"医薬として用いるための鉄III-β-ケトアミド錯体化合物またはその医薬上許容される塩。式I:[式中、矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は置換されていてもよいアルキル、および置換されていてもよいアルコキシカルボニルよりなる群から選択され、R2は水素、置換されていてもよいアルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択され、あるいはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子とともに、1以上のヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、R3およびR4は同一または異なって、各々、水素、置換されていてもよいアミノおよび置換されていてもよいアルキルよりなる群から選択され、あるいはR3およびR4は、それらが結合している窒素原子とともに、1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい3から6員の環を形成し、あるいはR2およびR3は、ともに、式Ia:式中、R1およびR4は前記定義の通りである。のリガンドを形成しつつ、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、あるいはR2およびR3は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、ならびにR1およびR2は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成して、式Ib:式中、R4は前記定義の通りである。のリガンドを形成する。]の少なくとも1つのリガンドを含有する、好ましくは請求項1記載の鉄III錯体化合物またはその医薬上許容される塩。式I:[式中、矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は置換されていてもよいアルキルであり、R2は水素、置換されていてもよいアルキル、ハロゲンおよびシアノよりなる群から選択され、あるいはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子とともに、1以上のヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、R3およびR4は同一または異なって、各々、水素および置換されていてもよいアルキルよりなる群から選択され、あるいはR3およびR4は、それらが結合している窒素原子とともに、1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい3から6員の環を形成し、あるいはR2およびR3は、ともに、式Ia:式中、R1およびR4は前記定義の通りである。のリガンドを形成しつつ、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、あるいはR2およびR3は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、ならびにR1およびR2は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成して、式Ib:式中、R4は前記定義の通りである。のリガンドを形成する。]の少なくともリガンドの1つを含有する、請求項2記載の鉄III錯体化合物、またはその医薬上許容される塩。式I:[式中、矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は、アルキルであり、これはヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、およびアルコキシカルボニルよりなる群から選択される1から3の置換基で置換されていてもよく、R2は水素、アルキルであって、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、およびアルコキシカルボニルよりなる群から選択される1から3の置換基と置換されていてもよいアルキル、ハロゲン、およびシアノよりなる群から選択される、またはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、これは1以上のヘテロ原子を含有してもよく、R3およびR4は同一または異なって、各々、水素、およびヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、シアノおよびアルコキシカルボニルよりなる群から選択される1から3の置換基で置換することもできるアルキルよりなる群から選択され、あるいはR3およびR4は、それらが結合している窒素原子とともに、1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい3から6員の環を形成し、あるいはR2およびR3は、ともに、式Ia:式中、R1およびR4は前記定義の通りである。のリガンドを形成しつつ、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、あるいはR2およびR3は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、ならびにR1およびR2は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成して、式Ib:式中、R4は前記定義の通りである。のリガンドを形成する。]の少なくとも1つのリガンドを含有する、請求項2または3記載の鉄III錯体化合物、またはその医薬上許容される塩。式II:[式中、R1、R2、R3およびR4は前記定義の通りである。]の請求項2から4いずれか記載の鉄III錯体化合物。R1は、C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ-C1-4-アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、およびハロゲン-C1-4-アルキルよりなる群から選択される、請求項2から5いずれか1記載の鉄III錯体化合物。R2が:水素、ハロゲン、C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、ハロゲン-C1-4-アルキル、シアノよりなる群から選択される、請求項2から6いずれか1記載の鉄III錯体化合物。R1およびR2が、ともに、プロピレン-CH2-CH2-CH2--またはブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2--基を形成し、ここで、1つのメチレン基-CH2-は、各々、-O-、-NH-、または-NR5-で置換することができ、ここで、R5は置換されていてもよいアルキルであり、および、R1およびR2によって形成される基は、さらに、各々、ヒドロキシ、C1-4-アルコキシ、アミノおよびモノ-またはジ-C1-4-アルキルアミノよりなる群から選択される1から3の置換基で置換され得る、請求項2から5いずれか1記載の鉄III錯体化合物。R3およびR4は、同一または異なり、各々、水素、C1-6-アルキル、C3-6-シクロアルキル、C3-6-シクロアルキル-C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ-C1-4-アルキル、C1-3-アルコキシカルボニル-C1-6-アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、ハロゲン-C1-4-アルキル、よりなる群から選択され、または、R3およびR4が、ともに、エチレン-CH2-CH2--、プロピレン-CH2-CH2-CH2--、イソプロピレン-CH2-CHCH3--、ブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2--、イソブチレン、ペンチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--、またはイソペンチレン基を形成し、ここで、1つのメチレン基-CH2-は、各々、-O-、-NH-、または-NR5-で置換することができ、ここで、R5は置換されていてもよいアルキルであり、および、R3およびR4によって形成された基は、さらに、各々、ヒドロキシ、C1-4-アルコキシ、アミノおよびモノ-またはジC1-4-アルキルアミノよりなる群から選択される1から3の置換基で置換され得る、請求項2~8のいずれか一項に記載の鉄III錯体化合物。鉄III塩を対応するβ-ケトアミドと反応させることを含む、請求項1から9いずれか1記載の鉄III錯体化合物を調製する方法。医薬として使用される、請求項2~9のいずれか一項に記載の鉄III錯化合物。鉄欠乏症および鉄欠乏性貧血ならびにそれに伴う症状の治療または予防用の請求項1から9および10いずれか1記載の鉄III錯体化合物。該症状が:疲労、無気力、集中の欠如、低い認識効率、正しい用語を見出すことにおける困難、健忘症、不自然な蒼白、短気、拍動の加速頻脈、舌痛または膨潤した舌、拡大した脾臓、奇妙な食物に対する願望異食症、頭痛、食欲の欠如、感染に対する罹患性の増大した、憂鬱気分を含む請求項12記載の鉄III錯体化合物。妊娠した婦人における鉄欠乏性貧血、子供および若者における潜在性鉄欠乏性貧血、胃腸異常によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、例えば、潰瘍、癌腫、痔、炎症性障害、アセチルサリチル酸の摂取による胃腸出血のような血液喪失による鉄欠乏性貧血、月経によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、負傷によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、スプルーによる鉄欠乏性貧血、特に、選択的に摂食する子供および若者における低下したダイエット鉄摂取による鉄欠乏性貧血、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた免疫不全、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた脳機能障害、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた不穏下肢症候群、癌の場合における鉄欠乏性貧血、化学療法によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、炎症によってトリガーされた鉄欠乏性貧血Al、鬱血性心機能不全CHF;鬱血性心不全の場合における鉄欠乏性貧血、慢性腎臓不全段階3から5CDK3から5;慢性腎臓病段階3から5の場合における鉄欠乏性貧血、慢性炎症によってトリガーされた鉄欠乏性貧血ACD、関節リウマチRAの場合における鉄欠乏性貧血、全身性紅斑性狼瘡SLEの場合における鉄欠乏性貧血、および炎症性腸疾患IBDの場合における鉄欠乏性貧血の治療のための請求項12記載の鉄III錯体化合物。経口投与用の請求項1から9および11いずれか1記載の鉄III錯体化合物。シロップ、エリキシル、溶液、懸濁液、ジュースのような飲用処方を含めた液体処方として投与するための請求項15記載の鉄III錯体化合物。医薬の調製のための請求項1から9いずれか1記載の鉄III錯体化合物の使用。鉄欠乏症および鉄欠乏性貧血ならびにそれに伴う症状の治療および予防用の医薬の調製のための請求項17記載の鉄III錯体化合物の使用。請求項1~9のうちのいずれか一項に定義されるような鉄III錯体化合物を含む医薬。請求項1から9いずれか1記載の鉄III錯体化合物、および少なくとも1つの生理学的に適合する担体または賦形剤を含有する医薬。鉄代謝に対して作用する少なくとも1つのさらなる医薬と組み合わせた、請求項1から9いずれか1記載の鉄III錯体化合物を含有する組成物。目的:本発明の目的は、好ましくは、鉄欠乏症および鉄欠乏性貧血の経口的治療のための有効な療法に使用することができる、新しい治療的に有効な化合物を開発することにある。この場合、これらの鉄錯体は、古典的に用いられるFeII塩よりも有意に少ない副作用を呈すると考えられた。さらに、これらの鉄錯体は、公知のポリマー鉄錯体化合物とは対照的に、可能であれば、規定された構造化学量論を有し、かつ単純な合成プロセスによって調製可能であると考えられた。この目的は、新規なFeIII錯体化合物の開発によって達成された。さらに、新規な鉄錯体は、それらが膜を直接的に介して腸細胞に取り込まれて、かくして、それらの錯体結合鉄を直接的にフェリチンまたはトランスフェリンに放出し、または無傷錯体として直接的に血流に到達するように設計されていると考えられた。それらの特性のため、これらの新しい錯体は、遊離鉄イオンの高い濃度の発生には実質的に至らないと考えられる。というのは、起こる副作用を最終的に担うROSの発生に導くのは正確には遊離鉄イオンだからである。これらの要件を満たすことができるために、発明者らは、あまり大きくない分子量、中的度の親油性および最適な錯体安定性を備えた新しいFeIII錯体化合物を開発した。発明者らは、β-ケトアミドリガンドを持つFeIII錯体化合物が先に議論した要件に特に適していることを見出した。これらのFe錯体化合物は高い鉄取り込みを呈し、それにより、鉄欠乏性貧血の治療における迅速な治療的成功を達成することができたことを示すのは可能であった。特に、鉄塩との比較において、本発明による錯体化合物はより速くかつより高い利用を呈した。さらに、これらの新しい系は、古典的に用いられる鉄塩よりも有意に低下した副作用を有する。というのは、この場合、遊離鉄イオンの顕著な発生は無いからである。本発明による錯体化合物はほとんど酸化的ストレスを呈しない。というのは、フリーラジカルの形成が無いからである。かくして、先行技術から知られたFe塩の場合におけるよりも、これらの錯体化合物の場合において、有意により少ない副作用が起こる。錯体化合物は種々のpH値の範囲で良好な安定性を呈する。錯体化合物は十分に調製することができ、最適には、医薬の処方に、特に、経口投与に最適に適している。かくして、本発明の主題は、医薬として用いるための、鉄III-β-ケトアミド錯体化合物またはそれらの医薬上許容される塩である。本発明の主題は、従って、ヒトまたは動物身体の治療的処置のための方法で用いられる、鉄III-β-ケトアミド錯体化合物またはそれらの医薬上許容される塩でもある。該鉄III-β-ケトアミド錯体化合物は、特に、以下の構造エレメント:またはそのメソメリー共鳴mesomericresonance式:[式中、は、各々、遊離原子価を飽和する置換基であって、矢印は、各々、配位結合を表す。]を含む化合物を含む。形式的には、β-ケトアミドリガンドは、負の電荷を運び、および鉄は正の電荷を有するすなわち、3つのβ-ケトアミドリガンドの場合には、鉄は、形式的には、酸化数3を有する。さらに、電子の非局在化がβ-ケトアミドリガンドで起こるのは当業者に明らかである。本発明によると、β-ケトアミドリガンドが異なる鉄原子の間にブリッジを形成する鉄III-β-ケトアミド錯体化合物:も含まれる。本発明によると、特に、二座β-ケトアミドリガンドが好ましく、そこでは、鉄原子への結合がβ-ケト構造単位の2つの酸素原子を介して起こる。三座、四座、五座または六座さえのβ-ケトアミドリガンドのようなより高座のβ-ケトアミドリガンドが本発明に含まれるが、それらは、それらの高い錯体安定性キレート効果のためあまり好ましくない。なぜならば、錯体の安定性が余りにも高いため、鉄はどうしても身体中で十分な程度放出されないからである。より高座のβ-ケトアミドリガンドは、特に、β-ケトアミド構造の2つの酸素原子以外に、例えば、以下に説明される置換基の基R1からR4に存在するさらなる機能的配位結合基を含むものである。これらは、例えば、ヒドロキシ、アミノ等のような、酸素または窒素含有官能基であり得る。本発明による鉄III-β-ケトアミド錯体化合物は、特に、先に示したように、1または2の異なる鉄原子に結合した、少なくとも1つの、好ましくは二座β-ケトアミドリガンドを有する錯体化合物を含む。好ましくは、同一または異なり得る二座β-ケトアミドリガンドを専ら含む鉄III-β-ケトアミド錯体化合物が好ましい。さらに、同一の、好ましくは二座β-ケトアミドリガンドを専ら含む鉄III-β-ケトアミド錯体化合物が特に好ましい。しかしながら、本発明によると、β-ケトアミドリガンド以外に、例えば、カルボン酸またはカルボキシレートリガンドR-COOHまたはRCOO-、炭水化物リガンドのようなアルコールリガンドR-OH、第一級または第二級アミノリガンドR-NH2、R-NHR、イミノリガンドR=NH、オキシムリガンドR=N-OH、ヒドロキシリガンドOHまたはH2O、エーテルリガンドまたはハロゲンリガンドのような、同一または異なる2または3のような1以上の単座または多座リガンドを好ましくは有する錯体化合物も含まれる。そのような錯体化合物は、身体中で、すなわち、特に、水溶液中で、分解の間に中程度起こり得るが、適用可能であれば、その場合、中程度に配意位結合的に不飽和である。本発明による鉄III-β-ケトアミド錯体化合物において、鉄原子の配位結合数は一般に6であり、配位結合原子は一般には八面体状に配列している。さらに、本発明によると、2、3または4のような1以上の鉄原子が存在する単核または多核鉄III-β-ケトアミド錯体化合物もまた含まれる。しかしながら、中心鉄原子が存在する単核鉄III-β-ケトアミド錯体化合物が好ましい。一般に、1から4の鉄原子および2から10のリガンドが鉄III-β-ケトアミド錯体化合物に存在することができる。少なくとも1つの、好ましくは三座、好ましくは二座β-ケトアミドリガンドを備えた単核鉄III-β-ケトアミド錯体化合物が好ましい。鉄III-β-ケトアミド錯体化合物は、一般に、中性形態で存在する。しかしながら、塩様の鉄III-β-ケトアミド錯体化合物もまた含まれ、そこでは、当該錯体は、特に、薬理学的に適合する、特に、塩化物のようなハロゲン化物のような実質的に非配位アニオンまたは特に、アルカリまたはアルカリ土類金属イオンのようなカチオンによって補償された正または負の電荷を有する。本発明によれば、式Iの少なくとも1つのリガンドを含む鉄III錯体化合物が特に好ましい:式中、矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は、置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいアルコキシカルボニルからなる基から選択され、R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロゲン、およびシアノよりなる群から選択されていてもよく、R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、5または6員の環から選択されていてもよく、1以上のヘテロ原子を含有してもよく、R3およびR4は、同一または異なって、各々、水素、置換されていてもよいアミノ、および置換されていてもよいアルキルよりなる群から選択され、またはR3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい3から6員の環を形成し、それは1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよく、またはR2およびR3は一緒に、飽和または不飽和の、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、式Iaのリガンドを形成しつつ:式中、R1およびR4は前記定義の通りであり、またはR2とR3は一緒に、飽和または不飽和の、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、およびR1およびR2が一緒に、飽和または不飽和の、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、式Ibのリガンドを形成しつつ:式中、R4は前記定義の通りである、またはその医薬上許容される塩類。本発明において特に好ましいのは、式Iの少なくとも1つのリガンドを含む鉄III-錯体化合物であって:式中矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は置換されていてもよいアルキルであり、R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロゲン、およびシアノよりなる群から選択され、R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、それは1以上のヘテロ原子を含有してもよく、R3およびR4は、同一または異なって、各々、水素および置換されていてもよいアルキルからなる群から選択され、またはR3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい3から6員の環を形成し、それは1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよく、または、別の実施態様の中で:R2およびR3は一緒に飽和または不飽和の、置換されていてもよい、5または6員の環を形成し、式Iaのリガンドを形成し:式中、R1およびR4は前記定義の通りである、または、別の実施態様の中で:R2およびR3は一緒に、飽和または不飽和の、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、およびR1およびR2が一緒に、飽和または不飽和の、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、同時に式Ibのリガンドを形成し:式中、R4は前記定義の通りである、またはその医薬上許容される塩類。本発明の好ましい実施態様は、この鉄III錯体化合物であって、式Iの少なくとも1つのリガンドを含むものに関する:式中矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は、置換されていてもよいアルキルおよび置換されていてもよいアルコキシカルボニルよりなる群から選択され、好ましくは置換されていてもよいアルキルであり、R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、ハロゲン、およびシアノから選択され、R1およびR2は、それらが結合している炭素原子と一緒に、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、それは1以上のヘテロ原子を含有していてもよく、R3およびR4は、同一または異なって、各々、水素、置換されていてもよいアミノ、および置換されていてもよいアルキル、好ましくは水素および置換されていてもよいアルキルよりなる群から選択されていてもよく、R3およびR4は、それらが結合している窒素原子と一緒に、置換されていてもよい3-から6-員の環を形成し、これは1以上のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい。本発明において、置換されていてもよいアルキル、特に置換基R1からR4に関して、好ましくは次のものを含んでいる:直鎖または分岐鎖の、1から8、好ましくは1から6の炭素原子を有するアルキル、3から8、または5または6の炭素原子を有するシクロアルキル、または1から4の炭素原子を有するアルキルであり、シクロアルキルで置換され、ここにおいてこれらのアルキル基は置換されていてもよい。前記アルキル基は、各々、好ましくは1から3の置換基を有することもできる。これらの置換基は、次のものからなる群から好ましくは選択される:ヒドロキシ、特に以下に定義される置換されていてもよいアリール、特に以下に定義される置換されていてもよいヘテロアリール、特に以下に定義される置換されていてもよいアルコキシ、特に以下に定義される置換されていてもよいアルコキシカルボニル、特に以下に定義される置換されていてもよいアシル、特に以下に定義されるハロゲン、特に以下に定義される置換されていてもよいアミノ、特に以下に定義される置換されていてもよいアミノカルボニル、およびシアノ。R1、R2、R3および/またはR4がアリールまたはヘテロアリール-置換アルキル基を表す鉄III錯体化合物は本発明によるとあまり好ましくない。ハロゲンは、ここで、本発明との関係では、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素または塩素を含む。先に定義されたアルキル基においては、1以上、より好ましくは1から3の炭素原子は、さらに、窒素、酸素または硫黄を含有するヘテロ類似基で置き換えることもできる。これは、特に、例えば、1以上、好ましくは1から3、なおより好ましくは1つのメチレン基-CH2-が-NH-、-NR5-、-O-または-S-によってアルキル基において置き換えることができることを意味し、ここに、R5は先に定義された置換されていてもよいアルキル、好ましくは、フッ素、塩素、ヒドロキシ、アルコキシのような1から3の置換基で置換されていてもよいメチルまたはエチルのようなC1-C6アルキルである。1から8の炭素原子を有するアルキル残基の例は:メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基を含む基、i-ペンチル基を含む基、sec-ペンチル基を含む基、t-ペンチル基を含む基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、3-エチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、4-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、1-エチルペンチル基、2-エチルペンチル基、3-エチルペンチル基、4-エチルペンチル基、1,1-ジメチルペンチル基、2,2-ジメチルペンチル基、3,3-ジメチルペンチル基、4,4-ジメチルペンチル基、1-プロピルブチル基、n-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-メチルヘプチル基、3-メチルヘプチル基、4-メチルヘプチル基、5-メチルヘプチル基、6-メチルヘプチル基、1-エチルヘキシル基、2-エチルヘキシル基、3-エチルヘキシル基、4-エチルヘキシル基、5-エチルヘキシル基、1,1-ジメチルヘキシル基、2,2-ジメチルヘキシル基、3,3-ジメチルヘキシル基、4,4-ジメチルヘキシル基、5,5-ジメチルヘキシル基、1-プロピルペンチル基、2-プロピルペンチル基などを含んでいる。1から6の炭素原子を有するものが好ましい。メチル、エチル、n-プロピルおよびn-ブチルは最も好ましい。-O-、-S-、-NH-または-NR5-のような1以上のヘテロ類似基での置換によって生じたアルキル基の例は、好ましくは、メトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチル等のような、エーテル基を形成しつつ、1以上のメチレン基-CH2-が-O-で置き換えられた基である。従って、アルキルの該定義は、例えば、-O-でのメチレン基の置換によって前記アルキル基から生じた、以下に定義されるアルコキシアルキル基を含む。本発明によると、アルコキシ基が、加えて、アルキルの置換基として許されると、-CH2-O-CH2-OCH3-基のようにいくつかのエーテル基もまたこのようにして形成され得る。かくして、本発明によると、ポリエーテル基もまたアルキルの定義によって含まれる。特に、R4としてのチオ含有アルキル基の例は:である。3から8の炭素原子を持つシクロアルキル基は、好ましくは:シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を含む。シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ましい。シクロアルキル基は、好ましくは、4-ヒドロキシシクロヘキシルの場合におけるようにヒドロキシル、または以下の基:の場合におけるようにC1-C6-アルコキシカルボニルのごとき1から2の置換基で置換されていてもよい。置換されていてもよいアルキルの定義は、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルのような、前記したシクロアルキル基によって置換されているアルキル基も含む。本発明による複素環アルキル基は、好ましくは、メチレンのヘテロ類似体への置換によってシクロアルキルから形成されたものであり、例えば、5または6員の環の複素環残基であって、炭素原子または窒素原子によって結合され、好ましくは1から3、好ましくは2のヘテロ原子を有していてもよく、特に酸素、窒素、テトラヒドロフラニル、アゼチジン-1-イル、3-ヒドロキシアゼチジン-1-イルのような置換されるアゼチジニル、ピロリジン-1-イルのようなピロリジニル、3-ヒドロキシピロリジン-1-イル、2-ヒドロキシピロリジン-1-イル2-メトキシカルボニルピロリジン-1-イル、2-エトキシカルボニルピロリジン-1-イル、2-メトキシピロリジン-1-イル、2-エトキシピロリジン-1-イル、3-メトキシカルボニルピロリジン-1-イル、3-エトキシカルボニルピロリジン-1-イル、3-メトキシピロリジン-1-イル、3-エトキシピロリジン-1-イル、のような置換されるピロリジニル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-4-イル、のようなピペリジニル、4-メチル-1-ピペリジル、4-ヒドロキシ-1-ピペリジル、4-メトキシ-1-ピペリジル、4-エトキシ-1-ピペリジル、4-メトキシカルボニル-1-ピペリジル、4-エトキシカルボニル-1-ピペリジル、4-カルボキシ-1-ピペリジル、4-アセチル-1-ピペリジル、4-ホルミル-1-ピペリジル、1-メチル-4-ピペリジル、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジル、4-ジメチルアミノ-1-ピペリジル、4-ジエチルアミノ-1-ピペリジル、4-アミノ-1-ピペリジル、2-ヒドロキシメチル-1-ピペリジル、3-ヒドロキシメチル-1-ピペリジル、4-ヒドロキシメチル-1-ピペリジル、2-ヒドロキシ-1-ピペリジル、3-ヒドロキシ-1-ピペリジル、4-ヒドロキシ-1-ピペリジル、モルホリン-4-イル、のような置換されるピペリジニル、2,6-ジメチルモルホリン-4-イルのような置換されるモルホリニル、ピペラジン-1-イルのようなピペラジニル、4-メチルピペラジン-1-イル、4-エチルピペラジン-1-イル、4-エトキシカルボニルピペラジン-1-イル、4-メトキシカルボニルピペラジン-1-イル、のような置換されるピペラジニル、またはテトラヒドロピラン-4-イルのようなテトラヒドロピラニルを有し、これらは芳香環類で縮合することができ、ヒドロキシ、ハロゲン、C1-C6アルキルなどのような1から2の置換基で置換されていてもよい。