"一般式Iの2-エチルアミノピリジン誘導体またはこの塩の調製方法であり、[式中、pは、1、2、3または4に等しい整数であり;Xは、同じか異なっており、および水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N-ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、ヒドロキシイミノ-C1~C6-アルキル基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C2~C8-アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2~C8-ハロゲノアルケニルオキシ、C3~C8-アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノアルキニルオキシ、C3~C8-シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノシクロアルキル、C1~C8-アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1~C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1~C8-アルキルカルバモイル、N-C1~C8-アルキルオキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルバモイル、N-C1~C8-アルキル-C1~C8-アルコキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニル、C1~C6-アルコキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルケニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルキニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり;および2-ピリジンのN-オキシドに関して、前記方法は:A反応スキーム1による第1ステップ:ここでXおよびpは、上で定義したものであり;Rは、C1~C8-アルキルであり;Halは、ハロゲン原子を表し;a2-ハロゲノピリジン誘導体とシアノ酢酸アルキルとを、塩基/2-ハロゲノピリジン誘導体のモル比が1ないし4である塩基が存在する極性溶媒中で、2-ハロゲノピリジン誘導体/シアノ酢酸アルキルのモル比が1ないし10で反応させ;b続いて反応混合物のpH値が1ないし5になるまで酸を加えて;2-メチルシアノピリジン誘導体を提供することを含む。B反応スキーム2による第2ステップ:ここでX、pは、上で定義したとおりであり;R1は、C1~C6-アルキルを表し;R2は、ハロゲン原子または-OCOAlk基を表し;およびAlkは、C1~C6-アルキルを表し;ステップ1で得られた2-メチルシアノピリジン誘導体を、式R1COR2のアシル化剤および触媒の存在する溶媒中、4ないし40バールの水素圧下で接触還元反応させて2-エチルアミノピリジル誘導体を提供することを含む。C反応スキーム3による第3ステップ:ここでXおよびpは、上で定義したとおりであり;およびR1は、C1~C6-アルキルを表し;ステップ2で得られた2-エチルアミノピリジン誘導体を、これに1ないし20モル当量の酸を加えることにより20°Cないし還流温度で、水中で加水分解して一般式Iの化合物を提供することを含む。を含む。]。pが2であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。Xが、他とは独立に塩素またはCF3であるように選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。2-ピリジル部分が、3位および/または5位においてXにより置換されていることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の方法。式Iの化合物が、N-2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチルアミン、またはN-2-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニル]エチルアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。ステップAが、0°Cないし還流温度で行われることを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載の方法。ステップBが、16°Cないし70°Cの温度で行われることを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の方法。反応スキーム4によるさらなるステップD[ここでXおよびpは、上で定義したとおりであり;Aは、フェニル基または同じであっても異なってもよい1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を有する5員、6員もしくは7員の非縮合複素環複素環は、炭素原子によって結合しているを表し、この基のそれぞれは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルコキシ-C2~C8-アルケニル、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニルまたはC1~C8-アルキルスルホンアミドであるように選択された1個以上の置換基により場合によって置換されており;上記方法のステップ3で得られた2-エチルアミノピリジンと塩基の存在下、有機溶媒中に含まれているハロゲン化カルボキシル誘導体とがカップリング反応して、一般式IIのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボオキサミド誘導体が生成することを含む。]を含むことを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の方法。Aがフェニル基であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。Aが、1個または2個の置換基により置換されていることを特徴とする、請求項9に記載の方法。Aの各置換基が、互いに独立して塩素またはCF3であるように選択されることを特徴とする、請求項9または10に記載の方法。Aがオルト位において置換されていることを特徴とする、請求項9から11のいずれかに記載の方法。式IIの化合物が、N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミド;N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-ヨードベンズアミド;またはN-{2-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドであることを特徴とする、請求項8に記載の方法。一般式III式中、Xおよびpは、請求項1、2、3または4で定義されているとおりであり;R1は、C1~C6-アルキル基を表す。の化合物。