"式I:[式中:X1、X2、X3、及びX4の1つは、であり、そしてX1、X2、X3、及びX4の残るメンバーは、独立して、N又はであり;Gは、水素、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキル、ヘテロシクリル、-C1-6アルキレン-C3-10ヘテロシクリル、又はNRhRkであり、ここで該アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Lは、-CONR6-、-CO-O-、-SO2-、又は-CO-であり;R1は、水素又はRaであり;R2は、Rbであり;R3は、水素、-C1-6アルキル、又は-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルキレン、及びシクロアルキル基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;R4は、-C1-6アルキル又は-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルキレン、及びシクロアルキル基は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;R6は、水素、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルキレン、及びシクロアルキル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Raは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rd、i-SOw-Rd、j-SO2O-Rd、k-NRdRe、l-CO-Rd、m-CO-O-Rd、n-OCO-Rd、o-CONRdRe、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRdCORe、r-OCONRdRe、s-NRdCOORd、又はt-NRdCONRdReであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Rbは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-フェニル、f-ヘテロアリール、g-シアノ、h-CF3、i-OCF3、j-O-Rf、k-SOw-Rf、l-SO2O-Rf、m-NRfRg、n-CO-Rf、o-CO-O-Rf、p-OCO-Rf、q-CONRfRg、r-CO-ヘテロシクリル、s-NRfCORg、t-OCONRfRg、u-NRfCOORf、又はv-NRfCONRfRgであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Rcは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rh、i-SOw-Rh、j-SO2O-Rh、k-NRhRk、l-CO-Rh、m-CO-O-Rh、n-OCO-Rh、o-CONRhRk、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRhCORk、r-OCONRhRk、s-NRhCOORk、t-NRhCONRhRk、u-NRhSOwRk、又はv-O-C1-4アルキレン-O-C1-4アルキレン-NRhCO-ORkであり、ここで該アルキレン、アルキル、シクロアルキル、又はヘテロシクリル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;RdとReは、独立して、水素、C1-6アルキル、及びC3-10シクロアルキルより選択され、ここで該アルキル及びシクロアルキル基は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RdとReがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノより選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;RfとRgは、独立して、水素、C1-6アルキル、C3-10シクロアルキル、フェニル、又はヘテロアリールであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RfとRgがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノより選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;RhとRkは、独立して、水素、C1-6アルキル、C3-10シクロアルキル、又はヘテロシクリルであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RhとRkがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノより選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;Ryは、a-ハロゲン、b-NH2、c-シアノ、d-カルボキシ、e-ヒドロキシ、f-チオール、g-CF3、h-OCF3、i-CO-NH2、j-SO2-NH2、kオキソ、lハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-C1-6アルキル、mハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-ヘテロシクリル、nハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-C3-10シクロアルキル、oハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-O-C1-6アルキル、pハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-O-C3-10シクロアルキル、qハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NH-C1-6アルキル、rハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NC1-6アルキル2、sハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-C1-6アルキル、tハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-O-C1-6アルキル、uハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-S-C1-6アルキル、vハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-SO2-C1-6アルキル、wハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-NH-C1-6アルキル、xハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-NC1-6アルキル2、yハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-SO2-NH-C1-6アルキル、zハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-SO2-NC1-6アルキル2、aaハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NH-CO-C1-6アルキル、又はbbハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NH-SO2-C1-6アルキルであり;Rxは、Ryであり;Rzは、a-Ry;b-フェニル、c-ヘテロアリール;d-O-フェニル、e-O-ヘテロアリール、f-CO-フェニル、g-CO-ヘテロアリール、h-CO-O-フェニル、又はi-CO-O-ヘテロアリールであり;vは、0~4の整数であり、そしてwは、0~2の整数である]の化合物、又はその医薬的に許容される塩。R3が水素である、請求項1の化合物。X3がであり、そしてX1、X2、及びX4がそれぞれである、請求項1の化合物。vが1であり、R2がベンゾチアゾール環の6位に付く、請求項1の化合物。R2が、フルオロ、クロロ、-CF3、又は-OCF3である、請求項1の化合物。R1が水素である、請求項1の化合物。R4がメチルである、請求項1の化合物。Lが-CONH-である、請求項1の化合物。Gが、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいC1-8アルキルである、請求項1の化合物。Gが、-CONRhRkによって1回置換されていてもよいC1-8アルキルである、請求項9の化合物。Gが-CH2-CONRhRkである、請求項10の化合物。Gが、-O-Rhによって1回置換されていてもよいC1-8アルキルである、請求項9の化合物。Gが-CH22-ORhである、請求項12の化合物。Gが、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいC3-10シクロアルキルである、請求項1の化合物。請求項1の化合物と医薬的に許容される担体又は希釈剤を含んでなる医薬組成物。Nrf2アクチベータ、抗酸化剤、解毒剤、及び抗炎症剤からなる群より選択される医学的に有効な有効成分をさらに含む、請求項15の医薬組成物。請求項1の化合物又は請求項15の医薬組成物の、医薬品における使用。ヒト被検者においてHMOX-1の活性又は量を高めることを含む、請求項17の使用。i動脈硬化症及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;ii糖尿病と糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症;iiiアルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;iv喘息;v慢性閉塞性肺疾患;vi皮膚疾患;vii黄斑変性、白内障、光網膜症、及び未熟児網膜症が含まれる眼疾患;並びにviii癌からなる群より選択される疾患、障害、又は状態を治療することを含む、請求項17の使用。i動脈硬化症及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;ii糖尿病と糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症;iiiアルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;iv喘息;v慢性閉塞性肺疾患;vi皮膚疾患;vii黄斑変性、白内障、光網膜症、及び未熟児網膜症が含まれる眼疾患;並びにviii癌からなる群より選択される疾患、障害、又は状態を治療することに使用の医薬品の製造のための、請求項1の化合物又は請求項15の医薬組成物の使用。以下の定義は、定義される用語を明確化するためのものである。本明細書に使用される特別な用語が具体的に定義されないとしても、その用語が不確定であるとみなしてはならない。むしろ、そのような未定義の用語は、本発明が指向される技術分野複数の当業者にとって簡明で通常の意味に従って解釈されるべきである。本明細書に使用するように、アルキルという用語は、本明細書にさらに記載されるように、許容される多数の度合いの置換で置換されていてもよい、1~10の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素を意味する。本明細書に使用するアルキルの例には、限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、イソブチル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、n-ペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、及び2-エチルヘキシルが含まれる。アルキル基中の炭素原子数は、本明細書に定義されるようなアルキル基がx~yを含む炭素原子を含有することを意味する、Cx-yアルキルという句によって表される。従って、C1-6アルキルは、1~6の炭素原子を有するアルキル鎖を表して、例えば、限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、イソブチル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、n-ペンチル、ネオペンチル、及びn-ヘキシルが含まれる。本明細書に使用するように、アルキレンという用語は、本明細書にさらに記載されるように、許容される多数の度合いの置換で置換されていてもよい、1~10の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の二価飽和炭化水素残基を意味する。本明細書に使用するアルキレンの例には、限定されないが、メチレン、エチレン、n-プロピレン、1-メチルエチレン、2-メチルエチレン、ジメチルメチレン、n-ブチレン、1-メチル-n-プロピレン、及び2-メチル-n-プロピレンが含まれる。アルキレン基中の炭素原子数は、本明細書に定義されるようなアルキレン基がx~yを含む炭素原子を含有することを意味する、Cx-yアルキレンという句によって表される。類似の用語法が他の用語及び範囲にも同様に適用される。従って、C1-4アルキレンは、1~4の炭素原子を有するアルキレン鎖を表して、例えば、限定されないが、メチレン、エチレン、n-プロピレン、1-メチルエチレン、2-メチルエチレン、ジメチルメチレン、n-ブチレン、1-メチル-n-プロピレン、及び2-メチル-n-プロピレンが含まれる。本明細書に使用するように、シクロアルキルという用語は、本明細書にさらに記載されるように、許容される多数の度合いの置換で置換されていてもよい、飽和で3~10員の環式炭化水素環を意味する。そのようなシクロアルキル基は、単環式、二環式、又は三環式である。本明細書に使用するシクロアルキル基の例には、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボニル、及びアダマンチルが含まれる。シクロアルキル基中の炭素原子数は、本明細書に定義されるようなシクロアルキル基がx~yを含む炭素原子を含有することを意味する、Cx-yシクロアルキルという句によって表される。類似の用語法が他の用語及び範囲にも同様に適用される。従って、C3-10シクロアルキルは、3~10の炭素を有する、上記に記載のようなシクロアルキル基を表して、例えば、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニル、及びアダマンチルが含まれる。本明細書に使用するように、複素環又はヘテロシクリルという用語は、1以上のヘテロ原子を含有する、置換されていてもよい単環又は多環式の飽和環系を意味する。このような複素環又はヘテロシクリル基は、本明細書にさらに記載されるように、許容される多数の度合いの置換で置換されていてもよい。本明細書に使用する複素環又はヘテロシクリルという用語には、1以上の芳香族環を含有する環系が含まれない。ヘテロ原子の例には、窒素、酸素、又はイオウの原子が含まれて、N-オキシド、酸化イオウ、及び二酸化イオウも含まれる。典型的には、その環は、3~12員である。このような環は、別の複素環式環複数又はシクロアルキル環複数の1以上へ縮合していてもよい。本明細書に使用する複素環式基の例には、限定されないが、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、ピペリジン、ピロリジン、モルホリン、テトラヒドロチオピラン、及びテトラヒドロチオフェンが含まれて、ここで付加は、その付加が化学的に実現可能である限りにおいて、前記環上のどの点でも起こり得る。従って、例えば、モルホリンは、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、及びモルホリン-4-イルを意味する。本明細書に使用するように、複素環又はヘテロシクリルが可能な置換基として引用されるとき、複素環又はヘテロシクリル基は、その点での付加が化学的に実現可能である程度で、炭素原子又はあらゆるヘテロ原子のいずれを介しても付加することができる。例えば、ヘテロシクリルには、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、及びピロリジン-3-イルが含まれよう。複素環又はヘテロシクリル基が環中に窒素原子を含有する場合、窒素原子を介した付加は、代替的に、-イノinoの接尾辞をその環名とともに使用することによって示してよい。ピロリジノは、ピロリジン-1-イルを意味する。本明細書に使用するように、ハロゲンという用語は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素を意味する。本明細書に使用するように、オキソという用語は、>C=O置換基を意味する。オキソ置換基が、オキソ置換シクロアルキル基例、3-オキソ-シクロブチルの場合のように、他の点では飽和した基に出現する場合、その置換された基は、依然として飽和した基であるとみなされる。本明細書に使用するように、ハロアルキルという用語は、少なくとも1つのハロゲンで置換された、本明細書に定義されるようなアルキル基を意味する。本明細書に使用する分岐鎖又は直鎖ハロアルキル基の例には、限定されないが、1以上のハロゲン、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードで独立的に置換された、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、及びt-ブチルが含まれる。ハロアルキルという用語には、-CF3、-CH2-CF3、及び-CF2Clのような基が含まれると解釈されたい。本明細書に使用するように、アリールという用語は、本明細書にさらに記載されるように、許容される多数の度合いの置換で置換されていてもよい、6~10員の環式芳香族炭化水素を意味する。本明細書に使用するアリール基の例には、限定されないが、フェニル及びナフチルが含まれる。本明細書に使用するように、アリールという用語には、フェニル又はナフチル基が1~3の非芳香族で飽和又は不飽和の炭素環式環と縮合していてもよい環系も含まれる。例えば、アリールには、芳香族又は非芳香族のいずれの環複数への付加が可能な、インデンのような環系が含まれよう。本明細書に使用するように、ヘテロアリールという用語は、少なくとも1つの芳香族環を含有して、1以上のヘテロ原子も含有する、置換されていてもよい5~14員の単環又は多環式の環系を意味する。そのようなヘテロアリール基は、本明細書にさらに記載されるように、許容される多数の度合いの置換で置換されていてもよい。少なくとも1つの芳香族環と少なくとも1つの非芳香族環を含有する多環式のヘテロアリール基において、芳香族環複数は、ヘテロ原子を含有する必要がない。従って、例えば、本明細書に使用するヘテロアリールには、インドリルが含まれよう。さらに、付加点は、その付加点を含有する環が芳香族であるか、又はヘテロ原子を含有するかにかかわらず、その環系内のどの環に対してでもよい。従って、例えば、本明細書に使用するヘテロアリールには、インドリン-1-イル、インドリン-3-イル、及びインドリン-5-イルが含まれよう。ヘテロ原子の例には、窒素、酸素、又はイオウ原子が含まれて、実現可能な場合、N-オキシド、酸化イオウ、及び二酸化イオウが含まれる。本明細書に使用するヘテロアリール基の例には、限定されないが、フリル、チオフェニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プテリジニル、及びフェナジニルが含まれ、ここで付加は、その付加が化学的に実現可能である限りにおいて、前記環上のどの点でも起こり得る。従って、例えば、チアゾリルは、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、及びチアゾール-5-イルを意味する。本明細書に使用するように、ヘテロアリールが可能な置換基として引用されるとき、ヘテロアリール基は、その点での付加が化学的に実現可能である程度で、炭素原子又はあらゆるヘテロ原子のいずれを介しても付加することができる。本明細書に使用するように、ヘテロシクリレンという用語は、置換されていてもよい二価のヘテロシクリル基上記に定義されるようなを意味する。付加点は、その付加が化学的に実現可能である限りにおいて、同一の環原子に対しても、異なる環原子に対してでもよい。2つの付加点は、その付加が化学的に実現可能である限りにおいて、それぞれ独立して、炭素原子又はヘテロ原子のいずれに対してもあり得る。例には、限定されないが、[式中、アステリスクは、付加点を示す]が含まれる。本明細書に使用するように、ヘテロアリーレンという用語は、置換されていてもよい二価のヘテロアリール基上記に定義されるようなを意味する。付加点は、その付加が化学的に実現可能である限りにおいて、同一の環原子に対しても、異なる環原子に対してでもよい。2つの付加点は、その付加が化学的に実現可能である限りにおいて、それぞれ独立して、炭素原子又はヘテロ原子のいずれに対してもあり得る。例には、限定されないが、[式中、アステリスクは、付加点を示す]が含まれる。他の様々な化学用語又は略語が当業者にとって標準的なその意味を有する。例えば:ヒドロキシルは-OHを意味し;メトキシは-OCH3を意味し;シアノは-CNを意味し;アミノは-NH2を意味し;メチルアミノは-NHCH3を意味し;スルホニルは-SO2-を意味し;カルボニルは-CO-を意味し;カルボキシ又はカルボキシルは、-CO2Hを意味する、等である。さらに、ある名称が多数の部分を引用する場合例、メチルアミノカルボニル-メチル、より先頭に引用される部分は、どの後の引用部分よりも付加点から離れている。従って、メチルアミノカルボニルメチルのような用語は、-CH2-CO-NH-CH3を意味する。本明細書に使用するように、置換されたという用語は、指定された部分の1以上の水素が、列挙された単数又は複数の置換基で置換されることを意味し、他に述べなければ、その置換が安定しているか又は化学的に実現可能な化合物をもたらすという条件で、多数の度合いの置換が許容される。安定した化合物又は化学的に実現可能な化合物とは、湿気又は他の化学的に反応性の条件の非存在下に約-80°C~約40°Cの温度で保存されるときに、少なくとも1週の間、その化学構造が実質的には変化しないもの、又は患者への療法的又は予防的投与に有用であるのに十分長い間その完全性を維持する化合物のことである。本明細書に使用するように、1以上ので置換された又はで1回以上置換されたという句は、上記の安定性及び化学的実現性の条件が満たされることを条件として、利用可能な結合部位の数に基づいて可能な1~最大数の置換基に等しい置換基の数に関連する。本明細書に使用するように、表される様々な官能基は、ハイフン又はダッシュ-又はアステリスクを有する官能基に付加点を有すると理解されよう。言い換えると、-CH2CH2CH3の場合、付加点は、左端のCH2基にあると理解されよう。ある基がアステリスクもダッシュも無しに引用されるならば、付加点は、引用される基の簡明で通常の意味によって示される。どの可変基も、どの1つの構成要素例、Rd又は多数の構成要素において1回より多く出現する場合、その各出現での定義は、他のあらゆる出現時のその定義とは無関係である。本明細書に使用するように、多原子の二価分子種は、左から右へ読むべきである。例えば、明細書又は特許請求項にA-D-Eと引用されて、Dが-OCO-として定義されるならば、Dを置き換えて生じる基は、A-OCO-Eであって、A-COO-Eではない。本明細書に使用するように、~であってもよいoptionallyという用語は、後続して記載される事象複数が起きても起きなくてもよいことを意味する。本明細書に使用するように、投与する又は投与することは、被検者へ化合物又は組成物を導入することのように、導入することを意味する。この用語は、ある特定の送達形式に限定されず、例えば、静脈内送達、経皮送達、経口送達、経鼻送達、及び直腸送達を含めることができる。さらに、送達の形式に依存して、投与することは、例えば、医療専門家例、医師、看護師、等、薬剤師、又は被検者即ち、自己投与を含めて、様々な個人によって行うことができる。本明細書に使用するように、治療する又は治療すること又は治療は、疾患又は状態とその特徴的な症状の本質に依存して、疾患又は状態の進行を遅らせること、疾患又は状態を制御すること、疾患又は状態の発症を遅らせること、疾患又は状態を特徴付ける1以上の症状を改善すること、又は疾患又は状態又はその特徴的な症状の再発を遅らせることの1以上を意味することができる。本明細書に使用するように、被検者は、限定されないが、ヒトのようなあらゆる哺乳動物を意味する。1つの態様において、被検者は、ヒトである。別の態様において、被検者は、疾患又は状態を特徴付ける1以上の症状を示すヒトである。被検者という用語は、どの病院、診療所、又は研究施設に関して特別な状況を有する例えば、入院患者、試験参加者、等としてことを被検者に要求しない。本明細書に使用するように、化合物という用語には、遊離酸、遊離塩基、及びこれらのあらゆる塩が含まれる。従って、態様1の化合物又は特許請求項1の化合物のような句は、態様1又は特許請求項1によりそれぞれ含まれる、あらゆる遊離酸、遊離塩基、及びそれらのあらゆる塩を意味する。本明細書に使用するように、医薬組成物という用語は、哺乳動物の宿主へ、例えば、経口的に、局所的に、非経口的に、吸入スプレーにより、又は直腸より、慣用の無害な担体、希釈剤、アジュバント、媒体、等を含有する単位投与製剤において投与され得る組成物を意味する。非経口という用語には、皮下注射剤が含まれる。本明細書に使用するように、置換縮合イミダゾール誘導体は、下記に記載する、式Iに含まれる化合物を意味する。本発明の側面には、置換縮合イミダゾール誘導体、置換縮合イミダゾール誘導体を含んでなる医薬組成物、置換縮合イミダゾール誘導体を作製する方法、置換縮合イミダゾール誘導体を含んでなる医薬組成物を作製する方法、及びこれらの使用の方法が含まれる。第一の側面において、本発明は、HMOX1の産生を誘導するので、酸化ストレスが少なくとも一部関連している様々な疾患を治療するのに有用であり得る置換縮合イミダゾール誘導体を提供する。第一の態様即ち、態様1において、本発明は、式I:[式中、X1、X2、X3、及びX4の1つは、であり、そしてX1、X2、X3、及びX4の残るメンバーは、独立して、N又はであり;Gは、水素、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキル、ヘテロシクリル、-C1-6アルキレン-C3-10ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール、又はNRhRkであり、ここで該アルキル、アルキレン、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又はGは、-CH2Y3、-CH2CH2Y3、-CH2CH2CH2Y3、-CHCH3CH2Y3、-CH2CHY3CH3、-CHY3CH3、-CH2CY3CH32、-CY3CH32、又は{式中、Y3は、シクロプロピル、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2CH3、-F、-Cl、-OH、-OCH22-OH、-OCH22-F、-SCH3、-SO2-CH3、-SCH2CH3、-SO2CH2CH3、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イル、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、テトラヒドロフラン-2-イル-メチルオキシ、又は-CO-Y4であり、ここでY4は、-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-OCCH33、-NH2、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、-NCH2CH32、モルホリン-4-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、又はピペラジン-1-イルである}であり;Lは、-CH2-CONR6-、-CONR6-、-CO-O-、-SO2-、-CO-、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロアリーレン、又はRxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロシクリレンである;又は基:-L-Gは、-シアノであり;R1は、水素、Ra、フェニル、又はヘテロアリールであり、ここで該フェニル及びヘテロアリール基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;R2は、Rbであり;R3は、水素、-C1-6アルキル、又は-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルキレン、及びシクロアルキル基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;R4は、-C1-6アルキル又は-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルキレン、及びシクロアルキル基は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;R6は、水素、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルキレン、及びシクロアルキル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Raは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rd、i-SOw-Rd、j-SO2O-Rd、k-NRdRe、l-CO-Rd、m-CO-O-Rd、n-OCO-Rd、o-CONRdRe、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRdCORe、r-OCONRdRe、s-NRdCOORd、又はt-NRdCONRdReであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Rbは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-フェニル、f-ヘテロアリール、g-シアノ、h-CF3、i-OCF3、j-O-Rf、k-SOw-Rf、l-SO2O-Rf、m-NRfRg、n-CO-Rf、o-CO-O-Rf、p-OCO-Rf、q-CONRfRg、r-CO-ヘテロシクリル、s-NRfCORg、t-OCONRfRg、u-NRfCOORf、又はv-NRfCONRfRgであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;Rcは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rh、i-SOw-Rh、j-SO2O-Rh、k-NRhRk、l-CO-Rh、m-CO-O-Rh、n-OCO-Rh、o-CONRhRk、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRhCORk、r-OCONRhRk、s-NRhCOORk、t-NRhCONRhRk、u-NRhSOwRk、v-フェニル、w-ヘテロアリール、又はx-O-C1-4アルキレン-O-C1-4アルキレン-NRhCO-ORkであり、ここで該アルキレン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;RdとReは、独立して、水素、C1-6アルキル、及びC3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル及びシクロアルキル基は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RdとReがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノより選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Ryより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;RfとRgは、独立して、水素、C1-6アルキル、C3-10シクロアルキル、フェニル、又はヘテロアリールであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RfとRgがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノからなる群より選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;RhとRkは、独立して、水素、C1-6アルキル、C3-10シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、又はヘテロアリールであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RhとRkがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノからなる群より選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;Ryは、a-ハロゲン、b-NH2、c-シアノ、d-カルボキシ、e-ヒドロキシ、f-チオール、g-CF3、h-OCF3、i-CO-NH2、j-SO2-NH2、kオキソ、lハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-C1-6アルキル、mハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-ヘテロシクリル、nハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-C3-10シクロアルキル、oハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-O-C1-6アルキル、pハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-O-C3-10シクロアルキル、qハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NH-C1-6アルキル、rハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NC1-6アルキル2、sハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-C1-6アルキル、tハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-O-C1-6アルキル、uハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-S-C1-6アルキル、vハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-SO2-C1-6アルキル、wハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-NH-C1-6アルキル、xハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-CO-NC1-6アルキル2、yハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-SO2-NH-C1-6アルキル、zハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-SO2-NC1-6アルキル2、aaハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NH-CO-C1-6アルキル、又はbbハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-NH-SO2-C1-6アルキルであり;Rxは、a-Rybハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-フェニル;cハロゲン、-OH、-O-C1-6アルキル、-NH2、-NH-C1-6アルキル、及び-NC1-6アルキル2からなる群より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、-ヘテロアリール;d-O-フェニル、e-O-ヘテロアリール、f-CO-フェニル、g-CO-ヘテロアリール、h-CO-O-フェニル、又はi-CO-O-ヘテロアリールであり;Rzは、a-Ry;b-フェニル、c-ヘテロアリール;d-O-フェニル、e-O-ヘテロアリール、f-CO-フェニル、g-CO-ヘテロアリール、h-CO-O-フェニル、又はi-CO-O-ヘテロアリールであり;vは、0~4の整数であり、そしてwは、0~2の整数である]の化合物又はその医薬的に許容される塩を提供する。態様2:Gが、水素、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール、又はNRhRkであり、ここで該アルキル、アルキレン、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又はGは、-CH2Y3、-CH2CH2Y3、-CH2CH2CH2Y3、-CHCH3CH2Y3、-CH2CHY3CH3、-CHY3CH3、-CH2CY3CH32、-CY3CH32、又は{式中、Y3は、-シクロプロピル、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2CH3、-F、-Cl、-OH、-OCH22-OH、-OCH22-F、-SCH3、-SO2-CH3、-SCH2CH3、-SO2CH2CH3、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イル、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、テトラヒドロフラン-2-イル-メチルオキシ、又は-CO-Y4であり、ここでY4は、-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-OCCH33、-NH2、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、-NCH2CH32、モルホリン-4-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、又はピペラジン-1-イルである}であり;Rcは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rh、i-SOw-Rh、j-SO2O-Rh、k-NRhRk、l-CO-Rh、m-CO-O-Rh、n-OCO-Rh、o-CONRhRk、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRhCORk、r-OCONRhRk、s-NRhCOORk、t-NRhCONRhRk、u-フェニル、v-ヘテロアリール、又はw-O-C1-4アルキレン-O-C1-4アルキレン-NRhCO-ORkであり、ここで該アルキレン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;RhとRkは、独立して、水素、C1-6アルキル、C3-10シクロアルキル、フェニル、又はヘテロアリールであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、フェニル、及びヘテロアリール基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RhとRkがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノからなる群より選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;そしてRyは、a-ハロゲン、b-NH2、c-シアノ、d-カルボキシ、eハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-C1-6アルキル、fハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-ヘテロシクリル、gハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-C3-10シクロアルキル、hハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-O-C1-6アルキル、iハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-O-C3-10シクロアルキル、j-ヒドロキシ、k-チオール、l-CF3、m-OCF3、nハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-CO-C1-6アルキル、oハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-CO-O-C1-6アルキル、pハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-S-C1-6アルキル、又はqハロゲンで1回以上置換されていてもよい、-SO2-C1-6アルキルである、態様1に従う化合物。態様3:R3が水素である、態様2に従う化合物。態様4:R3がメチルである、態様2に従う化合物。態様5:R3がエチルである、態様2に従う化合物。態様6:R3がイソプロピルである、態様2に従う化合物。態様7:X3がであって、X1、X2、及びX4がである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様8:X3がであって、X1とX4がであり、そしてX2がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様9:X3がであって、X1とX2がであり、そしてX4がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様10:X3がであって、X2とX4がであり、そしてX1がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様11:X2がであって、X1、X3、及びX4がである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様12:X2がであって、X1とX4がであり、そしてX3がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様13:X2がであって、X1とX3がであり、そしてX4がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様14:X2がであって、X3とX4がであり、そしてX1がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様15:X2がであって、X1、X3、及びX4のうち2つがNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様16:X3がであって、X1、X2、及びX4のうち2つがNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様17:X2がであって、X1、X3、及びX4がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様18:X3がであって、X1、X2、及びX4がNである、態様2~6のいずれにも従う化合物。態様19:vが0~2の整数である、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様20:vが0又は1である、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様21:vが1である、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様22:vが1であり、そしてR2がベンゾチアゾール環の5位又は6位のいずれかに付く、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様23:vが1であり、そしてR2がベンゾチアゾール環の6位に付く、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様24:vが2であり、そして1つのR2がベンゾチアゾール環の6位に付く、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様25:vが2であり、そしてR2がベンゾチアゾール環の5位と6位に付く、態様2~18のいずれにも従う化合物。態様26:R2が、-ハロゲン、-C1-6アルキル、-CF3、-OCF3、-O-Rf、又は-SOw-Rfであり、ここで該アルキル基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様27:R2が、-ハロゲン、-メチル、-CF3、-OCF3、-SCF3、-O-ヘテロアリール、又は-SO2-CH3である、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様28:R2が、-Cl、-F、-CF3、及び-OCF3より選択される、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様29:R2が-OCF3である、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様30:R2が-CF3である、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様31:R2が-Fである、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様32:R2が-Clである、態様2~25のいずれにも従う化合物。態様33:R4が、-メチル、-エチル、-n-プロピル、-イソプロピル、-n-ブチル、-sec-ブチル、-イソブチル、-tert-ブチル、-CH21-2-OCH3、-CH21-2-F、-CH21-2-Cl、-CH21-2-OCF3、-CH21-2-NH2、-CH21-2-CN、-CH21-2-OH、-CH21-2-CF3、-CH21-2-CO2H、-CH21-2-SH、-CH21-2-SCH3、-CH21-2-SO2CH3、-CH21-2-OCH2CH3、-CH21-2-SCH2CH3、-CH21-2-SO2CH2CH3、-CH21-2-NH-CH3、又は-CH21-2-NCH32である、態様2~32のいずれにも従う化合物。態様34:R4が、-メチル、-エチル、-イソプロピル、-イソブチル、-CH2CH2-OCH3、-CH2CH2-F、又は-CH2CH2-NH2である、態様2~33のいずれにも従う化合物。態様35:R4が、-メチル、-エチル、-イソプロピル、又は-イソブチルである、態様2~34のいずれにも従う化合物。態様36:R4が-メチルである、態様2~35のいずれにも従う化合物。態様37:R4が-エチルである、態様2~35のいずれにも従う化合物。態様38:R4が、-CH22-OCH3、-CH22-F、-CH22-Cl、-CH22-OCF3、-CH22-NH2、-CH22-CN、-CH22-OH、-CH22-CF3、-CH22-CO2H、-CH22-SH、-CH22-SCH3、又は-CH22-SO2CH3である、態様2~33のいずれにも従う化合物。態様39:R1が、水素、-OCH3、-F、-Cl、-NH2、-シアノ、-OH、-CF3、-OCF3、-SH、-S-C1-6アルキル、-SO2-C1-6アルキル、-CO2H、-NH-C1-6アルキル、-NC1-6アルキル2、及び-NH-C1-6アルキルより独立して選択される、態様2~38のいずれにも従う化合物。態様40:R1が、-OCH3、-F、-CF3、-OCF3、-NCH32、-NCH2CH32、及び-NCH3CH2CH3より独立して選択される、態様2~38のいずれにも従う化合物。態様41:R1が、水素、-OCH3、及び-Fより独立して選択される、態様2~38のいずれにも従う化合物。態様42:R1が水素である、態様2~38のいずれにも従う化合物。態様43:1以下のR1置換基が水素でない、態様2~41のいずれにも従う化合物。