"ホスゲン若しくはホスゲン等価体と、t-ブタノールと、有機塩基と、1級若しくは2級アミン化合物または1級若しくは2級アンモニウム塩とを用いて、t-ブトキシカルボニルアミン化合物を製造する方法において、下記a~fいずれかの方法を含む、t-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。aホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールとを含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とを含む溶液を添加する方法。bホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とt-ブタノールとを含む溶液を添加する方法。ct-ブタノールを含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液、有機塩基を含む溶液、およびホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液を、略同時に添加する方法。dt-ブタノールを含む溶液に、ホスゲンガスを吹き込みながら、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液および有機塩基を含む溶液を添加する方法。e反応溶液に、ホスゲンガスを吹き込みながら、t-ブタノール、1級若しくは2級アミン化合物および有機塩基を含む溶液を添加する方法。fホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールと1級若しくは2級アンモニウム塩とを含む溶液に、有機塩基を添加する方法。1級若しくは2級アンモニウム塩が、1級若しくは2級アンモニウム塩酸塩である、請求項1に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。前記反応を有機溶媒中で行う、請求項1または2に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。有機溶媒が酢酸エチル、クロロベンゼンおよびクロロホルムからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項3に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。1級若しくは2級アミン化合物が、N置換ヘテロ芳香族炭化水素基を有するアミン化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。N置換ヘテロ芳香族炭化水素基を有するアミン化合物が、2-アミノピリジン誘導体である、請求項5に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。有機塩基が三級アミンである、請求項1~6のいずれか1項に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。三級アミンがN,N-ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンである、請求項7に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。反応開始時から反応終了時までの温度が40°C以下である、請求項1~8のいずれか1項に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。特許文献1や非特許文献1に記載されている方法、すなわち、有機塩基の存在下に、ホスゲン若しくはホスゲン等価体と1級若しくは2級アミン化合物とを反応させ、次いでt-ブタノールを反応させる方法を、求核性の低いアミノ基を有する化合物例えば、2-アミノピリジン誘導体などに適用すると、ウレア結合を有する化合物が多量に副生してしまい、Boc化合物の収率が低くなってしまうことがあった。そこで、本発明は、低求核性の1級若しくは2級アミン化合物であっても、ホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールと有機塩基とを用いて高選択率で安価にt-ブトキシカルボニルアミン化合物を製造する方法を提供することを目的とする。本発明者は、前記目的を達成するために鋭意検討した結果、ホスゲン若しくはホスゲン等価体と、t-ブタノールと、有機塩基と、1級若しくは2級アミン化合物または1級若しくは2級アンモニウム塩とを一定の条件で反応させることによって、ウレア結合を有する化合物の副生が抑制でき、且つt-ブトキシカルボニルアミン化合物が高収率で得られることを見出した。本発明は、この知見に基づいてさらに検討したことによって、完成するに至ったものである。すなわち、本発明は、以下の態様を含む。1ホスゲン若しくはホスゲン等価体と、t-ブタノールと、有機塩基と、1級若しくは2級アミン化合物または1級若しくは2級アンモニウム塩とを用いて、t-ブトキシカルボニルアミン化合物を製造する方法において、下記a~fいずれかの方法を含む、t-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。aホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールとを含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とを含む溶液を添加する方法。bホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とt-ブタノールとを含む溶液を添加する方法。ct-ブタノールを含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液、有機塩基を含む溶液、およびホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液を、略同時に添加する方法。dt-ブタノールを含む溶液に、ホスゲンガスを吹き込みながら、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液および有機塩基を含む溶液を添加する方法。e反応溶液に、ホスゲンガスを吹き込みながら、t-ブタノール、1級若しくは2級アミン化合物および有機塩基を含む溶液を添加する方法。fホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールと1級若しくは2級アンモニウム塩とを含む溶液に、有機塩基を添加する方法。