"下記一般式1{一般式1中、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はC=O-R3で表わされる基R3は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。を示す。Y2及びY4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1~6のアルキル基を示し、Y1、Y3及びY5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のハロアルキル基を示す。但し、Y1、Y3及びY5から選ばれる少なくとも1つは水素原子である。}で表されるアニリン誘導体と、ヨウ素分子とを、過硫酸塩及び濃硫酸の存在下に、極性溶剤中で反応させる工程を含む、下記一般式2一般式2中、R1、R2、Y2、及びY4は、一般式1におけるR1、R2、Y2及びY4とそれぞれ同一である。Y1a、Y3a及びY5aにおいて、前記一般式1において水素原子であるY1、Y3及びY5から選ばれる少なくとも1つに対応するY1a、Y3a及びY5aはヨウ素原子であり、それ以外のY1a、Y3a及びY5aは、前記一般式1におけるY1、Y3及びY5とそれぞれ同一である。で表されるヨードアニリン誘導体の製造方法。前記過硫酸塩は、下記一般式3一般式3中、Mは1価のカチオンを示す。で表される化合物である、請求項1に記載のヨードアニリン誘導体の製造方法。前記一般式3におけるMは、アンモニウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイオン又はテトラブチルアンモニウムイオンである、請求項2に記載のヨードアニリン誘導体の製造方法。しかしながら、本発明者らの検討によれば、非特許文献1に記載の方法では、本発明に係る下記一般式1で表されるアニリン誘導体のような、電子吸引性のパーフルオロイソプロピルアルキル基を有するアニリンのヨウ素化はほとんど進行しないことが明らかとなった。また、ヨウ素分子や過硫酸テトラブチルアンモニウムをジメチルアニリンに対して1.0当量用いているため、ヨウ素効率は44程度に留まっており、工業的には不利である。また非特許文献2に記載の方法では、予め過硫酸カリウムとポリ-4-ビニルピリジンから固相担持過硫酸塩を調製しなければならないことや、ヨウ素分子や過硫酸塩をアニリンに対して1.0当量以上用いるため、ヨウ素効率は50となることから、工業的に不利である。また、この手法ではオルト位のヨウ素化はできないため、本発明に係る一般式1のY1、Y5が水素であるアニリン誘導体のヨード化には適用できない。さらに非特許文献3に記載の方法では、予め過硫酸ナトリウムとメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドより過硫酸メチルトリフェニルホスホニウムを調製しなければならない。さらにこの反応もヨウ素分子や過硫酸塩をアニリンに対して1.0当量用いており、ヨウ素効率は42.3と低いため、工業的に不利である。以上より、従来の技術では本発明に係る一般式1のようなアニリン誘導体の直接ヨウ素化を、ヨウ素分子と容易に入手可能かつ安価な試薬を用いて、50以上のヨウ素効率で実施することは困難であった。上述の従来技術における様々な問題点に鑑み、本発明の課題は、簡便かつ収率に優れるヨードアニリン誘導体の製造方法を提供することにある。本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、特許文献1~3等に記載されたアミド誘導体を製造する上での有用な中間体であるヨードアニリン誘導体の新規な製造方法を見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下の通りである。<1>下記一般式1{一般式1中、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はC=O-R3で表わされる基R3は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。を示す。Y2及びY4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1~6のアルキル基を示し、Y1、Y3及びY5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のハロアルキル基を示す。但し、Y1、Y3及びY5から選ばれる少なくとも1つは水素原子である。}で表されるアニリン誘導体と、ヨウ素分子とを、過硫酸塩及び濃硫酸の存在下に、極性溶剤中で反応させる工程を含む、下記一般式2一般式2中、R1、R2、Y2及びY4は、一般式1におけるR1、R2、Y2及びY4とそれぞれ同一である。Y1a、Y3a及びY5aにおいて、前記一般式1において水素原子であるY1、Y3及びY5から選ばれる少なくとも1つに対応するY1a、Y3a及びY5aはヨウ素原子であり、それ以外のY1a、Y3a及びY5aは、前記一般式1におけるY1、Y3及びY5とそれぞれ同一である。で表されるヨードアニリン誘導体の製造方法。<2>前記過硫酸塩は、下記一般式3一般式3中、Mは1価のカチオンを示す。で表される化合物である、前記<1>に記載のヨードアニリン誘導体の製造方法。