"式1x式中、Rx1およびRx5は、同一または異なって、置換基を示し、Rx2、Rx3およびRx4は、同一または異なって、不存在、水素原子または置換基を示し、環Axは、さらに置換されていてもよい5または6員環を示し、環Bxは、さらに置換されていてもよい複素環を示す。この場合において、Rx1、Rx2、Rx3およびRx4のいずれか2個が結合し、環Axと共に、置換されていてもよい2環性縮合環、または置換されていてもよい3環性縮合環を形成してもよい。で表される化合物またはその塩。式1x’式中、Rx1’およびRx5’は置換基を示し、Rx2’およびRx3’は、同一または異なって、水素原子または置換基を示し、環Bx’は、さらに置換されていてもよい複素環を示す。但し、Rx1’が置換されていてもよい芳香環である場合、環Bx’は、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環ではない。で示される、請求項1記載の化合物またはその塩。式1:W1-W2式中、1W1が、環Aaは、置換されていてもよい5~7員複素環を示し;Xaは、酸素原子、硫黄原子または-NRa-Raは水素原子または置換基を示す。を示し;R1aは、置換基を示す。を示すとき、W2は、環Baは、さらに置換されていてもよい含窒素複素環を示し;R2aは置換基を示す。を示し、2W1が、環Abは、さらに置換されていてもよい環を示し;環Bbは、置換されていてもよい環を示し;環Dbは、置換されていてもよい6~10員芳香族炭化水素環を示し;nは、0、1または2を示す。を示すとき、W2は、環Ebは、さらに置換されていてもよい5~10員芳香族複素環を示し;Rbは、置換基を示す。を示し、3W1が環Acは、さらに置換されていてもよい6員複素環を示し;環Bcは、置換されていてもよい6員芳香環を示し;R1cは、水素原子または置換基但し、芳香環基および-CO-RxRxは置換基を除く。を示し;R2cは、水素原子、ヒドロキシ基、オキソ基または置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示す。を示すとき、W2は、環Dcは、さらに置換されていてもよいピラゾール環を示し;環Ecは、置換されていてもよいベンゼン環を示す。を示し、4W1が、環Adは、置換されていてもよい3~10員非芳香族環を示し;R1dは、水素原子またはC1-6アルコキシ基を示す。を示すとき、W2は、環Bdは、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環を示し;R2dは、置換基を示す。を示し、5W1が、R1eは、C1-6アルコキシ基を示し;R3eは、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよい3~6員炭化水素環基、または置換されていてもよい5~10員複素環基を示し;Leは、置換されていてもよいC1-3アルキレン基、またはスルホニル基を示す。を示すとき、W2は、環Aeは、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環を示し;R2eは、置換基を示す。を示し、または、6W1が、R1fは、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示し;R2fは、水素原子または置換基を示し;R3fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示すとき、W2は、環Afはさらに置換されていてもよい非芳香族5員複素環を示し;R4fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示す。で表される化合物但し、W1の部分構造式が、で示される化合物、および、4メチル62フェニルピリミジンを除く。またはその塩。3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]フロ[3,2-c]ピリダジン-41H-オンまたはその塩。3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]-6,7-ジヒドロフロ[3,2-c]ピリダジン-41H-オンまたはその塩。1-1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-5-メトキシ-3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イルピリダジン-41H-オンまたはその塩。2-{4-[5-メトキシ-4-オキソ-3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イルピリダジン-14H-イル]ピペリジン-1-イル}ピリジン-3-カルボニトリルまたはその塩。請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩を含有する医薬。ホスホジエステラーゼ10A阻害薬である、請求項8記載の医薬。統合失調症の予防又は治療薬である、請求項8記載の医薬。請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、統合失調症の予防又は治療方法。統合失調症の予防又は治療薬の製造のための、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩の使用。統合失調症の予防又は治療のための、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。本発明は、PDE10A阻害作用を有し、統合失調症などの精神疾患等の予防治療用の医薬として有用な化合物を提供することを目的とする。本発明者らは、式1xで示される化合物又はその塩本明細書中、化合物1xと称する場合がある、および、式1で示される化合物又はその塩本明細書中、化合物1と称する場合があるが、PDE10A阻害作用を有することを見出し、さらなる研究により、本発明を完成するに至った。本明細書中、化合物1xもしくは化合物1、又はそのプロドラッグを、本発明の化合物と称する場合がある。すなわち、本発明は、[1]式1x式中、Rx1およびRx5は、同一または異なって、置換基を示し、Rx2、Rx3およびRx4は、同一または異なって、不存在、水素原子または置換基を示し、環Axは、さらに置換されていてもよい5または6員環を示し、環Bxは、さらに置換されていてもよい複素環を示す。この場合において、Rx1、Rx2、Rx3およびRx4のいずれか2個が結合し、環Axと共に、置換されていてもよい2環性縮合環、または置換されていてもよい3環性縮合環を形成してもよい。で表される化合物またはその塩。[2]式1x’式中、Rx1’およびRx5’は置換基を示し、Rx2’およびRx3’は、同一または異なって、水素原子または置換基を示し、環Bx’は、さらに置換されていてもよい複素環を示す。但し、Rx1’が置換されていてもよい芳香環である場合、環Bx’は、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環ではない。で示される、上記1記載の化合物またはその塩。[3]式1W1-W21式中、1W1が、環Aaは、置換されていてもよい5~7員複素環を示し;Xaは、酸素原子、硫黄原子または-NRa-Raは水素原子または置換基を示す。を示し;R1aは、置換基を示す。を示すとき、W2は、環Baは、さらに置換されていてもよい含窒素複素環を示し;R2aは置換基を示す。を示し、2W1が、環Abは、さらに置換されていてもよい環を示し;環Bbは、置換されていてもよい環を示し;環Dbは、置換されていてもよい6~10員芳香族炭化水素環を示し;nは、0、1または2を示す。を示すとき、W2は、環Ebは、さらに置換されていてもよい5~10員芳香族複素環を示し;Rbは、置換基を示す。を示し、3W1が環Acは、さらに置換されていてもよい6員複素環を示し;環Bcは、置換されていてもよい6員芳香環を示し;R1cは、水素原子または置換基但し、芳香環基および-CO-RxRxは置換基を除く。を示し;R2cは、水素原子、ヒドロキシ基、オキソ基または置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示す。を示すとき、W2は、環Dcは、さらに更に置換されていてもよいピラゾール環を示し;環Ecは、置換されていてもよいベンゼン環を示す。を示し、4W1が、環Adは、置換されていてもよい3~10員非芳香族環を示し;R1dは、水素原子またはC1-6アルコキシ基を示す。を示すとき、W2は、環Bdは、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環を示し;R2dは、置換基を示す。を示し、5W1が、R1eは、C1-6アルコキシ基を示し;R3eは、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよい3~6員炭化水素環基、または置換されていてもよい5~10員複素環基を示し;Leは、置換されていてもよいC1-3アルキレン基、またはスルホニル基を示す。を示すとき、W2は、環Aeは、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環を示し;R2eは、置換基を示す。を示し、または、6W1が、R1fは、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示し;R2fは、水素原子または置換基を示し;R3fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示す。を示すとき、W2は、環Afはさらに置換されていてもよい非芳香族5員複素環を示し;R4fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示す。で表される化合物但し、W1の部分構造式が、で示される化合物、および、4-メチル-6-3-メチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル-2-フェニルピリミジンを除く。またはその塩、[4]3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]フロ[3,2-c]ピリダジン-41H-オンまたはその塩。[5]3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]-6,7-ジヒドロフロ[3,2-c]ピリダジン-41H-オンまたはその塩。[6]1-1-ベンジル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-5-メトキシ-3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イルピリダジン-41H-オンまたはその塩。[7]2-{4-[5-メトキシ-4-オキソ-3-1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イルピリダジン-14H-イル]ピペリジン-1-イル}ピリジン-3-カルボニトリルまたはその塩。[8]上記1~7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩を含有する医薬、[9]ホスホジエステラーゼ10A阻害薬である、上記[8]記載の医薬、[10]統合失調症の予防又は治療薬である、上記[8]記載の医薬、[11]上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の化合物またはその塩の有効量を哺乳動物に投与することを特徴とする、統合失調症の予防又は治療方法、[12]統合失調症の予防又は治療薬の製造ための、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の化合物またはその塩の使用、[13]統合失調症の予防又は治療のための、上記[1]~[7]のいずれか1項に記載の化合物またはその塩、等を提供するものである。本発明の化合物は、PDE10A阻害作用を有し、統合失調症などの予防または治療薬として有用である。以下に、本発明について詳細に説明する。本明細書中、特に断りのない限り、さらに置換されていてもよいとは、化学式中に明示されている基以外にさらに置換基を有していてもよいことを意味する。本明細書中、特に断りのない限り、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、ハロゲン化されていてもよいまたはハロゲノとは、置換基として1個以上例、1~3個のハロゲン原子を有していてもよいことを意味する。本明細書中、特に断りのない限り、アルキル基としては、例えば、C1-6アルキル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、及びヘキシルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル基とは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-6アルキル基を意味し、その例としては、例えば、トリフルオロメチルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルケニル基としては、例えば、C2-6アルケニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C2-6アルケニル基としては、例えば、ビニル、1-プロペン-1-イル、2-プロペン-1-イル、イソプロペニル、2-ブテン-1-イル、4-ペンテン-1-イル、及び5-へキセン-1-イルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキニル基としては、例えば、C2-6アルキニル基が挙げられる。C2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル、1-プロピン-1-イル、2-プロピン-1-イル、4-ペンチン-1-イル、5-へキシン-1-イルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキル-C2-6アルキニル基としては、例えば、シプロプロピルエチニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリール基としては、例えば、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、2-ビフェニリル、3-ビフェニリル、4-ビフェニリル、及び2-アンスリルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C7-16アラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、1-ナフチルメチル、2-ナフチルメチル、2,2-ジフェニルエチル、3-フェニルプロピル、4-フェニルブチル、5-フェニルペンチル、2-ビフェニリルメチル、3-ビフェニリルメチル、及び4-ビフェニリルメチルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリール-C2-6アルケニル基としては、例えば、スチリルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環としては、例えば、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子を1~4個含有する3~8員複素環が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環としては、例えば、非芳香族複素環、および芳香族複素環が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、非芳香族複素環としては、例えば、3~8員非芳香族複素環等が挙げられ、その具体例としては、オキシラン環、アゼチジン環、オキセタン環、チエタン環、ピロリジン環、ジヒドロフラン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリン環、ピペリジン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピペラジン環、ジヒドロオキサジン環、テトラヒドロオキサジン環、ジヒドロピリミジン環、テトラヒドロピリミジン環、アゼパン環、オキセパン環、チエパン環、オキサゼパン環、チアゼパン環、アゾカン環、オキソカン環、チオカン環、オキサゾカン環、およびチアゾカン環が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、芳香族複素環としては、例えば、5または6員芳香族複素環が挙げられ、その具体例としては、フラン環、ピラン環、チオピラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、1,2,3-オキサジアゾール環、1,2,4-オキサジアゾール環、1,3,4-オキサジアゾール環、フラザン環、1,2,3-チアジアゾール環、1,2,4-チアジアゾール環、1,3,4-チアジアゾール環、1,2,3-トリアゾール環、1,2,4-トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ジヒドロピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、およびトリアジン環が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、炭化水素環としては、例えば、芳香族炭化水素環、非芳香族炭化水素環が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、芳香族炭化水素環としては、例えば、炭素数6~14の芳香族炭化水素環が挙げられ、その具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、およびフェナントレン環が挙げられる。特に断りのない限り、芳香族炭化水素環は、単環性、2環性、または3環性であってよい。本明細書中、特に断りのない限り、非芳香族炭化水素環としては、例えば、C3-7シクロアルカン、C3-7シクロアルケン、およびC4-10シクロアルカジエンが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、炭化水素環基としては、例えば、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、芳香族炭化水素環基としては、例えば、炭素数6~14の芳香族炭化水素環基が挙げられ、その具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、およびフェナントレニル環が挙げられる。特に断りのない限り、芳香族炭化水素環基は、単環性、2環性、または3環性であってよい。本明細書中、特に断りのない限り、非芳香族炭化水素環基としては、例えば、それぞれ1個以上好ましくは1個または2個の炭化水素環と縮合していてもよい、C3-7シクロアルキル基、C3-7シクロアルケニル基、およびC4-10シクロアルカジエニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環基及び置換基中の複素環部分は、非芳香族複素環基、またはヘテロアリール基すなわち、芳香族複素環基であり、その例としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する3~14員複素環基が挙げられる。当該複素環基は、単環、2環、又は3環性であってよい。本明細書中、特に断りのない限り、3~14員複素環基としては、例えば、ピロリル例、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、フリル例、2-フリル、3-フリル、チエニル例、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾリル例、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、イミダゾリル例、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、イソオキサゾリル例、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、オキサゾリル例、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、イソチアゾリル例、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、チアゾリル例、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、トリアゾリル例、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、オキサジアゾリル例、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、チアジアゾリル例、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、テトラゾリル、ピリジル例、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、ピリダジニル例、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、ピリミジニル例、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、ピラジニル、イソインドリル例、1-イソインドリル、2-イソインドリル、3-イソインドリル、4-イソインドリル、5-イソインドリル、6-イソインドリル、7-イソインドリル、インドリル例、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、7-インドリル、ベンゾ[b]フラニル例、2-ベンゾ[b]フラニル、3-ベンゾ[b]フラニル、4-ベンゾ[b]フラニル、5-ベンゾ[b]フラニル、6-ベンゾ[b]フラニル、7-ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[c]フラニル例、1-ベンゾ[c]フラニル、4-ベンゾ[c]フラニル、5-ベンゾ[c]フラニル、ベンゾ[b]チエニル、例、2-ベンゾ[b]チエニル、3-ベンゾ[b]チエニル、4-ベンゾ[b]チエニル、5-ベンゾ[b]チエニル、6-ベンゾ[b]チエニル、7-ベンゾ[b]チエニル、ベンゾ[c]チエニル例、1-ベンゾ[c]チエニル、4-ベンゾ[c]チエニル、5-ベンゾ[c]チエニル、インダゾリル例、1-インダゾリル、2-インダゾリル、3-インダゾリル、4-インダゾリル、5-インダゾリル、6-インダゾリル、7-インダゾリル、ベンゾイミダゾリル例、1-ベンゾイミダゾリル、2-ベンゾイミダゾリル、4-ベンゾイミダゾリル、5-ベンゾイミダゾリル、1,2-ベンゾイソオキサゾリル例、1,2-ベンゾイソオキサゾール-3-イル、1,2-ベンゾイソオキサゾール-4-イル、1,2-ベンゾイソオキサゾール-5-イル、1,2-ベンゾイソオキサゾール-6-イル、1,2-ベンゾイソオキサゾール-7-イル、ベンゾオキサゾリル例、2-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、5-ベンゾオキサゾリル、6-ベンゾオキサゾリル、7-ベンゾオキサゾリル、1,2-ベンゾイソチアゾリル例、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-イル、1,2-ベンゾイソチアゾール-4-イル、1,2-ベンゾイソチアゾール-5-イル、1,2-ベンゾイソチアゾール-6-イル、1,2-ベンゾイソチアゾール-7-イル、ベンゾチアゾリル例、2-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾチアゾリル、5-ベンゾチアゾリル、6-ベンゾチアゾリル、7-ベンゾチアゾリル、イソキノリル例、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、キノリル例、2-キノリル、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、8-キノリル、シンノリニル例、3-シンノリニル、4-シンノリニル、5-シンノリニル、6-シンノリニル、7-シンノリニル、8-シンノリニル、フタラジニル例、1-フタラジニル、4-フタラジニル、5-フタラジニル、6-フタラジニル、7-フタラジニル、8-フタラジニル、キナゾリニル例、2-キナゾリニル、4-キナゾリニル、5-キナゾリニル、6-キナゾリニル、7-キナゾリニル、8-キナゾリニル、キノキサリニル例、2-キノキサリニル、3-キノキサリニル、5-キノキサリニル、6-キノキサリニル、7-キノキサリニル、8-キノキサリニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジル例、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-4-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジン-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジル例、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-イル、メチレンジオキシフェニルなどの、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する3~14員芳香族複素環基;及び例えば、テトラヒドロフリル、オキサゾリジニル、イミダゾリニル例、1-イミダゾリニル、2-イミダゾリニル、4-イミダゾリニル、アジリジニル例、1-アジリジニル、2-アジリジニル、アゼチジニル例、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、ピロリジニル例、1-ピロリジニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、ピペリジニル例、1-ピペリジニル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、アゼパニル例、1-アゼパニル、2-アゼパニル、3-アゼパニル、4-アゼパニル、アゾカニル例、1-アゾカニル、2-アゾカニル、3-アゾカニル、4-アゾカニル、ピペラジニル例、1,4-ピペラジン-1-イル、1,4-ピペラジン-2-イル、ジアゼピニル例、1,4-ジアゼピン-1-イル、1,4-ジアゼピン-2-イル、1,4-ジアゼピン-5-イル、1,4-ジアゼピン-6-イル、ジアゾカニル例、1,4-ジアゾカン-1-イル、1,4-ジアゾカン-2-イル、1,4-ジアゾカン-5-イル、1,4-ジアゾカン-6-イル、1,5-ジアゾカン-1-イル、1,5-ジアゾカン-2-イル、1,5-ジアゾカン-3-イル、テトラヒドロピラニル例、テトラヒドロピラン-4-イル、モルホリニル例、4-モルホリニル、チオモルホリニル例、4-チオモルホリニル、2-オキサゾリジニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、及びジヒドロキノリルなどの、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する、飽和、又は不飽和の、3~14員非芳香族複素環基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、芳香族複素環基及び置換基中の芳香族複素環部分としては、例えば、前記複素環基について上記で例示した、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する3~14員芳香族複素環基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、非芳香族複素環基及び置換基中の芳香族複素環部分としては、例えば、前記複素環基について上記で例示した、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する、飽和、又は不飽和の、3~14員非芳香族複素環基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、飽和複素環基及び置換基中の飽和複素環部分としては、例えば、前記非芳香族複素環基のうち、飽和のもの、具体的には、テトラヒドロフリル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、及びピペラジニル等が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、5~6員の飽和複素環基及び置換基中の飽和複素環部分としては、例えば、前記飽和複素環基のうち、5~6員のものが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、含窒素複素環としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に1ないし4個の窒素原子を含有し、さらに、酸素原子および硫黄原子該硫黄原子は酸化されていてもよいから選ばれるヘテロ原子を1または2個含有してもよい、3~8員の飽和あるいは不飽和の含窒素複素環が挙げられ、具体的には、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾリルピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ジヒドロピリダジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、アゼパン、テトラヒドロピリミジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン等が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルコキシ基としては、例えば、C1-6アルコキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、secブトキシ、ペンチルオキシ、及びヘキシルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C7-16アラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ、及びフェネチルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキル-カルボニルオキシ基としては、例えば、C1-6アルキル-カルボニルオキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキル-カルボニルオキシ基としては、例えば、アセトキシ、及びプロピオニルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルコキシ-カルボニルオキシ基としては、例えば、C1-6アルコキシ-カルボニルオキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルコキシ-カルボニルオキシ基としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、及びブトキシカルボニルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-アルキル-カルバモイルオキシ基としては、例えば、モノ-C1-6アルキル-カルバモイルオキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-C1-6アルキル-カルバモイルオキシ基としては、例えば、メチルカルバモイルオキシ、及びエチルカルバモイルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、ジ-アルキル-カルバモイルオキシ基としては、例えば、ジ-C1-6アルキル-カルバモイルオキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、ジ-C1-6アルキル-カルバモイルオキシ基としては、例えば、ジメチルカルバモイルオキシ、及びジエチルカルバモイルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリール-カルボニルオキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ、及びナフチルカルボニルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルオキシ基としては、例えば、フェニルカルバモイルオキシ、及びナフチルカルバモイルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-オキシ基の複素環部分としては、例えば、前述の複素環基の同様のものが挙げられる。複素環-オキシ基として、具体的には、例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する5~14員複素環-オキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、芳香族複素環-オキシ基の芳香族複素環部分としては、例えば、前述の複素環基の例としての芳香族複素環基の同様のものが挙げられる。芳香族複素環-オキシ基として、具体的には、例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する3~14員芳香族複素環-オキシ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、メチルスルホニルオキシ、及びエチルスルホニルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、ハロゲノC1-6アルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、ハロゲノメチルスルホニルオキシ、及びハロゲノエチルスルホニルオキシが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキルスルファニル基としては、例えば、C1-6アルキルスルファニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ブチルスルファニル、secブチルスルファニル、及びtertブチルスルファニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキルスルファニル基としては、例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、及びシクロヘキシルスルファニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリールスルファニル基としては、例えば、フェニルスルファニル、1-ナフチルスルファニル、及び2-ナフチルスルファニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C7-16アラルキルスルファニル基としては、例えば、ベンジルスルファニル、及びフェネチルスルファニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-スルファニル基の複素環部分としては、例えば、前述の複素環基の同様のものが挙げられる。複素環-スルファニル基として、具体的には、例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する5~14員複素環-スルファニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキル-カルボニル基としては、例えば、C1-6アルキル-カルボニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキル-カルボニル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル、及びピバロイルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキル-カルボニル基としては、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、及びシクロヘキシルカルボニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリール-カルボニル基としては、例えば、ベンゾイル、1-ナフトイル、及び2-ナフトイルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C7-16アラルキル-カルボニル基としては、例えば、フェニルアセチル、及び3-フェニルプロピオニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-カルボニル基の複素環部分としては、例えば、上記の複素環基と同様のものが挙げられる。具体的には、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する3~14員複素環-カルボニル基が挙げられ、より具体的には、例えば、ピコリノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル、2-テノイル、3-テノイル、2-フロイル、3-フロイル、1-モルホリニルカルボニル、4-チオモルホリニルカルボニル、アジリジン-1-イルカルボニル、アジリジン-2-イルカルボニル、アゼチジン-1-イルカルボニル、アゼチジン-2-イルカルボニル、ピロリジン-1-イルカルボニル、ピロリジン-2-イルカルボニル、ピロリジン-3-イルカルボニル、ピペリジン-1-イルカルボニル、ピペリジン-2-イルカルボニル、ピペリジン-3-イルカルボニル、アゼパン-1-イルカルボニル、アゼパン-2-イルカルボニル、アゼパン-3-イルカルボニル、アゼパン-4-イルカルボニル、アゾカン-1-イルカルボニル、アゾカン-2-イルカルボニル、アゾカン-3-イルカルボニル、アゾカン-4-イルカルボニル、1,4-ピペラジン-1-イルカルボニル、1,4-ピペラジン-2-イルカルボニル、1,4-ジアゼパン-1-イルカルボニル、1,4-ジアゼパン-2-イルカルボニル、1,4-ジアゼパン-5-イルカルボニル、1,4-ジアゼパン-6-イルカルボニル、1,4-ジアゾカン-1-イルカルボニル、1,4-ジアゾカン-2-イルカルボニル、1,4-ジアゾカン-5-イルカルボニル、1,4-ジアゾカン-6-イルカルボニル、1,5-ジアゾカン-1-イルカルボニル、1,5-ジアゾカン-2-イルカルボニル、及び1,5-ジアゾカン-3-イルカルボニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、エステル化されていてもよいカルボキシ基としては、例えば、カルボキシ、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルオキシ-カルボニル、置換されていてもよいC6-14アリールオキシ-カルボニル、置換されていてもよいC7-16アラルキルオキシ-カルボニル、置換されていてもよいシリルオキシ-カルボニル例、TMS-O-CO-、TES-O-CO-、TBS-O-CO-、TIPS-O-CO-、TBDPS-O-CO-などが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルコキシ-カルボニル基としては、例えば、C1-6アルコキシ-カルボニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルコキシ-カルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、tertブトキシカルボニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキルオキシ-カルボニル基としては、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、及びシクロヘキシルオキシカルボニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリールオキシ-カルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキルスルホニル基としては、例えば、C1-6アルキルスルホニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル、及びエチルスルホニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキルスルホニル基としては、例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、及びシクロヘキシルスルホニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリールスルホニル基としては、例えば、フェニルスルホニル、1-ナフチルスルホニル、及び2-ナフチルスルホニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-スルホニル基の複素環部分としては、例えば、前述の複素環基の同様のものが挙げられる。複素環-スルホニル基として、具体的には、例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する5~14員複素環-スルホニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキルスルフィニル基としては、例えば、C1-6アルキルスルフィニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル、及びエチルスルフィニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキルスルフィニル基としては、例えば、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、及びシクロヘキシルスルフィニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C6-14アリールスルフィニル基としては、例えば、フェニルスルフィニル、1-ナフチルスルフィニル、及び2-ナフチルスルフィニルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-スルフィニル基の複素環部分としては、例えば、前述の複素環基の同様のものが挙げられる。複素環-スルフィニル基として、具体的には、例えば、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~5個のヘテロ原子を有する5~14員複素環-スルフィニル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキル-カルバモイル基としては、例えば、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル基としては、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、及びエチルメチルカルバモイルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アリール-カルバモイル基としては、例えばモノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイル基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイル基としては、フェニルカルバモイル、1-ナフチルカルバモイル、2-ナフチルカルバモイルが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-、又はジ-アルキルアミノ基としては、例えば、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノ、及びジエチルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、アルキル-カルボニルアミノ基としては、例えば、C1-6アルキル-カルボニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C1-6アルキル-カルボニルアミノ基としては、例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、及びピバロイルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-アミノ基の複素環基としては、例えば、上記した複素環基と同様のものが用いられ、複素環-アミノ基としては、例えば、2-ピリジル-アミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-カルボニルアミノ基の複素環-カルボニルとしては、例えば、上記した複素環-カルボニルと同様のものが用いられ、複素環-カルボニルアミノ基としては、例えば、ピリジル-カルボニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、複素環-オキシカルボニルアミノ基の複素環基としては、例えば、上記した複素環基と同様のものが用いられ、複素環-オキシカルボニルアミノ基としては、例えば、2-ピリジル-オキシカルボニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、複素環-スルホニルアミノ基の複素環基としては、上記した複素環基と同様のものが用いられ、複素環-スルホニルアミノ基としては、例えば、2-ピリジル-スルホニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、アルコキシ-カルボニルアミノ基としては、例えば、C1-6アルコキシ-カルボニルアミノ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C1-6アルコキシ-カルボニルアミノ基としては、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、及びブトキシカルボニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、アルキルスルホニルアミノ基としては、例えば、C1-6アルキルスルホニルアミノ基が挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C1-6アルキルスルホニルアミノ基としては、例えば、メチルスルホニルアミノ、及びエチルスルホニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、モノ-、又はジ-C3-7シクロアルキルアミノ基としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、及びシクロヘキシルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C3-7シクロアルキル-カルボニルアミノ基としては、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、及びシクロヘキシルカルボニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C3-7シクロアルキルオキシ-カルボニルアミノ基としては、例えば、シクロプロポキシカルボニルアミノ、シクロペンチルオキシカルボニルアミノ、及びシクロヘキシルオキシカルボニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、C3-7シクロアルキルスルホニルアミノ基としては、例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、及びシクロヘキシルスルホニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ基としては、例えば、フェニルアミノ、及びジフェニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ基としては、例えば、ベンジルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C6-14アリール-カルボニルアミノ基としては、例えば、ベンゾイルアミノ、及びナフトイルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C6-14アリールスルホニルアミノ基としては、例えば、フェニルスルホニルアミノ、2-ナフチルスルホニルアミノ、及び1-ナフチルスルホニルアミノが挙げられる。本明細書中、特に断りのない限り、例えば、C1-3アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、-CHCH3-CH2-、-CH2-CHCH3-、-CCH32-等が挙げられる。[置換基A群]1ハロゲン原子;2ニトロ基;3シアノ基;4エステル化されていてもよいカルボキシ基;5置換されていてもよいアルキル基;6置換されていてもよいアルケニル基;7置換されていてもよいアルキニル基例、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル-C2-6アルキニル基;8置換されていてもよいC3-7シクロアルキル基;9置換されていてもよいC6-14アリール基;10置換されていてもよいC7-16アラルキル基;11置換されていてもよいC6-14アリール-C2-6アルケニル基;12置換されていてもよい複素環基;13ヒドロキシ基;14置換されていてもよいアルコキシ基;15置換されていてもよいC3-7シクロアルキルオキシ基;16置換されていてもよいC6-14アリールオキシ基;17置換されていてもよいC7-16アラルキルオキシ基;18置換されていてもよいアルキル-カルボニルオキシ基;19置換されていてもよいアルコキシ-カルボニルオキシ基;20置換されていてもよいモノ-アルキル-カルバモイルオキシ基;21置換されていてもよいジ-アルキル-カルバモイルオキシ基;22置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニルオキシ基;23置換されていてもよいモノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルオキシ基;24置換されていてもよい複素環-オキシ基例、置換されていてもよい芳香族複素環-オキシ基;25置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基例、置換されていてもよいハロゲノC1-6アルキルスルホニルオキシ基、26メルカプト基;27置換されていてもよいアルキルスルファニル基;28置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルファニル基;29置換されていてもよいC6-14アリールスルファニル基;30置換されていてもよいC7-16アラルキルスルファニル基;31置換されていてもよい複素環-スルファニル基;32ホルミル基;33置換されていてもよいアルキル-カルボニル基;34置換されていてもよいC3-7シクロアルキル-カルボニル基;35置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニル基;36置換されていてもよいC7-16アラルキル-カルボニル基;37置換されていてもよい複素環-カルボニル基;38置換されていてもよいアルキルスルホニル基;39置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルホニル基;40置換されていてもよいC6-14アリールスルホニル基;41置換されていてもよい複素環-スルホニル基;42置換されていてもよいアルキルスルフィニル基;43置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルフィニル基;44置換されていてもよいC6-14アリールスルフィニル基;45置換されていてもよい複素環-スルフィニル基;46スルホ基;47スルファモイル基;48スルフィナモイル基;49スルフェナモイル基;50チオカルバモイル基;51置換されていてもよいカルバモイル基例、置換されていてもよいアルキル-カルバモイル、置換されていてもよいアリール-カルバモイルなど;52置換されていてもよいアミノ基[例、アミノ、置換されていてもよいモノ-、又はジ-アルキルアミノ基、置換されていてもよいモノ-、又はジ-C3-7シクロアルキルアミノ基、置換されていてもよいモノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ基、置換されていてもよいモノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ基、置換されていてもよい複素環-アミノ基、置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換されていてもよいアルキル-カルボニルアミノ基例、モノ-C1-6アルキル-カルボニル-アミノ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル-カルボニルアミノ基、置換されていてもよい複素環-カルボニルアミノ基、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニルアミノ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルオキシ-カルボニルアミノ基、置換されていてもよい複素環-オキシカルボニルアミノ基、置換されていてもよいカルバモイルアミノ基、置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルホニルアミノ基、置換されていてもよい複素環-スルホニルアミノ基、置換されていてもよいC6-14アリールスルホニルアミノ基]当該置換基の数は、好ましくは、0個すなわち無置換、または1~2個である。当該置換基の数は、より好ましくは、0個すなわち無置換である。置換基A群中の、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル-カルボニルオキシ基、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニルオキシ基、置換されていてもよいモノ-アルキル-カルバモイルオキシ基、置換されていてもよいジ-アルキル-カルバモイルオキシ基、置換されていてもよいC1-6アルキルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいアルキルスルファニル基、置換されていてもよいアルキル-カルボニル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、置換されていてもよいアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいアルキル-カルバモイル基、置換されていてもよいモノ-、又はジ-アルキルアミノ基、置換されていてもよいアルキル-カルボニルアミノ基、置換されていてもよいモノ-C1-6アルキル-カルボニル-アミノ基、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニルアミノ基、及び置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ基の置換基としては、例えば、下記の置換基B群から選択される置換基が挙げられる。