"下記一般式1R1MgX1式中R1はメチル基、エチル基、炭素数3~6の直鎖または分岐のアルキル基、Xはハロゲン原子を示すで表されるパーフルオロマグネシウムハライドと、下記一般式2式中Mはチタン原子またはジルコニウム原子を示し、Xはハロゲン原子を示すで表されるメタロセンジハライド及び下記一般式3Rf-I3式中Rfはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3~9の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基を示すで表されるパーフルオロアルキルアイオダイドを反応させることにより調製されるパーフルオロアルキル化剤。請求項1に記載のパーフルオロアルキル化剤と下記一般式4式中R2及びR3は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルエチレニル基、置換アルキル基、置換フェニル基を示し、R2とR3は縮環しても良く、R2及びR3共に水素原子であることはないで表されるカルボニル化合物類を反応させることを特徴とする下記一般式5式中、Rf、R2及びR3は前記に同じで表される含フッ素アルコール類の製造方法。請求項1に記載のパーフルオロアルキル化剤と下記一般式6R4-CN6式中R4はメチル基、エチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルエチレニル基、置換アルキル基、置換フェニル基を示すで表されるシアノ化合物類または、下記一般式7R4-CO2R57式中はR4前記に同じ、R5はメチル基又はエチル基を示すで表されるエステル類を反応させた後、加水分解することを特徴とする下記一般式8式中、R4及びRfは前記に同じで表されるパーフルオロアルキルケトン類の製造方法。請求項1に記載のパーフルオロアルキル化剤と下記一般式9式中R6及びR7は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メトキシカルボニル基、フェニルエチニル基、置換アルキル基、置換フェニル基、置換アルケニル基、置換アセチレン基を示すで表されるエポキシ化合物類を反応させることを特徴とする下記一般式10式中R6、R7及びRfは前記に同じで表される含フッ素化合物の製造方法。従来より知られているパーフルオロアルキルマグネシウムハライドは-30°C以下の温度においてのみ安定に存在し、温度を上げることにより分解するため、その使用条件が限定されていた。また、アセトアルデヒドやアセトンに代表されるカルボニル化合物のみのパーフルオロアルキル化に反応が限定されていた。本発明者は、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、アルキルマグネシウムハライド、パーフルオロアルキルアイオダイド及びメタロセンジハライドより調製される新規なパーフルオロアルキル化剤を見出し、該パーフルオロアルキル化剤が各種カルボニル化合物類に対して高い反応性を示し、また、これまで知られていなかったシアノ化合物類並びにエステル類に対しても、高い反応性を示し、高収率でパーフルオロアルキル化物を与えることを見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、[項1]下記一般式1R1MgX1式中R1はメチル基、エチル基、炭素数3~6の直鎖または分岐のアルキル基、Xはハロゲン原子を示すで表されるアルキルマグネシウムハライドと、下記一般式2式中Mはチタン原子またはジルコニウム原子を示し、Xはハロゲン原子を示すで表されるメタロセンジハライド及び下記一般式3Rf-I3式中Rfはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、炭素数3~9の直鎖、分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基又はパーフルオロアリール基を示すで表されるパーフルオロアルキルアイオダイドを反応させることにより調製されるパーフルオロアルキル化剤。[項2]項1に記載のパーフルオロアルキル化剤と下記一般式4式中R2及びR3は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルエチレニル基、置換アルキル基、置換フェニル基を示し、R2とR3は縮環しても良く、R2及びR3共に水素原子であることはないで表されるカルボニル化合物類を反応させることを特徴とする下記一般式5式中、Rf、R2及びR3は前記に同じで表される含フッ素アルコール類の製造方法。[項3]項1に記載のパーフルオロアルキル化剤と下記一般式6R4-CN6式中R4はメチル基、エチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フェニルエチレニル基、置換アルキル基、置換フェニル基を示すで表されるシアノ化合物類または、下記一般式7R4-CO2R57式中はR4前記に同じ、R5はメチル基又はエチル基を示すで表されるエステル類を反応させた後、加水分解することを特徴とする下記一般式8式中、R4及びRfは前記に同じで表されるパーフルオロアルキルケトン類の製造方法。[項4]項1に記載のパーフルオロアルキル化剤と下記一般式9式中R6及びR7は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数3~8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、メトキシカルボニル基、フェニルエチニル基、置換アルキル基、置換フェニル基、置換アルケニル基、置換アセチレン基を示すで表されるエポキシ化合物類を反応させることを特徴とする下記一般式10式中R6、R7及びRfは前記に同じで表される含フッ素化合物の製造方法を提供するものである。本発明のパーフルオロアルキル化剤は、これまでパーフルオロアルキル化が困難であったカルボニル化合物類、シアノ化合物類並びにエポキシ化合物類に対しても、パーフルオロアルキル化が可能となった。以下、本発明の実施形態について説明する。本発明の置換アルキル基とは2-tert-ブチルジフェニルシリルオキシエチル基を示す。本発明の置換アルケニル基とは3-ベンジルオキシ-1-プロピニル基、1-ブロモ-2-フェニルエチテニル基を示す。本発明の置換フェニル基とは4-メトキシフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-メトキシカルボニルフェニル基を示す。本発明の置換アセチレン基とはフェニルエチニル基、4-メトキシフェニルエチニル基、4-tert-ブチルジフェニルシリルオキシ-1-ブチニル基を示す。本発明の式1で表されるアルキルマグネシウムハライドとしては、具体的には例えば、メチルマグネシウムクロライド、メチルマグネシクウムブロマイド、メチルマグネシクムアイオダイド、エチルマウネシクムクロライド、エチルマグネシウムブロマイド、エチルマグネシウムアイオダイド、n-プロピルマグネシウムクロライド、n-プロピルマグネシウムブロマイド、n-プロピルマグネシウムアイオダイド、iso-プロピルマグネシウムクロライド、iso-プロピルマグネシウムブロマイド、iso-プロピルマグネシウムアイオダイド、n-ブチルマグネシムクロライド、n-ブチルマグネシウムブロマイド、n-ブチルマグネシウムアイオダイド、iso-ブチルマグネシムクロライド、iso-ブチルマグネシウムブロマイド、iso-ブチルマグネシウムアイオダイド、tert-ブチルマグネシムクロライド、tert-ブチルマグネシウムブロマイド、tert-ブチルマグネシウムアイオダイド等が挙げられる。本発明の一般式2で表されるメタロセンジハライドとは、チタンセンジクロライド、ジルコノセンジクロライドである。本発明の一般式3で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドとしては、具合的には例えば、トリフルオロメチルアイオダイド、ペンタフルオロエチルアイオダイド、n-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、iso-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、n-ノナフルオロブチルアイオダイド、iso-ノナフルオロブチルアイオダイド、tert-ノナフルオロブチルアイオダイド、n-ウンデカフルオロペンチルアイオダイド、n-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、n-ペンタデカフルオロヘプチルアイオダイド、n-ヘプタデカフルオロオクチルアイオダイド等が挙げられる。本発明のパーフルオロアルキル化剤は、反応に不活性な溶剤中、-40°C以下の温度で一般式1で表されるアルキルマグネシウムハライド、一般式2で表されるメタロセンジハライド及び一般式3で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドを混合の後、0~-30°Cに昇温し、所定の時間攪拌することにより調製される。本発明のパーフルオロアルキル化剤の調製に当たって、一般式1で表されるアルキルマグネシウムハライドは、一般式2で表されるメタロセンジハライドに対して、2.0モル量以上の使用であれば問題ないが、通常2.0~2.2モル量使用する。本発明のパーフルオロアルキル化剤の調製に当たって、一般式3で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドは、一般式2で表されるメタロセンジハライドに対して、等モル以上で十分であるが、好ましくは1.2~2.0モル量を使用する。本発明のパーフルオロアルキル化剤の調製に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであればあらゆるものが可能であるが、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤で、反応に具する一般式2で表されるメタロセンジハライドに対して10~200重量倍量使用する。本発明のパーフルオロアルキル化剤の調製時間は、-40°C以下で一般式1で表されるアルキルマグネシウムハライド、一般式2で表されるメタロセンジハライド及び一般式3で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドを混合の後、1~3時間保持の後、0~-30°Cに昇温し、1~3時間保持することにより調製される。本発明のパーフルオロアルキル化剤は調製後、単離精製することなく、各種基質との反応に用いる。本発明の一般式4で表されるカルボニル化合物類としては、具体的には例えば、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、2-メチルプロピオンアルデヒド、2,2-ジメチルプロピオンアルデヒド、n-ブタナール、n-ペンタナール、n-ヘキサナール、n-ヘプタナール、n-オクタナール、n-ノナナール、シクロペンタンカルボアルデヒド、シクロヘキサンカルボアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、1-ナフトアルデヒド、2-ナフトアルデヒド、アセトン、2-ブタノン、2-ペンタノン、2-ヘキサノン、2-ヘプタノン、2-オクタノン、2-ノナノン、2-デカノン、シクロペンタノン、シクロ-2-ペンテノン、シクロヘキサノン、シクロ-2-ヘキセノン、2-アダマンタノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、2-アセチルピリジン、3-アセチルピリジン、4-アセチルピリジン、ベンザルアセトン、1-インダノン、2-インダノン、α-テトラロン、β-テトラロン、2-n-ペンチル-2-シクロペンテノン、2-フェニルプロピオンアルデヒド、3-O-メチルエステロン等があげられる。本発明の一般式5で表される含フッ素アルコール類としては、具体的には例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシプロパン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシブタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-3-メチルブタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-3,3-ジメチルブタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシペンタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシヘキサン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシヘプタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシオクタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシノナン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシデカン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルエタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-4-フェニル-3-ブテン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルエタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルブタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルペンタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルヘキサン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルヘプタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルオクタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルノナン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチルデカン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルエタン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルエタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-2-メチル-4-フェニル-3-ブテン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシインダン、2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシインダン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-3-フェニルブタン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-トリフルオロメチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシペンタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチルペンタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチルブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシヘキサン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシヘプタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシオクタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシノナン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシデカン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシウンデカン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルプロパン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-5-フェニル-4-ペンテン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルプロパン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルペンタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルヘキサン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルヘプタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルオクタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルノナン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルデカン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチルウンデカン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルプロパン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルプロパン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-3-メチル-5-フェニル-4-ペンテン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシインダン、2-ペンタフルオロエチル-2-ヒドロキシインダン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-ペンタフルオロエチル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-フェニルペンタン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-ペンタフルオロエチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシペンタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシヘキサン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-5-メチルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-5,5-ジメチルペンタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシヘキサン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシオクタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシノナン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシデカン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシウンデカン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシドデカン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルブタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-6-フェニル-5-ヘキセン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルブタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルペンタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルノナン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチルドデカン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルブタン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルブタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-4-メチル-6-フェニル-5-ヘキセン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシインダン、2-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシインダン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-5-フェニルヘキサン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-n-ヘプタフルオロプロピル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6,6-ジメチルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシトリデカン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-7-フェニル-6-ヘプテン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチルトリデカン、1-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルペンタン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-5-メチル-7-フェニル-6-ヘプテン、1-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシインダン、2-ノナフルオロブチル-2-ヒドロキシインダン、1-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-ノナフルオロブチル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-フェニルヘプタン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-n-ノナフルオロブチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-7-メチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-7,7-ジメチルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシテトラデカン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-8-フェニル-7-オクテン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチルテトラデカン、1-n-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-n-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-n-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-n-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルヘキサン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-6-メチル-8-フェニル-7-オクテン、1-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシインダン、2-ウンデカフルオロペンチル-2-ヒドロキシインダン、1-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-ウンデカフルオロペンチル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-7-フェニルオクタン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-n-ウンデカフルオロペンチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-8-メチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-8,8-ジメチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシペンタデカン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-9-フェニル-8-ノネン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチルペンタデカン、1-n-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-n-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-n-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-n-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルヘプタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチル-9-フェニル-8-ノネン、1-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシインダン、2-トリデカフルオロヘキシル-2-ヒドロキシインダン、1-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-トリデカフルオロヘキシル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-8-フェニルノナン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-n-トリデカフルオロヘキシル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-9-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-9,9-ジメチルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシヘキサデカン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-10-フェニル-9-デセン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチルヘキサデカン、1-n-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-n-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-n-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-n-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルオクタン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-8-メチル-10-フェニル-9-デセン、1-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシインダン、2-ペンタデカフルオロヘプチル-2-ヒドロキシインダン、1-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-ペンタデカフルオロヘプチル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-9-フェニルデカン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-n-ペンタデカフルオロヘプチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-10-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-10,10-ジメチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシヘプタデカン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロペンチルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-シクロヘキシルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-フェニルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-11-フェニル-10-ウンデセン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-ナフチルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-2-ナフチルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチルヘプタデカン、1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシシクロペンタン、1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテン、1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-シクロヘキセン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-アダマンチルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-フェニルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1,1-ジフェニルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-2-ピリジルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-3-ピリジルノナン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-メチル-1-4-ピリジルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-9-メチル-11-フェニル-10-ウンデセン、1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシインダン、2-ヘプタデカフルオロオクチル-2-ヒドロキシインダン、1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、2-ヘプタデカフルオロオクチル-2-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-n-ペンチル-2-シクロペンテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-10-フェニルウンデカン、8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-n-ヘプタデカフルオロオクチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オール等が挙げられる。