"式I:[式中、XはOまたはNR7であり;R1は水素、-COOC1-6アルキル、または-COOH、またはR2と一緒になって=Oを形成し;R2は水素であり、またはR1と一緒になって=Oを形成し;R3およびR4は、独立して、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-OH、-C1-6アルキレン-COOH、-C1-6アルキレン-O-COC1-6アルキル、-C1-6アルキレン-アリール、または-CH2CH=CH2であり、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、1つの窒素原子および0または1つの酸素原子を含有する4から7員の複素環を形成し、ここで、該環は置換されていないか、またはハロゲン、-C1-6アルキルまたはC1-6アルキル-OHでモノ-、ジ-またはトリ置換されておりいずれかの利用可能な炭素環原子に結合したR5およびR6は、独立して、水素、-C1-6アルキル、-COOC1-6アルキル、-COOH、アリールであり、あるいはR5およびR6は、それらが同一の炭素原子に結合している場合、一緒に=Oを形成し;R7は、水素、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-アリール、-C1-6アルキレンCOO-C1-6アルキル、-C1-6アルキレンCOOH、-C1-6アルキレンCF3、-CN、-COO-C1-6アルキル、-COC1-6アルキル、-COOC3-6炭素環、-COCHF2、-COCHF3、-COCH2OH、-COアリール、-COC1-6アルキレンOHCOC3-6炭素環、-CONH2、-CONHC1-6アルキル、-CONH-アリール、-CO複素環、-CONHC3-6炭素環、-CONC1-6アルキルC1-6アルキル、-CONHSO2アリール、-SOC1-6アルキル、-SO2C1-6アルキル、-SO2CF3、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、複素環または-C3-6炭素環であり;ここで、アリール、アルキル、炭素環、ヘテロアリール、および複素環は置換されていないか、またはR8から独立して選択される1、2、3または4の基で置換されており、ここで、R8は、独立して、-CN、ハロゲン、CF3、=O、-COOC1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-OCF3、-C1-6アルキル、ヘテロアリール、-CONH2、または-O-N=NO-NCH3CCH33である。]を有する化合物、またはその医薬上許容される塩。式Ia:を有する請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。式Ib:を有する請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R1が水素、-COOHまたは-COOCH3である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R2が水素である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R3が-CD2C1-5アルキル、-CCH33、-CH2CH3、または-CHCH32である請求項1に記載の化合物。R4が-CD2C1-5アルキル、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2-フェニル、-CH2-フェニル、-CD2CH3、-CH2CH2OH、-CH2COOH、-CH2CH2OCOCH3、または-CH2CH=CH2である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R5が水素、-CH3、COOCH3、-COOH、フェニルである請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R6が水素または-CH3である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R5およびR6が同一の炭素原子に結合して、一緒に=Oを形成する請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R7が水素、-CH3、-CH2CF3、-CH2C6H5、-CHCH3C6H5、-CH2COOH、-CH2COOCH3、-CHCH3COOCH2CH3、-CCH32COOCH2CH3、-CH2CHCH2CH32、-CHCH2CH32、-CCH32C6H5、-CCH33、-CN、-CH2CHCH32、またはである請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R7が-COOCCH33、-COCH3、-COCF3、-COOCH2CH3、-COOC6H11、-COCHF2、-COC6H5、-COCH2OH、-COC3H5、-COCCH33、-CONH2、-CONHCCH33、-CONHC6H11、-CONCH3CCH33、-COSCCH33、-CONHSO2C6H5、である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R7が-SO2CH3、-SO2C6H5、-SO2CCH33、-SOCCH33、-SO2CF3、である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R7が-C6H5、である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R7が、である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R7が-C6H11または-C5H9である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。R3およびR4が、それらが結合しているN原子と一緒になって、1つのN原子を含有する5-または6員の複素環を形成し、ここで、当該環は置換されていないか、または-CH2OHで置換されている請求項1に記載の化合物。R1がR2と一緒になって、=Oを形成する請求項1に記載の化合物。O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3S-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N,N-ジエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-ブチル-N-tert-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-フェニルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-メチルプロピルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-ベンジルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[3R-1-1-フェニルエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-フェニルプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-メチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2,2,2-トリフルオロエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-ベンジルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-1-フェニルエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-フェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-シアノフェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-メトキシカルボニルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-1,3-チアゾール-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ピリジン-3-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-フェニルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-3-シアノフェニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-6-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-5-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-4-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-3-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-アセチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-アセチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-フェニルカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ヒドロキシアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ジフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-トリフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-フェニルカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-メチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-2-オキソ-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-5-オキソ-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-5-シアノピリジン-2-イル-2-オキソピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3S-テトラヒドロフラン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-テトラヒドロフラン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R,5S-1-tert-ブトキシカルボニル-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R,5S-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R,5S-5-カルボキシピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2-メトキシ-2-オキソエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-カルボキシメチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-2,4-ジオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2,5-ジオキソイミダゾリン-4-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-1-エトキシ-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-5-カルバモイルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-シアノピラジン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-シアノピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-1H-テトラゾール-5-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-カルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[tert-ブチルメチルカルバモイル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-シアノフェニルカルバモイル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、1,1’-カルボニルビス{O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-アリルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-カルボキシメチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-ベンジル-N-イソプロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-ベンジル-N-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-ピロリジン-1-イルジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-ピペリジン-1-イルジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[2-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-エチルブチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-ペンタン-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-ヘプタン-4-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-シクロペンチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-シクロヘキシルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2-エチルブチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ペンタン-3-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-シクロペンチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-シクロヘキシルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-メトキシフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-シアノフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-ベンジル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-トリフルオロメトキシフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-クロロフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-プロパン-2-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-4-メチルフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-フルオロフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-シアノピリジン-2-イル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-メチルフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-クロロピリジン-3-イル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-メチルピリジン-3-イル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3,4-ジメチルフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、またはO2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、である請求項1に記載の化合物、またはその医薬上許容される塩。請求項1に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。請求項19に記載の化合物および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。請求項19に記載の化合物、利尿剤、および医薬上許容される担体を含む医薬組成物。治療上有効量の請求項20に記載の組成物を患者に投与することを含む、患者において高血圧を治療する方法。本発明は、種々の医薬上許容される塩およびこれらの形態の水和物を含めたジアゼニウムジオレート複素環誘導体およびジアゼニウムジオレート複素環誘導体を含む医薬製剤を含む。本発明は当該発明の化合物を、高血圧、肺動脈高血圧PAH、鬱血性心不全、過剰な水滞留から起こる障害、心血管病、糖尿病、酸化的ストレス、内皮機能不全、硬変、子癇前症、骨粗鬆症または腎障害のような障害を有する、またはそのような障害を有する危険性がある患者に投与することを含む、そのような障害を治療するための方法も含む。本発明は式I:[式中、XはOまたはNR7であり;R1は水素、-COOC1-6アルキル、または-COOH、またはR2と一緒になって=Oを形成し;R2は水素であり、またはR1と一緒になって=Oを形成し;R3およびR4は、独立して、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-OH、-C1-6アルキレン-COOH、-C1-6アルキレン-O-COC1-6アルキル、-C1-6アルキレン-アリール、または-CH2CH=CH2であり、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、1つの窒素原子および0または1つの酸素原子を含有する4から7員の複素環を形成し、ここで、該環は置換されていないか、またはハロゲン、-C1-6アルキルまたはC1-6アルキル-OHでモノ-、ジ-またはトリ置換されており、いずれかの利用可能な炭素環原子に結合したR5およびR6は、独立して、水素、-C1-6アルキル、-COOC1-6アルキル、-COOH、アリールであり、あるいはR5およびR6は、それらが同一の炭素原子に結合している場合、一緒に=Oを形成し;R7は、水素、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-アリール、-C1-6アルキレンCOO-C1-6アルキル、-C1-6アルキレンCOOH、-C1-6アルキレンCF3、-CN、-COO-C1-6アルキル、-COC1-6アルキル、-COOC3-6炭素環、-COCHF2、-COCHF3、-COCH2OH、-COアリール、-COC1-6アルキレンOHCOC3-6炭素環、-CONH2、-CONHC1-6アルキル、-CONH-アリール、-CO複素環-CONHC3-6炭素環、-CONC1-6アルキルC1-6アルキル、-CONHSO2アリール、-SOC1-6アルキル、-SO2C1-6アルキル、-SO2CF3、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、複素環または-C3-6炭素環であり;ここで、アリール、アルキル、炭素環、ヘテロアリール、および複素環は置換されていないか、またはR8から独立して選択される1、2、3または4の基で置換されており、ここで、R8は、独立して、-CN、ハロゲン、CF3、=O、-COOC1-6アルキル、-O-C1-6アルキル、-OCF3、-C1-6アルキル、ヘテロアリール、-CONH2、または-O-N=NO-NCH3CCH33である。]の化合物、またはその医薬上許容される塩である。別の実施形態において、該化合物は、またはである式Iaのものである。別の実施形態において、該化合物は、である式Ibのものである。別の実施形態において、R1はR2と一緒になって=Oを形成する。もう1つの実施対応において、R7は、水素、-CH3、-CH2CF3、-CH2C6H5、-CHCH3C6H5、-CH2COOH、-CH2COOCH3、-CHCH3COOCH2CH3、-CCH32COOCH2CH3、-CH2CHCH2CH32、-CHCH2CH32、-CCH32C6H5、-CCH33、-CN、-CH2CHCH32、またはである。別の実施形態において、R7は-C6H5、である。別の実施形態において、R7は、である。別の実施形態において、R5およびR6は同一の炭素原子に結合し、および一緒になって=Oを形成する。別の実施形態において、R5およびR6は、独立して、水素またはジューテリウムである。別の実施形態において、R3は-CD2C1-5アルキル、-CCH33、-CH2CH3、または-CHCH32である。別の実施形態において、R4は-CD2C1-5アルキル、-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2-フェニル、-CH2-フェニル、-CD2CH3、-CH2CH2OH、-CH2COOH、-CH2CH2OCOCH3、-CH2CH=CH2である。別の実施形態において、R3およびR4は、それらが結合しているN原子と一緒になって、1つのN原子を含有する5-または6員の複素環を形成し、その環は置換されていないかまたは-CH2OHで置換されている。