"第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は下記化学式1の化合物を含む有機電子素子:前記化学式1において、R1~R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができる。前記有機物層は電子注入および輸送層を含み、前記電子注入および輸送層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。前記有機物層は発光層を含み、前記発光層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。前記有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。前記有機物層は電子注入および輸送と発光を同時に行う層を含み、前記層が前記化学式1の化合物を含む、請求項1に記載の有機電子素子。前記有機電子素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体OPC、および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の有機電子素子。下記化学式2で表されるイミダゾール誘導体:前記化学式2において、R1~R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができるが、但しR1~R10がともに水素ではない。R1およびR2は、ともに水素ではなく、各々水素、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、R3~R6は、各々水素、ニトリル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、R7~R10は、各々水素、ニトリル基、アルキル基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択される、請求項7に記載のイミダゾール誘導体。R1およびR2は、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択され、R3~R6は水素であり、R7~R10は、水素、ニトリル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択される、請求項7に記載のイミダゾール誘導体。前記化学式2の化合物が、下記構造式からなる群から選択されることを特徴とする、請求項7に記載のイミダゾール誘導体。a置換されたまたは非置換の2,3-ジハロゲン-1,4-ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ-アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、b前記aステップで得らえた化合物のケトン基をアルコールに転換させて、ジアルコール化合物を製造するステップと、c前記bステップで得られたジアルコール化合物を還元させて、ナフタレン基を生成するステップとを含む、請求項7に記載のイミダゾール誘導体の製造方法。a置換されたまたは非置換の2,3-ジハロゲン-1,4-ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ-アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、b前記aステップで得られた化合物のナフトキノン基を還元させて、ナフタレン基を生成するステップと、c前記bステップで得られた化合物のR1とR2が置換されなければならない位置に各々臭素Brを導入するステップと、dボロン酸またはホウ酸塩を用い、前記cステップで得られた化合物のうちのブロモ基が導入された位置に置換基を導入するステップとを含む、請求項7に記載のイミダゾール誘導体の製造方法。本発明者らは、新規構造のイミダゾール誘導体を明らかにし、また、この化合物が有機発光素子をはじめとする有機電子素子で正孔注入、正孔輸送、電子注入および輸送の役割および/または発光の役割をすることができるという事実を明らかにした。そこで、本発明は新規構造のイミダゾール誘導体およびそれを用いた有機電子素子を提供することにその目的がある。本発明は、第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極との間に配置された1層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの1層以上は下記化学式1の化合物を含む有機電子素子を提供する。前記化学式1において、R1~R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここでこれらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができる。また、本発明は下記化学式2と表示されるイミダゾール誘導体を提供する:前記化学式2において、R1~R10は、各々独立してまたは同時に水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族または複素環を形成することができるが、但しR1~R10がともに水素ではない。以下、本発明についてより詳細に説明する。前記化学式1の化合物の立体構造は、下記の図に示すようにAとB部分に分けて考えることができる。A部分は、ナフタレン基がイミダゾール基と接合環を成しており、アントラセン構造のように全体的に平面構造を有して青色に発光する。代表的に、前記化学式1のうちのR1とR2が2-ナフチル基で、B部分のRが水素である化合物の場合、すなわちアントラセンより5角形の芳香族複素環をさらに1つ含む場合、その化合物の吸収スペクトルのλmaxは360nmで、化合物のバンドギャップは2.95eVであった。