"一般式Iで表されるジチオカルバメート化合物:式中、Aは、窒素、酸素及び硫黄から選択される1つ又は複数のヘテロ原子を有する、置換した又は置換していない五員環又は六員環の複素環基であり、該複素環基はハロゲン、C1~4アルキル、C1~4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フリル、モルホリニル/モルホリノ、C1~6アルキルアミド及びC1~4アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、該複素環基がピリジルである場合、かかるピリジルはベンゼン基又は複素環基と結合していてもよく、かかる結合するベンゼン基又は複素環基は置換されていないか、又はC1~4アルキルで置換されており、R1は、H、フェニル又はC1~4アルキルであり、R2は、H若しくはC1~4アルキルであり、R3は、シアノ、ボロノ、C1~4アルコキシカルボニル、アミノスルホニル、ベンジルスルフィニル若しくはC1~4アルキルスルフィニルであるか、又はR2とR3とが結び付き、窒素原子及び硫黄原子を含有する飽和若しくは不飽和の五員環若しくは六員環の複素環基を形成し、該複素環基は置換されていないか、若しくは1つ若しくは複数のヒドロキシ若しくはC1~4アルキルで置換されており、mは0~3の整数である又はその薬学的に許容可能な塩。前記基Aが、置換した又は置換していない複素環基であり、該複素環基がピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、フリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル又はオキサジアゾリルから選択され、好ましくは該基Aが、置換した若しくは置換していないピリジル、又はベンゼン環若しくはモルホリン環と結合したピリジルであり、該結合するベンゼン環又はモルホリン環は置換されていないか、又はメチルで置換されている、請求項1に記載の化合物。前記C1~4アルキルがメチルであり、前記C1~4アルコキシがメトキシであり、前記C1~4アルコキシカルボニルがメトキシカルボニルであり、かつ/又は前記C1~6アルキルアミドがペンチルアミドである、請求項2に記載の化合物。前記R3基がシアノである、請求項3に記載の化合物。前記化合物が以下のものである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物:3-フラン-2-イルメチル-4-ヒドロキシ-1,3-チアジナン-2-チオン化合物1、2-メトキシカルボニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物2、2-シアノエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物3、3-フラン-2-イルメチル-4-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-チオン化合物4、2-スルファモイルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物5、2-ボロノエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物6、2-メチルスルフィニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物7、2-ベンジルスルフィニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物8、4-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イルメチル-1,3-チアジナン-2-チオン化合物9、2-メトキシカルボニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物10、2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物11、4-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-3-ピリジン-3-イルメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-チオン化合物12、2-スルファモイルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物13、2-ボロノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物14、2-メチルスルフィニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物15、2-ベンジルスルフィニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物16、2-シアノエチル[4-ピバルアミドピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物17、2-シアノエチルキノリン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物18、2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメート化合物19、2-シアノエチル[2-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物20、2-シアノエチル[6-メトキシカルボニルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物21、2-シアノエチル[4,6-ジメチルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物22、2-シアノエチル[5-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物23、2-シアノエチル[5-ブロモピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物24、2-シアノエチル{[6-フラン-2-イルピリジン-3-イル]メチル}ジチオカルバメート化合物25、2-シアノエチル[4-メチル-3,4,4a,8a-テトラヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-イルメチル]ジチオカルバメート化合物26、2-シアノエチル[6-フェノキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物27、2-シアノエチルピリジン-4-イルメチルジチオカルバメート化合物28、2-シアノエチルN-メチル-ピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物29、2-シアノエチルピリジン-3-イルジチオカルバメート化合物30、2-シアノエチル[フェニルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物31、2-シアノエチル[1-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメート化合物32、2-シアノエチル[6-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物33、2-シアノエチル[4-メチル-2-フェニルオキサゾール-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物34、2-シアノエチル[5-メチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]ジチオカルバメート化合物35、2-シアノエチルピリミジン-5-イルメチルジチオカルバメート化合物36、2-シアノエチル[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物37、2-シアノエチルチアゾール-2-イルメチルジチオカルバメート化合物38、2-シアノエチルピラジン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物39、2-シアノエチル[5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物40、2-シアノエチル[2-モルホリノピリミジン-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物41、2-シアノエチル[3-ピリジン-3-イルプロピル]ジチオカルバメート化合物42、2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメートヒドロクロライド化合物43、2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメートヒドロクロライド化合物44、2-シアノエチル[5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物45、2-シアノエチル[1H-ピロール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物46、及び2-ブトキシカルボニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物47。請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を調製する方法であって、該方法が初めに、以下の経路:ここで一般式I及び一般式IIにおける各基は請求項1~5に規定されるようなものであるに従って一般式Iの化合物を調製することを含み、必要に応じて、該化合物の薬学的に許容可能な塩を化学分野の日常的な塩生成プロセスに従って調製することができる、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を調製する方法。請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を調製する方法であって、前記一般式Iの化合物の基Aが、置換した又は置換していないピリジルであり、R3はシアノである場合、かかる化合物を、以下の経路:ここで基R4は前記基Aの置換基であり、該置換基はハロゲン、C1~4アルキル、C1~4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フリル、オキサジニル、アミド及びC1~4アルコキシカルボニルから選択される1つ若しくは複数の基、又は前記ピリジルと結合したモルホリン環若しくはベンゼン環であるに従って調製することができ、必要に応じて、該化合物の薬学的に許容可能な塩を化学分野の日常的な塩生成プロセスに従って調製することができる、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容可能な塩を調製する方法。活性成分として、治療上有効な量の請求項1~5のいずれか一項に記載の一般式Iの化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含有し、任意で1つ又は複数の医薬担体を含有する医薬組成物であって、好ましくは該医薬組成物における該活性成分の含量が、該組成物の総重量の0.5~99であり、該医薬担体の含量が、該組成物の総重量の1~99.5である、医薬組成物。前記組成物が経口投与又は非経口投与用の形態に配合され、非経口投与用の形態が、注射投与、局所投与、吸入投与、直腸投与又は埋め込みによる投与用の形態を含み、経口投与用の形態が、錠剤、カプセル、顆粒又は薬学的に許容可能な液体製剤であり、好ましくは該錠剤は、フィルムコーティング形態、腸溶性形態、持続放出形態又は定量放出形態である、請求項8に記載の医薬組成物。チロシンキナーゼ阻害剤の調製のための請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項8若しくは9に記載の医薬組成物の使用であって、該チロシンキナーゼ阻害剤が抗腫瘍薬であり、好ましくは該抗腫瘍薬が、乳がん、肝がん、非小細胞肺がん、胃がん、直腸がん、白血病又は鼻腔がんを治療するのに使用される、チロシンキナーゼ阻害剤の調製のための請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又は請求項8若しくは9に記載の医薬組成物の使用。本発明の目的は、一般式Iで表される、新規の構造を有する一連の化合物:式中、Aは、窒素、酸素及び硫黄から選択される1つ又は複数のヘテロ原子を有する、置換した又は置換していない五員環又は六員環の複素環基であり、複素環基はハロゲン、C1~4アルキル、C1~4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フリル、モルホリニル/モルホリノ、C1~6アルキルアミド及びC1~4アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、複素環基がピリジルである場合、ピリジルはベンゼン基又は複素環基と結合していてもよく、かかる結合するベンゼン基又は複素環基は置換されていないか、又はC1~4アルキルで置換されており、R1は、H、フェニル又はC1~4アルキルであり、R2は、H若しくはC1~4アルキルであり、R3は、シアノ、ボロノ、C1~4アルコキシカルボニル、アミノスルホニル、ベンジルスルフィニル若しくはC1~4アルキルスルフィニルであるか、又はR2とR3とが結び付き、窒素原子及び硫黄原子を含有する飽和若しくは不飽和の五員環若しくは六員環の複素環基を形成し、複素環基は置換されていないか、若しくは1つ若しくは複数のヒドロキシ若しくはC1~4アルキルで置換されており、mは0~3の整数である又はその薬学的に許容可能な塩を提供することである。本発明の化合物では、基Aは置換した又は置換していない複素環基であり、好ましくは基Aは、置換した又は置換していないピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、フリル、オキサゾリル、ピラゾリル、チアゾリル又はオキサジアゾリルであり、ここで複素環基はハロゲン、C1~4アルキル、C1~4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フリル、モルホリニル/モルホリノ、C1~6アルキルアミド及びC1~4アルコキシカルボニルから選択される1つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、又は複素環基がピリジルである場合、ピリジルはベンゼン基又は複素環基と結合していてもよく、結合するベンゼン基又は複素環基は置換されていないか、又はC1~4アルキルで置換されている。本発明の化合物の上記の規定において、本明細書で用いられるC1~4アルキルという用語は、1個~4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の飽和アルキルラジカル、好ましくは1個~3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキルラジカル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル等、より好ましくはメチル及びエチル、最も好ましくはメチルを表す。本発明の化合物の上記の規定において、本明細書で用いられるC1~4アルコキシという用語は、1個~4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の飽和アルコキシラジカル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ又はイソプロポキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、より好ましくはメトキシを表す。本発明の化合物の上記の規定において、本明細書で用いられるC1~4アルコキシカルボニルという用語は、1個~4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の飽和アルコキシカルボニルラジカル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル又はエトキシカルボニル、より好ましくはメトキシカルボニルを表す。本発明の化合物の上記の規定において、本明細書で用いられるC1~6アルキルアミドという用語は、1個~6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖の飽和アルキルアミドラジカル、例えばメチルアミド、エチルアミド、プロピルアミド、又はブチルアミド、ペンチルアミド、ヘキシルアミドの異性体、好ましくは4個~6個の炭素原子を有する分岐鎖のアルキルアミドラジカル、より好ましくはペンチルアミドの異性体、最も好ましくはイソバレルアミド又はピバロイルアミドを表す。本発明の化合物の上記の規定において、本明細書で用いられるハロゲンという用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子、より好ましくは臭素原子を表す。本発明による化合物では、好ましい基Aは、置換した又は置換していないピリジルである。本発明による化合物では、好ましいR3基はシアノである。本発明による好ましい化合物では、基Aは置換した又は置換していないピリジルであり、R3はシアノである。本発明による一般式Iの化合物の薬学的に許容可能な塩は、無機酸付加塩又は有機酸付加塩を含む、本発明の化合物の酸付加塩を表し、ここで無機酸は、例えば硫酸、塩酸、亜硫酸、ホウ酸、リン酸、スルホン酸、臭化水素酸、フッ化水素酸等であり、有機酸は、例えば酢酸、吉草酸、マレイン酸、フマル酸、シュウ酸、オレイン酸、乳酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、安息香酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、グルコン酸、ラクトビオン酸、ラウリルスルホン酸等であり、上記の塩には、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオン、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム等、及び様々な有機アンモニウムカチオン、例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン等により形成されるアンモニウムカチオンが含有され得る。本発明の化合物の上記の規定において、置換した又は置換していないという用語が用いられる。ここで置換したという用語は、基が任意の置換可能な位置で置換基により一置換又は多置換されていることを表す。