"以下の式I-1:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、そしてR2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、アリーレンまたはヘテロアリーレンで任意に中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、aおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7であり、RAおよびRBはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択され、またはRAおよびRBは一緒になって非置換のまたは1つ以上のR基によって置換された縮合アリール環、或いは非置換のまたは1つ以上のRa基によって置換された縮合飽和5~7員環のいずれかを形成し、Rは、フルオロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、および-NR92からなる群から選択され、Raは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される}の化合物、またはその薬学上許容可能な塩。以下の式I-2:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、そしてRは、フルオロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、および-NR92からなる群から選択され、R2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は任意にアリーレンまたはヘテロアリーレンによって中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立してアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、そしてaおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7である}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。以下の式I-3:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、そしてR2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は任意にアリーレンまたはヘテロアリーレンによって中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立してアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、aおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7であり、RA’およびRB’はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。以下の式I-4:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、そしてRaは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択され、R2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで前記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は任意にアリーレンまたはヘテロアリーレンによって中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立してアルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、そしてaおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7である}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。以下の式Ia:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、-NCH3OCH3、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、および-NR92からなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、R3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。以下の式Ib:{式中、Xはアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、R3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。以下の式Id:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、そしてR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。以下の式Ie:式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、そしてR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩。RA’およびRB’が独立して、水素およびアルキルからなる群から選択される、請求項3に記載の化合物または塩。RA’およびRB’がどちらもメチルである、請求項9に記載の化合物または塩。nが0である、請求項2または4~8のいずれか一項に記載の化合物または塩。Zが-CO-である、請求項1~4、9、または10、あるいは請求項2または4のいずれかに従属する請求項11のいずれか一項に記載の化合物または塩。Zが-COO-である、請求項1~4、9、または10、あるいは請求項2または4のいずれかに従属する請求項11のいずれか一項に記載の化合物または塩。Zが-C-Q-R132-である、1~4、9、または10、あるいは請求項2または4のいずれかに従属する請求項11のいずれか一項に記載の化合物または塩。R13がアルキルであり、またはR13基が結合して5-員環を形成する、請求項14に記載の化合物または塩。R13の5-、6-、または7-員環が任意に1または2個の飽和または不飽和5-、6-、または7-員環に縮合し、或いはアリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ハロアルキル、アルキレン-O-アルキル、および置換アリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換される、請求項14に記載の化合物または塩。各Qが-O-である、請求項1~4、7、9、または10、あるいは請求項2、4、または7のいずれか一項に従属する請求項11、あるいは請求項14~16のいずれか一項に記載の化合物または塩。R11がアリール、アルキル、および-NCH3OCH3からなる群から選択される、請求項1~5、9、または10、あるいは請求項2、4、または5のいずれか一項に従属する請求項11、あるいは請求項12のいずれか一項に記載の化合物または塩。R11がアルキル、アリール、および水素からなる群から選択される、請求項1~5、7、9、10、あるいは請求項2、4、5、または7のいずれか一項に従属する請求項11、あるいは請求項12、あるいは請求項14~17のいずれか一項に記載の化合物または塩。XがC16アルキレンまたは-CH224-O-CH213-である、請求項1~5、7~10、あるいは請求項2、4、5、7、または8のいずれか一項に従属する請求項11、あるいは請求項12、あるいは請求項14~19のいずれか一項に記載の化合物または塩。Xが-CH216-、-CH2-CCH32-、-CH22-O-CH2-、-CH23-O-CH2-、および-CH2-CCH32-CH2-からなる群から選択される、請求項20に記載の化合物または塩。R11がアルキルおよびアリールからなる群から選択される、請求項1~7、9、または10;あるいは請求項2、または4~7のいずれか一項に従属する請求項11;あるいは請求項12~19;あるいは請求項1~5、7、9、10、または請求項2、4、5、もしくは7のいずれか一項に従属する請求項11、または請求項14~19のいずれか一項に従属する請求項20;あるいは請求項1~5、7、9、10、または請求項2、4、5、もしくは7のいずれか一項に従属する請求項11、または請求項14~19のいずれか一項に従属する請求項21のいずれか一項に記載の化合物または塩。R11がメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、4-クロロフェニル、および2,4-ジクロロフェニルからなる群から選択される、請求項22に記載の化合物または塩。R2が、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-本発明は、動物においてサイトカイン生合成を誘導するのに有用な新しいクラスの化合物を提供する。このような化合物は、以下の式I:{式中、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、X、RA、RB、R2、R11、Q、およびR13については下で定義する}を有する。式I-1の化合物は、動物に投与されるとサイトカイン生合成を誘導する例えば少なくとも1つのサイトカインの合成を誘導する、およびその他のやり方で免疫応答を調節するそれらの能力のために免疫応答調節物質として有用である。これによって化合物は、免疫応答におけるこのような変化に反応するウィルス性疾患および腫瘍などの多様な病状の処置において有用になる。本発明は、有効量の式I-1の化合物を含有する医薬組成物を提供し、さらに有効量の式I-1の化合物を動物に投与することで、動物においてサイトカイン生合成を誘導し、動物においてウィルス性感染を処置するおよび/または新生物疾患を処置する方法を提供する。さらに式I-1の化合物、およびこれらの化合物の合成において有用な中間体を合成する方法が提供される。ここでの用法では、単数形a、an、the、少なくとも1つおよび1つ以上は、区別なく使用される。含んでなると言う用語およびそのバリエーションが説明および特許請求の範囲に現れる場合、これらの用語は限定的意味を有さない。上の本発明の概要は、それぞれの開示される実施態様またはあらゆる本発明の実行について述べることを意図しない。続く説明は例証的な実施態様をより詳しく例証する。本願明細書全体の数カ所において、実施例のリストを通じてガイダンスが提供され、その実施例は様々な組み合わせで使用できる。各例で列挙されるリストは、代表グループとしてのみの役目を果たし、排他的リストではないものとする。本発明は、以下の式I-1:{式中、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-である}の化合物、ならびに異なるコア環構造に相当するより具体的な式I-2、I-3、およびI-4{式中、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-である}の化合物、およびより具体的な式Ia、Ib、Id、およびIe{式中、X、R、Ra、RA、RB、RA’、RB’、R2、R3、R11、Q、R13、およびnについては下で定義する}の化合物、およびその薬学上許容可能な塩を提供する。本発明はまた、式II、III、およびIV{式中、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-である}{式中、X、R、R2、R11、R16、Q、R13、およびnについては下で定義する}の化合物およびその薬学上許容可能な塩を提供する。一実施態様では、以下の式I-1:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、およびR2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、アリーレンまたはヘテロアリーレンで任意に中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで上記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でも、または独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、aおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7であり、RAおよびRBはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択され、またはRAおよびRBは一緒になって非置換のまたは1つ以上のR基によって置換された縮合アリール環、または非置換のまたは1つ以上のRa基によって置換された縮合飽和5~7員環のいずれかを形成し、Rは、フルオロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、および-NR92からなる群から選択され、Raは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。一実施態様では、以下の式I-2:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール;並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、およびRは、フルオロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、および-NR92からなる群から選択され、R2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで上記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、アリーレンまたはヘテロアリーレンで任意に中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで上記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、-NR8-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、そしてaおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7である}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、以下の式I-3:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、およびR2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで上記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、アリーレンまたはヘテロアリーレンで任意に中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで上記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、aおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7であり、RA’およびRB’はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、以下の式I-4:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、およびRaは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択され、R2は、-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択され、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、ここで上記アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、アリーレンまたはヘテロアリーレンで任意に中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断され、Y’は、-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択され、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニルからなる群から選択され、ここで上記アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でも、または独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、そしてアルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は、さらにオキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもでき、R5はからなる群から選択され、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択され、R7はC27アルキレンであり、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択され、R9は水素およびアルキルからなる群から選択され、R10はC38アルキレンであり、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択され、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択され、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択され、そしてaおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7である}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、式Ia、{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、-NCH3OCH3、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、およびNR92からなる群から選択され、そしてR2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、およびR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、以下の式Ib:{式中、Xはアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、およびR2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、およびR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、本発明は、以下の式Id:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、そしてR2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、およびR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩を提供する。別の実施態様では、以下の式Ie:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、そしてR2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02-であり、およびR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、以下の式II:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択されるが、ただしZが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、さらにただしZが-COO-であればR11は水素でなく、さらにただしZが-COO-であればXは-O-基を含まず、QはOまたはSであり、R13は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、またはR13基は一緒になって飽和または不飽和5-、6-、または7-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、R2は、水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、並びにヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキルまたはアルケニルからなる群から選択され、Yは-O-または-SO02であり、およびR3は、水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、以下の式III:{式中、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、R16はアルキルであり、またはR16基は一緒になって飽和5-または6-員環を含んでなる環系を形成でき、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。別の実施態様では、以下の式IV:{式中、Xはアルキレンであり、nは0~4の整数であり、R11は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、R14は、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、並びにハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択され、Rは、フルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択され、そしてR9は水素およびアルキルからなる群から選択される}の化合物またはその薬学上許容可能な塩が提供される。ここでの用法では、アルキル、アルケニル、アルキニルという用語、および接頭辞アルク-は、直鎖および分枝鎖基の双方、および環式基、すなわちシクロアルキルおよびシクロアルケニルを包含する。特に断りのない限り、これらの基は1~20個の炭素原子を含有し、アルケニル基は2~20個の炭素原子を含有し、アルキニル基は2~20個の炭素原子を含有する。いくつかの実施態様では、これらの基は全部で10個までの炭素原子、8個までの炭素原子、6個までの炭素原子、または4個までの炭素原子を有する。環式基は単環式または多環式であることができ、好ましくは3~10個の環炭素原子を有する。例示的な環式基としては、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、および置換または非置換のボルニル、ノルボルニル、およびノルボルネニルが挙げられる。特に断りのない限り、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンは、上で定義されるアルキル、アルケニル、およびアルキニル基の二価の形態である。アルキレニル、アルケニレニル、およびアルキニレニルという用語は、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレンがそれぞれ置換された場合に使用される。