"過酸化物、および非貴金属系遷移金属元素を含む触媒の存在下、芳香族化合物と有機ボロン酸類とを反応させ、芳香族化合物および有機ボロン酸類が、芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基との間で分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造する方法。有機ボロン酸類が、芳香族ボロン酸類である請求項1記載の製造方法。過酸化物が有機過酸化物である請求項1又は2記載の製造方法。過酸化物の割合が、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基1モルに対して、1モル以上である請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。非貴金属系遷移金属元素が、鉄を含む請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。触媒が、さらに、配位子として含窒素有機化合物を含む請求項1~5のいずれかに記載の製造方法。含窒素有機化合物が、芳香族ポリアミンを含む請求項6記載の製造方法。含窒素有機化合物が、ビピリジン類、ターピリジン類、およびフェナントロリン類から選択された少なくとも1種を含む請求項6又は7記載の製造方法。触媒の割合が、非貴金属系遷移金属元素換算で、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基1モルに対して、0.8モル以下である請求項1~8のいずれかに記載の製造方法。芳香族化合物と有機ボロン酸類とを反応させ、芳香族化合物および有機ボロン酸類が、芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基との間で分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造するための触媒であって、過酸化物と組み合わせて用いられ、非貴金属系遷移金属元素を含む触媒。従って、本発明の目的は、芳香族化合物とボロン酸類とのカップリング化合物を効率よく製造できる方法およびこの方法に用いる触媒を提供することにある。本発明の他の目的は、幅広い芳香族化合物とボロン酸類との組み合わせにおいて、カップリング化合物を製造できる方法およびこの方法に用いる触媒を提供することにある。本発明のさらに他の目的は、貴金属系触媒を用いなくても、効率よく芳香族化合物とボロン酸類とのカップリング化合物を製造できる方法およびこの方法に用いる触媒を提供することにある。本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、特定の酸化剤としての過酸化物と触媒としての非貴金属系遷移元素例えば、鉄とを組み合わせると、鈴木カップリング反応のように貴金属系触媒を使用することなく、芳香族化合物とボロン酸類とのカップリング化合物を効率よく製造できること、また、この方法では、基質としての芳香族化合物がハロゲン化やトリフラート化されている必要や、ピリジンのような特定の芳香族複素環化合物である必要がなく、幅広い芳香族化合物とボロン酸類との組み合わせにおいてカップリング化合物が得られること、さらに、非貴金属系遷移元素を触媒として用いるため、触媒量すなわち、金属使用量が少ない系であっても、カップリング化合物を効率よく得ることができることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明の方法では、過酸化物、および非貴金属系遷移金属元素を含む触媒の存在下、芳香族化合物と有機ボロン酸類とを反応酸化的にカップリング反応させ、芳香族化合物および有機ボロン酸類例えば、芳香族ボロン酸類が、芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基又はボロン酸基との間で分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造する。前記過酸化物は、有機過酸化物例えば、ジアルキルパーオキシドなどであってもよい。前記過酸化物の割合は、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基1モルに対して、1モル以上であってもよい。また、前記非貴金属系遷移金属元素は、特に、鉄を含んでいてもよい。なお、前記触媒は、通常、非貴金属系遷移金属元素を、正のイオン価の金属として、非貴金属系遷移金属元素を含んでいてもよい。前記触媒は、さらに、配位子として含窒素有機化合物を含んでいてもよい。このような含窒素有機化合物は、代表的には、芳香族ポリアミンを含んでいてもよく、特に、ビピリジン類、ターピリジン類、およびフェナントロリン類から選択された少なくとも1種を含んでいてもよい。反応において、前記触媒の割合は、非貴金属系遷移金属元素換算で、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基1モルに対して、0.8モル以下であってもよい。本発明には、前記方法において用いる触媒、すなわち、芳香族化合物と有機ボロン酸類とを反応させ、芳香族化合物および有機ボロン酸類が、芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基との間で分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造するための触媒であって、過酸化物と組み合わせて用いられ、非貴金属系遷移金属元素を含む触媒を含む。なお、本明細書中、有機ボロン酸類とは、有機基と、この有機基又は有機基の炭素原子に結合し、誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基-BOH2を少なくとも1つ有する化合物を意味する。また、本明細書中、芳香族化合物とは、芳香環に結合した水素原子を少なくとも1つ有する化合物を意味する。本発明では、特定の酸化剤と特定の金属元素を含む触媒とを組み合わせることにより、芳香族化合物とボロン酸類とのカップリング化合物を効率よく製造できる。特に、本発明の方法では、芳香族化合物がハロゲン化物や芳香族複素環化合物に限定されることがなく、幅広い芳香族化合物とボロン酸類との組み合わせにおいて、カップリング化合物を製造できる。また、本発明の方法では、非貴金属系遷移元素を触媒として用いることができるため、貴金属系触媒を用いなくても、さらには金属触媒の使用量が触媒量であっても、効率よく芳香族化合物とボロン酸類とのカップリング化合物を製造できる。本発明では、過酸化物、および非貴金属系遷移金属元素非貴金属系遷移金属触媒を含む触媒の存在下、芳香族化合物と有機ボロン酸類ボロン酸類とを反応させ、芳香族化合物および有機ボロン酸類が、芳香族化合物の芳香環又は芳香環を構成する炭素原子に結合直接結合した水素原子と、有機ボロン酸類の誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基との間で分子間脱離して炭素-炭素結合を形成[又は芳香族化合物と有機ボロン酸類の有機残基とが結合]したカップリング化合物酸化カップリング化合物を製造する。[芳香族化合物]芳香族化合物芳香環を有する化合物は、芳香環又は芳香環を構成する炭素原子に結合又は置換した水素原子分子間脱離に関与する水素原子を有していればよく、単環式芳香族化合物又は多環式芳香族化合物であってもよく、芳香族炭化水素化合物アレーン化合物又はヘテロ原子含有芳香族化合物ヘテロ環式芳香族化合物であってもよい。芳香族化合物を構成する芳香環は、芳香族炭化水素環、芳香族複素環に大別できる。芳香族炭化水素環又はアレーン環としては、例えば、ベンゼン環、多環式芳香族炭化水素環{例えば、縮合多環式芳香族炭化水素環例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ペリレン環、ベンゾ[a]ピレン環、ベンゾ[e]ピレン環などの縮合2乃至6環式芳香族炭化水素環など、複数の芳香族炭化水素環が直接結合又は連結基[例えば、アルキレン基例えば、メチレン基、エチレン基、2-プロピリデン基などのC1-10アルキレン基又はアルキリデン基などの炭化水素基;エーテル基-O-、カルボニル基-CO-、オキシカルボニル基-OCO-、イミノ基-NH-、アミド基-NHCOO-、チオ基-S-、スルホニル基-SO2-、スルフィニル基-SO-、オキシアルキレン基例えば、オキシメチレン基、オキシエチレン基などのオキシC1-4アルキレン基などのヘテロ原子含有連結基]を介して結合した芳香族炭化水素環例えば、ビフェニル環、フェニルナフタレン環、ターフェニル環などの2乃至6個のC6-10アレーン環が直接結合した芳香族炭化水素環などが挙げられる。