態様44:Gが、水素、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキル、ヘテロシクリル、又はNRhRkであり、ここで該アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又はGが、-CH2Y3、-CH2CH2Y3、-CH2CH2CH2Y3、-CHCH3CH2Y3、-CH2CHY3CH3、-CHY3CH3、-CH2CY3CH32、-CY3CH32、又は{式中、Y3は、-シクロプロピル、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2CH3、-F、-Cl、-OH、-OCH22-OH、-OCH22-F、-SCH3、-SO2-CH3、-SCH2CH3、-SO2CH2CH3、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イル、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、テトラヒドロフラン-2-イル-メチルオキシ、又は-CO-Y4であり、ここでY4は、-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-OCCH33、-NH2、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、-NCH2CH32、モルホリン-4-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、又はピペラジン-1-イルである}であり;Lは、-CH2-CONR6-、-CONR6-、-CO-O-、-SO2-、-CO-、又はRxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロシクリレンである;又は基:-L-Gは、-シアノであり;R1は、水素又はRaであり;Rcは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rh、i-SOw-Rh、j-SO2O-Rh、k-NRhRk、l-CO-Rh、m-CO-O-Rh、n-OCO-Rh、o-CONRhRk、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRhCORk、r-OCONRhRk、s-NRhCOORk、t-NRhCONRhRk、又はu-O-C1-4アルキレン-O-C1-4アルキレン-NRhCO-ORkであり、ここで該アルキレン、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;RhとRkは、独立して、水素、C1-6アルキル、又はC3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキル及びシクロアルキル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RhとRkがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノからなる群より選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;そしてRxは、Ryである、態様2~43のいずれにも従う化合物。態様45:-L-Gが-シアノでない、態様2~44のいずれにも従う化合物。態様46:-L-Gが-CONRhRkである、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様47:Lが-CONR6-又は-CO-O-である、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様48:Lが-CONR6-である、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様49:Lが-CH2-CONR6-でない、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様50:Lが-CO-O-である、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様51:Lが-CO-である、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様52:Lが-SO2-である、態様2~45のいずれにも従う化合物。態様53:Lが、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロアリーレンである、態様2~43のいずれにも従う化合物。態様54:R6が水素である、態様2~53のいずれにも従う化合物。態様55:R6が水素又は-メチルである、態様2~53のいずれにも従う化合物。態様56:Gが、水素、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、又は-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキルであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、及びアルキレン基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様57:Gが、-H、-メチル、-エチル、-n-プロピル、-イソプロピル、-イソブチル、-CH2Y3、-CH2CH2Y3、-CH2CH2CH2Y3、-CHCH3CH2Y3、-CH2CHY3CH3、-CHY3CH3、-CH2CY3CH32、又は-CY3CH32であり、ここでY3は、-シクロプロピル、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2CH3、-F、-OH、-OCH22-OH、-OCH22-F、-SCH3、-SO2-CH3、-SCH2CH3、-SO2CH2CH3、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、又はCO-Y4であり、ここでY4は、-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-OCCH33、-NH2、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、又は-NCH2CH32である、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様58:Gが、-メチル、-エチル、-n-プロピル、-イソプロピル、又は-イソブチルであり、ここでそれぞれは、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2CH3、-F、-OH、-OCH22-OH、-OCH22-F、-SCH3、-SCH2CH3、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、及び-NCH32より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様59:GがHである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様60:Gが、ハロゲンで1回以上置換されていてもよいC1-8アルキルである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様61:Gが、ハロゲンで1回以上置換されていてもよいC3-10シクロアルキルである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様62:Gが、ハロゲンで1回以上置換されていてもよいヘテロシクリルである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様63:Gが、ハロゲンで1回以上置換されていてもよい-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様64:GがNRhRkである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様65:Gが-CH2-Rcである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様66:Gが-CH2CH2-Rcである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様67:Gが-CH2CH2CH2-Rcである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様68:Gが-CHCH3CH2Rcである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様69:Gが-CH2CHRcCH3である、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様70:Gが-CHRcCH3である、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様71:Gが-CH2CRcCH32である、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様72:Gが-CRcCH32である、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様73:Gが、イミダゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、オキサゾール-2-イル、ピラゾール-1-イル、フラン-2-イル、チオフェン-2-イル、ピロール-1-イル、1H-1,2,4-トリアゾリル-3-イル、5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾリル-3-イル、-CH21-3-イミダゾール-2-イル、-CH21-3-チアゾール-2-イル、-CH21-3-オキサゾール-2-イル、-CH21-3-ピラゾール-1-イル、-CH21-3-フラン-2-イル、-CH21-3-チオフェン-2-イル、-CH21-3-ピロール-1-イル、-CH21-3-1H-1,2,4-トリアゾリル-3-イル、又は-CH21-3-5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾリル-3-イルである、態様2~55のいずれにも従う化合物。態様74:その遊離非塩型である、態様2~73のいずれにも従う化合物。態様75:医薬的に許容される塩の形態である、態様2~73のいずれにも従う化合物。態様76:その中に存在するどのヘテロシクリル基も、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチオフェン-2-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,2-ジチオラン-3-イル、1,2-ジチオラン-4-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、チアン-2-イル、チアン-3-イル、チアン-4-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,3-ジチアン-5-イル、1,2-ジチアン-3-イル、1,2-ジチアン-4-イル、アゼパン-1-イル、アゼパン-2-イル、アゼパン-3-イル、及びアゼパン-4-イルからなる群より選択され、ここでこれらの列挙した環のそれぞれは、ハロゲン、-NH2、シアノ、カルボキシ、C1-4アルキル、C3-10シクロアルキル、ヒドロキシル、チオール、-CF3、-OCF3、-O-C1-4アルキル、-NH-C1-4アルキル、-NC1-4アルキル2、-S-C1-4アルキル、-SO2-C1-4アルキル、-CO-C1-4アルキル、-COO-C1-4アルキル、-CONH2、-CONH-C1-4アルキル、及び-CONC1-4アルキル2より独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく、そしてここでこれらの列挙した環のいずれにもあるどの窒素原子も、化学的に実現可能である場合は酸化されていてもよく、そしてここでこれらの列挙した環のいずれにもあるどのイオウ原子も、化学的に実現可能である場合は1回又は2回酸化されていてもよい、態様1~75のいずれにも従う化合物。態様77:その中に存在するどのヘテロアリール基も、1H-ピロール-1-イル、1H-ピロール-2-イル、1H-ピロール-3-イル、フラン-2-イル、フラン-3-イル、チオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、1H-イミダゾール-1-イル、1H-イミダゾール-2-イル、1H-イミダゾール-4-イル、1H-イミダゾール-5-イル、1H-ピラゾール-1-イル、1H-ピラゾール-3-イル、1H-ピラゾール-4-イル、1H-ピラゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-5-イル、1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル、1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル、フラザン-3-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1H-インドール-1-イル、1H-インドール-2-イル、1H-インドール-3-イル、2H-イソインドール-1-イル、2H-イソインドール-2-イル、キノリン-2-イル、キノリン-3-イル、キノリン-4-イル、イソキノリン-1-イル、イソキノリン-3-イル、イソキノリン-4-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、1H-ベンゾイミダゾール-1-イル、1H-ベンゾイミダゾール-2-イル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾチオフェン-2-イル、及びベンゾチオフェン-3-イルからなる群より選択され、ここでこれらの列挙した環のそれぞれは、ハロゲン、-NH2、シアノ、カルボキシ、C1-4アルキル、C3-10シクロアルキル、ヒドロキシル、チオール、-CF3、-OCF3、-O-C1-4アルキル、-NH-C1-4アルキル、-NC1-4アルキル2、-S-C1-4アルキル、-SO2-C1-4アルキル、-CO-C1-4アルキル、-COO-C1-4アルキル、-CONH2、-CONH-C1-4アルキル、-CONC1-4アルキル2、及びフェニルより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様1~76のいずれにも従う化合物。態様78:その中に存在するどのヘテロアリーレン基も、1H-ピロール-2,5-ジイル、フラン-2,5-ジイル、チオフェン-2,5-ジイル、1H-イミダゾール-2,4-ジイル、1H-イミダゾール-2,5-ジイル、オキサゾール-2,4-ジイル、オキサゾール-2,5-ジイル、チアゾール-2,4-ジイル、チアゾール-2,5-ジイル、1H-1,2,4-トリアゾール-3,5-ジイル、及び2H-イソインドール-1,3-ジイルからなる群より選択され、ここでこれらの列挙した環のそれぞれは、ハロゲン、-NH2、シアノ、カルボキシ、-C1-4アルキル、-C3-10シクロアルキル、ヒドロキシル、チオール、-CF3、-OCF3、-O-C1-4アルキル、-NH-C1-4アルキル、-NC1-4アルキル2、-S-C1-4アルキル、-SO2-C1-4アルキル、-CO-C1-4アルキル、-COO-C1-4アルキル、-CONH2、-CONH-C1-4アルキル、-CONC1-4アルキル2、及びフェニルより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様1~77のいずれにも従う化合物。態様79:態様1に従う化合物。態様80:R3が水素である、態様79に従う化合物。態様81:R3がメチルである、態様79に従う化合物。態様82:R3がエチルである、態様79に従う化合物。態様83:R3がイソプロピルである、態様79に従う化合物。態様84:X3がであって、X1、X2、及びX4がである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様85:X3がであって、X1とX4がであり、そしてX2がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様86:X3がであって、X1とX2がであり、そしてX4がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様87:X3がであって、X2とX4がであり、そしてX1がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様88:X2がであって、X1、X3、及びX4がである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様89:X2がであって、X1とX4がであり、そしてX3がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様90:X2がであって、X1とX3がであり、そしてX4がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様91:X2がであって、X3とX4がであり、そしてX1がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様92:X2がであって、X1、X3、及びX4のうち2つがNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様93:X3がであって、X1、X2、及びX4のうち2つがNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様94:X2がであって、X1、X3、及びX4がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様95:X3がであって、X1、X2、及びX4がNである、態様79~83のいずれにも従う化合物。態様96:vが、0、1又は2である、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様97:vが1又は2である、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様98:vが1である、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様99:vが1であり、そしてR2がベンゾチアゾール環の5位又は6位のいずれかに付く、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様100:vが1であり、そしてR2がベンゾチアゾール環の6位に付く、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様101:vが2であり、そして1つのR2がベンゾチアゾール環の6位に付く、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様102:vが2であり、そしてR2がベンゾチアゾール環の5位と6位に付く、態様79~95のいずれにも従う化合物。態様103:R2が、-ハロゲン、-C1-6アルキル、-CF3、-OCF3、-O-Rf、又は-SOw-Rfであり、ここで該アルキル基は、Rzより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様79~02のいずれにも従う化合物。態様104:R2が、-ハロゲン、-メチル、エチル、イソプロピル、-OCH3、-OCH2CH3、-OCHCH32、-CF3、-OCF3、-SCF3、-SO2-CH3、-O-フェニル、-O-2-ピリジル、-O-3-ピリジル、又は-O-4-ピリジルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様105:R2が、-ハロゲン、-メチル、エチル、イソプロピル、-OCH3、-OCH2CH3、-OCHCH32、-CF3、-OCF3、-SCF3、-SO2-CH3、又は-O-3-ピリジルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様106:R2が、-Cl、-F、-CF3、又は-OCF3である、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様107:R2が-OCF3である、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様108:R2が-CF3である、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様109:R2が-Fである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様110:R2が-Clである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様111:R2が-SO2CH3である、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様112:R2が、メチル、エチル、又はイソプロピルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様113:R2がメチルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様114:R2が-OCH2CH3である、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様115:R2が-O-フェニルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様116:R2が、-O-2-ピリジル、-O-3-ピリジル、又は-O-4-ピリジルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様117:R2が-O-3-ピリジルである、態様79~102のいずれにも従う化合物。態様118:R4が、-メチル、-エチル、-n-プロピル、-イソプロピル、-n-ブチル、-sec-ブチル、-イソブチル、-tert-ブチル、-CH21-2-OCH3、-CH21-2-F、-CH21-2-Cl、-CH21-2-OCF3、-CH21-2-NH2、-CH21-2-CN、-CH21-2-OH、-CH21-2-CF3、-CH21-2-CO2H、-CH21-2-SH、-CH21-2-SCH3、-CH21-2-SO2CH3、-CH21-2-OCH2CH3、-CH21-2-SCH2CH3、-CH21-2-SO2CH2CH3、-CH21-2-NH-CH3、又は-CH21-2-NCH32である、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様119:R4が、-メチル、-エチル、-イソプロピル、-イソブチル、-CH2CH2-OCH3、-CH2CH2-F、-CH2CH2-NH2、又は-CH2CH2-NH-CH3である、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様120:R4が、-メチル、-エチル、-イソプロピル、又は-イソブチルである、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様121:R4がメチルである、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様122:R4が-エチルである、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様123:R4が-イソプロピルである、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様124:R4が-イソブチルである、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様125:R4が-CH2CH2-OCH3である、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様126:R4が-CH2CH2-Fである、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様127:R4が-CH2CH2-NH2である、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様128:R4が-CH2CH2-NH-CH3である、態様79~117のいずれにも従う化合物。態様129:R1が、独立して、水素、-OCH3、-F、-Cl、-NH2、-シアノ、-OH、-CF3、-OCF3、-SH、-S-C1-6アルキル、-SO2-C1-6アルキル、-CO2H、-NH-C1-6アルキル、-NC1-6アルキル2、又は-NH-C1-6アルキルである、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様130:R1が、独立して、-OCH3、-F、-CF3、-OCF3、-NCH32、-NCH2CH32、又は-NCH3CH2CH3である、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様131:R1が、独立して、水素、-OCH3、又は-Fである、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様132:R1が水素である、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様133:R1が-Fである、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様134:R1が-OCH3である、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様135:R1が-NCH2CH32である、態様79~128のいずれにも従う化合物。態様136:1以下のR1置換基が水素でない、態様79~135のいずれにも従う化合物。態様137:Gが、水素、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキル、ヘテロシクリル、-C1-6アルキレン-C3-10ヘテロシクリル、又はNRhRkであり、ここで該アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又はGが、-CH2Y3、-CH2CH2Y3、-CH2CH2CH2Y3、-CHCH3CH2Y3、-CH2CHY3CH3、-CHY3CH3、-CH2CY3CH32、-CY3CH32、又は{式中、Y3は、シクロプロピル、-CF3、-OCF3、-OCH3、-OCH2CH3、-F、-Cl、-OH、-OCH22-OH、-OCH22-F、-SCH3、-SO2-CH3、-SCH2CH3、-SO2CH2CH3、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イル、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、-NH-CO-CH3、-NH-CO-CH2CH3、テトラヒドロフラン-2-イル-メチルオキシ、又は-CO-Y4であり、ここでY4は、-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-OCCH33、-NH2、-NH-CH3、-NH-CH2CH3、-NCH32、-NCH2CH32、モルホリン-4-イル、4-メチル-ピペラジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、又はピペラジン-1-イルである}であり;Lは、-CH2-CONR6-、-CONR6-、-CO-O-、-SO2-、-CO-、又はRxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロシクリレンである;又は基:-L-Gは、-シアノであり;R1は、水素又はRaであり;Rcは、a-ハロゲン、b-C1-6アルキル、c-C3-10シクロアルキル、d-ヘテロシクリル、e-シアノ、f-CF3、g-OCF3、h-O-Rh、i-SOw-Rh、j-SO2O-Rh、k-NRhRk、l-CO-Rh、m-CO-O-Rh、n-OCO-Rh、o-CONRhRk、p-CO-ヘテロシクリル、q-NRhCORk、r-OCONRhRk、s-NRhCOORk、t-NRhCONRhRk、u-NRhSOwRk、又はv-O-C1-4アルキレン-O-C1-4アルキレン-NRhCO-ORkであり、ここで該アルキレン、アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよく;RhとRkは、独立して、水素、C1-6アルキル、C3-10シクロアルキル、又はヘテロシクリルであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;又は、RhとRkがともに同じ窒素原子へ付くならば、その窒素原子と一緒に、アゼチジノ、ピロリジノ、ピラゾリジノ、イミダゾリジノ、オキサゾリジノ、イソオキサゾリジノ、チアゾリジノ、イソチアゾリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、及びアゼパノより選択される複素環式環を形成してもよく、ここでそれぞれの環は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい;そしてRxは、Ryである、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様137:-L-Gが-シアノでない、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様138:Lが-CONR6-である、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様139:R6が水素である、態様138に従う化合物。態様140:R6がメチルである、態様138に従う化合物。態様141:Gが-NCH32である、態様140に従う化合物。態様142:-L-Gが-CONRhRkである、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様143:NRhRkが、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、4-メチル-ピペラジノ、又はモルホリノであり、ここで上述のそれぞれは、-CH21-3-OHで1回置換されていてもよい、態様142に従う化合物。態様144:NRhRkが、ピロリジノ、4-2-ヒドロキシエチル-ピペラジノ、又は4-3-ヒドロキシプロピル-ピペリジノである、態様143に従う化合物。態様145:NRhRkがN[CH22-OH]2である、態様142に従う化合物。態様146:Lが-CH2-CONR6-でない、態様79~137のいずれにも従う化合物。態様147:Lがヘテロシクリレンでない、態様79~146のいずれにも従う化合物。態様148:Lが-SO2-である、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様149:Gがメチル又は-CF3である、態様148に従う化合物。態様150:Lが、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロアリーレンである、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様151:-L-Gが、イミダゾール-2-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、又は5-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イルである、態様150に従う化合物。態様152:Lが-CO-O-である、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様153:Gが、水素又は-C1-8アルキルであり、ここで該アルキル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様152に従う化合物。態様154:Gがメチル又はエチルである、態様153に従う化合物。態様155:Gが水素である、態様153に従う化合物。態様156:Gが、-C1-8アルキル、-C3-10シクロアルキル、-C1-6アルキレン-C3-10シクロアルキル、ヘテロシクリル、又は-C1-6アルキレン-C3-10ヘテロシクリルであり、ここで該アルキル、アルキレン、シクロアルキル、及びヘテロシクリル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様79~139のいずれにも従う化合物。態様157:Gが、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい-C1-8アルキルである、態様156に従う化合物。態様158:Gが、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、又はイソブチルである、態様157に従う化合物。態様159:Gが、メチル、エチル、又はn-プロピルである、態様157に従う化合物。態様160:Gが、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、又は2,2,2-トリフルオロエチルである、態様157に従う化合物。態様161:Gが2-シアノエチルである、態様157に従う化合物。態様162:Gが、-CO-O-Rhによって1回置換された-C1-8アルキルである、態様157に従う化合物。態様163:Gが-CH2-CO-O-Rhである、態様162に従う化合物。態様164:Rhが水素又はメチルである、態様163に従う化合物。態様165:Gが-CH2CH2-CO-O-Rhである、態様162に従う化合物。態様166:Rhが水素又はメチルである、態様165に従う化合物。態様167:Gが-CCH32-CO-O-Rhである、態様162に従う化合物。態様168:Rhが水素又はメチルである、態様167に従う化合物。態様169:Gが-CHCH3-CO-O-Rhである、態様162に従う化合物。態様170:Rhが水素又はメチルである、態様169に従う化合物。態様171:Gが、-CONRhRkによって1回置換された-C1-8アルキルである、態様157に従う化合物。態様172:GがCH2-CO-NRhRkである、態様171に従う化合物。態様173:NRhRkが、メチルアミノ、ジメチルアミノ、又はジエチルアミノである、態様172に従う化合物。態様174:NRhRkがチオモルホリノ又は1,1-ジオキソチオモルホリノである、態様172に従う化合物。態様175:NRhRkが、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、又は4-メチルピペラジノである、態様172に従う化合物。態様176:NRhRkが、ピロリジノ、3-ヒドロキシ-ピロリジノ、3-メトキシ-ピロリジノ、3-アミノ-ピロリジノ、3-メチルアミノ-ピロリジノ、3-ジメチルアミノ-ピロリジノ、2-ヒドロキシメチル-ピロリジノ、2-ジメチルアミノカルボニル-ピロリジノ、又は3,4-ジヒドロキシ-ピロリジノである、態様172に従う化合物。態様177:NRhRkが、ピペラジノ、4-メチルピペラジノ、4-メチルスルホニル-ピペラジノ、又は4-ジメチルアミノスルホニル-ピペラジノである、態様172に従う化合物。態様178:NRhRkが、ピペリジノ、3-ヒドロキシピペリジノ、4-ヒドロキシピペリジノ、2-ヒドロキシメチル-ピペリジノ、3-ヒドロキシメチル-ピペリジノ、4-ヒドロキシメチル-ピペリジノ、3-メトキシ-ピペリジノ、4-メトキシメチル-ピペリジノ、4-フルオロメチル-ピペリジノ、4-トリフルオロメチル-ピペリジノ、4-シアノ-ピペリジノ、4-カルバモイル-ピペリジノ、4-メチルアミノ-ピペリジノ、4-ジメチルアミノ-ピペリジノ、4-メチルアミノメチル-ピペリジノ、又は4-ジメチルアミノメチル-ピペリジノである、態様172に従う化合物。態様179:NRhRkがNHRkであり、ここでRkは、2-ヒドロキシプロピル、2-メチルスルホニル-エチル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、1-メチルピペリジン-4-イル、ピペリジン-3-イル、又は1-メチルピペリジン-3-イルである、態様172に従う化合物。態様180:NRhRkがNCH3Rkであり、ここでRkは、2-ヒドロキシエチル、テトラヒドロピラン-4-イル、ピロリジン-3-イル、1-メチルピロリジン-3-イル、又はピペラジン-3-イルである、態様172に従う化合物。態様181:NRhRkがNCH2CH2OH2である、態様172に従う化合物。態様182:Gが-CH22-3-CO-NCH32である、態様171に従う化合物。態様183:Gが-CH23-CO-4-メチルピペラジノである、態様171に従う化合物。態様184:Gが-CHCH3-CO-NRhRkであり、ここでNRhRkは、メチルアミノ、ジメチルアミノ、4-メチルピペラジノ、又はモルホリノである、態様171に従う化合物。態様185:Gが-CCH32-CO-NCH32である、態様171に従う化合物。態様186:Gが、-CH-[CO-NCH32]-[CH2OH]、-CH-[CO-NCH32]-[CH24-NH2]、又は-CH-[CO-NCH32]-[CH24-NCH32]である、態様157に従う化合物。態様187:Gが、-O-Rhによって1回置換された-C1-8アルキルである、態様157に従う化合物。態様188:Gが-CH22-O-Rhである、態様187に従う化合物。態様189:Rhが、水素、メチル、又はエチルである、態様188に従う化合物。態様190:Rhが、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、3-フルオロプロピル、又は2,2-ジフルオロエチルである、態様188に従う化合物。態様191:Rhがテトラヒドロフラン-2-イルメチルである、態様188に従う化合物。態様192:Rhが2-ヒドロキシエチルである、態様188に従う化合物。態様193:Rhが3-ヒドロキシプロピルである、態様188に従う化合物。態様194:Rhが2-メトキシエチルである、態様188に従う化合物。態様195:Rhが2-2-ヒドロキシエトキシ-エチルである、態様188に従う化合物。態様196:Rhが、2-ヒドロキシプロピル又は1-ヒドロキシプロプ-2-イルである、態様188に従う化合物。態様197:Rhが、2-シアノエチル、2-メチルカルボニルアミノ-エチル、又は2-メチルスルホニルアミノ-エチルである、態様188に従う化合物。態様198:Rhが、2-アミノエチル、2-メチルアミノ-エチル、又は2-ジメチルアミノ-エチルである、態様188に従う化合物。態様199:Rhがカルバモイルメチルである、態様188に従う化合物。態様200:Gが-CH23-O-Rhである、態様187に従う化合物。態様201:Rhが、水素、メチル、又はエチルである、態様200に従う化合物。態様202:Rhが2-ヒドロキシエチルである、態様200に従う化合物。態様203:Gが、-CH24-OH、-CH25-OH、-CH2CCH32-OH、-CH2CCH32-OCH3、-CH2CCH32-CH2-OH、-CHCH3-CH2-OCH3、-CH23CCH32-CH2-OH、-CH22CHCH3-CH2-OH、又は-CH22CHCH3-OHである、態様187に従う化合物。態様204:Gが-CH2CHCH3-O-Rhである、態様187に従う化合物。態様205:Rhが、水素、メチル、又はエチルである、態様204に従う化合物。態様206:Gが-CH2-CHOH-CH2-OHである、態様157に従う化合物。態様207:Gが、-NRhRkによって1回置換された-C1-8アルキルである、態様157に従う化合物。態様208:Gが-CH22-NRhRkである、態様207に従う化合物。態様209:NRhRkが、アミノ、メチルアミノ、又はジメチルアミノである、態様208に従う化合物。態様210:NRhRkがメチルカルボニルアミノである、態様208に従う化合物。態様211:NRhRkが、ジメチルアミノメチルカルボニルアミノ、ヒドロキシメチルカルボニルアミノ、又は1-ヒドロキシエチルカルボニルアミノである、態様208に従う化合物。態様212:NRhRkがメチルスルホニルアミノである、態様208に従う化合物。態様213:NRhRkが、ピペリジノ、4-ヒドロキシピペリジノ、又は3-ヒドロキシピペリジノである、態様208に従う化合物。態様214:NRhRkが、ピペリジノ、4,4-ジフルオロピペリジノ、又は3,3-ジフルオロピペリジノである、態様208に従う化合物。態様215:NRhRkが、2-オキソ-ピロリジノ、2-オキソ-イミダゾリジノ、又は3-オキソ-ピペラジノである、態様208に従う化合物。態様216:NRhRkが、ピペラジノ、4-メチルピペラジノ、モルホリノ、又は1,1-ジオキソ-チオモルホリノである、態様208に従う化合物。態様217:Gが-CH23-NRhRkである、態様207に従う化合物。態様218:NRhRkが、アミノ、ジメチルアミノ、又はジエチルアミノである、態様217に従う化合物。態様219:NRhRkが、ピペリジノ、4-メチルピペラジノ、又はモルホリノである、態様217に従う化合物。態様220:Gが-CH24-NRhRkである、態様207に従う化合物。態様221:NRhRkが、アミノ、ジメチルアミノ、又はジエチルアミノである、態様220に従う化合物。態様222:Gが-C1-6アルキレン-ヘテロシクリルであり、ここで該アルキレン及びヘテロシクリル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様156に従う化合物。態様223:Gが-CH2-ヘテロシクリルであり、ここで該ヘテロシクリル基は、Rcより選択される置換基で1回置換されていてもよい、態様222に従う化合物。態様224:ヘテロシクリル基が、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、モルホリン-2-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、ピペリジン-4-イル、1-2-ヒドロキシエチル-ピペリジン-4-イル、1-ジメチルアミノメチルカルボニル-ピペリジン-4-イル、ピペラジン-2-イル、又は1-メチル-ピペラジン-2-イルである、態様223に従う化合物。態様225:Gが、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいC3-10シクロアルキルである、態様156に従う化合物。態様226:Gが、4-ヒドロキシ-シクロヘキシル、4-カルボキシ-シクロヘキシル、又は4-ジメチルアミノカルボニル-シクロヘキシルである、態様225に従う化合物。態様227:Gが、1-カルボキシ-シクロプロピル、1-エトキシカルボニル-シクロプロピル、又は1-ジメチルアミノ-カルボニル-シクロプロピルである、態様225に従う化合物。態様228:GがC1-6アルキレン-C3-10シクロアルキルであり、ここで該アルキレン及びシクロアルキル基は、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様156に従う化合物。態様229:Gが-CH2-4-ヒドロキシ-シクロヘキシルである、態様228に従う化合物。態様230:Gが-CH22-4-ヒドロキシ-シクロヘキシルである、態様228に従う化合物。態様231:Gが-CH2-[4-ヒドロキシメチル-シクロヘキシル]である、態様228に従う化合物。態様232:Gが、Rcより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよいヘテロシクリルである、態様156に従う化合物。態様233:Gが、ピペリジン-4-イル、1-メチル-ピペリジン-4-イル、1-カルボキシ-ピペリジン-4-イル、1-メチルスルホニル-ピペリジン-4-イル、1-2-ヒドロキシエチル-ピペリジン-4-イル、1-ジメチル-アミノカルボニルピペリジン-4-イル、又は1-ジメチルアミノメチルカルボニル-ピペリジン-4-イルである、態様232に従う化合物。態様234:Gがピペリジン-3-イル又は1-ジメチルアミノメチルカルボニル-ピペリジン-3-イルである、態様232に従う化合物。態様235:Gが1,1-ジオキソ-テトラヒドロチオフェン-3-イルである、態様232に従う化合物。態様236:Gが、ピロリジン-3-イル、1-メチル-ピロリジン-3-イル、1-2-ヒドロキシエチル-ピロリジン-3-イル、1-2-ヒドロキシプロピル-ピロリジン-3-イル、1-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル-ピロリジン-3-イル、1-1-ヒドロキシエチルカルボニル-ピロリジン-3-イル、1-2-カルボキシエチル-ピロリジン-3-イル、又は1-2-メチルスルホニルアミノ-エチル-ピロリジン-3-イルである、態様232に従う化合物。態様237:Gが、-S-Rhによって1回置換された-C1-8アルキルである、態様157に従う化合物。態様238:Gが-CH22-S-Rhである、態様237に従う化合物。態様239:Rhがメチル又はエチルである、態様238に従う化合物。態様240:Rhが2-ヒドロキシエチルである、態様238に従う化合物。態様241:Gが-CH23-S-Rhである、態様237に従う化合物。態様242:Rhがメチルである、態様241に従う化合物。態様243:Gが、-SO2-Rhによって1回置換された-C1-8アルキルである、態様157に従う化合物。態様244:Gが-CH22-SO2-Rhである、態様243に従う化合物。態様245:Rhがメチル又はエチルである、態様244に従う化合物。態様246:Rhが2-ヒドロキシエチルである、態様244に従う化合物。態様247:Gが-CH23-SO2-Rhである、態様243に従う化合物。態様248:Rhがメチルである、態様247に従う化合物。態様249:Gが-CHCH3-NRhRkであり、ここでNRhRkは、ピロリジノ、ピペリジノ、4-メチル-ピペラジノ、モルホリノ、又はジメチルアミノである、態様156に従う化合物。態様250:Gが1-2-ヒドロキシプロピル-ピロリジン-3-イル又は1-1-ヒドロキシエチルカルボニル-ピロリジン-3-イルである、態様156に従う化合物。態様251:Gが1-ジメチルアミノメチルカルボニル-ピペリジン-4-イルである、態様156に従う化合物。態様252:Gが-CH23-5-OHである、態様156に従う化合物。態様253:Gが4-ヒドロキシ-シクロヘキシルメチルである、態様156に従う化合物。態様254:Gが-CH22-NHCO-CH2-NCH32である、態様156に従う化合物。態様255:Gが4-ヒドロキシ-シクロヘキシルメチルである、態様156に従う化合物。態様256:Gが-CH2-CO-NRhRkであり、ここでNRhRkは、3-ヒドロキシ-ピロリジノ又は3-ジメチル-アミノ-ピロリジノである、態様156に従う化合物。態様257:Gが-CH2-CO-NRhRkであり、ここでNRhRkはモルホリノである、態様156に従う化合物。態様258:Gが-CH2-CO-NRhRkであり、ここでNRhRkは、4-ヒドロキシ-ピペリジノ、4-メトキシ-ピペリジノ、4-ヒドロキシメチル-ピペリジノ、3-ヒドロキシ-ピペリジノ、3-メトキシ-ピペリジノ、3-ヒドロキシメチル-ピペリジノ、又は4,4-ジフルオロピペリジノである、態様156に従う化合物。態様259:Gが-CH2-CO-NRhRkであり、ここでNRhRkはジメチルアミノである、態様156に従う化合物。態様260:Gが-CH22-O-CH22-OHである、態様156に従う化合物。態様261:Gが-CH22-O-CH22-OCH3である、態様156に従う化合物。態様262:Gが-CH2-CHCH3-OHである、態様156に従う化合物。態様263:LがCONHであり、Gは、ヘテロアリール基によって1回置換されたC1-8アルキルであり、ここで該ヘテロアリール基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様264:Gが、-CH2-2-フリル、-CH2-2-チエニル、-CH2-2-オキサゾリル、又は-CH2-2-チアゾリルである、態様263に従う化合物。態様265:Gが、-CH22-3-1-ピロリル、-CH22-3-1-ピラゾリル、又は-CH22-3-1-イミダゾリルである、態様263に従う化合物。態様266:LがCONHであり、そしてGは、フェニル基によって1回置換されたC1-8アルキルであり、ここで該フェニル基は、Rxより独立して選択される置換基で1回以上置換されていてもよい、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様267:Gが--CH21-2-4-ヒドロキシフェニル又は--CH21-2-4-メトキシ-3-ヒドロキシフェニルである、態様266に従う化合物。態様268:LがCONHであり、そしてGが-CH2-CONH-CH2-4-ヒドロキシフェニルである、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様269:LがCONHであり、そしてGが-CH2-CO-[4-ピリミジン-2-イルオキシ-ピペリジノ]である、態様79~136のいずれにも従う化合物。態様270:遊離酸又は遊離塩基の形態である、態様1~269のいずれにも従う化合物。態様271:医薬的に許容される塩の形態である、態様1~269のいずれにも従う化合物。実施例中の経路は、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を合成する方法を例解する。当業者は、本発明の化合物が本明細書に具体的に記載される方法とは別の方法によって、本明細書に記載の方法の適用、及び/又は例えば、当該技術分野で知られた方法によるその適用によって作製し得ることを理解されよう。有用な生物学的活性を有する、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩の例を実施例のセクションと表1に収載する。以下に記載の生物学的アッセイを使用して、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩の、HMOX1のレベル又は活性を高める能力を立証した。下記に示す化学構造では、Me=メチル、Et=エチル、OMe=メトキシ、OEt=エトキシ、等を含めて、標準的な化学の略語が使用される場合がある。いくつかの例では、その名称が化合物の塩型を引用する場合があることに注意されたい。こういった例では、対応する構造が対イオンの存在を示さない場合があるとしても、その化合物の塩型を作製した。塩酸塩の形態で作製した化合物では、どの名称も構造も対イオン間の特別な化学量論関係を引用するものではない。表1HMOX1のレベル又は活性を高める化合物は、限定されないが、動脈硬化症及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;糖尿病と糸球体腎症のような糖尿病関連合併症;アルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症のような脳神経変性疾患;喘息;慢性閉塞性肺疾患;皮膚疾患;黄斑変性、白内障、光網膜症、及び未熟児網膜症が含まれる眼疾患;及び癌のような、酸化ストレスと少なくとも一部関連している可能性がある疾患又は状態を治療するのに潜在的に有用である。故に、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩は、これら疾患の1以上の治療に有用であり得る。