"一般式C:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項2記載の化合物。一般式A:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物またはその塩と、一般式B:式中のX1は臭素原子または塩素原子であり、PGは保護基であるで表される化合物とを反応させることを特徴とする、一般式C:式中のR1、R2、R3、R4およびPGは前記と同じ意味をもつで表される化合物の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項4記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項5記載の製造方法。一般式C:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物を、還元反応に付すことを特徴とする、一般式D:式中のR1、R2、R3、R4およびPGは前記と同じ意味をもつで表される化合物の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項7記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項8記載の製造方法。一般式C:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物を、脱保護反応に付すことを特徴とする、一般式E:式中のR1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味をもつで表される化合物の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項10記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項11記載の製造方法。一般式C:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物を、還元反応および脱保護反応を組み合わせて行うことを特徴とする、一般式F:式中のR1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味をもつで表される化合物の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項13記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項14記載の製造方法。請求項7記載の方法で製造された化合物を、脱保護反応に付すことを特徴とする、請求項13記載の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項16記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項17記載の製造方法。請求項10記載の方法で製造された化合物を、還元反応に付すことを特徴とする、請求項13記載の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項19記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項20記載の製造方法。請求項13、16および19のいずれかに記載の方法で製造された化合物Fと一般式S:式中のR5はC16アルキル基であり、X4は塩素原子または臭素原子であるで表される化合物をエステル化反応に付すことを特徴とする、一般式G:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、R5は前記と同じ意味をもつで表される化合物の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項22記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項23記載の製造方法。請求項10記載の方法で製造された化合物を、エステル化反応および還元反応を組み合わせて行うことを特徴とする、一般式G:式中のR5はC16アルキル基であり、R1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物の製造方法。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項25記載の製造方法。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項26記載の製造方法。一般式A-1:式中のR1aはC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2aはC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3aはハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、R4aは水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物またはその塩。R1aがイソプロピル基であり、R2aがメチル基であり、R3aがイソプロポキシ基であり、R4aが水素原子である請求項28記載の化合物またはその塩。一般式E:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物。R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、請求項30記載の化合物。R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、請求項31記載の化合物。本発明の目的は、糖尿病、糖尿病合併症、肥満等の高血糖症に起因する疾患の予防または治療薬として有用な化合物Iの工業的に優れた製造方法を提供することである。本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、化合物Iの製造中間体およびその製造方法、ならびにその製造中間体を用いた医薬品の製造方法等を見出し、本発明を成すに至った。