上記の本発明の化合物は、上皮成長因子受容体阻害剤EGFR阻害剤であり、腫瘍の治療に使用することができ、チロシンキナーゼを媒介とする疾患、例えば乳がん、肝がん、非小細胞肺がん、胃がん、直腸がん、白血病又は鼻腔がん等の治療に特に好適である。本発明の好ましい化合物は以下のとおりである:3-フラン-2-イルメチル-4-ヒドロキシ-1,3-チアジナン-2-チオン化合物1、2-メトキシカルボニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物2、2-シアノエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物3、3-フラン-2-イルメチル-4-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-チオン化合物4、2-スルファモイルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物5、2-ボロノエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物6、2-メチルスルフィニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物7、2-ベンジルスルフィニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物8、4-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イルメチル-1,3-チアジナン-2-チオン化合物9、2-メトキシカルボニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物10、2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物11、4-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-3-ピリジン-3-イルメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-チオン化合物12、2-スルファモイルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物13、2-ボロノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物14、2-メチルスルフィニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物15、2-ベンジルスルフィニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物16、2-シアノエチル[4-ピバルアミドピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物17、2-シアノエチルキノリン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物18、2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメート化合物19、2-シアノエチル[2-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物20、2-シアノエチル[6-メトキシカルボニルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物21、2-シアノエチル[4,6-ジメチルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物22、2-シアノエチル[5-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物23、2-シアノエチル[5-ブロモピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物24、2-シアノエチル{[6-フラン-2-イルピリジン-3-イル]メチル}ジチオカルバメート化合物25、2-シアノエチル[4-メチル-3,4,4a,8a-テトラヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-イルメチル]ジチオカルバメート化合物26、2-シアノエチル[6-フェノキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物27、2-シアノエチルピリジン-4-イルメチルジチオカルバメート化合物28、2-シアノエチルN-メチル-ピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物29、2-シアノエチルピリジン-3-イルジチオカルバメート化合物30、2-シアノエチル[フェニルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物31、2-シアノエチル[1-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメート化合物32、2-シアノエチル[6-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物33、2-シアノエチル[4-メチル-2-フェニルオキサゾール-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物34、2-シアノエチル[5-メチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]ジチオカルバメート化合物35、2-シアノエチルピリミジン-5-イルメチルジチオカルバメート化合物36、2-シアノエチル[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物37、2-シアノエチルチアゾール-2-イルメチルジチオカルバメート化合物38、2-シアノエチルピラジン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物39、2-シアノエチル[5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物40、2-シアノエチル[2-モルホリノピリミジン-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物41、2-シアノエチル[3-ピリジン-3-イルプロピル]ジチオカルバメート化合物42、2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメートヒドロクロライド化合物43、2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメートヒドロクロライド化合物44、2-シアノエチル[5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物45、2-シアノエチル[1H-ピロール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物46、及び2-ブトキシカルボニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物47。本発明の別の目的は、上記のような一般式Iの化合物又はその薬学的に許容可能な塩の調製方法を提供することであり、一般式Iの化合物を以下の経路:ここで一般式I及び一般式IIにおける各基は上記で規定したようなものであるに従って調製することができる。必要に応じて、化合物の薬学的に許容可能な塩を化学分野の日常的な塩生成プロセスに従って調製することができる。上記の調製方法は、化学分野で知られている、ジチオカルバメートを調製する方法である。具体的には、調製方法は以下のとおりであり得る:初めに、式IIの化合物を、アセトン等の有機溶媒中で無水リン酸カリウムの存在下において化学量論的な二硫化炭素と反応させ、その後撹拌しながら化学量論的なブロモエチルシアニド又は電子求引基が結合したアルケンと反応させる。反応が終了した後、反応生成物を化学分野における日常的な方法に従って精製し、所望の標的化合物を得ることができる。より具体的には、調製方法は以下のとおりであり得る:1当量の式IIの化合物をアセトンに溶解し、1当量の無水リン酸カリウムを添加し、数分後4当量の二硫化炭素を添加し、20分後、1当量のブロモエチルシアニド又は電子求引基が結合したアルケンを添加して、得られた混合物を室温で数時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、得られた混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、有機溶媒を除去して、粗生成物を得て、粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製して、所望の標的化合物を得る。本明細書で用いられる、原材料である式IIの化合物、ブロモエチルシアニド及び電子求引基が結合したアルケンは市販のものにするか、又は当該技術分野で既知の方法に従って調製することができる。調製される化合物に応じて、特定の反応条件及び補助試薬を適切に調整することができ、反応条件の変更を当業者による日常的な実験により容易に決定することができる。