"式Iの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩式中、R1は、単環式または二環式の5~10員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、N、OおよびSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、R9、R10および/またはR11で置換されていてもよく、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、2-4C-アルケニル、3-6C-シクロアルキル、1-4C-アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ-1-4C-アルキル、1-2C-アルキル-3-6C-シクロアルキル、シアノ-3-6C-シクロアルキル、1-2C-アルコキシ-1-4C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキルまたは3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、2-4C-アルケニル、3-6C-シクロアルキル、1-4C-アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルコキシ、シアノ-1-4C-アルキル、メチル-3-6C-シクロアルキル、シアノ-3-6C-シクロアルキル、メトキシ-1-4C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキルまたは3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R11は、水素またはハロゲンであり、あるいはR9およびR10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-6C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、6員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ/または環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、R2は、1-6C-アルキル、1-3C-ペルフルオロアルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、または4-7C-シクロアルキルであり、4-7C-シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび/または1-2C-アルキルで一置換または二置換されていてもよく、5-7C-シクロアルキル系の場合、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、R3は、水素もしくは1-4C-アルキルであり、R4は、水素もしくは1-4C-アルキルであり、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、3-7C-シクロアルカン環を形成し、R5は、水素または1-4C-アルキルであり、R6は、1-4C-アルキルであり、R7は、水素もしくは1-4C-アルキルであり、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-7C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、1つの二重結合を含有してもよく、かつ/または環は、フッ素、ヒドロキシル、1-2C-アルコキシおよび/もしくは1-2C-アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、R8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシである。下記の定義ai、bi、ci、di、eiおよびfiおよび/またはai、bi、ci、di、eiおよびfiのいずれかまたは各々を組み合わせることによって生成することができる実施形態を特徴とする、請求項1に記載の式Iの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩[aiは、明細書のパラグラフaに関連して、a0、a1、a2、a3およびa4から選択される定義によって定義されているようなR1の意味を表し、biは、明細書のパラグラフbに関連して、b0、b1、b2、b3およびb4から選択される定義によって定義されているようなR2の意味を表し、ciは、明細書のパラグラフcに関連して、c0、c1、c2およびc3から選択される定義によって定義されているようなR3およびR4の意味を表し、diは、明細書のパラグラフdに関連して、d0、d1、d2およびd3から選択される定義によって定義されているようなR5の意味を表し、eiは、明細書のパラグラフeに関連して、e0、e1、e2、e3およびe4から選択される定義によって定義されているようなR6およびR7の意味を表し、fiは、明細書のパラグラフfに関連して、f0、f1、f2およびf3から選択される定義によって定義されているようなR8の意味を表し;aiは、明細書のパラグラフa’に関連して、a0、a1、a2、a3およびa4から選択される定義によって定義されているようなR1の意味を表し、biは、明細書のパラグラフb’に関連して、b0、b1、b2、b3およびb4から選択される定義によって定義されているようなR2の意味を表し、ciは、明細書のパラグラフc’に関連して、c0、c1、c2およびc3から選択される定義によって定義されているようなR3およびR4の意味を表し、diは、明細書のパラグラフd’に関連して、d0、d1、d2およびd3から選択される定義によって定義されているようなR5の意味を表し、eiは、明細書のパラグラフe’に関連して、e0、e1、e2、e3およびe4から選択される定義によって定義されているようなR6およびR7の意味を表し、fiは、明細書のパラグラフf’に関連して、f0、f1、f2およびf3から選択される定義によって定義されているようなR8の意味を表す]。明細書の表1におけるE-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11およびE-12から選択される実施形態に定義されているような、または明細書の表2におけるE-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23およびE-24から選択される実施形態に定義されているような、請求項1に記載の式Iの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。R1が、2-R9-3-R10-チオフェン-5-イル、5-R9-4-R10-チアゾール-2-イル、1-R10-2-R9-3-R11-ベンゼン-5-イル、1-R10-2-R9-4-R11-ベンゼン-5-イル、5-R9-4-R10-ピリジン-2-イル、2-R9-3-R10-ピリジン-5-イル、5-R9-3-R10-ピリジン-2-イル、5-R9-4-R10-ピリミジン-2-イル、2-R9-ピリミジン-5-イル、3-R9-4-R10-ピリダジン-6-イル、2-R9-3-R10-ピラジン-5-イル、1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル、3’H-スピロ[シクロプロパン-1,1’-イソベンゾフラン]-5’-イル、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルまたは2H-スピロ[ベンゾフラン-3,1’-シクロプロパン]-6-イルを意味し、R9が、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、tert-ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、1,1-ジフルオロエタンdifluorethan-1-イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、2-シアノ-プロパン-2-イル、1-メチル-シクロプロパン-1-イル、1-メチル-シクロブタン-1-イル、1-シアノ-シクロプロパン-1-イル、1-シアノ-シクロブタン-1-イル、1-メトキシ-エタン-1-イル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、1-ヒドロキシ-エタン-1-イル、2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10が、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、R11が、水素、フッ素または塩素であり、R2が、1-5C-アルキル、トリフルオロメチルtrifluormethyl、ペンタフルオロエチルpentafluorethyl、1-3C-アルコキシ-1-2C-アルキル、1-3C-アルコキシ-3C-アルキルまたは4-7C-シクロアルキルを意味し、4-7C-シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび/またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、5-7C-シクロアルキル系の場合、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、R3およびR4が、水素および1-3C-アルキルから独立に選択され、またはR3およびR4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、3-6C-シクロアルカン環を形成し、R5が、水素またはメチルを意味し、R6が、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、R7が、水素、メチルもしくはエチルを意味し、またはR6およびR7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-6C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環が、1つの二重結合を含有してもよく、かつ/または環が、フッ素、ヒドロキシル、1-2C-アルコキシおよび/もしくは1-2C-アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、R8が、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する、請求項1、2または3に記載の式Iの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。R1が、2-R9-チオフェン-5-イル、1-R9-2-R10-ベンゼン-4-イル、1-R9-3-R10-ベンゼン-4-イル、4-R9-ベンゼン-1-イル、3-tert-ブチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、1,2,3-トリフルオロ-ベンゼン-5-イル、1,3-ジフルオロ-ベンゼン-5-イル、5-R9-ピリジン-2-イル、2-R9-ピリジン-5-イル、5-R9-3-R10-ピリジン-2-イル、2-R9-ピリミジン-5-イル、5-R9-4-R10-チアゾール-2-イル、1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イルまたは3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルを意味し、R9が、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、tert-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert-ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、1,1-ジフルオロエタンdifluorethan-1-イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、2-シアノ-プロパン-2-イル、1-メチル-シクロプロパン-1-イル、1-メチル-シクロブタン-1-イル、1-シアノ-シクロプロパン-1-イル、1-シアノ-シクロブタン-1-イル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル、または3-メチル-オキセタン-3-イルであり、R10が、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素であり、R2が、エチル、イソプロピル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、3-ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-3-イルまたはテトラヒドロピラン-2-イルを意味し、R3およびR4が、メチルおよびエチルから独立に選択され、またはR3およびR4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成し、R5が、水素を意味し、R6およびR7が、メチルもしくはエチルを独立に意味し、またはR6およびR7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル環、シクロヘキサン環、4,4-ジフルオロシクロヘキサン-1,1-ジイル環もしくはテトラヒドロピラン-4,4-ジイル環を形成し、R8が、水素またはヒドロキシを意味する、請求項1、2、3または4に記載の式Iの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。R1が、4-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-1,1-ジフルオロdifluor-エタン-1-イル-フェニル、4-メチルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-イソブチルフェニル、4-tert-ブチルフェニル、3-tert-ブチルフェニル、4-イソプロペニルフェニル、4-シアノフェニル、4-フルオロフェニルfluorphenyl、3,5-ジフルオロフェニルdifluorphenyl、4-クロロフェニルchlorphenyl、4-メトキシフェニル、4-イソプロポキシフェニル、4-tert-ブトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニルtrifluormethoxyphenyl、4-ペンタフルオロスルファニルフェニル、4-ペルフルオロエチル-フェニル、2-トリフルオロメチルtrifluormethyl-ピリジン-5-イル、5-トリフルオロメチルtrifluormethyl-ピリジン-2-イル、3-フルオロfluor-4-トリフルオロメチルtrifluormethyl-フェニル、2-フルオロfluor-4-トリフルオロメチルtrifluormethyl-フェニル、3-フルオロfluor-5-トリフルオロメチルtrifluormethyl-ピリジン-2-イル、3-シアノ-4-トリフルオロメチルtrifluormethyl-フェニル、4-2-シアノ-プロパン-2-イル-フェニル、4-2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル-フェニル、4-シクロプロピルフェニル、4-1-メチルシクロプロピル-1-イル-フェニル、4-1-シアノシクロプロピル-1-イル-フェニル、2-トリフルオロメチルtrifluormethyl-チオフェン-5-イル、5-tert-ブチル-4-メチル-チアゾール-2-イル、または2-tert-ブチル-ピリミジン-5-イルを意味し、R2が、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン-4-イルを意味し、R3が、メチルであり、R4が、メチルであり、またはR3およびR4が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成し、R5が、水素を意味し、R6が、メチルを意味し、R7が、メチルを意味し、またはR6およびR7が、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン-4,4-ジイル環を形成し、R8が、水素を意味する、請求項1、2、3、4または5に記載の式Iの化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩。式Iの化合物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩式中、R1~R8は、請求項1から6までのいずれか1項におけるように定義される。式Iの化合物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩式中、R1~R8は、請求項1から6までのいずれか1項におけるように定義される。式Iの化合物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩式中、R1~R8は、請求項1から6までのいずれか1項におけるように定義される。式Iの化合物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩式中、R1~R8は、請求項1から6までのいずれか1項におけるように定義される。式Iの化合物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩式中、R1~R8は、請求項1から6までのいずれか1項におけるように定義される。3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール1R,3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタ[2]エン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-フルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-クロロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリル3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’R-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール2-4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-3’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-2-ヒドロキシプロパン-2-イルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロブチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロペンチル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-エチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,9’S-3’-3,5-ジフルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-1-メチルシクロプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール1-4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル3’R,9’S-3’-4-シクロプロピルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,6’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’S,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3S,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン本発明の目的本発明の目的は、新規な化合物、特に貴重な薬理学的特性を有する化合物、特に、酵素CETPに関して活性な化合物例えば、1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-フロ[3,4-c]キノリン誘導体などを見出すことである。本発明のさらなる目的は、酵素CETPに対してインビトロおよび/またはインビボで阻害作用を有し、かつそれらを医薬として使用するための適切な薬理学的および薬物動態学的特性を有する、1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロ-フロ[3,4-c]キノリン誘導体を発見することである。本発明のさらなる目的は、心血管代謝または心血管障害、特に、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症およびアテローム性動脈硬化症の予防および/または治療に適した新規な医薬組成物を提供することである。本発明の他の目的は、当業者には上記および下記の所見から直接明らかとなるであろう。本発明の対象第1の態様において、本発明は、式Iによって構造的に定義される化合物、互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物およびこれらの塩に関し、式中、R1は、単環式または二環式の5~10員アリールまたはヘテロアリール基であり、ヘテロアリールは、N、OおよびSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含有し、アリールまたはヘテロアリールは、R9、R10および/またはR11で置換されていてもよく、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、2-4C-アルケニル、3-6C-シクロアルキル、1-4C-アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ-1-4C-アルキル、1-2C-アルキル-3-6C-シクロアルキル、シアノ-3-6C-シクロアルキル、1-2C-アルコキシ-1-4C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、2-4C-アルケニル、3-6C-シクロアルキル、1-4C-アルコキシ、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルキル、完全にもしくは部分的にフッ素置換されている1-4C-アルコキシ、シアノ-1-4C-アルキル、メチル-3-6C-シクロアルキル、シアノ-3-6C-シクロアルキル、メトキシ-1-4C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R11は、水素またはハロゲンであり、あるいはR9およびR10は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-6C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、6員環系の場合、二重結合を含有してもよく、かつ/または環は、メチルで一置換または二置換されていてもよく、両方のメチル基が同じ炭素に結合している場合、メチル基はそれらが結合している炭素と一緒になって、シクロプロピル環を形成してもよく、R2は、1-6C-アルキル、1-3C-ペルフルオロアルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、または4-7C-シクロアルキルであり、4-7C-シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび/または1-2C-アルキルで一置換または二置換されていてもよく、5-7C-シクロアルキル系の場合、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、R3は、水素もしくは1-4C-アルキルであり、R4は、水素もしくは1-4C-アルキルであり、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、3-7C-シクロアルカン環を形成し、R5は、水素または1-4C-アルキルであり、R6は、1-4C-アルキルであり、R7は、水素もしくは1-4C-アルキルであり、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-7C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、1つの二重結合を含有してもよく、かつ/または環は、フッ素、ヒドロキシル、1-2C-アルコキシおよび/もしくは1-2C-アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよく、R8は、水素、アセトキシ、プロピオニルオキシ、メトキシまたはヒドロキシルである。本発明による式Iの化合物および薬学的に許容されるこれらの塩は、貴重な薬理学的特性、特に、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPに対する阻害作用を有する。本発明はまた、無機酸または有機酸を有する本発明による式Iの化合物の薬学的に許容される塩に関する。本発明はまた、1種または複数の不活性な担体および/または希釈剤と一緒でもよい、少なくとも1種の本発明による式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物に関する。本発明はまた、少なくとも1種の本発明による化合物薬学的に許容されるその塩を含めた、ならびに1種または複数の賦形剤、担体および/または希釈剤を含む、または例えば、これらを合わせる、または混合することによってこれらでできている、医薬組成物に関する。本発明はまた、例えば、本明細書において言及されているそれらの心血管代謝または心血管障害など、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPを阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患、障害または状態の治療および/または予防に適した医薬組成物を調製するための、少なくとも1種の本発明による式Iの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の1つの使用に関する。本発明はまた、心血管および関連する障害例えば、低リポタンパク血症、異脂肪血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症またはアテローム性動脈硬化症などの治療および/または予防に適した医薬組成物を調製するための、少なくとも1種の本発明による式Iの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の1つの使用に関する。本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPを阻害するための医薬組成物を調製するための、少なくとも1種の本発明による式Iの化合物、または薬学的に許容されるこれらの塩の1つの使用に関する。本発明はまた、例えば、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPを阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患または状態、例えば、心血管、心血管代謝および関連する障害例えば、本明細書において言及するそれらの疾患、障害および状態のいずれかなどの治療および/または予防のための、治療および/または予防において使用するのに適した本発明による化合物に関する。本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPを阻害するのに適した本発明による化合物に関する。本発明はさらに、本発明による式Iの化合物または薬学的に許容されるこれらの塩の1つを、好ましくは非化学的方法によって1種または複数の不活性な担体および/または希釈剤に組み込むことを含む、本発明による医薬組成物を調製する方法に関する。本発明はまた、哺乳動物特に、ヒト患者に治療有効量の本発明による式Iの化合物または薬学的に許容されるこれらの塩の1つを投与することを含む、それを必要としている前記患者において、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPを阻害することによって影響を及ぼすことができる疾患または状態、例えば、心血管、心血管代謝または関連する障害例えば、本明細書において言及したそれらの疾患および状態のいずれかなどを治療および/または予防する方法に関する。本発明はまた、酵素コレステリルエステル転送タンパク質CETPを阻害することによって影響を及ぼすことができる状態、例えば、心血管、心血管代謝または関連する障害例えば、本明細書において言及したそれらの疾患および状態のいずれかなどを治療および/または予防する方法において使用するための、本発明による医薬化合物または組成物に関し、前記方法は、単独でもよく、または例えば、本明細書において言及したそれらから選択されるものなど1種もしくは複数の他の治療剤と組み合わせてもよく例えば、別々に、逐次的に、同時に、並行的に、または経時的にずらすなど、前記化合物または組成物を投与することを含む。本発明はまた、アテローム性動脈硬化症、異脂肪血症例えば、混合異脂肪血症、高βリポタンパク血症、低αリポタンパク血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、低リポタンパク血症、高リポタンパク血症、低HDLコレステロール血症、高LDLコレステロール血症、家族性高コレステロール血症、末梢血管疾患、高血圧症、内皮機能不全、狭心症、虚血、心虚血、脳卒中、心筋梗塞、再潅流傷害、血管形成再狭窄、動脈硬化症、冠動脈心疾患、冠動脈疾患、冠血管疾患もしくはうっ血性心不全、糖尿病の血管合併症、インスリン抵抗性、肥満症、代謝症候群、糖尿病特に、2型糖尿病または内毒素血症から選択される心血管、心血管代謝または関連する障害を治療および/または予防する方法において使用するための、本発明による式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩に関し、前記方法は、単独療法においてでもよく、または例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなど例えば、HMG-CoAレダクターゼ阻害剤例えば、スタチンなどの1種もしくは複数の他の治療剤との併用療法例えば、別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらすなどにおいてでもよく、前記化合物または薬学的に許容されるその塩を投与することを含む。本発明はまた、1種または複数の他の治療剤例えば、HMG-CoAレダクターゼ阻害剤例えば、スタチンなどの、例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなどと組み合わせてもよい、患者のHDLコレステロールレベルを増加させ、かつ/または患者のVLDLコレステロールレベルおよび/もしくは患者のLDLコレステロールレベルを減少させる方法において使用するための、本発明による式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩に関する。本発明はまた、1種または複数の他の治療剤例えば、HMG-CoAレダクターゼ阻害剤例えば、スタチンなどの、例えば、本明細書において言及するそれらから選択されるものなどと組み合わせてもよい、心血管疾患、特に、主要な心血管イベントの一次または二次予防の方法において使用するための、本発明による式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩に関する。本発明はまた、本発明による一般式Iの化合物を調製するための方法および中間体に関する一般合成のセクションにおける工程a、b、cおよびdを参照されたい。本発明による合成工程の中で、特に注目すべきは、式IIおよびIIIの化合物から式IVの化合物を調製する方法であり、式中、変数R3およびR4は、本明細書において上記および下記で定義される通りであり、Raは、独立に、メチルまたはエチルを意味し、R8は、水素を意味する。この方法において、式IIの化合物を、150°C~250°Cの温度で式IIIの化合物と反応させ、式IVの二環式ジヒドロキシピリジンが得られる。本発明の他の態様は、本明細書において上記および下記の明細書例を含めたならびに特許請求の範囲から明らかとなる。特に明記しない限り、基、残基、および置換基、特に、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11は、上記および本明細書において下記で定義する通りである。残基、置換基、または基が化合物において数回出現する場合、これらは同じまたは異なる意味を有し得る。本発明による化合物の基および置換基のいくつかの好ましい意味を、本明細書において下記で示す。本発明の好ましい実施形態は、下記の定義によって特徴付けられる。aR1についての定義aiは、好ましくはa1から、さらに好ましくはa2へ、最も好ましくはa4までの優先度の昇順で、a1:好ましくは、R1は、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルこれらの各々は、R9、R10および/もしくはR11で置換されている、または1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル、3’H-スピロ[シクロプロパン-1,1’-イソベンゾフラン]-5’-イル、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルまたは2H-スピロ[ベンゾフラン-3,1’-シクロプロパン]-6-イルを意味し、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、2-4C-アルケニル、3-4C-シクロアルキル、1-3C-アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ-1-3C-アルキル、1-2C-アルキル-3-4C-シクロアルキル、シアノ-3-4C-シクロアルキル、1-2C-アルコキシ-1-3C-アルキル、ヒドロキシ-1-3C-アルキル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、1-3C-アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルコキシ、シアノ-1-3C-アルキル、またはメトキシ-1-3C-アルキルであり、R11は、水素またはハロゲンである。a2:さらに好ましくは、R1は、2-R9-3-R10-チオフェン-5-イル、5-R9-4-R10-チアゾール-2-イル、1-R10-2-R9-3-R11-ベンゼン-5-イル、5-R9-4-R10-ピリジン-2-イル、2-R9-3-R10-ピリジン-5-イル、5-R9-4-R10-ピリミジン-2-イル、2-R9-ピリミジン-5-イル、3-R9-4-R10-ピリダジン-6-イル、2-R9-3-R10-ピラジン-5-イル、1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル、3’H-スピロ[シクロプロパン-1,1’-イソベンゾフラン]-5’-イル、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルまたは2H-スピロ[ベンゾフラン-3,1’-シクロプロパン]-6-イルを意味し、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、tert.-ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、1,1-ジフルオレタン-1-イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、2-シアノ-プロパン-2-イル、1-メチル-シクロプロパン-1-イル、1-メチル-シクロブタン-1-イル、1-シアノ-シクロプロパン-1-イル、1-シアノ-シクロブタン-1-イル、1-メトキシ-エタン-1-イル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、1-ヒドロキシ-エタン-1-イル、2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、R11は、水素、フッ素または塩素である。a3:よりさらに好ましくは、R1は、2-R9-チオフェン-5-イル、1-R9-2-R10-ベンゼン-4-イル、4-R9-ベンゼン-1-イル、3-tert.-ブチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、1,2,3-トリフルオロ-ベンゼン-5-イル、1,3-ジフルオロ-ベンゼン-5-イル、5-R9-ピリジン-2-イル、2-R9-ピリジン-5-イル、2-R9-ピリミジン-5-イル、1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イルまたは3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルを意味し、R9は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、tert.-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、1,1-ジフルオレタン-1-イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、2-シアノ-プロパン-2-イル、1-メチル-シクロプロパン-1-イル、1-メチル-シクロブタン-1-イル、1-シアノ-シクロプロパン-1-イル、1-シアノ-シクロブタン-1-イル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル、または3-メチル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、フッ素または塩素である。a4:最も好ましくは、R1は、4-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-1,1-ジフルオル-エタン-1-イル-フェニル、4-メチルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-イソブチルフェニル、4-tert.-ブチルフェニル、3-tert.-ブチルフェニル、4-シアノフェニル、4-フルオルフェニル、3,5-ジフルオルフェニル、4-クロルフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオルメトキシフェニル、4-ペンタフルオロスルファニルフェニル、2-トリフルオルメチル-ピリジン-5-イル、5-トリフルオルメチル-ピリジン-2-イル、3-フルオル-4-トリフルオルメチル-フェニル、4-2-シアノ-プロパン-2-イル-フェニル、4-2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル-フェニル、4-シクロプロピルフェニル、4-1-メチルシクロプロピル-1-イル-フェニル、4-1-シアノシクロプロピル-1-イル-フェニル、2-トリフルオルメチル-チオフェン-5-イル、または2-tert.-ブチル-ピリミジン-5-イルを意味する。bR2についての定義biは、好ましくはb1から、さらに好ましくはb2へ、最も好ましくはb4までの優先度の昇順で、b1:好ましくは、R2は、1-5C-アルキル、トリフルオロメチルtrifluormethyl、ペンタフルオロエチルpentafluorethyl、1-3C-アルコキシ-1-2C-アルキルまたは4-7C-シクロアルキルを意味し、4-7C-シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび/またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、5-7C-シクロアルキル系の場合、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。b2:さらに好ましくは、R2は、1-5C-アルキル、トリフルオロメチルtrifluormethyl、1-3C-アルコキシ-1-2C-アルキル、シクロブチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシルfluorcyclohexyl、ジフルオロシクロヘキシルdifluorcyclohexyl、ヒドロキシシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを意味する。b3:よりさらに好ましくは、R2は、エチル、イソプロピル、2-ブチル、イソブチル、3-ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-3-イルまたはテトラヒドロピラン-2-イルを意味する。b4:最も好ましくは、R2は、エチル、イソプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン-4-イルを意味する。cR3およびR4についての定義ciは、好ましくはc1から、さらに好ましくはc2へ、最も好ましくはc3までの優先度の昇順で、c1好ましくは、R3およびR4は、水素および1-3C-アルキルから独立に選択され、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、3-6C-シクロアルカン環を形成する。c2さらに好ましくは、R3およびR4は、メチルおよびエチルから独立に選択され、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成する。c3最も好ましくは、R3は、メチルであり、R4は、メチルであり、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成する。dR5についての定義diは、好ましくはd1から、さらに好ましくはd2へ、最も好ましくはd3までの優先度の昇順で、d1好ましくは、R5は、水素、メチルまたはエチルを意味する。d2さらに好ましくは、R5は、水素またはメチルを意味する。d3最も好ましくは、R5は、水素を意味する。eR6およびR7についての定義eiは好ましくはe1から、さらに好ましくはe2へ、最も好ましくはe4までの優先度の昇順で、e1好ましくは、R6は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを意味し、R7は、水素、メチルまたはエチルを意味し、あるいはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-6C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、1つの二重結合を含有してもよく、かつ/または環は、フッ素、ヒドロキシル、1-2C-アルコキシおよび/もしくは1-2C-アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい。e2さらに好ましくは、R6は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、R7は、水素、メチルもしくはエチルを意味し、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン環を形成する。e3よりさらに好ましくは、R6およびR7は、メチルもしくはエチルを独立に意味し、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン-4,4-ジイル環を形成する。e4最も好ましくは、R6は、メチルを意味し、R7は、メチルを意味し、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン-4,4-ジイル環を形成する。fR8についての定義fiは、好ましくはf1から、さらに好ましくはf2へ、最も好ましくはf3までの優先度の昇順で、f1好ましくは、R8は、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する。f2さらに好ましくは、R8は、水素またはヒドロキシを意味する。f3最も好ましくは、R8は、水素を意味する。本発明のさらなる好ましい実施形態は、下記の定義によって特徴付けられる。a’R1についての定義aiは、好ましくはa1から、さらに好ましくはa2へ、最も好ましくはa4までの優先度の昇順で、a1:好ましくは、R1は、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニルまたはピラジニルこれらの各々は、R9、R10および/もしくはR11で置換されている、または1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル、3’H-スピロ[シクロプロパン-1,1’-イソベンゾフラン]-5’-イル、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルまたは2H-スピロ[ベンゾフラン-3,1’-シクロプロパン]-6-イルを意味し、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、2-4C-アルケニル、3-4C-シクロアルキル、1-3C-アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルコキシ、ペンタフルオロスルファニル、シアノ-1-3C-アルキル、1-2C-アルキル-3-4C-シクロアルキル、シアノ-3-4C-シクロアルキル、1-2C-アルコキシ-1-3C-アルキル、ヒドロキシ-1-3C-アルキル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、1-4C-アルキル、1-3C-アルコキシ、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルキル、完全にもしくは大部分がフッ素置換されている1-3C-アルコキシ、シアノ-1-3C-アルキル、またはメトキシ-1-3C-アルキルであり、R11は、水素またはハロゲンである。a2:さらに好ましくは、R1は、2-R9-3-R10-チオフェン-5-イル、5-R9-4-R10-チアゾール-2-イル、1-R10-2-R9-3-R11-ベンゼン-5-イル、1-R10-2-R9-4-R11-ベンゼン-5-イル、5-R9-4-R10-ピリジン-2-イル、2-R9-3-R10-ピリジン-5-イル、5-R9-3-R10-ピリジン-2-イル、5-R9-4-R10-ピリミジン-2-イル、2-R9-ピリミジン-5-イル、3-R9-4-R10-ピリダジン-6-イル、2-R9-3-R10-ピラジン-5-イル、1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イル、3’H-スピロ[シクロプロパン-1,1’-イソベンゾフラン]-5’-イル、3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルまたは2H-スピロ[ベンゾフラン-3,1’-シクロプロパン]-6-イルを意味し、R9は、水素、ハロゲン、シアノ、イソプロピル、イソブチル、tert.-ブチル、イソプロペニル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert.-ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、1,1-ジフルオレタン-1-イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、2-シアノ-プロパン-2-イル、1-メチル-シクロプロパン-1-イル、1-メチル-シクロブタン-1-イル、1-シアノ-シクロプロパン-1-イル、1-シアノ-シクロブタン-1-イル、1-メトキシ-エタン-1-イル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、1-ヒドロキシ-エタン-1-イル、2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル、または3-1-2C-アルキル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、ハロゲン、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルであり、R11は、水素、フッ素または塩素である。a3:よりさらに好ましくは、R1は、2-R9-チオフェン-5-イル、1-R9-2-R10-ベンゼン-4-イル、1-R9-3-R10-ベンゼン-4-イル、4-R9-ベンゼン-1-イル、3-tert.-ブチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、1,2,3-トリフルオロ-ベンゼン-5-イル、1,3-ジフルオロ-ベンゼン-5-イル、5-R9-ピリジン-2-イル、2-R9-ピリジン-5-イル、5-R9-3-R10-ピリジン-2-イル、2-R9-ピリミジン-5-イル、5-R9-4-R10-チアゾール-2-イル、1,1-ジメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-イルまたは3,3-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イルを意味し、R9は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、イソプロピル、イソブチル、イソプロペニル、tert.-ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、tert.-ブトキシ、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメチル、1,1-ジフルオレタン-1-イル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロスルファニル、2-シアノ-プロパン-2-イル、1-メチル-シクロプロパン-1-イル、1-メチル-シクロブタン-1-イル、1-シアノ-シクロプロパン-1-イル、1-シアノ-シクロブタン-1-イル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル、または3-メチル-オキセタン-3-イルであり、R10は、水素、メチル、シアノ、フッ素または塩素である。a4:最も好ましくは、R1は、4-トリフルオロメチルフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、4-1,1-ジフルオル-エタン-1-イル-フェニル、4-メチルフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-イソブチルフェニル、4-tert.-ブチルフェニル、3-tert.-ブチルフェニル、4-イソプロペニルフェニル、4-シアノフェニル、4-フルオロフェニル、3,5-ジフルオロフェニル、4-クロロフェニル、4-メトキシフェニル、4-イソプロポキシフェニル、4-tert.-ブトキシフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-ペンタフルオロスルファニルフェニル、4-ペンタフルオロエチルフェニル、2-トリフルオロメチル-ピリジン-5-イル、5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル、3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-フェニル、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル、3-フルオロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル、3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル、4-2-シアノ-プロパン-2-イル-フェニル、4-2-ヒドロキシ-プロパン-2-イル-フェニル、4-シクロプロピルフェニル、4-1-メチルシクロプロピル-1-イル-フェニル、4-1-シアノシクロプロピル-1-イル-フェニル、2-トリフルオルメチル-チオフェン-5-イル、4-3-メチル-オキセタン-3-イル-フェニル、5-tert.-ブチル-4-メチル-チアゾール-2-イルまたは2-tert.-ブチル-ピリミジン-5-イルを意味する。b’R2についての定義biは、好ましくはb1から、さらに好ましくはb2へ、最も好ましくはb4までの優先度の昇順で、b1:好ましくは、R2は、1-5C-アルキル、トリフルオロメチルtrifluormethyl、ペンタフルオロエチルpentafluorethyl、1-3C-アルコキシ-1-2C-アルキル、1-3C-アルコキシ-3C-アルキルまたは4-7C-シクロアルキルを意味し、4-7C-シクロアルキルは、フッ素、ヒドロキシ、メトキシおよび/またはメチルで一置換または二置換されていてもよく、5-7C-シクロアルキル系の場合、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよい。b2:さらに好ましくは、R2は、1-5C-アルキル、トリフルオロメチルtrifluormethyl、1-3C-アルコキシ-1-2C-アルキル、1-3C-アルコキシ-3C-アルキル、シクロブチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロブチル、シクロペンチル、メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フルオロシクロヘキシルfluorcyclohexyl、ジフルオロシクロヘキシルdifluorcyclohexyl、ヒドロキシシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピラニルを意味する。b3:よりさらに好ましくは、R2は、エチル、イソプロピル、2-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、3-ペンチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロピラン-3-イルまたはテトラヒドロピラン-2-イルを意味する。b4:最も好ましくは、R2は、エチル、イソプロピル、tert-ブチル、メトキシメチル、1-メトキシエチル、2-メトキシ-プロパン-2-イル、シクロブチル、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラン-4-イルを意味する。c’R3およびR4についての定義ciは、好ましくはc1から、さらに好ましくはc2へ、最も好ましくはc3までの優先度の昇順で、c1好ましくは、R3およびR4は、水素および1-3C-アルキルから独立に選択され、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、3-6C-シクロアルカン環を形成する。c2さらに好ましくは、R3およびR4は、メチルおよびエチルから独立に選択され、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロプロパン、シクロブタンもしくはシクロペンタン環を形成する。c3最も好ましくは、R3は、メチルであり、R4は、メチルであり、またはR3およびR4は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロブタン環を形成する。d’R5についての定義diは、好ましくはd1から、さらに好ましくはd2へ、最も好ましくはd3までの優先度の昇順で、d1好ましくは、R5は、水素、メチルまたはエチルを意味する。d2さらに好ましくは、R5は、水素またはメチルを意味する。d3最も好ましくは、R5は、水素を意味する。e’R6およびR7についての定義eiは好ましくはe1から、さらに好ましくはe2へ、最も好ましくはe4までの優先度の昇順で、e1好ましくは、R6は、メチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルを意味し、R7は、水素、メチルまたはエチルを意味し、あるいはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、5-6C-シクロアルカン環を形成し、1つのメチレン基は、酸素で置き換えられていてもよく、環は、1つの二重結合を含有してもよく、かつ/または環は、フッ素、ヒドロキシル、1-2C-アルコキシおよび/もしくは1-2C-アルキルで一置換もしくは二置換されていてもよい。e2さらに好ましくは、R6は、メチル、エチル、プロピルもしくはイソプロピルを意味し、R7は、水素、メチルもしくはエチルを意味し、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン環を形成する。e3よりさらに好ましくは、R6およびR7は、メチルもしくはエチルを独立に意味し、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル環、シクロヘキサン環、4,4-ジフルオロシクロヘキサン-1,1-ジイル環もしくはテトラヒドロピラン-4,4-ジイル環を形成する。e4最も好ましくは、R6は、メチルを意味し、R7は、メチルを意味し、またはR6およびR7は、一緒になっておよびそれらが結合している炭素原子を含めて、シクロペンタン環、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル環、シクロヘキサン環もしくはテトラヒドロピラン-4,4-ジイル環を形成する。f’R8についての定義fiは、好ましくはf1から、さらに好ましくはf2へ、最も好ましくはf3までの優先度の昇順で、f1好ましくは、R8は、水素、アセトキシまたはヒドロキシを意味する。f2さらに好ましくは、R8は、水素またはヒドロキシを意味する。f3最も好ましくは、R8は、水素を意味する。上記の定義aa1~ff3および/またはa’a1~f’f3のいずれかおよび各々は、互いに組み合わせてもよい。a~fまたはa’~f’の各ai、bi、ci、di、ei、fiは、上記のような相当する置換基の特徴がある個々の実施形態を表す。したがって、上記の定義を所与として、本発明による式Iの化合物これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩を含めたの好ましい個々の実施形態は、用語aibicidieifiによって完全に特徴付けられ、各インデックスiについて、個々の数字が与えられ、iは、1から上記で示された最も大きな数字の範囲であり、各文字についてのインデックス0は、発明の目的の部分の始めに示した個々の実施形態を意味する。インデックスiは、互いに独立に変化する。上記の定義に関して、iが0と等しいを含めた、インデックスiの完全な順列を伴う、括弧内の用語によって記載される全ての個々の実施形態は、本発明に含まれる。下記の表1は、例示的におよび第1行から最終行まで優先度の昇順に、好ましいと考えられる、本発明による化合物のこのような実施形態E-1~E-12を示す。これは、表1の最後の列の項目によって表される実施形態E-12が、最も好ましい実施形態であることを意味する。表1:本発明の好ましい個々の実施形態E-1~E-12各々には、これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩が含まれる。さらに、下記の表2はまた、例示的におよび第1行から最終行まで優先度の昇順に、好ましいと考えられる、本発明による化合物のこのような実施形態E-13~E-24を示す。これは、表2の最後の列の項目によって表される実施形態E-24が、最も好ましい実施形態であることを意味する。表2:本発明のさらに好ましい個々の実施形態E-13~E-24各々には、これらの互変異性体、立体異性体、混合物、および塩が含まれる。本発明による式Iの化合物の別の好ましい実施形態は、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、式中、変数R1~R8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。この実施形態にはまた、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数R1~R8は、上記の定義aa1~ff3またはa’a1~f’f3から選択される。特に、この実施形態は、表1における実施形態E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11またはE-12に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。さらに特に、この実施形態は、表2における実施形態E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23またはE-24に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。本発明による式Iの化合物の一実施形態は、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、式中、変数R1~R8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。この実施形態にはまた、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数R1~R8は、上記の定義aa1~ff3またはa’a1~f’f3から選択される。特に、この実施形態は、表1における実施形態E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11またはE-12に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。