"一般式I-1式中、環A1は置換基を有していてもよい5又は6員単環式含窒素複素環を表し、前記環A1はさらに窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよく、E1は酸化されていてもよい硫黄原子を表し、Yは窒素原子又は炭素原子を、Wは置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。で示される化合物、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はそのシクロデキストリン包接化合物を含有してなる馬尾神経組織血流増加剤。腰痛、下肢の疼痛、下肢のしびれ、間欠跛行、膀胱直腸障害、及び性機能不全から選択される1種以上を改善する請求項1記載の剤。請求項1記載の一般式I-1で示される化合物、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はそのシクロデキストリン包接化合物と、プロスタグランジン類、プロスタグランジン誘導体、非ステロイド系抗炎症薬、ビタミン剤、筋弛緩薬、抗うつ薬、一酸化窒素合成酵素阻害薬、アルドース還元酵素阻害薬、ポリADP-リボースポリメラーゼ阻害薬、興奮性アミノ酸受容体拮抗薬、ラジカルスカベンジャー、アストロサイト機能改善薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬及び免疫抑制薬から選択される一種以上とを組み合わせてなる医薬。請求項1記載の一般式I-1で示される化合物、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はそのシクロデキストリン包接化合物の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、馬尾神経組織血流を増加させる方法。馬尾神経組織血流増加剤を製造するための、請求項1記載の一般式I-1で示される化合物、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はそのシクロデキストリン包接化合物の使用。馬尾神経障害による腰痛、下肢の疼痛、下肢のしびれ、間欠跛行、膀胱直腸障害、又は性機能不全等の症状を改善するため、安全性が高くかつ有効な馬尾神経組織血流増加剤が切望されている。本発明者らは鋭意研究した結果、プロスタグランジン様化合物が、馬尾神経組織血流増加剤として有用であり、腰痛、下肢の疼痛、下肢のしびれ、間欠跛行、膀胱直腸障害、又は性機能不全等の症状を改善することを見いだした。さらに、血圧降下作用の弱いプロスタグランジン様化合物は、従来のプロスタグランジン様化合物に認められる副作用としての血圧降下作用が少なく、安全かつ優れた馬尾神経組織血流増加剤であることを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明は、1.血圧降下作用の弱いプロスタグランジン様化合物ただし、リマプロストを除く。を含有してなる馬尾神経組織血流増加剤、2.プロスタグランジン様化合物がEP2及び/又はEP3アゴニストである前記1記載の剤、3.腰痛、下肢の疼痛、下肢のしびれ、間欠跛行、膀胱直腸障害、及び性機能不全から選択される1種以上を改善する前記1記載の剤、4.プロスタグランジン様化合物が、一般式I式中、環Aは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい、置換基を有していてもよい5又は6員環状基を表し、X及びYはそれぞれ独立して窒素原子又は炭素原子を表し、Dは置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Eは結合手、酸素原子又は酸化されていてもよい硫黄原子を表し、Gは結合手、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、Jは保護されていてもよい酸性基を表し、Wは置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。で示される化合物、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はそのシクロデキストリン包接化合物である前記1記載の剤、5.一般式Iで示される化合物が、一般式I-1式中、環A1は置換基を有していてもよい5又は6員単環式含窒素複素環を表し、前記環A1はさらに窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよく、E1は酸化されていてもよい硫黄原子を表し、Yは窒素原子又は炭素原子を、Wは置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。で示される化合物である前記4記載の剤、6.血圧降下作用の弱いプロスタグランジン様化合物ただし、リマプロストを除く。と、プロスタグランジン類、プロスタグランジン誘導体、非ステロイド系抗炎症薬、ビタミン剤、筋弛緩薬、抗うつ薬、一酸化窒素合成酵素阻害薬、アルドース還元酵素阻害薬、ポリADP-リボースポリメラーゼ阻害薬、興奮性アミノ酸受容体拮抗薬、ラジカルスカベンジャー、アストロサイト機能改善薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬及び免疫抑制薬から選択される一種以上とを組み合わせてなる医薬、7.血圧降下作用の弱いプロスタグランジン様化合物ただし、リマプロストを除く。の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、馬尾神経組織血流を増加させる方法、8.馬尾神経組織血流増加剤を製造するための、血圧降下作用の弱いプロスタグランジン様化合物ただし、リマプロストを除く。の使用、9.一般式I-1式中、全ての記号は前記5と同じ意味を表わす。で示される化合物、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はシクロデキストリン包接化合物、10.2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-1、2-[2-{4S-4-[1E,3R-8-フルオロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-6、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-2、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-2-シクロヘキシルエチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-14、2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-6、及び2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45から選択される前記9記載の化合物、11.2E-7-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物24、2E-7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ウンデセニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物25、2E-7-{1R,2S-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソ-3-シクロペンテン-1-イル}-2-ヘプテン酸化合物26、2-[2-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物30、2-[2-{1R,2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物30-1、7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-6-オキソヘプタン酸化合物31、2-[2-{1R,2R-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物53又は3-{2-[2R-2-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-オキソ-1-ピロリジニルメチル]-1,3-チアゾール-4-イル}プロパン酸化合物76、その塩、そのN-オキシド、その溶媒和物又はそのプロドラッグ、又はシクロデキストリン包接化合物、に関する。本発明の剤は血圧降下作用が少なく、馬尾神経組織の血流を増加させるという利点がある。一般式Iで示される環Aは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよいが、環Aで表されるX及び/又はYが窒素原子である場合、環Aは、X及び/又はY以外にも、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される1~3個のヘテロ原子をさらに含んでいてもよい。環Aで示される5又は6員環としては、例えば5又は6員単環式炭素環又は5又は6員単環式複素環等が挙げられる。5又は6員単環式炭素環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン又はベンゼン環等が挙げられる。5又は6員単環式複素環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピラン、チオピラン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロオキサゾールオキサゾリジン、テトラヒドロイソオキサゾールイソオキサゾリジン、テトラヒドロチアゾールチアゾリジン、テトラヒドロイソチアゾールイソチアゾリジン、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾールオキサジアゾリジン、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、テトラヒドロチアジアゾールチアジアゾリジン、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン又はパーヒドロトリアジン環等が挙げられる。また、1R,5S-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン等の5又は6員の縮合環も5又は6員環に含まれる。環Aとして好ましくは、シクロペンタン、シクロペンテン、ピロリジン、イミダゾリジン、テトラヒドロオキサゾール、テトラヒドロチアゾール、又は1R,5S-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン環が挙げられる。一般式I-1で示される環A1で表される単環式含窒素複素環は、さらに窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよい。前記環A1は、一般式I-1の環A1において表示されている窒素原子及びY以外に、さらに窒素原子、酸素原子及び/又は硫黄原子を1~3個含んでいてもよい。5又は6員単環式含窒素複素環としては、例えば、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロトリアジン、テトラヒドロチアジアゾール又はパーヒドロトリアジン環等が挙げられる。環A1として好ましくは、ピロリジン、イミダゾリジン、テトラヒドロオキサゾール又はテトラヒドロチアゾール環等が挙げられる。環A又は環A1は置換基を有していてもよい。置換基は置換可能な位置に1~5個、好ましくは1~3個有していてもよく、置換基の数が2以上の場合、それぞれの置換基は同一又は異なっていてもよい。また、環A又は環A1の置換基の数が2以上の場合、例えば、環A上の2つの置換基が環Aの原子と一緒になって、環を形成していてもよい環A1の場合も同様である。。形成される環としては例えば、C3-7シクロアルキル基例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル等などが挙げられる。環A又は環A1の置換基としては、例えば、1置換基を有していてもよい炭化水素基、2置換基を有していてもよい複素環基、3保護基を有していてもよいアミノ基、4例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル等のC1-4アルキルスルホニル基、5フェニルスルホニル基、6例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素等のハロゲン原子、7カルボキシル基、8シアノ基、9ニトロ基、10オキソ基、11チオキソ基、12保護基を有していてもよい水酸基、13保護基を有していてもよいメルカプト基、14置換基を有していてもよいカルバモイル基、15置換基を有していてもよいスルファモイル基、16アルコキシカルボニル基例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等のC1-6アルコキシカルボニル基等、17スルホ基-SO3H、18スルフィノ基、19ホスホノ基、20アミジノ基、21イミノ基、22-BOH2基又は23例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル又はブチリル等のC1-6アシル基等が挙げられる。環A又は環A1の置換基としての1置換基を有していてもよい炭化水素基における炭化水素基としては、例えば直鎖状又は分枝状の脂肪族炭化水素基;環状炭化水素基;例えばベンジル又はフェニルエチル等のC7-16アラルキル基;例えばシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、1-メチル-1-シクロヘキシルメチル、シクロブチルプロピル、シクロブチルプロぺニル、シクロブチルブテニル、シクロペンチルプロピル又はシクロペンチルプロぺニル等のC3-8シクロアルキル-C1-8の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。直鎖状又は分枝状の脂肪族炭化水素基としては、例えばC1-12の脂肪族炭化水素基等が挙げられ、C1-12の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル又はドデシル基等のC1-12アルキル基;例えばビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ウンデカジエニル、ドデカジエニル、ヘキサトリエニル、ヘプタトリエニル、オクタトリエニル、ノナトリエニル、デカトリエニル、ウンデカトリエニル又はドデカトリエニル基等のC2-12アルケニル基;例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、ブタジイニル、ペンタジイニル、ヘキサジイニル、ヘプタジイニル、オクタジイニル、ノナジイニル、デカジイニル、ウンデカジイニル、ドデカジイニル、ヘキサトリイニル、ヘプタトリイニル、オクタトリイニル、ノナトリイニル、デカトリイニル、ウンデカトリイニル又はドデカトリイニル基等のC2-12アルキニル基等が挙げられる。環状炭化水素としては、飽和環状炭化水素又は不飽和環状炭化水素が挙げられる。飽和環状炭化水素としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン又はシクロペンタデカン等のシクロアルカン、さらに、例えばパーヒドロペンタレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロヘプタレン、スピロ[4.4]ノナン、スピロ[4.5]デカン、スピロ[5.5]ウンデカン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、アダマンタン又はノルアダマンタン等の3-15員飽和環状炭化水素等が挙げられる。不飽和環状炭化水素としては、例えばシクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン又はシクロオクタジエン等のシクロアルケン、例えばベンゼン、アズレン、ナフタレン、フェナントレン又はアントラセン等の芳香族炭化水素、さらに、例えばペンタレン、インデン、インダン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ヘプタレン、ビフェニレン、as-インダセン、s-インダセン、アセナフテン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン又はビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン等の3-15員不飽和環状炭化水素等が挙げられる。環A又は環A1の置換基としての置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基としては、1置換基例えば、アミノ基、スルホ基、ハロゲン原子フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等;以下、ハロゲン原子において同様である。、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、水酸基、C1-8アルコキシ基例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、ベンジルオキシ等、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基等を有していてもよい炭化水素基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わす。、2置換基例えば、炭化水素基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わす。、アミノ基、スルホ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、水酸基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アセチル基等を有していてもよい複素環基ここで、この複素環は、環A又は環A1の置換基としての複素環と同じ意味を表わす。、3アミノ基、4例えばアセチルアミノ又はプロピオニルアミノ等のC1-6アシルアミノ、5例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、1-カルバモイル-2-シクロヘキシルエチルアミノ、N-ブチル-N-シクロヘキシルメチルアミノ、フェニルアミノ又はブトキシフェニルアミノ等の炭化水素基で置換された第1又は第2アミノ基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わし、C1-4アルコキシ例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等、オキソ、アミノ、カルバモイル等で置換されていてもよい。、6例えばメチルスルホニルアミノ又はエチルスルホニルアミノ等のC1-4アルキルスルホニルアミノ基、7フェニルスルホニルアミノ基、8例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル等のC1-4アルキルスルホニル基、9フェニルスルホニル基、10ハロゲン原子例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等、11カルボキシル基、12シアノ基、13ニトロ基、14オキソ基、15チオキソ基、16水酸基、17例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、シクロヘキシルメチルオキシ又はベンジルオキシ等のC1-8アルコキシ基ここで、該アルコキシ基はハロゲン原子等で置換されていてもよい。、18例えばシクロヘキシルオキシ等のC3-8シクロアルコキシ基ここで、該C3-8シクロアルコキシ基はハロゲン原子等で置換されていてもよい。、19例えばメチル基又はハロゲン原子等で置換されていてもよいフェノキシ基、20メルカプト基、21例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ又はtert-ブチルチオ等のC1-4アルキルチオ基、22フェニルチオ基、23カルバモイル基、24例えばN-ブチルアミノカルボニル、N-シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-シクロヘキシルメチルアミノカルボニル、N-シクロヘキシルアミノカルボニル又はフェニルアミノカルボニル等のC1-8炭化水素基で置換されたアミノカルボニル基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わす。、25スルファモイル基、26例えばメチルアミノスルホニル等の炭化水素基で置換されたアミノスルホニル基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わす。、27例えばジメチルアミノエチルアミノスルホニル又はジメチルアミノプロピルアミノスルホニル等のアミノ基で置換された炭化水素基によって置換されたアミノスルホニル基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わす。、28例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はtert-ブトキシカルボニル等のC1-6アルコキシカルボニル基、29スルホ基-SO3H、30スルフィノ基、31ホスホノ基、32アミジノ基、33イミノ基、34-BOH2基、35例えばメチルスルフィニル又はエチルスルフィニル等のC1-4アルキルスルフィニル基、36例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル又はブチリル等のC1-6アシル基、37ベンゾイル基、38ヒドロキシイミノ基、又は39例えばメチルオキシイミノ又はエチルオキシイミノ等のアルキルオキシイミノ基等が挙げられる。置換基を有していてもよい炭化水素基は、前記1から39から選ばれた1ないし5個の置換基を有していてもよく、置換基の数が2以上の場合、それぞれの置換基は同一又は異なっていてもよい。また、2つの置換基が炭化水素基上の炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。環A又は環A1の置換基としての2置換基を有していてもよい複素環基における複素環とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される1~7個のヘテロ原子を含んでいてもよい単環、二環又は三環式複素環を表わす。複素環としては、例えば3-15員不飽和単環、二環又は三環式複素環又は3-15員飽和単環、二環又は三環式複素環等が挙げられる。3-15員不飽和単環、二環又は三環式複素環としては例えばピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール又はチアジアゾール環等の芳香族単環式複素環;例えば、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β-カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェナントリジン、フェナントロリン又はペリミジン環等の芳香族縮合複素環;例えばアゼピン、ジアゼピン、ピラン、オキセピン、チオピラン、チエピン、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドリジン、ジチアナフタレン、キノリジン、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、ピロリン、イミダゾリン、トリアゾリン、テトラゾリン、ピラゾリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、テトラヒドロトリアジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、ジヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、ジヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、ジヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、ジヒドロ-β-カルボリン、テトラヒドロ-β-カルボリン、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン、6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4’,3’:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリド[4,3-b]インドール又は6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[3’,4’:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン環等の非芳香族不飽和複素環等が挙げられる。また、3-15員飽和単環、二環又は三環式複素環としては、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、イミダゾリジン、トリアゾリジン、テトラゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロジアゼピン、パーヒドロアゾシン、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、パーヒドロチエピン、テトラヒドロオキサゾールオキサゾリジン、テトラヒドロイソオキサゾールイソオキサゾリジン、テトラヒドロチアゾールチアゾリジン、テトラヒドロイソチアゾールイソチアゾリジン、テトラヒドロフラザン、テトラヒドロオキサジアゾールオキサジアゾリジン、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジアジン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゾールチアジアゾリジン、テトラヒドロチアジン、テトラヒドロチアジアジン、パーヒドロチアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、パーヒドロベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロインダゾール、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、パーヒドロフタラジン、パーヒドロナフチリジン、パーヒドロキノキサリン、パーヒドロキナゾリン、パーヒドロシンノリン、パーヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロカルバゾール、パーヒドロ-β-カルボリン、パーヒドロアクリジン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン又はジチアン環等が挙げられる。環A又は環A1の置換基としての2置換基を有していてもよい複素環基における置換基としては、例えば、炭化水素基ここで、この炭化水素基は、前記の炭化水素基と同じ意味を表わす。、アミノ基、スルホ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、チオキソ基、水酸基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はアセチル基等が挙げられる。2置換基を有していてもよい複素環基は、前記から選ばれた1~5個の置換基を有していてもよく、置換基の数が2以上の場合、それぞれの置換基は同一又は異なっていてもよい。環A又は環A1の置換基としての3保護基を有していてもよいアミノ基における保護基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基、スルホ基又は置換基を有していてもよい炭化水素基と結合したスルホニル基等が挙げられる。ここでの置換基を有していてもよい炭化水素基は前記環A又は環A1の置換基としての1置換基を有していてもよい炭化水素基と同じ意味を表わす。環A又は環A1の置換基としての12保護基を有していてもよい水酸基又は13保護基を有していてもよいメルカプト基における保護基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基等が挙げられる。ここでの置換基を有していてもよい炭化水素基は前記環A又は環A1の置換基としての1置換基を有していてもよい炭化水素基と同じ意味を表わす。環A又は環A1の置換基としての14置換基を有していてもよいカルバモイル基又は15置換基を有していてもよいスルファモイル基における置換基としては、例えば、置換基を有していてもよい炭化水素基等が挙げられる。ここでの置換基を有していてもよい炭化水素基は前記環A又は環A1の置換基としての1置換基を有していてもよい炭化水素基と同じ意味を表わす。環A又は環A1の置換基として好ましくは、メチル、エチル、プロピル又はブチル等のC1-4アルキル基、オキソ基、水酸基又はハロゲン原子が挙げられる。