例えばアリールアルキレニル基は、アリール基が付着したアルキレン部分を含んでなる。ハロアルキルという用語は、過フッ素化基をはじめとする1つ以上のハロゲン原子によって置換された基を包含する。これはまた、接頭辞ハロ-を含むその他の基にも当てはまる。適切なハロアルキル基の例は、クロロメチル、トリフルオロメチルなどである。アリールという用語は、ここでの用法では、炭素環式芳香族環または環系を含む。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニルおよびインデニルが挙げられる。特に断りのない限りヘテロ原子という用語は、原子O、S、またはNを指す。ヘテロアリールという用語は、少なくとも1つの環ヘテロ原子例えばO、S、Nを含有する芳香族環または環系を含む。適切なヘテロアリール基としては、フリル、チエニル、ピリジル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、イソインドリル、トリアゾリル、ピロリル、テトラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、カルバゾリル、ベンソオキサゾリル、ピリミジニル、ベンソイミダゾリル、キノキサリニル、ベンゾチアゾリル、ナフチリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、プリニル、キナゾリニル、ピラジニル、1-オキシドピリジル、ピリダジニル、トリアジニル、テトラジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルなどが挙げられる。ヘテロシクリルという用語は、少なくとも1つの環ヘテロ原子例えばO、S、Nを含有する非芳香族環または環系を含み、上で言及されるヘテロアリール基の完全飽和および部分的不飽和誘導体の全てを含む。例示的なヘテロ環式基としては、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、テトラヒドロピラニル、キヌクリジニル、ホモピペリジニルアゼパニル、ホモピペラジニルジアゼパニル、1,3-ジオキソラニル、アジリジニル、ジヒドロイソキノリン-1H-イル、オクタヒドロイソキノリン-1H-イル、ジヒドロキノリン-2H-イル、オクタヒドロキノリン-2H-イル、ジヒドロ-1H-イミダゾリルなどが挙げられる。ヘテロシクリルが窒素原子を含有する場合、ヘテロシクリル基の付着点は窒素原子であってもよい。アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンという用語は、上で定義されるアリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリル基の二価の形態である。アリーレニル、ヘテロアリーレニル、およびヘテロシクリレニルという用語は、アリーレン、ヘテロアリーレン、およびヘテロシクリレンがそれぞれ置換された場合に使用される。例えばアルキルアリーレニル基は、アルキル基が付着したアリーレン部分を含んでなる。化学基または置換基または変数が、ここで述べられるいずれかの式中で1回を超えて存在する場合、各基または置換基または変数は、明示的に述べられるかどうかにかかわらず独立して選択される。例えば式-NR32では、各R3基は独立して選択される。さらに別の例では、1つを超えるR13基が存在して各R13基が1つ以上のR14基を含有する場合、各R13基は独立して選択され、各R14基は独立して選択される。本発明は、ここで述べられる化合物を異性体例えばジアステレオマーおよび鏡像異性体、塩、溶媒和化合物、多形体などをはじめとするそれらのあらゆる薬学上許容可能な形態で包含する。特に化合物が光学活性である場合、本発明は、具体的に化合物の各鏡像異性体ならびに鏡像異性体のラセミ混合物を含む。化合物という用語は、明示的に述べられるかどうかにかかわらずこれらのありとあらゆる形態を含むものと理解される塩については時には明示的に述べられるが。当業者には理解されるように、ここで示されるあらゆる化合物について、そのあらゆる実施態様における以下のいずれかの1つの変数例えばZ、X、Y、Y’、RA、RB、R2、R11、Q、R13、nなどをそれらのあらゆる実施態様におけるあらゆる1つ以上のその他の変数と組み合わせ、ここで述べられるあらゆる式と関連づけることができる。得られる変数の各組み合わせは、本発明の実施態様である。特定の実施態様では、Aは-O-、-CO-、-SO02-、-CH2-、および-NR4-からなる群から選択される。特定の実施態様では、Qは-O-または-S-である。特定の実施態様では、Qは-O-である。特定の実施態様では、Q’は結合、-CR6-、-CR6-CR6-、-SO2-、および-SO2-NR8-からなる群から選択される。特定の実施態様では、Vは-CR6-、-O-CR6-、および-SO2-からなる群から選択される。特定の実施態様では、Xは任意に1つ以上の-O-基によって中断されるアルキレンである。特定の実施態様では、XはC16アルキレンまたは-CH224-O-CH213-である。特定の実施態様では、Xはアルキレンである。特定の実施態様では、Xは-CH216-、-CH2-CCH32-、-CH22-O-CH2-、-CH23-O-CH2-、および-CH2-CCH32-CH2-からなる群から選択される。特定の実施態様では、Xは-CH2-、-CH22-、-CH23-、-CH24-、-CH25-、-CH26-、-CH2CCH32-、-CH2CCH32CH2-、および-CH22OCH2-からなる群から選択される。特定の実施態様では、X’はアルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、およびヘテロアリーレンからなる群から選択され、アルキレン、アルケニレン、およびアルキニレン基は、アリーレンまたはヘテロアリーレンで任意に中断または終端されることができ、任意に1つ以上の-O-基によって中断される。特定の実施態様では、Yは-O-または-SO02-である。特定の実施態様では、Y’は-SO02-、-SO2-NR8-、-CR6-、-CR6-O-、-O-CR6-、-O-CO-O-、-NR8-Q’-、-CR6-NR8-、-O-CR6-NR8-、-CR6-NOR9-、からなる群から選択される。特定の実施態様では、Zは-CO-、-COO-、または-C-Q-R132-である。特定の実施態様では、Zは-CO-である。特定の実施態様では、Zは-COO-である。特定の実施態様では、Zは-C-Q-R132-である。特定の実施態様では、Rはフルオロ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、および-NR92からなる群から選択される。これら内の特定の実施態様では、R9は水素およびアルキルからなる群から選択される。特定の実施態様では、RAおよびRBはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される。特定の実施態様では、RAおよびRBはそれぞれ独立して水素およびアルキルからなる群から選択される。特定の実施態様では、RAおよびRBはどちらもメチルである。特定の代案の実施態様では、RAおよびRBは非置換のまたは1つ以上のR基によって置換された縮合アリール環を形成する。特定の代案の実施態様では、RAおよびRBは非置換のまたは1つ以上のRa基によって置換された縮合した5~7員環の飽和環を形成する。特定の実施態様では、Raはハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される。特定の実施態様では、RA’およびRB’はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、および-NR92からなる群から選択される。特定の実施態様では、RA’およびRB’は独立して水素およびアルキルからなる群から選択される。特定の実施態様では、RA’およびRB’はどちらもメチルである。特定の実施態様では、R11は水素、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、およびハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されたアルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択される。特定の実施態様では、R11はアリール、アルキル、および-NCH3OCH3からなる群から選択される。特定の実施態様では、R11はアリール、アルキル、および水素からなる群から選択される。特定の実施態様では、R11はアルキルおよびアリールからなる群から選択される。特定の実施態様では、R11はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、4-クロロフェニル、および2,4-ジクロロフェニルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R13はアルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、およびハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、-NH-SO2-R14、-NH-CO-R14、-NH-CO-NH2、-NH-CO-NH-R14、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されたアルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択される。特定の実施態様では、R13基は、一緒になって環系を形成できる。環系としては5-、6-、または7-員環が挙げられる。当業者はそれらが化合物の免疫調節活を損なわなければすなわち非妨害性であれば、環系のサイズと構成要素が制限されないことを理解するであろう。典型的に、これは5-、6-、または7-員環が非置換であり、または1または2個の飽和または不飽和5-、6-、または7-員環に任意に縮合し、またはアリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ハロアルキル、アルキレン-O-アルキル、および置換アリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されることを意味する。特定の実施態様ではR13はアルキルであり、またはR13基は結合して5-員環を形成する。特定の実施態様では、R14はアルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、アルキレン-ヘテロアリール、およびハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、および-N3からなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換された、アルキル、アリール、アルキレン-アリール、ヘテロアリール、またはアルキレン-ヘテロアリールからなる群から選択される。特定の実施態様では、R16はアルキルであり、またはR16基は一緒になって飽和5-または6-員環を含んでなる環系を形成できる。特定の実施態様では、R2は水素、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アルキレン-Y-アルキル、アルキレン-Y-アルケニル、アルキレン-Y-アリール、およびヒドロキシ、ハロゲン、-NR32、-CO-C110アルキル、-CO-O-C110アルキル、-NR3-CO-C110アルキル、-N3、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、-CO-アリール、および-CO-ヘテロアリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されたアルキルまたはアルケニルからなる群から選択される。これらの内の特定の実施態様では、Yは-O-または-SO02-であり、R3は水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R2は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R2は水素、アルキル、およびアルコキシアルキルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R2は水素、ヒドロキシメチル、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、エトキシメチル、および2-メトキシエチルからなる群から選択される。特定の実施態様、特に式I-1の実施態様では、R2は-R4、-X’-R4、-X’-Y’-R4、および-X’-R5からなる群から選択される。特定の実施態様では、R3は水素、C110アルキル、およびC210アルケニルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R4は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル、からなる群から選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールアルキレニル、アリールオキシアルキレニル、アルキルアリーレニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキレニル、ヘテロアリールオキシアルキレニル、およびアルキルヘテロアリーレニル基は、非置換でもまたは独立して、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、シアノ、アリール、アリールオキシ、アリールアルキレンオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルキレンオキシ、ヘテロシクリル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキレンオキシ、および[アルキル、アルケニル、およびアルキニルの場合は]オキソからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていることもできる。特定の実施態様ではR4はアルキルであり、それは非置換でもまたはヒドロキシまたはアルコキシによって置換されていてもよい。特定の実施態様では、R5はからなる群から選択される。特定の実施態様では、R6は=Oおよび=Sからなる群から選択される。特定の実施態様では、R7はC27アルキレンである。特定の実施態様では、R8は水素、アルキル、アルコキシアルキレニル、およびアリールアルキレニルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R8はHまたはCH3である。特定の実施態様では、R9は水素およびアルキルからなる群から選択される。特定の実施態様では、R10はC38アルキレンである。特定の実施態様では、aおよびbは独立して1~6の整数であるが、ただしabは≦7である。特定の実施態様では、nは0~4の整数である。特定の実施態様では、nは0である。特定の実施態様、特に式I-1の実施態様では、Zが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、Zが-COO-であればR11は水素でなく、Zが-COO-であればXは-O-基を含まない。特定の実施態様、特に式I-2の実施態様では、Zが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、Zが-COO-であればR11は水素でなく、Zが-COO-であればXは-O-基を含ない。特定の実施態様、特に式I-3の実施態様では、Zが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、Zが-COO-であればR11は水素でなく、Zが-COO-であればXは-O-基を含まない。特定の実施態様、特に式I-4の実施態様では、Zが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、Zが-COO-であればR11は水素でなく、Zが-COO-であればXは-O-基を含まない。特定の実施態様、特に式IIの実施態様では、Zが-CO-であればR11は-NCH3OCH3であってもよく、Zが-COO-であればR11は水素でなく、Zが-COO-であればXは-O-基を含まない。特定の実施態様では、Zは-CO-であり、好ましくはR11はアリール、アルキル、および-NCH3OCH3からなる群から選択される。特定のその他の実施態様では、R11はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、4-クロロフェニル、および2,4-ジクロロフェニルからなる群から選択される。特定の実施態様では、Zは-COO-であり、好ましくはR11はアルキルおよびアリールからなる群から選択される。特定の実施態様では、Zは-C-Q-R132-であり、好ましくはR11はアルキル、アリール、および水素からなる群から選択される。これらの内の特定の実施態様では、Qは-O-である。特定の実施態様では、Zは-C-Q-R132-であり、好ましくはR13基の結合によって形成された5-、6-、または7-員環は、1または2個の飽和または不飽和5-、6-、または7-員環に任意に縮合し、またはアリール、ヘテロアリール、ハロゲン、ハロアルキル、アルキレン-O-アルキル、および置換アリールからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換される。これらの内の特定の実施態様では、R13はアルキルであり、またはR13基は結合して5-員環を形成する。化合物の調製本発明の化合物は、ここで示す経路に従って調製でき、R11が-NCH3OCH3以外であることを除いては、R11、R13、R16、R2、R、Q、X、およびnは上で定義されるようである。反応スキーム1a、1b、2b、4、および6では、Rはヒドロキシでなく、R11は水素でなく、R11およびR2は当業者がグリニヤール試薬と反応性であると認識する置換基を含有しない。これらの置換基としては、例えばケトン、エステル、ヒドロキシ、およびシアノすなわち、ニトリル基、ならびに-NH-を含有する基が挙げられる。式Iaの本発明のケトンは、反応スキーム1aおよび1bで示されるように、ケトン基がアルコール中間体から誘導される2つの経路の1つによって調製できる。代案としては本発明のケトンは、反応スキーム2aおよび2bで示されるように、ケトン基がケタールまたはアセタール中間体反応から誘導される経路によって調製できる。別の代案の実施態様では、それらは、反応スキーム4で示されるようにケトン基がエステル中間体から誘導される経路によって調製できる。式XXIの本発明のケタールまたはアセタールは、式IIIの化合物の調製の概要についても述べる反応スキーム2aで示される経路によって調製できる。式Idの本発明のケタールまたはアセタールは、反応スキーム3で示される経路によって調製できる。式Ibの本発明のエステルは、その調製が反応スキーム4で示される式XXVの化合物から開始して、反応スキーム5で示されるように調製できる。式Ieの本発明のワインレブアミドは、反応スキーム4で示されるように、アミド基がエステル中間体から誘導される経路によって調製できる。反応スキーム1a反応スキーム1aのステップ1では、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中において、トリエチルアミン存在下で式VIの4-クロロ-3-ニトロキノリンがアミノアルコールによって処理され、アミノアルコールは一般式H2N-X-CH2-OHを有し、Xはここで定義される通りである。式H2N-X-CH2-OHの多数のアミノアルコールが市販され、その他はよく知られている方法を使用して容易に合成できる。多くの式VIの4-クロロ-3-ニトロキノリンが知られており、または既知の合成方法を使用して調製できる。例えばここで参照する米国特許第4,689,338号明細書、米国特許第5,175,296号明細書、米国特許第5,367,076号明細書、および米国特許第5,389,640号明細書を参照されたい。得られる式VIIの化合物は、多様な方法を使用して反応スキーム1aのステップ2で還元され、式VIIIのキノリン-3,4-ジアミンが得られる。反応は炭素上の白金などの不均一水素付加触媒を使用して、水素付加によって実施できる。水素付加は、トルエンまたはエタノールなどの適切な溶剤中において、パール装置内で都合良く実施される。反応は周囲温度で実施でき、生成物は従来の方法を使用して単離できる。代案としては、1-または2-相ナトリウム亜ジチオン酸塩還元を使用してステップ2を実施できる。反応は、パークPark,K.K.;オーOh,C.H.;およびジョンJoung,W.K.;TetrahedronLett.1993年、34、7445~7446頁で述べられる条件を使用して、炭酸カリウムおよびエチルビオロゲンジブロミドの存在下で、周囲温度において、ジクロロメタンおよび水の混合物中で、式VIIの化合物にナトリウム亜ジチオン酸塩を添加して都合良く実施される。生成物は従来の方法を使用して単離できる。反応スキームIaのステップ3では、式VIIIのキノリン-3,4-ジアミンがカルボン酸同等物で処理され、式IXの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが得られる。適切なカルボン酸同等物としては、式R2CO-アルキル3のオルトエステル、式R2CO-アルキル2O-CO-アルキルの1,1-ジアルコキシアルキルアルカノエート、および式R2COClの酸塩化物が挙げられる。カルボン酸同等物の選択は、R2における所望の置換基によって定まる。例えばオルトギ酸トリエチルはR2が水素である化合物を提供し、オルト吉草酸トリメチルは、R2がブチル基である化合物を提供する。反応は、トルエンまたはキシレンなどの適切な溶剤中で、カルボン酸同等物を式VIIIのキノリン-3,4-ジアミンに添加して都合良く実施される。任意に、触媒のピリジン塩酸塩またはピリジウムp-トルエンスルホネートが添加できる。反応中に形成するアルコールまたは水を追い出すのに十分高い温度で反応を実施する。ディーンスタークトラップを使用して、都合良く揮発性物質を収集できる。任意に、ステップ2に先だって、適切なアルコール保護基により、式VIIの化合物上のアルコール基を保護でき、この保護基はステップ4に先だって除去できる。適切な保護基としては、従来の方法を使用して導入および除去できるtert-ブチルジメチルシリル基が挙げられる。反応スキーム1aのステップ4では、例えばスワン条件などの従来の方法を使用して、式IXのアルコール-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが、式Xのアルデヒド-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンに酸化される。スワン酸化は、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中において、式IXの化合物、続いてトリエチルアミンを塩化オキサリルおよびジメチルスルホキシドの混合物に添加して、都合良く実施される。反応は-78°Cなどの周囲以下の温度で実施でき、生成物は従来の方法を使用して単離できる。次に反応スキーム1aのステップ5で、式Xのアルデヒド-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンがグリニヤール試薬で処理される。グリニヤール試薬は式R11Mgのハロゲン化物であり、式XIの化合物を形成する。これらの試薬のいくつかは市販され、その他は既知の合成方法を使用して調製できる。反応は、テトラヒドロフランなどの適切な溶剤中において、グリニヤール試薬の溶液を式Xの化合物の溶液に添加して都合良く実施される。反応は周囲温度で実施でき、生成物は従来の方法を使用して単離できる。