"式I式中、Ar1、Ar2およびAr3は、同一であるか、または異なって、アリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、aは0~4の整数であるを有し、さらに、-2.3eVより深いLUMO準位および少なくとも2.9eVのバンドギャップを有する電気活性化合物。式II式中、Ar1はアリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、R2は、電子求引基であり、R3は、H、D、カルバゾリル、ジアリールアミノ、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、R4は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、R5は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、aは0~4の整数であり、bは0~4の整数であり、cは1~5の整数であり、dは、cd≦5であるような0~4の整数であり、かつeは0~4の整数であるを有する、請求項1に記載の化合物。Ar1が、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、それらの置換された誘導体またはそれらの重水素化類似物である、請求項2に記載の化合物。R1=Dであり、かつaおよびbが両方とも0より大きい、請求項2または3に記載の化合物。R2が、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである、請求項2~4のいずれか一項に記載の化合物。R3が、カルバゾリル、ジフェニルアミノまたはそれらの重水素化類似物である、請求項2~5のいずれか一項に記載の化合物。d>0であり、かつR4が電子求引基である、請求項2~6のいずれか一項に記載の化合物。R4が、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである、請求項7に記載の化合物。d=0である、請求項2~6のいずれか一項に記載の化合物。e=0である、請求項2~9のいずれか一項に記載の化合物。d=1であり、R2=R4=CNである、請求項2に記載の化合物。化合物B1~化合物B11から選択される化合物。第1の電気接触と、第2の電気接触と、それらの間の光活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記光活性層が、式I式中、Ar1、Ar2およびAr3は、同一であるか、または異なって、アリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、aは0~4の整数であるを有し、さらに、-2.3eVより深いLUMO準位および少なくとも2.9eVのバンドギャップを有する電気活性化合物を含む有機電子デバイス。前記電気活性材料が、式II式中、Ar1はアリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、R2は、電子求引基であり、R3は、H、D、カルバゾリル、ジアリールアミノ、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、R4は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、R5は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、aは0~4の整数であり、bは0~4の整数であり、cは1~5の整数であり、dは、cd≦5であるような0~4の整数であり、かつeは0~4の整数であるを有する、請求項13に記載のデバイス。前記光活性層が、前記式Iの電気活性化合物を含み、かつさらにホスト材料を含む、請求項13に記載のデバイス。前記光活性層が、前記式Iの電気活性化合物と、ホスト材料とから本質的になる、請求項13に記載のデバイス。前記光活性層が、青色ルミネセント化合物と、ホスト材料と、式Iを有する化合物とを含む、請求項13に記載のデバイス。前記光活性層が、青色ルミネセント化合物と、ホスト材料と、式Iを有する化合物とから本質的になる、請求項13に記載のデバイス。新規電気活性材料、特に青色発光ルミネセント化合物が引き続き必要とされている。式I式中、Ar1、Ar2およびAr3は、同一であるか、または異なって、アリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、aは0~4の整数であるを有する電気活性材料であって、そしてさらに化合物が、-2.3eVより深いLUMO準位および少なくとも2.9eVのバンドギャップを有する電気活性材料が提供される。また、第1の電気接触と、第2の電気接触と、それらの間の上記電気活性材料を含む光活性層とを含む有機電子デバイスも提供される。以上の一般的説明および以下の詳細な説明は、単に例示的および説明的なものであり、添付の特許請求の範囲に定義される本発明を限定するものではない。本明細書において提示される概念の理解を深めるために、添付の図面に実施形態を説明する。当業者は、図面中の物体が、平易かつ明快にするために示されており、必ずしも縮尺通りに描かれているわけではないことを認識する。例えば、実施形態の理解を高めるために、図面中の一部の物体の寸法が他の物体よりも誇張されていてもよい。多くの態様および実施形態を以上に説明しているが、これらは単に例示的で非限定的なものである。本明細書を読めば、本発明の範囲から逸脱することなく他の態様および実施形態が可能であることは当業者に認識される。いずれか1つまたはそれ以上の実施形態のその他の特徴および利点は、以下の詳細な説明および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。詳細な説明では、最初に用語の定義および説明を記載し、続いて電気活性材料、合成、デバイス、そして最後に実施例を記載する。1.用語の定義および説明以下に記載される実施形態の詳細を記載する前に、一部の用語について定義または説明を行う。用語アルコキシは、酸素を介して結合し、Rがアルキルである式-ORを有する基を意味することが意図される。用語アルキルは、脂肪族炭化水素から誘導される基を意味することが意図され、そして直鎖、分枝、または環式基を含む。いくつかの実施形態において、アルキルは1~20個の炭素原子を有する。用語芳香族化合物は、非局在化パイ電子を有する少なくとも1個の不飽和環式基を含む有機化合物を意味することが意図される。用語アリールは、1つの結合点を有する芳香族炭化水素から誘導される基を意味することが意図される。この用語は、単環を有する基、および単結合で結合可能であるか、または一緒に縮合可能である複数の環を有する基を含む。この用語は、ヘテロアリールを含むことが意図される。用語アリーレンは、2つの結合点を有する芳香族炭化水素から誘導される基を意味することが意図される。いくつかの実施形態において、アリール基は3~60個の炭素原子を有する。用語アリールオキシは、酸素を介して結合し、Arがアリールである式-OArを有する基を意味することが意図される。用語ビナフチルは、単結合で結合した2個のナフタレン単位を有する基を意味することが意図される。いくつかの実施形態において、ビナフチル基は、3-、4-または5位で結合した1,1-ビナフチルであり、いくつかの実施形態において、1-ナフチル部分の3-、4-または5位、あるいは2-ナフチル部分の4-または5位で結合した1,2-ビナフチルであり、そしていくつかの実施形態において、4-または5位で結合した2,2-ビナフチルである。用語ビフェニルは、単結合で結合した2個のフェニル単位を有する基を意味することが意図される。この基は、2-、3-または4位で結合することができる。用語カルバゾリルは、置換基式中、RはD、アルキルまたはアリールであり、かつ星印は結合点を表すを指す。層、材料、部材、または構造に関して言及される場合、用語電荷輸送は、そのような層、材料、部材、または構造が、比較的効率的かつ少ない電荷損失で、そのような層、材料、部材、または構造の厚さを通過するそのような電荷の移動を促進することを意味することを意図している。正孔輸送材料は正電荷を促進し;電子輸送材料は負電荷を促進する。発光材料も、ある程度の電荷輸送特性を有し得るが、用語電荷輸送層、材料、部材、または構造は、主要な機能が発光である層、材料、部材、または構造を含むことが意図されない。用語重水素化は、少なくとも1個のHがDによって置き換えられたことを意味することが意図される。用語重水素化類似物は、1個またはそれ以上の利用可能な水素が重水素に置き換えられた化合物または基の構造類似物を指す。重水素化化合物または重水素化類似物において、重水素は天然存在量の少なくとも100倍で存在する。