さらに特に、この実施形態は、表2における実施形態E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23またはE-24に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。本発明による式Iの化合物の好ましい実施形態は、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、式中、変数R1~R8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。この実施形態にはまた、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数R1~R8は、上記の定義aa1~ff3またはa’a1~f’f3から選択される。特に、この実施形態は、表1における実施形態E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11またはE-12に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。さらに特に、この実施形態は、表2における実施形態E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23またはE-24に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。本発明による式Iの化合物のさらなる実施形態は、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、式中、変数R1~R8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。この実施形態にはまた、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数R1~R8は、上記の定義aa1~ff3またはa’a1~f’f3から選択される。特に、この実施形態は、表1における実施形態E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11またはE-12に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。さらに特に、この実施形態は、表2における実施形態E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23またはE-24に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。本発明による式Iの化合物のさらに好ましい実施形態は、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩を意味し、式中、変数R1~R8は、本明細書において上記および下記で定義される通りである。この実施形態にはまた、式Iの化合物、これらの互変異性体、これらの立体異性体、これらの混合物、およびこれらの塩が含まれ、変数R1~R8は、上記の定義aa1~ff3またはa’a1~f’f3から選択される。特に、この実施形態は、表1における実施形態E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11またはE-12に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。さらに特に、この実施形態は、表2における実施形態E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23またはE-24に定義されているような式Iの化合物、およびこれらの塩を意味する。本発明には、その比とは関係なく、ラセミ化合物を含めて、本明細書において言及する立体異性体の全ての混合物がさらに含まれる。特に好ましい本発明による化合物は、3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール1R,3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタ[2]エン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-フルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-クロロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリル3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’R-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール2-4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-3’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-2-ヒドロキシプロパン-2-イルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロブチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-シクロペンチル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-エチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,9’S-3’-3,5-ジフルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-1-メチルシクロプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール1-4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル3’R,9’S-3’-4-シクロプロピルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,6’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’S,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3S,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,6S,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6S,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,9S-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,6R,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-3-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-3-4-tert-ブトキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-3-4-イソプロポキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-プロパ-1-エン-2-イルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,6’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペルフルオロエチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール5-3R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3S,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3R,9S-4-tert-ブチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-1-メトキシエチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール5-3R,9S-9-ヒドロキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3S,6R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール5-3R,9S-9-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3R,6R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,9S-4-メトキシメチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,6R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-2-メトキシプロパン-2-イル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール5-3R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3R,6R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3’S,9’S-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オールおよび3’R,9’S-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オールからなる群から選択される化合物またはその塩である。本発明による化合物に関連して上記および下記で使用されるいくつかの用語を、より詳細にこれから定義する。置換されているという用語は、本明細書において使用する場合、指定された原子上の任意の1つまたは複数の水素が、示された基から選択したもので置き換えられていることを意味するが、ただし、指定された原子の通常の原子価を超えず、かつ置換によって、安定的な化合物がもたらされる。1-nC-アルキルという用語は、単独で、または別の基の一部としてnは、1~6の値を有し得る、1~n個のC原子を有する飽和の分岐状または枝分かれしていない脂肪族非環状炭化水素基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソ-ペンチル、neo-ペンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、イソ-ヘキシルなどが含まれてもよい。2-nC-アルケニルという用語は、単独で、または別の基の一部としてnは、2~4の値を有し得る、2~n個のC原子および少なくとも1つのC=C二重結合を有する不飽和の分岐状または枝分かれしていない脂肪族非環状炭化水素基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、エテニル、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-1-エン-2-イル、ブタ-1-エン-1-イル、ブタ-1-エン-2-イル、ブタ-2-エン-2-イルなどが含まれてもよい。ハロゲンという用語は、本発明の意味内で、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味し、この中で、フッ素、塩素および臭素が、より言及する価値がある。1-nC-アルコキシという用語は、単独で、または別の基の一部として、1-nC-アルキル-O-基を意味し、1-nC-アルキルは、本明細書の上記に定義されている通りである。このような基の例には、これらだけに限らないが、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソ-プロポキシ、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペントキシ、イソ-ペントキシ、neo-ペントキシ、tert-ペントキシ、n-ヘキソキシ、イソ-ヘキソキシなどが含まれてもよい。1-nC-アルコキシ-1-nC-アルキルという用語は、本明細書に定義されているような1-nC-アルコキシ基で置換されている、本明細書に定義されているような1-nC-アルキル基を意味する。シアノ-1-nC-アルキルという用語は、シアノ基で置換されている、本明細書に定義されているような1-nC-アルキル基を意味する。ヒドロキシ-1-nC-アルキルという用語は、ヒドロキシ基で置換されている、本明細書に定義されているような1-nC-アルキル基を意味する。単環式または二環式の5~10員アリールまたはヘテロアリール基ヘテロアリールは、N、OおよびSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含有するは、N、OおよびSからなる群から選択される0~4個のヘテロ原子を含んでもよい、単環式または縮合二環式の5~10員完全もしくは部分的芳香族または芳香族複素環系を意味する。本明細書において言及するアリール基は、単独で、または別の基の一部として、示した数の環員を有する炭素環式、単環式または縮合二環式の完全もしくは部分的芳香環系を意味する。代表的な6員または10員の単環式または縮合二環式アリール基には、これらだけに限らないが、フェニルおよびナフチルが含まれる。本明細書において言及するヘテロアリール基は、単独で、または別の基の一部として、示した数の環員を有し、かつ窒素、酸素および硫黄から選択される1~4個のヘテロ原子を含有する複素環式、単環式または縮合二環式の完全もしくは部分的芳香族複素環系を意味する。代表的な5員の単環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、チオフェニルチエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、およびオキサジアゾリルが含まれる。代表的な6員の単環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびピラジニルが含まれる。代表的な9員の縮合二環式基には、これらだけに限らないが、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンズピラゾリルインダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、およびベンズイソオキサゾリルが含まれる。代表的な10員の縮合二環式ヘテロアリール基には、これらだけに限らないが、キノリル、イソキノリル、およびキナゾリルが含まれる。本明細書において言及する5~10員のアリールまたはヘテロアリール基の中で、チオフェニル、チアゾリル、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルおよびナフチルが、より言及する価値がある。3-nC-シクロアルキルという用語は、単独で、または別の基の一部としてnは、4~7の値を有し得る、3~n個の環C原子を有する飽和の単環式脂肪族炭化水素環基を意味する。このような基の例には、これらだけに限らないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルが含まれてもよく、この中で、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが、より言及する価値がある。3-nC-シクロアルカンという用語は、単独で、または別の基の一部としてnは、4~7の値を有し得る、3~n個の環C原子を有する飽和の単環式脂肪族炭化水素環を意味する。このような環の例には、これらだけに限らないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンおよびシクロヘプタン環が含まれてもよく、この中で、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンが、より言及する価値がある。1-nC-アルキル-3-nC-シクロアルキルという用語は、本明細書に定義されているような1-nC-アルキル基で置換されている、本明細書に定義されているような3-nC-シクロアルキル基を意味する。シアノ-3-nC-シクロアルキルという用語は、シアノ基で置換されている、本明細書に定義されているような3-nC-シクロアルキル基を意味する。完全にまたは部分的にフッ素置換されている1-nC-アルキルは、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1-ジフルオロ-1-エチルまたは1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルhexafluorisopropylであり、この中で、トリフルオロメチルが強調される。一実施形態において、部分的にフッ素置換されている1-nC-アルキルは、大部分がフッ素置換されている1-nC-アルキルを表す。この関連において大部分がとは、1-nC-アルキル基の水素原子の半分超がフッ素原子で置き換えられていることを意味する。完全にまたは部分的にフッ素置換されている1-nC-アルコキシは、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシまたは1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロポキシhexafluorisopropoxyである。一実施形態において、部分的にフッ素置換されている1-nC-アルコキシは、大部分がフッ素置換されている1-nC-アルコキシを表す。この関連において大部分がとは、1-nC-アルコキシ基の水素原子の半分超がフッ素原子で置き換えられていることを意味する。一般に、他に断りのない限り、本明細書において言及する複素環基には、これらの全ての可能性のある異性体形態、例えば、これらの互変異性体および/または位置異性体が含まれる。したがって、例えば、ピリジルという用語には、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イルおよびピリジン-4-イルが含まれる。本明細書において記載されるように置換されている成分は、他に断らない限り、任意の可能な位置において置換されていてもよい。さらに、他に断らない限り、本明細書において言及するような置換されている炭素環基は、任意の可能な位置において、これらの所与の置換基または親分子基で置換されていてもよい。さらに、本明細書において言及する複素環基は、他に断らない限り、任意の可能な位置例えば、任意の置換可能な環炭素または環窒素原子などにおいて、これらの所与の置換基または親分子基で置換されていてもよい。さらに、他に断らない限り、四級化可能なアミノまたはイミノタイプの環窒素原子-N=を含有する環は、これらのアミノまたはイミノタイプの環窒素原子上で好ましくは四級化されていなくてもよい。残基、置換基または基が化合物において数回出現する場合、これらは同じまたは異なる意味を有し得る。一般に、2つ以上のサブ基を含む基について、最後に命名されるサブ基は、基の結合ポイントであり、例えば、置換基1-nC-アルコキシ-1-nC-アルキルは、1-nC-アルキル基に結合している1-nC-アルコキシ基を意味し、これらのうち1-nC-アルキル基は、コア、または置換基が結合している基に結合している。本明細書に記載されている、基の一部である原子を含めた全ての原子/元素は、各々の元素の全ての安定的な同位体形態を含む。例えば、水素が言及されるときはいつでも、明示的に、またはメチルなどの基の一部として、水素元素の安定的な同位体形態としての水素および重水素が含まれる。特に明記しない限り、基、残基および置換基、特に、R1~R8、R7、PG、Ra、Rb、R9~R11は、上記および下記のように定義する。他に特定されない場合、置換基R9、R10および/またはR11は、アリール環がスカフォールド環系に結合している結合位置に関して、オルト、メタまたはパラ位において結合することができ、それによって、メタ位またはパラ位における結合が強調される。本発明による式Iの化合物の塩には、これらの性質によって、全ての酸付加塩および全ての塩基との塩、特に、全ての薬学的に許容される酸付加塩および塩基との塩が含まれる。薬学において通例使用される無機酸または有機酸または塩基を有する生理学的に許容できる塩について特に言及し得る。塩には、水不溶性塩、および、特に水溶性塩が含まれる。薬学的または生理学的に許容される酸付加塩を形成するのに適した無機酸には、限定のためではなく例示として、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸などが含まれる。薬学的または生理学的に許容される酸付加塩を形成するのに適した有機酸には、限定のためではなく例示として、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、酒石酸、メタンスルホン酸などが含まれる。したがって、無機酸または有機酸を有する薬学的または生理学的に許容される酸付加塩には、限定のためではなく例示として、塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩メシル酸塩などが含まれる。製薬学的用途には適さないが、例えば、式Iの遊離化合物または薬学的に許容されるその塩の単離または精製のために用いることができる塩もまた含まれる。例えば、工業規模での、例えば、本発明による化合物の調製の間の工程生成物として得ることができる薬学的に許容されない塩は、当業者には公知の方法によって薬学的に許容される塩に変換される。特定の異性体形態が特に示されない場合、式Iの化合物の全ての異性体形態特に、全ての位置異性体および立体異性体の形態、例えば、全てのキラル、エナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、互変異性および全ての幾何異性体の形態は、本発明において意図される。明らかに、薬理学的に最も有効であり、最も副作用がない異性体が好ましい。本発明の化合物は、少なくとも2個の非対称的に置換された炭素原子を含有し、純粋なジアステレオマー、または光学活性形態もしくはラセミ体のジアステレオマー混合物として単離し得ることを理解されたい。式Iの化合物は、少なくとも3位および9位において、ならびに、R3およびR4の意味によって、7位において、R8の意味によって、6位において、および、R6およびR7の意味によって、1位において、キラル中心を有するキラル化合物である。番号付け:本発明は、例えば、実質的に純粋な形態の、濃縮された形態の例えば、任意もしくは全ての他の望ましくないジアステレオマーおよび/またはエナンチオマーを実質的に含有しない、ならびに/または任意の混合比ラセミ体を含めたの、全ての考えうる立体異性体、特に、本明細書において言及するジアステレオマーおよびエナンチオマー、ならびにこれらの塩を意図する。一般に、実質的に純粋な立体異性体は、当業者には通例の合成の原理によって、例えば、相当する混合物の分離によって、立体化学的に純粋な出発物質を使用することによって、および/または立体選択的合成によって得ることができる。ラセミ体の分割による、または例えば、光学活性な出発物質からの合成による、および/またはキラル試薬を使用することによるなど、光学活性な形態を調製する方法は当技術分野において公知である。本発明の鏡像異性的に純粋な化合物は、例えば、公知の方法によって例えば、クロマトグラフィー分離、または適切な溶媒からの分別結晶化によって分離することができる適当なジアステレオ異性体化合物/中間体の調製および分離によって、ならびに/またはキラル反応成分例えば、キラル試薬、キラル触媒、キラル配位子、キラルシントン、キラル構造単位などを使用することによって、不斉合成を介して調製することができる。さらに、相当するラセミ混合物からの鏡像異性的に純粋な化合物の調製方法は、例えば、キラル分離カラム上の相当するラセミ化合物のクロマトグラフィー分離による;または適当な分割剤を使用したラセミ化合物の分割による;例えば、光学活性な酸もしくは塩基によるラセミ化合物のジアステレオマー塩形成、それに続く塩の分割および塩からの所望の化合物の放出による;またはキラル補助試薬による相当するラセミ化合物の誘導体化、それに続くジアステレオマー分離およびキラル補助基の除去による;ラセミ化合物の速度論的分割による例えば、酵素による分割による;適切な条件下での鏡像異性結晶の集合体からのエナンチオ選択的優先結晶化もしくはエントレインメントによる結晶化による;またはキラル補助基の存在下での適切な溶媒からの分別結晶化によるなど、当業者には公知である。酵素アッセイ新規な化合物の生物学的特性は、下記のように調査し得る。インビトロのCETPアッセイ本発明の化合物のCETP阻害活性は、RoarBiomedical,Inc.NewYork、N.Y.、USAから購入した蛍光定量的アッセイにおいて決定することができる。本発明の化合物は、本明細書に記載するように、HDLからLDLへのCETP依存性コレステロールエステル転送を阻害する。組換えヒトCETPを、CETPを発現しているCHO細胞によって調整した培地から部分的に精製した。384ウェルフォーマットにおいて、DMSO中の2.5μlの化合物溶液を、2μlのドナー溶液、2μlのアクセプター溶液および0.8μlの組換えヒトCETP溶液とアッセイ緩衝液と共に100μlの総容量で合わせ、37°Cで3時間インキュベートした。蛍光強度を、485nmの励起波長および535nmの発光波長で測定した。IC50値を、1nM~30μMの化合物濃度からの用量効果曲線から計算する。本発明による一般式Iの化合物は、例えば、10000nM未満、好ましくは2000nM未満、さらに好ましくは400nM未満、最も好ましくは100nM未満のIC50値を有する。実験の部において収集される例のIC50値を、下記の表2に提供する。表2:実験の部において収集される、例によるCETPの阻害についてのIC50値適応症本発明による式Iの化合物およびこれらの生理学的に許容できる塩は、貴重な薬理学的特性を有し、これによって商業的に適用可能となる。したがって、例えば、これらの化合物は、CETPの阻害剤として作用することができ、CETPの阻害に応答する疾患例えば、本明細書において言及するこれらの疾患のいずれかなどの治療において商業的に適用可能であることが期待される。酵素コレステロールエステル転送タンパク質CETPを阻害するこれらの能力を考慮して、本発明による一般式Iの化合物および相当する薬学的に許容されるこれらの塩は、コレステロールエステル転送タンパク質CETP活性の阻害によって影響を受け得る全てのこれらの状態または疾患の治療および/または予防に理論的に適している。したがって、本発明による化合物は、心血管および/または心血管代謝および関連する障害、特に、アテローム性動脈硬化症、末梢血管疾患、異脂肪血症例えば、混合異脂肪血症を含めた、高βリポタンパク血症、低αリポタンパク血症、高コレステロール血症、高トリグリセリド血症、高脂血症、低リポタンパク血症、高リポタンパク血症、低HDLコレステロール血症、高LDLコレステロール血症、家族性高コレステロール血症、狭心症、虚血、心虚血、脳卒中、心筋梗塞、再潅流傷害、血管形成再狭窄、高血圧症、内皮機能不全、糖尿病の血管合併症、糖尿病の予防、インスリン抵抗性、肥満症、代謝症候群、糖尿病特に、2型糖尿病もしくは内毒素血症、または動脈硬化症、冠動脈心疾患、冠動脈疾患、冠血管疾患もしくはうっ血性心不全の治療および/または予防に特に適している。適用形態および投与量式Iの化合物および薬学的に許容されるその塩は、医薬として、例えば、経腸、非経口または局所投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。これらは、当技術分野で利用可能な一般に受け入れられる投与方法のいずれか、例えば、経口的に、例えば、錠剤、コーティング錠剤、糖衣錠、硬質および軟質ゼラチンカプセル剤、溶液剤、乳剤もしくは懸濁剤の形態で、直腸に、例えば、坐剤の形態で、非経口的に静脈内を含めた、例えば、注射液もしくは輸液の形態で、または局所的に、例えば、軟膏剤、クリーム剤もしくは油剤の形態で投与し得る。可能な投与方法の中で、経口および静脈内送達が好ましい。本発明による医薬組成物は、薬学的に許容される賦形剤と一緒でもよい、例えば、0.1~99.9質量、5~95質量、または20~80質量の総量で、本発明の化合物=活性化合物の少なくとも1つを含有する。当業者は、当業者の専門知識によって、薬学的に許容される賦形剤例えば、希釈剤、担体、結合剤、崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤、ビヒクル、助剤、アジュバントおよび/または医薬組成物の調製に適していることが公知であるさらなる添加物などに精通している。薬学的に許容される賦形剤として、医薬組成物のために適していることが公知である任意の賦形剤が通常考慮される。この例には、これらに限定されないが、希釈剤、充填剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動促進剤、溶剤、分散剤、乳化剤、可溶化剤、ゲル形成剤、軟膏基剤、抗酸化剤、保存剤、安定剤、担体、増粘剤、錯化剤、緩衝液、pH調節剤例えば、中性、アルカリ性または酸性の製剤を得るための、浸透促進剤、ポリマー、コーティング剤、噴射剤、等張性調整剤、界面活性剤、着色剤、香味剤、甘味剤および色素が含まれる。一般に、適切な担体材料は、無機担体材料だけでなく、有機担体材料もある。したがって、例えば、ラクトース、デンプン例えば、トウモロコシデンプンまたはその誘導体、タルク、シリカ、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸またはその塩は、錠剤、コーティング錠剤、糖衣錠および硬質ゼラチンカプセル剤のための担体材料として使用することができる。軟質ゼラチンカプセル剤のための適切な担体材料は、例えば、植物油、ワックス、脂肪、ならびに半固体および液体ポリオールである。溶液剤およびシロップ剤の生成のための適切な担体材料は、例えば、水、ポリオール、スクロース、転化糖などである。注射液または輸液のための適切な担体材料は、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロールおよび植物油である。坐剤のための適切な担体材料は、例えば、天然もしくは硬化油、ワックス、脂肪および半液体もしくは液体ポリオールまたはポリエチレングリコールである。局所調製物のための適切な担体材料は、グリセリド、半合成および合成グリセリド、硬化油、液体ワックス、流動パラフィン、液体脂肪アルコール、ステロール、ポリエチレングリコール、ならびにセルロース誘導体である。特に、所望の医薬組成物、製剤または調製物および所望の投与方法に適したタイプの賦形剤、担体および/または希釈剤を使用する。本発明による医薬組成物は、それ自体公知であり、当業者が精通している方法によって、例えば、従来のガレヌス製剤単純な錠剤もしくはコーティング錠剤、カプセル剤、散剤、懸濁剤または坐剤などに、1種または複数の従来の担体例えば、固体もしくは液体担体および/または希釈剤、例えば、トウモロコシデンプン、ラクトース、ブドウ糖、結晶セルロース、ステアリン酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水/エタノール、水/グリセロール、水/ソルビトール、水/ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、セチルステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロースまたは脂肪物質ハードファットもしくは適切なこれらの混合物などと一緒でもよく、記載した式Iの化合物または薬学的に許容されるその塩他の活性物質と合わせてもよいを組み込むことによって調製することができる。本発明の化合物=活性化合物の投与量は、これから投与する化合物、治療または予防する疾患の性質および重症度、患者の年齢および個々の状態、ならびに投与の方法および頻度によって広範な範囲内で変化することができ、当然ながら、各々の特定の場合において、個々の必要性に適合させる。通常、CETP阻害剤には通例のオーダーの本発明の化合物=活性化合物の投与量を考慮に入れる。便宜上、投与量は、静脈内経路によって0.1ng/ml~10mg/ml、好ましくは1ng/ml~10mg/ml、および経口経路によって0.1~2000mg、好ましくは1~100mgでよく、各々の場合、1日1~4回投与される。投与量によって、いくつかの投与単位で1日投与量を投与することが好都合であり得る。組合せ単独療法におけるそれらの使用以外に、本発明による化合物はまた、特に上記の疾患、障害および状態の治療および/または予防のために、他の活性物質と併せて使用し得る。このような組合せに適した他の活性物質には、例えば、言及した適応症の1つに関して本発明によるコレステロールエステル転送タンパク質CETP阻害剤の治療効果を増強するもの、および/または本発明によるコレステロールエステル転送タンパク質CETP阻害剤の投与量を減少させることができるものが含まれる。このような組合せに適した治療剤には、特に1種または複数の脂質調節剤が含まれる。脂質調節剤は、HMGCoAレダクターゼ阻害剤例えば、シンバスタチン、アトルバスタチン、フィブラート例えば、ベザフィブラート、フェノフィブラート、ニコチン酸およびその誘導体、PPARα、γまたはα/γアゴニストまたはモジュレーター、ACAT阻害剤例えば、アバシミブ、MTP阻害剤、スクアレンシクラーゼおよびスクアレンシンターゼ阻害剤、LXRアゴニストまたはモジュレーター、胆汁酸結合物質例えば、コレスチラミン、コレセベラム、コレステロール吸収阻害剤例えば、エゼチミブ、ナイアシン、PCSK9阻害剤、胆汁酸再取込み阻害剤ならびにリパーゼ阻害剤を含む。このような組合せに適した他の治療剤には、1種または複数の抗糖尿病剤、例えば、メトホルミン、α-グルコシダーゼ阻害剤例えば、アカルボース、ボグリボース、PPARα、γまたはα/γアゴニストまたはモジュレーター、DPP-IV阻害剤例えば、シタグリプチン、ビルダグリプチン、サクサグリプチン、アログリプチン、リナグリプチン、SGLT2阻害剤例えば、ダパグリフロジン、セルグリフロジン、GLP-1またはGLP-1類似体例えば、エキセナチド、リラグルチド、インスリンまたはインスリン類似体、スルホニル尿素例えば、グリベンクラミド、トルブタミド、グリメピリド、チアゾリジンジオン例えば、ロシグリタゾン、ピオグリタゾン、ナテグリニド、レパグリニド、11-β-HSD阻害剤、ブドウ糖-6-ホスファターゼ阻害剤、フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ阻害剤、グリコーゲンホスホリラーゼ阻害剤、グルカゴン受容体アンタゴニスト;ホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼ、グリコーゲンシンターゼキナーゼまたはピルビン酸デヒドロゲナーゼdehydrokinaseの阻害剤;およびグルコキナーゼ活性化剤が含まれる。このような組合せにまた適しているのは、例えば、シブトラミン、テトラヒドロリプスタチンtetrahydrolipostatin、レプチン、レプチン模倣物、カンナビノイド1受容体のアンタゴニスト、MCH-1受容体アンタゴニスト、MC4受容体アゴニスト、NPY5もしくはNPY2アンタゴニストまたはβ3-アゴニストSB-418790もしくはAD-9677などおよび5HT2c受容体のアゴニストを含めた、1種または複数の抗肥満剤である。さらに、高血圧または慢性心不全に影響を及ぼすための薬物例えば、A-IIアンタゴニストまたはACE阻害剤、ECE阻害剤、利尿剤、β-遮断薬、Ca-アンタゴニスト、中枢性降圧剤、α-2-アドレナリン受容体のアンタゴニスト、中性エンドペプチダーゼの阻害剤、血小板凝集阻害剤およびその他またはこれらの組合せなどとの組合せが適切である。アンジオテンシンII受容体アンタゴニストの例は、カンデサルタンシレキセチル、ロサルタンカリウム、メシル酸エプロサルタン、バルサルタン、テルミサルタン、イルベサルタン、EXP-3174、L-158809、EXP-3312、オルメサルタン、メドキソミル、タソサルタン、KT-3-671、GA-0113、RU-64276、EMD-90423、BR-9701などである。アンジオテンシンII受容体アンタゴニストは好ましくは、利尿薬ヒドロクロロチアジドなどとしばしば組み合わせて、高血圧および糖尿病の合併症の治療または予防のために使用される。本発明による化合物の組合せパートナーとして本明細書において上記で言及する治療剤には、薬学的に許容されるその誘導体例えば、薬学的に許容されるその塩などが含まれることを意味する。当業者は、当業者のその種の専門知識に基づいて、同時投与されるさらなる治療剤複数可の1日総投与量複数可および投与形態複数可を認識している。前記1日総投与量複数可は、広範な範囲内で変化することができる。通常、上記の組合せパートナーについての投与量は、通常推奨される最も低い用量の1/5から、通常推奨される用量の1/1までである。本発明の実施において、本発明による化合物は、併用療法において、1種または複数のさらなる活性物質例えば、組合せパートナーとして本明細書において上記で言及する治療剤のいずれかなどと別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらして投与し得る。この状況において、本発明はさらに、治療における、特に、心血管または関連する障害例えば、本明細書において言及するそれらのもののいずれかなどの治療および/または予防のための、別々の、逐次的、同時、並行的または経時的にずらした使用のための、本発明による少なくとも1種の化合物である第1の活性成分、および組合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも1つである第2の活性成分を含む組合せに関する。さらに、本発明は、コレステロールエステル転送タンパク質CETP活性の阻害によって影響を受け得る疾患または状態、特に、心血管代謝および/または心臓血管疾患、より特定すると、上記に一覧表示した疾患、障害または状態の1つの治療または予防に適した医薬組成物を調製するための、合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも1つと合わせた、本発明による化合物の使用に関する。さらに、本発明は、1種または複数の不活性な担体および/または希釈剤と一緒でもよい、本発明による化合物と組合せパートナーとして上記で記載された活性物質の少なくとも1つとを含む医薬組成物に関する。本発明による組合せという用語は、固定された組合せ、固定されていない組合せ、自由な組合せまたはパーツのキットとして存在し得る。固定された組合せは、前記第1の活性成分および前記第2の活性成分が1つのユニット投与量または単一の実体において一緒に存在する組合せとして定義される。固定された組合せの一例は、前記第1の活性成分および前記第2の活性成分が同時投与のための混合物中に存在する医薬組成物である。固定された組合せの別の例は、前記第1の活性成分および前記第2の活性成分が混合されることなく1つのユニット中に存在する医薬品の組合せである。パーツのキットは、前記第1の活性成分および前記第2の活性成分が複数のユニット中に存在する組合せとして定義される。パーツのキットの一例は、前記第1の活性成分および前記第2の活性成分が別々に存在する組合せである。パーツのキットの成分は、別々に、逐次的に、同時に、並行的にまたは経時的にずらして投与し得る。本発明によるパーツのキットの第1および第2の活性成分は、併用療法において同時、並行的、逐次的、別々もしくは経時的にずらした使用のために引き続いて一緒にされる;または併用療法における同時、並行的、逐次的、別々もしくは経時的にずらした使用のための組合せパックの別々の成分として一緒にパッケージおよび提示される、別々の製剤すなわち、互いに独立しているとして提供し得る。本発明によるパーツのキットの第1および第2の活性成分の医薬製剤のタイプは同様でよく、すなわち両方の成分は、別々の錠剤もしくはカプセル剤に製剤され、または異なってもよく、すなわち異なる投与形態に適している例えば、1つの活性成分は、錠剤またはカプセル剤として製剤され、他の活性成分は、例えば、静脈内投与のために製剤されるなど。本発明による組合せ、組成物またはキットの第1および第2の活性成分の量は、一緒になって、特に、上記の疾患、障害および状態の治療および/または予防のための治療有効量を含み得る。一般合成本発明による化合物は、原理が公知の合成方法を使用して得てもよい。化合物は好ましくは、本明細書において下記でより詳細に記載する本発明による下記の方法によって得られる。式Iの化合物R1~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R1は、アルコキシカルボニルまたはベンジルオキシでさらに置換されていてもよく、R8は、水素を意味するの合成は、式IIおよびIIIの化合物から出発して、スキーム1に示される本発明に関連する工程aによって行うことができ、各Raは、メチルまたはエチルを独立に意味し、Rbは、ヒドロキシル、塩素またはヨウ素を意味し、Halは、臭素またはヨウ素を意味し、PGは、適切な保護基または水素を意味する。R7は、前駆基を意味し、前駆基はそれが連結している炭素と一緒になって、式XIIの化合物中のHalの除去後に、R7に変換される。スキーム1工程a:第1のステップは、式IIのトリエステル各Raは、メチルまたはエチルを独立に意味する好ましくは全てのRaは、同一であると、式IIIのエナミノケトンとの縮合である。この反応は通常、150°C~250°Cの温度にて無溶媒で行われ、式IVの二環式ジヒドロキシピリジンが得られる。式Vの化合物Rbは、ヒドロキシルまたは塩素であるは、式IVの化合物の塩素化によって得られる。例えば、45°Cでのホスホロキシクロリドおよび触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドによる式IVの化合物の塩素化によって、式Vの化合物Rbは、ヒドロキシルを意味するが得られる。80°Cでの類似の塩素化によって、式Vの化合物Rbは、塩素を意味するが得られる。式Vの化合物は、好ましくは根岸反応によって、または鈴木反応によって、炭素-炭素-カップリング反応を介してR2基を組み込むことによって、式VIの化合物中で変換することができる。根岸反応において、式Vの化合物は、適切な溶媒例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはジエチルエーテルなど中、適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-II、ビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、またはパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0など、および適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、40°C~180°C、しかし好ましくは70°C~130°Cの温度で、式R2-ZnXXは、ハロゲン例えば、塩素であるの適切なシクロアルキル-亜鉛-ハロゲン化物試薬またはシクロアルケニル-亜鉛-ハロゲン化物試薬と反応する。シクロアルキル-亜鉛-ハロゲン化物試薬またはシクロアルケニル-亜鉛-ハロゲン化物試薬は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサン中の塩化亜鉛による、相当するシクロアルキル-マグネシウム-ハロゲン化物試薬またはシクロアルケニル-マグネシウム-ハロゲン化物試薬の金属交換反応によって調製することができてもよい。鈴木反応は、式Vの化合物と、適切なR2-ボロンborone試薬例えば、シクロアルキル-ボロン酸、シクロアルケニル-ボロン酸、シクロアルキル-ボロン酸-エステル、シクロアルケニル-ボロン酸-エステル、カリウムシクロアルキル-トリフルオロボレートまたはカリウムシクロアルケニルトリフルオロボレートなどとを反応させることによって行う。この反応は、適切な溶媒例えば、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、またはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など中、適切な塩基例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなどの存在下で、ならびに適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-II、ビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、またはパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0などおよび適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、0°C~180°C、しかし好ましくは室温から120°Cの温度で進行する。シクロアルケニルボロン酸、シクロアルケニル-ボロン酸-エステル、カリウムシクロアルケニル-トリフルオロボレートまたはシクロアルケニル-亜鉛-ハロゲン化物試薬が用いられる場合、反応は、二重結合の還元によって進行する。これは、適切な触媒例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなどの存在下で、適切な溶媒例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど、しかし好ましくはメタノール中、-20°C~100°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度での水素化によって行うことができる。式VIの化合物R2は、1-3C-ペルフルオロアルキルを意味し、Rbは、ヒドロキシルを意味するは、下記の順序によって式Vの化合物Rbは、ヒドロキシルを意味するから調製することができる。第一に、ヨウ素による塩素の置換、例えば、適切な溶媒例えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル中、0°C~100°C、しかし好ましくは室温から80°Cの温度での、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルとの反応によって、相当する2-ヨードピリジンが得られる。次いで、これらの化合物を、適切な溶媒例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドンまたはジメチルスルホキシドなど中、適切な触媒例えば、活性化銅、ヨウ化銅Iまたは両方の混合物などの存在下で、およびフッ化カリウムの存在下でもよく、50°C~200°C、しかし好ましくは80°C~180°Cの温度で、適切な1-3C-ペルフルオロアルキル試薬例えば、1-3C-ペルフルオロアルキル-ヨージド、1-3C-ペルフルオロアルキル-トリメチルシラン、カリウム1-3C-ペルフルオロアルキル-カルボキシレートなどまたはメチル2,2-ジフルオロ-2-フルオロスルホニル-アセテートと反応させて、VIの化合物R2は、1-3C-ペルフルオロアルキルを意味するを得る。式VIの化合物Rbは、塩素を意味する中の式VIの化合物Rbは、ヒドロキシルを意味するの転換は、50°C~150°C、しかし好ましくは70°C~120°Cの温度で、ホスホロキシクロリドおよび触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドとの反応によって行われる。式VIの化合物Rbは、塩素を意味するは、式VIの化合物Rbは、ヨウ素を意味する中で変換することができる。この転換は、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルの存在下で、0°C~100°C、しかし好ましくは室温から80°Cの温度で、適切な溶媒例えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル中で行われる。適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-50°C~80°Cの温度で、キラル配位子例えば、1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノール、1S,2R--cis-1-アミノ-2-インダノール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールまたはS-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールとしての存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体、ボラン-ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどとの、式VIの化合物Rbは、ヨウ素を意味するの反応によって式VIIのアルコールR5は、水素を意味するが得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式VIIの化合物が得られる。文献Tetrahedron:Asymmetry、1995、6、301~306;Synthesis、1998、937~961またはAngew.Chem.、1999、111、3574~3576を参照されたいから公知のように、例えば、各々が1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールの存在下での、ボラン試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体またはボラン-ジエチルアニリン錯体などによる還元によって、新たに形成された立体中心においてS配置を有する式VIIの化合物が得られる。同様に、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、キラル配位子例えば、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、--3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオール、-3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオールまたはJ.Am.Chem.Soc.、2002、124、10970~10971もしくはTetrahedron、1998、54、5651~5666に記載されているような配位子としての存在下でもよく、-50°C~100°C、しかし好ましくは-20°C~70°Cの温度で、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ジアルキル亜鉛試薬、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-4C-アルキルリチウム試薬、特に、1-2C-ジアルキル亜鉛試薬、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-2C-アルキルリチウム試薬などによる、式VIの化合物Rbは、ヨウ素を意味するのアルキル化反応によって、相当する式VIIのアルコールR5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。式VIIの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒例えば、N,N-ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度での、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルとしてで一時的に保護することができ、式VIIIの保護された誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、適切な塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式VIIの化合物とtert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonateとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。式VIIIのエステルは、例えば、2ステップの順序によって、式IXのアルデヒドに変換することができる。第1のステップは、非プロトン性溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度での、適切な還元剤例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムまたは水素化アルミニウムリチウムなどによるアルコールへの還元である。第2のステップは、アルデヒドへのアルコールの酸化であり、これは、Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156によって、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957によって行うことができる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムとしての存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°Cの温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。式IXのアルデヒドは、非プロトン性溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~80°C、しかし好ましくは-50°C~40°Cの温度での、適切なR1-金属試薬例えば、R1-ハロゲン化マグネシウム試薬またはR1-リチウム試薬などとの反応によって、式Xのアルコールに転換される。例えば、適切な溶媒例えば、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など中、適切な塩基例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウムの存在下で、ならびに適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIまたはビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、または適切なパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0などおよび適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、0°C~180°C、しかし好ましくは室温から120°Cの温度での、鈴木反応による適切なカリウムシクロアルケニルトリフルオロボレート、シクロアルケニル-ボロン酸またはシクロアルケニル-ボロン酸ピナコールエステル、しかし好ましくはシクロアルケニル-ボロン酸ピナコールエステルとのそれに続く式Xのアルコールの反応によって、式XIの化合物が得られる。次いで、式XIの化合物は、適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはアセトニトリルおよびテトラヒドロフランの混合物など中、適切な塩基例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなどの存在下でもよく、および酸化銀I、硝酸銀Iまたはトリフルオロ酢酸銀Iの存在下でもよく、-40°C~100°C、しかし好ましくは-10°C~60°Cの温度で、ヨウ素、塩化ヨウ素、N-ヨードスクシンイミド、臭素、ビス-2,4,6-トリメチル-ピリジン-ヨードニウムテトラフルオロボレートまたはN-ブロモスクシンイミドと反応し、式XIIの化合物Halは、ヨウ素または臭素であるが得られる。これらの式XIIの化合物は、適切なラジカル開始剤例えば、アゾ-ビス-イソブチロニトリルまたは過酸化ジベンゾイルなどの存在下で、適切な溶媒例えば、四塩化炭素、ベンゼンまたはトルエンなど中、80°C~150°Cの温度で、適切な還元剤例えば、トリス-トリメチルシリルシランまたは水素化トリブチルスズなどによって式XIIIの化合物に還元される。代わりに、式XIIの化合物は、適切な触媒例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなどの存在下で、適切な溶媒例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど、しかし好ましくはメタノール中、水素化によって式XIIIの化合物に還元することができる。この反応は、適切な塩基例えば、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなどの存在下で、-20°C~100°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で行い得る。式XIIの化合物中のヨウ化水素酸または臭化水素酸の脱離によって、二重結合を含有する式XIIIの化合物が得られる。この脱離は、遷移金属Pd0などの存在下でもよく、適切な溶媒例えば、メタノールmethanole、エタノールethanole、tert-ブタノールbutanole、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-20°C~150°C、好ましくは0°C~100°Cの温度で、適切な塩基例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミン、ナトリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、ナトリウムtert-ブチレート、カリウムtert-ブチレート、リチウムジイソプロピルアミドまたはリチウムヘキサメチルジシラジドなどとの反応によって行われる。このように得られた二重結合は、例えば、F3CCO2Hの存在下で、適切な水素源例えば、Et3SiHなどを使用して、還元または水素化し、式XIIIの相当する飽和化合物を得ることができる。好ましくは適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエン、またはメタノールまたは水、またはこれらの混合物など中、-50°C~120°C、しかし好ましくは-20°C~80°Cの温度での、フッ化物試薬例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムによる、または酸例えば、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸などによる、式XIIIの化合物PGは、tert-ブチルジメチルシリルを意味するの脱保護によって、式Iの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような適切な方法によって切断することができる。式Iの化合物R1~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味するの合成は、化合物XIIIR8は、水素を意味するに等しい式XIVの化合物から出発して、スキーム2に示される本発明に関連する工程bによって行うことができるPGは、適切な保護基を意味する。スキーム2工程b:第1のステップは、式XVのN-オキシドの形成である。この反応は、適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルムまたはテトラクロロメタンなど中、-10°C~60°Cの温度で、式XIVの化合物を適切な酸化試薬例えば、メタ-クロロ-過安息香酸MCPBAなどで処理することによって行われる。次いで、式XVの化合物を、90°C~180°Cの温度で、酢酸無水物またはプロピオン酸無水物と反応させ、式XIIIの化合物R8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味するが得られる。適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエン、またはメタノールまたは水、またはこれらの混合物など中、-50°C~120°C、しかし好ましくは-20°C~80°Cの温度での、好ましくはフッ化物試薬例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなどによる、または酸例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸などによる、式XIIIの化合物PGは、tert-ブチルジメチルシリルを意味するの脱保護によって、式Iの化合物R8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味するが得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような適切な方法によって切断することができる。適切な溶媒例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、水など中、または水とメタノールもしくはエタノールとの混合物中、0°C~80°Cの温度で、式Iの化合物R8は、アセトキシまたはプロピオニルオキシを意味するを、適切な塩基例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどで処理することによって、式Iの化合物R8は、ヒドロキシを意味するが得られる。代わりに、これらの式XIIIの化合物-OPG基およびR8残基は、シス配置であるは、適切な溶媒メタノール、エタノールまたは水など中、または水とメタノールもしくはエタノールとの混合物中、0°C~80°Cの温度で、適切な塩基例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどで処理し、式Iの化合物R8は、ヒドロキシを意味するを直接得ることができる。変形において、式VIIIの化合物は、式Vの化合物Rbは、塩素を意味するから出発して、スキーム3に示される本発明に関連する工程cによって調製することができ、Ra、R2、R3、R4およびR5は、上記で記載したように定義され、R8は、水素を意味する。