すなわち、本発明は、1一般式C:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物以下、化合物Cと称する;2R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記記載の化合物;3R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記記載の化合物;4一般式A:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物以下、化合物Aと称するまたはその塩と、一般式B:式中のX1は臭素原子または塩素原子であり、PGは保護基であるで表される化合物以下、化合物Bと称するとを反応させることを特徴とする、一般式C:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物の製造方法;5R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記4記載の製造方法;6R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記5記載の製造方法;7化合物Cを、還元反応に付すことを特徴とする、一般式D:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、PGは保護基であるで表される化合物以下、化合物Dと称するの製造方法;8R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記7記載の製造方法;9R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記8記載の製造方法;10化合物Cを、脱保護反応に付すことを特徴とする、一般式E:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物以下、化合物Eと称するの製造方法;11R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記10記載の製造方法;12R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記11記載の製造方法;13化合物Cを、還元反応および脱保護反応を組み合わせて行うことを特徴とする、一般式F:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物以下、化合物Fと称するの製造方法;14R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記13記載の製造方法;15R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記14記載の製造方法;16前記7記載の方法で製造された化合物Dを、脱保護反応に付すことを特徴とする、化合物Fの製造方法;17R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記16記載の製造方法;18R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記17記載の製造方法;19前記10記載の方法で製造された化合物Eを、還元反応に付すことを特徴とする、化合物Fの製造方法;20R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記19記載の製造方法;21R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記20記載の製造方法;22前記13、16および19のいずれかに記載の方法で製造された化合物Fと一般式S:式中のR5はC16アルキル基であり、X4は塩素原子または臭素原子であるで表される化合物以下、化合物Sと称するをエステル化反応に付すことを特徴とする、一般式G:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、R5は前記と同じ意味をもつで表される化合物以下、化合物Gと称するの製造方法;23R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記22記載の製造方法;24R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記23記載の製造方法;25前記10記載の方法で製造された化合物Eを、エステル化反応および還元反応を組み合わせて行うことを特徴とする、化合物Gの製造方法;26R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記25記載の製造方法;27R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記26記載の製造方法;28一般式A-1:式中のR1aはC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2aはC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3aはハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であり、R4aは水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物以下、化合物A-1と称するまたはその塩;29R1aがC14アルキル基であり、R2aがC14アルキル基であり、R3aがC16アルコキシ基であり、R4aが水素原子またはハロゲン原子である28記載の化合物またはその塩;30R1aがイソプロピル基であり、R2aがメチル基であり、R3aがイソプロポキシ基であり、R4aが水素原子である29記載の化合物またはその塩;31一般式E:式中のR1はC16アルキル基またはC36シクロアルキル基であり、R2はC16アルキル基またはハロC16アルキル基であり、R3およびR4は独立して、水素原子、ハロゲン原子、C16アルキル基、ハロC16アルキル基、C36シクロアルキル基、C36シクロアルキルオキシ基、C36シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基またはハロC16アルコキシ基であるで表される化合物;32R1がC14アルキル基であり、R2がC14アルキル基であり、R3がC16アルコキシ基またはC16アルキル基であり、R4が水素原子またはハロゲン原子である、前記記載の化合物;33R1がイソプロピル基であり、R2がメチル基であり、R3がイソプロポキシ基であり、R4が水素原子である、前記記載の化合物;34PGがアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基またはベンジル基である、前記4~27のいずれかに記載の製造方法;35R5がエチル基である、前記22~27のいずれかに記載の製造方法;36PGがアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基またはベンジル基である、前記1~3のいずれかに記載の化合物;等を提供するものである。