"下記化学式1によって表される有機電界発光化合物式中、環Aおよび環Cは独立してを表し、環Bはを表し、X1およびX2は独立してCR3またはNを表し;Y1およびY2は独立して、化学結合、-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-、または-NR15-を表すが、ただしY1およびY2が両方とも化学結合である場合を除く;R1~R3は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキルシリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し、R1もしくはR2のいずれかが2以上存在する場合にはそれらは互いに連結されて環構造を形成し;Lは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレンを表し、2以上のLが存在する場合にはそれらは互いに連結されて環構造を形成し;Ar1およびAr2は独立して、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、またはを表し;Y3およびY4は独立して、化学結合、-O-、-S-、-CR16R17-、-SiR18R19-、または-NR20-を表すが、ただしY3およびY4が両方とも化学結合である場合を除く;R11~R20は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;mおよびnは独立して0~4の整数を表す;mおよびnが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1およびLは互いに同じかまたは異なっていてよく;pは0~2の整数である;pが2である場合にはそれぞれのR2は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに、前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリーレンはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。前記R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2およびR11~R20の各置換基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、5員~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、、シアノ、カルバゾリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、-OR21、-SR22、-NR23R24、-PR25R26、-SiR27R28R29、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく、並びにY11およびY12は独立して、化学結合、-CR31R32-、-O-、-S-、または-NR33-を表すが、ただし、Y11とY12との両方が化学結合である場合を除く;並びにR21~R29およびR31~R33は独立してC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、またはC3-C30シクロアルキルを表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。化学式1のが、下記構造式中、R2、R11~R15およびpは請求項1において定義されるのと同じであるから選択される請求項1に記載の有機電界発光化合物。有機電界発光化合物が下記化合物:から選択される請求項1に記載の有機電界発光化合物。請求項1~4のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。前記有機電界発光化合物が正孔注入材料または正孔輸送材料として使用される、請求項5に記載の有機電界発光素子。有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が化学式1で表される有機電界発光化合物の1種以上を含む、請求項6に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを両方とも含む請求項7に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、白色光を放射するための、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む請求項7に記載の有機電界発光素子。よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してきており、かつ本発明の目的は、既存の正孔注入または正孔輸送材料よりも優れた発光効率および素子寿命の骨格の有機電界発光化合物、並びにこの新規の有機電界発光化合物を正孔注入層もしくは正孔輸送層として使用している有機電界発光素子を提供することである。下記化学式1によって表される有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光素子が提供される。本発明に従った有機電界発光化合物が有機電界発光素子の正孔注入層もしくは正孔輸送層に含まれて、これによりその素子の駆動電圧を低下させかつその発光効率を増大させる。一形態では、本発明は下記化学式1によって表される有機電界発光化合物を提供する。式中、環Aおよび環Cは独立してを表し、環Bはを表し、X1およびX2は独立してCR3またはNを表し;Y1およびY2は独立して、化学結合、-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-、または-NR15-を表すが、ただしY1およびY2が両方とも化学結合である場合を除く;R1~R3は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキルシリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し、R1もしくはR2のいずれかが2以上存在する場合にはそれらは互いに連結されて環構造を形成し;Lは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレンを表し、2以上のLが存在する場合にはそれらは互いに連結されて環構造を形成し;Ar1およびAr2は独立して、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、またはを表し;Y3およびY4は独立して、化学結合、-O-、-S-、-CR16R17-、-SiR18R19-、または-NR20-を表すが、ただしY3およびY4が両方とも化学結合である場合を除く;R11~R20は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;mおよびnは独立して0~4の整数を表す;mおよびnが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1およびLは互いに同じかまたは異なっていてよく;pは0~2の整数である;pが2である場合にはそれぞれのR2は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに、前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリーレンはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。本明細書において記載される場合、アルキルおよびアルキル部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含み、並びにシクロアルキルは単環式炭化水素、および多環式炭化水素、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていないC7-C30ビシクロアルキルを含む。本明細書において記載される場合、用語アリールは、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、4~7員、好ましくは5もしくは6員の、単環もしくは縮合環が挙げられ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている構造が挙げられうる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられ、アントリルには1-アントリル、2-アントリルおよび9-アントリルが挙げられ、フェナントリルには1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリルおよび9-フェナントリルが挙げられ、ナフタセニルには、1-ナフタセニル、2-ナフタセニルおよび9-ナフタセニルが挙げられる。ピレニルには1-ピレニル、2-ピレニルおよび4-ピレニルが挙げられ、ビフェニルには2-ビフェニル、3-ビフェニルおよび4-ビフェニルが挙げられ、テルフェニルには、p-テルフェニル-4-イル、p-テルフェニル-3-イル、p-テルフェニル-2-イル、m-テルフェニル-4-イル、m-テルフェニル-3-イル、およびm-テルフェニル-2-イルが挙げられ、並びにフルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本明細書に記載されるヘテロアリールは、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P、P=O、SiおよびSeからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。本発明においては、ヘテロアリールは、1以上のヘテロアリールが単結合によって連結された構造を含む。ヘテロアリールには、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されることができて、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成していてよい2価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルなど;そのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシド、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。