スキーム3工程c:この工程において、式Vの化合物Rbは、塩素を意味するは、適切な溶媒例えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはアセトニトリル中、0°C~100°C、しかし好ましくは室温から80°Cの温度で、適切なヨウ素化試薬例えば、ヨウ化ナトリウムおよび塩化アセチルなどと反応させることによって、式XVIの化合物に変換される。適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-50°C~80°Cの温度で、キラル配位子例えば、1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノール、1S,2R--cis-1-アミノ-2-インダノール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールまたはS-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールとしての存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体、ボラン-ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどとの式XVIの化合物の反応によって、式XVIIのアルコールR5は、水素を意味するが得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式XVIIの化合物が得られる。文献Tetrahedron:Asymmetry、1995、6、301~306;Synthesis、1998、937~961またはAngew.Chem.、1999、111、3574~3576を参照されたいから公知のように、例えば、各々が1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールの存在下での、ボラン試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体またはボラン-ジエチルアニリン錯体などによる還元によって、新たに形成された立体中心においてS配置を有する式XVIIの化合物が得られる。同様に、キラル配位子例えば、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、--3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオール、-3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオールまたはJ.Am.Chem.Soc.、2002、124、10970~10971もしくはTetrahedron、1998、54、5651~5666に記載されているような配位子としての存在下でもよく、-50°C~100°C、しかし好ましくは-20°C~70°Cの温度で、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ジアルキル亜鉛試薬、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-4C-アルキルリチウム試薬、特に、1-2C-ジアルキル亜鉛試薬、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-2C-アルキルリチウム試薬などによる、式XVIの化合物Rbは、ヨウ素を意味するのアルキル化反応によって、相当する式XVIIのアルコールR5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。式XVIIの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒例えば、N,N-ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルとしてで一時的に保護することができ、保護された式XVIIIの誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、適切な塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式XVIIの化合物と、tert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonateとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。適切な溶媒例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはジエチルエーテルなど中、適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-II、ビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、または適切なパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0など、および適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、40°C~180°C、しかし好ましくは70°C~130°Cの温度での、式XVIIIの化合物と式R2-ZnXXは、ハロゲン例えば、塩素であるの適切なシクロアルキル-亜鉛-ハロゲン化物試薬との根岸反応によって、式VIIIの化合物が得られる。シクロアルキル-亜鉛-ハロゲン化物試薬は、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサン中の塩化亜鉛による、相当するシクロアルキル-マグネシウム-ハロゲン化物試薬の金属交換反応によって調製し得る。式VIIIの化合物は、スキーム1の本発明に関連する工程a、スキーム2の工程bおよび上記に示されているように、式Iの化合物に転換することができる。式XIの化合物R1~R4、R5、R6、R7およびPGは、上記で記載したように定義され、R8は、水素を意味するの合成はまた、式VIの化合物Rbは、塩素を意味するから出発して、スキーム4に示される本発明に関連する工程dによって行うことができる。スキーム4工程d:例えば、適切な溶媒例えば、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など中、適切な塩基例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウムの存在下で、ならびに適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIまたはビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、または適切なパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0などおよび適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、0°C~180°C、しかし好ましくは室温から120°Cの温度での、鈴木反応による、適切なカリウムシクロアルケニルトリフルオロボレート、シクロアルケニル-ボロン酸またはシクロアルケニル-ボロン酸ピナコールエステル、しかし好ましくはシクロアルケニル-ボロン酸ピナコールエステルとの式VIのケトンRbは、塩素を意味するの反応によって、式XIXの化合物が得られる。適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-50°C~80°Cの温度で、キラル配位子例えば、1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノール、1S,2R--cis-1-アミノ-2-インダノール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールまたはS-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールなどの存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体、ボラン-ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどとの式XIXの化合物の反応によって、式XXのアルコールR5は、水素を意味するが得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式XXの化合物が得られる。文献Tetrahedron:Asymmetry、1995、6、301~306;Synthesis、1998、937~961またはAngew.Chem.、1999、111、3574~3576を参照されたいから公知のように、例えば、各々が1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールの存在下での、ボラン試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体またはボラン-ジエチルアニリン錯体などによる還元によって、新たに形成された立体中心においてS配置を有する式XXの化合物が得られる。同様に、適切な溶媒例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、キラル配位子例えば、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、--3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオール、-3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオールまたはJ.Am.Chem.Soc.、2002、124、10970~10971もしくはTetrahedron、1998、54、5651~5666に記載されているような配位子としての存在下でもよく、-50°C~100°C、しかし好ましくは-20°C~70°Cの温度で、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ジアルキル亜鉛試薬、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-4C-アルキルリチウム試薬、特に、1-2C-ジアルキル亜鉛試薬、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-2C-アルキルリチウム試薬などによる、式XIXの化合物のアルキル化反応によって、相当する式XXのアルコールR5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。式XXの化合物中のアルコール基は、溶媒例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルとしてで一時的に保護することができ、保護された式XXIの誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式XXの化合物と、tert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonatとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。式XXIのエステルは、例えば、2つのステップの順序によって式XXIIのアルデヒドに変換することができる。第1のステップは、非プロトン性溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度での、適切な還元剤例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムdiisobutylamuminiumまたは水素化アルミニウムリチウムなどによるアルコールへの還元である。第2のステップは、アルデヒドへのアルコールの酸化であり、これは、Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156によって、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957によって行うことができる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムとしての存在下で、溶媒ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°Cの温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。式XXIIのアルデヒドを、非プロトン性溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~80°C、しかし好ましくは-50°C~40°Cの温度での、適切なR1-金属試薬例えば、R1-ハロゲン化マグネシウム試薬またはR1-リチウム試薬などとの反応によって、式XIのアルコールに転換する。式XIの化合物は、スキーム1の本発明に関連する工程a、スキーム2の工程bおよび上記に示されるように、式Iの化合物に転換することができる。式Iの化合物の合成R1~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、水素を意味するはまた、スキーム5に示される本発明に関連する工程eによって行うことができる。スキーム5工程e:第1のステップは、式XXIVのアルデヒドへの式XXIIIのアルキンの添加である。この反応のために、アルキンを、溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-78°C~0°C、しかし好ましくは-78°C~-20°Cの温度で、有機金属種例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはn-ブチルリチウムによって脱プロトン化する。完全な脱プロトン化後、金属-アルキンを、-78°C~50°Cの温度で式XXIVのアルデヒドと反応させる。次いで、塩基例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミン、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、アシル化触媒4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPなどの存在下でもよく、溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど中、-78°C~40°Cの温度で、例えば、酸無水物例えば、無水酢酸、プロピオン酸無水物またはトリフルオロ酢酸無水物などとの反応によって、または酸塩化物例えば、酢酸塩化物、プロピオン酸塩化物またはトリフルオロ酢酸塩化物などとの反応によって、このように得られた式XXVのアルコールは、式XXVIの化合物Rcは、置換されていてもよい低級アルキルであるにアシル化される。次いで、式XXVIのエステルは、酸例えば、メチルスルホン酸またはトリフルオロメチルスルホン酸などの存在下で、またはルイス酸例えば、トリメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネート、トリエチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートまたはtert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonateなど、しかし好ましくはトリメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタンまたは1,2-ジクロロエタンなど中、-50°Cから室温、しかし好ましくは-40°C~0°Cの温度で、式XXVIIのアルコールと反応し、式XXVIIIのエーテルが得られる。次いで、これらのエーテルは、溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-78°C~0°C、しかし好ましくは-78°C~-20°Cの温度で、有機金属種例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはn-ブチルリチウムなどによって脱プロトン化される。完全な脱プロトン化の後、-78°C~0°Cの温度で金属-アルキンを、式XXIXのカルボニル化合物と反応させて、式XXXの化合物を得る。次いで、これらは、例えば、触媒例えば、シクロペンタジエニル-コバルト-ジカルボニル、シクロペンタジエニル-コバルト-ジエチレン錯体、ビス-1,5-シクロオクタジエン-ロジウム-I-テトラフルオロボレートまたはビス-1,5-シクロオクタジエン-ロジウム-I-トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル-コバルト-ジカルボニルの存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子例えば、2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、S---2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、R--2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルまたは2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-オクタヒドロ-1,1’-ビナフチルなどの存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒例えば、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン中、80°C~180°Cの温度で環化され、式Iの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど中、150°C~250°Cの温度で熱的に行うことができる。式XXXの化合物中のアルコール基は、適切な溶媒例えば、N,N-ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルとしてで一時的に保護することができ、保護された式XXXIの誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、適切な塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式XXXの化合物と、tert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonateとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。次いで、式XXXIの化合物は、例えば、触媒例えば、シクロペンタジエニル-コバルト-ジカルボニル、シクロペンタジエニル-コバルト-ジエチレン錯体、ビス-1,5-シクロオクタジエン-ロジウム-I-テトラフルオロボレートまたはビス-1,5-シクロオクタジエン-ロジウム-I-トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル-コバルト-ジカルボニルの存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子例えば、2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、S---2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、R--2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルまたは2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-オクタヒドロ-1,1’-ビナフチルなどの存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒例えば、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン中、80°C~180°Cの温度で環化することができ、式XIIIの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど中、150°C~250°Cの温度で熱的に行うことができる。適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど中、-50°C~120°C、しかし好ましくは-20°C~80°Cの温度での、好ましくはフッ化物試薬例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムによる、または酸例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸などによる、式XIIIの化合物PGは、tert-ブチルジメチルシリルを意味するの脱保護によって、式Iの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような適切な方法によって切断することができる。また式Iの化合物中のアルコール基は、溶媒例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルとしてで保護することができ、保護された式XIIIの誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式Iの化合物と、tert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonateとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を、使用することができる。次いで、式XIIIの化合物は、スキーム2に示される本発明に関連する工程bによって、式Iの化合物R8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味するに転換することができる。式XXIXのカルボニル化合物R3~R5は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、水素を意味するは、スキーム6に示される本発明に関連する工程fによって行うことができる。スキーム6工程f:第1のステップは、非プロトン性溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~80°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度での、適切な還元剤例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムdiisobutylamuminiumまたは水素化アルミニウムリチウムなどによる、式XXXIIIのジオールへの式XXXIIのマロネートRaは、メチルまたはエチルを独立に意味するの還元である。次いで、式XXXIIIのジオールは、塩基例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンまたはピリジンなどの存在下でもよく、ジクロロメタン中、0°C~50°Cの温度で、塩化チオニルとの反応によって、式XXXIVの環状スルファイトに転換される。例えば、ジメチルスルホキシドまたはN,N-ジメチルホルムアミド中での、80°C~150°Cの温度で、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムとのさらなる反応によって、式XXXVの化合物が得られる。次いで、式XXXVの化合物中のアルコール基は、アルデヒド基に酸化され、式XXXVIの化合物が得られる。この転換は、Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156によって、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957によって行うことができる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°Cの温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。式XXXVIのアルデヒドは、式XXXVIIのエノールエーテルに転換される。この転換のために、メトキシトリフェニルホスホニウムクロリドを、テトラヒドロフラン中、-30°C~0°Cの温度で、n-ブチルリチウムまたはリチウムヘキサメチルジシラジドと反応させる。このように形成されたホスホニウム-イリドylidを、-78°Cから室温の温度で式XXXVIのアルデヒドと反応させ、式XXXVIIの化合物が得られる。テトラヒドロフラン中、0°C~40°Cの温度での、塩酸との式XXXVIIのエノールエーテルのさらなる反応によって、R5が水素を意味する場合、式XXIXの化合物と等しい式XXXVIIIのアルデヒドが得られる。適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-78°Cから室温の温度で、式XXXVIIIのアルデヒドと、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬または1-4C-アルキルリチウム試薬など、特に、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬または1-2C-アルキルリチウム試薬との反応によって、式XXXIXのアルコールR5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156による、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957による酸化によって、式XXIXの化合物が得られる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°の温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。式Iの化合物R1~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、水素を意味するの合成はまた、スキーム7に示される本発明に関連する工程gによって行うことができる。スキーム7工程g:式XXVIIの化合物を、塩基例えば、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなどの存在下で、溶媒例えば、アセトニトリルまたはN,N-ジメチルホルムアミドなど中、-10°Cから室温の温度で、クロロジイソプロピルシランと反応させる。次いで、このように得られたシリルエーテルXLを、溶媒例えば、ジクロロメタンまたは1,2-ジクロロエタンなど中、-10°Cから室温の温度で、N-ブロモスクシンイミドと反応させる。完全な反応後、この混合物に、溶媒例えば、ジクロロメタンまたは1,2-ジクロロエタンなど中のXXV、塩基例えば、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンまたは4-ジメチルアミノピリジンDMAPなどの混合物を加える。次いで、混合物を50°C~100°Cの温度に加熱し、式XLIの化合物を得る。次いで、これらを、溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-78°C~0°C、しかし好ましくは-78°C~-20°Cの温度で、有機金属種例えば、例えば、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウムまたは塩化イソプロピルマグネシウムなど、しかし好ましくはn-ブチルリチウムなどによって脱プロトン化する。完全な脱プロトン化後、金属-アルキンを、-78°Cから室温の温度で式XXXVIIIのアルデヒドと反応させ、式XLIIの化合物が得られる。次いで、これらは、例えば、触媒例えば、シクロペンタジエニル-コバルト-ジカルボニル、シクロペンタジエニル-コバルト-ジエチレン錯体、ビス-1,5-シクロオクタジエン-ロジウム-I-テトラフルオロボレートまたはビス-1,5-シクロオクタジエン-ロジウム-I-トリフルオロメタンスルホネートなど、しかし好ましくはシクロペンタジエニル-コバルト-ジカルボニルの存在下で、ロジウム触媒については、さらに配位子例えば、2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、S---2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、R--2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルまたは2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ-5,5’,6,6’,7,7’,8,8’-オクタヒドロ-1,1’-ビナフチルなどの存在下で、コバルト触媒については、タングステンランプによる外部照射下でもよく、溶媒例えば、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタンまたはジフェニルエーテルなど、しかし好ましくはトルエン中、80°C~180°Cの温度で環化され、式XLIIIの化合物が得られる。代わりに、この反応は、無溶媒でまたは適切な溶媒例えば、トルエン、キシレンまたはジフェニルエーテルなど中、150°C~250°Cの温度で熱的に行うことができる。Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156による、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957による酸化によって、式XLIVのケトンが得られる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°の温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。-10°Cから室温の温度での、テトラヒドロフラン中のフッ化テトラブチルアンモニウムによるXLIV中のシリルアセタール基の切断によって、式XLVの化合物が得られる。次いで、式XLVIの化合物への環化は、非プロトン性溶媒例えば、ジクロロメタンまたは1,2-ジクロロエタンなど中、-30°C~50°Cの温度で、ジエチルアミノ-硫黄-トリフルオリドDASTまたはビス-2-メトキシエチル-アミノ-硫黄-トリフルオリドBASTとの反応によって行うことができる。キラル配位子例えば、1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノール、1S,2R--cis-1-アミノ-2-インダノール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールまたはS-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールとしての存在下でもよい、適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-50°C~80°Cの温度での、適切な水素化物供与試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体、ボラン-ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどとの式XLVIの化合物の反応によって、式Iの化合物R5は、水素を意味するが得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式Iの化合物が得られる。文献Tetrahedron:Asymmetry、1995、6、301~306;Synthesis、1998、937~961またはAngew.Chem.、1999、111、3574~3576を参照されたいから公知のように、例えば、各々が1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールの存在下での、ボラン試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体またはボラン-ジエチルアニリン錯体などによる還元によって、新たに形成された立体中心においてS配置を有する式Iの化合物が得られる。同様に、キラル配位子例えば、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、--3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオール、-3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオールまたはJ.Am.Chem.Soc.、2002、124、10970~10971もしくはTetrahedron、1998、54、5651~5666に記載されているような配位子などの存在下でもよく、-50°C~100°C、しかし好ましくは-20°C~70°Cの温度で、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ジアルキル亜鉛試薬、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-4C-アルキルリチウム試薬、特に、1-2C-ジアルキル亜鉛試薬、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-2C-アルキルリチウム試薬などによる、式XLVIの化合物のアルキル化反応によって、相当する式Iの化合物R5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。式Iの化合物は、スキーム5に示される本発明に関連する工程eによって式XIIIの化合物に転換することができる。次いで、式XIIIの化合物は、スキーム2に示される本発明に関連する工程bによって式Iの化合物R8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味するに転換することができる。式Iの化合物R1~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、水素を意味するの合成は、スキーム8に示される本発明に関連する工程hによって行うことができる。スキーム8工程h:この経路の第1のステップにおいて、適切な溶媒例えば、メタノールまたはエタノールなど中の式XLVIIIのケトエステルRaは、メチルまたはエチルを意味するを、適切な塩基例えば、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドなどで脱プロトン化し、式XLVIIのエポキシドで-10°C~80°Cの温度で処理し、ケトラクトンXLIXが得られる。ケトラクトンXLIXは、適切な溶媒例えば、ジメチルスルホキシドなど中、0°C~50°Cの温度で、適切な酸化試薬例えば、2-ヨードキシ安息香酸および4-メトキシピリジン-N-オキシドなどによってフラノンLに酸化される。式Lのフラノンを、例えば、150°C~250°Cの温度にて無溶媒で減圧下、または100°C~150°Cの温度にて適切な溶媒例えば、酢酸など中、式IIIのエナミノケトンと縮合させ、式LIの三環式ジヒドロピリジンが得られる。ジヒドロピリジンLIを、適切な溶媒例えば、ジクロロメタンなど中、0°C~50°Cの温度で、適切な酸化試薬例えば、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンDDQなどを使用して式LIIの相当する三環式ピリジンに酸化する。式LIIの三環式ピリジン中のケト基の還元は、適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-50°C~80°Cの温度で、キラル配位子例えば、1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノール、1S,2R--cis-1-アミノ-2-インダノール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールまたはS-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールとしての存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体、ボラン-ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどによって行われ、式LIIIのアルコールR5は、水素を意味するが得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式LIIIの化合物が得られる。文献Tetrahedron:Asymmetry、1995、6、301~306;Synthesis、1998、937~961またはAngew.Chem.、1999、111、3574~3576を参照されたいから公知のように、例えば、各々が1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールの存在下での、ボラン試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体またはボラン-ジエチルアニリン錯体などによる還元によって、新たに形成された立体中心においてS配置を有する式LIIIの化合物が得られる。同様に、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、キラル配位子例えば、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、--3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオール、-3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオールまたはJ.Am.Chem.Soc.、2002、124、10970~10971もしくはTetrahedron、1998、54、5651~5666に記載されているような配位子などの存在下でもよく、-50°C~100°C、しかし好ましくは-20°C~70°Cの温度で、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ジアルキル亜鉛試薬、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-4C-アルキルリチウム試薬、特に、1-2C-ジアルキル亜鉛試薬、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-2C-アルキルリチウム試薬などによる、式LIIの化合物のアルキル化反応によって、相当する式LIIIの化合物R5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。式LIIIの化合物中のアルコール基は、溶媒例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルとしてで一時的に保護することができ、式LIVの保護された誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式LIIIの化合物とtert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonatとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を使用することができる。式LIVのラクトンは、非プロトン性溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、リチウム試薬については-78°Cから室温の温度で、またはマグネシウム試薬については-50°Cから室温の温度での、適切なR1-金属試薬例えば、R1-ハロゲン化マグネシウム試薬またはR1-リチウム試薬などとの反応によって式LVのラクトールに転換される。式LVのラクトールは、適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、トルエンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはテトラヒドロフラン中、-50°Cから室温の温度で、適切な水素化物供与試薬例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど、しかし好ましくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムとの適切な酸例えば、四塩化チタンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなどの組合せを使用して、相当する式XIIIの化合物に還元される。好ましい条件下での還元によって、ジアステレオマー的に濃縮された式XIIIの化合物が得られる。例えば、四塩化チタンの存在下でのボラン試薬例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどによる還元によって、式XIIIの化合物が得られ、新たに形成された立体中心は、詳細なNMR分析によって証明されるように、好ましくはR配置を有する。適切な溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど中、-50°C~120°C、しかし好ましくは-20°C~80°Cの温度での、好ましくはフッ化物試薬例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなどによる、または酸例えば、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸などによる式XIIIの化合物PGは、tert-ブチルジメチルシリルの脱保護によって、式Iの化合物が得られる。代わりに、前に導入された任意の他の保護基は、文献、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような適切な方法によって切断することができる。式XIIIの化合物はまた、スキーム2に示される本発明に関連する工程bによって、式Iの化合物R8は、アセトキシ、プロピオニルオキシまたはヒドロキシを意味するに転換することができる。式LXVの化合物R1~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、水素を意味し、Rbは、塩素であるの合成は、スキーム9に示される本発明に関連する工程iによって行うことができる。スキーム9工程i:この経路の第1のステップにおいて、適切な溶媒例えば、メタノールまたはエタノールなど中の式LVIのマロンエステルRaは、メチルまたはエチルを独立に意味するを、適切な塩基例えば、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメトキシドなどによって脱プロトン化し、-10°C~80°Cの温度で式XLVIIのエポキシドで処理し、ラクトンLVIIが得られる。ラクトンLVIIは、適切な溶媒例えば、ジメチルスルホキシドなど中、0°C~50°Cの温度で、適切な酸化試薬例えば、2-ヨードキシ安息香酸および4-メトキシピリジン-N-オキシドなどによってフラノンLVIIIに酸化される。式LVIIIのフラノンを、例えば、150°C~250°Cの温度にて無溶媒で減圧下、または100°C~150°Cの温度にて適切な溶媒例えば、酢酸など中、式IIIのエナミノケトンと縮合させ、式LIXの三環式ヒドロキソジヒドロピリジンが得られる。ヒドロキソジヒドロピリジンLIXは、適切な溶媒例えば、ジクロロメタンなど中、0°C~50°Cの温度で、適切な酸化試薬例えば、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンDDQなどを使用して、式LXの相当する三環式ヒドロキシピリジンに酸化される。式LXIのピリジンRbは、塩素であるは、式LXのヒドロキシピリジンの塩素化によって得られる。例えば、45°Cでのホスホロキシクロリドおよび触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドによる式LXのヒドロキシピリジンの塩素化によって、式LXIのピリジンRbは、塩素を意味するが得られる。式LXIのピリジン中のケト基の還元は、適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-78°C~100°C、しかし好ましくは-50°C~80°Cの温度で、キラル配位子例えば、1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノール、1S,2R--cis-1-アミノ-2-インダノール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールまたはS-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロールなどの存在下でもよく、適切な水素化物供与試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体、ボラン-ジエチルアニリン錯体、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウムなどによって行われ、式LXIIのアルコールR5は、水素を意味するが得られる。キラル配位子の存在下での還元によって、鏡像異性的に濃縮された式LXIIの化合物が得られる。文献Tetrahedron:Asymmetry、1995、6、301~306;Synthesis、1998、937~961またはAngew.Chem.、1999、111、3574~3576を参照されたいから公知のように、例えば、各々が1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールの存在下での、ボラン試薬例えば、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、ボラン-ジメチルスルフィド錯体、ボラン-ジメチルアニリン錯体またはボラン-ジエチルアニリン錯体などによる還元によって、新たに形成された立体中心においてS配置を有する式LXIIの化合物が得られる。同様に、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、キラル配位子例えば、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、R-1-メチル-3,3-ジフェニル-テトラヒドロ-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール、--3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオール、-3-エキソ-ジメチルアミノ-イソボルネオールまたはJ.Am.Chem.Soc.、2002、124、10970~10971もしくはTetrahedron、1998、54、5651~5666に記載されているような配位子としての存在下でもよく、-50°C~100°C、しかし好ましくは-20°C~70°Cの温度で、適切なアルキル金属化合物例えば、1-4C-ジアルキル亜鉛試薬、1-4C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-4C-アルキルリチウム試薬、特に、1-2C-ジアルキル亜鉛試薬、1-2C-ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、または1-2C-アルキルリチウム試薬などによる、式LXIの化合物のアルキル化反応によって、相当する式LXIIの化合物R5は、1-4C-アルキル、特に、1-2C-アルキルを意味するが得られる。式LXIIの化合物中のアルコール基は、溶媒例えば、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなど中、イミダゾールの存在下で、-20°C~120°C、しかし好ましくは0°C~80°Cの温度で、tert-ブチルジメチルシリルクロリドとの反応によって、適切な保護基例えば、tert-ブチルジメチルシリルエーテルなどで一時的に保護することができ、式LXIIIの保護された誘導体PGは、この適切な保護基を表すが得られる。この保護はまた、塩基例えば、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、式LXIIの化合物とtert-ブチルジメチルシリル-トリフルオロメタンスルホネートtrifluormethansulfonatとを反応させることによって行うことができる。代わりに、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、GreeneT.W.、WutsP.G.M.;Wiley-Interscience:NewYork、1991またはProtectiveGroups、KocienskiP.J.;Thieme:NewYork、1994に記載されているような任意の他の適切な保護基を使用することができる。式LXIIIのラクトンを、非プロトン性溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、リチウム試薬について-78°Cから室温の温度で、またはマグネシウム試薬について-50°Cから室温の温度での、適切なR1-金属試薬例えば、R1-ハロゲン化マグネシウム試薬またはR1-リチウム試薬などとの反応によって式LXIVのラクトールに転換させる。式LXIVのラクトールを、適切な溶媒例えば、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、トルエンまたはテトラヒドロフランなど、しかし好ましくはテトラヒドロフラン中、-50°Cから室温の温度で、適切な水素化物供与試薬例えば、水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムまたはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなど、しかし好ましくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムとの適切な酸例えば、四塩化チタンまたは三フッ化ホウ素エーテラートなどの組合せを使用して、相当する式LXVの化合物に還元する。好ましい条件下での還元によって、ジアステレオマー的に濃縮された式LXVの化合物がもたらされる。例えば、四塩化チタンの存在下でのボラン試薬例えば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどによる還元によって、式LXVの化合物が得られ、新たに形成された立体中心は、詳細なNMR分析によって証明されるように、好ましくはR配置を有する。式LXVの化合物は、スキーム10に示される本発明に関連する工程jによって式Iの化合物に転換することができ、R1、R3~R7は、本明細書の上記で定義した通りであり、R8は、水素を意味する。R2、R2およびR2は、前駆基を意味し、前駆基はそれらが連結している炭素と一緒になって式XIIIの化合物中のR2に変換される。スキーム10工程j:式LXVの化合物は、式LXVIの試薬Yは、ZnXを意味し、Xは、ハロゲン例えば、塩素を意味するによって、根岸カップリングを介して式LVXIIの化合物に変換される。反応は、適切な溶媒例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはジエチルエーテルなど中、適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-II、ビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、または適切なパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0などおよび適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、0°C~80°Cの温度で、しかし好ましくは室温で行われ、式LXVIIの化合物が得られる。代わりに、式LXVの化合物は、適切な溶媒例えば、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランまたはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物など中、適切な塩基例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなど、しかし好ましくはフッ化セシウムの存在下で、ならびに適切な触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIまたはビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、または適切なパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0などおよび適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、0°C~180°C、しかし好ましくは室温もしくは120°Cの温度で、式LXVIの試薬Yは、カリウムトリフルオロボレート、ボロン酸またはボロン酸ピナコールエステル置換基を意味するによって、鈴木カップリングを介して式LXVIIの化合物に変換される。式LXVIIの化合物は、適切な触媒例えば、炭担持パラジウムまたは炭担持水酸化パラジウムなどの存在下で、適切な溶媒例えば、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中の水素化によって、式XIIIの化合物に還元することができる。この反応は、1バール~3バールの水素圧力下で、適切な塩基例えば、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなどの存在下でもよく、0°C~80°Cの温度で、しかし好ましくはメタノール中の炭担持パラジウムによって、3バールの水素圧力下で室温にて行い得る。この転換によって、式XIIIの化合物が得られ、R2が水素である場合、ピリジンに連結しているR2の炭素は、2個の水素を担持し、またはR2が水素でない場合、ピリジンに連結しているR2の炭素は、1個の水素を担持する。式LXVIIの化合物は、適切な試薬例えば、ジエチル亜鉛diethylzink/ジヨードメタンなどの存在下で、トリフルオロ酢酸の存在下でもよく、適切な溶媒例えば、ジクロロメタンなど中、-20°Cから室温の温度で、シクロプロパン化によって式LXVIIIの化合物に転換することができる。式LXVIIIの化合物は、適切な触媒例えば、炭担持パラジウム、炭担持水酸化パラジウムまたは二酸化白金などの存在下で、適切な溶媒例えば、酢酸、メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど、しかし好ましくは酢酸中での水素化によって式XIIIの化合物に還元される。この反応は、0°C~100°Cの温度にて1バール~3バールの水素圧力下で、しかし好ましくは酢酸中の二酸化白金と共に、60°Cにて3バールの水素圧力下で行い得る。この転換によって、式XIIIの化合物が得られ、R2が水素である場合、ピリジンに連結しているR2の炭素は、1個の水素を担持し、またはR2が水素でない場合、ピリジンに連結しているR2の炭素は、水素を担持しない。代わりに、式LXVIIの化合物は、適切な溶媒例えば、ジクロロメタンなど中、-80°C~-40°Cの温度での、オゾン分解、およびそれに続く適切な溶媒例えば、メタノールまたはエタノールなど中、0°Cから室温の温度での、適切な還元剤例えば、水素化ホウ素ナトリウムなどによる処理によって、式LXIXの化合物R2は、水素を意味するに転換することができる。R2およびR2が水素を意味する場合、式LXIXの化合物は、酸化によって式LXXの化合物に転換することができる。この酸化は、Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156によって、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957によって行うことができる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムとしての存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°Cの温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。適切なアルキル金属化合物例えば、ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、またはアルキルリチウム試薬などによる、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-80°C~60°Cの温度での、式LXXの化合物のアルキル化反応によって、相当する式LXIXの化合物R2は、アルキルを意味し、R2は、水素を意味するが得られる。このように形成された式LXIXの化合物のさらなる酸化によって、式LXXのケトンR2は、アルキルを意味するが得られる。この酸化は、Dess-Martin-ペルヨージナンJ.Chem.Soc.、1983、48、4156によって、またはスワーン酸化J.Org.Chem.、1976、41、957によって行うことができる。代わりに、この転換は、N-メチルモルホリン-N-オキシドoxydeの存在下で、アセトニトリルもしくはジクロロメタンdichlormethane中での、RuCl3もしくは過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムtetrapropylammoniumperrhutenateとの反応によって、またはヨウ素および塩基例えば、炭酸水素ナトリウムとしての存在下で、溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ベンゼンまたはトルエンなど、しかし好ましくは水との混合物としてでもよいトルエン中、-30°C~80°C、しかし好ましくは0°C~40°Cの温度での、2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOによって触媒される酸化によって行うことができる。適切なアルキル金属化合物例えば、ハロゲン化アルキルマグネシウム試薬、またはアルキルリチウム試薬などによる、適切な溶媒例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは1,4-ジオキサンなど中、-80°C~60°Cの温度での、式LXXの化合物の別のアルキル化反応によって、相当する式LXIXの化合物R2およびR2は、アルキルを意味するが得られる。適切な溶媒例えばN,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフランなど中、適切な塩基例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムtert-ブトキシドまたはカリウムtert-ブトキシドなどによる式LXIXのアルコールの脱プロトン化、および-10°C~60°Cの温度で、適切なアルキル化試薬例えば、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸-アルキル-エステル、p-トルエンスルホン酸-アルキル-エステルまたはトリフルオロメタンスルホン酸-アルキル-エステルなど、しかし好ましくはヨウ化メチルによるそれに続くアルキル化によって、式XIIIの化合物が得られ、ピリジンに連結しているR2の炭素は、アルコキシ基を担持する。式LXXのカルボニル化合物はまた、適切な溶媒例えば、ジクロロメタンなど中、-80°C~-40°Cの温度で、式LXVIIの化合物とオゾンとを反応させ、それに続く-80°Cから室温の温度で適切な還元剤例えば、トリフェニルホスフィンtriphenylphoshineまたはジメチルスルフィドなどによる処理によって形成させることができる。次いで、これらの式LXXの化合物は、上記のような式LXIXの化合物に変換することができる。代わりに、式LXVの化合物は、適切な圧力の一酸化炭素例えば、20バールなどで、適切な溶媒例えば、メタノール、エタノール、またはメタノールもしくはエタノールの混合物など中、適切な触媒例えば、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-II、ビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、室温から120°C、しかし好ましくは100°Cの温度で、N,N-ジメチルホルムアミドによるカルボニル化によって、式LXXIの化合物Rcは、メチル置換基またはエチル置換基を意味するに変換することができる。次いで、式LXXIの化合物中のエステル基を、式LXIXの化合物中のヒドロキシメチル基に還元する。この還元は、非プロトン性溶媒例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中で、-78°C~100°C、しかし好ましくは-30°C~50°Cの温度で、適切な還元剤例えば、水素化ジイソブチルアルミニウムdiisobutylamuminiumまたは水素化アルミニウムリチウムなどとの反応によって行われる。次いで、式LXIXの化合物は、上記のように式XIIIまたはLXXの化合物に変換することができる。式II、III、XXIII、XXIV、XXVII、XXXI、XXXII、XLVIおよびXLVIIの出発化合物は公知であり、または公知の手順と類似してもしくは同様に得ることができる。式IIIの化合物は、Synthesis、1983、902~903に記載しているのと類似して、例えば、それらの相当するシクロヘキサン-1,3-ジオンから調製することができる。シクロヘキサンジオンは、Angew.Chem.、1999、111、3574~3576に記載されている手順と類似して調製することができる。示した戦略以外に、多数のさらなるアプローチを想定することができる。したがって、前述の戦略は本発明の化合物にアクセスするための可能性がある合成経路を制限することを決して意味せず、例示としていくつかの経路を示すことが想定されるのみである。