このような事実から、前記A部分と表示されるコアは、アントラセンより長波長で若干移動した青色発光帯であることを予測することができる。また、イミダゾール基は、有機発光素子で電子注入および/または輸送物質または発光物質の置換基として多く用いられるものであって、電子注入または輸送や発光の役割に重要な影響を及ぼすことが知られている。したがって、イミダゾール基と接合環を成す構造を有する前記化学式1のA部分は、相変らずイミダゾール基の性質を有するため、電子注入および伝達が容易なn-typeの性質を有する。ここで、n-type性質とは、一般的にLUMO準位によって伝導特性を有し、電子形成による陰イオン特性を有する性質のことを意味する。例えば、前記化学式1の構造のうちのR1およびR2が2-ナフチル基で置換され、B部分のRが水素である化合物の場合、HOMO値が5.8eV~6.0eVで比較的に低いエネルギー準位を有するものと測定された。また、前記化合物のLUMO値は2.9eV~3.1eVと測定された。このようなHOMOおよびLUMO値は、前記化合物が有機発光素子で電子輸送を効率的に行うことができるのみならず、電子輸送層物質として用いられる場合、正孔注入層および正孔輸送層から注入されて輸送された正孔が反対側の電極である陰極まで注入されて素子の安定性を減少させる現象を防げるホールブロッキングhole-blockingの役割もすることができる可能性を示している。また、前記化学式1の構造は、R1~R10に多様な置換体を導入することができる。したがって、化学式1の構造に、正孔に安定した置換体であるアリールアミン基や、共役conjugation長が適切に調節された置換体を導入することにより、化学式1の化合物のエネルギー準位またはエネルギーバンドギャップを多様に調節することができる。このように多様な置換体が導入されてエネルギー準位が調節された化学式1の化合物は、電子注入および輸送物質としてのみならず、正孔注入、正孔輸送、および発光物質として用いることができる。本発明では、前記化学式1の化合物のうちの置換基によって適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子に用いることにより、駆動電圧が低く光効率の高い素子を実現することができる。また、化学式1のうちのR1~R10に多様な置換基が導入されることによって化合物構造内のpi-pi相互作用が減少し、これによって平たい構造の物質が有するエキシマーeximerやエキシプレックスexciplexの形成を抑制する効果を有することができる。前記化学式1または化学式2の置換基についてより詳細に説明すれば次の通りである。前記化学式1または化学式2のR1~R10のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基は、炭素数1~30であることが好ましい。前記化学式1または化学式2のR1~R10のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ビフェニル基、ピレニル基、ペリレン基などがあるが、これらだけに限定されるものではない。前記化学式1または化学式2のR1~R10のうちのアリールアミン基の例としては、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、トリフェニルアミン基などがあるが、これらだけに限定されるものではない。前記化学式1または化学式2のR1~R10のうちの複素環基の例としては、ピリジル基、ビピリジル基、アクリジル基、チオフェン基、イミダゾール基、オキサゾール基、チアゾール基、またはキノリニルなどがあるが、これらだけに限定されるものではない。前記化学式1または化学式2のR1~R10のうちのハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。本発明において、化学式1または化学式2のR1~R10が他の置換基によって置換される場合、これら置換基はアルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、複素環基、および脂肪族環基からなる群から選択されることが好ましい。前記化学式1または化学式2の化合物は、前記のような置換基を有する場合、置換基の種類によって前述したコア構造の物性が変わらない。前記化学式1または化学式2において、R1およびR2は、ともに水素ではなく、各々水素、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、R3~R6は、各々水素、ニトリル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択され、R7~R10は、各々水素、ニトリル基、アルキル基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、および置換されたまたは非置換の複素環基からなる群から選択されることが好ましい。前記化学式1または化学式2において、R1およびR2は、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択され、R3~R6は水素であり、R7~R10は、水素、ニトリル基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアミン基、および複素環基からなる群から選択されることが好ましい。次は化学式1または化学式2の化合物の具体的な例であるが、本発明の範囲はこれらだけに限定されるものではない。前述した本発明に係る化合物は下記のように製造され得る。例えば、前記化学式1または化学式2の化合物は、a置換されたまたは非置換の2,3-ジハロゲン-1,4-ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ-アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、b前記aステップで得らえた化合物のケトン基をアルコールに転換させて、ジアルコール化合物を製造するステップと、c前記bステップで得られたジアルコール化合物を還元させて、ナフタレン基を生成するステップとを含む方法によって製造され得る。