ピロリルには、1-ピロリル、2-ピロリルおよび3-ピロリルが挙げられ;ピリジルには、2-ピリジル、3-ピリジル、および4-ピリジルが挙げられ;インドリルには、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、および7-インドリルが挙げられ;イソインドリルには、1-イソインドリル、2-イソインドリル、3-イソインドリル、4-イソインドリル、5-イソインドリル、6-イソインドリル、および7-イソインドリルが挙げられ;フリルには、2-フリルおよび3-フリルが挙げられ;ベンゾフラニルには、2-ベンゾフラニル、3-ベンゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-ベンゾフラニル、および7-ベンゾフラニルが挙げられ;イソベンゾフラニルには、1-イソベンゾフラニル、3-イソベンゾフラニル、4-イソベンゾフラニル、5-イソベンゾフラニル、6-イソベンゾフラニル、および7-イソベンゾフラニルが挙げられ;キノリルには、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、および8-キノリルが挙げられ;イソキノリルには、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、および8-イソキノリルが挙げられ;キノキサリニルには、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、および6-キノキサリニルが挙げられ;カルバゾリルには、1-カルバゾリル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリルおよび9-カルバゾリルが挙げられ;フェナントリジニルには、1-フェナントリジニル、2-フェナントリジニル、3-フェナントリジニル、4-フェナントリジニル、6-フェナントリジニル、7-フェナントリジニル、8-フェナントリジニル、9-フェナントリジニル、および10-フェナントリジニルが挙げられ;アクリジニルには、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、および9-アクリジニルが挙げられ;フェナントロリニルには、1,7-フェナントロリン-2-イル、1,7-フェナントロリン-3-イル、1,7-フェナントロリン-4-イル、1,7-フェナントロリン-5-イル、1,7-フェナントロリン-6-イル、1,7-フェナントロリン-8-イル、1,7-フェナントロリン-9-イル、1,7-フェナントロリン-10-イル、1,8-フェナントロリン-2-イル、1,8-フェナントロリン-3-イル、1,8-フェナントロリン-4-イル、1,8-フェナントロリン-5-イル、1,8-フェナントロリン-6-イル、1,8-フェナントロリン-7-イル、1,8-フェナントロリン-9-イル、1,8-フェナントロリン-10-イル、1,9-フェナントロリン-2-イル、1,9-フェナントロリン-3-イル、1,9-フェナントロリン-4-イル、1,9-フェナントロリン-5-イル、1,9-フェナントロリン-6-イル、1,9-フェナントロリン-7-イル、1,9-フェナントロリン-8-イル、1,9-フェナントロリン-10-イル、1,10-フェナントロリン-2-イル、1,10-フェナントロリン-3-イル、1,10-フェナントロリン-4-イル、1,10-フェナントロリン-5-イル、2,9-フェナントロリン-1-イル、2,9-フェナントロリン-3-イル、2,9-フェナントロリン-4-イル、2,9-フェナントロリン-5-イル、2,9-フェナントロリン-6-イル、2,9-フェナントロリン-7-イル、2,9-フェナントロリン-8-イル、2,9-フェナントロリン-10-イル、2,8-フェナントロリン-1-イル、2,8-フェナントロリン-3-イル、2,8-フェナントロリン-4-イル、2,8-フェナントロリン-5-イル、2,8-フェナントロリン-6-イル、2,8-フェナントロリン-7-イル、2,8-フェナントロリン-9-イル、2,8-フェナントロリン-10-イル、2,7-フェナントロリン-1-イル、2,7-フェナントロリン-3-イル、2,7-フェナントロリン-4-イル、2,7-フェナントロリン-5-イル、2,7-フェナントロリン-6-イル、2,7-フェナントロリン-8-イル、2,7-フェナントロリン-9-イル、および2,7-フェナントロリン-10-イルが挙げられ;フェナジニルには、1-フェナジニル、および2-フェナジニルが挙げられ;フェノチアジニルには、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェノチアジニル、4-フェノチアジニル、および10-フェノチアジニルが挙げられ;フェノキサジニルには、1-フェノキサジニル、2-フェノキサジニル、3-フェノキサジニル、4-フェノキサジニルおよび10-フェノキサジニルが挙げられ;オキサゾリルには、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、および5-オキサゾリルが挙げられ;オキサジアゾリルには、2-オキサジアゾリル、および5-オキサジアゾリルが挙げられ;フラザニルには3-フラザニルが挙げられ;ジベンゾフラニルには、1-ジベンゾフラニル、2-ジベンゾフラニル、3-ジベンゾフラニルおよび4-ジベンゾフラニルが挙げられ;並びに、ジベンゾチオフェニルには、1-ジベンゾチオフェニル、2-ジベンゾチオフェニル、3-ジベンゾチオフェニルおよび4-ジベンゾチオフェニルが挙げられる。本明細書において記載される場合、用語C1-C30アルキルはC1-C20アルキルまたはC1-C10アルキルを含み、用語C6-C30アリールはC6-C20アリールまたはC6-C12アリールを含む。用語C2-C30ヘテロアリールはC2-C20ヘテロアリールまたはC2-C12ヘテロアリールを含み、用語C3-C30シクロアルキルはC3-C20シクロアルキルまたはC3-C7シクロアルキルを含む。用語C2-C30アルケニルもしくはアルキニルはC2-C20アルケニルもしくはアルキニル、またはC2-C10アルケニルもしくはアルキニルを含む。本明細書において使用される、置換されているかもしくは置換されていないまたは、置換基単一もしくは複数を有するかもしくは有しないの表現においては、置換されている置換基単一もしくは複数を有するは、置換されていない置換基がさらに置換基単一もしくは複数で置換されていることを意味する。前記R1、R2、R3、L、Ar1、Ar2およびR11~R20の各置換基は、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、5員~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、、シアノ、カルバゾリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、-OR21、-SR22、-NR23R24、-PR25R26、-SiR27R28R29、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく、並びにY11およびY12は独立して、化学結合、-CR31R32-、-O-、-S-、または-NR33-を表すが、ただし、Y11とY12とが両方とも化学結合である場合を除く;並びにR21~R29およびR31~R33は独立してC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、またはC3-C30シクロアルキルを表す。化学式1においては、環Aはインドリン環と縮合されており、かつ6員芳香環もしくは6員窒素含有ヘテロ芳香環を表し、環Bは環Aと縮合されており、かつ5もしくは6員環を表し、環Cは環Bと縮合されており、かつ6員芳香環もしくは6員窒素含有ヘテロ芳香環を表す。さらに、化学式1のは下記構造から選択されるが、これらに限定されない:式中、R2、R11~R15およびpは化学式1において定義されるのと同じである。具体化するために、LはC6-C30アリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立してC6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、もしくはを表し;Y3およびY4は独立して-O-、-S-、-CR16R17-または-NR20-を表し;R16、R17およびR20は独立してC1-C30アルキル、C6-C30アリール、もしくはC2-C30ヘテロアリールを表すか、またはR16およびR17は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R1は水素、C6-C30アリール、もしくはC2-C30ヘテロアリールを表すか、またはによって隣の置換基に連結されていてよく;Lのアリーレン、Ar1およびAr2のアリール、ヘテロアリール、R16、R17およびR20のアルキル、アリールもしくはヘテロアリール、R1のアリールもしくはヘテロアリールのそれぞれは、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、C1-C30アルキル、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、5員~7員のへテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、、カルバゾリル、および-NR23R24からなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく、並びにY11およびY12は独立して-CR31R32-、-O-、-S-、もしくは-NR30-を表し;R23、R24、R31、R32およびR33は独立してC1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC2-C30ヘテロアリールを表す。本発明の有機電界発光化合物は以下の化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定するものではない。本発明の有機電界発光化合物は、例えば、以下のスキーム1に示されるように製造されうるが、これに限定されない。式中、A、B、C、R1、L、Ar1、Ar2、mおよびnは化学式1において定義されるのと同じである。さらに、本発明は、本発明の有機電界発光化合物が正孔注入材料または正孔輸送材料として使用される有機電界発光素子を提供する。