本明細書において以下の用語は、特に断らない限り、以下の意味を有する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子をいう。C16アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、ヘキシル基等の炭素数1~6の直鎖状または枝分かれ状のアルキル基をいう。C14アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基の炭素数1~4の直鎖状または枝分かれ状のアルキル基をいう。ハロC16アルキル基とは、1つ若しくは2つ以上の異種または同種の上記ハロゲン原子で置換された上記C16アルキル基をいい、1~5つの異種または同種の上記ハロゲン原子で置換された上記C16アルキル基が好ましく、例えば、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2,1,1-ペンタフルオロエチル基、2-フルオロエチル基などが挙げられる。C36シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基をいう。C16アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、1-メチルブトキシ基、2-メチルブトキシ基、ヘキシルオキシ基等の炭素数1~6の直鎖状または枝分かれ状のアルコキシ基をいう。C14アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基の炭素数1~4の直鎖状または枝分かれ状のアルコキシ基をいう。ハロC16アルコキシ基とは、1つ若しくは2つ以上の異種または同種の上記ハロゲン原子で置換された上記C16アルコキシ基をいい、1~5つの異種または同種の上記ハロゲン原子で置換された上記C16アルコキシ基が好ましく、例えば、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2,1,1-ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる。C36シクロアルキルオキシ基とは、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基またはシクロヘキシルオキシ基をいう。C36シクロアルキルC16アルコキシ基とは、上記C36シクロアルキル基で置換された上記C16アルコキシ基をいう。C16アルキルチオ基とは、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等の炭素数1~6の直鎖状または枝分かれ状のアルキルチオ基をいう。保護基とは、有機合成の分野で利用できる水酸基の保護基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくは、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基またはベンジル基である。それぞれの保護基は同一でも異なっていてもよい。C27アルコキシカルボニルオキシ基とは、上記C16アルキル基で置換されたカルボキシオキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。C16アシルオキシ基とは、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基等の炭素数1~6の直鎖状または枝分かれ状のアシルオキシ基をいう。以下、本発明の具体的製造方法を例示する。式中のR1~R4、PGおよびX1は前記と同じ意味をもつ。工程1化合物Aまたはその塩と化合物Bとを、溶媒中、塩基存在下、通常0°C~還流温度で反応させることにより、化合物Cを得ることができる。塩基としては、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシドまたは炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム若しくは炭酸マグネシウム等の無機塩基等が挙げられる。好ましくは、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウムまたは炭酸マグネシウム等の無機塩基であり、さらに好ましくは炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸セシウムを挙げることができる。塩基は化合物Aに対して、1~1.6当量用いることができる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、2-プロパノール、2-ブタノールまたはtert-ブタノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはN,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒、アセトン等のケトン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルまたはイソブチロニトリル等のニトリル系溶媒、塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタン等の有機ハロゲン系溶媒、もしくはそれらの混合溶媒、またはそれらの溶媒と水との混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、第2級または第3級アルコール系溶媒、または第2級または第3級アルコール系溶媒とニトリル系溶媒との混合溶媒を用いることができ、さらに好ましくは、2-プロパノールまたはアセトニトリルと2-プロパノールの混合溶媒を用いることができる。