酸の存在下、一般式2:式中、Rは、水素原子又は炭化水素基を示す、で示される4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物を加水分解反応させることを特徴とする、式1:で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸の製法。反応を溶媒中で行う請求項1記載のテトラヒドロピラン4カルボン酸の製法。酸の存在下、式1:で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸と、一般式3:式中、R1は、炭化水素基を示す、で示されるアルコールとを反応させることを特徴とする、一般式4:式中、R1は、前記と同義である、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸エステルの製法。式1で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸が、式2:式中、Rは、水素原子又は炭化水素基を示す、で示される4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物を加水分解反応させることにより得られるものである請求項3記載のテトラヒドロピラン4カルボン酸エステルの製法。一般式1:で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸とハロゲン化剤とを反応させることを特徴とする、一般式5:式中、Xは、ハロゲン原子を示す、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドの製法。式1で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸が、式2:式中、Rは、水素原子又は炭化水素基を示す、で示される4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物を加水分解反応させることにより得られるものである請求項5記載のテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドの製法。一般式5:式中、Xは、前記と同義である、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドと一般式7:式中、R2及びR3は、水素原子、炭化水素基、アルコキシル基、アリールオキシル基又はアミノ基を示す;但し、R2及びR3が同時にアミノ基になる場合を除く;なお、R2及びR3は、互いに結合して環を形成していても良く、又、環内には酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいても良い、で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする、一般式6:式中、R2及びR3は、前記と同義である、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸アミド化合物の製法。一般式5で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドが、一般式1:で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸とハロゲン化剤とを反応させることにより得られるものである請求項7記載のテトラヒドロピラン4カルボン酸アミド化合物の製法。式1で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸が、式2:式中、Rは、水素原子又は炭化水素基を示す、で示される4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物を加水分解反応させることにより得られるものである請求項8記載のテトラヒドロピラン4カルボン酸アミドの製法。アミン化合物が、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン及びメトキシメチルアミンから成る群より選択された少なくとも1種である請求項7記載のテトラヒドロピラン4カルボン酸アミド化合物の製法。本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、温和な条件及び簡便な方法にて、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物から高収率でテトラヒドロピラン4カルボン酸、テトラヒドロピラン4カルボン酸エステル、テトラヒドロピラン4カルボン酸ハライド又はテトラヒドロピラン4カルボン酸アミドを製造することが出来る、工業的に好適なテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物の製法を提供することである。本発明は、酸の存在下、一般式2:式中、Rは、水素原子又は炭化水素基を示す、で示される4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物を加水分解反応させることを特徴とする、式1:で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸の製法に関する。本発明は、また、酸の存在下、前記式1で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸と、一般式3:式中、R1は、炭化水素基を示す、で示されるアルコールとを反応させることを特徴とする、一般式4:式中、R1は、前記と同義である、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸エステルの製法に関する。本発明は、更に、前記一般式1で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸とハロゲン化剤とを反応させることを特徴とする、一般式5:式中、Xは、ハロゲン原子を示す、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドの製法に関する。