、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基またはシクロプロピル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基またはシクロプロピル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが酸素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素であり、Zが酸素であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素であり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが酸素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基であり、R5が水素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素または=CR7-であり、R7が水素であり、Zが酸素または-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4-テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、ニトロ基またはシアノ基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4が1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素を有するC1-C3アルキルチオ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基、水素またはハロゲンであり、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,4,4-テトラフルオロプロポキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、水素、フッ素、塩素または臭素であり、Zが酸素または-NR8-であり、R8がメチル基であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、R4がトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、塩素または臭素であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが=CR7-であり、R7が水素であり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、エチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、R3がエチルチオ基、エチルスルフィニル基、エチルスルホニル基または塩素であり、R4がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基であり、R5が水素であり、Xが=CR6-であり、R6が水素であり、Yが窒素であり、Zが-NR8-であり、R8がメチル基であるピリミジン化合物。次に本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法A~製造法Gにより製造することができる。製造法A本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]工程A-1化合物13は、化合物11と化合物12とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン以下、THFと記す。、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド以下、DMFと記す。、N-メチルピロリドン以下、NMPと記す。、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる縮合剤としては、例えば1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩以下、WSCと記す。、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。該反応に用いられる化合物12の量は、化合物111モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物111モルに対して、通常1~5モルの割合であり、該反応に用いられる触媒の量は、化合物111モルに対して、通常0.01~0.2モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物13を単離することができる。単離された化合物13は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程A-2本発明化合物は、化合物13を分子内縮合することにより製造することができる。該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。該反応は必要に応じて、脱水剤、酸または塩基を用いることができる。反応に用いられる脱水剤としては、例えばトリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素の混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ5.4.0-7-ウンデセン以下、DBUと記す。、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる脱水剤の量は、化合物131モルに対して、通常1~5モルの割合であり、該反応に用いられる酸の量は0.1モル~5モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は1モル~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程A-3また本発明化合物は、化合物11と化合物12とを縮合剤の存在下に反応させて製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えば1-ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。該反応に用いられる化合物12の量は、化合物111モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物111モルに対して、通常1~5モルの割合であり、該反応に用いられる触媒の量は、化合物111モルに対して、通常0.01~0.2モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法B本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]工程B-1化合物15は、化合物11と化合物14とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物15を単離することができる。単離された化合物15は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程B-2本発明化合物は、化合物15を酸化することにより製造することができる。該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば酢酸鉛IV、酸化鉛IV等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物、酸素等が挙げられる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程B-3また、本発明化合物は、化合物11と化合物14とを反応させて製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。該反応の反応温度は、通常0~200°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法C本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]工程C-1化合物13は、化合物11と化合物16とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる化合物16の量は、化合物111モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、化合物111モルに対して、通常1~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物13を単離することができる。単離された化合物13は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程C-2本発明化合物は、化合物13から製造法Aの工程A-2と同様の方法により製造することができる。工程C-3本発明化合物は、化合物11と化合物16とを反応させて、製造法Cの工程C-1の方法に準じて製造することもできる。該反応の反応温度は、通常、0~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。製造法D本発明化合物のうち、R3がOR3aである本発明化合物1-iiiは、本発明化合物1-iiと化合物17とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表し、L1は塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、R3aは1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物17を溶媒として用いてもよい。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる化合物17の量は、本発明化合物1-ii1モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物1-ii1モルに対して、通常1~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-iiiを単離することができる。