1つの態様において、本発明は、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を含んでなる医薬組成物を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271上記に引用したのいずれもの化合物又は塩を含んでなる医薬組成物を提供する。別の態様において、該医薬組成物は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩と医薬的に許容される担体、賦形剤、希釈剤、又はこれらの混合物を含む。ある態様において、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を含有する医薬組成物は、例えば、錠剤、トローチ剤、口内錠剤、水性又は油性の懸濁液剤、分散可能な散剤又は顆粒剤、乳剤、硬又は軟カプセル剤、又はシロップ剤若しくはエリキシル剤として、経口使用に適した形態であり得る。経口使用に企図される組成物は、どの既知の方法に従って製造してもよくて、そのような組成物は、医薬品として洗練されて美味な調製品を提供するために、甘味剤、香味剤、着色剤、及び保存剤からなる群より選択される1以上の薬剤を含有してよい。錠剤は、有効成分を、錠剤の製造に適している無害な医薬的に許容される賦形剤と混合して含有してよい。これらの賦形剤は、例えば、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、乳糖、リン酸カルシウム、又はリン酸ナトリウムのような不活性希釈剤;造粒及び崩壊剤例えば、コーンスターチ又はアルギン酸;結合剤例えば、デンプン、ゼラチン、又はアカシア;及び滑沢剤例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、又はタルクである。錠剤は、被覆しなくても、あるいは、それらは、胃腸管における崩壊及び吸収を遅らせて、それによってより長い期間にわたる持続作用を提供するために、既知の技術によって被覆してもよい。例えば、グリセリルモノステアレート又はグリセリルジステアレートのような時間遅延材料を利用してよい。それらはまた、制御放出用の浸透療法錠剤を成形するために、米国特許第4,356,108号;4,166,452号;及び4,265,874号に記載の技術によって被覆してよい。別の態様において、経口使用のための製剤はまた、有効成分が不活性な固体希釈剤例えば、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、又はカオリンと混合される硬ゼラチンカプセル剤、又は有効成分が水又はオイル媒体例えば、落花生油、流動パラフィン、又はオリーブ油と混合される軟ゼラチンカプセル剤として提示してよい。別の態様において、該組成物は、水性懸濁液剤を含む場合がある。水性懸濁液剤は、活性化合物を水性懸濁液剤の製造に適した賦形剤と混合して含有してよい。このような賦形剤は、懸濁剤例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム、及びアカシアゴムであり;分散剤又は湿潤剤は、レシチンのような天然に存在するホスファチド、又は脂肪酸と酸化アルキレンの縮合生成物例えば、ポリオキシエチレンステアレート、又は長鎖脂肪族アルコールと酸化エチレンの縮合生成物例えば、ヘプタデカエチルレンオキシセタノール、又は脂肪酸とヘキシトールより誘導される部分エステルと酸化エチレンの縮合生成物ポリオキシエチレンソルビトールモノオレエートのような、又は脂肪酸とヘキシトール無水物より誘導される部分エステルと酸化エチレンの縮合生成物例えば、ポリエチレンソルビタンモノオレエートであってよい。水性懸濁液剤はまた、1以上の着色剤、1以上の香味剤、及び1以上の甘味剤ショ糖又はサッカリンのようなを含有してよい。また、油性懸濁液剤は、有効成分を植物油例えば、落花生油、オリーブ油、ゴマ油、又はヤシ油に、又は流動パラフィンのような鉱油に懸濁させることによって製剤化してよい。油性懸濁液剤は、濃化剤、例えば、ミツロウ、固形パラフィン、又はセチルアルコールを含有してよい。美味な経口調製物を提供するために、上記に示したような甘味剤と香味剤を加えてよい。これらの組成物は、アスコルビン酸のような抗酸化剤の添加によって保存してよい。水の添加による水性懸濁液剤の調製に適した分散可能な散剤及び顆粒剤は、活性化合物を分散又は湿潤剤、懸濁剤、及び1以上の保存剤と混合して提供する。好適な分散剤又は湿潤剤と懸濁剤は、すでに上記に言及したものにより例示される。追加の賦形剤、例えば、甘味剤、香味剤、及び着色剤も存在してよい。本発明の医薬組成物はまた、水中油型乳剤の形態であり得る。油相は、植物油例えば、オリーブ油又は落花生油又は鉱油例えば、流動パラフィン、又はこれらの混合物であってよい。好適な乳化剤は、天然に存在するゴム例えば、アカシアゴム又はトラガカントゴム、天然に存在するホスファチド例えば、ダイズ、レシチン、及び、脂肪酸とヘキシトール無水物より誘導されるエステル又は部分エステル例えば、ソルビタンモノオレエート、及び酸化エチレンと前記部分エステルの縮合生成物例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートであってよい。乳剤はまた、甘味剤と香味剤を含有してよい。別の態様において、本発明の医薬組成物は、シロップ剤又はエリキシル剤を含む場合がある。シロップ剤とエリキシル剤は、甘味剤例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトール、又はショ糖とともに製剤化してよい。このような製剤はまた、粘滑剤、保存剤、香味剤、及び着色剤を含有してよい。この医薬組成物は、注射可能な無菌の水性又は油性懸濁液剤の形態であってよい。この懸濁液剤は、上記に記載の好適な分散剤又は湿潤剤と懸濁剤を使用して、既知の方法に従って製剤化してよい。この無菌の注射可能な調製物はまた、非経口的に許容される無害な希釈剤又は溶媒中の無菌の注射可能な溶液剤又は懸濁液剤例えば、1,3-ブタンジオール中の溶液剤であってよい。利用し得る、許容される担体及び溶媒には、水、リンゲル溶液、及び等張塩化ナトリウム溶液がある。加えて、簡便には、無菌の不揮発性油を溶媒又は懸濁媒体として利用する。この目的のために、合成のモノ若しくはジグリセリドを使用して、どの無刺激性の不揮発性油も利用してよい。加えて、注射可能製剤の調製には、オレイン酸のような脂肪酸が使用される。本発明の医薬組成物はまた、本発明の化合物の直腸投与用の坐剤の形態であり得る。これらの組成物は、薬物を、常温では固体であるが直腸温度では液体であるので、直腸中で融けてその薬物を放出する、好適な非刺激性の賦形剤と混合することによって製造することができる。このような材料には、例えば、ココア脂とポリエチレングリコールが含まれる。ある態様において、局所使用には、本発明の化合物を含有するクリーム剤、軟膏剤、ゼリー剤、溶液剤、又は懸濁液剤、等が利用され得る。この適用の目的には、局所適用剤に、洗口剤と含漱剤が含まれる。ある態様において、式Iの化合物とその医薬的に許容される塩はまた、小単層小胞、大単層小胞、及び多層小胞のようなリポソーム送達系の形態で投与され得る。リポソーム剤は、コレステロール、ステアリルアミン、又はホスファチジルコリンのような多様なリン脂質より成形され得る。塩基性又は酸性の基が構造中に存在する、式Iの化合物の医薬的に許容される塩も、本発明の範囲内に含まれる。医薬的に許容される塩という用語は、生物学的にも、他の点でも、望まれないものではなくて、一般的には、その遊離塩基を好適な有機又は無機酸と反応させることによって、又はその酸を好適な有機又は無機塩基と反応させることによって製造される、本発明の化合物の塩を意味する。代表的な塩には、以下の塩が含まれる:酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、カルシウムエデト酸塩、カムシラート、炭酸塩、塩化物、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシレート、フマル酸塩、グルセプテート、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニル酸塩、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、ヒドロキシナフト酸塩、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシレート、メチル臭化物、メチル硝酸塩、メチル硫酸塩、モノカリウムマレイン酸塩、ムコ酸塩、ナプシレート、硝酸塩、N-メチルグルカミン、シュウ酸塩、パモ酸塩エンボン酸塩、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩/二リン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、カリウム、サリチル酸塩、ナトリウム、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシラート、トリエチオジド、トリメチルアンモニウム、及び吉草酸塩。-COOHのような酸性の置換基が存在する場合、アンモニウム、モルホリニウム、ナトリウム、カリウム、バリウム、カルシウム塩、等を剤形としての使用に生成することができる。アミノのような塩基性の基又はピリジルのような塩基性へテロアリール残基が存在する場合、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、ピルビン酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、桂皮酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ピクリン酸塩、等のような酸性塩には、StephenMBergeetalJPharmSciVol66pp119に引用される医薬的に許容される塩に関連した酸が含まれる。このように、別の態様において、本発明は、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩と1以上の医薬的に許容される担体、賦形剤、又は希釈剤を含んでなる医薬組成物を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩と1以上の医薬的に許容される担体、賦形剤、又は希釈剤を含んでなる医薬組成物を提供する。別の態様において、本発明は、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を医薬品における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を医薬品における使用に提供する。さらに本発明は、1以上の医学的に有効な活性化合物と組み合わせた、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩の、同時的、後続的、又は連続的な投与への使用を提供する。本発明はまた、1以上の医学的に有効な活性化合物と組み合わせた、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、同時的、後続的、又は連続的な投与への使用を提供する。このような医学的に有効な有効成分の例には、限定されないが、Nrf2アクチベータ、抗酸化剤、解毒剤、及び抗炎症剤が含まれる。1つの態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩と、Nrf2アクチベータ、抗酸化剤、解毒剤、及び抗炎症剤より選択される少なくとも1つの他の医学的に有効な有効成分を含んでなる医薬組成物を提供する。別の態様において、本発明は、Nrf2アクチベータ、抗酸化剤、解毒剤、及び抗炎症剤より選択される少なくとも1つの他の医学的に有効な有効成分と組み合わせた、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、同時的、後続的、又は連続的な投与への使用を提供する。Nrf2アクチベータの例には、スルホラファン、アビシン、15dPGJ2、キサントフモール、クルクミン、カルノソール、ゼルンボン、イソチオシアネート、α-リポ酸、オルチプラズ4-メチル-5-[2-ピラジニル]-1,2-ジチオール-3-チオン、1,2-ジチオール-3-チオン、及び2,3-ブチル-4-ヒドロキシアニソールが含まれる。抗酸化剤の例には、ビタミンC、ビタミンE、カロテノイド、レチノイド、ポリフェノール、フラボノイド、リグナン、セレン、ブチル化ヒドロキシアニソール、エチレンジアミン四酢酸塩、二ナトリウムカルシウム、アセチルシステイン、プロブコール、及びtempoが含まれる。解毒剤の例には、ジメチルカプロール、グルタチオン、アセチルシステイン、メチオニン、炭酸水素ナトリウム、メシル酸デフェロキサミン、エデト酸二ナトリウムカルシウム、塩酸トリエンチン、ペニシラミン、及び医薬用木炭が含まれる。抗炎症剤には、ステロイド性抗炎症剤と非ステロイド性抗炎症剤が含まれる。ステロイド性抗炎症剤の例には、酢酸コーチゾン、ヒドロコーチゾン、酢酸パラメタゾン、プレドニゾロン、プレドニゾロン、メチルプレドニン、デキサメタゾン、トリアムシノロン、及びベタメタゾンが含まれる。非ステロイド性抗炎症剤の例には、アスピリン、ジフルニサール、アスピリンアスコルビン酸、及びジアルミン酸アスピリンのようなサリチル酸非ステロイド性抗炎症剤;ジクロフェナクナトリウム、スリンダク、フェンブフェン、インドメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、ナブメトン、モフェゾラク、及びエトドラグのようなアリール酸非ステロイド性抗炎症剤;メフェナム酸、フルフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、及びフロクタフェニンのようなフェナム酸非ステロイド性抗炎症剤;イブプロフェン、フルルビプロフェン、ケトプロフェン、ナプロキセン、プラノプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、及びザルトプロフェンのようなプロピオン酸非ステロイド性抗炎症剤;ピロキシカム、アンピロキシカム、テノキシカム、ロルノキシカム、及びメロキシカムのようなオキシカム非ステロイド性抗炎症剤;及び、塩酸チアラミド、エピリゾール、及びエモルファゾンのような塩基性非ステロイド性抗炎症剤が含まれる。使用の方法式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩、又は式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を含んでなる医薬組成物は、被検者において、転写因子のNrf2の活性化によって、HMOX1の活性及び/又は量を高めることによって、又はROSの量を低下させることによって治療可能である疾患又は状態の治療に使用し得る。この治療は、全身性又は標的指向性であり得て、例えば、人体中の単球及びマクロファージに見出される誘導型ヘム-オキシゲナーゼへ標的指向することができる。被検者において、転写因子のNrf2の活性化によって、HMOX1の活性及び/又は量を高めることによって、又はROSの量を低下させることによって治療可能であり得る疾患又は状態の例には、脳神経変性疾患、眼疾患、皮膚疾患、喘息、癌、動脈硬化症と、これらに関連した疾患又は状態が含まれる。脳神経変性疾患の例には、アルツハイマー病、パーキンソン病、及び筋萎縮性側索硬化症が含まれる。さらに、眼疾患の例には、加齢黄斑変性、白内障、光網膜症、及び未熟児網膜症が含まれる。慢性炎症性疾患の具体例には、脈管炎、肺気管支炎、慢性関節リウマチ、骨関節炎、肝炎、膵炎、皮膚炎、食道炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、及び結膜炎が含まれる。治療可能であり得る状態のさらなる例には、血栓症と腎臓の疾患が含まれる。このように、本発明は、上記に列挙した疾患又は状態の1つを治療するために、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を被検者へ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。1つの態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩をヒトへ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の少なくとも0.1ミリグラムをヒトへ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。別の態様において、本発明は、慢性炎症を治療するために態様1~271のいずれもの化合物又は塩をヒトへ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態を治療するために態様1~271のいずれもの化合物又は塩をヒトへ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を医薬品における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を慢性炎症の治療における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を慢性炎症の予防における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態の治療における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態の予防における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、慢性炎症の治療用医薬品の製造への使用を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、慢性炎症の予防用医薬品の製造への使用を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態の治療用医薬品の製造への使用を提供する。さらなる態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態の予防用医薬品の製造への使用を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態の予防用医薬品の製造への使用を提供する。さらなる態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、慢性関節リウマチ、慢性炎症性腸疾患、多発性硬化症、喘息、気道炎症疾患、腱炎、及び脳の慢性炎症より選択される疾患又は状態の予防用医薬品の製造への使用を提供する。別の態様において、本発明は、被検者においてHMOX1の活性又は量を高めるために態様1~271のいずれもの化合物又は塩をヒトへ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、ヒトにおいてHMOX1の活性又は量を高めるための医薬品の製造への使用を提供する。別の態様において、本発明は、動脈硬化症、末梢血管系疾患、血栓症、虚血-再灌流イベント、鬱血性心不全、原発性及び続発性肺動脈高血圧症、及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;急性細尿管壊死のような腎疾患;糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症を含む糸球体腎炎と、動脈瘻の維持が含まれる透析の補助ケア;気管支炎、気管支拡張、慢性閉塞性肺疾患、肺浮腫、喘息、肺気腫、サルコイドーシスが含まれる肺疾患;胆汁鬱滞のような瘢痕化及び線維症をもたらす肝疾患、B型及びC型肝炎感染症、肝硬変が含まれる肝疾患;慢性関節リウマチ、強直性脊椎炎、全身性紅斑性狼瘡、強皮症、及び乾癬が含まれる自己免疫疾患とその合併症;アルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;皮膚疾患;黄斑変性、白内障、光網膜症、及び糖尿病の網膜症、未熟児網膜症が含まれる眼疾患;及び癌;移植片生存能の向上と虚血傷害の抑制が含まれる移植用の補助ケアより選択される疾患又は状態を治療するために態様1~271のいずれもの化合物又は塩をヒトへ投与することを含んでなる、治療の方法を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を、動脈硬化症、末梢血管系疾患、血栓症、虚血-再灌流イベント、鬱血性心不全、原発性及び続発性肺動脈高血圧症、及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;急性細尿管壊死のような腎疾患;糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症を含む糸球体腎炎と、動脈瘻の維持が含まれる透析の補助ケア;気管支炎、気管支拡張、慢性閉塞性肺疾患、肺浮腫、喘息、肺気腫、サルコイドーシスが含まれる肺疾患;胆汁鬱滞のような瘢痕化及び線維症をもたらす肝疾患、B型及びC型肝炎感染症、肝硬変が含まれる肝疾患;慢性関節リウマチ、強直性脊椎炎、全身性紅斑性狼瘡、強皮症、及び乾癬が含まれる自己免疫疾患とその合併症;アルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;皮膚疾患;黄斑変性、白内障、光網膜症、及び糖尿病の網膜症、未熟児網膜症が含まれる眼疾患;及び癌;移植片生存能の向上と虚血傷害の抑制が含まれる移植用の補助ケアより選択される疾患又は状態の治療における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を、動脈硬化症、末梢血管系疾患、血栓症、虚血-再灌流イベント、鬱血性心不全、原発性及び続発性肺動脈高血圧症、及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;急性細尿管壊死のような腎疾患;糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症を含む糸球体腎炎と、動脈瘻の維持が含まれる透析の補助ケア;気管支炎、気管支拡張、慢性閉塞性肺疾患、肺浮腫、喘息、肺気腫、サルコイドーシスが含まれる肺疾患;胆汁鬱滞のような瘢痕化及び線維症をもたらす肝疾患、B型及びC型肝炎感染症、肝硬変が含まれる肝疾患;慢性関節リウマチ、強直性脊椎炎、全身性紅斑性狼瘡、強皮症、及び乾癬が含まれる自己免疫疾患とその合併症;アルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;皮膚疾患;黄斑変性、白内障、光網膜症、及び糖尿病の網膜症、未熟児網膜症が含まれる眼疾患;及び癌;移植片生存能の向上と虚血傷害の抑制が含まれる移植用の補助ケアより選択される疾患又は状態の予防における使用に提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、動脈硬化症、末梢血管系疾患、血栓症、虚血-再灌流イベント、鬱血性心不全、原発性及び続発性肺動脈高血圧症、及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;急性細尿管壊死のような腎疾患;糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症を含む糸球体腎炎と、動脈瘻の維持が含まれる透析の補助ケア;気管支炎、気管支拡張、慢性閉塞性肺疾患、肺浮腫、喘息、肺気腫、サルコイドーシスが含まれる肺疾患;胆汁鬱滞のような瘢痕化及び線維症をもたらす肝疾患、B型及びC型肝炎感染症、肝硬変が含まれる肝疾患;慢性関節リウマチ、強直性脊椎炎、全身性紅斑性狼瘡、強皮症、及び乾癬が含まれる自己免疫疾患とその合併症;アルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;皮膚疾患;黄斑変性、白内障、光網膜症、及び糖尿病の網膜症、未熟児網膜症が含まれる眼疾患;及び癌;移植片生存能の向上と虚血傷害の抑制が含まれる移植用の補助ケアより選択される疾患又は状態の治療用医薬品の製造への使用を提供する。別の態様において、本発明は、態様1~271のいずれもの化合物又は塩の、動脈硬化症、末梢血管系疾患、血栓症、虚血-再灌流イベント、鬱血性心不全、原発性及び続発性肺動脈高血圧症、及び高血圧症が含まれる心臓血管系疾患;急性細尿管壊死のような腎疾患;糸球体腎症が含まれる糖尿病関連合併症を含む糸球体腎炎と、動脈瘻の維持が含まれる透析の補助ケア;気管支炎、気管支拡張、慢性閉塞性肺疾患、肺浮腫、喘息、肺気腫、サルコイドーシスが含まれる肺疾患;胆汁鬱滞のような瘢痕化及び線維症をもたらす肝疾患、B型及びC型肝炎感染症、肝硬変が含まれる肝疾患;慢性関節リウマチ、強直性脊椎炎、全身性紅斑性狼瘡、強皮症、及び乾癬が含まれる自己免疫疾患とその合併症;アルツハイマー病、パーキンソン病、ALS筋萎縮性側索硬化症、及び多発性硬化症が含まれる脳神経変性疾患;皮膚疾患;黄斑変性、白内障、光網膜症、及び糖尿病の網膜症、未熟児網膜症が含まれる眼疾患;及び癌;移植片生存能の向上と虚血傷害の抑制が含まれる移植用の補助ケアより選択される疾患又は状態の予防用医薬品の製造への使用を提供する。上記に記載の方法又は使用のいずれでも、態様1~271のいずれもの化合物又は塩を、上記に記載のような医薬製剤の一部として被検者へ投与してよい。本発明の化合物を製造するための方法で使用する一般手順を下記に記載する。実験全般のセクションLC-MSデータは、Mux-UV2488マルチチャネルUV-Vis検出器215nm及び254nmで記録するとSepaxGP-C184.6x50mm,粒径5ミクロンカラムを使用するLeapTechnologiesHTSPALAutoサンプラーを取り付けた4台のWaters登録商標1525バイナリーHPLCポンプを操作する、並列MUXTMシステムでの勾配溶出を使用して入手する。全般に、3分の勾配を25B97.5アセトニトリル、2.5水、0.05TFA及び75A97.5水、2.5アセトニトリル、0.05TFA~100Bへ操作する。このシステムは、エレクトロスプレーイオン化を使用するWatersMicromassZQ質量分析計とインターフェイスしている。MassLynxソフトウェアを利用する。すべてのMSデータは、他に注記しなければ、ポジティブモードで入手した。報告するm/zデータは、Mイオンに対して約±1の範囲内で概ね正確である。1HNMRデータは、Varian登録商標Mercury400MHz分光計で入手して、化学シフトは、残留溶媒プロトンシグナル例、CDCl3中の残留CHCl3又は内部標準としてのTMSシグナルのいずれかを使用して参照した。ある実験ではマイクロ波加熱手順を使用して、これらの事例では、加圧されたガラス反応容器の上昇温度での使用が含まれる、Discover登録商標マイクロ波合成システムCEM,ノースカロライナ州マシューズ、アメリカを使用した。すべての試薬と無水溶媒が含まれる溶媒が市販されていて、他に記載しなければ、受領したまま使用した。グリニャール試薬及び有機リチウム試薬のすべての溶液剤が市販されていて、受領したまま、そしてそれらのラベルに収載される濃度で使用した。反応物は、ほとんどの場合、磁気撹拌装置と磁気撹拌子を使用して撹拌する。空気に敏感な試薬を使用する反応は、すべて不活性気体の下で操作した。マイクロ波発生装置を使用して加熱しない反応では、実験の部で報告する反応温度は、反応容器の周囲に置かれた油浴又は冷却浴の温度を意味する。マイクロ波発生装置を使用して実施する反応では、その温度は、マイクロ波装置によって報告される温度を意味する。略語以下は、本明細書において使用するいくつかの通常の略語の定義である。本明細書では、その意味が当該技術分野でよく知られている他の略語をが利用する場合もある。AcOH=酢酸DCM=ジクロロメタンDIEA=ジイソプロピルエチルアミンDMAP=N,N’-ジメチルアミノピリジンDME=1,2-ジメトキシエタンDMF=N,N’-ジメチルホルムアミドDMSO=ジメチルスルホキシドDPPA=ジフェニルホスホリルアジドEDC=1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミドEtOAc=酢酸エチルEtOH=エタノール1HNMR=プロトンNMR分析HBTU=2-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩HCl=塩酸LC/MS=液体クロマトグラフィー-質量分析法分析MeOH=メタノールOAc=酢酸イオンTHF=テトラヒドロフランチオCDI=1,1’-チオカルボニルジイミダゾールTLC=薄層クロマトグラフィーrt又はRT=室温h=時間min=分M=モル濃度N=規定濃度μL=μl=マイクロリットルmL=ml=ミリリットルμg=マイクログラムmg=ミリグラムg=グラム一般手順A:o又はp-ニトロハロアレーンのIpso置換ニトロハロアレーンのDMF溶液へアミン又はナトリウムアルコキシドを加えて、この反応混合物を室温で16時間撹拌する。これを水へ注いで、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して真空下に濃縮して生成物を得て、これをさらに精製せずに、次の工程に直接使用する。一般手順B:ニトロ基のアミンへの還元このニトロ化合物のメタノール溶液へ10Pd/Cを加える。生じる混合物をH2雰囲気下に室温で16時間撹拌する。次いで、この内容物をセライトのパッド又はシリカゲルに通して濾過して、固形物を数分量のメタノールで洗浄する。濾液と洗液を合わせて蒸発させて対応するアミンを得て、これをさらに精製せずに、次の工程に直接使用する。一般手順C:アミノベンゾチアゾールの生成このアニリンの酢酸懸濁液へイソチオシアン酸カリウムを加えて、この反応混合物をそのまま室温で10分間撹拌した。次いで、臭素の溶液酢酸20mL中1.5mLを20分にわたり加える。この反応混合物を室温で24時間撹拌してから、氷冷水の上へ注ぎ、28水酸化アンモニウム水溶液でアルカリ性にして、生じる沈殿を濾過し、水で洗浄して減圧下に乾燥させて、所望の置換アミノベンゾチアゾールを得る。この生成物は、さらに精製せずに次の工程に使用する。一般手順D:チオ尿素生成とアミノベンゾイミダゾールへのその変換アミンのDMF10mL溶液へ1,1’-チオカルボニルイミダゾールを加えて、この反応混合物を90~100°Cで1~24時間撹拌する。この反応混合物へ室温でEDCを加えて、60°Cで5分間撹拌する。この反応混合物へ室温で置換フェニレンジアミンを加えて、90°Cで16時間撹拌する。次いで、この反応混合物を室温へ冷やし、氷冷水へ注いで、固形物を濾過によって採取する。このように入手した粗生成物をDCM-メタノール9:1での摩砕によって精製する。一般手順E:安息香酸エステルの加水分解エステルのTHF/MeOH1:1溶液へLiOHの水溶液を加えて、生じる混合物を60°Cで16時間撹拌する。反応の完了後、この混合物を真空下に濃縮する。生じる懸濁液のpHを6NHClの滴下によって約3のpHへ調整して、沈殿を濾過によって採取し、水で洗浄して真空下に乾燥させる。この所望のカルボン酸を精製せずに使用する。一般手順F:HBTUをカップリング試薬として使用するアミド生成カルボン酸の乾燥DMF5~10mL溶液へDIEAに続いてHBTUを加えて、この反応混合物を室温で30分間撹拌した。次いで、アミンを加えて、この反応物を室温で16時間撹拌する。この内容物を氷水で希釈して、生成物を沈殿させる。純粋な生成物を、濾過後に、後続の水及びDCM/メタノールでの洗浄で、又はヘキサン/酢酸エチル80:20~60:40を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーによるいずれかで単離する。一般手順G:アルキルニトリル還元水素化アルミニウムリチウムを乾燥エーテル50mLに懸濁させて、窒素雰囲気下に0°Cへ冷やす。乾燥エーテル12.5mL中のニトリルを滴下して、この反応混合物を室温で一晩撹拌する。冷やして、激しく撹拌しながら、水3mL、水酸化ナトリウム20,3mL、及び水10mLを加える。このエーテル溶液をデカントして、残渣をエーテル2x12.5mLで洗浄する。このエーテル分量を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、真空で濃縮する。一般手順H:アルコールのフッ素化0°Cへ冷やした、このアルコールのDCM懸濁液へビス2-メトキシエチルアミノイオウ三フッ化物を滴下する。この反応物をそのまま室温へ戻して、6時間撹拌する。次いで、これを0°Cへ冷やして、水3mLを滴下する。水相をDCM2x3mLで抽出する。合わせた有機物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、真空で濃縮する。一般手順I:イミダゾール生成工程1:先のアリールニトリル一般手順Dに従って入手した生成物を無水エタノール25mLに溶かして、この溶液へ塩化水素ガスを-10°Cで30分以内に注意深くカニューレ注入する。この反応混合物を密封して、室温で16時間撹拌して、エチルイミド酸アリールを得る。次いで、この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用する。工程2:エチルイミド酸アリールのEtOH10mL溶液へアミノアセトアルデヒドジエチルアセタールとAcOHを加える。次いで、この混合物を60°Cまで加熱して、2時間撹拌する。次いで、この反応混合物を冷却して、真空下に濃縮する。この粗製の材料を再びEtOH10mlに溶かして、この混合物へ塩酸0.2mL,水中6Nを加えて、85°Cで16時間還流する。次いで、この反応の完了後、この混合物を真空下に濃縮してトリエチルアミンで塩基性にして、DCM:MeOH95:5~80:20を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、所望のイミダゾール収率:53~76を得る。一般手順J:トリアゾール生成方法A:ベンズアミドのトルエン10mL溶液へN,N-ジメチルホルムアミドジエチルアセタールを加えて、110°Cまで加熱して、3時間還流させる。次いで、この反応混合物を冷却して、真空下に濃縮する。次いで、この残渣をAcOH2mLに溶かし、ヒドラジンTHF中1.0M溶液を加えて、この溶液を100°Cまで加熱して、この温度で4時間撹拌する。この反応の完了後、この混合物を濃縮して、冷たい飽和重炭酸ナトリウム溶液25mLへ注いで、酢酸エチル2x25mLで抽出する。合わせた有機抽出物を水25mLと塩水25mLで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空下に濃縮する。次いで、この残渣を、DCM:酢酸エチル70:30~50:50を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、所望のトリアゾール収率:58~66を得る。方法B:エチルイミド酸アリールのEtOH10mL溶液へギ酸又は酢酸ヒドラジドを加える。次いで、この反応混合物を4時間還流させる。この混合物を真空下に濃縮して、DCM:酢酸エチル70:30~40:60を使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、所望のトリアゾール収率:47~61を得る。一般手順K:メチルエステル生成氷浴を使用して0°Cへ冷やした、この安息香酸のメタノール溶液へ塩化チオニルを滴下する。次いで、この反応混合物を50°Cで5時間加熱する。溶媒を蒸発させて、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加える。相を分離させて、水相を酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過する。溶媒を蒸発させて、純粋なメチルエステルを得る。一般手順L:t-Boc基を外してアリールアミンを得ることアリールアミノ-tert-ブチルエステルのDCM10mL溶液を塩酸3当量で、ジオキサン中4.0N溶液へ室温で加えて、3時間撹拌する。この反応の完了後、この混合物を真空下に濃縮して、残渣をエーテル10mlで洗浄して、望まれない有機不純物を除去してから、DCM:ヘキサン2:8で摩砕して、所望のアミン収率:77~85を塩酸塩として得る。一般手順M:アルキルスルホンのアルキルスルフィドからの生成アルキルスルフィドのDCM溶液に過酢酸2当量、酢酸中32重量溶液を-10°Cで加える。次いで、この反応混合物を室温で2~6時間撹拌する。この反応の完了後、この混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液25mLへ注いでDCM25mLで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させて、真空下に濃縮する。次いで、残渣をDCM:ヘキサン2:8で摩砕して、所望のスルホンを得る。必要ならば、DCM:酢酸エチル80:20~60:40を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで残渣を精製して、所望のスルホン収率:88~96を得る。一般手順N:DPPAをカップリング試薬として使用するアミド生成カルボン酸の乾燥DMF溶液へDIEAに続いてDPPAを加えて、この反応混合物を室温で30分間撹拌する。次いで、先のアミンを加えて、この反応物を室温で2時間撹拌する。この内容物を氷水で希釈して、生成物を沈殿させる。純粋な生成物を、濾過後に、後続の水及びDCM/メタノールでの洗浄で、又はヘキサン/酢酸エチルを溶出液として使用するシリカゲルクロマトグラフィーによるいずれかで単離する。一般手順O:Fmoc脱保護化アミンのカルバミン酸フルオレニルメチルのDMF溶液へ室温で20v/vピペリジンを加える。次いで、この反応混合物2時間撹拌する。この反応混合物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液へ加える。相を分離させて、水相を酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過する。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:メタノールを溶出液として使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。一般手順P:還元的アミノ化アミンのDCM溶液へ室温でアルデヒドとトリアセトキシホウ水素化ナトリウムを加える。次いで、この反応混合物を2~8時間撹拌する。この反応物をDCMと飽和重炭酸ナトリウム水溶液へ加える。相を分離させて、水相をDCMで2回抽出する。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過する。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:メタノールを溶出液として使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。一般手順Q:スルホンアミド生成アミンのDCM溶液へ0°Cでトリエチルアミンを加えて、塩化スルホニルの滴下を続ける。次いで、この反応混合物を0°Cで20分間撹拌してから、室温で30分間撹拌する。この反応物をDCMと飽和重炭酸ナトリウム水溶液へ加える。相を分離させて、水相をDCMで2回抽出する。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過する。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:メタノールを溶出液として使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。一般手順R:アミド生成アミンのDCM溶液へ0°Cでトリエチルアミンを加えて、塩化アシルの滴下を続ける。次いで、この反応混合物を0°Cで20分間撹拌してから、室温で30分間する。この反応物をDCMと飽和重炭酸ナトリウム水溶液へ加える。相を分離させて、水相をDCMで2回抽出する。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過する。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:メタノールを溶出液として使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。一般手順S:アルコール/アミンのアルキル化アルコール/アミンのジオキサン又はDMF溶液へ室温でジベンジル-2-クロロ-エチル-アミンに続いて50w/wKOH水溶液又はDIEAと触媒量の臭化テトラブチルアンモニウムを加える。この反応混合物を55°Cで8時間撹拌する。この反応物を飽和塩化ナトリウム溶液へ加えて、酢酸エチルで抽出する。相を分離させて、合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過する。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、ヘキサン:酢酸エチルを溶出液として使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製する。一般手順T:アミンの脱ベンジル化ジベンジルアミンのメタノール溶液へ室温でPd-C20重量を加える。この反応混合物を60PSIの水素雰囲気へ室温で12~24時間処する。この反応混合物をセライトに通して濾過して、メタノールで洗浄する。濾液を蒸発させて、純粋な化合物を単離する。一般手順U:ハロゲン化アルキルのアジドへの変換臭化アルキルの乾燥DMF溶液へアジ化ナトリウムを加えて、この反応混合物を室温で16時間撹拌する。この反応の完了後、内容物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、真空で濃縮する。一般手順V:アルコールのトシラートへの変換アルコールのピリジン溶液へDMAPを加えて、この反応混合物を0°Cへ冷やす。塩化p-トルエンスルホニルを加えて、この反応混合物を0°Cで3時間撹拌し続ける。この反応の完了後、内容物を酢酸エチルで希釈して、1NHCl、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、そして次いで水で洗浄する。次いで、これを無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、真空で濃縮する。一般手順W:トシラートとアルコールの反応アルコール及びトシラートのトルエン溶液へ50NaOH水溶液と硫酸水素テトラブチルアンモニウムを加える。この反応混合物を80°Cで3時間撹拌してから、50°Cで16時間撹拌する。この反応の完了後、塩化アンモニウム水溶液を加えて、この反応混合物を酢酸エチルでさらに希釈する。相を分離させて、水相を酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して、真空で濃縮する。一般手順X:アルコールでのエポキシド開環アルコール及びエポキシドの乾燥DMF溶液へ水酸化カリウムを加えて、この反応混合物を室温で16時間撹拌してから、60°Cでさらに24時間撹拌する。この反応の完了後、内容物を真空で濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィーにより、純粋な生成物を単離する。実施例1:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドTHF中の4-フルオロ-3-ニトロ-安息香酸1.0g及びメチルアミンTHF中2M,8.1mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸825mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸500mg、HBTU1.45g、DIEA0.89mL、及びメチルアミンTHF中2M,8.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、N-メチル-4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンズアミド375mgの合成を製造した。ヘキサン/酢酸エチルを溶出液として使用するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して、精製を行った。N-メチル-4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンズアミド535mgとPd/C10重量,54mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-N-メチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド460mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-N-メチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド460mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール499mg、1,1’-チオカルボニル-ジイミダゾール454mg、及びEDC611mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド74mgを製造した。LCMSmz42301HNMRδ1239842809793775750736368281。実施例2:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,6.95mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量,82mgより出発し一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル1.5g、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール1.62g、1,1’-チオカルボニル-ジイミダゾール1.48g、及びEDC1.99gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.47gを製造した。LCMSmz42381HNMRδ820792785778763751735386363。実施例3:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル200mgと水酸化リチウム80mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸185mgを製造した。LCMSmz40991HNMRδ816795786778761751737367COOHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例4:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、2-エトキシエチルアミン20mg、DPPA61mg、及びDIEA28mgより出発し、一般手順Nに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド27mgを製造した。LCMSmz48101HNMRδ1237847807790776771747735362354337111。実施例5:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸シクロプロピルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、シクロプロパン-メチルアミン16mg、DPPA48μL、及びDIEA39μLより出発し、一般手順Nに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸シクロプロピルメチル-アミド24mgを製造した。LCMSmz46291HNMRδ1216830787768755750726712340294089078021002。実施例6:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、エチルアミンTHF中2M,123μL、DPPA53μL、及びDIEA43μLより出発し、一般手順Nに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド17mgを製造した。LCMS4369mz1HNMRδ843807789779765746735362330323113NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例7:[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-ピロリジン-1-イル-メタノン1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、ピロリジン17mg、DPPA53μL、及びDIEA43μLより出発し、一般手順Nに従うことによって、[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-ピロリジン-1-イル-メタノン34mgを製造した。LCMSmz46291HNMRδ1228790780756742733363355333195174。実施例8:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-メトキシ-エチルアミン18mg、DPPA53μL、及びDIEA43μLより出発し、一般手順Nに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド22mgを製造した。LCMSmz46691HNMRδ1236847808789776771747734362353338327。実施例9:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-フルオロ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-フルオロエチルアミン塩酸塩24mg、DPPA53μL、及びDIEA43μLより出発し、一般手順Nに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-フルオロ-エチル-アミド31mgを製造した。LCMSmz45481HNMRδ1237867810790779771749734461449362358348。実施例10:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、エタノールアミン15mg、DPPA53μL、及びDIEA43μLより出発し、一般手順Nに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド27mgを製造した。