D又はGで示される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば2価の直鎖状又は分枝状の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。直鎖状又は分枝状の脂肪族炭化水素基としては、例えばC1-8の脂肪族炭化水素基等が挙げられ、C1-8の脂肪族炭化水素基としては、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、sec-ブチレン、tert-ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン又はオクチレン等のC1-8アルキレン基、例えばビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン、ブタジエニレン、ペンタジエニレン、ヘキサジエニレン、ヘプタジエニレン、オクタジエニレン、ヘキサトリエニレン、ヘプタトリエニレン又はオクタトリエニレン等のC2-8アルケニレン基、例えばエチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレン、ブタジイニレン、ペンタジイニレン、ヘキサジイニレン、ヘプタジイニレン、オクタジイニレン、ヘキサトリイニレン、ヘプタトリイニレン又はオクタトリイニレン等のC2-8アルキニレン基等が挙げられる。この炭化水素基は前記環A又は環A1の置換基としての1置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基で置換されていてもよい。Dとして好ましくは、例えば、C1-6アルキレン基又はC2-6アルキレン基等が挙げられる。Gで示される複素環基は前記環A又は環A1の置換基としての複素環基と同じ意味を表わし、好ましくは、例えば矢印はE及びJとの結合部位を表わす。等が挙げられる。Eで示される酸化されていてもよい硫黄原子としては、例えば-S-、-SO-又は-SO2-等が挙げられる。Eとしては、酸化されていてもよい硫黄原子が好ましく、さらに好ましくは-S-又はSO2-が挙げられる。Jで示される保護されていてもよい酸性基の酸性基としては保護基によって保護されていてもよい酸性基を表わし、酸性基としては、例えばカルボキシ-COOH、スルホ-SO3H、スルフィノ-SO2H、スルホンアミド-SO2NH2又はNR101SO3HR101は水素原子、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。、ホスホノ-POOH2、フェノール-C6H4OH又は脱プロトン化しうる水素原子を有する含窒素環残基等の各種ブレンステッド酸を表わす。ブレンステッド酸とは、他の物質に水素イオンを与える物質のことを示す。脱プロトン化しうる水素原子を有する含窒素環残基としては、例えば等が挙げられる。好ましい酸性基としては、例えばカルボキシ等が挙げられる。また、保護基としては、置換基を有していてもよい炭化水素基、炭素数1ないし6のアルコキシ又は保護基を有していてもよいアミノ基等が挙げられる。好ましい保護基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル又はtert-ブチル等が挙げられる。Wで示される1置換基を有していてもよい炭化水素基は前記環A又は環A1の置換基としての置換基を有していてもよい炭化水素基と同じ意味を表わす。Wとして好ましくは、例えば、式中、W1は置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。又は、式中、w2は置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。が挙げられる。本明細書中、血圧降下作用の弱い化合物としては、馬尾血流を有意に増加させる濃度において、例えば、血圧を約20mmHg以上、好ましくは約10mmHg以上下げない化合物のことを指す。本明細書中、プロスタグランジン様化合物とは、例えば、炭素数20個のモノカルボン酸プロスタン酸、すなわち、で示される基本骨格を持つ化合物が挙げられる。例えば、前記の骨格に二重結合や水酸基等が加わった不飽和脂肪酸化合物、例えば、8位又は12位等の炭素原子が窒素原子に変換された化合物;例えば5位又は10位等の炭素原子が酸素原子又は酸化されていてもよい硫黄原子に変換された化合物;又は任意の位置にオキソ基、水酸基又は炭化水素基等の置換基置換基は任意の置換基であり、2つの置換基が基本骨格上の原子と一緒になって、環を形成していてもよい。を有する化合物等がプロスタグランジン様化合物に含まれる。さらに、それ自体プロスタグランジン様作用を有する化合物、プロスタグランジンの合成促進もしくは分解阻止等の作用を有するか又はそれらの作用により、プロスタグランジン作用を増強する化合物、又はプロスタグランジンの合成抑制もしくは分解促進等の作用を有するか又はそれらの作用により、プロスタグランジン作用を抑制する化合物等を表わす。プロスタグランジン様化合物としては、例えば、欧州特許出願公開第860430号、国際公開第99/33794号、欧州特許出願公開第974580号、国際公開第2003/74483号、国際公開第95/19964号、米国特許第5698598号、米国特許第6376533号、国際公開第98/28264号、国際公開第99/19300号、欧州特許出願公開第0911321号、又は国際公開第98/58911号明細書に記載された化合物、及びAH-13205、CP-533536、ブタプロスト、リオプロスト、ミソプロストール、AY23626、さらに、国際公開第98/34916号、特開平7-215929号、特開平8-239356号、国際公開第97/05091号、特開平07-233145号、特開平10-168056号、特開平11-012249号又は国際公開第99/25358号明細書に記載の化合物、及びTEI-3356、MB-28767、GR63799X、SC-46275、エンプロスチル、サルプロストン、欧州特許出願公開第855389号、国際公開第99/02164号、国際公開第2000/03980号、米国特許第6043275号、国際公開第2000/15608号、国際公開第2000/54808号、欧州特許出願公開1110949号、国際公開第2001/37877号、国際公開第2001/49661号、国際公開第2001/66518号、国際公開第2002/24647号、国際公開第2002/42268号、国際公開第2003/007941号、国際公開第2003/008377号、国際公開第2003/009872号、国際公開第2003/035064号、国際公開第2003/053923号又は米国特許第6552067号明細書に記載の化合物等が挙げられる。また、例えば、一般式I式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物、好ましくは一般式I-1式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物が挙げられる。実施例に記載した化合物はプロスタグランジン様化合物としてさらに好ましい。実施例に記載した化合物の中でも特に好ましい化合物としては、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-1、2-[2-{4S-4-[1E,3R-8-フルオロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-6、2E-7-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物24、2E-7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ウンデセニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物25、2E-7-{1R,2S-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソ-3-シクロペンテン-1-イル}-2-ヘプテン酸化合物26、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-2、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-2-シクロヘキシルエチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-14、2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-6、2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45、2-[2-{1R,2R-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物53、2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8、2-[2-{4S-4-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-3、2-{[2-2R-2-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-オキソ-1-ピロリジニルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-6、2-[2-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物30、2-[2-{1R,2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物30-1、7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-6-オキソヘプタン酸化合物31、2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-1-ブチルシクロブチル-3-ヒドロキシ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-1、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-2-フェニルエチルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-4、2-{[2-4S-4-{1E-3-[1-2-エトキシエチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-5、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-2-メトキシエチルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-10、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メチルペンチルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-11、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-5-フルオロペンチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-17、2-[2-{2R-2-[1E-3-ヒドロキシ-4-2-メチルフェノキシ-1-ブテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物33-3、2-[2-{4S,5S-4-[1E-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4,4-ジメチル-1-ヘプテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-7、2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メトキシベンジルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-10、2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロペンチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-12、2-{[2-4S,5S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-13、2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メチル-3-ペンテニルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-14、2-[2-{4S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-2、2-[2-{4S-4-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-3、2-[2-{4S-2-オキソ-4-[1E-8,8,8-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-4、2-[2-{4S,5S-4-[4-ヒドロキシ-7-メトキシ-4-メチル-1-ヘプテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-6、2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-7、2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-デセニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-8、2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-12、2-[2-{4S,5S-4-[1E-10-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-デセニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-14、2-[2-{4S,5S-4-[1E,6E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1,6-ノナジエニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-15、2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロブチル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-17、2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロプロピル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-18、2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-1-ノネニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-22、2-[2-{4S,5S-4-[3-1-ブチルシクロブチル-3-ヒドロキシプロピル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46、2-[2-{1R,2R-2-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物57、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルホニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物63、2-[2-{4S-2-オキソ-4-[1E,4S-8,8,8-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物65-2又は3-{2-[2R-2-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-オキソ-1-ピロリジニルメチル]-1,3-チアゾール-4-イル}プロパン酸化合物76等が挙げられる。また、とりわけ好ましい化合物としては、化合物8-1、化合物8-6、化合物24、化合物25、化合物26、化合物30、化合物30-1、化合物31、化合物32-2、化合物34-6、化合物32-14、化合物45、化合物53又は化合物76等が挙げられる。本明細書中、リマプロストとは、下記式、で示される化合物であり、化学名はE-7-[1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[3S,5S-E-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル]-2-ヘプタン酸である。リマプロストを有効成分として含有するリマプロストアルファデクス錠は閉塞性血栓血管炎や腰部脊柱管狭窄症等の症状改善に有効な薬剤として販売されている。本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように記号は紙面の向こう側すなわちα-配置に結合していることを表わし、は紙面の手前側すなわちβ-配置に結合していることを表わし、はα-配置、β-配置又はそれらの任意の混合物であることを表わし、は、α-配置とβ-配置の任意の混合物であることを表わす。例えば、一般式I又は、I-1中、X-Dの結合又はY-Wの結合は、上記のα-配置、β-配置又はそれらの混合物を表わしていてもよい。本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基には直鎖のもの及び分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体E、Z、シス、トランス体、不斉炭素の存在等による異性体R、S体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー、旋光性を有する光学活性体D、L、d、l体、クロマトグラフ分離による極性体高極性体、低極性体、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物又はラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。本発明の光学活性な化合物は、100純粋なものだけでなく、50未満のその他の光学異性体が含まれていてもよい。塩は、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属カリウム、ナトリウム等の塩、アルカリ土類金属カルシウム、マグネシウム等の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミンテトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、リジン、アルギニン、N-メチル-D-グルカミン等の塩又は酸付加塩等が挙げられる。前記酸付加塩は水溶性であることが好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩もしくは硝酸塩のような無機酸塩、又は酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩もしくはグルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。本発明化合物又はそれらの塩は、溶媒和物に変換することもできる。溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水又はアルコール系の溶媒例えば、エタノール等のような溶媒和物が挙げられる。本発明化合物又はそれらの薬理学的に許容される塩はすべて好ましい。具体的には、実施例に記載した化合物又はそれらの薬理学的に許容される塩が挙げられる。さらに塩には、四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、本発明化合物の窒素原子が、R0基によって四級化されたものを表わす。R0基は、C1~8アルキル基又はフェニル基によって置換されたC1~8アルキル基を表わす。本発明化合物は任意の方法でN-オキシドにすることができる。N-オキシドとは、本発明化合物の窒素原子が、酸化されたものを表わす。本発明化合物は、α-、β-あるいはγ-シクロデキストリン、あるいはこれらの混合物を用いて、特公昭50-3362号、同52-31404号又は同61-52146号明細書記載の方法を用いることによりシクロデキストリン包接化合物に変換することができる。シクロデキストリン包接化合物に変換することにより、安定性が増大し、また水溶性が大きくなるため、薬剤として使用する際好都合である。また、本発明化合物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により本発明化合物に変換する化合物をいう。本発明化合物のプロドラッグとしては、本発明化合物がアミノ基を有する場合、該アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物例、本発明化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、tert-ブチル化された化合物など;本発明化合物が水酸基を有する場合、該水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物例、本発明化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など;本発明化合物がカルボキシ基を有する場合、該カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物例、本発明化合物のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など;等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって製造することができる。また、本発明化合物のプロドラッグは水和物及び非水和物のいずれであってもよい。また、本発明化合物のプロドラッグは、廣川書店1990年刊医薬品の開発第7巻分子設計163~198頁に記載されているような、生理的条件で本発明化合物に変化するものであってもよい。さらに、本発明化合物は同位元素例えば3H、14C、35S、125I等などで標識されていてもよい。[本発明化合物の製造方法]一般式Iで示される本発明化合物は、公知の方法、例えば、特開昭52-27753号明細書、特開昭55-100360号明細書、国際公開第2003/74483号明細書、Synlett2002,No.1,239-242又はComprehensiveOrganicTransformations:AGuidetoFunctionalGroupPreparations,2ndEditionRichardC.Larock,JohnWileySonsInc,1999に記載された方法、以下に示す方法、又は実施例に示す方法等を適宜改良し、組み合わせて用いることで製造することができる。例えば、一般式Iで示される化合物のうち、Wが式中、W1は置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。である化合物、すなわち一般式Ia式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、一般式II式中、環A’、D’、G’及びJ’はそれぞれ環A、D、G及びJと同じ意味を表わす。ただし、環A’、D’、G’及びJ’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基又はチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は、前記と同じ意味を表わす。で示される化合物と、一般式III式中、R201はC1-4アルキルを表わし、W1’はW1と同じ意味を表わす。ただし、W1’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基又はチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護基で保護されているものとする。で示される化合物を下記の反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。上記一般式IIとIIIで示される化合物の反応は自体公知の方法で行うことができる。該反応は、上記一般式IIとIIIで示される化合物を、有機溶媒中、強塩基で処理することが好ましい。前記有機溶媒としては、例えば、無水テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又はジオキサン等が挙げられる。前記強塩基としては、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド又はtert‐ブトキシカリウム等が挙げられる。反応温度は、約-15~30°Cが好ましい。上記カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、tert-ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジルBn基又はフェナシル基等が挙げられる。上記水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチルMOM基、1-エトキシエチルEE基、メトキシエトキシメチルMEM基、2-テトラヒドロピラニルTHP基、トリメチルシリルTMS基、トリエチルシリルTES基、tert-ブチルジメチルシリルTBDMS基、tert-ブチルジフェニルシリルTBDPS基、アセチルAc基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジルBn基、p-メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニルAlloc基又は2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルTroc基等が挙げられる。上記アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニルAlloc基、1-メチル-1-4-ビフェニルエトキシカルボニルBpoc基、トリフルオロアセチル基、9-フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジルBn基、p-メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチルBOM基又は2-トリメチルシリルエトキシメチルSEM基等が挙げられる。上記チオール基の保護基としては、例えばベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチルMOM基、2-テトラヒドロピラニルTHP基、ジフェニルメチル基又はアセチルAc基が挙げられる。カルボキシル基、水酸基、アミノ基又はチオール基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、T.W.Greene,ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,Wiley,NewYork,1999に記載されたものが用いられる。保護基の脱保護反応は公知の方法により行うことができる。特にカルボキシル基、水酸基、アミノ基又はチオール基の保護基の脱保護反応はよく知られており、このような脱保護反応としては、例えば、1アルカリ加水分解、2酸性条件下における脱保護反応、3加水素分解による脱保護反応、4シリル基の脱保護反応、5金属を用いた脱保護反応、6金属錯体を用いた脱保護反応等が挙げられる。これらの方法を具体的に説明すると、1アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等中、アルカリ金属の水酸化物例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ土類金属の水酸化物例えば、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等又は炭酸塩例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、約0~40°Cの温度で行なうのが好ましい。2酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等中、有機酸例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トシル酸等、又は無機酸例えば、塩酸、硫酸等もしくはこれらの混合物例えば、臭化水素/酢酸等中、約0~100°Cの温度で行なうのが好ましい。