"下記式7:式中、R1はC1~C20の光学活性残基を表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸、又は下記式1:式中、R1は前記に同じである。Xはアルカリ金属、又はアンモニウムを表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を、溶媒から固体として析出させる工程を含むことを特徴とする、下記式2:式中、R1は前記に同じ。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンの製造法。Xがリチウム、又はジシクロヘキシルアンモニウムである、請求項1に記載の製造法。前記化合物7が、下記式6:式中、R1は前記に同じ。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロヘキセンに酸化剤を作用させて製造したものである、請求項1又は2に記載の製造法。更に、前記化合物1又は前記化合物7に酸無水物を作用させて、前記化合物2とする工程を含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれかに記載の製造法。更に、前記化合物2で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンを、溶媒から固体として析出させる工程を含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれかに記載の製造法。更に、活性化剤の存在下、前記化合物2にアルコールを作用させることにより、下記式3:式中、R2はC1~C5のアルキル基、C3~C7のシクロアルキル基、又は水素原子を表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンとする工程を含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれかに記載の製造法。更に、還元剤を作用させて、下記式4:式中、R2は前記に同じ。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノールとする工程を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれかに記載の製造法。下記式7:式中、R1はC1~C20の光学活性残基を表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸。R1がD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基であり、2θ=6.4 ゚、14.1 ゚、14.9 ゚、16.6 ゚、18.8 ゚、19.3 ゚、21.2 ゚、及び28.4 ゚において特異的ピークを示すX線粉末解析パターンを有する、請求項8に記載の3R,4R-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸。下記式1:式中、R1はC1~C20の光学活性残基を表す。Xはアルカリ金属、又はアンモニウムを表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。R1がD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基であり、Xがリチウムである、請求項10に記載の3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。R1がD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基であり、Xがジシクロヘキシルアンモニウムであり、2θ=約8.1 ゚、14.1 ゚、18.1 ゚、20.5 ゚、21.4 ゚、及び25.1 ゚において特異的ピークを示すX線粉末解析パターンを有する、請求項10に記載の3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。下記式2:式中、R1はC1~C20の光学活性残基を表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノン。R1がD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基であり、2θ=約15.8 ゚、16.3 ゚、19.3 ゚、19.6 ゚、及び20.6 ゚において特異的ピークを示すX線粉末解析パターンを有する、請求項13に記載の3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノン。下記式8:で表され、2θ=9.9 ゚、12.2 ゚、13.5 ゚、14.9 ゚、16.7 ゚、17.9 ゚、及び27.4 ゚において特異的ピークを示すX線粉末解析パターンを有する、3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセン。従来技術1および2では、共に光学分割を利用するため、生産性の低さが課題である。上記に鑑み、本発明者らが鋭意検討した結果、3,4位に光学活性オキシカルボニル基を有する1,6-ヘキサン二酸誘導体を、溶媒から固体として析出させることによって、ジアステレオマー過剰率deの向上した光学活性3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体の固体が効率的に製造でき、更にこれを環化することにより、3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本願発明は、下記式1式中、R1はC1~C20の光学活性残基を表す。Xは水素原子、アルカリ金属、又はアンモニウムを表す。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を、溶媒から固体として析出させる方法に関する。更に本発明は、上記方法により製造された前記式1で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体の固体を環化して、下記式2:式中、R1は前記に同じ。で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンとし、次いで置換基R1をアルキル基、シクロアルキル基、または水素原子に変換する下記式3:式中、R2はC1~C5のアルキル基、C3~C7のシクロアルキル基、又は水素原子を表す。で表される3R,4R-3,4-置換-シクロペンタノンを製造する方法に関する。本発明にかかる方法によれば、工業的実施に適した方法で、簡便且つ効率的に3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンおよび3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノールを製造することができる。以下に、本願発明にかかる方法を詳細に述べる。本願発明における3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンおよび3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノールの製造法を図で表すと以下の通りである。各工程を順に説明する。なお、本願においては、特に記載のない限り、各工程を別個独立に実施することが可能である。工程1本工程では、前記式5で表される光学活性1,2-ビスオキシカルボニルエチレンに、1,3-ブタジエンを作用させることによって、前記式6で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロヘキセンを製造する。ここで、R1はC1~C20の光学活性残基を表す。前記光学活性残基R1としては、環状エステル骨格や、環状アルキル骨格、又は分岐状骨格等、一般的に嵩高い骨格を有する置換基であれば特に制限は無いが、例えば、カルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である環状エステル骨格や、カルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である環状アルキル骨格、又はカルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である分岐状骨格が挙げられる。そのような置換基としては、具体的に例えば、等のカルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である環状エステル骨格を有する光学活性残基;等のカルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である環状アルキル骨格を有する光学活性残基;等のカルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である分岐状エステル骨格を有する光学活性残基;又は、等のカルボニルオキシ基と結合する原子が不斉炭素原子である分岐状アミド骨格を有する光学活性残基等が挙げられる。これらは、1以上の置換基を有していても良い。R1として好ましくは、で表されるD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基、L-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基、D-メンチル基、L-メンチル基、L-1-オキソ-1-ピロリジン-1-イルプロパン-2-イル基、又はD-1-オキソ-1-ピロリジン-1-イルプロパン-2-イル基であり、更に好ましくは、で表されるD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基、L-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基、D-メンチル基、又はL-メンチル基であり、特に好ましくは、で表されるD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基、又はD-メンチル基であり、とりわけ好ましくは、で表されるD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イル基である。