"下記式1で表される1-アルキルシクロプロペンで植物を処理する方法であって、a別々に供給される下記iおよびii:i下記式2または3の1-アルキルシクロプロペン前駆体含有薬剤iiフッ化物含有薬剤を混合して、下記式1の1-アルキルシクロプロペンを調製する工程;b前記工程aと同時に、またはそれに続いて、下記式1の1-アルキルシクロプロペンを、前記反応溶液から相分離させる工程;およびc下記式1の前記1-アルキルシクロプロペンを植物に施用する工程を含み、前記各工程が現場で行われる方法。式中、Aは、式CH2mYCH2n式中、mおよびnは、それぞれ独立して、0~3の整数を表し、Yは、それぞれ独立して、CH2、OまたはSを表すで表される直鎖結合を表し、R1は、飽和または不飽和のC3~C20アルキルまたはC4~C10アリール、フラニル、ピラニルまたはチオフラニルを表し、そのそれぞれが、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酸素、硫黄、窒素およびケイ素からなる群から選択される少なくとも1つで置換されてもよく、Xは、ハロゲンまたはOSO2T式中、Tは、水素、飽和または不飽和のC1~C10アルキル、アルコキシまたはアリール、アリールオキシ、アミン、ハロゲンまたはヒドロキシを表すを表す前記R1は、飽和または不飽和のC3~C20アルキルまたはC4~C10アリール、フラニル、ピラニルまたはチオフラニルを表すことを特徴とする請求項1に記載の方法。前記フッ化物含有薬剤が、下記式4:式中、R5、R6、R7およびR8は、それぞれ独立して、C1~C20アルキルまたはC6~C15アリールを表すで表されるフッ化テトラアルキルアンモニウムであることを特徴とする請求項1に記載の方法。前記工程aにおいて、前記薬剤iおよび/または薬剤iiが、非プロトン性極性溶媒に溶解されることを特徴とする請求項1に記載の方法。前記極性非プロトン性溶媒が、DMF、DMSO、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホン、アセトニトリル、2-ピロリジノンおよび1-メチル-2-ピロリジノンからなる群から選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の方法。前記工程bの前記相分離が、極性溶媒および非極性溶媒を反応溶媒と混合することによって行われることを特徴とする請求項1に記載の方法。前記極性溶媒が、水、エチレングリコールおよびアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも1つであり、前記非極性溶媒が、キシレン、ベンゼン、トルエン、メチルシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、クメン、Kokosol、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ガソリン、灯油、軽油、エチルエーテル、ブチルエーテルおよびMTBEからなる群から選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項6に記載の方法。前記工程cが、1-アルキルシクロプロペンを非極性揮発性溶媒に溶解させた後、蒸発または分散させる工程を更に含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。前記非極性溶媒が、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、石油エーテル、エチルエーテルおよびMTBEからなる群から選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項8に記載の方法。前記工程cが、前記相分離された1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒、界面活性剤および安定剤と混合する工程を更に含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。前記液体溶媒が、水、エチレングリコール、オリゴエチレングリコール、アルコール、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、石油エーテル、エチルエーテルおよびMTBEからなる群から選択される少なくとも1つであり、前記界面活性剤が、陰イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1つであり、前記安定剤が、水溶性ポリマーまたはポリエチレングリコールなどの中性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項10に記載の方法。前記工程cが、前記1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒および/または固体増量剤で希釈した後、分散させる工程を更に含むことを特徴とする請求項1~9のいずれかに記載の方法。前記液体溶媒が、水、エチレングリコール、トルエン、ベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、ペンタン、ヘキサン、エチルエーテルおよびMTBEからなる群から選択される少なくとも1つであり、前記固体増量剤が、でんぷん、生石灰および粘土からなる群から選択される少なくとも1つであることを特徴とする請求項12に記載の方法。1-アルキルシクロプロペンの前記調製および植物へのその施用の前記プロセスが、50時間以内に完了されることを特徴とする請求項1に記載の方法。請求項1に記載の式1のアルキルシクロプロペンで植物を処理する方法であって、a別々に供給される下記iおよびii:i請求項1に定義される式2または3の1-アルキルシクロプロペン前駆体含有薬剤iiフッ化物含有薬剤を混合して、前記式1の1-アルキルシクロプロペンを調製する工程;b前記式1の1-アルキルシクロプロペンを、前記反応溶液から分離し、抽出する工程;c前記1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒、界面活性剤および安定剤と混合する工程;d任意選択的に、前記1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒および/または固体増量剤で希釈した後、分散させる工程;およびe前記工程b、cまたはdにおいて得られた前記抽出溶液、混合溶液または希釈溶液を植物に施用する工程を含み、前記工程が現場で行われる方法。開放された場所において、請求項1に記載の式1のアルキルシクロプロペンで植物を処理するために、1-アルキルシクロプロペンを現場で調製するキットであって、i請求項1に定義される式2または式3の前記1-アルキルシクロプロペン前駆体含有薬剤;ii請求項1に定義される前記フッ化物陰イオン塩含有薬剤;およびiii極性溶媒および非極性溶媒を含有する液体溶媒を含むキット。植物に施用されると前記植物の成熟および熟成を促進するエチレンの作用を阻害するための、下記式6:式中、Aは、式CH2mYCH2n式中、mおよびnは、それぞれ独立して、0~3の整数を表し、Yは、それぞれ独立して、CH2、OまたはSを表すで表される直鎖結合を表し、Zは、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロおよびニトリルからなる群から選択される少なくとも1つを表すで表される1-アルキルシクロプロペンであって、アリール基を含有するため、容易に分析でき、容易に製剤化でき、エチレンに対する阻害活性を示す1-アルキルシクロプロペン。従って、本発明は、未解決の上記のおよび他の技術的問題を解決するためになされた。従って、本発明の目的は、水田、農地、森林、果樹園、温室などの開放された場所で、農産物に1-アルキルシクロプロペンを自由に施用するための方法を提供することである。従って、本発明のこの目的および他の利点を実現するために、閉鎖された場所だけでなく、開放された場所においても、下式1によって表される1-アルキルシクロプロペンで植物を処理するための方法が提供され、この方法は:a別々に供給される、i式2または3の1-アルキルシクロプロペン前駆体含有薬剤とiiフッ化物含有薬剤とを混合して、式1の1-アルキルシクロプロペンを調製する工程と;b工程aと同時にまたは連続して、式1の1-アルキルシクロプロペンを反応溶液から相分離させる工程と;c式1の1-アルキルシクロプロペンを植物に施用する工程とを含み、上記の工程がその場で行われ、式中、Aが、CH2mYCH2nの式で表される直鎖結合を表し、ここで、mおよびnが、それぞれ独立して、0~3の整数を表し、Yが、それぞれ独立して、CH2、OまたはSを表し;R1が、飽和または不飽和のC3~C20アルキルまたはC4~C10アリール、フラニル、ピラニル、またはチオフラニルを表し、そのそれぞれが、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酸素、硫黄、窒素およびケイ素からなる群から選択される少なくとも1つで置換されてもよく;Xが、ハロゲンまたはOSO2Tを表し、ここで、Tが、水素、飽和または不飽和のC1~C10アルキル、アルコキシまたはアリール、アリールオキシ、アミン、ハロゲンまたはヒドロキシを表す。