"下記一般式1Aで表される化合物及びその塩を合成する方法であって、式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、X1は炭水化物リンカーを表し、Aは任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、整数mは0又は1である。下記式で表されるシアリルドナー又はその塩と、式SA-OR2式中、R2は単糖、二糖又はオリゴ糖、糖脂質、糖タンパク質、又は糖ペプチドであってもよく、環状又は非環状脂肪族基、又はアリール残基であってもよく、SAはα-シアリル部分である。下記一般式2Aで表されるシアリルアクセプター又はその塩を、式中、X1、A、m及びR1は、上記で規定したものと同様である。トランスシアリダーゼ活性を有する酵素の触媒作用下で反応させることを特徴とする方法。前記トランスシアリダーゼ活性を有する酵素が、ビフィドバクテリウム属菌由来のシアリダーゼ、及びクルーズトリパノソーマ由来のトランスシアリダーゼから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。前記トランスシアリダーゼ活性を有する酵素が、操作した酵素であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。前記シアリルドナーが、2-O-p-ニトロフェニル-α-D-シアロシド、2-O-4-メチルウンベリフェリル-α-D-シアロシド、フェチュイン及び3’-O-シアリル-ラクトースからなる群より選択されることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の方法。前記一般式1Aで表される化合物及びその塩が、下記一般式1-3Aで表される化合物及びその塩であることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の方法。式中、SAはα-シアリル部分であり、R1、A、X1及びmは請求項1で規定されているものと同様である。前記一般式1-3Aで表される化合物及びその塩が、下記一般式1-3B又は一般式1-3Cで表される化合物及びその塩であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。式中、R3はフコシル又はHであり、Bは、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表し、前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有し、R1及びAは、請求項1に規定されているものと同様である。前記一般式1-3B又は1-3Cで表される化合物及びその塩が、下記一般式1-3Dで表されるヒト乳オリゴ糖及びその塩であることを特徴とする、請求項6に記載の方法。式中、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4’は、下記一般式3-3及び4-3で表される基から選択され、R5’はH、α-シアリル部分、及び前記一般式3-3及び一般式4-3の基から選択される。式中、R6は、H又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、SAはα-シアリル部分である。前記一般式1-3B、1-3C又は1-3Dで表される化合物及びその塩が、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の3-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体及びこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項6又は7に記載の方法。前記化合物が、Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシル-3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcDSLNT、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFDSLNTI、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFDSLNTII、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びNeu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、及びこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。R1が、フェニル、アルキル又はハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つの基で任意に置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1乃至9のいずれか1項に記載の方法。下記一般式1A’で表される化合物及びその塩。式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、Aは任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、整数mは0又は1であり、Xlは炭水化物リンカーを表す。但し、3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトースナトリウム塩の1-O-β-ベンジル及び1-O-β-4,5-ジメトキシ-2-ニトロ-ベンジル配糖体、及び6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトースナトリウム塩の1-O-β-ベンジル配糖体を除く前記一般式1A’で表される化合物及びその塩が、下記一般式1’-3Aで表される化合物及びその塩であることを特徴とする、請求項11に記載の化合物。式中、SAはα-シアリル部分であり、R1、A、X1及びmは、請求項11で規定されているものと同様である。前記一般式1’-3Aで表される化合物及びその塩が、下記一般式1’-3B又は一般式1’-3Cで表される化合物及びその塩であることを特徴とする、請求項12に記載の化合物。式中、R3はフコシル又はHであり、Bは、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表し、前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有し、R1及びAは、請求項11に規定されているものと同様である。前記一般式1’-3B又は1’-3Cで表される化合物及びその塩が、下記一般式1’-3Dで表されるヒト乳オリゴ糖及びその塩であることを特徴とする、請求項13に記載の化合物。式中、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4’は、下記一般式3-3及び4-3で表される基から選択され、R5’は、H、α-シアリル部分、及び前記一般式3-3及び一般式4-3の基から選択される。式中、R6は、H又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、SAはα-シアリル部分である。前記一般式1’-3B、1’-3C又は1’-3Dで表される化合物及びその塩が、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の3-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項13又は14に記載の化合物。