"ガンボージ樹脂の分画生成物であって、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂からアセトン抽出生成物を得るステップ;アセトン抽出生成物をセミ分取RP-HPLCによって分画して、5つの溶出物を得るステップ;別々に、5つの溶出物を濃縮して、続いて、H2O及び酢酸エチル中に分配して、5つの粗分画生成物を得るステップ;並びに、別々に、5つの粗分画生成物をセミ分取RP-HPLCによって精製して、濃縮して、H2O及び酢酸エチルに分配して、5つの粗分画生成物のそれぞれについて一定の溶出プロフィールを得るステップ;を含む方法によって調製される分画生成物であり、前記分画生成物が、1フォルモキサントンA、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、及び、式:の化合物、を含む分画生成物;2イソモレリックアシッド、モレリックアシッド及びイソモレリノールを含む分画生成物;330-ヒドロキシエピガンボジックアシッド、30-ヒドロキシガンボジックアシッド、ネオガンボジックアシッド、式:の化合物、及び、式:の化合物、を含む分画生成物;4イソモレリン、イソガンボゲニックアシッド、ガンボゲニックアシッド、及び式:の化合物、を含む分画生成物;並びに、5ガンボジックアシッド、エピガンボジックアシッド、イソガンボジックアシッド、エピイソガンボジックアシッド、デスオキシモレリン、デスオキシガンボゲニン、ガンボゲリックアシッド、エピガンボゲリックアシッド、式:の化合物、式:の化合物、及び、式:の化合物、を含む分画生成物、からなる群から選択される、分画生成物。請求項1に記載の少なくとも1種の分画生成物を含む医薬組成物。1ガンボージ樹脂から、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって得られるアセトン抽出生成物;及び、2請求項1に記載の分画生成物、の少なくとも1種を含む鎮痛組成物。1ガンボージ樹脂から、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって得られるアセトン抽出生成物;及び、2請求項1に記載の分画生成物、の少なくとも1種を含む抗炎症組成物。請求項1に記載の分画生成物の少なくとも1種を含む抗がん組成物。細胞を請求項1に記載の分画生成物の少なくとも1種と接触させることを含む、腫瘍/がん細胞の成長を阻害する方法。対象に請求項1に記載の分画生成物の少なくとも1種を投与することを含む、対象のがんを治療する方法。それにもかかわらず、製薬産業の医化学者及び製薬業者が、容易に調製することができ、且つ抗がん活性、鎮痛活性、抗炎症活性などの望ましい生物学的活性を示す新規化合物単数又は複数又は新規抽出物単数又は複数を探索する必要性がなお存在する。さらなる研究により、本発明者らは、米国特許第7138428号中に開示されているようなガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物、すなわちTSB-14が、鎮痛及び抗炎症活性を示すことを見出した。本発明者らは、さらに、ガンボージ樹脂のアセトン抽出生成物TSB-14から17種の新規化合物及び5つの分画生成物を得た。その中で、17種の新規化合物は、抗がん活性を有することが立証され、5つの分画生成物は、抗がん、鎮痛及び抗炎症活性を有することが立証された。したがって、第1態様によれば、本発明は、ガンボージ樹脂の分画生成物を提供し、分画生成物は、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂からアセトン抽出生成物を得るステップ;アセトン抽出生成物をセミ分取RP-HPLCによって分画して、5つの溶出物を得るステップ;別々に、5つの溶出物を濃縮して、続いて、H2O及び酢酸エチル中に分配して、5つの粗分画生成物を得るステップ;並びに、別々に、5つの粗分画生成物をセミ分取RP-HPLCによって精製して、濃縮して、H2O及び酢酸エチルに分配して、5つの粗分画生成物のそれぞれについて一定の溶出プロフィールを得るステップ;を含む方法によって調製されるものであり、前記分画生成物が、1フォルモキサントンA、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、式:の化合物、及び、式:の化合物、を含む分画生成物;2イソモレリックアシッド、モレリックアシッド及びイソモレリノールを含む分画生成物;330-ヒドロキシエピガンボジックアシッド、30-ヒドロキシガンボジックアシッド、ネオガンボジックアシッド、式:の化合物、及び、式:の化合物、を含む分画生成物;4イソモレリン、イソガンボゲニックアシッド、ガンボゲニックアシッド、及び式:の化合物、を含む分画生成物;並びに、5ガンボジックアシッド、エピガンボジックアシッド、イソガンボジックアシッド、エピイソガンボジックアシッド、デスオキシモレリン、デスオキシガンボゲニン、ガンボゲリックアシッド、エピガンボゲリックアシッド、式:の化合物、式:の化合物、及び、式:の化合物、を含む分画生成物、からなる群から選択される。第2態様によれば、本発明は、前記分画生成物の少なくとも1種を含む医薬組成物を提供する。第3態様によれば、本発明は、1ガンボージ樹脂から、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって得られるアセトン抽出生成物;及び、2前記分画生成物、の少なくとも1種を含む鎮痛組成物を提供する。第4態様によれば、本発明は、1ガンボージ樹脂から、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって得られるアセトン抽出生成物;及び、2前記分画生成物、の少なくとも1種を含む抗炎症組成物を提供する。第5態様によれば、本発明は、前記分画生成物の少なくとも1種を含む抗がん組成物。を提供する。第6態様によれば、本発明は、細胞を前記分画生成物の少なくとも1種と接触させることを含む、腫瘍/がん細胞の成長を阻害する方法を提供する。第7態様によれば、本発明は、対象に前記分画生成物の少なくとも1種を投与することを含む、対象のがんを治療する方法を提供する。本発明の前記の及びその他の目的、特徴及び利点は、添付の図面と連結して考慮される以下の詳細な説明及び好ましい実施形態を参照することによって明らかになるであろう。任意の先行技術刊行物が本明細書に引用される場合、このような参考文献は、刊行物が、台湾又は任意の他の国において当技術分野に共通な一般的知識の一部を形成することの承認を構成するものではないことを理解されたい。本明細書の目的に関して、単語含むことは、それを含むがそれに限定されないことを意味すること、及び単語含むは、それに対応する意味を有することが明瞭に理解されるであろう。別途定義しない限り、本明細書中で使用されるすべての技術及び科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解される意味を有する。当業者は、本明細書に記載のものと類似又は等価の、本発明を実施する上で使用できる多くの方法及び材料を認識するであろう。実際、本発明は、決して記載の方法及び材料に限定されるものではない。明瞭性のため、本明細書中では、以下の定義が使用される。本明細書中で使用する場合、用語活性成分又は生物学的に活性な化合物は、薬理学的活性があり、それゆえ治療上の価値を有する任意の物質又は材料、或いは物質及び材料の組合せを包含すると解される。本明細書中で使用する場合、用語分画生成物は、生物学的サンプルを、生物学的サンプルから2つ以上の画分を分離、捕集するような分画処理例えば、クロマトグラフィーに供することによって得られる生成物を指す。米国特許第7138428号の例1において、発明者らは、ガンボージ樹脂から、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって得られるアセトン抽出生成物、すなわちTSB-14を開示した。さらに、アセトン抽出生成物TSB-14は、フォルモキサントンA、ベツリン、ベツリニックアシッド、モレリックアシッド、イソモレリックアシッド、ガンボジックアシッド、イソガンボジックアシッド、イソモレリノール、及びデスオキシモレリンを含むことが確認された。アセトン抽出生成物TSB-14中に存在する可能性のある任意の他の生物学的に活性のある成分単数又は複数を探索するため、本発明において本発明者らは、分析RP-HPLC逆相高側液体クロマトグラフィー及びセミ分取RP-HPLCを採用して、アセトン抽出生成物TSB-14中に存在する任意の考え得る新規な生物学的活性成分単数又は複数を単離、精製し、且つアセトン抽出生成物TSB-14から生物学的に活性のある分画生成物を調製した。最初に、アセトン抽出生成物TSB-14を、分析用RP-C8カラムLuna3μC82を使用する分析RP-HPLC分析に供した。図1に示すように、得られた分析RP-HPLCの溶出プロフィールは、それぞれピーク1~35と称する35個の主要ピークを有することが観察された。アセトン抽出生成物TSB-14を、次いで、セミ分取用RP-C12カラムSynergi4μC12を使用するセミ分取RP-HPLCに供した。図2に示すような得られるセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィールは、図1に示したものに比較的対応している35個の主要ピークを有することが見出され、3つの領域に分割され、領域1は、0~42分の保持時間中に見出されるピーク1~12を含み、領域2は、42~135分の保持時間中に見出されるピーク13~24を含み、領域3は、135~280分の保持時間中に見出されるピーク25~35を含んでいた。図2に示す3つの分割された領域に基づいて、アセトン抽出生成物TSB-14を、セミ分取RP-HPLCで分画して、それぞれ前記3つの分割された領域に対応する3つの溶出物を得た。こうして集めた3つの溶出物を、それぞれ、集めた溶出物をH2Oと酢酸エチルとに分配する処理;H2Oで洗浄してTFAを除去した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空ロータリーエバポレーターを使用して有機溶媒を除去する処理に供した。こうして得られた3つの対応する画分1~3を別々にセミ分取RP-HPLC分析に供して、それぞれピーク1~12、13~24及び25~35を有することが観察される、図3、4及び5に示すような溶出プロフィールが得られた。得られた画分1をセミ分取RP-HPLC分析に供し、図3に示すその溶出プロフィールにより、図3に示すピーク1~12にそれぞれ対応する12の溶出物を集めた。集めた溶出物1~12を、次いで、集めた溶出物をH2Oと酢酸エチルとに分配する処理;TFAを除去するためH2Oで洗浄した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空ロータリーエバポレーターを使用して有機溶媒を除去する処理に供した。12の粗生成物を得て、そのそれぞれをさらに精製した。精製を完結した後、画分1の溶出物1~12から、12の精製された生成物を得て、それらを、それぞれ、Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353及びGh-3352と称した後記例2の表1を参照されたい。画分2を、画分1と同様の方式で処理し、図4に示すその溶出プロフィールにより、図4に示すピーク13~24にそれぞれ対応する溶出物13~24を集め、さらに、画分2の溶出物13~24から12の精製された生成物を得て、それらを、それぞれ、Gh-47、Gh-4602、Gh-4601、Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631、Gh-2641-1、Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507及びGh-2505と称した後記例2の表2を参照されたい。画分3を、画分1と同様の方式で同様に処理し、図5に示すその溶出プロフィールにより、図5に示すピーク25~35にそれぞれ対応する溶出物25~35を集め、さらに、画分3の溶出物25~35から11の精製された生成物を得て、それらを、それぞれ、Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301及びGh-4301と称した後記例2の表3を参照されたい。画分1~3から精製された35種の生成物を、融点測定、核磁気共鳴NMR分光法例えば1H-NMR及び13C-NMR分光法、質量分析法例えば、電子衝撃質量分析法EIMS、高分解能電子衝撃質量分析法HREIMS、高速原子衝撃質量分析法FABMS、及び高分解能高速原子衝撃質量分析法HRFABMSなどなどを含む、物理及び化学的分析に供した。生成物Gh-631は、既知化合物、すなわち、次の化学構造:を有し、米国特許第7138428号中に開示されている既知化合物、すなわちフォルモキサントンAであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-4602及びGh-47は、それぞれ、次の化学構造:を有する2つの既知のモレリックアシッド立体異性体、すなわち、モレリックアシッド及びイソモレリックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-4601は、次の化学構造:を有する既知のイソモレリックアシッド誘導体、すなわち、イソモレリノールであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-1601-A及びGh-1602は、それぞれ次の化学構造:を有する、30-ヒドロキシガンボジックアシッドの2つの既知C-2エピマー、すなわち、30-ヒドロキシガンボジックアシッド及び30-ヒドロキシエピガンボジックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-2641-1は、次の化学構造:を有するネオガンボジックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-2501は、次の化学構造:を有するイソモレリンであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-2505及びGh-2642は、それぞれ次の化学構造:を有する、2つの既知ガンボゲニック立体異性体、すなわち、ガンボゲニックアシッド及びイソガンボゲニックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-2603-2及びGh-2603-1は、すなわち、それぞれ次の化学構造:を有する、ガンボゲリックアシッドの2つの既知C-2エピマー、すなわち、ガンボゲリックアシッド及びエピガンボゲリックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-1641及びGh-1642は、それぞれ次の化学構造:を有する、イソガンボジックアシッドの2つの既知C-2エピマー、すなわち、イソガンボジックアシッド及びエピイソガンボジックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-2605及びGh-2606は、それぞれ次の化学構造:を有する、ガンボジックアシッドの2つの既知C-2エピマー、すなわち、ガンボジックアシッド及びエピガンボジックアシッドであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-2301は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、デスオキシモレリンであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-4301は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、デスオキシガンボゲニンであることが化学構造解析によって確認された。生成物Gh-3352及びGh-3351は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない2つの新規化合物であることが確認された。生成物Gh-3352及びGh-3351は、次の化学構造:を有するC-2エピマーであり、本明細書中で、それぞれフォルモキサントンE及びエピフォルモキサントンEと呼ばれる。生成物Gh-1052及びGh-1036は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない2つの新規化合物であることが確認された。生成物Gh-1052及びGh-1036は、次の化学構造:を有するC-2エピマーであり、本明細書中で、それぞれフォルモキサントンF及びエピフォルモキサントンFと呼ばれる。生成物Gh-3353及びGh-3311は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない2つの新規化合物であることが確認された。生成物Gh-3353及びGh-3311は、次の化学構造:を有するC-2エピマーであり、本明細書中で、それぞれフォルモキサントンG及びエピフォルモキサントンGと呼ばれる。生成物Gh-3261及びGh-3271は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない新規化合物であることが確認された。生成物Gh-3261及びGh-3271は、次の化学構造:を有するC-2エピマーであり、本明細書中で、それぞれフォルモキサントンJ及びエピフォルモキサントンJと呼ばれる。生成物Gh-3272は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない新規化合物であることが確認された。生成物Gh-3272は、本明細書中でフォルモキサントンHと呼ばれ、次の化学構造:を有する。生成物Gh-3332は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない新規化合物であることが確認された。生成物Gh-3332は、本明細書中でイソフォルモキサントンIと呼ばれ、次の化学構造:を有する。生成物Gh-3291は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない新規化合物であることが確認された。生成物Gh-3291は、本明細書中で、フォルモキサントンDと呼ばれ、次の化学構造:を有する。生成物Gh-1631は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない新規化合物であることが確認された。生成物Gh-1631は、本明細書中でフォルモキサントンCと呼ばれ、次の化学構造:を有する。生成物Gh-1050は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない新規化合物であることが確認された。生成物Gh-1050は、本明細書中で3α-ヒドロキシガンボゲリックアシッドと呼ばれ、次の化学構造:を有する。生成物Gh-2508及びGh-2507は、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない2つの新規化合物であることが確認された。生成物Gh-2508及びGh-2507は、次の化学構造:を有するC-2エピマーであり、本明細書中で、それぞれβ-ガンボゲリックアシッド及びβ-エピガンボゲリックアシッドと呼ばれる。生成物Gh-2607-B及びGh-2607-1Aは、化学構造解析の結果及び既知化合物の分光データとの比較から、今まで報告されていない2つの新規化合物であることが確認された。生成物Gh-2607-B及びGh-2607-1Aは、次の化学構造:を有するC-2エピマーであり、本明細書中で、それぞれフォルモキサントンB及びエピフォルモキサントンBと呼ばれる。画分1~3から得られる17種の新規化合物の化学構造を比較した後、本発明者らは、これら17種の新規化合物は、共通の骨格構造を共有し、次式I:によって表すことができることを見出した。式中、R1及びR2は、一緒になって、からなる群から選択される部分を形成し、R3は、3-メチル-2-ブテニル、1-ヒドロキシ-2,3-エポキシ-3-メチルブチル、2,3-エポキシ-3-メチルブチル、及び2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチルからなる群から選択され、且つR4は、3-カルボキシル-2Z-ブテニル、3-カルボキシル-2E-ブテニル、3-カルボキシル-1E-ブテニルからなる群から選択され;但し、次式:の化合物を除く。前記の式Iで示される化学構造によれば、本発明で得られる17種の新規化合物は、当業者に周知の方法論によって化学的に合成することができる。本発明において、アセトン抽出生成物TSB-14を、さらに、図6に示すような溶出プロフィールが得られるような別の溶出条件下で実施されるセミ分取RP-HPLCに供した。図6の溶出プロフィールを、次いで、5つの領域に分割した。その領域Aは0~13.7分の保持時間に対応し、領域Bは13.7~20.4分の保持時間の対応し、領域Cは20.4~26.1分の保持時間に対応し、領域Dは26.1~34.9分の保持時間に対応し、領域Eは34.9~53.8分の保持時間に対応する。図6に示す5つの分割領域に基づいて、アセトン抽出生成物TSB-14を、セミ分取RP-HPLCによって分画して、それぞれ5つの分割領域A~Eに対応する5つの溶出物を得た。こうして集めた5つの溶出物A~Eを、それぞれ、集めた溶出物をH2Oと酢酸エチルとに分配する処理;TFAを除去するためH2Oで洗浄した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空ロータリーエバポレーターを使用して有機溶媒を除去する処理に供した。こうして得られた5つの対応する粗画分生成物A~Eを、続いて、5つの粗分画生成物のそれぞれに関して一定の溶出プロフィールが得られるように、それぞれ、セミ分取RP-HPLCで精製し、濃縮し、H2Oと酢酸エチルとに分配した。精製後に、生成物TSB-14から5つの分画生成物、すなわち、TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D、及びTSB-14Eを得た。そのセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィールを、それぞれ、図7~11に示す。図7~11に示す溶出プロフィールを図1のそれと比較すると、分画生成物TSB-14A、TSB-14B、TSB-14C、TSB-14D、及びTSB14Eは、それぞれ、図1に示すピーク1~12、ピーク13~15、ピーク16~20、ピーク21~24、及びピーク25~35に対応するピークを含むことが見出され、分画生成物TSB-14Aは、生成物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353及びGh-3352を含み;分画生成物TSB-14Bは、生成物Gh-47、Gh-4602及びGh-4601を含み;分画生成物TSB-14Cは、生成物Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631及びGh-2641-1を含み;分画生成物TSB-14Dは、生成物Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507及びGh-2505を含み;分画生成物TSB-14Eは、生成物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301及びGh-4301を含むことを示している。