"下記一般式1に示される構造を有するクマリン誘導体。式中、R1は、水素、又はR2が水素の場合、-OR3を示し、R3は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示し、R2は、水素、又はR1が水素の場合、-OR4を示し、R4は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示す。下記一般式1に示される構造を有するクマリン誘導体から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有するシロアリ防除剤。式中、R1は、水素、又はR2が水素の場合、-OR3を示し、R3は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示し、R2は、水素、又はR1が水素の場合、-OR4を示し、R4は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示す。前記クマリン誘導体は、6-2-ブチニルオキシクマリン、7-シクロヘキシルオキシクマリン、7-4-メトキシベンジルオキシクマリン、7-4-ニトロフェノキシクマリン、7-アリルオキシクマリン、及び7-2-ブチニルオキシクマリンから選ばれる少なくとも一種であって、殺シロアリ剤として適用される請求項2に記載のシロアリ防除剤。前記一般式は、R1が水素であって、R3がエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はフェネチル基で示される化合物、及びR2が水素であって、R4がエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基で示される化合物から選ばれる少なくとも一種であって、シロアリ忌避剤として適用される請求項2に記載のシロアリ防除剤。たとえば、特許文献2に開示されるように、天然由来の成分からなるシロアリ忌避剤も知られている。本発明は、本発明者らの鋭意研究の結果、天然由来の成分を改質した6-ヒドロキシクマリン6Hydroxycoumarinの誘導体及びウンベリフェロンUmbelliferonの誘導体を新たに合成するとともに、それらの化合物において優れた防シロアリ効果を有することを見出したことに基づくものである。本発明の目的とするところは、シロアリ防除剤として利用することが可能な新規クマリン誘導体及びそれらを有効成分とするシロアリ防除剤を提供することにある。上記の目的を達成するために請求項1に記載の発明のクマリン誘導体は、下記一般式1に示される構造を有する。式中、R1は、水素、又はR2が水素の場合、-OR3を示し、R3は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示し、R2は、水素、又はR1が水素の場合、-OR4を示し、R4は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示す。請求項2に記載の発明のシロアリ防除剤は、下記一般式1に示される構造を有するクマリン誘導体から選ばれる少なくとも一種を有効成分として含有する。式中、R1は、水素、又はR2が水素の場合、-OR3を示し、R3は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示し、R2は、水素、又はR1が水素の場合、-OR4を示し、R4は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示す。請求項3に記載の発明は、請求項2に記載のシロアリ防除剤において、前記クマリン誘導体は、6-2-ブチニルオキシクマリン、7-シクロヘキシルオキシクマリン、7-4-メトキシベンジルオキシクマリン、7-4-ニトロフェノキシクマリン、7-アリルオキシクマリン、及び7-2-ブチニルオキシクマリンから選ばれる少なくとも一種であって、殺シロアリ剤として適用される。請求項4に記載の発明は、請求項2に記載のシロアリ防除剤において、前記一般式は、R1が水素であって、R3がエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はフェネチル基で示される化合物、及びR2が水素であって、R4がエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基で示される化合物から選ばれる少なくとも一種であって、シロアリ忌避剤として適用される。本発明によれば、シロアリ防除剤として利用することが可能な新規クマリン誘導体及びそれらを有効成分とするシロアリ防除剤を提供することができる。以下、本発明のシロアリ防除剤を具体化した実施形態について詳細に説明する。本実施形態のシロアリ防除剤は、有効成分として下記一般式1で示される構造を有する化合物を含有する。式中、R1は、水素、又はR2が水素の場合、-OR3を示し、R3は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示し、R2は、水素、又はR1が水素の場合、-OR4を示し、R4は、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、シンナモイル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基を示す。