"下記化学式1で表される光電子素子用化合物:前記化学式1中、R1~R16は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC6~C20アリールオキシ基、置換または非置換のC3~C40シリルオキシ基、置換または非置換のC1~C20アシル基、置換または非置換のC2~C20アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC2~C20アシルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアシルアミノ基、置換または非置換のC2~C20のアルコキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC7~C20アリールオキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルファモイルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルホニル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルチオール基、置換または非置換のC6~C20アリールチオール基、置換または非置換のC1~C20ヘテロシクロチオール基、置換または非置換のC1~C20のウレイド基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、R1~R8のうちの少なくとも一つは、Ar1と結合し、R9~R16のうちの少なくとも一つは、Ar2と結合し、R1~R8のうちの少なくとも一つは、シグマ結合によって任意でAr1と連結され、R9~R16のうちの少なくとも一つは、シグマ結合によって任意でAr2と連結され、Xは、NR17、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、この際、R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基および置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、Yは、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、nは、1~4のうちのいずれか一つの整数であり、mは、0~4のうちのいずれか一つの整数であり、Ar3は、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ただし、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、および置換または非置換のジベンゾチオフェニル基を除外し、前記XがNR17である場合にフルオレニル基を除外する。前記Xは、NR17、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、この際、R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ここで、置換アリール基またはヘテロアリール基が、前記アリール基またはヘテロアリール基の水素のうちの少なくとも一つが重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC3~C40シリル基およびこれらの組み合わせからなる群より選択された置換基で置換されたものを指す、請求項1に記載の化合物。前記光電子素子用化合物は、下記化学式2~7のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物:前記化学式2~7中、R1~R16は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC6~C20アリールオキシ基、置換または非置換のC3~C40シリルオキシ基、置換または非置換のC1~C20アシル基、置換または非置換のC2~C20アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC2~C20アシルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアシルアミノ基、置換または非置換のC2~C20のアルコキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC7~C20アリールオキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルファモイルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルホニル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルチオール基、置換または非置換のC6~C20アリールチオール基、置換または非置換のC1~C20ヘテロシクロチオール基、置換または非置換のC1~C20のウレイド基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基および置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、Yは、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、nは、1~4のうちのいずれか一つの整数であり、mは、0~4のうちのいずれか一つの整数であり、Ar3は、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ただし、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基および置換または非置換のジベンゾチオフェニル基を除外する。前記光電子素子用化合物は、下記化学式8または9で表される、請求項1に記載の化合物:前記化学式8および9中、Ar4およびAr5は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、下記化学式10~18で表される置換基のうちのいずれか一つが選択され、この際、R1~R5、R7~R16およびR18~R98は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、Ar6およびAr7は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、前記化学式10~18で表される置換基のうちのいずれか一つが選択され、前記選択された置換基のR18~R98のうちの少なくとも一つは隣接した原子との結合し、およびaは、0または1である。前記Ar3は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントラセニル基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のビフェニリル基、置換または非置換のp-テルフェニル基、置換または非置換のm-テルフェニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のピロリル基、置換また非置換のピラゾリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のチアジアゾリル基、置換または非置換のピリジル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のベンズイミダゾリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のベンズオキサジニル基、置換または非置換のベンズチアジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のフェノチアジニル基および置換または非置換のフェノキサジニル基からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。前記Ar4は、前記化学式10~18で表される置換基のうちのいずれか一つが選択され、ただし、R18~R98のうちの少なくともいずれか一つは水素を除外する、請求項4に記載の化合物。下記化学式A-1~A-305、A-414~A-416、A-457、A-458またはA-469~A-473で表される光電子素子用化合物。下記化学式A-417~A-456またはA-459~A-468で表される、光電子素子用化合物。下記化学式A-324~A-395で表される、光電子素子用化合物。下記化学式A-306~A-323で表される、光電子素子用化合物。下記化学式A-396~A-413で表される、光電子素子用化合物。前記光電子素子用化合物は、有機発光ダイオードの正孔輸送材料または正孔注入材料を含む、請求項1に記載の化合物。前記光電子素子用化合物は、2.0eV以上の三重項励起エネルギーT1を含む、請求項1に記載の化合物。前記光電子素子は、有機光電素子、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラムおよび有機メモリ素子を含む、請求項1に記載の化合物。陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層以上の有機薄膜層を含み、前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、請求項1に記載の化合物を含む、有機発光ダイオード。前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層HTL、正孔注入層HIL、電子輸送層ETL、電子注入層EIL、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせを有する、請求項15に記載の有機発光ダイオード。前記光電子素子用化合物は、正孔輸送層HTL、正孔注入層HIL、電子輸送層ETL,または電子注入層EIL内に含まれる、請求項15に記載の有機発光ダイオード。前記光電子素子用化合物は、発光層内に含まれる、請求項15に記載の有機発光ダイオード。前記光電子素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用される、請求項15に記載の有機発光ダイオード。請求項15に記載の有機発光ダイオードを含む、表示装置。本発明、正孔注入、正孔輸送、発光、または電子注入および/または輸送材料、の役割を果たすことがができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる光電子素子用化合物が提供される。また、寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機光電子素子が提供される。本発明の一実施形態によれば、下記化学式1で表される有機光電子素子用化合物が提供される。前記化学式1中、R1~R16は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC6~C20アリールオキシ基、置換または非置換のC3~C40シリルオキシ基、置換または非置換のC1~C20アシル基、置換または非置換のC2~C20アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC2~C20アシルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアシルアミノ基、置換または非置換のC2~C20のアルコキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC7~C20アリールオキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルファモイルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルホニル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルチオール基、置換または非置換のC6~C20アリールチオール基、置換または非置換のC1~C20ヘテロシクロチオール基、置換または非置換のC1~C20のウレイド基、および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、R1~R8のうちの少なくとも一つは、Ar1と結合し、R9~R16のうちの少なくとも一つは、Ar2と結合し、R1~R8のうちの少なくとも一つは、シグマ結合によって任意でAr1と連結されていてもよく、R9~R16のうちの少なくとも一つは、シグマ結合によって任意でAr2と連結されていてもよく、Xは、NR17、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、この際、R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基および置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、Yは、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、nは、1~4のうちのいずれか一つの整数であり、mは、0~4のうちのいずれか一つの整数であり、およびAr3は、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ただし、Ar3は、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基および置換または非置換のジベンゾチオフェニル基を除外し、XがNR17である場合にフルオレニル基を除外する。