置換されていてもよいアルキル基類の定義は、従って、3-1-ピペリジルプロピル、3-ピロリジン-1-イルプロピル、3-モルホリノプロピル、2-モルホリノエチル、2-テトラヒドロピラン-4-イルエチル、3-テトラヒドロピラン-4-イルプロピル、3-アゼチジン-1-イルプロピルなどのような先に定義された複素環基によって置換されるアルキル基類をさらに含む。ハロゲンで置換され、1から8の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基の例は、特に:フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、1-フルオロエチル基、1-クロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、1,2-ジフルオロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、1,2-ジブロモエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロエチル基、1-フルオロプロピル基、1-クロロプロピル基、1-ブロモプロピル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、1,2-ジフルオロプロピル基、1,2-ジクロロプロピル基、1,2-ジブロモプロピル基、2,3-ジフルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロブチル基、2-クロロブチル基、2-ブロモブチル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基、4-ブロモブチル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、2-フルオロペンチル基、2-クロロペンチル基、2-ブロモペンチル基、5-フルオロペンチル基、5-クロロペンチル基、5-ブロモペンチル基、ペルフルオロペンチル基、2-フルオロヘキシル基、2-クロロヘキシル基、2-ブロモヘキシル基、6-フルオロヘキシル基、6-クロロヘキシル基、6-ブロモヘキシル基、ペルフルオロヘキシル基、2-フルオロヘプチル基、2-クロロヘプチル基、2-ブロモヘプチル基、7-フルオロヘプチル基、7-クロロヘプチル基、7-ブロモヘプチル基、ペルフルオロヘプチル基など、を含んでいる。ヒドロキシで置換されたアルキル基の例は、例えば、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル、4-ヒドロキシブチル、5-ヒドロキシペンチル、6-ヒドロキシヘキシル等のような1から3のヒドロキシ残基を有する前述のアルキル残基を含み、かつそれらは、アルコキシカルボニルのような他の置換基を有してもよく、または硫黄のようなヘテロ原子を有してもよい。そのような置換基としては、例えば、である。これらはまた、全てR3および/またはR4の例でもある。置換されていてもよいアリールは、好ましくは、本発明によると、6から14の炭素原子を持つ芳香族炭化水素残基該芳香族環系においてヘテロ原子は持たない、例えば:フェニル、ナフチル、フェナントレニルおよびアントラセニルを含む。前記芳香族基は、好ましくは、各場合において、先にまたは後に説明するように、1以上の、好ましくは1つの置換基、特に、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシを有することもできる。好ましい芳香族基はフェニルである。芳香族基で置換された好ましいアルキルアリールアルキルはベンジルである。本発明による置換されていてもよいアリールは、置換されていてもよいヘテロアリール、すなわち、例えば、ピリジル、ピリジル-N-酸化物、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリル、インドリジニル、インドリル、ベンゾ[b]チエニル、ベンゾ[b]フリル、インダゾリル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニルのような複素芳香族基がさらに含まれる。例えば、ピリジル、ピリジル-N-酸化物、ピリミジル、ピリダジニル、フリルおよびチエニルのような5または6員の環の芳香性の複素環式化合物が好ましい。前述の複素芳香族基は、上または下に説明されるような各々の場合に、好ましくは1以上、好ましくは1の置換基、特に、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシを有する。複素芳香族基ヘタリールアルキルで置換されるアルキルの好ましい例は、チエニルメチル、ピリジルメチルなどのような、複素芳香族基で置換される各々の場合に、メチル、エチルまたはプロピルである。本発明によれば、置換されていてもよいアルコキシRO-は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、i-ペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、t-ペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、n-ヘキシルオキシ基、i-ヘキシルオキシ基、t-ヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、3-メチルペンチルオキシ基、1-エチルブチルオキシ基、2-エチルブチルオキシ基、1,1-ジメチルブチルオキシ基、2,2-ジメチルブチルオキシ基、3,3-ジメチルブチルオキシ基、1-エチル-1-メチルプロピルオキシ基等の、6までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を含む。メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基などが好ましい。アルコキシ基類は、アルキルのための上記の可能な置換基等で、置換されていてもよい。メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、n-ブトキシ等は、アルコキシであると好ましい。従って、置換されていてもよいアルコキシカルボニルRO-CO-基は、形式的には、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル残基の形成下で-OCO-残基を付加することによって、前記アルキル基に由来する。その点に関し、前記アルキル基の定義を参照することができる。別法として、置換されていてもよいアルコキシカルボニルRO-CO-基は、カルボニル基の付加によって前記アルコキシ基に由来する。メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、n-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル等が好ましいアルコキシカルボニルであり、これは、全て、先に定義されたアルキル基として置換されていてよい。置換されていてもよいアミノは、本発明によると、好ましくは:アミノ-NH2、置換されていてもよいモノ-またはジアルキルアミノRHN-、R2N-を含み、置換されていてもよいアルキルの定義に関しては、前記定義を参照することができる。さらに、置換されていてもよいモノ-またはジアリールアミノ基、または混合された置換されていてもよいアルキルアリールアミノ基が含まれ、置換されていてもよいアルキルまたはアリールの定義に関しては、前記定義を参照することができる。そのような基は、例えば、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、2-ヒドロキシエチルアミノのようなヒドロキシエチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニルアミノ、メチルフェニルアミノ等を含む。置換されていてもよいアミノは、さらに、N、O、S、好ましくはOのようなヘテロ原子をさらに含有してもよい、置換されていてもよい5または6員の環状アミノのような置換されていてもよい環状アミノを含む。そのような環状アミノ基の例は、ピペリジン-1-イル、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イル、2-メトキシカルボニルピロリジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、モルホリン-4-イル等のような、窒素原子を介して結合した前記窒素含有複素環基を含む。置換されていてもよいアシルは、本発明の範囲内に、脂肪族および芳香族アシル、ここで、脂肪族アシルは、特に、ホルミルであり、および置換されていてもよいアルキルカルボニルを含み、置換されていてもよいアルキルの定義に関しては、置換されていてもよいアルキルのこれまでの定義を参照することができる。芳香族アシルは、従って、置換されていてもよいアリールカルボニルを含み、置換されていてもよいアリールの定義に関しては、置換されていてもよいアリールのこれまでの定義を参照することができる。本発明による好ましいアシル基は、例えば:ホルミル-C=OH、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、および各場合において、その異性体、およびベンゾイルを含む。アシル基の置換基はアルキルおよびアリールについての前記した置換基を含み、従って、それは前記定義を参照することができる。本発明による置換されていてもよいアミノカルボニルは、形式的には、R2N-C=O-からのカルボニルを付加することによって、前記で定義した置換されていてもよいアミノに由来することができ、従って、置換されていてもよいアミノの前記定義を参照することができる。その例は、従って、カルバモイルH2NC=O-、置換されていてもよいモノ-またはジアルキルアミノカルボニルRHNC=O-、R2NC=O-を含み、ここで、置換されていてもよいアルキルの前記定義を参照することができる。さらに、置換されていてもよいモノ-またはジアリールアミノカルボニル残基または混合された置換されていてもよいアルキルアリールアミノカルボニル基が含まれ、ここで、置換されていてもよいアルキルおよびアリールの前記定義を参照することができる。そのような基は、例えば、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、メチルフェニルアミノカルボニル等を含む。本発明によると、式I:[式中矢印は、各々、1つのまたは異なる鉄原子に対する配位結合を表し、R1は、先に定義されたヒドロキシおよびアルコキシ、特に、メトキシ、エトキシ、ハロゲン、シアノ、アルコキシカルボニル、特に、先に定義されたメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、およびアミノカルボニルのように、特にカルバモイル、ジメチルアミノカルボニルよりなる群から選択される1から3の置換基で置換されていてもよいアルキルであり、またはR1は、特に、ヒドロキシ、C1-C6アルコキシ、およびハロゲン、特にメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等からなる群とから選択される1から3の置換基によって置換されていてもよいアルコキシカルボニルであり、R2は、水素、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、およびアルコキシカルボニルからなる群から選択される1から3の置換基で置換されていてもよいアルキル、塩素、フッ素のようなハロゲン、好ましくはフッ素、またはシアノよりなる群から選択され、またはR1およびR2は、それらが結合している炭素原子とともに、1以上のヘテロ原子を含有してもよく、かつさらにアルキルについて述べられたもののようなさらなる置換基を有してもよいシクロペンタン環またはシクロヘキサン環のような、置換されていてもよい5または6員の環を形成し、R3およびR4は同一または異なって、各々、水素、およびヒドロキシ、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、置換されていてもよいアミノおよびアルコキシカルボニルよりなる群から選択される1から3の置換基で置換することもできるアルキルよりなる群から選択され、およびここで、アルキルは-CH2-の代わりに、-O-または-S-から選択される1以上のヘテロ原子を有してもよく、および/またはR3およびR4は、上記のように、置換されていてもよいアミノ、特に、ヒドロキシエチルアミノ、4-モルホリニル、1-ピペリジル、4-ヒドロキシ-1-ピペリジル、ピペラジン-1-イル、4-メチル-1-イルから選択される。]の少なくとも1つのリガンドを含有する鉄III錯体化合物が好ましい。好ましい実施態様では、R3またはR4のうちの1つだけが水素である。あるいは、R3およびR4は、それらが結合している窒素原子とともに、窒素結合複素環を介して置換されていてもよい前記のもののような、1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい3から6員の環を形成する。あるいは、もう1つの実施態様において、R2およびR3は、ともに、例えば、以下の化合物:において実現されるような、式Ia:[式中、R1およびR4は前記定義の通りである。]のリガンドを形成しつつ、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、ここで、該5または6員の環系は、例えば、以下の例:置換基としてオキソを有する、におけるように、オキソ、ハロゲンのような1から3の置換基によって置換されていてもよく、あるいはもう1つの実施態様において、R2およびR3は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、およびR1およびR2は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、式Ib:[式中、R4は前記定義の通りである。]のリガンドを形成する、化合物またはその医薬上許容される塩。式IIの鉄III錯体化合物が特に好ましい:[式中、R1、R2、R3およびR4は、各々、前記定義の通りであり、または好ましくは以下に定義されている。]本発明の好ましい実施態様では、R1は次のものからなる群から選択される:好ましくは上述されたようなC1-6-アルキルであって、上に説明されたC1-4アルコキシルで、または、同じく上に説明されたジアルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC1-6-アルキル、好ましくは上述されたようなC3-6-シクロアルキル、好ましくは上述されたようなC3-6-シクロアルキル-C1-4-アルキル、好ましくは上述されたようなC1-4-アルコキシ-C1-4-アルキル、好ましくは上述されたようなヒドロキシ-C1-4-アルキル、および好ましくは上述されたようなハロゲン-C1-4-アルキル、または好ましくは上述されたようなC1-4-アルコキシカルボニル。特に好ましくは、R1は先に示したように好ましくはC1-6-アルキル、特に、メチル、エチル、プロピル、特に、n-プロピルおよびブチル、特に、n-ブチルである。最も好ましくは、R1は、メトキシのようなC1-6-アルコキシによって、またはジメチルアミノカルボニルのようなジ-C1-6-アルキルアミノカルボニルによって置換されていてもよいメチル、エチルおよびn-ブチルであるか、またはR1はC1-4アルコキシカルボニル、特に、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルである。本発明の好ましい実施態様では、R2は:水素、好ましくは上述されたようなハロゲン、好ましくは上述されたようなC1-6-アルキル、好ましくは上述されたようなC3-6-シクロアルキル、好ましくは上述されたようなハロゲン-C1-4-アルキル、およびシアノからなる群から選択される。特に好ましくは、R2は、各々、先に示したように好ましくは、水素、ハロゲン、C1-6-アルキルまたはシアノであり、なおより好ましくは水素、メチルおよびハロゲン、特に、塩素またはフッ素、最も好ましくは水素またはフッ素である。本発明の1つの実施態様において、R1およびR2は、それらが結合している炭素原子とともに、特に、2のような1以上のヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい5または6員の環を形成することができる。その場合、以下の式のβ-ケトアミドリガンドが存在する:[式中、R3およびR4は先にまたは後に記載された通りである]。しかしながら、この実施態様はあまり好ましくない。本実施態様においては、R1およびR2は、ともに、好ましくはプロピレン-CH2-CH2-CH2--またはブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2--基を表し、ここで、1つのメチレン基-CH2-は、各々、-O-、-NH-、または-NR5-で置換することができ、ここで、R5は置換されていてもよいアルキルであり、およびここで、R1およびR2によって形成される基は、さらに、各々、ヒドロキシ、C1-4-アルコキシ、アミノおよびモノ-またはジ-C1-4-アルキルアミノよりなる群から選択される1から3の置換基によって置換され得る。例示的なリガンドは以下の:[式中、R3およびR4は、各々、前記定義の通りであり、ここで、当該環はオキソ、アルキルまたはハロゲンのような1または2の置換基を運んでもよい。]である。本発明においては、R3およびR4は同一または異なって、各々、水素、置換されていてもよいアミノ、および置換されていてもよいアルキルよりなる群から、好ましくは、各々が先に定義された通りである、水素および置換されていてもよいアルキルから選択される。あるいはR3およびR4は、それらが結合している窒素原子とともに、各々が先に定義された通りである、1以上のさらなるヘテロ原子を含有してもよい、置換されていてもよい3から6員の環を形成する。好ましくは、R3およびR4は、同一または異なって、各々:水素、および好ましくは上述されたようなC1-6-アルキル、好ましくは上述されたようなジメチル-またはジエチルアミノ-C1-6-アルキルのような、ジC1-6-アルキルアミノ-C1-6-アルキル、好ましくは上述されたようなアミノカルボニル-C1-6-アルキル、アミノカルボニル-C1-6-アルキル、またはジメチル-またはジエチルアミノカルボニル-C1-6-アルキル等の、ジC1-6-アルキルアミノカルボニル-C1-6-アルキル、好ましくは上述されたようなC3-6-シクロアルキル、好ましくは上述されたようなC3-6-シクロアルキル-C1-4-アルキル、好ましくは上述されたようなC1-4-アルコキシ-C1-4-アルキル、好ましくは上述されたようなC1-3-アルコキシカルボニル-C3-6-シクロアルキル、好ましくは上述されたようなC1-3-アルコキシカルボニル-C1-6-アルキル、好ましくは上述されたようなヒドロキシ-C1-4-アルキル、および好ましくは上述されたようなハロゲン-C1-4-アルキル、から選択されるような置換または未置換のアルキル基類からなる群から選択される。ここで、可能性として、ヒドロキシおよびC1-3-アルコキシカルボニル、または2から3のヒドロキシル基のようなより多くのヒドロキシル基のような、1を超える置換基がアルキル上に同時に存在することができ、C3-6-シクロアルキルはC3-6-ヘテロシクリルも含み、および適切な場合、-CH2-は、各場合、前記したように-S-によって置き換えることができ、あるいはR3およびR4は、ともに、エチレン-CH2-CH2--、プロピレン-CH2-CH2-CH2--、イソプロピレン-CH2-CHCH3--、ブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2--、イソブチレン-、ペンチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--、またはイソペンチレン基を形成し、ここで、各場合において、1つのメチレン基-CH2-は、各々、-O-、-NH-、または-NR5-で置換することができ、ここで、R5は置換されていてもよいアルキルであり、およびここで、R3およびR4によって形成された基は、さらに、各々、ヒドロキシ、C1-4-アルコキシ、アミノ-NH2およびモノ-またはジC1-4-アルキルアミノよりなる群から選択される1から3の置換基によって置換され得る。これは、R3およびR4は、この場合、前記のもの、または後に示されるもののような、置換されていてもよい窒素含有5から6員の複素環を形成することを意味する。特に好ましくは、R3およびR4は、同一または異なって、水素、好ましくは上述されたようなC1-6-アルキル、特に、メチル、エチル、プロピル、特にn-プロピル、ブチル、特にn-ブチル、ペンチル、特にn-ペンチル、およびヘキシル、特にn-ヘキシル、および好ましくは上述されたようなヒドロキシ-C1-4-アルキル、および好ましくはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、好ましくは上述されたようなC1-3-アルコキシカルボニル-C1-6-アルキル、および好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、上述されたようなC1-4-アルコキシ-C1-4-アルキルよりなる群から選択される。さらに、好ましい実施態様において、R3およびR4は、ともに、ペンチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2--基を形成し、ここで、1つのメチレン基-CH2-は、各々、-O-、-NH-、または先に定義された-NR5-で置換することができ、およびこれは、各々、ヒドロキシ、C1-4-アルコキシ、アミノ-NH2およびモノ-またはジC1-4-アルキルアミノから選択される置換基によって置換することができる。R3およびR4から形成される基およびそれらが結合する窒素原子の例は、例えば、1から3、例えば1から2のようなヘテロ原子を有していてもよく、特に酸素、窒素、アゼチジン-1-イル、3-ヒドロキシアゼチジン-1-イルのような置換されるアゼチジニル、ピロリジン-1-イルのようなピロリジニル、3-ヒドロキシピロリジン-1-イル、2-ヒドロキシピロリジン-1-イル2-メトキシカルボニルピロリジン-1-イル、2-エトキシカルボニルピロリジン-1-イル、2-メトキシピロリジン-1-イル、2-エトキシピロリジン-1-イル、3-メトキシカルボニルピロリジン-1-イル、3-エトキシカルボニルピロリジン-1-イル、3-メトキシピロリジン-1-イル、3-エトキシピロリジン-1-イル、のような置換されるピロリジニル、ピペリジン-1-イルのようなピペリジニル、4-メチル-1-ピペリジル、4-ヒドロキシ-1-ピペリジル、4-メトキシ-1-ピペリジル、4-エトキシ-1-ピペリジル、4-メトキシカルボニル-1-ピペリジル、4-エトキシカルボニル-1-ピペリジル、4-カルボキシ-1-ピペリジル、4-アセチル-1-ピペリジル、4-ホルミル-1-ピペリジル、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジル、4-ジメチルアミノ-1-ピペリジル、4-ジエチルアミノ-1-ピペリジル、4-アミノ-1-ピペリジル、2-ヒドロキシメチル-1-ピペリジル、3-ヒドロキシメチル-1-ピペリジル、4-ヒドロキシメチル-1-ピペリジル、2-ヒドロキシ-1-ピペリジル、3-ヒドロキシ-1-ピペリジル、モルホリン-4-イル、のような置換されるピペリジニル、2,6-ジメチルモルホリン-4-イルのような置換されるモルホリニル、ピペラジン-1-イルのようなピペラジニル、4-メチルピペラジン-1-イル、4-エチルピペラジン-1-イル、4-エトキシカルボニルピペラジン-1-イル、4-メトキシカルボニルピペラジン-1-イル、のような置換されるピペラジニルのような窒素結合複素環を介した前記の基を含む。特に好ましいのは、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イルであり、これらは、4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イルのように、ヒドロキシルなどによって置換されていてもよい。なおより好ましいのは4-ヒドロキシ-ピペリジン-1-イルおよびピペリジン-1-イルである。本発明のもう1つのあまり好ましくない実施態様において、R2およびR3は、ともに、式Ia:[式中、R1およびR4は前記定義の通りである。]のβ-ケトアミドを形成しつつ、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成する。そのようなリガンドの例は、R2およびR3が、ともに、エチレン-CH2-CH2--またはプロピレン-CH2-CH2-CH2--基を形成する化合物である:このタイプのリガンドは、例えば、Korteetal.,ChemischeBerichte,95,2424およびWamhoffetal.,LiebigsAnn.Chem.715,23-341968に記載されている。本発明のなおもう1つのあまり好ましくない実施態様において、R2およびR3は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、およびR1およびR2は、ともに、飽和または不飽和の置換されていてもよい5または6員の環を形成し、式Ib:[式中、R4は前記定義の通りである。]のβ-ケトアミドを形成する。そのようなリガンドの例は:を含む。本発明によるリガンド:は、対応するβ-ケトアミド化合物:から生じ、ここで、知られているように、ケト-エノール互変異性:があるのは、当業者に明らかである。メソメリー形態AおよびCは分析により識別することができない。本発明との関係では、各場合において、全ての形態が含まれるが、本発明との関係では、リガンドは、一般に、ケト形態でのみ描かれる。形式的には、リガンドは、形式的には、プロトンの抜き取りによって対応するβ-ケトアミド化合物から生じる。は、従って、形式的には、単一の負の電荷を有する。また、本発明との関係での鉄錯体化合物については、常に、局在化された共鳴式の1つのみが示される:が、アミド酸素原子におけるより低い電子密度のため、共鳴式Cが圧倒的であると予測される。先に説明したように、共鳴式AおよびCの分析的識別は可能でない。本発明で用いられるβ-ケトアミドリガンドの例が以下に示される:特に、一般式IIの鉄III-β-ケトアミド錯体化合物は、種々の異性体の形態で存在することができる。異性体形態は、例えば、相互に対して像/鏡像関係を有するいわゆる光学的異性体を含めた、相互に対してリガンドの位置が異なる位置異性体を含む。不斉炭素原子が存在すれば、リガンドは、相互に対して像/鏡像関係を有する光学的異性体の形態で存在することができ、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、特に、ラセミ体を含む。エナンチオマー的に純粋なリガンドは、当業者に知られているように、ジアステレオマーを形成するためのキラル試薬との反応、ジアステレオマーの分離、およびエナンチオマーの放出のような光学的分割方法によって得ることができる。さらに、特に、以下のものが本発明の好ましい実施態様である:本発明においては、1-6CもしくはC1-6における数字1-6、または1-4CもしくはC1-4等における1-4は、各場合において、引き続いての炭化水素基の表示の炭素原子の数を表す。R1は:1-6C-アルキルすなわち、1から6の炭素原子を有するアルキル、3-6C-シクロアルキル、3-6C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキル、およびフルオロ-1-4C-アルキルよりなる群から選択され;R2は:H、1-6C-アルキル、3-6C-シクロアルキル、フルオロ-1-4C-アルキル、ハロゲン、およびシアノよりなる群から選択され、または、R1およびR2は、一緒に、プロピレン-CH2-CH2-CH2、ブチレンCH2-CH2-CH2-CH2-、アザブチレンまたはオキサブチレン基を形成し、R3およびR4は、同一または異なって、各々:H、1-6Cアルキル、3-6Cシクロアルキル、3-6C-シクロアルキル-1-4C-アルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-3C-アルコキシ-カルボニル-1-6C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキル、およびフルオロ-1-4C-アルキルよりなる群から選択され、または、R3およびR4は、一緒に、エチレン-CH2-CH2--、プロピレン-CH2-CH2-CH2--、ヒドロキシプロピレン、好ましくは2-ヒドロキシプロピレン、3-メチルプロピレン、ブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-、2-ヒドロキシブチレン、2-メトキシブチレン、イソブチレン、ペンチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-、ヒドロキシペンチレン、好ましくは3-ヒドロキシペンチレン、メトキシペンチレン、好ましくは3-メトキシペンチレン、エトキシペンチレン、好ましくは3-エトキシペンチレン、プロポキシペンチレン、好ましくは3-プロポキシペンチレン、イソプロポキシペンチレン、好ましくは3-イソプロポキシペンチレン、シクロプロポキシペンチレン、好ましくは3-シクロプロポキシペンチレン、アザペンチレン、特に-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-、またはオキサペンチレン基、特に-CH2-CH2-O-CH2-CH2-、またはその医薬上許容される塩類を形成する。好ましくは、前記した置換基の群は以下のように定義される:1-6C-アルキルは、好ましくは、1から6の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のアルキル基を含む。それについての例はメチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、イソ-ヘキシルおよびネオ-ヘキシルであり得る。3-6C-シクロアルキルは、好ましくは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのような1から6の炭素原子のシクロアルキルを含む。3-6C-シクロアルキル-1-4C-アルキルは、好ましくは、前記した3-6C-シクロアルキル基で置換された前記した1-6C-アルキル基を含む。それについての例はシクロプロピルメチル、シクロペンチルメチルおよびシクロヘキシルメチル基であり得る。1-3C-アルコキシ-カルボニル-1-6C-アルキルは、好ましくは、カルボン酸エステルとしての1-3Cアルコキシ基と共に存在するカルボニル基に連結された、前記した1-6C-アルキル基を含む。それについての例はメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチルおよびイソプロポキシカルボニルメチルであり得る。1-4C-アルコキシは、好ましくは、酸素原子が1から4の炭素原子を持つ直鎖または分岐鎖のアルキル鎖に連結された1-4C-アルコキシ基を含む。この基の例はメトキシ、エトキシ、プロポキシおよびイソブトキシであり得る。1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキルは、好ましくは、先に記載された1-4C-アルキル基で置換された、前記した1-4C-アルコキシ基を含む。この基の例はメトキシエチル、エトキシプロピル、メトキシプロピル、イソブトキシメチルであり得る。ヒドロキシ-1-4C-アルキルは、ヒドロキシ基で置換された、前記した1-4C-アルキル基を含む。それについての例はヒドロキシエチル、ヒドロキシブチルおよびヒドロキシイソプロピルであり得る。フルオロ-1-4C-アルキルは、1から3のフッ素原子で置換された、前記した1-4C-アルキル基を含む。それについての例はトリフルオロメチルおよびトリフルオロエチルであり得る。ハロゲンはF、Cl、Br、Iを表す。該基および残基はキラル中心を含有することもできる。その場合、全ての可能なエナンチオマー混合物および純粋なエナンチオマーが従ってって含まれる。特に好ましくは:R1は:1-6C-アルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、およびヒドロキシ-1-4C-アルキルからなる群から選択され、R2は:H、および1-6C-アルキルからなる群から選択される、およびR3およびR4は、同一または異なって、各々:H、1-6C-アルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-3C-アルコキシ-カルボニル-1-6C-アルキル、およびヒドロキシ-1-4C-アルキルからなる群から選択される、または、R3およびR4は、一緒に、ブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2--基、ペンチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-基、ヒドロキシペンチレン基、アザペンチレン基またはオキサペンチレン基を形成する。特に好ましくは:R1は:1-6C-アルキル;よりなる群から選択され、R2は、H、1-6C-アルキル;よりなる群から選択され、そしてR3およびR4は、同一または異なって、各々:H、1-6C-アルキル、1-4C-アルコキシ-1-4C-アルキル、1-3C-アルコキシ-カルボニル-1-6C-アルキル、ヒドロキシ-1-4C-アルキル;よりなる群から選択され、あるいは、上に記述されるように、R3およびR4は、一緒に、ペンチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-基、ヒドロキシペンチレン基、好ましくは3-ヒドロキシペンチレン基またはオキサペンチレン基を形成する。一般式IIの特に好ましい錯体化合物は実施例に記載される。本発明は、さらに、β-ケトアミドを鉄III塩と反応させることを含む、本発明による鉄III錯体化合物の調製方法に関する。β-ケトアミドは、特に、式III:[式中、R1からR4は前記定義の通りである。]のものを含む。適当な鉄III塩の例は:塩化鉄III、酢酸鉄III、硫酸鉄III、硝酸鉄IIIおよび鉄IIIアセチルアセトネートを含み、その中で、塩化鉄IIIが好ましい。もう1つの好ましい方法は以下のスキームに示される:[式中、R1からR4は前記定義の通りであり、Xは塩化物のようなハロゲン化物、アセテート、スルフェート、ナイトレートおよびアセチルアセトネートのようなカルボキシレートのようなアニオンであって、塩基は普通の有機または無機塩基である。]本発明による方法において、適当な鉄III塩IVこの場合、塩化FeIII、酢酸FeIII、硫酸FeIIIおよびFeIIIアセチルアセトネートが特に適切であるを用い、好ましくは、3から5当量のリガンドIIIを標準的な条件下で反応させて、一般式IIの対応する錯体を形成する。この場合、合成は、錯体形成に最適なpH条件下で行われる。最適なpH値は塩基Vを加えることによって設定され;この場合、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ナトリウムメタノレート、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムまたはカリウムメタノレートの使用が特に適当である。錯体の調製で必要なリガンドIIIは商業的に入手可能であるか、または以下の合成方法に従ってって調製した。この目的では、2つの異なる合成プロセスを用いた。一般式R1=メチル、R2=Hのリガンドでは、商業的に入手可能なジケトン3を標準的な条件下で対応するアミン4と反応させて、一般式IIIのリガンドを形成した。一般式IIIの他のリガンドでは、適当なケトエステル5を標準的な条件下で対応するアミン6と反応させた。[式中、R1からR4は、各々、前記定義の通りである。]鉄III錯体が形式的に正の電荷を有する本発明による化合物の医薬上許容される塩は、例えば、カルボキシレート、スルホネート、スルフェート、塩化物、臭化物、ヨウ化物、ホスフェート、タルテート、メタンスルホネート、ヒドロキシエタンスルホネート、グリシネート、マレエート、プロピオネート、フマレート、トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、トリフルオロアセテート、ナフタレンジスルホネート-1,5、サリシレート、ベンゾエート、ラクテート、リンゴ酸の塩、3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸-2の塩、シトレートおよびアセテートのような適当なアニオンとの塩を含む。鉄III錯体が形式的に負の電荷を有する本発明による化合物の医薬上許容される塩は、例えば、NaOH、KOH、CaOH2、MgOH2等のようなアルカリまたはアルカリ土類水酸化物との塩、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メチルグルカミン、ジシクロヘキシルアミン、ジメチルアミノエタノール、プロカイン、ジベンジルアミン、N-メチルモルホリン、アルギニン、リシン、エチレンジアミン、N-メチルピペリジン、2-アミノ-2-メチル-プロパノール-1、2-アミノ-2-メチル-プロパンジオール-1,3、2-アミノ-2-ヒドロキシル-メチル-プロパンジオール-1,3TRIS等のようなアミン化合物との塩のような、適当な医薬上許容される塩基との塩を含む。水溶解度または生理食塩水への溶解度および、かくして、本発明による化合物の効力は、一般に、塩形成によって、具体的には、対イオンの選択によって有意に影響され得る。好ましくは、本発明による化合物は、中性錯体化合物を構成する。有利な薬理学的効果:驚くべきことに、発明者らは、本発明の主題であって、特に、一般構造式IIによって表される鉄IIIβ-ケトアミド錯体化合物が安定な生物学的に利用可能な鉄錯体であって、鉄欠乏症および鉄欠乏性貧血、それらに伴う症状の治療および予防用の医薬として用いるのに適していることを見出した。本発明による化合物を含有する医薬は、ヒトおよび動物医薬で用いるのに適している。本発明による化合物は、かくして、例えば:疲労、無気力、集中の欠如、低い認識効率、正しい用語を見出すことにおける困難、健忘症、不自然な蒼白、短気、拍動の加速頻脈、舌痛または膨潤した舌、拡大した脾臓、奇妙な食物に対する願望異食症、頭痛、食欲の欠如、感染に対する罹患性の増大したまたは憂鬱気分のような、鉄欠乏性貧血の症状に悩んでいる患者の治療用の医薬を調製するのにも適している。本発明による鉄III錯体化合物は、さらに、妊娠した婦人における鉄欠乏性貧血、子供および若者における潜在性鉄欠乏性貧血、胃腸異常によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、例えば、潰瘍、癌腫、痔、炎症性障害、アセチルサリチル酸の摂取による胃腸出血のような血液喪失による鉄欠乏性貧血、月経によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、負傷によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、スプルーによる鉄欠乏性貧血、特に、選択的に摂食する子供および若者における低下したダイエット鉄摂取による鉄欠乏性貧血、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた免疫不全、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた脳機能障害、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた不穏下肢症候群、癌の場合における鉄欠乏性貧血、化学療法によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、炎症によってトリガーされた鉄欠乏性貧血Al、鬱血性心機能不全CHF;鬱血性心不全の場合における鉄欠乏性貧血、慢性腎臓不全段階3から5CDK3から5;慢性腎臓病段階3から5の場合における鉄欠乏性貧血、慢性炎症によってトリガーされた鉄欠乏性貧血ACD、関節リウマチRAの場合における鉄欠乏性貧血、全身性紅斑性狼瘡SLEの場合における鉄欠乏性貧血、および炎症性腸疾患IBDの場合における鉄欠乏性貧血の治療に適している。投与は、例えば、ヘモグロビンレベル、トランスフェリン飽和および患者の血清中フェリチンレベルによって反映される、鉄状態が改良されるまで、または鉄欠乏性貧血によって影響される健康の状態の所望の改良まで、数か月の期間行うことができる。本発明による製剤は、子供、若者および成人によって摂取され得る。本発明による適用された化合物は、この場合、経口ならびに非経口の双方によって投与することができる。経口投与が好ましい。本発明による化合物、および本発明による化合物と他の活性物質または医薬との前記組合せは、かくして、特に、妊娠した婦人における鉄欠乏性貧血、子供および若者における潜在的鉄欠乏性貧血、胃腸異常によって引き起こされた鉄欠乏性貧血、例えば、潰瘍、癌腫、痔、炎症性障害、アセチルサリチル酸の摂取による胃腸出血、月経、負傷のような血液喪失による鉄欠乏性貧血、スプルーによる鉄欠乏性貧血、特に、選択的に摂食する子供および若者における低下したダイエット鉄摂取による鉄欠乏性貧血、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた免疫不全、鉄欠乏性貧血によって引き起こされた脳機能障害、不穏下肢症候群のような鉄欠乏性貧血の治療用の医薬の調製で用いることができる。本発明による適用は、特に、子供および若者において、また成人において、短期間の記憶テストSTM、長期間の記憶テストLTM、Ravensの進行性マトリックステストにおける、Wechsler成人知能スケールWAISにおける、および/または情緒係数BaronEQ-i、YVテスト、若者バージョンにおける改良が伴う、鉄、ヘモグロビン、フェリチンおよびトランスフェリンのレベルの改良に、または好中球レベル、抗体レベルおよび/またはリンパ球機能の改良に導く。さらに、本発明は、本発明による、特に、式IIによる化合物の1以上、ならびに所望により、1以上のさらなる医薬的に有効な化合物、ならびに所望により、1以上の薬理学的に許容される担体および/または補助的な物質および/または溶媒を含む医薬組成物に関する。これらは普通の医薬担体、補助的物質または溶媒である。前記した医薬組成物は、例えば、静脈内、腹腔内、筋肉内、膣内、頬内、経皮、皮下、粘膜、経口、直腸、経皮的、局所、皮内、胃内または皮膚内適用に適しており、例えば、丸剤、錠剤、腸溶性錠剤、フィルム錠剤、層錠剤、経口、皮下または皮膚適用のための特に、プラスターとしての徐放処方、デポ処方、糖衣錠、坐薬、ゲル、軟膏、シロップ、顆粒、坐薬、エマルジョン剤、分散剤、マイクロカプセル、マイクロ処方、ナノ処方、ビポソーム処方、カプセル、腸溶カプセル、散剤、吸入散剤、マイクロクリスタリン処方、吸入スプレー、粉末剤、点剤、点鼻剤、鼻スプレー、アエロゾル、アンプル、液剤、ジュース剤、懸濁剤、注入液剤または注射液剤等の形態で提供される。好ましくは、本発明による化合物ならびにそのような化合物を含有する医薬組成物は経口投与されるが、非経口、特に、静脈内のような他の形態も可能である。この目的で、本発明による化合物は、好ましくは、丸剤、錠剤、腸溶錠剤、フィルム錠剤、層錠剤、経口投与用の徐放処方、デポ処方、糖衣錠、顆粒、エマルジョン剤、分散剤、マイクロカプセル、マイクロ処方、ナノ処方、リポソーム処方、カプセル、腸溶カプセル、散剤、マイクロクリスタリン処方、粉末剤、点剤、アンプル、液剤、懸濁剤、注入液剤または注射液剤の形態で医薬組成物にて提供される。本発明による化合物は、種々の有機または無機担体および/または補助的物質を含有してもよい医薬組成物にて投与することができる。というのは、それらは、例えば、サッカロース、澱粉、マンニトール、ソルビトール、ラクトース、グルコース、セルロース、タルク、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムのような賦形剤、セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリプロピルピロリドン、ゼラチン、アラビアガム、ポリエチレングリコース、サッカロース、澱粉のような結合剤、澱粉、加水分解された澱粉、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースのカルシウム塩、ヒドロキシプロピル澱粉、ナトリウムグリコール澱粉、炭酸水素ナトリウム、リン酸カルシウム、クエン酸カルシウムのような崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ラウリル硫酸ナトリウムのような滑沢剤、クエン酸、メントール、グリシン、オレンジ粉末のようなフレーバー剤、安息香酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、メチルパラベン、プロピルパラベンのような保存剤、クエン酸、クエン酸ナトリウム、酢酸および、例えば、ジエチレントリアミンペンタ酢酸DTPAのようなTitriplexシリーズからのマルチカルボン酸のような安定化剤、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸アルミニウムのような懸濁化剤、分散剤、水、有機溶媒のような希釈剤、ミツロウ、ココアバター、ポリエチレングリコール、白色ペテロラタム等のような、医薬的な目的で、特に、固体医薬処方で慣用的に用いられているからである。溶媒、懸濁液およびゲルのような液体医薬処方は、通常、水および/または医薬上許容される有機溶媒のような液体担体を含有する。さらに、そのような液体処方はpH調製剤、乳化剤または分散剤、緩衝剤、保存剤、湿潤剤、ゼラチン化剤例えば、メチルセルロース、色素および/または香味剤を含有することもできる。該組成物は等張であってよく、すなわち、それらは血液と同一の浸透圧を有することができる。組成物の等張性は、塩化ナトリウム、および例えば、デキストロース、マルトース、ホウ酸、酒石酸ナトリウム、プロピレングリコールおよび他の無機または有機可溶性物質のような他の医薬上許容される剤を用いることによって調整することができる。液体組成物の粘度は、メチルセルロースのような医薬上許容される増粘剤によって調整することができる。他の適当な増粘剤は、例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボマー等を含む。増粘剤の好ましい濃度は選択される剤に依存するであろう。医薬上許容される保存剤を用いて、液体組成物の貯蔵寿命を増加させることができる。ベンジルアルコールが適当であり得るが、例えば、パラベン、チメロザール、クロロブタノールおよび塩化ベンザルコニウムを含めた複数の保存剤を用いることもできる。活性な物質は、例えば、0.001mg/kgから500mg/kg体重の単位用量にて、例えば、1日につき1から4回投与することができる。しかしながら、該用量は患者の年齢、体重、状態、病気の重症度または投与のタイプに依存して増加させ、または低下させることができる。本発明を以下の実施例によってより詳細に説明する。該実施例は単に例示を構成するものであって、当業者は、具体的な実施例を特許請求される他の化合物まで拡大することができる。実施例の名称の表示は、コンピュータープログラムACD/名称バージョン12を用いて定義し、かつ決定した。出発化合物;実施例で用いた出発化合物は以下のように得た。A.N,N-ジエチル-3-オキソブタンアミド商業的に入手可能:Fluka00405。B.N,N-ジエチル-3-オキソブタンアミド商業的に入手可能:Aldrich165093。C.N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド商業的に入手可能:Aldrich407054。D.N-メチル-3-オキソブタンアミド商業的に入手可能:Acros25544。E.2-クロロ-N-メチル-3-オキソブタンアミド商業的に入手可能:オーロラ精製化学製品株式会社、Kafd-00164。F.1-ピペリジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオン100mlのtert-ブチル-メチルエーテル中の25g0.294モルのピペリジンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのtert-ブチル-メチルエーテル中の26.25g0.310モルのジケテンの溶液に滴下した。-1°Cにて1時間攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を回転させ、残渣を真空下で蒸留した。49.55gの生成物がわずかに黄色の液体として得られた。IR概略、cm-1:3001、2936、2856、1719、1631、1584、1486、1441、1389、1355、1302、1255、1219、1159、1137。元素分析:C63.51;H8.94;N8.36。LC-MS:170MH、192MNa1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=354H,3.32H,2.23H,1.62H,1.54H。G.N,N-ビス-2-ヒドロキシエチル-3-オキソブタンアミド100mlのMeOH中の52.53g0.50モルのジエタノールアミンの溶液を、0°Cにて、100mlのMeOH中の40.00g0.48のジケテンの溶液に滴下した。0°Cにて1時間攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を回転させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。81.32gの生成物がわずかに黄色の油として得られた。IR概略、cm-1:3381、2941、2885、1718、1626、1481、1432、1361、1312、1212、1053。元素分析:C50.62;H8.05;N7.28。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=2.23H,3.54H,3.76H,4.151H,4.351H。H.N-ブチル-N-メチル-3-オキソブタンアミド14.1ml0.12モルのN-n-ブチルメチルアミンを、0°Cにて、500mlのMeOH中の10.00g0.12モルのジケテンの溶液に滴下した。0°Cにて6時間攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を回転させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。11.61gの生成物がわずかに黄色の油として得られた。IR概略、cm-1:2958、2932、2873、1721、.1635、1593、1493、1381、1358、1307、1228、1209、1144。LC-MS:172MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=0.93H,1.32H,1.52H,1.91H,2.22H,2.93H,3.21H,3.31H,3.51H。I.1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオン50mlのMeOH中の25.30g0.25モルの4-ヒドロキシ-ピペリジンの溶液を、0°Cにて、50mlのMeOH中の20.00g0.24のジケテンの溶液に滴下した。0°Cにて1時間攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を回転させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。42.54g96収率のわずかに黄色の油が得られた。IR概略、cm-1:3401、2928、2869、1717、1617、1448、1360、1307、1268、1206、1158、1074、1026。CHN元素分析:C57.98;H8.69;N7.32。LC-MS:186MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.52H,1.82H,2.23H,3.22H,3.63H,3.92H。J.3-オキソ-N,N-ジプロピルブタンアミド27.80g0.28モルのN,N-ジ-n-プロピルアミンの溶液を、0°Cにて、100mlのMeOH中の20.00g0.24のジケテンの溶液に滴下した。0°Cにて3時間攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を回転させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。38.05gの生成物がわずかに黄色の油として得られた。IR概略、cm-1:2964、2934、2876、1721、1634、1589、1490、1456、1430、1392、1381、1359、1301、12444、1101。元素分析:C64.28;H10.17;N7.36。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=0.96H,1.64H,1.91H,2.32H,3.12H,3.32H,3.52H。K.N-ヘキシル-3-オキソブタンアミド27.83g0.28モルのN-n-ヘキシルアミンの溶液を、0°Cにて、100mlのMeOH中の20.00g0.24のジケテンの溶液に滴下した。0°Cにて4時間攪拌した後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を回転させ、得られた固体を200mlのn-ヘキサン中に取り、濾別し、真空下で一晩乾燥した。22.53gの生成物が白色固体として得られた。IR概略、cm-1:3272、3098、2956、2921、2872、2853、1728、1709、1644、1563、1467、1419、1363、1347、1336、1190、1167。元素分析:C64.85;H10.28;N7.62。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=0.93H,1.36H,1.52H,2.23H,3.22H,3.42H,6.91H。L.エチル-N-3-オキソブタノイルグリシナート3-オキソ-ブチリルアミノ酢酸エチル250mlのトルエン中の20.00g0.24モルのジケテンの溶液を、0°Cにて、33.21g0.24モルのグリシンエチルエステル塩酸塩アミノ酢酸エステル塩酸塩の溶液に滴下した。次いで、40.00g0.48モルのNaHCO3を加え、反応混合物を室温にて一晩さらに攪拌した。薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出できなかったので、反応混合物を回転させ、得られた固体を100mlのジエチルエーテル中に取り、短時間攪拌し、濾別し、真空下で一晩乾燥した。40.00gの生成物が白色固体として得られた。IR概略、cm-1:3346、1750、1708、1669、1538、1399、1360、1320、1278、1198、1165、1024。元素分析:C51.57;H7.05;N7.55。LC-MS:210MNaおよび188MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.23H,2.23H,3.42H,4.02H,4.22H,7.41H。M.3-オキソヘプタンアミド0.4モル63.7mlの3-オキソ-ヘプタン酸メチルエステルおよび400mlの7Nアンモニア溶液を、圧力リアクター中で、100°Cにて3時間攪拌した。冷却した後、溶媒をロータバップで留去し、粗生成物を200mlの水および40ml中のエタノール中に取り、40mlの32HClで約pH3に設定した。反応混合物を4時間で90°Cまで加熱し、次いで、再度、ロータバップ中で濃縮乾固し、600mlのジクロロメタン中に取り、100mlの水で3回洗浄した。有機相を留去し、粗生成物を100mlのトルエンから再結晶させた。生成物を濾別し、50°Cにて真空乾燥キャビネット中で乾燥した。3.5gの表記化合物が得られた。IR概略、cm-1:3368、3178、2956、2932、2872、1703、1651、1619、1466、1439、1408、1376、1345、1306、1221、1183、1125、1058、716、663。元素分析:C58.38;H9.12;N9.90。LC-MS:144MH。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=14.5s,1H,7.45s,1H,7.01s,1H,4.92s,1H,2.06t,2H,1.47-1.38m,3H,1.31-1.18m,2H,0.88-0.81m,3H;ケト互変異性体86,δ=7.45s,1H,7.01s,1H,3.23s,2H,2.49t,2H,1.47-1.38m,2H,1.31-1.18m,2H,0.88-0.81m,3H。N.N-メチル-3-オキソヘプタンアミド0.378モル60.2mlの3-オキソ-ヘプタン酸メチルエステル、エタノール中の400mlの33メチルアミン溶液および40mlの水を、還流コンデンサーを備えた丸底フラスコ中で80°Cにて48時間攪拌した。冷却した後、溶媒をロータバップで留去し、粗生成物を200mlの水および40mlのエタノール中に取り、40mlの32のHClで約pH3に設定した。反応混合物を24時間で90°Cまで加熱し、次いで、再度、ロータバップ中で濃縮乾固した。粗生成物を150mlで加熱還流し、熱濾過し、濾液を放冷した。生成物を濾別し、50°Cにて真空乾燥キャビネット中で乾燥した。5.9gの表記化合物が得られた。IR概略、cm-1:3368、3178、2956、2932、2872、1703、1651、1619、1466、1439、1408、1376、1345、1306、1221、1183、1125、1058、716、663。元素分析:C60.22;H9.69;N8.75。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=ケト互変異性体ca.90,エノール互変異性体ca.10,=8.21/7.81m,1H,7.94s,1H,6.12/4.91s,1H,3.25s,2H,2.69/2.61d,3H,2.57d,3H,2.50-2.46m,2H,2.06t,2H,1.45-1.38m,2H,1.31-1.18m,2H,0.88-0.81m,3Hエノール互変異性体は、恐らくは、アミド結合のE-Z異性体として存在するO.N,N-ジメチル-3-オキソヘプタンアミド0.632モル100mlのメチル-3-オキソヘプタノエート3-オキソ-ヘプタン酸メチルエステルおよびエタノール中の227mlの33ジメチルアミン溶液ほぼ1.26モルのジメチルアミンを、圧力リアクター中で、110°Cにて4時間攪拌した。冷却した後、溶媒をロータバップで留去し、粗生成物を40mlの水、30mlの32HClおよび40mlのエタノール中に取り、100°Cにて24時間攪拌した。混合物を、再度、蒸発によって濃縮乾固し、300mlの酢酸エステル中に再度取り、濾過し、次いで、溶媒をロータバップで留去した。26gの粗生成物を500gのシリカゲル60移動溶媒:酢酸エステル:ヘキサン1:1、流速50ml/分、分画サイズ:100ml、生成物:画分20から35で精製し、生成物が移動油として得られた。