本発明の一般式6で表されるシアノ化合物類としては、具体的には例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル,n-ブチロニトリル、1-シアノ-n-ブタン、1-シアノ-n-ペンタン、シアノシクロペンタン、1-シアノ-n-ヘキサン、シアノシクロヘキサン、1-シアノ-n-ヘプタン、1-シアノ-n-オクタン、ベンゾニトリル、1-ナフトニトリル、2-ナフトニトリル、1-シアノピリジン、2-シアノピリジン、3-シアノピリジン、1-シアノ-2-フェニルエタン等が挙げられる。本発明の一般式7で表されるエステル類としては、具体的には例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、n-プロピオン酸エチル、n-ブタン酸メチル、n-ブタン酸エチル、n-ペンタン酸メチル、シクロペンタンカルボン酸メチル、シクロペンタンカルボン酸エチル、n-ヘキサン酸メチル、n-ヘキサン酸エチル、シクロヘキサンカルボン酸メチル、シクロヘキサンカルボン酸エチル、n-ヘプタン酸メチル、n-ヘプタン酸エチル、n-オクタン酸メチル、n-ノナン酸メチル、n-ノナン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、桂皮酸メチル、桂皮酸エチル、フタリド、5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、シュウ酸ジエチル、メチル1-メチル-2-シクロペンタノン-1-カルボキシレート、フタリド等が挙げられる。本発明の一般式8で表されるパーフルオロアルキルケトン類としては、具体的には例えば、トリフルオロメチルメチルケトン、トリフルオロメチルエチルケトン、トリフルオロメチルn-プロピルケトン、トリフルオロメチルn-ブチルケトン、トリフルオロメチルn-ペンチルケトン、トリフルオロメチルシクロペンチルケトン、トリフルオロメチルn-ヘキシルケトン、トリフルオロメチルシクロヘキシルケトン、トリフルオロメチルn-ヘプチルケトン、トリフルオロメチルn-オクチルケトン、トリフルオロメチルフェニルケトン、1,1,1-トリフルオロ-4-フェニル-3-ブテン-2-オン、1-トリフルオロメチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-トリフルオロメチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,3-トリフルオロ-2,2-ジヒドロキシプロピオン酸エチル、メチル2-ヒドロキシ-1-メチル-2-トリフルオロメチルシクロペンタンカルボキシレート、1-トリフルオロメチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、ペンタフルオロエチルメチルケトン、ペンタフルオロエチルエチルケトン、ペンタフルオロエチルn-プロピルケトン、ペンタフルオロエチルn-ブチルケトン、ペンタフルオロエチルn-ペンチルケトン、ペンタフルオロエチルシクロペンチルケトン、ペンタフルオロエチルn-ヘキシルケトン、ペンタフルオロエチルシクロヘキシルケトン、ペンタフルオロエチルn-ヘプチルケトン、ペンタフルオロエチルn-オクチルケトン、ペンタフルオロエチルフェニルケトン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-5-フェニル-4-ブテン-3-オン、1-ペンタフルオロエチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-ペンタフルオロエチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2,2-ジヒドロキシブタン酸エチル、メチル2-ヒドロキシ-1-メチル-2-ペンタフルオロエチルシクロペンタンカルボキシレート、1-ペンタフルオロエチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、n-ヘプタフルオロプロピルメチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルエチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルn-プロピルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルn-ブチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルn-ペンチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルシクロペンチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルn-ヘキシルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルシクロヘキシルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルn-ヘプチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルn-オクチルケトン、n-ヘプタフルオロプロピルフェニルケトン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-6-フェニル-5-ブテン-4-オン、1-n-ヘプタフルオロプロピル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-n-ヘプタフルオロプロピル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-2,2-ジヒドロキシペンタン酸エチル、メチル2-ヒドロキシ-1-メチル-2-n-ヘプタフルオロプロピルシクロペンタンカルボキシレート、1-n-ヘプタフルオロプロピル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、n-ノナフルオロブチルメチルケトン、n-ノナフルオロブチルエチルケトン、n-ノナフルオロブチルn-プロピルケトン、n-ノナフルオロブチルn-ブチルケトン、n-ノナフルオロブチルn-ペンチルケトン、n-ノナフルオロブチルシクロペンチルケトン、n-ノナフルオロブチルn-ヘキシルケトン、n-ノナフルオロブチルシクロヘキシルケトン、n-ノナフルオロブチルn-ヘプチルケトン、n-ノナフルオロブチルn-オクチルケトン、n-ノナフルオロブチルフェニルケトン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-7-フェニル-6-ブテン-5-オン、1-n-ノナフルオロブチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-n-ノナフルオロブチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-2,2-ジヒドロキシヘキサン酸エチル、メチル2-ヒドロキシ-1-メチル-2-n-ノナフルオロブチルシクロペンタンカルボキシレート、1-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、n-ウンデカフルオロペンチルメチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルエチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルn-プロピルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルn-ブチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルn-ペンチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルシクロペンチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルn-ヘキシルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルシクロヘキシルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルn-ヘプチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルn-オクチルケトン、n-ウンデカフルオロペンチルフェニルケトン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-8-フェニル-7-ブテン-6-オン、1-n-ウンデカフルオロペンチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-n-ウンデカフルオロペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-ウンデカフルオロ-2,2-ジヒドロキヘプタン酸エチル、メチル2-ヒドロキシ-1-メチル-2-n-ウンデカフルオロペンチルシクロペンタンカルボキシレート、1-n-ウンデカフルオロペンチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、n-トリデカフルオロヘキシルメチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルエチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルn-プロピルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルn-ブチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルn-ペンチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルシクロペンチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルn-ヘキシルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルシクロヘキシルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルn-ヘプチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルn-オクチルケトン、n-トリデカフルオロヘキシルフェニルケトン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-9-フェニル-8-ブテン-7-オン、1-n-トリデカフルオロヘキシル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-n-トリデカフルオロヘキシル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-2,2-ジヒドロキオクタン酸エチル、メチル2-ヒドロキシ-1-メチル-2-n-トリデカフルオロヘキシルシクロペンタンカルボキシレート、1-n-トリデカフルオロヘキシル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、n-ペンタデカフルオロヘプチルメチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルエチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルn-プロピルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルn-ブチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルn-ペンチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルシクロペンチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルn-ヘキシルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルシクロヘキシルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルn-ヘプチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルn-オクチルケトン、n-ペンタデカフルオロヘプチルフェニルケトン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-10-フェニル-9-ブテン-8-オン、1-n-ペンタデカフルオロヘプチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-n-ペンタデカフルオロヘプチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ペンタデカフルオロ-2,2-ジヒドロキノナン酸エチル、2-ヒドロキシ-1-メチル-2-n-ペンタデカフルオロヘプチルシクロペンタンカルボキシレート、1-n-ペンタデカフルオロヘプチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン、n-ヘプタデカフルオロオクチルメチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルエチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルn-プロピルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルn-ブチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルn-ペンチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルシクロペンチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルn-ヘキシルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルシクロヘキシルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルn-ヘプチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルn-オクチルケトン、n-ヘプタデカフルオロオクチルフェニルケトン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-11-フェニル-10-ブテン-9-オン、1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オール、2-n-ヘプタデカフルオロオクチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オール、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-2,2-ジヒドロキデカン酸エチル、2-ヒドロキシ-1-メチル-2-n-ヘプタデカフルオロオクチルシクロペンタンカルボキシレート、1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン等が挙げられる。