別の実施形態において、当該発明の化合物は、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3S-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N,N-ジエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-ブチル-N-tert-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-フェニルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-メチルプロピルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-ベンジルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[3R-1-1-フェニルエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-フェニルプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチル-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-メチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2,2,2-トリフルオロエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-ベンジルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-1-フェニルエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-フェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-シアノフェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-メトキシカルボニルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-1,3-チアゾール-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ピリジン-3-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-フェニルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-3-シアノフェニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-6-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-5-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-4-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-3-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-アセチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-アセチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-フェニルカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ヒドロキシアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ジフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-トリフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-フェニルカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-メチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-2-オキソ-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-5-オキソ-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-5-シアノピリジン-2-イル-2-オキソピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3S-テトラヒドロフラン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-テトラヒドロフラン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R,5S-1-tert-ブトキシカルボニル-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R,5S-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R,5S-5-カルボキシピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2-メトキシ-2-オキソエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-カルボキシメチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-2,4-ジオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2,5-ジオキソイミダゾリジン-4-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-1-エトキシ-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-5-カルバモイルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-シアノピラジン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-シアノピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-1H-テトラゾール-5-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-カルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[tert-ブチルメチルカルバモイル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-シアノフェニルカルバモイル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、1,1’-カルボニルビス{O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート}、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-アリルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-カルボキシメチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-ベンジル-N-イソプロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-ベンジル-N-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-ピロリジン-1-イルジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-ピペリジン-1-イルジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[2-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-エチルブチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例19、O2-[3R-1-ペンタン-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例20、O2-[3R-1-ヘプタン-4-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例21、O2-[3R-1-シクロペンチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例22、O2-[3R-1-シクロヘキシルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例23、O2-[1-2-エチルブチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例24、O2-[1-ペンタン-3-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例25、O2-1-シクロペンチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例26、O2-1-シクロヘキシルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例27、O2-{3R-2-オキソ-1-[5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例63、O2-[3R-1-3-メトキシフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例64、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例65、O2-{3R-1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例66、O2-[3R-1-3-シアノフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例67、O2-[3R-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例68、O2-[3R-1-ベンジル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例69、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-トリフルオロメトキシフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例70、O2-[3R-1-3-クロロフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例71、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-プロパン-2-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例72、O2-{3R-2-オキソ-1-[6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例73、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例74、O2-[3R-1-4-メチルフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例75、O2-[3R-1-3-フルオロフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例76、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例77、O2-[3R-1-5-シアノピリジン-2-イル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例78、O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例79、O2-[3R-1-3-メチルフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例80、O2-[3R-1-5-クロロピリジン-3-イル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例81、O2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例82、O2-[3R-1-5-メチルピリジン-3-イル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例83、O2-[3R-1-3,4-ジメチルフェニル-2-オキソピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例84、O2-{3R-2-オキソ-1-[5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例85、またはO2-{3R-2-オキソ-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例86である。別の実施形態において、該化合物は式Ii:[式中、XはOまたはNR7であり;R1は水素、-COOC1-6アルキル、または-COOHであるか、またはR2と一緒になって=Oを形成し;R2は水素、またはR1と一緒になって=Oを形成し;R3およびR4は、独立して、-C1-6アルキル、-CD2C1-5アルキル、-C2-5アルキレン-OH、-C2-5アルキレン-O-COC1-6アルキル、-C1-6アルキレン-アリール、または-CH2CH=CH2であり、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、1つの窒素原子および0または1の酸素原子を含有する4から7員複素環を形成し、ここで、該環は置換されていないか、またはハロゲンまたは-C1-6アルキルでモノ-、ジ-またはトリ置換されており;いずれかの利用可能な炭素環原子に結合したR5およびR6は、独立して、水素、ジューテリウム、-C1-6アルキル、-COOC1-6アルキル、-COOH、アリールであり、あるいはR5およびR6は、それらが同一の炭素原子に結合している場合、=Oを形成し;R7は、水素、-C1-6アルキル、-C1-6アルキレン-アリール、-C1-6アルキレンCOO-C1-6アルキル、-C1-6アルキレンCF3、-CN、-COO-C1-6アルキル、-COC1-6アルキル、-COOC3-6炭素環、-COCHF2、-COCHF3、-COCH2OH、-COアリール、-COC1-6アルキレンOHCOC3-6炭素環、-CONH2、-CONHC1-6アルキル、-CO複素環、-CONHC3-6炭素環、-CONC1-6アルキルC1-6アルキル、-CONHSO2アリール、-SOC1-6アルキル、-SO2C1-6アルキル、-SO2CF3、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、アリール、ヘテロアリール、複素環、または-C3-6炭素環であり;ここで、アリール、アルキル、炭素環、ヘテロアリール、および複素環は置換されていないか、または-CN、ハロゲン、-CF3、=O、-COOC1-6アルキルまたは-O-C1-6アルキルから独立して選択される置換された3または4の基およびその医薬上許容される塩である。]またはその医薬上許容される塩のものである。別の実施形態において、該化合物は、である式Iaiのものである。別の実施形態において、該化合物は、である式Ibiのものである。別の実施形態において、R1は水素、-COOH、または-COOCH3である。別の実施形態において、R2は水素である。別の実施形態において、R7は水素、-CH3、-CH2CF3、-CH2C6H5、-CHCH3C6H5、-CHCH3COOCH2CH3、-CH2CHCH2CH32、-CHCH2CH32、-CCH32C6H5、-CCH33、-CN、-CH2CHCH32、またはである。別の実施形態において、R7は-COOCCH33、-COCH3、-COCF3、-COOCH2CH3、-COOC6H11、-COCHF2、-COC6H5、-COCH2OH、-COC3H5、-COCCH33、-CONH2、-CONHCCH33、-CONHC6H11、-CONCH3CCH33、-COSCCH33、-CONHSO2C6H5、である。別の実施形態において、R7は-SO2CH3、-SO2C6H5、-SO2CCH33、-SOCCH33、-SO2CF3、である。別の実施形態において、R7は-C6H5、である。別の実施形態において、R7はである。別の実施形態において、R7は-C6H11または-C5H9である。別の実施形態において、R5は水素、-CH3、-COOCH3、-COOH、またはフェニルである。別の実施形態において、R5およびR6は一緒になって=Oを形成する。別の実施形態において、R6は水素または-CH3である。別の実施形態において、R3は-CCH33または-CH2CH3である。別の実施形態において、R4は-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH2-フェニル、-CD2CH3、-CH2CH2OH、または-CH2CH2OCOCH3である。別の実施形態において、本発明の化合物は、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3S-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N,N-ジエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-ブチル-N-tert-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-フェニルエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-メチルプロピルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-ベンジルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[3R-1-1-フェニルエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2-フェニルプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-メチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-2,2,2-トリフルオロエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-ベンジルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、±-O2-[1-1-フェニルエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-フェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-3-シアノフェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-メトキシカルボニルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-1,3-チアゾール-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ピリジン-3-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-フェニルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-3-シアノフェニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-6-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-5-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-4-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-3-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-アセチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-1-アセチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-フェニルカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ヒドロキシアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-ジフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-トリフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[1-フェニルカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-メチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、O2-[3R-1-tert-ブチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート、である。本発明の化合物を用いて、高血圧を治療し、狭心症を治療し、インスリン感受性を改良し、および腎臓保護を提供することができる。該化合物は、単独で、または例えば、アンジオテンシンII受容体ブロッカー、利尿剤、ACE阻害剤、βブロッカー、およびカルシウムチャネルブロッカーのような他の抗高血圧剤と組み合わせて例えば、別々であるが共投与され、または固定された用量にて投与される用いることができる。医薬上許容される塩は無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝酸等に由来するもの、または例えば無機または有機酸または塩基から形成された第四級アンモニウム塩のような非毒性塩を含む。