"ジビニルアレーンジオキシドの製造方法であって:aジビニルアレーン;bオキシダントとしての、一部中和されたスルフロモノペルオキソ酸;およびc塩基性化合物;を反応させることを含み、該方法を、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で行う、方法。ジビニルアレーンが、ジビニルベンゼンであり、形成される該ジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドである、請求項1に記載の方法。スルフロモノペルオキソ酸がカロ酸である、請求項1に記載の方法。カロ酸が、カロ酸を:i無機塩基;ii水酸化アンモニウム;iiiアルキルアンモニウム塩基;ivアリールアンモニウム塩基;v混合アルキルアリールアンモニウム塩基;viアルキルホスホニウム塩基;viiアリールホスホニウム塩基;viii混合アルキルアリールホスホニウム塩基;またはixこれらの混合物;で中和することによって得られる一部中和カロ酸を含む、請求項3に記載の方法。カロ酸が、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸アンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラフェニルアンモニウム、またはこれらの混合物で中和される、請求項4に記載の方法。カロ酸が、ジオキシランオキシダントの形成をもたらすケトン触媒と混合され;該ジオキシランオキシダントが単離され、次いで該ジオキシランオキシダントが後続のプロセスで使用され;または、ジオキシランがインサイチュでオキシダントとして、一部中和カロ酸の添加中に触媒と混合されたジビニルアレーンの存在下で使用される、請求項1に記載の方法。塩基性化合物が、無機塩基または無機塩を含み、該塩基性化合物が、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、またはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。反応を、温度約0°C~約80°Cの範囲で実施し、反応のpHが約5~約12である、請求項1に記載の方法。ジビニルアレーンの濃度が、総反応混合物基準で約1質量~約99質量の範囲であり、オキシダントがジビニルアレーンの二重結合当たり約0.5倍過剰~約10倍過剰の範囲であり、触媒の濃度が総反応混合物基準で約1質量~約99質量の範囲であり、塩基性化合物の濃度が、総反応混合物基準で約1質量~約30質量の範囲である、請求項1に記載の方法。触媒を含み、触媒が:フッ素化ケトン、脂肪族ケトン、芳香族ケトン、脂肪族-芳香族ケトン、キラルケトン、アキラルケトン、もしくはこれらの混合物から選択されるケトン;ジヒドロイソキノリニウム塩、ビフェニルアゼピニウム塩、ビナフタレン-アゼピニウム塩、もしくはこれらの混合物からなる群から選択されるイミニウム塩;またはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。ケトンが、アセトン、メチルエチルケトン、アセトフェノン、トリフルオロアセトン、トリフルオロアセトフェノン、テトラフルオロアセトフェノン、またはこれらの混合物を含む、請求項10に記載の方法。イミニウム塩触媒が、アミン、アルデヒドまたはケトンから、インサイチュで形成される、請求項10に記載の方法。イミニウム塩触媒が、ピロリジン、または電子求引性基で置換されたピロリジン、およびシクロヘキサノンまたは2-クロロベンズアルデヒドから、インサイチュで形成される、請求項12に記載の方法。少なくとも1種の溶媒を含み、該溶媒が、ハロゲン化アルカン、芳香族化合物、極性有機溶媒、エーテル、アルコール、フッ素化アルコール、ケトン、またはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。溶媒が、ジクロロメタン、トルエン、アセトニトリル、ジメトキシエタン、ジオキサン、メタノール、トリフルオロエタノール、アセトン、メチルエチルケトン、またはこれらの混合物を含む、請求項14に記載の方法。触媒および溶媒を含み、該触媒がケトンであり、該溶媒がケトンである、請求項1に記載の方法。触媒および溶媒の両者の成分がアセトンである、請求項16に記載の方法。触媒の濃度が、ジビニルアレーン基準で約0.1モル~約200モルの範囲である、請求項10に記載の方法。相間移動剤を含み、該相間移動剤が、アルキルアンモニウム塩もしくはアリールアンモニウム塩、アルキルホスホニウム塩もしくはアリールホスホニウム塩、18-クラウン-6、またはこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。金属捕捉剤を含み、該金属捕捉剤が、K2HPO4、エチレンジアミンテトラ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、エチレンジアミンテトラメチレンテトラホスホン酸、およびこれらの混合物を含む、請求項1に記載の方法。ジビニルアレーンジオキシドの収率が少なくとも60であり、反応における副生成物が、収率40未満を含むジビニルアレーンモノオキシドである、請求項1に記載の方法。ジビニルアレーンジオキシドを製造する方法であって、A少なくとも1種のジビニルアレーンを:一部中和カロ酸;塩基性化合物;任意に少なくとも1種の溶媒;および任意に少なくとも1種の触媒;と接触させて、反応混合物流出物中のジビニルアレーンジオキシド生成物を生成するステップ、BステップAで形成されたジビニルアレーンジオキシド生成物をステップAの反応混合物流出物から分離するステップ、C任意に、ステップBにおいて得たジビニルアレーンジオキシド生成物を精製するステップ、D任意に、ステップAの反応混合物流出物から溶媒および触媒を回収および/またはリサイクルするステップ、ならびに、E任意に、ステップAで形成された副生成物塩を回収および精製するステップ、を含む、方法。1種以上のフリーラジカル重合阻害剤を反応混合物に添加することを含む、請求項1または22に記載の方法。ジビニルアレーンジオキシド反応生成物を蒸留により精製するステップを含む、請求項1または22に記載の方法。塩副生成物を焼成、結晶化、有機溶媒抽出、活性炭上の不純物の吸着、またはこれらの組合せによって精製するステップを含む、請求項22に記載の方法。発明の要約本発明は、ジビニルアレーンジオキシドを高収率例えば約60超で、エポキシド形成に対して高い選択性で、従来公知のプロセスよりも比較的低コストで、従来技術のプロセスの問題,例えば不所望酸性副生成物または過剰量の塩の共生成なく首尾よく製造する方法を有利に提供する。本発明の一態様は、a少なくとも1種のジビニルアレーン;bオキシダントとしての、一部中和されたスルフロモノペルオキソ酸;c少なくとも1種の塩基性化合物;d任意に、少なくとも1種の溶媒、およびe任意に触媒;を、ジビニルアレーンジオキシド生成物を形成する条件下で反応させることを含む、ジビニルアレーンジオキシドを製造する方法を対象とする。ジビニルアレーンジオキシドを製造するための本発明の方法は、オキシダント,例えば一部中和されたスルフロモノペルオキソ酸,例えばカロ酸本発明の方法を用いて高収率のジビニルアレーンジオキシドを得て、生成する塩廃物の量を最小化するのに好適を用いる。本発明の方法は、ジビニルベンゼンジオキシドDVBDOきわめて低粘度の液体エポキシ樹脂であるをジビニルベンゼンDVBから製造するのに特に好適である。有利には、本発明の方法は、不所望副生成物の共生成を最小化するような条件下で実施する。加えて、本発明の方法は、ジビニルアレーンジオキシドを高収率例えば収率約60超で有利に製造する。図面の簡単な説明本発明を説明する目的で、以下の図面はここで好ましい本発明の形を示す。しかし、本発明は図面に示す正確な配置および装置に限定されないことを理解すべきである。関連の図面において、幾つかの図面の全体を通じ、同様の参照番号は同様の部分を意味するのに用いる。発明の詳細な説明本発明は、ジビニルアレーンジオキシドを製造するための経済的に好ましい方法を対象とする。本発明のジビニルアレーンジオキシドは、ジビニルアレーンを一部中和されたスルフロモノペルオキソ酸またはカロ酸と、塩基性化合物の存在下で、任意に溶媒の存在下で、そして任意に触媒の存在下で、反応させることによって得られ、反応剤およびモル比はオキシダントから生成する塩廃物の量を最小化するように選択する。例えば、本発明の一態様において、ジビニルアレーンジオキシド,例えばジビニルベンゼンジオキシドDVBDOは、ジビニルアレーン,例えばジビニルベンゼンDVBをケトン以外の溶媒中に溶解させ、溶液を塩基性水性バッファーと混合し、そして一部中和されたカロ酸H2SO5をオキシダントとして用いて得ることができる。別の態様において、ジビニルアレーンジオキシド,例えばDVBDOは、ジビニルアレーン,例えばDVBをアセトン中に溶解させ、溶液を塩基性水性バッファーと混合し、そして一部中和されたカロ酸をオキシダントとして用いて得ることができる。この態様では、アセトンはまた触媒として働くことができる。次いで、反応を温度約0°C~約80°Cの間で実施する。エポキシ化ステップが完了した後、得られる生成物を反応混合物から取り出し、そして、所望であれば、得られる生成物を公知の手段,例えば蒸留によって精製することができる。本発明の経済的に好ましい方法において、酸化剤から形成される副生成物の量は最小化される。米国特許出願整理番号第61/315,200号本件と同日出願参照により本明細書に組入れるにおいて、Oxoneが、ジビニルアレーンのエポキシ化のためのオキシダントとして記載されている。Oxoneはまた、トリプル塩triplesaltとして公知である。1モルのOxoneは1モルのKHSO4、1モルのK2SO4、および2モルのKHSO5で構成され、KHSO5、ペルオキソモノスルフェートは活性成分であるからである。結果として、プロセスの実施に起因する水性廃物はKHSO4、K2SO4これはOxone中に存在するおよびKHSO4KHSO5がエポキシ化反応においてその酸素を失った後に形成されるものを含む。米国特許出願整理番号第61/315,200号本件と同日出願はまた、エポキシ化に用いる過剰のOxoneの最小化による、プロセスにおけるスルフェート副生成物形成の最小化を記載する。本発明の方法におけるスルフェート副生成物形成を更に最小化する1つの方法は、一部中和されたスルフロモルペルオキソ酸,例えば一部中和されたカロ酸溶液を、トリプル塩の代わりに用いることである。例えば、カロ酸H2SO5は、硫酸または発煙硫酸およびH2O2から、続いて一部中和,例えば1当量の塩基,例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、またはこれらの混合物のカロ酸溶液への添加により、で生成できる。本開示で、一部中和されたとは、1当量の塩基のカロ酸への添加を意味する。この一部中和されたカロ酸の溶液は、ジビニルアレーンのエポキシ化プロセスにおいて直接使用でき適切なバッファーでオキシダントからの不活性成分KHSO4およびK2SO4の存在を最小化、好ましくは排除することは、生じる塩廃物を50減少させる。プロセスの経済性を更に改善するために、スルフェート塩副生成物を適切レベルまで単離、精製して、種々の工業および農業の用途で使用できる。硫酸カリウムを用いる工業分野の例としては、ウォールボードの製造における促進剤;紙パルプ化における反応剤成分;軍事用途のためのフラッシュ抑制剤;食品におけるカリウムサプリメント;水性系掘削流体における成分;および分析用反応剤が挙げられる。最も重要な農業用途は、硫酸カリウムの肥料としての使用;および動物飼料中の量を少なくすることである。Oxoneは、一般的に、カロ酸から、カリ溶液、炭酸カリウムおよび水酸化カリウムベースの系でのアルカリ処理でトリプル塩を形成することによって製造される。このトリプル塩を形成するための方法は、例えば米国特許第5,607,656号本開示で’656特許に記載されており、参照により本明細書に組入れる。’656特許の方法は、硫酸または発煙硫酸をH2O2で酸化して活性成分、カロ酸を生成することを含む。次いで、得られる高度に酸性の混合物を、カリで中和して、トリプル塩の溶液を得る。トリプル塩を次いで結晶化しなければならず、これは水を蒸発させて水性溶液を濃縮することを含む。固形分は次いでろ過、水洗および乾燥する必要がある。結果として、’656特許に記載されるプロセスのエネルギー要求は非常に高い。’656特許のプロセスへの改善,例えば固体Oxoneを単離するための低温結晶化ステップを除くことがなされてきたが、’656特許のプロセスは水蒸発プロセス後になおエネルギー的に非効率である。固形分は乾燥されて移送されなければならず、プロセス装置は、ろ液の任意のリサイクルまたは分析が完了する前により清浄化されて、より多くの固体Oxoneを得なければならない。固形分の単離はまたトリプル塩を乾燥させるための追加の装置を必要とする場合がある。本発明において、一部中和されたカロ酸活性オキシダントして用いるものは、現在まで、当該分野で記載も使用もされてこなかった。酸性溶液は適切な塩基,例えばカリ溶液で中和され、得られる溶液をオキシダントとして用いる。本発明の単純化されたプロセスはスルフェート廃物これはトリプル塩の調製および結晶化に必要な更なる硫酸の添加に由来するスルフェート塩から生成するの形成を排除する。また、水の蒸発、結晶化、ろ過および乾燥が含まれないため、プロセスのエネルギー要求を顕著に低減する。更に、本発明において用いるオキシダントは、好ましくは水性溶液中である。カロ酸の一部中和は、オキシダントの溶液を与え、エポキシ化のために直接使用できる。逆に、Oxone、固体トリプル塩を用いる場合、Oxoneを可溶化する必要があり、これは追加の量の水を必要とする。本発明は、その最も広範な範囲において、ジビニルアレーンジオキシドを調製する方法を含み、該方法は、a少なくとも1種のジビニルアレーン;bオキシダント,該オキシダントは一部中和されたカロ酸である;およびc少なくとも1種の塩基性化合物;を、ジビニルアレーンジオキシドを形成する条件下で反応させることを含む。任意に、本発明の方法の反応混合物は、少なくとも1種の触媒、少なくとも1種の溶媒、および任意に他の望ましい添加剤を含むことができる。上記のジビニルアレーンおよび他の成分は、中和されたカロ酸酸化剤と反応器内で接触させる。これはバッチまたは連続であることができ、そして反応物質は反応して対応するジビニルアレーンジオキシドを生成できる。共生成した塩、反応器内に残った他の成分を生成物から分離して、使用可能なジビニルアレーンジオキシド生成物を与えることができる。ジビニルアレーンジオキシド生成物は任意に精製できる例えば当該分野で公知の蒸留、結晶化、または他の精製方法により。共生成した塩は、精製し、他の工業または農業の用途において使用できる。本発明の例の1つは、DVBをジオキシランでエポキシ化することによる、DVBDOの製造方法を対象とし、ここでジオキシランは、R.W.Murray,J.Org.Chem.,50162847,1985参照により本明細書に組入れるに記載されるようにインサイチュで単離または生成できる。ジオキシランのインサイチュの精製は、ケトンおよび強力な酸化剤を必要とする。本発明の強力な酸化剤は一部中和されたカロ酸である。ケトン成分は触媒として作用し、酸化反応後にはその元の状態に転化されて戻る。