LCMSmz45291HNMRδ837807791781756746734472364358348340332NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例11:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-ピラゾール-1-イル-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、3-1H-ピラゾール-1-イルプロパン-1-アミン二塩酸塩50mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-ピラゾール-1-イル-プロピル-アミド99mgを製造した。LCMSmz51701HNMRδ1236848807790781763747743735622418362326209197。実施例12:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸プロピルアミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、プロピルアミン16mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸プロピルアミド86mgを製造した。LCMSmz45091HNMRδ1238842807790775772746734362322160145090。実施例13:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-ヒドロキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、3-アミノ-1-プロパノール20mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-ヒドロキシ-プロピル-アミド98mgを製造した。LCMSmz46681HNMRδ1240839805790778760745734448363348338330,176164。実施例14:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-エトキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、3-エトキシ-プロピルアミン28mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-エトキシ-プロピル-アミド97mgを製造した。LCMSmz49491HNMRδ1236841806789778764746734362345337336331183170110。実施例15:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸モルホリン-4-イルアミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、4-アミノモルホリン28mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸モルホリン-4-イルアミド100mgを製造した。LCMSmz49391HNMRδ1240949802790778759747734378356293284。実施例16:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2,2,2-トリフルオロ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2,2,2-トリフルオロエチルアミン27mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2,2,2-トリフルオロ-エチル-アミド102mgを製造した。LCMSmz49091HNMRδ1240905812790781772751734418401362。実施例17:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、4-アミノ-メチルテトラヒドロピラン塩酸塩41mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸テトラヒドロ-ピラン-4-イルメチル-アミド91mgを製造した。LCMSmz50701HNMRδ847808791777773748735386363328318191162328130114NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例18:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、テトラヒドロフルフリルアミン27mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸テトラヒドロ-フラン-2-イルメチル-アミド73mgを製造した。LCMSmz49291HNMRδ1237847807790777772747734403394378374357338331200173168153。実施例19:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メトキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、3-メトキシ-プロピルアミン24mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メトキシ-プロピル-アミド91mgを製造した。LCMSmz48091HNMRδ1237842806790778763746734362338334327324182171。実施例20:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-1-メチル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、1-メトキシ-2-プロピルアミン24mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-1-メチル-エチル-アミド86mgを製造した。LCMSmz48091HNMRδ1239818807790776771746734430415362342329327114。実施例21:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、1-アミノ-2-プロパノール20mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド67mgを製造した。LCMSmz46691HNMRδ1240835809792786766748736477387377364329317109。実施例22:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-2-メチル-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-メトキシ-2-メチル-プロピルアミン58mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-2-メチル-プロピル-アミド68mgを製造した。LCMSmz49491HNMRδ1240817808792778773748736364336318114。実施例23:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル991mg、2-アミノ-6-トリフルオロメチルベンゾチアゾール1.0g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.09g、及びEDC1.32gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル765mgを製造した。LCMSmz40791HNMRδ1237815797795785762743386362。実施例24:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル765mgと水酸化リチウム316mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸434mgを製造した。LCMSmz39391HNMRδ12771249834814793773767752364。実施例25:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-メトキシ-エチルアミン21mg、HBTU116mg、及びDIEA67μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド78mgを製造した。LCMSmz45091HNMRδ1245847824809778767748366351339327。実施例26:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、エチルアミンTHF中2M,254μL、HBTU116mg、及びDIEA67μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド77mgを製造した。LCMSmz42101HNMRδ1246842824808774764748366330113。実施例27:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、エタノールアミン17mg、HBTU116mg、及びDIEA67μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド91mgを製造した。LCMSmz43691HNMRδ1246838824809777767748472365352334。実施例28:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル650mg、2-アミノ-6-クロロ-ベンゾチアゾール556mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール715mg、及びEDC865mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル842mgを製造した。LCMSmz37371HNMRδ1239819792784764750738386362。実施例29:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル842mgと水酸化リチウム379mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸250mgを製造した。LCMSmz35991HNMRδ812792783755748738365COOHとNHプロトンのシグナルは、観測されなかった。実施例30:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、エタノールアミン17mg、HBTU114mg、及びDIEA66μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド9mgを製造した。LCMSmz40291HNMRδ1235836806791774763745737472363352334。実施例31:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、2-メトキシエチルアミン21mg、HBTU114mg、及びDIEA66μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド51mgを製造した。LCMSmz41681HNMRδ1236846806791775764746738362350339327。実施例32:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、エチルアミンTHF中2M,251μL、HBTU114mg、及びDIEA66μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド64mgを製造した。LCMSmz38691HNMRδ1238840805790772757744737364330113。実施例33:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル650mg、2-アミノ-5,6-ジフルオロベンゾチアゾール560mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール715mg、及びEDC865mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル579mgを製造した。LCMSmz37581HNMRδ1251825819785768752386367。実施例34:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル579mgと水酸化リチウム260mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸265mgを製造した。LCMSmz36191HNMRδ12751235815796785757748362。実施例35:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、エチルアミンTHF中2M,250μL、HBTU114mg、及びDIEA65μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド55mgを製造した。LCMSmz38891HNMRδ1234842804795774755745362330113。実施例36:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、エタノールアミン17mg、HBTU114mg、及びDIEA65μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド71mgを製造した。LCMSmz40481HNMRδ1234838805795776756746472362352334。実施例37:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸90mg、2-メトキシエチルアミン21mg、HBTU114mg、及びDIEA65μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド60mgを製造した。LCMSmz41891HNMRδ1234848805795777758747361350339327。実施例38:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドTHF中の3-クロロ-4-ニトロ-安息香酸1.0g及びメチルアミンTHF中2M,8.1mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、3-メチルアミノ-4-ニトロ-安息香酸1.1gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-メチルアミノ-4-ニトロ-安息香酸500mg、DPPA550μL、DIEA445μL、及びメチルアミンTHF中2M,2.55mLより出発し、一般手順Nに従うことによって、N-メチル-3-メチルアミノ-4-ニトロ-ベンズアミド407mgを製造した。N-メチル-3-メチルアミノ-4-ニトロ-ベンズアミド407mgとPd/C10重量,40mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、4-アミノ-N-メチル-3-メチルアミノ-ベンズアミド298mg,86を製造した。この粗生成物を次の工程に直接使用した。4-アミノ-N-メチル-3-メチルアミノ-ベンズアミド298mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール303mg、1,1’-チオカルボニル-ジイミダゾール329mg、及びEDC398mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド11mgを製造した。LCMSmz42291HNMRδ839801788769754745733673363346。実施例39:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミドTHF中の2,4-ジフルオロ-5-ニトロ-安息香酸1.0g及びメチルアミンTHF中2M,2.46mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、2-フルオロ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸750mgを製造した。2-フルオロ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸75mg、HBTU159mg、DIEA92μL、及び2-メトキシエチルアミン26mgより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-フルオロ-N-2-メトキシ-エチル-4-メチルアミノ-5-ニトロ-ベンズアミドを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に直接使用した。2-フルオロ-N-2-メトキシ-エチル-4-メチルアミノ-5-ニトロ-ベンズアミドとPd/C10重量,10mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、5-アミノ-2-フルオロ-N-2-メトキシ-エチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド72mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。5-アミノ-2-フルオロ-N-2-メトキシ-エチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド72mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール59mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール64mg、及びEDC77mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド41mgを製造した。LCMSmz48481HNMRδ1235816791788773750736361351340330。実施例40:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル2,4-ジフルオロ-5-ニトロ-安息香酸500mgと塩化チオニル233μLより出発し、一般手順Kに従うことによって、2,4-ジフルオロ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル440mgを製造した。DMF中の2,4-ジフルオロ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル440mg及びメチルアミンTHF中2M,1.01mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、2-フルオロ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸375mgを製造した。2-フルオロ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル150mgとPd/C10重量,15mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、5-アミノ-2-フルオロ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル115mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。5-アミノ-2-フルオロ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル115mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール115mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール126mg、及びEDC153mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル140mgを製造した。LCMSmz4418。実施例41:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル140mgと水酸化リチウム53mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸121mgを製造した。LCMSmz42781HNMRδ801795761748738365COOHとNHプロトンのシグナルは、観測されなかった。実施例42:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、エチルアミンTHF中2M,235μL、HBTU107mg、及びDIEA62μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド65mgを製造した。LCMSmz45481HNMRδ1234817793785773748736361333321114。実施例43:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、4-2-アミノ-エチルモルホリン36μL、HBTU112mg、及びDIEA65μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド92mgを製造した。LCMSmz52191HNMRδ1240811795792779773752736385348289273251248。実施例44:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-トリフルオロメトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-トリフルオロメトキシエチルアミン塩酸塩45mg、HBTU112mg、及びDIEA65μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-トリフルオロメトキシ-エチル-アミド87mgを製造した。LCMSmz52081HNMRδ1241872810792778774751736423381355。実施例45:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル-アミドアセトンシアノヒドリン3.34gと水素化アルミニウムリチウム3.13gより出発し、一般手順Gに従うことによって、1-アミノ-2-メチル-プロパン-2-オール244mgを製造した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、1-アミノ-2-メチル-プロパン-2-オール24mg、HBTU112mg、及びDIEA65μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル-アミド97mgを製造した。LCMSmz48091HNMRδ1239818810792780773749736460364329114。実施例46:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸250mg、2-2-アミノエトキシエタノール71mg、HBTU279mg、及びDIEA160μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド220mgを製造した。LCMSmz49681HNMRδ1239847809791778773749736461364357351349341。実施例47:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-フルオロ-エトキシ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド50mgとビス2-メトキシエチルアミノイオウ三フッ化物47μLより出発し、一般手順Hに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-フルオロ-エトキシ-エチル]-アミド53mgを製造した。LCMSmz49891HNMRδ1239851809793786762749736463446380369368352346。実施例48:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸フラン-2-イルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、フルフリルアミン26mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸フラン-2-イルメチル-アミド108mgを製造した。LCMSmz48901HNMRδ1237892809790779771757747734639627448362。実施例49:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1,4]ジオキサン-2-イルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、c-[1,4]ジオキサン-2-イル-メチルアミン32mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1,4]ジオキサン-2-イルメチル-アミド88mgを製造した。LCMSmz50881HNMRδ1238852809793787761749737385321。実施例50:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-2-ヒドロキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、S--1-アミノ-2-プロパノール20mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-2-ヒドロキシ-プロピル-アミド70mgを製造した。LCMSmz46681HNMRδ1239836810792780773749736477387378364327320109。実施例51:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-2-ヒドロキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、R---1-アミノ-2-プロパノール20mg、HBTU111mg、及びDIEA64μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-2-ヒドロキシ-プロピル-アミド78mgを製造した。LCMSmz46681HNMRδ1239836809792786765748736477389377364326319109。実施例52:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸トランス-4-ヒドロキシ-シクロヘキシル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、トランス-4-アミノ-シクロヘキサノール23mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸トランス-4-ヒドロキシ-シクロヘキシル-アミド42mgを製造した。LCMSmz50681HNMRδ1240817808792782764747736457381368364346335192178139126。実施例53:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-テトラヒドロ-フラン-2-イルメトキシ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-テトラヒドロ-フラン-2-イルメトキシ-エチルアミン29mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-テトラヒドロ-フラン-2-イルメトキシ-エチル]-アミド21mgを製造した。LCMSmz53681HNMRδ1239846809792783765749736398390379368364361352349338194168160147。実施例54:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-エトキシ-プロピルアミン21mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-プロピル-アミド31mgを製造した。LCMSmz49471HNMRδ1239843808792783766748736379343341330329318114108。実施例55:2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-モルホリン-4-カルボン酸tert-ブチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-アミノメチル-モルホリン-4-カルボン酸tert-ブチルエステル44mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-モルホリン-4-カルボン酸tert-ブチルエステル76mgを製造した。LCMSmz60791HNMRδ1241859809792785763750737395378376358356345344335122。実施例56:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸モルホリン-2-イルメチル-アミド塩酸塩2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-モルホリン-4-カルボン酸tert-ブチルエステル63mgとHClジオキサン中4M,260μLより出発し、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸モルホリン-2-イルメチル-アミド二塩酸塩57mgを製造した。LCMSmz50771HNMRδ937868811795780764752738404386376369352331328318306290280。実施例57:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-エトキシエチルアミン17mg、HBTU80mg、及びDIEA46μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド52mgを製造した。LCMSmz49871HNMRδ1235814792789773750737360356341114。実施例58:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、グリシンジメチルアミドアセテート32mg、HBTU80mg、及びDIEA46μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド32mgを製造した。LCMSmz51171HNMRδ1239819800793774754736418361301289。実施例59:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、4-2-アミノエチルモルホリン25mg、HBTU80mg、及びDIEA46μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド21mgを製造した。LCMSmz53971HNMRδ1238954841795774756736401380351325309253249。実施例60:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、1-アミノ-2-プロパノール15mg、HBTU80mg、及びDIEA46μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド52mgを製造した。LCMSmz48471HNMRδ12931235802793773751736479386375361329317110。実施例61:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF中の2-フルオロ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル200mg及びナトリウムメトキシド190mgより出発し、一般手順Aに従うことによって、2-メトキシ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル120mgを製造した。2-メトキシ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル120mgとPd/C10重量,12mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、5-アミノ-2-メトキシ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル95mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。5-アミノ-2-メトキシ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル95mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール82mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール90mg、及びEDC108mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル80mgを製造した。LCMSmz45381HNMRδ1224797792771736724390380364。実施例62:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル80mgと水酸化リチウム30mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸60mgを製造した。LCMSmz4398。実施例63:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸60mg、グリシンジメチルアミドアセテート25mg、HBTU63mg、及びDIEA36μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド37mgを製造した。LCMSmz52371HNMRδ1229884826790772735730421404365300291。実施例64:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、エチルアミンTHF中2M,171μL、HBTU78mg、及びDIEA45μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド37mgを製造した。LCMSmz46671HNMRδ1225822810790771734724398364339330114。実施例65:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-エトキシエチルアミン17mg、HBTU78mg、及びDIEA45μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド72mgを製造した。LCMSmz51071HNMRδ122783481679077173572640364356343116。実施例66:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、4-2-アミノエチルモルホリン25mg、HBTU78mg、及びDIEA45μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド69mgを製造した。LCMSmz55171HNMRδ1227850818790771735728402376355338327252249。実施例67:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-メトキシ-エチルアミン14mg、HBTU78mg、及びDIEA45μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド55mgを製造した。LCMSmz49671HNMRδ1226832815790771734726400364351347331。実施例68:6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、1-アミノ-2-プロパノール14mg、HBTU78mg、及びDIEA45μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、6-メトキシ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド56mgを製造した。LCMSmz49661HNMRδ1227832816790771735726485400385376364343334324314110。実施例69:6-ジエチルアミノ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF中の2-フルオロ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル1.0g及びジエチルアミン683μLより出発し、一般手順Aに従うことによって、2-ジエチルアミノ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル1.2gを製造した。2-ジエチルアミノ-4-メチルアミノ-5-ニトロ-安息香酸メチルエステル1.2gとPd/C10重量,120mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、5-アミノ-2-ジエチルアミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル1.015gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。5-アミノ-2-ジエチルアミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル1.015mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール656mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール714mg、及びEDC865mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、6-ジエチルアミノ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.26gを製造した。LCMSmz49491HNMRδ1221790780756734725381362313297096。実施例70:6-ジエチルアミノ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸6-ジエチルアミノ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル300mgと水酸化リチウム102mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、6-ジエチルアミノ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸175mgを製造した。LCMSmz48091HNMRδ1245825796785780762738368341325094COOHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例71:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸エチルエステルDMF中の6-クロロ-5-ニトロ-ニコチン酸エチルエステル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,3.25mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、6-メチルアミノ-5-ニトロ-ニコチン酸エチルエステル911mgを製造した。6-メチルアミノ-5-ニトロ-ニコチン酸エチルエステル911mgとPd/C10重量,90mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、5-アミノ-6-メチルアミノ-ニコチン酸エチルエステル723mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。5-アミノ-6-メチルアミノ-ニコチン酸エチルエステル723mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール735mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール802mg、及びEDC969mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸エチルエステル560mgを製造した。LCMSmz43781HNMRδ1244794789774752737433365136。実施例72:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸エチルエステル100mgと水酸化リチウム38mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸58mg,62を製造した。LCMSmz40971HNMRδ1300816795786765752737368。実施例73:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸58mg、2-メトキシエチルアミン12mg、HBTU65mg、及びDIEA37μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド38mgを製造した。LCMSmz46681HNMRδ849809794778764750737367354340329。実施例74:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸48mg、グリシンジメチルアミドアセテート21mg、HBTU53mg、及びDIEA31μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド25mgを製造した。LCMSmz49381HNMRδ846812793781773751736413365303287。実施例75:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸75mg、2-エトキシエチルアミン18mg、HBTU83mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド52mgを製造した。LCMSmz48071HNMRδ1241847809793776748736366356339113。実施例76:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸エチルアミド3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸75mg、2-エチルアミンTHF中2M,183μL、HBTU83mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸エチルアミド58mgを製造した。LCMSmz43661HNMRδ1239844809792781765748736364340323115。実施例77:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸75mg、4-2-アミノエチルモルホリン26mg、HBTU83mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-エチル-アミド28mgを製造した。LCMSmz46681HNMRδ1239848809794781766751735383323251248。実施例78:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸75mg、1-アミノ-2-プロパノール15mg、HBTU83mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸2-ヒドロキシ-プロピル-アミド56mgを製造した。LCMSmz46671HNMRδ836810792780773749736477389377364327316110。実施例79:{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、グリシンメチルエステル27mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル36mgを製造した。LCMSmz4811HNMRδ885808791781770749735403365及び362。実施例80:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド0.33ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド41mgを製造した。LCMSmz4941HNMRδ842809790778772748744734411363及び300。実施例81:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-エチルカルバモイル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、S-2-アミノ-N-エチル-プロピオンアミド0.37ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-エチルカルバモイル-エチル-アミド37mgを製造した。LCMSmz5081HNMRδ838813792786773748736446366312309134及び104NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例82:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ジメチルアミノ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、N,N-ジメチル-エチレンジアミン0.29ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ジメチルアミノ-エチル-アミド42mgを製造した。LCMSmz4801HNMRδ816781761749729715707356332285241217。実施例83:{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル240mgとLiOH1.0ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸211mgを製造した。LCMSmz467。実施例84:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸39mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド29mgを製造した。LCMSmz407及び1HNMRδ852793785770754730722716357及び287。実施例85:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸39mg、2-エトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド36mgを製造した。LCMSmz465及び1HNMRδ840799782766744736730361346341282及び107。実施例86:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸36mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド26mgを製造した。LCMSmz375及び1HNMRδ830804793760749729362及び280。実施例87:2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸36mg、2-エトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-5,6-ジフルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド31mgを製造した。LCMSmz433及び1HNMRδ846821806776765748366347288及び109。実施例88:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド1-メチル-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸36mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド30mgを製造した。