"A.少なくとも部分的に水素化されたアルコールを、対応する少なくとも部分的に水素化されたエステル化合物に変換する工程と、B.少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有し、前記二重結合の炭素原子のいずれか1つの上に少なくとも1つのフッ素原子又は塩素原子を有する少なくとも1つのパーハロオレフィンの存在下、前記少なくとも部分的に水素化されたエステル化合物をフッ素と反応させてパーフルオロエステル化合物を得る工程と、を含む、パーフルオロ官能性化合物の製造方法。前記少なくとも部分的に水素化されたアルコールが式R1R2CHOH式中、R1とR2は互いに独立に、H、直鎖状、分枝鎖状、及び環状のオキシ炭化水素基、直鎖状、分枝鎖状、及び環状のフルオロオキシ炭化水素基からなる群から選択され、R1とR2は互いに独立に任意選択で1つ以上の-OH基を有していてもよいを満たす、請求項1に記載の方法。R1及びR2は互いに同じまたは異なり、H、C1~C20のオキシ炭化水素基、C1~C20のフルオロオキシ炭化水素基、C3~C20のシクロオキシ炭化水素基、及びC3~C20のフルオロシクロオキシ炭化水素基からなる群から独立して選択される、請求項1又は2に記載の方法。工程Aで、前記少なくとも部分的に水素化されたアルコールが、式RFCOX式中、RFは、C1~C20のオキシ炭化水素基、C1~C20のフルオロオキシ炭化水素基、C1~C20のパーフルオロオキシ炭化水素基、からなる群から選択されるものであり、X=F、Cl、Brであるのハロゲン化アシルと反応する、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。前記少なくとも部分的に水素化されたアルコールが、式XOC-RF’-COX式中、RF’は、2価のC1~C20のオキシ炭化水素基、2価のC1~C20のフルオロオキシ炭化水素基、2価のC1~C20のパーフルオロオキシ炭化水素基、からなる群から選択されるものであり、X=F、Cl、Brであるのハロゲン化ジアシルと反応する、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。工程B中の前記パーハロオレフィンが、下記式:式中、Ra、Rb、Rc、及びRdはそれぞれ独立に、F、Cl、及び、1つ以上の塩素原子及び/又はフッ素原子を場合により含有する炭化水素基からなる群から選択されるものであり、前記炭化水素基は任意選択でフッ素及び塩素以外のヘテロ原子を1つ以上有していてもよく、前記ヘテロ原子は場合により二重結合に直接結合するを満たす、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立に、F、Cl、C1~C4のパーフルオロ炭素基、C1~C4の酸素含有パーフルオロ炭素基、C1~C4のフルオロクロロ炭化水素基、及びC1~C4の酸素含有フルオロクロロ炭化水素基からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。工程Bの前記パーハロオレフィンが、テトラフルオロエチレンTFE、ヘキサフルオロプロピレンHEP並びにその二量体及び三量体、オクタフルオロブテン、パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロへプテン、パーフルオロオクテン、パーフルオロシクロブテン、パーフルオロシクロペンテン、パーフルオロシクロヘキセン、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロエチレン、クロロペンタフルオロプロペン、パーフルオロブタジエン、パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル、CF3OCCl=CClF、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、及び下記式:式中、X1、X2、X3、及びX4は、互いに同じまたは異なり、独立してF、Rf及びORfから選択され、Rfはパーフルオロ炭素基であるで表されるフルオロジオキソールからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。工程Bの前記パーハロオレフィンの量が、前記少なくとも部分的に水素化されたエステルに対して0.1~30モルの範囲である、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。