また、置換基A群中の、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルオキシ-カルボニル基、置換されていてもよいC6-14アリールオキシ-カルボニル基、置換されていてもよいC7-16アラルキルオキシ-カルボニル基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル-C2-6アルキニル基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル基、置換されていてもよいC6-14アリール基、置換されていてもよいC7-16アラルキル基、置換されていてもよいC6-14アリール-C2-6アルケニル基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルオキシ基、置換されていてもよいC6-14アリールオキシ基、置換されていてもよいC7-16アラルキルオキシ基、置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニルオキシ基、置換されていてもよいモノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルオキシ基、置換されていてもよい複素環-オキシ基、置換されていてもよい芳香族複素環-オキシ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルファニル基、置換されていてもよいC6-14アリールスルファニル基、置換されていてもよいC7-16アラルキルスルファニル基、置換されていてもよい複素環-スルファニル基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル-カルボニル基、置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニル基、置換されていてもよいC7-16アラルキル-カルボニル基、置換されていてもよい複素環-カルボニル基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルホニル基、置換されていてもよいC6-14アリールスルホニル基、置換されていてもよい複素環-スルホニル基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいC6-14アリールスルフィニル基、置換されていてもよい複素環-スルフィニル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいモノ-またはジ-C3-7シクロアルキルアミノ基、置換されていてもよいモノ-またはジ-C6-14アリールアミノ基、置換されていてもよいモノ-またはジ-C7-16アラルキルアミノ基、置換されていてもよい複素環-アミノ基、置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニルアミノ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル-カルボニルアミノ基、置換されていてもよい複素環-カルボニルアミノ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルコキシ-カルボニルアミノ基、置換されていてもよい複素環-オキシカルボニルアミノ基、置換されていてもよいよいカルバモイルアミノ基、置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキルスルホニルアミノ基、置換されていてもよい複素環-スルホニルアミノ基、および置換されていてもよいC6-14アリールスルホニルアミノ基の置換基としては、それぞれ、例えば、下記の置換基B群、及び下記の置換基B’群から選択される置換基が挙げられる。当該置換基の数は、1個~置換可能な最大数、より好ましくは1~3個、更に好ましくは1個である。本明細書中、置換基B群は、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;ニトロ基;シアノ基;置換されていてもよいC6-14アリール基該C6-14アリール基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい;置換されていてもよいC6-14アリールオキシ基該C6-14アリールオキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい;置換されていてもよいC7-16アラルキルオキシ基該C7-16アラルキルオキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい;置換されていてもよい、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~4個のヘテロ原子を有するモノ-、又はジ-5~10員複素環基例、フリル、ピリジル、チエニル、ピロリジノ、1-ピペリジニル、4-ピペリジル、ピペラジニル、1-モルホリニル、4-チオモルホリニル、アゼパン-1-イル、アゾカン-1-イル、アゾナン-1-イル、3,4-ジヒドロイソキノリン-2-イルなど該複素環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい;置換されていてもよいアミノ基例えば、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C6-14アリール、C7-16アラルキル、複素環基、及び複素環-アルキルからなる群から選ばれる1、又は2個の置換基で置換されていてもよいアミノ基該C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C6-14アリール、C7-16アラルキル、複素環基、及び複素環-アルキルはそれぞれハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、ハロゲン化されていてもよいC1-6アルキル但し、アルキル、及びアルケニルの置換基ではない、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C3-7シクロアルキルオキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C3-7シクロアルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C3-7シクロアルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C3-7シクロアルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい。なお、複素環基、及び複素環-アルキルの複素環-は上記の複素環基と同様のものが挙げられる。;C3-7シクロアルキル;置換されていてもよいC1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アミノ、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイル、トリメチルシリルTMSなどの置換基で置換されていてもよい;ホルミル基;C1-6アルキル-カルボニル基例、アセチル;C3-7シクロアルキル-カルボニル基;C6-14アリール-カルボニル基;C7-16アラルキル-カルボニル基;C1-6アルコキシ-カルボニル基;C6-14アリールオキシ-カルボニル基;C7-16アラルキルオキシ-カルボニル基;C1-6アルキルスルファニル基;C1-6アルキルスルフィニル基;C1-6アルキルスルホニル基;カルバモイル基;チオカルバモイル基;モノ-C1-6アルキル-カルバモイル基例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなど;ジ-C1-6アルキル-カルバモイル基例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイルなど;モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイル基例、フェニルカルバモイル、1-ナフチルカルバモイル、2-ナフチルカルバモイルなど;及び窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる1~4個のヘテロ原子を有するモノ-、又はジ-5~7員複素環-カルバモイル基例、2-ピリジルカルバモイル、3-ピリジルカルバモイル、4-ピリジルカルバモイル、2-チエニルカルバモイル、3-チエニルカルバモイルなどからなる。本明細書中、置換基B’群は、置換されていてもよいC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい;置換されていてもよいC2-6アルケニル基該C2-6アルケニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよい;および置換されていてもよいC2-6アルキニル基該C2-6アルキニル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、アミノ、モノ-、又はジ-C1-6アルキルアミノ、モノ-、又はジ-C6-14アリールアミノ、モノ-、又はジ-C7-16アラルキルアミノ、C3-7シクロアルキル、C1-6アルコキシ、ホルミル、C1-6アルキル-カルボニル、C3-7シクロアルキル-カルボニル、C6-14アリール-カルボニル、C7-16アラルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C6-14アリールオキシ-カルボニル、C7-16アラルキルオキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルファニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ-、又はジ-C1-6アルキル-カルバモイル、モノ-、又はジ-C6-14アリール-カルバモイルなどの置換基で置換されていてもよいからなる。以下に式1x中の記号を説明する。Rx1およびRx5は、同一または異なって、置換基を示す。当該置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。Rx2、Rx3およびRx4は、同一または異なって、不存在、水素原子または置換基を示す。当該置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Axは、さらに置換されていてもよい5または6員環を示す。当該5または6員環としては、前記の複素環および炭化水素環のうち、5または6員のものが挙げられる。当該置換されていてもよい5または6員環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Bxは、さらに置換されていてもよい複素環を示す。当該複素環としては、例えば、前記の複素環が挙げられる。当該置換されていてもよい複素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。なお、Rx1、Rx2、Rx3およびRx4のいずれか2個が結合し、環Axと共に、置換されていてもよい2環性縮合環、または置換されていてもよい3環性縮合環を形成してもよい。式1x’で示される化合物またはその塩は、化合物1xに包含される。以下に式1x’中の記号を説明する。Rx1’およびRx5’は置換基を示す。当該置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。Rx2’およびRx3’は、同一または異なって、水素原子または置換基を示す。当該置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Bx’は、さらに置換されていてもよい複素環を示す。当該複素環としては、例えば、前記の複素環が挙げられる。当該置換されていてもよい複素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。但し、Rx1’が置換されていてもよい芳香環である場合、環Bx’は、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環ではない。化合物1として好ましくは、例えば、次の化合物1a、1b、1c、1d、1eおよび1fである。化合物1a化合物1であって、以下の式1aで示される化合物またはその塩。環Abで示されるさらに置換されていてもよい環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Abとして好ましくはさらなる置換基を有さない環ジヒドロピリダジン環である。環Bbで示される置換されていてもよい環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Bbとして好ましくは無置換の環例、ジヒドロオキサジン環である。環Dbで示される置換されていてもよい6~10員芳香族炭化水素環の6~10員芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が挙げられる。好ましくはベンゼン環である。当該6~10員芳香族炭化水素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Dbとして好ましくはさらなる置換基を有さない6~10員芳香族炭化水素環例、ベンゼン環である。環Ebで示されるさらに置換されていてもよい5~10員芳香族複素環の5~10員芳香族複素環としては、前記の芳香族複素環のうち、5~10員のものが挙げられる。当該5~10員芳香族複素環としては、好ましくは、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環、ピリジン環等である。好ましくはピラゾール環である。当該5~10員芳香族複素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Ebとして好ましくはさらなる置換基を有さない5~10員芳香族複素環例、ピラゾール環である。nは、好ましくは、1である。Rbで示される置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくはC6-14アリール基例、フェニルである。化合物1bとしては、好ましくは、1環Abは、さらに置換されていてもよい環ジヒドロピリダジン環を示し;環Bbは、置換されていてもよい環例、ジヒドロオキサジン環を示し;環Dbは、置換されていてもよいベンゼン環を示し;nは、1を示し;環Ebは、さらに置換されていてもよいピラゾール環を示し;Rbは、さらに置換されていてもよいフェニル基を示す;化合物またはその塩であり、より好ましくは、2環Abは、さらなる置換基を有さない環ジヒドロピリダジン環を示し;環Bbは、無置換の環例、ジヒドロオキサジン環を示し;環Dbは、ベンゼン環を示し;nは、1を示し;環Ebは、ピラゾール環を示し;Rbは、フェニル基を示す;化合物またはその塩である。化合物1c化合物1であって、以下の式1cで示される化合物またはその塩。環Acで示されるさらに置換されていてもよい6員複素環の6員複素環としては、例えば、前記の複素環のうち、6員のものが挙げられ、その具体例としては、後述する式1cの部分構造式の例として記載した基の環部分が挙げられる。当該6員複素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Acとして好ましくはさらなる置換基を有さない6員複素環、より好ましくは6員芳香族複素環例、チオピラン環、ピラン環、ピラジン環、ピリジン環、ピリダジン環、ジヒドロピリダジン環、ピリミジン環である。いっそう好ましくは、後述する式1cの部分構造式の例として記載した基の環部分が挙げられる。環Bcで示される置換されていてもよい6員芳香環の6員芳香環としては、例えば、前記の芳香族複素環および芳香族炭化水素環のうち、6員のものが挙げられる。当該6員芳香環は、好ましくは、ベンゼン環等である。当該6員芳香環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子例、フッ素、およびハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基例、トリフルオロメチルである。環Bcとして好ましくは、ハロゲン原子例、フッ素、およびハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基例、トリフルオロメチルで置換されていてもよいベンゼン環である。より好ましくは無置換のベンゼン環である。R1cで示される置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくは、オキソ基、およびC1-6アルコキシ基例、メトキシである。R1cとして好ましくは、水素原子、オキソ基、およびC1-6アルコキシ基例、メトキシである。環Dcで示されるさらに置換されていてもよいピラゾール環の置換基としては例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Dcとして好ましくは、さらなる置換基を有さないピラゾール環である。環Ecで示される置換されていてもよいベンゼン環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Ecとして好ましくは、無置換のベンゼン環である。式1cの部分構造式:としては、例えば、式中の各環は、R1cおよびR2c以外の位置において、さらに置換されていてもよい。等が挙げられる。化合物1cとしては、好ましくは、1式1cの部分構造式:が、式中の各環は、置換可能な位置がさらに置換されていてもよい。を示し、環Bcは、置換されていてもよいベンゼン環を示し;R1cは、水素原子、C1-6アルコキシ基またはオキソ基を示し;R2cは、水素原子、ヒドロキシ基、オキソ基または置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示し;環Dcは、置換されていてもよいピラゾール環を示し;環Ecは、置換されていてもよいベンゼン環を示す;化合物またはその塩であり、特に好ましくは、2式1cの部分構造式:が、を示し;環Bcは、ハロゲン原子例、フッ素、およびハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基例、トリフルオロメチルで置換されていてもよいベンゼン環を示し;R1cは、水素原子、C1-6アルコキシ基例、メトキシまたはオキソ基を示し;R2cは、水素原子、ヒドロキシ基、オキソ基またはC1-6アルコキシ基例、メトキシを示し;環Dcは、ピラゾール環を示し;環Ecは、ベンゼン環を示す;化合物またはその塩である。化合物1d化合物1dであって、以下の式1dで示される化合物またはその塩。環Adで示される置換されていてもよい3~10員非芳香族環としては、例えば、前記の非芳香族炭化水素環および非芳香族複素環のうち3~10員のものが挙げられる。当該3~10員非芳香族環としては、好ましくは、C3-8シクロアルカン例、シクロプロパン、テトラヒドロナフタレン環、テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、オキセタン環、アゼパン環等であり、より好ましくは、C3-8シクロアルカン例、シクロプロパン、テトラヒドロナフタレン環、テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、アゼチジン環である。当該3~10員非芳香族環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。置換基として、好ましくは、[置換基群A-1]aエステル化されていてもよいカルボキシ基[例、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいC6-14アリールオキシ-カルボニル基];b置換されていてもよいアルキル基;c置換されていてもよいアルケニル基;d置換されていてもよいC6-14アリール基;e置換されていてもよい複素環基;f置換されていてもよいアルキル-カルボニル基;g置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニル基;およびh置換されていてもよいカルバモイル基[例、置換されていてもよいアルキル-カルバモイル基、置換されていてもよいアリールカルバモイル基]からなる群から選択される置換基が挙げられる。環Adとして好ましくは、置換基群A-1から選択される置換基で置換されていてもよい、C3-8シクロアルカン例、シクロプロパン、テトラヒドロナフタレン環、テトラヒドロピリジン環、ピペリジン環、およびアゼチジン環である。環Bdで示されるさらに置換されていてもよい5員芳香族複素環の5員芳香族複素環としては、前記の芳香族複素環のうち5員のものが挙げられ、その具体例としては、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、イソチアゾール、チアゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、テトラゾールが挙げられる。当該5員芳香族複素環は、好ましくは、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環等である。より好ましくはピラゾール環である。当該5員芳香族複素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Bdとして好ましくは、無置換のピラゾール環である。R2dで示される置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくは、置換されていてもよいC6-14アリール基例、フェニル、特に好ましくは無置換のフェニルである。化合物1dとしては、好ましくは、1環Adは、置換されていてもよいC3-8シクロアルカン、置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン環、置換されていてもよいテトラヒドロピリジン環、置換されていてもよいピペリジン環、置換されていてもよいアゼチジン環を示し;R1dは、水素原子またはC1-6アルコキシ基を示し;環Bdは、さらに置換されていてもよいピラゾール環を示し;R2dは、置換されていてもよいフェニル基を示す;化合物またはその塩であり、より好ましくは、2環Adは、C3-8シクロアルカン、テトラヒドロナフタレン環、置換されていてもよいテトラヒドロピリジン環、置換されていてもよいピペリジン環、置換されていてもよいアゼチジン環を示し;R1dは、水素原子またはC1-6アルコキシ基を示し;環Bdは、ピラゾール環を示し;R2dは、フェニル基を示す;化合物またはその塩であり、さらに好ましくは、3環Adは、C3-8シクロアルカン;テトラヒドロナフタレン環;置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、および置換されていてもよい複素環基から選ばれる置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジン環;置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいC6-14アリール基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアルキル-カルボニル基、置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニル基、および置換されていてもよいアリールカルバモイル基例、フェニルカルバモイルから選ばれる置換基で置換されていてもよいピペリジン環;置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいC6-14アリール-カルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、および置換されていてもよいC6-14アリール基から選ばれる置換基で置換されていてもよいアゼチジン環を示し;R1dは、水素原子またはC1-6アルコキシ基を示し;環Bdは、ピラゾール環を示し;R2dは、フェニル基を示す;化合物またはその塩であり、さらに好ましくは、4上記3のうち、環Adは、AC3-8シクロアルカン例、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、Bテトラヒドロナフタレン環、CaC1-6アルキル基例、メチル、bC1-6アルケニル基例、プロペニル、cC1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたC1-6アルキル基例、ベンジル、メトキシベンジル、およびdハロゲン原子で置換されたピリジル基例、クロロピリジル、から選ばれた置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジン環、Daナフチル基、bチアゾリル基、cベンゾフラニル基、dジヒドロベンゾフラニル基、eテトラヒドロピラニル基、fハロゲン原子またはC1-6アルキルカルボニル基で置換されたチエニル基例、アセチルチエニル、gハロゲン原子例、フッ素で置換されたメチレンジオキシフェニル基、hC1-6アルキル基で置換されていてもよいベンゾチアゾリル基例、メチルベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリル、iC1-6アルキルカルボニル基例、アセチル、jC1-6アルキルで置換されたC1-6アルコキシカルボニル基t-ブトキシカルボニル、kフェニル基で置換されていてもよいC1-6アルキル例、メチル、ベンジル、イソプロピル、lハロゲン原子例、フッ素で置換されていてもよいフェニルカルボニル基例、フェニルカルボニル、フルオロフェニルカルボニル、mフェニル基でモノ置換されたカルバモイル基例、フェニルカルバモイル、nハロゲン原子例、塩素、フッ素、シアノ基、およびハロゲン原子例、フッ素で置換されたC1-6アルキル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいピリジル基例、ピリジル、クロロピリジル、シアノピリジル、トリフルオロメチルピリジル、およびoハロゲン原子例、フッ素、塩素、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-6アルキル例、メチル、ハロゲン原子例、フッ素で置換されていてもよいC1-6アルコキシ例、メトキシ、シアノ基、C1-6アルキルカルボニル基例、アセチル、C1-6アルキルスルホニル基例、メチルスルホニル、1~5個のハロゲン原子例、フッ素で置換された硫黄原子、およびC1-6アルキル基例、メチルでジ置換されたアミノ基、から選ばれる置換基で置換されていてもよいフェニル基例、フェニル、メチルフェニル、アセチルフェニル、シアノフェニル、フルオロフェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニル、ジフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメトキシフェニル、トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロスルファニルフェニル、メチルスルホニル、メトキシフェニル、ジメチルアミノフェニル、クロロチオフェニル、から選ばれる置換基で置換されていてもよいピペリジン環、または、Eaフェニル基、bフェニルカルボキシ基、cハロゲン原子例、フッ素で置換されたC1-6アルキル基例、メチルで置換されたピリジル基例、トリフルオロメチルピリジル、およびdフェニル基でジ置換されたC1-6アルキル基例、ジフェニルメチルから選ばれる置換基で置換されたアゼチジン環を示す;化合物またはその塩である。化合物1e化合物1であって、以下の式1eで示される化合物またはその塩。R3eで示される置換されていてもよいC1-6アルキル基の置換基としては、前記の置換基B群から選択される置換基が挙げられる。好ましくはハロゲン原子例、フッ素が挙げられる。R3eで示される置換されていてもよい3~6員炭化水素環基の3~6員炭化水素環基としては、例えば、前記の炭化水素環基のうち、3~6員のものが挙げられる。当該3~6員炭化水素環基は、好ましくは、C3-7シクロアルキル基例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、フェニル基等である。当該3~6員炭化水素環基の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。置換基として、好ましくは、[置換基群A-2]aシアノ基;bエステル化されていてもよいカルボキシ基[例、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいC6-14アリールオキシ-カルボニル基];c置換されていてもよいアルキル基;d置換されていてもよいC6-14アリール基;およびe置換されていてもよいアルコキシ基からなる群から選択される置換基が挙げられる。R3eで示される置換されていてもよい5~10員複素環基の5~10員複素環基としては、例えば、前記の複素環基のうち、5~10員のものが挙げられ、その具体例としては、例えば、テトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジニル基、モルホリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、オキセタニル基、ピリジル基、フリル基、アゼチジニル基、ピラゾリル基、アゼパニル基等である。