酸付加塩の例は酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、二硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、ショウノウ酸塩、ショウノウスルホン酸塩、炭酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、馬尿酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2-ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、メシル酸塩、メタンスルホン酸塩、2-ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、3-フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩、およびウンデカン酸塩を含む。さらなる具体的なアニオン性塩はアスコルビン酸塩、グルセプト酸塩、グルタミン酸塩、グルコロネートglucoronate、ベシル酸塩、カプリル酸塩、イセチオン酸塩、ゲンチジン酸塩、マロン酸塩、ナプシル酸塩、エドフィシル酸塩edfisylate、パモ酸塩、キシナホ酸塩、およびナパジシル酸塩を含む。塩基塩はアンモニウム塩、ナトリウムおよびカリウム塩のようなアルカリ金属塩、カルシウムおよびマグネシウム塩のようなアルカリ土類金属塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N-メチル-D-グルカミンのような有機塩基との塩、およびアルギニン、リシン等のようなアミノ酸との塩を含む。また、塩基性窒素含有基はメチル、エチル、プロピル、およびブチル塩化物、臭化物およびヨウ化物のような低級アルキルハライド;ジメチル、ジエチル、ジブチルのようなジアルキル硫酸;およびジアミル硫酸、デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル塩化物、臭化物およびヨウ化物のような長鎖ハライド、ベンジルおよびフェネチル臭化物その他のようなアラルキルハライドのような剤で第四級化されていてもよい。さらなる具体的なカチオン性塩はトロメタミン、ベンザチン、ベネタミン、ジエチルアンモニウム、エポラミン、ヒドラバミンを含む。当該発明の化合物が1つのキラル中心を含有する場合、用語立体異性体は、ラセミ混合物といわれる具体的50:50混合物のようなエナンチオマー、およびエナンチオマーの混合物を共に含む。本発明の化合物は多数のキラル中心を有し、多数の立体異性体を提供することができる。本発明は立体異性体およびその混合物の全てを含む。具体的にそうでないことが述べられているのでなければ、1つの立体異性体への言及は可能な立体異性体のいずれにも適用される。立体異性体組成物が特定されていない場合は常に、全ての可能な立体異性体が含まれる。用いる場合、の印が付された構造は、キラル中心である炭素原子の位置を示す。キラル炭素への結合が直線として描かれている場合、キラル炭素のRおよびS双方の立体配置および、よって、エナンチオマーおよびその混合物の双方が表される。本明細書中に記載された化合物のいくつかは互変異性体として存在してもよい。個々の互変異性体ならびにその混合物は記載された化合物と共に含まれる。式Iの化合物において、原子はそれらの天然の同位体豊富さを呈することができ、または該原子の1以上は、同一の原子番号を有するが、天然で圧倒的に見出される原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する特定の同位体が人工的に豊富化されていてもよい。本発明は、式Iの化合物の全ての適当な同位体変動を含ませるつもりである。例えば、水素Hの異なる同位体形態はプロチウム1Hおよびジューテリウム2Hを含む。プロチウムは天然で見出される圧倒的な水素同位体である。ジューテリウムについての豊富化は、インビボでの半減期の増大、または用量の要件の低下のようなある種の治療的利点を供することができるか、または生物学的試料の特徴付けのための標準として有用な化合物を提供することができる。式I内の同位体的に豊富化された化合物は、当業者によく知られた慣用的な技術によって、または適当な同位体的に豊富化された試薬および/または中間体を用いる本明細書中のスキームおよび実施例に記載されたのと同様なプロセスによって過度な実験なくして調製することができる。本明細書中で用いるように、述べられている場合を除き、アルキルは、特定の数の炭素原子を有する分岐したおよび直鎖の飽和脂肪族炭化水素基双方を含めることを意図とする。アルキル基について通常用いられる略語は明細書全体を通じて用いられ、例えば、メチルはMeまたはCH3または末端基として拡大された結合である記号、例えば、を含めた慣用的な略語によって表すことができ、エチルはEtまたはCH2CH3によって表すことができ、プロピルはPrまたはCH2CH2CH3によって表すことができ、ブチルはBuまたはCH2CH2CH2CH3によって表すことができる、等々であり、C1-4アルキルまたはC1-C4アルキルは、例えば、特定の数の炭素原子を有する、全ての異性体を含めた、線状または分岐鎖のアルキル基を意味する。C1-4アルキルはn-、イソ-、sec-およびt-ブチル、n-およびイソプロピル、エチルおよびメチルを含む。数字が特定されていなければ、線状または分岐鎖のアルキル基については1から4個の炭素原子が意図されている。本明細書中で用いる場合、述べられた場合を除き、用語アルキレンとは、特定の範囲の多数の炭素原子を有するいずれかの二価線状または分岐鎖の脂肪族炭化水素基をいう。かくして、例えば、-C1-C6アルキレン-とは、C1からC6線状または分岐鎖のアルキレンのいずれかをいい、-C1-C4アルキレン-とは、C1からC4の線状または分岐鎖のアルキレンのいずれかをいう。本発明に関して特に興味があるアルキレンのクラスは-CH21-6-であり、特に興味があるサブ-クラスは-CH21-4-、-CH21-3-、-CH21-2-、および-CH2-である。興味があるもう1つのサブ-クラスは-CH2-、-CHCH3-、および-CCH32-よりなる群から選択されるアルキレンである。C1-C4アルキレン-フェニルおよびフェニルで置換されたC1-C4アルキルのような表現は同一の意味を有し、相互交換可能に用いられる。アルキル基およびアルキレン基は置換されていないか、またはいずれかの1以上の炭素原子上の1から3の置換基で、ハロゲン、C1-C20アルキル、CF3、NH2、-NHC1-C6アルキル、-NC1-C6アルキル2、NO2、オキソ、CN、N3、-OH、-OCOC1-C6アルキル、-OC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルSO0-2-、HSO0-2-、C1-C6アルキルSO0-2C1-C6アルキル-、HSO0-2C1-C6アルキル-、C0-C6アルキルCONH-、H2N-CNH-、-OC1-C6アルキルCF3、HCO-、C1-C6アルキルCO-、HOCO-、C1-C6アルキルOCO-、HOC1-C6アルキル-、C1-C6アルキルOC1-C6アルキル-、C1-C6アルキルCO1-2C1-C6アルキル-、HCO1-2C1-C6アルキル-、C1-C6アルキルCO1-2-、HOCONH-、C1-C6アルキルOCONH-、アリール、アラルキル、複素環、ヘテロシクリルアルキル、ハロ-アリール、ハロ-アラルキル、ハロ複素環、ハロ-ヘテロシクリルアルキル、シアノ-アリール、シアノ-アラルキル、シアノ複素環およびシアノ-ヘテロシクリルアルキルで置換されていてよく、ここで、そのような置換の結果、安定な化合物が形成される。本明細書中で用いるように、示された場合を除き、用語アリールは、単独で、または組み合わされて、フェニル、ナフチルまたはインダニル基、好ましくはフェニル基に関する。略語Phはフェニルを表す。本明細書中で用いるように、示された場合を除き、用語炭素環および炭素環のまたはカルボシクリルのようなその変形とは、C3からC8単環飽和または不飽和環をいう。炭素環はいずれかの炭素原子において分子の残りに結合することができ、その結果、適当な化合物が得られる。飽和した炭素環もまたシクロアルキル環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル等といわれる。本明細書中で用いるように、示された場合を除き、用語ヘテロアリールとは、N、OまたはSから独立して選択される1、2、3または4のヘテロ原子を含めた5または6の原子の環員を有する不飽和環、例えば、1つの窒素ピロール、1つの酸素ピランまたは1つの硫黄チオフェン原子を含有する5員の環、1つの窒素および1つの硫黄チアゾール原子を含有する5員の環、1つの窒素および1つの酸素オキサゾールまたはイソオキサゾール原子を含有する5員の環、2つの窒素イミダゾールまたはピラゾール原子を含有する5員の環、3つの窒素原子を含有する5員の芳香族環、1つの酸素、1つの窒素または1つの硫黄原子を含有する5員の芳香族環、酸素、窒素および硫黄から独立して選択される2つのヘテロ原子を含有する5員の芳香族環、1つの窒素ピリジン、または1つの酸素フラン原子を含有する6員の環、2つの窒素ピラジン、ピリミジン、またはピリダジン原子を含有する6員の環、3つの窒素トリアジン原子を含有する6員の環、テトラゾリル環;チアジニル環;またはクマリニルをいう。そのような環系の例はフラニル、チエニル、ピロリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル、イミダゾリル、トリアジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリダジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、およびイソオキサゾリルである。本明細書中で用いるように、述べられた場合を除き、用語複素環および複素環のとは、特定の数の原子員および特定の数のヘテロ原子を有する飽和環をいい、ここで、単環または多環を問わず全環系は飽和されており、例えば、炭素原子およびN、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子よりなる4から8員の飽和単環または安定な7から12員の二環系、N、OまたはSである1から2のヘテロ原子を有する5-または6員の複素環等。代表的な例はピペリジニル、ピペラジニル、アゼパニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、およびテトラヒドロフリルまたはテトラヒドロフラニルを含む。アリール基および炭素環は置換されていないか、またはいずれかの1以上の利用可能な炭素原子上の1、2、または3の置換基で、ハロゲン、C1-C20アルキル、CF3、NH2、-NHC1-C6アルキル、-NC1-C6アルキル2、NO2、オキソ、CN、N3、-OH、-OC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、HSO0-2-、C1-C6アルキルSO0-2-、C1-C6アルキルSO0-2C1-C6アルキル-、HSO0-2C1-C6アルキル-、C1-C6アルキルSO0-2、C1-C6アルキルCONH-、HCONH-、H2N-CNH-、-OC1-C6アルキルCF3、C1-C6アルキルCO-、HCO-、C1-C6アルキルOCO-、HOCO-、C1-C6アルキルOC1-C6アルキル-、HOC1-C6アルキル-、C1-C6アルキルCO1-2C1-C6アルキル-、C1-C6アルキルCO1-2-、HCO1-2C1-C6アルキル-、C1-C6アルキルOCONH-、HOCONH-、アリール、アラルキル、複素環、ヘテロシクリルアルキル、ハロ-アリール、ハロ-アラルキル、ハロ複素環、ハロ-ヘテロシクリルアルキル、シアノ-アリール、シアノ-アラルキル、シアノ複素環およびシアノ-ヘテロシクリルアルキルで置換されていてもよく、ここで、そのような置換の結果、安定な化合物が形成される。ヘテロアリール基および複素環は置換されていないか、またはいずれかの1以上の利用可能な炭素原子上の1、2、または3の置換基で、ハロゲン、C1-C20アルキル、CF3、NH2、-NHC1-C6アルキル、-NC1-C6アルキル2、NO2、オキソ、CN、N3、-OH、-OC1-C6アルキル、C3-C10シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルSO0-2-、HSO0-2-、C1-C6アルキルSO0-2C1-C6アルキル-、HSO0-2C1-C6アルキル-、C1-C6アルキルSO0-2-、C1-C6アルキルCONH-、HCONH-、H2N-CNH-、-OC1-C6アルキルCF3、HCO-、C1-C6アルキルCO-、C1-C6アルキルOCO-、HOCO-、C1-C6アルキルOC1-C6アルキル-、HOC1-C6アルキル-、C1-C6アルキルO-、C1-C6アルキルCO1-2C1-C6アルキル-、HCO1-2C1-C6アルキル-、C1-C6アルキルCO1-2、C1-C6アルキルOCONH-、HOCONH-、アリール、アラルキル、複素環、ヘテロシクリルアルキル、ハロ-アリール、ハロ-アラルキル、ハロ複素環、ハロ-ヘテロシクリルアルキル、シアノ-アリール、シアノ-アラルキル、シアノ複素環またはシアノ-ヘテロシクリルアルキルで置換されていてよく、または独立してまたは加えて、いずれかの1以上の利用可能な窒素原子上の1または2の置換基で、C1-C20アルキル、オキソ、C3-C10シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、アリール、-COC1-6アルキル、-CONHC1-C6アルキル、-CONH2、-C1-C6アルキルCONH2、-C1-C6アルキルOCONH2で置換されていてよく、または独立してまたは加えて、いずれかの1以上の硫黄原子上の1つの置換基で、C1-C20アルキル、オキソ、C3-C10シクロアルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、アリールで置換されていてよく、ここで、そのような置換の結果、安定な化合物が形成される。置換された複素環はイミダゾリジン-2-オンおよびテトラヒドロピリジン-21H-オンのような環状尿素を含み、その環は、窒素、炭素および窒素niotrogenである3つの連続した元素を含有し、ここで、炭素原子はオキソ置換基で置換されている。本発明の化合物は、高血圧、肺動脈高血圧、鬱血性心不全、狭心症、過剰な水滞留からの障害、心血管病、糖尿病、酸化的ストレス、内皮機能不全、硬変、子癇前症、骨粗鬆症、または腎障害の障害を有する、またはそのような障害を有するまたはそのような障害を有する危険性がある患者に当該発明の化合物を投与することを含む、そのような障害の治療に有用である。当該発明は、前記した病気の治療および/または予防用の医薬の調製のための当該発明の化合物の使用にも関する。当該発明の前記化合物は、アンジオテンシンII受容体アンタゴニスト例えば、ロサルタン、バルサルタン、カンデサルタン、イルベサルタン、オルメサルタン、アンジオテンシン変換酵素阻害剤例えば、アラセプリル、ベナゼプリル、カプトプリル、セロナプリル、シラザプリル、デラプリル、エナラプリル、エナラプリラート、フォシノプリル、イミダプリル、リシノプリル、モベルチプリル、ペリンドプリル、キナプリル、ラミプリル、スピラープリル、テモカプリル、またはトランドラプリル、中性エンドペプチダーゼ阻害剤例えば、チオルファンおよびホスホラミドン、アルドステロンアンタゴニスト、レニン阻害剤例えば、ジ-およびトリ-ペプチドの尿素誘導体米国特許第5,116,835号明細書参照、アミノ酸および誘導体米国特許第5,095,119号明細書および同第5,104,869号明細書、非ペプチド結合によって連結されたアミノ酸鎖米国特許第5,114,937号明細書、ジ-およびトリ-ペプチド誘導体米国特許第5,106,835号明細書、ペプチジルアミノジオール米国特許第5,063,208号明細書および同第4,845,079号明細書およびペプチジルベータ-アミノアシルアミノジオールカルバメート米国特許第5,089,471号明細書;また、以下の米国特許第5,071,837号明細書;同第5,064,965号明細書;同第5,063,207号明細書;同第5,036,054号明細書;同第5,036,053号明細書;同第5,034,512号明細書および同第4,894,437号明細書に開示された種々の他のペプチドアナログ、およびジオールスルホンアミドおよびスルフィニル米国特許第5,098,924号明細書、N-モルホリノ誘導体米国特許第5,055,466号明細書、N複素環アルコール米国特許第4,885,292号明細書およびピロリミダゾロン米国特許第5,075,451号明細書;また、ペプスタチン誘導体米国特許第4,980,283号明細書およびスタトン含有ペプチドのフルオロ-およびクロロ誘導体米国特許第5,066,643号明細書、エナルフレイン、RO42-5892、A65317、CP80794、ES1005、ES8891、SQ34017、アリスキレン2S,4S,5S,7S-N-2-カルバモイル-2-メチルプロピル-5-アミノ-4-ヒドロキシ-2,7-ジイソプロピル-8-[4-メトキシ-3-3-メトキシプロポキシフェニル]-オクタナミドヘミフマレートSPP600、SPP630およびSPP653を含めた小分子レニン阻害剤、エンドセリン受容体アンタゴニスト、血管拡張剤、カルシウムチャネルブロッカー例えば、アムロジピン、ニフェジピン、ベラパルミル、ジルチアゼム、ガロパミル、ニルジピン、ニモジピン、ニカルジピン、カルシウムチャネルアクチベーター例えば、ニコランジル、ピナシジル、クロマカリム、ミノキシジル、アプリルカリム、ロプラゾラム、利尿剤例えば、ヒドロクロロチアジド、交感神経遮断剤、ベータ-アドレナリン作動性遮断薬物例えば、プロプラノロール、アテノロール、ビソプロロール、カルベジロール、メトプロロール、またはメトプロロール酒石酸、アルファアドレナリン作動性ブロッキング薬物例えば、ドキサゾシン、プラゾシンまたはアルファメチルドパ、中枢アルファアドレナリン作動性アゴニスト、末梢血管拡張剤例えば、ヒドララジン、脂質降下剤例えば、シンバスタチン、ロバスタチン、エゼタミベ、アトルバスタチン、プラバスタチン、インスリン感受性化剤を含めた代謝改変剤およびiPPAR.ガンマ.アゴニスト、例えばグリタゾン例えば、トログリタゾン、ピオグリタゾン、エングリタゾン、MCC-555、ロシグリタゾン、ベラグリタゾン等および他のPPARリガンド、例えばPPAR.アルファ./.ガンマ.デュアルアゴニスト、例えばKRP-297、ムラグリタザール、ナベグリタザール、Galida、テサグリタザール、TAK-559、PPAR.アルファ.アゴニスト、例えばフェノフィブリン酸誘導体ゲムフィブロジル、クロフィブレート、フェノフィブレートおよびベザフィブレート、および選択的PPAR.ガンマ.モジュレーターSPPAR.ガンマ.M’s、例えば開示されている国際公開第02/060388号、同第02/08188号、同第2004/019869号、同第2004/020409号、同第2004/0204号08、および同第2004/066963号;iiメトフォルミンおよびフェンフォルミンのようなビグアニド、およびiii蛋白質チロシンホスファターゼ-1BPTP-1B阻害剤、グリピジド、ジペプチジルペプチダーゼ-IV酵素を阻害し、かつ糖尿病を治療するのに有用なシタグリプチン、ビルダグリプチン、アログリプチン、およびサキサグリプチンのようなDPP-IV阻害剤を含めた関連化合物を含む他の薬理学的に活性な化合物との組み合わせで、またはニトロプルシドおよびジアゾキシドを含めた前記病気の予防または治療で有益な他の薬物と組み合わせて使用されるものでもある。そのような組み合わせは、2つの独立した有効成分、例えば、アンジオテンシンII受容体アンタゴニストおよび当該発明のニトロオキシシクロペンタン誘導体を含有する単一用量処方中で2つの有効成分を組み合わせることによって達成することができる。当該発明の化合物を利用する投与計画は、患者のタイプ、種、年齢、体重、性別および医学的状態;治療すべき障害の重症度;投与の経路;患者の腎臓および肝臓の機能;および使用される特定の化合物またはその塩を含めた種々の因子に従って選択される。通常の技量の医師または獣医は、障害の進行を妨げ、無くし、または阻止するのに必要な薬物の有効量を容易に決定し、処方することができる。本発明の化合物の経口用量は、示された効果のために用いる場合、1日につき体重kg当たり0.0125mgmg/kg/日から約7.5mg/kg/日、好ましくは0.0125mg/kg/日から3.75mg/kg/日、より好ましくは0.3125mg/kg/日から1.875mg/kg/日の間の範囲となる。例えば、80kgの患者は約1mg/日および600mg/日、好ましくは1mg/日から300mg/日、より好ましくは25mg/日から150mg/日、より好ましくは5mg/日から100mg/日の間を受ける。1日当たり1回の投与のための適当に調製された医薬は、かくして、1mgおよび600mgの間、好ましくは1mgおよび300mgの間、より好ましくは25mgおよび300mg、例えば、25mg、50mg、100mg、150、200、250および300mgを含有する。有利には、当該発明の化合物は毎日2、3または4回の分割用量で投与してもよい。1日当たり2回の投与では、適当に調製された医薬は0.5mgおよび300mg、好ましくは0.5mgおよび150mg、より好ましくは12.5mgおよび150mgの間、例えば、12.5mg、25mg、50mg、75mg、100mg、125mgおよび150mgを含有する。当該発明の化合物は、錠剤、カプセル剤および顆粒剤のような経口形態で投与することができる。当該発明の化合物は、典型的には、以下に記載する適当な医薬バインダーと混合した有効成分として投与される。w/wは、合計組成物と比較した示された組成物構成要素の重量を表す。これらの投与形態で用いられる適当な充填剤はマイクロクリスタリンセルロース、ケイ化マイクロクリスタリンセルロース、リン酸二カルシウム、ラクトース、マンニトール、および澱粉、好ましくはマイクロクリスタリンセルロース、リン酸二カルシウム、ラクトースまたはその混合物を含む。適当なバインダーはヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、澱粉、ゼラチン、グルコースまたはベータ-ラクトースのような天然糖、トウモロコシ甘味剤、アカシア、トラガカントまたはアルギン酸ナトリウムのような天然および合成ガム、カルボキシメチルセルロース、およびポリビニルピロリドンを含む。これらの投与形態で使用される滑沢剤はオレイン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸マグネシウム、安息香酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム、ステアリルフマル酸ナトリウム、ステアリン酸等、好ましくはステアリン酸マグネシウムを含む。