17.8gの表記化合物が得られた。IR概略、cm-1:2957、2932、2873、1717、1639、1597、1501、1465、1396、1366、1302、1262、1197、1142、1058、933、776、726、692、645、612。元素分析:C62.12;H9.965;N8.17。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=エノール互変異性体28,δ=15.1s,1H,5.32s,1H,3.3-2.4m,6H,2.13t,2H,1.51-1.39m,2H,1.34-1.18m,2H,0.89-0.82m,3H;ケト互変異性体72,δ=3.57s,2H,2.88s,3H,2.80s,3H,2.50-2.48m,2H,1.51-1.39m,2H,1.34-1.18m,2H,0.89-0.82m,3H。P.3-オキソペンタンアミド0.8モル100mlのメチル-3-オキソバレレート3-オキソ-ペンタン酸メチルエステルおよびメタノール中の220mlの7Nアンモニア溶液を、圧力リアクター中で、110°Cにて4時間攪拌した。冷却した後、溶媒をロータバップで留去し、粗生成物を100mlのエタノール中に取り、濾過した。濾液を濃縮し、残渣を40mlのジメチルエーテルに溶解させ、5°Cにて2日間放置した。微細な針状物に結晶化した生成物を濾別し、50°Cにて真空乾燥キャビネット中で乾燥した。7.10gの表記化合物が得られた。IR概略、cm-1:3370、3177、2974、2937、2878、1705、1651、1620、1440、1384、1355、1301、1268、1189、1109、1043、999、911、863、804、740、659。元素分析:C51.48;H7.924;N12.28。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=エノール互変異性体12,δ=14.5s,1H,7.45s,1H,7.01s,1H,4.93s,1H,2.09q,2H,1.00t,3H;ケト互変異性体88,δ=7.45s,1H,7.01s,1H,3.24s,2H,2.5q重複,2H,0.90t,3H。Q.N,N-ジメチル-3-オキソペンタンアミド0.8モル100mlのメチル-3-オキソバレレート3-オキソ-ペンタン酸メチルエステルおよびエタノール中の250mlの33ジメチルアミン溶液ほぼ1.4モルのジメチルアミンを、圧力リアクター中で、110°Cにて4時間攪拌した。冷却の後、溶媒をロータバップで留去し、粗生成物を40mlの水、30mlの32HClおよび40mlのエタノール中に取り、100°Cにて24時間攪拌した。混合物を、再度、蒸発によって濃縮乾固し、300mlの酢酸エステル中に再度取り、濾過した。濾液を蒸発によって濃縮乾固し、生成物を油ポンプ真空下で完全に乾燥した。25.8gの表記化合物が得られた。IR概略、cm-1:2976、2939、1717、1637、1500、1459、1396、1376、1357、1298、1262、1198、1142、1107、1055、967、912、775、647、611。元素分析:C54.78;H8.724;N9.20。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=エノール互変異性体12,δ=15.1s,1H,5.31s,1H,2.89s,3H,2.81s,3H,2.15q,2H,1.04t,3H;ケト互変異性体87,δ=3.57s,2H,2.89s,3H,2.81s,3H,2.49q,2H,0.91t,3H。R.3-オキソ-2-ピペリジン-1-イルカルボニルブタンニトリル窒素雰囲気中で45.60.30モルの1-シアノアセチルピペリジンを800mlのTHF乾燥中に準備した。18.7g0.47モルのNaH60鉱油懸濁液を、内温が10°Cを超えないように氷/NaCl浴での冷却加えた。これに続いて、0から10°Cにて30分間攪拌した。20ml0.28モルの塩化アセチルを、内温が10°Cを超えないように投入した。反応混合物を、引き続いて、45°Cにて1時間攪拌した。次いで、40mlの酢酸をゆっくりと加え、反応混合物を2.0リットルの氷水に入れ、50mlのHCl20m/mを投入した。混合物を500mlトルエンと共に振盪し、有機相を分離し、120gのNa2SO4で乾燥し、濾過した。溶液をロータバップで40°C/80ミリバールにて濃縮して、油が形成され、これを氷および食塩の混合物で冷却した。沈澱した固体を濾別し、50mlの冷トルエンで洗浄し、50°C/<100ミリバールにて少なくとも15時間乾燥した。35.1gの生成物が固体として得られた。IR概略、cm-1:3009、2943、2863、2206、2147、1763、1659、1573、1483、1455、1275、1229、1131、1022、969。元素分析:C60.22;H9.69;N8.75。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.56-1.67m,6H,2.27s,3H,3.66t,4H,17.17br.s,1H。S.N-ブチル-3-オキソブタンアミド14.64g0.2モルのn-ブチルアミンおよび200mgのDMAPを60mlのTHP乾燥中に準備し、16.8g0.2モルのジケテンを-5から5°Cにて投入した。次いで、反応混合物を20から25°Cにて2時間攪拌し、次いで、ロータバップで濃縮した。残渣を50°C/<100ミリバールで少なくとも15時間乾燥した。16.0gの生成物が得られた。IR概略、cm-1:3271、3097、2959、2928、2867、1714、1644、1561、1459、1421、1357、1227、1163、1000、968、759、724、656、619。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=0.86-0.94m,3H,1.26-1.71m,4H,2.23s,3H,3.23q,2H,3.36s,2H,7.00br.s,1H。T.N,N-ジブチル-3-オキソブタンアミド16.8g0.20モルのジケテンを、窒素下で、60mlのTHF中に準備し、氷/NaCl混合物によって溶液をほぼ-10°Cまで冷却した。次いで、25.6g0.20モルのジ-n-ブチルアミンを、内温が0°Cを超えないように投入した。反応混合物を、引き続いて、-10から0°Cにて1時間、次いで、20から25°Cにて2時間攪拌した。反応混合物の溶媒を、50°C/<100ミリバールにてロータバップで留去した。45.9gの生成物が油として得られた。各10gのこの粗生成物を200gのシリカゲルに乗せ、2リットルの酢酸エステル/n-ヘキサン2:1v/vで溶出させた。溶出物を、ロータバップにて、50°C7/<100ミリバールで濃縮して、油が形成され、20から25°Cにて高真空下で少なくとも15時間さらに乾燥した。31.5gの生成物が油として得られた。IR概略、cm-1:2958、2932、2873、1722、1635、1590、1490、1458、1431、1392、1372、1292、1226、1144、1113、1037、1007、931、774、732、683。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]/ケト互変異性体δ=0.87-0.92m,3H,1.25-1.31m,2H,1.47-1.50m,2H,2.23s,3H,3.26-3.30m,2H,3.45s,2H;エノール互変異性体δ=0.87-0.92m,3H,1.25-1.31m,2H,1.47-1.50m,2H,1.91m,3H,3.13-3.17m,2H,5.00s,1H,14.95br.s,1H。U.得られずV.N,N-ジブチル-3-オキソペンタンアミド0.16モル20mlの3-オキソ吉草酸メチル3-オキソ-ペンタン酸メチルエステルおよび0.415モル70mlのジブチルアミンを130°Cにて3時間攪拌し、ここで、形成されたメタノールは蒸留ブリッジを介して除去した。その後、過剰なジブチルアミンをロータリーエバポレーターで蒸留し、粗生成物を40mlの水および90mlのエタノール中に取り、3mlの20HClでpH3まで調整し、50°Cにて1時間攪拌した。混合物を、再度、蒸発乾固し、再度、200mlの酢酸エチルに溶解させ、100mlの水で3回洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過の後、ロータリーエバポレーター中で蒸発乾固した。乾燥の後、31.8gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12959、2933、2874、1721、1631、1589、1490、1458、1429、1393、1374、1320、1292、1250、1223、1188、1144、1111、1061、940、914、800、775、732、689、635。CHN-元素分析:C、68.22;H、11.336;N、6.51。LC-MS:MH228.5;MNa250.5。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体40,δ=15.1s,1H,5.31s,1H,2.89s,3H,2.81s,3H,2.15q,2H,1.04t,3H;ケト-互変異性体60,δ=3.57s,2H,2.89s,3H,2.81s,3H,2.49q,2H,0.91t,3H。W.2-フルオロ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド0.2モル25mlの2-フルオロアセト酢酸エチル、エタノール中の107mlの33ジメチルアミン0.6モルのジメチルアミンを70°Cにて3時間攪拌した。反応混合物を蒸発乾固し、27gの粗生成物を、酢酸エチル/メタノール9/1を用いる350gのシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。13.4gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12942、1729、1650、1501、1403、1358、1260、1217、1176、1151、1072、962、829、705、681、632、611。CHN-元素分析:C、47.99;H、6.70;N、9.05。LC-MS:MH148.2;MNa170.2。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ=5.96dJ=48Hz,1H,3.03dJ=1.4Hz,3H,2.86dJ=1.3Hz,3H,2.18dJ=4.0Hz,3H。X.2-フルオロ-3-オキソ-N-プロピルブタンアミド0.8モル65.8mlのn-プロピルアミンを、0.5時間以内に、0.2モル25mlの2-フルオロアセト酢酸エチルに滴下した。反応混合物を加熱し、次いで、60°Cに2時間保持した。次いで、それを蒸発乾固し、50mlの水および60mlのエタノールに溶解させ、32HClでpH3に調整した。それを再度蒸発させ、300mlの酢酸エチルに溶解させ、濾過し、再度、蒸発乾固させた。17gの粗生成物を、酢酸エチル/ヘキサン1/1を用いる800gのシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。乾燥の後、14gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-13325、2967、2938、2878、1736、1665、1535、1460、1441、1421、1359、1277、1235、1210、1179、1150、1089、963、892、818、617。CHN元素分析:C、50.61;H、7.19;N、8.58。LC-MS:MH、162.7;MNa184.6。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ=8.47sブロード,1H,5.49dJ=49Hz,1H,3.05m,2H,2.22dJ=3.1Hz,3H,2.18dJ=4.0Hz,3H;1.42セクステット,2H;0.81t,3H。Y4-メトキシ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド0.17モル25gの4-メトキシ-アセト酢酸メチルおよびエタノール中の91mlの33ジメチルアミン約0.51モルのジメチルアミンを、圧力リアクター中で、110°Cにて4時間攪拌した。次いで、反応混合物を蒸発乾固させ、27gの粗生成物を、酢酸エチル/メタノール9/1を用いる350gのシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。乾燥の後、12.4gの表記化合物が得られた。LC-MS:MH、160.7;MNa、182.6。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体21,δ=15.1s,1H,5.48s,1H,3.90s,2H,3.30s,3H,3.0-2.8m,6H;ケト-互変異性体79,δ=4.10s,2H,3.55s,2H,3.27s,3H,2.90s,3H,2.81s,3H。Z.N,N,4-トリメチル-3-オキソペンタンアミド0.69モル100gの4-メチル-3-オキソ吉草酸メチルエステルおよびエタノール中の309mlの33ジメチルアミン約1.73モルのジメチルアミンを、圧力リアクター中で、110°Cにて2時間攪拌した。冷却の後、溶媒をロータリーエバポレーターで蒸留した。乾燥の後、93gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12969、2934、2875、1714、1630、1597、1502、1467、1396、1384、1359、1322、1263、1207、1162、1142、1073、1047、972、927、892、782、725、701、650、614。CHN元素分析:C、59.51;H、9.60;N、8.47。LC-MS:MH、158.5;MNa、180.2。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体19,δ=15.18s,1H,5.28s,1H,2.87s,3H,2.80s,3H,2.35ヘプテット,1H,1.05d,6H;ケト-互変異性体81,δ=3.62s,2H,2.87s,3H,2.80s,3H,2.68ヘプテット,1H,1.00d,6H。AA.4-メチル-1-モルホリン-4-イル-ペンタン-1,3-ジオン0.351モル49.6mlの4-メチル-3-オキソ吉草酸メチルエステルおよび0.369モル32.3mlのモルホリンを、ディーン-シュタルク装置中で、110°Cにて14時間攪拌した。8mlのメタノールを収集した。引き続いて、過剰な出発物質をロータリーエバポレーターで3時間留去した80°Cの水浴、2ミリバール。粗生成物を500mlのトルエンに溶解させ、50mlの1MNaOH、50mlの水で3回抽出し、有機相をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。乾燥の後、62.2gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12969、2929、2858、1713、1636、1587、1460、1436、1385、1361、1301、1272、1243、1190、1166、1113、1069、1050、1036、984、964、929、886、850、779、733、700、660、619。CHN元素分析:C、58.04;H、8.24;N、6.95。LC-MS:MH、2009;MNa、222.8。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体16,δ=14.7s,1H,5.37s,1H,3.57-3.28m,8H,2.36ヘプテット,1H,1.06d,6H;ケト-互変異性体84,δ=3.70s,2H,3.57-3.28m,8H,2.67ヘプテット,1H,1.00d,6H。AB.4-メトキシ-1-モルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオン0.346モル50.5gの4-メトキシ-アセト酢酸メチルおよび0.363モル31.6gのモルホリンを、ディーン-シュタルク装置中にて、110°Cで20時間攪拌した。さらに0.069モル6.02gのモルホリンを加え、さらに3時間攪拌した。引き続いて、過剰な出発物質をロータリーエバポレーターで留去した。67.3gの粗生成物を、酢酸エチル/エタノール9/1を用いる600gのシリカゲルでのクロマトグラフィーに付した。36.9gの表記化合物があった。IR:正味、cm-12921、2857、2361、1729、1633、1590、1438、1362、1303、1272、1244、1199、1111、1069、1038、1019、984、965、939、920、849、778、718、681、631。LC-MS:MH、202.7;MNa、224.6。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δエノール-互変異性体14,δ=14.8s,1H,5.55s,1H,3.91s,2H,3.60-3.32m,8H,3.30s,3H;ケト-互変異性体86,δ=4.11s,2H,3.60s,2H,3.60-3.32m,8H,3.28s,3H。AC.3-アセチル-1-メチルピロリジン-2-オン20.40g0.20モルのジイソプロピルアミンを、窒素下で、200mlの乾燥THF中に投入し、ヘキサン中の80mlのn-ブチルリチウム2.5Mを滴下した。それを20分間攪拌し、次いで、-78°Cにて、20.00g0.20モルの1-メチル-2-ピロリジノンを滴下した。反応混合物を1時間攪拌の後、17.64g0.20モルの乾燥酢酸エチルを-78°Cにて加えた。反応混合物を室温まで温め、14時間攪拌した。THFを、減圧下にて、ロータリーエバポレーターで除去し、残渣を80mlの6NHCl中に取った。酸性水性相をNaClで飽和させ、300mlの酢酸エチルで5回抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残存する黄色油をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、5.10gの生成物が淡黄色油として得られた。IR:正味、cm-13495、2929および2885m1714、1674、1500、1433、1403、1358、1297、1262、1166、1107、989、763、712。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.951H,2.303H,2.451H,2.753H,3.251H,3.351H,3.51H。AD.1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルオキソ酢酸エチル13.20gのパラフィン油中の60NaH0.33モルを100mlの乾燥ジエチルエーテルに加えた。激しく攪拌しつつ、19.83g0.20モルのN-メチルピロリドンを加えた。次いで、1時間以内に、121.30g0.83モルのシュウ酸ジエチルを滴下した。滴下の後、懸濁液を40°Cまで加熱し、21時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷浴中で冷却し、66mlの5MHClと混合し、得られた2相混合物を1回濾過した。次いで、2相を分離し、水性相を100mlのジエチルエーテルで2回抽出した。合わせたエーテル相をNa2SO4で乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。油状残渣を-80°Cまで冷却し、200mlのジエチルエーテルと混合した。得られた茶色固体を濾別し、ヘプタンから再結晶した。これにより、5.2gの生成物が白色針状物として得られた。IR:正味、cm-13342、2977、2939、1723、1658、1581、1498、1469、1448、1373、1344、1307、1269、1196、1160、1117、1094、1024、977、903、876、819、783、737、701、675。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.263H,2.833H,2.942H,3.372H,4.212H,11.801H。AE.1-メチル-2-オキソピペリジン-3-イルオキソ酢酸エチル20.4gのジイソプロピルアミン0.1モルを、窒素下で、200mlの乾燥THFに溶解させ、寒剤中で冷却した。ヘキサン中の80mlのn-ブチルリチウム2.5M、0.2モルをゆっくりと滴下した。滴下の後、それを60分間攪拌し、次いで、22.6gのN-メチル-2-ピペリドン0.2モルを滴下した。反応混合物を、寒剤中で、さらに20分間攪拌した。第二のフラスコ中で、100mlの乾燥THF中の87.7gシュウ酸ジエチル0.6モルを寒剤中で冷却し、冷却された反応混合物を、攪拌しつつ、少量ずつカニューレでそれに加えた。それを攪拌下で一晩放置して、室温まで温めた。THFをロータリーエバポレーターで除去し、残渣を80mlの半濃塩酸中に取った。水性相を300mlの酢酸エチルで5回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。過剰なシュウ酸ジエチルを蒸留2から3ミリバール、80°Cによって除去し、45gの粗生成物が得られた。ジエチルエーテル/n-ヘキサンからの結晶化後に、10.4gの生成物が、23°Cの融点を持つ白色結晶として得られた。IR:正味、cm-12981、2935、1721、1610、1503、1449、1393、1371、1331、1304、1247、1223、1193、1095、1081、1028、995、944、895、860、794、758、722、671、628。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=14.001H,4.202H,3.252H,2.903H,2.652H,1.732H,1.233H。AF.3-アセチル-1-メチル-ピペリジン-2-オン20.6gのジイソプロピルアミン0.2モルを、窒素下で、200mlの乾燥THFに入れ、-80°Cまで冷却した。ヘキサン中の80mlのn-ブチルリチウム2.5M、0.2モルをゆっくり滴下した。滴下の後、それを15分間攪拌し、次いで、22.6gのN-メチル-2-ピペリドン0.2モルを滴下した。反応混合物を30分間攪拌し、次いで、17.6gの乾燥酢酸エチル0.2モルを加えた。反応混合物を攪拌しつつ一晩室温まで温めた。THFをロータリーエバポレーターで除去し、残渣を80mlの6MHCl中に取った。水性相を100mlの酢酸エチルで5回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。生成物ケト形態:エノール形態=1:1を、0.6ミリバールにて、蒸留によって分画し、黄色味がかった液体として得られた沸点70°C。IR:正味、cm-13506、2940、2865、1715、1632、1597、1498、1463、1443、1401、1386、1354、1330、1310、1252、1203、1160、1118、1081、983、952、887、762、686、651、606。エノール型:1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.812H,1.923H,2.382H,2.963H,3.302H,14.81H。ケト型:1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.813H,2.141H,2.343H,2.993H,3.302H,3.481H。AG.エチル4-ジメチルアミノ-2,4-ジオキソブタノエート10.2gのジイソプロピルアミン0.1モルを、窒素下で、100mlの乾燥THFに溶解させ、寒剤中で冷却した。ヘキサン中の40mlのn-ブチルリチウム2.5M、0.1モルをゆっくりと滴下した。滴下が完了すると、それを60分間攪拌し、次いで、8.7gのN,N-ジメチルアセトアミド0.1モルを滴下した。反応混合物を寒剤中でさらに20分間攪拌した。第二のフラスコ中で、50mlの乾燥THF中の43.7gのシュウ酸ジエチル0.3モルを寒剤中で冷却し、冷却された反応混合物を攪拌しつつ少量ずつカニューレでそれに加えた。それを攪拌下で一晩室温まで温めた。THFをロータリーエバポレーターで除去し、残渣を80mlの半濃塩酸中に取った。水性相を150mlの酢酸エチルで5回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。過剰のシュウ酸ジエチルを蒸留2から3ミリバール、80°Cによって除去し、17gの粗生成物が得られた。n-ヘキサンからの結晶化の後、5.5gの生成物が28°Cの融点を持つ白色結晶として得られた。IR:正味、cm-12984、2941、1738、1620、1507、1467、1393、1370、1355、1313、1260、1170、1126、1016、927、860、823、772、723、628。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.383H,3.066H,4.332H,6.251HAH.1-モルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオン33ml0.38モルのモルホリンを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、49.48g0.29モル、81収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-12965、2918、2858、1718、1633、1587、1488、1436、1359、1303、1273、1245、1220、1112。CHN元素分析:C56.03、H7.62、N8.12。LC-MS:172MH、194MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.6bis3.310H,2.23H。AI.N-2-メトキシエチル-3-オキソブタンアミド33ml0.38モルのメトキシエチルアミンを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、47.15g0.30モル、83収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13291、3095、2978、2922、2887、2851、1709、1643、1560、1417、1356、1344、1297、1195、1166、1122、1092。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.11H,3.4bis3.39H,2.23H。AJ.N-シクロプロピル-3-オキソブタンアミド26ml0.38ミリモルのシクロプロピルアミンを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、48.83g0.31モル、87収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13266、3082、3017、2953、2922、1724、1666、1636、1450、1421、1358、1338、1221、1193、1161、1014。LC-MS:140M-H。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.21H,3.42H,2.71H,2.23H,0.72H,0.52H。AK.3-オキソ-N-プロパン-2-イルブタンアミド32ml0.38ミリモルのイソプロピルアミンを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、40.36g0.28モル、79収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13254、3088、2975、2925、1725、1633、1561、1459、1422、1350、1334、1314、1289、1190、1160、1133。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=6.91H,4.01H,3.32H,2.23H,1.16H。AL.N-2-ヒドロキシエチル-3-オキソブタンアミド23ml0.38ミリモルのエタノールアミンを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、41.44g0.29モル、80収率が白色固体として得られた。IR:正味、cm-13273、3097、2973、2938、2880、1710、1646、1558、1494、1465、1420、1362、1347、1312、1297、1215、1190、1166、1052、1038。CHN元素分析:C49.13、H7.76、N9.71。LC-MS:145M、127M-H2O。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.51H,3.72H,3.44H,2.23H。AM.N-3-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミド28ml0.38ミリモルの3-アミノ-1-プロパノールを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、47.15g0.30モル、83収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13295、3090、2940、2877、1715、1643、1545、1470、1416、1358、1324、1213、1160、1056、963。LC-MS:182MNa、160MH、142M-OH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.41H,3.63H,3.34H,2.23H,1.62H。