"組成物の全重量を基準にして少なくとも50重量の芳香族炭化水素および少なくとも0.1重量の飽和環状炭化水素を含む組成物を、i脱水素化触媒の全重量を基準にして0.05~5重量の元素周期表の第14族から選択される金属、およびii脱水素化触媒の全重量を基準にして0.1~10重量の元素周期表の第6~10族から選択される金属を含む脱水素化触媒と接触させるステップを含む、脱水素化方法。芳香族炭化水素がベンゼンである、請求項1に記載の方法。組成物が、組成物の全重量を基準にして、少なくとも1重量の飽和環状炭化水素を含む、請求項1または請求項2に記載の方法。飽和環状炭化水素がシクロヘキサンである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。脱水素化触媒が、少なくとも70のシクロヘキサンをベンゼンに転化する、請求項4に記載の方法。脱水素化触媒が、脱水素化触媒の全重量を基準にして0.1~0.5重量の、元素周期表の第14族から選択される金属を含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。脱水素化触媒が、脱水素化触媒の全重量を基準にして0.15~0.3重量の、元素周期表の第14族から選択される金属を含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。脱水素化触媒が、脱水素化触媒の全重量を基準にして0.5~5重量の、元素周期表の第6~10族から選択される金属を含む、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。元素周期表の第14族から選択される金属が錫である、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。元素周期表の第6~10族から選択される金属が白金またはパラジウムである、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。200°C~550°Cの温度および100kPa~7,000kPaの圧力を含む脱水素化条件下で実施される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。組成物が、組成物の全重量を基準にして、少なくとも0.01重量のメチルシクロペンタンをさらに含む、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。脱水素化触媒が、シリカ、アルミナ、シリケート、アルミノシリケート、ジルコニア、または炭素の中の1種または複数を含む担体を含む、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。脱水素化触媒が、二酸化ケイ素、二酸化チタン、および酸化ジルコニウムから選択される無機酸化物を含む担体を含む、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。a少なくとも0.1重量の飽和6員環状炭化水素および0.05重量の5員環化合物を含む組成物を準備するステップと、b組成物の少なくとも一部を脱水素化触媒と、i少なくとも1種の飽和6員環状炭化水素の少なくとも一部をベンゼンに転化しかつii少なくとも1種の5員環化合物の少なくとも一部を少なくとも1種のパラフィンに転化するのに有効な条件下で接触させることによって脱水素化反応生成物を生成するステップとを含む脱水素化方法であって、脱水素化触媒が、i脱水素化触媒の全重量を基準にして0.05重量~0.5重量の元素周期表の第14族から選択される金属、およびii脱水素化触媒の全重量を基準にして0.1重量~2重量の元素周期表の第6~10族から選択される金属を含む方法。飽和環状炭化水素がシクロヘキサンである、請求項15に記載の方法。5員環化合物がメチルシクロペンタンである、請求項15または請求項16に記載の方法。元素周期表の第14族から選択される金属が錫である、請求項15から17までのいずれか1項に記載の方法。元素周期表の第6~10族から選択される金属が白金またはパラジウムである、請求項15から18までのいずれか1項に記載の方法。脱水素化触媒が担体を含み、かつ脱水素化触媒が、i担体を第14族金属で処理して被処理担体を形成するステップと、ii被処理担体を100°C~700°Cの温度でか焼するステップと、iii担体に第6~10族金属を含浸して被含浸担体を形成するステップと、iv被含浸担体を100°C~700°Cの温度でか焼するステップとを含む方法によって生成され、含浸ステップiiiが、処理ステップiに先立って、または処理ステップiと同時に実施される、請求項15から19までのいずれか1項に記載の脱水素化法。