例えば、標的化合物における基Aがフリルであり、R3がシアノである場合、調製方法は、フリルC1~4アルキルアミンを二硫化炭素及びブロモエチルシアニドと反応させることであるとされ、調製方法は室温のアセトン中でリン酸カリウムの存在下において行うことができる。ここでのフリルは置換されていても又は置換されていなくてもよい。別の例としては、標的化合物におけるR3がボロノである場合、対応するホウ酸エステル化合物を初めに調製することができる。例えば、ホウ酸エステル化合物を以下のプロセスに従って調製することができる:-76°Cで溶媒として無水THFを用いて、窒素雰囲気下においてジブロモエタンをn-BuLiと反応させ、2-ブロモエチルリチウムを生成し、これを更に精製することなく直接、トリメチルボレートと反応させ、2-ブロモエチルホウ酸エステルを得て、その後この化合物を原材料として使用し、上記のような式Iの化合物の調製に従って、標的化合物を調製する。別の例としては、一般式Iの化合物における基Aが置換した又は置換していないピリジルであり、mが0であり、R3がシアノである場合、化合物を以下の経路:ここで基R4は上記基Aの置換基であり、置換基はハロゲン、C1~4アルキル、C1~4アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フリル、モルホリニル/モルホリノ、C1~6アルキルアミド及びC1~4アルコキシカルボニルから選択される1つ若しくは複数の基であるか、又はピリジルはベンゼン基若しくは複素環基、好ましくはベンゼン環若しくはモルホリン環と結合し、結合するベンゼン基若しくは複素環基は、置換されていないか、若しくはC1~4アルキルで置換されている、好ましくは置換されていないか、若しくはメチルで置換されているに従って調製することができ、その後要求に応じて、化合物の薬学的に許容可能な塩を、化学分野の日常的な塩生成プロセスに従って調製することができる。例えば、詳細な調製方法は以下のとおりである:3-アミノピリジンをジエチルエーテルに溶解し、それにトリエチルアミンを添加し、数分後、二硫化炭素を添加し、或る特定時間反応させた後、それにブロモエチルシアニドを添加し、得られた混合物を室温で数時間撹拌し、その後反応混合物をカラムクロマトグラフィによる精製のような日常的な方法に従って後処理しworkedup、所望の標的生成物を得る。本発明の化合物における基Aが2-フリルであり、mが1であり、メチルジチオカルバメート部が環状基である場合、化合物を以下の経路:ここでフリルは上記の一般式の規定で記載のような置換基を有し得るにより合成することができる。具体的には、調製方法は以下のとおりである:水及びイソプロパノール中のパラホルムアルデヒド、アセトン及び塩酸ジメチルアミンの混合溶液を還流及び撹拌しながら数時間反応させ、その後反応混合物を50NaOHで後処理し、濃縮した有機相を更に精製することなく直接、二硫化炭素及びフルフリルアミンと反応させ、メチルジチオカルバメート部が環状基である上記化合物を得る。上記プロセスによれば、メチルジチオカルバメート部が環状基である一般式Iの他の化合物を調製することができる。本発明の一般式Iの化合物の薬学的に許容可能な塩の調製を、これらの化合物の調製中に達成することができ、代替的にはこれらの化合物を調製した後に、日常的な方法に従って化合物を対応する酸と反応させることにより、塩を調製することができる。本発明の別の目的は、タンパク質チロシンキナーゼを媒介とする疾患を治療するのに、例えば腫瘍、特に乳がん、肝がん、非小細胞肺がん、胃がん、結腸がん、白血病、鼻腔がん等の治療に使用することができるチロシンキナーゼ阻害剤である医薬組成物を提供することである。この組成物は活性成分として一般式Iの化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含有し、任意で医薬担体複数も可を含有する。具体的には、この組成物は、治療上有効な量の本発明の一般式Iの化合物若しくはその薬学的に許容可能な塩、又は1つ若しくは複数の医薬担体を含有する。好ましくは本発明の組成物における活性成分の含量が、組成物の総重量の0.5~99であり、医薬担体複数も可の含量が、組成物の総重量の1~99.5である。本発明の組成物を、様々な従来型の医薬品投薬形態、例えば経口投与又は非経口投与用の医薬品投薬形態に配合することができ、上記非経口投与用の形態は、例えば注射投与、局所投与、吸入投与、直腸投与又は埋め込みによる投与用の様々な形態である。経口投与に好適な形態は、例えば錠剤、カプセル、顆粒、又は溶液、エマルション、懸濁液等の他の薬学的に許容可能な液体製剤である。好ましい経口製剤は、フィルムコーティング形態、腸溶性形態、持続放出形態又は定量放出形態に配合することができる錠剤である。好適な投薬形態を調製するために、要求に応じて1つ又は複数の医薬担体を、活性成分に添加することができ、上記医薬担体には、賦形剤、充填剤、希釈剤、崩壊剤、界面活性剤、湿潤剤、保存剤、甘味剤、色素等の様々な日常的な補助薬が含まれる。疾患のタイプ及び重症度、並びに性別、年齢、体重等の患者の状態に応じて、適切な投薬形態及び適用投薬量が選択され、通常成人に適用される投薬量は、1日に付き体重1kg当たり1mg~200mg、好ましくは1日に付き体重1kg当たり1mg~50mgである。本発明の医薬組成物及びその様々な投薬形態を、医薬分野で既知の日常的な方法に従って調製することができる。本発明の別の目的は、一般式Iの化合物又はその薬学的に許容可能な塩の薬学的使用を提供することであり、本発明は、チロシンキナーゼ阻害剤の製造、特に抗腫瘍薬の製造における上述の一般式Iの化合物又はその薬学的に許容可能な塩及びこれを含有する医薬組成物の使用を開示する。抗腫瘍薬は、腫瘍、例えば乳がん、肝がん、非小細胞肺がん、胃がん、結腸がん、白血病、鼻腔がん等を治療するのに特に好適である。invitroでの抗腫瘍試験、及びチロシンキナーゼ阻害活性スクリーニングアッセイを含む、本発明の化合物の活性のスクリーニングにより得られた結果は、本発明の一般式Iの化合物又はその薬学的に許容可能な塩が、優れたタンパク質チロシンキナーゼ阻害活性及び抗がん活性を有し、新規の構造タイプを有する一種の抗がん薬として開発されることが期待されることを示す。本発明の別の目的は、腫瘍を治療する方法であって、治療上有効な量の一般式Iの化合物若しくはその薬学的に許容可能な塩、又は上記の医薬組成物を、それを必要とする患者に投与することを含む、腫瘍を治療する方法を提供することである。以下の詳細な実施形態は、本発明の技術的解決策を更に説明するのに用いられ、挙げられる実施例は本発明を説明することを意図するものにすぎず、本発明の範囲を全く限定するものではない。実施例1:3-フラン-2-イルメチル-4-ヒドロキシ-1,3-チアジナン-2-チオン化合物1の調製フルフリルアミン4mmol及び二硫化炭素5mmolを水15mLに順番に添加し、その後トリエチルアミン8mmolを添加した。混合物を室温で10分間撹拌しながら反応させた後、溶液が淡黄色へと変わり、その後アクロレイン4mmolをゆっくりと滴加すると、短時間で白色混濁が観察された。更に1時間撹拌した後、TLCにより、原材料のスポットが消失し、反応が停止したことがモニタリングされた。20mLの水を添加した後、EtOAc15mL×3で抽出を行った。有機相を合わせて、水及び飽和生理食塩水で順番に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。有機相を濃縮し、溶離剤としてEtOAc:石油エーテルを用いた加圧式カラムクロマトグラフィにより直接精製した。淡黄色固体を得て、再結晶化し、その後淡黄色結晶を得た。収率:34、融点:42°C~43°C。長時間空気に曝されると、化合物が徐々に黒く変色する場合があるため、密封貯蔵が推奨される。1HNMR300MHz,CDCl3:δ2.20m,1H、2.45m,1H、2.63m,1H、3.39~3.54m,2H、5.02~5.07d,1H、5.38s,1H、5.71~5.76m,2H、6.38~6.51bs,NH、7.39m,1H。C9H11NO2S2に関する算出値:C、47.14;H、4.83;N、6.11。実測値:C、47.43;H、5.14;N、5.90。実施例2:2-メトキシカルボニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物2の調製化合物の調製方法は、アクロレインの代わりにアクリル酸メチルを用いること以外は、実施例1に記載のものとほぼ同一のものであった。得られた標的化合物は白色結晶であった。収率:81、融点:50°C~52°C。1HNMR300MHz,CDCl3:δ2.79t,2H,J=6.6Hz;3.53t,2H,J=6.6Hz;3.70s,3H;4.87s,2H;6.33~6.36m,2H;7.18bs,NH;7.39s,1H。C10H13NO3S2に関する算出値:C、46.31;H、5.05;N、5.40。実測値:C、46.43;H、5.24;N、5.70。実施例3:2-シアノエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物3の調製化合物の調製方法は、アクロレインの代わりに2-ブロモエチルシアニドを用いること以外は、実施例1に記載のものとほぼ同一のものであった。得られた標的化合物は白色結晶であった。収率:61、融点:53°C~54°C。1HNMR300MHz,CDCl3:δ2.89t,2H,J=6.9Hz、3.56t,2H,J=6.9Hz、4.88s,2H、7.12bs,NH、7.33~7.41m,3H。C8H8N2OS2に関する算出値:C、45.26;H、3.80;N、13.20。