溶媒量は、化合物Aに対して5~10倍量用いることができる。化合物Bは、化合物Aに対して1~1.6当量用いることができる。反応時間は使用する原料物質、溶媒、反応温度などにより異なるが、通常0.5~16時間である。上記スキーム1において、配糖化反応に用いる化合物Bは、市販品を用いるか、公知の方法やそれに準拠した方法などにより製造することができる。例えば、PGがベンジル基またはピバロイル基であり、X1が臭素原子である化合物は、MonatsheftefurChemie,137巻,365-374頁2006年に記載の方法若しくはそれに準ずる方法により、PGがアセチル基またはベンジル基であり、X1が塩素原子である化合物は、CarbohydrateResearch,328巻,431-434頁2000年に記載の方法若しくはそれに準ずる方法により、PGがイソブチリル基でありX1が臭素原子である化合物はHelveticaChimicaActa,84巻,880-889頁2001年に記載の方法若しくはそれに準ずる方法によりそれぞれ製造することもできる。化合物Cを用いて、下記スキーム2に示す方法により医薬品として有用な化合物Fまたは化合物Gを製造することができる。式中のR1~R5、PGおよびX4は前記と同じ意味をもつ。工程2化合物Cを、カルボニル基の還元反応に付すことにより、化合物Dを得ることができる。例えば、化合物Cを、メタノールまたはエタノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、またはそれらの混合溶媒中、酢酸等の酸の存在下または非存在下、パラジウム等の金属触媒を用いて、0.1~0.5MPaの水素雰囲気下で、通常室温~還流温度で還元することにより、化合物Dを得ることができる。反応時間は使用する原料物質や溶媒、触媒、反応温度などにより異なるが、通常2~24時間である。尚、上記還元反応条件によりPGの脱保護反応まで進行し、化合物Fが得られることもある。工程3化合物Dを、水酸基の保護基の脱保護反応に付すことにより、化合物Fを得ることができる。例えば、保護基がアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等のアシル基の場合、化合物Dを、ナトリウムメトキシド等の金属アルコキシド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウム等の無機塩基存在下、メタノールまたはエタノール等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、水、またはそれらの混合溶媒中、0°C~還流温度で脱保護することにより、化合物Fを得ることができる。金属アルコキシドまたは無機塩基の量は、化合物Dに対して0.2~7当量用いるのが好ましい。反応時間は使用する原料物質や溶媒、反応温度などにより異なるが、通常0.5~12時間である。また、保護基がベンジル基の場合、化合物Dを、メタノールまたはエタノール等のアルコール系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、またはそれらの混合溶媒中、酢酸等の酸の存在下または非存在下、パラジウム等の金属系の触媒の存在下、0.1~0.5MPaの水素雰囲気下で、通常室温~還流温度で接触還元することにより、化合物Fを得ることもできる。反応時間は使用する原料物質や溶媒、触媒、反応温度などにより異なるが、通常0.5~24時間である。工程4化合物Fと化合物Sを、特許文献1記載の方法若しくはそれに準ずる方法に従い、エステル化反応に付すことにより、化合物Gへ導くことができる。化合物Fは、化合物Cより下記スキーム3に示す方法により製造することもできる。式中のR1~R4およびPGは前記と同じ意味をもつ。工程5工程3の方法に準じて、化合物Cを用いて、化合物Eを得ることができる。工程6工程2の方法に準じて、化合物Eを用いて、化合物Fを得ることができる。また、化合物Eを工程4の方法に準じてエステル化反応を行った後、工程2の方法に準じて還元反応を行い、化合物Gを得ることもできる。上記スキーム1で出発原料として用いられる化合物Aは、下記スキーム4に示す方法により製造することができる。式中のX2は水酸基、ハロゲン原子またはC27アルコキシカルボニルオキシ基、C16アシルオキシ基等の脱離基であり、X3はハロゲン原子であり、R6はメチル基、イソプロピル基またはベンジル基であり、R1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味をもつ。工程7化合物Lと化合物Mを、公知の方法若しくはそれに準ずる方法に従い、エステル化反応に付すことにより、化合物Nを得ることができる。例えば、化合物MのX2がハロゲン原子またはC27アルコキシカルボニルオキシ基、C16アシルオキシ基等の脱離基の場合、化合物Lを、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、トルエン等の炭化水素系溶媒、塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタン等の有機ハロゲン系溶媒、水、またはそれらの混合溶媒中、化合物Mと氷冷下~還流温度で反応させることにより、化合物Nを得ることができる。反応時間は使用する原料物質や溶媒、反応温度などにより異なるが、通常2~12時間である。工程8特開昭55-157504号第7頁4記載の方法、若しくはそれに準じた方法により、化合物Nを用いて、化合物Aを得ることができる。例えば、塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、トルエンまたはヘキサン等の炭化水素系溶媒、アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、二硫化炭素またはそれらの混合溶媒中、三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体、塩化亜鉛、塩化チタンIV、塩化アルミニウム、塩化スズIVまたは塩化ルテニウム等のルイス酸と、通常室温~還流温度で反応させることにより、化合物Aを得ることができる。