"下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物。化学式1前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C60アルキル基、置換または非置換のC2-C60アルケニル基、置換または非置換のC2-C60アルキニル基、置換または非置換のC3-C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1-C60アルコキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ar1及びAr2は互いに独立して、置換または非置換のC3-C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、Xは、-Ar3n-で表記される二価連結基であり、Ar3は、置換または非置換のC5-C60アリーレン基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、n個のAr3で、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1-C20アルキル基、一つ以上の-Fで置換されたC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、R1ないしR5が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1-C20アルキル基、または下記化学式2aないし2iであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。化学式2a化学式2b化学式2c化学式2d化学式2e化学式2f化学式2g化学式2h化学式2i前記化学式2aないし2iで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ar11は、置換または非置換のC1-C20アルキレン基、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基であり、pは、1ないし12の整数であり、qは、1ないし12の整数であり、rは、0ないし5の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R1ないしR5が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。R2及びR5が水素であり、R1、R3及びR4が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物。化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。R2及びR5が水素であり、R1は、置換または非置換のC6-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であり、R3は、水素、または置換または非置換のC6-C20アリール基であり、R4は、水素、またはC3-C20ヘテロアリール基で置換されたアミノ基であることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dであることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。化学式4a化学式4b化学式4c化学式4d前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iであることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。化学式5a化学式5b化学式5c化学式5d化学式5e化学式5f化学式5g化学式5h化学式5i前記化学式5aないし5iで、Z1、Z2は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、は、結合を示す。前記化学式1で、Ar3は、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であることを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Ar3は、下記化学式6aないし6eであることを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。化学式6a化学式6b化学式6c化学式6d化学式6e前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6は互いに独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。nは、1または2であることを特徴とする、請求項1~11のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jであることを特徴とする、請求項1~12のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。化学式7a化学式7b化学式7c化学式7d化学式7e化学式7f化学式7g化学式7h化学式7i化学式7j前記化学式7aないし7jで、は、結合を示す。前記化学式1で、R1、R3、R4は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであり、化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示し、R2、R5は、水素であり、Ar3は、下記化学式6aないし6eであり、化学式6a化学式6b化学式6c化学式6d化学式6e前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6は互いに独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示し、nは、1または2であり、Ar1及びAr2は、下記化学式4aないし4dであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。化学式4a化学式4b化学式4c化学式4d前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1の化合物が、下記化合物のうち一つであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層を具備した有機発光素子であって、前記有機層が、請求項1ないし請求項15のうちのいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む第1層を有する、有機発光素子。前記第1層が、正孔注入層;正孔輸送層;正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜;電子注入層;電子輸送層;または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜;であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が発光層であり、前記化学式1で表示される化合物が、蛍光ホストまたは燐光ホスト、あるいは蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16または17に記載の有機発光素子。前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項16~18のいずれか1項に記載の有機発光素子。前記第1層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層が、燐光化合物を含むことを特徴とする、請求項16~19のいずれか1項に記載の有機発光素子。前記第1層が青色発光層であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が青色発光層であり、前記化学式1の化合物が、青色ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記有機層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機発光素子。前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項23または24に記載の有機発光素子。前記金属含有物質が、Li錯体を含むことを特徴とする、請求項25に記載の有機発光素子。前記第1層が、前記ヘテロ環化合物を使用して、湿式工程で形成されることを特徴とする、請求項16~26のいずれか1項に記載の有機発光素子。請求項16~27のいずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。本発明の一側面は、改善された電気的安定性、電荷輸送能及び発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができるヘテロ環化合物を提供することである。本発明の他の側面は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。本発明のさらに他の側面は、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供することである。本発明の一側面によって、下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物が提供される。化学式1前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C60アルキル基、置換または非置換のC2-C60アルケニル基、置換または非置換のC2-C60アルキニル基、置換または非置換のC3-C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1-C60アルコキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ar1及びAr2は互いに独立して、置換または非置換のC3-C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、Xは、-Ar3n-で表記される二価連結基divalentlinkinggroupであり、Ar3は、置換または非置換のC5-C60アリーレン基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、n個のAr3で、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。