芳香族複素環又はヘテロアレーン環としては、芳香環を構成する原子としてヘテロ原子特に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択された少なくとも1種のヘテロ原子を含む芳香環であればよく、例えば、単環式芳香族複素環[又は単環式ヘテロアレーン環、例えば、ピロール環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、アゾール環例えば、ジアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環など、ピラジン環など]、縮合多環式芳香族複素環[又は縮合多環式ヘテロアレーン環、例えば、チエノ[2,3-b]チオフェン環、インドール環、ベンゾ[b]フラン環、3,4-エチレンジオキシチオフェン環、ベンゾ[b]チオフェン環、ベンゾピラン環、キノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、キサンテン環、チアントレン環などの縮合2乃至6環式芳香族複素環]、少なくとも芳香族複素環を含む複数の芳香環芳香族炭化水素環を含むが直接結合又は連結基前記例示の連結基などを介して結合した芳香環[例えば、複数の芳香族複素環同士が結合した芳香環例えば、ビピリジル環、ビフリル環、ターピリジン環、ビチオフェン環、ターチオフェン環などの2乃至6個の芳香族複素環が直接結合した芳香環などなど]などが挙げられる。芳香族化合物は、芳香環芳香環骨格を有している限り、置換基芳香環に置換した置換基を有していてもよい。置換基誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基でない置換基としては、例えば、炭化水素基[例えば、アルキル基メチル、エチル、ブチル、t-ブチル基、ペンチル基などのC1-10アルキル基、好ましくはC1-6アルキル基、さらに好ましくはC1-4アルキル基、ハロアルキル基トリクロロメチル、トリフルオロメチル、テトラフルオロプロピル基などのハロC1-4アルキル基など、アルケニル基ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル基などのC2-6アルケニル基、好ましくはC2-4アルケニル基、アリール基フェニル基などのC6-14アリール基、アラルキル基ベンジル、フェネチル基などのC6-10アリール-C1-4アルキル基など]、ハロゲン原子例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオエーテル基[例えば、アルコキシ基メトキシ、エトキシ、ブトキシ、t-ブトキシ基などのC1-6アルコキシ基、アルキルチオ基例えば、メチルチオ基などの上記アルコキシ基に対応するC1-6アルキルチオ基など、アリールオキシ基フェノキシ基などのC6-10アリールオキシ基など]、ヒドロキシアルキル基例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシC1-10アルキル基、アシル基[ホルミル基、アルキルカルボニル基例えば、アセチル、プロピオニル基などのC1-6アルキル-カルボニル基、アロイル基例えば、ベンゾイル基などなど]、カルボキシル基、エステル基[例えば、アルコキシ-カルボニル基メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル基などのC1-6アルコキシ-カルボニル基、アリールオキシカルボニル基フェノキシカルボニル基などなど]、アミノ基、置換アミノ基例えば、ジメチルアミノ基などのアルキルアミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など、これらの置換基同士が結合した置換基[例えば、アルコキシアリール基例えば、メトキシフェニル基などのC1-4アルコキシC6-10アリール基など]などが挙げられる。芳香族化合物又は芳香環は、これらの置換基を単独で又は2種以上組み合わせて有していてもよい。このような置換基を有する芳香族化合物において、置換基の数は、芳香族骨格の種類にもよるが、例えば、1~8、好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4程度であってもよい。特に、置換基を有する単環式芳香環ベンゼン環又は単環式芳香族複素環において、置換基の置換数は、1~4、好ましくは1~3、さらに好ましくは1~2程度であってもよい。なお、芳香族化合物は、前記のように、芳香環に直接結合した水素原子を少なくとも1つ有するが、このような水素原子の数は、特に限定されず、例えば、1以上例えば、1~30、好ましくは2~25例えば、2~22、さらに好ましくは3~20例えば、3~18程度であってもよく、通常2~15例えば、3~12程度であってもよい。なお、芳香族化合物が、複数の水素原子を有していても、すべての水素原子が分子間脱離に関与する必要はなく、少なくとも1個の水素原子が分子間脱離すればよい。代表的な芳香族化合物としては、芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環化合物などが挙げられる。芳香族炭化水素化合物又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素としては、例えば、単環式芳香族炭化水素化合物{又は置換基を有していてもよい単環式芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、置換基を有するベンゼン[例えば、アルキルベンゼン例えば、トルエン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、キシレン、トリメチルベンゼンなどのモノ乃至テトラC1-10アルキルベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラC1-6アルキルベンゼン、さらに好ましくはモノ乃至トリC1-4アルキルベンゼン、アルコキシベンゼン例えば、アニソール、エトキシベンゼン、ジメトキシベンゼン、トリメトキシベンゼンなどのモノ乃至テトラC1-10アルコキシベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラC1-6アルコキシベンゼン、さらに好ましくはモノ乃至トリC1-4アルコキシベンゼン、アシルベンゼン例えば、アセトフェノンなどのC1-10アシルベンゼン、ハロベンゼン例えば、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、トリブロモベンゼンなど、ハロアルキルベンゼン例えば、モノ、ジ又はトリトリフルオロメチルベンゼンなど、ハロ-アルキルベンゼン例えば、クロロトルエンなど、ヒドロキシベンゼン例えば、フェノール、ジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼンなど、アルキル-ヒドロキシベンゼン例えば、クレゾール、キシレノールなどのC1-10アルキル-ヒドロキシベンゼン、ハロ-アルコキシベンゼン例えば、クロロアニソールなどのハロ-C1-10アルコキシベンゼン、カルボキシベンゼン安息香酸など、アルコキシカルボニルベンゼン例えば、安息香酸メチル、安息香酸エチルなどのC1-10アルコキシ-カルボニルベンゼン、アシルベンゼン例えば、アセトフェノンなどのC1-10アシル-ベンゼン、ベンゾニトリル、アニリン、アニリド例えば、アセトアニリドなどのN-C1-10アシルアニリンなど]など}、多環式芳香族炭化水素化合物{又は置換基を有していてもよい多環式芳香族炭化水素、例えば、縮合多環式芳香族炭化水素例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、フルオランテン、トリフェニレン、ナフタセン、ペリレン、ベンゾ[a]ピレン、ベンゾ[e]ピレンなどの縮合2乃至6環式芳香族炭化水素など、複数の芳香族炭化水素が直接結合又は連結基を介して結合した化合物[例えば、ビフェニル、フェニルナフタレン、ターフェニルなどの2乃至6個のC6-10アレーンが直接結合した化合物ビス乃至テトラキスアリールなどなど]、置換基を有する多環式芳香族炭化水素[例えば、置換基を有する縮合多環式芳香族炭化水素例えば、アルコキシ縮合多環式アレーン例えば、メトキシナフタレンなどのC1-10アルコキシ-縮合2乃至6環式芳香族炭化水素など、ハロ縮合多環式アレーン例えば、クロロナフタレンなどのハロ縮合2乃至6環式芳香族炭化水素などの前記置換基を有するベンゼンに対応する多環式芳香族炭化水素など]など}などが挙げられる。