21級若しくは2級アンモニウム塩が、1級若しくは2級アンモニウム塩酸塩である、1に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。3前記反応を有機溶媒中で行う、1または2に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。4有機溶媒が酢酸エチル、クロロベンゼンおよびクロロホルムからなる群から選ばれる少なくとも1種である、3に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。51級若しくは2級アミン化合物が、N置換ヘテロ芳香族炭化水素基を有するアミン化合物である、1~4のいずれか1項に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。6N置換ヘテロ芳香族炭化水素基を有するアミン化合物が、2-アミノピリジン誘導体である、5に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。7有機塩基が三級アミンである、1~6のいずれか1項に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。8三級アミンがN,N-ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンである、7に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。9反応開始時から反応終了時までの温度が40°C以下である、1~8のいずれか1項に記載のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法。本発明の製造方法によれば、1級若しくは2級アミン化合物に、Boc基を、副生物の生成を抑えて、安価に導入することができる。本発明のt-ブトキシカルボニルアミン化合物の製造方法は、上記の通り、ホスゲン若しくはホスゲン等価体と、t-ブタノールと、有機塩基と、1級若しくは2級アミン化合物または1級若しくは2級アンモニウム塩とを一定の条件で反応させることを含むものである。本発明に用いられる1級アミン化合物はNH2R0で表される化合物であり、2級アミン化合物はNHR1R2で表される化合物である。R0、R1、およびR2としては、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基などを挙げることができる。これらのうち、アリール基、ヘテロアリール基が好ましい。本発明に用いられる1級若しくは2級アミン化合物としては、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、シクロヘキシルアミン、ピペリジン、ピロリジン、アマンタジン等の脂肪族アミン化合物;アニリン、o-トルイジン、p-トルイジン、カテコールアミン、フェニチルアミン等の芳香族アミン化合物;キノリンアミン、ピリジンアミン、ピロールアミン等のヘテロ環含有アミン化合物などを挙げることができる。これらのうち、本発明は、低求核性アミノ基を有する化合物に適しており、N置換ヘテロ芳香族炭化水素基を有するアミン化合物に好適であり、2-アミノピリジン誘導体に特に好適である。2-アミノピリジン誘導体のうち式1で表わされる化合物が好ましい。式1中、Rは、C1~6アルキル基、C1~6ハロアルキル基、C2~6アルケニル基、C2~6アルキニル基、C3~6シクロアルキル基、C1~6アルコキシ基、C1~6アルコキシC1~6アルキル基、C1~6アルキルチオ基、アミノ基、モノ若しくはジC1~6アルキルアミノ基、C1~6アルキルカルボニルオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アラルキルオキシ基、ヘテロアラルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、-OSO2CF3、-OSO2Me、-OSO2Ph又は-OSO2Ph-p-Meまたは式aで表される基を示す。式a中、は、式1中のピリジン環への結合部位を示す。nはRの置換数を示し且つ0~4の整数である。nが2以上のとき、Rは同一であってもよいし、相異なっていてもよい。C1~6アルキル基は、炭素原子1~6個で構成される飽和脂肪族炭化水素基である。C1~6アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、ヘキシル基等を挙げることができる。C1~6ハロアルキル基は、C1~6アルキル基中の水素原子がハロゲン原子で置換された基である。具体的には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6-トリクロロヘキシル基等を挙げることができる。C2~6アルケニル基は、少なくとも1つ炭素-炭素二重結合を有する炭素原子2~6個で構成される不飽和炭化水素基である。該アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。具体的には、ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基等を挙げることができる。C2~6アルキニル基は、少なくとも1つ炭素-炭素三重結合を有する炭素原子2~6個で構成される不飽和炭化水素基である。該アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。具体的には、エチニル基、1-プロピニル基、プロパルギル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基等を挙げることができる。C3~6シクロアルキル基は、環状部分を有する炭素原子3~6個で構成されるアルキル基である。該シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、2-シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基等を挙げることができる。C1~6アルコキシ基は、C1~6アルキル基が酸素原子に結合した基である。