含浸ステップiiiが、か焼ステップiiの後に実施される、請求項20に記載の方法。か焼ステップivが、酸素含有雰囲気中、200°C~500°Cの温度で1~10時間実施される、請求項20または請求項21に記載の方法。少なくとも1種の飽和6員環状炭化水素がシクロヘキサンであり、組成物の全重量を基準にして少なくとも5重量の量で存在する、請求項15から22までのいずれか1項に記載の方法。少なくとも1種の5員環化合物がメチルシクロペンタンであり、組成物の全重量を基準にして少なくとも0.1重量の量で存在する、請求項15から23までのいずれか1項に記載の方法。aベンゼンと水素をヒドロアルキル化触媒の存在下に、シクロヘキシルベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンおよびベンゼンを含むヒドロアルキル化反応生成物を形成するのに有効なヒドロアルキル化条件下で接触させるステップと、bヒドロアルキル化反応生成物の少なくとも一部を、iベンゼン、シクロヘキサンおよびメチルシクロペンタンの中の少なくとも1種に富む第1の組成物とiiシクロヘキシルベンゼンに富む第2の組成物とに分離するステップと、c第1の組成物の少なくとも一部を脱水素化触媒と、シクロヘキサンの少なくとも一部をベンゼンに転化するのに有効な条件下で接触させるステップであって、脱水素化触媒が、i脱水素化触媒の全重量を基準にして0.05~0.5重量の元素周期表の第14族から選択される金属、およびii脱水素化触媒の全重量を基準にして0.1~2重量の元素周期表の第6~10族から選択される金属を含むステップと、dステップcで形成されたベンゼンの少なくとも一部を接触ステップaに再循環させるステップとを含む、シクロヘキシルベンゼンの製造方法。かくして、少なくとも1種の脱水素化金属および第14族金属例えば、錫を含む触媒が、当技術分野で公知の脱水素化触媒に比較して、シクロヘキサンからベンゼンへの改善された転化率および選択率を有することが見出されるに至った。種々の実施形態において、本発明は、組成物の全重量を基準にして少なくとも50重量の芳香族炭化水素および少なくとも0.1重量の飽和環状炭化水素を含む組成物を脱水素化触媒と接触させることを含む脱水素化法に関する。脱水素化触媒は、脱水素化触媒の全重量を基準にして、i元素周期表の第14族から選択される0.05~5重量の金属、およびii元素周期表の第6~10族から選択される0.1~10重量の金属を含む。好都合には、芳香族炭化水素はベンゼンであり、飽和環状炭化水素はシクロヘキサンである。好都合には、元素周期表の第14族から選択される金属は錫であり、元素周期表第6~10族から選択される金属は白金またはパラジウムである。本明細書では、組成物を脱水素化するための方法が記載され、この方法は、飽和環状炭化水素および/または5員環化合物を脱水素化触媒と共に含む。脱水素化触媒は、i元素周期表の第14族から選択される0.05重量~0.5重量の金属、およびii元素周期表の第6~10族から選択される0.1重量~2重量の金属を含む。脱水素化触媒は、さらに、担体を含むことができる。この方法は、飽和環状炭化水素および/または5員環化合物の少なくとも一部を脱水素化するのに有効な脱水素化条件下で実施される。種々の実施形態において、組成物は、組成物の全重量を基準にして、少なくとも0.1重量、少なくとも0.5重量、少なくとも1重量、少なくとも5重量、少なくとも10重量、少なくとも20重量、または少なくとも25重量の飽和環状炭化水素を含む。種々の実施形態において、飽和環状炭化水素は、ベンゼンをヒドロアルキル化してシクロヘキシルベンゼンを形成するための方法において生成される。例えば、飽和環状炭化水素は、シクロヘキサンでよい。組成物は、さらに、組成物の全重量を基準にして、少なくとも0.01重量、少なくとも0.05重量、少なくとも0.1重量、少なくとも0.3重量、または少なくとも0.5重量の5員環化合物を含むことができる。5員環化合物は、ベンゼンをヒドロアルキル化してシクロヘキシルベンゼンを形成するための方法において生成される可能性がある。例えば、5員環化合物はメチルシクロペンタンでよい。組成物は、さらに、組成物の全重量を基準にして、少なくとも10重量、少なくとも20重量、少なくとも30重量、少なくとも40重量、少なくとも50重量、少なくとも60重量、少なくとも70重量、または少なくとも80重量の芳香族炭化水素を含むことができる。種々の実施形態において、芳香族炭化水素は、ベンゼンをヒドロアルキル化してシクロヘキシルベンゼンを形成するための中に方法において生成される。芳香族炭化水素は、例えばベンゼンでよい。脱水素化反応において採用される脱水素化触媒は、脱水素化触媒の全重量を基準にして、i元素周期表の第14族から選択される金属、およびii元素周期表の第6~10族から選択される金属を含む。