式[式中、R6およびR7は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、または置換基を有していてもよいアリールを表し、R8、R9、R10およびR11は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、または置換基を有していてもよい低級アルキニルを表し、R1は、シクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキル、または低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルキルを表し、R3は、置換基を有していてもよいアリール、または置換基を有していてもよい複素環基を表す、但し、R1がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、secブチル、2メトキシエチル、または3メトキシプロピルを表し、R3がピリジン3イルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がトリフルオロメチルを表す;R1がプロピルを表し、R3が1メチル1Hインドール2イル、6メチルピリジン3イル、2クロロチアゾール5イル、4メチルフェニル、4シアノフェニル、テトラヒドロ2Hピラン4イル、ピリジン1オキシド3イル、1メチル2ピリドン5イル、テトラヒドロ2Hチオピラン11ジオキシド4イル、チアゾール5イル、1メチル1Hイミダゾール5イル、6クロロピリジン3イル、2メチルピリジン1オキシド5イル、3シアノフェニル、4クロロフェニル、2メチルチアゾール5イル、1メチルピペリジン4イル、ピペリジン4イル、1アセチルピペリジン4イル、5メチルピリジン3イル、5フルオロピリジン3イル、1メチル2ピリドン4イル、5メトキシピリジン3イル、5クロロピリジン3イル、1メタンスルホニルピペリジン4イル、1メトキシカルボニルピペリジン4イル、1プロピオニルピペリジン4イル、1シクロプロピルカルボニルピペリジン4イル、2メチルチアゾール4イル、4フルオロテトラヒドロ2Hピラン4イル、4シアノテトラヒドロ2Hピラン4イル、4ヒドロキシテトラヒドロ2Hピラン4イル、4メトキシテトラヒドロ2Hピラン4イル、1アセチル4フルオロピペリジン4イル、4フルオロ1メタンスルホニルピペリジン4イル、1アセチル4メチルピペリジン4イル、または1メタンスルホニル4メチルピペリジン4イルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がトリフルオロメチルを表す;R1がプロピルを表し、R3がピリジン3イル、またはピリジン1オキシド3イルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がイソプロピルを表す;R1がプロピルを表し、R3が2メチルチアゾール5イルを表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R6およびR7が水素原子を表す;およびR1がシクロプロピルメチルを表し、R3がピリジン3イル、6メチルピリジン3イル、2メチルチアゾール5イル、6クロロピリジン3イル、または3シアノフェニルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がトリフルオロメチルを表す場合を除く]で表される含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R6が、水素原子である請求項1に記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R7が、フッ素置換低級アルキルである請求項1または2に記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R7が、トリフルオロメチルである請求項1または2に記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R3が、置換基を有していてもよい複素環基である請求項1~4のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R3が、置換基を有していてもよいピリジルまたは置換基を有していてもよい二環性芳香族複素環基である請求項1~4のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R3が、置換基を有していてもよいピリジン3イルである請求項1~4のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。該置換基を有していてもよいピリジン3イルにおける置換基が、低級アルキルで置換されていてもよい複素環基である請求項7に記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R8、R9、R10およびR11が、同一または異なって、水素原子、ハロゲン、シアノ、または低級アルキニルである請求項1~8のいずれかに記載の窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R8、R10およびR11が水素原子であり、R9が、ハロゲン、シアノ、または低級アルキニルである請求項1~8のいずれかに記載の窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R1が、シクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキルであり、R8、R9、R10およびR11が、水素原子である請求項1~8のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するキヌレニン産生抑制剤。請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含むキヌレニン産生抑制方法。キヌレニン産生抑制剤の製造のための請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。キヌレニン産生抑制に使用するための請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するキヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療剤。請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療方法。キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療剤の製造のための請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療に使用するための請求項1~11のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。本発明は、キヌレニン産生抑制作用を有する含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩、およびそれらの1以上を有効成分として含有するキヌレニン産生抑制剤等を提供することを目的とする。本発明は、以下の~に関する。式式中、R6およびR7は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、または置換基を有していてもよいアリールを表し、R8、R9、R10およびR11は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、または置換基を有していてもよい低級アルキニルを表し、R1は、シクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキル、または低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルキルを表し、R3は、置換基を有していてもよいアリール、または置換基を有していてもよい複素環基を表す、但し、R1がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、secブチル、2メトキシエチル、または3メトキシプロピルを表し、R3がピリジン3イルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がトリフルオロメチルを表す;R1がプロピルを表し、R3が1メチル1Hインドール2イル、6メチルピリジン3イル、2クロロチアゾール5イル、4メチルフェニル、4シアノフェニル、テトラヒドロ2Hピラン4イル、ピリジン1オキシド3イル、1メチル2ピリドン5イル、テトラヒドロ2Hチオピラン11ジオキシド4イル、チアゾール5イル、1メチル1Hイミダゾール5イル、6クロロピリジン3イル、2メチルピリジン1オキシド5イル、3シアノフェニル、4クロロフェニル、2メチルチアゾール5イル、1メチルピペリジン4イル、ピペリジン4イル、1アセチルピペリジン4イル、5メチルピリジン3イル、5フルオロピリジン3イル、1メチル2ピリドン4イル、5メトキシピリジン3イル、5クロロピリジン3イル、1メタンスルホニルピペリジン4イル、1メトキシカルボニルピペリジン4イル、1プロピオニルピペリジン4イル、1シクロプロピルカルボニルピペリジン4イル、2メチルチアゾール4イル、4フルオロテトラヒドロ2Hピラン4イル、4シアノテトラヒドロ2Hピラン4イル、4ヒドロキシテトラヒドロ2Hピラン4イル、4メトキシテトラヒドロ2Hピラン4イル、1アセチル4フルオロピペリジン4イル、4フルオロ1メタンスルホニルピペリジン4イル、1アセチル4メチルピペリジン4イル、または1メタンスルホニル4メチルピペリジン4イルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がトリフルオロメチルを表す;R1がプロピルを表し、R3がピリジン3イル、またはピリジン1オキシド3イルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がイソプロピルを表す;R1がプロピルを表し、R3が2メチルチアゾール5イルを表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R6およびR7が水素原子を表す;およびR1がシクロプロピルメチルを表し、R3がピリジン3イル、6メチルピリジン3イル、2メチルチアゾール5イル、6クロロピリジン3イル、または3シアノフェニルを表し、R6が水素原子を表し、R8、R9、R10およびR11が水素原子を表し、かつ、R7がトリフルオロメチルを表す場合を除くで表される含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R6が、水素原子であるに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R7が、フッ素置換低級アルキルであるまたはに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R7が、トリフルオロメチルであるまたはに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R3が、置換基を有していてもよい複素環基である~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R3が、置換基を有していてもよいピリジルまたは置換基を有していてもよい二環性芳香族複素環基である~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R3が、置換基を有していてもよいピリジン3イルである~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。該置換基を有していてもよいピリジン3イルにおける置換基が、低級アルキルで置換されていてもよい複素環基であるに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R8、R9、R10およびR11が、同一または異なって、水素原子、ハロゲン、シアノ、または低級アルキニルである~のいずれかに記載の窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R8、R10およびR11が水素原子であり、R9が、ハロゲン、シアノ、または低級アルキニルである~のいずれかに記載の窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。R1が、シクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキルであり、R8、R9、R10およびR11が、水素原子である~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するキヌレニン産生抑制剤。~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含むキヌレニン産生抑制方法。キヌレニン産生抑制剤の製造のための~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。キヌレニン産生抑制に使用するための~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するキヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療剤。~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療方法。キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療剤の製造のための~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療に使用するための~のいずれかに記載の含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩。本発明により、キヌレニン産生抑制作用を有する含窒素複素環化合物またはその薬理学的に許容される塩、およびそれらの1以上を有効成分として含有するキヌレニン産生抑制剤等が提供される。以下、上記式Iで表される化合物を、化合物Iという。他の式番号の化合物についても同様である。式Iの各基の定義において、i低級アルキルならびにフッ素置換低級アルキルおよび低級アルコキシにおける低級アルキル部分としては、例えば炭素数1~10の直鎖状または分枝鎖状のアルキルが挙げられ、より具体的には、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、nペンチル、ネオペンチル、nヘキシル、nヘプチル、nオクチル、nノニル、nデシル等が挙げられる。i1低級アルケニルとしては、例えば炭素数2~10の直鎖状または分枝鎖状のアルケニルが挙げられ、より具体的にはビニル、アリル、1プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル等が挙げられる。