"式1式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物。nが、0である請求項1記載の化合物。R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、エチル基またはイソプロピル基である請求項1または2記載の化合物。R1、R2およびR3が、互いに同一である請求項1~3のいずれか記載の化合物。R1がテキシル基であり、かつ、R2およびR3がともにメチル基である請求項1または2記載の化合物。下記AおよびBを混合して得られる不斉触媒。A一価または二価の銅化合物B請求項1~5のいずれか記載の化合物さらに下記CまたはDを混合して得られる請求項6記載の不斉触媒。C式2式中、Aは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Yは、フッ素原子または炭素数1~8のフッ化アルキル基を表す。mは、1~5の整数を表す。mが2以上の場合、同一フェニル基上に複数存在するYの全部又は一部は同じであってもよい。で示されるホウ素化合物D式3式中、Dは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Mは、リン原子、ヒ素原子またはアンチモン原子を表す。で示されるフッ素化合物さらに下記Cを混合して得られる請求項6記載の不斉触媒。C式2式中、Aは、トリチルカチオンを表す。Yは、フッ素原子または炭素数1~6のフッ化アルキル基を表す。mは、1~5の整数を表す。mが2以上の場合、同一フェニル基上に複数存在するYの全部又は一部は同じであってもよい。で示されるホウ素化合物請求項6~8のいずれか記載の不斉触媒の存在下で式4式中、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~6のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7~16のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2~7のアルコキシカルボニル基を表す。ただし、R4とR6とが同一の基を表す場合、R5とR7とは互いに異なる基を表す。で示されるプロキラルなオレフィンと式5式中、R8は、炭素数1~6のアルキル基を表す。で示されるジアゾ酢酸エステルとを反応させる工程を含む式6式中、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ上記と同一の意味を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性シクロプロパン化合物の製造方法。式4において、R4が水素原子またはフッ素原子であり、R5がメチル基であり、R6がアシルオキシメチル基、アルコキシカルボニルオキシメチル基またはアラルキルオキシオキシメチル基であり、R7がメチル基である請求項9記載の製造方法。R6がアセトキシメチル基またはベンジルオキシメチル基である請求項10記載の製造方法。下記第1工程、第2工程、第3工程および第4工程を含む式1式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物の製造方法。<第1工程>式7式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性セリンエステルまたはその塩と式8式中、Zはハロゲン原子または炭素数1~6のアルコキシ基を表す。nは、0~3の整数を表す。で示されるシクロアルカンジカルボン酸誘導体とを反応させて式9式中、R9、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ジアミド化合物を得る工程<第2工程>上記式9で示される光学活性ジアミド化合物と水酸化メトキシカルボニルスルファモイルトリエチルアンモニウム内部塩とを反応させて式11式中、R9、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物を得る工程<第3工程>上記式11で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物と式12式中、Qはハロゲン原子を表す。で示されるグリニャール試薬とを反応させて式13式中、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物を得る工程<第4工程>上記式13で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物と式14式中、R1、R2およびR3は、それぞれ上記と同一の意味を表す。Xはハロゲン原子を表す。で示される珪素化合物とを反応させて上記式1で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物を得る工程式9式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ジアミド化合物。式11式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物。式13式中、nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物。かかる製造方法は、得られる光学活性シクロプロパン化合物におけるシス-トランス異性体の選択性の点で、必ずしも十分に満足できない場合があった。本発明は、以下の[1]~[15]記載の発明を含む。[1]式1式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物。[2]nが、0である[1]記載の化合物。[3]R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、エチル基またはイソプロピル基である[1]または[2]記載の化合物。[4]R1、R2およびR3が、互いに同一である[1]~[3]のいずれか記載の化合物。[5]R1がテキシル基であり、かつ、R2およびR3がともにメチル基である[1]または[2]記載の化合物。[6]下記AおよびBを混合して得られる不斉触媒。A一価または二価の銅化合物B[1]~[5]のいずれか記載の化合物[7]さらに下記CまたはDを混合して得られる[6]記載の不斉触媒。C式2式中、Aは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Yは、フッ素原子または炭素数1~8のフッ化アルキル基を表す。mは、1~5の整数を表す。mが2以上の場合、同一フェニル基上に複数存在するYの全部又は一部は同じであってもよい。で示されるホウ素化合物D式3式中、Dは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Mは、リン原子、ヒ素原子またはアンチモン原子を表す。で示されるフッ素化合物[8]さらに下記Cを混合して得られる[6]記載の不斉触媒。C式2式中、Aは、トリチルカチオンを表す。Yは、フッ素原子または炭素数1~6のフッ化アルキル基を表す。mは、1~5の整数を表す。mが2以上の場合、同一フェニル基上に複数存在するYの全部又は一部は同じであってもよい。で示されるホウ素化合物[9][6]~[8]のいずれか記載の不斉触媒の存在下で式4式中、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~6のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7~16のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2~7のアルコキシカルボニル基を表す。ただし、R4とR6とが同一の基を表す場合、R5とR7とは互いに異なる基を表す。で示されるプロキラルなオレフィンと式5式中、R8は、炭素数1~6のアルキル基を表す。で示されるジアゾ酢酸エステルとを反応させる工程を含む式6式中、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ上記と同一の意味を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性シクロプロパン化合物の製造方法。[10]式4において、R4が水素原子またはフッ素原子であり、R5がメチル基であり、R6がアシルオキシメチル基、アルコキシカルボニルオキシメチル基またはアラルキルオキシオキシメチル基であり、R7がメチル基である[9]記載の製造方法。[11]R6がアセトキシメチル基またはベンジルオキシメチル基である[10]記載の製造方法。[12]下記第1工程、第2工程、第3工程および第4工程を含む式1式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物の製造方法。<第1工程>式7式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性セリンエステルまたはその塩と式8式中、Zはハロゲン原子または炭素数1~6のアルコキシ基を表す。nは、0~3の整数を表す。で示されるシクロアルカンジカルボン酸誘導体とを反応させて式9式中、R9、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ジアミド化合物を得る工程<第2工程>上記式9で示される光学活性ジアミド化合物と水酸化メトキシカルボニルスルファモイルトリエチルアンモニウム内部塩とを反応させて式11式中、R9、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物を得る工程<第3工程>上記式11で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物と式12式中、Qはハロゲン原子を表す。で示されるグリニャール試薬とを反応させて式13式中、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物を得る工程<第4工程>上記式13で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物と式14式中、R1、R2およびR3は、それぞれ上記と同一の意味を表す。Xはハロゲン原子を表す。で示される珪素化合物とを反応させて上記式1で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物を得る工程[13]式9式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ジアミド化合物。[14]式11式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物。[15]式13式中、nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物。本発明の製造方法によれば、得られる光学活性シクロプロパン化合物におけるシス-トランス異性体の選択性が向上する。以下、本発明を詳細に説明する。まず、式1式中、R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。nは、0~3の整数を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリン化合物以下、化合物1と記載することがある。について説明する。上記式1において、R1、R2およびR3で表される炭素数1~8のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、テキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基等の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基であることが好ましく、エチル基またはイソプロピル基であることがより好ましく、互いに同一であることがさらに好ましい。また、R1がテキシル基であり、かつ、R2およびR3がともにメチル基であることも、より好ましい。上記式1におけるnは、0~3の整数である。これは、2つのビスオキサゾリン環が結合している炭素原子が炭素数3~5の脂肪族環を形成していることを表し、それぞれ、シクロプロパン環n=0、シクロブタン環n=1、シクロペンタン環n=2およびシクロヘキサン環n=3を表す。nは0即ち、該脂肪族環がシクロプロパン環であることが好ましい。かかる光学活性ビスオキサゾリン化合物1としては、例えば、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-テキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-シクロヘキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-[2-トリ-n-プロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-ブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-フェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ペンタフルオロフェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-メチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ベンジルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリベンジルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-テキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-シクロヘキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-プロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-ブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-フェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ペンタフルオロフェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-メチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ベンジルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリベンジルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-テキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-シクロヘキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-プロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-ブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-フェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ペンタフルオロフェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-メチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ベンジルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリベンジルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロペンタン1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-テキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-シクロヘキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-イソプロピルジエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-プロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-n-オクチルジイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリ-n-ブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソブチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-フェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ペンタフルオロフェニルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-メチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-ベンジルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリベンジルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロヘキサン等が挙げられる。また、上記各化合物のオキサゾリン環の4位の立体配置4Rが、4Sに代わった、例えば1,1ビス[2-[4S-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン等の化合物も挙げられる。さらに、上記各化合物は、2つのオキサゾリン骨格が、いずれも同じ立体配置であるが、2つのオキサゾリン骨格のうち、一方の立体配置が4Rで、他方が4Sである、例えば1-[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]-1-[2-[4S-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン等の化合物も挙げられる。次に、化合物1の製造方法とその中間体について説明する。化合物1の製造方法は、下記の第1工程、第2工程、第3工程および第4工程を含む。化合物1の製造方法は、通常、第1工程、第2工程、第3工程および第4工程の順に実施される。また、それぞれの工程で得られた生成物を単離したり精製したりするための工程を含んでいてもよい。<第1工程>化合物1の製造方法における第1工程は、式7式中、R9は、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性セリンエステルまたはその塩以下、化合物7と記載することがある。と式8式中、Zはハロゲン原子または炭素数1~6のアルコキシ基を表す。nは、0~3の整数を表す。で示されるシクロアルカンジカルボン酸誘導体以下、化合物8と記載することがある。とを反応させて式9式中、R9、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ジアミド化合物以下、化合物9と記載することがある。を得る工程である。上記式7において、R9で表される炭素数1~6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、テキシル基等の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。化合物7としては、例えば、D-セリンメチルエステル、D-セリンエチルエステル、D-セリン-n-プロピルエステル、D-セリンイソプロピルエステル、D-セリン-n-ブチルエステル、D-セリンイソブチルエステル、D-セリン-tert-ブチルエステル、D-セリン-n-ペンチルエステル、D-セリン-n-ヘキシルエステル、D-セリンシクロヘキシルエステル、D-セリンテキシルエステル、D-セリンフェニルエステル、D-セリンベンジルエステル、およびこれらの化合物の塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩およびp-トルエンスルホン酸塩等の塩、さらに、上記化合物の立体配置DがLである化合物等が挙げられる。化合物7は、市販のものをそのまま用いてもよく、または、例えば、光学活性セリンから、TetrahedronLetters,45巻,9649-9652頁2004、Tetrahedron:Asymmetry,22巻,580-586頁2011、EuropeanJournalofOrganicChemistry,5386-5394頁2007等に記載された方法により製造したものを使用してもよい。上記式8において、Zで表されるハロゲン原子としては、塩素原子または臭素原子が挙げられ、炭素数1~6のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、テキシルオキシ基等の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。化合物8としては、例えば、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジクロリド、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジブロミド、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジクロリド、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジブロミド、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジクロリド、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジブロミド、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジクロリド、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジブロミド、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジメチルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジエチルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジ-n-プロピルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジイソプロピルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジ-n-ブチルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジイソブチルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジ-n-ペンチルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジ-n-ヘキシルエステル、1,1-シクロプロパンジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジメチルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジエチルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジ-n-プロピルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジイソプロピルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジ-n-ブチルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジイソブチルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジ-n-ペンチルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジ-n-ヘキシルエステル、1,1-シクロブタンジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジメチルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジエチルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジ-n-プロピルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジイソプロピルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジ-n-ブチルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジイソブチルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジ-n-ペンチルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジ-n-ヘキシルエステル、1,1-シクロペンタンジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジメチルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジエチルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジ-n-プロピルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソプロピルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジ-n-ブチルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソブチルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジ-n-ペンチルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジ-n-ヘキシルエステル、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸ジシクロヘキシルエステル等が挙げられる。Zがハロゲン原子である化合物8は、例えば、市販の1,1-シクロアルカンジカルボン酸から、AustralianJournalofChemistry,36巻,1133-1140頁1983、OrganicandBiomolecularChemistry,5巻,3932-3937頁2007等に記載された方法により製造したものを使用できる。Zが炭素数1~6のアルコキシ基である化合物8は、市販のものをそのまま用いてもよく、または、例えば、市販のマロン酸ジエステルから、TetrahedronLetters,46巻,635-638頁2005等に記載された方法により製造したものを用いてもよい。化合物7と化合物8との反応は、通常、その両者を、溶媒の存在下に接触、混合させることにより行われる。接触、混合の仕込順序は、特に限定されないが、化合物8のZがハロゲン原子である場合は、化合物8を化合物7に加えてゆく順序が好ましい。化合物8の使用量は、化合物71モルに対して、好ましくは0.3~2モル、より好ましくは0.5~1モル程度である。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒;クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;等の単独または混合溶媒が挙げられる。その、使用量はとくに限定されるものではないが、化合物71重量部に対して、2~200重量部の範囲が好ましい。Zがハロゲン原子である化合物8を用いる場合の反応温度は、好ましくは-30~100°C、より好ましくは-10~50°Cである。この場合、副生するハロゲン化水素を補足するため、例えばトリエチルアミン等の塩基の存在下に実施することが好ましい。反応時間は、好ましくは0.1~24時間、より好ましくは2~16時間である。Zが炭素数1~6のアルコキシ基である化合物8を用いる場合の反応温度は、好ましくは50~250°C、より好ましくは60~180°Cである。この場合は、リチウム化合物等の触媒の存在下に反応を行ってもよい。リチウム化合物としては、例えば、リチウムメトキシド、リチウムエトキシド等のリチウムアルコキシド;塩化リチウム等のハロゲン化リチウム;水酸化リチウム;等が挙げられる。その使用量は特に限定されないが、通常は化合物81モルに対して、好ましくは0.0005~0.5モルの範囲である。反応時間は、好ましくは0.5~24時間、より好ましくは2~16時間である。化合物7と化合物8とを反応させることにより、化合物9が得られる。得られた化合物9は、例えば、反応混合物と水とを混合して抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより、取り出すことができる。また、例えば、反応混合物を、そのまま、カラムクロマトグラフィーに付することにより、化合物9を取り出すこともできる。このようにして取り出された化合物9は、通常、そのまま次工程の反応に使用できるが、必要に応じて、例えば再結晶やカラムクロマトグラフィー等に付することにより、精製した後、次工程の反応に使用してもよい。