当該5~10員複素環基は、好ましくは、テトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジニル基、モルホリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、オキセタニル基、ピリジル基、フリル基等である。当該5~10員複素環基の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。置換基として、好ましくは、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、および置換されていてもよいアルコキシ基、からなる群から選択される置換基が挙げられる。R3eとして好ましくは、シアノ、エステル化されていてもよいカルボキシ基[例、置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいC6-14アリールオキシ-カルボニル基]、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいC6-14アリール基、および置換されていてもよいアルコキシ基からなる群から選択される置換基でそれぞれ置換されていてもよい、C3-7シクロアルキル基例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびフェニル基;置換されていてもよいアルコキシ-カルボニル基、置換されていてもよいアルキル基、および置換されていてもよいアルコキシ基からなる群から選択される置換基で置換されていてもよい、テトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジニル基、モルホリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、オキセタニル基、ピリジル基、およびフリル基である。Leで示される置換されていてもよいC1-3アルキレン基の置換基としては、例えば、前記の置換基B群から選択される置換基が挙げられる。好ましくはオキソ基である。Leとして好ましくは、無置換のC1-3アルキレン基である。環Aeで示される更に置換されていてもよい5員芳香族複素環の5員芳香族複素環としては、例えば、前記の芳香族複素環のうち、5員のものが挙げられる。当該芳香族複素環は、好ましくはピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、フラン環等である。好ましくはピラゾール環である。当該5員芳香族複素環の置換基としては、例えば、前記置換基A群から選択される置換基が挙げられる。環Aeとして好ましくは、さらなる置換基を有していないピラゾール環である。R2eで示される置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくは置換されていていてもよいC6-14アリール基例、フェニルであり、より好ましくは無置換のフェニルである。化合物1eとしては、好ましくは、1R1eは、C1-6アルコキシ基を示し;R3eは、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよいC3-7シクロアルキル基、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、置換されていてもよいピペリジル基、置換されていてもよいテトラヒドロフラニル基、置換されていてもよいピロリジル基、置換されていてもよいモルホリニル基、置換されていてもよいキノリニル基、置換されていてもよいイソキノリニル基、置換されていてもよいオキセタニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基、または、置換されていてもよいフリル基を示し;Leは、置換されていてもよいC1-3アルキレン基、またはスルホニル基を示し;環Aeは、更に置換されていてもよいピラゾール環を示し;R2eは、置換されていてもよいフェニル基を示す;化合物またはその塩であり、より好ましくは、2R1eは、C1-6アルコキシ基例、メトキシを示し;R3eは、置換されていてもよいC1-6アルキル基例、トリフルオロメチル、C3-7シクロアルキル基例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル基、ピペリジル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジル基、モルホリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、置換されていてもよいオキセタニル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基、または、置換されていてもよいフリル基を示し;Leは、置換されていてもよいC1-3アルキレン基、またはスルホニル基を示し;環Aeは、ピラゾール環を示し;R2eは、フェニル基を示す;化合物またはその塩であり、さらに好ましくは、3上記2のうち、R3eは、aハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基、bC3-7シクロアルキル基例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、cテトラヒドロピラニル基、dピペリジル基、eテトラヒドロフラニル基、fピロリジル基、gモルホリニル基、hキノリニル基、iイソキノリニル基、jC1-6アルキルで置換されたオキセタニル基例、メチルオキセタニル、kハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基例、トリフルオロメチル、C1-6アルコキシ基例、メトキシ、C1-6アルコキシカルボニル基例、メトキシカルボニル、シアノ基、およびフェニル基から選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、lC1-6アルキル基例、メチル、C1-6アルコキシカルボニル基例、メトキシカルボニル、およびハロゲン原子で置換されたC1-6アルコキシ基例、トリフルオロエトキシから選ばれる1~3個の置換基で置換されていてもよいピリジル基、または、mハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル例、トリフルオロメチル、およびC1-6アルコキシカルボニル基例、エトキシカルボニルから選ばれる置換基で置換されたフリル基を示し;Leは、オキソ基で置換されていてもよいC1-3アルキレン基例、オキソ基で置換されていてもよいエチレン、またはスルホニル基を示す;化合物またはその塩である。化合物1f化合物1であって、以下の式1fで示される化合物またはその塩。R1fで示される置換されていてもよいC1-6アルコキシ基の置換基としては、例えば、前記の置換基B群から選択される置換基が挙げられる。R1fとして好ましくは無置換のC1-6アルコキシ基例、メトキシ基である。R2fで示される置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。R2fとして好ましくは水素原子である。R3fで示される置換されていてもよいC1-6アルキル基の置換基としては、例えば、前記の置換基B群から選択される置換基が挙げられる。R3fで示される置換されていてもよい環状基の環状基としては、例えば、前記の複素環基、非芳香族環状炭化水素基、芳香族環状炭化水素基が挙げられる。当該環状基は、好ましくは、フェニル基、ピリジル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基等である。より好ましくはフェニル基である。当該環状基の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくは置換されていてもよいアルキル基であり、特にハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基例、トリフルオロメチルが好ましい。R3fとしてはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基例、トリフルオロメチルで置換されたフェニル基が好ましい。環Afで示されるさらに置換されていてもよい非芳香族5員複素環の非芳香族5員複素環としては、例えば、前記の非芳香族複素環のうち、5員のものが挙げられる。当該非芳香族5員複素環は、好ましくは、ジヒドロイミダゾール環、ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、シクロペンタン環等である。より好ましくはジヒドロイミダゾール環である。当該非芳香族複素環の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。好ましくは、オキソ基、および置換されていてもよいアルキル基例、メチルである。環Afとして好ましくは、オキソ基および置換されていてもよいアルキル基例、メチルで置換されたジヒドロイミダゾール環である。R4fで示される置換されていてもよいC1-6アルキル基の置換基としては、例えば、前記の置換基B群から選択される置換基が挙げられる。R4fで示される置換されていてもよい環状基としては、例えば、前記の複素環基および炭化水素環基が挙げられる。当該環状基は、好ましくは、フェニル基、ピリジル基、C3-7シクロアルキル基、ピペリジニル基等である。好ましくはフェニル基である。当該環状基の置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。R4fとしては、好ましくは無置換のフェニル基である。化合物1fとしては、好ましくは、1R1fは、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示し;R2fは、水素原子または置換基を示し;R3fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示し;環Afは更に置換されていてもよい非芳香族5員複素環を示し;R4fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示す;化合物またはその塩であり、より好ましくは、2R1fは、C1-6アルコキシ基例、メトキシを示し;R2fは、水素原子を示し;R3fは、ハロゲン原子で置換されたC1-6アルキル基で置換されたフェニル基例、トリフルオロメチルフェニルを示し;環Afは、さらにオキソ基およびC1-6アルキル基から選択される置換基で置換されたジヒドロイミダゾール環を示し;R4fは、フェニル基を示す;化合物またはその塩である。化合物1xまたは化合物1として、好ましくは上記した化合物Ia~化合物Ifであり、より好ましくは化合物Ia、Ic、Id、および化合物Ieであり、特に好ましくは化合物IdおよびIeである。化合物1xまたは化合物1が塩である場合、このような塩としては、例えば、金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性、又は酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩;アルミニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N-ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩例、ナトリウム塩、カリウム塩など、アルカリ土類金属塩例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などなどの無機塩、アンモニウム塩など、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など無機酸との塩、又は酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などの有機酸との塩が挙げられる。化合物1xまたは化合物1が、互変異性体、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体などの異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も本発明の化合物に包含される。さらに、化合物1xまたは化合物1に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物1xまたは化合物1に包含される。化合物1xまたは化合物1は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても、化合物1xまたは化合物1に包含される。化合物1xまたは化合物1は、薬学的に許容され得る共結晶または共結晶塩であってもよい。ここで、共結晶または共結晶塩とは、各々が異なる物理的特性例えば、構造、融点、融解熱、吸湿性、溶解性および安定性等を持つ、室温で二種またはそれ以上の独特な固体から構成される結晶性物質を意味する。共結晶または共結晶塩は、自体公知の共結晶化法に従い製造することができる。化合物1xまたは化合物1は、溶媒和物例えば、水和物などであっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物1xまたは化合物1に包含される。同位元素例、2H,3H,11C,14C,18F,35S,125Iなどなどで標識、又は置換された化合物も、化合物1xまたは化合物1に包含される。同位元素で標識または置換された化合物1xまたは化合物1は、例えば、陽電子断層法において使用するトレーサーPETトレーサーとして用いることができ、医療診断などの分野において有用である。化合物1xまたは化合物1のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸などによる反応により化合物1xまたは化合物1に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解などを起こして化合物1xまたは化合物1に変化する化合物、胃酸などにより加水分解などを起こして化合物1xまたは化合物1に変化する化合物をいう。化合物1xまたは化合物1のプロドラッグとしては、化合物1xまたは化合物1のアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物例えば、化合物1のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、tert-ブチル化された化合物など;化合物1xまたは化合物1のヒドロキシ基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ホウ酸化された化合物例えば、化合物1xまたは化合物1のヒドロキシ基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など;化合物1xまたは化合物1のカルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物例えば、化合物1のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など;などが挙げられる。これらの化合物は公知の方法によって化合物1xまたは化合物1から製造することができる。また、化合物1xまたは化合物1のプロドラッグは、広川書店1990年刊医薬品の開発第7巻分子設計163頁から198頁に記載されているような生理的条件で化合物1xまたは化合物1に変化するものであってもよい。[製造方法]本発明の化合物及びその原料化合物は、自体公知の手段を用いて、例えば以下のスキームで示される方法等によって製造することが出来る。以下室温は通常0~35°Cを示す。低温は通常-78~0°Cを示す。反応式中の化合物の各記号は、上記と同意義を示す。本明細書中、メチル基-CH3をMeと略記する場合がある。なお、式中の化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば、化合物1の塩と同様のものなどが挙げられる。また、各工程で得られた化合物は反応液のままか粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、それ自体が公知の手段、例えば、抽出、濃縮、中和、ろ過、蒸留、再結晶、クロマトグラフィーなどの分離手段により容易に精製することができる。あるいは、式中の化合物が市販されている場合には市販品をそのまま用いることもでき、自体公知の方法、またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。原料化合物がアミノ、カルボキシ、ヒドロキシ、複素環基を有する場合、これらの基は、ペプチド化学で一般的に用いられるような保護基で保護されていてもよい。この場合、反応後に、必要に応じて、保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。これらの保護基の導入あるいは除去は、自体公知の方法、例えば、WileyInterscience社1999年刊ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis3rdEditionTheodoraWGreenePeterGMWuts著に記載の方法等に準じて行えばよい。本製造法において、各置換基の変換は、自体公知の方法、例えば、WileyVCH社1999年刊ComprehensiveOrganicTransformationsRichardCLarock著に記載の方法等に準じて行えばよい。以下に述べる各工程は、無溶媒、あるいは反応前に原料化合物を適当な溶媒に溶解又は懸濁して行うことができる。この場合、一種の溶媒を単独で用いてもよく、または二種以上の溶媒を適宜の割合で混合して用いてもよい。本発明化合物の製造法において用いられる溶媒の例として、具体的には、下記のものが挙げられる。アルコール類:メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、tert-ブチルアルコール、2-メトキシエタノール等エーテル類:ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジフェニルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等芳香族炭化水素類:ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン等飽和炭化水素類:シクロヘキサン、ヘキサン等アミド類:N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等ハロゲン化炭化水素類:ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等ニトリル類:アセトニトリル、プロピオニトリル等スルホキシド類:ジメチルスルホキシド等芳香族有機塩基類:ピリジン、ルチジン等酸無水物類:無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等有機酸類:ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等無機酸類:塩酸、硫酸等エステル類:酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等ケトン類:アセトン、メチルエチルケトン等本発明化合物の製造法において用いられる塩基又は脱酸剤の例として、具体的には、下記のものが挙げられる。無機塩基類:水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム等塩基性塩類:炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸アンモニウム等有機塩基類:トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ピリジン、ルチジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N-メチルピロリジン、N-メチルモルホリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、イミダゾール等金属アルコキシド類:ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等アルカリ金属水素化物類:水素化ナトリウム、水素化カリウム等金属アミド類:ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等有機リチウム試薬:メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム等本発明化合物の製造法において用いられる酸、又は酸触媒の例として、具体的には、下記のものが挙げられる。無機酸類:塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸等有機酸類:酢酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸、フタル酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、10-カンファースルホン酸等ルイス酸:三フッ化ホウ素エーテル錯体、ヨウ化亜鉛、無水塩化アルミニウム、無水塩化亜鉛、無水塩化鉄等化合物1または化合物1xに包含される、化合物1a、1a’、1b、1c、1d、1d’、1d’’、1e及び1fは、例えば、以下に説明する製造法A1、製造法A2、製造法B、製造法C、製造法D、製造法E、製造法Fおよび製造法G等、またはこれらの製造法に準じる方法により合成することができる。反応式中の各一般式における記号は、特に記載のない限り、それぞれ、上記と同意義を表す。[製造法A1][環Aaは、置換されていてもよい5~7員複素環を示し;Xaは、酸素原子、硫黄原子または-NRa-Raは水素原子または置換基を示す。を示し;Xa2は、置換基を示し;R1aは、置換基を示し;環Baは、さらに置換されていてもよい含窒素複素環を示し;R2aは置換基を示し;Halはハロゲン原子を示す。]Xa2における置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。他の各用語の定義は上記の通りである。製造法A1の出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。必要に応じて、中間体または生成物のAa環を水素化することができる。具体的にはパラジウム炭素などの触媒存在下、水素雰囲気下で反応させて製造する。パラジウム炭素の使用量としては、反応基質となる中間体または生成物に対し、約0.01~1当量、好ましくは0.01~0.1当量である。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアルコール類あるいは酢酸が好ましい。本反応は、通常、氷冷下、室温もしくは加熱還流条件で行うことが望ましく、0°C~150°Cが好ましい。反応時間は、通常0.5~48時間、好ましくは0.5~24時間である。製造法A1の出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。[製造法A2][Aa、Xa、R1a、R2a、Halは製造法A1と同意義を表す。]製造法A2は、化合物1aの部分構造式がである化合物1a’の製造法を示す。製造法A2の出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。[製造法B][環Abは、さらに置換されていてもよい環を示し;環Bbは、置換されていてもよい環を示し;環Dbは、置換されていてもよい6~10員芳香族炭化水素環を示し;nは、0、1または2を示し;環Ebは、さらに置換されていてもよい5~10員芳香族複素環を示し;Rbは、置換基を示し;Rb2、Rb3は保護基を示す。Xbは置換基を示す。]他の各用語の定義は上記の通りである。製造法Bの出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。[製造法C][環Acは、さらに置換されていてもよい6員複素環を示し;環Bcは、置換されていてもよい6員芳香環を示し;R1cは、水素原子または置換基但し、芳香環基および-CO-RxRxは置換基を除く。を示し;R2cは、水素原子、ヒドロキシ基、オキソ基または置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示す。環Dcは、さらに置換されていてもよいピラゾール環を示し;環Ecは、置換されていてもよいベンゼン環を示す。X1c、X2cはハロゲン原子、あるいはトリフレート基を示す。]各用語の定義は上記の通りである。製造法Cの出発物質である化合物21および化合物22は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。また、化合物23を出発物質として用いてもよい。化合物23は、実施例12の工程A-B、実施例13の工程A、実施例15の工程A、実施例19の工程A-Cまたは実施例21の工程Aに記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。化合物1cの部分構造式がである化合物の製造は、実施例17に記載の方法またはこれらに準じた方法に従って行うことができる。化合物1cの部分構造式がである化合物の製造は、実施例140に記載の方法またはこれらに準じた方法に従って行うことができる。化合物1cの部分構造式がである化合物の製造は、実施例141に記載の方法またはこれらに準じた方法に従って行うことができる。[製造法D][式中、環Adは、置換されていてもよい3~10員非芳香族環を表し、環Bdは、さらに置換されていてもよい5員芳香複素環を表す。R1dは水素原子またはアルコキシ基を表し、R2dは置換基を表す。R3dは水素原子または置換されていてもよい炭化水素基アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、C6-14アリール基等を表し、この場合において、2つのR3dはそれぞれ隣接する酸素原子と共に4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン環などを形成していてもよい。また、Xdはハロゲン原子F,Cl,Br,I等を表し、Ydは保護基ベンジル基等を表す。]各用語の定義は上記の通りである。製造法Dの出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。[製造法E][式中、R4dは置換基を表し、その他の記号は製造法Dと同意義を表す。]R4dにおける置換基としては、例えば、前記の置換基A群から選択される置換基が挙げられる。他の各用語の定義は上記の通りである。化合物1dに包含される化合物のうち、環Adがピペリジン環あるいはテトラヒドロピリジン環である化合物を化合物1d’と表し、化合物1d’のピペリジン環あるいはテトラヒドロピリジン環の窒素原子を修飾した化合物を化合物1d’’と表す。化合物1d’および1d’’は製造法Dで合成することができるが、製造法Eによっても合成することができる。また、ピペリジンの位置異性体も、製造法D、製造法E、またはこれに準じた方法に従って合成することができる。製造法Eの出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。[製造法F][式中、環Aeは、さらに置換されていてもよい5員芳香族複素環を表す。R1eは水素原子またはアルコキシ基を表し、R2eは置換基を表し、R3eは置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよい3~6員炭化水素環基、または置換されていてもよい5~10員複素環基を表す。また、Leは置換されていてもよいC1-3アルキレン基、またはスルホニル基を表す。]各用語の定義は上記の通りである。製造法Fの出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法、製造法Dの化合物29の合成法、またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。また、出発物質として市販品を用いてもよい。[製造法G][R1fは、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基を示し;R2fは、水素原子または置換基を示し;R3fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示し、環Afはさらに置換されていてもよい非芳香族5員複素環を示し;R4fは、置換されていてもよいC1-6アルキル基または置換されていてもよい環状基を示す。