C1~6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-エチルプロポキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、4-メチルペントキシ基、3-メチルペントキシ基、2-メチルペントキシ基、1-メチルペントキシ基、3,3-ジメチルブトキシ基、2,2-ジメチルブトキシ基、1,1-ジメチルブトキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、1,3-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基、2-エチルブトキシ基等を挙げることができる。C1~6アルキルチオ基は、C1~6アルキル基が硫黄原子に結合した基である。C1~6アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、ネオペンチルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、4-メチルペンチルチオ基、3-メチルペンチルチオ基、2-メチルペンチルチオ基、1-メチルペンチルチオ基、3,3-ジメチルブチルチオ基、2,2-ジメチルブチルチオ基、1,1-ジメチルブチルチオ基、1,2-ジメチルブチルチオ基、1,3-ジメチルブチルチオ基、2,3-ジメチルブチルチオ基、2-エチルブチルチオ基等を挙げることができる。アミノ基またはモノ若しくはジC1~6アルキルアミノ基としては、無置換のアミノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等を挙げることができる。C1~6アルキルカルボニルオキシ基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n-プロピルカルボニルオキシ基、i-プロピルカルボニルオキシ基、n-ブチルカルボニルオキシ基、i-ブチルカルボニルオキシ基、ピバロイルオキシ基等を挙げることができる。アリール基は、単環又は多環のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。アリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基等を挙げることができる。これらのうち、フェニル基が好ましい。ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を1~3個有するアリール基である。ヘテロアリール基としては、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリニル基、カルバゾリル基等を挙げることができる。これらのうち、5~10員へテロアリール基が好ましい。アラルキル基は、アリール基がアルキル基に結合した基である。アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、3-フェニルプロピル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基等を挙げることができる。これらのうち、C6~10アリールC1~6アルキル基が好ましい。ヘテロアラルキル基は、ヘテロアリール基がアルキル基に結合した基である。ヘテロアラルキル基としては、2-ピリジルメチル基、3-ピリジルメチル基、4-ピリジルメチル基、2-2-ピリジルエチル基、2-3-ピリジルエチル基、2-4-ピリジルエチル基、3-2-ピリジルプロピル基、3-3-ピリジルプロピル基、3-4-ピリジルプロピル基、2-ピラジルメチル基、3-ピラジルメチル基、2-2-ピラジルエチル基、2-3-ピラジルエチル基、3-2-ピラジルプロピル基、3-3-ピラジルプロピル基、2-ピリミジルメチル基、4-ピリミジルメチル基、2-2-ピリミジルエチル基、2-4-ピリミジルエチル基、3-2-ピリミジルプロピル基、3-4-ピリミジルプロピル基、2-フリルメチル基、3-フリルメチル基、2-2-フリルエチル基、2-3-フリルエチル基、3-2-フリルプロピル基、3-3-フリルプロピル基等を挙げることができる。これらのうち、5~10員へテロアリールC1~6アルキル基が好ましい。アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、3-フェニルプロピルオキシ基、1-ナフチルメチルオキシ基、2-ナフチルメチルオキシ基等を挙げることができる。ヘテロアラルキルオキシ基としては、ピリジルメチルオキシ基、ピリジルエチルオキシ基、ピリジルプロピルオキシ基、ピラジルメチルオキシ基、ピラジルエチルオキシ基、ピラジルプロピルオキシ基、ピリミジルメチルオキシ基、ピリミジルエチルオキシ基、ピリミジルプロピルオキシ基、フリルメチルオキシ基、フリルエチルオキシ基、フリルプロピルオキシ基などを挙げることができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。式1で表されるアミン化合物の具体例としては、2-アミノピリジン、2-アミノ-3-ピコリン、2-アミノ-6-ピコリン、2-アミノ-6-ブロモピリジン、2-アミノ-6-クロロピリジン、2-アミノ-6-クロロメチルピリジン、2-アミノ-6-エチルピリジン、2-アミノ-6-プロピルピリジン、1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-フェニル-メタノンO-6-アミノ-ピリジン-2-イルメチル-オキシム等を挙げることができる。本発明に用いられるホスゲン等価体は、反応系内で分解してホスゲンを生成するものである。具体的には、ジホスゲン、トリホスゲンなどを挙げることができる。ホスゲン若しくはホスゲン等価体は、有機溶媒に溶解して反応系に添加してもよいし、ガスとして反応系に吹き込んでもよい。なお、本発明に用いられるホスゲンガスには、ホスゲンを含有するガスだけでなく、ホスゲン等価体を含有するガスも含まれる。本発明に用いられる有機塩基の具体例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の3級アミン、メチル、エチル等の低級アルキル基で置換されていてもよいピリジン等を挙げることができる。これらのうち、3級アミンが好ましく、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミンがより好ましい。反応開始時から反応終了時までに使用されるホスゲンの量は、反応開始時から反応終了時までに使用される1級若しくは2級アミン化合物1モルに対して、好ましくは0.8~10モル、より好ましくは0.85~8.5モル、さらに好ましくは0.9~7モル、特に好ましくは1~5モルである。ホスゲン等価体の量は分解で発生するホスゲンの量が上記範囲となるようにする。