反応スキーム1aのステップ6では、従来の方法を使用して、式XIのアルコール-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが式XIIのケトンに酸化される。反応は上のステップ4で述べられるスワン条件下で都合良く実施される。反応スキーム1aのステップ7では、このような化合物を形成できる従来の酸化剤を使用して、式XIIのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが酸化されて、式XIIIのN-オキシドが得られる。例えば周囲温度において、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの溶剤中で、式XIIの化合物の溶液に3-クロロペルオキシ安息香酸を添加して、反応を都合良く実施できる。反応スキーム1aのステップ8では、式XIIIのN-オキシドがアミノ化されて、式Iaのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンが得られる。ステップ8は、エステルへの転換による式XIIIのN-オキシドの活性化、次にエステルとアミノ化剤とを反応させることを伴う。適切な活性化剤としては、塩化ベンゼンスルホニル、塩化メタンスルホニル、または塩化p-トルエンスルホニルなどの塩化アルキル-または塩化アリールスルホニルが挙げられる。適切なアミノ化剤としては、例えば水酸化アンモニウムの形態のアンモニア、および炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、およびリン酸アンモニウムなどのアンモニウム塩が挙げられる。反応は、ジクロロメタンまたはクロロホルムなどの適切な溶剤中において、水酸化アンモニウムを式XIIIのN-オキシドの溶液に添加して、次に塩化p-トルエンスルホニルを添加して都合良く実施される。反応は周囲温度で実施できる。得られる式Iaのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンまたはその薬学上許容可能な塩は、従来の方法を使用して反応混合物から単離できる。反応スキーム1a反応スキーム1b反応スキーム1bでは、反応は反応スキーム1aのものと非常に類似しているが異なる順序である。反応スキーム1bのステップ1では、反応スキーム1aのステップ1と同様に、式VIの4-クロロ-3-ニトロキノリンがアミノアルコールで処理される。ステップ2では、反応スキーム1aのステップ4と同様に、得られる式VIIの化合物が従来の方法を使用して酸化され、式XIVのアルデヒドが形成される。ステップ3では、反応スキーム1aのステップ5と同様に、得られる式XIVのアルデヒドがグリニヤール試薬で処理され式XVの化合物が形成される。ステップ4では、反応スキーム1aのステップ6と同様に、式XVの化合物が酸化されて式XVIの化合物が形成される。ステップ5では、反応スキーム1aのステップ2と同様に、式XVIの化合物が還元されて、式XVIIのケトン-置換されたキノリン-3,4-ジアミンが形成される。ステップ6では、反応スキーム1aのステップ3と同様に、例えばオルトエステルを使用して式XVIIのキノリン-3,4-ジアミンが環化され、式XIIのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが形成される。ステップ7では、反応スキーム1aのステップ7と同様に、式XIIの化合物がN-オキシドに酸化されて式XIIIの化合物が形成される。ステップ8では、反応スキーム1aのステップ8と同様に、式XIIIのN-オキシドがアミノ化されて、式Iaのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンが得られる。反応スキーム1b反応スキーム2a式Iaの本発明のケトン、および式XXIの本発明のケタールおよびアセタールは反応スキーム2aに従って調製できる。反応スキーム2aのステップ1では、クロロホルムまたはジクロロメタンなどの適切な溶剤中において、トリエチルアミンの存在下で、式VIの4-クロロ-3-ニトロキノリンが、アミノケタールなどの式H2N-X-CR11O-R162式中、R11はメチルであり、R16はエチレンであるの化合物と反応する。式H2N-X-CR11O-R162の化合物は市販され、または従来の方法を使用して容易に合成できる。例えばC.J.スチュワートStewartら、J.LiebigsAnn.derChem.、1978年、57~65頁およびPCT公報国際公開第01/51486号パンフレットを参照されたい。式H2NCH2CCH32CH2CO-R162CH3のケタールは、ニトロメタンとメシチルオキシドとの反応、得られるケトンのケタールへの転換、およびニトロ基のアミンへの還元によって、参照した方法に従って調製できる。得られる式XVIIIの化合物は、反応スキーム2aのステップ2で多様な方法を使用して還元され、式IIIのケタール-またはアセタール-置換されたキノリン-3,4-ジアミンが形成できる。還元は反応スキーム1aのステップ2で述べられるようにして実施できる。反応スキーム2aのステップ3では、式IIIのキノリン-3,4-ジアミンがカルボン酸同等物で処理され、式XIXのケタール-またはアセタール-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが形成される。反応は、反応スキーム1aのステップ3で述べられるようにして実施できる。反応スキーム2aのステップ4では、反応スキーム1aのステップ7で概要が述べられる方法を使用して、式XIXの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが式XXのN-オキシドに転換できる。ステップ5では、反応スキーム1aのステップ8で述べられるようにして、式XXのN-オキシドが式XXIの化合物式Idの化合物のサブセット例えばケタールにアミノ化できる。生成物またはその薬学上許容可能な塩は、従来の方法を使用して単離できる。ステップ6では、酸触媒加水分解によって、式XXIの化合物が式Iaのケトンに転換できる。反応は塩酸などの強酸を式XXIのケタールに添加して、都合良く実施される。反応は水などの適切な溶剤中で、周囲温度で実施されてもよい。生成物またはその薬学上許容可能な塩は、従来の方法を使用して単離できる。反応スキーム2a反応スキーム2b式Iaの化合物はまた、反応スキーム2bに従って調製できる。反応スキーム2bのステップ1では、R11が水素である式XIXのサブセットである式XIX-bのアセタールが酸触媒加水分解を被って、式Xのアルデヒドが得られる。反応は、反応スキーム2aのステップ6について述べられるようにして実施できる。反応スキーム2bのステップ2では、式Xのアルデヒドが式R11Mgハロゲン化物のグリニヤール試薬と反応する。反応は、反応スキーム1aのステップ5で述べられるようにして実施され、式XIのアルコールが得られる。反応スキーム2bのステップ3~5では、従来の方法を使用して、式XIのアルコールが式XIIのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンに酸化され、それは式XIIIのN-オキシドに転換される。次に式XIIIの化合物はアミノ化されて、式Iaのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンが得られる。反応スキーム2bのステップ3、4、および5は、反応スキーム1aのステップ6、7、および8について述べられるようにして実施できる。反応スキーム2b反応スキーム3本発明のケタールおよびアセタールは、反応スキーム3に従って調製できる。反応スキーム3のステップ1は、式H-Q-R13またはH-Q-R13-Q-Hの化合物との反応による、式XIIのケトンまたはアルデヒドから式XIXのケタールまたはアセタールへの転換を伴う。反応は、酸触媒の存在下で、式XIIのケトンまたはアルデヒドを式H-Q-R13-Q-Hの化合物または式H-Q-R13の化合物の同等物2個で処理して実施できる。この反応の条件は、当業者によく知られている。例えばグリーンGreene,T.W.、ワッツWuts,P.G.M.有機合成における保護基ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、JohnWileySons、Inc.:NewYork、第二版、1991年、p.178.を参照されたい。反応スキーム3のステップ2では、式XXIIの化合物が式XXIIIの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-5N-オキシドに酸化され、次にそれは式Idの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンにアミノ化される。反応スキーム3のステップ2および3は、反応スキーム1aのステップ7および8と同様にして実施できる。生成物またはその薬学上許容可能な塩は、従来の方法を使用して単離できる。代案としては、式Iaのケトンは、反応スキーム3のステップ1で述べられる反応によって、式Idのケタールに転換できる。反応スキーム3反応スキーム4式Iaおよび式Ieの化合物は、反応スキーム4に従って調製できる。反応スキーム4のステップ1では、式VIの4-クロロ-3-ニトロキノリンが式H2N-X-COO-R11-HClの化合物と反応して、式XXIVの化合物が形成される。この反応は、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中においてトリエチルアミン存在下で都合良く実施される。式H2N-X-COO-R11-HClの化合物は市販され、または従来の方法を使用して容易に合成できる。例えばR11がエチルでありXがプロピレンまたはドデシレンであるアミノエステルは、C.テンプルTempleら、J.Med.Chem.、1988年、31、697~700頁の手順に従って合成できる。反応スキーム4のステップ2および3では、式XXIVの化合物が還元されて式IVのキノリン-3,4-ジアミンが形成され、それをカルボン酸同等物によって環化して、式XXVの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが形成できる。反応スキーム4のステップ2および3は、反応スキーム1aのステップ2および3で述べられるようにして実施できる。ステップ4では、式XXVの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンのエステル基がワインレブアミドに転換されて、式XXVIの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが得られる。形質転換は、カルボン酸が形成されるエステルの塩基促進性加水分解、従来の方法を使用した酸塩化物への転換によって実施され、最終的に酸塩化物をN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して、式XXVIのワインレブアミドが形成できる。塩基促進性加水分解は、エタノールなどの適切な溶剤中で、水酸化ナトリウムを式XXVのエステル-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンに添加して都合良く実施される。反応は周囲温度で実施でき、生成物は従来の方法を使用して単離できる。得られるカルボン酸の酸塩化物への転換は、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中で、塩化オキサリルをカルボン酸溶液に緩慢に添加して都合良く実施される。反応は、0°Cなどの周囲以下の温度で実施できる。次に得られる酸塩化物をジクロロメタンなどの適切な溶剤中で、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩、続いてトリエチルアミンによって処理できる。反応は周囲温度で実施でき、式XXVIの生成物は従来の方法を使用して単離できる。代案としては、式XXVのエステル-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンをトリメチルアルミニウムおよびN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩からできたアルミニウム試薬で処理して、ステップ4を一段階で実施できる。反応は、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中の式XXVのエステル-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンの溶液を、ジクロロメタンなどの適切な溶剤中のトリメチルアルミニウムおよびN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩の予備反応させた混合物に添加して、都合良く実施される。次に反応を例えば溶剤の還流温度などの高温に加熱できる。生成物は従来の方法を使用して単離できる。反応スキーム4のステップ5および6では、式XXVIの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが式XXVIIのN-オキシドに転換され、それはアミノ化されて式Ieの1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンが得られる。反応スキーム4のステップ5および6は、反応スキーム1aのステップ7および8で述べられるようにして実施できる。生成物またはその薬学上許容可能な塩は従来の方法を使用して単離できる。式Iaの化合物は、反応スキーム4のステップ7、8、および9で示される代案の経路を使用して入手できる。式XXVIのワインレブアミドは、ステップ7において式R11Mgハロゲン化物のグリニヤール試薬で処理されて式XIIのケトンが形成される。グリニヤール反応は、反応スキーム1aのステップ5で述べられるようにして実施できる。ステップ8では、反応スキーム1aのステップ7で述べられるようにして、式XIIのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリンが式XIIIのN-オキシドに酸化される。ステップ9では、反応スキーム1aのステップ8で述べられるようにして式XIIIのN-オキシドがアミノ化され、式Iaのケトン-置換された1H-イミダゾ[4,5-c]キノリン-4-アミンが得られる。反応スキーム4反応スキーム5反応スキーム5では、反応スキーム5のステップ1~3で述べられるようにして調製された式XXVの1H-イミダゾ[45-c]キノリンが、式Ibの化合物に転換される。ステップ1では、反応スキーム1aのステップ7と同様に、式XXVの1H-イミダゾ[45-c]キノリンがN-オキシドに酸化されて式XXVIIIの化合物が形成される。ステップ2では、反応スキーム1aのステップ8と同様に、式XXVIIIのN-オキシドがアミノ化されて、式Ibのエステル-置換された1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンが得られる。生成物またはその薬学上許容可能な塩は、従来の方法を使用して単離できる。反応スキーム5反応スキーム6式I-3bのケトンは、R11、R2、RA’、RB’、およびXが上で定義されるとおりであり、Phがフェニルである反応スキーム6に従って調製できる。反応スキーム6のステップ1では、式XXXの24-ジクロロ-3-ニトロピリジンが式H2N-X-CO-O-アルキルのアミノエステルまたはその塩酸塩と反応して、式XXXIの2-クロロ-3-ニトロピリジンが形成される。反応は、NN-ジメチルホルムアミドDMFなどの不活性溶剤中においてトリエチルアミンなどの塩基存在下で、式H2N-X-CO-O-アルキル-HClのアミノエステルと、式XXXの24-ジクロロ-3-ニトロピリジンとを合わせて都合良く実施される。反応は周囲温度実施でき、生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。式XXXの多くの24-ジクロロ-3-ニトロピリジンが知られており、既知の合成方法を使用して容易に調製できる例えばデラリアDellariaら、米国特許第6525064号明細書およびそこで参照される文献を参照されたい。反応スキーム6のステップ2では、式XXXIの2-クロロ-3-ニトロピリジンがアルカリ金属アジ化物と反応して、式XXXIIの8-ニトロテトラゾロ[15-a]ピリジン-7-アミンが得られる。反応は、塩化セリウムIII、好ましくは塩化セリウムIII七水和物の存在下で、アセトニトリル/水、好ましくは90/10のアセトニトリル/水などの適切な溶剤中で、式XXXIの化合物を例えばアジ化ナトリウムなどのアルカリ金属アジ化物と合わせて実施できる。任意に反応は、例えば還流温度に加熱して実施できる。代案としては、反応は、DMFなどの適切な溶剤中で例えば約50~60°Cに加熱して、任意に塩化アンモニウム存在下で、式XXXIの化合物を例えばナトリウムアジ化物などのアルカリ金属アジ化物と合わせて実施できる。生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム6のステップ3では、式XXXVIの8-ニトロテトラゾロ[15-a]ピリジン-7-アミンが還元されて式XXXIIIのテトラゾロ[15-a]ピリジン-78-ジアミンが得られる。還元は、例えば炭素上の白金または炭素上のパラジウムなどの従来の不均一水素付加触媒を使用して、水素付加によって実施できる。反応はアセトニトリルまたは酢酸エチルなどの適切な溶剤中において、パール装置上で都合良く実施できる。生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。代案としては、還元は、反応スキーム1aのステップ2で述べられる1から2相の亜ジチオン酸ナトリウム還元を使用して実施できる。反応スキーム6のステップ4では、式XXXIIIのテトラゾロ[15-a]ピリジン-78-ジアミンが、カルボン酸同等物と反応して、式XXXIVの7H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジンが得られる。反応は、反応スキーム1aのステップ3で述べられるようにして実施でき、生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム6のステップ5では、式XXXIVの7H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジンのエステル基がワインレブアミドに転換され、式XXXVの7H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジンが得られる。転換は、反応スキーム4のステップ4で述べられるようにして実施でき、生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム6のステップ6では、式XXXVのワインレブアミドが式R11Mgハロゲン化物のグリニヤール試薬で処理され、式XXXVIのケトンが形成される。グリニヤール反応は、反応スキーム1aのステップ5で述べられるようにして実施でき、生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム6のステップ7では、式XXXVIの7H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジンがトリフェニルホスフィンと反応して、式XXXVIIのN-トリフェニルホスフィニル中間体が形成される。トリフェニルホスフィンとの反応は、窒素雰囲気下で例えば還流温度に加熱して、トルエンまたは12-ジクロロベンゼンなどの適切な溶剤中で実施できる。生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム6のステップ8では、式XXXVIIのN-トリフェニルホスフィニル中間体が加水分解されて、式I-3bのケトン置換された1H-イミダゾ[45-c]ピリジン-4-アミンが得られる。加水分解は、例えば酸の存在下で低級アルカノール中で加熱して、当業者によく知られている一般方法によって実施できる。生成物は、式I-3bの化合物またはその薬学上許容可能な塩として、従来の方法を使用して反応混合物から単離できる。Zが-COO-である式I-3のエステルは、ステップ5および6を割愛して調製できる。Zが-CO-であり、R11が-NCH3OCH3である式I-3のワインレブアミドは、ステップ5の方法を使用して式I-3のエステルから調製できる。反応スキーム6反応スキーム7式I-4bのケトンは反応スキーム7に従って調製でき、そこではRbはアルキル、アルコキシ、または-NR92であり、R2b、R11b、およびXbはR2、R11のサブセットであり、Xは上で定義されるとおりで、当業者が反応の酸性水素付加条件下で還元を被りやすいと認識する置換基を含まない。これらの還元を被りやすい基としては、例えばアルケニル、アルキニル、およびアリール基、およびニトロ置換基を有する基が挙げられる。反応スキーム7のステップ1では、式XIbの1H-イミダゾ[45-c]キノリンが式XXXVIIIbの1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンに転換される。転換は、反応スキーム1aのステップ7および8で述べられるようにして実施でき、生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム7のステップ2では、式XXXVIIIbの1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンが式XXXIXbの6789-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンに還元される。反応は不均一水素付加条件下で、白金IVオキシドをトリフルオロ酢酸中の式XXXVIIIbの化合物の溶液に添加して、反応を水素圧力下に置いて都合良く実施される。反応は、周囲温度でパール装置上で実施できる。生成物は従来の方法を使用して、反応混合物から単離できる。反応スキーム7のステップ3では、式XXXIXbのアルコール-置換された6789-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンが、式I-4bのケトン-置換された6789-テトラヒドロ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンに酸化される。酸化は、反応スキーム1aのステップ4で述べられるようにして実施できる。生成物またはその薬学上許容可能な塩は、従来の方法によって単離できる。反応スキーム7本発明の化合物はまた、反応スキーム1~7で示される合成経路のバリエーションを使用して調製でき、それは当業者には明らかである。例えば式Ia、I-3b、およびI-4bのケトンは、反応スキーム3のステップ1で述べられる方法を使用して、ケタールに転換できる。本発明の化合物はまた、下の実施例で述べられる合成経路を使用して調製できる。医薬組成物および生物学的活性本発明の医薬組成物は、上述のように薬学上許容可能なキャリアとの組み合わせで、治療的に有効量の本発明の化合物または塩を含有する。治療的な有効量および有効量と言う用語は、サイトカイン誘導、免疫調節、抗腫瘍活性、および/または抗ウィルス活性などの治療的または予防的な効果を誘導するのに十分な化合物または塩の量を意味する。本発明の医薬組成物で使用される活性化合物または塩の正確な量は、化合物または塩の物理的および化学的性質、キャリアの性質、および意図される投与計画などの当業者に既知の要素次第で変化するが、本発明の組成物は、対象にキロ当たり約100ナノグラムng/kg~キロ当たり約50ミリグラムmg/kg、好ましくはキロ当たり約10マイクログラムμg/kg~約5mg/kgの化合物または塩の用量を提供するのに十分な活性成分を含有することが予期される。錠剤、トローチ剤、カプセル、非経口調合物、シロップ、クリーム、軟膏、煙霧剤調合物、経皮パッチ、経粘膜パッチなどの多様な剤形を使用してもよい。