前記パーフルオロエステル化合物を開裂する工程を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。前記パーフルオロエステル化合物を開裂する工程が、金属フッ化物存在下の熱分解によって行われる、請求項1~10のいずれか1項に記載の方法。したがって、本発明の目的は、手間のかかる電気化学的フッ素化工程を含まず、高収率で有利に進行する、比較的安価な水素含有アルコールから官能基を有するパーフルオロ化合物を製造するための方法を提供することである。かくして本発明の方法は、A.少なくとも部分的に水素化されたアルコールを、対応する少なくとも部分的に水素化されたエステル化合物に変換する工程と、B.少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有し、前記二重結合の炭素原子のいずれか1つの上に少なくとも1つのフッ素原子又は塩素原子を有する少なくとも1つのパーハロオレフィンの存在下、前記少なくとも部分的に水素化されたエステル化合物をフッ素と反応させてパーフルオロエステル化合物を得る工程と、を含んでいる。本明細書及び請求項において、アルコール又はエステルについて言及するときの少なくとも部分的に水素化されたという表現は、前記アルコール又は前記エステルが少なくとも1つのC-H結合を含んでいることを意味する。上述したように、本方法の工程Bにパーハロオレフィンが存在することによって、試薬の好ましくない分解が起こらないように穏やかな条件下で本発明の方法を行うことができる。更に、エステルの非常に高い変換率だけでなく、所望のパーフルオロエステル生成における高選択性も得ることができる。加えて、全てのC-H結合の完全なフッ素化を実現するために大過剰のフッ素を必要せず、本方法の後半の変換率は非常に高い。本発明を特定の理論に限定する意図はないが、パーハロオレフィンは、フッ素の特にエステルとの反応においてラジカル開始剤として機能し、その結果フッ素化工程において高い反応速度が得られると考えられている。少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有し、前記二重結合の炭素原子のいずれか1つの上に少なくとも1つのフッ素原子又は塩素原子を有する少なくとも1つのパーハロオレフィンという表現は、フルオロオレフィン、クロロオレフィン、及びフルオロクロロオレフィンを包含することを意図しており、これらの化合物は場合によりCl及びFとは異なる1つ以上のヘテロ原子、特には酸素を含有する。好ましくはパーハロオレフィンはパーフルオロオレフィンである。本発明のある実施形態においては、少なくとも部分的に水素化されたアルコールは、式R1R2CHOHIR1とR2は互いに独立に、H、直鎖状、分枝鎖状、及び環状のオキシ炭化水素基、直鎖状、分枝鎖状、及び環状のフルオロオキシ炭化水素基からなる群から選択されるを満たす。本明細書及び請求項において、用語オキシ炭化水素基は、炭化水素基又は、1つ以上のカテナリー酸素原子を有するオキシ炭化水素基を意味する。同様に、用語フルオロオキシ炭化水素基は、フルオロ炭化水素基又は、1つ以上のカテナリー酸素原子を有するフルオロオキシ炭化水素基を意味する。例えば塩素などの他のハロゲンも、本発明の少なくとも部分的に水素化されたアルコール中に存在していてもよい。R1とR2は、少なくとも部分的に水素化されたアルコールが2以上の水酸基を含むように、互いに独立に1つ以上の水酸基を有していてもよい。好ましくは、前記R1基及びR2基は、互いに同じでも異なっていてもよく、H、C1~C20のオキシ炭化水素基、C1~C20のフルオロオキシ炭化水素基、C3~C20のシクロオキシ炭化水素基、及びC3~C20のフルオロシクロオキシ炭化水素基からなる群から独立して選択される。本方法の一実施形態においては、前記R1基及びR2基のうちの少なくとも1つはHであり、前記少なくとも部分的に水素化されたアルコールは第一級アルコールである。別の実施形態では、前記アルコールは、パーフルオロオレフィン又はフッ化オレフィンへの水素化アルコールのイオン的又はラジカル的付加工程である、任意選択的な予備工程で得られる。前記少なくとも部分的に水素化されたアルコールは、例えばC1~C18の1価又は2価のアルコールであってもよく、好ましくはメタノール、エタノール、1-プロパノール、1-ブタノール、1,2-エタンジオール、1,3-プロパンジオールなどのC1~C8の脂肪族アルコールであってもよい。