本発明は、又、前記一般式2で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドと一般式7:式中、R2及びR3は、水素原子、炭化水素基、アルコキシル基、アリールオキシル基又はアミノ基を示す;但し、R2及びR3の両方がアミノ基になる場合を除く;なお、R2及びR3は、互いに結合して環を形成していても良く、又、環内には酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでいても良い、で示されるアミン化合物を反応させることを特徴とする、一般式6:式中、R2及びR3は、前記と同義である、で示されるテトラヒドロピラン4カルボン酸アミド化合物の製法に関する。本発明のテトラヒドロピラン4カルボン酸の製法における加水分解反応において使用する4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物は、前記の一般式2で示される。その一般式2において、Rは、水素原子又は炭化水素基であるが、炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1~6のアルキル基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基等のアリール基が挙げられるが、好ましくは炭素原子数1~4のアルキル基、更に好ましくはメチル基、エチル基である。なお、これらの基は、各種異性体を含む。本発明の加水分解反応において使用する酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等の無機酸;ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等のカルボン酸;メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸等のスルホン酸が挙げられるが、好ましくは硫酸、塩酸、リン酸が使用される。なお、これらの酸は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記酸の使用量は、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物1モルに対して、好ましくは01~50モル、更に好ましくは05~20モルである。本発明の加水分解反応において使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、tブチルアルコール等のアルコール類;Nジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくは水、アルコール類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応の均一性や攪拌性により適宜調節するが、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物1gに対して、好ましくは001~100ml、更に好ましくは01~20mlである。本発明の上記反応においては、加水分解反応のための水の存在が必須であるが、その水の供給源としては、触媒として添加される酸の水溶液からの水、又は溶媒として添加される水が挙げられる。その添加量としては、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物1gに対して、好ましくは、005~100ml、更に好ましくは、01~50mlである。本発明の加水分解反応は、例えば、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸化合物、酸及び溶媒を混合して、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは0~150°C、更に好ましくは20~120°Cであり、反応圧力は特に制限されない。本発明の反応によってテトラヒドロピラン4カルボン酸が得られるが、これは、反応終了後、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製される。次に、本発明のテトラヒドロピラン4カルボン酸エステルの製造方法について説明する。本発明の反応において使用するテトラヒドロピラン4カルボン酸は、前記の式1で示される。本発明の反応において使用するアルコールは、前記の一般式3で示される。その一般式3において、R1は、炭化水素基であるが、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1~6のアルキル基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;フェニル基、トリル基等のアリール基が挙げられるが、好ましくは炭素原子数1~4のアルキル基、更に好ましくはメチル基、エチル基である。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記アルコールの使用量は、テトラヒドロピラン4カルボン酸1モルに対して、好ましくは1~500モル、更に好ましくは2~100モルである。本発明の反応において使用する酸は、例えば、硫酸、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、リン酸等の無機酸;ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等のカルボン酸;メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸等のスルホン酸が挙げられるが、好ましくは硫酸、塩酸、リン酸が使用される。なお、これらの酸は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記酸の使用量は、テトラヒドロピラン4カルボン酸1モルに対して、好ましくは001~10モル、更に好ましくは005~50モルである。本発明の反応は、溶媒の存在下又は非存在下にて行われる。使用される溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水;ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のカルボン酸エステル類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;塩化メチレン、ジクロロメタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類が挙げられ、好ましくは、エーテル類、芳香族炭化水素類、アミド類、尿素類、更に好ましくはテトラヒドロフラン、トルエン、NNジメチルアセトアミドが使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応液の攪拌性や均一性により適宜調節するが、テトラヒドロピラン4カルボン酸1gに対して、好ましくは0~100ml、更に好ましくは0~50mlである。