一般式で表わされるジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物および一分子中に少なくとも1個のエポキシ基またはビニル基を有する化合物を還元剤化合物の存在下に反応させることを特徴とする、一般式で表わされるモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法。R1がフェニル基であるジスルフィド結合含有ベンゾオキサジン化合物が用いられる請求項1記載のモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法。一分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物がグリシジルエーテル化合物である請求項1記載のモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法。グリシジルエーテル化合物がフェノールモノグリシジルエーテルまたはビスフェノール系化合物ジグリシジルエーテルである請求項3記載のモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法。ビニル基を有する化合物がアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルである請求項1記載のモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法。還元剤化合物がトリフェニルホスフィンである請求項1記載のモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法。本出願人は先に、熱や光で開裂し、ラジカルを生成することのできるジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物として、一般式で表わされるビスジスルフィドを、ヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジンおよびホルムアルデヒドと反応させることにより、一般式で表わされるジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物が得られることを提案している。スルフィド結合を有するベンゾオキサジンは重合性が高く、低温でも硬化が可能であるという特徴を有しているが、このようなベンゾオキサジンの合成は難しく、かかる化合物をチオール基を有するベンゾオキサジンから合成することは、副反応が伴って一般には困難である。本発明の目的は、多官能基を有するベンゾオキサジンなどとして有効に用いられ、合成も容易なモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物の製造法を提供することにある。かかる本発明の目的は、一般式で表わされるジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物および一分子中に少なくとも1個のエポキシ基またはビニル基を有する化合物を還元剤化合物の存在下に反応させ、一般式で表わされるモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物を製造する方法によって達成される。本発明方法で得られるモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物は、新規化合物であるジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物IIを原料物質として用い、それに一分子中に少なくとも1個のエポキシ基またはビニル基を有する含有化合物を還元化合物の存在下で反応させるだけで得られるので、その反応は容易であり、また副反応もあまりみられない。生成物たるモノスルフィド基含有ベンゾオキサジン化合物は、耐熱性、低誘電率、良好な寸法安定性などの好ましい特性を示すので、航空機用樹脂材料、電子材料用樹脂材料等として好適に使用される。本発明方法で原料物質として用いられるジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物IIは、一般式で表わされるビスジスルフィドを、ヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジンおよびホルムアルデヒドと反応させることによって製造される。この反応の出発原料の一つであるビスジスルフィドは公知の化合物であり、例えば非特許文献1に記載されている。出発原料の他の一つであるヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジンは、アニリンにメチレン基を形成させるパラホルムアルデヒドを反応させることにより得られる。これらの各出発原料と共にホルムアルデヒドが用いられ、ホルムアルデヒドとしては、一般にパラホルムアルデヒドが、オキサジン環のメチレン基形成のために用いられる。これらの各出発原料は、理論的にはビスジスルフィド3モルに対し、ヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジンが2モル、ホルムアルデヒドが3モルの割合で反応に用いられる。反応は、トルエン、テトラヒドロフラン、14-ジオキサン等の溶媒を用い、その還流温度に約1~6時間程度加熱することによって行われる。反応終了後は、反応に用いられた溶媒を減圧下で留去し、残渣を水酸化ナトリウム水溶液および水で洗浄して、精製が行われる。前記一般式IIにおいて、R1はアリール基以外に炭素数1~18のアルキル基または炭素数1~18のアルキル基を有するアルキル置換アリール基であることができ、R1がアルキル基の場合はヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジンの代わりに相当する1級アミンが用いられ、また、R1がアルキル置換アリール基の場合は、アニリンの代わりにアルキル置換アニリンを用いて合成されたヘキサヒドロ135トリス1フェニルエタン、ビスフェノールF、ビスフェノールK、ビスフェノールM、テトラメチルビフェノール等の多価フェノール化合物のジグリシジルエーテル、脂肪族グリコールまたはポリエーテルグリコールのジグリシジルエーテル、例えばC2~C24アルキレングリコール、ポリグリコールまたはポリグリコールのジグリシジルエーテル;フェノール-ホルムアルデヒドノボラック、アルキル置換フェノールホルムアルデヒドエポキシノバラック、フェノールヒドロキシベンズアルデヒド、クレゾールヒドロキシベンズアルデヒド、ジシクロペンタジエンフェノールまたはジシクロペンタジエン置換フェノールのポリグリシジルエーテルなどが挙げられる。これら以外にも、アミノフェノール、アミノアルキルフェノール等から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエーテル、アミノ安息香酸から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエステル、アニリン、トルイジン、トリブロムアニリン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、44′ジアミノジフェニルメタン、44′ジアミノジフェニルスルホン等から誘導されるグリシジルアミン化合物、さらにエポキシ化ポリオレフィン、グリシジルヒダントイン、グリシジルアルキルヒダントイン、トリグリシジルシアヌレート等が挙げられる。