"化学式の化合物であり、上記式中、PROTがアミン保護基であり、PROT’が水素であるか;または、PROTおよびPROT’が、それらが結合する窒素原子とともに、アミン保護基として複素環式の環を形成し、PROTがチオール保護基である化合物。化学式I中、PROTが-tert-ブトキシカルボニル、または、-エトキシカルボニル、または、-2,2,2-トリフルオロアセチルから選ばれるとともに、PROT’が水素である請求項1に記載の化合物。PROTおよびPROT’が、それらが結合している窒素原子とともに、フタルイミド-N-イルを形成する請求項1に記載の化合物。PROTがベンゾイルまたはトリチルである請求項1~3の何れか1項に記載の化合物。上記化合物が化学式の化合物であり、上記式中、PROTが請求項1、2、または4で定義される、請求項1、2、または4の何れか1項に記載の化合物。化学式の化合物であり、上記式中、Rは、Rが結合されるC=Oと合わせて、tert-ブトキシカルボニル、またはエトキシカルボニル、または2,2,2-トリフルオロアセチルである請求項5に記載の化合物。{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート、{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート、tert-ブチル[1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルホニル-シクロヘキシル]-カルバメート、および2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルホニル-シクロヘキシル-アセトアミドからなる群より選ばれた請求項1、2、または4~6の何れか1項に記載の化合物。化学式の化合物である請求項1、2、または4~7の何れか1項に記載の化合物。請求項1、5、6、または8の何れか1項に記載の化学式IS、ISSまたはISSSの化合物であって、式中、PROT、PROT’、PROTおよびRが、請求項1~8の何れか1項で定義される化合物の調製方法であり、化学式の化合物、または、化学式の化合物、または、化学式の化合物、または、化学式の化合物であって、それぞれ、式中、PROT’およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義される化合物において、必要に応じて、必要に応じて保護または活性化されたチオールと反応させ、化学式I、IS、ISS、またはISSSの化合物であって、式中、PROT、PROT’、PROTおよびRが、上記反応混合物から、単一の位置異性体および単一のジアステレオマーの形で、請求項1~8の何れか1項で定義された化合物を分離することで、オキシラン環を開環する工程であって;必要に応じて、化学式II、IIS、IISS、IISSSの化合物が、化学式の化合物であって、該式中、PROT、PROT’、およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義される化合物中の、二重結合をエポキシ化することで得られる工程と、化学式II、IIS、IISS、IISSSの化合物であって、該式中、PROT、PROT’、およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義され、上記反応混合物から得られる化合物を分離する工程と、を含む調製方法。請求項9に記載の化学式II、IIS、IISSまたはIISSSの化合物であって、tert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメート、および2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドからなる群より選ばれる化合物。請求項1、5、6、または8の何れか1項に記載の化学式化学式I、IS、ISS、またはISSSの化合物の製造方法であって、PROT、PROTおよびRが、請求項1~8の何れか1項で定義され、PROT’が水素であり、a化学式の化合物を、必要に応じて塩基の存在下で、アジ化形成剤、および必要に応じてジフェニルリン酸アジドと反応させるか、または、化学式IXの化合物を得るために、化学式Vの化合物を、酸塩化物形成剤、および必要に応じて塩化オキサリルまたは塩化チオニル、例えば塩化オキサリルと反応させ、さらに、化学式のアジ化アシルを得るために、化学式IXの化合物と、アジ化ナトリウムとを反応させる工程と、b化学式のイソシアネートを得るために、化学式VIのアジ化アシルをクルチウス転位させる工程と、c工程bのイソシアネートを、アルコールの付加または反応を介して、必要に応じてCuClの存在下で、強有機酸と反応させるか、または、化学式の化合物を得るために、二酸化炭素の消費とともに、化学式VIIの化合物を加水分解し、さらに必要に応じて塩基の存在下で、アミノ保護基を有する、化学式IVの化合物と反応させ、PROTおよびRが、請求項1~8の何れか1項で定義され、PROT’が水素である、化学式III、IIIS、IIISS、またはIIISSSのそれぞれの化合物を、請求項9に基づいて得る工程と、d請求項9で定義されるIII、IIIS、IIISS、またはIIISSSのそれぞれの化合物を、酸化剤を用いてエポキシ化し、請求項9に基づいて、溶液中で、化学式II、化学式IIS、化学式IISS、または化学式IISSSのそれぞれの対応するオキシランを得る工程であって、PROT、PROT’およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義され、PROT’が水素である工程と、e工程dで得られた化合物を、硫黄付与剤を介して、シクロヘキシル環の側鎖への硫黄基の導入下、オキシラン環を開環させる工程と、f必要に応じて、貧溶媒を添加することで、請求項1、5、6、または8の何れか1項に基づいて、化学式I、化学式IS、化学式ISS、または化学式ISSSの化合物を、直接分離する工程であって、PROT、PROT’およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義され、PROT’が水素であり、必要に応じて、a~eの反応が単一の溶媒系で行われ、および/または、a~dで得られた中間体が何れも分離されず、反応混合物から、結晶性固体状の化学式I、化学式IS、化学式ISS、または化学式ISSSの化合物を分離する工程、を含む方法。a~dで得られた中間体が何れも分離されない請求項11に記載の方法。a~eの反応が単一の溶媒系中で行われる請求項11または12に記載の方法。