用語ドーパントは、ホスト材料を含む層中で、そのような材料を含まない場合の層の放射線放出の電子的特徴または波長、受容、またはフィルタリングと比較して、層の放射線放出の電子的特徴または標的波長、受容、またはフィルタリングを変化させる材料を意味することが意図される。用語電気活性は、層または材料に関して言及される場合、デバイスの作動を電子的に促進する層または材料を示すことが意図される。活性材料の例には、限定されないが、電子または正孔のいずれかであることができる電荷を伝達するか、注入するか、輸送するか、ブロックする材料、あるいは放射線を放出するか、または放射線を受け取るときに電子正孔対の濃度の変化を示す材料が含まれる。不活性材料の例には、限定されないが、平坦化材料、絶縁材料および環境障壁材料が含まれる。用語電子供与は、置換基に関して言及される場合、芳香環の電子密度を加える基を意味することが意図される。用語電子求引は、置換基に関して言及される場合、芳香環の電子密度を低下させる基を意味することが意図される。接頭辞ヘテロは、1個またはそれ以上の炭素原子が異なる原子に置き換えられたことを示す。いくつかの実施形態において、異なる原子は、N、OまたはSである。用語ホスト材料は、ドーパントが添加されていてもよい、通常は層の形態の材料を意味することが意図される。ホスト材料は、電子的特性、あるいは放射線の放出、受容、またはフィルタリングする能力を有していてもよく、または有さなくてもよい。用語ルミネセント材料および発光体は、印加電圧によって活性化されるときに光を発する材料を意味することが意図される発光ダイオードまたは発光電気化学電池。用語青色ルミネセント材料は、約400~500nmの範囲の波長で発光極大を有する放射線を放出することが可能な材料を意味することが意図される。いくつかの実施形態において、青色光は、C.I.E.色度CommisionInternationaledeL’Eclairage,1931によって、x=0.1~0.2およびy=0.01~0.3の色座標を有する。用語層は、用語膜と同義的に使用され、所望の領域を覆うコーティングを意味する。この用語は大きさによって限定されることはない。この領域は、デバイス全体の大きさであることが可能であり、実際の視覚的表示などの特殊機能領域の小ささ、または1つのサブピクセルの小ささであることも可能である。層および膜は、気相堆積、液相堆積連続的技術および不連続的技術などの従来の任意の堆積技術および熱転写によって形成することができる。連続堆積技術としては、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、スプレーコーティング、および連続ノズルコーティングが挙げられるが、これらに限定されるものではない。不連続堆積技術としては、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が挙げられるが、これらに限定されるものではない。用語有機電子デバイスまたは場合により単に電子デバイスは、1種またはそれ以上の有機半導体層または材料を含むデバイスを意味することが意図される。用語光活性は、印加電圧によって活性化されるときに光を発する発光ダイオードまたは化学電池などか、あるいは印加バイアス電圧の有無にかかわらず放射エネルギーに反応して信号を生じる光検出器または光電池など材料または層を指す。用語シロキサンは、RがH、D、C1~20アルキル、フルオロアルキルまたはアリールである基R3SiO-を指す。いくつかの実施形態において、Rアルキル基中の1個またはそれ以上の炭素はSiに置き換えられる。用語シリルは、RがH、D、C1~20アルキル、フルオロアルキルまたはアリールである基R3Si-を指す。いくつかの実施形態において、Rアルキル基中の1個またはそれ以上の炭素はSiに置き換えられる。全ての基は未置換でもよいか、置換されてもよい。いくつかの実施形態において、置換基は、ハロゲン化物、アルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、シリル、シロキサンおよびシアノからなる群から選択される。エネルギー準位は、図1A~1Cに示される。用語HOMOは最高被占分子軌道を指す。図1Aで示されるように、HOMOエネルギー準位は真空準位と比較して測定される。慣例によって、HOMOは負の値として与えられ、すなわち、真空準位はゼロとして設定され、そして束縛電子エネルギー準位はこれより深い。用語LUMOは最低空分子軌道を指す。図1Aで示されるように、LUMOエネルギー準位はeVで真空準位と比較して測定される。慣例によって、LUMOは負の値であり、すなわち、真空準位はゼロとして設定され、そして束縛電子エネルギー準位はこれより深い。より浅いとは、エネルギー準位が真空準位により近いことを意味する。これは、HOMOBがHOMOAより浅い図1B中に示される。より深いとは、エネルギー準位が真空レベルからより遠く離れていることを意味する。これは、HOMOBがHOMOAより深い図1B中に示される。用語バンドギャップは、図1Cに示されるように、材料のHOMOおよびLUMO準位間のエネルギー差を指す。バンドギャップは、eVで正数として報告される。本明細書において使用される場合、用語含む、含むこと、含む、含むこと、有する、有すること、またはそれらの他のいずれの変化形も、非排他的な包含を含むことが意図される。例えば、ある一連の要素を含むプロセス、方法、物品、または装置は、それらの要素にのみに必ずしも限定されるわけではなく、そのようなプロセス、方法、物品、または装置に関して明示されず固有のものでもない他の要素を含んでもよい。さらに、反対の意味で明記されない限り、またはは、包含的なまたはを意味するのであって、排他的なまたはを意味するのではない。例えば、条件AまたはBが満たされるのは、Aが真でありまたは存在しBが偽であるまたは存在しない、Aが偽でありまたは存在せずBが真であるまたは存在する、ならびにAおよびBの両方が真であるまたは存在するのいずれか1つによってである。また、本発明の要素および成分を説明するために不定冠詞aまたはanも使用されている。これは単に便宜的なものであり、本発明の一般的な意味を提供するために行われている。この記述は、1つまたは少なくとも1つを含むものと読むべきであり、明らかに他の意味となる場合を除けば、単数形は複数形も含んでいる。元素周期表中の縦列に対応する族の番号は、CRCHandbookofChemistryandPhysics,81stEdition2000-2001に見ることができるNewNotationの規則を使用している。特に定義しない限り、本明細書において使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解されている意味と同じ意味を有する。本明細書に記載されているものと類似または同等の方法および材料を、本発明の実施形態の実施または試験において使用することができるが、好適な方法および材料については以下に説明する。本明細書において言及されるいずれの刊行物、特許出願、特許、およびその他の参考文献も、特定の部分に言及される場合を除けば、それらの記載内容全体が援用される。矛盾が生じる場合には、定義を含めて本明細書に従うものとする。さらに、材料、方法、および実施例は、単に説明的なものであって、限定を意図したものではない。本明細書に記載されていない範囲まで、具体的な材料、処理行為、および回路に関する多くの詳細は従来通りであり、それらについては、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光電池、および半導体要素の技術分野の教科書およびその他の情報源中に見ることができる。2.電気活性材料本明細書に記載される新たな電気活性材料は、式I式中、Ar1、Ar2およびAr3は、同一であるか、または異なって、アリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、aは、0~4の整数であるを有し、そしてさらに化合物が、-2.3eVより深いLUMO準位および少なくとも2.9eVのバンドギャップを有する。いくつかの実施形態において、式Iまたは式IIを有する化合物は、電子捕獲材料として有用である。電子捕獲材料は、青色サブピクセルスタックにおいて電子流を低下させるために標準青色発光システムに添加される。これらの材料は、深部にあるLUMO位を有し、これは負の電荷を閉じ込め、スタックを通して電子流の速度を減ずる。これによって電荷平衡は調和されて、有意にデバイスの寿命を改善する。しかしながら、従来のそのような材料例えばC60は全て、青色励起子の強力な消光から損傷を受け、容認できない量子効率の低下が導かれる。幅広ギャップ材料が青色光子の消光剤ではない励起子エネルギーと組み合わせた深いLUMO強力な電子捕獲を有する材料が望ましい。