L1f、L2f、L3f、L4f、L5fは、置換されていてもよい1原子のリンカーを示す。]L1f、L2f、L3f、L4f、L5fで示される置換されていてもよい1原子のリンカーとしては、例えば、-CO-、-NH-、-CCH32-等が挙げられる。各用語の定義は上記の通りである。製造法Gの出発物質は、自体公知の方法あるいはそれらに準じた方法に従って製造することができる。工程1は化合物2から化合物3を製造する方法である。化合物2に亜塩素酸ナトリウムとリン酸二水素ナトリウムの水溶液を加え、反応させて製造する。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアルコール類と水の混合溶媒が好ましい。亜塩素酸ナトリウムは化合物21モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~5モル使用する。リン酸二水素ナトリウムは21モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~5モル使用する。本反応は、通常、氷冷下あるいは室温条件で行うことが望ましく、氷冷下が好ましい。反応時間は、通常5~48時間、好ましくは10~24時間である。工程2は、化合物3から化合物4を製造する方法である。エチル化は、塩基存在下に、ヨウ化エチルなどを用いて実施することができる。塩基としては、無期塩基類、塩基性塩類、アルカリ金属水素化物類などが挙げられる。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類、アミド類あるいはケトン類が好ましい。ヨウ化エチルは化合物31モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。また、塩基は、化合物31モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。本反応は、通常、氷冷下あるいは室温条件で行うことが望ましく、氷冷下が好ましい。反応時間は、通常1~5時間、好ましくは1~2時間である。なお、必要に応じてエチル基以外のC1-6アルキル基を使用しても良い。その場合、対応するC1-6アルキルハライドを用いて、上記と同様の反応を行えば良い。工程3は化合物4から化合物5あるいは化合物9を製造する方法であり、塩基性条件下でアセトンとの反応を行うことができる。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばトルエンが好ましい。アセトンの使用量は、化合物41モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~3モルである。塩基としては、例えば金属アルコキシド類、アルカリ金属水素化物類などが挙げられる。塩基の使用量は、化合物41モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~5モルである。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~48時間、好ましくは3~10時間である。工程4は、化合物6あるいは化合物13を、ジアゾ化剤と反応させることによりジアゾニウム塩に変換し、化合物5、化合物9あるいは化合物14と共存させることにより化合物7、化合物10あるいは化合物15を製造する方法である。また、出発物質の化合物6および化合物13は市販品を用いてもよい。本工程は、TetrahedronLett20084922622264に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができ、ジアゾ化は、通常、酸の存在下で反応を行うことができる。続くカップリング反応は、通常、塩基の存在下で反応を行うことができる。ジアゾ化剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、及び亜硝酸カリウムなどの亜硝酸アルカリ金属塩;亜硝酸t-ブチル、及び亜硝酸イソアミルなどの炭素数2~6の亜硝酸アルキルエステル;塩化ニトロシル、ニトロシル硫酸、及び一酸化窒素などが挙げられる。これらのなかでは、亜硝酸ナトリウムは、安価で容易に入手しうる観点から好ましい。また、亜硝酸アルキルエステルは、反応性を高める観点から好ましい。なお、亜硝酸アルカリ金属塩は、常温で固体であるので、あらかじめ水に溶解させた後に使用してもよい。酸としては、例えば、無機酸類、有機酸類等が挙げられ、混合して使用してもよい。ジアゾ化剤の量は、化合物6あるいは化合物131モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~2モルである。本反応は、通常、室温あるいは低温で行うことが望ましく、-30°Cから0°Cで行うことが好ましい。本ジアゾ化の反応時間は、通常1分~3時間、好ましくは1分~1時間である。本ジアゾ化反応は、無溶媒、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、水が好ましい。カップリング反応において化合物5、化合物9あるいは化合物14の使用量は、化合物6あるいは化合物131モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~2モルである。塩基としては、例えば、塩基性塩類が挙げられる。塩基の使用量としては、化合物6あるいは化合物131モルに対し、通常1~10モル、好ましくは2~6モルである。本カップリング反応は、無溶媒、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアルコール類と水の混合溶媒が好ましい。本カップリング反応は、通常、室温、又は氷浴で冷却しながら低温で行うことが望ましい。反応時間は、通常5秒~24時間、好ましくは5秒~1時間である。工程5は、化合物7あるいは化合物10から化合物8あるいは化合物11を製造する方法であり、塩基存在下に反応を行うことができる。塩基としては、塩基性塩類、有機塩基類、金属アルコキシド類、あるいは金属アミド類などを用いることができ、炭酸カリウムあるいはナトリウムメトキシドが好ましい。塩基の量は、化合物7あるいは化合物101モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類あるいはアミド類が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは2~4時間である。工程6の反応は、化合物8または化合物18から化合物1aまたは化合物19を製造する方法である。本工程は、JournalofHeterocyclicChemistry198118333334に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができる。例えば、環Baあるいは環Ebがピラゾール環の場合は、後記で説明する工程7および工程8を、中間体を単離することなく実施して、製造することができる。工程7は、化合物11から化合物12を製造する方法である。反応は、溶媒としてN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールなどの存在下で行うことができる。本工程は、JournalofHeterocyclicChemistry198118333334に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができる。本反応は、通常、加熱還流条件で行うことが望ましく、100°C~150°Cが好ましい。反応時間は、通常1~10時間、好ましくは1~5時間である。工程8は、化合物12をヒドラジン誘導体と共存させて、化合物1a’を製造する方法である。ヒドラジン誘導体の使用量は化合物121モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、アルコール類、有機酸類あるいはそれらの混合溶媒が好ましい。本反応は、通常、氷冷下、室温もしくは加熱還流条件で行うことが望ましく、0°C~150°Cが好ましい。反応時間は、通常0.1~10時間、好ましくは0.5~5時間である。本工程は、JournalofHeterocyclicChemistry198118333334に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができる。工程9の反応は化合物15を化合物16と共存させることにより化合物17を製造する方法であり、塩基性条件下で反応を行うことができる。本工程は、IndianJChemSectB199130B932935に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができる。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばテトラヒドロフランなどが好ましい。化合物16の量は、化合物151モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~3モルである。塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類などが挙げられる。塩基の使用量は、化合物151モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~5モルである。本反応は、通常、冷却あるいは室温条件で行うことが望ましく、0°Cが好ましい。反応時間は、通常1~48時間、好ましくは3~16時間である。工程10は、化合物17から化合物18を製造する方法であり、有機塩基類存在下で反応を行うことができる。本工程は、IndianJChemSectB199130B932935に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができる。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアセトニトリルなどが好ましい。有機塩基類としては、例えばトリエチルアミンなどが好ましい。塩基の使用量は、化合物171モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~5モルである。本反応は、通常、加熱還流条件で行うことが望ましく、100°C~150°Cが好ましい。反応時間は、通常1~10時間、好ましくは1~5時間である。工程11は化合物19から保護基Rb2、Rb3を除去して化合物20を製造する方法である。本反応は、自体公知の方法、例えば、WileyInterscience社1999年刊ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis3rdEdTheodoraWGreenePeterGMWuts著に記載の方法等に準じて行えばよい。工程12は化合物20から化合物1bを製造する方法であり、トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピルなどと反応させて製造することができる。トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピルの使用量は、化合物201モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。本反応は、通常、冷却あるいは室温条件で行うことが望ましく、0°Cが好ましい。反応時間は、通常0.5~24時間、好ましくは2~10時間である。工程13は、化合物21を塩基存在下、アリールハライド誘導体と共存させることで化合物23を製造する方法である。アリールハライド誘導体の使用量は、化合物211モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。塩基としては、塩基性塩類、有機塩基類、金属アルコキシド類、あるいは金属アミド類などが挙げられ、炭酸カリウムあるいはナトリウムメトキシドが好ましい。塩基の量は、化合物211モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類あるいはアミド類が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは2~4時間である。工程14は、化合物22あるいは化合物24をボロン酸誘導体と共存させることにより化合物23あるいは化合物1cを製造する方法、あるいは化合物26と化合物27を共存させることにより化合物28を製造する方法である。ボロン酸誘導体としては、例えば、1-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピラゾールなどを用いることができる。ボロン酸誘導体の使用量は、化合物22あるいは化合物241モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。化合物27の使用量は、化合物261モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。本反応は、通常、パラジウム触媒および塩基の存在下で行われる。パラジウム触媒としては、例えば、トリスジパラジウム0、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、酢酸パラジウムII、ビスホスフィンジクロロパラジウムなどを用いることができる。パラジウム触媒は、反応基質に対し、約0.01~1当量、好ましくは0.05~0.2当量使用することができる。パラジウム触媒はホスフィン配位子とともに用いることができる。ホスフィン配位子を用いる場合には、反応基質に対し、約0.01~4当量、好ましくは0.05~1当量使用する。ホスフィン配位子としては、トリフェニルホスフィン、4,5-ビス-9,9-ジメチルキサンテンなどが挙げられる。塩基としては、ナトリウムtert-ブトキシドあるいはリン酸カリウムを用いることができ、その量は反応基質1モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類、ニトリル類等が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、加熱還流条件が好ましい。反応時間は、通常0.5時間~48時間、好ましくは1~24時間である。本カップリング反応は、CrossCouplingReactionsAPracticalGuideSpringer、合成化学者のための実験有機金属化学講談社、遷移金属が拓く有機合成化学同人に記載の方法、又はそれに準じた方法で行うことができる。工程15は、化合物23から化合物24を製造する方法である。化合物24は化合物23にN-ブロモスクシンイミドなどを反応させて製造することができる。N-ブロモスクシンイミドの使用量としては、化合物231モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアミド類等が好ましい。本反応は、通常、0°C~100°Cで行うことが望ましく、0°C~室温が好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは2~10時間である。また、化合物24は、化合物23にオキシ塩化リンまたは五塩化リンの両方またはいずれかの一方を反応させて製造することもできる。オキシ塩化リンの使用量としては、化合物231モルに対し、約10~50モル、好ましくは15~30モルである。五塩化リンの使用量としては、化合物231モルに対し、約5~30モル、好ましくは10~20モルである。本反応は、無溶媒、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利であるが、無溶媒が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、加熱還流条件が好ましい。反応時間は、通常10~48時間、好ましくは16~24時間である。また、化合物24は、有機塩基類存在下、化合物23にN-フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミドなどを反応させて製造することもできる。有機塩基類としては、例えばトリエチルアミンなどが好ましい。N-フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミドの使用量としては、化合物231モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モルである。有機塩基類の使用量としては、化合物231モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モルである。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類が好ましい。本反応は、通常、0°C~100°Cで行うことが望ましく、0°C~室温が好ましい。反応時間は、通常1~48時間、好ましくは16~24時間である。工程16は、化合物23から化合物1cを製造する方法である。化合物1cは、銅試薬存在下、化合物23にボロン酸誘導体を反応させて製造することができる。銅試薬としては、例えば酢酸銅などを用いることができる。銅試薬の使用量としては、化合物231モルに対し、約1~20モル、好ましくは5~10モル使用する。ボロン酸誘導体としては、例えば、1-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピラゾールなどを用いることができる。ボロン酸誘導体の使用量としては、化合物231モルに対し、約1~20モル、好ましくは5~10モル使用する。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば芳香族有機塩基類等が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、加熱還流条件が好ましい。反応時間は、通常24~96時間、好ましくは48~72時間である。また、化合物1cは、無機塩基類および銅粉末存在下、化合物23にヨードピラゾール誘導体を反応させて製造することもできる。無機塩基類としては、例えば炭酸カリウムなどが好ましい。銅粉末の使用量としては、化合物23に対し、約0.5~5当量、好ましくは1~2当量である。無機塩基類の使用量としては、化合物231モルに対し、約2~10モル、好ましくは3~5モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば芳香族有機塩基類等が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、加熱還流条件が好ましい。反応時間は、通常10~48時間、好ましくは24時間である。また、化合物1cは、先に述べた工程6の反応によって、化合物23から製造することもできる。工程17は、化合物25から化合物26を製造する方法であり、アルカリ金属水素化物類存在下、ベンジルブロミドなどと反応させることにより製造することができる。アルカリ金属水素化物類は、化合物251モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。また、化合物251モルに対し、ベンジルブロミドを約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。また反応を促進させるため、テトラブチルアンモニウムヨージドなどの添加剤を加えてもよい。テトラブチルアンモニウムヨージドの使用量としては、化合物25に対し、約0.1~3当量、好ましくは0.1~1当量である。本反応は、反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、アミド類、エーテル類あるいはそれらの混合溶媒が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは低温で行うことが望ましく、0°C~室温が好ましい。反応時間は、通常0.5時間~48時間、好ましくは1時間~24時間である。工程18は、化合物28から化合物29を製造する方法であり、パラジウム炭素などの触媒存在下、水素添加反応により製造することができる。本反応は、自体公知の方法、例えば、WileyInterscience社1999年刊ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis3rdEdTheodoraWGreenePeterGMWuts著に記載の方法等に準じて行えばよい。工程19は、化合物29から化合物1dを製造する方法であり、トリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジイソプロピルなどの存在下、アルコール誘導体を共存させることで反応を行うことができる。アルコール誘導体の使用量は化合物291モルに対し、約1~5モル、好ましくは2~5モルである。トリフェニルホスフィンの使用量は化合物291モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~10モルである。アゾジカルボン酸ジイソプロピルなどの使用量は、化合物291モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~10モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばトルエンなどが好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温~100°Cが好ましい。反応時間は、通常0.5~10時間、好ましくは1~3時間である。また、化合物1dは化合物29を塩基存在下、ハロゲンや脱離基を有する化合物と共存させて製造することも可能である。塩基としては、例えば、無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量は、化合物291モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モルである。ハロゲンや脱離基を有する化合物の使用量は、化合物291モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類あるいはアミド類などが好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、室温~100°Cが好ましい。反応時間は、通常1~48時間、好ましくは3~24時間である。また、化合物29は化合物1eを製造する際の出発物質として用いることも出来る。工程20は化合物30から化合物1d’を製造する方法であり、水素雰囲気下、遷移金属触媒を共存させることで行うことができる。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば酢酸およびアルコール類が好ましい。水素圧は、通常1~10気圧、好ましくは1~5気圧である。遷移金属触媒としては、例えばパラジウム炭素あるいはロジウム炭素が挙げられる。遷移金属触媒の使用量としては化合物30に対し、約0.01~1当量、好ましくは0.05~0.1当量である。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、40~100°Cが好ましい。反応時間は、通常1~5日間、好ましくは3~5日間である。また、化合物1d’は化合物30からピリジニウム塩を合成し、ホウ素化水素ナトリウムなどで還元、さらに脱保護反応を経由する方法で製造することもできる。化合物30からピリジニウム塩を合成する反応は、化合物30にベンジルブロミドあるいはアリルブロミドなどを共存させて行うことができる。ベンジルブロミドあるいはアリルブロミドの使用量は化合物301モルに対し、約1~5モル、好ましくは2~5モルである。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアセトニトリルなどが好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、加熱還流条件が好ましい。反応時間は、通常5~24時間、好ましくは10~16時間である。ピリジニウム塩をホウ素化水素ナトリウムなどで還元する反応では、ホウ素化水素ナトリウムを反応基質1モルに対して、約5~30モル、好ましくは5~10モル使用する。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアルコール類が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは低温で行うことが望ましく、0°C~室温が好ましい。反応時間は、通常5~24時間、好ましくは10~16時間である。上記の反応で得られた化合物を脱保護して化合物1d’を製造する反応は、水素雰囲気下、遷移金属触媒を共存させることで行うことができる。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば酢酸およびアルコール類が好ましい。水素圧は、通常1~10気圧、好ましくは1~5気圧である。遷移金属触媒としては、例えば水酸化パラジウム炭素などが挙げられる。遷移金属触媒の使用量としては反応基質に対し、約0.01~1当量、好ましくは0.01~0.1当量である。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、40~100°Cが好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは3~10時間である。また、上記の反応で得られた化合物を脱保護して化合物1d’を製造する方法として、パラジウム触媒存在下で、1,3-ジメチルバルビツール酸を反応させる方法も使用できる。パラジウム触媒としては、例えばテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0などが挙げられる。パラジウム触媒の使用量は反応基質に対し、約0.01~1当量、好ましくは0.05~0.1当量である。1,3-ジメチルバルビツール酸の使用量は反応基質1モルに対し、約1~10、好ましくは2~5モル使用する。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジクロロメタンなどが好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、加熱還流条件が好ましい。反応時間は、通常2~48時間、好ましくは16~24時間である。工程21は化合物1d’から化合物1d’’を製造する方法である。化合物1d’’は、ケトンあるいはアルデヒドと化合物1d’から発生させたイミニウムイオンを還元剤で還元して製造することができる。ケトンあるいはアルデヒドは化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モル使用する。用いる還元剤としては、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどが好ましく、化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モル使用する。本反応は、反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばテトラヒドロフランと酢酸の混合溶媒などが好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温~100°Cが好ましい。反応時間は、通常1~120時間、好ましくは10~24時間である。また、化合物1d’’は、化合物1d’とハロゲン化アリール類をパラジウム触媒、ホスフィン配位子および塩基存在下で反応させて製造することもできる。ハロゲン化アリール類としては、ヨードベンゼンなどが好ましい。ハロゲン化アリール類は化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モル使用する。パラジウム触媒としては、トリスジパラジウム0などが好ましく、ホスフィン配位子としては4,5-ビス-9,9-ジメチルキサンテンなどが好ましく、塩基としてはナトリウムtert-ブトキシドなどが好ましい。パラジウム触媒は、化合物1d’に対し、約0.1~1当量、好ましくは0.1~0.5当量使用する。ホスフィン配位子は、化合物1d’に対し、約0.1~1当量、好ましくは0.1~0.5当量使用する。塩基は化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モル使用する。