"一般式I式中、環Nnは窒素原子を有していてもよい縮合6員芳香環を示し、環Npは窒素原子を有していてもよい6員芳香環を示し、nは縮合6員芳香環に含まれる窒素原子の数を示し、0、1又は2であり;pは6員芳香環に含まれる窒素原子の数を示し、0又は1であり;R1及びR2は同一又は異なって、1水素原子、2ハロゲン原子、3ヒドロキシ基、4シアノ基、5ニトロ基、6置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、7置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基、8-SR6、9-SO2R610-SO2NR6R711-C=O-R6、又は12アミノ基を示し;R6及びR7は同一又は異なって、置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示し;R3は、1水素原子、2置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、3-C=O-R8、又は4置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基を示し;R8は置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示し;Xは酸素原子、硫黄原子、-SO2-、又は-NR9-を示し;R9は置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示すか、又はR3及び隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい非芳香族複素環を形成してもよく;R4は、1ハロC1-6アルキル基、2置換基を有していてもよいC2-6アルケニル基、3ハロC1-6アルコキシ基、4置換基を有していてもよいアラルキル基、5置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、6置換基を有していてもよいヘテロアラルキルオキシ基、7置換基を有していてもよいアリールオキシC1-6アルキル基、8-SR10、9-SO2R10、10-SO2NR11R12、11-NR12R13、12-C=O-R13、13-C=O-OR13、14-C=O-NR12R13、又は15置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基を示し;R10はハロC1-6アルキル基を示し;R11は置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基を示し;R12は水素原子又は置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示し;R13は置換基を有していてもよいアラルキル基を示し;R5は、1水素原子、2ハロゲン原子、3ヒドロキシ基、4ニトロ基、5シアノ基、6置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、又は7置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基を示し;R4とR5は一緒になって置換基を有していてもよい芳香環又は非芳香環を形成してもよく;ただし、R4が置換基を有さないアラルキルオキシ基であり、nが0の場合、XR3はOHではない]で表される化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。Xが酸素原子である請求項1記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。R2が水素原子である請求項1~2のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。一般式I中のNp環がベンゼン環であり、Nn環がベンゼン環又はピリジン環である請求項1~3のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。R1が水素原子以外であり、R2が水素原子であって、R1及びNnを含む縮合複素環が次式で表される請求項1~4のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。R4が、1ハロC1-6アルキル基、2ハロC1-6アルコキシ基、3置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、又は4-SR10であり、R5が、1水素原子、又は2ハロゲン原子であるか、又はR4とR5が一緒になって置換基を有していてもよいベンゼン環、ジオキソール環を形成している請求項1~5のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメチルスルファニルフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノール;2-[エトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[4-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシフェニル]メタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-ナフタレン-2-イルメタノール;2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;5-フルオロ-2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-2-[2-メトキシエトキシ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メタノール;6-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;6-クロロ-2-{エトキシ[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-{エトキシ[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メチル}-6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;6-クロロ-2-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-クロロ-2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-メチル-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-クロロ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,4-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル]メタノール;[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;2-[エトキシ3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メタノール;5-フルオロ-2-{メトキシ[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{エトキシ[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メチル}-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルエトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-ニトロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-プロピルスルファニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメタノール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-ニトロ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-3-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-2-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-3,5-ジメトキシベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-4-トリフルオロメトキシベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;5-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ブロモ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-カルボニトリル;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-カルボニトリル;6-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;6-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イルアミン2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5,6-ジフルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;6-ブロモ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-トリフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-ジフルオロメトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-ジフルオロメトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-ジフルオロメトキシ-2-[メトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-ジフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール;3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;1H-ベンズイミダゾール-2-イル-3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[プロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエトキシメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエトキシメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;5-クロロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;2-[ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-オール;6-クロロ-4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-トリフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;4-トリフルオロメトキシフェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;1H-ベンズイミダゾール-2-イル-3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;5,6-ジフルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-3-イソプロピル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-フルオロ-2-[2-フルオロエトキシ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシ]エタノール;5-フルオロ-2-[プロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-2-[メトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-[5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメトキシメチル]-2-トリフルオロメトキシベンゾニトリル;及び2-[3-シクロプロピル-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールから選ばれる化合物、その薬学的に許容される塩又はそれらの溶媒和物。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を含有する医薬。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を含有するT型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療薬又は予防薬。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を含有する高血圧、心房細動、不整脈、心肥大、心不全、腎機能障害又は癌の治療薬若しくは予防薬。さらに薬学的に許容される担体を含有する請求項8~10のいずれか1項記載の医薬。T型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療又は予防のために使用される請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。高血圧、心房細動、不整脈、心肥大、心不全、腎機能障害又は癌の治療若しくは予防のために使用される、請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物の、T型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療薬又は予防薬製造のための使用。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物の、高血圧、心房細動、不整脈、心肥大、心不全、腎機能障害又は癌の治療薬若しくは予防薬製造のための使用。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物の有効量を投与することを特徴とするT型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療方法又は予防方法。請求項1~7のいずれか1項記載の化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物の有効量を投与することを特徴とする高血圧、心房細動、不整脈、心肥大、心不全、腎機能障害又は癌の治療方法若しくは予防方法。本発明の課題は、T型カルシウムチャネルに対して拮抗作用を有し、医薬品として有用な新規化合物を提供することにある。