本発明の反応は、例えば、テトラヒドロピラン4カルボン酸、アルコール及び酸を混合して、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは20~150°C、更に好ましくは30~130°Cであり、反応圧力は特に制限されない。なお、最終生成物であるテトラヒドロピラン4カルボン酸エステルは、例えば、反応終了後、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製される。次に、本発明のテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライド及びテトラヒドロピラン4カルボン酸アミドの製法について説明する。本発明の製法は、下記の反応工程式1:式中、X、R2及びR3は、前記と同義である、で示されるように、ハロゲン化工程及びアミド化工程の二つからなる。これら二つの工程について順次説明する。1ハロゲン化工程本発明のハロゲン化工程において使用するハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、塩化チオニル、臭化チオニル、オキサリルクロライド、塩化スルフリル、臭化スルフリル、トリフェニルホスフィンジクロライド、トリフェニルホスフィンジブロマイド等が挙げられるが、好ましくは塩化チオニル及び/又はオキサリルクロライドが使用される。なお、これらのハロゲン化物は、単独又は二種以上ハロゲン原子が同一のものに限るを混合して使用しても良い。前記ハロゲン化剤の使用量は、テトラヒドロピラン4カルボン酸1モルに対して、好ましくは10~10モル、更に好ましくは10~50モルである。本発明のハロゲン化工程は有機溶媒の存在下で行うことが望ましく、使用する有機溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類が挙げられ、好ましくは、芳香族炭化水素類、エーテル類及び/又はアミド類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記有機溶媒の使用量は、反応の均一性や攪拌性により適宜調節するが、テトラヒドロピラン4カルボン酸化合物1gに対して、好ましくは05~100ml、更に好ましくは10~20mlである。本発明のハロゲン化工程は、例えば、テトラヒドロピラン4カルボン酸、ハロゲン化剤及び有機溶媒を混合して、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは0~150°C、更に好ましくは20~110°Cであり、反応圧力は特に制限されない。本発明の反応によってテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドが得られるが、これは、反応終了後、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製されるが、単離精製を行わずに次のアミド化工程を行っても構わない。なお、一般式5で示したテトラヒドロピラン4カルボン酸ハライドにおいて、Xは、ハロゲン原子であり、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。2アミド化工程本発明のアミド化工程において使用するアミン化合物は、前記の一般式7で示される。その一般式7において、R2及びR3は、水素原子、炭化水素基、アルコキシル基又はアリールオキシル基を示し、炭化水素基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素原子数1~10のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素原子数3~8のシクロアルキル基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等の炭素原子数7~12のアラルキル基;フェニル基、pトリル基、ナフチル基、アントリル基等の炭素原子数6~20のアリール基;アミノ基但し、R2及びR3の両方が同時にアミノ基である場合を除くが挙げられる。又、アルコキシル基としては、具体的には、例えば、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、イソプロポキシル基、ブトキシル基等の炭素原子数1~6のアルコキシル基、メトキシエトキシル基等のアルコキシル基置換アルコキシル基が挙げられ、アリールオキシル基としては、具体的には、フェノキシル基、ベンジルオキシル基等のアリールオキシル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。なお、R2及びR3は、互いに結合して環を形成していても良く、結合して形成される環としては、具体的には、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等が挙げられる。前記の炭化水素基、アルコキシル基又はアリールオキシル基は、置換基を有していても良い。その置換基としては、炭素原子を介して出来る置換基、酸素原子を介して出来る置換基、窒素原子を介して出来る置換基、硫黄原子を介して出来る置換基等が挙げられる。