<3>前記一般式3におけるMは、アンモニウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイオン又はテトラブチルアンモニウムイオンである、前記<2>に記載のヨードアニリン誘導体の製造方法。本発明によれば、簡便かつ収率に優れるヨードアニリン誘導体の製造方法を提供することができる。本発明の下記一般式2で表されるヨードアニリン誘導体の製造方法は、下記一般式1で表されるアニリン誘導体と、ヨウ素分子とを、過硫酸塩及び濃硫酸の存在下に、極性溶媒中で反応させる工程を含むことを特徴とする。本発明のヨードアニリンの製造方法は、不活性なアニリンを直接ヨウ素化することができ、ヨウ素、酸化剤を定量的に使用できるために原料の効率がよい。また、本発明の製造方法は、触媒量の硫酸を使用するため、廃棄物の処理の点で有利である。さらに本発明のヨードアニリン誘導体の製造方法は、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体を効率的に製造することを可能にする中間体であるヨードアニリン誘導体の工業的に有利な製造方法である。一般式1及び一般式2中、R1及びR2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はC=O-R3で表わされる基R3は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を示す。を示す。Y2及びY4はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1~6のアルキル基を示し、Y1、Y3及びY5はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のハロアルキル基を示す。但し、Y1、Y3及びY5から選ばれる少なくとも1つは水素原子である。Y1a、Y3a及びY5aにおいて、前記一般式1において水素原子であるY1、Y3及びY5から選ばれる少なくとも1つに対応するY1a、Y3a及びY5aはヨウ素原子であり、それ以外のY1a、Y3a、及びY5aは、前記一般式1におけるY1、Y3及びY5とそれぞれ同一である。本明細書の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。また本明細書において~を用いて示された数値範囲は、~の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。炭素数1~6のアルキル基とは例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、ネオペンチル、4-メチル-2-ペンチル、n-ヘキシル、3-メチル-n-ペンチル等の直鎖状又は分岐状の炭素原子数が1~6のアルキル基を示す。炭素数1~6のハロアルキル基とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ-n-プロピル、ヘプタフルオロ-i-プロピル、2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリブロモエチル、1,3-ジフルオロ-2-プロピル、1,3-ジクロロ-2-プロピル、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピル、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピル、2,3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル、4,4,4-トリフルオロ-n-ブチル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-2-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-ブロモ-2-プロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピル、3-フルオロ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、3-ブロモ-n-プロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブチル、ノナフルオロ-n-ブチル、ノナフルオロ-2-ブチル、5,5,5-トリフルオロ-n-ペンチル、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-ペンチル、3-クロロ-n-ペンチル、4-ブロモ-2-ペンチルなどの同一又は異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示す。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。n-とはノルマルを意味し、i-はイソを意味し、s-はセカンダリーを意味し、t-はターシャリーを意味する。Ca-Cba、bは1以上の整数を表すとの表記、例えば、C1-C6とは炭素原子数が1~6個であることを意味し、C2-C6とは炭素原子数が2~6個であることを意味する。