このような光学活性残基を導入することにより、本工程及び後の晶析工程で、目的とする立体を有する化合物を効率的に得ることができる。本工程の出発物質である化合物5については、例えば、R1がD-メンチル基である場合は、JournalofMedicinalChemistry,1989,Vol.32,No.1,197-202に記載された方法に従って、マレイン酸無水物にD-メントールを作用させ、更にモルホリンを作用させることにより簡便に製造することができる。前記1,3-ブタジエンの使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては化合物51モルに対して、好ましくは100モルであり、更に好ましくは50モルであり、特に好ましくは10モルである。下限としては化合物51モルに対して、好ましくは0.1モルであり、更に好ましくは0.2モルであり、特に好ましくは0.5モルである。本反応の溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的には例えば、水;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒等を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド系溶媒であり、更に好ましくはヘキサン、トルエン、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、又はN,N-ジメチルアセトアミドである。特に好ましくはトルエン、又は塩化メチレンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物51重量部に対して、好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物51重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限としては好ましくは250°Cであり、更に好ましくは200°Cであり、特に好ましくは150°Cである。下限としては好ましくは-80°Cであり、更に好ましくは-50°Cであり、特に好ましくは-20°Cである。また、本反応における圧力には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限として好ましくは10MPaであり、更に好ましくは0.9MPaであり、特に好ましくは0.5MPaである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.1時間であり、更に好ましくは1時間であり、特に好ましくは3時間である。また、本反応においては必要に応じて活性化剤を添加しても良い。活性化剤としては特に制限は無いが、具体的には、例えば、塩化アルミニウムIII、塩化鉄III、塩化亜鉛II、塩化スズIV、塩化ガリウムIII、塩化インジウムIII、塩化スカンジウムIII、塩化イットリウムIII、塩化カドミニウムII、塩化マグネシウムII、臭化マグネシウムII、塩化ジエチルアルミニウム、塩化ジイソブチルアルミニウム、塩化チタンIV、塩化ジルコニウムIV、塩化銅II、塩化銅I、塩化ニッケルII、塩化アンチモンIII、イッテルビウムトリフラート、チタンテトラメトキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトライソプロポキシド、アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、オキサザボロリジン化合物、ボラン-エーテル錯体、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、又はボラントリフルオライド等が挙げられる。好ましくは塩化アルミニウムIII、塩化鉄III、塩化マグネシウムII、塩化ジエチルアルミニウム、塩化チタンIV、イッテルビウムトリフラート、チタンテトラメトキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトライソプロポキシド、アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、又はボラン-エーテル錯体であり、更に好ましくは塩化アルミニウムIII、塩化ジエチルアルミニウム、又は塩化チタンIVであり、特に好ましくは塩化チタンIVである。前記活性化剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては化合物51モルに対して、好ましくは20モルであり、更に好ましくは10モルであり、特に好ましくは5モルである。また、下限としては化合物51モルに対して、好ましくは0.001モルであり、更に好ましくは0.01モルであり、特に好ましくは0.02モルである。化合物5、1,3-ブタジエン、溶媒、活性化剤の混合順序について特に制限はない。本反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。このようにして得られた目的物は、後続工程に使用できる十分な純度を有しているが、純度をさらに高める目的で、晶析、分別蒸留、転溶洗浄塩の形成と解塩による化合物の有機層と水層間の移動を利用した洗浄方法、カラムクロマトグラフィー等の一般的な精製手法により、さらに純度を高めてもよい。好ましくは、溶媒から固体を析出させる方法である。本工程の固体の析出に用いる溶媒としては、特に制限は無いが、具体的には例えば、水;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、アセトニトリル、トルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル、又はヘキサンであり、特に好ましくはメタノール、又はメチルtert-ブチルエーテルである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物61重量部に対して、好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物61重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本工程の固体を析出させる方法としては特に限定されないが、例えば以下のような方法が挙げられる。a化合物6と溶媒を混合後、冷却して固体を析出させる方法。b化合物6と溶媒を混合後、濃縮する事により固体を析出させる方法。c化合物6と溶媒を混合後、貧溶媒を添加する事により固体を析出させる方法。d化合物6と溶媒を混合後、濃縮と貧溶媒添加の操作を、必要に応じて繰り返し、溶媒を貧溶媒に置き換える事により固体を析出させる方法。a~dの方法を適宜組み合わせて固体を析出させても良い。また、固体を析出させる際には、種となる固体を添加しても良い。上記固体を析出させる方法で用いる溶媒としては、前述の溶媒と同じものが挙げられ、c、dの方法で用いる貧溶媒としては、例えば、トルエン、ヘキサン等が挙げられる。a~dの固体を析出させる方法における実施温度は、特に限定されないが、使用する溶媒の種類および目標とする析出量と固体の品質に応じて適宜選択すればよい。好ましくは、使用する溶媒種に、化合物6が溶解する温度未満で、目標とする析出量と固体の品質に応じて、適宜設定すればよい。a~dの方法により析出させた化合物6は、減圧濾過、加圧濾過、又は遠心分離等の方法により分離、取得することができる。また、取得固体中に母液が残存して固体のジアステレオマー過剰率deが低下する場合は、必要に応じて、更に有機溶媒で洗浄することにより、品質を高めることもできる。固体の乾燥方法としては、特に制限は無いが、熱分解や溶融を避けて約60°C以下で、減圧乾燥真空乾燥するのが望ましい。また、充分にジアステレオマー過剰率deが向上しなかった場合は再度、前記a~dのいずれかの方法に付すか、又は化合物6を溶媒で洗浄するか、又は前記a~dのいずれかに準じた方法で再度固体を析出させれば良い。なお、本工程で得られる化合物6の群のうち、下記式8:で表される3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセンは文献に未記載の新規化合物であり、当然ながら固体になることは知られていない。工程2本工程では、前記式6で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロヘキセンを酸化開裂することにより、前記式7で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸を製造する。ここで、R1は前記に同じである。酸化開裂させる方法としては、酸化剤を作用させればよい。前記酸化剤としては、酸化開裂に必要な酸化力を持つ限りにおいては特に制限は無く、具体的には、例えば、塩素酸カリウム、塩素酸ナトリウム、塩素酸アンモニウム、塩素酸バリウム、塩素酸カルシウム等の塩素酸塩;過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸アンモニウム等の過塩素酸塩;過酸化カリウム、過酸化ナトリウム、過酸化カルシウム、過酸化マグネシウム、過酸化バリウム等の無機過酸化物;亜塩素酸カリウム、亜塩素酸ナトリウム、亜塩素酸銅等の亜塩素酸塩;臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、臭素酸マグネシウム等の臭素酸塩;硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸バリウム、硝酸銀等の硝酸塩;ヨウ素酸カリウム、ヨウ素酸ナトリウム、ヨウ素酸カルシウム等のヨウ素酸塩;過マンガン酸カリウム、過マンガン酸アンモニウム等の過マンガン酸塩;重クロム酸ナトリウム、重クロム酸アンモニウム等の重クロム酸塩;過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨウ素酸、二酸化クロム、二酸化鉛、亜硝酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸ナトリウム、ペルオキソニ硫酸カリウム、ペルオキソニ硫酸ナトリウム、ペルオキソニ硫酸アンモニウム、ペルオキソほう酸カリウム、ペルオキソほう酸アンモニウム、オゾン、過塩素酸、酸化タングステン、又は過酸化水素等が挙げられる。