実測値:C、45.61;H、3.97;N、13.12。実施例4:3-フラン-2-イルメチル-4-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-チオン化合物4の調製初めに、アセトン1.2mol、ジメチルアミンヒドロクロライド0.6mol及び水150mLを500mL容の丸底フラスコに加えた。パラホルムアルデヒド0.8mol及びイソプロパノール15mLを室温で撹拌しながら添加した。その後、混合物を還流及び撹拌しながら6時間反応させた後、反応を停止した。減圧下でほとんどの溶媒が蒸発した後、25gの50NaOHの水溶液を氷浴下でゆっくりと添加した。有機相を分離し、水相をEtOAc25mL×4で抽出した。有機相を合わせて、無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した後、次の工程に直接使用した。その後、実施例1のものと同じ合成手順に従って、上記工程で得られた濃縮溶液を対応する二硫化炭素及びフルフリルアミンと反応させ、白色固体として標的化合物を得た。収率:57、融点:88°C~89°C。1HNMR300MHz,CDCl3:δ2.37s,3H、3.10~3.15m,3H、3.59~3.62m,1H、3.65~3.78m,1H、5.12~5.17d,1H、5.47~5.52d,1H、6.36~6.47m,2H、7.40m,1H。C11H13NO2S2に関する算出値:C、51.74;H、5.13:N、5.49。実測値:C、51.46;H、5.67;N、5.12。実施例5:2-スルファモイルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物5の調製氷浴下で、酸化アルミニウム触媒4.0mmolを、ジオキサン30mL中の2-クロロエタンスルホニルクロライド4.0mmolの溶液に添加した。アンモニアガスを撹拌しながらゆっくりと導入した。白色の霧mistの形成が反応中に観察された。2時間撹拌しながら反応を維持した後、混合物を吸引ろ過した。溶媒部分を減圧下で蒸発させた後、50mLの水を添加し、EtOAc25mL×3による抽出を実施した。有機相を合わせて、無水Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、淡黄色液体としてエテンスルホンアミドを得た。更に精製することなく、淡黄色液体をフルフリルアミン及び二硫化炭素と反応させ、油状物質oilとして対応する生成物を得た。総収率:35。1HNMR300MHz,CDCl3:δ3.51~3.55m,2H、4.08~4.13m,2H、4.74s,2H、4.88~4.90m,2H、6.35~6.38m,2H、7.18bs,NH、6.36~6.47m,2H、7.40~7.41m,1H。C8H12N2O3S3に関する算出値:C、34.27;H、4.31;N、9.99。実測値:C、34.35;H、4.56;N、10.13。実施例6:2-ボロノエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物6の調製-76°Cで、溶媒として無水THFを用いて、1,2-ジブロモエタンをn-BuLiと反応させ、N2の保護下で2-ブロモエチルリチウムを得た。精製することなく、混合物をトリメチルボレートと直接反応させ、対応するジメチル2ーブロモエチルボロネートを得た。その後、得られた混合物を、エーテル中のHClの飽和溶液で処理し、重要な中間体2-ブロモエチルホウ酸を得た。更に精製することなく実施例1と同じ手順に従って、中間体をフルフリルアミン及び二硫化炭素と直接反応させ、淡黄色固体として標的化合物を得た。総収率:19、融点:73°C~75°C。1HNMR300MHz,CDCl3:δ3.51~3.55m,2H、4.08~4.13m,2H、4.74s,2H、4.88~4.90m,2H、6.35~6.38m,2H、7.18bs,NH、6.36~6.47m,2H、7.40~7.41m,1H。C8H12BN2O3S3に関する算出値:C、34.27;H、4.31;N、9.99。実測値:C、34.35;H、4.56;N、10.13。実施例7:2-メチルスルフィニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物7の調製1,2-ジブロモエタン10mmol及びNaOH30mmolを水10mLに添加した。相間移動触媒であるTBAB2mmolを撹拌しながら添加した。更に10分間撹拌した後、水10mL中のS-メチル-イソチオ尿素スルフェート10mmolの溶液を添加した。更に1時間、撹拌しながら反応を続け、その後15mLのCH2Cl2を添加した後、終夜反応を行った。ジクロロメタン層を反応系から分離し、80ギ酸溶液1.5gを添加した。30H2O22.0gを室温で撹拌しながら滴加し、その後溶液を4時間撹拌しながら反応させ続けた。無色から淡黄色への溶液の色の変化が観察された。反応を停止し、静置して層分離した。5Na2CO3の水溶液を用いて、有機相をpH7付近まで調整した後、CH2Cl2による抽出を行った。有機相を無水Na2SO4で乾燥させ、その後減圧下で濃縮し、粗生成物2-ブロモエチルメチルスルホキシドを得た。更に精製することなく粗生成物を次の工程に直接使用した。実施例1と同じ手順に従って、これをフルフリルアミン及び二硫化炭素と反応させ、白色固体として標的化合物を得た。収率:65、融点:43°C~45°C。1HNMR300MHz,CDCl3:δ1.55s,3H、3.25t,2H、4.05t,2H、4.66bs,NH、4.96s,2H、6.29~6.40m,2H、6.36~6.47m,2H、7.36~7.41m,1H。C9H13NO2S3に関する算出値:C、41.04;H、4.97;N、5.32。実測値:C、40.96;H、4.85;N、5.12。実施例8:2-ベンジルスルフィニルエチルフラン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物8の調製化合物の調製方法は、S-メチル-イソチオ尿素スルフェートの代わりにS-ベンジル-イソチオ尿素スルフェートを用いること以外は、実施例7に記載のものとほぼ同一のものであった。化合物は白色固体として得られた。収率:77、融点:51°C~52°C。1HNMR300MHz,CDCl3:δ3.28m,2H、4.03m,2H、4.68bs,NH、4.94s,2H、6.29~6.40m,2H、7.18bs,NH、6.36~6.47m,2H、7.37~7.45m,6H。C15H17NO2S3に関する算出値:C、53.07;H、5.05;N、4.13。実測値:C、53.26;H、5.13;N、4.02。実施例9~実施例29:化合物9~化合物29の調製化合物の調製方法は、フリルアルキルアミンの代わりに対応するピリジルアルキルアミンを用いること以外は、実施例1~8に記載のフリルアルキルアミン誘導体のものとほぼ同一のものであった。調製された化合物及び構造特性のデータは以下のとおりである:4-ヒドロキシ-3-ピリジン-3-イルメチル-1,3-チアジナン-2-チオン化合物9淡黄色固体、収率:58、融点:56°C~57°C。1HNMRCDCl3,300MHz:δ2.22m,1H、2.48m,1H、2.66m,1H、3.40~3.56m,2H、5.03~5.08d,1H、5.38s,1H、6.21~6.32m,1H、6.38~6.51bs,NH、7.39m,3H。C10H12N2OS2に関する算出値:C、49.97;H、5.03;N、11.66。実測値:C、49.42;H、5.16;N、11.23。2-メトキシカルボニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物10白色結晶、収率:72、融点:50°C~52°C。1HNMRCDCl3,300MHz:δ2.80t,2H,J=6.9Hz、3.53t,2H,J=6.9Hz、3.70s,3H、4.94s,2H、7.28~7.32m,1H、7.70m,1H、7.73bs,NH、8.53~8.56m,2H。C11H14N2O2S2に関する算出値:C、48.87;H、5.22;N、10.36。実測値:C、48.55;H、5.24;N、10.70。2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物11白色固体、収率:77、融点:58°C~60°C。1HNMRCDCl3,300MHz:δ2.87t,2H,J=6.6Hz、3.54t,2H,J=6.6Hz、4.88s,2H、7.12bs,NH、7.23m,1H、7.53~7.64m,3H。C10H11N3S2に関する算出値:C、50.60;H、4.67;N、17.70。実測値:C、50.72;H、4.93;N、17.62。4-ヒドロキシ-4,5-ジメチル-3-ピリジン-3-イルメチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,3-チアジン-2-チオン化合物12白色固体、収率:41、融点:71°C~72°C。1HNMRCDCl3,300MHz:δ2.38s,3H、3.12~3.16m,3H、3.59~3.64m,1H、3.65~3.78m,1H、5.12~5.17d,1H、5.47~5.52d,1H、6.46~6.48m,1H、7.40~7.42m,3H。C12H14N2OS2に関する算出値:C、54.11;H、5.30;N、11.52。実測値:C、54.47;H、5.66;N、11.33。