"下記式[1]で表される化合物。式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、mは、1~3の整数を表す。R1及びR2が、水素原子である請求項1記載の化合物。下記式[2]式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、mは、1~3の整数を表す。で表されるレゾルシノール化合物と下記式[3]式中、Xは、ハロゲン原子を表す。で表される無水核水添トリメリット酸ハライドとを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする下記式[1]式中、R1、R2、R3、R4、R5及びmは、前記と同じ意味を表す。で表されるテトラカルボン酸二無水物化合物の製造法。R1、R2、R3、R4及びR5が、水素原子であり、無水核水添トリメリット酸ハライドが無水核水添トリメリット酸クロライドである請求項3記載の製造法。式[4]で表される繰り返し単位を含有するポリアミック酸。式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、Aは、2価の有機基を表し、mは、1~3の整数を表し、nは、2以上の整数を表す。前記R1、R2、R3、R4及びR5が、水素原子である請求項5記載のポリアミック酸。式[5]で表される繰り返し単位を含有するポリイミド。式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、Aは、2価の有機基を表し、mは、1~3の整数を表し、nは、2以上の整数を表す。前記R1、R2、R3、R4及びR5が、水素原子である請求項7記載のポリイミド。本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、有機溶媒類に対して溶解性に優れ、又液晶配向膜分野においては、液晶配向膜に光配向性能を付与でき、光記録媒体として応用可能性のあるフェニルアゾ置換レゾルシノール型酸二無水物、その製造法およびポリイミドを提供することを目的とする。本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、光配向制御化合物としてフェニルアゾ置換レゾルシノール化合物と無水核水添トリメリット酸ハライド化合物から得られるエステル型酸二無水化合物の製造方法を確立し、そのポリイミドへの誘導を図り本発明を完成させた。得られた酸二無水物及びそのポリイミドは新規化合物である。すなわち、本発明は、1.下記式[1]で表される化合物、式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、mは1~3の整数を表す。2.R1及びR2が、水素原子である1記載の化合物、3.下記式[2]式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、mは1~3の整数を表す。で表されるレゾルシノール化合物と下記式[3]式中、Xはハロゲン原子を表す。で表される無水核水添トリメリット酸ハライドとを、塩基の存在下で反応させることを特徴とする下記式[1]式中、R1、R2、R3、R4、R5及びmは、前記と同じ意味を表す。で表されるテトラカルボン酸二無水物化合物の製造法、4.R1、R2、R3、R4及びR5が、水素原子であり、無水核水添トリメリット酸ハライドが無水核水添トリメリット酸クロライドである3記載の製造法、5.式[4]で表される繰り返し単位を含有するポリアミック酸、式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、Aは、2価の有機基を表し、mは、1~3の整数を表し、nは、2以上の整数を表す。6.前記R1、R2、R3、R4及びR5が、水素原子である5記載のポリアミック酸、7.式[5]で表される繰り返し単位を含有するポリイミド、式中、R1、R2、R3、R4及びR5は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表し、Aは、2価の有機基を表し、mは、1~3の整数を表し、nは、2以上の整数を表す。8.前記R1、R2、R3、R4及びR5が、水素原子である7記載のポリイミドを提供する。本発明によれば、光配向制御官能基のフェニルアゾ基を有するフェニルアゾ置換レゾルシノール化合物と無水核水添トリメリット酸化合物から得られるエステル型酸二無水化合物の製造方法を確立し、そのポリイミドは液晶配向膜として光配向処理法での液晶配向性の発現とポリイミド主鎖に対するフェニルアゾ基の分岐置換構造と脂環式酸無水物構造とから高い有機溶媒溶解性の発現が期待される。実用場面としては、液晶表示素子の他に半導体における保護材料、絶縁材料などの電子材料等として好適に用いることが期待される。以下、本発明についてさらに詳しく説明する。上記式[1]で表されるエステル型酸二無水化合物以下、PAOCCと略記するの製造法は、下記の反応スキームで表される。式中、R1、R2、R3、R4、R5、X及びmは、上記と同じ意味を表す。即ちフェニルアゾ置換レゾルシノール化合物PARCと2モル倍の無水核水添トリメリット酸ハライドを、塩基の存在下で縮合させることにより、目的のPAOCCが製造される。PARCに対するDOCHの使用量は、2.0~3.0モル倍が好ましく、2.0~2.5モル倍がより好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、トリプロピルアミン及びピリジン等の有機塩基または炭酸リチウム、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等を用いることができるが、特には、トリエチルアミン及びピリジンが好ましい。その使用量は、PARCに対し、2.0~3.0モル倍が好ましく、2.0~2.5モル倍が好ましく、2.0~2.3モル倍がより好ましい。反応溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミドDMF、テトラヒドロフランTHF及び1,4-ジオキサン等が好ましい。それらの使用量は、PARCに対し3~50質量倍が好ましく、5~30質量倍がより好ましい。反応温度は、-30~150°C程度であるが、0~120°Cが好ましい。反応時間は、1~50時間が好ましく、特には、2~30時間が好ましい。