上記一般式1で表わされる化合物は、クマリンCoumarinの誘導体を示す。R2が-OR4を示し、R1が水素の場合、6-ヒドロキシクマリン6Hydroxycoumarinの誘導体、つまり6-アルコキシクマリンを示す。R1が-OR3を示し、R2が水素の場合、ウンベリフェロンUmbelliferonの誘導体、つまり、7-アルコキシクマリンを示す。上記一般式1で表わされるクマリン誘導体は、優れたシロアリ防除作用、例えば殺シロアリ作用及びシロアリ忌避作用を有している。一般式1に示される化合物のうち、殺シロアリ剤として適用する場合、6-2-ブチニルオキシクマリン、7-シクロヘキシルオキシクマリン、7-4-メトキシベンジルオキシクマリン、7-4-ニトロフェノキシクマリン、7-アリルオキシクマリン、及び7-2-ブチニルオキシクマリンが好ましく適用される。これらの化合物は、殺シロアリ作用により優れる。一般式1に示される化合物のうち、シロアリ忌避剤として適用する場合、前記一般式は、R1が水素であって、R3がエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、又はフェネチル基で示される化合物、及びR2が水素であって、R4がエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、オクチル基、ドデシル基、シクロヘキシル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、4-メトキシベンジル基、3,5-ジメトキシベンジル基、4-ニトロフェニル基、アリル基、E-2-ブテニル基、2-ブチニル基、2-ペンチニル基、又は2-オクチニル基で示される化合物が、好ましく適用される。これらの化合物は、シロアリ忌避作用により優れる。上記一般式1で表わされる化合物群は、クマリンの誘導体である6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンを原料として、化学的に合成することができる。6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンは、天然物から公知の方法を用いて抽出してもよく、市販品から入手してもよい。6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンを原料として、化学的に合成する方法としては、例えば、まず6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンの各原料に、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、又はハロゲン化アシルと、炭酸カリウムをDMF中において混合し、55~85°C、0.5~12時間かき混ぜながら反応させる。反応後の反応物は、酢酸エチルで抽出した後、水で洗浄する。次に、有機層を硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧乾燥する。得られた残渣は、n-ヘキサン/酢酸エチル7:3を用いてシリカゲルクロマトグラフィで分離精製される。尚、置換基がシンナモイル基の場合、上記合成反応において、炭酸カリウムの代わりにトリエチルアミンとDMAPが用いられ、例えば80°C、1時間の条件で反応が行われる。上記一般式1で表わされるクマリン誘導体は、優れたシロアリ防除作用、例えば殺シロアリ作用及びシロアリ忌避作用を有している。そのため、それらを有効成分として含有するシロアリ防除剤、例えば殺シロアリ剤及びシロアリ忌避剤として好ましく適用することができる。本実施形態のシロアリ防除剤の剤型としては、特に限定されず、具体例として、例えば固体状、液状、ゲル状、及び泡状が挙げられる。液体の剤型として構成する場合、上記有効成分を溶媒、及び噴射剤又は発泡剤とともに、公知のエアゾール缶に充填してもよい。溶媒の具体例としては、例えば水、アルコール類が挙げられる。噴射剤又は発泡剤の具体例としては、例えば液化石油ガスLPG、ジメチルエーテルDME、窒素ガス、及び炭酸ガスが挙げられる。本実施形態によって発揮される効果について、以下に記載する。1本実施形態において、上記一般式1で示されるクマリン誘導体は、高いシロアリ防除作用を有している。したがって、シロアリ防除作用を目的としたシロアリ防除剤に好ましく適用することができる。2本実施形態において、上記一般式1で示されるクマリン誘導体は、天然物である6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンのヒドロキシル基の水素原子をハロゲン化アルキル等を用いて置換することにより合成することができる。したがって、容易に合成入手することができる。3本実施形態において、上記一般式1で示されるクマリン誘導体は、6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンが合成原料として使用される。したがって、それらの化合物は、天然物由来であるため、シロアリ防除剤の環境に対する安全性を高めることができる。なお、上記実施形態は以下のように変更してもよい。本実施形態のシロアリ防除剤は、上記有効成分以外の添加剤を配合してもよい。