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば1,4-ジオキサンなどが好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温~150°Cが好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは1~10時間である。また、化合物1d’’は、化合物1d’と酸ハロゲン化物を塩基存在下で反応させて製造することもできる。酸ハロゲン化物としては、アセチルクロリドなどが好ましい。酸ハロゲン化物は化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モル使用する。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類あるいはアミド類が好ましい。塩基としては例えばトリエチルアミンなどが好ましい。塩基は、化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは1~16時間である。また、化合物1d’’は、化合物1d’とイソシアナート誘導体を反応させて製造することもできる。イソシアナート誘導体としては、フェニルイソシアナートなどが好ましい。イソシアナート誘導体は化合物1d’1モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~5モル使用する。溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばエーテル類あるいはアミド類が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱還流条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~24時間、好ましくは1~5時間である。工程22は、化合物31から化合物1eを製造する方法である。アルカリ金属水素化物類存在下、ハロゲン化アルキルなどと反応させることにより製造することができる。アルカリ金属水素化物類は、化合物311モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。また、ハロゲン化アルキルは、化合物311モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。また反応を促進させるため、テトラブチルアンモニウムヨージドなどの添加剤を加えてもよい。テトラブチルアンモニウムヨージドの使用量としては、化合物31に対し、約0.1~3当量、好ましくは0.1~1当量である。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、アミド類、エーテル類あるいはそれらの混合溶媒が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは低温で行うことが望ましく、0°C~室温が好ましい。反応時間は、通常0.5時間~48時間、好ましくは1時間~24時間である。また、化合物1eは、化合物31とスルホニルクロリド誘導体を反応させて製造してもよい。スルホニルクロリド誘導体としては、ベンゼンスルホニルクロリドなどが好ましい。スルホニルクロリド誘導体は、化合物311モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~3モル使用する。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒の存在下で行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、芳香族有機塩基類が好ましい。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常3時間~48時間、好ましくは5時間~24時間である。工程23は化合物32から化合物33を製造する方法である。アミン類と縮合剤を用いて、有機塩基類および1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾールなどの存在下に製造することができる。アミン類としては、例えばメチル2-メチルアラニナートを用いることができる。縮合剤としては、例えば1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピル-カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばニトリル類、エーテル類及びアミド類が好ましい。アミン類の使用量は、化合物321モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。縮合剤の使用量は、化合物321モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾールの使用量は、化合物321モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。有機塩基類の使用量は、化合物321モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~3モルである。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~48時間、好ましくは5~10時間である。工程24は、化合物33から化合物34を製造する方法であり、エステル加水分解によるカルボン酸の製造と、得られたカルボン酸とアミンとの縮合を連続で行う工程である。エステルを加水分解してカルボン酸を製造する段階は、酸性あるいは塩基性条件下で反応を行うことができる。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばアルコール類、水混合溶媒およびエーテル類が好ましい。酸としては、例えば無機酸類が挙げられる。塩基としては、例えば、無機塩基類が挙げられる。酸あるいは塩基の使用量は、化合物331モルに対し、約1~10モル、好ましくは1~5モルである。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常1~48時間、好ましくは3~10時間である。続くアミン類との縮合の段階は、縮合剤を用いて、有機塩基類および1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール存在下で反応を行うことができる。アミン類としては、例えばアニリンを用いることができる。縮合剤としては、例えば1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピル-カルボジイミド塩酸塩が挙げられる。本反応は、無溶媒で、または反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばニトリル類、エーテル類及びアミド類が好ましい。アミン類の使用量は、化合物331モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。縮合剤の使用量は、化合物331モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾールの使用量は、化合物331モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。有機塩基類の使用量は、化合物331モルに対し、約1~10モル、好ましくは2~3モルである。本反応は、通常、室温あるいは加熱条件で行うことが望ましく、室温が好ましい。反応時間は、通常5~48時間、好ましくは10~24時間である。工程25は、化合物34から化合物1fを製造する方法であり、酢酸ナトリウムなどの存在下で行うことができる。酢酸ナトリウムの使用量は、化合物341モルに対し、約1~5モル、好ましくは1~3モルである。この反応は、無溶媒で、又は反応に不活性な溶媒を用いて行うことが好ましい。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば酢酸などが好ましい。また反応は、通常、加熱還流下で行うことが望ましく、マイクロウェーブ条件下に加熱する方法もある。マイクロウェーブ条件下に加熱する場合の反応温度は、通常50°C~150°Cであり、100°C~130°Cが好ましい。反応時間は、通常30~180分間、好ましくは60~120分間である。以上の方法によって得られる本発明の化合物は、例えば、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の通常の分離手段により単離、精製することができる。化合物1xまたは化合物1が遊離体で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準じる方法例えば、中和等によって塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には自体公知の方法あるいはそれに準じる方法により、遊離体、又は他の塩に変換することができる。なお、本発明の化合物が、コンフィギュレーショナルアイソマー配置異性体、ジアステレオマー、コンフォーマー等として存在する場合には、所望により、上記分離、精製手段によりそれぞれを単離することができる。また、本発明の化合物がラセミ体である場合には、通常の光学分割手段によりd体、l体に分離することができる。反応に支障のない限り、本発明の化合物の製造に用いられる原料化合物は塩であってもよい。そのような塩としては、例えば、化合物1xまたは化合物1の塩と同様の塩が挙げられる。上記のいずれの製造法又は工程においても、さらに所望により、公知の保護脱保護反応、アシル化反応、アルキル化反応、水素添加反応、酸化反応、還元反応、炭素鎖延長反応、又は置換基交換反応等を、単独あるいはその二つ以上を組み合わせて用いることにより、化合物1xまたは化合物1を合成することができる。本発明の化合物は、優れたPDE10A阻害活性を有し、例えば、以下の疾患、及び症状の予防または治療薬として有用である。精神疾患アルコール、アンフェタミン、カンナビノイド、コカイン、幻覚発動薬、肥満、オピオイド、フェンサイクリジン等により誘発された精神病;妄想性障害不安障害運動障害気分障害大うつ病妄想性障害または統合失調症を含む精神障害と重複したうつ病;軽度、中度または重度と大うつエピソード躁または混合性エピソード軽躁病エピソード非定型うつ病エピソードメランコリー型うつ病エピソード;緊張型うつ病エピソード産後発症した気分障害;脳卒中後うつ病気分変調症小うつ病自閉症薬物依存神経変性疾患脳外傷による神経変性脳卒中による神経変性脳梗塞による神経変性低血糖症による神経変性てんかん発作による神経変性神経毒による神経変性多系統萎縮症アルツハイマー病認知症多発脳梗塞性認知症アルコール性認知症あるいはその他の薬物関連認知症頭蓋内腫瘍あるいは大脳外傷に伴う認知症ハンチントン病あるいはパーキンソン病に伴う認知症エイズ関連認知症症候群前頭側頭型認知症せん妄健忘障害心的外傷性ストレス障害精神発達遅滞知的障害学習障害例読字障害算数障害失書症注意欠陥多動性障害年齢関連認知低下月経前不快気分障害双極I型障害または双極II型障害を含む双極性障害気分循環性障害パーキンソン病ハンチントン病妄想統合失調症統合失調感情障害妄想型もしくはうつ型の統合失調感情障害妄想性人格障害統合失調質人格障害肥満代謝症候群;インスリン非依存性糖尿病耐糖能障害。本発明の化合物は、特に、統合失調症の予防又は治療のために有用である。本発明の化合物は、代謝安定性に優れるので、上記疾患に対して低用量でかつ優れた治療効果が期待できる。本発明の化合物は、毒性が低く例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性等の点から医薬として、より優れている、そのまま医薬として、又は薬学的に許容される担体等と混合された医薬組成物として、哺乳動物例えば、ヒト、サル、ウシ、ウマ、ブタ、マウス、ラット、ハムスター、ウサギ、ネコ、イヌ、ヒツジ、ヤギ等に対して、経口的、又は非経口的に安全に投与できる。医薬製剤の製造法として自体公知の方法例、日本薬局方記載の方法等に従って、本発明の化合物は、単独で医薬として使用できる。また、本発明の化合物は、薬理学的に許容される担体と混合することにより医薬組成物として使用することができる。本発明の化合物を含有する医薬は、例えば錠剤糖衣錠、フィルムコーティング錠、舌下錠、口腔内崩壊錠、バッカル錠等を含む、丸剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤を含む、トローチ剤、シロップ剤、液剤、乳剤、懸濁剤、放出制御製剤例、速放性製剤、徐放性製剤、徐放性マイクロカプセル剤、エアゾール剤、フィルム剤例、口腔内崩壊フィルム、口腔粘膜貼付フィルム、注射剤例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、経皮吸収型製剤、軟膏剤、ローション剤、貼付剤、坐剤例、肛門坐剤、膣坐剤、ペレット、経鼻剤、経肺剤吸入剤、点眼剤等として、経口的または非経口的例、静脈内、筋肉内、皮下、臓器内、鼻腔内、皮内、点眼、脳内、直腸内、膣内、腹腔内、および直接的な病巣への投与に、安全に投与することができる。薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤;液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、D-マンニトール、D-ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油が挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤;例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子;ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトール、D-ソルビトール、ブドウ糖が挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液が挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸が挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩が挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素例、食用赤色2号、及び3号、食用黄色4号、及び5号、食用青色1号、及び2号等の食用色素、水不溶性レーキ色素例、上記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩、天然色素例、β-カロチン、クロロフィル、ベンガラが挙げられる。甘味剤の好適な例としては、サッカリンナトリウム、グリチルリチン酸二カリウム、アスパルテーム、ステビアが挙げられる。本発明の医薬組成物は、製剤技術分野において慣用の方法、例えば、日本薬局方に記載の方法等により製造することができる。以下に、製剤の具体的な製造法について詳述する。なお、本発明の医薬組成物中の本発明の化合物の含量は、剤形、本発明の化合物の投与量等により異なるが、例えば、組成物全量に対して、約0.01~100重量、好ましくは0.1~95重量である。本発明の化合物の投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、統合失調症の患者成人、体重約60kgに経口投与する場合、通常1回量として約0.1~約20mg/kg体重、好ましくは約0.2~約10mg/kg体重、さらに好ましくは約0.5~約10mg/kg体重であり、この量を1日1回~数回例、3回投与するのが望ましい。本発明の化合物は、他の活性成分と組み合わせて用いてもよい。本発明の化合物と配合または併用しうる薬物以下、併用薬物と略記する場合があるとしては、例えば、以下が挙げられる。精神疾患、特に統合失調症、もしくは、双極性障害、強迫性障害、大うつ病、パーキンソン病、ハンチントン病、アルツハイマー病、認知機能障害や記憶障害の治療薬非定型抗精神病薬例、クロザピン、オランザピン、リスペリドン、アリピプラゾール、ブロナンセリン、イロペリドン、アセナピン、ジプラシドン、クエチアピン、ゾテピン等、定型抗精神病薬例、ハロペリドール、クロルプロマジン等、選択的セロトニン再取り込み阻害薬例パロキセチン、セルトラリン、フルボキサミン、フルオキセチン等、選択的セロトニンノルアドレナリン再取り込み阻害薬例、ミルナシプラン、ベンラファキシン等、選択的ノルアドレナリンドパミン再取り込み阻害薬例、bupropion等、四環系抗うつ薬例、アモキサピン、クロミプラミン等、三環系抗うつ薬例、イミプラミン、アミトリプチリン等、その他抗うつ薬例、NS2359、LuAA21004、DOV21947等、α7ニコチン受容体作動薬、α7ニコチン受容体活性調節薬、α7ニコチン受容体部分調節薬例、SSR180711、PNU120596等、PDE1阻害薬、PDE2阻害薬、PDE4阻害薬、PDE5阻害薬、PDE7阻害薬、PDE9阻害薬、その他PDE阻害薬、カルシウムチャネル阻害薬、NK2拮抗薬、NK3拮抗薬、ムスカリン型M1アセチルコリン受容体活性調節薬、ムスカリン型M2アセチルコリン受容体活性調節薬、アデノシン受容体調節薬、ムスカリン型M4アセチルコリン受容体活性調節薬、ムスカリン型M5アセチルコリン受容体活性調節薬、アデノシン受容体調節薬、グリシントランスポーター1阻害薬例、ALX5407、SSR504734等、グルタミン酸増強薬、NMDA型グルタミン酸受容体調節薬、代謝性グルタミン酸受容体調節薬例、CDPPB、MPEP等、抗不安薬、睡眠導入剤、βアミロイドワクチン、βアミロイド分解酵素等、脳機能賦活薬例、アニラセタム、ニセルゴリン等、カンナビノイド調節薬、コリンエステラーゼ阻害薬、パーキンソン病治療薬、抗コリン剤例、トリヘキシフェニジル、ビペリデン等、COMT阻害剤例、エンタカポン等、筋萎縮性側索硬化症治療薬例、リルゾール等、神経栄養因子等、アポトーシス阻害薬例、CPI-1189、IDN-6556、CEP-1347等、神経分化再生促進剤例、レテプリニムLeteprinim、キサリプローデンXaliproden;SR-57746-A、SB-216763等、及び統合失調症と併発し易い疾患の治療薬糖尿病治療薬、インスリン分泌促進薬、αグルコシダーゼ阻害薬、インスリン抵抗性改善薬、肝糖新生抑制剤、インスリン、インスリン誘導体、抗肥満薬、リパーゼ阻害薬、コレステロール低下薬等の高脂血症治療薬、降圧剤、非ステロイド性抗炎症薬例、メロキシカム、テオキシカム、インドメタシン、イブプロフェン、セレコキシブ、ロフェコキシブ、アスピリン、インドメタシン等、疾患修飾性抗リウマチ薬DMARDs、抗サイトカイン薬TNF阻害薬、MAPキナーゼ阻害薬など、ステロイド薬例、デキサメサゾン、ヘキセストロール、酢酸コルチゾン等、性ホルモンまたはその誘導体例、プロゲステロン、エストラジオール、安息香酸エストラジオール等、副甲状腺ホルモンPTH、カルシウム受容体拮抗薬等本発明の化合物と併用薬物の投与形態は、特に限定されず、投与時に、本発明の化合物と併用薬物とが組み合わされていればよい。このような投与形態としては、例えば、1本発明の化合物と併用薬物とを同時に製剤化して得られる単一の製剤の投与、2本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の同一投与経路での同時投与、3本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の同一投与経路での時間差をおいての投与、4本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の異なる投与経路での同時投与、5本発明の化合物と併用薬物とを別々に製剤化して得られる2種の製剤の異なる投与経路での時間差をおいての投与例えば、本発明の化合物→併用薬物の順序での投与、あるいは逆の順序での投与などが用いられる。以下、これらの投与形態をまとめて、本発明の併用剤と略記する。本発明の併用剤を投与するに際しては、併用薬物と本発明の化合物とを同時期に投与してもよいが、併用薬物の投与の後、本発明の化合物を投与してもよいし、本発明の化合物の投与後、併用薬物を投与してもよい。時間差をおいて投与する場合、時間差は投与する有効成分、剤形、及び投与方法により異なるが、例えば、併用薬物を先に投与する場合、併用薬物を投与した後1分~3日以内、好ましくは10分~1日以内、より好ましくは15分~1時間以内に本発明の化合物を投与する方法が挙げられる。本発明の化合物を先に投与する場合、本発明の化合物を投与した後、1分~1日以内、好ましくは10分~6時間以内、より好ましくは15分~1時間以内に併用薬物を投与する方法が挙げられる。併用薬物は、副作用が問題とならなければ、どのような量を設定することも可能である。併用薬物としての一日投与量は、投与量は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状等によっても異なるが、例えば、統合失調症の患者成人、体重約60kgに経口投与する場合、通常1回量として約0.1~約20mg/kg体重、好ましくは約0.2~約10mg/kg体重、さらに好ましくは約0.5~約10mg/kg体重であり、この量を1日1回~数回例、3回投与するのが望ましい。本発明の化合物が併用薬物と組み合せて使用される場合には、お互いの剤の量は、それらの剤の反対効果を考えて安全な範囲内で低減できる。本発明の併用剤は、毒性が低く、例えば、本発明の化合物、又は及び上記併用薬物を公知の方法に従って、薬理学的に許容される担体と混合して医薬組成物、例えば、錠剤糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む、散剤、顆粒剤、カプセル剤、ソフトカプセルを含む、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などとすることができ、それらは、経口的、又は非経口的に安全に投与することができる。本発明の併用剤の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、上記した本発明の医薬組成物に使用されるものと同様のものを使用することができる。本発明の併用剤における本発明の化合物と併用薬物との配合比は、投与対象、投与ルート、疾患などにより適宜選択することができる。上記併用薬物は、2種以上を適宜の割合で組み合せて用いてもよい。併用薬物の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明の化合物と併用薬物の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明の化合物1重量部に対し、併用薬物を0.01~100重量部用いればよい。例えば、本発明の併用剤における本発明の化合物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約0.01~99.9重量の範囲であり、好ましくは約0.1~50重量の範囲であり、さらに好ましくは約0.5~20重量程度の範囲である。本発明の併用剤における併用薬物の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約0.01~99.9重量の範囲であり、好ましくは約0.1~約50重量の範囲であり、さらに好ましくは約0.5~約20重量の範囲である。本発明の併用剤における担体などの添加剤の含有量は、製剤の形態によって相違するが、通常製剤全体に対して約1~99.99重量の範囲であり、好ましくは約10~約90重量の範囲である。本発明の化合物、及び併用薬物をそれぞれ別々に製剤化する場合も同様の含有量でよい。上記したように投与量は種々の条件で変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあり、また範囲を超えて投与する必要がある場合もある。本発明は、更に以下の実施例、試験例および製剤例によって詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。以下の実施例中の室温は通常約10°C~約35°Cを示す。混合溶媒において示した比は、特に断らない限り容量比を示す。は、特に断らない限り重量を示す。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおいて、NHと記載した場合は、アミノプロピルシラン結合シリカゲルを用いた。HPLCにおいて、C18と記載した場合は、オクタデシル結合シリカゲルを用いた。溶出溶媒の比は、特に断らない限り容量比を示す。以下の実施例においては下記の略号を使用する。THF:テトラヒドロフランDMF:N,N-ジメチルホルムアミドDMSO:ジメチルスルホキシドESI:エレクトロスプレーイオン化法API:大気圧化学イオン化法MH:分子イオンピークTFA:トリフルオロ酢酸M:モル濃度N:規定濃度WSC:NNエチルカルボジイミド塩酸塩HOBt:1ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物HPLC:高速液体クロマトグラフィーDIAD:アゾジカルボン酸ジイソプロピルPd23:トリスジパラジウムXantphos:45ビス99ジメチルキサンテンXphos:2ジシクロヘキシルホスフィノ246トリイソプロピルビフェニルNaH:水素化ナトリウムPdCl22:ビスパラジウムジクロリドDMAP:NNジメチル4アミノピリジン1HNMRはフーリエ変換型NMRで測定した。解析にはACDSpecManagerなどを用いた。水酸基やアミノ基などのプロトンが非常に緩やかなピークについては記載していない。MSは、LCMSにより測定した。イオン化法としては、ESI法、または、APCI法を用いた。データは実測値を記載した。通常、分子イオンピークが観測されるが、tertブトキシカルボニル基を有する化合物の場合、フラグメントイオンとして、tertブトキシカルボニル基あるいはtertブチル基が脱離したピークが観測されることもある。また、水酸基を有する化合物の場合、フラグメントイオンとして、H2Oが脱離したピークが観測されることもある。塩の場合は、通常、フリー体の分子イオンピークもしくはフラグメントイオンピークが観測される。実施例1313フェニルフロ32cピリダジン4オンA3ブロモフラン2カルボン酸3ブロモフラン2カルバルデヒドと2メチル2ブテンのtertブタノール溶液に80亜塩素酸ナトリウムとリン酸二水素ナトリウムの水溶液を室温で滴下し、終夜撹拌した。反応混合物に1M塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサン酢酸エチルで洗浄した後、ヘキサン酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ666758B3ブロモフラン2カルボン酸エチル3ブロモフラン2カルボン酸、ヨードエタンおよび炭酸カリウムのDMF懸濁液を60°Cで終夜撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンに溶解し、シリカゲル層に通し、溶出液を減圧濃縮して、標題化合物を得た。1HNMRδ141440660750C1ブタン13ジオン3ブロモフラン2カルボン酸エチルとアセトンのトルエン溶液にカリウムtertブトキシドを0°Cで少しずつ加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌後、酢酸と水を加えた。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製した後、ヘキサン酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRenolformδ2156236627501558diketoneformδ231403666751D123フェニルヒドラゾノブタン13ジオン3アニリンと6M塩酸の混合物に亜硝酸ナトリウムの水溶液を0°Cで滴下し、15分間撹拌した。得られた水溶液を0°Cに冷却した1ブタン13ジオンと酢酸ナトリウムのメタノール懸濁液に加えた。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、標題化合物を得た。1HNMRδ2586259366666973776512421462E3アセチル13フェニルフロ32cピリダジン4オン123フェニルヒドラゾノブタン13ジオンと炭酸カリウムのDMF懸濁液を90°Cで4時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製した後、ヘキサン酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ273673773788791F313フェニルフロ32cピリダジン4オン3アセチル13フェニルフロ32cピリダジン4オンのN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール溶液を15時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣とフェニルヒドラジンの酢酸溶液を15時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解した。