単離された本発明化合物1-iiiは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法E本発明化合物のうち、R3がSR3aである本発明化合物1-ivは、本発明化合物1-iiと化合物18とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R4、R5、R3a、L1、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる化合物18の量は、本発明化合物1-ii1モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物1-ii1モルに対して、通常1~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-ivを単離することができる。単離された本発明化合物1-ivは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法F本発明化合物のうち、R3がNR3bR3cである本発明化合物1-vは、本発明化合物1-iiと化合物19とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R4、R5、L1、X、YおよびZは前記と同じ意味を表し、R3bは1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、R3cは1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基または水素を表す但し、R3bおよびR3cで表される基における炭素数の合計は8以下である。。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われるが、化合物19を溶媒として用いてもよい。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる化合物19の量は、本発明化合物1-ii1モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物1-ii1モルに対して、通常1~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-vを単離することができる。単離された本発明化合物1-vは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法G本発明化合物のうち、R3がR3dである本発明化合物1-viiは、本発明化合物1-viと化合物20で表されるボロン酸化合物または化合物21で表されるスズ化合物とを、パラジウム化合物および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表し、L2は臭素またはヨウ素を表し、R3dは群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるパラジウム化合物としては、パラジウム-炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII等が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウムが挙げられる。該反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下で行うこともできる。反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。該反応に用いられる化合物20または化合物21の量は、本発明化合物1-vi1モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、本発明化合物1-vi1モルに対して、通常1~5モルの割合であり、パラジウム化合物が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-viiを単離することができる。単離された本発明化合物1-viiは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。参考製造法1化合物11は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R4、R5、X、YおよびZは前記と同じ意味を表す。]工程1化合物M2は、化合物M1とニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。化合物M11モルに対して、ニトロ化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-10~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物M2を単離することができる。単離された化合物M2は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程2化合物11は、化合物M2と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常1~100気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム-炭素、水酸化パラジウム、ラネー登録商標ニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。化合物M21モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。該反応は、必要に応じて酸塩基等を加えて行うこともできる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物11を単離することができる。単離された化合物11は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。参考製造法2化合物12は、例えば、以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表す。]工程1化合物M4は、化合物M3と2-フリルボロン酸とを、パラジウム化合物および塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるパラジウム化合物としては、パラジウム-炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、{1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII等が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウムが挙げられる。該反応は、必要に応じて相関移動触媒の存在下で行うこともできる。反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩等が挙げられる。該反応に用いられる2-フリルボロン酸の量は、化合物M31モルに対して、通常1~2モルの割合であり、該反応に用いられる塩基の量は、化合物M31モルに対して、通常1~5モルの割合であり、パラジウム化合物が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物M4を単離することができる。単離された化合物M4は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程2化合物12は、化合物M4と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば過マンガン酸カリウムが挙げられる。該反応に用いられる酸化剤の量は、化合物M41モルに対して、通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;または反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集めることにより化合物12を単離することができる。単離された化合物12は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。以下に本発明化合物の具体例を示す。式Aで示される本発明化合物。式Aにおいて、Yが=CH-であり、Zが酸素であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。式Aにおいて、Yが窒素であり、Zが酸素であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。式Aにおいて、Yが=CCl-であり、Zが酸素であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。式Aにおいて、Yが=CH-であり、Zが-NCH3-であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。式Aにおいて、Yが窒素であり、Zが-NCH3-であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。式Aにおいて、Yが=CCl-であり、Zが-NCH3-であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。式Aにおいて、Yが窒素であり、Zが-NH-であり、R3、R4およびR5が表1~表11に記載の組み合わせである本発明化合物。