前記炭素原子を介して出来る置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素原子数1~6のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素原子数3~10のシクロアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基等の炭素原子数2~10のアルケニル基;キノリル基、ピリジル基、ピロリジル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基等の複素環基;フェニル基、トリル基、フルオロフェニル基、キシリル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基;アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、ピバロイル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、トルオイル基等のアシル基アセタール化されていても良い;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基;トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基;シアノ基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記酸素原子を介して出来る置換基としては、例えば、ヒドロキシル基;メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、ブトキシル基、ペンチルオキシル基、ヘキシルオキシル基、ヘプチルオキシル基、ベンジルオキシル基等のアルコキシル基;フェノキシル基、トルイルオキシル基、ナフチルオキシル基等のアリールオキシル基が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記窒素原子を介して出来る置換基としては、例えば、アミノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロへキシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等の第一アミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、NメチルNメタンスルホニルアミノ基等の第二アミノ基;モルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ピラゾリジニル基、ピロリジノ基、インドリル基等の複素環式アミノ基;イミノ基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記硫黄原子を介して出来る置換基としては、例えば、メルカプト基;チオメトキシル基、チオエトキシル基、チオプロポキシル基等のチオアルコキシル基;チオフェノキシル基、チオトルイルオキシル基、チオナフチルオキシル基等のチオアリールオキシル基等が挙げられる。なお、これらの基は、各種異性体を含む。前記アミン化合物としては、例えば、アンモニア;メチルアミン、エチルアミン、nプロピルアミン、イソプロピルアミン、nブチルアミン、イソブチルアミン、secブチルアミン、tertブチルアミン等の第一級アミン;メチルエチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジnプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジnブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジsecブチルアミン、ジtertブチルアミン等の第二級アミン;メトキシメチルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシメチルアミン、エトキシエチルアミン等のアルコキシルアルキルアミン;ベンジルアミン、ベンジルメチルアミン等のアラルキルアミン;アニリン、メチルアニリン等のアリールアミン;モルホリン、ピペラジン等の複素環式アミン;ヒドラジン;メチルヒドラジン、ジメチルヒドラジン、フェニルヒドラジン等の置換されたヒドラジンが挙げられる。これらの中でも、アンモニア;メチルアミン、エチルアミン等のモノアルキルアミン;ジメチルアミン、ジエチルアミン等のジアルキルアミン;メトキシメチルアミン等のアルコシキルアルキルアミンが好ましく、更に好ましくは、アンモニア、ジエチルアミン又はメトキシメチルアミンである。前記アミン化合物の使用量は、テトラヒドロピラン4カルボン酸ハライド1モルに対して、好ましくは10~50モル、更に好ましくは10~10モル、特に好ましくは10~50モルである。なお、使用するアミン化合物は、水溶液又は酸塩例えば、塩酸塩等等のいずれの形態でも構わない。又、アミン化合物の酸塩を使用する場合には、適当な塩基で中和して使用しても差し支えない。本発明のアミド化工程は溶媒の存在下で行うことが望ましい。使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水;ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン等のアミド類;NNジメチルイミダゾリジノン等の尿素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類が挙げられ、好ましくは、芳香族炭化水素類、アミド類、ニトリル類、エーテル類、更に好ましくはトルエン、NNジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフランが使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応の均一性や攪拌性により適宜調節するが、テトラヒドロピラン4カルボン酸ハライド1gに対して、好ましくは01~100ml、更に好ましくは10~20mlである。本発明のアミド化工程は、例えば、テトラヒドロピラン4カルボン酸ハライド、アミン化合物又はその酸塩や水溶液及び溶媒を混合して、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは20~150°C、更に好ましくは10~110°Cであり、反応圧力は特に制限されない。なお、アミン化合物として、アミン化合物の酸塩を使用する場合には、反応系内に塩基例えば、トリエチルアミン等を添加しておくことが好ましい。本発明の反応によってテトラヒドロピラン4カルボン酸アミド化合物が得られるが、これは、反応終了後、中和、抽出、濾過、濃縮、蒸留、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等の一般的な方法によって単離精製される。以上のようにして得られた本発明の化合物の使用は、例えば、ピランカルボン酸の医薬農薬等の原料合成中間体としての使用はWO2003/3083954号の第47~48頁に、ピランカルボン酸アミドの医薬農薬等への原料合成中間体としての使用はWO2005/032484号の第278頁、ピランカルボン酸エステルの医薬農薬等の原料合成中間体としての使用はWO2001/087870号の第22頁に、又、ピランカルボン酸ハライドの医薬農薬等の原料合成中間体としての使用は特開2003-183254号公報第18頁記載に記載されている。