反応開始時から反応終了時までに使用されるt-ブタノールの量は、反応開始時から反応終了時までに使用される1級若しくは2級アミン化合物1モルに対して、好ましくは1モル~20モル、より好ましくは1~15モル、さらに好ましくは1~10モル、特に好ましくは1モル~5モルである。反応開始時から反応終了時までに使用される有機塩基の量は、反応開始時から反応終了時までに使用される1級若しくは2級のアミノ基を有する化合物1モルに対して、好ましくは1モル~10モル、より好ましくは1~8.5モル、さらに好ましくは1.25~7モル、特に好ましくは1.5モル~5モルである。本発明に係る反応は、有機溶媒中で行うのが好ましい。有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類;クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類;テトラヒドロフランなどのエーテル類;アセトン、メチルイソブチルケトンなどのエーテル類;トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類などを挙げることができる。これらのうち、酢酸エチル、クロロホルム、塩化メチレン、トルエン、クロロベンゼンが好ましく、酢酸エチル、クロロホルムおよびクロロベンゼンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。また、反応開始時から反応終了時までの温度は、40°C以下とすることが好ましく、20°C以下とすることがより好ましい。本発明においては、1級若しくは2級アミン化合物または1級若しくは2級アンモニウム塩と、ホスゲン若しくはホスゲン等価体とを反応させる。本発明における製造方法としては、Aホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールとを含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とを含む溶液を添加する方法、Bホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とt-ブタノールとを含む溶液を添加する方法、Ct-ブタノールを含む溶液に、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液、有機塩基を含む溶液、およびホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液を、略同時に添加する方法、Dt-ブタノールを含む溶液に、ホスゲン若しくはホスゲン等価体のガスを吹き込みながら、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液および有機塩基を含む溶液を添加する方法、E反応溶液に、ホスゲンガスを吹き込みながら、t-ブタノール、1級若しくは2級アミン化合物および有機塩基を含む溶液を添加する方法、およびFホスゲン若しくはホスゲン等価体とt-ブタノールと1級若しくは2級アンモニム塩とを含む溶液に、有機塩基を添加する方法などを挙げることができる。上記A~Fの方法において使用される各溶液は、その調製方法によって特に限定されない。上記CまたはDの方法において、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液と有機塩基を含む溶液とを添加する代わりに、1級若しくは2級アミン化合物と有機塩基とを含む溶液を添加してもよい。なお、上記Cの方法において、ホスゲン若しくはホスゲン等価体を含む溶液は、t-ブタノールを含む溶液に添加する前に、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液と混ざり合わないようにすることが好ましい。また、上記Dの方法においては、ホスゲンガスの吹き込みを、1級若しくは2級アミン化合物を含む溶液の添加よりも先に開始することが好ましい。上記Fの方法に用いられる、1級若しくは2級アンモニウム塩は、1級若しくは2級アミン化合物と、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸等の無機酸や;酒石酸、マレイン酸、クエン酸等の有機酸などの酸とからなる塩である。これらのうち塩酸塩が好ましい。1級若しくは2級アンモニウム塩はホスゲン若しくはホスゲン等価体と反応し難い。上記Fの方法にしたがって、有機塩基を加えると、1級若しくは2級アンモニウム塩が、1級若しくは2級アミン化合物に変換される。そして、変換によって生成した1級若しくは2級アミン化合物がホスゲン若しくはホスゲン等価体と反応する。1級若しくは2級アミン化合物の量は、上記A~Eに示した方法における溶液の添加速度と、1級若しくは2級アミン化合物が反応によって消費される速度とのバランスによって調整できる。添加速度が消費速度よりも速いと、1級若しくは2級アミン化合物が系内に余ってきて、副反応を生じやすくなる。したがって、添加速度は、フリーの1級若しくは2級アミン化合物が、系内に、好ましくは0.31モル/ホスゲン分子1モル以下、より好ましくは0.26モル/ホスゲン分子1モル以下、さらに好ましくは0.22モル/ホスゲン分子1モル以下、特に好ましくは0.19モル/ホスゲン分子1モル以下となるように設定する。ホスゲン若しくはホスゲン等価体と1級若しくは2級アミン化合物とが反応すると、カルバモイルクロリド化合物が生成し、さらに塩化水素が脱離してイソシアネート化合物が生成する。脱離した塩化水素は系内に存在する有機塩基が捕捉する。生成したカルバモイルクロリド化合物若しくはイソシアネート化合物は系内に存在するt-ブタノールと反応して、t-ブトキシカルボニルアミン化合物が生成する。本発明では、1級若しくは2級アミン化合物の反応系における量が少ない状態にあるので、生成したカルバモイルクロリド化合物若しくはイソシアネート化合物が1級若しくは2級アミン化合物と反応し難い。その結果として、ビスウレア化合物の副生が抑制される。このように、1級若しくは2級アミン化合物の反応系における量が少ない状態にて、ホスゲン若しくはホスゲン等価体と1級若しくは2級アミン化合物とを反応させることによって、t-ブトキシカルボニルアミン化合物の選択率を高くすることができる。以下に、実施例および比較例を示して、本発明をより具体的に説明する。なお、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。実施例1t-ブタノール14.8g200ミリモルと酢酸エチル29mLを仕込み、ホスゲン9.9g100ミリモルを吹き込んだ。