本発明の化合物または塩は、処置計画において単一治療的薬として投与でき、または本発明の化合物または塩は、互いに組み合わせて、または追加的免疫応答調節物質、抗ウィルス剤、抗生物質、抗体、タンパク質、ペプチド、オリゴヌクレオチドなどをはじめとするその他の活性薬剤との組み合わせで投与されてもよい。本発明の化合物または塩は、下に記載する試験に従って実施された実験において、特定のサイトカインの生成を誘導することが示されている。これらの結果は、化合物または塩が、いくつかの異なるやり方で免疫応答を調節できる免疫応答調節物質として有用であることを示唆し、それらを多様な疾患の処置において有用なものにする。本発明の化合物または塩の投与によって生成が誘導される場合があるサイトカインとしては、概してインターフェロン-αIFN-αおよび/または腫瘍壊死因子-αTNF-αならびに特定のインターロイキンILが挙げられる。本発明の化合物または塩によって生合成が誘導される場合があるサイトカインとしては、IFN-α、TNF-α、IL-1、IL-6、IL-10、およびIL-12、および多様なその他のサイトカインが挙げられる。いくつかある効果の中でも特に、これらおよびその他のサイトカインはウィルス生成および腫瘍細胞生育を阻害でき、化合物または塩をウィルス性疾患および新生物疾患の処置において有用なものにする。したがって本発明は、有効量の本発明の化合物または塩または組成物を動物に投与するステップを含んでなる、動物においてサイトカイン生合成を誘導する方法を提供する。サイトカイン生合成誘導のために化合物または塩または組成物が投与される動物は、下で述べられるように、例えばウィルス性疾患または新生物疾患などの疾患を有しても良く、化合物または塩の投与が治療的な処置を提供しても良い。代案としては化合物または塩の投与が予防的な処置を提供するように、動物が疾患にかかる前に、化合物または塩が動物に投与されてもよい。サイトカインの生成を誘導する能力に加えて、本発明の化合物または塩は、生得免疫応答のその他の側面に影響できる。例えばサイトカイン誘導による場合がある効果として、ナチュラルキラー細胞活性が刺激されてもよい。化合物または塩はまた、マクロファージを活性化してもよく、それは次に酸化窒素の分泌および追加的サイトカインの生成を刺激する。さらに化合物または塩は、B-リンパ球の増殖および分化を引き起こしても良い。本発明の化合物または塩はまた、獲得免疫応答に対効果を有することができる。例えば化合物または塩の投与に際して、Tヘルパータイプ1TH1サイトカインIFN-γの生成が直接誘導されてもよく、Tヘルパータイプ2TH2サイトカインIL-4、IL-5およびIL-13の生成が阻害されてもよい。疾患の予防または治療的処置のためか、生得または獲得免疫をもたらすためかに関わらず、化合物または塩または組成物は、単独でまたは例えばワクチンアジュバントにおける場合のように、1つ以上の活性構成要素との組み合わせで投与されてもよい。その他の構成要素と共に投与される場合、化合物または塩およびその他の構成要素または構成要素は、別々に投与されても、溶液中などで一緒にしかし独立して投与されても、または例えばコロイド懸濁液中などでa共有結合的に結合する、またはb非共有結合的に結合するなどして一緒に互いに結合して投与されてもよい。ここで同定された化合物または塩が処置として使用されてもよい病状としては、以下が挙げられるが、これに限定されるものではない。a例えばアデノウィルス、ヘルペスウィルス例えばHSV-I、HSV-II、CMV、またはVZV、ポックスウィルス例えば痘瘡またはワクシニア、または伝染性軟属腫などのオルトポックスウィルス、ピコルナウィルス例えばライノウィルスまたはエンテロウィルス、オルソミクソウイルス例えばインフルエンザウィルス、パラミクソウイルス例えばパラインフルエンザウィルス、おたふく風邪ウィルス、はしかウィルス、および呼吸器合胞体ウィルスRSV、コロナウィルス例えばSARS、パポバウィルス例えば生殖器疣、尋常性肬贅、または足底疣贅を引き起こすものなどの乳頭腫ウィルス、ヘパドナウィルス例えば肝炎Bウィルス、フラビウイルス例えば肝炎Cウィルスまたはデングウィルス、またはレトロウィルス例えばHIVなどのレンチウイルスによる感染に起因する疾患などのウィルス性疾患、b例えばエシェリキアEscherichia、エンテロバクターEnterobacter、サルモネラSalmonella、ブドウ球菌Staphylococcus、赤痢菌Shigella、リステリアListeria、アエロバクターAerobacter、ヘリコバクターHelicobacter、クレブシエラKlebsiella、プロテウスProteus、シュードモナスPseudomonas、連鎖球菌Streptococcus、クラミジアchlamydia、マイコプラズマMycoplasma、肺炎球菌Pneumococcus、ナイセリアNeisseria、クロストリジウムClostridium、バシラスBacillus、コリネバクテリウムCorynebacterium、マイコバクテリウムMycobacterium、カンピロバクターCampylobacter、ビブリオVibrio、セラチアSerratia、プロビデンシアProvidencia、クロモバクテリウムChromobacterium、ブルセラBrucella、エルシニアYersinia、ヘモフィルスHaemophilus、またはボルデテラBordetella属の細菌による感染に起因する疾患などの細菌性疾患、cクラミジア、カンジダ症、アスペルギルス症、ヒストプラスマ症、クリプトコックス髄膜炎をはじめとするが、これに限定されるものではない真菌性疾患、またはマラリア、ニューモシスティスカリニ肺炎、レーシュマニア症、クリプトスポリジウム症、トキソプラズマ症、およびトリパノソーマ感染をはじめとするが、これに限定されるものではない寄生虫疾患などのその他の感染疾患、d上皮内新生物形成と、子宮頚部異形成と、光線性角化症と、基底細胞癌と、扁平細胞癌と、腎細胞癌と、カポジ肉腫と、メラノーマと、骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、多発性骨髄腫、非ホジキンリンパ腫、皮膚のT-細胞リンパ腫、B-細胞リンパ腫、および毛様細胞白血病をはじめとするがこれに限定されるものではない白血病と、その他の癌などの新生物疾患、eアトピー性皮膚炎または湿疹、好酸球増加症、喘息、アレルギー、アレルギー性鼻炎、およびオーメン症候群などのTH2-媒介アトピー性疾患、f全身性エリテマトーデス、本態性血小板血症、多発性硬化症、円板状エリテマトーデス、円形脱毛症などの特定の自己免疫疾患、およびg例えばケロイド形成およびその他のタイプの瘢痕例えば慢性創傷をはじめとする創傷治癒の増強の阻害などの創傷修復に関する疾患。さらに本発明の化合物または塩は、例えばBCG、コレラ、ペスト、腸チフス、肝炎A、肝炎B、肝炎C、インフルエンザA、インフルエンザB、パラインフルエンザ、ポリオ、狂犬病、はしか、おたふく風邪、風疹、黄熱病、破傷風、ジフテリア、ヘモフィルスインフルエンザb、結核、髄膜炎菌性および肺炎球菌ワクチン、アデノウィルス、HIV、水痘、サイトメガロウィルス、デング、ネコ白血病、家禽ペスト、HSV-1およびHSV-2、豚コレラ、日本脳炎、呼吸器合胞体ウィルス、ロタウイルス、乳頭腫ウィルス、黄熱病、およびアルツハイマー疾患に関連して、例えば生ウィルス性、細菌性、または寄生虫性免疫原と、不活性化ウィルス性、腫瘍由来、原生動物性、生物体由来、真菌性、または細菌性免疫原、類毒素、毒素と、自己-抗原と、多糖類と、タンパク質と、糖タンパク質と、ペプチドと、細胞ワクチンと、DNAワクチンと、自家性ワクチンと、リコンビナントタンパク質などに対する体液性および/または細胞媒介免疫応答のいずれかを生じさせるあらゆる物質との組み合わせで使用するためのワクチンアジュバントとして有用な場合がある。本発明の化合物または塩は、免疫機能が損なわれている個体において特に役立つ場合がある。例えば化合物または塩は、例えば移植患者、癌患者、およびHIV患者において、細胞媒介免疫の抑制後に生じる日和見感染および腫瘍を処置するために使用されてもよい。したがって例えば動物に対して治療的に有効量の本発明の化合物または塩を投与することで、それを必要とする疾患がある動物において、ウィルス性疾患または新生物疾患などの上記の1つ以上の疾患または数タイプの疾患を処置しても良い。サイトカイン生合成を誘導するのに効果的な化合物または塩の量は、単球、マクロファージ、樹状細胞、およびB-細胞などの1つ以上の細胞タイプに、例えばこのようなサイトカインの背景レベルに比べて増大された誘導されたIFN-α、TNF-α、IL-1、IL-6、IL-10およびIL-12などの1つ以上のサイトカインの量を生成させるのに十分な量である。正確な量は技術分野で既知の要素次第で変化するが、約100ng/kg~約50mg/kg、好ましくは約10μg/kg~約5mg/kgの用量であることが期待される。本発明はまた、動物に有効量の本発明の化合物または塩または組成物を投与するステップを含んでなる、動物においてウィルス性感染を処置する方法、および動物において新生物疾患を処置する方法も提供する。ウィルス性感染を処置または阻害するのに効果的な量は、未処置の対照動物と比較して、ウィルス性病変、ウィルス負荷、ウィルス生成速度、および死亡率などの1つ以上のウィルス性感染発現の低下を引き起こす量である。このような処置に効果的である正確な量は、技術分野で既知の要素次第で変化するが、約100ng/kg~約50mg/kg、好ましくは約10μg/kg~約5mg/kgの用量であることが期待される。新生物病状を処置するのに効果的な化合物または塩の量は、腫瘍サイズまたは腫瘍病巣数の低下を引き起こす量である。この場合も正確な量は、技術分野で既知の要素次第で変化するが、約100ng/kg~約50mg/kg、好ましくは約10μg/kg~約5mg/kgの用量であることが期待される。以下の実施例によって本発明の目的および利点をさらに例証するが、これらの実施例で述べる特定の物質およびその量、ならびにその他の条件および詳細は、本発明を不当に制限するものではない。実施例14-4-アミノ-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンステップ1:ジクロロメタン700mL中の4-クロロ-3-ニトロキノリン100.0g、479mmolおよびトリエチルアミン72.8g、719mmolの撹拌される混合物に、4-アミノ-1-ブタノール42.7g、479mmolを滴下して添加した。添加完了後、反応混合物に水500mLを添加して生成物を沈殿させた。より多くの水2Lを添加して混合物を一晩撹拌し、次に濾過した。有機溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させて減圧下で濃縮し、濾過によって単離された生成物と組み合わせて、4-3-ニトロキノリン-4-イルアミノブタン-1-オール113gを淡黄色の固形物として得た。ステップ2:クロロホルム900mL中の4-3-ニトロキノリン-4-イルアミノブタン-1-オール70.0g、268mmolおよびトリエチルアミン54.2g、536mmolの撹拌される溶液に、tert-ブチルジメチルシリル塩化TBDMSCl、60.6g、402mmolを添加した。3.5時間後、追加的なトリエチルアミン19.0g、188mmolおよびTBDMSCl20.2g、134mmolを添加して、混合物を一晩撹拌した。追加的なTBDMSCl4.0g、27mmolの添加後、薄層クロマトグラフィーTLCによって判定されて反応が完了した。クロロホルム900mLを添加し、混合物を各360mLの0.10N塩酸溶液、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、および鹹水で連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して溶剤を蒸発させると[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]3-ニトロ-キノリン-4-イルアミンおよびtert-ブチルジメチルシラノール総量117g、約65:35mol:molの混合物が残り、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。ステップ3:先のステップからの[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]3-ニトロ-キノリン-4-イルアミンおよびtert-ブチルジメチルシラノール110gの混合物をトルエン880mLに溶解し、炭素上の5白金触媒3.0gと共にパール水素付加容器内に入れた。容器を50psi3.4×105Pa水素に加圧して、パール装置上で1.5時間振盪し、時折追加的な水素を添加して圧力を50psi3.4×105Paに維持した。3時間後、CELITE濾材を通して反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮してN4-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]キノリン-34-ジアミンを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:トルエン200mL中のN4-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]キノリン-34-ジアミン62.9g、182mmolおよびオルト吉草酸トリメチル45.2g、278mmolの溶液を加熱して2時間還流させ、次に減圧下で濃縮し、2-ブチル-1-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ5:先のステップからの2-ブチル-1-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリンおよびテトラブチルアンモニウムフッ化物142mLのテトラヒドロフラン中の1M溶液をテトラヒドロフランTHF400mLに溶解し、1時間撹拌して、次に減圧下で濃縮して、シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中10メタノールでの溶出後に、4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブタン-1-オール20.0gを淡褐色固形物として得た。ステップ6:ジクロロメタン130mL中のジメチルスルホキシドDMSO、7.88g、101mmolの溶液をドライアイス/アセトン浴内で冷却し、撹拌した。塩化オキサリル9.40g、74mmol、続いてジクロロメタン320mL中の4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブタン-1-オール20.0g、67.3mmolの溶液を滴下して添加した。5分後トリエチルアミン20.42g、202mmolを添加して、混合物が室温に暖まるまで放置した。クロロホルム500mLの添加後、混合物を飽和塩化アンモニウム溶液200mLおよび飽和水性重炭酸ナトリウム溶液200mLで連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して暗色固形物に濃縮した。この固形物を微細な固形物が得られるまでジエチルエーテル中でスラリーにした。生成物を濾過して乾燥させ、4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアルデヒド17.9gを淡褐色固形物として得た。ステップ7:無水THF270mL中の4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアルデヒド8.0g、27.1mmolの撹拌される溶液に、フェニル臭化マグネシウム溶液27.08mLのTHF中の1M溶液を滴下して添加した。30分後、溶液を飽和塩化アンモニウム100mLでクエンチし、酢酸エチル300mLで希釈して、層を分離させた。有機溶液を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液100mLおよび鹹水100mLで連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して淡いオレンジ色の油に濃縮した。シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の5メタノールによる溶出から、4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オール4.3gを淡いオレンジのガム様固形物として得た。ステップ8:ジクロロメタン22mL中のDMSO1.35g、17.3mmolの溶液をドライアイス/アセトン浴内で冷却し、撹拌した。塩化オキサリル1.61g、12.7mmol、続いてジクロロメタン55mL中の4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オール4.3g、11.5mmolの溶液を滴下して添加した。5分後トリエチルアミン3.49g、34.5mmolを添加し、混合物が室温に暖まるまで放置した。クロロホルム300mLの添加後、混合物を飽和塩化アンモニウム溶液100mLおよび飽和水性重炭酸ナトリウム溶液100mLで連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して濃縮して4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オン4.15gを灰白色の固形物として得た。ステップ9:クロロホルム56mL中の4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オン4.15g、11.2mmolの撹拌される溶液に、3-クロロペルオキシ安息香酸m-CPBA、およそ77純度、2.75g、12.3mmolを数分間かけて小分けして添加した。1時間後、TLCによる判定で反応が完了していなかったので、m-CPBA1.0gの追加的装填を添加した。30分間撹拌した後、混合物をクロロホルム200mLで希釈し、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液2×100mLおよび鹹水100mLで連続的に洗浄した、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して濃縮して4-2-ブチル-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ10:先のステップからのジクロロメタン49mL中の4-2-ブチル-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンおよび水酸化アンモニウム16mLの激しく撹拌される混合物に、塩化p-トルエンスルホニル2.34g、12.3mmolを小分けして数分間かけて添加した。15分後、反応混合物をクロロホルム200mLおよび飽和水性重炭酸ナトリウム溶液100mLで希釈した。層が分離し、有機相を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液100mLで再度洗浄した。次に水性部分をクロロホルム50mLで逆抽出した。有機物を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して暗色黄色固形物に濃縮した。暗色黄色固形物をジエチルエーテル中でスラリーにし、濾過したところ微細な灰白色の固形物が形成した。この固形物をNN-ジメチルホルムアミドDMFおよび水から再結晶化して、4-4-アミノ-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンを融点178~180°Cの灰白色の飛散性固形物として得た。MSAPCIm/z387MH;C24H26N4Oの分析計算値:C,74.58;H,6.78;N,14.50。実測値:C,74.45;H,6.77;N,14.47。実施例25-4-アミノ-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンステップ1~6は実施例1の調製について上述したようにして実施した。ステップ7:実施例1のステップ7で述べられる一般方法を使用して、4-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアルデヒド8.5g、28.8mmolと臭化メチルマグネシウム20.6mLのトルエン/THF中の1.4M溶液、28.8mmolとを反応させて、シリカゲル上のクロマトグラフィージクロロメタン中の5メタノールでの溶出後に、5-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オール3.54gを灰白色の固形物として得た。ステップ8:実施例1のステップ8で述べられる一般方法を使用して、5-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オール3.54g、11.4mmolをDMSO1.33g、17.1mmol、塩化オキサリル1.59g、12.5mmol、およびトリエチルアミン3.45g、34.1mmolで酸化して、5-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オン2.15gを暗色固形物として得た。ステップ9および10:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA1.71g、7.64mmolとの反応によって5-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オン2.15g、6.95mmolをアミノ化して5-2-ブチル-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル1.46g、7.64mmolおよび水酸化アンモニウム溶液10mLとの反応によって5-4-アミノ-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンを融点173~176°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z325MH;C19H24N4Oの分析計算値:C,70.34;H,7.46;N,17.27。実測値:C,70.24;H,7.37;N,17.25。実施例34-4-アミノ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンステップ1~3は実施例1の調製について上述したようにして実施した。ステップ4:トルエン200mL中のN4-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]キノリン-34-ジアミン101g、293mmolおよびオルトギ酸トリエチル43.4g、293mmolの混合物を加熱して2時間還流し、次に減圧下で濃縮して1-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ5:先のステップからの1-[4-tert-ブチルジメチルシラニルオキシブチル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン46.0g、129mmolおよびフッ化テトラブチルアンモニウム142mLのTHF中の1M溶液をTHF400mLに溶解して、1時間撹拌し、次に減圧下で濃縮してシリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の10メタノールでの溶出後に、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブタン-1-オール20.0gを淡褐色固形物として得た。