"A溶媒、アミン及びカルボニルを含む反応ゾーンにおいて反応させて、エナミン及びH2Oを生成するステップであって、1前記アミンが、下記式[式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択されるか又はR4及びR5は、Nと一緒になって、5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環を表する]を有し、2前記カルボニルすなわち、アルデヒド又はケトンが、下記式[式中、aR1及びR2は、それぞれ独立してC1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6は、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから独立して選択され、bR3は、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される]を有し、3前記反応が、前記反応ゾーンにおいて、a約100パスカルPa~約120,000Paの圧力及びb前記反応の際に前記エナミンの熱分解温度よりもほぼ低い、好ましくは低い温度を含む蒸留条件下で実施され、且つ4前記溶媒が、非極性高沸点液、極性高沸点液を最初に含み、次に前記エナミンを生成する前記アミンと前記カルボニルの縮合により生成されるH2Oを更に含むステップと、B前記反応ゾーンから気相を取り出すステップとを含み、前記気相がH2Oを含む、方法。およそ等モル量の前記アミン及び前記カルボニルが方法において使用され得る、請求項1に記載の方法。アミンとカルボニルのモル比が約0.9~約1.2である、請求項1に記載の方法。アミンとカルボニルのモル比が、1を超えるが約1.1未満である、請求項1に記載の方法。反応が、前記非極性高沸点液を最初に含む溶媒の存在下で実施され、前記液体がベンゼンである、請求項1に記載の方法。反応が、前記非極性高沸点液を最初に含む溶媒の存在下で実施され、前記液体がトルエンである、請求項1に記載の方法。反応が、前記非極性高沸点液を最初に含む溶媒の存在下で実施され、前記液体がキシレンである、請求項1に記載の方法。反応が、前記極性高沸点液を最初に含む溶媒の存在下で実施され、前記液体がアセトニトリルである、請求項1に記載の方法。反応が、前記極性高沸点液を最初に含む溶媒の存在下で実施され、前記液体がエタノールである、請求項1に記載の方法。前記反応が、約1000Pa~約60,000Paの圧力及び約10°C~約80°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約2500Pa~約30,000Paの圧力及び約20°C~約70°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約5000Pa~約15,000Paの圧力及び約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンの熱分解温度をほぼ下回る温度で1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンが生成される、請求項1に記載の方法。前記H2Oが共沸条件下で除去される、請求項1に記載の方法。乾燥剤がH2Oの除去に使用されない、請求項1に記載の方法。前記R1及びR2が、独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6がC1~C8アルキルから独立して選択される、請求項1に記載の方法。R3がHである、請求項1に記載の方法。R4及びR5が、それぞれ独立してC1~C8アルキル及びC3~C8シクロアルキルから選択される、請求項1に記載の方法。R4及びR5が、Nと一緒になって、5員又は6員の飽和又は不飽和環を表す、請求項1に記載の方法。前記アミンがピロリジンであり、前記カルボニルが3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドである、請求項1に記載の方法。前記エナミンが、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンである、請求項1に記載の方法。A溶媒、ピロリドン及び3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを含む反応ゾーンにおいて反応させて、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジン及びH2Oを生成するステップであって、前記反応が、前記反応ゾーンにおいて、1約5000パスカルPa~約15,000Paの圧力及び2約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施され、前記溶媒が、トルエン及びアセトニトリルを最初に含み、次に、前記1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンを生成する前記ピロリジンと前記3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドとの縮合により生成されるH2Oを更に含むステップと、B前記反応ゾーンから気相を取り出すステップとを含み、前記気相がH2Oを含む、方法。一般に、本発明は、A溶媒、アミン及びカルボニルを含む反応ゾーンにおいて反応させて、エナミン及びH2Oを生成するステップであって、1前記アミンが、下記式[式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択されるか又はR4及びR5は、Nと一緒になって、5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環を表する]を有し、2前記カルボニルすなわち、アルデヒド又はケトンが、下記式[式中、aR1及びR2は、それぞれ独立してC1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6は、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから独立して選択され、bR3は、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される]を有し、3前記反応が、前記反応ゾーンにおいて、a約100パスカルPa~約120,000Paの圧力及びb前記反応の際に前記エナミンの熱分解温度よりもほぼ低い、好ましくは低い温度を含む蒸留条件下で実施され、且つ4前記溶媒が、非極性高沸点液、極性高沸点液を最初に含み、次に前記エナミンを生成する前記アミンと前記カルボニルの縮合により生成されるH2Oを更に含むステップと、B前記反応ゾーンから気相を取り出すステップとを含み、前記気相がH2Oを含む、方法である。