本発明の方法に従って、式1の1-アルキルシクロプロペンが、その場で直接調製され、一連のプロセスによって作物または植物に施用され、それによって、化学的に不安定な1-アルキルシクロプロペンが重合反応のために除去される前に、所定の濃度で作物または植物にアルキルシクロプロペンを施用することが可能になる。本発明において、1-アルキルシクロプロペンを作物または植物に施用するための様々な方法がある。本方法としては、物質の直接施用および水分散性粉末または顆粒の形態での施用が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において使用されるアルキルとしては、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、シクロアルキル、アリール、アミン、チオアルコキシなどで置換されるアルキルが挙げられる。更に、本明細書において使用されるアリールとしては、低級アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、ニトロ、ハロゲン、アミンなどで置換されるアリールが挙げられる。式2の化合物は、非特許文献1によって報告される方法に基づいて、以下の反応スキーム1に示される一連のプロセスに従って合成され得る。<反応スキーム1>式中、A、R1、R2、R3およびR4が、上式2に定義される。特に、エチル、プロピル、ブチルまたはイソプロピルなどのアルキルグリニャール試薬;チタンIVイソプロポキシドまたはクロロチタンIVトリイソプロポキシド;トリアルキルビニルシラン;およびアルカン酸エステルが、互いに反応されて、トランスおよびシス1-ヒドロキシル-1-メチルシクロプロパンの混合物2:1~5:1が得られ、この化合物は、メタンスルホニルクロリドと反応されて、式2の化合物が混合物として得られる。式3の物質は、非特許文献2によって報告される方法に基づいて、以下の反応スキーム1に示される一連のプロセスに従って合成され得る。<反応スキーム2>式中、A、R1、R2、R3およびR4が、上式3に定義される。特に、1-アルキルビニルトリアルキルビニルシランが、メチルリチウムとジクロロメタンとの反応によって得られるカルベンと反応して、式3の化合物が得られる。式1~3において、R1が、飽和または不飽和のC3~C20アルキルまたはC4~C10アリール、フラニル、ピラニルまたはチオフラニルを表し、そのそれぞれが、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酸素、硫黄、窒素、ケイ素およびリンからなる群から選択される少なくとも1つで置換されてもよい。式1の1-アルキルシクロプロペンは、式2および3のシクロプロペン前駆体を、フッ化物を含有する有機塩または金属塩NaF、LiF、KF、CsFおよびMgF2と単に混合することによって調製され得る。このようなフッ化物塩の具体例としては、Bu4NF、Pr4NF、Me4NFEt4NF、n-ペンチル4NF、n-ヘキシル4NF、BnBu3NF、BnPr3NF、BnMe3NFおよびBnEt3NFが挙げられるが、これらに限定されない。好ましくは、式4のフッ化テトラアルキルアンモニウムであり、特に好ましくは、Bu4NF、n-ペンチル4NF、n-ヘキシル4NFおよびBnEt3NFなどの、10個以上の炭素原子を有するアルキルアンモニウム塩である。式中、R5、R6、R7およびR8が、それぞれ独立して、C1~C20アルキルまたはC6~C15アリールを表す。好ましくは、工程aの薬剤iおよび/または薬剤iiを効果的に混合するために溶媒が使用される。特に、溶媒の例としては、DMSO、DMF、THF、ジメチルスルホン、ジメチルアセトアミド、2-ピロリジノン、1-メチル-2-ピロリジノン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1-メチル-2-ピロリジノン、ジグリム、酢酸エチル、アセトニトリル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、プロパノール、エチレングリコール、トルエン、キシレン、水およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。好ましくは、薬剤iおよび/または薬剤iiは、これらの溶媒の中でも特に極性非プロトン性溶媒に溶解される。特に好ましくは、極性非プロトン性溶媒は、DMSO、DMF、ジメチルスルホン、ジメチルアセトアミド、2-ピロリジノンおよび1-メチル-2-ピロリジノンなどの不揮発性溶媒からなる群から選択される少なくとも1つである。好ましい実施形態において、工程bの相分離が、極性溶媒および非極性溶媒を反応溶媒と混合することによって行われる。極性溶媒は、水、アセトニトリルおよびエチレングリコールからなる群から選択される少なくとも1つである。非極性溶媒は、キシレン、ベンゼン、トルエン、メチルシレンmethylsilene、およびエチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメン、芳香族化合物の混合溶媒Kokosol、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、飽和炭化水素化合物の混合溶媒石油エーテル、エチルエーテル、ブチルエーテル、およびメチル第三級ブチルエーテルMTBEから選択される少なくとも1つである。工程cにおいて、1-アルキルシクロプロペンが、施用の前に、非極性溶媒に溶解されるのが好ましい。好ましい実施形態において、工程cは、相分離された1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒、界面活性剤および安定剤と混合する工程を更に含んでいてもよい。好ましくは、液体溶媒は、水、アルコール、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル、エチルエーテルおよびMTBEからなる群から選択される少なくとも1つである。界面活性剤は、陽イオン性界面活性剤および陰イオン性界面活性剤の両方から選択されてもよいが、陰イオン性界面活性剤がより経済的で好都合である。安定剤は、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ヒドロキシプロピルメチルセルロースHPMCなどの水溶性ポリマー並びにポリエチレングリコールイソオクチルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールイソオクチルシクロヘキシルエーテルおよびポリエチレングリコールトリスチレニルフェニルtristyrenylphenylエーテルなどの中性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも1つである。調製工程において、1-アルキルシクロプロペン、溶媒、界面活性剤および安定剤の含量は、特に限定されないが、非限定的な例としての以下の所与の範囲内に含まれ得る。相分離工程bにおいて相分離される1-アルキルシクロプロペンは、相分離工程における溶液の総重量を基準にして1~30重量の量で存在してもよい。工程cにおいて、液体溶媒は、混合溶液の総重量を基準にして、50~99重量、好ましくは60~95重量の量で存在してもよい。工程cにおいて、界面活性剤は、混合溶液の総重量を基準にして、1~40重量、好ましくは5~30重量の量で存在してもよい。工程cにおいて、安定剤は、混合溶液の総重量を基準にして、0.01~20重量、好ましくは0.1~10重量の量で存在してもよい。別の好ましい実施形態において、工程cは、1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒および/または固体増量剤で希釈した後、分散させる工程を更に含んでいてもよい。好ましくは、増量剤として有用な液体溶媒は、水、エチレングリコール、アルコール、ペンタン、ヘキサン、石油エーテル、トルエン、キシレン、Kokosol、MTBEおよびエチルエーテルからなる群から選択される少なくとも1つであり、固体増量剤は、でんぷん、生石灰および粘土からなる群から選択される少なくとも1つである。液体溶媒の濃度は、処理される対象に応じて変化し得る。