一態様において、DVBは、適切な溶媒例えばアセトン中、および塩基性化合物例えば無機塩または塩基の水性溶液の存在下、酸化剤で処理され;そして適切なインキュベーション時間の後、DVBDOが完全DVB転化で主反応生成物として得られ;形成されるジビニルベンゼンのモノオキシドDVBMOは、ないか極めて少量約5未満である。次いで、反応生成物を有機溶媒中に抽出し、水洗、任意にろ過し、次いで蒸留して、高度に純粋なDVBDO生成物を与えることができる。共生成物はスルフェートであり、これは水性相中に留まることができ、または固体として沈殿でき、極めて単純な分離方法を与える。ケトン成分はリサイクルおよび再使用できる。これは反応混合物から沈殿または抽出または蒸留により単離できる。別の態様において、DVBは、適切な溶媒例えばアセトン中、および塩基性化合物例えば無機塩または塩基の水性溶液の存在下、適切量の酸化剤で処理され;そして適切なインキュベーション時間の後、DVBDOが完全DVB転化で主反応生成物として得られ;少量約40未満のジビニルベンゼンのモノオキシドDVBMOの形成を伴う。次いで、反応生成物を有機溶媒中に抽出し、水洗、任意にろ過し、次いでモノおよびジ-エポキシドを適切な方法例えば蒸留で分離できる。本発明の一態様の例示として、例えばジビニルアレーンジオキシド例えばDVBDOは、ジビニルアレーン例えばDVBをアセトン中に溶解させることにより調製する。アセトンはまた、ケトン触媒および溶媒として作用できる。溶液を塩基性化合物例えば炭酸水素ナトリウムの水性溶液と混合する。次いで、酸化剤例えば一部中和されたカロ酸を反応混合物に添加でき;そして次いで反応を温度約0°C~約80°Cの間で実施できる。エポキシ化が完了した後、溶媒、塩、および他の物質を生成物から除去でき、所望であれば、生成物を公知の手段例えば蒸留によって精製できる。溶媒はリサイクルおよび再使用できる。そして共生成したスルフェート塩を精製して他の工業および農業の用途に使用できる。本発明において有用なジビニルアレーン源は、任意の公知特にジビニルアレーンを製造するための公知のプロセスに公知の起源によることができる。本発明の一態様において、本発明において有用なジビニルアレーンは、任意の置換または非置換のアレーン核任意の環部位にて2つのビニル基を有するものを含むことができる。アレーンとしては、例えば、ベンゼン、置換ベンゼン、または置換された渡環ring-annulatedベンゼン、およびこれらの混合物を挙げることができる。一態様において、ジビニルベンゼンは、オルト、メタ、もしくはパラの異性体またはこれらの任意の混合物であることができる。追加の置換基は、酸化耐性基,例えば飽和アルキル、アリール、ハロゲン、ニトロ、イソシアネート、またはRO-式中、Rは飽和アルキルまたはアリールであることができるまたはこれらの混合物が挙げられる,からなることができる。渡環ベンゼンとしては、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン等、およびこれらの混合物を挙げることができる。別の態様において、ジビニルアレーンは、置換アレーン分を含有できる。置換アレーンの量および構造はジビニルアレーンの製造で用いる方法に左右される。例えば、ジエチルベンゼンDEBの脱水素によって得られるDVBは、エチルビニルベンゼンEVBおよびDEBを含有できる。EVBの量は好ましくは50未満である。本発明の方法において用いるジビニルアレーンとしては、例えば、ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、ジビニルビフェニル、ジビニルジフェニルエーテル、およびこれらの混合物を挙げることができる。本発明において用いるジビニルアレーンの濃度は、一般に、約0.1質量wt~約70wt、好ましくは約1wt~約65wt、およびより好ましくは約2wt~約60wt、および最も好ましくは約4wt~約50wtの範囲であることができる。成分bとして本発明において有用なスルフロモノオキソペルオキソ酸は、一般的には、硫黄原子、酸素原子および水素原子を含有する。カロ酸はスルフロモノオキソペルオキソ酸の一例である。カロ酸、H2SO5はまた、ペルオキシモノ硫酸としても公知である。カロ酸は強力な酸化性化合物である。カロ酸は、硫酸例えば濃硫酸、または発煙硫酸を、過酸化水素と反応させてカロ酸を生成することによって製造できる。例えば、カロ酸を製造する方法は米国特許第5,139,763号に記載されている参照により本明細書に組入れる。酸化剤またはオキシダント,成分b,本発明において有用であるもの,は、以下の1種以上を含むことができる:1一部中和されたカロ酸;2インサイチュでオキシダントを生成するケトンに加えて一部中和されたカロ酸;3単離されるジオキシランオキシダントを生成するケトンに加えて一部中和されたカロ酸;または4これらの混合物。例えば、一部中和されたカロ酸は、カロ酸を以下の1種以上で中和することにより得ることができる:i無機塩基;iiアンモニウム化合物;iiiアルキルアンモニウム塩基;ivアリールアンモニウム塩基;v混合アルキル-アリールアンモニウム塩基;viアルキルホスホニウム塩基;viiアリールホスホニウム塩基;viii混合アルキル-アリールホスホニウム塩基;またはixこれらの混合物。本発明の一態様において、1一部中和されたカロ酸は、ケトンなしで、pHが制御された環境中で、使用し、これにより一部中和されたカロ酸による二重結合の直接エポキシ化がもたらされる。本発明の別の態様において、2一部中和されたカロ酸は触媒例えばケトンと混合できる。これはインサイチュでのジオキシランオキシダントの形成をもたらす。ジオキシランを単離し、次いで後続プロセスで使用でき;またはジオキシランをカロ酸および触媒から、ジビニルアレーンの存在下で形成でき、そしてインサイチュで本発明のオキシダントとして使用できる。本発明において用いるオキシダントのモル比としては、一般的に、約0.5~約10当量二重結合当たり、好ましくは約1当量~約4当量、およびより好ましくは約1.1当量~2.5当量が挙げられる。塩基性化合物、成分c,本発明において有用であるもの,としては、無機添加剤例えば、水性相を緩衝して反応に最適なpHを与えることができる塩基または塩が挙げられる。例えば、無機添加剤は炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム;炭酸水素塩;水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム;二塩基のリン酸ナトリウムまたはリン酸カリウム;およびこれらの混合物、であることができる。本発明において用いる塩基性化合物の濃度は、一般に約0.05wt~約30wt、好ましくは約0.1wt~約20wt、およびより好ましくは約1wt~約10wtの範囲組成物の水性相基準でであることができる。本発明の任意触媒は、オキシダントからジビニルアレーンの二重結合への酸素移動を与えることができ、その元の状態に転化されて戻ることができる化合物から選択できる。例えば、触媒は、ケトンまたはイミニウム塩から選択できる。本発明において有用なケトン化合物は、例えば、キラルまたはアキラルであることができ、そして例えば、アセトン、メチル-エチルケトン、フッ素化ケトントリフルオロアセトン、トリまたはテトラフルオロアセトフェノン、キラルケトン、およびこれらの混合物であることができる。本発明のイミニウム触媒はまた、キラルまたはアキラルであることができ、そしてジヒドロイソキノリニウム、ビフェニルアゼピニウムまたはビナフタレン-アゼピニウム塩から選択できる。上記構造の典型例を以下に示す。式中、R1は各々独立に、水素、またはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基であることができ;そしてアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基はまたヘテロ原子,例えばOまたはNを含有してもよく;そして式中、Xは各々独立にハロゲン、テトラフルオロボレート、テトラフェニルボレート、ペルクロレート等であることができる。