AN.N-4-ヒドロキシブチル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の22ml0.24モルの4-アミノ-1-ブタノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、35.43g0.21モル、86収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13273、3098、2933、2866、1712、1644、1555、1418、1361、1344、1322、1188、1167、1060。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.41H,3.62H,3.32H,3.22H,3.11H,2.223H,1.54H。AO-1.N-5-ヒドロキシペンチル-3-オキソブタンアミド300mlのテトラヒドロフラン中の39g0.38モルの5-アミノ-1-ペンタノールの溶液を、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、52.70g0.28モル、79収率を白色固体として得た。IR:正味、cm-13269、3096、2928、2855、1725、1711、1643、1418、1361、1340、1190、1166、1060.1007。LCM:188MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.21H,3.62H,3.42H,3.22H,2.81H,2.23H,1.54H,1.32H。AO-2.N-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル-3-オキソブタンアミド300mlのテトラヒドロフラン中の33.40g0.38モルの2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールの溶液を、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、50.00g0.29モル、81収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13308、2973、2932、1714、1646、1545、1456、1412、1359、1331、1267、1160、1057。CHN元素分析:C54.99、H8.67、N8.42。LCM:172M-H。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.11H,4.61H,3.52H,3.32H,2.23H,1.33H。AP.N-2-ヒドロキシエチル-N-メチル-3-オキソブタンアミド300mlのテトラヒドロフラン中の30ml0.38モルの2-メチルアミノエタノールの溶液を、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、41.46g0.26モル、73収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13407、2934、1717、1620、1491、1401、1357、1308、1161、1121、1050、928、861、778。LCMS:159M、141M-H2O。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.73H,3.52H,3.31H,3.02H,2.91H,2.23H。AQ.N-2-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミド19ml0.24モルの1-アミノ-2-プロパノールを、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、29.50g0.19モル、78収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13307、3088、2972、2930、1714、1643、1545、1415、1359、1326、1161、1134、1090。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.41H,3.91H,3.81H,3.32H,3.12H,2.23H,1.13H。AR.N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-3-オキソブタンアミド19ml0.24モルの2-アミノ-1-プロパノールを、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、27.12g0.17モル、71収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13295、3083、2974、2935、2877、1714、1640、1544、1454、1413、1358、1324、1220、1160、1095、1050、992。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.21H,4.01H,3.91H,3.61H,3.42H,2.23H,1.13H。AS.N-1-ヒドロキシブタン-2-イル-3-オキソブタンアミド34ml0.36モルの2-アミノ-1-ブタノールを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、46.97g0.27モル、76収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13294、3085、2986、2936、2878、1714、1640、1544、1461、1414、1358、1218、1160、1089、1052。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.21H,3.81H,3.61H,3.51H,3.41H,3.31H,2.23H,1.51H,1.41H,0.83H。AT.N-2,3-ジヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミド200mlのテトラヒドロフラン中の22.5g0.21モルの3-メチルアミノ-1,2-プロパンジオールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の18gのジケテン0.21モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、32.00g0.17モル、79収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13385、2931、1716、1616、1492、1403、1358、1310、1162、1103、1040、925。LC-MS:212MNa、190MH、172M-OH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.91H,4.8bis3.38H,3.13H,2.33H。AU.1-3-ヒドロキシピペリジン-1-イルブタン-1,3-ジオン300mlのテトラヒドロフラン中の36.10g0.36モルの3-ヒドロキシピペリジンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の30gのジケテン0.36モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、53.53g0.29モル、81収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13340、1716、1618、1596、1485、1462、1437、1410、1360、1343、1319、1279、1263、1185、1159、1138、1001.921、858。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.82H,3.6bis3.25H,2.91H,2.23H,1.82H,1.61H,1.41H。AV.1-[4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン200mlのテトラヒドロフラン中の25g0.22モルの4-ピペリジンメタノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の18gのジケテン0.2モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、35.40g0.18モル、83収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13401、3003、2918、2860、1718、1618、1447、1358、1313、1270、1200、1158、1089、1036、987、956。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.51H,3.71H,3.42H,3.32H,2.91H,2.61H,2.51H,2.23H,1.73H,1.12H。AW.1-[3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン200mlのテトラヒドロフラン中の25g0.22モルの3-ピペリジンメタノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の18gのジケテン0.2モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、31.50g0.16モル、74収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13411、2926、2859、1717、1618、1442、1358、1308、1262、1222、1183、1160、1036、855。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.11H,3.6bis3.27H,2.91H,2.23H,1.73H,1.32H。AX.1-[2-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン200mlのテトラヒドロフラン中の25g0.22モルの2-ピペリジンメタノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の18gのジケテン0.2モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、32.40g0.17モル、76収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13403、2936、1717、1612、1442、1357、1309、1267、1226、1158、1139、1049。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.71H,4.41H,3.9bis3.72H,3.6bis3.33H,2.23H,1.7bis1.36H。AY.1-[3S-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン200mlのテトラヒドロフラン中の21.8g0.25モルのS-3-ピロリジノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、31.35g0.18モル、77収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13390、2948、1717、1616、1438、1383、1357、1224、1188、1160、1102、988、871。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.41H,4.11H,3.6bis3.35H,2.23H,2.0bis1.83H。AZ.1-[4-2-ヒドロキシエチルピペラジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン100mlのテトラヒドロフラン中の32.5g0.25モルの1-2-ヒドロキシエチルピペラジンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、36.10g0.17モル、71収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13412、2922、2812、1717、1628、1441、1357、1305、1156、1051、1001、875。LC-MS:237MNa、215MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.64H,3.52H,3.42H,2.71H,2.62H,2.54H,2.23H。AAA.1-4-メチルピペラジン-1-イルブタン-1,3-ジオン28ml0.25モルの1-2-ヒドロキシエチルピペラジンを、-5から0°Cにて、300mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、33.70g0.18モル、77収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-12938、2847、2792、1719、1633、1586、1488、1440、1338、1358、1291、1257、1141、1050、1001、778。LC-MS:207MNa、185MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.62H,3.52H,3.42H,2.44H,2.33H,2.23H。AAB.N-3-ヒドロキシプロピル-N-メチル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の20g0.23モルの3-メチルアミノ-1-プロパノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の18gのジケテン0.21モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、29.2g0.17モル、79収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13407、2936、1718、1622、1493、1402、1358、1310、1161、1128、1058、945。LC-MS:156M-OH、174MH、196MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.8bis3.47H,2.93H,2.23H,1.72H。AAC.N-トランス-4-ヒドロキシシクロヘキシル-3-オキソブタンアミド200mlのテトラヒドロフラン中の28.8g0.25モルのトランス-4-アミノシクロヘキサノールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を200mlの酢酸エチルから再結晶した。これにより、33.6g0.17モル、71収率の無色固体が得られた。IR:正味、cm-13274、2940、2859、1716、1639、1543、1450、1423、1338、1221、1136、1098、1058、1009、963、948、900。LC-MS:200MH、222MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=6.91H,3.71H,3.61H,3.32H,2.51H,2.23H,1.94H,1.4bis1.14H。AAD.N-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-オキソブタンアミド60mlのテトラヒドロフラン中の32.2g0.31モルの3-アミノ-2,2-ジメチルプロパン-1-オールの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の25gのジケテン0.30モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を150mlの酢酸エチルから再結晶した。これにより、40.6g0.21モル、73収率の無色固体が得られた。IR:正味、cm-13253、3099、2957、2873、1724、1637、1581、1476、1453、1428、1358、1325、1162、1035、995、785。LC-MS:MH、MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.51H,3.81H,3.42H,3.14H,2.33H,0.86H。AAE.1-[4-ジメチルアミノピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン20g0.16モルの4-ピペリジン-ジメチルアミンを、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の12.5gのジケテン0.15モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、23.9g0.11モル、76収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13270、2930、2863、2721、1719、1633、1585、1492、1448、1389、1360、1270、1238、1198、1154、1060、1040、958、873、775。LC-MS:213MH、235MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.51H,3.71H,3.52H,3.01H,2.61H,2.31H,2.29H,1.82H,1.32H。AAF.1-4-メトキシピペリジン-1-イルブタン-1,3-ジオン15g0.13モルの4-メトキシ-ピペリジンを、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の10.4gのジケテン0.12モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、17.0g0.085モル、71収率の無色油を得た。IR:正味、cm-12930、2863、1720、1635、1586、1488、1445、1390、1359、1270、1188、1097、1077、1067、1024、939、904。LC-MS:200MH、223MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.8bis3.28H,2.23H,1.84H,1.52H。AAG.1-2,6-ジメチルモルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオン23ml0.19モルの2,6-ジメチルモルホリンを、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の15gのジケテン0.18モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、26.5g0.13モル、74収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13683、2974、2863、1720、1635、1440、1377、1359、1322、1246、1223、1171、1139、1083、1035、966、839。LC-MS:200MH、223MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.41H,4.01H,3.6bis3.33H,2.81H,2.41H,2.31H,2.23H,1.16H。AAH.N-モルホリン-4-イル-3-オキソブタンアミド18ml0.19モルの4-アミノモルホリンを、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の15gのジケテン0.18モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、26.1g0.14モル、78収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13095、2940、2841、1711、1677、1625、1591、1504、1448、1380、1358、1302、1263、1193、1163、1109、1073、1038、912、869。LC-MS:187MH、210MNa。1H-NMRDMSO,400MHz:δ[ppm]=3.8bis3.36H,2.8bis2.54H,2.23H,2.11H。AAI.1-モルホリン-4-イルペンタン-1,3-ジオン50.0g384ミリモルの3-オキソ吉草酸メチルエステルおよび35.1g403ミリモルのモルホリンを110°Cにて9時間加熱し、それにより、形成されたメタノールを蒸留ブリッジを介して除去した。次いで、反応混合物からロータリーエバポレーターで揮発性成分を除去し、カラムクロマトグラフィーシリカゲル、溶離剤:酢酸エチルからエタノールへのグラジエントによって精製した。純粋な生成物画分からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、39.7g60の粘性の無色透明油を得た。IR:正味、cm-12973、2858、1716、1633、1437、1359、1301、1272、1247、1171、1111、1068、1032、961、850、584。元素分析:C、57.26;H、8.00;N、7.96。LC-MS:186.7MH、208.7MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:3.59-3.468H,3.332H,2.482H,0.983H。AAJ.1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イルペンタン-1,3-ジオン59.0g583ミリモルの4-ヒドロキシピペリジンおよび79.7g612ミリモルの3-オキソ吉草酸メチルエステルを110°Cにて9時間加熱し、得られたメタノールを蒸留ブリッジを介して除去した。反応残渣からロータリーエバポレーターで揮発物を除去し、エタノール中に取り、600mlの強酸イオン交換体Dowex登録商標HCR-W2を通して濾過し、再度濃縮し、カラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチルからエタノールへの溶離剤のグラジエントによって精製した。純粋な生成物画分からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、63.6g55の粘性の透明無色油を得た。IR:正味、cm-12940、2877、1715、1616、1449、1369、1299、1171、1108、1077、1059、1018、978、930、583。LC-MS:186.8MH;208.7MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:3.852H,3.60-3.511H,3.472H,3.231H,3.18-3.072H,2.472H,1.752H,1.422H,0.963H。AAK.N-ブチル-3-オキソヘプタンアミド0.9モル150mlの3-オキソヘプタン酸メチルおよび2.7モル270mlのブチルアミンを、圧力容器中で、100°Cで5時間攪拌した。その後、過剰のブチルアミンをロータリーエバポレーターで留去し、粗生成物を水/エタノール中に取り、濃塩酸でpH3に調整した。混合物を再度蒸発乾固し、再度酢酸エチル中に取り、濾過した。濾液を1MHClおよび水で洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥し、濾過の後、ロータリーエバポレーター中で蒸発乾固した。粗生成物を100mlのジエチルエーテルに溶解させ、5°Cにて結晶化させた。生成物を濾別し、乾燥した。36.0gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-13268、3098、2958、2931、2873、1723、1707、1641、1563、1466、1455、1434、1416、1377、1350、1337、1255、1227、1176、1159、1125、1098、1065、1013、969、904、881、774、734、716、650。CHN元素分析:C、66.77;H、10.62;N、6.93。LC-MS:MH、200.6;MNa、222.7。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体12,δ[ppm]=14.16s,1H,7.82m,1H,4.92s,1H,3.1-3.0m,2H,2.06t,2H,1.5-1.3m,4H,1.3-1.2m,4H,0.88-0.82m,6H;ケト-互変異性体88,δ=7.97m,1H,3.24s,2H,3.02q,2H,2.47t,2H,1.5-1.3m,4H,1.3-1.2m,4H,0.88-0.81m,6H。AAL.1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-4-メチルペンタン-1,3-ジオン0.351モル49.6mlの4-メチル-3-オキソ吉草酸メチルエステルおよび0.369モル37.3gの4-ヒドロキピペリジンをディーン-シュタルク装置中で、120°Cにて6時間攪拌した。12mlのメタノールを収集した。引き続いて、過剰の出発物質をロータリーエバポレーター80°C水浴、2ミリバールで3時間留去した。71gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12934、2873、1712、1619、1449、1384、1364、1330、1300、1267、1225、1187、1166、1117、1071、1025、979、955、930、846、808、777、733、693。CHN元素分析:C、50.13;H、7.514;N、5.89。LC-MS:MH、214.9;MNa、239.9。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体15,δ[ppm]=5.39s,1H,4.49sブロード,1H,3.9-2.9m,5H,2.6-2.5m,1H,1.75-1.11m,4H,1.06d,6H;ケト-互変異性体85,δ=4.73sブロード,1H,3.67s,2H,3.9-2.9m,5H,2.68ヘプテット,1H,1.75-1.11m,4H,1.00d,6H。AAM.N-2-ヒドロキシエチル-N,4-ジメチル-3-オキソペンタンアミド0.351モル50mlの4-メチル-3-オキソ吉草酸メチルエステルおよび0.369モル29.5mlの2-メチルアミノエタノールを、ディーン-シュタルク装置中で、120°Cで15時間攪拌した。12mlのメタノールを収集した。引き続いて、過剰の出発物質をロータリーエバポレーター80°C水浴、1ミリバールで留去した。64gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12969、2934、2875、1713、1621、1491、1466、1401、1384、1358、1303、1265、1211、1120、1072、1048、996、926、892、862、784、726、692、615。CHN元素分析:C、52.00;H、6.84;N、6.01。LC-MS:MH、188.7;MNa、210.6。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:割合約45/55のE/Z-異性体;エノール-互変異性体20,δ[ppm]=5.31,5.28s,1H,3.55-3.42m,2H,3.42-3.25m,2H,3.0-2.8m,3H,2.4-2.3m,1H,1.07d,6H;ケト-互変異性体80,δ=3.70,3.66s,2H,3.55-3.42m,2H,3.42-3.25m,2H,2.94,2.83s,3H,2.71,2.70ヘプテット,1H,1.02,1.01d,6H。AAN.N,N,2-トリメチル-3-オキソブタンアミド0.318モル50mlのエチル2-メチルアセト酢酸エチルエステル2-メチル-3-オキソ-ブタン酸エチル技術的に90およびエタノール中の143mlの33ジメチルアミン約0.795モルのジメチルアミンを、圧力リアクター中にて、130°Cで8時間攪拌した。冷却の後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を400mlの酢酸エチルに溶解させ、150mlの水で5回抽出した。合わせた水相をロータリーエバポレーター中で蒸発乾固した。18.8gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12984、2938、1721、1632、1497、1451、1396、1355、1312、1265、1214、1180、1145、1078、1041、952、795、770、734、689、635、623。CHN元素分析:C、71.21;H、7.81;N、6.39;O、14.59。LC-MS:MH、144.6;MNa、166.6。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=3.92q,1H;3.03s,3H;2.84s,3H;2.06s,3H;1.12d,3H。AAO.N,N-ジメチル-2-オキソシクロヘキサンカルボキサミド0.313モル50mlのシクロヘキサノン-2-カルボン酸エチルおよびエタノール中の140mlの33ジメチルアミン約0.78モルのジメチルアミンを、圧力リアクター中で、110°Cにて12時間攪拌した。