かくして得られる化合物9としては、例えば、N,N’-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-エトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-プロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソプロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-tert-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ペンチルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-シクロヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-テキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-フェノキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-ベンジルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-エトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-プロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソプロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-tert-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ペンチルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-シクロヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-テキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-フェノキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-ベンジルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロブタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-エトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-プロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソプロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-tert-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ペンチルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-]シクロヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-テキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-フェノキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-ベンジルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロペンタン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-エトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-プロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソプロポキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-イソブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-tert-ブトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ペンチルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-n-ヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-シクロヘキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-テキシルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-フェノキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、N,N’-ビス[1R-1-ベンジルオキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロヘキサン-1,1-ジカルボキシアミド、等が挙げられる。また、上記各化合物のジアミドの1位の立体配置1Rが、1Sに代わった、例えばN,N’-ビス[1S-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド等の化合物も挙げられる。さらに、上記各化合物は、2つのアミド骨格が、いずれも同じ立体配置であるが、2つのアミド骨格のうち、一方の立体配置が1Rで、他方が1Sである、例えばN-[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]-N’-[1S-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキシアミド等の化合物も挙げられる。<第2工程>化合物1の製造方法における第2工程は、化合物9と水酸化メトキシカルボニルスルファモイルトリエチルアンモニウム内部塩とを反応させて式11式中、R9、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンエステル化合物以下、化合物11と記載することがある。を得る工程である。水酸化メトキシカルボニルスルファモイルトリエチルアンモニウム内部塩は、式10で示される化合物であり、バージェス試薬BurgessReagentとして市販されている。以下、かかる化合物を化合物10と記載することがある。化合物9と化合物10との反応は、通常、その両者を、溶媒の存在下に接触、混合させることにより行われる。接触、混合の仕込順序は、特に限定されない。化合物10の使用量は、化合物91モルに対して、好ましくは1~10モル、より好ましくは2~5モルである。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒;クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;等の単独または混合溶媒が挙げられる。その使用量はとくに限定されるものではないが、化合物91重量部に対して、2~200重量部の範囲が好ましい。反応温度は、好ましくは-30~120°C、より好ましくは-20~80°Cである。反応時間は、好ましくは0.1~24時間、より好ましくは1~10時間である。化合物9と化合物10とを反応させることにより、化合物11が得られる。得られた化合物11は、例えば、反応混合物と水とを混合して抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより、取り出すことができる。反応溶媒が水溶性の場合は、反応混合物を濃縮処理した後、水に不溶の上記の溶媒や酢酸エチル等のエステル溶媒を加えて抽出処理してもよい。また、例えば、反応混合物を、そのまま、カラムクロマトグラフィーに処することにより、化合物11を取り出すこともできる。このようにして取り出された化合物11は、通常、そのまま次工程の反応に使用できるが、必要に応じて、例えば再結晶やカラムクロマトグラフィー等に付することにより、精製した後、次工程の反応に使用してもよい。かくして得られる化合物11としては、例えば、1,1-ビス[2-4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-エトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-n-プロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-イソプロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-イソブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-tert-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ペンチルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-シクロヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-テキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-フェノキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-ベンジルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-エトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-プロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-イソプロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-イソブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-tert-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ペンチルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-シクロヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-テキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-フェノキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-ベンジルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-エトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-プロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-イソプロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-イソブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-tert-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ペンチルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-シクロヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-テキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-フェノキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-ベンジルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-エトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-n-プロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-イソプロポキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-イソブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-tert-ブトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ペンチルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-n-ヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-シクロヘキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-テキシルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、1,1-ビス[2-4R-4-フェノキシカルボニルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-4R-4-ベンジルオキシカルボニルオキサゾリン]]シクロヘキサン、等が挙げられる。また、上記各化合物のオキサゾリン環の4位の立体配置4Rが、4Sに代わった、例えば1,1-ビス[2-4S-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン、等の化合物も挙げられる。さらに、上記各化合物は、2つのオキサゾリン骨格が、いずれも同じ立体配置であるが、2つのオキサゾリン骨格のうち、一方の立体配置が4Rで、他方が4Sである、例えば1-[2-[4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]-1-[2-[4S-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン等の化合物も挙げられる。<第3工程>化合物1の製造方法における第3工程は、化合物11と式12式中、Qはハロゲン原子を表す。で示されるグリニャール試薬以下、化合物12と記載することがある。とを反応させて式13式中、nおよびは、それぞれ上記と同一の意味を表す。で示される光学活性ビスオキサゾリンアルコール化合物以下、化合物13と記載することがある。を得る工程である。式12においてQで表されるハロゲン原子としては、塩素原子または臭素原子が挙げられる。化合物12は市販のものを使用することができる。化合物11と化合物12との反応は、通常、その両者を、溶媒の存在下に接触、混合させることにより行われる。接触、混合の仕込順序は、特に限定されない。化合物12の使用量は、化合物111モルに対して、好ましくは2~15モル、より好ましくは4~8モルである。溶媒としては、好ましくは、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒が用いられ、反応に不活性な溶媒、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒等との混合溶媒を用いてもよい。その使用量はとくに限定されるものではないが、化合物111重量部に対して、2~200重量部の範囲が好ましい。反応温度は、好ましくは-80~120°C、より好ましくは-70~20°Cである。