前記化合物が、Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシル-3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcDSLNT、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFDSLNTI、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFDSLNTII、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びNeu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体及びこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項15に記載の化合物。R1が、フェニル、アルキル又はハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つの基で任意に置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項11乃至16のいずれか1項に記載の化合物。下記一般式2A’で表される化合物及びその塩。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、X1は炭水化物リンカーを表し、整数mは、0又は1である。但し、amが0の場合、A基はフコシルで置換され、b1-O-β-ベンジル-LNT、1-O-β-4-ヒドロキシメチルベンジル-LNnT及び1-O-β-ベンジル-LNnTは除く。前記一般式2A’で表される化合物及びその塩が、下記一般式2B’又は一般式2C’で表される化合物及びその塩であることを特徴とする、請求項18に記載の化合物。式中、R3はフコシルであり、Bは、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表し、前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有し、R1及びAは、請求項18に規定されているものと同様である。前記一般式2B’又は2C’で表される化合物及びその塩が、下記一般式2D’で表されるヒト乳オリゴ糖誘導体又はその塩である、請求項19に記載の化合物。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3は、H又はフコシル単位であり、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R8は、下記一般式5及び一般式6の基から選択され、R9は、H、α-シアリル部分、前記一般式5及び一般式6の基から選択される。式中、R6は、H又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分である。前記一般式2B’、2C’又は2D’で表される化合物及びその塩が、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、非置換の末端ガラクトシル残基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項19又は20に記載の化合物。前記化合物が、Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシルラクトース、Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNT、Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNnT、Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNFPII、Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNFPIII、Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNFPV、Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNDFHII、Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTb、Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びGalβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNDFHIIIのR1-配糖体又はこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項18乃至21のいずれか1項に記載の化合物。R1が、フェニル、アルキル又はハロゲンからなる群より選択される少なくとも一つの基で任意に置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基からなる群より選択されることを特徴とする、請求項18乃至22のいずれか1項に記載の化合物。この数十年の間、シアル化ヒト乳オリゴ糖の調製及び製品化に対する関心は絶えず高まりつつあるが、今もなお、調製の簡素化が可能で、なおかつ、従来の方法で直面している精製の問題の克服又は回避が可能な新規の方法が必要とされている。1つのアスペクトにおいて、本発明は、下記一般式1Aで表される化合物及びその塩を合成する方法であって、式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、X1は炭水化物リンカーを表し、Aは任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、整数mは0又は1である。以下の式で表されるシアリルドナー又はその塩と、式SA-OR2式中、R2は単糖、二糖又はオリゴ糖、糖脂質、糖タンパク質、又は糖ペプチドであってもよく、環状又は非環状脂肪族基、又はアリール残基であってもよく、SAはα-シアリル部分である。下記一般式2Aで表されるシアリルアクセプター又はその塩を、式中、X1、A、m及びR1は、上記で規定したものと同様である。トランスシアリダーゼ活性を有する酵素の触媒作用で反応させることを特徴とする方法に関する。その他のアスペクトにおいて、本発明は、下記一般式1A’で表される化合物及びその塩を提供する。式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、Aは任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、整数mは0又は1であり、X1は炭水化物リンカーを表す。但し、3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトースナトリウム塩の1-O-β-ベンジル及び1-O-β-4,5-ジメトキシ-2-ニトロ-ベンジル配糖体、及び6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトースナトリウム塩の1-O-β-ベンジル配糖体を除く。オリゴ糖の合成にどのような経路をとったとしても、最終目的物である非保護オリゴ糖は水にしか溶解せず、そのことは合成の後の工程における難題となる。合成製造工程に通常用いる有機溶媒は、オリゴ糖合成の最終段階の反応に適していない。本発明は、アノマー位で保護された新規のシアロオリゴ糖とその製造に適する方法を提供する。本発明は、トランスシアリデーション反応における水溶性1-O-保護オリゴ糖中間体の利用に基づき、選ばれた1-O-保護基は、水素化分解により除去されてもよい。前記1-O-保護基は、前記オリゴ糖中間体に、強力な精製方法を助ける物理的特性及び化学的特性を提供することが好ましい。例えば、疎水性部分としてベンジル又は置換ベンジル基などの芳香族基を導入することにより、水溶性も残しながら、誘導体をアルコールなどの有機プロトン性溶媒に溶解可能にする。