反応後は、副生した固体をろ別後、ろ液を濃縮すると粗物が得られる。この粗物に酢酸エチルを加えて加温溶解後水冷してから、水洗して得られた有機層を濃縮減圧乾燥すると目的物の粗固体が得られる。精製は、この固体に酢酸エチルを加えて加温してから水冷して、得られた固体をろ取減圧乾燥するとPAOCCが得られる。本反応は、常圧または加圧下で行うことができ、また回分式でも連続式でもよい。原料の一つであるPARCは、フェニルアゾ基のフェニル部分に各種置換基を導入することが可能である。ここで、R1、R2、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のハロアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数1~20のハロアルコキシ基及び炭素数2~20のシアノアルキル基を表す。炭素数1~20のアルキル基としては、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、c-ブチル、n-ペンチル、1-メチル-n-ブチル、2-メチル-n-ブチル、3-メチル-n-ブチル、1,1-ジメチル-n-プロピル、c-ペンチル、2-メチル-c-ブチル、n-ヘキシル、1-メチル-n-ペンチル、2-メチル-n-ペンチル、1,1-ジメチル-n-ブチル、1-エチル-n-ブチル、1,1,2-トリメチル-n-プロピル、c-ヘキシル、1-メチル-c-ペンチル、1-エチル-c-ブチル、1,2-ジメチル-c-ブチル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-ヘプタデシル、n-オクタデシル、n-ノナデシル及びn-エイコシル基等が一例として挙げられる。なお、nはノルマルを、iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーを、cはシクロをそれぞれ表す。炭素数1~20のハロアルキル基としては、CF3-、CF3CH2-、CF3CF2-、CF3CH2-、CF32-、CF3CF2CH2-、CF33-、CF3CF22-、CF34-、CF322-、CF35-、CF332-、CF36-、CF342-、CF37-、CF352-、CF38-、CF362-、CF39-、CF372-、CF310-、CF382-、CF311-、CF312-、CF313-、CF314-、CF315-、CF316-、CF317-、CF318-及びCF319-基等が一例として挙げられる。炭素数1~20のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、1-メチル-n-ブチルオキシ、2-メチル-n-ブチルオキシ、3-メチル-n-ブトキシ、1,1-ジメチル-n-プロポキシ、n-ヘキシルオキシ、1-メチル-n-ペンチルオキシ、2-メチル-n-ペンチルオキシ、1,1-ジメチル-n-ブトキシ、1-エチル-n-ブトキシ、1,1,2-トリメチル-n-プロポキシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デシルオキシ、n-ウンデシルオキシ、n-ドデシルオキシ、n-トリデシルオキシ、n-テトラデシルオキシ、n-ペンタデシルオキシ、n-ヘキサデシルオキシ、n-ヘプタデシルオキシ、n-オクタデシルオキシ、n-ノナデシルオキシ及びn-エイコシルオキシ基等が一例として挙げられる。炭素数1~20のハロアルコキシ基としては、CF3O-、CF3CH2O-、CF3CF2O-、CF3CH2O-、CF32O-、CF3CF2CH2O-、CF33O-、CF3CF22O-、CF34O-、CF322O-、CF35O-、CF332O-、CF36O-、CF342O-、CF37O-、CF352O-、CF38O-、CF362O-、CF39O-、CF372O-、CF310O-、CF382O-、CF311O-、CF312O-、CF313O-、CF314O-、CF315O-、CF316O-、CF317O-、CF318O-及びCF319O-基等が一例として挙げられる。炭素数2~20のシアノアルキル基としては、シアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、シアノペンチル、シアノヘキシル、シアノヘプチル、シアノオクチル、シアノノニル、シアノデシル、シアノウンデシル、シアノドデシル、シアノトリデシル、シアノテトラデシル、シアノペンタデシル、シアノヘキサデシル、シアノヘプタデシル、シアノオクタデシル、シアノノナデシル及びシアノエイコシル等が一例として挙げられる。これらの中で、代表例としては、R1、R2、R3、R4及びR5が共に水素原子であり、mが1である4-フェニルアゾレゾルシノールやR1、R2、R3、R4及びR5が共に水素原子であり、mが2である4,6-ビスフェニルアゾレゾルシノールを挙げることができる。PARは、市販品を使用することができる。又BPARは、公知の方法特開2001-131134号公報を用いることにより、高収率で製造できる。更に、R1、R2、R3、R4及びR5が共に水素原子であり、mが3である2,4,6-トリスフェニルアゾレゾルシノールは、BPAR製造時の副生物として得られ、反応条件を選べば主生成物としても得られる。もう一方の原料は、無水核水添トリメリット酸ハライドDOCHであり、Xは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の各原子を表す。DOCHは、無水核水添トリメリット酸を各種のハロゲン化剤でハライド化することによって得られる。一例として、ハロゲン化剤としてオキザリルクロライドを用いることにより温和な反応条件で高収率で目的のDOCHが得られる。オキザリルクロライドの使用量は、無水核水添トリメリット酸に対し、1.0~2.0モル倍が好ましく、特には、1.0~1.5モル倍が好ましい。反応温度は、0~50°Cが好ましい。以上説明した本発明のテトラカルボン酸二無水物であるPAOCCは、ジアミンとの重縮合反応によりポリアミック酸とした後、熱または脱水剤を用いた脱水閉環反応により対応するポリイミドに導くことができる。本発明のテトラカルボン酸二無水物であるPAOCCは、ジアミンの種類により有機溶媒溶解性が異なるポリイミドを与え、低沸点有機溶媒に対しても優れた溶解性を有するポリイミドを与える。