"下記式2:式中、R1は炭素数8~20の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示す。で表されるアミノトリオールと下記式3:式中、R2は水酸基を有していてもよい炭素数7~27の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、R3は炭素数1~6のアルキル基を示す。で表される脂肪酸エステルを、エタノール及び/又はメタノール中、塩基性触媒の存在下に反応させることを特徴とする下記式1:式中、R1及びR2は前記と同一のものを示す。で表されるN-アシルアミノトリオールの製造法。20~79°Cで反応を行う、請求項1記載の方法。目的物を析出させながら反応を行なう、請求項1又は2記載の方法。R3がメチル基又はエチル基である請求項1~3のいずれか1項記載の方法。塩基性触媒が、金属エチラート又はメチラートである請求項1~4のいずれか1項記載の方法。R1がテトラデシル基である請求項1~5のいずれか1項記載の方法。本発明は、アミノトリオールを選択的にN-アシル化し、工業的に有利な手法にて、効率良くN-アシル化アミノトリオールを製造する方法に関する。本発明者らは、簡易且つ効率の良い、アミノトリオールの選択的なN-アシル化について検討したところ、アミノトリオールと脂肪酸エステルを塩基性触媒の存在下、エタノール及び/又はメタノール中で反応させるという方法により、煩雑な操作を必要とせず、且つ高収率、高純度でN-アシルアミノトリオールを製造できることを見出した。すなわち、本発明は以下の1~5に係るものである。1下記式2:式中、R1は炭素数8~20の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示す。で表されるアミノトリオールと下記式3:式中、R2は水酸基を有していてもよい炭素数7~27の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、R3は炭素数1~6のアルキル基を示す。で表される脂肪酸エステルを、エタノール及び/又はメタノール中、塩基性触媒の存在下に反応させることを特徴とする下記式1:式中、R1及びR2は前記と同一のものを示す。で表されるN-アシルアミノトリオールの製造法。220~79°Cで、反応を行う、上記1の方法。3目的物を析出させながら反応を行なう、上記1又は2の方法4R3がメチル基、エチル基である上記1~3の方法。5塩基性触媒が、金属エチラート又はメチラートである上記1~4の方法。6R1がテトラデシル基である上記1~5の方法。本発明の製造法は、1用いる試薬が安全で取り扱いが容易で、穏和な条件で反応が進行する、2過アシル化体等の生成が殆どない、3精製がろ過だけでよく、再結晶等の更なる精製を必要としない、4系内に目的物が析出した懸濁系でも反応が進行する、という効果を有する。すなわち、本発明の方法によれば、セラミド3に代表されるN-アシルアミノトリオールを工業的有利に製造可能である。本発明のN-アシルアミノトリオール製造法は、下記反応式で示されるように、アミノトリオール2と脂肪酸エステル3を、塩基性触媒の存在下、エタノール及び/又はメタノール中で反応させ、N-アシルアミノトリオール1を製造するものである。式中、R1は炭素数8~20の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、R2は水酸基を有していてもよい炭素数7~27の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を示し、R3は炭素数1~6のアルキル基を示す。式1及び2におけるR1の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐の何れでもよいが、炭素数10~18の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基が好ましい。また、不飽和の脂肪族炭化水素基としてはアルケニル基が好ましく、二重結合を1~2個有するアルケニル基がより好ましい。R1としてより好適には、炭素数10~18の直鎖のアルキル基が挙げられ、例えば、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基が挙げられ、テトラデシル基がより好ましい。式1におけるR2の水酸基を有していてもよい炭素数7~27の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基としては、直鎖又は分岐の何れでもよいが、炭素数9~23の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基が好ましい。また、不飽和の脂肪族炭化水素基としてはアルケニル基が好ましく、二重結合を1~2個有するアルケニル基がより好ましい。飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基の水素原子と置換し得る水酸基としては、1~2個が好ましい。