Xは、NR17、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、この際、R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ここで置換アリール基またはヘテロアリール基が、前記アリール基またはヘテロアリール基の水素のうちの少なくとも一つが重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC3~C40シリル基およびこれらの組み合わせからなる群より選択された置換基で置換されたものを指す。前記光電子素子用化合物は、下記化学式2~7のうちのいずれか一つで表されてもよい。前記化学式2~7中、R1~R16は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC6~C20アリールオキシ基、置換または非置換のC3~C40シリルオキシ基、置換または非置換のC1~C20アシル基、置換または非置換のC2~C20アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC2~C20アシルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアシルアミノ基、置換または非置換のC2~C20のアルコキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC7~C20アリールオキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルファモイルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルホニル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルチオール基、置換または非置換のC6~C20アリールチオール基、置換または非置換のC1~C20ヘテロシクロチオール基、置換または非置換のC1~C20のウレイド基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基および置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、Yは、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、nは、1~4のうちのいずれか一つの整数であり、mは、0~4のうちのいずれか一つの整数であり、Ar3は、置換または非置換のC6~C30アリール基または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ただし、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基および置換または非置換のジベンゾチオフェニル基を除外する。前記光電子素子用化合物は、下記化学式8または9で表されてもよい。前記化学式8および9中、Ar4およびAr5は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、下記化学式10~18で表される置換基のうちのいずれか一つが選択され、この際、R1~R5、R7~R16およびR18~R98は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、Ar6およびAr7は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、前記化学式9~17で表される置換基のうちのいずれか一つが選択され、前記選択された置換基のR18~R98のうちの少なくとも一つは隣接した原子との結合を示し、およびaは、0または1である。前記Ar3は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントラセニル基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のビフェニリル基、置換または非置換のp-テルフェニル基、置換または非置換のm-テルフェニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のピロリル基、置換また非置換のピラゾリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のチアジアゾリル基、置換または非置換のピリジル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のベンズイミダゾリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のベンズオキサジニル基、置換または非置換のベンズチアジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のフェノチアジニル基および置換または非置換のフェノキサジニル基からなる群より選択されてもよい。前記Ar4は、前記化学式10~18で表される置換基のうちのいずれか一つが選択され、ただし、R18~R98のうちの少なくとも一つは水素を除外し、例えば、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択されてもよい。前記光電子素子用化合物は、下記化学式A-1~A-305、A-414~A-416、A-457、A-458、またはA-469~A-473で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。前記光電子素子用化合物は、下記化学式A-417~A-456またはA-459~A-468で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。前記光電子素子用化合物は、下記化学式A-324~A-395で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。前記光電子素子用化合物は、下記化学式A-306~A-323で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。前記光電子素子用化合物は、下記化学式A-396~A-413で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。前記光電子素子用化合物は、有機発光ダイオードの正孔輸送材料または正孔注入材料として利用され得る。前記光電子素子用化合物は、2.0eV以上の三重項励起エネルギーT1を有していてもよい。前記光電子素子は、有機光電素子、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを含む。本発明の他の実施形態によれば、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層の有機薄膜層を含む有機発光ダイオードが提供される。、前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、本発明の光電子素子用化合物を含む。前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層HTL、正孔注入層HIL、電子輸送層ETL、電子注入層EIL、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択され得る。前記光電子素子用化合物は、正孔輸送層HTL、正孔注入層HIL、電子輸送層ETL、または電子注入層EIL内に含まれ得る。前記光電子素子用化合物は、発光層内に含まれ得る。前記光電子素子用化合物は、発光層内に燐光または蛍光ホスト材料として使用され得る。前記光電子素子用化合物は、発光層内に蛍光青色ドーパント材料として使用され得る。本発明の他の実施形態によれば、前述した有機発光成分を含む表示装置が提供される。本発明による光電子素子用化合物は、優れた正孔または電子輸送性、高い膜安定性、高い熱的安定性、および良好な三重項励起エネルギーを含むことができる。前記化合物は、発光層の正孔注入/輸送材料、ホスト材料、または電子注入/輸送材料として利用され得る。これを利用した有機光電素子は、優れた電気化学的および熱的安定性を有し、寿命特性に優れ、低い駆動電圧でも高い発光効率を有することができる。関連出願の相互参照本出願は、2012年4月23日に韓国特許庁に出願された韓国特許出願第10-2010-0038169号、および2010年7月22日に米国特許商標庁に出願された米国特許出願第61/344,433号の優先権および利益を主張するものであり、それに開示された全ての内容を援用するものである。以下、本発明の例示的な実施形態を詳しく説明する。但し、これらの実施形態は単なる例示であり、これらによって本発明が制限されず、後述する特許請求の範囲の範疇のみによって定義される。本明細書で置換の用語は、別途の定義がない限り、置換基または化合物中の少なくとも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC3~C40シリル基、C1~C30アルキル基、C1~C10アルキルシリル基、C3~C30シクロアルキル基、C6~C30アリール基、C1~C20アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのC1~C10トリフルオロアルキル基、またはシアノ基で置換されたものを意味する。本明細書でヘテロの用語は、別途の定義がない限り、一つの環基内にN、O、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子を1~3個含有し、残りは炭素であるものを意味する。本明細書でこれらの組み合わせの用語は、別途の定義がない限り、二つ以上の置換基が連結基で結合されていて、または二つ以上の置換基が縮合して結合されているものを意味する。本明細書でアルキル基の用語は、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなるアルケンやアルキン基を含んでいない飽和アルキル基であってもよい。また、アルキル基は、少なくとも一つのアルケンまたはアルキン基を含んでいる不飽和アルキル基であってもよい。アルケン基は、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素-炭素二重結合からなる基を意味し、アルキン基は、少なくとも二つの炭素原子が少なくとも一つの炭素-炭素三重結合からなる基を意味する。飽和や不飽和に関係なくアルキル基は分枝型、直鎖型または環状であってもよい。アルキル基は、1~20個の炭素原子を有することができる。アルキル基は、1~10個の炭素原子を有する中間サイズのアルキルであってもよい。アルキル基は、1~6個の炭素原子を有する低級アルキルであってもよい。例えば、C1~C4アルキル基は、1~4個の炭素原子を有することができ、メチル、エチル、プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、およびt-ブチルからなる群より選択されうる。典型的なアルキル基には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などから個別的且つ独立的に選択された一つまたはそれ以上の基で置換され得る作用基を意味する。用語芳香族基は、環形態である作用基のすべての元素がp-オビタルを有しており、これらp-オビタルが共役conjugationを形成している作用基を意味する。具体的な例としてアリール基とヘテロアリール基がある。用語アリール基は、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリックつまり、炭素原子の隣接した対を分けて有する環作用基を含む。