本発明の一般式9で表されるエポキシ化合物類としては、具体的には例えば、スチレンオキシド、4-メトキシスチレンオキシド、4-ニトロスチレンオキシド、1,2-エポキシ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、1,2-エポキシ-3-ブロモ-4-フェニル-1,3-ブタジエン、エポキシインデン、3,4-ジヒドロ-2H-スピロ[ナフタレン]-1,2 ́-オキシラン、2-フェニルエチレニルオキシラン、2-4-メトキシフェニルエチレニルオキシラン、tert-ブチル[[4-2-メチルオキシラン-2-イルブット-3-イン-1-イル]オキシ]ジフェニルシラン等が挙げられる。本発明の一般式10で表される含フッ素化合物類としては、具体的には例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-3-4-メトキシフェニルプロパン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-3-4-ニトロフェニルプロパン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-5-フェニル-4-ペンテン、1,1,1-トリフルオロ-4-ブロモ-2-ヒドロキシ-5-フェニル-4-ペンテン、2-トリフルオロメチル-2-ヒドロキシインデン、2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]エタン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-5-フェニル-4-ペンチン、1,1,1-トリフルオロ-2-ヒドロキシ-5-4-メトキシフェニル-4-ペンチン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1-トリフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-ヘプチン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-フェニルブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-4-メトキシフェニルブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-4-ニトロフェニルブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-6-フェニル-5-ヘキセン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-5-ブロモ-3-ヒドロキシ-6-フェニル-5-ヘキセン、2-ペンタフルオロエチル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]プロパン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-6-フェニル-5-ヘキチン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-6-4-メトキシフェニル-5-ヘキチン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-オクチン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-5-フェニルペンタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-5-4-メトキシフェニルペンタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-5-4-ニトロフェニルペンタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-7-フェニル-6-ヘプテン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-6-ブロモ-4-ヒドロキシ-7-フェニル-6-ヘプテン、2-n-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]ブタン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-7-フェニル-6-ヘプチン、1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-7-4-メトキシフェニル-6-ヘプチン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-ノニン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-フェニルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-4-メトキシフェニルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-4-ニトロフェニルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-8-フェニル-7-オクテン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-7-ブロモ-5-ヒドロキシ-8-フェニル-7-オクテン、2-n-ノナフルオロブチル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]ペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-8-フェニル-7-オクチン、1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-8-4-メトキシフェニル-7-オクチン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-デチン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-7-フェニルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-7-4-メトキシフェニルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-7-4-ニトロフェニルヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-9-フェニル-8-ノネン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-8-ブロモ-6-ヒドロキシ-9-フェニル-8-ノネン、2-n-ウンデカフルオロペンチル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-ウンデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]ヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-9-フェニル-8-ノニン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-6-ヒドロキシ-9-4-メトキシフェニル-8-ノニン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-ウンデカフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-ウンデチン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-8-フェニルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-8-4-メトキシフェニルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-8-4-ニトロフェニルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-10-フェニル-9-デセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-9-ブロモ-7-ヒドロキシ-10-フェニル-9-デセン、2-n-トリデカフルオロヘキシル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]ヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-10-フェニル-9-デシン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-10-4-メトキシフェニル-9-デシン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-ドデチン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-9-フェニルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-9-4-メトキシフェニルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-9-4-ニトロフェニルノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-11-フェニル-10-ウンデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-10-ブロモ-8-ヒドロキシ-11-フェニル-10-ウンデセン、2-n-ペンタデカフルオロヘプチル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-ペンタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]オクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-11-フェニル-10-ウンデシン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-8-ヒドロキシ-11-4-メトキシフェニル-10-ウンデシン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ペンタデカフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-トリデチン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-10-フェニルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-10-4-メトキシフェニルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-10-4-ニトロフェニルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-12-フェニル-11-ドデセン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-11-ブロモ-9-ヒドロキシ-12-フェニル-11-ドデセン、2-n-ヘプタデカフルオロオクチル-2-ヒドロキシインデン、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-ヘプタデカフルオロ-1-ヒドロキシ-1-[1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチル]デカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-12-フェニル-11-ドデシン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-9-ヒドロキシ-12-4-メトキシフェニル-11-ドデシン、8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-ヘプタデカフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-テトラデチン等が挙げられる。本発明のパーフルオロアルキル化剤と、各種基質との反応は、前述の所定の操作で調製したパーフルオロアルキル化剤に0~-40°Cの温度範囲で、0.5~1.0モル量の基質を添加し、0~40°Cの温度範囲で、0.5~4.0時間反応を行うことにより、反応は完結する。本発明のパーフルオロアルキル化剤と、各種基質との反応に当たっては、副生するマグネシウムハライドの悪影響を阻害するため、本発明のパーフルオロアルキル化剤に対して、1.0~3.0モル量の1,4-ジオキサンを添加しても良く、また反応を促進する目的で本発明のパーフルオロアルキル化剤に対して、1.0~3.0モル量のジエチルアルミニウムクロライドや、メチルアルミノキサン等のアルミニウム系ルイス酸を添加しても良い。本発明のパーフルオロアルキル化剤と、各種基質との反応後の後処理としては周知の操作で実施可能で、例えば、1N-塩酸を添加し反応を停止した後、エーテルで抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧下溶媒を留去し、粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する等の方法により目的物を得る。以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。実施例12,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-ヒドロキシヘプタンの調製-78°Cに冷却したチタンセンジクロリドCp2TiCl2,59.8mg,0.24mmolのエーテル2.4mL溶液にi-プロピルマグネシウムクロライド2.0M-エーテル溶液,0.24mL,0.48mmol、1,4-ジオキサン46μL,0.54mmol及びn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドC6F13I,78μL,0.36mmolを仕込んだ後、-50°Cとし、2時間攪拌した。