適当なコーティング組成物はエチルセルロース、酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロースおよびオイドラギットEudragit登録商標として商業的に知られたアクリレートコポリマーのような不溶性ポリマーの水性分散液または有機溶液を含む。可塑剤はクエン酸トリエチル、セバチン酸ジブチル、フタル酸ジブチル、トリアセチンおよびヒマシ油を含む。粘着防止剤はタルク、カオリン、コロイド状シリカまたはその混合物を含む。合成の方法本発明の化合物を調製するための数個の方法が以下の実施例に記載される。出発物質および中間体は公知の手法から、またはそうでなければ示されたように作製される。そうでないことが示されているのでなければ、変数は前記した通りである。ナトリウムジアゼニウムジオレートの調製についての実施例は文献Chakrapani,H.;Showalter,B.M.;Citro,M.L.;Keefer,L.K.;Saavedra,J.E.Org.Lett.2007,9,4551-4554および国際公開第2009/094242号から見出すことができる。スキーム1は、本発明における一般的構造1から4のO2-アルキル化ジアゼニウムジオレートを調製する方法を示す。一般的構造1-1のアミノアルコールは対応するケトンの還元または対応するオレフィンのヒドロホウ素化/酸化から調製することができる。1-1のアミノ基を、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、またはN-メチルピロリジノンのような適当な溶媒中、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、またはルチジンのような塩基の存在下にて、酸塩化物、酸無水物、クロロホルメート、塩化スルホニル、イソシアネート、臭化シアン、またはハロゲン化アルキルのような適当な親電子体と反応させて、機能性化アミノアルコール1-2を得ることができる。別法として、R7が芳香族環/ヘテロ芳香族環である場合、それはハロゲン化ヘテロアリールを、トリ-tert-ブチルホスフィン、1,1’-ビスジシクロヘキシルホスフィノフェロセン、2-ビフェニルジ-tert-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニルのような適当なリガンド、またはクロロ2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル[2-2-アミノエチルフェニル]パラジウムIIのような予め形成されたパラジウム-リガンド錯体と共に、酢酸パラジウムII、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0のような触媒量のパラジウム錯体を用いることを介して、アミノアルコール1-1にカップリングさせることによって合成することができる。3-シアノフェニルのような電子-欠乏芳香族またはヘテロ芳香族に関しては、所望のアミノアルコール1-2は、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、または炭酸カリウムのような塩基の存在下で、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリジノン、または1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノンのような高沸点の溶媒中で、アミノアルコール1-1および対応する芳香族/ヘテロ芳香族化合物を適当な脱離基と共に加熱することによって得ることができる。機能性化アミノアルコール1-2は、室温のような適当な温度での置き換えのために、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、またはN-メチルピロリジノンのような適当な溶媒中、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、またはルチジンのような塩基の存在下または不存在下にて、メタンスルホン酸無水物、塩化ベンゼンスルホニル、塩化4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルのような適当な試薬で活性化することができる。得られたスルホネート1-3は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、またはN-メチルピロリジノンのような適当な溶媒中で室温のような適当な温度にて適当なナトリウムジアゼニウムジオレート塩によって置き換えることができる。スルホネート炭素における立体化学は、典型的には、置き換えの結果として逆転される。スキーム1スキーム2は、本発明における一般構造2-5のO2-アルキル化ジアゼニウムジオレートを調製するための方法を記載する。ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、またはN-メチルピロリジノンのような適当な溶媒中、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、またはルチジンのような塩基の存在下または不存在下にて、室温のような適当な温度における、メタンスルホン酸無水物、塩化ベンゼンスルホニル、塩化4-トリフルオロメチルフェニルスルホニルのような適当な試薬での置き換えのために、N-tert-ブトキシカルボニル保護アミノアルコール2-1を活性化することができる。得られたスルホネート2-2は、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、またはN-メチルピロリジノンのような適当な溶媒中で、室温のような適当な温度で、適当なナトリウムジアゼニウムジオレート塩によって置き換えることができる。スルホネート炭素における立体化学は、典型的には、該置き換えの結果として逆転される。N-tert-ブトキシカルボニル誘導体2-3は、典型的には、トリフルオロ酢酸、塩酸、リン酸、またはWuts,P.G.M.;Greene,T.W.Greene’sProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,4thed.;JohnWileySons,2007に記載されたいずれかの他の方法のような適当な酸で脱保護することができる。得られた二次的な環状アミン2-4は、スキーム1について記載された種々の方法を用いて適切に機能性化して、一般的構造2-5を得ることができる。スキーム2実施例実施例1O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:3S-3-{[4-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}オキシピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル0°Cにおいて、3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノール21.2g、113ミリモル、4-ジメチルアミノピリジン1.40g、11.5ミリモル、およびトリエチルアミン40.0mL、287ミリモルの撹拌ジクロロメタン250mL溶液に、塩化4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル30.5g、125ミリモルを加えた。反応混合物を室温にて2時間撹拌した。反応物を1.0M塩酸100mLでクエンチし、ジエチルエーテル2×250mLで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出する、シリカゲル上のクロマトグラフィーにより、表記化合物を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.05d,J=8.1Hz,2H、7.84d,J=7.9Hz,2H、5.18-5.11m,1H、3.54-3.43m,3H、3.42td,J=10.4,6.8Hz,1H、2.25-1.97m,2H、1.43s,9H。工程B:O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート50°Cにて、3S-3-{[4-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}オキシピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル45.1g、114ミリモルの撹拌N,N-ジメチルホルムアミド285mL溶液に、ナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート30.8g、182ミリモルを加えた。反応混合物を50°Cにて5時間撹拌した。反応混合物を水500mLで希釈し、エーテル4×250mLで抽出した。合わせた有機相をブライン2×250mLで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出する、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.94brs,1H、3.70t,J=13.0Hz,1H、3.64-3.45m,3H、2.82s,3H、2.31-2.25m,1H、2.12brs,1H、1.46s,9H、1.24s,9H;LC-MS:m/z339.3MNa。実施例2O2-[3S-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりに3R-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールで置き換え、実施例1に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。実施例3O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Bにおけるナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例1に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.97brs,1H、3.70d,J=13.0Hz,1H、3.66-3.46m,3H、3.12q,J=7.1Hz,2H、2.28dd,J=13.8,6.2Hz,1H、2.15-2.08m,1H、1.45s,9H、1.25s,9H、1.05t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z353.0MNa。実施例4O2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりに3R-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールで置き換え、実施例3に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。実施例5O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりにN-tert-ブトキシカルボニル-4-ヒドロキシピペリジンで置き換え、実施例1に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.43tt,J=8.8,3.9Hz,1H、3.90-3.76m,2H、3.11ddd,J=13.6,9.4,3.4Hz,2H、2.80s,3H、2.02-1.94m,2H、1.81-1.72m,2H、1.45s,9H、1.23s,9H;LC-MS:m/z353.2MNa。実施例6O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例5に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.50-4.43m,1H、3.89-3.77m,2H、3.16-3.08m,4H、1.99d,J=12.4Hz,2H、1.81-1.72m,2H、1.45s,9H、1.23s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z367.1MNa。実施例7O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N,N-ジエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N,N-ジエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例5に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.45tt,J=8.7,3.9Hz,1H、3.82m,2H、3.11ddd,J=13.7,9.3,3.5Hz,2H、3.06q,J=7.1Hz,4H、2.01-1.94m,2H、1.81-1.72m,2H、1.44s,9H、1.07t,J=7.1Hz,6H;LC-MS:m/z339.3MNa。実施例8O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:ナトリウム1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブチル-N-プロピルアミン1.88g、16.3ミリモルのメタノール2.5mL溶液に、ナトリウムメトキシド3.73mL、16.3ミリモルの25重量メタノール性溶液を加えた。溶液を一酸化窒素350psi下で25°Cにて24時間撹拌した。メタノールを真空中で除去し、ジエチルエーテルを加えて、白色固体を沈殿させた。固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空下で乾燥して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,D2Oδ2.95t,J=7.2Hz,2H、1.25sextet,J=7.4Hz,2H、1.15s,9H、0.87t,J=7.4Hz,3H。工程B:O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例5に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.48tt,J=8.7,3.9Hz,1H、3.92-3.78m,2H、3.15ddd,J=13.6,9.3,3.4Hz,2H、3.02t,J=7.3Hz,2H、2.06-1.95m,2H、1.83-1.74m,2H、1.48s,9H、1.40sextet,J=7.4Hz,2H、1.25s,9H、0.96t,J=7.4Hz,3H;LC-MS:m/z381.2MNa。実施例9O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-ブチル-N-tert-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程AにおけるN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにN-ブチル-N-tert-ブチルアミンで置き換え、実施例8に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.45tt,J=8.7,3.9Hz,1H、3.88-3.76m,2H、3.12ddd,J=13.6,9.3,3.3Hz,2H、3.02t,J=6.7Hz,2H、2.02-1.93m,2H、1.81-1.71m,2H、1.44s,9H、1.38-1.30m,4H、1.21s,9H、0.89t,J=6.9Hz,3H;LC-MS:m/z395.3MNa。実施例10O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-フェニルエチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程AにおけるN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにN-tert-ブチル-N-フェニルエチルアミンで置き換え、実施例8に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.24-7.17m,2H、7.16-7.11m,3H、4.41tt,J=8.7,3.9Hz,1H、3.85-3.70m,2H、3.20t,J=7.8Hz,2H、3.06ddd,J=13.6,9.2,3.4Hz,2H、2.58t,J=7.8Hz,2H、1.98-1.88m,2H、1.77-1.66m,2H、1.38s,9H、1.14s,9H;LC-MS:m/z443.3MNa。実施例11O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程AにおけるN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりに2-tert-ブチルアミノエタノールで置き換え、実施例8に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.46tt,J=8.7,3.8Hz,1H、3.91-3.76brm,3H、3.54q,J=5.1Hz,2H、3.24t,J=4.9Hz,2H、3.13ddd,J=13.6,9.3,3.4Hz,2H、2.02-1.94m,2H、1.82-1.70m,2H、1.45s,9H、1.24s,9H;LC-MS:m/z383.3MNa。実施例12±-O2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりに±-N-tert-ブトキシカルボニル-3-ヒドロキシピペリジンで置き換え、実施例1に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.28m,1H、4.03dd,J=4.0,13.1Hz,1H、3.71m,1H、3.17m,1H、2.99m,1H、2.81s,3H、2.11-2.08m,1H、1.84-1.67m,2H、1.57-1.41m,10H、1.23s,9H:LC-MS:m/z352.9MNa。実施例13O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりにN-tert-ブトキシカルボニル-3-ヒドロキシアゼチジンで置き換え、実施例1に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.96m,1H、4.12m,2H、3.98m,2H、2.72s,3H、1.35m,9H、1.15m,9H。実施例14O2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例13に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.01m,1H、4.20m,2H、4.03m,2H、3.10m,2H、1.43m,9H、1.23m,9H、1.02m,3H。実施例15O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例1、3.50g、11.1ミリモルの撹拌アセトニトリル60mL溶液に5M塩酸11.0mL、55.0ミリモルを加えた。反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、tert-ブタノールに再度溶解させ、凍結乾燥させて、表記化合物の塩酸塩を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ10.12brs,1H、9.90brs,1H、5.10brs,1H、3.85-3.52m,3H、3.53-3.40m,1H、2.82s,3H、2.49-2.29m,2H、1.24s,9H;LC-MS:m/z217.3MH。実施例16O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例1の代わりにO2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例3で置き換え、実施例15に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。遊離塩基形態は、表記化合物の塩のジクロロメタン溶液を炭酸カリウムと共に撹拌し、真空中で溶媒を除去することによって生じさせた。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.00t,J=5.5Hz,1H、3.27d,J=13.3Hz,1H、3.20dt,J=11.6,7.2Hz,1H、3.13q,J=7.0Hz,2H、2.99dd,J=13.3,4.8Hz,1H、2.88ddd,J=11.5,8.5,5.9Hz,1H、2.16-2.01m,2H、1.26s,9H、1.06t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z231.0MH。実施例17O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例1の代わりにO2-[1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例6で置き換え、実施例15に記載された手法に従うことによって表記化合物の塩酸塩を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.70-4.63m,1H、3.45-3.32m,2H、3.36-3.26m,2H、3.13q,J=7.0Hz,2H、2.31-2.14m,4H、1.23s,9H、1.02t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z245.3MH。実施例18O2-[3R-1-2-メチルプロピルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート15mg、0.045ミリモルの塩酸塩およびイソブチルアルデヒドの混合物に、15酢酸150μLを含むN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を充填し、続いて、ポリマー結合シアノホウ水素化物0.17g、0.40ミリモルを充填した。反応混合物を55°Cにて16時間撹拌し、濾過し、N,N-ジメチルホルムアミド2×0.5mLですすぎ、質量指向性逆相HPLCによって精製した。LC-MS:m/z273.2MH。以下の実施例は、イソブチルアルデヒドの代わりに適当なアルデヒドまたはケトンで置き換え、実施例18について記載されたのと同一の手法を用いて調製した。以下の実施例は、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15の代わりにO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例17で置き換え、イソブチルアルデヒドの代わりに適当なアルデヒドまたはケトンで置き換え、実施例18に記載したのと同一の手法を用いて調製した。