反応時間は、好ましくは0.5~24時間、より好ましくは1~10時間である。化合物11と化合物12とを反応させることにより、化合物13が得られる。得られた化合物13は、例えば、反応混合物と塩化アンモニウム等の弱酸の水溶液とを混合して抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより取り出すことができる。このようにして取り出された化合物13は、通常、そのまま次工程の反応に使用できるが、必要に応じて、例えば再結晶やカラムクロマトグラフィー等に付することにより、精製した後、次工程の反応に使用してもよい。かくして得られる化合物13としては、例えば、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロブタン、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロペンタン、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロヘキサンが挙げられる。また、上記各化合物のオキサゾリン環の4位の立体配置4Rが、4Sに代わった、例えば1,1-ビス[2-4S-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン、等の化合物も挙げられる。さらに、上記各化合物は、2つのオキサゾリン骨格が、いずれも同じ立体配置であるが、2つのオキサゾリン骨格のうち、一方の立体配置が4Rで、他方が4Sである、例えば1-[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]-1-[2-[4S-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン等の化合物も挙げられる。<第4工程>化合物1の製造方法における第4工程は、化合物13と式14式中、R1、R2およびR3は、それぞれ上記と同一の意味を表す。Xはハロゲン原子を表す。で示される珪素化合物以下、化合物14と記載することがある。とを反応させて化合物1を得る工程である。式14においてXで表されるハロゲン原子としては、塩素原子または臭素原子が挙げられる。化合物14は市販されており、そのまま使用してもよいし、例えば、蒸留等により精製して使用してもよい。化合物13と化合物14との反応は、その両者を、好ましくは塩基および溶媒の存在下に接触、混合させることにより行われる。接触、混合の仕込順序は、特に限定されないが、好ましくは、化合物13と塩基とを混合接触させた後、化合物14を接触、混合することにより行われる。化合物14の使用量は、化合物131モルに対して、好ましくは1~10モル、より好ましくは2~6モルである。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に制限されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル溶媒;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒;等の単独または混合溶媒が挙げられる。その使用量はとくに限定されるものではないが、化合物131重量部に対して、2~200重量部の範囲が好ましい。塩基としては、例えば、n-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属化合物;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物;リチウムメトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム-t-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウム-t-ブトキシド等の金属アルコキシド;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩;等が挙げられる。その使用量は、化合物131モルに対して、好ましくは1~10モル、より好ましくは2~6モルである。反応温度は、好ましくは-80~120°C、より好ましくは-20~80°Cである。反応時間は、好ましくは0.5~24時間、より好ましくは1~16時間である。化合物13と化合物14とを反応させることにより、化合物1が得られる。得られた化合物1は、例えば、反応混合物と塩化アンモニウム等の弱酸の水溶液とを混合して抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより取り出すこともできるし、例えば、反応混合物を、メタノール、エタノール等のアルコール類で処理した後、カラムクロマトグラフィー処理することにより取り出すこともできるし、反応混合物を、そのまま、カラムクロマトグラフィー処理することにより取り出すこともできる。このようにして取り出された化合物1は、そのまま、あるいは、必要に応じて、例えば再結晶やカラムクロマトグラフィー等に付することにより、精製した後、不斉触媒の調製に使用できる。次に、本発明の不斉触媒について説明する。本発明の不斉触媒は、下記AおよびBを混合して得られる。A一価または二価の銅化合物以下、成分Aと記載することがある。B化合物1以下、成分Bと記載することがある。成分Aとしては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸銅I、酢酸銅I、臭化銅I、塩化銅I、ヨウ化銅I、水酸化銅I、トリフルオロメタンスルホン酸銅II、酢酸銅II、臭化銅II、塩化銅II、ヨウ化銅II、水酸化銅II等の一価または二価の銅化合物が挙げられ、なかでもトリフルオロメタンスルホン酸銅I、塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅I、塩化銅II、臭化銅IIまたはヨウ化銅IIが好適である。なお、かかる銅化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。成分Aは、通常、市販のものを用いることができる。また、反応効率の観点からは、一価の銅化合物を用いることがより好ましいが、二価の銅化合物を用いて、例えばフェニルヒドラジン等の還元剤を作用させることにより、一価の銅化合物を発生させて用いてもよい。成分Bの使用量は、成分A1モルに対し、0.8~5モルの範囲が好ましく、0.9~2モルの範囲がより好ましい。成分Aおよび成分Bの混合は、溶媒の存在下で実施することが好ましい。かかる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル溶媒;などが挙げられる。また、後述する不斉シクロプロパン化反応の原料である式4で示されるプロキラルなオレフィン以下、オレフィン4と略記する。が液体である場合には、該オレフィン4を溶媒として用いてもよい。かかる溶媒の使用量は、成分A1質量部に対して、10~10000質量部の範囲が好ましい。成分Aおよび成分Bの混合は、アルゴンガス、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で実施されることが好ましく、その混合温度は-20~100°Cの範囲が好ましい。得られる不斉触媒の活性の点から、さらに下記CまたはDを混合することが好ましい。C式2式中、Aは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Yは、フッ素原子または炭素数1~8のフッ化アルキル基を表す。mは、1~5の整数を表す。mが2以上の場合、同一フェニル基上に複数存在するYの全部又は一部は同じであってもよい。で示されるホウ素化合物以下、成分Cと記載することがある。D式3式中、Dは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Mは、リン原子、ヒ素原子またはアンチモン原子を表す。で示されるフッ素化合物以下、成分Dと記載することがある。成分Cにおいて、式2で示されるホウ素化合物以下、ホウ素化合物2と記載することがある。の式中、Aは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表し、トリチルカチオンが好ましい。Yはフッ素原子または炭素数1~8のフッ化アルキル基を表す。mは、置換基Yの数を表す1~5の整数である。また、置換基Yはフェニル基上のいずれの位置に置換していてもよい。mが2以上の場合、同一フェニル基上に複数存在するYの全部又は一部は同じであってもよい。炭素数1~8のフッ化アルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基、パーフルオロ-n-ヘキシル基、パーフルオロ-n-ヘプチル基、パーフルオロ-n-オクチル基等の、炭素数1~8のアルキル基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基が挙げられる。かかるホウ素化合物2としては、例えばリチウムテトラキス4-フルオロフェニルボレート、ナトリウムテトラキス4-フルオロフェニルボレート、カリウムテトラキス4-フルオロフェニルボレート、銀テトラキス4-フルオロフェニルボレート、トリチルテトラキス4-フルオロフェニルボレート、リチウムテトラキス3,5-ジフルオロフェニルボレート、ナトリウムテトラキス3,5-ジフルオロフェニルボレート、カリウムテトラキス3,5-ジフルオロフェニルボレート、銀テトラキス3,5-ジフルオロフェニルボレート、トリチルテトラキス3,5-ジフルオロフェニルボレート、リチウムテトラキス3,4,5-トリフルオロフェニルボレート、ナトリウムテトラキス3,4,5-トリフルオロフェニルボレート、カリウムテトラキス3,4,5-トリフルオロフェニル、銀テトラキス3,4,5-トリフルオロフェニルボレート、トリチルテトラキス3,4,5-トリフルオロフェニルボレート、リチウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート、ナトリウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート、カリウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート、銀テトラキスペンタフルオロフェニルボレート、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート、リチウムテトラキス[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ボレート、ナトリウムテトラキス[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ボレート、カリウムテトラキス[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ボレート、銀テトラキス[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ボレート、トリチルテトラキス[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ボレート、リチウムテトラキス[2,4,6-トリストリフルオロメチルフェニル]ボレート、ナトリウムテトラキス[2,4,6-トリストリフルオロメチルフェニル]ボレート、カリウムテトラキス[2,4,6-トリストリフルオロメチルフェニル]ボレート、銀テトラキス[2,4,6-トリストリフルオロメチルフェニル]ボレート、トリチルテトラキス[2,4,6-トリストリフルオロメチルフェニル]ボレート、リチウムテトラキス[ペンタキストリフルオロメチルフェニル]ボレート、ナトリウムテトラキス[ペンタキストリフルオロメチルフェニル]ボレート、カリウムテトラキス[ペンタキストリフルオロメチルフェニル]ボレート、銀テトラキス[ペンタキストリフルオロメチルフェニル]ボレート、トリチルテトラキス[ペンタキストリフルオロメチルフェニル]ボレート等が挙げられる。これらのホウ素化合物2は、市販のものを用いてもよいし、例えば特開平9-295984号公報等に記載の公知の方法により製造することもできる。成分Dにおいて、式3で示されるフッ素化合物以下、フッ素化合物3と記載することがある。の式中、Aは、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、銀イオンIまたはトリチルカチオンを表す。Mは、リン原子、ヒ素原子またはアンチモン原子を表し、リン原子またはアンチモン原子が好ましい。かかるフッ素化合物3としては、例えばヘキサフルオロリン酸リチウム、ヘキサフルオロリン酸ナトリウム、ヘキサフルオロリン酸カリウム、ヘキサフルオロリン酸銀、ヘキサフルオロリン酸トリチル、ヘキサフルオロヒ素酸リチウム、ヘキサフルオロヒ素酸ナトリウム、ヘキサフルオロヒ素酸カリウム、ヘキサフルオロヒ素酸銀、ヘキサフルオロヒ素酸トリチル、ヘキサフルオロアンチモン酸リチウム、ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸カリウム、ヘキサフルオロアンチモン酸銀、ヘキサフルオロアンチモン酸トリチルが挙げられる。成分Cまたは成分Dの使用量は、成分A1モルに対し、0.8~5モルの範囲が好ましく、0.9~2モルの範囲がより好ましい。成分Cまたは成分Dを混合する場合、混合順序は特に限定されないが、成分Aと成分Bとを上記溶媒中で混合し、さらに成分Cまたは成分Dを添加することによって実施することが好ましい。本発明の不斉触媒は、上記混合により得られた混合物から取り出して、オレフィン4と式5で示されるジアゾ酢酸エステル以下、ジアゾ酢酸エステル5と記載することがある。との反応に用いてもよいし、取り出すことなく混合物のままオレフィン4とジアゾ酢酸エステル5との反応に用いてもよい。<不斉シクロプロパン化反応>上記で得られた本発明の不斉触媒の存在下で式4式中、R4、R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~6のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数7~16のアラルキル基または置換基を有していてもよい炭素数2~7のアルコキシカルボニル基を表す。ただし、R4とR6とが同一の基を表す場合、R5とR7とは互いに異なる基を表す。で示されるプロキラルなオレフィンと式5式中、R8は、炭素数1~6のアルキル基を表す。で示されるジアゾ酢酸エステルとを反応させる工程について説明する。