R2としてより好適には、炭素数9~23の直鎖の水酸基を1個有していてもよいアルキル基が挙げられ、例えばノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、11-ヒドロキシ-ペプタデシル基、1-ヒドロキシ-ウンデシル基、1-ヒドロキシ-トリデシル基、1-ヒドロキシ-ペンタデシル基、1-ヒドロキシ-ヘプタデシル基、cis-8-ヘプタデセニル基、cis,cis-8,11-ヘプタデカンジエニル基等が挙げられ、ウンデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘンイコシル基、11-ヒドロキシ-ペプタデシル基、1-ヒドロキシ-ペンタデシル基がより好ましい。式3におけるR3の炭素数1~6のアルキル基としては、直鎖又は分岐の何れでもよく、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基等が挙げられ、このうち炭素数1~3のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基がより好ましい。式3で示される脂肪酸エステルの好適な具体例としては、例えば、ノナン酸メチル、ノナン酸エチル、デカン酸メチル、デカン酸エチル、ウンデカン酸メチル、ウンデカン酸エチル、ドデカン酸メチル、ドデカン酸エチル、ドデカン酸イソプロピル、トリデカン酸メチル、トリデカン酸エチル、テトラデカン酸メチル、テトラデカン酸エチル、ペンタデカン酸メチル、ペンタデカン酸エチル、ヘキサデカン酸メチル、ヘキサデカン酸エチル、ヘキサデカン酸イソプロピル、ヘプタデカン酸メチル、ヘプタデカン酸エチル、オクタデカン酸メチル、オクタデカン酸エチル、オクタデカン酸イソプロピル、ノナデカン酸メチル、ノナデカン酸エチル、エイコサン酸メチル、エイコサン酸エチル、ドコサン酸メチル、ドコサン酸エチル、cis-9-ヘキサデセン酸メチル、cis-9-ヘキサデセン酸エチル、cis-9-オクタデセン酸メチル、cis-9-オクタデセン酸エチル、cis,cis-9,12-オクタデカジエン酸メチル、cis,cis-9,12-オクタデカジエン酸エチル、2-ヒドロキシドデカン酸メチル、2-ヒドロキシドデカン酸エチル、2-ヒドロキシテトラデカン酸メチル、2-ヒドロキシテトラデカン酸エチル、2-ヒドロキシヘキサデカン酸メチル、2-ヒドロキシヘキサデカン酸エチル、2-ヒドロキシヘキサデカン酸イソプロピル、12-ヒドロキシオクタデカン酸メチル、12-ヒドロキシオクタデカン酸エチル、12-ヒドロキシオクタデカン酸イソプロピル、等が挙げられる。尚、上記式1~3で示される化合物は、其々単一化合物である他、R1及び/又はR2の複数種が混在する混合物であってもよい。本発明の方法において、出発原料として使用されるアミノトリオール2は、例えば、LiebigsAnnalen755、TetrahedronLetters445281に記載された方法に準じて合成することができる。すなわち、糖質の構造を利用するなどによって、合成することができる。また、国際公開第1995/012683号パンフレット、米国特許第5958742号明細書に記載の微生物菌株を用いた発酵法により製造することもできる。本発明におけるアシル化反応は、反応溶媒としてエタノール及び/又はメタノールが用いられるが、化粧品原料としての使用を考慮した場合、安全性の点からエタノールを用いるのが好ましい。また、エタノール及びメタノールは、それぞれ単独で使用することができるが、適宜組み合わせて使用することもできる。斯かるアルコール溶媒の使用量は、目的物であるN-アシルアミノトリオール、原料のアミノトリオール2、脂肪酸エステル3の溶解性や反応性等を考慮して適宜調節すればよいが、目的物であるN-アシルアミノトリオール1の理論収量に対して2~15倍量重量とするのが好ましく、5~10倍量とするのがより好ましい。本反応において用いられる塩基としては、特に限定はされず、ナトリウム、カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムiso-プロポキシド、ナトリウムnプロポキシド、ナトリウムnブトキシド、ナトリウムiso-ブトキシド、カリウムiso-プロポキシド、カリウムnブトキシド、カリウムiso-ブトキシド、カリウムtブトキシド等の金属アルコラート、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属ハライド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、カリウムトリメチルシリルアミド等の有機金属塩基が使用できるが、金属アルコラートを使用するのが好ましく、金属エチラート又はメチラートを使用するのがより好ましく、ナトリウムエトキシド又はナトリウムメトキシドを使用するのが特に好ましい。尚、反応溶媒がエタノールの場合は金属エチラート、メタノールの場合は金属メチラートを使用するのが好ましく、粉末品、溶液品のいずれを用いてもよい。斯かる塩基の使用量は、用いる塩基の種類によっても異なるが、通常触媒量でよい。すなわち、アミノトリオール2に対して、0.001~0.5モル、好ましくは0.01~0.3モル量程度使用される。例えば、ナトリウムアルコキシド等の金属アルコラートを用いた場合、0.05~0.2モル量程度使用すれば足りる。脂肪酸エステル3の使用量は、アミノトリオール21モルに対して、通常1~3モルであればよく、1.1~2.0モルが好ましい。斯かるアミノトリオール2、脂肪酸エステル3、及び塩基の反応系への投入順序等は特に制限はないが、例えば、アミノトリオール2と脂肪酸エステル3をアルコール溶媒に予め溶解させた後、塩基を添加するのが好ましい。