"一般式1:を有する新規なトリオルガノシリルアルキンであって、式中、R1は-SiR2R3R4を表し、R2R3R4は等しくかつC1~5アルキル基またはフェニルを表し、Zは3-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル、4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル、一般式2:を有する基を表し、式中、Eはフェニレンまたは一般式3:を有する基を表し、R5、R6、R7、R8はC1~5アルキル基、フェニル基を表し、oは値1をとり、nは値0または1をとり、YはOまたは基-CH2-CH2-を表し、nが0の場合、R5及びR6は互いに等しくまたは異なり、nが1の場合、R5、R6、R7及びR8は互いに等しいことを特徴とする新規なトリオルガノシリルアルキン。一般式1:式中、R1は-SiR2R3R4を表し、R2R3R4は等しくまたは異なり、かつ、C1~5アルキル、フェニル、C1~4を含有する1~5個のアルキル置換基を含有するアリール、一般式7:式中、R9は等しくまたは異なりかつC1~3アルキル、アリールまたは1~5個のC1~4アルキル置換基を含有するアルキルアリールを表すを有するシロキシ基を表し、いずれのR2R3R4置換基もヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体を有さず、Zは、一般式2:式中、R1は上記と同じものを表すを有する基を表し、Eはフェニレンまたは一般式3:を有する基を表し、式中、R5、R6、R7、R8はC1~5アルキル基、フェニル基または一般式7を有するシロキシ基を表し、一般式7中、R9は上記と同じものを表し、nは値0または50をとり、oは値0または1をとり、YはO、基-CH2m-m=1~16、-NR10-基R10はH、C1~5アルキル、1~5個のC1~4アルキル置換基またはC1~4アルキルラジカルを有するアルコキシ置換基を含有するアリール、アルキル鎖がC1~4を含有するアリールアルキル、一般式8:式中、置換基R11は等しくまたは異なりかつC1~3アルキル、C1~4を含有する1~5個のアルキル置換基を含有するアリール、一般式7:式中、R9は上記と同じものを表すを有するシロキシ基を表すを有するシリル基を表す。ただし基R10はヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体ではないを表し、n=0の場合、R4及びR5は互いに等しくまたは異なり、n=1、o=1及びYが-CH2m-またはOまたはNR10を表す場合、R5、R6、R7及びR8は互いに等しい、あるいは対R5とR7、R6とR8、R5とR6、R7とR8は互いに等しいが別の対とは異なり、n=1及びo=0の場合、R5、R6、R7及びR8は互いに等しくなり得る、あるいは対R5とR7、R6とR8は等しいが他方の対とは異なり得て、YがOであり、n=2~50の場合、R4、R5、R6及びR7は互いに等しいを有する新規な及び慣用のトリオルガノシリルアルキンを得るための方法であって、一般式9:式中、Zは上記と同じものを表すを有する適切な末端アルキン及び一般式10:式中、XはCl、Br、Iを表し、R1は上記と同じものを表すを有する適切なハロゲノトリオルガノシランを、一般式4:式中、LはCO2またはcis,cis-1,5-シクロオクタジエンcodを表すを有するイリジウム触媒及び一般式5:式中、A1A2A3は等しくまたは異なりかつC1~5アルキル、C5~7シクロアルキル、アリール、アルキル鎖がC1~4を含有するアリールアルキル、アルキル鎖がC1~4を含有するアルキルアリールを表し、いずれの置換基もヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体ではないを有する第三級アミンの存在下で反応させることから成ることを特徴とする方法。使用する前記イリジウム錯体が[{Irμ-ClCO2}2]である請求項2に記載の方法。前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して0.01~4モルの範囲の量で使用する請求項2または3に記載の方法。前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して1~2モルの範囲の量で使用する請求項4に記載の方法。前記式5を有するアミンを、生成されるハロゲン化水素の化学量論量と使用する錯体中のイリジウムイオンに対して2.2倍の過剰量との合計と同等以上の量で使用する請求項2ないし5のいずれかに記載の方法。一般式1:式中、R1は-SiR2R3R4を表し、R2R3R4は等しくまたは異なり、かつ、C1~5アルキル、C5~7シクロアルキル、フェニル、C1~4を含有する1~5個のアルキル置換基を含有するアリール、式7:式中、R9は等しくまたは異なりかつC1~3アルキル、アリールまたはC1~4を含有する1~5個のアルキル置換基を含有するアルキルアリールを表すを有するシロキシ基を表し、いずれのR2R3R4置換基もヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体を有さず、Zは、R11が上記と同じものを表す一般式8を有するシリル基、R9が上記と同じものを表す一般式7を有するシロキシ基、フェロセニル基、C1~5アルキル、C5~7シクロアルキル、R1が上記と同じものを表す-CH2NR12、2~6の範囲の縮合芳香環数のアレーネ、一般式11:式中、yは値0または1をとり、wは値0~2をとり、R12はC1~5アルキレン基、C5~7シクロアルキレン基を表し、R13、R14、R15、R16、R17は等しくまたは異なりかつ水素原子、C1~4アルキル鎖、ハロゲン、アルキルラジカルがC1~3を含有するアルコキシ基、-NH2、-OH、-OR1またはNR12R1は上記と同じものを表すを表し、w=1及びy=1の場合、R13、R14、R15、R16、R17は等