i2低級アルキニルとしては、例えば炭素数2~10の直鎖状または分岐鎖状のアルキニルが挙げられ、より具体的にはエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等が挙げられる。iiシクロアルキルとしては、例えば炭素数3~10のシクロアルキルが挙げられ、より具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデシル、ノルアダマンチル、アダマンチル、ビシクロ221ヘプチル、ビシクロ222オクチル、ビシクロ330オクチル、ビシクロ331ノニル等が挙げられる。iiiアリールとしては、例えば単環性または2つ以上の環が縮合した縮環性のアリール等が挙げられ、より具体的には、環構成炭素原子数が6から14のアリール、例えば、フェニル、ナフチル、インデニル、アントラニル等が挙げられる。iv複素環基としては、例えば芳香族複素環基、脂肪族複素環基等が挙げられる。該芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員または6員の単環性芳香族複素環基、3~8員の環が縮合した二環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む二環性芳香族複素環基、3~8員の環が縮合した三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む三環性芳香族複素環基等が挙げられ、より具体的にはフリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリジル1オキシド、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキサゾロピリミジニル、チアゾロピリミジニル、ピロロピリジル、ピロロピリミジニル、イミダゾピリジル、イミダゾピリミジニル、トリアゾロピリジル、トリアゾロピリミジニル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル等が挙げられる。このうち、二環性芳香族複素環基としては、好ましくは、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、オキサゾロピリミジニル、チアゾロピリミジニル、ピロロピリジル、ピロロピリミジニル、イミダゾピリジル、イミダゾピリミジニル、トリアゾロピリジル、トリアゾロピリミジニル、プリニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル等が挙げられる。該脂肪族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む5員または6員の単環性脂肪族複素環基、3~8員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも1個のヘテロ原子を含む縮環性脂肪族複素環基等が挙げられ、より具体的にはアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、ピペリジニル、キヌクリジニル、アゼパニル、1256テトラヒドロピリジル、12ジヒドロピリジル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピラゾリニル、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロ2Hピラニル、56ジヒドロ2Hピラニル、14ジオキサニル、13ジオキサニル、テトラヒドロ2Hチオピラニル、テトラヒドロ2Hチオピラニル11ジオキシド、テトラヒドロ2Hチオピラニル1オキシド、オキサゾリジニル、モルホリノ、モルホリニル、チオキサゾリジニル、チオモルホリニル、2Hオキサゾリル、2Hチオキサゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチオキサゾリル、34ジヒドロ2Hベンゾb14オキサジニル、23ジヒドロベンゾb14ジオキシニル、ベンゾd13ジオキソリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、クロマニル、チオクロマニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキナゾリニル等が挙げられる。vハロゲンは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子の各原子を意味する。x置換基を有していてもよい低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルケニル、置換基を有していてもよい低級アルキニル、および置換基を有していてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、同一または異なって、例えば置換数1~置換可能な数の、好ましくは1~3の、xaハロゲン、xbヒドロキシ、xcシアノ、xdカルボキシ、xe置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル該置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルにおける置換基としては、例えば、置換数1~3のハロゲン、ヒドロキシ、スルファニル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、シクロアルキル、アリール、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、低級アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、低級アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、低級アルキルスルファニル、NRXRY式中、RXおよびRYは同一または異なって、水素原子、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、芳香族複素環基、アラルキル、低級アルカノイル、アロイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル等を表す、低級アルカノイル、アロイル、低級アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、低級アルキルカルバモイル、ジ低級アルキルカルバモイル等からなる群から選ばれる置換基が挙げられる、xf置換基を有していてもよいシクロアルキル該置換基を有していてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、例えば、置換数1~3のオキソ、ハロゲン、ヒドロキシ、スルファニル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、低級アルキル、トリフルオロメチル、シクロアルキル、アリール、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、低級アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、低級アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、低級アルキルスルファニル、NRX1RY1式中、RX1およびRY1は同一または異なって、水素原子、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、芳香族複素環基、アラルキル、低級アルカノイル、アロイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル等を表す、低級アルカノイル、アロイル、低級アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、低級アルキルカルバモイル、ジ低級アルキルカルバモイル等からなる群から選ばれる置換基が挙げられる、xg置換基を有していてもよい低級アルコキシ該置換基を有していてもよい低級アルコキシにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルxeにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、xh置換基を有していてもよいアリール該置換基を有していてもよいアリールにおける置換基としては、例えば置換数1~3のハロゲン、ヒドロキシ、スルファニル、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、低級アルキル、トリフルオロメチル、シクロアルキル、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、低級アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、低級アルカノイルオキシ、アロイルオキシ、低級アルキルスルファニル、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、NRX2RY2式中、RX2およびRY2は同一または異なって、水素原子、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、芳香族複素環基、アラルキル、低級アルカノイル、アロイル、低級アルコキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル等を表す、低級アルカノイル、アロイル、低級アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、低級アルキルカルバモイル、ジ低級アルキルカルバモイル等からなる群から選ばれる置換基が挙げられる、xi置換基を有していてもよい複素環基{該置換基を有していてもよい複素環基における置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよいアリールxhにおける置換基の例示で挙げた基等に加え、該置換基を有していてもよい複素環基の複素環基が脂肪族複素環基のときは、例えば、オキソ等も挙げられる}、xjNR31R32{式中、R31およびR32は、同一または異なって、水素原子、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルカノイル、置換基を有していてもよい低級アルキル該置換基を有していてもよい低級アルキルにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルxeにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよいシクロアルキル該置換基を有していてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよいシクロアルキルxfにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよいアリール該置換基を有していてもよいアリールにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよいアリールxhにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよい複素環基該置換基を有していてもよい複素環基における置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよい複素環基における置換基xiにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられるを表す}、xkCONR33R34{式中、R33およびR34は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル該置換低級アルキルにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルxeにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよいシクロアルキル該置換基を有していてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよいシクロアルキルxfにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、低級アルカノイル等を表すか、またはR33およびR34が隣接する窒素原子と一緒になって含窒素複素環基を形成する}、xl置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル該置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルにおける置換基としては、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルxeにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、xmトリ低級アルキルシリルオキシ等からなる群から選ばれる置換基が挙げられる。なお、置換基を有していてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、上記に加え、例えば低級アルキル等も挙げられる。