この溶液に2-アミノ-6-ピコリン5.48g50.7ミリモル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン12.5g97.0ミリモルおよび酢酸エチル32mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温を保って1.5時間かけて滴下した。滴下終了後1時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って水50mL、および28苛性ソーダ5.1gを順次加えた。分液操作した後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率89で得られていた。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は8であった。なお、ウレア化合物の収率は原料の2-アミノ-6-ピコリンを基準とし、ウレア化合物1分子は2-アミノ-6-ピコリン2分子として収率を算出した以下の実施例、比較例でも同様に算出した。。実施例2酢酸エチル462mLを仕込み、-15°Cに冷却した後、ホスゲン114.4g1.16モルを1.8時間かけて吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-ピコリン50.2g0.462モル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン131.8g1.02モル、t-ブタノール85.7g1.16モルおよび酢酸エチル231mLの混合溶液を-15~0°Cに内温を保って2.8時間かけて滴下した。滴下終了後1.7時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って水300mL、および28苛性ソーダ200mLを順次加えた。水相を酢酸エチル300mLで抽出した。有機相をまとめて混合し、それを減圧濃縮した。得られた粗生成物にメタノールと水の混合液を添加した。析出した結晶を吸引ろ過し、減圧乾燥して、目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル93.4gを得た収率94。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は3であった。実施例3t-ブタノール55.6g0.75モルおよびクロロホルム450mLを仕込み、-5~0°Cに内温を保って2.5時間かけてホスゲン65.3gを吹き込み、同時に定量ポンプを用いて2-アミノ-6-ピコリン32.4g0.30モルとトリエチルアミン133.5g1.32モルとクロロホルム300mLとの混合溶液を2.5時間かけて系内に供給した供給速度3mL/min。供給終了後、0°Cで1時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って、水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相をクロロホルムで抽出し、有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率98で得られていた。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物はわずかしか存在していなかった。実施例4酢酸エチル34mL、および2-アミノ-6-ピコリン5.42g50.1ミリモルを仕込み、塩酸ガス2.2g60.3ミリモルを吹き込んで2-アミノ-6-ピコリンの塩酸塩を形成させた。これに、t-ブタノール14.8g200ミリモルを添加し、-5~-10°Cに内温を保って40分間かけてホスゲン10.0g101.1ミリモルを吹き込んだ。このスラリー溶液にN,N-ジイソプロピルエチルアミン19.5g150.7ミリモルと酢酸エチル溶液34mLとを-5~-10°Cに内温を保って1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、内温0°C以下を保って水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率84で得られていた。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は14であった。実施例5t-ブタノール5.61g75.7ミリモルと酢酸エチル22mLを仕込み、ホスゲン3.8g38.4ミリモルを吹き込んだ。この溶液に2-アミノ-6-クロロメチルピリジン1.95g13.7ミリモル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン4.86g37.6ミリモルおよび酢酸エチル19mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温を保って1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間撹拌した。次いで内温0°C以下を保って水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率74で得られていた。1,3-ビス-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は10であった。実施例6酢酸エチル20mLを仕込み、-15°C程度に冷却した後、ホスゲン1.19g12.0ミリモルを吹き込んだ。このホスゲン溶液に1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-フェニル-メタノン0-6-アミノ-ピリジン-2-イルメチル-オキシム1.31g純度95、4.0ミリモル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン1.04g8.0ミリモル、t-ブタノール1.19g16.1ミリモル、および酢酸エチル60mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温保って1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度範囲で3時間撹拌した。次いで内温0°C以下を保って水20mLおよび少量の28苛性ソーダを順次加えた。分液した水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗した。有機相をHPLCで定量分析した。