本発明に従う化学式1で表される有機電界発光化合物が正孔注入層または正孔輸送層に使用される場合には、それは改良された電力効率のせいで、より少ない電力しか消費しないOLED素子を製造するために使用されうる。本発明の有機電界発光素子は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、この有機層は、化学式1の有機電界発光化合物の1種以上を含む。さらに、この有機層は、化学式1の有機電界発光化合物の1種以上が含まれる前記層に加えて、1以上の電界発光層を含むことができる。電界発光層は1種以上のドーパントまたはホストをさらに含むことができる。本発明の有機電界発光素子に適用されるドーパントまたはホストは特に限定されないが、下記化学式2~6から選択されうる。[化学式2]M1L101L102L103式中、M1はIr、Pt、PdまたはOsを表し;リガンドL101、L102およびL103は独立して以下の構造から選択される:R201~R203は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;R204~R219は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアルケニル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、置換されているかもしくは置換されていないモノC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノアリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジアリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリアルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジアルキルアリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリアリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;R220~R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、またはC1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;R224およびR225は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないアリール、またはハロゲンを表し、またはR224とR225は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C12アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C12アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R226は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリール、またはハロゲンを表し;R227~R229は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;並びにQはを表し、ここでR231~R242は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないアルキル、C1-C30アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないアリール、シアノ、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキルを表すか、またはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。式中、Zは-O-、-S-、-CR41R42-、-SiR43R44-、または-NR45-を表し;環Dおよび環Fは独立してを表し;環Eはを表し;Y21およびY22は独立してCHまたはNを表し;Y23およびY24は独立して、化学結合、-O-、-S-、-CR41R42-、-SiR43R44-、または-NR45-を表すが、ただしY23とY24とが両方とも化学結合である場合を除く;R31およびR32は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよい;R41~R45は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、または1以上の置換基を有するかもしくは有しない置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、またはそれらのそれぞれは隣の置換基に連結されて、環を形成していてよい;rおよびqは独立して0~4の整数を表す;そして、rおよびqが2以上の整数である場合にはそれぞれのR31およびR32は互いに同じかまたは異なっていてよく、またはそれらのそれぞれは隣の置換基に連結されて環を形成していてよく;前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。[化学式4]Cz-L2a-M[化学式5]Czb-L2-M式中、Czは下記構造から選択され、環GはC6-C30脂肪族環、C6-C30芳香環、またはC2-C30ヘテロ芳香環を表し;R51およびR53は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、-BR61R62、-PR63R64、-P=OR65R66、R67R68R69Si-、-NR70R71、または-YR72を表すか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、かつ前記形成された脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1以上のヘテロ原子と置き換えられていており;R52およびR53のそれぞれは互いに同じかまたは異なっていてよく;YはOまたはSを表し;R61~R72は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し;L2は化学結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;Mは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;a、b、cおよびdは独立して0~4の整数を表す。式中、A1~A19は独立してCR81もしくはNを表し;Xは-CR82R83-、-NR84-、-S-、-O-、-SiR85R86-、PR87-、-P=OR88-または-BR89-を表し;Ar11は置換されているかもしくは置換されていないC6-C40アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C40ヘテロアリーレンを表すが、ただしe=0かつA15~A19が同時にCR81である場合を除く;R81~R89は独立して水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、シアノ、トリフルオロメチル、-NR91R92、-BR93R94、-PR95R96、-P=OR97R98、R99R100R101Si-、R102Y21-、R103C=O-、R104C=OO-、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30アルケニル、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30アルキニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルを表すか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R91~R98は独立して、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;R99~R101は独立して、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;Y21はSもしくはOを表し;R102は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;R103は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールオキシを表し;R104は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールオキシを表し;eは0~2の整数を表し;前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリーレンはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。化学式2~6に記載される用語置換されているかもしくは置換されていないにおいては、用語置換されているとは置換されていない置換基が置換基単一または複数でさらに置換されていることを意味する。この置換基は、化学式1で表されるのと同じ基から選択される1以上の置換基を意味する。具体化のために、下記の化合物が化学式2~6において使用されうる。本発明の有機電界発光素子は化学式1の有機電界発光化合物を含み、かつアリールアミン化合物およびスチリルアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができ、このアリールアミン化合物またはスチリルアミン系化合物の具体的な例は、韓国特許出願第10-2008-0060393号における段落番号<212>~<224>に記載されているが、これに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。本発明の化学式1で表される有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子がサブピクセルとして採用され、およびIr、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、AuおよびAgからなる群から選択される1種以上の金属化合物を含む1以上のサブピクセルが同時に並列にパターン形成されている、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子が実現されうる。