本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等のウンカ類、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、タイワンツマグロヨコバイNephotettixvirescens、チャノミドリヒメヨコバイEmpoascaonukii等のヨコバイ類、ワタアブラムシAphisgossypii、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ダイコンアブラムシBrevicorynebrassicae、ユキヤナギアブラムシAphisspiraecola、チューリップヒゲナガアブラムシMacrosiphumeuphorbiae、ジャガイモヒゲナガアブラムシAulacorthumsolani、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi、ミカンクロアブラムシToxopteracitricidus、モモコフキアブラムシHyalopteruspruni等のアブラムシ類、アオクサカメムシNezaraantennata、ホソヘリカメムシRiptortusclavetus、クモヘリカメムシLeptocorisachinensis、トゲシラホシカメムシEysarcorisparvus、クサギカメムシHalyomorphamista等のカメムシ類、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、ミカンコナジラミDialeurodescitri、ミカントゲコナジラミAleurocanthusspiniferus等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、サンホーゼカイガラムシComstockaspisperniciosa、シトラススノースケールUnaspiscitri、ルビーロウムシCeroplastesrubens、イセリヤカイガラムシIceryapurchasi、フジコナカイガラムシPlanococcuskraunhiae、クワコナカイガラムシPseudococcuslongispinis、クワシロカイガラムシPseudaulacaspispentagona等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミCimexlectularius等のトコジラミ類、およびキジラミ類。鱗翅目害虫:ニカメイガChilosuppressalis、サンカメイガTryporyzaincertulas、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ワタノメイガNotarchaderogata、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella、アワノメイガOstriniafurnacalis、ハイマダラノメイガHellulaundalis、シバツトガPediasiateterrellus等のメイガ類、ハスモンヨトウSpodopteralitura、シロイチモジヨトウSpodopteraexigua、アワヨトウPseudaletiaseparata、ヨトウガMamestrabrassicae、タマナヤガAgrotisipsilon,タマナギンウワバPlusianigrisigna,トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウPierisrapae等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、マメシンクイガLeguminivoraglycinivorella,アズキサヤムシガMatsumuraesesazukivora、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、チャノコカクモンハマキAdoxophyeshonmai.、チャハマキHomonamagnanima、ミダレカクモンハマキArchipsfuscocupreanus、コドリンガCydiapomonella等のハマキガ類、チャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoneellaのホソガ類、モモシンクイガCarposinaniponensis等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガPlutellaxylostella等のスガ類、ワタアカミムシPectinophoragossypiellaジャガイモガPhthorimaeaoperculella等のキバガ類、アメリカシロヒトリHyphantriacunea等のヒトリガ類、およびイガTineatranslucens、コイガTineolabisselliella等のヒロズコガ類。アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、ミナミキイロアザミウマThripspalmi、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、ネギアザミウマThripstabaci、ヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsaなどのアザミウマ類。双翅目害虫:アカイエカCulexpipienspallens、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchus、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus等のイエカ類、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus等のエーデス属、シナハマダラカAnophelessinensis等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエMuscadomestica、オオイエバエMuscinastabulans等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエDeliaplatura、タマネギバエDeliaantiqua等のハナバエ類、イネハモグリバエAgromyzaoryzae、イネヒメハモグリバエHydrelliagriseola、トマトハモグリバエ、Liriomyzasativae、マメハモグリバエLiriomyzatrifolii、ナモグリバエChromatomyiahorticola等のハモグリバエ類、イネキモグリバエChloropsoryzae等のキモグリバエ類、ウリミバエDacuscucurbitae、チチュウカイミバエCeratitiscapitata等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエMegaseliaspiracularis等のノミバエ類、オオチョウバエClogmiaalbipunctata等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブTabanustrigonus等のアブ類、およびサシバエ類。鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワームDiabroticavirgiferavirgifera、サザンコーンルートワームDiabroticaundecimpunctatahowardi等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイAnomalacuprea、ヒメコガネAnomalarufocuprea、マメコガネPopilliajaponica等のコガネムシ類、メイズウィービルSitophiluszeamais、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、アズキゾウムシCallosobruchuyschienensis、イネゾウムシEchinocnemussquameus、ワタミゾウムシAnthonomusgrandis、シバオサゾウムシSphenophorusvenatus等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシOulemaoryzae、ウリハムシAulacophorafemoralis、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシAnthrenusverbasci、ハラジロカツオブシムシDermestesmaculates等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシLasiodermaserricorne等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctopunctata等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシLyctusbrunneus、マツノキクイムシTomicuspiniperda等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリAnoplophoramalasiaca等のカミキリムシ類、コメツキムシ類Agriotesspp.、およびアオバアリガタハネカクシPaederusfuscipes。直翅目害虫:トノサマバッタLocustamigratoria、ケラGryllotalpaafricana、コバネイナゴOxyayezoensis、ハネナガイナゴOxyajaponica、およびコオロギ類。膜翅目害虫:イエヒメアリMonomoriumpharaosis、クロヤマアリFormicafuscajaponica、ルリアリOchetellusglaber、アミメアリPristomyrmexpungens、オオズアリPheidolenoda、ハキリアリAcromyrmexspp.、ファイヤーアントSolenopsisspp.等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチAthaliarosae、ニホンカブラバチAthaliajaponica等のハバチ類。線虫類:イネシンガレセンチュウAphelenchoidesbesseyi、イチゴメセンチュウNothotylenchusacris、サツマイモネコブセンチュウMeloidogyneincognita、キタネコブセンチュウMeloidogynehapla、ジャワネコブセンチュウMeloidogynejavanica、ダイズシストセンチュウHeteroderaglycines、ジャガイモシストセンチュウGloboderarostochiensis、ミナミネグサレセンチュウPratylenchuscoffeae、ムギネグサレセンチュウPratylenchusneglectus。ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリBlattellagermanica、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、トウヨウゴキブリBlattaorientalis。