本明細書中で使用する場合、本明細書で開示される周期表の族に関する番号付けのスキームは、RichardJ.LewisによるHawleysCondensedChemicalDictionaryの内表紙に記載のNewNotationに存在する。一般に、第14族金属は、脱水素化触媒中に、脱水素化触媒の全重量を基準にして、少なくとも0.05重量、少なくとも0.1重量、少なくとも0.15重量、少なくとも0.2重量、少なくとも0.3重量、少なくとも0.4重量、少なくとも0.5重量、少なくとも1重量、または少なくとも5重量の量で存在する。一実施形態において、第14族金属は錫である。種々の実施形態において、第14族は、脱水素化触媒の0.05重量~5重量、0.05重量~1重量、0.05重量~0.5重量、0.1重量~0.4重量、0.1重量~0.3重量、または約0.15重量~0.2重量の量で存在する。さらに、触媒は、元素周期表の第6~10族から選択される金属、例えば白金および/またはパラジウムを含む。典型的には、元素周期表の第6~10族から選択される金属は、触媒の0.05重量~10重量、例えば、0.1重量~5重量、または0.2重量~2重量の量で存在する。別の実施形態において、第6~10族金属は、少なくとも0.1重量、少なくとも0.2重量、少なくとも0.3重量、少なくとも0.4重量、少なくとも0.5重量、少なくとも0.6重量、少なくとも0.7重量、少なくとも0.8重量、少なくとも0.9重量、または少なくとも1.0重量の量で存在する。種々の実施形態において、第6~10族金属は、触媒の0.1重量~5重量、0.1重量~3重量、0.1重量~2重量、または約0.15重量~1.5重量の量で存在する。種々の実施形態において、触媒組成物は、2重量未満、1重量未満、0.5重量未満、または0.1重量未満のニッケルを含むか、あるいはニッケルを含まない。種々の実施形態において、触媒組成物は、2重量未満、1重量未満、0.5重量未満、または0.1重量未満のコバルトを含むか、あるいはコバルトを含まない。種々の実施形態において、触媒組成物は、ルテニウム、ロジウム、鉛、および/またはゲルマニウム、および/またはその他の活性元素成分を含まないか、あるいは実質的に含まない。種々の実施形態において、触媒における元素周期表の第6~10族から選択される金属の元素周期表の第14族から選択される金属に対する比率例えば、Pt/Sn比は、0.5超、1超、1.5超、2.5超、2.7超、または3超であり、2.5超~400、2.7~200、または3~100の比率が好ましい。種々の実施形態において、脱水素化触媒は、さらに、担体を含む。好都合には、脱水素化触媒の担体は、シリカ、アルミナ、シリケート、アルミノシリケート、ジルコニア、炭素、または炭素ナノチューブからなる群から選択される。種々の実施形態において、担体は、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニウムの中の1種または複数などの無機酸化物を含む。担体は、結合剤を含んでいても、いなくてもよい。触媒担体中に存在できる不純物は、例えば、0.01重量~2重量の範囲で存在できるケイ酸ナトリウムなどのナトリウム塩である。適切なシリカ担体は、例えば、この目的に関して参照により本明細書に組み込まれる、2007年1月12日に出願の、SilicaCarriersと題された国際公開第2007/084440号中に記載されている。元素周期表の第14族から選択される金属および/または第6~10族から選択される金属は、純粋に元素金属である必要はなく、例えば、少なくとも部分的には、塩、酸化物、塩化物、水素化物、スルフィド、炭酸塩などの別の形態で存在することができると理解される。本出願の目的に関し、触媒組成物中の金属の重量は、触媒組成物中の構成成分を形成するのに使用される金属の量に基づいて計算される。さらに、脱水素化触媒の種々の構成成分の重量を決定する目的に関して、第14族金属および/または第6~10族金属を担持する担体のその部分のみが考慮される。例えば、1.9gの塩化錫塩1gの錫および22.29gのテトラアンミン白金水酸化物溶液4.486重量のPtを用いて調製され、98gの二酸化ケイ素上に担持された触媒組成物は、触媒組成物の全重量を基準にして1重量の錫および1重量のPtを含む。脱水素化触媒は、典型的には、水などの液体キャリヤー中で、第6~10族金属またはその前駆体、第14族金属またはその前駆体、および/または任意選択の無機基剤成分または前駆体を含む1種または複数の液状組成物を担体に含浸させることなどによって逐次的または同時に処理することによって調製される。各液体キャリヤーに有機分散剤を添加して、担体への金属成分の均一な接触を助けることができる。適切な有機分散剤としては、アミノアルコールおよびアミノ酸アルギニンなどが挙げられる。