これにより、サイズ排除クロマトグラフィーや逆相クロマトグラフィーなどの分離/精製技法に採用できる、幅広い水とアルコールの割合を有する移動相を使用することができる可能性が生まれる。また、芳香族基における置換基を注意深く設計することにより、場合によっては結晶化合物を実現することができ、生成物精製に結晶化のみを用いた強力な製造方法の開発が可能となる。さらに、前記ベンジル1-O-保護基は、副生物生成を防ぐ穏和で繊細な条件下における最終工程において、触媒還元水素化分解によって除去することができ、それは少なくとも1つのシアリル基が目標オリゴ糖に存在する場合、明らかに利点である。触媒還元は、水溶液中で発生し得る。一般用語本明細書中、シアリルドナー中、及び一般式1で表される化合物中の用語α-シアリル部分又はシアリル部分は、下記スキーム1のN-アセチルノイラミン酸の例で示したような、α-グリコシド結合を有する天然型若しくは修飾ノイラミン酸誘導体又はシアル酸誘導体及びその類似体のグリコシル部分を意味する。ノイラミン酸としては、N-アセチル-ノイラミン酸Neu5Ac、N-グリコリル-ノイラミン酸Neu5Gc及びデアミノ-ノイラミン酸3-デオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-ノヌロソン酸、KDNが好ましい。また、リンカー、反応性官能基、検出可能な標識、又は標的化部分で誘導体化された、及び/又は、アシルオキシ、アルコキシ、ハロゲン又はアジドでC-4、C-7、C-8及び/又はC-9特にC-9が置換されたNeu5Ac誘導体、Neu5Gc誘導体及びKDN誘導体が好ましい。より好ましいO-置換基は、アセチルC-4、C-7、C-8及び/又はC-9において、ラクチルC-9において、メチルC-8において、硫酸塩C-8において又はリン酸塩C-8においてである。アミノ基における好ましい置換基としては、グリコリル、アセトアセチルを含むアシルが挙げられる。水素化分解により除去可能な保護基とは、触媒量のパラジウム、ラネーニッケル又は水素化分解で用いられるその他の適切な金属触媒の存在下で水素を添加することにより、1-酸素と結合した炭素-酸素結合が切断でき、その結果OH基を再生できる基を意味する。このような保護基は、当業者にはよく知られており、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載されている。好適な保護基としては、ベンジル、ジフェニルメチルベンズヒドリル、1-ナフチルメチル、2-ナフチルメチル又はトリフェニルメチルトリチル基が挙げられ、いずれもアルキル、アルコキシ、フェニル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、N-アルキルカルバモイル、N、N-ジアルキルカルバモイル、アジド、ハロゲンアルキル、又はハロゲンから選択される1以上の基で任意に置換されてもよい。置換基は、もし存在するならば、1または複数の芳香環上にあることが好ましい。特に好適な保護基としては、フェニル、アルキル又はハロゲンから選択される1以上の基で任意に置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基が挙げられる。より好ましくは、保護基は非置換ベンジル、非置換2-ナフチルメチル、4-クロロベンジル、3-フェニルベンジル及び4-メチルベンジルから選択される。これらの特に好適でより好ましい保護基は、それぞれ、水素化分解の副生成物が、もっぱらトルエン、2-メチルナフタレン、置換トルエン誘導体又は2-メチルナフタレン誘導体であるという利点を有する。このような副生成物は、数トンの規模でも、水溶性オリゴ糖産物から蒸発及び/又は抽出過程を介して容易に除去することができる。本明細書中、用語アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ヘキシルなどの、炭素数1から6の直鎖又は分岐鎖の飽和炭化水素基を意味する。用語アリールは、フェニル又はナフチルなどのホモ芳香族基を意味する。本明細書において、用語アシルは、R’-C=O-基であって、R’がH、アルキル上記参照、又はアリール上記参照であるものを意味する例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル、ベンゾイルなど。該アルキルもしくはアリール残基は、非置換であってもよく、アルキルアリール残基のみ、ハロゲン、ニトロ、アリール、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、N-アルキルカルバモイル、N、N-ジアルキルカルバモイル、アジド、ハロゲンアルキル又はヒドロキシアルキルから選択される1以上の基で置換されていてもよく、アシル基、例えば、クロロアセチル、トリクロロアセチル、4-クロロベンゾイル、4-ニトロベンゾイル、4-フェニルベンゾイル、4-ベンズアミドベンゾイル、4-フェニルカルバモイル-ベンゾイル、グリコリル、アセトアセチルなどを生じる。用語アルキルオキシ又はアルコキシは、酸素原子を介して親分子部分と結合しているアルキル基上記参照、例えばメトキシ、エトキシ、t-ブトキシなどを意味する。ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを意味する。アミノは、-NH2基を意味する。アルキルアミノは、-NH-基を介して親分子部分と結合しているアルキル基上記参照、例えばメチルアミノ、エチルアミノなどを意味する。ジアルキルアミノは、窒素原子を介して親分子部分と結合している同じか又は異なる2つのアルキル基上記参照、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノなどを意味する。アシルアミノは、-NH-基を介して親分子部分と結合しているアシル基上記参照、例えばアセチルアミノアセトアミド、ベンゾイルアミノベンズアミドなどを表す。カルボキシルは、-COOH基を意味する。アルキルオキシカルボニルは、-C=O-基を介して親分子部分と結合しているアルキルオキシ基上記参照、例えばメトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニルなどを意味する。カルバモイルは、H2N-C=O-基である。N-アルキルカルバモイルは、-HN-C=O-基を介して親分子部分と結合しているアルキル基上記参照、例えばN-メチルカルバモイルなどを意味する。N,N-ジアルキルカルバモイルは、>N-C=O-基を介して親分子部分と結合している同じ又は異なる2つのアルキル基上記参照、例えばN,N-メチルカルバモイルなどを意味する。本明細書中、用語塩少なくとも1つのシアリル残基を含み、一般式1、2、及び式SA-OR2で表される化合物に関連するものは、化学量論比にある負電荷を有する酸残基及び1以上のカチオンからなる結合イオン対を意味し、この比はいかなる化学量論比であってもよい。本発明の文脈で使用されるカチオンは、正電荷を有する原子又は分子である。該カチオンは、無機カチオンでも有機カチオンでもよい。無機カチオンとしては、アンモニウムイオン、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及び遷移金属イオンが好ましく、Na、K、Ca2、Mg2、Ba2、Fe2、Zn2、Mn2、及びCu2がより好ましく、さらに好ましくは、K、Ca2、Mg2、Ba2、Fe2、及びZn2である。正電荷を帯びた塩基性有機化合物は、関連性のある有機カチオンであってもよい。このような正電荷を帯びたカウンターパートとしては、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イミダゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ベンジルアミン、エチレンジアミン、メグルミン、ピロリジン、コリン、トリス-ヒドロキシメチル-メチルアミン、N-2-ヒドロキシエチル-ピロリジン、N-2-ヒドロキシエチル-ピペリジン、N-2-ヒドロキシエチル-ピペラジン、N-2-ヒドロキシエチルモルホリン、L-アルギニン、L-リジン、L-アルギニン又はL-リジン単位を有するオリゴペプチド、又はN-末端に遊離アミノ基を有するオリゴペプチドなどこれらは全てプロトン化されたものが好ましい。