液体溶媒は、使用の際に、工程bにおいて相分離された混合溶液の総重量を基準にして10~100,000倍に希釈されるのが好ましい。更に、固体増量剤は、使用の際に、工程bにおいて相分離された混合溶液の総重量を基準にして100~10,000倍に希釈されるのがより好ましい。上述した全プロセスが、以下の反応スキーム3によって示される。<反応スキーム3>好ましくは、1-アルキルシクロプロペンの調製および植物へのその施用のプロセスは、一般的に、50時間以内に完了される。特に、1-アルキルシクロプロペンの調製および植物へのその施用のプロセスが50時間を超える場合、1-アルキルシクロプロペンの半減期が短いため、適切な濃度の1-アルキルシクロプロペンを、作物または植物に施用することができない。より好ましくは、施用プロセスは、20時間以内に完了される。施用期間が短くなるにしたがい、期待される効力が高まる。更に、本発明は、開放された場所において式1のアルキルシクロプロペンで植物を処理するための方法であって:a別々に供給されるi式2または3の1-アルキルシクロプロペン前駆体含有薬剤とiiフッ化物塩含有薬剤とを混合して、式1の1-アルキルシクロプロペンを調製する工程と;b式1の1-アルキルシクロプロペンを、反応溶液から分離し、抽出する工程と;c1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒、界面活性剤および安定剤と混合する工程と;d任意選択的に、1-アルキルシクロプロペンを、液体溶媒および/または固体増量剤で希釈した後、分散させる工程と;e工程b、cまたはdにおいて得られた抽出溶液、混合溶液または希釈溶液を植物に施用する工程とを含み、上記の工程がその場で行われる方法を提供する。更に、本発明は、開放された場所において式1のアルキルシクロプロペンで植物を処理するために、1-アルキルシクロプロペンをその場で調製するためのキットであって:i式2または式3の1-アルキルシクロプロペン前駆体含有薬剤と;iiフッ化物塩含有薬剤と;iii極性溶媒および非極性溶媒を含有する液体溶媒とを含むキットを提供する。このキットは、1-アルキルシクロプロペン前駆体およびフッ化物塩を別々に提供し、極性溶媒および非極性溶媒を更に提供する。従って、このキットにより、植物または作物への施用の直前に本発明の方法に従って1-アルキルシクロプロペンを調製し、相分離によって1-アルキルシクロプロペンを分離させることによって、農地における植物への1-アルキルシクロプロペンの直接施用が可能になる。更に、本発明は、容易に製剤化され、優れた化学安定性を示し、容易に分析され、その場で製剤化され、上述した方法によって植物に施用される場合、優れた性能を示す式6の化合物を提供する。植物のエチレン作用を制御するためにこれまでに開発されたシクロプロペン誘導体は、1-メチルシクロプロペン、1-エチルシクロプロペン、1-プロピルシクロプロペン、1-ブチルシクロプロペン、1-ペンチルシクロプロペン、1-ヘキシルシクロプロペン、1-オクチルシクロプロペンおよび1-デシルシクロプロペンなどの下式5によって定義される誘導体であり、C1~C15直鎖アルキル基で置換された1-アルキルシクロプロペン誘導体が優れた効力を示す特許文献2一方、アミン含有アルキルシクロプロペン誘導体はかなり低い効力を示す非特許文献3ことが知られている。しかしながら、単に直鎖アルキル基で置換されたこれらの1-アルキルシクロプロペン誘導体は、発光し、光を吸収する発色団を有さないため、これらの1-アルキルシクロプロペンを検出するための分析方法は極めて限られる。即ち、シクロプロペンまたは1-メチルシクロプロペンなどの室温で気体の物質は、50°C以下の低温でもガスクロマトグラフィーによって分析することができる。しかしながら、合計で10個以上の炭素原子を有する1-アルキルシクロプロペンは、一般に、ガスクロマトグラフィーによる分析のために高温でオーブンにかけられるべきである。しかしながら、シクロプロペンは、高温条件下で容易に分解し、分析するのに実用的でない。更に、これらの1-アルキルシクロプロペンは、UVまたは可視吸収のための発色団を有さず、炭化水素のみで構成された極めて非極性の物質であるため、一般的なHPLC分析でさえ厄介である。式中、R9が、直鎖C1~C15アルキルを表す。このため、UVに感受性の発色団を有するアリール基を含有する式6の新規な誘導体が考案され、これは、アリール基を含有しない誘導体と比較して、容易に検出および分析することができる優れた結果を示した。式中、Aが、CH2mYCH2nの式で表される直鎖結合を表し、ここで、mおよびnが、それぞれ独立して、0~3の整数を表し、Yが、それぞれ独立して、CH2、OまたはSを表し;Zが、水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロおよびニトリルからなる群から選択される少なくとも1つを表す。式6の化合物の特性が後述される。第1に、様々な分析が、原料の合成プロセスから利用可能であり、化合物の化学安定性が高まる。アリール基を含有するシクロプロペンの吸光度がUV範囲において容易に測定され得るため、様々な分析方法を用いて、式6の誘導体を分析することができる。アリール環をシクロプロペン環に連結する鎖長が2以上である場合、誘導体の化学安定性が高まることを確認することができる。即ち、下表1に示されるように、シクロプロペン環をアリール環に連結する鎖が0{1-フェニルシクロプロペン}または1{1-ベンジルシクロプロペン}の長さを有する場合、アリール置換基を有するシクロプロペンがかなり不安定であるのに対し、鎖が2{A=CH2:1-2-フェニルエチルシクロプロペン}の長さを有する場合、シクロプロペンはかなり安定し、鎖が3{A=CH2CH2:1-3-フェニルプロピルシクロプロペン}、4{A=CH2CH2CH2:1-4-フェニルブチルシクロプロペン}または5{A=CH2CH2CH2CH2:1-5-フェニルペンチルシクロプロペン}の長さを有する場合、シクロプロペンははるかに安定する。アリール基のπ電子がシクロプロペンのπ電子に影響することにより、シクロプロペンの安定性が高まることが考えられる。下表1は、1の鎖長を有するシクロプロペンの化学安定性を基準にした、2、3、4または5の鎖長を有するシクロプロペンの相対的な化学安定性をまとめたものである。1の鎖長を有するシクロプロペンの場合、その構造は、合成後1時間以内30°Cで1時間以内に50以上のレベルまで分解されるに1H-NMRによって確認することができる。ゼロの鎖長を有するシクロプロペンの場合、その合成は、本発明に従って試みられたが、従来の方法では不可能であった。一方、2以上の鎖長を有するシクロプロペンの場合、その構造は、1H-NMR並びに13C-NMRによって正確に確認することができる。NMRセルCDCl3を-20°Cまたは室温で貯蔵しながら、これらのシクロプロペンの安定性を、1H-NMRによって測定した。特に、3以上の鎖を有するシクロプロペンは非常に安定しているため、-20°C以下で5日以上で半減期に達した。1H-NMR分析において、少量の1,1,3,3-テトラメチル尿素2.80ppmを内部標準として用いて、4~6.5ppm1Hおよび0.8~0.9ppm2Hにおける整数値、1-アルキルシクロプロペンの特性ピークを比較することによって安定性を評価した。更にまた、1-アルキルシクロプロペン化合物が分解される際に、シクロプロペン環のオレフィンプロトンのピークに隣接して新たに生成されたピークの整数値を比較することによって、安定性を定性的に評価した。第2に、アリール基を含有する誘導体は、植物のエチレン作用に対する優れた疎外活性を示す。アリール基を含有するこれらの1-アルキルシクロプロペン式6は化学的に安定しており、エマルションまたは油などの液体製剤として植物に施用される場合、植物のエチレン作用を効率的に阻害することが確認された。これは、以下の実験例1、2および3におけるトマトの相対的な赤化速度を比較することによって確認することができる。このとき、赤化速度が低下すると、植物のエチレン作用に対する阻害活性が向上する。即ち、アリール基を含有するシクロプロペンおよび1-ヘキシルシクロプロペンについての効力比較試験において、2以上の、特に、3以上の鎖長を有するシクロプロペンが優れた効果を示す。即ち、アリール基を含有する1-アルキルシクロプロペン式6が、アリール基を含有しない直鎖アルキル置換シクロプロペン式5と比較して、トマトの赤化速度を遅らせるかなり優れた効力を示す。第3に、アリール基を含有する1-アルキルシクロプロペン式6は、アリール基を含有しない直鎖アルキル置換シクロプロペン式5と比較して、製剤化がかなり容易であるという更なる利点を有する。即ち、本発明に係る方法に含まれる1-アルキルシクロプロペンを調製し、製剤化するための工程a、bおよびcにおいて、単純な1-アルキルシクロプロペン式5はまだ揮発性が高いため、容易に蒸発され、製剤化プロセスにおいて一般的に使用されるトルエン、Kokosolおよびキシレン、および陰イオン性界面活性剤などの液体溶媒の混合薬剤との完全な製剤を容易に形成せず、コロイド相として存在する。