用語ヘテロアリール基は、アリール基内にN、O、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子を1~3個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を1~3個含むことができる。用語スピロspiro構造は、一つの炭素を接続点として有している環構造を意味する。また、スピロ構造は、スピロ構造を含む化合物またはスピロ構造を含む置換基としても使用され得る。本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、二つのカルバゾール系誘導体が窒素原子にそれぞれ結合されたコア構造を有することができる。本明細書において、カルバゾール系誘導体とは、置換または非置換のカルバゾリル基の窒素原子が窒素ではないヘテロ原子で置換された構造を意味する。但し、二つのカルバゾリル基が結合された構造は本発明の一実施形態から除外される。前記コア構造は、正孔特性に優れたカルバゾール誘導体が基本的に2個以上存在するため、有機発光素子の正孔注入材料または正孔輸送材料としても利用され得る。前記コアに結合された置換基のうちの少なくとも一つは、電子特性に優れた置換基であってもよい。したがって、前記化合物は、正孔特性に優れたカルバゾール構造に電子特性を補強して発光層で要求される条件を満たすことができる。より具体的に発光層のホスト材料として利用可能である。また、前記光電子素子用化合物は、カルバゾールのコア部分とコア部分に結合された二つのカルバゾールに多様な他の置換基を導入することによって多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物から合成され得る。前記化合物の置換基により適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電素子に使用することによって、正孔伝達能力または電子伝達能力が強化されて効率および駆動電圧の面で優れた効果を有し、電気化学的および熱的安定性に優れて有機光電素子の駆動時に寿命特性を向上させることができる。このような本発明の一実施形態によれば、下記化学式1で表される有機光電素子用化合物を提供する。前記化学式1中、R1~R16は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC6~C20アリールオキシ基、置換または非置換のC3~C40シリルオキシ基、置換または非置換のC1~C20アシル基、置換または非置換のC2~C20アルコキシカルボニル基、置換または非置換のC2~C20アシルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアシルアミノ基、置換または非置換のC2~C20のアルコキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC7~C20アリールオキシカルボニルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルファモイルアミノ基、置換または非置換のC1~C20スルホニル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルチオール基、置換または非置換のC6~C20アリールチオール基、置換または非置換のC1~C20ヘテロシクロチオール基、置換または非置換のC1~C20のウレイド基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され得る。また、R1~R8のうちのいずれか一つは、Ar1と結合し、R9~R16のうちのいずれか一つは、Ar2と結合する。R1~R8の少なくとも一つは、シグマ結合によってAr1と連結され、R9~R16の少なくとも一つは、シグマ結合によってAr2と連結される。前記置換基の適切な組み合わせにより、優れた正孔または電子特性、高い膜安定性、熱的安定性、および三重項励起エネルギーT1を有する光電子素子用化合物を提供することができる。また、前記置換基の適切な組み合わせにより、熱的安定性または酸化に対する抵抗性に優れた構造の化合物を提供することができる。置換基の適切な組み合わせにより、非対称バイポーラbipolar特性の構造を提供することができ、前記非対称バイポーラ特性の構造は正孔と電子伝達能力を向上させて素子の発光効率と性能向上を期待することができる。また、置換基の調節により化合物の構造をバルクに製造することができ、これによって結晶化度を低下させることができる。化合物の結晶化度が低下されると、素子の寿命が延長され得る。Xは、NR17、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、前記R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基および置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、Yは、O、SまたはSO2O=S=Oである。前記化学式1のコア構造において、両置換基が窒素原子であるカルバゾール誘導体のヘテロ原子は、同時にN例えば、カルバゾールであってはならない。言い換えると、前記化学式1の3級アリールアミンの窒素の置換基として二つ以上のカルバゾリル基が存在することができない。同様な置換基を有する対称性化合物は、結晶化度が増加し得るためである。また、Ar1およびAr2は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、置換または非置換のC6~C30アリール基、または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、nは、1~4のうちのいずれか一つの整数であり、mは、0~4のうちのいずれか一つの整数である。Ar1およびAr2の長さ調節によって全体のパイ共役長π-conjugationlengthが調節される。これによって、三重項エネルギーバンドギャップが調節され、これによって、燐光ホストとして有機光電素子の発光層に非常に有用に適用されるようにする役割を果たすことができる。またヘテロアリール基が導入される場合、分子構造にバイポーラ特性が具現され、これによって、高効率を有する有機光電素子の燐光ホストを提供することができる。Ar3は、置換または非置換のC6~C30アリール基、または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基である。ただし、前記XがNR17である場合、フルオレニル基は除外される。また、前記Ar3は、置換または非置換のC6~C30アリール基、または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基である。ただし、置換または非置換のカルバゾリル基、置換または非置換のジベンゾフラニル基、および置換または非置換のジベンゾチオフェニル基は、Ar3から除外されることができる。前記XがNR17である場合、フルオレニル基はAr3から除外され得る。前述した置換基が除外される場合、分子内対称性の減少により結晶化が低下し得、それによって素子内で再結晶化が抑制される長所がある。Ar3の例としては、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のアントラセニル基、置換または非置換のフェナントリル基、置換または非置換のナフタセニル基、置換または非置換のピレニル基、置換または非置換のビフェニリル基、置換または非置換のp-テルフェニル基、置換または非置換のm-テルフェニル基、置換または非置換のクリセニル基、置換または非置換のトリフェニレニル基、置換または非置換のペリレニル基、置換または非置換のインデニル基、置換または非置換のフラニル基、置換または非置換のチオフェニル基、置換または非置換のピロリル基、置換または非置換のピラゾリル基、置換または非置換のイミダゾリル基、置換または非置換のトリアゾリル基、置換または非置換のオキサゾリル基、置換または非置換のチアゾリル基、置換または非置換のオキサジアゾリル基、置換または非置換のチアジアゾリル基、置換または非置換のピリジル基、置換または非置換のピリミジニル基、置換または非置換のピラジニル基、置換または非置換のトリアジニル基、置換または非置換のベンゾフラニル基、置換または非置換のベンゾチオフェニル基、置換または非置換のベンズイミダゾリル基、置換または非置換のインドリル基、置換または非置換のキノリニル基、置換または非置換のイソキノリニル基、置換または非置換のキナゾリニル基、置換または非置換のキノキサリニル基、置換または非置換のナフチリジニル基、置換または非置換のベンズオキサジニル基、置換または非置換のベンズチアジニル基、置換または非置換のアクリジニル基、置換または非置換のフェナジニル基、置換または非置換のフェノチアジニル基、置換または非置換のフェノキサジニル基などがある。前記Xは、NR17、O、SおよびSO2O=S=Oからなる群より選択され、前記R17は、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC6~C30アリール基、または置換または非置換のC2~C30ヘテロアリール基であり、ここで置換とは、前記アリール基またはヘテロアリール基の水素のうちの少なくとも一つが、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、置換または非置換のC3~C40シリル基およびこれらの組み合わせからなる群より選択された置換基で置換されたものを指す。前記のように、R17の置換基のうちのいずれか一つが前述した置換基のうちのいずれか一つである場合、化合物の基本的な特性を維持しながら、光電子素子用材料として性能を最適化するための電気光学的特性、薄膜特性を微細に調節することができるという長所がある。前記化学式1は、下記化学式2~7のうちのいずれか一つで表されてもよい。前記化学式2~7は、化学式1に結合されるジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基などのカルバゾール誘導体の固定された位置を含む。前記置換基が固定された位置に結合される場合、実質的な合成側面で有利になり得る。前記光電子素子用化合物は、下記化学式8または9で表す化合物の少なくとも一つを含むことができる。前記化学式8および9中、Ar4およびAr5は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、下記化学式10~18で表される置換基から選択される。前記化学式10~18中、R1~R5、R7~R16およびR18~R98は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択され、Ar6およびAr7は、互いに同一または異なるものであって、それぞれ独立して、前記化学式10~18で表される置換基のうちの少なくとも一つから選択され、前記選択されたR18~R98の置換基は隣接した原子に結合され、aは、0または1である。前記化学式8または9で表される化合物は、カルバゾリル基の窒素に結合された置換基および/またはアミンに結合された置換基によって置換されている、置換または非置換のアリール基を含む。このような構造の場合、カルバゾリル基の優れた正孔輸送性と共に分子全体の非対称性により再結晶化が簡単に発生せず、有機電界発光素子の正孔注入および正孔輸送層HTLに使用する場合、長寿命、高効率を示す効果がある。また、前記Ar4は、前記化学式10~18で表される置換基から選択される。前記Ar4として選択された置換基のR18~R98のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、一実施形態において、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換または非置換のC1~C20アミン基、ニトロ基、置換または非置換のC1~C20アルキル基、置換または非置換のC1~C20アルコキシ基、および置換または非置換のC3~C40シリル基からなる群より選択されてもよい。言い換えると、Ar4の置換基の一つは、前述した置換基のうちのいずれか一つであってもよい。このような構造の場合において、化合物の基本的な特性を維持しながら、光電子素子用材料として性能を最適化するための電気光学的特性、薄膜特性を微細に調節することができる効果がある。本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、下記化学式A-1~A-305、A-414~A-416、A-457、A-458またはA-469~A-473で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。下記のような構造は、カルバゾリルの優れた正孔輸送性と共に分子全体の非対称性により薄膜特性に優れ、熱的安定性が増加できる。