3加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒例えば、エーテル系テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等、アルコール系例えば、メタノール、エタノール等、ベンゼン系例えば、ベンゼン、トルエン等、ケトン系例えば、アセトン、メチルエチルケトン等、ニトリル系例えば、アセトニトリル等、アミド系例えば、ジメチルホルムアミド等、水、酢酸エチル、酢酸又はそれらの2以上の混合溶媒等中、触媒例えば、パラジウム-炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等の存在下、常圧又は加圧下の水素雰囲気下又はギ酸アンモニウム存在下、約0~200°Cの温度で行なうのが好ましい。4シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒例えば、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、約0~40°Cの温度で行なうのが好ましい。5金属を用いた脱保護反応は、例えば、酸性溶媒例えば、酢酸、pH約4.2~7.2の緩衝液又はそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液中、粉末亜鉛の存在下、必要であれば超音波をかけながら、約0~40°Cの温度で行なうのが好ましい。6金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば、有機溶媒例えば、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノール等、水又はそれらの混合溶媒中、トラップ試薬例えば、水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等、有機酸例えば、酢酸、ギ酸、2-エチルヘキサン酸等及び/又は有機酸塩例えば、2-エチルヘキサン酸ナトリウム、2-エチルヘキサン酸カリウム等の存在下、ホスフィン系試薬例えば、トリフェニルホスフィン等の存在下又は非存在下、金属錯体例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII、酢酸パラジウムII、塩化トリストリフェニルホスフィンロジウムI等を用いて、約0~40°Cの温度で行なうのが好ましい。また、上記以外にも、例えば、T.W.Greene,ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,Wiley,NewYork,1999に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。一般式Iで示される化合物のうち、Wが式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。である化合物、すなわち、一般式Ia-1式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、一般式IV式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物を還元反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。上記還元反応は自体公知の方法で行うことができる。上記一般式IVで示される化合物を、有機溶媒中、還元剤で処理することが好ましい。前記有機溶媒としては、例えば、無水テトラヒドロフラン、メタノール又はジクロロメタン等が挙げられる。前記還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、ボラン-テトラヒドロフラン錯体又はボラン-ジメチルスルフィド錯体等が挙げられる。反応温度は、約-78~30°Cが好ましい。前記還元反応は、R-2-メチル-CBS-オキサザボロリジン又はS-2-メチル-CBS-オキサザボロリジンの存在下で行なってもよい。また、前記還元反応は、塩化ランタニド類の存在下で行ってもよい。かかる塩化ランタニド類としては三塩化セリウム、三塩化サマリウム、三塩化ユーロピウム等が挙げられ、特に三塩化セリウムが好ましい。保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。一般式Iで示される化合物のうち、Wが式中、W2は置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。である化合物、すなわち、一般式Ib式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、一般式IIで示される化合物と一般式V式中、R202はアリール基例えば、1-フェニル-1H-テトラゾリル基、フェニル基等を、R203は保護基例えば、トリメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等を表わし、W2’はW1と同じ意味を表わす。ただし、W2’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基又はチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。で示される化合物を下記の反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。上記一般式IIとVで示される化合物の反応は自体公知の方法で行うことができる。該反応は、上記一般式IIとVで示される化合物を、有機溶媒中、塩基で処理することが好ましい。前記有機溶媒としては、例えば、無水テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン又はジメチルホルムアミド等が挙げられる。前記塩基としては、例えばカリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド又はブチルリチウム等が挙げられる。反応温度は、約-100~-20°Cが好ましい。保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。また、一般式Ibで示される化合物は、一般式IIで示される化合物と一般式VI式中、R204、R205、R206はそれぞれ独立してアリール基例えば、フェニル基等を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物を下記の反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。上記一般式IIとVIで示される化合物の反応は自体公知の方法で行うことができる。該反応は、上記一般式IIとVIで示される化合物を、有機溶媒中、強塩基で処理することが好ましい。前記有機溶媒としては、例えば、無水テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエン又はジメチルホルムアミド等が挙げられる。前記強塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム又は水素化ナトリウム等が挙げられる。反応温度は、約-100~-20°Cが好ましい。一般式Iで示される化合物のうち、Wが式中、W3は置換基を有していてもよい炭化水素基を表わす。である化合物、すなわち、一般式Ic式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、一般式IIで示される化合物と、一般式VII式中、W3’はW3と同じ意味を表わす。ただし、W3’がカルボキシル基、水酸基、アミノ基又はチオール基を含有している場合、それらの基は保護が必要な場合には保護されているものとする。で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。上記還元的アミノ化反応は自体公知の方法で行うことができる。上記一般式IIとVIIで示される化合物を、有機溶媒中、還元剤で処理することが好ましい。前記有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン又はジエチルエーテル等が挙げられる。前記還元剤としては、例えばシアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素化ナトリウム又はピリジンボラン等が挙げられる。反応温度は、約0~100°Cが好ましい。保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。本発明化合物のうち、上記に示した以外の化合物については、公知の方法、例えば特開昭52-27753号明細書、特開昭55-100360号明細書、国際公開第2003/74483号明細書、Synlett2002,No.1,239-242又はComprehensiveOrganicTransformations:AGuidetoFunctionalGroupPreparations、2ndEditionRichardC.Larock,JohnWileySonsInc,1999に記載された方法又は一部改変した方法等を組み合わせて用いることで製造することができる。その他の出発原料又は試薬として用いる化合物は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法、例えば、特開昭52-27753号明細書、特開昭55-100360号明細書、国際公開第2003/74483号明細書、Synlett2002,No.1,239-242又はComprehensiveOrganicTransformations:AGuidetoFunctionalGroupPreparations,2ndEditionRichardC.Larock,JohnWileySonsInc,1999又はElmerJ.Rauckmanet.al.,J.Org.Chem.,vol.41,No.3,1976,p564-565等に記載された方法等を組み合わせて用いることで容易に製造することができる。また、出発原料は塩として用いてもよい。このような塩としては、前記した本発明化合物の塩として記載したものが用いられる。本明細書中の各反応において、加熱を伴う反応は、当業者にとって明らかなように、水浴、油浴、砂浴又はマイクロウェーブを用いて行なうことができる。本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下又は減圧下における蒸留、シリカゲル又はケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー又はイオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂を用いたカラムクロマトグラフィーあるいは洗浄又は再結晶などの方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。[毒性]本発明の剤の毒性は非常に低いものであり、医薬として使用するために十分安全である。[医薬品への適応]血圧降下作用の弱いプロスタグランジン様化合物は、全身循環への影響が小さい条件で、馬尾神経組織血流増加作用を有するので、例えば腰痛、下肢の疼痛、下肢のしびれ、間欠跛行、膀胱障害、直腸障害、又は性機能不全等の予防及び/又は治療に有効であり、全身循環への重篤な副作用の可能性が小さい。さらに、哺乳動物、特にヒトにおいて、本発明化合物は、血圧降下作用が弱く、馬尾神経組織血流増加作用を有するので、前記疾患の予防及び/又は治療として有用である。ここでいう膀胱障害とは、馬尾神経圧迫による排尿障害であり、例えば、頻尿、排尿遅延、尿勢低下、尿閉又は尿失禁等が挙げられる。また、直腸障害とは、馬尾神経圧迫による排便障害である。本発明の剤は、馬尾神経組織血流増加作用を脊柱管狭窄症予防及び/又は治療剤として、用いることができる。本発明の剤を腰部脊柱管狭窄症予防及び/又は治療剤として用いる場合、その治療効果は、脊柱管を取り巻く組織、例えば、椎間板の機能低下もしくは黄色靭帯もしくは後部靭帯等の肥厚に対する改善作用、神経圧迫による炎症もしくは血流低下改善作用、又は神経保護作用に基づくものと考えられる。本発明の剤は、1その化合物の予防及び/又は治療効果の補完及び/又は増強、2その化合物の動態吸収改善、投与量の低減、及び/又は3その化合物の副作用の軽減のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。本発明の剤と他の薬剤の併用剤は、1つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与及び時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、本発明の剤を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、本発明の剤を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。上記併用剤により、予防及び/又は治療効果を奏する疾患は特に限定されず、本発明の剤の予防及び/又は治療効果を補完及び/又は増強する疾患であればよい。本発明化合物の予防及び/又は治療効果を補完及び/又は増強するための他の薬剤としては、例えば、プロスタグランジン類、プロスタグランジン誘導体、非ステロイド系抗炎症薬nonsteroidalanti-inflammatorydrug:NSAID、ビタミン剤、筋弛緩薬、抗うつ薬、一酸化窒素合成酵素阻害薬、アルドース還元酵素阻害薬、ポリADP-リボースポリメラーゼPARP阻害薬、興奮性アミノ酸受容体拮抗薬例えば、NMDA受容体拮抗薬、AMPA受容体拮抗薬、ラジカルスカベンジャー、アストロサイト機能改善薬、ホスホジエステラーゼPDE阻害薬又は免疫抑制薬例えば、シクロスポリン、FK506が挙げられる。プロスタグランジン類以下、PGと略記する。としては、PG受容体アゴニスト等が挙げられる。PG受容体としては、PGE受容体EP1、EP2、EP3、EP4、PGD受容体DP、CRTH2、PGF受容体FP、PGI受容体IP又はトロンボキサン受容体TP等が挙げられる。また、プロスタグランジン誘導体としては、リマプロスト、リマプロストアルファデクス又はベラプロスト等が挙げられる。非ステロイド系抗炎症薬としては、例えば、サザピリン、サリチル酸ナトリウム、アスピリン、アスピリンダイアルミネート配合、ジフルニサル、インドメタシン、スプロフェン、ウフェナマート、ジメチルイソプロピルアズレン、ブフェキサマク、フェルビナク、ジクロフェナク、トルメチンナトリウム、クリノリル、フェンブフェン、ナプメトン、プログルメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、モフェゾラク、エトドラク、イブプロフェン、イブプロフェンピコノール、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、ケトプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、メフェナム酸、メフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、フロクタフェニン、ケトフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ナパゲルン軟膏、エピリゾール、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エモルファゾン、スルピリン、ミグレニン、サリドン、セデスG、アミピロ-N、ソルボン、ピリン系感冒薬、アセトアミノフェン、フェナセチン、メシル酸ジメトチアジン、シメトリド配合剤又は非ピリン系感冒薬等が挙げられる。筋弛緩薬としては、例えば、塩酸トリペリゾン、クロルゾキサゾン、クロルメザノン、メトカルバモール、フェンプロバメート、メシル酸プリジノール、カルバミン酸クロフェネシン、バクロフェン、塩酸エペリゾン、アフロクァロン、塩酸チザニジン、塩化アルクロニウム、塩化スキサメトニウム、塩化ツボクラリン、ダントロレンナトリウム、臭化パンクロニウム又は臭化ベクロニウム等が挙げられる。抗うつ薬としては、三環系抗うつ薬又は四環式抗うつ薬等が挙げられる。三環系抗うつ薬としては、塩酸イミプラミン、塩酸デシプラミン、塩酸クロミプラミン、マレイン酸トリミプラミン、塩酸アミトリプチリン、塩酸ノルトリプチリン、塩酸ロフェプラミン、アモキサピン又は塩酸ドスレピン等が挙げられる。四環式抗うつ薬としては、マプロチリン又はミアンセリンなどが挙げられる。ホスホジエステラーゼPDE阻害剤としては、例えば、PDE3阻害薬、PDE4阻害薬、PDE5阻害薬等が挙げられる。PDE3阻害薬としては、例えばアムリノン、ミルリノン、ベスナリノン、シロスタゾール又はシルデナフィル等が挙げられる。PDE4阻害薬としては、例えばシロミラストCilomilast商品名アリフロ,Ariflo、ロフルミラストRoflumilastBY-217、アロフィリンArofylline、OPC-6535、ONO-6126、IC-485、AWD-12-281、CC-10004、CC-1088、KW-4490、Iirimilast、ZK-117137、YM-976、BY-61-9987、CC-7085、CDC-998、MEM-1414、ND-1251、Bay19-8004、D-4396、PD-168787、アチゾラムAtizoramCP-80633、シパムフィリンCipamfyllineBRL-61063、ロリプラムRolipram、NIK-616、SCH-351591又はV-11294A等が挙げられる。PDE5阻害薬としては、例えば、シルデナフィルSildenafil又はクエン酸シルデナフィルSildenafilcitrate等が挙げられる。その他のPDE阻害薬としては、例えば、NT-702等が挙げられる。本発明の剤と他の薬剤の重量比は特に限定されない。他の薬剤は、任意の同種の又は異種の2種以上を組み合わせて投与してもよい。また、本発明の剤の予防及び/又は治療効果を補完及び/又は増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。本発明の剤、本発明の剤と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的又は局所的に、経口又は非経口の形で投与される。投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法又は処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、1ngから100mgの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、又は成人一人当たり、一回につき、0.1ngから10mgの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、又は一日1時間から24時間の範囲で静脈内に持続投与される。もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。本発明の剤、又は本発明の剤と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤又は非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、又は吸入剤等として用いられる。経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤又は顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセル又はソフトカプセルが含まれる。このような内服用固形剤においては、ひとつ又はそれ以上の活性物質はそのままか、又は賦形剤ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等、結合剤ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等、崩壊剤繊維素グリコール酸カルシウム等、滑沢剤ステアリン酸マグネシウム等、安定剤又は溶解補助剤グルタミン酸、アスパラギン酸等などと混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤又はエリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつ又はそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤精製水、エタノール又はそれらの混液等に溶解、懸濁又は乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、又は点鼻剤等が含まれる。これらはひとつ又はそれ以上の活性物質を含み、公知の方法又は通常使用されている処方により製造される。軟膏剤は公知又は通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつ又はそれ以上の活性物質を基剤に研和、又は溶融させて調製される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸又は高級脂肪酸エステルアジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等、ロウ類ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等、界面活性剤ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等、高級アルコールセタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等、シリコン油ジメチルポリシロキサン等、炭化水素類親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等、グリコール類エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等、植物油ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等、動物油ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等、水、吸収促進剤及びかぶれ防止剤から選ばれるものの単独又は2種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤又は着香剤等を含んでいてもよい。ゲル剤は公知又は通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつ又はそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて調製される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコールエタノール、イソプロピルアルコール等、ゲル化剤カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等、中和剤トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等、界面活性剤モノステアリン酸ポリエチレングリコール等、ガム類、水、吸収促進剤及びかぶれ防止剤から選ばれるものの単独又は2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤又は着香剤等を含んでいてもよい。クリーム剤は公知又は通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつ又はそれ以上の活性物質を基剤に溶融又は乳化させて調製される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコールプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール等、高級アルコール2-ヘキシルデカノール、セタノール等、乳化剤ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等、水、吸収促進剤及びかぶれ防止剤から選ばれるものの単独又は2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤又は着香剤等を含んでいてもよい。湿布剤は公知又は通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつ又はそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし、支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等、湿潤剤尿素、グリセリン、プロピレングリコール等、充填剤カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等、水、溶解補助剤、粘着付与剤及びかぶれ防止剤から選ばれるものの単独又は2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤又は着香剤等を含んでいてもよい。貼付剤は公知又は通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつ又はそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、連合物とし、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤及びかぶれ防止剤から選ばれるものの単独又は2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤又は着香剤等を含んでいてもよい。リニメント剤は公知又は通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつ又はそれ以上の活性物を水、アルコールエタノール、ポリエチレングリコール等、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤又は懸濁化剤等から選ばれるもの単独又は2種以上に溶解、懸濁又は乳化させて調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤又は着香剤等を含んでいてもよい。噴霧剤、吸入剤、又はスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号及び同第3,095,355号に詳しく記載されている。また、エアゾル剤としても構わない。非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液又は乳濁液、あるいは用時溶剤に溶解又は懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつ又はそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁又は乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール又はエタノールのようなアルコール類等及びそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート80登録商標等、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤又は保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化又は無菌の注射用蒸留水又は他の溶剤に溶解して使用することもできる。非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤、又は吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水又は他の適当な媒体に溶解又は懸濁させて使用する形態であってもよい。これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤塩化ベンザルコニウム、パラベン等、着色剤、緩衝化剤リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等、等張化剤塩化ナトリウム、濃グリセリン等、増粘剤カリボキシビニルポリマー等、又は吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤ステアリン酸及びその塩等、結合剤デンプン、デキストリン等、賦形剤乳糖、セルロース等、着色剤、防腐剤塩化ベンザルコニウム、パラベン等、又は吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器アトマイザー、ネブライザーが使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつ又はそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤及び腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。クロマトグラフィーによる分離の箇所及びTLCに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒又は展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。