"イソスクアレンを調製する方法であって、少なくとも250:1のβ-ファルネセンとパラジウムとのS/C比でβ-ファルネセンをパラジウム触媒と接触させることを含み、前記パラジウム触媒は:aPdPPh32Cl2であるか;またはbi[PdアリルCl]2、PdcodCl2、Pd2dba3、Pddba2、Pddba、Pdacac2およびPddba3とPd2dba3との混合物からなる群から選択されるパラジウム錯体;ならびiiトリフェニルホスフィンリガンドを含む、方法。前記S/C比が250/1から約5000/1までの範囲にある、請求項1に記載の方法。塩基およびプロトン性溶媒の存在下で前記β-ファルネセンをパラジウム触媒と接触させる、請求項1に記載の方法。前記プロトン性溶媒がイソプロピルispropylアルコールである、請求項3に記載の方法。前記塩基が約20molから約50molまでの濃度で使用されるギ酸ナトリウムである、請求項3に記載の方法。前記S/C比が約500/1であり、反応をギ酸ナトリウム約20molの存在下、イソプロピルアルコール中、約70°C~110°Cの温度で行う、請求項5に記載の方法。前記反応がβ-ファルネセンの約90以上の変換率をもたらす、請求項1に記載の方法。前記反応が、前記反応で形成される他の生成物よりもイソスクアレンへの約80以上の選択率で進行する、請求項1に記載の方法。イソスクアレンを調製する方法であって、塩基およびプロトン性溶媒の存在下で、β-ファルネセンをパラジウム触媒と接触させることを含み、前記パラジウム触媒は:aPdPPh32Cl2であるか;またはbi[PdアリルCl]2、PdcodCl2、Pd2dba3、Pddba2、Pddba、Pdacac2およびPddba3とPd2dba3との混合物からなる群から選択されるパラジウム錯体;ならびにiiトリフェニルホスフィンリガンドを含む、方法。スクアランを調製する方法であって:A請求項1に記載の方法に従ってイソスクアレンを調製するステップと、B前記イソスクアレンを水素化してスクアランを得るステップとを含む方法。スクアラン量:イソスクアラン量の比が約2:1から約26:1までの範囲にある、請求項10に記載の方法によって調製されたスクアランおよびイソスクアランを含むスクアラン組成物。前記スクアラン量:イソスクアラン量の比が約26:1である、請求項11に記載のスクアラン組成物。組成物を調製する方法であって、Aβ-ファルネセンをi塩基の存在下、プロトン性溶媒中でパラジウムカルベンと、またはiiジルコニウム触媒と接触させるステップと;BステップAの生成物を水素化するステップとを含み、前記組成物がスクアランおよびイソスクアランを含む方法。前記組成物が約1:60から約14:1の間のスクアラン量:イソスクアラン量の比を有する、請求項13に記載の方法。ステップAにおいて、塩基の存在下、プロトン性溶媒中で、β-ファルネセンをパラジウムカルベンと接触させる、請求項13に記載の方法。前記パラジウムカルベンを、Pdacac2をイミダゾリウム塩と反応させることによって形成する、請求項15に記載の方法。前記イミダゾリウム塩が1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートである、請求項16に記載の方法。基質と触媒との比が約3000/1から約10,000/1までの範囲にある、請求項15に記載の方法。前記塩基がナトリウムイソプロポキシドであり、前記溶媒がイソプロピルアルコールである、請求項15に記載の方法。前記組成物が約2:1から約10:1の間のスクアラン量:イソスクアラン量の比を有する、請求項15に記載の方法。ステップAにおいてβ-ファルネセンをジルコニウム触媒と接触させる、請求項13に記載の方法。前記組成物が約1:60から1:7の間のスクアラン量:イソスクアラン量の比を有する、請求項21に記載の方法。β-ファルネセンをジルコニウムアルコキシド触媒および金属アルキル助触媒と接触させて、二量体化生成物を形成する、請求項13に記載の方法。β-ファルネセンをハロゲン化ジルコニウム触媒および金属アルキル助触媒と接触させて、二量体化生成物を形成する、請求項13に記載の方法。イソスクアランおよびネオスクアランを含む組成物。約1:60から約14:1までの範囲のスクアラン量:イソスクアラン量の比を有する、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物。前記比スクアラン量:イソスクアラン量がスクアラン質量:イソスクアラン質量を表す、請求項26に記載の組成物。前記比スクアラン量:イソスクアラン量がスクアラン面積:イソスクアラン面積を表し、スクアラン面積およびイソスクアラン面積がガスクロマトグラフィーによって測定されたそれぞれのピーク面積である、請求項26に記載の組成物。請求項13に記載の方法によって調製される、請求項26に記載の組成物。前記比スクアラン量:イソスクアラン量が約1:60から約1:7までの範囲にある、請求項26に記載の組成物。ネオスクアランをさらに含む、請求項30に記載の組成物。前記比スクアラン量:イソスクアラン量が約1:1から約10:1までの範囲にある、請求項26に記載の組成物。スクアランおよびイソスクアランを含む組成物であって、前記組成物中におけるスクアランの量が約5重量以上であり、前記組成物中におけるイソスクアランの量が約10重量以上である、組成物。前記スクアランの量が約50重量以上である、請求項33に記載の組成物。前記スクアランの量が約80重量以上である、請求項33に記載の組成物。請求項26に記載の組成物を含む潤滑基油。請求項36に記載の潤滑基油を少なくとも約20重量含む潤滑剤組成物。請求項36に記載の潤滑基油を含み、さび止め剤、粘度調整剤および酸化防止剤、難燃剤、摩耗防止剤、流動点調整剤、分散剤、シール膨潤剤、腐食防止剤、抗乳化剤、分散剤、溶解剤ならびにそれらのうちの2種以上の任意の組合せからなる群から選択される添加剤をさらに含む、潤滑剤配合物。作動液として使用するために適している、請求項38に記載の潤滑剤配合物。請求項38に記載の潤滑剤配合物を含む機械であって、前記潤滑剤配合物が前記機械の構成部品を潤滑する、機械。文献に報告されているスクアランを生産するための先行する努力にもかかわらず、スクアランの再生可能な源が必要とされている。大規模にスクアラン例えば高純度スクアランを調製するための対費用効果の高い方法が継続的に必要とされている。スクアランとイソスクアランなどのスクアランの異性体との相対量を制御することができる方法が必要とされている。例えば潤滑剤産業において、または化粧品産業において使用するために大規模に製造することができるスクアラン、さらにイソスクアランが必要とされている。要旨一部の実施形態では、β-ファルネセンを触媒二量体化することによってスクアラン組成物を製造する方法を本明細書において提供する。一部の変形形態では、その方法を使用して、スクアランを大規模に製造することができる。一部の変形形態では、スクアラン組成物は、スクアランを少なくとも約80、例えばスクアラン約80、85、88、90、92または93含む。本明細書に記載されている方法によって生産されるスクアラン組成物は、サメ、オリーブ油などに由来するスクアランとは、イソスクアランの存在によって区別される。一部の変形形態では、本明細書に記載されているスクアランを製造するために使用されるβ-ファルネセンを、再生可能な炭素源を使用する遺伝的に改変された微生物によって生じさせる。一部の実施形態では、β-ファルネセンの触媒二量体化によってイソスクアラン組成物を製造する方法を本明細書において提供する。一部の変形形態では、その方法を使用して、イソスクアランを大規模に製造することができる。一部の変形形態では、本明細書に記載されている方法によって生じるイソスクアラン組成物は、イソスクアラン少なくとも約80以上、例えばイソスクアラン約80、85、88、90、92、95または98を含む。一部の変形形態では、本明細書に記載されているとおりのイソスクアランを製造するために使用されるβ-ファルネセンを、再生可能な炭素源を使用する遺伝的に改変された微生物によって生じさせる。ある種の実施形態では、β-ファルネセンを触媒二量体化して、イソスクアレンおよび/またはイソスクアレンの1種または複数の構造異性体を得るための方法を本明細書において提供する。ある種の実施形態では、方法は、aβ-ファルネセンを触媒二量体化dimerzationして、イソスクアレンおよびイソスクアレンの1種または複数の構造異性体を含む反応生成物を得るステップと、b反応生成物を水素化して、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物を得るステップとを含む。一部の変形形態では、イソスクアランは組成物のうちの少なくとも約10として存在する。ある種の実施形態では、二量体化をパラジウム触媒の存在下で行う。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、反応物中に存在するβ-ファルネセンの量に対して約80以上の、二量体化反応におけるβ-ファルネセンから線状二量体生成物への変換率をもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、形成される線状二量体生成物の全量に対して約80以上のイソスクアレンを選択的に生じさせる。ある種の実施形態では、本明細書において提供される触媒二量体化は、[PdアリルCl]2、PdcodCl2、Pd2dba3、Pddba2、Pddba、Pdacac2またはPddba3およびPd2dba3の等モル混合物から選択されるパラジウム前駆体から形成されるパラジウム触媒を使用する。ある種の実施形態では、触媒は、トリフェニルホスフィン、トリエチルホスフィンおよびトリトリルホスフィンから選択されるリガンドを使用する。ある種の実施形態では、パラジウム前駆体の各当量に対するリガンドの当量は約1以上である。ある種の実施形態では、二量体化を塩基の存在下で実施する。ある種の実施形態では、塩基は、約15~40molまたは約20molの量で存在する。ある種の実施形態では、塩基を用いずに二量体化を実施する。ある種の実施形態では、反応を第一級または第二級アルコールなどのプロトン性溶媒中で実施する。ある種の実施形態では、イソスクアレンを調製する方法は、β-ファルネセンをパラジウム触媒とプロトン性溶媒の存在下で接触させることを含み、パラジウム触媒は、アセチルアセトン酸パラジウムIIおよびトリフェニルホスフィンリガンドを含み、基質と触媒との比は、約250/1から5000/1まで、例えば約250/1、400/1、500/1、700/1、800/1、900/1、1000/1、1100/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1の範囲にある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される触媒二量体化をパラジウムカルベンの存在下で実施する。ある種の実施形態では、Pdacac2をイミダゾリウム塩と反応させることによって、パラジウムカルベンを形成する。ある種の実施形態では、イミダゾリウム塩は1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートである。ある種の実施形態では、β-ファルネセンの触媒二量体化をニッケル触媒の存在下で行う。ある種の実施形態では、本明細書で使用されるニッケル触媒は、Nicod2、NiPPh34、NiPPh32Cl2およびNiacac2から選択される。ある種の実施形態では、ニッケル触媒される二量体化反応は水素化の後に、スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの混合物をもたらす。ある種の変形形態では、ニッケル触媒二量体化反応は、スクアランおよびイソスクアランの混合物をもたらし、イソスクアランが優勢な生成物である。ある種の実施形態では、ジルコニウムアルコキシド例えばジルコニウムテトラキスtert-ブトキシドまたはハロゲン化ジルコニウム例えばZrCl4などのジルコニウム触媒および金属アルキル助触媒の存在下でβ-ファルネセンを二量体化して二量体化生成物を形成し、その二量体化生成物を水素化して、イソスクアランを含む組成物を生じさせる方法を本明細書において提供する。これらの方法のある種の変形形態は、イソスクアランおよびスクアランを含む組成物を生じさせる。これらの方法のある種の変形形態は、イソスクアラン、スクアランおよびネオスクアランを含む組成物を生じさせる。アルキルアルミニウム助触媒は例えば、ジエチルアルミニウムクロリドであってよい。ある種の実施形態では、組成物を調製する方法を本明細書において提供し、その方法は、β-ファルネセンをi塩基の存在下、プロトン性溶媒中でパラジウムカルベンと、またはiiジルコニウム触媒と接触させて二量体化生成物を形成するステップと;その生成物を水素化してスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を生じさせるステップを含む。ある種の実施形態では、水素化反応を水素の存在下で、Pd、Pd/C、Pt、PtO2、RuPPh33Cl2、Ru/C、RhPPh33Cl、ラネーニッケル、Niまたはそれらの任意の組合せなどの触媒を用いて実施することができる。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、高い対費用効果で高純度スクアランを生じさせることができる。ある種の実施形態では、本明細書のプロセスから得られるスクアランは、約80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98の純度を有する。そのような高純度スクアランは、例えば化粧品産業において有用であり得る。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、比スクアラン量:イソスクアラン量が約2:1以上、例えば約2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、25:1または26:1であるスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を生じさせ得る。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、比イソスクアラン量:スクアラン量が約1:1以上、例えば約1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、25:1、26:1、27:1、28:1、29:1、30:1、40:1、50:1または60:1であるスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を生じさせ得る。ある種の実施形態では、全組成物に対してイソスクアランの量が約10以上例えば10、20、30、40、50、60、70、80、90、92、94、96、98、99、99.5または99.9であり、スクアランの量が約0.1以上例えば0.1、0.5、1、2、3、5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89または90であるスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。例えば一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は約90であり、組成物中におけるイソスクアランの量は約10である。一部の変形形態では、スクアランの量は約80であり、イソスクアランの量は約20である。一部の変形形態では、スクアランの量は約70であり、イソスクアランの量は約30である。一部の変形形態では、スクアランの量は約60であり、イソスクアランの量は約40である。一部の変形形態では、スクアランの量は約50であり、イソスクアランの量は約50である。一部の変形形態では、スクアランの量は約40であり、イソスクアランの量は約60である。一部の変形形態では、スクアランの量は約30であり、イソスクアランの量は約70である。一部の変形形態では、スクアランの量は約20であり、イソスクアランの量は約80である。一部の変形形態では、スクアランの量は約10であり、イソスクアランの量は約90である。一部の変形形態では、スクアランの量は約5であり、イソスクアランの量は約95である。一部の変形形態では、スクアランの量は約1であり、イソスクアランの量は約99である。一部の変形形態では、スクアランの量は約0.1であり、イソスクアランの量は約99.9である。ある種の変形形態では、組成物は追加的にネオスクアランを含む。ある種の実施形態では、スクアラン量:イソスクアラン量の比が約20:1以下、例えば約0.01:1、0.05:1、0.1:1、0.5:1、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1または20:1であるスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。一部の変形形態では、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物は、ネオスクアランをさらに含む。一部の変形形態では、本明細書に記載されている組成物のいずれかを、化粧用製品中で、または皮膚軟化剤として使用する。ある種の変形形態では、化粧用製品または皮膚軟化剤は、スクアランを少なくとも約90重量と、イソスクアランを少なくとも約0.1重量であるが、約10重量以下含んでよい。ある種の変形形態では、化粧用製品または皮膚軟化剤は、スクアラン少なくとも約90重量およびイソスクアラン約0.1~5重量を含んでよい。ある種の変形形態では、化粧用製品または皮膚軟化剤は、スクアラン少なくとも約92重量およびイソスクアラン約0.1~5重量を含んでよい。ある種の変形形態では、化粧用製品または皮膚軟化剤は、イソスクアラン少なくとも約10重量を含んでよく、例えば化粧用製品または皮膚軟化剤は、イソスクアラン約10重量、15重量、20重量、25重量、30重量、35重量、40重量、45重量、50重量、60重量、65重量、70重量、75重量、80重量、85重量、90重量または95重量含んでよい。一部の変形形態では、本明細書に記載されている組成物は、ワクチンアジュバントとして使用される。ある種の変形形態では、ワクチンアジュバントはスクアランを少なくとも約90重量と、イソスクアランを少なくとも約0.1重量であるが、約10重量以下含んでよい。ある種の変形形態では、ワクチンアジュバントは、スクアラン少なくとも約90重量およびイソスクアラン約0.1~5重量を含んでよい。ある種の変形形態では、ワクチンアジュバントは、スクアラン少なくとも約92重量およびイソスクアラン約0.1~5重量を含んでよい。一部の変形形態では、本明細書に記載されている組成物を、潤滑剤ベースストックとして、潤滑剤として、または潤滑剤配合物の一成分として使用する。潤滑剤配合物の一部の変形形態は、本明細書に開示されている組成物少なくとも約5重量、10重量、20重量、30重量、40重量、50重量、60重量、70重量、80重量、90重量または100重量を含む。潤滑剤配合物は、本明細書に記載されている組成物に加えて、さび止め剤、粘度調整剤、酸化防止剤、難燃剤、摩耗防止剤、流動点調整剤、分散剤、シール膨潤剤sealswellagent、腐食防止剤、抗乳化剤、溶解剤または前記のうちの2種以上の任意の組合せからなる群から選択される添加剤を含んでよい。ファルネセン二量体および/またはファルネサン二量体およびその組成物と題され、2009年10月9日に出願された国際特許公開WO2010/042208号は、β-ファルネセンを二量体化して線状二量体を形成し、それを水素化してスクアランを製造することを記載している。β-ファルネセンからスクアランを生じさせるために別の触媒系、例えばスクアラン組成物を大規模に製造するために使用することができるより安価な触媒系を使用する方法を本明細書において記載する。こうして生じるスクアランは、サメに由来するスクアランまたはオリーブ油に由来するスクアランとは、イソスクアランの存在によって区別され、一部の実施形態では、化粧品用途における使用または潤滑剤における使用に適している。また、スクアランおよびイソスクアラン例えばイソスクアラン少なくとも約10を含む組成物およびそれを製造する方法を本明細書において記載する。本明細書に記載されているスクアランおよびイソスクアランを含む組成物は、一部の変形形態では潤滑剤中で使用するために適している。さらに、スクアランおよびイソスクアランの相対量を制御し得る組成物ならびにそれを製造する方法を本明細書において記載する。ある種の実施形態では、β-ファルネセンの触媒二量体化によって生じるスクアラン組成物例えば全組成物に対して約80以上、例えば約80、85、88、90、92または93の純度を有するスクアラン、ここで、は重量、面積または体積を指すを本明細書において提供する。一部の変形形態では、本明細書に記載されているスクアランを生じさせるために使用されるβ-ファルネセンを、再生可能な炭素源を使用する遺伝的に改変された微生物によって生じさせる。ある種の実施形態では、例えばβ-ファルネセンの触媒二量体化によって生じさせ得るスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。スクアランおよびイソスクアランの相対量が変動する幅広い範囲の組成物を本明細書において記載する。本明細書に記載されている組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの相対量は、二量体化触媒を適切に選択することによって広い範囲にわたって調整することができる。一部の変形形態では、触媒は、主にスクアランが生じるように選択することができ、かつある種の変形形態では、約80以上例えば約80、85、88、90、92または93の純度を有するスクアランを得ることができる。一部の変形形態では、触媒を主にイソスクアランが生じるように選択することができ、かつある種の変形形態では、約80超例えば約80、85、88、90または95の純度を有するイソスクアランを得ることができる。一部の変形形態では、β-ファルネセンを、再生可能な炭素源を使用する遺伝的に操作された微生物によって生じさせる。一部の実施形態では、スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。ある種の実施形態では、β-ファルネセンを触媒二量体化して、イソスクアレンおよびイソスクアレンの1種または複数の異性体を含む混合物を得る方法を本明細書において提供する。ある種の実施形態では、β-ファルネセンからスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を調製する方法を本明細書において提供する。ある種の実施形態では、β-ファルネセンからスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランを含む組成物を調製する方法を本明細書において提供する。定義下記の記載では、本明細書に開示されている全ての数字は、約またはおよそという言葉がそれに関連して使用されているかどうかに関わらず、概算値である。数字は、1パーセント、2パーセント、5パーセントまたは時には10から20パーセントほど変動し得る。下限RLおよび上限RUと共に数値範囲が開示されている場合には常に、その範囲内に該当する任意の数字が具体的に開示されている。詳細には、範囲内の次の数字:R=RLk×RU-RLが具体的には開示され、ここで、kは、1パーセントの増加で1パーセントから100パーセントまでの範囲の変数であり、即ち、kは1パーセント、2パーセント、3パーセント、4パーセント、5パーセント...、50パーセント、51パーセント、52パーセント、...95パーセント、96パーセント、97パーセント、98パーセント、99パーセントまたは100パーセントである。さらに、上記で定義されたとおりの2つのR数によって定義される任意の数値範囲もまた、具体的に開示されている。本明細書で使用される場合、β-ファルネセンは、下式を有する化合物またはその立体異性体を指す:一部の実施形態では、β-ファルネセンは、β-ファルネセンの実質的に純粋な立体異性体を含む。他の実施形態では、β-ファルネセンは、cis-trans異性体などの立体異性体の混合物を含む。さらなる実施形態では、β-ファルネセン混合物中における立体異性体それぞれの量は独立に、β-ファルネセン混合物の全重量に対して約0.1重量から約99.9重量まで、約0.5重量から約99.5重量まで、約1重量から約99重量まで、約5重量から約95重量まで、約10重量から約90重量まで、約20重量から約80重量までである。本明細書で使用される場合、スクアランは下式を有する化合物を指す:本明細書で使用される場合、イソ-スクアランまたはイソスクアランは下式を有する化合物を指す:本明細書で使用される場合、ネオスクアランは下式を有する化合物を指す:本明細書で使用される場合、スクアレンは下式を有する化合物を指す:本明細書で使用される場合、イソ-スクアレンまたはイソスクアレンは下式を有する化合物を指す:本明細書に記載されているとおりβ-ファルネセンを二量体化することから生じる反応生成物中には、分子式C30H48を有するイソスクアレンの1種または複数の異性体が存在し得る。本明細書に記載されているβ-ファルネセンの二量体化反応から形成され得、水素化してイソスクアランを形成し得るイソスクアレンの可能な一異性体は下式を有する本明細書中では化合物B1とも称される:化合物B1のための化学名は6E,11E,17E-2,6,18,22-テトラメチル-10-メチレン-14-ビニルトリコサ-2,6,11,17,21-ペンタエンである。本明細書に記載されているβ-ファルネセンの二量体化反応から形成され得、水素化してイソスクアランを形成し得るイソスクアレンの他の可能な異性体は下式を有する本明細書中では化合物Dとも称される:本明細書に記載されているβ-ファルネセンの二量体化反応で形成され得、水素化してネオスクアランを形成し得るイソスクアレンの他の可能な異性体は下式を有する本明細書中では化合物A2とも称される:一部の実施形態では、二量体化反応生成物には、水素化してイソスクアランを形成するイソスクアレンおよびイソスクアレン異性体例えば化合物B1および/またはDが包含される。一部の実施形態では、二量体化反応生成物には、イソスクアレン、水素化してイソスクアランを形成するイソスクアレン異性体例えば化合物B1および/または化合物Dおよび水素化してネオスクアランを形成するイソスクアレン異性体例えば化合物A2が包含される。本明細書で使用される場合、ホスフィンリガンドという用語は、一般式PR3を有するリガンドを指し、式中、R=アルキル、アリール、H、ハライドなどである。