"下記式Iの化合物ならびに医薬として許容される塩、溶媒和物、N-オキサイドまたはプロドラッグ。[式中、R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、SF5、C1-C6-アルキルスルホニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、アシル、シクロアルキルオキシカルボニルまたはC1-C6-アルキルオキシカルボニルであり、R6は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシ、シクロアルキルオキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良く、R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキルであり、またはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方は、1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良く、nは、1から3の整数であり、Xは、カルボニル、チオカルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Eは、結合またはNR9であり、R9は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Bは、NまたはCR10であり、R10は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Dは、NまたはCR11であり、R11は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y2は、CまたはNであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはNであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはNであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオC1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサン、または1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、またはY1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子である。]R1が、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、SF5、C1-C6-アルキルスルホニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2が水素であり、R3が水素であり、R4が水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R5が、水素、C1-C6-アルキル、アシルまたはC1-C6-アルキルオキシカルボニルであり、CR6R7nが、1以上のC1-C6-アルキル基によって置換されていても良いC1-C3-アルキレン基、好ましくはエチレン基であり、Aが結合またはNR8であり、R8がHまたはC1-C6-アルキルであり、Eが結合またはNR9であり、R9がHまたはC1-C6-アルキルであり、BがNまたはCR10であり、R10がHまたはC1-C6-アルキルであり、DがNまたはCR11であり、R11がHまたはC1-C6-アルキルであり、Xがカルボニル、チオカルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Y1がCまたはNであり、Cが、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環が置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y2がCまたはNであり、Cが、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環が置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3がCまたはNであり、Cが、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環が置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4がCまたはNであり、Cが、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環が置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており。あるいは、Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子である請求項1に記載の化合物。請求項1または2に記載の下記式IIの化合物。[式中、R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキルであり、前記各炭素含有基は、置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されており、R6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良く、好ましくはR6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、より好ましくはR6は水素またはC1-C6-アルキルであり、さらにより好ましくは水素であり、R7は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、nは、2または3であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルであり、Y2は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルであり、または、Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になって、5員もしくは6員の環系を形成している。]R1がC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキルであり、前記各炭素含有基が置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によってによって置換されており、Y1がCまたはNであり、Cが、HまたはC1-C6-アルキルであるR12によって置換されており、Y2がCであり、Cが、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオであるR13によって置換されており、Y3がCであり、Cが、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオであるR14によって置換されており、Y4がCであり、Cが、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオであるR15によって置換されており、あるいはY1とY2またはY3とY4が一緒になって5員もしくは6員の環系を形成している、請求項3に記載の化合物。下記式Aの基:が、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジン、チエノピリジン、トリアゾロピリミジン、ピリドピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリミジン、ピラゾロピリジン、フロピリジン、2,3-ジヒドロフロピリジン、2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシノピリジン、フロピリミジン、ピリダジンまたはシンノリン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ジオキソラン、ジオキサンまたはジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環が置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている、請求項1から4のうちのいずれか1項に記載の化合物。R2が水素であり、R3が水素であり、R4が水素またはC1-C6-アルキルであり、R5が水素またはC1-C6-アルキルであり、R6が水素またはC1-C6-アルキルであり、R7が水素であり、Xがカルボニル基であり、nが2であり、式Aの基が、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基、より好ましくはピリジン基を表し、各基が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、シクロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジオキソラン、ジオキサンまたはジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環が置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、AおよびBのうちの一つならびにDおよびEのうちの一つが窒素原子を含む、請求項1から5のうちのいずれか1項に記載の化合物。a請求項1から6のうちの1以上で定義される1以上の化合物;およびb医薬として許容される1以上の賦形剤および/または医薬として許容される成分aとは構造的に異なる1以上の有効成分を含む医薬組成物。Y1、Y2、Y3およびY4がCであり、それぞれハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルおよびフェニルの群から選択されるR12、R13、R14およびR15によって置換されており、R12およびR13のうちの少なくとも一つがC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、BがNであり、AがNまたは結合であり、nが2であり、R6およびR7がHであり、R4およびR5が請求項1から6のうちのいずれか1項のように定義される、式1-IVの化合物。Y1、Y2、Y3およびY4がCであり、それぞれハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルまたはフェニルの群から選択されるR12、R13R14およびR15によって置換されており、R12およびR13のうちの少なくとも一つがC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、BがNであり、AがNまたは結合であり、nが2または3であり、R6およびR7がHであり、R4およびR5が請求項1から6のうちのいずれか1項のように定義される、式3-IVの化合物。Y1、Y2、Y3およびY4がCであり、それぞれハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルまたはフェニルの群から選択されるR12、R13、R14およびR15によって置換されており、R12およびR13のうちの少なくとも一つがC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、BがNであり、AがNまたは結合であり、nが2または3であり、R6およびR7がHであり、R4およびR5が請求項1から6のうちのいずれか1項のように定義される、式4-IIの化合物。医薬として使用される、請求項1から6のうちのいずれか1項で定義される化合物または請求項7で定義される医薬組成物。寄生虫感染の治療において使用される、請求項1から6のうちのいずれか1項で定義される化合物または請求項7で定義される医薬組成物。医薬としての、請求項1から6のうちのいずれか1項で定義される化合物または請求項7で定義される医薬組成物の使用。非ヒト動物の寄生虫感染の治療のための、請求項1から6のうちのいずれか1項で定義される化合物または請求項7で定義される医薬組成物の使用。非ヒト動物の寄生虫感染の治療用の医薬の製造における、請求項1から6のうちのいずれか1項で定義される化合物または請求項7で定義される医薬組成物の使用。a請求項1から6のうちの1以上で定義される1以上の化合物、およびb賦形剤、有効成分からなる群から選択される1以上の他の成分、成分aの化合物を賦形剤および/または有効成分と組み合わせるための装置、成分aの化合物を動物に投与するための装置、および診断ツール、を含むキット。請求項1から6のうちの1以上で定義される1以上の化合物または請求項7で定義される医薬組成物を動物に投与することを含む、疾患の治療方法。前記疾患が非ヒト動物での寄生虫感染、好ましくは蠕虫感染、より好ましくは線虫、条虫または吸虫感染である請求項17に記載の方法。蠕虫感染治療のための下記式Iaの化合物ならびに該化合物の医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイドおよび塩。[式中、R1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、C1-C6-アルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、シクロアルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシシクロアルキル、シクロアルキルオキシシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、シクロアルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオシクロアルキル、シクロアルキルチオシクロアルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、またはR1は、フェニル、フラニル、イミダゾリニル、またはチオフェニルであり、前記環のそれぞれは、C1-C6-アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの基、好ましくはフッ素からの1以上の基によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、C1-C6-アルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、シクロアルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシシクロアルキル、シクロアルキルオキシシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、シクロアルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオシクロアルキル、シクロアルキルチオシクロアルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、またはR2は、フェニル、フラニル、イミダゾリニルまたはチオフェニルであり、前記環のそれぞれは、C1-C6-アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの基、好ましくはフッ素からの1以上の基によって置換されていても良く、好ましくはR2は水素であり、R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキルまたはアシルであり、R6は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルオキシまたはシクロアルキルオキシによって置換されていても良く、R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキルであり、またはR6とR7が一緒になってオキソ基またはチオキソ基を表し、またはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良く、nは、1から3の整数であり、Xは、カルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Eは、結合またはNR9であり、R9は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Bは、NまたはCR10であり、R10は水素またはC1-C6-アル多くの寄生虫感染が既知薬剤で処理可能であるが、寄生虫による抵抗性の進化的発生のため、経時的にそのような薬剤が廃退する可能性がある例えば、Jabbar,A.,etal.,′′Anthelminticresistance:thestateofplayrevisited,′′LifeSciences,79,2413-312006を参照する。。さらに、既知薬剤には、活性スペクトラムが限定されていることおよび繰り返し処理が必要である等の他の欠点を有する可能性がある。WO2008/028689A1において、ある種のN-1-フタラジン-1-イルピペリジン-4-イル-アミド類がEP2受容体調節剤として記載されている。WO2008/028691A1には、EP2受容体として、ある種のN-1-ヘタリール-ピペリジン-4-イルヘトアリールアミド類が開示されている。抗寄生虫薬などの新たな薬剤が長期間にわたり広範囲の寄生性蠕虫感染の安全、有効および簡便な処理を確保するものである必要性が現在もなお存在する。すなわち、本発明は、動物薬として使用可能な化合物に関する。当該化合物は、構造上式Iの化合物またはその医薬として許容される塩、溶媒和物、N-オキサイドまたはプロドラッグに相当する。式中、R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、SF5、C1-C6-アルキルスルホニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、アシルまたはC1-C6-アルキルオキシカルボニルであり、R6は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基はヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシまたはシクロアルキルオキシによって置換されていても良く、R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキルであり、またはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方は、1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良く、nは、1から3の整数であり、Xは、カルボニル、チオカルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Eは、結合またはNR9であり、R9は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Bは、NまたはCR10であり、R10は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Dは、NまたはCR11であり、R11は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y2は、CまたはNであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはNであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはNであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオC1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサン、または1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、またはY1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子である。本発明は、蠕虫感染治療のための式Iaによる化合物またはその医薬として許容される塩、溶媒和物もしくはN-オキサイドに関するものでもある。式中、R1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、C1-C6-アルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、シクロアルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシシクロアルキル、シクロアルキルオキシシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、シクロアルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオシクロアルキル、シクロアルキルチオシクロアルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、またはR1はフェニル、フラニル、イミダゾリニル、またはチオフェニルであり、前記環のそれぞれはC1-C6-アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの基、好ましくはフッ素からの1以上の基によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、C1-C6-アルキルオキシ、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、シクロアルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシシクロアルキル、シクロアルキルオキシシクロアルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、シクロアルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオシクロアルキル、シクロアルキルチオシクロアルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、ジ-シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-シクロアルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-シクロアルキルアミノ-シクロアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、またはR1は、フェニル、フラニル、イミダゾリニルまたはチオフェニルであり、前記環のそれぞれは、C1-C6-アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの基、好ましくはフッ素からの1以上の基によって置換されていても良く、好ましくはR2は水素であり、R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキルaolkyl、好ましくは水素であり、R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキルまたはアシルであり、R6は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルオキシまたはシクロアルコキシによって置換されていても良く、R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキルであり、またはR6とR7が一緒になってオキソ基またはチオキソ基を表し、またはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良く、nは、1から3の整数であり、Xは、カルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Eは、結合またはNR9であり、R9は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Bは、NまたはCR10であり、R10は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Dは、NまたはCR11であり、R11は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、シクロアルキルチオ、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y2は、CまたはNであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、シクロアルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y3は、CまたはNであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、シクロアルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y4は、CまたはNであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、シクロアルキルチオ、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、またはY1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子である。式Iの化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイド、塩およびプロドラッグは共に、以下において本発明による化合物と称する。式Iaによる化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイドおよび塩の使用は、以下において本発明による使用と称する。式Iaによる化合物は、以下において本発明による使用に相当する化合物と称する。本発明は一部において、式Iの新規化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイドおよび塩、ならびにその医薬としての、例えば動物における蠕虫感染などの寄生虫感染を治療するための好ましくは動物薬としての使用に関するものである。本発明は一部において、動物におけるそのような感染例えば、蠕虫感染によって引き起こされる寄生虫病によって生じる疾患などの感染を治療するための医薬を製造する上での少なくとも一つの式Iの化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイドおよび塩の使用に関するものでもある。本発明は一部において、前記新規なN-ヘテロアリール化合物の製造方法およびその中間体に関するものでもある。当該化合物についての本記述に記載されている好ましい実施形態も同様に、中間体についての好ましい実施形態を代表するものである。本発明は一部において、医薬組成物に関するものでもある。当該医薬組成物は、a少なくとも一つの本発明によるN-ヘテロアリール化合物、およびb少なくとも一つの賦形剤、および/または構造において成分aとは異なる少なくとも一つの活性化合物好ましくは駆虫薬化合物を含む。本発明は一部において、動物における寄生虫感染の治療方法、特には蠕虫感染によって生じる寄生虫病の治療方法に関するものでもある。当該方法は、動物に対して少なくとも一つの本発明による化合物を投与することを含む。本発明は一部において、キットに関するものでもある。そのキットは、少なくとも一つの本発明によるN-ヘテロアリール化合物を含む。さらに、そのキットは、別の成分例えば、賦形剤または有効成分などの少なくとも一つの他の成分および/または当該化合物と別の成分を組み合わせるための装置、および/または当該化合物を投与するための装置、および/または診断ツールを含む。本出願人の発明のさらに別の効果については、本明細書を読むことで当業者には明らかになろう。本発明による化合物本発明は、式Ibによる化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイド、塩およびプロドラッグ、ならびにその医薬としての使用に関するものでもある。式Ibの化合物において、遊離基、指数および基は下記の意味を有する。R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキルまたはアシルであり、R6は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基はヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシまたはシクロアルキルオキシによって置換されていても良く、R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキルであり、またはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良く、nは、1から3の整数であり、Xは、カルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Eは、結合またはNR9であり、R9は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Bは、NまたはCR10であり、R10は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Dは、NまたはCR11であり、R11は水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル,フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y2は、CまたはNであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y3は、CまたはNであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y4は、CまたはNであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルまたはシクロアルキルによって置換されており、Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子である。式Ibの化合物の場合、遊離基、指数および基は、下記の別の意味を有しうる本明細書で以下において、別の化合物と称される化合物に至る。R1がSF5である第1の別の化合物、Xがチオカルボニルである第2の別の化合物、およびR1がSF5であり、Xがチオカルボニルである第3の別の化合物。本明細書で上記または下記で言及される別の化合物のいずれかの次の別の化合物において、R1はC1-C6-アルキルスルホニルであってよい。本明細書で上記または下記で言及される別の化合物のいずれかの次の別の化合物において、R5はC1-C6-アルキルオキシカルボニルであってよい。本明細書で上記または下記で言及される別の化合物のいずれかの次の別の化合物において、Y1はCであり、Cは、C1-C6-アルケニル、またはシクロアルキル、またはシクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアミノ、またはC1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、またはシクロアルキルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオであるR12によって置換されている。