イミニウム塩はまた、インサイチュでアミンおよびアルデヒドまたはケトンから生成できる。アミン成分の例は、ピロリジン、または電子求引性基で置換されたピロリジンであることができる。ケトン成分は芳香族、脂肪族、または脂環式のアルデヒド、ケトンおよびその置換類似体,例えばシクロヘキサノン、ベンズアルデヒド、2-クロロベンズアルデヒド等であることができる。遷移金属錯体もまた触媒として使用できる。有用な遷移金属錯体の例はマンガンシッフ塩基錯体,例えばMnIII-サレン錯体である。本発明における触媒の比は、約0モル~約500モルの範囲DVBに対して、好ましくは約1モル~約200モル、およびより好ましくは約10モル~約100モルの範囲であることができる。本発明の方法において有用な任意の溶媒としては、例えば、反応条件下でオキシダントに対して不活性の任意の不活性有機溶媒を挙げることができ、または、ケトン型溶媒であることができ、有機物可溶化以外にこれはまた触媒として作用できる。例えば、溶媒としては、ハロゲン化アルカン,例えばジクロロメタン;芳香族化合物,例えばトルエン;極性有機溶媒,例えばジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトンまたはエーテル,例えばテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン;アルコール,例えばtert-アミルアルコール、tert-ブタノール、およびメタノール;またはフッ素化アルコール,例えばトリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール;ならびにこれらの混合物を挙げることができる。好ましくは、本発明において有用な溶媒化合物は、例えば、エーテル,例えばジメトキシエタン;ジオキサン;ニトリル,例えばアセトニトリル;ケトン,例えばアセトン;芳香族溶媒,例えばトルエン、キシレン;炭化水素溶媒,例えばヘキサンおよびペンテン;塩素化溶媒,例えばジクロロメタン;またはこれらの混合物であることができる。本発明において用いる溶媒の濃度は、一般に0wt~約90wt、好ましくは約25wt~約75wt、およびより好ましくは約35wt~約60wtの範囲組成物の総質量基準でであることができる。本発明において有用な別の任意成分としては、例えば、相間移動剤を挙げることができる。本発明において有用な相間移動剤は、例えば、テトラアルキル、テトラフェニル、または混合アルキルおよびアリールアンモニウムまたはホスホニウム塩;およびこれらの混合物であることができる。好ましくは、相間移動塩としては、例えば、Bu4NHSO4,Bu4NClおよびこれらの混合物を挙げることができる。本発明における相間移動剤の比は、0モル~約25モルDVBに対しての範囲であることができ、好ましくは約1モル~約20モルの範囲であることができ、そしてより好ましくは約2モル~約10モルの範囲内であることができる。本発明において有用な別の任意の成分の例としては、微量の金属不純物を除去して酸化剤を安定化させるためのキレート剤を挙げることができる。本発明において有用なキレート剤は、例えば、ホスフェート,例えばK2HPO4、またはエチレンジアミンテトラ酢酸EDTA、ジエチレントリアミンペンタ酢酸DTPA、および、ホスホネート基を有する同様のキレート剤,例えばエチレンジアミンテトラメチレン-テトラホスホン酸EDTMP等であることができる。キレート剤の一般化した構造を以下に示す:式中、Xはカルボン酸基もしくはホスホン酸基、またはこれらのアルカリ金属塩であることができ、そしてYはXと同じであるか、または-CH2-NCH2-X2であることができる。本発明において用いるキレート剤の濃度は、一般的に、0wt~約20wt、好ましくは約0.01wt~約10wt、およびより好ましくは約0.05wt~約5wtの範囲組成物の総質量基準でであることができる。多くの添加剤を本発明の成分として任意に用いることができ、例えば、フリーラジカル重合阻害剤が挙げられる。例えば、1種以上のフリーラジカル重合阻害剤を本発明のプロセスの任意のステップに添加でき、例えば、反応ステップ、回収ステップおよび/または精製ステップが挙げられる。阻害剤は、フェノール;ハイドロキノン;キノン;芳香族ニトロ化合物、ニトロフェノール、アミン;ニトロソ化合物;ニトロオキシド;またはこれらの混合物を含むことができる。本発明において使用できるフリーラジカル重合阻害剤としては、例えば、フェノール,例えば4-メトキシフェノール、4-tert-ブチルカテコール、または2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール;ハイドロキノン,例えば1,4-ジヒドロキシベンゼンまたは3,5-ジ-tert-ブチルベンゼン-1,2-ジオール;キノン,例えば1,4-ベンゾキノンまたはナフタレン-1,2-ジオン;芳香族ニトロ化合物,例えば1,3-ジニトロベンゼンまたは1,4-ジニトロベンゼン;ニトロフェノール,例えば2-sec-ブチル-4,6-ジニトロフェノール、4-メチル-2-ニトロフェノール、または4-メチル-2,6-ジニトロフェノール;アミン,例えばフェノチアジン;N1-フェニル-N4-プロピルベンゼン-1,4-ジアミン、N-1,4-ジメチルペンチル-N’フェニル-p-フェニレンジアミン、N,N-ジエチルヒドロキシルアミン;ニトロソ化合物,例えばN-ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩;ニトロオキシド化合物,例えばビス1-オキシル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イルセバケート、1-オキシル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-オキシル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール、1-オキシル-2,2,6,6-テトラメチル-4-n-ブトキシピペリジン:またはこれらの混合物が挙げられる。本発明において用いる阻害剤の濃度は、例えば、約0.01wtから約5wt以下添加するジビニルアレーン基準でであることができる。好ましくは、これは約0.1wtから約2wt以下添加するジビニルアレーン基準でであるのがよい。任意の添加剤の取り合わせもまた本発明の組成物に添加でき、例えば、他の樹脂、安定剤、フィラー、可塑剤、触媒脱活性剤等;およびこれらの混合物が挙げられる。本発明において用いる任意の添加剤の濃度は、一般に、0wt~約99.9wt、好ましくは約0.1wt~約99.9wt、より好ましくは約1wt~約99wt、および最も好ましくは約2wt~約98wtの範囲であることができる。不所望の副生成物の共生成が最小限であるジビニルアレーンジオキシドの製造は、i反応器に、下記反応物質:少なくとも1種のジビニルアレーン;塩基性化合物またはその水性溶液;任意に少なくとも1種の溶媒;および任意に少なくとも1種の触媒;を添加すること;ii反応物質を一部中和されたカロ酸と接触させること;次いでiii反応物質成分を、対応するジビニルアレーンジオキシドを生成する反応条件下で反応させること、によって実現できる。該方法において、塩基性化合物は反応の開始時に、オキシダントと同時にまたは間欠的に添加できる。ジビニルアレーンジオキシド,例えばDVBDOを製造するための反応条件としては、反応物質の反応を、一般的に約0°C~約80°C、好ましくは約5°C~約60°C、より好ましくは約20°C~約50°Cの温度で行うことが挙げられる。