本発明において、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物TSB-14から得られる17種の精製された新規化合物及び5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、invitro抗がん試験に供され、腫瘍/がん細胞ヒト乳房腺癌細胞、ヒト結腸腺癌細胞、ヒト前骨髄球性白血病細胞、ヒト肝細胞癌細胞、ヒト肺癌細胞、及びヒト組織球リンパ腫細胞などの成長に対して阻害活性を示すことが見出された。とりわけ、分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、腫瘍/がん細胞の成長を阻害する上でアセトン抽出生成物TSB-14に比べてより有効であることが見出された。したがって、精製された17種の新規化合物及び5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14E、並びにアセトン抽出生成物TSB-14それ自体は、がん療法での使用に関して潜在能力を有すると考えられる。アセトン抽出生成物TSB-14及びそれから得られる5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14Eを、さらに、シクロオキシゲナーゼ-2COX-2;タンパク質セリン/トレオニンキナーゼAURKBAurora-Bキナーゼ及びCDC2/CCNB1cdk1/サイクリンB;タンパク質チロシンキナーゼABL1ABL、上皮成長因子受容体EGFR、ERBB2HER2、インスリン受容体、及びKDRVEGFR-2を含む9種のがん関連タンパク質に対するそれらの活性及び結合形成能力について試験した。得られた結果は、アセトン抽出生成物TSB-14及びそれから得られる5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、被験がん関連タンパク質に対して有意な阻害活性を示すことを示している。9つの被験がん関連タンパク質は、種々の腫瘍/がん例えば、結腸直腸がん、胃がん、非小細胞肺がん、脳がん、甲状腺がん、上咽頭がん、慢性骨髄球性白血病、T-細胞急性リンパ芽球性白血病、肺がん、結腸がん、乳がん、白血病、肝臓がん、卵巣がん、腎臓がん、膵臓がん、及び子宮内膜がんと関連することが知られているので、アセトン抽出生成物TSB-14及びそれから得られる5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、腫瘍/がんの治療で使用できると考えられる。したがって、本発明は、ガンボージ樹脂から精製され、且つ下記の化合物からなる群から選択される化合物を提供する。1式:の化合物、2式:の化合物、3式:の化合物、4式:の化合物、5式:の化合物、6式:の化合物、7式:の化合物、8式:の化合物、9式:の化合物、10式:の化合物、11式:の化合物、12式:の化合物、13式:の化合物、14式:の化合物、15式:の化合物、16式:の化合物、及び、17式:の化合物。本発明は、また、ガンボージ樹脂の分画生成物を提供し、分画生成物は、ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂からアセトン抽出生成物を得るステップ;アセトン抽出生成物をセミ分取RP-HPLCによって分画して、5つの溶出物を得るステップ;別々に、5つの溶出物を濃縮して、続いて、H2O及び酢酸エチル中に分配して、5つの粗分画生成物を得るステップ;並びに、別々に、5つの粗分画生成物をセミ分取RP-HPLCによって精製して、濃縮して、H2O及び酢酸エチルに分配して、5つの粗分画生成物のそれぞれについて一定の溶出プロフィールを得るステップ;を含む方法によって調製され、前記分画生成物が、1フォルモキサントンA、並びに下位項目に定義される前記7、8、9、10、11、12、13、14、15、16及び17の化合物を含む分画生成物;2イソモレリックアシッド、モレリックアシッド、及びイソモレリノールを含む分画生成物;330-ヒドロキシエピガンボジックアシッド、30-ヒドロキシガンボジックアシッド、ネオガンボジックアシッド、並びに下位項目に定義される前記5及び6の化合物を含む分画生成物;4イソモレリン、イソガンボゲニックアシッド、ガンボゲニックアシッド、及び下位項目に定義される前記4の化合物を含む分画生成物;5ガンボジックアシッド、エピガンボジックアシッド、イソガンボジックアシッド、エピイソガンボジックアシッド、デスオキシモレリン、デスオキシガンボゲニン、ガンボゲリックアシッド、エピガンボゲリックアシッド、並びに下位項目に定義される前記1、2及び3の化合物を含む分画生成物からなる群から選択される。本発明は、さらに、前記の化合物、前記の分画生成物、又はそれらの組合せを含む医薬組成物を提供する。本発明は、また、細胞を、前記の化合物、前記の分画生成物、又はそれらの組合せと接触させることを含む、腫瘍/がん細胞の成長を阻害する方法を提供する。加えて、本発明は、さらに、1前記の化合物;2前記の分画生成物;及び3ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂から得られるアセトン抽出生成物、の少なくとも1種を含む抗がん組成物を提供する。本発明は、また、対象に1前記の化合物;2前記の分画生成物;及び3ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂から得られるアセトン抽出生成物、の少なくとも1種を投与することを含む、対象におけるがんを治療する方法を提供する。本発明において、アセトン抽出生成物TSB-14及びそれから得られる5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、鎮痛及び抗炎症効果を有することがさらに見出された。したがって、本発明は、1ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂から得られるアセトン抽出生成物;及び2前記の分画生成物、の少なくとも1種を含む鎮痛組成物を提供する。本発明は、また、1ガンボージ樹脂を粉末に微粉砕し、続いて前記微粉砕粉末をアセトンで抽出することによって、ガンボージ樹脂から得られるアセトン抽出生成物;及び2前記の分画生成物、の少なくとも1種を含む抗炎症組成物を提供する。本発明による医薬組成物は、当業者に周知の技術を使用して非経口、局所、又は経口投与に適した剤形に製剤化することができ、限定はされないが、注射剤例えば、無菌の水性溶液剤又は分散剤、無菌散剤、錠剤、トローチ剤、丸剤、カプセル剤などが含まれる。本発明による医薬組成物は、次の経路;静脈内注射、筋内注射、及び皮下注射、の少なくとも1種によって、非経口的に投与することができる。本発明による好ましい実施形態において、医薬組成物は、経口投与に適した剤形に製剤化される。本発明による医薬組成物は、付加的に、薬物製造の技術分野で広く採用される薬学的に許容される担体を含むことができる。例えば、薬学的に許容される担体は、次の物質:溶媒、乳化剤、懸濁化剤、分解剤、結合形成剤、添加剤、安定化剤、キレート化剤、賦形剤、ゲル化剤、保存剤、滑沢剤、吸収遅延剤、可塑剤、充填剤、崩壊剤、界面活性剤、増粘剤、リポソームなどの1種又は複数を含むことができる。本発明による医薬組成物の投与量及び投与頻度は、次の因子:治療すべき疾患の重症度、投与経路、並びに治療すべき対象の体重、年齢、身体状態及び応答に応じて変えることができる。例えば、本発明による医薬組成物の1日量は、体重kg当たり2.1~3.0mgでよく、単回投与又は数回の投与で投与することができる。本発明は、以下の実施例を参照してより詳細に説明されるが、実施例は、単に例示の目的で提供されるものであり、本発明の範囲を限定するものと解釈されない。一般手順融点は、微量融点測定装置Yanaco、日本を使用して測定した。EIMSスペクトル及びHREIMSスペクトルは、MAT-95XL高分解能質量分析計で記録した。FABMSスペクトル及びHRFABMSスペクトルは、JEOLJMSSXSX102A質量分析計又はFinniganMAT95XL質量分析計で記録した。1H-NMR及び13C-NMRスペクトル、1H-1HCOSY同種核相関分光法スペクトル、HMQC異種核多量子コヒーレンススペクトル、HMBC異種核遠隔コヒーレンススペクトル、及びNOESY核オーバーハウザー効果分光法スペクトルは、NMR測定用溶媒としてCDCl3又はアセトン-d6を使用する、BRUKERAM400分光計、VARIANGEMINI-400分光計又はBRUKERADVANCEDMX-600分光計で記録した。化学シフトδは、基準に対するppmで表現する。分析用逆相高速液体クロマトグラフィーRP-HPLCは、次の装置:日立L-7400UV検出器、日立L-7100ポンプ、日立HPLCD-7000型装置、カラムオーブンSuperCO-150Enshine、台湾、ガードカラムSecurityGuardカートリッジC8、サイズ:3.0mm×4.0mm、Phenomenex、米国、及び分析カラムLuna3μC82100Å、サイズ:4.6mm×150mm、Phenomenex、米国を使用して実施した。分析RP-HPLCに関する操作条件は次の通りである:サンプル注入容積:5μL;移動相:0.05トリフルオロ酢酸TFAaq./100アセトニトリル35:65、v/v;カラム流速:0.75mL/分;カラムオーブン温度:35°C;及び検出波長:360nm。セミ分取RP-HPLCは、次の装置:日立L-7400UV検出器、日立L-7150ポンプ、日立HPLCD-7000型装置、カラムオーブンSuperCO-150Enshine、台湾、ガードカラムSecurityGuardカートリッジC12、サイズ:10mm×10mm、Phenomenex、米国、及び分析カラムSynergi4μC1280Å、サイズ:10mm×150mm、Phenomenex、米国を使用して実施した。セミ分取RP-HPLCに関する操作条件は次の通りである:サンプル注入容積:250μL;移動相は実験に応じて選択;勾配溶出は実験に応じて選択;カラム流速:4.5mL/分、カラムオーブン温度:27°C;検出波長:360nm。例1.分析RP-HPLCによる、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物TSB-14の分析米国特許第7138428号の例1により調製された、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物、すなわちTSB-14を、分析RP-HPLCによる分析に供し、その中に含まれる化学成分単数又は複数を測定した。簡潔には、1.0mgの生成物TSB-14を、1mLのアセトンに溶解し、次いで、前記セクションの一般手順に記載の道筋に沿って分析RP-HPLCによる分析に供し、図1に示すような溶出プロフィールを得た。図1を参照すると、生成物TSB-14の溶出プロフィールには、35の主なピーク1から35まで番号付けられたが0~80分の保持時間内に存在する。図1に示した結果により、本発明者らは、生成物TSB-14から35種の化合物を単離できる可能性があると仮定した。この仮定を実証するために、生成物TSB-14を次の実験に供した。例2.生成物TSB-14から精製化合物の調製A.生成物TSB-14のセミ分取RP-HPLCによる分析3gの生成物TSB-14を、30mLのアセトン/アセトニトリルv/v=1:9に溶解し、次いで、前記セクションの一般手順に記載の道筋に沿って、0.05TFAaq./65アセトニトリルaq.35:65を含む移動相を使用する、セミ分取RP-HPLCによる分析に供した。こうして得られた溶出プロフィールを図2に示す。図1及び2に示す2つの溶出プロフィールを比較し、図1中で確認されるような主要ピーク1~35が、図2の溶出プロフィール中でも確認された。続いて、図2の溶出プロフィールを3つの領域、すなわち、0~42分の保持時間で溶出されるピーク1~12を含む領域1;42~135分の保持時間で溶出されるピーク13~24を含む領域2;及び135~280分の保持時間で溶出されるピーク25~35を含む領域3に分割した。B.画分1~3の調製3gの生成物TSB-14を、前記セクションAに記載のセミ分取RP-HPLCによる分析に供し、図2に示す溶出プロフィールの領域1、2及び3にそれぞれ対応する3つの溶出物を集め、次いで、それぞれ、集めた溶出物をH2Oと酢酸エチルに分配する処理;H2Oで洗浄してTFAを除去した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、有機溶媒を、真空ロータリーエバポレーターを使用して除去する処理に供した。集めた3つの溶出物を前記のように処理した後、3つの対応する画分1~3を得た。C.画分1~3のセミ分取RP-HPLCによる分析前記セクションBで得られた各画分1~3の100mgを1mLのアセトンに溶解し、続いて前記セクションAに記載のセミ分取RP-HPLCによる分析に供した。このようにして得られた画分1~3の溶出プロフィールを図3~5に示す。図3、4及び5を図2と比較して、ピーク1~12、ピーク13~24、及びピーク25~35が、それぞれ、画分1、2及び3に関するセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィール中に存在することを、明らかに認めることができる。D.画分1からの精製化合物の調製前記セクションBで得られるような画分1の100mgを1mLのアセトンに溶解し、続いて前記Aに記載のセミ分取RP-HPLCによる分析に供し、図3に示すような画分1に関するセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィール中の溶出ピーク1~12にそれぞれ対応する溶出物1~12を集めた。溶出物1~12を大量に得るために、前述のセミ分取RP-HPLC分析による画分1の溶出を50~100回繰り返した。こうして集めた溶出物1~12を、個々に4L褐色ガラス瓶に入れ、続いて真空ロータリーエバポレーター中で濃縮し、それによって濃縮物1~12を得て、そのそれぞれを順次、次のように処理、すなわち濃縮物をH2Oと酢酸エチルに分配し;H2Oで洗浄してTFAを除去した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、有機溶媒を、真空ロータリーエバポレーターを使用して除去した。濃縮物1~12を前記のように処理した後、12の粗生成物を得て、そのそれぞれを、さらに次のように精製した:100mgの粗生成物を1.0mLのアセトンに溶解し、次いで、単一の溶出ピークだけを含む分析RP-HPLCの溶出プロフィールが得られるように、前記セクション一般手順に記載の道筋に沿って分析RP-HPLCによる分析に供した。得られた溶出プロフィールが単一ピークの存在を示すことに失敗した場合には、前記粗生成物の残りを、単一ピークを示す分析RP-HPLCの溶出プロフィールが得られるまで前記処理を繰り返すことによって、さらなる精製に供した。精製を完結した後、画分1の溶出物1~12から12の精製生成物を得て、それらを、それぞれGh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh-3351、Gh-3353、及びGh-3352と称した。これら12の精製生成物の得られた重量を表1に要約する。E.画分2からの精製化合物の調製前記セクションBで得られた画分2の100mgを1mLのアセトンに溶解し、続いて前記セクションAに記載のセミ分取RP-HPLCによる分析に供し、図4に示すような画分2に関するセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィール中の溶出ピーク13~24にそれぞれ対応する溶出物13~24を集めた。溶出物13~24を大量に得るために、前述のセミ分取RP-HPLC分析による画分2の溶出を50~100回繰り返した。こうして集めた溶出物13~24を、個々に4L褐色ガラス瓶に入れ、続いて真空ロータリーエバポレーター中で濃縮し、それによって濃縮物13~24を得て、そのそれぞれを順次、分配による分離、及び前記セクションDに記載の手順による精製に供した。精製を完結した後、画分2の溶出物13~24から12の精製生成物を得て、それらを、それぞれGh-47、Gh-4602、Gh-4601、Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631、Gh-2641-1、Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507、及びGh-2505と称した。これら12の精製生成物の得られた重量を表2に要約する。F.画分3からの精製化合物の調製前記セクションBで得られた画分3の100mgを1mLのアセトンに溶解し、続いて前記セクションAに記載のセミ分取RP-HPLCによる分析に供し、図5に示すような画分3に関するセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィール中の溶出ピーク25~35にそれぞれ対応する溶出物25~35を集めた。溶出物25~35を大量に得るために、前述のセミ分取RP-HPLC分析による画分3の溶出を50~100回繰り返した。こうして集めた溶出物25~35を、個々に4L褐色ガラス瓶に入れ、続いて真空ロータリーエバポレーター中で濃縮し、それによって濃縮物25~35を得て、そのそれぞれを順次、分配による分離、及び前記セクションDに記載の手順による精製に供した。精製を完結した後、画分3の溶出物25~35から11の精製生成物を得て、それらを、それぞれGh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301、及びGh-4301と称した。これら11の精製生成物の得られた重量を表3に要約する。例3.画分1~3から単離、精製された化合物の同定及び特徴づけ前の例2で画分1~3から得られるような精製された35種の生成物の物理的及び化学的特性を、融点mp測定、1H-NMR、13C-NMR、1H-1HCOSY、HMQC、HMBC、NOESY、EIMS、HREIMS、FABMS、及びHRFABMSを含む、前記セクション一般手順に示した方法論により分析した。こうして得られた実験データを以下に要約する。1.生成物Gh-47画分2の溶出物13から精製された生成物Gh-47は、次の特性を有すると判定された:黄色薄片状結晶;mp204~209°C。EIMSmz560M5455325174053893633493072872852452151891HNMRd75666355151235232626625523517517216514414313513013CNMRd200931789117186161101576415728136971353913335131701286312618122121154410827103181004990718371836478654906468829952893283325712531216218091134得られたスペクトルデータにより、生成物G-47は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちイソモレリックアシッドであることが確認された。2.生成物Gh-631画分1の溶出物8から精製された生成物Gh-631は、次の特性を有すると判定された:黄色針状結晶;mp115~118°C。EIMSmz394M3933793393233112952782031621HNMRd130974065563258753635518416314813CNMRd18124163411622615556146941464313442132301317712333122081190311520113151075410326984078842826259322161800得られたスペクトルデータにより、生成物G-631は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちフォルモキサントンAであることが確認された。3.生成物Gh-4601画分2の溶出物15から精製された生成物Gh-4601は、次の特性を有すると判定された:橙色粉末;mp137~139°C。EIMSmz546M5315185034854334053913633493072872452312141891051HNMRd126874165954951947336134934733232426024823117416816412510114113CNMRd203351803316106157801574413801134401336313187126311219011820115501084410300100729048845083417866679249094700300928962828282125712529215718141249得られたスペクトルデータにより、生成物G-4601は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちイソモレリノールであることが確認された。4.生成物Gh-4602画分2の溶出物14から精製された生成物Gh-4602は、次の特性を有すると判定された:橙色粉末;mp106~109°C。EIMSmz560M5455325174874334053913633493072872452312151891HNMRd127175164960553949934532730829724922817016916716013613412613CNMRd2034717907171741612215765157341384613539133421314612764126001222211544108041031610055909383827855490146802987292628822840282025682514215720631806得られたスペクトルデータにより、生成物G-4602は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちモレリックアシッドであることが確認された。5.生成物Gh-2301画分3の溶出物34から精製された生成物Gh-2301は、次の特性を有すると判定された:橙色針状結晶;mp109~110°C。EIMSmz530M5155024884874594334053913633493072872312151891HNMRd1289745727665553530443349332250234178171168159133103145得られたスペクトルデータにより、生成物G-2301は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちデスオキシモレリンであることが確認された。6.生成物Gh-4301画分3の溶出物35から精製された生成物Gh-4301は、次の特性を有すると判定された:黄色ガム状固体;mp85~88°C。EIMSmz600M572557531503475449393357351323309295281253231215189177173691HNMRd12927416455195034393453362522432302051781741691654164515613313012509813CNMRd20355179651629816012156291390413491133881338013375131881237412186121331177610713106391007090128450831149064690396630032902287826322570256325492540220521111801176316681619得られたスペクトルデータにより、生成物G-4301は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちデスオキシガンボゲニンであることが確認された。7.生成物Gh-2605画分3の溶出物30から精製された生成物Gh-2605は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp205~208°C。EIMSmz628M600545517473431389355295271245215189691HNMRd127375265760853550134632731229324922919817217117016716216015615213513412713CNMRd203281788517088161491575515735137901353113334131771314912770124491238312225115871076010273100449091839283788128490046814197298529262884276925642562251622732160207318061760得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-2605は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちガンボジックアシッドであることが確認された。8.生成物Gh-2606画分3の溶出物31から精製された生成物Gh-2606は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp88~92°C。EIMSmz628M600545517473431389347245215189691HNMRd127475365661053850750134532931329428724922820517517217116816416216115513513112613CNMRd203251789217068161331575915733137731355113321131991313912776124761238212224115881077910288100519098838683678110490046824169299129262878269125672560252022732161207118121758得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-2606は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちエピガンボジックアシッドであることが確認された。9.生成物Gh-1641画分3の溶出物28から精製された生成物Gh-1641は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp53~56°C。EIMSmz628M600545517473431389355245215189691HNMRd127575366566154150950434932426325325123220217617016916316215915313813713412813CNMRd202971788117155161411576115735136981353113336131811317512856124771238212218115931079210282100409071837383658133490546874192299329052895274925672561253322752161180817591139得られたスペクトルデータにより、生成物G-1641は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちイソガンボジックアシッドであることが確認された。10.生成物Gh-1642画分3の溶出物29から精製された生成物Gh-1642は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp55~60°C。EIMSmz628M600545517473431389355245215189691HNMRd127475266665054451250634932526124923220617817317016416316215513613412812313CNMRd202921788817095161321576315736136751353113333131971317412881124811237612214115961079210293100499064836783628129490746954188300329062898273225712564254822752165181617621143得られたスペクトルデータにより、生成物G-1642は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわちエピイソガンボジックアシッドであることが確認された。11.生成物Gh-2603-2画分3の溶出物27から精製された生成物Gh-2603-2は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp131~135°C。EIMSmz628M600545517474473459431417391355349295253245215189691HNMRd126274760050445341934334032331029425122820818818217717117016916816215213613313012912713CNMRd203681784717133164441607715527148871380613430133931310712777122441086010626104149957904284208393770548914810467339273652299029182885288528372574251822962278218420711814生成物Gh-2603-2のEIMSデータは、m/z628に分子イオンピーク[M]を示し、ガンボジックアシッドで観察されるものと一致する。加えて、1H-1HCOSY、HMQCJ=150Hz及びHMBCJ=8Hzスペクトル解析データは示さないによってさらに確証されるように、生成物Gh-2603-2の1H-NMR及び13C-NMR記録データは、既知化合物、すなわちガンボゲリックアシッドのそれと一致することが見出された。生成物Gh-2603-2のNOESYデータは、また、δ7.47H-10がδ3.43H-11と相関し;δ3.43H-11がδ2.28H1-21と相関し;δ1.33H2-21がδ2.51H-22と相関し;δ2.28H1-21がδ2.51H-22及びδ1.27H-24と相関し;且つδ6.00H-27がδ1.68H-29と相関していたことを示し、生成物Gh-2603-2のこの部分の立体構造が、ガンボジックアシッドのそれと一致することを証明している。すなわち、生成物Gh-2603-2のこの部分の立体構造は、11S、13R、14S、22Sの立体配置を有し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含む。生成物Gh-2603-2のモノテルペン部分において、イソプロペニル基に結合したメチンプロトンのシグナルすなわち、δ2.081H、brd、J=12.6Hz、H-37は、イソプロペニル基に結合したメチンプロトン及び近接プロトンが比較的大きなビシナルカップリング定数J=12.6Hzを有し、それゆえ、それらは、アキシアル-アキシアルカップリングで存在することを示す。かくして、H-37はアキシアル配向で存在する。生成物Gh-2603-2のNOESYデータから、δ3.40H-4は、δ2.08H-37のみならずδ1.77H1-3及びδ1.71H2-3とも相関し;δ1.77H1-3はδ1.30H-19と相関し;δ2.08H-37はδ1.77H1-3及びδ1.52H2-20と相関し;且つδ3.40H-4はδ1.68H-29と相関していることがさらに見出された。δ3.40H-4はδ1.68H-29と相関していたので、C-2はR配置で存在していた。生成物Gh-2603-2のモノテルペン部分は、H-37、H-3、及びH-20の間に1,3-ジアキシアル相互作用が存在し;C-2に結合したメチルプロトンH-19とC-37に結合したイソプロペニル基とが、エカトリアル配向で存在し、その結果、生成物Gh-2603-2のこの部分の立体化学が、2R、4R、37Sの立体配置を有する、堅固な椅子型立体配座を有すると判定された。上記の情報に基づいて、生成物Gh-2603-2は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、ガンボゲリックアシッドであることが確認された。12.生成物Gh-2603-1画分3の溶出物26から精製された生成物Gh-2603-1は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp115~120°C。EIMSmz628M600545517474473459431417391355349295253245215189691HNMRd1268748599500452426350344331320301284246229213192186184170169516916115413613413312713CNMRd203231785317069164501609215539147301371013459133701311112800122591092810634104249948904883908361770949134832467439333713298929502909289528522569254122932269219020561816生成物Gh-2603-1のEIMSデータは、m/z628に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2603-1の分裂パターンが、生成物Gh-2603-2すなわち、ガンボゲリックアシッドのそれと一致することを示す。加えて、生成物Gh-2603-1の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-2603-2のそれに概して類似している。生成物Gh-2603-1の1H-NMRデータは、C-13に連結された側鎖が、生成物Gh-2603-2の対応部位で観察されるものと異なるプロトンシグナルを有することを示す。すなわち、生成物Gh-2603-2において、2-メチル-2-ブテン酸のメチレンプロトンは、δ2.942H、d、J=7.5Hz、H-26の単純な二重線シグナルを有するが、生成物Gh-2603-1において、2-メチル-2-ブテン酸のメチレンプロトンは、δ3.011H、dd、J=16.5Hz、7.6Hz、H1-26及びδ2.841H、ddd、J=16.6Hz、7.1Hz、1.4Hz、H2-26のシグナルを有する。C-2がR配置で存在するガンボゲリックアシッド生成物Gh-2603-2の構造において、メチレン基C-26は、自由回転が可能である。C-2がS配置で存在するなら、モノテルペンのp-メンテン環及びC-2を含むイソプロペニル基は、自由回転に対する立体障害を構成し、それによって、メチレン基の2つのプロトンの不同性、及び関連するプロトンに対して異方性効果を生じる。加えて、イソプロペニル基に結合したδ2.131H、brd、J=12.4Hz、H-37のシグナルを有するメチンプロトンは、大きなカップリング定数J=12.4Hzを有し、イソプロペニル基に結合したメチンプロトンがアキシアル配向で存在することを示している。生成物Gh-2603-1の構造は、1H-1HCOSY、HMQC及びHMBC分析によってさらに確証され、p-メンテンモノテルペンのHNBCデータは、exo-メチレンプロトンδ4.52H1-40及びδ4.26H2-40が、δ22.93C-39及びδ48.32C-37と相関し;C-3メチレンプロトンδ1.86H1-3が、δ104.24C-5、δ29.09C-4、δ48.32C-37及びδ147.30C-38と相関し;且つC-20メチレンプロトンδ1.92H1-20が、δ48.32C-37及びδ29.09C-4と相関していることを示す。さらに、C-2に結合したメチルプロトンδ1.33H-19は、2つの隣接メチレン炭素δ37.13C-3及びδ39.33C-20と相関している。生成物Gh-2603-1のHMBCデータは、また、H-3が芳香族環中のC-5と相関し、且つC-37に結合したイソプロペニル基及びC-2に結合したメチレンプロトンH-19の双方がエカトリアル配向で存在することを示す。したがって、モノテルペン部分は堅固な椅子型立体配座を有する。生成物Gh-2603-1のNOESYデータから、δ2.13H-37はδ1.36H-36及びδ1.54H2-20と相関していることがさらに見出された。このことは、アキシアルH-37とC-2に隣接したメチレン基の2つのアキシアルプロトンH-3及びH-20との間に1,3-ジアキシアル相互作用が存在することを示す。したがって、生成物Gh-2603-2と対照的に、生成物Gh-2603-1中のp-メンテンは、2S、4S、37R配置で存在する。加えて、生成物Gh-2603-1のNOESYデータは、δ7.48H-10がδ3.44H-11と相関し;δ3.44H-11がδ2.29H1-21と相関し;δ1.34H2-21がδ2.46H-22と相関し;δ2.29H1=21及びδ2.46H-22の双方が、δ1.27H-24と相関し;且つδ5.99H-27がδ1.69H-29と相関していることを示す。これらのデータは、生成物Gh-2603-1の立体構造が、そのγ-ピロンの右側においてガンボジックアシッド又はガンボゲリックアシッドのそれに一致すること、すなわち、11S、13R、14S、22Sの立体配座を有し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。上記の情報に基づき、生成物Gh-2603-1は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、エピガンボゲリックアシッド{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,9S,10R,13S,16aS-3a,4,5,7,10,11,12,13-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,13-トリメチル-15-3-メチル-2-ブテニル-10-1-メチルエテニル-7,18-ジオキソ-1,5:9,13-ジメタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]オキソシノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}であることが確認された。13.生成物Gh-2607-B画分3の溶出物32から精製された生成物Gh-2607-Bは、次の特性を有すると判定:黄色粉末;mp120~125°C。EIMSmz628M60054551749947443138935534724521518969HREIMSMmz6283034C38H44O8計算値62830361HNMRd125775058651034632831531229529125024223122917417116916716016015314913613012812707113CNMRd20371178891712216153161171550413779134631338813085128201223710888105321003890338518841883864894468146233881385836933501334529912925289327352574256125322183207818191768生成物Gh-2607-BのEIMSデータは、m/z628に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2607-BのHREIMSデータは、m/z628.3034に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2607-Bは、前述の化合物ガンボジックアシッド及びガンボゲリックアシッド並びにこれらのエピマーのそれと一致する分子式、すなわち、C38H44O8を有することを示している。生成物Gh-2607-Bの1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-2607-Bが、そのピラン環中に二置換二重結合を有せず、末端二重結合を有するイソプロペニル基も有さないことを示す。1H-1HCOSY、HMQC及びHMBC分析によってさらに確証されるように、生成物Gh-2607-Bは、モノテルペン部分を除いて、構造的にガンボゲリックアシッドに類似している。生成物Gh-2607-Bは、ガンボゲリックアシッドに比較して、有する二重結合が1つ少ないことが見出された。生成物Gh-2607-Bは、したがって、ガンボゲリックアシッドに比べてもう1つの環を有すると推定された。生成物Gh-2706-Bの1H-1HCOSYデータは、二重線シグナルδ2.951H、J=9.6Hz、H-3を有するメチンプロトンが、さらなるメチンプロトンδ2.311H、m、H-37とさらにカップリングしているもう1つのメチンプロトンδ2.421H、dd、J=9.5Hz、7.4Hz、H-4とのみカップリングし;メチンプロトンδ2.311H、m、H-37が、C-36の2つのメチレンプロトンδ1.601H、m、H1-36及びδ1.491H、m、H2-36とカップリングし;且つさらなるメチレンプロトンδ1.741H、m、H1-20が、C-36の2つのメチレンプロトンδ1.601H、m、H1-36及びδ1.491H、m、H2-36とカップリングしており、生成物Gh-2607-Bのモノテルペン部分が、やはり、2つの隣接メチレン基C-36δ25.61及びC-20δ38.58並びに3つの隣接メチン基C-3δ35.01、C-4δ36.93及びC-37δ46.23を有することを証明している。生成物Gh-2607-Bのメチン基C-3は、ガンボゲリックアシッドのメチレン基C-3の変換であり、前記変換は、C-3とC-38との間で結合を形成してC-38とC-40との間の末端二重結合に取って代わることによってもたらされ、それによって、シクロブタン、gem-ジメチル基C-39δ17.68及びC-40δ33.45、酸素に結合した第4級炭素C-2δ85.18、及び酸素に結合した第4級炭素に結合された第3級メチル基C-19δ27.35を含む、ピナン型モノテルペン構造の形成をもたらすと推定される。生成物Gh-2607-BのHMBCデータは、δ2.95H-3が、芳香族炭素δ105.32C-5、δ161.17C-6及びδ161.53C-18と相関していることに加え、δ85.18C-2、δ46.23C-37、δ38.81C-38、δ38.58C-20、δ36.93C-4、δ33.45C-40及びδ17.68C-39と相関し;δ2.42H-4は、δ105.32C-5、δ85.18C-2、δ38.81C-38、δ35.01C-3、δ27.35C-19及びδ25.61C-36と相関し;且つδ2.31H-37は、δ85.18C-2、δ38.81C-38、δ35.01C-3、δ36.93C-4及びδ33.45C-40と相関していることを示す。上記HMBCデータから、生成物Gh-2607-Bのピナン型モノテルペン構造において、C-2は、芳香族環のC-18にエーテル結合を介して連結され;C-4はC-5に連結され;且つC-2に結合したメチル基C-19は、エカトリアル配向で存在することがわかる。生成物Gh-2607-BのNOESYデータから、さらに、δ2.95H-3は、δ2.42H-4、δ1.28H-19及びδ1.30H-40と相関し;δ2.42H-4は、δ2.31H-37及びδ1.30H-40と相関し;δ2.31H-37は、δ1.30H-40と相関し;δ0.71H-39は、δ1.30H-40、δ1.28H-19、δ1.74H1-20及びδ1.53H2-20と相関し;且つδ1.67H-29は、δ5.86H-27と相関しているが、δ1.67H-29、δ2.42H-4及びδ2.31H-37の間に交差ピークは存在しないことが見出され、C-2はR配置で存在し;メチル基C-19はα-エカトリアルで存在し;且つピナン構造において、シクロブタン環の3つのメチンプロトンH-3、H-4及びH-37は、シスの関係で存在し、その結果、シクロブタン環は3S、4S、37R配置で存在することを示している。生成物Gh-2607-BのNOESYデータは、また、δ7.50H-10がδ3.46H-11と相関し;δ3.46H-11がδ2.29H1-21と相関し;δ1.36H2-21がδ2.50H-22と相関し;且つδ2.50H-22がδ1.69H-25と相関していることを示し、生成物Gh-2607-Bのこの部分の立体構造は、11S、13R、14S、22S配置を有し、δ1.67H-29がδ5.86H-27と相関しているので、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。上記の情報に基づいて、生成物Gh-2607-Bは、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認された。生成物G-2607-Bは、名称フォルモキサントンB{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,9S,10S,12R,15R,18aS-3a,4,5,7,12,13,14,15-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11,11,15-ペンタメチル-17-3-メチル-2-ブテニル-7,19-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]-16-オキサ-トリシクロ[4.4.0.09,12]デカノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。14.生成物Gh-2607-1A画分3の溶出物14から精製された生成物Gh-2607-1Aは、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp146~151°C。