式Iの化合物を合成するための本明細書の上記で記載した方法以外に、これらの転換が他の官能基と適合性である場合、およびこのように組み込まれた官能基が合成におけるそれに続く転換に対して安定的である場合、合成の任意の段階での当業者に公知のさらなる官能基転換を想定することができる。例えば、芳香族ヒドロキシ基は、芳香族スルホニルオキシ基メチルスルホニルオキシ、トシルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシなどに変換することができる。この転換は、溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど中、-78°C~40°Cの温度で、塩基例えば、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミン、ピリジンまたは2,6-ルチジンなどの存在下で、アシル化触媒4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPとしての存在下でもよく、芳香族ヒドロキシ基を有する化合物を、スルホニル無水物、塩化スルホニルまたはスルホニルイミドで処理することによって行われる。これらの芳香族スルホニルオキシ基は、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、イソプロパノール、アセトニトリル、1,4-ジオキサンまたはテトラヒドロフラン、またはトルエンおよびテトラヒドロフランの混合物中、塩基例えば、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸カリウム水溶液、炭酸セシウム水溶液、炭酸銀、フッ化セシウム、トリエチルアミンまたはN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンなどの存在下で、ならびに触媒例えば、テトラキス-トリフェニルホスフィン-パラジウム-0、ビス-トリ-tert-ブチルホスフィン-パラジウム-0、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIまたはビス-[1,2-ビス-ジフェニルホスフィノ-エタン]-パラジウム-0などの存在下で、またはパラジウム源例えば、二酢酸パラジウムまたはトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0などおよび適切な配位子例えば、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリ-シクロヘキシルホスフィン、ジ-アダマンタン-1-イル-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルまたは2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルなどの存在下で、0°C~180°C、しかし好ましくは室温から120°Cの温度で、芳香族スルホニルオキシ基を有する化合物と、カリウムアルケニルトリフルオロボレート、アルケニル-ボロン酸、アルケニル-ボロン酸ピナコールエステル、置換されていてもよいシクロプロピル-ボロン酸または置換されていてもよいシクロプロピル-ボロン酸ピナコールエステルとを反応させることによって、アルケニル基、または置換されていてもよいシクロプロピル基にさらに転換することができる。アルケニル基は、シモンズ-スミス反応によって、置換されていてもよいシクロプロピル基に転換することができる。この反応は、トリフルオロ酢酸の存在下でもよく、溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~80°C、しかし好ましくは-10°Cから室温の温度で、ブロモ-ヨード-メタンまたはジヨードメタンおよびジエチル亜鉛と反応させることによって行われる。アルコキシカルボニル基は、ジアルキルメタノール基に転換することができる。この転換は、溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~80°C、しかし好ましくは-20°Cから室温の温度で、アルキルリチウム試薬と、またはアルキル-グリニャール試薬と反応させることによって行われる。代わりに、アルコキシカルボニル基は、化合物ヒドロキシメチル基に転換することができる。この転換は、溶媒ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたはトルエンなど中、-50°C~80°C、しかし好ましくは-20°C~40°Cの温度で、還元試薬例えば、水素化アルミニウムリチウムなどと反応させることによって行われる。ヒドロキシ基は、アルキル化によってアルコキシ基にさらに転換することができる。この転換は、塩基例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムヘキサメチルジシラジドまたはカリウムヘキサメチルジシラジドなどの存在下で、溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはトルエンなど中、-50°C~80°C、しかし好ましくは-20°C~50°Cの温度で、アルキル化剤例えば、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸-アルキル-エステル、p-トルエンスルホン酸-アルキル-エステルまたはトリフルオロメタンスルホン酸-アルキル-エステルなどと反応させることによって行われる。出発化合物または中間化合物上にいくつかの反応性中心がある場合、反応が所望の反応性中心において特に進行することを可能とするために、1つまたは複数の反応性中心を一時的に保護基によってブロックすることが必要であり得ることは当業者にはさらに公知である。多数の証明済みの保護基の使用のための詳細な記載は、例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、T.GreeneおよびP.WutsJohnWileySons,Inc.、1999、第3版またはProtectingGroupsThiemeFoundationsOrganicChemistrySeriesNGroup、P.KocienskiThiemeMedicalPublishers、2000に見出される。本明細書の上記に記載されている反応において、存在する任意の反応性基カルボキシ基、カルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基などは、反応後に再び切断される従来の保護基によって、反応の間に保護されてもよい。例えば、カルボキシ基のための保護基は、メチル基、エチル基、tert-ブチル基またはベンジル基でよい。例えば、カルボニル基のための保護基は、アセタールまたはケタール1,3-ジオキソラン基または1,3-ジオキサン基などでよい。例えば、ヒドロキシ基のための保護基は、トリメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、アセチル基、トリチル基、ベンジル基またはテトラヒドロピラニル基でよい。アミノ、アルキルアミノまたはイミノ基のための保護基は、例えば、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、メトキシベンジルまたは2,4-ジメトキシベンジル基でよい。カルボキシメチル基またはカルボキシエチル基の切断は、例えば、酸トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸などの存在下で、またはアルカリ塩基例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、しかし好ましくは水酸化ナトリウムとしての存在下で、または非プロトン性で、例えば、ヨードトリメチルシランの存在下で、0~120°Cの温度、好ましくは10~100°Cの温度で、水性溶媒中、例えば、水、メタノール/水、イソプロパノール/水、酢酸/水、テトラヒドロフラン/水もしくは1,4-ジオキサン/水中で加水分解的に行うことができる。アセタールまたはケタールは、水との混合物中、または有機溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、トルエンまたはアセトンなど中、-20°C~150°C、しかし好ましくは0°C~120°Cの温度で、酢酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硫酸またはピリジニウムpyridiumium-p-トルエンスルホネートによって切断することができる。ベンジル、メトキシベンジルまたはベンジルオキシカルボニル基は、例えば、触媒パラジウム/炭などの存在下で、適切な溶媒メタノール、エタノール、酢酸エチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンまたは氷酢酸など中、酸塩酸などを加えてもよく、または塩基トリエチルアミンなどを加えてもよく、温度0~100°C、しかし好ましくは20~60°Cの周囲温度で、および1~7バール、しかし好ましくは3~5バールの水素圧力で、水素による水素化分解によって好都合に切断される。しかし、2,4-ジメトキシベンジル基は好ましくは、アニソールの存在下でトリフルオロ酢酸中で切断される。tert-ブチルまたはtert-ブチルオキシカルボニル基は好ましくは、溶媒ジクロロメタン、1,4-ジオキサン、メタノールまたはジエチルエーテルなどを使用してもよく、酸トリフルオロ酢酸または塩酸などで処理することによって、またはヨードトリメチルシランで処理することによって切断される。トリメチルシリル基またはtert-ブチルジメチルシリル基は、溶媒例えば、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルまたはトルエンなど中、-50°C~120°C、しかし好ましくは-20°C~80°Cの温度で、フッ化物試薬例えば、フッ化テトラブチルアンモニウムまたはフッ化セシウムなどによって、または酸例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸または硫酸などによって切断される。本発明はまた、本明細書において開示されており、かつ本発明による最終化合物の合成において有用な、中間体これらの塩、立体異性体およびこれらの立体異性体の塩を含めた、方法および工程に関する。したがって、本発明はまた、本発明による化合物を調製するための本明細書において開示されている工程に関し、この工程は、本明細書に記載のように行い得る。前記工程は、適切に本明細書に開示されている条件下で、適当な反応パートナーによって言及した中間体を変換および/または反応させる1つまたは複数のステップを含み得る。さらに、一般式Iの化合物、または一般式Iの化合物の合成における中間体は、本明細書の上記で言及したように、これらのエナンチオマーおよび/またはジアステレオマーに分割し得る。したがって、例えば、シス/トランス混合物は、これらのシスおよびトランス異性体に分割してもよく、ラセミ化合物は、これらのエナンチオマーに分離し得る。したがって、例えば、シス/トランス混合物は、クロマトグラフィーによってそのシスおよびトランス異性体に分割し得る。ラセミ化合物として生じる、一般式Iの化合物、または一般式Iの化合物の合成における中間体は、それ自体公知の方法AllingerN.L.およびElielE.L.、TopicsinStereochemistry、第6巻、WileyInterscience、1971を参照されたいによって、これらの光学対掌体に分離しよもよく、少なくとも2個の不斉炭素原子を有する、一般式Iの化合物、または一般式Iの化合物の合成における中間体は、それ自体公知の方法を使用して、例えば、クロマトグラフィーおよび/または分別結晶によって、これらの物理的化学的差異に基づいて、これらのジアステレオマーに分割してもよく、これらの化合物がラセミ体で得られる場合、これらは引き続いて上記のようなエナンチオマーに分割してもよい。ラセミ化合物は好ましくは、キラル相上のカラムクロマトグラフィーによって、または光学活性な溶媒からの結晶化によって、またはラセミ化合物と塩もしくは誘導体エステルまたはアミドなどを形成する、光学活性な物質と反応させることによって分割される。塩は、塩基性化合物について鏡像異性的に純粋な酸と共に、および酸性化合物について鏡像異性的に純粋な塩基と共に形成してもよい。ジアステレオマー誘導体は、鏡像異性的に純粋な補助化合物、例えば、酸、これらの活性化誘導体、またはアルコールと共に形成される。このように得られた塩または誘導体のジアステレオマー混合物の分離は、これらの異なる物理化学的性質例えば、溶解性の差異を利用することによって達成し得る。遊離対掌体は、適切な薬剤の作用によって純粋なジアステレオマー塩または誘導体から放出し得る。このような目的のために普通に使われる光学活性な酸は、例えば、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトロイル酒石酸、リンゴ酸、マンデル酸、カンファースルホン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸、またはキナ酸のDおよびL形態である。補助残基として適用可能な光学活性なアルコールは、例えば、または-メントールでよく、アミド中の光学活性なアシル基は、例えば、または-メンチルオキシカルボニルでよい。さらに、式Iの化合物は、これらの塩に、特に製薬学的用途のために、無機酸または有機酸を有する薬学的に許容される塩に変換し得る。この目的のために使用し得る酸には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、リン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸が含まれる。相当する方法は、当業者には公知である。最終ステップの1つ例えば、適切な前駆体からの酸または塩基に不安定な保護基の除去または精製が、無機酸または有機酸例えば、塩酸、トリフルオロ酢酸、酢酸またはギ酸、もしくは同様のものまたは塩基の存在下で行われる場合、式Iの化合物は、これらの個々の化学的性質、および使用される酸または塩基の個々の性質によって、遊離化合物として、または化学量論量もしくは非化学量論量で前記酸もしくは塩基を含有する化合物として例えば、塩として得てもよい。含有される酸/塩基は、当該技術で公知の手順によって例えば、滴定またはNMRによって分析することができ、当業者が精通した手順によって除去してもよい。式Iの化合物の塩は、遊離化合物に変換してもよい。例えば、中和によるなど相当する方法は、当業者には公知である。塩は、遊離化合物を、所望の酸または塩基と合わせ、または反応させることによって、例えば、遊離化合物を、所望の酸もしくは塩基を含有する、または所望の酸もしくは塩基を次いでそれに加える適切な溶媒例えば、ケトンアセトン、メチルエチルケトンもしくはメチルイソブチルケトンなど、エーテルジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランもしくは1,4-ジオキサンなど、塩素化炭化水素塩化メチレンもしくはクロロホルムなど、低分子量脂肪族アルコールメタノール、エタノールもしくはイソプロパノールなど、またはエステル酢酸エチルなど、または水、またはこれらの混合物に溶解もしくは懸濁させることによって得ることができる。塩は、濾過、付加塩のための非溶媒により再沈殿、沈殿させることによって、または溶媒を蒸発させることによって得ることができる。得られた塩は、例えば、適当な酸もしくは塩基との反応によって、または適切なイオン交換体によって、別のものに変換することができる。同様に、得られた塩は、遊離化合物に変換することができ、これはアルカリ化または酸性化によって今度は塩に変換することができる。この様式において、薬学的に許容されない塩は、薬学的に許容される塩に変換することができる。本発明による物質は、例えば、溶媒を減圧下で蒸留し、得られた残渣を適切な溶媒から再結晶させ、または従来通りの精製方法の1つ例えば、適切な支持材料上のカラムクロマトグラフィーなどに供することによって、それ自体公知の様式で単離および精製する。本発明による化合物は、この目的のために、当業者の専門知識から当業者には公知である方法と合わせてもよい、下記の例に記載されている方法を使用して有利に得ることができる。同様に、その調製が下記の例において明示的に記載されていない本発明によるさらなる化合物は、例と類似してまたは同様に調製することができる。下記の例において最終化合物として言及されている本発明による化合物のいずれかまたは全て塩、立体異性体およびこれらの立体異性体の塩を含めたは、特に、本発明内で興味深い対象である。本発明の他の特徴および利点は、下記の例から明らかとなるであろう。下記の例は、例示として、本発明を制限することなく本発明の原理を例示する役目を果たす。下記の例は、本発明を制限することなく本発明をさらに説明する役目を果たす。本明細書において下記で記載する化合物は、質量分析計におけるイオン化後のこれらの特徴的な質量、薄層クロマトグラフィープレート上のこれらのRf値および/または分析用HPLC上のこれらの保持時間によって特徴付けられてきた。HPLC法:方法1:カラム:AgilentZorbaxBonusRP、50×2.1mm、3.5μm;1.2ml/分;UV検出:DAD190~400nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:アセトニトリル0.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.00104.50995.00995.5010方法2:カラム:AgilentZorbaxBonusRP、50×2.1mm、3.5μm;1.2ml/分;UV検出:DAD190~400nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:アセトニトリル0.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.00101.00751.30752.30994.40995.0010方法3:カラム:SunfireC18、30×4.6mm、2.5μm;3.25ml/分;UV検出:DAD190~400nm;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸Trifluoroaceticacid、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00101.601001.801001.95102.1510方法4:カラム:MerckChromolithFlashRP18e、25×4.6mm、2μm、1.6ml/分;UV検出:230nm/254nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00102.00905.00905.50100方法5:カラム:MerckChromolithFlashRP18e、25×4.6mm、2μm、2.5ml/分;UV検出:230nm/254nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00101.611002.25100方法6:カラム:MerckChromolithFlashRP18e、25×4.6mm、2μm、2.5ml/分;UV検出:230nm/254nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00101.25903.13903.451003.82100方法7:カラム:AgilentStableBondSB-C18、30×4.6mm、1.8μm;3ml/分;UV検出:DAD190~400nm;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00101.801002.001002.15102.3510方法8:カラム:GeminiC18、50×4.6mm、3μm;1.3ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B0.00503.50904.5090方法9:カラム:BEHC18、50×2.1mm、1.7μm;0.85ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B0.00501.20901.6650方法10:カラム:Synergi4uHydro-RP、100×4.6mm、4μm;1.2ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:110mMNH4COOH、溶離液B:水/アセトニトリル1:910mMNH4COOH勾配:時間分溶離液B0.0001.50011.0010028.00100方法11:カラム:SimmetryShieldRP8、150×4.6mm、5μm;0.85ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1ギ酸、溶離液B:水/アセトニトリル1:90.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.00301.50508.5010018.00100方法12:カラム:SimmetryShieldRP8、150×4.6mm、5μm;0.85ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1ギ酸、溶離液B:水/アセトニトリル1:90.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.00301.50508.5010013.50100方法13:カラム:GeminiC18、50×4.6mm、3μm;1.3ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B0.00303.50904.5090方法14:カラム:SimmetryShieldRP8、150×4.6mm、5μm;1.0ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1ギ酸、溶離液B:水/アセトニトリル1:90.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.0051.50511.509513.0095方法15:カラム:AtlantisdC18、50×4.6mm、5μm;1.3ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B0.00103.50904.5090方法16:カラム:SynergiHydroRP80A、100×4.6mm、4μm;1.2ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:110mMNH4COOH、溶離液B:水/アセトニトリル1:910mMNH4COOH勾配:時間分溶離液B0.0001.50011.5010024.50100方法17:カラム:SimmetryShieldRP8、150×4.6mm、5μm;0.85ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1ギ酸、溶離液B:水/アセトニトリル1:90.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.00301.50508.5010018.00100方法18:カラム:GeminiC18、50×4.6mm、3μm;1.3ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル9:10.1トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B0.00703.50904.5090方法19:カラム:VarianMicrosorb100C18、30×4.6mm、UV検出:210~380nm;溶離液A:水0.15トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B流量ml/分0.0053.50.1853.52.00983.52.20983.52.3053.52.5053.52.6050.5方法20:カラム:VarianMicrosorb100C18、30×4.6mm、UV検出:210~380nm;溶離液A:水0.13トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B流量ml/分0.0052.40.3552.43.951002.44.451002.44.5552.44.9052.45.0050.1方法21:カラム:VarianMicrosorb100C18、30×4.6mm、UV検出:210~380nm;溶離液A:水0.13トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B流量ml/分0.0053.50.1853.52.00983.53.00983.53.1053.53.3053.53.5050.1方法22:カラム:VarianMicrosorb100C18、30×4.6mm、UV検出:210~380nm;溶離液A:水0.13トリフルオロ酢酸Trifluoaceticacid、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B流量ml/分0.0054.80.1554.82.551004.82.701004.82.8054.82.9554.83.0550.1方法23:カラム:XbridgeBEHC18、30×2.1mm、UV検出:210~498nm;溶離液A:水0.1アンモニア、溶離液B:メタノール0.1アンモニア勾配:時間分溶離液B流量ml/分0.0050.80.1050.80.601001.00.791001.00.8050.81.0050.8方法24:カラム:WatersXbridgePhenyl、30×3.0mm、2.5μm;1.75ml/分;UV検出:190~400nm;温度:50°C;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00101.701001.901002.05102.2010方法25:カラム:MerckChromolithSpeedROD;RP18e、50×4.6mm、1.5ml/分;UV検出:190nm~400nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:アセトニトリル0.1ギ酸勾配:時間分溶離液B0.00104.50905.00905.5010方法26:カラム:WatersSunFireC18、30×4.6mm、3.5μm、4ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸、溶離液B:メタノール0.1トリフルオロ酢酸勾配:時間分溶離液B0.0050.2051.501001.751001.855方法27:カラム:WatersXBridgeC18、30×4.6mm、3.5μm、4ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸、溶離液B:メタノール0.1トリフルオロ酢酸勾配:時間分溶離液B0.0050.2051.501001.901002.005方法28:カラム:WatersXBridgeC18、30×3.0mm、2.5μm、2.2ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.2トリフルオロ酢酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.0050.0551.401001.80100方法29:カラム:WatersXBridgeC18、30×3.0mm、2.5μm、2.2ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.2アンモニア、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.0050.0551.401001.80100方法30:カラム:HSSC18、50×2.1mm、1.8μm、0.7ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル/トリフルオロ酢酸90:10:0.1、溶離液B:アセトニトリル/水90:10勾配:時間分溶離液B0.0000.701002.301002.4002.600方法31:カラム:HSSC18、50×2.1mm、1.8μm、0.7ml/分;UV検出:254nm;溶離液A:水/アセトニトリル/トリフルオロ酢酸90:10:0.1、溶離液B:アセトニトリル/水90:10勾配:時間分溶離液B0.0001.201001.451001.5501.750方法32:カラム:XBridgeC8、30×4.6mm、3.5μm、4.0ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00300.05301.501001.551002.40100方法33:カラム:XBridgeC18、30×4.6mm、3.5μm、4.0ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.0050.1551.701002.25100方法34:カラム:StableBondC18、30×3.0mm、1.8μm;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸、溶離液B:アセトニトリル勾配:時間分溶離液B流量ml/分0.0051.90.2051.91.551001.91.601002.401.751002.40方法35:カラム:XBridgeC18、30×4.6mm、3.5μm、4.0ml/分;UV検出:190~400nm;溶離液A:水0.1トリフルオロ酢酸、溶離液B:メタノール0.1トリフルオロ酢酸勾配:時間分溶離液B0.0050.1551.701002.25100方法36:カラム:MerckChromolithFlashRP18e、25×4.6mm、2μm;1.6ml/分;UV検出:230nm/254nm;溶離液A:水0.1ギ酸、溶離液B:メタノール勾配:時間分溶離液B0.00102.501003.50100薄層クロマトグラフィー:Merck;TLCシリカゲル60F254出発化合物の調製:例Iエチル2,4-ジヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート10gの3-アミノ-5,5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-オンおよび25gの2-エトキシカルボニル-マロン酸ジエチルエステルを合わせ、210°C浴温度で10分間加熱する。その後、混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルで粉砕する。結晶性沈殿物を濾過によって集め、真空中で乾燥させる。収量:9.9g理論の49質量分析法ESI:m/z=280[MH]Rf値:0.45シリカゲル、ジクロロメタン/メタノール9:1例Iと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル2’,4’-ジヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレート8-アミノスピロ[3.5]ノナ-7-エン-6-オンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=292[MH]HPLC方法19:保持時間=1.15分2エチル2’,4’-ジヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレート9-アミノスピロ[4.5]デカ-8-エン-7-オンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=306[MH]HPLC方法36:保持時間=2.30分3エチル2’,4’-ジヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレート8-アミノスピロ[3.5]ノナ-7-エン-6-オンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=292[MH]HPLC方法7:保持時間=1.120分例IIエチル2,4-ジクロロ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート9.9gのエチル2,4-ジヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを、50mlのホスホロキシクロリドに懸濁させる。数滴のN,N-ジメチルホルムアミドを添加した後、混合物を80°Cに12時間加熱する。次いで、ホスホロキシクロリドを真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~50:50。収量:6.95g理論の62質量分析法ESI:m/z=316[MH]Rf値:0.44シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例IIIエチル2-クロロ-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート8.35gのエチル2,4-ジヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを、35mlのホスホロキシクロリドに懸濁させる。数滴のN,N-ジメチルホルムアミドを添加した後、混合物を45°Cに12時間加熱する。次いで、ホスホロキシクロリドを真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄した後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~50:50。収量:3.7g理論の42質量分析法ESI:m/z=298[MH]Rf値:0.37シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例IIIと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル4-クロロ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発し、反応を50°Cで12時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=324[MH]Rf値:0.46シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:12エチル4-クロロ-7,7-ジメチル-5-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発し、反応を65°Cで4時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=366[MH]HPLC方法1:保持時間=3.236分3エチル4-クロロ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発し、反応を80°Cで7時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=350[MH]HPLC方法19:保持時間=1.97分4エチル4’-クロロ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-ヒドロキシ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発し、反応を85°Cで12時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=336[MH]HPLC方法20:保持時間=3.62分5エチル2’-クロロ-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’,4’-ジヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発し、反応を80°Cで2時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=310[MH]HPLC方法20:保持時間=3.29分6エチル4-クロロ-2-シクロブチル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-シクロブチル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発し、反応を85°Cで12時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=336[MH]Rf値:0.52シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:17エチル4-クロロ-2-エチル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-エチル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=310[MH]HPLC方法20:保持時間=3.14分8エチル4’-クロロ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-ヒドロキシ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、85°Cにて3時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=350[MH]HPLC方法5:保持時間=1.78分9エチル2’-クロロ-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’,4’-ジヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、90°Cにて70分行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=324[MH]HPLC方法36:保持時間=2.69分10エチル4’-クロロ-5’-オキソ-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、溶媒としてアセトニトリル中で65°Cにて3時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=378[MH]HPLC方法7:保持時間=1.577分11エチル2’-クロロ-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’,4’-ジヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。反応を、溶媒としてアセトニトリル中で75°Cにて12時間行う。質量分析法ESI:m/z=310[MH]HPLC方法7:保持時間=1.498分例IVエチル2,4-ジヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート6.95gのエチル2,4-ジクロロ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを100mlのアセトニトリルに溶解し、10gのヨウ化ナトリウムおよび1.6mlの塩化アセチルと50°Cで3時間反応させる。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。収量:10.3g理論の94質量分析法ESI:m/z=500[MH]HPLC方法1:保持時間=3.484分例IVと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-クロロ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=416[MH]HPLC方法1:保持時間=3.722分2エチル4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-クロロ-7,7-ジメチル-5-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=458[MH]HPLC方法1:保持時間=3.340分3エチル2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-クロロ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=442[MH]HPLC方法19:保持時間=2.01分4エチル4’-ヨード-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-クロロ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=428[MH]HPLC方法20:保持時間=3.62分5エチル2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-クロロ-2-シクロブチル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=428[MH]Rf値:0.52シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:16エチル2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-クロロ-2-エチル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=402[MH]HPLC方法20:保持時間=3.18分7エチル4’-ヨード-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-クロロ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=442[MH]HPLC方法5:保持時間=1.80分8エチル4’-ヨード-5’-オキソ-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-クロロ-5’-オキソ-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=470[MH]HPLC方法7:保持時間=1.596分例VS-エチル5-ヒドロキシ-2,4-ジヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート500mgの1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールを100mlのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、7.3mlのボラン-ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を0°Cに冷却し、20mlのテトラヒドロフラン中の10.3gのエチル2,4-ジヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを滴下で添加する。温度を28時間の間室温に上げ、20mlのメタノールを滴下で添加し、混合物をさらに10分間撹拌する。溶液をジエチルエーテルで希釈し、1Nの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~30:70。収量:8.1g理論の78質量分析法ESI:m/z=502[MH]HPLC方法1:保持時間=3.286分Rf値:0.21シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例Vと類似して、下記の化合物が得られる。1S-エチル5-ヒドロキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=418[MH]Rf値:0.35シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:12S-エチル5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法1:保持時間=3.059分Rf値:0.37シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:13S-エチル2-シクロペンチル-5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=444[MH]HPLC方法19:保持時間=1.73分4S-エチル4-シクロペンテニル-5-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=358[MH]HPLC方法8:保持時間=0.70分Rf値:0.12シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:15S-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-ヨード-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=430[MH]HPLC方法20:保持時間=3.40分6S-エチル2-シクロブチル-5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=430[MH]Rf値:0.60シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル3:17S-エチル2-エチル-5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=404[MH]HPLC方法20:保持時間=2.64分8S-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-ヨード-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=444[MH]HPLC方法5:保持時間=1.80分9S-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル4’-ヨード-5’-オキソ-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=472[MH]HPLC方法7:保持時間=1.505分例VIS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2,4-ジヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート8.1gのS-エチル5-ヒドロキシ-2,4-ジヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを70mlのテトラヒドロフランに溶解し、0°Cに冷却し、3.2mlの2,6-ルチジンおよび5mlのトリフルオロメタンスルホン酸-tert-ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温に温めながらさらに12時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~30:70。収量:9.8g理論の99質量分析法ESI:m/z=616[MH]HPLC方法1:保持時間=4.916分Rf値:0.71シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例VIと類似して、下記の化合物が得られる。1S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル5-ヒドロキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=532[MH]Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル16:12S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=532[MH]Rf値:0.75シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:13S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル2-シクロペンチル-5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=558[MH]HPLC方法21:保持時間=2.66分4S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル4-シクロペンテニル-5-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=472[MH]HPLC方法8:保持時間=3.38分Rf値:0.53シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:15S-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートS-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=544[MH]HPLC方法20:保持時間=4.31分6S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル2-シクロブチル-5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=544[MH]Rf値:0.75シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:17R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-3-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=634[MH]HPLC方法9:保持時間=2.38分8S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル2-エチル-5-ヒドロキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=518[MH]HPLC方法20:保持時間=4.04分9R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールS-3-R-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=622[MH]HPLC方法13:保持時間=1.74分10R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-3’-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=646[MH]HPLC方法13:保持時間=1.63分11S-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートS-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=558[MH]HPLC方法5:保持時間=2.08分12R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールS-3’-R-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=634[MH]HPLC方法7:保持時間=1.953分Rf値:0.6シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:113S-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートS-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=586[MH]HPLC方法7:保持時間=1.999分14R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-3’-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=688[MH]HPLC方法7:保持時間=1.976分例VIIS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートアルゴン下で、9.8gのS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2,4-ジヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを、25mlのトルエンおよび25mlのテトラヒドロフランに溶解する。800mgの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIを加え、混合物を85°Cに加熱し、イソプロピル-亜鉛-ブロミドのテトラヒドロフラン溶液50ml、0.5Mを滴下で添加する。添加が完了した後、混合物を還流させながら12時間加熱する。混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~60:40。収量:2.63g理論の31質量分析法ESI:m/z=532[MH]Rf値:0.85シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例VIIと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル4-ヒドロキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-クロロ-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=306[MH]Rf値:0.47シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:12エチル2-シクロペンチル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-クロロ-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=332[MH]HPLC方法19:保持時間=1.53分3エチル4’-ヒドロキシ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’-クロロ-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=318[MH]HPLC方法20:保持時間=2.79分4エチル2-シクロブチル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-クロロ-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=318[MH]Rf値:0.60シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル3:15エチル2-エチル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル2-クロロ-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。ジエチル亜鉛ヘキサン中1Mを、イソプロピル-亜鉛-ブロミドの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=292[MH]HPLC方法20:保持時間=2.25分6エチル4’-ヒドロキシ-2’-イソプロピル-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’-クロロ-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=332[MH]HPLC方法5:保持時間=1.53分例VIIIS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール2.63gのS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを50mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却する。水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液16.5ml、1Mを滴下で添加し、溶液をさらに2時間撹拌する。次いで、溶液をジクロロメタンで希釈し、1Nの塩酸1mlを激しく撹拌しながら滴下で添加する。5分後硫酸マグネシウムを加え、さらに5分間撹拌を続ける。真空中での溶媒の濾過および蒸発によって粗生成物を得て、これをシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~60:40。収量:1.96g理論の81質量分析法ESI:m/z=490[MH]HPLC方法1:保持時間=4.100分Rf値:0.55シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例VIIIと類似して、下記の化合物が得られる。1S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。Rf値:0.32シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:12S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=516[MH]HPLC方法21:保持時間=1.84分3S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=430[MH]HPLC方法8:保持時間=1.26分Rf値:0.17シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:14S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールS-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=502[MH]HPLC方法20:保持時間=3.72分5S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=502[MH]Rf値:0.20シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:16S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=476[MH]HPLC方法20:保持時間=3.39分7S-3’-ヒドロキシメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールS-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=388[MH]HPLC方法14:保持時間=6.54分8S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=446[MH]HPLC方法24:保持時間=1.457分9S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールS-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=516[MH]HPLC方法4:保持時間=2.98分10S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールS-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=500[MH]HPLC方法7:保持時間=1.571分11S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=488[MH]HPLC方法7:保持時間=1.525分12S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールS-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=458[MH]HPLC方法27:保持時間=1.46分13S-3’-ヒドロキシメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールS-エチル5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=430[MH]HPLC方法7:保持時間=0.918分例IXS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒド1.96gのS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールを60mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却し、15gの1,1-ジヒドロ-1,1,1-トリアセトキシ-1,2-ベンゾヨードキソール-31H-オンDess-Martin-ペルヨージナンと混合する。混合物を、室温に温めながら12時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル95:5~80:20。収量:1.17g理論の60質量分析法ESI:m/z=488[MH]HPLC方法1:保持時間=5.106分Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル16:1例IXと類似して、下記の化合物が得られる。