NMRデータは特に記載しない限り、1H-NMRのデータである。NMRの箇所に示されているカッコ内は測定に使用した溶媒を示す。本明細書中に用いた化合物名は、一般的にIUPACの規則に準じて命名を行なうコンピュータプログラム、ACD/Name登録商標又はACD/Nameバッチ登録商標を用いるか、又は、IUPAC命名法に準じて命名したものである。例えば、で示される化合物は、2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-1と命名された。実施例1:4S-4-ヒドロキシメチル-1,3-オキサゾリジン-2-オン化合物1D-セリンメチルエステル塩酸塩5.76gを水52.0mLに溶解し、炭酸水素カリウム4.08gを加え、10分間撹拌した。反応溶液に炭酸カリウム5.63g及びトリホスゲン14.3gのトルエン26.0mL溶液を0°Cにて加え、0°Cで2時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水層を濃縮した。得られた残渣を塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣のエタノール73.0mL溶液に、水素化ホウ素ナトリウム1.34gを0°Cで加え、3時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を0°Cで加え、室温で30分間撹拌した。反応溶液をろ過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:メタノール=4:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物2.28gを得た。TLC:Rf0.29酢酸エチル:メタノール=10:1;NMRCDCl3:δ3.62dd,J=11.44,5.77Hz,1H3.73m,1H4.01m,1H4.23m,1H4.49t,J=8.70Hz,1H5.99s,1H。実施例2:4R-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-3-2-ヒドロキシエチル-1,3-オキサゾリジン-2-オン化合物2反応A:化合物12.28gのジメチルホルムアミド20.0mL溶液にイミダゾール1.60g及びtert-ブチルジメチルシリルクロライド3.09gを加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液を氷中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。反応B:得られた残渣の無水テトラヒドロフラン45.0mL溶液に、氷冷下でtert-ブトキシカリウム2.41gを加え、10分間攪拌した。反応溶液に、ブロモ酢酸エチル2.40mLを滴下し、室温で3時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣のテトラヒドロフラン/エタノール7:1溶液46.0mLに、水素化ホウ素ナトリウム2.22gを加え、室温で2時間攪拌した。反応溶液を氷/飽和塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物4.62gを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLCRf:0.35ヘキサン:酢酸エチル=1:2;NMRCDCl3:δ0.09s,6H0.90s,9H2.76s,1H3.45m,2H3.83m,5H4.13dd,J=8.60,5.68Hz,1H4.38dd,J=8.79,8.60Hz,1H。実施例3:S-{2-[4R-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}エタンチオエート化合物3化合物24.58g及びトリエチルアミン3.50mLの塩化メチレン32.0mL溶液に、メタンスルホニルクロライド1.43mLを氷冷下で滴下し、0°Cで1時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1N塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣のジメチルホルムアミド17.0mL溶液に、チオ酢酸カリウム1.91gを加え、室温で2時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物5.56gを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.76ヘキサン:酢酸エチル=1:2;NMRCDCl3:δ0.08s,6H0.89s,9H2.35s,3H3.07m,2H3.31m,1H3.57m,1H3.68dd,J=10.80,4.03Hz,1H3.79m,1H3.93m,1H4.12m,1H4.33t,J=8.70Hz,1H。実施例4:エチル2-{2-[4S-4-ヒドロキシメチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}チオ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物4反応A:化合物35.56g、エチル2-ブロモ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート4.34g及びトリブチルホスフィン0.46mLのエタノール36.0mL溶液に炭酸カリウム3.70gを氷冷下で加え、室温で1時間攪拌し、50°Cで一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。反応B:得られた残渣のテトラヒドロフラン18.0mL溶液に1Mフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液18.4mLを0°Cで加え、室温で1時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:3で精製して、以下の物性値を有する標題化合物4.29gを得た。TLC:Rf0.43酢酸エチル;NMRCDCl3:δ1.39m,3H3.66m,6H4.14m,2H4.39m,3H8.02s,1H。実施例5:エチル2-{2-[4R-4-ホルミル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}チオ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物5化合物4338mgのジメチルスルホキシド3.40mL/酢酸エチル6.80mL溶液に、トリエチルアミン1.00mL及び三酸化硫黄ピリジン錯体650mgを10°Cで加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物336mgを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.44酢酸エチル;NMRCDCl3:δ1.38t,J=7.05Hz,3H3.84m,9H8.02m,1H9.81s,1H。実施例6:エチル2-[2-{4S-4-[1E-4,4-ジメチル-3-オキソ-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物6水素化ナトリウム60.0inoil49.0mgにジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネート332mgの無水テトラヒドロフラン7.30mL溶液を0°Cでゆっくりと加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液に化合物5336mgの無水テトラヒドロフラン2.90mL溶液を室温でゆっくりと加え、2時間撹拌した。反応溶液に1N塩酸を0°Cで加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:2で精製し、以下の物性値を有する標題化合物211mgを得た。TLC:Rf0.50ヘキサン:酢酸エチル=1:1;NMRCDCl3:δ0.83t,J=7.14Hz,3H1.11m,10H1.43m,5H3.32m,1H3.53m,2H3.80m,1H4.03m,1H4.41m,3H4.76m,1H6.71m,2H。実施例7:エチル2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物7化合物6124mgの無水メタノール1.40mL溶液に水素化ホウ素ナトリウム10.4mg及び酢酸触媒量を-78°Cで加え、同温度で1時間攪拌した。室温まで昇温後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物87.2mgを得た。TLC:Rf0.25ヘキサン:酢酸エチル=1:1;NMRCDCl3:δ0.84m,9H1.26m,6H1.39t,J=7.14Hz,3H3.54m,4H3.85d,J=6.04Hz,1H3.99m,1H4.40m,4H5.66m,1H5.92m,1H8.02s,1H。実施例8:2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8化合物784.0mgのメタノール1.00mL溶液に、2N水酸化ナトリウム水溶液0.19mLを0°Cで加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液に2N塩酸水溶液0.30mLを加え、酢酸エチルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物78.8mgを得た。TLC:Rf0.80酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.88m,9H1.23m,6H3.56m,6H3.91d,J=5.95Hz,1H4.00m,1H4.43m,2H5.64dd,J=15.10,7.60Hz,1H5.96dd,J=15.10,5.95Hz,1H8.12s,1H。実施例81~86ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりに、相当するリン酸エステルを用いて、実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付すことにより、以下に示す標題化合物を得た。実施例81:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-1TLC:Rf0.56酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.62m,12H3.48m,3H3.69m,1H3.98m,1H4.02m,2H4.14m,1H4.45m,4H5.71dd,J=15.29,7.23Hz,1H5.94dd,J=15.27,5.58Hz,1H8.13s,1H。実施例82:2-{[2-4S-4-{1E,3S-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-2TLC:Rf0.55酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.67m,12H3.55m,4H3.95m,2H3.97m,1H4.13m,1H4.45m,4H5.69dd,J=15.74,8.24Hz,1H5.93dd,J=15.27,6.12Hz,1H8.11s,1H。実施例83:2-[2-{4S-4-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-3TLC:Rf0.44酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.90m,6H1.30m,9H3.51m,6H3.99m,1H4.29m,1H4.42m,2H5.62dd,J=15.29,8.15Hz,1H5.94dd,J=15.29,5.77Hz,1H8.12s,1H。実施例84:2-{[2-4S-4-{3S-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシプロピル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]チオ}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-4TLC:Rf0.31塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ1.59m,15H,2.29m,1H,3.36m,1H,3.49m,1H,3.60m,2H,3.79m,1H,3.99m,2H,4.40m,2H,4.56t,J=5.86Hz,1H,8.10s,1H。実施例85:2-{[2-4S-4-{3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシプロピル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]チオ}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-5TLC:Rf0.25塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ1.62m,16H,3.59m,5H,4.01m,2H,4.39m,2H,4.56t,J=5.95Hz,1H,8.11s,1H。実施例86:2-[2-{4S-4-[1E,3R-8-フルオロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物8-6TLC:Rf0.54酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.85s,3H0.87s,3H1.34m,4H1.65m,2H3.43m,5H3.69m,1H3.97m,2H4.45m,4H5.66dd,J=15.10,8.88Hz,1H5.95dd,J=15.10,5.70Hz,1H8.12s,1H。実施例91~97化合物1の代わりに、5R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンを用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートを用いるか、そのかわりに相当するリン酸エステルを用いて、実施例2→実施例3→実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付すことにより、以下に示す標題化合物を得た。実施例91:2-[2-{2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-1TLC:Rf0.54酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.89m,9H1.27m,6H1.81m,1H2.34m,3H3.41m,3H3.83m,2H4.17m,1H5.57dd,J=14.92,8.33Hz,1H5.84dd,J=14.92,6.30Hz,1H8.09s,1H。実施例92:2-[2-{2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-ペンテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-2TLC:Rf0.34酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.91s,9H1.79m,1H2.36m,3H3.75m,7H5.57dd,J=14.92,8.70Hz,1H5.82dd,J=15.20,6.41Hz,1H8.09s,1H。実施例93:2-[2-{2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-ヘキセニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-3TLC:Rf0.36酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.86m,9H1.30m,2H1.78m,1H2.37m,3H3.69m,7H5.57dd,J=15.47,8.33Hz,1H5.83m,J=15.29,6.68Hz,1H8.09s,1H。実施例94:2-[2-{2R-2-[1E,3S-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-ヘプテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-4TLC:Rf0.46酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.89m,9H1.23m,4H1.77m,1H2.37m,3H3.69m,8H5.56ddd,J=15.42,8.83,0.82Hz,1H5.84dd,J=15.29,6.68Hz,1H8.09m,1H。実施例95:2-[2-{2R-2-[1E,3R-3-メトキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-5TLC:Rf0.70酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.87m,9H1.22m,6H1.80m,1H2.39m,3H3.69m,10H5.48dd,J=15.33,8.51Hz,1H5.63dd,J=15.33,7.50Hz,1H8.09s,1H。実施例96:2-{[2-2R-2-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-オキソ-1-ピロリジニルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-6TLC:Rf0.33酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.63m,13H2.36m,3H3.96m,10H5.64m,1H5.82dd,J=15.30,5.70Hz,1H8.10s,1H。実施例97:2-[2-{2R-2-[1E-3-ヒドロキシ-4-フェノキシ-1-ブテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物9-7TLC:Rf0.26酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.81m,1H2.36m,3H3.39m,3H3.81m,2H4.01m,4H4.58m,1H5.80m,1H5.88m,1H6.89m,2H6.98m,1H7.29m,2H8.06m,1H。実施例10:2-{[2-2R-2-{[3-ブトキシフェニルアミノ]メチル}-5-オキソ-1-ピロリジニルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物10化合物5319mgの塩化メチレン2.40mL溶液に、3-ブトキシフェニルアミン119mg、及び酢酸0.10mLを加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム161mgを加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:3で精製した。得られた化合物を実施例8と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物76.3mgを得た。TLC:Rf0.64酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.97t,J=7.32Hz,3H1.48m,2H1.74m,2H1.94m,1H2.36m,3H3.43m,7H3.92t,J=6.50Hz,2H4.03m,1H6.21m,2H6.32m,1H7.08m,1H8.09s,1H。実施例11:tert-ブチル2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソピロリジン-1-カルボキシレート化合物115R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン6.42gのジメチルホルムアミド50mL溶液に、イミダゾール4.6g、tert-ブチルジメチルシリルクロライド9.2gを加え、室温で1.5時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液をろ過し、濃縮した。得られた化合物のテトラヒドロフラン150mL溶液にトリエチルアミン9.33mL、ジメチルアミノピリジン1.36g及びジtert-ブチルジカーボネート14.6gを加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液をろ過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=10:1により精製し、以下の物性値を有する標題化合物18.38gを得た。TLC:Rf0.59n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1;NMRCDCl3:δ0.03s,3H0.05s,3H0.88s,9H1.53s,9H2.07m,2H2.37ddd,J=17.53,9.38,2.56Hz,1H2.70m,1H3.69dd,J=10.44,2.38Hz,1H3.92dd,J=10.43,4.04Hz,1H4.16m,1H。実施例12:tert-ブチル2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート化合物12化合物116.58gのテトラヒドロフラン15mL溶液に、-78°Cでリチウムジイソプロピルアミド2Mヘプタン/テトラヒドロフラン/エチルベンゼン溶液11.98mLをゆっくり滴下し、30分間撹拌した。反応溶液に、塩化ベンゼンセレネニル4.59gのテトラヒドロフラン30mL溶液をゆっくり滴下し、-78°Cで1時間撹拌した。-78°Cで、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を、セライト商品名を通してろ過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=20:1により精製した。得られた化合物3.87gのテトラヒドロフラン/酢酸エチル2:3溶液80mLに0°Cで炭酸水素ナトリウム1.68g、及び30過酸化水素水3.2mLを加えた。1時間後、反応溶液に水を加えた。反応溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を、セライト商品名を通してろ過し、濃縮し、得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=15:1により精製し、以下の物性値を有する標題化合物1.89gを得た。TLC:Rf0.40n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1;NMRCDCl3:δ0.04s,3H0.05s,3H0.87s,9H1.56s,9H3.71dd,J=9.61,6.68Hz,1H4.15dd,J=9.70,3.66Hz,1H4.60m,1H6.13dd,J=6.22,1.65Hz,1H7.26dd,J=6.04,2.20Hz,1H。実施例13:tert-ブチル1R,2R,5S-2-ヒドロキシメチル-4-オキソ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3-カルボキシレート化合物13反応A:化合物121.25g及び酢酸パラジウム171mgのジエチルエーテル30mL溶液に、過剰量のジアゾメタンのエーテル溶液83mLを加えた。反応混合物を、セライト商品名を通してろ過し、濃縮した。得られた反応混合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=9:1により精製した。反応B:得られた化合物1.21gのメタノール35mL溶液に10-カンファースルホン酸32mgを加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を、セライト商品名を通してろ過し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物703mgを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.58酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.77m,1H1.19m,1H1.51s,9H1.88m,1H2.01m,1H2.42m,1H3.84d,J=4.03Hz,2H4.11td,J=4.44,1.19Hz,1H。実施例14:1S,4R,5R-4-[3,5-ジクロロフェノキシメチル]-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-オン化合物14化合物13677mgのテトラヒドロフラン10mL溶液に0°Cでトリエチルアミン0.62mL及びメタンスルホニルクロライド0.28mLを加え、25分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液をろ過し、濃縮した。得られた残渣のジメチルホルムアミド10mL溶液に炭酸セシウム1.46g、及び3,5-ジクロロフェノール583mgを加え、40°Cで一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液を、セライト商品名を通してろ過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=10:1により精製した。得られた化合物505mgの塩化メチレン3.00mL溶液にトリフルオロ酢酸0.50mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物369mgを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.54酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.81m,1H1.22m,1H1.89m,2H3.91m,3H5.55s,1H6.80d,J=1.83Hz,2H7.00t,J=1.83Hz,1H。実施例15:2-[2-{1R,2R,5S-2-[3,5-ジクロロフェノキシメチル]-4-オキソ-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物15化合物1の代わりに化合物14を用いて、実施例2の反応B→実施例3→実施例4の反応A→実施例8と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.77酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.63m,1H1.19m,1H1.82m,1H2.03m,1H3.38m,3H4.00m,4H6.82d,J=1.65Hz,2H6.99s,1H8.10s,1H。実施例16:5Z-7-[1R,2S,5S-2-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチル-5-ヒドロキシシクロペンチル]-5-ヘプテン酸化合物163aR,4S,6aS-4-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチルヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-2-オン3.15gの無水トルエン32.0mL溶液に、ジイソブチルアルミニウムハイドライド0.95Mヘキサン溶液9.20mLを-78°Cで加え、30分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和酒石酸ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。4-カルボキシブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド8.89gの無水テトラヒドロフラン60.0mL溶液に、カリウムtert-ブトキサイド4.50gを加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液に、先で得られた残渣のテトラヒドロフラン20.0mL溶液を、0°Cで加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物3.85gを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.52酢酸エチル;NMRCDCl3:δ1.04s,9H2.07m,14H3.66m,2H4.20m,1H5.38m,2H7.35m,10H。