さらに、白色発光有機電界発光素子を実現するために、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、同時に、青色、緑色、または赤色光を放射する1以上の有機電界発光層を含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に開示される化合物によって例示されるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というが配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。これにより駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiOx1≦X≦2、AlOx1≦X≦1.5、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。その場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送が容易にされる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送が容易にされる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。本発明によると、有機電界発光化合物が正孔輸送材料または正孔注入材料として使用されることができ、その結果、得られた有機電界発光素子は良好な発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命特性を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有しかつ増大した電力効率に起因する向上した電力消費を有するするOLED素子を製造するために使用されうる。以下で、本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性に関する例として本発明の代表的な化合物を選んで、本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例は実施形態の例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物1-1の製造2-ヨードベンゼン30g120.4mmol、4-ブロモフェニルボロン酸26g132.5mmol、PdPPh346.9g6.02mmol、および2MのNa2CO3150mLがトルエン500mLに添加され、そしてこの混合物が100°Cに加熱された。4時間後、この混合物は室温に冷却され、そして酢酸エチルで抽出された。蒸留水で洗浄し、MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物1-128g100.68mmol、83.33がカラム分離によって得られた。化合物1-2の製造化合物1-128g100.68mmolがトリエチルホスファイト300mLに添加され、そして6時間にわたって150°Cで攪拌された。室温に冷却した後で、この混合物は減圧下で蒸留され、そして酢酸エチルで抽出された。得られた材料は蒸留水で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物1-211g44.69mmol、44.38がカラム分離によって得られた。化合物1-3の製造化合物1-230g101.29mmol、ヨードベンゼン41.3g202.59mmol、CuI9.6g50.64mmol、Cs2CO382.5g253.2mmolおよびトルエン600mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン6.8mL101.29mmolがこの混合物に添加され、そしてこの混合物が還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水が添加された。得られた混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物1-332g85.96mmol、84.86がカラム分離によって得られた。化合物1-4の製造化合物1-332g85.96mmolがTHF300mLに溶解させられ、そしてn-ブチルリチウム37.8mL94.55mmol、ヘキサン中2.5Mが-78°Cでこの混合物にゆっくりと添加された。1時間後、ホウ酸トリメチル12.4mL111.7mmolがこの混合物に添加された。この混合物を室温で12時間にわたって攪拌した後で、蒸留水がこの攪拌された混合物に添加され、かつこの混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物1-420g59.31mmol、69.00がカラム分離によって得られた。化合物1-5の製造化合物1-420g59.31mmol、1-ブロモ-2-ニトロベンゼン14.3g71.17mmol、PdPPh342.7g2.37mmol、2MのNa2CO375mL、トルエン300mLおよびエタノール70mLが混合され、そして還流下で攪拌された。5時間後、この混合物が室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物1-520g48.25mmol、81.36がカラム分離によって得られた。化合物1-6の製造トリエチルホスファイト200mLが化合物1-520g48.25mmolに添加された後で、この混合物は6時間にわたって150°Cで攪拌され、そして室温に冷却された。減圧下で蒸留を行った後で、この混合物酢酸エチルで抽出され、そして得られた材料が蒸留水で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物1-67g18.30mmol、37.93がカラム分離によって得られた。化合物1の製造化合物1-67g18.30mmol、4-ブロモ-N,N-ジフェニルアニリン11.9g36.60mmol、CuI1.7g9.15mmol、K3PO411.6g54.90mmol、およびトルエン100mLが混合され、そして50°Cで加熱された。エチレンジアミン1.2mL18.30mmolをこの混合物に添加した後で、この混合物は還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物18g17.44mmol、95.33がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値576、計算値575.70。[製造例2]化合物15の製造化合物2-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン15g0.074molが1Lの2つ口RBFに入れられ、d9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸23g0.096mol、PdPPh344.2g0.003mol、Na2CO32M111mL、およびエタノール111mLが混合された。トルエン200mLをこの混合物に添加した後で、この混合物が3時間にわたって120°Cで加熱され、そして攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層の水分をMgSO4で除去し、そして溶媒をロータリーエバポレータで除去した後で、カラムクロマトグラフィでの精製によって、化合物2-122g95が得られた。化合物2-2の製造化合物2-124g0.076molが1Lの2つ口RBFに入れられた後で、トリエチルホスファイト200mLおよび1,2-ジクロロベンゼン200mLがこの混合物に添加され、12時間にわたって140°Cに加熱されかつ攪拌された。この反応の完了後に、溶媒が蒸留された。得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物2-27g33が、カラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物15の製造化合物2-27g18.30mmol、N-4-ブロモフェニル-N-フェニルナフタレン-2-アミンN-4-ブロモフェニル-N-フェニルナフタレン-2-アミン13.7g36.60mmol、CuI1.7g9.15mmol、K3PO411.6g54.90mmol、およびトルエン100mLが混合され、50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.2mL18.30mmolがこの混合物に添加され、そしてこの混合物は還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物158g17.44mmol、95.33がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値577、計算値576.73。[製造例3]化合物22の製造化合物3-1の製造2-ブロモ-9H-カルバゾール7g18.30mmol、N-4-9H-カルバゾール-9-イルフェニル-4-ブロモ-N-フェニルアニリン13.7g36.60mmol、CuI1.7g9.15mmol、K3PO411.6g54.90mmol、およびトルエン100mLが混合され、50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.2mL18.30mmolを添加した後で、この混合物が還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物3-18g17.44mmol、95.33がカラム分離によって得られた。化合物3-2の製造化合物3-112g37.42mmol、2-メチルチオフェニルボロン酸7.5g44.69mmol、PdPPh342.15g1.6mmol、2MのNa2CO3水溶液45mLおよびTHF200mLが混合され、そして還流下で攪拌された。5時間後、この混合物は室温に冷却され、そして酢酸エチルで抽出された。得られた材料は蒸留水で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物3-210g27.36mmol、73.47がカラム分離によって得られた。化合物3-3の製造化合物3-210g27.36mmolが酢酸100mLに添加され、そしてH2O22.65mL30.09mmol、35がこの混合物にゆっくりと添加された。この混合物は12時間にわたって室温で攪拌され、そして減圧下で酢酸が蒸留された。