ジアミンとしては、特に限定されるものではなく、従来ポリイミド合成に用いられている各種ジアミンを用いることができる。その具体例としては、p-フェニレンジアミン以下、p-PDAと略記する、m-フェニレンジアミン、2,5-ジアミノトルエン、2,6-ジアミノトルエン、4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-メチレンジアニリン以下、MDAと略記する、4,4’-オキシジアニリン以下、ODAと略記する、2,2’-ジアミノジフェニルプロパン、ビス3,5-ジエチル-4-アミノフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナフタレン、1,4-ビス4-アミノフェノキシベンゼン、1,4-ビス4-アミノフェニルベンゼン、ビス4-アミノフェノキシペンタン、9,10-ビス4-アミノフェニルアントラセン、4,4’-1,3-フェニレンジオキシジアニリン以下、PODAと略記する、3,5-ジアミノ-1,6-ジメトキシベンゼン、3,5-ジアミノ-1,6-ジメトキシトルエン、4,4’-ビス4-アミノフェノキシジフェニルスルホン、2,2-ビス[4-4-アミノフェノキシフェニル]プロパン、2,2’-トリフルオロメチル-4,4’-ジアミノビフェニル等の芳香族ジアミン;4,4’-メチレンビスシクロヘキシルアミン以下、MBCAと略記する、4,4’-メチレンビス2-メチルシクロヘキシルアミン、ビス4-アミノシクロヘキシルエーテル、ビス4-アミノ-3-メチルシクロヘキシルエーテル、ビス4-アミノシクロヘキシルスルフィド、ビス4-アミノ-3-メチルシクロヘキシルスルフィド、ビス4-アミノシクロヘキシルスルホン、ビス4-アミノ-3-メチルシクロヘキシルスルホン、2,2-ビス4-アミノシクロヘキシルプロパン、2,2-ビス4-アミノ-3-メチルシクロヘキシルプロパン、ビス4-アミノシクロヘキシルジメチルシラン、ビス4-アミノ-3-メチルシクロヘキシルジメチルシラン等の脂環式ジアミン;テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン及び3,3’-ジメチルシランジイルビスオキシジプロパン-1-アミンMSPA等の脂肪族ジアミン等が挙げられる。これらのジアミンは、単独で、または2種類以上を混合して用いることができる。なお、上記式[4]および[5]におけるAは、使用したジアミンに由来する2価の有機基である。本発明においては、使用されるテトラカルボン酸二無水物の全モル数のうち、少なくとも10molは式[1]のPAOCCであることが好ましい。さらに、本発明の目的である高い有機溶媒溶解性及び液晶光配向性を達成するためには、テトラカルボン酸二無水物のうち、50mol以上がPAOCCであることが好ましく、70mol以上がPAOCCであることがより好ましく、90mol以上がPAOCCであることが最適である。なお、通常のポリイミドの合成に使用されるテトラカルボン酸化合物およびその誘導体を同時に用いることもできる。その具体例としては、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸、2,3,4,5-テトラヒドロフランテトラカルボン酸、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸、3,4-ジカルボキシ-1-シクロヘキシルコハク酸、3,4-ジカルボキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-ナフタレンコハク酸、ビシクロ[3.3.0]オクタン-2,4,6,8-テトラカルボン酸等の脂環式テトラカルボン酸およびこれらの酸二無水物、並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物等が挙げられる。また、ピロメリット酸、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸、1,2,5,6-アントラセンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4-ビフェニルテトラカルボン酸、ビス3,4-ジカルボキシフェニルエーテル、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス3,4-ジカルボキシフェニルメタン、2,2-ビス3,4-ジカルボキシフェニルプロパン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2,2-ビス3,4-ジカルボキシフェニルプロパン、ビス3,4-ジカルボキシフェニルジメチルシラン、ビス3,4-ジカルボキシフェニルジフェニルシラン、2,3,4,5-ピリジンテトラカルボン酸、2,6-ビス3,4-ジカルボキシフェニルピリジン等の芳香族テトラカルボン酸およびこれらの酸二無水物、並びにこれらのジカルボン酸ジ酸ハロゲン化物等も挙げられる。なお、これらのテトラカルボン酸化合物は、それぞれ単独で用いても、2種以上混合して用いてもよい本発明のポリアミック酸を得る方法は特に限定されるものではなく、テトラカルボン酸二無水物およびその誘導体とジアミンとを公知の手法によって反応、重合させればよい。ポリアミック酸を合成する際の全テトラカルボン酸二無水物化合物のモル数と全ジアミン化合物のモル数との比は、カルボン酸化合物/ジアミン化合物=0.8~1.2であることが好ましい。通常の重縮合反応と同様に、このモル比が1に近いほど生成する重合体の重合度は大きくなる。重合度が小さすぎるとポリイミドを製膜した際の強度が不十分となり、また重合度が大きすぎるとポリイミド塗膜を形成する際の作業性が悪くなる場合がある。したがって、本反応における生成物の重合度は、ポリアミック酸溶液の還元粘度換算で、0.05~5.0dl/g30°CのN-メチル-2-ピロリドン中、濃度0.5g/dlが好ましい。ポリアミック酸合成に用いられる溶媒としては、例えば、N-メチル-2-ピロリドン以下、NMPと略記する、N,N-ジメチルホルムアミド以下、DMFと略記する、N,N-ジメチルアセトアミド以下、DMAcと略記する、m-クレゾール、N-メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホルアミド、γ-ブチロラクトン等が挙げられる。これらは、単独で使用しても、混合して使用してもよい。