したがって、有機発光ダイオードの正孔注入層および正孔輸送層HTLに使用する場合、長寿命、高効率を示す。本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、下記化学式A-417~A-456またはA-459~A-468で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。下記のような構造は、化合物の基本的な特性を維持しながら、光電子素子用材料として性能を最適化するための電気光学的特性、薄膜特性を微細に調節することができる。本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、下記化学式A-324~A-395で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。下記のような構造は、正孔輸送性を示すジベンゾフランおよびジベンゾチオフェンが3級アリールアミン構造と非対称的に結合するため、優れた正孔輸送性と薄膜安定性を示す。本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、下記化学式A-306~A-323で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。下記のような構造は、正孔輸送性を示すジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンが、第三級アリールアミンを形成するために非対称的にカルバゾール構造に結合され、電子受容体としてのヘテロ芳香族環を含有するため、分子全体的に非対称的なバイポーラ特性を示す。燐光ホスト材料および正孔阻止層材料として使用する時に高効率を示すことができる。本発明の一実施形態による有機光電素子用化合物は、下記化学式A-396~A-413で表される化合物の少なくとも一つを含みうる。下記のような構造は、正孔輸送性を示すジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンが、第三級アリールアミンを形成するために非対称的にカルバゾール構造に結合され、電子受容体としてのヘテロ芳香族環を含有するため、分子全体的に非対称的なバイポーラ特性を示す。、燐光ホスト材料および正孔阻止層材料として使用する時に高効率を示すことができる。前記光電子素子用化合物が電子阻止層および正孔輸送層HTLに使用される場合、この時に必要な重要な特性中の一つである電子遮断性は、分子内の電子特性を有する作用基により電子遮断性が低下される傾向がある。したがって、電子阻止層として使用されるためには、前記化合物が電子特性を有する官能基を含まないことが好ましい。電子特性を有する官能基の例としては、ベンゾイミダゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。しかしながら、これは電子阻止層または正孔輸送層HTLまたは正孔注入層HILとして使用される時に制限される説明である。前記化合物が電子特性、正孔特性の両方を要求される場合には、前記電子特性を有する官能基を導入することが発光ダイオードの寿命向上および駆動電圧減少に効果的である。本発明の一実施形態によれば、前記光電子素子用化合物は、最大発光波長が320~500nmであり、三重項励起エネルギーT1が2.0eV以上であり、より具体的に2.0~4.0eV範囲である。高い三重項励起エネルギーを有するホストの電荷がドーパントに良好に伝達されてドーパントの発光効率を高めることができ、材料のホモHOMOとルモLUMOエネルギー準位を自由に調節して駆動電圧を下げることができるという利点があるため、ホスト材料または電荷輸送材料として非常に有用に使用され得る。前記光電子素子用化合物は、光活性および電気的な活性を有しているため、非線形光学素材、電極材料、変色材料、光スイッチ、センサー、モジュール、ウェーブガイド、有機トランジスタ、レーザー、光吸収体、誘電体および分離膜membraneなどの材料としても非常に有用に適用され得る。前記化合物を含む光電子素子用化合物は、ガラス転移温度が90°C以上であり、熱分解温度が400°C以上で、熱的安定性に優れている。これによって高効率の有機光電素子が実現可能である。前記化合物を含む光電子素子用化合物は、発光、または電子注入および/または輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割も果たすことができる。すなわち、前記有機光電素子用化合物は、燐光または蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として使用され得る。本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、有機薄膜層に使用され、有機光電素子の寿命特性、効率特性、電気化学的安定性および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を低めることができる。前記光電子素子は、有機光電素子、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを含みうる。例えば、本発明の一実施形態による光電子素子用化合物は、量子効率を増加させるために、有機太陽電池の電極や電極バッファー層に含まれることができ、および有機トランジスタのゲート、ソース-ドレイン電極などで電極物質として使用され得る。以下、有機光電ダイオードについて具体的に説明する。本発明の他の一実施形態によれば、陽極、陰極および前記陽極と陰極との間に配置される少なくとも一層以上の有機薄膜層を含む有機発光ダイオードが提供され、前記有機薄膜層のうちの少なくとも一層は、本発明の光電子素子用化合物を含む。前記光電子素子用化合物を含むことができる有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層HTL、正孔注入層HIL、電子輸送層ETL、電子注入層EIL、正孔阻止層およびこれらの組み合わせからなる群より選択される層を含むことができる。このうち少なくとも一層は、本発明の一実施形態による光電子素子用化合物を含む。特に、正孔輸送層HTLまたは正孔注入層HILに本発明の一実施形態による光電子素子用化合物を含むことができる。また、前記光電子素子用化合物が発光層内に含まれる場合、前記光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれてもよく、特に、蛍光青色ドーパント材料として含まれてもよい。図1~図5は、本発明の多様な実施形態による光電子素子用化合物を含む有機光電素子の断面図である。図1~図5を参照すれば、本発明の一実施形態による有機光電素子100、200、300、400、および500は、陽極120と陰極110との間に配置された少なくとも一層の有機薄膜層105を含む。前記陽極120は、陽極物質を含み、この陽極物質としては、通常有機薄膜層へ正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物ITO、インジウム亜鉛酸化物IZOのような金属酸化物が挙げられ、ZnOとAlまたはSnO2とSbのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ3-メチルチオフェン、ポリ[3,4-エチレン-1,2-ジオキシチオフェン]polyehtylenedioxythiophene:PEDT、ポリピロールおよびポリアニリンのような伝導性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前記陽極としてITOindiumtinoxideを含む透明電極を使用することができる。前記陰極110は、陰極物質を含み、この陰極物質としては、通常有機薄膜層へ電子注入が容易に行われるように仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属またはこれらの合金が挙げられ、LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/AlおよびBaF2/Caのような多層構造物質などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前記陰極としてアルミニウムなどのような金属電極を使用することができる。図1を参照すれば、有機光電素子100は、発光層130のみを含む有機薄膜105を含む。図2を参照すれば、2層型有機光電素子200は、電子輸送層ETLを含む発光層230および正孔輸送層HTL140を含有する有機薄層105を含む。発光層130は、電子輸送層ETLの機能を果たし、正孔輸送層HTL140はITOのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。図3を参照すれば、有機薄膜層105として電子輸送層ETL150、発光層130および正孔輸送層HTL140が存在する3層型有機光電素子300を示した図面であり、前記有機薄膜層105で発光層130は独立した形態からなっており、電子輸送性や正孔輸送性に優れた膜電子輸送層ETL150および正孔輸送層HTL140を別途の層で積んだ形態を示している。図4を参照すれば、有機薄膜層105として電子注入層EIL160、発光層130、正孔輸送層HTL140および正孔注入層HIL170が存在する4層型有機光電素子400を示した図面であり、前記正孔注入層HIL170は陽極として使用されるITOとの接合性を向上させることができる。図5を参照すれば、有機薄膜層105として電子注入層EIL160、電子輸送層ETL150、発光層130、正孔輸送層HTL140および正孔注入層HIL170のようなそれぞれ異なる機能を果たす5層が存在する5層型有機光電素子500を示した図面であり、前記有機光電素子500は、電子注入層EIL160を別途に形成して低電圧化に効果的である。前記図1~図5において前記有機薄膜層105をなす電子輸送層ETL150、電子注入層EIL160、発光層130、230、正孔輸送層HTL140、正孔注入層HIL170およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるいずれか一つは、前記光電子素子用化合物を含む。この時、前記光電子素子用化合物は、前記電子輸送層ETL150または電子注入層EIL160を含む電子輸送層ETL150に使用され得、その中でも電子輸送層ETLに含まれる場合、正孔阻止層図示せずを別途に形成する必要がないため、より単純化された構造の有機光電素子を提供することができるため好ましい。さらに、前記光電子素子用化合物が発光層130、230内に含まれる場合、前記光電子素子用化合物は燐光または蛍光ホストとして含まれ得、または蛍光青色ドーパントとして含まれ得る。上述した有機光電素子は、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法evaporation、スパッタリングsputtering、プラズマメッキおよびイオンメッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティングspincoating、浸漬法dipping、流動コーティング法flowcoatingのような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造することができる。本発明のさらに他の一実施形態によれば、前記有機光電素子を含む表示装置を提供する。以下の実施例を用いて本発明をより詳細に説明する。但し、これらの実施例は本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これらによって本発明が制限されてはならないことが理解されるであろう。光電子素子用化合物の製造中間体の合成中間体M-1の合成3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール50g155.18mmolとPddppfCl2の3.41g4.65mmol、ビスピナコラトジボロンBispinacolatodiboron51.32g201.8mmolおよび酢酸カリウム45.8g465.5mmolを1,4-ジオキサンdioxane520mlに溶解させた。反応物を窒素雰囲気下で12時間還流撹拌した後、ジクロロメタンと蒸溜水で3回抽出した。抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-1を白色の固体で43g収率75を収得した。LC-Mass理論値:369.19g/mol、測定値:M1=370g/mol中間体M-2の合成中間体M-1の40g108.3mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン30.6g108.3mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.25g1.08mmolをフラスコに入れて窒素雰囲気下でトルエン270mlとエタノール135mLに溶解させた。