また、前記化学式1または2の化合物は、a置換されたまたは非置換の2,3-ジハロゲン-1,4-ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ-アミノピリジン誘導体とを反応させるステップと、b前記aステップで得られた化合物のナフトキノン基を還元させて、ナフタレン基を生成するステップと、c前記bステップで得られた化合物のR1とR2が置換されなければならない位置に各々臭素Brを導入するステップと、dボロン酸またはホウ酸塩を用い、前記cステップで得られた化合物のうちのブロモ基が導入された位置に置換基を導入するステップとを含む方法によって製造され得る。前記方法において、前記cステップの臭素の導入ステップは、クロロホルム、酢酸、DMFジメチルホルムアミドなどの溶媒下で化合物をNBSN-bromosuccinimideまたはBr2と反応させることによって行われ得る。前記化学式1または化学式2の化合物の製造方法についてより具体的に説明すれば次の通りである。一実施状態において、本発明の化合物は下記反応式1によって次のように製造され得る。出発物質として置換および非置換された2,3-ジクロロまたはジブロモ1,4-ナフトキノンと置換されたまたは非置換のオルソ-アミノピリジン化合物とを用いることができる。置換および非置換されたオルソ-アミノピリジン化合物は、例えば下記化学式の化合物であり得るが、これらだけに限定されるものではない。前記式において、Xは、水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択される。前記Xは2つ以上存在することができ、この場合これらは互いに異なり得る。前記出発物質を用い、下記反応式1によって化合物Bを製造することができる。前記反応式1において、XおよびYは、各々水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択される。前記XおよびYは各々2つ以上存在することができ、この場合XまたはYは互いに異なり得る。次に、ブロモ基を有するR1またはR2置換体をt-BuLiまたはn-BuLiおよびTHFの存在下、前記化合物Bと反応させてR1およびR2置換基を有するジアルコール化合物を製造することができる。次に、この化合物をKI、NaH2PO2H2Oおよび酢酸で反応させることにより、R1およびR2置換基を有する化学式1の化合物を製造することができる。このような反応は、例えば下記反応式2のように示すことができる。前記反応式2において、XおよびYは、各々水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基からなる群から選択される。前記XおよびYは各々2つ以上存在することができ、この場合XまたはYは互いに異なり得る。また、前記反応式2において、Rは化学式1または2のうちのR1またはR2であって、水素、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルコキシ基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基、置換されたまたは非置換のシリコン基、置換されたまたは非置換のホウ素基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基、エステル基からなる群から選択され、好ましくは置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換のアリールアミン基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換のアルケニル基である。前記反応式2で、R1とR2は互いに異なり得るが、同一の置換基であることが好ましい。本発明のまた他の実施状態において、本発明の化合物は次の通り製造され得る。まず、前記反応式1のように製造された化合物Bを下記反応式3によって反応させて、化合物FおよびGを製造することができる。前記反応式3において、XおよびYは反応式1について定義した通りである。一方、下記反応式4によってボロン酸化合物である化合物Eを製造することができる。前記反応式4において、Rは、置換されたまたは非置換のアルキル基、置換されたまたは非置換のアルケニル基、置換されたまたは非置換のアリール基、置換されたまたは非置換の複素環基、置換されたまたは非置換の脂肪族環基からなる群から選択され、Mはハロゲンである。次に、鈴木カップリングSuzukicouplingを用いて化合物Eと前記化合物Gとを下記反応式5によって反応させることにより、本発明の化合物を製造することができる。前記反応式5において、R、XおよびYは、反応式1、反応式2、および反応式4で定義した通りである。前記反応式5において、Rは化学式1または化学式2のうちのR1またはR2であって、R1とR2は互いに異なり得、好ましくは同一の置換基である。本発明の有機電子素子は、前述した化合物を用いて1層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法および材料によって製造され得る。以下では有機発光素子について例示する。本発明の一実施状態における有機発光素子は、第1電極と第2電極、およびこの間に配置された有機物層を含む構造からなり得、前述した本発明に係る化合物を有機発光素子の有機物層のうちの1層以上に用いることを除いては、通常の有機発光素子の製造方法および材料を用いて製造され得る。本発明に係る有機発光素子の構造は図1に例示している。