このような塩の形成は、安定性、添加剤との相溶性、溶解性及び結晶形成能力などの複合分子全般の性質の改変に使用することができる。トランスシアリデーション反応本発明によって、下記一般式1式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、Xは炭水化物リンカーを表し、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、整数nは0又は1であるで表されるシアロオリゴ糖及びその塩を合成するプロセスであって、式SA-OR2式中、R2は単糖、二糖又はオリゴ糖、糖脂質、糖タンパク質、又は糖ペプチドであってもよく、環状又は非環状脂肪族基、又はアリール残基であってもよく、SAはα-シアリル部分であるで表されるシアリルドナー又はその塩と、下記一般式2で表されるシアリルアクセプター又はその塩を、トランスシアリダーゼ活性を有する酵素の触媒作用下で反応させるプロセスが提供される。このプロセスをスキーム2に表す。一般式1で表される化合物を提供する利点は、非グリコシル化シアロオリゴ糖に比べて、シアル化オリゴ糖1-O-保護配糖体をより容易に精製できることである。副生成物として遊離シアル酸が形成されないため、及び反応化合物の極性が異なるため、逆相クロマトグラフィー又はサイズ排除クロマトグラフィーによる生成物の単離が可能である。水を使用する逆相クロマトグラフィーの場合、一般式1で表される化合物は、反応混合物中の高極性化合物に比べてかなりゆっくり移動するため、該極性化合物を簡単に溶出することができる。そして、一般式1で表される化合物は、例えばアルコールなどでカラム上から洗浄することができる。トランスシアリダーゼ活性を有する酵素本明細書に記載されている、トランスシアリダーゼ活性を有し、シアロオリゴ糖を生成する方法の目的に適した酵素は、シアリダーゼ及びトランスシアリダーゼ酵素から選択することができる。GH33ファミリーに分類されるシアリダーゼEC3.2.1.18は、さまざまなシアロ複合糖質の末端シアル酸のα-結合主にα-2-3又はα-2-6結合でガラクトースと結合しているものを加水分解する能力を有する保持酵素である。それらは、特にさまざまなウイルス科及び細菌、また原虫、無脊椎動物及び哺乳動物中に存在する。いくつかの細菌性シアリダーゼは、細菌の細胞増殖に必要な養分のために、シアル化糖タンパク質、糖脂質又は他の複合糖質からシアル酸を除去することに使用することができる。シアリダーゼはその加水分解活性が特徴であるが、適切な反応条件下では、トランスシアリデーション反応によりシアル酸単位のアシアロアクセプターへの転移反応を触媒することができ、シアロ複合糖質を形成することができる。病原菌又は病原性ウイルス例えばバクテロイデスフラジリス、クロストリジウム属菌例えば、ウェルシュ菌、ジフテリア菌、ブタパラインフルエンザ菌、パスツレラムルトシダ、緑膿菌、ネズミチフス菌、肺炎レンサ球菌、タネレラフォーサイシア、コレラ菌又はニューキャッスル病ウイルス、及び非病原菌又は非病原性ウイルス例えばアクチノマイセスビスコーズス、アルスロバクター属菌又はミクロモノスポラビリジファシエンス由来のシアリダーゼは、α-2-3及び/又はα-2-6特異性のトランスシアリダーゼ活性を有するため、シアリル化反応のための触媒として働くことができる。レギオ選択性については、α-2-3結合産物とα-2-6結合産物の割合は、前記酵素及び/又は前記アクセプターにより異なる。例えば、アルスロバクターウレアファシエンス、ウェルシュ菌及びコレラ菌由来のシアリダーゼは、優れたα-2-6特異性を有し、一方、ネズミチフス菌及びニューキャッスル病ウイルス由来のシアリダーゼは、α-2-3結合を形成する良好ないし極めて優れた選択性を有する。近年、ビフィドバクテリウムビフィドゥム及びビフィドバクテリウムロンガムサブスピーシーズインファンティスのようなビフィドバクテリウム属菌由来のシアリダーゼが特定され、クローンが生成され、特性解析されている。これらのシアリダーゼは、α-2-3結合及びα-2-6結合のシアロシドを開裂することができ、両方を認識することができる。ビフィドバクテリウムロンガムサブスピーシーズインファンティス由来のシアリダーゼは、α-2-6結合を一貫して好み、一方、ビフィドバクテリウムビフィドゥム由来のシアリダーゼは、一貫してα-2-3結合を好む。トランスシアリデーション反応のレギオ選択性及び/又は転換を高めるために、さまざまな工学的手法により、シアリダーゼを変異させてもよい。合理的エンジニアリングにおいて、新規の変異酵素突然変異体は、点突然変異により産生される。前記点突然変異は、通常、酵素の活性部位に影響を及ぼす。トランスグリコシル化に必要な反応性ホスト-ゲスト錯体形成のための適切な環境がないため、触媒的求核試薬を非求核性残基で置換することで、トランスグリコシル化活性の低い不活性突然変異体又は変異酵素が形成される。しかしながら、天然のシアリダーゼのシアリルドナーに比べ活性の高いシアリルドナーの存在下においては、突然変異酵素は、シアリル残基を適切なアクセプターへ効率的に転移することができる。酵素の合理的エンジニアリングは、通常、静的タンパク質立体構造への依存を必要とし、これらの変異酵素は生成物の加水分解活性が欠けていてもよい。定方向進化戦略と呼ばれる第二手法は、選択された天然シアリダーゼ酵素のランダム変異導入法を含み、それぞれが単一又は複数の位置で変異させられた酵素変異体のライブラリが創られる。前記酵素変異体は、わずかに変異した特性を持つ組み換え変異体の産生に適している微生物例えば大腸菌又は出芽酵母に挿入される。改良された酵素を発現するクローンは、迅速かつ信頼できるスクリーニング法で同定され、選択され、突然変異プロセスの次のラウンドに持ち込まれる。繰り返される突然変異、組み換え及び選択のサイクルは、所望の活性及び/又は特異性を有する突然変異体が得られるまで続けられる。トランスシアリダーゼに関しては、上記第一のトランスシアリダーゼ酵素は、シャーガス病を引き起こす原虫である、クルーズトリパノソーマ中で発見された。それ以来、トランスシアリダーゼは、他のいくつかのトリパノソーマ類例えばガンビアトリパノソーマ、ローデシアトリパノソーマ、ブルーストリパノソーマ及びコンゴトリパノソーマ中で検出されている。さらに、トランスシアリダーゼの存在はエンドトリパヌム類中、ジフテリア菌中、及びヒトの血漿中でも認められている。シアリダーゼがシアル酸に対する加水分解活性を有する点に加え、トランスシアリダーゼとシアリダーゼの違いは、トランスシアリダーゼがかなりのシアル酸転移活性を有する点である。トランスシアリダーゼは、シアル酸、好ましくはα-2、3-結合シアル酸を、ドナー分子からアクセプター誘導体、好ましくはβ-グリコシド間結合を有する末端ガラクトース部分、に転移することができる。その転移の結果、α-グリコシル結合が、前記シアル酸と前記アクセプターの間に形成される。しかしながら、適当なアクセプターが存在しない場合、トランスシアリダーゼは、シアル酸を加水分解する。トランスシアリダーゼ作用のためにヒドロラーゼ活性を除去する例えばアミノ酸配列の変異定方向性のトランスシアリダーゼ酵素突然変異体を産生することが可能である。変異導入法及び/又は組み換えにより、変異遺伝子のライブラリを創った後、変異遺伝子を、わずかに変異した特性を持つ組み換え変異体の産生に適している微生物例えば大腸菌又は出芽酵母に挿入する。そして、改良された酵素を発現するクローンは、同定され、単離され、所望の目的に使用することができる。