冷却の後、反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮し、残渣を500mlの酢酸エチルに溶解させ、有機相を200mlの1MNaOHおよび3×50mlの水で洗浄した。次いで、有機相をロータリーエバポレーターで蒸発乾固した。46gの粗生成物を100mlのtert-ブチルメチルエーテルに溶解させ、0°Cまで冷却した。沈澱した生成物を濾別し、乾燥し、3.6gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12939、2867、1691、1639、1496、1454、1442、1429、1409、1396、1342、1316、1287、1261、1208、1155、1130、1096、1067、1038、1012、959、923、897、870、853、808、769、696、659、623。CHN元素分析:C、71.21;H、7.81;N、6.39;O、14.59。LC-MS:MH、170.6;MNa、192.8。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=3.86dd,1H,2.82s,3H,2.81s,3H,2.54-2.22m,2H,2.0-1.5m,6H。AAP.N,N-ジメチル-2-オキソシクロペンタンカルボキサミド0.337モル50mlの2-オキソシクロペンタンカルボン酸エチルおよびエタノール中の152mlの33ジメチルアミン溶液を、圧力リアクター中にて、110°Cで4時間攪拌した。次いで、反応混合物を蒸発乾固し、粗生成物を、酢酸エチル/ヘキサン1/1を用いる400gシリカゲルで精製した。17.7gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12955、2884、1735、1634、1494、1455、1396、1320、1260、1198、1167、1140、1101、1059、1025、1004、983、946、915、904、833、752、689、623。LC-MS:MH、156.7;MNa、178.6。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:δ[ppm]=3.72t,1H;3.03s,3H;2.83s,3H;2.3-1.4m,6H。AAQ.N-シクロペンチル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の21.3g0.25モルのシクロペンチルアミンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶した。これにより、31.4g0.19モル、78収率を白色固体として得た。IR:正味、cm-13256、3083、2947、2919、2868、1719、1647、1626、1556、1422、1357、1197、1161、999。LC-MS:170MH。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=6.91H,4.21H,3.32H,2.23H,1.92H,1.64H,1.42H。AAR.1-ピロリジン-1-イルブタン-1,3-ジオン50mlのテトラヒドロフラン中の21ml0.25モルのピロリジンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、29.9g0.19モル、81収率の油が得られた。IR:正味、cm-12972、2875、1719、1633、1589、1481、1433、1381、1356、1226、1193、1159、934、776。LC-MS:156MH、178MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.25H,2.13H,1.75H。AAS.メチルN3-オキソブタノイル-L-セリナート10.8g0.13モルのジケテン、20gのL-セリンメチルエステル塩酸塩0.13モルおよび21.6g0.26モル、2当量のNaHCO3を、0°Cにて、1000mlのTHF中で混合した。次いで、氷浴を取り除き、それを室温にてさらに攪拌した。室温での24時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶した。これにより、21.14g0.10モル、81収率を白色固体として得た。IR:正味、cm-13499、3297、2962、1734、1712、1642、1556、1430、1416、1351、1316、1246、1209、1190、1170、1137、1081、1040、978、704。LC-MS:226MNa、187M-CH3-H。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=8.41H,5.11H,4.41H,3.7bis3.47H,2.13H。AAT.1-4-アセチルピペラジン-1-イルブタン-1,3-ジオン50mlのテトラヒドロフラン中の20.8g0.17モルの1-アセチルピペラジンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の13gのジケテン0.16モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、27.2g0.13モル、83収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-12919、2864、1718、1631、1422、1358、1307、1284、1248、1159、1063、993。LC-MS:213MH、235MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=3.66H,3.43H,3.31H,2.23H,2.13H。AAU.N-シクロヘキシル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の23.6g0.24モルのシクロヘキシルアミンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶させた。これにより、30.0g0.16モル、69収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13259、3088、2929、2852、1716、1648、1627、1560、1449、1427、1359、1346、1193、1162、1105、1001、892、751、718。LC-MS:184MH、206MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=6.91H,3.71H,3.32H,2.23H,1.92H,1.72H,1.61H,1.22H,1.13H。AAV.メチルN-3-オキソブタノイルグリシナート29.87g0.24モルのグリシンメチルエステル塩酸塩を、0°Cにて、250mlのトルエン中の20.00g0.24モルのジケテンの溶液に滴下した。次いで、40.00g0.48モルのNaHCO3を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。薄層クロマトグラフィーはもはや出発物質を検出しなかったので、反応混合物を濾過し、蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、33.4g0.19モル、81収率の油が得られた。IR:正味、cm-13346、1750、1708、1669、1538、1399、1360、1320、1278、1198、1165、1024。LC-MS:174MH、196MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.51H,4.02H,3.73H,3.42H,2.23H。AAW.N-2-メチルプロピル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の18.20g0.25モルのイソブチルアミンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の20gのジケテン0.24モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによって出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶させた。これにより、26.93g0.17モル、72収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13269、3098、2964、2875、1711、1640、1574、1473、1414、1355、1328、1271、1190、1160、976、823、764、727。LC-MS:158MH、180MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.11H,4.32H,3.12H,2.23H,1.71H,0.96H。AAX.N-シクロプロピルメチル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の15.1g0.22モルのシクロプロピルメチルアミンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の17グラムのジケテン0.20モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶した。これにより、19.7g0.13モル、63収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13255、3083、3008、2932、1712、1640、1415、1356、1326、1276、1191、1160、1079、1017、830、800、775、729。LC-MS:156MH、178MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.01H,3.42H,3.12H,2.33H,0.91H,0.52H,0.12H。AAY.エチル4-モルホリン-4-イル-2,4-ジオキソブタノエート10.2gのジイソプロピルアミン0.1モルを、窒素下で、100mlの乾燥THFに投入し、寒剤中で冷却した。ヘキサン中の40mlのn-ブチルリチウム2.5M、0.1モルをゆっくりと滴下した。添加が完了すると、混合物を60分間攪拌し、次いで、12.9g0.1モルのアセチルモルホリンを滴下した。反応混合物を寒剤中で20分間攪拌した。第二のフラスコ中で、50mlの乾燥THF中の43.7gのシュウ酸ジエチル0.3モルを寒剤中で冷却し、冷却された反応混合物を攪拌しつつ少量ずつカニューレでそれに加えた。それを攪拌下で一晩放置して、室温まで温めた。THFをロータリーエバポレーターで除去し、残渣を80mlの半濃塩酸中に取った。水性相を150mlの酢酸エチルで5回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。過剰のシュウ酸ジエチルを蒸留2から3ミリバール、80°Cによって除去した。5.0gの生成物が、PE石油エーテルからの結晶化の後、60°Cの融点を持つ白色結晶の形態で得られた。IR:正味、cm-12998、2980、2915、2873、1722、1632、1585、1489、1446、1396、1375、1271、1236、1136、1113、1072、1054、1019、981、917、874、858、837、825、766、723、639。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=1.353H,3.50-3.738H,4.332H,6.201H,14.321H。AAZ.エチルN-3-オキソブタノイル-L-アラニナート20.00g0.13モルの2S-2-アミノプロパン酸エチル塩酸塩を、0°Cにて、500mlのトルエン中の10.95g0.13モルのジケテンの溶液に加えた。次いで、21.90g0.26モルのNaHCO3を加え、反応混合物を室温にて一晩攪拌した。薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質が検出されなかったので、反応混合物を濾過し、蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、19.36g0.096モル、74収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-13308、2985、1720、1647、1537、1453、1360、1205、1155、1056、1021。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.41H,4.51H,4.12H,3.42H,2.23H,1.33H,1.23H。ABA.N-シクロブチル-3-オキソブタンアミド50mlのテトラヒドロフラン中の20.00g0.28モルのシクロブチルアミンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の22.00gのジケテン0.26モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶させた。これにより、24.60g0.16モル、61収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13251、3080、2974、2949、1721、1649、1626、1554、1423、1356、1341、1243、1216、1162、994、748、717。LC-MS:156MH、178MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=7.21H,4.31H,3.32H,2.35H,2.82H,2.62H。ABB.1-アゼチジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオン50mlのテトラヒドロフラン中の18.00g0.31モルのアゼチジンの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の25.00gのジケテン0.30モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlの酢酸エチルから再結晶した。これにより、26.45g0.19モル、63収率の白色固体が得られた。IR:正味、cm-13107、2983、2958、2885、1718、1631、1462、1443、1410、1367、1306、1298、1237、1188、1168、1154、1112、1014、851、736。LC-MS:142MH、164MNa。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.12H,3.92H,3.12H,2.15H。ABC.エチル1-3-オキソブタノイル-ピペリジン-4-カルボキシラート50mlのテトラヒドロフラン中の18.70g0.12モルの4-ピペリジンカルボン酸エチルの溶液を、-5から0°Cにて、200mlのテトラヒドロフラン中の10.00gのジケテン0.12モルの溶液に滴下した。0°Cにおける1時間の攪拌の後、薄層クロマトグラフィーによってもはや出発物質は検出されなかった。反応混合物を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、19.52g0.081モル、68収率の無色油が得られた。IR:正味、cm-12957、2932、2863、1721、1634、1446、1314、1272、1250、1173、1158、1110、1097、1039、939。1H-NMRCDCl3,400MHz:δ[ppm]=4.31H,4.12H,3.71H,3.52H,3.11H,2.91H,2.51H,2.23H,1.92H,1.62H,1.23H。ABD.1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-4-メトキシブタン-1,3-ジオン0.34モル48.7gの4-メトキシ-アセト酢酸メチルおよび0.36モル36.0gの4-ヒドロキシピペリジンを、ディーン-シュタルク装置中で、120°Cにて5時間攪拌した。45gの粗生成物を、酢酸エチル/エタノール9/1を用いて1kgのシリカゲルで精製した。23.7gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12931、1729、1618、1448、1365、1310、1266、1201、1132、1101、1072、1025、977、935、809、776、716、681。LC-MS:MH、216.8;MNa、238.7。1H-NMRDMSO-d6,400MHz:エノール-互変異性体14,δ[ppm]=15.10s,1H,5.56s,1H,4.76dJ=4Hz,1H,3.90s,2H,3.9-2.9m,5H,3.29s,3H,1.8-1.1m,4H;ケト-互変異性体86,δ[ppm]=4.73dJ=4Hz,1H,4.10s,2H,3.9-2.9m,5H,3.57s,2H,3.27s,3H,1.8-1.1m,4H。テスト方法:本発明によるFe錯体を通じて達成することができる優れたFeの利用は、以下のマウスモデルによって測定した。雄NMRISPFマウスほぼ3週令に低鉄ダイエットほぼ5ppm鉄をほぼ3週間与えた。次いで、鉄錯体を、胃管2mg鉄/kg体重/日によって、2日中断して、5日間2回マウスに投与した1から5日および8から12日。第15日における利用は、以下の式に従って、ヘモグロビンの増加および体重の増加から計算した。=[Hb23BW914-Hb1BW40.070.0034Hb23対照BW914対照-Hb1対照BW4対照0.070.0034]100/FeDos。=[Hb23BW914-Hb1BW40.000238Hb23対照BW914対照-Hb1対照BW4対照0.000238]100/FeDos。=Hb23BW914-Hb1BW4-Hb23対照BW914対照Hb1対照BW4対照0.0238/FeDos.v0.07=kg体重BW当たり70ml血液についての係数0.0034=0.0034gFe/gHbについての係数Hb1=第1日目のヘモグロビンレベルg/lHb23=第8日目または第15日目のヘモグロビンレベルg/lBW4=第1日目の体重gBW914=第8日目または第15日目の体重gHb1対照=対照群における第1日目の平均ヘモグロビンレベルg/lHb23対照=対照群における第8日目または第15日目の平均ヘモグロビンレベルg/lBW4対照=対照群における第1日目の平均体重gBW914対照=対照群における第8日目または第15日目の平均体重gFeDos.=5または10日間にわたる全投与鉄mgFeFeut.=Hb23BW914-Hb1BW40.070.0034mgFeΔ利用=利用されたFetot.調べられた群-食物から利用されたFeut.対照群mgFe調製実施例実施例1トリス3-オキソブタンアミド-鉄III錯体:400mlのエタノール中の24.00g0.15モルの塩化鉄III無水の溶液を、400mlのエタノール中の45.00g0.45モルの3-オキソブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、37.46g0.45モルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。51.63gの生成物が黒色-赤色固体として得られた。IR概略、cm-1:3317、3187、1618、1569、1507、1415、1328、1194、1092、1034、978、935、780。元素分析:C37.41;H5.78;N8.80。鉄含有量15.80[m/m]。実施例2トリス-N,N-ジエチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、30mlのエタノール中の2.90g18.50ミリモルのN,N-ジエチル-3-オキソブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。3.50gの生成物が黒色-赤色油として得られた。IR概略、cm-1:2973、2932、1597、1557、1511、1492、1454、1434、1374、1356、1309、1274、1204、1163、1082、1004、962。元素分析:C53.54;H8.00;N7.88。鉄含有量9.63[m/m]。実施例3:トリス-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体50mlのエタノール中の3.00g18.50ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、50mlのエタノール中の8.96g55.50ミリモル、水中の80のN,N-ジメチル-3-オキソブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、4.66g55.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。8.37gの生成物が黒色-赤色油として得られた。IR概略、cm-1:2918、1720、1643、1557、1523、1490、1433、1401、1347、1260、1211、1177、1061、1032、989、955。元素分析:C47.39;H6.70;N9.22。鉄含有量11.13[m/m]。実施例4:トリス-N-メチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体50mlのエタノール中の3.00g18.50ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、50mlのエタノール中の9.13g55.50ミリモル、水中の80のN-メチル-3-オキソブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、4.66g55.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。7.98gの生成物が黒色-赤色固体として得られた。IR概略、cm-1:3336、3119、2913、1558、1500、1448、1411、1275、1191、1157、1104、1010、959、935、779。元素分析:C42.23;H5.78;N9.70。鉄含有量12.46[m/m]。実施例5トリス3-オキソ-2-ピペリジン-1-イルカルボニルブタンニトリル-鉄III錯体20mlの99エタノールに溶解させた1.4g8.5ミリモルのFeCl3無水を、40mlの99EtOH中の5.0g25.7ミリモルの2,4-ジオキソ-3-シアノブチルピペリジンの溶液に加えた。次いで、2.2g25.6ミリモルのNaHCO3を加え、これに続いて、20から25°Cにて1時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を、50°C/<100ミリバールにて、ロータバップで濃縮乾固し、残渣を、50°C/<100ミリバールにて、真空乾燥キャビネット中で少なくとも15時間乾燥した。得られた固体をUltraturaxにてほぼ30分間で200mlの水に懸濁させ、濾別し、再度、50°C/<100ミリバールにて、真空乾燥キャビネット中で少なくとも15時間乾燥した。5.3gの生成物がオレンジ色固体として得られた。IR概略、cm-1:2936、2858、2197、1594、1532、1506、1439、1387、1270、1217、1169、1145、1072、1020、973、905、854、755、700、653。元素分析:C57.0;H6.40;N12.60。鉄含有量8.30[m/m]。実施例6トリス-2-クロロ-N-メチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの無水塩化鉄IIIの溶液を、30mlのエタノール中の2.77g18.50ミリモルの2-クロロ-N-メチル-3-オキソブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、1.55g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温における2時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。3.19gの生成物が紫色固体として得られた。IR概略、cm-1:3359、2942、1545、1468、1406、1375、1260、1155、1118、1028、935、796、748。元素分析:C33.42;H4.23;N7.74。鉄含有量10.72[m/m]。実施例7トリスN-ブチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体10mlのメタノールに溶解させた1.4g8.6ミリモルのFeCl3無水を、40mlのトルエン中の5g31.8ミリモルのN-n-ブチル-3-オキソ-ブタンアミドの溶液に加えた。次いで、4.4g52.4ミリモルのNaHCO3および2.2g15.5ミリモルのNa2SO4無水を加え、これに続いて、20から25°Cにて1時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を、50°C/<100ミリバールにて、ロータバップで濃縮乾固し、残渣を、50°C/<100ミリバールにて、真空乾燥キャビネット中で少なくとも15時間乾燥した。5.0gの生成物が赤色固体として得られた。IR概略、cm-1:2935、1645、1592、1533、1508、1439、1387、1270、1219、1143、1073、1020、973、909、855、822、699、652。鉄含有量9.0[m/m]。実施例8トリスN,N-ジブチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体48.5g0.23モルのN,N-ジブチル-3-オキソブタンアミドおよび20.6g0.08モルのFeCl36H2Oを245mlの96エタノール中に準備した。14.1g0.13モルのNa2CO3無水をほぼ5分以内に何回かに分けて加えた。反応容器をほぼ20°Cの水浴で該プロセスにおいて冷却した。反応混合物を20から25°Cで6時間攪拌し、引き続いて、ガラスフリットで濾過し、50°C/<100ミリバールにて、ロータバップで濃縮乾固した。油状生成物を高真空下で20から25°Cにて少なくとも15時間乾燥した。50gの生成物が赤色-茶色油として得られた。IR概略、cm-1:2957、2931、2872、1596、1558、1513、1492、1461、1431、1366、1292、1257、1229、1199、1155、1112、1007、956、764。CHN元素分析:C61.10;H9.60;N6.00。鉄含有量8.00[m/m]。実施例9トリス-1-ピペリジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオン-鉄III錯体10mlのエタノール中の1.00g6.17モルの塩化鉄III無水の溶液を、40mlのエタノール中の3.13g18.50ミリモルの1-ピペリジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオンの溶液に滴下した。次いで、6.26g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。3.72gの生成物が黒色油として得られた。IR概略、cm-1:2930、2852、1594、1556、1509、1483、1461、1442、1374、1347、1256、1231、1205、1022、958。元素分析:C55.33;H7.49;N7.01。鉄含有量9.30[m/m]。実施例10トリス3-オキソヘプタンアミド-鉄III錯体15ミリモル2.147gの3-オキソヘプタンアミドを、乾燥管を備えた100ml三角フラスコ中の50mlのエタノール無水に溶解させ、5ミリモル0.811gのFeCl3無水を加えた。5分後に、20ミリモル1.68gのNaHCO3を加え、攪拌をさらに2時間継続した。2時間後に、pHモニタリングはpH3.78を示した試料を濾過し、水で希釈した;0.5時間後にpH2.78;1時間後に3.19;1.5時間後に3.56。反応混合物を濾過し、濾液をロータバップで濃縮し、生成物を油ポンプ真空下で乾燥した。2.25gの生成物が得られた。IR概略、cm-1:3318、3195、2956、2930、2870、1715、1617、1564、1507、1458、1355、1192、1093、946、780、663。元素分析:C49.06;H7.45;N8.28。鉄含有量10.91[m/m]。実施例11トリスN-メチル-3-オキソヘプタンアミド-鉄III錯体8.3ミリモル1.37gの3-オキソヘプタン酸メチルアミドを、乾燥管を備えた100ml三角フラスコ中の40mlのエタノール無水に溶解させ、2.8ミリモル0.447gのFeCl3無水に加えた。11ミリモル0.927gのNaHCO3を加え、続いて、2.5時間攪拌した。2.5時間後に、pHモニタリングはpH3.8を示した試料を濾過し、水で希釈した。反応混合物を濾過し、濾液をロータバップで濃縮し、生成物を真空乾燥キャビネット中で50°Cにて乾燥した。1.20gの生成物が得られた。IR概略、cm-1:3283、3117、2956、2932、2871、1718、1561、1502、1420、1377、1271、1157、1108、1082、967、937、886、779、649。元素分析:C52.2;H7.65;N7.61。鉄含有量9.14[m/m]。実施例12トリス-N,N-ビス-2-ヒドロキシエチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、30mlのエタノール中の3.50g18.50ミリモルのN,N-ビス-2-ヒドロキシエチル-3-オキソブタンアミドに滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。