"蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約40時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、曝露前の蛍光顔料の絶対蛍光強度である初期強度の約40未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を選択し;この蛍光顔料を含むインクを製造し;そしてこのインクを書類上に印刷する;工程を含む、書類上に印刷セキュリティー機構を形成する方法。蛍光顔料が、少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度に少なくとも40時間曝露した後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に初期強度の約20未満の蛍光強度損失を有する、請求項1に記載の方法。蛍光顔料が、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に約100cd/m2より大きい初期絶対蛍光強度を有する、請求項1に記載の方法。蛍光顔料が2-5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンである、請求項1に記載の方法。蛍光顔料が2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンである、請求項1に記載の方法。蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約40時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、曝露前の蛍光顔料の絶対蛍光強度である初期強度の約40未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を含むセキュリティー機構。基材;及び蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約40時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、曝露前の蛍光顔料の絶対蛍光強度である初期強度の約40未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を含むセキュリティー機構;を含む物品。蛍光顔料が2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンである、請求項7に記載の物品。基材が、紙、カード用紙、フィルム、及びプラスチックからなる群から選択される基材を含む、請求項7に記載の物品。セキュリティー機構が、印刷セキュリティー機構及び埋封セキュリティー機構からなる群から選択されるセキュリティー機構を含む、請求項7に記載の物品。0010本発明においては、蛍光化合物、特に黄色及び黄緑色の蛍光化合物、並びにセキュリティー機構としてかかる化合物を使用する方法が提供される。幾つかの例においては、蛍光化合物をキャリア例えば、インク例えばオフセットインク、顔料、被覆、又は塗料中に導入し、基材の上又は中に施すか又は導入例えば、印刷、被覆、噴霧、接着、結合、又は埋封してセキュリティー機構を形成することができる。0011本発明の蛍光化合物を含むセキュリティー機構をその中又は上に導入する基材は、任意の好適な基材であってよい。幾つかの例においては、基材は、紙、カード用紙、フィルム、プラスチック、又は他の基材であってよい。他の例においては、セキュリティー機構は、人体、動物、生物学的試料、液体試料、及び一態様の蛍光化合物をその中又は上に施すか又は含ませることができる実質的に任意の他の対象物又は材料の上又は中に導入することができる。本発明の蛍光化合物を用いるセキュリティー機構は、例えば重要書類のために特に有用である可能性がある。例えば、蛍光化合物を任意の所望のパターンで重要書類の上に印刷することができ、而して、重要書類を真正証明するために用いることができる隠されたセキュリティー機構にすることができる。或いは、蛍光化合物を、基材例えば、紙パルプ、プラスチックベースの樹脂などを含む材料中、或いは基材内に埋封されている偽造防止糸又は他の部材中に導入することができる。重要書類は公の場で取り扱われる傾向があり、而して、温度変動及び極端な温度、並びに高い湿度などの厳しい条件に曝される可能性がある。したがって、隠された機構の有効性を維持するために、本発明の蛍光化合物は、高い湿度及び温度の条件下で現在入手できる製品よりも安定であるように製造及び選択する。本発明の蛍光化合物は、他の蛍光化合物よりも高い湿度に対する抵抗性を示す。0012本明細書において用いる蛍光とは、光源と異なる波長、通常はより低い波長の光エネルギーによって化合物を励起させた際に化合物によって1つ又は複数の波長の光エネルギーが放出されることを指す。0013好ましくは、蛍光化合物は、白色光に曝露した際には目に見える色を僅かしか示さないか又は全く示さないが、紫外光に曝露した際には蛍光を発する。幾つかの例においては、蛍光化合物は黄色又は黄緑色の蛍光を発する。幾つかの例においては、本発明の蛍光化合物は、約365ナノメートルnmの波長を有する光によって励起させた際に約100カンデラ/平方メートルcd/m2より大きい初期蛍光強度を有することができる。好ましくは、蛍光化合物は、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に約100cd/m2~約130cd/m2、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に約110cd/m2~約125cd/m2、又は約365nmの波長を有する光によって励起させた際に約115cd/m2~約125cd/m2の初期蛍光強度を有する。0014本発明の蛍光化合物は、湿度に対する抵抗性を示すように選択することができる。例えば、本発明の蛍光化合物は、少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度に少なくとも約40時間曝露した後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に80cd/m2より大きい蛍光強度を有することができ、好ましくは、少なくとも約80時間のかかる曝露の後にそのような蛍光強度を有する。一例においては、本発明の蛍光化合物は、少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度に少なくとも約40時間曝露した後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に90cd/m2より大きい蛍光強度を有することができ、好ましくは、少なくとも約80時間のかかる曝露の後にそのような蛍光強度を有する。0015総合的に、本発明の蛍光化合物は、好ましくは高い湿度レベルへの長時間の曝露後に低いレベルの相対強度損失を示す。相対強度損失は、初期強度値が曝露によって時間と共に減少する割合である。例えば、本発明の蛍光化合物は、85°Cの温度及び100の相対湿度に少なくとも20時間曝露した後に約10未満の相対強度損失を有することができる。好ましくは、本発明の蛍光化合物は、85°Cの温度及び100の相対湿度に少なくとも40時間曝露した後に約20未満の相対強度損失を有することができ、より好ましくは、85°Cの温度及び100の相対湿度に少なくとも80時間曝露した後に約20未満の相対強度損失を示す。0016本発明の幾つかの蛍光化合物は、一般に、式:式中、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ、水素、或いはハロゲン、ヒドロキシル、1~4炭素のアルキル又はアルコキシのような置換基を表し;R5は、水素又は1~4炭素のアルキルを表すによって表すことができる。かかる化合物は、米国特許3,169,129に開示されているもののような公知の一般的な合成方法によって製造することができる。0017例えば、かかる化合物を製造する1つの方法は、五酸化リンの存在下でアロイルアニリドをウレタンアミノギ酸のエチルエステルと反応させることによって行うことができる。これは次の反応式によって示すことができる。0018本方法による収率は、一般に望ましい程には高くはないが、本方法は、より容易に入手できるか又はより容易に製造される出発材料から種々の置換誘導体を得る手順を提供する。而して、適当に置換されているアニリドを選択することによって、所望の置換キナゾロンを製造することができる。本方法において用いることができる代表的なアロイルアニリドとしては、p-アニスアニリド;4’-ブチル-p-アニスアニリド;4’-クロロ-p-アニスアニリド;4’-ブロモ-p-アニスアニリド;4’-メチル-p-アニスアニリド;ベンズアニリド;4’-メチルベンズアニリド;4’-クロロベンズアニリド;2’-クロロベンズアニリド;p-ベンズアニシジド;p-アニス-o-アニシジド;p-アニス-p-アニシジド;4,4’-ジクロロベンズアニリド;2,4’-ジクロロベンズアニリド;2-メチル-4’-クロロベンズアニリド;2-メチル-4’-ブチルベンズアニリド;が挙げられる。0019かかる化合物を製造する他の方法は、エタノールのような溶媒の存在下で加熱することによってアントラニルアミドを芳香族アルデヒドと反応させて、アニルタイプの化合物を与えることによって行うことができ、これは次に苛性物質の存在下でジヒドロキナゾロンに閉環することができ、ジヒドロキナゾロンは次に対応するキナゾロンに酸化することができる。これは次の反応式によって示すことができる。0020この手順を用いて、適当な置換出発材料を用いることによって置換誘導体を得ることもできる。代表的なアントラニルアミドとしては、例えば、4又は5位にクロロ又はブロモ置換基を有するものが挙げられる。代表的なアルデヒドとしては、例えばベンズアルデヒド;o-アニスアルデヒド;p-アニスアルデヒド;m-アニスアルデヒド;2,4-ジメトキシベンズアルデヒド;2-クロロベンズアルデヒド;4-クロロベンズアルデヒド;4-ブロモベンズアルデヒド;が挙げられる。0021かかる化合物を製造する第3の方法は、下記の反応式で示されるようにアルカリ性条件下でN-アロイルアントラニルアミドを環化することによって行うことができる。ここでも、置換誘導体は、出発材料中に適当な置換基を有するようにすることによって製造することができる。0022上記記載の方法にしたがって製造することができる本発明の好ましい蛍光化合物は、2-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロン類である。例えば、本発明の特に好ましい蛍光化合物は、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に黄色又は黄緑色の蛍光を発する2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンである。実施例1:2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンの製造:00231/2モル103.5gの3,5-ジクロロサリチル酸、塩化チオニル150cc,ピリジン0.5ccを、約30°C~約40°Cの温度において3時間撹拌した。40°Cより低い温度において真空蒸留することによって、過剰のSOCl2を除去した。得られた酸塩化物を、ベンゼン200cc及びジエチルエーテル450g中のアントラニルアミド55g及び無水炭酸カリウム70gの混合物に1/2時間かけて加えた。混合物を一晩撹拌し、次に5水酸化ナトリウム水溶液1400ccで処理した。反応混合物を約90°Cの温度に1時間加熱し、冷却し、酢酸で中和した。濾過によって2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンを回収し、フェノールから再結晶させた。実施例2:湿度試験:0024粒子分布を標準化するために、3ロールミル例えば、OklahomaCityOklahomaのExaktTechnologiesIncによって製造されているEXAKT80E3ロールミルを用いて、幾つかの黄色及び黄緑色の蛍光化合物を予備粉砕し、アルキド樹脂中に30重量の化合物を配合することによって、それぞれの予備粉砕化合物をオフセットインクにした。このインクを、試験プリンター例えば、AmsterdamオランダのIGTTestingSystemsによって製造されているIGTC1印刷性試験器を用いて、光学光沢剤を含まない紙の上に1g-インク/m20.3g-顔料/m2で縞模様として印刷した。印刷されたインクを室温において2日間乾燥させた。