EIMSmz628M60154551747338935534724521518969HREIMSMmz6283046C38H44O8計算値62830361HNMRd125574958750034632731731029329224924023022817217016816616015815215013512812706913CNMRd20375178861715916151161151550113812134581338513079128071223510885105281003490328512842083804893467946193877385336903497334129902919289127312573255925292180207718161765生成物Gh-2607-1AのEIMSデータは、m/z628に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2607-1AのHREIMSデータは、m/z628.3046に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2607-1Aは、前記の化合物ガンボジックアシッド及びガンボゲリックアシッド並びにこれらのエピマーのそれと一致する分子式、すなわち、C38H44O8を有することを示している。生成物Gh-2607-1Aの1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-2607-1Aが、そのピラン環中にシスの二置換二重結合を有せず、末端二重結合を有するイソプロペニル基も有さないことを示している。1H-1HCOSY、HMQC及びHMBC分析によってさらに確証されるように、生成物Gh-2607-1Aは、モノテルペン部分を除いて、ガンボゲリックアシッドに構造的に類似している。ガンボゲリックアシッドに比較して、生成物Gh-2607-1Aは、有する二重結合が1つ少ないことが見出された。生成物Gh-2607-1Aは、したがって、ガンボゲリックアシッドに比べて1つ多い環を有すると推定された。生成物Gh-2706-1Aの1H-1HCOSYデータは、メチンプロトンδ2.931H、m、H-3がもう1つのメチンプロトンδ2.401H、t、J=8.4Hz、H-4とカップリングし;メチンプロトンδ2.40がさらなるメチンプロトンδ2.301H、m、H-37とカップリングし;メチレンプロトンδ2.30が、C-36の1つのメチレンプロトンδ1.501H、m、H2-36とカップリングし;且つC-36の残りのメチレンプロトンδ1.581H、m、H1-36がもう1つのメチレンプロトンδ1.721H、m、H1-20とカップリングしており、生成物Gh-2607-1Aのモノテルペン部分が、2つの隣接メチレン基C-20δ38.53及びC-36δ25.59並びに3つの隣接メチン基C-37δ46.19、C-4δ36.90及びC-3δ34.97を有することを証明している。生成物Gh-2607-1Aのメチン基C-3は、ガンボゲリックアシッドのメチレン基C-3の変換であり、前記変換は、C-3とC-38との間で結合を形成してC-38とC-40との間の末端二重結合に取って代わることによってもたらされ、それによって、シクロブタン、gem-ジメチル基C-39δ17.65及びC-40δ33.41、酸素に結合した第4級炭素C-2δ85.12、及び酸素に結合した第4級炭素に結合された第3級メチル基C-19δ27.31を含む、ピナン型モノテルペン構造の形成をもたらすと推定される。生成物Gh-2607-1AのHMBCデータは、δ2.93H-3が、芳香族環炭素δ105.28C-5、δ161.15C-6及びδ161.51C-18と相関していることに加え、δ85.12C-2、δ46.19C-37、δ38.77C-38、δ38.53C-20、δ36.90C-4、δ33.41C-40及びδ17.65C-39と相関し;δ2.40H-4が、δ105.28C-5、δ38.77C-38、δ34.97C-3、δ46.19C-37、δ25.59C-36、δ38.53C-20及びδ27.31C-19と相関し;且つδ2.30H-37が、δ105.28C-5、δ85.12C-2、δ38.77C-38、δ34.97C-3、δ36.90C-4、δ38.53C-20、δ25.59C-36及びδ33.41C-40と相関していることを示す。上記HMBCデータから、生成物Gh-2607-1Aのピナン型モノテルペン構造において、C-2は、芳香族環のC-18にエーテル結合を介して連結され;C-4はC-5に連結され;且つC-2に結合したメチル基C-19は、エカトリアル配向で存在することがわかる。生成物Gh-2607-1AのNOESYデータは、δ7.49H-10がδ3.46H-11と相関し;δ3.46H-11がδ2.28H1-21と相関し;δ1.35H2-21がδ2.49H-22と相関し;δ2.49H-22がδ1.68H-25と相関し;且つδ5.87H-27がδ1.66H-29と相関していることを示し、生成物Gh-2607-1Aのこの部分の立体構造は、11S、13R、14S、22S配置を有し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ2.93H-3は、δ2.40H-4、δ1.28H-19及びδ1.27H-40と相関し;δ2.40H-4は、δ2.30H-37、δ1.27H-40及びδ1.66H-29と相関し;δ2.30H-37はδ1.66H-29及びδ1.70H-34と相関し:且つδ1.50H2-36はδ1.66H-29と相関している。したがって、C-2はS配置で存在し;ピナン構造において、シクロブタン環の3つのメチンプロトンH-3、H-4及びH-37は、シス関係で存在し、その結果、シクロブタン環は3S、4S、37R配置で存在することがわかる。NOESYデータは、また、δ3.27H1-31及びδ3.10H2-31の双方がδ1.66H-29と相関し;δ3.17H1-26及びδ2.92H2-26の双方がδ1.70H-34と相関し;且つδ0.69H-39が、δ1.72H1-20、δ1.28H-19及びδ1.27H-40と相関していることを示す。上記の情報に基づいて、生成物Gh-2607-1Aは、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認された。生成物Gh-2607-1Aは、名称エピフォルモキサントンB{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,9R,10R,12S,15S,18aS-3a,4,5,7,12,13,14,15-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11,11,15-ペンタメチル-17-3-メチル-2-ブテニル-7,19-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]-16-オキサ-トリシクロ[4.4.0.09,12]デカノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。15.生成物Gh-2508画分3の溶出物25から精製された生成物Gh-2508は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp113~118°C。EIMSmz628M600575545517501473459431417389355349307295253245214918910591691HNMRd125775057953051445742335034332329025622921619418918617517316515614213813612709013CNMRd20338179211773516429160611557914766134541343313117123801224510883106651041810011914684768413770748274813470641743931369230032894287328502574255122982274219418181580生成物Gh-2508のEIMSデータは、m/z628に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2508の分裂パターンは生成物Gh-2603-2すなわち、ガンボゲリックアシッドのそれと一致することを示している。加えて、生成物Gh-2508の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-2603-2のそれに概して類似している。生成物Gh-2508の1H-NMR及び13C-NMRデータは、カルボキシル基を含みC-13に連結された側鎖は、生成物Gh-2603-2のそれと異なり;生成物Gh-2603-2中の三置換二重結合Δ27,28及びメチレン基C-26の代わりに、二置換二重結合Δ26,27δ5.791H、dd、J=16.0Hz、7.2Hz、H-27、δ134.33C-27、δ5.301H、d、J=16.0Hz、H-26、及びδ123.80C-26が存在する。加えて、2つのカップリングしたオレフィンプロトンH-26及びH-27は、16.0Hzのカップリング定数Jを有し、二重結合Δ26,27は、トランス二重結合すなわち、E配置である。δ0.903H、d、J=7.1Hz、H-29の二重線シグナルから、C-29は、第2級メチル基を意味し、H-29は、メチンプロトンδ2.901H、dq、J=7.2Hz、7.1Hz、H-28とカップリングしていることがわかる。加えて、メチン基δ2.90H-28及びδ41.74C-28は、カルボニル炭素δ177.35C-30に隣接し、カルボキシル炭素は、α,β-不飽和カルボニル炭素ではないことを示している。生成物Gh-2508のHMBCデータは、δ5.79H-27が、δ177.35C-30、δ15.80C-29、δ41.74C-28及びδ84.76C-13と相関し;δ5.30H-26が、δ177.35C-30、δ41.74C-28、δ134.33C-27及びδ84.76C-13と相関し;δ2.90H-28が、δ177.35C-30、δ15.80C-29、δ134.33C-27及びδ123.80C-26と相関し;δ0.90H-29が、δ177.35C-30及びδ134.33C-27と相関していることを示し、C-13に連結された側鎖はE-2-メチル-3-ブテン酸であることを証明している。生成物Gh-2508のNOESYデータは、δ7.50H-10がδ3.43H-11と相関し;δ3.43H-11がδ2.29H1-21と相関し;且つδ2.56H-22が、δ1.42H2-21及びδ1.27H-24と相関していることを示し、生成物Gh-2508のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッド又はガンボゲリックアシッドのそれと一致する、すなわち、11S、13R、14S、22Sの配置で存在することを証明している。加えて、δ0.90H-29は、δ5.79H-27及びδ5.30H-26のみならず隣接のδ2.90H-28と相関している。1H-1HCOSY、HMQC及びHMBC分析によってさらに確証されるように、生成物Gh-2508のモノテルペン部分は、生成物Gh-2603-2のそれに一致している。イソプロペニル基に結合したメチンプロトンのシグナルδ2.161H、brd、J=12.5Hz、H-37は、イソプロペニル基に結合したメチンプロトン及び近接プロトンが比較的大きなビシナルカップリング定数J=12.5Hzを有し、それゆえ、それらはアキシアル-アキシアルカップリングの関係で存在することを示す。かくして、H-37は、アキシアル配向で存在し、C-37はS配置で存在する。生成物Gh-2508のNOESYデータは、δ3.50H-4が、δ2.16H-37のみならずδ1.89H1-3及びδ1.75H2-3とも相関し;δ1.89H1-3はδ1.38H-19と相関し;且つアキシアル水素δ2.16H-37は、δ1.89H1-3及びδ1.56H2-20と相関していることを示し、モノテルペン環は、1,3-ジアキシアル相互作用を伴う椅子型立体配座を有し、C-2に連結されたメチルプロトンH-19及びC-37に連結されたイソプロペニル基の双方ともエカトリアル配向で存在することを証明している。C-13に結合した側鎖上のメチルプロトンδ0.90H-29とモノテルペン部分のイソプロペニル基のexo-メチレンプロトンδ4.57H1-40及びδ4.23H2-40との間に、核オーバーハウザー効果NOEは存在しないので、C-2は、R配置で存在すると推定される。かくして、モノテルペン部分は、2R、4R、37S配置で存在すると判定される。上記の情報に基づいて、生成物Gh-2508は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認された。生成物Gh-2508は、名称β-ガンボゲリックアシッド{IUPAC名称:[3-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,9R,10S,13R,16aS-3a,4,5,7,10,11,12,13-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,13-トリメチル-15-3-メチル-2-ブテニル-101-メチルエテニル-7,18-ジオキソ-1,5:9,13-ジメタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]オキソシノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,3E-]}によって識別される。16.生成物Gh-2507画分2の溶出物23から精製された生成物Gh-2507は、次の特性を有すると判定された:黄色針状晶;mp148~152°C。EIMSmz628M600585545517510473431417389355347307299295253245214919918910591691HNMRd126174860651551145642035434432531729025623021619718818717417217116415514414313613212709213CNMRd203531791617727164371607315610148041348013465134521312012291122391087110653104149993909284668410771648494815470342003921370429962893287628532577253522942259220118151592生成物Gh-2507のEIMSデータは、m/z628に分子イオンピーク[M]を示し、生成物Gh-2603-1すなわち、エピガンボゲリックアシッド及びGh-2603-2すなわち、ガンボゲリックアシッドのそれと一致することを示す。加えて、生成物Gh-2507の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-2603-1のそれに概して類似している。生成物Gh-2507の1H-NMR及び13C-NMRデータによれば、カルボキシル基を有しC-13に連結された側鎖は、生成物Gh-2603-1のそれと異なり;生成物Gh-2603-1中の三置換二重結合Δ27,28及びメチレン基C-26の代わりに、二置換二重結合Δ26,27δ5.151H、d、J=15.7Hz、H-26、δ122.91C-26、δ6.061H、dd、J=15.7Hz、7.2Hz、H-27及びδ134.65C-27が存在し、且つ2つのカップリングしたオレフィンプロトンH-26及びH-27は、15.7Hzのカップリング定数Jを有する。かくして、二置換二重結合Δ26,27は、トランス二重結合で存在するすなわち、E配置。δ0.923H、d、J=7.0Hz、H-29の二重線シグナルから、C-29は、第2級メチル基を意味し、第2級メチル基のプロトンH-29は、メチンプロトンδ2.901H、dq、J=7.2Hz、7.1Hz、H-28とカップリングしていることがわかる。加えて、メチン基δ2.90H-28及びδ42.00C-28は、カルボキシル炭素δ177.27C-30に隣接し、カルボキシル炭素は、α,β-不飽和カルボニル炭素ではない。生成物Gh-2507のHMBCデータは、δ6.06H-27が、δ177.27C-30、δ15.92C-29、δ42.00C-28及びδ84.66C-13と相関し;δ5.15H-26が、δ42.00C-28、δ134.65C-27、δ84.66C-13及びδ203.53C-12と相関し;δ2.90H-28が、δ177.27C-30、δ15.92C-29、δ134.65C-27及びδ122.91C-26と相関し;且つδ0.92H-29が、δ177.27C-30、δ42.00C-28及びδ134.65C-27と相関していることを示し、C-13に結合した側鎖はE-2-メチル-3-ブテン酸であることを証明している。生成物Gh-2507のNOESYデータは、δ7.48H-10がδ3.44H-11と相関し;δ3.44H-11が、δ2.30H1-21及びδ1.44H2-21と相関し;δ1.44H2-21はδ2.56H-22と相関し;且つδ2.56H-22はδ1.72H-25と相関していることを示し、生成物Gh-2507のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッド、ガンボゲリックアシッド、及びエピガンボゲリックアシッドのそれに一致し、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在することを証明している。加えて、δ0.92H-29はδ2.90H-28、δ6.06H-27、δ5.15H-26及びδ4.20H2-40と相関している。メチルプロトンH-29は、モノテルペン部分のイソプロペニル基のexo-メチレンプロトンδ4.56H1-40及びδ4.20H2-40と相関している。かくして、C-2は、S配置で存在すると推定される。C-2がR配置で存在するなら、交差ピークは現れない。1H-1HCOSY、HMQC及びHMBC分析によってさらに確証されるように、生成物Gh-2507のモノテルペン部分は、生成物Gh-2603-1のそれに一致している。イソプロペニル基に結合したメチンプロトンのシグナルδ2.161H、brd、J=12.4Hz、H-37は、イソプロペニル基に結合したメチンプロトン及び近接プロトンが比較的大きなビシナルカップリング定数J=12.4Hzを有し、それゆえ、それらはアキシアル-アキシアルカップリングの関係で存在することを示す。かくして、H-37は、アキシアル配向で存在し、C-37はR配置で存在する。生成物Gh-2507のNOESYデータは、δ3.54H-4が、δ2.16H-37のみならずδ1.88H1-3及びδ1.74H2-3とも相関し;メチレンプロトンH1-3及びH2-3は、双方ともδ1.36H-19と相関し;且つアキシアル水素δ2.16H-37は、δ1.87H-39のみならずδ1.88H1-3、δ1.55H2-20及びδ1.43H1-36とも相関していることを示し、モノテルペン環は、1,3-ジアキシアル相互作用を伴う椅子型立体配座を有し、C-2に連結されたメチル基C-19及びC-37に連結されたイソプロペニル基の双方ともエカトリアル配向で存在することを証明している。かくして、p-メンテンモノテルペンの立体構造は、2S、4S、37R配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-2507は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認された。生成物Gh-2507は、名称β-エピガンボゲリックアシッド{IUPAC名称:[3-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,9S,10R,13S,16aS-3a,4,5,7,10,11,12,13-オクタヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,13-トリメチル-15-3-メチル-2-ブテニル-10-1-メチルエテニル-7,18-ジオキソ-1,5:9,13-ジメタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]オキソシノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,3E-]}によって識別される。17.生成物Gh-2501画分2の溶出物21から精製された生成物Gh-2501は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp100~103°C。EIMSmz544M529516501473435405389363349337307287259229215189147135105918369551HNMRd127092175465963755050735132531727126225623417317116214314113912912813CNMRd203021944617884161341576815715146511401113562133341319812639121821152810807103271003690798398833978874899468529962896289328392575252621671816858得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-2501は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、イソモレリンであることが確認された。18.生成物Gh-2505画分2の溶出物24から精製された生成物Gh-2505は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp67~70°C。EIMSmz630M602545507479475433351309295253245231213177147691HNMRd128175264858351750650234833032832431028624923020620017417117016616516415613612713CNMRd203381791217039163621603415585139061369513515133911335213188128501238312191121351075010643100649041839483874890468839682979294628922633257125672521220321092074179817681616得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-2505は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、ガンボゲニックアシッドであることが確認された。19.生成物Gh-2642画分2の溶出物22から精製された生成物Gh-2642は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp157~159°C。