本明細書で上記または下記で言及される別の化合物のいずれかの次の別の化合物において、Y2はCであり、Cは、C1-C6-アルケニル、またはシクロアルキル、またはシクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアミノ、またはC1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、またはシクロアルキルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオであるR13によって置換されている。本明細書で上記または下記で言及される別の化合物のいずれかの次の別の化合物において、Y3はCであり、Cは、C1-C6-アルケニル、またはシクロアルキル、またはシクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアミノ、またはC1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、またはシクロアルキルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオであるR14によって置換されている。本明細書で上記で言及される別の化合物のいずれかの次の別の化合物において、Y4はCであり、Cは、C1-C6-アルケニル、またはシクロアルキル、またはシクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアミノ、またはC1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、またはシクロアルキルチオまたはC1-C6-ハロアルキルチオであるR15によって置換されている。式Ibによる化合物および前記別の化合物も、本発明による化合物という用語に含まれる。本発明は、式Iの化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイド、塩およびプロドラッグならびに医薬としてのそれらの使用に関するものでもある。式Iの化合物において、遊離基、指数および基は下記の意味を有する。R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、SF5、C1-C6-アルキルスルホニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良い。R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素である。Xは、カルボニル、チオカルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基である。R4は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素である。R5は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、アシルまたはC1-C6-アルキルオキシカルボニルである。R6は、水素、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシまたはシクロアルキルオキシによって置換されていても良い。好ましくは、R6は水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、より好ましくはR6は水素またはC1-C6-アルキルである。R7は、水素、C1-C6-アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素である。あるいはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良い。R6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成し、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成している場合、スピロ化合物が形成されており、前記C1-C3-アルキレン基は好ましくはエチレン基である。前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキルまたはシクロアルキル基によって置換されていても良い。基CR6R7nは、C1-C3-アルキレン基、好ましくはエチレン基を表し、これは、置換されていないかR7がC1-C6-アルキルによっておよび/またはR6がC1-C6-アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、またはフェニル、フェニルC1-C6-アルキル各フェニル基はヒドロキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良い。によって置換されており、好ましくは基CR6R7nは、C1-C3-アルキレン基、好ましくは置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されているエチレン基を表す。下位構造A-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、3から7個の鎖原子、好ましくは4から6個の鎖原子の鎖を表す。好ましい実施形態において、A-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、置換されていないか上記式Iで定義のように置換されたエチレンジアミン、プロピレンジアミンまたはブチレンジアミン鎖を表す。別の好ましい実施形態において、A-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびEがNHであり、Aが結合であり、n=1であり、R6とR7がオキソ基を形成しているセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびAがNHであり、Eが結合であり、n=1であり、R6とR7がオキソ基を形成しているセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびEがNHであり、Aが結合であり、n=1であり、R6とR7がチオキソ基を形成しているチオセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびAがNHであり、Eが結合であり、n=1であり、R6とR7がチオキソ基を形成しているチオセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、AおよびEが結合であり、BがNであり、DR5がCH2、CHC1-C6-アルキルまたはCC1-C6-アルキル2であり、n=1または2であるエチルアミンまたはプロピルアミン鎖を表す。整数nは1から3、好ましくは2である。nが1より大きい場合、CR6R7基は同一でも異なっていても良い。式Iおよび式IIにおける式Aの基:は、単環式もしくは多環式複素環系を表す。炭素/窒素原子Y1、Y2、Y3およびY4が置換されていないか置換されていても一緒になっていない場合には、単環式環系が得られる。Y1とY2が一緒になっているかY3とY4が一緒になっている場合、またはY1とY2およびY3とY4の両方が一緒になっている場合には、多環式環系が得られる。Y1とY2が一緒になって形成されている環系は、飽和または非飽和環系例えば芳香族環系である。その環系自体は単環式または多環式環系であり、好ましくは、単環式、二環式または三環式、好ましくは単環式または二環式環系である。その環系は、4から10個の環原子、好ましくは5から8個の環原子、より好ましくは5から6個の環原子を含み、環原子の数にはY1およびY2が含まれる。その環系は、1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の環ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄または酸素を含んでいても良い。その環系は、置換されていないか置換されており、好ましい置換基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルチオの基から選択される1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の基である。Y3とY4が一緒になって形成されている環系は、飽和または非飽和環系例えば芳香族環系である。その環系自体は、単環式または多環式環系であり、好ましくは単環式、二環式または三環式、好ましくは単環式または二環式環系である。その環系は、4から10個の環原子、好ましくは5から8個の環原子、より好ましくは5から6個の環原子を含み、環原子の数にはY3およびY4が含まれる。その環系は、1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の環ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄または酸素を含んでいても良い。その環系は、置換されていないか置換されており、好ましい置換基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルチオの基から選択される1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の基である。Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になることで形成された環系の好ましい実施形態について言及する場合、それは、置換されていないかC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシおよびC1-C6-アルキルチオの群からの1個もしくは2個の基によって置換されている4から10個の環原子、窒素、硫黄および酸素の群からの1個、2個もしくは3個の環ヘテロ原子を有する飽和、単環式、二環式もしくは三環式環系、または置換されていない5から6個の環原子、1個もしくは2個の環ヘテロ原子を有する不飽和、単環式もしくは二環式環系などこれらに限定されるものではない。の好ましい実施形態の全ての組み合わせを開示するものである。式Aの基は、好ましくは、ピリジンY1、Y2、Y3およびY4はCである、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジン、チエノピリジン、トリアゾロピリミジン、ピリドピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリミジン、ピラゾロピリジン、フロピリジン、2,3-ジヒドロフロピリジン、2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシノピリジン、フロピリミジン、ピリダジンまたはシンノリン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は、置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基好ましくはピリジン、ピリミジンまたはキノリン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は、置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は、置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジンまたはキノリン基、好ましくはピリジン基であり、各基はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は、置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基はピリミジン基であり、それはC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良い。本明細書に記載された本発明による化合物の全ての実施形態の別の好ましい実施形態において、式Aの基で、R12、R13、R14およびR15のうちの1個以下がハロゲン原子を表し、より好ましくは式Aの基は合計で1個以下のハロゲン原子を含む。好ましくは、A、B、DおよびEのうちの少なくとも二つが窒素原子を含む。より好ましくは、AおよびBのうちの少なくとも一つおよびDおよびEのうちの少なくとも一つが窒素原子を含み、さらにより好ましくは、AおよびBのうちの一つならびにDおよびEのうちの一つが窒素原子を含む。一部の実施形態において、A、B、DおよびEのそれぞれが窒素原子を含む。他の実施形態では、A、BおよびDのそれぞれ、またはA、BおよびEのそれぞれ、またはA、DおよびEのそれぞれ、またはB、DおよびEのそれぞれが窒素原子を含む。さらに他の実施形態において、AおよびDのそれぞれ、またはBおよびEのそれぞれ、またはBおよびDのそれぞれが窒素原子を含む。一部の実施形態において、BはNであり、DはNであり、AおよびEのそれぞれが結合である。他の実施形態において、AはNR8であり、BはCR10であり、DはNであり、Eは結合であり、またはAはNR8であり、BはNであり、DはNであり、Eは結合であり、またはAは結合であり、BはNであり、DはNであり、EはNR9であり、またはAは結合であり、BはNであり、DはCR11であり、EはNR9であり、R8からR11は上記で定義の通りである。式Iの好ましい化合物において、R1は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、SF5、C1-C6-アルキルスルホニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2は、水素であり、R3は、水素であり、R4は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキル、アシルまたはC1-C6-アルキルオキシカルボニルであり、CR6R7nは、1以上のC1-C6-アルキル基によって置換されていても良いC1-C3-アルキレン基、好ましくはエチレン基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8はHまたはC1-C6-アルキルであり、Eは、結合またはNR9であり、R9はHまたはC1-C6-アルキルであり、Bは、NまたはCR10であり、R10はHまたはC1-C6-アルキルであり、Dは、NまたはCR11であり、R11はHまたはC1-C6-アルキルであり、Xは、カルボニル、チオカルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y2は、CまたはNであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはNであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、シクロアルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはNであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキル-シクロアルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、または、Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子である。好ましい化合物は、下記式IIを有する。式中、R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキルであり、前記各炭素含有基は置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されており、R6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良く、好ましくはR6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、より好ましくはR6は、水素またはC1-C6-アルキルであり、さらにより好ましくは水素であり、R7は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、nは、2または3、好ましくは2であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルであり、Y2は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルであり、または、Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になって、5員もしくは6員の環系を形成している。式IIの好ましい化合物において、R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキルであり、前記各炭素含有基は、置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されており,Y1は、CまたはNであり、CはHまたはC1-C6-アルキルであるR12によって置換されており、Y2は、Cであり、CはH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオであるR13によって置換されており、Y3は、Cであり、CはH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオであるR14によって置換されており、Y4は、Cであり、CはH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオであるR15によって置換されており、またはY1とY2またはY3とY4が一緒になって、5員もしくは6員の環系を形成している。式IまたはIIの好ましい化合物において、R2は、水素であり、R3は、水素であり、R4は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R6は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R7は、水素であり、Xは、カルボニル基であり、nは、2であり、式Aの基は、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基、より好ましくはピリジン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、シクロアルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基で置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、AおよびBのうちの一つおよびDおよびEのうちの一つが窒素原子を含む。式IまたはIIの別の好ましい化合物において、R1は、置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されているC1-C6-アルキルである。式IIの別の好ましい化合物において、下記式Aの基:は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジン、チエノピリジン、トリアゾロピリミジン、ピリドピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリミジン、ピラゾロピリジン、フロピリジン、2,3-ジヒドロフロピリジン、2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシノピリジン、フロピリミジン、ピリダジンまたはシンノリン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、シクロアルキル、シクロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基であり、各基はC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基好ましくはピリジン、ピリミジンまたはキノリン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は、置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパン各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。の群から選択され、好ましくはC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良い。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジンまたはキノリン基、好ましくはピリジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は、置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良いピリミジン基である。本発明による使用本発明は、式Iaの化合物およびその医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイドおよび塩およびその蠕虫感染の治療における使用に関するものでもある。式Iaの化合物において、遊離基、指数および基は下記の意味を有する。R1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、またはR1は、フェニル、フラニル、イミダゾリニルまたはチオフェニルであり、前記環のそれぞれはC1-C6-アルキルおよびハロゲンの群からの1以上の基、好ましくはフッ素によって置換されていても良く、R2は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、またはR2はフェニル、フラニル、イミダゾリニルまたはチオフェニルであり、前記環のそれぞれは、C1-C6-アルキルおよびハロゲンの群からの1以上の基、好ましくはフッ素によって置換されていても良く、好ましくはR2は水素であり、R3は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素である。Xは、カルボニルまたはスルホニル基、好ましくはカルボニル基である。R4は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素である。R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはアシル、好ましくは水素である。R6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良い。好ましくはR6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、より好ましくはR6は水素またはC1-C6-アルキルである。R7は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素である。あるいはR6とR7が一緒になってオキソ基またはチオキソ基を表し、またはR6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成しており、前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキル基によって置換されていても良い。R6がR8と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成し、R7がR9と一緒になってC1-C3-アルキレン基を形成している場合、スピロ化合物が形成されており、前記C1-C3-アルキレン基は好ましくはエチレン基である。前記C1-C3-アルキレン基のうちの一方または両方が1以上のC1-C6-アルキル基によって置換されていても良い。基CR6R7nは、C1-C3-アルキレン基、好ましくはエチレン基を表し、これは、置換されていないかR7がC1-C6-アルキルによっておよび/またはR6がC1-C6-アルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、またはフェニル、フェニルC1-C6-アルキル各フェニル基はヒドロキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良い。によって置換され、好ましくは基CR6R7nは、C1-C3-アルキレン基、好ましくは置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されているエチレン基を表す。下位構造A-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、3から7個の鎖原子、好ましくは4から6個の鎖原子の鎖を表す。好ましい実施形態において、A-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、置換されていないか上記式Iで定義のように置換されたエチレンジアミン、プロピレンジアミンまたはブチレンジアミン鎖を表す。別の好ましい実施形態において、A-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびEがNHであり、Aが結合であり、n=1であり、R6とR7がオキソ基を形成しているセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびAがNHであり、Eが結合であり、n=1であり、R6とR7がオキソ基を形成しているセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびEがNHであり、Aが結合であり、n=1であり、R6とR7がチオキソ基を形成しているチオセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、BR4、DR5およびAがNHであり、Eが結合であり、n=1であり、R6とR7がチオキソ基を形成しているチオセミカルバジド鎖を表す。別の好ましい実施形態においてA-BR4-CR6R7n-DR5-Eは、AおよびEが結合であり、BがNであり、DR5がCH2、CHC1-C6-アルキルまたはCC1-C6-アルキル2であり、n=1または2であるエチルアミンまたはプロピルアミン鎖を表す。整数nは1から3、好ましくは2である。nが1より大きい場合、CR6R7基は同一でも異なっていても良い。式Iaにおける式Aの基:は、単環式もしくは多環式複素環系を表す。炭素/窒素原子Y1、Y2、Y3およびY4が置換されていないか置換されていても一緒になっていない場合には、単環式環系が得られる。Y1とY2が一緒になっているかY3とY4が一緒になっている場合、またはY1とY2およびY3とY4の両方が一緒になっている場合には、多環式環系が得られる。Y1とY2が一緒になって形成されている環系は、飽和または非飽和環系例えば芳香族環系である。その環系自体は、単環式または多環式環系であり、好ましくは単環式、二環式または三環式、好ましくは単環式または二環式環系である。その環系は、4から10個の環原子、好ましくは5から8個の環原子、より好ましくは5から6個の環原子を含み、環原子の数にはY1およびY2が含まれる。その環系は、1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の環ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄または酸素を含んでいても良い。その環系は、置換されていないか置換されており、好ましい置換基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルチオの基から選択される1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の基である。Y3とY4が一緒になって形成されている環系は飽和または非飽和環系例えば芳香族環系である。その環系自体は単環式または多環式環系であり、好ましくは単環式、二環式または三環式、好ましくは単環式または二環式環系である。その環系は、4から10個の環原子、好ましくは5から8個の環原子、より好ましくは5から6個の環原子を含み、環原子の数にはY3およびY4が含まれる。その環系は、1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の環ヘテロ原子、例えば窒素、硫黄または酸素を含んでいても良い。その環系は、置換されていないか置換されており、好ましい置換基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C6-アルキルチオの基から選択される1以上の、好ましくは1個、2個もしくは3個の、より好ましくは1個もしくは2個の基である。Y1とY2および/またはY3とY4が一緒になることで形成された環系の好ましい実施形態について言及する場合、それは、置換されていないかC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシおよびC1-C6-アルキルチオの群からの1個もしくは2個の基によって置換されている4から10個の環原子、窒素、硫黄および酸素の群からの1個、2個もしくは3個の環ヘテロ原子を有する飽和、単環式、二環式もしくは三環式環系、または置換されていない5から6個の環原子、1個もしくは2個の環ヘテロ原子を有する不飽和、単環式もしくは二環式環系などこれらに限定されるものではない。の好ましい実施形態の全ての組み合わせを開示するものである。式Aの基は好ましくは、ピリジンY1、Y2、Y3およびY4はCである、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジン、チエノピリジン、トリアゾロピリミジン、ピリドピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリミジン、ピラゾロピリジン、フロピリジン、2,3-ジヒドロフロピリジン、2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシノピリジン、フロピリミジン、ピリダジンまたはシンノリン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基好ましくはピリジン、ピリミジンまたはキノリン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジンまたはキノリン基、好ましくはピリジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基はピリミジン基であり、それはC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオの群から選択される1以上の基、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良い。本発明による使用の全ての実施形態の別の好ましい実施形態において、式Aの基で、R12、R13、R14およびR15のうちの1個以下がハロゲン原子を表し、より好ましくは式Aの基は合計で1個以下のハロゲン原子を含む。好ましくは、A、B、DおよびEのうちの少なくとも二つが窒素原子を含む。より好ましくは、AおよびBのうちの少なくとも一つおよびDおよびEのうちの少なくとも一つが窒素原子を含み、さらにより好ましくは、AおよびBのうちの一つならびにDおよびEのうちの一つが窒素原子を含む。一部の実施形態において、A、B、DおよびEのそれぞれが窒素原子を含む。他の実施形態では、A、BおよびDのそれぞれ、またはA、BおよびEのそれぞれ、またはA、DおよびEのそれぞれ、またはB、DおよびEのそれぞれが窒素原子を含む。さらに他の実施形態において、AおよびDのそれぞれ、またはBおよびEのそれぞれ、またはBおよびDのそれぞれが窒素原子を含む。一部の実施形態において、BはNであり、DはNであり、AおよびEのそれぞれが結合である。