得られた材料はジクロロメタンで抽出され、そしてNaHCO3溶液で中和させられた。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物3-310g26.21mmol、95.79が得られた。化合物22の製造化合物3-310g26.21mmolがトリフルオロメタンスルホン酸70mLと混合され、そして5時間にわたって100°Cで攪拌された。攪拌された混合物は室温に冷却され、そしてピリジン:蒸留水=1:5の混合物100mLに添加された。この混合物が還流下で攪拌され、そして室温に冷却された後で、生じた固体が減圧下で濾別された。化合物226g17.16mmol、65.47がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値682、計算値681.84。[製造例4]化合物32の製造化合物4-1の製造ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イルボロン酸10g43.84mmol、ブロモニトロベンゼン8.85g43.84mmol、2MのNa2CO3溶液70mL、トルエン200mLおよびエタノール70mLが混合され、そして還流下で攪拌された。5時間後、この混合物は室温に冷却され、そしてこの混合物は酢酸エチルで抽出された。得られた材料は蒸留水で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物4-110g32.74mmol、74.68がカラム分離によって得られた。化合物4-2の製造化合物4-110g32.74mmolがトリエチルホスファイト100mLと混合され、そして7時間にわたって150°Cで攪拌された。この混合物を室温に冷却し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物4-27g25.60mmol、78.19が酢酸エチルを用いた再結晶化によって得られた。化合物32の製造化合物4-27g25.60mmol、N-4-ブロモフェニル-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン10.44g51.21mmol、CuI2.5g12.80mmol、K3PO416.30g76.82mmolおよびトルエン200mLが混合され、50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.72mL25.60mmolがこの混合物に添加された。この混合物は還流下で12時間にわたって攪拌され、室温に冷却され、そして酢酸エチルで抽出された。得られた材料はNaHCO3溶液で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物328g22.89mmol、89.41がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値682、計算値681.84。[製造例5]化合物41の製造化合物5-1の製造2-フェニルアミノ安息香酸50g0.23molがMeOH1Lに溶解させられた後で、この混合物が氷浴中で、10分間にわたって0°Cで攪拌された。SOCl260mL0.58molを0°Cでゆっくりと添加した後で、この混合物が還流下で12時間にわたって90°Cで攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-147g92が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物5-2の製造化合物5-190g0.3molがTHF1.5Lに添加され、そしてMeMgBr3.0M462mL1.38molがこの混合物にゆっくりと添加された後で、この混合物が12時間にわたって室温で攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-280g90が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物5-3の製造化合物5-280g0.35molがH3PO41.7Lに添加された後で、この混合物は12時間にわたって室温で攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられた。生じた固体は水で洗浄されつつろ過された。この固体はジクロロメタンに溶解させられて、抽出され、そしてNaOHで中和させられた。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-364g87が、ヘキサンを用いた再結晶化によって得られた。化合物5-4の製造化合物5-364g0.30mol、ブロモベンゼン52.8g0.33mol、PdOAc21.37g6.11mmol、Pt-Bu3507.3mL15.28mmolおよびNaOt-Bu58g0.61molがトルエン1.2Lに溶解させられ、そしてこの混合物は12時間にわたって120°Cで攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-471g81が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物5-5の製造化合物5-420g0.07molはDMF800mLに溶解させられ、10分間にわたって0°Cで攪拌された。NBS12.5g0.07molがDMF350mLに溶解させられた溶液をゆっくりと添加した後で、この混合物が6時間にわたって0°Cで攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-521g84が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物5-6の製造化合物5-520g0.054mol、2-クロロアニリン8.4g0.065mol、PdOAc2370mg1.64mmol、Pt-Bu3503.6mL5.49mmolおよびCs2CO335.7g0.109molがトルエン300mLに溶解させられ、そして4時間にわたって120°Cで攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-613.6g60が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物5-7の製造化合物5-612.6g0.03mol、PdOAc21.37mg6.13mmol、ジ-tert-ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボラート3g12.26mmolおよびCs2CO350g0.15molがDMA240mLに溶解させられ、そして4時間にわたって190°Cで攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物5-77g70が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物41の製造化合物5-77g25.60mmol、N-ビフェニル-4-イル-N-4-ブロモフェニル-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン10.44g51.21mmol、CuI2.5g12.80mmol、K3PO416.30g76.82mmol、およびトルエン200mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.72mL25.60mmolがこの混合物に添加された。この混合物を還流下で12時間にわたって攪拌した後で、この混合物は室温に冷却され、そして酢酸エチルで抽出された。生じた材料はNaHCO3溶液で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物418g22.89mmol、89.41がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値811、計算値810.04。[製造例6]化合物51の製造化合物6-1の製造化合物2-28.1g0.028molが1Lの2つ口RBFに入れられ、DMF300mLがこの混合物に添加された。この混合物は還流下で10分間にわたって0°Cで攪拌された。NBS5.08g0.028molをDMF300mLに溶解させた後で、この混合物を反応物質にゆっくりと添加し、この混合物は還流下で6時間にわたって0°Cで攪拌された。この反応の完了後に、生じた混合物は蒸留水で中和させられ、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物6-19g87が、展開溶媒として酢酸エチルを使用したカラムクロマトグラフィでの精製によって得られた。化合物6-2の製造化合物6-17g18.30mmol、N-4-ブロモフェニル-N-フェニルナフタレン-2-アミン13.7g36.60mmol、CuI1.7g9.15mmol、K3PO411.6g54.90mmol、およびトルエン100mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.2mL18.30mmolがこの混合物に添加され、そして還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物6-28g17.44mmol、95.33がカラム分離によって得られた。化合物51の製造化合物6-27g18.30mmol、9H-カルバゾール13.7g36.60mmol、CuI1.7g9.15mmol、K3PO411.6g54.90mmol、およびトルエン100mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.2mL18.30mmolがこの混合物に添加され、そして還流下で攪拌された。14時間後、この混合物が室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物518g17.44mmol、95.33がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値742、計算値741.92。[製造例7]化合物53の製造化合物7-1の製造2-ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン74g216.3mmolがTHF1.5Lに溶解させられ、そしてn-ブチルリチウム86.5mL216.3mmol、ヘキサン中2.5Mが-78°Cでゆっくりと添加された。