例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリングsputteringや電子ビーム蒸発e-beamevaporationのようなPVDphysicalvapordeposition方法を用い、基板上に金属または伝導性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として用いることのできる物質を蒸着させて製造することができる。このような方法以外、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順次蒸着させて有機発光素子を作ることもできる国際特許出願公開第2003/012890号参照。前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層などを含む多層構造であり得るが、これに限定されず単層構造でもあり得る。また、前記有機物層は、多様な高分子素材を用いて蒸着法でない溶媒処理、例えばスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷、または熱転写法などの方法によってさらに少ない数の層に製造することができる。前記陽極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑になれるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で用いられる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などのような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物ITO、インジウム亜鉛酸化物IZOなどのような金属酸化物;ZnO:AlまたはSnO2:Sbのような金属と酸化物の組み合わせ;ポリ3-メチルチオフェン、ポリ[3,4-エチレン-1,2-ジオキシチオフェン]PEDT、ポリピロール、およびポリアニリンのような伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されるものではない。前記陰極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造物質などがあるが、これらだけに限定されるものではない。正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔がよく注入され得る物質として、正孔注入物質のHOMOhighestoccupiedmolecularorbitalが陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン、オリゴチオフェン、アリールアミン系列の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン、キナクリドン系列の有機物、ペリレン系列の有機物、アントラキノン、およびポリアニリンとポリチオフェン系列の伝導性高分子などがあるが、これらだけに限定されるものではない。正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が伝送されて発光層に移すことのできる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が適している。具体的な例としては、アリールアミン系列の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらだけに限定されるものではない。発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子が各々輸送されて結合させることによって可視光線領域の光を発する物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、8-ヒドロキシ-キノリンアルミニウム錯体Alq3;カルバゾル系列化合物;二量体化スチリル化合物;BAlq;10-ヒドロキシベンゾキノリン-金属化合物;ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンゾイミダゾール系列の化合物;ポリp-フェニレンビニレンPPV系列の高分子;スピロ化合物;ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらだけに限定されるものではない。電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移すことのできる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適している。具体的な例としては、8-ヒドロキシキノリンのAl錯体;Alq3を含む錯体;有機ラジカル化合物;ヒドロキシフラボン-金属錯体などがあるが、これらだけに限定されるものではない。本発明に係る有機発光素子は、用いられる材料によって前面発光型、後面発光型または両面発光型であり得る。本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても有機発光素子に適用されるのと類似する原理によって作用することができる。以下、製造例および実験例によって本発明についてさらに詳しく説明するが、本発明は下記製造例および実験例によってその範囲が限定されるものではない。化学式1-3の化合物の製造1.化合物3Bの製造2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone、2.5g、8.0mmolおよび2-アミノピリジン2-aminopyridine、1.0g、10.7mmolをエタノールEtOH、11mlに溶かして4時間加熱攪拌した。それ以上精製せず、次に反応物に酢酸aceticacid、40mlを入れて2時間加熱攪拌した。常温にまで温度を下げて生成された沈殿物を濾過して分離し、前記化合物3BX,Y=H、1.5g、収率65を得た。MS[MH]=2492.