次いで、ベンズアルデヒド20μL,0.20mmolを添加した後、昇温し、室温下で1時間攪拌した。反応終了後、1N-塩酸を添加し反応を停止した後、エーテルで3回抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧下溶媒を留去し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=20/1vvで精製し、目的物の2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-ヒドロキシヘプタンを得た85.2mg,収率:>99。1HNMR300MHz,CDCl3δ2.54d,J=5.1Hz,1H,5.21ddd,JHF=17.7and5.4Hz,J=5.4Hz,1H,7.41-7.49m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ72.3dd,JCF=28.5and22.5Hz,104.6-122.9m,CF25CF3,128.0,128.6,129.7,133.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.3Hz,3F,-117.4--127.3m,10F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H6F13O[M-H]-:425.0211,Found:425.0198。IRKBr702,819,1060,1203,1355,1451,1458,1959,3038,3416cm-1。実施例22,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-1-ナフチル-1-ヒドロキシブタンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて1-ナフトアルデヒドを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-1-ナフチル-1-ヒドロキシブタンを81収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.70d,J=5.1Hz,1H,6.12ddd,JHF=19.8and3.9Hz,J=3.9Hz,1H,7.51-7.61m,3H,7.83-8.03m,4H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ67.5dd,JCF=30.0and21.8Hz,106.4-128.5m,CF22CF3,122.7,124.8,125.2,126.6,126.9,129.0,130.2,130.3,131.4,133.7。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.7t,JFF=10.2Hz,3F,-115.9--117.0m,1F,-124.4--127.9m,3F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H8F7O[M-H]-:325.0463,Found:325.0454。IRKBr785,963,1231,1348,1513,1698,1932,3052,3513cm-1。実施例31,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-フェニル-ヘプタンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-フェニルプロピオンアルデヒドを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-フェニル-ヘプタンを79収率で得た。生成物は2種の異性体混合物で、その比は67/33であった。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.44dd,J=6.9and1.2Hz,3H,major,1.47dd,J=7.5and2.1Hz,3H,minor,1.85d,J=8.4Hz,1H,minor,2.11d,J=7.5Hz,1H,major,3.29-3.37m,1H,4.18-4.34brm,1H,7.28-7.40m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ13.9,18.9,39.1,39.8,72.5dd,JCF=26.3and20.3Hz,73.1dd,JCF=27.8and21.8Hz,104.9-123.6m,CF23CF3,127.2,127.6,128.5,128.8,128.8,128.9,140.0,143.1。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.0s,3F,-116.0--127.8m,6F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H10F9O[M-H]-:353.0588,Found:353.0583。IRneat706,1025,1134,1235,1358,1453,1603,1717,2940,3341cm-1。実施例43,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシ-2-2-ピリジルデカンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロヘプチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-アセチルピリジンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシ-2-2-ピリジルデカンを52収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.75s,3H,6.51s,1H,7.36dd,J=7.8and4.8Hz,1H,7.51d,J=7.8Hz,1H,7.80td,J=7.8and1.5Hz,1H,8.58d,J=4.8Hz,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ23.0,75.4t,JCF=24.0Hz,104.5-124.1m,CF27CF3,121.6t,JCF=3.0Hz,123.8,137.5,147.1,155.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.9Hz,3F,-115.9--119.0m,4F,-121.8--122.0m,6F,-122.8s,2F,-126.2s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC15H7F17NO[M-H]-:540.0256,Found:540.0270。IRKBr661,764,963,1142,1203,1410,1596,1719,2963,3285cm-1。実施例51-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて1-テトラロンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の1-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンを99収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.89-2.16m,3H,2.36-2.43m,1H,2.51s,1H,2.83-2.87m,2H,7.19d,J=6.9Hz,1H,7.20-7.34m,2H,7.71d,J=7.2Hz,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ18.5,29.5,33.0dd,JCF=7.5and3.8Hz,74.8dd,JCF=22.5and21.0Hz,104.2-123.8m,CF23CF3,126.6,127.6t,JCF=3.8Hz,129.1,129.5,134.0,138.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.8t,JFF=7.9Hz,3F,-110.4d,JFF=286.5Hz,1F,-116.8--118.8m,2F,-120.3--121.4m,1F,-124.2--125.4m,1F,-126.5--127.7m,1F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H10F9O[M-H]-:365.0588,Found:365.0597。IRneat692,733,1025,1134,1235,1358,1446,1487,2954,3484cm-1。実施例62-n-ペンチル-1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-n-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の2-n-ペンチル-1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテンを80収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ0.90t,J=6.9Hz,3H,1.31-1.36m,3H,1.46-1.63m,2H,1.99-2.17m,3H,2.25s,1H,2.30-2.58m,3H,5.83s1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ14.0,22.5,26.8,27.8,29.2,31.8,34.5,87.7dd,JCF=25.5and20.3Hz,104.1-122.9m,CF27CF3,132.5,142.6。19-NMR282MHz,CDCl3δ-81.0t,JFF=9.6Hz,3F,-116.8--119.7m,4F,-121.8brm,6F,-122.8s,2F,-126.3s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC18H16F17O[M-H]-:571.0930,Found:571.0937。IRneat1072,1147,1208,1242,1371,1467,1609,2859,2933,3464cm-1。実施例71,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチル-9-フェニル-8-ノネンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてベンザルアセトンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチル-9-フェニル-8-ノネンを94収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.63s,3H,2.39s,1H,6.34d,J=16.2Hz,1H,6.87d,J=16.2Hz,1H,7.26-7.44m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ23.3,76.1t,JCF=24.0Hz,104.8-123.6m,CF25CF3,126.7,127.0,128.5,128.9,131.5,136.0。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.9Hz,3F,-117.8--121.9m,6F,-122.8s,2F,-126.2s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC16H10F13O[M-H]-:465.0524,Found:465.0504。IRKBr565,743,977,1238,1368,1493,1706,1953,3025,3636cm-1。実施例81-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシシクロヘキサンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてシクロヘキサノンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシシクロヘキサンを76収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.18-1.25m,1H,1.63-1.74m,7H,1.83-1.92m,3H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ20.3,25.0,29.9t,JCF=2.3Hz,75.3t,JCF=22.5Hz,105.1-123.3m,CF27CF3。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.0t,JFF=9.9Hz,3F,-119.1s,2F,-121.6--126.2m,6F,-122.9s,2F,-122.9s,2F,-126.2s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H10F17O[M-H]-:517.0460,Found:517.0456。IRKBr644,909,991,1052,1228,1464,1717,2947,3457,3606cm-1。実施例92-n-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシアダマンタンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-アダマンタノンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の2-n-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシアダマンタンを92収率で得た。1H-NMR300MHz,C6D6δ1.21-1.26m,3H,1.43-1.58m,6H,1.95-2.04m,6H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ26.3,27.0,33.0,33.2t,JCF=3.8Hz,33.5,38.4,76.7t,JCF=21.8Hz,107.1-125.0m,CF22CF3。19F-NMR282MHz,C6D6δ-80.3t,JFF=10.2Hz,3F,-113.0brm,2F,-122.9s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H14F7O[M-H]-:319.0933,Found:319.0928。IRKBr558,730,881,943,1225,1335,1458,1719,2928,3478cm-1。