好ましくは過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、酸化タングステン、又は過酸化水素であり、更に好ましくは過塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、酸化タングステンであり、特に好ましくは過マンガン酸カリウムである。前記酸化剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限として好ましくは、化合物61モルに対して20モルであり、更に好ましくは15モルであり、特に好ましくは10モルである。下限として好ましくは、化合物61モルに対して0.01モルであり、更に好ましくは0.1モルであり、特に好ましくは0.2モルである。本反応の溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的に例えば、水;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。これらのうち、好ましくは、水、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、N,N-ジメチルホルムアミド、又はN,N-ジメチルアセトアミドであり、更に好ましくは水、酢酸エチル、アセトン、又はヘキサンであり、特に好ましくは水、又は酢酸エチルである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物61重量部に対して、好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物61重量部に対して、好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限としては好ましくは200°Cであり、更に好ましくは150°Cであり、特に好ましくは100°Cである。下限としては好ましくは-80°Cであり、更に好ましくは-50°Cであり、特に好ましくは-20°Cである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.001時間であり、更に好ましくは0.01時間であり、特に好ましくは0.1時間である。また、必要に応じて相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては特に制限は無いが、具体的に例えば、12-クラウン-4、15-クラウン-5、18-クラウン-6、24-クラウン-8、ジベンゾ-18-クラウン-6、ジベンゾ-24-クラウン-8、ジシクロヘキシル-18-クラウン-6、ジシクロヘキシル-24-クラウン-8等のクラウンエーテル類;クリプタンド2,2、クリプタンド2,2,1、クリプタンド2,2,2等のクリプタンド類;、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド商品名:ALIQUAT336、トリオクチルメチルアンモニウムブロミド、メチルトリアルキル炭素数8から10アンモニウムクロリド商品名:Adogen464、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、硫酸水素テトラブチルアンモニウム等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。好ましくはテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、又は硫酸水素テトラブチルアンモニウムであり、更に好ましくはテトラブチルアンモニウムブロミド、又は硫酸水素テトラブチルアンモニウムであり、特に好ましくは硫酸水素テトラブチルアンモニウムである。前記相間移動触媒の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限として好ましくは化合物61モルに対して10モルであり、更に好ましくは5モルであり、特に好ましくは3モルである。下限として好ましくは化合物61モルに対して0.001モルであり、更に好ましくは0.01モルであり、特に好ましくは0.02モルである。化合物6、酸化剤、溶媒、相間移動触媒の混合順序について特に制限はない。反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。このようにして得られた目的物は、後続工程に使用できる十分な純度を有しているが、純度をさらに高める目的で、晶析、分別蒸留、転溶洗浄塩の形成と解塩による化合物の有機層と水層間の移動を利用した洗浄方法、カラムクロマトグラフィー等の一般的な精製手法により、さらに純度を高めてもよい。好ましくは、溶媒から固体を析出させる方法、又は化合物7を前記式1で表される光学活性3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体に変換して、溶媒から固体を析出させる方法である。化合物7を溶媒から固体として析出させる方法については下記で説明する。また、化合物7を化合物1に変換してから、化合物1を溶媒から固体として析出させる方法については、工程3で説明する。まず化合物7を溶媒から固体として析出させる方法について説明する。本工程の固体の析出に用いる溶媒としては、特に制限は無いが、具体的には例えば、水;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、トルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくは、酢酸エチル、メチルエチルケトン、又はヘキサンであり、特に好ましくは酢酸エチル、又はヘキサンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物71重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物71重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本工程の固体を析出させる方法は、工程1で記載した方法と同様の方法を用いることができる。なお、本工程で得られる化合物7は文献に未記載の新規化合物であり、当然ながら固体になることは知られていない。工程3本工程では、前記式7で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸を、前記式1で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体に変換し、化合物1を溶媒から固体として析出させることにより、ジアステレオマー過剰率deの向上した化合物1の固体を製造する。ここで、R1は前記に同じである。Xはアルカリ金属、又はアンモニウムを表す。Xとして好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属;メチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、ベンジルアンモニウム等のアンモニウム;R-1-フェネチルアンモニウム、S-1-フェネチルアンモニウム等の光学活性アンモニウムが挙げられる。好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、又はジシクロヘキシルアンモニウムであり、更に好ましくはリチウム、ナトリウム、又はジシクロヘキシルアンモニウムであり、特に好ましくはリチウム、又はジシクロヘキシルアンモニウムである。化合物7から化合物1への変換方法については、一般的な手法を用いればよいが、好ましくは化合物7に塩基を作用させるとよい。前記塩基としては、特に制限はないが、具体的には例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ炭酸物;炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ炭酸水素物;n-ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機リチウム試薬;ナトリウムアミド、カリウムアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、リチウムtert-ブトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルキル金属アルコキシド;アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、n-ブチルアミン、tert-ブチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ベンジルアミン等のアミン化合物;R-1-フェネチルアミン、S-1-フェネチルアミン、R-1-p-クロロフェニルエチルアミン、S-1-p-クロロフェニルエチルアミン、R-1-フェニルプロピルアミン、S-1-フェニルプロピルアミン、R-2-ナフチルチルアミン、S-2-ナフチルチルアミン等の光学活性アミン化合物が挙げられる。好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、又はジシクロヘキシルアミンであり、更に好ましくは水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、又はジシクロヘキシルアミンであり、特に好ましくは水酸化リチウム、又はジシクロヘキシルアミンである。前記塩基の使用量として、上限としては化合物71モルに対して、好ましくは10モルであり、更に好ましくは7モルであり、特に好ましくは5モルである。下限としては化合物71モルに対して、好ましくは0.05モルであり、更に好ましくは0.1モルであり、特に好ましくは0.2モルである。本工程の固体の析出に用いる溶媒としては、特に制限は無いが、具体的には例えば、水;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、アセトニトリル、トルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又は酢酸エチルであり、特に好ましくは水、エタノール、又はイソプロパノールである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物71重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物51重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本工程の固体を析出させる方法としては特に限定されないが、例えば以下のような方法が挙げられる。