"不活性溶媒及び塩基性物質の存在下、2--1-エチルイミダゾリジンと、O-エチルS-n-プロピルホスホロクロリドチオアートとを反応させてO-エチルS-n-プロピル-2--3-エチルイミダゾリジン-1-イルホスホノチオアートを製造する方法において、前記塩基性物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は金属アルコキシドであることを特徴とする方法。前記塩基性物質が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド及びナトリウムエトキシドである請求項1に記載の方法。従って、本発明は、工業的に非常に有利に生産でき、かつ高純度、高収率でイミシアホスを製造できる方法を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、不活性溶媒及び塩基性物質の存在下、2--1-エチルイミダゾリジンCEIMと、O-エチル-S-n-プロピルホスホロクロリドチオアートOESPとを反応させてイミシアホスを製造する方法において、反応において使用される塩基として、従来使用されてきた塩基と異なる、特定のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は金属アルコキシドを使用することにより、上記課題を達成できることを見出し、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、不活性溶媒及び塩基性物質の存在下、2--1-エチルイミダゾリジンCEIMと、O-エチルS-n-プロピルホスホロクロリドチオアートOESPとを反応させてO-エチルS-n-プロピル-2--3-エチルイミダゾリジン-1-イルホスホノチオアートを製造する方法において、塩基性物質としてアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は金属アルコキシドを用いることを特徴とする、O-エチルS-n-プロピル-2--3-エチルイミダゾリジン-1-イルホスホノチオアートの製造方法に関するものである。以下、本発明について詳細に説明する。本発明方法において使用するアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は金属アルコキシドとしては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシドなどが挙げられるが、望ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドやカリウムエトキシド、より望ましくは水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシドである。不活性溶媒としては、本発明の反応の進行に対して実質的に影響を与えないものであり、特に限定されるものではなく、各種の不活性溶媒、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの各種芳香族炭化水素類、塩化メチレンや、クロロホルム、ジクロロエタン、シクロヘキサンなどの各種環状又は非環状脂肪族炭化水素類、ジオキサンや、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの各種エーテル類などが好適に挙げられる。特に好ましい不活性溶媒は、トルエン、ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどであり、最も好ましいのは、トルエンである。本発明では、CEIMは、OESP1モルに対して、少なくとも08~20モル、好ましくは、09~14モルで使用される。一方、本発明では、CEIMの使用量の上限値は特に限定されるものではないが、反応操作や、循環操作などの工業的実施面を考慮して適切な値が決定される。塩基性物質の使用量は、反応条件の相違により一概に規定できないが、通常、CEIM1モルに対して、09~15モル、好ましくは、095~12モルであり、同様に不活性溶媒の使用量は、通常、CEIM100重量部に対して、それぞれ100~3000質量部、好ましくは、200~1500質量部である。本発明の反応において、テトラ-n-ブチルホスホニウムブロマイド、トリフェニルデシルホスホニウムアイオダイド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロマイドなどのホスホニウム塩、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルアンモニウムクロライドなどのアンモニウム塩などの相間移動触媒や、18-ジアザビシクロ540-7-ウンデセン、14-ジアザビシクロ222オクタン、キヌクリジン塩酸塩、3-キヌクリジノン塩酸塩、3-キヌクリジノールなどの塩基性触媒をCEIM1モルに対し、例えば、001~30モル添加したり、12クラウン4、15クラウン5又は18クラウン6などをCEIM1モルに対し、00005~01モル添加すると、反応速度が高まり、目的のイミシアホスの生成率が高まることがある。本発明の反応は反応条件の相違により一概に規定できないが、反応温度-50°C~100°C、好ましくは、-20°C~40°Cで、普通05~48時間、好ましくは、1~20時間であることが適当である。反応生成物は、一般に水と混合されて溶媒相と水相とに分液され溶媒相を水洗した後溶媒を留去すれば目的のイミシアホスが取得できる。本発明方法によれば目的のイミシアホスは高純度でかつ高収率で製造することができる。次に本発明の実施例を記載する。実施例199水酸化ナトリウム1015g0254モルをトルエン250mlに懸濁させ、2--1-エチルイミダゾリジンCEIM3558g0258モルを室温で撹拌しながら加えた。加熱還流15時間行い、ディンスタークトラップで水45mlを留去した。さらに還流しながらトルエン200mlを留去した。その後100mlのトルエンを加え15°Cに冷却した溶液へ、851のO-エチルS-n-プロピルホスホロクロリドチオアートOESPのトルエン溶液5953g0250モルを30分間で滴下した。滴下後10°Cで約1時間、10°C~0°Cで1時間撹拌、0°C~20°Cで3時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液を水100mlで洗浄した後、溶媒を留去して油状のO-エチルS-n-プロピル-2--3-エチルイミダゾリジン-1-イルホスホノチオアート生成物760gを得た収率999。この生成物はHPLCによる分析の結果、純度950であった。実施例228ナトリウムメトキシドのメタノール溶液4823g0250モルに2--1-エチルイミダゾリジンCEIM3558g0258モルを室温で撹拌しながら加えた。その後トルエン80mlを加え、加温してメタノールとトルエンを減圧留去した。さらにトルエン50mlを加えた後、加熱減圧留去してメタノールを完全に除いた。その後150mlのトルエンを加え15°Cに冷却した溶液へ、851のO-エチルS-n-プロピルホスホロクロリドチオアートOESPのトルエン溶液5953g0250モルを30分間で滴下した。滴下後10°Cで約1時間、10°C~0°Cで1時間撹拌、0°C~20°Cで3時間撹拌して反応させた。反応終了後、反応液を水70mlで洗浄した後、溶媒を留去して油状のO-エチルS-n-プロピル-2--3-エチルイミダゾリジン-1-イルホスホノチオアート生成物750gを得た収率98.6。この生成物はHPLCによる分析の結果、純度940であった。比較参考例1特公平7-39430に記載の合成例2に準じた方法O-エチルS-n-プロピル3-エチル-2-シアノイミノ-1-イミダゾリジニルホスホノチオレート化合物番号4イミシアホスの製造60水素化ナトリウム044g00011モル及びN,N-ジメチルホルムアミド50mlの混合物に2--1-エチルイミダゾリジンCEIM138g00010モルを徐々に添加した。しばらくしてO-エチルS-n-プロピルホスホロクロリドチオアートOESPの882トルエン溶液276g00012モルを徐々に滴下した。滴下終了後、反応液を氷水へ投入し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー溶媒=クロロホルム:メタノール=97:3を用いて精製して油状の表題化合物150g収率49.3を得た。本発明によれば、2--1-エチルイミダゾリジンCEIMと、O-エチルS-n-プロピルホスホロクロリドチオアートOESPとを反応させて目的物O-エチルS-n-プロピル-2--3-エチルイミダゾリジン-1-イルホスホノチオアートイミシアホスを製造する方法において、塩基性物質としてアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は金属アルコキシドを使用することにより、目的物であるイミシアホスを高純度及び収率で製造でき、工業的実施面で従来法に比し有利である。"