1S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=530[MH]Rf値0.61シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:12S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=514[MH]HPLC方法21:保持時間=2.67分3S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=428[MH]HPLC方法8:保持時間=3.82分Rf値0.19シリカゲル、シクロヘキサン/ジクロロメタン6:44S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=500[MH]HPLC方法20:保持時間=4.36分5S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=500[MH]Rf値0.83シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:16S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=474[MH]HPLC方法20:保持時間=4.04分7S-エチル4-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニルベンゾエートエチル4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=576[MH]Rf値0.7シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:18S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=444[MH]HPLC方法24:保持時間=1.776分9S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=514[MH]HPLC方法4:保持時間=3.34分10S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=498[MH]HPLC方法7:保持時間=1.931分11S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=486[MH]HPLC方法7:保持時間=1.898分12S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=456[MH]HPLC方法2:保持時間=2.771分131-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルエタノン1-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルエタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法29:保持時間=1.618分143R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-カルバルデヒド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-カルバルデヒドから出発することによって得る。反応を、-0°Cにて1.5時間行うことによって得る。質量分析法ESI:m/z=576[MH]HPLC方法29:保持時間=1.582分例XR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール1.1mlの4-ヨードベンゾトリフルオリドを60mlのテトラヒドロフランに溶解し、-20°Cに冷却する。塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液3.7ml、2Mを滴下で添加し、溶液をさらに5時間撹拌する。次いで、溶液を-40°Cに冷却し、5mlのテトラヒドロフラン中の1.17gのS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドを滴下で添加する。混合物を室温に温めながら12時間撹拌する。次いで、これを0°Cに冷却し、10mlのメタノールを加え、30分間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル95:5~80:20。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:収量:496mg理論の33質量分析法ESI:m/z=634[MH]HPLC方法1:保持時間=5.195分Rf値:0.62シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1およびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタン:782mg理論の51質量分析法ESI:m/z=634[MH]HPLC方法1:保持時間=5.256分Rf値:0.56シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例Xと類似して、下記の化合物が得られる。1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=676[MH]Rf値:0.49シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=676[MH]Rf値:0.37シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:12R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドから出発することによって得る。R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=646[MH]HPLC方法20:保持時間=4.07分S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=646[MH]HPLC方法20:保持時間=4.08分3R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-ブロモ-2-フルオロ-ベンゾトリフルオリドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=652[MH]HPLC方法20:保持時間=4.10分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=652[MH]HPLC方法20:保持時間=4.13分44-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾニトリルおよび4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾニトリルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-ヨードベンゾニトリルから出発することによって得る。ジアステレオマーをシリカゲル上のクロマトグラフィーによって分離し、次のステップにおいて直接使用する。52-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリルおよび2-4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-4-ヨードフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。2-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリル:質量分析法ESI:m/z=633[MH]Rf値0.30シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:12-4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリル:質量分析法ESI:m/z=633[MH]Rf値:0.24シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:16R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノール5-ブロモ-2-tert-ブチルピリミジンおよびS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=624[MH]HPLC方法10:保持時間=26.06分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=624[MH]HPLC方法10:保持時間=24.93分7エチル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートおよびエチル4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよびエチル4-ヨードベンゾエートから出発することによって得る。エチル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエート:質量分析法ESI:m/z=638[MH]Rf値:0.20シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1エチル4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエート:質量分析法ESI:m/z=638[MH]Rf値:0.17シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:18R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ヨード-4-イソブチルベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=622[MH]Rf値:0.55シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=622[MH]Rf値:0.45シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:19R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=646[MH]Rf値:0.61シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール質量分析法ESI:m/z=646[MH]Rf値:0.56シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:110R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-1,1-ジフルオロエチル-4-ヨードベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=630[MH]HPLC方法4:保持時間=2.912分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=630[MH]HPLC方法4:保持時間=2.912分11R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-tert.-ブチル-ヨード-ベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=664[MH]Rf値:0.47シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=664[MH]Rf値:0.39シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:112R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法20:保持時間=3.75分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法20:保持時間=3.83分13R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニルトリメチルシランから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体テトラヒドロフラン中1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムの代わりに使用する。臭素-マグネシウム交換を、室温で18時間および40°Cで4時間行う。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=674[MH]HPLC方法4:保持時間=3.395分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=674[MH]HPLC方法4:保持時間=3.307分14R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:Rf値:0.31シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:115R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ヨード-3-トリフルオロメチルベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノール:Rf値:0.5シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル16:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノール:Rf値:0.3シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル16:116R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ヨード-4-ペンタフルオロスルファニル-ベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=734[MH]Rf値:0.25シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=734[MH]Rf値:0.35シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:117R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法4:保持時間=3.32分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法4:保持時間=3.30分18R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ヨード-4-イソプロポキシベンゼンから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=624[MH]Rf値:0.5シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=624[MH]Rf値:0.4シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:119R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ヨード-4-ペンタフルオロスルファニル-ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=692[MH]HPLC方法7:保持時間=1.951分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=692[MH]HPLC方法7:保持時間=1.953分20S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび3-4-ヨードフェニル-3-メチルオキセタンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=636[MH]HPLC方法24:保持時間=1.694分215-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルおよび5-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび5-ヨード-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。5-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:質量分析法ESI:m/z=615[MH]HPLC方法7:保持時間=1.612分5-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:質量分析法ESI:m/z=615[MH]HPLC方法7:保持時間=1.628分22R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ヨード-4-ペンタフルオロスルファニル-ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=692[MH]HPLC方法7:保持時間=1.951分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=692[MH]HPLC方法7:保持時間=1.953分23R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールおよびS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび1-ヨード-4-ペンタフルオロスルファニル-ベンゼンから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=704[MH]HPLC方法24:保持時間=1.840分S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=704[MH]HPLC方法24:保持時間=1.838分24R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-tert-ブチル-4-ヨードベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=664[MH]HPLC方法24:保持時間=1.864分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=664[MH]HPLC方法24:保持時間=1.846分255-R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルおよび5-S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび5-ヨード-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。5-R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:質量分析法ESI:m/z=669[MH]HPLC方法7:保持時間=1.781分5-S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:質量分析法ESI:m/z=669[MH]HPLC方法7:保持時間=1.797分265-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルおよび5-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび5-ヨード-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。5-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:質量分析法ESI:m/z=657[MH]HPLC方法7:保持時間=1.683分5-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:質量分析法ESI:m/z=657[MH]HPLC方法7:保持時間=1.697分275-R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルおよび5-S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび5-ヨード-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。塩化イソプロピルマグネシウム-塩化リチウム錯体のテトラヒドロフラン溶液1.3Mを、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液2Mの代わりに使用する。5-R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:Rf値:0.23シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:15-S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル:Rf値:0.18シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:128S-3’-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールおよびS-3’-S-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールS-5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドから出発することによって得る。S-3’-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オール:質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法7:保持時間=1.592分S-3’-S-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オール:質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法7:保持時間=1.592分例XIR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールアルゴン下で、490mgのR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび900mgの2-シクロペンタ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロランを、20mlのテトラヒドロフランに溶解する。900mgのフッ化セシウムを加え、混合物をアルゴンで5分間パージする。50mgの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIを加えた後、混合物を50°Cに36時間加熱する。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル95:5~60:40。収量:330mg理論の74質量分析法ESI:m/z=574[MH]Rf値:0.37シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例XIと類似して、下記の化合物が得られる。1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=574[MH]Rf値:0.28シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:12R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=616[MH]Rf値:0.37シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:13R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=600[MH]HPLC方法8:保持時間=2.20分4R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=524[MH]HPLC方法19:保持時間=2.01分5R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=540[MH]HPLC方法21:保持時間=2.06分6R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=550[MH]HPLC方法20:保持時間=3.81分7R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=562[MH]HPLC方法21:保持時間=2.20分8S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=616[MH]HPLC方法1:保持時間=4.180分Rf値:0.23シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:19R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルp-トリルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルp-トリルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=520[MH]HPLC方法20:保持時間=3.79分10R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンテニル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=586[MH]HPLC方法20:保持時間=3.82分11R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法20:保持時間=3.80分12R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法20:保持時間=3.80分134-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾニトリル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=531[MH]HPLC方法11:保持時間=7.51分142-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=573[MH]HPLC方法1:保持時間=3.506分Rf値:0.42シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1152-4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=573[MH]HPLC方法1:保持時間=3.440分Rf値:0.38シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:116S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノールS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=580[MH]HPLC方法11:保持時間=10.04分Rf値:0.38シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:117エチル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートエチル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=578[MH]HPLC方法1:保持時間=3.637分Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:118R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=562[MH]Rf値:0.65シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:119R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=586[MH]Rf値:0.50シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:120R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノール:Rf値:0.11シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル95:5S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールRf値:0.08シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル95:521R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法12:保持時間=7.86分22R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノール:Rf値:0.4シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノールRf値:0.3シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:123R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=570[MH]HPLC方法4:保持時間=2.687分24R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンテニル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-イソプロピルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-イソプロピルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=560[MH]HPLC方法20:保持時間=3.91分25R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=604[MH]HPLC方法2:保持時間=2.321分Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:126R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-エチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-エチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=560[MH]HPLC方法20:保持時間=3.94分27R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=614[MH]HPLC方法4:保持時間=3.081分28R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=632[MH]HPLC方法1:保持時間=3.340分Rf値:0.25シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:129R-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールR-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=612[MH]Rf値:0.4シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:130R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。HPLC方法4:保持時間=2.77分31R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=578[MH]HPLC方法12:保持時間=8.08分32R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=674[MH]HPLC方法7:保持時間=1.840分33エチル4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートエチル4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=578[MH]Rf値:0.35シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:134R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=591[MH]HPLC方法12:保持時間=8.74分35S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=603[MH]HPLC方法9:保持時間=1.62分36R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=602[MH]HPLC方法9:保持時間=1.78分37S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=456[MH]HPLC方法13:保持時間=1.84分38S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=488[MH]HPLC方法24:保持時間=1.755分39R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=616[MH]HPLC方法4:保持時間=1.98分40R-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールR-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン5:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=594[MH]HPLC方法4:保持時間=2.69分41R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン5:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=580[MH]HPLC方法4:保持時間=2.555分42R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法24:保持時間=1.636分Rf値:0.46シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:143R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンテニル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法7:保持時間=1.832分Rf値:0.5シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:144R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法7:保持時間=1.758分45R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法24:保持時間=1.527分Rf値:0.48シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法24:保持時間=1.567分Rf値:0.40シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:146R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=624[MH]HPLC方法7:保持時間=1.790分47R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法24:保持時間=1.636分Rf値:0.43シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:148R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法24:保持時間=1.642分49R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法24:保持時間=1.653分50R-S-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールR-S-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=632[MH]HPLC方法4:保持時間=2.840分51S-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートS-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=542[MH]HPLC方法7:保持時間=1.943分52S-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートS-エチル5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=530[MH]HPLC方法7:保持時間=1.918分53S-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートS-エチル5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=500[MH]HPLC方法27:保持時間=1.74分54R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン4:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=644[MH]HPLC方法7:保持時間=1.762分553R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。炭酸セシウムの水溶液2Mを、フッ化セシウムの代わりに使用する。反応を、テトラヒドロフラン/トルエン2:1中で行う。質量分析法ESI:m/z=642[MH]HPLC方法34:保持時間=1.432分56S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランから出発することによって得るWO2010/057121。質量分析法ESI:m/z=478[MH]HPLC方法30:保持時間=2.23分例XII3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]105mgのR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールを4mlのジクロロメタンに溶解し、塩化ヨウ素のジクロロメタン溶液500μl、1Mと混合し、24時間撹拌する。次いで、溶液をジエチルエーテルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル98:2~80:20。収量:64mg理論の50質量分析法ESI:m/z=700[MH]Rf値:0.57シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例XIIと類似して、下記の化合物が得られる。13’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=700[MH]Rf値:0.63シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:123R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-1-ヨードメチル-4-イソプロピル-1,7,7-トリメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=674[MH]HPLC方法1:保持時間=5.069分Rf値:0.65シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:133’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=742[MH]HPLC方法1:保持時間=5.170分Rf値:0.62シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:143’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=726[MH]HPLC方法9:保持時間=2.73分53’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=674[MH]HPLC方法8:保持時間=3.51分63’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-フルオロフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=650[MH]HPLC方法21:保持時間=2.17分73’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-クロロフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=666[MH]HPLC方法21:保持時間=2.15分83’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=676[MH]HPLC方法20:保持時間=4.18分93’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=688[MH]103’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=701[MH]HPLC方法8:保持時間=3.17分113’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=742[MH]HPLC方法1:保持時間=5.196分Rf値:0.28シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1123’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルp-トリルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=646[MH]HPLC方法20:保持時間=4.05分133’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンテニル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=712[MH]HPLC方法20:保持時間=4.22分143’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=718[MH]HPLC方法20:保持時間=4.23分153’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=716[MH]HPLC方法20:保持時間=4.17分163R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-1-ヨードメチル-4-イソプロピル-1,7,7-トリメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=662[MH]HPLC方法19:保持時間=2.09分173R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1-ヨードメチル-1,7,7-トリメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=688[MH]HPLC方法19:保持時間=2.17分184-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。HPLC方法9:保持時間=2.39分193’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=701[MH]HPLC方法8:保持時間=3.47分202-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=699[MH]HPLC方法1:保持時間=4.856分Rf値:0.30シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1212-4-3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=699[MH]HPLC方法1:保持時間=4.917分Rf値:0.28シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:122エチル4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾエートエチル4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンゾエートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=704[MH]HPLC方法1:保持時間=5.120分Rf値:0.62シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1233’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=688[MH]Rf値:0.90シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1243’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロブチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロブチル-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=712[MH]Rf値:0.80シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1253’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-2-ヨード-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=700[MH]HPLC方法4:保持時間=3.904分263’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。HPLC方法4:保持時間=4.107分273’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-1,1-ジフルオロエチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=696[MH]HPLC方法4:保持時間=3.240分283’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]S-4’-シクロペンテニル-3’-R-ヒドロキシ4-イソプロピルフェニルメチル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=686[MH]HPLC方法20:保持時間=4.19分293’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-エチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-エチル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=686[MH]HPLC方法20:保持時間=4.18分303’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=740[MH]HPLC方法6:保持時間=4.125分313’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。HPLC方法4:保持時間=3.26分322-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルアセトニトリル2-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニルアセトニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=671[MH]333’R,9’S-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9’-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=758[MH]HPLC方法4:保持時間=3.345分例XIII3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]60mgのメタノール5ml溶液に、25μlのトリエチルアミンおよび90mgの10炭担持パラジウムを加える。混合物を、10バールで12時間水素化する。濾過後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル98:5~80:20。収量:32mg理論の65質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法2:保持時間=2.797分Rf値:0.52シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例XIIIと類似して、下記の化合物が得られる。1a3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法2:保持時間=2.814分Rf値:0.50シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1この反応において副生成物を得る。b1R,3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタ[2]エン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]質量分析法ESI:m/z=572[MH]HPLC方法2:保持時間=2.707分Rf値:0.42シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:123R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-1-ヨードメチル-4-イソプロピル-1,7,7-トリメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=548[MH]HPLC方法1:保持時間=4.440分Rf値:0.54シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:133’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-2-ブロモ-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=588[MH]HPLC方法1:保持時間=4.780分43’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=616[MH]HPLC方法1:保持時間=4.744分Rf値:0.62シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:153’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=600[MH]HPLC方法9:保持時間=2.35分63’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=548[MH]HPLC方法8:保持時間=2.71分73’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-フルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-フルオロフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=524[MH]HPLC方法21:保持時間=2.07分83’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-クロロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-クロロフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=540[MH]HPLC方法20:保持時間=4.05分93’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=550[MH]HPLC方法20:保持時間=4.00分103’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=562[MH]113’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=575[MH]HPLC方法8:保持時間=2.69分123’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=616[MH]HPLC方法1:保持時間=4.696分Rf値:0.50シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1133’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=520[MH]HPLC方法20:保持時間=3.89分143’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=586[MH]HPLC方法20:保持時間=4.03分153’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法20:保持時間=4.06分163’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法20:保持時間=4.01分173R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-1-ヨードメチル-4-イソプロピル-1,7,7-トリメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=536[MH]HPLC方法19:保持時間=2.05分183R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1-ヨードメチル-1,7,7-トリメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=562[MH]HPLC方法22:保持時間=2.48分194-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリル4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=531[MH]HPLC方法9:保持時間=1.86分203’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=575[MH]HPLC方法8:保持時間=2.53分Rf値:0.43シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1212-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=573[MH]HPLC方法1:保持時間=4.119分Rf値:0.44シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1222-4-3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=573[MH]HPLC方法1:保持時間=4.117分Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1233’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=580[MH]HPLC方法11:保持時間=14.89分243’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=564[MH]25エチル4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾエートエチル4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾエートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=578[MH]HPLC方法1:保持時間=4.512分Rf値:0.63シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1263’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=562[MH]Rf値:0.80シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1273’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロブチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロブチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=586[MH]Rf値:0.70シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1283’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-2-ヨード-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法5:保持時間=2.083分293R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法9:保持時間=1.99分303’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。HPLC方法4:保持時間=3.539分313’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=570[MH]HPLC方法4:保持時間=2.942分323’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=560[MH]HPLC方法22:保持時間=2.51分333’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=604[MH]HPLC方法2:保持時間=2.876分Rf値:0.63シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1343’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-エチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-エチル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=560[MH]HPLC方法19:保持時間=2.00分353’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=614[MH]HPLC方法7:保持時間=2.017分363R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=632[MH]374-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェノール3’R,9’S-3’-4-ベンゾイルオキシフェニル-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=522[MH]Rf値:0.29シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1383’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。