ステップ6:実施例1のステップ6で述べられる一般方法を使用して、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブタン-1-オール20.0g、82.9mmolをDMSO48.6g、620mmol、塩化オキサリル58.0g、456mmol、およびトリエチルアミン126g、1.25molで酸化して、シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の10メタノールでの溶出と、それに続くTHF50mLおよび水20mLの混合物中のトリフルオロ酢酸0.10g、1mmolでの短時間の処置後に、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアルデヒド10.0gを明るいオレンジ色の油として得た。ステップ7:実施例1のステップ7で述べられる一般方法を使用して、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアルデヒド7.94g、33.2mmolとフェニル臭化マグネシウム33.2mLのTHF中の1M溶液、33.2mmolとを反応させて、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オール7.2gを灰白色の固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ8:実施例1のステップ6で述べられる一般方法によって、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-ol7.2g、22.7mmolをDMSO2.70g、34.0mmol、塩化オキサリル3.20g、25.0mmol、およびトリエチルアミン6.90g、68.1mmolで酸化し、シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の10メタノールでの溶出後に、4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オン4.08gを淡黄色固形物として得た。ステップ9:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA3.20g、14.2mmolとの反応によって4-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オン4.08g、12.9mmolをアミノ化し、4-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル2.71g、14.2mmolおよび水酸化アンモニウム溶液22mLとの反応によって、4-4-アミノ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルブタン-1-オンを融点209~211°Cの白色針状晶として得た。MSAPCIm/z331MH;C20H18N4Oの分析計算値:C,72.71;H,5.49;N,16.96。実測値:C,72.60;H,5.39;N,16.98。実施例46-4-アミノ-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オンステップ1:ジクロロメタン370mL中の4-クロロ-3-ニトロキノリン50.0g、240mmolおよびトリエチルアミン36.4g、360mmolの撹拌される混合物に、6-アミノ-1-ヘキサノール28.1g、240mmolを小分けして10分間かけて添加した。混合物を加熱して35分間還流し、冷却してクロロホルム300mLで希釈した。溶液を水200mL、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液200mL、および鹹水200mLで連続的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過して淡黄色固形物の6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノヘキサン-1-オール68.3gに濃縮し、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ2:実施例1のステップ6で述べられる一般方法によって、ステップ1からのアルコールである6-3-ニトロ-キノリン-4-イルアミノヘキサン-1-オール10.0g、34.6mmolをDMSO4.05g、51.8mmol、塩化オキサリル4.83g、38.0mmol、およびトリエチルアミン10.5g、104mmolで酸化して、6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノヘキサン9.9gを淡黄色固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:実施例1のステップ7で述べられる一般方法によって、6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノヘキサナール9.9g、34.5mmolをフェニル臭化マグネシウム36.2mLのTHF中の1M溶液、36.2mmolと反応させ、シリカゲル上でのクロマトグラフィー1:1の容積:容積比の酢酸エチルおよびヘキサンでの溶出後に、6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オール4.4gを淡黄色固形物として得た。ステップ4:実施例1のステップ6で述べられる一般方法によって、6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オール4.0g、11mmolをDMSO1.28g、16.4mmol、塩化オキサリル1.53g、12.0mmol、およびトリエチルアミン3.32g、32.8mmolで酸化し、酸エチルからの再結晶化後に6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オン2.27gを淡いオレンジ結晶として得た。ステップ5:トルエン60mL中の6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オン2.27g、6.25mmolおよび炭素上の5白金触媒0.50gの混合物を50psi3.4×105Paのパール振盪機上で3時間水素付加した。CELITE濾材を通して濾過し、減圧下で濃縮した後、6-3-アミノキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オン2.09gを暗色黄色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ6:トルエン50mL中の6-3-アミノキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オン2.09g、6.25mmolおよびオルト吉草酸トリメチル1.52g、9.37mmolの溶液を加熱してディーンスタークトラップ下で2時間還流し、次に減圧下で濃縮して、6-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オン2.19gを暗赤色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ7および8:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA1.35g、6.03mmolとの反応によって6-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オン2.19g、5.48mmolをアミノ化し、6-2-ブチル-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル1.15g、6.03mmolおよび水酸化アンモニウム溶液9mLとの反応によって、シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の10メタノールでの溶出およびエタノールからの再結晶化後に、6-4-アミノ-2-ブチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オン0.50gを融点149~151°Cの白色固形物として得た。MSAPCIm/z415MH;C26H30N4Oの分析計算値:C,75.33;H,7.29;N,13.52。実測値:C,75.14;H,7.13;N,13.48。実施例56-4-アミノ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オンステップ1:実施例4のステップ6で述べられる一般方法によって、トルエン26mL中の6-3-アミノキノリン-4-イルアミノ-1-フェニルヘキサン-1-オン2.76g、8.25mmol、トリメチルオルトギ酸1.5g、9.9mmol、およびピリジン塩酸塩95mg、0.83mmolの溶液をディーンスタークトラップ下で加熱して2時間還流し、次に減圧下で濃縮して、6-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オンを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ2:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA1.44g、6.41mmolとの反応によって6-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オン2.0g、5.8mmolをアミノ化して、6-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル1.22g、6.41mmolおよび水酸化アンモニウム溶液10mLとの反応によって、シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の5メタノールでの溶出およびジクロロエタンからの再結晶化後に、6-4-アミノ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルヘキサン-1-オン0.29gを融点163~165°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z359MH;C22H22N4Oの分析計算値:C,73.72;H,6.19;N,15.63。実測値:C,73.66;H,5.88;N,15.55。実施例62-メチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンステップ1:実施例1のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で、4-クロロ-3-ニトロキノリン45.0g、216mmol、3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピルアミン37.0g、255mmol、PCT公報国際公開第01/51486号パンフレットで述べられるようにして調製されるおよびトリエチルアミン37.0g、366mmolを15時間反応させて、トルエン/ヘキサン混合物からの再結晶化後に、3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-3-ニトロキノリン-4-イルアミン44.1gを黄色固形物として得た。ステップ2:先のステップからの生成物である[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]3-ニトロ-キノリン-4-イルアミン29.5g、93.0mmolをジクロロメタンおよび水各375mLの混合物中のナトリウム亜ジチオン酸塩67.0g、およそ85純度、炭酸カリウム51.4g、372mmol、およびエチルビオロゲン二臭化物0.37g、1mmolと共に15時間撹拌した。次に層が分離して、有機相を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および水各250mLで連続的に洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、N4-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イル-プロピル]キノリン-34-ジアミン26.0gを暗色固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:トルエン250mL中のN4-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]キノリン-34-ジアミン6.20g、21.6mmol、トリエチルオルト酢酸3.10g、25.8mmolおよびピリジニウムp-トルエンスルホネート0.18g、0.71mmolの溶液をディーンスタークトラップ下で加熱して2時間還流し、周期的に留出物を排出し、反応混合物に新鮮なトルエンを添加した。溶液を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン150mLに取り込んで、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および水各100mLで連続的に洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、2-メチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン6.70gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA9.4gとの反応によって2-メチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン6.70g、21.5mmolをアミノ化して、2-メチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イル-プロピル]-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル7.20g、37.8mmolおよび水酸化アンモニウム溶液100mLとの反応によって、トルエンからの再結晶化後に2-メチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミン3.9gを融点193~195°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z327MH;C18H22N4O2の分析計算値:C,66.24;H,6.79;N,17.17。実測値:C,66.07;H,6.58;N,16.91。実施例7、8、9、および10は実施例6について上述された一般方法によって調製され、下で述べられるオルトエステルまたは酸塩化物が、合成のステップ3のトリエチルオルト酢酸に置き換えられた。実施例72-エチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミン実施例6のステップ3のトリエチルオルトプロピオネートを使用して、融点195~196.5°Cの2-エチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを調製した。MSAPCIm/z341MH;C19H24N4O2の分析計算値:C,67.04;H,7.11;N,16.46。実測値:C,66.77;H,7.20;N,16.41。実施例81-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミン実施例6のステップ3のオルト酪酸トリメチルを使用して、融点184~186°Cの1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを調製した。MSAPCIm/z=355MH;C20H26N4O2の分析計算値:C,67.77;H,7.39;N,15.81。実測値:C,67.55;H,7.45;N,15.74。実施例92-ブチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミン実施例6のステップ3のオルト吉草酸トリメチルを使用して、融点169~171.5°Cの2-ブチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを調製した。MSAPCIm/z=369MH;C21H28N4O20.9H2Oの分析計算値:C,68.17;H,7.67;N,15.14。実測値:C,67.84;H,7.69;N,14.99。実施例102-エトキシメチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミン実施例6のステップ3のトリエチルオルト酢酸およびピリジニウムp-トルエンスルホネートの代わりに、塩化エトキシアセチル1.1当量およびトリエチルアミン1.1当量を使用して、融点150~152°Cの2-エトキシメチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを調製した。MSAPCIm/z371MH;C20H26N4O3の分析計算値:C,64.84;H,7.07;N,15.12。実測値:C,64.65;H,7.13;N,15.01。実施例115-4-アミノ-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オン2-メチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミン1.0g、2.7mmolに濃塩酸3mLを添加し、全てが溶液になるまで混合物を数分間撹拌した。次に水5mLを添加して、溶液を1時間室温で撹拌した。ジクロロメタン75mLおよび水25mLの添加後、炭酸カリウム10.0gの緩慢な添加によって溶液を塩基性にした。層が分離し、有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液25mLで洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、融点194~196°Cの5-4-アミノ-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンを得た。MSAPCIm/z283MH;C16H18N4O0.44H2Oの分析計算値:C,66.20;H,6.56;N,19.30。実測値:C,66.23;H,6.52;N,19.35。実施例12、13、14は、実施例11について上述した一般方法によって、適切なケタールの酸触媒加水分解によって調製した。実施例125-4-アミノ-2-エチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オン2-エチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点206~208°Cの5-4-アミノ-2-エチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンに加水分解した。MSAPCIm/z=297MH;C17H20N4Oの分析計算値:C,68.90;H,6.80;N,18.9。実測値:C,68.66;H,6.84;N,18.62。実施例135-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オン1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点176~177°Cの5-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンに加水分解した。MSAPCIm/z=311MH;C18H22N4O0.0125CH2Cl2の分析計算値:C,69.46;H,7.13;N,17.99。実測値:C,69.12;H,7.15;N,17.71。実施例145-4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オン2-エトキシメチル-1-[3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点173~175°Cの5-4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン-2-オンに加水分解した。MSAPCIm/z327MH;C18H22N4O2の分析計算値:C,66.24;H,6.79;N,17.17。実測値:C,66.05;H,6.94;N,16.89。実施例157-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-2-オンステップ1:C.テンプルTemple,Jr.、R.D.エリオットElliott、およびJ.A.モンゴメリーMontgomery、J.Med.Chem.、1988年、31、697~700頁の一般方法によって、6-アミノカプロン酸、塩化チオニル、およびエタノールからエチル6-アミノカプロン酸塩酸塩を調製した。実施例1のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン41.7g、200mmol、エチル6-アミノカプロン酸塩酸塩46.9g、240mmolおよびトリエチルアミン50.6g、500mmolを15時間反応させて、エチル6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノヘキサノエート60.6gを黄色固形物として得た。ステップ2:パール水素付加容器にエチル6-3-ニトロキノリン-4-イルアミノヘキサノエート14.4g、43.2mmol、炭素上の10パラジウム触媒1.0g、およびエタノール250mLを装填し、パール振盪機に載せてシステムを40psi2.7×105Pa水素に加圧した。15時間の振盪後、反応混合物をCELITE濾材を通して濾過し、減圧下で濃縮してエチル6-3-アミノキノリン-4-イルアミノヘキサノエートを暗色油9.8gとして得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。このステップを数回反復して、引き続くステップのための物質を得た。ステップ3:トルエン250mL中のエチル6-3-アミノキノリン-4-イルアミノヘキサノエート34.3g、114mmol、オルト酪酸トリメチル19.5g、131mmol、およびピリジニウムp-トルエンスルホネート1.0g、4.0mmolの溶液をディーンスタークトラップ下で加熱して5時間還流し、周期的に留出物を排出して反応混合物に新鮮なトルエンを添加した。溶液を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン150mLに取り込んで、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および水各100mLで連続的に洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮して、エチル6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサノエート36.0gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:エタノール100mL中のエチル6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサノエート39.0g、110mmolの溶液に、水100mL中の水酸化ナトリウム5.73g、143mmolの溶液を添加した。室温で一晩撹拌した後、揮発性物質を減圧下で除去し、残留物を水200mLに取り込んで、溶液をジクロロメタン3×75mLで洗浄し、次に約pH6に酸性化した。水性混合物をジクロロメタン3×75mLで抽出し、次に有機画分を合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサン酸31.0gを固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ5:氷浴内のジクロロメタン200mL中の6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサン酸31.0g、95.3mmolの溶液に、塩化オキサリル21.9g、172mmolを滴下して30分間かけて添加した。