"N‐非置換、N‐アルキル化、またはN‐アシル化14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐シクロアルキル‐およびビシクロアルキルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン類からなる群から選ばれる化合物であって、これらのムチリン類は、14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐シクロブチルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン類、14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン類、14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン類、14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐シクロオクチルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン類、および14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐ビシクロアルキルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン類である、化合物。N‐非置換、N‐アルキル化、若しくはN‐アシル化14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル‐アセチル]‐ムチリン、または14‐O‐[アミノC0-4アルキル‐ヒドロキシ‐ビシクロアルキルスルファニル‐アセチル]‐ムチリンであって、二環式アルキルの一つのリングがシクロペンチルリングである、請求項1に記載の化合物。化学式Iまたは化学式IIで表され、式中、mは0、1、2、3、または4であり、nは0、1、3、または4であり、oは0、1、2、3、または4であり、pは0、1、2、3、または4であり、Rは0、1、2、3、または4であり、Rはエチルまたはビニルであり、R1は水素またはC1-6アルキルであり、R2は水素若しくはC3-6シクロアルキル、非置換C16アルキル若しくは水酸基とメトキシ基とハロゲンとC3-6シクロアルキルのうち1つ若しくは複数水酸基は好ましくは1つ若しくは2つで置換されたC1-6アルキルであり、またはR1とR2は、それぞれが結合している窒素原子とともに、5員から7員の複素環式リングを形成し、当該リングは少なくとも一つの窒素原子または一つの窒素とそれに追加して一つのヘテロ原子とを含み、当該ヘテロ原子は例えばNまたはOであり、あるいは、R2は化学式で表される基であり、式中、R3は水素、直鎖若しくは分岐C1-8アルキルまたはC3-8シクロアルキルであるか、R3はD型またはL型の天然アミノ酸のうち、カルボン酸基が分離したときに残る部位であるか、あるいは、R3はD型またはL型の非天然アミノ酸のうち、カルボン酸基が分離したときに残る部位である、請求項1に記載の化合物。化学式IIIまたは化学式IVで表され、式中、m、n、o、p、R1およびR2は請求項1で定めたとおりである、請求項3に記載の化合物。化学式V、化学式VI、化学式VIIまたは化学式VIIIで表され、式中、m、R1およびR2は請求項1に定めたとおりである、請求項3に記載の化合物。14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,4Sジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,4Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,4Sジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,4Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐[2,2‐ジメチル‐プロピルアミノ‐メチル]‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,4Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,4S‐2‐ヒドロキシ‐4‐[2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐メチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,4Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,3S‐2‐ヒドロキシ‐3‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,3Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,3S‐3‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,3Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐ヒドロキシ‐2‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,5Sジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,5R‐2‐2‐アミノ‐エチル‐5‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,5Sジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,5R‐2‐[2‐2,2‐ジメチル‐プロピルアミノ‐エチル]‐5‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,5Sジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2S,5S,1R,2R,5S,1S,2S,5Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐ホルミルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐2‐アミノ‐アセチルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー、14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐シクロプロピルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン、およびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマーならびに、14‐O‐{[4‐アセチルアミノ‐6a‐ヒドロキシ‐オクタヒドロペンタレン‐1‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンからなる群から選ばれる、請求項1ないし5のいずれか一項に記載の化合物。塩および/または溶媒和物の形態である、請求項1ないし6のいずれか一項に記載の化合物。医薬物質として用いられる、請求項1ないし7のいずれか一項に記載の化合物。微生物によって媒介される疾患を治療する方法であって、当該治療を必要とする対象に、請求項1ないし7のいずれか一項に記載の化合物を効果量投与する工程を含む方法。請求項1ないし7のいずれか一項に記載の化合物を、少なくとも一つの医薬賦形剤とともに含む医薬化合物。他の医薬活性剤をさらに含む、請求項10に記載の医薬化合物。14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4SジアステレオマーA.syn‐およびanti‐t‐ブチル6‐オキサ‐ビシクロ[3.1.0]ヘキシ‐3‐イル‐カルバマート80mLのDCMに4.7gのN‐Boc‐シクロペント‐3‐エンイルアミンを含む溶液に、6.63gのmCPBA70を0°Cにて添加した。得られた溶液を室温にて1.5時間撹拌し、20チオ硫酸ナトリウムを20mL添加した上で10分間撹拌し、DCMを加えた。得られた層を分離し、得られた有機層をNaHCO3飽和溶液で洗浄した。得られた水層をDCMで二度抽出し、得られた混合有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた5.2gの粗製物を、さらにヘプタンから二度再結晶化することで、白い針状のsyn‐エポキシドを917mg得た。得られた母液をクロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=9:1‐7:1に掛けた結果、白い非結晶固体状のanti‐エポキシドを3.51g得た。syn‐エポキシド:1H‐NMR400MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.36s,9H、6.79d,1H,J=8Hz、1.47dd,1H,J=8Hzおよび14Hz、2.17dd,1H,J=8Hzおよび14Hz、3.44s,2H、3.54m,1H。MS‐ESIm/z:200MH。TLC:トルエン/EtOAc=3:1、Rf=0.4。anti‐エポキシド:1H‐NMR400MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.35s,9H、1.78d,2H,J=15Hz、1.98dd,1H,J=8Hzおよび15Hz、3.51s,2H、3.89q,1H,J=8および16Hz、5.70d,1H,J=8Hz。MS‐ESIm/z:200MH。TLC:トルエン/EtOAc=3:1、Rf=0.45。B.チオ安息香酸S‐1R,2R,4R‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルエステルおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー50mLのトルエンに実施例1の工程Aで得られたanti‐エポキシドを2.81g含む溶液に、チオ安息香酸を9.88mL滴下して加えた。得られた混合物にBu4NClを248mg添加し、結果的に得られた溶液を室温にて16時間撹拌した。得られた混合物に、チオ安息香酸を2mLおよびBu4NClを500mg添加し、更に22時間撹拌し続けた。得られた混合物にNaHCO3飽和溶液を添加し、15分間撹拌した。得られた混合物にEtOAcを添加し、得られた層を分離し、得られた有機層をNaHCO3飽和溶液で4回洗浄し、乾燥させることで溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=98:2‐8:1に掛けた結果、実施例1の工程Bによる白い固体状の生成物を4.65g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.38s,9H、1.48m,1H、1.77m,1H、2.20m,2H、3.68‐4.02m,3H、5.27d,1H,J=6Hz、6.98bd,1H,J=8Hz、7.40‐7.92m,5H。MS‐ESIm/z:338MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.3。C.14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー3mLのDCMに実施例1の工程Bで得られた生成物を600mg含む溶液に、180μLのヒドラジン一水和物を2回に分けて添加し、得られた溶液を室温にて20分間撹拌した。得られた混合物に1MHClを4mL添加して5分間撹拌し、DCMで希釈し、得られた層を分離した。得られた有機層を乾燥させることで溶媒を蒸発乾燥させた。さらに、得られた蒸発残留物を10mLのアセトニトリルに溶解した。得られた混合物にDBNを219μLおよびプレウロムチリントシラートを799mg添加し、得られた溶液を室温にて1時間撹拌した。得られた混合物にEtOAcを添加し、形成された層を分離した。