1時間後、ホウ酸トリメチル28.9mL259.6mmolがこの混合物に添加され、そして室温で12時間にわたって攪拌された。蒸留水がこの混合物に添加され、そしてこの混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物7-140g136.8mmol、62.96が、酢酸エチルおよびヘキサンを用いた再結晶化によって得られた。化合物7-2の製造化合物7-140g136.8mmol、ヨードニトロベンゼン37.4g150.5mmol、PdPPh346.32g5.47mmol、2MのNa2CO3170mLおよびトルエン700mLが混合され、そして4時間にわたって100°Cで攪拌された。この混合物を室温に冷却した後で、この混合物に蒸留水が添加され、そしてこの混合バットは酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物7-228g72.86mmol、52.94がカラム分離によって得られた。化合物7-3の製造化合物7-228g72.86mmolがトリエチルホスファイト300mLと混合され、そして12時間にわたって150°Cで攪拌された。この混合物を室温に冷却し、そして減圧下で蒸留を行った後で、この混合物は酢酸エチルで抽出され、そして生じた材料は生じた材料で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物7-311g31.22mmol、43.05がカラム分離によって得られた。化合物53の製造化合物7-37g18.30mmol、4-ブロモ-N-4-ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イルフェニル-N-フェニルアニリン13.7g36.60mmol、CuI1.7g9.15mmol、K3PO411.6g54.90mmol、およびトルエン100mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン1.2ml18.30mmolが添加され、そして還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そしてこの混合物に蒸留水が添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物538g17.44mmol、95.33がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値699、計算値698.90。[製造例8]化合物54の製造化合物8-1の製造2,5-ジブロモニトロベンゼン50g177.99mol、1-ナフタレンボロン酸36.7g213.59mmol、PdPPh3410.28g8.89mmol、2MのNa2CO3533.97mmol、トルエン700mLおよびエタノール200mLが混合され、そして5時間にわたって100°Cで攪拌された。この混合物を室温に冷却し、そして蒸留水をこの混合物に添加した後で、この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物8-150g152.36mmol、85.60がカラム分離によって得られた。化合物8-2の製造化合物8-150g152.36mmol、およびトリエチルホスファイト500mLが混合され、そして7時間にわたって150°Cで攪拌された。この混合物を室温に冷却し、そして減圧下で蒸留を行った後で、この混合物は酢酸エチルで抽出された。生じた材料は蒸留水で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物8-230g101.29mmol、66.64がカラム分離によって得られた。化合物8-3の製造化合物8-230g101.29mmol、N-4-9H-カルバゾール-9-イルフェニル-4-ブロモ-N-4-tert-ブチル-フェニルアニリン41.3g202.59mmol、CuI9.6g50.64mmol、Cs2CO382.5g253.2mmol、およびトルエン600mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン6.8mL101.29mmolが添加され、そして還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物8-332g85.96mmol、84.86がカラム分離によって得られた。化合物8-4の製造化合物8-332g85.96mmolはTHF300mLに溶解させられ、そしてn-ブチルリチウム37.8mL94.55mmol、ヘキサン中2.5Mが-78°Cでゆっくりと添加された。1時間後、ホウ酸トリメチル12.4mL111.7mmolがこの混合物に添加された。この混合物を室温で12時間にわたって攪拌した後で、蒸留水がこの混合物に添加され、そしてこの混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物8-420g59.31mmol、69.00がカラム分離によって得られた。化合物8-5の製造化合物8-420g59.31mmol、1-ブロモ-2-ニトロベンゼン14.3g71.17mmol、PdPPh342.7g2.37mmol、2MのNa2CO375ml、トルエン300mLおよびエタノール70mLが混合され、そして還流下で攪拌された。5時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物8-520g48.25mmol、81.36がカラム分離によって得られた。化合物8-6の製造化合物8-520g48.25mmolがトリエチルホスファイト200mLと混合され、そして150°Cで6時間にわたって攪拌された。この混合物を室温に冷却し、そして減圧下で蒸留を行った後で、この混合物は酢酸エチルで抽出された。生じた材料は蒸留水で洗浄された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物8-67g18.30mmol、37.93がカラム分離によって得られた。化合物54の製造化合物8-630g101.29mmol、ヨードベンゼン41.3g202.59mmol、CuI9.6g50.64mmol、Cs2CO382.5g253.2mmol、およびトルエン600mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン6.8mL101.29mmolがこの混合物に添加され、そして還流下で攪拌された。14時間後、この混合物が室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物5432g85.96mmol、84.86がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値848、計算値847.06。[製造例9]化合物58の製造化合物9-1の製造1-ナフタレンボロン酸10.2g59.4mmol、1-ブロモ-2-ニトロベンゼン10.0g49.5mmol、PdPPh341.7g1.4mmol、2MのK2CO3水溶液70mL、トルエン200mLおよびエタノール100mLが混合され、そして還流下で12時間にわたって攪拌された。この混合物は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。無水MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、生じた残留物に対するカラム分離によって、化合物9-19.0g73.7が得られた。化合物9-2の製造化合物9-19.0g36.1mmolおよびn-ブロモスクシンイミド7.6g43.3mmolがジクロロメタン300mLに溶解させられ、そして室温で12時間にわたって攪拌された。減圧下での蒸留によって得られた固体が蒸留水、メタノールおよびヘキサンで洗浄された後で、化合物9-29.6g81.3が得られた。化合物9-3の製造化合物9-29.6g29.3mmol、およびFe[C2O4]2H2Oシュウ酸鉄二水和物72.2g175.5mmolが混合され、そして205°Cで30分間にわたって加熱された。この混合物を室温に冷却した後で、この混合物は酢酸エチルで抽出され、そして生じた材料が蒸留水で洗浄された。化合物9-35.2g60.5が、トルエンを用いた再結晶化によって得られた。化合物9-4の製造化合物9-330g101.29mmol、4-ブロモ-N-フェニル-N-4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニルアニリン41.3g202.59mmol、CuI9.6g50.64mmol、Cs2CO382.5g253.2mmol、およびトルエン600mLが混合され、そして50°Cに加熱された。エチレンジアミン6.8mL101.29mmolがこの混合物に添加され、そして還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物9-432g85.96mmol、84.86がカラム分離によって得られた。化合物9-5の製造化合物9-423.1g62.07mmolがTHF500mLに溶解させられ、そしてn-ブチルリチウム29.79mL74.48mmol、ヘキサン中2.5Mがこの混合物に-78°Cでゆっくりと添加された。1時間後に、ホウ酸トリメチル10.38mL93.10mmolがこの混合物に添加された。この混合物を室温で12時間にわたって攪拌した後で、この混合物に蒸留水が添加され、そしてこの混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物9-514g67が、酢酸エチルおよびヘキサンを用いた再結晶化によって得られた。化合物9-6の製造化合物9-514g41.79mmol、メチル-2-ブロモベンゾアート13.51g45.97mmol、PdPPh341.9g1.67mmol、2MのNa2CO360mLおよびトルエン200mLが混合され、そして還流下で攪拌された。12時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水がこの混合物に添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物9-68.8g42がカラム分離によって得られた。化合物9-7の製造化合物9-68.8g17.53mmolがTHF200mLに溶解させられ、そしてメチルマグネシウムブロミド14.60mL43.82mmol、ジエチルエーテル中3.0Mがこの混合物に添加された。