実施例28O2-[3R-1-ベンジルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15、420mg、1.27ミリモルの塩酸塩およびトリエチルアミン0.151mL、1.08ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド10mL溶液にベンズアルデヒド191mg、1.80ミリモルを加えた。15分間撹拌した後、トリアセトキシホウ水素化ナトリウム636mg、3.00ミリモルを3回に分けて30分間にわたって加えた。反応混合物を4時間撹拌し、飽和炭酸ナトリウム2mLでクエンチし、30分間撹拌した。それをジエチルエーテル40mLで希釈し、合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し硫酸ナトリウム、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/アセトンで溶出する、シリカゲル上のクロマトグラフィーにより、表記化合物を黄色液体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.35-7.26m,5H、4.99-4.95m,1H、3.68d,J=12.8Hz,1H、3.66d,J=12.8Hz,1H、2.98-2.94m,1H、2.82s,3H、2.85-2.77m,2H、2.62-2.58m,1H、2.32-2.23m,1H、2.12-2.07m,1H、1.25s,9H;LC-MS:m/z307MH。実施例29O2-[3R-1-1-フェニルエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートベンズアルデヒドの代わりにアセトフェノンで置き換え、実施例28に記載された手法に従うことによってジアステレオマー混合物としての表記化合物を作製した。LC-MS:m/z321MH。実施例30O2-[3R-1-2-フェニルプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:O2-[3R-1-2-シアノプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例15、1.01g、4.00ミリモルの水性2mL溶液に、pHが約1から2となるまで2N塩酸を加え、続いて、シアン化カリウム0.260g、4.00ミリモルを加えた。この溶液を、0°Cにて、アセトン0.308mL、4.20ミリモルのジエチルエーテル2mL溶液に滴下した。反応バイアルをシールし、反応混合物を室温で36時間撹拌した。それをジエチルエーテル10mLで希釈し、ブライン2×2mLで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮して、表記化合物を淡茶色油として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.93-4.90m,1H、3.08-3.06m,1H、3.06-2.98m,1H、2.90-2.86m,1H、2.78s,3H、2.61-2.56m,1H、2.32-2.25m,1H、2.13-2.07m,1H、1.46s,3H、1.45s,3H、1.20s,9H。工程B:O2-[3R-1-2-フェニルプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0°Cにて、O2-[3R-1-2-シアノプロパン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート500mg、1.76ミリモルのテトラヒドロフラン2ml溶液に臭化フェニルマグネシウム2.65mL、2.65ミリモルを加えた。反応混合物を30分間撹拌し、次いで、室温まで1晩温めた。それを飽和塩化アンモニウム3mLでクエンチし、ジエチルエーテル2×15mLで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/アセトンで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーにより、表記化合物を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.53-7.20m,5H、4.91-4.88m,1H、2.95-2.92m,1H、2.82s,3H、2.80-2.75m,2H、2.60-2.55m,1H、2.24-2.15m,1H、2.07-2.02m,1H、1.42s,6H、1.24s,9H;LC-MS:m/z335MH。実施例31O2-[3R-1-tert-ブチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Bにおける臭化フェニルマグネシウムの代わりに臭化メチルマグネシウムで置き換え、実施例30に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.99-4.92m,1H、3.16-3.10m,1H、2.82s,3H、3.04-2.65m,3H、2.27-2.16m,1H、2.10-2.04m,1H、1.27s,9H、1.10s,9H。実施例32O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例16、446mg、1.94ミリモルおよび炭酸カリウム589mg、4.26ミリモルの撹拌アセトニトリル8.6mL混合物にトリフルオロメタンスルホン酸2,2,2-トリフルオロメチル0.335mL、2.32ミリモルを加えた。混合物を2時間で40°Cまで加熱した。水10mLを加え、生成物をメチルtert-ブチルエーテル3×20mLで抽出し、乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮して、粗製油を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出する、シリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を粘性油として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.02-4.97m,1H、3.28dd,J=11.2,6.1Hz,1H、3.19-3.09m,4H、2.94-2.87m,3H、2.31-2.21m,1H、2.16-2.09m,1H、1.26s,9H、1.06t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z313.0MH。実施例33O2-[1-2,2,2-トリフルオロエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例16の代わりにO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例17で置き換え、実施例32に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.39-4.32m,1H、3.10q,J=7.0Hz,2H、2.97q,J=9.6Hz,2H、2.92-2.85m,2H、2.57ddd,J=11.5,8.9,3.3Hz,2H、2.06-1.98m,2H、1.90dtd,J=13.1,8.6,3.7Hz,2H、1.23s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z327.0MH。実施例34O2-1-メチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブトキシカルボニル-4-ヒドロキシピペリジンの代わりに1-メチルピペリジン-4-オールで置き換え、実施例5に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.72-4.67m,1H、3.51d,J=11.8Hz,2H、3.12q,J=6.9Hz,2H、3.12-3.05m,2H、2.85s,3H、2.39-2.28m,2H、2.31-2.21m,2H、1.23s,9H、1.02t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z259.2MH。実施例35O2-1-ベンジルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例17、371mg、0.859ミリモルおよびトリエチルアミン0.36mL、2.6ミリモルのジクロロメタン5mL溶液に臭化ベンジル0.21mL、1.8ミリモルを加えた。反応物を室温にて14時間撹拌した。反応物を水で洗浄し、ジクロロメタン2×20mLで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、精製された化合物を得た。それをアセトニトリルに溶解させ、1.0当量の塩酸と共に撹拌し、凍結乾燥して、表記化合物の塩酸塩を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.68dd,J=6.2,2.9Hz,2H、7.45-7.42m,3H、4.72-4.67m,1H、4.10d,J=5.6Hz,2H、3.33-3.25m,2H、3.10q,J=7.0Hz,2H、3.01-2.90m,2H、2.83-2.71m,2H、2.22-2.14m,2H、1.22s,9H、1.01-0.96m,3H;LC-MS:m/z335.0MH。実施例36±-O2-[1-1-フェニルエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート臭化ベンジルの代わりに±-1-ブロモエチルベンゼンで置き換え、実施例35に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.33-7.26m,4H、7.26-7.19m,1H、4.32-4.26m,1H、3.40q,J=6.7Hz,1H、3.09q,J=7.0Hz,2H、2.94-2.86m,1H、2.76-2.69m,1H、2.22-2.09m,2H、2.07-1.94m,2H、1.90-1.76m,2H、1.34d,J=6.7Hz,3H、1.22s,9H、1.02t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z349.4MH。実施例37O2-[3R-1-フェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートトリスジベンジリデンアセトン二パラジウム036mg、0.040ミリモル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル23mg、0.059ミリモル、およびナトリウムtert-ブトキシド57.0mg、0.593ミリモルの撹拌トルエン0.75mL懸濁液にブロモベンゼン42μL、0.40ミリモル、続いて、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート100mg、0.40ミリモルのトルエン1mL溶液を加えた。反応混合物を撹拌しつつ3時間で80°Cまで加熱した。それを室温まで冷却し、ジクロロメタン10mLで希釈し、珪藻土を通して濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.24t,J=7.8Hz,2H、6.73t,J=7.3Hz,1H、6.59d,J=8.05Hz,2H、5.19-5.08m,1H、3.70dd,J=11.3,5.1Hz,1H、3.60d,J=11.4Hz,1H、3.53q,J=8.2Hz,1H、3.45td,J=8.8,3.2Hz,1H、2.84s,3H、2.48-2.42m,1H、2.38-2.28m,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z293.3MH。実施例38O2-[3R-1-3-シアノフェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートトリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0254mg、0.277ミリモル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル248mg、0.831ミリモル、およびナトリウムtert-ブトキシド399mg、4.15ミリモルの撹拌トルエン4mL懸濁液に3-ブロモベンゾニトリル504mg、2.77ミリモルを加えた。10分後、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート700mg、2.77ミリモルのトルエン4mL/ジクロロメタン2mL溶液を反応混合物に加えた。反応混合物を撹拌しつつ4時間で50°Cまで加熱した。それを室温まで冷却し、ジクロロメタン10mLで希釈し、珪藻土を通して濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.29t,J=7.8Hz,1H、6.97d,J=7.5Hz,1H、6.77-6.71m,2H、5.15t,J=4.7Hz,1H、3.67dd,J=11.5,4.8Hz,1H、3.60d,J=11.5Hz,1H、3.53td,J=9.3,7.0Hz,1H、3.45td,J=9.0,2.6Hz,1H、2.84s,3H、2.53-2.46m,1H、2.39-2.29m,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z340.3MNa。実施例39O2-{3R-1-[3-メトキシカルボニルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニルの代わりに2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニルで、ブロモベンゼンの代わりに3-ブロモ安息香酸メチルで置き換え、実施例37に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.39d,J=7.7Hz,1H、7.32-7.27m,1H、7.24s,1H、6.75dd,J=8.2,2.6Hz,1H、5.18-5.12m,1H、3.93s,3H、3.73dd,J=11.4,5.0Hz,1H、3.65d,J=11.4Hz,1H、3.57td,J=9.1,7.0Hz,1H、3.49td,J=8.9,3.0Hz,1H、2.84s,3H、2.51-2.44m,1H、2.39-2.30m,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z351.3MH。実施例40O2-{3R-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3-ブロモベンゾニトリルの代わりに3-ブロモベンゾトリフルオライドで置き換え、実施例38に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.33t,J=8.0Hz,1H、6.96d,J=7.7Hz,1H、6.76s,1H、6.71d,J=8.5Hz,1H、5.18-5.12m,1H、3.71dd,J=11.4,4.9Hz,1H、3.65d,J=11.4Hz,1H、3.56td,J=9.2,7.0Hz,1H、3.48td,J=8.9,2.8Hz,1H、2.84s,3H、2.53-2.46m,1H、2.39-2.30m,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z361.3MH。実施例41O2-{3R-1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3-ブロモベンゾニトリルの代わりに3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼンで置き換え、実施例38に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.17s,1H、6.88s,2H、5.17-5.14m,1H、3.73dd,J=11.6,4.5Hz,1H、3.72-3.66m,1H、3.60td,J=9.4,7.0Hz,1H、3.53td,J=9.0,2.5Hz,1H、2.84s,3H、2.54dd,J=14.1,6.7Hz,1H、2.36dtd,J=14.0,9.4,5.1Hz,1H、1.25s,9H;LC-MS:m/z429.3MH。実施例42O2-[3R-1-1,3-チアゾール-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートクロロ[2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル][2-2-アミノエチルフェニル]パラジウムII222mg、0.331ミリモル、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15、716mg、3.31ミリモル、および2-ブロモチアゾール0.295mL、3.31ミリモルを合わせ、tert-アミルアルコール25mLで希釈した。撹拌懸濁液にカリウムtert-ブトキシドtert-アミノアルコール中の1.0M、10mL、10ミリモルを加えた。反応容器をシールし、撹拌しつつ16時間で50°Cまで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、珪藻土通して濾過し、真空中で濃縮し、逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.38s,1H、6.69s,1H、5.23s,1H、4.18-3.71m,4H、2.84s,3H、2.71-2.58m,1H、2.59-2.39m,1H、1.25s,9H;LC-MS:m/z300.3MH。実施例43O2-[1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートクロロ2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル[2-2-アミノエチルフェニル]パラジウムII359mg、0.472ミリモル、O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例17、330mg、1.18ミリモル、および2-ブロモピリジン0.226mL、2.36ミリモルを合わせ、テトラヒドロフラン5mLで希釈した。撹拌懸濁液にカリウムtert-ブトキシドテトラヒドロフラン中の1.0M、3.54mL、3.54ミリモルを加えた。反応容器をシールし、30°Cにて24時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、珪藻土を通して濾過し、真空中で濃縮し、逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.17dd,J=4.9,1.9Hz,1H、7.46t,J=7.9Hz,1H、6.68d,J=8.6Hz,1H、6.60dd,J=7.1,5.0Hz,1H、4.59-4.53m,1H、4.05dt,J=13.4,4.9Hz,2H、3.26ddd,J=13.3,9.4,3.2Hz,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.16-2.08m,2H、1.90dtd,J=13.1,9.2,3.9Hz,2H、1.24s,9H、1.04t、J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z322.3MH。実施例44O2-[1-ピリジン-3-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートクロロ2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル[2-2-アミノエチルフェニル]パラジウムIIの代わりにクロロ[2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル][2-2-アミノエチルフェニル]パラジウムIIで、2-ブロモピリジンの代わりに3-ブロモピリジンで置き換え、実施例43に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.33s,1H、8.09s,1H、7.20d,J=8.6Hz,1H、7.16dd,J=8.5,4.4Hz,1H、4.55-4.49m,1H、3.60-3.54m,2H、3.12q,J=7.0Hz,2H、3.10-3.04m,2H、2.18-2.13m,2H、2.04-1.96m,2H、1.25s,9H、1.05t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z322.3MH。実施例45O2-1-フェニルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例17、5.03g、13.4ミリモルおよびトリエチルアミン6.0mL、43ミリモルのジクロロメタン25mL溶液に、酢酸銅II2.78g、15.3ミリモルおよびフェニルボロン酸3.28g、26.9ミリモルの予め混合したスラリーを加えた。次いで、青色混合物を30°Cまで温め、コンデンサーで空気に対して開放して24時間撹拌した。スラリーを濾過し、ジクロロメタンですすぎ、水200mLを濾液に加えた。塩酸1Mを加えて、分離を助け、銅塩を溶解させた。合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ジクロロメタン/メタノールで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.25t,J=7.4Hz,2H、6.94d,J=8.2Hz,2H、6.84t,J=7.3Hz,1H、4.52-4.45m,1H、3.57dt,J=12.6,4.9Hz,2H、3.12q,J=7,0Hz,2H、3.00ddd,J=12.6,9.5,3.2Hz,2H、2.18-2.13m,2H、1.99dtd,J=13.0,9.2,3.8Hz,2H、1.25s,9H、1.05t,J=7.0Hz,3H;LC-MSm/z321.3MH。実施例46O2-[1-3-シアノフェニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:3-4-ヒドロキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル3-フルオロベンゾニトリル9.73g、80.0ミリモルおよび4-ヒドロキシピペリジン8.15g、81ミリモルのジメチルスルホキシド30mL溶液を100°Cまで加熱し、5時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、水500mLに滴下した。