ホスフィンリガンドは、本明細書に記載されている触媒二量体化反応を包含する多様な反応において反応性および多能性の均一系触媒をもたらし得る。本明細書において使用するためのイミダゾリウム塩およびイミダゾリニウム即ちジヒドロイミダゾリウム塩には、パラジウムカルベンをその場で生じさせるために適した任意のイミダゾリウム塩およびジヒドロイミダゾリウム塩が包含され、これらに限られないが、1,3-ビスメシチル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド;1,3-ビスメシチル-4,5-ジメチルイミダゾリニウムクロリド;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリニウムクロリド;1,3-ビスメシチル-4,5-ジクロロイミダゾリウムdichlorolimidazoliumクロリド;1,3-ビス-メシチルイミダゾリウムクロリドIMes.HCl;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウムクロリドIPr.HCl;1,3-ビス-アダマンチルadamantlyイミダゾリウムクロリドIAd.HCl;1,3-ビス-シクロヘキシルイミダゾリウムクロリドICy.HCl;1,3-ビス-2,6-ジメチルフェニルイミダゾリウムクロリドIXy.HCl;1,3-ビス-トリルイミダゾリウムクロリドITol.HCl;ジスピロシクロヘキサン-1,3’2’H-イミダゾ5,1-b:4,3-b’ビスオキサゾール4イウム-7’8’H,1-シクロヘキサントリフルオロメタンスルホン酸塩IBiox6.HOTf;1,3-ビス-メシチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIMes.HCl;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIPr.HCl;1,3-ビス-アダマンチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIAd.HCl;1,3-ビス-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSICy.HCl;1,3-ビス-2,6-ジメチルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIXy.HCl;1,3-ビス-トリル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSITol.HCl;1,3-ビス-メシチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートSIMes.HBF4;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートSIPr.HBF4;1,3-ビス-アダマンチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートSIAd.HBF4;1-2,6-ジイソプロピルフェニル-3-2,4,6-トリメチルフェニル-イミダゾリニウムクロリド;2-2,6-ジイソプロピルフェニル-5-メチルイミダゾ[1,5-a]ピリジニウムヘキサフルオロホスフェート;2-メシチル-5-メチルイミダゾール[1,5-a]ピリジニウムクロリド;1-1-アダマンチル-3-2,4,6-トリメチルフェニルイミダゾリニウムクロリド;1,3-ジ-tert-ブチルイミダゾリニウムbutylimidaoliniumテトラフルオロボレート;1,3-ジ-tert-ブチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート;および4,5-ジメチル-1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウムテトラフルオロボレートから選択される塩が包含される。本明細書で使用される場合、β-ファルネセンの変換率は、反応物中に存在するβ-ファルネセンの量に対する、二量体化反応において生成物に変換されたβ-ファルネセンの量を指す。本明細書で使用される場合、イソスクアレンへの選択率は、形成された生成物の全量に対する、二量体化反応において形成されたイソスクアレンの量を指す。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、形成された生成物の全量に対して、イソスクアレン約80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93または94以上を選択的に生じさせる。ある種の実施形態では、イソスクアレンではない二量体化反応における生成物の残りのフラクション約20以下は、未反応のファルネセンならびに化合物B1、化合物Dおよび化合物A2などの1種または複数のイソスクアレンの異性体を含む。ある種の実施形態では、二量体化反応は、下記に記載されているとおりの熱による二量体例えば下記で示されている化合物DA1およびDA2不純物を形成する。二量体化反応生成物中に存在し得る他の不純物には、不飽和ファルネソールが包含される。本明細書に記載されている組成物のいずれかにおけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの相対または絶対量を決定するために、任意の適切な分析方法を使用することができ、例えば組成物のスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアラン成分をそれぞれ、ガスクロマトグラフ例えばGC-MSまたはGC-FIDなどのクロマトグラフィーによって定量化することができる。スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランのそれぞれに関連する溶離ピークの面積当たり面積パーセントa/aまたは面積は、公知の技術を使用して測定および定量化することができるか、または組成物中におけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランのそれぞれの重量当たり重量パーセントw/wまたは重量は、GC-FID分析による質量アッセイのための公知の技術を使用して、例えば99超例えば純度99.7の純度を有する標準スクアラン試料を参照として使用することによって決定することができる。サメ油に由来する99.7の純度を有するスクアランは、Jedwards,International、Quincy、MAから購入することができる。本明細書に開示されている組成物のいずれについても、パーセンテージとして示されているスクアラン、イソスクアランまたはネオスクアランの量は、別段に具体的に示されていない限り、重量、面積または体積のいずれかを指す。本明細書で使用される場合、化合物のための略語は別段に示されていない限り、その一般的な慣用、認知されている略語、IUPAC化学命名法またはIUPAC-IUBCommissiononBiochemicalNomenclatureに従っている。組成物β-ファルネセン、例えば再生可能な炭素源を使用する遺伝的に操作された微生物によって生じたβ-ファルネセンの触媒二量体化によって生じたスクアラン約80以上例えば約80、85、86、87、88、89、90、91、92または93を含むスクアラン組成物を本明細書において提供する。本明細書に記載されているスクアラン組成物は、サメに由来するか、またはオリーブ油に由来するスクアランとは、イソスクアランの存在によって区別される。また、スクアランおよびイソスクアラン例えばイソスクアラン少なくとも約10を含む組成物を本明細書において提供する。ある種の変形形態では、組成物をβ-ファルネセンの触媒二量体化によって生じさせる。一部の実施形態では、組成物はスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランを含む。スクアランおよびイソスクアランの相対量が変動する幅広い範囲の組成物を本明細書において記載する。組成物の一部の変形形態では、スクアランの量は、イソスクアランの量を超える。例えば主にスクアランを生じさせる二量体化触媒を選択することができ、ある種の変形形態では、約80以上例えば約80、85、88、90、92または93の純度を有するスクアランを得ることができる。組成物の一部の変形形態では、イソスクアランおよびスクアランの量は同様である。組成物の一部の変形形態では、イソスクアランの量は、組成物中におけるスクアランの量を超える。例えば主にイソスクアランを生じさせる二量体化触媒を選択することができ、ある種の変形形態では、約80以上例えば約80、85、90または95の純度を有するイソスクアランを得ることができる。また、イソスクアランおよびネオスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。組成物の一部の変形形態では、存在するイソスクアランの量は、存在するネオスクアランの量を超えている。一部の実施形態では、組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの相対量を、2種以上の組成物を一緒にブレンドすることによって調節する。例えばスクアラン80以上を含む第1組成物を、実質的に等量のイソスクアラン80以上を含む第2組成物とブレンドして、同様の量のスクアランおよびイソスクアランを有する組成物を生じさせることができる。そのような方法で2種以上の組成物をブレンドすることによって、スクアランおよびイソスクアランの相対量を変動させるか、または連続的に調整することができる。本明細書に開示されている組成物の一部の変形形態では、スクアランの量とイソスクアランの量との比は、約2:1以上、例えば約2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、25:1または26:1である。組成物の一部の変形形態では、スクアランの量はイソスクアランの量とほぼ同じであり、比スクアラン量:イソスクアラン量は約1:1である。組成物の一部の変形形態では、イソスクアランの量は、スクアランの量より多く、例えば比スクアラン量:イソスクアラン量は、約0.01:1、0.02:1、0.04:1、0.06:1、0.08:1、0.1:1、0.25:1、0.33:1または0.5:1である。加えて、本明細書に記載されている組成物のいずれか1つはネオスクアランを含み得る。ネオスクアランを含むそれらの組成物のある種の変形形態では、比スクアラン量イソスクアラン量:ネオスクアラン量は、約10:1、20:1、50:1、100:1、500:1または1000:1であってよい。組成物中において、スクアランおよびイソスクアランの合計量は、組成物の全量のうちの少なくとも約5を構成してよく、はクロマトグラフィー例えばGC-FIDまたはGC-MSなどのGCによって重量、体積として、または面積として測定される。例えば組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの合計量は、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98を構成してよく、は、組成物の全量に対する重量、体積または面積を表す。ネオスクアランを含む組成物中において、スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの合計量は、組成物の全量のうちの少なくとも約5、例えば約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98を構成してよく、は、組成物の全量に対する重量、体積または面積を表す。ある種の実施形態では、スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアラン存在する場合の合計重量は、組成物のうちの約5重量、体積または面積未満、例えば約0.5、1、2、3または4を構成してよい。また、組成物中におけるスクアランの量が全組成物のうちの約5以上例えば約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98であり、組成物中におけるイソスクアランの量が全組成物のうちの約0.1超であり、ここで、量は、重量、体積または面積としてクロマトグラフィー例えばGC-FIDまたはGC-MSによって測定されているスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は、約5以上例えば約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98であり、組成物中におけるイソスクアランの量は、約1以上である。一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は、約5以上例えば約5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98であり、組成物中におけるイソスクアランの量は約0.1以上、しかし約20以下例えば約20、15、10、9、8、7、6、5、4、3、2、1、0.8、0.5、0.3、0.2、0.1である。例えば一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は全組成物のうちの約90以上であってよく、組成物中におけるイソスクアランの量は約0.1以上、しかし約10以下であってよいは重量、体積または面積として測定。一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は約90以上であり、組成物中におけるイソスクアランの量は約0.1以上、しかし約5以下である重量、体積または面積として測定。一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は約92以上であり、組成物中におけるイソスクアランの量は約0.1以上、しかし約8以下である重量、体積または面積として測定。一部の組成物では、スクアランの量は約92以上であり、イソスクアランの量は約0.1以上、しかし約5以下である重量、体積または面積として測定。また、組成物中におけるイソスクアランの量が全組成物のうちの約10以上例えば約10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98であり、組成物中におけるスクアランの量が全組成物のうちの約0.1超であり、ここで、量は、重量、体積または面積としてクロマトグラフィー例えばGC-FIDまたはGC-MSによって測定されているスクアランおよびイソスクアランを含む組成物を本明細書において提供する。一部の変形形態では、組成物中におけるイソスクアランの量は、約10以上例えば約10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98であり、組成物中におけるスクアランの量は、約1以上である。一部の変形形態では、組成物中におけるイソスクアランの量は、約10以上例えば約10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98であり、組成物中におけるスクアランの量は約10以上例えば約10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85または90である。例えば一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は全組成物のうちの約60であってよく、組成物中におけるイソスクアランの量は約10以上であってよい。一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は約70であり、イソスクアランの量は約10以上である。一部の変形形態では、組成物中におけるスクアランの量は約80であり、組成物中におけるイソスクアランの量は約10以上である。一部の組成物では、スクアランの量は約90であり、イソスクアランの量は約10である重量、体積または面積として測定。下記の表1Aに、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物のいくつかの非限定例を示すが、ここで、Xはそれぞれ、行の見出しに示されているスクアランの量および列の見出しに示されているイソスクアランの量を含む組成物を具体的に開示している。表1Aでは、スクアランおよびイソスクアランの量はクロマトグラフィー、例えばGC-MSまたはGC-FIDなどのGCによって測定された、全組成物に対する重量、体積または面積として示されている。表1A中における範囲はそれぞれ、下限RLおよび上限RUとして示されている数値を具体的に開示しており、また範囲限界内の値を具体的に開示しており、例えば各範囲内の次の数字がそれぞれ具体的に開示されている:R=RLk×RU-RL、ここで、kは、1パーセントの増加で1パーセントから100パーセントまでの範囲の変数であり、即ち、kは1パーセント、2パーセント、3パーセント、4パーセント、5パーセント...、50パーセント、51パーセント、52パーセント、...95パーセント、96パーセント、97パーセント、98パーセント、99パーセントまたは100パーセントである。上記に列挙されているか、または表1A中に表示されている組成物はいずれも追加的に、ネオスクアランを含んでよい。組成物の一部の変形形態では、組成物中におけるネオスクアランの重量、面積または体積は約0.1以上である。表1Aに開示されている組成物のいずれも、任意の量のネオスクアランを包含してよい。例えば一部の変形形態では、表1Aに示されている組成物のいずれでも、ネオスクアランの含有率は検出不可能であってよく、例えば約0.01未満であってよい。他の変形形態では、組成物は、組成物のうちにネオスクアラン約0.1から約10重量、体積または面積によるを含んでよく、例えば表1A中における組成物のいずれも独立に、ネオスクアラン約0.1、0.2、0.5、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を含んでよい。表2Aは、本明細書に開示されている組成物、例えばその組成物中においてイソスクアランの量がスクアランの量に匹敵するか、またはそれを超える組成物の追加的な非限定例を示している。Xはそれぞれ、行の見出しに示されているイソスクアランの量および列の見出しに示されているスクアランの量を含む組成物を具体的に開示しており、ここで、は、クロマトグラフィー例えばGC-MSまたはGC-FIDなどのGCによる、全組成物に対する重量、体積または面積を意味する。表2A中における範囲はそれぞれ、下限RLおよび上限RUとして示されている数値を具体的に開示しており、また範囲限界内の値を具体的に開示しており、例えば各範囲内の次の数字がそれぞれ具体的に開示されている:R=RLk×RU-RL、ここで、kは、1パーセントの増加で1パーセントから100パーセントまでの範囲の変数であり、即ち、kは1パーセント、2パーセント、3パーセント、4パーセント、5パーセント...、50パーセント、51パーセント、52パーセント、...95パーセント、96パーセント、97パーセント、98パーセント、99パーセントまたは100パーセントである。表2A中における組成物のいずれも、ネオスクアランを含んでよい。例えば表2A中における組成物のいずれも独立に、ネオスクアラン約0.1、0.2、0.5、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10を含んでよい。表2A中における組成物のいずれも、検出可能な量のネオスクアランを含有しなくてよい、例えばスクアラン約0.01未満を含有してよい。また、イソスクアレンならびにイソスクアレンの1種または複数の構造異性体、例えば化合物B1、化合物Dおよび化合物A2からなる群から選択されるイソスクアレンの1種または複数の構造異性体少なくとも約0.1または少なくとも約1を含む組成物を本明細書において開示する。例えば一部の組成物は、イソスクアレンならびに化合物B1、化合物Dおよび化合物A2を含む。組成物の一部の変形形態は、イソスクアレンならびにイソスクアレンの1種または複数の構造異性体、例えば化合物B1、化合物Dおよび化合物A2からなる群から選択されるイソスクアレンの1種または複数の構造異性体約0.1~20を含む。組成物の一部の変形形態は、イソスクアレンならびにイソスクアレンの1種または複数の構造異性体約0.1~10を含む。一部の組成物は、イソスクアレン少なくとも約80、85または90を含む。一部の組成物は、イソスクアレン少なくとも約80およびイソスクアレンの1種または複数の構造異性体0.1~20を含む。一部の組成物は、イソスクアレン少なくとも約90およびイソスクアレンの1種または複数の構造異性体約0.1~10を含む。組成物の一部の変形形態は、化合物B1、化合物Dおよび化合物A2のうちのいずれか1つまたは任意の組合せ少なくとも約10を含む。組成物の一部の変形形態は、イソスクアレン約50、55、60、65、70、75、80、85または90および化合物B1、化合物Dおよび化合物A2のうちのいずれか1つまたは任意の組合せ少なくとも約10を含む。方法ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、aβ-ファルネセンを触媒二量体化してイソスクアレンを得るステップと、bイソスクアレンを水素化してスクアランを得るステップとを含む。触媒二量体化および水素化反応は次のとおりに図示することができる:スキーム1には示されていないが、β-ファルネセンの触媒二量体化は、イソスクアレンに加えて、またはイソスクアレンに代わって、イソスクアレンの1種または複数の構造異性体を生じさせ得る。生じるイソスクアレンの特定の構造異性体ならびにイソスクアレンおよびイソスクアレン構造異性体の相対および絶対量は、使用される触媒の種類に、かつ触媒前駆体、触媒負荷率および/または基質と触媒とのS/C比などの触媒条件に左右され得る。一部の二量体化触媒例えばパラジウムは、下記に示されているとおり、水素化の後に主にスクアランを生じさせる。一部の二量体化触媒例えば一部のニッケル触媒および一部の前期遷移金属チーグラー-ナッタ触媒は、下記に示されているとおり、水素化の後に主にイソスクアランを生じさせる。ある種の実施形態では、二量体化反応をパラジウム触媒、ニッケル触媒または前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒の存在下で行う。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約10、20、30、40、50、60、70、80、85、90、92、94、95、96、97、98、99以上をもたらす。パラジウム二量体化触媒ある種の実施形態では、予め形成させたか、またはその場で発生させたパラジウム触媒を使用して、β-ファルネセンの二量体化を触媒してイソスクアレンおよびイソスクアレンの構造異性体を含む反応生成物を形成することができ、その反応生成物を水素化して、スクアランおよびイソスクアランならびに一部の変形形態ではネオスクアランも含む組成物を形成することができる。ある種の実施形態では、パラジウム触媒を使用して、β-ファルネセンの二量体化を触媒してスクアランおよびイソスクアランを含む水素化反応生成物を生じさせることができ、一部の場合には、スクアランが優勢な生成物である。パラジウム触媒を使用すると生じる水素化反応生成物のある種の変形形態では、比スクアラン量:イソスクアラン量は、2:1以上、例えば2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1または25:1である。ある種の実施形態では、パラジウム触媒を使用して、β-ファルネセンの二量体化を触媒してスクアラン少なくとも約90およびイソスクアラン0.1~10、スクアラン少なくとも約90およびイソスクアラン0.1~8、スクアラン少なくとも約90およびイソスクアラン0.1~5、スクアラン少なくとも約91およびイソスクアラン0.1~9、スクアラン少なくとも約91およびイソスクアラン0.1~5、スクアラン少なくとも約92およびイソスクアラン0.1~8またはスクアラン少なくとも約92およびイソスクアラン0.1~5を含む水素化反応生成物を生じさせることができる。ある種の実施形態では、プロトン性溶媒例えば2-プロパノール、エタノールまたはメタノールおよびトリフェニルホスフィンリガンドの存在下でアセチルアセトン酸パラジウムIIを使用して、β-ファルネセンを二量体化することができる。一部の実施形態では、基質と触媒との比は、約50/1から1000/1、例えば50/1、75/1、100/1、125/1、250/1、400/1、500/1、750/1または1000/1の範囲にある。一部の実施形態では、基質と触媒との比は、約250/1から約5000/1の範囲、例えば約250/1、400/1、500/1、700/1、750/1、800/1、900/1、1000/1、1100/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1である。ある種の実施形態では、トリフェニルホスフィン:Pd触媒のモル比は、約1.5から約3、例えば約1.5、2.0、2.5、2.8または3.0である。二量体化は、約20°C~100°Cの温度で、例えば約75°Cから約100°Cの範囲の温度で実施することができる。一部の実施形態では、触媒を開始し例えば約75°Cから約100°Cまでの範囲の温度で、二量体化反応をより低い温度で例えば約20°Cから約70°Cまでの範囲の温度で進行させることができる。この二量体化反応の一変形形態では、反応を2-プロパノール中、約80°C~85°Cで実施し、基質と触媒との比は約400/1以上、例えば約400/1、500/1、600/1、700/1、800/1、900/1、1000/1、1100/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1である。ある種の実施形態では例えば基質と触媒との比が約500/1以上である場合、例えば窒素ガスを散布することによって、または不活性雰囲気例えば窒素ブランケット下で行うことによって、空気に対する反応物の曝露を最小限にする。ある種の変形形態では、出発物質、例えばβ-ファルネセン、触媒/リガンドおよび/または溶媒例えばイソプロパノールを使用前に脱ガスするか、または窒素を散布して、空気への反応物の曝露を低減する。一部の変形形態では、二量体化反応を2-プロパノール中で実施し、2-プロパノール中におけるβ-ファルネセンのモル濃度は、約1.5mol/リットル全溶液から約3.0mol/リットルの範囲、例えば約1.6、1.8、2.0、2.2.、2.5、2.75または3mol/リットルである。