請求項9に記載の化学式II、IIS、IISS、IISSS、III、IIIS、IIISS、またはIIISSSの化合物であり、PROT’およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義される化合物の使用方法、または、請求項11に記載の化学式IV、V、VI、VIIおよび/またはIXの化合物であり、化学式IVの化合物が、必要に応じて塩の形態、必要に応じて塩酸塩の形態である化合物の使用方法であって;化学式I、IS、ISS、またはISSSの化合物であり、PROT、PROT’およびRが、請求項1~8の何れか1項で定義され、PROTが、水素であるか若しくは請求項1~8の何れか1項で定義される化合物を、請求項1、5、6、または8の何れか1項に基づいて製造するための使用方法。実施例1{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート工程A.3-シクロヘキセン-1-カルボン酸の塩の形成1000gのラセミ体の3-シクロヘキセン-1-カルボン酸をフラスコに仕込み、その5倍の体積5volumesのアセトンを加えた。得られた混合物を撹拌して55~60°Cに加熱し、30分間撹拌した。得られた混合物に、960.5gのS---α-メチルベンジルアミンをその2倍の体積2volumesのアセトンに混ぜて約25分に渡って滴下した。透明なオレンジ色の溶液が得られた。得られた透明なオレンジ色の溶液をゆっくりと冷却したところ、53°C30分後に結晶化し始めた。結晶化開始から1時間1h後に、49°Cで完全に結晶化した。得られた混合物を、氷浴を用いてさらに3時間にわたって室温rtまで冷却し、室温で1.5時間さらに撹拌した。得られた沈殿物を回収してアセトンで洗浄した。上記の反応スキームに示されるような3-シクロヘキセン-1-カルボン酸のα-メチルベンジルアミン塩が得られた。収率ウェット:1966.9g、旋光度:20[α]D=8.05°c=1,MeOH工程B.塩分解SaltResolution工程Aのもとで示されるような1966.9gウェットの塩およびその3.8倍の体積38volumesのアセトンを10Lの容器に仕込み、得られた混合物を55~60°に加熱した。生成物が溶解した時点で、得られた溶液を、さらに15分間撹拌し、それから、室温までゆっくり冷却した。1時間10分後53°Cに結晶化し始めた。得られた混合物を、4.5時間以上かけて20~25°Cに冷却し、室温で.5時間さらに撹拌した。得られた沈殿物をろ過して取り除き、アセトンで洗浄した。R-異性体の濃度が高められた3-シクロヘキセン-1-カルボン酸のα-メチルベンジルアミン塩が得られた。収率ウェット:1143g、旋光度:20[α]D=20.65°c=1,MeOH必要とされた旋光度20[α]D>40°が達成されるまで工程Bを繰り返し行った。工程C.3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸を得るための脱塩Saltbreak597.6gの3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸S---α-メチルベンジルアミン塩およびその5倍の体積5volumesのMTBTを20~25°でフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、その10倍の体積の1MのHClを追加し、得られた混合物を5~10分間撹拌した。すると、2つの層が形成された。得られた層を分離し、得られた水層aqueouslayerは、MTBTで抽出した。得られた複数の有機層organiclayersは混合して塩水で洗浄した。得られた有機相は、Na2NO4で乾燥し、ろ過し、それから、MTBEで洗浄した。濾液から、得られた溶媒を真空にして除去した。透明なオイル状の3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸が得られた。収率:301.78g旋光度20[α]D=83.1°c=1,CHCl3工程D1.tert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートを得るためのクルチウス転移305gの3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸およびその10倍の体積10volumesのトルエンを20~25°Cでフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、1.1当量のC2H53Nを15分間以上かけて滴下し、得られた混合物を、さらに20分間撹拌した。得られた混合物に、1.05当量のDPPAを約20分間かけて滴下した。すると、温度は、活発なガスの発生を伴って95°C発熱反応まで上昇した。得られた混合物を15分間撹拌し、還流のために加熱した。反応の進行状況は、1HNMRによって反応が完了するまで追跡した。得られた混合物は、35分間以上かけて80°Cまで冷却し、5当量のtert-ブタノールを、10分間以上かけて滴下し、それから、7.65gのCuClを滴下した。得られた混合物は100°Cまで温められ、さらに40分間撹拌した。反応の進行状況は、1HNMRによって反応が完了するまで追跡した。得られた混合物を冷却し、それから、その5倍の体積5volumesの飽和NaHCO3水溶液を10分間以上かけて追加した。得られた混合物を20分間撹拌し、それから、一晩放置した。得られた混合物を濾過し、残留物をトルエンで洗浄した。有機層organiclayersを分離し、水層をトルエンで2回洗浄した。得られた全ての有機層は混合して水で洗浄し、溶媒は真空にして除去した。淡褐色の固体状のtert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートが得られた。収率粗:479.7g得られた粗tert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートは、クロマトグラフィーにかけた。160gの粗生成物のために、カラムを、1.5Kgのシリカゲルで満たし、2.5Lのシクロヘキサンを使用し、それから、砂で覆った。粗生成物は、0.8Lの5EtOAc/シクロヘキサン中に入れた。カラムは、次の勾配系でフラッシュされ、離散フラクションが毎回集められた。2EtOAc/シクロヘキサン9×0.8Lの分級物5EtOAc/シクロヘキサン7×0.8Lの分級物10EtOAc/シクロヘキサン4×0.8Lの分級物クロマトグラフィー後の全収率:理論の81.31HNMR500MHz、CDCl3、ppm:δ5.64-5.67m、1H、5.56-5-60m、1H、4.54s、ブロード、1H、3.77s、ブロード、1H、2.32-2.34m、1H、2.07-2.17m、2H、1.81-1.87m、2H、1.48-1.56m、1H、1.44s、9H13CNMR500MHz、CDCl3、ppm:δ155.3、126.9、124.5、79.1、45.7、32.1、28.4、23.6上記の工程D1に代えて以下の工程D2を行った。