そこで本発明者は、種々の化合物を合成し、T型カルシウムチャネル拮抗作用を指標としてスクリーニングしてきたところ、縮合イミダゾール骨格の2位にα-置換ベンジル基が結合した化合物が優れたT型カルシウムチャネル拮抗作用を有し、高血圧や不整脈等の種々の疾患の予防又は治療薬として有用であることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、下記の一般式I[式中、環Nnは窒素原子を有していてもよい縮合6員芳香環を示し;環Npは窒素原子を有していても良い6員芳香環を示し;nは縮合6員芳香環に含まれる窒素原子の数を示し、0、1又は2であり;pは6員芳香環に含まれる窒素原子の数を示し、0又は1であり;R1及びR2は同一又は異なって、1水素原子、2ハロゲン原子、3ヒドロキシ基、4シアノ基、5ニトロ基、6置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、7置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基、8-SR6、9-SO2R610-SO2NR6R711-C=O-R6、又は12アミノ基を示し;R6及びR7は同一又は異なって、置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示し;R3は、1水素原子、2置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、3-C=O-R8、又は4置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基を示し;R8は、置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示し;Xは、酸素原子、硫黄原子、-SO2-、-NR9-を示し;R9は、置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示すか、又はR3及び隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい非芳香族複素環を形成してもよく;R4は、1ハロC1-6アルキル基、2置換基を有していてもよいC2-6アルケニル基3ハロC1-6アルコキシ基、4置換基を有していてもよいアラルキル基、5置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、6置換基を有していてもよいヘテロアラルキルオキシ基、7置換基を有していてもよいアリールオキシC1-6アルキル基、8-SR10、9-SO2R10、10-SO2NR11R12、11-NR12R13、12-C=O-R13、13-C=O-OR13、14-C=O-NR12R13、又は15置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基を示し;R10はハロC1-6アルキル基を示し;R11は置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基を示し;R12は水素原子又は置換基を有していてもよいC1-6アルキル基を示し;R13は置換基を有していてもよいアラルキル基を示し;R5は、1水素原子、2ハロゲン原子、3ヒドロキシ基、4ニトロ基、5シアノ基、6置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、又は7置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基を示し;R4とR5は一緒になって置換基を有していてもよい芳香環又は非芳香環を形成してもよく;ただし、R4が置換基を有さないアラルキルオキシ基であり、nが0の場合、XR3はOHではない]で表される化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を提供するものである。また、本発明は上記一般式Iで表される化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を含有する医薬を提供するものである。また、本発明は、T型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療又は予防のために使用される上記一般式Iで表される化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を提供するものである。また、本発明は、上記一般式Iで表される化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物の、T型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療薬又は予防薬製造のための使用を提供するものである。また、本発明は、上記一般式Iで表される化合物、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物の有効量を投与すること特徴とする、T型カルシウムチャネル拮抗作用が有効な疾患の治療方法又は予防方法を提供するものである。本発明化合物は、優れたT型カルシウムチャネル拮抗作用を有し、安全性も高く、T型カルシウムチャネルが作用する種々の疾患予防治療薬として有用である。T型カルシウムチャネル拮抗作用により予防又は治療できる疾患としては、高血圧、心房細動、不整脈、心肥大、心不全、覧機能障害、癌などが挙げられる。一般式Iにおいて、環Nnは窒素原子を有していてもよい縮合6員芳香環を示し、nは縮合6員芳香環に含まれる窒素原子の数を示し、0、1又は2である。すなわち、部分としては、以下の構造が挙げられる。一般式Iにおいて、環Npは窒素原子を有していてもよい6員芳香環を示し、pは6員芳香環に含まれる窒素原子の数を示し、0又は1である。すなわち、部分としては、以下の構造が挙げられる。一般式Iにおいて、R4とR5が一緒になって置換基を有していてもよい芳香環又は非芳香環を形成している場合、当該芳香環又は非芳香環としては、ベンゼン環、ピロール環、ジオキソール環、ヒドロフラン環等が挙げられる。置換基としてはハロゲン原子、置換基を有していてもよいC1-6アルキル基が挙げられる。本明細書中、ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。一般式Iにおいて、R1、R2、R5で示されるハロゲン原子として好ましくは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好ましくは、フッ素原子、塩素原子である。本明細書中、C1-6アルキル基とは、炭素数が1~6個の直鎖状、炭素数が3~6個の分枝鎖状若しくは環状のアルキル基を示す。C1-6アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。一般式Iにおいて、R1、R2、R5、R6、R7、R8、R9、R12で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基のC1-6アルキル基として好ましくは、C1-4のアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基である。R1、R2で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基のC1-6アルキル基としては、メチル基が特に好ましい。R5で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基のC1-6アルキル基としては、n-プロピル基、シクロプロピル基が特に好ましい。R6で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基のC1-6アルキル基としては、メチル基、n-プロピル基が特に好ましい。R9で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基のC1-6アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基が特に好ましい。R3で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基のC1-6アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、イソブチル基及びシクロヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基が特に好ましい。本明細書中、C2-6アルケニル基とは、炭素数が2~6個の直鎖状、又は炭素数が3~6個の分枝鎖状若しくは環状のアルケニル基を示す。C2-6アルケニル基の例としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、イソプロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基等が挙げられる。一般式Iにおいて、R4で示される置換基を有していてもよいC2-6アルケニル基のC2-6アルケニル基として好ましくは、C2-4のアルケニル基であり、より好ましくは、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基である。本明細書中、アリール基とは、炭素数6~10個の単環式又は多環式の芳香環基を示す。アリール基の例としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基が挙げられる。一般式Iにおいて、R3、R4で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基として好ましくはフェニル基である。本明細書中、ヘテロアリール基とは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子等を1~3個含有する単環式又は多環式の芳香環基を示す。ヘテロアリール基の例としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンズイミダゾリル基、インドリル基、プリニル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。一般式Iにおいて、R3、R4で示される置換基を有していてもよいヘテロアリール基のヘテロアリール基として好ましくは、5~6員単環式へテロアリール基であり、より好ましくは、ピリジル基である。本明細書中、C1-6アルコキシ基は、上記C1-6アルキル基の1個の水素原子が酸素原子に置換した基を示す。C1-6アルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペントキシ基、n-ヘキトキシ基、シクロプロポキシ基、シクロプロピルメトキシ基、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキトキシ基等が挙げられる。一般式Iにおいて、R1、R2,R5で示される置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基のC1-6アルコキシ基として好ましくは、C1-4のアルコキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基である。本明細書中、ハロC1-6アルキル基とは、上記C1-6アルキル基の1個以上の水素原子がハロゲン原子に置換した基を示す。ハロC1-6アルキル基の例としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、2-クロロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、3,3,3-トリクロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3,3,3-トリブロモプロピル基、4,4,4-トリクロロブチル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5-トリフルオロペンチル基、5,5,5-トリクロロペンチル基、5-ブロモ-5,5-ジフルオロペンチル基、6,6,6-トリフルオロヘキシル基、6,6,6-トリクロロヘキシル基、6-ブロモ-6,6-ジフルオロヘキシル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。一般式Iにおいて、R4、R10で示されるハロC1-6アルキル基として好ましくは、1個以上のフッ素原子が置換したC1-4のアルキル基であり、より好ましくは、2-フルオロエチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基である。本明細書中、ハロC1-6アルコキシ基とは、上記C1-6アルコキシ基の1個以上の水素原子がハロゲン原子に置換した基を示す。ハロC1-4アルコキシ基の例としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2-ジクロロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ基、3,3,3-トリクロロプロポキシ基、3,3,3-トリフルオロプロポキシ基、3,3,3-トリブロモプロポキシ基、4,4,4-トリクロロブトキシ基、4,4,4-トリフルオロブトキシ基、5,5,5-トリフルオロペントキシ基、5,5,5-トリクロロペントキシ基、5-ブロモ-5,5-ジフルオロペントキシ基、6,6,6-トリフルオロヘキトキシ基、6,6,6-トリクロロヘキトキシ基、6-ブロモ-6,6-ジフルオロヘキトキシ、4,4-ジフルオロシクロヘキトキシ基等が挙げられる。一般式Iにおいて、R1、R2,R4で示されるハロC1-6アルコキシ基として好ましくは1個以上のフッ素原子で置換されたC1-4のアルコキシ基であり、より好ましくはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、3,3,3-トリフルオロプロポキシ基である。本明細書中、アリールオキシ基とは、上記アリール基の1個の水素原子が酸素原子に置換した基を示す。アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、1-ナフトキシ基、2-ナフトキシ基が挙げられる。本明細書中、ヘテロアリールオキシ基とは、上記ヘテロアリール基の環上炭素原子の1個の水素原子が酸素原子に置換した基を示す。ヘテロアリールオキシ基の例としては、2-ピリジルオキシ基、3-ピリジルオキシ基、2-イミダゾリルオキシ基、2-ピリミジニルオキシ基、1,2,4-トリアゾール-5-イルオキシ基が挙げられる。本明細書中、アリールオキシC1-6アルキル基とは、上記C1-6アルキル基の1個の水素原子がアリールオキシ基に置換した基を示す。アリールオキシC1-6アルキル基の例としては、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、フェノキシブチル基、フェノキシペンチル基、フェノキシヘキシル基が挙げられる。一般式Iにおいて、R4で示される置換基を有していてもよいアリールオキシC1-6アルキル基のアリールオキシC1-6アルキル基として好ましくは、フェニルオキシC1-4アルキル基であり、より好ましくはフェノキシメチル基、フェノキシエチル基である。本明細書中、アラルキル基とは、上記C1-6アルキル基の1個の水素原子がアリール基に置換した基を示す。アラルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、2,2-ジフェニルエチル基、ナフチルエチル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基が挙げられる。一般式Iにおいて、R13で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基として好ましくは、フェニルC1-6アルキル基、ナフチルC1-6アルキル基であり、より好ましくはベンジル基、フェネチル基である。本明細書中、アラルキルオキシ基とは、上記C1-6アルコキシ基の1個の水素原子がアリール基に置換した基を示す。アラルキルオキシ基の例としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などが挙げられる。一般式Iにおいて、R4で示される置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基のアラルキルオキシ基として好ましくは、フェニルC1-6アルキルオキシ基であり、より好ましくはベンジルオキシ基である。本明細書中、ヘテロアラルキルオキシ基とは、上記C1-6アルコキシ基の1個の水素原子がヘテロアリール基に置換した基を示す。ヘテロアラルキルオキシ基の例としては、ピリジルC1-6アルキルオキシ基が挙げられる。一般式Iにおいて、R4で示される置換基を有していてもよいヘテロアラルキルオキシ基のヘテロアラルキルオキシ基として好ましくは、ピリジルメチルオキシ基、ピリジルエチルオキシ基であり、より好ましくは3-ピリジルメチルオキシ基、3-ピリジルエチルオキシ基、2-ピリジルメチルオキシ基、2-ピリジルエチルオキシ基である。本明細書中、非芳香族複素環とは、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子等を少なくとも1個含んでなる単環式、ニ環式又は三環式でかつ3~10員環の非芳香族性の複素環を示す。非芳香族複素環の例としては、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ヘキサメチレンイミン環、ヘプタメチレンイミン環、ホモピペラジン環、2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン環、1,6-ジアゼパン環、2,5-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン環、1,6-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、モルホリン環等が挙げられる。一般式Iにおいて、XがNR9であって、R9がR3及び隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい非芳香族複素環を形成している場合の非芳香族複素環として好ましくは、モルホリン環、ピロリジン環、ピペラジン環で、より好ましくはモルホリン環、ピロリジン環である。本明細書中、置換基を有していてもよいとは、無置換であるか、又は置換可能な位置に同一又は異なる置換基を1~5個、好ましくは1~3個有していることを示す。本明細書中、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、C1-6アルコキシ基、アラルキル基、アラルキルオキシ基、ヘテロアラルキルオキシ基、アリールオキシC1-6アルキル基などが置換基を有していてもよい場合、当該置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、アシル基、ホルミル基、カルボキシル基、C1-6アルキルカルボニルアミノ基、C1-6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、C1-6アルキルスルファニル基、C1-6アルキルスルホニル基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、C1-6ジアルキルアミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族複素環基が挙げられ、これらはさらに置換基を有していてもよい。