得られた溶液を1M塩酸、1M水酸化ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をHPLCにて分取し、得られた画分を減圧濃縮した。残渣をヘキサン酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ671713721735745751764782786実施例2313フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オンA313フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オン3アセチル13フェニルフロ32cピリダジン4オンと10パラジウム炭素のメタノール懸濁液を水素雰囲気下、室温で24時間撹拌した。パラジウム炭素をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製した後、ヘキサン酢酸エチルから結晶化させて、標題化合物を得た。1HNMRδ158342456470506515765780B3アセチル13フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オン313フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オンのアセトニトリル溶液にデスマーチンペルヨージナンを少しずつ加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物1M水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルメタノールで精製した後、酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ267343474769782C313フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オン実施例1の工程Fと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ342472700710730734749763788実施例312フルオロ4フェニル3フロ32cピリダジン4オンA122フルオロ4フェニルヒドラゾノブタン13ジオン2フルオロ4アニリン23gと6M塩酸の混合物に亜硝酸ナトリウムの水溶液を0°Cで滴下し、15分間撹拌した。得られた水溶液を0°Cに冷却した1ブタン13ジオンと酢酸ナトリウムのメタノール懸濁液に加えた。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して、標題化合物を得た。1HNMRδ63467770175280680282483886511161480B3アセチル12フルオロ4フェニルフロ32cピリダジン4オン122フルオロ4フェニルヒドラゾノブタン13ジオンと炭酸カリウムのDMF懸濁液を90°Cで4時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで懸濁させ、析出物をろ取して、標題化合物を得た。MSMH3392C12フルオロ4フェニル3フロ32cピリダジン4オン3アセチル12フルオロ4フェニルフロ32cピリダジン4オン、NNジメチルホルムアミドジメチルアセタールおよびアセトニトリル25mLの混合溶液を15時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣とフェニルヒドラジンのTFAエタノール溶液を室温で3日間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH4393実施例412フルオロ4フェニル367ジヒドロフロ32cピリダジン4オン12フルオロ4フェニル3フロ32cピリダジン4オン100mgと10パラジウム炭素100mgのエタノールTHF3140mL懸濁液を水素雰囲気下、50°Cで12時間撹拌した。パラジウム炭素をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルメタノールで精製した後、ヘキサン酢酸エチルから結晶化させて、標題化合物を得た。MSMH4412実施例53142フェニルフロ32cピリダジン4オン222トリフルオロエタノール48mgのDMF1mL溶液に60NaH192mgを氷冷下加えた。反応混合物を室温で30分撹拌後、12フルオロ4フェニル3フロ32cピリダジン4オン70mgを加えた。反応混合物を100°Cで6時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH5191実施例63142フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オン3142フェニルフロ32cピリダジン4オン35mgと10パラジウム炭素50mgのエタノール5mL溶液を水素雰囲気下、50°Cで12時間撹拌した。パラジウム炭素をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルメタノールで精製し、標題化合物を得た。MSMH5213実施例713フロ32cピリダジン4オン実施例3と同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH4808実施例8314フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オンA314フェニルフロ32cピリダジン4オン13フロ32cピリダジン4オン200mg、ピラゾール57mg、酸化銅6mg、2ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム23mgおよび炭酸セシウム271mgのDMF5mL懸濁液を50°Cで12時間撹拌後、水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出後、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH4213B314フェニル67ジヒドロフロ32cピリダジン4オン314フェニルフロ32cピリダジン4オン64mgと10パラジウム炭素100mgのエタノール80mL溶液を水素雰囲気下、50°Cで12時間撹拌した。パラジウム炭素をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルメタノールで精製し、標題化合物を得た。MSMH4234実施例914ヨード3フェニル3フロ32cピリダジン4オンA124ヨード3フェニルヒドラゾノブタン13ジオン3アニリン2gのアセトニトリル20mL溶液に氷冷下、Nヨードスクシンイミド25gを加えた。反応混合物を0°Cで3時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して油状化合物を得た。得られた油状化合物と6M塩酸の混合物に亜硝酸ナトリウムの水溶液を0°Cで滴下し、15分間撹拌した。得られた水溶液を0°Cに冷却した1ブタン13ジオンと酢酸ナトリウムのメタノール懸濁液に加えた。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た。1HNMRδ2467017097187267397837968138181139B3アセチル14ヨード3フェニルフロ32cピリダジン4オン実施例3の工程Bと同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH4651C14ヨード3フェニル3フロ32cピリダジン4オン実施例3の工程Cと同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH5651実施例10313フェニルフロ32cピリダジン4オン14ヨード3フェニル3フロ32cピリダジン4オン300mg、ピラゾール72mg、酸化銅76mg、2ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム29mgおよび炭酸セシウム346mgのDMF5mL懸濁液を50°Cで12時間撹拌後、水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH4393実施例112ピリダジノ61c14ベンゾオキサジン3オンA2tertブトキシアニリン1tertブトキシ2ニトロベンゼンのメタノール溶液に10パラジウム炭素167gを加え水素雰囲気下、室温で30時間撹拌した。パラジウム炭素をろ過により除去し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製し、標題化合物を得た。1HNMRδ130466644655671671695B3ヒドラゾノペンタン24ジオン実施例1の工程Dと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ1432432507027297761459C15ヒドラゾノヘプタン246トリオンNaHをTHF30mLに懸濁させ3ヒドラゾノペンタン24ジオンのTHF溶液を0°Cで滴下した。反応混合物を0°Cで40分撹拌した後アセチルクロリドのTHF溶液を0°Cで加え、0°Cで5時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製して標題化合物を得た。MSMH4234D3アセチル6メチル1ピリダジン4オン15ヒドラゾノヘプタン246トリオンとトリエチルアミンのアセトニトリル溶液を1時間加熱還流した。冷却後に溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製して標題化合物を得た。MSMH4070E6メチル13ピリダジン4オン実施例1の工程Fと同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH5072F613ピリダジン4オン6メチル13ピリダジン4オンのTFA溶液を4時間加熱還流した。冷却後に溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルメタノールで精製して標題化合物を得た。MSMH3614G2ピリダジノ61c14ベンゾオキサジン3オン613ピリダジン4オンをトルエンとTHFに溶解し、トリフェニルホスフィン、19MDIADトルエン溶液を0°Cで加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製して標題化合物を得た。MSMH3431実施例123メトキシ6フェニル24Hピラン4オンA1フェニルヘプタン1346テトラオンジエチルエタンジオアート、アセトン、およびベンゼンの混合物にナトリウムを室温で加え、室温で1時間撹拌した。生じた固体をろ取し、これにベンゼンとアセトフェノンを加えた後、ナトリウムを加え、100°Cで2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、生じた固体をろ取した。得られた固体に6規定塩酸を加え、酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ228643706751760801B2アセチル3ヒドロキシ6フェニル4Hピラン4オン1フェニルヘプタン1346テトラオン、ヨードベンゼンジアセタート、および酢酸の混合物を室温で16時間撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ272695752758782C2アセチル3メトキシ6フェニル4Hピラン4オン2アセチル3ヒドロキシ6フェニル4Hピラン4オン、炭酸カリウム、ヨードメタン、およびDMFの混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ268414691748756784D3メトキシ6フェニル24Hピラン4オン実施例1の工程Fと同様の方法により、標題化合物を得た。MSfound3453実施例135フェニル3ピラジン2オンA5フェニルピラジン2オングリシンアミド塩酸塩、メタノール、および水の混合物に、125M水酸化ナトリウム水溶液と水酸化ナトリウムのメタノール溶液を30°Cで加えた。続いて、オキソアセトアルデヒドのメタノール溶液を加え、20°Cで2時間撹拌した後、室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸で中和した後、生じた固体をろ取し、水で洗浄することにより、標題化合物を得た。1HNMRδ7297337407447867888098111255B3ブロモ5フェニルピラジン2オン5フェニルピラジン2オン、Nブロモスクシンイミド、およびDMFの混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンで洗浄して、標題化合物を得た。1HNMRδ7337357417457817838121303C23ブロモ5フェニルピラジン3ブロモ5フェニルピラジン2オン、炭酸銀、ベンジルブロミド、およびトルエンの混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、セライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ551733737739743744753790793845Dボロン酸1フェニル1HピラゾールのTHF溶液にnブチルリチウムを窒素雰囲気下78°Cで滴下し、同温で30分間撹拌した。反応混合物にほう酸トリイソプロピルを78°Cで加え、同温で1時間撹拌した後、徐々に室温まで昇温し、室温で20時間撹拌した。反応混合物に酢酸を加えてpHを5にし、濃縮し、標題化合物を得た。MSMH1890E1フェニル51Hピラゾールボロン酸をトルエンに溶かし、ピナコールを室温で加えた後、40°Cで2日間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した。生じた固体をろ取し、ヘキサンで洗浄し、標題化合物を得た。1HNMRδ127689733743752755772F25フェニル3ピラジン23ブロモ5フェニルピラジン、1フェニル51Hピラゾール、Xphos、Pd23、2M炭酸セシウム水溶液、および1,2-ジメトキシエタンの混合物をマイクロウェーブ照射下、110°Cで1時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、セライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ544706728740777847G5フェニル3ピラジン2オン実施例2の工程Aと同様の方法により、標題化合物を得た。MSfound3153実施例143ヒドロキシ6フェニル24Hピラン4オンA2アセチル36フェニル4Hピラン4オン2アセチル3ヒドロキシ6フェニル4Hピラン4オン、炭酸カリウム、ベンジルブロミド、およびDMFの混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ251549692734738745753782785B36フェニル24Hピラン4オン実施例1の工程Fと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ539684695699719725729733737782C3ヒドロキシ6フェニル24Hピラン4オン実施例2の工程Aと同様の方法により、標題化合物を得た。MSfound3313実施例156フェニル4ピリダジン3オンA2ベンジル6フェニル45ジヒドロピリダジン3オン4オキソ4フェニルブタン酸のエタノール溶液に、ベンジルヒドラジン塩酸塩と酢酸ナトリウムを室温で加え、終夜加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、標題化合物を得た。1HNMRδ263296503724727730734737742772774B34ジクロロ6フェニルピリダジン2ベンジル6フェニル45ジヒドロピリダジン3オンのオキシ塩化リン溶液に、五塩化リンを室温で加えた後、終夜加熱還流した。溶媒を減圧下留去した後、氷水を加え、生じた固体をろ取し、水で洗浄した。得られた固体をエタノールから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ754755796803805C4クロロ6フェニルピリダジン3オン34ジクロロ6フェニルピリダジンと酢酸の混合物を5時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。得られた固体をろ取し、エタノールから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ7447517807908451365D34クロロ6フェニルピリダジン実施例13の工程Cと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ572728744748753754758789797800E36フェニル4ピリダジン実施例13の工程Fと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ549681727729733736744747756779782F6フェニル4ピリダジン3オン実施例2の工程Aと同様の方法により、標題化合物を得た。MSfound3153実施例165フェニル3ピリジン2オンA5フェニルピリジン2オン5ブロモピリジン2オン、フェニルボロン酸、テトラキスパラジウム、2M炭酸ナトリウム水溶液、およびトルエンの混合物をマイクロウェーブ照射下、100°Cで1時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、セライトでろ過した。ろ液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ6717317367427437657801362B3ブロモ5フェニルピリジン2オン実施例13の工程Bと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ7317417607798321240C23ブロモ5フェニルピリジン実施例13の工程Cと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ551730741743746749753805831D25フェニル3ピリジン実施例13の工程Fと同様の方法により、標題化合物を得た。1HNMRδ522662716718728729730745771776839E5フェニル3ピリジン2オン実施例2の工程Aと同様の方法により、標題化合物を得た。MSfound3143実施例172フェニル6ピリミジン4オンA1エタノン2エタナール、炭酸カリウム、ジオキサンの混合物に1クロロプロパン2オンを室温で加えた後、5時間加熱還流した。反応混合物を減圧下濃縮してジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ2506997367387437460769Bエチル3オキソ3プロパノアート炭酸ジエチルと60NaHの混合物に1エタノンを室温で加えた後、2時間加熱還流した。反応混合物に水を加えジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ125383419676739748771C2フェニル6ピリミジン4オンエチル3オキソ3プロパノアートのDMF溶液にベンゼンカルボキシミドアミドを室温で加えた。マイクロウェーブ反応装置を用いて反応混合物を140°Cで30分間加熱した。反応混合物をジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH3151実施例18313フェニルピリジン4オンA3クロロ13フェニルピリジン4オン3クロロピリジン4オール、1フルオロ3ベンゼンおよび炭酸カリウムをNメチル2ピロリドンに懸濁し150°Cで2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH2743および2762B313フェニルピリジン4オン3クロロ13フェニルピリジン4オン、1フェニル51Hピラゾール、炭酸カリウムおよびビスホスフィンジクロロパラジウムをトルエンおよび水に懸濁しアルゴン雰囲気下で22時間加熱還流した。反応混合物に1フェニル51Hピラゾールおよび炭酸カリウムを室温で加え、アルゴン雰囲気下で1日加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した後、NHシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH3823実施例19513フェニルピリダジン4オンA3ブロモ5メトキシ13フェニルピリダジン4オン亜硝酸イソアミルおよび臭化銅をDMFに懸濁させ、3アミノ5メトキシ13フェニルピリダジン4オンのDMF溶液を0°Cで加えた。反応混合物を0°Cで1時間さらに60°Cで3時間撹拌した。反応混合物を食塩水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルヘキサン中で固体化させることで標題化合物を得た。MSMH3491および3512B5メトキシ13フェニルピリダジン4オン3ブロモ5メトキシ13フェニルピリダジン4オンおよびパラジウム炭素をTHFに懸濁し、水素雰囲気下室温で2日半撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。MSMH2710C5ヒドロキシ13フェニルピリダジン4オンヨウ化ナトリウムのアセトニトリル溶液にクロロトリメチルシランを室温で加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌し、5メトキシ13フェニルピリダジン4オンのアセトニトリル溶液を室温で加えた。反応混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。1HNMRδ775787803806819880D5オキソ23フェニル25ジヒドロピリダジン4イルトリフルオロメタンスルホナート5ヒドロキシ13フェニルピリダジン4オンおよびトリエチルアミン、NフェニルビスをTHF中、0°Cで5分間、さらに室温で1日撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。MSMH3888E513フェニルピリダジン4オン5オキソ23フェニル25ジヒドロピリダジン4イルトリフルオロメタンスルホナートおよび1フェニル51Hピラゾール、炭酸ナトリウム、テトラキスパラジウムをトルエンおよびエタノール、水の混合溶媒に懸濁し、アルゴン雰囲気下100°Cで6時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過濃縮し、NHシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルヘキサンから再結晶することで標題化合物を得た。MSMH3833実施例2051ピリジン2オンA5ピリジン2オン5ブロモピリジン2オンおよびボロン酸、炭酸ナトリウム、塩化リチウム、テトラキスパラジウムをトルエンおよびエタノール、水の混合溶媒に懸濁し、アルゴン雰囲気下100°Cで17時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、食塩水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、THFで希釈し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。MSMH1900B51ピリジン2オン5ピリジン2オンおよび1フェニル51Hピラゾール、酢酸銅をピリジンに懸濁し、室温で12時間さらに90°Cで6時間撹拌した。反応混合物に1フェニル51Hピラゾールおよび酢酸銅を室温で加えた後、1日半加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、NHシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルヘキサンから再結晶することで標題化合物を得た。MSMH3322実施例21263フェニルピリダジン3オンA63フェニルピリダジン3オン3’アセトフェノンとグリオキシル酸一水和物の混合物を100°Cで2時間撹拌した。室温に冷却後、水と25アンモニア水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層にヒドラジン一水和物を加え、この混合物を2時間加熱還流した。室温に冷却後、析出物をろ取し、水で洗浄して、標題化合物を得た。1HNMRδ7137617717807998081193B263フェニルピリダジン3オン63フェニルピリダジン3オン、5ヨード1フェニル1Hピラゾール、銅粉末および炭酸カリウムのピリジン懸濁液を24時間加熱還流した。反応混合物を1M塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチルで精製した後、ヘキサン酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。1HNMRδ670709728742751756766773782実施例2213ピリダジン4オン31ピリジン3イルピリダジン4オンのアセトニトリル溶液にベンジルブロミドを室温で加えた後、5時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をメタノールに溶解させ、二酸化白金を加えた。反応混合液を水素雰囲気下、室温で24時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSfound4123実施例231ベンジル5メトキシ3ピリダジン4オンA3クロロ5メトキシピリダジン4オール3クロロ45ジメトキシピリダジンとモルホリンを100°Cで2時間撹拌し、0°Cに冷却した。反応混合物にイソシアン酸フェニルを0°Cで加え、同温で30分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、生成したNフェニルモルホリン4カルボキサミドをろ過で除いた。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。1HNMRδ388826B1ベンジル3クロロ5メトキシピリダジン4オン3クロロ5メトキシピリダジン4オールをDMFに溶かし、NaHおよびテトラブチルアンモニウムヨージドを0°Cで加え、同温で10分間撹拌した。反応混合物にベンジルブロミドを0°Cで加え、室温で20時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮し、酢酸エチルヘキサンから再結晶することで、標題化合物を得た。1HNMRδ382531734742789C1ベンジル5メトキシ3ピリダジン4オン1ベンジル3クロロ5メトキシピリダジン4オン、1フェニル51Hピラゾール、炭酸カリウムおよびビスホスフィンジクロロパラジウムをトルエンおよび水に懸濁し、窒素雰囲気下で24時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮し、酢酸エチルヘキサンから再結晶することで標題化合物を得た。1HNMRδ381510695705707724738774833実施例2431ピペリジン3イルピリダジン4オン塩酸塩Atertブチル34オキソ3ピリダジン1イルピペリジン1カルボキシラート31ピリジン3イルピリダジン4オンの酢酸溶液にロジウム炭素を加えた。反応混合液を水素雰囲気下、50°Cで3日間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解させ、トリエチルアミンとジtertブチルジカルボナートを0°Cで加えた後、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで希釈した。得られた溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標題化合物を得た。