工程D2.tert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートを得るための酸塩化物経由のクルチウス転移5gの3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸および50mlのCH2Cl2を20~25°Cでフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、5.3gの塩化オキサリルを添加し、そして、その後、DMFを滴下した。得られた混合物は、HPLC測定により反応の完了が明らかになるまで、20~25°Cで1.5時間撹拌した。得られた混合物に35.8mgのテトラブチルアンモニウムブロマイドを加え、得られた混合物を、<10°Cに冷却し、2.58gのアジ化ナトリウムを10mlの水に混ぜて<10°Cで滴下した。得られた混合物を、2時間、0~5°Cで撹拌し、それから、反応が完了するまでHPLCで追跡した。反応が完了したところで、得られた混合物を15~25°Cに温め、得られた相を分離し、得られた上層の有機層を無水MgSO4で乾燥した。MgSO4を濾過により除去し、得られた濾液を容器に戻して125.5mgのCuClを追加し、それから7.35gのtert-ブタノールを追加した。得られた混合物は、20~25°Cで一晩撹拌した。得られた混合物に、さらに、7.35gのtert-ブタノールを追加し、得られた混合物を、反応を確実に完了させるために、さらに一晩撹拌した。反応が完了したところで、得られた混合物を、2×10mlの0.1MのHCl、2×10mlの5NaHCO3水溶液、および2×10mlの水、15mlのシクロヘキサンを追加し、溶媒を真空にして取り除いた。シクロヘキサンによる処理を繰り返し、7.5mlのEtOAcを追加し、得られた混合物を濃縮して乾燥させた。5.46gのtert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートが得られた。1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ6.76d、J=7.8Hz、1H、5.64-5.51m、2H、3.5-3.3m、1H、2.19-1.55m、5H、1.56-1.26m、10H13CNMR50MHz、DMSO-d6、ppmδ154.9、126.5、125.2、77.4、45.8、31.4、28.8、28.3、24.5MSESI、g/mol:m/z395[2MH]工程E.tert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメートを得るためのエポキシ化4500gのmCPBA70および24LのCH2Cl2を容器に仕込み、得られた混合物を15°Cに冷却した。得られた混合物に、4.5LのCH2Cl2に混ぜた3000gのtert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートを、15~25°Cの温度に維持しながら約30分間に渡って滴下した。得られた混合物に、1.5LのCH2Cl2を追加し、それから、得られた混合物を20~25°Cで1時間撹拌し、それから、2時間、還流40°Cのために加熱した。反応が完了したところで1HNMRコントロール、上記混合物を-5~0°Cに冷却して一晩撹拌し、それから、固形の沈殿物を分離し、CH2Cl2で洗浄した。これにより得られた濾液を、過酸化物を除去するために10チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、pH>7までの10NaHCO3水溶液を、水相および水の状態で得た。得られた有機相は最少量まで濃縮し、5Lのトルエンを追加し、それから、得られた混合物を、最少量まで再度濃縮した。この除去プロセスを2回以上繰り返し、トルエンに混ぜた溶液の状態で、tert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメートを得た。収率粗:2.63Kg残留mCBAおよびトルエンに対して訂正した2.05Kgの収率に対応1HNMR200MHz、CDCl3、ppmδ4.85d、J=7Hz、1H、3.6-3.54m、1H、3.10s、ブロード、2H、2.23-1.99m、2H、1.92-1.67m、2H、1.54-1.27m、11H工程F.{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートおよび{1S,2S,5R-5-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートを得るためのエポキシド環の開環上記工程Eで得られた、溶液溶液量15.44Kgの状態の、トルエン中のtert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメート2630g訂正後2050gと、トルエン3.1Lとを容器に仕込み、得られた混合物を15~25°Cで撹拌した。得られた混合物に、1.44Lのチオ安息香酸90を滴下した。温度は30°C未満に保持した。得られた混合物に、さらに1.9Lのトルエンおよび85.3gのテトラブチルアンモニウムクロライド一水和物を少しずつ加え、外部の温度調節を停止し、得られた混合物を発熱反応させた。得られた混合物を40~45°Cに加熱し、4時間撹拌した。反応TLCおよび1HNMRコントロールが完了したところで、得られた混合物を15~20°Cに冷却し、5のNaHCO3で2回洗浄し、それから水で2回洗浄した。得られた有機層は最小量まで真空にして濃縮した。得られた濃縮物に、10.25Lのトルエンを追加し、それから、得られた混合物を、最少量まで再度濃縮した。このプロセスを繰り返して乾燥重量を決定した。この後の全ての再スラリーの量は、この決定された重量と関連している。得られたままの精製していない濃縮残留物に、撹拌下で、その5倍の体積5volumesのトルエンを追加し、得られた混合物を、15~25°Cで30分間撹拌した。得られた混合物に、その0.5倍の体積05volumesのヘプタンを15分間以上かけて滴下し、得られた混合物を、15~25°Cで40分間撹拌した。得られた固形物を濾過し、その0.25倍の体積025volumesのトルエン-ヘプタン1:1で洗浄した後、0.5倍の体積05volumesのトルエン-ヘプタン1:1でスラリー洗浄し、その後、0.25倍の体積025volumesのトルエン-ヘプタン1:1で置換洗浄した。この方法は、不要な位置異性体の量並びにチオ安息香酸の量を、1HNMRによって検知できない量まで減少させた。得られた固形物を分離し、30°Cで真空乾燥させた。白色結晶性固体状の{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート1094gが得られた。