化合物3Cの製造2-ブロモナフタレン2-bromonaphthalene、14.8mmol、3.06gを無水テトラヒドロフランtetrahydrofuran、140mlに溶かした。次に、-78°Cに温度を下げてヘキサンに1.7Mで溶けているt-BuLit-butyllithium、17.7mmol、10.4mlを注射器によって徐々に添加した後1時間攪拌した。そこに、前記1で製造した化合物3BX,Y=H5.9mmol、1.48gを添加した後、常温にまで温度を上げて5時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液で反応を終結させた後、テトラヒドロフラン20ml×2で抽出し、無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後、減圧濾過した。濾過液を減圧して溶媒を除去した後、トルエン20mlに入れて2時間加熱攪拌した。常温にまで温度を下げた後、沈殿物を減圧濾過して前記化合物3C1.63g、収率56を得た。MS[MH]=5053.化学式1-3の化合物の製造化合物3CX,Y=H、R=ナフタレン、3.2mmol、1.63g、ヨウ化カリウムKI、9.6mmol、1.61gおよび次リン酸塩ナトリウムNaH2PO2H2O、19.3mmol、2.05gを酢酸aceticacid、32mlに入れて5時間加熱攪拌した。常温にまで温度を下げた後、沈殿物を減圧濾過した。沈殿物をテトラヒドロフランtetrahydrofuran、20mlに入れて、1N水酸化ナトリウム溶液1NNaOHsolution、20mlを加えた後、1時間攪拌した。テトラヒドロフランtetrahydrofuran、20ml×2で抽出した後、無水硫酸マグネシウムMgSO4で水分を除去して濾過した。濾過された溶液を減圧下で溶媒を除去して化学式1-3の化合物2.0g、収率80を得た。MS[MH]=471化学式1-3の化合物の他の製造方法1.化合物3E反応式4の化合物EでR=2-ナフチル基の製造2-ブロモナフタレン1.3g、6.27mmol、塩化パラジウムPdCl2、33.4mg、0.19mmol、トリフェニルホスフィンPPh3、0.38mmol、98.6mgをジオキサンdioxane、20mlに入れた後、トリエチルアミンNEt3、18.8mmol、2.62mlと4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane、9.4mmol、1.36mlを添加した。80°Cにまで温度を上げた後、6時間攪拌した。常温にまで温度を下げて、水と塩水brineとを添加した後、エチルエーテルethylether、20ml×2で抽出した。無水硫酸マグネシウムで水分を除去した後に減圧濾過し、減圧下で溶媒を除去した。生成された化合物3E反応式4の化合物EでR=2-ナフチル基を再結晶によって得た。2.化合物3F反応式3の化合物FでX,Y=Hの製造活性化した亜鉛Zinc、20gに蒸溜水165ml、水酸化ナトリウムNaOH、24.8g、および化合物BX,Y=H12.1mmol、3.0gを入れて24時間加熱攪拌した。常温にまで温度を下げてセルライトによって濾過させた後、ジクロロメタンdichloromethane50ml×3で抽出した後、無水硫酸マグネシウムで水分を除去して減圧濾過した。濾過液を減圧下で溶媒を除去した後、エチルエーテルとヘキサンで再結晶化して、化合物3FX,Y=H、1.5g、収率58を得た。3.化合物3G反応式3の化合物GでX,Y=Hの製造化合物FX,Y=H、6.9mmol、1.5gとNBS[N-bromosuccinimide17.2mmol、3.1g]をジメチルホルムアミドDMF、70mlに入れた後、常温で40分間攪拌した。生成された沈殿物を減圧濾過して、化合物3GX,Y=H、2g、収率77を得た。4.化学式1-3の化合物の製造パラジウムアセテートPdOAc2、0.3mmol、68mg、トリフェニルホスフィンPPh3、0.6mmol、158mg、化合物3E6.6mmol、3リン酸カリウムK3PO4、18mmol、3.82gをテトラヒドロフランTHF、20mlに入れて、化合物3G9mmol、3.38gを添加した。80°Cにまで温度を上げて24時間攪拌した後、常温にまで温度を下げた後、再結晶して所望する化学式1-3の化合物を得た。化学式1-18の化合物の製造1.化合物18B-1の製造2,3-ジクロロ-1,4-ナフトキノン2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone、5g、15.9mmolおよび2-アミノ-5-ブロモピリジン2-amino-5-bromopyridine、5.47g、31.6mmolをエタノールEtOH、100mlに入れて16時間加熱攪拌した。常温にまで反応温度を下げて4NHCl溶液50mLを反応溶液に添加した後、5時間加熱攪拌した。常温にまで温度を下げた後、沈殿物を濾過し、水で十分洗浄した後に乾燥させて、前記化合物18B-1の酢酸塩5.4g、収率88.6を得た。MS[MH]=327Br×12.化合物18B-2の製造前記化合物18B-1の酢酸塩をそれ以上精製せず、化合物18B-1の酢酸塩4g、12.2mmolを2-ナフチルボロン酸2.1g、12.2mmol、PdPPh340.7g、0.61mmol、2MK2CO3溶液100mLおよびTHF溶液100mLと共に16時間加熱攪拌した。室温にまで反応温度を下げた後、形成された固体を濾過し、水、エタノールで十分洗浄した後に乾燥して、中間体化合物である前記化合物18B-23.74g、収率82を得た。MS[MH]=3753.化合物18C反応式2の化合物CのうちのX=2-ナフチル基、Y=H、R=2-ナフチル基の製造前記実施例1の2において化合物3Bの代わりに前記2で製造した化合物18B-2を用いることを除いては、前記実施例1の2と同一方法によって化合物18Cを製造した5.48g、収率87。MS[MH]=6314.