実施例17:メチル7-[1R,2S,5S-2-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチル-5-ヒドロキシシクロペンチル]ヘプタノエート化合物17化合物163.85gのアセトン32.0mL溶液に、炭酸カリウム1.67g及びヨウ化メタン0.75mLを0°Cで加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:1で精製した。得られた化合物のメタノール32.0ml溶液を、アルゴン雰囲気下、パラジウム炭素650mgに加え、水素置換し、室温で3時間撹拌した。反応溶液を、セライト商品名を通してろ過し、濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物3.18gを得た。この化合物は精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.42ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ1.05s,9H1.45m,16H2.30t,J=7.51Hz,2H3.63m,5H4.22m,1H7.39m,6H7.66m,4H。実施例18:メチル7-[1R,2S,5S-2-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチル-5-ヒドロキシシクロペンチル]-2-フェニルセレノヘプタノエート化合物18ジイソプロピルアミン2.60mLの無水テトラヒドロフラン64.0mL溶液に、n-ブチルリチウム1.59Mヘキサン溶液12.0mLを-78°Cで加え、30分間撹拌した。反応溶液に、化合物173.18gの無水テトラヒドロフラン20.0mL溶液を-78°Cでゆっくりと加え、1時間撹拌した。さらに、ジフェニルジセレニド2.82gの無水テトラヒドロフラン10.0mL溶液を-78°Cで加え、-10°Cまで2時間かけて昇温した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物2.93gを得た。TLC:Rf0.47ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ1.04s,9H1.66m,16H3.59m,6H4.20m,1H7.35m,9H7.62m,6H。実施例19:メチル7-[1R,2S,5S-2-アセチルオキシ-5-ホルミルシクロペンチル]-2-フェニルセレノヘプタノエート化合物19化合物182.93gのピリジン5.00mL溶液に、無水酢酸0.85mLを0°Cで加え、さらに4-N,N-ジメチルアミノピリジン30.0mgを加えて室温で2時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、1N塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、実施例4の反応B→実施例5と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物1.83gを得た。TLC:Rf0.42ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ1.83m,19H3.59m,1H3.63s,3H5.27m,1H7.30m,3H7.58dd,J=7.69,1.83Hz,2H9.63d,J=2.93Hz,1H。実施例20:メチル7-{1R,2S,5R-2-アセチルオキシ-5-[1E,5S-5-メチル-3-オキソ-1-ノネニル]シクロペンチル}-2-フェニルセレノヘプタノエート化合物20ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりにジメチル[4S-4-メチル-2-オキソオクチル]ホスホネートを用いて、実施例6と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.58ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.89m,6H1.68m,26H2.33m,1H2.50m,1H3.56m,1H3.62s,3H5.24m,1H6.10d,J=15.74Hz,1H6.64dd,J=15.74,8.97Hz,1H7.31m,3H7.58dd,J=7.69,1.65Hz,2H。実施例21:メチル7-{1R,2S,5R-2-アセチルオキシ-5-[1E,3S,5S-5-メチル-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1-ノネニル]シクロペンチル}-2-フェニルセレノヘプタノエート化合物21反応A:化合物202.33gの無水テトラヒドロフラン20.0mL溶液に、R-2-メチル-CBS-オキサザボロリジン1Mトルエン溶液1.70mL及びボラン-テトラヒドロフラン錯体1Mテトラヒドロフラン溶液3.30mLを0°Cで加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液にエタノール及び水を加え、酢酸エチルで希釈した。希釈液を1N塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製した。反応B:得られた化合物のトルエン26.0mL溶液に、ジヒドロピラン0.48mL、p-トルエンスルホン酸一水和物20.0mgを加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液にトリエチルアミンを加え、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=9:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物1.63gを得た。TLC:Rf0.37ヘキサン:酢酸エチル=4:1;NMRCDCl3:δ0.87m,6H1.63m,33H2.34m,1H3.56m,5H3.85m,1H4.14m,1H4.67m,1H5.18m,2H5.44m,1H7.31m,3H7.58m,2H。実施例22:メチル7-{1R,2S,5R-2-ヒドロキシ-5-[1E,3S,5S-5-メチル-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1-ノネニル]シクロペンチル}-2-フェニルセレノヘプタノエート化合物22化合物21507mgのメタノール7.00mL溶液に、炭酸カリウム128mgを加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物370mgを得た。TLC:Rf0.41ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.87m,6H1.56m,30H2.31m,1H3.48m,1H3.59m,1H3.62s,3H3.85m,1H4.12m,2H4.67s,1H5.14m,1H5.43m,1H7.32m,3H7.58m,2H。実施例23:2E-7-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-5-メチル-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物23反応A:化合物22367mgの酢酸エチル3.00mL/テトラヒドロフラン2.00mL溶液に、炭酸水素ナトリウム124mg、35.5過酸化水素水0.20mLを10°Cで加え、室温で30分間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を1,2-ジメトキシエタン5.00mL及び水2.00mLに溶解し、水酸化リチウム33.0mgを加え、室温で9時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。反応B:得られた残渣のアセトン11.0mL溶液に、2.67Mジョーンズ試薬1.20mLを-30°Cで加え、30分間撹拌した。反応溶液に2-プロパノールを加え、tert-ブチルメチルエーテルで希釈した。希釈液を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物173mgを得た。TLC:Rf0.50酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.88m,6H1.84m,29H3.52m,1H3.84m,1H4.14m,1H4.68m,1H5.31dd,J=15.38,8.42Hz,1H5.60m,1H5.81dd,J=15.74,1.46Hz,1H7.03m,1H。実施例24:2E-7-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物24化合物23171mgに酢酸/テトラヒドロフラン/水65:10:35溶液4.00mLを加え、50°Cで50分間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製して、以下の物性値を有する標題化合物119mgを得た。TLC:Rf0.29酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.90m,6H1.40m,16H1.84m,1H2.16m,4H2.39m,2H4.21m,1H5.59m,2H5.82d,J=15.74Hz,1H7.03m,1H。実施例25:2E-7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ウンデセニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物253aR,4S,6aS-4-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチルヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-2-オンの代わりに3aR,4S,5R,6aS-4-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチル-5-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-2-オンを用い、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりにジメチル[4S-4-メチル-2-オキソデシル]ホスホネートを用いて、実施例16→実施例17→実施例18→実施例19→実施例6→実施例21→実施例22→実施例23→実施例24と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.40クロロホルム:テトラヒドロフラン:酢酸=10:2:1;NMRCDCl3:δ7.011H,dt,J=15.5Hz,5.801H,d,J=16.0Hz,5.70-5.402H,m,4.25-4.111H,m,4.041H,q,J=7.5Hz,2.741H,dd,J=18.0Hz,0.92-0.753H,t23-CH33H,d17-CH3。実施例26:2E-7-{1R,2S-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソ-3-シクロペンテン-1-イル}-2-ヘプテン酸化合物262E-7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸RegNo.88852-12-4を、塩酸を用いて脱水反応に付し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.30酢酸エチル。実施例27:エチル2-{2-[1R,2S,5S-2-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチル-5-ヒドロキシシクロペンチル]エチル}チオ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物273aR,4S,6aS-4-{[tert-ブチルジフェニルシリル]オキシ}メチルヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-2-オン1.00gの無水テトラヒドロフラン9.00mL溶液に、水素化リチウムアルミニウム97.0mgを0°Cで加え、20分間撹拌した。反応溶液に0°Cで水を加え、酢酸エチルで抽出した。反応溶液を飽和酒石酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣及びジイソプロピルエチルアミン1.29mLの無水テトラヒドロフラン9.00mL溶液を、メタンスルホニルクロライド0.23mLの無水テトラヒドロフラン5.00mL溶液に-5°Cで加え、20分間撹拌した。反応溶液に無水メタノール43.0μLを-5°Cで加え、15分間撹拌した。反応溶液にトリメチルシリルクロライド0.49mLを-5°Cで加え、室温で10分間撹拌した。反応溶液に炭酸カリウム1.10g、チオ酢酸カリウム578mg及び無水ジメチルホルムアミド20.0mLを加え、50°Cで5時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、tert-ブチルメチルエーテルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣のエタノール13.0mL溶液に、トリ-n-ブチルホスフィン0.07mL、エチル2-ブロモ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート657mg及び炭酸カリウム770mgを加え、室温で1時間撹拌した。さらに反応溶液を50°Cで一晩撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン8.60mLに溶解し、1N塩酸1.86mLを0°Cで加え、室温で30分間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、以下の物性値を有する標題化合物624mgを得た。TLC:Rf0.36ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ1.05s,9H1.38t,J=7.14Hz,3H1.77m,8H2.82m,1H3.20s,1H3.58m,3H4.41m,3H7.41m,6H7.65m,4H7.96s,1H。実施例28:エチル2-[2-{1R,2S,5R-2-アセチルオキシ-5-[1E,3S,5S-5-メチル-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1-ノネニル]シクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物28化合物18の代わりに化合物27を用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりにジメチル[4S-4-メチル-2-オキソオクチル]ホスホネートを用いて、実施例19→実施例6→実施例21と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物442mgを得た。TLC:Rf0.64ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.86m,6H1.47m,25H2.04s,3H2.39m,1H3.24m,2H3.49m,1H3.85m,1H4.14m,1H4.40q,J=7.14Hz,2H4.64m,1H5.23m,2H5.45m,1H8.02s,1H。実施例29:エチル2-[2-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物29反応A:化合物21507mgのメタノール7.00mL溶液の代わりに、化合物28442mgのエタノール7.70mL溶液を用いて、実施例22と同様の操作に付した。反応B:反応Aで得られた化合物242mgのジメチルスルホキシド1.10mL/酢酸エチル2.20mL溶液に、ジイソプロピルエチルアミン0.63mL及び三酸化硫黄ピリジン錯体286mgを10°Cで加え、室温で2時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を化合物23の代わりに用いて、実施例24と同様の操作に付し、以下の物性値を有する標題化合物144mgを得た。TLC:Rf0.17ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.88m,6H1.77m,18H2.40m,2H3.41m,2H4.13m,1H4.39q,J=7.14Hz,2H5.67m,2H8.01s,1H。実施例30:2-[2-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物30化合物29142mgのジメチルスルホキシド7.00mL/リン酸緩衝溶液7.00mL溶液に、ブタ肝エステラーゼ0.850mLを加え、室温で4時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和硫酸アンモニウム水溶液、1N塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄した。反応溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、以下の物性値を有する標題化合物88.0mgを得た。TLC:Rf0.29酢酸エチル:メタノール=10:1;NMRCDCl3:δ0.87m,6H1.29m,10H1.66m,1H2.11m,4H2.47m,2H3.36m,3H4.21m,1H5.67m,2H8.10s,1H。実施例301:2-[2-{1R,2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物30-1化合物18の代わりに化合物27を用いて、実施例19→実施例6→実施例21→実施例29→実施例30と同様の操作に付し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.28酢酸エチル:メタノール=10:1;NMRCDCl3:δ0.87m,9H1.25m,6H1.68m,1H2.13m,5H2.48m,2H3.37m,4H3.84d,J=5.49Hz,1H5.70m,2H8.11s,1H。実施例31:7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-6-オキソヘプタン酸化合物31化合物29の代わりにメチル7-{1R,2R,3R-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}-6-オキソヘプタノエートRegNo.70667-26-4を用いて、実施例30と同様の反応に付し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.35クロロホルム:テトラヒドロフラン:酢酸=10:2:1。実施例321~3218ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりに、相当するリン酸エステルを用いて、実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付すことにより、以下に示す標題化合物を得た。実施例321:2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-1-ブチルシクロブチル-3-ヒドロキシ-1-プロペニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-1TLC:Rf0.20塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.91t,J=6.59Hz,3H,1.28m,5H,1.50m,1H,1.82m,6H,3.46m,3H,3.71m,1H,3.98m,1H,4.13m,1H,4.43m,2H,5.69m,1H,5.93dd,J=15.44,5.77Hz,1H,8.12s,1H。実施例322:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-2TLC:Rf0.24酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.74m,10H3.53m,9H3.97m,1H4.13m,1H3.94m,2H4.47m,2H5.72ddd,J=15.15,8.74,1.37Hz,1H6.06dd,J=15.38,4.76Hz,1H8.10s,1H。実施例323:2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4,4-ジメチル-1-ヘプテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-3TLC:Rf0.43塩化メチレン:メタノール:酢酸=17:2:1;NMRCDCl3:δ0.81s,3H,0.88s,3H,1.30-1.71m,4H,3.39-3.67m,9H,3.92-4.06m,2H,4.39-4.52m,2H,5.70ddd,J=15.29,8.24,1.74Hz,1H,6.06dd,J=15.29,4.85Hz,1H,8.09s,1H。実施例324:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-2-フェニルエチルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-4TLC:Rf0.42塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ1.56-2.13m,8H2.64m,2H3.36-3.54m,3H3.60-3.76m,1H3.97m,1H4.24dd,J=5.58,1.19Hz,1H4.36-4.49m,2H5.73m,1H5.97dd,J=15.47,5.58Hz,1H7.13-7.22m,3H7.28m,2H8.09s,1H。実施例325:2-{[2-4S-4-{1E-3-[1-2-エトキシエチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-5TLC:Rf0.26塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ1.21t,J=7.05Hz,3H1.55-1.98m,6H2.00-2.16m,2H3.35-3.75m,8H3.93-4.05m,1H4.08-4.17m,1H4.36-4.49m,2H5.65m,1H5.94m,1H8.10and8.11eachs,total1H。実施例326:2-[2-{2R-2-[1E-4-3-フルオロフェノキシ-3-ヒドロキシ-1-ブテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-6TLC:Rf0.45酢酸エチル:メタノール:酢酸=5:1:1;NMRCDCl3:δ1.62-1.95m,1H,2.10-2.63m,3H,2.97-4.82m,10H,5.65-5.99m,2H,6.49-6.80m,3H,7.11-7.33m,1H,8.07s,1H。実施例327:2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4-メチル-4-フェニル-1-ペンテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-7TLC:Rf0.14塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ1.32s,3H,1.35s,3H,3.15-3.64m,4H,3.88dd,J=8.33,7.05Hz,1H,4.20-4.42m,3H,5.49ddd,J=15.29,8.56,1.10Hz,1H,5.75dd,J=15.29,6.13Hz,1H,7.17-7.42m,5H,8.12s,1H。実施例328:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メチル-3-ペンテニルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-8TLC:Rf0.41塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRDMSO-D6:δ1.11-2.05m,10H1.53s,3H1.61s,3H3.13-3.49m,3H3.50-3.63m,1H3.81-3.94m,2H4.39dd,J=8.23,8.23Hz,1H4.48m,1H4.84m,1H5.02m,1H5.53dd,J=15.28,8.60Hz,1H5.81dd,J=15.28,6.50Hz,1H8.34s,1H13.0br,1H。実施例329:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-シクロヘキシルメチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-9TLC:Rf0.56酢酸エチル:メタノール=2:1;NMRCDCl3:δ0.79-2.07m,19H3.35-3.80m,4H3.93-4.06m,1H4.22d,J=5.58Hz,1H4.35-4.52m,2H5.64-5.80m,1H5.98dd,J=15.46,5.58Hz,1H8.12s,1H。実施例3210:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-2-メトキシエチルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-10TLC:Rf0.48塩化メチレン:メタノール:酢酸=17:2:1;NMRCDCl3:δ1.55-2.13m,8H,3.35s,3H,3.37-3.75m,6H,3.94-4.06m,1H,4.10-4.16m,1H,4.34-4.51m,2H,5.66ddd,J=15.37,8.42,1.46Hz,1H,5.94dd,J=15.37,4.94Hz,1H,8.11s,1H。実施例3211:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メチルペンチルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-11TLC:Rf0.47塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRDMSO-D6:δ0.82d,J=6.59Hz,6H0.94-1.80m,11H1.84-2.03m,2H3.14-3.45m,3H3.50-3.63m,1H3.82m,1H3.89dd,J=8.23,6.40Hz,1H4.40dd,J=8.23,8.23Hz,1H4.44-4.53m,1H4.81d,J=4.21Hz,1H5.51dd,J=15.28,8.69Hz,1H5.80dd,J=15.28,6.68Hz,1H8.35s,1H。実施例3212:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メチル-2-ブテニルシクロブチル]-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-12TLC:Rf0.44塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRDMSO-D6:δ1.43-1.76m,4H1.54s,3H1.67s,3H1.78-1.96m,3H2.04-2.19m,1H3.15-3.46m,3H3.51-3.65m,1H3.81-3.94m,2H4.39dd,J=8.23,8.23Hz,1H4.43-4.53m,1H4.83br,1H5.17t,J=7.23Hz,1H5.51dd,J=15.28,8.69Hz,1H5.83dd,J=15.28,6.31Hz,1H8.34s,1H。実施例3213:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-2-ブチニルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-13TLC:Rf0.23塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRDMSO-D6:δ1.56-2.11m,10H2.25m,1H3.19-3.45m,3H3.51-3.64m,1H3.90dd,J=8.32,6.59Hz,1H3.95-4.02m,1H4.38dd,J=8.32,8.32Hz,1H4.47m,1H4.95d,J=4.21Hz,1H5.54dd,J=15.19,8.69Hz,1H5.85dd,J=15.19,6.22Hz,1H8.35s,1H。実施例3214:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-2-シクロヘキシルエチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-14TLC:Rf0.23酢酸エチル:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ0.56-2.04m,21H3.31-3.82m,6H3.90-4.04m,1H4.06-4.18m,1H4.33-4.51m,2H5.68ddd,J=15.19,8.55,1.28Hz,1H5.91dd,J=15.19,5.85Hz,1H8.11s,1H。