溶液中に残存する不要な位置異性体{1S,2S,5R-5-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートは、従来の方法、すなわち、クロマトグラフィーによる分離によって分離することができる。{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート:1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ7.92-7.87m、2H、7.71-7.63m、1H、7.58-7.49m、2H、6.85d、J=8Hz、1H、5.11d、J=5.6Hz、1H、3.49-3.25m、3H、2.12-1.95m、2H、1.79-1.69m、1H、1.54-1.14m、12H{1S,2S,5R-5-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート:1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ7.92d、2H、7.75-7.68m、1H、7.61-7.53m、2H、6.92d、J=7.6Hz、1H、5.19d、J=3.2Hz、1H、3.93-3.91m、1H、3.66m、1H、3.48-3.38m、1H、2.18-2.07m、1H、1.80-1.39m、5H、1.39s、9H実施例2圧縮方法telescopedprocedureによる{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート工程A.tert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートを得るためのクルチウス転移3-シクロヘキセン-1-カルボン酸150gを1275mLのクロロベンゼンに混ぜて176.4mlのC2H53Nに加え、75mLのクロロベンゼンですすいだ。得られた混合物を78~82°Cに加熱し、327.2gのDPPAを慎重に追加し、80~90°Cに維持して、60mLのクロロベンゼンを追加した。得られた混合物を78~82°Cで1時間撹拌し、TLC出発物質無しによって、反応完了のための分析を行った。反応が完了したところで、温度を70~80°Cに維持し、クロロベンゼン102mlに混ぜたtert-ブタノール441gを、得られた混合物に加えた。4.71gのCuClを48mLのクロロベンゼンに混ぜて、得られた混合物に加え、それから、ラインリンスとして、27mLのクロロベンゼンを加えた。得られた混合物を、90~95°Cで2時間撹拌し、TLC生成物の形成によって、反応の完了のための分析を行った。反応が完了したところで、得られた混合物を15~25°Cに冷却し、20K2CO3水1500mLで洗浄し、セライトを通して濾過し、3つの相を混合するために、150mLのクロロベンゼンによってすすいだ。得られた複数の相phasesを分離し、上層を、再度、20K2CO3水1500mLで洗浄し、再度、3つの層に分離させた。得られた、混合した複数の中間相middlephasesを300mLのクロロベンゼンで抽出し、それから、上層を、前の上層と混合して、20K2CO3水1500mLで洗浄した。得られた有機層を、0.5MのH3PO42×1500mLで洗浄し、それから、5NaCl水溶液1500mLで洗浄した。溶液中の工程Aの生成物tert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートの内容は、NMRもしくはHPLCで決定される。工程B.tert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメートを得るためのエポキシ化クロロベンゼン189.3gオレフィン材料;全てtert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートと仮定中の、工程Aで得られたクルチウス溶液の混合物を、190mLのクロロベンゼンとともに、10~15°Cに冷却し、反応温度を30°C未満に維持して、284.0gの70mCPBAを、少しずつ追加した。得られた混合物を20~25°Cで1時間撹拌した。また、反応の完了のために、NMR出発物質無しで反応を分析した。反応が完了したところで、上記混合物を38~42°Cに加熱して2時間撹拌し、NMRトランス-エポキシド無しで、反応の完了のための分析を行った。反応が完了したところで、反応混合物を-5~0°Cに冷却し、濾過して、クロロベンゼン2×95mLですすぎ、15~25°Cに温め、10チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、それから5NaHCO3水溶液3×946.5mLで洗浄し、最後に、水2×946.5mLで洗浄した。溶液中の工程Bの生成物tert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメートの内容は、NMRもしくはHPLCで決定される。工程C.{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートを得るためのエポキシド環の開環25mLのクロロベンゼン中の、工程Bで得られた、124.9gのtert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメートの溶液を、30分間、アルゴンで脱気し、得られた混合物を15~20°Cに調整した。温度を30°C未満に維持して、得られた混合物に88.0mLの90チオ安息香酸を滴下し、次いで、温度を30°C未満に維持して、37mLのクロロベンゼンと、5.2gのテトラブチルアンモニウムクロライド一水和物とを滴下した。得られた混合物を40~45°Cで4時間撹拌し、NMRエポキシド出発物質無しで、反応の完了のための分析を行った。反応の完了したところで、得られた混合物を15~20°Cに冷却し、5NaHCO3水溶液2×625mLで洗浄し、それから、水2×625mLで洗浄した。得られた混合物を、45°C未満で、約6.8倍の体積68volumesまで濃縮し、結晶化が開始するまで20~25°Cで撹拌した。得られた混合物に、333mLのヘプタンを滴下し、得られた混合物を、さらに30分間撹拌した。得られた混合物に、再度、333mLのヘプタンを滴下し、その後、20~25°Cでさらに30分間撹拌し、最後に、333mLのヘプタンを追加した。得られた混合物を、20~25°Cで約13時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、それにより得られた濾過ケーキを、トルエン-ヘプタン1:1、4×124mLで洗浄し、40°C<で真空乾燥した。オフホワイトの結晶性固体状の{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートが得られた。