なお、互いに隣接する2以上のAr3が互いに融合される場合とは、例えば、Ar3がフェニレン基で、nが2の場合、2つのフェニレン基が融合されてナフチレン基となる場合のことをいう。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1-C20アルキル基、一つ以上の-Fで置換されたC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、R1ないしR5が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1-C20アルキル基、または下記化学式2aないし2iである。化学式2a化学式2b化学式2c化学式2d化学式2e化学式2f化学式2g化学式2h化学式2i前記化学式2aないし2iで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ar11は、置換または非置換のC1-C20アルキレン基、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基であり、pは、1ないし12の整数であり、qは、1ないし12の整数であり、rは、0ないし5の整数であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、R1ないしR5が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lである。化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、R2及びR5が水素であり、R1、R3及びR4が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lである。化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、R2及びR5が水素であり、R1は、置換または非置換のC6-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であり、R3は、水素、または置換または非置換のC6-C20アリール基であり、R4は、水素、またはC3-C20ヘテロアリール基で置換されたアミノ基である。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dである。化学式4a化学式4b化学式4c化学式4d前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iである。化学式5a化学式5b化学式5c化学式5d化学式5e化学式5f化学式5g化学式5h化学式5i前記化学式5aないし5iで、Z1、Z2は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、前記Ar3は、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基である。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、前記Ar3は、下記化学式6aないし6eである。化学式6a化学式6b化学式6c化学式6d化学式6e前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6は互いに独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記nは、1または2でありうる。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jである。化学式7a化学式7b化学式7c化学式7d化学式7e化学式7f化学式7g化学式7h化学式7i化学式7j前記化学式7aないし7jで、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1で、R1、R3、R4は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであり、化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示し、R2、R5は、水素であり、Ar3は、下記化学式6aないし6eであり、化学式6a化学式6b化学式6c化学式6d化学式6e前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6は互いに独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示し、nは、1または2であり、Ar1及びAr2は、下記化学式4aないし4dである。化学式4a化学式4b化学式4c化学式4d前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。本発明の一具現例によれば、前記化学式1の化合物が下記化合物のうち一つでありうる。本発明の他の側面によって、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層とを具備した有機発光素子であって、前記有機層が本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を含む第1層を含んだ有機発光素子が提供される。本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第1層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第1層が発光層であり、前記化学式1で表示される化合物が蛍光ホストまたは燐光ホスト、あるいは蛍光ドーパントとして使われうる。本発明の一具現例によれば、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。本発明の一具現例によれば、前記第1層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、燐光化合物を含むことができる。本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第1層が青色発光層でありうる。本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記第1層が青色発光層であり、前記化学式1の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2以上の組み合わせをさらに含むことができる。本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層は、電荷生成物質をさらに含むことができる本発明の一具現例によれば、有機発光素子の前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことができる。本発明の一具現例によれば、前記金属含有物質は、Li錯体を含むことができる。本発明の一具現例によれば、前記第1層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を使用して、湿式工程で形成されうる。本発明のさらに他の側面によって、このような有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。本発明の一具現例によるヘテロ環化合物は、電気的特性、電荷輸送能にすぐれ、すぐれた発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができる材料であり、赤色、緑色、青色、白色などのほぼあらゆるカラーの蛍光素子と燐光素子とに適した電子輸送材料、または緑色、青色、白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することができる。以下に添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。なお、本明細書及び図面において、実質的に同一の機能構成を有する構成要素については、同一の符号を付することにより重複説明を省略する。有機発光層の材料として、フェニルアントラセンの二量体または三量体の化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物を利用した素子は、共役系を介して連結されたアントラセンを2つまたは3つ含んでいるために、エネルギーギャップが小さくなり、青色発光の色純度が落ちるという問題点があった。またこの化合物は、酸化されやすいという弱点があり、不純物が生じやすく、精製面で困難であるという点があった。このような問題点を克服するために、1,9位置がナフタレンで置換されたアントラセン化合物や、フェニル基のm-位置にアリール基で置換されたジフェニルアントラセン化合物を利用した有機発光素子が知られているが、発光効率が低いという短所があった。また、ナフタレン置換されたモノアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、発光効率が1cd/Aほどと低くて実用的ではなかった。また、フェニルアントラセン構造を有する化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物は、m-位置がアリール基で置換されているために、耐熱性にはすぐれるが、発光効率特性が2cd/Aほどと低く、満足すべきレベルに至っていない。本発明は、このような問題点を解決するものである。以下、本発明について詳細に説明する。本発明の一具現例によるヘテロ環化合物は、下記化学式1で表示されうる。化学式1前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C60アルキル基、置換または非置換であるC2-C60アルケニル基、置換または非置換のC2-C60アルキニル基、置換または非置換のC3-C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1-C60アルコキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ar1及びAr2は互いに独立して、置換または非置換のC3-C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、Xは、-Ar3n-で表記される二価連結基divalentlinkinggroupであり、Ar3は、置換または非置換のC5-C60アリーレン基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、n個のAr3で、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。本発明の一具現例による前記化学式1の化合物は、有機発光素子用発光材料、正孔輸送材料または電子輸送材料としての機能を有する。