式4においてR4、R5、R6およびR7はそれぞれ表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基等の炭素数1~6のアルキル基、およびこれらアルキル基の一つもしくは二つ以上の水素原子が種々の置換基で置換されたものを表し、例えば、クロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロエチル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n-ブトキシメチル基、tert-ブトキシメチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基;ベンジルオキシメチル等のアラルキルオキシ基で置換されたアルキル基;アセトキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等のアシルオキシ基で置換されたアルキル基;メトキシカルボニルオキシメチル基、エトキシカルボニルオキシメチル基、tert-ブトキシカルボニルオキシメチル基等のアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基;フェニルオキシカルボニルオキシメチル基等のアリールオキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基;などが挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数2~6のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基等の炭素数2~6のアルケニル基、およびこれらアルケニル基の一つまたは二つ以上の水素原子がハロゲン原子またはアルコキシカルボニル基で置換された、例えば1-クロロ-2-プロペニル基、2-メトキシカルボニル-1-プロペニル基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基としては、例えばフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、3-メトキシメチルフェニル基、2,3-ジヒドロ-4-ベンゾフラニル基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数7~16のアラルキル基としては、上記の置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基と置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基とから構成されるものが挙げられ、ベンジル基、2-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、4-メチルベンジル基、2-メトキシベンジル基、3-メトキシベンジル基、4-メトキシベンジル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基等が例示される。置換基を有していてもよい炭素数2~7のアルコキシカルボニル基としては、上記の置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、酸素原子およびカルボニル基とから構成されるものが挙げられ、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n-ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基等が例示される。式4において、R4とR6とが同一の基を表す場合は、R5とR7とは互いに異なる基を表す。R4は水素原子またはフッ素原子であることが好ましく、R5はメチル基であることが好ましく、R6がアシルオキシメチル基、アルコキシカルボニルオキシメチル基またはアラルキルオキシオキシメチル基であることが好ましく、R7はメチル基であることが好ましい。R6はアセトキシメチル基またはベンジルオキシメチル基であることがより好ましい。オレフィン4としては、例えばプロペン、フルオロエチレン、1-フルオロ-1-クロロエチレン、1-ブテン、イソブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、1-オクテン、4-クロロ-1-ブテン、2-ペンテン、2-ヘプテン、2-メチル-2-ブテン、2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン、2-クロロ-5-メチル-2,4-ヘキサジエン、2-フルオロ-5-メチル-2,4-ヘキサジエン、1,1,1-トリフルオロ-5-メチル-2,4-ヘキサジエン、2-メトキシカルボニル-5-メチル-2,4-ヘキサジエン、1,1-ジフルオロ-4-メチル-1,3-ペンタジエン、1,1-ジクロロ-4-メチル-1,3-ペンタジエン、1,1-ジブロモ-4-メチル-1,3-ペンタジエン、1-クロロ-1-フルオロ-4-メチル-1,3-ペンタジエン、1-フルオロ-1-ブロモ-4-メチル-1,3-ペンタジエン、2-メチル-2,4-ヘキサジエン、1-フルオロ-1,1-ジクロロ-4-メチル-2-ペンテン、1,1,1-トリクロロ-4-メチル-3-ペンテン、1,1,1-トリブロモ-4-メチル-3-ペンテン、2,3-ジメチル-2-ペンテン、2-メチル-3-フェニル-2-ブテン、2-ブロモ-2,5-ジメチル-4-ヘキセン、2-クロロ-2,5-ジメチル-4-ヘキセン、1-クロロ-2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン、3-メチル-2-ブテニルメチルエーテル、3-メチル-2-ブテニル-tert-ブチルエーテル、3-メチル-2-ブテニルベンジルエーテル、酢酸3-メチル-2-ブテニル、安息香酸3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニルメチルカーボネート、3-メチル-2-ブテニル-tert-ブチルカーボネート、3-メチル-2-ブテニルフェニルカーボネート、スチレン、4-ビニル-2,3-ジヒドロベンゾフラン等が挙げられる。式5におけるR8は炭素数1~6のアルキル基を表し、かかるアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基等が挙げられる。ジアゾ酢酸エステル5としては、例えばジアゾ酢酸エチル、ジアゾ酢酸n-プロピル、ジアゾ酢酸イソプロピル、ジアゾ酢酸n-ブチル、ジアゾ酢酸イソブチル、ジアゾ酢酸tert-ブチル等が挙げられる。ジアゾ酢酸エステル5の製法は特に限定されず、例えばOrganicSynthesisCollectiveVolume3P392等の公知の方法により製造したものを用いることができる。不斉触媒の使用量は、ジアゾ酢酸エステル51モルに対して、銅金属換算で、0.00001~0.5モルの範囲が好ましく、0.0001~0.05モルの範囲がより好ましい。オレフィン4の使用量は、ジアゾ酢酸エステル51モルに対し、1モル以上であることが好ましく、1.2モル倍以上であることがより好ましい。その上限は特になく、例えばオレフィン4が液体である場合には、溶媒を兼ねて大過剰量用いてもよい。オレフィン4とジアゾ酢酸エステル5との反応は、溶媒の存在下に実施されることが好ましい。かかる溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素溶媒;ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;などの単独または混合溶媒が挙げられる。その使用量は特に制限されないが、容積効率や反応液の性状等を考慮すると、ジアゾ酢酸エステル51質量部に対して、1~30質量部の範囲が好ましく、2~20質量部の範囲が好ましい。オレフィン4とジアゾ酢酸エステル5との反応は、アルゴンガス、窒素ガス等の不活性ガスの雰囲気下で実施されることが好ましい。また、水は反応に悪影響を及ぼすため、例えば反応系内に脱水剤を共存させて反応を実施したり、予め脱水処理したオレフィン4や溶媒等を用いたりすることにより、反応系内に存在する水分量を低く抑えておくことが好ましい。反応温度は、-50~150°Cの範囲が好ましく、-20~80°Cの範囲がより好ましい。オレフィン4とジアゾ酢酸エステル5との反応は、通常、不斉触媒、オレフィン4およびジアゾ酢酸エステル5の三者を、必要により溶媒の存在下に接触、混合させることにより実施され、その混合順序は特に限定されないが、通常は、不斉触媒とオレフィン4を溶媒中で混合し、ジアゾ酢酸エステル5を添加することにより実施される。かかる反応により、式6式中、R4、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ上記と同一の意味を表す。は、不斉中心を表す。で示される光学活性シクロプロパン化合物以下、光学活性シクロプロパン化合物6と記載することがある。が得られる。反応終了後、例えば反応液を濃縮等の後処理に付すことにより、光学活性シクロプロパン化合物6を単離することができる。得られた光学活性シクロプロパン化合物6は、例えば蒸留、カラムクロマトグラフィ等の通常の精製手段により、さらに精製してもよい。本発明の光学活性シクロプロパン化合物6の製造方法は、これら単離工程や精製工程を含んでいてもよい。得られる光学活性シクロプロパン化合物6としては、例えば光学活性2-フルオロシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2-フルオロ-2-クロロシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2-メチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-メチル-1-プロペニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2,2-ジクロロ-1-エテニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2,2,2-トリクロロエチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2,2,2-トリブロモエチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2,2-ジブロモ-1-エテニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2,2-ジフルオロ-1-エテニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-フルオロ-2-クロロ-1-エテニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-フルオロ-2-ブロモ-1-エテニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-フルオロ-1-プロペニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-クロロ-1-プロペニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-クロロ-2-トリフルオロメチルエテニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-メトキシカルボニル-1-プロペニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-クロロ-2-メチルプロピルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-2-ブロモ-2-メチルプロピルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2,2-ジメチル-3-1-プロペニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-メトキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-tert-ブトキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-ベンジルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-ベンゾイルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-メトキシカルボニルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-tert-ブトキシカルボニルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性3,3-ジメチル-2-フェノキシカルボニルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2-フェニルシクロプロパンカルボン酸メチル、光学活性2-2,3-ジヒドロ-4-ベンゾフラニルシクロプロパンカルボン酸メチル等、および上記メチルエステルが、例えばエチルエステル、n-プロピルエステル、イソプロピルエステル、イソブチルエステル、tert-ブチルエステル等に代わった化合物等が挙げられる。なお、かかる光学活性なシクロプロパン化合物6は、公知の加水分解方法に準じて加水分解せしめることにより、式6におけるR8が水素原子である光学活性なシクロプロパンカルボン酸化合物に変換することもできる。以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。光学活性ビスオキサゾリン化合物の製造に係る各例において、ガスクロマトグラフィ面積百分率は、次の条件を用いて求めた値である。カラム:JW社DB-10.25μm、0.25mmφ×30mキャリヤーガス:He1.0mL/分、スプリット比1/50注入口:250°C検出器:FID、300°Cカラムオーブン:50°C0分-昇温10°C/分-300°C10~200分間保持不斉シクロプロパン化反応に係る各例において、収率はガスクロマトグラフィ内部標準法により求めたものであり、トランス体/シス体比はガスクロマトグラフィ面積比により求めたものである。また、光学純度は液体クロマトグラフィ面積比により求めた。実施例1-1:化合物9の製造nは0、R9はメチル基窒素導入管を具備したジムロート冷却器、温度計、磁気回転子および滴下ロートを備えた100mL丸底4つ口フラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、D-セリンメチルエステル塩酸塩4.04g25.5mmolおよび脱水試薬のクロロホルム40mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物にトリエチルアミン5.58g55.1mmolを2~4°Cで15分間かけて滴下した後、1,1-シクロプロパンジカルボニルクロリド2.13g12.7mmolと脱水試薬のクロロホルム8mLとの混合溶液を、同温度で、1時間かけて滴下した。得られた反応混合物を同温度で1時間攪拌した後、得られた混合物を室温まで昇温し、室温で一晩攪拌した。得られた反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル120g、へキサン/酢酸エチル/テトラヒドロフラン=90/10/0~0/0/100で精製し、白色結晶としてN,N‘-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]-1,1-シクロプロパンジカルボキシアミド3.10gを得た。収率73。