例えば、配列や構造の比較を基に、ランゲルトリパノソーマ由来のシアリダーゼを6位で突然変異させてもよく、得られた突然変異体は、高水準のトランスシアリダーゼ活性を発揮することができるParisetal.J.Mol.Biol.345、9232005。好ましくは、トランスシアリダーゼ活性を有する酵素は、ビフィドバクテリウムロンガムサブスピーシーズインファンティスATCC15697、ビフィドバクテリウムビフィドゥムJCM1254、ビフィドバクテリウムビフィドゥムS17、ビフィドバクテリウムビフィドゥムPRL2010、ビフィドバクテリウムビフィドゥムNCIMB41171、クルーズトリパノソーマなどが由来のシアリダーゼ又はトランスシアリダーゼから選択してもよい。より好ましくは、トランスシアリダーゼ活性を有する酵素は、下記寄託番号で定義されるシアリダーゼ又はトランスシアリダーゼから選択することができる。gi|213524659ビフィドバクテリウムロンガムサブスピーシーズインファンティスATCC15697、配列番号1、gi|213523006ビフィドバクテリウムロンガムサブスピーシーズインファンティスATCC15697、配列番号2、gi|309252191ビフィドバクテリウムビフィドゥムS17、配列番号3、gi|309252190ビフィドバクテリウムビフィドゥムS17、配列番号4、gi|310867437ビフィドバクテリウムビフィドゥムPRL2010、配列番号5、gi|310867438ビフィドバクテリウムビフィドゥムPRL2010、配列番号6、gi|224283484ビフィドバクテリウムビフィドゥムNCIMB41171、配列番号7、gi|224283485ビフィドバクテリウムビフィドゥムNCIMB41171、配列番号8、gi|334283443gi|47252690ビフィドバクテリウムビフィドゥムJCM1254、配列番号9、gi|47252690クルーズトリパノソーマ、配列番号10、gi|432485クルーズトリパノソーマ、配列番号11。特に好ましいトランスシアリダーゼ活性を有するシアリダーゼトランスシアリダーゼを下記表2に列挙する。トランスシアリダーゼ活性を保持し、かつ、トランスシアリダーゼ活性を有する上述した酵素配列の配列との配列類似性/一致度配列ホモロジーが、アミノ酸レベルの全ての野生型配列と比べて、少なくとも70、好ましくは少なくとも80、より好ましくは少なくとも85、さらに好ましくは少なくとも90、最も好ましくは少なくとも95、あるいはそれ以上に好ましくは97、98又は99であるシアリダーゼ/トランスシアリダーゼ酵素突然変異体が考えられる。配列類似性は、少なくとも90であることが好ましく、より好ましくは95、97又は98、さらに好ましくは99である。前記トランスシアリダーゼ活性は、天然型酵素活性の少なくとも75であることが好ましく、より好ましくは少なくとも90であり、さらに好ましくは少なくとも100である。シアリダーゼ及びトランスシアリダーゼは、従来技術の方法で用いられるシアリルトランスフェラーゼに比べて広いドナー及びアクセプターの特異性を有し、特に広範囲の反応に使用されうる。したがって、シアリダーゼ/トランスシアリダーゼは、以前より使用されているシアリルトランスフェラーゼに比べて、工業的利用に有利である。シアリダーゼ/トランスシアリダーゼのドナークルーズトリパノソーマに微生物が感染すると、クルーズトリパノソーマ中のトランスシアリダーゼは、宿主生物のシアロ複合糖質からシアル酸を除去し、自身のエピトープをマスクするために、自身の表面のムチンを効率的にシアル化することが知られている。多くの徹底的な調査の後、誘導体を含む天然及び合成シアル酸の多くは、トランスシアリデーション反応においてシアリルドナーとして作用することが分かった。従って、上記一般式SA-OR2で表されるシアリルドナー化合物は、トランスシアリダーゼによってアクセプターへ転移される基質を提供することができる。トランスシアリダーゼは、純然たるシアル酸又はCMP-シアル酸つまり、β-シアリダーゼをアクセプターへ転移せず、α-アノマーアグリコン又はα-アノマー置換基を有するシアル酸の存在はトランスシアリダーゼ反応には不可欠である。典型な天然シアリルドナーは限定されるものではないが、3‘-O-シアリル-ラクトース、フェチュイン、ガングリオシド、O-又はN-結合型糖ペプチドこれらはすべて、末端β-ガラクトシド残基にα-2,3-結合したシアル酸を含む、又はα-2,8-結合を有するポリシアル酸から選択することができる。合成シアロシドの中でも、2-O-4-メチルウンベリフェリル-α-D-シアロシド又は2-O-任意に置換されたフェニル-α-D-シアロシド、より一般的には2-O-p-ニトロフェニル-α-D-シアロシドが好ましい。シアリダーゼ/トランスシアリダーゼのアクセプター上記記載のトランスシアリデーション反応に用いるトランスシアリダーゼアクセプターは一般式2及びその塩で表され、R1-ガラクトピラノシドnが0である場合、又は、非還元末端の末端糖部分がガラクトピラノースであるオリゴ糖R1-配糖体nが1に等しい場合である。末端ガラクトピラノシル単位は、好ましくは、β-グリコシド結合と結合する。一般式2で表される化合物のアノマー性水酸基は、水素化分解により除去可能なR1基に保護されている。上述したように、このような基は任意に置換されたベンジル及びナフチルメチル基を含む。任意にフェニル、アルキル又はハロゲンで置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基は、好ましいR1-基であり、中でも、非置換ベンジル、非置換2-ナフチルメチル、4-クロロベンジル、3-フェニルベンジル又は4-メチルベンジル基が特に好ましい。nが1の場合、構造要素Xは、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましい方法において、nは1であり、リンカーXは、式-X1m-A-に対応し、下記一般式2Aで表されるアクセプター又はその塩を形成する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1であり、-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、末端D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式2Bで表される化合物を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それによりラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式2Cで表される化合物又はその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、末端ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、ラクト-N-ビオシル又はN-アセチル-ラクトサミニル末端二糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。より好ましい方法においては、X2基は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式2Dで表されるヒト乳オリゴ糖誘導体又はその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R8は、下記一般式5及び6で特徴づけられる基から選択され、R9はH、α-シアリル部分、上記一般式5で表される基及び上記一般式6で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分である。さらに好ましい方法によると、上記一般式2Dで表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基p=2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合している。