前記化学式1の化合物は、例えば、青色発光用材料であって、以前よりすぐれた性能を示し、非共振構造を有する大型ディスプレイに、ディープブルー材料として使われうる。前記化学式1のように、分子内ヘテロ環を含有する化合物は、ヘテロ環の導入によって、ガラス転移温度Tgや融点が高い。従って、発光時において、有機層内、有機層間、あるいは有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が増大する。本発明の一具現例による前記化学式1の化合物を利用して製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。また、例えば、アリール基、ヘテロアリール基などの置換基の導入によって、フィルム状の分子膜状態が改善され、有機発光素子の特性を向上させるという長所がある。前記化学式1の化合物の置換基についてさらに詳細に叙述する。前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1-C20アルキル基、一つ以上の-Fで置換されたC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。前記化学式1で、R1ないしR5は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1-C20アルキル基、または下記化学式2aないし2iである。化学式2a化学式2b化学式2c化学式2d化学式2e化学式2f化学式2g化学式2h化学式2i前記化学式2aないし2iで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、Ar11は、置換または非置換のC1-C20アルキレン基、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基であり、pは、1ないし12の整数であり、qは、1ないし12の整数であり、rは、0ないし5の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R1ないしR5は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lである。化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R2及びR5は、水素であり、R1、R3及びR4が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lである。化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R2及びR5は、水素であり、R1は、置換または非置換のC6-C20アリール基または置換、または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であり、R3は、水素、または置換または非置換のC6-C20アリール基であり、R4は、水素、またはC3-C20ヘテロアリール基で置換されたアミノ基である。前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dである。化学式4a化学式4b化学式4c化学式4d前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iである。化学式5a化学式5b化学式5c化学式5d化学式5e化学式5f化学式5g化学式5h化学式5i前記化学式5aないし5iで、Z1、Z2は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、は、結合を示す。前記Ar3は、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基である。前記Ar3は、下記化学式6aないし6eである。化学式6a化学式6b化学式6c化学式6d化学式6e前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6は互いに独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記nは、1または2でありうる。前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jである。化学式7a化学式7b化学式7c化学式7d化学式7e化学式7f化学式7g化学式7h化学式7i化学式7j前記化学式1で、R1、R3、R4は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであり、化学式3a化学式3b化学式3c化学式3d化学式3e化学式3f化学式3g化学式3h化学式3i化学式3j化学式3k化学式3l前記化学式3aないし3lで、Ar12及びAr13は互いに独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示し、R2、R5は、水素であり、Ar3は、下記化学式6aないし6eであり、化学式6a化学式6b化学式6c化学式6d化学式6e前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6は互いに独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示し、nは、1または2であり、Ar1及びAr2は、下記化学式4aないし4dである。化学式4a化学式4b化学式4c化学式4d前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3は互いに独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。以下、本発明の化学式で使われた基のうち、代表的な基の定義について述べれば、次の通りである置換基を限定する炭素数は、非制限的なものであって、置換基の特性を限定するものではない。前記化学式で、非置換のC1-C50アルキル基は、線形及び分枝型であって、その非制限的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボン酸基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、またはC1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C6-C16アリール基、またはC3-C16ヘテロアリール基で置換されうる。前記化学式で、非置換のC2-C60アルケニル基は、前記非置換のアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。例えば、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などがある。それら非置換のアルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC2-C60アルキニル基は、前記定義されたようなアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。例としては、アセチレン基、プロピレン基、フェニルアセチレン基、ナフチルアセチレン基、イソプロピルアセチレン基、t-ブチルアセチレン基、ジフェニルアセチレン基などがある。それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC3-C50シクロアルキル基は、環状のC3-C50アルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC1-C50アルコキシ基とは、-OAここでAは、前述のような非置換のC1-C50アルキル基であるの構造を有する基であり、その非制限的な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。それらアルコキシ基のうち、少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC5-C60アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族系を意味し、2以上の環を有する場合、互いに融合されたり、単結合などを介して連結されうる。アリール基という用語は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基のような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。置換または非置換のC5-C60アリール基の例としては、フェニル基、C1-C10アルキルフェニル基例えば、エチルフェニル基、ハロフェニル基例えば、o-,m-及びp-フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、C1-C10アルキルビフェニル基、C1-C10アルコキシビフェニル基、o-,m-及びp-トリル基、o-,m-及びp-クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、α,α-ジメチルベンゼンフェニル基、N,N’-ジメチルアミノフェニル基、N,N’-ジフェニルアミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基例えば、フルオロナフチル基、C1-C10アルキルナフチル基例えば、メチルナフチル基、C1-C10アルコキシナフチル基例えば、メトキシナフチル基、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル-クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。前記化学式で、非置換のC3-C60ヘテロアリール基は、N、O、PまたはSのうちから選択された1,2または3個のヘテロ原子を含み、2以上の環を有する場合、それらは、互いに融合されたり、単結合などを介して連結されうる。非置換のC3-C60ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾチオフェン基などを挙げることができる。また、前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC5-C50アリールオキシ基とは、-OA1で表示される基であって、このときA1は、前記C5-C60アリール基と炭素数のみ異なるだけであり、同一種の作用基である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC5-C50アリールチオ基は、-SA1で表示される基であって、このときA1は、前記C5-C60アリール基アリール基と炭素数のみ異なるだけであり、同一種の作用基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC6-C60縮合多環基とは、一つ以上の芳香族環及び/または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された2以上の環を含んだ置換基を指すものであり、前述のようなアリール基またはヘテロアリール基の例のうち一部以上は、前記縮合多環基に含まれうる。