置換基を有するC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C1-6アルコキシ基としては、1~5個、好ましくは1~3個のハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基の置換基を有するものが好ましい。R1、R2で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基としては、無置換であるか、または1~5個のハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基が好ましく、無置換のC1-6アルキル基が特に好ましい。R3で示される置換基を有していてもよいC1-6アルキル基としては、無置換であるか、または1~5個のハロゲン原子、C1-6アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基で置換されたC1-6アルキル基が好ましく、無置換のC1-6アルキル基が特に好ましい。R1、R2で示される置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基としては、無置換であるか、または1~5個のハロゲン原子で置換されたC1-6アルコキシ基が好ましく、無置換のC1-6アルコキシ基が特に好ましい。その他としては、無置換のものが好ましい。置換基を有するアリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アラルキル基、ヘテロアラルキル基、アラルキルオキシ基、ヘテロアラルキルオキシ基、アリールオキシC1-6アルキル基としては、芳香環上に1~5個、好ましくは1~3個のC1-6アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基の置換基を有するものが好ましい。R4で示される置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基又はヘテロアラルキルオキシ基としては、無置換であるか、芳香環上に1~3個のハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロC1-6アルキル基、ハロC1-6アルコキシ基で置換されたものが好ましい。その他としては、無置換のものが好ましい。本発明の一般式Iにおいて、より好ましい場合として、下記<1>から<9>、及びそれらの任意の組み合わせが挙げられる。<1>nは好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。従って、Nn環としてはベンゼン環又はピリジン環が好ましく、より好ましくはベンゼン環である。<2>pは好ましくは0である。従ってNp環としてはベンゼン環が好ましい。<3>R1及びR2としてはR2が水素原子であり、R1が水素原子以外の置換基であることが好ましい。R1としては、1ハロゲン原子、2置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、3置換基を有していてもよいC1-6アルコキシ基、が好ましく;1フッ素原子2塩素原子3C1-6アルキル基4C1-6アルコキシ基5ハロC1-6アルコキシ基がさらに好ましく、特に好ましくは、フッ素原子である。<4>R2が水素原子であり、R1が水素原子以外である場合、R1及びNnを含む縮合複素環としては次式であるのが好ましい。特にnが0又は1であり、R1及びNnを含む縮合複素環が次式であるのが好ましい。<5>R3として好ましくは、1水素原子、2置換基を有していてもよいC1-6アルキル基、3置換基を有していてもよいアリール基若しくはヘテロアリール基であり;より好ましくは、1水素原子、2C1-6アルキル基、3ハロC1-6アルキル基、4アリール基若しくはヘテロアリール基であり;特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、2-フルオロエチル基、イソプロピル基である。<6>Xとして好ましくは、酸素原子、-SO2-又は-NR9-であり;より好ましくは、酸素原子である。<7>R4として好ましくは、1ハロC1-6アルキル基、2ハロC1-6アルコキシ基、3置換基を有していてもよいアラルキル基、4置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基、5-SR10、6置換基を有していてもよいアリール基若しくはヘテロアリール基であり、より好ましくは、1ハロC1-4アルキル基、2ハロC1-4アルコキシ基、3置換基を有していてもよいアラルキルオキシ基4-SR10、であり;さらに好ましくは、1フッ素原子で置換されたC1-4アルキル基、2フッ素原子で置換されたC1-4アルコキシ基、3ハロゲン原子で置換されたアラルキルオキシ基であり;特に好ましくは、トリフルオロメトキシ基である。<8>R5として好ましくは、1水素原子、2ハロゲン原子、であり;より好ましくは、水素原子である。<9>R4とR5が一緒になって置換基を有していてもよいベンゼン環、ジオキソール環を形成しているのも好ましい。本発明の一般式Iの化合物のうち特に好ましいものとして、具体的には以下の化合物が挙げられる。5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメチルスルファニルフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノール;2-[エトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[4-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシフェニル]メタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-ナフタレン-2-イルメタノール;2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イル-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;5-フルオロ-2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-2-[2-メトキシエトキシ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メタノール;6-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;6-クロロ-2-{エトキシ[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-{エトキシ[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メチル}-6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;6-クロロ-2-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-クロロ-2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-メチル-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-クロロ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメチルスルファニルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-4-メチルベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,4-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル]メタノール;[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;2-[エトキシ3-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メタノール;5-フルオロ-2-{メトキシ[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{エトキシ[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メチル}-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルエトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-ニトロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-プロピルスルファニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-2,2-ジフルオロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメタノール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-ニトロ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-3-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-2-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;2-{[4-3,5-ジメトキシベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-{エトキシ[4-4-トリフルオロメトキシベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール;5-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ブロモ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-カルボニトリル;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-カルボニトリル;6-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;6-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イルアミン2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5,6-ジフルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;6-ブロモ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-トリフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;5-ジフルオロメトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-ジフルオロメトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-ジフルオロメトキシ-2-[メトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-ジフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル]メタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメチルフェニルメタノール;3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;1H-ベンズイミダゾール-2-イル-3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[プロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエトキシメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[3-クロロ-4-トリフルオロメトキシフェニルエトキシメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン;5-クロロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-ジフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;2-[ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-オール;6-クロロ-4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-トリフルオロメトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;4-トリフルオロメトキシフェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;4-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;1H-ベンズイミダゾール-2-イル-3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;3-ブロモ-4-トリフルオロメトキシフェニル-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール;5,6-ジフルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-3-イソプロピル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-フルオロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;6-ブロモ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール;5-フルオロ-2-[2-フルオロエトキシ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシ]エタノール;5-フルオロ-2-[プロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール;5-エトキシ-2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-クロロ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-フルオロ-2-[メトキシ4-トリフルオロメチルフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール;5-[5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメトキシメチル]-2-トリフルオロメトキシベンゾニトリル;2-[3-シクロプロピル-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール。本明細書中においては、化合物の構造式が便宜上一定の異性体を表すことがあるが、本発明には化合物の構造上生ずる総ての幾何異性体、不斉炭素に基づく光学異性体、立体異性体、互変異性体等の異性体及び異性体混合物を含み、便宜上の式の記載に限定されるものではなく、いずれか一方の異性体でも混合物でもよい。特に、本発明の化合物は、分子内に不斉炭素原子を有し光学異性体及びラセミ体が存在するが、本発明においては限定されず、いずれもが含まれる。また、本発明には、本発明化合物Iの薬学的に許容される塩が含まれる。具体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸や、ギ酸塩、酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩4-メチルベンゼンスルホン酸塩、アスパラギン酸塩、又はグルタミン酸塩等の有機酸との酸付加塩及びナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩等の無機塩基や、メチルアミン、エチルアミン、エタノールアミン、リシン、オルニチン等の有機塩基との塩やアンモニウム塩等が挙げられる。さらに、本発明には、本発明化合物Iの薬理学的に許容されるプロドラッグも含まれる。薬理学的に許容されるプロドラッグとは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解を受け本発明化合物Iに変換する化合物である。プロドラッグを形成する基としては、例えば、Prog.Med.