われわれは今やこれらの問題を克服し、工業規模の操業に適する2-エチルアミノピリジン誘導体を調製する代替方法を見出した。したがって、本発明は、一般式Iの2-エチルアミノピリジン誘導体またはこれの塩の調製方法に関するものであり、式中、pは、1、2、3または4に相当する整数であり;Xは、同じか異なり、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、N-ヒドロキシカルバモイル基、カルバメート基、ヒドロキシイミノ-C1~C6-アルキル基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C2~C8-アルケニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC2~C8-ハロゲノアルケニルオキシ、C3~C8-アルキニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノアルキニルオキシ、C3~C8-シクロアルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC3~C8-ハロゲノシクロアルキル、C1~C8-アルキルカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニル、C1~C8-アルキルカルバモイル、ジ-C1~C8-アルキルカルバモイル、N-C1~C8-アルキルオキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルバモイル、N-C1~C8-アルキル-C1~C8-アルコキシカルバモイル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルカルボニルアミノ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1~C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニル、C1~C6-アルコキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルケニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、C1~C6-アルキニルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシイミノ-C1~C6-アルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニルまたはフェニルアミノであり;2-ピリジンのN-オキシドに関しては、前記方法は:A反応スキーム1による第1ステップ:式中:Xおよびpは、上で定義したものであり;Rは、C1~C8-アルキルであり;Halは、ハロゲン原子を表し;このステップは、a2-ハロゲノピリジン誘導体とシアノ酢酸アルキルとを、塩基/2-ハロゲノピリジン誘導体のモル比が1~4である塩基が存在する極性溶媒中で、2-ハロゲノピリジン誘導体/シアノ酢酸アルキルのモル比が1~10で反応させ;b続いて反応混合物のpH値が1~5になるまで酸を加えて;2-メチルシアノピリジン誘導体を提供することを含む。B反応スキーム2による第2ステップ:式中:X、pは、上で定義したものであり;R1は、C1~C6-アルキルを表し;R2は、ハロゲン原子または-OCOAlk基を表し;Alkは、C1~C6-アルキルを表し;このステップは、ステップ1で得られた2-メチルシアノピリジン誘導体を、式R1COR2のアシル化剤および触媒の存在する溶媒中、4~40バールの水素圧下で接触還元反応させて2-エチルアミノピリジル誘導体を提供することを含む。C反応スキーム3による第3ステップ:式中:Xおよびpは、上で定義したものであり;R1は、C1~C6-アルキルを表し;このステップは、ステップ2で得られた2-エチルアミノピリジン誘導体を、これに1~20モル当量の酸を加えることにより20°Cから還流するまでの温度で、水中で加水分解して一般式Iの化合物を提供することを含む。本発明の目的に対しては、ハロゲン原子は、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子またはフッ素原子であり得、好ましくは、ハロゲン原子は、塩素原子を意味し;カルボキシは、-C=OOHを意味し;カルボニルは、-C=O-を意味し;カルバモイルは、-CC=NH2を意味し;N-ヒドロキシカルバモイルは、-CC=NHOHを意味し;アルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基ならびにこれらの用語を包む部分は線状または分枝状であり得る。本発明による一般式Iの化合物の調製の間、2-ハロゲノピリジン誘導体から出発する2-メチルシアノピリジン誘導体の調製は1ステップだけで行われる。さらに、2-メチルシアノピリジン誘導体の2-エチルシアノピリジン誘導体ヘの還元ステップの収率は、65から95である。上記方法は、したがって、工業規模で使用することができる。本発明によれば、2-ピリジル部分は、Xpにより任意の位置で置換されていてよく、ここで、Xおよびnは、上で定義されているものである。好ましくは、本発明は、一般式Iの2-エチルアミノピリジン誘導体の調製法に関するものであり、ここでさまざまな特徴は以下であるように、単独または組み合わせて選択することができる:pに関して、pは、1、2または3である。好ましくは、pは2である。Xに関して、Xは、他とは独立に、ハロゲン原子、C1~C8-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルであるものとして選択される。より好ましくは、Xは、他とは独立に、塩素またはCF3であるものとして選択され;Xにより置換される2-ピリジル部分の位置に関して、この2-ピリジル部分は、3位および/または5位でXにより置換される。好ましくは、この2-ピリジル部分は、3位および5位でXにより置換される。本発明の方法は、N-2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチルアミン、またはN-2-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニル]エチルアミンの調製に対して特に適している。本発明による方法の第1ステップステップAは、2-ハロゲノピリジン誘導体とシアノ酢酸アルキルとを、塩基/2-ハロゲノピリジン誘導体のモル比が1~4である塩基が存在する極性溶媒中で、2-ハロゲノピリジン誘導体/シアノ酢酸アルキルのモル比が1~10で反応させ、続いて反応混合物のpH値が1~5になるまで酸を加えて、2-メチルシアノピリジン誘導体を提供することを含む。好ましくは、ステップAは、単独または組合せで選択される以下の条件で行うことができる:極性溶媒は、ジメチルスルホキシドDMSO、エーテル溶媒、アミド溶媒または尿素溶媒であるように選択される。より好ましくは、この溶媒は、ジメチルスルホキシドDMSO、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、メチルt-アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランTHF、1,2-ジメトキシエタン、1,2-ジエトキシエタン、アニソール、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンNMP、ヘキサメチルリン酸トリアミドまたは1,3-ジメチル-2-2イミダゾリノンDMAであるように選択される。