しくまたは異なりかつ水素原子、C1~4アルキル鎖、ハロゲン、アルキルラジカルがC1~3を含有するアルコキシ基を表し、y=0でありwが0~2の範囲の値をとる場合、R13、R14、R15、R16、R17は上記と同じものを表し、さらに置換基R13、R14、R15、R16、R17の少なくとも1つはフェニル、ヘテロアリール以外のアリール、-NH2、-OH、-OR1またはNR12R1は上記と同じものを表すを表すを有する基を表すを有する新規な及び慣用のトリオルガノシリルアルキンを得るための方法であって、一般式9:式中、Zは上記と同じものを表すを有する適切な末端アルキン及び一般式10:式中、XはCl、Br、Iを表し、R1は上記と同じものを表すを有する適切なハロゲノトリオルガノシランを一般式4:式中、LはCO2またはcis,cis-1,5-シクロオクタジエンcodを表すを有するイリジウム触媒及び一般式5:式中、A1A2A3は等しくまたは異なりかつC1~5アルキル、C5~7シクロアルキル、アリール、アルキル鎖がC1~4を含有するアリールアルキル、アルキル鎖がC1~4を含有するアルキルアリールを表し、いずれの置換基もヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体ではないを有する第三級アミンの存在下で反応させることから成ることを特徴とする方法。使用する前記イリジウム錯体が[{Irμ-ClCO2}2]である請求項7に記載の方法。前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して0.01~4モルの範囲の量で使用する請求項7または8に記載の方法。前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して0.5~1モルの範囲の量で使用する請求項9に記載の方法。アミン置換基を含有する化合物の合成において、前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して0.5~2モルの範囲の量で使用する請求項9に記載の方法。前記式5を有するアミンを、生成されるハロゲン化水素の化学量論量と使用する錯体中のイリジウムイオンに対して2.2倍の過剰量との合計と同等以上の量で使用する請求項7ないし11のいずれかに記載の方法。一般式1:式中、R1は-SiR2R3R4を表し、R2R3R4は等しくまたは異なりかつC1~5アルキル、C5-7シクロアルキル、フェニル、C1~4を含有する1~5個のアルキル置換基を含有するアリール、式7:式中、R9は等しくまたは異なりかつC1~3アルキル、アリールまたはC1~4を含有する1~5個のアルキル置換基を含有するアルキルアリールを表すを有するシロキシ基を表し、いずれのR2R3R4置換基もヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体を有さず、Zは、-CH3NH2、一般式11:式中、yは値0または1をとり、wは値0~2をとり、R12はC1~5アルキレン基、C5~7シクロアルキレン基を表し、R13、R14、R15、R16、R17は等しくまたは異なりかつ水素原子、C1~4アルキル鎖、ハロゲン、アルキルラジカルがC1~3を含有するアルコキシ基を表し、更に、少なくとも1つの置換基は-NH2基であるまたはそれを含有するを有する基を表すを有する新規な及び慣用のトリオルガノシリルアルキンを得るための方法であって、ワンポット工程が行われ、前記工程において、第1段階において、一般式9:式中、Zは上記と同じものを表すを有する適切な末端アミノオルガノアルキンと一般式10:式中、XはCl、Br、Iを表し、R1は上記と同じものを表すを有する適切なハロゲノトリオルガノシランとを一般式5:NA1A2A35式中、A1A2A3は等しくまたは異なりかつC1~5アルキル、C5~7シクロアルキル、アリール、アルキル鎖がC1~4を含有するアリールアルキル、アルキル鎖がC1~4を含有するアルキルアリールを表し、いずれの置換基もヘテロアリールまたはヘテロアリール誘導体ではないを有する第三級アミンの存在下で反応させ、次に前記反応の完了後、反応混合物に、反応生成物を単離することなく、一般式10式中、R1は上記と同じものを表すを有する適切なヨードトリオルガノシラン及び一般式4:[{Irμ-ClL}2]4式中、LはCO2またはcis,cis-1,5-シクロオクタジエンcodを表すを有するイリジウム錯体を添加することを特徴とする方法。使用する前記イリジウム錯体が[{Irμ-ClCO2}2]である請求項13に記載の方法。前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して0.01~4モルの範囲の量で使用する請求項13または14に記載の方法。前記イリジウム錯体を、官能性末端アルキン基に対して0.5~2モルの範囲の量で使用する請求項15に記載の方法。前記式5を有するアミンを、生成されるハロゲン化水素の化学量論量と使用する錯体中のイリジウムイオンに対して2.2倍の過剰量との合計と同等以上の量で使用する、請求項13ないし16のいずれかに記載の方法。実施例1マグネチックスターラを備えた容量40mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、0.0085g0.015mmolの[{Irμ-ClCO2}2]、次に8mLの無水脱酸素トルエン及び0.7g5.4mmolのNEti-Pr2を充填した。混合物全体を、開始イリジウムI錯体が溶解するまで撹拌し、次に0.306g3mmolのフェニルアセチレン及び0.96g4.8mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を、フェニルアセチレンが完全に変換されるまで80°Cで行った。