他の実施形態において、AはNR8であり、BはCR10であり、DはNであり、Eは結合であり、またはAはNR8であり、BはNであり、DはNであり、Eは結合であり、またはAは結合であり、BはNであり、DはNであり、EはNR9であり、またはAは結合であり、BはNであり、DはCR11であり、EはNR9であり、R8からR11は上記で定義の通りである。式Iaの好ましい化合物において、R1は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ、ジ-C1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルまたはC2-C6-アルケニルカルボニルであり、前記各炭素含有基は、1以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子によって置換されていても良く、R2は、水素であり、R3は、水素であり、R4は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素、C1-C6-アルキルまたはアシルであり、CR6R7nは、1以上のC1-C6-アルキル基によって置換されていても良いC1-C3-アルキレン基、好ましくはエチレン基であり、Aは、結合またはNR8であり、R8はHまたはC1-C6-アルキルであり、Eは、結合またはNR9であり、R9はHまたはC1-C6-アルキルであり、Bは、NまたはCR10であり、R10はHまたはC1-C6-アルキルであり、Dは、NまたはCR11であり、R11はHまたはC1-C6-アルキルであり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y2は、CまたはNであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはNであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオール、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはNであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、フェニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、またはY1とY2および/またはY3とY4が一緒になって環系を形成しており、A、B、DおよびEのうちの二つが窒素原子を含み、BおよびDのうちの少なくとも一つが窒素原子であり、好ましくはBおよびDは窒素原子を表し、AおよびEは結合である。本発明による使用に好ましい化合物は、直下に描いた式IIを有する。式中、R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキルであり、前記各炭素含有基は、置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されており、R6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシ、C1-C6-アルキルオキシ、フェニルC1-C6-アルキルオキシ、ヒドロキシC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、チオールC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、フェニルC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、各フェニル基は、ヒドロキシまたはC1-C6-アルキルオキシによって置換されていても良く、好ましくはR6は、水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルオキシカルボニルC1-C6-アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルC1-C6-アルキル、フェニル、フェニルC1-C6-アルキルであり、より好ましくはR6は、水素またはC1-C6-アルキルであり、さらにより好ましくは水素であり、R7は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、nは、2または3、好ましくは2であり、Y1は、CまたはNであり、Cは、R12によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、フェニルであり、Y2は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R13によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y3は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R14によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンであり、前記各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、Y4は、CまたはN、好ましくはCであり、Cは、R15によって置換され、これは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、フェニルであり、またはY1とY2および/またはY3とY4が一緒になって5員もしくは6員の環系を形成している。式IIaの好ましい化合物において、R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルオキシC1-C6-アルキル、またはC1-C6-アルキルチオC1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、ジ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキルであり、前記各炭素含有基は、置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されており、Y1は、CまたはNであり、CはHまたはC1-C6-アルキルであるR12によって置換されており、Y2は、Cであり、CはH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルであるR13によって置換されており、Y3は、Cであり、CはH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルであるR14によって置換されており、Y4は、Cであり、CはH、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシであるR15によって置換されており、またはY1とY2またはY3とY4が一緒になって5員もしくは6員の環系を形成している。式IaまたはIIaの好ましい化合物において、R2は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R3は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R4は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R5は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R6は、水素またはC1-C6-アルキル、好ましくは水素であり、R7は、水素であり、Xは、カルボニル基であり、nは、2であり、式Aの基は、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基、より好ましくはピリジン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されており、AおよびBのうちの一つおよびDおよびEのうちの一つが窒素原子を含む。式IaまたはIIaの別の好ましい化合物において、R1は、置換されていないか1以上のハロゲン原子によって、好ましくは1以上のフッ素原子によって、例えば1から10個、好ましくは1から5個のフッ素原子によって置換されているC1-C6-アルキルである。式IIaの別の好ましい化合物において、下記式Aの基:は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジン、チエノピリジン、トリアゾロピリミジン、ピリドピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリミジン、ピラゾロピリジン、フロピリジン、2,3-ジヒドロフロピリジン、2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシノピリジン、フロピリミジン、ピリダジンまたはシンノリン基を表し、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサン、または1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジン、キノリン、キナゾリン、チエノピリミジンまたはチエノピリジン基好ましくはピリジン、ピリミジンまたはキノリン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジン、ピリミジンまたはキノリン基、好ましくはピリジンまたはピリミジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、チオ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニル、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパン各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。の群から選択され、好ましくはC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良い。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、ピリジンまたはキノリン基、好ましくはピリジン基であり、各基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、C1-C6-アルキルチオ、1,3-ジオキソランのようなジオキソラン、1,3-ジオキサンのようなジオキサンまたは1,3-ジオキセパンのようなジオキセパンの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良く、各環は置換されていないかC1-C6-アルキルによって置換されている。別の好ましい実施形態において、式Aの基は、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、N-ピロリジニル、N-ピペリジニル、N-モルホリニル、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオの群から選択される1以上の基によって、好ましくは1個もしくは2個の基によって置換されていても良いピリミジン基である。塩、溶媒和物、N-オキサイドおよびプロドラッグ式I、IaもしくはIbまたは別の化合物の塩は、異なる温度および湿度における医薬安定性などのその塩の物理特性;結晶特性;および/または水、油もしくは他の溶媒での所望の溶解度のうちの1以上により有利である可能性がある。場合により、化合物の単離、精製および/または分割において役立つものとして塩を用いることができる。酸および塩基塩は、代表的には、例えば、当業界での各種既知の方法を用いて、化合物をそれぞれ酸または塩基と混合することによって形成され得る。治療的効果を得るためにインビボですなわち動物に、当該化合物の塩を投与することを意図する限りにおいて、その塩は医薬として許容されるものである。塩は、本発明による化合物の合成において有利となる可能性もある。例えば、ある種の中間体は、本発明による化合物の製造方法においてその塩の形態で有利に用いることができる。一般に、酸付加塩は、遊離塩基化合物と、ほぼ化学量論量の無機または有機酸とを反応させることによって製造することができる。医薬として許容される塩を製造するための多くの場合で好適な無機酸の例としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸などがある。医薬として許容される塩を製造するための多くの場合で好適な有機酸の例としては、例えば、有機酸の脂肪族、脂環式、芳香族、芳香脂肪族、複素環式のカルボン酸およびスルホン酸類などがある。多くの場合で好適な有機酸の具体例としては、コリン酸、ソルビン酸、ラウリン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、ジグルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、アリールカルボン酸例えば安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、ステアリン酸、サリチル酸、p-ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボニン酸パモ酸、アルキルスルホン酸例えばエタンスルホン酸、アリールスルホン酸例えばベンゼンスルホン酸、パントテン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、β-ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、アジピン酸、アルギン酸、酪酸、樟脳酸、カンファースルホン酸、シクロペンタンプロピオン酸、ドデシル硫酸、グリコヘプタン酸、グリセロリン酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ニコチン酸、2-ナフタルスルホン酸、シュウ酸、パーム酸、ペクチン酸、3-フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、チオシアン酸、トシル酸およびウンデカン酸などがある。いくつかの好ましい実施形態において、例えば塩は、トリフルオロ酢酸塩、メシル酸塩又はトシル酸塩を含む。他の実施形態において、塩は、塩酸塩を含む。概して、塩基付加塩は、遊離酸化合物をほぼ化学量論量の無機もしくは有機塩基と反応させることで製造することができる。塩基付加塩の例としては、例えば金属塩および有機塩などがあり得る。金属塩としては、例えばアルカリ金属Ia族塩、アルカリ土類金属IIa族塩、および他の生理的に許容される金属塩などがある。そのような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から製造することができる。例えば遊離酸化合物を水酸化ナトリウムと混合することでこのような塩基付加塩を形成することができる。有機塩は、トリメチルアミン、ジエチルアミン、N,N′-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミンN-メチルグルカミンおよびプロカインなどのアミンから製造することができる。塩基性窒素含有基を、C1-C6-アルキルハライド例えばメチル、エチル、プロピルおよびブチルの塩化物、臭化物およびヨウ化物、硫酸ジアルキル例えば硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチルおよび硫酸ジアミル、長鎖ハライド例えばデシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭化物およびヨウ化物、アリールアルキルハライド例えば臭化ベンジルおよび臭化フェネチルその他の物質で四級化することができる。式I、IaもしくはIbの化合物または別の化合物の溶媒和物は、好ましくは明確な重量比で水、アルコール類、例えばエタノール、トルエンなどの芳香族溶媒、エーテル類、ジクロロメタンなどのハロゲン化有機溶媒などの溶媒分子による前記式Iの化合物の凝集によって形成し得る。式I、IaもしくはIbの化合物または別の化合物のN-オキサイドは、過酸化水素、過酸またはペルオキシモノ硫酸カリウムオキソンなどの無機酸化剤などの酸化剤によるアミンまたはピリジンなどのN-複素環におけるN-原子の酸化によって形成し得る。好ましいN-オキサイドにおいて、式Aの基における窒素原子が酸化されており、より好ましくは、パラ位における窒素が酸化されているN-オキサイドである。本発明は、式IおよびIbの化合物のプロドラッグ誘導体も包含する。プロドラッグという用語は、インビボで変換されて式IまたはIbの親化合物を生じる化合物を指す。インビボとは、例えば寄生虫感染の治療の場合、この変換が宿主生物および/または寄生虫において起こり得ることを意味する。各種形態のプロドラッグが当業界において公知である。例えば、式Aの基がピリジンを表す場合、例えばアシルオキシアルキルピリジニウム塩などのピリジニウム塩を形成することが可能であり、それは非経口製剤におけるより高い溶解度に関して効果的であり得るものであり、それについてはS.K.Davidsenetal.,J.ofMed.Chem.374423-44291994に記載されている。可能なプロドラッグの他の例は、飽和前駆体化合物からの脱離によって式IおよびIbに存在する二重結合が形成された化合物である。MQの脱離によって、式IまたはIbの化合物が生じる。Mが水素である場合、この種類の脱離は当業界においてレトロマイケル反応またはレトロマイケル付加としても知られている。インビボで起こり不飽和化合物を生じるそのようなレトロマイケル反応の例は、例えば、S.C.Alley,BioconjugateChem.19,759-765;D.Lopez,AbstractsofPapers,231stNationalMeeting,Atlanta,GA,UnitedStates,March26-30,2006,MEDI-292に記載されている。異性体本発明による化合物、その中間体および本発明による使用に相当する化合物は、各種異性体型で存在し得る。本発明による化合物、その中間体または本発明による使用に相当する化合物についての言及は常に、そのような化合物の全ての可能な異性体型を含む。一部の実施形態において、そのような化合物は、光学異性体または立体配置異性体などの2以上の異性体を有する場合がある。例えば、当該化合物は、-CXR3=CR1R2二重結合でシスまたはトランス立体配置を有し得る。一部の好ましい実施形態において、そのような化合物はE配置を有し、他の実施形態では、当該化合物はZ配置を有する。好ましい実施形態では、当該化合物はE配置を有する。例えば、式IIの化合物、R2=R3=Hである表Aの化合物および表Bの化合物は、E配置を示す。別段の断りがない限り、特定の立体配置を示さない化合物構造は、当該化合物の全ての可能な立体配置異性体の組成物、ならびに全ての可能な立体配置異性体より少ないものを含む組成物を包含するものである。一部の実施形態において、当該化合物はキラル化合物である。一部の実施形態において、化合物は非キラル化合物である。治療方法本セクションは、本発明による化合物および本発明による使用に相当する化合物に関するものである。当該化合物およびその利用可能な医薬として許容される溶媒和物、N-オキサイド、塩およびプロドラッグは、動物用の医薬として用いることができる。本発明の一部の実施形態において、1以上の、好ましくは1種類の本発明による化合物を投与して、動物の寄生虫感染例えば蠕虫感染などの感染を治療するまたは、動物の寄生虫感染などの感染を治療するための医薬を製造する。1実施形態において、1以上の、好ましくは一つの本発明による化合物を投与して、動物の寄生虫病を治療するまたは動物の寄生虫病を治療するための医薬を製造する。本発明による使用は、蠕虫感染を治療するためのものである。寄生虫感染という用語には、1つ以上の寄生性病原体に関連するまたはこれによって引き起こされる状態が含まれ、前記状態には、臨床的状態寄生虫症および無症候性状態が含まれる。従って寄生虫感染の治療という用語には、寄生虫病の治療と無症候性状態の治療の両方が含まれる。寄生虫感染の治療とは、概して、動物における経済的損失が発生するレベルを下回る、寄生虫例えば蠕虫負荷の抑制を示唆する。無症候性状態は代表的には、寄生虫感染した動物において臨床症状に直接至らないが、経済的損失を生じる状態である。そのような経済的損失は、例えば幼若動物における成長の抑制による飼料効率の低下、食肉生産動物における体重増加の低下、反芻動物における乳汁産生の低下、産卵鶏における産卵の低下、ヒツジにおける羊毛産生の低下であり得る。寄生虫病という用語は、例えばヒツジおよびヤギの反芻動物における、例えば寄生性胃腸炎または寄生虫性貧血またはウマにおける疝痛などの、1以上の寄生虫による感染に関連するまたはその感染が原因となる臨床的に顕在する病的状態および疾患に関するものである。概して、寄生虫病などの寄生虫感染の予防または治療は、1以上、好ましくは一つの本発明による化合物を投与して、蠕虫感染などの寄生虫感染を治療することで行われ、後者の治療は本発明による使用の唯一の治療である。従って本発明は、動物に対して、抗寄生虫的に、好ましくは駆虫薬的に有効量の1以上の本発明による化合物、または適用される場合には、本発明による使用に相当する化合物を投与することを含む、寄生虫病を含む蠕虫感染などの寄生虫感染の治療方法を提供する。好ましくは、線虫、条虫または吸虫感染が治療され、より好ましくは線虫感染である。寄生虫感染の治療は、寄生虫病の治療を含み、寄生虫感染に感受性の動物の寄生虫感染発生を部分的もしくは完全に阻害し、感染を有する動物の感染症状を低減もしくは完全に消失させ、および/または感染を有する動物の感染を部分的もしくは完全に治癒させることを意味する。これは、動物における軽減または寄生虫数などの病原体数の低下によって行うことができる。本発明による化合物または本発明による使用の効果は、例えば殺卵性、殺幼虫性および/または殺成虫性またはこれらの組み合わせであってよい。その効果の発現は、それ自体で直接的に、すなわち直ちにまたは若干の時間が経過した後に、例えば脱皮が起こる時に、またはそれらの卵を破壊することで寄生虫を殺して、あるいは間接的に、例えば産卵数および/または孵化率を低下させて行うことができる。あるいは、寄生虫を殺さずに麻痺させ、次に宿主動物によって除去および排泄させる。従って、別の態様において本発明は、駆虫薬的に有効量の1以上、好ましくは本発明による一つの化合物または本発明による使用に相当する化合物ならびに1以上の医薬として許容される賦形剤を含む医薬組成物を提供する。本発明による化合物および医薬組成物は、動物の蠕虫感染などの寄生虫感染を治療する上で有用である。有効量は、動物における寄生虫数を軽減もしくは低下させ、および/または動物における寄生虫感染の進行を完全もしくは部分的に阻害する上で必要な化合物の量もしくは含量である。この量は、例えば物品、表面、葉もしくは動物を化合物と接触させることで、成長段階を含めた寄生虫などの病原体のサンプルを本発明による化合物と直接および/または間接的に接触させる前および後の両方の寄生虫数などの病原体数の観察または検出によって容易に決定され、例えば初回投与後に、寄生虫カウントは5から約100の範囲の量だけ低下する。これは、宿主動物の剖検後に直接、寄生虫特に蠕虫類をカウントすることで評価することができる。寄生虫数、特には消化管の蠕虫寄生虫の数の減少は別法として、糞便の卵または幼虫カウント差によって間接的に測定することができる。この場合、化合物の有効量は、処理の前後での被処理動物の糞便中の排泄された蠕虫の卵または幼虫数の低減によって決定される。インビボ投与の場合、本発明による化合物は好ましくは、医薬として有効量または駆虫薬として有効量と同義である有効量で動物に投与される。本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物の単回投与が、蠕虫感染、好ましくは線虫、条虫または吸虫感染、より好ましくは線虫感染などの寄生虫感染を処置する上で十分であるのが一般的である。そのような単一用量が好ましいのが一般的であるが、複数用量を使用可能なことが意図される。化合物を経口投与する場合、蠕虫感染などの疾患を治療するための合計用量は、約0.01mg/kgすなわち被処理動物の体重1kg当たりの化合物のミリグラム数より大きい。一部のそのような実施形態において、合計用量は約0.01から約100mg/kg、約0.01から約50mg/kg、約0.1から約25mg/kg、または約1から約20である。ヒツジの場合、例えば、その用量は約0.5から約15mg/kg、約1から約10mg/kgである。他の投与経路についても、同じ用量範囲が好適であり得る。例えば、一部の実施形態において、皮下投与において同じ用量範囲を用いる。しかしながら、所望の用量は、本発明による化合物を静脈投与する一部の場合では相対的に少なくなる可能性がある。本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物を注射によって非経口投与する場合、製剤中の化合物の濃度は好ましくは、非経口投与において許容可能な容量で所望の治療上有効量の化合物を提供する上で十分なものである。好ましい用量に影響を与える因子としては、例えば、治療対象の寄生虫種感染ならびに寄生虫の発達段階、感染動物の種類例えば、種属および品種、年齢、大きさ、性別、飼料、活動および状態;投与経路;特定の投与される組成物の活性、効力、薬物動態および毒性プロファイルなどの薬理的検討事項;ならびに当該化合物が有効成分の組合せの一部として投与されるか否かなどがあり得る。従って、化合物の好ましい量は変動可能であることから、下記に設定した代表的な用量から逸脱し得る。このような用量調整の決定は、当業者の技術範囲にある。好ましい実施形態において、本発明による化合物を用いて、a条虫類:例えばアナプロセファラ種Anaplocephalaspp.;ジピリジウム種Dipylidiumspp.;ジフィロボトリウム種Diphyllobothriumspp.;エキノコッカス種Echinococcusspp.;モニエジア種Monieziaspp.;タエニア種Taeniaspp.;b吸虫類:例えばジクロコエリウム種Dicrocoeliumspp.;ファシオラ種Fasciolaspp.;パラムフィストマム種Paramphistomumspp.;シストソマ種Schistosomaspp.;またはc線虫類:例えば;アンシロストマ種Ancylostomaspp.;アネカトール種Anecatorspp.;アスカリジア種Ascaridiaspp.;アスカリス種Ascarisspp.;ブルギア種Brugiaspp.;ブボストマム種Bunostomumspp.;キャピラリア種Capillariaspp.;チャベルチア種Chabertiaspp.;クーペリア種Cooperiaspp.;シアトストマム種Cyathostomumspp.;シリコシクルス種Cylicocyclusspp.;シリコドントフォルス種Cylicodontophorusspp.;シリコステファヌス種Cylicostephanusspp.;クラテロストマム種Craterostomumspp.;ジクチオカウルス種Dictyocaulusspp.;ジペタロネマ種Dipetalonemaspp;ジロフィラリア種Dirofilariaspp.;ドラクンクルス種Dracunculusspp.;エンテロビウス種Enterobiusspp.;フィラロイデス種Filaroidesspp.;ハブロネマ種Habronemaspp.;ヘモンクス種Haemonchusspp.;ヘテラキス種Heterakisspp.;ヒオストロンギルス種Hyostrongylusspp.;メタストロンギルス種Metastrongylusspp.;メウレリウス種Meulleriusspp.;ネカトール種Necatorspp.;ネマトジルス種Nematodirusspp.;ニッポストロンギルス種Nippostrongylusspp.;エソファゴストロマム種Oesophagostomumspp.;オンコセルカ種Onchocercaspp.;オステルタギア種Ostertagiaspp.;オキシウリス種Oxyurisspp.;パラスカリス種Parascarisspp.;ステファヌルス種Stephanurusspp.;ストロンギルス種Strongylusspp.;シンガムス種Syngamusspp.;トキソカラ種Toxocaraspp.;ストロンギロイデス種Strongyloidesspp.;テラドルサギア種Teladorsagiaspp.;トキサスカリス種Toxascarisspp.;トリキネラ種Trichinellaspp.;トリクリス種Trichurisspp.;トリコストロンギルス種Trichostrongylusspp.;トリオドントフォラス種Triodontophorousspp.;ウンシナリア種Uncinariaspp.および/またはウチェレリア種Wuchereriaspp.からなる群から選択される1以上の蠕虫によって引き起こされる感染などの蠕虫感染を治療する。本発明による化合物および本発明による使用に相当する化合物を用いて、動物、例えばヒトおよび非ヒト動物、特には非ヒトの哺乳動物を治療するのに用いられることが意図される。そのような非ヒト哺乳動物には、例えば家畜哺乳動物例えば、ブタ、ウシ、ヒツジ、ヤギなどの家畜反芻動物など、実験動物例えば、マウス、ラット、スナネズミなど、ペット哺乳動物例えばイヌ、ネコ、ウマなど、ならびに野生および動物園の哺乳動物例えば、バッファロー、シカなどなどがある。当該化合物が家禽例えば、シチメンチョウ、ニワトリ、アヒルなどおよび魚類例えば、サケ、マス、ニシキゴイなどの非哺乳動物を治療する上でも好適であることが意図される。一部の実施形態において、1以上、好ましくは一つの本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物を用いて、蠕虫、例えば線虫、条虫または吸虫、好ましくは1以上の他の駆虫薬に対して抵抗性である線虫捻転胃虫Haemonchuscontortusなどによる感染を治療する。一部の実施形態において、本発明による化合物は、線虫、条虫または吸虫、好ましくは1以上の下記の駆虫薬:アベルメクチン例えば、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、アバメクチンおよびエプリノメクチン;ミルベマイシンモキシデクチンおよびミルベマイシンオキシム;プロ-ベンズイミダゾール例えば、フェバンテル、ネトビミンおよびチオファネート;チアゾールベンズイミダゾール誘導体例えば、チアベンダゾールおよびカンベンダゾールまたはカーバメートベンズイミダゾール誘導体例えば、フェンベンダゾール、アルベンダゾールオキサイド、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、オキシベンダゾール、フルベンダゾールおよびトリクラベンダゾールなどのベンズイミダゾール誘導体;イミダゾチアゾール例えば、レバミゾールおよびテトラミソール;テトラヒドロピリミジンモランテルおよびピランテル、有機リン剤例えば、トリクロルホン、ハロキソン、ジクロルボスおよびナフタロホス;サリチルアニリド例えば、クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニドおよびニクロサミド;ニトロフェノール系化合物例えば、ニトロキシニルおよびニトロスカネイト;ベンゾエンbenzoeneジスルホンアミド例えば、クロルスロン;ピラジナpyrazinaイソキノリン例えば、プラジカンテルおよびエプシプランテル;複素環化合物例えば、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェンおよびフェノチアジン;ヒ素化合物例えば、チアセタルサミド、メロルサミンmelorsamineおよびアルセナマイド;シクロオクタデプシペプチド例えば、エモデプシド;およびパラヘルクアミドに対して抵抗性である捻転胃虫などの線虫のような蠕虫に対して活性である。一部のそのような実施形態において、例えば本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物は、イベルメクチンなどのアベルメクチンに対して抵抗性の蠕虫例えば、捻転胃虫に対して活性である。