"下記構造式1式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立したメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基から選択され、同一であってもよく、R1とR2が結合していてもよく、R4は水素またはフッ素から選択され、X-は4-メチルベンゼンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナートから選択され、nは1以上の整数であるで示される、第四級アルキルアンモニウムスルホナート部位を有する新規超原子価ヨウ素化合物。下記構造式2式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立したメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基から選択され、同一であってもよく、R1とR2が結合していてもよく、R4は水素またはフッ素から選択され、X-は4-メチルベンゼンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナートから選択され、nは1以上の整数であるで示される、第四級アルキルアンモニウムスルホナート部位を有する新規超原子価ヨウ素化合物。従来の3価の超原子価ヨウ素化合物は、強い毒性のない優れた酸化剤である。しかしながら、これらの3価の超原子価ヨウ素化合物を用いる酸化反応では未反応の3価の超原子価ヨウ素化合物や副生する1価のヨードベンゼンを目的物から除去することが必要である。そして、その操作はクロマトグラフィーなどの煩雑な手段を伴う。安全かつ簡便であり、後処理の容易な酸化剤が求められている。そこで、発明者は鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は第四級アルキルアンモニウム塩部位を有する新規超原子価ヨウ素化合物以下、IS-DIBに関するものである。本発明の実施形態について説明する。本発明は下記構造式1、2、3および4で示される第四級アルキルアンモニウム塩部位を有すIS-DIBに関するもので,酸化反応において、ビスアセトキシヨードベンゼンなどに替えて用いることができる。本発明化合物を酸化反応に用いると、未反応のIS-DIBや副生する1価のヨードベンゼン類は洗浄と抽出操作により容易に回収することができ、後処理が容易である。また,ベンゼン環部位とアンモニウム塩部位の間にメチレン連鎖を有しており、このメチレン連鎖を調節することで、有機溶媒に対する溶解度を調節することができる。なお、構造式1、2、3および4で示される第四級アルキルアンモニウム塩部位を有するIS-DIBは文献未掲載の新規化合物である。以下にその合成法を明らかにするが、これは例示であり、これに限定されるものではない。式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立したメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基から選択され、同一であってもよく、R1とR2が結合していてもよく、X-は4-メチルベンゼンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナートから選択され、nは1以上の整数である本発明化合物IS-DIB1,2,3および4は下記反応式に従って2段階で合成される。式中、R1、R2、R3はそれぞれ独立したメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基から選択され、同一であってもよく、R1とR2が結合していてもよく、X-は4-メチルベンゼンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナートから選択され、nは1以上の整数である第1工程はヨードベンゼン誘導体AあるいはCと第三級アルキルアミンを反応させることでBあるいはDを得る工程である。この工程にいて、使用しうる溶媒の例としては、ジクロロメタン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、あるいはこれら混合溶媒が挙げられる。反応温度は、反応を進行させることができる限りにおいて限定されるものではないが、例えば-20°C以上から溶媒の還流温度の範囲が好ましい。