"Rが炭素原子1個から5個を含む直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表し、R1が炭素原子1個から3個を含む直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、炭素原子1個から3個を含む直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基を表す式Iの2-n-アルキル-3-4-ヒドロキシベンゾイルベンゾフランを、aR及びR1が既に示された意味を有する式IIの2-アルキル-3-カルボキシベンゾフラン、とハロゲン化剤を反応させて、Xがハロゲン原子を表し、R及びR1が既に示された意味を有する式IIIの化合物を生成し、b次に、式IIIの化合物を、R2が炭素原子1個から5個を含む直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ基を表す式のアルキルフェニルエーテルと、ルイス酸の存在下で反応させて、R、R1及びR2が既に示された意味を有する式IVの2-アルキル-3-4-アルコキシベンゾイルベンゾフラン及び式IVaの2-アルキル-3-2-アルコキシベンゾイルベンゾフランとの混合物を生成し、c該混合物に脱アルキル化反応を行って式Iの生成物を生成し、所望するならば該生成物が単離される、調製方法。前記ハロゲン化剤が、3塩化リンPCl3、5塩化リンPCl5、オキシ塩化リンPOCl3、塩化オキサリルCOCl2、ホスゲンCOCl2及び塩化チオニルSOCl2から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。使用されるハロゲン化剤の量が、ハロゲン化剤/式IIの化合物のモル比が1から5の値であるようにすることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。前記アルキルフェニルエーテルが、アニソールであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。式IIの化合物とハロゲン化剤との反応は、ハロゲン化脂肪族及び/又は芳香族炭化水素及びアルキルフェニルエーテルから選択される有機溶媒の存在下で実施されることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。式IIの化合物のハロゲン化剤との反応が、アニソールである有機溶媒の存在下で実施されることを特徴とする、請求項4又は5に記載の方法。使用されるアルキルフェニルエーテルの量は、アルキルフェニルエーテル/式IIIの化合物のモル比が1から10であるようにすることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。式IIIの化合物とアルキルフェニルエーテルとの間の反応温度は、-5°Cと周囲温度との間であることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。式IIIの化合物とアルキルフェニルエーテルとの反応は、ハロゲン化脂肪族及び/又は芳香族炭化水素又はアルキルフェニルエーテルである有機溶媒の存在下で実施されることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。式IIIの化合物とアルキルフェニルエーテルとの間の反応で使用するルイス酸が、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化チタン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化ビスマス、ハロゲン化鉄又は塩化アルミニウムであり、好ましくは塩化アルミニウムであることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。ルイス酸の量が、ルイス酸/式IIIの化合物のモル比が1から10であるようにすることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。脱アルキル化が、ルイス酸の存在下で、加熱条件下で実施されることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。アルキル化反応で使用されるルイス酸が、ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化チタン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化ビスマス、ハロゲン化鉄又は塩化アルミニウムであることを特徴とする、請求項12に記載の方法。脱アルキル化段階で使用されるルイス酸の量が、ルイス酸/式IV及びIVaの化合物のモル比が1から10であるようにすることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。脱アルキル化段階の加熱温度が、40°Cから100°Cまでであることを特徴とする、請求項12から14のいずれか一項に記載の方法。R3がヒドロキシル基を表すか、又は請求項1で既に示したXの意味を有し、R4が炭素原子2個から5個を含む直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を表し、R’1がニトロ基を表す式vの化合物。R’1が5位のニトロ基を表し、R4がn-ブチル基を表すことを特徴とする、請求項16に記載の化合物。R4及びR’1が請求項16で既に示した意味を有する式VIの3-1-ヒドロキシアルキリデン-3H-ベンゾフラン-2-オン又は式VIIのその3-アルカノイル-3H-ベンゾフラン-2-オンケトン型互変異性体が加熱によって、及び少なくとも80重量の濃縮水溶液中の酸触媒で処理され、次に式IIの予定する生成物が単離されることを特徴とする、式IIの2-n-アルキル-3-カルボキシベンゾフランの調製方法。式VI又は式VIIの化合物の加熱による前記処理が、カルボン酸中で実施されることを特徴とする、請求項18に記載の方法。濃縮された水溶液中の酸触媒が、80重量と95重量との間の濃硫酸であることを特徴とする、請求項18及び19のいずれかに記載の方法。2-n-ブチル-3-4-ヒドロキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフランの調製段階A2-n-ブチル-3-カルボキシ-5-ニトロベンゾフラン133gを、撹拌しながら無水雰囲気下でクロロベンゼン400gを含む反応容器に入れる。該混合物の温度を約80°C温度にした後、塩化チオニル108gを約20分かけて添加し、次に該反応媒体の温度を撹拌しながら約80°Cに9時間維持する。余分の塩化チオニル及びクロロベンゼンの一部は、蒸留容器の温度を80°Cより高くしないで真空下で蒸留される。