xi置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいピリジル、置換基を有していてもよいピリジン3イル、置換基を有していてもよい二環性芳香族複素環基および置換基を有していてもよい複素環基における置換基としては、同一または異なって、例えば置換数1~3の、xiaハロゲン、xibヒドロキシ、xicシアノ、xidホルミル、xieカルボキシ、xif置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル該置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xig置換基を有していてもよい低級アルキル該置換基を有していてもよい低級アルキルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xih置換基を有していてもよい低級アルコキシ該置換基を有していてもよい低級アルコキシにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xii置換基を有していてもよい低級アルカノイル該置換基を有していてもよい低級アルカノイルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xij置換基を有していてもよい低級アルキルスルファニル該置換基を有していてもよい低級アルキルスルファニルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xik置換基を有していてもよい低級アルキルスルフィニル該置換基を有していてもよい低級アルキルスルフィニルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xil置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル該置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、xim置換基を有していてもよいアリール該置換基を有していてもよいアリールにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよいアリールxhにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる、xin置換基を有していてもよい複素環基該置換基を有していてもよい複素環基における置換基は、例えば前記置換基を有していてもよい複素環基における置換基xiの例示で挙げた基等が挙げられる、xioNR35R36{式中、R35およびR36は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル該置換基を有していてもよい低級アルキルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよい低級アルカノイル該置換基を有していてもよい低級アルカノイルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル該置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、カルバモイル、置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイル該置換基を有していてもよい低級アルキルカルバモイルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよいジ低級アルキルカルバモイル該置換基を有していてもよいジ低級アルキルカルバモイルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよいアリール該置換基を有していてもよいアリールにおける置換基は、例えば前記置換基を有していてもよいアリールxhにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる等を表す}、xipCONR37R38{式中、R37およびR38は、同一または異なって水素原子、置換基を有していてもよい低級アルキル該置換基を有していてもよい低級アルキルにおける置換基は、例えば、前記置換基を有していてもよい低級アルキル等における置換基xの例示で挙げた基等が挙げられる、置換基を有していてもよいアリール該置換基を有していてもよいアリールにおける置換基は、例えば前記置換基を有していてもよいアリールxhにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられる等を表すか、またはR37およびR38が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい含窒素複素環基該隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換基を有していてもよい含窒素複素環基における置換基は、例えば前記置換基を有していてもよい複素環基xiにおける置換基の例示で挙げた基等が挙げられるを形成する}、xiq置換基を有していてもよいシクロアルキル該置換基を有していてもよいシクロアルキルにおける置換基は、例えば前記置換基を有していてもよいシクロアルキル等における置換基xfの例示で挙げた基等が挙げられる等からなる群から選ばれる置換基等が挙げられる。なお、置換基を有していてもよい複素環基における置換基は、例えば、置換数1~3の前記xia~xiqで例示された基に加え、後記xir、xis、xit等も挙げられる。xirオキソ、xisOnO式中、R39およびR40は、同一または異なって水素原子、低級アルキル等を表し、nは1~3の整数を表し、末端の2つの酸素原子は、該複素環基上の同一炭素原子上で結合する、xit置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニル該置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルにおける置換基としては、例えば置換数1~3のハロゲン、アミノ、ヒドロキシ等が挙げられるxiiフッ素置換低級アルキルとしては、例えば、置換数1~置換可能な数のフッ素で置換された低級アルキル等が挙げられ、より具体的には、トリフルオロメチル、1フルオロ1メチルエチル、11222ペンタフルオロエチル等が挙げられる。前記x~xiiで例示された基において、低級アルキルならびに低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルカノイルオキシ、低級アルキルカルバモイル、ジ低級アルキルカルバモイル、低級アルキルスルファニル、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニルおよびトリ低級アルキルシリルオキシの低級アルキル部分は前記低級アルキルiと同義であり、ジ低級アルキルカルバモイルにおける2つの低級アルキル部分およびトリ低級アルキルシリルオキシの3つの低級アルキル部分は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。低級アルケニルは前記i1低級アルケニルと同義であり、低級アルキニルは前記i2低級アルキニルと同義であり、シクロアルキルならびにシクロアルコキシおよびシクロアルキルカルボニルにおけるシクロアルキル部分は前記シクロアルキルiiと同義であり、アリールならびにアリールオキシ、アラルキル、アラルキルオキシ、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アロイルおよびアロイルオキシのアリール部分は前記アリールiiiと同義であり、アラルキル、アラルキルオキシおよびアラルキルオキシカルボニルにおけるアルキレン部分は前記低級アルキルiの例示で挙げた基から水素原子を一つ除いたアルキレン基が挙げられる。ハロゲンは前記ハロゲンvと同義であり、複素環基は前記複素環基ivと同義であり、脂肪族複素環基は、前記複素環基ivの例示で挙げた脂肪族複素環基を意味し、芳香族複素環基は前記複素環基ivの例示で挙げた芳香族複素環基を意味する。隣接する窒素原子と一緒になって形成される含窒素複素環基は、例えば少なくとも1個の窒素原子を含む5員または6員の単環性複素環基該単環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい、3~8員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも1個の窒素原子を含む縮環性複素環基該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい等が挙げられ、より具体的にはアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、アゼパニル、ピロリル、イミダゾリジニル、イミダゾリル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、オキサゾリジニル、2Hオキサゾリル、チオキサゾリジニル、2Hチオキサゾリル、モルホリノ、チオモルホリニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、インドリル、イソインドリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチオキサゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロインダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ピロロピリジル、ピロロピリミジニル、イミダゾピリジル、プリニル等が挙げられる。化合物Iの薬理学的に許容される塩としては、薬理学的に許容される酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等が挙げられる。酸付加塩としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩;酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、乳酸塩等の有機酸塩が挙げられ、金属塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩;アルミニウム塩、亜鉛塩等が挙げられ、アンモニウム塩としては、例えば、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム等の塩が挙げられ、有機アミン付加塩としては、例えば、モルホリン、ピペリジン等の付加塩が挙げられ、アミノ酸付加塩としては、例えば、リジン、グリシン、フェニルアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等の付加塩が挙げられる。本発明で使用される化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩の1種以上を、1invitroの系において細胞等に添加した場合、または2哺乳類等の生体に投与すると、該化合物またはその薬理学的に許容される塩を投与しない場合と比較して、invitroの系または生体においてキヌレニン産生が抑制される。すなわち化合物またはその薬理学的に許容される塩は、キヌレニンの産生を抑制する作用を有し、従ってキヌレニンの上昇を抑制する作用を有する。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、優れたキヌレニン産生抑制作用を有することから、例えば、IDOおよびまたはキヌレニンが関与する疾患の予防または治療に有用である。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、特に、キヌレニン産生に関わる疾患、例えば、局所または全身のキヌレニン量が上昇するような、キヌレニン産生に関わる疾患の予防または治療剤、およびキヌレニン産生抑制剤の有効成分として好適なものである。具体的には、例えば、癌腫瘍、免疫性疾患、神経変性疾患、感染症等の疾患の予防または治療剤の有効成分として好適なものである。治療とは、症状または疾病および/またはその付随する症候を緩和し、または治癒すること、および緩和することを意味するものとする。また、予防とは、症状または疾病およびその付随する症候の発症を遅延し、または防止すること、または、対象が症状若しくは疾病を発症するリスクを低減することを意味する。IDOおよびまたはキヌレニン産生に関わる疾患としては、例えば癌腫瘍、免疫性疾患、神経変性疾患、感染症等が挙げられる。癌腫瘍としては、例えば造血器腫瘍、多発性骨髄腫、乳癌、卵巣癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマ、脳腫瘍等が挙げられる。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、中でも、胃癌、乳癌等の癌の予防または治療に好適である。免疫性疾患としては、例えば、後天性免疫不全症候群AIDS、気管支喘息、花粉症、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、関節リウマチ、潰瘍性大腸炎、クローン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症、移植片対宿主病等が挙げられる。神経変性疾患としては、例えばAIDS認知症、アルツハイマー病、うつ病等が挙げられる。感染症としては、例えばウイルス感染症、細菌感染症、真菌感染症、クラミジア感染症、リケッチア感染症等が挙げられる。上記化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、中でも、癌腫瘍等の予防または治療剤の有効成分として特に好適である。次に化合物Iの製造法について説明する。また、以下に示す製造法において、定義した基が実施方法の条件下で変化するか、または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される保護基の導入および脱離方法例えば、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシス第3版ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisthirdedition、グリーンTWGreene著、ジョンワイリーアンドサンズインコーポレイテッドJohnWileySonsInc1999年等を用いることにより、目的化合物を得ることができる。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。化合物Iは、例えば以下の製造法1~5に従い製造することができる。製造法1式中、R1、R3、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ前記と同義であり、Z1およびZ2は、それぞれ同一または異なって塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ、pトルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等の脱離基を表す工程1化合物は、化合物を、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒中、1~10当量、好ましくは1当量の化合物と、1~100当量、好ましくは1~5当量の適当な塩基の存在下、10°C~200°Cの間の温度で、好ましくは30°C~180°Cの間の温度で、5分間~72時間反応させることにより製造することができる。反応に不活性な溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、12ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Nメチルピロリドン、ピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトニトリル等が挙げられ、これらを単独で、または混合して用いることができ、中でもDMSOまたはDMFが好ましい。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtertブトキシド等の金属アルコキシド;nブチルリチウム、secブチルリチウム、tertブチルリチウム等の有機金属塩基;リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン等の金属アミド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩;ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、18ジアザビシクロ[540]ウンデ7セン、15ジアザビシクロ[430]ノネ5エン、NNジメチルアミノピリジンDMAP、Nメチルモルホリン等の有機塩基;アンバーリストA21は、例えば市販品として、または公知の方法例えば、WO2003059893、ジャーナルオブメディスナルケミストリーJournalofMedicinalChemistry、第24巻、93101頁は、例えば市販品として得ることができる。