添加剤の種類は、特に限定されないが、例えば防腐剤、安定剤、油性成分、香料、天然植物油及び酸化防止剤を挙げることができる。本実施形態のシロアリ防除剤は、本願発明の効果を阻害しない範囲内において、その他の公知のシロアリ防除剤と併用してもよい。次に、実施例及び比較例を挙げて前記実施形態を更に具体的に説明する。16-ヒドロキシクマリン誘導体6-アルコキシクマリンの製造1-16-ヒドロキシクマリン誘導体6-アルコキシクマリンの合成まず原料としての6-ヒドロキシクマリン30mg,0.19mmolに、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、又はハロゲン化アシルそれぞれ0.38mmolと炭酸カリウム79mg,0.57mmolをDMF5mL中において混合した。表1に示される各置換基に応じて、55~85°C、0.5~12時間の条件でかき混ぜながら反応させた。反応後の反応物は、酢酸エチルで抽出した後、水で洗浄した。次に、有機層を硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧乾燥した。得られた残渣は、n-ヘキサン/酢酸エチル7:3を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィシリカゲル60N、球状40~50μmで分離精製した。尚、置換基がシンナモイル基の場合、上記合成反応において、炭酸カリウムの代わりにトリエチルアミンEt3NとDMAPを用い、80°C、1時間の条件で反応を行った。図1に6-ヒドロキシクマリン誘導体6-アルコキシクマリンの合成を示す。また、詳しい反応条件及び収率を表1に示す。1-2構造解析上記のように得られた各反応生成物について、核磁気共鳴スペクトル1H-NMR及び13C-NMR、質量分析、及び元素分析を測定することにより構造解析を行なった。また、融点も併せて測定した。核磁気共鳴スペクトル1H-NMR及び13C-NMRの測定は、内部標準としてテトラメチルシランTMSを用い、JOELECA600400spectrometerを用いて行った。質量分析は、JOELJMS700GI質量分析計を用いて行った。元素分析は、YANAKOMTA620を用いて行った。融点は、MicromeltingpointapparatusYanagimoto社製を用いて行った。各測定結果を下記に示す。6-エトキシクマリン無色結晶mp108°C1HNMRδ14440664269171072676513CNMRδ149643110811711180119312001434148515551612FABMSmz191MHAnalCalcdforC11H10O3C6949H530FoundC6920H556。6-プロポキシクマリン無色結晶mp75°C1HNMRδ10618118639464269171172676513CNMRδ96216694109911611169118311911424147415481602FABMSmz205MHAnalCalcdforC12H12O3C7057H592FoundC7085H625。6-イソプロポキシクマリン無色結晶mp57°C1HNMRδ136dJ62HzH2’andH3’45245864269370972576513CNMRδ200711112811711180119412131434148415441612FABMSmz205MHAnalCalcdforC12H12O3C7057H592FoundC7042H620。6-ブトキシクマリン無色結晶mp99°C1HNMRδ09914815417939864269171072576513CNMRδ139193313686110811711180119312011434148415581612FABMSmz219MHAnalCalcdforC13H14O3C7154H647FoundC7167H676。6-イソブトキシクマリン無色結晶mp4647°C1HNMRδ104dJ68HzH3’andH4’20721437464269171172576513CNMRδ193284752110811711179119212011434148415581612AnalCalcdforC13H14O3C7154H647FoundC7131H663。6-オクチルオキシクマリン無色結晶mp60°C1HNMRδ08911914114115217218639764269171072576513CNMRδ142227261292629322942319688110811701179119212001434148415571612FABMSmz275MHHRFABMSmz2751629MHAnalCalcdforC17H22O3C7442H808FoundC7429H803。6-ドデシルオキシクマリン白色粉末mp69°C1HNMRδ08811813914215117518439764169171072476513CNMRδ14222826129329429682973320688110811701179119212001434148415571611HRFABMSmz3312296MHAnalCalcdforC21H30O3C7633H915FoundC7646H945。