反応時間は、使用する溶媒の種類、反応温度により異なるが、30分から72時間の間で適宜選択される。第2工程はBあるいはDに酢酸もしくはトリフルオロ酢酸を過ホウ酸ナトリウム四水和物存在下で反応させることで、IS-DIBである1もしくは3,あるいは2もしくは4をそれぞれ得る工程である。以下に、本発明の代表的例として下記構造式に示すIS-DIB5、6、7および8を取り上げ、アルコール類からアルデヒドあるいはケトンへの酸化反応への応用を参考例として示し、本発明の有用性を明らかにする。反応は、下記反応式にしたがって進行する。すなわちTEMPOの存在下、IS-DIBが酸化剤として働き、アルコール類をアルデヒドあるいはケトンに収率よく変換する。反応温度は、反応を進行させることができる限りにおいて限定されるものではないが、例えば-20°C以上から70°Cの範囲が好ましい。反応時間は、使用する溶媒の種類、反応温度により異なるが、30分から72時間の間で適宜選択される。参考例1ジクロロメタン2mLに溶解したIS-DIB5533.6mgとシトロネロール76.07mg0.5mmolにTEMPO7.8mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後に反応溶媒を減圧留去し、残渣に水とジエチルエーテルを加えて有機層を分液した。水層をジエチルエーテルで3回洗浄した。有機層を合一して濃縮すると油状のシトロネラールが得られた収率97、純度99。また、水層をクロロホルムで5回抽出し、有機層を集めて濃縮することで未反応IS-DIB5と触媒前駆体Bを75~90で回収可能であった他のIS-DIBを用いた場合も同様。以下に得られたシトロネラールの物性を示す。IRneat:2855,2716,1726cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=0.97d,3H,J=6.60Hz,1.22-1.42m,2H,1.60s,3H,1.68s,3H,1.94-2.12m,3H,2.21-2.27m,3H,2.37-2.42m,1H,5.05-5.12m,1H,9.75t,J=2.4Hz,1H;13CNMRCDCl3,TMS:δ=17.58,19.80,25.33,25.62,27.71,36.88,50.93,123.98,131.68,202.94.参考例2IS-DIB5の代わりにIS-DIB6558.2mgを用いて参考例1と同様の操作を行ったところシトロネラールが得られた収率97、純度99。得られたシトロネラールの物性は参考例1と同一であった。参考例3シトネラールの代わりに1-フェニルエチルアルコール61.09gを用いて参考例2と同様の操作ただし、反応時間は4時間を行ったところ油状のアセトフェノンが得られた収率94,純度99。以下に得られたアセトフェノンの物性を示す。IRneat:33531685,cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=2.60s,3H,7.46t,2H,J=7.60Hz,7.56t,1H,J=7.60Hz,7.95d,2H,J=7.60Hz;13CNMRCDCl3,TMS:δ=26.52,128.22,128.48,133.02,137.03,198.07.参考例4IS-DIB5の代わりにIS-DIB7548.7mgを用いて参考例1と同様の操作を行ったところシトロネラールが得られた収率99、純度99。得られたシトロネラールの物性は参考例1と同一であった。以上のように、本発明に係るIS-DIBをアルコール酸化反応に用いると、未反応のIS-DIBや副生する1価のヨードベンゼン類は抽出操作により容易に回収することができ、後処理が容易である。さらに、再酸化することで1価のヨードベンゼン類はIS-DIBに導くことができ、再利用が可能である。次に,本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお、これは例示の目的であり、本発明を制限するものではない。本発明の範囲内では変形が可能なことは当業者には明らかであろう。実施例1N-[3-4-ジアセチルヨードフェニルプロピル]-N,N,N-トリメチルアンモニウム4-メチルベンゼンスルホナートの合成IS-DIB5の合成3-4-ヨードフェニル-1-プロピル4-メチルベンゼンスルホナート8.70g18.3mmolとジメチルアミン水溶液28.9mL274.5mmolをジクロロメタン/THF=1/1溶液90mLに加え、室温で16時間撹拌した。