化学式1-18の化合物の製造前記実施例1の3において化合物3Cの代わりに前記3で製造した化合物18Cを用いることを除いては、前記製造例1の3と同一方法によって化学式1-18の化合物4.3g、収率83を製造した。MS[MH]=597化学式1-21の化合物の製造1.化合物21B-1の製造前記実施例3の2において2-ナフチルボロン酸の代わりに4-ホルミルフェニルボロン酸を用いることを除いては、前記実施例3の2と同一方法によって化合物21B-1を得た。MS[MH]=3532.化合物21B-2の製造前記化合物21B-1の化合物3.9g、11mmol、N-フェニル-1,2-フェニレンジアミン2g、11mmolおよびN、N-ジメチルアセトアミドdimethylacetamide60mLを混合して、160°Cで10時間加熱した。減圧下で溶媒を除去した後、エタノール100mLを入れて攪拌して、黄色の固体である前記化合物21B-23.4g、収率56を得た。MS[MH]=5173.化合物21Cの製造前記実施例1の2において化合物3Bの代わりに前記2で製造した化合物21B-2を用いたことを除いては、前記実施例1の2と同一方法によって化合物21Cを製造した4.8g、収率92。MS[MH]=6734.化学式1-21の化合物の製造前記実施例1の3において化合物3Cの代わりに前記3で製造した化合物21Cを用いたことを除いては、前記実施例1の3と同一方法によって化学式1-21の化合物2.7g、収率67を製造した。MS[MH]=739実験例1:ITOindiumtinoxideが1500Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を洗剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社FischerCo.の製品を用い、蒸溜水としてはミリポア社MilliporeCo.の製品のフィルタによって2次濾過した蒸溜水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返し超音波洗浄を10分間進行した。蒸溜水の洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を輸送させた。このように準備したITO透明電極の上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンhexanitrilehexaazatriphenyleneを500Å厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるNPB400Åを真空蒸着した後、発光層でAlq3化合物を300Å厚さで真空蒸着した。前記発光層上に前記実施例1で製造した化学式1-3の化合物を200Å厚さで真空蒸着して、電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次5Å厚さでフッ化リチウムLiFと2500Å厚さのアルミニウムとを蒸着して陰極を形成した。前記過程において、有機物の蒸着速度は1Å/secを維持し、フッ化リチウムは0.2Å/sec、アルミニウムは3~7Å/secの蒸着速度を維持した。上記で製造された有機発光素子に6.6Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931CIEcolorcoordinate基準でx=0.33、y=0.56に該当する緑色光が観察され、7.16Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で2.7cd/Aの緑色光が観察された。実験例2:前記実験例1のように準備したITO電極の上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン500Å、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPB400Å、および前記実施例1で製造した化学式1-3の化合物200Å、Alq3300Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順次形成した。前記電子輸送層上に順次12Å厚さのフッ化リチウムLiFと2000Å厚さのアルミニウムとを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。上記で製造した有機発光素子に5.6Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931CIEcolorcoordinate基準でx=0.18、y=0.24に該当する青色光が観察され、9.96Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で2.1cd/Aの青色光が観察された。実験例3:前記実験例1のように準備したITO電極の上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン500Å、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPB400Å、Alq3300Å、および前記実施例3で製造した化学式1-21の化合物200Åを順次熱真空蒸着して、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順次形成した。前記電子輸送層上に順次12Å厚さのフッ化リチウムLiFと2000Å厚さのアルミニウムとを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。上記で製造した有機発光素子に6.3Vの順方向電界を加えた結果、50mA/cm2の電流密度で1931CIEcolorcoordinate基準でx=0.32、y=0.55に該当する緑色光が観察され、8.65Vの順方向電界を加えた結果、100mA/cm2の電流密度で4.6cd/Aの緑色光が観察された。前記実験例1~3の条件および結果を表1に示す。"