6-ヘキサデシルオキシクマリン白色粉末mp72°C1HNMRδ08812115117018239764169171072476513CNMRδ14222826129329529729762980320688110811701179119212001434148415571611FABMSmz387MHAnalCalcdforC25H38O3C7768H991FoundC7762H1030。6-オクタデシルオキシクマリン白色粉末mp76°C1HNMRδ08811815118039764269071072576513CNMRδ143228261293295297298321689110811711179119312011434148415571612FABMSmz415MHAnalCalcdforC27H42O3C7821H1021FoundC7840H1051。6-シクロヘキシルオキシクマリン無色結晶mp9899°C1HNMRδ12620cyclohexyl42142764169371072576413CNMRδ238257318766113111711180119412141434148515431612AnalCalcdforC15H16O3C7375H660FoundC7350H642。6-ベンジルオキシクマリン無色結晶mp112°C1HNMRδ51064269971872673474476313CNMRδ7081115117211811193120312761284128813641433148715531611FABMSmz253MH。6-フェネトキシクマリン無色結晶mp94°C1HNMRδ31242064269071072473576213CNMRδ3586951110117211801193120112681287129113801433148615541611AnalCalcdforC17H14O3C7668H530FoundC7659H567。6-クマリンcoumarin無色結晶mp8485°C1HNMRδ21328339864268871072073176313CNMRδ308322677110911721180119312011262128611286414131434148515561611FABMSmz281MHAnalCalcdforC18H16O3C7712H575FoundC7724H609。クマリンcoumarin無色結晶mp165°C1HNMRδ38250164169269871672573576313CNMRδ5547071115114211711180119312041284129414331487155415981611FABMSmz283MHAnalCalcdforC17H14O4C7233H500FoundC7202H508。クマリンcoumarin白色粉末mp163°C1HNMRδ38050464265769771772676313CNMRδ5557081000105311161172118011931203138814331488155216111613。クマリンcoumarinパールイエロー結晶mp207208°C1HNMRδ65972074975576380682713CNMRδ1172117511851195120112461263142514361503150815981628AnalCalcdforC15H9NO5C6361H320N495FoundC6363H340N455。6-シンナモイルオキシクマリン白色粉末mp1535°C1HNMRδ64866473473573974474576076276979013CNMRδ1166117611811194120312561285129213121340143014691476151616061654AnalCalcdforC18H12O4C7397H414FoundC7392H446。6-クマリンcoumarinパールイエロー結晶mp86°C1HNMRδ45445853354359962064269371472976513CNMRδ69611131172118011831193120213281433148615511611FABMSmz203MH。E-6-2-ブテニルオキシクマリン6coumarin白色粉末mp119°C1HNMRδ17844856657858359564269271372676413CNMRδ18069511121172118011931202125613131434148615531612FABMSmz217MHHRFABMSmz2170874MHAnalCalcdforC13H12O3C7221H559FoundC7228H585。6-クマリンcoumarin無色結晶mp138°C1HNMRδ18746964370171772876713CNMRδ38572736846111711731180119312031434148915431611FABMSmz215MHHRFABMSmz2150717MHAnalCalcdforC13H10O3C7289H471FoundC7286H494。6-クマリンcoumarin無色結晶mp116°C1HNMRδ11422347164370371772776713CNMRδ126137572737904111811721179119212031433148915431610FABMSmz229MHHRFABMSmz2290893MHAnalCalcdforC14H12O3C7367H530FoundC7343H531。