反応が完了したら、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させることによって触媒を反応混合物から除去し、次に残留物を、シリカゲルを充填したクロマトグラフィカラムに移し、生成物をヘキサンを溶離剤として使用して単離した。溶媒を最初に溶離物から蒸発させ、残留生成物を、トラップトゥートラップtrap-to-trap技法により減圧下で蒸留すると0.47gのフェニルエチニルトリメチルシランが収率90で得られた。実施例2実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.475g3mmolの4-t-Bu-フェニルアセチレンと0.96g4.8mmolのISiMe3との間で0.0085g0.015mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.59gの1-4-t-Bu-フェニル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率85で得られた。実施例3実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.511g3mmolのHC≡CCMeEtOSiMe3と0.96g4.8mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.68gの1-トリメチルシリル-3-メチル-3-トリメチルシロキシ-1-ブチンであり、収率94で得られた。実施例4実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.393g2mmolの1-エチニル-1-トリメチルシロキシ-シクロヘキサンと0.64g3.2mmolのISiMe3との間で0.0113g0.02mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.47g3.6mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.51gの1-トリメチルシリルエチニル-1-トリメチルシロキシ-シクロヘキサンであり、収率95で得られた。実施例5マグネチックスターラを備えた容量30mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、0.0113g0.02mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、10mLのトルエン及び0.827g6.4mmolのNEti-Pr2を充填した。混合物全体を、開始イリジウムI錯体が溶解するまで撹拌し、次に0.248g2mmolの1-エチニル-1-ヒドロキシ-シクロヘキサンを添加した。続くステップにおいて、1.200g6mmolのISiMe3を室温でゆっくりと添加し、その後、混合物を力強く撹拌しながら80°Cにまで加熱した。反応を、開始アルキンが完全に変換されるまで継続させた。反応が完了したら、溶媒を減圧下で未反応基質と共に蒸発させた。シリル化生成物を、カニューレシステムを使用してペンタンで単離した。溶媒を最初に抽出物から蒸発させ、次に粗生成物をSiO2充填カラムEt3Nの15ヘキサン溶液で修飾上でヘキサンを溶離剤として使用して精製した。生成物は、0.52gの1-トリメチルシリルエチニル-1-トリメチルシロキシ-シクロヘキサンであり、収率91で得られた。実施例6実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.561g2mmolの3,3-ジフェニル-3-トリメチルシロキシ-1-プロピンと0.64g3.2mmolのISiMe3との間で0.0113g0.02mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.47g3.6mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.67gの1-トリメチルシリル-3,3-ジフェニル-3-トリメチルシロキシ-1-プロピンであり、収率95で得られた。実施例7実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.42g2mmolのエチニルフェロセンと0.64g3.2mmolのISiMe3との間で0.0113g0.02mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.47g3.6mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.51gの1-フェロセニル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率90で得られた。実施例8実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.363g2mmolのHC≡CSii-Pr3と0.64g3.2mmolのISiMe3との間で0.0113g0.02mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.47g3.6mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.49gの1-トリ-イソ-プロピルシリル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率97で得られた。実施例9実施例1で用いた手順に従って、反応を、0.32g2mmolのHC≡CSiMe2Phと0.64g3.2mmolのISiMe3との間で0.0113g0.02mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.47g3.6mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.44gの1-ジメチルフェニルシリル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率95で得られた。