ダニ目害虫:ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai、ミカンハダニPanonychuscitriリンゴハダニPanonychusulmi、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニAculopspelekassi、リュウキュウミカンサビダニPhyllocoptrutacitri、トマトサビダニAculopslycopersici、チャノサビダニCalacaruscarinatus、チャノナガサビダニAcaphyllatheavagrans、ニセナシサビダニEriophyeschibaensis、リンゴサビダニAculusschlechtendali等のフシダニ類、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニBrevipalpusphoenicis等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、ヤマトチマダニHaemaphysalisflava、タイワンカクマダニDermacentortaiwanicus、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツマダニIxodespersulcatus、ブラックレッグドチックIxodesscapularis、オウシマダニBoophilusmicroplus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus等のマダニ類、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagussimilis等のコナダニ類、コナヒョウヒダニDermatophagoidesfarinae、ヤケヒョウヒダニDermatophagoidesptrenyssnus等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニCheyletuseruditus、クワガタツメダニCheyletusmalaccensis、ミナミツメダニCheyletusmoorei等のツメダニ類、イエダニOrnithonyssusbacoti、トリサシダニOrnithonyssussylvairum、ワクモDermanyssusgallinae等のワクモ類、アオツツガムシLeptotrombidiumakamushi等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモChiracanthiumjaponicum、セアカゴケグモLatrodectushasseltii等のクモ類等。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化される。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01~95重量含有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、化学肥料硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等等の微粉末及び粒状物があげられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等、芳香族炭化水素類トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等、脂肪族炭化水素類ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等、ニトリル類アセトニトリル、イソブチロニトリル等、エーテル類ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等、酸アミド類N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等、ハロゲン化炭化水素類ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等、スルホキシド類ジメチルスルホキシド等、炭酸プロピレン及び植物油大豆油、綿実油等が挙げられる。ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG液化石油ガス、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等、PAP酸性りん酸イソプロピル、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。本発明の有害生物防除方法としては、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所植物体、土壌、家屋内、動物体等に施用することが挙げられる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は10000m2あたりの本発明化合物量で通常1~10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本発明化合物の濃度が0.1~1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。本発明の有害生物防除剤は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。果樹:仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。芝生:シバ類ノシバ、コウライシバ等、バミューダグラス類ギョウギシバ等、ベントグラス類コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等、ブルーグラス類ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等、フェスク類オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等、ライグラス類ネズミムギ、ホソムギ等、カモガヤ、オオアワガエリ等。その他:花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等、バイオ燃料植物ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等、観葉植物等。作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。殺虫剤の有効成分1有機リン化合物アセフェートacephate、りん化アルミニウムAluminiumphosphide、ブタチオホスbutathiofos、キャドサホスcadusafos、クロルエトキシホスchlorethoxyfos、クロルフェンビンホスch1orfenvinphos、クロルピリホスchlorpyrifos、クロルピリホスメチルchlorpyrifos-methyl、シアノホスcyanophos:CYAP、ダイアジノンdiazinon、DCIPdichlorodiisopropylether、ジクロフェンチオンdichlofenthion:ECP、ジクロルボスdichlorvos:DDVP、ジメトエートdimethoate、ジメチルビンホスdimethylvinphos、ジスルホトンdisulfoton、EPN、エチオンethion、エトプロホスethoprophos、エトリムホスetrimfos、フェンチオンfenthion:MPP、フエニトロチオンfenitrothion:MEP、ホスチアゼートfosthiazate、ホルモチオンformothion、りん化水素Hydrogenphosphide、イソフェンホスisofenphos、イソキサチオンisoxathion、マラチオンmalathion、メスルフェンホスmesulfenfos、メチダチオンmethidathion:DMTP、モノクロトホスmonocrotophos、ナレッドnaled:BRP、オキシデプロホスoxydeprofos:ESP、パラチオンparathion、ホサロンphosalone、ホスメットphosmet:PMP、ピリミホスメチルpirimiphos-methy1、ピリダフェンチオンpyridafenthion、キナルホスquinalphos、フェントエートphenthoate:PAP、プロフェノホスprofenofos、プロパホスpropaphos、プロチオホスprothiofos、ピラクロホスpyraclorfos、サリチオンsalithion、スルプロホスsulprofos、テブピリムホスtebupirimfos、テメホスtemephos、テトラクロルビンホスtetrach1orvinphos、テルブホスterbufos、チオメトンthiometon、トリクロルホンtrichlorphon:DEP、バミドチオンvamidothion、フォレートphorate、及びカズサホスcadusafos。2カーバメート化合物アラニカルブalanycarb、ベンダイオカルブbendiocarb、ベンフラカルブbenfuracarb、BPMC、カルバリルcarbary1、カルボフランcarbofuran、カルボスルファンcarbosulfan、クロエトカルブcloethocarb、エチオフェンカルブethiofencarb、フェノブカルブfenobucarb、フェノチオカルブfenothiocarb、フェノキシカルブfenoxycarb、フラチオカルブfurathiocarb、イソプロカルブisoprocarb:MIPC、メトルカルブmetolcarb、メソミルmethomyl、メチオカルブmethiocarb、NAC、オキサミルoxamyl、ピリミカーブpirimicarb、プロポキスルpropoxur:PHC、XMC、チオジカルブthiodicarb、キシリルカルブxylylcarb、及びアルジカルブaldicarb。