6-クマリンcoumarinパールイエロー結晶mp47°C1HNMRδ08612113714315421623447264370371872776713CNMRδ141188222282311572744893111911721179119212041433148915431611FABMSmz271MHAnalCalcdforC17H18O3C7553H671FoundC7529H711。2ウンベリフェロン誘導体7-アルコキシクマリンの製造2-1ウンベリフェロン誘導体7-アルコキシクマリンの合成上記16-ヒドロキシクマリン誘導体の合成方法において、原料として6-ヒドロキシクマリンの代わりにウンベリフェロンを使用した以外、同様に実施した。図2にウンベリフェロン誘導体7-アルコキシクマリンの合成を示す。また、詳しい反応条件及び収率を表2に示す。2-2構造解析上記のように得られた各反応生成物について、核磁気共鳴スペクトル1H-NMR及び13C-NMR、質量分析、及び元素分析を測定することにより構造解析を行なった。各測定方法は、1-2構造解析欄に記載の方法に従った。各測定結果を下記に示す。7-エトキシクマリン無色結晶mp8485°C1HNMRδ1464162467968173776413CNMRδ14664210131124112941129612881435155916131623FABMSmz191MH。7-プロポキシクマリン無色結晶mp53°C1HNMRδ10618218839862468168473676413CNMRδ10622570210151125113061131312881436156116141626。7-イソプロポキシクマリン無色結晶mp4950°C1HNMRδ138dJ64HzH2’andH3’45746662367868173776413CNMRδ218707102211221127113712881435155916121613。7-ブトキシクマリン無色結晶mp3435°C1HNMRδ09914615518040162367868373676413CNMRδ139192310684101311241129113012881436155916141625FABMSmz219MH。7-イソブトキシクマリン無色結晶mp7778°C1HNMRδ105dJ64HzH3’andH4’20521937862468068473676413CNMRδ193283750101511251130113112881436156016151627。7-オクチルオキシクマリン無色結晶mp42°C1HNMRδ08912415018140062367868473676413CNMRδ142227260290293294318687101311241129113012881436156016131625FABMSmz275MH。7-ドデシルオキシクマリン白色粉末mp44°C1HNMRδ08811815418140062467968373676413CNMRδ14222826029129429632966297320687101411241129113112881436156016151625FABMSmz331MH。7-ヘキサデシルオキシクマリン白色粉末mp55°C1HNMRδ08812115218140062368068373676313CNMRδ1422282612912952966297298320688101411241130113112881436156016141625FABMSmz387MH。7-オクタデシルオキシクマリン白色粉末mp59°C1HNMRδ08811615118140062468068373676313CNMRδ142228260291295296297298320687101411241130113112881436156016141625FABMSmz415MH。7-シクロヘキシルオキシクマリン無色結晶mp9394°C1HNMRδ12520242943562368168473576213CNMRδ237256316762102511241129114012891436156116141615。7-ベンジルオキシクマリン無色結晶mp153155°C1HNMRδ51362568969273474476313CNMRδ706102011281134127612851288128913591435155916131620。7-フェネトキシクマリン白色粉末mp6364°C1HNMRδ31342362468068372473676213CNMRδ3566931016112711301132126812871289129113771435156016141621。7-クマリンcoumarin無色結晶mp129°C1HNMRδ21428240162467968472073173676313CNMRδ30632267610151126113061131412621286112864128914121436156016141624。7-クマリンcoumarin無色結晶mp153°C1HNMRδ38250462468669573676213CNMRδ5547041019112711321134114212781289129514351559159816131620FABMSmz283MH。