この混合物は60°Cに加熱された。6時間後、この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水が添加された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物9-76.6g74がカラム分離によって得られた。化合物58の製造化合物9-76.6g13.14mmol、酢酸50mL、およびリン酸50mLが混合され、そして5時間にわたって50°Cで攪拌された。この混合物が室温に冷却され、そしてNaOH溶液で中和された。この混合物は酢酸エチルで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、化合物585.1g80がカラム分離によって得られた。MS/FAB実測値819、計算値818.01。[製造例10]化合物122の製造化合物10-1の製造2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン60g0.219mol、2-クロロアニリン56g0.439mol、PdOAc21.5g0.006mol、Pt-Bu314mL0.021molおよびCsCO3143g0.439molが混合され、そしてトルエン600mLがこの混合物に添加された。この混合物は12時間にわたって120°Cで攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物10-165g92が、カラム精製によって得られた。化合物10-2の製造DMA1000mLが化合物10-165g0.20mol、PdOAc22.3g0.01mol、ジ-tert-ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボラート5.9g0.02molおよびNa2CO364g0.60molの混合物に添加された後で、この混合物は16時間にわたって190°Cで攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物10-231g54が、カラム精製によって得られた。化合物10-3の製造トルエン130mLが、化合物10-217g0.061mol、CuI2.3g0.012mol、エチレンジアミン3.3mL0.049molおよびK3PO316g0.074molの混合物に添加された後で、この混合物は12時間にわたって120°Cで攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物10-37.8g72が、カラム精製によって得られた。化合物122の製造化合物10-34g0.009mol、4-ジフェニルアミノフェニルボロン酸3.1g0.010mol、PdPPh34527mg0.4mmol、K2CO32M14mL、EtOH14mLおよびトルエン28mLの混合物が8時間にわたって120°C°Cで攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物1222.6g47が、カラム精製によって得られた。MS/FAB実測値603、計算値602.76。[製造例11]化合物132の製造化合物11-1の製造化合物4-210g36.6mmol、ヨード-4-ブロモベンゼン20g73.2mmol、CuI3.5g18.3mmol、エチレンジアミン4.5mL73.2mmol、K3PO419.4g91.5mmolおよびトルエン200mLの混合物が120°C°Cで一晩攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物11-17.7g49が、カラム精製によって得られた。化合物132の製造化合物11-17g16.3mmol、4-ジフェニルアミノフェニルボロン酸5.6g19.6mmol、PdPPh340.95g0.82mmol、K2CO36g40.8mmol、トルエン60mL、EtOH20mLおよびH2O20mLの混合物が100°Cで一晩攪拌された。この反応の完了後に、得られた材料は蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。MgSO4で有機層の水分を除去し、そしてロータリーエバポレータによって溶媒を除去した後で、化合物1325.4g56が、カラム精製によって得られた。MS/FAB実測値593、計算値592.75。以下の化合物は製造例1~11に従って製造された。[実施例1]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に2TNATA4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミンを入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内が10-6torrの真空になるまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、2-TNATAを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成した。次いで、真空蒸着装置の他のセルに化合物1を入れ、このセルに電流を適用して化合物1を蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成した。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。CBP[4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニル]がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そしてpiq2Iracac[ビス-1-フェニルイソキノリルイリジウムIIIアセチルアセトナート]がドーパントとして別のセルに入れられた。30nmの厚さを有する電界発光層が4重量で正孔輸送層上に蒸着されるように、これら2種類の材料は異なる速度で蒸発させられた。その後、正孔ブロッキング層としてBAlqビス2-メチル-8-キノリナトp-フェニルフェノラトアルミニウムIIIが電界発光層上に10nmの厚さで蒸着させられた。電界発光層上に、電子輸送層としてAlq3トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIIIが20nmの厚みで蒸着させられた。次いで、電子注入層として、Liqリチウムキノラートを1nmの厚みで蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成されて、OLEDを製造した。OLEDに使用されたそれぞれの化合物は10-6torr下での真空昇華によって精製された。結果として、13.8mA/cm2の電流が6.9Vの電圧で流れ、そして1020cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例2]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物19が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、14.3mA/cm2の電流が6.7Vの電圧で流れ、そして1060cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例3]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物31が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、13.9mA/cm2の電流が6.7Vの電圧で流れ、そして1044cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例4]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物69が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、14.2mA/cm2の電流が6.8Vの電圧で流れ、そして1015cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例5]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物1が使用され、かつ電界発光ドーパントとして有機イリジウム錯体であるIrppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が15重量で電界発光層上にドープされたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.8mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1065cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例6]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物20が使用された以外は、実施例5と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.9mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1070cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例7]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物31が使用されたこと以外は、実施例5と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.7mA/cm2の電流が6.7Vの電圧で流れ、そして1085cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例8]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物42が使用されたこと以外は、実施例5と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.5mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1055cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