混合物150gを蒸留した後、酸塩化物の溶液約360gを冷却して、以下の段階で使用する。段階Bクロロベンゼン350g及び塩化アルミニウム80gを他の反応容器に導入し、次に約0°Cの温度に冷却する。アニソール61gをこの温度で15分間かけて添加し、次に段階Aの酸塩化物溶液を、反応媒体の温度を5°C未満に維持しながら約1時間かけて添加する。該温度は、約1時間かけて約20°Cまで上昇させる。周囲温度で3時間撹拌した後、2-n-ブチル-3-4-メトキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン171g及び2-n-ブチル-3-2-メトキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン4gの形成を、外部較正を装備したHPLC高速液体クロマトグラフィーによって定量的に測定する。段階Cクロロベンゼン680g及び塩化アルミニウム120gを添加し、反応媒体を60°Cで7時間加熱する。該媒体をその後水400gで加水分解する。沈降による分離は、約60°Cの温度で行わせ、有機相は60°Cで水600gで3回抽出する。得られた有機槽は減圧下において60°Cで共沸蒸留することによって乾燥させる。該媒体を周囲温度まで冷却し、次に3°Cで2時間維持する。固形生成物を濾過し、次にクロロベンゼン360gで洗浄する。減圧下で一定の重量になるまで乾燥した後、2-n-ブチル-3-4-ヒドロキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン138.5gが灰色味を帯びたベージュ色の固形物の形態で得られ、酸滴定によって99.5と測定された。1HNMRCDCl3:δ0.8t、J=7.6Hz、3H;δ1.3s、J=7.6Hz、2H;δ1.7q、J=7.6Hz、2H;δ2.8t、J=7.6Hz、2H;δ5.5s、1H;δ7.7及び6.9AB系、JAB=7Hz、4H;δ7.5d、J=9Hz、1H;δ8.15dd、J=2.4Hz、J=9Hz、1H;δ8.26d、J=2.4Hz、1H2-n-ブチル-3-カルボキシ-5-ニトロベンゾフランの調製開始物質2-n-ブチル-3-カルボキシ-5-ニトロベンゾフランは、以下の方法で調製することができる。3-1-ヒドロキシペンチリデン-5-ニトロ-3H-ベンゾフラン-2-オン263g、酢酸480g及び90濃硫酸190gを3首丸底フラスコに入れる。該混合物は、撹拌しながら、内部温度約127~128°Cで2時間還流させる。該反応媒体は、約10°Cまで冷却し、次に沈殿を濾過する。得られた固形物を酢酸10g、次いで水300gで洗浄する。乾燥後、ベージュ色の生成物202.5gが得られ、酸滴定によってその生成物は99であると測定された。融点:207°CDSC、Mettler2673、3°C/分1HNMRd6-DMSO:δ0.90t、J=7.6Hz、3H;δ1.30m、2H;δ1.70m、2H;δ3.19t、J=7.6Hz、2H;δ7.83d、J=9Hz、1H;δ8.20dd、J=2.5Hz、J=9Hz、1H;δ8.66d、J=2.5Hz、1H。2-n-ブチル-3-4-ヒドロキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフランの調製段階A2-n-ブチル-3-カルボキシ-5-ニトロベンゾフラン56gを、撹拌しながら無水雰囲気下でアニソール116gを含む反応容器に入れる。該混合物を約80°Cの温度にした後、塩化チオニル28gを約20分かけて添加し、次に撹拌しながら該反応媒体の温度を約80°Cに3時間維持する。余分の塩化チオニル及びアニソールの一部は、蒸留容器の温度を80°Cより高くすることなく減圧下で蒸留される。混合物6gを蒸留した後、酸塩化物の溶液約170gを冷却する。段階Bアニソール80gを他の反応容器に導入し、約0°Cで冷却を実施し、次に塩化アルミニウム34gを添加し、0°Cに冷却した前記酸塩化物を撹拌しながら、反応媒体の温度が5°Cを超えないように約1時間かけて添加し、次に該反応媒体を周囲温度まで戻す。この温度で1時間撹拌した後、2-n-ブチル-3-4-メトキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン71g及び2-n-ブチル-3-2-メトキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン2.4gの形成を、外部較正を装備したHPLC高速液体クロマトグラフィーによって定量的に測定する。段階C該反応媒体の温度を65°C未満に維持するために、該懸濁液を水銀柱40mmで蒸留する。アニソール130gを蒸留した後、残渣をクロロベンゼン550gに溶解し、次に塩化アルミニウム69gを添加し、撹拌しながら該反応媒体の温度を約60°Cにする。7時間この温度にした後、温度を約60°Cに維持しながら該媒体を水170gで加水分解し、次に沈降によって分離した後、有機相を約60°Cの温度で水250gによって3回洗浄する。得られた有機相のHPLC分析は、2-n-ブチル-3-4-ヒドロキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン66.4g及び2-n-ブチル-3-2-ヒドロキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン2.3gの形成を示唆する。実施例2と同様の方法で処理することによって、2-n-ブチル-3-4-ヒドロキシベンゾイル-5-ニトロベンゾフラン53.8gが回収され、その生成物は酸滴定によって99.4と測定された。2-n-ブチル-3-クロロカルボニル-5-ニトロベンゾフランの調製2-n-ブチル-3-カルボキシ-5-ニトロベンゾフラン133gを撹拌しながら、無水雰囲気下で、クロロベンゼン400gを含む反応容器に入れる。該混合物の温度を約80°Cにした後、塩化チオニル108gを約20分かけて添加し、次に撹拌しながら該反応媒体の温度を約80°Cに9時間維持する。余分な塩化チオニル及びクロロベンゼンの一部は、蒸留容器の温度が80°Cを超えないように真空下で蒸留される。混合物150gを蒸留した後、酸塩化物の溶液約360gを冷却する。n-ヘプタン850gを撹拌しながら添加し、該反応混合物を0°Cで1時間冷却する。得られた沈殿物を濾過し、n-ヘプタン1リットルで洗浄し、次に水分を除去した真空下で乾燥させる。予定した酸塩化物85gが得られる。融点:66.2°CDSC、Mettler2673,5°C/分。1HNMRCDCl3:δ0.95t、J=7.6Hz、3H;δ1.45m、J=7.6Hz、2H;δ1.8m、J=7.6Hz、2H;δ3.23t、J=7.6Hz、2H;δ7.6d、J=9.1Hz、1H;δ8.3dd、J1=9.1Hz、J2=2.3Hz、1H;δ9.0d、J=2.3Hz、1H。"