例えば、次の化合物は、縮合多環基に該当する。化学式1のXは、化学式1のAモイエティピレン部分と直角をなそうとする傾向があり、Xは、化学式1のBモイエティアリールアミン部分の非共有電子対が、化学式1のAモイエティに共役resonance構造を形成することを妨害する。化学式1その結果、前記化学式1で表示される化合物は、すぐれた色純度を有する青色発光を行うことができるが、前記化学式1で表示される化合物の青色発光は、通常の青色光より長波長シフトされた青緑色光と区分されうる。また、前記化学式1で表示される化合物は、すぐれた耐熱性を有することができ、これを採用した有機発光素子の効率及び寿命などの特性向上に寄与されうる。以下、本発明の前記化学式1で表示される化合物の具体的な例として、下記化合物1ないし84を挙げることができる。しかし、本発明の化学式1で表示される化合物が、それらの化合物に限定されるものではない。本発明の一具現例による有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層とを具備し、前記有機層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を含む第1層を含む。前記ヘテロ環化合物を含んだ前記第1層は、正孔注入層または正孔輸送層であったり、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。または、前記ヘテロ環化合物を含んだ前記第1層は、電子注入層または電子輸送層であったり、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜でありうる。前記第1層が発光層である場合、前記化学式1で表示される化合物は、蛍光ホストまたは燐光ホストとして使われたり、または蛍光ドーパントとして使われうる。本発明の一具現例による前記有機発光素子の前記第1層が発光層である場合、前記発光層は、公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記アリールアミンは、C5-C60アリールアミン基を意味するものであり、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基で異なって表示されもする。本発明の一具現例による有機発光素子の前記第1層が発光層である場合、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、公知の燐光化合物を含むことができる。本発明の一具現例による有機発光素子の前記第1層は、青色発光層でありうる。有機発光素子の前記第1層が青色発光層である場合、前記化学式1の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。本発明の一具現例による有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2以上の組み合わせをさらに含むことができるが、それらに制限されるものではない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物、公知された正孔注入材料及び公知された正孔輸送材料以外に、膜の伝導率などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含むことができる。前記電荷生成物質は、例えば、p―ドーパントでありうる。前記p-ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタンTCNQ及び2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタンF4TCNQのようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;下記化合物100のようなシアノ基含有化合物などどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。化合物100前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層内に均一に分散されたり、または不均一に分布されるような多様な変形が可能である。本発明の一具現例による有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセンADN、及び下記化合物101及び102のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。化合物101化合物102前記金属含有物質は、Li錯体を含むことができる。前記Li錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレートLiQまたは下記化合物103などを挙げることができる。化合物103一方、前記第1電極はアノードであり、前記第2電極はカソードであるが、これと反対の場合も、もちろん可能である。例えば、本発明の一具現例による有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔輸送層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜/第2電極、第1電極/正孔注入層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜/第2電極の構造を有することができる。本発明の一具現例による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型などの多様な構造で適用可能である。以下、本発明による有機発光素子の製造方法について、図1に図示された有機発光素子を参照しつつ説明する。図1の有機発光素子は、基板、第1電極アノード、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第2電極カソードを具備している。まず、基板上部に大きい仕事関数を有する第1電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第1電極を形成する。前記第1電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第1電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズITO、酸化インジウム亜鉛IZO、酸化スズSnO2、酸化亜鉛ZnO、Al、Ag、Mgなどを利用することができ、透明電極または反射電極として形成されうる。次に、前記第1電極上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LBLangmuir-Blodgett法のような多様な方法を利用して、正孔注入層HILを形成することができる。真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度100ないし500°C、真空度10-8ないし10-3torr、蒸着速度0.01ないし100Å/secの範囲で適切に選択することが望ましい。スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpmないし5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80°Cないし200°Cの温度範囲で適切に選択することが望ましい。前記正孔注入層物質としては、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を使用ことができ、または公知の正孔注入材料を使用することができるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、4,4’,4-トリス3-メチルフェニルフェニルアミノトリフェニルアミンm-MTDATA、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPB、4,4’,4-トリス{N,Nジフェニルアミノ}トリフェニルアミンTDATA、4,4’,4-トリスN-2-ナフチル-n-フェニル-アミノ-トリフェニルアミン2T-NATA、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸Pani/DBSA、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン/ポリ4-スチレンスルホネートPEDOT/PSS、ポリアニリン/カンファースルホン酸Pani/CSA、またはポリアニリン/ポリ4-スチレンスルホネートPANI/PSSなどを使用することができるが、それらに限定されるものではない。前記正孔注入層の厚みは、約100Åないし10,000Å、望ましくは100Åないし1,000Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔注入特性を得ることができる。次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層HTLを形成できる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記正孔輸送層物質は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の正孔輸送層物質を利用することができるが、例えば、N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール誘導体;4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPB、N,N’-ビス3-メチルフェニル-N,N’-ジフェニル-[1,1-ビフェニル]-4,4’-ジアミンTPDなどの芳香族縮合環を有するアミン誘導体などを使用することができる。例えば、4,4-トリN-カルバゾリルトリフェニルアミンTCTAの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層から励起子が拡散することを防止する役割も行うことができる。