得られた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発乾燥させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=3:1‐1:1に掛けた結果、実施例1の工程Cによる白い泡状の生成物を797mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.62d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.14s,3H、1.37s,12H、2.42bs,1H、3.06m,1H、3.36m,3H、3.77m,2H、4.53d,1H,J=6Hz、5.08m,3H、5.54bd,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、6.82t,1H,J=4Hz。MS‐ESIm/z:594MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.45。D.14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐t‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー10mLのDCMに実施例1の工程Cで得た生成物を780mg溶解し、ジエチルエーテル中の1MHClを8mL添加し、得られた混合物を室温にて16時間撹拌した。得られた混合物に、ジエチルエーテル中の1MHClを2mL添加し、得られた混合物を8時間撹拌した。得られた混合物から溶媒を蒸発させ、得られた固体状の蒸発残留物をジエチルエーテルで粉砕し、得られた混合物を濾過した。その結果、実施例1の工程Dによる生成物を白い固体状で579mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.42bs,1H、3.12‐3.60m,5H、3.90m,1H、4.59bs,1H、5.06m,2H、5.53bs,1H、5.60bd,1H,J=12Hz、6.13dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、8.06bs,3H。MS‐ESIm/z:494MH。TLC:DCM/MeOH=6:11NH4OH,Rf=0.5。14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4RジアステレオマーA.チオ安息香酸S‐1R,2R,4S‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルエステルおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例1の工程Aで得たsyn‐エポキシド1.04gを、実施例1の工程Bの方法にて処理することで、クロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=98:2‐7:1後に、実施例2の工程Aによる生成物を白い固体状で1.51g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.37s,9H、1.45m,1H、1.80m,2H、2.55m,1H、3.60m,1H、4.02m,2H、5.19d,1H,J=4Hz、6.98d,1H,J=6Hz、7.40‐7.90m,5H。MS‐ESIm/z:6752MH、338MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.25。B.14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例2の工程Aで得た生成物400mgを、実施例1の工程Cの方法にて処理することで、クロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=2:1‐1:2後に、実施例2の工程Bによる生成物を白い固体状で510mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.62d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.12s,3H、1.36s,12H、2.42bs,1H、2.89m,1H、3.40m,3H、3.90m,1H、4.54d,1H,J=6Hz、4.99d,1H,J=4Hz、5.08m,2H、5.54bd,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、6.88bd,1H,J=8Hz。MS‐ESIm/z:594MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.4。C.14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐t‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例2の工程Bで得た生成物490mgを、実施例1の工程Dの方法にて処理することで、実施例2の工程Cによる生成物を白い固体状で405mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.42bs,1H、2.97m,1H、3.43m,3H、4.00m,1H,4.58d,1H,J=6Hz、5.08m,2H、5.26d,1H,J=4Hz、5.55bd,1H,J=9Hz、6.13dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、8.10bs,3H。MS‐ESIm/z:494MH。TLC:DCM/MeOH=6:11NH4OH,Rf=0.5。14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4SジアステレオマーA.シクロペント‐3‐エンイル‐メタノール100mLのTHFにLAH3.66gを懸濁して得られた懸濁液に、40mLのTHFにシクロペント‐3‐エンカルボン酸を10.49g溶解したものを滴下して添加した。得られた混合物を2時間還流し、室温まで冷却してから、ゆっくりと水および10硫酸を添加した。得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を乾燥し、冷水浴を用いて溶媒を慎重に蒸発させた。これにより、実施例3の工程Aによる生成物まだTHFを含むを無色の液状で10g得た。1H‐NMR200MHz、CDCl3、δ、ppm、特性信号:1.73s,1H、2.10m,2H、2.50m,3H、3.49d,2H,J=16Hz、5.66s,2H。TLC:トルエン/EtOAc=3:1、Rf=0.35。B.メタンスルホン酸シクロペント‐3‐エンイルメチルエステル200mLのTHFに実施例3の工程Aで得られたシクロペント‐3‐エンイル‐メタノールを10.75g溶解して得られた混合物に、N‐メチルモルホリンを21mL添加した。得られた混合物に、25.26gのメタンスルホン無水物を何回かに分けて添加し、室温にて20時間撹拌した。得られた混合物にEtOAcを添加し、得られた層を分離し、得られた有機層をNaHCO3飽和溶液と1MHClで洗浄した。得られた有機層を乾燥し、溶媒を蒸発させた。これにより、実施例3の工程Bによる生成物を僅かに黄色の油状で18.37g得た。1H‐NMR200MHz、CDCl3、δ、ppm、特性信号:2.12m,2H、2.55m,2H、2.70m,1H、3.01s,3H、4.12d,2H,J=8Hz、5.66s,2H。MS‐ESIm/z:3752MNa,199MNa。TLC:トルエン/EtOAc=3:1、Rf=0.5。C.t‐ブチルシクロペント‐3‐エンイルメチル‐カルバマート200mLのDMLに実施例3の工程Bにて得られた生成物を18.37g溶解したものにアジ化ナトリウムを27.1g添加し、得られた反応混合物を60°Cで20時間撹拌した。得られた混合物にジエチルエーテルを添加し、その得られた混合物を水で洗浄し、乾燥させて、冷水浴を用いて溶媒を慎重に蒸発させた。得られた粗製アジ化生成物はDMFをまだ含んでおり、更なる精製をすることなく次の工程で用いた。この組成アジ化生成物を150mLのTHFおよび5mLの水に18.6g溶解した。得られた混合物にトリフェニルホスフィンを26.17g添加し、得られた反応混合物を80°Cで4時間撹拌した。得られた混合物を、氷浴を用いて4°Cまで温度を下げ、50mLのTHFに溶解させた18.3gのBoc無水物を添加した。得られた混合物を室温で1.5時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=99:1‐95:5に掛けた。その結果、実施例3の工程Cによる生成物を無色の油状で13.16g得た。1H‐NMR200MHz、CDCl3、δ、ppm、特性信号:1.44s,9H、2.03m,2H、2.45m,3H、3.09bs,2H、5.65s,2H。MS‐ESIm/z:3952MH,142M‐tBu。TLC:トルエン/EtOAc=9:1、Rf=0.5。D.syn‐およびanti‐t‐ブチル6‐オキサ‐ビシクロ[3.1.0]ヘキシ‐3‐イルメチルカルバマート130mLのDCMに実施例3の工程Cで得た生成物を14.61g含む溶液に19.17gのmCPBAを0°Cで数回に分けて添加した。得られた溶液を室温にて1時間撹拌し、20チオ硫酸ナトリウムに加え、これを10分間撹拌した。この得られた混合物にDCMを加え、得られた層を分離し、得られた有機層をNaHCO3飽和溶液で洗浄した。得られた水層をDCMで抽出し、得られた混合有機層を、MgSO4を用いて乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,CyH/EtOAc=95:5‐8:1に掛け、得られた留分をEtOAc/混合ヘプタンから再結晶し、再度クロマトグラフィに掛けたシリカ,CyH/EtOAc=9:1‐6:1。その結果、実施例3の工程Dによる生成物のanti‐エポキシドおよびsyn‐エポキシドを白い固体状でそれぞれ4.21gおよび10.03g得た。anti‐エポキシド:1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.36s,9H、1.70m,4H、2.05m,1H、2.75dd,2H,J=6Hzおよび8Hz、3.44s,2H、6.83t,2H,J=6Hz。MS‐ESIm/z:4272MH,214MH,158M‐tBu。TLC:CyH/EtOAc=8:1、Rf=0.55。syn‐エポキシド:1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.28m,2H、1.37s,9H、1.73m,1H、1.94m,2H、2.89t,2H,J=6Hz、3.41s,2H、6.84t,1H,J=8Hz。MS‐ESIm/z:4492MNa,214MH,158M‐tBu。TLC:CyH/EtOAc=8:1、Rf=0.45。E.チオ安息香酸S‐[1R,2R,4R‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐メチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー461mgのBu4NClを含む110mLトルエンに実施例3の工程Dで得たanti‐エポキシドを4.18g加えた溶液に、チオ安息香酸を18.2mL滴下して添加した。得られた反応混合物を室温で20時間撹拌した。得られた混合物にNaHCO3飽和溶液を添加し、その10分後にEtOAcを添加し、得られた層を分離し、得られた有機層をNaHCO3飽和溶液で二度洗浄して乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=97:3‐9:1‐7:1に掛けた結果、実施例3の工程Eによる生成物を無色の油状で5.79g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.26m,1H、1.36s,9H、1.70m,1H、2.05m,2H、2.18m,1H、2.96m,2H、3.70m,1H、4.00m,1H、5.18d,1H,J=4Hz、6.90t,1H,J=6Hz、7.45‐7.92m,5H。MS‐ESIm/z:352MH、296M‐tBu。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.35。F.14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー80mLのアセトニトリルに実施例3の工程Eで得た生成物を5.53g含む溶液に、ヒドラジン一水和物を1.56mL添加し、得られた溶液を室温にて30分間撹拌した。