反応の圧力は、一般に、約10.1kPa~約1013kPaであることができる。反応のpHは、約5~約12、好ましくは約6~約10、およびより好ましくは約7~約8のpHに制御できる。本発明の反応プロセスは、バッチまたは連続のプロセスであることができる。プロセスにおいて用いる反応器は、当業者に周知の任意の反応器および付属設備であることができる。上記反応に加え、本発明の方法は、更なるプロセスステップ,例えば反応中に形成される任意の共生成物を生成物から分離する方法を含むことができる。分離方法としては、例えば、当業者に周知の任意の分離方法および分離装置を挙げることができる。ジビニルアレーンジオキシドの製造のための反応中、等量の硫酸カリウム副生成物が形成され、これは、i反応混合物のろ過および有機成分と水性成分との分離;またはii非混和性有機溶媒によるジビニルアレーンジオキシド生成物の抽出、次いで有機相の適切な水洗により、除去できる。他の不所望の酸化された副生成物および誘導体,例えばカルボニル化合物および加水分解されたエポキシ生成物もまた、本発明の方法を用いて、何ら相当量で形成されない。本発明の反応の後、不所望の副生成物、および任意の残留する触媒、および溶媒を除去して、使用可能なジビニルアレーンジオキシド生成物を回収できる。次いで、生成物は任意に、当該分野で周知の手段により,例えば蒸留、結晶化、沈殿、抽出等により精製できる。反応混合物の溶媒および触媒成分は、ジビニルアレーンジオキシド生成物から当該分野で周知の手段,例えば蒸留、抽出等で分離してリサイクルする。塩副生成物は、反応混合物から当該分野で周知の手段,例えば蒸留で分離する。残存する有機内容物は有機溶媒洗浄、焼成、再結晶化、一部再結晶化または活性炭への吸着等によって除去できる。本発明の方法の一態様において、ジビニルアレーンジオキシドを製造する方法は、一般に:A少なくとも1種のジビニルアレーンを:一部中和カロ酸および塩基性化合物または塩基性化合物の水性溶液;任意に少なくとも1種の溶媒および少なくとも1種の触媒;と接触させて、反応混合物中のジビニルアレーンジオキシド生成物を生成するステップ、BステップAで形成されたジビニルアレーンジオキシド生成物をステップAの反応混合物から分離するステップ、C任意に、ステップBにおいて得たジビニルアレーンジオキシド生成物を精製するステップ、D任意に、ステップAの反応混合物から溶媒および触媒を回収および/またはリサイクルするステップ、ならびに、E任意に、ステップAで形成されたスルフェート副生成物をステップAの反応混合物から回収し、ステップAから回収された該スルフェート副生成物を精製するステップ、を含むことができる。本発明の方法の他の態様の例示として、ジビニルアレーンジオキシドを製造する方法は、1つ以上の以下の任意のステップを含むことができる:iインサイチュで、ジオキシランを、触媒これはケトンであることができるおよび酸化剤これは一部中和されたカロ酸であることができるから;pH制御された反応で、ジビニルアレーンの存在下で生成すること、pHは、バッファーまたは塩基性化合物を反応器内に導入し、次いで酸化剤を送達することにより;または酸化剤およびバッファーまたは塩基を同時に送達することにより、制御できる;iiケトンおよび一部中和されたカロ酸から生成した単離されたジオキシランを、ジビニルアレーン,例えばDVBとpH制御された環境中で反応させること;iiiスルフェート共生成物をジビニルアレーンジオキシド生成物,例えばDVBDO生成物から、DVBDOの有機溶媒でのろ過および/または抽出によって分離すること;iv溶媒およびケトンをジビニルアレーンジオキド生成物,例えばDVBDO生成物から除去すること;vジビニルアレーンジオキシド生成物,例えばDVBDO生成物を蒸留して高純度DVBDO生成物を得ること;viケトンおよび/または溶媒成分を、ケトンをジビニルアレーンジオキシド生成物/溶媒から沈殿、蒸留または抽出により分離することによってリサイクルすること;viiカロ酸を再生すること、またはviiiスルフェート副生成物を、有機溶媒洗浄、焼成、再結晶化、または有機混入物を活性炭上に吸着させることによって、単離および精製すること。本発明の方法の1つの利点は、高収率のジビニルアレーンジオキシドを本発明の方法によって製造できることである。高収率のジビニルアレーンジオキシドが製造されることとともに、本発明の方法は有利にも、ジビニルアレーンまたはジビニルアレーンモノオキシドのリサイクルを必要としない。本発明の方法によって製造されるジビニルアレーンジオキシドの高収率は、一般的に、約60超;好ましくは75超;およびより好ましくは85超である。別の態様において、収率は約60~約100;好ましくは約70~約100の範囲:より好ましくは約80~約100の範囲;および最も好ましくは約90~約100ジビニルアレーン出発物質基準でである。有利にも、本発明の一部中和されたカロ酸を用いることにより、副生成物スルフェートのより低い生成を実現できる。本発明の方法の別の態様の例として、ジビニルアレーンジオキシドを製造する方法は、以下の任意のステップの1つ以上を含んでもよい:iインサイチュで、ジオキシランを触媒これはケトンであることができる、および酸化剤これは一部中和されたカロ酸であることができるから、pH制御された反応で、ジビニルアレーンの存在下で生成すること、pHは、バッファーまたは塩基性化合物を反応器内に導入し、次いで酸化剤を送達することによって;または酸化剤およびバッファーまたは塩基を同時に送達することによって、制御できる;ii適切な酸化剤およびジビニルアレーンモル比であって、ジビニルアレーンジオキシドを主生成物として、ジビニルアレーンモノオキシドを副成分として伴っての形成をもたらすようなものを用いること;iiiケトンおよび一部中和されたカロ酸から生成した単離されたジオキシランを、ジビニルアレーン,例えばDVBとpH制御された環境中で反応させること;ivスルフェート共生成物をジビニルアレーン酸化生成物,例えばDVBDOおよびDVBMO生成物から、有機溶媒でのろ過および/または抽出によって分離すること;v溶媒およびケトンをジビニルアレーン酸化生成物,例えばDVBDOおよびDVBMO生成物から除去すること;viジビニルアレーンモノおよびジオキシド生成物混合物,例えばDVBDOおよびDVBMO生成物を蒸留して高純度主DVBDO生成物および副DVBMO生成物を得ること;viiケトンおよび/または溶媒成分を、ケトンをジビニルアレーンジオキシド生成物/溶媒から沈殿、蒸留または抽出により分離することによってリサイクルすること;viiiカロ酸を再生すること;ixスルフェート副生成物をろ過で精製すること;xスルフェート副生成物を有機溶媒洗浄または焼成または結晶化または不純物の活性炭上への吸着によって精製すること。図1を参照し、符号100で一般に示す本発明の方法の一態様を示す。図1の方法は、反応器10、分離/ろ過装置20、蒸発装置30および精製/蒸留装置40を含む。図1において、ジビニルアレーンの供給流11、ケトン溶媒および/または触媒の供給流12、塩基性化合物の供給流13、およびオキシダントの供給流14を示し、流11~14のすべては、本発明のエポキシ化反応ステップを行うために、反応装置、反応器10に供給される。リサイクル流34、35もまた反応器10内に導入できる以下で説明する。生成物流15は反応器10から出て、供給流15として分離/ろ過装置20に導入できる。ここで固体および液体の成分を分離する。装置20からの液体成分流21は、ジビニルアレーンジオキシド生成物を含有し、そして流21は更なる処理のために装置30に送られる。固体反応成分流22これは塩副生成物を含むことができるは生成物液体流21から分離され、流22は装置20から出る。ジビニルアレーンジオキシド生成物流、流21は、生成物を溶媒/触媒から分離するために、溶媒除去/蒸発器装置30に送ることができる。