HPLC方法4:保持時間=3.08分393R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=578[MH]HPLC方法12:保持時間=12.18分403’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=674[MH]HPLC方法1:保持時間=4.766分412-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルアセトニトリル2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルアセトニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=545[MH]Rf値:0.2シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1423R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。10炭担持水酸化パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=591[MH]HPLC方法12:保持時間=12.42分433S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。10炭担持水酸化パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=603[MH]HPLC方法12:保持時間=11.80分443R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=602[MH]HPLC方法9:保持時間=2.61分453S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。10炭担持水酸化パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=609[MH]HPLC方法9:保持時間=2.35分463S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=591[MH]HPLC方法24:保持時間=1.684分473R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。10炭担持水酸化パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法12:保持時間=14.10分483S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法9:保持時間=2.71分493S,9S-3-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-3-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=599[MH]HPLC方法9:保持時間=2.79分503R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=616[MH]HPLC方法4:保持時間=3.30分513R,9S-3-4-tert-ブトキシフェニル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-3-4-tert-ブトキシフェニル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=NACHTRAGEN[MH]HPLC方法NACHTRAGEN:保持時間=NACHTRAGEN分523R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-イソプロポキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-3-4-イソプロポキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=580[MH]HPLC方法4:保持時間=2.93分533R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=690[MH]HPLC方法24:保持時間=1.831分543R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法24:保持時間=1.777分553’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=574[MH]HPLC方法7:保持時間=1.940分Rf値:0.7シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1563R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法7:保持時間=1.936分Rf値:0.55シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1573R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法24:保持時間=1.648分583’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペルフルオロエチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペルフルオロエチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=624[MH]HPLC方法7:保持時間=1.949分595-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=615[MH]HPLC方法7:保持時間=1.798分603S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=591[MH]Rf値:0.4シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1613R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法24:保持時間=1.777分Rf値:0.58シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1623R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法24:保持時間=1.809分633R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法24:保持時間=1.806分643’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9’-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9’-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=632[MH]HPLC方法4:保持時間=3.295分655-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=669[MH]HPLC方法7:保持時間=1.902分665-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=657[MH]HPLC方法26:保持時間=1.75分673S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=645[MH]HPLC方法7:保持時間=1.814分683S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法7:保持時間=1.873分695-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=657[MH]HPLC方法V002_001_A12_Sf_S_M:保持時間=1.75分705-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=627[MH]HPLC方法27:保持時間=1.67分713R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法7:保持時間=1.797分723R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=644[MH]HPLC方法7:保持時間=1.939分733R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=645[MH]HPLC方法7:保持時間=1.898分743’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4,4-ジフルオロ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。10炭担持水酸化パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=625[MH]HPLC方法13:保持時間=1.23分Rf値:0.30シリカゲル、n-ヘキサン/ジエチルエーテル95:5例XIV2-シクロペンタ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロランアルゴン下で、4.31gの1-クロロchlor-1-シクロペンテンおよび12.5gのビス-ピナコラト-ジボロンを160mlの1,4-ジオキサンに溶解し、8gの酢酸カリウムと混合し、5分間アルゴンでパージする。370mgのトリス-ジベンジリデンアセトン-ジパラジウム-0[Pd2dba3]および780mgの2-シクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニルを加え、混合物を110°Cに3時間加熱する。室温に冷却した後、これをジエチルエーテルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を石油エーテルで粉砕する。濾過によって沈殿物を除去した後、母液の溶媒を真空中で蒸発させる。収量:13.1g理論の99質量分析法EI:m/z=194[M]例XVS-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-7’,8’-ジヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’6’H-オン72mgの3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オールを3mlのジクロロメタンに溶解し、1,1-ジヒドロ-1,1,1-トリアセトキシ-1,2-ベンゾヨードキソール-31H-オンDess-Martin-ペルヨージナンのジクロロメタン溶液650μl、15と混合する。混合物を4時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル95:5~80:20。収量:57mg理論の80質量分析法ESI:m/z=458[MH]Rf値:0.43シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例XVIR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールアルゴン下で、450mgのR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよび250mgのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレートを、5mlのテトラヒドロフランおよび1mlのトルエンに溶解する。炭酸ナトリウム溶液1.5ml、2Mを加え、混合物をアルゴンで5分間パージする。50mgの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIを加えた後、混合物を100°Cに12時間加熱する。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル95:5~70:30。収量:285mg理論の73質量分析法ESI:m/z=548[MH]Rf値:0.44シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例XVIと類似して、下記の化合物が得られる。1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロヘキセニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびカリウムシクロヘキサ-1-エン-1-イル-トリフルオロボレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=588[MH]Rf値:0.42シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:12R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=536[MH]HPLC方法20:保持時間=3.81分3R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール5S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールのジアステレオマー混合物から出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=562[MH]HPLC方法22:保持時間=2.37分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=562[MH]HPLC方法22:保持時間=2.46分例XVIIカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート8.59gのイソプロペニルボロン酸を160mlのジエチルエーテルに溶解し、激しく撹拌しながら27.4gのフッ化水素カリウムを加える。その後12.6mlの水を滴下で添加し、混合物を12時間室温で撹拌する。混合物をアセトンで希釈し、セライトのプラグを通して濾過する。母液を真空中で蒸発させる。残渣を少量の温かいアセトンに溶解する。次いで、ジエチルエーテルを加え、結晶化を開始させる。結晶を濾過によって集め、真空中で乾燥させる。この材料を、次のステップにおいて直接使用する。収量:7.45g理論の50例XVIIと類似して、下記の化合物が得られる。1カリウムシクロヘキサ-1-エン-1-イル-トリフルオロボレートシクロヘキサ-1-エン-1-ボロン酸から出発することによって得る。得られた結晶を、次のステップにおいて直接使用する。例XVIII3’R,9’S-2-ブロモ-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]60mgのR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロヘキセニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールを2mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却し、25μlの臭素で1滴ずつ処理し、室温で1.5時間撹拌する。次いで、溶液をジエチルエーテルで希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル98:2~80:20。収量:25mg理論の37質量分析法ESI:m/z=666[MH]HPLC方法1:保持時間=5.305分Rf値:0.68シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例XIXイソプロペニルボロン酸17mlのトリメチルボレートを60mlのテトラヒドロフランに溶解し、0°Cに冷却し、イソプロペニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液100ml、0.5Mで1滴ずつ処理する。室温で2時間撹拌した後、混合物を0°Cに冷却し、250mlの1M塩酸で1滴ずつ処理する。水相をジエチルエーテルで2回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物を、次のステップにおいて直接使用する。例XXエチル4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート880mgのエチル2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートを20mlの酢酸エチルに溶解し、120mgの炭担持パラジウム10と混合し、室温にて3バールで5時間水素化する。次いで、触媒を濾過によって除去し、溶媒を真空中で除去し、このように得られた残渣を、次のステップにおいて直接使用する。収量:885mg理論の100質量分析法ESI:m/z=348[MH]HPLC方法1:保持時間=2.130分例XXと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=360[MH]HPLC方法7:保持時間=1.346分23R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=644[MH]HPLC方法33:保持時間=2.061分例XXIエチル2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート1gのエチル2-クロロ-4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートおよび800mgの2-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランを、10mlのテトラヒドロフランおよび2mlのトルエンに溶解する。炭酸ナトリウムの水溶液3.5ml、2Mを加え、混合物をアルゴンで15分間パージする。その後、100mgの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIを加え、混合物を100°Cで1.5時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、有機相を水酸化ナトリウムの水溶液1M中のエチレンジアミン四酢酸の半飽和溶液、飽和塩化アンモニウムおよびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル70:30~10:90。収量:890mg理論の77質量分析法ESI:m/z=346[MH]HPLC方法1:保持時間=1.952分例XXIと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル2’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートエチル2’-クロロ-4’-ヒドロキシ-5’-オキソ-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルボキシレートから出発することによって得る。1,4-ジオキサンを、テトラヒドロフランの代わりに使用し、炭酸セシウムを、炭酸ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=358[MH]HPLC方法7:保持時間=1.226分例XXIIR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール300mgの削状マグネシウムおよびヨウ素の結晶2つに、1mlのテトラヒドロフランを加えた。その後、数滴の4-ブロモベンゾトリフルオリド2mlのテトラヒドロフラン15ml溶液を加え、混合物を穏やかに加熱し、反応を開始させた。次いで、4-ブロモベンゾトリフルオリド溶液の残りを滴下で添加する。完全な形成後、グリニャール試薬を、シリンジによってS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒド880mgのテトラヒドロフラン10ml溶液に、-50°Cにて滴下で添加する。反応物を-50°Cで1時間撹拌し、次いで10mlのメタノールを滴下で添加することによってクエンチする。混合物をジクロロメタンおよび飽和塩化アンモニウムに分配する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~95:5。収量:190mg理論の17R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法17:保持時間=13.60分および収量:430mg理論の38S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノール質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法17:保持時間=14.23分例XXIIと類似して、下記の化合物が得られる。1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ブロモ-4-イソプロピルベンゼンから出発することによって得る。Rf値:0.18シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル95:5R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールRf値:0.15シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル95:5S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノール2S-3-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールおよびS-3-S-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールS-5-ヒドロキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。S-3-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オール:HPLC方法18:保持時間=1.78分S-3-S-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オール:HPLC方法18:保持時間=1.96分3S-3’-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールおよびS-3’-S-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールS-5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドから出発することによって得る。S-3’-R-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オール:質量分析法ESI:m/z=532[MH]HPLC方法18:保持時間=1.90分S-3’-S-ヒドロキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オール:質量分析法ESI:m/z=532[MH]HPLC方法18:保持時間=2.04分4R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ブロモ-4-ペルフルオロエチルベンゼンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=684[MH]HPLC方法2:保持時間=3.133分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=684[MH]HPLC方法2:保持時間=3.258分例XXIIIR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールマイクロ波バイアル中アルゴン下で、60mgのR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールおよび57mgの2-シクロペンタ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロランを、2mlの1,2-ジメトキシエタンおよび炭酸ナトリウムの水溶液197μl、2Mに溶解する。11mgのテトラキス-トリフェニルパラジウム-0を加え、バイアルを密閉し、混合物を110°Cで30分間加熱する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~95:5。収量:30mg理論の55質量分析法ESI:m/z=548[MH]HPLC方法8:保持時間=2.14分Rf値:0.4シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル95:5例XXIIIと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートエチル4-クロロ-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5-オキソ-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=356[MH]HPLC方法8:保持時間=3.16分2S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=575[MH]HPLC方法8:保持時間=2.13分Rf値:0.2シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル95:53R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノールR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノールから出発することによって得る。炭酸カリウムを、炭酸ナトリウムの代わりに使用する。HPLC方法8:保持時間=2.14分例XXIVR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールアルゴン下で、1.6gのS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドを20mlのテトラヒドロフランに溶解し、-50°Cに冷却し、4-フルオロフェニル-マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液6.5ml、1Mで1滴ずつ処理する。1時間撹拌した後、反応物を5mlのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を、室温に温めながら12時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~95:5。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノール:収量:682mg理論の36質量分析法ESI:m/z=584[MH]HPLC方法19:保持時間=1.96分およびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノール:収量:1.13mg理論の59質量分析法ESI:m/z=584[MH]HPLC方法19:保持時間=1.98分例XXIVと類似して、下記の化合物が得られる。1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-クロルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=600[MH]HPLC方法19:保持時間=2.05分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-クロロフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=600[MH]HPLC方法19:保持時間=2.07分2R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-フルオルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=600[MH]HPLC方法19:保持時間=2.03分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-フルオロフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=600[MH]HPLC方法19:保持時間=2.05分3R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=622[MH]HPLC方法19:保持時間=2.17分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=622[MH]HPLC方法21:保持時間=2.23分4R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルp-トリルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルp-トリルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよびp-トリルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=580[MH]HPLC方法20:保持時間=3.90分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=580[MH]HPLC方法20:保持時間=3.90分5R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-トリフルオルメトキシフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=650[MH]HPLC方法20:保持時間=4.03分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=650[MH]HPLC方法20:保持時間=4.06分65S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法20:保持時間=4.10分7S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロピルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-イソ-プロピルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=634[MH]HPLC方法6:保持時間=3.891分異性体-1HPLC方法6:保持時間=4.067分異性体-28S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-tert-ブチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-シクロペンチル-4-ヨード-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび3-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。生成物をジアステレオマー混合物として得て、これを次のステップにおいて直接使用する。HPLC方法4:保持時間=3.294分異性体-1HPLC方法4:保持時間=3.335分異性体-29R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-イソプロピルフェニルメタノールおよびS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-イソプロピルフェニルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび4-イソプロピルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-イソプロピルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法20:保持時間=4.04分S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-イソプロピルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法20:保持時間=4.05分10R-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールおよびS-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-ベンジルオキシフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。R-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=672[MH]Rf値:0.60シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1S-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=672[MH]Rf値:0.55シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:111R-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールおよびS-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドから出発することによって得る。4-tert-ブトキシフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液0.5Mを、4-フルオロフェニル-マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液1Mの代わりに使用する。R-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=638[MH]Rf値:0.5シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:1S-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=638[MH]Rf値:0.4シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:112S-3’-R-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールS-5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=520[MH]HPLC方法7:保持時間=1.590分例XXVR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール91mgの削状マグネシウムおよび79mgの塩化リチウムをフラスコ中に入れ、ヒートガンによって真空中で乾燥させる。室温に冷却し戻した後、フラスコをアルゴンで再充填する。その後、5mlのテトラヒドロフランおよび水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液9μl、1Mを連続的に加える。混合物を5分撹拌し、次いで5mlのテトラヒドロフラン中の436mgの5-ブロモ-2-トリフルオロメチルピリジンtrifluormethylpyridineで処理し、30分間撹拌する。この混合物を、S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒド200mgのテトラヒドロフラン1ml溶液に0°Cにて滴下で添加する。反応物を1時間撹拌し、次いで飽和塩化アンモニウムを加えることによってクエンチする。混合物を酢酸エチルで3回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空中での溶媒の蒸発の後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるペンタン/ジエチルエーテル98:2~70:30。収量:65mg理論の24R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール質量分析法ESI:m/z=575[MH]Rf値:0.18シリカゲル、ペンタン/ジエチルエーテル8:2および収量:117mg理論の44S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールRf値:0.26シリカゲル、ペンタン/ジエチルエーテル8:2例XXVと類似して、下記の化合物が得られる。1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび5-ブロモ-2-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=635[MH]HPLC方法9:保持時間=3.33分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=635[MH]HPLC方法9:保持時間=3.36分例XXVI8-アミノスピロ[3.5]ノナ-7-エン-6-オン10gの8-ヒドロキシスピロ[3.5]ノナ-7-エン-6-オンおよび10.1gの酢酸アンモニウムを、100mlのトルエンおよび3.2mlの酢酸に溶解する。ディーンスタークトラップを使用して、混合物を2時間還流させる。室温に冷却した後、混合物を、200mlの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液および100gの氷に注意深く加える。次いで、混合物を15分間撹拌し、固体生成物を濾過によって集め、50°Cで真空中にて乾燥させる。収量:8.5g理論の86質量分析法ESI:m/z=152[MH]HPLC方法19:保持時間=0.81分例XXVIと類似して、下記の化合物が得られる。19-アミノスピロ[4.5]デカ-8-エン-7-オンスピロ[4.5]デカン-7,9-ジオンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=166[MH]HPLC方法36:保持時間=1.54分例XXVII8-ヒドロキシスピロ[3.5]ノナ-7-エン-6-オン2.6gのナトリウムを、少しずつ50mlのメタノールに加える。完全な溶解後、溶液を60°Cに加熱する。12.7mlのジメチルマロネートを加え、混合物を10分間還流させる。次いで、12.3gの1-シクロブチリデンプロパン-2-オンを加え、混合物を4時間還流させる。室温に再冷却した後、水酸化カリウム14gの水65ml溶液を加え、混合物を1時間還流させる。混合物を室温に冷却し、半飽和塩酸を注意深く加えることによってpHを2に調節する。次いで、これを室温で1時間、60°Cで3時間および室温で12時間撹拌する。沈殿物を濾過によって集め、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、10.6gの生成物を得る。母液のメタノールを真空中で蒸発させ、50mlの1,4-ジオキサンを加え、混合物を1時間還流させる。1,4-ジオキサンを真空中で蒸発させ、沈殿物を濾過によって集め、水およびジイソプロピルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥させ、3.2gの生成物を得る。収量:13.8g理論の82質量分析法ESI:m/z=153[MH]Rf値:0.37シリカゲル、ジクロロメタン/メタノール9:1例XXVIII1-シクロブチリデンプロパン-2-オン85mlのシリコーン油中の55gの1-トリフェニルホスホラニリデンtriphenylphosphoraniliden-2-プロパノンの混合物を100°Cに加熱する。2gの安息香酸および11.4gのシクロブタノンを加え、混合物を110°Cで12時間撹拌する。この混合物から、生成物を蒸留によって得る30ミリバールで沸点70~74°C。収量:12.3g理論の68質量分析法ESI:m/z=111[MH]Rf値:0.34シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XXIXS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよびR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールn-ブチルリチウムのトルエン溶液1.23ml、2.5Mを、2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジン695mgのトルエン10ml溶液に-80°Cにて滴下で添加する。混合物を1時間撹拌し、次いでS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒド600mgのトルエン1ml溶液を滴下で添加する。混合物を-80°Cで1時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応物をクエンチする。相を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるペンタン/ジエチルエーテル100:0~70:30。S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:収量:186mg理論の24質量分析法ESI:m/z=635[MH]HPLC方法11:保持時間=12.61分Rf値:0.53シリカゲル、ペンタン/ジエチルエーテル4:1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:収量:350mg理論の45質量分析法ESI:m/z=635[MH]HPLC方法11:保持時間=12.92分Rf値:0.35シリカゲル、ペンタン/ジエチルエーテル4:1例XXIXと類似して、下記の化合物が得られる。1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノールおよびR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-トリフルオロメチルチオフェンから出発することによって得る。S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=640[MH]HPLC方法11:保持時間=14.89分R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=640[MH]HPLC方法11:保持時間=15.09分2S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよびR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=647[MH]Rf値:0.17シリカゲル、n-ヘキサン/ジエチルエーテル9:1R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=647[MH]Rf値:0.11シリカゲル、n-ヘキサン/ジエチルエーテル9:13S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび1-ブロモ-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンゼンから出発することによって得る。テトラヒドロフランをトルエンの代わりに使用する。S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法9:保持時間=1.78分R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法9:保持時間=1.87分4R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールおよびS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび5-ブロモ-2-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=603[MH]HPLC方法30:保持時間=1.38分S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=603[MH]HPLC方法30:保持時間=1.40分5S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=609[MH]HPLC方法12:保持時間=8.83分6S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよびR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=591[MH]HPLC方法9:保持時間=1.49分R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=591[MH]HPLC方法9:保持時間=1.64分7R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび4-ブロモ-2-フルオロ-1-トリフルオロメチルベンゼンから出発することによって得る。ジエチルエーテルをトルエンの代わりに使用する。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法12:保持時間=9.94分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法12:保持時間=10.23分8S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールおよびR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび1-ブロモ-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンゼンから出発することによって得る。S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール:質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法9:保持時間=1.70分R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法9:保持時間=1.81分9S-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールおよびR-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾールから出発することによって得る。S-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=599[MH]HPLC方法9:保持時間=1.67分R-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=599[MH]HPLC方法9:保持時間=1.97分10S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよびR-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=645[MH]HPLC方法7:保持時間=1.714分R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=645[MH]HPLC方法7:保持時間=1.732分11S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよびR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法7:保持時間=1.692分R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法7:保持時間=1.719分12R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび5-ブロモ-2-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法7:保持時間=1.728分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法7:保持時間=1.741分13R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールおよびS-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールS-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドおよび5-ブロモ-2-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=645[MH]HPLC方法7:保持時間=1.755分S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=645[MH]HPLC方法7:保持時間=1.770分14R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドおよび2-ブロモ-5-トリフルオロメチルピリジンから出発することによって得る。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=625[MH]HPLC方法13:保持時間=0.69分S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノール:質量分析法ESI:m/z=625[MH]HPLC方法30:保持時間=1.92分例XXX3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イルメタノール67mgのテトラヒドロフラン1mlおよびアセトニトリル1ml溶液に、窒素下で29mgの炭酸水素ナトリウム、およびヨウ素88mgのテトラヒドロフラン200μl溶液を加え、反応を薄層クロマトグラフィーによってモニターする。低変換の場合、同じ量の炭酸水素ナトリウムおよびヨウ素溶液を、2回まで加える。次いで、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル98:2~80:20。収量:50mg理論の61質量分析法ESI:m/z=706[MH]例XXXと類似して、下記の化合物が得られる。13’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-tert-ブチルピリミジン-5-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=690[MH]23R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=716[MH]HPLC方法9:保持時間=2.40分33’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。反応は、テトラヒドロフラン中で行う。質量分析法ESI:m/z=730[MH]HPLC方法2:保持時間=3.340分Rf値:0.76シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:143R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=758[MH]HPLC方法7:保持時間=1.998分53’R,9’S-3’-4-ベンジルオキシフェニル-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-4-ベンジルオキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=738[MH]Rf値:0.7シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:163R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=704[MH]HPLC方法12:保持時間=15.12分73’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=800[MH]HPLC方法7:保持時間=2.060分83R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=717[MH]HPLC方法12:保持時間=14.57分93S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=729[MH]HPLC方法12:保持時間=14.18分103R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=728[MH]HPLC方法13:保持時間=1.76分113S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=746[MH]HPLC方法9:保持時間=3.83分123R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=729[MH]HPLC方法12:保持時間=15.88分133S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=735[MH]HPLC方法9:保持時間=3.37分143S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=717[MH]HPLC方法24:保持時間=1.802分153R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=734[MH]HPLC方法12:保持時間=17.47分163S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=734[MH]HPLC方法12:保持時間=18.45分173S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=734[MH]HPLC方法13:保持時間=1.76分183S,9S-3-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=725[MH]HPLC方法9:保持時間=3.77分193R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロペンタン-1,7‘-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=742[MH]HPLC方法4:保持時間=2.04分203R,9S-3-4-tert-ブトキシフェニル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-4-tert-ブトキシフェニルS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=720[MH]Rf値:0.37シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1213R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-3-4-イソプロポキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-イソプロポキシフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=706[MH]HPLC方法4:保持時間=3.042分223R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=774[MH]HPLC方法24:保持時間=1.855分233’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンテニル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=700[MH]HPLC方法7:保持時間=2.031分Rf値:0.85シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1243R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=716[MH]HPLC方法7:保持時間=2.007分Rf値:0.9シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル3:1253R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=718[MH]HPLC方法24:保持時間=1.746分263’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペルフルオロエチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクリペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペルフルオロエチルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=750[MH]HPLC方法7:保持時間=2.034分275-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=741[MH]HPLC方法7:保持時間=1.856分283S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=717[MH]HPLC方法7:保持時間=1.943分Rf値:0.52シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1293R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=774[MH]HPLC方法24:保持時間=1.855分303R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-ペンタフルオロスルファニルフェニルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=786[MH]HPLC方法24:保持時間=1.879分313R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H―ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-tert-ブチルフェニルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=746[MH]HPLC方法24:保持時間=1.879分325-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=795[MH]HPLC方法7:保持時間=1.952分335-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=783[MH]HPLC方法7:保持時間=1.853分343S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=771[MH]HPLC方法7:保持時間=1.891分353S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=759[MH]HPLC方法7:保持時間=1.958分365-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=783[MH]HPLC方法7:保持時間=1.853分375-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イルヒドロキシメチル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=753[MH]HPLC方法27:保持時間=1.73分383R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-7,7-ジメチル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=759[MH]HPLC方法7:保持時間=1.853分393R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル4-トリフルオロメチルフェニルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=770[MH]HPLC方法7:保持時間=1.991分403R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]R-S-5’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールから出発することによって得る。