LCMSmz373及び1HNMRδ963824784771752722524365及び281。実施例89:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸36mg、2-エトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド33mgを製造した。LCMSmz431及び1HNMRδ826780765756748718714354346338324及び108。実施例90:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-メタンスルホニル-ピペリジン-4-イル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、1-メタンスルホニル-ピペリジン-4-イルアミン60mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-メタンスルホニル-ピペリジン-4-イル-アミド42mgを製造した。LCMSmz5701HNMRδ832807789774746734392363358287282183及び1622つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例91:{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸tert-ブチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、グリシン-tert-ブチルエステル44mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸tert-ブチルエステル41mgを製造した。LCMSmz5231HNMRδ876820812805788773746731390365及び142。実施例92:4-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、4-アミノ-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル67mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、4-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル46mgを製造した。LCMSmz5921HNMRδ826808791774747735397391366282181142及び1412つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例93:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルアミド塩酸塩4-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル30mgと塩酸0.1ml,ジオキサン中4.0N溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルアミド塩酸塩15mgを製造した。LCMSmz4921HNMRδ921900842806790772745736352332292及び179。実施例94:3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、3-アミノ-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル67mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル44mgを製造した。LCMSmz5921HNMRδ822806787773753743732382365320280181及び139及び103。実施例95:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-3-イルアミド塩酸塩3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル30mgと塩酸0.1ml,4.0Nジオキサン溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-3-イルアミド塩酸塩13mgを製造した。LCMSmz492。実施例96:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸チアゾール-2-イルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、2-アミノメチル-チアゾール38mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸チアゾール-2-イルメチル-アミド44mgを製造した。LCMSmz5061HNMRδ936813793782775763754736477及び367。実施例97:3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、3-アミノ-プロピオン酸メチルエステル35mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル33mgを製造した。LCMSmz4951HNMRδ853812808791742748738365362304及び262。実施例98:3-{[2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸3-{[2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル247mgとLiOH1.0ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、3-{[2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸200mgを製造した。LCMSmz4811HNMRδ851810806792775764746734363346及び258COOHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例99:1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,6.95mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量,82mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル0.9g、2-アミノ-5-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール1.17g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.07g、及びEDC1.15gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.35gを製造した。LCMSmz4241HNMRδ816792785778763750736366及び358。実施例100:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アセチルアミノ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、N-2-アミノ-エチル-アセトアミド34mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アセチルアミノ-エチル-アミド44mgを製造した。LCMSmz4941HNMRδ840798781764751735725362322及び181NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例101:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、2-メチルチオ-エチルアミン30mg、HBTU76mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド82mgを製造した。LCMSmz4831HNMRδ858809791747748737364348268及び212NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例102:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メタンスルホニル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド48mgと過酢酸0.1ml,酢酸中32重量溶液を使用して、一般手順Mに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルホニル-エチル-アミド37mgを製造した。LCMSmz5151HNMRδ868809792775752744737372363340及び306。実施例103:2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、2-アミノ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル64mg、HBTU76mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル92mgを製造した。LCMSmz5521HNMRδ840806791773746734691424364314309及び136NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例104:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アミノ-エチル-アミド塩酸塩2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル55mgと塩酸0.1ml,4.0Nジオキサン溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アミノ-エチル-アミド塩酸塩27mgを製造した。LCMSmz4521HNMRδ863842807790771744735419364及び3082つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例105:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルアミノ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、N-メチル-エチレンジアミン25mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルアミノ-エチル-アミド28mgを製造した。LCMSmz4661HNMRδ843820795788769756738723359344298及び270。実施例106:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸トリメチルヒドラジド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、N,N,N’-トリメチルヒドラジン二塩酸塩49mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸トリメチルヒドラジド33mgを製造した。LCMSmz466。実施例107:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エチルスルファニル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、2-エチルチオ-エチルアミン34mg、HBTU76mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エチルスルファニル-エチル-アミド72mgを製造した。LCMSmz497。実施例108:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メチルスルファニル-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、3-メチルチオ-プロピルアミン38mg、HBTU76mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メチルスルファニル-プロピル-アミド69mgを製造した。LCMSmz497。実施例109:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エタンスルホニル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エチルスルファニル-エチル-アミド50mgと過酢酸0.1ml,酢酸中32重量溶液を使用して、一般手順Mに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エチルスルホニル-エチル-アミド36mgを製造した。LCMSmz5291HNMRδ872809792775750737372363350340316及び124。実施例110:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メタンスルホニル-プロピル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メチルスルファニル-プロピル-アミド48mgと過酢酸0.1ml,酢酸中32重量溶液を使用して、一般手順Mに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-メタンスルホニル-プロピル-アミド37mgを製造した。LCMSmz5291HNMRδ1240856810791779773750737364319299199及び131。実施例111:2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF5mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,6.95mL,13.9ミリモルを使用して、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量より出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル0.9g、2-アミノ-5-フルオロ-ベンゾチアゾール0.84g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.07g、及びEDC1.15gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.16gを製造した。LCMSmz358。実施例112:2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF5mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,6.95mLを使用して、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量,82mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル0.9g、2-アミノ-6-フルオロ-ベンゾチアゾール0.84g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.07g、及びEDC1.15gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.26gを製造した。LCMSmz358。実施例113:2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF5mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,6.95mLを使用して、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量,82mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル0.9g、2-アミノ-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール1.14g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.07g、及びEDC1.15gより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.64gを製造した。LCMSmz418。実施例114:1-メチル-2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF5mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2M,6.95mLを使用して、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量,82mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル0.9g、2-アミノ-6-メチル-ベンゾチアゾール0.82g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.07g、及びEDC1.15gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.47gを製造した。LCMSmz354。実施例115:1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド27mgを製造した。LCMSmz423。実施例116:1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、2-メトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド35mgを製造した。LCMSmz467。実施例117:2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.78gとLiOH10.0ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1.53gを製造した。LCMSmz344。実施例118:2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.78gとLiOH10.0ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1.49gを製造した。LCMSmz344。実施例119:2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル2.08gとLiOH10.0ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1.75gを製造した。LCMSmz404。実施例120:1-メチル-2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-メチル-2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.76gとLiOH10.0ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、1-メチル-2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1.55gを製造した。LCMSmz340。実施例121:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1,1-ジオキソ-テトラヒドロ-1λ6-チオフェン-3-イル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、1,1-ジオキソ-テトラヒドロ-1λ6-チオフェン-3-イルアミン30mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1,1-ジオキソ-テトラヒドロ-1λ6-チオフェン-3-イル-アミド39mgを製造した。LCMSmz527及び1HNMRδ872809792778763748734472362352338320308243及び225。実施例122:2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸34mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド24mgを製造した。LCMSmz357。実施例123:2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸34mg、2-メトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-5-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド32mgを製造した。LCMSmz401及び1HNMRδ846805795779771742730699365351342336及び273。実施例124:2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸34mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド26mgを製造した。LCMSmz3571HNMRδ831793763750742738728712360及び278。実施例125:2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸34mg、2-メトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-フルオロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド29mgを製造した。LCMSmz401及び1HNMRδ844806776770766745720361344及び326NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例126:2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸40mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド34mgを製造した。LCMSmz417及び1HNMRδ8458048007937717437183633H327及び287。実施例127:2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸40mg、2-メトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド33mgを製造した。LCMSmz461及び1HNMRδ836814794766759744725361345327及び287。実施例128:2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸34mg、メチルアミン0.2ml,THF中2.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド26mgを製造した。LCMSmz3531HNMRδ832800766755738714363287及び235。実施例129:2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸34mg、2-メトキシ-エチルアミン0.1ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-メチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド29mgを製造した。LCMSmz397。実施例130:2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸80mg、2-メチルチオ-エチルアミン0.2ml、HBTU76mg、及びDIEA0.2mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド41mgを製造した。LCMSmz477。実施例131:2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルホニル-エチル-アミド2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド48mgと過酢酸0.1ml,酢酸中32重量溶液を使用して、一般手順Mに従うことによって、2-6-メタンスルホニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルホニル-エチル-アミド36mgを製造した。LCMSmz5091HNMRδ868835808793784776370366340320及び287。実施例132:1-メチル-2-6-トリフルオロメチルスルファニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF5mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びメチルアミンTHF中2.0M,6.95mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル822mgとPd/C10重量より出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル677mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-安息香酸メチルエステル0.9g、6-トリフルオロメチルスルファニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミン1.25g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.07g、及びEDC1.15gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチルスルファニル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.43gを製造した。LCMSmz4401HNMRδ823789776769754388及び368。実施例133:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸36mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド酢酸塩48mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド33mgを製造した。LCMSmz4441HNMRδ1170844811794780766750738412361303及び287。実施例134:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸39mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド酢酸塩48mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド38mgを製造した。LCMSmz4781HNMRδ1249846825814782768753413366304及び287。実施例135:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ジメチルカルバモイル-エチル-アミド3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸48mg、ジメチルアミン0.3ml,THF中1.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ジメチルカルバモイル-エチル-アミド38mgを製造した。LCMSmz5081HNMRδ841805791773746735734366351346298284及び262。実施例136:3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸tert-ブチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸39mg、β-アラニンtert-ブチルエステル42mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸tert-ブチルエステル38mgを製造した。LCMSmz537。実施例137:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、2-アミノ-1-4-メチル-ピペラジン-1-イル-エタノン0.30ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド41mgを製造した。LCMSmz5491HNMRδ848810796791778764748736414367361348289及び232。実施例138:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、2-アミノ-1-モルホリン-4-イル-エタノン0.28ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-アミド39mgを製造した。LCMSmz5361HNMRδ850810792779774750738416366362358352及び348。実施例139:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルカルバモイルメチル-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸47mg、メチルアミン0.2ml,THF中1.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルカルバモイルメチル-アミド47mgを製造した。LCMSmz480。実施例140:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジエチルカルバモイルメチル-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸47mg、ジエチルアミン0.2ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジエチルカルバモイルメチル-アミド48mgを製造した。LCMSmz5221HNMRδ845808790778766748734413366338328及び105。実施例141:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸47mg、ピロリジン0.14ml、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-オキソ-2-ピロリジン-1-イル-エチル-アミド46mgを製造した。LCMSmz5201HNMRδ832782761752728717709402357349334191及び179。実施例142:4-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸47mg、ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル34mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、4-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル58mgを製造した。LCMSmz635。実施例143:S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、L-アラニンメチルエステル塩酸塩42mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル39mgを製造した。LCMSmz495。実施例144:1-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-シクロプロパンカルボン酸エチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、1-アミノ-シクロプロパンカルボン酸エチルエステル塩酸塩50mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、1-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-シクロプロパンカルボン酸エチルエステル45mgを製造した。LCMSmz521。実施例145:2-メチル-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸41mg、2-アミノ-2-メチル-プロピオン酸メチルエステル塩酸塩46mg、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-メチル-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル43mgを製造した。LCMSmz509。実施例146:S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル99mgとLiOH0.5ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸83mgを製造した。LCMSmz481。実施例147:1-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-シクロプロパンカルボン酸1-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-シクロプロパンカルボン酸エチルエステル104mgとLiOH0.5ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、1-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-シクロプロパンカルボン酸91mgを製造した。LCMSmz493。実施例148:2-メチル-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸2-メチル-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル102mgとLiOH0.5ml,2.0N水溶液より出発し、一般手順Eに従うことによって、2-メチル-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸88mgを製造した。LCMSmz495。実施例149:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-ジメチルカルバモイル-エチル-アミドS-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸48mg、ジメチルアミン0.3ml,THF中1.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-ジメチルカルバモイル-エチル-アミド46mgを製造した。LCMSmz5081HNMRδ839798795776766745730722493362287及び131。実施例150:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-ジメチルカルバモイル-シクロプロピル-アミド1-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-シクロプロパンカルボン酸49mg、ジメチルアミン0.3ml,THF中1.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-ジメチルカルバモイル-シクロプロピル-アミド48mgを製造した。LCMSmz520M21HNMRδ892806791772760746733724366287126及び101。実施例151:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-ジメチルカルバモイル-1-メチル-エチル-アミド2-メチル-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸49mg、ジメチルアミン0.3ml,THF中1.0M溶液、HBTU38mg、及びDIEA0.1mlを使用して、一般手順Fのわずかな変更ここでは、DIEAを、0°Cで撹拌しながら、反応混合物へ最後にゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-ジメチルカルバモイル-1-メチル-エチル-アミド47mgを製造した。LCMSmz5221HNMRδ854809792778764747736367287及び149NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例152:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-オキソ-2-ピペラジン-1-イル-エチル-アミド塩酸塩4-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル63mgと塩酸0.25ml,4.0Nジオキサン溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-オキソ-2-ピペラジン-1-イル-エチル-アミド二塩酸塩42mgを製造した。LCMSmz5351HNMRδ955948864813798784766757740421379373371316及び307。実施例153:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルエチルアミンTHF中2.0M,50mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル5.0gより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル4.0gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,30.0mL中の4-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル4.0g及びPd/C20重量,800.0mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル3.2gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル3.0g、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール4.4g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール3.5g、及びEDC3.6gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル3.70gを製造した。LCMSmz438及び1HNMRδ825及び805793775759738737425423388135131NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例154:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル3.5gと水酸化ナトリウム2.0N溶液、8.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2.1gを製造した。LCMSmz424及び1HNMRδ817796775788785765763759757740737426425135132COOHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例155:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、1mL、DPPA82.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド50.0mgを製造した。LCMSmz437及び1HNMRδ7937737707647637407387257224254232951411382NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例156:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミドDMF1.0mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、エチルアミンTHF中2.0M溶液、1mL、DPPA85.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド53.0mgを製造した。LCMSmz451及び1HNMRδ7957757737657647427407267244274253473421421391271242NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例157:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-エトキシ-エチルアミン30.0mg、DPPA85.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド60.0mgを製造した。LCMSmz495及び1HNMRδ7967777757657437417267244274263663643593551431391231202つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例158:1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1Hベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF10.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びイソプロピルアミン325.0mgより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-イソプロピルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル900.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,10.0mL中の4-イソプロピルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル900.0mg及びPd/C20重量,180.0mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-イソプロピルアミノ-安息香酸メチルエステル700.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF8.0mL中の3-アミノ-4-イソプロピルアミノ-安息香酸メチルエステル700.0mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール930.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール700.0mg、及びEDC770.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル580.0mgを製造した。LCMSmz452及び1HNMRδ827及び805793784773737515388158157NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例159:1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル580.0mg、水酸化リチウム2.0N溶液、3.0mL、MeOH2.0mL、及びTHF2.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸500.0mgを製造した。LCMSmz438及び1HNMRδ817796784782772770764761740737516513159158NHプロトンとCOOHのシグナルは、観測されなかった。実施例160:1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF1.0mL中の1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド44.0mgを製造した。LCMSmz451及び1HNMRδ8408107927757687377355175122822801581572つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例161:1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミドDMF1.0mL中の1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、エチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-イソプロピル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド50.0mgを製造した。LCMSmz465及び1HNMRδ8438117927717677367355155123321581571161132つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例162:1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステルDMF10.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及びイソブチルアミン402.0mgより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-イソブチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル950.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,10.0mL中の4-イソブチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル950.0mg及びPd/C20重量,190.0mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-イソブチルアミノ-安息香酸メチルエステル790.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF8.0mL中の3-アミノ-4-イソブチルアミノ-安息香酸メチルエステル790.0g、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール930.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール700.0mg、及びEDC770.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル660.0mgを製造した。LCMSmz466及び1HNMRδ825及び805798788775773760758738737400398388229228092086NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例163:1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル660.0mg、水酸化リチウム2.0N溶液、3.0mL、MeOH1.0mL、及びTHF3.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸570.0mgを製造した。LCMSmz452及び1HNMRδ8167977947857827577557397374034012292240930912つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例164:1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF1.0mL中の1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド40.0mgを製造した。LCMSmz465及び1HNMRδ8408097917727547354003992812801230950922つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例165:1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミドDMF1.0mL中の1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、エチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-イソブチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド47.0mgを製造した。