1HNMRδ118122137140145157161168171228231242360365391657732737741745767777778B31ピペリジン3イルピリダジン4オン塩酸塩tertブチル34オキソ3ピリダジン1イルピペリジン1カルボキシラートのジクロロメタン溶液に、4M塩化水素14ジオキサン溶液を0°Cで加えた後、室温で24時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、標題化合物を得た。MSfound3222実施例2515メトキシ3ピリダジン4オンA1ベンジル44オキソ3ピリダジン1イルピリジニウムブロミド5メトキシ31ピリジン4イルピリダジン4オンとベンジルブロミドをアセトニトリルに溶解させ、終夜加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、得られた結晶を酢酸エチルで洗浄して、標題化合物を得た。1HNMRδ390576726737752779786872915B15メトキシ3ピリダジン4オン1ベンジル44オキソ3ピリダジン1イルピリジニウムブロミドのメタノール溶液にホウ素化水素ナトリウムを0°Cで加えた後、室温で終夜撹拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた結晶を酢酸エチルで洗浄した後、酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound4402実施例2631ピリダジン4オン実施例25と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3602実施例275メトキシ31ピリダジン4オン実施例25と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3902実施例2813ピリダジン4オン実施例22と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4121実施例2931ピペリジン4イルピリダジン4オン13ピリダジン4オンのメタノール溶液に水酸化パラジウム炭素を加えた。反応混合液を水素雰囲気下、50°Cで4時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した後、ろ液を減圧下濃縮し、得られた結晶をメタノール酢酸エチルから再結晶して標題化合物を得た。MSfound3221実施例3011ピペリジン4イル3ピリダジン4オン31ピペリジン4イルピリダジン4オン、アセトン、および酢酸をTHFに溶解させ、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを加えた後、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウムで中和し、食塩を飽和になるまで加えた後、酢酸エチルTHFで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーNH、THFで精製した後、酢酸エチルヘキサンから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound3643実施例3113ピリダジン4オン31ピペリジン4イルピリダジン4オン、ヨードベンゼン、Pd23、Xantphosおよびナトリウムtertブトキシドの14ジオキサン懸濁液をアルゴン雰囲気下、100°Cで3時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルヘキサンから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound3982実施例32tertブチル44オキソ3ピリダジン1イルピペリジン1カルボキシラート31ピペリジン4イルピリダジン4オンとジtertブチルジカルボナートをTHFに溶解させ、室温で2時間撹拌した後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して酢酸エチルヘキサンから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound4222実施例3313ピリダジン4オン実施例30と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3362実施例3411ピペリジン4イル3ピリダジン4オン31ピペリジン4イルピリダジン4オン、1ブロモ4フルオロベンゼン、Pd23、Xphosおよびナトリウムtertブトキシドのトルエン懸濁液をアルゴン雰囲気下、120°Cで5時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルヘキサンから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound4162実施例355メトキシ31ピペリジン4イルピリダジン4オン実施例29と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3521実施例363114フェニルピペリジン4イルピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4822実施例373114フェニルピペリジン4イルピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4661実施例38114フェニルピペリジン4イル3ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound5241実施例39111236テトラヒドロピリジン4イル3ピリダジン4オン実施例25と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4402実施例4013ピリダジン4オン31ピペリジン4イルピリダジン4オンとトリエチルアミンをTHFに溶解させ、アセチルクロリドを加えた後、室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣を2プロパノールジエチルエーテルから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound3641実施例4111ピペリジン4イル5メトキシ3ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4462実施例4213ピリダジン4オン実施例25と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3341実施例4313ピリダジン4オン実施例40と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3641実施例4411ピペリジン3イル3ピリダジン4オン実施例40と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4262実施例4511カルボニルピペリジン3イル3ピリダジン4オン実施例40と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4442実施例4613ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3982実施例4731ピリダジン4オン31ピリダジン4オン、テトラキスパラジウム、13ジメチルバルビツール酸、ジクロロメタン懸濁液を窒素雰囲気下、2時間加熱還流した後、室温で終夜撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、2プロパノール酢酸エチルから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound3201実施例4831ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3992実施例4911ピペリジン4イル3ピリダジン4オン実施例40と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4259実施例50245メトキシ4オキソ3ピリダジン1イルピペリジン1イルベンゾニトリル実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4532実施例515メトキシ31ピリダジン4オン実施例47と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound3502実施例5211ピペリジン4イル5メトキシ3ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4642実施例535メトキシ311ピペリジン4イルピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4351実施例5444オキソ3ピリダジン1イルNフェニルピペリジン1カルボキサミド31ピペリジン4イルピリダジン4オンのTHF溶液に、フェニルイソシアナートを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、得られた残渣を2プロパノールnヘプタンから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound4412実施例5511ピペリジン4イル5メトキシ3ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4631実施例56245メトキシ4オキソ3ピリダジン1イルピペリジン1イルピリジン3カルボニトリル実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4541実施例5715メトキシ3ピリダジン4オン実施例34と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4610実施例585メトキシ31ピリダジン4オン5メトキシ3ピリダジン4オール、1234テトラヒドロナフタレン2オール、トリフェニルホスフィン、およびトルエンの混合物に、DIADトルエン溶液を50°Cで加え、そのまま50°Cで1時間撹拌した後、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルnヘプタンから再結晶して、標題化合物を得た。MSfound3992実施例5915メトキシ3ピリダジン4オンA3クロロ15メトキシピリダジン4オン3クロロ5メトキシピリダジン4オールをDMFに溶かし、NaHおよびテトラブチルアンモニウムヨージドを0°Cで加え、同温で30分間撹拌した。反応混合物にシクロプロパンを0°Cで加え、0°Cで2時間半、室温で1日、40°Cで20時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。MSMH2153B15メトキシ3ピリダジン4オン3クロロ15メトキシピリダジン4オン、1フェニル51Hピラゾール、炭酸カリウムおよびビスホスフィンジクロロパラジウムをトルエンおよび水に懸濁しアルゴン雰囲気下で20時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した後、NHシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、酢酸エチルヘキサンから再結晶することで標題化合物を得た。MSMH3233実施例605メトキシ31ピリダジン4オンA5メトキシ3ピリダジン4オール1ベンジル5メトキシ3ピリダジン4オンと水酸化パラジウム炭素をTHFとメタノールに懸濁し、水素雰囲気下室温で2日間撹拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を濃縮し、エタノールヘキサンで固体化させることにより標題化合物を得た。MSMH2692B5メトキシ31ピリダジン4オン5メトキシ3ピリダジン4オールとベンゼンスルホニルクロリドのピリジン溶液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮した。生じた固体を酢酸エチルとジエチルエーテルで洗浄し、乾燥することで標題化合物を得た。MSMH4090実施例6115メトキシ3ピリダジン4オン5メトキシ3ピリダジン4オールをDMFに溶かし、NaHおよびテトラブチルアンモニウムヨージドを0°Cで加え、同温で20分間撹拌した。反応混合物に3ビフェニルを0°Cで加え、室温で2日半撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を得た。MSMH4352実施例6215メトキシ3ピリダジン4オン実施例61と同様の方法により、5メトキシ3ピリダジン4オールおよび4ビフェニルから標題化合物を得た。MSMH4352実施例6315メトキシ3ピリダジン4オン実施例61と同様の方法により、5メトキシ3ピリダジン4オールおよび2ビフェニルから標題化合物を得た。MSMH4354実施例643112フェニルピペリジン4イルピリダジン4オン31ピペリジン4イルピリダジン4オン、2ブロモベンゾトリフルオリド、Pd23、ナトリウムtertブトキシド、Xphos、トルエンの混合物をマイクロウェーブ反応装置を用い120°Cで10分間加熱した。反応混合物に5炭酸水素ナトリウム溶液を加え酢酸エチルで抽出し、抽出液を60°Cで空気を吹き付けて留去後、残渣をDMSOに溶解させ分取HPLCに付し精製した。得られた標題化合物を含む溶出液を60°Cで空気を吹き付けて濃縮し標題化合物を得た。MSMH4652実施例1~64の化合物の構造等を以下の表に示す。実施例64と同様の方法により、以下の表に示す実施例65から96の化合物を製造した。表中のMSは実測値を示す。実施例975メトキシ31ピリダジン4オン実施例58と同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH3991実施例985メトキシ3113ピリジン2イルアゼチジン3イルピリダジン4オンA13ピリジン2イルアゼチジン3オールアゼチジン3オール塩酸塩500mg、2クロロ3ピリジン425mgおよび炭酸セシウム114gのDMF5mL懸濁液を50°Cで12時間撹拌後、水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ376393423436445462566665686778794821839B5メトキシ3113ピリジン2イルアゼチジン3イルピリダジン4オン実施例58と同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH3991実施例995メトキシ11アゼチジン3イル3ピリダジン4オンA1アゼチジン3オールアゼチジン3オール塩酸塩200mgと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液2mLおよびTHF2mLの混合物にベンゾイルクロリド132mgを氷冷下加えた。反応混合物を室温で3日間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ369385394408416429436457574736758757768B5メトキシ11アゼチジン3イル3ピリダジン4オン実施例58と同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH4283実施例1005メトキシ13ピリダジン4オンAアゼチジン3イルベンゾアート塩酸塩tertブチル3ヒドロキシアゼチジン1カルボキシラート1g、トリエチルアミン12mL、DMAP7mgのTHF10mL溶液にベンゾイルクロリド081gを氷冷下加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル10mLに溶解させ、4M塩化水素酢酸エチル溶液3mLを加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌後、析出物をろ取して標題化合物を得た。1HNMRδ415435529549747768765781795807921985B1フェニルアゼチジン3オールアゼチジン3イルベンゾアート塩酸塩600mg、ブロモベンゼン530mg、Pd23、Xantphosおよびナトリウムtertブトキシドのトルエン懸濁液をアルゴン雰囲気下、150°Cで30分マイクロウェーブ照射した。反応混合物をろ過後、減圧濃縮した。残渣をエタノール12mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液3mLを加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ340350398414448462557641661671711721C5メトキシ13ピリダジン4オン実施例58と同様の方法により、標題化合物を得た。MSMH4004実施例10111アゼチジン3イル5メトキシ3ピリダジン4オン5メトキシ3ピリダジン4オール200mg、1アゼチジン3イルメタンスルホナート354mgおよび炭酸セシウム729mgのDMF5mL懸濁液を100°Cで12時間撹拌後、水を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH4904実施例1025メトキシ312ベンジルピリダジン4オン5メトキシ3ピリダジン4オール21mgのDMF05mL溶液にテトラnブチルアンモニウムヨージド9mg、60NaHオイル混合物4mgを0°Cで加え、そのまま20分間撹拌した。反応混合物に2ベンジルブロミド24mgを加え、室温で60時間撹拌した。反応混合物に水05mLを加え酢酸エチル2mLx2で抽出し抽出液は有機層分離フィルターで分離、抽出液を60°Cで空気を吹き付けて留去後、残渣をDMSOに溶解させ分取HPLCに付し精製したカラム:YMCcombiprepproC18RS、溶媒:10mMNH4HCO3MeCN。得られた標題化合物を含む溶出液を60°Cで空気を吹き付けて濃縮し標題化合物108mgを得た。MSMH4271実施例97~102の化合物の構造等を以下の表に示す。実施例102と同様の方法により、以下の表に示す実施例103から138の化合物を製造した。表中のMSは実測値を示す。実施例139311ピペリジン4イルピリダジン4オン実施例30と同様の方法により標題化合物を得た。MSfound4063実施例1402フェニル64Hチオピラン4オンA1フェニル5エチニル1Hピラゾール5ヨード1フェニル1Hピラゾールのトリエチルアミン溶液にエチニルシランCuIPdCl22をアルゴン雰囲気下で加え、70°Cで10時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ000642712716723742758760B5エチニル1フェニル1Hピラゾール1フェニル5エチニル1Hピラゾールのメタノール溶液に炭酸カリウムを加え室温で3時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して標題化合物を得た。1HNMRδ237553670733739741747767776779C1フェニル5ペンタ14ジイン3オール5エチニル1フェニル1HピラゾールのTHF溶液に25MブチルリチウムTHF溶液を78°Cで滴下し30分間撹拌した。反応混合物に3フェニルプロパ2イナールのTHF溶液を78°Cで滴下し45分間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。ジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ237553670733739741747767776779D1フェニル5ペンタ14ジイン3オン1フェニル5ペンタ14ジイン3オールのジクロロメタン溶液に二酸化マンガンを加え2時間加熱還流した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ695741744749753756759776780E2フェニル64Hチオピラン4オン硫化ナトリウムに025Mナトリウムエトキシドエタノール溶液を加え室温で10分間撹拌した。1フェニル5ペンタ14ジイン3オンのエタノール溶液に上記の溶液を加え室温で1時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過しろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH3312実施例1413メトキシ5フェニル1ピラジン2オンAジtertブチルイミドジカルボナート1フェニル1Hピラゾール5アミン、トリエチルアミン、DMAP、ジクロロメタンの混合物にジtertブチルジカルボナートを室温で加えて3時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加えて洗浄し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ130132626737742746765Btertブチルカルバマートジtertブチルイミドジカルボナートのメタノール溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液を室温で加え、50°Cで2時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、2N塩酸を加えてpHを56に調整した。反応混合物にジクロロメタンを加えて抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して標題化合物を得た。1HNMRδ144643667738751756Ctertブチルカルバマートtertブチルカルバマート、60NaH、THFの混合物にブロモアセトニトリルを室温で加え、30分間撹拌した。反応混合物に水を加えジクロロメタンで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去して標題化合物を得た。1HNMRδ11943964473707502769Dアミノアセトニトリルtertブチルカルバマートのジクロロメタン溶液にTFAを室温で加え、5時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、1N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを910に調整した。反応混合物にジクロロメタンを加えて抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ399426560735739743749E35ジクロロ1ピラジン2オンアミノアセトニトリルのジクロロベンゼン溶液に塩化オキサリルを室温で加えた後、100°Cで12時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ673732734740749787822F5クロロ3メトキシ1ピラジン2オン35ジクロロ1ピラジン2オンのメタノール溶液にナトリウムメトキシドを室温で加えて2時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、2N塩酸を加えてpHを56に調整した。反応混合物にジクロロメタンを加えて抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。1HNMRδ399652679726742778G3メトキシ5フェニル1ピラジン2オン5クロロ3メトキシ1ピラジン2オン、トリtertブチルホスフィン、Pd23、炭酸セシウム、14ジオキサンの混合物にフェニルボロン酸を室温で加えた。マイクロウェーブ反応装置を用いて反応混合物を95°Cで15時間加熱した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンを加えて飽和食塩水で洗浄した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH3452実施例14235メトキシ13フェニルピリダジン4オンAメチルNフェニル14ジヒドロピリダジン3イルカルボニル2メチルアラニナート5メトキシ4オキソ13フェニル14ジヒドロピリダジン3カルボン酸300mg、メチル2メチルアラニナート、HOBtWSCおよびNNジイソプロピルエチルアミンのTHF318mL混合物を室温で17時間撹拌後、水を加えた。析出物をろ取し、水およびヘキサンで洗浄して、標題化合物を得た。1HNMRδ1513023957857938208248861042BN11ジメチル2オキソ2エチル5メトキシ4オキソ13フェニル14ジヒドロピリダジン3カルボキサミドメチルNフェニル14ジヒドロピリダジン3イルカルボニル2メチルアラニナート336mg、2N水酸化ナトリウム水溶液122mLおよびメタノール27mLの混合溶液を室温で5時間撹拌後、10クエン酸水溶液を加えて中和した。析出物をろ取し、水で洗浄して固体301mgを得た。得られた固体216mg、アニリン0074mL、HOBtWSCおよびNNジイソプロピルエチルアミンのTHF180mL混合物を室温で17時間撹拌後、水を加えた。析出物をろ取し、水およびヘキサンで洗浄して、標題化合物を得た。1HNMRδ1583977037287667847918198248869701023C35メトキシ13フェニルピリダジン4オンN11ジメチル2オキソ2エチル5メトキシ4オキソ13フェニル14ジヒドロピリダジン3カルボキサミド142mgと酢酸ナトリウム74mgと酢酸1mLの混合物を120°Cで2時間マイクロウェーブ照射した。室温に冷却後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH4573実施例139~142の化合物の構造等を以下の表に示す。実施例1431シクロプロピル5メトキシ3ピリダジン4オン5メトキシ3ピリダジン4オールのDMF溶液に炭酸セシウム、ブロモシクロプロパン、ヨウ化ナトリウムを室温下、添加した。反応混合物をオートクレーブ中、150°Cで30時間撹拌後、室温に戻し水に注加した。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮乾固した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標題化合物を含む分画を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、メタノール酢酸エチルで結晶化して標題化合物を得た。MSMH3091実施例1445メトキシ31ピリダジン4オンアルゴン雰囲気下、5メトキシ3ピリダジン4オールの脱水-DMF溶液に氷冷撹拌下、60油性NaHを添加し同温度で05時間撹拌した。次いでトリフルオロメタンスルホン酸222トリフルオロエチルエステルを加え、18時間室温で撹拌した。反応混合物にメタノールを加え減圧下、濃縮乾固し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標題化合物を得た。MSMH3510実施例143~144の化合物の構造等を以下の表に示す。製剤例11実施例1の化合物10.0g2乳糖70.0g3コーンスターチ50.0g4可溶性デンプン7.0g5ステアリン酸マグネシウム3.0g実施例1の化合物10.0gとステアリン酸マグネシウム3.0gを可溶性デンプンの水溶液70mL可溶性デンプンとして7.0gで顆粒化した後、乾燥し、乳糖70.0g、及びコーンスターチ50.0gと混合する乳糖、コーンスターチ、可溶性デンプン、及びステアリン酸マグネシウムはいずれも日本薬局方適合品。混合物を圧縮して錠剤を得る。試験例PDE10A酵素活性阻害試験ヒトPDE10A全長遺伝子をSf9若しくはCOS7細胞に形質導入した後、その細胞を破砕し、遠心後の沈渣からヒトPDE10A酵素を得た。Sf9細胞から抽出した酵素については、ヒスタグアフィニティカラムを用いて部分的に精製した。酵素は70°Cで保存した上で使用した。SPAを用いてPDE活性を測定した。化合物の阻害活性を測定する為、10μLの段階希釈した化合物と20μLのPDE酵素を室温で30分間、アッセイバッファー中で反応させた。反応液中のDMSOの終濃度は1であった。化合物評価は96ウェルハーフエリアプレートを用い、duplicateで行った。基質3HcGMPを10μL添加し、総計40μLとすることで反応を開始させた。60分の室温での反応の後、反応停止の為に硫酸亜鉛を含んだイットリウムSPAビーズを添加した。更に1時間の静置後、シンチレーションカウンターを用いた測定を行い、PDE10A酵素活性阻害率を計算した。阻害率は、酵素とDMSOが存在するコントロールの値を0、酵素が無いコントロールの値を100とした。これらの結果を以下の表に示す。"