a化合物7と塩基を溶媒中で混合することにより固体を析出させる方法。b化合物7と塩基を溶媒中で混合後、冷却して固体を析出させる方法。c化合物7と塩基を溶媒中で混合後、濃縮する事により固体を析出させる方法。d化合物7と塩基を溶媒中で混合後、貧溶媒を添加する事により固体を析出させる方法。e化合物7と塩基を溶媒中で混合後、濃縮と貧溶媒添加の操作を、必要に応じて繰り返し、溶媒を貧溶媒に置き換える事により固体を析出させる方法。a~eの方法を適宜組み合わせて固体を析出させても良く、塩基を工程2の反応液中にあらかじめ添加しておき、反応液中で形成された化合物1を本工程に供して、固体を析出させても良い。また、固体を析出させる際には種となる固体を添加しても良い。上記固体を析出させる方法で用いる溶媒としては、前述の溶媒と同じものが挙げられ、d、eの方法で用いる貧溶媒としては例えば、トルエン、ヘキサン等が挙げられる。a~eの固体を析出させる方法における実施温度は、特に限定されないが、生じる塩の種類と使用する溶媒の種類および目標とする析出量と固体の品質に応じて適宜選択すればよい。好ましくは使用する溶媒種に、化合物1が溶解する温度未満で設定すればよい。a~eの方法により析出した化合物1は、減圧濾過、加圧濾過、又は遠心分離等の方法により分離、取得することができる。また、取得固体中に母液が残存して固体のジアステレオマー過剰率deが低下する場合は、必要に応じて、更に有機溶媒で洗浄することにより、品質を高めることもできる。固体の乾燥方法としては、特に制限は無いが、熱分解や溶融を避けて約60°C以下で、減圧乾燥真空乾燥するのが望ましい。また、充分にジアステレオマー過剰率deが向上しなかった場合は再度、前記a~eのいずれかの方法に付すか、又は化合物1を溶媒で洗浄するか、又は前記a~eのいずれかに準じた方法で再度固体を析出させれば良い。前記方法によって取得した化合物1は、必要に応じて解塩することにより、ジアステレオマー過剰率deの向上した化合物7として取得することができる。得られた化合物7を工程4に用いてもよい。前記解塩する際は例えば、化合物1に、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸等の酸水溶液を添加することにより化合物7を遊離させ、酢酸エチル、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル等の有機溶媒を用いて抽出し、抽出溶媒を減圧加熱等で留去することにより行うとよい。なお、本工程で得られる化合物1は文献に未記載の新規化合物であり、当然ながら固体になることは知られていない。工程4本工程では、前記式7で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸を環化して、前記式2で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンを製造する。ここで、R1は前記に同じである。化合物7を環化する方法については、特に制限はないが、例えば、化合物7に酸無水物を作用させて環化すればよい。前記酸無水物としては特に制限は無いが、具体的には、例えば、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリクロロ酢酸無水物、トリブロモ酢酸無水物、プロピオン酸無水物、コハク酸無水物、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、安息香酸無水物等のカルボン酸無水物;メタンスルホン酸無水物、p-トルエンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物等が挙げられる。好ましくは無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリクロロ酢酸無水物、又はメタンスルホン酸無水物であり、更に好ましくは無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、又はメタンスルホン酸無水物であり、特に好ましくは無水酢酸である。前記酸無水物の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限として好ましくは化合物71モルに対して100モルであり、更に好ましくは70モルであり、特に好ましくは50モルである。下限として好ましくは化合物71モルに対して0.1モルであり、更に好ましくは0.2モルであり、特に好ましくは0.5モルである。また、本反応においては必要に応じて活性化剤を添加しても良い。活性化剤としては特に制限は無いが、具体的に例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、トリブロモ酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、マレイン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、安息香酸ナトリウム等のカルボン酸塩;メタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸塩;炭酸バリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩;リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム等のリン酸水素塩等が挙げられる。好ましくは酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、トリブロモ酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、マレイン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、メタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、又はリン酸水素二カリウムであり、更に好ましくは酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、又はリン酸水素二カリウムであり、特に好ましくは酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、又はリン酸水素二カリウムである。前記活性化剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限として好ましくは化合物71モルに対して20モルであり、更に好ましくは5モルであり、特に好ましくは3モルである。下限として好ましくは化合物71モルに対して0.001モルであり、更に好ましくは0.01モルであり、特に好ましくは0.02モルである。本反応においては、反応液の混合が困難である場合、必要に応じて溶媒を添加してもよい。前記溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的に例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくはトルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはトルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、特に好ましくはトルエンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物71重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物71重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限として好ましくは250°Cであり、更に好ましくは200°Cであり、特に好ましくは150°Cである。下限としては好ましくは-20°Cであり、更に好ましくは0°Cであり、特に好ましくは25°Cである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.001時間であり、更に好ましくは0.01時間であり、特に好ましくは0.1時間である。化合物7、酸無水物、活性化剤、溶媒の混合順序について特に制限はない。反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。このようにして得られた目的物は、後続工程に使用できる十分な純度を有しているが、純度をさらに高める目的で、晶析、分別蒸留、転溶洗浄塩の形成と解塩による化合物の有機層と水層間の移動を利用した洗浄方法、カラムクロマトグラフィー等の一般的な精製手法により、さらに純度を高めてもよい。好ましくは、溶媒から固体を析出させる方法である。本工程の固体の析出に用いる溶媒としては、特に制限は無いが、具体的には例えば、水;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、トルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、又はヘキサンであり、特に好ましくはアセトンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物21重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物21重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本工程の固体を析出させる方法は、工程1で記載した方法と同様の方法を用いることができる。なお、本工程で得られる化合物2は文献に未記載の新規化合物であり、当然ながら固体になることは知られていない。