工程2化合物は、化合物を、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒中、1~100当量の、好ましくは1~10当量の適当な塩基の存在下、1~20当量の、好ましくは1~4当量の化合物と、20°C~200°Cの間の温度で、好ましくは室温~80°Cの間の温度で、5分間~72時間反応させることにより製造することができる。反応に不活性な溶媒としては、例えばTHF、ジオキサン、12ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、DMF、DMA、NMP、ピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトニトリル等が挙げられ、これらを単独で、または混合して用いることができ、中でもTHFまたはDMFが好ましい。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert‐ブトキシド等の金属アルコキシド;nブチルリチウム、secブチルリチウム、tertブチルリチウム等の有機金属塩基;LDA、LiHMDS等の金属アミド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩;ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBN、DMAP、Nメチルモルホリン等の有機塩基;アンバーリストA21は、公知の方法例えば、ジャーナルオブアメリカンケミカルソサエティJournaloftheAmericanChemicalSociety、第111巻、393頁は、化合物を用い、製造法1の工程2と同様の操作を行うことにより製造することができる。工程2化合物は、化合物を用い、製造法1の工程1と同様の操作を行うことにより製造することができる。製造法3式中、R1、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびZ2はそれぞれ前記と同義であり、Z3は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ、pトルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等の脱離基を表す工程1化合物は、化合物を、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒中、1~10当量、好ましくは1当量の化合物と、1~100当量、好ましくは1~5当量の適当な塩基の存在下、10°C~200°Cの間の温度で、好ましくは30°C~180°Cの間の温度で、5分間~72時間反応させることにより製造することができる。反応に不活性な溶媒としては、例えばTHF、ジオキサン、12ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、DMF、DMA、DMSO、NMP、ピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトニトリル等が挙げられ、これらを単独で、または混合して用いることができ、中でもDMSO、DMF等が好ましい。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtertブトキシド等の金属アルコキシド;nブチルリチウム、secブチルリチウム、tertブチルリチウム等の有機金属塩基;LDA、LiHMDS等の金属アミド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩;ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBN、DMAP、Nメチルモルホリン等の有機塩基;アンバーリストA21は、例えば市販品として、または公知の方法例えば、US3898216、WO2010124826等に記載の方法等に従って得ることができる。化合物は、例えば市販品として得ることができる。工程2化合物は、化合物を、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒中、1~100当量の、好ましくは1~10当量の適当な塩基の存在下、1~20当量の、好ましくは1~4当量の化合物と、20°C~200°Cの間の温度で、好ましくは室温~80°Cの間の温度で、5分間~72時間反応させることにより製造することができる。反応に不活性な溶媒としては、例えばTHF、ジオキサン、12ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、DMF、DMA、NMP、ピリジン、クロロホルム、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトニトリル等が挙げられ、これらを単独で、または混合して用いることができ、中でもTHF、DMF等が好ましい。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;nブチルリチウム、secブチルリチウム、tertブチルリチウム等の有機金属塩基;LDA、LiHMDS等の金属アミド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩;ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、DBU、DBN、DMAP、Nメチルモルホリン等の有機塩基;アンバーリストA21は、化合物を用い、製造法3の工程2と同様の操作を行うことにより製造することができる。工程2化合物は、化合物を用い、製造法3の工程1と同様の操作を行うことにより製造することができる。製造法5式中、R1、R3、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Z2およびZ3はそれぞれ前記と同義である工程1化合物は、化合物を用い、製造法3の工程2と同様の操作を行うことにより製造することができる。工程2化合物は、化合物を用い、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒中、20°C~200°Cの間の温度で、好ましくは室温~80°Cの間の温度で、5分間~72時間、化合物に対して10~100重量の還元剤で処理することにより製造することができる。反応に不活性な溶媒としては、例えば、水、酢酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、メタノール、エタノール、プロパノール、THF、ジオキサン、エーテル、12ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、DMF、DMA、NMP、ピリジン等が挙げられ、これらを単独で、または混合して用いることができ、中でも水、酢酸またはそれらの組み合わせが好ましい。還元剤としては、例えば、鉄、スズ、二塩化スズ、二塩化スズ二水和物、亜鉛、ハイドロサルファイトナトリウム等が挙げられ、中でも、鉄等が好ましい。工程3化合物は、化合物を用い、製造法3の工程1と同様の操作を行うことにより製造することができる。製造法6化合物のうち、-Cに不斉を有する化合物のエナンチオマーは、製造法1~5で得られる化合物を光学活性カラムを用いたクロマトグラフィーに付すことにより得ることができる。また、製造法2で得られる化合物、製造法4で得られる化合物、または製造法5で得られる化合物を光学活性カラムを用いたクロマトグラフィーに付して、対応するエナンチオマーを得た後に、それぞれの製造法の次工程に付すことによっても得ることができる。さらに製造法1~5において化合物のエナンチオマーを用いることによっても得ることができる。化合物のエナンチオマーは、市販品として得られるか、または公知の方法に記載の方法により得ることができる。上記製造法における生成物の単離、精製は、通常の有機合成で用いられる方法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、結晶化、各種クロマトグラフィー等を適宜組み合わせて行うことができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。化合物Iには、立体異性体、位置異性体、幾何異性体、光学異性体等の異性体が存在し得るが、可能な異性体および該異性体のいかなる比率における混合物も本発明に包含され、使用される。化合物Iの塩を取得したい場合には、化合物Iが塩の形で得られるときはそのまま精製すればよく、また遊離の形で得られるときは適当な溶媒に、化合物Iを溶解または懸濁し、酸または塩基等を加えて塩を形成させればよい。また、化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、水または各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、それら付加物も本発明に包含され、使用される。以下、第1表に本発明で用いられる化合物の具体例を示すが、本発明の範囲はこれらの化合物に限定されることはない。以下の第1表中の化合物は、後述する各実施例で製造されたものである。なお、以下の表において、Meはメチルを表し、Prはプロピルを表す。次に、化合物Iの薬理作用について試験例で説明する。試験例1:キヌレニン産生抑制活性ジャーナルオブバイオロジカルケミストリー、263巻、2041~2048頁の方法に変更を加えて行った。ヒト胃がん由来細胞株KATOIIIの培養には10volのFBSGIBCO、10091148、lot665285を添加したRPMI1640を用いた。試験薬物のDMSO溶液1μLを199μLの培地で希釈し、384ウェルプレートの各ウェルに10μLずつ加えた。次いで、3125ngmLとなるようIFNγSigma、I3265を添加した培地にて50000個mLで懸濁したKATOIIIを40μL各ウェルに加え2000個ウェル、37°C、5CO2存在下で96時間培養した。なおDMSOの最終濃度は、このアッセイで測定するキヌレイン量に単独で影響を与えないように01vol以下とした。この培養の後、各ウェルに10μLの30wvトリクロロ酢酸水溶液を加え、65°Cで30分間インキュベートした。このプレートを2500×gで5分間遠心作業に供した後、上清15μLを別の384ウェルプレートに回収した。回収した上清に15μLの2wvpジメチルアミノベンズアルデヒド酢酸溶液を加え、65°Cで20分間インキュベートした後に、480nmにおける吸光度を測定した。Sample:試験薬物を含むDMSO溶液を添加し、IFNγで細胞を処理したウェルの吸光度値Blank:試験薬物を含まないDMSOのみを添加し、IFNγで細胞を処理したウェルの吸光度値Control:試験薬物を含まないDMSOのみを添加し、IFNγで細胞を処理しないウェルの吸光度値その結果、例えば化合物番号3~46~811~171921~3340~5564~7964A64Bおよび68Aの化合物は、10μmolLの濃度で80以上の阻害率を示した。すなわち、本発明の化合物Iは、キヌレニン産生抑制活性を有することが分かった。本アッセイではKATOIII細胞をIFNγで処理してIDOの発現を誘導し、培地中のキヌレインを定量している。培地中のキヌレイン濃度は細胞内のIDO酵素活性に比例して増加することが知られている例えば、ジャーナルオブバイオロジカルケミストリー、263巻、2041~2048頁。本発明における化合物は、キヌレニン産生抑制作用を示した。IDO阻害剤によりキヌレニン産生が抑制されることが知られている。例えば、ジャーナルオブクリニカルインベスチゲーション、117巻、5号、1147~1154頁。このことから、化合物IもIDOを阻害する作用を有していると推測される。また、キヌレニン産生抑制作用および/またはIDO阻害作用を示す化合物は抗腫瘍剤、抗AIDS剤、抗AIDS認知症剤、抗アルツハイマー病剤、抗うつ剤等として有用であることが知られている例えば、ジャーナルオブクリニカルインベスチゲーション、117巻、1147~1154頁、ジャーナルオブヴィロロジー、81巻、11593~11603頁、ニューロパソロジーアンドアプライドニューロバイオロジー、31巻、395~404頁、ニューロサイエンスレターズNeurosciLett、187巻、9~12頁、ニューロサイコファーマコロジー、33巻、2341~2351頁、2巻、64~68頁。従って、本発明における化合物Iは、抗腫瘍剤、抗AIDS剤、抗AIDS認知症剤、抗アルツハイマー病剤、抗うつ剤、免疫賦活剤等として有用である。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、その薬理作用、投与目的等に応じ、そのままで、あるいは各種の製薬形態で使用することができる。本発明の製薬組成物は、通常、活性成分として有効な量の化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩を薬理学的に許容される担体と均一に混合して製造できる。この担体は投与に対して好ましい製剤の形態に応じて、広い範囲の形態をとることができる。これらの製薬組成物は、経口的または注射等の非経口的投与に対して適する単位服用形態にあることが好ましい。錠剤の調製にあたっては、例えば乳糖、マンニット等の賦形剤;デンプン等の崩壊剤;ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤;ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤;ショ糖脂肪酸エステル、ソルビット脂肪酸エステル等の界面活性剤等を常法により用いることができる。錠剤1個あたり1~200mgの活性成分を含有する錠剤が好適である。注射剤の調製にあたっては、水、生理食塩水;オリーブ油、落花生油等の植物油;オレイン酸エチル、プロピレングリコール等の溶剤;安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、ウレタン等の可溶化剤;食塩、グルコース等の等張化剤;フェノール、クレゾール、pヒドロキシ安息香酸エステル、クロロブタノール等の保存剤;アスコルビン酸、ピロ亜硫酸ナトリウム等の抗酸化剤等を常法により用いることができる。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩は、経口的または非経口的例:注射剤等に投与可能であり、その有効用量および投与回数は投与形態、患者の年齢、体重、症状等により異なるが、通常一日当たり、001~100mgkgを投与するのが好ましい。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩を投与する対象としては、上述したようなキヌレニン産生に関わる疾患の患者が好ましい。中でも、癌腫瘍、神経変性疾患、感染症、免疫性疾患等の患者が好適であり、癌腫瘍等の患者がより好適である。これらの疾患の患者は、公知の診断方法によって選択することができる。