150gの3-シクロヘキセン-1-カルボン酸からの全収率:75.2g1HNMRパターンは、{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートの構造を裏付けるものであった。{1R,2R,4R-4-[tert-ブトキシカルボニル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートに対するNMRパターンは、実施例1、工程Fに記載されている。実施例3{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート工程A1.N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドを得るためのDPPA経由のクルチウス転移5gの3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸および42.5mlのクロロベンゼンを20~25°Cでフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、11.2mlのC2H53Nを滴下し、その後、2.6mlのクロロベンゼンを滴下した。得られた混合物を78~82°Cに温め、それから、10.9gのDPPAを、80~90°Cの温度並びに安定したガスの発生を維持して、投与制御された方法で追加した。2.1mlのクロロベンゼンラインリンスを加えた。得られた混合物は、反応完了がTLCによって決定されるまで、78~82°Cで1時間撹拌した。温度を70~80°Cに維持して、得られた混合物に、3.4mlのクロロベンゼンに混合した22.6gのCF3COOHを滴下し、その後、1.6mlのクロロベンゼンに混合した157mgのCuClおよび0.9mlのクロロベンゼンラインリンスを滴下した。得られた混合物を、90~95°Cで2時間撹拌し、その後、反応が完了するまでTLCで追跡した。得られた混合物を、15~25°Cに冷却し、50mlの20K2CO3水溶液を加えた。得られた混合物を、15分間撹拌し、残留固形物を取り除くために、セライトを通して濾過し、上記の固形物を、5mlのクロロベンゼンで洗浄した。得られた複数の層layersを分離し、得られた上層の有機層を、再度、50mlの20K2CO3水溶液で洗浄した。得られた、混合した複数の水層aqueouslayersを、10mlのクロロベンゼンで逆抽出し、混合した複数の有機相organicphasesを、50mlの25NaCl水溶液、2×50mlの0.5MH3PO4、および50mlの5NaCl水溶液で洗浄した。溶媒は、淡褐色の固体を生じさせるために、真空にして除去した。原料6.63gは、結晶性白色固体状の5.10gのN-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドを得るために、カラムクロマトグラフィーシクロヘキサン-EtOAc9:1で精製した。1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ9.33d、1H、5.69-5.56m、2H、3.82s、ブロード、1H、2.25-1.96m、4H、1.81-1.74m、1H、1.66-1.58m、1H13CNMR50MHz、DMSO-d6、ppmδ155.9155.2、126.6、124.5、118.8113.1、45.8、30.1、27.5、24.3.MSESI、g/mol:m/z194[MH]上で説明したような工程A1に代えて、下で説明したような工程A2を行った。工程A2.塩基経由のN-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド16.3gのtert-ブチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートと、ジオキサン中の206.5mlの4MHClとを、20~25°Cでフラスコに仕込んだ。得られた混合物を、反応完了がTLCによって決定されるまで撹拌した。得られた混合物を、約3分の1の体積onethirdofthevolumeになるまで濃縮し、それから、200mlのジエチルエーテルを加えて、得られた混合物を、5分間撹拌した。得られた混合物を濾過し、それから、得られた固形物を、10mlのジエチルエーテルで2回洗浄し、高真空下で乾燥した。結晶性白色固体状の3-シクロヘキセン-1R-アミン塩酸塩10.73gが得られた。1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ8.36s、2H、5.68-5.52m、2H、3.18-3.09s、ブロード、1H、2.38-2.30m、1H、2.16-1.93m、4H、1.68-1.63m、1H13CNMR50MHz、DMSO-d6、ppmδ126.7、123.4、46.3、29.0、26.0、23.4.MSESI、g/mol:m/z98[M遊離塩基H]5gの3-シクロヘキセン-1R-アミン塩酸塩および50mlのCH2Cl2を室温でフラスコに仕込んで撹拌した。得られた混合物に7.8mlのC2H53Nを滴下し、10分間撹拌した後、8.25gのリフルオロ無水酢酸を追加し、それから、得られた混合物を、反応完了がTLCによって決定されるまで撹拌した。得られた混合物を、50mlの0.1MHClで洗浄した後、5NaHCO3および50mlの水で洗浄し、それから、乾燥するまで濃縮した。青白色の結晶性固体状のN-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド7.02gが得られた。1HNMRパターンおよび13CNMRパターンは、N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドの構造を裏付けるものであった。N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドに対するNMRスペクトルおよびMSは、実施例3、工程A1に記載されている。工程B.2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドを得るためのエポキシ化60mlのクロロベンゼンに、6gのN-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドを溶解してなる、冷却した10~15°C溶液を収容した容器に、9.2gのmCPBA70を、<30°Cの温度に維持して仕込み、3mlのクロロベンゼンによってすすいだ。得られた混合物を、20~25°Cで1時間撹拌し、それから、反応が完了するまでTLCで追跡した。反応が完了したところで、得られた混合物を、反応が完了するまで、38~42°Cで2時間加熱し、それから、0~-5°Cに冷却して、30分間撹拌した。それから、固形の沈殿物mCBAを濾別し、2×3mlのクロロベンゼンで洗浄した。