目的の6-[1-1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-1-フェニル-メチリデンアミノオキシムエチル]-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率88で得られていた。原料の1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-フェニル-メタノン0-6-アミノ-ピリジン-2-イルメチル-オキシムが9残存していた。ウレア化合物はほとんど生成していなかった。実施例7酢酸エチル87mLを仕込み、-15°Cに冷却した後、ホスゲン14.3g144.5ミリモルを吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-ブロモピリジン10.0g57.8ミリモル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン14.9g115.6ミリモル、t-ブタノール8.57g115.6ミリモルおよび酢酸エチル58mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温保って1.8時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度範囲で1時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って水60mLおよび28苛性ソーダ39.6gを順次加えた。水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、減圧濃縮した。得られた粗結晶をHPLCで定量分析した。目的の6-ブロモ-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率81で得られていた。ウレア化合物はほとんど生成していなかった。実施例8酢酸エチル64mLを仕込み、塩氷バスで-15°C程度に冷却した後、ホスゲン10.6g107ミリモルを吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-クロロピリジン5.5g42.8ミリモル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン11.1g85.6ミリモル、t-ブタノール6.34g85.5ミリモルおよび酢酸エチル43mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温を保って2.5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度範囲で3時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って水50mL、および28苛性ソーダ23.2gを順次加えた。水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を水洗し、減圧濃縮した。得られた粗結晶をHPLCで定量分析した。目的の6-クロロ-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率93で得られた。ウレア化合物はほとんど生成していなかった。実施例9クロロホルム295.7g199mLを仕込み、0°Cに冷却した後、ホスゲン43.08g0.436モルを0.5時間かけて吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-ピコリン21.66g0.200モル、トリエチルアミン20.26g0.200モル、t-ブタノール37.02g0.499モルおよびクロロホルム89.6g60mLの混合溶液を-3~2°Cに内温を保って1.0時間かけて滴下した。滴下終了後、1.4時間撹拌した。次いで、0~5°Cに内温を保ってトリエチルアミン20.30g0.201モルとクロロホルム59.4g40mLを0.8時間かけて滴下した。滴下終了後、1.0時間撹拌した。次いでクロロホルム122.5g82mLを加えた。反応液をHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率94で得られた。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は2であった。実施例10モノクロロベンゼン556.0g500mLを仕込み、-10~-5°Cにて、ホスゲン107.8g1.09モルを1時間かけて吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-ピコリン54.07g0.5モル、トリエチルアミン107g1.06モル、t-ブタノール92.7g1.25モル、およびモノクロロベンゼン333g300mLの混合溶液を-11~-8°Cに内温を保って4.5時間かけて滴下した。滴下終了後、0.5時間撹拌した。次いで、-10~-5°Cに内温を保ってトリエチルアミン120g1.19モルをモノクロロベンゼン217.4g200mLに溶解させた混合液を1時間かけて滴下した。滴下終了後、0.2時間撹拌した。次いで、水300mLを加えた。有機相を水150mLで洗浄した。該有機相をHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率92で得られていた。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は4であった。原料の2-アミノ-6-ピコリンが4残存していた。実施例11クロロホルム1702mLを仕込み、-15°Cに冷却した後、ホスゲン218.60g2.21モルを3.7時間かけて吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-ピコリン108.19g1.00モル、トリエチルアミン101.13g1.00モル、t-ブタノール185.18g2.50モルおよびクロロホルム295mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温を保って2.8時間かけて滴下した。滴下終了後、1.4時間撹拌した。次いで、-15~2°Cに内温を保ってトリエチルアミン343.7g3.40モルを2.6時間かけて滴下した。滴下終了後、0.2時間撹拌した。次いで、水238mL、および28苛性ソーダ931mLを順次加えた。水相をクロロホルム50mLで抽出した。有機相をまとめてHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルが収率96で得られた。