一部の変形形態では、二量体化反応を約2.0~3.0mol/リットル溶液例えば約2.0~2.5mol/リットルの2-プロパノール中におけるβ-ファルネセンの濃度、約400/1以上例えば約400/1、500/1、600/1、700/1、800/1、900/1、1000/1、1100/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1の基質と触媒との比および約1.5から約3.0例えば約1.5、1.8、2.0、2.5、2.8または3.0のリガンドと触媒との比で実施する。一部の変形形態では、二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約80以上、例えば変換率約80、85、90または95をもたらす。二量体化反応生成物を水素化して、スクアランを含む組成物を得ることができる。水素化は、本明細書に開示されているか、または別段に公知の任意の適切な水素触媒を使用して実施することができる。例えばパラジウム触媒例えばPd/Cまたはニッケル触媒を使用して、二量体化生成物を水素化することができる。プロトン性溶媒およびトリフェニルホスフィンリガンドの存在下で、アセチルアセトン酸パラジウムIIを使用して、例えば比スクアラン量:イソスクアラン量が少なくとも約14:1例えば14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、25:1または26:1である本明細書に記載されている方法によって調製されたスクアランおよびイソスクアランを含むスクアラン組成物を調製することができる。一部の変形形態では、スクアラン少なくとも約80面積例えば少なくとも約80、少なくとも約85または少なくとも約90を含むスクアランおよびイソスクアランを含むスクアラン組成物を調製する。一部の変形形態では、スクアラン約92~93面積およびイソスクアラン約4~5面積を含むスクアランおよびイソスクアランを含むスクアラン組成物を調製する。例えばトリフェニルホスフィンリガンドを有するPdacac2を2-プロパノール中例えば約1.5~3.0molのβ-ファルネセン/全体積溶液のモル濃度で、約400/1以上例えば約400/1、500/1、600/1、700/1、800/1、900/1、1000/1、1100/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1の基質と触媒との比および約1.5から3.0例えば1.5、1.8、2.0、2.5、2.8または3.0のリガンドと触媒との比で使用するβ-ファルネセンの二量体化反応は、スクアラン92~93面積およびイソスクアラン約4~5面積を含むスクアランおよびイソスクアランを含むスクアラン組成物を生じさせ得る。ある種の実施形態では、触媒二量体化をパラジウム触媒の存在下で行う。ある種の実施形態では、本明細書で使用される触媒は、[PdアリルCl]2、PdcodCl2、[PdアリルCl]2、PdcodCl2、Pd2dba3、Pddba2、Pddba、Pdacac2またはPddba3およびPd2dba3の等モル混合物から選択されるパラジウム前駆体から形成される。ある種の実施形態では、生じる触媒はホスフィンリガンドを含む。ある種の実施形態では、ホスフィンリガンドは、トリフェニルホスフィン、トリエチルホスフィンおよびトリトリルホスフィンから選択される。これらの触媒系から生じる水素化二量体化生成物は、スクアランおよびイソスクアランを含むスクアラン組成物であってよく、スクアラン量:イソスクアラン量の比は、約2:1から約26:1の範囲、例えば2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、25:1または26:1である。ある種の実施形態では、触媒二量体化をパラジウムカルベンの存在下で行う。当業者に公知の多様なプレ触媒系を使用して、活性なパラジウムカルベンを発生させることができる。ある種の実施形態では、活性なパラジウムカルベンを発生させるために使用されるプレ触媒系には、1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-イミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0IPrdvds;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0SIPrdvds;1,3-ジメシチルイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0IMesdvds;1,3-ジメシチル-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0SIMesdvds;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0Me2IPrdvds;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチル-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0Me2SIPrdvds;1,3-ジメシチル-4,5-ジメチルイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0Me2IMesdvds;1,3-ジメシチル-4,5-ジメチル-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0Me2SIMesdvds;1,3-ジメシチル-4,5-ジクロロイミダゾール-2-イリデン-パラジウム0-η2,η2-1,1,3,3-テトラメチル-1,3-ジビニル-ジシロキサンまたはPd0Cl2IMesdvdsが包含される。ある種の実施形態では、触媒系は、1つのN-複素環式カルベンNHCリガンドおよびジアリルエーテルまたはヘプタ-1,6-ジエンなどの弱結合ジエンを有する。ある種の実施形態では、触媒系には、Pd0NHC2錯体が包含される。ある種の実施形態では、触媒系には、Pd0オレフィン錯体が包含され、ここで、オレフィンは例えばフマル酸ジメチル、p-ベンゾキノンまたはナフトキノンである。ある種の実施形態では、触媒系には、1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾール-2-イリデン1,4-ナフトキノンパラジウム0二量体[IPrPdNQ]2;またはナフトキノン-[1,3-ビスメシチルイミダゾール-2-イリデン]パラジウム0二量体[IMesPdNQ]2が包含される。ある種の実施形態では、触媒系には、PdIICl、η-3-アリルNHC錯体が包含される。ある種の実施形態では、触媒系には、アリルクロロ-[1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-2-イミダゾリニジニリデン]パラジウムII[SIPrPdアリルCl];アリルクロロ-[1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-イミダゾール-2-イリデン]パラジウムII[IPrPdアリルCl];アリルクロロ-[1,3-ビス-メシチル-イミダゾール-2-イリデン]パラジウムII[IMesPdアリルCl];フェニルアリルクロロ-[1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾール-2-イリデン]パラジウムII[IPrPdシンナミルCl];またはフェニルアリルクロロ-[1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-2-イミダゾリジニリデン]パラジウムII[SIPrPdシンナミルCl]が包含される。ある種の実施形態では、Pdacac2などのパラジウム前駆体をイミダゾリウム塩と、一部の変形形態では塩基例えばアルコキシドの存在下で反応させることによって、安定なパラジウムカルベンを形成する。ある種の実施形態では、その全体が参照によって本明細書に援用されるProcessforProductionof2-SubstitutedPhenyl-3,3,3-TrifluoropropeneCompoundと題され、2010年6月24日に公開された米国特許出願公開第2010/0160683号明細書に記載されている塩から、イミダゾリウム塩を選択する。ある種の実施形態では、Pdacac2などのパラジウム前駆体を遊離のカルベンと反応させることによって、パラジウムカルベンを形成する。ある種の実施形態では、使用するための遊離カルベンには、1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデンSIPrまたは1,3-ビス-メシチル-4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イリデンSIMesが包含される。ある種の実施形態では、本明細書で使用するためのイミダゾリウム塩またはイミダゾリニウム即ちジヒドロイミダゾリウム塩には、パラジウムカルベンをその場で発生させるために適した任意のイミダゾリウム塩およびジヒドロイミダゾリウム塩が包含される。ある種の実施形態では、イミダゾリウムまたはイミダゾリニウム即ちジヒドロイミダゾリウム塩は、1,3-ビスメシチル-4,5-ジメチルイミダゾリウム;1,3-ビスメシチル-4,5-ジメチルイミダゾリニウム;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリニウム;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリニウム;1,3-ビスメシチル-4,5-ジクロロイミダゾリウム;1,3-ビス-メシチルイミダゾリウム;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウム;1,3-ビス-アダマンチルイミダゾリウム;1,3-ビス-シクロヘキシルイミダゾリウム;1,3-ビス-2,6-ジメチルフェニルイミダゾリウム;1,3-ビス-トリルイミダゾリウム;ジスピロシクロヘキサン-1,3’2’H-イミダゾ5,1-b:4,3-b’ビスオキサゾール4イウム-7’8’H,1-シクロヘキサン;1,3-ビス-メシチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウム;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウム;1,3-ビス-アダマンチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウム;1,3-ビス-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロイミダゾリウム;1,3-ビス-2,6-ジメチルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウム;または1,3-ビス-トリル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムの塩である。ある種の実施形態では、本明細書において使用するためのイミダゾリウム塩またはイミダゾリニウム即ちジヒドロイミダゾリウム塩には、これらに限られないが1,3-ビスメシチル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド;1,3-ビスメシチル-4,5-ジメチルイミダゾリニウムクロリド;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド;1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリニウムクロリド;1,3-ビスメシチル-4,5-ジクロロイミダゾリウムクロリド;1,3-ビス-メシチルイミダゾリウムクロリドIMes.HCl;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウムクロリドIPr.HCl;1,3-ビス-アダマンチルイミダゾリウムクロリドIAd.HCl;1,3-ビス-シクロヘキシルイミダゾリウムクロリドICy.HCl;1,3-ビス-2,6-ジメチルフェニルイミダゾリウムクロリドIXy.HCl;1,3-ビス-トリルイミダゾリウムクロリドITol.HCl;ジスピロシクロヘキサン-1,3’2’H-イミダゾ5,1-b:4,3-b’ビスオキサゾール4イウム-7’8’H,1-シクロヘキサントリフルオロメタンスルホン酸塩IBiox6.HOTf;1,3-ビス-メシチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIMes.HCl;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIPr.HCl;1,3-ビス-アダマンチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIAd.HCl;1,3-ビス-シクロヘキシル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSICy.HCl;1,3-ビス-2,6-ジメチルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSIXy.HCl;1,3-ビス-トリル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムクロリドSITol.HCl;1,3-ビス-メシチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートSIMes.HBF4;1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートSIPr.HBF4;1,3-ビス-アダマンチル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートSIAd.HBF4;1-2,6-ジイソプロプロピルフェニル-3-2,4,6-トリメチルフェニル-イミダゾリウムimidazolinumクロリド;2-2,6-ジイソプロピルフェニル-5-メチルイミダゾ[1,5-a]ピリジニウムヘキサフルオロホスフェート;2-メシチル-5-メチルイミダゾ[1,5-a]ピリジニウムクロリド;1-1-アダマンチル-3-2,4,6-トリメチルフェニルイミダゾリニウムクロリド;1,3-ジ-tert-ブチルイミダゾリニウムテトラフルオロボレート;1,3-ジ-tert-ブチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート;または4,5-ジメチル-1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウムテトラフルオロボレートが包含される。ある種の実施形態では、イミダゾリウム塩は、1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートである。ある種の実施形態では、塩基例えばナトリウムイソプロポキシドなどのアルコキシドの存在下のパラジウム前駆体例えばPdacac2または任意の他の適切なパラジウム前駆体およびイミダゾリウム塩例えば1,3-ビス-2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレートまたは任意の他の適切なイミダゾリウム塩またはイミダゾリニウム塩の混合物を使用して、β-ファルネセンの二量体化を触媒し、例えば水素化すると約0.2:1、0.4:1、1:1、5:1、10:1または20:1のスクアラン:イソスクアラン比を有する組成物を含む組成物を生じさせる。ある種の実施形態では、パラジウム前駆体例えばPdacac2または任意の他の適切なパラジウム前駆体および遊離のカルベン例えばSIPrまたはSIMesの混合物を使用して、例えばアルコキシドなどの塩基を用いずに、β-ファルネセンの二量体化を触媒する。パラジウムカルベン例えばPdacac2などのパラジウム前駆体およびイミダゾリウム塩の混合物によって、一部の変形形態では塩基の存在下で形成されるによって触媒されるある種の二量体化反応では、より短い反応時間例えば約10~12時間未満は、水素化反応生成物中においてスクアランを上回るイソスクアランの生産に有利であり得、例えば本明細書中の実施例17a~17bによって実証されているとおり、三量体および四量体を形成する低い傾向および/または全体で高い二量体収率を示し得る。ある種の実施形態では、基質と触媒との比S/Cまたはトリフェニルホスフィンリガンドを有する触媒負荷率は、125/1、250/1、400/1、500/1、750/1、1000/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1である。ある種の実施形態では、基質と触媒との比S/Cまたはトリフェニルホスフィンリガンドを有する触媒負荷率は、125/1、250/1、400/1、500/1、750/1、800/1、900/1、1000/1、1250/1、1500/1、1750/1または2000/1である。ある種の実施形態では、トリエチルホスフィンリガンドを有する触媒負荷率は、125/1、250/1、500/1、750/1、1000/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1である。ある種の実施形態では、トリトリルホスフィンリガンドを有する触媒負荷率は、S/C125/1、250/1、500/1、750/1、1000/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1である。ある種の実施形態では例えば基質と触媒との比が約500/1以上である場合、例えば窒素ガスを散布することによって、または不活性雰囲気例えば窒素ブランケット下で行うことによって、空気に対する反応物の曝露を最小限にする。ある種の変形形態では、出発物質、例えばβ-ファルネセン、触媒/リガンドおよび/または溶媒例えばイソプロパノールを使用前に脱ガスするか、または窒素を散布して、空気への反応物の曝露を低減する。ある種の実施形態では、基質と触媒との比S/Cまたはカルベンリガンドを有する触媒負荷率はS/C500/1;1000/1;2000/1;3000/1;4000/1;5000/1;7000/1;10,000/1;25,000/1;50,000/1;75,000/1;100,000/1;150,000/1または200,000/1である。ある種の実施形態では、二量体化反応をプロトン性溶媒の存在下で行う。ある種の実施形態では、プロトン性溶媒は、第一級または第二級アルコールを含む。ある種の実施形態では、プロトン性溶媒はイソプロピルアルコールである。ある種の実施形態では、プロトン性溶媒はn-プロパノール、n-ブタノール、2-ブタノール、3-メチル-2-ブタノールまたはt-ブタノールである。ある種の実施形態では、触媒前駆体1モル毎に1当量以上のリガンドを二量体化反応で使用する。ある種の実施形態では、触媒前駆体1モル毎に約1当量、2当量、3当量、4当量または5当量のリガンドを二量体化反応で使用する。ある種の実施形態では、触媒前駆体1モル毎に約2当量から4当量のリガンドを二量体化反応で使用する。ある種の実施形態では、触媒前駆体1モル毎に約1当量のリガンドを本明細書の反応において使用する。ある種の実施形態では、触媒前駆体1モル毎に約2当量のリガンドを本明細書の反応において使用する。ある種の実施形態では、パラジウム触媒はi[PdアリルCl]2、PdcodCl2、Pd2dba3、Pddba2、Pddba、Pdacac2またはPddba3およびPd2dba3の等モル混合物から選択されるパラジウム錯体;ならびにiiトリフェニルホスフィンリガンドを含み、ここで、触媒作用は、パラジウム錯体1モル毎に1当量から4当量のリガンドを含むか、または触媒は、パラジウム錯体1モル毎に1当量または2当量のリガンドを含む。ある種の実施形態では、予め形成されたパラジウム触媒からPd0を発生させるために、二量体化を塩基または還元剤の存在下で実施する。ある種の実施形態では、還元剤または塩基はギ酸ナトリウムである。ある種の実施形態では、ギ酸ナトリウムを約15molから約50molまでの量で使用する。ある種の実施形態では、ギ酸ナトリウムを約15、20、25、30または40molの量で使用する。ある種の実施形態では、ギ酸ナトリウムを約20molで使用する。ある種の実施形態では、塩基または還元剤は、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムエトキシド、ホウ水素化ナトリウムまたは水素ガスである。ある種の実施形態では、プロトン性溶媒以外に何ら還元剤または塩基を用いずに、二量体化を実施する。ある種の変形形態では、イソプロパノール、メタノールまたはエタノールなどのプロトン性溶媒中で二量体化を実施し、ここで、それらのプロトン性溶媒は還元剤として機能し得る。ある種の実施形態では、二量体化反応で使用される触媒はPdcodCl2/2PPh3またはPdPPh32Cl2である。ある種の実施形態では、NaHCO2約20molの存在下でPdcodCl2を単座ホスフィンと接触させることによって、触媒的に活性な種をその場で生じさせることができる。ある種の実施形態では、PdPPh32Cl2をHCO2Na約20molと共に二量体化反応で使用することができる。ある種の実施形態では、トリエチルホスフィンリガンドを有する触媒負荷比は、約125/1、250/1または500/1である。一部の実施形態では、基質と触媒との比は、約250/1から約5000/1までの範囲、例えば250/1、400/1、500/1、750/1、1000/1、1250/1、1500/1、1750/1、2000/1、2500/1、3000/1、3500/1、4000/1、4500/1または5000/1である。ある種の実施形態では、二量体化反応をイソプロピルアルコール、エタノールまたはメタノールの存在下で行う。ある種の実施形態では、二量体化反応をギ酸ナトリウム、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムエトキシド、ホウ水素化ナトリウムまたは水素ガスなどの塩基または還元剤の存在下で行う。ある種の実施形態では、反応をギ酸ナトリウム約20molの存在下で行う。ある種の実施形態では例えば基質と触媒との比が約500/1以上である場合、例えば窒素ガスを散布することによって、または不活性雰囲気例えば窒素ブランケット下で行うことによって、空気に対する反応物の曝露を最小限にする。ある種の変形形態では、出発物質、例えばβ-ファルネセン、触媒/リガンドおよび/または溶媒例えばイソプロパノールを使用前に脱ガスするか、または窒素を散布して、空気への反応物の曝露を低減する。ある種の実施形態では、二量体化反応を約20°Cから110°Cまでの温度で行う。ある種の実施形態では、二量体化反応を約75°Cから110°Cまでの温度で行う。一部の実施形態では、二量体化反応を約75°Cから100°Cまで、または約70°Cから90°Cまでの温度で行う。ある種の実施形態では、温度は約75~95°Cである。ある種の実施形態では、温度は約75~90°Cである。ある種の実施形態では、温度は約80~95°Cである。ある種の実施形態では、反応の間の温度は、約80、85、90または95°Cである。ある種の実施形態では、反応を当初のより高い温度で開始し例えば触媒種を形成するために、二量体化反応をより低い反応温度で進行させることができる。例えば反応を約70°Cから約110°Cまでの範囲の温度で例えば約75°Cから約90°Cの温度で開始することができ、開始の後には、反応を70°C未満の温度で、例えば約20°Cから約50°Cまでで、または室温で進行させることができる。ニッケル二量体化触媒ある種の実施形態では、予め形成されているか、またはその場で発生させたニッケル触媒を使用してβ-ファルネセンの二量体化を触媒し、イソスクアレンおよびイソスクアレンの構造異性体を含む反応生成物を形成することができ、その反応生成物を水素化して、スクアランおよびイソスクアランならびに一部の変形形態ではネオスクアランも含む組成物を形成することができる。ある種の場合には、ニッケル触媒を使用して、スクアランが優勢な生成物である水素化反応生成物を生じさせることができる。他の場合には、ニッケル触媒は、スクアランおよびイソスクアランの量が同様である水素化反応生成物を生じさせる。一部の状況では、ニッケル触媒は、イソスクアランが優勢な生成物である水素化反応生成物を生じさせる。一部の変形形態では、ニッケル触媒を使用して、比イソスクアラン量:スクアラン量が1を超える、例えば約4:1または約5:1である水素化反応生成物を生じさせることができる。任意の適切なニッケル触媒を使用して、β-ファルネセンの二量体化を触媒することができる。ある種の実施形態では、本明細書で使用されるニッケル触媒を、Nicod2、NiPPh34、NiPPh32Cl2およびNiacac2から選択する。任意の適切なリガンドをニッケル触媒と共に使用することができ、例えばNicod2をPhPCy2またはPCy3と共に使用することができる。ある種の実施形態では、ニッケル触媒二量体化反応は水素化の後に、スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの混合物をもたらす。ある種の実施形態では、ニッケル触媒を使用する場合に、例えば窒素ガスを散布することによって、または不活性雰囲気例えば窒素ブランケット下で行うことによって、空気に対する反応物の曝露を最小限にする。前期遷移金属触媒一部の場合には、ジルコニウム、チタンまたはハフニウム触媒を使用してβ-ファルネセンの二量体化を触媒し、反応生成物を生じさせるが、これは水素化すると、イソスクアランおよびスクアランならびに一部の場合にはネオスクアランを含む。一部の変形形態では、前期遷移金属触媒チーグラーナッタ触媒であってよいは、水素化すると優勢な生成物としてイソスクアランをもたらす生成物を生じさせる。一部の変形形態では、前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒を使用して、水素化すると比イソスクアラン量:スクアラン量が1を超える、例えば約60:1、30:1、20:1、8:1または7:1である組成物をもたらす反応生成物を生じさせることができる。一部の変形形態では、前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒を使用して、水素化するとイソスクアランおよびスクアラン約2未満を含む反応生成物を生じさせることができる。