、5、2157-21611985や医薬品の開発廣川書店、1990年第7巻分子設計163-198に記載の基が挙げられる。さらに、本発明には、本発明化合物I及びその薬学的に許容される塩の水和物、各種溶媒和物及び結晶多形が存在することもあるが同様に限定されず、いずれかの結晶形が単一であっても結晶形混合物であってもよく、いずれもが包含される。さらに、本発明には、本発明化合物Iを同位元素例、2H、3H、14C、35S、125I等等でラベル化した化合物を包含する。本発明化合物及びその薬学的に許容される塩は、その基本骨格あるいはその置換基の種類に基づく特徴を利用し、置換基導入や官能基変換に関する種々の自体公知の合成法を適用して製造することができる。置換基導入や官能基変換に際し、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基などの反応性置換基が存在する場合は、必要に応じて当該置換基に保護基を導入し、目的の反応が終わった後に保護基を除去することにより所望の化合物を得ることもできる。保護基の選択、保護基の導入、保護基の除去に関しては、例えばGreene及びWuts著、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisThirdEditionに記載の方法から適宜選択し実施することができる。本発明の縮合イミダゾール誘導体の製造法としては、例えば以下の方法が挙げられるが、本発明化合物の製造方法はこれらにより何ら限定されるものではない。製造法1[式中、R1、R2、R3、R4、R5、Nn、Np、Xは上記と同義であり、Lは脱離基であり、Pは保護基を示す。]化合物IIIは、化合物IIの縮合環化反応、続く保護基の導入によって製造できる。縮合環化反応は、例えば、化合物IIとギ酸を塩酸水溶液中、加熱撹拌するか、化合物IIとオルトギ酸エチル若しくはオルトギ酸メチルをギ酸中、加熱撹拌あるいはマイクロウェーブを照射する方法等により行うことができる。反応温度は、通常40~200°Cであり、好ましくは40~150°Cである。反応時間は、通常5分~48時間であり、好ましくは5分~6時間である。化合物Vは、化合物IIIと化合物IVを有機リチウム試薬存在下、不活性溶媒中で反応させることによって製造できる。用いる有機リチウム試薬としては、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドLDA、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等が用いられる。有機リチウム試薬の使用量は、化合物IIIに対して、通常1ないし5当量、好ましくは1ないし3当量である。反応に用いる不活性溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランTHF、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等を使用することができる。これらは、2種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。反応温度は、通常-100~0°Cであり、好ましくは-78~-30°Cである。反応時間は通常0.5~24時間であり、好ましくは0.5~3時間である。化合物VIは、化合物Vと脱離基導入剤を塩基の存在下又は非存在下、溶媒の非存在下又は不活性溶媒中で反応させることによって製造できる。用いる脱離基導入剤としては、例えば、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリドのようなスルホニル化剤等が用いられる。脱離基導入剤の使用量は、化合物Vに対して、通常1ないし5当量、好ましくは1ないし3当量である。反応に用いる不活性溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、THF、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム等を使用することができる。これらは、2種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。反応温度は、通常-30°C~室温であり、好ましくは0°C~室温である。反応時間は通常0.5~24時間であり、好ましくは0.5~3時間である。化合物Iは、化合物VIと化合物VIIを塩基存在下又は非存在下、不活性溶剤中で反応させた後、脱保護することによって製造できる。化合物VIIとしては、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジメチルアミン等のアミン類、エタンチオール等のチオール類が挙げられる。化合物VIと化合物VIIの反応に用いる不活性溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、THF、ベンゼン、トルエン、キシレン、N,N-ジメチルホルムアミドDMF、N,N-ジメチルアセトアミドDMA等を使用することができる。これらは、2種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。反応に用いる塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジンDMAP、ジイソプロピルエチルアミンDIPEA等を使用することができる。化合物VIIの使用量は、化合物VIに対して、通常1ないし10当量、好ましくは1ないし5当量である。反応温度は、通常-20°C~環流温度であり、好ましくは0°C~環流温度である。反応時間は、通常0.5~100時間であり、好ましくは1~48時間である。化合物Ibは、化合物Vの脱保護によって製造できる。また、化合物Ibは、化合物Iaのヒドロキシル化反応によっても製造できる。ヒドロキシル化反応は、例えば、硫酸水溶液、塩酸水溶液中、あるいはTHF、ジオキサン等との混合溶媒中で加熱撹拌あるいはマイクロウェーブ照射する方法などにより行われる。反応温度は、通常40~200°Cであり、好ましくは80~180°Cである。反応時間は、通常5分~24時間であり、好ましくは5分~3時間である。化合物Iaは、国際公開2004/048335号パンフレット記載の方法と同様に、不活性溶媒中、酸化銀の存在下、化合物Vと、アルキル化剤を反応させた後、脱保護によって製造できる。アルキル化剤との反応に用いる不活性溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。用いるアルキル化剤としては、例えば、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル等のヨウ化アルキルが挙げられる。反応温度は、-20°C~環流温度であり、好ましくは0°C~環流温度である。反応時間は通常30分~10時間であり、好ましくは1時間~5時間である。また、化合物Iaは、化合物Ibを用いて、酸触媒存在下、化合物IXとの加熱反応あるいはマイクロウェーブを照射する方法などにより製造できる。用いる酸触媒としては、硫酸、トリフルオロ酢酸TFA等が挙げられる。化合物IXとしては、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、2-メトキシエチルアルコール、フェノール、4-クロロフェノール、2-ヒドロキシピリジン、3-ヒドロキシピリジン、4-ヒドロキシピリジン等のアルコール類及びフェノール類が挙げられる。反応温度としては、通常100°C~250°Cであり、好ましくは150°C~200°Cである。反応時間は通常5分~3時間であり、好ましくは10時間~1時間である。さらに、化合物Iaは、化合物IIと化合物Xのアミド縮合反応と、それに続く環化反応により製造できる。製造法2[式中、R1、R2、R3、R4、R5、Nn、Npは上記と同義である。]アミド縮合反応は、化合物IIと化合物Xを縮合剤の存在下、及び1ないし5当量の塩基等の存在下又は非存在下、不活性溶媒中で反応させることによって行われる。なお、本反応は、必要に応じ、触媒量ないし5当量の1-ヒドロキシベンゾトリアゾールHOBt、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾールHOAt存在下に反応を行ってもよい。反応に用いる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩EDCHCl、ジイソプロピルカルボジイミドDIPC,ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスジメチルアミノホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩BOP、ジフェニルホスホニルアジドDPPA、N,N-カルボジイミダゾールCDI、2-1H-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩HATU等を使用することができる。縮合剤の使用量は、化合物Xに対して、通常1ないし10当量、好ましくは1ないし5当量である。反応に用いる不活性溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、DMF、DMA、THF、ジメトキシエタン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、酢酸エチル等を使用することができる。これらは、2種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。反応に用いる塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、DMAP、DIPEA等を使用することができる。反応温度は、0°C~環流温度であり、好ましくは0°C~室温である。反応時間は、通常0.5~100時間であり、好ましくは1~48時間である。続く環化反応は、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸中、あるいはこれらの酸とアルコ-ルとの混合溶媒中で加熱撹拌あるいはマイクロウェーブを照射する方法などにより行われる。酸の使用量は、反応基質1mmolに対して、0.5ないし10mLである。反応温度は、通常40~200°Cであり、好ましくは60~180°Cである。反応時間は、通常5分~24時間であり、好ましくは5分~3時間である。なお、製造法1及び2において原料化合物として用いられる化合物II,化合物IVは、市販品を購入するか、あるいは自体公知の方法に従って製造することができる。製造法2において原料化合物として用いられる化合物Xは、例えば国際公開2007/010516号パンフレット記載の方法や、CHIRALITY,Wiley-Liss,米国,2003年,15巻,p.609-614に記載の方法に従って、次式に示すようにベンズアルデヒド体から製造することができる。[式中、R3、R4、R5、Npは上記と同義である。]かくして得られる本発明化合物Iは、後記試験例に示すように、優れたT型カルシウムチャネル拮抗作用を有し、安全性も高い。従って、本発明化合物Iは、ヒトを含む動物におけるT型カルシウムチャネルが関与する疾患、特にT型カルシウムチャネル拮抗作用が有効である各種疾患の予防治療用の医薬として有用である。当該疾患の例としては、高血圧、心房細動、不整脈、心肥大、心不全、腎機能障害、癌等が挙げられる。本発明化合物I、その薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物は、本発明化合物の1種以上と、通常製剤化に用いられる、薬学的に許容される担体、例えば、賦形剤、その他添加剤を用いて、通常使用されている方法によって調製することができる。投与は錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等による経口投与、あるいは静注、筋注等の注射剤、坐剤、経鼻剤、経粘膜剤、経皮剤、あるいは吸入剤等による非経口投与のいずれの形態であってもよい。投与量は対象とする疾患や症状、投与対象の年齢、体重、性別等を考慮して個々の場合に応じて適宜決定される。通常、経口投与の場合、成人体重約60kg1日当たりの投与量は、有効成分本発明化合物として約1ないし1000mg、好ましくは約3ないし300mg、さらに好ましくは約10ないし200mgが適当であり、これを1回で、あるいは2~4回に分けて投与する。また、症状によって静脈投与される場合は、通常、成人1日の投与量は体重1kgあたり約0.01ないし100mg、好ましくは約0.01ないし約50mg、より好ましくは約0.01ないし約20mgが適当で、1日1回~複数回に分けて投与する。また、本発明化合物を含有する医薬組成物には、本発明の目的に反しない限り、その他のカルシウム拮抗薬又は別種の薬効成分を適宜含有させてもよい。本発明による経口投与のための固体組成物としては、錠剤、散剤、顆粒剤等が挙げられる。このような固体組成物においては、1種以上の有効成分と、少なくとも1つの不活性な賦形剤、例えば乳糖、マンニトール、ブドウ糖、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、又はメタケイ酸アルミン酸マグネシウム等とを混合して製造できる。固体組成物は、常法に従って、不活性な賦形剤以外の添加物、例えば滑沢剤、崩壊剤、安定化剤、溶解剤又は溶解補助剤等を含んでいてもよい。錠剤又は丸剤は必要によりショ糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等の糖衣又は胃溶性もしくは腸溶性のフィルムで被覆してもよい。経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤、又はエリキシル剤等を含むことができ、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば精製水、エタノールを含むことができる。その組成物は不活性な希釈剤以外の添加物、例えば湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、又は防腐剤を含んでいてもよい。非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性もしくは非水性の溶液剤、懸濁剤、又は乳濁剤を含むことができる。水溶性の溶液剤又は懸濁剤には、希釈剤として、例えば注射用蒸留水及び生理食塩水等を含むことができる。非水溶性の溶液剤又は懸濁剤には、希釈剤として、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、又はポリソルベート80等を含むことができる。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、溶解剤、溶解補助剤等のような補助剤を含んでいてもよい。これらは、例えばバクテリア保留フィルターを通す濾過、殺菌剤の配合又は照射によって無菌化することができる。また、無菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌水又は無菌の注射用溶媒に溶解して使用することもできる。以下、本発明について実施例をあげて具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。参考例11-ジメトキシメチル-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールの位置異性体混合物氷冷下、4-フルオロ-1,2-フェニレンジアミン21.0gに4mol/L塩酸200mL、ギ酸38.3gを順次加え、加熱還流下90分間撹拌した。氷冷下、反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、5-フルオロベンズイミダゾール19.7gを得た。得られた5-フルオロベンズイミダゾール19.7gをトルエン500mLに溶解し、オルトギ酸メチル38.7g、ベンゼンスルホン酸一水和物1.0gを順次加え、加熱還流下40時間撹拌した。減圧下に溶媒及びオルトギ酸メチルを留去し、得られた残渣をトルエンで希釈し、氷冷下、ジイソプロピルアミン1mL、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルクロマトグラフィー20~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、表題化合物25.2gを得た。対応する原料を用いて、参考例1と同様の方法により製造した化合物2、3を表1に示す。参考例44-ベンジルオキシフェニル-1-ジエトキシメチル-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノールの位置異性体混合物アルゴン雰囲気下、参考例3の化合物2.4gと4-ベンジルオキシベンズアルデヒド2.4gをTHF30mLに溶解し、-78°C冷却下、約1.14mol/LのLDAヘキサン、THF溶液10mLを毎分3mLの速度で滴下し、同温で1時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー20~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、表題化合物3.3gを得た。対応する原料を用いて、参考例4と同様の方法により製造した化合物5を表2に示す。