他の実施形態において、本発明による化合物は、別途又は加えて、フェンベンダゾールなどのベンズイミダゾール誘導体に対して抵抗性の蠕虫例えば、捻転胃虫に対して活性である。他の実施形態において、本発明による化合物は、別途又は加えて、レバミゾールに対して抵抗性の蠕虫例えば、捻転胃虫に対して活性である。そして、他の実施形態において、本発明による化合物は、別途又は加えて、ピランテルに対して抵抗性の蠕虫例えば、捻転胃虫に対して活性である。本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物は、各種製剤で投与することができる。剤形という用語は、当該化合物が、想定される投与経路を介して動物に投与する上で好適な製造物に製剤されることを意味する。そのような剤形は、場合により、本明細書において製剤または医薬組成物と称される。いずれかの場合に剤形に選択される製剤の種類は、想定される特定の目的および本発明による化合物の物理特性、化学特性および生物特性によって決まる。本発明で有用な剤形は、液体、半固体または固体剤形であってよい。化合物の液体剤形は、通常は溶液、懸濁液または乳濁液である。溶液は、分子レベルまで均一である単一相を形成する2以上の成分の混合物である。懸濁液は、液体媒体中に分散した不溶性固体粒子からなり、その固体粒子は懸濁液の約0.5から約30を占める。その液体は水溶液、油状液体または両方であってよい。乳濁液は、ある非混和性液体の別の液体中での不均一分散液であり、それは安定化のための乳化剤に依存している。再生用の乾燥粉末または粒剤を、注射直前に溶液または懸濁液として再生する。この剤形の主要な利点は、それが溶液または懸濁液における不安定性の問題を克服するという点である。一つの可能な投与経路は、化合物を口から投与する経口投与経路である。経口投与に好適な経口剤形は、液体例えば水薬製剤または飲料水製剤、半固体例えばペースト、ゲルおよび固体例えば錠剤、カプセル、粉剤、粒剤、チュアブルトリートchewabletreat、プレミックスおよび薬剤含有ブロックを含む。水薬は、水薬銃もしくは注射器または別の好適な機器によって動物、特には家畜動物の口/喉に直接投与される液体経口製剤である。組成物を動物被投与者の飲料水中でまたは水薬として投与する場合、溶液または懸濁液製剤を用いることが簡便である可能性がある。この製剤は、例えば、水と混合される濃厚懸濁液または水中で混合もしくは懸濁される乾燥製剤であってよい。半固体経口製剤ペーストまたはゲルは、アピリケータによって動物の口に直接投与されるか、飼料と混合される。固体経口製剤は、動物に直接投与されるか錠剤、カプセル、飼料と混合されるか、薬剤を含む飼料ブロックを介して投与される。非ヒト動物の飼料を介して経口製剤を投与する場合、それは例えば、個別の飼料としてまたはチュアブルトリートとして与えることができる。あるいはまたはさらに、それを、例えば、敷肥として使用される動物被投与者の通常の飼料中で最終飼料に加えられる固体ペレット、ペーストもしくは液体の形態で十分に分散させることができる。飼料添加物として経口製剤を投与する場合、その経口製剤を液体または固体の担体中に分散させたプレミックスを調製することが簡便な場合がある。このプレミックスを次に、例えば従来の混合機を用いて動物の飼料中に分散させる。いくつかの放出調節送達システムが開発されており、それらは反芻動物前胃の独特の生体構造を利用するもの、すなわち第一胃内投与を行うものである。第一胃内ボラスが、反芻動物ウシ、ヒツジ、ヤギ、バッファロー、ラクダ、シカなどに特有の製剤である。それは、長期間にわたり反芻動物の第一胃-網胃嚢に留まり、治療活性物質が予測可能な持続放出パターンを有する動物薬遅延放出送達システムである。そのような第一胃内ボラスは通常、投薬銃または別の好適な機器を用いて投与される。本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物はあるいは、局所経路例えば、スポットオン、ポアオンまたは経皮貼付剤を介して、または非経口経路例えば、皮下注射、静脈注射、筋肉注射などなどの非経口投与経路を介して投与されうることが意図される。例えば、当該化合物は、経皮製剤すなわち、皮膚を通過する製剤を用いて局所投与することができる。あるいは当該化合物は、粘膜を介して局所投与することができる。局所投与に好適な局所剤形は、液体例えば浴、噴霧、スポットオン、半固体例えばクリーム、ゲルおよび固体例えば貼付剤、粉剤、カラーを含む。動物用の代表的な局所製剤は、液体または半液体剤形である。経皮投与および粘膜投与における代表的な製剤には、例えば、ポアオン、スポットオン、ディップ剤、噴霧剤、ムース、シャンプー、パウダー、ゲル、ヒドロゲル、ローション、液剤、クリーム、軟膏、粉剤、粉衣、泡剤、フィルム、皮膚貼付剤、足バンド、カラー、耳タグ、ウェハ、スポンジ、ファイバー、包帯およびマイクロエマルションなどがある。液体製剤を皮膚上で局所的に使用する場合、それは例えば、注液ポアオンまたはスポットオン、延展、擦り込み、霧化、噴霧、液浸、入浴または洗浄によって投与することができる。ポアオンまたはスポットオン法は例えば、動物の首または背骨上などの皮膚または外膜の特定の場所に製剤を施用することを含む。これは、例えばポアオンまたはスポットオン製剤の綿棒または液滴を被投与動物の皮膚もしくは外膜の比較的小さい面積すなわち、動物被投与者の皮膚または外膜の約10以下に施用することで達成することができる。一部の実施形態において、当該化合物は、製剤中の成分の延伸性および動物の動きにより施用箇所から獣皮の広い面積に分散され、その間に平行して、皮膚から吸収され、動物被投与者の体液および/または組織を介して分配される。非経口経路用の非経口製剤および送達システムは、液体例えば溶液、懸濁液、乳濁液および再生用乾燥粉末、半固体および固体例えばインプラントを含む。動物薬で使用される大半のインプラントは、圧縮錠または薬剤が非分解性ポリマーまたは押出製品内に均一に分散している分散マトリクス系である。医薬組成物本発明は、1以上、好ましくは一つの本発明による化合物を含む医薬組成物または医薬品に関するものでもある。その組成物は、1以上の医薬として許容される賦形剤を含んでいても良いそして好ましくは含む。医薬組成物についての下記の主題は、本発明による使用に相当する化合物を含む医薬組成物にも適用可能である。本発明の医薬組成物は、例えば当業界で公知の方法によって製造することができる。これらの方法には例えば、各種の公知の混合、溶解、造粒、乳化、カプセル化、封入および凍結乾燥方法などがある。至適な製剤は、例えば投与経路例えば、経口、注射、局所によって決まる。固体剤形は例えば、例えば当該化合物を充填剤、結合剤、滑沢剤、流動促進剤、崩壊剤、香味剤例えば、甘味剤、緩衝剤、保存剤、医薬用色素もしくは顔料、および徐放剤と十分かつ均一に混和することで調製することができる。固体以外の経口剤形は、当該化合物を、例えば、1以上の溶媒、増粘剤、界面活性剤、保存剤、安定剤、樹脂、充填剤、結合剤、滑沢剤、流動促進剤、崩壊剤、共溶媒、甘味剤、香味剤、芳香剤、緩衝剤、懸濁剤および医薬用の色素もしくは顔料と混和することで調製することができる。意図される結合剤には、例えばゼラチン、アカシアおよびカルボキシメチルセルロースなどがある。意図される滑沢剤には、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸およびタルクなどがある。意図される崩壊剤には、例えばコーンスターチ、アルギン酸、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよびナトリウムクロスカルメロースなどがある。意図される緩衝剤には、例えばクエン酸ナトリウムならびに炭酸および重炭酸マグネシウムおよびカルシウムなどがある。意図される溶媒には、例えば水、石油、動物油、植物油、鉱油および合成油などがある。生理食塩水またはグリコール類例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、またはポリエチレングリコールも含まれ得る。その溶媒は好ましくは、組成物を貯蔵および使用する温度で化合物が溶解した状態に維持される上で十分な化学特性および量を有するものである。意図される増粘剤には例えば、ポリエチレン、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピル-メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、アルギン酸ナトリウム、カルボマー、ポビドン、アカシア、グアーガム、キサンタンガム、トラガカント、メチルセルロース、カルボマー、キサンタンガム、グアーガム、ポビドン、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルボキシビニルポリマー類、カラギーナン、ヒドロキシエチルセルロース、ラポナイト、セルロースエーテル類の水溶性塩、天然ガム類、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウムもしくは微粉砕シリカ、ペンタエリトリトールのアルキルエーテルもしくはまたはショ糖のアルキルエーテルと架橋されたアクリル酸のホモポリマー、およびカルボマー類などがある。意図される界面活性剤には、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンモノアルキルエーテル類;ショ糖モノエステル類;ラノリンエステル類およびエーテル類;硫酸アルキル塩;および脂肪酸のナトリウム、カリウム、およびアンモニウム塩などがある。意図される保存剤には、例えばフェノール、パラヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル類例えば、p-ヒドロキシ安息香酸メチルまたはメチルパラベンおよびp-ヒドロキシ安息香酸プロピルまたはプロピルパラベン、ソルビン酸、o-フェニルフェノール安息香酸およびその塩、クロロブタノール、ベンジルアルコール、チメロサール、酢酸および硝酸フェニル第二水銀、ニトロメルゾール、塩化ベンザルコニウムおよび塩化セチルピリジニウムなどがある。意図される安定剤には、例えばキレート剤および酸化防止剤などがある。固体剤形はさらに、例えば、化合物の放出を制御するための1以上の賦形剤を含むことができる。例えば、当該化合物が、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース中に分散されていても良いことが意図される。一部の経口剤形例えば、錠剤および丸薬を、腸溶コーティングを施して調製することもできる。局所投与経路では、例えば、医薬として許容される液体媒体中に溶解、懸濁もしくは乳濁した化合物を含む濃厚液または半液体溶液、懸濁液水溶液または非水溶液、乳濁液油中水型または水中油型またはマイクロエマルションを用いる。そのような実施形態では、結晶化阻害薬を存在させても良い。そのようなポアオンまたはスポットオン製剤は、好適な皮膚適合性の溶媒もしくは溶媒混合物中に当該化合物を溶解、懸濁もしくは乳濁させることで調製することができる。他の賦形剤も含ませることができ、例えば界面活性剤、着色剤、酸化防止剤、安定剤、接着剤などがある。意図される溶媒には、例えば、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および/または脂肪族の炭化水素、植物油もしくは合成油、DMF、液体パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、または2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランなどがある。一部の実施形態において、局所製剤特には、ポアオンまたはスポットオン製剤は、皮膚を通って血流、他の体液リンパ液および/または身体組織脂肪組織への化合物の吸収もしくは浸透を促進する担体を含む。皮膚浸透促進剤の意図される例には、例えばジメチルスルホキシド、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーンオイル、脂肪族エステル類、トリグリセリド類および脂肪アルコール類などがある。局所製剤もまたはあるいは、例えば、1以上の展着剤を含むことができる。これらの物質は、動物被投与者の外膜または皮膚上に有効成分を分布させる上で役立つ担体として作用する。それらは、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーンオイル類、脂肪酸エステル類、トリグリセリド類および/または脂肪アルコール類などがあり得る。各種展着性オイル/溶媒の組み合わせも好適であることができ、例えば油状溶液、アルコール性およびイソプロパノール性溶液例えば、2-オクチルドデカノールまたはオレイルアルコールの溶液、モノカルボン酸のエステルの溶液例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸シュウ酸エステル、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、および炭素数12から18個の炭素鎖を有する飽和脂肪アルコールのカプロン酸エステル、ジカルボン酸のエステルの溶液例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステルおよびアジピン酸ジ-n-ブチル、または脂肪族酸のエステルの溶液例えば、グリコール類などがある。製剤が展着剤を含む場合、例えばピロリジン-2-オン、N-アルキルピロリジン-2-オン、アセトン、ポリエチレングリコールまたはそのエーテルもしくはエステル、プロピレングリコール、または合成トリグリセリド類などの分散剤を含むことが有利でもあり得る。例えば軟膏で製剤される場合、当該化合物は、例えばパラフィン系または水混和性の軟膏基剤と混和させることが可能であることが意図される。クリームで製剤される場合、当該化合物を、例えば水中油型クリーム基剤を用いて製剤することが可能であることが意図される。場合により、クリーム基剤の水層は、例えば少なくとも約30重量基準のプロピレングリコール、ブタン-1,3-ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセリン、ポリエチレングリコールまたはこれらの混合物などの多価アルコールを含む。注射製剤は、例えば好適な溶媒、可溶化剤、保護剤、分散剤、湿展剤および/または懸濁剤を用いて公知の技術に従って調製することができる。意図される担体材料には、例えば、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、1,3-ブタンジオール、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム溶液、無菌性固定油例えば、合成モノもしくはジグリセリド、植物油例えば、トウモロコシ油、デキストロース、マンニトール、脂肪酸例えば、オレイン酸、ジメチルアセトアミド、界面活性剤例えば、イオン系およびノニオン系洗浄剤、N-メチルピロリドン、プロピレングリコール、および/またはポリエチレングリコール類例えば、PEG400などがある。意図される可溶化剤には、例えばポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化ヒマシ油、ポリオキシエチル化ソルビタンエステルなどがある。意図される保護剤には、例えばベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、n-ブタノールなどがある。一部の実施形態において、非経口製剤は、例えば他の製剤について説明した担体材料のうちの1以上を有する無菌粉末または顆粒から調製される。当該化合物を、例えば水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、ごま油、ベンジルアルコール、ナトリウムクロライドおよび/または各種緩衝剤を含む液体に溶解または懸濁させる。通常、必要に応じて好適な酸、塩基または緩衝剤を用いてpHを調節することができる。所望に応じて、他の不活性成分を組成物に加えることができる。説明のため、これらには、例えばラクトース、マンニトール、ソルビトール、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、第3リン酸カルシウム、第2リン酸カルシウム、リン酸ナトリウム、カオリン、圧縮糖、デンプン、硫酸カルシウム、デキストロまたは微結晶セルロース、コロイド状二酸化ケイ素、デンプン、ナトリウムデンプングリコレート、クロスポビドン、微結晶セルロース、トラガカント、ヒドロキシプロピルセルロース、アルファ化デンプン、ポビドン、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびメチルセルロースなどがあり得ることが意図される。薬剤および各種賦形剤の製剤に関するさらなる態様が、例えばGennaro,A.R.,etal.,eds.,Remington:TheScience及びPracticeofpHarmacyLippincottWilliamsWilkins,20thEd.,2000に記載されている。薬剤および各種賦形剤の製剤に関する別の資料が、例えばLiberman,H.A.,etal.,eds.,PharmaceuticalDosageFormsMarcelDecker,NewYork,N.Y.,1980に記載されている。施用される剤形中の本発明による化合物の濃度は、例えば投与経路に応じて広範囲で変動し得る。概して、その濃度は約1から約70重量基準である。一部のそのような実施形態において、例えば、その濃度は約1から約50重量基準、または約10から約50重量基準である。他の実施形態において、その濃度は約35から約65重量基準、約40から約60重量基準、約45から約55重量基準、または約50重量基準である。従って、別の態様において本発明は、駆虫薬的に有効量の1以上、好ましくは一つの本発明による化合物および1以上の医薬として許容される賦形剤を含む医薬組成物を提供する。いずれかの場合における剤形について選択される製剤の種類は、意図される特定の目的および本発明による化合物の物理特性、化学特性および生物特性によって決まる。本発明による化合物および医薬組成物は、動物の蠕虫感染などの寄生虫感染を治療する上で有用である。有効量は、動物における寄生虫数を軽減もしくは低下させ、および/または動物における寄生虫感染の進行を完全もしくは部分的に阻害する上で必要な化合物の量もしくは含量である。この量は、例えば物品、表面、葉もしくは動物を化合物と接触させることで、成長段階を含めた寄生虫などの病原体のサンプルを本発明による化合物と直接および/または間接的に接触させる前および後の両方の寄生虫数などの病原体数の観察または検出によって容易に決定される。これは、宿主動物の剖検後に直接、寄生虫特に蠕虫類をカウントすることで評価することができる。寄生虫数、特には消化管の蠕虫寄生虫の数の減少は別法として、糞便の卵または幼虫カウント差によって間接的に測定することができる。この場合、化合物の有効量は、処理の前後での被処理動物の糞便中の排泄された蠕虫の卵または幼虫数の低減によって決定される。インビボ投与の場合、本発明による化合物は好ましくは、医薬として有効量または駆虫薬として有効量と同義である有効量で動物に投与される。意図される併用療法の例本発明の方法および医薬組成物は、本発明による化合物または本発明による使用に相当する化合物が被投与者動物に投与される単独の有効成分である方法を包含するものである。しかしながら、その方法および医薬組成物は、化合物を1以上の他の医薬として許容される有効成分と組み合わせて投与する併用療法も包含することが意図される。他の有効成分は、例えば、1以上の他の本発明による化合物または1以上の他の本発明による使用に相当する化合物であってよい。あるいはまたはさらに、他の有効成分は、本発明による化合物や本発明による使用に相当する化合物ではない1以上の医薬として許容される化合物であってよい。他の有効成分は、同一および/または異なる寄生虫および状態を標的とすることができる。当該化合物と併用投与することができる。意図される有効成分には、例えば医薬として許容される駆虫薬、殺虫薬および殺ダニ剤、昆虫成長調節剤、抗炎症剤、抗感染薬、抗原虫薬、ホルモン、皮膚科製剤例えば、防腐剤および消毒剤、および疾患予防のための免疫生物剤例えば、ワクチンおよび抗血清などがある。従って本発明は、a本発明による1以上の化合物または本発明による使用に相当する1以上の化合物を、b成分aとは構造が異なる医薬として許容される1以上の活性化合物を含む組み合わせの医薬としての使用に関するものでもある。活性化合物bは好ましくは駆虫薬化合物であり、より好ましくは、塩、溶媒和物もしくはN-オキサイド類などの全ての医薬として許容される形態を含むアベルメクチン類例えば、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、アバメクチンおよびエプリノメクチン;ミルベマイシン類モキシデクチンおよびミルベマイシンオキシム;プロ-ベンズイミダゾール類例えば、フェバンテル、ネトビミンおよびチオファネート;チアゾールベンズイミダゾール誘導体例えば、チアベンダゾールおよびカンベンダゾールまたはカーバメートベンズイミダゾール誘導体例えば、フェンベンダゾール、アルベンダゾールオキサイド、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、オキシベンダゾール、フルベンダゾールおよびトリクラベンダゾールなどのベンズイミダゾール誘導体;イミダゾチアゾール類例えば、レバミゾールおよびテトラミソール;テトラヒドロピリミジンモランテルおよびピランテル、有機リン剤例えば、トリクロルホン、ハロキソン、ジクロルボスおよびナフタロホス;サリチルアニリド類例えば、クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニドおよびニクロサミド;ニトロフェノール系化合物例えば、ニトロキシニルおよびニトロスカネイト;ベンゼンジスルホンアミド類例えば、クロルスロン;ピラジンイソキノリン類例えば、プラジカンテルおよびエプシプランテル;複素環化合物例えば、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェンおよびフェノチアジン;ヒ素化合物例えば、チアセタルサミド、メロルサミンmelorsamineおよびアルセナマイド;シクロオクタデプシペプチド類例えば、エモデプシド;およびパラヘルクアミド類例えばデルカンテル;およびアミノ-アセトニトリル化合物例えばモネパンテル、AAD1566;トリベンジミジンアミジン化合物;アミジン化合物例えば、アミダンテルおよびトリベンジミジンからなる群から選択されるものである。好ましい組み合わせは、a下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態またはそれらの塩、溶媒和物、N-オキサイドまたはプロドラッグの群から選択される一つの化合物およびb塩などの全ての医薬として許容される形態を含む駆虫薬であるアベルメクチン類例えば、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、アバメクチン、エマメクチンおよびエプリノメクチン;ミルベマイシン類モキシデクチンおよびミルベマイシンオキシム;プロ-ベンズイミダゾール類例えば、フェバンテル、ネトビミンおよびチオファネート;トリクラベンダゾールなどのベンズイミダゾール誘導体、チアゾールベンズイミダゾール誘導体例えば、チアベンダゾールおよびカンベンダゾール、カーバメートベンズイミダゾール誘導体例えば、フェンベンダゾール、アルベンダゾールオキサイド、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、オキシベンダゾール、フルベンダゾール;イミダゾチアゾール類例えば、レバミゾールおよびテトラミソール;テトラヒドロピリミジン類モランテルおよびピランテル、有機リン剤例えば、トリクロルホン、ハロキソン、ジクロルボスおよびナフタロホス;サリチルアニリド類例えば、クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニドおよびニクロサミド;ニトロフェノール系化合物例えば、ニトロキシニルおよびニトロスカネイト;ベンゼンジスルホンアミド類例えば、クロルスロン;ピラジンイソキノリン類例えば、プラジカンテルおよびエプシプランテル;複素環化合物例えば、ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェンおよびフェノチアジン;ヒ素化合物例えば、チアセタルサミド、メロルサミンおよびアルセナマイド;シクロオクタデプシペプチド類例えば、エモデプシド;およびパラヘルクアミド類例えばデルカンテル;アミノ-アセトニトリル化合物例えばモネパンテル、AAD1566;トリベンジミジンアミジン化合物;アミダンテルアミジン化合物からなる群から選択される一つの化合物を含むものである。好ましい組み合わせは、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態またはそれらの塩、溶媒和物またはN-オキサイドの群から選択される少なくとも一つの化合物およびアバメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシンオキシム;またはクロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド;またはニトロキシニル、ニトロスカネイト、クロルスロン;またはプラジカンテルおよびエプシプランテル;またはエモデプシド、デルカンテル、モネパンテルを含むものである。そのような組み合わせの例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとアバメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとイベルメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとエマメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとエプリノメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとドラメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとモキシデクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとミルベマイシンオキシムとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとクロサンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとオキシクロザニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとラフォキサニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとニクロサミドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとニトロキシニルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとニトロスカネイトとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとクロルスロンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとプラジカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとエプシプランテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとエモデプシドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとデルカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つとモネパンテルとの組み合わせである。そのような組み合わせの例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とアバメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とイベルメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とエマメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とエプリノメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とドラメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とモキシデクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とミルベマイシンオキシムとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とクロサンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とオキシクロザニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とラフォキサニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とニクロサミドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とニトロキシニルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とニトロスカネイトとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とクロルスロンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とプラジカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とエプシプランテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とエモデプシドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とデルカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの塩とモネパンテルとの組み合わせである。