いくつかの実施形態において、式Iまたは式IIを有する化合物は、-2.4eVより深い、いくつかの実施形態において-2.5eVより深いLUMO準位を有する。いくつかの実施形態において、式Iまたは式IIを有する化合物は、少なくとも3.0eV、いくつかの実施形態において、少なくとも3.1eVのバンドギャップを有する。いくつかの実施形態において、式Iまたは式IIを有する化合物は、発光物質として有用である。いくつかの実施形態において、化合物は青色発光物質である。それらを、単独で、またはホスト材料中のドーパントとして使用することができる。いくつかの実施形態において、式Iを有する化合物は重水素化される。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも10重水素化される。重水素化されるまたは重水素化は、重陽子対全ての水素および重陽子の比率を意味し、パーセントで表される。重水素は、同一または異なる基にあってもよい。いくつかの実施形態において、化合物は少なくとも20重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも30重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも40重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも50重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも60重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも70重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも80重水素化され、いくつかの実施形態において、少なくとも90重水素化され、いくつかの実施形態において、100重水素化される。いくつかの実施形態において、Ar1は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、それらの置換された誘導体またはそれらの重水素化類似物である。いくつかの実施形態において、置換された誘導体は、D、アルキル、アリール、それらの重水素化類似物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される置換基を有する。Ar1は、アミノ基で置換されない。いくつかの実施形態において、Ar2およびAr3は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、カルバゾリルフェニル、ジアリールアミノフェニル、それらの置換された誘導体またはそれらの重水素化類似物であり、電子求引基EWGである少なくとも1個の置換基がある。いくつかの実施形態において、EWGは、フルオロ、シアノ、ニトロ、Rがアルキルまたはペルフルオロアルキルである-SO2R、またはそれらの重水素化類似物である。いくつかの実施形態において、式Iの化合物を、式II式中、Ar1はアリール基であり、R1は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキルまたはアリールであり、R2は、電子求引基であり、R3は、H、D、カルバゾリル、ジアリールアミノ、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、R4は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、R5は、それぞれ、同一であるか、または異なって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、シロキサン、電子求引基またはそれらの重水素化類似物であり、aは0~4の整数であり、bは0~4の整数であり、cは1~5の整数であり、dは、cd≦5であるような0~4の整数であり、かつeは0~4の整数であるによってさらに記載することができる。式IIの化合物は、-2.3eVより深いLUMO準位および少なくとも2.9eVのバンドギャップを有する。式IIのいくつかの実施形態において、Ar1は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、それらの置換された誘導体またはそれらの重水素化類似物である。いくつかの実施形態において、置換された誘導体は、D、アルキル、アリール、それらの重水素化類似物およびそれらの組み合わせからなる群から選択される置換基を有する。Ar1は、アミノ基で置換されない。式IIのいくつかの実施形態において、R1=Dであり、かつaおよびbは両方とも0より大きい。いくつかの実施形態において、R1=Dであり、a=b=4である。いくつかの実施形態において、a=b=0である。式IIのいくつかの実施形態において、R2は、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである。式IIのいくつかの実施形態において、R3は、カルバゾリル、ジフェニルアミノまたはそれらの重水素化類似物である。式IIのいくつかの実施形態において、d>0であり、かつR4はEWGである。いくつかの実施形態において、R4は、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである。いくつかの実施形態において、d=0である。式IIのいくつかの実施形態において、e=0である。式IIのいくつかの実施形態において、d=1であり、R2=R4=CNである。式IIのいくつかの実施形態において、以下の任意の組み合わせであることが可能である。iAr1は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、それらの置換された誘導体またはそれらの重水素化類似物であり、Ar1はアミノ置換基を有さない;iiR1=Dであり、かつaおよびbは両方とも0より大きい;iiiR2は、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである;ivR3は、カルバゾリル、ジフェニルアミノまたはそれらの重水素化類似物である;vd>0であり、かつR4はEWGである;vie=0。いくつかの実施形態において、R4は、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである。式IIのいくつかの実施形態において、d=0であり、かつさらに以下の任意の組み合わせであることが可能である。iAr1は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、それらの置換された誘導体またはそれらの重水素化類似物であり、Ar1はアミノ置換基を有さない;iiR1=Dであり、かつaおよびbは両方とも0より大きい;iiiR2は、シアノ、ニトロ、またはRがアルキルである-SO2Rである;ivR3は、カルバゾリル、ジフェニルアミノまたはそれらの重水素化類似物である;vd>0であり、かつR4はEWGである;vie=0。式Iまたは式IIを有する電気活性材料の例には、限定されないが、以下に示される化合物B1~B11が含まれる。記載されるLUMOおよびバンドギャップ値を算出した。全ての計算は、Gaussian03スイートのプログラム内で密度汎関数理論DFT法によって実行したGaussian03,revisionD.01;Gaussian,Inc.,Wallingford,CT,2004。最初に分子構造をBP86/6-31GIrMWB60レベルで最適化し、それから、これと同じ計算レベルで、その後の分析的振動周波数計算において使用し、これらの構造が実際に平衡であることを確認した。励起状態の計算に関して、以前の経験では、B3LYP/6-31GIrMWB60レベルにおける時間従属DFTTDDFTでは最初の7つのシングレットおよびトリプレットエネルギー転移を計算する際に申し分ないことが示されている。これらの分子のHOMOおよびLUMO値を得るために、B3LYP/6-31GdIrMWB60レベルが使用された。化合物B1:LUMO=-2.45eV、バンドギャップ=3.13eV化合物B2:LUMO=-2.52eV、バンドギャップ=3.12eV化合物B3:LUMO=-2.64eV、バンドギャップ=3.11eV化合物B4化合物B5化合物B6化合物B7化合物B8化合物B9化合物B10:LUMO=-2.54eV、バンドギャップ=2.99eV化合物B11:LUMO=-2.68eV、バンドギャップ=3.18eV3.合成一般に以下のスキームに従って、本明細書に記載される電気活性材料を調製する。