3ピレスロイド化合物アクリナトリンacrinathrin、アレスリンallethrin、ベンフルスリンbenfluthrin、ベータ-シフルトリンbeta-cyfluthrin、ビフェントリンbifenthrin、シクロプロトリンcycloprothrin、シフルトリンcyfluthrin、シハロトリンcyhalothrin、シペルメトリンcypermethrin、デルタメトリンdeltamethrin、エスフェンバレレートesfenvalerate、エトフェンプロックスethofenprox、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンバレレートfenvalerate、フルシトリネートflucythrinate、フルフェンプロックスflufenoprox、フルメスリンflumethrin、フルバリネートfluvalinate、ハルフェンプロックスhalfenprox、イミプロトリンimiprothrin、ペルメトリンpermethrin、プラレトリンprallethrin、ピレトリンpyrethrins、レスメトリンresmethrin、シグマ-サイパーメスリンsigma-cypermethrin、シラフルオフェンsilafluofen、テフルトリンtefluthrin、トラロメトリンtralomethrin、トランスフルトリンtransfluthrin、テトラメトリンtetramethrin、フェノトリンphenothrin、シフェノトリンcyphenothrin、アルファシペルメトリンalpha-cypermethrin、ゼータシペルメトリンzeta-cypermethrin、ラムダシハロトリンlambda-cyhalothrin、ガンマシハロトリンgamma-cyhalothrin、フラメトリンfuramethrin、タウフルバリネートtau-fluvalinate、メトフルトリンmetofluthrin、プロフルトリンprofluthrin、ジメフルトリンdimefluthrin、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジルEZ-1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジルEZ-1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-2-メチル-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート。4ネライストキシン化合物カルタップcartap、ベンスルタップbensu1tap、チオシクラムthiocyclam、モノスルタップmonosultap、及びビスルタップbisultap。5ネオニコチノイド化合物イミダクロプリドimidac1oprid、ニテンピラムnitenpyram、アセタミプリドacetamiprid、チアメトキサムthiamethoxam、チアクロプリドthiacloprid、ジノテフランdinotefuran、及びクロチアニジンclothianidin。6ベンゾイル尿素化合物クロルフルアズロンchlorfluazuron、ビストリフルロンbistrifluron、ジアフェンチウロンdiafenthiuron、ジフルベンズロンdiflubenzuron、フルアズロンfluazuron、フルシクロクスロンflucycloxuron、フルフェノクスロンflufenoxuron、ヘキサフルムロンhexaflumuron、ルフェヌロンlufenuron、ノバルロンnovaluron、ノビフルムロンnoviflumuron、テフルベンズロンteflubenzuron、トリフルムロンtriflumuron、及びトリアズロンtriazuron。7フェニルピラゾール化合物アセトプロールacetoprole、エチプロールethiprole、フィプロニルfiproni1、バニリプロールvaniliprole、ピリプロールpyriprole、及びピラフルプロールpyrafluprole。8Btトキシンバチルスチューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物;9ヒドラジン化合物クロマフェノジドchromafenozide、ハロフェノジドhalofenozide、メトキシフェノジドmethoxyfenozide、及びテブフェノジドtebufenozide。10有機塩素化合物アルドリンaldrin、ディルドリンdieldrin、ジエノクロルdienochlor、エンドスルファンendosulfan、及びメトキシクロルmethoxychlor。11その他の殺虫剤有効成分マシン油machineoil、硫酸ニコチンnicotine-sulfate;アベルメクチンavermectin-B、ブロモプロピレートbromopropylate、ブプロフェジンbuprofezin、クロルフェナピルchlorphenapyr、シアントラニリプロールcyantraniliprole、シロマジンcyromazine、D-D1,3-Dichloropropene、エマメクチンベンゾエートemamectin-benzoate、フェナザキンfenazaquin、フルピラゾホスflupyrazofos、ハイドロプレンhydroprene、メトプレンmethoprene、インドキサカルブindoxacarb、メトキサジアゾンmetoxadiazone、ミルベマイシンAmilbemycin-A、ピメトロジンpymetrozine、ピリダリルpyridalyl、ピリプロキシフェンpyriproxyfen、スピノサッドspinosad、スルフラミドsulfluramid、トルフェンピラドtolfenpyrad、トリアゼメイトtriazamate、フルベンジアミドflubendiamide、レピメクチンlepimectin、亜ひ酸Arsenicacid、ベンクロチアズbenclothiaz、石灰窒素Calciumcyanamide、石灰硫黄合剤Calciumpolysulfide、クロルデンchlordane、DDT、DSP、フルフェネリウムflufenerim、フロニカミドflonicamid、フルリムフェンflurimfen、ホルメタネートformetanate、メタムアンモニウムmetam-ammonium、メタムナトリウムmetam-sodium、臭化メチルMethylbromide、オレイン酸カリウムPotassiumoleate、プロトリフェンビュートprotrifenbute、スピロメシフェンspiromesifen、スルフォキサフロールsulfoxaflor、硫黄Sulfur、メタフルミゾンmetaflumizone、スピロテトラマットspirotetramat、ピリフルキナゾンpyrifluquinazone、スピネトラムspinetoram、クロラントラニリプロールchlorantraniliprole、トラロピリルtralopyril、シアントラニリプロールcyantraniliprole、下記式K式中、R100は塩素、臭素またはトリフルオロメチル基を表し、R200は塩素、臭素またはメチル基を表し、R300は塩素、臭素またはシアノ基を表す。で示される化合物、及び下記式L式中、R1000は塩素、臭素またはヨウ素を表す。で示される化合物。殺ダニ剤の有効成分アセキノシルacequinocyl、アミトラズamitraz、ベンゾキシメートbenzoximate、ビフェナゼートbifenaate、フェニソブロモレートbromopropylate、キノメチオネートchinomethionat、クロルベンジレートchlorobenzilate、CPCBSchlorfenson、クロフェンテジンclofentezine、シフルメトフェンcyflumetofen、ケルセンジコホル:dicofol、エトキサゾールetoxazole、酸化フェンブタスズfenbutatinoxide、フェノチオカルブfenothiocarb、フェンピロキシメートfenpyroximate、フルアクリピリムfluacrypyrim、フルプロキシフェンfluproxyfen、ヘキシチアゾクスhexythiazox、プロパルギットpropargite:BPPS、ポリナクチン複合体polynactins、ピリダベンpyridaben、ピリミジフェンPyrimidifen、テブフェンピラドtebufenpyrad、テトラジホンtetradifon、スピロディクロフェンspirodiclofen、スピロメシフェンspiromesifen、スピロテトラマットspirotetramat、アミドフルメットamidoflumet、及びシエノピラフェンcyenopyrafen。殺線虫剤の有効成分DCIP、フォスチアゼートfosthiazate、塩酸レバミゾールlevamisol、メチルイソチオシアネートmethyisothiocyanate、酒石酸モランテルmoranteltartarate、及びイミシアホスimicyafos。殺菌剤の有効成分プロピコナゾールpropiconazole、プロチオコナゾールprothioconazole、トリアジメノールtriadimenol、プロクロラズprochloraz、ペンコナゾールpenconazole、テブコナゾールtebuconazole、フルシラゾールflusilazole、ジニコナゾールdiniconazole、ブロムコナゾールbromuconazole、エポキシコナゾールepoxiconazole、ジフェノコナゾールdifenoconazole、シプロコナゾールcyproconazole、メトコナゾールmetconazole、トリフルミゾールtriflumizole、テトラコナゾールtetraconazole、マイクロブタニルmyclobutanil、フェンブコナゾールfenbuconazole、ヘキサコナゾールhexaconazole、フルキンコナゾールfluquinconazole、トリティコナゾールtriticonazole、ビテルタノールbitertanol、イマザリルimazalil、フルトリアホールflutriafol等のアゾール殺菌化合物;フェンプロピモルフfenpropimorph、トリデモルフtridemorph、フェンプロピジンfenpropidin等の環状アミン殺菌化合物;カルベンダジムcarbendezim、ベノミルbenomyl、チアベンダゾールthiabendazole、チオファネートメチルthiophanate-methyl等のベンズイミダゾール殺菌化合物;プロシミドンprocymidone;シプロディニルcyprodinil;ピリメタニルpyrimethanil;ジエトフェンカルブdiethofencarb;チウラムthiuram;フルアジナムfluazinam;マンコゼブmancozeb;イプロジオンiprodione;ビンクロゾリンvinclozolin;クロロタロニルchlorothalonil;キャプタンcaptan;メパニピリムmepanipyrim;フェンピクロニルfenpiclonil;フルジオキソニルfludioxonil;ジクロフルアニドdichlofluanid;フォルペットfolpet;クレソキシムメチルkresoxim-methyl;アゾキシストロビンazoxystrobin;トリフロキシストロビンtrifloxystrobin;フルオキサストロビンfluoxastrobin;ピコキシストロビンpicoxystrobin;ピラクロストロビンpyraclostrobin;ジモキシストロビンdimoxystrobin;ピリベンカルブpyribencarb;スピロキサミンspiroxamine;キノキシフェンquinoxyfen;フェンヘキサミドfenhexamid;ファモキサドンfamoxadone;フェナミドンfenamidone;ゾキサミドzoxamide;エタボキサムethaboxam;アミスルブロムamisulbrom;イプロヴァリカルブiprovalicarb;ベンチアバリカルブbenthiavalicarb;シアゾファミドcyazofamid;マンジプロパミドmandipropamid;ボスカリドboscalid;ペンチオピラドpenthiopyrad;メトラフェノンmetrafenone;フルオピランfluopiran;ビキサフェンbixafen;シフルフェナミドcyflufenamid;プロキナジドproquinazid;イソチアニルisotianil及びチアジニルtiadinil。