LCMSmz479及び1HNMRδ8438097917737547377354044003322281161130950912つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例166:1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸DMF10.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g及び2-メトキシ-エチルアミン413.0mgより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-2-メトキシ-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル960.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,10.0mL中の4-2-メトキシ-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル960.0mg及びPd/C20重量,190.0mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-2-メトキシ-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル800.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF8.0mL中の3-アミノ-4-2-メトキシ-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル800.0mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール930.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール700.0mg、及びEDC770.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル829.0mgを製造した。1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル829.0mg及び水酸化ナトリウム2.0N溶液、3.0mL、MeOH1.0mL、及びTHF3.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸723.0mgを製造した。LCMSmz454及び1HNMRδ814795784782763751755752739736439436374371324COOHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例167:1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF1.0mL中の1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド46.0mgを製造した。LCMSmz467及び1HNMRδ839807792774772751749737735435373372324282280。実施例168:1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-メトキシ-エチルアミン26.0mg、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド42.0mgを製造した。LCMSmz511及び1HNMRδ8478087937747727517377354353733723533433293242つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例169:1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-エトキシ-エチルアミン30.0mg、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド49.0mgを製造した。LCMSmz525及び1HNMRδ8448067917717497477357344343723693523403221131092つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例170:1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF10.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル1.0g、DIEA2.0mL、及び2-フルオロ-エチルアミン335.0mgより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-2-フルオロ-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル854.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,10.0mL中の4-2-フルオロ-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル854.0mg及びPd/C20重量,170.0mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-2-フルオロ-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル657.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF6.0mL中の3-アミノ-4-2-フルオロ-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル657.0mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール819.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール623.0mg、及びEDC670.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル550.0mgを製造した。1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル550.0mg及び水酸化ナトリウム2.0N溶液、3.0mL、MeOH1.0mL、及びTHF3.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸475.0mgを製造した。LCMSmz441及び1HNMRδ816806803796786784757752744737489475459451。DMF1.0mL中の1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド39.0mgを製造した。LCMSmz455及び1HNMRδ835834813808802801790780774768751736487483451445330280279NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例171:1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-メトキシ-エチルアミン26.0mg、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド49.0mgを製造した。LCMSmz499。実施例172:1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-エトキシ-エチルアミン31.0mg、HBTU130.0mg、及びDIEA0.1mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-フルオロ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド50.0mgを製造した。LCMSmz513。実施例173:1-2-アミノ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド塩酸塩DMF3.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル542.0mg及び2-アミノ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル500.0mgより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル650.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,6.0mL中の4-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル650.0mg及びPd/C20重量,130.0mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル525.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF2.0mL中の3-アミノ-4-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル525.0mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール585.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール445.0mg、及びEDC480.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル374.0mgを製造した。1-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル374.0mg及び水酸化ナトリウム2.0N溶液、1.0mL、MeOH0.5mL、及びTHF2.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸327.0mgを製造した。DMF1.0mL中の1-2-tert-ブトキシカルボニルアミノ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、0.5mL、HBTU80.0mg、及びDIEA0.05mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、{2-[5-メチルカルバモイル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-ベンゾイミダゾール-1-イル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル39.0mgを製造した。4.0MHCl-ジオキサン:DCM2:1,1.0mLを使用して、1-2-アミノ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド塩酸塩16.0mgを製造した。LCMSmz452及び1HNMRδ835834806805789762742737463460350298296289285。実施例174:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF50.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル10.0g、DIEA1.6mL、及びエチルアミン塩酸塩4.5gより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル8.3gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,50.0mL中の4-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル8.3g及びPd/C20重量,170mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル6.4gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF5.0mL中の3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル1.06g、2-アミノ-6-クロロ-ベンゾチアゾール1.0g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール979.0mg、及びEDC1.05gより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル926.0mgを製造した。2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル926.0mg及び水酸化ナトリウム2.0N溶液、2.0mL、MeOH1.0mL、及びTHF2.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸803.0mgを製造した。DMF1.0mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、1.0mL、HBTU190mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド77.0mgを製造した。LCMSmz387及び1HNMRδ8408087957737517417384212822801341302つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例175:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミドDMF1.0mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、エチルアミンTHF中2.0M溶液、1.0mL、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド70.0mgを製造した。LCMSmz401及び1HNMRδ844808795792775764753751741738421419332328134132117113NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例176:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-フルオロ-エチル-アミドDMF1.0mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-フルオロ-エチルアミン38.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-フルオロ-エチル-アミド75.0mgを製造した。LCMSmz419。実施例177:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-メトキシ-エチルアミン45.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド68.0mgを製造した。LCMSmz431及び1HNMRδ846808792776765751740738422350343329133130NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例178:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-2-メチル-プロピル-アミドDMF1.0mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-メトキシ-2-メチル-プロピルアミン61.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-2-メチル-プロピル-アミド73.0mgを製造した。LCMSmz459及び1HNMRδ818816808792791779777767765754752740737421420337335318134130114NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例179:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-エトキシ-エチルアミン53.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド79.0mgを製造した。LCMSmz445及び1HNMRδ847808792776763752740738422353341134130114111NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例180:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミドDMF50.0mL中の4-クロロ-3-ニトロ安息香酸メチル10.0g、DIEA1.6mL、及びエチルアミン塩酸塩4.5gより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル8.3gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,50.0mL中の4-エチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル8.3g及びPd/C20重量,170mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル6.4gを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF5.0mL中の3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル970.0mg、6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミン1.0g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール890.0mg、及びEDC970.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル840.0mgを製造した。1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル840.0mg及び水酸化ナトリウム2.0N溶液、2.0mL、MeOH1.0mL、及びTHF2.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸770.0mgを製造した。DMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、メチルアミンTHF中2.0M溶液、1.0mL、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルアミド75.0mgを製造した。LCMSmz421。実施例181:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、エチルアミンTHF中2.0M溶液、1.0mL、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルアミド70.0mgを製造した。LCMSmz435及び1HNMRδ845839829825812808782767757750426422331329135132117113NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例182:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-メトキシ-エチルアミン38.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド64.0mgを製造した。LCMSmz465及び1HNMRδ850825812782778770768757754424351343329135131NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例183:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-エトキシ-エチルアミン45.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-エトキシ-エチル-アミド66.0mgを製造した。LCMSmz479。実施例184:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-2-メチル-プロピル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-メトキシ-2-メチル-プロピルアミン50.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-2-メチル-プロピル-アミド78.0mgを製造した。LCMSmz493及び1HNMRδ825820817811781770757425337335332318135132114。実施例185:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150.0mg、2-メチルスルファニル-エチルアミン45.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メチルスルファニル-エチル-アミド67.0mgを製造した。LCMSmz481及び1HNMRδ859826811776768756425351346332270266212135132。実施例186:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド25.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド45.0mgを製造した。LCMSmz508及び1HNMRδ819788768755734724713419416412410303288131127NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例187:1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド25.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド40.0mgを製造した。LCMSmz492及び1HNMRδ825788784751749737728719718418415411409303287129123NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例188:1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミドDMF1.0mL中の1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド25.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド35.0mgを製造した。LCMSmz5376及び1HNMRδ859790772756754738731718430427411410370367325303287NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例189:1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミドDMF1.0mL中の1-2-メトキシ-エチル2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-アミノ-1-4-メチル-ピペラジン-1-イル-エタノン40.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-2-メトキシ-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド45.0mgを製造した。LCMSmz593及び1HNMRδ849846809795793774753750737734437436416414374371348346324236228220NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例190:1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミドDMF1.0mL中の1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、2-アミノ-1-4-メチル-ピペラジン-1-イル-エタノン40.0mg、HBTU190.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド50.0mgを製造した。LCMSmz563及び1HNMRδ851848812793774771755737426416415351350240233224135131NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例191:1-エチル-2-[6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ]-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド酢酸45.0ml中の4-ピリジン-3-イルオキシ-フェニルアミン2.0g及びKCNS3.3gを使用して、6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン2.1gを製造した。この反応物を室温で20分間撹拌した。3.0mlの酢酸中の臭素0.3mLをゆっくり加えて、この反応物を室温で8~10時間撹拌した。この反応混合物を水100.0mlで希釈して、沈殿を濾過して乾燥させた。この沈殿を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄して、この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF2.0mL中の3-アミノ-4-エチルアミノ-安息香酸メチルエステル160.0mg、6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン200.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール200.0mg、及びEDC200.0mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-エチル-2-[6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ]-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル155.0mgを製造した。1-エチル-2-[6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ]-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル155.0mg及び水酸化ナトリウム2.0N溶液、1.0mL、MeOH0.5mL、及びTHF1.0mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-エチル-2-[6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ]-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸133.0mgを製造した。DMF1.0mL中の1-エチル-2-[6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ]-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸133.0mg、2-メトキシ-エチルアミン38.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-エチル-2-[6-ピリジン-3-イルオキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ]-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メトキシ-エチル-アミド61.0mgを製造した。LCMSmz4901HNMRδ8448388328077767687517457407397127104204173483423261481461321282つのNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例192:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミドDMF1.0mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、1-2-アミノ-エチル-ピペリジン-4-オール72.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミド50.0mgを製造した。LCMSmz4211HNMRδ8007807777657417397267243903753723693373182072021831781321290900872つのNHとOHのプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例193:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミドDMF1.0mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100.0mg、1-2-アミノ-エチル-ピペリジン-3-オール72.0mg、HBTU200.0mg、及びDIEA0.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミド38.0mgを製造した。LCMSmz5361HNMRδ7907727657617337307237213783743643603562992962812782722692302221921831631581371342つのNHとOHのプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例1941-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニトリルDMF中のメチル4-フルオロ-3-ニトロベンゾニトリル1.66g及びメチルアミンTHF中2M,10.0mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾニトリル1.69mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾニトリル1.33gとPd/C10重量,133mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-メチルアミノ-ベンゾニトリル1.23mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-アミノ-4-メチルアミノ-ベンゾニトリル1.1g、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール1.75g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.78g、及びEDC1.9gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニトリル2.12gを製造した。LCMSmz3911HNMRδ797789778760755739及び372。実施例1951-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-6-カルボニトリルDMF中のメチル3-フルオロ-4-ニトロベンゾニトリル1.66g及びメチルアミンTHF中2M,10.0mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、3-メチルアミノ-4-ニトロ-ベンゾニトリル1.58mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。3-メチルアミノ-4-ニトロ-ベンゾニトリル1.33gとPd/C10重量,133mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、4-アミノ-3-メチルアミノ-ベンゾニトリル1.17mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-アミノ-3-メチルアミノ-ベンゾニトリル1.1g、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール1.75g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.78g、及びEDC1.9gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-6-カルボニトリル2.27gを製造した。LCMSmz391。実施例196:[5-1H-イミダゾl-2-イル-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン4-アミノ-3-メチルアミノ-ベンゾニトリル1.1g、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール1.75g、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール1.78g、及びEDC1.9gより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニトリル2.27gを製造した。この生成物をDCM-メタノール9:1で摩砕した後で、次の工程に使用した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニトリル778mg、アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール0.53ml、及びAcOH0.6mlより、一般手順Iの工程1に従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボキシミド酸エチルエステル630mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボキシミド酸エチルエステル435mg、AcOH0.5ml、及び希塩酸5.0ml,1.0N水溶液より出発し、一般手順Iの工程2に従うことによって、[5-1H-イミダゾl-2-イル-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン316mgを製造した。LCMSmz432。実施例197:[1-メチル-6-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボキシミド酸エチルエステル218mgとギ酸ヒドラジド18mgを使用して、一般手順Jの方法Bに従うことによって、[1-メチル-6-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン106mgを製造した。LCMSmz4331HNMRδ906812799788746448及び363NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例198:[1-メチル-6-5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボキシミド酸エチルエステル218mgと酢酸ヒドラジド18mgを使用して、一般手順Jの方法Bに従うことによって、[1-メチル-6-5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-5-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン112mgを製造した。LCMSmz4471HNMRδ986965905892799788342及び181。実施例199:1-エチル-5-トリフルオロメタンスルホニル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミンN1-エチル-4-トリフルオロメタンスルホニル-ベンゼン-1,2-ジアミン187mg、6-トリフルオロメトキシ-2-アミノ-ベンゾチアゾール234mg、1,1’-チオカルボニル-ジイミダゾール213mg、及びEDC287mgを使用して、一般手順Dに従うことによって、1-エチル-5-トリフルオロメタンスルホニル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン399mgを製造した。LCMSmz5121HNMRδ812798788785746740412及び134。実施例200:1-[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-エタノンDMF5mL中のメチル1-4-フルオロ-3-ニトロ-フェニル-エタノン183mg及びメチルアミンTHF中2M,1.0mlより出発し、一般手順Aに従うことによって、1-4-メチルアミノ-3-ニトロ-フェニル-エタノン153mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。1-4-メチルアミノ-3-ニトロ-フェニル-エタノン97mgとPd/C10重量,10mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、1-3-アミノ-4-メチルアミノ-フェニル-エタノン66mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。1-3-アミノ-4-メチルアミノ-フェニル-エタノン41mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール59mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール44mg、及びEDC48mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-エタノン69mgを製造した。LCMSmz408。実施例201:5-メタンスルホニル-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミンDMF5mL中の1-フルオロ-4-メタンスルホニル-2-ニトロ-ベンゼン219mg及びメチルアミンTHF中2M,1.0mlより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メタンスルホニル-2-ニトロ-フェニル-メチル-アミン182mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メタンスルホニル-2-ニトロ-フェニル-メチル-アミン115mgとPd/C10重量,10mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、4-メタンスルホニル-N1-メチル-ベンゼン-1,2-ジアミン76mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。4-メタンスルホニル-N1-メチル-ベンゼン-1,2-ジアミン50mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシベンゾチアゾール59mg、1,1’-チオカルボニル-ジイミダゾール44mg、及びEDC48mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、5-メタンスルホニル-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イル-アミン72mgを製造した。LCMSmz444。実施例202:2-[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-6-イル]-アセトアミドメチルアミンTHF中2.0M,20mL中の2-3-クロロ-4-ニトロ-フェニル-アセトアミド1.0gより始めて、一般手順Aに従うことによって、2-3-メチルアミノ-4-ニトロ-フェニル-アセトアミド727.0mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。MeOH:EtOAc1:1,10.0mL中の2-3-メチルアミノ-4-ニトロ-フェニル-アセトアミド727.0mg及びPd/C20重量,140.0mgより始めて、一般手順Bに従うことによって、2-4-アミノ-3-メチルアミノ-フェニル-アセトアミド554mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。DMF6.0ml中の2-4-アミノ-3-メチルアミノ-フェニル-アセトアミド554mg、2-アミノ-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール600.0mg、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール600.0mg、及びEDC600.0mgより始めて、一般手順Dに従うことによって、2-[3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-アセトアミド240mgを製造した。LCMSmz423。実施例203及び204は、表1に示すように、実施例205についての下記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例203:415.8。実施例204:415.8。実施例205:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-2-ヒドロキシ-プロピル-アミドDMF1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、R-1-アミノ-プロパン-2-オール70mg、HBTU200mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-2-ヒドロキシ-プロピル-アミド30mgを製造した。LCMSmz44971HNMRδ844841829812783780771754752384380370325322110108NHとOHのプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例206~213は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例206:449.7。実施例207:443.8。実施例208:477.7。実施例209:403.7。実施例210:437.7。実施例211:446.4。実施例212:460.0。実施例213:412.0。実施例214:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-ヒドロキシ-プロピル-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸179mg、3-アミノ-プロパン-1-オール40mg、HBTU209mg、及びDIEA200μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸3-ヒドロキシ-プロピル-アミド136mgを製造した。LCMSmz4155。実施例215~219は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例215:429.9。実施例216:465.7。実施例217:495.0。実施例218:444.9。実施例219:479.6。実施例220:2-6-クロロ-1H-ベンゾイミダゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸4-ヒドロキシ-ブチル-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、4-アミノ-ブタン-1-オール20mg、HBTU80mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸4-ヒドロキシ-ブチル-アミド37mgを製造した。LCMSmz4296。実施例221は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、463.8である。実施例222:6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸4-ヒドロキシ-ブチル-アミド6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸50mg、4-アミノ-1-ブタノール12mg、HBTU53mg、及びDIEA31μLより出発し、一般手順Fによって、6-フルオロ-1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸4-ヒドロキシ-ブチル-アミド44mgを製造した。LCMSmz49711HNMRδ1234819794789759758740736444362349339332320167136。実施例223:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-アミドDMF1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸80mg、R-4-アミノ-2-メチル-ブタン-1-オール25mg、HBTU80mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-4-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-アミド45mgを製造した。LCMSmz4936。実施例224及び225は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例224:443.9。実施例225:455.8。実施例226:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸5-ヒドロキシ-ペンチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、5-アミノ-1-ペンタノール21mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸5-ヒドロキシ-ペンチル-アミド59mgを製造した。LCMSmz49501HNMRδ1238853833809791783766749736438364341327163141141128。実施例227~231は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例227:443.8。実施例228:477.9。実施例229:523.1。実施例230:513.5。実施例231:543.6。実施例232:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸トランス-4-ヒドロキシ-シクロヘキシルメチル-アミドトランス-N-Boc-4-アミノメチル-シクロヘキサノール500mgと塩化水素5.45mL,1,4-ジオキサン中4.0M溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、トランス-4-アミノメチル-シクロヘキサノール塩酸塩342mgを製造した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、トランス-4-アミノメチル-シクロヘキサノール塩酸塩34mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸トランス-4-ヒドロキシ-シクロヘキシルメチル-アミド60mgを製造した。LCMSmz52101HNMRδ1240847835808792780765749736449363311192168166118117088。実施例233及び234は、表1に示すように、実施例232についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例233:469.9。実施例234:503.8。実施例235:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸92mg、2-2-アミノエトキシ-エタノール30mg、HBTU116mg、及びDIEA67μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド72mgを製造した。LCMSmz44681HNMRδ1238847808793784758748740463364356351349341。実施例236:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-2-アミノエトキシ-エタノール30mg、HBTU116mg、及びDIEA67μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド87mgを製造した。LCMSmz48081HNMRδ1248848827811778769751736368357352349341OHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例237及び238は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例237:514.7。