得られた混合物に1MHClを25mL添加し、これを5分間撹拌し、DCMで希釈して得られた層を分離した。得られた有機層を乾燥し、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物を100mLのアセトニトリルに溶解した。得られた混合物に、DBNおよびプレウロムチリントシラートをそれぞれ2.06mLおよび7.53g添加し、得られた溶液を室温で4時間撹拌した。得られた混合物にEtOAcを添加し、得られた層を分離し、得られた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させて溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィDCM/MeOH=100:2を用いたシリカに掛けた。その結果、実施例3の工程Fによる生成物を白い泡状で7.16g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,12H、2.41bs,1H、2.87t,2H,J=6Hz、2.99m,1H、3.45m,3H、3.83m,1H、4.53d,1H,J=6Hz、4.98d,1H,J=4Hz、5.08m,2H、5.55d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、6.84t,1H,J=6Hz。MS‐ESIm/z:608MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.35。G.14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー20mLのDCMに実施例3の工程Fで得た生成物を1g溶解し、そこにジエチルエーテル中の2MHClを5mL添加した。得られた混合物を室温にて16時間放置して溶媒を蒸発させ、得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,DCM/MeOH/NH4OH100:8:0.8に掛けた。これにより、実施例3の工程Gによる遊離塩基生成物を白い泡状で155mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,12H、2.42bs,1H、3.04m,2H、3.30‐3.45m,4H、3.83m,1H、4.54d,1H,J=6Hz、5.06m,2H、5.55d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESIm/z:508MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH,Rf=0.15。H.14‐O‐{[1R,2R,4R‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4Sジアステレオマー5mLのDCMに実施例3の工程Gで得た遊離塩基を150mg溶解し、ジエチルエーテル中の1MHClを1mL添加し、10分後に溶媒を蒸発させた。これにより、白い固体状の実施例3の工程Hによる生成物の塩酸塩を定量的収率で得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.42bs,1H、2.75m,1H、3.10m,1H、3.30‐3.45m,3H、3.59d,1H,J=8Hz、3.92m,1H、4.57d,1H,J=6Hz、5.08m,2H、5.55d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、7.87bs,3H。MS‐ESIm/z:508MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH,Rf=0.15。14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4RジアステレオマーA.チオ安息香酸S‐[1R,2R,4S‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐メチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例3の工程Dで得たsyn‐エポキシド5gを、実施例3の工程Eの方法にて処理することで、クロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=9:1‐7:1後に、白い非結晶固体状の実施例4の工程Aによる生成物を7.11g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.27m,1H、1.37s,9H、1.62m,2H、2.30m,2H、2.89m,2H、3.63m,1H、4.00m,1H、5.11d,1H,J=4Hz、6.92t,1H,J=6Hz、7.50‐7.95m,5H。MS‐ESIm/z:7522MNa,7032MH,352MH,296M‐tBu。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.4。B.14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐t‐ブトキシカルボニルアミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例4の工程Aで得た生成物7gを、実施例3の工程Fの方法にて処理することで、クロマトグラフィシリカ,DCM/MeOH=100:2後に、実施例4の工程Bによる白い泡状の生成物を9.41g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,12H、2.42bs,1H、2.84t,2H,J=6Hz、2.93m,1H、3.25‐3.48m,3H、3.87m,1H、4.53d,1H,J=6Hz、4.89d,1H,J=6Hz、5.08m,2H、5.55d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、6.86t,1H,J=4Hz。MS‐ESIm/z:608MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.35。C.14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例4の工程Bで得た生成物2gを、実施例3の工程Gの方法にて処理することで、クロマトグラフィシリカ,DCM/MeOH/NH4OH=100:8:0.8後に、実施例4の工程Cによる生成物の遊離塩基を906mg得た。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.15。D.14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐アミノメチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー5mLのDCMに実施例4の工程Cで得た生成物を200mg溶解し、これにジエチルエーテル中の1MHClを1mL添加した。10分後、得られた混合物から溶媒を蒸発乾燥させた。これにより、実施例4の工程Dによる生成物の塩酸塩を白い非晶質固体状で166mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.42bs,1H、2.75t,2H,J=6Hz、3.01m,1H、3.40m,3H、3.95m,1H、4.56d,1H,J=6Hz、5.06m,3H、5.55d,1H,J=6Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、7.87bs,3H。MS‐ESIm/z:508MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH,Rf=0.15。14‐O‐{[1R,2R,4S‐4‐[2,2‐ジメチル‐プロピルアミノ‐メチル]‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー分子篩を含有する15mLの乾燥DCMに、実施例4の工程Dで得た生成物を300mg溶解した。得られた混合物にピバルアルデヒドを室温で42mg添加し、1時間後、反応混合物にトリアセトキシホウ化水素ナトリウムを136mg添加し、これを更に23時間撹拌し続けた。得られた混合物にDCMを添加し、これをNaHCO3飽和溶液で洗浄し、乾燥させて溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、DCM/MeOH=95:5‐9:1に掛けた。その結果、実施例5の遊離塩基生成物を白色の泡状で68g得て、3mLのDCMに溶解させた。得られた混合物に対して、ジエチルエーテル中の2MHClを300μL添加した。得られた混合物を撹拌し、溶媒を蒸発乾燥させた。これにより、塩酸塩状の実施例5の表題化合物を白色の固形物状で52mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.07s,9H、1.45s,3H、2.42bs,1H、2.73m,2H、2.90m,2H、3.02m,1H、3.30‐3.45m,3H、3.92m,1H、4.58d,1H,J=6Hz、5.08m,3H、5.55d,1H,J=8Hz、6.15dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、8.39bs,3H。MS‐ESI-m/z:622MHCOO-、MS‐ESI-m/z:578M。TLC:DCM/MeOH=9:1、Rf=0.25。14‐O‐{[1R,2R,4S‐2‐ヒドロキシ‐4‐[2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐メチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,4Rジアステレオマー実施例4の工程Bで得た生成物を20mLのDCM中に2g3.29mmol溶解させ、2mLのTFAを添加した。得られた混合物を室温で7時間撹拌し、これにNaHCO3飽和溶液を添加し、得られた層を分離し、得られた有機層をDCMで抽出し、乾燥させて溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、CH2Cl2/MeOH=98:2を用いたDCMに掛けた。その結果、白色の泡状の実施例6の表題化合物を70mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.41bs,1H、2.97m,1H、3.13t,2H,J=6Hz、3.35m,2H、3.42m,1H、3.89m,1H、4.54d,1H,J=6Hz、4.95d,1H,J=6Hz、5.08m,2H、5.55d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、9.45t,1H,J=6Hz。MS‐ESI-m/z:648MHCOO-。TLC:DCM/MeOH=9:1、Rf=0.65。14‐O‐{[1R,2R,3S‐2‐ヒドロキシ‐3‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,3RジアステレオマーA.2‐シクロペント‐2‐エニル‐エタノール100mLのTHF中にLAHを3.1g懸濁させ、得られた混合物に対して、40mLのTHF中に溶解させた9.55gのシクロペント‐2‐エニル‐酢酸を滴下して添加した。得られた混合物を1.5時間還流し続け、室温まで冷却し、水および10硫酸を徐々に添加した。得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し、得られた有機層を乾燥し、冷水浴を利用して溶媒を慎重に蒸発させた。これにより、実施例7の工程Aによる生成物まだTHFを含んでいるを無色の液体状で11g得た。1H‐NMR200MHz、CDCl3、δ、ppm、特性信号:1.42m,1H、1.49s,1H、1.62m,2H、2.06m,1H、2.32m,1H、2.76m,1H、3.69t,2H、J=6Hz、5.70m,2H。TLC:トルエン/EtOAc=3:1、Rf=0.4。B.メタンスルホン酸2‐シクロペント‐2‐エニル‐エチルエステル実施例7の工程Aに従って得られた粗製シクロペント‐3‐エニル‐エタノールを200mLのTHF中に溶解させ、得られた混合物に対して、N‐メチルモルホリンを14.67mL添加した。得られた混合物に17.77gのメタンスルホン無水物を何回かに分けて添加し、得られた反応混合物を室温で20時間撹拌した。