これにより得られた濾液を、過酸化物を除去するための10チオ硫酸ナトリウム溶液30ml、pH>7の水相を確保するための5NaHCO3溶液2×30ml、および30mlの水で洗浄した。得られた混合物を、乾燥するまで濃縮した。結晶性白色固体状のアンチトランスエポキシドを約8含んでいる2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミド5.08gが得られた。1HNMR400MHz、DMSO-d6、ppmδ9.21d、J=7.2Hz、1H、3.80-3.52m、1H、H-1、3.10-3.09m、2H、2.22-1.66m、4H、2.03-2.10m、1H、1.91-1.78m、1H、1.76-1.68m、1H、1.52-1.30m、2H13CNMR100MHz、DMSO-d6、ppmδ155.8および155.1、118.8および113.1、51.0、50.1、44.6、28.9、23.6、23.6MSESI、g/mol:m/z208[M-H]-工程C.{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートを得るためのエポキシド環の開環クロロベンゼン中に8.8gの2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドを含む115mlの溶液を、容器に仕込み、得られた混合物を、15分間アルゴンで脱気した透明黄色溶液を生じさせる15~25°Cで撹拌した。得られた混合物に、30°C未満の温度を確保して7.45gのチオ安息香酸を滴下し、その後、ラインリンスとして1.1mlのクロロベンゼンを滴下した。368mgのテトラブチルアンモニウムクロライド一水和物を、<30°Cで少しずつ追加した。得られた混合物を40~45°Cに加熱して撹拌し、反応が完了するまでTLCで追跡した。反応が完了したところで、得られた混合物を、15~25°Cに冷却して濾過し、得られた濾過ケーキを、10mlのクロロベンゼンで洗浄し、40°C<で真空乾燥した。結晶状の{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート8.75gが得られた。1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ9.38s、1H、7.91m、2H、7.68m、1H、7.55m、2H、5.23s、1H、3.80m、1H、3.55-3.49m、1H、3.41-3.34m、1H、2.13-2.03m、2H、1.82-1.79m、1H、1.60-1.38m、3H13CNMR50MHz、DMSO-d6、ppmδ191.1、155.8155.0、136.8、133.7、129.1、126.7、118.8113.1、68.3、49.4、46.8、40.8、30.8、29.6MSESI、g/mol:348[MH]実施例4圧縮方法telescopedprocedureによる{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート工程A:N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド50gの3-シクロヘキセン-1R-カルボン酸および425mlのクロロベンゼンを20~25°Cでフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、110mlのC2H53Nを滴下し、その後、25mlのクロロベンゼンを滴下した。得られた混合物を、78~82°Cに温め、それから、80~90°Cの温度並びに安定したガスの発生を維持して、109.2gのDPPAを、投与制御された方法で追加した。20mlのクロロベンゼンラインリンスを加えた。得られた混合物は、反応完了がTLCによって決定されるまで、78~82°Cで1時間撹拌した。得られた混合物を約70°Cに冷却し、それから、温度を70~80°Cに維持して、34mlのクロロベンゼンに混合した226gのCF3COOHを滴下し、その後、1.57gのCuClおよび25mlのクロロベンゼンラインリンスを滴下した。得られた混合物を、90~95°Cで2時間撹拌し、その後、反応が完了するまでTLCで追跡した。反応が完了したところで、得られた混合物を15~25°Cに冷却し、375mlの20K2CO3水溶液を加えた。それから、得られた混合物を、15分間撹拌した。得られた混合物は、残留固形物を取り除くために、セライトを通して濾過し、上記の固形物を、50mlのクロロベンゼンで洗浄した。得られた複数の層layersを分離し、得られた下層の水層を、250mlのクロロベンゼンで逆抽出し、得られた混合した複数の有機相organicphasesを、500mlの0.5MH3PO4で洗浄した。得られた水層を、300mlのクロロベンゼンで逆抽出し、得られた、混合された有機相organicphasesは、500mlの5NaCl水溶液で洗浄した。N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドの含有量を決定するために、ストリップ重量分析を行った。クロロベンゼン溶液は、69.52gのN-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドを含んでおり、以下のエポキシ化工程下の工程Bに用いられた。1HNMRパターンは、N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドの構造を裏付けるものであった。N-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドに対するNMRパターンおよびMSは、実施例3、工程A1に記載されている。工程B:2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミド106.5gのm-クロロ過安息香酸70を、<30°Cの温度に維持して、上記の工程Aで得られた、69.5gのN-3-シクロヘキセン-1R-イル-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミドを冷却した10~15°C溶液に、少しずつ加え、69.5mlのクロロベンゼンですすいだ。得られた混合物を、20~25°Cで1時間撹拌し、それから、反応が完了するまでTLCで追跡した。反応が完了したところで、バッチを、0~-5°Cに冷却して、30分間撹拌した。それから、固形の沈殿物mCBAを濾別し、2×34.8mlのクロロベンゼンで洗浄した。これにより得られた濾液を、過酸化物を除去するために、347.6mlの10チオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、この結果生じた水層を、208.6mlのクロロベンゼンで逆抽出した。