2-スルファモイルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物13油状物質、収率:41。1HNMRCDCl3,300MHz:δ3.52~3.55m,2H、4.10~4.15m,2H、4.76s,2H、4.84~4.91m,2H、6.25~6.35m,2H、7.18bs,NH、6.36~6.47m,1H、7.40~7.42m,3H。C9H13N3O3S3に関する算出値:C、37.09;H、4.50;N、14.42。実測値:C、37.35;H、4.58;N、14.16。2-ボロノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物14白色固体、収率:48、融点:49°C~50°C。1HNMRCDCl3,300MHz:δ3.49~3.51m,2H、4.10~4.15m,2H、4.74s,2H、4.88~4.90m,2H、6.35~6.38m,2H、7.20bs,NH、6.36~6.47m,1H、7.40~7.41m,3H。C9H13BN2O2S2に関する算出値:C、42.20;H、5.12;N、10.94。実測値:C、42.45;H、5.56;N、10.13。2-メチルスルフィニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物15油状物質、収率:43。1HNMRCDCl3,300MHz:δ1.65s,3H、3.26t,2H、4.05t,2H、4.86bs,NH、4.96s,2H、6.29~6.40m,1H、7.16~7.31m,3H。C10H14N2OS3に関する算出値:C、43.77;H、5.14;N、10.21。実測値:C、43.76;H、5.35;N、10.37。2-ベンジルスルフィニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物16白色固体、収率:51、融点:64°C~66°C。1HNMRCDCl3,300MHz:δ3.27m,2H、4.12m,2H、4.89bs,NH、4.94s,2H、6.29~6.40m,2H、7.18bs,NH、6.36~6.47m,1H、7.37~7.45m,5H、7.51~7.53m,3H。C17H18N2O2S2に関する算出値:C、58.93;H、5.24;N、8.09。実測値:C、58.76;H、5.16;N、8.21。2-シアノエチル[4-ピバルアミドピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物17白色固体、収率:63、融点:122°C~124°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.47d,1H,J=5.6Hz、8.40m,2H、8.12d,2H,J=5.6Hz、4.94d,2H,J=4.8Hz、3.54t,2H,J=6.8Hz、2.86t,2H,J=6.8Hz、1.36s,9H。2-シアノエチルキノリン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物18白色固体、収率:72、融点:120°C~122°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ9.14m,1H、8.78s,1H、8.05m,2H、7.70m,2H、7.52t,1H,J=5.7Hz、5.07d,2H,J=5.6Hz、3.53t,2H,J=6.8Hz、2.89t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ196、150、147、136、130、129、128.7、127.8、127.6、127、118、49、30、18。2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメート化合物19淡黄色固体、収率:74、融点:82°C~84°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.50m,1H、8.39m,2H、7.56d,1H,J=7.6Hz、7.25dd,1H,J=7.6,5.2Hz、4.04dd,2H,J=12.8,6.4Hz、3.53t,2H,J=6.8Hz、3.04t,2H,J=6.4Hz、2.87t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ196、149、147、136、134、123、118、47、31、30、18。2-シアノエチル[2-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物20白色固体、収率:67、融点:88°C~92°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.10dd,1H,J=1.6,3.6Hz、7.71m,1H、7.59dd,1H,J=1.6,7.2Hz、6.83dd,1H,J=3.6,7.2Hz、4.86d,2H,J=5.2Hz、3.90s,3H、3.47t,2H,J=6.8Hz、2.82t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ195、162、146、139、118、118、116、54、46、30、18。2-シアノエチル[6-メトキシカルボニルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物21白色固体、収率:30、融点:106°C~112°C。1HNMRd6DMSO,400MHz:δ10.72m,1H、8.63d,1H,J=1.6Hz、8.03d,1H,J=8.0Hz、7.85dd,1H,J=1.6,8.0Hz、4.93d,2H,J=5.2Hz、3.85s,3H、3.47t,2H,J=6.8Hz、2.90t,2H,J=6.8Hz。13CNMRd6DMSO,100MHz:δ196、165、150、147、137、136、125、118、53、47、30、18。2-シアノエチル[4,6-ジメチルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物22淡黄色固体、収率:76、融点:138°C~142°C。1HNMRd6DMSO,400MHz:δ8.22s,1H、7.04s,1H、4.75s,2H、3.44t,2H,J=6.8Hz、2.87t,2H,J=6.8Hz、2.37s,3H、2.22s,3H。13CNMRd6DMSO,100MHz:δ195、157、149、146、128、125、119、46、30、24、19、18。2-シアノエチル[5-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物23白色固体、収率:73、融点:86°C~90°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.22s,1H、8.14s,1H、8.02m,1H、7.21s,1H、4.92d,2H,J=5.6Hz、3.81s,3H、3.53t,2H,J=6.8Hz、2.87t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ196、149、149、146、122、122、118、49、30、18、17。2-シアノエチル[5-ブロモピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物24淡黄色固体、収率:71、融点:102°C~108°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.53d,1H,J=1.6Hz、8.49d,1H,J=1.6Hz、8.46d,1H,J=1.6Hz、7.84s,1H、4.91d,2H,J=5.6Hz、3.51t,2H,J=6.8Hz、2.86t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ196、156、150、147、138、134、120、47、31、18。2-シアノエチル{[6-フラン-2-イルピリジン-3-イル]メチル}ジチオカルバメート化合物25淡黄色固体、収率:78、融点:118°C~120°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.43m,2H、7.66dd,1H,J=1.6,7.6Hz、7.58d,1H,J=7.6Hz、7.50s,1H、7.00d,1H,J=3.2Hz、6.51dd,1H,J=1.6,3.2Hz、4.89d,2H,J=5.2Hz、3.51t,2H,J=6.8Hz、2.86t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ196、153、149、149、143、137、130、118、118、112、109、48、31、18。2-シアノエチル[4-メチル-3,4,4a,8a-テトラヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-7-イルメチル]ジチオカルバメート化合物26淡黄色固体、収率:79、融点:117°C~118°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.63s,1H、7.50s,1H、6.73s,1H、4.57d,2H,J=4.0Hz、4.15t,2H,J=3.6Hz、3.45t,2H,J=6.8Hz、3.37t,2H,J=3.6Hz、3.02s,3H、2.81t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ194、148、139、139、121、120、118、64、49、48、36、30、19。