ルイス酸としては塩化スズまたは三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体が好ましく、使用量は、化合物Nに対して0.2~2.5当量用いるのが好ましい。反応時間は使用する原料物質や溶媒、反応温度などにより異なるが、通常2~12時間である。工程9化合物Oを、塩化メチレンまたは1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、トルエンまたはヘキサン等の炭化水素系溶媒、アセトニトリルまたはプロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶媒、二硫化炭素またはそれらの混合溶媒中、三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体、塩化亜鉛、塩化チタンIV、塩化アルミニウム、塩化スズIVまたは塩化ルテニウム等のルイス酸存在下、化合物Oと等モル量の化合物Pと通常室温~還流温度で反応させることにより、化合物Aを得ることもできる。ルイス酸としては塩化スズまたは三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体が好ましく、使用量は、化合物Oに対して0.2~2.5当量用いるのが好ましい。反応時間は使用する原料物質や溶媒、反応温度などにより異なるが、通常2~12時間である。化合物Aは、塩基を用いて、常法により塩とすることができる。塩としては、カリウム塩、ナトリウム塩、セシウム塩、リチウム塩、カルシウム塩若しくはマグネシウム塩等の金属塩を挙げることができる。用いる塩基としては、例えば、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシドまたは炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム若しくは炭酸マグネシウム等の無機塩基が挙げられる。上記スキーム4で出発原料として用いられる化合物Lは市販品を用いるか、特許文献4の工程Dに記載の方法により得られたピラゾール誘導体を必要に応じて脱保護することにより製造することもできる。また、下記スキーム5に示す方法により製造することもできる。式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ。工程10化合物Qと化合物Rの水溶液を60~100°Cで反応させることにより、化合物Lを得ることができる。反応時間は使用する原料物質や溶媒、反応温度などにより異なるが、通常2~48時間である。上記スキーム4で出発原料として用いられる化合物Oは市販品を用いるか、公知の方法やそれに準拠した方法などを用いて化合物LをO-アルキル化することにより製造することもできる。化合物Aには、下記スキーム6に示す互変異性体A’が存在することがある。エノール型Aとケト型Aとの存在比は、反応条件等によって異なる。本発明における化合物Aにはケト型化合物A’も含む。化合物A-1についても同様である。式中のR1、R2、R3およびR4は前記と同じ意味をもつ。本発明の製造方法により、医薬品の製造中間体である化合物Hを高収率で得ることができる。さらに、化合物Hを用いて、糖尿病、糖尿病合併症、肥満等の高血糖症に起因する疾患の予防または治療薬として有用な前記化合物Iを高収率で製造することができる。本発明の内容を以下の実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその内容に限定されるものではない。参考例14-イソプロポキシベンゾイルクロリド4-イソプロポキシ安息香酸4.43gをトルエン20mLに懸濁させた後、塩化チオニル3.22gおよびN,N-ジメチルアセトアミド0.1gを室温で順次加えた。反応混合物を35°C1時間、次いで65~70°Cで1時間撹拌後、室温まで冷却し、4-イソプロポキシベンゾイルクロリドのトルエン溶液を得た。参考例23-4-イソプロポキシベンゾイルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール1-イソプロピル-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン3.00gのtert-ブチルメチルエーテル18mL懸濁液に室温でピリジン3.8gを加えた。反応混合物に20~35°Cで、参考例1で得られた4-イソプロポキシベンゾイルクロリドのトルエン溶液を滴下した。同温で終夜撹拌した後,反応混合物に水100mLを加え、有機層を分取した。得られた有機層を5塩酸30mLで洗浄した後、さらに水10mLで2回洗浄し、外温50~60°Cにて減圧下濃縮した。残渣にトルエン200mLを加え、減圧下溶媒を留去し、標記化合物6.47gを得た。1HNMRδppm137146229430445460470598690695810815参考例32-フルオロ-4-メトキシベンゾイルクロリド2-フルオロ-4-メトキシ安息香酸6.0gを塩化メチレン20mLに懸濁し、室温にて塩化チオニル7.13gを加え、更にNN-ジメチルアセトアミド0.46gを室温で加えた。反応混合物を還流下2時間撹拌した後、室温まで冷却し、2-フルオロ-4-メトキシベンゾイルクロリドの塩化メチレン懸濁液を得た。参考例43-2-フルオロ-4-メトキシベンゾイルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール1-イソプロピル-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン5.43gのtert-ブチルメチルエーテル50mL懸濁液に室温でピリジン9.5gを加えた。反応混合物に室温で、参考例3で得られた2-フルオロ-4-メトキシベンゾイルクロリドの塩化メチレン懸濁液を滴下した。同温で2時間撹拌後、反応混合物に10硫酸60mLを加え、有機層を分取した。得られた有機層を水10mLで2回洗浄し、外温50~60°Cにて減圧下溶媒を留去した。残渣にトルエン20mLを加え、減圧下溶媒を留去し、標記化合物10.0gを得た。