反応は、20°C~79°C、このましくは40°C~70°Cで行うことができ、反応時間は6~48時間、好ましくは12~36時間である。また、反応を低温で行なうなどして、目的物であるN-アシルアミノトリオール1が析出し、反応系内が懸濁系不均一系となる場合でも、反応系が均一系となる場合と比較して、低温であるにも関わらず反応は良好に進行する実施例参照。さらに、過アシル体生成の懸念も低減でき、装置への負荷も小さくて済む。本反応は、必要であればアルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気下で反応させることができる。本発明において、脂肪酸エステル3として、メチルエステル或いはエチルエステルを用い、また塩基として金属エチラート又はメチラートを用いた場合には、アシル化反応の際に生成する副生成物は、溶媒と同じエタノール又はメタノールであることから、これらを反応系外に留去する必要はない。したがって、本発明においては、斯かる副生成物を反応系外に出すために、反応を減圧下で或いは不活性ガスを導入することにより行う必要はない。尚、本発明において、目的物であるNアシルアミノトリオール1の単離は、必要に応じて溶媒を加え、必要に応じて反応溶液を冷却し、ろ過、洗浄、乾燥を行なえばよい。上述したように副生成物が殆ど生成しないことから、有機合成化学で常用される再結晶や各種クロマトグラフィー等による精製を必要とすることなく、高純度品が取得可能である。以下に実施例を用いて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例において、各種データは、以下の分析機器又は条件にて測定した。1融点:融点測定器535ビュッヒ社製2赤外吸収スペクトル:SPECTRUMONEPERKINELMER社製3核磁器共鳴スペクトル:Avace500BRUKER社製4純度算出:TLCバンド強度をLanespotanalyzer60アトー社製で解析。実施例1Nドコサノイルフィトスフィンゴシンの合成ベヘン酸メチルシグマアルドリッチ社製168g、フィトスフィンゴシンCosmoferm社製100gエタノール関東化学社製16mlを30mlナスフラスコに加え、55°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、21ナトリウムエトキシドエタノール溶液シグマアルドリッチ社製124μlを加えた。2時間後に析出物を確認し、一昼夜攪拌し続けた。30°Cまで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、白色固体のNドコサノイルフィトスフィンゴシン190gを収率941純度98で得た。融点120122°CIR3326291328491613155614671075720MSMH6408MNa66271HNMR085085116148169182194224245429440449510619653662851実施例2Nオクタデカノイルフィトスフィンゴシンの合成ステアリン酸エチル関東化学社製147g、フィトスフィンゴシン100g、エタノール132mlを30mlナスフラスコに加え、55°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、21ナトリウムエトキシドエタノール溶液123μlを加えた。2時間後に析出物を確認し、一昼夜攪拌し続けた。30°Cまで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、白色固体のNオクタデカノイルフィトスフィンゴシン161gを収率875純度98で得た。融点125126°CIR33382954291529501611154114721075716MSMH5846MNa60651HNMR085085116149169182194224245429440449510619653662851実施例3Nオクタデカノイルフィトスフィンゴシンの合成ステアリン酸エチル関東化学社製147g、フィトスフィンゴシン100g、エタノール132mlを30mlナスフラスコに加え、75°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、21ナトリウムエトキシドエタノール溶液123μlを加え、一昼夜攪拌し続けた。30°Cまで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、白色固体のNオクタデカノイルフィトスフィンゴシン157gを収率863純度98で得た。融点125126°CIR33382954291529501611154114721075716MSMH5846MNa60651HNMR085085116149169182194224245429440449510619653662851実施例4Nヘキサデカノイルフィトスフィンゴシンの合成パルミチン酸メチル関東化学社製111g、フィトスフィンゴシン100g、メタノール関東化学社製14mlを30mlナスフラスコに加え、55°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、1molllナトリウムメトキシドメタノール溶液関東化学社製315μlを加えた。2時間後に析出物を確認し、一昼夜攪拌し続けた。