R3=R5である場合、第1の工程には、適切なアルコール、例えば、t-ブタノール、1-アダマンタノールまたは1-メチルシクロヘキサノールによるFriedelCrafts化学作用を使用するアントラセンのアルキル化が関与する。これは、ストレートのトリフルオロ酢酸などの溶媒中で、一般に加熱しながら実行することができ、続いて、単離およびクロマトグラフ精製を行う。いくつかの化合物に関しては、2-t-ブチルアントラセンなどの置換されたアントラセンが商業的に入手可能である。次いで、CCl4中のN-ブロモスクシンアミドを使用することなどによって、置換されたアントラセンを一臭素化することができる。次いで、臭素化された生成物を、Pd触媒を使用するSuzuki型反応で、適切なアリールボロン酸と反応させる。次いで、CCl4中でBr2を使用して、生成物を再び臭素化する。次いで、臭素化された生成物を、Pd触媒を用いて適切なアミンと反応させる。アミン自体を、Pd触媒作用アミノ化によって調製することもできる。R3=R5=アルコキシ基である場合、2,6-ジヒドロキシアントラキノンのエーテル化と、それに続く水素化物還元によって、置換されたアントラセン中間体を調製することができる。4.デバイス本明細書に記載の電気活性材料を含む1層またはそれ以上の層を有することから有益となり得る有機電子デバイスとしては、限定されないが、1電気エネルギーを放射線に変換するデバイス例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー、2電子的プロセスを介して信号を検出するデバイス例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー、3放射線を電気エネルギーに変換するデバイス例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池、ならびに41つまたはそれ以上の有機半導体層を含む1つまたはそれ以上の電子部品を含むデバイス例えば、トランジスタまたはダイオードが挙げられる。有機電子デバイス構造の一例を図2に示す。デバイス100は、第1の電気接触層、アノード層110、第2の電気接触層、カソード層160、およびそれらの間の光活性層140を有する。アノードに隣接して、正孔注入層120が存在する。正孔注入層に隣接して、正孔輸送材料を含む正孔輸送層130が存在する。カソードに隣接して、電子輸送材料を含む電子輸送層150が存在してもよい。任意選択として、デバイスは、アノード110の隣に1つまたはそれ以上の追加の正孔注入層または正孔輸送層図示せず、および/またはカソード160の隣に1つまたはそれ以上の追加の電子注入または電子輸送層図示せずを使用することができる。層120~150は、個々に、そして集合的に、活性層と呼ばれる。いくつかの実施形態において、光活性層は図3で示すようにピクセル化される。デバイス200において、層140は層上に繰り返されるピクセルまたはサブピクセルユニット141、142および143に分離される。各ピクセルまたはサブピクセルユニットは異なる色を表す。いくつかの実施形態において、サブピクセルユニットは、赤色、緑色、青色である。3つのサブピクセルユニットが図に示されるが、2または3を超えるものが使用されてもよい。一実施形態において、種々の層は以下の厚さの範囲を有する。アノード110、500~5000Å、一実施形態において1000~2000Å、正孔注入層120、50~2000Å、一実施形態において200~1000Å、正孔輸送層120、50~2000Å、一実施形態において200~1000Å、光活性層130、10~2000Å、一実施形態において100~1000Å、層140、50~2000Å、一実施形態において100~1000Å、カソード150、200~10000Å、一実施形態において300~5000Å。デバイスの電子正孔再結合領域の位置、したがって、デバイスの発光スペクトルは、各層の相対的な厚さに影響を受けることができる。層の厚さの所望の比は、使用される材料の厳密な性質に依存する。いくつかの実施形態において、式Iまたは式IIを有する化合物は、青色発光を有する光活性層140の発光物質として有用である。それらは、単独で、またはホスト材料中のドーパントとして使用することができる。いくつかの実施形態において、式Iまたは式IIを有する化合物は、光活性層140の電子捕獲材料として有用である。a.光活性層いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト材料と、ドーパントとしての式Iまたは式IIを有する電気活性化合物とを含む。いくつかの実施形態において、第2のホスト材料が存在してもよい。いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト材料と、ドーパントとしての式Iまたは式IIを有する電気活性化合物とから本質的になる。いくつかの実施形態において、光活性層は、第1のホスト材料と、第2のホスト材料と、ドーパントとしての式Iまたは式IIを有する電気活性化合物とから本質的になる。ドーパント対全ホスト材料の重量比は、5:95~70:30、いくつかの実施形態においては90:10~80:20の範囲にある。いくつかの実施形態において、光活性層は、青色ルミネセント化合物と、ホスト材料と、電子捕獲材料としての式Iまたは式IIを有する電気活性化合物とを含む。いくつかの実施形態において、光活性層は、青色ルミネセント化合物と、ホスト材料と、電子捕獲材料としての式Iまたは式IIを有する電気活性化合物とから本質的になる。式Iまたは式IIの電子捕獲材料は、層の全重量に基づき1~10重量、いくつかの実施形態において2~5重量の量で存在することができる。いくつかの実施形態において、ホストはビス縮合環芳香族化合物である。いくつかの実施形態において、ホストはアントラセン誘導体化合物である。いくつかの実施形態において、化合物は次式:An-L-An式中、Anはアントラセン部分であり、Lは二価連結基であるを有する。この式のいくつかの実施形態において、Lは単結合、-O-、-S-、-NR-または芳香族基である。いくつかの実施形態において、Anは、モノ-またはジフェニルアントリル部分である。いくつかの実施形態において、ホストは次式:A-An-A式中、Anはアントラセン部分であり、Aは芳香族基であるを有する。いくつかの実施形態において、ホストはジアリールアントラセンである。いくつかの実施形態において、化合物は対称性であり、そしていくつかの実施形態において、化合物は非対称性である。いくつかの実施形態において、ホストは次式:式中、A1およびA2は、それぞれ、同一であるか、または異なって、H、芳香族基およびアルケニル基からなる群から選択されるか、またはAは1個またはそれ以上の縮合芳香環を表してもよく、pおよびqは、同一であるか、または異なって、1~3の整数であるを有する。いくつかの実施形態において、アントラセン誘導体は非対称性である。いくつかの実施形態において、p=2およびq=1である。いくつかの実施形態において、A1およびA2の少なくとも1つはナフチル基である。いくつかの実施形態において、ホストは、それらの重水素化誘導体およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。他の青色発光材料の例には、限定されないが、ジアリールアントラセン、ジアミノクリセン、ジアミノピレンおよびポリフルオレンポリマーが含まれる。青色発光材料については、例えば、米国特許第6,875,524号明細書、米国特許出願公開第2007-0292713号明細書および同第2007-0063638号明細書に開示されている。b.他のデバイス層デバイスの他の層は、そのような層で有用であることが知られている任意の材料から製造することができる。アノード110は、正電荷キャリアの注入に特に有効な電極である。これは、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物、または混合金属酸化物を含有する材料から製造することができ、あるいは導電性ポリマー、およびそれらの混合物でることもできる。適切な金属としては、11族金属、4族、5族、および6族金属、ならびに8~10族遷移金属が挙げられる。アノードが光透過性となる場合には、インジウムスズ酸化物などの12族、13族、および14族金属の混合金属酸化物が一般に使用される。アノードは、Flexiblelight-emittingdiodesmadefromsolubleconductingpolymer,Naturevol.357,pp477-47911June1992に記載されるようなポリアニリンなどの有機材料を含んでもよい。アノードおよびカソードの少なくとも1つは、発生した光を観察できるように、少なくとも部分的に透明となるべきである。