1HNMRδppm146229387430440598667670680805815参考例53-フルオロ-4-メトキシベンゾイルクロリド3-フルオロ-4-メトキシ安息香酸5.0gをトルエン10mLおよび塩化メチレン15mLの混合溶媒に懸濁し、塩化チオニル6.0gを加え、更にN,N-ジメチルアセトアミド0.9gを加えた。反応混合物を還流下4時間撹拌後、室温まで冷却し、3-フルオロ-4-メトキシベンゾイルクロリドのトルエン-塩化メチレン懸濁液を得た。参考例63-3-フルオロ-4-メトキシベンゾイルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール1-イソプロピル-5-メチル-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン3.41gのtert-ブチルメチルエーテル35mL懸濁液に室温でピリジン6.4gを加えた。反応混合物に室温で、参考例5で得られた3-フルオロ-4-メトキシベンゾイルクロリドのトルエン-塩化メチレン懸濁液を滴下した。同温で終夜撹拌した後、反応混合物に水60mLを加え、有機層を分取した。得られた有機層を2mol/L塩酸20mLおよび水10mLで洗浄し、外温50~60°Cにて減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン20mLを加え、減圧下溶媒を留去することにより、標記化合物6.50gを得た。1HNMRδppm147229397435445598701792795805実施例13-ヒドロキシ-4-4-イソプロポキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール3-4-イソプロポキシベンゾイルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール30gにトルエン60mLおよびプロピオニトリル30mLを順次加え溶解した。この溶液に室温にて塩化スズIV31.0gを加え、100°Cで6時間撹拌した。反応混合物に70°Cでアセトニトリル90mLを加えた後、トリエタノールアミン88.8gの水120g溶液を加え、30分撹拌後、酢酸エチル60mLを加え抽出した。得られた有機層を水で2回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物をろ去した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に2-プロパノール81mLを加え懸濁させ、50°Cで1時間、室温で1時間および氷冷下1時間撹拌した。析出した結晶をろ取することにより、標記化合物20.7g、純度:98.0を得た。1HNMRδppm138146215425440460470690695755760970980実施例24-2-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール3-2-フルオロ-4-メトキシベンゾイルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール9.50gにトルエン25mLを加え室温にて溶解した。さらに同温で三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体9.2gを加え、還流下3時間撹拌した。反応混合物に70°Cで酢酸エチル60mLを加えた後、水40gを加え、有機層を分取した。得られた有機層を水で洗浄した後、有機層に5炭酸水素カリウム水溶液78gを加え15分間撹拌した。反応混合物に酢酸2.93gを加え、有機層を分取した。得られた有機層を水50gで洗浄した後、外温70°Cにて減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に2-プロパノールを加え、再び減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に2-プロパノール10mLを加え、還流下溶解した。還流下反応混合物にジイソプロピルエーテル70mLを加え、室温で撹拌した。析出した結晶をろ取することにより、標記化合物6.23gを得た。1HNMRδppm1442093864304406656706807357459501050実施例34-3-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール3-3-フルオロ-4-メトキシベンゾイルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール30gにトルエン60mLとプロピオニトリル30mLを順次加え室温にて溶解した。反応混合物に室温で三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体31.0gを加え、還流下3時間撹拌した。反応混合物に70°Cで酢酸エチル90mLを加えた後、水89gを加え、5分間撹拌した。有機層に室温で水を加え、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を水,ジイソプロピルエーテルで洗浄した。一方、ろ液と洗浄液を一つにし、水、1炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。有機層を分取し、得られた有機層を減圧下濃縮した。得られた残渣と、先の結晶を合わせ、2-プロパノールとジイソプロピルエーテルの混合溶媒17中、室温で撹拌した。析出した結晶をろ取することにより、標記化合物1.96gを得た。1HNMRδppm13523639144045572174775310301050実施例44-4-イソプロポキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール3-ヒドロキシ-4-4-イソプロポキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール5.00gを2-プロパノール15gとアセトニトリル30gの混合溶媒に懸濁し、炭酸カリウム3.20gを加え80°Cで30分間加熱撹拌した。反応混合物に室温で2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド8.16gを加え、同温で2時間、更に40°Cで6時間撹拌した。