実施例3215:2-[2-{4S-4-[1E,3R-3-ヒドロキシ-3-1-イソペンチルシクロブチル-1-プロペニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-15TLC:Rf0.70塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ0.88d,J=6.6Hz,3H,0.89d,J=6.6Hz,3H1.05-2.07m,11H3.37-3.56m,3H3.66-3.78m,1H3.98m,1H4.10-4.17m,1H4.36-4.49m,2H5.68m,1H5.92dd,J=15.28,5.58Hz,1H8.12s,1H。実施例3216:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-3,3-ジメチルブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-16TLC:Rf0.46塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ0.87s,9H1.05-2.06m,10H3.36-3.79m,4H3.98m,1H4.08-4.17m,1H4.37-4.49m,2H5.70m,1H5.93dd,J=15.30,5.70Hz,1H8.12s,1H。実施例3217:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-5-フルオロペンチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-17TLC:Rf0.56酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.20-2.03m,14H2.66-3.79m,6H3.89-4.06m,1H4.11-4.19m,1H4.30-4.60m,4H5.70dd,J=15.55,9.00Hz,1H5.93dd,J=15.55,5.31Hz,1H8.12s,1H。実施例3218:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-シクロプロピルメチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物32-18TLC:Rf0.47酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.01-0.59m,4H0.61-0.88m,1H1.37d,J=6.00Hz,2H1.68-2.03m,6H2.26-2.97m,2H3.32-3.80m,4H3.91-4.05m,1H4.30dd,J=5.31,1.37Hz,1H4.33-4.55m,2H5.71ddd,J=15.37,8.46,1.37Hz,1H5.95dd,J=15.37,5.31Hz,1H8.12s,1H。実施例331~335化合物1の代わりに、5R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン又は4R-4-ヒドロキシメチル-1-メチルイミダゾリジン-2-オンを用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりに、相当するリン酸エステルを用いて、実施例2→実施例3→実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付すことにより、以下に示す標題化合物を得た。実施例331:2-[2-{2R-2-[1E,3R-4-シクロヘキシルオキシ-3-ヒドロキシ-1-ブテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物33-1TLC:Rf0.41酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ1.26m,5H1.53m,1H1.79m,5H2.36m,3H3.52m,7H4.20m,4H5.71m,2H8.10s,1H。実施例332:2-[2-{2R-2-[1E-3-ヒドロキシ-4-4-メチルフェノキシ-1-ブテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物33-2TLC:Rf0.22酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ1.71-1.91m,1H2.15-2.60m,6H3.14-4.28m,10H4.49-4.65m,1H5.67-5.94m,2H6.79d,J=8.24Hz,2H7.08d,J=8.60Hz,2H8.06s,1H。実施例333:2-[2-{2R-2-[1E-3-ヒドロキシ-4-2-メチルフェノキシ-1-ブテニル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物33-3TLC:Rf0.26酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ1.72-1.88m,1H2.15-2.58m,6H3.29-3.40m,2H3.41-3.59m,1H3.75-4.05m,3H4.15-4.26m,1H4.53-4.66m,1H5.69-5.84m,1H5.84-5.95m,1H6.79d,J=8.60Hz,1H6.89t,J=7.32Hz,1H7.15t,J=6.50Hz,2H8.05d,J=2.01Hz,1H。実施例334:2-[2-{5S-5-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-3-メチル-2-オキソ-1-イミダゾリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物33-4TLC:Rf0.19塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.90m,6H,1.31m,9H,2.80s,3H,3.01dd,J=8.79,8.06Hz,1H,3.39m,4H,3.66ddd,J=13.68,9.20,5.86Hz,1H,4.09q,J=8.30Hz,1H,4.26m,1H,5.58ddd,J=15.38,8.74,0.82Hz,1H,5.83dd,J=15.38,6.22Hz,1H,8.08s,1H。実施例335:2-[2-{5S-5-[1E-3-ヒドロキシ-4-フェノキシ-1-ブテニル]-3-メチル-2-オキソ-1-イミダゾリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物33-5TLC:Rf0.13塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ2.80s,3H,3.03m,1H,3.35m,2H,3.50m,2H,3.65m,1H,3.91dd,J=9.25,6.87Hz,1H,4.02m,1H,4.13m,1H,4.59m,1H,5.80m,1H,5.93dd,J=15.38,5.13Hz,1H,6.89m,2H,6.99m,1H,7.30m,2H,8.04and8.05eachs,totally1H。実施例341~3416D-セリンメチルエステル塩酸塩の代わりに、D-スレオニンメチルエステル塩酸塩を用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネート又はその代わりに相当するリン酸エステルを用いて、実施例1→実施例2→実施例3→実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付すことにより、以下に示す標題化合物を得た。実施例341:2-[2-{4S,5S-4-[1E-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-1TLC:Rf0.69酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.88m,9H1.22m,6H1.38d,J=6.22Hz,3H3.50m,4H3.89m,2H4.23m,1H5.59m,1H5.95m,1H8.11m,1H。実施例342:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-2TLC:Rf0.39酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.63m,15H3.93m,11H5.67m,1H5.95m,1H8.10m,1H。実施例343:2-[2-{4S,5S-4-[1E-3-ヒドロキシ-4-フェノキシ-1-ブテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-3TLC:Rf0.36酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.38d,J=6.22Hz,3H3.66m,9H4.26m,1H4.60m,1H5.79m,1H6.01m,1H6.88d,J=8.06Hz,2H6.99m,1H7.29m,2H8.07m,1H。実施例344:2-[2-{4S,5S-4-[1E-3-1-ブチルシクロブチル-3-ヒドロキシ-1-プロペニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-4TLC:Rf0.21塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.91m,3H,1.28m,5H,1.38m,3H,1.52m,1H,1.83m,6H,3.52m,4H,3.88dd,J=8.60,8.24Hz,1H,4.20m,2H,5.65m,1H,5.93m,1H,8.12and8.11eachs,totally1H。実施例345:2-[2-{4S,5S-4-[1E-8-フルオロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-5TLC:Rf0.38酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.88m,6H1.35m,7H1.65m,2H3.52m,4H3.91m,2H4.23m,1H4.38m,1H4.54m,1H5.61m,1H5.96m,1H8.11m,1H。実施例346:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-6TLC:Rf0.37酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.69m,13H3.53m,9H3.97m,1H4.20m,2H5.66m,1H6.06m,1H8.10s,1H。実施例347:2-[2-{4S,5S-4-[1E-3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4,4-ジメチル-1-ヘプテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-7TLC:Rf0.22塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.82and0.85eachs,totally3H,0.87and0.88eachs,totally3H,1.36and1.37eachd,J=6.22Hz,totally3H,1.40-1.69m,4H,3.41and3.43eachs,totally3H,3.44-3.67m,6H,3.86-4.01m,2H,4.16-4.30m,1H,5.50-5.73m,1H,5.96-6.11m,1H,8.09and8.10eachs,totally1H。実施例348:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-[1-2-エトキシエチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-8TLC:Rf0.40塩化メチレン:メタノール=4:1;NMRCDCl3:δ1.20and1.21eacht,J=7.2Hz,total3H1.38d,J=6.22Hz,3H1.56-2.16m,8H3.31-3.74m,8H3.89m,1H4.12-4.17m,1H4.24m,1H5.62m,1H5.95m,1H8.103and8.107eachs,total1H。実施例349:2-[2-{4S,5S-4-[1E-3-1-ベンジルシクロブチル-3-ヒドロキシ-1-プロペニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-9TLC:Rf0.27酢酸エチル:メタノール:水=40:10:1;NMRDMSO-D6:δ1.20-2.02m,9H2.40-2.55m,1H2.68-2.84m,J=13.00Hz,1H3.18-3.35m,1H3.38-3.50m,2H3.49-3.65m,1H3.84-3.90m,1H3.96-4.09m,1H4.16-4.29m,1H4.87-5.01m,1H5.46-5.62m,1H5.93-6.14m,1H6.95-7.43m,5H8.08-8.53m,1H12.75-13.38m,1H。実施例3410:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メトキシベンジルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-10TLC:Rf0.27酢酸エチル:メタノール:水=40:10:1;NMRDMSO-D6:δ1.21-2.01m,9H2.41d,J=13.55Hz,1H2.63-2.77m,1H3.20-3.37m,1H3.38-3.47m,2H3.50-3.63m,1H3.71s,3H3.81-3.90m,1H3.95-4.10m,1H4.15-4.29m,1H4.84-4.97m,1H5.44-5.61m,1H5.92-6.12m,1H6.83d,J=8.60Hz,2H7.08d,J=8.60Hz,2H8.12-8.55m,1H12.75-13.38m,1H。実施例3411:2-{2-[4S,5S-4-1E-3-ヒドロキシ-3-{1-[2E-2-ペンテニル]シクロブチル}-1-プロペニル-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}スルファニル-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-11TLC:Rf0.28塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.98t,J=7.41Hz,3H,1.39d,J=6.22Hz,3H,1.64-2.37m,10H,3.31-3.73m,4H,3.85-3.96m,1H,4.07-4.32m,2H,5.40-5.57m,2H,5.57-5.71m,1H,5.88-6.01m,1H,8.11and8.12eachs,3H。実施例3412:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロペンチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-12TLC:Rf0.41酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.23-1.74m,15H3.37-3.69m,9H3.90-4.29m,3H5.48-5.77m,1H6.03-6.17m,1H8.09s,1H。実施例3413:2-{[2-4S,5S-4-{1E,3R-3-ヒドロキシ-3-[1-3-メトキシプロピルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-13TLC:Rf0.37酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.21-2.08m,13H3.33-3.68m,11H3.85-4.02m,1H4.07-4.28m,2H5.69dd,J=15.46,9.15Hz,1H6.06dd,J=15.46,4.30Hz,1H8.07s,1H。実施例3414:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-4-メチル-3-ペンテニルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-14TLC:Rf0.22塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ1.21-2.13m,10H1.37and1.38eachd,J=6.3Hz,total3H1.61s,3H1.69s,3H3.30-3.71m,4H3.89dd,J=8.32Hz,1H4.12-4.31m,2H5.07m,1H5.58-5.73m,1H5.88-5.99m,1H8.10and8.11eachs,total1H。実施例3415:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-2-ペンチニルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-15TLC:Rf0.21塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRCDCl3:δ1.13t,J=7.50Hz,3H1.39d,J=6.22Hz,3H1.69-2.41m,10H3.30-3.72m,4H3.89m,1H4.16-4.34m,2H5.65-5.77m,1H5.94dd,J=15.3,5.1Hz,1H8.10and8.11eachs,total1H。実施例3416:2-{[2-4S,5S-4-{1E-3-ヒドロキシ-3-[1-4,4,4-トリフルオロブチルシクロブチル]-1-プロペニル}-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物34-16TLC:Rf0.52酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.31-2.69m,17H3.31-3.75m,4H3.83-3.95m,1H4.06-4.32m,2H5.59-5.79m,1H5.85-6.02m,1H8.12s,1H。実施例35:1S,4R,5R-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-オン化合物35実施例13の反応Aで製造した化合物690mgの塩化メチレン10.0mL溶液にトリフルオロ酢酸0.480mLを0°Cで滴下し、3時間攪拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。反応溶液を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して下記物性値を有する標題化合物487mgを得た。TLC:Rf0.38酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.07s,6H0.68-0.77m,1H0.90s,9H1.06-1.20m,1H1.70-1.87m,2H3.47-3.68m,3H5.31s,1H。実施例36:2-[2-{1R,2S,5S-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-4-オキソ-3-アザビシクロ[310]ヘキサ-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物36実施例2の反応Aで製造した化合物の代わりに、化合物35を用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりにジメチル[4S-4-メチル-2-オキソオクチル]ホスホネートを用いて、実施例2の反応B→実施例3→実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.25酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.58m,1H0.89m,7H1.25m,9H1.74m,1H1.99m,1H3.42m,6H4.01d,J=8.51Hz,1H4.25m,1H5.57dd,J=15.65,8.51Hz,1H5.83dd,J=15.65,6.30Hz,1H8.09s,1H。実施例37:エチル3-ヒドロキシ-3-メチルオクタノエート化合物372-ヘプタノン10.1mLの1,4-ジオキサン150mL溶液に、室温でブロモ酢酸エチル9.6mL、亜鉛8.5g、ヨウ素3.7gを加え、超音波処理した。2時間後、反応溶液に1N塩酸を滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=15:1により精製し、下記物性値を有する標題化合物13.9gを得た。TLC:Rf0.31n-ヘキサン:酢酸エチル=7:1;NMRCDCl3:δ0.89t,J=6.77Hz,3H1.14-1.60m,14H2.43d,J=16.50Hz,1H2.51d,J=16.50Hz,1H3.09-3.98m,1H4.18q,J=7.14Hz,2H。実施例38:3-メチル-1,3-オクタンジオール化合物38水素化リチウムアルミニウム3.9gのテトラヒドロフラン100mL懸濁液に、0°Cで化合物3713.86gのテトラヒドロフラン100mL溶液を滴下した。35分後、反応溶液に0°Cで酢酸エチルを発泡が無くなるまで加え、5N塩酸20mLを滴下した。反応溶液を室温まで昇温し、終夜撹拌した。反応溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、セライト商品名でろ過し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=1:1により精製し、下記物性値を有する標題化合物10.31gを得た。TLC:Rf0.62酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.78-0.99m,3H1.13-1.43m,9H1.43-1.59m,2H1.59-1.88m,2H2.11-2.76m,2H3.69-4.02m,2H。実施例39:3-メチル-1-[1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イルチオ]オクタン-3-オール化合物39化合物388.05gのトルエン98mL溶液に0°Cで臭化テトラブチルアンモニウム1.62g及び2N水酸化ナトリウム98mLを加え、トシルクロライド10.5gのトルエン40mL懸濁液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温し、1時間撹拌した。1-フェニル-1H-テトラゾール-5-チオール10.74gのトルエン溶液を加え、60°Cで3.5時間撹拌した。反応溶液をtert-ブトキシメチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を山善パラレルプレップ商品名;カラム:3L,インジェクトカラム:2L,n-ヘキサン:酢酸エチル=81:19で精製し、下記物性値を有する標題化合物14.15gを得た。TLC:Rf0.39n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.90t,J=7.50Hz,3H1.25s,3H1.27-1.42m,6H1.43-1.57m,2H1.65s,1H1.95-2.04m,2H3.36-3.57m,2H7.40-7.73m,5H。実施例40:3-メチル-1-[1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イルスルホニル]オクタン-3-オール化合物40化合物3914.0gの塩化メチレン200mL溶液に0°Cでメタクロロ過安息香酸27.3gを加えた。反応溶液を室温まで昇温し、終夜撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、濃縮し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物15.4gを得た。TLC:Rf0.42n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.90t,J=6.00Hz,3H1.24s,3H1.27-1.39m,6H1.42-1.79m,3H1.93-2.26m,2H3.75-3.99m,2H7.42-7.87m,5H。実施例41:5-{3-メチル-3-[トリメチルシリルオキシ]オクチル}スルホニル-1-フェニル-1H-テトラゾール化合物41化合物3915.4gの塩化メチレン87mL溶液に0°Cでイミダゾール8.92g、トリメチルシリルクロライド11.1mLを加え、1時間撹拌した。反応溶液に水を入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=25:1により精製し、下記物性値を有する標題化合物16.95gを得た。TLC:Rf0.43n-ヘキサン:酢酸エチル=7:1;NMRCDCl3:δ0.12s,9H0.90t,J=6.00Hz,3H1.14-1.39m,9H1.41-1.58m,2H1.84-2.20m,2H3.63-3.94m,2H7.46-7.86m,5H。実施例42:ブチル2-{2-[4R,5S-4-ホルミル-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}チオ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物42D-セリンメチルエステル塩酸塩の代わりに、D-スレオニンメチルエステル塩酸塩を用いて、エチル2-ブロモ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレートの代わりにブチル2-ブロモ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレートを用いて、実施例1→実施例2→実施例3→実施例4→実施例5と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.53酢酸エチル。実施例43:ブチル2-{[2-4S,5S-5-メチル-4-{1E-4-メチル-4-[トリメチルシリルオキシ]-1-ノネニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]チオ}-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物43化合物4110.1gのジメトキシエタン79mL溶液に-78°Cでカリウムヘキサメチルジシラジド0.5Mトルエン溶液、47.5mLをゆっくり滴下し、-78°Cで54分間撹拌した。反応溶液に、化合物429.84gのジメトキシエタン79mL溶液をゆっくり滴下し、-78°Cで25分撹拌した。反応温度を0°Cまで昇温し、50分撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。反応溶液をセライト商品名でろ過し、濃縮した。得られた残渣を、山善パラレルプレップ商品名、カラム:3L,インジェクトカラム:2L,n-ヘキサン:酢酸エチル=84:16で精製し、下記物性値を有する標題化合物6.62gを得た。TLC:Rf0.47n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.09s,9H0.89t,J=6.95Hz,3H0.97t,J=7.32Hz,3H1.07-1.17m,3H1.17-1.54m,13H1.63-1.86m,2H2.08-2.27m,2H3.34-3.74m,4H3.87dd,J=9.06,7.68Hz,1H4.11-4.25m,1H4.33t,J=6.68Hz,2H5.29dd,J=15.28,9.06Hz,1H5.68-5.94m,1H8.00s,1H。実施例44:ブチル2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物44化合物436.53gの酢酸エチル114mL溶液に0°Cで4N塩化水素/酢酸エチル溶液14mLをゆっくり滴下し、10分撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくり加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を山善パラレルプレップ商品名、カラム:3L,インジェクトカラム:2L,n-ヘキサン:酢酸エチル=40:60で精製し、下記物性値を有する標題化合物3.81gを得た。TLC:Rf0.32n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1;NMRCDCl3:δ0.81-0.92m,3H0.97t,J=7.41Hz,3H1.07-1.15m,3H1.15-1.53m,13H1.56-1.84m,3H2.12-2.32m,2H3.35-3.75m,4H3.91t,J=8.97Hz,1H4.14-4.26m,1H4.33t,J=6.77Hz,2H5.36ddd,J=14.73,8.97,0.64Hz,1H5.97dt,J=14.73,7.14Hz,1H7.99s,1H。