そのような組み合わせの例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とアバメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とイベルメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とエマメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とエプリノメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とドラメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とモキシデクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とミルベマイシンオキシムとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とクロサンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とオキシクロザニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とラフォキサニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とニクロサミドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とニトロキシニルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とニトロスカネイトとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とクロルスロンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とプラジカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とエプシプランテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とエモデプシドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とデルカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つの溶媒和物とモネパンテルとの組み合わせである。そのような組み合わせの例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとアバメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとイベルメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとエマメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとエプリノメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとドラメクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとモキシデクチンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとミルベマイシンオキシムとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとクロサンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとオキシクロザニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとラフォキサニドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとニクロサミドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとニトロキシニルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとニトロスカネイトとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとクロルスロンとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとプラジカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとエプシプランテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとエモデプシドとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとデルカンテルとの組み合わせである。他の例は、下記の表AおよびBの化合物A-1からA-697、Aa-1からAa-5およびB-1からB-204ならびにこれらの表の底部で言及されている変形形態のうちの一つのN-オキサイドとモネパンテルとの組み合わせである。本明細書に記載の化合物は、医薬として許容される殺虫剤または殺ダニ剤と組み合わせることができる。そのような医薬として許容される殺虫剤および殺ダニ剤には、例えば、アセタミプリド、アセトプロール、アミトラズ、アミドフルメト、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シミアゾール、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、デミディトラズ、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、タウ-フルバリネート、フルフェノクスロン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトプレン、メトフルトリン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、ペルメトリン、ホスメト、プロフルトリン、プロトリフェンブテ、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホクサフロール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、トルフェンピラド、トラロメトリン、およびトリフルムロンなどがある。殺虫剤および殺ダニ剤などの抗寄生虫薬について論じた一般的参考文献には、例えばThePesticideManual,13thEdition,C.D.S.Tomlin,Ed.,BritishCropProtectionCouncil,Farnham,Surrey,U.K.2003などがある。本明細書に記載の化合物は、医薬として許容される昆虫成長調節剤と組み合わせることができる。そのような医薬として許容される昆虫成長調節剤には、例えば、メトプレン、ピリプロキシフェン、テトラヒドロアザジラクチン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、イフェヌロン、テブフェノジドおよびトリフルムロンなどがある。これらの化合物は、動物被検者に対して、そして動物被検者の環境内で、卵を含む昆虫発達の全ての段階で寄生虫感染の初期治療および持続的治療の両方を提供する傾向にある。本明細書に記載の化合物は、医薬として許容される抗原虫薬と組み合わせることができる。そのような医薬として許容される抗原虫薬には、例えばトルトラズリルおよびポナズリルのようなトリアジントリオン類およびクラズリル、ジクラズリルおよびレトラズリルなどのトリアジンジオン類などがある。一部の意図される実施形態において、当該化合物は、例えばWO2010/75591に記載の化合物などのジヒドロアゾール化合物とともに投与される。一部の意図される実施形態において、当該化合物は、例えばWO2010/053517に記載のバチルスチューリンゲンシスBacillusthuringensis結晶タンパク質などの駆虫性タンパク質とともに投与される。一部の意図される実施形態において、当該化合物は、例えば欧州特許出願EP0539588または国際特許出願公開WO2007/115643に記載のピリジルメチルアミン誘導体などのピリジルメチルアミン誘導体とともに投与される。一部の意図される実施形態において、当該化合物は、例えば米国特許第5,399,582号;同5,945,317号;同5,962,499号;同5,834,260号;同6,221,894号;もしくは同5,595,991号;または国際特許出願公開1996/29073に記載の化合物などのノズリスポリン酸類およびそれらの誘導体とともに投与される。当該化合物との併用療法で有用であることが意図される他の抗寄生虫化合物には、例えば、米国特許出願公開番号2005-0182059に記載のイミダゾ[1,2-b]ピリダジン化合物;米国特許第7,361,689号に記載の1-4-モノおよびジ-ハロメチルスルホニルフェニル-2-アシルアミノ-3-フルオロプロパノール化合物;米国特許第7,312,248号に記載のトリフルオロメタンスルホンアニリドオキシムエーテル化合物;米国特許出願公開2006-0281695に記載のn-[フェニルオキシフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミドおよびn-[フェニルスルファニルフェニル]-1,1,1-トリフルオロメタンスルホンアミド化合物;および米国特許出願公開2006/0128779に記載の2-フェニル-3-1H-ピロール-2-イルアクリロニトリル化合物;WO特許出願公開2005-085216、WO2007-026965、WO2007-070606、WO2007-075459、WO2007-079162、WO2007-105814、WO2007-125984、WO2008-019760、WO2008-122375、WO2008-150393、WO2009-002809、WO2009-003075、WO2009-022746、WO2009-035004、WO2009-045999、WO2009-051956、WO2009-035004に記載のイソオキサゾリン化合物などがある。意図される併用療法において、本発明による化合物を他の有効成分の前に、それと同時に、および/またはその後で投与することができる。加えて、本発明による化合物を他の有効成分と同じ組成物で、および/または他の有効成分とは別の組成物で投与することができる。さらに、本発明による化合物および他の有効成分を、同一および/または異なる投与経路を介して投与することができる。本発明による化合物が併用療法で投与される場合、有効成分の重量比は大きく変動し得る。この比に影響を与える因子としては、例えば、特定の化合物;併用療法で投与される他の有効成分が何であるか;当該化合物および他の有効成分の投与経路;標的の状態および病原体;動物の種類例えば種および血統、年齢、大きさ、性別、食餌、活性および状態;ならびに当該化合物および他の有効成分の活性、効力、薬物動態プロファイルおよび毒性プロファイルなどの薬理的考慮事項などがある。一部の意図される実施形態において、例えば、当該化合物の他の有効成分に対する重量比は、例えば、約1:3000から約3000:1である。一部のそのような場合、その重量比は約1:300から約300:1である。他のそのような場合、その重量比は約1:30から約30:1である。他の有効成分に加えて、当該化合物を、その化合物の活性または安全性などの他の特性に有利に影響する例えば向上もしくは延長する1以上の他の化合物とともに投与することができると考えられる。例えば、当該化合物を、例えばピペロニルブトキシドPBOおよびリン酸トリフェニルTPPなどの1以上の共力剤とともに投与可能であることが意図される。他の共力剤としては、例えばN-2-エチルヘキシル-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキサミドENT8184またはMGK264としても知られる。およびベルブチンMB-599としても知られる。などがある。本発明は、また、例えば、上記の治療方法を実施する際の使用に好適なキットに関するものでもある。当該キットは、1以上の本発明の化合物および追加の成分を含む。その追加成分は、例えば、別の成分例えば、賦形剤または有効成分、本発明の化合物と別の成分を組み合わせるための装置および/または本発明の化合物を投与するための装置、または診断ツールの1以上であってよい。本発明に従って使用される化合物は、寄生虫感染の治療において優れた活性を示し、さらには治療を受ける動物において許容されるものである。本発明の化合物は、農学的には食性無脊椎有害生物からの農作物の保護において、さらには非農学的には食性無脊椎有害生物からの他の園芸用の作物および植物の保護において有用である。無脊椎有害生物は、農作物または他の園芸用の作物および植物に対して損害を生じさせる昆虫、ダニ、軟体動物、真菌および線虫である。本発明の化合物および組成物の非農学的使用には、貯蔵された穀物、豆類および他の食品ならびに衣類およびカーペットなどのテキスタイルでの無脊椎有害生物の防除などがある。式Iの化合物および組成物の非農学的使用には、観賞植物、森林で、庭園で、道路沿いおよび鉄道敷設用地に沿って、そして芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生上での無脊椎有害生物の防除などもある。本発明の化合物は、担体として働く界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも一つの追加の成分とともに、組成物中、すなわち製剤中の無脊椎有害生物防除用の有効成分として用いられる。その製剤または組成物の成分は、有効成分の物理特性、施用形態および土壌の種類、湿度および温度などの環境因子と調和するように選択される。無脊椎有害生物は、農学的および非農学的用途において、1以上の式Iの化合物、代表的には組成物の形態で、生理的に有効量で、農学的および/または非農学的な侵襲場所などの有害生物の環境に、保護すべき区域に、または防除すべき有害生物に直接施用することで防除される。本発明の化合物を含む好適な組成物の例には、追加の活性化合物が本発明の化合物と同じ顆粒上に、または本発明の化合物の顆粒とは別の顆粒上に存在する顆粒組成物などがある。本発明の化合物または組成物との接触を行って農作物を無脊椎有害生物から保護するには、当該化合物または組成物は代表的には、植える前の作物の種子に、作物植物の葉部例えば、葉、茎、花、果実に、または作物を植える前または植えた後に土壌その他の成長培地に施用される。接触方法の1実施形態は噴霧によるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒組成物を、植物の葉部または土壌に施用することができる。植物を本発明の化合物を含む組成物と接触させることで植物による取り込みを介して、本発明の化合物を効果的に送達させることもできる。実施例下記の実施例は、例示的なものに過ぎず、いかなる形でも本開示の残りの部分に限定を加えるものではない。A.本明細書による化合物の合成の概要説明本明細書に記載の化合物は、各種合成経路によって得ることができる。当業者であれば、式Iで定義の基の性質に応じて、明細書に記載の化合物を得るための合成経路を選択するであろう。それを下記の図式に示しているが、そのスキームは例示的なものに過ぎず、いかなる形でも本開示の残りの部分に限定を加えるものではない。スキーム1:条件例:a:酢酸パラジウム、2,2′-ビスジフェニルホスフィノ-1,1′-ビナフチルBINAP、炭酸セシウム、ジオキサン;b:1-メトキシ-2-プロパノール、110°C;d:オキサリルクロライド、ジクロロメタンDCM、ジメチルホルムアミドDMF、次にDCM、トリエチルアミンTEA;e:2-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル-1,1,3,3-テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェートHBTU、ジイソプロピルエチルアミン、DMF、室温;f:ローソン試薬、テトラヒドロフランTHF、130°C。一般式1-VIの化合物は、スキーム1に示した方法に従って合成することができる。経路2において、ヘテロアリール化合物1-Iをジアミン1-VIIと反応させて、1-IVを得る。1-Iは好適な脱離基Xを含み、それは好ましくはクロロもしくはブロモなどのハロゲンまたはニトロ基である。1-VIIとの反応は、DMFまたはジメチルアセトアミドなどの不活性溶媒中、好ましくはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはプロピレングリコールモノメチルエーテルもしくは1-メトキシ-2-プロパノールなどのジオールから誘導された溶媒中、好ましくは高温で行う。その反応は、無希釈の反応物を用いて溶媒を用いずに行うこともできると考えられる。好ましくは、1-VIIは過剰に用いる。追加の塩基を加えても良いと考えられる。あるいは、その反応は、溶媒としてのピリジン中で行うことができる。ジアミンは、経路1の1-IIでのような好適な保護基で保護することができる。1-IIにおける窒素の好適な保護基PGには、好ましくはtert-ブチルカーバメートBoc、ベンジルカーバメートCbzなどがあるが、これらに限定されるものではない。保護されたジアミン1-IIは、1-VIIと同じ条件下で反応させることができるか、あるいはジエチルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフランのようなエーテル含有溶媒、好ましくはジオキサンまたはトルエンのような不活性溶媒などの溶媒中、酢酸パラジウムのようなPd含有分子、BINAPのようなリン含有配位子、炭酸セシウムもしくはナトリウムtert-ブトキシドのような塩基を用いるPd触媒反応を用いることができる。中間体1-IIIにおける保護基は、当業者に公知の方法によって除去することができる。例えば、PGがBoc基である場合、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸によってその保護基を除去して、アミン1-IVを得ることができる。他の好適な保護および脱保護方法は、例えば、GreenandWuts,ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,3rdedition,JohnWileySons,NewYork,1999に記載されている。1-Iおよび1-IIを反応させ、R5がHである場合は、得られた1-VIIIを1-IXと反応させて中間体1-IIIを得ることができる。1-IXは、好適な脱離基Y、例えばクロロを含み、基R5の性質に応じて、当業者に公知の条件下で反応するアルキル化剤もしくはアシル化剤である。1-IVを不飽和酸誘導体1-Vでアシル化して、最終生成物1-VIを得る。1-Vは異性体1-Vaを伴っている可能性があることから、1-Vおよび1-Vaの混合物がそのアシル化段階で用いられる。この場合、1-VIおよび1-VIaの混合物が形成され、それは当業者に公知の方法によって、例えばクロマトグラフィーによって分離することができる。あるいは、1-Vaをそのアシル化段階で純粋な形で用いて、1-VIaを得ることができる。従って、以下の説明およびスキームにおいて酸1-Vについて言及される場合、同じことが、純粋な形での、または1-Vと1-Vaの混合物の形での異性体の酸1-Vaについて当てはまる。同じことが、1-Vから誘導される反応生成物について当てはまる。異性体的に純粋な1-Vまたは1-Vaをアシル化段階で用いる場合には、これらは純粋な形で得ることができ、または1-Vと1-Vaの混合物を用いる場合には、それらは混合物として得ることができ、次に当業者に公知の方法によって、例えばクロマトグラフィーによって分離することができると考えられる。当業者に公知の多くのアシル化法がある。I-Vは、オキサリルクロライド、塩化チオニルなどで酸塩化物に変換することができ、それは単離するか直接使用することで、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下に1-IVと反応させて1-VIを得ることができる。その塩基をポリマー担持させて後処理を容易にすることも可能であると考えられる。その塩基は過剰に用いることができると考えられ、過剰分は水系後処理またはポリマー担持酸塩化物のようなポリマー担持試薬を用いて除去することが可能であると考えられる。酸I-Vは、N,N,N′,N′-テトラメチル-O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-ウロニウムヘキサフルオロホスフェートHATU、N,N,N′,N′-テトラメチル-O-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル-ウロニウムヘキサフルオロホスフェートHBTU、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾールHOAt、N,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミドDCCなどのカップリング試薬を用いてアミンI-IVと直接反応させることもできる。他の好適なアミドカップリング手順が、Goodman,M.;Felix,A.;Moroder,L.;Toniolo,C.involumeE22aofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,SynthesisofPeptidesandPeptidomimetics,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,2002に記載されている。例えばマイクロ波加熱下にローソン試薬で処理することで、1-VIおよび1-VIaをチオカルボニル類縁体1-Xおよび1-Xaに変換することができる。他の方法が、例えばSmith,M.B.;March,J.;March’sAdvancedOrganicChemistry,JohnWileySons,Hoboken;NewJersey,2007,1277-1280に記載されている。一般式1-VIの化合物をY1-Y4で置換することができる。この置換基はすでに、ヘテロアリール化合物1-I中に存在していることができる。それを化合物1-III、1-IVまたは1-VIに導入することも可能であることは、当業者には明らかであろう。例えば、1-IにおけるY1-Y4を、例えばハロゲンのような脱離基となり得るものによって置換することができると考えられ、それは、別の基、例えば求核置換反応での求核性基によって置き換えることができる。あるいは、例えば、1-IIIにおけるY1-Y4を、例えばハロゲンのような脱離基となり得るものによって置換されていても良いと考えられ、それは、別の基、例えば求核置換反応での求核性基によって置き換えることができる。あるいは、例えば、1-IVにおけるY1-Y4を、例えばハロゲンのような脱離基となり得るものによって置換されていても良いと考えられ、それは、別の基、例えば求核置換反応での求核性基によって置き換えることができる。1-Iは、例えば1-IIまたは1-VIIにおけるアミノ基のような反応相手1-IIまたは1-VIIに存在する基と反応することができる基によって、Y1-Y4で置換されることもできると考えられる。この場合、1-Iにおける反応性基を、当業者に公知の方法により保護基によって保護することができる。例えば、1-Iをアシル基によって置換することができる。このアシル基は、例えばGreenandWuts,ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,3rdedition,JohnWileySons,NewYork,1999に記載の方法に従って、例えば1-IIまたは1-VIIとの反応の前にオキソランとして保護し、例えば1-IIまたは1-VIIとの反応後に水系酸によって脱保護することができる。同じことが、類似の形で下記のスキームに適用される。ヘテロアリール化合物1-Iは、N-原子において酸素によって置換されてもよく、ヘテロアリール-N-オキシド、例えばキノリン-N-オキシドまたはピリジン-N-オキシドである。そのようなヘテロアリール-N-オキサイド類の合成方法が、例えば、R.Krehereditor,volumeE7aofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,HetarenesII,part1,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1991に記載されている。スキーム1に記載の合成的変換によって、この場合は、例えば一般式1-VIおよび1-VIaのヘテロアリール化合物の相当するヘテロアリール-N-オキサイドが生じることは、当業者には明らかであろう。Y1-Y4において、R12、R13、R14およびR15が、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルまたはフェニルによって置換されたCであり、R12およびR13のうちの少なくとも一つが、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、BがNであり、AがNまたは結合であり、nが2であり、R6およびR7がHであり、R4およびR5が上記の式IまたはIIの定義の通りである式1-IVの中間体は、新規であり、本発明の主題である。ある好ましい実施形態において、R12はC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、別の好ましい実施形態においてR13はC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシである。スキーム2条件の例:a:オキサリルクロライド、DCM、DMF、次にDCM、トリエチルアミン;b:HBTU、N-エチル-ジイソプロピルアミンEDIPA、DMF、室温;c:酢酸パラジウム、BINAP、炭酸セシウム、ジオキサン;d:ローソン試薬、THF、130°C。別の合成経路をスキーム2に示してある。ジアミン2-Iを、1-IVについて記載の方法に従って1-Vとカップリングさせ、次に1-IIIについて記載の方法に従って脱保護して2-IIIを得て、それを1-Iの1-IIとの反応について記載の方法に従って1-Iと反応させる。スキーム3条件の例:a:オキサリルクロライド、DCM、DMF、次にDCM、トリエチルアミン;b:LiAlH4、THF;c:DCM、トリエチルアミン;d:HBTU、EDIPA、DMF、室温。一般式3-Vの化合物は、スキーム3に示した方法に従って合成することができる。ヘテロアリールアミノ化合物3-Iを、当業者に公知の方法によってアミノ酸誘導体3-IIでアシル化し、それらの方法の一部がスキーム1に記載されている。保護基PGを除去し、アミン3-IVを不飽和酸1-Vでアシル化して、スキーム1に記載されている方法によって最終生成物3-Vを得る。例えば水素化リチウムアルミニウムのような還元剤を用いて、3-IIIにおけるオキソ基を還元して、3-VIIを得ることができる。他の方法が、例えばSmith,M.B.;March,J.;March’sAdvancedOrganicChemistry,JohnWileySons,Hoboken;NewJersey,2007,1841-1842に記載されている。脱保護および不飽和酸によるアシル化の手順によって、最終生成物3-IXが得られる。3-VIIは、ヘテロアリールアミノ化合物3-Iを3-IIに代えて3-VIと反応させることで得ることもできる。3-VIは、例えばWO2006/60461実施例303-304.4またはEP1574504実施例2に記載されている条件下に例えばクロライドまたはメタンスルホニルのような好適な脱離基Xを含む。アミノ酸誘導体3-IIは市販されており、当業者に公知の方法によって化合物3-VIに変換することができる。Y1-Y4において、R12、R13R14およびR15がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルまたはフェニルによって置換されたCであり、R12およびR13のうちの少なくとも一つがC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、BがNであり、AがNまたは結合であり、nが2または3であり、R6およびR7がHであり、R4およびR5が上記の式IまたはIIの定義の通りである式3-IVの中間体は、新規であり、本発明の主題である。ある好ましい実施形態において、R12がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、別の好ましい実施形態ではR13がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシである。スキーム4条件の例:a:ローソン試薬;b:HBTU、ジイソプロピルエチルアミン、DMF、室温。一般式4-IIIの化合物は、スキーム4に示した方法に従って合成することができる。3-IIIにおけるオキソ基は、当業者に公知の方法によって、チオキソ基に変換することができ、例えばローソン試薬を用いることができる。この方法および他の方法について、例えばSmith,M.B.;March,J.;March′sAdvancedOrganicChemistry,JohnWileySons,Hoboken;NewJersey,2007,1277-1280に記載されている。スキーム1に記載している脱保護および不飽和酸によるアシル化の手順によって、最終生成物4-IIIが得られる。あるいは、3-IIIの3-IVへの脱保護後にオキソ基のチオキソ基への変換を行って、チオキソ化合物4-IIを得ることができ、それを次にアシル化して最終生成物4-IIIとする。Y1-Y4において、R12、R13、R14およびR15がハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトリロ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジC1-C6-アルキルアミノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C6-アルキルアミノカルボニルまたはフェニルによって置換されたCであり、R12およびR13のうちの少なくとも一つがC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、BがNであり、AがNまたは結合であり、nが2または3であり、R6およびR7がHであり、R4およびR5が上記の式IまたはIIでのように定義される式4-IIの中間体は、新規であり、本発明の主題である。ある好ましい実施形態において、R12がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり、別の好ましい実施形態ではR13がC1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシである。スキーム5条件の例:a:水素化ホウ素ナトリウム、メタノール;b:ピリジン、ピペリジン;c:エタノール、HCl;d:五酸化リン;e:NaOH;f:ピリジン、ピペリジン、還流;g:LiNSiCH332、THF;h:水素化ホウ素ナトリウム、トルエン;i:五酸化リン。アシル化に使用される不飽和酸スキーム1中の1-Vはいくつかの方法で合成することができ、そのうちの多くの方法が、J.FalbeinvolumeE5,part1ofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,Carboxylicacids,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1985に記載されている。好ましい経路は、基R1、R2およびR3の性質に従って当業者が選択する。例えば、スキーム5において、R2がHであり、R1がアルキルである場合、好ましくは経路2が選択される。R2がHであり、R1がFおよび/またはClのようなハロゲンによって置換されたアルキルである場合、好ましくは経路1または3が選択される。スキーム5における経路2によれば、マロン酸5-IIIをアルデヒドまたはケトン5-VIIと縮合させて、直接クロトン酸1-Vを得るが、それは異性体1-Vaを伴っている可能性がある。好適な反応条件には、ピペリジンを加えての溶媒中、好ましくはピリジン中での反応物の加熱などがある。経路1によれば、カルボン酸エステル5-Iを還元してヘミアセタール5-IIとし、それを経路1と同様の方法でマロン酸と縮合させる。あるいは、アルデヒド5-VIIaをマロン酸と縮合させて、ヒドロキシ酸5-IVを得ることができる。ヒドロキシ酸5-IVは単離するか、脱水段階で直接用いてI-Vを得ることができると考えられる。好ましくは、そのヒドロキシ酸をエステル化して5-Vとし、それを脱水して5-VIとして、加水分解して酸1-Vとする。