30°Cまで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、白色固体のNヘキサデカノイルフィトスフィンゴシン155gを収率886純度98で得た。融点114117°CIR3336291728491611154214681076717MSMH5567MNa58471HNMR085085116149169182194224245429440449510619653662852実施例5Nヘキサデカノイルフィトスフィンゴシンの合成パルミチン酸イソプロピル和光純薬社製141g、フィトスフィンゴシン100g、エタノール14mlを30mlナスフラスコに加え、55°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、水酸化カリウム関東化学社製177mgを加えた。2時間後に析出物を確認し、一昼夜攪拌し続けた。30°Cまで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、白色固体のNヘキサデカノイルフィトスフィンゴシン145gを収率829純度95で得た。融点114117°CIR3336291728491611154214681076717MSMH5567MNa58471HNMR085085116149169182194224245429440449510619653662852実施例6Nドデカノイルフィトスフィンゴシンの合成ドデカン酸メチル和光純薬社製131g、フィトスフィンゴシン150g、エタノール16mlを30mlナスフラスコに加え、75°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、21ナトリウムエトキシドエタノール溶液123μlを加え、一昼夜攪拌し続けた。室温まで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、白色固体のNオクタデカノイルフィトスフィンゴシン196gを収率835純度98で得た。融点112114°CIR3325291728501612155614671076721MSMH5009MNa52261HNMR085085116149169182194224245429440449510619653662852実施例7N12ヒドロキシオクタデカノイルフィトスフィンゴシンの合成12ヒドロキシオクタデカン酸メチルシグマアルドリッチ社製139g、フィトスフィンゴシン100g、メタノール132mlを30mlナスフラスコに加え、55°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、1mollナトリウムメトキシドメタノール溶液315μlを加えた。3時間後に沈殿を確認し、一昼夜攪拌し続けた。30°Cまで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、ジアステレオ混合物として白色固体のN12ヒドロキシオクタデカノイルフィトスフィンゴシン168gを収率892純度96で得た。融点137139°CIR33592917285016181553146910761041722MSMH6007MNa6226実施例8N2ヒドロキシヘキサデカノイルフィトスフィンゴシンの合成2ヒドロキシパルミチン酸メチルTCI社製126g、フィトスフィンゴシン100g、メタノール132mlを30mlナスフラスコに加え、55°Cの湯浴にて15分間攪拌した。反応系中が均一になったのを確認した後、1mollナトリウムメトキシドメタノール溶液315μlを加え、一昼夜攪拌し続けた。室温まで冷却した後、沈殿物をろ過、洗浄し、ジアステレオ混合物として白色固体のN2ヒドロキシオクタデカノイルフィトスフィンゴシン160gを収率888純度98で得た。融点124129°CIR33062917284916321620153714671072720MSMH5727MNa5947比較例1Nオクタデカノイルフィトスフィンゴシンの合成特開昭63-216852号公報前記特許文献3に記載の方法に従い、下記のとおりNオクタデカノイルフィトスフィンゴシンを合成した。フィトスフィンゴシン500gを100ml2口ナスフラスコにいれ、窒素雰囲気下、攪拌しながら加熱融解した。完全に融解するまでに、145°Cまで加熱する必要があった。水酸化カリウム88mgを加え、10kpaにて減圧攪拌したところ、析出物が生成し、攪拌が止まったため、さらに155°Cまで加熱して融解させた。ステアリン酸メチル関東化学社製498gを滴下ロートを用いて滴下し、10kpaにて15時間減圧攪拌した。TLC上では煩雑な生成物が確認された。アセトン、エタノールで2回晶析をしたが、目的物を高純度で得ることはできなかった。収量401g、収率437純度67比較例2Nオクタデカノイルフィトスフィンゴシンの合成特許第4101320号公報前記特許文献4に記載の方法に従い、下記のとおりNオクタデカノイルフィトスフィンゴシンを合成した。フィトスフィンゴシン159g、水酸化カリウム50mg、ブタノール関東化学社製15mlを100ml2口ナスフラスコにいれ、90°Cにて30分攪拌した。窒素を導入しながら、ステアリン酸メチル224gのブタノール5ml溶液を滴下ロートを用いて滴下し、90°Cで2時間攪拌した。TLC上で原料が残存していたが、目的物以外の生成物も確認された。10°Cまで冷却し、沈殿物をろ過、洗浄したが、目的物を高純度で得ることはできなかった。収量200g、収率685純度80。"