1H-NMR300MHz,DMSO-d6,テトラメチルシランTMS基準δppm:8.562H,d,5.082H,t,4.40~4.342H,m,3.77~3.614H,m,3.646H,s,1.394H,s13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:170.80,170.49,60.87,55.08,51.97,27.31,16.58実施例1-2:化合物11の製造nは0、R9はメチル基窒素導入管を具備したジムロート冷却器、温度計および磁気回転子を備えた200mL丸底4つ口フラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、N,N‘-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]-1,1-シクロプロパンジカルボキシアミド3.06g9.21mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン92mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に水酸化メトキシカルボニルスルファモイルトリエチルアンモニウム内部塩4.71g19.2mmolを同温度で加えた後、同温度で10分間攪拌した。得られた混合物が還流し始めるまで加熱し、そのまま2.5時間還流させた後、室温に冷却した。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣にクロロホルム153mLおよび5質量炭酸水素ナトリウム水溶液15mLを加え、混合した後、分液した。得られた有機層を飽和食塩水15mLで洗浄した後、分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により除いた後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル250g、へキサン/酢酸エチル/テトラヒドロフラン=20/20/1~5/5/1で精製し、無色油状物として1,1-ビス[2-[4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン1.14gを得た。収率42。ガスクロマトグラフィ面積百分率97.6。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.79~4.732H,m,4.55~4.434H,m,3.776H,s,1.554H,d13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:171.31,168.13,69.93,67.85,52.55,18.13,16.68実施例1-3:化合物13の製造nは0窒素導入管を具備したジムロート冷却器、温度計、磁気回転子および滴下ロートを備えた200mL丸底4つ口フラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、1,1-ビス[2-[4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]シクロプロパン2.00g6.53mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン100mLを入れて混合した後、-66°Cに冷却した。得られた混合物に、濃度1.0mol/Lのメチルマグネシウムブロミド/テトラヒドロフラン溶液39.2mL39.2mmolを、同温度で、33分かけて滴下した。得られた反応混合物を、徐々に3時間かけて0°Cまで昇温した後、同温度で1時間攪拌した。得られた反応混合物を、-60°Cまで冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液40mLを滴下し、さらに水40mLを滴下した。得られた混合物を室温まで昇温した後、酢酸エチル200mLで5回抽出した。得られた有機層を混合し、飽和食塩水100mLで洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、得られた濾液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル/へキサン=6/4で2回再結晶精製し、無色結晶として1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン889mgを得た。収率46。ガスクロマトグラフィ面積百分率98.7。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.41~4.362H,m,4.21~4.152H,m,4.03~3.982H,m,3.422H,s,1.52~1.244H,m,1.306H,s,1.156H,s,13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:167.38,74.92,71.44,69.07,26.78,25.44,18.80,13.66実施例1-4:化合物1の製造nは0、R1~R3はいずれもイソプロピル基窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム70.2mg1.76mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン100mg0.337mmolを加え、同温度で70分間攪拌した。得られた混合物にトリイソプロピルシリルクロリド342mg1.69mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を室温まで昇温した後、室温で一晩攪拌し、さらに1時間還流させた。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=95/5~65/35で精製し、淡黄色油状物として1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン149mgを得た。収率73。ガスクロマトグラフィ面積百分率99.2。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.45~4.402H,m,4.25~4.182H,m,4.06~4.002H,m,1.45~1.412H,m,1.346H,s,1.32~1.272H,m,1.126H,s,1.09~1.0342H,m13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:166.42,76.01,74.59,69.50,28.75,24.17,18.38,18.28,14.84,13.24実施例1-5:化合物1の製造nは0、R1はテキシル基、R2およびR3はともにメチル基窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム70.2mg1.76mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン100mg0.337mmolmmolを加え、同温度で1時間攪拌した。得られた混合物にテキシルジメチルシリルクロリド318mg1.69mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を室温まで昇温した後、室温で一晩攪拌し、さらに2.5時間還流させた。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=95/5~70/30で精製し、無色油状物として1,1-ビス[2-[4R-4-[2-テキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン78mgを得た。収率40。ガスクロマトグラフィ面積百分率97.7。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.38~4.332H,m,4.22~4.162H,m,4.00~3.942H,m,1.64~1.552H,m,1.47~1.382H,m,1.35~1.262H,m,1.296H,s,1.126H,s,0.876H,s,0.856H,s,0.7812H,s,0.1312H,s13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:166.35,75.87,75.13,69.48,34.06,28.62,24.78,24.05,20.24,20.16,18.60,18.56,18.38,14.93,0.14,0.12実施例1-6:化合物1の製造nは0、R1~R3はいずれもエチル基窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム70.2mg1.76mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン100mg0.337mmolを加え、同温度で1.5時間攪拌した。得られた混合物にトリエチルシリルクロリド262mg1.69mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を室温まで昇温した後、室温で一晩攪拌し、さらに3時間還流させた。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=95/5~60/40で精製し、無色油状物として1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン63mgを得た。収率36。ガスクロマトグラフィ面積百分率98.2。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.39~4.342H,m,4.23~4.172H,m,3.98~3.932H,m,1.33~1.252H,m,1.276H,s,1.14~1.062H,m,1.106H,s,0.97~0.9018H,m,0.62~0.5212H,m13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:166.43,75.66,74.53,69.42,28.57,24.32,18.31,14.95,6.98,6.63実施例1-7:化合物1の製造nは0、R1~R3はいずれもフェニル基窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム70.2mg1.76mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン100mg0.337mmolを加え、同温度で65分間攪拌した。得られた混合物にトリフェニルシリルクロリド524mg1.69mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を昇温し、2時間還流させた。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣に、室温でメタノール2mLを加えた。得られた混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=90/10~25/75で精製し、無色油状物として1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン243mgを得た。収率89。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:7.65~7.6212H,m,7.42~7.3118H,m,4.59~4.542H,m,4.23~4.172H,m,4.05~3.992H,m,1.46~1.392H,m,1.27~1.212H,m,1.17,1.1513C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:166.62,135.97,135.41,129.73,127.71,76.95,75.64,69.47,28.37,24.92,18.39,15.04実施例1-8:化合物1の製造nは0、R1はtert-ブチル基、R2およびR3はともにフェニル基窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム70.2mg1.76mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン100mg0.337mmolを加え、同温度で70分間攪拌した。得られた混合物にtert-ブチルジフェニルシリルクロリド488mg1.69mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を昇温し、2.5時間還流させた。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=95/5~50/50で精製し、淡黄色として1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン34mgを得た。収率13。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:7.76~7.728H,m,7.47~7.3512H,m,4.62~4.572H,m,4.33~4.272H,m,4.08~4.022H,m,1.52~1.482H,m,1.38~1.332H,m,1.096H,s,1.086H,s,1.0118H,s13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:167.22,136.85,136.15,136.06,130.30,130.13,128.22,128.03,76.99,76.66,70.20,28.87,27.81,25.36,20.11,19.18,15.64実施例1-9:化合物1の製造nは0、R1はメチル基、R2およびR3はともにフェニル基窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム70.2mg1.76mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、1,1-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]シクロプロパン100mg0.337mmolを加え、同温度で1時間攪拌した。得られた混合物にメチルジフェニルシリルクロリド413mg1.69mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を昇温し、2時間還流させた。得られた反応混合物に、室温でメタノール1mLを加え、同温度で10分間攪拌した。得られた混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=95/5~50/50で精製し、淡黄色油状物として1,1-ビス[2-[4R-4-[2-メチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン179mgを得た。収率77。ガスクロマトグラフィ面積百分率99.4。