さらに、ポリアミック酸を溶解しない溶媒であっても、均一な溶液が得られる範囲内で上記溶媒に加えて使用してもよい。重縮合反応の温度は、-20~150°C、好ましくは-5~100°Cの任意の温度を選択することができる。本発明のポリイミドは、以上のようにして合成したポリアミック酸を、加熱により脱水閉環熱イミド化して得ることができる。なお、この際、ポリアミック酸を溶媒中でイミドに転化させ、溶剤可溶性のポリイミドとして用いることも可能である。また、公知の脱水閉環触媒を使用して化学的に閉環する方法も採用することができる。加熱による方法は、100~350°C、好ましくは120~300°Cの任意の温度で行うことができる。化学的に閉環する方法は、例えば、ピリジンやトリエチルアミン等と、無水酢酸等との存在下で行うことができ、この際の温度は、-20~200°Cの任意の温度を選択することができる。このようにして得られたポリイミド溶液は、そのまま使用することもでき、また、メタノール、エタノール及び水等の貧溶媒を加えてポリイミドを沈殿させ、これを単離してポリイミド粉末として、あるいはそのポリイミド粉末を適当な溶媒に再溶解させて使用することができる。再溶解用溶媒は、得られたポリイミドを溶解させるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、m-クレゾール、2-ピロリドン、NMP、N-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-2-ピロリドン、DMAc、DMF、γ-ブチロラクトン、1,4-ジオキサン、THF、アセトニトリル、酢酸エチル及びクロロホルム等が挙げられる。また、単独ではポリイミドを溶解しない溶媒であっても、溶解性を損なわない範囲であれば上記溶媒に加えて使用することができる。その具体例としては、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、1-ブトキシ-2-プロパノール、1-フェノキシ-2-プロパノール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート、プロピレングリコール-1-モノエチルエーテル-2-アセテート、ジプロピレングリコール、2-2-エトキシプロポキシプロパノール、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n-プロピルエステル、乳酸n-ブチルエステル、乳酸イソアミルエステル等が挙げられる。以上のようにして調製したポリアミック酸ポリイミド前駆体溶液を基板に塗布し、加熱により溶媒を蒸発させながら脱水閉環させることで、あるいは、ポリイミド溶液を基板に塗布して加熱により溶媒を蒸発させることで、ポリイミド膜を製造することができる。この際、加熱温度は、通常100~300°C程度である。なお、ポリイミド膜と基板との密着性を更に向上させる目的で、ポリアミック酸溶液やポリイミド溶液に、カップリング剤等の添加剤を加えてもよい。以下、合成例、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。実施例における各物性の測定装置は以下のとおりである。[1][質量分析MASS]機種:AQ-TodJEOLイオン化法:DART測定範囲:m/z=100~1000[2][1HNMR]機種:Varian社製NMRSystem400NB400MHz測定溶媒:CDCl3、DMSO-d6標準物質:テトラメチルシランTMS[3][IR]機種:Nicolet6700FTIR測定法:ATR法分解能:40cm1サンプルスキャン:50回バックグラウンドスキャン:50回[4][融点mp][軟化点PMT]機種:微量融点測定装置MP-S3ヤナコ機器開発研究所社製[5]数平均分子量および重量平均分子量の測定:GPCGelPermeationChromatography法ポリマーの重量平均分子量以下Mwと略すと分子量分布は、日本分光株製GPC装置Shodex登録商標カラムKF803LおよびKF805Lを用い、溶出溶媒としてDMFを流量1mL/分、カラム温度50°Cの条件で測定した。なお、Mwはポリスチレン換算値とした。[参考例1]DOCCの合成200mLの四つ口反応フラスコにDOCA6.24g31.5mmol及びTHF50gを仕込み、氷浴上で5°Cに冷却しながらマグネティクスターラーで攪拌溶解させた。続いて、DMF100mgを添加した後、オキザリルクロライド4.95g39mmolを20分かけて滴下した。更に氷浴を外して20~25°Cで15分攪拌した後30~40°Cで1時間攪拌した。その後、この反応液を50°Cで減圧濃縮乾燥することにより淡黄色油状物7.3gが得られた。この生成物は、1HNMRから目的の1,3-ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン-5-カルボニルクロライドDOCCであることを確認した。[実施例1]BPACの合成TEA200mLの四つ口反応フラスコに4,6-ビスフェニルアゾレゾルシノールBPAR4.78g15mmol及びDMF48g10質量倍を仕込み、氷浴上5°Cに冷却下にマグネティクスターラーで攪拌しながらスラリー中に、参考例1で合成したDOCC粗物7.3g31.5mmolをDMF14gに溶解した溶液を添加した。続いてトリエチルアミン3.64g36mmolを20分かけて滴下した。続いて氷浴を外して30~40°Cで4時間攪拌し、反応を停止させた。続いて、ろ過後残渣をアセトニトリルで3回洗浄してからろ液と洗液を混合した後濃縮後減圧乾燥すると黒色油状物14.2gが得られた。この粗物に酢酸エチルを加えて70°Cで攪拌してから、氷冷ろ過し、酢酸エチルで洗浄してから減圧乾燥すると褐色固体6.7g収率66が得られた。更に、この褐色固体に酢酸エチル42gを加えて70°Cで攪拌し、次いで水冷してから水20gを添加した。これを攪拌してからろ過により得られた固体を110°Cで1時間減圧乾燥すると褐色固体4.27gY43m.p.:190~192°C:不純物含有品が得られた。この結晶は、MASS及び1HNMR及びIRから目的の4,6-ビス-1,3-フェニレンビスBPACであることを確認した。