次いで、炭酸カリウム31.9g58.9mmolを溶かした水溶液135mlを添加させた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-2を白色の固体で35g収率81を収得した。LC-Mass理論値:398.29g/mol、測定値:M1=399g/mol、M3=401g/mol中間体M-3の合成真空雰囲気下で加熱乾燥した2口丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、ジベンゾフラニル基10g59.5mmolを入れて、無水テトラヒドロフラン119mLを加えて溶解した後、-40°Cで冷却および撹拌した。次いで、2.5Mn-ブチルリチウム26mLヘキサン中、65.5mmolを徐々に加えた後、常温および窒素雰囲気下で5時間撹拌した。反応液を-78°Cで冷却した後、ここに無水テトラヒドロフラン10mL溶かした1,2-ジブロモエタン22.4g119mmolを徐々に加えた後、常温で5時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮して溶媒を除去した後、蒸溜水とジクロロメタンで抽出後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥およびろ過してろ過液を減圧濃縮した。反応液をn-ヘキサンで再結晶して目的化合物である中間体M-3を白色の固体で11g収率75を収得した。GC-Mass理論値:245.97g/mol、測定値:M=246g/mol、M2=248g/mol中間体M-4の合成真空雰囲気下で加熱乾燥した2口丸底フラスコに窒素雰囲気下でジベンゾチオフェン10g54.3mmolを入れて、無水テトラヒドロフラン120mLを加えて溶解した後-40°Cに冷却およびし撹拌した。次いで、に2.5Mのn-ブチルリチウム24mLヘキサン内、59.7mmolを徐々に加えた後、常温で窒素雰囲気下で5時間撹拌した。反応液を-78°Cに冷却した後、ここに無水テトラヒドロフラン10mLに溶かした1,2-ジブロモエタン20.4g108.6mmolを徐々に加えた後、常温で5時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮して溶媒を除去した後、蒸溜水とジクロロメタンで抽出後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。反応液をn-ヘキサンで再結晶して目的化合物である中間体M-4を白色の固体で11g収率77を収得した。GC-Mass理論値:261.95g/mol、測定値:M=262g/mol、M2=264g/mol中間体M-5の合成4-ジベンゾフラニル基ボロン酸4-dibenzofuranboronicacid20g94.4mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン28g99.2mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.08g0.94mmolをフラスコに入れて窒素雰囲気下でトルエン240mlとエタノール120mLに溶解させた後、炭酸カリウム28g188.8mmolを溶かした水溶液120mlを添加させた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥およびろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン9:1体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-5を白色の固体で27g収率89を収得した。LC-Mass理論値:322.00g/mol、測定値:M1=323g/mol、M3=325g/mol中間体M-6の合成4-ジベンゾチオフェンボロン酸4-dibenzothiopheneboronicacid20g87.69mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン27.3g96.46mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.01g0.88mmolをフラスコに入れて窒素雰囲気下でトルエン220mlとエタノール110mLに溶解させた後、炭酸カリウム25.8g175.4mmolを溶かした水溶液110mlを添加させた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥およびろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン9:1体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-6を白色の固体で25g収率83を収得した。LC-Mass理論値:337.98g/mol、測定値:M1=338g/mol、M3=340g/mol中間体M-7の合成丸底フラスコにジベンゾフラニル基30g178.4mmolを入れて酢酸270gに溶かした後、50°Cで酢酸6gに溶かした臭素29g181.5mmolを4時間にかけて徐々に加えた。反応液を50°Cで8時間追加的に撹拌した後に冷却し、蒸溜水に反応物を加える。オレンジ色の固体をジクロロメタンに溶かした後、ソジウムチオサルファイト水溶液で洗浄し、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をジクロロメタン/n-ヘキサンで再結晶して目的化合物である中間体M-7を白色の固体で10.1g収率23を収得した。GC-Mass理論値:245.97g/mol、測定値:M=246g/mol、M2=248g/mol中間体M-8の合成丸底フラスコにジベンゾチオフェニル基30g162.8mmolを入れてクロロホルム2Lに溶かした後、常温で臭素27.3g170.9mmolを6時間にかけて徐々に加えた。反応液を40°Cで12時間追加的に撹拌した後に冷却し、ソジウムチオサルファイト水溶液を加えて抽出する。有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物を酢酸エチル/n-ヘキサンで再結晶して目的化合物である中間体M-8を白色の固体で15.4g収率36を収得した。GC-Mass理論値:261.95g/mol、測定値:M=262g/mol、M2=264g/mol中間体M-9の合成4-クロロフェニルボロン酸20g127.9mmol、中間体M-7の30.0g121.5mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.48g1.28mmolをフラスコに入れて窒素雰囲気下でトルエン320mlとエタノール160mLに溶解させた後、炭酸カリウム37.7g255.8mmolを溶かした水溶液160mlを添加させた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン9:1体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-9を白色の固体で28.1g収率83を収得した。LC-Mass理論値:278.05g/mol、測定値:M1=279g/mol中間体M-10の合成4-クロロフェニルボロン酸20g127.9mmol、中間体M-8の32.0g121.5mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.48g1.28mmolをフラスコに入れて窒素雰囲気下でトルエン320mlとエタノール160mLに溶解させた後、炭酸カリウム37.7g255.8mmolを溶かした水溶液160mlを添加させた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン9:1体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-10を白色の固体で30.4g収率85を収得した。LC-Mass理論値:294.03g/mol、測定値:M1=295g/mol中間体M-11の合成中間体M-2の30g75.3mmolと4-アミノビフェニル14.0g82.83mmol、ソジウムt-ブトキシド10.9g113.0mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.46g2.26mmolをトルエン750mlに溶解させ、Pddba2の0.43g0.753mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-11を白色の固体で27.5g収率75を収得した。LC-Mass理論値:486.21g/mol、測定値:M1=487g/mol中間体M-12の合成中間体M-10の5g17.0mmolと4-アミノビフェニル3.02g17.85mmol、ソジウムt-ブトキシド2.45g25.5mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.10g0.51mmolをトルエン170mlに溶解させ、Pddba2の0.098g0.17mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-12を白色の固体で5.23g収率72を収得した。LC-Mass理論値:427.14g/mol、測定値:M1=428g/mol中間体M-13の合成中間体M-10の5g17.0mmolとアニリン1.66g17.85mmol、ソジウムt-ブトキシド2.45g25.5mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.10g0.51mmolをトルエン170mlに溶解させ、Pddba2の0.098g0.17mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-13を白色の固体で4.66g収率78を収得した。LC-Mass理論値:351.11g/mol、測定値:M1=352g/mol中間体M-14の合成中間体M-10の5g17.0mmolと1-アミノナフタレン2.56g17.85mmol、ソジウムt-ブトキシド2.45g25.5mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.10g0.51mmolをトルエン170mlに溶解させ、Pddba2の0.098g0.17mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-14を白色の固体で4.98g収率73を収得した。LC-Mass理論値:401.12g/mol、測定値:M1=402g/mol中間体M-15の合成中間体M-5の5.49g17.0mmolと1-アミノナフタレン2.56g17.85mmol、ソジウムt-ブトキシド2.45g25.5mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.10g0.51mmolをトルエン170mlに溶解させ、Pddba2の0.098g0.17mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-15を白色の固体で5.05g収率77を収得した。LC-Mass理論値:385.15g/mol、測定値:M1=386g/mol中間体M-16の合成中間体M-5の5.49g17.0mmolと9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルアミン3.74g17.85mmol、ソジウムt-ブトキシド2.45g25.5mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.10g0.51mmolをトルエン170mlに溶解させ、Pddba2の0.098g0.17mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-16を白色の固体で6.0g収率78を収得した。LC-Mass理論値:451.19g/mol、測定値:M1=452g/mol中間体M-17の合成中間体M-2の30g75.3mmolと1-アミノナフタレン11.9g82.83mmol、ソジウムt-ブトキシド10.9g113.0mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.46g2.26mmolをトルエン750mlに溶解させ、Pddba2の0.43g0.753mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-17を白色の固体で25.7g収率74を収得した。