正孔注入層120は正孔注入材料を含み、有機電子デバイスにおいて、限定されないが、下にある層の平坦化、電荷輸送および/または電荷注入特性、酸素または金属イオンなどの不純物の捕捉、ならびに有機電子デバイスの性能を促進または改善する他の特徴を含む1つまたはそれ以上の機能を有することができる。正孔注入層は、プロトン酸がしばしばドープされるポリアニリンPANIまたはポリエチレンジオキシチオフェンPEDOTなどのポリマー材料を使用して形成することができる。プロトン酸は、例えば、ポリスチレンスルホン酸、ポリ2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸などであることができる。正孔注入層は、銅フタロシアニンやテトラチアフルバレン-テトラシアノキノジメタン系TTF-TCNQなどの電荷輸送化合物などを含むことができる。いくつかの実施形態において、正孔注入層は、少なくとも1種の導電性ポリマーと少なくとも1種のフッ素化酸ポリマーとを含む。いくつかの実施形態において、正孔注入層は、コロイド形成ポリマー酸でドープされた導電性ポリマーの水性分散系から製造される。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、同第2005/0205860号明細書および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。層130の正孔輸送材料の例は、例えば、Y.Wangにより,Kirk-OthmerEncyclopediaofChemicalTechnology,FourthEdition,Vol.18,p.837-860,1996にまとめられている。正孔輸送分子およびポリマーの両方を使用することができる。一般に使用される正孔輸送分子としては、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス3-メチルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミンTPD、1,1-ビス[ジ-4-トリルアミノフェニル]シクロヘキサンTAPC、N,N’-ビス4-メチルフェニル-N,N’-ビス4-エチルフェニル-[1,1’-3,3’-ジメチルビフェニル]-4,4’-ジアミンETPD、テトラキス-3-メチルフェニル-N,N,N’,N’-2,5-フェニレンジアミンPDA、α-フェニル-4-N,N-ジフェニルアミノスチレンTPS、p-ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンDEH、トリフェニルアミンTPA、ビス[4-N,N-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル]4-メチルフェニルメタンMPMP、1-フェニル-3-[p-ジエチルアミノスチリル]-5-[p-ジエチルアミノフェニル]ピラゾリンPPRまたはDEASP、1,2-トランス-ビス9H-カルバゾール-9-イルシクロブタンDCZB、N,N,N’,N’-テトラキス4-メチルフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミンTTB、N,N’-ビスナフタレン-1-イル-N,N’-ビス-フェニルベンジジン-NPB、および銅フタロシアニンなどのポルフィリン系化合物が挙げられる。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、正孔輸送ポリマーを含む。いくつかの実施形態において、正孔輸送ポリマーはジスチリルアリール化合物である。いくつかの実施形態において、アリール基は2個以上の縮合芳香環を有する。いくつかの実施形態において、アリール基はアセンである。用語アセンは、本明細書で使用される場合、2個以上の直鎖配列のオルト縮合ベンゼン環を含有する炭化水素親成分を指す。他の一般に使用される正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、フェニルメチルポリシラン、およびポリアニリンである。ポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマー中に上記などの正孔輸送分子をドープすることによって、正孔輸送ポリマーを得ることもできる。場合によっては、トリアリールアミンポリマー、特にトリアリールアミン-フルオレンコポリマーが使用される。場合によっては、これらのポリマーおよびコポリマーは架橋性である。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、p-ドーパントをさらに含む。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、p-ドーパントでドープされる。p-ドーパントの例には、限定されないが、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンF4-TCNQおよびペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸-3,4,9,10-二無水物PTCDAが含まれる。層150に使用することができる電子輸送材料の例としては、限定されないが、トリス8-ヒドロキシキノラトアルミニウムAlQ、ビス2-メチル-8-キノリノラトp-フェニルフェノラトアルミニウムBAlq、テトラキス-8-ヒドロキシキノラトハフニウムHfQ、およびテトラキス-8-ヒドロキシキノラトジルコニウムZrQなどの金属キノレート誘導体などを含む金属キレート化オキシノイド化合物;ならびに2-4-ビフェニリル-5-4-t-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾールPBD、3-4-ビフェニリル-4-フェニル-5-4-t-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾールTAZ、および1,3,5-トリフェニル-2-ベンズイミダゾールベンゼンTPBIなどのアゾール化合物;2,3-ビス4-フルオロフェニルキノキサリンなどのキノキサリン誘導体;4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンDPAおよび2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンDDPAなどのフェナントロリン;ならびにそれらの混合物が挙げられる。いくつかの実施形態において、電子輸送層は、n-ドーパントをさらに含む。n-ドーパント材料は周知である。n-ドーパントとしては、限定されないが、1族および2族金属;1族および2族金属の塩、例えば、LiF、CsF、およびCs2CO3;1族および2族金属の有機化合物、例えばLiキノレート;ならびに分子n-ドーパント、例えばロイコ染料、W2hpp4式中、hpp=1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-ピリミド-[1,2-a]-ピリミジンであるなどの金属錯体、ならびにコバルトセン、テトラチアナフタセン、ビスエチレンジチオテトラチアフルバレン、複素環式ラジカルまたはジラジカル、ならびに複素環式ラジカルまたはジラジカルのダイマー、オリゴマー、ポリマー、ジスピロ化合物、および多環化合物が挙げられる。カソード160は、電子または負電荷キャリアの注入に特に効率的な電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有する任意の金属または非金属であってよい。カソードの材料は、1族のアルカリ金属たとえば、Li、Cs、2族アルカリ土類金属、12族金属、例えば希土類元素およびランタニド、ならびにアクチニドから選択することができる。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウム、およびマグネシウム、ならびにそれらの組み合わせなどの材料を使用することができる。作動電圧を下げるために、LiF、CsF、Cs2OおよびLi2Oなどのアルカリ金属含有無機化合物、またはLi含有有機金属化合物を有機層150とカソード層160との間に堆積することもできる。この層は図示しないが、電子注入層と呼ばれてもよい。有機電子デバイス中に別の層が存在することが知られている。例えば、注入される正電荷の量を制御するため、および/または層のバンドギャップを一致させるため、または保護層として機能させるために、アノード110と正孔注入層120との間に層図示せずが存在することができる。銅フタロシアニン、ケイ素オキシ窒化物、フルオロカーボン、シラン、またはPtなどの金属の超薄層などの当技術分野において周知の層を使用することができる。あるいは、アノード層110、活性層120、130、140および150、またはカソード層160の一部または全てを、電荷キャリア輸送効率を増加させるために表面処理することができる。