不溶物をろ去し、不溶物をテトラヒドロフラン15gで洗浄した。ろ液と洗浄液を合わせ、その中に酢酸0.20gを加え、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加え溶解した後、有機層を水および10塩水で洗浄し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に2-プロパノール38gを加え、55°Cにて溶解した後、氷冷下撹拌し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を2-プロパノールで洗浄した後、減圧下50°Cにて乾燥し、標記化合物収量:8.42g、収率:81、純度:98.8を得た。1HNMRδppm135145192196201207242375385410421435445465470490495508521561680685770775実施例54-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール4-4-イソプロポキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール8.00gをエタノール24gとテトラヒドロフラン14gとの混合溶媒に溶解し、10パラジウム炭素末0.800g50含水品を加え、0.3MPa加圧水素雰囲気下、室温にて3時間撹拌した。反応混合物より不溶物をろ去後、減圧下溶媒を留去し、標記化合物収量:7.59g、収率:97を得た。1HNMRδppm130140191201203205207350357375385412420430445450516520530554670675700705実施例63-β-D-グルコピラノシルオキシ-4-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール4-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール47.6gにエタノール300gおよびテトラヒドロフラン100gを加え、溶解した。反応混合物にナトリウムメトキシド28メタノール溶液、1.53gを加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物に85リン酸0.498gを加え、減圧下溶媒を留去し、トルエン200gと酢酸メチル40gの混合溶媒を加えた。溶液を10塩水で洗浄後、減圧下溶媒を留去し、標記化合物収量35.2g、定量的を得た。1HNMRδppm128134203325335,350365370380420430,440450499,670675700775実施例73-6-O-エトキシカルボニル-β-D-グルコピラノシルオキシ-4-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール3-β-D-グルコピラノシルオキシ-4-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール5.70gをアセトニトリル15gに溶解し、室温中2,6-ルチジン2.02gおよびピリジン0.039gを加えた。0°Cに冷却後、クロロギ酸エチル1.65gを加え更に3時間撹拌した。反応混合物に酢酸0.341gを加え30分撹拌した後、10塩水を加えtert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を10塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機層から不溶物をろ去し、減圧下溶媒を留去した。残渣にエタノール25gとn-ヘプタン11gを加え、室温にて撹拌し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶をエタノールとn-ヘプタンの混合溶媒1/1、n-ヘプタンで順次洗浄した後、減圧下室温1時間後40°Cで乾燥し、得られた結晶を更にエタノール29gおよびn-ヘプタン12gの混合溶媒で再結晶を行い、標記化合物の粗体4.75gを得た。室温撹拌下、この粗体2.00gに酢酸0.0021gおよびtert-ブチルメチルエーテル10gを加え、更に水1gを加え結晶を溶解した後、内温30°Cで撹拌した。水層を分離したのち、有機層より不溶物をろ去した。この溶液を外温50°Cで減圧下溶媒を留去した。室温撹拌下残渣にtert-ブチルメチルエーテル10.8gを加えた後、n-ヘプタン4.8gを加え、内温60°Cで溶解した。撹拌下、水0.02gを添加し、内温45°Cまで冷却後、種晶を加えた。懸濁液を同温で3時間撹拌後、内温0°Cまで冷却し、終夜撹拌した。反応懸濁液に同温でn-ヘプタン3.2gを加え、30分間撹拌した。結晶をろ過し、n-ヘプタンで洗浄した。得られた湿晶を減圧下外温45°Cで3時間乾燥し、標記化合物を得た。1HNMRδppm125130135138209305,350355355370425435435445,445455500505675680705710IRKBrcm1:3385297829321748150614661371126010671015実施例84-2-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール4-2-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール1.5gおよび2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド3.2gの2-プロパノール15mL懸濁液に、50°Cで炭酸カリウム1.4gを加えた。50°Cで35時間撹拌後、反応混合物を室温まで放冷した。反応混合物に塩化メチレン30mLを加え、不溶物をろ去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=53/47~32/68にて精製することにより、標記化合物収量:2.8g、収率:88を得た。