実施例108R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-ペンタフルオロエチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オールの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロエチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて3-O-メチルエステロンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-ペンタフルオロエチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オールを95収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.00s,3H,1.28-1.60m,4H,1.71-1.96m,6H,2.09brs,3H,2.26td,J=11.1and4.2,1H,2.33-2.49m,2H,2.86-2.91m,2H,3.79s,3H,6.65d,J=2.7Hz,1H,6.73dd,J=8.4and7.2Hz,1H,7.21d,J=8.4Hz,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ15.2,24.5,26.7,27.6,29.7,33.2dd,JCF=6.8and2.3Hz,33.5t,JCF=3.0Hz,39.5,43.1,50.4,51.2,55.2,84.5t,JCF=22.5Hz,111.5,112.7-126.6m,CF2CF3,113.8,126.3,132.2,137.8,157.6。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-77.1s,3F,-118.5d,JFF=272.7Hz,1F,-119.9d,JFF=272.7Hz,1F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC21H24F5O2[M-H]-:403.1697,Found:403.1693。IRKBr737,908,1218,1506,1609,1719,1871,2069,2928,3629cm-1。実施例11ペンタフルオロエチル1-ナフチルケトンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロエチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて1-ナフタレンカルボン酸メチルを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物のペンタフルオロエチル1-ナフチルケトンを71収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ7.55-7.71m,3H,7.92-7.95m,1H,8.13-8.17m,2H,8.56d,J=8.7Hz,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ104.2-129.8m,CF2CF3,124.2,125.0,127.3,128.2,129.1,129.4,130.6t,JCF=6.0Hz,131.0,134.1,135.7,186.0t,JCF=25.5Hz。19FNMR-282MHz,CDCl3δ-81.1s,3F,-114.3s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H7F5O[M]-:274.0417,Found:274.0410。IRneat719,773,889,1005,1228,1344,1507,1576,1704,3056cm-1。実施例12n-ヘプタデカフルオロオクチルn-ヘキシルケトンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてオクタン酸メチルを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物のn-ヘプタデカフルオロオクチルn-ヘキシルケトンを>99収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ0.88t,J=6.9Hz,3H,1.28-1.31m,8H,1.62-1.69m,2H,2.74t,J=7.2Hz,2H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ13.9,22.4,22.5,28.6,28.8,31.5,37.9,104.0-123.2m,CF27CF3,194.1t,JCF=25.5Hz。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.9Hz,3F,-120.4t,JFF=12.7Hz,2F,-121.4s,2F,-122.0--122.3m,6F,-122.8s,2F,-126.2s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC16H14F17O[M-H]-:545.0773,Found:545.0753。IRneat659,1079,1147,1235,1330,1364,1467,1759,2866,2933cm-1。実施例13n-トリデカフルオロヘキシルシクロヘキシルケトンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてシクロヘキサンカルボン酸メチルを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物のn-トリデカフルオロヘキシルシクロヘキシルケトンを80収率で得た。1HNMR300MHz,CDCl3δ1.21-1.48m,5H,1.69-1.73m,1H,1.82-1.90m,4H,2.89t,J=11.1Hz,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ25.3,25.5,28.3,46.3,104.3-123.5m,CF25CF3,197.6t,JCF=24.8Hz。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.2t,JFF=9.9Hz,3F,-119.9t,JFF=12.4Hz,2F,-121.7s,2F,-122.2s,2F,-123.1s,2F,-126.5s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H10F13O[M-H]-:429.0524,Found:429.0519。IRneat733,991,1147,1201,1235,1364,1453,1745,2859,2940cm-1。実施例143,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10、10-ヘプタデカフルオロ-2,2-ジヒドキシデカン酸エチルの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ペンタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてシュウ酸ジエチルを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の水和物とて3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10、10-ヘプタデカフルオロ-2,2-ジヒドキシデカン酸エチルを69収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.37t,J=7.2Hz,3H,4.41q,J=7.2Hz,2H,4.62brs,2H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ13.9,65.0,92.0t,JCF=19.5Hz,107.8-123.5m,CF27CF3,167.1。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.0t,JFF=9.9Hz,3F,-120.4s,2F,-121.2s,2F,-122.0s,2F,-122.9s,2F,-126.3s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC12H6F17O4[M-H]-:536.9995,Found:537.0012。IRneat658,726,855,1018,1147,1235,1371,1745,2995,3450cm-1。実施例151-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフランの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてフタリドを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の1-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロイソベンゾフランを90収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ3.62brs,1H,5.18d,J=12.6Hz,1H,5.28d,J=12.6Hz,1H,7.31d,J=7.5Hz,1H,7.42t,J=7.5Hz,1H,7.50t,J=7.2Hz,1H,7.57d,J=7.8Hz,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ73.6,106.7dd,JCF=30.8and24.8Hz,107.4-130.5m,CF23CF3,121.1,124.2,128.4,130.9,134.8,137.1,139.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,J=8.5Hz,3F,-119.1--122.3m,4F,-125.6dt,JFF=291.6and13.3Hz,1F,-126.9dt,JFF=295.5and14.7Hz,1F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC12H6F9O2[M-H]-:353.0224,Found:353.0241。IRKBr617,726,971,1201,1358,1467,1711,1922,2906,3368cm-1。実施例162-n-トリデカフルオロヘキシル-2-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピランの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の2-n-トリデカフルオロヘキシル-2-ヒドロキシ-5,6-ジヒドロ-2H-ピランを69収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.96-2.04m,1H,2.31-2.43m,1H,3.09s,1H,3.94-4.08s,2H,5.85d,J=10.5Hz,1H,6.29-6.34m,1H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ23.7,59.2,93.2t,JCF=25.5Hz,106.8-119.6m,CF25CF3,121.7,132.8。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.3Hz,3F,-119.0--126.2m,10F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC11H6F13O2[M-H]-:417.0160,Found:417.0155。IRKBr672,998,1235,1473,1657,1717,2390,2947,3015,3491cm-1。実施例174,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-1-フェニルノナン-3-オンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-フェニル-1-シアノエタンを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-1-フェニルノナン-3-オンを83収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ3.02t,J=6.8Hz,2H,3.10t,J=6.8Hz,2H,7.21-7.36m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ28.4,39.7,104.1-123.3m,CF25CF3,126.7,128.2,128.7,139.2,193.1t,JCF=25.5Hz。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.0t,JFF=18.3Hz,3F,-120.4t,JFF=16.1Hz,2F,-121.7s,2F,-122.3s,2F,-122.9s,2F,-126.3s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC15H8F13O[M-H]-:451.0368,Found:451.0356。IRneat699,746,1147,1242,1364,1371,1500,1759,2940,3035cm-1。実施例183,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンの調製実施例1のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてスチレンオキシドを用いた以外実施例1と同じ操作を行い、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンを54収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.28d,J=6.3Hz,1H,2.87dd,J=14.1and10.5Hz,1H,3.15d,J=14.1Hz,1H,4.26-4.38m,1H,7.27-7.42m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ35.5,71.1dd,JCF=28.5and21.8Hz,104.2-123.4m,CF25CF3,127.2,128.8,129.5,135.7。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.1t,JFF=9.9Hz,3F,-119.9--127.6,m,10F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H8F13O[M-H]-:439.0368,Found:439.0353。IRneat651,706,1147,1201,1249,1358,1460,1500,3035,3531cm-1。実施例192,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-ヒドロキシヘプタンの調製-78°Cに冷却したジルコノセンジクロリドCp2ZrCl2,70.2mg,0.24mmolのエーテル2.4mL溶液にn-プロピルマグネシウムクロライド2.0M-エーテル溶液,0.12mL,0.24mmolを添加した後、0°Cに昇温し30分攪拌した。次いで、再度-78°Cに冷却の後、1,4-ジオキサン23μL,0.27mmol及びn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドC6F13I,78μL,0.36mmolを仕込に、同温度で1時間攪拌の後、ベンズアルデヒド20μL,0.20mmolを添加した後、昇温し、室温下で2時間攪拌した。反応終了後、1N-塩酸を添加し反応を停止した後、エーテルで3回抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧下溶媒を留去し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=20/1vvで精製し、目的物の2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロ-1-フェニル-1-ヒドロキシヘプタンを得た85.2mg,収率:>99。