得られた、混合された有機層を、pH>7の水相を確保するために、347.6mlの5NaHCO3溶液で洗浄し、これにより得られた水層を、208.6mlのクロロベンゼンで逆抽出した。得られた、混合された有機層は、347.6mlの水で洗浄した。開環工程工程Cで使用するための2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドの含有量を決定するために、ストリップ重量分析を行った。クロロベンゼン溶液は、約11のアンチトランスエポキシドを含んでいる、58.64gの2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドを含んでいた。1HNMRパターンは、2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドの構造を裏付けるものであった。2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドに対するNMRパターンおよびMSは、実施例3、工程Bに記載されている。工程C:{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート58.64gの2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミドを含むクロロベンゼン溶液を、エポキシドを基にして約5倍の体積5volumesにまで濃縮した。得られた濃縮物を、15~25°Cで、アルゴンを用いて30分間脱気し、温度を、15~20°Cに調整した。得られた混合物に、58.1gのチオ安息香酸90を、30°C未満の温度に保持して滴下した。その後、17.6mlのクロロベンゼンを、ラインリンスとして上記容器に加えた。得られた混合物に、2.49gのテトラブチルアンモニウムクロライド一水和物を、30°C<で、少しずつ追加した。得られた混合物を、40~45°Cに加熱して撹拌した。上記の反応を、反応が完了するまでTLCで追跡した。反応が完了したところで、得られた混合物を、0~5°Cに冷却して1時間撹拌し、それから濾過した。得られた濾過ケーキを、クロロベンゼン2×58.62mlで洗浄し、それから、<40°Cで、真空乾燥した。結晶性固体状の{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエート45.5gが得られた。1HNMRパターンは、{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートの構造を裏付けるものであった。{1R,2R,4R-4-[2,2,2-トリフルオロ-アセチル-アミノ]-2-ヒドロキシ-シクロヘキシル}-ベンゼン-カルボチオエートに対するNMRパターンおよびMSは、実施例3、工程Cに記載されている。実施例5エチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートEthylcyclohex3enyl1carbamate工程A1.エチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートを得るためのDPPA経由のクルチウス転移5gの3-シクロヘキセン-1-カルボン酸および42.5mlのクロロベンゼンを、20~25°Cでフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、11.2mlのC2H53Nを滴下した後、2.6mlのクロロベンゼンを滴下した。得られた混合物を、78~82°Cに温め、それから、10.9gのDPPAを、80~90°Cの温度並びに安定したガスの発生を維持して、投与制御された方法で追加した。2.1mlのクロロベンゼンラインリンスを加えた。得られた混合物は、TLCによって決定された反応完了まで、78~82°Cで1時間撹拌した。反応が完了したところで、得られた混合物に、クロロベンゼン3.4mlにエタノール9.12gを混合したものを、70~80°Cの温度に維持して滴下し、その後、1.6mlのクロロベンゼンに混合した157mgのCuCl、および、0.9mlのクロロベンゼンラインリンスを滴下した。得られた混合物を、90~95°Cで70分間撹拌し、その後、反応が完了するまでTLCで追跡した。反応が完了したところで、得られた混合物を、15~25°Cに冷却し、50mlの20K2CO3水溶液を加えた。得られた混合物を、15分間撹拌し、残留固形物を取り除くために、セライトを通して濾過し、上記の固形物を、5mlのクロロベンゼンで洗浄した。この結果得られた3つの層を分離し、得られた上層の有機層を、50mlの20K2CO3水溶液で洗浄した。得られた、混合した複数の中間層middlelayersを、10mlのクロロベンゼンで逆抽出し、得られた、混合した複数の上相upperphasesを、50mlの25NaCl水溶液、2×50mlの0.5MH3PO4、および50mlの5NaCl水溶液で洗浄した。得られた混合物から、溶媒を、真空にして除去した。淡褐色の固体6.40gの状態の粗エチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートEthylcyclohex3enyl1carbamateが得られた。上記の粗3-エチルカルボヘキセニル-1R-カルバメートは、カラムクロマトグラフィーシクロヘキサン-EtOAc9:1で精製した。5.34gの精製したエチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートが得られた。1HNMRDMSO-d6、200MHz、ppm:δ7.05d、J=7.4Hz、1H、5.65-5.51m、2H、4.02-3.91q、2H、3.57-3.44s、ブロード、1H、2.22-2.04m、3H、1.93-1.72m、2H、1.48-1.22m、1H、1.15t、J=7.0Hz、3H13CNMRDMSO-d6、50MHz、ppm:δ155.8、126.5、125.0、59.4、46.2、31.4、28.7、24.4、14.7MSESI、g/mol:m/z170[MH].上記の工程A1に代えて以下の工程A2を行った。工程A2.塩基経由のエチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメート2gの3-シクロヘキセニル-1R-アミン塩酸塩実施例3、工程A2および20mlのCH2Cl2を、室温でフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、3.1mlのC2H53Nを滴下した後、得られた混合物を10分間撹拌し、その後、1.5mlのクロロギ酸エチルを加えた。その後、得られた混合物を、TLCによって決定された反応完了まで撹拌した。得られた混合物を、0.1MHClで洗浄した後、5NaHCO3および水で洗浄し、それから、乾燥するまで濃縮した。