また、該疾患の発症を予防するために、上記化合物を、該疾患を発症する可能性がある哺乳類に投与することもできる。化合物Iまたはその薬理学的に許容される塩、またはこれを含有する組成物は、ヒト、ヒト以外の哺乳動物例:マウス、ラット、ハムスター、モルモット、ウサギ、ネコ、イヌ、ブタ、ウシ、ウマ、ヒツジ、サル等に対して、経口的または非経口的に投与することができる。以下、実施例および参考例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。プロトン核磁気共鳴スペクトル1HNMRにおいては、化合物および測定条件によっては交換性水素が明瞭には観測されないことがある。尚、シグナルの多重度の表記としては通常用いられるものを用いるが、brとは見かけ上、巾広いシグナルであることを表す。下記参考例および実施例中の各化合物の機器データは、以下の機器によって測定した。1HNMR:JEOLJNMEX270270MHzまたはJEOLJNMAL300300MHzMS:JEOLSX102AQQFAB法、JEOLJMSDX303FAB法、MicromassQuattroAPCI法またはMicromassLCTESI、APCI法特に断りのない限り濃度を示すは、質量を意味し、溶媒比は、容量比を意味する。なお、各化合物の命名はケムバイオドローVer110を用いて行った。参考例1Nプロパン1スルホンアミド23ジクロロキノキサリンおよびプロパン1スルホンアミドをDMSOに溶解させ、炭酸カリウムを加え、150°Cで1時間撹拌した。反応混合物に1酢酸水溶液を加え、室温で3時間撹拌し、生じた固体を濾取し、水で洗浄後、ジイソプロピルエーテルを加えてスラリー精製を行い、化合物A1を得た。参考例2Nブタン1スルホンアミド参考例1に準じて、23ジクロロキノキサリンおよびブタン1スルホンアミドより、化合物A2を得た。参考例3N2メチルプロパン1スルホンアミド参考例1に準じて、23ジクロロキノキサリンおよび2メチルプロパン1スルホンアミドより、化合物A3を得た。参考例4N1シクロプロピルメタンスルホンアミド参考例1に準じて、23ジクロロキノキサリンおよび1シクロプロピルメチルスルホンアミドより、化合物A4を得た。参考例5NNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド参考例1で得られる化合物A1をジクロロメタンに溶解させ、ジイソプロピルエチルアミンおよび2エトキシメチルクロリドを加え、室温で30分間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A5を得た。参考例6NNエトキシメチルブタン1スルホンアミド参考例5に準じて、参考例2で得られる化合物A2より、化合物A6を得た。参考例7NNエトキシメチル2メチルプロパン1スルホンアミド参考例5に準じて、参考例3で得られる化合物A3より、化合物A7を得た。参考例8N1シクロプロピルNエトキシメチルメタンスルホンアミド参考例5に準じて、参考例4で得られる化合物A4より、化合物A8を得た。参考例92クロロ3メトキシキノキサリン工程1トルエンに、nブチルリチウムおよび3ブロモピリジンのトルエン溶液を78°Cで滴下した後、同温度で30分間撹拌した。得られた懸濁液にTHFを加え、78°Cで15分間撹拌した後、メタクロレインを加え、ゆっくりと室温まで昇温させながら1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2メチル1プロパ2エン1オールを得た。工程2工程1で得られた2メチル1プロパ2エン1オールをジクロロメタンに溶解させ、ジエチル亜鉛およびジヨードメタンを10°Cで滴下した後、0°Cで25時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、メタノールを得た。工程3工程2で得られたメタノールおよび23ジクロロキノキサリンをTHFに溶解させ、60水素化ナトリウムを加え、50°Cで15時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A9を得た。参考例102クロロ3フェニルエトキシキノキサリン工程14ベンズアルデヒドをTHFに溶解させ、トリメチルシランおよびフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、室温で1時間撹拌した後、1molL塩酸を加え、室温で5分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、222トリフルオロ1フェニルエタノールを得た。工程2参考例9の工程3に準じて、工程1で得られた222トリフルオロ1フェニルエタノールより、化合物A10を得た。参考例115222トリフルオロエチルピコリノニトリル工程16ブロモ3ピリジンカルボキシアルデヒドエチレングリコールおよびAmberlyst15をトルエンに懸濁させ、窒素雰囲気下、DeanStarkトラップを用いて生じる水を除去しながら、12時間加熱還流した。反応混合物を濾過した後、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2ブロモ5ピリジンを得た。工程2工程1で得られた2ブロモ5ピリジンシアン化亜鉛およびテトラキスパラジウムをDMFに溶解させ、窒素雰囲気下、80°Cで12時間攪拌した。反応混合物を濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、5ピコリノニトリルを得た。工程3工程2で得られた5ピコリノニトリルをTHFに溶解させ、窒素雰囲気下、室温で1molL塩酸を加えた。同温度で16時間攪拌した後、50°Cで13時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、5ホルミルピコリノニトリルを得た。工程4参考例10の工程1に準じて、工程3で得られた5ホルミルピコリノニトリルより、5ピコリノ二トリルを得た。工程5参考例9の工程3に準じて、工程3で得られた5ピコリノニトリルより、化合物A11を得た。参考例122222トリフルオロエチルピリジン2イルプロパン2オール工程1参考例10の工程1に準じて、6ブロモニコチンアルデヒドより、1222トリフルオロエタノールを得た。工程2工程1で得られた1222トリフルオロエタノールをnプロパノールおよびDMFに溶解させ、塩化11ビスフェロセンパラジウムジクロロメタン錯体、11ビスフェロセンおよびトリエチルアミンを加え、一酸化炭素雰囲気下、80°Cで18時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび分取薄層クロマトグラフィーで精製を行い、プロピル5ピコリネートを得た。工程3工程2で得られたプロピル5ピコリネートをTHFに溶解させ、臭化メチルマグネシウムを78°Cで滴下し、ゆっくりと室温まで昇温させながら1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2ピリジン2イルプロパン2オールを得た。工程4参考例9の工程3に準じて、工程3で得られた2ピリジン2イルプロパン2オールより、化合物A12を得た。参考例132クロロ3ピリジン3イルエトキシキノキサリン工程135ジブロモピリジンをジエチルエーテルに溶解させ、nブチルリチウムを78°Cで滴下し、同温度で30分間撹拌した。更にDMFを加え、ゆっくりと室温まで昇温させながら3時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、5ブロモニコチンアルデヒドを得た。工程2参考例10の工程1に準じて、工程1で得られた5ブロモニコチンアルデヒドより、1222トリフルオロエタノールを得た。工程3工程2で得られた1222トリフルオロエタノールをピリジンに溶解させ、無水酢酸を加え、室温で18時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび分取薄層クロマトグラフィーで精製を行い、1222トリフルオロエチルアセテートを得た。工程4工程3で得られた1222トリフルオロエチルアセテートをDMSOに溶解させ、メタンスルフィン酸ナトリウムヨウ化銅Lプロリンおよび炭酸水素ナトリウムを加え、95°Cで72時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をメタノールに溶解させ、炭酸カリウムを加え、室温で1時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールを得た。工程5参考例9の工程3に準じて、工程4で得られた222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールより、化合物A13を得た。参考例142メチル1プロパン12ジオール工程1ニコチンアルデヒドをジクロロメタンに溶解させ、トリメチルシリルシアニドおよびヨウ化トリフェニルメチルホスホニウムを加え、室温で18時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、22アセトニトリルを得た。工程2工程1で得られた22アセトニトリルに10塩化水素メタノール溶液を加え、室温で4時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、メチル2ヒドロキシ2アセテートを得た。工程3工程2で得られたメチル2ヒドロキシ2アセテートをTHFに溶解させ、臭化メチルマグネシウムを0°Cで滴下し、ゆっくりと室温まで昇温させながら2時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A14を得た。参考例1522ジメチル1プロパン1オール参考例9の工程1に準じて、3ブロモピリジンおよびピバルアルデヒドより、化合物A15を得た。参考例161シクロプロピル1メタノール参考例9の工程1に準じて、3ブロモピリジンおよびシクロプロパンカルバルデヒドより、化合物A16を得た。参考例172フルオロ2メチル1プロパン1オール工程1参考例9の工程1に準じて、3ブロモピリジンおよびイソブチルアルデヒドより、2メチル1プロパン1オールを得た。工程2工程1で得られた2メチル1プロパン1オールをジクロロメタンに溶解させ、二酸化マンガンを加え、室温で7時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2メチル1プロパン1オンを得た。工程3リチウムビスアミドに、工程2で得られる2メチル1プロパン1オンのTHF溶液を、78°Cでゆっくり滴下し、同温度で30分間撹拌した。更にNフルオロベンゼンスルホンイミドを加え、ゆっくりと室温まで昇温させながら15時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2フルオロ2メチル1プロパン1オンを得た。工程4工程3で得られた2フルオロ2メチル1プロパン1オンをメタノールに溶解させ、水素化ホウ素ナトリウムを加え、0°Cで30分間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび分取薄層クロマトグラフィーで精製を行い、化合物A17を得た。参考例181ペンタン1オールニコチンアルデヒドをTHFに溶解させ、78°Cでnブチルリチウムを加え、同温度で10分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A18を得た。参考例191プロパン1オール臭化エチルマグネシウムに、0°Cで、ニコチンアルデヒドのTHF溶液をゆっくり加えた。同温度で1時間撹拌後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物A19を得た。参考例2022ジフルオロ1エタノール工程1トルエンに、nブチルリチウムおよび3ブロモピリジンのトルエン溶液を78°Cで滴下した後、同温度で30分間撹拌した。得られた懸濁液にTHFを加え、78°Cで15分間撹拌した後、22ジフルオロNメトキシNメチルアセトアミドを加え、ゆっくりと室温まで昇温させながら3時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、22ジフルオロ1エタノンを得た。工程2参考例17の工程4に準じて、工程1で得られた22ジフルオロ1エタノンより、化合物A20を得た。参考例211エタノール参考例17の工程4に準じて、1エタノンより、化合物A21を得た。参考例221ブタン1オール参考例9の工程1に準じて、3ブロモピリジンおよびnブチルアルデヒドより、化合物A22を得た。参考例23フェニルメタノール参考例17の工程4に準じて、フェニルメタノンより、化合物A23を得た。参考例24222トリフルオロ1エタノール参考例10の工程1に準じて、イミダゾ12aピリジン6カルバルデヒドより、化合物A24を得た。参考例25222トリフルオロ1エタノール参考例10の工程1に準じて、6メチルニコチンアルデヒドより、化合物A25を得た。参考例26222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノール1222トリフルオロエタノールを14ジオキサンに溶解させ、1メチル41Hピラゾール炭酸セシウムトリスジパラジウムトリシクロへキシルホスフィンおよび水を加え、80°Cで2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A26を得た。参考例27222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノール工程16クロロニコチンアルデヒドをDMFに溶解させ、ナトリウムチオメトキシドを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、6ニコチンアルデヒドを得た。工程2参考例10の工程1に準じて、工程1で得られた6ニコチンアルデヒドより、化合物A27を得た。参考例28222トリフルオロ1エタノール参考例10の工程1に準じて、イソニコチンアルデヒドより、化合物A28を得た。ESIMSmz178参考例291222トリフルオロエタノール参考例10の工程1に準じて、23ジヒドロベンゾb14ジオキシン6カルバルデヒドより、化合物A29を得た。参考例30222トリフルオロ1エタノール工程1参考例28で得られる化合物A28を無水酢酸およびピリジンに溶解させ、室温で1時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をジクロロメタンに溶解させ、0°Cで65メタクロロ過安息香酸を加えた。室温で3時間撹拌した後、反応混合物に20チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、4ピリジン1オキシドを得た。工程2実施例43に準じて、工程1で得られた4ピリジン1オキシドより、1222トリフルオロエチルアセテートを得た。工程3工程2で得られた1222トリフルオロエチルアセテートをnブタノールに溶解させ、ブロモアセトンを加え、130°Cで24時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をメタノールに溶解した。炭酸カリウムを加え、室温にて18時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A30を得た。