特に、生成したベンゾオキサジンの耐熱性の点からは、フェノールまたはアニリンから導されるグリシジル化合物が好適に使用される。また、ビニル基を有する化合物としては、好ましくは、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等であって、エステル基が炭素数1~8のアルキル基または炭素数2~8のアルコキシアルキル基を有する化合物等が用いられる。これら以外のビニル化合物としては、ポリエチレングリコールモノアクリレート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、フェノキシエチルアクリレート等の単官能性アクリレートやメタクリレート;ポリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ヘキサンジオールアクリレート、トリメチロールプロパントリエーテル、トリイソシアヌレートなどの多官能性のアクリレートまたはメタクリレートが例示される。ジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物とエポキシ基またはビニル基を有する化合物との反応は、量論的には1官能のエポキシ基またはビニル基を有する化合物1モルに対して05モルのジスルフィドベンゾオキサジンを、また2官能に対しては1モル、3官能では15モルのジスルフィドベンゾオキサジンをそれぞれ用い、融点79~81°Cの結晶であり、水に不溶性のトリフェニルホスフィン等の還元剤の存在下に行われるが、その際プロトン源としての水を共存させて反応が行われる。トリフェニルホスフィン等の還元剤は、ジスルフィド結合を有するベンゾオキサジン化合物に対して、一般に等モル量となる割合で用いられる。この反応の結果、原料化合物IIのジスルフィド結合が還元されてチオールとなり、生成したチオール基とエポキシ基またはビニル基とが反応して、目的とする生成物Iを与える。ここで、エポキシ基またはビニル基を有する1官能性の化合物が用いられた場合にはn1の生成物を与え、多官能性の化合物が用いられた場合にはn2以上の生成物を与える。反応は、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Nメチル2ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒中、約40~120°Cで約3~12時間程度反応させて行われる。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル溶液とし、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後再結晶する方法またはシリカを用いたカラムにより精製することにより、目的化合物を得ることができる。次に、実施例について本発明を説明する。参考例4メルカプトフェノール202gのメタノール溶液約10ml中に、水320mlおよびヨウ素203gを加え、水浴中で3時間撹拌した。反応終了後に析出した結晶をろ過により回収した。得られた粗結晶を、トルエン/へキサンで再結晶して精製し、ビスジスルフィド188gを得た。生成物の融点は150~151°Cで、非特許文献1記載の融点149~150°Cと略一致した。アニリン186g、パラホルムアルデヒドn060gおよびトルエン15mlの混合溶液を、110°Cで2時間加熱しながら、DeanStarkを用いて、生成した水を留去した。残渣にトルエン15mlを加えて再結晶し、ヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジン168gを得た。上記で得られたビスジスルフィド075g、上記で得られたヘキサヒドロ135トリフェニル135トリアジン063gおよびパラホルムアルデヒドn018gを6mlのトルエン中に加え、還流温度で6時間反応させた。反応終了後、5重量水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、残渣を酢酸エチルで再結晶することにより精製し、融点134~135°Cのビスジスルフィド10gを得た。実施例1参考例で得られたビスジスルフィド0484gとフェノールモノグリシジルエーテル030gとを、還元剤としてのトリフェニルホスフィン0262gおよびプロトン源としての水050gの存在下で、2mlのジメチルホルムアミド溶媒中50°Cで13時間反応させた。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル溶液とし、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄処理して反応生成物を分離し、これを酢酸エチルメタノールを用いて再結晶し、融点104~105°Cの白色結晶034gを得た。SCH2CHCH2OC6H5基を有する反応生成物であるエチル3プロパネートの1HNMRスペクトルおよび13CNMRスペクトルは、図1~2に示される。実施例2実施例1において、フェノールモノグリシジルエーテルの代わりにエチルアクリレート020gが用いられ、また反応時間が4時間に変更されて、還元反応が行われた。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル溶液とし、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄処理して反応生成物を分離し、粘凋な黄色状液体051gを得た。SCH2CH2COOC2H5基を有する反応生成物である1フェノキシ3プロパン2オールの1HNMRスペクトルおよび13CNMRスペクトルは、図3~4に示される。実施例3実施例1において、フェノールモノグリシジルエーテルの代わりにビスフェノールAジグリシジルエーテル034gが用いられ、また反応時間が6時間に変更されて、還元反応が行われた。反応終了後、反応混合物から酢酸エチル溶液とし、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄処理して反応生成物を分離し、nへキサン酢酸エチルを溶出液とするシリカゲルカラムにより単離し、粘凋な黄色状液体065gを得た。SCH2CHCH2OC6H4C2C6H4OCH2CHCH2S基を有する反応生成物である33’ビスビスオキシビスプロパン2オールの1HNMRスペクトルおよび13CNMRスペクトルは、図5~6に示される。実施例4実施例1において、フェノールモノグリシジルエーテルの代わりにジメチロールトリシクロデカンジアクリレート030gが用いられ、また反応時間が4時間に変更されて、還元反応が行われた。反応終了後、反応混合物を酢酸エチル溶液とし、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄処理して反応生成物を分離し、n-へキサン酢酸エチルを溶出液とするシリカゲルカラムにより単離し、粘凋な黄色状液体047gを得た。SCH2CH2COOCH2C10H14CH2OCCH2CH2S基を有する反応生成物であるジメチロールトリシクロデカンジプロパネートの1HNMRスペクトルおよび13CNMRスペクトルは、図7~8に示される。