次に反応混合物を室温で1時間撹拌して、次に減圧下で濃縮し、ジクロロメタン400mLおよびNO-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩18.6g、190mmolを残留物に添加し、続いてトリエチルアミン38.5g、380mmolを滴下して添加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および鹹水各100mLで連続的に洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、N-メトキシ-N-メチル-6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサンアミド28.0gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ6:氷浴内のクロロホルム20mLおよびTHF200mL中のN-メトキシ-N-メチル-6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサンアミド22.0g、59.7mmolの溶液に、臭化メチルマグネシウム40mLのジエチルエーテル中の3M溶液、120mmolの溶液を滴下して添加した。1時間後、臭化メチルマグネシウム40mLのジエチルエーテル中の3M溶液、120mmolのさらに別の装填を添加し、反応混合物を室温でさらに1時間撹拌し、次に塩酸の10溶液約10mLの添加によってクエンチした。混合物を減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン200mLに取り込んで、溶液を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および鹹水各100mLで連続的に洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させて濾過した。溶液を減圧下で濃縮し、シリカゲル上でクロマトグラフにかけジクロロメタン中の3メタノールでの溶出、7-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-2-オン12.6gを油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ7:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA8.0gとの反応によって、7-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-2-オン5.0g、15.5mmolをアミノ化し、7-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-2-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル4.42g、23.2mmolおよび水酸化アンモニウム溶液50mLとの反応によって、アセトニトリル、酢酸エチル、およびヘキサン混合物からの再結晶化後に、7-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-2-オンを融点161~163°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=339MH;C20H26N4Oの分析計算値:C,70.98;H,7.74;N,16.55。実測値:C,70.62;H,7.91;N,16.37。実施例1612-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルドデカン-1-オン塩酸塩ステップ1:C.テンプルTemple,Jr.、R.D.エリオットElliott、およびJ.A.モンゴメリーMontgomery、J.Med.Chem.、1988年、31、697~700頁の一般方法によって、12-アミノドデカン酸、塩化チオニル、およびエタノールからエチル12-アミノドデカノエート塩酸塩を調製した。実施例15のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン15.5g、74.4mmol、エチル12-アミノドデカノエート塩酸塩25.0g、89.3mmolとトリエチルアミン18.8g、186mmolとを15時間反応させて、エチル12-3-ニトロキノリン-4-イルアミノドデカノエート30.0gを黄色固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ2:実施例15のステップ2で述べられる一般方法を使用して、エチル12-3-ニトロキノリン-4-イルアミノドデカノエート30.0g、77.0mmolを還元して、エチル12-3-アミノキノリン-4-イルアミノドデカノエート30.4gを固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:実施例15のステップ3で述べられる一般方法を使用して、オルト酪酸トリメチル13.4g、90.6mmolとの反応によって、エチル12-3-アミノキノリン-4-イルアミノドデカノエート30.4g、78.8mmolを環化して、エチル12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカノエート32.1gを固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4および5:実施例15のステップ4で述べられる一般方法を使用して、12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカン酸33.6gを得て、実施例15のステップ5で述べられる一般方法によって、それをN-メトキシ-N-メチル-12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカンアミド36.8gに転換した。ステップ6:実施例15のステップ6で述べられる一般方法を使用して、N-メトキシ-N-メチル-12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカンアミド6.0g、13.3mmolとフェニル臭化マグネシウム26.5mmol、26.5mLのTHF中の1M溶液とを反応させて、1-フェニル-12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカン-1-オン6.0gを得た。ステップ7:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA8.18gとの反応によって1-フェニル-12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカン-1-オン6.0g、12.8mmolをアミノ化して、塩化p-トルエンスルホニル3.65g、19.2mmolおよび水酸化アンモニウム溶液40mLとの反応に続いて、12-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルドデカン-1-オンを得た。生成物をエタノールおよびジエチルエーテルの混合物に溶解し、塩化水素溶液ジエチルエーテル中の1.0M溶液の1当量を添加した。沈殿物が形成し、溶剤を減圧下で除去した。得られた固形物をイソプロパノールおよびヘキサンの混合物から再結晶化し、12-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-1-フェニルドデカン-1-オン塩酸塩を融点195~196°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=485MH;C31H40N4O1.20HCl0.17H2Oの分析計算値:C,70.05;H,7.87;N,10.52。実測値:C,69.97;H,7.70;N,10.46。実施例171-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-6-メチルヘプタン-4-オンステップ1:実施例1のステップ15で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン49.6g、238mmol、エチル4-アミノブチレート塩酸塩43.8g、262mmol、およびトリエチルアミン36.1g、357mmolを15時間反応させて、エチル4-3-ニトロキノリン-4-イルアミノブチレート63.8gを黄色固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ2:実施例6のステップ2で述べられる一般方法を使用して、エチル4-3-ニトロキノリン-4-イルアミノブチレート37.0g、122mmolを還元して、エチル4-3-アミノキノリン-4-イルアミノブチレート24.9gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:実施例15のステップ3で述べられる一般方法を使用して、オルト酪酸トリメチル10.4g、70.2mmolとの反応によってエチル4-3-アミノキノリン-4-イルアミノブチレート18.0g、65.9mmolを環化して、エチルシリカゲル上でのクロマトグラフィー後にジクロロメタン中の5メタノールでの溶出エチル4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチレート14.2gを固形物として得た。ステップ4:0°Cで、ジクロロメタン150mL中のNO-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩15.6g、160mmolの撹拌される懸濁液に、トルエン80mLの2M溶液、160mmol中のトリメチルアルミニウムの溶液を滴下して添加した。15分後、反応フラスコを氷浴から取り出して、溶液を室温で15分間撹拌した。次にフラスコを氷浴内で冷却し、ジクロロメタン100mL中のエチル4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチレート34.7g、107mmolの溶液を迅速に滴下して添加した。15分後、氷浴を除去し、溶液を加熱して還流し、かなりのガス発生を引き起こした。20時間後、水15mL中の塩酸の10溶液、続いて水50mL中の重炭酸ナトリウム飽和溶液を緩慢に添加した。層が分離し、ジクロロメタン2×50mLで水性混合物を抽出した。合わせた有機溶液を水2×50mL中の水酸化ナトリウムの5溶液、および水1×50mL中の重炭酸ナトリウムの飽和溶液で連続的に洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し、N-メトキシ-N-メチル-4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミド35.9gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ5:ドライアイス/イソプロパノール浴内のTHF100mL中のN-メトキシ-N-メチル-4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミド4.80g、14.1mmolの撹拌される溶液に、イソブチルマグネシウム塩化物28mLのジエチルエーテル中の2M溶液、56mmolの溶液を数分間かけて添加した。添加完了時に、反応フラスコを冷浴から除去し、混合物を室温で4時間撹拌した。水3mL中の塩酸の10溶液、続いて水15mL中の重炭酸ナトリウム飽和溶液、およびジクロロメタン100mLを緩慢に添加した。層が分離し、水性相をジクロロメタン1×75mLで抽出し、有機物を合わせて炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。シリカゲル上でのクロマトグラフィージクロロメタン中の5メタノールでの溶出後に、6-メチル-1-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-4-オン2.40gを油として得た。ステップ6:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA3.9gとの反応によって6-メチル-1-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-4-オン2.40g、7.10mmolをアミノ化し、6-メチル-1-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘプタン-4-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル2.0g、10.5mmolおよび水酸化アンモニウム溶液75mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後に1-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-6-メチルヘプタン-4-オンを融点136~138°Cの黄褐色結晶として得た。MSAPCIm/z353MH;C21H28N4Oの分析計算値:C,71.56;H,8.01;N,15.90。実測値:C,71.33;H,8.09;N,15.69。実施例181-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルデカン-4-オンステップ1~4:実施例17のステップ1~4で述べられる一般方法を使用して、N-メトキシ-N-メチル-4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミドを調製した。ステップ5:実施例17のステップ5で述べられる一般方法を使用して、N-メトキシ-N-メチル-4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミド6.10g、17.9mmolとn-ヘキシル臭化マグネシウム13.5mLのジエチルエーテル中の2M溶液、27mmolとを反応させて、1-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルデカン-4-オン6.10gを黄色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ6:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA8.50gとの反応によって1-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルデカン-4-オン6.10g、17.2mmolをアミノ化し、1-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルデカン-4-オンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル4.90g、25.8mmolおよび水酸化アンモニウム溶液100mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後に1-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルデカン-4-オンを融点111~113°Cの白色固形物として得た。MSAPCIm/z381MH;C23H32N4Oの分析計算値:C,72.59;H,8.48;N,14.72。実測値:C,72.53;H,8.59;N,14.63。実施例196-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルヘキサンアミドステップ1~5:実施例15のステップ1~5で述べられる方法を使用して、N-メトキシ-N-メチル-6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサンアミドを調製した。ステップ6:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA6.13gとの反応によってN-メトキシ-N-メチル-6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサンアミド4.01g、10.9mmolをアミノ化して、N-メトキシ-N-メチル-6-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサンアミドを得て、続いて酢酸エチルおよびヘキサン混合物からの再結晶化後に、塩化p-トルエンスルホニル2.53g、13.3mmolおよび水酸化アンモニウム溶液40mLとの反応によって6-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルヘキサンアミドを融点134~135°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=384MH;C21H29N5O20.023C4H8O2の分析計算値:C,65.71;H,7.63;N,18.17。実測値:C,65.44;H,7.77;N,17.88。実施例204-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルブチルアミドステップ1~4:実施例17のステップ1~4の方法を使用して、N-メトキシ-N-メチル-4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミドを調製した。ステップ5:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA9.50gとの反応によってN-メトキシ-N-メチル-4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミド7.4g、21.7mmolをアミノ化して、N-メトキシ-N-メチル-4-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチルアミドを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル7.20g、37.8mmolおよび水酸化アンモニウム溶液200mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後に4-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチル-ブチルアミドを融点163~165°Cの白色結晶として得た。MSAPCIm/z356MH;C19H25N5O2の分析計算値:C,64.20;H,7.09;N,19.70。実測値:C,64.10;H,6.91;N,19.57。実施例2112-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルドデカンアミド塩酸塩ステップ1~5:実施例16のステップ1~5の方法を使用して、N-メトキシ-N-メチル-12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカンアミドを調製した。ステップ6:実施例1のステップ9および10、および実施例16のステップ7で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA6.13gとの反応によってN-メトキシ-N-メチル-12-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカンアミド4.01g、8.86mmolをアミノ化して、N-メトキシ-N-メチル-12-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルドデカンアミドを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル2.53g、13.3mmolおよび水酸化アンモニウム溶液40mLとの反応によって、イソプロパノールからの塩酸塩の再結晶後に、2-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルドデカンアミド塩酸塩を融点156~158°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=468MH;C27H41N5O21.20HClの分析計算値:C,63.41;H,8.31;N,13.69。実測値:C,63.44;H,8.24;N,13.74。実施例221-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンステップ1:ニトロメタン36.3g、0.59mol、メシチルオキシド53.0g、0.54mol、および15-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク7-エンDBU、1.5g、10mmolの混合物を室温に14日間放置した。次にジクロロメタン150mLを添加し、溶液を10塩酸溶液3×35mLで洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させて濾過した。44-ジメチル-5-ニトロペンタン-2-オンのジクロロメタン溶液を次のステップでさらに精製することなく直接使用した。ステップ2:ジクロロメタン50mL中の12-ビストリメチルシリルオキシエタン26.5g、128mmolの撹拌される溶液をドライアイス/イソプロパノール浴内で冷却し、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート2.2g、1.0mmol、続いて先のステップからの44-ジメチル-5-ニトロペンタン-2-オン50mL、19.0g、119mmolのジクロロメタン溶液を添加した。30分後冷浴を除去し、溶液が室温に暖まるまで放置した。炭酸カリウムのプラグを通して溶液を濾過し、減圧下で濃縮して2-22-ジメチル-3-ニトロプロピル-2-メチル-[13]ジオキソラン23.5gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:パール水素付加容器に2-22-ジメチル-3-ニトロプロピル-2-メチル-[13]ジオキソラン23.1g、113mmol、炭素上の5白金触媒3.0gおよびエタノール250mLを装填し、パール振盪機に載せてシステムを50psi3.4×105Pa水素に加圧した。24時間振盪した後、CELITE濾材を通して反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮して、22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピルアミン19.8gを油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:実施例1のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン21.8g、104mmol、22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピルアミン19.8g、114mmolおよびトリエチルアミン15.2g、150mmolを75時間反応させて、[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-3-ニトロキノリン-4-イルアミン35.9gを黄色固形物として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ5:実施例6のステップ2で述べられる一般方法を使用して、[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-3-ニトロキノリン-4-イルアミン35.9g、104mmolを還元して、N4-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]キノリン-34-ジアミン25.2gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ6:実施例6のステップ3で述べられる一般方法を使用して、トリメチルオルト酢酸3.6g、30mmolとの反応によって、N4-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]キノリン-34-ジアミン8.0g、25.4mmolを環化して、シリカゲル上でのクロマトグラフィー溶出液1Lあたり約5mLの水酸化アンモニウム溶液を含有する、ジクロロメタン中の7メタノール溶液での溶出後に、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン5.80gを固形物として得た。