炭酸リチウムを、炭酸水素ナトリウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=771[MH]HPLC方法7:保持時間=1.955分413’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4,4-ジフルオロ-2-ヨード-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-4,4-ジフルオロシクロヘキサ-1-エニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルメタノールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=751[MH]HPLC方法13:保持時間=1.80分Rf値:0.52シリカゲル、n-ヘキサン/ジエチルエーテル95:5例XXXI2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルプロパン-2-オール110mgのエチル4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾエートを、3mlのテトラヒドロフランに溶解し、-5°Cに冷却し、臭化メチルマグネシウムのトルエン/テトラヒドロフラン72:25溶液820μl、1.4Mで1滴ずつ処理する。混合物を1時間の間室温に温め、次いで0°Cに再冷却し、反応物を1mlのメタノールを加えることによってクエンチする。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル90:10~50:50。収量:72mg理論の67質量分析法ESI:m/z=564[MH]HPLC方法1:保持時間=3.646分例XXXII1-ヨード-4-イソブチルベンゼン1.67gの1-4-ヨードフェニル-2-メチルプロパン-1-オールを、5mlのトリフルオロ酢酸および5mlのトリエチルシランに溶解する。混合物を50°Cで12時間撹拌し、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~66:34。収量:1.30g理論の83質量分析法EI:m/z=260[M]Rf値:0.90シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XXXIII1-4-ヨードフェニル-2-メチルプロパン-1-オール2.5gの4-ヨードベンズアルデヒドを25mlのジエチルエーテルに溶解し、0°Cに冷却し、塩化イソプロピルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液6.0ml、2Mで1滴ずつ処理する。温度を室温にゆっくりと上げ、混合物をさらに12時間撹拌する。次いで、半飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応物をクエンチする。水相を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化アンモニウム水溶液およびブラインで2回洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~40:60。収量:703mg理論の24質量分析法ESI:m/z=259[MH-H2O]例XXXIVS-5-ヒドロキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒド窒素下で、1.4gのS-3-ヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールを25mlのトルエンに溶解し、炭酸水素ナトリウム940mgの水25ml溶液、1.9gのヨウ素および60mgの2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジン-1-オキシルTEMPOで連続的に処理する。混合物を室温で20時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、亜硫酸ナトリウムの10水溶液および炭酸水素ナトリウムの5水溶液で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるヘキサン/酢酸エチル8:2。収量:1.2g理論の86質量分析法ESI:m/z=374[MH]HPLC方法8:保持時間=1.61分例XXXIVと類似して、下記の化合物が得られる。1S-5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-3’-ヒドロキシメチル-4’-ヨード-2’-イソプロピル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=386[MH]HPLC方法9:保持時間=1.71分2S-5’-ヒドロキシ-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-3’-カルバルデヒドS-3’-ヒドロキシメチル-4’-ヨード-2’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,8’-ジヒドロ-5’H-スピロ[シクロブタン-1,7’-キノリン]-5’-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=428[MH]HPLC方法7:保持時間=1.454分例XXXVS-3-ヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルメタノール1.67gのテトラヒドロフラン50ml溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液6.8ml、1Mを加える。溶液を室温で2時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに再溶解する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびブラインで連続的に洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル3:1。収量:980mg理論の77質量分析法ESI:m/z=376[MH]HPLC方法18:保持時間=0.46分例XXXVと類似して、下記の化合物が得られる。13’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=506[MH]HPLC方法9:保持時間=3.05分23’R,6’S,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=506[MH]HPLC方法9:保持時間=3.53分例XXXVI1-1,1-ジフルオロエチル-4-ヨードベンゼン2.2gの4-ヨードアセトフェノンを4.5mlのテトラヒドロフランtetrahydroduraneおよび20mlのメタノールに溶解し、3mlのテトラヒドロフランに溶解した3.0gの[ビス2-メトキシエチルアミノ]硫黄-トリフルオリドBASTで処理し、50°Cで4日間撹拌する。次いで、混合物をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。水相をジクロロメタンで3回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~98:2。収量:1g理論の42HPLC方法5:保持時間=1.573分例XXXVII3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートおよび3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート250mgの3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシドおよび3mlの酢酸無水物を混合し、130°Cで2時間加熱する。過剰な酢酸無水物を真空中で除去し、残渣をジエチルエーテルで希釈する。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるヘキサン/酢酸エチル95:5。3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート:収量:140mg理論の52質量分析法ESI:m/z=632[MH]HPLC方法13:保持時間=2.95分3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート:収量:50mg理論の19質量分析法ESI:m/z=632[MH]HPLC方法13:保持時間=3.08分例XXXVIIと類似して、下記の化合物が得られる。13’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシドから出発して得る。さらに、メタ-クロロ安息香酸との混合物として、3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートを得る。質量分析法ESI:m/z=662[MH]Rf値:0.69シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:123’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法13:保持時間=2.70分33R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法13:保持時間=2.67分43’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートおよび3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシドから出発することによって得る。3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法13:保持時間=3.16分3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法13:保持時間=3.52分53R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法30:保持時間=1.66分3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法30:保持時間=1.66分63R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6’-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=661[MH]HPLC方法30:保持時間=1.32分3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=661[MH]HPLC方法30:保持時間=1.33分73S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=649[MH]HPLC方法13:保持時間=2.44分3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=649[MH]HPLC方法13:保持時間=2.60分83R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=649[MH]HPLC方法12:保持時間=13.09分3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=649[MH]HPLC方法13:保持時間=2.48分93S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=666[MH]HPLC方法30:保持時間=1.76分3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=666[MH]HPLC方法30:保持時間=1.76分103R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=666[MH]HPLC方法13:保持時間=2.68分3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=666[MH]HPLC方法13:保持時間=2.69分113’R,6’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=732[MH]HPLC方法7:保持時間=2.015分123R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=706[MH]HPLC方法24:保持時間=1.924分133R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=718[MH]HPLC方法24:保持時間=1.933分143R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=715[MH]HPLC方法2:保持時間=2.583分153S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=703[MH]HPLC方法7:保持時間=1.828分163R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=685[MH]HPLC方法27:保持時間=1.73分173R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=690[MH]HPLC方法28:保持時間=1.57分183R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=748[MH]HPLC方法24:保持時間=1.911分193R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=691[MH]HPLC方法7:保持時間=1.786分203R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=678[MH]HPLC方法24:保持時間=1.941分213R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=727[MH]HPLC方法28:保持時間=1.54分223R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=673[MH]HPLC方法27:保持時間=1.73分233S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートおよび3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=661[MH]HPLC方法13:保持時間=2.48分3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート:質量分析法ESI:m/z=661[MH]HPLC方法13:保持時間=2.63分243R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシドから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=702[MH]HPLC方法33:保持時間=2.030分341207225PR19~22-2例XXXVIII3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシド280mgの3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]を5mlのクロロホルムに溶解し、80mgのメタ-クロロchlor過安息香酸MCPBAで処理する<77。混合物を18時間撹拌し、次いでジクロロメタン、亜硫酸ナトリウムの水5溶液に分配する。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒の蒸発後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるヘキサン/酢酸エチル4:1。収量:280mg理論の97質量分析法ESI:m/z=590[MH]HPLC方法13:保持時間=2.71分例XXXVIIIと類似して、下記の化合物が得られる。13’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシド3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発して得る。ジクロロメタンを、溶媒として使用する。質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法1:保持時間=4.909分Rf値:0.62シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:223’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシド3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=591[MH]HPLC方法12:保持時間=12.25分33R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=606[MH]HPLC方法13:保持時間=2.35分43’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシド3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=578[MH]HPLC方法13:保持時間=3.18分53R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=618[MH]HPLC方法30:保持時間=1.24分63R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=619[MH]HPLC方法12:保持時間=12.25分73S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=607[MH]HPLC方法13:保持時間=2.06分83R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=607[MH]HPLC方法13:保持時間=2.04分93S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=624[MH]HPLC方法30:保持時間=2.06分103R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=624[MH]HPLC方法13:保持時間=2.38分113’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]5’-オキシド3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=690[MH]HPLC方法7:保持時間=1.971分Rf値:0.57シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:2123R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=664[MH]HPLC方法24:保持時間=1.840分133R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=676[MH]HPLC方法24:保持時間=1.869分143R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=673[MH]HPLC方法27:保持時間=1.65分153S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=661[MH]HPLC方法7:保持時間=1.784分163R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=643[MH]HPLC方法27:保持時間=1.70分173R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=648[MH]HPLC方法28:保持時間=1.52分183R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=706[MH]HPLC方法24:保持時間=1.830分193R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=649[MH]HPLC方法7:保持時間=1.727分203R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=636[MH]HPLC方法24:保持時間=1.861分213R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=685[MH]HPLC方法28:保持時間=1.50分223R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=631[MH]HPLC方法28:保持時間=1.50分233S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=619[MH]HPLC方法13:保持時間=2.24分243R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]5-オキシド3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=660[MH]HPLC方法33:保持時間=1.992分例XXXIX3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-1-メチルシクロプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]ジエチル亜鉛のヘキサン溶液43μl、1Mを、0°Cに冷却した330μlのジクロロメタンに溶解し、トリフルオロ酢酸3.3μlのジクロロメタン330μl溶液で処理する。混合物を20分間撹拌し、次いでジヨードメタン3.3μlのジクロロメタン170μl溶液で処理する。20分間撹拌した後、3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-プロパ-1-エン-2-イルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]11mgのジクロロメタン170μl溶液を加える。次いで、混合物を室温に温めながら12時間撹拌する。0°Cに冷却した後、反応物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によってクエンチする。水相をジクロロメタンで3回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~95:5。収量:6mg理論の53Rf値:0.7シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XXXIXと類似して、下記の化合物が得られる。13’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-シクロプロピルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ビニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=546[MH]Rf値:0.71シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XL3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-プロパ-1-エン-2-イルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]25mgの4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルトリフルオロメタンスルホネートを、1mlのテトラヒドロフランに溶解する。7mgのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート、および6μlのトリエチルアミンを加える。混合物をアルゴンで5分間パージする。2mgの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIを加え、混合物を80°Cで6時間撹拌する。室温に冷却した後、さらなる7mgのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレート、および6μlのトリエチルアミンを加える。混合物を再びアルゴンで5分間パージし、次いで80°Cで12時間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~95:5。収量:11mg理論の53質量分析法ESI:m/z=546[MH]Rf値:0.69シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XLと類似して、下記の化合物が得られる。13’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ビニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルトリフルオロメタンスルホネートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=532[MH]Rf値:0.7シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XLI4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルトリフルオロメタンスルホネート56mgの4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェノールを3mlのジクロロメタンに溶解し、24μlのトリエチルアミン、45mgの1,1,1-トリフルオロ-N-フェニル-N-トリフルオロメチルスルホニルメタンスルホンアミドおよび1mgの4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPで処理し、40°Cで4時間撹拌する。次いで、混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒の真空中での蒸発後、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~90:10。収量:25mg理論の36質量分析法ESI:m/z=654[MH]Rf値:0.64シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1例XLIIS-3-R-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オールおよびS-3-S-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オール窒素下で、400mgのS-5-ヒドロキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルバルデヒドを5mlのテトラヒドロフランに溶解し、-50°Cに冷却し、4-tert-ブチルフェニル-マグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液2.15ml、2Mで1滴ずつ処理する。1時間撹拌し、-20°Cに温めた後、反応物を-50°Cに再冷却し、次いで5mlのメタノールを加えることによってクエンチする。温度を-10°Cに上げた後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加える。混合物を酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるヘキサン/酢酸エチル4:1。S-3-R-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オール:収量:360mg理論の66質量分析法ESI:m/z=508[MH]HPLC方法8:保持時間=0.83分およびS-3-S-4-tert-ブチルフェニルヒドロキシメチル-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-オール:収量:80mg理論の15質量分析法ESI:m/z=508[MH]HPLC方法8:保持時間=0.75分例XLIII1-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル15mgの2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルアセトニトリル、0.4mgのトリエチルベンジルアンモニウムクロリドおよび7.2μlのジブロモエタンを、20μlのジクロロメタンおよび20μlの50水酸化ナトリウム水溶液に溶解する。混合物を室温で12時間撹拌する。次いで、1mgのトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、50μlのジクロロメタンおよび14μlのジブロモエタンを加え、撹拌を5時間続ける。再び14μlのジブロモエタンを加え、混合物を48時間撹拌する。その後、混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで3回洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物10mgを次のステップにおいて直接使用する。Rf値:0.45シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル4:1例XLIV2-4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルフェニルアセトニトリル130mgの4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンジルメタンスルホネートを、3mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解する。25mgのシアン化ナトリウムを加え、混合物を室温で48時間撹拌する。さらなる13mgのシアン化ナトリウムを加え、混合物を80°Cで3時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を酢酸エチルで希釈する。水およびブラインで2回洗浄した後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~60:40。収量:57mg理論の49質量分析法ESI:m/z=545[MH]Rf値:0.7シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル2:1例XLV4-R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イルヒドロキシメチルベンジルメタンスルホネート113mgのR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ヒドロキシメチルフェニルメタノールを2mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却する。連続的に、17μlのメタンスルホニルクロリドおよびN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミン38μlのジクロロメタン1ml溶液を滴下で添加する。混合物を2時間撹拌し、さらなる17μlのメタンスルホニルクロリド、およびN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミン38μlのジクロロメタン1ml溶液を連続的に加える。混合物を1時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。粗生成物130mgを次のステップにおいて直接使用する。Rf値:0.8シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル1:1例XLVIR-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ヒドロキシメチルフェニルメタノールおよびS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ヒドロキシメチルフェニルメタノール410mgのS-エチル4-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-カルボニルベンゾエートを5mlのテトラヒドロフランに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液1.5ml、1Mで1滴ずつ処理する。混合物を室温で8時間撹拌し、0°Cに冷却し、反応物を130μlの水および130μlの水酸化ナトリウム水溶液4Mを注意深く加えることによってクエンチする。酢酸エチルで希釈した後、混合物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル100:0~60:40。R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ヒドロキシメチルフェニルメタノール:収量:113mg理論の30質量分析法ESI:m/z=536[MH]HPLC方法2:保持時間=1.716分Rf値:0.41シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル2:1S-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロペンテニル-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル4-ヒドロキシメチルフェニルメタノール:収量:147mg理論の39質量分析法ESI:m/z=536[MH]HPLC方法2:保持時間=1.705分Rf値:0.036シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル2:1例XLVIと類似して、下記の化合物が得られる。1R-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノンから出発することによって得る。水素化アルミニウムリチウムを、-10°Cで加える。反応を、0°Cにて1.5時間行う。生成物を次のステップにおいて直接使用する。例XLVIIS-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノン1.3gのS-S-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-ヨード-2-イソプロピル-7,7-ジメチル-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-3-イル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメタノールを20mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却し、1.13gの1,1-ジヒドロ-1,1,1-トリアセトキシ-1,2-ベンゾヨードキソール-31H-オンDess-Martin-ペルヨージナンと混合する。混合物を、室温に温めながら12時間撹拌する。10mlの亜硫酸水素ナトリウムの溶液10および10mlの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液を加える。混合物を15分間激しく撹拌する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、粗生成物を次のステップにおいて直接使用する。収量:1.24g理論の96質量分析法ESI:m/z=633[MH]HPLC方法13:保持時間=2.96分例XLVIII3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]92mgの3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]を、5mlのメタノールに溶解する。36μlのトリエチルアミンおよび13mgの10炭担持パラジウムを加え、混合物を3バールで3時間水素化する。次いで、触媒を濾過によって除去し、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を50mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却する。165μlのトリフルオロ酢酸および35μlのトリエチルシランを加える。次いで、温度を室温に上げ、混合物を6時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を得る。収量:60mg理論の79質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法9:保持時間=2.86分例XLVIIIと類似して、下記の化合物が得られる。13R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。10水酸化炭担持パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=603[MH]HPLC方法30:保持時間=1.45分23S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3’-ヨード-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。10炭担持水酸化パラジウムを、10炭担持パラジウムの代わりに使用する。質量分析法ESI:m/z=608[MH]HPLC方法30:保持時間=2.06分例XLIX3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-2-フルオロプロパン-2-イルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]22mgの2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルプロパン-2-オールを1mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却する。次いで、50mgのビス2-メトキシエチルアミノ]硫黄-トリフルオリドBASTを加え、混合物を室温で2時間撹拌する。-40°Cに冷却した後、メタノール1mlを加える。混合物を5分間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル95:5~50:50。収量:11mg理論の50質量分析法ESI:m/z=566[MH]HPLC方法1:保持時間=4.418分Rf値:0.72シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル8:1例L3-4-ヨードフェニル-3-メチルオキセタンマイクロ波バイアル中で、1.21gの2-4-ヨードフェニル-2-メチルプロパン-1,3-ジオールを8mlのテトラヒドロフランに溶解し、1.6gのトリフェニルホスフィンおよび1.1gの1,1’-アゾジカルボニルジピペリジンで処理する。混合物を120°Cに24時間加熱する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル95:5~40:60。収量:180mg理論の16HPLC方法24:保持時間=1.424分Rf値:0.45シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例LI2-4-ヨードフェニル-2-メチルプロパン-1,3-ジオール3.1gのジエチル2-4-ヨードフェニル-2-メチルマロネートを50mlのジクロロメタンに溶解し、-78°Cに冷却する。水素化ジイソブチルアルミニウムのジクロロメタン溶液50ml、1Mを滴下で添加し、混合物を-10°Cに5時間の間温める。次いで、0.9mlの水および水酸化ナトリウムの水溶液0.9ml、4Mを冷却しながら連続的に加える。混合物を10分間激しく撹拌し、次いで600mlの酢酸エチルおよび500mlの塩酸0.5Mに分配する。有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル40:60~0:100。収量:1.56g理論の65質量分析法ESI:m/z=310[MNH4]例LIIジエチル2-4-ヨードフェニル-2-メチルマロネート3.7gのジエチル2-4-アミノフェニル-2-メチルマロネートを、冷却しながらエタノール-氷水浴中で5mlの濃塩酸に溶解する。混合物を5mlの水で希釈し、10分間撹拌する。亜硝酸ナトリウム970mgの水溶液を滴下で添加し、撹拌をさらに10分間続ける。このように形成されたジアゾニウム塩溶液を、ヨウ化カリウム6gの水溶液に-10°Cにて滴下で添加する。混合物を-10°Cで15分間および室温で1時間撹拌する。その後、これをジエチルエーテルで希釈し、チオ硫酸ナトリウムの水10溶液で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~70:30。収量:3.13g理論の57質量分析法ESI:m/z=377[MNH4]HPLC方法7:保持時間=1.592分例LIIIジエチル2-4-アミノフェニル-2-メチルマロネートジエチル2-メチル-2-4-ニトロフェニルマロネート4.98gのメタノール70ml溶液に、896mgの10炭担持パラジウムを加える。混合物を、2バールで3時間水素化する。濾過後、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~50:50。収量:4.34g理論の97質量分析法ESI:m/z=266[MH]HPLC方法7:保持時間=0.908分例LIVジエチル2-メチル-2-4-ニトロフェニルマロネート1.7gの水素化ナトリウム鉱油中60を、10mlのジメチルスルホキシドに0°Cで懸濁させる。ジエチル2-メチルマロネート6.4mlのジメチルスルホキシド10ml溶液を滴下で添加する。混合物を30分間撹拌し、次いで20mlのジメチルスルホキシドで希釈する。さらに2時間撹拌した後、5gの4-フルオロニトロベンゼンfluornitrobenzeneの溶液を滴下で添加する。混合物を、室温に温めながら12時間撹拌する。次いで、これを氷水および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~50:50。収量:5.14g理論の50質量分析法ESI:m/z=296[MH]HPLC方法2:保持時間=1.907分例LV1-ブロモ-4-ペルフルオロエチルベンゼンマイクロ波バイアル中アルゴン下で、2gの1-ブロモ-4-ヨードベンゼン、3.3gのトリメチルペルフルオロエチルシラン、493mgのフッ化カリウムおよび2gのヨウ化銅を、10mlのN,N-ジメチルホルムアミドに懸濁させる。混合物を80°Cで12時間加熱する。さらなる3.3gのトリメチルペルフルオロエチルシランsilanevを加え、加熱を48時間続ける。次いで、混合物を2Mのアンモニアおよびジエチルエーテルに分配する。水相をジエチルエーテルで2回抽出する。合わせた有機相を水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させる300ミリバール、水浴の温度50°C。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるジクロロメタン。収量:1.48g理論の76HPLC方法25:保持時間=4.765分例LVI5-ヨード-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルマイクロ波バイアル中で、2.24gの5-ブロモ-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルを、10mlの1,4-ジオキサンに溶解する。90mgのヨウ化銅Iおよび2.7gのヨウ化ナトリウムを加え、混合物をアルゴンで5分間パージする。142μlのtrans-N,N’-ジメチルシクロヘキサンdimet6hylcyclohexane-1,2-ジアミンおよび1.9mlのヘキサメチルジシラザンを加え、混合物を110°Cに6時間加熱する。混合物を4Mの塩酸100mlで希釈し、10分間撹拌する。この水相をジクロロメタンで3回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル85:15。収量:2.35g理論の88HPLC方法7:保持時間=1.288分例LVII1,6-ジオキサスピロ[2.5]オクタン窒素下で、6.6gの水素化ナトリウム鉱油中60を、90mlのテトラヒドロフランに懸濁させ、0°Cに冷却する。91.7のヨウ化トリメチルスルホニウムを、少しずつ加える。この混合物に、ジヒドロ-2H-ピラン-43H-オン15gのジメチルスルホキシド300mlおよびテトラヒドロフラン60ml溶液を滴下で添加する。その後、混合物を室温に温め、18時間撹拌する。次いで、混合物を1.2lの氷水に注ぎ、ジエチルエーテルで3回抽出する。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。真空中での溶媒の蒸発によって、生成物が得られる。収量:10.15g理論の59Rf値:0.47シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:1例LVIII3-イソブチリル-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカン-2-オン6.6gの1,6-ジオキサスピロ[2.5]オクタンおよび8.2mlのメチル4-メチル-3-オキソペンタノエートを30mlのエタノールに溶解し、0°Cに冷却し、3.9gのナトリウムエトキシドで少しずつ処理する。添加の完了後、混合物を室温に温め、18時間撹拌する。次いで、混合物を200mlの氷冷水に注ぎ、1Mの塩酸を加えることによってpH3に酸性化し、酢酸エチルで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~50:50。収量:3.93g理論の33質量分析法ESI:m/z=227[MH]HPLC方法5:保持時間=0.952分例LVIIIと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル2-オキソ-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカン-3-カルボキシレート1,6-ジオキサスピロ[2.5]オクタンおよびマロン酸ジエチルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=229[MH]Rf値:0.3シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:1例LIX3-イソブチリル-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン2.16gの4-メトキシピリジン-1-オキシド水和物および5.57gの2-ヨードキシ安息香酸45質量を、20mlのジメチルスルホキシドに懸濁させ、全ての材料が溶解するまで20分間撹拌する。次いで、3.0gの3-イソブチリル-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカン-2-オンを加え、混合物を24時間撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で希釈し、形成された沈殿物を濾過する。母液を、酢酸エチルで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~40:60。収量:1.0g理論の34質量分析法ESI:m/z=225[MH]HPLC方法5:保持時間=0.899分例LIXと類似して、下記の化合物が得られる。1エチル2-オキソ-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカ-3-エン-3-カルボキシレートエチル2-オキソ-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカン-3-カルボキシレートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=227[MH]Rf値:0.31シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:1例LX4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオン3.12gの3-イソブチリル-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オンおよび2.13gの3-アミノ-5,5-ジメチルシクロヘキサ-2-エノンを混合し、200°Cに20ミリバールの真空中で10分間加熱する。混合物を室温に冷却し、15mlの酢酸エチルを加え、混合物を30分間撹拌する。次いで、15mlの石油エーテルを加え、沈殿物を濾過によって単離する。粗生成物を350mlのジクロロメタンに溶解し、2.46gの2,3ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノンで処理し、18時間撹拌する。2gのアスコルビン酸を加え、混合物を10分間撹拌する。これを水で3回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~50:50。収量:2.55g理論の53質量分析法ESI:m/z=344[MH]HPLC方法5:保持時間=1.546分例LXI3R,9S-4-tert-ブチル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]30mgの3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-1-メチルシクロプロピル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]を、3mlの酢酸および1mlの酢酸無水物に溶解する。30mgの酸化白金IVを加え、混合物を60°Cおよび3バールで2時間水素化する。触媒を濾過し、メタノールで洗浄する。液相を合わせ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~90:10。収量:10mg理論の33質量分析法ESI:m/z=604[MH]HPLC方法5:保持時間=2.022分例LXII3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-1-メチルシクロプロピル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]536μlのジエチル亜鉛n-ヘキサン中1Mを、5mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却し、トリフルオロ酢酸41μlのジクロロメタン5ml溶液で1滴ずつ処理する。混合物を20分間撹拌し、次いで2.5mlのジクロロメタン中の41μlのジヨードメタンを滴下で添加する。さらに20分間撹拌した後、3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]150mgのジクロロメタン2.5ml溶液を滴下で添加する。次いで、混合物を室温に温め、4時間撹拌する。次いで、これを炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで2回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~85:15。収量:130mg理論の85質量分析法ESI:m/z=602[MH]HPLC方法5:保持時間=1.907分例LXIII3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]500mgの3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]および254mgのカリウムイソプロペニルトリフルオロボレートを、3mlのテトラヒドロフラン、0.5mlのトルエンおよび炭酸セシウムの水溶液3ml、2Mに溶解する。混合物をアルゴンで15分間パージする。次いで、42mgのジクロロメタンとの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-II錯体を加え、混合物を100°Cで72時間撹拌する。混合物を水およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで2回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~90:10。収量:470mg理論の93質量分析法ESI:m/z=588[MH]HPLC方法5:保持時間=1.936分例LXIV3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]および3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]1.32gの9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オールおよび2.9mlのトリエチルシランを40mlのジクロロメタンに溶解し、-50°Cに冷却し、塩化チタンIVのジクロロメタン溶液4.4ml、1mで1滴ずつ処理する。次いで、混合物を室温に温め、30分間撹拌する。混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで2回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~90:10。3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]:収量:440mg理論の34質量分析法ESI:m/z=582[MH]HPLC方法5:保持時間=1.956分Rf値:0.17シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:13S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]:収量:660mg理論の51質量分析法ESI:m/z=582[MH]HPLC方法5:保持時間=1.956分Rf値:0.33シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル9:1例LXV9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オール2.31gの1-ヨード-4-トリフルオロメチルベンゼンを30mlのテトラヒドロフランに溶解し、-65°Cに冷却し、tert-ブチルリチウムのn-ペンタンpentan溶液9.2ml、1.6Mで1滴ずつ処理する。混合物を30分間撹拌し、次いでS-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン1.9gのテトラヒドロフラン30ml溶液を滴下で添加する。混合物を-65°Cで30分間および-50°Cで30分間撹拌する。次いで、反応物を0.5mlのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を0.1Mの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~80:20。収量:2.42g理論の96質量分析法ESI:m/z=598[MH]HPLC方法28:保持時間=1.526および1.563分ジアステレオマー例LXVと類似して、下記の化合物が得られる。19S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オールS-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=610[MH]HPLC方法34:保持時間=1.57分および1.58分ジアステレオマーの混合物例LXVIS-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン1.69gのS-4-クロロ-9-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オンを60mlのテトラヒドロフランに溶解し、0°Cに冷却し、2.05mlの2,6-ルチジンおよび3.71mlのトリフルオロメタンスルホン酸-tert-ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温に温めながらさらに18時間撹拌する。次いで、反応物を0.5mlのメタノールを加えることによってクエンチする。混合物を0.1Mの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~70:30。収量:1.9g理論の84質量分析法ESI:m/z=452[MH]HPLC方法28:保持時間=1.486分例LXVIと類似して、下記の化合物が得られる。1S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オンS-4-クロロ-9-ヒドロキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=464[MH]HPLC方法34:保持時間=1.513分例LXVIIS-4-クロロ-9-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン213mgの1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールを250mlのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、3.58mlのボラン-ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を0°Cに冷却し、250mlのテトラヒドロフラン中の3.17gの4-クロロ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオンを滴下で添加する。温度を2時間の間室温に上げ、混合物を18時間撹拌し、213mgの1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールを加え、さらに7時間撹拌を続ける。20mlのメタノールを滴下で添加し、混合物をさらに10分間撹拌する。混合物を0.1Mの塩酸および酢酸エチルに分配する。水相を酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~0:100。収量:1.69g理論の53質量分析法ESI:m/z=338[MH]HPLC方法5:保持時間=1.224分例LXVIIと類似して、下記の化合物が得られる。1S-4-クロロ-9-ヒドロキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=350[MH]例LXVIII4-クロロ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオン6.2gの4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオンを、25mlのホスホロキシクロリドに懸濁させ、1滴のN,N-ジメチルホルムアミドを加え、混合物を65°Cに18時間加熱する。激しく撹拌しながら、混合物を、温度を35°C未満に維持しながら300mlの水に滴下で添加する。添加の完了後、混合物を1時間撹拌し、生成物を濾過によって単離し、水で洗浄し、真空中で乾燥させる。収量:5.8g理論の88質量分析法ESI:m/z=336[MH]HPLC方法28:保持時間=1.051分例LXVIIIと類似して、下記の化合物が得られる。14-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオン4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=348[MH]HPLC方法35:保持時間=1.503分例LXIX4-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオン10gのエチル2-オキソ-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカ-3-エン-3-カルボキシレートおよび6.15gの3-アミノ-5,5-ジメチルシクロヘキサ-2-エノンを混合し、20ミリバールの真空中で200°Cに20分間加熱する。混合物を室温に冷却し、100mlの酢酸エチルに溶解する。10gの2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノンを加え、混合物を50°Cで4時間および室温で18時間撹拌する。生成物を濾過によって単離し、酢酸エチルで洗浄する。収量:8.9g理論の63質量分析法ESI:m/z=318[MH]HPLC方法28:保持時間=0.776分例LXIXと類似して、下記の化合物が得られる。14-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオン2-オキソ-1,8-ジオキサスピロ[4.5]デカ-3-エン-3-カルボキシレートおよび8-アミノスピロ[3.5]ノナ-7-エン-6-オンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=330[MH]HPLC方法35:保持時間=1.177分例LXX3R,9S-4-1-メトキシエチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]70mgの1-3R,9S-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルエタノールを、1.5mlのテトラヒドロフランに溶解する。