芳香族複素環化合物としては、例えば、単環式芳香族複素環化合物{又は置換基を有していてもよい単環式ヘテロアレーン、例えば、ピロール、ピリジン、ピリミジン、フラン、チオフェン、アゾール例えば、ジアゾール、オキサゾール、チアゾールなど、ピラジンなどの単環式ヘテロ環式アレーン;アルキルフラン例えば、2又は3-メチルフラン、2又は3-ペンチルフランなどのC1-10アルキルフラン、アルキルチオフェン例えば、2又は3-メチルチオフェンなどのC1-10アルキルチオフェン、アルコキシチオフェン例えば、2又は3-メトキシチオフェンなどのC1-10アルコキシチオフェン、ハロチオフェン例えば、2又は3-クロロチオフェン、2又は3-ブロモチオフェンなど、アシルチオフェン例えば、2又は3-チオフェンカルバルデヒド、2又は3-アセチルチオフェンなどのC1-10アシル-チオフェン、チオフェンカルボン酸、アルコキシカルボニルチオフェン例えば、2又は3-チオフェンカルボン酸メチルなどなどの前記例示の置換基を有する単環式ヘテロアレーン}、多環式芳香族複素環化合物{又は置換基を有していてもよい多環式ヘテロアレーン、例えば、縮合多環式芳香族複素環化合物[例えば、チエノ[2,3-b]チオフェン、インドール、ベンゾ[b]フラン、3,4-エチレンジオキシチオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、ベンゾピラン、キノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、キサンテン、チアントレンなどの縮合2乃至6環式ヘテロ環式アレーン;N-アルキルインドール例えば、N-メチルインドールなどのN-C1-4アルキルインドールなどの前記例示の置換基を有する縮合2乃至6環式ヘテロ環式アレーンなど]、環集合芳香族複素環化合物例えば、ビピリジル、ビフリル、ターピリジン、ビチオフェン、ターチオフェンなどの2乃至6個の芳香族複素環化合物が直接結合した化合物;これらの化合物に前記置換基が置換した化合物などなど}などが挙げられる。本発明では、基質反応基質として、幅広い芳香族化合物を使用できるが、比較的活性な又は活性化された芳香族化合物[例えば、芳香族複素環化合物や芳香環を強く活性化させる置換基例えば、アミノ基、置換アミノ基、アミド基、ヒドロキシル基、アルコキシ基などを有する芳香族化合物など]でなくても、有機ボロン酸類とのカップリング化合物を効率よく得ることができる。なお、本発明では、芳香族化合物として、ハロゲン原子により置換された化合物を使用することもできるが、鈴木カップリング反応のように芳香環に直接結合したハロゲン原子の脱離は生じず、水素原子の脱離によりカップリング化合物が生成する。そのため、ハロゲン原子を置換基に有するカップリング化合物を得ることもできる。[有機ボロン酸類]有機ボロン酸類には、有機ボロン酸の他、有機ボロン酸の誘導体[又は有機ボロン酸のジヒドロキシボリル基-BOH2が誘導体化された有機ボロン酸]などが含まれる。すなわち、有機ボロン酸類は、有機基脂肪族基又は芳香族基に結合直接結合した誘導体化されていてもよいジヒドロキシボリル基単にジヒドロキシボリル基、ボロン酸基、誘導体化されていてもよいボロン酸基などということがあるを有する化合物である。有機ボロン酸類において、このようなボロン酸基の数は、1個であっても、複数例えば、2~6個、好ましくは2~4個、さらに好ましくは2~3個程度であってもすなわち、ポリボロン酸類であってもよく、特に1個すなわち、モノボロン酸であってもよい。なお、有機ボロン酸の誘導体としては、前記芳香族化合物とカップリング可能であれば特に限定されず、例えば、有機ボロン酸エステル{例えば、ジアルキルエステル例えば、ジメチルエステル、ジエチルエステル、ジイソプロピルエステル、ジブチルエステルなどのジC1-6アルキルエステル、ジオール[例えば、アルカンジオール例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、ピナコール2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオールなどのC2-10アルカンジオールなどの脂肪族ジオール;ジヒドロキシアレーン例えば、1,2-ジヒドロキシベンゼンなどの芳香族ジオール]とのジエステルなど}、有機ボロン酸の環状3量体又はボロキシンなどが含まれる。なお、ジオールとのジエステルでは、有機ボロン酸の2つのヒドロキシ基がジオールの2つのヒドロキシル基とボロン酸エステルボロネートを形成しており、例えば、ピナコールとのジエステルでは有機ボロン酸のジヒドロキシボリル基が下記式で表される基に誘導体化されている。有機ボロン酸類は、脂肪族ボロン酸類{又は非芳香族ボロン酸類、例えば、飽和脂肪族ボロン酸[例えば、アルキルボロン酸例えば、メチルボロン酸、n-ブチルボロン酸、イソブチルボロン酸、ヘキシルボロン酸、テトラデシルボロン酸、オクタデシルボロン酸、ブロモメチルボロン酸などのC1-20アルキルボロン酸など、シクロアルキルボロン酸例えば、シクロヘキシルボロン酸などのC4-10シクロアルキルボロン酸など]、不飽和脂肪族ボロン酸[例えば、アルケニルボロン酸例えば、ビニルボロン酸などのC2-20アルケニルボロン酸などなど]、これらの誘導体ボロン酸エステルなどなど}、芳香族ボロン酸類に大別でき、これらのいずれを使用してもよいが、特に、芳香族ボロン酸類を好適に使用してもよい。芳香族ボロン酸類は、芳香環又は芳香族基に直接結合したボロン酸基を有する化合物であり、芳香族ボロン酸、芳香族ボロン酸の誘導体前記例示の誘導体などが含まれる。芳香族ボロン酸類を構成する芳香環としては、前記芳香族化合物の項で例示の芳香環が挙げられる。また、芳香族ボロン酸類は、芳香環に置換基を有していてもよい。置換基ボロン酸基でない置換基としては、前記芳香族化合物の項で例示の置換基が挙げられる。置換基の数もまた、前記と同様の範囲から選択できる。なお、芳香環に置換するボロン酸基と置換基との位置関係は、特に限定されず、例えば、ベンゼン環であれば、オルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよい。代表的な芳香族ボロン酸類としては、アレーンボロン酸類芳香族炭化水素のボロン酸類、ヘテロアレーンボロン酸類芳香族複素環のボロン酸類などが挙げられる。アレーンボロン酸類又はアリールボロン酸類としては、単環式アレーンボロン酸類{例えば、フェニルボロン酸、置換基を有するフェニルボロン酸[例えば、アルキルフェニルボロン酸例えば、メチルフェニルボロン酸2,3又は4-メチルフェニルボロン酸、エチルフェニルボロン酸、イソプロピルフェニルボロン酸、ブチルフェニルボロン酸、t-ブチルフェニルボロン酸、ペンチルボロン酸、ジメチルフェニルボロン酸などのモノ乃至テトラC1-10アルキルフェニルボロン酸、アルコキシフェニルボロン酸例えば、メトキシフェニルボロン酸、エトキシフェニルボロン酸、イソプロポキシフェニルボロン酸、ジメトキシフェニルボロン酸などのモノ乃至テトラC1-10アルコキシフェニルボロン酸、アルキルチオフェニルボロン酸例えば、2,3又は4-メチルチオフェニルボロン酸などのモノ乃至テトラC1-10アルキルチオフェニルボロン酸、アシルフェニルボロン酸例えば、ホルミルフェニルボロン酸、アセチルフェニルボロン酸などのC1-10アシルフェニルボロン酸、ハロフェニルボロン酸例えば、フルオロフェニルボロン酸、クロロフェニルボロン酸、ブロモフェニルボロン酸、ジクロロフェニルボロン酸、ジフルオロフェニルボロン酸、トリフルオロフェニルボロン酸など、ハロアルキルフェニルボロン酸例えば、モノ、ジ又はトリトリフルオロメチルフェニルボロン酸、ブロモメチルボロン酸など、ハロ-アルキルフェニルボロン酸例えば、フルオロ-メチルフェニルボロン酸など、ヒドロキシフェニルボロン酸例えば、2,3又は4-ヒドロキシフェニルボロン酸など、ヒドロキシアルキルフェニルボロン酸例えば、ヒドロキシメチルフェニルボロン酸などのヒドロキシC1-10アルキルフェニルボロン酸、カルボキシフェニルボロン酸例えば、2,3又は4-カルボキシフェニルボロン酸など、ハロ-アルコキシフェニルボロン酸例えば、クロロ-メトキシフェニルボロン酸などのハロ-C1-10アルコキシフェニルボロン酸、アルコキシカルボニルフェニルボロン酸例えば、メトキシカルボニルフェニルボロン酸、エトキシカルボニルフェニルボロン酸などのC1-10アルコキシ-カルボニルフェニルボロン酸、シアノフェニルボロン酸例えば、2,3又は4-シアノフェニルボロン酸、シアノ-アルキルフェニルボロン酸シアノ-メチルフェニルボロン酸などのシアノ-C1-10アルキルフェニルボロン酸、シアノ-ハロフェニルボロン酸シアノ-フルオロフェニルボロン酸など、ニトロフェニルボロン酸例えば、2,3又は4-ニトロフェニルボロン酸、ニトロ-カルボキシフェニルボロン酸、アミノフェニルボロン酸、置換アミノフェニルボロン酸例えば、N,N-ジメチルアミノフェニルボロン酸などのN,N-ジアルキルアミノフェニルボロン酸;N,N-ジフェニルアミノフェニルボロン酸などのN,N-ジアリールアミノフェニルボロン酸など]、これらの誘導体など}、多環式アレーンボロン酸類{例えば、縮合多環式アレーンボロン酸例えば、ナフタレンボロン酸、アントラセンボロン酸、フェナントレンボロン酸、ピレンボロン酸、フルオレンボロン酸、9,9-ジメチルフルオレンボロン酸などの縮合2乃至6環式アレーンボロン酸など、複数のアレーン環が直接結合又は連結基を介して結合した多環式アレーンのボロン酸[例えば、ビフェニルボロン酸、ターフェニルボロン酸、ナフチルフェニルボロン酸、ブロモビフェニルボロン酸などの2乃至6個のC6-10アレーンが直接結合したアレーンのボロン酸など]、これらの誘導体など}、これらに対応するポリボロン酸類{例えば、アレーンジボロン酸例えば、ベンゼンジボロン酸など、多環式アレーンジボロン酸[例えば、ビフェニルジボロン酸4,4’-ビフェニルジボロン酸などなど]、これらの誘導体など}などが挙げられる。ヘテロアレーンボロン酸類としては、例えば、単環式ヘテロアレーンボロン酸類{例えば、ピリジンボロン酸、ピリミジンボロン酸、フランボロン酸、チオフェンボロン酸;アルコキシピリジンボロン酸例えば、メトキシピリジンボロン酸などのC1-10アルコキシピリジンボロン酸、ハロピリジンボロン酸例えば、フルオロピリジンボロン酸、クロロピリジンボロン酸、ブロモピリジンボロン酸、ジフルオロピリジンボロン酸など、アシルフランボロン酸例えば、ホルミルフランボロン酸などのC1-10アシルフランボロン酸、アルキルチオフェンボロン酸例えば、メチルチオフェンボロン酸などのC1-10アルキルチオフェンボロン酸、アシルチオフェンボロン酸例えば、ホルミルチオフェンボロン酸、アセチルチオフェンボロン酸などのC1-10アシル-チオフェンボロン酸、ハロチオフェンボロン酸例えば、クロロチオフェンボロン酸、ブロモチオフェンボロン酸などなどの前記例示の置換基を有する単環式ヘテロアレーンボロン酸、これらの誘導体など}、多環式ヘテロアレーンボロン酸類{例えば、縮合多環式ヘテロアレーンボロン酸[例えば、ベンゾフランボロン酸、ベンゾチオフェンボロン酸、ジベンゾチオフェンボロン酸、3,4-メチレンジオキシフェニルボロン酸、キノリンボロン酸などの縮合2乃至6環式ヘテロ環式アレーンボロン酸類]、環集合ヘテロアレーンボロン酸類例えば、ビチオフェンボロン酸などの2乃至6個のヘテロアレーンが直接結合したアレーンのボロン酸、これらの誘導体など}、これらに対応するポリボロン酸類などが挙げられる。なお、反応において、芳香族化合物と有機ボロン酸類との割合は、芳香族化合物における水素原子の数、有機ボロン酸類のボロン酸基の数、芳香族化合物とカップリングさせる有機ボロン酸類の数などに応じて選択できる。例えば、主に芳香族化合物の1個の水素原子をカップリングに供する場合、芳香族化合物の使用割合は、有機ボロン酸類のボロン酸基1モルに対して、1モル以上例えば、1.2~500モル、好ましくは過剰モル[例えば、1.5モル以上例えば、1.5~300モル、さらに好ましくは2モル以上例えば、3~200モル]であってもよい。また、過剰の芳香族化合物を溶媒として用いてもよい。[過酸化物]本発明では、酸化剤として少なくとも過酸化物を用いる。過酸化物としては、例えば、過酸化水素、ペルオキソ化合物[例えば、過酸化塩例えば、過酸化ナトリウム、過酸化マグネシウム、過酸化カルシウム、過酸化カリウムなどの過酸化アルカリ又はアルカリ土類金属塩、過酸例えば、過硫酸、過リン酸などのオキソ酸の過酸、過酸塩例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウムなどの過酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、過硫酸アンモニウムなどの過酸のアンモニウム塩などなど]、有機過酸化物が含まれる。有機過酸化物又はペルオキシドとしては、例えば、ヒドロパーオキシド[例えば、アルキルヒドロパーオキシドt-ブチルヒドロパーオキシド、1,1,3,3-テトラメチルブチルヒドロパーオキシドなどのC1-10アルキルヒドロパーオキシド、アルカンジヒドロパーオキシド例えば、2,5-ジメチルヘキサン-2,5-ジヒドロパーオキシドなど、アラルキルヒドロパーオキシド例えば、クメンヒドロパーオキシドなどなど]、ジアルキルパーオキシド例えば、過酸化ジエチル、ジ-t-ブチルパーオキシド、ジ-t-アミルパーオキシドなどのジC1-10アルキルパーオキシド;ジクミルパーオキシドなどのジアラルキルパーオキシド;t-ブチル-クミルパーオキシドなどのアルキル-アラルキルパーオキシド、ジアシルパーオキシド[例えば、過酸化ジアセチル、ラウロイルパーオキシドなどのジアルカノイルパーオキシドジC1-18アルカノイルパーオキシドなど;ベンゾイルパーオキシド、4-クロロベンゾイルパーオキシド、ベンゾイルトルイルパーオキシド、トルイルパーオキシドなどのジアロイルパーオキシドジC7-12アロイルパーオキシドなどなど]、ジアルキルパーオキシアルカン[例えば、2,2-ジt-ブチルパーオキシブタン、2,5-ジメチル-2,5-ジt-ブチルパーオキシヘキサン、2,2-ビスt-ブチルパーオキシオクタンなどのジC1-10アルキルパーオキシC1-10アルカン]、ジアルキルパーオキシシクロアルカン[例えば、1,1-ビスt-ブチルパーオキシシクロヘキサン、1,1-ビスt-ブチルパーオキシ3,3,5-トリメチルシクロヘキサンなどのジC1-10アルキルパーオキシC5-10シクロアルカン]、ジアルキルパーオキシアルキルアレーン[例えば、1,3-ビスt-ブチルパーオキシイソプロピルベンゼン,1,4-ビスt-ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンなどのジC1-10アルキルパーオキシC1-4アルキルC6-10アレーン]、ジアルキルパーオキシアルキン[例えば、2,5-ジメチル-2,5-ジt-ブチルパーオキシヘキシン-3など]、ジアシルパーオキシアルカン例えば、2,5-ジメチル-2,5-ジベンゾイルパーオキシヘキサンなど、過酸[例えば、過アルカン酸例えば、過ギ酸、過酢酸などのC1-18過アルカン酸、過アレーンカルボン酸例えば、過安息香酸、過フタル酸などなど]、過酸エステル[例えば、過酸アルキルエステル例えば、過酢酸t-ブチル、t-ブチルパーオキシオクトエート、t-ブチルパーオキシデカノエート、t-ブチルパーオキシラウレートなどの過アルカン酸アルキルエステルC1-18過アルカン酸C1-6アルキルエステルなど;t-ブチルパーオキシベンゾエート、ジ-t-ブチルパーオキシフタレート、ジ-t-ブチルパーオキシイソフタレートなどの過アレーンカルボン酸アルキルエステルC1-6アルキルエステルなどなど]、ケトンパーオキシド例えば、メチルイソブチルケトンパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシドなど、パーオキシカーボネート[例えば、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ-2-エチルヘキシルパーオキシジカーボネートなどのジアルキルパーオキシカーボネート;ジ-2-エトキシエチルパーオキシジカーボネートなどのジアルコキシアルキルパーオキシジカーボネート;ビス-4-t-ブチルシクロヘキシルパーオキシカーボネートなどのジシクロアルキルパーオキシカーボネートなど]などが含まれる。過酸化物は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。これらのうち、好ましい過酸化物には、有機過酸化物例えば、アルキルヒドロパーオキシド、ジアルキルパーオキシドなどが含まれ、特に、分岐アルキルパーオキシド[例えば、分岐アルキルヒドロパーオキシドt-ブチルヒドロパーオキシドなどの分岐C3-6アルキルヒドロパーオキシド、ジ分岐アルキルパーオキシドジt-ブチルパーオキシドなどのジ分岐C3-6アルキルパーオキシドなど]が好ましい。