参考例61-メトキシメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの位置異性体混合物4-アザベンズイミダゾール7.5gをDMF125mLに溶解し、炭酸セシウム68gを加えた後に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル7.0mLを滴下し、室温で1時間撹拌した。クロロメチルメチルエーテル1.9mLを追加し、室温で12時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー0~15メタノール/クロロホルムにて精製し、表題化合物5.7gを得た。対応する原料を用いて、参考例6と同様の方法により製造した化合物7、8を表3に示す。参考例96-クロロ-1-メトキシメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールの位置異性体混合物アルゴン雰囲気下、参考例7の化合物700mgと4-トリフルオロメトキシベンズアルデヒド800mgをTHF12mLに溶解し、-78°C冷却下、約1.14mol/LのLDAヘキサン、THF溶液3.7mLを滴下し、同温で2時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー25~75酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、表題化合物682mgを得た。対応する原料を用いて、参考例9と同様の方法により製造した化合物10~20を表4に示す。参考例21エトキシ4-ヒドロキシフェニル酢酸エチルエステルDL-4-ヒドロキシマンデル酸25.5gをエタノール227mLに溶解し、氷冷下、濃硫酸4.5mLを加え、室温で数分間撹拌した後、加熱還流下21時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を氷水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥し、表題化合物26.3gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.213H,t,J=6.3Hz,1.263H,t,J=6.1Hz,3.44-3.632H,m,4.10-4.252H,m,4.801H,s,6.812H,d,J=9.2Hz,7.322H,d,J=9.2Hz.ESI-MSFound:m/z223M-H-参考例22エトキシ4-ヒドロキシフェニル酢酸参考例21の化合物39.3gをエタノール315mLに溶解し、氷冷下、10水酸化ナトリウム水溶液156mLを加え、室温で4時間撹拌した。反応溶液に2mol/L塩酸を加えて酸性にした後、減圧下にエタノールを留去し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄し、酢酸エチルで再結晶を行い、表題化合物26.3gを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.113H,t,J=7.0Hz,3.351H,m,3.481H,m,4.691H,s,6.722H,d,J=9.1Hz,7.172H,d,J=9.1Hz,9.461H,brs,12.581H,brs.ESI-MSFound:m/z195M-H-参考例23[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシ酢酸参考例21の化合物13.6gをDMF200mLに溶解し、氷冷下、炭酸カリウム10.5gと2,5-ジフルオロベンジルブロミド14.6gを加え、室温で6.5時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をエタノール300mLに溶解し、氷冷下、10水酸化ナトリウム水溶液100mLを加え、室温で11時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去して得られた残渣に、2mol/L塩酸を加え、酸性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー4~10メタノール/クロロホルムにて精製し、表題化合物20.0gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.273H,t,J=7.0Hz,3.52-3.622Hm,4.841H,s,5.112H,s,6.94-7.094H,m,7.19-7.251H,m,7.35-7.382H,m.ESI-MSFound:m/z321M-H-対応する原料を用いて、参考例23と同様の方法により製造した化合物24~30を表5に示す。参考例31エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニル酢酸4-トリフルオロメトキシベンズアルデヒド5.0gとクロロホルム7.2gをDMF16mLに溶解し、氷冷下、水酸化カリウム1.2gのメタノール溶液4.5mLを滴下し、同温で2時間撹拌した。1mol/L塩酸36mLとトルエン36mLを加え、室温で13時間撹拌した。有機層と水層を分離し、水層をトルエンで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物をエタノール26mLに溶解し、水酸化カリウム7.4gのエタノール溶液52mLを滴下し、加熱還流下3時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルで洗浄した後、6mol/L塩酸を加え、酸性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー0~20メタノール/クロロホルムにて精製し、黄色油状の表題化合物3.2gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.303H,t,J=7.0Hz,3.54-3.692H,m,4.901H,s,7.22-7.252H,m,7.47-7.502H,m.ESI-MSFound:m/z263M-H-参考例32メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニル酢酸4-トリフルオロメトキシベンズアルデヒド25.0gをメタノール/1,4-ジオキサン1:1混合溶液500mLに溶解し、氷冷下、ブロモホルム30.3gを加えた後、水酸化カリウム3.3gのメタノール溶液150mLを滴下し、室温で22時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を水で希釈し、3mol/L塩酸を加えて酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー50~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、粗生成物として表題化合物29.4gを得た。対応する原料を用いて、参考例32と同様の方法により製造した化合物33~35を表6に示す。参考例36エトキシ4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル酢酸参考例33の化合物3.4gをTFA50mLに溶解し、氷冷下、30過酸化水素水11.0gを加え、室温で20時間撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、10水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、表題化合物の粗生成物620mgを得た。参考例374-[エトキシ5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル]フェノール参考例22の化合物300mgと4-エトキシ-1,2-フェニレンジアミン134mgを用いて、実施例65と同様の方法により表題化合物57mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.183H,t,J=7.0Hz,1.30-1.333H,m,3.41-3.512H,m,3.96-4.012H,m,5.48-5.501H,m,6.70-7.387H,m,9.411H,s,12.13-12.161H,mESI-MSFound:m/z313MH参考例38[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]エトキシ酢酸参考例22の化合物12.0gをDMF200mLに溶解し、氷冷下、イミダゾール18.3g、tert-ブチルジメチルシリルクロリドTBDMSCl19.4gを加え、室温で5時間撹拌した。反応溶液に水を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、表題化合物の粗生成物11.8gを得た。参考例392-{[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例38の化合物9.0gと4-エトキシ-1,2-フェニレンジアミン4.9gを用いて、実施例65と同様の方法により表題化合物9.4gを得た。1H-NMRCDCl3δ:0.176H,s,0.969H,s,1.273H,t,J=7.0Hz,1.423H,t,J=7.0Hz,3.52-3.672H,m,4.00-4.072H,m,5.611H,s,6.77-6.894H,m,7.20-7.603H,m,9.30-9.351H,brm.ESI-MSFound:m/z427MH参考例402-{[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル参考例39の化合物9.4gをジクロロメタン440mLに溶解し、氷冷下、二炭酸ジ-tert-ブチル5.3g、トリエチルアミン8.5g、DMAP215mgを順次加え、室温で30分間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー15~25酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、位置異性体混合物として表題化合物11.5gを得た。参考例415-エトキシ-2-[エトキシ4-ヒドロキシフェニルメチル]ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル参考例40の化合物11.5gをTHF315mLに溶解し、氷冷下、1mol/Lのフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウムTBAFのTHF溶液22.3mLを加え、室温で30分間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー25~50酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、位置異性体混合物として表題化合物8.4gを得た。参考例424-シアノフェニルエトキシ酢酸4-シアノベンズアルデヒド3.0gをエタノール/1,4-ジオキサン1:1混合溶液80mLに溶解し、氷冷下、ブロモホルム7.0gを加えた後、水酸化カリウム7.6gのエタノール溶液40mLを慎重に加え、室温で6時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を水で希釈し、2mol/L塩酸を加え、酸性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー50~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、粗生成物として表題化合物2.6gを得た。参考例434-[エトキシ5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル]ベンゾニトリル参考例42の化合物1.1gと4-エトキシ-1,2-フェニレンジアミン912mgを用いて、実施例65と同様の方法により無色固体の表題化合物870mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.333H,t,J=7.0Hz,1.433H,t,J=7.0Hz,3.662H,q,J=7.0Hz,4.052H,q,J=7.0Hz,5.721H,s,6.87-7.313H,m,7.634H,q,J=8.5Hz,9.191H,s.ESI-MSFound:m/z322MH参考例444-[エトキシ5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル]安息香酸参考例43の化合物300mgを1,4-ジオキサン20mLに溶解させ、30水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、加熱還流下16時間撹拌した。反応溶液をジエチルエーテルで洗浄後、6mol/L塩酸を加え、酸性溶液とし、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~40メタノール/クロロホルムにて精製し、表題化合物130mgを得た。1H―NMRDMSO-d6δ:1.213H,t,J=7.0Hz,1.323H,t,J=7.0Hz,3.542H,q,J=7.0Hz,3.992H,q,J=7.0Hz,5.721H,s,6.751H,d,J=7.7Hz,6.87-7.101H,m,7.30-7.441H,m,7.542H,d,J=8.1Hz,7.922H,d,J=8.1Hz,12.24-13.111H,brm.ESI-MSFound:m/z339M-H-参考例45ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニル酢酸エチルエステル4-トリフルオロメトキシベンズアルデヒド10.0gをジクロロメタン105mLに溶解し、トリメチルシリルシアニド7.0g、トリエチルアミン530mgを加え、室温で4時間撹拌した。反応溶液を減圧留去し、4-トリフルオロメトキシフェニルトリメチルシリルオキシアセトニトリル15.0gを得た。得られた4-トリフルオロメトキシフェニルトリメチルシリルオキシアセトニトリル15.0gをジエチルエーテル100mLに溶解し、2mol/Lの塩化水素エタノール溶液100mLを加え、室温で65時間撹拌した。反応溶液を減圧留去した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、表題化合物13.0gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.243H,t,J=7.1Hz,3.511H,brs,4.14-4.322H,m,5.171H,s,7.212H,d,J=8.6Hz,7.472H,d,J=8.6Hz.参考例46ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニル酢酸参考例45の化合物10.0gをエタノール15mLに溶解し、10水酸化ナトリウム水溶液50mLを加え、室温で2時間撹拌した。反応溶液に水を加え、ジエチルエーテルで洗浄した後、6mol/L塩酸を加え、酸性溶液とし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、無色固体の表題化合物8.7gを得た。1H-NMRCDCl3δ:5.271H,s,7.232H,d,J=7.9Hz,7.47-7.522H,m.ESI-MSFound:m/z235M-H-参考例471-4-フルオロベンジル-1H-インドール-5-カルボアルデヒドインドール-5-カルボアルデヒド1.0gをDMF14mLに溶解し、氷冷下、水酸化カリウム460mgと4-フルオロベンジルブロミド1.4gを順次加え、室温で65時間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~50酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、淡黄色固体の表題化合物1.2gを得た。1H-NMRCDCl3δ:5.342H,s,6.721H,dd,J=3.3,0.9Hz,6.98-7.114H,m,7.211H,d,J=3.3Hz,7.361H,d,J=8.6Hz,7.761H,dd,J=8.6,1.6Hz,8.181H,d,J=0.9Hz,10.031H,s.ESI-MSFound:m/z254MH実施例15-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノールアルゴン雰囲気下、参考例1の化合物5.0gと4-トリフルオロメトキシベンズアルデヒド5.0gをTHF100mLに溶解し、-78°C冷却下、約1.14mol/LのリチウムジイソプロピルアミドLDAヘキサン、THF溶液25mLを毎分3mLの速度で滴下し、同温で1時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をTHF150mLに溶解し、氷冷下、1mol/L塩酸150mLを加え、室温で4時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物3.7gを得た。1H-NMRCDCl3δ:6.051H,s,6.94-7.031H,m,7.15-7.223H,m,7.44-7.503H,m.ESI-MSFound:m/z327MH実施例25-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール参考例2の化合物500mgと4-トリフルオロメトキシベンズアルデヒド443mgを用いて、実施例1と同様の方法により淡黄色アモルファスの表題化合物459mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.383H,t,J=7.0Hz,3.912H,q,J=7.0Hz,5.981H,s,6.81-6.832H,m,7.04-7.072H,m,7.25-7.393H,m.ESI-MSFound:m/z353MH[実施例3~16]対応する原料を用いて、実施例1と同様の方法により製造した化合物3~16を表7、8に示す。