1HNMRδppm143143197198201205253380389408419435450482506519569654669743実施例94-2-フルオロ-4-メトキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール4-2-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール0.25gのエタノール2.5mL溶液に、酢酸0.024gおよび10パラジウム炭素末0.025gを加え、0.3MPa加圧水素雰囲気下、50°Cにて10時間撹拌した。反応混合物より不溶物をろ去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=63/37~42/58にて精製し、標記化合物収量:0.20g、収率:82を得た。1HNMRCDCl3δppm136137194202203205209351357375383412415435510535557650660695710実施例104-2-フルオロ-4-メトキシフェニルメチル-3-β-D-グルコピラノシルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール4-2-フルオロ-4-メトキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール0.20gのメタノール1mL溶液に、室温にてナトリウムメトキシド28メタノール溶液、0.032mLを加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=92/8~85/15で精製し、標記化合物収量0.13g、収率90を得た。1HNMRδppm136137210320345360370374379435450505510655665700710実施例114-3-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール4-3-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-3-ヒドロキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール0.5g、アセトニトリル3gおよび2-プロパノール1.5gの混合物に、炭酸カリウム0.91gを加え80°Cにて30分間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド0.91gを加え、50°Cで6時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷後、塩化メチレン15mLを加え不溶物をろ去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=51/49~30/70にて精製し、標記化合物収量:0.95g、収率:89を得た。1HNMRCDCl3δppm144145193197202207245381399411421435450491509521562690700745760実施例124-3-フルオロ-4-メトキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール4-3-フルオロ-4-メトキシベンゾイル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール0.50g、エタノール2.5gおよびテトラヒドロフラン1.5gの混合物に、10パラジウム炭素末50mgを加え、水素雰囲気下室温にて17時間撹拌した。反応混合物より不溶物をろ去後、減圧下溶媒を留去し、標記化合物収量:0.47g、収率:96を得た。1HNMRCDCl3δppm135140193202203206207350357384412420435510535559675690実施例134-3-フルオロ-4-メトキシフェニルメチル-3-β-D-グルコピラノシルオキシ-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール4-3-フルオロ-4-メトキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール0.44gのメタノール2.2mL溶液に、室温でナトリウムメトキシド28メタノール溶液、0.070mLを加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒:塩化メチレン/メタノール=92/8~85/15にて精製し、標記化合物収量0.29g、収率91を得た。1HNMRδppm137138209320350360375379381435450500510685700比較例14-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-3-2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ-1H-ピラゾール3-ヒドロキシ-4-4-イソプロポキシフェニルメチル-1-イソプロピル-5-メチル-1H-ピラゾール5.00gを2-プロパノール15gとアセトニトリル30gの混合溶媒に懸濁し、炭酸カリウム3.35gを加え80°Cで30分間加熱撹拌した。反応混合物に室温で2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド8.55gを加え、同温で2時間、更に40°Cで6時間撹拌した。不溶物をろ去し、不溶物をテトラヒドロフラン15gで洗浄した。ろ液に酢酸0.20gを加え、減圧下溶媒を留去した。残渣にtert-ブチルメチルエーテルを加え、室温で撹拌した。不溶物をろ去後、ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1~1/1にて精製し、標記化合物収量:5.21g、収率:49を得た。1H-NMRスペクトルチャートから、実施例5と同一化合物であることが確認できた。比較例1では、ベンジルピラゾール化合物を原料として、実施例5記載の化合物を収率49で得たのに対して、実施例4および実施例5では、ベンゾイルピラゾール化合物を原料として配糖化反応収率81および還元反応収率97により、79の高収率で実施例5記載の化合物を得た。このように、本発明の化合物Cは医薬品の製造中間体として極めて有用であり、また、化合物Cを経由することによる一連の製造方法は高収率であるため、工業的製造方法として極めて有用であることがわかる。"