置換されていてもよいフェニル基とは、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C9シクロアルキル基、C3-C9ハロシクロアルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6アルキニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C2-C7アルキルカルボニル基、C2-C7ハロアルキルカルボニル基、C2-C7アルキルカルボニルオキシ基、C2-C7ハロアルキルカルボニルオキシ基、C1-C6アルキルスルホニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C2-C7アルコキシカルボニル基、C2-C7ハロアルコキシカルボニル基、C2-C7アルキルカルボニルアミノ基、C2-C7ハロアルキルカルボニルアミノ基、C2-C7アルコキシカルボニルアミノ基、C2-C7ハロアルコキシカルボニルアミノ基、C2-C7アルキルアミノカルボニル基、C2-C7ハロアルキルアミノカルボニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C1-C6ハロアルキルアミノ基、C2-C6アルケニルアミノ基、C2-C6ハロアルケニルアミノ基、C2-C6アルキニルアミノ基、C2-C6ハロアルキニルアミノ基、C3-C9シクロアルキルアミノ基、C3-C9ハロシクロアルキルアミノ基、C3-C7アルケニルアミノカルボニル基、C3-C7ハロアルケニルアミノカルボニル基、C3-C7アルキニルアミノカルボニル基、C3-C7ハロアルキニルアミノカルボニル基、C4-C10シクロアルキルアミノカルボニル基、C4-C10ハロシクロアルキルアミノカルボニル基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ペンタフルオロスルファニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいベンジル基、置換基を有していてもよいフェニルカルボニル基、置換基を有していてもよいフェニルアミノ基、及び置換基を有していてもよいフェニルカルボニルアミノ基から選択される1以上の置換基を有するフェニル基であり、置換基が2以上ある場合には、それぞれの置換基は同一であっても異なっていてもよい。尚、前記各置換基は、可能な場合にはさらに置換基を有していてもよく、その置換基の例としては、置換されていてもよいフェニル基の置換基と同じである。本発明における一般式1及び一般式2等で表される化合物は、その構造式中に1個又は複数個の不斉炭素原子又は不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。前記一般式1で表されるアニリン誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。R1及びR2として好ましくは水素原子又はC=O-R3で表される基であり、R1及びR2の両方が水素原子又はR1及びR2の一方が水素原子であるとともに他方がC=O-R3で表される基であることがより好ましい。Y2及びY4として好ましくは水素原子である。Y3として好ましくはパーフルオロイソプロピル基である。Y1として好ましくは、トリフルオロメチル基である。Y5として好ましくは水素原子である。また前記一般式2で表されるヨードアニリン誘導体中の置換基等の好ましい置換基又は原子の組合せは以下のとおりである。R1及びR2として好ましくは水素原子又はC=O-R3で表される基であり、R1及びR2の両方が水素原子又はR1及びR2の一方が水素原子であるとともに他方がC=O-R3で表される基であることがより好ましい。Y2及びY4として好ましくは水素原子である。Y3aとして好ましくはパーフルオロイソプロピル基である。Y1aとして好ましくは、トリフルオロメチル基である。Y5aとして好ましくはヨウ素原子である。以下に本発明の代表的な製造方法につき説明するが、本発明はこれに限定されるものはない。なお、以下の製造方法に示される一般式1及び一般式2におけるR1、R2、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y1a、Y3a及びY5aの詳細については、既述の通りである。一般式1で表されるアニリン誘導体とヨウ素分子とを、濃硫酸及び過硫酸塩の存在下、極性溶剤中で反応させることにより、高いヨウ素収率の元、一般式2で表されるヨードアニリン誘導体を製造することができる。前記一般式1で表されるアニリン誘導体としては、例えば、2-トリフルオロメチルアニリン、2-トリフルオロメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリン、2-ニトロアニリン等を挙げることができる。本発明で使用されるヨウ素分子は、市販で容易に入手可能なものを特に制限なく用いることができる。またその使用量は特に限定されないが、ヨウ素効率の観点から、一般式1で表されるアニリン誘導体に対して以下の当量数であることが好ましい。一般式1におけるY1、Y3及びY5のうち、ヨウ素化される水素原子が1つの場合には、ヨウ素分子の使用当量数は0.5当量以上2.0当量未満であることが好ましく、より好ましくは0.5当量以上1.0当量未満である。一般式1におけるY1、Y3及びY5のうち、ヨウ素化される水素原子が2つの場合には、ヨウ素分子の使用当量数は1.0当量以上4.0当量未満であることが好ましく、より好ましくは1.0当量以上2.0当量未満である。一般式1におけるY1、Y3及びY5の全てがヨウ素化される場合には、ヨウ素分子の使用当量数は1.5当量以上6.0当量未満であることが好ましく、より好ましくは1.5当量以上3.0当量未満である。