輝度計例えば、RamseyNewJerseyのKonicaMinoltaSensingIncによって製造されているLS100輝度計を用いて、印刷されたインクの初期絶対蛍光強度を約365nm下での励起によって測定しcd/m2、次に印刷されたインクを高湿度条件下で試験した。0025次に、印刷されたインクを、85°Cの温度及び100の相対湿度への80時間の曝露にかけ、曝露時間中にわたってそれらの絶対蛍光強度を測定した。具体的には、印刷されたインクを、100の相対湿度を達成するために底部に多少の水を充填したデシケーター中に配置した。デシケーターを、オーブンによって85°Cの温度において合計で80時間加熱した。印刷されたインクの蛍光強度を、Minolta輝度計LS100を用いて、約365nm下での励起によって周期的に測定したcd/m2。0026曝露時間時間で規定する、[h]に伴う複数の異なる試料AV101、BV102、CV103、DV104、EV105、FV106、GV107、HV108、及びQV109として示すの測定された絶対蛍光強度を図1に与える。時間に伴う強度の測定は、同じ装置及び同じ励起条件を用いて行った。DV104と表示されている試料は2-5-クロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンであり、FV106と表示されている試料は2-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンであり、QV109と表示されている試料は2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンであった。図1に示すように、試料DV104は、曝露の前において約135cd/m2の初期絶対強度、及び80時間の曝露後において約105cd/m2の最終絶対強度を有していた。試料FV106は、曝露の前において約77cd/m2の初期絶対強度、及び80時間の曝露の後において約54cd/m2の最終絶対強度を有していた。試料QV09は、曝露の前において約120cd/m2の初期絶対強度、及び80時間の曝露の後において98cd/m2の最終絶対強度を有していた。0027それぞれの試料の相対強度即ち、時間[h]における強度×100/初期強度を計算し、曝露時間時間で規定する、[h]に伴う種々の試料ここでも、AV101、BV102、CV103、DV104、EV105、FV106、GV107、HV108、及びQV109として示すの相対強度を図2に示す。時間に伴う強度相対強度値はこれをベースとしていたの測定は、同じ装置及び同じ励起条件を用いて行った。図2に示すように、80時間の曝露後において、試料QV109は、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、その初期強度即ち、曝露前の蛍光顔料の絶対蛍光強度の20未満の蛍光強度損失を有していた。0028一態様によれば、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に約100cd/m2より大きい初期絶対蛍光強度例えば、約100cd/m2~約130cd/m2の範囲の初期絶対蛍光強度を有する蛍光顔料を、基材と共に用いるように選択する。図1に示す結果によれば、試料AV101、BV102、CV103、DV104、及びQV109は、この基準を満足する。しかしながら、下記に説明するように、蛍光顔料の選択は、蛍光顔料も比較的高い温度及び湿度への曝露例えば、加速環境曝露の後の比較的低いパーセントの絶対強度損失を有することを特徴とするように行うことができる。0029より具体的には、一態様によれば、蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約40時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、その初期強度の約20未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を、基材と共に用いるように選択する。図2に示す結果によれば、試料QV109、CV103、及びDV104は、この基準を満足する。他の態様によれば、蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約80時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、その初期強度の約20未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を、基材と共に用いるように選択する。図2に示す結果によれば、試料QV109及びDV104は、この基準を満足する。0030更に他の態様においては、蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約40時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、その初期強度の約40未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を、基材と共に用いるように選択する。図2に示す結果によれば、試料QV109、AV101、CV103、DV104、EV105、及びFV106は、この基準を満足する。更に他の態様においては、蛍光顔料を少なくとも85°Cの温度及び100の相対湿度への少なくとも約80時間の曝露にかけた後において、約365nmの波長を有する光によって励起させた際に、その初期強度の約40未満の蛍光強度損失を有する蛍光顔料を、基材と共に用いるように選択する。図2に示す結果によれば、試料QV109、CV103、DV104、及びFV106は、この基準を満足する。実施例3:耐化学薬品性:0031また予期しなかったことに、2-3,5-ジクロロ-2-ヒドロキシフェニル-43-キナゾロンは、数多くの通常は分解性の化学薬品に曝露した際に良好な抵抗性を示すことも見出された。0032上記から、例示の目的のために具体的な例を本明細書に記載したが、本発明の精神又は範囲から逸脱することなく種々の修正を行うことができることが認められるであろう。したがって、上記の詳細な説明は限定ではなく例示とみなされ、特許請求する主題を特に指摘し明確に主張することを意図するものは、特許請求の範囲全ての均等物を包含するであると理解されると意図される。"