それぞれの構成層の材料の選択は、好ましくは、高エレクトロルミネッセンス効率を有するデバイスを得るために発光層中の正電荷および負電荷のバランスがとられるように行われる。それぞれの機能層を2層以上の層で構成することができることは理解される。c.デバイス製造デバイス層は、気相堆積、液相堆積および熱転写などの任意の堆積技術またはそれらの技術の組み合わせによって形成することができる。いくつかの実施形態において、デバイスは、正孔注入層、正孔輸送層および発光層の液相堆積と、アノード、電子輸送層、電子輸送層、電子注入層およびカソードの気相堆積とによって製造される。正孔注入層は、それが溶解されるか、または分散され、そして膜を形成する任意の液体媒体から堆積することができる。一実施形態において、液体媒体は1種またはそれ以上の有機溶媒から本質的になる。一実施形態において、液体媒体は、水または水および有機溶媒から本質的になる。正孔注入材料は、0.5~10重量の量で液体媒体に存在することができる。正孔注入層を、任意の連続的または不連続的液相堆積技術によって塗布することができる。一実施形態において、正孔注入層はスピンコーティングによって塗布される。一実施形態において、正孔注入層はインクジェット印刷によって塗布される。一実施形態において、正孔注入層は連続ノズル印刷によって塗布される。一実施形態において、正孔注入層はスロットダイコーティングによって塗布される。液相堆積後、液体媒体を、空気中で、不活性雰囲気中で、または真空によって、室温で、または加熱しながら、除去することができる。正孔輸送層は、それが溶解されるか、または分散され、そして膜を形成する任意の液体媒体から堆積することができる。一実施形態において、液体媒体は1種またはそれ以上の有機溶媒から本質的になる。一実施形態において、液体媒体は、水または水および有機溶媒から本質的になる。一実施形態において、有機溶媒は芳香族溶媒である。一実施形態において、有機液体は、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、アニソールおよびそれらの混合物から選択される。正孔輸送材料は、0.2~2重量の濃度で液体媒体に存在することができる。正孔輸送層を、任意の連続的または不連続的液相堆積技術によって塗布することができる。一実施形態において、正孔輸送層はスピンコーティングによって塗布される。一実施形態において、正孔輸送層はインクジェット印刷によって塗布される。一実施形態において、正孔輸送層は連続ノズル印刷によって塗布される。一実施形態において、正孔輸送層はスロットダイコーティングによって塗布される。液相堆積後、液体媒体を、空気中で、不活性雰囲気中で、または真空によって、室温で、または加熱しながら、除去することができる。光活性層は、それが溶解されるか、または分散され、そして膜を形成する任意の液体媒体から堆積することができる。一実施形態において、液体媒体は1種またはそれ以上の有機溶媒から本質的になる。一実施形態において、液体媒体は、水または水および有機溶媒から本質的になる。一実施形態において、有機溶媒は芳香族溶媒である。一実施形態において、有機溶媒は、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、アニソール、2-ブタノン、3-ペンタノン、酢酸ブチル、アセトン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トリフルオロトルエンおよびそれらの混合物から選択される。光活性材料は、0.2~2重量の濃度で液体媒体に存在することができる。光活性材料の他の重量パーセントが、液体媒体次第で使用されてもよい。光活性層を、任意の連続的または不連続的液相堆積技術によって塗布することができる。一実施形態において、光活性層はスピンコーティングによって塗布される。一実施形態において、光活性層はインクジェット印刷によって塗布される。一実施形態において、光活性層は連続ノズル印刷によって塗布される。一実施形態において、光活性層はスロットダイコーティングによって塗布される。液相堆積後、液体媒体を、空気中で、不活性雰囲気中で、または真空によって、室温で、または加熱しながら、除去することができる。電子輸送層は、任意の気相堆積法によって堆積することができる。一実施形態において、真空下での熱蒸発によって堆積する。電子注入層は、任意の気相堆積法によって堆積することができる。一実施形態において、真空下での熱蒸発によって堆積する。カソードは、任意の気相堆積法によって堆積することができる。一実施形態において、真空下での熱蒸発によって堆積する。本明細書に記載の概念を以下の実施例においてさらに説明するが、これらの実施例は、特許請求の範囲に記載される本発明の範囲を限定するものではない。実施例1本実施例は、化合物B1の調製を説明する。1a9-ブロモ-10-4-1-ナフチルフェニル-アントラセンの調製この中間体は、以下のスキームに従って製造することができる。窒素充填グローブボックス中で、撹拌棒を備えた500mL丸底フラスコに、ナフタレン-1-イル-1-ボロン酸14.2g、82.6mmol、1-ブロモ-2-ヨードベンゼン25.8g、91.2mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム01.2g、1.4mmol、炭酸ナトリウム25.4g、240mmol、およびトルエン120mLを添加した。ドライボックスから取り出した後、反応混合物に窒素パージし、そして脱気された水120mLをシリンジで添加した。次いで反応フラスコに凝縮器を取り付け、そして反応物を15時間還流した。反応をTLCによって監視した。反応混合物を室温に冷却した。有機層を分離し、そして水性層をDCMで抽出した。有機フラクションを組み合わせ、そして溶媒を減圧下で除去し、黄色油状物を得た。シリカゲルを使用したカラムクロマトグラフィーによる精製によって、13.6gの透明油状物58を得た。磁気撹拌棒と、窒素ラインおよび油浴に接続された還流凝縮器とを備えた1リットルのフラスコに、4-ブロモフェニル-1-ナフタレン28.4g、10.0mmol、ビスピナコレートジブロン40.8g、16.0mmol、Pddppf2Cl21.64g、2.0mmol、酢酸カリウム19.7g、200mmolおよびDMSO350mLを添加した。混合物を15分間窒素でバブリングし、次いで、Pddppf2Cl21.64g、0.002molを添加した。このプロセスの間、混合物は徐々に暗褐色に変化した。反応物を窒素下で18時間120°C油浴で攪拌した。冷却後、混合物を氷水へ注ぎ入れ、クロロホルム3回で抽出した。有機層を水3回で洗浄し、食塩水1回で飽和させ、MgSO4で乾燥させた。溶媒の濾過および除去後、残渣をシリカゲルカラム上でのクロマトグラフィーによって精製した。生成物含有フラクションを組み合わせ、そして溶媒をロータリー蒸発によって除去した。得られた白色固体をヘキサン/クロロホルムから結晶化させ、そして40°Cの真空オーブン中で乾燥させて、白色結晶フレーク15.0g、収率45として生成物を得た。1Hおよび13C-NMRスペクトルは、予想される構造と一致する。トルエン中の9-ブロモアントラセンにボロン酸エステルを添加する。これに、Na2CO3、H2O120mLおよび第4級アンモニウム化合物を添加する。混合物を窒素でバブリングし、そしてPdPPh34を添加する。混合物を窒素雰囲気下で12時間還流する。冷却後、反応混合物を分離し、有機層を水で洗浄し、そして分離して、乾燥させて、濃縮し、MeOH中へ注ぎ入れる。固体を濾過し、黄色粗製生成物を得、これをCHCl3中に再溶解し、MgSO4上で乾燥させ、濾過する。溶離剤としてヘキサンのみを使用したシリカゲル上で濾液を精製して、白色生成物を得る。氷浴で冷却されたCH2Cl2中9-4-ナフタレン-1-イルフェニルアントラセンの溶液に、CH2Cl2中に溶解した臭素をゆっくり添加する。反応は即座に生じ、そして色が淡黄色に変化する。Na2S2O3の溶液を添加し、15分間攪拌する。有機相を分離して、Na2CO3および水で洗浄する。有機相を分離し、乾燥させ、蒸発させ、メタノール中に注ぎ入れ、そして濾過し、9-ブロモ-10-4-1-ナフチルフェニル-アントラセンを得る。1b3-9-カルバゾリル-フェニルブロミドの調製グローブボックス中で、0.4gのPd2DBA3DBA=ジベンジリデンアセトンおよび0.4gのDPPFDPPF=1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンおよび4.3gのナトリウムt-ブトキシドを一緒に混合し、そして200mLのキシレンに溶解する。15分間攪拌し、次いで、25gの3-ヨード-ブロモベンゼンを添加する。