さらにより好ましくは、この溶媒は、テトラヒドロフランTHF、N-メチルピロリドンNMP、1,3-ジメチル-2-2イミダゾリノンDMAまたはジメチルスルホキシドDMSOであるように選択される。2-ハロゲノピリジン誘導体/シアノ酢酸アルキルのモル比は、1から5である。シアノ酢酸アルキルは、シアノ酢酸メチル、シアノ酢酸エチルまたはシアノ酢酸t-ブチルであるように選択される。塩基は、アルカリ土類金属塩基、アルカリ金属水素化物塩基、水酸化物塩基、アミド塩基、アルコラート塩基、酢酸塩塩基、炭酸塩塩基、重炭酸塩塩基または第三級アミン塩基であるように選択される。より好ましくは、塩基は、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムt-ブタノラート、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタンDABCO、ジアザビシクロノネンDBNまたはジアザビシクロウンデセンDBUを含む炭化水素ベースであるように選択される。さらにより好ましくは、塩基は、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムまたは水素化ナトリウムであるように選択される。塩基/2-ハロゲノピリジン誘導体のモル比は、1から2.5である。添加される酸は、無機酸である。適当な無機酸としては、HClおよびH2SO4が挙げられる。より好ましくは、HClが添加される。この酸は、反応混合物のpH値が2から4になるまで、より好ましくは2になるまで加えられる。ステップAは、特定の温度条件を必ずしも必要としないが、好ましくは、ステップAは、0°Cから還流するまでの温度で行われ、より好ましくは、ステップAは、0°Cから100°Cの温度で行われる。本発明による方法の第2ステップステップBは、ステップ1で得られた2-メチルシアノピリジン誘導体を、式R1COR2のアシル化剤および触媒の存在する溶媒中、4~40バールの水素圧下で接触還元反応させて2-エチルアミノピリジル誘導体を提供することを含む。好ましくは、ステップBは、単独または組合せで選択される以下の条件で行うことができる:触媒は、金属触媒である。適当な金属触媒としては、ラネーニッケルのようなニッケル系、白金系またはパラジウム系触媒、アルミナ上のロジウム、木炭上のパラジウム、炭酸カルシウム上のパラジウム、シリカ上のパラジウム、水酸化パラジウム、木炭上の白金またはアルミナ上の白金が挙げられる。より好ましくは、木炭上のパラジウムが使用される。溶媒は、有機酸である。より好ましくは、溶媒は、C1~C6-アルカン酸またはギ酸である。適当なC1~C6-アルカン酸としては、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸またはヘキサン酸が挙げられる。さらにより好ましくは、溶媒は酢酸である。アシル化剤は、C1~C6-アルカン酸無水物または無水ギ酸である。適当なC1~C6-アルカン酸無水物としては、無水酢酸、無水プロパン酸、無水ブタン酸、無水ペンタン酸または無水ヘキサン酸が挙げられる。さらにより好ましくは、アシル化剤は無水酢酸である。水素圧は、4~35バールである。ステップBは、特定の温度条件を必ずしも必要としないが、好ましくは、ステップBは、16°Cから70°Cまでの温度で行われ、より好ましくは、ステップBは、20°Cから40°Cまでの温度で行われる。本発明による方法の第3ステップステップCは、ステップ2で得られた2-エチルアミノピリジン誘導体を、これに1~20モル当量の酸を加えることにより20°Cから還流するまでの温度で、水中で加水分解して一般式Iの化合物を提供することを含む。好ましくは、ステップCは、単独または組合せで選択される以下の条件で行うことができる:添加される酸は無機酸である。適当な無機酸としては、HCl、H3PO4、H2SO4、HBr、HIまたはHFが挙げられる。より好ましくは、この酸は、HClまたはH2SO4である。さらにより好ましくは、この酸は、HClである。2~10モル当量の酸が、ステップ2ステップBで得られた2-エチルアミノピリジン誘導体に添加される。より好ましくは、5モル当量の酸が、ステップ2ステップBで得られた2-エチルアミノピリジン誘導体に添加される。この反応は、還流温度で行われる。上で定義した一般式Iの化合物は、既知の農薬化合物の調製のための有用な中間体である。これらの既知の農薬化合物は、上で定義した一般式Iの化合物をハロゲン化ベンゾイル誘導体とカップリングすることにより調製することができる。かくして、本発明は、また、反応スキーム4によるさらなるステップD[式中:Xおよびpは、上で定義したものであり;Aは、フェニル基または同じであっても異なってもよい1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を有する5員、6員もしくは7員の非縮合複素環この複素環は、炭素原子によって結合しているを表し、この基のそれぞれは、互いに独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ-λ6-スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルボキシ基、C1~C8-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキル、C2~C8-アルケニル、C2~C8-アルキニル、C1~C8-アルキルアミノ、ジ-C1~C8-アルキルアミノ、C1~C8-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシ、C1~C8-アルコキシ-C2~C8-アルケニル、C1~C8-アルキルスルファニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルファニル、C1~C8-アルコキシカルボニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルコキシカルボニル、C1~C8-アルキルカルボニルオキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1~C8-アルキルスルフェニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフェニル、C1~C8-アルキルスルフィニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルフィニル、C1~C8-アルキルスルホニル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルスルホニルまたはC1~C8-アルキルスルホンアミドであるように選択された1個または複数の置換基により場合によって置換されている]を含み、上記方法のステップ3で得られた2-エチルアミノピリジンと塩基が存在する有機溶媒中に含まれているハロゲン化カルボキシル誘導体とがカップリング反応して、一般式IIのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボオキサミド誘導体が生成することを含む方法にも関する。