混合物を酢酸エチル2×300mLで抽出し、水2×200mL、ブライン200mLで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。工程B:O2-[1-3-シアノフェニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブトキシカルボニル-4-ヒドロキシピペリジンの代わりに3-4-ヒドロキシピペリジン-1-イルベンゾニトリルで置き換え、実施例5に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.30dt,J=9.5,3.7Hz,1H、7.13-7.10m,2H、7.08d,J=7.6Hz,1H、4.53tt,J=8.4,3.9Hz,1H、3.60-3.53m,2H、3.14-3.05m,4H、2.19-2.11m,2H、2.02-1.94m,2H、1.25s,9H、1.05t,J=7.0Hz,3H;LC-MSm/z346.3MH。実施例47O2-[1-6-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3-フルオロベンゾニトリルの代わりに6-ブロモピリジン-2-カルボニトリルで置き換え、実施例46に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.50dd,J=8.8,7.2Hz,1H、6.95d,J=7.2Hz,1H、6.84d,J=8.8Hz,1H、4.62-4.56m,1H、4.02ddd,J=13.5,6.3,4.1Hz,2H、3.37ddd,J=13.6,8.9,3.5Hz,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.14-2.06m,2H、1.93-1.84m,2H、1.24s,9H、1.04t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z369.4MNa。実施例48O2-[1-5-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3-フルオロベンゾニトリルの代わりに6-クロロピリジン-3-カルボニトリルで置き換え、実施例46に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.40d,J=2.3Hz,1H、7.60dd,J=9.1,2.4Hz,1H、6.63d,J=9.1Hz,1H、4.65-4.58m,1H、4.05ddd,J=13.6,6.9,4.0Hz,2H、3.49ddd,J=13.7,8.6,3.7Hz,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.13-2.06m,2H、1.91dtd,J=13.4,8.3,3.9Hz,2H、1.24s,9H、1.04t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z369.4MNa。実施例49O2-[1-4-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3-フルオロベンゾニトリルの代わりに2-クロロピリジン-4-カルボニトリルで置き換え、実施例46に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.26d,J=5.0Hz,1H、6.84s,1H、6,74dd,J=5.0,1.1Hz,1H、4.63-4.56m,1H、4.01ddd,J=13.4,6.4,4.1Hz,2H、3.42-3.35m,2H、3.12q,J=7.0Hz,2H、2.14-2.07m,2H、1.91dtd,J=13.3,8.6,3.9Hz,2H、1.24s,9H、1.04t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z369.4MNa。実施例50O2-[1-3-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3-フルオロベンゾニトリルの代わりに2-クロロピリジン-4-カルボニトリルで置き換え、実施例46に記載した手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.33dd,J=4.8,2.0Hz,1H、7.76dd,J=7.7,2.0Hz,1H、6.75dd,J=7.7,4.8Hz,1H、4.63-4.56m,1H、4.07ddd,J=13.2,6.5,3.8Hz,2H、3.49ddd,J=13.6,8.8,3.4Hz,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.19-2.12m,2H、2.04-1.96m,2H、1.24s,9H、1.04t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z369.4MNa。実施例51O2-[3R-1-アセチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15、500mg、2.31ミリモルおよびトリエチルアミン644μL、4.62ミリモルの撹拌ジクロロメタン6mL溶液に塩化アセチル247μL、3.47ミリモルを加えた。反応混合物を16時間撹拌し、真空中で濃縮し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ジクロロメタン/メタノールで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を黄色液体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3主たるロトマーδ5.03-4.99m,1H、3.93d,J=14.2Hz,1H、3.84-3.54m,3H、2.84s,3H、2.45ddd,J=14.2,6.6,2.1Hz,1H、2.30-2.20m,1H、2.14s,3H、1.25s,9H;minorrotomerδ5.05-5.02m,1H、3.84-3.54m,4H、2.84s,3H、2.41-2.35m,1H、2.22-2.09m,1H、2.11s,3H、1.26s,9H;LC-MS:m/z281.0MNa。実施例52O2-1-アセチルピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15の代わりにO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例17で置き換え、実施例51に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.54tt,J=8.0,3.7Hz,1H、4.03-3.97m,2H,rotamer1、3.72ddd,J=13.8,6.9,3.9Hz,2H,rotamer2、3.36-3.27m,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.10s,3H、2.04-1.96m,2H、1.90-1.80m,2H、1.24s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z308.9MNa。実施例53O2-[1-フェニルカルボニルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート塩化アセチルの代わりに塩化ベンゾイルで置き換え、実施例52に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.42-7.37m,5H、4.62-4.56m,1H、3.71-3.68m,1H,rotamer1、3.53-3.44m,1H,rotamer2、3.31-3.28m,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.13-1.84m,4H、1.23s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z370.9MNa。実施例54O2-[1-ヒドロキシアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートグリコール酸203mg、2.67ミリモルのジクロロメタン5mL溶液に、O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩326mg、0.755ミリモル、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物297mg、2.20ミリモル、N-メチルモルホリン0.25mL、2.3ミリモル、および1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩527mg、2.75ミリモルを加えた。反応物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液2mLでクエンチし、水5mLで希釈した。反応混合物をジクロロメタン3×20mLで抽出し、合わせた有機物を水で洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。それを質量基準逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.63-4.57m,1H、4.21s,2H、3.94-3.87m,1H,rotamer1、3.59-3.46m,2H、3.19ddd,J=13.8,7.6,4.0Hz,1H,rotamer2、3.12q,J=7.0Hz,2H、2.06-1.98m,2H、1.95-1.86m,2H、1.24s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z325.0MNa。実施例55O2-[1-ジフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートグリコール酸の代わりにジフルオロ酢酸で置き換え、実施例54に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ6.10t,J=53.8Hz,1H、4.63-4.57m,1H、3.90-3.80m,2H、3.59-3.49m,2H、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.06-2.00m,2H、2.01-1.89m,2H、1.24s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z344.9MNa。実施例56O2-[1-トリフルオロアセチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0°Cにて、O2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩744mg、2.65ミリモルおよびトリエチルアミン0.95mL、6.8ミリモルのジクロロメタン10mL溶液に、2分間にわたって、トリフルオロ酢酸無水物0.45mL、3.2ミリモルを滴下した。滴下に続き、反応混合物を室温まで温め、1.5時間撹拌した。反応混合物を水5mLで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mLでクエンチした。それをジクロロメタン25mLで抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.65-4.59m,1H、3.88-3.76m,2H、3.70-3.64m,1H,rotamer1、3.57-3.51m,1H,rotamer2、3.11q,J=7.0Hz,2H、2.07-1.92m,4H、1.24s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z362.9MNa。実施例57O2-[1-フェニルカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:O2-アゼチジン-3-イル1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-tert-ブトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例1の代わりにO2-[1-tert-ブトキシカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例13で置き換え、実施例15に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。工程B:O2-[1-フェニルカルボニルアゼチジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例17の代わりにO2-アゼチジン-3-イル1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例53に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.59m,2H、7.41m,1H、7.40m,2H、5.15m,1H、4.53-4.20m,4H、3.29m,3H、1.22m,9H。実施例58O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例15、3.00g、11.9ミリモルおよびトリエチルアミン5.79mL、41.5ミリモルの撹拌ジクロロメタン10mLおよびジエチルエーテル20mL溶液にイソシアン酸tert-ブチル2.85mL、24.9ミリモルを加えた。反応混合物を16時間撹拌し、真空中で濃縮し、エーテル70mLに再度溶解させ、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を黄色液体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.99-4.96m,1H、4.04s,1H、3.69d,J=12.1Hz,1H、3.62dd,J=12.1,4.7Hz,1H、3.50-3.41m,2H、2.84s,3H、2.39-2.30m,1H、2.19dtd,J=13.9,9.4,5.0Hz,1H、1.37s,9H、1.25s,9H;LC-MS:m/z316.4MH。実施例59O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15の代わりにO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例16で置き換え、実施例51に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.30m,1H、4.03s,1H、3.67-3.56m,2H、3.44dd,J=9.4,4.7Hz,2H、3.10q,J=7.0Hz,2H、2.31d,J=13.7Hz,1H、2.16dtd,J=13.9,9.4,5.0Hz,1H、1.34s,9H、1.23s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z330MH。実施例60O2-[3R-1-メチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート塩化アセチルの代わりに塩化メタンスルホニルで置き換え、実施例51に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.01-4.99m,1H、3.67d,J=2.7Hz,2H、3.61td,J=9.3,2.1Hz,1H、3.43td,J=10.1,6.8Hz,1H、2.89s,3H、2.83s,3H、2.40dd,J=14.2,6.8Hz,1H、2.28-2.18m,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z317.3MNa。実施例61O2-[3R-1-tert-ブチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:O2-[3R-1-tert-ブチルスルフィニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート塩化アセチルの代わりに塩化tert-ブチルスルフィニルで置き換え、実施例51に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。粗生成物はさらに精製することなく次の工程で用いた。工程B:O2-[3R-1-tert-ブチルスルホニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0°Cにて、O2-[3R-1-tert-ブチルスルフィニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0.951g、2.97ミリモルの撹拌ジクロロメタン20mL溶液に3-クロロ過安息香酸1.16g、5.18ミリモルを加えた。反応混合物を室温まで温め、2時間撹拌した。それをジクロロメタン2×20mLで抽出し、合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.03t,J=4.8Hz,1H、3.90dd,J=12.1,4.9Hz,1H、3.78td,J=9.3,2.6Hz,1H、3.66d,J=12.1Hz,1H、3.55td,J=9.9,6.7Hz,1H、2.83s,3H、2.34-2.28m,1H、2.24-2.15m,1H、1.41s,9H、1.26s,9H;LC-MS:m/z359.3MNa。実施例62O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:3S-3-ヒドロキシ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-2-オン室温にて、3S-3-ヒドロキシピロリジン-2-オン372mg、3.68ミリモルおよび1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼン508μL、3.68ミリモルの1,4-ジオキサン20mL溶液に4,5-ビスジフェニルホスフィノ-9,9-ジメチルキサンテン64mg、0.11ミリモル、酢酸パラジウムII17mg、0.070ミリモルおよび炭酸セシウム1.80g、5.52ミリモルを加えた。80°Cにおける16時間の撹拌の後、反応混合物を室温まで冷却し、ジエチルエーテル100mLおよびブライン100mLの間に分配した。有機層をブライン2×100mLで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.81d,J=8.6Hz,2H、7.64d,J=8.7Hz,2H、4.52-4.48m,1H、3.89-3.77m,2H、3.05brs,1H、2.68-2.62m,1H、2.18-2.09m,1H。工程B:4-トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸3S-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル0°Cにて、3S-3-ヒドロキシ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-2-オン691mg、2.82ミリモル、トリエチルアミン589μL、4.23ミリモル、および4-ジメチルアミノピリジン69mg、0.56ミリモルのジクロロメタン10mL溶液に、塩化4-トリフルオロメチルベンゼンスルホニル827mg、3.38ミリモルのジクロロメタン10mL溶液を滴下した。3時間の撹拌後、混合物をジエチルエーテル100mLおよび水100mL間に分配した。有機層をブライン2×100mLで洗浄し、乾燥し硫酸マグネシウム、濃縮して、表記化合物が得られ、これをさらに精製することなく次の工程に付した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.19d,J=7.9Hz,2H、7.85d,J=7.4Hz,2H、7.71d,J=8.6Hz,2H、7.62d,J=8.7Hz,2H、5.25t,J=8.0Hz,1H、3.98-3.93m,1H、3.85-3.81m,1H、2.81-2.75m,1H、2.49-2.43m,1H。工程C:O2-{3R-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Bにおける3S-3-{[4-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}オキシピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチルの代わりに4-トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸3S-2-オキソ-1-[4-トリフルオロメチルフェニル]ピロリジン-3-イルで置き換え、実施例1に記載された手法を用いて表記化合物を調製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.79d,J=8.6Hz,2H、7.62d,J=8.7Hz,2H、5.15t,J=8.2Hz,1H、3.99-3.91m,1H、3.88-3.82m,1H、2.83s,3H、2.73-2.66m,1H、2.51-2.43m,1H、1.26s,9H。実施例63から78工程Aにおける1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼンの代わりに適当なハロゲン化物で置き換え、実施例62に記載されたのと同様な手法を用いて以下の実施例を調製した。LC条件:2.80分にわたるグラジエント10:90から90:10v/vCH3CN/H2Ov0.1TFAでの、次いで、1.2分間、90:10v/vCH3CN/H2Ov0.1TFAに保持したAce3C183.5μm3×50mmカラム;流速1.0mL/分、UV波長254nm。実施例79から86工程Aにおける1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼンの代わりに適当なハロゲン化物で、工程Cにおけるナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例62に記載されたのと類似の手法を用いて以下の実施例を調製した。LC条件:2.80分にわたるグラジエント10:90から90:10v/vCH3CN/H2Ov0.1TFAでの、次いで、1.2分間、90:10v/vCH3CN/H2Ov0.1TFAで保持するAce3C183.5μm3×50mmカラム;流速1.0mL/分、UV波長254nm。