一部の変形形態では、そのような前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒を使用してβ-ファルネセンの二量体化を触媒し、水素化するとイソスクアラン、しかしスクアラン約2以下例えばGC-MSまたはGC-FIDによって測定した場合の重量、体積または面積を含む反応生成物を生じさせることができる。一部の変形形態では、そのような前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒を使用してβ-ファルネセンの二量体化を触媒し、水素化するとイソスクアランおよびネオスクアラン、しかしスクアラン約2以下例えばGC-MSまたはGC-FIDによって測定した場合の重量、体積または面積を含む反応生成物を生じさせることができる。一部の変形形態では、前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒を使用して、β-ファルネセンの二量体化を不活性雰囲気例えばグローブボックス中で触媒する。例えば均一系二成分触媒は、第1の成分としてハロゲン化ジルコニウム、チタンもしくはハフニウム例えばZrCl4、ZrBr4、ZrClaBrb、ZrI4、TiCl4またはHfCl4、ここで、ab=4およびa=1、2または3およびb=1、2または3またはジルコニウムアルコキシド例えばZrO-tBu4またはZrO-Et4と、第2の成分助触媒としてアルキル金属触媒、例えば化合物R2AlX、RAlX2、R3Al2X3およびR3Alここで、RはC1~C20アルキル基であり、XはClまたはBrであるからなる群から選択されるアルキルアルミニウム触媒またはアルミニウムアルコキシドなどの金属アルコキシド触媒例えばメチルアルミノキサンまたは式[AlOCH3]nを有するものここで、n=1~40または式R1aAlOR2bOR3cを有するものここで、R1、R2およびR3はそれぞれ個々に、C1~C20アルキル基であり、a、bおよびcはそれぞれ個々に0、1、2または3であり、abc=3とを含む。一部の変形形態では、アルキル金属触媒は、トリエチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、トリ-n-オクチルアルミニウムまたはジエチルアルミニウムエトキシドである。メチルアルミノキサンは少量のC2~C10アルキル基を包含してよく、そのような物質は本明細書で使用される場合、メチルアルミノキサンまたはメチルアルミノキサン複数という用語の範囲内に包含されることに注意すべきである。場合によって、リガンドを第1触媒成分と共に使用することができる。例えばPo-OMePh3、Ph2PtBu、Pm-OMePh3、Bipy、DPPE、PCy3またはPPh3などのリガンドを使用することができる。β-ファルネセンを二量体化するために使用することができる前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒系の非限定例を表3Aに示す。ある種の変形形態では、本明細書に記載されている前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒は、β-ファルネセンの三量体を生じさせる。ある種の変形形態では、本明細書に記載されている前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒は、β-ファルネセンの四量体を生じさせる。ある種の変形形態では、本明細書に記載されている前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒は、β-ファルネセンの二量体および三量体またはβ-ファルネセンの二量体、三量体および四量体を生じさせる。ある種の状況では、本明細書に記載されている前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒は、β-ファルネセンのより高度なオリゴマー、例えば五量体、六量体、七量体などを生じさせる。ある種の実施形態では、本明細書における二量体化反応の変換率および選択率は、例えば触媒前駆体を包含する使用される触媒、リガンド、基質と触媒との比S/Cおよび/または触媒負荷率に左右される。ある種の実施形態では、本明細書において提供されるパラジウム触媒、ニッケル触媒または前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒の存在下で行われる二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約10、20、30、40、50、60、70、80、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99以上をもたらす。本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、二量体化反応のための反応条件および触媒を、反応の進行が大量部の反応生成物としてイソスクアレンをもたらすように選択する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、反応で形成される他の生成物よりも、イソスクアレンへの選択率約80、85、90、92、94、95、96、97または98以上で進行する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応はβ-ファルネセンの変換率約80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99以上を、反応で形成される他の生成物よりも、イソスクアレンへの選択率約80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99以上でもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約90以上を、反応で形成される他の生成物よりも、イソスクアレンへの選択率約90以上でもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約95以上を、反応で形成される他の生成物よりも、イソスクアレンへの選択率約95以上でもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約95以上を、反応で形成される他の生成物よりも、イソスクアレンへの選択率約95~98でもたらす。本明細書において提供される方法の一部の実施形態では、二量体化反応のための反応条件および触媒を、反応の進行が水素化の後の大量部の反応生成物としてイソスクアランをもたらすように選択する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される二量体化反応は、β-ファルネセンの変換率約10、20、30、40、50、60、70、80、90以上を、水素化反応生成物において形成される他の生成物よりも、イソスクアランへの選択率約80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99以上でもたらす。ある種の実施形態では、二量体化反応生成物は、下記に示されているとおり化合物A2、化合物B1、化合物DA1、化合物DA2または化合物Dのうちの1種または複数を含有し得る:ある種の実施形態では、二量体化反応生成物は、化合物A2、化合物B2、化合物DA1、化合物DA2または化合物Dの1種または複数の二重結合異性体を含有し得る。ある種の実施形態では、二量体化反応における生成物は、スキーム2に示されているカップリング機構によって形成され得る。本明細書において提供される方法のある種の実施形態では、二量体化反応によって調製されるイソスクアレンを水素化してスクアランを得る。ある種の実施形態では、イソスクアレンは、当業者に明らかな任意の技術によって水素化することができる。ある種の実施形態では、水素化反応は水素の存在下で、Pd、Pd/C、Pt、PtO2、RuPPh33Cl2、RhPPh33、Ru/C、ラネーニッケル、ニッケルまたはそれらの組合せなどの触媒を用いて実施することができる。水素化反応は当業者に公知のとおりに、例えばその全体が参照によって本明細書に組み込まれる国際特許公開WO2010/042208号に報告されているとおりに実施することができる。ある種の実施形態では、水素化触媒はPd触媒である。他の実施形態では、水素化触媒は5重量Pd/Cまたは10重量Pd/Cである。ある種の実施形態では、水素化触媒は、21Ni/Al2O3などのニッケル触媒または約60重量のニッケルを含む粉末触媒例えばJohnsonMattheyから入手可能なPRICATNi62/15P触媒などのニッケル粉末触媒である。一部の場合には、水素化触媒を、例えば21Ni/Al2O3触媒を備えた固定床反応器中で使用する。一部の場合には、水素化触媒をバッチスラリー様式で使用する。別法では、C=C結合をC-C結合に還元し得る任意の還元剤もまた使用することができる。ある種の実施形態では、水素化反応を5重量Pd/Cの存在下で、例えば約0.1molから約0.25molまでの負荷率で実施する。ある種の実施形態では、水素化反応を約35~75°Cで実施する。ある種の実施形態では、水素化反応を約120°C~160°Cで、水素約50psigから1000psigまたは約3barから70bar下で実施する。ある種の変形形態では、冷却して温度を約150°C~160°Cに維持することによって、反応温度を制御する。ヨウ素値または臭素指数を使用して、水素化の完了を決定することができる。一部の変形形態では、試料100g当たり200mg以下の臭素指数は、水素化の完了を示している。ある種の実施形態では、水素化反応生成物を濾過して、水素化触媒を除去および回収することができる。例えば水素化反応生成物をシリカまたはアルミナプラグで濾過することができる。一部の場合には、水素化反応生成物を1回より多く例えば2回濾過して、観察可能な微粒子を除去することができる。二量体化反応が酸素化されているか、または極性の副産物をもたらす一部の場合には、水素化反応生成物を、比較的極性の化合物または酸素化化合物を除去し得るフィルター、例えばシリカフィルターで濾過することができる。例えばホスフィンリガンドを二量体化反応で使用する場合、シリカフィルターを使用して、ホスフィンリガンドの酸素化副生成物を除去することができる。ある種の実施形態では、水素化反応生成物を蒸留して、より低分子量の成分例えばファルネサン、ファルネソールまたは15個以下の炭素を有する他の炭化水素を除去し、かつより高分子量の種例えば45個以上の炭素を有する炭化水素に対応する分子量を有する成分を除去する。例えば蒸留は、薄膜蒸留装置で行うことができる。一部の変形形態では、二経路蒸留手順を行うことができ、第1の経路でより低分子量の成分例えばファルネサンおよび15個以下の炭素を有する他の炭化水素を除去し、より高温、より強い真空の第2の経路で、反応生成物をより重い分子量の成分例えば45個以上の炭素を有する炭化水素から分離する。例えば第1蒸留経路は173°Cで、25Torr真空下、20~25g/分の速度で行うことができ、第2蒸留経路は265°Cで、1Torr真空下、20~25g/分の速度で行うことができる。一部の変形形態では、第1蒸留経路を165°Cで、1torr真空下で行うことができ、かつ第2蒸留経路を265°Cで1torr真空下で行うことができる。一部の変形形態では、任意の適切な濾過技術および濾過媒体を使用して、例えばアルミナフィルターまたはシリカフィルターを使用して、水素化反応生成物をさらに濾過することができる。一部の変形形態では、水素化反応生成物をさらに濾過して、酸素化物を除去する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、水素化の後にスクアランを大量部の生成物として、かつイソスクアランを少量部の生成物としてもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、スクアランを大量部の生成物として、かつイソスクアランおよびネオスクアランを少量部の生成物としてもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イソスクアランを大量部の生成物としてもたらす。ある種の実施形態では、本明細書において提供される方法は、イソスクアランを大量部の生成物として、かつスクアランおよび/またはネオスクアランを少量部の生成物としてもたらす。二量体化触媒を適切に選択することによって組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの相対量を選択することができる、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物を製造する方法を本明細書において開示する。一部の実施形態では、その方法は、β-ファルネセンを触媒によって二量体化して、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物を生じさせるが、所望の比スクアラン量:イソスクアラン量を生じさせる触媒を選択すること、例えば約0.01:1、0.1:1、0.5:1、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1、25:1または26:1のスクアラン:イソスクアラン比を生じさせる触媒を選択することを含む。一部の変形形態では、方法は、主にスクアランを生じさせる触媒を選択することを含み、ある種の変形形態では、約80以上例えば80、85、88、90、92または93の純度を有するスクアランを得ることができる。一部の変形形態では、主にイソスクアランを生じさせる触媒を選択することができ、ある種の変形形態では、約80超例えば80、85、88、90、92または95の純度を有するイソスクアランを得ることができる。ある種の実施形態では、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物例えばパラジウム、パラジウムカルベン、ニッケルまたはジルコニウム触媒を使用してを製造する方法は、約1:60から約14:1の間または約1:60から10:1の間のスクアラン量:イソスクアラン量比を有する組成物を生じさせる。一部の実施形態では、スクアラン量:イソスクアラン量比は、約1:60から1:4の間である。一部の実施形態では、スクアラン量:イソスクアラン量比は、約1:60から1:7の間である。一部の実施形態では、スクアラン量:イソスクアラン量比は約1:1から14:1の間である。一部の実施形態では、スクアラン量:イソスクアラン量比は、約1:1から10:1の間または約2:1から10:1の間である。スクアランを含む第1組成物と、イソスクアランを含む第2組成物とをブレンドして、スクアランおよびイソスクアランを所望の比イソスクアラン量:スクアラン量で含む生成物を生じさせることを含む、スクアランおよびイソスクアランを含む組成物を製造する方法を本明細書において開示する。ある種の実施形態では、それらの方法で使用されるβ-ファルネセンは、イソプレノイド出発物質に由来する。ある種の実施形態では、イソプレノイド出発物質を宿主細胞によって、炭素源をイソプレノイド出発物質に変換することによって製造する。β-ファルネセンを製造するための例示的な方法は、その全体が参照によって本明細書に組み込まれるFuelcompositionscomprisingfarnesaneandfarnesanederivativesandmethodofmakingandusingsameと題され、2008年7月15日に発行された米国特許第7,399,323B1号に記載されている。用途本明細書に開示されている組成物のいずれも、スクアラン例えば合成スクアランまたは魚もしくは植物源に由来するスクアランを利用することが公知の用途において有用であり得る。個人用ケア製品ある種の実施形態では、本明細書に記載されている組成物は、個人用ケア製品、例えば皮膚軟化剤またはいくつかの種類のクリーム、特に栄養クリームおよび薬用クリーム、乳液、化粧水、口紅、ファンデーションおよびフェースパウダーなどの化粧品の調製において;高級石けん用のファッティング剤として;軟膏剤、坐剤および医療用潤滑剤などの医療用および医薬用製剤の生産において有用であり得る。例えばスクアラン約85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97または98例えばGC-MSまたはGC-FIDによる重量、体積または面積以上を含む本明細書に開示されている任意の組成物は、皮膚軟化剤もしくは化粧品として、または皮膚軟化剤配合物もしくは化粧品配合物の成分として有用であり得る。一部の変形形態では、イソスクアラン約10以上例えばイソスクアラン約10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95または98、ここで、は重量、体積または面積として測定を含む本明細書に開示されている任意の組成物は、皮膚軟化剤もしくは化粧品として、または皮膚軟化剤配合物もしくは化粧品配合物の成分として有用であり得る。本明細書に開示されているスクアランおよび/またはイソスクアランを含む組成物のうちのいずれも例えば表1Aおよび2Aに開示されている組成物のいずれも、皮膚軟化剤もしくは化粧品として、または皮膚軟化剤配合物もしくは化粧品配合物の成分として有用であり得る。ある種の変形形態では、化粧品または皮膚軟化剤において有用な組成物は、ネオスクアランを含んでよい。ある種の実施形態では、本明細書に開示されている方法によって調製された主にスクアラン、主にイソスクアランまたはスクアランおよびイソスクアランの混合物を含む組成物を使用して、化粧品または皮膚軟化剤中の他の源に由来する、例えばサメに由来するか、またはオリーブ油に由来するスクアランの代わりにする。ある種の実施形態では、皮膚軟化剤または化粧品組成物中におけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの全量は、組成物の全重量に対して約1重量から約95重量以上または約5重量から約90重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される皮膚軟化剤または化粧品組成物中におけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの全量は、組成物の全重量に対して約1、3、5、7、10、12、15、17、20、23、25、27、30、33、35、37、40、43、45、47、50、60、70、80、90または95重量以上である。ある種の実施形態では、化粧品もしくは皮膚軟化剤または化粧品もしくは皮膚軟化剤配合物中の成分は本質的に、本明細書において提供されているとおりのスクアランおよび/またはイソスクアランを調製する任意の方法の生成物からなる。潤滑剤組成物ある種の実施形態では、スクアランおよび/またはイソスクアランを含む本明細書に開示されている組成物のいずれも、またはスクアラン、イソスクアランおよび/またはネオスクアランを含む本明細書に開示されている組成物のいずれも、潤滑剤組成物としての、または潤滑剤組成物中における一成分としての用途を有し得る。潤滑剤組成物には、潤滑ベースストック、潤滑基油、潤滑添加剤、潤滑剤および潤滑剤配合物が包含される。本明細書に開示されているスクアランおよび/またはイソスクアランを含む組成物のいずれも例えば表1Aおよび2Aに開示されている組成物のいずれも、潤滑ベースストック、潤滑基油、潤滑添加剤、潤滑剤として、または完成潤滑剤配合物中の一成分として使用することができる。ある種の変形形態では、イソスクアランが少なくとも約10で存在するスクアランおよびイソスクアランを含む組成物、例えばイソスクアランが約10、15、20、25、30、35、40、45、50、55、60、65、70、75、80、85、90、95または98で存在する表1Aおよび2Aに開示されている組成物のうちのいずれも、潤滑用途において有用である。一部の変形形態では、β-ファルネセンの三量体または四量体を含む組成物は、潤滑剤として有用である。本明細書に記載されている方法によって製造されるとおりのイソスクアランおよび約1の三量体を含むは、約102~115の粘度指数を有し、本明細書に記載されている方法によって製造されたスクアラン92およびイソスクアラン4~5を含む組成物は、約116~125、例えば約122の粘度指数を有する。ある種の変形形態では、例えばより高い粘度が望ましい場合、例えば本明細書に記載されているある種の前期遷移金属例えばチーグラー-ナッタ触媒を使用して製造することができるようなβ-ファルネセンの三量体および/または四量体を基油として、基油中の一成分として、または潤滑剤配合物中の一成分として利用することが望ましいこともある。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物中におけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの全量は、潤滑剤組成物の全重量に対して約1重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物中におけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの全量は、組成物の全重量に対して約1重量から約95重量以上または約5重量から約90重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物中におけるスクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの全量は、潤滑剤組成物の全重量に対して約1、3、5、7、10、12、15、17、20、23、25、27、30、33、35、37、40、43、45、47、50、60、70、80、90または95重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの合計量は、潤滑剤組成物の全重量に対して約1重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの全量は、組成物の全重量に対して約1重量から約95重量以上または約5重量から約90重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物中におけるスクアランおよびイソスクアランの全量は、組成物の全重量に対して約1、3、5、7、10、12、15、17、20、23、25、27、30、33、35、37、40、43、45、47、50、60、70、80、90または95重量以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供されるスクアランおよび/またはイソスクアランを含む組成物は、ベースストックまたは基油、例えば100°Cで約4~5cStの動粘度を有するベースストックまたは基油として使用することができる。例えば表1Aまたは表2Aに開示されている任意の組成物をベースストックまたは基油として使用することができる。ベースストックおよび基油組成物には、これらに限られないが:スクアラン少なくとも約88およびイソスクアラン約0.1~12を含む組成物;スクアラン少なくとも約88およびイソスクアラン約0.1~5を含む組成物;スクアラン少なくとも約90およびイソスクアラン約0.1~10を含む組成物;スクアラン少なくとも約90およびイソスクアラン約0.1~5を含む組成物;スクアラン少なくとも約92およびイソスクアラン約0.1~8を含む組成物;ならびにスクアラン少なくとも約92およびイソスクアラン約0.1~5を含む組成物が包含される全基油組成物のうちの重量、体積または面積として測定される。一部の変形形態では、ベースストックまたは基油は、イソスクアランおよびスクアランを含み、イソスクアランの量は、スクアランの量に匹敵するか、またはそれを上回る。そのようなベースストックまたは基油組成物の非限定例を表2Aに示す。例えば一部の場合には、ベースストックまたは基油中のイソスクアランの量は、約90以上、例えば少なくとも約90、少なくとも約92、少なくとも約94または少なくとも約96である重量、体積または面積として測定される。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑基油は本質的に、本明細書において提供されるスクアランおよび/またはイソスクアランを調製する任意の方法の生成物からなる。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは、100°Cで約3センチストークcSt以上の動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは100°Cで約4センチストークcSt以上の動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、100°C約3cStから約10cStまで、約4cStから約8cStまで、または約4cStから約6cStまでの動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、100°Cで約3センチストークcStから約10cStまで、約4cStから約8cStまで、または約4cStから約6cStまでの動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは100°Cで約4、5または6cStの動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは、40°Cで約15cSt以上の動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、40°Cで約20cSt以上の動粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、40°Cで約15cStから約40cSt、約20cStから約40cStまたは約20cStから約30cStの動粘度を有する。ある種の実施形態では、潤滑剤組成物は、40°Cで約20、25、30または35cStの動粘度を有する。本明細書において開示されている潤滑剤組成物の動粘度は、ASTMD445に従って測定することができる。