前記正孔輸送層の厚みは、約50Åないし1,000Å、望ましくは100Åないし600Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた正孔輸送特性を得ることができる。次に、前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層EMLを形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記発光層は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式1で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成することができるが、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知の燐光ドーパントをいずれも使用することができる。例えば、公知のホストとしては、トリス8-キノリノラトアルミニウムAlq3、4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルCBP、ポリn-ビニルカルバゾールPVK、9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセンADN、TCTA、1,3,5-トリスN-フェニルベンズイミダゾール-2-イルベンゼンTPBI、3-tert-ブチル-9,10-ジナフト-2-イルアントラセンTBADN、E3、ジスチリルアリーレンDSAなどを使用できるが、それらに限定されるものではない。一方、公知の赤色ドーパントとして、PtOEP、Irpiq3、Btp2Iracac、4-ジシアノメチレン-2-t-ブチル-6-1,1,7,7-テトラメチルジュロリジル-9-エニル-4H-ピランDCJTBなどを利用することができるが、それらに限定されるものではない。また、公知の緑色ドーパントとして、Irppy3ppy=フェニルピリジ、Irppy2acac、Irmpyp3、10-2-ベンゾチアゾリル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1,1,7,7-テトラメチル-1H,5H,11H-1ベンゾピロピラノ6,7-8-i,jキノリジン-11-オンC545Tなどを利用することができるが、それらに限定されるものではない。一方、青色ドーパントとして、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の青色ドーパントとして、F2Irpic、F2ppy2Irtmd、Irdfppz3、ter-フルオレン、4,4’-ビス4-ジフェニルアミノスチリルビフェニルDPAVBi、2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレンTBPなどを利用することができるが、それらに限定されるものではない。前記ドーパントの含有量は、発光層の形成材料100重量部すなわち、ホストとドーパントとの総重量は、100重量部であるを基準として、0.1ないし20重量部、特に0.5~12重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が、前記範囲を満足するならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。前記発光層の厚みは、約100Åないし1,000Å、望ましくは200Åないし600Åでありうる。前記発光層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた発光特性を得ることができる。発光層が燐光ドーパントを含む場合、三重項目励起子または正孔が、電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層HBLを発光層の上部に形成することができる図1には図示せず。このとき使用することができる正孔阻止層物質は、特別に制限されるものではなく、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用することができる。例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンBCPのようなフェナントロリン誘導体、ビス2-メチル-8-キノリノラト-p-フェニルフェノラート-アルミニウムBAlqなどを利用することができる。前記正孔阻止層の厚みは、約50Åないし1,000Å、望ましくは100Åないし300Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが50Å未満である場合、正孔阻止特性が低下し、前記正孔阻止層の厚みが1,000Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうるのである。次に、電子輸送層ETLを、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記電子輸送層物質は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、公知の電子輸送層形成材料のうちから任意に選択されうる。例えば、その例としては、キノリン誘導体、特にAlq3やビス2-メチル-8-キノリノラト-p-フェニルフェノラート-アルミニウムBAlq、1,2,4-トリアゾール誘導体TAZのような公知の材料を使用することができるが、それらに限定されるものではない。前記電子輸送層の厚みは、約100Åないし1,000Å、望ましくは100Åないし500Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた電子輸送特性を得ることができる。また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層EILが積層されうる。電子注入層としては、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaOのような電子注入層の形成材料として公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記電子注入層の厚みは、約1Åないし100Å、望ましくは5Åないし90Åでありうる。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、すぐれた電子注入特性を得ることができる。最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法のような方法を利用して、第2電極を形成することができる。前記第2電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第2電極形成用の物質としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウムLi、マグネシウムMg、アルミニウムAl、アルミニウム-リチウムAl-Li、カルシウムCa、マグネシウム-インジウムMg-In、マグネシウム-銀Mg-Agなどを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを使用した透明カソードを使用することもできる。本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備わりうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備わる場合、基板側に備わった第1電極は画素電極であり、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示することができる平板表示装置に備わりうる。また、本発明の一具現例による有機発光素子の前記第1層は、本発明の一具現例によるヘテロ環化合物を使用して、蒸着方法によって形成されたり、または、溶液に製造された本発明の一具現例によるヘテロ環化合物をコーティングする湿式方法によって形成されうる。以下、本発明について、化合物2,11,24,34,45,48,55,57,73及び82の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例に限定されるということを意味するものではない。合成例1.中間体I-1の合成ピレンボロン酸4.93g20.0mmol、2-ブロモニトロベンゼン4.04g20.0mmol、PdPPh341.15g1.0mmolそしてK2CO38.29g60.0mmolを、テトラヒドロフランTHF/H2O2/1混合溶液60mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を室温に冷やした後で水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物residueをシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-15.95g収率92を得た。生成された化合物は、HR-MShighresolutionmassspectrometryとNMRnuclearmagneticresonanceとを介して確認した。C22H13NO2計算値:323.0946;実測値323.09391HNMRCDCl3、400MHzδppm8.22-8.20d、2H、8.17-8.10m、4H、8.03-8.01d、1H、8.01-7.98d、1H、7.88-7.85d、1H、7.69-7.67m、2H、7.66-7.56m、2H合成例2.中間体I-2の合成中間体I-14.85g15.0mmolをジクロロメタン100mlに溶かした後、0°Cで臭素Br21.75ml15.0mmolを徐々に滴加する。反応液を常温で12時間撹拌した。反応液に、水60mLとチオ硫酸ナトリウム20水溶液30mlとを加え、ジクロロメタン80mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン/ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体I-23.38g収率56を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C22H12BrNO2計算値:401.0051;実測値401.00461HNMRCDCl3、400MHzδppm8.50-8.47d、1H、8.40-8.22dd、2H、8.18-8.15dd、1H、8.10-8.00m、3H、7.91-7.89d、1H、7.83-7.80d、1H、7.79-7.74dt、1H、7.70-7.65dt、1H、7.59-7.53dd、1H合成例3.