一般に、有機分散剤は、液状組成物中に液状組成物の1重量~20重量の量で存在する。好ましい一実施形態では、触媒は、第6~10族金属成分の前に第14族金属成分が担体に適用される逐次的な含浸により調製される。液状組成物で処理した後、担体を、1つまたは複数の段階で、一般には100°C~700°Cの温度で0.5~50時間加熱して、a液体キャリヤーの除去、b金属成分の触媒的に活性な形態への転化、およびc有機分散剤の分解の中の1つまたは複数を実施する。加熱は、空気などの酸化雰囲気中で、または水素などの還元雰囲気の条件下で実施することができる。液状組成物で処理した後、担体を、一般には、200°C~500°C、例えば、300°C~450°Cの温度で1~10時間加熱する。一実施形態において、脱水素化触媒は、5超、例えば、10超、例えば、15超、さらには20超、25超、またはさらには30超の酸素の化学収着値を有する。本明細書中で使用する場合、特定触媒に関する酸素の化学収着値は、触媒上への金属分散の尺度であり、[触媒によって収着される原子状酸素のモル数の触媒に含まれる脱水素化金属のモル数に対する比率]×100として定義される。本明細書中で言及される酸素化学収着値は、次の技術を使用して測定される。酸素の化学収着の測定値は、MicromeriticsASAP2010を使用して得られる。ほぼ0.3~0.5gの触媒をMicrometrics装置中に入れる。流動ヘリウム下で、触媒を外界温度すなわち18°Cから10°C/分の速度で250°Cまで昇温し、5分間保持する。5分後に、サンプルを真空下に250°Cで30分間配置する。真空で30分間経過した後、サンプルを20°C/分で35°Cまで冷却し、5分間保持する。酸素および水素の等温線を、35°Cで、0.50~760mmHgの間で刻んで集める。この曲線の直線部分のゼロ圧力への外挿により、全すなわち合算した吸着取込み量を得る。脱水素化ステップに適した条件としては、100°C~1000°Cの温度、大気圧~100~7000kPaゲージkPagの気圧、0.2hr1~50hr1の毎時重量空間速度が含まれる。好ましくは、脱水素化プロセスの温度は、100°C~1000°C、100°C~800°C、150°C~600°C、200°C~550°Cである。他の実施形態において、温度の下限は、100°C、150°C、200°C、250°C、300°C、350°C、400°C、450°C、および500°Cでよく、上限温度は、1000°C、950°C、900°C、850°C、800°C、750°C、700°C、650°C、600°C、および550°Cでよく、任意の下限から任意の上限までの範囲が考えられる。好ましくは、脱水素化プロセスの圧力は、0psig~1015psig0kPag~7000kPag、50psig~950psig345kPag~6550kPag、100psig~900psig689kPag~6210kPagであり、任意の下限から任意の上限までの範囲が考えられる。脱水素化プロセスに使用される反応器の配置は、一般に、脱水素化の機能を有する固体触媒を含む1つまたは複数の固定床式反応器を含む。本発明の触媒を使用する飽和環状炭化水素例えば、シクロヘキサンの通過毎の転化率は、典型的には、70を超え、80を超え、または90を超え、典型的には少なくとも95である。好ましくは段間熱交換器を備えた複数の断熱床によって、反応の吸熱に対処できるように備えることができる。各触媒床を通過する間に降下した反応組成物の温度は、熱交換器によって高められる。好ましくは、3~5個の床が使用され、各床を通過する間に温度は30°C~100°C降下する。好ましくは、系列の最後の床は、系列の最初の床に比べてより高い出口温度で運転される。好ましくは、脱水素化触媒のα値は、0~10、0~5、および0~1である。担体のα値は、標準触媒に比較した、触媒の接触分解活性の大まかな指標である。α試験は、標準触媒α値は1とみなされるに比較した試験触媒の相対速度定数単位時間、単位触媒容積当たりのn-ヘキサンの転化速度を与える速度定数=0.016s1。α試験は、米国特許第3,354,078号、ならびにJCatalysis4527;6278;および61395中に記載されており、試験の説明についてこれらの参考文献を参照する。本明細書中で言及されるα値を測定するのに使用される試験の実験条件としては、538°Cの定温、およびJCatalysis61395中に詳細に記載されているような可変流速が挙げられる。他の実施形態において、α値の下限は、0.0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、2、3、4、5、6、7、8、9および10でよく、α値の上限は、200、175、150、125、100、90、80、70、60、50、40、30、20、10、5、1.9、1.8、1.7、1.6、1.5、1.4、1.3、1.2、1.1、1、0.9、0.8、0.7、0.6および0.5でよく、任意の下限から任意の上限までの範囲が考えられる。