一般式5で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式6で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式2B、2C又は2Dで表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、非置換の末端ガラクトシル残基を有するのR1-配糖体を表す。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式2B、2C又は2Dで表される化合物及びその塩は、Galβ1-4Glcラクトース、Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシルラクトース、Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNT、Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNnT、Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNFPII、Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNFPIII、Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-4GlcLNFPV、Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNDFHII、Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTb、Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びGalβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNDFHIIIのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。一般式2で表される化合物の典型的な合成は、以下を含む。まず、ガラクトース、又は非還元末端にガラクトピラノシル単位を有するオリゴ糖を50~125°Cにて、無水酢酸及び酢酸ナトリウムで処理し、ついで、DCM、トルエン、THFなどの有機溶媒中、R1-OH、好ましくはベンジル/置換ベンジルアルコールを用い、ルイス酸触媒によるグリコシル化を行う。その後、グリコシル化生成物の最終Zemplen脱保護を経て、一般式2で表される化合物が得られる。他の典型的なアノマーO-保護方法によると、双極性の非プロトン性溶媒中例えばDMF、DMSO、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミドHMPA、N、N’-ジメチルヘキサヒドロピリミジン-2-オンDMPU、THF、ジオキサン、アセトニトリル、又はその混合物、遊離アノマーOHで完全にもしくは部分的に保護されたガラクトース又は非還元末端にガラクトピラノシル単位を有するオリゴ糖は、強塩基及びR1-XXは、ハロゲン、メシル、トリフリルのようなアルキルスルホニルオキシ、及びベンゼンスルホニル、トシルのようなアリールスルホニルから選択される脱離基であるの存在下、O-アルキル化される。好ましいアルキル化剤は、任意にフェニル、アルキル又はハロゲンから選択される1以上の基で置換されたベンジル、又は1-もしくは2-ナフチルメチルハロゲン化物である。前記強塩基は、同量もしくはわずかに多い量の1~1.5当量の塩基を使用した際、そのより酸性な性質により、前記アノマーOHを化学選択的に脱プロトン化することができる。アノマーOHを活性化するのに適した強塩基は、通常、NaH、KH、CaH2、NaOMe、NaOtBu、KOtBu、無機水酸化物、炭酸カリウムなどのアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物又はアルコキシドからなる群より選択される。アルキル化剤は、同量もしくはわずかに多い量1~1.5当量で加える。反応は、-10~80°Cにて行い、反応の全過程中は低い温度、又は試薬/反応剤の添加中は低い温度、及び反応の後半では昇温して反応を行うことが好ましい。一般式2で表されるベンジル/置換ベンジル配糖体は、通常の工程後に得ることができる。他のアスペクトにおいて、本発明は、下記一般式2A’で表される化合物及びその塩を提供することに関する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1である。但し、amが0の場合、A基はフコシルで置換され、b前記化合物は、1-O-β-ベンジル-LNT、1-O-β-4-ヒドロキシメチルベンジル-LNnT及び1-O-β-ベンジル-LNnTとは異なる。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、末端D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式2B’で表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシルである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それによりラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式2C’で表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、末端ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、ラクト-N-ビオシル又はN-アセチル-ラクトサミニル末端二糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。より好ましい方法においては、X2基は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖残基で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式2D’で表されるヒト乳オリゴ糖誘導体又はその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位であり、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R8は、下記一般式5及び6で特徴づけられる基から選択され、R9はH、α-シアリル部分、下記一般式5で表される基及び下記一般式6で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分である。さらに好ましい態様によると、上記一般式2D’で表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合している。一般式5で表される基は、Yと結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式6で表される基は、Yと結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式2C’又は2D’で表される化合物及びその塩は、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、非置換の末端ガラクトシル残基を有するのR1-配糖体を表す。