5-IVおよび5-Vの脱水方法は、例えばM.Jagodzinskaetal.;Tetrahedron632007,2042-2046;P.F.Bevilaqua,J.Org.Chem.941984,1430-1434に記載されており、その方法には好ましくは高温での5-IVまたは5-Vなどのヒドロキシ酸またはそのエステルのP2O5による処理またはジエチルアゾジカルボキシレートおよびトリフェニルホスフィンによる処理などがある。経路3によれば、エステル5-IをCH-酸性エステル5-VIIIと縮合させてβ-ケトエステル5-IXを得て、それを還元してヒドロキシエステル5-Xとする。エステルの別のCH-酸性エステルとの縮合方法ならびにケト基のヒドロキシ基への還元方法も当業者には公知であり、例えばM.Jagodzinskaetal.;Tetrahedron632007,2042-2046;T.Kitazume;J.FluorineChemistry421989,17-29に記載されている。次に、5-Vについて上記の方法と同様にして、5-Xをクロトン酸1-Vに変換する。記載の経路の全てにおいて、1-Vは異性体の1-Vaを伴う可能性がある。基R1およびR2の性質に応じて、異性体1-Vおよび1-Vaは多様な割合で形成され得る。例えば、R2がHである場合、E-異性体1-Vが支配的に生成する。異性体1-Vおよび1-Vaは、当業者に公知の方法によって、例えばクロマトグラフィーによって分離することができ、その後の反応において純粋な異性体として用いることができる。あるいは、1-Vおよび1-Vaは、その後の反応において混合物として用いることができ、得られた異性体生成物は後の段階で分離することができる。R1がアルキルアミノもしくはジアルキルアミノによって置換されたアルキルであり、R2がHであり、R3がHである不飽和酸は、例えば、それぞれWO2006/127203またはUS2003/50222に記載の方法に従って得ることもできる。R1がSF5であり、R2がHであり、R3がHである不飽和酸は、例えばV.K.Brel,Synthesis2006,339-343に記載の方法に従って得ることもできる。R1がアルキルチオおよびアルキルスルホニルであり、R2がHであり、R3がHである不飽和酸は、例えばJ.T.Moon,Bioorg.Med.Chem.Letters20201052-55に記載の方法に従って得ることもできる。原料として使用される多くの不飽和酸1-Vは、例えばtheSymyxAvailableChemicalsDirectoryACDに挙げられているかなり多くの供給業者によって市販もされている。スキーム6条件の例:a:ヒドラジン水和物、150°C;b:DCM、オキサリルクロライド、DMF、室温;c:ベンゼン、室温;d:アセトニトリル、室温;e:DMF、K2CO3、室温。一般式6-IVの化合物は、スキーム6に示した方法に従って合成することができる。好適な脱離基Xを含むヘテロアリール化合物1-Iをヒドラジンと反応させて、ヒドラジノ化合物6-Iを得る。好適な脱離基には、例えばクロロのようなハロゲンが含まれる。その反応は好ましくは、高温で行う。当業者に公知の方法によって不飽和カルボン酸1-Vをその酸塩化物6-IIに変換し、それを例えば銀イソシアネートなどのイソシアネート塩との反応によってアシルイソシアネート6-IIIに変換する。次に、例えばDMFなどの溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基の存在下での反応により、6-IIIをヒドラジノ化合物6-Iと反応させて最終生成物6-IVを得る。チオキソ類縁体6-VIは、例えばアセトニトリルのような溶媒中、例えばカリウムイソチオシアネートのようなイソチオチアネート塩との反応によってカルボン酸クロライド6-IIから得られるアシルイソチオシアネート6-Vを用いることで同様にして合成される。同様の反応が、例えばWO2004/48347;O.Tsuge,T.Hatta,R.Mizuguchi,Heterocycles381994,235-241;G.Shaw,R.N.Warrener,J.Chem.Soc.1958157-161;G.Shaw,R.N.Warrener,J.Chem.Soc.1958153-156に記載されている。スキーム7条件の例:a:シアン酸ナトリウム、酢酸;b:水、エタノール、還流;c:オキサリルクロライド、DCM、DMF、次にDCM、トリエチルアミン;d:HBTU、ジイソプロピルエチルアミン、DMF、室温;e:ローソン試薬;f:ベンゼン、トリエチルアミン、還流;g:THF。一般式7-IIIの化合物は、スキーム7に示した方法に従って合成することができる。シアン酸ナトリウムで処理することで、ヘテロアリールアミン3-Iを相当する尿素7-Iに変換する。US特許5098462によるヒドラジンとの反応によってカルバジン7-IIを得て、それをスキーム1に記載の方法に従って不飽和酸1-Vでアシル化して、最終生成物7-IIIを得る。例えばローソン試薬を用いてカルバジン7-IIをチオカルバジン7-IVに変換し、次に上記で記載のように1-Vでアシル化することで、チオキソ類縁体7-Vを得る。チオホスゲンとの反応、次にヒドラジンの付加によって、ヘテロアリールアミン7-VIをイソチオシアネート7-VIIに変換することで、チオカルバジン7-IVも得ることができる。スキーム8条件の例:a:THF、LiOH;b:水素、エタノール、Pd/C;c:LiAlH4;d:1.フタルイミド、PPh3、N2COOEt2、THF、2.N2H4、メタノール;e:HBTU、ジイソプロピルエチルアミン、DMF;f:Zn/Cu、PdPPh32、ジメチルアセトアミド;g:NaNH2、NH3液体;h:ローソン試薬、THF、130°C;i:PdPPh32Cl2、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、THF。一般式8-VIIIの化合物は、スキーム8に示した方法に従って合成することができる。経路1において、ヘテロアリールカルボニル化合物8-Iをホーナーワズワースエモンズ反応でホスホン酸誘導体8-IIと反応させて、不飽和エステル8-IIIを生成し、それを当業者に公知の方法、例えばパラジウム/活性炭のような好適な触媒を用いる水素化によって飽和エステル8-IVに還元される。例えば水素化リチウムアルミニウムのような水素移動試薬によるエステルのアルコール8-Vへの還元を行い、次にアミン8-VIに変換する。後者の変換は、例えば中間体フタルイミドの形成を介した公知のガブリエル合成によって行うことができる。8-VIにおける窒素の置換による8-VIIの取得は、例えばアルキルハロゲン類のようなアルキル化剤を用いるか、例えばSmith,M.B.;March,J.;March’sAdvancedOrganicChemistry,JohnWileySons,Hoboken;NewJersey,2007,1288-1292に記載の方法による還元的アルキル化手順を用いて当業者に公知の方法によって行うことができる。スキーム1に記載されている条件下に不飽和酸1-Vによるアシル化によって、最終生成物8-VIIIが得られる。当業者であれば、利用可能性、例えば原料の入手可能性に応じて別経路を選択することができる。経路2において、ハロゲン、好ましくはヨウ素のような好適な脱離基Xを含むヘテロアリール化合物8-IXを、例えばSakamoto、T.,Synthesis,1988,485-486に記載の方法に従って当業者に公知の方法によって、例えばインジツでハロゲン原子Y、好ましくはヨウ素を含むエステル8-Xから合成される亜鉛有機試薬と反応させて、中間体エステル8-IVを得る。経路3では、例えば、Adger,B.M.,et.Al.J.Chem.Soc.PerkinTrans.I1988,2791-2796に記載の方法に従ってヘテロアリールアルキル化合物8-IXを、ハロゲン原子zを含むカルボン酸8-XIIと反応させて置換された酸8-XIIIを得て、それを当業者に公知の方法によってヒドロキシ中間体8-Vに還元する。経路4では、ハロゲン、好ましくはヨウ素もしくは臭素のような好適な脱離基Xを含むヘテロアリール化合物8-IXを、ソノガシラ型カップリングで末端三重結合を含む保護されたアミン8-XIVと反応させる。その三重結合の還元および保護基の脱離によって、アミン8-VIを得る。あるいは、8-IVは、ヘック型反応での末端二重結合を含む保護されたアミン8-XVの8-IXとのカップリングと、次に還元および脱保護によって得ることができる。チオカルボニル類縁体8-XVIへの変換は、例えばマイクロ波加熱下にローソン試薬で処理することで行うことができる。他の方法が、例えばSmith,M.B.;March,J.;March’sAdvancedOrganicChemistry,JohnWileySons,Hoboken;NewJersey,2007,1277-1280に記載されている。スキーム9条件の例:a:NaOH、H2O;b:NaN3、H2SO4;c:1.DCM、TEA2.DCM、メタンスルホニルクロライド、TEA;d:水素、ラネーニッケル、メタノール;e:HBTU、ジイソプロピルエチルアミン、DMF;f:ローソン試薬、THF、130°C。一般式9-Vの化合物は、スキーム9に示した方法に従って合成することができる。例えばClaudi,F.etal.Eur.J.Med.Chem.305,1995,415-421に記載の方法に従って、シュミット反応によって、スキーム8に記載されているヘテロアリールカルボン酸8-XIIIをアミン9-IIIに変換する。8-XIIIは、スキーム8に記載されているエステル8-IVの加水分解によって得ることもできる。あるいは、例えばWO2008/125839実施例36に記載の方法によってヘテロアリールカルボニル化合物8-Iを9-IIおよび異性体9-IIaの混合物に変換し、次に例えばMonti,D.etal.Farmaco,366,1981,412-418に記載の方法に従って還元して9-IIIとすることができる。次に、9-IIIにおける1級アミンを、スキーム8に記載されている方法に従って置換し、スキーム1に記載されている方法に従って不飽和酸によってアシル化することで、最終生成物9-Vを得る。例えばマイクロ波加熱下にローソン試薬で処理することで、チオカルボニル類縁体9-VIへの変換を行うことができる。スキーム10条件の例:a:DCM、TEA、0°C;b:LiNSiCH332、THF、-78°C;c:LiBr、DBU、THF、-10°Cから室温;d:TEA、DCM、;e:EtO2POCl、n-ブチルリチウムn-BuLi、THF、-80°C;f:ヨウ化テトラブチルアンモニウム、アセトン、還流、次に塩化スルフリル、トリフェニルホスフィン、DCM。一般式10-Vの化合物は、スキーム10に示した方法に従って合成することができる。NH基を含む化合物10-Iを、ジクロロメタンのような溶媒中、トリエチルアミンのような好適な塩基の存在下にアルキルスルホン酸クロライド10-IIと反応させる。例えばスキーム1、2、3、4、8または9に従って、10-Iを合成することができる。スルホンアミド10-IIIを、-78°Cのような低温でリチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドまたはn-ブチルリチウムのような強塩基で脱プロトンし、ジエチルクロロホスフェートと反応させて10-IVを得る。次に、10-IVをカルボニル化合物5-VIIと反応させて、最終生成物10-Vを得る。最後の段階は、臭化リチウムおよび1,8-ジアザ-7-ビシクロ[5.4.0]ウンデセンDBUのような強塩基の存在下に行う。同様の反応が、例えばZ.Wrobel,Tetrahedron572001,7899-7907に記載されている。基R1、R2およびR3の性質に応じて、異性体の最終生成物10-Vおよび10-Vaは、各種割合で生成し得る。例えば、R2がHであり、R3がHである場合、E-異性体10-Vが支配的に生成する。10-Vおよび10-Vaの混合物が生成する場合、これは当業者に公知の方法によって、例えばクロマトグラフィーによって分離することができる。あるいは、最初にメタンスルホン酸エステル10-VIIを原料として脱プロトンし、ジエチルクロロホスフェートとの反応を行い、次に脱プロトンとカルボニル化合物5-VIIとの反応によって不飽和スルホン酸エステル10-IXを得ることでビニルスルホニルクロライド10-VIを合成することができ、それを10-VIに変換する。次に、このスルホニルクロライドをアミノ化合物10-Iにカップリングさせて、最終生成物10-VIを得る。スキーム11条件の例:a:Pd2dba3、BINAP、カリウムtert-ブチレート、TEA、トルエン;b:HBTU、ジイソプロピルエチルアミン、DMF。R6がR8と一緒になってC1-C3アルキレン基を形成しており、R7がR9と一緒になってC1-C3アルキレン基を形成している場合に生成するスピロ-化合物は、スキーム11に示した方法に従って合成することができる。スピロ環状ジアミン11-Iをヘテロアリール化合物1-Iにカップリングさせて11-IIを得る。スキーム1に記載されているものなどの好適な保護基によって、11-Iをモノ保護することができる。11-Iのような化合物の合成は、例えばBurckhard,J.,Carreira,E.M.,OrganicLett.102008,3525-3526およびBurckhard,J.,Guerot,C.,Knust,H.,Rogers-Evans,M.,Carreira,E.M.,OrganicLett.122010,1944-1947に記載されている。例えばBurckhard、J.,Carreira,E.M.,OrganicLett.102008,3525-3526に記載の方法に従って、ジエチルエーテル、ジオキサンもしくはテトラヒドロフランなどのエーテル含有溶媒またはトルエンなどの不活性溶媒のような溶媒中で酢酸パラジウムまたはPd2dba3などのPd含有化合物、BINAPのようなリン含有配位子、炭酸セシウムまたはナトリウムtert-ブトキシドのような塩基を用いるPd触媒反応を用いることができる。脱保護および不飽和酸1-Vによるアシル化によって最終生成物11-IVを得る。その手順を変えることで、スピロ環状ジアミン11-Iを最初にアシル化して11-Vが得られるものと考えられる。脱保護およびヘテロアリール化合物1-Iとのカップリングによって11-IVが得られる。当業者に公知のいくつかの方法によって、ヘテロアリール化合物1-Iおよび8-IXを合成することができる。キノリン誘導体は、例えばR.Krehereditor,volumeE7aofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,HetarenesII,part1,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1991に記載されており;ピリジン誘導体は、例えばR.Krehereditor,volumeE7bofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,HetarenesII,part2,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1992に記載されており;ピリミジン類は、例えばE.Schaumanneditor,volumeE9bofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,HetarenesIV,part2a,,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1998に記載されており;キナゾリン誘導体は、E.Schaumanneditor,involumeE9bofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,HetarenesIV,part2b,,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1997に記載されており;ピリダジン類およびシンノリン類は、例えばE.Schaumanneditor,volumeE9aofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,HetarenesIV,partI,,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1997に記載されており;ピリドピリジン類はTheChemistryofHeterocyclicCompounds,Volume63,TheNaphthyridines,D.J.Brown,P.Wipf,E.C.TaylorEds,JohnWileySons,NewYork,2007に記載されており;チエノピリジン類、フロピリジン類、チエノピリミジン類、フロピリミジン類、ピロロピリジン類、ピラゾロピリミジン類、ピラゾロピリジン類、ピリドピリジン類およびトリアゾロピリジン類は、例えばA.R.Katritzky,C.W.Rees,E.F.V.ScrivenEditors,volume7ofComprehensiveHeterocyclicChemistryII,ElsevierScienceLtd.,Oxford-NewYork,1996に記載されている。フロピリジン類の合成は、例えばS.Shiotani,K.Tanaguchi,J.HeterocyclicChem.,33,1996,1051-1056;S.Shiotani,K.Tanaguchi,J.HeterocyclicChem.,34,1997,925-929にも記載されている。2,3-ジヒドロフロピリジン類は、例えばF.Suzenet,M.Khouili,S.Lazar,G.Guillaument,Synlett,2009,92-96に記載されている。2,3-ジヒドロ-1,4-ジオキシノピリジン類は、例えばB.Joseph,A.Benarab,G.Guillaument,Heterocycles38,1994,1355-1360に記載されている。原料として使用されるアミン類1-II、1-VII、2-I、3-I、7-VI、アミノ酸誘導体3-IIは多くの供給業者によって市販されており、そしてカルボン酸エステル類5-Iおよび5-VIII、アルデヒド類5-VIIa、ケトン類8-I、ハロカルボン酸エステル類8-X、ハロカルボン酸類8-XII、ホスホン酸誘導体8-IIおよびカルボニル化合物5-VIIは、例えばSymyxAvailableChemicalsDirectoryACDに挙げられている。さらに、カルボン酸エステル類は当業者に公知の方法によって得ることができ、例えばJ.Falbeeditor,volumeE5ofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,CarboxylicacidsandDerivatives,partI,,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1985に記載されている。同様に、アルデヒド類は、例えばJ.Falbeeditor,volumeE3ofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,Aldehydes,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1983に記載の方法によって得ることができ、ケトン類は、例えばvolumeVII,part2a-cofMethodsofOrganicChemistryHouben-Weyl,KetonesI-III,4thedition,GeorgThiemeVerlag,Stuttgart-NewYork,1973-1977に記載の方法に従って得ることができる。B.合成例下記の実施例は例示のみを目的としたものであり、本発明の範囲を限定するものではない。化合物の命名は、Symyx登録商標drawバージョン3.1.NetソフトウェアSymyxTechnologies,Inc.を用いて行った。当業者であれば、実施例に記載の方法に容易に修正を行って、他の化合物およびその中間体を製造することができる。例えば、当業者であれば、実施例において、例示の出発化合物を式1-I、1-II、1-V、1-VII、I-IX、2-I、3-I、3-II、3-VI、5-I、5-VII、5-VIII、5-XI、7-VI、8-I、8-II、8-IX、8-X、8-XI、8-XII、10-I、10-II、10-Vの他の化合物例えば市販の化合物に置き換え、反応条件の一般的な修正を行い、それらを本発明によるさらなる化合物の合成に用いることができると考えられる。実施例1:E-3-シクロプロピル-N-メチル-N-[2-[メチル-2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]プロプ-2-エンアミドA-197の合成段階A:N,N′-ジメチル-N-2-メチル-4-キノリルエタン-1,2-ジアミン4-クロロキナルジン1.5g、5mmolをN,N′-ジメチルエチレンジアミン2.45mL、25mmolおよび1-メトキシ-2-プロパノール8mLと混合し、110°Cで終夜撹拌した。混合物をカラムクロマトグラフィープレパックシリカカラム、それぞれ1トリエチルアミンを含むヘプタン/酢酸エチルの勾配によって精製した。0.4gを得た1.75mmol;35。MSAPCIm/z=230.0[MH]。段階B:E-3-シクロプロピルプロプ-2-エン酸マロン酸18.9g、180mmol、シクロプロパンカルボアルデヒド4.5g、60mmolおよびピペリジン0.7mLをピリジン37mLと混合し、還流下に2時間撹拌し、撹拌を室温で終夜続けた。混合物を2M塩酸200mLに投入し、層を分離し、水層をジクロロメタン60mLで抽出した。有機層を合わせ、溶媒を減圧下に除去し、残留物をカラムクロマトグラフィープレパックシリカカラム、石油エーテル/酢酸エチルの勾配によって精製した。オフホワイト結晶固体6.2gを得た51.6mmol、86。MSAPCIm/z=112.9[MH]。段階C:E-3-シクロプロピル-N-メチル-N-[2-[メチル-2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]プロプ-2-エンアミドE-3-シクロプロピルプロプ-2-エン酸22mg、0.2mmolおよびHBTU76mg、0.2mmolを、無水THFおよび無水DMF2mLの1:1混合物に溶かした。5分後、N,N′-ジメチル-N-2-メチル-4-キノリルエタン-1,2-ジアミン52mg、0.23mmolおよびトリエチルアミン62μL、0.45mmolを加え、混合物を室温で2時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に除去し、分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、28.3mg0.087mmol、43.5を得た。実施例2:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[3-メチル-2-4-キノリルアミノブチル]ペント-2-エンアミドB-4の合成段階A:1-エトキシ-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパン-1-オール2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピオン酸エチル10.99g、57.2mmolを無水メタノール57mLに溶かし、アルゴン下に冷却し-60°Cとした。水素化ホウ素ナトリウム2.16g、57.2mmolを4回に分けて加えた。添加完了後、撹拌を1時間続け、温度を-45°C以下に保持した。混合物を冷却して-60°Cとし、温度が-45°C以下のままとなるように1M塩酸172mLを滴下した。混合物をゆっくり昇温させて室温とし、ジエチルエーテルで抽出した100mLで3回。合わせた有機層を水で洗浄し2回、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。9.76g50.3mmol、88を得て、次の段階で直接用いた。段階B:6,6,7,7,7-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-ペンタン酸1-エトキシ-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパン-1-オール9.76g、50.3mmolをマロン酸15.73g、0.15mol、ピペリジン0.611mLおよびピリジン30mLと混合し、ガス発生が止むまで120°Cで加熱した4時間。溶媒を減圧下に除去し、残留物を1M塩酸で処理し、ジエチルエーテルで抽出した3回。合わせた有機層を水で洗浄し2回、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。9.81g47.2mmol、94を得て、次の段階で直接用いた。段階C:4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-ペンタン酸エチル6,6,7,7,7-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-9.81g、47.2mmolを無水エタノール47mLに溶かし、濃硫酸を加え0.534mL、混合物を還流下に加熱した。塩酸の無水メタノール中の溶液を加え1M、8mL、加熱を3時間続けた。溶媒を減圧下に除去し、11.9gを得て、それを次の段階で直接用いた。段階D:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-2-エン酸エチル4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-3-ヒドロキシ-ペンタン酸エチル11.9g、段階Cからを25mL丸底フラスコに入れ、遊離物がほぼ完全に吸収されるまで五酸化リンを少量ずつ加えた。褐色シロップが得られるまでゆっくり昇温させて140°Cとした。フラスコを蒸留装置につなぎ、生成物を減圧蒸留50mbar、50°Cによって単離した。5.5g25.2mmol、2段階で50を得た。段階E:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-2-エン酸E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-2-エン酸エチル5.5g、25.2mmolを10NaOH14.5mLに懸濁させ、均一溶液が得られるまで還流下に加熱した40分。冷却して室温とした後、混合物をジエチルエーテルで洗浄し2回、氷冷下に濃硫酸で酸性とした。混合物をジエチルエーテルで抽出し3回、合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。2.64g13.9mmol、55を得た。MSESM/z=189.0[M-H]-。段階F:3-メチル-2-4-キノリルアミノブタンアミド4-クロロキノリン0.82g、5mmol、バニラミド0.64g、5.5mmolおよびジイソプロピルアミン1.9mL、11mmolを1-メトキシ-2-プロパノール8mLと混合し、撹拌しながら48時間還流加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配し、層を分離し、水層を酢酸エチルで3回洗浄し、50NaOHで塩基性とした。沈殿が生成し、それを濾過し、風乾して、固体0.2gを得た0.78mmol、14。MSAPCIM/z=243.6[MH]。段階G:3-メチル-N2-4-キノリルブタン-1,2-ジアミン3-メチル-2-4-キノリルアミノブタンアミド460mg、1.9mmolをアルゴン下に無水THF30mLに溶かし、混合物を冷却して0°Cとし、1Mボランの無水THF中の溶液8mL、8mmolを撹拌しながら加えた。撹拌を0°Cで1時間続け、冷却浴を外し、混合物を終夜撹拌しながら昇温させて室温とした。混合物を1MNaOHで反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下に溶媒留去して乾固させ、残留物をカラムクロマトグラフィープレパックシリカカラム、1アンモニアを含有する酢酸エチル/メタノールの勾配によって精製した。220mgを得た0.96mmol、51。MSAPCIm/z=229.8[MH]。段階H:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[3-メチル-2-4-キノリルアミノブチル]ペント-2-エンアミドE-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-2-エン酸29mg、0.15mmolを無水DMF1mL、HBTU60mg、0.15mmolに溶かし、ジイソプロピルアミン26μL、0.15mmolを加え、混合物を室温で15分間撹拌した。ジイソプロピルエチルアミン26μL、0.15mmolとともに無水DMF1mLに溶かした3-メチル-N2-4-キノリルブタン-1,2-ジアミン34.4mg、0.15mmolを加え、得られた混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を減圧下に溶媒留去して乾固させ、得られた残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、7.3mg0.018mmol、12を得た。実施例3:E-N-[2-[2-メトキシ-4-キノリルアミノ]エチル]ヘキス-2-エンアミドA-177の合成段階A:4-クロロ-2-メトキシ-キノリン2,4-ジクロロ-キノリン2.5g、12,6mmolの無水トルエン20mL中の溶液に、固体ナトリウムメトキシド2.5g、46.3mmolの無水トルエン20mL中の懸濁液を加えた。混合物を還流下に16時間撹拌し、放冷して室温とした。生成していた固体を濾過し、トルエン50mLで洗浄した。濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させて、赤色固体を得た2.1g、10.8mmol、86。MSESm/z=193.1[MH]。段階B:N-2-メトキシ-4-キノリルエタン-1,2-ジアミン4-クロロ-2-メトキシ-キノリン484mg、2.5mmolおよび1,2-ジアミノエタン751mg、12.5mmolを1-メトキシ-2-プロパノールと混合し、110°Cで24時間撹拌した。混合物を溶媒留去して乾固させ、残留物をカラムクロマトグラフィープレパックシリカカラム、それぞれ1トリエチルアミンを含む酢酸エチル/メタノールの勾配によって精製した。0.324gを得た1.49mmol;60。MSAPCIm/z=218.0[MH]。段階C:E-N-[2-[2-メトキシ-4-キノリルアミノ]エチル]ヘキス-2-エンアミドN-2-メトキシ-4-キノリルエタン-1,2-ジアミン21.7mg、0.1mmolを、トリエチルアミン17.4μL、0.125mmolとともに無水ジクロロメタン1mLに溶かした。E-ヘキス-2-エノイルクロライド16.6mg、0.125mmolを加え、混合物を10分間振盪し、ジクロロメタンで希釈し、10重炭酸ナトリウム溶液2回、水で洗浄し、減圧下に溶媒留去して乾固させた。得られた残留物を分取HPLC0.1NH3を含む水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、3.4mg0.0109mmol、11を得た。実施例4:E-N-[2-[5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]エチル]-4-メチル-ペント-2-エンアミドA-20の合成段階A:N-5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルエタン-1,2-ジアミン塩酸塩4-クロロ-5-エチル-6-メチルピリミジン570mg、4mmolを1,2-ジアミノエタン2mL、30mmolと混合し、密閉容器中にてマイクロ波加熱下に150°Cで撹拌した。混合物を減圧下に溶媒留去して乾固させて、固体1.255gを得た。MSAPCIm/z=181.1[MH]。