本発明の方法は、飽和環状炭化水素例えば、シクロヘキサンおよび任意選択で5員環化合物例えば、メチルシクロペンタンを含む任意の組成物に対して使用することができるが、この方法は、ベンゼンをフェノールに転化するための統合された方法の一部としての特定の応用分野を有する。このような統合された方法において、ベンゼンは、最初に、ベータ型ゼオライトまたはMCM-22ファミリーのモレキュラーシーブなどの酸触媒の存在下でのベンゼンのシクロヘキセンでのアルキル化を含む任意の通常的技術によって、あるいはベンゼンのビフェニルへの酸化的カップリング、それに続くビフェニルの水素化によって、シクロヘキシルベンゼンに転化される。しかし、実際には、シクロヘキシルベンゼンの生成は、一般に、ヒドロアルキル化条件下でヒドロアルキル化触媒の存在下でベンゼンを水素と接触させ、それによってベンゼンが次の反応1を受けてシクロヘキシルベンゼンCHBを生成することによって行われる。ヒドロアルキル化反応は、固定床、スラリー式反応器、および/または触媒蒸留塔catalyticdistillationtowerを含む広範な範囲の反応器配列で実施することができる。さらに、ヒドロアルキル化反応は、単一の反応ゾーンまたは複数の反応ゾーンで実施することができ、少なくともある段階で反応に対して水素が導入される。適切な反応温度は、100°C~400°C、例えば、125°C~250°Cであり、適切な反応圧力は、100kPa~7,000kPa、例えば、500kPa~5,000kPaである。水素のベンゼンに対するモル比の適切な値は0.15:1~15:1、例えば、0.4:1~4:1、例えば、0.4~0.9:1である。ヒドロアルキル化反応で採用される触媒は、一般に、MCM-22ファミリーのモレキュラーシーブおよび水素化金属を含む二元機能触媒である。用語MCM-22ファミリー材料またはMCM-22ファミリーの材料もしくはMCM-22ファミリーのモレキュラーシーブは、本明細書中で使用する場合、共通の一次結晶構成要素の単位格子単位格子はMWW型空間的骨格構造を有するから構成されるモレキュラーシーブ単位格子は、3次元空間に張り付けられた場合に結晶構造を記述する原子の空間配置である。このような結晶構造は、その全内容が参照により組み込まれるAtlasofZeoliteFrameworkTypesFifthedition2001中で考察されている;このようなMWW型空間的骨格構造の単位格子の2次元的張り付けであり、1つの単位格子厚、好ましくは1つのc-単位格子厚の単層を形成する、共通の二次構成要素から構成されるモレキュラーシーブ;1つまたは1つを超える単位格子厚の層である共通の二次構成要素から構成されるモレキュラーシーブここで、1つを超える単位格子厚の層は、1つの単セル厚の少なくとも2つの単層を積層、充填、または結合することから構成される。このような二次構成要素の積層は、規則的様式、不規則的様式、ランダム様式、またはこれらの任意の組合せの状態で存在できる;およびMWW型空間的骨格構造を有する単位格子の任意の規則的またはランダムな2次元または3次元的組合せによって構成されるモレキュラーシーブ;の中の1種または複数を包含する。MCM-22ファミリーのモレキュラーシーブは、一般に、12.4±0.25、6.9±0.15、3.57±0.07、および3.42±0.07Åの面間隔d-spacing最大値を含むX線回折パターンを有する。材料bを特徴付けるのに利用されるX線回折データは、入射線としての銅のK-α二重線、シンチレーションカウンター、および収集システムとしての関連コンピューターを備えた回折計を使用する標準的技術によって得られる。MCM-22ファミリーのモレキュラーシーブとしては、MCM-22米国特許第4,954,325号に記載、PSH-3米国特許第4,439,409号に記載、SSZ-25米国特許第4,826,667号に記載、ERB-1欧州特許第0293032号に記載、ITQ-1米国特許第6,077,498号に記載、ITQ-2国際公開第97/17290号に記載、MCM-36米国特許第5,250,277号に記載、MCM-49米国特許第5,236,575号に記載、MCM-56米国特許第5,362,697号に記載、UZM-8米国特許第6,756,030号に記載、およびこれらの混合物が挙げられる。好ましくは、モレキュラーシーブは、aMCM-49、bMCM-56、ならびにcMCM-49およびMCM-56のアイソタイプ、例えばITQ-2から選択される。