実施例202,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-1-ナフチル-1-ヒドロキシブタンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて1-ナフトアルデヒドを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-1-ナフチル-1-ヒドロキシブタンを97収率で得た。実施例211,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-フェニル-ヘプタンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-フェニルプロピオンアルデヒドを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4-ノナフルオロ-5-ヒドロキシ-6-フェニル-ヘプタンを96収率で得た。生成物は2種の異性体混合物で、その比は67/33であった。実施例223,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシ-2-2-ピリジルデカンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロヘプチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-アセチルピリジンを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-2-ヒドロキシ-2-2-ピリジルデカンを72収率で得た。実施例231-n-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて1-テトラロンを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の1-ノナフルオロブチル-1-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンを93収率で得た。実施例242-n-ペンチル-1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-n-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の2-n-ペンチル-1-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシ-2-シクロペンテンを95収率で得た。実施例251,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチル-9-フェニル-8-ノネンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてベンザルアセトンを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロ-7-ヒドロキシ-7-メチル-9-フェニル-8-ノネンを84収率で得た。実施例261-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシシクロヘキサンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてシクロヘキサノンを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の1-n-ヘプタデカフルオロオクチル-1-ヒドロキシシクロヘキサンを83収率で得た。実施例272-n-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシアダマンタンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて2-アダマンタノンを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の2-n-ヘプタフルオロプロピル-2-ヒドロキシアダマンタンを84収率で得た。実施例288R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-ペンタフルオロエチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オールの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロエチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて3-O-Methylestroneを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の8R,9S,13S,14S,17S-3-メトキシ-13-メチル-17-ペンタフルオロエチル-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-デカヒドロ-6H-シクロペンタ[a]フェナントレン-17-オールを91収率で得た。実施例29ペンタフルオロエチル1-ナフチルケトンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロエチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて1-ナフタレンカルボン酸メチルを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物のペンタフルオロエチル1-ナフチルケトンを39収率で得た。実施例303,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10、10-ヘプタデカフルオロ-2,2-ジヒドロキシデカン酸エチルの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ペンタデカフルオロオクチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてシュウ酸ジエチルを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の水和物として3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10、10-ヘプタデカフルオロ-2,2-ジヒドキシデカン酸エチルを81収率で得た。実施例31メチル4-2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシペンチルベンゾエートの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えて4-メトキシカルボニルベンズアルデヒドを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物のメチル4-2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロ-1-ヒドロキシペンチルベンゾエートを56収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ3.09brs,1H,3.92s,3H,5.28dd,JHF=17.1and6.0Hz,1H,7.54d,J=8.1Hz,2H,8.05d,J=8.1Hz,2H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ52.5,72.0dd,JCF=28.5and22.5Hz,104.6-130.6m,CF23CF3,128.2,129.9,131.3,138.9,166.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=8.3Hz,3F,-117.3--127.5m,6F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H8F9O3[M-H]-:383.0330,Found:383.0329。IRKBr537,723,888,1211,1307,1444,1706,1953,2970,3458cm-1。実施例32メチル1S,2S-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-ペンタフルオロエチルシクロペンタンカルボキシレートの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタルフオロエチルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてメチル1S-1-メチル-2-シクロペンタノン-1-カルボキシレートを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物のメチル1S,2S-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-ペンタフルオロエチルシクロペンタンカルボキシレートを56収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.41s,3H,1.71-1.81m,1H,1.84-2.20m,4H,2.42-2.52m,1H,2.45s,1H,3.69s,3H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ18.8,20.6,33.2t,JCF=5.3Hz,52.3,56.8,85.6dd,JCF=26.3and21.0Hz,106.5-123.1m,CF25CF3,175.2。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.2Hz,3F,-114.7--115.9m,1F,-119.5--121.4m,2F,-121.7--121.8brm,2F,-122.8s,2F,-126.2s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H12F13O3[M-H]-:475.0579,Found:475.0590。IRKBr644,855,1005,1141,1235,1364,1467,1717,2968,3477cm-1。実施例333,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンの調製実施例19のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイド、ベンズアルデヒドに替えてスチレンオキシドを用いた以外実施例19と同じ操作を行い、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンを43収率で得た。実施例343,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンの調製実施例33と同じ条件で、さらにジエチルアルミニウムクロリド1.2モル量添加した以外、実施例33と同じ操作を行い、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンを75収率で得た。実施例353,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンの調製-78°Cに冷却したジルコノセンジクロリドCp2ZrCl2,70.2mg,0.24mmolのエーテル2.4mL溶液にn-プロピルマグネシウムクロライド2.0M-エーテル溶液,0.12mL,0.24mmol、1,4-ジオキサン23μL,0.27mmol及びn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドC6F13I,78μL,0.36mmolを添加した後、同温度で1時間攪拌した。次いで、メチルアルミノキサン10トルエン溶液、0.16mL,0.24mmolを添加した後、0°Cまで昇温し、2分攪拌した。これに、スチレンオキシド23μL,0.20mmolを添加の後、室温まで昇温し、1時間攪拌を行った。反応終了後、1N-塩酸を添加し反応を停止した後、エーテルで3回抽出、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過、減圧下溶媒を留去し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=20/1vvで精製し、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンを得た77.5mg,収率:88。実施例363,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-4-メトキシフェニル-2-ヒドロキシオクタンの調製実施例35のスチレンオキシドに替えて4-メトキシスチレンオキシドを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物の3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-フェニル-2-ヒドロキシオクタンを43収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.09d,J=6.3Hz,1H,2.82dd,J=14.1and10.2Hz,1H,3.07d,J=14.1Hz,1H,3.80s,3H,4.28-4.31m,1H,6.88d,J=8.4Hz,2H,7.18d,J=8.4Hz,2H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ34.6,55.3,71.1dd,JCF=28.5and23.3Hz,100.2-123.4m,CF25CF3,114.3,127.3,130.6,158.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.6Hz,3F,-119.8--127.3m,10F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC15H10F13O2[M-H]-:469.0473,Found:469.0488。IRneat748,885,967,1124,1131,1240,1357,2921,3030,3454cm-1。実施例37E-5,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフルオロ-1-フェニル-4-ヒドロキシ-1-オクテンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、スチレンオキシドに替えて3,4-エポキシ-1-フェニル-1,3-ブタジエンを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物のE-5,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフルオロ-1-フェニル-4-ヒドロキシ-1-オクテンを71収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.24d,J=7.2Hz,1H,2.58-2.68m,1H,2.72-2.79m,1H,4.21-4.35m,1H,6.18-6.28m,1H,6.61d,J=15.6Hz,1H,7.26-7.42m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ33.2,93.2dd,JCF=27.8and22.5Hz,107.1-119.8m,CF23CF3,122.7,126.3,127.9,128.7,135.3,136.5。