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式2A’で表される化合物及びその塩は、Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシルラクトース、Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNT、Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNnT、Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNFPII、Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLNFPIII、Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNFPV、Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNDFHII、Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTb、Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びGalβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcLNDFHIIIのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。トランスシアリデーション反応生成物上述したように、本明細書に記載されているトランスシアリデーション反応は、一般式2で表される化合物及びその塩から、下記一般式1で表される化合物及びその塩を生成する。式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、Xは炭水化物リンカーを表し、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、整数nは0又は1である。R1基は、任意に置換されたベンジル及びナフチルメチル基を含み、中でも、任意にフェニル、アルキル又はハロゲンで置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基が好ましいR1-基であり、その中でも、非置換のベンジル、非置換の2-ナフチルメチル、4-クロロベンジル、3-フェニルベンジル又は4-メチルベンジル基が、特に好ましい。nが1の場合、構造要素Xは、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましい方法において、nは1であり、リンカーXは、式-X1m-A-に対応し、下記一般式1Aで表されるシアル化生成物及びその塩を形成する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1であり、-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式1Bで表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それにより3’-O-シアリル-ラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式1Cで表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、シアリル-ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、シアリル-ラクト-N-ビオシル又はシアリル-N-アセチル-ラクトサミニル末端三糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。シアリルオリゴ糖誘導体を合成するより好ましい方法においては、一般式1Cで表される化合物及びその塩中のX2基は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式1Dで表されるヒト乳オリゴ糖誘導体及びその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位であり、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4は、下記一般式3及び4で特徴づけられる基から選択され、R5は、H、α-シアリル部分、下記一般式3で表される基及び下記一般式4で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、R基のひとつはα-シアリル部分であり、その他はHである。さらに好ましい方法によると、上記一般式1Dで表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基p=2におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合している。一般式3で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式4で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式1B、1C又は1Dで表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の3-OH又は6-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体を表す。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式1B、1C又は1Dで表される化合物及びその塩は、Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-6Galβ1-4Glc6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシル-3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTa、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFLSTa、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcDSLNT、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFDSLNTI、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFDSLNTII、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFLSTc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、及びNeu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。選択的α-2-3シアリデーションの場合、本明細書に記載されているトランスシアリデーション反応は、一般式2で表される化合物及びその塩から、下記一般式1-3で表される化合物及びその塩を生成する。式中、SAは、α-シアリル部分であり、Xは炭水化物リンカーを表し、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、整数nは0又は1である。R1基は、任意に置換されたベンジル及びナフチルメチル基を含み、中でも、任意にフェニル、アルキル又はハロゲンで置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基が好ましいR1-基であり、その中でも、非置換のベンジル、非置換の2-ナフチルメチル、4-クロロベンジル、3-フェニルベンジル又は4-メチルベンジル基が、特に好ましい。