他方、本発明に係るアリール基を含有する1-アルキルシクロプロペン式6は、それ自体が極めて不揮発性であるため、溶液として安定して存在し、トルエンまたはKokosol、および陰イオン性界面活性剤などの液体溶媒の混合薬剤とのクリアで透明な溶液を形成し、完全な製剤が得られる。その結果、式6の製剤化された誘導体が、水で希釈されたエマルションとして植物に施用された場合実施例1に示される表2を参照、および誘導体が全く処理していない油系製剤として植物に施用された場合実施例2に示される表3を参照、式5の1-ヘキシルシクロプロペンと比較して、より強力な効力を示したことが分かる。このため、本発明は、上述した方法によってその場で製剤化され、植物に施用するのに適した式6の1-アルキルシクロプロペンを提供する。上記から明らかなように、本発明は、閉鎖された農業場所並びに開放された農業場所における果物、花および野菜などの植物のエチレン作用の阻害剤として周知の1-アルキルシクロプロペンの容易で簡単な調製並びに植物へのその即座の施用を提供する。結果として、1-アルキルシクロプロペンが、収穫後並びに収穫前の両方の場合にエチレンに関連する植物の様々な生理的作用を効果的に制御することができることが期待される。ここで、本発明が、以下の実施例を参照してより詳細に説明される。調製例は、式2または式3の合成プロセスを単に例示するために代表的に提供され、本発明の範囲および趣旨を限定するものと解釈されるべきではない。調製例1:トランス-1-ベンジル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成2.02gのマグネシウムおよび30mlのエチルエーテルを、100mlの三つ口丸底フラスコに入れ、6.3gの2-クロロプロパンをゆっくりとそれに加えて、グリニャール溶液を調製した。一方、10.7gのチタンIVイソプロポキシドおよび3.7gのビニルトリメチルシランを、-78°Cに冷却された別の100mlの三つ口丸底フラスコに入れ、上記で調製されたグリニャール溶液を30分間ゆっくりとそれに加えた。このように得られた反応溶液を-50°Cまで温め、次に2時間激しく撹拌した。反応溶液を-50°Cに保ちながら、4.8gのフェニル酢酸メチルエステルを30分間にわたってゆっくりと加えた。反応溶液を-20°Cまで温め、1時間激しく撹拌し、0°Cまで温め、次に更に1時間激しく撹拌した。最後に、反応溶液を室温まで温め、7mlの濃塩水を溶液に加えた。得られた溶液を、セライトを通してろ過し、次にそれを20mlのエーテルでもう1回十分に洗浄した。このように得られたろ液を、無水硫酸マグネシウムMgSO4上で乾燥させ、30°C以下の低温で溶媒を蒸発させることによって濃縮した。シリカゲルを用いて、得られた生成物から1-メチル-1-ヒドロキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを純粋に分離させた。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRDMSO-d6、δ:7.3082H,m,J=1.6、7.2Hz、7.2592H,m,J=1.6、7.2Hz、7.1721H,m,J=1.6、7.2Hz、5.2091H,s,b、2.9881H,dd,J=1.2、14.8Hz、2.5391H,d,J=14.8Hz、0.8321H,ddd,J=1.2、4.0、11.6Hz、0.5081H,dd,J=4.0、8.4Hz、0.0009H,s、-0.0221H,dd,J=8.4、11.6Hz。13C-NMRDMSO-d6、δ:140.839、129.973、128.464、126.386、59.116、43.047、17.332、14.341、0.000。上記で得られた2.3gのアルコール化合物を15mlのジクロロメタンに溶解させ、2.5mlのトリエチルアミンをそれに加えた。反応溶液を0°Cに冷却し、1.5gのメタンスルホニルクロリドをゆっくりと加え、1時間激しく撹拌した。10mlの飽和したNaHCO3を反応溶液に加えて、反応を完了させた。有機層を得られた反応物から分離させ、濃縮し、精製したところ、トランス-1-ベンジル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンが得られた。生成物についての1H-NMRおよび13C-NMRを以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.23~7.385H,m、3.7071H,dd,J=1.6、15.6Hz、2.7643H,s、2.6621H,d,J=15.6Hz、1.4011H,ddd,J=1.6、4.2、12.4Hz、0.9221H,dd,J=9.6、12.4Hz、0.7711H,dd,J=4.2、9.6Hz、0.1389H,s。13C-NMRCDCl3、δ:137.578、129.077、128.356、126.685、70.037、40.283、39.663、15.208、12.737、-1.220。調製例2:トランス-1-2-フェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、3-フェニルプロピオン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-2-フェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.18~7.335H,m、2.87~3.042H,m、2.9323H,s、2.5851H,m、1.7191H,m、1.3081H,ddd、0.7161H,dd、0.4401H,dd、0.0009H,s。13C-NMRCDCl3、δ:141.367、128.447、128.395、125.954、70.696、39.770、37.015、32.480、14.921、12.843、-1.194。調製例3:トランス-1-3-フェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、4-フェニルブタン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-3-フェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.26~7.312H,m、7.15~7.203H,m、2.9003H,s、2.6772H,t、2.1861H,m、1.85~2.062H,m、1.4321H,m、1.3121H,ddd、0.6471H,dd、0.4351H,dd、-0.0039H,s。13C-NMRCDCl3、δ:141.878、128.411、128.368、125.894、71.191、39.895、35.389、34.427、27.865、14.914、12.999、-1.287。調製例4:トランス-1-4-フェニルブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、5-フェニルペンタン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-4-フェニルブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.26~7.312H,m、7.15~7.213H,m、2.8953H,s、2.6462H,t、2.1831H,m、1.62~1.764H,m、1.4601H,m、1.3171H,ddd、0.6541H,dd、0.4811H,dd、0.0539H,s。13C-NMRCDCl3、δ:142.298、128.393、128.282、125.714、71.189、39.866、35.779、34.893、31.114、25.718、15.057、12.778、-1.187。調製例5:トランス-1-5-フェニルペンチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、6-フェニルヘキサン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-5-フェニルペンチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.26~7.312H,m、7.16~7.213H,m、2.9453H,s、2.6312H,t、2.1831H,m、1.58~1.734H,m、1.35~1463H,m、1.3171H,ddd、0.6641H,dd、0.4791H,dd、0.0749H,s。