反応液に水とクロロホルムを加えて有機層を分液した。水層をクロロホルムで2回洗浄した。有機層を合一し濃縮してジクロロメタン90mLに溶解し、4-メチルベンゼンスルホン酸メチル4.09g21.96mmolを加え、室温で3時間撹拌する。析出した結晶をろ過して酢酸エチルで洗浄し,乾燥して触媒前駆体Bに相当するN-[3-4-ヨードフェニルプロピル]-N,N,N-トリメチルアンモニウム4-メチルベンゼンスルホナートの結晶が得られた収率99。以下に得られた触媒前駆体の物性を示す。融点:190-192°CIRneat:1189,818,cm-1;1HNMRDMSO-d6,TMS:δ=1.91-2.01m,2H,2.28s,3H,2.54t,2H,J=7.70Hz,3.03s,9H,3.23-3.31m,2H,7.07d,2H,J=9.06Hz,7.10d,2H,J=8.16Hz,7.48d,2H,J=9.06Hz,7.65d,2H,J=8.16Hz;13CNMRDMSO-d6,TMS:δ=21.33,24.10,31.62,52.72,65.72,92.42,126.02,128.60,131.38,137.67,138.14,140.65,146.31;HMRSESIcalcdforC14H21NI[M]:304.0557.Found:304.0549.触媒前駆体2.38g5mmolの酢酸50mL溶液にペルオキソほう酸ナトリウム四水和物7.68g50mmolを10分間で徐々に加える。反応液を45°Cで15時間撹拌する。反応終了後、酢酸が半分以下になるまで反応液を減圧濃縮する。濃縮残に水とクロロホルムを入れて分液し、水層をクロロホルムで4回洗浄する。有機層を合一して、45°C浴で酢酸を減圧濃縮するとIS-DIB5が得られた収率78。以下に得られたIS-DIB5の物性を示す。1HNMRCDCl3,TMS:δ=2.00s,6H,2.05s,3H,2.05-2.14m,2H,2.35s,3H,2.77t,2H,J=6.80Hz,3.25s,9H,3.55-3.62m,2H,7.17d,2H,J=8.16Hz,7.36d,2H,J=8.60Hz,7.76d,2H,J=8.16Hz,8.00d,2H,J=8.60Hz実施例2N-[3-4-ジアセトキシヨードフェニル]プロピル-N-メチルピロリジニウム4-メチルベンゼンスルホナートの合成IS-DIB6の合成3-4-ヨードフェニル-1-プロピル4-メチルベンゼンスルホナート2.08g5mmolとN-メチルピロリジン0.585mL5.5mmolをアセトニトリル20mLに加え、60°Cで16時間撹拌した。反応終了後に反応溶媒を減圧留去し、残渣に水とジエチルエーテルを加えて有機層を分液した。水層をジエチルエーテルで3回洗浄した。有機層を合一し濃縮して得られた結晶を酢酸エチルで洗浄して,触媒前駆体Bに相当するN-[3-4-ヨードフェニル]プロピル-N-メチルピロリジニウム4-メチルベンゼンスルホナートの結晶が得られた収率98。以下に得られた触媒前駆体の物性を示す。融点:127-129°C;IRneat:1185,798,cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=1.93-2.03m,2H,2.05-2.10m,4H,2.31s,3H,2.57t,2H,J=7.48Hz,3.09s,3H,3.50t,2H,J=6.69Hz,3.53-3.65m,4H,6.90d,2H,J=8.16Hz,7.11d,2H,J=8.16Hz,7.54d,2H,J=8.16Hz,7.73d,2H,J=8.16Hz;13CNMRCDCl3,TMS:δ=21.27,21.54,25.44,31.57,48.26,63.20,64.20,91.63,125.79,128.67,130.53,137.65,139.25,139.48,144.02;HMRSESIcalcdforC14H21NI[M]:330.0713.Found:330.0705.触媒前駆体2.51g5mmolの酢酸50mL溶液にペルオキソほう酸ナトリウム四水和物7.68g50mmolを10分間で徐々に加える。反応液を45°Cで15時間撹拌する。反応終了後、酢酸が半分以下になるまで反応液を減圧濃縮する。濃縮残に水とクロロホルムを入れて分液し、水層をクロロホルムで4回洗浄する。有機層を合一して、45°C浴で酢酸を減圧濃縮するとIS-DIB6が得られた収率74。以下に得られたIS-DIB6の物性を示す。