本発明によれば、Aは、5員環の非縮合複素環を表し得る。Aが5員複素環である本発明の方法により調製される化合物の具体例としては、以下の一般式IIの化合物が挙げられる。Aが、一般式A-1の複素環を表し、式中、R3およびR4は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R5は、ハロゲン原子、ニトロ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-2の複素環を表し、式中、R6は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R7およびR8は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-3の複素環を表し、式中、R9は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R10は、水素原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-4の複素環を表し、式中、R11およびR12は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルキルチオ、C1~C4-アルキルスルホニル、ハロゲン原子またはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルあるいはハロゲン原子またはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているピリジルであり得;R13は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルあるいは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシであることができる。Aが、一般式A-5の複素環を表し、式中、R14およびR15は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R16は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-6の複素環を表し、式中、R17は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R18およびR20は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R19は、水素原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルキルスルホニル、ジC1~C4-アルキルアミノスルホニル、C1~C6-アルキルカルボニル、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルスルホニル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているベンゾイルであることができる。Aが、一般式A-7の複素環を表し、式中、R21は、水素原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルキルスルホニル、ジC1~C4-アルキルアミノスルホニル、C1~C6-アルキルカルボニル、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルスルホニル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているベンゾイルであり得;R22、R23およびR25は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはC1~C4-アルキルカルボニルであることができる。Aが、一般式A-8の複素環を表し、式中、R25は、水素原子またはC1~C4-アルキルであり得;R26は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-9の複素環を表し、式中、R27は、水素原子またはC1~C4-アルキルであり得;R28は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルであることができる。Aが、一般式A-10の複素環を表し、式中、R29は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1~C4-アルキルアミノ、ジC1~C4-アルキルアミノ、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルであり得;R30は、水素原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-11の複素環を表し、式中、R31は、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、シアノ基、C1~C4-アルキルアミノ、ジC1~C4-アルキルアミノ、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R32は、水素原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-12の複素環を表し、式中、R33は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニル基またはアミノカルボニル-C1~C4-アルキルであり得;R34は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシまたはC1~C4-アルキルチオであり得;R35は、水素原子、フェニル、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C2~C6-アルケニル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルキルチオ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ-C1~C4-アルキルであることができる。Aが、一般式A-13の複素環を表し、式中、R36は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニルC1~C4-アルキルであり得;R37は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシまたはC1~C4-アルキルチオであり得;R38は、水素原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C2~C6-アルケニル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルキルチオ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ-C1~C4-アルキルまたはハロゲン原子、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシアルキルもしくはニトロ基により場合によって置換されているフェニルであることができる。