過酸化物又は酸化剤の割合は、理論量以上であればよく、有機ボロン酸類のボロン酸基1モルに対して、例えば、1モル以上例えば、1.1~10モル、好ましくは1.2モル以上例えば、1.3~8モル、さらに好ましくは1.5モル以上例えば、1.7~5モル程度であってもよい。なお、酸化剤は、過酸化物のみで構成してもよく、本発明の効果を害しない範囲であれば、過酸化物を酸化剤の主成分として、他の酸化剤[例えば、硝酸、硫酸、過ハロゲン酸又はその塩過塩素酸、過ヨウ素酸、過塩素酸ナトリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過ヨウ素酸カリウムなど、金属酸又はその塩過マンガン酸、過マンガン酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、クロム酸カリウム、二クロム酸カリウムなど、ルイス酸三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、五塩化アンチモンなど、酸素、酸化窒素四酸化二窒素など、アゾ化合物など]などを使用してもよい。[触媒]触媒は、触媒成分として、少なくとも非貴金属系遷移金属元素又は非貴金属系遷移金属触媒を含む。すなわち、触媒非貴金属系遷移金属触媒は、非貴金属系遷移金属元素又は遷移金属成分で構成されている。非貴金属系遷移金属元素単に、遷移金属元素ということがあるとしては、例えば、周期表第3族元素[又は周期表第3族金属、以下同じ。Sc、Y、ランタノイドLa、Ce、Pr、Nd、Smなど、アクチノイド]、周期表第4族元素Ti、Zr、Hfなど、周期表第5族元素V、Nb、Taなど、周期表第6族元素Cr、Mo、Wなど、周期表第7族元素Mn、Tc、Reなど、鉄Fe、コバルトCo、ニッケルNi、銅Cu、周期表第12族元素Znなどなどが例示できる。触媒は、これらの遷移金属元素を単独で又は二種以上含んでいてもよい。これらの遷移金属元素のうち、特に、鉄が好ましい。そのため、触媒は、少なくとも鉄を含んでいてもよい。なお、触媒に含まれる遷移金属元素の酸化数又は価数又はイオン価は、特に制限されず、元素の種類に応じて、例えば、0又は0価、1又は1価、2又は2価、3又は3価、4又は4価などであってもよく、通常、触媒は、酸化数又は価数又はイオン価が正の形態で又は遷移金属化合物又はイオン結合性化合物として遷移金属元素を含んでいる場合が多い。例えば、鉄の酸化数は、2又は3価である場合が多く、特に、3価の鉄Fe3を好適に使用してもよい。なお、原料や前駆体として用いる遷移金属元素の価数は、反応系において所望の価数に変換酸化又は還元できれば、特に限定されない。例えば、原料又は前駆体として用いたより小さい価数の鉄例えば、0価、2価などの鉄を反応系において酸化し、3価の鉄を生じさせてもよい。触媒を構成する遷移金属元素は、金属単体であってもよいが、通常、遷移金属化合物遷移金属元素を含む化合物の形態で触媒に含まれていてもよい。なお、遷移金属化合物錯体などは、反応系中で生成させてもよい。遷移金属化合物としては、例えば、無機塩[又は無機化合物、例えば、無機酸塩例えば、硝酸塩、硫酸塩、亜硫酸塩、リン酸塩、ホスホン酸塩、過塩素酸塩などの過ハロゲン酸塩、クロム酸塩など、ハロゲン化物例えば、塩化物、臭化物、ヨウ化物など、酸化物、硫化物、水酸化物など]、有機酸塩{例えば、スルホン酸塩[例えば、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩などのアルカンスルホン酸塩C1-10アルカンスルホン酸塩など;トリフルオロメタンスルホン酸塩などのハロアルカンスルホン酸塩ハロC1-4アルカンスルホン酸塩など;ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩などのアレーンスルホン酸塩C6-10アレーンスルホン酸塩など]、カルボン酸塩[例えば、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩などのカルボン酸塩C1-12アルカン酸塩など;ジクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸塩、トリブロモ酢酸塩などのハロアルカン酸塩ハロC1-4アルカン酸塩などなど]など}などが含まれる。なお、遷移金属化合物は、反応系において生じさせることができれば、原料や前駆体として用いる遷移金属化合物やその価数は特に限定されない。例えば、トリフルオロメタンスルホン酸塩は、反応系において、トリフルオロメタンスルホン酸を存在させ、トリフルオロメタンスルホン酸塩以外の他の遷移金属化合物から生じさせてもよい。また、遷移金属元素は、錯体又は錯塩の形態で触媒に含まれていてもよい。錯体を構成する配位子としては、例えば、OHヒドロキソ、アルコキシ基C1-4アルコキシ基など、アシル基C1-4アシル基など、アルコキシカルボニル基C1-4アルコキシカルボニル基など、アセチルアセトナト、シクロアルカジエニル基シクロペンタジエニル基、シクロオクタジエニル基など、ベンジリデン基、ビニリデン基、ベンジリデンアセトン、ベンジリデンアセチルアセトナト、ベンジリデンアセトフェノン、シクロアルカジエンシクロオクタジエンなど、芳香族化合物ベンゼン、トルエン、シメン、クメン、キシレン、ナフタレンなど、ハロゲン原子、CO、CN、酸素原子、H2Oアコ、ホスフィントリフェニルホスフィンなど、ホスファイトトリフェニルホスファイトなど、NH3アンミン、NO、NO2ニトロ、NO3ニトラト、含窒素有機化合物、ニトリルアセトニトリル、ベンゾニトリルなどなどが挙げられる。含窒素有機化合物としては、アミン、イミンシッフ塩基などが挙げられる。アミンは、第1~3級アミンのいずれであってもよいが、好ましいアミンには、アミンを構成する窒素原子が、sp2窒素であるアミンが含まれる。このようなsp2窒素を有するアミンには、後述するように、芳香族窒素環化合物芳香族ヘテロ環を構成するヘテロ原子が窒素原子である芳香族化合物などが含まれる。また、アミンは、1つのアミノ基を有するアミンすなわち、モノアミンであってもよく、複数のアミノ基又はイミノ基を有するアミンすなわち、ポリアミンであってもよい。好ましいアミンはポリアミンである。特に好ましいポリアミンには、錯体又は配位化合物において、多座配位子として分類されるポリアミンが含まれる。イミンもまた、1つの炭素-窒素二重結合を有していてもよく、複数の炭素-窒素二重結合又はイミノ基を有するイミンポリイミンであってもよい。好ましいイミンはポリイミンであり、特に好ましいポリイミンには、錯体又は配位化合物において、多座配位子として分類されるポリイミンなどが含まれる。代表的なアミンとしては、脂肪族アミンと芳香族アミンとに大別される。脂肪族アミンとしては、例えば、脂肪族モノアミン[例えば、アルキルアミン例えば、エチルアミンなどのC1-10アルキルアミンなどの脂肪族第1級モノアミン;ジアルキルアミン例えば、ジメチルアミンなどのジC1-10アルキルアミン、アザシクロアルカン例えば、ピペリジン、モルホリンなどなどの脂肪族第2級モノアミン;トリアルキルアミン例えば、トリエチルアミン、トリシクロアルキルアミントリシクロヘキシルアミンなど、アルキルジシクロアルキルアミン例えば、メチルジシクロヘキシルアミンなどなどの脂肪族第3級モノアミン]、脂肪族ポリアミン[例えば、アルカンジアミン例えば、エチレンジアミンなどのC2-10アルカンジアミン、ポリアルカンジアミン例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンなどなどの脂肪族第1級ポリアミン;N,N’-ジアルキルアルカンジアミン例えば、N,N’-ジメチルエチレンジアミンなどのN,N’-ジC1-4アルキルC2-10アルカンジアミン、ポリアザシクロアルカン例えば、ピペラジン、1,4,7-トリアザシクロノナン、1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカンなどのジ乃至テトラアザシクロアルカン;などの脂肪族第2級ポリアミン;N,N,N’,N’-テトラアルキルアルカンジアミン例えば、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンなどのN,N,N’,N’-テトラC1-4アルキルC2-10アルカンジアミン、N,N,N’,N’’,N’’-ペンタアルキルジアルキレントリアミン例えば、N,N,N’,N’’,N’’-ペンタメチルジエチレントリアミンなどのN,N,N’,N’’,N’’-ペンタC1-4アルキルジC2-4アルキレントリアミン、N,N’,N’’-トリアルキルトリアザシクロアルカン例えば、1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナンなどのN,N’,N’’-トリC1-4アルキルトリアザシクロアルカンなどの脂肪族第3級ポリアミン]などが挙げられる。