4.19gの生成物が黒色油として得られた。IR概略、cm-1:3327、2974、2934、2880、1632、1567、1516、1494、1438、1361、1301、1228、1206、1170、1052。元素分析:C43.61;H7.46;N5.34。鉄含有量8.14[m/m]。実施例13トリス-N-ブチル-N-メチル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体5mlのエタノール中の0.50g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、15mlのエタノール中の1.58g9.25ミリモルのN-n-ブチル-N-メチル-3-オキソブチルアミドの溶液に滴下した。次いで、0.78g9.25ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。1.80gの生成物が黒色油として得られた。IR概略、cm-1:2956、2930、2871、1598、1557、1515、1492、1464、1353、1308、1230、1211、1088、957。元素分析:C55.26;H8.25;N7.21。鉄含有量9.36[m/m]。実施例14トリス-1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオン-鉄III錯体10mlのエタノール中の1.00g6.17モルの塩化鉄III無水の溶液を、30mlのエタノール中の3.43g18.51ミリモルの1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-ブタン-1,3-ジオンの溶液に滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。3.98gの生成物が茶色固体として得られた。IR概略、cm-1:3334、2923、2859、1589、1554、1509、1485、1443、1362、1265、1227、1205、1054、1023、954。元素分析:C51.47;H7.26;N6.37。鉄含有量8.28[m/m]。実施例15トリス-3-オキソ-N,N-ジプロピルブタンアミド-鉄III錯体5mlのエタノール中の0.50g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、20mlのエタノール中の1.71g9.25ミリモルの3-オキソ-N,N-ジ-n-プロピルブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。1.94gの生成物が茶色油として得られた。IR概略、cm-1:2962、2931、2874、1597、1557、1510、1491、1468、1456、1431、1367、1299、1246、1202、1164、1102、1058、996、958。元素分析:C56.93;H8.73;N6.50。鉄含有量8.15[m/m]。実施例16トリス-N-ヘキシル-3-オキソブタンアミド-鉄III錯体5mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、25mlのエタノール中の3.43g18.50ミリモルのN-n-ヘキシル-3-オキソブタンアミドの溶液に滴下した。次いで、3.12g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。3.86gの生成物が茶色油として得られた。IR概略、cm-1:3289、2956、2926、2857、1719、1656、1589、1556、1503、1453、1434、1410、1274、1188、1037、1017、960、946。鉄含有量8.34[m/m]。実施例17トリスN,N-ジメチル-3-オキソヘプタンアミド-鉄III錯体これまでの実施例と同様に、塩化鉄IIIおよび3-オキソ-ヘプタン酸ジメチルアミドで出発してトリスN,N-ジメチル-3-オキソヘプタンアミド鉄III錯体を調製した。実施例18トリス3-オキソペンタンアミド-鉄III錯体15.0ミリモル1.73gの3-オキソペンタンアミドを、乾燥管を備えた250ml丸底フラスコ中の100mlのエタノール無水に溶解させ、5.0ミリモル0.811gのFeCl3無水を加えた。20ミリモル1.68gのNaHCO3を加え、続いて、3時間攪拌した。pHモニタリングはpH5.2を示した試料を濾過し、水で希釈した。反応混合物を濾過し、濾液をロータバップで濃縮し、生成物を真空乾燥キャビネット中にて50°Cで乾燥した。2.1gの生成物が得られた。IR概略、cm-1:3318、3189、2974、2938、2361、1715、1625、1567、1509、1458、1341、1299、1242、1184、1107、1077、1020、952、917、804、785。元素分析:C39.86;H5.821;N9.28。鉄含有量11.85[m/m]。実施例19トリスN,N-ジメチル-3-オキソペンタンアミド-鉄III錯体15.0ミリモル2.15gのN,N-ジメチル-3-オキソペンタンアミドを、乾燥管を備えた100ml丸底フラスコ中の75mlのエタノール無水に溶解させ、5.0ミリモル0.811gのFeCl3無水を加えた。20ミリモル1.68gのNaHCO3を加え、続いて、1.5時間攪拌した。pHモニタリングはpH4.2を示した試料を濾過し、水で希釈した。反応混合物を濾過し、濾液をロータバップで濃縮し、生成物を真空乾燥キャビネット中にて50°Cで乾燥した。2.4gの生成物が得られた。IR概略、cm-1:2965、2933、2871、2362、1720、1596、1553、1526、1492、1428、1402、1371、1352、1311、1259、1197、1175、1061、1020、983、932、835、798、766、718、688。元素分析:C50.35;H7.307;N8.31。鉄含有量10.50[m/m]。実施例20トリス-エチルN-3-オキソブタノイルグリシナート-鉄III錯体トリス3-オキソ-ブチリルアミノ酢酸エチル鉄5mlのエタノール中の0.50g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を、20mlのエタノール中の1.73g9.25ミリモルのN-3-オキソブタノイルグリシン酸エチルまたは、各々、酢酸3-オキソ-ブチリルアミノエチルの溶液に加えた。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾別し、10mlのEtOHで洗浄し、濾液を回転させ、残渣を50°Cにて乾燥キャビネット中で一晩乾燥した。2.11gの生成物が茶色油として得られた。IR概略、cm-1:3304、2982、2936、1736、1661、1586、1543、1497、1453、1411、1374、1284、1184、1134、1051、1026。元素分析:C44.14;H6.11;N6.18。鉄含有量8.47[m/m]。実施例21トリス-N,N-ジブチル-3-オキソペンタンアミド-鉄III-錯体18ミリモル4.09gのN,N-ジブチル-3-オキソペンタンアミドを90mlのエタノール無水に溶解させ、6ミリモル0.811gのFeCl3無水を加えた。次いで、5.93mlのナトリウムエチラート溶液21m/m、約18ミリモルのナトリウムエチラートを加え、それを1時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣を120mlのジクロロメタンに溶解させ、再度濾過し、濾液を蒸発させ、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、4.0gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12957、2931、2872、2359、1721、1634、1596、1556、1513、1491、1461、1429、1393、1366、1316、1291、1254、1225、1190、1155、1112、1079、1062、990、926、799、767、733、711、657。CHN元素分析:C、62.57;H、9.64;N、5.66。鉄含有量:7.3[m/m]実施例22トリス-2-フルオロ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体15ミリモル2.32gの2-フルオロ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミドを125mlのエタノール無水に溶解させ、4.86mlのナトリウムエチラート溶液21m/m、約15ミリモルのナトリウムエトキシドを加えた。次いで、5ミリモル0.811gのFeCl3無水を加え、50°Cで2時間攪拌した。反応混合物を冷却の後に濾過し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、2.5gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12937、2361、2341、1737、1656、1573、1477、1419、1402、1361、1332、1259、1209、1145、1051、1020、977、894、870、736。CHN元素分析:C、38.59;H、5.23;N、7.15。鉄含有量:9.96[m/m]実施例23トリス-2-フルオロ-3-オキソ-N-プロピルブタンアミド-鉄III-錯体18ミリモル2.9gの2-フルオロ-3-オキソ-N-プロピルブタンアミドおよび6ミリモル0.972gのFeCl3無水を90mlのエタノール無水に溶解させ、2.78mlのナトリウムメチラート溶液30m/m、約15ミリモルのナトリウムメトキシドを加えた。それをさらに1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、3.14gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-13306、3090、2966、2936、2876、1736、1674、1602、1549、1522、1459、1438、1382、1275、1246、1160、1114、1088、1050、992、958、899、821、774、744、645。CHN元素分析:C、44.36;H、6.08;N、7.22。鉄含有量:9.34[m/m]実施例24トリス-4-メトキシ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体57ミリモル9.1gの4-メトキシ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミドおよび19ミリモル3.08gのFeCl3無水を260mlのエタノール無水に溶解させ、9.84mlのナトリウムメトキシド溶液30m/m、約53ミリモルのナトリウムメトキシドを加えた。それをさらに1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、10.5gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12930、2822、1730、1603、1568、1497、1424、1402、1368、1331、1260、1200、1174、1109、1059、1023、992、959、924、862、769、736、681。CHN元素分析:C、44.94;H、6.66;N、7.06。鉄含有量:9.49[m/m]実施例25トリス-N,N,4-トリメチル-3-オキソペンタンアミド-鉄III-錯体16ミリモル2.36gのN,N,4-トリメチル-3-オキソペンタンアミドおよび5ミリモル0.811gのFeCl3無水を100mlのエタノール無水に溶解させ、2.78mlのナトリウムメトキシド溶液30m/m、約15ミリモルのナトリウムメトキシドを加えた。それをさらに1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、2.6gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12958、2927、2868、1720、1593、1556、1526、1502、1487、1402、1378、1359、1311、1260、1198、1176、1157、1083、1006、946、891、801、773、722、678、655。CHN元素分析:C、52.88;H、7.91;N、7.50。鉄含有量:10.40[m/m]実施例26トリス-4-メチル-1-モルホリン-4-イル-ペンタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体18ミリモル3.59gの4-メチル-1-モルホリン-4-イルペンタン-1,3-ジオンおよび6ミリモル0.973gのFeCl3無水を50mlのエタノール無水に溶解させ、3.00mlのナトリウムメチラート溶液30m/m、約16ミリモルのナトリウムメチラートを加えた。それをさらに1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、4.0gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12964、2924、2857、1714、1678、1640、1549、1516、1478、1459、1439、1384、1371、1357、1313、1300、1273、1244、1189、1159、1114、1087、1065、1018、990、947、885、851、773、717、680。CHN元素分析:C、48.70;H、6.84;N、6.01。鉄含有量:7.89[m/m]実施例27トリス-4-メトキシ-1-モルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体15ミリモル3.02gの4-メトキシ-1-モルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオンおよび5ミリモル0.811gのFeCl3無水を65mlのエタノール無水に溶解させ、2.59mlのナトリウムメチラート溶液30m/m、約14ミリモルのナトリウムメチラートを加えた。それをさらに1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、3.66gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12969、2897、2856、1732、1640、1597、1563、1514、1441、1383、1301、1273、1246、1197、1110、1065、1017、992、961、922、863、765、730、676。CHN元素分析:C、47.62;H、6.90;N、5.44。鉄含有量:7.13[m/m]実施例28トリス-3-アセチル-1-メチルピロリジン-2-オン-鉄III-錯体2.48g15.30ミリモルの塩化鉄IIIを700mlのエタノールに溶解させ、6.91g49.00ミリモルの3-アセチル-1-メチルピロリジン-2-オンを加えた。9.76gの25ナトリウムメタノラート溶液45.17ミリモルを80mlのエタノールで希釈し、塩化鉄III溶液に滴下した。反応溶液を30分間攪拌し、次いで、濾別した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固し、残渣を真空下で50°Cにて一晩乾燥した。これにより、7.4gの生成物が紫色粉末として得られた。IR:正味、cm-12915、2866、1677、1601、1553、1497、1476、1443、1401、1365、1344、1267、1182、996、964、908、746、612。鉄含有量:11.74[m/m]。実施例29トリス1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルオキソ酢酸エチル-鉄III-錯体エタノール中の9.72gの鉄エトキシド溶液2.22Fe[m/m]、3.86ミリモルを、窒素雰囲気中で、40mlの乾燥エタノールで希釈した。2.30g11.55ミリモルの1-メチル-2-オキソピロリジン-3-イルオキソ酢酸エチルを該溶液に加え、室温で一晩攪拌した。次いで、溶液をロータリーエバポレーター中で蒸発乾固し、残渣を真空下で50°Cにて一晩乾燥した。これにより、2.6gの生成物が赤色固体として得られた。IR:正味、cm-12933、2896、1719、1704、1607、1500、1477、1455、1407、1395、1367、1350、1303、1270、1207、1170、1107、1031、1008、914、869、780、743、718、633。元素分析:C47.90H5.43N6.11鉄含有量:8.48[m/m]。実施例30トリス1-メチル-2-オキソピペリジン-3-イルオキソ酢酸エチル-鉄III-錯体0.65g4.00ミリモルの塩化鉄IIIを25mlのTHFに溶解させ、2.56g12.00ミリモルの1-メチル-2-オキソピペリジン-3-イルオキソ酢酸エチルを加えた。40分間の攪拌時間の後、1.21g12.00ミリモルのトリエチルアミンを加え、それを室温にてさらに60分間攪拌した。次いで、2.59gの25ナトリウムメトキシド溶液12.00ミリモルを滴下し、溶液をさらに2時間攪拌した。沈澱した塩を濾過し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。残渣を高真空下で50°Cにて1日乾燥した。これにより、2.6gの生成物が赤色固体として得られた。IR:正味、cm-12939、2863、1724、1610、1573、1538、1480、1402、1364、1308、1256、1219、1195、1101、1079、1060、1016、959、920、892、858、811、764、724、692。元素分析:C51.62、H6.23、N5.90鉄含有量:8.2[m/m]。実施例31トリス-3-アセチル-1-メチルピペリジン-2-オン-鉄III-錯体0.34g2.10ミリモルの塩化鉄IIIを100mlのエタノールに溶解させ、1.34g6.30ミリモルの3-アセチル-1-メチルピペリジン-2-オンを加えた。1.33gの25ナトリウムメトキシド溶液6.13ミリモルを10mlのエタノールで希釈し、反応溶液に滴下した。反応溶液を30分間攪拌し、次いで、濾別した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固し、残渣を50mlのジクロロメタン中に取った。溶液を再度濾過し、ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで除去し、残渣を高真空下で50°Cにて2日間乾燥した。これにより、1.2gの生成物が暗赤色固体として得られた。IR:正味、cm-12927、2855、1559、1462、1399、1303、1254、1202、1181、1082、992、921、887、856、757、707、626。元素分析:C49.63、H6.43、N7.23鉄含有量:9.80[m/m]。実施例32トリスエチル4-ジメチルアミノ-2,4-ジオキソブタノエート-鉄III-錯体0.58g3.56ミリモルの塩化鉄IIIを80mlのTHFに溶解させ、2.00g10.69ミリモルの4-ジメチルアミノ-2,4-ジオキソブタン酸エチルを加えた。40分間の攪拌時間の後、1.07g10.69ミリモルのトリエチルアミンを加え、混合物を室温でさらに60分間攪拌した。次いで、2.31gの25ナトリウムメトキシド溶液10.69ミリモルを滴下し、溶液をさらに2時間攪拌した。沈澱した塩を濾過し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。残渣を高真空下で50°Cにて1日乾燥した。これにより、2.0gの生成物が赤色固体として得られた。IR:正味、cm-12927、1719、1616、1575、1501、1433、1404、1362、1235、1174、1136、1019、944、924、767、742、652。元素分析:C45.83、H5.82、N6.83鉄含有量:8.54[m/m]。実施例33トリス-1-モルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.17g18.50ミリモルの1-モルホリン-4-イルブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ添加した。室温での1.5時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液をロータリーエバポレーターで蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で1晩乾燥した。これにより、3.50gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12961、2896、2854、1595、1553、1509、1476、1443、1362、1299、1273、1244、1193、1110。鉄含有量:9.62[m/m]。実施例34トリス-N-2-メトキシエチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体15mlのエタノール中の1.47g9.25ミリモルのN-2-メトキシエチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、5mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液をロータリーエバポレーターで蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.51gの茶色油が得られた。IR:正味、cm-13269、2980、2928、2882、2830、1650、1550、1499、1451、1410、1275、1192、1117、1092、1017、958。鉄含有量:9.68[m/m]。実施例35トリス-N-シクロプロピル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体30mlのエタノール中の2.61g18.50ミリモルのN-シクロプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、2.57gの茶色固体を得た。IR:正味、cm-13245、3088、3008、1549、1493、1453、1405、1334、1275、1219、1189、1060、1023、981、937。鉄含有量:11.00[m/m]。実施例36トリス-3-オキソ-N-プロパノール-2-イルブタンアミド-鉄III-錯体15mlのエタノール中の1.32g9.25ミリモルの3-オキソ-N-プロパン-2-イルブタンアミドの溶液に、5mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.30gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13248、3101、2972、2936、2873、1544、1492、1468、1447、1365、1321、1265、1187、1171、1129、998、968。鉄含有量:11.22[m/m]。実施例37トリス-N-2-ヒドロキシエチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の2.69g18.50ミリモルのN-2-ヒドロキシエチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、2.72gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13259、3110、2946、2875、1552、1498、1451、1405、1360、1273、1188、1059、1018.955、778。鉄含有量:11.30[m/m]。実施例38トリス-N-3-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体20mlのエタノール中の1.47g9.25ミリモルのN-3-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、5mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.80gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13270、2939、1551、1500、1407、1270、1188、1008、973、947、777。鉄含有量:10.05[m/m]。実施例39トリス-N-4-ヒドロキシブチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の2.94g18.50ミリモルのN-4-ヒドロキシブチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、2.72gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13273、2934、2867、1649、1555、1502、1436、1409、1272、1188、1053、1027、946、778。鉄含有量:9.36[m/m]。実施例40トリス-N-5-ヒドロキシペンチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.46g18.50ミリモルのN-5-ヒドロキシペンチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.51gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13255、3109、2932、2862、1558、1500、1433、1407、1274、1187、1021、949、779。鉄含有量:8.85[m/m]。実施例41トリス-N-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.20g18.50ミリモルのN-1-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-2-イル-3-オキソブタンアミドの溶液に、1.00g6.17ミリモルの無水塩化鉄IIIの溶液を10mlのエタノール中に滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.42gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13286、2972、2927、1593、1550、1498、1446、1411、1363、1287、1225、1189、1050、962。鉄含有量:9.17[m/m]。実施例42トリス-N-2-ヒドロキシエチル-N-メチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体30mlのエタノール中の2.94g18.50ミリモルのN-2-ヒドロキシエチル-N-メチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.11gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13371、2975、2930、2884、1638、1561、1517、1494、1436、1351、1301、1205、1170、1051、958。鉄含有量:9.61[m/m]。実施例43トリス-N-2-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体30mlのエタノール中の2.94g18.50ミリモルのN-2-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.11gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13281、2973、2925、1552、1501、1454、1409、1377、1272、1190、1079、1053、951、777。鉄含有量:9.84[m/m]。実施例44トリス-N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体30mlのエタノール中の2.94g18.50ミリモルのN-2-ヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.22gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13259、2973、1551、1494、1451、1409、1270、1189、1158、1091、1041、962。鉄含有量:9.57[m/m]。実施例45トリス-N-1-ヒドロキシブタン-2-イル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体30mlのエタノール中の3.21g18.50ミリモルのN-1-ヒドロキシブタン-2-イル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で1晩乾燥した。これにより3.22gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13268、2965、2933、2875、1546、1493、1457、1410、1285、1188、1049、1000、959、775。鉄含有量:9.39[m/m]。実施例46トリス-N-2,3-ジヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体20mlのエタノール中の1.75g9.25ミリモルのN-2,3-ジヒドロキシプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、5mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.80gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13349、2929、1635、15559、1519、1493、1353、1210、1157、1099、1044、996、956、765。