MASS67901HNMR15111613170018742021211624102471293830023384345135653614759376627683785278738023IR:17757酸無水物CO又、ろ液の有機層を分液し濃縮及び110°Cで1時間減圧乾燥すると褐色固体1.10g収率11が得られた。この結晶も目的のBPACであることを1HNMRから確認した。[実施例2]BPACの合成TEA200mLの四つ口反応フラスコに4,6-ビスフェニルアゾレゾルシノールBPAR6.37g20mmol及びDMF64g10質量倍を仕込み、氷浴上5°Cに冷却下にマグネティクスターラーで攪拌しながらスラリー中に、参考例1と同様にして合成したDOCC粗物9.3g42mmolをDMF20gに溶解した溶液を添加した。続いて、温度を5°Cに維持しながらトリエチルアミン5.26g52mmolを20分かけて滴下した。続いて氷浴を外して20~24°Cで20時間攪拌し、反応を停止させた。続いて、反応液をろ過した後残渣をDMFで3回洗浄してからろ液と洗液を混合した後濃縮し、減圧乾燥すると黒色油状物21.4gが得られた。この粗物に酢酸エチル100gを加えて70°Cで攪拌してから、水冷後水を加えて攪拌した。このスラリー液をろ過した後、ろ液を分液して有機層を濃縮すると黒色固体16.1gが得られた。この黒色固体に酢酸エチルを加えて70°Cで攪拌してから、35gまで濃縮した後氷冷した。続いて固体をろ取した後酢酸エチルで洗浄してから減圧乾燥すると橙色固体4.18g収率30.8m.p.:198~199°C:高純度品が得られた。この結晶は、1HNMRから目的のBPACであることを確認した。[実施例3]BPACの合成ピリジン200mLの四つ口反応フラスコに4,6-ビスフェニルアゾレゾルシノールBPAR15.9g50mmol、THF180g11質量倍及びピリジン12.7g160mmolを仕込み、氷浴上5°Cに冷却下にマグネティクスタラーで攪拌しながらスラリー中に、参考例1と同様にして合成したDOCC粗物23.8g52.5mmolをTHF46gに溶解した溶液を25分かけて滴下した添加した。続いて氷浴を外して26~29°Cで21時間攪拌し後反応を停止させた。続いて、反応液をろ過した後、残渣をTHFで3回洗浄してからろ液と洗液を混合した後濃縮し、減圧乾燥すると褐色固体39.6gが得られた。この粗物に酢酸エチル108gを加えて75°Cで攪拌してから、水冷後水50gを加えて10分間攪拌した。このスラリー状混合物をろ過した後、ケーキを酢酸エチルで2回洗浄した。更に、80°Cで減圧乾燥すると褐色固体25.7g収率75.7m.p.:160~163°C:不純物含有品が得られた。この結晶は、1HNMRから目的のBPACであることを確認した。[実施例4]BPAC-PODAポリアミック酸およびポリイミドの合成20°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、実施例1で得られたBPAC1.43g2.1mmol及びNMP4.7gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、4,4’-1,3-フェニレンジオキシジアニリンPODA0.585g2.0mmolを添加した。更に、20°Cで22時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、2780mPasであった。この溶液に、NMP27gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは8,169で、重量平均分子量Mwは17,077であり、Mw/Mnは2.09であった。続いて、この固形分6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで3時間攪拌した。室温に戻してから、水140ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、BPAC-PODAポリイミドの褐色粉末2.0g収率100を得た。PMT106~108°C[実施例5]BPBC-ODAポリアミック酸およびポリイミドの合成20°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、実施例1で得られたBPAC1.43g2.1mmol及びNMP4.3gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、4,4’-オキシジアニリンODA0.401g2.0mmolを添加した。更に、20°Cで22時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液にNMP6.1gを加えて15溶液に希釈した粘度は、61mPasであった。この溶液に、更にNMP18.3gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは5,966で、重量平均分子量Mwは12,047であり、Mw/Mnは2.02であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、水120ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して橙色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、BPAC-ODAポリイミドの橙色粉末1.54g収率91を得た。PMT115~125°C[実施例6]BPAC-p-PDAポリアミック酸およびポリイミドの合成20°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、実施例1で得られたBPAC1.43g2.1mmol及びNMP4.25gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、p-フェニレンジアミンp-PDA0.216g2.0mmolを添加した。更に、20°Cで22時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液にNMP2.7gを加えて20溶液に希釈した粘度は、209mPasであった。この溶液に、更にNMP19.3gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは5,782で、重量平均分子量Mwは11,547であり、Mw/Mnは2.00であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで6時間攪拌した。