工程5本工程では、前記式1で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を環化して、前記式2で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンを製造する。ここで、R1は前記に同じである。また、本工程は、工程4と同様の方法で実施することができる。工程6本工程では、前記式2で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンの置換基R1をR2に変換して、前記式3で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンを製造する。ここで、R2はC1~C5のアルキル基、C3~C7のシクロアルキル基、又は水素原子を表す。前記C1~C5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、C3~C7のシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基が挙げられる。これらは、1以上の置換基を有していても良い。そのうち、好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロヘキシル基、又は水酸基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、t-ブチル基、シクロヘキシル基、又は水素原子であり、特に好ましくはメチル基である。化合物2の置換基R1をR2に変換する方法については、特に制限はないが、好ましくは活性化剤の存在下で、化合物2に水又はアルコールを作用させるとよい。前記アルコールとしては好ましくは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、又はシクロヘキサノールであり、更に好ましくはメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、又はシクロヘキサノールであり、特に好ましくはメタノールである。前記アルコールの使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては化合物21モルに対して、好ましくは1000モルであり、更に好ましくは500モルであり、特に好ましくは300モルである。また、上限としては化合物21モルに対して、好ましくは1モルであり、更に好ましくは2モルであり、特に好ましくは5モルである。前記活性化剤としては特に制限は無いが、具体的に例えば、塩酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸;塩化アルミニウムIII、塩化鉄III、塩化亜鉛II、塩化スズIV、塩化ガリウムIII、塩化インジウムIII、塩化スカンジウムIII、塩化イットリウムIII、塩化カドミニウムII、塩化マグネシウムII、臭化マグネシウムII、塩化ジエチルアルミニウム、塩化ジイソブチルアルミニウム、塩化チタンIV、塩化ジルコニウムIV、塩化銅II、塩化銅I、塩化ニッケルII、塩化アンチモンIII、イッテルビウムトリフラート、チタンテトラメトキシド、チタンテトラメトキシド、チタンテトライソプロポキシド、アルミニウムテトラメトキシド、アルミニウムテトラメトキシド、アルミニウムテトライソプロポキシド、オキサザボロリジン化合物、ボランエーテル錯体、ボラン-テトラヒドロフラン錯体、又はボラントリフルオライド等が挙げられる。好ましくは塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、塩化アルミニウムIII、塩化鉄III、塩化マグネシウムII、塩化ジエチルアルミニウム、塩化チタンIV、イッテルビウムトリフラート、チタンテトラメトキシド、チタンテトラメトキシド、チタンテトライソプロポキシド、アルミニウムテトラメトキシド、アルミニウムテトラメトキシド、アルミニウムテトライソプロポキシド、又はボランエーテル錯体であり、更に好ましくは硫酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、塩化アルミニウムIII、塩化ジエチルアルミニウム、又は塩化チタンIVであり、特に好ましくは塩化アルミニウムIIIである。前記活性化剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては化合物21モルに対して、好ましくは20モルであり、更に好ましくは15モルであり、特に好ましくは10モルである。また、下限としては化合物21モルに対して、好ましくは0.001モルであり、更に好ましくは0.01モルであり、特に好ましくは0.02モルである。なお、本反応ではアルコールを溶媒に用いてもよいが、必要に応じて他の溶媒を用いてもよい。溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的には例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒等を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、ヘキサメチルホスホルアミド等のアミド系溶媒であり、更に好ましくはヘキサン、トルエン、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、又はN,N-ジメチルアセトアミドである。特に好ましくはトルエンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物21重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物21重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限としては好ましくは250°Cであり、更に好ましくは200°Cであり、特に好ましくは150°Cである。下限としては好ましくは-20°Cであり、更に好ましくは0°Cであり、特に好ましくは25°Cである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.001時間であり、更に好ましくは0.01時間であり、特に好ましくは0.1時間である。化合物2、メタノール、溶媒、活性化剤の混合順序について特に制限はない。反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。このようにして得られた目的物は、後続工程に使用できる十分な純度を有しているが、純度をさらに高める目的で、晶析、分別蒸留、転溶洗浄塩の形成と解塩による化合物の有機層と水層間の移動を利用した洗浄方法、カラムクロマトグラフィー等の一般的な精製手法により、さらに純度を高めてもよい。好ましくは、分別蒸留、又はカラムクロマトグラフィーである。工程7本工程では、前記式3で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノンに還元剤を作用させることにより、前記式4で表される3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノールを製造する。前記還元剤としては、特に制限は無いが、具体的に例えば、ジボラン、ボランジエチルエーテル、ボランジメチルスルフィド、ボランピリジン、ボランピコリン等の水素化ホウ素化合物;水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素カリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素金属化合物;水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム金属化合物等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化アルミニウムリチウム、又は水素化アルミニウムナトリウムであり、更に好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、又は水素化アルミニウムリチウムであり、特に好ましくは水素化ホウ素ナトリウム、又は水素化ホウ素カリウムである。前記還元剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては化合物31モルに対して、好ましくは15モルであり、更に好ましくは10モルであり、特に好ましくは5モルである。また、下限としては化合物31モルに対して、好ましくは0.01モルであり、更に好ましくは0.05モルであり、特に好ましくは0.1モルである。本反応の溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的に例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、トルエン、ヘキサンであり、特に好ましくはメタノールである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、化合物31重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、化合物31重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限としては好ましくは200°Cであり、更に好ましくは150°Cであり、特に好ましくは100°Cである。下限としては好ましくは-80°Cであり、更に好ましくは-50°Cであり、特に好ましくは-20°Cである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.001時間であり、更に好ましくは0.01時間であり、特に好ましくは0.1時間である。本工程の化合物3、溶媒、還元剤の混合順序について特に制限はない。反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。このようにして得られた目的物は、後続工程に使用できる十分な純度を有しているが、純度をさらに高める目的で、晶析、分別蒸留、転溶洗浄塩の形成と解塩による化合物の有機層と水層間の移動を利用した洗浄方法、カラムクロマトグラフィー等の一般的な精製手法により、さらに純度を高めてもよい。好ましくは、分別蒸留である。