前記少なくとも部分的に水素化された、第一級又は第二級のアルコールを合成するために用いられ得る反応及びラジカル開始剤は、具体的な得ようとする化合物に依存する。前記イオン的又はラジカル的付加反応に用いられる好ましいパーフルオロオレフィン又はフッ化オレフィンの非限定例としては特に、C2~C18のフッ化及び/又はパーフルオロオレフィン、好ましくはテトラフルオロエチレンTFE、ヘキサフルオロプロピレンHFP、ペンタフルオロプロピレン、オクタフルオロブテン、ヘキサフルオロブタジエンなどのC2~C10のフッ化及び/又はパーフルオロオレフィン;パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテルなどのパーフルオロアルキルビニルエーテル;パーフルオロジオキソール、パーフルオロメトキシジオキソールなどのフルオロジオキソールが挙げられる。本方法の工程Aでは、少なくとも部分的に水素化されたアルコールが、少なくとも部分的に水素化されたエステル化合物に変換される。少なくとも部分的に水素化されたアルコールを、少なくとも部分的に水素化されたエステル化合物に変換する、標準的な方法を用いることができる。中でも、好ましい方法は、特にSMITH,MICHAELB.,etal.March’sAdvancedOrganicChemistry,Chapter10.5thedition.JohnWileyandSons,2001.p.482-483及びこの中で引用されている参考文献に記載されている。本方法のある実施形態によれば、前記変換は、アルコールを、式RFCOXIIa式中、X=F、Cl、Brであり好ましくはX=Fであるのハロゲン化アシルからなる群から選択される試薬と反応させることによってなさ得る。式IIaのハロゲン化アシル中のRF基は、通常、C1~C20のオキシ炭化水素基、C1~C20のフルオロオキシ炭化水素基、C1~C20のパーフルオロオキシ炭化水素基、からなる群から選択される。好ましくは、RFは、C1~C20のパーフルオロオキシ炭化水素基である。式IIaの好ましいハロゲン化アシルの非限定例としては例えば、CF3COF、CF3CF2COF、CF3CF2CF2OCFCF3COF、CF32CFCOF、ClCF2COF、CF3CF2OCF2COF、FCOCF2[OCF2OnCF2CF2Om]pCF2Q式中、m/n=0.5~10であり、p=0~20であり、Q=CF3、Hであるが挙げられる。アルコールが式R1R2CHOHI式中、R1及びR2が上で定義した意味を有するで表される場合、反応は次のように図式化することができる。本方法の代替的実施形態では、少なくとも部分的に水素化されたアルコールIは、XOCRF’COXIIbで表されるハロゲン化ジアシルとの反応によって、少なくとも部分的に水素化されたジエステル化合物に変換される。式IIbにおいて、XはF、Cl、Brから選択され、好ましくはXはFである。式IIbのハロゲン化ジアシル中のRF’基は、通常、2価のC1~C20のオキシ炭化水素基、2価のC1~C20のフルオロオキシ炭化水素基、2価のC1~C20のパーフルオロオキシ炭化水素基、からなる群から選択される。好ましいRF’はパーフルオロ化物である。式IIbの好ましいハロゲン化ジアシルの非限定例としては例えば、FOC-COF、FOCCF2CF2COF、FOCCF2OCF2COF、FCOCF2[OCF2OxCF2CF2Oy]zCF2COFx/y=0.5~10であり、z=0~20であるが挙げられる。反応は次のように図式化することができる。本方法の工程Aでは、少なくとも部分的に水素化されたアルコールは、反応条件で液体であれば純粋状態で用いることもできるし、適切な希釈剤中の状態で用いることもできる。適切な希釈剤の中では、特に塩化メチレン、CF3OCFClCF2Cl、パーフルオロポリエーテル又は水素含有フルオロポリエーテル例えばSolvaySolexisS.p.A社によって商品名GALDEN登録商標PFPE又はH-GALDEN登録商標PFPEとして商品化されている、フッ化エーテル又はパーフルオロエーテル例えば3M社によって商品名NOVEC登録商標液体及びHFE登録商標エーテルとして商品化されているなどの有機ハロゲン化化合物を挙げることができる。本方法の工程Bでは、工程Aで得られたエステル化合物IIIa又はIIIbを、上で定義したパーハロオレフィンの存在下、フッ素と反応させることで、パーフルオロエステル化合物が得られる。