EIMSmz630M602545533507479475433419381357351309295253245231213177147135105691HNMRd127675267065951951050234733433126025024923020620217617016616215413513012513CNMRd20315179021722016351160271558713898136901355013372133331317512864123811218812115107511066310055903783658349488946823961298028852627256525602519219821101793175916161134得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-2642は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、イソガンボゲニックアシッドであることが確認された。20.生成物Gh-1601-A画分2の溶出物20から精製された生成物Gh-1601-Aは、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp143~145°C。EIMSmz644M598561515474431391355349347253248215189125691HNMRd127675466163154150240940134932731329625123120017217016716216015815213813712613CNMRd203041790116943161661575015727139331356613320131901318713124124801236912196115761077510282100479076842583678147648048924682419329822914288227762568256525122270216018131761得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-1601-Aは、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、30-ヒドロキシガンボジックアシッドであることが確認された。21.生成物Gh-1602画分2の溶出物18から精製された生成物Gh-1602は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp98~100°C。EIMSmz644M598561515474431389355347253245215189125691HNMRd127375466064053950750140940234632731229625022920417317116716416216115613613212613CNMRd203081790216957161461575015724140201359113302132201316213115124941237412204115811078910295100509089840283568121646448914682416729902914287726912569256125192273215818151760得られたスペクトルデータにより、生成物Gh-1602は、次の化学構造:を有する既知化合物、すなわち、30-ヒドロキシエピガンボジックアシッドであることが確認された。22.生成物Gh-2641-1画分2の溶出物20から精製された生成物Gh-2641-1は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp94~98°C。EIMSmz646M54552349547744936734932529525292452131471HNMRd128474653051950446837634831631330327623923220219117016416115315114313312812513CNMRd202101780916866167881631215296135411351213413133721311812976124361215310485103471005390439021843783667326488846613967301329922915266526602560251924652125204717581604生成物Gh-2641-1のEIMSデータは、C38H46O9の分子式を有するキサントンに相当する、m/z646に分子イオンピーク[M]を示す。生成物Gh-2641-1の1H-NMRデータは、キレート環を形成したヒドロキシ基δ12.84、4つのオレフィンプロトンδ7.46、δ5.30、δ5.19及びδ5.04、並びに第2級ヒドロキシ基δ4.68を有することを示す。ガンボジックアシッドと比較すると、生成物Gh-2641-1の1H-NMRスペクトルは、カップリングしたシス-二置換二重結合のシグナルが1つ少なく、且つAX2スピン系のプロトンシグナルが1つ多くδ4.681H、dd、J=9.8Hz、6.5Hz、H-4、δ3.131H、dd、J=15.3Hz、6.5Hz、H1-3及びδ3.031H、dd、J=15.3Hz、9.8Hz、H2-3、生成物Gh-2641-1は、既知化合物ネオガンボジックアシッドである可能性があることを示す。生成物Gh-2641-1のHMBCデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ4.681H、dd、J=9.8Hz、6.5Hz、H-4が、2つの第4級炭素δ103.47C-17及びδ167.88C-18と相関していることに加えて、ピラン環の酸素に結合した第4級炭素δ73.26C-2及び第3級メチル基δ26.60C-19と相関していることを示し、C-4にヒドロキシル基が結合されていることを証明している。H-4のカップリング定数J=9.8Hz、6.5Hzから、C-4上の準アキシアルプロトンは、準アキシアルH2-3J=9.8Hz及び準エカトリアルH1-3J=6.6Hzとそれぞれカップリングしている。かくして、ヒドロキシ基は、β-配向で存在する。生成物Gh-2641-1のNOESYデータは、δ7.46H-10がδ3.48H-11と相関し;δ3.48H-11がδ2.32H1-21と相関し;δ2.32H1-21がδ2.39H-22と相関し;δ2.39H-22がδ1.28H-24と相関し;且つδ5.30H-27がδ1.51H-29と相関していることを示し、生成物Gh-2641-1のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれと一致し、すなわち、11S、13R、14S、22Sの配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ4.68H-4はδ1.43H-19と相関しており、C-2に連結されたメチルプロトンはアキシアル配向又はα-配向で存在することを示す。かくして、生成物Gh-2641-1のC-2は、ガンボジックアシッドのそれに一致する立体配置、すなわちR配置を有する。得られたスペクトルデータによれば、生成物Gh-2641-1は、次の化学構造:を有する新規化合物、すなわち、ネオガンボジックアシッドであることが確認される。23.生成物Gh-1631画分2の溶出物19から精製された生成物Gh-1631は、次の特性を有すると判定された:黄色針状晶;mp95~97°C。EIMSmz646M6185735455204924914774493733493212952672529245213188917691099969HREIMSMmz6463146C38H46O9計算値64631421HNMRd12457425325185084753533483293243072692532302092021721671661651601159715714714214212313CNMRd204151796416808168021584515732136741343713240132121284012356121831059010396101729028900084408345757775704878477136932987293228872593257125642514235422512206209117941766生成物Gh-1631のEIMSデータは、m/z64654に分子イオンピーク[M]を、及びm/z491100にベースピークを示し、生成物Gh-1631のHREIMSデータは、m/z646.3146に[M]を示し、生成物Gh-1631が、生成物Gh-2641-1すなわち、ネオガンボジックアシッドのそれに一致する分子式、すなわちC38H46O9を有することを示している。生成物Gh-1631の1H-NMRデータは、キレート環を形成したヒドロキシ基δ12.45、4つのオレフィンプロトンδ7.42、δ5.32、δ5.18及びδ5.08、及びメチレンプロトンδ3.072H、d、J=8.1Hzとカップリングしたヒドロキシメチンプロトンδ4.751H、t、J=8.1Hzを有する第2級ヒドロキシ基を有することを示す。生成物Gh-1631の1H-NMRデータは、生成物Gh-2641-1のそれに概して類似している。生成物Gh-1631のHMQCデータは、δ90.00-OCH-及びδ25.93-CH2-が、それぞれ、ヒドロキシメチン炭素及びヒドロキシメチン炭素に隣接したメチレン炭素に対応するシグナルであることを示す。かくして、生成物Gh-1631及び生成物Gh-2641-1は、ヒドロキシ基の部位を互いに異にする異性体であり、生成物Gh-1631は、C-3に連結されたヒドロキシ基を有する可能性があると推定される。生成物Gh-1631のHMBCデータは、δ4.75が、δ168.02C-18、δ105.90C-5、δ75.77C-2、δ75.70C-2、δ25.93C-4及びδ23.54C-19と相関し;且つδ3.07は、δ90.00C-3、δ105.90C-5、δ75.77C-2、δ75.70C-2、δ157.32C-6、δ168.02C-18、δ103.96C-17、δ101.72C-7及びδ158.45C-16と相関していることを示し、ヒドロキシル基はC-3に連結されていることを証明している。加えて、ピラン環中に共役二重結合は存在しないので、ピラン環の立体配座は、柔軟な形態で存在し、C-4メチレン基の2つのプロトンを等価で同じ化学シフトδ3.072H、d、J=8.1Hz、H-4を有するようにし、そのδ3.07は、δ4.751H、t、J=8.1Hz、H-3と相関している。かくして、C-3上のヒドロキシ基は、アキシアル配向β-配向で存在し、C-3はR配置で存在する。生成物Gh-1631のNOESYデータは、δ7.42H-10がδ3.48H-11と相関し;δ3.48H-11がδ2.30H1-21と相関し;δ2.53H-22がδ1.42H2-21と相関し;δ2.30H1-21がδ1.23H-24と相関し;且つδ5.32H-27がδ1.597H-29と相関していることを示し、生成物Gh-1631のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれに一致、すなわち、11S、13R、14S、22Sの配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ4.75H-3はδ3.07H-4、δ1.42H-19、δ1.47H2-20及びδ2.02H2-36と相関しており、C-3プロトンはエカトリアル配向α-配向で存在し、C-2に結合したメチル基は、アキシアル配向α-配向で存在する。かくして、C-2は、R配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-1631は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-1631は、名称フォルモキサントンC{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,10R,11R,14aS-3a,4,5,7,10,11-ヘキサヒドロ-8,10-ジヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-3-メチル-2-ブテニル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。24.生成物Gh-1050画分2の溶出物17から精製された生成物Gh-1050は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp55~57°C。EIMSmz644M6166015985715335174904894754474334053713633092952532302131891731471059969HREIMSMmz6442983C38H44O9計算値64429851HNMRd126974755751946342938636534933132832328225523122920319217617016916216014913913112913CNMRd20409178991686316338162821559914645136181342813150128271223110958106421002310012901784668364794871374890482747013829366929932947288525732514236622952198219220931815生成物Gh-1050のEIMSデータは、m/z644に分子イオンピーク[M]を、及びm/z480100にベースピークを示し、生成物Gh-1050のHREIMSデータは、m/z644.2983に[M]を示し、生成物Gh-1050の分裂パターンは、ガンボゲリックアシッドに比べて16多い質量単位を有することを除いて、生成物Gh-2603-2すなわち、ガンボゲリックアシッドのそれと類似していることを示している。加えて、生成物Gh-1050の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-2603-2のそれに概して類似している。生成物Gh-1050の1H-NMR及び13C-NMR及び1H-1HCOSYデータは、生成物Gh-1050の構造が、イソプロペニル基中にexo-メチレンプロトンδ4.63H1-40、δ4.29H2-40及びδ109.58C-40、2つの隣接メチレン基δ2.031H、brd、J=13.3Hz、H1-20、δ1.601H、m、H2-20、δ38.29C-20、δ1.312H、m、H-36及びδ21.98C-36、第2級ヒドロキシル基δ3.861H、d、J=3.4Hz、H-3及びδ71.37C-3、並びにメチン基δ3.651H、t、J=2.6Hz、H-4及びδ36.69C-4を有するモノテルペン部分を含むことを示す。加えて、ヒドロキシルメチンプロトンδ3.861H、d、J=3.4Hz、H-3及びメチンプロトンδ3.651H、t、J=2.6Hz、H-4は、隣接し、互いにカップリングしている。生成物Gh-1050のHMBCデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ3.861H、d、J=3.1Hz、H-3が、2つの第4級炭素δ79.48C-2及びδ100.23C-5のみならず、2つのメチン基δ36.69C-4及びδ48.27C-37とも相関し;且つ、δ3.65H-4が、δ21.98C-38、δ48.27C-37、δ79.48C-2、δ100.23C-5、δ162.82C-6及びδ100.12C-7とのみならず、δ71.37C-3とも相関していることを示す。加えて、メチレンプロトンδ2.03H1-20及びδ1.60H2-20は、δ79.48C-2、δ48.27C-37、δ23.66C-19及びδ71.37C-3と相関し;且つδ1.49H-19は、δ79.48C-2、δ71.37C-3、δ21.98C-36及び芳香族炭素δ163.38C-18と相関している。したがって、ヒドロキシル基はC-3に連結され;C-2はエーテル結合を介して芳香族環のC-18に連結され;且つC-4は芳香族環のC-5に連結されることがわかる。生成物Gh-1050のNOESYデータは、δ7.47H-10がδ3.49H-11と相関し;δ3.49H-11がδ2.31H1-21と相関し;δ1.39H2-21がδ2.55H-22と相関し;δ2.31H1-21及びδ2.55H-22の双方がδ1.29H-24と相関し;且つδ5.57H-27がδ1.62H-29と相関していることを示し、生成物Gh-1050のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッド又はガンボゲリックアシッドのそれに一致、すなわち11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。生成物Gh-1050のNOESYデータは、また、δ2.29H-37が、δ3.65H-4及びδ1.31H-36と相関していることに加えて、δ3.86H-3及びδ1.60H2-20と相関していることを示し、モノテルペン環は、1,3-ジアキシアル相互作用を伴う椅子型立体配座を有し、H-37及びH-3はアキシアル配向で存在し、且つメチレン基C-19及びイソプロペニル基の双方は、エカトリアル配向で存在することを証明している。ヒドロキシメチンプロトンH-3はアキシアル配向で存在するので、C-3ヒドロキシル基はエカトリアル配向α-配向で存在し、C-3はS配置で存在する。加えて、δ1.62H-29は、δ4.63H1-40及びδ4.29H2-40と相関していないので、C-2はR配置で存在する。前記を考慮して、モノテルペン部分は、2R、3S、4R、37Sの配置で存在することがわかる。上記の情報に基づいて、生成物Gh-1050は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-1050は、名称3α-ヒドロキシガンボゲリックアシッド{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,9R,10S,13R,16aS,17S-3a,4,5,7,10,11,12,13-オクタヒドロ-8,17-ジヒドロキシ-3,3,13-トリメチル-15-3-メチル-2-ブテニル-10-1-メチルエテニル-7,18-ジオキソ-1,5:9,13-ジメタノ-1H,3H,9H-フロ[3.4-g]オキソシノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。25.生成物Gh-3291画分1の溶出物7から精製された生成物Gh-3291は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp103~106°C。EIMSmz644M62661654551747145941938934934730929527125324522721518917114712910599846955HREIMSMmz6442991C38H44O9計算値64429851HNMRd127675366060653650048948140034632831329328725123018017317116816716616216115413913812713CNMRd203191789016981161291576115742147091372613540133311316512790124411222711610111341076410263100509091840383738107758049004683377129822929290528832773256325152158207618111745生成物Gh-3291のEIMSデータは、m/z644に分子イオンピーク[M]を示し、且つ生成物Gh-3291のHREIMSデータは、m/z644.2991に[M]を示し、生成物Gh-3291は、ガンボゲリックアシッドの分子式に比べて16多い質量単位を有する、C38H44O9の分子式を有することを示している。生成物Gh-3291の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-3291が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-2側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の4-メチル-3-ペンテニル基の代わりに3-ヒドロキシ-4-メチル-4-ペンテニル基を有することを示す。生成物Gh-3291の1H-NMR及び13C-NMRデータは、また、生成物Gh-3291が、第2級ヒドロキシ基δ4.001H、t、J=6.2Hz及びδ75.80及びexo-メチレン基δ4.891H、s、δ4.811H、d及びδ111.34を有することを示す。生成物Gh-3291のHMBCデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ4.00が、δ111.34C-40及びδ147.09C-38と相関していることに加え、δ17.45C-39、δ29.29C-36及びδ37.71C-20と相関し;メチルプロトンδ1.39H-19が、δ37.71C-20と相関していることに加え、δ81.07C-2及びδ124.41C-3と相関し;且つ、δ5.36H-3が、δ81.07C-2、δ27.73C-19及びδ37.71C-20と相関していることを示す。生成物Gh-3291の1H-1HCOSYデータは、δ4.001H、t、J=6.2Hz、H-37がメチレンプロトンδ1.67H1-36及びδ1.61H2-36とカップリングしていることを示し、ヒドロキシ基はC-37に結合されていることを証明している。生成物Gh-3291のNOESYデータは、δ7.53H-10がδ3.46H-11と相関し;δ3.46H-11がδ2.30H1-21と相関し;δ1.38H2-21がδ2.51H-22及びδ1.27H-24と相関し;且つδ6.06H-27がδ1.73H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3291のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれと一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。生成物Gh-3291のNOESYデータは、また、ヒドロキシメチンプロトンδ4.00H-37が、δ4.89H1-40及びδ1.66H-39のみならず、2つのメチレン基のプロトンδ1.80H1-20、δ1.54H2-20、δ1.67H1-36及びδ1.61H2-36とも相関し;且つδ5.36H-3が、δ1.39H-19、δ1.80H1-20、δ1.54H2-20、δ1.67H1-36及びδ1.61H2-36と相関していることを示す。