得られた混合物に1.5mLのN‐メチルモルホリンと1.8gのメタンスルホン無水物を添加し、更に6時間後にEtOAcを添加した。得られた混合物をNaHCO3飽和溶液および1MHClで洗浄した。得られた有機層を乾燥させて溶媒を蒸発乾燥させた。実施例7の工程Bによる生成物を僅かに黄ばんだ油状で13.89g得た。1H‐NMR200MHz、CDCl3、δ、ppm、特性信号:1.41m,1H、1.80m,2H、2.10m,1H、2.32m,1H、2.80m,1H、3.01s,3H、4.27t,2H,J=6Hz、5.63および5.772xm,2H。MS‐ESIm/z:4032MNa、213MNa、208MNH4。TLC:トルエン/EtOAc=3:1、Rf=0.65。C.t‐ブチル2‐シクロペント‐2‐エニル‐エチル‐カルバメート実施例7の工程Bで得られたメタンスルホン酸シクロペント‐3‐エニル‐エチルエステルを150mLのDMF中に13.89g溶解したものに対して、アジ化ナトリウムを18.9g添加し、得られた反応混合物を60°Cで20時間撹拌した。得られた混合物にジエチルエーテルを添加し、それにより得られた混合物を水で洗浄し、乾燥させて、冷水浴を用いて溶媒を慎重に蒸発させた。得られた粗製アジ化生成物はDMFをまだ含んでおり、更なる精製をすることなく次の工程で用いた。上記粗製アジ化生成物を130mLのTHF中に14.14g溶解させ、得られた混合物に5mLの水を添加した。得られた混合物にトリフェニルホスフィンを22.98g添加し、得られた反応混合物を80°Cで4時間撹拌した。得られた混合物を、氷浴を用いて4°Cまで温度を下げ、50mLのTHFに溶解させた17.5gのBoc無水物を添加した。得られた反応混合物を室温で1.5時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、得られた溶媒残留物をクロマトグラフィシリカ、トルエン/EtOAc=99:1‐95:5に掛けた。その結果、実施例7の工程Cによる無色の油状の生成物を2.05g得た。1H‐NMR200MHz、CDCl3、δ、ppm、特性信号:1.25‐1.62m,3H、1.37s,9H、2.02m,1H、2.25m,1H、2.62m,1H、3.11t,2H,J=8Hz、4.50bs,1H、5.54‐5.70m,2H。MS‐ESIm/z:4232MH。TLC:トルエン/EtOAc=9:1、Rf=0.65。D.syn‐[2‐6‐オキサ‐ビシクロ[3.1.0]へキス‐2‐イル‐エチル]‐カルバミン酸t‐ブチルエステル30mLのDCMにて実施例7の工程Cで得た生成物を1.95g含む溶液に、2.39gのmCPBA70を0°Cで添加した。得られた溶液を室温にて1.5時間撹拌し、20チオ硫酸ナトリウム水溶液に添加し、得られた混合物を10分間撹拌した。これにDCMを添加し、得られた層を分離し、得られた有機層をNaHCO3飽和水溶液で洗浄した。得られた水層をDCMで抽出し、得られた混合有機層を、MgSO4を用いて乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=95:5‐9:1に掛けた。その結果、実施例7の工程Dによる無色の油状生成物を1.8g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.25‐1.70m,5H、1.39s,9H、1.88m,2H、2.98m,2H、3.35および3.422xm,2H、6.87bs,1H。MS‐ESIm/z:4772MNa、228MH、172M‐tBu、154M‐OtBu。TLC:トルエン/EtoAc=3:1、Rf=0.65。E.チオ安息香酸S‐[1R,2R,5R‐5‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー、ならびに、チオ安息香酸S‐[1R,2R,3S‐3‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,3Rジアステレオマー187mgのBu4NClを含む40mLの乾燥トルエンに実施例7の工程Dで得られたsyn‐エポキシドを1.8g含む溶液に対して、チオ安息香酸を9.08mL滴下して添加した。反応混合物を室温で20時間撹拌した。得られた混合物にNaHCO3飽和溶液を添加し、10分後に、反応混合物にEtOAcを添加した。得られた有機層をNaHCO3飽和溶液で4回洗浄し、乾燥させて溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ,トルエン/EtOAc=95:5‐8:1に掛けた。その結果、チオ安息香酸S‐[1R,2R,5R‐5‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー後期溶出化合物を僅かに黄色のオイル状で1.28g得るとともに、チオ安息香酸S‐[1R,2R,3S‐3‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,3Rジアステレオマー初期溶出化合物を無色の油状で875g得た。後期溶出生成物:1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.30‐1.95m,7H、1.38s,9H、2.93m,2H、3.45m,1H、3.99m,1H、5.11d,1H,J=6Hz、6.97t,1H,J=6Hz、7.50‐7.98m,5H。MS‐ESI-m/z:410MHCOO-、MS‐ESIm/z:366MH。TLC:トルエン/EtOAc=4:1、Rf=0.5。早期溶出生成物:1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.20‐1.95m,6H、1.37s,9H、2.20‐2.40m,1H、2.98m,2H、3.75m,1H、3.90bs,1H、5.10m,1H、6.77m,1H、7.45‐7.95m,5H。MS‐ESI-m/z:410MHCOO-、MS‐ESIm/z:366MH。TLC:トルエン/EtOAc=4:1、Rf=0.55。F.14‐O‐{[1R,2R,3S‐3‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,3Rジアステレオマー10mLのアセトニトリルに実施例7の工程Eで得たチオ安息香酸S‐[1R,2R,5R‐5‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,5Sジアステレオマーを780mg含む溶液に対して、ヒドラジン一水和物を210μL添加し、得られた溶液を室温で30分間撹拌した。得られた混合物に1MHClを25mL添加し、これを5分間撹拌し、DCMで希釈し、層を分離した。得られた有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥させて溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物を10mLのアセトニトリルに溶解させた。得られた混合物にDBNを279μLおよびプレウロムチリントシラートを1.13g添加し、得られた溶液を室温で1時間撹拌した。得られた混合物にDCMを添加し、これを塩水で洗浄し、乾燥させて、溶媒を蒸発させた。得られた溶媒残留物をクロマトグラフィシリカ、DCM/MeOH=99:1に掛けた。その結果、実施例7の工程Fによる白色の泡状の生成物を546mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d、3H、J=6Hz、0.82d、3H、J=6Hz、1.06s、3H、1.37s、12H、2.42bs、1H、2.92m、2H、3.02m、1H、3.23m、2H、3.43m、1H、3.79m、1H、4.55d、1H、J=6Hz、4.76m、1H、5.08m、2H、5.55d、1H、J=8Hz、6.14dd、1H、J=11Hzおよび18Hz、6.77t、1H、J=6Hz。MS‐ESIm/z:622MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.5。G.14‐O‐{[1R,2R,3S‐2‐ヒドロキシ‐3‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,3Rジアステレオマー実施例7の工程Fで得た生成物を5mLのDCM中に530mg0.85mmol溶解し、得られた混合物にTFAを260μL添加した。得られた混合物を室温で2時間静置し、これにDCMを添加した。得られた混合物をNaHCO3飽和溶液で抽出した。得られた有機層を乾燥させ、溶媒を蒸発させ、得られた溶媒残留物をクロマトグラフィシリカ,DCM/MeOH/NH4OH=9:1:0.1‐4:1:0.1に掛けた。その結果、出発原料を含む384mgの混合物留分と併せて、実施例7の工程Gによる白色の泡状の生成物を75mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.66d、3H、J=6Hz、0.84d、3H、J=6Hz、1.08s、3H、1.39s、3H、2.44bs、1H、3.06m、1H、3.20m、2H、3.30m、2H、3.45m、1H、3.83m、1H、4.57d、1H、J=6Hz、4.90m、1H、5.09m、2H、5.57d、1H、J=8Hz、6.16dd、1H、J=11Hzおよび18Hz、9.43t、1H、J=4Hz。MS‐ESI-m/z:622MHCOO-、MS‐ESIm/z:635MNH4。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.45。14‐O‐{[1R,2R,3S‐3‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,3RジアステレオマーA.14‐O‐{[1R,2R,3S‐3‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,3Rジアステレオマー実施例7の工程Fで得た生成物を3mLのMeOH中に320mg含む溶液に対して、28NH4OHを室温で1mL添加し、24時間後に28NH4OHを更に1mL添加し、得られた混合物を更に24時間撹拌した。上記混合物から溶媒を蒸発させ、得られた溶媒残留物をDCMに溶解させ、得られた混合物をNaHCO3飽和水溶液で抽出した。得られた有機層を乾燥させ、溶媒を蒸発させ、得られた溶媒残留物をクロマトグラフィシリカ、DCM/MeOH=9:1‐DCM/MeOH/NH4OH=7:1:0.1に掛けた。その結果、実施例8の工程Aによる生成物の遊離塩基を白色の泡状で88mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.66d、3H、J=6Hz、0.84d、3H、J=6Hz、1.08s、3H、1.39s、3H、2.44bs、1H、3.07m、1H、3.28m、2H、3.45m、1H、3.81m、1H、4.58d、1H、J=6Hz、5.08m、2H、5.57d、1H、J=8Hz、6.16dd、1H、J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESI-m/z:566MHCOO-、MS‐ESIm/z:522MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.30。B.14‐O‐{[1R,2R,3S‐3‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシシクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,3Rジアステレオマー実施例8の工程Aで得た遊離塩基をDCM中に75mg溶解させ、得られた混合物にジエチルエーテル中のHClを添加した。得られた混合物から溶媒を蒸発させ、実施例8の表題化合物のヒドロクロリドを定量的収率で得た。MS‐ESI-m/z:556MCl-、MS‐ESIm/z:522MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.30。