任意の既知水素化金属を、ヒドロアルキル化触媒中で採用できるが、適切な金属としては、パラジウム、ルテニウム、ニッケル、亜鉛、錫、およびコバルトが挙げられ、パラジウムがとりわけ有利である。一般に、触媒中に存在する水素化金属の量は、触媒の0.05重量~10重量、例えば、0.1重量~5重量である。MCM-22ファミリーのモレキュラーシーブがアルミノシリケートである一実施形態において、水素化金属は、モレキュラーシーブ中のアルミニウム対水素化金属のモル比が1.5~1500、例えば、75~750、例えば100~300であるような量で存在する。水素化金属は、例えば含浸またはイオン交換によって、MCM-22ファミリーのモレキュラーシーブ上に直接的に担持されることができる。しかし、より好ましい実施形態において、水素化金属の少なくとも50重量、例えば少なくとも75重量、一般には実質上すべてが、モレキュラーシーブとは別であるが、それと複合された無機酸化物上に担持される。とりわけ、水素化金属を無機酸化物上に担持することによって、触媒の活性ならびにそのシクロヘキシルベンゼンおよびジシクロヘキシルベンゼンへの選択率が、水素化金属がモレキュラーシーブ上に担持されている同等の触媒に比較して、増大することが見出される。このような複合型ヒドロアルキル化触媒で採用される無機酸化物は、それがヒドロアルキル化反応の条件下で安定かつ不活性であるなら、狭く定義されるものではない。適切な無機酸化物としては、元素周期表の第2、4、13および14族の酸化物、例えば、アルミナ、チタニア、および/またはジルコニアが挙げられる。水素化金属を、好都合には含浸によって無機酸化物上に堆積させた後、金属含有無機酸化物をモレキュラーシーブと複合する。典型的には、触媒複合体は、モレキュラーシーブと金属含有無機酸化物との混合物を高圧一般には、350kPa~350,000kPaでペレットに形成する共ペレット化によって、またはモレキュラーシーブと金属含有無機酸化物とのスラリーを任意選択で別個の結合剤と一緒に金型中に押し込む共押出しによって生成される。必要なら、得られた触媒複合体上に、さらなる水素化金属を続いて堆積させることができる。触媒は、結合剤を含むことができる。適切な結合剤材料としては、合成物質または天然に存在する物質、ならびにクレー、シリカ、および/または金属酸化物などの無機材料が挙げられる。後者は天然に存在するか、シリカと金属酸化物との混合物を含むゼラチン状沈殿物またはゲルの形態で存在することができる。結合剤として使用できる天然に存在するクレーとしては、モンモリロナイトおよびカオリンファミリーのクレーが挙げられ、そのファミリーには、一般にディキシーDixie、マクナミーMcNamee、ジョージアGeorgia、およびフロリダFloridaクレーとして知られるサブベントナイトおよびカオリン、あるいは主な鉱物成分がハロイサイト、カオリナイト、ディッカイトdickite、ナクライトnacrite、またはアナウキサイトanauxiteであるその他のクレーが含まれる。このようなクレーは、初めに採掘されたような未処理状態で、または初めにか焼、酸処理もしくは化学修飾にかけられた状態で使用することができる。適切な金属酸化物系結合剤としては、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、シリカ-アルミナ、シリカ-マグネシア、シリカ-ジルコニア、シリカ-トリア、シリカ-ベリリア、シリカ-チタニア、ならびにシリカ-アルミナ-トリア、シリカ-アルミナ-ジルコニア、シリカ-アルミナ-マグネシア、およびシリカ-マグネシア-ジルコニアなどの三元組成物が挙げられる。ヒドロアルキル化ステップは、シクロヘキシルベンゼンに向けて高度に選択的であるが、ヒドロアルキル化反応からの流出物は、通常、未反応ベンゼン供給物、若干のジアルキル化生成物、およびその他の副生物、とりわけシクロヘキサンおよびメチルシクロペンタンを含む。実際、ヒドロアルキル化反応におけるシクロヘキサンおよびメチルシクロペンタンへの典型的な選択率は、それぞれ、1~25重量および0.1~2重量である。一実施形態において、脱水素化反応は、ヒドロアルキル化ステップの産出物の全部または一部に対して実施される。別の実施形態において、ヒドロアルキル化反応の流出物は、少なくともiC6に富む組成物、およびiiヒドロアルキル化反応流出物の残余に分離される。組成物が、指定の種に関して~に富む例えばC6に富む、ベンゼンに富む、または水素に富むと記述される場合、その組成物中の指定種の重量が、供給組成物すなわち、投入物に比較して富化されていることを意味する。C6種は、一般に、6個の炭素原子を含む任意の種を意味する。ベンゼン、シクロヘキサン、およびメチルシクロペンタンの沸点が類似していることを考慮すると、蒸留によってこれらの材料を分離することは困難である。