室温に戻してから、水120ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、BPAC-p-PDAポリイミドの橙色粉末1.43g収率95を得た。PMT:185~190°C[実施例7]BPAC-MDAポリアミック酸およびポリイミドの合成20°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、実施例2で得られたBPAC1.43g2.1mmol及びNMP4.25gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、4,4’-メチレンジアニリンMDA0.397g2.0mmolを添加した。更に、20°Cで22時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液にNMP3.0gを加えて20溶液に希釈した粘度は、122mPasであった。この溶液に、更にNMP21.3gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは6,267で、重量平均分子量Mwは11,626であり、Mw/Mnは1.86であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、水120ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して橙色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、BPAC-MDAポリイミドの橙色粉末1.45g収率86を得た。PMT125~130°C[実施例8]BPAC-MBCAポリアミック酸およびポリイミドの合成20°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに4,4’-メチレンビスシクロヘキシルアミンMBCA0.421g2.0mmol及びNMP4.30gを溶解後、実施例2で得られたBPAC1.43g2.1mmolを添加した。更に、20°Cで22時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、178mPasであった。この溶液に、更にNMP24.6gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは2,440で、重量平均分子量Mwは3,857であり、Mw/Mnは1.58であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、水120ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、BPAC-MBCAポリイミドの橙色粉末1.64g収率95を得た。PMT:120~125°C[比較例1]PMDA-ODAポリアミック酸およびポリイミドの合成22°Cの室温に設置した攪拌機付き50ml四つ口反応フラスコに、ODA1.00g5.0mmolおよびNMP18.2gを仕込み溶解させた。続いて、この溶液を攪拌中、ピロメリット酸二無水物PMDA1.03g4.75mmolを溶解させながら分割添加した。さらに、20°Cで23時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度10質量のポリアミック酸溶液を得た。この溶液に、NMP14gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは2,173で、重量平均分子量Mwは4,310であり、Mw/Mnは1.98であった。続いて、この固形分6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸5.1g50mmolおよびピリジン2.37g30mmolを加えて100°Cで4時間攪拌した。室温に戻してから、メタノール147ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して橙色固形物を析出させた。これを濾過後、メタノール50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで2時間減圧乾燥し、PMDA-ODAポリイミドの橙色粉末1.55g収率86を得た。PMT>300°C上記実施例4~8で得られたBPAC-各ジアミンポリイミドBPACDAPI、および比較例1で得られたPMDA-ODAポリイミドの有機溶媒溶解性を下記手法によって評価した。その結果を表1に示す。測定法各ポリイミド5mgを、有機溶媒100mgに添加し、所定温度で撹拌し、その溶解性を確認した。DMSO:ジメチルスルホオキシド、DMF:N,N-ジメチルホルムアミド、THF:テトラヒドロフラン、PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル表1表1に示されるように、実施例4~8で得られた本発明のポリイミドは、低沸点有機溶媒をはじめとした各種の有機溶媒に優れた溶解性のポリイミドであることが明らかになった。一方、PMDA-ODAポリイミドは、低分子量の場合でもいずれの有機溶媒にも不溶であった。[実施例9]PPBCの合成200mLの四つ口反応フラスコに4-フェニルアゾレゾルシノールPAR4.28g純度70:14mmol、THF86g20質量倍及びピリジン6.80g86mmolを仕込み、氷浴上5°Cに冷却下にマグネティクスターラーで攪拌しながらスラリー中に、参考例1と同様にして合成したDOCC粗物9.8g42mmolをTHF22gに溶解した溶液を15分かけて滴下した。続いて氷浴を外して35~40°Cで6時間攪拌した後、20~25°Cで15時間攪拌し、反応を停止させた。続いて、反応液をろ過した後、残渣をTHFで2回洗浄してからろ液と洗液を混合し、これを濃縮後減圧乾燥すると赤色ガム状物14.7gが得られた。この粗物に酢酸エチル65gを加えて70°Cで攪拌溶解してから、水冷後水50gを加えて洗浄してから有機層を濃縮すると赤色ガム状物11.7gが得られた。