2-シアノエチル[6-フェノキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物27油状物質、収率:33。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.13s,0.5H、8.05s,0.5H、7.73m,1H、7.41t,2H,J=7.6Hz、7.22t,1H,J=7.2Hz、7.11d,1H,J=7.6Hz、6.90d,1H,J=7.6Hz、5.28m,1H、4.83m,1H、3.50t,2H,J=6.8Hz、2.83t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ197、154、147、140、130、125、121、121、118、111、111、56、32、18。2-シアノエチルピリジン-4-イルメチルジチオカルバメート化合物28油状物質、収率:69。1HNMRCDCl3,400MHz:δ10.27m,1H、8.34d,2H,J=5.6Hz、7.16d,2H,J=5.6Hz、4.88d,2H,J=5.2Hz、3.43t,2H,J=6.8Hz、2.78t,2H,J=6.8Hz。2-シアノエチルN-メチル-ピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物29油状物質、収率:72。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.49s,2H、7.57m,1H、7.23m,1H、5.23s,1.45H、4.90s,0.45H、3.50t,2H,J=6.8Hz、3.36s,0.85H、3.20s,2.02H、2.88t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ197、149、149、135、131、124、118、57、39、32、18。実施例30:2-シアノエチルピリジン-3-イルジチオカルバメート化合物30の調製3-アミノピリジン1mmolをジエチルエーテル25mLに溶解し、それにトリエチルアミン1mmolを添加した。数分後、二硫化炭素4mmolを添加した。20分の反応後、2-ブロモエチルシアニド1mmolを添加した。混合物を室温で24時間撹拌し、その後混合物を日常的な方法に従って後処理し、所望の標的化合物を得た。白色固体、収率:20、融点:80°C~82°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ10.81s,1H、8.68d,1H,J=1.6Hz、8.51d,1H,J=4.4Hz、8.27s,1H、7.38dd,1H,J=1.6,4.4Hz、3.54t,2H,J=6.8Hz、2.88t,2H,J=6.8Hz。実施例31~実施例33:化合物31~化合物33の調製化合物の調製方法は、フリルアルキルアミンの代わりに対応するピリジルアルキルアミンを用いること以外は、実施例3に記載のフリルアルキルアミン誘導体のものとほぼ同一のものであった。調製された化合物及び構造特性のデータは以下のとおりである:2-シアノエチル[フェニルピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物31白色固体、収率:65、融点:118°C~120°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ9.46d,1H,J=6.8Hz、8.36d,2H,J=6.8Hz、7.57d,1H,J=6.8Hz、7.36m,3H、7.23m,3H、6.94d,1H,J=6.8Hz、3.51t,2H,J=6.8Hz、2.85t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ195、149、148、139、136、129、128、128、124、118、62、31、18。2-シアノエチル[1-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメート化合物32油状物質、収率:63。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.79d,1H,J=5.2Hz、8.60m,2H、7.69d,1H,J=5.2Hz、7.36s,1H、5.80s,1H、3.50t,2H,J=6.8Hz、2.85t,2H,J=6.8Hz。2-シアノエチル[6-メトキシピリジン-3-イルメチル]ジチオカルバメート化合物33白色固体、収率:68、融点:90°C~92°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ8.10d,1H,J=2.4Hz、7.75s,1H、7.58dd,1H,J=2.4,8.4Hz、6.72d,1H,J=8.4Hz、4.82d,2H,J=4.8Hz、3.90s,3H、3.50t,2H,J=6.8Hz、2.85t,2H,J=6.8Hz。13CNMRCDCl3,100MHz:δ197、149、149、147、123、122、118、49、30、18、17。実施例34~実施例42:化合物34~化合物42の調製化合物の調製方法は、原材料としてフリルアルキルアミンの代わりに対応するヘテロアリールアルキルアミンを用いること以外は、実施例3に記載のフリルアルキルアミン誘導体のものとほぼ同一のものであった。調製された化合物及び構造特性のデータは以下のとおりである:2-シアノエチル[4-メチル-2-フェニルオキサゾール-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物34黄色固体、収率:85、融点:221°C~224°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.29s,3H、2.80~2.89t,J=6.8Hz,2H、3.53~3.59t,J=6.8Hz,2H、4.97s,2H、8.31bs,1H、7.46~8.01m,5H。2-シアノエチル[5-メチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]ジチオカルバメート化合物35白色固体、収率:87、融点:135°C~138°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.33s,3H、2.86~2.89t,J=6.8Hz,2H、3.52~3.56t,J=6.8Hz,2H、4.77s,2H、8.31bs,NH、7.10bs,1H、7.48~7.64m,6H。2-シアノエチルピリミジン-5-イルメチルジチオカルバメート化合物36白色結晶、収率:81、融点:168°C~170°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.88~2.91t,J=6.8Hz,2H、3.57~3.61t,J=6.8Hz,2H、4.65s,2H、5.04m,1H、5.35m,1H、7.12~7.14m,1H。2-シアノエチル[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物37白色固体、収率:82、融点:112°C~116°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.23s,3H、2.85~2.88t,J=6.8Hz,2H、3.52~3.55t,J=6.8Hz,2H、3.76s,3H;4.90s,2H、6.04s,1H、8.31bs,1H。2-シアノエチルチアゾール-2-イルメチルジチオカルバメート化合物38黄色固体、収率:78、融点:76°C~78°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.85~2.88t,J=6.8Hz,2H、3.52~3.56t,J=6.8Hz,2H、5.23s,2H、7.36~7.37s,1H、7.77~7.78s,1H、8.47bs,1H。2-シアノエチルピラジン-2-イルメチルジチオカルバメート化合物39白色結晶、収率:69、融点:96°C~99°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.85~2.93t,J=6.8Hz,2H、3.55~3.63t,J=6.8Hz,2H、5.05s,2H、8.31bs,lH、8.56~8.78m,3H。2-シアノエチル[5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物40白色固体、収率:54、融点:148°C~152°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.85~2.89t,J=6.8Hz,2H、3.53~3.58t,J=6.8Hz,2H、5.24s,2H、7.50~7.55m,3H、8.02~8.04m,2H、8.23bs,1H。2-シアノエチル[2-モルホリノピリミジン-5-イルメチル]ジチオカルバメート化合物41白色結晶、収率:90、融点:151°C~154°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.84~2.87t,J=6.8Hz,2H、3.50~3.53t,J=6.8Hz,2H、3.76~3.81m,4H、4.73s,2H、8.31~8.34s,2H。