除草剤の有効成分1フェノキシ脂肪酸除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオールphenothio1、メコプロップmecoprop、フルロキシピルfluroxypyr、トリクロピルtriclopyr、クロメプロップclomeprop、及びナプロアニリドnaproanilide。2安息香酸除草性化合物2,3,6-TBA、ジカンバdicamba、クロピラリドclopyralid、ピクロラムpicloram、アミノピラリドaminopyralid、キンクロラックquinclorac、及びキンメラックquinmerac。3尿素除草性化合物ジウロンdiuron、リニュロンlinuron、クロルトルロンchlortoluron、イソプロツロンisoproturon、フルオメツロンfluometuron、イソウロンisouron、テブチウロンtebuthiuron、メタベンズチアズロンmethabenzthiazuron、クミルロンcumy1uron、ダイムロンdaimuron、及びメチルダイムロンmethyl-daimuron。4トリアジン除草性化合物アトラジンatrazine、アメトリンametoryn、シアナジンcyanazine、シマジンsimazine、プロパジンpropazine、シメトリンsimetryn、ジメタメトリンdimethametryn、プロメトリンprometryn、メトリブジンmetribuzin、トリアジフラムtriaziflam、及びインダジフラムindaziflam。5ビピリジニウム除草性化合物パラコートparaquat、及びジクワットdiquat。6ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物ブロモキシニルbromoxynil、及びアイオキシニルioxynil。7ジニトロアニリン除草性化合物ペンディメタリンpendimethalin、プロジアミンprodiamine、及びトリフルラリンtrifluralin。8有機リン除草性化合物アミプロホスメチルamiprofos-methyl、ブタミホスbutamifos、ベンスリドbensu1ide、ピペロホスpiperophos、アニロホスanilofos、グリホサートglyphosate、グルホシネートglufosinate、グルホシネート-Pglufosinate-P、及びビアラホスbialaphos。9カーバメート除草性化合物ジアレートdi-allate、トリアレートtri-allate、EPTC、ブチレートbutylate、ベンチオカーブbenthiocarb、エスプロカルブesprocarb、モリネートmolinate、ジメピペレートdimepiperate、スエップswep、クロルプロファムchlorpropham、フェンメディファムphenmedipham、フェニソファムphenisopham、ピリブチカルブpyributicarb、及びアシュラムasulam。10酸アミド除草性化合物プロパニルpropanil、プロピザミドpropyzamide、ブロモブチドbromobutide、及びエトベンザニドetobenzanid。11クロロアセトアニリド除草性化合物アセトクロールacetochlor、アラクロールalachlor、ブタクロールbutachlor、ジメテナミドdimethenamid、プロパクロールpropachlor、メタザクロールmetazachlor、メトラクロールmetolachlor、プレチラクロールpretilachlor、テニルクロールtheny1ch1or、及びペトキサミドpethoxamid。12ジフェニルエーテル除草性化合物アシフルオルフェンacifluorfen-sodium、ビフェノックスbifenox、オキシフルオルフェンoxyfluorfen、ラクトフェンlactofen、フォメサフェンfomesafen、クロメトキシニルchlomethoxyni1、及びアクロニフェンaclonifen。13環状イミド除草性化合物オキサジアゾンoxadiazon、シニドンエチルcinidon-ethyl、カルフェントラゾンエチルcarfentrazone-ethyl、スルフェントラゾンsurfentrazone、フルミクロラックペンチルflumiclorac-pentyl、フルミオキサジンflumioxazin、ピラフルフェンエチルpyraflufen-ethyl、オキサジアルギルoxadiargy1、ペントキサゾンpentoxazone、フルチアセットメチルfluthiacet-methyl、ブタフェナシルbutafenacil、ベンズフェンジゾンbenzfendizone、ベンカルバゾンbencarbazone、及びサフルフェナシルsaflufenacil。14ピラゾール除草性化合物ベンゾフェナップbenzofenap、ピラゾレートpyrazo1ate、ピラゾキシフェンpyrazoxyfen、トプラメゾンtopramezone、及びピラスルホトールpyrasulfotole。15トリケトン除草性化合物イソキサフルトールisoxaflutole、ベンゾビシクロンbenzobicyclon、スルコトリオンsulcotrione、メソトリオンmesotrione、テンボトリオンtembotrione、及びテフリルトリオンtefuryltrione。16アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物クロジナホッププロパルギルclodinafop-propargyl、シハロホップブチルcyhalofop-butyl、ジクロホップメチルdiclofop-methyl、フェノキサプロップエチルfenoxaprop-ethyl、フルアジホップブチルfluazifop-butyl、ハロキシホップメチルhaloxyfop-methyl、及びキザロホップエチルquizalofop-ethyl、メタミホップmetamifop。17トリオンオキシム除草性化合物アロキシジムalloxydim-sodium、セトキシジムsethoxydim、ブトロキシジムbutroxydim、クレソジムclethodim、クロプロキシジムcloproxydim、シクロキシジムcycloxydim、テプラロキシジムtepraloxydim、トラルコキシジムtralkoxydim、及びプロフォキシジムprofoxydim。18スルホニル尿素除草性化合物クロルスルフロンchlorsulfuron、スルホメツロンメチルsulfometuron-methyl、メトスルフロンメチルmetsu1furon-methy1、クロリムロンエチルchlorimuron-ethyl、トリベニュロンメチルtribenuron-methyl、トリアスルフロンtriasulfuron、ベンスルフロンメチルbensulfuron-methy1、チフェンスルフロンメチルthifensulfuron-methyl、ピラゾスルフロンエチルpyrazosulfuron-ethy1、プリミスルフロンメチルprimisulfuron-methyl、ニコスルフロンnicosulfuron、アミドスルフロンamidosulfuron、シノスルフロンcinosulfuron、イマゾスルフロンimazosulfuron、リムスルフロンrimsulfuron、ハロスルフロンメチルha1osulfuron-methy1、プロスルフロンprosulfuron、エタメトスルフロンメチルethametsulfuron-methyl、トリフルスルフロンメチルtriflusulfuron-methyl、フラザスルフロンflazasulfuron、シクロスルファムロンcyc1osulfamuron、フルピルスルフロンflupyrsulfuron、スルホスルフロンsulfosu1furon、アジムスルフロンazimsulfuron、エトキシスルフロンethoxysulfuron、オキサスルフロンoxasulfuron、ヨードスルフロンメチルナトリウムiodosulfuron-methyl-sodium、フォラムスルフロンforamsulfuron、メソスルフロンメチルmesosulfuron-methyl、トリフロキシスルフロンtrifloxysulfuron、トリトスルフロンtritosulfuron、オルソスルファムロンorthosulfamuron,フルセトスルフロンflucetosulfuron、及びプロピリスルフロンpropyrisulfuron。19イミダゾリノン除草性化合物イマザメタベンズメチルimazamethabenz-methyl、イマザメタピルimazamethapyr、イマザモックスimazamox、イマザピルimazapyr、イマザキンimazaquin、及びイマゼタピルimazethapyr。20スルホンアミド除草性化合物フルメトスラムflumetsulam、メトスラムmetosulam、ジクロスラムdiclosulam、フロラスラムflorasulam、クロランスラムメチルcloransulam-methyl、ペノキススラムpenoxsulam、及びピロキススラムpyroxsulam。21ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物ピリチオバックナトリウムpyrithiobac-sodium、ビスピリバックナトリウムbispyribac-sodium、ピリミノバックメチルpyriminobac-methy1、ピリベンゾキシムpyribenzoxim、ピリフタリドpyriftalid、及びピリミスルファンpyrimisulfan。