15分間攪拌し、次いで、5gのカルバゾールを添加し、そして混合物を還流した。グローブボックス中で一晩、空気冷却器を使用して還流する。溶液は即座に黒紫色/茶色であるが、約80Cに達した時に赤褐色で曇る。一晩還流付近まで加熱後、溶液は暗褐色で透明である。グローブボックスの外側でロータリー蒸発器を用いて蒸発させ、次いで、DCMに溶解し、そしてDCMを使用してシリカおよびソックスレーに積み重ねられる塩基性アルミナの床を通して抽出するソックスレー。暗オレンジ色溶液を得、そして乾燥するまで蒸発させる。暗オレンジ色油状物が残る。メタノールで洗浄し、次いで、エーテルに溶解し、そしてメタノールで再沈殿する。この生成物はメタノールにわずかに可溶性である。オレンジ茶色油状物を取り出し、そしてエーテル中で低体積になるまで蒸発させ、次いで、少量のアセトン/メタノールを添加し、収量約3.2gのオフホワイト色固体を沈殿させる。濾過によって回収し、そして少量のアセトンで洗浄し、吸引乾燥する。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。1c3-9-カルバゾリル-アニリンの調製上記工程1bからの8.5gの9-3-ブロモフェニル-カルバゾール、0.12gのPd2DBA3、0.11gのジシクロヘキシルホスフィンビフェニルおよび50mLのジオキサンをグローブボックスN2中で攪拌した。9.2gのLiN[SiMe3]2およびさらに10mLのジオキサンを添加し、そして反応物を一晩還流した。反応物を冷却し、グローブボックスから取り出し、そして水をゆっくり添加した。水層のpHをカルボネートで9に調節し、次いで、混合物をDCMで抽出した。DCM層を分離し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次いで1:1の酢酸エチル:ヘキサンで溶出してシリカ上でクロマトグラフを行った。生成物は褐色溶液として溶出し、これは蒸発およびメタノール添加時に約90の収率で褐色結晶固体を生じる。1-Hnmrによると、所望のアニリン生成物であることが示される。1d3-9-カルバゾリル-フェニル,9-アントラセニルアミンの調製グローブボックス中で上記工程1cのカルバゾール1.3g0.005Mを取り、そして上記工程aのアントラセン2.3g0.005Mを添加する。0.05gのPd2DBA30.05mM、0.022gのPt-Bu30.11mMおよび0.55gのt-BuONaを添加し、そして全て25mLのトルエンに溶解する。触媒材料の添加時に穏やかな発熱がある。暗褐色溶液濃厚として、窒素下80Cのマントル中で2時間、グローブボックス中で加熱する。冷却し、DCMによって溶出する塩基性アルミナクロマトグラフィーによって仕上げし、そして明るい紫/青色PLにより暗黄色溶液を得る。蒸発乾燥させ、非常に暗色の油性固体を得る。メタノールで洗浄し、微細粉末状黄色固体を得る。回収した固体をメタノールですすぎ、約1.8gの黄色固体を得る。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。1e化合物B1の調製グローブボックス中で0.64gのカルバゾールアントラセン0.001M上記工程1dからを取り、そして0.36gのブロモフェニルニトリル0.002Mを添加する。0.1gのPd2DBA30.1mM、0.045gのPt-Bu30.22mMおよび0.25gのt-BuONaを添加し、そして全て25mLのトルエンに溶解する。触媒材料の添加時に穏やかな発熱がある。暗褐色溶液として、窒素下80Cのマントル中で2時間、グローブボックス中で加熱し、次いで、窒素下で一晩80Cで保持する。冷却し、DCM/メタノールメタノール共溶離剤を用いない場合、材料はひどく粘着するによって溶出するB-アルミナクロマトグラフィーによって仕上げし、そして明るい紫/青色PLにより黄色溶液を得る。蒸発乾燥させ、非常に暗色の油性固体を得る。メタノールで洗浄し、粉末状黄褐色固体を得る。回収した固体をメタノールですすぎ、約0.3gの黄色固体を得る。次いで、クロロホルムで溶出してシリカ上でクロマトグラフを行い、青色PLにより明るい黄色帯が得られる。回収して、蒸発乾燥させ、次いで、メタノールを添加し、0.25gの淡黄色固体を得る。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。実施例2本実施例は、化合物B2の調製を説明する。2a3,6-ジフェニルカルバゾールの調製グローブボックス中で、25gの3,6-ジブロモカルバゾールおよび20.5gのフェニルボロン酸を150mLの水および300mLのジオキサン中で混合した。強力に攪拌し、そして45gの炭酸ナトリウムを添加する。最後に3gのPd2DBA3および1.5gのトリ-t-ブチルホスフィンを添加する。一晩撹拌および還流し、次いで冷却し、グローブボックスから取り出す。水を添加し、白色固体を沈殿させ、次いで濾過する。ジクロロメタンに溶解し、そして1:2のDCM:ヘキサンで溶出してシリカ上でクロマトグラフを行い、そして無色溶液として生成物を溶出する。これを蒸発およびヘキサンで洗浄して、やわらかい白色固体として収率約80の所望の生成物が得られる。2b3-3,6-ジフェニル-9-カルバゾリル-ブロモベンゼンの調製グローブボックス中で、0.4gのPd2DBA3および0.4gのDPPFおよび4.3gのナトリウムt-ブトキシドを一緒に混合し、そして200mLのキシレンに溶解する。15分間攪拌し、次いで、25gの3-ヨード-ブロモベンゼンを添加する。15分間攪拌し、次いで、10gのカルバゾールを添加し、そして混合物を還流する。グローブボックス中で一晩、空気冷却器を使用して還流する。溶液は即座に黒紫色/茶色であるが、約80Cに達した時に赤褐色で曇る。一晩還流付近まで加熱後、溶液は暗褐色で透明である。グローブボックスの外側でロータリー蒸発器を用いて蒸発させ、次いで、DCMに溶解し、そしてDCMを使用してシリカおよびソックスレーに積み重ねられる塩基性アルミナの床を通して抽出するソックスレー。暗オレンジ色溶液を得、そして乾燥するまで蒸発させる。暗オレンジ色油状物が残る。メタノールで洗浄し、次いで、エーテルに溶解し、そしてメタノールで再沈殿する。オレンジ茶色油状物を取り出し、そしてエーテル中で低体積になるまで蒸発させ、次いで、少量のアセトン/メタノールを添加し、収量約6.4gのオフホワイト色固体を得る。濾過によって回収し、そして少量のアセトンで洗浄し、吸引乾燥する。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。2c4-シアノフェニル,3-3,6-ジフェニル-9-カルバゾリルフェニルアニリンの調製窒素充填グローブボックス中で、上記工程2bからの9.0gのカルバゾールおよび2.23gの4-アミノベンゾニトリルを60mLのトルエン中で混合した。0.4gのPd2DBA3および0.18gのトリ-t-ブチルホスフィンを添加し、続いて迅速に1.81gのt-BuONaを添加した。グローブボックス中で強力に攪拌しながら、混合物を一時的に還流するまで加熱し、次いで一晩80°Cに保持した。冷却後、DCM:ヘキサン1:4~4:1の勾配を使用して、反応物をシリカ上でクロマトグラフを行い、生成物を溶出した。これを濃縮し、ヘキサンを添加すると、収率約80約6.5gの所望の生成物が沈殿した。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。2d化合物B2の調製グローブボックス中で0.45gのモノブロモアントラセン上記実施例1の工程1aから0.5mMを取り、そして0.52g0.5mMのsec-アミンPt2.3からおよび0.1gのt-BuONa1mMと10mLのトルエンを添加する。0.1gのPd2DBA30.1mM、0.05gのPt-Bu30.2mMを添加する。窒素下80Cのマントル中で1時間、グローブボックス中で混合および加熱する。溶液は即座に黒紫色であるが、約80Cに達した時に暗赤茶色である。グローブボックス中で一晩80Cで加温する。冷却し、グローブボックスから取り出し、トルエンで溶出して酸性アルミナプラグを通して濾過することによって仕上げする。生成物は淡黄色/オレンジ色であり、そして非常に可溶性であり、トルエン溶出剤を使用して、緑がかった青色PL帯として、シリカ/フロリシル上で再びクロマトグラフを行う。少量のPLでオレンジ色帯を最初に溶出し、続いて、明るい青色PLで黄色帯を溶出する。この第2のフラクションを低体積になるまで蒸発させ、そしてメタノールを添加し、青色PLで約0.45gの収量の黄色固体を沈殿する。材料を濾過によって回収し、ヘプタンで洗浄し、そして吸引乾燥した。材料はトルエンに可溶性である。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。