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは、40°Cで約10cP以上の動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、40°Cで約15cP以上の動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は40°Cで約10cPから約40cPまで、約15cPから約30cPまで、または約15cPから約25cPまでの動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は40°Cで約15、17、20、22または25cPの動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは100°Cで約2cP以上の動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、100°Cで約3cP以上の動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、100°Cで約1cPから約10cPまで、約1cPから約7cPまで、または約2cPから約5cPまでの動力学粘度を有する。ある種の実施形態では、潤滑剤組成物は、100°Cで約2、3、4または5cPの動力学粘度を有する。本明細書に開示されている潤滑剤組成物の動力学粘度は、ASTMD445に従って測定することができる。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは、ASTMD2270に従うと約90以上の粘度指数を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、ASTMD2270に従うと約100以上の粘度指数を有する。ある種の実施形態では、粘度指数は、ASTMD2270に従うと約90から約150まで、または約100から約140までである。ある種の実施形態では、粘度指数は、ASTMD2270に従うと約110から約130までである。ある種の実施形態では、粘度指数は、ASTMD2270に従うと約100、110、120、125、130、135、140、145もしくは150またはなおそれ以上である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物例えば基油またはベースストックは40°Cで約0.700から約0.900の密度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は40°Cで約0.700から約0.850の密度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は40°Cで約0.700、0.750、0.800、0.850または0.900の密度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、100°Cで約0.700から約0.800の密度を有する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は100°Cで約0.700、0.750または0.800の密度を有する。ある種の実施形態では、潤滑ベースストック、潤滑基油、潤滑添加剤または完成潤滑剤組成物を本明細書において提供する。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、潤滑性増強剤として使用される。本明細書に開示されているある種の潤滑剤組成物は、多数のベースストックもしくは基油をブレンド、混合もしくは可溶化solubizingすることか、または1種もしくは複数のベースストックもしくは基油を1種もしくは複数の添加剤とブレンド、混合もしくは可溶化することを伴う。当分野で公知の任意の混合、ブレンドまたは分散装置を使用して、潤滑剤組成物の成分をブレンド、混合または可溶化することができる。当分野の当業者に公知の任意の潤滑油添加剤を本明細書に開示されている潤滑剤組成物において使用することができる。一部の実施形態では、潤滑油添加剤は、酸化防止剤、摩耗防止剤、洗剤、さび止め剤、抗乳化剤、摩擦調整剤、多機能添加剤、流動点降下剤、泡止め剤、金属不活性化剤、分散剤、腐食防止剤、熱安定性向上剤、粘度調整剤、染料、マーカーおよび上記で列挙された添加剤のうちの2種以上の任意の組合せからなる群から選択することができる。上記のとおり、ある種の実施形態では、潤滑剤組成物中に使用される基油またはベースストックは、スクアランおよび/またはイソスクアランを含む組成物である。他の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物は、スクアランまたはイソスクアランを含まない潤滑粘度の基油またはベースストックを含む。一部の変形形態では、スクアランまたはイソスクアランを含まない基油を、スクアランおよび/またはイソスクアランを含む基油またはベースストックに加えて使用する。当業者に公知の任意の基油またはベースストックを、本明細書に開示されている潤滑粘度のオイルとして使用することができる。潤滑剤組成物を調製するために適した一部の基油は、それぞれ参照によって本明細書に組み込まれるMortierら、ChemistryandTechnologyofLubricants、第2版、London、Springer、1および2章1996年;およびA.Sequeria,Jr.、LubricantBaseOilandWaxProcessingNewYork、MarcelDecker、6章、1994年;およびD.V.Brock、LubricationEngineering、43号、184~5頁、1987年に記載されている。ある種の実施形態では、組成物中における基油の量は、組成物の全重量に対して約1重量超である。ある種の実施形態では、組成物中における基油の量は、組成物の全重量に対して約2、5、15または20重量超である。一部の実施形態では、組成物中における基油の量は、組成物の全重量に対して約1~20重量である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物中における基油の量は、組成物の全重量に対して約1重量、5重量、7重量、10重量、13重量、15重量または20重量である。ある種の実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、任意の天然または合成潤滑基油分であるか、またはそれを含む。合成油の一部の非限定例には、エチレンなどの少なくとも1種のアルファオレフィンの重合から、またはFisher-Tropschプロセスなどの一酸化炭素および水素ガスを使用する炭化水素合成手順から調製されるポリアルファオレフィンまたはPAOなどのオイルが包含される。他の実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、ベースストックまたはベースストックのブレンドであるか、またはそれを含む。さらなる実施形態では、ベースストックを、これらに限られないが、蒸留、溶媒精錬、水素処理、オリゴマー化、エステル化および精錬を包含する多様な種々のプロセスを使用して製造する。一部の実施形態では、ベースストックは精錬されたストックを含む。さらなる実施形態では、精錬ストックは実質的に、製造、汚染または以前の使用を介して導入された物質を実質的に含まない。一部の実施形態では、潤滑剤組成物中で使用される基油は、参照によって本明細書に組み込まれるAmericanPetroleumInstituteAPIPublication1509、第14版、1996年12月即ち、APIBaseOilInterchangeabilityGuidelinesforPassengerCarMotorOilsandDieselEngineOilsに規定されているとおりの群I~Vのうちの1種または複数のベースストックの1種または複数を含む。APIガイドラインはベースストックを、多様な種々のプロセスを使用して製造することができる潤滑成分として定義している。特定の範囲の飽和物量、硫黄含有率および粘度指数をそれぞれ有する群I、IIおよびIIIベースストックには、鉱油およびパラフィン系ストックが包含される。群IVのベースストックはポリアルファオレフィンPAOである。群Vのベースストックには、群I、II、IIIまたはIVに包含されない他の全てのベースストックが包含される。群I、II、III、IVおよびVベースストックでの飽和物レベル、硫黄レベルおよび粘度指数を下記の表4Aに列挙する。ある種の実施形態では、本明細書に開示されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、潤滑粘度の天然油、潤滑粘度の合成油およびそれらの混合物からなる群から選択される。一部の実施形態では、基油には、合成ワックスおよびスラックワックスの異性化によって得られるベースストック、さらに粗製物の芳香族および極性成分を水素化分解することによって溶媒抽出するのではなく生産される水素化分解生成物ベースストックが包含される。他の実施形態では、潤滑粘度の基油には、動物油、植物油、鉱油例えば液体石油およびパラフィン種、ナフテン種または混合パラフィン-ナフテン種の溶媒処理済または酸処理済鉱油などの天然油、石炭またはシェールに由来する油およびこれらの組合せが包含される。動物油の一部の非限定例には、骨油、ラノリン、魚油、ラード油、イルカ油、アザラシ油、サメ油、獣脂および鯨油が包含される。植物油の一部の非限定例には、ヒマシ油、オリーブ油、ラッカセイ油、ナタネ油、トウモロコシ油、ゴマ油、綿実油、ダイズ油、ヒマワリ油、ベニバナ油、ヘンプ油、亜麻仁油、キリ油、オイチシカ油、ホホバ油およびメドーフォーム油meadowfoamoilが包含される。そのような油は、部分的に、または完全に水素化されていてよい。一部の実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される潤滑粘度の合成油には、重合および共重合オレフィン、アルキルベンゼン、ポリフェニル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニル硫化物などの炭化水素油およびハロ置換炭化水素油、さらに、それらの誘導体、類似体およびそれらの同族体などが包含される。他の実施形態では、合成油には、アルキレンオキシドポリマー、共重合体、コポリマーおよび末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化などによって変性されていてよいそれらの誘導体が包含される。さらなる実施形態では、合成油には、ジカルボン酸と多様なアルコールとのエステルが包含される。ある種の実施形態では、合成油には、C5からC12モノカルボン酸およびポリオールおよびポリオールエーテルから製造されるエステルが包含される。さらなる実施形態では、合成油には、トリ-n-ブチルホスフェートおよびトリ-イソ-ブチルホスフェートなどのトリアルキルホスフェートエステルオイルが包含される。一部の実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される潤滑粘度の合成油には、シリコンをベースとする油ポリアルキルakyl-、ポリアリール-、ポリアルコキシ-、ポリアリールオキシ-シロキサン油およびシリケート油などが包含される。他の実施形態では、合成油には、リン含有酸の液体エステル、ポリマーのテトラヒドロフラン、ポリアルファオレフィンなどが包含される。ワックスの水素化異性化に由来する基油を、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で単独で、または上記の天然および/または合成基油と組み合わせて使用することができる。そのようなワックス異性化オイルを、天然もしくは合成ワックスまたはそれらの混合物を水素化異性化触媒で水素化異性化することによって生じさせる。さらなる実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、ポリ-アルファ-オレフィンPAOを含む。一般に、ポリ-アルファ-オレフィンは、約2から約30個まで、約4から約20個まで、または約6から約16個までの炭素原子を有するアルファ-オレフィンに由来してよい。適切なポリ-アルファ-オレフィンの非限定例には、オクテン、デセン、それらの混合物などに由来するものが包含される。これらのポリ-アルファ-オレフィンは、100°Cで約2から約15センチストークまで、約3から約12センチストークまで、または約4から約8センチストークまでの粘度を有してよい。一部の場合には、ポリ-アルファ-オレフィンは、鉱油などの他の基油と一緒に使用することができる。さらなる実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、ポリアルキレングリコールか、またはポリアルキレングリコールの末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化、アセチル化などによって変性されていてよいポリアルキレングリコール誘導体を含む。適切なポリアルキレングリコールの非限定例には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリイソプロピレングリコールおよびそれらの組合せが包含される。適切なポリアルキレングリコール誘導体の非限定例には、ポリアルキレングリコールのエーテル例えばポリイソプロピレングリコールのメチルエーテル、ポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、ポリプロピレングリコールのジエチルエーテルなど、ポリアルキレングリコールのモノ-およびポリカルボン酸のエステルならびにそれらの組合せが包含される。一部の場合には、ポリアルキレングリコールまたはポリアルキレングリコール誘導体を、ポリ-アルファ-オレフィンおよび鉱油などの他の基油と一緒に使用することができる。さらなる実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、ジカルボン酸例えばフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸などと多様なアルコール例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコールなどとのエステルのいずれかを含む。これらのエステルの非限定例には、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ2-エチルヘキシル、フマル酸ジ-n-ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、リノール酸二量体の2-エチルヘキシルジエステルなどが包含される。さらなる実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、Fischer-Tropschプロセスによって調製される炭化水素を含む。Fischer-Tropschプロセスは、水素および一酸化炭素を含有するガスから、Fischer-Tropsch触媒を使用して炭化水素を調製する。これらの炭化水素は、基油として有用であるためには、さらなる加工を必要とすることがある。例えば当業者に公知のプロセスを使用して、炭化水素を脱ろう、水素化異性化および/または水素化分解することができる。さらなる実施形態では、本明細書に記載されている潤滑剤組成物中で使用される基油は、未精錬油、精錬油、再精錬油またはそれらの混合物を含む。未精錬油は、天然または合成源から、さらに精製処理することなく直接得られるものである。未精錬油の非限定例には、レトルト処理操作から直接得られるシェール油、一次蒸留から直接得られる石油およびエステル化プロセスから直接得られ、さらに処理することなく使用されるエステルオイルが包含される。1種または複数の特性を向上させるための1種または複数の精製プロセスによって精錬油がさらに処理されていることを除いて、精錬油は未精錬油と同様である。多くのそのような精製プロセスは、当業者に公知であり、溶媒抽出、二次蒸留、酸または塩基抽出、濾過、パーコレーションなどである。精錬油を得るために使用されるプロセスと同様のプロセスに精錬油を掛けることによって、再精錬油は得られる。そのような再精錬油は再生油または再処理油としても公知であり、多くの場合に追加的に、消耗添加剤および油分解生成物を除去することを目的としたプロセスによって処理される。ある種の実施形態では、本明細書において提供されるスクアランおよび/またはイソスクアランを含む潤滑剤組成物は、流動点降下添加剤として使用される。ある種の実施形態では、潤滑剤組成物は、本明細書において提供されるスクアランおよび/またはイソスクアランと、添加剤としてのファルネサンとを含む基油を含んでよい。例えば潤滑剤組成物の一部の変形形態例えば2サイクル機関油配合物においては、基油としてのイソスクアランおよび/またはスクアラン約25~75重量例えばイソスクアランおよび/またはスクアラン約25、30、35、40、45、50、55、60、65、70または75重量と添加剤としてのファルネサン約1~30重量例えば約1重量、5重量、10重量、15重量、20重量、25重量または30重量を含んでよい。例えば潤滑剤組成物の一変形形態は、スクアランおよび/またはイソスクアラン約30~60重量と、ファルネサン5~15重量と、その潤滑剤組成物が特定の用途の仕様に合うように選択されている添加剤約40~60重量とを含む。ある種の実施形態では、本明細書において提供される流動点降下添加剤組成物はさらに、油または油と混合し得る溶媒を含む。溶媒の例は、炭化水素溶媒、例えばナフサ、ケロセン、ディーゼル油および暖房用オイルなどの石油留分;芳香族炭化水素;アルコールおよび/またはエステル;ならびにヘキサンおよびペンタンおよびイソパラフィンなどのパラフィン系炭化水素を包含する有機溶媒である。添加剤との、かつ油との相容性を基に、溶媒を選択する。本明細書で使用するための油の例には、原油または燃料油が包含される。ある種の実施形態では、油は、ナフサもしくはスピンドル油からSAE30、40または50潤滑油グレードまでの範囲の石油留分、ヒマシ油、魚油、酸化鉱油またはバイオディーゼルなどの動物性油、植物性油または鉱油であってよい潤滑油である。本明細書において提供される流動点降下剤組成物は、流動性向上剤、流動点降下剤または脱ろう助剤としての潤滑油において有用である。ある種の実施形態では、本明細書において提供される潤滑剤組成物を、当分野で公知の1種または複数の他の添加剤、例えば次のもの:酸化防止剤、摩耗防止剤、極圧剤、洗浄剤、さび止め剤、腐食防止剤、抗乳化剤、摩擦調整剤、流動点降下剤、シール膨潤剤、泡止め剤、金属不活性化剤、分散剤、熱安定性向上剤、染料、マーカー、微粒子排出低下剤、貯蔵安定剤、腐食防止剤、セタン向上剤、補助溶媒、粘度調整剤、パッケージ相容化剤、多機能添加剤、伝導性増強剤、荷重支持添加剤および潤滑性増強剤と組み合わせて使用する。本明細書で使用される場合、多機能添加剤は、それが加えられる潤滑剤組成物に多数の効果をもたらす添加剤、例えば分散剤として、かつ酸化阻害剤として機能することが公知の多機能添加剤を意味する。多機能添加剤の例は、当分野で公知である。本明細書に記載されている潤滑剤組成物は、多様な用途において、例えば自動車、トラクター、エアライン、鉄道、金属工作および産業製造部門のための潤滑剤として使用することができる。例えば潤滑剤組成物は、エンジン、タービン、ポンプ、コンプレッサー、ギヤ、ギヤケース、アクセル、トランスミッション、クランク室および工場装置において使用することができる。その産業における規定の用途で使用するためのある種の産業標準に合う完成潤滑剤配合物が作成されるように、基油および添加剤を選択し、かつその相対量を決定することができる。例えば自動変速液ATF、変速機油、アクセル潤滑油、クランク室油、作動液、コンプレッサー液、2サイクル油などとして使用するための完成潤滑剤配合物を開発することができる。ある種の実施形態では、本明細書において提供される組成物は、例えば往復機関例えばガソリンエンジンおよびディーゼルエンジン、ワンケルエンジン、ジェットエンジン、一部のロケットエンジン、ミサイルエンジンおよびガスタービンエンジンなどの出力内燃エンジンに使用される燃料において燃料添加剤として使用される。本明細書において提供される組成物は、当分野で公知の他の燃料添加剤と組み合わせて使用することができる。燃料添加剤の種類には、これらに限られないが、酸化防止剤、熱安定性向上剤、セタン向上剤、安定剤、コールドフロー向上剤、燃料油助燃剤、消泡剤、抗ヘイズ添加剤、腐食防止剤、潤滑性向上剤、アイシング防止剤、インゼクタ清浄添加剤、防煙剤、抵抗減少添加剤、金属不活性化剤、分散剤、洗浄剤、抗乳化剤、染料、マーカー、静電放散剤、殺虫剤およびそれらの組合せが包含される。本明細書に記載されている潤滑剤組成物を使用して、機械または機械の構成部品例えばエンジン、トランスミッション、ギヤ、アクセル、タービン、ポンプ、クランク室、ギヤボックス、コンプレッサーなどを潤滑する方法を本明細書において開示する。機械または少なくとも機械のうちのその構成部品が運転されているあいだ、本明細書に記載されている潤滑剤組成物を機械の構成部品と物理的に接触させておくことができる。一部の変形形態では、潤滑剤組成物は、潤滑された機械構成部品の2つ以上の表面の間の摩耗を低減させるように機能する。一部の用途では、潤滑剤組成物の少なくとも一部は使用しているあいだに消耗される一方で例えば燃焼して、他の用途では、潤滑剤組成物は使用しているあいだに実質的に消耗されない。本明細書に記載されている潤滑剤を含む機械、例えば1種または複数の本明細書に記載されている潤滑剤組成物を含有するエンジン、トランスミッション、ギヤ、アクセル、タービン、ポンプ、クランク室、ギヤボックスおよび/またはコンプレッサーを含む任意の機械を本明細書において開示する。そのような機械の非限定例には、自動車、トラクター、トラック、コンベヤ、列車、風車、ガスタービン、ポンプ装置、飛行機、ドリル装置および工場設備が包含される。ワクチンアジュバント一部の変形形態では、本明細書に記載されている組成物は、ワクチンアジュバントとして有用であり得る。例えばスクアランに関して高い純度を有する組成物をワクチンアジュバントとして使用することができ、例えばスクアラン少なくとも約90、91、92、93、94、95、96、97または98およびイソスクアラン約0.1から約10を含む組成物を使用することができ、この際、は、全組成物のうちの重量、体積または面積を指す。一部の実施形態では、スクアラン少なくとも約90およびイソスクアラン約0.1から約5を含む組成物をワクチンアジュバントとして使用することができる。一部の実施形態では、スクアラン少なくとも約92およびイソスクアラン約0.1から約5を含む組成物をワクチンアジュバントとして使用することができる。化合物、組成物および方法を限られた数の実施形態に関して記載しているが、ある種の実施形態の具体的な特徴を、本明細書に記載されている他の実施形態に帰するべきではない。単一の実施形態が、組成物または方法の全ての態様を代表しているということではない。一部の実施形態では、組成物または方法が、本明細書では述べられていない多数の化合物またはステップを包含することもある。他の実施形態では、組成物または方法は、本明細書に列挙されていない任意の化合物またはステップを包含しないか、または実質的に含まない。前記の実施形態からの変形および変更は存在する。本対象事項の実施は、別段に示されていない限り、当分野の技能の範囲内である産業などにおいて慣用の技術を使用することができる。そのような技術が本明細書において十分に記載されていないならば、それらに対する豊富な参照文献を科学文献において見出すことができる。下記の実施例では、使用されている数例えば量、温度などに関して正確さを保証する努力が成されているが、変化および偏差を考慮することができ、本明細書に報告されている数において誤記がある場合には、当業者であれば、本明細書に開示されている残りの部分を考慮して正確な量を推理することができるであろう。別段に示されていない限り、温度は摂氏温度で報告されている。全ての試薬は、別段に示されていない限り市場で得た。本明細書で使用されるβ-ファルネセンを、その全体が参照によって組み込まれる米国特許第7,399,323B1号に記載されているとおりに調製する。別段に示されていない限り、β-ファルネセンをアルミナで濾過し、4-tert-ブチルカテコールを100ppmで加えた。下記の実施例は単に説明の目的のために意図されたものであり、本発明の範囲を何ら制限するものではない。下記の実施例では、変換率は、反応物中のβ-ファルネセンの量に対する二量体化反応におけるβ-ファルネセンから反応生成物への変換率を指している。イソスクアレンは、二量体化反応において得られた反応生成物の全量に対する反応生成物中のイソスクアレンの量を指す。スクアランは、GC-MSまたはGC-FIDによって面積として測定した場合の、水素化反応の反応生成物の全量に対する二量体化および水素化反応の後に得られた反応生成物中のスクアランの量を指す。他は、二量体化反応において得られた反応生成物の全量に対するイソスクアレン以外の生成物の量を指す。ある種の状況では、他は、水素化の後にスクアランに変換することに留意する。一部の場合には、イソスクアレン分子量2に対応する1種または複数の種がGC-MSによって観察される。スクアラン比は、β-ファルネセンの二量体化で得られる生成物を水素化した後に得られるスクアラン量とイソスクアラン量との比を指す。別段に示されていない限り、スクアラン比はGCによって決定した。標準的な略語および頭字語を本明細書では使用する。本明細書で使用されるある種の略語および頭字語は次のとおりである。IPA=イソプロピルアルコールPdacac2=アセチルアセトン酸パラジウムIIPPh3=トリフェニルホスフィンPTol3=トリトリルホスフィンPBu3=トリブチルホスフィンPEt3=トリエチルホスフィンiPr3P=トリイソプロピルホスフィンtBuONaまたはNaO-tBu=ナトリウムtert-ブトキシドdcpb=2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニルキサントホス=4,5-ビスジフェニルホスフィノ-9,9-ジメチルキサンテントリス-3-MeO-Ph3P-トリス2-メトキシフェニルホスフィンdppp=1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパンdPEPhos=ビス2-ジフェニルホスフィノフェニルエーテルCy2PPh=ジシクロヘキシルフェニルホスフィンDppb=1,4-ビスジフェニルホスフィノブタンBINAP=2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルPdcodCl2=パラジウム1,5-シクロオクタジエンジクロリドPddba2=ビスジベンジリデンアセトンパラジウム[PdアリルCl]2=アリルパラジウムクロリド二量体dcpp=ビスジシクロヘキシホスフィノブタンEt2AlCl=ジエチルアルミニウムクロリドOct3Al=トリ-n-オクチルアルミニウムPhCy3=トリシクロヘキシルホスフィンZrOtBu4=ジルコニウムテトラキスtert-ブトキシドiBu3Al=トリイソ-ブチルアルミニウムEt3Al=トリエチルアルミニウムPo-OMePh3=トリスオルト-メトキシフェニルホスフィンPm-OMePh3=トリスメタ-メトキシフェニルホスフィンPh2PtBu=ジフェニルtert-ブチルホスフィンBipy=2,2’-ビピリジンDPPE=1,2-ビスジフェニルホスフィノエタンMAO=メチルアルミノキサンまたはメチルアルミノキサン複数ZrCl4=四塩化ジルコニウムTiCl4=四塩化チタンEt2AlOEt=ジエチルアルミニウムエトキシド。