実施例172-[エチルスルファニル4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール実施例1の化合物444mgをTHF7mLに溶解し、塩化チオニル178mg、ピリジン247mgを加え、室温で30分撹拌した後に、エタンチオール101mg、DIPEA535μLを加え、室温で1.5時間撹拌した。反応溶液を減圧留去した後に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~66酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物275mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.263H,t,J=7.3Hz,2.46-2.642H,m,5.461H,s,6.98-7.727H,m,9.631H,brsESI-MSFound:m/z371MH実施例185-フルオロ-2-[ピリジン-3-イルオキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール実施例1の化合物150mgをTHF5mLに溶解し、塩化チオニル60mg、ピリジン146mgを加え、室温で30分撹拌した後に、3-ヒドロキシピリジン87mg、水酸化カリウム65mgを加え、加熱還流下30分間撹拌した。反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー60~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、黄色アモルファスの表題化合物19mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:6.611H,s,6.98-7.051H,m,7.22-7.274H,m,7.36-7.401H,m,7.47-7.551H,m,7.582H,d,J=8.8Hz,8.171H,d,J=2.6Hz,8.261H,d,J=4.2Hz.ESI-MSFound:m/z404MH実施例192-[2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルエトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール実施例15の化合物100mgをTHF2mLに溶解し、塩化チオニル40mg、ピリジン28mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応溶液にナトリウムエトキシドの20エタノール溶液260μLを加え、室温で1時間、50°Cで2時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー25~75酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物31mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.273H,t,J=7.0Hz,1.436H,s,2.922H,s,3.51-3.682H,m,5.581H,s,6.671H,d,J=8.8Hz,6.93-7.164H,m,7.29-7.661H,m,9.811H,brs.ESI-MSFound:m/z341MH実施例202-[エタンスルホニル4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール実施例17の化合物100mgをジクロロメタン3mLに溶解し、氷冷下、m-クロロ過安息香酸161mgを加え、同温で1時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー33~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物62mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.393H,t,J=7.5Hz,3.01-3.262H,m,5.971H,s,7.03-7.101H,m,7.272H,d,J=8.8Hz,7.41-7.591.5H,m,7.772H,d,J=8.8Hz,8.00-8.120.5H,m,10.451H,brs.ESI-MSFound:m/z404MH実施例215-フルオロ-2-[イソプロポキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール実施例1の化合物123mgをイソプロパノール2mLに溶解し、濃硫酸41mgを加え、マイクロウェーブ反応装置で140°Cにて1時間、160°Cにて2時間加熱した。反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物66mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.24-1.286H,m,3.76-3.841H,m,5.811H,s,6.95-7.041H,m,7.110.5H,dd,J=8.6,2.4Hz,7.202H,d,J=8.4Hz,7.32-7.411H,m,7.502H,d,J=8.4Hz,7.61-7.660.5H,m,9.441H,brs.ESI-MSFound:m/z369MH実施例222-[ベンジルオキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール実施例1の化合物116mgとベンジルアルコール2mLを用いて、実施例21と同様の方法により無色固体の表題化合物66mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:4.571H,d,J=11.5Hz,4.671H,d,J=11.5Hz,5.791H,s,6.97-7.031H,m,7.08-7.110.5H,m,7.222H,d,J=8.5Hz,7.32-7.416H,m,7.502H,d,J=8.5Hz,7.60-7.680.5H,m,9.491H,brs.ESI-MSFound:m/z417MH[実施例23~36]対応する原料を用いて、実施例21と同様の方法により製造した化合物23~33を表9、10に示す。実施例344-ベンジルオキシフェニル-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメタノール参考例4の化合物200mgをTHF1mLに溶解し、氷冷下、1mol/L塩酸1mLを加え、室温で30分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、淡黄色アモルファスの表題化合物65mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:3.833H,s,5.062H,s,5.981H,s,6.85-7.4512H,m.ESI-MSFound:m/z361MH実施例352-[4-ベンジルオキシフェニルモルホリン-4-イルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例4の化合物150mgをジクロロメタンに溶解し、氷冷下、トリエチルアミン98mg、メタンスルホニルクロリド56mgを順次加え、同温で30分間撹拌した。同温のまま反応溶液にモルホリン85mgを滴下し、30分間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をTHF4mLに溶解し、氷冷下、1mol/L塩酸2mLを加え、同温で30分間撹拌した。反応溶液に1mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー10~30酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物75mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.32-2.422H,m,2.51-2.582H,m,3.70-3.754H,m,3.823H,s,4.641H,s,5.022H,s,6.83-7.5812H,m,9.37-9.411H,brm.ESI-MSFound:m/z430MH実施例362-[4-ベンジルオキシフェニルピロリジン-1-イルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例4の化合物114mgとピロリジン88mgを用いて、実施例35と同様の方法により無色固体の表題化合物12mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.62-1.682H,m,1.77-1.832H,m,2.45-2.522H,m,2.53-2.582H,m,3.823H,s,4.621H,s,5.022H,s,6.82-7.5712H,m,9.421H,brs.ESI-MSFound:m/z412M-H-実施例372-[4-ベンジルオキシフェニルエチルスルファニルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例4の化合物150mgとエタンチオール60mgを用いて、実施例35と同様の方法により無色固体の表題化合物115mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.243H,t,J=7.4Hz,2.532H,q,J=7.4Hz,3.833H,s,5.022H,s,5.441H,s,6.86-7.4012H,m.ESI-MSFound:m/z405MH[実施例38~41]対応する原料を用いて、実施例35と同様の方法により製造した化合物38~41を表11に示す。実施例422-[4-ベンジルオキシフェニルエタンスルホニルメチル]-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール実施例37の化合物30mgをメタノール2mLに溶解し、水1mLを加えた後、Oxone登録商標、デュポン社、55mgを加え、40°Cで3時間加熱した。減圧下メタノールを留去し、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー20~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物10mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.373H,t,J=7.4Hz,3.072H,q,J=7.4Hz,3.843H,s,5.052H,s,5.731H,s,6.90-7.6212H,m,10.081H,brs.ESI-MSFound:m/z437MH実施例435-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-フェネチルフェニルメタノール実施例11の化合物200mgをメタノール6mLに溶解し、5パラジウム炭素282mgを加え、水素気流下1atm、室温で67時間撹拌した。反応溶液をクロロホルムで希釈し、セライトろ過を行い、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー47~61酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、黄色アモルファスの表題化合物98mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.884H,s,6.011H,s,6.92-6.991H,m,7.12-7.257H,m,7.26-7.434H,m.ESI-MSFound:m/z347MH実施例446-クロロ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール参考例9の化合物682mgをTHF10mLに溶解し、2mol/Lの塩酸水溶液を4.5mL加え、マイクロウェーブ反応装置で75°Cにて10分間、100°Cにて10分間撹拌した。反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー3~20メタノール/クロロホルムにて精製した。得られた固体をジエチルエーテルに懸濁した後にろ取し、無色固体の表題化合物457mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:5.991H,s,6.751H,brs,7.352H,d,J=8.4Hz,7.622H,d,J=8.4Hz,7.91-8.071H,m,8.291H,s,12.92-13.381H,m.ESI-MSFound:m/z342M-H-[実施例45~50]対応する原料を用いて、実施例44と同様の方法により製造した化合物45~50を表12に示す。実施例51[5-プロパン-1-スルホニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール参考例12の化合物300mgをジクロロメタン6mLに溶解し、氷冷下、m-クロロ過安息香酸440mgを加え、同温で1時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、溶液をアルカリ性とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー12~90酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの[1-メトキシメチル-5-プロパニル-1-スルホニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール220mgを得た。得られた[1-メトキシメチル-5-プロパニル-1-スルホニル-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール220mgをエタノール2mLに溶解し、濃硫酸45mgを加え、加熱還流下3時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー33~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物71mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:0.863H,t,J=7.2Hz,1.45-1.552H,m,3.15-3.292H,m,6.03-6.061H,m,6.78-6.851H,m,7.362H,d,J=8.4Hz,7.60-7.774H,m,7.92-8.021H,m,13.02-13.041H,brm.ESI-MSFound:m/z413M-H―実施例522-{エトキシ[4-4-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン参考例14の化合物5.6gをトルエン45mLに溶解し、酸化銀I6.6g、ヨードエタン5.6mLを加え、70°Cで、1.5時間加熱した。反応溶液をクロロホルムで希釈し、セライトろ過を行い、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール71mLに溶解し、濃硫酸1.5gを加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー50~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製した。得られた固体をジエチルエーテルに懸濁した後にろ取し、無色固体の表題化合物4.4gを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.17-1.233H,m,3.47-3.562H,m,5.052H,s,5.60-5.691H,m,6.992H,d,J=8.2Hz,7.16-7.223H,m,7.37-7.494H,m,7.80-7.941H,m,8.24-8.321H,m,12.66-13.131H,m.ESI-MSFound:m/z378MH[実施例53~59]対応する原料を用いて、実施例52と同様の方法により製造した化合物53~59を表13、14に示す。実施例602-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例23の化合物2.0gをジクロロメタン25mLに溶解し、氷冷下、EDC1.4g、HOBt1.1g、4-エトキシ-1,2-フェニレンジアミン1.0gを順次加え、室温で12時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~50酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、アミド体2.3gを位置異性体混合物として得た。得られたアミド体2.3gを酢酸40mLに溶解し、100°Cで30分間加熱した。