過硫酸塩としては、市販で容易に入手可能なものを特に制限なく用いることができる。具体的には例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸テトラブチルアンモニウムなどを挙げることができる。その使用量は特に限定されないが、通常は一般式1で表されるアニリン誘導体に対して、0.5当量以上10当量未満である。特に好ましい使用量は、一般式1におけるY1、Y3及びY5のうち、ヨウ素化される水素原子が1つの場合には0.5当量以上2.0当量以下である。一般式1におけるY1、Y3及びY5のうち、ヨウ素化される水素原子が2つの場合には1.0当量以上4.0当量以下である。一般式1におけるY1、Y3及びY5の全てがヨウ素化される場合には、1.5当量以上6.0当量以下である。本発明の製造方法においては濃硫酸を用いる。これにより、アニリン誘導体のアミノ基のオルト位又はパラ位に電子吸引性基を有するような不活性なアニリン誘導体を効率的にヨウ素化することができる。濃硫酸としては、市販の95~98濃硫酸が使用可能である。その使用量は特に限定されないが、通常は一般式1で表されるアニリン誘導体に対して、約0.01当量以上10当量以下程度であり、好ましくは0.1当量以上2.0当量以下である。また反応原料に導入するヨウ素の数に応じて、使用量が2.0当量を超えてもよい。極性溶剤としては、反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えばメタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、トリフルオロ酢酸、酢酸などを用いることができる。特に反応効率の観点から、アルコール類及びニトリル類が好ましく、アルコール類がより好ましい。これらの極性溶剤は単独で又は2種以上混合して使用することができる。その使用量は特に限定されないが、通常はアニリン誘導体に対して1質量倍から20質量倍が好ましい。本発明の製造方法における反応温度は特に制限されず、0°Cから用いるその極性溶剤の沸点の範囲で反応を行うことができる。好ましくは0°Cから60°C程度で実施することが工業生産上有利である。反応時間は反応条件により適宜選択できるが、通常は数分から数十時間程度であり、好ましくは1時間から24時間程度である。本発明においては、反応終了後、反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて精製等を行うことにより、目的物を製造することができる。精製方法としては、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などを挙げることができる。また、反応混合物から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。本発明のヨードアニリン誘導体の製造方法により得られる一般式2で表されるヨードアニリン誘導体は、有害生物防除作用に卓効を示すアミド誘導体の製造方法において極めて有用な製造中間体である。以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。1H-NMRの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。また、特記しない限りは質量基準である。<実施例1a>2-ヨード-4-ヘプタフルオロイソプロピル-6-トリフルオロメチルアニリンの製造4-ヘプタフルオロイソプロピル-2-トリフルオロメチルアニリン30.0g91.1mmolをメタノール120gに溶解し、濃硫酸0.940g9.11mmolを加え攪拌した。ヨウ素12.3g48.3mmolを加え室温で30分攪拌したのち40°Cに昇温し、過硫酸アンモニウム12.8g54.7mmolを加えてさらに2時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、11亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。液性が中性となり、反応液中の過酸が失活した事を確認した後、ヘキサンと水を加え攪拌した。分液後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別した後、減圧下溶媒を留去して2-ヨード-4-ヘプタフルオロイソプロピル-6-トリフルオロメチルアニリン40.9g収率98.7、ヨウ素効率93.1を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ5.042H,broad-s,7.641HdJ=2.0Hz,7.991H,d,J=2.0Hz.<実施例1b>4-ヘプタフルオロイソプロピル-2-トリフルオロメチルアニリン1.00g3.04mmolをエチレングリコール4.0gに溶解し、濃硫酸0.219g2.13mmolを加え攪拌した。ヨウ素0.424g1.67mmolを加え室温で30分攪拌した後40°Cに昇温し、過硫酸アンモニウム0.496g2.13mmolを加えてさらに2時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。液性が中性となり、反応液中の過酸が失活した事を確認した後、ヘキサンと水を加え攪拌した。