ESIMSmz218参考例31222トリフルオロ1ピリミジン5イルエタノール参考例10の工程1に準じて、2ピリミジン5カルバルデヒドより、化合物A31を得た。ESIMSmz225参考例321222トリフルオロエタノール参考例10の工程1に準じて、ベンゾd13ジオキソール5カルバルデヒドより、化合物A32を得た。参考例33tertブチル61Hインダゾール1カルボキシレート工程11Hインダゾール6カルバルデヒドをジクロロメタンに懸濁させ、二炭酸ジtertブチルおよび4ジメチルアミノピリジンを加え、室温で30分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、tertブチル6ホルミル1Hインダゾール1カルボキシレートを得た。工程2参考例10の工程1に準じて、工程1で得られたtertブチル6ホルミル1Hインダゾール1カルボキシレートより、化合物A33を得た。ESIMSmz317参考例34tertブチル51Hインダゾール1カルボキシレート参考例33に準じて、tertブチル5ホルミル1Hインダゾール1カルボキシレートより、化合物A34を得た。ESIMSmz317参考例35222トリフルオロ1エタノール参考例10の工程1に準じて、ピリミジン5カルバルデヒドより、化合物A35を得た。ESIMSmz179参考例36222トリフルオロ1エタノール参考例10の工程1に準じて、2メチルピリミジン5カルバルデヒドより、化合物A36を得た。ESIMSmz193参考例37N2メトキシNエトキシメチルエタンスルホンアミド工程11ブロモ2メトキシエタンを水に懸濁させ、亜硫酸ナトリウムを加え、24時間加熱還流した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、残渣をクロロホルムでスラリー精製し、白色固体を得た。白色固体に塩化チオニルおよびDMFを加え、100°Cで3時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した後、クロロホルムを加え、不溶物をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣に25アンモニア水溶液を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した後、クロロホルムを加え、不溶物を濾別し、ろ液の溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2メトキシエタンスルホンアミドを得た。工程2参考例1に準じて、工程1で得られた2メトキシエタンスルホンアミドより、N2メトキシエタンスルホンアミドを得た。工程3参考例5に準じて、工程2で得られるN2メトキシエタンスルホンアミドより、化合物A37を得た。参考例383222トリフルオロエチルピリジン2イル5メチル124オキサジアゾール工程1参考例11の工程2に準じて、参考例43の工程1で得られる2ブロモ5ピリジンより、5ピコリノ二トリルを得た。工程2工程1で得られた5ピコリノ二トリルをエタノールに溶解させ、50ヒドロキシルアミン水溶液を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、得られた白色固体をピリジンに溶解させ、塩化アセチルを加え、100°Cで12時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、6ニコチンアルデヒドを得た。工程3参考例10の工程1に準じて、工程2で得られた6ニコチンアルデヒドより、222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールを得た。工程4参考例9の工程3に準じて、工程3で得られた222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールより、化合物A38を得た。参考例392クロロ3ピリジン3イルエトキシキノキサリン工程1参考例26に準じて、1222トリフルオロエタノールおよび1メチル51Hピラゾールより、222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールを得た。工程2参考例9の工程3に準じて、工程1で得られた222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールより、化合物A39を得た。参考例402クロロ3ピリジン3イルエトキシキノキサリン参考例9の工程3に準じて、参考例43の化合物A43より、化合物A40を得た。参考例412クロロ3ピリジン3イルエトキシキノキサリン工程12メチル1HイミダゾールをDMSOに溶解させ、0°Cにて60水素化ナトリウムを加え、室温で30分間撹拌した後、6クロロニコチン酸エチルを加え、室温で30分間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、6ニコチン酸エチルを得た。工程2水素化リチウムアルミニウムをTHFに懸濁させ、工程1で得られた6ニコチン酸エチルのTHF溶液を0°Cで加え、0°Cで30分間撹拌した。反応混合物に水、15水酸化ナトリウム水溶液、および水を順次加え、室温で1時間撹拌した後、反応混合物をセライトを用いてろ過した。ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、ピリジン3イルメタノールを得た。工程3工程2で得られたピリジン3イルメタノールをジクロロメタンに溶解させ、デスマーチンペルヨージナンを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で1時間撹拌した後、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、6ニコチンアルデヒドを得た。工程4参考例10の工程1に準じて、工程2で得られた6ニコチンアルデヒドより、222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールを得た。工程5参考例9の工程3に準じて、工程4で得られた222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノールより、化合物A41を得た。参考例421222トリフルオロエチルピリジン2イルエタノン工程1参考例10の工程1に準じて、2ブロモイソニコチンアルデヒドより、1222トリフルオロエタノールを得た。工程2工程1で得られた1222トリフルオロエタノールをジクロロメタンに溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン、およびトリフルオロメタンスルホン酸tertブチルジメチルシリルを加え、室温で95時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2ブロモ4222トリフルオロエチルピリジンを得た。工程3トルエンに、nブチルリチウムおよび工程2で得られた2ブロモ4222トリフルオロエチルピリジンのトルエン溶液を78°Cで滴下した後、同温度で30分間撹拌した。得られた溶液にTHFを加え、78°Cで30分間撹拌した後、NメトキシNメチルアセトアミドを加え、ゆっくりと室温まで昇温させながら2時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、1222トリフルオロエチルピリジン2イルエタノンを得た。工程4工程3で得られた1222トリフルオロエチルピリジン2イルエタノンをTHFに溶解させ、フッ化テトラブチルアンモニウムを加え、室温にて1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、1ピリジン2イルエタノンを得た。工程5参考例9の工程3に準じて、工程4で得られた1ピリジン2イルエタノンより、化合物A42を得た。参考例43222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノール工程16ブロモニコチンアルデヒドをエタノールに溶解させ、オルトギ酸トリエチルおよびpトルエンスルホン酸1水和物を加え、2時間加熱還流した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、2ブロモ5ピリジンを得た。工程2工程1で得られた2ブロモ5ピリジンをTHFに溶解させ、トリメチルシリルアセチレン、ヨウ化銅、塩化パラジウム、およびトリエチルアミンを加え、70°Cで6時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した後、水および酢酸エチルを加え、セライトを用いてろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、52エチニルピリジンを得た。得られた52エチニルピリジンをメタノールに溶解させ、炭酸カリウムを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、52エチニルピリジンを得た。工程3工程2で得られる52エチニルピリジンをtertブタノールに溶解させ、ピバル酸アジドメチル、水、硫酸銅5水和物、およびアスコルビン酸ナトリウムを加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、ピバル酸ピリジン2イル1H123トリアゾール1イルメチルを得た。工程4工程3で得られたピバル酸ピリジン2イル1H123トリアゾール1イルメチルをメタノールに溶解させ、1molL水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で5分間撹拌した。反応混合物に1molL塩酸および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、52ピリジンを得た。工程5工程4で得られた52ピリジンをアセトニトリルに溶解させ、炭酸カリウム、およびヨードメタンを加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、52ピリジンを得た。工程6工程5で得られた52ピリジンをTHFに溶解させ、1molL塩酸を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、6ニコチンアルデヒドを得た。工程7参考例10の工程1に準じて、工程6で得られた6ニコチンアルデヒドより、化合物A43を得た。参考例44222トリフルオロ1ピリジン3イルエタノール工程1トルエンに、nブチルリチウムおよび参考例42の工程1で得られた2ブロモ5ピリジンのトルエン溶液を78°Cで滴下した後、78°Cで30分間撹拌した。得られた懸濁液にTHFを加え、78°Cで30分間撹拌した後、DMFを加え、ゆっくりと室温まで昇温させながら30分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、5ピコリンアルデヒドを得た。工程2工程1で得られた5ピコリンアルデヒドをメタノールに溶解させ、トルエン4スルホニルメチルイソシアニド、および炭酸カリウムを加え、室温で8時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、5ピリジン2イルオキサゾールを得た。工程3参考例43の工程6に準じて、工程2で得られた5ピリジン2イルオキサゾールより、6ニコチンアルデヒドを得た。工程4参考例10の工程1に準じて、工程3で得られた6ニコチンアルデヒドより、化合物A44を得た。参考例451222トリフルオロエタノール工程12メチル1Hイミダゾール5カルボアルデヒドをDMFに溶解させ、氷冷下、炭酸カリウム、およびpトルエンスルホン酸メチルを加え、室温にて6時間攪拌した。反応混合物に1molL水酸化ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、1molL水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、12ジメチル1Hイミダゾール5カルボアルデヒドを得た。工程2参考例10の工程1に準じて、工程1で得られた12ジメチル1Hイミダゾール5カルボアルデヒドより、化合物A45を得た。参考例461チアゾール2イルエタノン工程1参考例10の工程1に準じて、2ブロモチアゾール5カルボアルデヒドより、1222トリフルオロエタノールを得た。工程2参考例42の工程2に準じて、工程1で得られた1222トリフルオロエタノールより、2ブロモ5222トリフルオロエチルチアゾールを得た。工程3工程2で得られた2ブロモ5222トリフルオロエチルチアゾールをTHFに溶解させ、nブチルリチウムを78°Cで滴下した後、78°Cで30分間撹拌した。反応混合物にNメトキシNメチルアセトアミドのTHF溶液を加え、78°Cで2時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、1222トリフルオロエチルチアゾール2イルエタノンを得た。工程4工程3で得られた1222トリフルオロエチルチアゾール2イルエタノンをTHFに溶解させ、酢酸、およびフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、室温にて1時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A46を得た。参考例473クロロ6ヨード2エトキシキノキサリン工程1参考例10の工程1に準じて、ニコチンアルデヒドより、222トリフルオロ1エタノールを得た。工程223ジクロロ6ニトロキノキサリンをTHFに溶解させ、78°Cに冷却し、工程1で得られた222トリフルオロ1エタノール、および水素化ナトリウムを加え、78°Cにて撹拌し、1時間かけて30°Cまでゆっくり昇温させた。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、3クロロ6ニトロ2エトキシキノキサリンを得た。ESIMSmz385工程3工程2で得られた3クロロ6ニトロ2エトキシキノキサリンをエタノール、および水の混合溶媒に溶解させ、鉄、および塩化アンモニウムを加え、80°Cにて1時間撹拌した。反応混合物をセライトを用いてろ過して、ろ液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、3クロロ2エトキシキノキサリン6アミンを得た。ESIMSmz355工程4工程3で得たれた3クロロ2エトキシキノキサリン6アミンを20molL塩酸に溶解させ、0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウムを加え、0°Cにて10分間撹拌した。反応混合物に尿素を加え、0°Cにて10分間撹拌し、ヨウ化カリウムを水に溶解させたものをゆっくり加え、室温にて30分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A47を得た。ESIMSmz466Nプロポキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド参考例1で得られる化合物A1および参考例14で得られる化合物A14をTHFに溶解させ、60水素化ナトリウムを加え、50°Cで9時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物1を得た。