この粗物に酢酸エチル35gを加えて75°Cで攪拌溶解してから、やや濃縮した後ヘプタン5gを加えて70°Cに加温すると二層になったので、下層のペーストをデカンテーションで分離し、再び酢酸エチルを加えて溶解後少量のヘプタンを加えてから氷冷すると結晶が析出した。この結晶をろ取し、酢酸エチル/ヘキサン=1/1v/vで2回洗浄した後、70°Cで減圧乾燥すると橙色固体2.21g収率27.4m.p.:172~174°C:不純物含有品が得られた。この結晶は、1HNMR及びIRから目的の4--1,3-フェニレンビスPPBCであることを確認した。1HNMR14881582164618571991020892330244027872839288429373315343135513600726073407576761677897811IR:17757酸無水物CO[実施例10]PPBCの合成200mLの四つ口反応フラスコに4-フェニルアゾレゾルシノールPAR10.6g純度70:34.2mmol、THF212g20質量倍及びピリジン9.48g120mmolを仕込み、氷浴上5°Cに冷却下にマグネティクスターラーで攪拌しながらスラリー中に、参考例1と同様にして合成したDOCC粗物23.5g105mmolをTHF46gに溶解した溶液を40分かけて滴下した。続いて氷浴を外して30~40°Cで3時間攪拌した後、23~25°Cで16時間攪拌し、反応を停止させた。続いて、反応液をろ過した後、残渣をTHFで3回洗浄してからろ液と洗液を混合した後濃縮後減圧乾燥すると赤色ガム状物35.1gが得られた。この粗物に酢酸エチル200gを加えて70°Cで攪拌溶解してから、水冷後水50gを加えて洗浄してから有機層を濃縮すると赤色ガム状物32.4gが得られた。この粗物に酢酸エチル100gを加えて70°Cで攪拌溶解してから、全体重量が50gになるまで濃縮した後、ヘプタン10gを加えた。次いで70°Cに加温すると二層になったので、再び酢酸エチル10gを加えてから氷冷した。続いて析出した結晶をろ取し、酢酸エチル/ヘキサン=1/1v/vで2回洗浄した後、80°Cで減圧乾燥すると橙色固体19.2gm.p.:155~157°C:不純物含有品が得られた。ここで、この結晶に再び酢酸エチル100gを加えて75°Cで40分攪拌後水冷してからろ過し、酢酸エチルで洗浄した後、80°Cで4時間減圧乾燥すると第一次結晶橙色固体9.73g収率48.9m.p.:192~194°C:高純度品が得られた。ろ液と洗液の混合液をを半量まで濃縮してから氷冷すると結晶が析出し、これをろ過し、酢酸エチル/ヘキサン=1/1v/vで2回洗浄した後、減圧乾燥すると第二次結晶橙色固体5.85g収率29.5が得られた。これらの第一次結晶及び第二次結晶は、いずれも1HNMR及びIRから目的のPPBCであることを確認した。[実施例11]PPBC-PODAポリアミック酸およびポリイミドの合成25°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、実施例9で得られたPPBC1.21g2.1mmol及びNMP4.18gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、4,4’-1,3-フェニレンジオキシジアニリンPODA0.585g2.0mmolを添加した。更に、25°Cで18時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、670mPasであった。この溶液に、NMP24gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは5,481で、重量平均分子量Mwは10,453であり、Mw/Mnは1.91であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、メタノール110ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、メタノール150mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、PPBC-PODAポリイミドの褐色粉末1.11g収率67を得た。PMT167~169°C[実施例12]PPBC-ODAポリアミック酸およびポリイミドの合成25°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、4,4’-オキシジアニリンODA0.400g2.0mmol及びNMP3.74gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、実施例10で得られたPPBC1.21g2.1mmolを添加した。攪拌1時間後に高粘度になったので、NMP2.73gを添加し固形分濃度を30質量から20質量に低下させた。続いて、25°Cで21時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度20質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、760mPasであった。この溶液に、更にNMP16.0gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは19,441で、重量平均分子量Mwは49,294であり、Mw/Mnは2.54であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、メタノール110ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して橙色固形物を析出させた。これをろ過後、メタノール50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、PPBC-ODAポリイミドの橙色粉末1.19g収率81を得た。PMT199~201°C[実施例13]PPBC-MDAポリアミック酸およびポリイミドの合成25°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、4,4’-メチレンジアニリンMDA0.397g2.0mmol及びNMP4.25gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、実施例9で得られたPPBC1.21g2.1mmolを添加した。