Aが、一般式A-14の複素環を表し、式中、R39は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルコキシ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニル-C1~C4-アルキルであり得;R40は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R41は、水素原子、フェニル、ベンジル、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C2~C6-アルケニル、C3~C6-シクロアルキル、C1~C4-アルキルチオ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ-C1~C4-アルキルであることができる。Aが、一般式A-15の複素環を表し、式中、R42は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R43は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-16の複素環を表し、式中、R44およびR45は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されている複素環であることができる。Aが、一般式A-17の複素環を表し、式中、R46は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R47は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-18の複素環を表し、式中、R48は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-19の複素環を表し、式中、R49は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R50は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルであることができる。Aが、一般式A-20の複素環を表し、式中、R51は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。本発明によれば、Aは、また、6員環の非縮合複素環を表す。本発明の方法により調製されるAが6員複素環である化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。Aが、一般式A-21の複素環を表し、式中、R52は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシであり得;R53、R54およびR55は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルスルフィニルまたはC1~C4-アルキルスルホニルであることができる。Aが、一般式A-22の複素環を表し、式中、R56は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C5-アルキルチオ、C2~C5-アルケニルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、ハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルオキシ、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているフェニルチオであり得;R57、R58およびR59は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルスルフィニル、C1~C4-アルキルスルホニルまたはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているN-モルホリン、またはハロゲン原子もしくはC1~C4-アルキルにより場合によって置換されているチエニルであることができる。Aが、一般式A-23の複素環を表し、式中、R60、R61、R62およびR63は、同じか異なるものであってよく、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシ、C1~C4-アルキルスルフィニルまたはC1~C4-アルキルスルホニルであることができる。Aが、一般式A-24の複素環を表し、式中、R64は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R65は、水素原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C6-アルコキシカルボニル、1~3個のハロゲン原子により場合によって置換されているベンジル、1~3個のハロゲン原子により場合によって置換されているベンジルオキシカルボニルまたは複素環であることができる。Aが、一般式A-25の複素環を表し、式中、R66は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキル、C1~C4-アルコキシ、C1~C4-アルキルチオ、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルチオまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルコキシであり得;R67は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキル、1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルまたはベンジルであることができる。Aが、一般式A-26の複素環を表し、式中、X1は、硫黄原子、-SO-、-SO2-または-CH2-であり得;R68は、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであり得;R69およびR70は、同じか異なるものであってよく、水素原子またはC1~C4-アルキルであることができる。Aが、一般式A-27の複素環を表し、式中、R71は、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-28の複素環を表し、式中、R72は、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。Aが、一般式A-29の複素環を表し、式中、R73は、ハロゲン原子、C1~C4-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C4-ハロゲノアルキルであることができる。本発明によれば、Aは、また、場合によって置換されているフェニル基を表すことができる。好ましくは、本発明は、Aがフェニル基である一般式IIのN-[2-2-ピリジニルエチル]カルボオキサミド誘導体の調製法に関するものであり、ここでさまざまな特徴は、以下であるように、単独または組み合わせて選択することができる:Aは、1個または2個の置換基により置換される。