およそ等モル量の前記アミン及び前記カルボニルを方法に使用することができるが、一方又は他方を過剰量で用いてもよい。アミンとカルボニルのモル比は、約0.9~約1.2でありうるが、カルボニルに対して、例えば1を超えるが約1.1未満のモル比などの僅かにモル過剰量のアミンが好ましい。この反応は、最初に1炭化水素液、最も好ましくは、例えばベンゼン、トルエン又はキシレンなどの芳香族炭化水素液などの非極性高沸点液現在、トルエンが好ましい液体であると、2アセトニトリル、エタノールなどの極性高沸点液とを含み、次いで3前記エナミンを生成する前記アミンと前記カルボニルの縮合により生成されるH2Oを更に含む溶媒の存在下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約1000Pa~約60,000Paの圧力及び約10°C~約80°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約2500Pa~約30,000Paの圧力及び約20°C~約70°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約5000Pa~約15,000Paの圧力及び約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンを生成するとき、前記反応の際に1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンの熱分解温度をほぼ下回る温度が好ましい。H2Oが共沸条件下で除去されることがこのような方法において好ましい。H2Oの除去に乾燥剤を使用しないことも好ましい。本発明の別の実施形態において、R1及びR2は、独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、ここで各R6はC1~C8アルキルから独立して選択される。本発明の別の実施形態において、R3はHである。本発明の別の実施形態において、R4及びR5は、それぞれ独立してC1~C8アルキル及びC3~C8シクロアルキルから選択される。本発明の別の実施形態において、R4及びR5は、Nと一緒になって、5員又は6員の飽和又は不飽和環を表す。本発明の別の実施形態において、前記アミンはピロリジンであり、前記カルボニルは3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドである。本発明の別の実施形態において、前記エナミンは、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンである。実施例は、例示の目的であり、本書類に開示されている発明を、これらの実施例に開示されている実施形態だけに限定すると解釈されるべきではない。比較例1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンの調製短経路蒸留ヘッドを備えた250mLの三つ口丸底フラスコを、ドライアイスアセトン冷却器を含有する受けフラスコに連結した。この反応容器に、19.8g0.28モルのピロリジン、続いて70mLのトルエンを投入した。混合物を、反応ポットの内部温度が約3°Cになるまで氷水浴で冷却した。次いで、真空約3300Paを系に適用し、次に94.4g0.14モルの3-メチルチオブタナールをトルエン中17.5重量溶液として、反応混合物にシリンジを介して1時間かけて連続的に加えた。内部反応温度は、アルデヒド溶液の添加の間に3°Cから18°Cまで上昇した。留出物もアルデヒド添加の間に収集した。3-メチルチオブタナール溶液の添加が完了すると、蒸留を、ポットの内部温度が26°Cに達するまで更に50分間min続けた。この時点で、真空を約2400Paに調整し、蒸留を、ポットの内部温度が24°Cに達するまで更に2.0分間続けた。蒸留を停止させ、反応容器に窒素を詰め込んだ。反応性蒸留残液を単離して、74.91gの1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンを得て、黄色のトルエン中28重量溶液であった。溶液混合物のプロトン1HNMR分光アッセイ内部標準として酢酸ベンジルを使用するは、84のポット内収率を示した。1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンの調製機械式撹拌機、短経路蒸留ヘッド及び窒素詰め込みを備えた3リットルの三つ口丸底フラスコに、61g0.86モルのピロリジン、続いて100mLのトルエン及び200mLのアセトニトリルアセトニトリル中33v/vのトルエンを投入した。混合物を氷水浴で冷却し、次に558g0.78モルのトルエン溶液中16.5重量の3-メチルチオブタナールを、添加漏斗を介して130分間かけて連続的に加えた。内部反応温度を、アルデヒド添加の間、7°C未満に維持した。氷水浴を取り外し、約6600Paの圧力を系に加えた。反応混合物を15°Cポット温度まで加熱し、この時点で留出物がオーバーヘッドに収集され始めた。内部反応温度を、ポット温度が33°Cに達するまで加熱した。蒸留の合計時間は約1時間であった。反応混合物に窒素を詰め込み、次に周囲温度まで冷却した。合計282.4gのオーバーヘッド留出物を収集した。反応蒸留残液を収集して、トルエン溶液中約25.0重量の1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンを得た収率は、内部標準として酢酸ベンジルを使用する1HNMR分光法に基づいておよそ89であった。"