装置30からの生成物流、流31は、更なる精製なしで流31、32として使用でき;または任意に、点線で示すように、生成物流31は精製/蒸留装置40に供給流31、33として導入できる。装置30からの溶媒/触媒を含有する有機流、流34は、装置30から取り出し、任意に反応器10に流34、35としてリサイクルできる。任意に流34を流34、36としてパージでき、または、有機廃物回収ユニット図示せずに送ることができる。反応器30からの水性廃物流、流37を廃水処理ユニット図示せずに送ることができる。前記したように、装置30からのジビニルアレーンジオキシド生成物流、流31、33を任意に精製/蒸留装置40に導入して、精製された生成物流、流41を形成できる。またジビニルアレーンモノオキシドがジビニルアレーンジオキド生成物に付随する場合には、ジビニルアレーンモノオキシドを副生成物流42として、精製/蒸留装置40内で分離できる。ジビニルアレーンモノオキシド副生成物は装置40を流42として出て、蒸留底部は流43として出る。DVBDOよりも低い沸点を有するあり得る混入物,例えばアルキルビニルベンゼンオキシドまたは低レベルの酸化副生成物もまた装置40から流44として分離および除去できる。図1の任意のリサイクル流は、不純物のビルドアップを制限するために周期的または連続的なパージを必要とする場合がある。図2を参照し、符号200で一般的に示す本発明の方法の別の態様を示す。図2の方法は、図1で示すのと同様の反応器10、図1で示すのと同様の分離/ろ過装置20、抽出装置50、分離装置60、図1で示すのと同様の精製/蒸留装置40、および分離装置70を含む。図2において、ジビニルアレーンの供給流11、ケトン触媒および/または溶媒の供給流12、塩基性化合物の供給流13、およびオキシダントの供給流14を示す。これらのすべては、本発明のエポキシ化反応ステップを行うために、反応装置、反応器10に供給される。リサイクル流71、72もまた反応器10内に導入できる以下で説明する。反応器10からの生成物流15は供給流15として分離/ろ過装置20に導入できる。ここで、ジビニルアレーンジオキシド生成物流21触媒/溶媒も含有するは、塩副生成物流22から分離する。図2に示す態様において、ジビニルアレーンジオキシド生成物流、流21を抽出装置50に送る。供給流21は、水性および水性可溶性成分から、有機抽出溶媒、流53およびリサイクルされた抽出溶媒、流67、68での抽出による分離のために、抽出装置50内に導入する。抽出溶媒中の抽出された生成物は水性相から分離して、分離装置60に流51として導入できる。装置50からの水性有機廃物流、流52もまた除去して分離装置70に導入できる。流51は分離装置60に導入して抽出溶媒から分離できる。装置60から出た、精製されたジビニルアレーン生成物流、流61は、更なる処理なしで流61、62として使用でき;または任意に、点線で示すように、流61は高純度生成物を必要とする用途に使用でき、よって精製/蒸留装置、装置40において更に精製して流61、63として供給できる。抽出溶媒、流67、68を装置50内にリサイクルできる。任意に、流67を流67、69としてパージでき、または有機廃物回収ユニット図示せずに送られる。別の態様において、抽出溶媒は、反応溶媒/触媒これらもまた装置60内で抽出溶媒から分離でき、反応器10に流64、65としてリサイクルできるの幾らかかを溶解できる。任意に、流64を流64、66としてパージし、または有機廃物回収ユニット図示せずに送ることができる。生成物流61、63は精製/蒸留装置例えば装置40内で更に精製できる。またジビニルアレーンモノオキシドがジビニルアレーンジオキド生成物に付随する場合には、該モノオキシドもまた精製/蒸留装置40内で分離できる。高純度ジビニルアレーン生成物は装置40を流41として出て、ジビニルアレーンモノオキシド副生成物は流42として出て、蒸留底部は流43として出る。DVBDOよりも低い沸点を有するあり得る混入物,例えばアルキルビニルベンゼンオキシドまたは低レベルの酸化副生成物もまた装置40から流44として分離および除去できる。流52、装置50からの水性相は、触媒/溶媒を含有する場合がある。流52を分離装置,例えば装置70内に供給して、水を溶媒/触媒成分から分離できる。装置70から、溶媒/触媒成分を流71、72としてリサイクルしてエポキシ化反応器10に戻すことができる。任意に、流71を流71、73としてパージでき、または有機廃物回収ユニット図示せずに送ることができる。反応器70からの水性廃物流、流74を廃水処理ユニット図示せずに送ることができる。図2の任意のリサイクル流は、不純物のビルドアップを制限するために周期的または連続的なパージを必要とする場合がある。本発明の方法で製造されるジビニルアレーンジオキシド、特にジビニルベンゼンに由来する例えばジビニルベンゼンジオキシドDVBDOは、ジエポキシドの分類であり、これは比較的低い液体粘度を有するが、従来のエポキシ樹脂よりも高い剛直性を有する。本発明の方法で製造されるジビニルアレーンジオキシドは、例えば、任意の置換または非置換のアレーン核2つのビニル基を任意の環部位にて有するものを含むことができる。ジビニルアレーンジオキシドのアレーン部分は、ベンゼン、置換ベンゼン、渡環ベンゼン、置換渡環ベンゼン、またはこれらの混合物を含むことができる。ジビニルアレーンジオキシドのジビニルアレーン部分はオルト、メタ、もしくはパラの異性体、またはこれらの任意の混合物であることができる。追加の置換基は、飽和アルキル、アリール、ハロゲン、ニトロ、イソシアネートもしくはRO-ここで、Rは飽和アルキルもしくはアリールであることができる等のH2O2耐性基からなることができる。渡環ベンゼンは、例えばナフタレン、テトラヒドロナフタレン等を含むことができる。同族結合置換ベンゼンは、例えば、ビフェニル、ジフェニルエーテル等を含むことができる。本発明の方法で製造されるジビニルアレーンオキシド生成物は、一般に、以下の一般化学構造I~IVで例示できる。本発明のジビニルアレーンジオキシド生成物の上記構造I,II,III,およびIVにおいて、各R1、R2、R3およびR4は、個別に水素、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基もしくはアラルキル基、またはオキシダント耐性基例えばハロゲン基、ニトロ基、イソシアネート基、またはRO基が挙げられるであることができ、ここでRはアルキル、アリールまたはアラルキルであることができ、xは0~4の整数であることができ、yは2またはこれを超える整数であることができ、xyは6またはこれ未満の整数であることができ、zは0~6の整数であることができ、そしてzyは8またはこれ未満の整数であることができ、そしてArはアレーンフラグメント例えば1,3-フェニレン基が挙げられるである。本発明の方法で製造されるジビニルアレーンジオキシド生成物としては、例えば、アルキル-ビニル-アレーンモノオキシド出発物質中のアルキルビニルアレーンの存在に応じてを挙げることができる。本発明の一態様において、本発明の方法で製造されるジビニルアレーンジオキシドとしては、例えば、ジビニルベンゼンジオキシド、ジビニルナフタレンジオキシド、ジビニルビフェニルジオキシド、ジビニルジフェニルエーテルジオキシド、およびこれらの混合物を挙げることができる。本発明の好ましい態様において、エポキシ樹脂配合物において用いるジビニルアレーンジオキシドは、例えばジビニルベンゼンジオキシドDVBDOであることができる。最も好ましくは、本発明において有用であるジビニルアレーンジオキシド成分としては、例えば、構造Vの下記化学式で表されるジビニルベンゼンジオキシドが挙げられる:上記DVBDO化合物の化学式は下記の通りであることができる:C10H10O2;DVBDOの分子量は約162.2であり;DVBDOの元素分析は約:C,74.06;H,6.21;およびO,19.73であり、エポキシド質量当量は約81g/molである。