実施例10マグネチックスターラを備えた容量25mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、0.017g0.03mmolの[{Irμ-ClCO2}2]、次に10mlの無水脱酸素トルエン及び0.7g5.4mmolのNEti-Pr2を充填した。混合物全体を、開始イリジウムI錯体が完全に溶解するまで撹拌し、次に0.274g1.5mmolの1,3-ジエチニルテトラメチルジシロキサン及び1.02g5.1mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を、1,3-ジエチニルテトラメチルジシロキサンが完全に変換されるまで80°Cで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を残留未反応基質と共に蒸発させ、次に残留物をシリカゲルを充填したクロマトグラフィカラムに移し、生成物をヘキサンを溶離剤として使用して単離した。生成物は、0.45gの1,3-ビストリメチルシリルエチニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンであり、収率92で得られた。実施例11実施例10で用いた手順に従って、反応を、0.292g1.5mmolの1,2-ビスジメチルエチニルシリルエタンと0.96g5.1mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.44gの1,2-ビストリメチルシリルエチニルジメチルシリルエタンであり、収率86で得られた。実施例12実施例10で用いた手順に従って、反応を、0.189g1.5mmolの1,4-ジエチニルベンゼンと1.02g5.1mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.39gの1,4-ビストリメチルシリルエチニルベンゼンであり、収率97で得られた。実施例13実施例10で用いた手順に従って、反応を、0.255g1.5mmolのジエチニルメチルフェニルシランと1.02g5.1mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.43gのビストリメチルシリルエチニルフェニルメチルシランであり、収率91で得られた。実施例14実施例10で用いた手順に従って、反応を、0.384g1.5mmolのジエチニルジフェニルシランと1.02g5.1mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.54gのビストリメチルシリルエチニルジフェニルシランであり、収率96で得られた。実施例15マグネチックスターラを備えた容量40mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、0.0085g0.015mmolの[{Irμ-ClCO2}2]、次に25mLの無水脱酸素トルエン及び0.7g5.4mmolのNEti-Pr2を充填した。混合物全体を、開始イリジウムI錯体が溶解するまで撹拌し、次に0.598g3mmolのMe3Si2NCH2C≡CH及び0.96g4.8mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を、Me3Si2NCH2C≡CHが完全に変換されるまで80°Cで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させ、次に無水ペンタンを残留物に添加した。得られた懸濁液を濾過し、得られた沈殿物を2回にわたって溶媒ですすいだ。溶媒は最初に濾液から蒸発し、残留生成物をトラップトゥートラップ技法により減圧下で蒸留すると1.45gの1-N,N-ビストリメチル-シリルアミノ-3-トリメチルシリルプロプ-2-インが96の収率で得られた。実施例16実施例15で用いた手順に従って、反応を、1.57g6mmolの3-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンと1.92g9.6mmolのISiMe3との間で0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、1.40g10.8mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.9gの1-3-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率95で得られた。実施例17実施例15で用いた手順に従って、反応を、1.57g6mmolの3-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンと1.92g9.6mmolのISiMe3との間で0.0403g0.06mmolの錯体[{Irμ-Clcod}2]、1.40g10.8mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.9gの1-3-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率78で得られた。実施例18マグネチックスターラを備えた容量50mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、25mLのトルエン、3.26g25.2mmolのNEti-Pr2、0.3306mmolのプロプ-2-イン-1-アミンを充填した。次に、4.56g22.8mmolのISiMe3を少量ずつ添加し、その後、リアクタ内の材料を80°Cにまで加熱し、加熱を1時間にわたって継続した。