LC-Mass理論値:460.19g/mol、測定値:M1=461g/mol中間体M-18の合成カルバゾール20g119.6mmolと4-ブロモベンゾニトリル23.9g131.6mmol、ソジウムt-ブトキシド23g239.2mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン1.45g7.18mmolをトルエン600mlに溶解させ、Pddba2の1.38g2.39mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-18を白色の固体で22.8g収率71を収得した。LC-Mass理論値:268.10g/mol、測定値:M1=269g/mol中間体M-19の合成4-ブロモベンゾニトリルの代わりに1-ブロモ-4-フルオロベンゼンを使用したことを除いては、中間体M-18の製造方法と同様な方法で中間体M-19を白色の固体で22.8g収率73を収得した。LC-Mass理論値:261.10g/mol、測定値:M1=262g/mol。中間体M-20の合成4-ブロモベンゾニトリルの代わりに4-ブロモアニソールを使用したことを除いては、中間体M-18の製造方法と同様な方法で中間体M-20を白色の固体で25.5g収率78を収得した。LC-Mass理論値:273.12g/mol、測定値:M1=274g/mol。中間体M-21の合成4-ブロモベンゾニトリルの代わりに4-ブロモトルエンを使用したことを除いては、中間体M-18の製造方法と同様な方法で中間体M-21を白色の固体で24.3g収率79を収得した。LC-Mass理論値:257.12g/mol、測定値:M1=258g/mol。中間体M-22の合成4-ブロモベンゾニトリルの代わりにブロモベンゼン-d5を使用したことを除いては、中間体M-18の製造方法と同様な方法で中間体M-22を白色の固体で24.1g収率81を収得した。LC-Mass理論値:248.14g/mol、測定値:M1=249g/mol。中間体M-23の合成中間体M-18の20g74.5mmolをクロロホルム370mLに溶かし、N-ブロモコハク酸イミド13.3g、74.5mmolを入れた後、2時間常温で撹拌した。反応終了後に、蒸溜水とジクロロメタンで抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をジクロロメタンとn-ヘキサンで再結晶して目的化合物であるM-23を白色の固体で21.2g収率82を収得した。LC-Mass理論値:346.01g/mol、測定値:M1=347g/mol、M3=349g/mol中間体M-24の合成中間体M-18の代わりにM-19を使用したことを除いては、中間体M-23の製造方法と同様な方法で中間体M-24を白色の固体で21.0g収率83を収得した。LC-Mass理論値:339.01g/mol、測定値:M1=340g/mol、M3=342g/mol。中間体M-25の合成中間体M-18の代わりにM-20を使用したことを除いては、中間体M-23の製造方法と同様な方法で中間体M-25を白色の固体で21.8g収率83を収得した。LC-Mass理論値:351.03g/mol、測定値:M1=352g/mol、M3=354g/mol。中間体M-26の合成中間体M-21の20g74.5mmolをクロロホルム370mLに溶かし、臭素11.9g74.5mmolを入れた後、2時間常温で撹拌した。反応終了後に、蒸溜水とジクロロメタンで抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をジクロロメタンとn-ヘキサンで再結晶して目的化合物であるM-26を白色の固体で18.8g収率75を収得した。LC-Mass理論値:335.03g/mol、測定値:M1=336g/mol、M3=338g/mol中間体M-27の合成中間体M-18の代わりにM-22を使用したことを除いては、中間体M-23の製造方法と同様な方法で中間体M-27を白色の固体で20.7g収率85を収得した。LC-Mass理論値:326.05g/mol、測定値:M1=327g/mol、M3=329g/mol。中間体M-28の合成中間体M-23の18g51.8mmolとPddppfCl2の0.85g1.04mmol、ビスピナコラトジボロンBispinacolatodiboron14.5g57.0mmolおよび酢酸カリウム10.2g103.6mmolを1,4-ジオキサンdioxane260mlに溶解させた。反応物を窒素雰囲気下で12時間還流撹拌した後、ジクロロメタンと蒸溜水で3回抽出した。抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-28を白色の固体で14.5g収率71を収得した。LC-Mass理論値:394.19g/mol、測定値:M1=395g/mol中間体M-29の合成中間体M-23の代わりにM-24を使用したことを除いては、中間体M-28の製造方法と同様な方法で中間体M-29を白色の固体で14.2g収率75を収得した。LC-Mass理論値:387.18g/mol、測定値:M1=388g/mol。中間体M-30の合成中間体M-23の代わりにM-25を使用したことを除いては、中間体M-28の製造方法と同様な方法で中間体M-30を白色の固体で15.9g収率77を収得した。LC-Mass理論値:399.20g/mol、測定値:M1=400g/mol。中間体M-31の合成中間体M-23の代わりにM-26を使用したことを除いては、中間体M-28の製造方法と同様な方法で中間体M-31を白色の固体で16.1g収率81を収得した。LC-Mass理論値:383.21g/mol、測定値:M1=384g/mol。中間体M-32の合成中間体M-23の代わりにM-27を使用したことを除いては、中間体M-28の製造方法と同様な方法で中間体M-32を白色の固体で15.1g収率81を収得した。LC-Mass理論値:359.20g/mol、測定値:M1=360g/mol。中間体M-33の合成中間体M-28の12g30.4mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン8.6g30.4mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.35g0.304mmolをフラスコに入れて窒素雰囲気下でトルエン152mlとエタノール76mLに溶解させた。次いで、炭酸カリウム8.95g60.8mmolを溶かした水溶液76mlを添加させた後、12時間還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-33を白色の固体で10.6g収率82を収得した。LC-Mass理論値:422.04g/mol、測定値:M1=423g/mol、M3=425g/mol中間体M-34の合成中間体M-28の代わりにM-29を使用したことを除いては、中間体M-33の製造方法と同様な方法で中間体M-34を白色の固体で10.8g収率85を収得した。LC-Mass理論値:415.04g/mol、測定値:M1=416g/mol、M3=418g/mol。中間体M-35の合成中間体M-28の代わりにM-30を使用したことを除いては、中間体M-33の製造方法と同様な方法で中間体M-35を白色の固体で10.9g収率84を収得した。LC-Mass理論値:428.32g/mol、測定値:M1=429g/mol、M3=431g/mol。中間体M-36の合成中間体M-28の代わりにM-31を使用したことを除いては、中間体M-33の製造方法と同様な方法で中間体M-36を白色の固体で10.9g収率87を収得した。LC-Mass理論値:411.06g/mol、測定値:M1=412g/mol、M3=414g/mol。中間体M-37の合成中間体M-28の代わりにM-31を使用したことを除いては、中間体M-33の製造方法と同様な方法で中間体M-36を白色の固体で10.9g収率89を収得した。LC-Mass理論値:402.08g/mol、測定値:M1=403g/mol、M3=405g/mol。中間体M-38の合成中間体M-33の10g19.5mmolと4-アミノビフェニル3.3g19.5mmol、ソジウムt-ブトキシド3.7g39.0mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g0.58mmolをトルエン195mlに溶解させ、Pddba2の0.11g0.753mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M-38を白色の固体で7.2g収率72を収得した。LC-Mass理論値:511.20g/mol、測定値:M1=512g/mol中間体M-39の合成中間体M-33の代わりにM-34を使用したことを除いては、中間体M-38の造方法と同様な方法で中間体M-39を白色の固体で7.4g収率75を収得した。LC-Mass理論値:504.20g/mol、測定値:M1=504.60g/mol。中間体M-40の合成中間体M-33の代わりにM-35を使用したことを除いては、中間体M-38の製造方法と同様な方法で中間体M-40を白色の固体で7.7g収率76を収得した。LC-Mass理論値:516.22/mol、測定値:M1=517g/mol。中間体M-41の合成中間体M-33の代わりにM-36を使用したことを除いては、中間体M-38の製造方法と同様な方法で中間体M-41を白色の固体で7.7g収率79を収得した。LC-Mass理論値:500.23/mol、測定値:M1=501g/mol。中間体M-42の合成中間体M-33の代わりにM-37を使用したことを除いては、中間体M-38の製造方法と同様な方法で中間体M-42を白色の固体で8.0g収率83を収得した。LC-Mass理論値:491.24/mol、測定値:M1=492g/mol。実施例1:化学式A-414で表される化合物の製造中間体M-3の5g20.2mmolと中間体M-11の9.85g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-414を白色の固体で12g収率91を収得した。LC-Mass理論値:652.25g/mol、測定値:M1=653g/mol実施例2:化学式A-415で表される化合物の製造中間体M-4の5.3g20.2mmolと中間体M-11の9.85g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-415を白色の固体で11.8g収率87を収得した。LC-Mass理論値:668.23g/mol、測定値:M1=669g/mol実施例3:化学式A-9で表される化合物の製造中間体M-8の5.3g20.2mmolと中間体M-11の9.85g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-9を白色の固体で11.8g収率87を収得した。LC-Mass理論値:668.23g/mol、測定値:M1=669g/mol実施例4:化学式A-10で表示される化合物の製造中間体M-5の6.5g20.2mmolと中間体M-11の9.85g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-10を白色の固体で12.4g収率84を収得した。LC-Mass理論値:728.28g/mol、測定値:M1=729g/mol実施例5:化学式A-11で表される化合物の製造中間体M-6の6.85g20.2mmolと中間体M-11の9.85g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-11を白色の固体で13.2g収率88を収得した。LC-Mass理論値:744.26g/mol、測定値:M1=745g/mol実施例6:化学式A-18で表される化合物の製造中間体M-5の6.53g20.2mmolと中間体M-17の9.30g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-18を白色の固体で12.5g収率88を収得した。LC-Mass理論値:702.27g/mol、測定値:M1=703g/mol実施例7:化学式A-19で表される化合物の製造中間体M-6の6.85g20.2mmolと中間体M-17の9.30g20.2mmol、ソジウムt-ブトキシド2.91g30.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.12g2.26mmolをトルエン200mlに溶解させ、Pddba2の0.12g0.202mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-18を白色の固体で12.3g収率85を収得した。