例9]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物43が使用されたこと以外は、実施例5と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.6mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1080cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例10]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン2-TNATAの代わりに化合物14が使用されたこと以外は、実施例5と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.7mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1050cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例11]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造N1,N1’-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスN1-ナフタレン-1-イル-N4,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミンが正孔注入材料として配置され、次いでチャンバー内を10-6torrの真空まで脱気された。次いで、このセルに電流が印加され、N1,N1’-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスN1-ナフタレン-1-イル-N4,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミンを蒸発させ、それにより、ITO基体上に60nm厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、化合物112が真空蒸着装置の別のセル内に配置され、そしてこのセルに電流が印加されて化合物112を蒸発させ、それにより、正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。H-31がホストとして真空蒸着装置のセル内に、およびD-58がドーパントとして他方のセル内にそれぞれ入れられ、これら2つのセルは30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着されるように、異なる速度で蒸発させられ、そして15重量でドープされた。その後、2-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールが正孔輸送層の一方のセルに入れられ、かつリチウムキノラートLiqが別のセルに入れられた。これら2つのセルは同じ速度で蒸発させられ、50重量でドープされて、30nmの厚さの正孔輸送層を堆積させた。次いで、電子注入層として1nmの厚さのリチウムキノラートLiqを蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚さを有するAlカソードが形成されて、OLEDを製造した。OLEDに使用されたそれぞれの化合物は10-6torrでの真空昇華によって精製された。結果として、11.5mA/cm2の電流が5.4Vの電圧で流れ、そして6200cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例12]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物132、ホストとしてH-1、およびドーパントとしてD-71が使用されたこと以外は、実施例11と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、6.32mA/cm2の電流が4.0Vの電圧で流れ、そして3300cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例13]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物138、ホストとしてH-34、およびドーパントとしてD-31が使用されたこと以外は、実施例11と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、2.8mA/cm2の電流が3.6Vの電圧で流れ、そして1500cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例14]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物149、ホストとしてH-39、およびドーパントとしてD-31が使用されたこと以外は、実施例11と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、1.59mA/cm2の電流が3.1Vの電圧で流れ、そして500cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例15]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物109が使用され、並びにホストとしてH-45およびドーパントとしてD-6が4重量でドープされたこと以外は、実施例11と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、7.5mA/cm2の電流が4.0Vの電圧で流れ、そして1065cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例16]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物141、ホストとしてH-49およびドーパントとしてD-6が使用されたこと以外は、実施例15と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、17.0mA/cm2の電流が5.2Vの電圧で流れ、そして2210cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例17]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物142、ホストとしてH-52およびドーパントとしてD-6が使用されたこと以外は、実施例15と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、32.1mA/cm2の電流が5.6Vの電圧で流れ、そして3700cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例18]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として化合物149、ホストとしてH-53およびドーパントとしてD-9が使用されたこと以外は、実施例15と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、12.9mA/cm2の電流が6.0Vの電圧で流れ、そして1710cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[比較例1]先行技術の電界発光材料を使用したOLED素子の製造真空蒸着装置の一方のセルにおける正孔輸送材料として、本発明の化合物の代わりにN,N’-ビスα-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミン[NPB]が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によって、OLED素子が製造された。結果として、20.0mA/cm2の電流が8.2Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[比較例2]先行技術の電界発光材料を使用したOLED素子の製造真空蒸着装置の一方のセルにおける正孔輸送材料として、本発明の化合物の代わりにN,N’-ビスα-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミン[NPB]が使用されたこと以外は、実施例5と同じ方法によって、OLED素子が製造された。結果として、5.0mA/cm2の電流が6.0Vの電圧で流れ、そして1183cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[比較例3]先行技術の電界発光材料を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料としてNPB、ホストとしてH-1およびドーパントとしてD-30が使用されたこと以外は、実施例11と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、4.62mA/cm2の電流が3.0Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[比較例4]先行技術の電界発光材料を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料としてNPB、ホストとしてH-46およびドーパントとしてD-9が使用されたこと以外は、実施例15と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、13.2mA/cm2の電流が4.6Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。本発明において開発された有機電界発光化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を示したことが確認された。本発明の有機電界発光化合物はブロッキングに非常に効果的であり、三重項の増大によって、三重項励起子がルミネッセンス層から出て移動するのを妨げる。よって、リン光における優れた電界発光効率のせいで、非常に優れたOLED素子が製造されるという利点が存在する。本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。"