14‐O‐{[1R,2R,5R‐2‐ヒドロキシ‐5‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー、ならびに、14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5SジアステレオマーA.14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー実施例7の工程Eで得たチオ安息香酸S‐[1R,2R,5R‐5‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチル]エステルおよびその1S,2S,5Sジアステレオマーを20mLのアセトニトリル中に1.17g含む溶液に対してヒドラジン一水和物を316μL添加し、得られた溶液を室温で30分間撹拌した。得られた混合物に1MHClを25mL添加し、これを撹拌し、DCMで希釈し、得られた層を分離した。得られた有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物を20mLのアセトニトリル中に溶解させた。得られた混合物に420μLのDBNおよび1.53gのプレウロムチリントシラートを添加し、得られた溶液を室温で2時間撹拌した。得られた混合物にDCMを添加し、これを塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、DCM/MeOH=98:2‐95:5に掛けた。その結果、実施例9の工程Aによる白色の泡状の生成物を1.21g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.65d、3H、J=6Hz、0.84d、3H、J=6Hz、1.08s、3H、1.38s、12H、2.43bs、1H、2.56m、1H、2.90m、2H、3.34m、2H、3.46m、1H、3.92m、1H、4.56d、1H、J=6Hz、4.92t、1H、J=4Hz、5.09m、2H、5.57d、1H、J=8Hz、6.16dd、1H、J=11Hzおよび18Hz、6.81m、1H。MS‐ESIm/z:622MH。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.45。B.14‐O‐{[1R,2R,5R‐2‐ヒドロキシ‐5‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー、ならびに、14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー実施例9の工程Aで得た上述の生成物を10mLのDCMに1.16g1.86mmol含む溶液に対してTFAを285μL添加した。得られた混合物を室温で24時間撹拌し、これに300μLのTFAを添加し、反応混合物を室温で更に24時間撹拌した。これにDCMとNaHCO3飽和溶液とを添加し、得られた層を分離した。得られた有機層を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、DCM/MeOH=98:2‐DCM/MeOH/NH4OH=9:1:0.1‐DCM/MeOH/NH4OH=4:1:0.1に掛けた。その結果、14‐O‐{[1R,2R,5R‐2‐ヒドロキシ‐5‐[2‐2,2,2‐トリフルオロ‐アセチルアミノ‐エチル]‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマーを白色の泡状で50mg得るとともに、14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマーを白色の泡状で142mg得た。アセトアミド:1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.65d、3H、J=6Hz、0.83d、3H、J=6Hz、1.07s、3H、1.39s、3H、2.43bs、1H、2.58m、1H、3.20m、2H、3.48m、3H、3.94m、1H、4.55m、1H、4.94t、1H、J=4Hz、5.09m、2H、5.57d、1H、J=8Hz、6.16dd、1H、J=11Hzおよび18Hz、9.45m、1H。MS‐ESI-m/z:662MHCOO-、MS‐ESIm/z:635MNH4。TLC:DCM/MeOH=95:5、Rf=0.4。遊離塩基:1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.66d、3H、J=6Hz、0.84d、3H、J=6Hz、1.08s、3H、1.40s、3H、2.44bs、1H、2.65m、3H、AB‐システムυA=3.44、υB=3.29、J=28Hz、3.48m、1H、3.95m、1H、4.59bs、2H、J=6Hz、5.08m、2H、5.57d、1H、J=8Hz、6.17dd、1H、J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESI-m/z:566MHCOO-、MS‐ESIm/z:522MN。TLC:DCM/MeOH=95:51NH4OH、Rf=0.35。14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー実施例9の工程Bで得た遊離塩基をDCM中に100mg溶解させ、得られた混合物にジエチルエーテル中の2MHClを添加した。得られた混合物から溶媒を蒸発させ、実施例10の表題化合物のヒドロクロリドを定量収率的に得た。MS‐ESI-m/z:556MCl-、MS‐ESIm/z:522MH。TLC:DCM/MeOH=95:51NH4OH、Rf=0.35。14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐[2‐2,2‐ジメチル‐プロピルアミノ‐エチル]‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5SジアステレオマーA.14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐[2‐2,2‐ジメチル‐プロピルアミノ‐エチル]‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー実施例9の工程Bで得た14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐2‐アミノ‐エチル‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2S,5Sジアステレオマーを2mLのDCM中に104mg溶解させた。得られた混合物に22μlのピバルアルデヒドを室温で添加し、得られた反応混合物を2時間撹拌した。これにトリアセトキシホウ化水素ナトリウムを55mg添加し、18時間撹拌した。得られた混合物にDCMを添加し、これを飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、DCM/MeOH=98:2‐95:5‐9:1に掛けた。その結果、実施例11の工程Aによる生成物を白色の泡状で58mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.66d、3H、J=6Hz、0.84d、3H、J=6Hz、0.91s、9H、1.09s、3H、1.40s、3H、2.44bs、1H、3.30‐3.50m、4H、3.94m、1H、4.58d、1H、J=6Hz、4.97m、1H、5.10m、2H、5.58d、1H、J=8Hz、6.17dd、1H、J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESIm/z:592MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.45。B.14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐[2‐2,2‐ジメチル‐プロピルアミノ‐エチル]‐2‐ヒドロキシ‐シクロペンチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5Sジアステレオマー実施例11の工程Aで得た遊離塩基をDCM中に47mg溶解させ、得られた混合物にジエチルエーテル中の2MHClを添加した。得られた混合物を撹拌し、溶媒を蒸発させた。これにより、実施例11の表題化合物を白色の固体状で48mg得た。MS‐ESIm/z:592MH。TLC:DCM/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.45。14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5S,1R,2R,5S,1S,2S,5RジアステレオマーA.t‐ブチルシクロヘプト‐4‐エンイル‐カルバメート180mLのTHFに3.5gのLAHを含む溶液を熱して還流させ、得られた混合物に対し、20mLのTHFに90.6mmolのシクロヘプト‐4‐エノンLouieJetalJAmChemSoc200112311312‐11313を含んだ溶液を、45分間かけて添加した。更に4時間還流させた後、得られた混合物を室温まで冷却し、室温にて一晩撹拌し、希HClおよび100mLのEtOAcを添加した。得られた層を分離し、水層をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を飽和水溶性NaHCO3で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、得られた濃縮残留物をクロマトグラフィシリカ,CyH/EtOAc=2.5/1に掛けた。その結果、茶色い油状のシクロヘプト‐4‐エノールを370mg得た。MS‐ESIm/z:130MNH4。TLC:CyH/EtOAc=2:1、Rf=0.4。10mLのTHFに360mgのシクロヘプト‐4‐エノールを含む溶液に対し、0.88mLのN‐メチルモルホリンおよび1062mgのメタンスルホン無水物を何回かに分けて添加した。反応完了後、得られた混合物をEtOAcと飽和水溶性NaHCO3の間に分散させ、得られた水層をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を、1NHCl、水、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られた濾過液を濃縮乾燥させて、黄色い油状の、対応するメシラートを定量的収率で得た。MS‐ESIm/z:208MNH4、3982MNH4。TLC:CyH/EtOAc=2:1、Rf=0.5。3.2mmolの上記メシラートを、10mLのDMFに840mgのアジ化ナトリウムを含む溶液で、一晩かけて60°Cまで熱した。得られた反応混合物に水を添加し、ジエチルエーテルで2回抽出した。こうして得られた、粗アジドを含む混合有機層を濃縮し、次の工程で使用した。MS‐ESI-m/z:136M‐H。TLC:CyH/EtOAc=3:1、Rf=0.9。10mLのTHFおよび0.5mLの水中の、上記粗アジドに対し、1gのトリフェニルホスフィンを添加した。得られた反応混合物を、80°Cにて4時間撹拌し、室温まで冷却してから、3mLのTHF中の0.8mLのBoc無水物を添加した。反応完了後、1MHClを添加し、得られた反応物をEtOAcで2回抽出した。得られた混合有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。得られた濾過液から、溶媒を蒸発乾燥させた。その結果、実施例12の工程Aによる黄色い油状の生成物を得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.35s,9H、3.48m,1H、5.70m,2H、6.88d,1H,J=8Hz。TLC:CyH、Rf=0.5。B.14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5S,1R,2R,5S,1S,2S,5Rジアステレオマー20mLのDCM中に実施例12の工程Aによる生成物を3.2mmol含む溶液に対し、980mgのmCPBA70および350mgのNaHCO3を0°Cにて添加した。得られた懸濁液を室温にて一晩撹拌してから、20チオ硫酸ナトリウムを添加し、EtOAcで抽出した。得られた混合有機層を、飽和水溶性NaHCO3、水、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。得られた濾過液を濃縮してから乾燥させて、黄色い固体状の粗エポキシドを定量的収率で得た。TLC:CyH/EtOAc=1:1、Rf=0.7。540mgの上記で得られたエポキシドを、10mLのトルエンに溶解し、0.6mLのチオ安息香酸および60mgのBu4NClを添加し、得られた混合物を50°Cで一晩撹拌した。