これによってプロプ-2-イン-1-ビストリメチルシリルアミンを含有する反応後混合物が得られ、そこに0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]を室温で添加し、イリジウム化合物が完全に溶解するまで撹拌を継続し、次に反応を80°Cでプロプ-2-イン-1-ビストリメチルシリルアミンが完全に変換されるまで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させ、次にある量の無水ペンタンを残留物に添加した。得られた懸濁液を濾過し、得られた沈殿物を2回にわたって溶媒ですすいだ。溶媒は最初に濾液から蒸発し、残留生成物をトラップトゥートラップ技法により減圧下で蒸留すると1.48gの1-N,N-ビストリメチルシリルアミノ-3-トリメチルシリルプロプ-2-インが収率91で得られた。実施例19マグネチックスターラを備えた容量40mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、18mLのトルエン、3.26g25.2mmolのNEti-Pr2、0.3306mmolのプロプ-2-イン-1-アミンを充填した。次に、1.43g13.2mmolのCISiMe3を少量ずつ添加し、その後、リアクタ内の材料を80°Cにまで加熱し、加熱を1時間にわたって継続した。これによってプロプ-2-イン-1-ビストリメチルシリルアミンを含有する反応後混合物が得られ、そこに0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]を室温で添加し、イリジウム化合物が完全に溶解するまで撹拌を継続し、次に1.92g9.60mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を80°Cでプロプ-2-イン-1-ビストリメチルシリルアミンが完全に変換されるまで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させ、次に無水ペンタンを残留物に添加した。得られた懸濁液を濾過し、得られた沈殿物を2回にわたって溶媒ですすいだ。溶媒は最初に濾液から蒸発し、残留生成物をトラップトゥートラップ技法により減圧下で蒸留すると1.45gの1-N,N-ビストリメチルシリルアミノ-3-トリメチルシリルプロプ-2-インが収率89で得られた。実施例20実施例18で用いた手順に従って、反応を、0.33g6mmolの3-アミノフェニルアセチレンと4.56g4.8mmolのISiMe3との間で0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、3.26g25.2mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.8gの1-3-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率90で得られた。実施例21マグネチックスターラを備えた容量40mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、0.0085g0.015mmolの[{Irμ-ClCO2}2]、次に8mLの無水脱酸素トルエン及び0.7g5.4mmolのNEti-Pr2を充填した。混合物全体を、開始イリジウムI錯体が溶解するまで撹拌し、次に0.535g3mmolの4-エチニルビフェニル及び0.96g4.8mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を、4-エチニルビフェニルが完全に変換されるまで80°Cで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させた。シリル化生成物を、カニューレシステムを使用してペンタンで抽出した。溶媒を最初に抽出物から蒸発させ、次に粗生成物をSiO2充填カラムEt3Nの15ヘキサン溶液で修飾上でヘキサンを溶離剤として使用して精製した。生成物は、0.706gの4-トリメチルシリルエチニルビフェニルであり、収率94で得られた。実施例22実施例21で用いた手順に従って、反応を、1.07g6mmolの4-エチニルビフェニルと1.92g9.6mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、1.40g10.8mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.44gの4-トリメチルシリルエチニルビフェニルであり、収率96で得られた。実施例23実施例21で用いた手順に従って、反応を、0.457g3mmolの1-エチニルナフタレンと0.96g4.8mmolのISiMe3との間で0.0085g0.015mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.639gの1-トリメチルシリルエチニルナフタレンであり、収率95で得られた。実施例24実施例21で用いた手順に従って、反応を、0.914g6mmolの1-エチニルナフタレンと1.92g9.6mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、1.4g10.8mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.305gの1-トリメチルシリルエチニルナフタレンであり、収率97で得られた。実施例25実施例21で用いた手順に従って、反応を、0.684g3mmolの2-4-エチニルフェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボレートと0.96g4.8mmolのISiMe3との間で0.017g0.03mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、0.70g5.4mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、0.807gの2-4-トリメチルシリルエチニルフェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボレートであり、収率94で得られた。