加えて、δ1.39H-19がδ1.73H-29と相関しているので、C-2はR配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3291は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3291は、名称フォルモキサントンD{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11R,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-3-メチル-2-ブテニル-11-3-ヒドロキシ-4-メチル-4-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。26.生成物Gh-3352画分1の溶出物12から精製された生成物Gh-3352は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp194~197°C。FABMSmz645MH634591575574573559545544487417405391375371349338321307299295289259255219215213189176165154136121107918977695755HRFABMSMHmz6453066C38H45O9計算値64530641HNMRd129275266655854550337935033029028527124923320517417316916616315314513312912712513CNMRd2028917905168891613415849158281360913501133191321712931124751234611593104831029210067907784288386818177207324491247044172305629652889271825892569256325362375226620731759生成物Gh-3352のHRFABMSデータは、m/z645.3066に擬分子イオンピーク[MH]を示し、生成物Gh-3352が、ガンボジックアシッドの分子式に比べて16多い質量単位を有する、C38H44O9の分子式を有することを示唆している。生成物Gh-3352の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-3352が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-17側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の3-メチル-3-ブテニル基の代わりに2,3-エポキシ-3-メチルブチル基を有することを示す。ガンボジックアシッドと比較すると、生成物Gh-3352の不飽和数は不変のままである。生成物Gh-3352の1H-1HCOSY、HMQC及びHMBCデータは、オキシメチンプロトンδ3.791H、dd、J=9.2Hz、3.1Hzがメチレンプロトンδ2.851H、dd、J=13.9Hz、9.7Hz、H1-31とカップリングし;且つδ2.85がもう1つのメチレンプロトンδ2.711H、dd、J=13.8Hz、3.4Hz、H2-31とカップリングしていることを示す。加えて、生成物Gh-3352は、酸素に結合した第4級炭素に結合された2つの第3級メチル基δ1.293H、s、H-34及びδ1.273H、s、H-35を有する。酸素に結合した第4級炭素δ73.24C-33、オキシメチン炭素δ77.20CH及びメチレン炭素δ25.89CH2、C-31のシグナルから、エポキシ基がC-32及びC-33に配置されていることがわかる。生成物Gh-3352のHMBCデータは、δ2.85H1-31が、δ77.20C-32及びδ104.83C-17と相関していることを示し、C-17に結合された側鎖が、2,3-エポキシ-3-メチルブチル基であることを証明している。生成物Gh-3352のNOESYデータは、δ7.52H-10がδ3.50H-11と相関し;δ3.50H-11がδ2.33H1-21及びδ1.33H2-21と相関し;δ1.33H2-21とδ2.49H-22とが相関し;δ2.49H-22がδ1.74H-25と相関し;且つδ5.58H-27がδ1.69H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3352のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれと一致、すなわち、11S、13R、14S、22Sの配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ1.69H-29がδ1.45H-19と相関しているので、C-2はR配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3352は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3352は、名称フォルモキサントンE{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11R,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-2,3-エポキシ-3-メチルブチル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。27.生成物Gh-3351画分1の溶出物10から精製された生成物Gh-3351は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp168~171°C。EIMSmz62160358957756150346742338133931523121313569HRFABMSMHmz6453070C38H45O9計算値64530641HNMRd129175164955654350337635032928928226924823220317316816716215314313012812612413CNMRd2029917903169601613715846158251357613492133211321412958124721234711590104811028810063907484268379817577157325491147044171305629692888271325922589256325362344226520741759生成物Gh-3351のEIMSデータは、m/z589100にベースピークを示し、生成物Gh-3351のHRFABMSデータは、m/z645.3070に擬分子イオンピーク[MH]を示し、生成物Gh-3351は、ガンボジックアシッドの分子式に比べて16多い質量単位を有する、C38H44O9の分子式を有することを示している。生成物Gh-3351の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-3351が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-17側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の3-メチル-2-ブテニル基の代わりに2,3-エポキシ-3-メチルブチル基を有することを示す。ガンボジックアシッドと比較すると、生成物Gh-3351の不飽和数は不変のままである。生成物Gh-3351の1H-1HCOSY、HMQC及びHMBCデータは、オキシメチンプロトンδ3.761H、brd、J=7.0Hzがメチレンプロトンδ2.821H、dd、J=13.9Hz、9.9Hz、H1-31とカップリングし;且つδ2.82がもう1つのメチレンプロトンδ2.691H、brd、J=12.7Hz、H2-31とカップリングしていることを示す。加えて、生成物Gh-3351は、酸素に結合した2つの第3級メチルプロトンδ1.283H、s、H-34及びδ1.263H、s、H-35を有する。酸素に結合した第4級炭素δ73.25C-33、オキシメチン基δ77.15C-32、及びメチレン基δ25.92C-31のシグナルから、エポキシ基はC-32及びC-33に配置されていることがわかる。生成物Gh-3351のHMBCデータは、δ2.82H1-31が、δ77.15C-32、δ102.88C-5、δ104.81C-17、δ158.25C-16及びδ161.37C-18と相関していることを示し、C-17に結合された側鎖は、2,3-エポキシ-3-メチルブチル基であることを証明している。生成物Gh-3351のNOESYデータは、δ7.51H-10がδ3.50H-11と相関し;δ3.50H-11がδ2.32H1-21及びδ1.30H2-21と相関し;δ1.30H2-21がδ2.48H-22と相関し;δ2.48H-22がδ1.73H-25と相関し;且つδ5.56H-27がδ1.68H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3351のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれに一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ1.68H-29がδ2.03H-36と相関しているので、C-2はS配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3351は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3351は、名称エピフォルモキサントンE{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11S,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-2,3-エポキシ-3-メチルブチル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。28.生成物Gh-1052画分1の溶出物9から精製された生成物Gh-1052は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp83~85°C。EIMSmz662M63457955154550748941738934929524521491891479969HREIMSMmz6623096C38H46O10計算値66230911HNMRd129275266556354650737434932528928427224923220717917316916716515713713312712612413CNMRd2029317910169181614715849158221364513516133121326612908124561233611612104921029510063908284188382817677117309490847034174306229542883272125872568256525332365229120741771生成物Gh-1052のEIMSデータは、m/z662に分子イオンピーク[M]を、及びm/z579100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-1052のHREIMSデータは、m/z662.3096に[M]を示し、生成物Gh-1052は、ガンボジックアシッドの分子式に比べて34多い質量単位を有する、C38H46O10の分子式を有することを示している。生成物Gh-1052の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-1052が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-17側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の3-メチル-2-ブテニル基の代わりに2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチル基を有することを示す。生成物Gh-1052の1H-NMR、13C-NMRデータは、生成物Gh-1052が、第2級ヒドロキシ基δ3.741H、dd、J=10.0Hz、3.4Hz及びδ77.11及び酸素に結合した第4級炭素δ73.09を有することを示す。加えて、生成物Gh-1052の1H-1HCOSYデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ3.741H、dd、J=10.0Hz、3.4Hzが2つのメチレンプロトンδ2.841H、dd、J=13.9Hz、10.1Hz、H1-31及びδ2.721H、dd、H=13.9Hz、3.4Hz、H2-31とカップリングしていることを示す。生成物Gh-1052のHMQCデータは、C-31δ25.68がメチレン基であり;第2級ヒドロキシ基がC-32δ77.11に連結され;第3級ヒドロキシ基がC-33δ73.09に連結され;且つC-35δ25.87及びC-34δ23.65が第3級メチル基であることを示す。生成物Gh-1052のHMBCデータは、δ3.74H-32が、δ77.09C-33及びδ23.65C-34と相関し;δ2.84H1-31及びδ2.72H2-31の双方が、δ104.92C-17、δ161.47C-18、δ158.22C-16及びδ77.11C-32と相関し;H1-31は、δ73.09C-33とも相関し;δ1.24H-34及びδ1.27H-35が、双方ともδ77.11C-32及びδ73.09C-33と相関し;H-34は、δ25.87C-35とも相関し;且つH-35がδ23.65C-34と相関していることを示し、C-17に結合された側鎖は、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチル基であることを証明している。生成物Gh-1052のNOESYデータは、δ7.52H-10がδ3.49H-11と相関し;δ3.49H-11がδ2.32H1-21及びδ1.33H2-21と相関し;δ1.33H2-21がδ2.49H-22と相関し;δ2.49H-22がδ1.73H-25と相関し;且つδ5.63H-27がδ1.69H-29と相関していることを示し、生成物Gh-1052のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれと一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ1.37H-19がδ1.69H-29と相関しているので、C-2はR配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-1052は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-1052は、名称フォルモキサントンF{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11R,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。29.生成物Gh-1036画分1の溶出物6から精製された生成物Gh-1036は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp76~78°C。EIMSmz662M63457955154550748941737534929524521521314710569HREIMSMmz6623098C38H46O10計算値66230911HNMRd1291752666553547508374349327287282272248232210178170216971653164815813513312812512413CNMRd2029617904168661614515835158281352813498133191323912946124771235211607104541031910064908784288360817176577306490746994168307629962886267926292563254224622356228220521762生成物Gh-1036のEIMSデータは、m/z662に分子イオンピーク[M]を、及びm/z579100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-1036のHREIMSデータは、m/z662.3098に[M]を示し、生成物Gh-1036は、ガンボジックアシッドの分子式に比べて34多い質量単位を有する、C38H46O10の分子式を有することを示している。生成物Gh-1036の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-1036が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-17側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の3-メチル-2-ブテニル基の代わりに2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチル基を有することを示す。生成物Gh-1036の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-1036が、第2級ヒドロキシ基δ3.741H、dd、J=11.2Hz、2.6Hz及びδ76.57、並びに酸素に結合した第4級炭素δ73.06を有することを示す。加えて、生成物Gh-1036の1H-1HCOSYデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ3.741H、dd、J=11.2Hz、2.6Hzが、2つのメチレンプロトンδ2.871H、dd、J=13.6Hz、11.7Hz、H1-31及びδ2.721H、dd、J=13.7Hz、2.8Hz、H2-31とカップリングしていることを示す。生成物Gh-1036のHMQCデータは、C-31δ24.62がメチレン基であり;第2級ヒドロキシ基がC-32δ76.57に連結され;第3級ヒドロキシ基がC-33δ73.06に連結され;且つC-34δ23.56及びC-35δ26.29が第3級メチル基であることを示す。生成物Gh-1036のHMBCデータは、δ3.74H-32が、δ24.62C-31、δ73.06C-33及びδ23.56C-34と相関していることに加え、δ104.54C-17と相関し;且つδ2.87H1-31及びδ2.72H2-31の双方が、δ76.57C-32、δ73.06C-33、δ104.54C-17、δ161.45C-18及びδ158.28C-16と相関していることを示し、C-17に結合した側鎖が、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチル基であることを証明している。生成物Gh-1036のNOESYデータは、δ7.52H-10がδ3.49H-11と相関し;δ3.49H-11がδ2.32H1-21及びδ1.33H2-21と相関し;δ1.33H2-21がδ2.48H-22と相関し;δ2.48H-22がδ1.702H-25と相関し;且つδ5.53H-27がδ1.653H-29と相関していることを示し、生成物Gh-1036のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれと一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ1.653H-29がδ1.78H1-20及びδ2.10H-36と相関しているので、C-2はS配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-1036は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-1036は、名称エピフォルモキサントンF{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11S,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。30.生成物Gh-3353画分1の溶出物11から精製された生成物Gh-3353は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp158~162°C。EIMSmz5905895775615034674233813393153112852472312051358169HRFABMSMHmz6613019C38H45O10計算値66130131HNMRd131375666254451550450147035534227325223620518217616416316215414914412712613CNMRd202261791016633161081599015873134791327713273132091284812460123551154810598101929990918984638375837082167683672649474671419731143013294227602605256323892243199818801766生成物Gh-3353のEIMSデータは、m/z589100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-3353のHRFABMSデータは、m/z661.3019に擬分子イオンピーク[MH]を示し、生成物Gh-3353は、ガンボジックアシッドの分子式に比べて32多い質量単位を有する、C38H44O10の分子式を有することを示している。生成物Gh-3353の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-3353が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-17側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の3-メチル-2-ブテニル基の代わりに1-ヒドロキシ-2,3-エポキシ-3-メチルブチル基を有することを示す。生成物Gh-3353の1H-NMR、13C-NMR及び1H-1HCOSYデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ5.151H、d、J=8.9Hzがエポキシ基上のオキシメチンプロトンδ4.701H、d、J=8.9Hzとカップリングしていることを示す。エポキシ環上の2つの近接オキシメチンプロトンは、5Hz未満のカップリング定数Jを有するのが通常なので、J=8.9Hzのカップリング定数は、エポキシ環上の2つの近接オキシメチンプロトンのカップリングを意味するはずがない。生成物Gh-3353のHMBCデータは、δ5.15が、δ161.08C-18、δ159.90C-16、δ105.98C-17及びδ76.83C-32と相関し;且つδ4.70が、δ83.75C-33、δ18.80C-34、δ23.89C-35及びδ67.26C-31と相関していることを示し、ヒドロキシ基がC-31に連結され;エポキシ基がC-32及びC-33に配置され;且つC-17に結合した側鎖は、1-ヒドロキシ-2,3-エポキシ-3-メチルブチル基であることを証明している。