13C-NMRCDCl3、δ:142.547、128.371、128.235、125.622、71.319、39.922、35.816、34.979、31.347、29.006、25.997、14.953、12.844、-1.172。13C-NMRCDCl3、δ:142.298、128.393、128.282、125.714、71.189、39.866、35.779、34.893、31.114、25.718、15.057、12.778、-1.187。調製例6:トランス-1-3-フェノキシプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、4-フェノキシブタン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-3-フェノキシプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.2772H,m、6.9561H,m、6.8672H,m、4.0402H,m、2.9713H,s、2.3821H,m、2.04~2.212H,m、1.7001H,m、1.3361H,ddd、0.6931H,dd、0.5401H,dd、0.0939H,s。13C-NMRCDCl3、δ:158.761、129.420、120.624、114.340、70.745、66.495、39.926、31.378、26.000、14.914、12.903、-1.237。調製例7:トランス-1-4-フェノキシブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、5-フェノキシペンタン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-4-フェノキシブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.2752H,m、6.8941H,m、6.8672H,m、3.9892H,t、2.9523H,s、2.2581H,m、1.77~1.924H,m、1.5111H,m、1.3471H,ddd、0.6791H,dd、0.5201H,dd、0.0839H,s。13C-NMRCDCl3、δ:158.926、129.402、120.564、114.42671.101、67.451、39.916、34.768、28.958、22.840、15.045、12.846、-1.185。調製例8:トランス-1-ペンチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、ヘキサン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-ペンチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:2.9553H,s、2.1521H,m、1.2~1.58H、broadm、0.9033H,t、0.6521H,dd、0.4851H,dd、0.0669H,s。13C-NMRCDCl3、δ:71.469、39.948、34.988、31.586、25.844、22.596、14.961、14.012、12.842、-1.182。調製例9:トランス-1-ヘキシル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、ヘプタン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-ヘキシル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:2.9553H,s、2.1481H,m、1.2~1.510H,broadm、0.8883H,t、0.6531H,dd、0.4851H,dd、0.0689H,s。13C-NMRCDCl3、δ:71.495、39.959、35.049、31.750、29.081、26.126、22.579、14.973、14.034、12.872、-1.176。調製例10:トランス-1-オクチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例1に開示される方法に従って、ノナン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-オクチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:2.9463H,s、2.1431H,m、1.53~1.652H,b、1.4031H,m、1.23~1.3511H,broadm、0.8713H,t、0.6451H,dd、0.4761H,dd、0.0609H,s。13C-NMRCDCl3、δ:71.453、39.959、39.923、35.007、31.799、29.494、29.385、29.202、26.132、22.617、14.941、14.059、12.822、-1.203。調製例11:トランス-1-4-メトキシベンジル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成2.02gのマグネシウムおよび30mlのエチルエーテルを、100mlの三つ口丸底フラスコに入れ、6.3gの2-クロロプロパンをゆっくりとそれに加えて、グリニャール溶液を調製した。一方、10.7gのチタンIVイソプロポキシド、3.7gのビニルトリメチルシランおよび5.5gの4-メトキシフェニル酢酸メチルエステルを、別の100mlの三つ口丸底フラスコに-35°Cで入れ、上記で調製されたグリニャール溶液を30分間ゆっくりとそれに加えた。反応溶液を、35°Cに保ちながら、3時間更に激しく撹拌した。反応溶液を0°Cに冷却し、7mlの濃塩水を溶液に加えた。得られた溶液を、セライトを通してろ過し、次にそれを20mlのエーテルでもう1回十分に洗浄した。このように得られたろ液を、無水硫酸マグネシウムMgSO4上で乾燥させ、30°C以下の低温で溶媒を蒸発させることによって濃縮した。シリカゲルを用いて、得られた生成物からトランス-1-4-メトキシベンジル-1-ヒドロキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを純粋に分離させた。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRDMSO-d6、δ:7.2112H,d,J=1.6、8.8Hz、6.8322H,d,J=8.8Hz、5.1541H,s、3.7163H,s、2.9281H,d,J=14.4Hz、2.4601H,d,J=14.4Hz、0.8051H,ddd,J=1.2、4.0、11.2Hz、0.4811H,dd,J=4.0、8.4Hz、0.0009H,s、-0.0481H,dd,J=4.0、8.4Hz。13C-NMRDMSO-d6、δ:157.975、132.544、130.655、113.717、59.102、55.430、41.986、17.087、14.124、-0.156。上記で得られた2.8gのアルコール化合物を15mlのジクロロメタンに溶解させ、2.5mlのトリエチルアミンをそれに加えた。反応溶液を0°Cに冷却し、1.5gのメタンスルホニルクロリドをゆっくりとそれに加え、次に、反応溶液を1時間激しく撹拌した。10mlのNaHCO3を反応溶液に加えて、反応を完了させた。有機層を得られた反応物から分離させ、濃縮し、精製したところ、トランス-1-4-メトキシベンジル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンが得られた。生成物についての1H-NMRおよび13C-NMRデータを以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.2752H,d,J=8.8Hz、6.8712H,d,J=8.8Hz、3.8043H,s、3.6501H,d,J=15.6Hz、2.7763H,s、2.5791H,d,J=15.6Hz、1.3711H,ddd,J=1.6、5.2、12.4Hz、0.9011H,dd,J=9.6、12.4Hz、0.7441H,dd,J=5.2、9.6Hz、0.1279H,s。13C-NMRCDCl3、δ:158.385、130.073、129.584、70.406、55.198、39.756、39.500、15.154、12.769、-1.170。調製例12:トランス-1-2-4-メトキシフェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例11に開示される方法に従って、3-4-メトキシフェニルプロピオン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-2-4-メトキシフェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.1282H,d,J=8.8Hz、6.8342H,d,J=8.8Hz、3.7883H,s、2.9463H,s、2.8761H,m、2.5351H,m、1.6621H,m、1.2801H,m、0.6881H,dd、0.4191H,dd、0.0689H,s。