反応完了後、得られた混合物をEtOAcと飽和水溶性NaHCO3との間に分散させ、得られた水層をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。得られた濾過液を濃縮乾燥させた。その結果、チオ安息香酸S‐1R,2R,5R‐5‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルエステルのジアステレオマー混合物および1R,2R,5S,1S,2S,5S,1S,2S,5Rジアステレオマーを茶色い油状で得た。TLC:CyH/EtOAc=1:1、Rf=0.7。10mLのDCMに上記得られたチオ安息香酸エステルの混合物を含む溶液に、60mgのDTTおよび0.2mLのヒドラジン一水和物を添加し、得られた混合物を室温にて6時間撹拌した。反応完了後、1Mリン酸を添加し、得られた混合物をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を1NaCl水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、直ちに次の反応に使用した。上記で得られた粗チオールに、6mLのMTBE中の1.2gのプレウロムチリントシラートと、75mgの塩化ベンジルトリブチルアンモニウムと、2.5mLの1MNaOHとを添加し、得られた二層混合物を室温で週末の間撹拌した。得られた混合物をEtOAcおよび水で抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られた濃縮物をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=5/1に掛けた。その結果、実施例12の工程Bによる生成物の混合物を無色の泡状で610mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.62d,3H,J=6Hz、0.82d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.36s,12H、2.40bs,1H、3.56m,1H、4.56d,1H,J=6Hz、4.84d,1H,J=6Hz、5.05m,2H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび17Hz、7.6m,1H。MS‐ESI-m/z:667MHCOO-。C.14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5S,1R,2R,5S,1S,2S,5Rジアステレオマー10mLのDCMに実施例12の工程Bによる生成物を600mg含む溶液を、1mLのTFAで室温にて7時間処理した。得られた混合物に1MNaOHを添加し、こうして得られた混合物をEtOAcで2回抽出した。得られた混合有機層を飽和NaHCO3水溶液、水、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、得られた濾過液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物をクロマトグラフィシリカ、EtOAc/MeOH/NH4OH=75/15/1に掛けた。その結果、実施例12の工程Cによる生成物の混合物を無色の泡状で44mg得た。1H‐NMR400MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.62d,3H,J=6Hz、0.81d,3H,J=7Hz、1.05s,3H、1.36s,3H、2.40bs,1H、2.82m,1H、2.99m,1H、3.64m,1H、4.50m,1H、5.05m,2H、5.54d,1H,J=8Hz、6.13m,1H。MS‐ESIm/z:522MH、MS‐ESI-m/z:520M‐H。TLC:EtOAc/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.3。D.14‐O‐{[1R,2R,5R‐5‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐シクロヘプチルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2S,5S、1R,2R,5S、1S,2S,5Rジアステレオマー1mLのジオキサンに実施例12の工程Cの生成物を40mg含む溶液に、0.12mLの1MHClを添加した。得られた混合物を室温にて10分間撹拌し、得られた溶液を凍結乾燥した。その結果、実施例12の工程Dの無色の泡状の生成物を定量的収率で得た。MS‐ESIm/z:522M。TLC:EtOAc/MeOH=9:11NH4OH、Rf=0.3。14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2R,3R,5S,6RジアステレオマーA.1S,5R,6S‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐2‐エン‐6‐イル‐2,4‐ジメトキシ‐ベンジル‐アミンおよびその1R,5S,6Rジアステレオマー100mLの乾燥DCMに10gのシスビシクロ[3.2.0]ヘプト‐2‐エン‐6‐オンを含む溶液に、185mmolの2,4‐ジメトキシベンジルアミン、8mLの酢酸、および27gのトリアセトキシホウ化水素ナトリウムを室温にて添加し、得られた反応混合物を一晩撹拌した。得られた混合物にEtOAcを添加し、こうして得られた混合物を1NNaOHで洗浄し、得られた水層をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を水および塩水で洗浄し、乾燥させることで溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、EtOAc/MeOH=5/1に掛けた。その結果、実施例13の工程Aによる黄色い油状の生成物を21.64g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.70m,1H、2.10‐2.70m,4H、2.95m,2H、3.40m,2H、3.73、3.762s,6H、5.77m,2H、6.40‐7.20m,3H。MS‐ESIm/z:260MH。TLC:EtOAc/MeOH=1:1、Rf=0.5。B.t‐ブチル1S,5R,6S‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐2‐エン‐6‐イル‐2,4‐ジメトキシ‐ベンジル‐カルバマートおよびその1R,5S,6Rジアステレオマー150mLのDCMに実施例13の工程Aによる生成物を23.54g含む溶液に、22mLのBoc無水物および25.3mLのTEAを添加し、得られた反応混合物を室温にて一晩撹拌した。得られた混合物から溶媒を蒸発させ、得られた蒸発残留物にEtOAcを加えた。得られた混合物を1MHClで洗浄し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させることで溶媒を蒸発乾燥させた。その結果、実施例13の工程Bによる黄色い固体状の生成物を30.46g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.36s,9H、1.58m,1H、2.20‐2.45m,3H、2.90m,1H、3.07m,1H、3.72、3.752s,6H、4.10d,1H,J=17Hz、4.42m,1H、4.53d,1H,J=17Hz、5.73m,1H、5.83m,1H、6.40‐6.84m,3H。MS‐ESIm/z:360MH。TLC:CyH/EtOAc=3:1、Rf=0.65。C.t‐ブチルR‐2,4‐ジメトキシ‐ベンジル‐1R,3S,6R,7S‐3‐オキサ‐トリシクロ[4.2.02,4]オクト‐7‐イル‐カルバマートおよびその1S,3R,6S,7Rジアステレオマー100mlのDCMに実施例13の工程Bによる生成物を15.2g含む溶液に、10.4gのmCPBA70を0°Cにて添加した。得られた混合物に5.3gのNaHCO3を添加し、得られた混合物を室温にて2日間撹拌した。得られた混合物に20チオ硫酸ナトリウムを添加し、撹拌し、EtOAcで抽出した。得られた混合有機層を、飽和NaHCO3溶液、水、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥することによって溶媒を蒸発させた。得られた粗蒸発残留物を高真空下で乾燥した。その結果、実施例13の工程Cによる茶色い油状の生成物を16.9g得た。MS‐ESIm/z:376MH。TLC:CyH/EtOAc=2:1、Rf=0.5。D.チオ安息香酸S‐[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐[t‐ブトキシカルボニル‐2,4‐ジメトキシ‐ベンジル‐アミノ]‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐3‐イル]エステルおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー1gのBu4NClを含む100mの乾燥トルエンに実施例13の工程Cによるエポキシドを16.9g加えた溶液に、10.5mLのチオ安息香酸を滴下して添加した。得られた反応混合物を室温にて20時間撹拌し、55°Cにて20時間撹拌した。得られた混合物に飽和NaHCO3溶液を添加し、20分後に反応混合物にEtOAcを加えた。得られた層を分離し、得られた有機層を飽和NaHCO3水溶液で3回洗浄し、乾燥させることで溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=4:1に掛けた。その結果、実施例13の工程Dによる油状の生成物を6.49g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:1.37s,9H、3.72、3.772s,6H、3.86m,2H、4.21d,1H,J=17Hz、4.38d,1H,J=17Hz、5.17d,1H,J=5Hz、6.40‐6.95m,3H、7.50‐7.95m,5H。MS‐ESI-m/z:558MHCOO-、MS‐ESIm/z:514MH。TLC:CyH/EtOAc=2:1、Rf=0.35。E.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐[t‐ブトキシカルボニル‐2,4‐ジメトキシ‐ベンジル‐アミノ]‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー20mLのDCMに上記工程Dによる生成物を6.49g含む溶液に、649mgのDTTおよび0.9mLのヒドラジン一水和物を0°Cにて添加し、得られた溶液を室温にて2時間撹拌した。1MH3PO4を添加した後、得られた混合物をDCMで希釈し、得られた層を分離した。得られた有機層を1MH3PO4で3回、1塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させることで溶媒を蒸発乾燥させた。MS‐ESIm/z:410MH。MS‐ESI-m/z:408M‐H。TLC:CyH/EtOAc=1:1、Rf=0.4。得られた蒸発残留物を50mLの乾燥アセトニトリルおよび1.7mLのDBNに溶解させ、6.06gのプレウロムチリントシラートを添加した。得られた混合物を室温にて2日間撹拌し、EtOAcを添加し、得られた層を分離し、得られた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させることにより溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=2:1に掛けた。その結果、実施例13の工程Eによる白い泡状の生成物を4.98g得た。1H‐NMR400MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.65d,3H,J=8Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.37s,12H、2.41bs,1H、2.93m,1H、3.05m,1H、3.44t,1H,J=4Hz、3.70t,2H,J=5Hz、3.80m,1H、4.15d,1H,J=12Hz、4.37d,1H,J=12Hz、4.51d,1H,J=7Hz、5.07m,2H、5.56d,1H,J=8Hz、6.15m,1H、6.45‐6.90m,3H。MS‐ESIm/z:770MH。TLC:CyH/EtOAc=1:2、Rf=0.55。F.