したがって、一実施形態において、ヒドロアルキル化反応の流出物から、ベンゼン、シクロヘキサン、およびメチルシクロペンタンを含むC6に富む組成物を蒸留によって分離することができる。このC6に富む組成物は、次いで、前記の脱水素化工程にかけられ、その結果、組成物中のシクロヘキサンの少なくとも一部はベンゼンに転化され、メチルシクロペンタンの少なくとも一部は直鎖および/または分枝状パラフィン、例えば、2-メチルペンタン、3-メチルペンタン、n-ヘキサン、およびその他の炭化水素系成分イソヘキサン、C5脂肪族、およびC1-C4脂肪族などに転化される。脱水素化生成物の組成物を、次いで、さらなる分離装置、典型的には、さらなる蒸留塔に供給して、脱水素化生成物の組成物を、ベンセンに富む流れ、およびベンゼンの激減した流れに分離することができる。次いで、ベンゼンに富む流れをヒドロアルキル化ステップへ再循環させ、ベンゼンの激減した流れをプロセスの燃料として使用することができる。組成物が、指定の種に関して~の激減した例えば、ベンゼンの激減したと記述される場合、その組成物における指定種の重量が供給組成物すなわち、投入物に比較して激減していることを意味する。C6に富む組成物を分離した後、ヒドロアルキル化反応の流出物の残余を、第2の蒸留塔に供給して、任意のジシクロヘキシルベンゼンおよびその他の重質物からモノシクロヘキシルベンゼン系生成物例えば、シクロヘキシルベンゼンを分離することができる。反応流出物中に存在するジシクロヘキシルベンゼンの量に応じて、ジシクロヘキシルベンゼンをさらなるベンゼンとアルキル交換して、所望のモノアルキル化種の生成を最大化することが望ましい場合もある。さらなるベンゼンとのアルキル交換は、ヒドロアルキル化反応器とは異なるアルキル交換反応器において、MCM-22ファミリーのモレキュラーシーブ、ベータ型ゼオライト、MCM-68米国特許第6,014,018号参照、Y型ゼオライト、USY型ゼオライト、およびモルデナイトmordeniteなどの大きな細孔のモレキュラーシーブをはじめとする適切なアルキル交換触媒上で実施することができる。大きな細孔のモレキュラーシーブは、一部の実施形態では7Åを超える、他の実施形態では7Å~12Åの平均細孔径を有する。アルキル交換反応は、典型的には、100~300°Cの温度、800~3500kPaの圧力、全供給物に関して1~10hr1の毎時重量空間速度、および1:1~5:1のベンゼン/ジシクロヘキシルベンゼン重量比を適切には含む、少なくとも部分的液相状態下で実施される。アルキル交換反応の流出物を、次いで、第2の蒸留塔に戻して、アルキル交換反応において生成されたさらなるモノシクロヘキシルベンゼン生成物を回収することができる。第2の蒸留塔中で分離した後に、Hock法に類似した方法で、シクロヘキシルベンゼンをフェノールに転化する。この方法では、シクロヘキシルベンゼンを、初めに、対応するヒドロペルオキシドに酸化する。これは、空気などの酸素含有気体を、シクロヘキシルベンゼンを含む液相中に導入することによって完遂される。Hock法と異なり、触媒不在下でのシクロヘキシルベンゼンの大気酸化は、極めて緩慢であり、それゆえ、酸化は、触媒の存在下で実施されるのが通常である。シクロヘキシルベンゼンの酸化ステップに適した触媒は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,720,462号に記載のN-ヒドロキシ置換環状イミド、例えば、N-ヒドロキシフタルイミド、4-アミノ-N-ヒドロキシフタルイミド、3-アミノ-N-ヒドロキシフタルイミド、テトラブロモ-N-ヒドロキシフタルイミド、テトラクロロ-N-ヒドロキシフタルイミド、N-ヒドロキシヘトイミドN-hydroxyhetimide、N-ヒドロキシヒムイミドN-hydroxyhimimide、N-ヒドロキシトリメリットイミドN-hydroxytrimellitimide、N-ヒドロキシベンゼン-1,2,4-トリカルボキシミド、N,N-ジヒドロキシピロメリット酸ジイミド、N,N-ジヒドロキシベンゾフェノン-3,3,4,4-テトラカルボン酸ジイミド、N-ヒドロキシマレイミド、ピリジン-2,3-ジカルボキシミド、N-ヒドロキシスクシンイミド、N-ヒドロキシ酒石酸イミド、N-ヒドロキシ-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボキシミド、exo-N-ヒドロキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2,3-ジカルボキシミド、N-ヒドロキシ-cis-シクロヘキサン-1,2-ジカルボキシミド、N-ヒドロキシ-cis-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシミド、N-ヒドロキシナフタルイミドナトリウム塩、またはN-ヒドロキシ-o-ベンゼンジスルホンイミドである。