次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。実施例1テトラヒドロピラン4カルボン酸の合成攪拌装置、温度計及びを備えた内容積20mlのガラス製容器に、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸メチル085g及び6moll塩酸35mlを加え、攪拌しながら100°Cで7時間反応させた。反応終了後、反応液を分析ガスクロマトグラフィーによる内標法したところ、テトラヒドロピラン4カルボン酸が051g生成していた反応収率:78。実施例2テトラヒドロピラン4カルボン酸の合成攪拌装置、温度計及びを備えた内容積20mlのガラス製容器に、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸10g及び6moll塩酸10mlを加え、攪拌しながら100°Cで9時間反応させた。反応終了後、反応液を分析ガスクロマトグラフィーによる内標法したところ、テトラヒドロピラン4カルボン酸が074g生成していた反応収率:88。実施例3テトラヒドロピラン4カルボン酸の合成攪拌装置、温度計及びを備えた内容積20mlのガラス製容器に、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸05g、4シアノテトラヒドロピラン4カルボン酸メチル05g及び6moll塩酸10mlを加え、攪拌しながら100°Cで9時間反応させた。反応終了後、反応液を分析ガスクロマトグラフィーによる内標法したところ、テトラヒドロピラン4カルボン酸が068g生成していた反応収率:84。実施例4テトラヒドロピラン4カルボン酸メチルの合成攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラン4カルボン酸30g、濃硫酸452mg及びメタノール50mlを加え、60~70°Cで5時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、濃縮物に酢酸エチル50ml及び飽和塩化ナトリウム水溶液10mlを加え、有機層を分液した。次いで、有機層を飽和食塩水10mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、薄黄色液体としてテトラヒドロピラン4カルボン酸メチル317gを得た単離収率:95。テトラヒドロピラン4カルボン酸メチルの物性値は以下の通りであった。CIMS;1451HNMR;179~188、250~260、342347、370、393~399実施例5テトラヒドロピラン4カルボン酸クロライドの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積50mlのガラス製フラスコに、テトラヒドロピラン4カルボン酸685g、塩化チオニル979g及びトルエン10mlを加え、攪拌しながら80°Cで15時間反応させた。反応終了後、反応液を減圧下で濃縮し、薄褐色液体として、テトラヒドロピラン4カルボン酸クロライド781gを得た単離収率;100。テトラヒドロピラン4カルボン酸クロライドの物性値は以下の通りであった。1HNMR;179~193、199~206、291~300、340~349、397~403CIMS;131実施例6テトラヒドロピラン4カルボン酸アミドの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積100mlのガラス製フラスコに、実施例5と同様な方法で合成したテトラヒドロピラン4カルボン酸クロライド630g及び28質量アンモニア水20gを加え、攪拌しながら0°Cで6時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過し、得られた濾物を乾燥させ、白色結晶として、テトラヒドロピラン4カルボン酸アミド484gを得た単離収率;62。テトラヒドロピラン4カルボン酸アミドの物性値は以下の通りであった。1HNMR;146~162、226~252、328~334、381~387、677~724CIMS;130実施例7テトラヒドロピラン4カルボン酸ジエチルアミドの合成攪拌装置、温度計及び還流冷却器を備えた内容積50mlのガラス製フラスコに、実施例5と同様な方法で合成したテトラヒドロピラン4カルボン酸クロライド100g、ジエチルアミン108g及びトルエン5mlを加え、攪拌しながら20~30°Cで1時間反応させた。反応終了後、反応液に水10mlを加え、有機層を分液した。次いで、水層を酢酸エチル20mlで3回抽出し、抽出液と有機層を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を濃縮し、濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;酢酸エチルで精製し、薄黄色液体として、テトラヒドロピラン4カルボン酸ジエチルアミド083gを得た単離収率;66。テトラヒドロピラン4カルボン酸ジエチルアミドの物性値は以下の通りであった。1HNMR;108~124、154~160、193~199、263~267、330~386、341~349、400~406CIMS;186実施例8テトラヒドロピラン4カルボン酸メトキシメチルアミドの合成攪拌装置、温度計、滴下漏斗及び還流冷却器を備えた内容積100mlのガラス製フラスコに、メトキシメチルアミン塩酸塩394g及びアセトニトリル40mlを加え、液温を0°Cに保ちながら、トリエチルアミン816gをゆるやかに加えた。次いで、実施例5と同様な方法で合成した純度86のテトラヒドロピラン4カルボン酸クロライド500gをゆるやかに加え、攪拌しながら0°Cで15時間反応させた。反応終了後、反応液を減圧下で濃縮した後、トルエン30ml及び水20mlを加えて有機層を分液し、水層をトルエン30mlで2回抽出した。有機層と抽出液を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色液体として、テトラヒドロピラン4カルボン酸メトキシメチルアミド581gを得た単離収率;100。テトラヒドロピラン4カルボン酸メトキシメチルアミドの物性値は以下の通りであった。1HNMR;180~193、199~205、291~298、340~349、396~403CIMS;174