1HNMRCDCl3,TMS:δ=2.00s,6H,2.05s,3H,2.06-2.29m,6H,2.35s,3H,2.78t,2H,J=7.82Hz,3.14s,3H,3.54-3.73m,6H,7.17d,2H,J=8.16,7.36d,2H,J=8.63Hz,7.77d,2H,J=8.16Hz,7.99d,2H,J=8.63Hz.実施例3N-[3-4-ジアセチルヨードフェノキシプロピル]-N,-N,-N-トリメチルアンモニウム4-メチルベンゼンスルホナートの合成IS-DIB7の合成3-4-ヨードフェノキシ-1-プロピル4-メチルベンゼンスルホナート2.16g5mmolを用いて実施例1と同様の操作を行ったところ触媒前駆体Bに相当するN-[3-4-ヨードフェノキシプロピル]-N,N,N,-トリメチルアンモニウム4-メチルベンゼンスルホナートの結晶が得られた収率99。以下に得られた触媒前駆体の物性を示す。融点:222-226°C;IRneat:1285,1011,817,cm-1;1HNMRDMSO-d6,TMS:δ=2.12-2.19m,2H,2.29s,3H,3.08s,9H,3.44-3.48m,2H,4.01-4.03t,2H,J=6.00Hz,6.80d,2H,J=9.06Hz,7.12d,2H,J=8.16Hz,7.47d,2H,J=8.16Hz,7.61d,2H,J=9.06Hz;13CNMRDMSO-d6,TMS:δ=20.74,22.42,52.25,62.84,64.84,83.53,117.29,125.44,128.00,137.51,138.01,145.80,158.04;HMRSESIcalcdforC12H19ONI[M]:320.0506.Found:320.0499.触媒前駆体2.46g5mmolを用いて実施例1と同様の操作を行ったところIS-DIB7が得られた収率73。以下に得られたIS-DIB7の物性を示す。IRKBr:1711,1243,1040,cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=1.99s,3H,1.98s,6H,2.27-2.36m,2H,3.28s,9H,3.60-3.72m,2H,4.12-4.14t,2H,J=5.50Hz,6.96d,2H,J=9.06Hz,7.13d,2H,J=8.16Hz,7.72d,2H,J=8.16Hz,7.98d,2H,J=9.06Hz実施例4N-[3-4-ジアセトキシヨードフェノキシ]プロピル-N-メチルピロリジニウム4-メチルベンゼンスルホナートの合成IS-DIB8の合成3-4-ヨードフェニル-1-プロピルトシラートの代わりに3-4-ヨードフェノキシ-1-プロピル4-メチルベンゼンスルホナート2.16g5mmolを用いて実施例2と同様の操作を行ったところ触媒前駆体Bに相当するN-[3-4-ヨードフェノキシ]プロピル-N-メチルピロリジニウム4-メチルベンゼンスルホナートの結晶が得られた収率99。以下に得られた触媒前駆体の物性を示す。融点:114-116°C;IRneat:1585,1195,1010,818cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=2.08-2.23m,6H,2.30s,3H,3.15s,3H,3.54-3.72m,6H,3.92t,2H,J=5.78Hz,6.60d,2H,J=9.06Hz,7.09d,2H,J=8.16Hz,7.50d,2H,J=9.06Hz,7.71d,2H,J=8.16Hz;13CNMRCDCl3,TMS:δ=21.23,21.55,23.99,48.27,61.16,64.27,64.38,83.24,116.90,125.70,128.63,138.22,139.22,144.02,158.04;HMRSESIcalcdforC14H21ONI[M]:346.0662.Found:346.0655.触媒前駆体2.59g5mmolを用いて実施例2と同様の操作を行ったところIS-DIB8が得られた収率71。以下に得られたIS-DIB8の物性を示す。1HNMRCDCl3,TMS:δ=1.98s,6H,1.99s,3H,2.18-2.29m,6H,2.31s,3H,3.17s,3H,3.59-3.74m,6H,4.13t,2H,J=5.56Hz,6.93d,2H,J=9.06Hz,7.12d,2H,J=8.16Hz,7.73d,2H,J=8.16Hz,7.97d,2H,J=9.06Hz"