実施例87O2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15に置き換え、実施例32に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.97-4.92m,1H、3.25dd,J=11.1,6.1Hz,1H、3.12q,J=9.5Hz,2H、2.93-2.83m,3H、2.81s,3H、2.23dq,J=14.2,7.7Hz,1H、2.11dddd,J=14.1,7.1,4.6,2.5Hz,1H、1.24s,9H;LC-MS:m/z299.1MH。実施例88O2-[3R-2-オキソ-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0°Cにおいて、水225μL、酢酸エチル450μL、およびアセトニトリル450μL中のO2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例87、100mg、0.34ミリモルの撹拌溶液に、酸化ルテニウムIV4.5mg、0.034ミリモル、続いて過ヨウ素酸ナトリウム215mg、1.01ミリモルを加えた。次いで、反応混合物を室温まで温め、1時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物をより低い極性の位置異性体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.05dd,J=8.6,7.1Hz,1H、4.13dq,J=16.9,7.6Hz,1H、3.77dq,J=15.0,8.8Hz,1H、3.62td,J=9.3,3.8Hz,1H、3.59-3.52m,1H、2.84s,3H、2.65-2.57m,1H、2.39ddt,J=13.8,8.9,7.0Hz,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z313.0MH。実施例89O2-[3R-5-オキソ-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例88に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物をより極性な位置異性体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.01-4.96m,1H、4.05-3.96m,1H、3.84dd,J=11.7,5.9Hz,1H、3.73-3.60m,2H、2.78dd,J=18.2,7.1Hz,1H、2.72s,3H、2.64dd,J=18.2,2.1Hz,1H、1.14s,9H;LC-MS:m/z313.0MH。実施例90±-O2-[1-5-シアノピリジン-2-イル-2-オキソピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-2,2,2-トリフルオロエチルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにO2-[1-5-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例48で置き換え、実施例88に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.70d,J=2.2Hz,1H、8.24d,J=8.1Hz,1H、7.93dd,J=8.8,2.3Hz,1H、4.91qd,J=6.0,4.4Hz,1H、4.20ddd,J=13.5,7.7,5.0Hz,1H、4.13ddd,J=13.5,7.0,5.1Hz,1H、3.18-3.06m,3H、3.01dd,J=17.7,5.7Hz,1H、2.42-2.30m,2H、1.27s,9H、1.08t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z361.1MH。実施例91O2-[3S-テトラヒドロフラン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりに3S-テトラヒドロフラン-3-オールで置き換え、実施例3に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.06-5.02m,1H、4.02-3.92m,3H、3.85td,J=8.2,4.7Hz,1H、3.10q,J=7.0Hz,2H、2.27-2.15m,2H、1.23s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z254.3MNa。実施例92O2-[3R-テトラヒドロフラン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3S-テトラヒドロフラン-3-オールの代わりに3R-テトラヒドロフラン-3-オールに置き換え、実施例91に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。実施例93O2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりにテトラヒドロ-2H-ピラン-4-オールで置き換え、実施例3に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.54-4.46m,1H、3.97dt,J=11.8,4.5Hz,2H、3.49td,J=10.7,2.4Hz,2H、3.10q,J=7.1Hz,2H、2.08-2.01m,2H、1.85dtd,J=13.1,9.5,4.2Hz,2H、1.23s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z246.1MH。実施例94O2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートナトリウム1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例93に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.47tt,J=9.4,4.2Hz,1H、3.97dt,J=11.8,4.4Hz,2H、3.48td,J=10.8,2.5Hz,2H、2.81s,3H、2.08-2.00m,2H、1.89-1.80m,2H、1.23s,9H;LC-MS:m/z254.2MNa。実施例95O2-[3R,5S-1-tert-ブトキシカルボニル-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりに2S,4S-4-ヒドロキシピロリジン-1,2-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチルで置き換え、実施例3に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.00sbr,1H、4.49t,J=7.9Hz,D1,3H、4.42t,J=8.0Hz,D2,3H、3.93-3.81m,1H、3.79-3.71m,4H、3.11q,J=7.1Hz,2H、2.66-2.56m,1H、2.29-2.19m,1H、1.44s,D1,9H、1.40s,D2,9H、1.24s,D1,9H、1.23s,D2,9H、1.04t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z411.3MNa。実施例96O2-[3R,5S-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R,5S-1-tert-ブトキシカルボニル-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例95、2.47g、6.36ミリモルの撹拌ジクロロメタン11mL溶液にトリフルオロ酢酸1.72mL,22.3ミリモルを加えた。それを24時間で40°Cまで加熱した。反応混合物を逆相HPLCによって精製して、表記化合物の塩酸塩を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.56sbr,2H、5.17sbr,1H、4.60t,J=8.4Hz,1H、3.96d,J=12.5Hz,1H、3.81s,3H、3.66d,J=13.2Hz,1H、3.10q,J=7.0Hz,2H、2.73dd,J=14.5,6.8Hz,1H、2.58-2.47m,1H、1.22s,9H、1.02t,J=6.9Hz,3H;LC-MS:m/z289.0MH。実施例97O2-[3R,5S-5-カルボキシピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R,5S-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例96、200mg、0.14ミリモルの撹拌イソプロパノール/水20/80、0.5mL溶液に水酸化カリウム12mg、0.21ミリモルを加えた。1.5時間後、反応混合物を真空中で濃縮し、逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ5.20t,J=4.7Hz,1H、4.47dd,J=10.4,7.9Hz,1H、3.71dd,J=13.5,4.5Hz,1H、3.58d,J=13.6Hz,1H、3.13q,J=7.0Hz,2H、2.70dd,J=14.9,7.9Hz,1H、2.46ddd,J=14.9,10.4,5.0Hz,1H、1.22s,9H、1.00t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z275.0MH。実施例98O2-[1-2-メトキシ-2-オキソエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-ピペリジン-4-イル1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例17、1.0g、3.6ミリモルおよびトリエチルアミン2.0mL、14ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液にブロモ酢酸メチル1.09g、7.02ミリモルを加えた。反応混合物を室温で撹拌し、16時間後、反応混合物を酢酸エチル50mLで希釈し、1N塩酸20mLで洗浄した。有機層を乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮して、粗生成物を得た。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.36tt,J=8.5,3.9Hz,1H、3.71s,3H、3.22s,2H、3.09q,J=7.0Hz,2H、2.82-2.76m,2H、2.48-2.42m,2H、2.07-2.02m,2H、1.97-1.88m,2H、1.22s,9H、1.02t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z317.3MH。実施例99O2-[1-カルボキシメチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R,5S-5-メトキシカルボニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例96の代わりにO2-[1-2-メトキシ-2-オキソエチルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例98で置き換え、実施例97に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.70brs,1H、3.91brs,2H、3.68brs,2H、3.22brs,2H、3.12q,J=7.1Hz,2H、2.45brs,2H、2.31-2.21m,2H、1.24s,9H、1.03t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z303.4MH。実施例100±-O2-[1-2,4-ジオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:±-5-ブロモチアゾリジン-2,4-ジオン85°Cにて、チアゾリジン-2,4-ジオン10.0g、85.4ミリモルの酢酸25mL溶液に1時間にわたって臭素4.4mL、85ミリモルを滴下した。反応混合物を85°Cにてさらに1時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、水100mLに注いだ。粗生成物をエーテル100mLに抽出し、乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮した。クロロホルム/アセトニトリルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物が油として得られ、これはヘキサンでのトリチュレーションに際して白色固体となった。1HNMR500MHz,d6-アセトンδ11.3brs,1H、6.40s,1H。工程B:±-O2-[1-2,4-ジオキソ-1,3-チアゾリジン-5-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートブロモ酢酸メチルの代わりに±-5-ブロモチアゾリジン-2,4-ジオンに置き換え、実施例98に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.68s,1H、4.38tt,J=8.1,3.8Hz,1H、3.10q,J=7.0Hz,2H、2.95-2.90m,1H、2.74-2.69m,1H、2.67-2.59m,1H、2.44-2.37m,1H、2.13-1.90m,4H、1.23s,9H、1.02t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z360.3MH。実施例101O2-[1-2,5-ジオキソイミダゾリジン-4-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおけるチアゾリジン-2,4-ジオンの代わりにイミダゾリジン-2,4-ジオンで置き換え、実施例100に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,d6-DMSOδ11.05s,1H、8.48s,1H、4.97s,1H、4.36brs,1H、3.03-2.97m,3H、2.78brs,2H、2.63-2.51m,1H、1.99brs,2H、1.73brs,2H、1.11s,9H、0.86t,J=6.9Hz,3H;LC-MS:m/z343.3MH。実施例102O2-[1-1-エトキシ-2-メチル-1-オキソプロパン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートブロモ酢酸メチルの代わりに2-ブロモイソ酪酸エチルで置き換え、実施例98に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.31brs,1H、4.16q,J=7.1Hz,2H、3.09q,J=7.0Hz,2H、2.89brs,2H、2.36brs,2H、2.04brs,2H、1.84brs,2H、1.35-1.15m,16H、1.02t,J=7.0Hz,3H;LC-MS:m/z359.4MH。実施例103O2-[1-5-カルバモイルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート水5mL/メタノール5mL中のO2-[1-5-シアノピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]1-N-tert-ブチル-N-エチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例48、591mg、1.71ミリモルおよび過ホウ酸ナトリウム四水和物1050mg、6.82ミリモルの混合物を50°Cで16時間加熱した。反応混合物を冷却し、1N塩酸で酸性化し、逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.87d,J=2.2Hz,1H、8.37dd,J=9.5,2.1Hz,1H、6.99d,J=9.5Hz,1H、4.75-4.67m,1H、4.04-3.97m,2H、3.88-3.81m,2H、3.96-3.36m,2H、3.12q,J=7.0Hz,2H、2.21-2.13m,4H、1.24s,9H、1.04t,J=6.9Hz,3H;LC-MS:m/z365.1MH。実施例104O2-[3R-1-5-シアノピラジン-2-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例15、500mg、1.98ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド10mL溶液に炭酸セシウム1930mg、5.93ミリモルおよび5-ブロモピラジン-2-カルボニトリル400mg、2.18ミリモルを加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌した。次いで、それを、酢酸エチル100mLで希釈し、水2×50mLおよびブライン50mLで洗浄した。合わせた有機層を乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮した。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.34s,1H、7.89s,1H、5.14brs,1H、3.99brs,1H、3.82-3.67m,3H、2.80s,3H、2.55brs,1H、2.32brs,1H、1.22s,9H;LC-MS:m/z320.3MH。実施例105O2-{3R-1-[3-1H-ピラゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3-ブロモベンゾニトリルの代わりに1-3-ブロモフェニル-1H-ピラゾールで置き換え、実施例38に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.8-6.4m,7H、5.15-5.09m,1H、3.75-3.40m,4H、2.81s,3H、2.50-2.20m,2H、1.23s,9H;LC-MS:m/z359.2MH。実施例106O2-{3R-1-[3-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3-ブロモベンゾニトリルの代わりに1-3-ブロモフェニル-1H-1,2,4-トリアゾールに置き換え、実施例38に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.5-6.5m,6H、5.12brs,1H、3.75-3.40m,4H、2.81s,3H、2.50-2.20m,2H、1.28s,9H;LC-MS:m/z360.2MH。実施例107O2-{3R-1-[3-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3-ブロモベンゾニトリルの代わりに1-3-ブロモフェニル-1H-1,2,3-トリアゾールで置き換え、実施例38に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.0-6.6m,6H、5.16brs,1H、3.75-3.40m,4H、2.84s,3H、2.50-2.20m,2H、1.26s,9H;LC-MS:m/z382.3MNa。実施例108O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-3-シアノフェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例38、285mg、0.898ミリモルのエタノール性2mL溶液にトリエチルアミン0.30mL、2.2ミリモルおよびヒドロキシルアミン塩酸塩100mg、1.44ミリモルを加えた。反応混合物を2時間で80°Cまで加熱した。それを冷却し、真空中で濃縮し、酢酸エチルに再度溶解させ、水で洗浄し、乾燥し炭酸カリウム、真空中で再度濃縮した。粗製物質をアセトニトリル2mLに再度溶解させ、カルボニルジイミダゾール180mg、1.11ミリモルを加えた。反応混合物を1.5時間で60°Cまで加熱した。それを冷却し、真空中で濃縮した。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.3-6.6m,4H、5.19brs,1H、3.65-3.35m,4H、2.88s,3H、2.5-2.2m,2H、1.28s,9H;LC-MS:m/z376.8MH。実施例109O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:O2-{3R-1-[3-エトキシカルボニルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート3-ブロモベンゾニトリルの代わりに3-ブロモ安息香酸エチルで置き換え、実施例38に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.40-7.24m,3H、6.73dd,J=8.2,1.3Hz,1H、5.14brs,1H、4.38q,J=7.1Hz,2H、3.72-3.45m,4H、2.83s,3H、2.50-2.20m,2H、1.40t,J=7.2Hz,3H、1.25s,9H;LC-MS:m/z387.2MNa。工程B:O2-{3R-1-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルフェニル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートトリエチルアミンおよびヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドラジンで置き換え、実施例108に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.3-6.6m,4H、5.22brs,1H、3.8-3.4m,4H、2.87s,3H、2.5-2.2m,2H、1.28s,9H;LC-MS:m/z377.2MH。実施例110O2-[3R-1-シアノピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例15、1.70g、6.73ミリモルおよび炭酸水素ナトリウム3.60g、42.9ミリモルのエタノール22mL懸濁液に、臭化シアン2.69mL、13.5ミリモルの5.0Mアセトニトリル溶液を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌し、その後、それを真空中で濃縮した。