段階B:E-N-[2-[5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]エチル]-4-メチル-ペント-2-エンアミドE-4-メチルペント-2-エン酸46mg、0.4mmol、HBTU152mg、0.4mmolおよびトリエチルアミン82μL、0.6mmolを無水DMFおよび無水アセトニトリルの1:1混合物2mLに溶かし、20分後に、N-5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルエタン-1,2-ジアミン塩酸塩40mg、0.185mmolを加えた。混合物を室温で2時間撹拌し、室温で終夜放置した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去して乾固させた。残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、9mg0.033mmol、18を得た。実施例5:E-N-[3-[2-メチル-4-ピリジルアミノ]プロピル]ヘキス-2-エンアミドA-89の合成段階A:N-2-メチル-4-ピリジルプロパン-1,3-ジアミン塩酸塩4-クロロ-2-ピコリン441μL、4mmolを1,3-ジアミノプロパン1.67mL、20mmolと混合し、密閉容器中、180°Cでマイクロ波加熱下に1時間にわたり撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、トルエンを残留物に加え、混合物を減圧下に溶媒留去して乾固させて、固体1.076を得た。MSAPCIm/z=165.8[MH]。段階B:E-N-[3-[2-メチル-4-ピリジルアミノ]プロピル]ヘキス-2-エンアミドE-4-ヘキス-2-エン酸23mg、0.2mmolおよびHBTU76mg、0.2mmolを無水DMFおよび無水アセトニトリルの1:1混合物2mLに溶かし、5分後、トリエチルアミン82μL、0.6mmolおよびN-2-メチル-4-ピリジルプロパン-1,3-ジアミン塩酸塩40mg、0.2mmolを加えた。混合物に、塩基性酸化アルミニウムを加え、撹拌を1時間続け、混合物を濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させた。残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、20.2mg0.077mmol、39を得た。実施例6:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[2-[[2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-4-ピリジル]アミノ]エチル]ペント-2-エンアミドA-133の合成段階A:4-クロロ-2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イルピリジン1-4-クロロ-2-ピリジルエタノン440mg、2.83mmolおよびエチレングリコール480mg、3mmolをトルエン10mLと混合し、触媒量のp-トルエンスルホン酸を加え、混合物を終夜還流加熱した。混合物を溶媒留去して乾固させて、固体523mgを得た2.6mmol、93。MSAPCIm/z=200.0[MH]。段階B:N-[2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-4-ピリジル]エタン-1,2-ジアミン4-クロロ-2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イルピリジン500mg、2.5mmolを1,2-ジアミノエタン1.09mL、26.2mmolと混合し、2バッチで密閉容器中180°Cでマイクロ波加熱しながら30分間撹拌した。混合物を溶媒留去して乾固させ、固体残留物をアセトンで洗浄した。洗浄溶液を溶媒留去して乾固させ、この固体残留物をアセトニトリルで洗浄した。固体残留物を合わせ、真空乾燥して、固体531mg2.38mmol、95を得た。MSAPCIm/z=224.1[MH]。段階C:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[2-[[2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-4-ピリジル]アミノ]-エチル]ペント-2-エンアミドE-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-2-エン酸133mg、0.7mmolおよびHBTU265mg、0.7mmolを無水DMFおよび無水THFの2:1混合物3mLに溶かし、室温で15分間撹拌した。N-[2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-4-ピリジル]エタン-1,2-ジアミン100mg、0.45mmolを加え、撹拌を3時間続けた。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒留去して乾固させた。残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、47mg0.12mmol、26を得た。実施例7:E-N-[2-[2-アセチル-4-ピリジルアミノ]エチル]-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-ペント-2-エンアミドA-134の合成E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[2-[[2-2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル-4-ピリジル]アミノ]エチル]ペント-2-エンアミド35mg、0.09mmolをアセトン1mLに溶かし、4M塩酸0.5mLを加え、混合物を密閉容器中、100°Cで15分間マイクロ波加熱しながら撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去して乾固させた。得られた残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、2.5mg0.0071mmol、7.9を得た。実施例8:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[3-[2-メチル-4-キノリルアミノ]プロピル]ペント-2-エンアミドA-217の合成段階A:tert-ブチルN-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]プロピル]カーバメート酢酸パラジウムII126mg、0.56mmol、炭酸セシウム2.6g、8mmolおよびBINAP498mg、0.8mmolをアルゴン雰囲気下に無水ジオキサンに懸濁させ、40分間超音波処理した。この混合物に、4-クロロキナルジン711mg、4mmolおよびtert-ブチルN-3-アミノプロピルカーバメート697mg、4mmolを加え、混合物を110°Cで終夜撹拌した。冷却して室温とした後、混合物を酢酸エチルで希釈し、濾過し、濾液を溶媒留去して乾固させ、得られた残留物をジクロロメタンに溶かし、塩基性アルミナを充填したカラムで濾過した。生成物を酢酸エチルで溶離し、溶液を溶媒留去して乾固させ、771mg2.44mmol、61を得た。MSAPCIm/z=315.8[MH]。段階B:N-2-メチル-4-キノリルプロパン-1,3-ジアミン塩酸塩tert-ブチルN-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]プロピル]カーバメート771mg、2.44mmolをジクロロメタン20mLに溶かし、トリフルオロ酢酸1.5mLを加え、混合物を室温で3時間撹拌した。混合物を減圧下に溶媒留去して乾固させ、残留物をジオキサンに溶かし、再度溶媒留去する。残留物をジオキサンに溶かし、4MHCl/ジオキサン溶液を加えて、生成物の塩酸塩を沈殿させ、濾過し、真空乾燥する。MSAPCIm/z=216.1[MH]。段階C:E-4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-N-[3-[2-メチル-4-キノリルアミノ]プロピル]ペント-2-エンアミドE-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-2-エン酸38mg、0.2mmolおよびHBTU76mg、0.2mmolを無水DMFおよび無水アセトニトリルの1:1混合物2mLに溶かし、5分後にトリエチルアミン82μL、0.6mmolおよびN-2-メチル-4-キノリルプロパン-1,3-ジアミン塩酸塩48mg、0.24mmolを加え、3時間撹拌を続けた。その混合物に、塩基性酸化アルミニウムを加え、撹拌を1時間続け、混合物を濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させた。残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、28.4mg0.076mmol、38を得た。実施例9:E-3-シクロプロピル-N-[2-[2-メトキシ-6-メチル-ピリミジン-4-イル-メチル-アミノ]エチル]プロプ-2-エンアミドA-77の合成段階A:4-クロロ-2-メトキシ-6-メチル-ピリミジン無水メタノール10mLに、ナトリウム230mg、10mmolを加え、混合物を透明溶液が形成されるまでアルゴン雰囲気下に撹拌した。この溶液を撹拌しながら2時間かけて、2,4-ジクロロ-6-メチルピリミジン1.79g、11mmolの無水メタノール10mL中の溶液に、温度を10°C以下とするために冷却下に滴下した。撹拌を30分間続け、水2mLを加え、混合物を濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させた。残留物をカラムクロマトグラフィープレパックシリカカラム、ヘプタン/酢酸エチルの勾配によって精製した。750mgを得た4.75mmol、47。MSAPCIm/z=159.2[MH]。段階B:N-2-メトキシ-6-メチル-ピリミジン-4-イル-N-メチル-エタン-1,2-ジアミン4-クロロ-2-メトキシ-6-メチル-ピリミジン320mg、2mmolをN-Boc-N’-メチル-2,3-ジアミノエタン464mg、2.2.mmol、ジイソプロピルエチルアミン285mg、2.2mmolおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテル4mLと混合し、120°Cで終夜撹拌した。混合物を溶媒留去して乾固させた。残留物をジクロロメタンおよびトリフルオロ酢酸の1:1混合物に溶かし、室温で3時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物をジクロロメタンに溶解し、再度溶媒留去する。ジクロロメタン中への溶解および溶媒留去を2回繰り返した。残留物を水に溶かし、5NNaOHで塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層の溶媒留去によって、明褐色の粘稠油状物450mg定量的を得た。MSAPCIm/z=197.1[MH]。段階C:E-3-シクロプロピル-N-[2-[2-メトキシ-6-メチル-ピリミジン-4-イル-メチル-アミノ]エチル]プロプ-2-エンアミドE-3-シクロプロピルプロプ-2-エン酸11.2mg、0.1mmolおよびジイソプロピルエチルアミン17.4μL、1mmolを無水DMF0.5mLに溶かし、HBTU39mg、0.1mmolを加え、混合物を室温で15分間撹拌した。無水DMF0.5mLに溶かしたN-2-メトキシ-6-メチル-ピリミジン-4-イル-N-メチル-エタン-1,2-ジアミン19.6mg、0.1mmolおよびジイソプロピルエチルアミン17.4μL、0.1mmolを加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって直接精製して、13.7mg0.047mmol、47.2を得た。実施例10:E-4,4,5,5-テトラフルオロ-N-[2-[[2-メチル-6-2-メチルブトキシ-4-ピリジル]アミノ]エチル]ペント-2-エンアミドA-323の合成段階A:2-クロロ-6-メチル-ピリジン1-オキサイド2-クロロ-6-メチルピリジン12.76g、0.1molをm-クロロ過安息香酸17.56g、0.15molとともにDCM100mLに溶かし、40°Cで90分間撹拌した。加熱浴を外し、撹拌を室温で終夜続けた。反応混合物を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で反応停止し、1MNaOHでpHを8に調節した。層を分離し、水層をDCMで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に除去し、蒸留2mbar、65°Cによって未反応の2-クロロ-6-メチルピリジンを除去した。2-クロロ-6-メチル-ピリジン1-オキサイドを残留物として得た黄色油状物6.0g、0.042mol、42。MSESIm/z=144.0[M1]。段階B:2-クロロ-4-ニトロ-6-メチル-ピリジン1-オキサイド2-クロロ-6-メチル-ピリジン1-オキサイド5.0g、0.035molを0°Cで濃硫酸20mLに溶かした。氷冷した濃硝酸12mLの濃硫酸20mL中の混合物を撹拌しながら0°Cで滴下した。冷却浴を外し、撹拌を90°Cで3時間続けた。混合物を氷水および酢酸エチルの混合物に投入し、得られた沈殿を濾過によって除去した。濾液の層を分離し、水層を酢酸エチルで数回抽出し、NaOHで塩基性とし、酢酸エチルで再度抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を上記で濾過した残留物と合わせて、黄色固体6.21g0.033mol、94を得た。MSESIm/z=189.0[M1]。段階C:2-クロロ-4-ニトロ-6-メチル-ピリジン2-クロロ-4-ニトロ-6-メチル-ピリジン1-オキサイド6.2g、0.033molをクロロホルム100mLに溶かし、三塩化リン22.6g、0.165molを加え、混合物を還流下に2日間加熱した。混合物を冷却して室温とし、氷水に投入し、混合物を固体炭酸カリウムで中和した。層を分離し、水層をクロロホルムで3回抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に除去し、それによって褐色油状物5.326g0.031mol、94を得て、それを次の段階で直接用いた。段階D:N-2-クロロ-6-メチル-4-ピリジルエタン-1,2-ジアミン2-クロロ-4-ニトロ-6-メチル-ピリジン5.29g、0.031molをエタノール100mLに溶かし、エチレンジアミン18.4g、0.31molのエタノール200mL中の溶液に撹拌しながら滴下した。混合物を60°Cで2日間撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、減圧下にトルエンとともに繰り返し共沸留去することで過剰のエチレンジアミンを除去した。粗生成物をクロロホルムに溶かし、1MHClで3回抽出し、合わせた水系抽出液をNaOHで塩基性とし、DCMおよび酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去して、固体残留物3.92g0.021mol、68を得た。MSAPCIm/z=186.0[M1]。段階E:N-[2-メチル-6-2-メチルブトキシ-4-ピリジル]エタン-1,2-ジアミンN-2-クロロ-6-メチル-4-ピリジルエタン-1,2-ジアミン0.205g、1.2mmolを、2-メチルブタン-1-オール0.66g、6mmol、THF中で2-メチルブタン-1-オールを水素化ナトリウム分散品で処理することで得たもののナトリウム塩、ジフェニルエーテル2.2gおよびDMSO0.75mLと合わせた。混合物を160°Cで16時間加熱し、カラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/メタノール、1濃NH3によって精製して、褐色油状物200mg0.84mmol、70を得た。MSAPCIm/z=237.9[M1]。段階F:4,4,5,5-テトラフルオロ-3-オキソ-ペンタン酸エチルリチウムヘキサメチルジシラジド1MTHF溶液250mL、0.25molをアルゴン雰囲気にて冷却して-78°Cとし、酢酸エチル23mL、0.26molを撹拌しながら滴下した。撹拌を-78°Cで1時間続け、撹拌しながら2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸メチル22g、0.137molを滴下した。撹拌を-78°Cで3時間続け、飽和塩化アンモニウム溶液175mLを滴下した。混合物を終夜で室温とした。混合物を1MHClで酸性とし、層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を1MHCl、食塩水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を真空蒸留によって精製して、無色液体25.7g0.119mmol、87を得て、それを次の段階で直接用いた。段階G:4,4,5,5-テトラフルオロ-3-ヒドロキシ-ペンタン酸エチル4,4,5,5-テトラフルオロ-3-オキソ-ペンタン酸エチル25.7g、0.119molをトルエン260mLに溶かし、冷却して0°Cとした。水素化ホウ素ナトリウム5.4g、0.143molを少量ずつ加え、混合物を終夜撹拌しながら室温とした。混合物を冷却して0°Cとし、1MHClで酸性とした。層を分離し、水層を酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に減量した。残留物を最小量のメタノールに溶かし、減圧下に溶媒留去して乾固させて22.9g0.105mol、88を得て、それを次の段階で直接用いた。段階H:E-4,4,5,5-テトラフルオロペント-2-エン酸エチル4,4,5,5-テトラフルオロ-3-ヒドロキシ-ペンタン酸エチル22.9g、0.105molを五酸化リン7.5g、0.053molと混合し、得られた混合物を80°Cで2時間撹拌した。生成物を真空蒸留53mbar、92°Cによって単離して、液体15.9g0.08mol、76を得て、それを次の段階で直接用いた。段階I:E-4,4,5,5-テトラフルオロペント-2-エン酸E-4,4,5,5-テトラフルオロペント-2-エン酸エチル15.9g、0.08molをエタノール30mLに溶かし、4MNaOH15mLを加え、混合物を室温で終夜撹拌した。混合物を水で希釈し、酢酸エチルで洗浄し、1MHClで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。無色油状物12.8g0.074mmol、93を得た。MSESI、陰イオン検出m/z=170.9[M-1]-。段階J:E-4,4,5,5-テトラフルオロ-N-[2-[[2-メチル-6-2-メチルブトキシ-4-ピリジル]アミノ]エチル]-ペント-2-エンアミドE-4,4,5,5-テトラフルオロペント-2-エン酸21mg、0.12mmolをDCM1mLに溶かし、オキサリルクロライド10μL、0.12mmolを加え、次にDMF1滴を加えた。混合物を室温で10分間撹拌した。N-[2-メチル-6-2-メチルブトキシ-4-ピリジル]-エタン-1,2-ジアミン18mg、0.1mmolをDMF0.5mLに溶かし、混合物を合わせ、TEA42μL、0.3mmolを加え、得られた混合物を室温で1時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、白色固体13mg0.039mmol、39を得た。実施例11:E-3-メチル-N-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]ブト-1-エン-1-スルホンアミドA-447の合成段階A:ジエトキシホスホリルメタンスルホン酸エチルメタンスルホン酸エチル4.14mL、40.2mmolの無水テトラヒドロフラン100mL中の溶液を窒素雰囲気下に冷却して-78°Cとした。N-ブチルリチウム20mL、50.0mmolを7分以内でゆっくり加え、その後、撹拌を15分間続けた。ジエチルホスホロクロリデート4.36mL、30.2mmolを加え、反応混合物を2.5時間撹拌し、冷却浴を外し、混合物を室温とした。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液150mLで反応停止し、得られた混合物をEtOAcで抽出した100mLで2回。合わせた抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して黄色油状物9.20gを得た。油状物を酢酸エチル0から100/ヘプタンの勾配を用いるシリカゲル600gで精製して、生成物1.75g6.7mol、17を得た。段階B:E-3-メチルブト-1-エン-1-スルホン酸エチル窒素雰囲気下にヘプタン4mLで2回で水素化ナトリウム84.4mg、2.110mmolから鉱油を除去し、その後に無水テトラヒドロフラン10mLを加えた。この懸濁液に、ジエトキシホスホリルメタンスルホン酸エチル500mg、1.921mmolの無水テトラヒドロフラン10mL中の溶液を滴下したところ、混合物から水素ガスが発生した。5分後、透明のやや黄色溶液を得た。イソブチルアルデヒド200μL、2.191mmolを加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を食塩水50mLおよび飽和塩化アンモニウム水溶液150mLの混合物で反応停止した。得られた水系混合物をジクロロメタンで抽出し70mLで3回、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、やや黄色の油状物550mgを得て、それを次の段階で直接用いた。段階C:E-3-メチルブト-1-エン-1-スルホン酸テトラブチルアンモニウムE-3-メチルブト-1-エン-1-スルホン酸エチル段階Bの550mgおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム1128mg、3.05mmolのアセトン40mL中の溶液を終夜還流し、その後に揮発分を減圧下に除去した。白色固体1.26gを得て、そのまま次の反応段階で用いた。段階D:E-3-メチルブト-1-エン-1-スルホニルクロライドトリフェニルホスフィン1.055g、4.02mmolのジクロロメタン50mL中の溶液に、窒素雰囲気下、0°Cで塩化スルフリル0.359mL、4.42mmolを加えた。混合物を0°Cで15分間撹拌し、その後、E-3-メチルブト-1-エン-1-スルホン酸テトラブチルアンモニウム段階Cの1.25gのジクロロメタン10mL中の溶液を滴下した。反応混合物を室温で5時間撹拌し、その後、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテルに溶解し、ガラスフィルターで濾過して、トリフェニルホスフィンオキサイドを除去した。濾液を減圧下に濃縮して褐色油状物102mgを得て、それを次の段階で直接用いた。段階E:E-3-メチル-N-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]ブト-1-エン-1-スルホンアミドN1-2-メチルキノリン-4-イルエタン-1,2-ジアミン161mg、0.800mmolおよびトリエチルアミン0.350mL、2.51mmolのアセトニトリル5mL中の溶液に、E-3-メチルブト-1-エン-1-スルホニルクロライド段階Dの102mgのジクロロメタン1mL中の溶液を加えた。混合物を室温で30分間撹拌し、減圧下に濃縮し、残留物を、メタノール2から10/ジクロロメタンの勾配を用いる酸化アルミニウムでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、オフホワイト泡状物83mg0.25mmol;4段階で13を得た。実施例12:E-N-[2-[2,6-ジメチル-4-ピリジルアミノ]プロピル]-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンアミドB-13の合成段階A:tert-ブチルN-[2-[2,6-ジメチル-4-ピリジルアミノ]プロピル]カーバメート4-クロロ-2,6-ジメチルピリジン131mg、0.925mmol、tert-ブチル2-アミノプロピルカーバメート塩酸塩151mg、0.717mmol、炭酸セシウム750mg、2.302mmolおよび無水1,4-ジオキサン3mLの混合物を、アルゴン雰囲気下にトリスジベンジリデンアセトンジパラジウム039mg、0.043mmolおよび9,9-ジメチル-4,5-ビスジフェニルホスフィノキサンテン74mg、0.128mmolで処理した。混合物を110°Cで8時間加熱し、室温とし、濾過した。フィルター残留物をDCMで洗浄し、合わせた濾液を溶媒留去した。残留物を、メタノール1から10/ジクロロメタンの勾配を用いるカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油状物241mgを得た。MSESIm/z=280.2。段階B:N2-2,6-ジメチル-4-ピリジルプロパン-1,2-ジアミン塩酸塩1,4-ジオキサン1mLに溶かしたtert-ブチル2-2,6-ジメチルピリジン-4-イルアミノプロピルカーバメート147mg、0.526mmolに、4NHCl/ジオキサン溶液2mL、8.00mmolを加えた。数分以内に、沈殿の生成が開始した。窒素気流下に溶媒を除去し、残留物にジエチルエーテルを加え、混合物を室温で終夜放置した。溶媒を濾去し、残留物を真空乾燥して、オフホワイト固体135mgを得た。MSESIm/z=180.0。段階C:E-N-[2-[2,6-ジメチル-4-ピリジルアミノ]プロピル]-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンアミドE-4,4,4-トリフルオロブト-2-エン酸15.4mg、0.11mmolをDCMジメチルホルムアミド1滴を含む0.75mLに溶かし、オキサリルクロライドを加え14mg、0.11mmol、溶液を室温で15分間撹拌した。この溶液を、ジメチルホルムアミド1mLに溶かしたN2-2,6-ジメチル-4-ピリジルプロパン-1,2-ジアミン21.6mg、0.1mmolおよびジイソプロピルエチルアミン44μL、0.25mmolの溶液に加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、10.7mg0.035mmol、35を得た。実施例13:E-N-[2-[2,6-ジメチル-1-オキソ-4-ピリジルアミノ]エチル]-4-メチル-ペント-2-エンアミドAa-4の合成段階A:4-ブロモ-2,6-ジメチル-ピリジン1-オキサイド4-ブロモ-2,6-ジメチルピリジン0.5g、2.69mmolをDCM10mLに溶かし、冷却して0°Cとし、m-クロロ過安息香酸のDCM中の溶液75、0.928g、4.03mmol、5mLと合わせた。得られた混合物を0°Cで15分間および室温で5時間撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、相分離装置で層を分離し、有機層を減圧下に溶媒留去した。残留物を、カラムクロマトグラフィーシリカ、0.5から10メタノール/DCMの勾配によって精製した。黄色固体4752.35mmol、88を得た。MSESIm/z=204.0[M1]。段階B:tert-ブチルN-[2-[2,6-ジメチル-1-オキソ-4-ピリジルアミノ]エチル]カーバメート4-ブロモ-2,6-ジメチル-ピリジン1-オキサイド475mg、2.35mmol、tert-ブチルN-2-アミノエチルカーバメート452mg、2.82mmol、炭酸セシウム1.68g、5.17mmolおよびBINAPラセミ体、73.2mg、0.118mmolを、アルゴン雰囲気下に無水ジオキサン10mLと混合した。トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0108mg、0.118mmolを加え、混合物を100°Cで終夜撹拌した。混合物をジオキサンで希釈し、セライトで濾過し、フィルター残留物をジオキサンで3回洗浄し、合わせた濾液を減圧下に溶媒留去した。残留物を、カラムクロマトグラフィーシリカ、DCMから107Nアンモニア/メタノール含有DCMの勾配によって精製して、482mg1.71mmol、73を得た。MSESIm/z=282.2[M1]。段階C:N-2,6-ジメチル-1-オキソ-4-ピリジルエタン-1,2-ジアミン塩酸塩tert-ブチルN-[2-[2,6-ジメチル-1-オキソ-4-ピリジルアミノ]エチル]カーバメート482mg、1.71mmolをDCM50mLに溶かし、4NHCl/ジオキサン溶液2.15mL、8.6mmolを加えた。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去し、ベージュ固体397mgを得て、それを次の段階で直接用いた。MSESIm/z=182.2[M1]。段階D:E-N-[2-[2,6-ジメチル-1-オキソ-4-ピリジルアミノ]エチル]-4-メチル-ペント-2-エンアミドE-4-メチルペント-2-エン酸118mg、1.034mmol、HATU327mg、0.861mgおよびN、N-ジイソプロピルエチルアミン0.236mL、1.378mmolをDCM2mLと混合し、室温で30分間撹拌した。得られた溶液を、N-2,6-ジメチル-1-オキソ-4-ピリジルエタン-1,2-ジアミン塩酸塩125mg、0.574mmolおよびN、N-ジイソプロピルエチルアミン0.098mL、0.574mmolのDCM2mL中の懸濁液に撹拌しながら加えた。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を窒素気流下に除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーシリカ、2.5の7Nアンモニアのメタノール中の溶液/DCMから10の7Nアンモニアのメタノール中の溶液/DCMの勾配によって精製して、黄色固体53.1mg0.191mmol、33を得た。実施例14:E-4,4,4-トリフルオロ-N-[2-フロ[3,2-b]ピリジン-7-イルアミノ-2-オキソ-エチル]ブト-2-エンアミドB-44の合成段階A:tert-ブチルN-[2-フロ[3,2-b]ピリジン-7-イルアミノ-2-オキソ-エチル]カーバメート2-tert-ブトキシカルボニルアミノ酢酸660mg、3.77mmolのアセトニトリル20mL中の溶液にHBTU1.491g、3.93mmolを加え、得られた溶液を室温で40分間撹拌した、次に、トリエチルアミン0.785mL、5.63mmolを加え、混合物を室温でさらに5分間撹拌した。次に、フロ[2,3-b]ピリジン-4-アミン253mg、1.886mmolを加え、反応混合物を60°Cで終夜撹拌した。アセトニトリルを減圧下に除去し、残留物をジクロロメタン50mLに再溶解した。そのジクロロメタン中の溶液を1NNaOH水溶液40mLで洗浄した。水層をジクロロメタンで抽出し15mLで2回、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して、やや褐色の油状物1.03gを得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィー2から6MeOH/DCMの勾配を用いるシリカゲルによって精製して、白色泡状物350mg1.2mmol、64を得た。MSESIm/z=292.2[M1]。段階B:2-アミノ-N-フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル-アセトアミド塩酸塩tert-ブチル2-フロ[2,3-b]ピリジン-4-イルアミノ-2-オキソエチルカーバメート350mg、1.2mmolをエタノール963.0mLに入れ、塩化水素のジオキサン中の溶液5.0mL、20.00mmolを加え、その後に、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。