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.0Hz,3F,-120.1--127.6m,6F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H10F9O[M-H]-:365.0588,Found:365.0584。IRKBr748,885,967,1124,1131,1240,1357,2921,3030,3454cm-1。実施例38Z-2-ブロモ-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-トリデカフルオロ-1-フェニル-4-ヒドロキシ-1-デセンの調製実施例35のスチレンオキシドに替えて3,4-エポキシ-2-ブロモ-1-フェニル-1,3-ブタジエンを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物のZ-2-ブロモ-5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-トリデカフルオロ-1-フェニル-4-ヒドロキシ-1-デセンを78収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.37d,J=6.3Hz,1H,2.92-3.07m,2H,4.57-4.71m,1H,6.95s,1H,7.30-7.41m,3H,7.60d,J=6.9Hz,2H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ43.5,68.2dd,JCF=28.9and23.3Hz,107.0-123.2m,CF25CF3,119.5,128.4,128.5,129.1,132.9,135.2。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.8t,JFF=9.6Hz,3F,-119.7--127.3m,10F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC16H9BrF13O[M-H]-:542.9629,Found:545.9630。IRneat692,753,916,1147,1242,1317,1371,1446,3056,3410cm-1。実施例39E-8-ベンジルオキシ-1、1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-6-オクテンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタフルオロプロピルアイオダイド、スチレンオキシドに替えて1,2-エポキシ-5-ベンジルオキシ-1,3-ペンタジエンを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物のE-8-ベンジルオキシ-1、1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロ-4-ヒドロキシ-6-オクテンを78収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.35-2.45m,1H,2.50-2.57m,1H,2.78d,J=6.6Hz,1H,4.53s,3H,5.68-5.86m,2H,7.28-7.39m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ32.4,68.9dd,JCF=28.5and23.3Hz,72.5,106.1-123.5m,CF22CF3,127.1,127.8,127.8,128.5,131.7,137.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=10.2Hz,3F,-121.0dd,JFF=282.4HzandJFH=5.5Hz,1F,-124.7--128.3m,3F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC15H14F7O2[M-H]-:359.0882,Found:359.0871。IRneat733,916,978,1114,1228,1351,1460,2859,2933,3395cm-1。実施例402-n-ヘプタデカフルオロオクチル-2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ヘプタデカフルオロプオクチルアイオダイド、スチレンオキシドに替えて1,2-エポキシインデンを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物の2-n-ヘプタデカフルオロオクチル-2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデンを73収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.23s,1H,3.10d,J=16.8Hz,1H,3.58d,J=16.8Hz,1H,7.24-7.31m,4H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ42.8,84.0t,JCF=25.5Hz,104.8-120.7m,CF27CF3,125.2,127.5,138.4。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=9.6Hz,3F,-118.4s,2F,-119.4s,2F,-121.8--121.8brm,6F,-122.8s,2F,-126.2s,2F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC17H8F17O[M-H]-:551.0304,Found:551.0300。IRKBr659,753,1072,1208,1480,1725,1935,2390,3035,3579cm-1。実施例412,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-ヒドロキシ-1-1-1,2,3,4-テトラヒドロナフチルプロパンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロエチルアイオダイド、スチレンオキシドに替えて3,4-ジヒドロ-2H-スピロ[ナフタレン]-1,2 ́-オキシランを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物の2-n-ヘプタデカフルオロオクチル-2-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-インデンを78収率で得た。得られた目的物は異性体の混合物で、その比は52/48であった。1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.59-1.71m,1H,1.87-2.09m,4H,2.68-2.92m,2H,3.38-3.43brm,1H,4.02-4.15m,1H,major,4.57-4.69m,1H,minor,7.12-7.24m,4H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ18.4,21.8,22.6d,JCF=3.8Hz,28.1d,JCF=3.0Hz,28.5,29.9,37.5,38.2,71.7dd,JCF=28.5and22.5Hz,72.3dd,JCF=27.0and19.5Hz,110.4-125.0m,CF2CF3,126.0,126.6,126.7,127.5,127.9,129.9,130.2,130.9d,JCF=3.8Hz,132.3,135.1,139.1,140.2。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-81.8s,3F,minor,-82.8s,3F,major,-120.1d,JFF=276.0Hz,1F,major,-123.0d,JFF=276.1Hz,1F,minor,-127.9dd,JFF=276.1HzandJFH=22.3Hz,1F,minor,-131.6dd,JFF=276.0HzandJFH=22.4Hz,1F,major。HRMSAPCI-TOFCalcdforC13H12F5O[M-H]-:279.0808,Found:279.0806。IRneat740,1038,1120,1195,1244,1453,1493,2872,2947,3538cm-1。実施例425,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフロオロ-1-フェニル-4-ヒドロキシ-1-オクチンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてノナフロオロブチルアイオダイド、スチレンオキシドに替えて2-フェニルエチニルオキシランを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物の5,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフロオロ-1-フェニル-4-ヒドロキシ-1-オクチンを55収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.69d,J=6.9Hz,1H,2.86-3.02m,2H,4.38-4.44m,1H,7.29-7.45m,5H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ21.8t,JCF=0.4Hz,68.3dd,JCF=29.3and22.5Hz,82.5,84.4,99.8-129.5m,CF23CF3,122.6,128.5,128.7,131.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.9t,JFF=8.3Hz,3F,-119.6--128.5m,6F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC14H8F9O[M-H]-:363.0431,Found:363.0433。IRneat755,885,1131,1233,1350,1493,1678,2927,3064,3488cm-1。実施例435,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフロオロ-1-4-メトキシフェニル-4-ヒドロキシ-1-オクチンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてn-ノナフルオロブチルアイオダイド、スチレンオキシドに替えて2-[4-メトキシフェニルエチニル]オキシランを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物の5,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフロオロ-1-4-メトキシフェニル-4-ヒドロキシ-1-オクチンを54収率で得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δ2.70d,J=7.2Hz,1H,2.84-3.00m,2H,3.91s,3H,4.34-4.46m,1H,6.84d,J=8.7Hz,2H,7.36d,J=8.7Hz,2H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ21.8,55.4,68.3dd,JCF=29.3and22.5Hz,81.0,84.4,106.4-129.0m,CF25CF3,114.1,114.7,133.3,159.9。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-80.8t,JFF=9.3Hz,3F,-119.8--128.3m,10F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC17H10F13O2[M-H]-:493.0473,Found:493.0459。IRKBr695,826,1032,1245,1506,1603,1719,2852,1970,3313cm-1。実施例448-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-オクチンの調製実施例35のn-トリデカフルオロヘキシルアイオダイドに替えてペンタフルオロエチルアイオダイド、スチレンオキシドに替えてtert-ブチル[[4-2-メチルオキシラン-2-イルブット-3-イン-1-イル]オキシ]ジフェニルシランを用いた以外実施例35と同じ操作を行い、目的物の8-[tert-ブチルジフェニルシリルオキシ]-1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-4-メチル-5-オクチンを84収率で得た。得られた目的物は異性体の混合物で、その比は64/36であった。Major1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.07s,9H,1.28d,J=7.2Hz,3H,2.38-2.46m,3H,2.98-3.01brm,1H,3.76t,J=6.9Hz,2H,4.07-4.19m,1H,7.37-7.47m,6H,7.67-7.70m,4H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ15.0,19.2,22.8,26.7,28.0,62.5,70.5dd,JCF=27.0and20.3Hz,80.6,80.7,109.5-124.6m,CF2CF3,127.7,129.7,133.6,135.6。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-82.7s,3F,-121.4d,JFF=276.9Hz,1F,-130.0dd,JFF=276.9HzandJFH=20.9Hz,1F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC25H28F5O2Si[M-H]-:483.1779,Found:483.1764。IRneat699,733,822,1059,1106,1195,1426,2859,2933,3524cm-1。Minor1H-NMR300MHz,CDCl3δ1.06s,9H,1.33d,J=6.9Hz,3H,2.44td,J=6.6and2.1Hz,2H,2.69d,J=10.5Hz,1H,3.03-3.06m,1H,3.75t,J=6.6Hz,2H,3.79-3.84m,1H,7.36-7.47m,6H,7.66-7.69m,4H。13C-NMR75MHz,CDCl3δ19.2,19.4,22.8,26.7,27.3,62.4,70.8dd,JCF=28.5and21.8Hz,77.9,83.5,112.7-126.3m,CF2CF3,127.7,129.7,133.5,135.5。19F-NMR282MHz,CDCl3δ-82.3s,3F,-122.0d,JFF=276.1Hz,1F,-132.6dd,JFF=276.1HzandJFH=19.9Hz,1F。HRMSAPCI-TOFCalcdforC25H28F5O2Si[M-H]-:483.1779,Found:483.1761。IRneat699,733,1018,1106,1201,1426,1589,2859,2933,3491cm-1。"