13C-NMRCDCl3、δ:157.834、133.402、129.346、113.773、70.747、55.216、39.830、37.262、31.522.14.947、12.772、-1.232。調製例13:トランス-1-3-4-メトキシフェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの合成調製例11に開示される方法に従って、4-4-メトキシフェニルブタン酸メチルエステルを用いて、トランス-1-3-4-メトキシフェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.0962H,d,J=8.8Hz、6.8232H,d,J=8.8Hz、3.7813H,s、2.9063H,s、2.6162H,t、2.1721H,m、1.82~2.032H,m、1.4251H,m、1.3111H,m、0.6451H,dd、0.4371H,dd、0.0059H,s。13C-NMRCDCl3、δ:157.745、133.920、129.247、113.722、71.183、55.236、39.865、34.434、34.335、28.077、14.881、12.919、-1.291。調製例14:1-ベンジルシクロプロペンの合成調製例1で調製した2.95gのトランス-1-ベンジル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを20mlのDMFに溶解させ、4.6gのBu4NF3H2Oをそれに加え、得られた混合物を、室温で1時間激しく撹拌した。10mlのペンタンおよび10mlの水を反応溶液に加え、激しく撹拌してから放置した。混合物が、ペンタン層上層と水層下層とに分離されたら、ペンタン層を収集し、20°C以下で減圧下で蒸留することによって直ちに濃縮した。このとき、ペンタン層を混合物から分離させ、追加の精製プロセスを全く用いずに濃縮し、1時間以内に構造を確認するために1H-NMRおよび13C-NMRにかけた。1-ベンジルシクロプロペンが、分解された生成物との混合物中に存在していた。生成物についての1H-NMRおよび13C-NMRを以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.22~7.385H,m、6.6031H,m,J=1.6Hz、3.8502H,s、1.0292H,d,J=1.6。13C-NMRCDCl3、δ:137.758、128.480、126.347、124.269、119.347、99.399、33.149、6.048。調製例15:1-2-フェニルエチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法によって、調製例2のトランス-1-2-フェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-2-フェニルエチルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.18~7.345H,m、6.5101H,m,J=1.2、2.0Hz、2.9512H,t,J=6.4Hz、2.8452H,m,J=1.2、6.4Hz、0.9722H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:141.525、128.378、128.312、126.016、119.931、98.688、33.272、28.626、5.419。調製例16:1-3-フェニルプロピルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法によって、調製例3のトランス-1-3-フェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-2-フェニルエチルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.28~7.342H,m、7.18~7.233H,m、6.5191H,m,J=1.2、2.0Hz、2.7042H,t,J=7.6Hz、2.5452H,m,J=1.2、7.2Hz、1.9562H,m,J=7.2、7.6Hz、0.9522H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:142.087、128.476、128.303、125.780、120.251、98.168、35.292、28.716、26.048、5.138。調製例17:1-4-フェニルブチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法によって、調製例4のトランス-1-3-フェニルブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-4-フェニルブチルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.24~7.292H,m、7.14~7.193H,m、6.4171H,m,J=1.2、2.0Hz、2.6092H,t,J=7.6Hz、2.4732H,m,J=1.2、7.6Hz、0.8812H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:142.497、128.374、128.258、125.662、120.384、97.894、35.679、30.963、26.589、26.465、5.167。調製例18:1-5-フェニルペンチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法によって、調製例5のトランス-1-3-フェニルブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-5-フェニルペンチルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.24~7.292H,m、7.14~7.223H,m、6.4171H,m,J=1.2、2.0Hz、2.6092H,t,J=7.6Hz、2.4732H,m,J=1.2、7.2Hz、1.58~1.684H,m、1.35~1.442H,m、0.8762H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:142.687、128.374、128.229、125.604、120.535、97.734、35.835、31.202、28.841、26.807、26.545、5.140。調製例19:1-3-フェノキシプロピルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法によって、調製例6のトランス-1-3-フェノキシプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-3-フェノキシプロピルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.23~7.302H,m、6.88~6.953H,m、6.5051H,m,J=1.2、1.6Hz、4.0062H,t,J=6.4Hz、2.6822H,m,J=1.2、7.2Hz、2.0822H,m,J=6.4、7.2Hz、0.9282H,d,J=1.6Hz。13C-NMRCDCl3、δ:158.955、129.411、120.594、119.765、114.472、98.590、66.849、26.841、23.293、5.269。調製例20:1-4-フェノキシブチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例7のトランスおよびシス-1-3-フェノキシブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンの混合物を用いて、1-3-フェノキシプロピルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す:1H-NMRCDCl3、δ:7.23~7.302H,m、6.87~6.953H,m、6.4731H,m,J=1.2、2.0Hz、3.9752H,t,J=6.4Hz、2.5622H,m,J=1.2、7.6Hz、1.72~1.884H,m、0.9082H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:159.006、129.396、120.518、120.182、114.455、98.218、67.427、28.788、26.326、23.579、5.169。