2-シアノエチル[3-ピリジン-3-イルプロピル]ジチオカルバメート化合物42白色結晶、収率:77、融点:81°C~83°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.01~2.04m,2H、2.70t,J=6.8Hz,2H、2.85~2.87m,2H、3.47~3.51t,J=6.8Hz,2H、3.76~3.80m,2H、7.24~7.26m,1H、7.52~7.54m,1H、8.43~8.46m,2H、8.84bs,1H。実施例43:2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメートヒドロクロライド化合物43の調製2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメートをEtOAcに溶解し、それにジエチルエーテル中の1.38Mのヒドロクロライドの溶液を添加した。終夜静置した後、大量の沈殿物が現れ、それをろ過して、白色固体を得た。融点:118°C~120°C。1HNMRD2O,400MHz:δ2.84s,2H、3.44s,2H、5.00s,2H、7.95s,1H、8.45s,1H、8.61s,1H、8.67s,1H。実施例44:2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメートヒドロクロライド化合物44の調製原材料として2-シアノエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメートの代わりに2-シアノエチル[2-ピリジン-3-イルエチル]ジチオカルバメートを用いて、実施例43のものと同じ手順に従って、標的化合物を調製した。黄色固体、融点:120°C~122°C。1HNMRD2O,400MHz:δ8.57m,2H、8.40m,1H、7.89m,1H、3.96m,2H、3.36m,2H、3.13m,2H、2.77m,2H。実施例45及び実施例46:化合物45及び化合物46の調製化合物の調製方法は、原料化合物としてフリルアルキルアミンの代わりに対応するヘテロアリールアルキルアミンを用いること以外は、実施例3に記載のフリルアルキルアミン誘導体のものとほぼ同一のものであった。2-シアノエチル[5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物45白色固体、収率:71、融点:156°C~158°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.79~3.01t,J=6.8Hz,2H、3.43~3.67t,J=6.8Hz,2H、5.24s,2H、7.72~7.95m,3H、7.99~8.23m,2H、8.70bs,1H。2-シアノエチル[1H-ピロール-2-イルメチル]ジチオカルバメート化合物46白色固体、収率:36、融点:87°C~89°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ2.81~2.97t,J=6.8Hz,2H、3.48~3.55t,J=6.8Hz,2H、5.24s,2H、5.83~5.91m,1H、6.04~6.13m,1H、6.59~6.66m,1H、7.76bs,1H。実施例47:2-ブトキシカルボニルエチルピリジン-3-イルメチルジチオカルバメート化合物47の調製3-アミノピリジン1mmolをアセトン25mLに溶解し、それに無水リン酸カリウム1mmolを添加した。数分後、二硫化炭素1mmolを添加した。20分の反応後、n-ブチルアクリレート1mmolを添加した。混合物を室温で24時間撹拌し、その後混合物を日常的なプロセスに従って後処理し、所望の標的化合物を得た。白色固体、収率:88、融点:54°C~56°C。1HNMRCDCl3,400MHz:δ0.88t,J=7.4Hz,3H、1.32dq,J=14.6,7.3Hz,2H、1.46~1.63t,J=6.8Hz,2H、2.74t,J=6.8Hz,2H、3.48t,J=6.8Hz,2H、4.03t,J=6.6Hz,2H、4.90d,J=5.3Hz,2H、7.16~7.30m,1H、7.67m,1H、8.40m,2H、9.10bs,1H。試験例1:異なる腫瘍細胞の増殖に対する本発明による化合物の阻害効果の評価14種の異なる腫瘍細胞の増殖の阻害率に対する本発明による化合物の評価は、医薬分野における抗腫瘍活性試験の日常的な方法、例えば以下の文献:JImmunolMethod19836555に記載の方法を用いて行った。結果を表1に示す。試験例2:異なる腫瘍細胞の増殖に対する本発明による化合物の阻害効果の評価2ヒト白血病HL-60細胞及びBel-7402細胞の増殖に対する本発明による化合物のEC50値を、以下の方法を用いて決定した。結果を表2に示す。ヒト白血病HL-60細胞のEC50値の試験方法:ヒト白血病HL-60細胞をinvitroで培養した。対数期まで成長させた後に細胞を回収し、1000rpmで5分間遠心分離した。上清を捨て、細胞を適切な量の培地中に懸濁させた。細胞濃度を1.2×104/mLに調整した。細胞を96ウェル培養プレートに1つのウェルに付き90μLで播種した。薬物処理群の各ウェルでは、培地で希釈した薬物を10μL添加し、ブランク対照群では、同量の培地を添加した。それぞれの試験薬物群を3つの並行ウェルに設定し、試験薬物だけを有する細胞を有しない3つの対照ウェルも設定した。陰性対照群は0.5DMSOを含有する培地であった。プレートを48時間インキュベータ内でインキュベートした後、5mg/mLMTTを各ウェルに10μL加え、その後プレートを37°Cで3時間置いた。三成分溶液5SDS、10mMHCl、5イソプロパノールを各ウェルに100μL加え、プレートを終夜37°Cに保った。吸光度ODを595nm/620nmで測定した。EC50値をPrismGraphpad統計用ソフトウェアを用いることにより算出した。ヒトBel7402細胞のED50値の試験方法:薬物を添加して、細胞を48時間インキュベートした後、プレートを取り出した。予め冷やしておいた500g/Lのトリクロロ酢酸を各ウェルに50μL加えた。5分間静置した後、プレートを1時間、冷却装置内で4°Cに保ち、取り出し、脱イオン水で5回洗浄し、空気乾燥した。プレートが完全に乾燥した後、0.4SRB1酢酸中で配合を各ウェルに100μL加えた。20分間の染色後、染色溶液を捨て、残渣を1酢酸で5回洗浄し、結合していない色素を取り除いた。空気乾燥した後、残渣を150μLの10mmol/Lの緩衝化していないバッファのない塩基性のTris溶液pH=10.5に溶解し、振盪器で5分間振盪した。490nmでの各ウェルの吸光度を、TECANの酵素標識機器を用いて測定した。バックグラウンド対照プレートの細胞はOD490を測定するのと同じように処理した。EC50値をPrismGraphpad統計用ソフトウェアを用いることにより算出した。試験例3:タンパク質チロシンキナーゼEGFRに対する本発明による化合物の阻害活性の評価タンパク質チロシンキナーゼEGFRに対する本発明の実施例11、実施例16及び実施例47の化合物の阻害活性を以下の方法により評価した。小分子であり、販売されている、EGFR及びerbB2の2つの受容体チロシンキナーゼの阻害剤ラパチニブを陽性対照として選択した。臨床アッセイにより、ラパチニブが侵襲性、再発性、炎症性及び脳転移性の乳がんの治療において大きな効果を有することが証明されている。実験方法は以下のとおりであった:細胞株:MDA-MB-468EGFR過剰発現細胞株、SK-BR-3erbB2過剰発現細胞株及びHCT116対照として、EGFR及びerbB2の両方の低発現細胞株を選択した。陽性対照:ラパチニブ。実験操作:ヒト乳がんのSK-BR-3細胞、MDA-MB-468細胞、及びヒト結腸がんHCT116細胞をinvitroで培養した。対数期まで成長させた後に細胞を回収し、1000rpmで5分間遠心分離した。上清を捨て、細胞を適切な量の培地中に懸濁させた。細胞濃度を3.5×103/mLに調整した。その後、細胞を96ウェル培養プレートに1つのウェルに付き100μLで播種し、インキュベータ37°C、5CO2に入れ、24時間インキュベートした。試験薬物を添加し、陰性対照群には、5の最終濃度でDMSOを添加した。各群は3つの並行ウェルを有する。72時間インキュベータでインキュベートした後、5mg/mLMTTを各ウェルに20μL加え、プレートを37°Cで4時間置いた。DMSOを各ウェルに200μL加え、その後プレートを30分間、振盪器で振盪した。吸光度ODを492nm/620nmで測定した。EC50値をPrismGraphpad統計用ソフトウェアを用いることにより算出した。実験結果を表3に示す。上記の実験結果から、本発明で特許請求される一般式Iの化合物が、ラパチニブよりも良好な、タンパク質チロシンキナーゼに対する阻害活性及び抗がん活性を有し、そのため新規の構造タイプを有する新規の抗腫瘍薬として開発される可能性があることをはっきりと認識することができる。特に基Aがピリジルであり、R3がシアノ、アルコキシカルボニル、ボロノ又はベンジルスルフィニルである場合、化合物はより良好な抗腫瘍活性を示す。本発明の実施形態を詳細に記載している。本発明の基本的精神を逸脱することなく、様々な変形形態及び変更形態を作製することができることは当業者にとって自明である。これらの変形形態及び変更形態は全て、本発明の範囲内であり、これらの特徴は上記の記載により確定される。"