減圧下に溶媒を留去し、水で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー10~35酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物1.5gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.283H,t,J=7.1Hz,1.423H,t,J=7.0Hz,3.53-3.692H,m,4.042H,q,J=7.0Hz,5.072H,s,5.621H,s,6.87-7.5110H,m,9.341H,br.ESI-MSFound:m/z439MH[実施例61~64]対応する原料を用いて、実施例60と同様の方法により製造した化合物61~64を表15に示す。実施例652-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール参考例23の化合物300mgをDMF4mLに溶解し、これにHATU425mg、4-フルオロ-1,2-フェニレンジアミン129mg、DIPEA289mgを順次加え、室温で4時間撹拌した。減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~40酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、アミド体を位置異性体混合物として得た。得られたアミド体377mgを酢酸6mLに溶解し、80°Cで1時間加熱した。減圧下に溶媒を留去し、水で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中性からアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~40酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物300mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.293H,t,J=7.0Hz,3.53-3.692H,m,5.082H,s,5.631H,s,6.93-7.115H,m,7.18-7.231H,m,7.31-7.654H,m,9.491H,br.ESI-MSFound:m/z413MH実施例662-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-5-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例23の化合物300mgと4-メトキシ-1,2-フェニレンジアミン216mgを用いて、実施例65と同様の方法により無色固体の表題化合物179mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.293H,t,J=7.1Hz,3.53-3.692H,m,3.833H,s,5.082H,s,5.631H,s,6.84-7.237H,m,7.28-7.613H,m,9.31-9.351H,br.ESI-MSFound:m/z425MH実施例678-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-7H-プリン参考例23の化合物300mgと4,5-ジアミノピリミジン113mgを用いて、実施例65と同様の方法により無色固体の表題化合物40mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.333H,t,J=7.1Hz,3.60-3.782H,m,5.082H,s,5.721H,s,6.96-7.074H,m,7.16-7.221H,m,7.42-7.452H,m,9.021H,s,9.091H,s,12.121H,br.ESI-MSFound:m/z397MH実施例682-{[4-2,5-ジフルオロベンジルオキシフェニル]エトキシメチル}-3H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン参考例23の化合物200mgと3,4-ジアミノピリジン75mgを用いて、実施例65と同様の方法により無色油状の表題化合物194mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.303H,t,J=7.0Hz,3.55-3.712H,m,5.082H,s,5.691H,s,6.91-7.074H,m,7.18-7.231H,m,7.30-7.613H,m,8.39-8.411H,m,9.021H,brs,10.011H,brs.ESI-MSFound:m/z396MH実施例695-エトキシ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール参考例31の化合物300mgと4-エトキシ-1,2-フェニレンジアミン190mgを用いて、実施例65と同様の方法により無色アモルファスの表題化合物63mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.313H,t,J=7.0Hz,1.433H,t,J=7.0Hz,3.58-3.682H,m,4.042H,q,J=7.0Hz,5.681H,s,6.87-7.214H,m,7.28-7.613H,m,9.28-9.341H,brm.ESI-MSFound:m/z381MH実施例702-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール参考例31の化合物5.0gと4-フルオロ-1,2-フェニレンジアミン2.6gを用いて、実施例65と同様の方法により無色固体の表題化合物1.7gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.313H,t,J=7.0Hz,3.59-3.692H,m,5.681H,s,6.96-7.031H,m,7.08-7.130.5H,m,7.202H,d,J=8.5Hz,7.32-7.401H,m,7.482H,d,J=8.5Hz,7.60-7.670.5H,m,9.551H,brs.ESI-MSFound:m/z355MH実施例715-エトキシ-2-[メトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール参考例32の化合物500mgと4-エトキシ-1,2-フェニレンジアミン335mgを用いて、実施例65と同様の方法により淡黄色アモルファスの表題化合物213mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.423H,t,J=7.0Hz,3.473H,s,4.042H,q,J=7.0Hz,5.561H,s,6.85-7.627H,m,9.361H,brs.ESI-MSFound:m/z367MH[実施例72~94]対応する原料を用いて、実施例65と同様の方法により製造した化合物72~94を表16~20に示す。実施例952-[4-ベンジルオキシフェニルエトキシメチル]-5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール参考例37の化合物100mgをDMF2mLに溶解し、氷冷下、ベンジルブロミド58mg、炭酸カリウム47mgを加え、同温で21時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物30mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.283H,t,J=7.0Hz,1.423H,t,J=7.0Hz,3.59-3.632H,m,4.042H,q,J=7.0Hz,5.042H,s,5.621H,s,6.85-7.224H,m,7.31-7.618H,m,9.211H,brs.ESI-MSFound:m/z403MH[実施例96~100]対応する原料を用いて、実施例95と同様の方法により製造した化合物96~100を表21に示す。実施例1015-エトキシ-2-{エトキシ[4-3-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}-1H-ベンズイミダゾール参考例41の化合物150mgをDMF2mLに溶解し、氷冷下、炭酸カリウム63mgと3-フルオロベンジルブロミド78mgを加え、室温で21時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、5-エトキシ-2-{エトキシ[4-3-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル172mgを得た。得られた5-エトキシ-2-{エトキシ[4-3-フルオロベンジルオキシフェニル]メチル}ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル172mgをジクロロメタン2mLに溶解し、氷冷下、TFA2mLを加え、室温で1.5時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物82mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.293H,t,J=7.0Hz,1.423H,t,J=7.0Hz,3.55-3.662H,m,4.042H,q,J=7.0Hz,5.032H,s,5.621H,s,6.85-7.6011H,m,9.26-9.321H,brm.ESI-MSFound:m/z421MH対応する原料を用いて、実施例101と同様の方法により製造した化合物102~108を表22、23に示す。実施例1095-エトキシ-2-[エトキシ4-フェニルオキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール参考例41の化合物200mgをジクロロメタン5mLに溶解し、氷冷下、フェニルボロン酸125mg、酢酸銅II88mg、ピリジン192mgを順次加え、室温で54時間撹拌した。反応溶液をセライトろ過し、ろ液を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、5-エトキシ-2-[エトキシ4-フェニルオキシフェニルメチル]ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル237mgを得た。得られた5-エトキシ-2-[エトキシ4-フェニルオキシフェニルメチル]ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル237mgをジクロロメタン2mLに溶解し、氷冷下、TFA2mLを加え、室温で1.5時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物38mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.303H,t,J=7.0Hz,1.433H,t,J=7.0Hz,3.55-3.692H,m,4.052H,q,J=7.0Hz,5.651H,s,6.86-7.6112H,m,9.25-9.311H,brm.ESI-MSFound:m/z389MH実施例1105-エトキシ-2-[エトキシ4-フェネチルオキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール参考例41の化合物250mgをDMF4mLに溶解し、氷冷下、2-フェネチルアルコ-ル78mg、トリフェニルホスフィン167mg、2.2mol/Lのアゾジカルボン酸ジイソプロピルトルエン溶液133mgを順次加え、室温で19時間撹拌し、さらに50°Cで2.5時間加熱した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、5-エトキシ-2-[エトキシ4-フェネチルオキシフェニルメチル]ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル199mgを得た。得られた5-エトキシ-2-[エトキシ4-フェネチルオキシフェニルメチル]ベンズイミダゾール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル199mgから実施例109と同様にして、無色固体の表題化合物24mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.283H,t,J=7.0Hz,1.423H,t,J=7.0Hz,3.082H,t,J=7.1Hz,3.54-3.652H,m,4.042H,q,J=7.0Hz,4.152H,t,J=7.1Hz,5.611H,s,6.86-7.6112H,m,9.201H,brs.ESI-MSFound:m/z417MH実施例1111-{4-[エトキシ5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル]フェニル}-2-フェニルエタノン参考例43の化合物100mgをTHF2mLに溶解させ、氷冷下、2mol/LのベンジルマグネシウムクロリドTHF溶液1mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー10~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物110mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.303H,t,J=7.0Hz,1.423H,t,J=7.0Hz,3.642H,m,4.032H,q,J=7.0Hz,4.242H,s,5.711H,s,6.80-7.407H,m,7.54-7.663H,m,7.992H,d,J=8.4Hz,9.26-9.321H,brm.ESI-MSFound:m/z415MH実施例1125-ブロモ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール参考例45の化合物1.1gと4-ブロモ-1,2-ジアミノベンゼン770mgをキシレン8mLに溶解し、加熱還流下30分間撹拌した。反応溶液に約2.0mol/Lのトリメチルアルミニウムトルエン溶液2.1mLを加え、120°Cで15時間加熱した。反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液、メタノールを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー33~75酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、淡黄色アモルファスの表題化合物498mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:6.011H,s,7.132H,d,J=8.4Hz,7.27-7.322H,m,7.392H,d,J=8.4Hz,7.571H,s.ESI-MSFound:m/z387MH実施例1135-ブロモ-2-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール実施例112の化合物246mgとエタノール3mLを用いて、実施例21と同様の方法により無色固体の表題化合物176mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.313H,t、J=7.1Hz,3.58-3.692H,m,5.691H,s,7.202H,d,J=8.4Hz,7.24-7.362H,m,7.472H,d,J=8.4Hz,7.57-7.861H,m,9.531H,brs.ESI-MSFound:m/z415MH実施例1142-[ヒドロキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-カルボニトリル実施例112の化合物300mg、シアン化亜鉛364mgをDMF4mLに懸濁させ、アルゴンバブリングを10分間行った。反応溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム179mgを加え、マイクロウェーブ反応装置で130°Cにて1時間加熱した。