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は3であった。比較例1酢酸エチル100mLを仕込み、-15°C程度に冷却した後、ホスゲン24.7g0.25モルを0.3時間かけて吹き込んだ。このホスゲン溶液に2-アミノ-6-ピコリン11.0g0.102モル、N,N-ジイソプロピルエチルアミン71.3g0.552モルおよび酢酸エチル20mLの混合溶液を-15~-5°Cに内温を保って1.5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度範囲で30分間撹拌した。次いで、t-ブタノール11.1g0.15モルの酢酸エチル溶液30mLを添加し、添加終了後、4時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。多種多量の不純物が生成していた。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルの収率は20、1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は20であった。比較例2t-ブタノール14.8g200ミリモル、酢酸エチル67mL、N,N-ジイソプロピルエチルアミン12.9g100ミリモル、および2-アミノ-6-ピコリン5.41g50ミリモルを仕込み、-5~0°Cに内温を保ってホスゲン9.1g92.0ミリモルを1時間かけて吹き込んだ。吹き込み終了後、2.5時間撹拌した。次いで、内温0°C以下を保って水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は47で、顕著に多く生成していた。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルの収率は47であった。比較例3酢酸エチル34mL、および2-アミノ-6-ピコリン5.41g50.0ミリモルを仕込み、塩酸ガス3.6g98.7ミリモルを吹き込んで2-アミノ-6-ピコリンの塩酸塩を形成させた。これに、t-ブタノール14.8g200ミリモルを添加し、-5~-10°Cに内温を保って1.7時間かけてホスゲン14.0g141.5ミリモルを吹き込んだ。吹き込み終了後、同温度範囲で1.5時間撹拌した。窒素ガスを吹き込んで残存ホスゲンを除去した。その後、内温0°C以下を保って水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。原料の2-アミノ-6-ピコリンが66残存していた。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルの収率は13であった。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物の収率は4であった。比較例42-アミノ-6-ピコリン1.08g10ミリモル、酢酸エチル30mL,3L/mol、ジイソプロピルエチルアミン5.17g40ミリモル、およびトリホスゲン2.37g8ミリモル、0.8倍モルを仕込み、50°Cで2時間撹拌した。この溶液にt-ブタノール10mL1L/molを加え50°Cで2時間撹拌した。内温0°C以下を保って、水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液操作後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルの収率は46であった。1,3-ビス-6-メチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物が収率31と多量に副生した。比較例52-アミノ-6-クロロメチルピリジン2.43g10ミリモル、酢酸エチル30mL、N,N-ジイソプロピルエチルアミン3.88g30ミリモル、およびトリホスゲン1.48g5ミリモルを仕込み、60°Cで1時間撹拌した。この溶液にt-ブタノール10mLを加え60°Cで1時間撹拌した。内温0°C以下を保って、水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液した後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルの収率は41であった。1,3-ビス-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物が60と多量に副生した。比較例62-アミノ-6-クロロメチルピリジン2.43g10ミリモル、トルエン30mL、t-ブチルアルコール10mL、およびトリホスゲン1.48g5ミリモルを仕込み、1時間還流させた。内温0°C以下を保って、水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液した後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルは全く生成していなかった。1,3-ビス-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物が主生成物であった。比較例71-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-フェニル-メタノン0-6-アミノ-ピリジン-2-イルメチル-オキシム2.05g5ミリモル、酢酸エチル35mL,7L/mol、N,N-ジイソプロピルエチルアミン3.88g30ミリモル、6倍モル、およびトリホスゲン1.19g4ミリモルを仕込み、50°Cで1時間撹拌した。この溶液にt-ブタノール5mLを加え50°Cで1時間撹拌した。内温0°C以下を保って、水、および28苛性ソーダを順次加えた。分液した後、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相をまとめて混合した。有機相の一部をサンプリングしてHPLCで定量分析した。目的の6-[1-1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-1-フェニル-メチリデンアミノオキシムエチル]-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルは全く生成していなかった。1,3-ビス-6-[1-1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル-1-フェニル-メチリデンアミノオキシムエチル]-ピリジン-2-イル-ウレアウレア化合物が67と多量に副生していた。"