実施例45:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45化合物443.7gのメタノール37mL溶液に0°Cで2N水酸化ナトリウム水溶液11mLを滴下した。反応溶液を室温まで昇温し、45分撹拌した。反応溶液を0°Cに冷却し、反応溶液に2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物2.95gを得た。TLC:Rf0.31酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.69-1.02m,3H,0.99-1.63m,14H,2.13-2.43m,2H,3.27-3.58m,3H,3.58-3.74m,1H,3.82-3.94m,1H,3.97-4.81m,3H,5.24-5.47m,1H,5.81-6.19m,1H,7.89-8.26m,1H。実施例451~4524化合物38の代わりに、相当するアルコール誘導体を用い、化合物42、又は、その代わりに化合物5を用いて、実施例39→実施例40→実施例41→実施例42→実施例43→実施例44→実施例45と同様の操作に付すことにより、以下に示す標題化合物を得た。実施例451:2-[2-{4S-4-[1E,4S-4-1-エチルシクロブチル-4-ヒドロキシ-1-ブテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-1TLC:Rf0.44酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ0.91t,J=7.51Hz,3H,1.13-2.39m,10H,3.25-4.67m,8H,4.91-6.53m,4H,8.12s,1H。実施例452:2-[2-{4S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-2TLC:Rf0.48酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.68-1.02m,3H,1.02-1.64m,11H,2.09-2.47m,2H,2.73-5.07m,9H,5.24-5.57m,1H,5.76-6.24m,1H,7.79-8.33m,1H。実施例453:2-[2-{4S-4-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-3TLC:Rf0.50酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.78-1.90m,16H2.11-2.44m,2H2.83s,2H3.30-3.79m,4H3.87-4.04m,1H4.28-4.50m,2H5.38dd,J=14.91,8.69Hz,1H5.85-6.11m,1H8.09s,1H。実施例454:2-[2-{4S-2-オキソ-4-[1E-8,8,8-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-4TLC:Rf0.42酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.18s,3H1.43-1.79m,4H1.92-2.40m,4H2.87s,2H3.34-3.77m,4H3.88-4.04m,1H4.29-4.55m,2H5.43dd,J=15.28,8.32Hz,1H5.90-6.12m,1H8.10s,1H。実施例455:2-[2-{4S,5S-4-[3-1-ヒドロキシシクロヘキシル-1-プロペニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-5TLC:Rf0.43塩化メチレン:メタノール=4:1;NMRCDCl3:δ1.16-1.71m,13H2.22-2.40m,2H3.28-3.75m,4H3.90-3.85m,1H4.01-4.46m,2H5.25-5.52m,1H5.90-6.15m,1H8.10s,1H。実施例456:2-[2-{4S,5S-4-[4-ヒドロキシ-7-メトキシ-4-メチル-1-ヘプテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-6TLC:Rf0.47塩化メチレン:メタノール=4:1;NMRCDCl3:δ1.15s,3H1.30-1.44m,3H1.49-1.83m,4H2.12-2.46m,2H3.41s,3H3.43-3.75m,6H3.84-3.98m,1H4.06-4.38m,1H5.30-5.51m,1H5.84-6.21m,1H8.08s,1H。実施例457:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-7TLC:Rf0.39酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.77-0.99m,3H,1.09-1.20m,3H,1.19-1.56m,9H,2.14-2.45m,2H,3.27-3.59m,3H,3.58-3.73m,1H,3.79-3.94m,1H,4.15-4.30m,1H,4.30-4.93m,2H,5.18-5.51m,1H,5.80-6.22m,1H,8.10s,1H。実施例458:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-デセニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-8TLC:Rf0.61酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.71-1.03m,3H,1.07-1.59m,16H,2.10-2.48m,2H,2.99-3.79m,6H,3.77-3.95m,1H,4.13-4.31m,1H,5.20-5.48m,1H,5.86-6.17m,1H,8.06-8.13m,1H。実施例459:2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-9TLC:Rf0.56酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.81-1.86m,19H2.15-2.76m,4H3.28-3.73m,4H3.79-3.93m,1H4.15-4.28m,1H5.36dd,J=15.28,9.06Hz,1H5.89-6.08m,1H8.10s,1H。実施例4510:2-[2-{4S,5S-4-[1E-8-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-10TLC:Rf0.44酢酸エチル:メタノール:水=40:10:1;NMRCDCl3:δ1.18s,3H1.38d,J=6.22Hz,3H1.41-1.78m,6H2.19-2.37m,2H3.31-3.74m,4H3.82-3.91m,1H4.17-4.27m,1H4.33-4.42m,1H4.48-4.59m,1H5.38dd,J=16.56,9.06Hz,1H5.90-6.09m,1H8.04-8.17m,1H。実施例4511:2-[2-{4S,5S-5-メチル-2-オキソ-4-[1E-8,8,8-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-11TLC:Rf0.52酢酸エチル:メタノール:水=40:10:1;NMRCDCl3:δ1.19s,3H1.38d,J=6.22Hz,3H1.45-1.73m,4H1.97-2.17m,2H2.24-2.35m,2H3.31-3.74m,4H3.79-3.95m,1H4.15-4.31m,1H5.39dd,J=15.28,8.87Hz,1H5.91-6.11m,1H8.10s,1H。実施例4512:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-12TLC:Rf0.29酢酸エチル:メタノール:酢酸=10:1:1;NMRCDCl3:δ1.23s,3H,1.24s,3H,1.38d,J=6.40Hz,3H,2.11-2.45m,2H,3.13-4.08m,7H,4.14-4.31m,1H,5.37dd,J=15.1,8.97Hz,1H,6.03dt,J=15.1,7.46,7.32Hz,1H,8.10s,1H。実施例4513:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-イソプロピル-1-オクテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-13TLC:Rf0.40酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.69-1.05m,9H,1.07-1.53m,9H,1.62-1.90m,1H,2.01-2.56m,2H,3.04-4.72m,8H,5.16-5.55m,1H,5.88-6.23m,1H,8.06-8.13m,1H。実施例4514:2-[2-{4S,5S-4-[1E-10-フルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-デセニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-14TLC:Rf0.57酢酸エチル:メタノール:水=40:10:1;NMRCDCl3:δ1.16s,3H1.21-1.52m,11H1.56-1.79m,2H2.17-2.40m,2H3.31-3.78m,4H3.87t,J=8.23Hz,1H4.16-4.28m,1H4.31-4.41m,1H4.47-4.56m,1H5.37dd,J=15.09,9.06Hz,1H5.91-6.12m,1H8.10s,1H。実施例4515:2-[2-{4S,5S-4-[1E,6E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1,6-ノナジエニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-15TLC:Rf0.35塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.99and1.00eacht,J=7.41Hz,totally3H,1.14and1.15eachs,totally3H,1.38d,J=6.22Hz,3H,1.97-2.38m,6H,3.31-3.73m,4H,3.82-3.91m,J=8.87,7.78Hz,1H,4.17-4.29m,1H,5.29-5.49m,2H,5.51-5.65m,1H,5.92-6.08m,1H,8.10s,1H。実施例4516:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-6-フェニル-1-ヘキセニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-16TLC:Rf0.48酢酸エチル:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ1.17-1.27m,3H1.36t,J=6.30Hz,3H1.63-1.86m,2H2.15-2.81m,4H3.21-4.37m,8H5.38dd,J=15.30,8.70Hz,1H5.96-6.15m,1H7.00-7.40m,5H7.98-8.13m,1H。実施例4517:2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロブチル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-17TLC:Rf0.57塩化メチレン:メタノール=4:1;NMRCDCl3:δ1.12s,3H1.38d,J=6.22Hz,3H1.54-2.11m,8H2.15-2.35m,2H2.35-2.52m,1H3.25-3.77m,5H3.81-3.93m,1H4.17-4.28m,1H5.28-5.42m,1H5.91-6.11m,1H8.10s,1H。実施例4518:2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロプロピル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-18TLC:Rf0.61塩化メチレン:メタノール=4:1;NMRCDCl3:δ0.03-0.14m,2H0.44-0.58m,2H0.63-0.78m,1H1.23s,3H1.31-1.50m,5H2.20-2.49m,2H3.26-3.98m,6H4.17-4.29m,1H5.37dd,J=17.93,9.15Hz,1H5.93-6.13m,1H8.10s,1H。実施例4519:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテン-5-イン-1-イル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-19TLC:Rf0.47塩化メチレン:メタノール=5:1;NMRDMSO-d6:δ1.01t,J=7.50Hz,3H1.20-1.33m,6H2.14m,2H2.20-2.31m,2H3.35-3.61m,4H3.95m,1H4.19m,1H5.23m,1H5.39dd,J=15.10,9.00Hz,1H5.86dt,J=15.30,7.20Hz,1H8.34s,1H。実施例4520:2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-20TLC:Rf0.50酢酸エチル:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.96-1.16m,3H1.18s,3H1.37d,J=6.22Hz,3H1.40-1.93m,8H2.18-2.42m,2H3.23-3.76m,4H3.87t,J=9.15Hz,1H4.16-4.27m,1H4.28-4.65m,2H5.35ddd,J=15.28,9.15,1.56Hz,1H5.91-6.13m,1H8.09-8.09m,1H。実施例4521:2-[2-{4S,5S-4-[1E,5E,7E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1,5,7-ノナトリエニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-21TLC:Rf0.31塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ1.29-1.39m,6H,1.76d,J=6.95Hz,3H,2.30-2.42m,2H,3.26-3.70m,4H,3.75-3.86m,1H,4.14-4.27m,1H,5.33dd,J=14.91,9.42Hz,1H,5.49-6.23m,5H,8.09and8.10eachs,totally1H。実施例4522:2-[2-{4S,5S-4-[1E-4-ヒドロキシ-1-ノネニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-22TLC:Rf0.61酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.81-0.94m,3H1.14-1.64m,11H2.07-3.16m,4H3.30-3.78m,5H3.79-3.90m,1H4.13-4.31m,1H5.25-5.53m,1H5.80-6.07m,1H8.11s,1H。実施例4523:2-[2-{4S,5S-4-[1E-6-シクロブチル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ヘキセニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-23TLC:Rf0.50酢酸エチル:メタノール:水=40:10:1;NMRCDCl3:δ1.16s,3H1.25-1.65m,9H1.73-1.92m,2H1.94-2.38m,5H3.28-3.74m,4H3.87t,J=8.23Hz,1H4.16-4.28m,1H4.50-5.16m,1H5.36dd,J=16.19,9.06Hz,1H5.93-6.11m,1H8.10s,1H。実施例4524:2-[2-{4S,5S-4-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-1-ペンテニル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物45-24TLC:Rf0.47酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.67-1.89m,16H,2.09-2.42m,2H,3.14-4.09m,8H,4.12-4.32m,1H,5.21-5.54m,1H,5.78-6.11m,1H,8.11s,1H。実施例46:2-[2-{4S,5S-4-[3-1-ブチルシクロブチル-3-ヒドロキシプロピル]-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46化合物34-4のエチルエステル175mgのエタノール3mL溶液にp-トルエンスルホニルヒドラジド6gを加えて90°Cで加熱溶解後、酢酸ナトリウム4.5gを加え、10時間攪拌した。反応溶液を室温まで放冷し、濃縮し、酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー富士シリシア,FL60D,60mL,n-ヘキサン:酢酸エチル=9:11で精製した。得られた化合物を、化合物7の代わりに用いて、実施例8と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.22塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ0.93m,3H,1.34m,10H,1.76m,9H,3.61m,6H,4.31m,1H,8.10and8.09eachs,totally1H。実施例461~466化合物34-4のエチルエステルの代わりに、相当するエステル化合物を用いて、実施例46と同様の反応に付し、以下の標題化合物を得た。実施例461:2-{2-[4S,5S-4-3-ヒドロキシ-4-フェノキシブチル-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}スルファニル-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46-1TLC:Rf0.26酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.39d,J=6.22Hz,3H1.83m,4H3.49m,6H3.90m,4H4.32m,1H6.89d,J=8.06Hz,2H6.98t,J=7.32Hz,1H7.30m,2H8.08s,1H。実施例462:2-{2-[4S,5S-4-8-フルオロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチルオクチル-5-メチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}スルファニル-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46-2TLC:Rf0.37酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.89m,6H1.62m,13H3.57m,6H4.34m,2H4.53m,1H5.59m,2H8.10m,1H。実施例463:2-{2-[2S-2-3-ヒドロキシ-4-フェノキシブチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]エチル}スルファニル-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46-3TLC:Rf0.23酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ1.65m,4H2.27m,4H3.69m,8H6.18m,2H6.89m,2H6.96m,1H7.28m,2H8.06s,1H。実施例464:2-[2-{2S-2-[4-3-フルオロフェノキシ-3-ヒドロキシブチル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46-4TLC:Rf0.48酢酸エチル:メタノール:酢酸=5:1:1;NMRCDCl3:δ1.20-2.64m,8H,2.99-5.21m,10H,6.43-6.78m,3H,7.08-7.36m,1H,8.07s,1H。実施例465:2-[2-{2S-2-[3-ヒドロキシ-4-4-メチルフェノキシブチル]-5-オキソ-1-ピロリジニル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46-5TLC:Rf0.20酢酸エチル:メタノール:酢酸=8:1:1;NMRCDCl3:δ1.45-2.56m,11H3.20-4.22m,10H6.79d,J=8.60Hz,2H7.08d,J=8.60Hz,2H8.06s,1H。実施例466:2-{2-[4S-4-4-ヒドロキシ-4-メチルオクチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル]エチル}スルファニル-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物46-6TLC:Rf0.43酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.79-1.01m,3H1.04-2.29m,15H3.13-4.05m,8H4.31-4.50m,1H8.08s,1H。実施例47:2E-7-{1R,2R-2-[1E,3R-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-1-オクテニル]-5-オキソシクロペンチル}-2-ヘプテン酸化合物47化合物5の代わりに化合物19を用いて、実施例6→実施例21→実施例22→実施例23→実施例24と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.41n-ヘキサン:酢酸エチル=1:2;NMRCDCl3:δ0.85s,3H0.91s,3H0.92m,3H1.41m,14H1.85m,1H2.14m,3H2.44m,2H3.83d,J=6.04Hz,1H5.63m,2H5.81d,J=15.74Hz,1H7.04m,1H。実施例48:7-{1R,2R-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}ヘプタン酸化合物48化合物18の代わりに化合物17を用いて、実施例19→実施例20→実施例21→実施例8→実施例23の反応B→実施例24と同様の操作に付すことにより、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.46n-ヘキサン:酢酸エチル=1:2;NMRCDCl3:δ0.89m,J=5.95,5.95Hz,6H1.42m,19H1.85m,J=6.41Hz,1H2.11m,3H2.36m,4H4.21m,1H5.59m,2H。実施例49:エチル2-{2-[1R,2S,5S-2-アセチルオキシ-5-ホルミルシクロペンチル]エチル}チオ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物49化合物18の代わりに化合物27を用いて、実施例19と同様の操作に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.27ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ1.32-1.49m,3H1.78-2.15m,9H2.35-2.51m,1H2.69-2.84m,1H3.10-3.31m,2H4.32-4.48m,2H5.29-5.37m,1H8.02s,1H9.67d,J=2.74Hz,1H。実施例50:2-[2-{1R,2R,5S-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-ヒドロキシシクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物50化合物41の代わりに5-{4-シクロヘキシル-3-メチル-3-[トリメチルシリルオキシ]ブチル}スルホニル-1-フェニル-1H-テトラゾールを用いて、化合物42の代わりに化合物49を用いて、実施例43→実施例44→実施例45と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.39酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1。NMRCDCl3:δ0.84-2.25m,25H2.33-2.53m,1H2.77-3.92m,5H4.48-4.57m,1H5.28-5.40m,1H5.42-5.57m,1H8.08s,1H。実施例51:エチル2-[2-{1R,2R,5S-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-ヒドロキシシクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物51化合物50のN,N-ジメチルホルムアミド10mL溶液に炭酸カリウム1.20g、ヨウ化エタン0.350mLを0°Cで加え、室温で3時間撹拌した。反応溶液に、飽和塩化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物1.03gを得た。TLC:Rf0.21ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.83-2.13m,26H2.16d,J=6.95Hz,2H2.26-2.49m,1H2.81-2.98m,1H3.50-3.69m,1H4.39q,J=7.14Hz,2H4.43-4.49m,1H5.24-5.53m,2H7.97s,1H。実施例52:エチル2-[2-{1R,2R-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物52化合物51242mgのジメチルスルホキシド2.0mL/酢酸エチル4.0mL溶液に、ジイソプロピルエチルアミン0.70mL、三酸化硫黄ピリジン錯体320mgを10°Cで加え、30分間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1N塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=7:3で精製し、下記物性値を有する標題化合物154mgを得た。TLC:Rf0.24ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.83-2.27m,27H2.31-2.58m,2H3.42t,J=7.23Hz,2H4.39q,J=7.14Hz,2H5.41-5.55m,1H5.61-5.75m,1H8.01s,1H。実施例53:2-[2-{1R,2R-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物53化合物29の代わりに化合物52を用いて、実施例30と同様の方法に付し、下記物性値を有する標題化合物109mgを得た。TLC:Rf0.29酢酸エチル:酢酸=100:1;NMRCDCl3:δ0.82-2.61m,26H3.36t,J=7.41Hz,2H3.40-3.68m,2H5.51dd,J=15.00,9.00Hz,1H5.60-5.78m,1H8.10s,1H。実施例54:エチル2-[2-{1R,2S,5R-2-アセチルオキシ-5-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]シクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物543-ヒドロキシ-3-メチルオクチルトリフェニルホスホニウムヨージド800mgの無水テトラヒドロフラン9.00mL溶液に、n-ブチルリチウム1.60Mヘキサン溶液、1.90mLを室温で加え、1時間撹拌した。反応溶液に、化合物49349mgの無水テトラヒドロフラン6.00mL溶液を-78°Cでゆっくりと加えて、2時間撹拌し、室温まで昇温した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物178mgを得た。TLC:Rf0.61ヘキサン:酢酸エチル=1:1;NMRCDCl3:δ0.83-0.93m,3H1.11s,3H1.18-2.22m,23H2.31-2.53m,1H3.16-3.38m,2H4.40q,J=7.01Hz,2H5.20-5.40m,2H5.43-5.60m,1H7.97-8.07m,1H。