調製例21:1-ペンチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例8のトランス-1-ペンチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-ペンチルシクロプロペンを得た。しかしながら、ペンタンが、蒸発され、濃縮されたのに対し、この生成物は、揮発性が高いため溶媒とともに蒸発されたため、純粋に精製するのが難しかった。調製例22:1-ヘキシルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例9のトランス-1-ヘキシル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-ヘキシルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:6.4261H,m,J=1.2、2.0Hz、2.4722H,dt,J=1.2、7.2Hz、1.5792H,m,J=7.6Hz、1.25~1.386H,m、0.8893H,t,J=7.2Hz、0.8792H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:120.727、97.560、31.618、28.919、26.924、26.647、22.584、14.052、5.115。調製例23:1-オクチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例10のトランス-1-オクチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-オクチルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:6.4251H,m,J=1.2、2.0Hz、2.4702H,dt,J=1.2、7.2Hz、1.5782H,m,J=7.6Hz、1.23~1.3810H,m、0.8823H,t,J=6.8Hz、0.8782H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:120.726、97.561、31.875、29.385、29.264、26.973、26.654、22.680、14.104、5.124。調製例24:1-4-メトキシベンジルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例11で調製したトランス-1-4-メトキシベンジル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-4-メトキシベンジルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.1232H,d,J=8.4Hz、6.8032H,d,J=8.4Hz、6.5131H,m,J=1.2Hz、3.7533H,s、3.7302H,s、0.9472H,d,J=2.0Hz。13C-NMRCDCl3、δ:158.081、130.753、129.006、127.246、119.233、98.611、54.637、31.863、5.619。調製例25:1-2-4-メトキシフェニルエチルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例12のトランス-1-2-4-メトキシフェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-2-4-メトキシフェニルエチルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.0752H,d,J=8.8Hz、6.7782H,d,J=8.8Hz、6.4121H,m,J=1.2Hz、3.7313H,s、2.7992H,t,J=6.8Hz、2.7152H,t,J=6.8Hz、0.8662H,d,J=1.2Hz。13C-NMRCDCl3、δ:157.633.133.381、129.080、119.734、113.484、98.376、54.967、32.149、28.700、5.186。調製例26:1-3-4-メトキシフェニルプロピルシクロプロペンの合成調製例14に開示される方法に従って、調製例13のトランス-1-3-4-メトキシフェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1-3-4-メトキシフェニルプロピルシクロプロペンを得た。1H-NMRおよび13C-NMRの結果を以下に示す。1H-NMRCDCl3、δ:7.0962H,d,J=8.8Hz、6.8272H,d,J=8.8Hz、6.4771H,m,J=1.2Hz、3.7783H,s、2.6082H,t,J=7.2Hz、2.4922H,t,J=6.8Hz、1.8792H,t,J=6.8、7.2Hz、0.9112H,d,J=1.2Hz。13C-NMRCDCl3、δ:157.614、134.002、129.232、120.138、113.574、97.959、55.084、34.216、28.828、25.833、5.037。調製例14~26で示される式1の1-アルキルシクロプロペンは、低い安定性を示したため、長期間にわたって容易に貯蔵できなかった。従って、本明細書において調製されるシクロプロペンを、合成するのと同時に界面活性剤を用いて直ちに製剤化した。1-アルキルシクロプロペンは、純粋な炭化水素化合物であったため、ペンタン、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンおよびエチルベンゼンなどの溶媒にそれを溶解させることによって製剤化される場合がより好都合である。本明細書において使用される界面活性剤は、陽イオン性および陰イオン性界面活性剤のいずれであってもよく、陰イオン性界面活性剤が、一般に、より経済的で好都合である。これ以降、製剤化プロセスが、実施例1~6を参照してより詳細に説明される。これらの実施例は、このプロセスを単に例示するために提供され、本発明の範囲および趣旨を限定するものと解釈されるべきではない。実施例1:1-3-フェニルプロピルシクロプロペン製剤の調製その場で、調製例3の0.660g2.0mmolのトランス-1-3-フェニルプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを2.0mlのDMSOに溶解させ、0.94gのBu4NF3H2Oをそれに加え、得られた混合物を、室温で1時間激しく撹拌した。8.0mlのトルエンおよび5.0mlの水を反応溶液に加え、5分間激しく撹拌してから放置した。混合物が、トルエン層上層と水層下層とに分離されたら、トルエン層のみを収集し、水層を廃棄した。1.0gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび1.0gのトリスチレニルフェニルエトキシ12エタノールをトルエン層に加え、5分間撹拌し、2.0Lの水をそれに加え、得られた混合物を、それが均一に混合されるようにゆっくりと撹拌した。結果として、1.0mMの1-3-フェニルプロピルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例2:1-2-フェニルエチルシクロプロペン製剤の調製その場で、実施例1と同じ方法で、調製例2のトランス-1-2-フェニルエチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1.0mMの1-2-フェニルエチルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例3:1-4-フェニルブチルシクロプロペン製剤の調製その場で、実施例1と同じ方法で、調製例4のトランス-1-4-フェニルブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1.0mMの1-2-フェニルブチルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例4:1-5-フェニルペンチルシクロプロペン製剤の調製その場で、調製例5の0.718g2.0mmolのトランス-1-5-フェニルペンチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを2.0mlのDMSOに溶解させ、0.94gのBu4NF3H2Oをそれに加え、得られた混合物を、室温で1時間激しく撹拌した。8.0mlのキシレンおよび5.0mlの水を反応溶液に加え、5分間激しく撹拌してから放置した。