7-クマリンcoumarin無色結晶mp115°C1HNMRδ38050762564365768669173776313CNMRδ555705100210211053112911331289138214351559161216191619。7-クマリンcoumarin無色結晶mp171172°C1HNMRδ64070070371475377182813CNMRδ1080115811601162118812631297142914391556158316031615。7-シンナモイルオキシクマリン無色結晶mp148149°C1HNMRδ64166371572174274675275976177179113CNMRδ1104115911631166118412841285129013101338142914771533154616041646。7-クマリンcoumarin無色結晶mp76°C1HNMRδ45646653454460161062568368673776413CNMRδ6941019112811327113341187128913231435156016131619FABMSmz203MH。-7-クマリン7coumarin白色粉末mp126°C1HNMRδ17845256857658659562568368573676313CNMRδ18069410181126113211331251128813181436156016141621FABMSmz217MH元素分析の結果。7-クマリンcoumarin白色粉末mp127°C1HNMRδ18747262769069473976513CNMRδ38570730851102111301133113512881435155816101613FABMSmz215MHHRFABMSmz2150707MH元素分析の結果。7-クマリンcoumarin無色結晶mp103°C1HNMRδ11422447462669069373976513CNMRδ125136570732907102111301133113412881435155716101612FABMSmz229MHHRFABMSmz2290868MH。7-クマリンcoumarinパールイエロー粉末mp59°C1HNMRδ08612314014415521722547462669069473876413CNMRδ140188223281311571738897102211301134113512881435155816111613FABMSmz271MH。3各クマリン誘導体のシロアリ防除作用の評価シロアリ防除効果として、各クマリン誘導体により死んだシロアリの数、及び各クマリン誘導体を浸漬させた紙片の消費率を測定することにより評価した。各クマリン誘導体を5μmol又は10μmol6-ヒドロキシクマリン誘導体の場合を0.05mLクロロホルムに溶解した。この溶解液を紙片厚さ1.5mm、直径8mm、平均重量30mg、アドバンテック社製にアプライした。紙片を減圧乾燥させた後、各紙片は、セッコウ底を有する直径80mm×高さ60mmのアクリル樹脂シリンダ中に置いた。各シリンダ中にシロアリCoptotermesformosanusShirakiを33匹働きアリ30匹、兵アリ3匹を入れた。各シリンダは、28°C±2、相対湿度80±5の暗所に置いた。コントロールとしてクロロホルムのみを使用した。これを3回繰り返した。2週間の期間中、シロアリが死んだ数を測定し、テスト開始時のシロアリの数を100とした場合のシロアリ死亡率を算出した。紙片の消費率は、テスト開始時の重さからテスト終了後の重さを引いた値から計測し、テスト開始時の重さを100とした場合の消費率を算出した。6-ヒドロキシクマリン誘導体に関する結果を表3及び図3に、ウンベリフェロン誘導体に関する結果を表4に示す。表3に示されるように、殺シロアリ作用がより優れる6-アルコキシクマリン誘導体は、2uの6-2-ブチニルオキシクマリンであることが確認された。また、図3に示されるように、シロアリ忌避作用がより優れる6-アルコキシクマリン誘導体は、R3がエチル基5μmol;2.71、n-プロピル基4.62、イソプロピル基4.72、イソブチル基1.65、及びフェネチル基2.28であった。2fの6-イソブトキシクマリンは、特にシロアリ忌避作用に優れることが確認された。表4に示されるように、殺シロアリ作用が特に優れるウンベリフェロン誘導体は、2kの7-シクロヘキシルオキシクマリン及び2qの7-4-ニトロフェノキシクマリンであることが確認された。また、表4に示されるように、シロアリ忌避作用が特に優れるウンベリフェロン誘導体は、2bの7-エトキシクマリン、2eの7-ブトキシクマリン、2gの7-オクチルオキシクマリン、及び2qの7-4-ニトロフェノキシクマリンであることが確認された。次に、上記実施形態及び別例から把握できる技術的思想について、それらの効果とともに以下に追記する。a下記一般式1に示される構造を有するクマリン誘導体の製造方法において、6-ヒドロキシクマリン又はウンベリフェロンの各原料に、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、又はハロゲン化アシルと炭酸カリウムをDMF中において混合し、55~85°C、0.5~12時間反応させることを特徴とする。したがって、aに記載の発明によれば、シロアリ防除剤の有効成分を容易に合成入手することができる。"