ステップ7:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA7.5gとの反応によって1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン5.80g、17.1mmolをアミノ化し、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-メチル-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル5.7g、30mmolおよび水酸化アンモニウム溶液150mLとの反応によって、アセトニトリル、メタノール、および水混合物からの再結晶化後に、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点209~211°Cの淡褐色固形物として得た。MSAPCIm/z355MH;C20H26N4O2の分析計算値:C,67.77;H,7.39;N,15.81。実測値:C,67.68;H,7.62;N,15.87。実施例231-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンステップ1~5は、実施例22について述べられるのと同一である。ステップ6:実施例22のステップ6で述べられる一般方法を使用して、オルト酪酸トリメチル4.4g、30mmolとの反応によってN4-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]キノリン-34-ジアミン9.1g、28.9mmolを環化して、シリカゲル上でのクロマトグラフィー溶出液1Lあたり約5mLの水酸化アンモニウム溶液を含有する、ジクロロメタン中の7メタノール溶液での溶出後に、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン3.10gを固形物として得た。ステップ7:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA3.70gとの反応によって1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン3.10g、8.44mmolをアミノ化して、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル2.80g、14.7mmolおよび水酸化アンモニウム溶液100mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後に1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点186~188°Cの灰白色の針状晶として得た。MSAPCIm/z383MH;C22H30N4O2の分析計算値:C,69.08;H,7.91;N,14.65。実測値:C,69.03;H,8.15;N,14.60。実施例245-4-アミノ-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-44-ジメチルペンタン-2-オン実施例11の一般方法によって、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを水性塩酸で加水分解して、水性アセトニトリルからの再結晶化後に5-4-アミノ-2-メチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-44-ジメチルペンタン-2-オンを融点223~225°Cの淡褐色固形物として得た。MSAPCIm/z311MH;C18H22N4Oの分析計算値:C,69.65;H,7.14;N,18.05。実測値:C,69.64;H,7.42;N,18.04。実施例255-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-44-ジメチルペンタン-2-オン実施例11の一般方法によって、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを水性塩酸で加水分解し、水性アセトニトリルからの再結晶化後に5-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-44-ジメチルペンタン-2-オンを融点178~180°Cの淡褐色固形物として得た。MSAPCIm/z339MH;C20H26N4Oの分析計算値:C,70.97;H,7.74;N,16.55。実測値:C,70.80;H,7.89;N,16.66。実施例26エチル3-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルプロピオネートステップ1:実施例1のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン45.3g、217mmol、β-アラニンエチルエステル塩酸塩40.0g、240mmol、およびトリエチルアミン54.8g、542mmolを15時間反応させ、エチル3-3-ニトロキノリン-4-イルアミノプロピオネート62.0gを黄色固形物として得た。ステップ2:実施例6のステップ2で述べられる一般方法を使用して、エチル3-3-ニトロキノリン-4-イルアミノプロピオネートを還元し、エチル3-3-アミノキノリン-4-イルアミノプロピオネート40.2gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:実施例15のステップ3で述べられる一般方法を使用して、オルト酪酸トリメチル7.22g、48.7mmolとの反応によってエチル3-3-アミノキノリン-4-イルアミノプロピオネート11.0g、42.4mmolを環化してエチル3-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルプロピオネート10.6gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA4.63gとの反応によってエチル3-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルプロピオネート3.30g、10.6mmolをアミノ化して、エチル3-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルプロピオネートを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル3.53g、18.6mmolおよび水酸化アンモニウム溶液50mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後にエチル3-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルプロピオネートを融点156~157°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=327MH;C18H22N4O2の分析計算値:C,66.24;H,6.79;N,17.16。実測値:C,65.98;H,6.96;N,17.29。実施例27エチル4-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチレート実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA14.1gとの反応によってエチル4-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチレート8.20g、25.2mmol、実施例17のステップ3から入手できるをアミノ化し、エチル4-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチレートを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル8.40g、44.1mmolおよび水酸化アンモニウム溶液150mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後にエチル4-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルブチレートを融点154~156°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=341MH;C19H24N4O2の分析計算値:C,67.04;H,7.11;N,16.46。実測値:C,66.68;H,6.87;N,16.51。実施例28エチル6-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサノエート実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA13.1gとの反応によってエチル6-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサノエート6.30g、17.8mmol、実施例15のステップ3から入手できるをアミノ化して、エチル6-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサノエートを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル4.58g、24.0mmolおよび水酸化アンモニウム溶液60mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後にエチル6-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルヘキサノエートを融点112~113°Cの黄褐色固形物として得た。MSAPCIm/z=369MH;C21H28N4O21.0H2Oの分析計算値:C,67.77;H,7.69;N,15.05。実測値:C,67.39;H,7.73;N,14.79。実施例291-22-ジエトキシエチル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンステップ1:実施例1のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン20.9g、100mmol、アミノアセトアルデヒドジエチルアセタール14.4g、110mmol、およびトリエチルアミン12.6g、125mmolを15時間反応させて、22-ジエトキシエチル-3-ニトロキノリン-4-イルアミン29.7gを黄色固形物として得た。ステップ2:実施例6のステップ2で述べられる一般方法を使用して、22-ジエトキシエチル-3-ニトロキノリン-4-イルアミンを還元し、N4-22-ジエトキシエチルキノリン-34-ジアミン26.5gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:実施例15のステップ3で述べられる一般方法を使用して、オルト酪酸トリメチル15.9g、107mmolとの反応によってN4-22-ジエトキシエチルキノリン-34-ジアミン26.5g、96.2mmolを環化して、1-22-ジエトキシエチル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン25.4gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA6.0gとの反応によって1-22-ジエトキシエチル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン4.50g、13.7mmolをアミノ化して、1-22-ジエトキシエチル-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル4.60g、24.1mmolおよび水酸化アンモニウム溶液130mLとの反応によって、水性メタノールからの再結晶化後に1-22-ジエトキシエチル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点148~150°Cの灰白色の固形物として得た。MSAPCIm/z=343MH;C19H26N4O2の分析計算値:C,66.64;H,7.65;N,16.36。実測値:C,66.62;H,7.80;N,16.43実施例301-33-ジエトキシプロピル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンステップ1:実施例1のステップ1で述べられる一般方法を使用して、ジクロロメタン中で4-クロロ-3-ニトロキノリン20.3g、97.1mmol、1-アミノ-33-ジエトキシプロパン25.0g、116mmolおよびトリエチルアミン33.8g、333mmolを15時間反応させて、33-ジエトキシプロピル-3-ニトロキノリン-4-イルアミン30.5gを黄色固形物として得た。ステップ2:実施例6のステップ2で述べられる一般方法を使用して、33-ジエトキシプロピル-3-ニトロキノリン-4-イルアミンを還元して、N4-33-ジエトキシプロピルキノリン-34-ジアミン20.7gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ3:実施例15のステップ3で述べられる一般方法を使用して、オルト酪酸トリメチル13.2g、89.4mmolとの反応によってN4-33-ジエトキシプロピルキノリン-34-ジアミン20.7g、71.5mmolを環化して、1-33-ジエトキシプロピル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン22.3gを暗色油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ4:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA5.3gとの反応によって1-33-ジエトキシプロピル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン4.50g、13.2mmolをアミノ化し、1-33-ジエトキシプロピル-5-オキシド-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル4.89g、25.7mmolおよび水酸化アンモニウム溶液40mLとの反応によって、メタノールからの再結晶化後に1-33-ジエトキシプロピル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点148~150°Cの灰色針状晶として得た。MSAPCIm/z=357MH;C20H28N4O2の分析計算値:C,67.39;H,7.92;N,15.72。実測値:C,67.24;H,8.05;N,15.70。実施例311-[22-ジメチル-3-2-メチル[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンステップ1~5は、実施例22について述べられるのと同一である。ステップ6:実施例22のステップ6で述べられる一般方法を使用して、トリメチルオルトギ酸3.3g、10mmolとの反応によってN4-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]キノリン-34-ジアミン8.1g、25.7mmolを環化して1-[22-ジメチル-3-2-メチル[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン8.8gを油として得て、それをさらに精製することなく次のステップで直接使用した。ステップ7:実施例1のステップ9および10で述べられる一般方法を使用して、m-CPBA11.8gとの反応によって1-[22-ジメチル-3-2-メチル[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン8.8g、27mmolをアミノ化して、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-5-オキシド-1H-イミダゾ[45-c]キノリンを得て、続いて塩化p-トルエンスルホニル9.1g、48mmolおよび水酸化アンモニウム溶液100mLとの反応によって、シリカゲル上でのクロマトグラフィー溶出液1Lあたり約5mLの水酸化アンモニウム溶液を含有する、ジクロロメタン中の7メタノール溶液での溶出および水性メタノールからの再結晶化後に、1-[22-ジメチル-3-2-メチル[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを融点153~155°Cの淡褐色固形物として得た。MSAPCIm/z341MH;C19H24N4O2の分析計算値:C,67.04;H,7.11;N,16.46。実測値:C,66.76;H,7.39;N,16.41。実施例325-4-アミノ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-44-ジメチルペンタン-2-オン実施例11の一般方法によって、1-[22-ジメチル-3-2-メチル-[13]ジオキソラン-2-イルプロピル]-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-4-アミンを水性塩酸によって加水分解し、水性メタノールからの再結晶化後に5-4-アミノ-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-44-ジメチルペンタン-2-オンを融点214~216°Cの淡黄色固形物として得た。MSAPCIm/z297MH;C18H22N4Oの分析計算値:C,68.89;H,6.80;N,18.90。実測値:C,68.91;H,6.85;N,19.12。実施例335-4-アミノ-67-ジメチル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]ピリジン-1-イルペンタン-2-オンステップ1:0°Cで、NN-ジメチルホルムアミド675mLDMF中において、24-ジクロロ-56-ジメチル-3-ニトロピリジン135.0g、0.488molおよびエチル4-アミノブチレート塩酸塩114.0g、0.683molを粉砕した。トリエチルアミン272.6mL、1.95molを添加して褐色スラリーを生じさせた。15分後、反応混合物が周囲温度になるまで放置して、反応を一晩撹拌した。1HNMRによる分析は、不完全な反応を示唆した。追加的量のDMF200mL中のトリエチルアミン102.2mL、0.73molおよびエチル4-アミノブチレート塩酸塩35.28g、0.159molを反応混合物に添加して、さらに24時間撹拌した。反応混合物の半量を別々のフラスコに入れて、各フラスコに脱イオン水3Lを添加し、1時間撹拌した。各フラスコ内の得られた沈殿物を濾過により収集して、減圧下で乾燥させた。粗生成物を酢酸エチルから再結晶化し、濾過して86.20gのエチル4-[2-クロロ-56-ジメチル-3-ニトロピリジン-4-イルアミノ]ブチレートを黄色顆粒状固形物として得た。ステップ2:アセトニトリル:水1012mLの9:1混合物中で、エチル4-[2-クロロ-56-ジメチル-3-ニトロピリジン-4-イルアミノ]ブチレート86.2g、0.276mol、ナトリウムアジ化物35.49g、0.552mol、およびセリウム塩化七水和物50.86g、0.138molを粉砕した。反応混合物を撹拌し、加熱して18時間還流した。反応を濾過し、黄色濾液を減圧下で濃縮して、90.94gの粗生成物を得た。95°Cで360mLの酢酸エチルと共に同物質を粉砕し、濾過した。濾液は周囲温度で淡黄色結晶を生成し、64.3gのエチル4-[56-ジメチル-8-ニトロテトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルアミノ]ブチレートが黄色固形物として得られた。ステップ3:エチル4-[56-ジメチル-8-ニトロテトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルアミノ]ブチレート64.3g、0.198molをアセトニトリル2Lと混合し、触媒性の炭素上の10パラジウムを添加した。混合物を水素添加機に72時間載せて、CELITE濾過助剤の層を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、58.2gのエチル4-[8-アミノ-56-ジメチルテトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルアミノ]ブチレートを得た。ステップ4:塩化ピリジニウム8.57g、74mmolおよびオルト-n-酪酸トリメチルエステル34.6mL、217mmolをトルエン1165mL中で粉砕されたエチル4-[8-アミノ-56-ジメチルテトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルアミノ]ブチレート58.2g、198mmolに逐次添加し、加熱して0.5時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンおよび飽和水性炭酸ナトリウムの間で分割した。有機層を単離して減圧下で濃縮し、52.99gのエチル4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルブチレートの固形物を酢酸エチルから再結晶化して、追加的な精製なしに使用した。ステップ5:エチル4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルブチレート52.99g、0.153molをエタノール550mL中でスラリーにし、50水酸化ナトリウム溶液で0.5時間処理した。反応を減圧下で濃縮し、一晩維持して水250mL中に溶解した。pHを5に調節して、得られた白色沈殿物を濾過した。残留物を周囲温度で粉砕して、メタノール1Lおよび減圧下で濃縮し、4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イル酪酸を得て、さらに精製することなく使用した。ステップ6:5滴のNN-ジメチルホルムアミドDMFを4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イル酪酸36.22g、113.8mmolおよびジクロロメタン725mLに添加した。塩化オキサリル29.8mL、341.3mmolを滴下して反応混合物に添加した。10分後、反応混合物を減圧下で濃縮し、塩化4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルブチリルを得た。ステップ7:塩化4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルブチリル38.39g、114mmolをクロロホルム768mLで粉砕し、0°Cに冷却した。NO-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩16.68g、171mmolおよびトリエチルアミン47.7mL、342mmol、滴下して添加を反応混合物に逐次添加し、0.5時間撹拌した。飽和水性重炭酸ナトリウム溶液400mLの添加後、反応混合物をさらに10分間撹拌した。