実施例1リガンドスクリーニングこの実施例では、前駆体としてのPdacac2および表1に記載されているリガンドを使用して、β-ファルネセンをイソスクアレンに変換した。触媒前駆体およびリガンドを不活性雰囲気下でガラスライナー中で秤量しS/C125/1、次いでイソプロピルアルコールIPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μL、2.5mmol、[c]=1Mを加え、反応物を85°Cで7時間加熱した。二量体化反応からの粗製反応生成物の水素化を、Pd/Cを使用して30barH2および50°Cで16時間実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:β-ファルネセンは4.1分で、かつイソスクアレンは20.1分で。表1に示されているデータは、試験されたリガンドについてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比が包含されている。スクアラン比を変換率が10超である反応、即ち、エントリー1~8について測定した。リガンドとして2.8当量のPPh3を使用すると、イソスクアレン78が生成物中で観察された。水素化反応後のスクアラン比は22/1エントリー1であった。アルキルホスフィンリガンド、Bu3Pおよびdcppビスジシクロヘキシホスフィノブタンは二量体化の後にそれぞれイソスクアレン70および60をもたらしたエントリー2および3。いずれの場合も、水素化の後のスクアラン比は16:1超であった。リガンドとしてPOPh3を使用すると、イソスクアレン50が二量体化の後に、水素化反応での8対1のより低いスクアラン純度と共に観察されたエントリー4。二座キサントホスおよびトリアリールホスフィン、トリス-3-MeO-Ph3Pリガンドを用いると、イソスクアレンはそれぞれ10から50の間であった。生成物を水素化すると、10対1超のスクアラン比が得られたエントリー5~6。塩基性脂肪族ホスフィンリガンドPEt3は、PPh3で得られたのと同様のスクアラン比エントリー7、即ち、22/1のスクアラン比で、イソスクアレンへの選択率15しかもたらさなかった。二座アミノ-ホスフィネートリガンド、即ちPh2PO-CH22-NMe2は、4.5対1の低いスクアラン比エントリー8で、イソスクアレンへの選択率11をもたらした。使用された他のリガンドは全て、10未満の選択率をもたらし、スクアランの比を評定するための粗製反応物の水素化は行わなかったエントリー9~30。これらの結果に基づき、PPh3リガンドを追加的な研究のために選択した。実施例2Pd0を生じさせるための添加剤の使用予め形成されたPdPPh32Cl2触媒からPd0を発生させるために、無機塩基または還元剤などのいくつかの添加剤を試験した。実験手順:触媒を不活性雰囲気下でガラスライナー中で秤量しS/C125/1、次いでIPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。実施例1に記載されているとおりに、二量体化および水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:β-ファルネセンは4.1分で、イソスクアレンは20.1分で、不純物=13.45分。不純物は部分的に還元イソスクアレンを含んだ。試験された添加剤および結果を表2にまとめる。表2に示されているデータは、試験された添加剤についてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。この反応で試験された塩基のうち、NEt3は変換をもたらさなかった一方でエントリー1、t-BuONaは25/1のスクアラン比で生成物への変換率33をもたらしたエントリー2。HCO2H1/NEt31およびHCO2Naなどの他の還元剤を試験したが、これらはかなりの量の部分還元イソスクアレンによって、生成物への低い選択率をもたらしたエントリー3~4。2つの粗製反応物を水素化すると、HCO2H1/NEt31およびHCO2Naについてそれぞれ2/1および26/1のスクアラン比が得られた。NaBH4、Znダストなどの他の添加剤は何ら変換をもたらさなかったエントリー5~6。結果に基づき、さらなる試験はHCO2Na20molを用いて行った。実施例3HCO2Na20molと予め形成された触媒L2PdCl2との使用実施例2表2に従って、ギ酸ナトリウムは予め形成されたPdII錯体からPd0を発生させた。リガンドをL2PdCl2としてHCO2Na20molと共に試験した。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/c125/1、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表3の結果が示される。表3に示されているデータは、β-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。90および88のβ-ファルネセン変換率がPEt32PdCl2およびPPh32PdCl2についてそれぞれ得られたエントリー1~2。図1は、表3、エントリー2に記載されている反応についてのGCスペクトルを示している。26/1のスクアラン比がPPh32PdCl2触媒について観察された。試験された他の触媒は、より低い変換率およびスクアラン比をもたらしたエントリー3~5。実施例4HCO2Na20molとその場で形成された触媒PdcodCl2/2Lとの使用この実施例では、PdcodCl2を単座ホスフィンとNaHCO220molの存在下で予め混合した表4。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/c125/1、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cに7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表4の結果が示される。表4に示されているデータは、β-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。多様なホスフィンをPdcodCl2前駆体と共に試験した。多くの場合に、β-ファルネセンの変換率80超が観察されたエントリー1~15。電子リッチメチル置換またはNMe2か、嵩高でないトリアリールホスフィンリガンドは、スクアラン比20対1超をもたらしたエントリー4、6、8、11、12。実施例5リガンド化学量論量およびパラジウム前駆体この実施例では、リガンド化学量論量およびパラジウム前駆体の性質を試験した。多様な量のPPh3をPdcodCl2と共に、かつパラジウム前駆体を2当量のPPh3と共に使用して、いくつかの反応を行った。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/c125/1、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネサンは3.9分で、スクアランは15.2分で、およびイソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表5の結果が示される。表5に示されているデータは、試験されたリガンド化学量論量についてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。少なくとも1当量のPPh3を使用すると、高い変換率および同様のスクアラン比が得られたエントリー2~3。この反応で試験されたパラジウム前駆体のうち、[PdアリルCl]2、PdcodCl2、PddbaおよびPdacac2を用いると、変換率/選択率およびスクアラン比23/1に関して有用な結果が得られた。他のパラジウム前駆体では、PdOAc2を除いて、変換率は92~98であったが、スクアラン比はより低かった。実施例6触媒負荷率Pd前駆体/2当量のPPh3/20molのNaHCO2をベースとする触媒系をS/C125/1から1000/1までの触媒負荷率で試験した。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量し、IPA4mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表6の結果が示される。表16に示されているデータは、試験された触媒負荷率についてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。S/C125/1では、試験された触媒系は良好な結果をもたらしたエントリー1~4。しかしながら、S/C250/1では、NaHCO2を使用していない系は有効性が劣る一方でエントリー5、他の触媒系エントリー6~8は、20/1超の安定なスクアラン比で良好な変換率をもたらした。S/C500/1で、2種の触媒系、PdPh3P2Cl2およびその場でのPdcodCl22Ph3Pは高い変換率をもたらしたが、より低いスクアラン比が観察された。最後にS/C1000/1では、β-ファルネセンの変換率僅か約50が、14/1のスクアラン比で観察された。他のリガンドm-Tol3Pを使用して、触媒負荷率を試験した。PPh3リガンドのための前記の反応条件を使用した。結果を表7に示す。m-Tol3Pを用いて、同様の結果が得られた。β-ファルネセンの変換率90超が500/1のS/Cで20/1超のスクアラン比で得られた。触媒負荷率をギ酸塩の存在下で500/1のS/Cまでさらに低下させた。予め形成された触媒PdPPh32Cl2を使用すると、イソスクアレンへの選択率に関して良好な結果が得られたので、この触媒を反応パラメーターの次の研究のために選択した。実施例7溶媒の性質この実施例では、数種の溶媒をβ-ファルネセンの変換率に対するその作用について試験した。ギ酸ナトリウムの溶解性を促進するために、相転移触媒Bu4N、Clを使用した。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/C125/1、溶媒2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表8の結果が示される。表8に示されているデータは、試験された溶媒についてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。データによって実証されているとおり、プロトン性溶媒は、85超のβ-ファルネセン変換率をもたらしたエントリー1~3。さらに、DMFおよびブタノンはそれぞれ、63および13のβ-ファルネセン変換率をもたらしたエントリー4~5。試験された他の溶媒では、より低いβ-ファルネセン変換率エントリー6~10が観察された。スクアラン比に関して、第一級アルコールおよびIPA/H2O混合物はそれぞれ、9/1および16/1の比をもたらした。表9に記載されているアルコール系溶媒も、この反応について試験された。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/C125/1、溶媒2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表9の結果が示される。試験された溶媒のうち、n-PrOHおよびn-BuOHなどの第一級アルコールは、それぞれ5/1および12/1のスクアラン比でそれぞれ84および98のβ-ファルネセン変換率をもたらしたエントリー1~2。第二級アルコール、イソプロピルアルコールは、22/1のスクアラン比で94のβ-ファルネセン変換率をもたらしたエントリー3。しかしながら、より障害された第二級アルコール、2-ブタノールおよび3-メチル-2-ブタノールエントリー4~5では、それぞれ58および16のβ-ファルネセン変換率が観察された。スクアラン比はそれぞれ19/1および25/1であった。tert-BuOHは、25/1のスクアラン比で10のβ-ファルネセン変換率をもたらしたエントリー5。実施例8温度密閉環境中、より高い温度で反応を行うことを可能にするBiotageEndeavorを使用して、温度の作用を試験した。結果を表10に示す。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/C125/1、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を表10に示されているとおりに加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネサンは3.9分で、スクアランは15.2分で、かつイソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表10の結果が示される。表9に示されているデータは、試験された温度についてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。60°Cから110°Cまでの温度範囲をBiotageEndeavor中で試験した。より低い温度60°Cでは、11/1のスクアラン比で65のβ-ファルネセン変換率が観察されたエントリー1。75°Cから95°Cまででは、95、98および88のβ-ファルネセン変換率が観察されたエントリー2~5。温度を110°Cまで高めることによって、スクアラン比は、75°Cでの14/1から110°Cでの21/1まで上昇した18/1比をもたらした95°Cでの操作を除く。実施例9ギ酸塩の量および基質濃度ギ酸塩濃度および基質濃度の作用も試験した。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/c125/1、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表11の結果が示される。表11に示されているデータは、試験された反応パラメーターについてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。0.75Mの基質濃度では、β-ファルネセン変換率87およびスクアラン比20/1が得られたエントリー1。基質濃度を1Mおよび1.25に上げると、94のβ-ファルネセン変換率および22/1のスクアラン比が得られたエントリー2~3。5mol、20molベンチマークおよび50molエントリー4、2、5を使用して、NaHCO2の量を試験した。5molを使用すると、88のβ-ファルネセン変換率および20/1のスクアラン比が得られたエントリー4。NaHCO2の量を20molおよび50molに増やすと、それぞれ94のβ-ファルネセン変換率および22/1のスクアラン比が得られたエントリー2~5。実施例10触媒負荷率この実施例では、スクアラン比に対する触媒負荷率の影響を試験した。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量し、溶媒2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表3の結果が示される。表12に示されているデータは、試験された触媒負荷率についてのβ-ファルネセンの変換率およびスクアランと不純物との比を包含する。全ての場合に、β-ファルネセン変換率は90超であった。より高い触媒負荷率S/C50/1では、変換率は90まで低下したエントリー5。23/1のスクアラン比が75/1のS/Cで達成され、次いで50/1のS/Cでは20/1まで低下した。より高い温度でS/C75/1の触媒負荷率を試験した。結果を表13に示す。実験手順:触媒をガスライナー中、不活性雰囲気下で秤量し、溶媒2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を100°Cおよび120°Cに7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。2つの反応物は、それぞれ68および65のβ-ファルネセン変換率ならびに副生成物形成17および30を示した。スクアラン比はそれぞれ11/1および7/1であった。実施例11他のパラメーター特別なリガンドの付加および種々のギ酸塩源の使用などのさらなる反応パラメーターを試験した。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量し、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表14の結果が示される。2当量のPPh3を加えることによって、β-ファルネセン変換率16が観察されたエントリー2。スクアラン比は18/1であった。ギ酸塩源としてのギ酸カリウムは、β-ファルネセン変換率91および20/1のスクアラン比を示したエントリー3。Bu4NClまたはPEGなどの添加剤の使用は、変換率およびスクアラン比を上げなかったエントリー4~5。ギ酸/アミン系は、β-ファルネセン変換率13および1/1のスクアラン比をもたらしたエントリー6。図2は、表14、エントリー6に記載された反応についてのGCスペクトルを示している。NH4HCO2は、変換率13および1/1のスクアラン比をもたらしたエントリー7。最後にギ酸を用いると、β-ファルネセンの変換は観察されなかったエントリー8。実施例12背景反応ホスフィンリガンドを用いないブランク反応を使用することによって、触媒種の性質を試験した表15。実験手順:触媒をガラスライナー中、不活性雰囲気下で秤量し、IPA2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を表15に示されているとおりに85°Cおよび120°Cで7時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは3.9分で、スクアランは15.2分で、イソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表15の結果が示される。表15に示された結果によると、背景反応が明らかに存在した。この反応は、何らリガンドを伴わないPd0に関し、エントリー2で行われた反応のとおり、β-ファルネセン変換率25および4対1のスクアラン比を示すエントリー2。120°Cでは、変換率は50であり、スクアラン比は0.8対1であり、主な不純物は大量部のスクアラン誘導体になるエントリー3。実施例13反応時間および遅延添加スクアラン比に対する反応時間および添加順序の作用を試験した表16。実験手順:触媒をガスライナー中、不活性雰囲気下で秤量し、溶媒2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。反応物を85°Cで、表16に示されている時間加熱した。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネサンは3.9分で、スクアランは15.2分で、かつイソスクアランは14.6分。1カップリングさせてイソスクアレンを得るステップ、続く2水素化してスクアランを得るステップの後に、表16の結果が示される。1時間の反応時間で、β-ファルネセン変換率は40であり、スクアラン比は17/1であったエントリー1。3時間の反応時間の場合には、β-ファルネセン変換率は50であり、スクアラン比は18/1であったエントリー2。7時間の反応時間の場合には、β-ファルネセン変換率は80であり、スクアラン比は19/1であったエントリー3。85°Cで15分後にファルネセンを加えると、変換率は70に、スクアラン比は18/1に低下したエントリー4。最後にNaHCO2の遅い添加は、69の変換率および21/1のスクアラン比をもたらしたエントリー5。実施例14ニッケル触媒この実施例では、予め形成されたか、またはその場で発生させたニッケル触媒を試験した表17。実験手順:触媒をガスライナー中、不活性雰囲気下で秤量しS/C125/1、溶媒2mLを、続いてβ-ファルネセン510μLmL、2.5mmol、[c]=1Mを加えた。実施例1に記載されているとおりに、水素化反応を実施した。反応物をガスクロマトグラフィーによって分析した。次のピークが観察された:ファルネセンは4.1分で、イソスクアレンは20.1分で、部分的に還元されたイソスクアレン不純物は16分から20分の間で。NiPPh34を使用すると、変換率1~2が3種の異なる溶媒中で得られたエントリー1~3。還元剤を用い、Ni0を安定化させているであろうファルネセンの存在下でNiPPh32Cl2から出発すると、変換率1~3が観察されたエントリー4~11。THF中でBuLiを用いてNiacac2をその場で還元させ、次いでホスフィンを加えると、スクアランを伴わずに変換率16が得られたエントリー12。Nicod2およびPPh3を使用すると、変換率3が観察されたエントリー13~15。Nicod2およびPEt3を使用すると、変換率12が観察されたエントリー16。Nicod2およびPhPCy2を使用すると、変換率2が観察されたエントリー17。Nicod2およびPCy3を使用すると、変換率50が観察されたエントリー18。いくつかのシグナルがイソスクアレン領域において得られ、水素化の後に、逆の選択率が観察されたエントリー18。図3は、エントリー19に記載された反応についてのGCスペクトルを示している。スクアラン不純物を同定するために、これらの粗製反応物をNMRによって分析した。図4に示されている13CNMRは、この不純物中にCH3-CH2-モチーフの存在を明らかに示している。エントリー20を次の手順に従って調製した。磁気撹拌棒を備えた1000mL丸底フラスコに、β-ファルネセン92.30g、451.7mmolおよびイソプロピルアルコール400mLを加えた。混合物を真空100torr下、室温に40分間置いた。ビス1,5-シクロオクタジエンニッケル00.8289g、3.0135mmolおよびジシクロヘキシルフェニルホスフィン1.0818g、3.9426mmolを迅速に秤量し、ファルネセン-IPA混合物に加えた。反応混合物を真空下に置き、N2を加えた。反応混合物を94°Cで一晩加熱した。GCMSは線状二量体への変換率約70面積パーセントを示した。周囲温度にフラスコを冷却した後に、混合物を真空下で濃縮し;生じた濃縮物を短いシリカカラムで濾過し、カラムをヘキサンですすいだ。濾液を真空濃縮すると、透明で薄黄色のオイル87.2gが生じた。線状ファルネセン二量体37.42g、91.22mmolを5Pd/C1.1234g、3.002w/wによって、H21000psiおよび85°Cで水素化した。反応混合物をヘキサンで希釈し、短いシリカカラムで濾過し;濾液を真空濃縮すると、透明無色のオイル35.9477gが生じた。還元された線状二量体をKugelrohr装置で2ステップで精製した。C15を二量体/重い物質の混合物から除去するために、試料を0.35mmHgおよび165°Cで蒸留した。線状二量体を底部物質から除去するために、試料を0.05mmHgおよび235°Cで蒸留した。物質収支:線状二量体54.9、C15化合物38.6、重い物質2.8。単離された線状二量体のGCMS分析は、C15化合物を示さず、2種の大量部の化合物:イソスクアラン66.5およびスクアラン19.6を示す。実施例15比較例1Komatsuらは米国特許第3,794,692号および米国特許第3,859,374号において、2ステップでのβ-ファルネセンからのスクアランの調製を報告している。第1ステップで、β-ファルネセンはその記載によると二量体化して、線状二量体をもたらし、これを第2ステップで水素化すると、その記載によるとスクアランが得られるという。しかしながら、‘692号および‘374号特許の発明者らは、その反応生成物の構造を確認するか、またはスクアランの存在を立証するための十分な情報を示さなかった。‘692号特許はその実施例3において、ビスシクロオクタジエンニッケル、トリ-n-ブチルホスフィンおよびイソプロピルアルコールを用いて、ファルネセン源、純度およびファルネセンの異性体は規定されていないを二量体化反応させて、沸点210°C/0.3mmHgを有する反応生成物フラクションを生じさせることを報告している。‘692号特許は、反応生成物の構造はIRおよびNMRデータによって、であると確認されたと主張しているが、この構造的な帰属を確認するデータは示されていない。同様に、その飽和炭化水素がスクアランであることを確認するためのデータは示されていない。‘374号特許は、その実施例5において、硝酸パラジウム、トリフェニルホスフィン、ナトリウムフェノラート、イソプロピルアルコールおよびイソプロピルエーテルを用いて、ファルネセン源、純度およびファルネセンの異性体は規定されていないを二量体化反応させて、線状二量体を形成することを報告しており、これは、‘692号特許の実施例3において形成されたと報告されているものと構造において同一であると主張されている。構造の帰属を確認するデータは‘374号特許において示されていない。‘374号特許の実施例5における線状二量体について報告されている沸点は、175~180°C/0.2mmHgであり、これは、‘692号特許における同一と報告されている線状二量体についての沸点210°C/0.3mmHgよりも約30°C低いようである。Akutagawaら、BulletinoftheChemicalSocietyofJapan、51巻4号、1158~62頁1978年は‘692号および‘374号特許に記載された研究の延長である。Akutagawaらは、イソプレンの線状三量体を二量体化し、その二量体化を水素化してスクアランを形成することを報告している。彼らは、線状三量体がイソプレンの触媒オリゴマー化によって生じたβ-ファルネセンおよび他の生成物の混合物を含有すると述べている。しかしながら、下記のこの比較例1に記載されているとおり、Akutagawaらによって報告されたNMRデータは、β-ファルネセンのものと一致しない。Akutagawaらは、硝酸パラジウム、トリフェニルホスフィンおよびナトリウムo-メトキシフェノラートを用いて、2-プロパノール中で線状三量体を二量体化して、ファルネセン二量体19を形成するとしており、このファルネセン二量体19を続いて水素化して、スクアランを生じさせるという。ファルネセン二量体19は、それぞれ‘692および‘374号特許の実施例3および5において線状二量体と報告されているものおよび本明細書に記載されているイソスクアレンと同一の構造を有する。Akutagawaらは、ファルネセン二量体19についてのNMRデータを報告している。