LC-Mass理論値:718.24g/mol、測定値:M1=719g/mol実施例8:化学式A-327で表される化合物の製造中間体M-12の5.2g12.2mmolと中間体M-7の3.0g12.2mmol、ソジウムt-ブトキシド1.76g18.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.074g0.37mmolをトルエン120mlに溶解させ、Pddba2の0.070g0.122mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-327を白色の固体で6.2g収率86を収得した。LC-Mass理論値:593.18g/mol、測定値:M1=594g/mol実施例9:化学式A-335で表される化合物の製造中間体M-13の4.3g12.2mmolと中間体M-6の4.14g12.2mmol、ソジウムt-ブトキシド1.76g18.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.074g0.37mmolをトルエン120mlに溶解させ、Pddba2の0.070g0.122mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-335を白色の固体で6.8g収率91を収得した。LC-Mass理論値:609.16g/mol、測定値:M1=610g/mol実施例10:化学式A-340で表示される化合物の製造中間体M-14の4.9g12.2mmolと中間体M-5の3.94g12.2mmol、ソジウムt-ブトキシド1.76g18.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.074g0.37mmolをトルエン120mlに溶解させ、Pddba2の0.070g0.122mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-340を白色の固体で7.2g収率92を収得した。LC-Mass理論値:643.20g/mol、測定値:M1=644g/mol実施例11:化学式A-373で表示される化合物の製造中間体M-16の5.51g12.2mmolと中間体M-8の3.21g12.2mmol、ソジウムt-ブトキシド1.76g18.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.074g0.37mmolをトルエン120mlに溶解させ、Pddba2の0.070g0.122mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-373を白色の固体で7.0g収率91を収得した。LC-Mass理論値:633.21g/mol、測定値:M1=634g/mol実施例12:化学式A-376で表示される化合物の製造中間体M-15の4.7g12.2mmolと中間体M-3の3.01g12.2mmol、ソジウムt-ブトキシド1.76g18.3mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.074g0.37mmolをトルエン120mlに溶解させ、Pddba2の0.070g0.122mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-376を白色の固体で6.2g収率92を収得した。LC-Mass理論値:551.19g/mol、測定値:M1=552g/mol実施例13:化学式A-421で表示される化合物の製造中間体M-5の4.4g13.7mmolと中間体M-38の7.0g13.7mmol、ソジウムt-ブトキシド2.63g27.4mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.08g0.41mmolをトルエン137mlに溶解させ、Pddba2の0.08g0.137mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-421を白色の固体で8.7g収率84を収得した。LC-Mass理論値:753.28g/mol、測定値:M1=754g/mol実施例14:化学式A-429で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-39を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-429を白色の固体で8.3g収率81を収得した。LC-Mass理論値:746.27g/mol、測定値:M1=747g/mol。実施例15:化学式A-437で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-40を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-437を白色の固体で8.8g収率85を収得した。LC-Mass理論値:758.29g/mol、測定値:M1=759g/mol。実施例16:化学式A-445で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-41を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-445を白色の固体で8.9g収率87を収得した。LC-Mass理論値:742.30g/mol、測定値:M1=743g/mol。実施例17:化学式A-453で表示される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-42を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-453を白色の固体で8.3g収率83を収得した。LC-Mass理論値:733.31g/mol、測定値:M1=734g/mol。実施例18:化学式A-422で表される化合物の製造中間体M-6の4.6g13.7mmolと中間体M-38の7.0g13.7mmol、ソジウムt-ブトキシド2.63g27.4mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.08g0.41mmolをトルエン137mlに溶解させ、Pddba2の0.08g0.137mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン7:3体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-422を白色の固体で8.6g収率82を収得した。LC-Mass理論値:769.26g/mol、測定値:M1=770g/mol実施例19:化学式A-430で表示される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-39を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-430を白色の固体で8.8g収率84を収得した。LC-Mass理論値:762.25g/mol、測定値:M1=763g/mol。実施例20:化学式A-438で表示される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-40を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-438を白色の固体で9.1g収率86を収得した。LC-Mass理論値:774.27g/mol、測定値:M1=775g/mol。実施例21:化学式A-446で表示される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-41を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-446を白色の固体で9.2g収率88を収得した。LC-Mass理論値:758.28g/mol、測定値:M1=759g/mol。実施例22:化学式A-454で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-42を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-454を白色の固体で8.8g収率86を収得した。LC-Mass理論値:749.29g/mol、測定値:M1=750g/mol。実施例23:化学式A-42で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-43を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-42を白色の固体で8.4g収率81を収得した。LC-Mass理論値:752.28g/mol、測定値:M1=753g/mol。実施例24:化学式A-43で表示される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-43を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-43を白色の固体で8.7g収率83を収得した。LC-Mass理論値:768.26g/mol、測定値:M1=769g/mol。実施例25:化学式A-234で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-44を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-234を9.0g収率84を収得した。LC-Mass理論値:778.30g/mol、測定値:M1=779g/mol。実施例26:化学式A-235で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-44を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-235を白色の固体で9.0g収率83を収得した。LC-Mass理論値:794.28g/mol、測定値:M1=795g/mol。実施例27:化学式A-469で表される化合物の製造中間体M-5の代わりにM-45を使用したことを除いては、化合物A-10の製造方法と同様な方法で化合物A-469を白色の固体で12.8g収率87を収得した。LC-Mass理論値:728.28g/mol、測定値:M1=729g/mol。実施例28:化学式A-470で表示される化合物の製造中間体M-6の代わりにM-46を使用したことを除いては、化合物A-11の製造方法と同様な方法で化合物A-470を白色の固体で13.4g収率89を収得した。LC-Mass理論値:744.26g/mol、測定値:M1=745g/mol。実施例29:化学式A-457で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-47を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-457を9.4g収率85を収得した。LC-Mass理論値:804.31g/mol、測定値:M1=805g/mol。実施例30:化学式A-458で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-47を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-458を白色の固体で10.01g収率89を収得した。LC-Mass理論値:820.29g/mol、測定値:M1=821g/mol。実施例31:化学式A-463で表示される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-48を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-463を9.5g収率85を収得した。LC-Mass理論値:818.33g/mol、測定値:M1=819g/mol。実施例32:化学式A-464で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-48を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-464を白色の固体で9.8g収率86を収得した。LC-Mass理論値:834.31g/mol、測定値:M1=835g/mol。実施例33:化学式A-467で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-49を使用したことを除いては、化合物A-421の製造方法と同様な方法で化合物A-467を9.8g収率88を収得した。LC-Mass理論値:809.34g/mol、測定値:M1=810g/mol。