有機相を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して40.01gの4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イル-N-メトキシ-N-メチルブチルアミドを黄色油として得た。ステップ8:0°Cで、4-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イル-N-メトキシ-N-メチルブチルアミド10.0g、27.7mmolおよびテトラヒドロフラン125mLの粉砕した混合物に、ヨウ化メチルマグネシウム5.5mL、41.5mmolを緩慢に滴下して添加した。反応を周囲温度に暖め、一晩の撹拌後に、1HNMRは反応が不完全であることを示唆した。最初の添加の18および21.75時間後に追加量のヨウ化メチルマグネシウム5.5mL、41.5mmolを添加した。ヨウ化メチルマグネシウムの最後の添加3.6mL、27mmolを最初の添加の23時間後に添加し、さらに1時間反応させた。続く1N水性水素塩化溶液35mLの添加によって山吹色のスラリーが生じ、混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン200mL中に溶解し、飽和水性重炭酸ナトリウム100mLで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮して8.15gの5-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルペンタン-2-オンをさらに精製することなく得た。ステップ9:トリフェニルホスフィン13.5g、51.5mmolを5-56-ジメチル-8-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]テトラゾロ[15-a]ピリジン-7-イルペンタン-2-オン8.15g、25.8mmolおよび12-ジクロロベンゼン163mLの混合物に添加し、133°Cで13.5時間加熱した。さらに1.5時間かけて反応温度を徐々に140°Cに増大させた。次に追加的なトリフェニルホスフィン3.39g、12.9mmolを添加して、反応をさらに1時間加熱した。得られた暗色褐色溶液を周囲温度に冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をメタノール150mL中に溶解し、1N水性塩酸75mLを添加してスラリーを作り出した。反応を40°Cで1時間撹拌し、その後得られた混合物を濾過し、減圧下で濃縮してジクロロメタン100mLに溶解し、1N水性塩酸で洗浄した。飽和水性重炭酸ナトリウムおよび50水酸化ナトリウム溶液で水性層をpH14に調節し、生成物をクロロホルム250mL中に抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して4.61gの褐色固形物質を得た。同物質をアセトニトリルから再結晶化して2.53gの単離された物質を得た。バイオテージホライゾンBIOTAGEHORIZON高性能フラッシュクロマトグラフィー装置上のカラムクロマトグラフィー0:100~40:60の範囲のクロロホルム/メタノール/水酸化アンモニウム80/18/2:クロロホルムでの溶出によって物質の一部1.22gを精製し、0.81gの5-4-アミノ-67-ジメチル-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]ピリジン-1-イルペンタン-2-オンを融点148.5~149.5°Cの灰白色の粉末として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ5.58s,2H、4.16t,J=8.1Hz,2H、2.77t,J=8.1Hz,2H、2.58t,J=6.9Hz,2H、2.37s,3H、2.30s,3H、2.10s,3H、1.80m,J=7.5Hz,4H、1.00t,J=7.5Hz,3H;MSAPCIm/z289MH;C20H26N6O2の分析計算値:C,66.64;H,8.39;N,19.43。実測値:C,66.40;H,8.63;N,1944。実施例34エチル4-[4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタノエートステップ1:室温で、ジクロロメタン100mL中のエチル4-3-アミノキノリン-4-イルアミノブチレート実施例17のステップ1~2で述べられるようにして調製される、12.5g、45.7mmolの撹拌される溶液に、ジクロロメタン10mL中の塩化エトキシアセチル7.00g、57.1mmolの溶液を滴下して添加した。1.5時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、固形物を得て、それにエタノール100mLおよびトリエチルアミン17.4mL、125mmolを添加した。溶液を室温に5日間放置し、次に加熱して2時間還流した。溶液を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン150mLおよび水50mLの間で分割した。有機層を水50mLおよび飽和水性重炭酸ナトリウム50mLで洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮して、15.4gのエチル4-[2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタノエートを褐色油として得て、精製することなく次のステップで使用した。ステップ2:0°Cで、ジクロロメタン150mL中のエチル4-[2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタノエート15.4g、45.1mmolの撹拌される溶液に、mCPBAおよそ77純度、19.7g、87.9mmolを小分けして添加した。反応混合物を室温で1.5時間撹拌し、次に濃水酸化アンモニウム50mLを添加した。混合物に塩化p-トルエンスルホニルを小分けして添加し、それを1時間撹拌して次に濾過した。濾液を分液漏斗に移し飽和水性重炭酸ナトリウム50mLを添加すると、層が分離した。水性層をジクロロメタン2×50mLで抽出した。有機層を合わせて5水性水酸化ナトリウム2×75mLで洗浄し、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮して褐色固形物を得て、それを酢酸エチル50mL中でスラリーにし濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、固形物をエタノール/水から4回再結晶化し、次にジクロロメタン100mLに溶解した。溶液を飽和水性重炭酸ナトリウム2×50mLで洗浄し、次に減圧下で濃縮して固形物を得て、それをエタノール/水から3回再結晶化した。結晶を70°Cの真空オーブン内で乾燥させ、エチル4-[4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタノエートを融点129~131°Cの淡黄色結晶として得た。MSAPCIm/z357MH;C19H24N4O3の分析計算値:C,64.03;H,6.79;N,15.72。実測値:C,63.76;H,6.89;N,15.49。実施例354-[4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]-N-メトキシ-N-メチルブタンアミドステップ1:0°Cで、ジクロロメタン100mL中のNO-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩6.81g、69.9mmolの撹拌される懸濁液に、トルエン2M、35mL、70mmol中のトリメチルアルミニウム溶液を添加した。反応混合物を°0Cで15分間、次に再度°0Cに冷却する前に室温で15分間撹拌した。ジクロロメタン50mL中のエチル4-[2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタノエート実施例34のステップ1で述べられるようにして調製されるの溶液を添加した。15分後、反応混合物が室温に暖まるまで放置し、次に加熱して2日間還流した。反応混合物が室温に冷却するまで放置し、ジクロロメタン150mLを添加した。メタノール10mL、続いて10水性塩酸10mLを緩慢に添加した。混合物に飽和水性重炭酸ナトリウムを添加した。混合物を分液漏斗に移して、層が分離した。水性層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせて飽和水性重炭酸ナトリウムで洗浄した、炭酸カリウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し13.9gの油を得て、それを精製することなく次のステップで使用した。ステップ2:ステップ113.9gからの物質を実施例34のステップ2で述べられる一般条件に従って処理した。粗生成物を酢酸エチル中でスラリーにして濾過した。濾液を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーシリカゲル、容積で0.4の濃水酸化アンモニウムを含有するジクロロメタン溶液中の7メタノールでの溶出によって精製し、油を得て、それを酢酸エチルとともに粉砕した。固形物が形成し、それを濾過によって単離してメタノール/水から2回再結晶化した。結晶を70°Cの真空オーブン内で一晩乾燥させ、1.59gの4-[4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]-N-メトキシ-N-メチルブタンアミドを融点163~165°Cの淡黄色固形物として得た。MSAPCIm/z372MH;C19H25N5O3の分析計算値:C,61.44;H,6.78;N,18.85。実測値:C,61.48;H,6.82;N,18.68。実施例365-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルペンタンアミドステップ1:クロロホルム1L中の4-クロロ-3-ニトロキノリン100g、0.470mol混合物に、炭酸カリウム66.23g、0.479mol、トリエチルアミン167mL、1.20mol、および5-アミノ吉草酸エチル塩酸塩104g、0.575molを添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌し、次に水200mLを添加した。混合物を分液漏斗に移し、層が分離した。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウムおよび鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し151gのエチル5-[3-ニトロキノリン-4-イルアミノ]ペンタノエートを得た。ステップ2:実施例6のステップ2で述べられる一般方法を使用して、エチル5-[3-ニトロキノリン-4-イルアミノ]ペンタノエート151g、0.476molを131.5gの粗製エチル5-[3-アミノキノリン-4-イルアミノ]ペンタノエートに還元し、それを精製することなく次のステップで使用した。ステップ3:実施例6のステップ3で述べられる一般方法を使用して、トリエチルオルト酢酸に代えてオルト酪酸トリメチルを使用して、粗製エチル5-[3-アミノキノリン-4-イルアミノ]ペンタノエート26.3g、91.5mmolを28gの粗製エチル5-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタノエートに転換した。ステップ4:エタノール100mL中のエチル5-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタノエート14.6g、43.0mmolの溶液に、水100mL中の水酸化ナトリウム2.23g、55.9mmolの溶液を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に減圧下でエタノールを除去した。残る水性溶液をジクロロメタンで洗浄し、10の水性塩酸でpH5に調節した。水性層をジクロロメタン2×で抽出した。後に有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮し11.5gの5-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン酸を黄色固形物として得た。ステップ5室温で、ジクロロメタン50mL中の5-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタン酸5.21g、16.7mmolの溶液に塩化オキサリル2.62mL、30.1mmolを添加した。反応を1時間撹拌し、次に揮発性物質を減圧下で除去した。残留物にジクロロメタン50mL、続いてNO-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩3.26g、33.5mmol、およびNN-ジメチルホルムアミド2mLを添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタンおよび水酸化アンモニウム溶液で希釈した。混合物を分液漏斗に移して、層が分離された。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウムおよび鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮し5.5gの粗製N-メトキシ-N-メチル-5-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イルペンタンアミドを褐色油として得て、精製することなく次のステップで使用した。ステップ6:実施例34のステップ2で述べられる手順の変法に従って、ステップ5からの物質を処理した。分液漏斗を使用して、反応混合物を層分離させて精錬した。有機層を飽和水性重炭酸ナトリウムおよび鹹水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーシリカゲル、ジクロロメタン中の10メタノールによる溶出によって、粗製5-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルペンタンアミドを精製し、固形物を得た。固形物にアセトンを添加し、混合物を超音波処理した。濾過によって固形物を単離し、80°Cの真空オーブン内で乾燥させ、5-4-アミノ-2-プロピル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル-N-メトキシ-N-メチルペンタンアミドを融点150~151°Cのベージュ針状晶として得た。MSAPCIm/z370.1MH;C20H27N5O20.15H2Oの分析計算値:C,64.51;H,7.40;N,18.81。実測値:C,64.16;H,7.40;N,18.81。実施例371-[4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタン-2-オンステップ1:I.L.リセンコLysenkoおよびO.G.クリンコビッチKulinkovich、Russ.J.Org.Chem.、37、pp.1238~12432001の方法を使用して1-アミノメチルシクロプロパノールを調製した。0°Cで、ジクロロメタン120mL中の1-アミノメチルシクロプロパノール36.7mmolおよびトリエチルアミン6.30mL、45.4mmolの撹拌される懸濁液に、ジクロロメタン30mL中の4-クロロ-3-ニトロキノリン7.28g、34.9mmolの溶液を滴下して添加した。混合物を室温で3日間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残留物を水150mLに懸濁し、3時間撹拌した。固形物を濾過によって単離し、水50mLで洗浄して75°Cの真空オーブン内で乾燥させ、8.99gの1-{[3-ニトロキノリン-4-イルアミノ]メチル}シクロプロパノールを黄色固形物として得た。ステップ2:水素の35psi2.4×105Paのパール装置上で、酢酸エチル80mLおよびメタノール8mL中の1-{[3-ニトロキノリン-4-イルアミノ]メチル}シクロプロパノール4.00g、15.4mmolおよび炭素上の5白金400mgの混合物を室温で3時間水素付加した。混合物をCELITE濾材を通して濾過し、それを10メタノール/酢酸エチルですすいだ。濾液をオレンジ色の油に濃縮し、それを次のステップで直接使用した。ステップ3:ステップ2からの物質をジクロロメタン70mLに溶解した。溶液を0°Cに冷却し、塩化エトキシアセチル1.7mL、16.9mmolを滴下して添加した。反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、次に溶剤を減圧下で除去した。残留物を次のステップで直接使用した。ステップ4:ステップ3からの物質をエタノール70mLに溶解し、2Mの水性水酸化ナトリウム15mL、30.8mmolを添加した。反応混合物を60°Cで1時間加熱し、次に室温で一晩撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、得られた残留物にジクロロメタン70mLおよび水50mLを添加した。1MのHClで混合物をpH7に調節した。層が分離し、水性層をジクロロメタン25mLで抽出した。有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮し、4.23gの粗製1-[2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタン-2-オンを黄褐色固形物として得た。ステップ5:室温で、クロロホルム30mL中の1-[2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタン-2-オン1.96g、6.59mmolの溶液に、mCPBA2.11g、8.57mmolを添加した。反応混合物を1時間撹拌し、次に0°Cに冷却した。濃水酸化アンモニウム10mLおよび塩化p-トルエンスルホニル1.38g、7.25mmolを添加した。混合物を0°Cで1時間撹拌し、次に濾過した。濾液をジクロロメタン50mLおよび飽和水性重炭酸ナトリウム50mLで希釈した。層が分離し、水性層をジクロロメタン25mLで抽出した。有機層を合わせて硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過して濃縮し褐色固形物を得た。米国バージニア州シャーロッツビルのバイオテージBiotage,IncCharlottesville、Virginia、USAから入手できるホライゾンHORIZON高性能フラッシュクロマトグラフィーHPFC装置上でのクロマトグラフィーシリカゲル、クロロホルム中の80CHCl3、18MeOH、および2濃NH4OHCMAを含んでなる0~35の溶液による勾配溶出によって固形物を精製し、黄褐色固形物を得て、それをクロロホルム/ヘキサンから再結晶化した。結晶を濾過によって単離し、80°Cの真空オーブン内で乾燥させて、0.718gの1-[4-アミノ-2-エトキシメチル-1H-イミダゾ[45-c]キノリン-1-イル]ブタン-2-オンを融点187~188°Cの淡いピンクの針状晶として得た。MSAPCIm/z313MH;C17H20N4O2の分析計算値:C,65.37;H,6.45;N,17.94。実測値:C,65.22;H,6.19;N,17.71。例示的な化合物実施例で上述したもののいくつかをはじめとする特定の例示的な化合物は、以下の式I-2a、I-4a、およびI-3aを有し、式中、X、R2、およびR11はすぐ下の表中で定義される。この表では、各環系について、各行が1つの具体的化合物を表す。ヒト細胞におけるサイトカイン誘導本発明の化合物は、下で述べる方法を使用して試験すると、サイトカイン生合成を誘導することが分かった。生体外invitroヒト血液細胞系を使用してサイトカイン誘導を評価した。活性はテスターマンTestermanら著免疫調節物質イミキモドおよびS-27609によるサイトカイン誘導CytokineInductionbytheImmunomodulatorsImiquimodandS-27609、JournalofLeukocyteBiology、58、365~3729月、1995で述べられるようにして、培地内に分泌されるインターフェロンおよび腫瘍壊死因子αそれぞれIFNおよびTNFの測定に基づく。培養のための血液細胞調製健康なヒトドナーからの全血をEDTA真空採血管内への静脈穿刺によって採取した。ヒストパックHISTOPAQUE-1077を使用して、濃度勾配遠心分離によって末梢血単核細胞PBMCを全血から分離した。ダルベッコのリン酸緩衝塩類溶液DPBSまたはハンクス平衡塩類溶液HBSSで血液を1:1に希釈した。PBMC層を収集してDPBSまたはHBSSで2回洗浄し、完全RPMI中で4×106細胞/mLに再懸濁した。試験化合物を含有する等容積のRPMI完全培地を含有するマサチューセッツ州ケンブリッジのコスターCostarCambridge、MAまたはニュージャージー州リンカーンパークのベクトンディイソンラブウェアBectonDickinsonLabwareLincolnPark、NJからの48ウェル平底滅菌組織培養プレートに、PBMC懸濁液を入れた。化合物の調製化合物をジメチルスルホキシドDMSO中で可溶化した。培養ウェルへの添加に際し、DMSO濃度は1の最終濃度を超えるべきでない。化合物は概して30~0.014μMの範囲の濃度で試験された。培養完全RPMIを含有する第1のウェルに、試験化合物溶液を60μMで添加、一連の3倍希釈をウェル中で行った。次にPBMC懸濁液を等容積でウェルに添加して、試験化合物濃度を所望の範囲30~0.014μMにする。PBMC懸濁液の最終濃度は2×106細胞/mLであった。プレートを滅菌プラスチック蓋で覆い、穏やかに混合して、次に5二酸化炭素雰囲気内で37°Cにおいて18~24時間培養した。分離培養に続いて、プレートを4°Cにおいて1000rpmおよそ200×gで10分間遠心分離した。細胞フリーの培養上清を滅菌ポリプロピレンピペットで取り除き、滅菌ポリプロピレン試験管に移した。サンプルを分析まで-30~-70°Cに維持した。サンプルをインターフェロンαについてELISAによって分析し、腫瘍壊死因子αについてELISAまたはIGENアッセイによって分析した。ELISAによるインターフェロンαおよび腫瘍壊死因子αの分析ニュージャージー州ブランズウィックのPBLバイオメディカルラボラトリーズPBLBiomedicalLaboratoriesNewBrunswick、NJからのヒト複数種キットを使用して、ELISAによってインターフェロンα濃度を判定する。結果をpg/mLで表す。カリフォルニア州カマリロのバイオソースインターナショナルBiosourceInternationalCamarillo、CAから入手できるELISAキットを使用して、腫瘍壊死因子αTNF濃度を判定する。代案としては、オリジンMシリーズORIGENM-SeriesイムノアッセイによってTNF濃度を判定し、メリーランド州ゲイサーズバーグのIGENインターナショナルIGENInternationalGaithersburg、MDからのIGENM-8分析機上で読み取ることができる。イムノアッセイは、カリフォルニア州カマリロのバイオソースインターナショナルBiosourceInternationalCamarillo、CAからのヒトTNF捕獲および検出抗体ペアを使用する。結果をpg/mLで表す。ここで引用した完全な特許の開示、特許文献、および公報は、その全体を個々に編入したものとして参照により援用する。本発明の範囲と精神を逸脱することなく本発明の様々な変更と修正が可能であることは、当業者には明らかである。本発明はここに記載される例証的な実施態様および実施例によって不当に制限されないものとし、このような実施例および実施態様は例としてのみ提示され、本発明の範囲は、冒頭に記載の特許請求の範囲によってのみ制限されるものとする。"