中間体I-3の合成中間体I-24.02g10.0mmolとトリフェニルホスフィンPPh35.77g22mmolとを、1,2-ジクロロベンゼン30mlに溶かした後、170°Cで12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去し、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-32.66g収率72を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C22H12BrN計算値:369.0153;実測値323.09391HNMRTHF-d8、400MHzδppm11.06s、1H、9.37-9.34d、1H、8.88-8.85d、1H、8.73-8.69d、1H、8.33s、1H、8.23-8.17t、2H、8.08-8.00dd、2H、7.69-7.66d、1H、7.56-7.51dt、1H、7.44-7.38dt、1H合成例4.中間体I-4の合成中間体I-33.70g10.0mmol、ヨードベンゼン3.06g15.0mmol、CuI0.19g1.0mmol、18-Crown-60.05g0.2mmolそしてK2CO34.15g30.0mmolを、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノンDMPU30mlに溶かした後、170°Cで12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-44.15g収率93を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C28H16BrN計算値:445.0466;実測値445.04591HNMRCDCl3、400MHzδppm9.09-9.05d、1H、8.67-8.65dd、1H、8.53-8.50d、1H8.01-7.99d、1H、7.94s、1H、7.86-7.75m、3H、7.56-7.47m、5H、7.44-7.31m、4H合成例5.中間体I-5の合成4-ブロモトリフェニルアミン3.24g10.0mmol、ビスピナコラトジボロン2.54g10.0mmol、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]ジクロロパラジウムII以下、PdCl2dppf20.36g0.5mmolそしてKOAc2.94g30.0mmolを、ジメチルスルホキシドDMSO40mlに溶かした後、80°Cで6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-52.57g収率89を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C24H26BNO2計算値:371.2057;実測値371.20511HNMRCDCl3、400MHzδppm7.67-7.63m、2H、7.30-7.21m、4H、7.14-7.06m、4H、7.05-7.00m、4H、1.32s、12H合成例6.化合物2の合成中間体I-42.23g5.0mmol、中間体I-51.86g5.0mmol、PdPPh340.29g0.25mmolそしてK2CO32.07g15.0mmolを、THF/H2O2/1混合溶液30mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物22.11g収率69を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C46H30N2計算値:610.2409;実測値[M1]611.24011HNMRCDCl3、400MHzδppm9.25-9.21d、1H、8.92-8.85m、1H、8.66-8.62d、1H、8.26-8.24d、1H、8.17s、1H、8.07s、2H、8.01-7.98d、1H、7.76-7.74d、4H、7.62-7.56m、6H、7.39-7.23m、10H、7.12-7.00dt、2H合成例7.中間体I-6の合成1-ブロモ-2,3,4-トリフルオロベンゼン4.22g20.0mmol、アニリン2.79g30.0mmol、Pd2dba30.37g0.4mmol、PtBu30.08g0.4mmolそしてKOtBu2.88g30.0mmolを、トルエン60mlに溶かした後、85°Cで4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-63.93g収率88を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C12H8F3N計算値:223.0609;実測値223.09011HNMRCDCl3、400MHzδppm7.34-7.26m、2H、7.04-7.00m、3H、6.99-6.92m、1H、6.87-6.77m、1H、5.62s、1H合成例8.中間体I-7の合成中間体I-63.45g15.0mmol、4-ブロモヨードベンゼン2.83g10.0mmol、Pd2dba30.18g0.2mmol、PtBu30.04g0.4mmolそしてKOtBu1.44g15.0mmolを、トルエン40mlに溶かした後、85°Cで4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-72.38g収率63を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C18H11BrF3N計算値:377.0027;実測値377.00231HNMRCDCl3、400MHzδppm7.38-7.31m、2H、7.30-7.25m、2H、7.11-7.07dt、1H、7.06-7.01m、2H、6.98-6.91m、2H、6.88-6.85m、2H合成例9.中間体I-8の合成中間体I-73.78g10.0mmol、ビスピナコラトジボロン2.54g10.0mmol、PdCl2dppf20.36g0.5mmolそしてKOAc2.94g30.0mmolを、DMSO40mlに溶かした後、80°Cで6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-83.40g収率80を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C24H23BF3NO2計算値:425.1774;実測値425.17691HNMRCDCl3、400MHzδppm7.72-7.68m、2H、7.32-7.25m、2H、7.13-7.05m、3H、6.99-6.85m、4H、1.35s、12H合成例10.化合物11の合成化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-4と中間体I-8とを使用して化合物11を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C46H27F3N2計算値:664.2126;実測値[M1]665.21241HNMRCDCl3、400MHzδppm8.80-8.78d、1H、8.44-8.41d、1H、8.23-8.20m、1H、8.10-8.07d、1H、8.04s、1H、8.00-7.99d、1H、7.95-7.88m、2H、7.56-7.53m、2H、7.91-7.47m、3H、7.35-7.29m、8H、6.64-6.60m、1H、6.45-6.43d、2H、6.35-6.33d、1H、5.71-5.70d、1H合成例11.中間体I-9の合成中間体I-6を合成して、中間体I-7そして中間体I-8を合成したような方法で、2-アミノピリジンと2-ブロモピリジンとを使用して中間体I-9を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C22H24BN3O2計算値:373.1962;実測値373.19561HNMRCDCl3、400MHzδppm8.22-8.21d、2H、7.96-7.94d、2H、7.55-7.51t、2H、7.36-7.34d、4H、6.93-6.91t、2H、1.34s、12H合成例12.中間体I-10の合成中間体I-9の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと1,4-ジブロモ-テトラフルオロベンゼンを使用して、中間体I-10を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C24H22BF4NO2計算値:443.1680;実測値443.16851HNMRCDCl3、400MHzδppm7.37-7.33t、4H、6.62-6.60t、2H、5.73-5.71d、4H、1.35s、12H合成例13.中間体I-11の合成中間体I-9の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと2-ブロモ-5-ヨードピリジンとを使用して、中間体I-11を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C23H25BN2O2計算値:372.2009;実測値372.20061HNMRCDCl3、400MHzδppm8.82s、1H、7.91-7.89d、1H、7.50-7.48m、5H、7.00-6.97t、2H、6.95-6.91d、4H、6.49-6.47d、1H、1.33s、12H合成例14.中間体I-12の合成中間体I-9の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと3,7-ジブロモ-ジベンゾチオフェンとを使用して、中間体I-12を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C30H28BNO2S計算値:477.1934;実測値477.19311HNMRCDCl3、400MHzδppm8.28-8.25d、2H、8.02-8.00d、1H、7.72-7.70d、1H、7.56s、1H、7.33-7.29t、4H、7.00-6.98d、1H、6.64-6.62t、2H、5.89-5.86d、4H、1.35s、12H合成例15.化合物24の合成化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-4と中間体I-9とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C44H28N4計算値:612.2314;実測値[M1]613.23101HNMRCDCl3、400MHzδppm8.80d、1H、8.44-8.41d、1H、8.23-8.20m、2H、8.10-8.07d、1H、8.04s、1H、8.00-7.98d、1H、7.94-7.88m、2H、7.58-7.51m、3H、7.50-7.47m、6H、7.37-7.29m、6H、7.01-6.97m、2H、6.91-6.89dd、2H合成例16.