なお、本発明において、3R,4R-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノールは1,2-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレン、又は1,2-ビスD-メンチルオキシカルボニルエチレンを出発原料に用いて、上記手順に従うことにより製造することができる。言うまでもないが、逆の立体化学を有する1,2-ビスL-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレン、又は1,2-ビスL-メンチルオキシカルボニルエチレンを出発原料に用いれば、3S,4S-3,4-ビスオキシカルボニルシクロペンタノールが製造でき、これについても本発明の範囲に含まれる。また、本発明で製造される固体とは、結晶、アモルファス、又はそれら混合物を表し、その混合比は任意であり、すべてが本発明の範囲に含まれる。以下に、実施例を示して本発明を更に詳細に説明するが、これら実施例は本発明を何ら限定するものではない。実施例に記載している1,2-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレン、光学活性3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセン、光学活性3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体、又は光学活性3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニルシクロヘキセンの純度、及びジアステレオマー純度=ジアステレオマー過剰率deは、以下のHPLC法により分析した。光学活性3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体の純度、及びジアステレオマー純度は、1H-NMRにより分析した。光学活性3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノン、光学活性3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノン、又は光学活性3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールの純度は、1H-NMRにより分析し、光学活性3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールの光学純度は以下のGC法により分析した。尚、純度の標記であるwtは重量を意味し、areaは面積百分率を意味している。化学純度分析法、含量分析法及びジアステレオマー純度分析法グラジエントHPLC法カラムナカライ製{コスモシル5C18ARII4.6mm×250mm}、移動相A:0.1リン酸水溶液,移動相B:アセトニトリル移動相A/移動相B=90/10~40/60、流速:1.0ml/min,検出:UV210nm、カラム温度:40°C保持時間:1,2-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレン:15.9分3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセン:18.6分3S,4S-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセン:18.9分化学純度分析法、含量分析法及びジアステレオマー純度分析法イソクラテックHPLC法カラムナカライ製{コスモシル5C18ARII4.6mm×250mm}、移動相A:0.1リン酸水溶液,移動相B:アセトニトリル移動相A/移動相B=75/25、流速:1.0ml/min,検出:UV210nm、カラム温度:40°C保持時間:3S,4S-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸:14.7分3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸:15.5分化学純度分析法、含量分析法及びジアステレオマー純度分析法イソクラテックHPLC法カラムナカライ製{コスモシル5C18ARII4.6mm×250mm}、移動相A:0.1リン酸水溶液,移動相B:アセトニトリル移動相A/移動相B=5/95、流速:1.0ml/min,検出:UV210nm、カラム温度:40°C保持時間:3S,4S-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニルシクロヘキセン:22.9分3R,4R-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニルシクロヘキセン:24.0分光学純度分析法GC法カラムSUPELCO社製{GammaDEX2250.25mm×30m}、RI検出、カラム温度:140°C、インジェクション温度:180°C、検出器温度:180°C、キャリアーガス:ヘリウム150kPa、検出器使用ガス:水素60kPa、空気50kPa、窒素75kPa3S,4S-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノール:33.1分3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノール:33.4分実施例11,2-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレンの製造無水マレイン酸4.41g45mmol、トルエン9ml、D-パントラクトン11.71g2.0当量、メタンスルホン酸1.73g0.4当量からなる溶液を、還流下で25時間撹拌した。モルホリン2.35g0.6当量を加えて更に還流下で2時間撹拌した。25°Cに冷却した後に蒸留水18ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液18ml、酢酸エチル10mlを添加すると固体が析出した。25°Cで30分撹拌した後、固体を減圧濾別し、蒸留水10ml、酢酸エチル10mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体7.70gとして得た収率46、純度97.2area。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm1.18s,6H,1.25s,6H,4.09m,4H,5.47s,2H,7.04s,2H実施例23R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセンの製造1,2-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレン525mg1.5mmolを塩化メチレン2mlに溶解して-10°Cに冷却した。塩化チタンIV285mg1.0当量と塩化メチレン1mlからなる溶液を滴下して、-10°Cで30分撹拌した。20wtトルエン性1,3-ブタジエン溶液2.04g5.0当量を滴下して、-10°Cで65時間撹拌した。1規定塩酸3mlとトルエン5mlを加えて目的物を有機層に抽出した目的物のジアステレオマー純度45.0de。得られた有機層を蒸留水3mlで2回洗浄して、減圧濃縮した。濃縮物にメチルtert-ブチルエーテル3mlを加えて不溶物を濾別して、目的物を含む溶液を得た。この溶液を減圧濃縮してメチルtert-ブチルエーテル3mlを加えると目的物の固体が析出した。このスラリー溶液を60°Cで14時間撹拌し、更に25°Cで2時間した。固体を減圧濾別し、メチルtert-ブチルエーテル1mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体191mgとして得た収率43、ジアステレオマー純度94.7de。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm1.15s,6H,1.21s,6H,2.27m,2H,2.62m,2H,3.03m,2H,4.03m,4H,5.36s,2H,5.74m,2H実施例33R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセンの製造1,2-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルエチレン14.94g43.5mmolを塩化メチレン58mlに溶解して-10°Cに冷却した。塩化チタンIV8.24g1.0当量と塩化メチレン29mlからなる溶液を滴下して、-10°Cで30分撹拌した。20wtトルエン性1,3-ブタジエン溶液61.20g5.0当量を滴下して、-10°Cで62時間撹拌した。1規定塩酸87mlとトルエン145mlを加えて目的物を有機層に抽出した。得られた有機層を蒸留水87mlで2回洗浄して、目的物を含むトルエン溶液309.56gを得た純度5.5wt、収率100、ジアステレオマー純度45.5de。実施例4~83R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセンの製造実施例2の活性化剤を下記で表される活性化剤に置き換えて、活性化剤当量、反応溶媒、反応温度を変更した以外は、同様な反応操作を実施した。実施例93R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造実施例3で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセンのトルエン溶液309.56g純度5.5wt、43.3mmol、ジアステレオマー純度45.5deを減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル200mlを加えて減圧濃縮する操作を2回繰り返した。濃縮物に酢酸エチル50ml、蒸留水300ml、硫酸水素テトラブチルアンモニウム1.48g0.1当量を加えて5°Cに冷却した。この溶液に過マンガン酸カリウム20.62g3.0当量を加えて5°Cで14時間撹拌した。25°Cで40wtグリオキサナール水溶液26.45g4.2当量、濃塩酸41.25g、酢酸エチル150mlを滴下して目的物を有機層に抽出した。水層に酢酸エチル150mlを加えて目的物を再度抽出して、有機層を合わせた。