ESIMSmz4173キノキサリン2イルオキシプロピルピリジン1オキシド実施例1で得られる化合物1をジクロロメタンに溶解させ、65メタクロロ過安息香酸を加え、室温で2時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィーで精製を行い、化合物2を得た。ESIMSmz433Nプロポキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例15で得られる化合物A15より、化合物3を得た。ESIMSmz4153キノキサリン2イルオキシプロピルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例3で得られる化合物3より、化合物4を得た。ESIMSmz431Nメトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例16で得られる化合物A16より、化合物5を得た。ESIMSmz3993キノキサリン2イルオキシメチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例5で得られる化合物5より、化合物6を得た。ESIMSmz415Nプロポキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例17で得られる化合物A17より、化合物7を得た。ESIMSmz4193キノキサリン2イルオキシプロピルピリジン1オキシド実施例2に準じて実施例7で得られる化合物7より、化合物8を得た。ESIMSmz4351HNMR112139164193205377626728789857877Nキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および3ピリジンメタノールより、化合物9を得た。ESIMSmz3593キノキサリン2イルオキシメチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例9で得られる化合物9より、化合物10を得た。ESIMSmz375Nペンチルオキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1より、化合物11を得た。ESIMSmz4153キノキサリン2イルオキシペンチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例11で得られる化合物11より、化合物12を得た。ESIMSmz431Nメトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド参考例9で得られる化合物A9およびプロパン1スルホンアミドをDMSOに溶解させ、炭酸カリウムを加え、150°Cで1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物13を得た。ESIMSmz4133キノキサリン2イルオキシメチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例13で得られる化合物13より、化合物14を得た。ESIMSmz429Nプロポキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例19で得られる化合物A19より、化合物15を得た。ESIMSmz3873キノキサリン2イルオキシプロピルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例15で得られる化合物15より、化合物16を得た。ESIMSmz402Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例20で得られる化合物A20より、化合物17を得た。ESIMSmz4093キノキサリン2イルオキシエチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例17で得られる化合物17より、化合物18を得た。ESIMSmz424Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例21で得られる化合物A21より、化合物19を得た。ESIMSmz3733キノキサリン2イルオキシエチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例19で得られる化合物19より、化合物20を得た。ESIMSmz389Nブトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例22で得られる化合物A22より、化合物21を得た。ESIMSmz4013キノキサリン2イルオキシブチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例21で得られる化合物21より、化合物22を得た。ESIMSmz417Nメトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例23で得られる化合物A23より、化合物23を得た。ESIMSmz4353キノキサリン2イルオキシメチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例23で得られる化合物23より、化合物24を得た。ESIMSmz451Nフェニルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例10で得られる化合物A10より、化合物25を得た。ESIMSmz504N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例11で得られる化合物A11より、化合物26を得た。ESIMSmz452Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例24で得られる化合物A24より、化合物27を得た。ESIMSmz467Nエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例2で得られる化合物A2および参考例24で得られる化合物A24より、化合物28を得た。ESIMSmz4802メチルNエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例3で得られる化合物A3および参考例24で得られる化合物A24より、化合物29を得た。ESIMSmz4801シクロプロピルNエトキシキノキサリン2イルメタンスルホンアミド実施例1に準じて、参考例4で得られる化合物A4および参考例24で得られる化合物A24より、化合物30を得た。ESIMSmz478Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド化合物B1実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例25で得られる化合物A25より、化合物B1を得た。工程22メチル5キノキサリン2イルオキシエチルピリジン1オキシド化合物B2実施例2に準じて、工程1で得られた化合物B1より、化合物B2を得た。工程3Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程2で得られた化合物B2を無水酢酸に懸濁させ、100°Cで15時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られる残渣をメタノールに溶解させ、炭酸カリウムを加え、室温で30分間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび分取薄層クロマトグラフィーで精製を行い、化合物31を得た。ESIMSmz4571HNMR112193206349378479679735798883Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例26で得られる化合物A26より、化合物32を得た。ESIMSmz507Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例2で得られる化合物A2および参考例26で得られる化合物A26より、化合物33を得た。ESIMSmz5211HNMR097146159189199381395678748795879Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例27で得られる化合物A27より、化合物34を得た。ESIMSmz473Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミドNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例34で得られる化合物34をジクロロメタンに溶解させ、メタクロロ過安息香酸を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および水を加え、ジクロロメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物35と、化合物36を得た。化合物35ESIMSmz5051HNMR113194204325412687756730900化合物36ESIMSmz489Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例12で得られる化合物A12より、化合物37を得た。ESIMSmz490Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例2で得られる化合物A2および参考例27で得られる化合物A27より、化合物38を得た。ESIMSmz487Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例12で得られる化合物A12より、化合物39を得た。ESIMSmz499Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミドNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例35に準じて、実施例37で得られる化合物38より、化合物40と、化合物41を得た。化合物40ESIMSmz519化合物41ESIMSmz503Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1Nエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B3実施例1に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例28で得られる化合物A28より、化合物B3を得た。ESIMSmz557工程2Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1で得られた化合物B3をトリフルオロ酢酸に溶解させ、室温で20分間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物42を得た。ESIMSmz4274キノキサリン2イルオキシエチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例40で得られる化合物42より、化合物43を得た。ESIMSmz4431HNMR114193207372386655676742796824N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程14エトキシメチルプロピルスルホンアミドキノキサリン2イルオキシエチルピリジン1オキシド化合物B4実施例2に準じて、実施例40の工程1で得られる化合物B3より、化合物B4を得た。ESIMSmz573工程2N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B5工程1で得られる化合物B4をジクロロメタンに溶解させ、トリメチルシリルシアニドおよびジメチルカルバモイルクロリドを加え、24時間加熱還流した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物B5を得た。工程3N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40の工程2の方法に準じて、工程2で得られた化合物B5より、化合物44を得た。ESIMSmz4521HNMR115195208381664679732796883N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例42の工程1で得られる化合物B4をベンゾトリフルオリドに懸濁させ、tertブチルアミン、およびpトルエンスルホン酸無水物を加え、室温にて18時間攪拌した。反応混合物にtertブチルアミンおよびpトルエンスルホン酸無水物を加え、室温にてさらに18時間攪拌した。さらに、反応混合物にtertブチルアミンおよびpトルエンスルホン酸無水物を加え、室温にてさらに18時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をベンゾトリフルオリドおよびトリフルオロ酢酸に溶解し、70°Cで18時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物45を得た。ESIMSmz4421HNMR113196206455459669658670683742773813Nエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド工程1Nエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルブタン1スルホンアミド化合物B6実施例1に準じて、参考例6で得られる化合物A6および参考例28で得られる化合物A28より、化合物B6を得た。工程2Nエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例40の工程2の方法に準じて、工程1で得られた化合物B6より、化合物46を得た。ESIMSmz4414キノキサリン2イルオキシ222トリフルオロエチルピリジン1オキシド実施例2に準じて、実施例44で得られる化合物46より、化合物47を得た。ESIMSmz457N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例29で得られる化合物A29より、化合物48を得た。ESIMSmz484NメチルNキノキサリン2イルオキシエチルピリジン2イルアセタミド工程1NメチルNエトキシメチルプロピルスルホンアミドキノキサリン2イルオキシエチルピリジン2イルアセタミド化合物B7Nメチルアセトアミドをジクロロメタンに溶解させ、0°Cで26ルチジンおよび二塩化オキサリルを加えた。同温度にて15分間攪拌した後、実施例42の工程1で得られる化合物B4のジクロロメタン溶液を加え、室温にて更に18時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物B7を得た。