反応溶液に28アンモニア水溶液6mLを加え、グラスフィルターでろ過した後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー33~75酢酸エチル/ヘキサンにて精製した後、酢酸エチルとヘキサンに懸濁させ、ろ取することにより無色固体の表題化合物16mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:6.021H,d,J=4.0Hz,6.791H,d,J=4.0Hz,7.352H,d,J=8.2Hz,7.51-7.724H,m,7.89-8.071H,m,13.011H,brs.ESI-MSFound:m/z334MH実施例1152-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール-5-カルボニトリル実施例113の化合物139mgを用いて、実施例114と同様の方法により無色固体の表題化合物103mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.333H,t,J=7.1Hz,3.60-3.712H,m,5.721H,s,7.21-7.252H,m,7.46-8.045H,m,9.77-9.811H,brm.ESI-MSFound:m/z362MH実施例1164-[エトキシ5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル]安息香酸ベンジル参考例44の化合物100mgをTHF4mLに溶解させ、EDC56mg、DIPEA190mg、DMAP4mg、ベンジルアルコール159mgを順次加え、室温にて16時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー12~50酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色アモルファスの表題化合物24mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.293H,t,J=7.0Hz,1.413H,t,J=7.0Hz,3.632H,q,J=7.0Hz,4.022H,q,J=7.0Hz,5.342H,s,5.711H,s,6.80-7.252H,m,7.26-7.598H,m,8.042H,d,J=8.2Hz,9.411H,brs.ESI-MSFound:m/z431MH実施例117N-ベンジル-4-[エトキシ5-エトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメチル]ベンズアミド参考例44の化合物40mgをTHF4mLに溶解させ、HATU67mg、DIPEA76mg、ベンジルアミン159mgを順次加え、室温にて12時間攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー12~50酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物40mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.253H,t,J=7.0Hz,1.393H,t,J=7.0Hz,3.572H,q,J=7.0Hz,3.982H,q,J=7.0Hz,4.592H,d,J=5.9Hz,5.611H,s,6.82-6.862H,m,6.961H,brs,7.22-7.488H,m,7.662H,d,J=8.4Hz,10.131H,brs.ESI-MSFound:m/z430MH実施例1185-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-[1-4-フルオロベンジル-1H-インドール-5-イル]メタノール参考例1の化合物400mgと参考例47の化合物530mgを用いて、実施例1と同様の方法により黄色アモルファスの表題化合物660mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:5.262H,s,6.101H,s,6.531H,d,J=3.2Hz,6.92-6.993H,m,7.03-7.082H,m,7.141H,d,J=3.2Hz,7.18-7.253H,m,7.431H,s,7.711H,s.ESI-MSFound:m/z390MH[実施例119~133]対応する原料を用いて、実施例65と同様の方法により製造した化合物119~133を表24~25に示す。[実施例134~140]対応する原料を用いて、実施例1と同様の方法により製造した化合物134~140を表26に示す。[実施例141~148]対応する原料を用いて、実施例21と同様の方法により製造した化合物141~148を表27に示す。実施例1495-メトキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル-4-トリフルオロメトキシフェニルメタノール実施例87の化合物1.4gを1,4-ジオキサン水1:1混合溶液18mLに溶解し、濃硫酸414mgを加え、マイクロウェーブ反応装置で170°Cにて0.5時間加熱した。反応溶液に10水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー33~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物1.2gを得た。1H-NMRCDCl3δ:3.753H,s,6.001H,s,6.80-6.882H,m,7.092H,d,J=8.2Hz,7.311H,d,J=8.8Hz,7.392H,d,J=8.2Hz.ESI-MSFound:m/z339MH[実施例150~163]対応する原料を用いて、実施例149と同様の方法により製造した化合物150~163を表28~29に示す。実施例1645-フルオロ-2-[2-フルオロエトキシ-4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-1H-ベンズイミダゾール実施例70の化合物120mgを1,4-ジオキサン2mLに溶解し、2-フルオロエタノール22mg、濃硫酸99mgを順次加え、マイクロウェーブ反応装置で180°Cにて5分間加熱した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、アルカリ性溶液とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー20~50酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物63mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:3.74-3.942H,m,4.52-4.792H,m,5.771H,s,6.96-7.041H,m,7.17-7.263H,m,7.46-7.543H,m,9.721H,brs.ESI-MSFound:m/z373MH[実施例165~170]対応する原料を用いて、実施例164と同様の方法により製造した化合物165~170を表30に示す。実施例1715-[5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール-2-イルメトキシメチル]-2-トリフルオロメトキシベンゾニトリル実施例128の化合物366mg、シアン化亜鉛410mgをDMF4mLに懸濁させ、アルゴンバブリングを10分間行った。反応溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム100mgを加え、マイクロウェーブ反応装置で130°Cにて60分間加熱した。反応溶液に濃アンモニア水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー12~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物223mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:3.533H,s,5.60-5.611H,m,6.98-7.081H,m,7.11-7.150.5H,m,7.34-7.402H,m,7.62-7.670.5H,m,7.72-7.771H,m,7.851H,d,J=2.2Hz,9.521H,brs.ESI-MSFound:m/z366MH実施例1722-[3-シクロプロピル-4-トリフルオロメトキシフェニルメトキシメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールアルゴン雰囲気下、実施例128の化合物96mgをトルエン水2:1混合溶液33mLに溶解し、炭酸セシウム373mg、シクロプロピルボロン酸48mg、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム27mgを順次加え、マイクロウェーブ反応装置で130°Cにて60分間加熱した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー12~100酢酸エチル/ヘキサンにて精製し、無色固体の表題化合物61mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:0.63-0.692H,m,0.95-1.012H,m,2.05-2.151H,m,3.453H,s,5.501H,s,6.95-7.102.5H,m,7.16-7.242H,m,7.29-7.401H,m,7.61-7.650.5H,m,9.581H,brs.ESI-MSFound:m/z381MH実施例1732-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールマレイン酸塩実施例70の化合物1.0gをイソプロパノール6mLに溶解し、マレイン酸344mgを加え、室温で5分間撹拌した。固体が析出した後、反応液にジイソプロピルエーテル6mlを加え、グラスフィルターでろ取し、無色固体の表題化合物0.9gを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.223H,t,J=7.0Hz,3.552H,q,J=7.0Hz,5.771H,s,6.242H,s,6.99-7.061H,m,7.27-7.311H,m,7.372H,d,J=8.7Hz,7.48-7.531H,m,7.582H,d,J=8.7Hz.実施例1742-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールシュウ酸塩実施例70の化合物176mgをイソプロパノール1.5mLに溶解し、シュウ酸49mgを加え、室温で18時間撹拌した。固体が析出した後、反応液にジイソプロピルエーテルを加え、グラスフィルターでろ取し、無色固体の表題化合物142mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.223H,t,J=7.0Hz,3.552H,q,J=7.0Hz,5.761H,s,6.97-7.041H,m,7.26-7.301H,m,7.372H,d,J=8.7Hz,7.47-7.511H,m,7.572H,d,J=8.7Hz.実施例1752-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾール4-メチルベンゼンスルホン酸塩実施例70の化合物177mgをイソプロパノール1.2mLに溶解し、4-メチルベンゼンスルホン酸344mgを加え、室温で52時間撹拌した。固体が析出した後、反応溶液にジエチルエーテルを加え、グラスフィルターでろ取し、無色固体の表題化合物246mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.243H,t,J=7.0Hz,2.273H,s,3.54-3.702H,m,6.021H,s,7.102H,d,J=8.4Hz,7.27-7.341H,m,7.42-7.484H,m,7.51-7.551H,m,7.632H,d,J=8.4Hz,7.69-7.741H,m.実施例1762-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールベンゼンスルホン酸塩実施例70の化合物173mgをイソプロパノール1.5mLに溶解し、ベンゼンスルホン酸344mgを加え、室温で18時間撹拌した。固体が析出した後、反応溶液にジイソプロピルエーテルを加え、グラスフィルターでろ取し、無色固体の表題化合物153mgを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.243H,t,J=7.0Hz,3.57-3.682H,m,6.021H,s,7.28-7.334H,m,7.442H,d,J=8.6Hz,7.50-7.541H,m,7.58-7.644H,m,7.68-7.731H,m.実施例1772-[エトキシ4-トリフルオロメトキシフェニルメチル]-5-フルオロ-1H-ベンズイミダゾールリン酸塩実施例70の化合物1.0gをTHF6mLに溶解し、これにリン酸325mgを加え、室温で2.5時間撹拌した。固体が析出した後、反応液にジエチルエーテルを加え、グラスフィルターでろ取し、無色固体の表題化合物1.2gを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:1.213H,t,J=7.0Hz,3.552H,q,J=7.0Hz,5.751H,s,6.97-7.041H,m,7.26-7.291H,m,7.362H,d,J=8.7Hz,7.481H,brs,7.572H,d,J=8.7Hz,12.561H,brs.試験例1本発明の代表的な化合物について、下記の試験例により、T型カルシウムチャネルCav3.2に対する選択的拮抗作用について試験した。各試験にはヒトT型カルシウムチャネルヒトCav3.2を安定発現させたヒト胎児腎臓細胞HEK293細胞を用いた。ヒトCav3.2が安定発現したHEK293細胞は37°Cで10v/vウシ胎仔血清FBS、ペニシリン100U/mL、ストレプトマイシン100μg/mL、G418250μg/mLを加えたAlpha-MEMにて培養した。細胞は培養液で懸濁し、96穴プレ-トに播種した後、24時間培養した。培養液を除き、5v/vFBS、塩化カルシウム0.5mmol/L、L-グルタミン2mmol/L,L-アラニン8.9ng/mL、L-アスパラギン13.2ng/mL、L-アスパラギン酸1.33ng/mL、L-グルタミン酸1.47ng/mL、グリシン7.5ng/mL、L-プロリン11.5ng/mL、L-セリン10.5ng/mL、ペニシリン100U/mL、ストレプトマイシン100μg/mLを加えたS-MEMに交換し、さらに24時間培養した。再び培養液を除き、37°Cに保温したアッセイバッファー140mmol/L塩化ナトリウム、5mmol/L塩化カリウム、0.5mmol/L塩化マグネシウム、0.5mmol/L塩化カルシウム、10mmol/Lグルコ-ス、0.4mmol/L硫酸マグネシウム、10mmol/LHEPES、250μmol/Lスルフィンピラゾン、pH7.4にて洗浄した後、蛍光Ca2指示薬であるFura2-AMを5μMに溶解させたアッセイバッファーを加え、37°Cで30分間培養した。Fura2が溶解しているアッセイバッファーを除き、アッセイバッファーにて洗浄した後、試験化合物を添加したアッセイバッファーを加え、15分間培養した。蛍光測定装置FLexStationII、MolecularDevices社にプレートを設置し、ベースラインを測定した後、100mmol/L塩化カルシウムを加えたアッセイバッファーを添加した際に誘起される細胞内カルシウム濃度の変化を測定し340nm、380nm励起、510nm検出、各波長より得られる蛍光強度比を算出した。なお、試験化合物溶液は、各試験化合物を10mmol/LとなるようにDMSOに溶解した後、設定濃度となるようにアッセイバッファーにより調製した。コントロール溶液には試験化合物の代わりにDMSOを用いた。試験化合物の阻害活性値は測定開始後45~50秒間における蛍光強度比の平均値から測定開始後0~20秒間の蛍光強度比の平均値を減じ、コントロ-ル溶液での値をCav3.2の最大活性として試験化合物存在下での活性と比較することで算出した。IC50値の算出:それぞれ0.3、0.5、1、3、5、10及び30μmol/Lの濃度における被験化合物の阻害活性を測定し、AssayExplorersymyx社のカ-ブフィット式Model08:sigmoidalinhibitioncurveを用いてIC50値を算出した。カーブフィット式Model08:SigmoidalInhibitionCarve,VmaxY2toY2Y=Vmax×1-Xn/KnXnY2X=ConcentrarionY=阻害値阻害値=RFU化合物-RFULC/RFUHC-RFULCHC:コントロール溶液処理後のCa2含有アッセイバッファー添加後25~30秒間測定開始後45~50秒間のRFU値の平均LC:コントロール溶液処理後のCa2非含有アッセイバッファー添加後25~30秒間測定開始後45~50秒間のRFU値の平均式中のRFUは相対的蛍光強度RelativeFluorescenceUnitを表す。試験結果を表30に示す。試験例2電気生理学的試験Patchclamp法本発明の代表的な化合物について、下記の試験例により、T型カルシウムチャネルCav3.2に対する選択的拮抗作用について試験した。各試験にはヒトT型カルシウムチャネルヒトCav3.2を安定発現させたヒト胎児腎臓細胞HEK293細胞を用いた。ヒトCav3.2が安定発現したHEK293細胞は37°Cで10v/vウシ胎仔血清FBS、ペニシリン100U/mL、ストレプトマイシン100μg/mL、G418250μg/mLを加えたAlpha-MEMにて培養した。細胞はアクターゼSIGMA社処理により回収し、培養液中に懸濁して使用した。測定内液50mmol/LCsCl、10mmol/LNaCl、60mmol/LCsF、2mmol/LMgCl2、20mmol/LEGTA、10mmol/LHEPES/CsOHpH7.2、測定外液80mmol/LNaCl、1mmol/LTEACl、3mmol/LKCl、35mmol/LCaCl2、10mmol/LMgCl2、10mmol/LHEPES、pH7.2を使用し、オートパッチクランプシステムport-a-patch,Nanion社によりカルシウム電流を測定した。保持電位は-80mVに固定し、-20mVのパルスを5秒間隔で細胞に与え、ピーク電流に対する化合物の阻害作用を測定した。化合物評価は、化合物を含む外液1μmol/L、3μmol/L、10μmol/L、50μmol/Lに順次交換して電流測定を行った。阻害率はピーク電流値から算出し、IC50値は阻害率をプロビット法による変換を行った後、線形回帰により導出された近似式より算出した。結果を表31に示す。"