鉄含有量:8.81[m/m]。実施例47トリス-1-3-ヒドロキシピペリジン-1-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.43g18.50ミリモルの1-3-ヒドロキシピペリジン-1-イルブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.51gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13290、2929、2859、1554、1509、1483、1441、1363、1254、1228、1206、1143、1072、997、953、858、760。鉄含有量:8.73[m/m]。実施例48トリス-1-[4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.68g18.50ミリモルの1-[4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.81gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13334、2916、2858、1555、1511、1485、1445、1366、1268、1247、1217、1088、1033、979、953、760。鉄含有量:8.39[m/m]。実施例49トリス-1-[3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.68g18.50ミリモルの1-[3-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で1晩乾燥した。これにより、3.92gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13350、2922、2858、1555、1510、1485、1440、1366、1259、1088、1039、995、953、760。鉄含有量:8.27[m/m]。実施例50トリス-1-[2-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.68g18.50ミリモルの1-[2-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.88gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13358、2914、2854、1554、1509、1484、1445、1370、1311、1269、1245、1217、1088、1035、978、953、759。鉄含有量:8.37[m/m]。実施例51トリス-1-[3S-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.17g18.50ミリモルの1-[3S-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.23gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13315、2946、1558、1514、1472、1350、1206、1103、1054、951、875、763。鉄含有量:8.61[m/m]。実施例52トリス-1-[4-2-ヒドロキシエチルピペラジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体80mlのMeOH中の3.96g18.50ミリモルの1-[4-2-ヒドロキシエチルピペラジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、20mlのMeOH中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlのジクロロメタン中に取り、15分間攪拌し、濾過し、濾液を蒸発させた。残渣を50mlのEtOH中に取り、再度蒸発させ、得られた残渣を乾燥オーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.10gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13365、2914、2809、1591、1554、1509、1480、1443、1369、1290、1249、1138、1050、983、960、876、759、673。鉄含有量:7.89[m/m]。実施例53トリス-1-4-メチルピペラジン-1-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体80mlのMeOH中の3.41g18.50ミリモルの1-4-メチル-1-イルブタン-1,3-ジオンの溶液に、20mlのMeOH中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlのジクロロメタン中に取り、15分間攪拌し、濾過し、濾液を蒸発させた。残渣を50mlのEtOH中に取り、再度蒸発させ、得られた残渣を乾燥オーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.52gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12934、2845、2789、1554、1507、1478、1445、1370、1291、1257、1235、1142、1092、1072、1000、981、959.757。鉄含有量:8.77[m/m]。実施例54トリス-N-3-ヒドロキシプロピル-N-メチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.20g18.50ミリモルのN-3-ヒドロキシプロピル-N-メチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにて乾燥オーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.31gの茶色油が得られた。IR:正味、cm-13376、2919、1557、1492、1348、1296、1263、1212、1190、1051、989、955、763。鉄含有量:9.08[m/m]。実施例55トリス-N-トランス-4-ヒドロキシシクロヘキシル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体80mlのエタノール中の3.68g18.50ミリモルのN-トランス-4-ヒドロキシシクロヘキシル-3-オキソブタンアミドの溶液に、20mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.81gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13280、2932、2859、1549、1494、1453、1409、1371、1309、1265、1187、1055、1014、961、941、776。鉄含有量:7.84[m/m]。実施例56トリス-N-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.46g18.50ミリモルのN-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、15mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.40gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13289、2963、2872、1554、1502、1450、1410、1265、1190、1050、1014、948、777。鉄含有量:8.3[m/m]。実施例57トリス-1-[4-ジメチルアミノピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体80mlのMeOH中の3.93g18.50ミリモルの1-[4-ジメチルアミノピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのMeOH中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlのジクロロメタン中に取り、15分間攪拌し、濾過し、濾液を蒸発させた。残渣を50mlのEtOH中に取り、再度蒸発させ、得られた残渣をオーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.23gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12940、2858、2769、1593、1553、1509、1482、1448、1372、1328、1271、1236、1205、1040、957、874、758。鉄含有量:7.97[m/m]。実施例58トリス-1-4-メトキシピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体80mlのMeOH中の3.69g18.50ミリモルの1-4-メトキシピペリジン-1-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのMeOH中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を蒸発させ、残渣を100mlのジクロロメタン中に取り、15分間攪拌し、濾過し、濾液を蒸発させた。残渣を50mlのEtOH中に取り、再度蒸発させ、得られた残渣を乾燥オーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.01gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12944、2825、1634、1557、1511、1452、1376、1317、1271、1235、1184、1096、1047、1023、959、939、759。鉄含有量:8.42[m/m]。実施例59トリス-1-2,6-メチルモルホリン-4-イル]ブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.69g18.50ミリモルの1-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル]ブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中にて一晩乾燥した。これにより、3.92gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12974、2872、1556、1510、1477、1373、1258、1244、1172、1138、1116、1082、1050、1002、958、759。鉄含有量:8.10[m/m]。実施例60トリス-N-モルホリン-4-イル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.44g18.50ミリモルのN-モルホリン-4-イル-3-オキソブタンアミドの溶液に、20mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中にて一晩乾燥した。これにより、3.63gの茶色固体が得られた。IR正味、cm-1:3209、2854、1569、1518、1430、1366、1335、1265、1204、1108、1072、1044、975、952、869、778、703。鉄含有量:8.34[m/m]。実施例61トリス-1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イルペンタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体45mlの無水エタノール中の5.54g27.8ミリモルの1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イルペンタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlの無水エタノール中の1.51g9.31ミリモルの無水塩化鉄IIIの溶液、続いて、4.67g55.6ミリモルの炭酸水素ナトリウムを加えた。6.5時間後、反応混合物を濾過し、固体を捨てた。濾液からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、残渣を真空オーブン中で16時間乾燥した。これにより、5.56gの茶色-赤色固体が得られた。IR:正味、cm-12932、2870、1588、1551、1509、1444、1382、1366、1314、1265、1224、1119、1074、978、924、832、801、764、705、661。鉄含有量:8.26実施例62トリス-1-モルホリン-4-イルペンタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体無水エタノール中の3.18g17.2ミリモルの1-モルホリン-4-イルペンタン-1,3-ジオンの溶液に、11mlの無水エタノール中の0.997g6.15ミリモルの無水塩化鉄IIIの溶液を加えた。次いで、3.11g37.0ミリモルの炭酸水素ナトリウムを加え、反応混合物を4時間攪拌した。固体を濾別し、捨てた。濾液をロータリーエバポレーター中で蒸発乾固し、残渣を真空オーブン中で16時間乾燥した。これにより、3.33gの赤色-茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12964、2851、1591、1551、1510、1473、1439、1380、1315、1300、1274、1241、1189、1112、1063、1003、929、857、801、763、706、664、593。鉄含有量:9.13[m/m/]。実施例63トリス-N-ブチル-3-オキソヘプタンアミド-鉄III-錯体60ミリモル11.96gのN-ブチル-3-オキソヘプタンアミドおよび20ミリモル3.24gのFeCl3無水を110mlのエタノール無水に溶解させ、10.4mlのナトリウムメチラート溶液30m/mを加えた。それを0.5時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を乾燥した。これにより、13.7gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12956、2930、2871、1717、1656、1558、1500、1435、1376、1325、1299、1271、1177、1103、1085、1050、994、948、894、778、682。CHN元素分析:C、59.26;H、9.21;N、6.12。鉄含有量:7.39[m/m]実施例64トリス-1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-4-メチルペンタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体90ミリモル19.2gの1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-4-メチルペンタン-1,3-ジオンおよび30ミリモル4.87gのFeCl3無水を150mlのエタノール無水に溶解させ、30mlのナトリウムエチラート溶液21m/mを加えた。それを0.5時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、19.8gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12927、2866、1550、1513、1443、1372、1312、1265、1225、1190、1157、1119、1072、1022、980、945、882、823、808、771、714、660、646。CHN元素分析:C、52.00;H、7.79;N、5.99。鉄含有量:7.21[m/m]実施例65トリス-N-2-ヒドロキシエチル-N,4-ジメチル-3-オキソペンタンアミド-鉄III-錯体90ミリモル17.93gのN-2-ヒドロキシエチル-N,4-ジメチル-3-オキソペンタンアミドおよび30ミリモル4.87gのFeCl3無水を150mlのエタノール無水に溶解させ、15mlのナトリウムメチラート溶液30m/mを加えた。それをさらに0.5時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、20.7gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12966、2926、2859、1714、1627、1550、1517、1479、1460、1439、1384、1371、1358、1301、1273、1246、1190、1159、1114、1087、1065、1051、1019、991、947、927、884、850、774、717、682。CHN元素分析:C、44.04;H、6.97;N、6.33。鉄含有量:7.79[m/m]実施例66トリス-N,N-ジメチル-2-オキソシクロペンタンカルボキサミド-鉄III-錯体18ミリモル3.29gのN,N-ジメチル-2-オキソシクロペンタンカルボキサミド純度>85および6ミリモル0.925gのFeCl3無水を50mlのエタノール無水に溶解させ、3mlのナトリウムメチラート溶液30m/mを加えた。それを1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を50°Cにて真空オーブン中で乾燥した。これにより、3.9gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12945、2882、1735、1635、1555、1491、1466、1451、1411、1395、1362、1347、1303、1262、1215、1186、1169、1141、1099、1050、1020、983、946、915、903、885、834、770、754、733、694、638。鉄含有量:8.03[m/m]実施例67トリス-N-シクロペンチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の31.3g18.50ミリモルのN-シクロペンチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥させた。これにより、3.74gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13256、2956、2869、1550、1491、1450、1409、1357、1265、1185、1042、1015、951、780。鉄含有量:9.17の[m/m]。実施例68トリス-1-ピロリジン-1-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体40mlのエタノール中の2.87g18.50ミリモルの1-ピロリジン-1-イルブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、6.22g74.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中にて一晩乾燥した。これにより、3.41gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12966、2869、1556、1511、1473、1457、1351、1328、1224、1206、1117、1080、996、971、953、761。鉄含有量:10.16[m/m]。実施例69トリス-メチル-N-3-オキソブタノイル-L-セリナート-鉄III-錯体50mlのエタノール中の3.75g18.50ミリモルのN-3-オキソブタノイル-L-セリン酸メチルの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.16ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.45gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13285、2955、1733、1543、1491、1408、1343、1274、1209、1186、1146、1077、1054、1029、958、779。鉄含有量:8.02[m/m]。実施例70トリス-1-4-アセチルピペラジン-1-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体80mlのMeOH中の3.92g18.50ミリモルの1-4-アセチルピペラジン-1-イルブタン-1,3-ジオンの溶液に、20mlのMeOH中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を蒸発させ、残渣を200mlのジクロロメタン中に取り、15分間攪拌し、濾過し、濾液を蒸発させた。残渣を50mlのEtOH中に取り、再度蒸発させ、得られた残渣を乾燥オーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.1gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12914、1637、1555、1511、1468、1421、1367、1284、1239、1172、1046、981、958、760。鉄含有量:7.74[m/m]。実施例71トリス-N-シクロヘキシル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.39g18.50ミリモルのN-シクロヘキシル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.8gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13282、2928、2854、1552、1488、1448、1408、1315、1278、1256、1187、1150、1109、1041、975、942、781。鉄含有量:8.81[m/m]。実施例72トリス-メチル-N-3-オキソブタノイルグリシナート-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.21g18.50ミリモルのN-3-オキソブタノイルグリシン酸メチルの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での1時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.95gの茶色油が得られた。IR正味、cm-1:3343、2955、1739、1543、1495、1409、1365、1284、1179、1051、1011、988、779。鉄含有量:8.95[m/m]。実施例73トリス-N-2-メチルプロピル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体40mlのエタノール中の2.90g18.50ミリモルのN-2-メチルプロピル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、3.49gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13284、3110、2959、2927、2871、1551、1499、1433、1408、1271、1188、1156、1102、1018、954、940、777。鉄含有量:9.70[m/m]。実施例74トリス-N-シクロプロピルメチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体20mlのエタノール中の1.44g9.25ミリモルのN-シクロプロピルメチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での4時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.75gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13270、1549、1498、1431、1407、1265、1187、1165、1096、1023、951、830、778。鉄含有量:9.89[m/m]。実施例75トリス-エチル4-モルホリン-4-イル-2,4-ジオキソブタノエート-鉄III-錯体0.24g1.45ミリモルの塩化鉄IIIを20mlのTHFに溶解させ、1.00g4.36ミリモルの4-モルホリン-4-イル-2,4-ジオキソブタン酸エチルを加えた。40分間の攪拌の後、0.44g4.36ミリモルのトリエチルアミンを加え、室温でさらに60分間攪拌した。次いで、4.6gの6ナトリウムエトキシド溶液4.4ミリモルを滴下し、溶液をさらに2時間攪拌した。沈澱した塩を濾別し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固した。残渣を高真空中で50°Cにて1日乾燥した。これにより0.8g生成物がオレンジ色固体として得られた。IR:正味、cm-12978、2923、2863、1704、1610、1568、1511、1442、1375、1300、1275、1246、1138、1111、1062、1018、946、860、759、722、651。元素分析:C48.54、H5.8、N5.48鉄含有量:6.9[m/m]。実施例76トリス-エチルN-3-オキソブタノイル-L-アラニナート-鉄III-錯体40mlのエタノール中の3.72g18.50ミリモルのN-3-オキソブタノイル-L-アラニン酸エチルの溶液に、10mlのエタノール中の1.00g6.17ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、4.00gの茶色油が得られた。IR:正味、cm-13348、2981、1733、1658、1589、1539、1490、1448、1411、1300、1206、1186、1155、1051、965、777。鉄含有量:7.80[m/m]。実施例77トリス-N-シクロブチル-3-オキソブタンアミド-鉄III-錯体20mlのエタノール中の1.43g9.25ミリモルのN-シクロブチル-3-オキソブタンアミドの溶液に、10mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、1.56g18.50ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.71gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-13280、2978、2943、1546、1488、1408、1274、1187、1156、1031、970、946、779、757。鉄含有量:9.98[m/m]。実施例78トリス-1-アゼチジン-1-イルブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体20mlのエタノール中の1.30g9.25ミリモルの1-アゼチジン-1-イルブタン-1,3-ジオンの溶液に、10mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温での2時間の攪拌の後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、1.58gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12945、2878、1558、1510、1473、1344、1297、1201、1003、948、753。鉄含有量:11.13[m/m]。実施例79トリスエチル1-3-オキソブタノイル-ピペリジン-4-カルボキシラート-鉄III-錯体30mlのエタノール中の2.23g9.25ミリモルの1-3-オキソブタノイル-ピペリジン-4-カルボン酸エチルの溶液に、10mlのエタノール中の0.5g3.08ミリモルの塩化鉄III無水の溶液を滴下した。次いで、3.11g37.00ミリモルの炭酸水素ナトリウムを少量ずつ加えた。室温にて2時間攪拌した後、反応混合物を濾過し、10mlのエタノールで洗浄し、濾液を蒸発させ、残渣を50°Cにてオーブン中で一晩乾燥した。これにより、2.43gの茶色固体が得られた。IR:正味、cm-12957、2931、2862、1724、1639、1555、1511、1485、1446、1372、1312、1271、1236、1174、1038、973、958、760。鉄含有量:6.67[m/m]。実施例80トリス-1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-4-メトキシブタン-1,3-ジオン-鉄III-錯体18ミリモル3.91gの1-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-4-メトキシブタン-1,3-ジオンおよび6ミリモル0.96gのFeCl3無水を80mlのエタノール無水に溶解させ、4mlのナトリウムメトキシド溶液30m/mを加えた。それを1時間攪拌し、反応溶液を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターで濃縮し、生成物を乾燥した。これにより、4.36gの表記化合物が得られた。IR:正味、cm-12928、2824、1727、1597、1564、1513、1491、1445、1385、1331、1265、1227、1197、1109、1074、1051、1025、990、957、845、807、765、723、653。鉄含有量:7.11[m/m]。"