ESIMSmz628工程2NメチルNキノキサリン2イルオキシエチルピリジン2イルアセタミド実施例40の工程2の方法に準じて、工程1で得られた化合物B7より化合物49を得た。ESIMSmz4981HNMR1131952072183443806767317948531シクロプロピルNエトキシキノキサリン2イルメタンスルホンアミド実施例40の方法に準じて、参考例8で得られる化合物A8および参考例28で得られる化合物A28より、化合物50を得た。ESIMSmz4392メチルNエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40の方法に準じて、参考例7で得られる化合物A7および参考例28で得られる化合物A28より、化合物51を得た。ESIMSmz441N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルブタン1スルホンアミド実施例42の方法に準じて、実施例44の工程1で得られる化合物B6より、化合物52を得た。ESIMSmz466Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例30で得られる化合物A30より、化合物53を得た。ESIMSmz480Nピリジン4イル222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1Nピリジン4イル222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B8実施例42の工程1で得られる化合物B4をトルエンに懸濁させ、11’スルホニルジイミダゾールを加え、6日間加熱還流した。反応混合物に1molL水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物B8を得た。工程2Nピリジン4イル222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40の工程2の方法に準じて、工程1で得られた化合物B8より、化合物54を得た。ESIMSmz493Nピリミジン5イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例31で得られる化合物A31より、化合物55を得た。ESIMSmz474Nピリジン4イル222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1Nピリジン4イル222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B9実施例42の工程2で得られる化合物B5を50ヒドロキシルアミン水溶液およびエタノールに溶解させ、室温にて30分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をオルトギ酸トリエチルに溶解させ、100°Cにて23時間攪拌した後、130°Cにてさらに18時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物B9を得た。工程2Nピリジン4イル222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40の工程2の方法に準じて、工程1で得られた化合物B9より、化合物56を得た。ESIMSmz495N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られる化合物A1および参考例32で得られる化合物A32より、化合物57を得た。ESIMSmz470Nピリミジン5イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1Nピリミジン5イルエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B10実施例1に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例31で得られる化合物A31より、化合物B10を得た。ESIMSmz604工程2Nピリミジン5イルエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B11工程1で得られた化合物B10をジクロロメタンに溶解させ、0°Cにて65メタクロロ過安息香酸を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をTHFに溶解させ、メチルアミンを加え、室温にて18時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物B11を得た。ESIMSmz587工程3Nピリミジン5イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40の工程2の方法に準じて、工程2で得られた化合物B11より、化合物58を得た。ESIMSmz457Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1tertブチル6エトキシメチルプロピルスルホンアミドキノキサリン2イルオキシエチル1Hインダゾール1カルボキシレート化合物B12実施例40の工程1の方法に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例33で得られる化合物A33より、化合物B12を得た。工程2Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1で得られた化合物B12をジクロロメタンに溶解させ、0°Cでトリエチルシランおよびトリフルオロ酢酸を加え、室温で18時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行い、化合物59を得た。ESIMSmz466Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例57に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例34で得られる化合物A34より、化合物60を得た。ESIMSmz466Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例35で得られる化合物A35より、化合物61を得た。ESIMSmz428Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40に準じて、参考例5で得られる化合物A5および参考例36で得られる化合物A36より、化合物62を得た。ESIMSmz442Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例13から得られる化合物A13より、化合物63を得た。ESIMSmz505Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られた化合物A1、および参考例43で得られた化合物A43より、化合物64を得た。実施例66と同様にして化合物64を分取高速液体クロマトグラフィーで分離することにより、エナンチオマーである化合物64Aおよび化合物64Bを得た。なお、保持時間が小さい化合物を化合物64B、保持時間が大きい化合物を化合物64Aとした。化合物64ESIMSmz508化合物64AESIMSmz508化合物64BESIMSmz508Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られた化合物A1、および参考例44で得られた化合物A44より、化合物65を得た。ESIMSmz494Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例38で得られた化合物A38より、化合物66を得た。ESIMSmz5092メトキシNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルエタンスルホンアミド実施例13に準じて、参考例39で得られた化合物A39より、化合物67を得た。ESIMSmz5232メトキシNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルエタンスルホンアミド実施例13に準じて、参考例40で得られた化合物A40より、化合物68を得た。化合物68を分取高速液体クロマトグラフィーCHIRALPAK登録商標IC×25cm、クロロホルム100、流速57mLmin、カラムオーブン温度40°C、検出波長304nmで分離することにより、エナンチオマーである化合物68Aおよび化合物68Bが、それぞれ得られた。なお、保持時間が16分である化合物を化合物68A、保持時間が30分である化合物を化合物68Bとした。化合物68ESIMSmz524化合物68AESIMSmz524化合物68BESIMSmz5242メトキシNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルエタンスルホンアミド実施例13に準じて、参考例41で得られた化合物A41より、化合物69を得た。ESIMSmz523N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例1に準じて、参考例1で得られた化合物A1、および参考例45で得られた化合物A45より、化合物70を得た。ESIMSmz444N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド工程1N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルプロパン1スルホンアミド化合物B13実施例1に準じて、参考例5で得られた化合物A5、および参考例46で得られた化合物A46より、化合物B13を得た。工程2N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例40の工程2に準じて、工程1で得られた化合物B13より、化合物71を得た。ESIMSmz475N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イル2メトキシエタンスルホンアミド実施例13に準じて、参考例42で得られた化合物A42、および参考例37の工程1で得られた2メトキシエタンスルホンアミドより、化合物72を得た。ESIMSmz4852メトキシNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルエタンスルホンアミド工程12メトキシNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルNエトキシメチルエタンスルホンアミド化合物B14実施例1に準じて、参考例37で得られた化合物A37および参考例44で得られた化合物A44より、化合物B14を得た。工程22メトキシNピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルエタンスルホンアミド実施例40の工程2に準じて、工程1で得られた化合物B14より、化合物73を得た。ESIMSmz510N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イル2メトキシエタンスルホンアミド工程1N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イル2メトキシNエトキシメチルエタンスルホンアミド化合物B15実施例1に準じて、参考例5で得られた化合物A5および参考例46で得られた化合物A46より、化合物B15を得た。工程2N222トリフルオロエトキシキノキサリン2イル2メトキシエタンスルホンアミド実施例40の工程2に準じて、工程1で得られた化合物B15より、化合物74を得た。ESIMSmz491Nピリジン3イルエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例66と同様にして実施例32で得られた化合物32を、分取高速液体クロマトグラフィーで分離することにより、エナンチオマーである化合物75および76を得た。なお、保持時間が小さい化合物を化合物75、保持時間が大きい化合物を化合物76とした。化合物75ESIMSmz507化合物76ESIMSmz507Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例13に準じて、参考例47で得られた化合物A47より、化合物77を得た。ESIMSmz5531HNMR113193205366385676735747773785794822834869887Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例74で得られた化合物77をDMAに溶解させ、シアン化亜鉛、亜鉛、トリスジパラジウム、および11ビスフェロセンを加え、120°Cにて1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、セライトを用いてろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物78を得た。ESIMSmz4521HNMR114193209368384679742769785795819828871888Nエトキシキノキサリン2イルプロパン1スルホンアミド実施例74で得られた化合物77をDMFに溶解させ、トリメチルシリルアセチレン、トリエチルアミン、ヨウ化銅、およびテトラキスパラジウムを加え、120°Cにて30分間撹拌した。反応混合物に水を加え、セライトを用いてろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた精製物を、THFに溶解させ、フッ化テトラブチルアンモニウムを加え、室温にて2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液の溶媒を減圧下で留去し、得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物79を得た。ESIMSmz4511HNMR113192207320369384678732750755772795800808845910常法により、次の組成からなる錠剤を調製した。化合物3、40g、乳糖2868gおよび馬鈴薯澱粉60gを混合し、これにヒドロキシプロピルセルロースの10水溶液120gを加えた。得られた混合物を常法により練合し、造粒して乾燥させた後、整粒し打錠用顆粒とした。これにステアリン酸マグネシウム12gを加えて混合し、径8mmの杵をもった打錠機で打錠を行って、錠剤を得た。常法により、次の組成からなる注射剤を調製した。化合物8、1gを注射用蒸留水に添加して混合し、さらに塩酸および水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを7に調整した後、注射用蒸留水で全量を1000mLとした。得られた混合液をガラスバイアルに2mLずつ無菌的に充填して、注射剤を得た。処方化合物82mg塩酸適量水酸化ナトリウム水溶液適量注射用蒸留水適量2.00mL