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:7.56~7.538H,m,7.40~7.3012H,m,4.47~4.412H,m,4.21~4.142H,m,4.03~3.972H,m,1.44~1.352H,m,1.30~1.212H,m,1.236H,s,1.146H,s,0.686H,s13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:166.54,138.08,138.05,134.16,134.13,129.50,129.43,127.70,127.66,76.25,75.56,69.41,28.47,24.73,18.35,15.03,-0.03実施例2窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.1mg0.0202mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン14.0mg0.0222mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート20.4mg0.0222mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル6.92g54.0mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.33g20.2mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.42g26.7mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:84ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:93/7該化合物のトランス体とは、シクロプロパン環平面に対して1位のエステル基と2位のアセトキシメチル基とが反対側にあるものをいい、シス体とは、シクロプロパン環平面に対して1位のエステル基と2位のアセトキシメチル基とが同一側にあるものをいう。光学純度:トランス体95e.e.体、シス体44e.e.体比較例1窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.4mg0.0228mmol、1,1-ビス[2-[4S-4-tert-ブチルオキサゾリン]]シクロプロパン7.68mg0.0253mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート23.4mg0.0253mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.91g61.7mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.66g23.0mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.9230.5mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:78ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:87/12光学純度:トランス体95e.e.体、シス体25e.e.体。実施例3窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.1mg0.0202mmol、1,1ビス[2-[4R-4-[2-テキシルジメチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン13.3mg0.0222mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート20.4mg0.0222mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル6.94g54.2mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.33g20.2mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.42g26.7mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:78ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:90/10光学純度:トランス体95e.e.体、シス体38e.e.体実施例4窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.2mg0.0211mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリエチルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン12.6mg0.0232mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート21.4mg0.0232mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.25g56.6mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.43g21.1mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.58g27.9mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:82ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:91/9光学純度:トランス体94e.e.体、シス体42e.e.体実施例5窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.6mg0.0250mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン23.1mg0.0274mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート25.3mg0.0274mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル8.59g67.0mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.88g25.0mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル4.24g33.1mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:53ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:91/9光学純度:トランス体95e.e.体、シス体47e.e.体実施例6窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.1mg0.0202mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン17.8mg0.0222mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート20.5mg0.0222mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル6.95g54.2mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.33g20.2mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.43g26.8mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:43ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:92/8光学純度:トランス体94e.e.体、シス体35e.e.体実施例7窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.6mg0.0250mmol、1,1ビス[2-[4R-4-[2-メチルジフェニルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン19.6mg0.0274mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート25.3mg0.0274mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル8.60g67.1mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.88g25.0mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル4.24g33.1mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:47ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:89/11光学純度:トランス体97e.e.体、シス体38e.e.体以上の実施例2~7と比較例1とを比較すると、従来から知られる光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いるよりも、本発明の光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いた方が、不斉シクロプロパン化反応のシストランス異性体の選択性が向上することが分かる。実施例8窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.4mg0.0231mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン16.0mg0.0254mmol、トリチルテトラキス[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ボレート28.1mg0.0254mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.92g61.7mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.66g23.1mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.92g30.5mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:78ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:93/7光学純度:トランス体95e.e.体、シス体44e.e.体実施例9窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.7mg0.0259mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン18.0mg0.0285mmol、ヘキサフルオロリン酸銀7.2mg0.0285mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル8.91g69.5mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.99g25.9mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル4.40g34.3mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:82ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:87/13光学純度:トランス体91e.e.体、シス体77e.e.体比較例2窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.2mg0.0212mmol、1,1ビス[2-[4S-4-tert-ブチルオキサゾリン]]シクロプロパン7.1mg0.0233mmol、ヘキサフルオロリン酸銀5.9mg0.0233mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.27g56.7mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.44g21.2mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.5928.0mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:63ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:81/19光学純度:トランス体91e.e.体、シス体68e.e.体。以上の実施例9と比較例2とを比較すると、従来から知られる光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いるよりも、本発明の光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いた方が、不斉シクロプロパン化反応のシストランス異性体の選択性が向上することが分かる。実施例10窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.2mg0.0212mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン14.5mg0.0230mmol、ヘキサフルオロリン酸リチウム3.5mg0.0230mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.20g56.2mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.42g21.0mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.56g27.8mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:58ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:86/14光学純度:トランス体91e.e.体、シス体79e.e.体実施例11窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.3mg0.0219mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン15.2mg0.0241mmol、ヘキサフルオロアンチモン酸銀8.3mg0.0241mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.53g58.7mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.53g21.9mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.72g29.0mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:78ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:88/12光学純度:トランス体92e.e.