分液後、有機層を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2-ヨード-4-ヘプタフルオロイソプロピル-6-トリフルオロメチルアニリンが収率85.4、ヨウ素効率77.6で生成していた。<実施例1c>4-ヘプタフルオロイソプロピル-2-トリフルオロメチルアニリン1.00g3.04mmolをエタノール4.0gに溶解し、濃硫酸0.219g2.13mmolを加え攪拌した。ヨウ素0.424g1.67mmolを加え室温で30分攪拌した後40°Cに昇温し、過硫酸アンモニウム0.496g2.13mmolを加えてさらに2時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。液性が中性となり、反応液中の過酸が失活した事を確認した後、ヘキサンと水を加え攪拌した。分液後、有機層を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2-ヨード-4-ヘプタフルオロイソプロピル-6-トリフルオロメチルアニリンが収率91.8、ヨウ素効率83.5で生成していた。<実施例1d>4-ヘプタフルオロイソプロピル-2-トリフルオロメチルアニリン1.00g3.04mmolをアセトニトリル4.0gに溶解し、濃硫酸0.219g2.13mmolを加え攪拌した。ヨウ素0.424g1.67mmolを加え室温で30分攪拌した後40°Cに昇温し、過硫酸アンモニウム0.496g2.13mmolを加えてさらに1時間攪拌した。その後、反応温度を60°Cとして8.5時間さらに攪拌した。尚、60°Cでの攪拌中に、過硫酸アンモニウムを0.496g2.13mmol追加した。反応終了後、反応液を室温に戻した後、11亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。液性が中性となり、反応液中の過酸が失活した事を確認した後、ヘキサンと水を加え攪拌した。分液後、有機層を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、2-ヨード-4-ヘプタフルオロイソプロピル-6-トリフルオロメチルアニリンが収率67.8、ヨウ素効率61.7で生成していた。<比較例>TetrahedronLetters1999406051に記載の方法に準じて以下のようにして実施した。4-ヘプタフルオロイソプロピル-2-トリフルオロメチルアニリン0.300g0.910mmolをアセトニトリル4.56mlに溶かし、ヨウ素0.230g0.910mmolをアセトニトリル4.56mlに溶解したものを加え攪拌した。過硫酸テトラブチルアンモニウム0.610g0.910mmolをアセトニトリル18.2mlに溶解したものを加え、23°Cで24時間攪拌した。反応液を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、望みの2-ヨード-4-ヘプタフルオロイソプロピル-6-トリフルオロメチルアニリンは1.11しか生成しておらず、残りは全て原料であった。<実施例2>2,4-ジヨード-6-トリフルオロメチルアニリンの製造2-トリフルオロメチルアニリン2.00g12.4mmolをメタノール20gに溶解し、濃硫酸0.260g2.48mmolを加え攪拌した。ヨウ素3.78g14.9mmolを加え室温で30分攪拌した後40°Cに昇温し、過硫酸アンモニウム4.05g17.4mmolを加えた。その後60°Cに昇温し2時間さらに攪拌した。反応液を室温に戻した後、11亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。液性が中性となり、反応液中の過酸が失活した事を確認した後、ヘキサンと水を加え攪拌した、分液後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、2,4-ジヨード-6-トリフルオロメチルアニリン4.23g収率82.6、ヨウ素効率68.8を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ4.742H,broad-s,7.681HdJ=2.0Hz,8.071H,d,J=2.0Hz<実施例3>4-ヨード-2-ニトロアニリンの製造2-ニトロアニリン2.00g14.5mmolをメタノール8.0gに溶解し、濃硫酸0.150g1.45mmolを加え攪拌した。ヨウ素2.21g8.70mmolを加え室温で40分攪拌した後40°Cに昇温し、過硫酸アンモニウム2.36g10.2mmolを加えて3.5時間さらに攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻した後、11亜硫酸ナトリウム水溶液を加え攪拌した。液性が中性となり、反応液中の過酸が失活した事を確認した後、ヘキサンと水を加え攪拌した。分液後、有機層に無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無水硫酸ナトリウムを濾別した後、減圧下溶媒を留去して4-ヨード-2-ニトロアニリンを主生成物とする混合物4.75gを得た。1H-NMRCDCl3,ppmδ6.112H,broad-s,6.111HdJ=9.0Hz,7.571HdJ=9.0,2.0Hz,8.441H,d,J=2.0Hz以上から、本発明のヨードアニリン誘導体の製造方法によって、一般式2で表されるヨードアニリン誘導体を簡便に優れた収率で製造できることが分かる。"