得られた有機層を蒸留水30mlで洗浄して34.64gまで減圧濃縮した収率67。種となる固体を加えると固体が析出したので、酢酸エチル31.68gとヘキサン17.30gを加えて、25°Cで1時間撹拌した。固体を減圧濾別し、酢酸エチル6.6mlとヘキサン3.3mlからなる溶液で洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体8.39gとして得た収率38、純度88.9wt、ジアステレオマー純度60.9de。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm1.13s,6H,1.20s,6H,2.83m,2H,3.07m,2H,3.53m,2H,4.10m,4H,5.43s,2H実施例103R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造実施例9に記載の方法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸100mg純度85.5wt、0.2mmol、ジアステレオマー純度51.9deに、メチルエチルケトン1mlとヘキサン1mlからなる溶液を添加して、25°Cで17時間撹拌した。固体を減圧濾別し、ヘキサン1mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体17mgとして得た収率20、純度97.6wt、ジアステレオマー純度64.3de。実施例113R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二リチウム塩の製造実施例9で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸3.61g純度88.9wt、7.0mmol、ジアステレオマー純度60.9deをエタノール28.48gに溶解した。水酸化リチウム一水和物588mg2.0当量を添加すると固体が析出したので、25°Cで7時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール6.42gで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体2.33gとして得た収率69、純度82.2wt、ジアステレオマー純度91.2de。標題化合物:1H-NMRD2O:δppm1.13s,6H,1.21s,6H,2.66m,4H,3.31m,2H,4.21s,4H,5.60s,2H実施例123R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二リチウム塩の製造実施例11で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二リチウム塩1.42g純度82.2wt、2.5mmol、ジアステレオマー純度91.2deにエタノール17.96gを加え、60°Cで3時間、25°Cで3時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール3.98gで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体1.33gとして得た収率92、純度80.6wt、ジアステレオマー純度99.5de。実施例133R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造実施例11に記載の方法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二リチウム塩358mg純度52.7wt、0.4mmol、ジアステレオマー純度98.0deに酢酸エチル3mlと1規定塩酸2mlを加えて目的物を有機層に抽出した。有機層を蒸留水2mlで2回洗浄して減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル1mlと加えると固体が析出したので、ヘキサン1mlを加えて25°Cで2時間撹拌した。固体を減圧濾別し、酢酸エチル0.5mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体147mgとして得た収率72、純度92.5wt、ジアステレオマー純度99.4de。実施例143R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二ジシクロヘキシルアミン塩の製造実施例9に記載の方法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸157mg純度75.5wt、0.25mmol、ジアステレオマー純度82.7deをイソプロパノール1mlに溶解した。ジシクロヘキシルアミン90mg2.0当量を添加すると固体が析出したので、25°Cで30分撹拌した。固体を減圧濾別し、イソプロパノール0.3mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体113mgとして得た収率57、純度92.7wt、ジアステレオマー純度94.1de。標題化合物:1H-NMRD2O:δppm1.13-1.37m,32H,1.67m,4H,1.82m,8H,2.05m,8H,2.65m,4H,3.27m,6H,4.21m,4H,5.61m,2H実施例153R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二ジシクロヘキシルアミン塩の製造実施例9に記載の方法で製造した3R,4R-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸157mg純度75.5wt、0.25mmol、ジアステレオマー純度82.7deをエタノール1mlに溶解した。ジシクロヘキシルアミン90mg2.0当量を添加すると固体が析出したので、25°Cで30分撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール0.3mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体117mgとして得た収率44、純度88.1wt、ジアステレオマー純度97.1de。実施例163R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノンの製造実施例12で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二リチウム塩1.05g純度80.6wt、2.0mmol、ジアステレオマー純度99.5deに酢酸ナトリウム131mg0.8当量、酢酸120mg2.0当量、無水酢酸5.30g26当量を加えて、120°Cで1時間撹拌した。25°Cまで冷却して、反応液を減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル15mlを加えて目的物を抽出し、蒸留水10mlで2回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮、真空乾燥することにより、標題化合物を黒褐色油状物質1.04gとして得た。この粗製物はそのまま実施例17に用いた。実施例173R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノンの製造実施例16で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノン1.04gをメタノール5.6mlに溶解し、メタノール5.6mlと塩化アルミニウム800mg3.0当量からなる溶液に滴下した。この溶液を還流下14時間撹拌した。反応液を25°Cまで冷却し、減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル10mlを加えて目的物を抽出し、蒸留水5mlで2回洗浄、減圧濃縮した。濃縮物にエタノール10mlを加えて減圧濃縮し、真空乾燥することにより、標題化合物を黒褐色油状物質1.06gとして得た実施例16からの通算収率44。取得した粗製物をカラムクロマトグラフィー充填剤シリカゲル、展開溶媒:ヘキサン→酢酸エチルで精製し、目的物を含むフラクションを減圧濃縮、真空乾燥することにより、標題化合物を淡黄色油状物質92mgとして得た実施例16からの通算収率15。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm2.52m,2H,2.68m,2H,3.40m,2H,3.76s,6H実施例183R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールの製造実施例17で製造した3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノン58mg0.2mmolをメタノール2.5mlに溶解し、5°Cに冷却した。この溶液に水素化ホウ素ナトリウム11mg1.5当量を加えて、5°Cで2時間撹拌した。反応液を25°Cまで昇温した後、1規定塩酸1mlとエタノール2mlを加えて減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル2mlを加えて不溶物を濾別し、得られた濾液を減圧濃縮した。濃縮物を真空乾燥することにより、標題化合物を橙色油状物質52mgとして得た純度32.0wt、収率41、光学純度99.1ee。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm2.10m,4H,3.25m,2H,3.44m,1H,3.72s,6H,4.41m,1H実施例193R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノンの製造実施例9に記載の方法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸303mg純度75.5wt、0.5mmolにリン酸水素二カリウム70mg0.8当量、無水酢酸1.33g26当量を加えて、50°Cで14時間撹拌した。反応液を25°Cまで冷却し、減圧濃縮した。濃縮物に酢酸エチル5mlを加えて目的物を抽出し、蒸留水2mlで2回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮、真空乾燥することにより、標題化合物を黒褐色油状物質260mgとして得た純度53.4wt、収率70。