しかしながら、この比較例1において記載されているとおり、Akutagawaらによって得られた二量体化反応生成物についての分光学的データは、生成物中におけるファルネセン二量体19イソスクアレンの構造を有する化合物の存在とは一致しない。Akutagawaらは、スクアランとしてのその構造を立証する水素化生成物についての分光学的データを示していない。Akutagawaらならびに‘374号および‘692号特許の発明者らは、構造をそれらの反応生成物に明白に帰属させられるほど十分にはその反応生成物を特性決定せず、かつ彼らが線状二量体のイソスクアレンまたはスクアランを手にしていることを決定的に実証することに失敗している。実際に、AkutagawaらのNMRデータはそれとは別に、出発物質としてのβ-ファルネセンは請求されているとおりには生じず、かつ二量体化生成物としてのイソスクアレンは請求されているとおりには生じなかったことを実証している。この比較例1では、線状三量体1についてAkutagawaらによって示されたNMRデータを、米国特許第7,399,323B1号に記載されている方法によって調製された>97の純度を有するβ-ファルネセンと比較した。図6Aは、四塩化炭素中におけるβ-ファルネセンについてのNMRスペクトルを示している。NMRスペクトルデータの作表を下記で、表18Aに示す:スペクトルは両方とも四塩化炭素中で記録されているのに、その線状三量体1についてのAkutagawaらのスペクトル彼らがβ-ファルネセンについての構造を帰属させているは、純度97であることが公知のβ-ファルネセンのスペクトルにマッチしない。2つのスペクトルの間の矛盾において特に注意すべきなのは、アステリスクでマーキングされた3セットの共鳴である。この分析に基づき、Akutagawaは、β-ファルネセンを扱っていたのではないらしい。この比較例1では、Akutagawaら、BulletinoftheChemicalSocietyofJapan、51巻4号、1158~62頁1978年による二量体化反応生成物について示されたNMRデータを、本明細書において提供される方法によって調製されたイソスクアレンと比較した。比較を助けるために、水素原子がナンバリングされているイソスクアレンの化学構造を下記に示す:図6Bは、四塩化炭素中における粗製イソスクアレンについてのNMRスペクトルを示している。NMRスペクトルデータの作表を下記で、表18Bに示す:表18Aにおける比較から分かるとおり、H1およびH4/H5についてのそれぞれ6.00ppmおよび4.81ppmでのシグナルは、Akutagawaらによって示されたスペクトルデータでは失われている。加えて、Akutagawaらは、メチル一重項を1.18ppmでのみ報告しており、これはイソスクアレンの構造と一致しない。Akutagawaらによって示されたNMRスペクトルデータは、本明細書に記載されているイソスクアレンと一致しない。実施例16ファルネセンからスクアランへの大規模変換二量体化のためには30Lガラス反応器および水素化のためには3Lオートクレーブを使用して、キロ実験室試料を調製した。二量体化をそれぞれファルネセン5kgを使用する3つのバッチで行った。図7は、ファルネセンから粗製スクアランのキロ実験室試料を調製するためのプロセス流れ図を示している。a二量体化撹拌機、窒素入口、還流凝縮器および蒸留ヘッドを備えた乾燥した30Lガラス反応器を窒素で十分に不活性化させ、ファルネセン5000g純度98、5804ml、23.968molおよび2-プロパノール14351g18280mlを装入した一部の変形形態では、投与量制御反応が望ましく、ファルネセンを還流加熱前に加えず、代わりに沸騰触媒溶液に5時間かけて徐々に加える。トリフェニルホスフィン44.38g169.2mmol、0.706molおよびアセチルアセトン酸パラジウムII18.25g59.9mmol、0.250molを撹拌溶液に順次加えた。混合物を穏やかな還流まで加熱し85.8°C、7時間還流に維持した。一部の状況では、Pd鏡が反応器壁に徐々に形成し、反応混合物は暗色になる。7時間後に、GCによって分析された試料は、イソスクアレン85.4および未反応のファルネセン8を示した。GCa/aによって決定された収率は、ファルネセンに対して87~89であり、未反応のファルネセン5~10が残った。反応混合物を後処理することなく、水素化ステップに送った。b水素化二量体化反応混合物400gに、水素化触媒2.662g炭に担持されている5Pd、無水粉末、負荷率0.1molを加えた。この混合物を鋼製オートクレーブ0.7L、1.4571/316Tiに供給し、窒素でパージし、水素50barで加圧し、120°Cまで加熱した。水素圧を150barまで上げると、そのあいだに、温度は160°C最大に上昇する。水素取り込みが止んだら、反応器を冷却し、放圧し、窒素でパージした。触媒を濾別し、溶媒を真空中で除去した。粗製水素化収率はほぼ定量であった。下記のとおり、粗製生成物を薄膜蒸留2段階によって精製した。c蒸留2つの経路に2つの蒸発器および凝縮器からなる短経路蒸留装置で蒸留を行った。初めに、低沸点成分を1mbarの圧力および110°Cの凝縮器温度で除去した第1蒸発器/凝縮器のみを使用し、凝縮器を水道水で冷却し、蒸発温度は43°Cであり、残渣を100°Cで維持し、処理量は1149g/hであった。第2経路では、第1経路の残渣を第1段階では0.042mbarの圧力および第2段階では0.005mbarの圧力で上に上げた。蒸発器温度を150°Cに維持した両方の蒸発器、蒸発温度は73°Cであり、残渣を140°Cに維持し、処理量は428g/hであった。蒸留物は、スクアラン約92~93a/aの純度を有し、トリフェニルホスフィンに由来する検出可能な量の不純物を含有しなかった。d反応器の洗浄手順二量体化反応器中のパラジウム鏡の除去を先に記載されたとおりに塩酸中の希過酸化水素で処理することによってか、または希硝酸で処理することによって行った。初めに、反応器を1.8の市販の界面活性剤クリーナーを含有する水で、次いで2.5の硝酸で、次いで1.75の苛性ソーダ溶液で煎じ出した。最後に、反応器を脱イオン水、次いでアセトンですすいで、乾燥を容易にした。eパラジウムの回収パラジウムがスクアランの全体生産コストにおける主要なコスト要因であるので、多様な回収技術を試した。下記の有機吸着剤を、残留溶解Pdを吸着するその効力についてスクリーニングしたPd吸着の規模は、処理前後の液相のICP誘導結合プラズマ分光測定分析によって決定した:シリカゲル大きな空孔、58ミクロン、負荷率5は中程度から長い濾過時間をもたらし、残留溶解Pdのうちの約83を除去した。セルロースArbocelB00-V、負荷率1は良好な濾過特性シリカゲルよりもかなり早いを示したが、残留溶解Pdのうちの約27しか除去しなかった。CharcoaltypeNoritCA1粉末、負荷率0.5は溶解Pdのうちの約79を除去し、極めて早い濾過を示した。CharcoaltypeNoritRO0.8顆粒、負荷率0.5はPdのうちの約35しか除去せず、撹拌の間の顆粒の分解がフィルターの閉塞、即ち問題外に長い濾過時間をもたらした。CharcoaltypeNoritSX粉末、負荷率0.5は中程度から長い濾過時間シリカゲルよりもやや早いで溶解Pdのうちの約40を除去した。還元処理ホウ水素化ナトリウムを使用と炭との組合せは、Pd沈殿を有意に改善しなかった。二量体化ステップからのトリフェニルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンオキシドは、水素化のあいだに完全に破壊されるようであり、即ち、ヘキサンからの沈殿および濾過による除去を明らかに必要としないという観察に基づき、残留溶解パラジウムを水素化のあいだに炭に堆積させて、炭上のパラジウムを選択の水素化触媒にすることができる。それというのもこの種類の触媒は、生産の後に再加工することができるためである。触媒として炭素に担持されているパラジウムを使用して水素化した後には、二量体化混合物の残留パラジウム含有率は、1ppmの検出限界まで低下し、これは完全な堆積を示している。実施例17aパラジウムカルベンを用いてのファルネセンの二量体化、続く水素化アセチルアセトン酸パラジウム6.1mg、2×10-5mol、ファルネセンに対して0.02mol、5000:1の基質対触媒比および1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレート95.6mg、2×10-4molを、撹拌棒を備えた乾燥100ml丸底フラスコに加えた。次いで、無水イソプロパノール中5のナトリウムイソプロポキシド15mlおよびファルネセン25.3ml20.4g、0.10molを窒素下、室温で加えた。隔膜をオーブン乾燥させた還流凝縮器に代え、反応混合物を窒素下、90°Cで24時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、ヘキサン中5の酢酸エチル75mlを加えた。丸底フラスコをヘキサン中5の酢酸エチル25mlで2回すすいだ。合わせた体積をシリカパッド10gで濾過し、シリカパッドをさらなるヘキサン中5の酢酸エチル375mlで洗浄した。合わせた有機層を回転蒸発によって濃縮して、薄黄色のオイル20.1gを得た。ファルネセン二量体10.1gの混合物を、試薬グレードのヘプタン300mlおよび炭素に担持されている5Pd0.2gを含有する1LのParr水素化容器に入れた。混合物を真空下に半時間置いた。次いで、混合物を1000psi、80°Cで16時間水素化した。反応器を30°Cに冷却し、内容物をセライトで濾過して、触媒を除去した。減圧下で溶媒を除去して、透明な液体10.1gを得た。Kugelrohrを介しての2ステップ蒸留で、痕跡量のC-15物質160°C、0.01torr、C-30二量体6.4g235°C、0.08torrならびに非蒸留残渣として三量体および四量体3.4gを得た。二量体フラクションおよび三量体/四量体フラクションは両方とも透明な液体であり、後者のフラクションの方がやや粘稠性であるが、流動性であった。2ステップ二量体化および水素化にわたる二量体フラクションの蒸留収率は62であった。主な二量体生成物水素化の後は、先行する実施例で合成されたスクアランおよびイソスクアランについて観察されたものと同じ保持時間GC-FID同時注入および断片化パターンGC/MSを有した。この実験におけるスクアランとイソスクアランとの比は、9:1GC-FIDによってであった。実施例17bパラジウムカルベンを用いてのファルネセンの二量体化、続く水素化アセチルアセトン酸パラジウム122mg、4×10-4mol、ファルネセンに対して0.02mol、5000:1の基質対触媒比および1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニル-4,5-ジヒドロイミダゾリウムテトラフルオロボレート606mg、1.27×10-3molを、撹拌棒を備えた乾燥2リットル丸底フラスコに加えた。次いで、無水イソプロパノール中5のナトリウムイソプロポキシド300mlおよびファルネセン408g2molを窒素下、室温で加えた。隔膜をオーブン乾燥させた還流凝縮器に代え、反応混合物を窒素下、90°Cで6.5時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、シリカ濾過を実施例17aに記載されているとおりに行った。濾液に、等体積のヘプタンを加え、生じた混合物を2つのバッチで1リットルParr容器中、炭素に担持されている5Pd2重量を用いて、1000psiで16時間、85°Cで水素化した。セライトで濾過した後に、Kugelrohrを介しての2ステップ蒸留によって、C-15物質6.3グラム160°C、0.01torr、C-30二量体376g235°C、0.08torrならびに非蒸留として三量体および四量体22gを得た。2ステップ二量体化および水素化にわたる二量体フラクションの蒸留収率は89であった。主な二量体生成物水素化の後は、先行する実施例で合成されたスクアランおよびイソスクアランについて観察されたものと同じ保持時間GC-FID同時注入および断片化パターンGC/MSを有した。この実験におけるスクアランとイソスクアランとの比は、6.3:1GC-FIDによってであった。実施例17aと比較すると分かるとおり、より短い反応時間は、より高い全体二量体収率、より低いスクアラン:イソスクアラン比および三量体-四量体の形成の低下をもたらす。実施例17cパラジウムカルベンを用いてのファルネセンの二量体化、続く水素化アセチルアセトン酸パラジウム3.0mg、1×10-5mol、ファルネセンに対して0.01mol、10000:1の基質対触媒比および1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウムクロリド4.2mg、1×10-5molを、撹拌棒を備えた乾燥100ml丸底フラスコに加えた。次いで、無水イソプロパノール中5のナトリウムイソプロポキシド15mlおよびファルネセン25.3ml20.4g、0.10molを窒素下、室温で加えた。隔膜をオーブン乾燥させた還流凝縮器に代え、反応混合物を窒素下、85°Cで16時間撹拌した。GC/MSは、残留ファルネセン2.5を示した。反応物を室温に冷却し、ヘキサン中5の酢酸エチル75mlを加えた。混合物をシリカパッド10gで濾過し、シリカパッドをさらなるヘキサン中5の酢酸エチル120mlで洗浄した。合わせた有機層を回転蒸発によって濃縮して、薄黄色のオイル20.6gを得た。ファルネセン二量体7.50gの混合物を、試薬グレードのヘプタン30mlおよび炭素に担持されている10Pd75mgを含有する75mLのParr水素化容器に入れた。次いで、混合物を300psi、80°Cで16時間水素化した。反応器を30°Cに冷却し、内容物をセライトで濾過して、触媒を除去した。主な二量体生成物水素化の後は、先行する実施例で合成されたスクアランおよびイソスクアランについて観察されたものと同じ保持時間GC-FID同時注入および断片化パターンGC/MSを有した。この実施例におけるスクアランとイソスクアランとの比は、5:1GC-FIDによってであった。ファルネサン/二量体/三量体/四量体の比はそれぞれ2.9/90.1/7.0/0であったGPCによる。実施例17dパラジウムカルベンを用いてのファルネセンの二量体化、続く水素化1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾール-2-イリデン1,4-ナフトキノンパラジウム0二量体13.0mg、1×10-5mol、ファルネセンに対して0.01mol、基質と触媒との比10000:1を、撹拌棒を備えた乾燥している100ml丸底フラスコに加えた。次いで、無水イソプロパノール中5のナトリウムイソプロポキシド15mlおよびファルネセン25.3ml20.4g、0.10molを窒素下で、室温において加えた。隔膜をオーブン乾燥させた還流凝縮器に代え、反応混合物を窒素下、85°Cで16時間撹拌した。GC/MSは、ファルネセンから二量体への完全な変換を示した。反応物を室温に冷却し、ヘキサン中5の酢酸エチル75mlを加えた。混合物をシリカパッド10gで濾過し、シリカパッドをさらなるヘキサン中5の酢酸エチル120mlで洗浄した。合わせた有機層を回転蒸発によって濃縮して、薄黄色のオイル19.9gを得た。ファルネセン二量体7.50gの混合物を、試薬グレードのヘプタン30mlおよび炭素に担持されている10Pd75mgを含有する75mLのParr水素化容器に入れた。次いで、混合物を300psi、80°Cで16時間水素化した。反応器を30°Cに冷却し、内容物をセライトで濾過して、触媒を除去した。主な二量体生成物水素化の後は、先行する実施例で合成されたスクアランおよびイソスクアランについて観察されたものと同じ保持時間GC-FID同時注入および断片化パターンGC/MSを有した。この実験におけるスクアランとイソスクアランとの比は5:1であったGC-FIDによる。ファルネサン/二量体/三量体/四量体の比はそれぞれ0.8/90.8/2.7/5.8であったGPCによる。実施例18使用せず。実施例19a~19yジルコニウムまたはチタン触媒を使用してのβ-ファルネセンの二量体化実施例19a~19yではそれぞれ、Amyrisβ-ファルネセンを高真空管路で脱ガスし、次いで使用前に、グローブボックス内で活性化アルミナで濾過し、全ての反応をグローブボックス内で実施した。実施例19a固体PPh30.063mg、0.240mmolをグローブボックス内のバイアルに秤量した。PPh3を無水トルエン2.406mLで希釈した。ZrOtBu4StremChemicals,Inc.、Newburyport、MAから入手可能84mg、0.219mmolをピペットを介して加えた。この混合物をグローブボックスフリーザー中で-40°Cで15分間冷却した。この混合物に、ヘプタン中1.0MのEt2AlCl溶液3.942mL3.942mmolSigmaAldrich、St.Louis、MOから入手可能を加えた。混合物を約30分間加温した。この混合物の535マイクロLアリコットファルネセンに対して0.002mol当量をファルネセン4.972g、24.33mmol;-40°Cに予め冷却に混合しながら加えた。この混合物を100°Cに加熱し、その温度で24時間撹拌した。24時間後に、混合物を冷却し、グローブボックスから取り出した。トルエンを加え、続いてHCl水溶液で希釈した。混合物をK2CO3で乾燥させ、中性アルミナの小さなプラグで濾過して、触媒残渣をいずれも除去し、過剰のトルエンで洗浄した。この混合物に、0.2重量パーセントPd/C水素化触媒を加えた。必要な場合には、混合物をヘプタンでさらに希釈し、水素化のためにParrボンベに移した。混合物をバッチ反応器中、圧力約1000psiで一晩水素化した。水素化の後に、混合物を中性アルミナのプラグで濾過した。粗製生成物を真空下、2段階蒸留で蒸留した。165°C、1Torr真空での第1段階で軽い分子量フラクションファルネサンおよび炭素15個以下を有する他の炭化水素を、かつ215~265°C、1torr真空での第2段階で二量体フラクションC30化合物をより重い物質三量体および四量体から単離した。二量体収率をGPCによって測定した。スクアラン、イソスクアランおよびネオスクアランの相対量を、水素化の後にGC-MSによって決定した。結果をエントリー1、表19として示す。実施例19b固体PPh30.065mg、0.248mmolをグローブボックス内のバイアルに秤量した。これを無水トルエン2.388mLで希釈した。ZrOtBu488μL、0.225mmolをピペットを介して加えて、ZrOtBu4中0.091Mの溶液にした。この混合物をグローブボックスフリーザー中、-40°Cで15分間冷却した。ファルネセン5.721g、28.03mmolを20mLバイアルに秤量し、-40°Cに冷却した。ファルネセンをフリーザーから取り出した。これに、ヘプタン中1.0MのEt2AlCl溶液0.929mL0.929mmolを加えた。この混合物に、ZrOtBu4/PPh3溶液567μLアリコットを加えた。次いで、20mLバイアルを90°Cに加熱し、その温度で18時間撹拌し続けた。18時間後に、混合物を冷却し、グローブボックスから取り出した。トルエンを、続いて希HCl水溶液を加えた。混合物をK2CO3で乾燥させ、中性アルミナの小さなプラグで濾過して、触媒残渣をいずれも除去し、過剰のトルエンで洗浄した。実施例19aにおいてのとおりに、反応生成物を水素化し、蒸留した。結果は、実施例19aにおいてのものと同様であった。実施例19cβ-ファルネセン5.259g、25.7mmolをグローブボックス内でバイアルに秤量した。これに、ヘプタン中1.0MのEt2AlCl溶液1.542mL1.542mmolを加えた。この混合物に、固体ZrCl4StremChemicalsから入手可能30mg、0.129mmolを加えた。この混合物を120°Cに加熱した。24時間後に、全てのファルネセンが消費された。混合物を冷却し、グローブボックスから取り出した。トルエンを、続いて希HCl水溶液を加えた。混合物をK2CO3で乾燥させ、中性アルミナの小さなプラグで濾過して、触媒残渣をいずれも除去し、過剰のトルエンで洗浄した。実施例19aにおいてのとおりに、反応生成物を水素化し、蒸留した。結果は、エントリー3、表19のとおり示される。実施例19d~19i種々の触媒系を実施例19d~19iにおいて試験した。実施例19aにおいてのとおり、ジルコニウム触媒:リガンド:アルキルアルミニウム助触媒の量のモル比を1:1.1:18として使用して反応を実施した。ジルコニウム触媒:β-ファルネセンのモル比は0.002:1であった。実施例19iでは、チタン触媒:アルキルアルミニウム助触媒のモル比は0.8:1であり、β-ファルネセン:チタン触媒のモル比は500:1であった。反応時間および触媒を表19のエントリー4~9に示されているとおりに変動させた。実施例19j~19q種々のリガンドを実施例19j~19qにおいて試験した。実施例19aにおいてのとおり、ジルコニウム触媒:リガンド:アルキルアルミニウム助触媒の量のモル比を1:1.1:18として使用して反応を実施した。ジルコニウム触媒:ファルネセンのモル比は0.002:1であった。反応時間および触媒を表19のエントリー10~17に示されているとおりに変動させた。実施例19r~19yZrCl4を使用する触媒系を実施例19r~19yにおいて試験した。実施例19bにおいてのとおり、ジルコニウム触媒:アルキルアルミニウム助触媒のモル比を1:12として使用して反応を実施したが、但し、実施例19xエントリー24では、ジルコニウム触媒:アルキルアルミニウム助触媒は1:18であり、実施例19yエントリー25では、ジルコニウム触媒:アルキルアルミニウム助触媒は1:6であった。反応時間および触媒系を表19のエントリー18~25に示されているとおりに変動させた。表19に示されている実施例のあるものは、かなりの量の四量体および三量体を示した。例えば実施例19aは、GPCによって決定すると、合わせて反応生成物の42を構成している三量体および四量体を示した。実施例19bは、合わせて反応生成物の46を構成している三量体および四量体を示した。実施例19hは、合わせて反応生成物の66を構成している三量体および四量体を示した。実施例19iは、合わせて反応生成物の60を構成している三量体および四量体と、反応生成物の9を構成する四量体より大きなオリゴマーを示した。実施例19rは、合わせて反応生成物の43を構成している三量体および四量体と、四量体より大きなオリゴマー31を示した。実施例19s~19tは、三量体および四量体合わせて63を示した。実施例19uは、三量体および四量体合わせて92を示した。実施例19vは、三量体および四量体合わせて29を示した。実施例19xおよび19yは、それぞれ三量体および四量体合わせて93および91を示した。図18A~18Bは、実施例1~14および19a~19yで得られたスクアラン:イソスクアラン比およびイソスクアラン:スクアラン比のグラフ編集を示している。分かるとおり、パラジウム触媒反応実施例1~14では、約1から26までの範囲のスクアラン:イソスクアラン比および対応する0.04から約1までの範囲のイソスクアラン:スクアラン比が得られる。ニッケル触媒反応、実施例14では、約0.2~0.25のスクアラン:イソスクアラン比および対応する約4から5までのイソスクアラン:スクアラン比が得られる。チーグラー-ナッタ触媒反応、実施例19a~19yでは、約0.01から約0.15までのスクアラン:イソスクアラン比および対応する約7から60までのイソスクアラン:スクアラン比が得られる。実施例20~22および比較例2~3本明細書に記載されているスクアラン組成物とサメ油に由来するスクアランおよび植物油に由来するスクアランとの比較サメ油に由来するスクアランおよびオリーブ油に由来するスクアランをそれぞれ、GC-MS分析および13CNMR分光法によって、本明細書に記載されているとおりのスクアランおよびイソスクアランを含む代表的な試料と比較する。表20は、実施例20~22および比較例1および2についての詳細を示している:実施例20および21では、次の典型的な実験手順を使用した。2-プロパノール18Lを撹拌されている30Lジャケット付き容器に加え、続いてβ-ファルネセン6.25kg、トリフェニルホスフィン36.2gおよびアセチルアセトン酸パラジウムII25gを加えた。次いで、混合物を80°Cで19時間加熱した。GCMSは線状二量体とファルネセンとの比92:8を8時間後に示す。反応物を室温に冷却し、次いで反応器から排出させ、次いでNoritCA-1活性化炭素で濾過し、これを追加のイソプロパノール4Lで洗浄した。合わせたイソプロパノール濾液を紙で濾過し、次いで真空濃縮すると、粗製二量体が黄色のオイルとして得られた。水素化をバッチ様式、1L反応器中、次の典型的な条件で実施した:二量体各1リットルに、活性化HTCNi500RP1.2触媒400gJohnsonMatthey、Pasadena、TXから入手可能を加えた。反応器を500psigまで加圧し、水素取り込みが止むまで、反応を100°C~160°Cで実施した。触媒をシリカまたはアルミナカラムで濾過することによって除去し、溶媒を蒸発によって除去した。次いで、薄膜蒸留装置を使用して、単離された炭化水素を次のとおり蒸留した:炭化水素を約160°C~173°Cで25Torrの真空下において、ファルネサンおよび他の低分子量種を第1経路で除去した。続いて、炭化水素を230°Cで1Torrの真空下において、所望の生成物を第2経路で留去した。スクアランの試料を炭素-NMR13C-NMR分光法によって評定して、分子構造内における炭素-炭素結合の特性を確立した。個々の炭素原子に結合している水素原子および炭素原子の数は、電子密度および結合の長さに影響を及ぼす。イソスクアランは、エチル炭素-CH2-に結合しているメチル-CH3基を有し、これは、市販のスクアラン生成物では観察されないイソスクアランに独特なスペクトルを生じさせる。水素炎イオン化検出を伴うガスクロマトグラフィーGC-FIDを使用することによって、スクアランの試料を制御された蒸発条件下での特徴的な沸点について評定する。この技術は、スクアランおよびイソスクアランを同様の分子量の炭化水素から分離することができ、炭化水素が燃焼しているあいだに測定される電流の変化に基づき、純度の定量測定をもたらす。ガスクロマトグラフィーによって初めにスクアランとイソスクアランとを分離し、次いで、化合物を四極子型質量分光光度計GC-MSで高圧電子に掛けることによって、スクアランの試料を特徴的な分子イオン断片についてさらに評定する。スクアランおよびイソスクアランの両方ともが、実験式C30H62、分子量422原子質量単位amuを有する。イソスクアランはエチル-C2H5、mw29amuの特徴的な喪失を示し、これは393m/z質量/電荷を有するイオン断片をもたらす。