実施例3本実施例は、化合物B3の調製を説明する。3a3,5-ジシアノフェニル,3-3,6-ジフェニル-9-カルバゾリルフェニルアニリンの調製窒素充填したグローブボックス中で、上記実施例2の工程2bからの9.0gのカルバゾールおよび2.7gの5-アミノイソフタロニトリルを50mLのトルエン中で混合した。0.2gのPd2DBA3および0.09gのトリ-t-ブチルホスフィンを添加し、続いて迅速に1.81gのt-BuONaを添加した。グローブボックス中で強力に攪拌しながら、混合物を一時的に還流するまで加熱し、次いで一晩80°Cに保持した。冷却後、DCM:ヘキサン1:4~4:1の勾配を使用して、反応物をシリカ上でクロマトグラフを行い、生成物を溶出した。これを濃縮し、ヘキサンを添加すると、収率約50約4gの所望の生成物が沈殿した。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。3b化合物B3の調製グローブボックス中で1.5gのモノブロモアントラセン上記実施例1の工程1aから1.5mMを取り、そして2.03g約1.8mMのsec-アミン上記工程3aからおよび0.3gのt-BuONa3mMと10mLのトルエンを添加する。トルエン中に溶解した0.3gのPd2DBA30.3mM、0.15gのPt-Bu30.6mMを添加する。窒素下80°Cのマントル中で1時間、グローブボックス中で混合および加熱する。溶液は即座に黒紫色であるが、約80°Cに達した時に暗赤茶色である。強力に攪拌しながら、窒素下で一晩80°Cで保持する。冷却し、グローブボックスから取り出し、トルエンで溶出して塩基性アルミナプラグを通して濾過することによって仕上げする。生成物は淡黄色/オレンジ色であり、そして非常に可溶性であり、トルエン溶出剤を使用して、緑がかった青色PL帯として、シリカ/フロリシル上で再びクロマトグラフを行う。少量のPLでオレンジ色帯を最初に溶出し、続いて、明るい青色PLで黄色帯を溶出する。これを低体積になるまで蒸発させ、そしてメタノールを添加し、青色PLで約0.45gの収量の黄色固体を沈殿する。吸引乾燥の前に、濾過、回収およびヘプタンで洗浄する。材料はトルエンに可溶性である。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。この材料をISCOフラッシュクロマトグラフィシステム上でさらに精製し再結晶して、250mgを得た。トルエン/エタノール、次いでトルエン/ヘプタンから、トルエン溶液中で明るい青色PLで淡レモン黄色粉末として再び再結晶する。実施例4本実施例は、化合物B4の調製を説明する。この分子は、9-ブロモアントラセンを2,6-ジ-t-ブチル-9-ブロモアントラセンに、そして3,6-ジフェニルカルバゾールを3,6-ジ-t-ブチルカルバゾールに置き換えて、上記実施例2に記載された手順と同様の手順を用いて製造された。この構造を1-Hnmr分光法によって確認した。デバイス実施例これらの実施例は、OLEDデバイスの製造および性能を実証する。1材料HIJ-1は、ポリマーフッ素化スルホン酸でドープされた導電性ポリマーである。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、同第2005/0205860号明細書および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。HT-1はアリールアミン含有コポリマーである。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第2009/067419号明細書に記載されている。ホスト-1は、国際公開第2010-099534号パンフレットに化合物H1として記載される重水素化アリールアントラセンである。ドーパント-1は、国際公開第2010-135403号パンフレットに化合物E17として記載されるビスジアリールアミノクリセン化合物である。ET-1はフェンアントロリン誘導体である。デバイスは、ガラス基板上で以下の構造を有した。アノード=インジウムスズ酸化物ITO、50nm正孔注入層=HIJ-150nm正孔輸送層=HT-120nm光活性層は以下に記載する40nm、電子輸送層=ET-110nm電子注入層/カソード=CsF/Al0.7/100nm2デバイス製造溶液処理および熱蒸発技術の組み合わせによってOLEDデバイスを製造した。ThinFilmDevices,Incからのパターン化されたインジウムスズ酸化物ITOコーティングガラス基板を使用した。これらのITO基板は、30オーム/スクエアのシート抵抗および80の光透過率を有するITOでコーティングされたCorning1737ガラスをベースとした。パターン化されたITO基板を洗浄水溶液中で超音波によって洗浄し、蒸留水ですすいだ。その後、パターン化されたITOをアセトン中で超音波によって洗浄し、イソプロパノールですすぎ、そして窒素流中で乾燥させた。デバイス製造直前に、洗浄してパターン化されたITO基板を10分間UVオゾンで処理した。冷却直後に、HIJ-1の水分散系をITO表面上にスピンコーティングし、加熱して溶媒を除去した。冷却後、次いで基板を正孔輸送材料の溶液でスピンコーティングし、次いで加熱して溶媒を除去した。冷却後、基板を安息香酸メチル中の光活性層材料の溶液でスピンコーティングし、加熱して溶媒を除去した。基板をマスクし、真空チャンバー中に置いた。電子輸送層を熱蒸発によって堆積し、続いて、CsFの層を堆積した。次いで、真空でマスクを変化させ、そしてAlの層を熱蒸発によって堆積した。チャンバーを排気し、そしてデバイスを、ガラスの蓋、防湿剤およびUV硬化性エポキシを使用して封入した。3デバイス特徴決定OLED試料は、それらの1電流-電圧I-V曲線、2、電圧に対するエレクトロルミネセンス放射輝度、および3電圧に対するエレクトロルミネセンススペクトルを測定することによって特徴決定した。3つの測定は全て同時に実行されて、コンピュータで制御された。特定の電圧でのデバイスの電流効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度をデバイスを作動するために必要とされる電流密度で割ることによって決定する。単位はcd/Aである。色座標は、MinoltaCS-100メーターまたはPhotoresearchPR-705メーターを使用して決定した。実施例1および比較例A本実施例は、正孔捕獲剤としての式Iを有する化合物の使用を説明する。実施例1において、光活性層は、重量比13:1のホスト-1:ドーパント-1であり、1重量の化合物B2を電子捕獲剤として使用した。比較例Aにおいて、光活性層は、重量比13:1のホスト-1:ドーパント-1であり、電子捕獲剤を使用しなかった。結果を下記の表1に示す。表1から、式Iを有する化合物が正孔捕獲剤として存在する場合、寿命が非常に増加することがわかる。実施例2および比較例B本実施例は、発光物質としての式Iを有する化合物の使用を説明する。実施例1において、光活性層は、重量比13:1のホスト-1:化合物B2であった。比較例Bにおいて、光活性層は、重量比13:1のホスト-1:ドーパント-1であった。結果を下記の表2に示す。表2から、式Iを有する化合物が発光物質として存在する場合、寿命が非常に増加することがわかる。一般的説明または実施例において前述した全ての行為が必要であるとは限らず、特定の行為の一部は不要である場合があり、記載の行為に加えて1つ以上のさらなる行為を行うことができることを留意されたい。さらに、行為が記載される順序は、必ずしもそれらが行われる順序ではない。以上の明細書において、具体的な実施形態を参照しながら本発明の概念を説明してきた。しかし、当業者であれば、以下の特許請求の範囲に記載される本発明の範囲から逸脱せずに種々の修正および変更を行えることを認識する。したがって、本明細書および図面は、限定的な意味ではなく説明的なものであると見なすべきであり、すべてのこのような修正形態は本発明の範囲内に含まれることを意図している。特定の実施形態に関して、利益、その他の利点、および問題に対する解決法を以上に記載してきた。しかし、これらの利益、利点、問題の解決法、ならびに、なんらかの利益、利点、または解決法を発生させたり、より顕著にしたりすることがある、いずれの特徴も、特許請求の範囲のいずれかまたはすべての重要、必要、または本質的な特徴であるとして解釈すべきではない。別々の実施形態の状況において、明確にするために本明細書に記載されている特定の複数の特徴は、1つの実施形態の中で組み合わせても提供できることを理解されたい。逆に、簡潔にするため1つの実施形態の状況において説明した種々の特徴も、別々に提供することも、任意の副次的な組み合わせで提供することもできる。さらに、ある範囲内にあると記載される値への言及は、その範囲内のありとあらゆる値を含んでいる。"