ジビニルアレーンジオキシド、特にジビニルベンゼンに由来するもの、例えばジビニルベンゼンジオキシドDVBDOは、ジエポキシドの分類であり、これは比較的低い液体粘度を有するが、従来のエポキシ樹脂よりも高い剛直性および架橋密度を有する。下記の構造VIは、本発明において有用なジビニルベンゼンジオキシドDVBDOの好ましい化学構造の態様を例示する:下記の構造VIIは、本発明において有用なDVBDOの好ましい化学構造の別の態様を例示する:DVBDOを本発明の方法によって製造する場合、オルト、メタ、およびパラの3つの可能な異性体の1つを得ることが可能である。従って、本発明は、上記構造の任意の1つを個別にまたはこれらの混合物として例示されるDVBDOを包含する。上記の構造VIおよびVIIはDVBDOのメタ1,3-DVBDOおよびパラ異性体をそれぞれ示す。オルト異性体は稀であり、通常、DVBDOは殆ど、一般的に約9:1~約1:9のメタ異性体構造VI対パラ異性体構造VIIの比で製造される。本発明は、好ましくは、一態様として、約6:1~約1:6比の構造VI対構造VIIを包含し、そして他の態様において、構造VI対構造VIIの比は、約4:1~約1:4または約2:1~約1:2であることができる。一態様において、本発明の方法は、ジビニルベンゼンジオキシド、低粘度液体エポキシレジン、の製造に特に好適である。本発明の方法で製造されるジビニルアレーンジオキシドの粘度は、一般に約10mPas~約100mPas;好ましくは約10mPas~約50mPas;およびより好ましくは約10mPas~約25mPasの範囲25°Cにてである。本発明のジビニルアレーンジオキシドの有用性は、中程度の温度例えば、温度約100°C~約200°Cで最大数時間例えば、少なくとも2時間の、ジビニルアレーンジオキシドの、オリゴマー化またはホモポリマー化を伴わない配合または加工を可能にする熱安定性を必要とする。配合または加工の間のオリゴマー化またはホモポリマー化は、粘度の実質的な増大またはゲル化架橋によって明らかである。本発明のジビニルアレーンジオキシドは、ジビニルアレーンジオキシドが中程度の温度での配合または加工の間に粘度の実質的な増大またはゲル化を被らない十分な熱安定性を有する。本発明のジビニルアレーンジオキシド生成物は、エポキシ樹脂組成物または配合物の製造に有用であり、これは更に、熱硬化物または硬化生成物コーティング、フィルム、接着剤、ラミネート、コンポジット、エレクトロニクス製品等の形での製造に有用である。本発明の例示として、一般的に、本発明のジビニルアレーンジオキシド生成物を基にする樹脂組成物は、キャスティング、ポッティング、封止、成形、およびツーリングに有用であることができる。本発明は、全ての種類の電気キャスティング、ポッティング、および封止の用途に;成形およびプラスチックツーリングに;そしてビニルエステル樹脂系コンポジット部品の製造、特に大型ビニルエステル樹脂系部品キャスティング、ポッティングおよび封止によって製造されるものの製造に;特に好適である。得られるコンポジット材料は、幾つかの用途,例えば電気キャスティング用途または電子封止、キャスティング、成形、ポッティング、封止、射出、樹脂トランスファー成形、コンポジット、コーティング等において有用である場合がある。例以下の例および比較例は本発明を詳細に更に例示するがその範囲の限定と解釈すべきではない。例において用いる全化学物質はAldrichから購入したものであり、更なる精製なしで用いた。例で用いた一部中和されたカロ酸は、i文献の手順に準拠し、若干修正して用いて製造したもの;またはiiDuPontから商品名ActXoneTMで入手したものである例で示す通り。一部中和されたカロ酸の溶液の濃度は標準ヨウ素還元滴定を用いて評価したASTM法E298-08に記載される通り。以下の、例において調製したエポキシ化生成物混合物を、標準ガスクロマトグラフィGCおよびゲル浸透クロマトグラフィの分析装置および方法によって分析した。総有機炭素TOCはSieversInnovOxTOC分析計を用いて測定した。サンプルは、リン酸6Mで酸性化した。過硫酸ナトリウム溶液30wtを酸化剤として用いた。フタル酸水素カリウムおよびマンニトールを、装置の較正用に用いた。以下の例で用いる種々の用語および指示語は本開示で以下のように説明される:DVBはジビニルベンゼンを表し;DVBDOはジビニルベンゼンジオキシドを表し;DVBMOはジビニルベンゼンモノオキシドを表し;そしてEVBはエチルビニルベンゼンを表す。撹拌速度は毎分の回転数で測定し、rpmと略す。例における以下の調製の各々について、80DVBを用い、20EVBを含有したが、収率および最終組成はDVBとした。合成例1カロ酸をOwusu,Hydrometallurgy19984891-99に記載される手順に基づいて調製した。カロ酸は、水酸化カリウムで以下のようにして一部中和する:カロ酸溶液を500mLビーカー内に入れた。40水性水酸化カリウム溶液52gを溶液に1時間かけて0°Cで添加した。溶液をさらに1時間、温度を0°Cから5°Cの間に維持しながら撹拌した。溶液を室温約25°Cまで温め、更に1時間撹拌した。得られる反応混合物は、後続のエポキシ化ステップで直接使用できる。代替として、溶液を容器に移して、更なる使用まで冷蔵庫内で保管できる。合成例2カロ酸をOwusu,Hydrometallurgy19984891-99に記載される手順に基づいて調製した。500mLビーカー中に保管されたカロ酸溶液に、水酸化ナトリウム溶液10wt、160gを1時間かけて0°Cで添加した。溶液を室温約25°Cまで温め、更に1時間撹拌した。得られる反応混合物は、後続のエポキシ化ステップで直接使用でき;または代替として、得られる溶液をプラスチック容器に移して、冷蔵庫内で保管できる。例1250mLの3口フラスコ機械撹拌器、pHメーター、および熱電対を有するに、ジビニルベンゼン1.03g、7.9mmol、アセトン82mLおよび水42mLを添加し、室温で撹拌を開始した。フラスコに、重炭酸ナトリウム5.50g、63mmol水中30mLを添加し、続いて更に10分間混合した。次いで、合成例1からの一部中和されたカロ酸3.35g、20.0mmolを分割量で反応混合物に15分間かけて添加した。反応混合物のpHを7から8の間で維持した。2時間後、ジビニルベンゼンが完全に消費された。ガスクロマトグラフィによって反応混合物中に検出されたDVDMOはなかった。そして反応混合物は96のDVBDOを含有していたEVBO成分は考慮しない。例2DVB1.13g、7.92mmol、アセトン81mL、水42mL、および重炭酸ナトリウム5.42g、63.2mmolをフラスコ機械撹拌器300rpm、熱電対およびpHメーターを有するに移した。合成例2からの一部中和されたカロ酸を反応混合物に30分間かけて添加した。合成例2またはペルオキシモノ硫酸ナトリウム2.94g、19.75mmolを反応系に添加した。反応混合物を25°Cに維持した。溶液のpHを7から8の間に維持した。反応混合物をGCによって分析した。3時間後、ジビニルベンゼンは完全に消費された。反応混合物中に検出されたDVDMOはなかった。そして反応混合物は95のDVBDOを含有していたEVBMO成分は考慮しない。例3DVB1モル当たり、2.5倍モル過剰のActXoneTMおよび3倍モル過剰の炭酸水素ナトリウムを用いた他は例2のエポキシ化手順を繰り返した。反応は5時間で完了し、98DVBDOが得られた。例4DVB1モル当たり、8倍モル過剰の炭酸水素ナトリウムを用いた他は例3のエポキシ化手順を繰り返した。反応は1時間で完了し、98DVBDOが得られた。