22その他の除草性化合物ベンタゾンbentazon、ブロマシルbromacil、ターバシルterbacil、クロルチアミドchlorthiamid、イソキサベンisoxaben、ジノセブdinoseb、アミトロールamitrole、シンメチリンcinmethylin、トリジファンtridiphane、ダラポンda1apon、ジフルフェンゾピルナトリウムdiflufenzopyr-sodium、ジチオピルdithiopyr、チアゾピルthiazopyr、フルカルバゾンナトリウムflucarbazone-sodium、プロポキシカルバゾンナトリウムpropoxycarbazone-sodium、メフェナセットmefenacet、フルフェナセットflufenacet、フェントラザミドfentrazamide、カフェンストロールcafenstrole、インダノファンindanofan、オキサジクロメホンoxaziclomefone、ベンフレセートbenfuresate、ACN、ピリデートpyridate、クロリダゾンchloridazon、ノルフルラゾンnorflurazon、フルルタモンflurtamone、ジフルフェニカンdiflufenican、ピコリナフェンpicolinafen、ベフルブタミドbeflubutamid、クロマゾンclomazone、アミカルバゾンamicarbazone、ピノキサデンpinoxaden、ピラクロニルpyraclonil、ピロキサスルホンpyroxasulfone、チエンカルバゾンメチルthiencarbazone-methyl、アミノシクロピラクロールaminocyclopyrachlor、イプフェンカルバゾンipfencarbazone、及びメチオゾリンmethiozolin。共力剤の有効成分ピペロニルブトキサイドpiperonylbutoxide、セサメックスsesamex、スルホキシドsulfoxide、N-2-エチルへキシル-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドMGK264、N-デクリイミダゾールN-declyimidazole、WARF-アンチレジスタントWARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチルCH3I、t-フェニルブテノンt-phenylbutenone、ジエチルマレエートdiethylmaleate、DMC、FDMC、ETP、及びETN。以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。製造例1N1-メチル-4-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,2-ジアミン1.14g、5-クロロ-ピリミジン-4-カルボン酸1.14g、WSC1.02g及びピリジン12mlの混合物を115°Cで3時間撹拌した。室温まで放冷した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にパラトルエンスルホン酸一水和物3.42g及びキシレン12mlを加え、ディーンスターク装置で水を除去しながら、140°Cで3時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物14を0.40g得た。製造例2エチルメルカプタンナトリウム0.16gおよびDMF4mlの混合物に、氷冷下、2-5-クロロピリミジン-4-イル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール化合物140.40gを加えた後、室温で1時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物7を0.39g得た。製造例32-5-エチルチオピリミジン-4-イル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール化合物70.29gおよびクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下で、69~75の3-クロロ過安息香酸0.28gを加えた。室温で0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物8を0.18gおよび下式で示される本発明化合物9を0.11g得た。製造例44,6-ジクロロ-5-エチルピリミジン10g、2-フリルボロン酸6.33g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.94g、ジメトキシエタン100mlおよび炭酸ナトリウム水溶液2mol/l60mlの混合物を、70°Cで2時間および80°Cで2時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4-クロロ-5-エチル-6-フラン-2-イル-ピリミジン6.06gを得た。4-クロロ-5-エチル-6-フラン-2-イル-ピリミジン1H-NMRCDCl3δ:1.313H,t,3.142H,q,6.621H,dd,7.331H,dd,7.681H,dd,8.761H,s.4-クロロ-5-エチル-6-フラン-2-イル-ピリミジン3.0g、ヒドラジン一水和物3.0g、トリエチルアミン3.0gおよびTHF20mlの混合物を、加熱還流下2時間攪拌し、その混合物にヒドラジン一水和物1gを加え加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、[5-エチル-6-フラン-2-イル-ピリミジン-4-イル]-ヒドラジン2.85gを得た。[5-エチル-6-フラン-2-イル-ピリミジン-4-イル]-ヒドラジン1H-NMRCDCl3δ:1.263H,t,2.772H,q,4.092H,brs,6.221H,brs,6.561H,dd,7.111H,dd,7.601H,dd,8.581H,s.[5-エチル-6-フラン-2-イル-ピリミジン-4-イル]-ヒドラジン2.85g、アセトニトリル50mlおよび塩化パラトルエンスルホニル2.86gの混合物に、氷冷下ピリジン2.37gを加え室温で2時間攪拌した。反応混合物に水50mlを注加し、析出した固体をろ取した。この固体を水20mlとアセトニトリル20mlで順次洗浄し乾燥させた。得られた個体に水酸化ナトリウム8.1g、エチレングリコール100mlおよび水50mlを加え、加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-エチル-4-フラン-2-イル-ピリミジン2.03gを得た。5-エチル-4-フラン-2-イル-ピリミジン1H-NMRCDCl3δ:1.313H,t,2.992H,q,6.611H,dd,7.291H,dd,7.671H,dd,8.591H,s,9.041H,s.5-エチル-4-フラン-2-イル-ピリミジン2.03g、アセトン70mlおよび水35mlの混合物50°Cで攪拌し、その混合物に過マンガン酸カリウム15gを15分間かけて加え、加熱還流下1時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。得られた水層に塩酸を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することで、5-エチル-ピリミジン-4-カルボン酸1.14gを得た。5-エチル-ピリミジン-4-カルボン酸1H-NMRDMSO-D6δ:1.193H,t,2.772H,q,8.891H,s,9.111H,s,14.001H,brs.3-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-オール0.27g、WSC0.58gおよびピリジン10mlの混合物に、氷冷下5-エチル-ピリミジン-4-カルボン酸を加えた後、80°Cで10時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミド0.26gを得た。5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミド5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミド0.26g、トリフェニルホスフィン0.24gおよびTHF20mlの混合物に、氷冷下で、アゾジカルボン酸ジエチル40トルエン溶液0.41mlを加えた後、50°Cで10時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物15を0.19g得た。製造例5N1-メチル-4-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,2-ジアミン0.29g、ピリミジン-4-カルバルデヒド0.20g、亜硫酸ナトリウム0.48g及びDMF8mlの混合物を80°Cで2時間撹拌した後、100°Cで2.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物2を0.20g得た。製造例6N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン2.65g、WSC2.66g、4-ジメチルアミノピリジン0.10g、THF10mlおよびピリジン10mlの混合物に、氷冷下で5-クロロピリミジン-4-カルボン酸を加えた後、50°Cで8時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-クロロ-N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミド1.77gを得た。5-クロロ-N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミド1H-NMRCDCl3δ:9.47-9.391H,m,9.191H,s,9.001H,s,8.391H,s,7.891H,s,5.02-4.881H,m,3.103H,d.5-クロロ-N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミド1.77gおよびキシレン100mlの混合物に、室温下パラトルエンスルホン酸一水和物2.23gを加えた後、170°Cで2日間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物13を0.79g得た。製造例760水素化ナトリウム油性0.04g及びDMF6mlの混合物に、氷冷下2,2,2-トリフルオロエタノール0.05gを滴下し、5分間撹拌した。得られた溶液に化合物130.12gを加えた後、室温で30分間撹拌した。反応混合物に水を注加した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物3を0.14g得た。製造例80.36gの化合物13、およびDMF20mlの混合物に、氷冷下でエチルメルカプタンナトリウム0.34gを加えた後、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体を濾取した。