好ましくは、触媒は、N-ヒドロキシフタルイミドである。もう1つの適切な触媒は、N,N,N-トリヒドロキシthihydroxyイソシアヌル酸である。これらの材料は、単独で、または遊離ラジカル開始剤の存在下で使用することができ、かつ液相均一系触媒として使用することができ、あるいは固体担体上に担持されて不均一系触媒を提供することができる。典型的には、N-ヒドロキシ置換環状イミドまたはN,N、N-トリヒドロキシイソシアヌル酸が、シクロヘキシルベンゼンの0.0001重量~15重量、例えば、0.001重量~5重量の量で採用される。酸化ステップに適した条件には、70°C~200°C、例えば90°C~130°Cの温度、および50kPa~10,000kPaの圧力が含まれる。任意の酸素含有気体、好ましくは空気を酸化媒体として使用することができる。反応は、バッチ式反応器または連続流動式反応器中で行うことができる。塩基性緩衝剤を添加して、酸化中に生じる可能性のある酸性副生物と反応させることができる。さらに、炭酸ナトリウムなどの塩基性化合物を溶解するのを助け得る水相を導入することができる。シクロヘキシルベンゼンをフェノールおよびシクロヘキサノンに転化する際のもう1つの反応ステップは、シクロヘキシルベンゼンヒドロペルオキシドの開裂を含み、これは、好都合には、ヒドロペルオキシドを触媒と、液相中、20°C~150°C、例えば40°C~120°Cの温度、50kPa~2,500kPa、例えば100kPa~1000kPaの圧力で接触させることによって実施される。シクロヘキシルベンゼンヒドロペルオキシドは、好ましくは、熱の除去を助けるために、開裂反応に対して不活性な有機溶媒、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、フェノール、またはシクロヘキシルベンゼンで希釈される。開裂反応は、好都合には、反応蒸留装置中で実施される。開裂ステップで採用される触媒は、均一系触媒または不均一系触媒でよい。適切な均一系開裂触媒としては、硫酸、過塩素酸、リン酸、塩酸、およびp-トルエンスルホン酸が挙げられる。塩化第二鉄、三フッ化ホウ素、二酸化硫黄、および三酸化硫黄も、有効な均一系開裂触媒である。好ましい均一系開裂触媒は硫酸であり、0.05重量~0.5重量の範囲の濃度が好ましい。均一系酸触媒の場合、開裂ステップの後に、好ましくは中和ステップが続く。このような中和ステップは、典型的には、塩基性成分と接触させること、続いて塩に富む水相をデカントすることを含む。シクロヘキシルベンゼンヒドロペルオキシドの開裂で使用するのに適した不均一系触媒としては、スメクタイト系クレー、例えば、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる米国特許第4,870,217号に記載のような、酸性モンモリロナイト系シリカ-アルミナ系クレーが挙げられる。開裂反応からの流出物は、フェノールおよびシクロヘキサノンを実質的に等モル量で含み、要求に応じて、シクロヘキサノンは、販売可能であるか、あるいはさらなるフェノールに脱水素化されることができる。この反応では、本明細書に記載の脱水素化触媒またはこの触媒の変形形態などの、任意の適切な脱水素化触媒を使用することができる。脱水素化ステップに適した条件は、250°C~500°Cの温度および0.01気圧~20気圧1kPa~2030kPaの圧力、例えば300°C~450°Cの温度および1気圧~3気圧100kPa~300kPaの圧力を含む。次に、本発明を、以下の非限定的実施例および添付の図面を参照してより詳細に説明する。例1シクロヘキサンの脱水素化酸化ケイ素担体上に1重量の白金および0.15重量の錫を含む第1の脱水素化触媒、および酸化ケイ素担体上に1重量の白金および1重量のカリウムを含む第2の脱水素化触媒比較用を、60/100メッシュまで破砕し、外径ODが1/2インチ1.27cmの管型下降流反応器中に充填した。触媒を、別個に、89重量のベンゼン、10重量のシクロヘキサン、および1重量のメチルシクロペンタンを含む組成物と、480°C、0.689MPa、10hr1の毎時重量空間速度WHSV、および水素対炭化水素のモル比H2/HC=4の脱水素化条件下で接触させた。図1に示すように、Pt/Sn/SiO2触媒は、Pt/K/SiO2触媒に比べて、有意により高いシクロヘキサンの転化率および選択率を達成した。本発明を、特定の実施形態について言及することによって説明および例証してきたが、当業者は、本発明は、本明細書中で必ずしも例証されていない変形形態に適用できることを認識するであろう。それゆえ、本発明の正当な範囲を決定するためには、もっぱら添付の特許請求の範囲を参照すべきである。"