芳香族アミンは、芳香族モノアミン例えば、ピリジンなどであってもよいが、通常、芳香族ポリアミンであってもよい。芳香族ポリアミンには、芳香族第3級ポリアミン、例えば、環集合芳香族窒素環化合物{例えば、ビピリジン類[又は置換基を有していてもよいビピリジン、例えば、ビピリジン2,2’-ビピリジンなど;アルキルビピリジン例えば、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジン、などのC1-4アルキルビピリジン、アリールビピリジン例えば、4,4’-ジフェニル-2,2’-ビピリジンなどのC6-10アリールビピリジン、アルコキシビピリジン例えば、4,4’-ジメトキシ-2,2’-ビピリジンなどのC1-4アルコキシビピリジン、ハロゲン原子を有するビピリジン[例えば、ハロアルキルビピリジン例えば、4,4’-ジトリフルオロメチル-2,2’-ビピリジンなどのハロC1-4アルキルビピリジンなど]、ニトロビピリジン例えば、4,4’-ジニトロ-2,2’-ビピリジンなど、カルボキシビピリジン例えば、4,4’-ジカルボキシ-2,2’-ビピリジンなど、ジアルキルアミノビピリジン例えば、4,4’-ジメチルアミノ-2,2’-ビピリジンなどのC1-4アルキルアミノビピリジン、ヒドロキシビピリジン例えば、4,4’-ジヒドロキシ-2,2’-ビピリジンなどなどの置換基前記例示の置換基などを有するビピリジン]、ターピリジン類[又は置換基を有していてもよいターピリジン、例えば、ターピリジン2,2’:6’,2’’-ターピリジンなど、置換基を有するターピリジン前記置換基を有するビピリジンに対応するターピリジン]、クアテルピリジン類[又は置換基を有していてもよいクアテルピリジン、例えば、クアテルピリジン2,2’:6’,2’’:6’’,2’’’-クアテルピリジンなど、置換基を有するクアテルピリジン前記置換基を有するビピリジンに対応するターピリジン]などの芳香族窒素環が複数直接結合した化合物など}、縮合多環式芳香族窒素環化合物{例えば、フェナントロリン類[又は置換基を有していてもよいフェナントロリン、例えば、フェナントロリン1,10-フェナントロリンなど;アルキルフェナントロリン例えば、4,7-ジメチル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-1,10-フェナントロリン、5,6-ジメチル-1,10-フェナントロリンなどのC1-4アルキルフェナントロリン、アリールフェナントロリン例えば、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、5,6-ジフェニル-1,10-フェナントロリンなどのC6-10アリールフェナントロリン、ハロゲン原子を有するフェナントロリン[例えば、ハロアルキルアリールフェナントロリン例えば、4,7-ジ4-トリフルオロメチルフェニル-1,10-フェナントロリンなどのハロC1-4アルキルC6-10アリールフェナントロリンなど]、アルキル-アリールフェナントロリン例えば、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンなどのC1-4アルキル-C6-10アリールフェナントロリン、アルコキシフェナントロリン例えば、3,4,7,8-テトラメトキシ-1,10-フェナントロリンなどのC1-4アルコキシフェナントロリンなどの置換基前記例示の置換基などを有するフェナントロリン]などの縮合多環式芳香族化合物の芳香環を構成する炭素原子の2以上が窒素原子に置換した化合物}などが挙げられる。また、イミンとしては、例えば、ビスN-置換イミノアセナフテン類{例えば、ビスアリールイミノアセナフテン[例えば、ビスフェニルイミノアセナフテン1,2-ビスフェニルイミノアセナフテンなどのビスC6-10アリールイミノアセナフテン]など}などのポリイミンが挙げられる。これらのアミン類の中でも、ビピリジン類、ターピリジン類、フェナントロリン類などの芳香族ポリアミン類が好ましく、特に、電子不足の又は電子吸引性置換基を有する芳香族ポリアミン類[例えば、ハロゲン原子特に、フッ素原子を有する縮合多環式芳香族窒素化合物フェナントロリンなど]などが好ましい。配位子は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい又は、錯体又は錯塩において、同種又は異種の配位子が一種又は二種以上配位してもよい。配位子を含む触媒は、遷移金属元素又は遷移金属化合物および配位子又は配位子となりうる化合物を含んでいればよく、前記のように、反応系中や反応に供する前に生成させてもよい。例えば、反応において、遷移金属化合物として遷移金属錯体をそのまま用いてもよく、触媒を、遷移金属化合物例えば、無機塩、有機酸塩などとこの遷移金属化合物を構成する遷移金属と錯体を形成可能又は遷移金属に配位可能な配位子とで構成し、反応系中又は反応に供する前において遷移金属錯体を形成させてもよい。なお、遷移金属錯体を反応系中で形成させる場合、配位子の割合は、遷移金属化合物を構成する遷移金属元素の種類や配位数、さらには配位子の種類単座配位子であるか多座配位子であるかなどなどに応じて適宜選択でき、通常、遷移金属元素に対して少なくとも1当量の配位子を用いることができる。触媒は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。なお、触媒は、担体活性炭などに担持固定されていてもよい。反応において、触媒の割合は、非貴金属系遷移金属元素換算で、有機ボロン酸類のボロン酸基1モルに対して、通常、1モル以下、例えば、0.8モル以下[例えば、0.001~0.7モル例えば、0.005~0.6モル]、好ましくは0.5モル以下例えば、0.01~0.4モル、さらに好ましくは0.3モル以下[例えば、0.02~0.3モル例えば、0.03~0.25モル]、特に0.2モル以下[例えば、0.04~0.2モル例えば、0.05~0.15モル]程度であってもよい。酸化剤又は過酸化物と触媒との割合は、前者/後者モル比=1/1~100/1、好ましくは2/1~80/1例えば、3/1~60/1、さらに好ましくは5/1~50/1程度であってもよい。なお、反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行うことができる。溶媒としては、反応において不活性酸化剤で酸化されない又は酸化されにくい溶媒などであれば特に限定されず、例えば、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルなどの鎖状エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル、炭化水素類例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、シクロペンタンなどの脂環族炭化水素類など、ハロゲン化炭化水素類例えば、塩化メチレン、クロロホルムなどのハロアルカンなど、含硫黄系溶媒ジメチルスルホキサイド、スルホランなどなどが挙げられる。また、芳香族化合物を過剰に用いて溶媒として用いてもよい。これらの溶媒は単独で又は2種以上組み合わせてもよい。反応温度は、特に限定されないが、例えば、30~200°C例えば、40~180°C、好ましくは50~160°C、さらに好ましくは60~150°C例えば、70~130°C程度であってもよく、通常50~120°C例えば、60~100°C程度であってもよい。なお、反応時間は、使用する基質芳香族化合物の種類、過酸化物の種類過酸化物の分解温度など、反応温度に応じて適宜選択でき、ガスクロマトグラフィーなどを利用してカップリング化合物の生成の程度を確認しながら調整してもよい。反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下のいずれで行ってもよく、また、還流させて行ってもよい。なお、反応は、酸化性雰囲気中で行ってもよく、非酸化性雰囲気中[例えば、窒素ガス、希ガスヘリウム、アルゴンなど中など]で行ってもよい。反応終了後、慣用の分離精製手段、例えば、濃縮、乾固、晶析、再結晶、濾過、抽出、蒸留、クロマトグラフィなどの方法を利用して、生成物を単離してもよい。[カップリング化合物]上記のようにして、芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子と有機ボロン酸類のボロン酸基との間で分子間脱離が生じ、対応するカップリング化合物が得られる。