この固体を水洗した後に乾燥し、下式で示される本発明化合物4を0.35g得た。製造例90.24gの化合物4、およびクロロホルム20mlの混合物に、氷冷下で、69~75の3-クロロ過安息香酸0.28gを加え、室温で3.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物5を0.09g、および下式で示される本発明化合物6を0.13g得た。製造例102-アミノ-4-トリフルオロメチル-フェノール0.27g、5-エチル-ピリミジン-4-カルボン酸0.27g、WSC0.25g及びピリジン5mlの混合物を、80°Cで1時間、100°Cで1.5時間、115°Cで0.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-フェニル-ピリミジン-4-カルボキサミド0.34gを得た。5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-フェニル-ピリミジン-4-カルボキサミド1H-NMRCDCl3δ:10.521H,brs,9.181H,s,8.871H,s,7.641H,d,7.431H,dd,7.131H,d,3.262H,q,1.353H,t.5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ピリミジン-4-カルボキサミドに代えて5-エチル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチル-フェニル-ピリミジン-4-カルボキサミドを用い、製造例4に記載の方法に準じて、下式で示される本発明化合物10を0.21g得た。前記製造方法と同様に製造された本発明化合物を表に示す。式1で表される本発明化合物。式中のR1、R2、R3、R4、R5、X、YおよびZは、下記の表12に記載の組み合わせを表す。表12に記載した本発明化合物の1H-NMRデータを以下に示す。本発明化合物11H-NMRCDCl3δ:7.781H,d,7.831H,d,8.181H,s,8.311H,dd,9.051H,d,9.491H,d.本発明化合物21H-NMRCDCl3δ:9.351H,d,8.931H,d,8.42-8.401H,m,8.15-8.141H,m,7.66-7.631H,m,7.571H,d,4.403H,s.本発明化合物31H-NMRCDCl3δ:9.191H,s,8.811H,s,8.791H,m,8.411H,m,4.72-4.662H,m,4.153H,s.本発明化合物41H-NMRCDCl3δ:9.121H,s,8.851H,s,8.791H,m,8.461H,m,4.233H,s,3.102H,q,1.433H,t.本発明化合物51H-NMRCDCl3δ:9.591H,s,9.481H,s,8.831H,m,8.401H,m,4.453H,s,3.70-3.651H,m,3.25-3.201H,m,1.54-1.483H,m.本発明化合物61H-NMRCDCl3δ:9.601H,s,9.521H,s,8.811H,d,8.361H,d,4.043H,s,4.04-3.992H,m,1.453H,t.本発明化合物71H-NMRCDCl3δ:9.091H,s,8.811H,s,8.24-8.221H,m,7.67-7.631H,m,7.561H,d,4.133H,s,3.072H,q,1.413H,t.本発明化合物81H-NMRCDCl3δ:9.551H,s,9.431H,s,8.15-8.131H,m,7.72-7.681H,m,7.621H,d,4.393H,s,3.77-3.671H,m,3.28-3.181H,m,1.523H,t.本発明化合物91H-NMRCDCl3δ:9.571H,s,9.491H,s,8.13-8.101H,m,7.70-7.661H,m,7.591H,d,4.052H,q,3.953H,s,1.443H,t.本発明化合物101H-NMRCDCl3δ:9.321H,s,8.901H,s,8.21-8.191H,m,7.831H,d,7.78-7.741H,m,3.372H,q,1.403H,t.本発明化合物111H-NMRCDCl3δ:9.251H,s,8.881H,s,8.771H,m,8.381H,m,4.153H,s,3.132H,q,1.293H,t本発明化合物121H-NMRCDCl3δ:9.221H,s,8.851H,s,8.16-8.141H,m,7.67-7.631H,m,7.561H,d,4.043H,s,3.112H,q,1.253H,t.本発明化合物131H-NMRCDCl3δ:9.291H,s,9.021H,s,8.811H,d,8.451H,d,4.133H,s.本発明化合物141H-NMRCDCl3δ:9.261H,s,8.991H,s,8.23-8.201H,m,7.70-7.651H,m,7.581H,d,4.033H,s.本発明化合物151H-NMRCDCl3δ:9.351H,s,8.931H,s,8.821H,d,8.491H,d,3.332H,q,1.413H,t.本発明化合物161H-NMRCDCl3δ:9.281H,s,9.021H,s,8.751H,d,8.511H,d,4.113H,s.本発明化合物171H-NMRCDCl3δ:9.111H,s,8.841H,s,8.721H,s,8.521H,s,4.213H,s,3.102H,q,1.433H,t.本発明化合物181H-NMRCDCl3δ:9.581H,s,9.471H,s,8.771H,d,8.471H,d,4.433H,s,3.74-3.601H,m,3.30-3.171H,m,1.503H,t.本発明化合物191H-NMRCDCl3δ:9.591H,s,9.511H,s,8.751H,d,8.421H,d,4.07-3.975H,m,1.453H,t.本発明化合物201H-NMRCDCl3δ:9.291H,s,9.021H,s,8.751H,d,8.431H,d,4.133H,s.本発明化合物211H-NMRCDCl3δ:9.121H,s,8.851H,s,8.731H,s,8.441H,s,4.233H,s,3.19-3.032H,m,1.48-1.383H,m.本発明化合物221H-NMRCDCl3δ:9.591H,s,9.481H,s,8.781H,s,8.371H,s,4.453H,s,3.74-3.611H,m,3.31-3.181H,m,1.53-1.463H,m.本発明化合物231H-NMRCDCl3δ:9.601H,s,9.521H,s,8.761H,d,8.331H,d,4.06-3.975H,m,1.453H,t.本発明化合物241H-NMRCDCl3δ:9.141H,s,8.751H,s,8.15-8.131H,m,7.66-7.621H,m,7.57-7.531H,m,4.632H,q,4.043H,s.次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。製剤例1本発明化合物1~24のいずれか1種10部を、キシレン35部とN,N-ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。製剤例2ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~24のいずれか1種20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。製剤例3本発明化合物1~24のいずれか1種2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。製剤例4本発明化合物1~24のいずれか1種1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。製剤例5ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物重量比1:135部と、本発明化合物1~24のいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。製剤例6本発明化合物1~24のいずれか1種0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。製剤例7本発明化合物1~24のいずれか1種10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。製剤例8本発明化合物1~24のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール中央化成株式会社49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。製剤例9本発明化合物1~24のいずれか1種0.6部、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300アトモスケミカル社登録商標名}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤LPG40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。試験例1製剤例5により得られた本発明化合物1~13、15~24の製剤を、各化合物の濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗第1本葉展開期にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液20mlを各々散布した。散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合物1~13、15~24の試験用散布液の処理区が、防除価90以上を示した。試験例2製剤例5により得られた本発明化合物2~13、15~24の製剤を、各化合物の濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。一方、ポリエチレンカップに植えた第3本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミBemisiatabaci成虫を放ち、約24時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を10ml/カップの割合で散布した。このカップを25°Cで温室内に保持した。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合物2~13、15~24の試験用散布液の処理区が、防除価90以上を示した。"