混合物が、キシレン層上層と水層下層とに分離されたら、キシレン層のみを収集し、水層を廃棄した。1.0gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび1.0gのトリスチレニルフェニルエトキシ12エタノールをキシレン層に加え、5分間撹拌し、2.0Lの水をそれに加え、得られた混合物を、それが均一に混合されるようにゆっくりと撹拌した。結果として、1.0mMの1-5-フェニルペンチルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例5:1-3-フェノキシプロピルシクロプロペン製剤の調製その場で、調製例6の0.688g2.0mmolのトランス-1-3-フェノキシプロピル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを2.0mlのDMSOに溶解させ、0.94gのBu4NF3H2Oをそれに加え、得られた混合物を、室温で1時間激しく撹拌した。6.0mlのキシレンおよび5.0mlの水を反応溶液に加え、5分間激しく撹拌してから放置した。混合物が、キシレン層上層と水層下層とに分離されたら、キシレン層のみを収集し、水層を廃棄した。1.0gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび1.0gのTriton登録商標X-100をキシレン層に加え、5分間撹拌し、2.0Lの水をそれに加え、得られた混合物を、それが均一に混合されるようにゆっくりと撹拌した。結果として、1.0mMの1-5-フェニルペンチルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例6:1-4-フェノキシブチルシクロプロペン製剤の調製その場で、調製例7の0.715g2.0mmolのトランス-1-4-フェノキシブチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを3.0mlのDMSOに溶解させ、0.94gのBu4NF3H2Oをそれに加え、得られた混合物を、室温で1時間激しく撹拌した。8.0mlのトルエンおよび5.0mlの水を反応溶液に加え、5分間激しく撹拌してから放置した。混合物が、トルエン層上層と水層下層とに分離されたら、トルエン層のみを収集し、水層を廃棄した。1.0gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび1.0gのトリスチレニルフェニルエトキシ12エタノールをトルエン層に加え、5分間撹拌し、2.0Lの水をそれに加え、得られた混合物を、それが均一に混合されるようにゆっくりと撹拌した。結果として、1.0mMの1-オクチルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例7:1-ヘキシルシクロプロペン製剤の調製その場で、調製例9の0.586g2.0mmolのトランス-1-ヘキシル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを2.0mlのDMSOに溶解させ、0.94gのBu4NF3H2Oをそれに加え、得られた混合物を、室温で1時間激しく撹拌した。8.0mlのキシレンおよび5.0mlの水を反応溶液に加え、5分間激しく撹拌してから放置した。混合物が、キシレン層上層と水層下層とに分離されたら、キシレン層のみを収集し、水層を廃棄した。1.0gのドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび1.0gのトリスチレニルフェニルエトキシ12エタノールをキシレン層に加え、5分間撹拌し、2.0Lの水をそれに加え、得られた混合物を、それが均一に混合されるようにゆっくりと撹拌した。結果として、1.0mMの1-ヘキシルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実施例8:1-オクチルシクロプロペン製剤の調製その場で、実施例7と同じ方法で、調製例10のトランス-1-オクチル-1-メタンスルホニルオキシ-2-トリメチルシリルシクロプロパンを用いて、1.0mMの1-オクチルシクロプロペン製剤を調製した。この溶液を、必要に応じて、使用前に1~100倍に希釈した。実験例1:エマルションを用いたトマトに対する効力試験1-2-フェニルエチルシクロプロペン、1-3-フェニルプロピルシクロプロペン、1-4-フェニルブチルシクロプロペン、1-5-フェニルペンチルシクロプロペンおよび1-ヘキシルシクロプロペンなどの5種の薬剤の1.0mMの製剤を、実施例1と同じ方法で調製し、1.0mMおよび100μMの溶液をそれから調製した。次に、この溶液の効果を、界面活性剤または安定剤ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムまたはトリスチレニルフェニルエトキシ12エタノールを溶解させた非処理群および対照群と比較した。上端がピンク色になり始めたトマトを選別し、収穫し、合計で12の群n=4、即ち、非処理群、対照群界面活性剤並びに100μMおよび1.0mMなどの異なる濃度の薬剤群に分けた。トマトの表面が浸るように、家庭用噴霧装置を用いて、トマトを調製された薬剤の製剤で処理した。トマトを室温25~30°Cで3日間放置し、その赤化レベルを0~5の評価に基づいて評価した。このとき、トマトの上部が最も早く赤くなったのに対し、トマトの底部は最も遅く赤くなった。このため、赤化の差を正確に評価するために、色づきの評価は、トマトの色ではなく、赤色の領域に基づいて行った。即ち、トマトの表面がピンク色の領域が10以下であった場合、評価を0に格付けし、トマトの表面が完全に赤色の領域が10~40であった場合、評価を1に格付けし、トマトの表面が完全に赤色の領域が40~70であった場合、評価を2に格付けし、トマトの表面が完全に赤色の領域が70以上であり、底部領域が緑色のままであった場合、評価を3に格付けし、トマトの表面がほとんど赤色であるが、底部領域の一部のみ0~10が緑色のままであった場合、評価を4に格付けし、トマトの表面全体が緑色でなかった場合、評価を5に格付けした。従って、評価レベルは、トマトが成熟した割合に比例する。試験結果を下表2に示す。実験例2:油系製剤を用いたトマトに対する効力試験実施例1に示されるように、その場で、調製例15、16、17、18および22の方法に従って、1-2-フェニルエチルシクロプロペン、1-3-フェニルプロピルシクロプロペン、1-4-フェニルブチルシクロプロペン、1-5-フェニルペンチルシクロプロペンおよび1-ヘキシルシクロプロペンなどの5種の薬剤1.0mmolを調製し、5.0mlのキシレンおよび5.0mlの水を反応溶液に加え、5分間激しく撹拌してから放置した。混合物が、有機層上層と水層下層とに分離されたら、有機層のみを収集し、水層を廃棄した。100mlのヘキサンを有機層に加え、均一に混合して、1.0mMの油系製剤を調製した。実験例1と同じ方法でトマトを選別し、非処理群、対照群溶媒処理群および5種の薬剤群を含む7つの群n=4に分けた。トマトの表面が浸るように、家庭用噴霧装置を用いて、トマトを予め調製された薬剤で処理した。トマトを室温25~30°Cで3日間放置し、その赤化レベルを0~5の評価に基づいて評価した。試験結果を下表3に示す。実験例3:他の薬剤の場合のトマトに対する効力試験1.0mMのエマルションおよび4種の薬剤、即ち、1-2-4-メトキシフェニルエチルシクロプロペン、1-3-4-メトキシフェニルプロピルシクロプロペン、1-3-フェノキシプロピルシクロプロペンおよび1-4-フェノキシブチルシクロプロペンの油系製剤を、実施例1および2に従って調製した。実験例1と同じ方法でトマトを選別し、9つの群n=4、即ち、非処理群および4種のエマルションタイプの薬剤群および4種の油系製剤タイプの薬剤群に分けた。トマトの表面が浸るように、家庭用噴霧装置を用いて、トマトを予め調製された薬剤で処理した。トマトを室温25~30°Cで3日間放置し、その赤化レベルを0~5の評価に基づいて評価した。試験結果を下表4に示す。実験例1、2および3から分かるように、非処理群および対照群では、1日目に熟成が開始し、それから、約3日目までに全体的に赤色であるように完全に成熟したのに対し、処理群では、3日目でさえ完全に赤色にならないままであった。これらの結果により、本発明に係る方法によって調製される1-アルキルシクロプロペンが、トマトの成熟過程が進むのを効率的に防止することができることが示された。本発明の好ましい実施形態を、例示目的のために開示してきたが、当業者は、添付の特許請求の範囲に開示される本発明の範囲および趣旨を逸脱せずに、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。"