生成物Gh-3353のNOESYデータは、δ7.56H-10がδ3.55H-11と相関し;δ3.55H-11がδ2.36H1-21及びδ1.27H2-21と相関し;δ2.36H1-21及びδ1.27H2-21の双方が、δ2.52H-22と相関し;δ2.52H-22がδ1.82H-25及びδ1.26H-24と相関し;δ5.01H-27がδ1.49H-29と相関し;且つδ1.49H-29がδ2.05H-36又はδ1.76H1-20と相関していないことを示し、生成物Gh-3353のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれと一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ5.04H-37がδ1.62H-39及びδ1.54H-40と相関し、且つδ2.05H-36がδ1.76H1-20と相関している。δ1.49H-29が、δ2.05H-36又は1.76H1-20と相関していないので、C-2はR配置を有する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3353は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3353は、名称フォルモキサントンG{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11R,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-1-ヒドロキシ-2,3-エポキシ-3-メチルブチル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。31.生成物Gh-3311画分1の溶出物4から精製された生成物Gh-3311は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp144~148°C。EIMSmz5905895775615034674233473152852472332312302152021311171159169HRFABMSMHmz6613010C38H45O10計算値66130131HNMRd131275666555251750550347135634227425423720518618316916616415614914513512812613CNMRd2022217925166301609915985158801348613281132751321712854125251235011608106571026810001919284658380836681927698671649474675416431163015294326902608256723832321198918911772生成物Gh-3311のEIMSデータは、m/z117100にベースピークを示すが、分子イオンピーク[M]を示さず、且つ生成物Gh-3311のHRFABMSデータは、m/z661.3010に擬分子イオンピーク[MH]を示し、生成物Gh-3311は、ガンボジックアシッドの分子式に比べて32多い質量単位を有する、C38H44O10の分子式を有することを示している。ガンボジックアシッドに比較して、生成物Gh-3331の不飽和数は、不変のままである。生成物Gh-3311の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-3311が、第2級ヒドロキシ基δ5.171H、d、J=9.0Hz及びδ67.16、並びにエポキシ基δ4.711H、d、J=9.0Hz及びδ76.98を有することを示す。生成物Gh-3311のこれらの1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-3353のそれに極めて類似している。生成物Gh-3311の1H-1HCOSYデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ5.171H、d、J=9.0Hzがエポキシ基のオキシメチンプロトンδ4.711H、d、J=9.0Hzと9.0Hzのカップリング定数Jでカップリングしていることを示す。エポキシ環上の2つの近接オキシメチンプロトンは、5Hz未満のカップリング定数Jを有するのが通常なので、J=8.9Hzのカップリング定数は、エポキシ環上の2つの近接オキシメチンプロトンのカップリングを意味するはずがない。生成物Gh-3311のHMBCデータは、δ5.17が、δ160.99C-18、δ159.85C-16、δ106.57C-17及びδ76.98C-32と相関し;且つδ4.71が、δ83.80C-33、δ18.91C-34及びδ67.16C-31と相関していることを示し、ヒドロキシ基がC-31に連結され;エポキシ基がC-32及びC-33に配置され;且つC-17に結合した側鎖は、1-ヒドロキシ-2,3-エポキシ-3-メチルブチル基であることを証明している。生成物Gh-3311のNOESYデータは、δ7.56H-10がδ3.56H-11と相関し;δ3.56H-11がδ2.37H1-21及びδ1.28H2-21と相関し;δ2.37H1-21及びδ1.28H2-21の双方が、δ2.54H-22と相関し;δ2.54H-22がδ1.83H-25及びδ1.26H-24と相関し;且つδ5.03H-27がδ1.49H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3311のこの部分の立体構造が、ガンボジックアシッドのそれに一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ1.49H-29がδ1.86H1-20及びδ1.69H2-20と相関しているので、C-2はS配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3311は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3311は、名称エピフォルモキサントンG{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11S,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-1-ヒドロキシ-2,3-エポキシ-3-メチルブチル-11-4-メチル-3-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。32.生成物Gh-3272画分1の溶出物3から精製された生成物Gh-3272は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp190~193°C。EIMSmz626MH2O59854551749938934727124521518914710569HRFABMSMH2OHmz6272961C38H43O8計算値62729581HNMRd127175265760355955353450234632731129424923622922517217016716313813712711613CNMRd203301788917080161411574115737142051377913537133301315112780123911222312093116301074110297100399090839083788084706148954681446729832944294329272883273925732514215820721814生成物Gh-3272のEIMSデータは、m/z626に[M-H2O]2を、及びm/z545100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-3272のHRFABMSデータは、m/z627.2961に擬分子イオンピーク[M-H2OH]を示し、生成物Gh-3272が、ガンボジックアシッドの分子式に比べて16多い質量単位を有する、C38H44O9の分子式を有することを示している。ガンボジックアシッドに比較して、生成物Gh-3272の不飽和数は、不変のままである。生成物Gh-3272の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-3272が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-2結合側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の4-メチル-3-ペンテニル基の代わりに4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンテニル基を有することを示す。生成物Gh-3272の1H-NMR及び13C-NMRデータは、また、生成物Gh-3272が、酸素に結合した第4級炭素δ70.61及び2つのカップリングしたオレフィンプロトンδ5.591H、d、J=15.7Hz及びδ5.531H、dt、J=15.6Hz、6.9Hzを有することを示す。15.7Hzのカップリング定数Jを考慮すると、オレフィン基はトランス二重結合すなわちE配置で存在する。生成物Gh-3272の1H-1HCOSYデータは、δ5.531H、dt、J=15.6Hz、6.9Hzがδ5.591H、d、J=15.7Hzのみならず、2つのメチレンプロトンδ2.36H1-20及びδ2.25H2-20ともカップリングしていることを示し、トランス二置換二重結合がC-36及びC-37に配置されていることを証明している。生成物Gh-3272のHMBCデータは、メチレンプロトンδ2.25H2-20及びδ2.36H1-20が、δ27.39C-19、δ80.84C-2、δ120.93C-36及びδ142.05C-37、並びにピラン環中のオレフィン炭素δ123.91C-3と相関し;δ5.53H-36がδ44.67C-20、δ70.61C-38及びδ142.05C-37と相関し;且つδ5.59H-37が、δ44.67C-20、δ70.61C-38、δ120.93C-36、δ29.44C-39及びδ29.43C-40と相関していることを示し、C-2に結合した側鎖が、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンテニル基であることを証明している。生成物Gh-3272のNOESYデータは、δ7.52H-10がδ3.46H-11と相関し;δ3.46H-11がδ2.29H1-21及びδ1.37H2-21と相関し;δ1.37H1-21がδ2.49H-22と相関し;δ2.49H-22がgem-ジメチル基δ1.67H-25及びδ1.27H-24と相関し;且つδ6.03H-27がδ1.70H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3272のこの部分の立体構造が、ガンボジックアシッドのそれに一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、オレフィンプロトンδ5.53H-36は、δ5.59H-37並びにメチレンプロトンδ2.36H1-20及びδ2.25H2-20のみならず、gem-ジメチル基δ1.16H-39及びH-40とも相関し;且つもう1つのオレフィンプロトンδ5.34H-3は、δ1.38H-19及びδ2.25H2-20と相関している。δ1.38H-19がδ1.70H-29と相関しているので、C-2はR配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3272は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3272は、名称フォルモキサントンH{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11R,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-3-メチル-2-ブテニル-11-4-ヒドロキシ-4-メチル-2E-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。33.生成物Gh-3332画分1の溶出物5から精製された生成物Gh-3332は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp102~106°C。EIMSmz626MH2O57554549947138934727124521518914710569HRFABMSMH2OHmz6272966C38H43O8計算値62729581HNMRd128175568366456856754449734832831426925224223222017116916113813713613313012713CNMRd203381788216945161281576915735141001362213559133321314812843125061222212148116221082210282100339106838583558041716549144672436129842953292328812863264825742495217018161196生成物Gh-3332のEIMSデータは、m/z626に[M-H2O]5を、及びm/z545100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-3332のHRFABMSデータは、m/z627.2966に擬分子イオンピーク[M-H2OH]を示し、生成物Gh-3332は、生成物Gh-3272のそれに一致する分子式、すなわち、ガンボジックアシッド又はイソガンボジックアシッドの分子式に比べて16多い質量単位を有する、C38H44O9の分子式を有することを示している。ガンボジックアシッドに比較して、生成物Gh-3332の不飽和数は不変のままである。生成物Gh-3332のEIMS、1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-3272のそれに概して類似しており、生成物Gh-3332が、生成物Gh-3272の異性体である可能性があることを暗示している。加えて、生成物Gh-3332のC-20置換基の1H-NMRデータδ1.333H、s、H-40、δ1.373H、s、H-39、δ5.681H、d、J=8.4Hz、H-37及びδ5.671H、m、H-36を生成物3272のそれと比較すると、生成物Gh-3332中のΔ36,37はZ配置で存在することがわかる。さらに、生成物Gh-3272と比較すると、生成物Gh-3332において、H-27はかなりの低磁場シフトδH6.83、Δδ=0.8を有し、且つC-29は、γー効果により、高磁場シフトδC11.96、Δδ=-8.76を有するように影響される。かくして、生成物Gh-3332中のΔ27,28は、E配置で存在すると推定される。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3332は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3332は、名称イソフォルモキサントンI{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-3-メチル-2-ブテニル-11-4-ヒドロキシ-4-メチル-2Z-ペンテニル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2E-]}によって識別される。34.生成物Gh-3261画分1の溶出物1から精製された生成物Gh-3261は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp103~105°C。EIMSmz662M6476035455174993893472952452151891471056959HREIMSMmz6623098C38H46O10計算値66230911HNMRd12737496655545365063503393363273222862512332041741721681651641601459145613912712111113CNMRd2033417920168781611315775157431363413474133911314112856124181223311618107801024910063905784038364812478237370490147023873299229872905278826702570252825252428217120851822生成物Gh-3261のEIMSデータは、m/z662に分子イオンピーク[M]を、及びm/z545100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-3261のHREIMSデータは、m/z662.3098に[M]を示し、生成物Gh-3261は、ガンボジックアシッドの分子式に比べて34多い質量単位を有する、C38H46O10の分子式を有することを示している。生成物Gh-3261の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-3261が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-2側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の4-メチル-3-ペンテニル基の代わりに3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル基を有することを示す。加えて、生成物Gh-3261の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-3261が、第2級ヒドロキシ基δ3.361H、d、J=10.1Hz及びδ78.23、並びに酸素に結合した第4級炭素δ73.70を有することを示す。生成物Gh-3261の1H-1HCOSYデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ3.361H、d、J=10.1Hzがδ1.4591H、mとカップリングし;δ1.4591H、mがδ2.041H、m、H1-20とカップリングし;且つC-20及びC-36の2つの隣接メチレン基の4つのプロトンδ2.04H1-20、δ1.68H1-20及びδ38.73C-20、並びにδ1.74H1-36、δ1.459H2-36及びδ25.28C-36が互いにカップリングしていることを示し、ヒドロキシメチンプロトンはH-37であることを示している。かくして、第2級ヒドロキシ基はC-37δ78.23に;第3級ヒドロキシ基はC-38δ73.70に結合されており;且つC-39δ26.70及びC-40δ24.28は第3級メチル基であることがわかる。生成物Gh-3261のHMBCデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ3.36H-37がδ38.73C-20と相関し;δ2.04H1-20及びδ1.68H2-20の双方が、δ25.28C-36、δ81.24C-2及びδ124.18C-3と相関し;δ5.36H-3がδ102.49C-5、δ81.24C-2及びδ27.88C-19と相関し;δ1.456H-19がδ81.24C-2、δ124.18C-3、δ116.18C-4及びδ38.73C-20と相関し;δ1.21H-39がδ78.23C-37、δ73.70C-38及びδ24.28C-40と相関し;且つδ1.11H-40が、δ78.23C-37、δ73.70C-38及びδ26.70C-39と相関していることを示し、C-2に結合した側鎖は、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル基であることを証明している。生成物Gh-3261のNOESYデータは、δ7.49H-10がδ3.50H-11と相関し;δ3.50H-11がδ2.33H1-21及びδ1.39H2-21と相関し;δ1.39H1-21がδ2.51H-22及びδ1.27H-24と相関し;δ2.51H-22がδ1.65H-25と相関し;且つδ5.54H-27がδ1.60H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3261のこの部分の立体構造が、ガンボジックアシッドのそれに一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ3.36H-37がδ1.21H-39及びδ1.11H-40と相関し、δ1.456H-19がδ1.60H-29と相関しているので、C-2はR配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3261は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3261は、名称フォルモキサントンJ{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11R,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-3-メチル-2-ブテニル-11-3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。35.生成物Gh-3271画分1の溶出物2から精製された生成物Gh-3271は、次の特性を有すると判定された:黄色粉末;mp99~102°C。EIMSmz662M6446035455174994193893472832452152131891471291171059185983969595755HREIMSMmz6623097C38H46O10計算値66230911HNMRd127575066554653950835034933832832328325023420517116816416316215815214413712711813CNMRd2032617932168561604415789157531357413469133851316712900125281224011613108141029510068904784208357805678097363490747053688299929862911263925892566255625222340217620811807生成物Gh-3271のEIMSデータは、m/z662に分子イオンピーク[M]を、及びm/z545100にベースピークを示し、且つ生成物Gh-3271のHREIMSデータは、m/z662.3097に[M]を示し、生成物Gh-3271が、ガンボジックアシッドの分子式に比べて34多い質量単位を有する、C38H46O10の分子式を有することを示している。生成物Gh-3271の1H-NMR、13C-NMR及びHMQCデータは、生成物Gh-3271が、ガンボジックアシッドのそれと異なるC-2側鎖、すなわち、ガンボジックアシッド中の4-メチル-3-ペンテニルの代わりに3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル基を有することを示している。