一実施形態によれば、反応は次のように図式化することができる。式中、R1及びR2は上で定義したとおりであり、R1fはR1のパーフルオロ等価体であり、R2fはR2のパーフルオロ等価体である。R1及び/又はR2がHであり、R1f及び/又はR2fがFの場合、R1又はR2がパーフルオロ化されると、それぞれR1=R1f又はR2=R2fになると理解される。本方法の一実施形態によれば、工程Bで好ましく用いられるパーハロオレフィンは以下の式で表されるものである。式中、Ra、Rb、Rc、及びRdはそれぞれ独立に、F、Cl、及び、場合により1つ以上の塩素原子及び/又はフッ素原子を含有する炭化水素基からなる群から選択されるものであり、炭化水素基は任意選択でF及びCl以外の例えば酸素などのヘテロ原子を1つ以上有していてもよく、場合によりヘテロ原子は二重結合に直接結合する。Ra、Rb、Rc、及びRdのうちの少なくとも1つは、フッ素又は塩素から選択される。好ましくは、Ra、Rb、Rc、及びRdはそれぞれ独立に、F、Cl、C1~C4のパーフルオロ炭素基、C1~C4の酸素含有パーフルオロ炭素基、C1~C4のフルオロクロロ炭化水素基、及びC1~C4の酸素含有フルオロクロロ炭化水素基からなる群から選択される。より好ましくは、Ra、Rb、Rc、及びRdはそれぞれ独立に、F、Cl、C1~C2のパーフルオロ炭素基、C1~C2の酸素含有パーフルオロ炭素基、C1~C2のフルオロクロロ炭化水素基、及びC1~C2の酸素含有フルオロクロロ炭化水素基からなる群から選択される。さらに好ましくは、Ra、Rb、Rc、及びRdのうちの少なくとも3つはF、Clから選択される。そのようなパーハロオレフィンの例としては、C2~C18のフルオロオレフィン及び/又はパーフルオロオレフィン、好ましくはテトラフルオロエチレンTFE、ヘキサフルオロプロピレンHFP並びにその二量体及び三量体、オクタフルオロブテン、パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロへプテン、パーフルオロオクテン、パーフルオロシクロブテン、パーフルオロシクロペンテン、パーフルオロシクロヘキセン、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロエチレン、クロロペンタフルオロプロペン、パーフルオロブタジエン、パーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチルビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテルなどのC2~C10のフルオロオレフィン及び/又はパーフルオロオレフィン;CF3OCCl=CClF、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、ジクロロエチレン含異性体;及び下記式で表されるフルオロジオキソールが挙げられる。式中、X1、X2、X3、及びX4は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立にF、Rf及びORfから選択され、Rfはパーフルオロ炭素基であり、X3及びX4のうちの少なくとも1つはフッ素である。好ましくは、パーハロオレフィンは、テトラフルオロエチレンTFE、ヘキサフルオロプロピレンHFP並びにその二量体及び三量体、からなる群から選択され、より好ましくはテトラフルオロエチレンTFE及びヘキサフルオロプロピレンHFPからなる群から選択される。本方法の工程Bで用いられるパーハロオレフィンの量は重要ではない。一実施形態によれば、前記パーハロオレフィンの量は、エステル化合物に含まれる水素原子に対して0.1~30モルの範囲である。好ましくは、前記量は、エステル化合物に含まれる水素原子に対して0.5~20モルの範囲である。より好ましくは、前記量は、エステル化合物に含まれる水素原子に対して1~15モルの範囲である。パーハロオレフィンは、最初に反応容器に入れておくことも、フッ素化反応時に必要な量を有利に連続的に供給することもできる。フッ素は、反応容器に純ガスとして供給されても、N2、Ar、及びHeなどの不活性ガスで希釈されて供給されてもよい。フッ化水素補足剤を用いることもできる例えばNaF、KF。エステル化合物が反応条件で液体であれば、適切な溶媒中に希釈された状態でだけでなく、非溶媒状態でもエステル化合物をフッ素と反応させることができ得る。