青白色の結晶性固体状のエチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートが得られた。1HNMRパターンおよび13CNMRパターンは、エチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートの構造を裏付けるものであった。エチル-3-シクロヘキセニル-1R-カルバメートに対するNMRスペクトルおよびMSは、実施例5、工程A1に記載されている。実施例62-3-シクロヘキセン-1R-イル-イソインドール-1,3-ジオン2ylisoindole13dione1gの3-シクロヘキセニル-1R-アミン塩酸塩実施例3、工程A2および40mlのトルエンを室温でフラスコに仕込み、得られた混合物を撹拌した。得られた混合物に、1.9mlのC2H53Nを滴下し、得られた混合物を、10分間撹拌した。その後、1.12gの無水フタル酸を滴下し、得られた混合物を、ディーンスターク条件下で、水を除去した状態で、HPLCで決定された反応完了まで、還流のために加熱した。得られた混合物を、0.1MHClで洗浄した後、5NaHCO3および50mlの水で洗浄し、それから、乾燥するまで濃縮した。青白色の結晶性固体状の2-3-シクロヘキセン-1R-イル-イソインドール-1,3-ジオン1.20gが得られた。1HNMRDMSO-d6、200MHz、ppm:δ7.85-7.70m、4H、5.73-5.60m、2H、4.31-4.15m、ブロード、1H、2.81-2.67m、1H、2.42-2.05m、4H、1.81-1.75m、1H13CNMRDMSO-d6、50MHz、ppm:δ167.6、134.1、131.4、126.4、124.8、122.8、46.6、28.1、25.7、25.2MSESI、g/mol:m/z228[MH]実施例7tert-ブチル[1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルファニル-シクロヘキシル]-カルバメートおよびtert-ブチル[1R,3S,4S-4-ヒドロキシ-3-トリチルスルファニル-シクロヘキシル]-カルバメート1gのtert-ブチル1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチルカルバメート実施例1、工程、1.56gのトリフェニルメタンチオール、および16.4のmLのアセトニトリルをフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、560μLのDBNを追加し、その後、得られた混合物を、40°Cに加熱し、22.5時間撹拌した。反応が完了TLCしたところで、得られた混合物を、室温に冷却し、EtOAcで希釈し、水および塩水で洗浄した。得られた有機層を、MgSO4で乾燥し、真空にして濃縮し、得られた粗精製物を、カラムクロマトグラフィー溶離剤:シクロヘキサン/EtOAc5:1に供した。必要な分級物を確認し、混合して、真空にして濃縮した。白色固体状のtert-ブチル[1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルファニル-シクロヘキシル]-カルバメート1.11gが得られた。tert-ブチル[1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルファニル-シクロヘキシル]-カルバメート:1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppm、とりわけδ7.6-7.1m、15H、6.54d、J=8Hz、1H、5.23d、J=4Hz、1H、3.4-3.05m、2H、2.2-1.8m、2H、1.4-0.5m、14Htert-ブチル[1R,3S,4S-4-ヒドロキシ-3-トリチルスルファニル-シクロヘキシル]-カルバメート:1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppm、とりわけδ7.5-7.15m、15H、6.6d、J=8Hz、1H、4.55d、1H、3.5-3.1m、2H、1.7-0.9m、15HMSESI、g/mol:m/z534[MHCOO]-実施例82,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルファニル-シクロヘキシル-アセトアミドおよび2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3S,4S-4-ヒドロキシ-3-トリチルスルファニル-シクロヘキシル-アセトアミド1.55gの2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,6S-7-オキサ-ビシクロ[4.1.0]-3-ヘプチル-アセトアミド実施例3、工程B、2.46gのトリフェニルメタンチオール、および25mLのアセトニトリルをフラスコに仕込んだ。得られた混合物に、880μLのDBNを加え、その後、得られた混合物を60°Cに加熱し、23時間撹拌した。反応が完了TLCしたところで、得られた混合物を、室温に冷却し、EtOAcで希釈し、水および塩水で洗浄した。得られた有機層を、MgSO4で乾燥し、真空にして濃縮し、得られた粗精製物を、カラムクロマトグラフィー溶離剤:シクロヘキサン/EtOAc5:1に供した。必要な分級物を確認し、混合して、真空にして濃縮した。白色固体状の2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルファニル-シクロヘキシル-アセトアミド1.856gおよび白色固体状の2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3S,4S-4-ヒドロキシ-3-トリチルスルファニル-シクロヘキシル-アセトアミド415mgが得られた。2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3R,4R-3-ヒドロキシ-4-トリチルスルファニル-シクロヘキシル-アセトアミド:1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ9.04d、J=7Hz、1H、7.6-7.1m、15H、5.40d、J=4.6Hz、1H、3.75-3.5m、1H、3.45-3.25m、1H、2.2-1.85m、2H、1.45-1.15m、2H、1.0-0.65m、3H2,2,2-トリフルオロ-N-1R,3S,4S-4-ヒドロキシ-3-トリチルスルファニル-シクロヘキシル-アセトアミド:1HNMR200MHz、DMSO-d6、ppmδ9.17d、J=8Hz、1H、7.45-7.1m、15H、4.86d、J=3Hz、1H、4.00-3.75m、1H、3.6-3.45m、1H、1.8-0.65m、7HMSESI、g/mol:m/z484[M-H]-"