固体を濾過し、EtOHおよびジエチルエーテルの順で洗浄し、空気流下に乾燥させた。白色粉末230mg1.01mmol、84を得た。MSESIm/z=191.9[M1]。段階C:E-4,4,4-トリフルオロ-N-[2-フロ[3,2-b]ピリジン-7-イルアミノ-2-オキソ-エチル]ブト-2-エンアミドE-4,4,4-トリフルオロブト-2-エン酸15.4mg、0.11mmolをDCMジメチルホルムアミド1滴を含む0.75mLに溶かし、オキサリルクロライド14mg、0.11mmolを加え、溶液を室温で15分間撹拌した。この溶液を、ジメチルホルムアミド1mLに溶かした2-アミノ-N-フロ[3,2-b]ピリジン-7-イル-アセトアミド塩酸塩25.3mg、0.11mmolおよびジイソプロピルエチルアミン44μL、0.25mmolの溶液に加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、6.9mg0.022mmol、20を得た。実施例15:1,3-ジメチル-4-[2-[[E-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノイル]アミノ]-エチルアミノ]ピラゾロ-[3,4-b]-ピリジン-5-カルボキサミドA-381の合成段階A:4-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ]-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸エチル4-クロロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸エチル500mg、1.971mmolおよび炭酸カリウム817mg、5.91mmolのアセトニトリル15mL中の混合物に、tert-ブチルN-2-アミノエチルカーバメート1.248mL、7.88mmolを注射器によってゆっくり加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。固体をガラスフィルターで濾過し、EtOHおよびDCMの1:1混合物で洗浄した。合わせた濾液を減圧下に濃縮して白色半固体を得て、それをカラムクロマトグラフィーエタノール0から5/DCMの勾配を用いるシリカゲルによって精製して、白色固体658mg1.743mmol、88を得た。MSESIm/z=378.2[M1]。段階B:4-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ]-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸4-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ]-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸エチル303mg、0.803mmolのメタノール30mL中の溶液に、水酸化ナトリウム4.02g、101mmolの水溶液水10mLを加え、得られた混合物を1.5時間還流加熱した。混合物を放冷して約50°Cとして、その後に塩化アンモニウム6.07g、113mmolを加えた。混合物を還流下に15分間撹拌し、その後、固体を濾過した。その固体をエタノール150mLで洗浄し、合わせた濾液を減圧下に濃縮して白色固体2.32gを得て、ガラスフィルター中のシリカゲルパッドで、101AcOH/MeOH/DCMを用いて濾過することでそれを精製した。濾液を減圧下に濃縮して、240mg0.687mmol、86を得た。MSESIm/z=350.2[M1]。段階C:tert-ブチルN-[2-[[5-[4-メトキシフェニルメチルカルバモイル]-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-4-イル]アミノ]エチル]カーバメート4-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ]-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸96.1mg、0.275mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2.5mL中の溶液に、N1-エチルイミノメチレン-N3,N3-ジメチルプロパン-1,3-ジアミン塩酸塩91.8mg、0.479mmol、3-ヒドロキシトリアゾロ[4,5-b]ピリジン39.7mg、0.292mmolおよびトリエチルアミン0.115mL、0.825mmolをその順で加えた。反応混合物を5分間撹拌した後、4-メトキシフェニルメタンアミン0.072mL、0.550mmolを加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水40mLとEtOAc50mLとの間で分配した。有機層を分離し、水層をEtOAc40mLで3回およびジクロロメタン50mLで1回でさらに抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して黄色液体360mgを得て、それをカラムクロマトグラフィーMeOH1から7/ジクロロメタンの勾配を用いるシリカゲルによって精製して、無色粘稠油状物43mg0.092mmol、33を得た。MSESIm/z=469.3[M1]。段階D:4-2-アミノエチルアミノ-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミドトリフルオロメタンスルホン酸塩tert-ブチルN-[2-[[5-[4-メトキシフェニルメチルカルバモイル]-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-4-イル]アミノ]エチル]カーバメート43mg、0.092mmolのジクロロメタン2.0mL中の溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸2.0mL、22.60mmolを加え、得られた橙赤色-赤色混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタン40mLおよびジエチルエーテル100mLの順で希釈したところ、白色沈殿が生成した。混合物を15分間撹拌した後、白色固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、空気流下に乾燥させた。オフホワイト固体43mgを得て、次の段階で直接用いた。.MSESIm/z=249.2。段階E:1,3-ジメチル-4-[2-[[E-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノイル]アミノ]エチルアミノ]ピラゾロ-[3,4-b]-ピリジン-5-カルボキサミドE-4,4,4-トリフルオロブト-2-エン酸21mg、0.15mmolをDCMジメチルホルムアミド1滴を含む2mLに溶かし、オキサリルクロライド19mg、0.15mmolを加え、溶液を室温で15分間撹拌した。この溶液を、ジメチルホルムアミド1mLに溶かした4-2-アミノエチルアミノ-1,3-ジメチル-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミドトリフルオロメタンスルホン酸塩40mg、0.1mmolおよびジイソプロピルエチルアミン60μL、0.35mmolの溶液に加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、2.1mg0.005mmol、5.7を得た。実施例16:E-N-[2-[6-アミノ-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-イルアミノ]-エチル]-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンアミドA-374の合成段階A:tert-ブチルN-[2-[6-アミノ-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-イルアミノ]エチル]カーバメート6-クロロ-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-アミン176mg、1mmolを、tert-ブチルN-2-アミノエチルカーバメート200mg、1.25mmolおよびトリエチルアミン174μL、1.25mmolとともにTHF2mLに溶かした。混合物を180°Cでマイクロ波加熱下に8時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、得られた溶液を重炭酸ナトリウムの溶液5および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、揮発分を減圧下に除去した。残留物をDCMに溶かし、シリカでの濾過によって精製して、105mg0.35mmol、35を得た。MSESIm/z=300.2[M1]。段階B:N6-2-アミノエチル-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4,6-ジアミントリフルオロメタン-スルホン酸塩tert-ブチルN-[2-[6-アミノ-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-イルアミノ]エチル]カーバメート105mg、0.35mmolをDCM20mLおよびトリフルオロメタンスルホン酸5mLの混合物に溶かし、室温で2時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物をTHFに溶解し、再度溶媒を留去して残留物182mgを得て、それを次の段階で直接用いた。段階C:E-N-[2-[6-アミノ-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4-イルアミノ]エチル]-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンアミドE-4,4,4-トリフルオロブト-2-エン酸21mg、0.15mmolをDCMDMF1滴を含む1mLに溶かし、オキサリルクロライド13μL、0.15mmolを加え、溶液を室温で15分間撹拌した。この溶液をジメチルホルムアミド1mLに溶かしたN6-2-アミノエチル-2-メチルスルファニル-ピリミジン-4,6-ジアミントリフルオロメタンスルホン酸塩20mg、0.057mmolおよびジイソプロピルエチルアミン51μL、0.3mmolの溶液に加え、得られた混合物を室温で2時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去した。残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、白色固体3.3mg0.001mmol、18を得た。実施例17:E-N-[2-[5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]ブチル]-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンアミドA-347の合成段階A:N2-5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イル-N1,N2-ビス[4-メトキシフェニルメチル]ブタン-1,2-ジアミンN1,N1-ビス4-メトキシベンジルブタン-1,2-ジアミン二塩酸塩552mg、1.375mmol、4-クロロ-5-エチル-6-メチルピリミジン331mg、2.113mmolおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミン824μL、4.81mmolをアセトニトリル1.5mLと混合し、密閉バイアル中、150°Cでアルゴン雰囲気下に2日間にわたり加熱した。混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィーシリカ、DCMから5メタノール含有DCMの勾配によって精製して、黄色油状物353mg0.787mmol、57を得た。MSESIm/z=449.2[M1]。段階B:N2-5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルブタン-1,2-ジアミンN2-5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イル-N1,N2-ビス[4-メトキシフェニルメチル]ブタン-1,2-ジアミン353mg、0.787mmolを酢酸2mLに溶かし、バイアルにアルゴンを吹き込み、パラジウム10活性炭担持品、109mg、0.102mmolを加え、混合物を水素雰囲気下に室温で終夜撹拌した。混合物を濾過し、フィルター残留物を酢酸で洗浄し、合わせた濾液を減圧下に濃縮して、褐色油状物472mgを得た。残留物をDCMに溶かし、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、合わせた水溶液をDCMで3回抽出した。有機層を合わせ、減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーシリカ、DCMからDCMおよび7NNH3/メタノールの9:1混合物の勾配によって精製して、黄色油状物94.6mgを得た。得られた油状物をジエチルエーテルおよびDCMの混合物に溶かし、生成物が沈殿するまで1MHCl/ジエチルエーテルを加えた。沈殿をデカンテーションによって単離し、ジエチルエーテルで洗浄し、窒素気流および減圧下に乾燥して、白色固体127mg0.498mmol、63を得た。MSESIm/z=209.2[M1]。段階C:E-N-[2-[5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルアミノ]ブチル]-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンアミドE-4,4,4-トリフルオロブト-2-エン酸15mg、0.11mmolをDCMジメチルホルムアミド1滴を含む1mLに溶かし、オキサリルクロライド9.5μL、0.11mmolを加え、溶液を室温で15分間撹拌した。この溶液をDMF1mLに溶かしたN2-5-エチル-6-メチル-ピリミジン-4-イルブタン-1,2-ジアミン24.5mg、0.1mmolおよびジイソプロピルエチルアミン44μL、0.25mmolの溶液に加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物を分取HPLC0.1NH3含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、12.7mg0.038mmol、38を得た。実施例18:E-4-メチル-N-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]ペント-2-エンチオアミドA-449の合成段階A:E-N-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]ブト-2-エンアミドE-4-メチルペント-2-エン酸190mg、1.3mmolを、アセトニトリル5mL中でHBTU470mg、1.3mmolおよびN-2-メチル-4-キノリルエタン-1,2-ジアミン250mg、1.2mmolと混合した。0°Cで撹拌しながら15分間かけてトリエチルアミン1mLを加え、得られた混合物を室温で終夜撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物をDCMに溶かし、飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。合わせた水溶液をDCMで3回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に除去して黄色固体245mg0.82mmol、66を得た。MSAPCIm/z=298.2[M1]。段階B:E-4-メチル-N-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]ペント-2-エンチオアミドE-4-メチル-N-[2-[2-メチル-4-キノリルアミノ]エチル]ペント-2-エンアミド50mg、0.15mmolをジオキサン2mLに溶かし、ローソン試薬75mg、0.18mmolを1回で加え、得られた混合物を130°Cでマイクロ波加熱下に0.5時間撹拌した。揮発分を減圧下に除去し、残留物を分取HPLC0.1アンモニア含有水およびアセトニトリルの勾配によって精製して、15mg0.047mmol、28,5を得た。C.分析:HPLC法方法1HPLC-MSシステム下記のものから構成されるAgilentLC/MSDTrap1100シリーズ脱ガス器G1379Aを有するバイナリポンプG1312A、ウェルプレートサンプラーG1367A、カラムオーブンG1316A、ダイオードアレイ検出器G1315B、およびAPCI源を有する質量検出器G2445D。クロマトグラフィーシステムカラム:WatersXbridgeC-18、4.6×50mm。2.5μ。オーブン:40°C注入量:2.0μL溶離液:溶媒A:水/アンモニア:99.9/0.1体積比溶媒B:アセトニトリル/アンモニア:99.9/0.1体積比流量:1.0mL/分。勾配動作時間:10分平衡化を含む検出方法:254nm、210nmでのUVAPCI/MS100から1500m/z、陽イオンコメント:分析前に溶媒AおよびBの1:1混合物でサンプルを希釈した。方法2HPLC-MSシステム下記のものから構成されるAgilentLC/MSDTrap1100シリーズ脱ガス器G1379Aを有するバイナリポンプG1312A、ウェルプレートサンプラーG1367A、カラムオーブンG1316A、ダイオードアレイ検出器G1315B、およびAPCI源を有する質量検出器G2445D。クロマトグラフィーシステムカラム:WatersXbridgeC-18、4.6×50mm。2.5μ。オーブン:40°C注入量:2.0μL溶離液:溶媒A:水/アンモニア:99.9/0.1体積比溶媒B:アセトニトリル/アンモニア:99.9/0.1体積比流量:1.0mL/分。勾配動作時間:7分平衡化を含む検出方法:254nm、210nmでのUVAPCI/MS80から1000m/z、陽イオンコメント:分析前に溶媒AおよびBの1:1混合物でサンプルを希釈した。方法3HPLC-MSシステム下記のものから構成されるAgilentLC/MSDTrap1100シリーズ脱ガス器G1379Aを有するバイナリポンプG1312A、ウェルプレートサンプラーG1367A、カラムオーブンG1316A、ダイオードアレイ検出器G1315B、ESI-源を有する質量検出器G1946DSLおよび蒸発光散乱検出器Sedex75。クロマトグラフィーシステムカラム:MerckからのChromolithFastGradientRP-18e、2×50mmオーブン:30°C注入量:1.0μL溶離液:溶媒A:水/ギ酸:99.9/0.1体積比溶媒B:アセトニトリル/ギ酸:99.9/0.1体積比流量:1.2mL/分。勾配動作時間:3.5分平衡化を含む検出方法:210nmおよび254nmでのUVESI/MS100から1000m/z、陽イオンELSDSedex75コメント:分析前に溶媒AおよびBの1:1混合物でサンプルを希釈した。方法4HPLC-MSシステム下記のものから構成されるAgilentLC/MSDTrap1100シリーズ脱ガス器G1379Aを有するバイナリポンプG1312A、ウェルプレートサンプラーG1367A、カラムオーブンG1316A、ダイオードアレイ検出器G1315B、ESI-源を有する質量検出器G1946DSLおよび蒸発光散乱検出器Sedex75。クロマトグラフィーシステムカラム:MerckからのChromolithFastGradientRP-18e、2×50mmオーブン:30°C注入量:1.0μL溶離液:溶媒A:水/ギ酸:99.9/0.1体積比溶媒B:アセトニトリル/ギ酸:99.9/0.1体積比流量:1.2mL/分。勾配動作時間:3.5分平衡化を含む検出方法:210nmおよび254nmでのUVESI/MS105から1000m/z、陽イオンELSDSedex75コメント:分析前に溶媒AおよびBの1:1混合物でサンプルを希釈した。方法5HPLC-MSシステム下記のものから構成されるAgilentLC/MSDTrap1100シリーズ脱ガス器G1379Aを有するバイナリポンプG1312A、ウェルプレートサンプラーG1367A、カラムオーブンG1316A、ダイオードアレイ検出器G1315B、およびAPCI源を有する質量検出器G2445D。クロマトグラフィーシステムカラム:WatersSunfireC-18、4.6×50mm。3.5μ。オーブン:40°C注入量:2.0μL溶離液:溶媒A:水/ギ酸:99.9/0.1体積比溶媒B:アセトニトリル/ギ酸:99.9/0.1体積比流量:1.0mL/分。勾配動作時間:7.5分平衡化を含む検出方法:254nm、210nmでのUVAPCI/MS80から1000m/z、陽イオンコメント:分析前に溶媒AおよびBの1:1混合物でサンプルを希釈した。D.具体的な化合物下記の表Aは、式A′の例示化合物それぞれについて、構造、分子量計算値MWg/mol、MSシグナル実測値m/z、HPLC保持時間Rt単位:分、および分析に用いた上記段落C分析:HPLC法に記載のHPLC法の番号を提供するものである。化合物A-451から表Aの末尾までは、その化合物を合成する方法を、上記の段落B合成例の合成例に記載の合成段階に言及することで識別している。化合物がキラル中心を含む場合、そのような化合物についての言及は、ラセミ体を示している。表Aにおいて、a置換基R12およびR13によるY1とY2の間の環形成またはb置換基R14およびR15によるY3とY4の間の環形成の場合、R12およびR13についての欄またはR14およびR15についての欄で、場合によっては、記号Y1、Y2、Y3およびY4は、それらを組み合わせている基が結合している式A′中の環原子Y1、Y2、Y3およびY4を指す。本発明の具体的な化合物のさらなる例には、X=COに代えてSO2である表Aの各化合物およびX=表Aでまだ含まれていない場合にはCOに代えてCSであり、nが2に等しいか、nが3に等しい表Aの各化合物などがある。本発明の具体的な化合物のさらなる例には、下記の表に示したN-オキサイドなどのピリジン-N-オキサイドの形態での、X=SO2であるか、X=CSであり、nが2に等しいか、nが3に等しい表A中の各化合物および類縁体などがある。下記の表Bは、式Bの例示化合物それぞれについて、構造、分子量計算値MWg/mol、MSシグナル実測値m/z、HPLC保持時間Rt単位:分、および分析に用いた上記段落C分析:HPLC法に記載のHPLC法の番号を提供するものである。化合物B-51から表の末尾までは、その化合物を合成する方法を、上記の段落B合成例の合成例に記載の合成段階に言及することで識別している。化合物が1以上のキラル中心を含む場合、そのような化合物についての言及は、ラセミ体を示している。表Bにおいて、a置換基R12およびR13によるY1とY2の間の環形成またはb置換基R14およびR15によるY3とY4の間の環形成の場合、R12およびR13についての欄またはR14およびR15についての欄で、場合によっては、記号Y1、Y2、Y3およびY4は、それらを組み合わせている基が結合している式B中の環原子Y1、Y2、Y3およびY4を指す。本発明の具体的な化合物のさらなる例には、X=COに代えてSO2である表Bの各化合物およびX=COに代えてCSである表Bの各化合物などがある。本発明の具体的な化合物のさらなる例には、ピリジン-N-オキサイドの形態での、X=SO2またはX=CSである表B中の各化合物および類縁体などがある。E.生物学的例:鶏回虫Ascaridiagalliおよびブタ腸結節虫Oesophagostomumdentatumに対する活性の測定腸在gut-wellingの幼虫期の二つの寄生線虫種:鶏回虫Ascaridiagalliニワトリの腸管内線虫、幼虫3期L3;およびブタ腸結節虫Oesophagostomumdentatumブタの腸結節虫、幼虫3期および4期それぞれL3およびL4を用いてインビトロで、本発明の化合物の駆虫薬効果を調べた。これらの実験を行う場合、各種濃度の本発明の化合物のDMSO溶液を調製し、96ウェルマイクロタイタープレートでインキュベートした。次に、ウェル当たり幼虫20匹で寄生虫を分配した。駆虫薬効果は、顕微鏡検査によって分類した。顕微鏡検査には、DMSO対照と比較した死亡率、傷害、運動性、発達の進行および幼虫によるニュートラルレッド取り込みの評価などがある。駆虫薬効果は、幼虫のうちの少なくと1匹が死亡率、傷害、運動性の変化、発達進行における変化またはニュートラルレッド取り込み無しを示す濃度である最小有効濃度MECによって定義した。下記の化合物:A-1からA-5、A-7からA-9、A-11からA-14、A-17、A-19からA-22、A-25からA-27、A-29からA-31、A-33からA-35、A-41からA-44、A-46からA-52、A-55からA-56、A-60からA-75、A-78からA-81、A-83、A-86からA-89、A-91からA-92、A-95からA-100、A-102からA-103、A-105からA-107、A-111、A-113からA-119、A-121からA-123、A-125、A-129からA153、A-156からA-159、A-163、A-166からA-168、A-170からA-180、A-182からA-187、A-189からA-190、A-192からA-206、A-210からA-226、A-229、A-231からA-234、A-236からA-248、A-251からA-255、A-257からA-267、A-269からA-276、A-279からA-290、A-292からA-296、A-298からA-303、A-305からA-329、A-331、A-333からA-352、A-354からA-393、A-395からA-404、A-406からA-413、A-415からA-421、A-428からA-429、A-431からA-432、A-434からA-437、A-440からA-446、Aa2、Aa3、Aa5、B-1からB-9、B-11からB-19、B-21からB-49が、50μM以下のMECで1以上の線虫に対して少なくとも何らかの活性を示した。F.製剤例製剤A:5懸濁液化合物A本発明による化合物であるが、本発明に一致する化合物であっても良い4.5gをDMSOに溶かし、得られた溶液を0.1メチルセルロースの等張性NaCl溶液と混合して、化合物Aの均一な懸濁液を得た5重量。製剤B:0.5懸濁液化合物B本発明による化合物であるが、本発明に一致する化合物であっても良い18.6mgをDMSOに溶かし、得られた溶液を0.1メチルセルロースの等張性NaCl溶液と混合して、化合物Bの均一な懸濁液を得た0.5重量。製剤C:5溶液化合物C本発明による化合物であるが、本発明に一致する化合物であっても良い0.25gを1-メチル-2-ピロリジン3.25mLに溶かした。1,2-プロパンジオール0.75mLおよび水を、合計体積が5.0mLに達するまで加えて、含有量が5重量化合物Cの均一溶液を得た。製剤は、とりわけ、動物、例えばヒツジまたはウシへの非経口投与および経口投与用に用いることができる。定義アシル単独または他の用語との組み合わせでという用語は、OH基を除去することによりオキソ酸、好ましくはカルボン酸から誘導される基を意味する。好ましいアシル基は式R-COを有するものであり、RはHまたは好ましくは4から10個の環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環、または好ましくは1から10個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは1から6個の炭素原子を有する置換されていないまたは置換されたアルキルである。アルキル単独または他の用語との組み合わせでという用語は、直鎖もしくは分岐の飽和ヒドロカルビル置換基すなわち、炭素と水素のみを含む置換基を意味し、それは別段の断りがない限り、代表的には1から6個の炭素原子を含み、さらにより代表的には1から約4個の炭素原子を含む。そのような置換基の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソ-ペンチル、ヘキシルおよびオクチルなどがある。例えば、C1-C6-アルキルという用語は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソ-ペンチル、ネオ-ペンチル、n-ヘキシル、イソ-ヘキシルなどを含むが、これらに限定されるものではない。アルケニル単独または他の用語との組み合わせでという用語は、1以上の二重結合を含む直鎖もしくは分岐の飽和ヒドロカルビル置換基を意味し、別段の断りがない限り、2から6個の炭素原子、さらにより代表的には2から4個の炭素原子を含む。そのような置換基の例には、エテニルビニル;2-プロペニル;3-プロペニル;1,4-ペンタジエニル;1,4-ブタジエニル;1-ブテニル;2-ブテニル;3-ブテニル;および2-ヘキセニルなどがある。アルキニル単独または他の用語との組み合わせでという用語は、1以上の三重結合を含む直鎖もしくは分岐の飽和ヒドロカルビル置換基を意味し、別段の断りがない限り、2から6個の炭素原子、さらにより代表的には2から4個の炭素原子を含む。そのような置換基の例には、エチニル、2-プロピニル、3-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニルおよび2-ヘキシニルなどがある。シクロアルキル単独または他の用語との組み合わせでという用語は、環状の飽和ヒドロカルビル置換基すなわち、炭素および水素のみを含む置換基を意味し、別段の断りがない限り、代表的には3から8個の炭素原子を含む。シクロアルキル置換基における環状部分または環は、置換基の全ての炭素原子によって形成されていることができるか、置換基の炭素原子の全てではなく一部の炭素原子によって形成されていることができる。後者の場合、その置換基は、環状部分の一部である炭素原子または環状部分の一部ではない炭素原子で結合していることができる。そのような置換基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、2-メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシルメチルなどがある。ハロゲン単独または他の用語との組み合わせでという用語は、フッ素基Fと描くことができるフルオロ、塩素基Clと描くことができるクロロ、臭素基Brと描くことができるブロモ、またはヨウ素基Iと描くことができるヨードを意味する。代表的には、フルオロまたはクロロが好ましい。化学式を用いて1価置換基を説明する場合、その式の左側の線は、自由原子価を有する置換基の部分を示す。説明のため、-CO-OHで置換されたベンゼンは下記の構造を有する。化学式を用いて、描かれた化学構造の二つの他の要素右側および左側の要素間の2価のまたは連結要素を説明する場合、連結要素の最も左側の線は、描かれた構造における左側の要素に結合した連結要素の部分を示す。他方、最も右側の線は、描かれた構造における右側の要素に結合した連結要素の部分を示す。医薬として許容されるという用語は、修飾されている名詞が医薬製品で用いるのに適切であることを意味するのに形容詞的に用いられる。例えば塩、溶媒和物、N-オキサイド、活性化合物または賦形剤を説明するのにそれを用いる場合、それは、その塩、溶媒和物、N-オキサイド、活性化合物または賦形剤が組成物の他の成分と適合性であり、例えば有益性が有害効果に勝る程度に所期の被投与動物に対して有害性を持たないことを特徴付けるものである。好ましい実施形態についての以上の詳細な説明は、当業界の他者に対して、本発明、それの原理およびそれの実際の利用分野を知らしめることで、その当業界の他者が、特定用途の必要条件に最も適すると考えられるように、本発明を修正および適用できるようにすることのみを目的とするものである。従って本発明は、上記の実施形態に限定されるものではなく、多様な形で変えることが可能である。"