すなわち、下記式Iで表されるカップリング反応酸化カップリング反応により、芳香族化合物1と、有機ボロン酸2又はその誘導体との間で、少なくとも1つの炭素-炭素結合が形成されたカップリング化合物3が得られる。[式中、Zは芳香族化合物又は芳香族化合物から芳香環に結合した水素原子を除いた残基、Rは有機基又は有機ボロン酸からジヒドロキシボリル基を除いた残基を示す。]なお、カップリング化合物は、芳香族化合物の水素原子と、有機ボロン酸類のボロン酸基との間で分子間脱離が生じ、少なくとも1つの炭素-炭素結合が形成していればよく、複数の炭素-炭素結合を形成してもよい。例えば、分子間脱離可能であれば、Ia芳香族化合物が複数の水素原子を有している場合、下記式Iaで表されるように、1つの芳香族化合物化合物1aと複数の有機ボロン酸類化合物2a又はその誘導体との間で、分子間脱離させて、カップリング化合物化合物3aを得てもよく、下記式Ibで表されるように、有機ボロン酸類が、複数のボロン酸基を有している場合、1つの有機ボロン酸類と複数の芳香族化合物との間で分子間脱離させて、カップリング化合物化合物3bを得てもよい。[式中、m、nおよびpは、それぞれ2以上の整数を示し、Z、Rは前記と同じ。ただし、m≧n、pは芳香族化合物の芳香環に結合した水素原子の数以下である。]なお、炭素-炭素結合の数は、芳香族化合物、有機ボロン酸類の種類、これらの反応割合などを調整することにより調整できる。例えば、有機ボロン酸類に対して過剰の芳香族化合物を使用するなどにより、芳香族化合物あたりの炭素-炭素結合の数を1つにしやすい。本発明では、代表的には芳香族化合物と有機ボロン酸類1つのボロン酸基を有する有機ボロン酸類との間で、上記炭素-炭素結合が1つ形成されたカップリング化合物を得る場合が多い。また、芳香族化合物が複数の水素原子を有している場合、どの水素原子が脱離するかは、芳香環に置換する置換基の種類、大きさ、置換位置などに応じて、決定される場合が多く、位置選択的にカップリングが進行して1つの構造のカップリング化合物が得られる場合の他、カップリング化合物が位置異性体として得られる場合もある。以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。実施例120mLのシュレンク管に、FeCl2塩化鉄II0.012mmolボロン酸の10モル、4-ブロモフェニルボロン酸0.12mmol、ベンゼン1.1mL1.2mmol、ボロン酸に対して100当量、ジ-t-ブチルペルオキシド0.24mmolボロン酸に対して2当量加えた。そして、窒素雰囲気下、撹拌下、80°Cで12時間加熱し、反応させた。反応液を20mLの食塩水に注ぎ、25mLのジエチルエーテルで三回抽出した。得られた有機層エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮残分をシリカゲルクロマトグラフィーPTLCに供し、対応するカップリング化合物4-ブロモビフェニルを得た。4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は23、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は33であった。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は、1H-NMRにより測定した値であり、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は、4-ブロモフェニルボロン酸基準で、ガスクロマトグラフィーにより測定した値である。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例2実施例1において、FeCl2に代えてFeCl3塩化鉄III0.012mmolボロン酸の10モルを使用したこと以外は、実施例1と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は29、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は50であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例3実施例1において、FeCl2に代えてFeCF3SO33トリフルオロメタンスルホン酸鉄III、鉄IIIトリフラート、FeOTf30.012mmolボロン酸の10モルを使用し、反応時間を2時間にしたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は76、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は199超であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例4実施例3において、さらに、2,2’-ビピリジン配位子L50.012mmolを使用し、反応時間を48時間にしたこと以外は、実施例3と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は64、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は112であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例5実施例3において、さらに、1,10-フェナントロリン配位子L10.012mmolを使用し、反応時間を48時間にしたこと以外は、実施例3と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は99、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は171であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例6実施例3において、さらに、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン配位子L20.012mmolを使用し、反応時間を12時間にしたこと以外は、実施例3と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は99超、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は180であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例7実施例3において、さらに、4,7-ビス[4-トリフルオロメチルフェニル]-1,10-フェナントロリン配位子L30.012mmolを使用し、反応時間を12時間にしたこと以外は、実施例3と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は99超、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は169であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例8実施例3において、さらに、4,7-ビス[4-トリフルオロメチルフェニル]-1,10-フェナントロリン配位子L30.012mmolを使用するとともに、ベンゼンの使用量を0.36mmolボロン酸に対して30当量に代え、反応時間を12時間にしたこと以外は、実施例3と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は99超、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は173であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例9実施例7において、反応時間を3時間にしたこと以外は、実施例7と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は80、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は134であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例10実施例7において、配位子L3に代えて、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン配位子L20.012mmolを使用したこと以外は、実施例7と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は67、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は102であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例11実施例7において、配位子L3に代えて、4,7-ビス4-メトキシフェニル-1,10-フェナントロリン配位子L40.012mmolを使用したこと以外は、実施例7と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は49、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は84であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。