化合物34の合成化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-4と中間体I-10とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C46H26F4N2計算値:682.2032;実測値[M1]683.20291HNMRCDCl3、400MHzδppm8.79-8.77d、1H、8.40-8.39d、1H、8.25-8.22m、1H、8.14-8.11d、1H、8.06-8.01m、2H、7.93-7.91d、1H、7.59-7.57d、1H、7.51-7.46m、4H、7.35-7.31m、8H、6.64-6.60t、2H、5.73-5.71m、4H合成例17.化合物45の合成化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-4と中間体I-11とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C45H29N3計算値:611.2361;実測値[M1]612.23571HNMRCDCl3、400MHzδppm8.93-8.91m、1H、8.77-8.75d、1H、8.43-8.42d、1H、8.23-8.19m、2H、8.17-8.11m、3H、8.07-8.01m、3H、5.55-7.46m、8H、7.33-7.26m、3H、7.01-6.96m、2H、6.93-6.90m、4H、6.61-6.58d、1H合成例18.化合物48の合成化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-4と中間体I-12とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C52H32N2S計算値:716.2286;実測値[M1]717.22811HNMRCDCl3、400MHzδppm8.74-8.72d、1H、8.39-8.37d、1H、8.22-8.17m、3H、8.13-8.04m、5H、7.98-7.96d、1H、7.72-7.70d、1H、7.54-7.45m、5H、7.37-7.27m、8H、7.04-6.98m、1H、6.66-6.60m、2H、6.23-6.21d、4H合成例19.化合物55の合成中間体I-8の合成と同じ方法で、2-ブロモナフタレンとアニリンとを反応させて二次アミンを合成し、4-ブロモ-1-ヨードベンゼンとSuzuki反応を行わせた後、ビスピナコラトジボロンとPdCl2dppf2とを使用してボロン化合物を合成した。そして、前記ボロン化合物と中間体I-3とを反応させ、中間体I-13を合成した。60水素化ナトリウムNaH0.6g15.0mmolをDMF10mlに溶かした溶液に、中間I-132.92g5.0mmolをDMF20mlに溶かして、10分間徐々に添加した。常温で1時間後、2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン2.67g10.0mmolをDMF10mlに溶かした溶液をさらに30分間徐々に添加して、常温で3時間撹拌した。反応が終結した後、水とジエチルエーテル60mlとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物553.83g収率47を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C59H37N5計算値:815.3049;実測値[M1]816.30441HNMRCDCl3、400MHzδppm8.85-8.78m、3H、8.59-8.56m、4H、8.44-8.41d、1H、8.22-8.21d、1H、8.08-7.98m、2H、7.94-7.86m、3H、7.70-7.62m、2H、7.57-7.50m、3H、7.47-7.25m、11H、7.16-7.11m、1H、6.87-6.79m、1H、6.63-6.59m、3H、6.12-6.09m、2H合成例20.化合物57の合成中間体I-4の合成と同じ方法で、ブロモペンタフルオロベンゼンを使用して、中間体I-14を合成し、この中間体I-14を使用して、化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-5と反応させて化合物57を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとで確認した。C45H25F5N2計算値:700.1938;実測値[M1]701.19321HNMRCDCl3、400MHzδppm8.70-8.68d、1H、8.34-8.31d、1H、8.16-8.14m、1H、8.05-8.02m、2H、7.80-7.78d、1H、7.70-7.58m、2H、7.41-7.23m、8H、6.86-6.82m、3H、6.65-6.61m、2H、5.99-5.97m、4H合成例21.中間体I-15の合成2-4-ジブロモ-1-ニトロベンゼン5.62g20.0mmol、ジ-4-ピリジルアミン1.71g10.0mmol、Pd2dba30.18g0.2mmol、PtBu30.04g0.2mmolそしてNaOtBu1.44g15.0mmolを混合してトルエン40mlを加え、85°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-151.63g収率44を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C16H11BrN4O2計算値:370.0065;実測値370.00611HNMRCDCl3、400MHzδppm8.20-8.18d、1H、8.17-8.12m、4H、7.64-7.62m、1H、6.98-6.96m、4H、6.51-6.47dd、1H合成例22.中間体I-16の合成中間体I-1の合成と同じ方法で、中間体I-15を使用して、中間体I-16を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C32H20N4O2計算値:492.1586;実測値492.15831HNMRCDCl3、400MHzδppm8.28-8.20m、3H、8.18-8.12m、4H、8.09-8.00m、4H、7.99-7.75m、2H、7.71-7.69d、1H、7.47-7.43m、1H、7.23-7.19dd、1H、6.70-6.66m、4H合成例23.中間体I-17の合成中間体I-2の合成と同じ方法で、中間体I-16を使用して、中間体I-17を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C32H19BrN4O2計算値:570.0691;実測値570.06861HNMRCDCl3、400MHzδppm8.85-8.83d、1H、8.35-8.33d、1H、8.28-8.21m、3H、8.18-8.12m、4H、8.08-8.02dd、1H、7.95-7.89m、2H、7.71-7.69d、1H、7.47-7.43m、1H、723-7.21dd、1H、6.78-6.76m、4H合成例24.中間体I-18の合成中間体I-3の合成と同じ方法で、中間体I-17を使用して、中間体I-18を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C32H19BrN4計算値:538.0793;実測値538.07871HNMRCDCl3、400MHzδppm9.8s、1H、8.99-8.97d、1H、8.85-8.83d、1H、8.50-8.36m、2H、8.25-8.12m、5H、7.99-7.95m、2H、7.46-7.42m、2H、7.34-7.29m、1H、6.93-6.82m、4H合成例25.中間体I-19の合成中間体I-4の合成と同じ方法で、中間体I-18を使用して、中間体I-19を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C38H23BrN4計算値:614.1106;実測値614.11021HNMRCDCl3、400MHzδppm9.04-9.02d、1H、8.85-8.83d、1H、8.46-8.44d、1H、8.36-8.34d、1H、8.28s、1H、8.18-8.12m、4H、8.03-7.98m、2H、7.79-7.76m、1H、7.68-7.60m、1H、7.53-7.44m、5H、7.37-7.30m、1H、6.82-6.79m、4H合成例26.化合物73の合成化合物2の合成と同じ方法で、中間体I-5と中間体I-19とを使用して、化合物73を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C56H37N5計算値:779.3049;実測値[M1]780.30421HNMRCDCl3、400MHzδppm8.95-8.92d、1H、8.44-8.41d、1H、8.21-8.10m、5H、8.05-7.99m、2H、7.96-7.88m、2H、7.79-7.76m、1H、7.66-7.62m、1H、7.53-7.45m、4H、7.36-7.25m、8H、6.92-6.88m、4H、6.74-6.70m、2H、6.54-6.50m、2H、6.02-6.98m、4H合成例27.中間体I-20の合成1,4-ジブロモ-2-ニトロベンゼン5.62g20.0mmol、フェニルボロン酸1.22g10.0mmol、PdPPh30.58g0.5mmolそしてK2CO34.14g30.0mmolを、THF/H2O2/140mlに溶かし、80°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-201.33g収率48を得た。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C12H8BrNO2計算値:276.9738;実測値276.97321HNMRCDCl3、400MHzδppm8.15-8.13m、1H、7.82-7.76m、2H、7.49-7.46d、1H、7.34-7.28m、1H、7.21-7.13m、2H、7.11-7.08dd、1H合成例28.中間体I-21の合成中間体I-16の合成と同じ方法で、中間体I-20を使用して、中間体I-21を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C28H17NO2計算値:399.1259;実測値399.12531HNMRCDCl3、400MHzδppm8.28-8.26d、1H、8.11-8.01m、6H、7.99-7.97d、1H、7.89-7.86d、1H、7.73-7.66m、2H、7.42-7.38m、1H、7.36-7.28m、1H、7.19-7.15t、2H、6.94-6.92dd、1H、6.74-6.68dd、1H合成例29.