残渣をジクロロメタンに再度溶解させ、濾過し、真空中で濃縮した。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.98-4.93m,1H、3.71-3.59m,3H、3.55td,J=9.1,2.5Hz,1H、2.82s,3H、2.38-2.30m,1H、2.21-2.11m,1H、1.24s,9H;LC-MS:m/z264.3MNa。実施例111O2-[3R-1-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-シアノピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例110、700mg、2.90ミリモルおよびトリエチルアミン1.01mL、7.25ミリモルのエタノール6mL溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩222mg、3.19ミリモルを加えた。反応混合物を1時間で80°Cまで加熱した。次いで、それを室温まで冷却し、真空中で濃縮した。粗製残渣をピリジン4.0mL、50ミリモルに溶解させ、酢酸無水物0.328mL、3.48ミリモルを反応混合物に加えた。それを2時間で80°Cまで加熱した。反応混合物を冷却し、逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.11-5.05m,1H、3.77d,J=12.3Hz,1H、3.71dd,J=12.3,4.7Hz,1H、3.62d,J=9.4Hz,1H、3.61dd,J=9.5,1.2Hz,1H、2.81s,3H、2.46s,3H、2.47-2.37m,1H、2.30-2.20m,1H、1.23s,9H;LC-MS:m/z321.3MH。実施例112O2-[3R-1-5-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにヒドラジンで置き換え、実施例111に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ:5.22-5.13m,1H、3.90d,J=12.3Hz,1H、3.84dd,J=12.4,4.2Hz,1H、3.75t,J=9.5Hz,1H、3.63td,J=10.3,6.8Hz,1H、2.84s,3H、2.52dd,J=14.3,6.5Hz,1H、2.45-2.22m,4H、1.25s,9H;LC-MS:m/z298.0MH。実施例113O2-[3R-1-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-3-シアノフェニルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにO2-[3R-1-シアノピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例110で置き換え、実施例108に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.14-5.07m,1H、3.72d,J=12.0Hz,1H、3.66dd,J=12.1,4.5Hz,1H、3.64-3.52m,2H、2.84s,3H、2.51-2.44m,1H、2.34-2.24m,1H、1.26s,9H;LC-MS:m/z301.3MH。実施例114O2-[3R-1-1H-テトラゾール-5-イルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートO2-[3R-1-シアノピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例110、700mg、2.90ミリモルおよびアジ化トリメチルシリル0.78mL、5.8ミリモルのトルエン8mL溶液に酸化ジブチルスズ100mg、0.40ミリモルを加えた。反応混合物を6時間で80°Cまで加熱した。反応混合物を冷却し、逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ8.8brs,1H、5.20-5.16m,1H、3.89-3.80m,2H、3.69td,J=9.3,2.2Hz,1H、3.62td,J=9.8,6.8Hz,1H、2.86s,3H、2.48dd,J=14.3,6.6Hz,1H、2.38-2.28m,1H、1.27s,9H;LC-MS:m/z285.1MH。実施例115O2-[3R-1-カルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0°Cにおいて、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例15、1.00g、3.96ミリモルおよびトリエチルアミン1.11mL、7.96ミリモルのジクロロメタン20mL溶液に、イソシアン酸クロロスルホニル0.515mL、5.93ミリモルを加えた。反応混合物を2時間撹拌し、その後、反応混合物を室温まで温め、水11mLでクエンチした。それを真空中で濃縮し、水20mLで希釈し、酢酸エチル4×50mLで抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し硫酸マグネシウム、濾過し、真空中で濃縮した。粗製残渣を逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.74s,2H、5.06-4.95m,1H、3.86-3.74m,1H、3.64dd,J=12.5,4.6Hz,1H、3.60-3.50m,2H、2.82s,3H、2.48-2.38m,1H、2.29-2.19m,1H、1.23s,9H;LC-MS:m/z260.3MH。実施例116O2-{3R-1-[tert-ブチルメチルカルバモイル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート0°Cにて、N-メチル-tert-ブチルアミン26.0μL、0.22ミリモルおよびトリエチルアミン110μL、0.79ミリモルのクロロホルム2mL溶液にトリホスゲン22mg、0.073ミリモルを加えた。反応混合物を0°Cにて10分間撹拌し、次いで、室温で1時間撹拌した。この反応混合物にトリエチルアミン110μl、0.79ミリモル、続いて、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例15、50mg、0.198ミリモルを加えた。室温にて1時間撹拌した後、反応混合物を真空中で濃縮した。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.96-4.93m,1H、3.76dd,J=12.8,5.1Hz,1H、3.58-3.50m,2H、3.46ddd,J=10.5,8.6,3.1Hz,1H、2.81s,3H、2.73s,3H、2.28-2.21m,1H、2.15-2.04m,1H、1.30s,9H、1.24s,9H;LC-MS:m/z330.4MH。実施例117O2-{3R-1-[3-シアノフェニルカルバモイル]ピロリジン-3-イル}1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートイソシアン酸tert-ブチルの代わりにイソシアン酸3-シアノフェニルで置き換え、実施例58に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.81s,1H、7.65dd,J=8.4,1.2Hz,1H、7.40t,J=7.9Hz,1H、7.33d,J=7.7Hz,1H、6.38brs,1H、5.08-5.06m,1H、3.90d,J=12.3Hz,1H、3.76dd,J=12.3,4.5Hz,1H、3.69-3.66m,2H、2.85s,3H、2.49-2.45m,1H、2.34-2.26m,1H、1.27s,9H;LC-MS:m/z361MH。実施例1181,1’-カルボニルビス{O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート}0°Cにおいて、O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの塩酸塩実施例15、50mg、0.20ミリモルおよびトリエチルアミン110μL、0.79ミリモルのジクロロメタン2mL溶液にホスゲン208μL,0.396ミリモルの20トルエン溶液を加えた。反応混合物を室温まで温め、1時間撹拌した。それを真空中で濃縮し、テトラヒドロフラン10mLに再度溶解させた。O2-[3R-ピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートのより多くの塩酸塩実施例15、50mg、0.20ミリモルおよびトリエチルアミン110μl、0.79ミリモルを加えた。反応混合物をさらに2時間撹拌し、真空中で濃縮した。粗製残渣を逆相HPLCによって精製して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.99-4.96m,2H、3.85dd,J=12.8,4.5Hz,2H、3.71-3.62m,4H、3.58td,J=9.4,1.7Hz,2H、2.83s,6H、2.33dd,J=14.0,6.2Hz,2H、2.15-2.05m,2H、1.25s,18H;LC-MS:m/z459.3MH。実施例119O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程A:S-N-tert-ブチル-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキサミド0°Cにおいて、S-ピロリジン-3-オール9.80mL、121ミリモルおよびトリエチルアミン21.9mL、157ミリモルのジクロロメタン100mL/ジエチルエーテル200mL溶液に、イソシアン酸tert-ブチル13.8mL、121ミリモルを加えた。反応混合物を30分間撹拌し、真空中で濃縮して、表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.54-4.38m,1H、4.10brs,1H、3.48-3.32m,5H、2.06-1.95m,2H、1.35s,9H;LC-MS:m/z187.3MH。工程B:O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程Aにおける3S-N-tert-ブトキシカルボニルピロリジノールの代わりにS-N-tert-ブチル-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキサミドで、工程Bにおけるナトリウム1-N-tert-ブチル-N-メチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートの代わりにナトリウム1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートで置き換え、実施例1に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.98-4.94m,1H、4.01brs,1H、3.65-3.59m,1H、3.59dd,J=12.1,4.5Hz,1H、3.45d,J=9.5Hz,1H、3.44d,J=9.5Hz,1H、2.97dd,J=8.4,6.3Hz,2H、2.35-2.22m,1H、2.20-2.10m,1H、1.40-1.30m,11H、1.20s,9H、0.91t,J=7.4Hz,3H;LC-MS:m/z344.4MH。実施例120O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-tert-ブチル-N-アリルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート工程AにおけるN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにN-tert-ブチル-N-アリルアミンで、工程BにおけるN-tert-ブトキシカルボニル-4-ヒドロキシピペリジンの代わりにS-N-tert-ブチル-3-ヒドロキシピロリジン-1-カルボキサミド実施例119、工程Aで置き換え、実施例8に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.78ddd,J=17.1,10.0,6.7Hz,1H、5.27dd,J=17.1,1.6Hz,1H、5.17d,J=10.1Hz,1H、4.98-4.94m,1H、4.01brs,1H、3.65-3.54m,4H、3.43-3.38m,2H、2.32-2.26m,1H、2.18-2.07m,1H、1.34s,9H、1.26s,9H;LC-MS:m/z342.2MH。実施例121O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにN-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミンで置き換え、実施例120に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.96tt,J=4.7,1.7Hz,1H、4.03brs,1H、3.70d,J=12.3Hz,1H、3.58-3.50m,3H、3.42d,J=9.5Hz,1H、3.41d,J=9.5Hz,1H、3.22t,J=5.1Hz,2H、2.48t,J=5.6Hz,1H、2.33-2.27m,1H、2.16dtd,J=14.0,9.5,4.8Hz,1H、1.32s,9H、1.23s,9H;LC-MS:m/z346.4MH。実施例122O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-カルボキシメチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート室温にて、O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[N-tert-ブチル-N-2’-ヒドロキシエチルアミノ]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレート実施例121、100mg、0.29ミリモルのアセトン3mL溶液に、オレンジ色が消えなくなるまで、酸化クロムVIの2.5M稀硫酸溶液0.12mL、0.29ミリモルを滴下した。反応混合物を45分間撹拌し、その後、緑色が消えなくなるまでイソプロピルアルコールでクエンチした。それを乾燥し硫酸ナトリウム、真空中で濃縮した。添加剤としての10酢酸を含むヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって表記化合物を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ5.02brs,1H、3.96d,J=16.8Hz,1H、3.88-3.76m,2H、3.55-3.37m,3H、2.48-2.28m,1H、2.30-2.11m,1H、1.47-1.26m,9H、1.32-1.22m,9H;LC-MS:m/z360.1MH。実施例123O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-ベンジル-N-イソプロピルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにN-ベンジル-N-イソプロピルアミンで置き換え、実施例120に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.34-7.26m,5H、4.73-4.64m,1H、4.16d,J=13.0Hz,1H、4.13d,J=13.0Hz,1H、3.89s,1H、3.66septet,J=6.4Hz,1H、3.38dd,J=11.9,5.0Hz,1H、3.31td,J=9.1,2.6Hz,1H、3.23d,J=11.9Hz,1H、3.17td,J=9.6,6.9Hz,1H、1.88dtd,J=13.9,9.3,4.9Hz,1H、1.81-1.75m,1H、1.33s,9H、1.24d,J=6.4Hz,3H、1.22d,J=6.4Hz,3H;LC-MS:m/z378.2MH。実施例124O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-N-ベンジル-N-ブチルアミノジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートナトリウム1-N-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにN-ベンジル-N-ブチルアミンで置き換え、実施例120に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.38-7.24m,5H、4.79-4.71m,1H、4.17s,2H、3.93brs,1H、3.44dd,J=12.0,5.0Hz,1H、3.39-3.31m,2H、3.24td,J=9.4,7.2Hz,1H、3.20-3.07m,2H、2.00-1.87m,2H、1.48quintet,J=7.4Hz,2H、1.45-1.26m,11H、0.90t,J=7.3Hz,3H;LC-MS:m/z392.2MH。実施例125O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-ピロリジン-1-イルジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにピロリジンで置き換え、実施例120に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.86t,J=4.5Hz,1H、3.71d,J=12.0Hz,1H、3.58dd,J=12.0,4.8Hz,1H、3.54t,J=6.4Hz,4H、3.46td,J=9.6,6.8Hz,1H、3.42td,J=9.0,2.6Hz,1H、2.33dd,J=13.9,6.5Hz,1H、2.15dtd,J=13.9,9.5,5.0Hz,1H、1.98-1.92m,4H、1.35s,9H;LC-MS:m/z322.1MNa。実施例126O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-ピペリジン-1-イルジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりにピペリジンで置き換え、実施例120に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。1HNMR500MHz,CDCl3δ4.91t,J=4.6Hz,1H、3.70d,J=12.2Hz,1H、3.59dd,J=12.1,4.8Hz,1H、3.47-3.38m,2H、3.34t,J=5.5Hz,4H、2.36-2.30m,1H、2.17dtd,J=13.9,9.5,5.1Hz,1H、1.75quintet,J=5.7Hz,4H、1.51quintet,J=5.9Hz,2H、1.35s,9H;LC-MS:m/z336.1MNa。実施例127O2-[3R-1-tert-ブチルカルバモイルピロリジン-3-イル]1-[2-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ジアゼン-1-イウム-1,2-ジオレートN-tert-ブチル-N-プロピルアミンの代わりに-ピペリジン-2-イルメタノールで置き換え、実施例120に記載された手法に従うことによって表記化合物を作製した。ヘキサン/酢酸エチルで溶出するシリカゲル上のクロマトグラフィーによって、表記化合物を分離されたジアステレオマーとして得た。より低い極性ジアステレオマー;1HNMR500MHz,CDCl3δ4.94t,J=4.0Hz,1H、4.10d,J=12.7Hz,1H、3.54-3.43m,3H、3.40-3.35m,2H、3.28-3.19m,2H、3.15-3.10m,1H、2.39ddd,J=14.2,7.1,2.0Hz,1H、2.20dtd,J=14.2,9.6,4.7Hz,1H、1.87-1.69m,6H、1.33s,9H;LC-MS:m/z344.2MH。より極性のジアステレオマー;1HNMR500MHz,CDCl3δ4.97t,J=4.6Hz,1H、3.72d,J=12.3Hz,1H、3.61-3.53m,2H、3.53-3.34m,4H、3.28-3.20m,2H、2.38-2.29m,1H、2.23-2.12m,1H、1.84-1.67m,6H、1.34s,9H;LC-MS:m/z344.2MH。活性当該発明の化合物を、以下に記載する、続いてのイヌテレメトリープロトコルを用い、血圧低下効率について評価した。10および16kgの間の体重を持つ雄ビーグル犬ほぼ1から3歳に、外科的に、DSIラジオテレメトリーデバイスモデル:TL11M2-D70-PCTを移植した。簡単に述べれば、吸入剤麻酔、イソフルラン/酸素混合物実行するための/1から3.5下で、テレメトリーデバイスの本体を腹部内に位置させ、固定した。引き続いて、テレメトリーデバイスの動脈カテーテルを皮下的に鼠径領域まで通過させ、大腿動脈に導入し、下行大動脈のレベルまで進めた。カテーテルを2-0シルク結紮で固定した。筋肉および下部筋膜を、吸収性縫合糸を用いてカテーテル上で閉じ、非吸収性縫合糸を用いて皮膚を閉じた。動物に、外科的処置およびテスト化合物の評価の間に2週間の最低回復期間を与えた。化合物の評価は3mg/kg用量における3日のパラダイムよりなるものであった。第1日に、ベースラインデータの収集の24時間の間は化合物を投与しなかった。血圧および心拍データを10分間隔で1分間の間連続的に収集した。化合物投与の日に、半分の動物にはテスト製品を受けさせ、他の半分は化合物処方で用いるビークルを受けさせた。全てのテスト物質は1mL/kgの容量で経口胃管栄養法によって投与した。データは生の値分当たりのmmHgまたは心拍数として、またはベースラインからの変化投与に先立っての低活性期間における約12時間についての平均値として表した。変化は経時的なSBP収縮期血圧およびPP脈圧を以下に示す:例示された化合物は示された期間にわたって血圧を低下させた。実施例1から6、12、14、16、23、28、30、32から36、38、40から49、51から56、58から67、70から73、76、80、81、88、90、92、94、100、101、103から108、111から113、115から119、125、126もまたイヌテレメトリープロトコルでテストし、1から6時間の期間にわたって少なくとも5mmHgだけ血圧を降下させた。"