比較例1実施例1において、FeCl2を用いず、反応時間を12時間に代えたこと以外は、実施例1と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は5、ジ-t-ブチルペルオキシドの転化率は12であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。比較例2実施例8において、ジ-t-ブチルペルオキシドを用いなかったこと以外は、実施例8と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。なお、4-ブロモフェニルボロン酸の転化率は9であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例1220mLのシュレンク管に、FeOTf30.020mmolボロン酸の10モル、4,7-ビス[4-トリフルオロメチルフェニル]-1,10-フェナントロリン配位子L30.020mmolボロン酸の10モル、フェニルボロン酸0.20mmol、ベンゼン1.79mL2.0mmol、ボロン酸に対して100当量、ジ-t-ブチルペルオキシド0.40mmolボロン酸に対して2当量を加えた。そして、窒素雰囲気下、撹拌下、80°Cで24時間加熱し、反応させた。反応液を20mLの食塩水に注ぎ、25mLのジエチルエーテルで三回抽出した。得られた有機層エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮残分をシリカゲルクロマトグラフィーPTLCに供し、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例13実施例12において、フェニルボロン酸に代えて4-メチルフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例14実施例12において、フェニルボロン酸に代えて4-クロロフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例15実施例12において、フェニルボロン酸に代えて3-ブロモフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例16実施例12において、フェニルボロン酸に代えて2-クロロフェニルボロン酸0.20mmolを使用し、反応温度を90°Cに代えたこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例17実施例12において、フェニルボロン酸に代えて4-トリフルオロメチルフェニルボロン酸0.20mmolを使用し、反応時間を12時間に代えたこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例18実施例12において、フェニルボロン酸に代えて4-シアノフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例19実施例12において、フェニルボロン酸に代えて4-エトキシカルボニルフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例20実施例12において、フェニルボロン酸に代えて4-メトキシフェニルボロン酸0.20mmolを使用し、反応温度を90°C、反応時間を22時間に代えたこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例21実施例12において、フェニルボロン酸に代えて3-メトキシフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例22実施例12において、フェニルボロン酸に代えて3-クロロ-4-メトキシフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例23実施例12において、フェニルボロン酸に代えて3-チオフェンボロン酸0.20mmolを使用し、反応温度を90°C、反応時間を20時間に代えたこと以外は、実施例12と同様にして、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例2420mLのシュレンク管に、FeOTf30.020mmolボロン酸の10モル、4,7-ビス[4-トリフルオロメチルフェニル]-1,10-フェナントロリン配位子L30.020mmolボロン酸の10モル、4-フルオロフェニルボロン酸0.20mmol、クロロベンゼン2.0mmolボロン酸に対して100当量、ジ-t-ブチルペルオキシド0.40mmolボロン酸に対して2当量を加えた。そして、窒素雰囲気下、撹拌下、80°Cで24時間加熱し、反応させた。反応液を20mLの食塩水に注ぎ、25mLのジエチルエーテルで三回抽出した。得られた有機層エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮残分をシリカゲルクロマトグラフィーPTLCに供し、対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。なお、表において、o-m-,p-は、それぞれ、オルト体、メタ体、パラ体を意味する。実施例25実施例24において、クロロベンゼンに代えて1,4-ジフルオロベンゼン2.0mmol、4-フルオロフェニルボロン酸に代えて4-エトキシカルボニルフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例24と同様にして対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例26実施例24において、クロロベンゼンに代えて1,3,5-トリフルオロベンゼン2.0mmol、4-フルオロフェニルボロン酸に代えて4-エトキシカルボニルフェニルボロン酸0.20mmolを使用し、反応時間を48時間にしたこと以外は、実施例24と同様にして対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例27実施例24において、クロロベンゼンに代えてチオフェン2.0mmol、4-フルオロフェニルボロン酸に代えて4-ブロモフェニルボロン酸0.20mmolを使用し、反応時間を4時間にしたこと以外は、実施例24と同様にして対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。なお、表において、2-3-は、それぞれ、2位体置換体、3位体置換体を意味する。実施例28実施例27において、チオフェンを0.6mmol、反応時間を2時間にしたこと以外は、実施例27と同様にして対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例29実施例24において、クロロベンゼンに代えて3-ブロモチオフェン2.0mmol、4-フルオロフェニルボロン酸に代えて3-メトキシフェニルボロン酸0.20mmolを使用したこと以外は、実施例24と同様にして対応するカップリング化合物を得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。なお、表において、2-5-は、それぞれ、2位体置換体、5位体置換体を意味する。結果を表に示す。なお、表において、収率は、ボロン酸基準で、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して得られた生成物の収量からボロン酸基準で算出した値である。"