反応の発熱性を制御することができるので、意外にも、本方法の工程Bにおいて高濃度の又は純粋な試薬を使用しても試薬の分解が起こらない。実際には、反応温度は有利には-100~50°Cの範囲に維持され得る。通常、フッ素及びパーハロオレフィンは、別個の供給物として、本方法所定の温度でエステルに連続的に添加される。通常、エステル中の全ての水素原子をフッ素原子に変換するのに必要な化学量論量よりわずかに多い量のフッ素が反応へ添加される。通常、反応に添加される正味のフッ素量は、おおよそ30モル、好ましくは20モル、より好ましくは10モル、前記化学量論量より多い量である。正味のフッ素という表現は、パーハロオレフィンとのパーフルオロハロアルカンを与える反応で消費されなかったフッ素の量を意味する。正味のフッ素は、供給されたフッ素の総量-パーハロオレフィンと化学量論的に反応する量に相当する。有利なことに、エステルIIIa又はIIIbの完全なフッ素化を行うために、温度の上昇は必要とされない。反応の終了は、有利には、フッ素の変換率通常は突然ゼロになるを確認することによるオンライン分析によって検出することができる。本方法の更に別の形態によれば、更なる工程、すなわち、C.前記パーフルオロエステル化合物を開裂する工程が含まれる。当業者であれば、出発物質の少なくとも部分的に水素化されたアルコールとして第一級アルコールを用いた場合、開裂工程Cによってパーフルオロフッ化アシルが得られることを容易に理解するであろう。同条件で、出発物質の少なくとも部分的に水素化されたアルコールとして第二級アルコールを用いた場合、開裂工程Cによってパーフルオロケトンが得られる。本方法のある実施形態によれば、工程Cは以下のように図示され得る。式中のRf1及びRf2は上述の意味である。上述のように、工程Cが同じ反応条件で行われても、Rf1基とRf2基のうちの少なくとも1つがFの場合、この工程の生成物としてパーフルオロフッ化アシルVが得られる。説明の目的のみのために、上記反応式にはRf2がFの場合が示されている。Rf1基とRf2基が共にF以外の場合、工程CによってケトンVIが得られる。開裂又は分解のための適切な方法又は反応であれば、いずれも本方法の工程Cで用いることができる。前記開裂反応は、NaF、CaF2、BaF2、AgF、CsF、KFなどの金属フッ化物存在下での熱分解によって行うことができる。工程Cの熱分解反応の温度は-70~220°Cの範囲であってもよく、好ましくは温度は-30~150°Cの範囲であってもよい。本発明を以下の実施例を参照しつつより詳細に説明するが、これらの目的は単なる例示にすぎず、本発明を限定することを意図するものではない。参照によって本明細書に包含されている特許、特許出願、及び刊行物の開示が、用語が不明確になるほどに本出願の記載と相反するときは、本明細書が優先される。実施例1:アルコールのフルオロエステルへの変換メカニカルスターラー、ガス注入口、ガス排出口、内部温度を測定するための熱電対、及び外部冷却槽を備えた250mlのステンレス鋼製反応容器に、式VIIのアルコール120gと27.8gの粉末状NaFを入れ、外部温度を-5°Cに設定した。その後、1.0Nl/hのN2で希釈した3.0Nl/hのCF3CF2COFを、激しく撹拌した状態の反応容器に導入した。オフガスを分析することでCF3CF2COFの変換率を分析した。3.5時間後にCF3CF2COFの供給を停止し、過剰のCF3CF2COFを窒素フローすることで除去した。未精製混合物を濾過し、無機塩と分離した。液状生成物を19FNMRで分析すると、出発原料アルコールのほぼ定量的な変換及び目的とするフルオロエステルの選択性が明らかになった。実施例2:式VIIaのフルオロエステルのパーフルオロ化メカニカルスターラー、2つのガス注入口、1つのガス排出口、内部温度を測定するための熱電対、及び外部冷却槽を備えた250mlのステンレス鋼製反応容器に、49gのフルオロエステルVIIaを反応容器に投入し、外部温度を0°Cに設定した。その後、注入口から2つの異なるガス流、すなわち3.0Nl/hのHeで希釈したF21.6Nl/h及び1.5Nl/hのHeで希釈したC3F60.1Nl/hを、激しく撹拌した状態の反応容器に導入した。生成したHFを補足するためにオフガスをNaFに通し、GC分析を行ってフッ素の変換率を評価することで、C-HからC-Fへの変換率を分析した。内部温度は、反応中5°Cで一定に保たれていた。10.3時間後、内部温度は5°Cから0°Cに急激に下がり、F2のそれ以上の変換は認められなかった。