実施例238:496.7。実施例239は、表1に示すように、実施例240についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、538.8である。実施例240:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メチルアミノ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド塩酸塩DMF1mL中の1-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチル]-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸145mg、2-2-アミノ-エトキシ-エタノール35mg、HBTU125mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-{2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-5-[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチルカルバモイル]-ベンゾイミダゾール-1-イル}-エチル-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル73mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL中の2-{2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-5-[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチルカルバモイル]-ベンゾイミダゾール-1-イル}-エチル-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル73mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メチルアミノ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド二塩酸塩60mgを製造した。LCMSmz4885。実施例241~243は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例241:539.4。実施例242:510.0。実施例243:459.9。実施例244は、表1に示すように、実施例245についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、510.7である。実施例245:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロポキシ-エチル]-アミドDMF中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-ヒドロキシ-エチル-アミド100mg、1,2-エポキシ-2-メチル-プロパン19mg、及びKOH19mgより出発し、一般手順Xに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロポキシ-エチル]-アミド5mgを製造した。LCMSmz5247。実施例246:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-プロポキシ-エチル]-アミド3-ベンジルオキシ-1-プロパノール8.4g、塩化p-トルエンスルホニル12.52g、及びDMAP84mgより出発し、一般手順Vに従うことによって、トルエン-4-スルホン酸3-ベンジルオキシ-プロピルエステル14.4gを製造した。トルエン-4-スルホン酸3-ベンジルオキシ-プロピルエステル1.33g、N,N-ジベンジル-2-アミノエタノール1.0g、50水酸化ナトリウム水溶液1.66mLの水中1.66g、及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム141mgより出発し、一般手順Wに従うことによって、ジベンジル-[2-3-ベンジルオキシ-プロポキシ-エチル]-アミン860mgを製造した。ジベンジル-[2-3-ベンジルオキシ-プロポキシ-エチル]-アミン860mgとPd/C86mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-2-アミノ-エトキシ-プロパン-1-オール229mgを製造した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、3-2-アミノ-エトキシ-プロパン-1-オール48mg、HBTU91mg、及びDIEA52μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-プロポキシ-エチル]-アミド85mgを製造した。LCMSmz5100。実施例247は、表1に示すように、実施例249についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、513.1である。実施例248は、表1に示すように、実施例246についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、459.9である。実施例249:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-フルオロ-プロポキシ-エチル]-アミドジオキサン4.25mL中のジベンジル-2-クロロ-エチル-アミン1g、3-フルオロ-プロパン-1-オール295mg、50w/wKOH溶液4.25mL、及び臭化テトラブチルアンモニウム130mgより出発し、一般手順Sに従うことによって、ジベンジル-[2-3-フルオロ-プロポキシ-エチル]-アミン770mgを製造した。メタノール1.5mL中のジベンジル-[2-3-フルオロ-プロポキシ-エチル]-アミン450mg及びPd-C90mgより出発し、一般手順Tに従うことによって、2-3-フルオロ-プロポキシ-エチルアミン94mgを製造した。DMF800μL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸55mg、2-3-フルオロ-プロポキシ-エチルアミン50mg、HBTU60mg、及びDIEA50μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-フルオロ-プロポキシ-エチル]-アミド12mgを製造した。LCMSmz4630。実施例250:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[3-2-ヒドロキシ-エトキシ-プロピル]-アミド2-ベンジルオキシエタノール9.57g、塩化p-トルエンスルホニル16.73g、及びDMAP96mgより出発し、一般手順Vに従うことによって、トルエン-4-スルホン酸2-ベンジルオキシ-エチルエステル11.3gを製造した。トルエン-4-スルホン酸2-ベンジルオキシ-エチルエステル1.0g、3-ジベンジルアミノ-プロパン-1-オール1.08g、50水酸化ナトリウム水溶液1.3mLの水中1.3g、及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム111mgより出発し、一般手順Wに従うことによって、ジベンジル-[3-2-ベンジルオキシ-エトキシ-プロピル]-アミン378mgを製造した。ジベンジル-[3-2-ベンジルオキシ-エトキシ-プロピル]-アミン378mgとPd/C38mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、2-3-アミノ-プロポキシ-エタノール49mgを製造した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、2-3-アミノ-プロポキシ-エタノール49mg、HBTU91mg、及びDIEA52μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[3-2-ヒドロキシ-エトキシ-プロピル]-アミド41mgを製造した。LCMSmz5098。実施例251~256は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例251:528.9。実施例252:529.0。実施例253:535.0。実施例254:535.1。実施例255:485.0。実施例256:539.5。実施例257は、表1に示すように、実施例47についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、481.8である。実施例258及び259は、表1に示すように、実施例249についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例258:516.8。実施例259:465.8。実施例260:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-メトキシ-エトキシ-エチル]-アミド1-ブロモ-2-2-メトキシ-エトキシ-エタン1.0gとアジ化ナトリウム1.07gより出発し、一般手順Uに従うことによって、1-アジド-2-2-メトキシ-エトキシ-エタン607mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。1-アジド-2-2-メトキシ-エトキシ-エタン607mgと10Pd/C60mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、2-2-メトキシ-エトキシ-エチルアミン425mgを製造した。この粗生成物をさらに精製せずに次の工程に使用した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸75mg、2-2-メトキシ-エトキシ-エチルアミン24mg、HBTU84mg、及びDIEA48μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-メトキシ-エトキシ-エチル]-アミド44mgを製造した。LCMSmz51101HNMRδ1240850810792778774750736364359353349341325。実施例261及び262は、表1に示すように、実施例260についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例261:461.0。実施例262:493.7。実施例263及び264は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例263:520.8。実施例264:520.8。実施例265:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-シアノ-エトキシ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、3-2-アミノ-エトキシ-プロピオニトリル塩酸塩60mg、HBTU91mg、及びDIEA52μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-シアノ-エトキシ-エチル]-アミド54mgを製造した。LCMSmz5060。実施例266:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-シアノ-エトキシ-エチル]-アミドアクリロニトリル1.5mL中の2-ヒドロキシ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル320mgより出発し、[2-2-シアノ-エトキシ-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル430mgを製造した。この反応物を50°Cまで1時間加熱した。この反応物を酢酸エチル20mLと水20mLへ加えた。相を分離させて、水相を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過した。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、ヘキサン:酢酸エチル勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。エーテル中2MHCl2mL中の[2-2-シアノ-エトキシ-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル430mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、3-2-アミノ-エトキシ-プロピオニトリル塩酸塩300mgを製造した。DMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、3-2-アミノ-エトキシ-プロピオニトリル塩酸塩100mg、HBTU85mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-シアノ-エトキシ-エチル]-アミド60mgを製造した。LCMSmz4560。実施例267:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-カルバモイルメトキシ-エチル-アミドDMF2.0mL中の[2-9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ-エトキシ]-酢酸204mg、HBTU230mg、DIEA100μL、及びRinkアミド樹脂320mgより出発し、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-カルバモイルメトキシ-エチル-アミド20mgを固相で製造した。この反応物を室温で1時間撹拌してから、DMFそれぞれ20mLx3で洗浄した。次いで、この反応物をDMF1.0mL中20v/vピペリジンとともに室温で1時間撹拌した。この反応物をDMFそれぞれ20mLx3で洗浄した。次の工程において、この反応物をDMF1.0mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸244mg、HBTU230mg、及びDIEA100μLとともに室温で2時間撹拌して、DMFそれぞれ20mLx3で洗浄した。最後の工程においてこの反応物をTFA10mLとともに30分間撹拌してから、濾過した。濾液を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:DCM中10メタノールの勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。LCMSmz5086。実施例268:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-アミドDMF1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸80mg、[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-カルバミン酸9H-フルオレン-9-イルメチルエステル80mg、HBTU95mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、[2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エトキシ-エチル]-カルバミン酸9H-フルオレン-9-イルメチルエステル106mgを製造した。DMF1.5mL中の[2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エトキシ-エチル]-カルバミン酸9H-フルオレン-9-イルメチルエステル106mg、20v/vピペリジンより出発し、一般手順Oに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-アミド70mgを製造した。LCMSmz4945。実施例269及び270は、表1に示すように、実施例268についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例269:444.7。実施例270:445.7。実施例271:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-メチルアミノ-エトキシ-エチル]-アミド塩酸塩ジオキサン1.8mL中のジベンジル-2-クロロ-エチル-アミン400mg、2-ヒドロキシ-エチル-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル525mg、50w/wKOH溶液1.8mL、及び臭化テトラブチルアンモニウム57.7mgより出発し、一般手順Sに従うことによって、[2-2-ジベンジルアミノ-エトキシ-エチル]-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル200mgを製造した。メタノール1.5mL中の[2-2-ジベンジルアミノ-エトキシ-エチル]-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル200mg及びPd-C40mgより出発し、一般手順Tに従って、[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル100mgを製造した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸82mg、[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル87mg、HBTU91mg、及びDIEA52μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、メチル-[2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エトキシ-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル69mgを製造した。メチル-[2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エトキシ-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル60mgと塩化水素250μL,1,4-ジオキサン中4.0M溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-メチルアミノ-エトキシ-エチル]-アミド二塩酸塩53mgを製造した。LCMSmz5090。実施例272は、表1に示すように、実施例271についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、458.9である。実施例273:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ジメチルアミノ-エトキシ-エチル]-アミドジオキサン3mL中のジベンジル-2-クロロ-エチル-アミン640mg、2-ジメチルアミノ-エタノール325mg、50w/wKOH溶液3mL、及び臭化テトラブチルアンモニウム95mgより出発し、一般手順Sに従って、[2-2-ジベンジルアミノ-エトキシ-エチル]-ジメチル-アミンを製造した。メタノール1mL中の[2-2-ジベンジルアミノ-エトキシ-エチル]-ジメチル-アミン430mg及びPd-C86mgより出発し、一般手順Tに従って、[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-ジメチル-アミン100mgを製造した。1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸93mg、[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-ジメチル-アミン60mg、HBTU103mg、及びDIEA59μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ジメチルアミノ-エトキシ-エチル]-アミド25mgを製造した。LCMSmz5230。実施例274は、表1に示すように、実施例273についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、473.0である。実施例275:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-アセチルアミノ-エトキシ-エチル]-アミドDCM1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-アミド50mg、塩化アセチル1~2滴、及びトリエチルアミン30μLより出発し、一般手順Rに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-アセチルアミノ-エトキシ-エチル]-アミド25mgを製造した。LCMSmz5365。実施例276:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-メタンスルホニルアミノ-エトキシ-エチル]-アミドDCM1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-アミノ-エトキシ-エチル]-アミド50mg、塩化メタンスルホニル1~2滴、及びトリエチルアミン30μLより出発し、一般手順Qに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-メタンスルホニルアミノ-エトキシ-エチル]-アミド22mgを製造した。LCMSmz5724。実施例277は、表1に示すように、実施例278についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、477.7である。実施例278:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エタンスルホニル-エチル]-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、2-2-アミノ-エチルスルファニル-エタノール50mg、HBTU150mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エチルスルファニル-エチル]-アミド70mgを製造した。DCM1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エチルスルファニル-エチル]-アミド60mg及び32重量過酢酸溶液100μLより出発し、一般手順Mに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エタンスルホニル-エチル]-アミド40mgを製造した。LCMSmz4938。実施例279:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-フルオロ-エチルアミノ-エチル]-アミド塩酸塩DMF2mL中のジベンジル-2-クロロ-エチル-アミン520mg、2-フルオロ-エチルアミン塩酸塩250mg、DIEA900μL、及び臭化テトラブチルアンモニウム60mgより出発し、一般手順Sに従うことによって、N,N-ジベンジル-N’-2-フルオロ-エチル-エタン-1,2-ジアミン160mgを製造した。DCM1mL中のN,N-ジベンジル-N’-2-フルオロ-エチル-エタン-1,2-ジアミン160mg、Boc2O146mg、及びトリエチルアミン170μLより出発し、2-ジベンジルアミノ-エチル-2-フルオロ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル216mgを製造した。この反応物を室温で1時間撹拌した。この反応物をDCMと飽和重炭酸ナトリウム溶液へ加えた。相を分離させて、合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過した。濾液を蒸発させて、化合物をさらに精製せずに単離した。メタノール1mL中の2-ジベンジルアミノ-エチル-2-フルオロ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル216mg及びPd-C40mgより出発し、一般手順Tに従うことによって、2-アミノ-エチル-2-フルオロ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル95mgを製造した。DMF1.5mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、2-アミノ-エチル-2-フルオロ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル90mg、HBTU100mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-2-フルオロ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル70mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL中の2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-2-フルオロ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル70mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-フルオロ-エチルアミノ-エチル]-アミド二塩酸塩65mgを製造した。LCMSmz4466。実施例280~284は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例280:482.9。実施例281:481.5。実施例282:539.0。実施例283:570.8。実施例284:496.9。実施例285は、表1に示すように、実施例286についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、479.6である。実施例286:3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミドDMF15mL中の3-フルオロ-4-ニトロ-安息香酸エチルエステル3g及びTHF中2Mメチルアミン15mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、3-メチルアミノ-4-ニトロ-安息香酸エチルエステル2.8gを製造した。メタノール25mL中の3-メチルアミノ-4-ニトロ-安息香酸エチルエステル2.8g及びPd-C560mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、4-アミノ-3-メチルアミノ-安息香酸エチルエステル2.1gを製造した。DMF30mL中の6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン2.9g、4-アミノ-3-メチルアミノ-安息香酸エチルエステル2.1g、チオCDI2.2g、及びEDC2.4gより出発し、一般手順Dに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルエステル2.8gを製造した。メタノール:THF1:1,12mL中の3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルエステル2.8g及び2NNaOH6mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2.5gを製造した。DMF1mL中の3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸80mg、2-2-アミノ-エトキシ-エタノール24mg、HBTU80mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド50mgを製造した。LCMSmz4955。実施例287は、表1に示すように、実施例288についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、429.6である。実施例288:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミドDMF20mL中の6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン1.2g、4-アミノ-3-メチルアミノ-安息香酸エチルエステル1.2g、チオCDI1g、及びEDC1.1gより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルエステル1.2gを製造した。メタノール:THF1:1,20mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸エチルエステル1.2g及び2NNaOH5mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1gを製造した。DMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、2-2-アミノ-エトキシ-エタノール23mg、HBTU80mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-3-メチル-3H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ヒドロキシ-エトキシ-エチル]-アミド40mgを製造した。LCMSmz4456。実施例289~291は、表1に示すように、実施例55についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例289:476.6。実施例290:426.6。実施例291:426.5。実施例292:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-2-ヒドロキシ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩200mg、2-ブロモ-エタノール50μL、及びCs2CO3300mgより出発し、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-2-ヒドロキシ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミド25mgを製造した。この反応物を50°Cまで8時間加熱した。この反応物を濾過して、DCM:DCM中10メタノール100:0~0:100を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な生成物を得た。LCMSmz4706。実施例293:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[S-1-2-ヒドロキシ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩200mg、2-ブロモ-エタノール50μL、及びCs2CO3300mgより出発し、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[S-1-2-ヒドロキシ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミド20mgを製造した。この反応物を50°Cまで8時間加熱した。この反応物を濾過して、DCM:DCM中10メタノール100:0~0:100を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、純粋な生成物を得た。LCMSmz4708。実施例294:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-R-2-ヒドロキシ-プロピル-ピロリジン-3-イル]-アミドDMF3mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸408mg、3-アミノ-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル220mg、HBTU457mg、及びDIEA350μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル400mgを製造した。ジオキサン中4MHCl2mL中の3-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル400mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩330mgを製造した。DMF1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩47mg、R-2-メチル-オキシラン過剰、及びDIEA35μLを使用して、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-R-2-ヒドロキシ-プロピル-ピロリジン-3-イル]-アミド15mgを製造した。この反応物を80°Cで一晩撹拌した。DCM:DCM中10メタノール100:0~0:100を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより、純粋な生成物を単離した。LCMSmz5346。実施例295:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピオニル-ピロリジン-3-イル]-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸50mg、R-1-R-3-アミノ-ピロリジン-1-イル-2-ヒドロキシ-プロパン-1-オン100mg、HBTU150mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピオニル-ピロリジン-3-イル]-アミド20mgを製造した。LCMSmz4986。実施例296:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピル-ピロリジン-3-イル]-アミドDMF4mL中のR-2-ヒドロキシ-プロピオン酸200mg、R-ピロリジン-3-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル372mg、HBTU800mg、及びDIEA400μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピオニル-ピロリジン-3-イル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル500mgを製造した。[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピオニル-ピロリジン-3-イル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル500mgとTHF中1Mボラン6mLより、[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピル-ピロリジン-3-イル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル244mgを製造した。この反応物を室温で30分間撹拌してから、50°Cで8時間撹拌した。この反応物をメタノール20mLへ加えた。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:メタノール勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。ジオキサン中4MHCl2mL中の[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピル-ピロリジン-3-イル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル244mg及びDCM2mLより出発し、一般手順Lに従うことによって、R-1-R-3-アミノ-ピロリジン-1-イル-プロパン-2-オール二塩酸塩140mgを製造した。DMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸60mg、R-1-R-3-アミノ-ピロリジン-1-イル-プロパン-2-オール100mg、HBTU180mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-R-2-ヒドロキシ-プロピル-ピロリジン-3-イル]-アミド20mgを製造した。LCMSmz48471HNMRδ843808793792775747745740737452442377373366292278263260246243219214186178107106NHとOHのプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例297は、表1に示すように、実施例296についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、518.7である。実施例298:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル-ピロリジン-3-イル]-アミドDMF1mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩47mg、2,2-ジメチル-オキシラン過剰、及びDIEA70μLを使用して、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピル-ピロリジン-3-イル]-アミド16mgを製造した。この反応物を80°Cで一晩撹拌した。DCM:DCM中10メタノール100:0~0:100を溶出系として使用するシリカゲルクロマトグラフィーにより、純粋な生成物を単離した。LCMSmz5487。実施例299は、表1に示すように、実施例266についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、498.5である。実施例300:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-メタンスルホニルアミノ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミドDCM2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩84mg、2-オキソ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル40mg、及びNaOAc3BH65mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、[2-3-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-イル-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル56mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL中の[2-3-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-イル-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル56mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-アミノ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミド三塩酸塩46mgを製造した。DCM1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-アミノ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミド二塩酸塩46mg、塩化メタンスルホニル1~2滴、及びトリエチルアミン30μLより出発し、一般手順Qに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-メタンスルホニルアミノ-エチル-ピロリジン-3-イル]-アミド15mgを製造した。LCMSmz5476。実施例301:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-エチル-ピペリジン-4-イル]-アミドDMF2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸180mg、4-アミノ-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル150mg、HBTU200mg、及びDIEA1.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル160mgを製造した。ジオキサン中4MHCl2mL中の4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル160mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルアミド二塩酸塩150mgを製造した。DCM2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルアミド二塩酸塩145mg、[1,4]ジオキサン-2,5-ジオール55mg、及びNaOAc3BH95mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-エチル-ピペリジン-4-イル]-アミド52mgを製造した。LCMSmz5286。実施例302は、表1に示すように、実施例55についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、454.5である。実施例303:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-エチル-ピペリジン-4-イルメチル]-アミドDMF2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸150mg、4-アミノメチル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル100mg、HBTU200mg、及びDIEA1.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル155mgを製造した。ジオキサン中4MHCl2mL中の4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル155mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルメチル-アミド二塩酸塩150mgを製造した。DCM2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルメチル-アミド二塩酸塩135mg、[1,4]ジオキサン-2,5-ジオール65mg、及びNaOAc3BH95mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-エチル-ピペリジン-4-イルメチル]-アミド35mgを製造した。LCMSmz4985。実施例304:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-エチル-ピペリジン-4-イルメチル]-アミドDMF2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸180mg、4-アミノメチル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル150mg、HBTU200mg、及びDIEA1.2mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル160mgを製造した。ジオキサン中4MHCl2mL中の4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-メチル-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル160mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルメチル-アミド二塩酸塩145mgを製造した。DCM2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルメチル-アミド二塩酸塩136mg、[1,4]ジオキサン-2,5-ジオール54mg、及びNaOAc3BH95mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ヒドロキシ-エチル-ピペリジン-4-イルメチル]-アミド45mgを製造した。LCMSmz5427。実施例305は、表1に示すように、実施例306についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、520.6である。実施例306:[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-[4-2-ヒドロキシ-エチル-ピペラジン-1-イル]-メタノンDMF3mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸358mg、2-ピペラジン-1-イル-エタノール143mg、HBTU419mg、及びDIEA350μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イル]-[4-2-ヒドロキシ-エチル-ピペラジン-1-イル]-メタノン315mgを製造した。LCMSmz4706。実施例307は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、533.5である。実施例308は、表1に示すように、実施例313についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、511.5である。実施例309及び310は、表1に示すように、実施例55についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例309:441.6。実施例310:441.8。実施例311及び312は、表1に示すように、実施例313についての下記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例311:526.9。実施例312:526.7。実施例313:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ジメチルアミノ-アセチル-ピペリジン-4-イル]-アミドDMF5mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸716mg、4-アミノ-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル500mg、HBTU952mg、及びDIEA700μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル800mgを製造した。ジオキサン中4MHCl5mL中の4-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル800mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルアミド二塩酸塩750mgを製造した。DMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ピペリジン-4-イルアミド二塩酸塩88mg、ジメチルアミノ-酢酸26mg、HBTU95mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[1-2-ジメチルアミノ-アセチル-ピペリジン-4-イル]-アミド52mgを製造した。LCMSmz52551HNMRδ840838811796780778755750743740443425409408368367365357350322317293282196189159146130125NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例314及び315は、表1に示すように、実施例313についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例314:539.7。実施例315:583.7。実施例316:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-1-メチル-ピロリジン-3-イル-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、R-3-アミノ-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル45mg、HBTU95mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、R-3-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル55mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL中のR-3-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル55mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩45mgを製造した。