体、シス体75e.e.体実施例12窒素置換した50mLシュレンク管にトリフルオロメタンスルホン酸銅Iトルエン錯体5.8mg0.0109mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン15.1mg0.0239mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.47g58.3mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.51g21.8mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.70g28.8mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:76ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:86/14光学純度:トランス体92e.e.体、シス体83e.e.体比較例3窒素置換した50mLシュレンク管にトリフルオロメタンスルホン酸銅Iトルエン錯体5.1mg0.00935mmol、1,1-ビス[2-[4S-4-tert-ブチルオキサゾリン]]シクロプロパン6.2mg0.0206mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル6.43g50.2mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.16g18.7mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.17g24.8mmolmLとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:72ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:80/20光学純度:トランス体93e.e.体、シス体80e.e.体以上の実施例12と比較例3とを比較すると、従来から知られる光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いるよりも、本発明の光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いた方が、不斉シクロプロパン化反応のシストランス異性体の選択性が向上することが分かる。実施例13窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅II2.9mg0.0207mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン14.4mg0.0228mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート21.0mg0.0228mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル7.12g55.5mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.39g20.7mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル3.52g27.5mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:75ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:92/8光学純度:トランス体94e.e.体、シス体5e.e.体実施例14窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.1mg0.0202mmol、1,1-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]シクロプロパン14.0mg0.0222mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート20.4mg0.0222mmolおよび3-メチル-2-ブテニルベンジルエーテル10.82g61.4mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.33g20.2mmolと3-メチル-2-ブテニルベンジルエーテル3.42g19.4mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-ベンジルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:86ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:95/5該化合物のトランス体とは、シクロプロパン環平面に対して1位のエステル基と2位のベンジルオキシメチル基とが反対側にあるものをいい、シス体とは、シクロプロパン環平面に対して、1位のエステル基と2位のベンジルオキシメチル基とが同一側にあるものをいう。光学純度:トランス体94e.e.体、シス体33e.e.体該化合物の光学純度は、エステル部分を加水分解してカルボン酸に導いた後、液体クロマトグラフィ面積比により求めた。比較例4窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.3mg0.0221mmol、2,2ビス[2-[4S-4-tert-ブチルオキサゾリン]]シクロプロパン7.4mg0.0243mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート22.4mg0.0243mmolおよび3-メチル-2-ブテニルベンジルエーテル11.86g67.3mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル2.56g22.1mmolと3-メチル-2-ブテニルベンジルエーテル3.74g21.2mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-ベンジルオキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:89ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:93/7光学純度:トランス体96e.e.体、シス体3e.e.-体以上の実施例14と比較例4とを比較すると、従来から知られる光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いるよりも、本発明の光学活性ビスオキサゾリン化合物から得られる不斉触媒を用いた方が、不斉シクロプロパン化反応のシストランス異性体の選択性が向上することが分かる。製造例1-1窒素導入管を具備したジムロート冷却器、温度計、磁気回転子および滴下ロートを備えた100mL丸底4つ口フラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、D-セリンメチルエステル塩酸塩4.01g25.3mmolおよび脱水試薬のクロロホルム40mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物にトリエチルアミン5.40g53.4mmolを同温度で30分間かけて滴下した後、ジメチルマロン酸ジクロリド2.13g12.3mmolおよび脱水試薬のクロロホルム8mLとを混合して得られた溶液を、同温度で、1時間かけて滴下した。得られた混合物を室温まで昇温し、室温で一晩攪拌した。得られた反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル125g、へキサン/酢酸エチル/テトラヒドロフラン=90/10/0~0/0/100で精製し、無色油状物としてN,N‘-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]-1,3-プロパンジカルボキシアミド4.07gを得た。収率99。1H-NMR300MHz,DMSO-d6,テトラメチルシランTMS基準δppm:7.752H,d,5.052H,t,4.37~4.312H,m,3.77~3.654H,m,3.636H,s,1.356H,s13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:173.09,170.81,60.92,55.13,51.93,49.03,23.61製造例1-2窒素導入管を具備したジムロート冷却器、温度計および磁気回転子を備えた200mL丸底4つ口フラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、N,N‘-ビス[1R-1-メトキシカルボニル-2-ヒドロキシエチル]-1,3-プロパンジカルボキシアミド4.02g12.0mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン121mLを入れ、-10°Cに冷却した。得られた混合物に水酸化メトキシカルボニルスルファモイルトリエチルアンモニウム内部塩6.15g25.0mmolを同温度で加えた後、室温まで昇温し、同温度で10分間攪拌した。得られた混合物を加熱し、2.5時間還流させた後、室温に冷却した。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣にクロロホルム201mLおよび5質量炭酸水素ナトリウム水溶液20mLを加え、混合した後、分液した。得られた有機層を飽和食塩水20mLで洗浄した後、分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ過により除いた後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル228g、へキサン/酢酸エチル/テトラヒドロフラン=20/20/1~6/6/1で精製し、淡黄色油状物として2,2-ビス[2-[4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]プロパン2.18gを得た。収率61。ガスクロマトグラフィ面積百分率96.8。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.78~4.722H,m,4.53~4.394H,m,3.766H,s,1.536H,d13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:171.52,171.28,69.98,67.87,52.53,38.76,24.18製造例1-3窒素導入管を具備したジムロート冷却器、温度計、磁気回転子および滴下ロートを備えた200mL丸底4つ口フラスコを窒素置換し後、フラスコ内に、2,2-ビス[2-[4R-4-メトキシカルボニルオキサゾリン]]プロパン2.13g6.90mmolおよび脱水テトラヒドロフラン107mLを入れて混合した後、-68°Cに冷却した。この混合物に、濃度1.0mol/Lのメチルマグネシウムブロミド/テトラヒドロフラン溶液41.4mL41.4mmolを、同温度で、30分間かけて滴下した。得られた反応混合物を、徐々に2時間50分かけて0°Cまで昇温した後、-60°Cまで冷却した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液42.6mLを滴下し、さらに水40mLを滴下した。得られた混合物を室温まで昇温した後、酢酸エチル200mLで5回抽出した。得られた有機層を混合し、飽和食塩水100mLで洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾過により除去した後、得られた濾液を濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル/へキサン=2/1で3回再結晶精製し、無色結晶として2,2-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]プロパン415mgを得た。収率20。ガスクロマトグラフィ面積百分率98.0。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.41~4.362H,m,4.26~4.202H,m,4.05~4.002H,m,3.092H,s,1.536H,s,1.276H,s,1.146H,s,13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:171.03,74.45,71.78,69.40,39.25,26.41,25.35,23.46製造例1-4窒素導入管および磁気回転子を備えた30mL2つ口ナスフラスコを窒素置換した後、フラスコ内に、60水素化ナトリウム68.3mg1.71mmolおよび脱水試薬のテトラヒドロフラン5mLを入れ、0°Cに冷却した。得られた混合物に、2,2-ビス[2-[4R-4-2-ヒドロキシ-2-プロピルオキサゾリン]]プロパン100mg0.328mmolを加え、同温度で1時間攪拌した。得られた混合物にトリイソプロピルシリルクロリド333mg1.64mmolを同温度で加えた後、得られた混合物を室温まで昇温し、さらに2時間還流させた。得られた反応混合物に、室温で、メタノール1mLを加え、同温度で10分間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーシリカゲル12.5g、へキサン/酢酸エチル=98/2~90/10で精製し、無色油状物2,2-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]プロパン137mgを得た。収率68。ガスクロマトグラフィ面積百分率99.32。1H-NMR300MHz,CDCl3,テトラメチルシランTMS基準δppm:4.43~4.382H,m,4.22~4.162H,m,4.09~4.032H,m,1.486H,s,1.376H,s,1.136H,s,1.10~0.9742H,m13C-NMR75MHz,CDCl3,TMS基準δppm:169.77,76.08,74.62,69.41,38.66,28.79,24.18,24.10,18.30,13.25参考例1窒素置換した50mLシュレンク管に塩化銅I2.8mg0.0269mmol、2,2-ビス[2-[4R-4-[2-トリイソプロピルシリルオキシ-2-プロピル]オキサゾリン]]プロパン18.7mg0.0295mmol、トリチルテトラキスペンタフルオロフェニルボレート27.2mg0.0295mmolおよび酢酸3-メチル-2-ブテニル9.24g72.1mmolを室温下に仕込み、内温を21°Cに調整して30分間攪拌し、不斉触媒を含む無色の均一溶液を得た。その後、該溶液に、ジアゾ酢酸エチル3.10g26.9mmolと酢酸3-メチル-2-ブテニル4.56g35.6mmolとの混合溶液を、21°Cで4.6時間かけて滴下し、さらに同温度で30分間攪拌して反応させ、3,3-ジメチル-2-アセトキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチルを含む溶液を得た。収率:66ジアゾ酢酸エチル基準トランス体/シス体比:67/33光学純度:トランス体65e.e.体、シス体6e.e.-体"