27mgのカリウム-tert-ブチレートを加え、混合物を5分間撹拌し、11μlのヨウ化メチルを加える。混合物を20分間撹拌し、次いで0.1Mの塩酸およびジクロロメタンに分配する。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を分取HPLCによって精製するGeminiC18、水/メタノール/アンモニア90:10:0.1~0:100:0.1。収量:36mg理論の50質量分析法ESI:m/z=606[MH]HPLC方法28:保持時間=1.560分例LXXI1-3R,9S-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルエタノール200mgの3R,9S-7,7-ジメチル-4-プロパ-1-エン-2-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]を10mlのジクロロメタンに溶解し、-70°Cに冷却する。溶液が青色となるまで、オゾンを溶液に泡立てる。次いで、混合物を酸素で10分間パージする。5mlのメタノールおよび14mgの水素化ホウ素ナトリウムを加える。混合物を窒素で30分間パージし、室温に温め、18時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を分取HPLCによって精製するGeminiC18、水/メタノール/トリフルオロ酢酸50:50:0.1~0:100:0.1。収量:100mg理論の50質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法28:保持時間=1.486分例LXXII3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-メトキシメチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]20mgのナトリウムを0°Cに冷却した3mlのメタノールに溶解し、3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルメタンスルホン酸メチル57mgのメタノール0.5ml溶液で1滴ずつ処理する。室温で12時間撹拌した後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させる。生成物を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法29:保持時間=1.588分例LXXIII3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルメタンスルホン酸メチル50mgの3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルメタノールを1mlのジクロロメタンに溶解し、0°Cに冷却し、65μlのN,N-ジイソプロピル-N-エチル-アミンおよび45μlのメタンスルホン酸無水物で1滴ずつ処理する。混合物を、室温に温めながら12時間撹拌する。次いで、これをジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、生成物を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=656[MH]HPLC方法28:保持時間=1.586分例LXXIV3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルメタノール1.28gの3R,9S-メチル9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-カルボキシレートを、-10°Cに冷却した10mlのテトラヒドロフランに溶解し、水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液1.2ml、1Mで1滴ずつ処理する。混合物を室温に温め、1時間撹拌する。次いで、これをジエチルエーテルで希釈し、激しく撹拌しながら1Mの塩酸で処理する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル70:30~40:60。収量:375mg理論の31質量分析法ESI:m/z=578[MH]HPLC方法28:保持時間=1.515分例LXXV3R,9S-メチル9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-カルボキシレート1.5gの3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]および730μlのトリエチルアミンを、10mlのメタノールおよび5mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解する。混合物をアルゴンで10分間パージし、150mgの1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノ-フェロセン-ジクロロ-パラジウム-IIで処理し、20バールの一酸化炭素雰囲気下で100°Cに18時間加熱する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル80:20~50:50。収量:1.28g理論の82質量分析法ESI:m/z=606[MH]HPLC方法28:保持時間=1.611分例LXXVI3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-2-メトキシプロパン-2-イル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]25mgの2-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルプロパン-2-オールを1mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、0°Cに冷却し、3mgの水素化ナトリウム鉱油中60で処理し、1分間撹拌する。次いで、5μlのヨウ化メチルを加え、混合物を室温で4時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル95:5~50:50。収量:13mg理論の51質量分析法ESI:m/z=620[MH]HPLC方法29:保持時間=1.652分例LXXVII2-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルプロパン-2-オール26mgの1-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルエタノンを、-10°Cに冷却した2mlのテトラヒドロフランに溶解し、臭化メチルマグネシウムのトルエン/テトラヒドロフラン75:25溶液110μl、1.4Mで処理する。混合物を室温に温め、12時間撹拌する。混合物をジエチルエーテルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を次のステップにおいて直接使用する。質量分析法ESI:m/z=606[MH]HPLC方法29:保持時間=1.598分例LXXVIIと類似して、下記の化合物が得られる。11-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-イルエタノール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-4-カルバルデヒドから出発することによって得る。反応を、-40°Cで2時間行う。質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法29:保持時間=1.562分例LXXVIII3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]および3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]580mgの9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オールを12mlのテトラヒドロフランに溶解し、塩化チタンIVのジクロロメタン溶液3.8ml、1Mで1滴ずつ処理し、30分間撹拌する。次いで、1gのトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加え、混合物を室温で4時間撹拌する。その後、混合物をジエチルエーテルで希釈し、1Mの塩酸で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル90:10~70:30。3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]:収量:370mg理論の66質量分析法ESI:m/z=594[MH]HPLC方法34:保持時間=1.653分3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-クロロ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]:収量:145mg理論の26質量分析法ESI:m/z=594[MH]HPLC方法34:保持時間=1.659分例LXXIXS-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン0.700gの1R,2S--cis-1-アミノ-2-インダノールを150mlのテトラヒドロフランに溶解し、この溶液に、6.12mlのボラン-ジエチルアニリン錯体を滴下で添加する。ガス発生の完了後、溶液を0°Cに冷却し、150mlのテトラヒドロフラン中の5.54gの4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6’,7,8-ヘキサヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3,96H-ジオンを滴下で添加する。温度を2時間の間室温に上げ、混合物を24時間撹拌する。10mlのメタノールを滴下で添加し、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をジクロロメタンに溶解した。0.1Mの塩酸および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で連続的に洗浄する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~3:2。収量:3.65g理論の65質量分析法ESI:m/z=346[MH]HPLC方法28:保持時間=1.190分例LXXXS-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン1.2gのS-4-イソプロピルIsoprpyl-9-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オンを15mlのテトラヒドロフランに溶解し、1.31mlの2,6-ルチジンおよび2.44mlのトリフルオロメタンスルホン酸-tert-ブチルジメチルシリルエステルを滴下で添加し、混合物を室温で4時間撹拌する。次いで、反応物をシリカゲルに吸収させ、シリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル100:0~50:50。収量:1.55g理論の97質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法5:保持時間=1.910分例LXXXI9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オール0.12gの1-ヨード-4-トリフルオロメチルベンゼンを3mlのテトラヒドロフランに溶解し、-78°Cに冷却し、tert-ブチルリチウムのn-ペンタンpentan溶液0.54ml、1.6Mで1滴ずつ処理する。混合物を30分間撹拌し、次いでS-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オン0.10gのテトラヒドロフラン1ml溶液を滴下で添加する。混合物を-78°Cで30分間および-40°Cで1時間撹拌する。次いで、反応物を0.5mlのメタノールを加えることによってクエンチし、逆相クロマトグラフィーによって精製するVarianPursiutXRsC1810μ、水/メタノール/トリフルオロ酢酸90:10:0.1~0:100:0.1;180mL/分;18分。収量:0.1g理論の75質量分析法ESI:m/z=606[MH]HPLC方法5:保持時間=1.912および1.938分ジアステレオマー例LXXXII3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]および3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]180mgの9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-オールを5mlのテトラヒドロフランに溶解し、1.19mlの塩化チタンIVジクロロメタンdicloromethane中1Mで1滴ずつ処理し、30分間撹拌する。次いで、266mgのトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを加え、混合物を室温で2時間撹拌する。混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に滴下で添加し、相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル90:10~70:30。3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]:収量:41mg理論の23質量分析法ESI:m/z=696[MH]Rf値:0.52シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:13S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]:収量:37mg理論の12質量分析法ESI:m/z=696[MH]Rf値:0.63シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1最終化合物の調製:例13’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]30mgのテトラヒドロフラン2ml溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液150μl、1Mを加える。溶液を室温で12時間撹拌し、次いで溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~50:50。収量:14mg理論の58質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法1:保持時間=2.800分Rf値:0.50シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例1と類似して、下記の化合物が得られる。13’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法1:保持時間=2.790分Rf値:0.29シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:121R,3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタ[2]エン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール1R,3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタ[2]エン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=458[MH]HPLC方法1:保持時間=2.596分Rf値:0.25シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:133R,9S-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=434[MH]HPLC方法1:保持時間=2.551分Rf値:0.46シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:143’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=474[MH]HPLC方法1:保持時間=3.040分Rf値:0.52シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:153’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=502[MH]HPLC方法1:保持時間=2.891分Rf値:0.25シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:163’R,9’S-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=486[MH]HPLC方法9:保持時間=1.22分73’R,9’S-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=434[MH]HPLC方法8:保持時間=0.82分83’R,9’S-3’-4-フルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-フルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=410[MH]HPLC方法19:保持時間=1.41分93’R,9’S-3’-4-クロロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-クロロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=426[MH]HPLC方法20:保持時間=3.17分103’R,9’S-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-3’-4-フルオロフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=436[MH]HPLC方法20:保持時間=3.14分113’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=448[MH]HPLC方法20:保持時間=3.45分123’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=461[MH]HPLC方法14:保持時間=5.83分133’S,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=502[MH]HPLC方法1:保持時間=2.822分143’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-p-トリル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=406[MH]HPLC方法20:保持時間=3.03分153’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=472[MH]HPLC方法20:保持時間=3.16分163’R,9’S-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=478[MH]HPLC方法20:保持時間=3.21分173’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメトキシフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=476[MH]HPLC方法20:保持時間=3.18分183R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=422[MH]HPLC方法22:保持時間=1.88分193R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリン-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-シクロペンチル-1,1,7,7-テトラメチル-1,3,6,7,8,9-ヘキサヒドロフロ[3,4-c]キノリンから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=448[MH]HPLC方法22:保持時間=2.00分204-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリル4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=417[MH]HPLC方法9:保持時間=1.09分213’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=461[MH]HPLC方法15:保持時間=3.46分222-4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=459[MH]HPLC方法1:保持時間=2.440分Rf値:0.47シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:1232-4-3’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリル2-4-3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニル-2-メチルプロパンニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=459[MH]HPLC方法1:保持時間=2.402分Rf値:0.47シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:1243’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルチオフェン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=466[MH]HPLC方法11:保持時間=6.06分253’R,9’S-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-2-tert-ブチルピリミジン-5-イル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=450[MH]HPLC方法16:保持時間=4.33分263’R,9’S-3’-4-2-ヒドロキシプロパン-2-イルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール2-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルプロパン-2-オールから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=450[MH]HPLC方法1:保持時間=1.987分Rf値:0.34シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:1273’R,9’S-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-イソブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=448[MH]HPLC方法2:保持時間=1.775分Rf値:0.20シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1283’R,9’S-4’-シクロブチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロブチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=472[MH]HPLC方法2:保持時間=1.827分Rf値:0.30シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1293’R,9’S-4’-シクロペンチル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-シクロペンチル-3’-4-イソプロピルフェニル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法4:保持時間=2.563分303R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=476[MH]HPLC方法12:保持時間=4.96分313’R,9’S-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3-tert-ブチルフェニル-4’-シクロペンチル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=474[MH]HPLC方法4:保持時間=2.60分323’R,9’S-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-1,1-ジフルオロエチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=456[MH]HPLC方法4:保持時間=2.317分333’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=518[MH]HPLC方法16:保持時間=12.50分343’R,6’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’S,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=518[MH]HPLC方法16:保持時間=13.23分353’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-,7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-3’-4-イソプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=446[MH]HPLC方法23:保持時間=0.76分363’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=490[MH]HPLC方法2:保持時間=1.769分373’R,9’S-4’-エチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-エチル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=446[MH]HPLC方法19:保持時間=1.58分383’R,9’S-3’-3,5-ジフルオロフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-3,5-ジフルオロ-4-トリメチルシリルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=428[MH]HPLC方法7:保持時間=1.395分393R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=518[MH]HPLC方法7:保持時間=1.384分403’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-1-メチルシクロプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-1-メチルシクロプロピルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=446[MH]HPLC方法2:保持時間=1.684分413’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-3-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法4:保持時間=2.46分423R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=464[MH]HPLC方法14:保持時間=9.81分433’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=560[MH]HPLC方法7:保持時間=1.519分441-4-3’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル1-4-3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-3’-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=457[MH]HPLC方法7:保持時間=1.294分Rf値:0.55シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル2:1453’R,9’S-3’-4-シクロプロピルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-シクロプロピルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=432[MH]HPLC方法7:保持時間=1.465分463’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテート3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=519[MH]HPLC方法12:保持時間=10.52分473R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]質量分析法ESI:m/z=477[MH]HPLC方法14:保持時間=5.04分483R,6R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテート3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=534[MH]HPLC方法12:保持時間=10.10分493S,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=489[MH]HPLC方法14:保持時間=9.34分503R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=488[MH]HPLC方法14:保持時間=10.49分513S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=506[MH]HPLC方法14:保持時間=11.13分523R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=489[MH]HPLC方法14:保持時間=9.78分533R,9S-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=494[MH]HPLC方法14:保持時間=10.74分543S,9S-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=494[MH]HPLC方法14:保持時間=10.56分553S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=494[MH]HPLC方法14:保持時間=10.66分563S,9S-3-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-3-5-tert-ブチル-4-メチルチアゾール-2-イル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=485[MH]HPLC方法14:保持時間=10.12分573R,9S-4-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ブタン-1,4-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=502[MH]HPLC方法4:保持時間=2.62分583R,9S-3-4-tert-ブトキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-3-4-tert-ブトキシフェニル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=480[MH]HPLC方法4:保持時間=2.295分593R,9S-3-4-イソプロポキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-イソプロポキシフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=466[MH]HPLC方法4:保持時間=2.37分603’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-プロプ-1-エン-2-イルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-2-フルオロプロパン-2-イルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=432[MH]HPLC方法1:保持時間=2.676分Rf値:0.47シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1613R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=576[MH]HPLC方法24:保持時間=1.446分Rf値:0.52シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:1623’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-プロパン-1,3-ジイル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=460[MH]HPLC方法7:保持時間=1.574分Rf値:0.3シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル9:1633R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=476[MH]HPLC方法7:保持時間=1.519分Rf値:0.4シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル3:1643R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-3-メチルオキセタン-3-イルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=478[MH]HPLC方法24:保持時間=1.226分Rf値:0.25シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:1653’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペルフルオロエチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペルフルオロエチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=510[MH]HPLC方法7:保持時間=1.531分665-3R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=501[MH]HPLC方法26:保持時間=1.34分673S,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=477[MH]HPLC方法7:保持時間=1.265分Rf値:0.2シリカゲル、シクロヘキサン/酢酸エチル3:1683R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=534[MH]HPLC方法24:保持時間=1.434分Rf値:0.32シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル2:1693R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=546[MH]HPLC方法24:保持時間=1.442分703R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=506[MH]HPLC方法24:保持時間=1.447分713’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール3’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9’-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=518[MH]HPLC方法5:保持時間=1.764分725-3R,9S-9-ヒドロキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=555[MH]HPLC方法7:保持時間=1.359分733S,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=519[MH]HPLC方法7:保持時間=1.267分745-3R,9S-9-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-シクロヘキシル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=543[MH]HPLC方法26:保持時間=1.35分753S,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=531[MH]HPLC方法7:保持時間=1.267分763R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-20H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=519[MH]HPLC方法7:保持時間=1.186分773R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=530[MH]HPLC方法7:保持時間=1.405分783R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=531[MH]HPLC方法7:保持時間=1.280分795-3R,9S-9-ヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル5-3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=513[MH]HPLC方法27:保持時間=1.32分803R,9S-4-tert-ブチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-tert-ブチル-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=490[MH]HPLC方法5:保持時間=1.765分813R,9S-4-1-メトキシエチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-4-1-メトキシエチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=492[MH]HPLC方法28:保持時間=1.193分823R,9S-4-メトキシメチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-メトキシメチル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=478[MH]HPLC方法29:保持時間=1.296分833R,9S-4-2-メトキシプロパン-2-イル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-2-メトキシプロパン-2-イル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=506[MH]HPLC方法29:保持時間=1.451分例23’S,9’R-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オールおよび3’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液120μl、1Mを、2mlのテトラヒドロフラン中の55mgのS-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-7’,8’-ジヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’6’H-オンに室温にて滴下で添加する。混合物を2時間撹拌し、次いで0°Cに冷却する。10μlの水および10μlの水酸化ナトリウムの水溶液4Nを連続的に加え、混合物をさらに30分間撹拌する。次いで、混合物を酢酸エチルで希釈し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるシクロヘキサン/酢酸エチル90:10~50:50。ジアステレオマー1:収量:17mg理論の313’S,9’R-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール質量分析法ESI:m/z=460[MH]Rf値:0.41シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1およびジアステレオマー2:収量:29mg理論の523’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール質量分析法ESI:m/z=460[MH]Rf値:0.30シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル4:1例33’R,6’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール13mgの3’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートを1mlのメタノールに溶解し、14mgの炭酸カリウムで処理する。3滴の水を加え、混合物を室温で3時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を水およびジクロロメタンに分配する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるヘキサン/酢酸エチル4:1。収量:8mg理論の67質量分析法ESI:m/z=476[MH]HPLC方法14:保持時間=13.14分例3と類似して、下記の化合物が得られる。13’R,6’S,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’S,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-4-トリフルオロメチルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=476[MH]HPLC方法16:保持時間=12.59分例43’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール17mgの3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3’-4-tert-ブチルフェニル-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートを1mlのメタノールに溶解し、200mgの炭酸カリウムで処理する。混合物を室温で36時間撹拌し、ジエチルエーテルで希釈し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかける石油エーテル/酢酸エチル80:20~40:60。収量:12mg理論の92質量分析法ESI:m/z=506[MH]HPLC方法3:保持時間=1.469分例4と類似して、下記の化合物が得られる。13’R,6’R,9’S-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’R,9’S-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=477[MH]HPLC方法13:保持時間=0.57分23R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=492[MH]HPLC方法14:保持時間=12.31分33’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’R,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=464[MH]HPLC方法12:保持時間=9.55分43’R,6’S,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’S,9’S-3’-4-tert-ブチルフェニル-9’-ヒドロキシ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=464[MH]HPLC方法12:保持時間=9.85分53S,6R,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=510[MH]HPLC方法14:保持時間=12.79分63’R,6’R,9’S-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’,9’-ジオール3’R,6’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7’,7’-ジメチル-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3’-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロペンタン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-6’-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=576[MH]HPLC方法24:保持時間=1.648分Rf値:0.60シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:173R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=550[MH]HPLC方法24:保持時間=1.569分Rf値:0.61シリカゲル、石油エーテル/酢酸エチル1:183R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-9-2,3,3-トリメチルブタン-2-イルオキシ-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=562[MH]HPLC方法24:保持時間=1.431分95-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=559[MH]HPLC方法2:保持時間=1.980分105-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=529[MH]HPLC方法28:保持時間=1.27分113R,6R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=534[MH]HPLC方法28:保持時間=1.24分123R,6R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-ペンタフルオロスルファニルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=592[MH]HPLC方法24:保持時間=1.550分133R,6R,9S-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-4-tert-ブチルフェニル-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=522[MH]HPLC方法24:保持時間=1.581分145-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=571[MH]HPLC方法28:保持時間=1.19分155-3R,6R,9S-6,9-ジヒドロキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-3-イル-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-シアノ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=517[MH]HPLC方法28:保持時間=1.24分163R,6R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=546[MH]HPLC方法32:保持時間=1.319分例53R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール89mgの3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートを8mlのテトラヒドロフランに溶解し、塩酸1.4ml、2Nで処理し、40°Cで16時間撹拌する。真空中でのテトラヒドロフランの蒸発後、残渣を水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に分配する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製するジクロロメタン/酢酸エチル80:20。収量:54mg理論の79質量分析法ESI:m/z=505[MH]HPLC方法31:保持時間=1.03分例5と類似して、下記の化合物が得られる。13R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-4-トリフルオロメチルフェニル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。生成物を分取HPLCによってさらに精製するSunfireC18、5μm、水0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリル70:30~5:95。質量分析法ESI:m/z=504[MH]HPLC方法14:保持時間=13.07分23S,9S-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-9-オール3S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]から出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=495[MH]HPLC方法15:保持時間=3.09分33S,6S,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=493[MH]HPLC方法14:保持時間=11.47分43S,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=493[MH]HPLC方法14:保持時間=12.29分53R,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=493[MH]HPLC方法15:保持時間=3.03分63R,6R,9S-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=510[MH]HPLC方法14:保持時間=12.64分73R,6S,9S-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=493[MH]HPLC方法15:保持時間=3.08分83S,6R,9S-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4-イソプロピル-7,7-プロパン-1,3-ジイル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=505[MH]HPLC方法15:保持時間=3.19分例63S,6S,9S-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール17mgの3S,6S,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-3-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-4-イソプロピル-7,7-ジメチル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートを2mlのメタノールに溶解し、70mgの炭酸カリウムで処理する。混合物を36時間撹拌する。次いで、溶媒を真空中で蒸発させる。残渣を、水およびジエチルエーテルに分配する。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を1mlのテトラヒドロフランに溶解する。50μlのフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、混合物を室温で3時間撹拌する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフにかけるn-ヘキサン/酢酸エチル80:20。収量:7mg理論の54質量分析法ESI:m/z=510[MH]HPLC方法14:保持時間=12.79分例6と類似して、下記の化合物が得られる。13S,6R,9S-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3S,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-プロパン-1,3-ジイル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=547[MH]HPLC方法26:保持時間=1.45分23R,6R,9S-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6,9-ジオール3R,6R,9S-9-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-7,7-ジメチル-4-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル-3-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2’,3’,5’,6,6’,7,8,9-オクタヒドロ-3H-スピロ[フロ[3,4-c]キノリン-1,4’-ピラン]-6-イルアセテートから出発することによって得る。質量分析法ESI:m/z=535[MH]HPLC方法26:保持時間=1.38分例73’S,9’S-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オールジアステレオマー1および3’R,9’S-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オールジアステレオマー2112mgの3’R,9’S-9’-tert-ブチルジメチルシリルオキシ-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]を5mlのテトラヒドロフランに溶解し、16時間撹拌しながら535μlの18-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンで処理する。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をジクロロメタンに溶解し、0.5Mの塩酸、水、次いでブラインで徹底的に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固させる。このように得られた材料を、テトラヒドロフランに溶解し、撹拌しながら3mlの2Mの塩酸水溶液で処理し、50°Cで3時間、次いで、25°Cで16時間加熱する。飽和NaHCO3水溶液を加え、混合物を真空中で濃縮し、有機溶媒の大部分を除去し、ジクロロメタンで抽出する。有機層を集め、溶媒を真空中で蒸発させ、残渣をキラル半分取HPLCに供する。カラムDaicelChiralpakAD-HSemiprep、250×20mm;5μm;ヘキサン/2-プロパノール95:5、10ml/分、室温。3’S,9’S-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール:収量:27mg理論の30質量分析法ESI:m/z=511[MH]HPLC方法9:保持時間=0.83分キラルHPLCカラムDaicelChiralpakAD-H、250×4.6mm;5μm;ヘキサン/2-プロパノール95:5;1ml/分、25°C:保持時間=8.24分3’R,9’S-4,4-ジフルオロ-4’-イソプロピル-7’,7’-ジメチル-3’-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-6’,7’,8’,9’-テトラヒドロ-3’H-スピロ[シクロヘキサン-1,1’-フロ[3,4-c]キノリン]-9’-オール:収量:40mg理論の44質量分析法ESI:m/z=511[MH]HPLC方法9:保持時間=0.85分キラルHPLCカラムDaicelChiralpakAD-H、250×4.6mm;5μm;ヘキサン/2-プロパノール95:5;1ml/分、25°C:保持時間=6.35分製剤のいくつかの例をこれから記載するが、活性物質という用語は、本発明による1種または複数の化合物これらの塩を含めたを意味する。上記のような1種または複数のさらなる活性物質との組合せの1つの場合、活性物質という用語にはまた、さらなる活性物質が含まれる。例A100mgの活性物質を含有する錠剤組成:1つの錠剤は、以下を含有する。活性物質100.0mgラクトース80.0mgトウモロコシデンプン34.0mgポリビニルピロリドン4.0mgステアリン酸マグネシウム2.0mg220.0mg調製の方法:活性物質、ラクトースおよびデンプンを一緒に混合し、ポリビニルピロリドンの水溶液で均一に湿らせる。湿った組成物をふるい2.0mmメッシュサイズにかけ、ラック型乾燥機中で50°Cにて乾燥させた後、これを再びふるい1.5mmメッシュサイズにかけ、滑沢剤を加える。最終混合物を圧縮し、錠剤を形成させる。錠剤の質量:220mg直径:10mm、二平面、両面に切子面があり、一面に刻み目がある。例B150mgの活性物質を含有する錠剤組成:1つの錠剤は、以下を含有する。活性物質150.0mg粉末状ラクトース89.0mgトウモロコシデンプン40.0mgコロイド状シリカ10.0mgポリビニルピロリドン10.0mgステアリン酸マグネシウム1.0mg300.0mg調製:ラクトース、トウモロコシデンプンおよびシリカと混合した活性物質を20ポリビニルピロリドン水溶液で湿らせ、1.5mmのメッシュサイズを有するふるいを通す。45°Cで乾燥させた顆粒を、同じふるいに再び通し、一定量のステアリン酸マグネシウムと混合する。錠剤を混合物から圧縮する。錠剤の質量:300mgダイ:10mm、フラット例C150mgの活性物質を含有する硬質ゼラチンカプセル剤組成:1つのカプセル剤は、以下を含有する。活性物質150.0mgトウモロコシデンプン乾燥概ね180.0mgラクトース粉末状概ね87.0mgステアリン酸マグネシウム3.0mg概ね420.0mg調製:活性物質を賦形剤と混合し、0.75mmのメッシュサイズを有するふるいに通し、適切な装置を使用して均一に混合する。最終混合物をサイズ1の硬質ゼラチンカプセルにパックする。カプセル充填物:概ね320mgカプセル殻:サイズ1硬質ゼラチンカプセル。例D150mgの活性物質を含有する坐剤組成:1つの坐剤は、以下を含有する。活性物質150.0mgポリエチレングリコール1500550.0mgポリエチレングリコール6000460.0mgモノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン840.0mg2,000.0mg調製:坐剤の塊を融解した後、活性物質を均一に分散させ、融解物を冷やしたモールドに注ぐ。例E10mgの活性物質を含有するアンプル剤組成:活性物質10.0mg0.01Nの塩酸適量再蒸留水2.0mlまで調製:活性物質を必要な量の0.01NのHClに溶解し、食塩と等張とし、無菌濾過し、2mlのアンプルに移す。例F50mgの活性物質を含有するアンプル剤組成:活性物質50.0mg0.01Nの塩酸適量再蒸留水10.0mlまで調製:活性物質を必要な量の0.01NのHClに溶解し、食塩と等張とし、無菌濾過し、10mlのアンプルに移す。"