続いて、25°Cで22時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。NMP2.62gを添加し固形分濃度20質量に低下させたポリアミック酸溶液の粘度は、106mPasであった。この溶液に、更にNMP18.5gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは5,658で、重量平均分子量Mwは9,902であり、Mw/Mnは1.75であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、メタノール110ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して橙色固形物を析出させた。これをろ過後、メタノール50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、PPBC-MDAポリイミドの橙色粉末0.83g収率57を得た。PMT180~182°C[実施例14]PPBC-p-PDAポリアミック酸およびポリイミドの合成25°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、p-フェニレンジアミンp-PDA0.216g2.0mmol及びNMP4.25gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、実施例9で得られたPPBC1.21g2.1mmolを添加した。攪拌4時間後に高粘度になったので、NMP2.37gを添加し固形分濃度を30質量から20質量に低下させた。続いて、25°Cで19時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度20質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、319mPasであった。この溶液に、更にNMP16.6gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは4,437で、重量平均分子量Mwは6,932であり、Mw/Mnは1.56であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、メタノール95ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、メタノール50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、PPBC-p-PDAポリイミドの橙色粉末0.97g収率73を得た。PMT:184~186°C[実施例15]PPBC-m-PDAポリアミック酸およびポリイミドの合成25°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに、m-フェニレンジアミンm-PDA0.216g2.0mmol及びNMP4.25gを仕込み、攪拌溶解させた。続いて、この溶液の攪拌中に、実施例9で得られたPPBC1.21g2.1mmolを添加した。攪拌4時間後に高粘度になったので、NMP2.37gを添加し固形分濃度を30質量から20質量に低下させた。続いて、25°Cで19時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度20質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、89mPasであった。この溶液に、更にNMP16.6gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは4,276で、重量平均分子量Mwは7,044であり、Mw/Mnは1.65であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、水95ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、PPBC-m-PDAポリイミドの橙色粉末1.20g収率93を得た。PMT:158~160°C[実施例16]PPBC-MBCAポリアミック酸およびポリイミドの合成25°Cの室温に設置した攪拌機付き50mL四つ口反応フラスコに4,4’-メチレンビスシクロヘキシルアミンMBCA0.421g2.0mmol及びNMP3.80gを溶解後、実施例9で得られたPPBC1.21g2.1mmolを添加した。続いて、塩を形成したので、50°Cで6時間攪拌溶解させた。更に、25°Cで17時間攪拌して重合反応を行い、固形分濃度30質量のポリアミック酸溶液を得た。この重合液の粘度は、294mPasであった。この溶液に、更にNMP21.7gを加えて固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に希釈して、GPC測定した結果、数平均分子量Mnは2,522で、重量平均分子量Mwは3,668であり、Mw/Mnは1.45であった。続いて、この固形分濃度6質量のポリアミック酸溶液に無水酢酸2.04g20mmolおよびピリジン0.95g12mmolを加えて100°Cで5時間攪拌した。室温に戻してから、水110ml攪拌中に反応溶液を滴下し、さらに1時間攪拌して褐色固形物を析出させた。これをろ過後、水50mlで3回洗浄を繰り返してから、80°Cで3時間減圧乾燥し、PPBC-MBCAポリイミドの橙色粉末1.46g収率97を得た。PMT:130~132°C上記実施例11~16で得られたPPBC-各ジアミンポリイミドPPBCDAPI、および比較例1で得られたPMDA-ODAポリイミドの有機溶媒溶解性を下記手法によって評価した。その結果を表2に示す。測定法各ポリイミド5mgを、有機溶媒100mgに添加し、所定温度で撹拌し、その溶解性を確認した。DMSO:ジメチルスルホオキシド、DMF:N,N-ジメチルホルムアミド、THF:テトラヒドロフラン、PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル表2表2に示されるように、実施例11~16で得られた本発明のポリイミドは、低沸点有機溶媒をはじめとした各種の有機溶媒に高い溶解性を有するポリイミドであることが明らかになった。一方、PMDA-ODAポリイミドは、低分子量の場合でもいずれの有機溶媒にも不溶であった。"