加えて、生成物Gh-3271の1H-NMR及び13C-NMRデータは、生成物Gh-3271が、第2級ヒドロキシ基δ3.381H、dd、J=10.5Hz、1.9Hz及びδ78.09、並びに酸素に結合した第4級炭素δ73.63を有することを示す。生成物Gh-3271の1H-1HCOSYデータは、ヒドロキシメチンプロトンδ3.381H、dd、J=10.5Hz、1.9Hzがδ1.521H、mとカップリングし;δ1.521H、mがδ2.051H、m、H1-20とカップリングし;且つ2つの隣接メチレンプロトンδ2.05H1-20、δ1.62H2-20、δ1.68H1-36及びδ1.52H2-36が互いにカップリングしていることを示し、ヒドロキシメチンプロトンはH-37であることを証明している。生成物Gh-3271のHMQCデータは、δ36.88C-20、δ25.56C-36及びδ73.63C-38を示し、第2級ヒドロキシ基はC-37に、第3級ヒドロキシ基はC-38に結合されていることを証明している。生成物Gh-3271のHMBCデータは、δ3.38H-37がδ36.88C-20と相関し;δ2.05H1-20及びδ1.62H2-20の双方が、δ25.56C-36、δ78.09C-37、δ80.56C-2、δ125.28C-3及びδ26.39C-19と相関し;δ5.46H-3がδ80.56C-2、δ26.39C-19及びδ102.95C-5と相関し;δ1.44H-19がδ80.56C-2、δ125.28C-3、δ116.13C-4及びδ160.44C-18と相関し;且つδ1.18H-39及びH-40が、δ78.09C-37及びδ73.63C-38と相関していることを示し、C-2に結合した側鎖は、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル基であることを証明している。生成物Gh-3271のNOESYデータは、δ7.50H-10がδ3.50H-11と相関し;δ3.50H-11がδ2.34H1-21及びδ1.37H2-21と相関し;δ1.37H1-21がδ2.50H-22及びδ1.27H-24と相関し;δ2.50H-22がδ1.63H-25と相関し;且つδ5.39H-27がδ1.58H-29と相関していることを示し、生成物Gh-3271のこの部分の立体構造は、ガンボジックアシッドのそれに一致、すなわち、11S、13R、14S、22S配置で存在し、トランス関係のH-27及びカルボキシル基C-30、並びにZ配置の二重結合Δ27,28を含むことを証明している。加えて、δ3.38H-37がδ1.18H-39及びH-40と相関し;且つδ2.05H1-20がδ1.58H-29と相関しているので、C-2はS配置で存在する。上記の情報に基づいて、生成物Gh-3271は、次の化学構造:を有する新規化合物であることが確認される。生成物Gh-3271は、名称エピフォルモキサントンJ{IUPAC名称:[2-ブテン酸、2-メチル-4-[1R,3aS,5S,11S,14aS-3a,4,5,7-テトラヒドロ-8-ヒドロキシ-3,3,11-トリメチル-13-3-メチル-2-ブテニル-11-3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル-7,15-ジオキソ-1,5-メタノ-1H,3H,11H-フロ[3.4-g]ピラノ[3.2-b]キサンテン-1-イル]-,2Z-]}によって識別される。結論前記で得られた実験結果によれば、次表4に要約されるように、画分1~3から精製された35種の生成物には、17種の新規化合物及び18種の既知化合物が含まれることがわかる。生成物Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602及びGh-2301は既知化合物であることが判明し、そのinvitro抗がん活性は、米国特許第7138428号中で試験されているので、以下の薬理実験において、これら5つの生成物については試験しない。例4.生成物TSB-14からの分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの調製A.生成物TSB-14のセミ分取RP-HPLC米国特許第7138428号の例1により調製されたガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物である3gの生成物TSB-14を、30mLのアセトン/アセトニトリルv/v=1:9に溶解し、次いで、前記セクションの一般手順に記載の道筋に沿って、A0.0475TFAと5アセトニトリルとの水性混合物及びB95アセトニトリルを含む移動相を使用し、Aの比率を40から32まで、Bの比率を60から68まで変えることによって100分以内で勾配溶出を実施するセミ分取RP-HPLCによる分析に供した。こうして得られた溶出プロフィールを図6に示す。B.生成物TSB-14からの5つの粗分画生成物の調製図6を参照して、そこに示したようなセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィールを5つの領域:0~13.7分の範囲の保持時間に対応する領域A、13.7~20.4分の範囲の保持時間に対応する領域B、20.4~26.1分の範囲の保持時間に対応する領域C、26.1~34.9分の範囲の保持時間に対応する領域D、及び34.9~53.8分の範囲の保持時間に対応する領域Eに分割した。3gの生成物TSB-14を、前記セクションAに記載のようにセミ分取RP-HPLCによる分析に供し、図6に示した溶出プロフィールの領域A~Eにそれぞれ対応する5つの溶出物を集めた。溶出物A~Eを大量に得るため、前記のセミ分取RP-HPLC分析による生成物TSB-14の溶出を50回繰り返した。こうして集めた溶出物A~Eを、個々に、4L褐色ガラス瓶に入れ、続いて真空ロータリーエバポレーター中で濃縮し、それによって濃縮物A~Eを得て、そのそれぞれを、順次、次のように処理した。すなわち、濃縮物をH2Oと酢酸エチルに分配し;H2Oで洗浄してTFAを除去した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空ロータリーエバポレーターを使用して有機溶媒を除去した。その後、溶出物A~Eからそれぞれ5つの粗分画生成物A~Eを得た。C.5つの粗分画生成物A~Eの精製5つの粗分画生成物A~Eを次のように精製した。すなわち、上で得られるような粗分画生成物を、10mLのアセトンに溶解し、次いで、前記セクションの一般手順中に記載の道筋に沿って、0.05TFAaq.及び95アセトニトリルを含む移動相を使用し、表5に示す溶出条件により勾配溶出を実施するセミ分取RP-HPLCによる分析に供した。勾配溶出中に、図6に示したセミ分取RP-HPLCの溶出プロフィールの領域A~Eに関して、5つの粗分画生成物A~Eから溶出物を集めた。こうして集めた溶出物のそれぞれを、次いで、次のように処理した。すなわち、溶出物をH2Oと酢酸エチルに分配し;H2Oで洗浄してTFAを除去した後に、有機層を無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、真空ロータリーエバポレーターを使用して有機溶媒を除去した。その後、5つの部分的に精製された分画生成物を得た。こうして得られた5つの部分的に精製された分画生成物のそれぞれを、このセクション中に記載のセミ分取RP-HPLCによる分析を一定の溶出プロフィールが得られるまで繰り返すことによってさらに精製した。精製後、生成物TSB-14からの5つの分画生成物、すなわちTSB-14A125mg、TSB-14B85mg、TSB-14C52mg、TSB-14D267mg及びTSB-14E1026mgを得た。D.生成物TSB-14A~TSB-14Eの確認及び特徴づけ前記セクションCで得られるような分画生成物TSB-14A~TSB-14Eのそれぞれ10mgを、1mLのアセトンに溶解し、続いて前記セクションCに記載のようにセミ分取RP-HPLCによる分析に供した。こうして得られた分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの溶出プロフィールを図7~11に示す。図7~11に示した溶出プロフィールを図1のそれと比較すると、分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの溶出プロフィールは、それぞれ、図1に示すピーク1~12、ピーク13~15、ピーク16~20、ピーク21~24、及びピーク25~35に対応するピークを含むことがわかり、分画生成物TSB-14Aは、生成物Gh-3261、Gh-3271、Gh-3272、Gh-3311、Gh-3332、Gh-1036、Gh-3291、Gh-631、Gh-1052、Gh3351、Gh-3353及びGh-3352を含み;分画生成物TSB-14Bは、生成物Gh-47、Gh-4602及びGh-4601を含み;分画生成物TSB-14Cは、生成物Gh-1601-A、Gh-1050、Gh-1602、Gh-1631及びGh-2641-1を含み;分画生成物TSB-14Dは、生成物Gh-2501、Gh-2642、Gh-2507及びGh-2505を含み;分画生成物TSB-14Eは、生成物Gh-2508、Gh-2603-1、Gh-2603-2、Gh-1641、Gh-1642、Gh-2605、Gh-2606、Gh-2607-B、Gh-2607-1A、Gh-2301及びGh-4301を含むことを示している。例5.生成物TSB-14に関する薬理実験米国特許第7138428号に開示されているような腫瘍細胞成長阻害活性以外の、生成物TSB-14のあり得る生物学的活性を探索するために、次の薬理実験を実施した。薬理実験1がん関連タンパク質の活性又は結合形成能力に対する、生成物TSB-14を含む製剤の効果生成物TSB-14を赤砂糖と9:1wt/wtの比率で混合することによって製剤TSB-9を得た。がん関連タンパク質の活性又は結合形成能力に対する製剤TSB-9の影響を、MDSPharmaServices社において、D.Riendeauら1997、Can.J.Physiol.Pharmacol.,75:1088~1095;T.D.Warnerら1999、Proc.Natl.Acad.Sci.USA,96:7563~7568;C.Ditchfiledら2003、J.CellBiol.,161:267~280;N.Grayら1999、Curr.Med.Chem.,6:859~875;K.Cheng及びJ.G.Koland1996、J.Biol.Chem.,271:311~318;K.Farleyら1992、Anal.Biochem.,203:151~157;E.Buchdungerら1996、CancerRes.,56:100~104;D.Q.Guoら2000、J.Biol.Chem.,275:11216~11221;E.G.Barbacciら2003、CancerRes.,63:4450~4459;E.Liuら1992、Oncogene,7:1027~1032;T.Ozawaら1998、Anal.Chem.,70:2345~2352;及びJ.D.Obournら1993、Biochem.,32:6229~6236を参照し、これらの中で報告されているアッセイ法に若干の修正を加えて分析した。簡潔には、この実験で、製剤TSB-9を、10μg/mLの濃度で、次の9種のがん関連タンパク質、すなわち、シクロオキシゲナーゼ-2COX-2;タンパク質セリン/トレオニンキナーゼAURKBAurora-Bキナーゼ及びCDC2/CCNB1cdk1/サイクリンB;タンパク質チロシンキナーゼABL1ABL、上皮細胞成長因子受容体EGFR、ERBB2HER2、インスリン受容体、及びKDRVEGFR-2;並びにエストロゲン受容体αERαを使用して試験した。これらの9種の標的の生体機能、及びそれらのがん類型との相互関係の概略を表6に示す。MDSPharmaServices社が提出した実験報告書によれば、9種の被験がん関連タンパク質の活性又は結合形成能力に対する製剤TSB-9の影響は、阻害率で表現され、得られた結果を表7に要約する。表7に示した結果によれば、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物TSB-14が、被験がん関連タンパク質に対して有意な阻害活性を示すことは明白である。これらの9種のがん関連タンパク質は、種々の腫瘍/がん例えば、結腸直腸がん、胃がん、非小細胞肺がん、脳がん、甲状腺がん、上咽頭がん、慢性骨髄性白血病、T-細胞急性リンパ芽球性白血病、肺がん、結腸がん、乳がん、白血病、肝臓がん、卵巣がん、腎臓がん、膵臓がん、及び子宮内膜がんと関連していることが知られているので、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物TSB-14は、腫瘍/がんを治療するのに使用できると考えられる。薬理実験2invivo痛覚脱失試験製剤TSB-9を粉砕して、ほぼ10μmの粒径を有する製剤TSB-9-Wを得て、MDSPharmaServices社において製剤TSB-9-Wのinvivo痛覚脱失試験を実施した。簡潔には、雄性CD-1Crl.マウスを、実験群すなわち、TSB-9-W群及び2つの対照群すなわち、媒体規準対照群及びモルフィン陽性対照群を含む3群各群でn=5に無作為分割した。TSB-9-W群のマウスには製剤TSB-9-Wを100mg/kgの投与量で経口投与し、媒体規準対照群のマウスには2Tween80を10mL/kgの投与容積で経口投与し、モルフィン陽性対照群のマウスには、モルフィンを30mg/kgの投与量で経口投与した。1時間後に、0.02mLの2ホルマリン溶液を、各群のマウスの後肢に足底下で注射し、各マウスについて後肢足舐め行動回数を、ホルマリン注射後の0~5分及び15~30分の間に計数した。各群のマウスにおける後肢足舐め行動の抑制率を、次式1:A=B-C/B×1001[式中、A=後肢足舐め行動の抑制率、B=媒体規準対照群のマウスにおける後肢足舐め行動回数の平均値、及びC=各群のマウスにおける後肢足舐め行動回数の平均値]を使用して計算した。計算した抑制率が50以上であるなら、有意な鎮痛活性が存在することを示す。得られた実験結果を表8に示す。表8を参照すると、媒体規準対照群のマウスに比較して、TSB-9-W群のマウスについて計算された後肢足舐め行動の抑制率は、ホルマリン注射後の0~5分及び15~30分の間でかなり増大した。とりわけ、0~5分の間に、TSB-9-W群のマウスにおける後肢足舐め行動は、68まで抑制され、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物TSB-14が疼痛を抑制するのに有効であることを示している。薬理実験3invivo抗炎症試験製剤TSB-9を粉砕して、ほぼ5μmの粒径を有する製剤TSB-9-W1を得て、MDSPharmaServices社において、製剤TSB-9-W1のinvivo抗炎症試験を実施した。簡潔には、体重がほぼ160±5gの雄性Wistarラットを、2つの実験群すなわち、TSB-9-W1-1群及びTSB-9-W1-2群並びに2つの対照群すなわち、媒体規準対照群及びアスピリン陽性対照群を含む4群各群でn=5に無作為分割した。一夜絶食後、TSB-9-W1-1及びTSB-9-W1-2群のラットには製剤TSB-9-W1をそれぞれ10mg/kgの投与量及び30mg/kgの投与量で経口投与し、媒体規準対照群のラットには2Tween80を10mL/kgの投与容積で経口投与し、アスピリン陽性対照群のラットはアスピリンを150mg/kgの投与量で経口投与した。1時間後に、0.1mLの1カラゲナン懸濁液を、各群のラットの右後肢中に足底下で注射した。足底下注射の3時間後に、ウォーターセル直径25mm、7157、UGOBasile、イタリアを含むプレチスモメーター7150、UGOBasile、イタリアを使用して、各ラットの左及び右後肢の容積を測定し、後肢の浮腫容積を、測定された左及び右後肢の容積の差として表現した。各群のラットにおける後肢浮腫の抑制率を、次式2:D=E-F/E×1002[式中、D=後肢浮腫の抑制率、E=媒体規準対照群のラットにおける後肢浮腫の平均値、及びF=各群のラットにおける後肢浮腫容積の平均値]を使用して計算した。計算した抑制率が30以上であるなら、有意な抗炎症活性が存在することを示す。得られた実験結果を表9に示す。表9を参照すると、媒体規準対照群のラットに比較して、TSB-9-W1-1群及びTSB-9-W1-2群のラットについて計算された後肢浮腫の抑制率は、カラゲナン注射の3時間後にかなり増大した。特に、製剤TSB-9-W1を30mg/kgの投与量で投与されたラットにおいて、後肢浮腫は30まで抑制された。実験結果は、ガンボージ樹脂からのアセトン抽出生成物TSB-14が、用量依存性の抗炎症効果を有することを示す。例6.生成物TSB-14から得られた分画生成物及び精製化合物に関する薬理実験前記例4で得られた5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14E、及び前記例2で得られた精製生成物生成物Gh-47、Gh-631、Gh-4601、Gh-4602及びGh-2301を除くのあり得る生物学的活性を探索するために、MDSPharmaServices社において、次の薬理実験を実施した。薬理実験1invitro抗がん試験invitro抗がん試験を主として使用して、がん細胞の増殖に対する候補薬物の効果を検出した。その試験に含まれる作用原理は、アラマーブルーAbDSerotec社、英国を、その初めは非蛍光性の酸化状態非蛍光性、青色から、代謝反応を介して蛍光を有する還元型蛍光性、赤色へ転換する生存細胞の能力である。こうして得られる、アラマーブルー試薬によって生じる蛍光データの結果によって、生存細胞の増殖及び細胞活性を定量して検出することができる。invitro抗がん試験において、候補薬物は、0.01、0.1、1、10、及び100μg/mLの5種の異なる濃度で試験され、6種のヒトがん細胞系及び正常ヒト細胞系を使用した表10参照。加えて、40ジメチルスルホキシドDMSOを規準対照として使用し、マイトマイシンを陽性対照として使用した。MDSPharmaServices社が提出した実験報告によれば、前記例4で得られた5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14E、及び前記例2で得られた30の精製生成物のIC5050阻害濃度及びLC5050致死濃度を、それぞれ表11~14に示す。表11~14に示した結果から、前記例4で得られた5つの分画生成物TSB-14A~TSB-14E及び前記例2で得られた17種の新規化合物が、すべて、腫瘍/がん細胞の成長を阻害すること、及び腫瘍/がん細胞を死滅させることにおいて有意な効果を有することがわかる。とりわけ、分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの抗がん効果は、米国特許第7138428号中に開示の生成物TSB-14のそれに比べて概してより優れている。したがって、前記例4で得られた分画生成物TSB-14A~TSB-14E、及び前記例2で得られた17種の新規化合物は、すべて、抗がん薬として役立つための大きな潜在能力を有する。薬理実験2がん関連タンパク質の活性又は結合形成能力に対する分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの効果9種のがん関連タンパク質の活性又は結合形成能力に対する分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの効果を、実質上例5の薬理実験1に記載の方法により評価し、得られた結果を表15に示す。表15に示した結果から、本発明による分画生成物TSB-14A~TSB-14Eが、すべて、9種の被験がん関連タンパク質の活性又は結合形成能力を阻害することにおいて有意な効果を有することがわかる。これら9種のがん関連タンパク質は、種々の腫瘍/がん例えば、結腸直腸がん、胃がん、非小細胞肺がん、脳がん、甲状腺がん、上咽頭がん、慢性骨髄球性白血病、T-細胞急性リンパ芽球性白血病、肺がん、結腸がん、乳がん、白血病、肝臓がん、卵巣がん、腎臓がん、膵臓がん、及び子宮内膜がんと関連することが知られているので、本発明による分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、腫瘍/がんの治療で使用できると考えられる。薬理実験3分画生成物TSB-14A~TSB-14Eのinvivo鎮痛試験前記例4で得られた分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの鎮痛効果を、体重がほぼ23±3gの雄性CD-1Crl.マウス各群でn=6を使用し、媒体規準対照群のマウスに5DMSO/2Tween80を10mL/kgの投与容積で経口投与することを除いて、実質上例5の薬理実験2に記載の方法により評価し、各群のマウスの後肢足舐め行動回数を、ホルマリン注射後の0~5、10~15、15~20、20~25及び25~30分の間に計数した。得られた実験結果を表16に示す。表16を参照すると、媒体規準対照群のマウスに比較して、本発明による分画生成物TSB-14A~TSB-14Eを投与されたマウスの5つの実験群について計算された後肢足舐め行動の抑制率は、ホルマリン注射後の0~20分の間にかなり増大した。とりわけ、分画生成物TSB-14B~TSB-14Eを投与されたマウスの実験群について計算された後肢足舐め行動の抑制率は、ホルマリン注射後の少なくとも10~20分の間に62及び100の範囲内であり、本発明による分画生成物TSB-14A~TSB-14Eは、すべて、鎮痛効果を有し、特に、分画生成物TSB-14Eが最も大きな効果を有することを示している。薬理実験4分画生成物TSB-14A~TSB-14Eのinvivo抗炎症試験前記例4で得られた分画生成物TSB-14A~TSB-14Eの抗炎症効果を、体重がほぼ155±5gの雄性Wistarラット各群でn=5を使用し、5つの実験群のマウスに、それぞれ分画生成物TSB-14A~TBS-14Eを30mg/kgの投与量で経口投与すること、及び媒体規準対照群のそれに5DMSO/2Tween80を10mL/kgの投与容積で経口投与することを除いて、実質上、例5の薬理実験3に記載の方法により評価した。得られた実験結果を表17に示す。表17を参照すると、媒体規準対照群のラットに比較して、本発明による分画生成物TSB-14A~TSB-14Eを投与されたラットの5つの実験群について計算された後肢浮腫の抑制率は、カラゲナン注射の3時間後にかなり増大した。とりわけ、分画生成物TSB-14A、TSB-14C、又はTSB-14Eを投与されたラットの後肢浮腫は、30まで又はそれ以上抑制された。実験結果は、本発明による分画生成物TSB14A~TSB-14Eが、すべて、抗炎症効果を有し、特に、分画生成物TSB-14Eが最も大きな効果を有することを示す。本明細書中で引用したすべての特許及び文献は、参照によりその全体で本明細書に組み込まれる。矛盾する場合には、定義を含めて本明細書の説明が優先する。本発明を、前記の特定の実施形態に関して説明してきたが、本発明の範囲及び精神から逸脱しないで、数多くの修正及び変更をなし得ることは明らかである。したがって、本発明は、もっぱら添付の特許請求範囲によって示されるようにのみ限定されると解釈される。"