例5DVB1.03g、7.9mmol、アセトン75mLおよび二塩基リン酸ナトリウムの溶液0.25M、60mLをフラスコ機械撹拌器300rpm、熱電対およびpHメーターを有するに移した。一部中和されたカロ酸ActXone23.7mmol、30溶液、10.53gを反応混合物中に20分間かけて送達し、温度を25°Cに維持した。溶液のpHを継続的に監視し、水酸化カリウム1.5Mを用いて7~8に維持した。反応混合物を更にインキュベートし、GCで分析した。1時間後、DVBは生成物に完全に転化され、DVBおよびDVBMOは存在せず、そして反応混合物は100DVBDOを含有していたEVBMO関連成分は考慮しない。DVBDOを、固形分のろ過、およびアセトン-水反応混合物を塩化メチレン250mLで抽出することにより単離した。得られる塩化メチレン溶液を次いで重炭酸ナトリウム250mL、8溶液で洗浄し、次いで塩化メチレン溶液を水250mLで洗浄し;次いで得られた塩化メチレン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ロータリーエバポレーションで溶媒を除去した。DVBDO生成物収率は95であった。混合物を減圧蒸留してDVBDO生成物をEVBMOから分離した。減圧蒸留により、10のDVBDOが損失し;そして98の純DVBDOが得られた。例6DVB0.78g、6.0mmol、アセトン44mLおよび炭酸水素ナトリウム3.07g、36mmol水中38mLをフラスコ機械撹拌器300rpm、熱電対およびpHメーターを有するに移した。一部中和されたカロ酸ActXone15.0mmol、30溶液、6.67gを反応混合物中に20分間かけて送達し、温度を25°Cに維持した。溶液のpHを継続的に監視して7~8で維持した。反応混合物を更にインキュベートし、GCで分析した。1時間後、DVBは生成物に完全に転化され、DVBおよびDVBMOは存在せず、そして反応混合物は95DVBDOを含有していたEVBMO成分は考慮しない。例7この例7では、DVBを一部中和されたカロ酸で以下のようにエポキシ化した:DVB6.50g、50.0mmol、アセトン36.3gおよび炭酸水素カリウム17.5g、175.0mmolおよび水36mLをフラスコ機械撹拌器600rpm、熱電対およびpHメーターを有するに移した。一部中和されたカロ酸またはペルオキソモノ硫酸カリウム125.0mmol、60.70gを反応混合物中に、蠕動ポンプを用いて60分間かけて送達し、温度を25°Cに維持した。溶液のpHを継続的に監視し、7~8に維持した。オキシダント送達後、反応混合物を更なる時間インキュベートした。塩、反応中に沈殿したもの、を、ブフナー減圧漏斗系およびWhatman1ろ紙を用いてろ過した。これをトルエン25gで3回洗浄した。ろ過後、塩を減圧中で乾燥させ、26.99g乾燥塩を得た。水性アセトンろ液をトルエンで抽出した。トルエン抽出物および塩洗浄に用いたトルエンを混合し、水100mLで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ロータリーエバポレーターを用いてトルエンを蒸発させ、DVBDOを淡黄色液体6.84g、87として得たEVBMO成分は考慮しない。例8この例8では、DVBを一部中和されたカロ酸で以下のようにエポキシ化する:DVB65.00g、0.5mol、アセトン363mL、6.3mol、NaHCO3147.01g、1.8molおよび水360.06mLをフラスコ機械撹拌器、熱電対、添加口および凝縮器を有するに圧入で移した。KHSO5607.3g、1.3molの溶液を反応混合物中に、ポンプで1時間かけて温度を25°Cに維持して600rpmで撹拌して入れた。反応混合物を更なる時間更にインキュベートした。2時間後、撹拌を止め、溶液のpHをチェックしたところ、7.7であった。沈殿した塩を、Watman1紙を備えるブフナーロートを用いてろ過した。塩をアセトンで3回、200g洗浄した。塩を減圧下で乾燥させ、296gの乾燥塩TOC518ppmを有するを得た。ろ液をトルエン2×250gで抽出した。合わせた有機溶液抽出物および塩洗浄物を水227mLで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。ロータリーエバポレーションで溶媒を除去し、淡黄色のDVBDO生成物73.0g、92、EVBMO成分を考慮せずを得た。生成物はまたGCおよびGPCで分析した。DVBは生成物に完全に転化され、DVBMOは存在しなかった。DVBDOはGCより純度96であり、ゲルパーミエーションクロマトグラフィより4のオリゴマーを含有していた。例9KHSO5溶液を反応混合物中に2時間かけて、温度を25°Cに維持し600rpmで撹拌しながらポンプで入れたことを除いて、例8のエポキシ化手順を繰り返した。反応混合物を更なる時間インキュベートし、これにより、ガスクロマトグラフィが98DVBDO収率を示すEVBMO成分を考慮せずことによって反応が完了した。例10この例10では、DVBを一部中和されたカロ酸で以下のようにエポキシ化する:DVB3.01g、23.0mmol、アセトン30.02g、517mmol、NaHCO38.72g、103.7mmolおよび水96.80mLをフラスコ機械撹拌器、pHメーター、熱電対、添加口および凝縮器を有するに移した。KHSO515.43g、33.5mmolの溶液を反応混合物中にポンプで10分間かけて入れた。反応pHは7.4であった。反応混合物を300rpmおよび温度25°Cで撹拌した。反応時間後、pHは8.4に到達した。反応混合物をサンプリングし、KHSO5の残存量をヨウ素還元で評価した。検出されたものはなかった。追加量のKHSO5溶液を、pHが7.4に下がるまで添加4.09g、8.9mmolした。pHが再び8.6に上昇した時点で、反応混合物を25°Cで更に2時間インキュベートした。反応混合物を再びサンプリングし、KHSO5の残存量をヨウ素還元で評価した。検出されたものはなかった。追加量のKHSO5溶液を、pHが7.3に下がるまで添加2.98g、6.5mmolした。pHが再び8.3に上昇した時点で、反応混合物を25°Cで更なる時間インキュベートした。GC分析はDVBMOの存在をなお示した。反応混合物のサンプルのヨウ素還元滴定は存在する何らの残留オキシダントも示さなかった。よって追加量のKHSO5溶液3.00g、6.5mmolを送達し、これはpHを7.1に低下させた。追加時間のインキュベーション後、更なるDVBMOはガスクロマトグラフィで観測されず、97DVBDOが生成したEVBMOを考慮せず。例11DVB1モル当たり、2.5倍モル過剰のActXoneTMおよび3.4倍モル過剰の炭酸水素ナトリウムを用いたことを除いて、例2のエポキシ化手順を繰り返した。DVBDOを以下の方法で単離した。GCの測定にて反応が完了した後、塩をブフナー漏斗での減圧ろ過でろ過した。アセトン10mLを添加して残留塩を丸底フラスコからリンスした。ろ液を丸底フラスコに移した。有機揮発分をロータリーエバポレーションで除去した。有機溶液は水成分から相分離してDVBDOが単離した。その純度および収率をGCでチェックした。DVBDOは淡黄色液体として得られた。DVBDOは純度97EVBMOは考慮せずで生成した。例12バッファーとしてNaHCO3に代えてKHCO3を用いたことを除いて、例8を繰り返した。スルフェート副生成物をろ過し、3つの部分に分割し、3つの異なる方法で精製した。精製1塩をトルエンで洗浄し、塩のTOCを各洗浄サイクル後に評価した。第1の洗浄の後、TPCは494ppmであった。これは第2の洗浄後に127ppmに低下し、第3の洗浄後には70ppmと測定された。精製2塩を水中に溶解させ、溶液をジクロロメタンで抽出した。次いで水を蒸発させ、残留塩のTOCが14ppmと測定された。精製3塩を300°Cで2時間焼成した。TOCは39ppmであった。"