実施例203R,4R-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニルシクロヘキセンの製造1,2-ビスD-メンチルオキシカルボニルエチレン134mg0.3mmolをトルエン0.5mlに溶解した。塩化チタンIV72mg1.0当量とトルエン0.3mlからなる溶液を滴下して、25°Cで30分撹拌した。20wtトルエン性1,3-ブタジエン溶液0.51g5.0当量を滴下して、60°Cで4.5時間撹拌した。反応液を冷却後、1規定塩酸1mlを加えて目的物を有機層に抽出した収率82、目的物のジアステレオマー純度65.8de。得られた有機層を蒸留水2mlで2回洗浄して、減圧濃縮した。濃縮物にエタノール0.5mlを加えると固体が析出したので、25°Cで14時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール0.2mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体87mgとして得た収率60、ジアステレオマー純度75.2de。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm0.73d,6H,0.90t,18H,0.98-2.00m,12H,2.16-2.42m,4H,2.86m,2H,4.66m,2H,5.68m,2H実施例213R,4R-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造実施例20に記載の方法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニルシクロヘキセン942mg純度47.4wt、1.0mmol、ジアステレオマー純度69.3deに蒸留水3.5mlと酢酸エチル1.0ml、硫酸水素テトラn-ブチルアンモニウム34mg0.1当量を加えて5°Cに冷却した。この溶液に過マンガン酸カリウム474mg3.0当量を加えて5°Cで16時間撹拌した。40wtグリオキサナール水溶液0.49g3.4当量、酢酸エチル4mlを添加した後、濃塩酸で水層をpH1に調整して目的物を有機層に抽出した。得られた有機層に蒸留水4ml、炭酸水素ナトリウム252mg3.0当量を加えて目的物を水層に抽出して有機層を廃棄した。水層に酢酸エチル4ml、濃塩酸312mg3.0当量を加えて目的物を有機層に抽出して、得られた有機層を蒸留水2mlで2回洗浄した。有機層を減圧濃縮すると不溶物が析出したので、酢酸エチル0.5mlとヘキサン0.5mlならなる溶液を加えて濾別した。濾液を減圧濃縮することにより、標題化合物55mgを得た収率11。この粗製物はそのまま実施例22に用いた。実施例223R,4R-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二リチウム塩の製造実施例21で製造した3R,4R-3,4-ビスD-メンチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸55mgにエタノール0.5mlと水酸化リチウム一水和物を加えて25°Cで30分撹拌した。この溶液を減圧濃縮して、イソプロパノール0.5mlを加えると固体が析出したので25°Cで30分撹拌した。固体を減圧濾別し、イソプロパノール0.5mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を淡黄色固体22mgとして得た収率38、ジアステレオマー純度99.0de。標題化合物:1H-NMRD2O:δppm0.70d,6H,0.89m,12H,1.06m,4H,1.40-2.60m,16H,3.01m,2H,3.15m,2H,4.63m,2H実施例23実施例2に記載の製造法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロヘキセンのX線解析スペクトルを図1に示す。2θが約6.7 ゚、9.9 ゚、12.2 ゚、13.3 ゚、13.5 ゚、14.9 ゚、16.7 ゚、17.7 ゚、17.9 ゚、18.6 ゚、20.0 ゚、20.4 ゚、24.9 ゚、27.4 ゚、27.7 ゚、及び29.6 ゚において、XRD中に特有なピークが見られ、特に2θが約6.7 ゚、9.9 ゚、12.2 ゚、13.5 ゚、14.9 ゚、16.7 ゚、17.9 ゚、18.6 ゚、20.0 ゚、20.4 ゚、24.9 ゚、27.4 ゚、及び27.7 ゚におけるピークが顕著に見られ、とりわけ2θが約9.9 ゚、12.2 ゚、13.5 ゚、14.9 ゚、16.7 ゚、17.9 ゚、及び27.4 ゚におけるピークが最も顕著に見られた。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。X線粉末解析装置:株式会社リガク製MiniFlex-ll測定条件:CuKα1線管電圧30kV間電流15mA実施例24実施例13に記載の製造法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸のX線解析スペクトルを図2に示す。2θが約6.4 ゚、10.7 ゚、10.9 ゚、13.0 ゚、14.1 ゚、14.9 ゚、16.6 ゚、17.9 ゚、18.8 ゚、19.3 ゚、21.2 ゚、22.2 ゚、22.6 ゚、23.3 ゚、24.4 ゚、24.7 ゚、26.3 ゚、28.4 ゚、及び29.8 ゚において、XRD中に特有なピークが見られ、特に2θが約6.4 ゚、10.9 ゚、14.1 ゚、14.9 ゚、16.6 ゚、18.8 ゚、19.3 ゚、21.2 ゚、22.2 ゚、及び28.4 ゚におけるピークが顕著に見られ、とりわけ2θが約6.4 ゚、14.1 ゚、14.9 ゚、16.6 ゚、18.8 ゚、19.3 ゚、21.2 ゚、及び28.4 ゚におけるピークが最も顕著に見られた。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。X線粉末解析装置:株式会社リガク製MiniFlex-ll測定条件:CuKα1線管電圧30kV間電流15mA実施例25実施例15に記載の製造法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二ジシクロヘキシルアミン塩のX線解析スペクトルを図3に示す。2θが約8.1 ゚、12.3 ゚、12.4 ゚、14.1 ゚、15.0 ゚、16.4 ゚、16.8 ゚、17.1 ゚、17.4 ゚、18.1 ゚、19.9 ゚、20.5 ゚、21.4 ゚、25.0 ゚、及び25.1 ゚において、XRD中に特有なピークが見られ、特に2θが約8.1 ゚、12.4 ゚、14.1 ゚、16.8 ゚、17.1 ゚、17.4 ゚、18.1 ゚、20.5 ゚、21.4 ゚、25.0 ゚、及び25.1 ゚におけるピークが顕著に見られ、とりわけ2θが約8.1 ゚、14.1 ゚、18.1 ゚、20.5 ゚、21.4 ゚、及び25.1 ゚におけるピークが最も顕著に見られた。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。X線粉末解析装置:株式会社リガク製MiniFlex-ll測定条件:CuKα1線管電圧30kV間電流15mA実施例263R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノンの製造実施例9に記載の製造法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸3.60g純度86.1wt、6.8mmol、ジアステレオマー純度60.0deにリン酸水素二カリウム11.76g10当量、無水酢酸17.92g26当量を加えて、50°Cで3時間撹拌した。25°Cまで冷却して、蒸留水56.25gを添加すると固体が析出したので、50°Cで30分間、更に25°Cで1時間撹拌した。固体を減圧濾別し、蒸留水11mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を淡茶色固体1.42gとして得た収率48、純度32.4area、ジアステレオマー純度65.5de。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm1.11s,6H,1.23s,6H,2.68m,4H,3.73m,2H,4.06m,4H,5.39s,2H実施例273R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノンの製造実施例26で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノン1.32g純度32.4area、3.0mmol、ジアステレオマー純度65.5deに、アセトン2.63gを加えて25°Cで1時間撹拌した。固体を減圧濾別し、アセトン1.32gで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体0.73gとして得た収率58、純度94.7area、ジアステレオマー純度99.8de。実施例28実施例27に記載の製造法で製造した3R,4R-3,4-ビスD-2-オキソ-4,4-ジメチルテトラヒドロフラン-3α-イルオキシカルボニルシクロペンタノンのX線解析スペクトルを図4に示す。2θが約15.1 ゚、15.8 ゚、16.3 ゚、17.6 ゚、17.9 ゚、19.3 ゚、19.6 ゚、20.3 ゚、20.6 ゚、22.1 ゚、23.3 ゚、26.5 ゚、26.7 ゚、27.7 ゚、及び32.0 ゚において、XRD中に特有なピークが見られ、特に2θが約15.1 ゚、15.8 ゚、16.3 ゚、17.6 ゚、17.9 ゚、19.3 ゚、19.6 ゚、20.6 ゚、22.1 ゚、26.5 ゚、26.7 ゚、及び32.0 ゚におけるピークが顕著に見られ、とりわけ2θが約15.8 ゚、16.3 ゚、19.3 ゚、19.6 ゚、及び20.6 ゚におけるピークが最も顕著に見られた。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。X線粉末解析装置:株式会社リガク製MiniFlex-ll測定条件:CuKα1線管電圧30kV間電流15mA"