断片化パターンは、NationalInstituteofStandardsandTechnologyNIST質量スペクトル参考ライブラリと一致している。スクアランC30H62、分子量422amuについての化学構造は下式のとおりである。イソスクアランC30H62、分子量422amuについての化学構造は下式のとおりである:物質および方法AmyrisSqualane、LotPPD063010、純度91w/wスクアラン実施例21;AmyrisSqualane、LotPPD110410、純度85w/wスクアラン実施例20;AmyrisIsosqualaneSJS-429-59-D2実施例22、産業用、純度約80イソスクアラン純度はGC-FIDによる面積;Squalane、サメ肝油由来、JEdwardsInternational、Lot536、製造者純度99.7比較例2;Squalane、オリーブ油由来、JEdwardsInternational、Lot1275、製造者純度92比較例3。Agilent5973質量分析検出器GC-MSを備えたGasChromatograph、Agilent6890。分析カラムはAgilentP/N19091Z-005、HP-1、50m×0.20mm、0.10フィルム、100ジメチル-ポリシロキサン固定相である。水素炎イオン化検出器GC-FIDを備えたGasChromatograph、Agilent7890。分析カラムは、GC-MS分析のために使用されたものと同一であり、AgilentP/N19091Z-005、HP-1、50m×0.20mm、0.10フィルム、100ジメチルポリシロキサン固定相である。GC-FIDを使用して、純度を重量として次のとおりに決定することができる:公知の量のテトラデカンをGC-FID応答を校正するための内部標準として使用する。その純度を決定すべき試料をヘキサン中で希釈し、アリコットをGC-FIDによって分析する。定量は、99以上の純度を有するスクアランの公知の分析参照標準、例えば下記で記載されるとおりのJedwards,International製の99.7の純度を有する公知のスクアラン標準についてのGC保持時間とマッチングさせることによって同定されるスクアランのピーク面積に基づく。質量分析では、スクアランのアリコットをヘキサン中で0.2v/vまで希釈し、ガスクロマトグラフィー系に注入する50:1の分割比。150°Cから270°Cへの炉の傾斜を使用して、即ち、加熱速度を250°Cまでは25°C/分で制御し、次いで270°Cまでは2°C/分に減速して、近似する沸点および僅かな構造的差違に基づき、イソスクアランおよびスクアランを分離する。分析物をその保持時間および質量スペクトルによって同定する。系は、100完全なマッチングから0マッチングなしまでの範囲のマッチランキングを割り当てるピークおよびパターンマッチングアルゴリズムに基づき、分析物の質量スペクトルとNISTライブラリにおいて証明済みのスペクトルとのマッチングを可能にするスペクトルのライブラリを備えている。一致する保持時間を示し、90超のスペクトルマッチ特性値を有する分析物は、同一である非常に高い可能性を有する。近い数の間での僅かな差違は、無意味とみなす。Amyrisスクアランは典型的には、スクアランについてのNIST質量スペクトルLibraryRevision08と比較した場合に、>94のマッチ特性を示す。13C-NMR分析では、化合物スクアランまたはイソスクアランのアリコットをCDCl3中に約5~10mg/mLで溶かす。試料をNMR分光計で400~4000スキャンで分析する。化学シフトと類似の化学的環境にある炭素との比較に基づき、ピークを帰属させる。定量純度分析例えば重量では、スクアラン約100ミリグラムのアリコットを秤量し、ヘキサンで希釈する。公知の量のテトラデカンを、GC-FID応答を校正するための内部標準として加える。混合物をヘキサン中で約0.02w/vのスクアランの最終濃度までさらに希釈し、アリコットをガスクロマトグラフィー系に注入する50:1の分割比。沸点に基づき、60°Cから320°Cまでの炉の傾斜を使用して、他の炭化水素からスクアランを分離する。定量は、スクアランの公知の分析参照標準でのGC保持時間とマッチングすることによって同定されるスクアランのピーク面積に基づく。分析結果サメ油に由来する市販のスクアラン試料SJS429-86-001についての13C-NMRスペクトルを図9Aおよび11A~11Fに示す。オリーブ油に由来する市販のスクアラン試料SJS429-86-002についての13C-NMRスペクトルを図9Bおよび図11A~11Fに示す。Amyrisスクアラン、lotPPD110410についての13C-NMRスペクトルを図10および図11A~11Fに示す。Amyrisスクアラン、LotPPD063010についての13C-NMRスペクトルを図11A~11Fに示す。イソスクアラン異性体に独特であるスペクトルピークを同定するために、イソスクアランの分析標準を合成し、精製し、GC-MSによってC30H62、分子量422amuと一致する質量スペクトルパターンを有することを確認した。このイソスクアラン分析標準SJS-429-59-D3についての13C-NMRスペクトルを図8および図11A~11Fに示す。AmyrisイソスクアランSJS-429-59-D3は、オリーブ油およびサメスクアランと比較すると、多くの独特のピークを有する。39、37.5、33.5、26、24ppmでのピークは、サメまたはオリーブ油スクアランには見られない。サメ油およびオリーブ油スクアランにおける27.5ppmでのピークは、イソスクアランには存在しない。AmyrisイソスクアランSJS-429-59-D3は図11E~11Fにおいて最も明らかに示されているとおり、約11ppmに別個のピークを示し;このピークは、図8において矢印によって示されているとおり、エチル分岐上のメチル基に帰属させることができる。図11E~11Fに示されているとおり、それぞれ85重量および91重量の純度を有するAmyrisスクアランLotsPPD110410およびPPD0603010はそれぞれ、約11ppmにピークの存在を示しており、このことによって、Amyrisスクアラン生成物におけるイソスクアランの構造的帰属が確認される。Amyrisスクアランにおける11ppmでのピークの存在は、Amyrisスクアラン中にイソスクアランが存在することの決定的な証拠を示している。オリーブ油およびサメスクアラン中にこのピークが存在しないことは、イソスクアランがこれらのスクアラン試料中では検出されないことを示している。実施例20、21、22ならびに比較例2および3についてのガスクロマトグラフィーを質量分析データと共に図12、13A、13B、14A~14B、15A~15B、16A~16Bおよび17A~17Bに示す。AmyrisSqualaneLotPPD063010、実施例21;LotPPD110410、実施例20、AmyrisIsosqualaneSJS-429-59-D2、実施例22および市販のスクアランサメ油由来、比較例2;およびオリーブ油由来、比較例3についての全イオンクロマトグラムTICトレースが図12では重ね合わされている。スクアランについての保持時間は、全ての生成物で一致するが、しかしながら、Amyrisスクアラン生成物、LotsPPD110410およびPPD063010のみは、イソスクアランSJS-429-59-D2の分析標準と一致するイソスクアランピークを示す。イソスクアランは、AmyrisスクアランLotPPD063010トレース4およびAmyrisLotPPD010410トレース1およびイソスクアランSJS-429-59-D3についての分析標準トレース5に存在する。イソスクアランはサメ油由来のスクアラントレース2またはオリーブ油由来のスクアラントレース3中には存在しない。イソスクアラン標準SJS-429-59-D2実施例22についての全イオンクロマトグラムおよび質量スペクトルが図13Aおよび13Bに示されている。図13Aおよび13Bに見られるとおり、10.13分で溶離される特徴的な質量スペクトルがイソスクアラン分析標準について示されている。サメ油スクアラン比較例2についての全イオンクロマトグラムおよび質量スペクトルが図14Aおよび14Bに示されている。図14Aおよび14Bに見られるとおり、イソスクアランについての特徴的な質量スペクトルはサメ油スクアランには、存在するならばイソスクアランが溶離するであろう10.13分の保持時間に存在しない。オリーブ油スクアラン比較例3についての全イオンクロマトグラムおよび質量スペクトルが図15Aおよび15Bに示されている。図15Aおよび15Bに見られるとおり、イソスクアランについての特徴的な質量スペクトルはサメ油スクアランには、存在するならばイソスクアランが溶離するであろう10.13分の保持時間に存在しない。AmyrisスクアランlotPPD063010実施例21についての全イオンクロマトグラムおよび質量スペクトルが図16Aおよび16Bに示されている。図16Aおよび16Bに見られるとおり、イソスクアランについての特徴的な質量スペクトルがAmyrisSqualane実施例21には、イソスクアランが溶離するその保持時間に存在する。図16Bでは、例えばエチル基の喪失に関するm/z=393での特徴的な同位体断片を実証するために、スペクトルが拡張された尺度で示されている。AmyrisスクアランlotPPD110410実施例20についての全イオンクロマトグラムおよび質量スペクトルが図17Aおよび17Bに示されている。図17Aおよび17Bに見られるとおり、イソスクアランについての特徴的な質量スペクトルはAmyrisSqualane実施例20には、イソスクアランが溶離する保持時間に存在する。図17Bでは、例えばエチル基の喪失に関するm/z=393での特徴的な同位体断片を実証するために、スペクトルが拡張された尺度で示されている。イソスクアラン分析標準についてのTICおよび質量スペクトルが図13A~13Bには示されている。ほぼm/z=393で、特徴的なスペクトルが得られる。ガスクロマトグラム痕跡をイソスクアランについて特徴的な保持時間でスキャンした場合に、イソスクアランに特徴的なスペクトルは、市販のスクアランの試料中には存在しない。サメ油スクアランについてのTICおよび質量スペクトルが図14A~14Bに示されており、オリーブ油スクアランについては、図15A~15Bに示されている。AmyrisスクアランについてのTICおよび質量スペクトルは一貫して、特徴的な保持時間および特徴的なm/z断片にイソスクアランの存在を示している。イソスクアランが、AmyrisLotPPD063010について図16A~16Bで、かつAmyrisLotPPD110410について図17A~17Bで確認されている。化学分析の3種のオルトゴナル法から示されたデータは、スクアランの独特の異性体がAmyrisスクアラン中には存在し、動物製品由来サメ油または植物材料由来オリーブ油の市販のスクアランの試料中では検出されないことを示している。炭素-13NMRスペクトルは、約11ppmに別個のピークの存在を示し、このことによって、Amyris製品の2つのロット中のイソスクアランと一致する、エチル炭素-CH2-に結合しているメチル-CH3基の構造的帰属が確認される。ガスクロマトグラムは、イソスクアラン分析標準およびAmyris製品ロットについて一致する保持時間を示す一方で、イソスクアランは、他の市販のスクアランでは検出されない。最後に質量スペクトルは、Amyris製品lotにおいてイソスクアランについてm/z=393で特徴的な質量/電荷断片を示し、これは、他の市販のスクアランでは検出されない。実施例23作動液組成物スクアラン89およびイソスクアラン4GC-FIDを使用して面積として測定を含むAmyrisスクアラン基油811.4g、SPECTRASYN商標8ポリアルファオレフィンPAO液811.6gExxonMobilChemicalCompany,Houston、TXから入手可能、LUBRIZOL5703添加剤17.1gLubrizol,Corp.,Wickliffe、OHから入手可能、作動潤滑剤用のVISCOPLEX登録商標8-219粘度指数向上剤210.0gEvonikRohMaxUSA、Inc.,Horsham、PAから入手可能およびESTEREX商標A41アジピン酸エステル合成液7.5gExxonMobilChemicalCompany,Houston、TXから入手可能を使用して、作動液として使用するために適した潤滑剤組成物をブレンドした。実施例20および21の手順に従って、Amyrisスクアラン基油を調製したが、これは100°Cで4.16cStの動粘度を有した。混合物を80°Cに30分間加熱し、SCIENTIFICINDUSTRIESVORTEXGENIE2を使用して1~2秒間ボルテックス処理し、完成潤滑剤配合物を形成した。生じた潤滑剤配合物は、ASTMD2983によると-40°Cで12440cPsの低温粘度を有し、ASTMD97によると-54°Cの流動点を有することが測定された。実施例24a~24gPdacac2前駆体を使用してのβ-ファルネセンの二量体化の例実施例24a~24gは、アセチルアセトン酸パラジウムIIをトリフェニルホスフィンと共にイソプロパノール中で使用してβ-ファルネセンの二量体化を触媒する追加の非限定的例を説明している。これらの実施例は、400:1から2000:1までの範囲の基質と触媒との比を使用し、リガンド:触媒比を2.0から2.8まで変動させ、かつ全溶液ファルネセン体積イソプロパノール体積中でのβ-ファルネセンのモル濃度Mを1Mから3.1Mまで変動させる反応を説明している。結果の一部を表21にまとめる。実施例24a0.05molPd;molリガンド/molPd=2.8;イソプロパノール中1.15Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.206g、0.67mmolおよびトリフェニルホスフィン0.496g、1.89mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中の脱ガスされたイソプロパノール842mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、β-ファルネセン276g、1.35molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。24時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留β-ファルネセンが全反応混合物のうちの18であることを示した。イソプロパノールのうちのほとんどを回転蒸発器でストリッピングし、残渣をヘキサン中5の酢酸エチルに入れ、シリカゲルパッドで濾過した。溶媒を真空除去し、残渣を2×体積のヘプタンに入れ、その後、Parr圧力反応器中、850psiおよび85°Cで、炭素に担持されている10重量Pd1重量を使用して16時間水素化した。冷却した後に、触媒溶液をセライトで濾過し、溶媒を真空除去した。GC-FIDは、スクアランがC-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの93.4であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は20.5:1であった。実施例24bPd0.25mol;molリガンド/molPd=2.8;イソプロパノール中1Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.894g、2.93mmolおよびトリフェニルホスフィン2.156g、8.2mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中のイソプロパノール881mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、β-ファルネセンAmyris、Inc.、240g、1.174molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。23時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留ファルネセンが全体のうちの1未満であることを示した。溶液を50°Cに冷却したら、CarbonNorit10gを加え、その温度で1時間、混合物を撹拌した。混合物を冷却し、セライトで濾過し、パッドをイソプロパノール10mlで洗浄した。PricatNi61/15P触媒重量はイソプロパノール中1MのFene溶液0.5重量/重量であったを使用して、Parr圧力反応器中、350psiおよび150°Cで16時間、生成物混合物を水素化した。冷却後に、触媒溶液をセライトで濾過し、濾液のイソプロパノールを蒸発させて、透明な液体を得た。GC-FIDは、スクアランがC-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの93.6であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は22.4:1であった。実施例24cPd0.12mol;molリガンド/molPd=2;イソプロパノール中2.3Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.731g、2.4mmolおよびトリフェニルホスフィン1.259g、4.8mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中のイソプロパノール372mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、β-ファルネセン408.6g、2.0molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。22時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留ファルネセンが全体のうちの2であることを示した。溶液を50°Cに冷却したら、CarbonNorit10gを加え、その温度で1時間、混合物を撹拌した。混合物を冷却し、セライトで濾過し、パッドをイソプロパノール10mlで洗浄した。PricatNi61/15P触媒重量はイソプロパノール中2.3Mのβ-ファルネセン溶液1.2重量/重量であったを使用して、Parr圧力反応器中、350psiおよび150°Cで16時間、生成物混合物を水素化した。冷却後に、触媒溶液をセライトで濾過し、濾液のIPAを蒸発させて、透明な液体を得た。GC-FIDは、スクアランがC-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの92.1であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は20.5:1であった。実施例24dPd0.15mol;molリガンド/molPd=2;イソプロパノール中1.8Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.914g、3mmolおよびトリフェニルホスフィン1.574g、6mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中のイソプロパノール624mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、β-ファルネセン408.6g、2.0molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。14時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留ファルネセンが全体のうちの1未満であることを示した。溶液を50°Cに冷却したら、CarbonNorit10gを加え、その温度で1時間、混合物を撹拌した。混合物を冷却し、セライトで濾過し、パッドをIPA10mlで洗浄した。PricatNi61/15P触媒重量はイソプロパノール中1.8Mのファルネセン溶液0.9重量/重量であったを使用して、Parr圧力反応器中、350psiおよび150°Cで16時間、生成物混合物を水素化した。冷却後に、触媒溶液をセライトで濾過し、濾液のイソプロパノールを蒸発させて、透明な液体を得た。GC-FIDは、スクアランがC-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの93.5であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は21.6:1であった。実施例24ePd0.075mol;molリガンド/molPd=2.8;イソプロパノール中2.5Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.457g、1.5mmolおよびトリフェニルホスフィン1.102g、4.2mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中のイソプロパノール624mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、ファルネセン408.6g、2.0molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。56時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留ファルネセンが全体のうちの4であることを示した。溶液を50°Cに冷却したら、CarbonNorit10gを加え、その温度で1時間、混合物を撹拌した。混合物を冷却し、セライトで濾過し、パッドをIPA10mlで洗浄した。PricatNi61/15P触媒重量はイソプロパノール中2.5Mのβ-ファルネセン溶液1.25重量/重量であったを使用して、Parr圧力反応器中、350psiおよび150°Cで16時間、生成物混合物を水素化した。冷却後に、触媒溶液をセライトで濾過し、濾液のイソプロパノールを蒸発させて、透明な液体を得た。GC-FIDは、スクアランがC-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの90.8であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は19.5:1であった。実施例24fPd0.12mol;molリガンド/molPd=2.0;イソプロパノール中3.1Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.731g、2.4mmolおよびトリフェニルホスフィン1.259g、4.8mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中のイソプロパノール149mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、β-ファルネセン408.6g、2.0molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびβ-ファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。16時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留β-ファルネセンが全反応混合物のうちの3未満であることを示した。溶液を50°Cに冷却したら、CarbonNorit10gを加え、その温度で1時間、混合物を撹拌した。混合物を冷却し、セライトで濾過し、パッドをイソプロパノール10mlで洗浄した。PricatNi61/15P触媒重量はイソプロパノール中約3Mのβ-ファルネセン溶液1.5重量/重量であったを使用して、Parr圧力反応器中、350psiおよび150°Cで、生成物混合物を水素化した。冷却後に、触媒溶液をセライトで濾過し、濾液のイソプロパノールを蒸発させて、透明な液体419gを得た。GC-FIDは、スクアランが全体のうちの86.2であり、C-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの93.5であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は23.2:1であった。Kugelrohrを介しての蒸留によって、3つのフラクション:1160°Cおよび0.1torrで蒸留されるC-15フラクション単量体;2230°Cおよび0.1torrでC-30二量体および3蒸留されずに残るC-45三量体が得られた。C-30フラクションは、無色のオイル367g収率87を含有した。実施例24gPd0.1mol;molリガンド/molPd=2.8;イソプロパノール中3.1Mのβ-ファルネセンガス分散管を使用して窒素を散布することによって、この反応で使用されるイソプロパノールを30分間脱ガスした。アセチルアセトン酸パラジウムII0.610g、2mmolおよびトリフェニルホスフィン1.469g、5.6mmolを、還流凝縮器、内部温度計および磁気撹拌棒を備えた不活性化丸底フラスコ中のイソプロパノール624mlに加えた。窒素下で約20分間撹拌した後に、ファルネセン408.6g、2.0molを加え、磁気撹拌しながら窒素下で、混合物を85°Cに加熱した。触媒/リガンドおよびβ-ファルネセンを加えた後に、短時間の窒素散布ステップも実施した。33時間後の反応混合物のGC-FID分析は、残留ファルネセンが全体のうちの2であることを示した。溶液を50°Cに冷却したら、CarbonNorit10gを加え、その温度で1時間、混合物を撹拌した。混合物を冷却し、セライトで濾過し、パッドをイソプロパノール10mlで洗浄した。PricatNi61/15P触媒重量はイソプロパノール中3.1Mのファルネセン溶液1.55重量/重量であったを使用して、Parr圧力反応器中、350psiおよび150°Cで16時間、生成物混合物を水素化した。冷却後に、触媒溶液をセライトで濾過し、濾液のイソプロパノールを蒸発させて、透明な液体を得た。GC-FIDは、スクアランがC-30フラクション14.5~17.4分の間で溶離するピークのうちの92.6であることを示した。スクアラン/イソスクアラン比は21.8:1であった。本明細書中で述べられている刊行物および特許出願は全て、あたかもそれぞれ個々の刊行物または特許出願が具体的かつ個別に参照によって組み込まれていると示されているのと同じように、参照によって本明細書に組み込まれる。理解を明瞭にすることを目的とする説明および例によって、前述はある程度詳細に記載されているが、添付の請求項の意図および範囲から逸脱することなく、ある種の変化および変更をそれらに加えることができることは、本明細書の教示を考慮すれば、当業者には容易に分かるであろう。"