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー20mLのDCMに上記実施例13の工程Eによる生成物を4.98g含む溶液に、2.5mLのTFA、0.3mLのチオアニソール、および0.13mLのメタンスルホン酸を0°Cにて添加し、得られた溶液を室温にて6時間撹拌した。得られた反応混合物を、撹拌しながら滴下して冷DIPEに添加し、得られた沈殿物を濾過し、乾燥させた。得られた固体をEtOAcに加え、5MNaOHでpHを12に調整し、得られた水層をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させることによって溶媒を蒸発乾燥させた。その結果、実施例13の工程Fによる無色の泡状の遊離塩基生成物を1.98g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.36s,3H、2.41bs,1H、2.77m,1H、3.04m,1H、3.28m,1H、3.41m,3H、3.70m,1H、4.54bs,1H、5.06m,2H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESIm/z:520MH。TLC:EtOAc/MeOH=10:11NH4OH、Rf=0.4。G.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンヒドロクロリドおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー1mLのジオキサンに実施例13の工程Fによる遊離塩基を300mg含む溶液に、0.9mLの1MHClを添加した。得られた混合物を室温にて15分間撹拌し、得られた溶液を凍結乾燥した。その結果、無色の泡状の実施例13の標題化合物を301mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.41bs,1H、2.92bm,2H、3.47m,3H、3.74m,1H、4.56bd,1H、5.10m,3H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESI-m/z:554MCl-、564MHCOO-、MS‐ESIm/z:520MH。14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐ホルミルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプト‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6RジアステレオマーDCMに0.1mLの酢酸ギ酸無水物を含む溶液に、71mgのDMAPと、300mgの実施例13の工程Fで得た遊離塩基とを添加した。得られた混合物を室温にて2日間撹拌し、得られた溶液にEtOAcを添加し、得られた混合物を塩水で洗浄し、乾燥させることで溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=1:10‐EtOAcに掛けた。その結果、無色の固体状の実施例14の標題化合物を100mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=6Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.05s,3H、1.37s,3H、2.41bs,1H、2.80‐3.10m,2H、3.41m,3H、3.73m,1H、4.20m,1H、4.54d,1H,J=6Hz、5.07m,3H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、7.89s,1H、8.04d,1H,J=7Hz。MS‐ESI-m/z:592MHCOO-、MS‐ESIm/z:548MH。TLC:トルエン/EtOAc=1:10、Rf=0.2。14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐2‐アミノ‐アセチルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6RジアステレオマーA.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐2‐t‐ブトキシカルボニルアミノ‐アセチルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー乾燥DCMに102mgのBocグリシンを含む溶液に、78mgのHOBTと、71mgのDMAPと、111mgのEDCを添加した。得られた混合物を室温にて30分間撹拌した。得られた混合物に、実施例13の工程Fで得られた遊離塩基を300mg添加した。得られた混合物を室温にて2日間撹拌し、得られた溶液にEtOAcを添加し、得られた各層を分離し、得られた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、トルエン/EtOAc=1:20‐EtOAcに掛けた。実施例15の工程Aの生産物を無色の泡状で196mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.63d,3H,J=5Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.37s,12H、2.41bs,1H、2.99m,1H、3.04m,1H、3.45m,5H、3.74m,1H、4.18m,1H、4.54d,1H,J=6Hz、5.07m,3H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=10Hzおよび17Hz、6.92m,1H、7.76d,1H,J=8Hz。MS‐ESI-m/z:721MHCOO-、MS‐ESIm/z:677MH。TLC:トルエン/EtOAc=1:10、Rf=0.25。B.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐2‐アミノ‐アセチルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー3mLのDCMに上記の実施例15の工程Aの生産物196mgを含む溶液に、0.3mLのTFAを添加し、得られた混合物を室温にて6時間撹拌した。得られた混合物に、EtOAcと1MNaOHとを添加し、得られた各層を分離し得られた水層をEtOAcで抽出した。得られた混合有機層を水と塩水とで洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、EtOAc/MeOH/NH4OH=90:3:1に掛けた。実施例15の工程Bの生産物の遊離塩基を無色の泡状で68mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.37s,3H、2.41bs,1H、2.92m,1H、3.05m,3H、3.40m,3H、3.76m,1H、4.22m,1H、4.54d,1H,J=5Hz、5.06m,3H、5.56d,1H,J=8Hz、6.15dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、7.95d,1H,J=8Hz。MS‐ESI-m/z:621MHCOO-、MS‐ESIm/z:577MH。TLC:EtOAc/MeOH=10:11NH4OH、Rf=0.2。C.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐2‐アミノ‐アセチルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン塩酸塩およびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマージオキサンに工程Bの生産物の遊離塩基を68mg含む溶液に、1MHClを0.36mL添加した。得られた混合物を室温にて10分間撹拌し、得られた溶液を凍結乾燥した。実施例15の表題化合物を無色の泡状で64mg得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.64d,3H,J=6Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.36s,3H、2.41bs,1H、2.95m,2H、3.75m,1H、4.20m,4H、5.06m,2H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14dd,1H,J=11Hzおよび18Hz、8.10m,3H、8.50m,1H。MS‐ESI-m/z:611MCl-、621MHCOO-、MS‐ESIm/z:577MH。14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐シクロプロピルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン塩酸塩およびその1S,2R,3R,5S,6RジアステレオマーA.1S,5R,6S‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐2‐エン‐6‐イル‐シクロプロピル‐アミンおよびその1R,5S,6Rジアステレオマー50mLの乾燥DCMに5gのシスビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐2‐エン‐6‐オンを含む溶液に、3.22mLのシクロプロピルアミンと、2.65mLの酢酸と、13.7gのトリアセトキシホウ化水素ナトリウムとを室温にて添加し、18時間後、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質にEtOAcを添加し、得られた混合物を1NNaOHで洗浄し、得られた水溶層をEtOAcで抽出した。得られた結合有機層を水と塩水とで洗浄し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、EtOAc/MeOH=5/1に掛けた。実施例16の工程Aの生産物を無色の油状で4.02g得た。1H‐NMR200MHz、DMSO‐d6、δ、ppm、特性信号:0.05‐0.40m,4H、1.29m,1H、1.91m,1H、2.10‐2.70m,3H、2.97m,2H、3.46m,1H、5.76m,2H。MS‐ESIm/z:150MH。TLC:CyH/EtOAc=4:1、Rf=0.35。B.t‐ブチル1S,5R,6S‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐2‐エン‐6‐イル‐シクロプロピル‐カルバマートおよびその1R,5S,6Rジアステレオマー100mLのDCMに実施例16の工程Aの生産物4.02mgを含む溶液に、6.2gのBOC無水物と7.5mLのTEAとを添加し、得られた反応混合物を室温にて一晩撹拌した。得られた混合物を蒸発させ、得られた蒸発残留物質にEtOAcを添加し、得られた混合物を1MHClで洗浄した。得られた各層を分離し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて乾燥させた。実施例16の工程Bの生産物を無色の固体状で7.14g得た。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:0.30‐0.80m,4H、1.37s,9H、2.00‐2.60m,5H、2.90m,1H、3.07m,1H、4.14q,1H,J=9Hz、5.80m,2H。TLC:CyH/EtOAc=4:1、Rf=0.75。C.t‐ブチルR‐シクロプロピル‐1R,3S,6R,7S‐3‐オキサ‐トリシクロ[4.2.02,4]オクタ‐7‐イル‐カルバマートおよびその1S,3R,6S,7Rジアステレオマー100mlのDCMに実施例16の工程Bの生産物7.14gを含む溶液に、7.05gのmCPBA70を0°Cで添加した。得られた混合物に、3.6gのNaHCO3を添加し、得られた混合物を室温にて3日間撹拌した。得られた混合物に20のチオ硫酸ナトリウムを添加し、EtOAcで抽出した。得られた結合有機層をNaHCO3飽和水溶液、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた粗蒸発残留物質をHV下で乾燥させた。実施例16の工程Cの生産物5.73gが、無色の固体状で得られた。MS‐ESIm/z:266MH。TLC:CyH/EtOAc=2:1、Rf=0.45。