中間体I-22の合成中間体I-17の合成と同じ方法で、中間体I-21を使用して、中間体I-22を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C28H16BrNO2計算値:477.0364;実測値477.03591HNMRCDCl3、400MHzδppm8.85-8.83d、1H、8.35-8.33d、1H、8.24-8.22d、1H、8.15-8.08m、2H、7.95-7.84m、3H、7.74-7.66m、2H、7.42-7.36m、1H、7.34-7.28m、1H、7.19-7.14m、2H、6.94-6.93d、1H、6.78-6.69m、1H合成例30.中間体I-23の合成中間体I-18の合成と同じ方法で、中間体I-22を使用して、中間体I-13を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C28H16BrN計算値:445.0466;実測値445.04611HNMRCDCl3、400MHzδppm9.8s、1H、8.84-8.80m、2H、8.50-8.46d、1H、8.40-8.36d、1H、8.26-8.19m、1H、8.05-7.95m、4H、7.72-7.65m、3H、7.50-7.46dt、2H、7.38-7.32m、1H合成例31.中間体I-24の合成中間体I-19の合成と同じ方法で、中間体I-24と4-ブロモビフェニルとを使用して、中間体I-24を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C40H24BrN計算値:597.1092;実測値597.10851HNMRCDCl3、400MHzδppm8.90-8.81m、2H、8.46-8.44d、1H、8.36-8.28m、2H、8.13-8.07m、2H、8.03-7.95m、2H、7.61-7.52m、4H、7.50-7.44m、2H、7.42-7.28m、7H、6.58-6.54m、2H合成例32.化合物82の合成化合物73の合成と同じ方法で、中間体I-8と中間体I-24とを使用して、化合物82を合成した。生成された化合物は、HR-MSとNMRとを介して確認した。C58H35F3N計算値:816.2752;実測値[M1]817.27461HNMRCDCl3、400MHzδppm8.80-8.76d、1H、8.46-8.43d、1H、8.32-8.29dd、1H、8.6-8.06m、2H、8.02-7.89m、4H、7.76-7.52m、4H、7.50-7.46m、2H、7.43-7.28m、12H、6.84-6.63m、3H、6.55-6.52m、2H、6.45-6.43d、1H、6.12-6.09m、2H実施例1アノードは、コーニングCorning15Ω/cm21,200ÅITOガラス基板を、50mmx50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。前記基板上部に、まず正孔注入層として、公知の物質である4,4’-ビス[N-ナフチル-N-フェニル-アミノ]ビフェニル2-TNATAを真空蒸着し、600Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPBを、300Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、公知の青色蛍光ホストである9,10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセンADNと、青色蛍光ドーパントであって、本発明の化合物2とを重量比98:2で同時蒸着し、300Å厚に発光層を形成した。次に、前記発光層上部に、電子輸送層としてAlq3を300Å厚に蒸着した後、この電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを電子注入層として10Å厚に蒸着し、Alを3,000Åカソード電極厚に真空蒸着し、LiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.57V、発光輝度2,830cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.66cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で263時間であった。実施例2発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物11を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.45V、発光輝度2,970cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.94cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で225時間であった。実施例3発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物24を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.32V、発光輝度2,310cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、4.62cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で201時間であった。実施例4発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物34を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.50V、発光輝度2,785cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.57cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で220時間であった。実施例5発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物45を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.42V、発光輝度2,567cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.13cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で210時間であった。実施例6発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物48を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.35V、発光輝度2,473cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、4.95cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で195時間であった。実施例7発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物55を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.22V、発光輝度2,657cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.31cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で183時間であった。実施例8発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物57を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.62V、発光輝度2,796cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.59cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で231時間であった。実施例9発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物73を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.26V、発光輝度2,640cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.28cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で203時間であった。実施例10発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物82を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.44V、発光輝度2,940cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.88cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で216時間であった。比較例1発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、公知の青色蛍光ドーパントである1,4-ビス-2、2-ジフェニルビニルビフェニルDPVBiを利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧7.85V、発光輝度1,560cd/m2の輝度を示し、発光効率は、3.12cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で113時間であった。本発明による化学式1の構造を有する化合物を、青色発光層ドーパント材料として有機発光装置に使用した結果、いずれも公知の物質であるDPVBiと比較して駆動電圧が改善され、効率が大幅に向上し、すぐれたI-V-L特性を示し、特に寿命改善効果が卓越しており、寿命が大幅に向上するという結果を示した。代表的な寿命結果を比較要約して、下の表1に示した。本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他実施例が可能であるという点を理解することができるであろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まるものである。"