より好ましくは、Aは、1個の置換基により置換される。各置換基は、他とは独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1~C8-アルキルまたは1から5個のハロゲン原子を有するC1~C8-ハロゲノアルキルであるように選択される。より好ましくは、各置換基は、他とは独立に、塩素またはCF3であるように選択される。フェニル部分は、オルト位で置換される。このような方法は、以下の式IIの化合物の調製に対して特に適する:N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミド;N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-ヨードベンズアミド;またはN-{2-[3,5-ジクロロ-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミド本発明による方法の第4ステップステップDは、上で定義した一般式IIの化合物を提供する、ステップCで得られた2-エチルアミノピリジンのハロゲン化ベンゾイル誘導体とのカップリング反応を含む。このようなカップリング反応は、既知の方法により行うことができる。上記カップリング反応は、例えば、参照により本明細書に組み込まれているSchottenBer.1884,17,2544およびBaumannBer.1886,19,3218に記載されているSchotten-Baumann反応により実施することができる。本発明による一般式Iおよび式IIの化合物は、上で説明した方法により調製することができる。とは言え、本人の一般的知識および入手できる出版物に基づいて、熟練者であれば化合物のそれぞれの仕様に従ってこの方法を合成に望ましいものに修正することができる。一般式Iの化合物の調製のために使用される中間体のいくつかは、新規である。それ故、本発明は、また、一般式Iの化合物の調製のために有用な新規な中間体化合物にも関する。したがって、本発明によれば、一般式III式中:Xおよびpは、上で定義されているものであり;R1は、C1~C6-アルキル基を表す。の化合物が提供される。本発明を、ここで以下の実施例に関して説明する。3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-エチルアミン-ピリジニルの調製ステップ1:3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-メチルシアノピリジンの調製磁性バー、温度計および還流凝縮器を備えた2つ口丸底フラスコに、NMP14.6W/VKOH2.2当量中の2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジンを仕込んだ。この溶液を70°Cに加熱し、シアノ酢酸エチル1.2当量をゆっくりと添加した。添加後、この反応媒体を3時間加熱した。36HCl水溶液を加えてpH2を得、この混合物を130°Cに2時間加熱した。20°Cで1NのNaOH水溶液を加え、水相をメチルt-ブチルエーテルMTBEで3回抽出した。有機相を合わせて水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、乾燥するまで濃縮した。単離収率は、94であった。NMR1H300Mz,CDCl3:4.15s,2H,CH2、8.0s,1H,Hpyr.、8.79s,1H,Hpyr.。ステップ2:3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-エチルアセトアミド-ピリジニルの調製水素化反応器に、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-メチルシアノピリジン7g、31.4mMol、Pd/C51.05g、Ac2O12.8g、125.8mMol、4当量、AcOH60m1を仕込んだ。この反応器を、30バールの水素下20°Cで5時間撹拌した。水素を除去し、触媒を濾別し、溶媒を蒸発させた。8.4gの粗製所望生成物が得られた。HPLC滴定収率=71。マススペクトル:266DA、MH:267ステップ3:3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-エチルアミン-ピリジニルの調製磁性バー、温度計および還流凝縮器を備えた2つ口丸底フラスコに、上記の粗製3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-エチルアセトアミド-ピリジニル22.2mMol、水50ml、37HCl4.3g、5当量を仕込んだ。この溶液を5時間還流させた。水相をCH2Cl2により3回3×20ml室温で洗浄した。水相をHPLCにより滴定した。溶液中で滴定された収率は92である。マススペクトル分析:224DA、MH:225。これらの条件下で、2-メチルシアノピリジン誘導体ステップ2およびステップ3から出発する2-エチルアミノピリジル誘導体調製の全体的収率は、工業規模で受け入れられる65である。特許出願WO2004/016088に開示されている方法を用いることによる比較例を実施した:WO2004/016088に開示されている方法による3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-メチルシアノピリジンから出発する3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-エチルアミン-ピリジルの調製水素化反応器に、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-メチルシアノピリジン1.5g、6.72mMol、Pd/C5、AcOH7m1を仕込んだ。この反応器を、6バールの水素下20°Cで15時間撹拌した。水素を除去し、触媒を濾別し、溶媒を蒸発させた。1.4gの粗製所望生成物が得られた。HPLCによる滴定収率は、19である。マススペクトル:224DA、MH:225。これらの条件下で、2-メチルシアノピリジン誘導体から出発する2-エチルアミノピリジル誘導体調製の全体的収率は、工業規模では受け入れられない19である。上記のステップ3は、殺菌剤として知られるN-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドを調製するためのさらなるステップにより完了することができる:ステップ4:N-{2-[3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジニル]エチル}-2-トリフルオロメチルベンズアミドの調製磁性バー、温度計および還流凝縮器を備えた2つ口丸底フラスコに、上記の水溶液を仕込み、THF80ml中の2-トリフルオロメチル安息香酸塩化物1.2当量溶液を加え、続いて2NのNaOH水溶液をpH8になるまで加えた。1時間後、水相をiPr2O40mlで抽出し、有機相を混合し、1NのHCl水溶液2×40mlおよび水40mlで洗浄した。有機相を、HPLCで滴定した。溶液中で滴定した収率は90であった。有機溶液にヘプタン70mlを加え、THFおよびiPr2Oを蒸留して所望の化合物の沈殿を得た。濾過後、ケーキをヘプタン/CH2Cl290/10で洗浄し、乾燥した。単離収率は80であった。"