D.チオ安息香酸S‐[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐t‐ブトキシカルボニル‐シクロプロピル‐アミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イル]エステルおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー478mgのBu4NClを含む50mLの乾燥トルエンに実施例16の工程Cで得られたエポキシド5.73gを含む溶液に、20.1mLのチオ安息香酸を滴下で添加した。得られた反応混合物を室温にて3日間撹拌した。得られた混合物に、NaHCO3飽和水溶液を添加し、15分後、得られた混合物にEtOAcを添加し、得られた各層を分離し、有機層をNaHCO3飽和溶液で3回洗浄し、乾燥させて、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=5:1に掛けた。実施例16の工程Dの生産物を5.20g得た。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:0.42m,2H、0.67m,2H、1.36s,9H、1.72m,1H、2.25‐2.50m,5H、3.10m,1H、3.80m,2H、3.97m,1H、5.71d,1H,J=5Hz、7.50‐7.95m,5H。MS‐ESI-m/z:448MHCOO―。TLC:CyH/EtOAc=3:1、Rf=0.25。E.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐[t‐ブトキシカルボニル‐シクロプロピル‐アミノ]‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー50mLのDCMに実施例16の工程Dの生産物5.20gを含む溶液に、520mgのDTTおよび0.94mLのヒドラジン一水和物を0°Cにて添加し、得られた溶液を室温にて6時間撹拌した。得られた混合物に1MH3PO4を添加し、得られた混合物をDCMで希釈し、得られた各層を分離した。得られた有機層を、1MH3PO4で3回、1塩化ナトリウム溶液で1回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させた。MS‐ESIm/z:300MH。TLC:CyH/EtOAc=3:1、Rf=0.2。得られた蒸発残留物質を、50mLの乾燥アセトニトリルおよび1.7mLのDBNに溶解し、6.20gのプレウロムチリントシラートを添加した。得られた混合物を室温にて一晩撹拌し、EtOAcを加え、塩水で洗浄した。得られた水層をEtOAcで抽出し、得られた結合有機層を塩水で2回洗浄し、乾燥させて、蒸発させた。得られた蒸発残留物質を、クロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=1:1に掛けた。実施例16の工程Eの生産物を白い泡状で4.60g得た。1H‐NMR400MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:0.36m,1H、0.46m,1H、0.56‐0.72m,5H、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.37s,12H、2.41bs,1H、2.97m,1H、3.08m,1H、3.43m,1H、3.70‐3.80m,2H、4.50d,1H,J=6Hz、4.99bs,1H、5.06m,2H、5.56d,1H,J=8Hz、6.14m,1H。MS‐ESI-m/z:704MHCOO―、MS‐ESIm/z:660MH。TLC:CyH/EtOAc=1:2、Rf=0.5。F.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐シクロプロピルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンおよびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー30mLのDCMに実施例16の工程Eの生産物4.60gを含む溶液に、6.9mLのTFAを0°Cにて添加した。得られた混合物を、室温にて6時間撹拌し、EtOAcおよびNaHCO3飽和水溶液を加えた。得られた水層をEtOAcで抽出し、得られた結合有機層を水および塩水で2回洗浄し、乾燥させて、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、EtOAc/MeOH/NH4OH=100:5:1に掛けた。実施例16の工程Fの生産物3.00gが、無色の泡状で得られた。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:0.10‐0.35m,4H、0.64d,3H,J=6Hz、0.83d,3H,J=7Hz、1.06s,3H、1.36s,3H、2.41bs,1H、2.84m,1H、3.02m,1H、3.20m,1H、3.58m,1H、4.53d,1H,J=6Hz、5.04m,3H、5.56d,1H,J=8Hz、6.15m,1H。MS‐ESIm/z:560MH。TLC:EtOAc/MeOH=10:11NH4OH、Rf=0.6。G.14‐O‐{[1R,2S,3S,5R,6S‐6‐シクロプロピルアミノ‐2‐ヒドロキシ‐ビシクロ[3.2.0]ヘプタ‐3‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン塩酸塩およびその1S,2R,3R,5S,6Rジアステレオマー10mLのジオキサンに実施例16の工程Fの生産物の遊離塩基3.01gを含む溶液に、8.06mLの1MHClを添加した。得られた混合物を室温にて10分間撹拌し、得られた溶液を凍結乾燥した。実施例16のタイトルの化合物が、無色の泡状で、定量的収率で得られた。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:0.64m,5H、0.83m,5H、1.06s,3H、1.37s,3H、2.42bs,1H、2.94m,2H、3.73m,2H、4.57d,1H,J=5Hz、5.10m,3H、5.56d,1H,J=7Hz、6.15dd,1H,J=11Hzおよび18Hz。MS‐ESI-m/z:594MCl-、604MHCOO-、MS‐ESIm/z:560MH。14‐O‐{[4‐アセチルアミノ‐6a‐ヒドロキシ‐オクタヒドロペンタレン‐1‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリンA.N‐4‐ヨード‐オクタヒドロペンタレン‐1‐イル‐アセトアミド200mLのアセトニトリルに10.33gのヨウ素を含む溶液に、10mLのシス,シス‐1,5‐シクロオクタジエンを0°Cにて添加し、得られた溶液を室温にて一晩撹拌したUemuraSetalJOrgChem198348270‐273。得られた混合物から溶媒を蒸発させ、得られた蒸発残留物質をEtOAcに加えた。得られた溶液を20チオ硫酸塩溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、EtOAc→EtOAC/MeOH=5:1に掛け、実施例17の工程Aの生産物2.4gが、黄色い固体状で得られた。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:1.20‐2.20m,8H、1.80s,3H、3.60‐4.50m,1H、7.85m,1H。TLC:CyH/EtOAc=1:3、Rf=0.25。B.N‐1,2,3,5,6,6a‐ヘキサヒドロ‐ペンタレン‐1‐イル‐アセトアミドおよびN‐1,2,3,3a,6,6a‐ヘキサヒドロ‐ペンタレン‐1‐イル‐アセトアミド50mlのTHFに実施例17の工程Aの生産物5.6gを含む溶液に、2.14gのカリウム‐t‐ブトキシドを添加し、得られた混合物を室温にて3日間撹拌した。得られた混合物にEtOAcを加え、塩水および水で洗浄した。得られた各層を分離し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させて、溶媒を蒸発乾燥させた。実施例17の工程Bの粗生産物4.3gが、黄色い油状で得られた。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:1.00‐2.30m,6H、1.80s,3H、2.70m,1H、2.96m,1H、3.50m,1H、5.30m,2H、7.50,7.902d,1H。TLC:CyH/EtOAc=1:3、Rf=0.3。C.チオ安息香酸S‐アセチルアミノ‐ヒドロキシ‐オクタヒドロペンタレニルエステル50mlのDCMに実施例17の工程Bの生産物2gを含む溶液に、2.98gのmCPBA70を添加し、得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。得られた混合物をDCMで希釈し、得られた混合物を20チオ硫酸ナトリウム溶液、NaHCO3飽和水溶液、および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させた。蒸発残留物質の中に粗エポキシドが得られた。得られた蒸発残留物質を乾燥トルエンに加え、得られた混合物に2.85mLのチオ安息香酸および107mgのBu4NClを添加した。得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。反応完了後、得られた混合物に飽和NaHCO3水溶液を加えて30分間撹拌し、各層を分離し、得られた水層をEtOAcで抽出した。得られた結合有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。得られた濾過液を濃縮し、得られた濃縮物をクロマトグラフィシリカ、EtOAC/MeOH=20:1に掛けた。実施例17の工程Cの初期溶離生産物372mgおよび後期溶離生産物400mgが、固体状で得られた。初期溶離:1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:1.20‐2.00m,8H、1.80s,3H、4.27m,1H、5.29d,1H、J=4Hz、7.40‐8.10m,6H。TLC:CyH/EtOAc=1:5、Rf=0.3。後期溶離:1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:1.20‐2.10m,8H、1.80s,3H、3.50‐4.00m,2H、5.06s,1H、7.40‐8.05m,6H。TLC:TLC:CyH/EtOAc=1:5、Rf=0.2。D.14‐O‐{[4‐アセチルアミノ‐6a‐ヒドロキシ‐オクタヒドロペンタレン‐1‐イルスルファニル]‐アセチル}‐ムチリン3mLの乾燥DCMに実施例17の工程Cの後期溶離生産物400mgを含む溶液に、20mgのDTTおよび88μLのヒドラジン一水和物を0°Cにて添加し、得られた溶液を室温にて5時間撹拌した。得られた混合物に20mgのDTTおよび88μLのヒドラジン一水和物を更に添加し、得られた混合物を5時間撹拌した。得られた混合物に1MH3PO4を添加し、得られた混合物を30分間撹拌し、DCMで希釈し、得られた各層を分離した。得られた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質に、3mLのMTBE、1.5mLの1MのNaOH、15mgのBnBu3NCl、および450mgのプレウロムチリントシラートを添加した。得られた混合物を室温にて一晩撹拌し、得られた混合物をEtOAcで希釈した。有機層を分離し、1MNaOH、0.1MH3PO4、NaHCO3飽和水溶液、および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させた。得られた蒸発残留物質をクロマトグラフィシリカ、CyH/EtOAc=3:1‐EtOAc/MeOH/NH4OH=500:25:1に掛けた。実施例17の表題化合物35mgが、白い固体状で得られた。1H‐NMR200MHz,DMSO‐d6,δ,ppm,特性信号:0.63d,3H,J=5Hz、0.83d,3H,J=6Hz、1.06s,3H、1.36s,3H、1.77s,3H、2.41bs,1H、4.55d,1H,J=6Hz、4.85‐5.17m,3H、5.55d,1H,J=7Hz、6.16dd,1H,J=12Hzおよび18Hz、7.65,7.90bd,1H。MS‐ESIm/z:598MNa。TLC:EtOAc、Rf=0.45。"