ガスの供給を停止し、残ったHFを不活性ガスで除去した。未精製混合物を集め、19F-NMRで分析した。パーフルオロエステルVIIbが定量的な変換率及び92の選択性で得られた。実施例3:1-プロパノールのプロピルパーフルオロプロピオネートへの変換マグネチックスターラー及び圧力計を備えた150mlのステンレス鋼製反応容器に、30.2gの1-プロパノールと29.4gの粉末状NaFを投入し、パーフルオロプロピオニルフルオリド3barに設定された減圧弁を備えたシリンダー中に入れられた状態を室温で反応容器の中へ流した。全ての1-プロパノールが反応した後、過剰のプロピオニルフルオリドを排出し、未精製混合物を濾過して無機塩と分離した。液状生成物を19F-NMRで分析すると、出発原料アルコールのほぼ定量的な変換及び目的とするプロピルパーフルオロプロピオネートの選択性が明らかになった。実施例4:プロピルパーフルオロプロピオネートのパーフルオロ化実施例2と同じ装置に、50gのCF3OCFClCF2Clで希釈した10gのプロピルパーフルオロプロピオネートを投入し、実施例2と同様にして-30°Cでフッ素化した。5時間と40分後、内部温度は-25°Cから-30°Cに急激に低下し、それ以上のF2変換は認められなかった。未精製混合物を集め、19F-NMRで分析した。目的とするパーフルオロプロピルプロピオネートが定量的な変換率及び94の選択性で得られた。実施例5:パーフルオロプロピオニルフルオリドを用いたジエチレングリコールのエステル化300mlのステンレス鋼製反応容器、53gのジエチレングリコール、及び50gの粉末状NaFを用いて、実施例3で記載したのと同じ手順をもう一度行った。濾過後の液状生成物を19F-NMRで分析すると、出発原料アルコールのほぼ定量的な変換及び目的とするエステルの選択性が明らかになった。実施例6:エステルCF3CF2COOCH2CH22Oのパーフルオロ化実施例2と同じ装置に、50gのCF3OCFClCF2Clで希釈した12gのCF3CF2COOCH2CH22Oを投入し、実施例2と同様にして-30°Cでフッ素化した。4時間後、内部温度は-25°Cから-30°Cに急激に低下し、それ以上のF2変換は認められなかった。未精製混合物を集め、19F-NMRで分析した。CF3CF2COOCF2CF22Oが定量的な変換率及び85の選択性で得られた。実施例7:ジアシルフルオリドを用いた1-プロパノールのエステル化メカニカルスターラーを備えた150mlのステンレス鋼製反応容器に、一般式FCOCF2OCF2OhCF2CF2OgCF2COF式中、h及びgは平均当量が285g/molとなるようなものであるで表されるパーフルオロポリーエーテルPEPEジアシルフルオリドを90g投入し、反応容器を0°Cにして、激しく撹拌した状態で1時間かけて19gの1-プロパノールを添加した。内部温度を25°Cに上げながら、反応容器内に窒素ガスを導入して生成したHFを排出した。IR、19F-NMR及び1H-NMRによる分析により、ジアシルフルオリドの定量的な変換及び対応するエステルの生成102gのPEPEジエステルが確認された。実施例8:CH3CH2CH2OCO-PEPE-COOCH2CH2CH3のパーフルオロ化実施例7で得た未精製混合物を-30°Cに冷却し、0.3Nl/hのC3F6He/C3F6=5/1と共に3.0Nl/hのフッ素He/F2=2/1を供給しながら実施例2と同じ反応容器中でフッ素化を行った。20時間後、内部温度は-23°Cから-30°Cに急激に低下し、それ以上のF2変換は認められなかった。未精製混合物を集め、19F-NMRで分析した。目的とするパーフルオロエステルCF3CF2CF2OCO-PEPE-COOCF2CF2CF3が定量的な変換率及び91の選択性で得られた。実施例9:CF3CF2CF2OCO-PEPE-COOCF2CF2CF3のCF3CF2COFへの開裂20°Cに保持され、-75°Cに冷却されているトラップに連結されている、マグネチックスターラー及び還流冷却器を備えた100mlのガラス製反応容器中で、実施例8のパーフルオロジエステル80gと1gの無水KFを、激しく撹拌した状態で70°Cで5時間加熱した。液状の試料25.4gを冷却トラップから回収した。GC分析及びNMR分析することによって、生成物が純度99のCF3CF2COFであると同定された収率94。当業者は、上で開示及び説明した実施形態に対して、以下の請求項の範囲内で、考えうる修正及び/又は付加を行うことができるであろう。"