実施例26実施例21で用いた手順に従って、反応を、1.368g6mmolの2-4-エチニルフェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボレートと1.92g9.6mmolのISiMe3との間で0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、1.4g10.8mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.649gの2-4-トリメチルシリルエチニルフェニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキソボレートであり、収率96で得られた。実施例27マグネチックスターラを備えた容量40mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、0.017g0.03mmolの[{Irμ-ClCO2}2]、次に25mLの無水脱酸素トルエン及び0.7g5.4mmolのNEti-Pr2を充填した。混合物全体を、開始イリジウムI錯体が溶解するまで撹拌し、次に0.785g3mmolの4-Me3Si2NC6H4C≡CH及び0.96g4.8mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を、4-Me3Si2NC6H4C≡CHが完全に変換されるまで80°Cで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させ、次に無水ペンタンを残留物に添加した。得られた懸濁液を濾過し、得られた沈殿物を2回にわたって溶媒ですすいだ。溶媒は最初に濾液から蒸発し、残留生成物をトラップトゥートラップ技法により減圧下で蒸留すると0.941gの1-4-N,N-ビストリメチル-シリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンが収率94で得られた。実施例28実施例21で用いた手順に従って、反応を、1.57g6mmolの4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンと1.92g9.6mmolのISiMe3との間で0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]、1.40g10.8mmolのNEti-Pr2の存在下で行った。生成物は、1.9gの1-4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンであり、収率95で得られた。実施例29マグネチックスターラを備えた容量50mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、25mLのトルエン、3.26g25.2mmolのNEti-Pr2、0.7036mmolの4-アミノフェニルアセチレンを充填した。次に、4.56g22.8mmolのISiMe3を少量ずつ添加し、その後、リアクタ内の材料を80°Cにまで加熱し、加熱を1時間にわたって継続した。これによって4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンを含有する反応後混合物が得られ、そこに0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]を室温で添加し、イリジウム化合物が完全に溶解するまで撹拌を継続し、次に反応を80°Cで4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンが完全に変換されるまで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させ、次に無水ペンタンを残留物に添加した。得られた懸濁液を濾過し、得られた沈殿物を2回にわたって溶媒ですすいだ。溶媒は最初に濾液から蒸発し、残留生成物をトラップトゥートラップ技法により減圧下で蒸留すると1.84gの1-4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンが収率92で得られた。実施例30マグネチックスターラを備えた容量40mLのリアクタに、アルゴン雰囲気下、25mLのトルエン、3.26g25.2mmolのNEti-Pr2、0.7036mmolの4-アミノフェニルアセチレンを充填した。次に、1.43g13.2mmolのClSiMe3を少量ずつ添加し、その後、リアクタ内の材料を80°Cにまで加熱し、加熱を1時間にわたって継続した。これによって4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンを含有する反応後混合物が得られ、そこに0.034g0.06mmolの錯体[{Irμ-ClCO2}2]を室温で添加し、イリジウム化合物が完全に溶解するまで撹拌を継続し、その後、1.92g9.60mmolのISiMe3を得られた混合物に添加した。反応を80°Cで4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニルアセチレンが完全に変換されるまで行った。反応が完了したら、触媒を反応混合物から除去するために、溶媒を減圧下で残留未反応基質と共に蒸発させ、次にある量の無水ペンタンを残留物に添加した。得られた懸濁液を濾過し、得られた沈殿物を2回にわたって溶媒ですすいだ。溶媒は最初に濾液から蒸発し、残留生成物をトラップトゥートラップ技法により減圧下で蒸留すると1.76gの1-4-N,N-ビストリメチルシリルアミノフェニル-2-トリメチルシリルエチンが収率88で得られた。"