実施例34:化学式A-468で表される化合物の製造中間体M-38の代わりにM-49を使用したことを除いては、化合物A-422の製造方法と同様な方法で化合物A-468を白色の固体で9.3g収率82を収得した。LC-Mass理論値:825.32g/mol、測定値:M1=826g/mol。実施例35:化学式A-306で表示される化合物の製造中間体M-3の3.4g13.7mmolと中間体M-50の6.7g13.7mmol、ソジウムt-ブトキシド2.63g27.4mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.08g0.41mmolをトルエン137mlに溶解させ、Pddba2の0.08g0.137mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン6:4体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-306を白色の固体で7.0g収率78を収得した。LC-Mass理論値:653.25g/mol、測定値:M1=654g/mol実施例36:化学式A-319で表される化合物の製造中間体M-10の4.0g13.7mmolと中間体M-51の6.7g13.7mmol、ソジウムt-ブトキシド2.63g27.4mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.08g0.41mmolをトルエン137mlに溶解させ、Pddba2の0.08g0.137mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン6:4体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-306を白色の固体で8.4g収率82を収得した。LC-Mass理論値:746.25g/mol、測定値:M1=747g/mol実施例37:化学式A-416で表示される化合物の製造中間体M-3の代わりにM-7を使用したことを除いては、化合物A-414の製造方法と同様な方法で化合物A-416を白色の固体で11.2g収率85を収得した。LC-Mass理論値:652.25g/mol、測定値:M1=653g/mol。実施例38:化学式A-12で表される化合物の製造中間体M-3の代わりにM-9を使用したことを除いては、化合物A-414の製造方法と同様な方法で化合物A-12を白色の固体で12.2g収率83を収得した。LC-Mass理論値:728.28g/mol、測定値:M1=729g/mol。実施例39:化学式A-13で表示される化合物の製造中間体M-3の代わりにM-10を使用したことを除いては、化合物A-414の製造方法と同様な方法で化合物A-13を白色の固体で12.8g収率85を収得した。LC-Mass理論値:744.26g/mol、測定値:M1=745g/mol。実施例40:化学式A-396で表示される化合物の製造中間体M-5の4.4g13.7mmolと中間体M-52の5.7g13.7mmol、ソジウムt-ブトキシド2.63g27.4mmolおよびトリ-テトラ-ブチルホスフィン0.08g0.41mmolをトルエン137mlに溶解させ、Pddba2の0.08g0.137mmolを入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流撹拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムサルファイトで乾燥、ろ過してろ過液を減圧濃縮した。生成物をn-ヘキサン/ジクロロメタン6:4体積比でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA-396を白色の固体で7.2g収率80を収得した。LC-Mass理論値:654.23g/mol、測定値:M1=655g/mol有機発光ダイオードの製造実施例41ITOIndiumtinoxideが1500Åの厚さが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わるとイソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄し乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器に基板を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として使用し、ITO基板上部に4,4’-bisN-4-N,N-bis3-methylphenylamino-phenyl-N-phenylaminobiphenylDNTPDを真空蒸着して600Å厚さの正孔注入層HILを形成した。次に実施例4で製造された化合物を使用して真空蒸着で300Å厚さの正孔輸送層HTLを形成した。前記正孔輸送層HTL上部に9,10-di-2-naphthylanthraceneADNをホストとして使用し、ドーパントとして2,5,8,11-tetratert-butylperyleneTBPeを3重量ドーピングして真空蒸着で250Å厚さの発光層を形成した。その後、前記発光層上部にAlq3を真空蒸着して250Å厚さの電子輸送層ETLを形成した。前記電子輸送層ETL上部にLiFの10ÅとAlの1000Åを順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光ダイオードを製造した。前記有機発光ダイオードは、5層の有機薄膜層を有する構造からなっており、具体的にAl1000Å/LiF10Å/Alq3250Å/EMLADN:TBPe=97:3250Å/HTL300Å/DNTPD600Å/ITO1500Åの構造で製作した。実施例42前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例5を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。実施例43前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例6を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。実施例44前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例7を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。実施例45前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例9を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。実施例46前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例10を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。実施例47前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例38を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。実施例48前記実施例41で、実施例4の代わりに実施例39を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。比較例1前記実施例41で、実施例4の代わりにNPBを使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。前記NPBの構造は以下に記載されている。比較例2前記実施例41で、実施例4の代わりにHT1を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。前記HT1の構造は以下に記載されている。比較例3前記実施例41で、実施例4の代わりにHT2を使用した点を除いては、同様な方法で有機発光ダイオードを製造した。前記HT2の構造は以下に記載されている。前記有機発光ダイオード製作に使用されたDNTPD、ADN、TBPe、NPB、HT1およびHT2の構造は以下のとおりである。製造された化合物の分析および特性測定1H-NMR結果分析実施例1~40における前記中間体M-1~M-42化合物の構造分析のために、GC-MSまたはLC-MSを利用して分子量を測定し、前記中間体M-1~M-42化合物をCD2Cl2溶媒またはCDCl3溶媒に溶かした後、300MHzのNMR装備を利用して1H-NMRを測定した。前記分析の一例として、実施例1におけるA-414の1H-NMR結果は図6に示され、実施例2におけるA-415の結果は図7に示され、実施例3におけるA-9の結果は図8に示され、実施例4におけるA-10の結果は図9に示され、実施例5におけるA-11の結果は図10に示され、実施例6におけるA-18の結果は図11に示され、実施例7におけるA-19の結果は図12に示され、実施例27におけるA-469の結果は図13に示され、実施例28におけるA-470の結果は図14に示され、実施例29におけるA-457の結果は図15に示され、実施例37におけるA-416の結果は図16に示され、実施例38におけるA-12の結果は図17に示され、実施例39におけるA-13の結果は図18に示される。蛍光特性分析前記実施例の化合物をTHFに溶かし、HITACHIF-4500装置を利用してフォトルミネセンスPLを測定した。前記実施例3、4および5のPL波長測定結果を図19に示す。電気化学的特性前記実施例1,2、3、4および5の化合物の電気化学的特性をサイクリックボルタンメトリーcyclic-voltammetry装置を利用して測定し、その値を下記表1に示す。前記表1を参照すれば、前記実施例1~10の化合物は正孔輸送層および電子阻止層に使用され得ることが分かる。熱的特性熱的特性を示すために、前記実施例1、2、3、4、5、6、7、27、28、29、37、38および39で合成した化合物の熱分解温度を熱重量分析法TGAを利用して測定した。示差走査熱量計DSCを利用して合成された化合物のガラス化転移温度Tgを測定した。それらの結果を下記表2に示す。前記表2を参照すれば、前記実施例1,2、3、4、5、6、7、27、28、29、37、38および39の全ての化合物は、優れた熱安定性を有し、400°C以上の熱分解温度および90°C以上のTgを示す優れた熱的安定性を有することが分かった。これらの化合物が有機電界発光ダイオードOLED用材料として使用される場合、長寿命特性を示すことができ、また、加熱蒸着方式で有機発光ダイオードの製造に使用される場合、優れた工程安定性を示し得ることが分かる。有機発光ダイオードの性能測定前記実施例41~48と比較例1~3で製造されたそれぞれの有機発光ダイオードに対して電圧による電流密度変化、輝度変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は以下のとおりであり、その結果は下記表2に示される。1電圧変化による電流密度の変化測定製造された有機発光ダイオードに対し、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら電流-電圧計Keithley2400を利用して単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。2電圧変化による輝度の変化測定製造された有機発光ダイオードに対し、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら輝度計MinoltaCs-1000Aを利用してその時の輝度を測定して結果を得た。3発光効率測定前記1および2から測定された輝度と電流密度および電圧を利用して同一電流密度10mA/cm2の電流効率cd/Aを計算した。電流密度:10mA/cm2前記表3の結果によれば、前記実施例41~48で正孔輸送層HTLに使用された材料の場合、有機発光ダイオードの駆動電圧を下げ、輝度と効率を向上させることが分かる。また、前記実施例41~48の半減寿命は前記比較例1~3よりも大幅向上し、特に前記実施例42の半減寿命は2290時間hで、比較例1の半減寿命である1250時間より1.8倍以上向上したことが分かる。実際、素子の商用化側面で素子の寿命は製品化の最も大きい問題の一つであることを考慮するとき、前記実施例の結果は素子を製品化して商用化することに十分であると判断される。本発明は前記実施例に限定されるものではなく、当業者によって特許請求の範囲の精神および技術的範囲に含まれる多様な変形および等価の形態で製造されうる。したがって、上記の実施例は例示的なものであり、本発明をいかようにも限定するものではないことを理解しなければならない。"