DCM500μL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩51mg、37ホルムアルデヒド500μL、及びNaOAc3BH40mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸R-1-メチル-ピロリジン-3-イル-アミド42mgを製造した。LCMSmz4405。実施例317:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-メチル-ピロリジン-3-イル-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸70mg、S-3-アミノ-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル46mg、HBTU95mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、S-3-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル65mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL中のS-3-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル65mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩51mgを製造した。DCM500μL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-ピロリジン-3-イルアミド二塩酸塩45mg、37ホルムアルデヒド500μL、及びNaOAc3BH32mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-メチル-ピロリジン-3-イル-アミド35mgを製造した。LCMSmz4407。実施例318~321は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例318:469.8。実施例319:455.8。実施例320:519.6。実施例321:442.8。実施例322:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メタンスルホニルアミノ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アミノ-エチル-アミド二塩酸塩75mg、塩化メタンスルホニル16mg、及びトリエチルアミン62μLより出発し、一般手順Qに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-メタンスルホニルアミノ-エチル-アミド57mgを製造した。LCMSmz5296。実施例323:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アミノ-エチル-アミド二塩酸塩60mg、N,N-ジメチルグリシン塩酸塩18mg、HBTU57mg、及びDIEA33μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ-エチル]-アミド62mgを製造した。LCMSmz53681HNMRδ1237848808804794780765749737376346297289225。実施例324:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ-エチル]-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸300mg、2-アミノ-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル147mg、HBTU380mg、及びDIEA219μLを使用して、一般手順Fに従うことによって、2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル290mgを製造した。2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-エチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル250mgと塩化水素1.25mL,1,4-ジオキサン中4.0M溶液を使用して、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アミノ-エチル-アミド二塩酸塩225mgを製造した。2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-アミノ-エチル-アミド二塩酸塩75mg、N,N-ジメチルグリシン塩酸塩24mg、HBTU79mg、及びDIEA46μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-2-ジメチルアミノ-アセチルアミノ-エチル]-アミド64mgを製造した。LCMSmz48691HNMRδ1238864844822808793783759755745741379356344334320309271。実施例325及び326は、表1に示すように、実施例313についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例325:508.0。実施例326:524.0。実施例327~334は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例327:502.9。実施例328:501.5。実施例329:518.5。実施例330:519.6。実施例331:483.7。実施例332:527.7。実施例333:519.0。実施例334:468.9。実施例335:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4,4-ジフルオロ-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミドDMF5mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸716mg、2,2-ジメトキシ-エチルアミン265mg、HBTU952mg、及びDIEA700μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2,2-ジメトキシ-エチル-アミド700mgを製造した。4MHCl-ジオキサン3mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2,2-ジメトキシ-エチル-アミド700mgより出発し、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-オキソ-エチル-アミド574mgを製造した。この反応物を50°Cまで5時間加熱した。溶媒を蒸発させて、粗生成物を得た。DCM2mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-オキソ-エチル-アミド80mg、4,4-ジフルオロ-ピペリジン36mg、及びNaOAc3BH65mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[24,4-ジフルオロ-ピペリジン-1-イル-エチル]-アミド45mgを製造した。LCMSmz50451HNMRδ897888814812797796788780756752743740408405374369357347346317246243NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例336は、表1に示すように、実施例335についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、504.7である。実施例337及び338は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例337:534.0.実施例338:483.8。実施例339は、表1に示すように、実施例55についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、469.9である。実施例340~342は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例340:470.8。実施例341:504.7。実施例342:568.8。実施例343~347は、表1に示すように、実施例104についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例343:401.8。実施例344:464.9。実施例345:414.8。実施例346:478.9。実施例347:428.8。実施例348~362は、表1に示すように、実施例205についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例348:492.4。実施例349:442.6。実施例350:476.6。実施例351:520.5。実施例352:470.5。実施例353:504.5。実施例354:468.5。実施例355:547.5。実施例356:497.5。実施例357:531.4。実施例358:534.9。実施例359:484.9。実施例360:534.4。実施例361:564.8。実施例362:593.0。実施例363は、表1に示すように、実施例364についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、422.7である。実施例364:2-6-エトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド4-フルオロ-3-ニトロ-安息香酸25gとTHF中2Mメチルアミン100mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸25gを製造した。塩化チオニル20mL中の4-メチルアミノ-3-ニトロ-安息香酸4gより出発し、塩化4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾイル4.3gを製造した。この反応物を80°Cまで8時間加熱した。溶媒を蒸発させて、さらに精製せずに、純粋な化合物を単離した。DCM10mL中の塩化4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾイル1g、アミノ-酢酸tert-ブチルエステル721mg、トリエチルアミン1.4mLより出発し、4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾイルアミノ-酢酸tert-ブチルエステル1.2gを製造した。この反応物を0°Cで1時間撹拌した。この反応物をDCM50mLと飽和重炭酸ナトリウム溶液50mLへ加えた。相を分離させて、水相をDCMで2回抽出した。合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させてから、濾過した。溶媒を蒸発させて、粗製の化合物を、DCM:メタノール勾配を使用するフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。4MHCl-ジオキサン2mL及びDCM2mL中の4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾイルアミノ-酢酸tert-ブチルエステル1.2gより出発し、4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾイルアミノ-酢酸800mgを製造した。この反応物を室温で8時間撹拌した。溶媒を蒸発させて、さらに精製せずに、純粋な化合物を単離した。DMF2mL中の4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンゾイルアミノ-酢酸800mg、THF中2Mジメチルアミン3mL、HBTU1.5g、及びDIEA1.3mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、N-ジメチルカルバモイルメチル-4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンズアミド800mgを製造した。メタノール10mL中のN-ジメチルカルバモイルメチル-4-メチルアミノ-3-ニトロ-ベンズアミド800mg及びPd-C160mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-N-ジメチルカルバモイルメチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド700mgを製造した。DMF3mL中の6-エトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン100mg、3-アミノ-N-ジメチルカルバモイルメチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド150mg、チオCDI150mg、及びEDC150mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-6-エトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド15mgを製造した。LCMSmz4526。実施例365:2-6-イソプロピル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミドDMF3mL中の6-イソプロピル-ベンゾチアゾール-2-イルアミン150mg、3-アミノ-N-ジメチルカルバモイルメチル-4-メチルアミノ-ベンズアミド200mg、チオCDI200mg、及びEDC200mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、2-6-イソプロピル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド12mgを製造した。LCMSmz4506。実施例366:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミドDMF1mL中の2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸80mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド40mg、HBTU95mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メトキシ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド24mgを製造した。LCMSmz48651HNMRδ857856811801800784782763761757754746744443440414413375372324304287NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例367:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メチルアミノ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド塩酸塩THF20mL中の4-クロロ-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル1g、2-アミノ-エチル-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル1.2g、及びDIEA1.7mLより出発し、一般手順Aに従うことによって、4-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチルアミノ]-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル1.7gを製造した。メタノール:EtOAc1:1,20mL中の4-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチルアミノ]-3-ニトロ-安息香酸メチルエステル1.7g及びPd-C350mgより出発し、一般手順Bに従うことによって、3-アミノ-4-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチルアミノ]-安息香酸メチルエステル1.4gを製造した。DMF15mL中の6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミン920mg、3-アミノ-4-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチルアミノ]-安息香酸メチルエステル1.4g、チオCDI900mg、及びEDC960mgより出発し、一般手順Dに従うことによって、1-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチル]-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.9gを製造した。メタノール:THF1:1,10mL中の1-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチル]-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸メチルエステル1.9g及び2NNaOH5mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、1-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチル]-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸1.7gを製造した。DMF1mL中の1-[2-tert-ブトキシカルボニル-メチル-アミノ-エチル]-2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸146mg、2-アミノ-N,N-ジメチル-アセトアミド50mg、HBTU125mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、{2-[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-5-ジメチルカルバモイルメチル-カルバモイル-ベンゾイミダゾール-1-イル]-エチル}-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル70mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL中の{2-[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-5-ジメチルカルバモイルメチル-カルバモイル-ベンゾイミダゾール-1-イル]-エチル}-メチル-カルバミン酸tert-ブチルエステル70mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-2-メチルアミノ-エチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸ジメチルカルバモイルメチル-アミド二塩酸塩60mgを製造した。LCMSmz4855。実施例368:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-ジメチルカルバモイル-2-ヒドロキシ-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸200mg、L-セリンエチルエステル塩酸塩91mg、HBTU223mg、及びDIEA128μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、S-3-ヒドロキシ-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸エチルエステル213mgを製造した。S-3-ヒドロキシ-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸エチルエステル200mgと水酸化リチウム64mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、S-3-ヒドロキシ-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸152mgを製造した。S-3-ヒドロキシ-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸50mg、ジメチルアミン56μL,THF中2M、HBTU46mg、及びDIEA27μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-ジメチルカルバモイル-2-ヒドロキシ-エチル-アミド68mgを製造した。LCMSmz5240。実施例369:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-5-アミノ-1-ジメチルカルバモイル-ペンチル-アミド塩酸塩DMF2mL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸392mg、S-2-アミノ-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ヘキサン酸メチルエステル280mg、HBTU400mg、及びDIEA400μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、S-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチルアミノ-ヘキサン酸メチルエステル300mgを製造した。MeOH:THF1:1,2mL中のS-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチルアミノ-ヘキサン酸メチルエステル300mg及び2NNaOH2mLより出発し、一般手順Eに従うことによって、S-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチルアミノ-ヘキサン酸260mgを製造した。DMF2mL中のS-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-2-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチルアミノ-ヘキサン酸260mg、THF中2Mジメチルアミン1mL、HBTU400mg、及びDIEA400μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、[S-5-ジメチルカルバモイル-5-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチルアミノ-ペンチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル200mgを製造した。ジオキサン中4MHCl1mL及びDCM2mL中の[S-5-ジメチルカルバモイル-5-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチルアミノ-ペンチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル200mgより出発し、一般手順Lに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[S-5-アミノ-1-ジメチルカルバモイル-ペンチルカルバモイル-メチル]-アミド二塩酸塩150mgを製造した。LCMSmz5478。実施例370:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-5-ジメチルアミノ-1-ジメチルカルバモイル-ペンチル-アミドDCM1mL及びDMF500μL中の1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[S-5-アミノ-1-ジメチルカルバモイル-ペンチルカルバモイル-メチル]-アミド二塩酸塩70mg、37ホルムアルデヒド溶液500μL、及びNaOAc3BH100mgより出発し、一般手順Pに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[S-5-ジメチルアミノ-1-ジメチルカルバモイル-ペンチルカルバモイル-メチル]-アミド20mgを製造した。LCMSmz5757。実施例371~377は、表1に示すように、実施例135についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例371:456.6。実施例372:490.6。実施例373:498.7。実施例374:532.7。実施例375:545.5。実施例376:471.9。実施例377:526.8。実施例378は、表1に示すように、実施例83についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、484.8である。実施例379は、表1に示すように、実施例135についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、512.7である。実施例380~382は、表1に示すように、実施例399についての下記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例380:428.7。実施例381:462.8。実施例382:473.7。実施例383は、表1に示すように、実施例278についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、522.0である。実施例384~386は、表1に示すように、実施例399についての下記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例384:485.7。実施例385:499.8。実施例386:512.8。実施例387は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、498.4である。実施例388は、表1に示すように、実施例316についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、512.7である。実施例389~393は、表1に示すように、実施例399についての下記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例389:570.6。実施例390:524.1。実施例391:473.7。実施例392:554.0。実施例393:513.8。実施例394は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、499.0である。実施例395は、表1に示すように、実施例399についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、512.7である。実施例396は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、513.0である。実施例397及び398は、表1に示すように、実施例399についての下記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例397:468.5。実施例398:535.7。実施例399:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸100mg、3-ピロリジノール23mg、HBTU109mg、及びDIEA63μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド102mgを製造した。LCMSmz48581HNMRδ1240854811793782767751739504432415397363362351350333205170。実施例400~410は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例400:484.7。実施例401:484.7。実施例402:518.7。実施例403:518.7。実施例404:529.8。実施例405:529.8。実施例406:549.7。実施例407:551.8。実施例408:498.7。実施例409:498.7。実施例410:532.7。実施例411~414は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例411:484.5。実施例412:533.4。実施例413:547.5。実施例414:547.5。実施例415:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-R-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミドDMF1mL中の{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸95mg、ジメチル-R-ピロリジン-3-イル-アミン20mg、HBTU85mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-R-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド45mgを製造した。LCMSmz5614。実施例416:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-S-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミドDMF1mL中の{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸95mg、ジメチル-S-ピロリジン-3-イル-アミン20mg、HBTU85mg、及びDIEA70μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-S-3-ジメチルアミノ-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド35mgを製造した。LCMSmz56161HNMRδ867866812796784782766764755753740737409407386380369357282278230227NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例417及び418は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例417:512.8。実施例418:512.9。実施例419:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-S-2-ジメチルカルバモイル-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、L-プロリンメチルエステル塩酸塩44mg、HBTU109mg、及びDIEA63μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、S-1-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル114mgを製造した。S-1-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピロリジン-2-カルボン酸メチルエステル90mgと水酸化リチウム29mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、S-1-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピロリジン-2-カルボン酸54mgを製造した。S-1-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-アセチル-ピロリジン-2-カルボン酸33mg、ジメチルアミン35μL,THF中2M、HBTU29mg、及びDIEA17μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-S-2-ジメチルカルバモイル-ピロリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド23mgを製造した。LCMSmz5407。実施例420は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、535.7である。実施例421:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸100mg、2-アミノ-1-モルホリノ-1-エタノン塩酸塩56mg、HBTU127mg、及びDIEA73μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-アミド75mgを製造した。LCMSmz48571HNMRδ1238853811793781767751740416364363360358355350350345。実施例422~424は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例422:518.7。実施例423:501.6。実施例424:533.8。実施例425は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、484.8である。実施例426~430は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例426:498.7。実施例427:531.7。実施例428:543.8。実施例429:562.7。実施例430:591.8。実施例431:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸75mg、3-ヒドロキシピペリジン18mg、HBTU73mg、及びDIEA42μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド63mgを製造した。LCMSmz54981HNMRδ853842811794779766751737419408375360320305201195157127NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例432~434は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例432:532.7。実施例433:498.7。実施例434:532.7。実施例435:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸75mg、4-ヒドロキシピペリジン18mg、HBTU73mg、及びDIEA42μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド65mgを製造した。LCMSmz54971HNMRδ841811794780765751737415398389378369368320304184167145120NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例436:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸500mg、グリシンメチルエステル塩酸塩193mg、HBTU634mg、及びDIEA364μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル513mgを製造した。{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル493mgと水酸化リチウム192mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸300mgを製造した。{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸100mg、4-ヒドロキシピペリジン27mg、HBTU109mg、及びDIEA63μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド77mgを製造した。LCMSmz49981HNMRδ848811792781767751739480415398388376368363320305185165146120NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例437~439は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例437:532.6。実施例438:542.9。実施例439:563.8。実施例440:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸75mg、3-ピペリジンメタノール20mg、HBTU73mg、及びDIEA42μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-3-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド72mgを製造した。LCMSmz56381HNMRδ1241853840810793787760750736473450443401382367331316306287286234182141140110。実施例441:1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸75mg、4-ピペリジンメタノール20mg、HBTU73mg、及びDIEA42μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメトキシ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-4-ヒドロキシメチル-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド73mgを製造した。LCMSmz56381HNMRδ848811794779767751737437414392367327302258178155120090OH及びNHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例442~444は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例442:514.2。実施例443:557.8。実施例444:512.8。実施例445:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-S-3-メトキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸100mg、S-3-メトキシ-ピペリジン塩酸塩37mg、HBTU101mg、及びDIEA58μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-S-3-メトキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド77mgを製造した。LCMSmz54671HNMRδ1251857847826814789766754433415415400381356355344343318201121。実施例446:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-R-3-メトキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸5.0g、グリシンメチルエステル塩酸塩1.76g、HBTU5.8g、及びDIEA3.34mLより出発し、一般手順Fに従うことによって、{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル5.0gを製造した。{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸メチルエステル5.0gと水酸化リチウム1.81gより出発し、一般手順Eに従うことによって、{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸4.22gを製造した。DMF1mL中の{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-酢酸80mg、R-3-メトキシ-ピペリジン100mg、HBTU200mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[2-R-3-メトキシ-ピペリジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド30mgを製造した。LCMSmz54671HNMRδ854853828812783781771756754424418412408373371370352347338334331325188181171162145136NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例447は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、576.5である。実施例448は、表1に示すように、実施例47についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、566.2である。実施例449~452は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例449:600.5。実施例450:557.6。実施例451:575.5。実施例452:626.4。実施例453及び454は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例453:561.5。実施例454:513.0。実施例455及び456は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例455:575.4。実施例456:526.7。実施例457は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、526.0である。実施例458及び459は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例458:589.5。実施例459:541.0。実施例460は、表1に示すように、実施例152についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、526.1である。実施例461は、表1に示すように、実施例399についての上記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、540.7である。実施例462は、表1に示すように、実施例463についての下記の記載に類似した手順によって作製する。この実施例で観測したm/z値は、456.7である。実施例463:1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-ジメチルカルバモイル-エチル-アミド1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸750mg、L-アラニンメチルエステル塩酸塩293mg、HBTU870mg、及びDIEA500μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル863mgを製造した。S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル850mgと水酸化リチウム299mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸743mgを製造した。S-2-{[1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸100mg、ジメチルアミン119μL,THF中2M、HBTU98mg、及びDIEA57μLより出発し、一般手順Fの変更ここでは、DIEAを、最後の試薬として、反応混合物へゆっくり加えるを伴って、一般手順Fに従うことによって、1-メチル-2-6-トリフルオロメチル-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸S-1-ジメチルカルバモイル-エチル-アミド25mgを製造した。LCMSmz49061HNMRδ856828813784771753500487370307286132NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例464~468は、表1に示すように、実施例463についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例464:511。8.実施例465:498.7。実施例466:532.7。実施例467:456.6。実施例468:490.7。実施例469:2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-メチル-2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸500mg、D-アラニンメチルエステル塩酸塩214mg、HBTU634mg、及びDIEA364μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、R-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル508mgを製造した。R-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸メチルエステル475mgと水酸化リチウム180mgより出発し、一般手順Eに従うことによって、R-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸341mgを製造した。DMF1mL中のR-2-{[2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボニル]-アミノ}-プロピオン酸50mg、1-メチル-ピペラジン50mg、HBTU150mg、及びDIEA100μLより出発し、一般手順Fに従うことによって、2-6-クロロ-ベンゾチアゾール-2-イルアミノ-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-カルボン酸[R-1-メチル-2-4-メチル-ピペラジン-1-イル-2-オキソ-エチル]-アミド20mgを製造した。LCMSmz51171HNMRδ882867812797785783756752744741502496450443435419369362351345328310278277144135NHプロトンシグナルは、観測されなかった。実施例470~472は、表1に示すように、実施例463についての上記の記載に類似した手順によって作製する。これらの実施例で観測したm/z値は、以下の通りである:実施例470:545.7。実施例471:498.7。実施例472:532.7。上記472の実施例のそれぞれについて、本発明は、該化合物の遊離酸又は塩基とその遊離酸又は塩基の医薬的に許容される塩が含まれる別個の態様を提供する。上記態様のそれぞれについて、本発明は、i該化合物が遊離酸又は塩基の形態であるさらなる態様と、ii該化合物が医薬的に許容される塩の形態であるさらなる態様を提供する。これら態様のいずれも、上記に記載の医薬組成物のいずれも作製するのに使用してよく、上記に記載の治療又は療法的使用の方法のいずれにも使用してよい。生物学的アッセイ細胞培養。正常ヒト線維芽細胞NHLFをLonzaより入手した。細胞の培養物は、2胎仔ウシ血清FBS、線維芽細胞増殖因子hFGF-B0.5mL、インスリン0.5mL、ゲンタマイシン/アンホテリシン-B0.5mLを補充したFibroblastGrowthMediumFGM-2培地において、5CO2の加湿雰囲気下に37°Cで維持した。細胞を80の集密度へ増殖させた後で、処置した。HMOX1タンパク質アッセイ。NHLF細胞を80の集密度へ増殖させて、HEPESで1回洗浄することによって収穫してから、トリプシン処理した。同数ウェルに付き2X103個の細胞のNHLF細胞を384ウェルのoptilux組織培養BDプレート中でプレート培養した。細胞をFGM-2培地中で一晩インキュベートした後で、化合物へ曝露した。細胞を担体DMSO又は化合物担体に溶かすのいずれかで16時間処理した。細胞を1xPBSで2回洗浄して、4パラホルムアルデヒドで15分間固定した。次いで、この固定した細胞を0.1TritonX-100で透過処理して、1xPBS0.05Tween-20中の5BSAで15分間ブロックした。HO-1抗体abcamを1xPBS中の1BSAで300倍希釈して、免疫染色に1時間使用した。細胞を1xPBSで2回洗浄して、二次抗体のヤギ抗マウスAlexa488:400倍希釈液Invitrogen;1xPBS中1BSA中のHoechst1:2000Invitrogenで1時間処理した。プレートを1xPBSで5回洗浄して、GEInCell1000を使用して、HoechstEx.360Em.535;Alexa488Ex.480Em.535で読み取った。GEInCellAnalyzerソフトウェアを使用して、結果を分析した。ヘムオキシダーゼデータは、DMSO処置細胞に対する変化倍数を表す。以下の表2は、実施例1~472についてのDMSOに対する変化倍数を示す。一般に、この誘導倍数データは、5μM濃度即ち、全量に対してμモル数の化合物、ここで溶媒は約99.2の培地と0.8DMSOであるで報告する。報告したデータが3μM濃度での例もあるが、それはアステリスクによって示す。表2"