実施例55:2-[2-{1R,2S,5R-2-ヒドロキシ-5-[1E-4-メチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1-ノネニル]シクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物55実施例21の反応Aで製造した化合物の代わりに化合物54178mgを用いて、実施例21の反応B→実施例8と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.63酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1。NMRCDCl3:δ0.82-0.95m,3H1.15s,3H1.18-3.01m,26H3.34-3.68m,3H3.88-4.03m,1H4.48-4.57m,1H4.71-4.79m,1H5.16-5.57m,2H8.04-8.10m,1H。実施例56:メチル2-[2-{1R,2S,5R-2-ヒドロキシ-5-[1E-4-メチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1-ノネニル]シクロペンチル}エチルチオ]-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物56化合物50の代わりに化合物55を用いて、ヨウ化エタンの代わりにヨウ化メタンを用いて、実施例51と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.32ヘキサン:酢酸エチル=2:1;NMRCDCl3:δ0.88t,J=7.04Hz,3H1.15s,3H1.18-2.43m,24H2.80-2.98m,1H3.17s,1H3.39-3.49m,1H3.50-3.69m,1H3.88-3.99m,4H4.38-4.54m,1H4.67-4.81m,1H5.15-5.31m,1H5.33-5.50m,1H7.98s,1H。実施例57:2-[2-{1R,2R-2-[1E-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ノネニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物57実施例29の反応Aで製造した化合物の代わりに化合物5661.8mgを用いて、実施例29の反応B→実施例30と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物50.8mgを得た。TLC:Rf0.67酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.88t,J=6.68Hz,3H1.02-2.59m,21H2.70-3.75m,4H5.51dd,J=15.00,9.00Hz,1H5.59-5.77m,1H8.10s,1H。実施例58:メチル5Z-7-{1R,2R,3R,5R-5-クロロ-2-[1E,5S-5-メチル-3-オキソ-1-ノネニル]-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシシクロペンチル}-5-ヘプテノエート化合物58化合物5の代わりにメチル5Z-7-[1R,2R,3R,5R-5-クロロ-2-ホルミル-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシシクロペンチル]-5-ヘプテノエートreg.No.261772-21-8を用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりにジメチル[4S-4-メチル-2-オキソオクチル]ホスホネートを用いて、実施例6と同様の操作に付し、下記物性値を有する標題化合物360mgを得た。TLC:Rf0.67酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2。実施例59:メチル5Z-7-{1R,2R,3R,5R-5-クロロ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシシクロペンチル}-5-ヘプテノエート化合物59化合物20の代わりに化合物58を用いて、実施例21の反応Aと同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.38酢酸エチル:n-ヘキサン=1:2。実施例60:メチル5Z-7-{1R,2R,3R,5R-5-クロロ-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネニル]シクロペンチル}-5-ヘプテノエート化合物60化合物59223mg及びp-トルエンスルホン酸一水和物24mgのメタノール3mL溶液を、室温で30分撹拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈した後、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:n-ヘキサン=1:4→1:2→1:1→2:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物173mgを得た。TLC:Rf0.57酢酸エチル。実施例61:5Z-7-{1R,2R,3R,5R-5-クロロ-3-ヒドロキシ-2-[1E,3S,5S-3-ヒドロキシ-5-メチル-1-ノネン-1-イル]シクロペンチル}-5-ヘプテン酸化合物61化合物7の代わりに化合物60を用いて、実施例8と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物78.6mgを得た。TLC:Rf0.47メタノール:酢酸エチル=1:10;NMRCDCl3:δ0.89m,6H1.42m,11H2.16m,10H4.13m,3H5.52m,4H。実施例62:メチル2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルホニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物62メチル2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物8-1のメチルエステル体78.0mgのメタノール1.0mL溶液に、タングステンVI酸ナトリウム二水和物14.0mg及び30過酸化水素水0.19mLを0°Cで加え、1時間撹拌後、室温で3時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=2:3で精製し、下記物性値を有する標題化合物70.4mgを得た。TLC:Rf0.32ヘキサン:酢酸エチル=1:4;NMRCDCl3:δ1.32-2.08m,12H3.62-3.92m,4H3.95-4.05m,4H4.15-4.27m,1H4.39m,1H4.45-4.63m,3H5.64-5.78m,1H6.03dd,J=15.37,5.49Hz,1H8.50s,1H。実施例63:2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルホニル}-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物63化合物7の代わりに化合物62を用いて、実施例8と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.31酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.31-2.07m,12H3.41s,2H3.60-4.11m,5H4.22d,J=5.31Hz,1H4.32-4.62m,4H5.72dd,J=14.91,8.69Hz,1H6.03dd,J=14.91,5.31Hz,1H8.59s,1H。実施例631:2-[2-{1R,2R-2-[1E-5-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-ペンテニル]-5-オキソシクロペンチル}エチルスルホニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物63-1メチル2-{[2-4S-4-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルエチル]スルファニル}-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物8-1のメチルエステル体の代わりに化合物52を用いて、実施例62→実施例8と同様の反応に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.38酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ0.86-1.88m,18H1.94-2.52m,8H3.25s,2H3.52-3.91m,2H5.54dd,J=15.64,8.87Hz,1H5.66-5.82m,1H8.59s,1H。実施例64低極性体:9S,13R-13-メチル-13-4,4,4-トリフルオロブチル-7,14-ジオキサ-2,18-ジチア-5,19-ジアザトリシクロ[14.2.1.05,9]ノナデカ-119,10,16-トリエン-6,15-ジオン化合物64-1高極性体:9S,13S-13-メチル-13-4,4,4-トリフルオロブチル-7,14-ジオキサ-2,18-ジチア-5,19-ジアザトリシクロ[14.2.1.05,9]ノナデカ-119,10,16-トリエン-6,15-ジオン化合物64-2化合物45-4208mgの無水テトラヒドロフラン5.0mL溶液に、トリエチルアミン0.08mL、2,4,6-トリクロロベンゾイルクロライド0.08mLを0°Cで加え、1時間撹拌後、室温で30分間撹拌した。反応溶液に無水トルエン45.0mLを加え、ろ過した。得られたろ液を4-ジメチルアミノピリジン272mgの無水トルエン45.0ml溶液に加熱還流下で加え、室温まで放冷した。反応溶液を1N塩酸に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー富士シリシアFL60D75cc,ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物低極性体:83.9mg、高極性体:75.0mgを得た。低極性体:TLC:Rf0.57ヘキサン:酢酸エチル=1:1;NMRCDCl3:δ1.51-1.72m,2H1.74s,3H1.80-2.28m,3H2.32-2.62m,3H3.23-3.49m,2H3.58-3.83m,2H3.84-3.98m,1H4.29-4.52m,2H5.57dd,J=15.09,8.51Hz,1H5.80-5.99m,1H7.97s,1H。高極性体:TLC:Rf0.49ヘキサン:酢酸エチル=1:1;NMRCDCl3:δ1.45-1.85m,5H1.90-2.23m,4H2.31-2.51m,1H2.73dd,J=13.81,11.44Hz,1H3.26-3.47m,2H3.61-3.79m,2H3.85-3.98m,1H4.27-4.49m,2H5.55dd,J=14.18,8.14Hz,1H5.89-6.05m,1H7.95s,1H。実施例651:2-[2-{4S-2-オキソ-4-[1E,4R-8,8,8-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物65-1化合物7の代わりに化合物64-1低極性体を用いて、メタノールの代わりにメタノール及びテトラヒドロフランの混合溶媒を用いて、実施例8と同様の操作に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.44酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.19s,3H1.42-1.77m,4H1.96-2.22m,2H2.29d,J=7.32Hz,2H3.31-3.81m,6H3.91-4.03m,1H4.32-4.52m,2H5.43dd,J=15.73,8.05Hz,1H5.91-6.08m,1H8.11s,1H。実施例652:2-[2-{4S-2-オキソ-4-[1E,4S-8,8,8-トリフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-1-オクテニル]-1,3-オキサゾリジン-3-イル}エチルスルファニル]-1,3-チアゾール-4-カルボン酸化合物65-2化合物7の代わりに化合物64-2高極性体を用いて、メタノールの代わりにメタノール及びテトラヒドロフランの混合溶媒を用いて、実施例8と同様の操作に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.46酢酸エチル:メタノール:酢酸=15:1:1;NMRCDCl3:δ1.19s,3H1.43-1.76m,4H1.94-2.13m,2H2.17-2.42m,2H3.32-3.81m,6H3.90-4.04m,1H4.28-4.53m,2H5.43dd,J=15.19,8.60Hz,1H5.92-6.10m,1H8.11s,1H。実施例66:メチル[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]アセテート化合物665R-5-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-2-ピロリジノン11.2gのテトラヒドロフラン97mL溶液に、0°Cでカリウムtert-ブトキシド6.27g及びブロモ酢酸メチル8.11gを加え、2時間攪拌した。反応溶液に、水、酢酸エチル及びヘキサンを加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物14.3gを得た。TLC:Rf0.38n-ヘキサン:酢酸エチル=3:2;NMRCDCl3:δ0.04s,6H0.87s,9H1.64-1.79m,1H2.07-2.25m,1H2.32-2.54m,2H3.54-3.77m,2H3.72s,3H3.78-3.90m,1H3.95d,J=17.66Hz,1H4.46d,J=17.66Hz,1H。実施例67:2-[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]アセトアミド化合物67化合物6613.7gのメタノール91mL溶液に、室温にて28アンモニア水91mLを加え、一晩攪拌した。反応溶液を濃縮し、飽和食塩水及び酢酸エチルを加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:メタノール=1:0→97:3→95:5→90:10にて精製し、下記物性値を有する標題化合物10.1gを得た。TLC:Rf0.32酢酸エチル:メタノール=9:1;NMRCDCl3:δ0.06s,3H0.08s,3H0.88s,9H1.89-2.02m,1H2.11-2.26m,1H2.30-2.44m,1H2.46-2.62m,1H3.62dd,J=10.98,3.11Hz,1H3.69-3.77m,1H3.83dd,J=10.98,2.74Hz,1H3.85d,J=16.37Hz,1H4.06d,J=16.37Hz,1H5.35s,1H6.55s,1H。実施例68:2-[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]エタンチオアミド化合物68化合物679.50gの塩化メチレン133mL溶液に、0°Cにてローソン試薬6.71gを加え、3時間攪拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び酢酸エチルを加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル:メタノール=60:40:0→33:67:0→0:90:10にて精製し、下記物性値を有する標題化合物5.30gを得た。TLC:Rf0.51n-ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMRCDCl3:δ0.07s,3H0.08s,3H0.88s,9H1.92-2.06m,1H2.11-2.28m,1H2.36ddd,J=17.06,10.20,4.30Hz,1H2.56ddd,J=17.06,9.83,8.14Hz,1H3.62dd,J=11.07,2.38Hz,1H3.70-3.78m,1H3.87dd,J=11.07,2.74Hz,1H4.17d,J=16.17Hz,1H4.51d,J=16.17Hz,1H7.48s,1H8.36s,1H。実施例69:エチル2-{[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート化合物69化合物684.50gのジメチルホルムアミド15.0mL溶液に、0°Cにてブロモピルビン酸エチル2.33mLを加え、室温にて2時間攪拌した。反応溶液に0°Cにてイミダゾール4.08g及びtert-ブチルジメチルシリルクロライド4.52gを加え、室温で2時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル及び水を加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=3:2→2:3にて精製し、下記物性値を有する標題化合物4.75gを得た。TLC:Rf0.59n-ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMRCDCl3:δ-0.03s,3H-0.00s,3H0.83s,9H1.40t,J=7.14Hz,3H1.88-2.02m,1H2.07-2.22m,1H2.30-2.44m,1H2.47-2.63m,1H3.57dd,J=10.79,3.11Hz,1H3.68-3.77m,1H3.80dd,J=10.79,3.29Hz,1H4.42q,J=7.14Hz,2H4.66d,J=15.92Hz,1H5.04d,J=15.92Hz,1H8.13s,1H。実施例70:5R-5-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-1-{[4-ヒドロキシメチル-1,3-チアゾール-2-イル]メチル}-2-ピロリジン化合物70化合物691.00gのメタノール10.0mL溶液に、室温にて水素化ホウ素ナトリウム589mgを加え、室温にて5時間攪拌した。反応溶液を氷冷下で、飽和塩化アンモニウム水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、下記物性値を有する標題化合物940mgを得た。TLC:Rf0.30n-ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMRCDCl3:δ0.01s,3H0.03s,3H0.86s,9H1.86-2.00m,1H2.05-2.20m,1H2.30-2.44m,1H2.46-2.62m,1H3.61dd,J=10.43,3.48Hz,1H3.70-3.84m,2H4.50d,J=15.83Hz,1H4.74s,2H5.11d,J=15.83Hz,1H7.13s,1H。実施例71:2-{[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボアルデヒド化合物71化合物70940mgを酢酸エチル5.0mL及びジメチルスルホキシド5.0mLに溶解し、トリエチルアミン1.53mLを加えた。混合溶液に、室温にて三酸化硫黄ピリジン錯体1.59gのジメチルスルホキシド5.0mL溶液を加えて35分間攪拌した。反応溶液に氷水を加えた後、酢酸エチルを加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を、飽和硫酸水素カリウム水溶液、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、下記物性値を有する標題化合物880mgを得た。TLC:Rf0.64n-ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMRCDCl3:δ-0.01s,3H0.01s,3H0.84s,9H1.85-2.00m,1H2.06-2.21m,1H2.30-2.45m,1H2.46-2.63m,1H3.61dd,J=10.43,3.48Hz,1H3.72-3.86m,2H4.67d,J=15.92Hz,1H5.06d,J=15.92Hz,1H8.14s,1H9.99s,1H。実施例72:2E-3-2-{[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-イルアクリル酸化合物72化合物71880mgのピリジン12.5mL溶液に、室温にてマロン酸468mg及びピペリジン148μLを加えて110°Cにて15分間攪拌した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチル及び0.3M塩酸を加えて分液し、水層を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を、0.3M塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、下記物性値を有する標題化合物990mgを得た。TLC:Rf0.20n-ヘキサン:酢酸エチル=1:2;NMRCDCl3:δ0.01s,3H0.02s,3H0.86s,9H1.84-2.00m,1H2.07-2.23m,1H2.31-2.46m,1H2.47-2.62m,1H3.58-3.68m,1H3.73-3.87m,2H4.60d,J=15.92Hz,1H5.08d,J=15.92Hz,1H6.72d,J=15.55Hz,1H7.42s,1H7.64d,J=15.55Hz,1H。実施例73:ブチル2E-3-2-{[2R-2-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-イル-2-プロペノエート化合物73化合物72980mgのジメチルホルムアミド3.00mL溶液に、室温にてヨウ化n-ブチル570μL、0°Cにて炭酸カリウム691mgを加えて、室温にて一晩攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーn-ヘキサン:酢酸エチル=78:22→50:50にて精製して、下記物性値を有する標題化合物960mgを得た。TLC:Rf0.60n-ヘキサン:酢酸エチル=1:2;NMRCDCl3:δ0.01s,3H0.02s,3H0.86s,9H0.96t,J=7.32Hz,3H1.36-1.52m,2H1.62-1.76m,2H1.84-1.99m,1H2.04-2.22m,1H2.29-2.44m,1H2.46-2.62m,1H3.58-3.67m,1H3.72-3.86m,2H4.21t,J=6.59Hz,2H4.57dd,J=15.92,0.73Hz,1H5.07d,J=15.92Hz,1H6.71dd,J=15.50,0.55Hz,1H7.36s,1H7.55dd,J=15.50,0.46Hz,1H。実施例74:ブチル2E-3-2-{[2R-2-ヒドロキシメチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-イル-2-プロペノエート化合物74化合物73952mgのn-ブタノール4.40mL溶液に、室温にて2N塩酸2.20mLを加えて、室温にて3時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、トルエンで共沸後、酢酸エチル及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、下記物性値を有する標題化合物710mgを得た。TLC:Rf0.35酢酸エチル;NMRCDCl3:δ0.95t,J=7.41Hz,3H1.34-1.51m,2H1.63-1.74m,2H1.92-2.09m,1H2.09-2.27m,1H2.30-2.45m,1H2.46-2.63m,1H3.53-3.66m,1H3.74-3.96m,2H4.19t,J=6.68Hz,2H4.43d,J=15.92Hz,1H4.99dd,J=8.42,5.85Hz,1H5.06d,J=15.92Hz,1H6.59dd,J=15.69,0.46Hz,1H7.40t,J=0.46Hz,1H7.55dd,J=15.69,0.37Hz,1H。実施例75:ブチル3-2-{[2R-2-ヒドロキシメチル-5-オキソ-1-ピロリジニル]メチル}-1,3-チアゾール-4-イルプロパノエート化合物75化合物74350mgのテトラヒドロフラン4.0mL及びn-ブタノール1.30mL溶液に、室温にて塩化ニッケル六水和物246mg、0°Cにて水素化ホウ素ナトリウム156mgを加え、1時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチルで希釈し、セライト商品名でろ過した。得られたろ液を飽和塩化アンモニウム水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:メタノール=1:0→19:1にて精製し、下記物性値を有する標題化合物244mgを得た。TLC:Rf0.32酢酸エチル:メタノール=19:1;NMRCDCl3:δ0.92t,J=7.32Hz,3H1.27-1.43m,2H1.52-1.65m,2H1.92-2.07m,1H2.08-2.23m,1H2.36ddd,J=17.02,10.25,6.59Hz,1H2.53ddd,J=16.92,10.34,6.22Hz,1H2.69t,J=7.50Hz,2H3.05t,J=7.50Hz,2H3.54ddd,J=12.72,8.60,3.93Hz,1H3.71-3.79m,1H3.84ddd,J=12.62,5.76,2.29Hz,1H4.07t,J=6.68Hz,2H4.32d,J=15.92Hz,1H5.07d,J=15.92Hz,1H5.56dd,J=8.60,5.67Hz,1H6.92t,J=0.91Hz,1H。実施例76:3-{2-[2R-2-{1E,3R-3-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-3-ヒドロキシ-1-プロペニル}-5-オキソ-1-ピロリジニルメチル]-1,3-チアゾール-4-イル}プロパン酸化合物76化合物4の代わりに、化合物75を用いて、ジメチル3,3-ジメチル-2-オキソヘプチルホスホネートの代わりにジメチル{2-[1-4-フルオロブチルシクロブチル]-2-オキソエチル}ホスホネートを用いて、実施例5→実施例6→実施例7→実施例8と同様の操作に付し、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.41塩化メチレン:メタノール:酢酸=18:1:1;NMRCDCl3:δ1.31-2.04m,13H,2.21-2.60m,3H,2.75t,J=6.77Hz,2H,3.05t,J=6.77Hz,2H,4.06-4.23m,2H,4.39dt,J=47.30,5.99Hz,2H,4.39d,J=15.83Hz,1H,4.92d,J=15.83Hz,1H,5.60ddd,J=15.37,8.55,1.10Hz,1H,5.80dd,J=15.37,5.85Hz,1H,6.93s,1H。[生物学的実施例]プロスタグランジン様化合物が、馬尾神経組織血流改善作用を有すること、血圧降下作用が少ないことは、例えば、以下の実験によって証明された。全体の操作は、基本的な生物学的手法に基づき、常法となっている方法を活用した。また、本発明の測定方法は、以下のように、本発明化合物を評価するために、測定精度の向上及び/又は測定感度の改良を加えたものである。以下に詳細な実験方法を示した。i馬尾血流測定及び血圧測定実験:ラットにウレタン1.5g/kgを腹腔内投与して麻酔し、仰臥位にて左頸動脈血圧及び心拍数測定用にカテーテルを留置した。ついで、ラットを腹位に反転させ、腰部を正中に沿って切開し、第5腰椎に椎弓切除術を施して脊髄馬尾を露出させた。馬尾血流量は、非接触用プローブST-N型,OMEGAWAVEInc.を介してレーザードップラー血流計OMEGAFLDFLO-NI及びADVANCELASERFLOWMETERALF21N,OMEGAWAVEInc.で測定し、LINEARCORDERグラフテックにて記録した。全身血圧及び心拍数は、左頸動脈より圧トランスデューサーを介して圧力測定用アンプGOULDで測定し、LINEARCORDERグラフテックにて記録した。血圧、心拍数及び血流量の各パラメータが安定しているのを確認した後、被験物質は尾静脈内に留置した翼付針を介して、30分間静脈内持続投与した。投与終了後30分まで観察し、馬尾血流増加率を算出した。その結果、本発明化合物は、血圧降下作用が弱くかつ馬尾血流を増加させた。例えば、化合物8-1は、馬尾血流を35増加させたのに対し、血圧は6mmHgしか降下しなかった。また、化合物53は馬尾血流量を31増加させたのに対し、10mmHg以下の降圧しか見られなかった。[製剤例]製剤例1以下の各成分を常法により混合したのち、打錠して、1錠中に0.5mgの活性成分を含有する錠剤1万錠を得た。製剤例2以下の各成分を常法により混合したのち、溶液を常法により滅菌し、1mLずつバイアルに充填し、常法により凍結乾燥し、1バイアル中0.2mgの活性成分を含有するバイアル1万本を得た。"