nが1の場合、構造要素Xは、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましい方法において、nは1であり、リンカーXは、式-X1m-A-に対応し、下記一般式1-3Aで表されるシアル化生成物及びその塩を形成する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1であり、-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式1-3Bで表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それにより3’-O-シアリル-ラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位中に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式1-3Cで表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、シアリル-ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、シアリル-ラクト-N-ビオシル又はシアリル-N-アセチル-ラクトサミニル末端三糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。シアリルオリゴ糖誘導体を合成するより好ましい方法においては、一般式1-3Cで表される化合物及びその塩中のX2基は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式1-3Dで表されるヒト乳オリゴ糖誘導体及びその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4’は、下記一般式3-3及び4-3で特徴づけられる基から選択され、R5’は、H、α-シアリル部分、上記一般式3-3で表される基、及び上記一般式4-3で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、SAは、α-シアリル部分である。さらに好ましい態様によると、上記一般式1-3Dで表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基p=2におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合している。一般式3-3で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式4-3で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式1-3B、1-3C又は1-3Dで表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の3-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩を表す。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式1-3B、1-3C又は1-3Dで表される化合物及びその塩は、Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシル-3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcDSLNT、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFDSLNTI、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFDSLNTII、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びNeu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、及びこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。選択的α-2-6シアリデーションの場合、本明細書に記載されているトランスシアリデーション反応は、一般式2で表される化合物及びその塩から、下記一般式1-6で表される化合物及びその塩を生成する。式中、SAはα-シアリル部分であり、Xは炭水化物リンカーを表し、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、整数nは0又は1である。R1基は、任意に置換されたベンジル及びナフチルメチル基を含み、中でも、任意にフェニル、アルキル又はハロゲンで置換されたベンジル又は2-ナフチルメチル基が好ましいR1-基であり、その中でも、非置換のベンジル、非置換の2-ナフチルメチル、4-クロロベンジル、3-フェニルベンジル又は4-メチルベンジル基が、特に好ましい。nが1の場合、構造要素Xは、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましい方法において、nは1であり、リンカーXは式-X1m-A-に対応し、下記一般式1-6Aで表されるシアル化生成物及びその塩を形成する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1であり、-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式1-6Bで表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それにより3’-O-シアリル-ラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式1-6Cで表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、シアリル-ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、シアリル-ラクト-N-ビオシル又はシアリル-N-アセチル-ラクトサミニル末端三糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。シアリルオリゴ糖誘導体を合成する、より好ましい方法においては、一般式1-6Cで表される化合物及びその塩中のX2基は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式1-6Dで表されるヒト乳オリゴ糖誘導体及びその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位であり、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4’’は、下記一般式3-6及び4-6で特徴づけられる基から選択され、、R5’’は、H、α-シアリル部分、下記一般式3-6で表される基及び下記一般式4-6で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、SAは、α-シアリル部分である。さらに好ましい態様によると、上記一般式1-6Dで表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基p=2におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式3-6で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式4-6で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式1-6B、1-6C又は1-6Dで表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の6-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩を表す。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式1-6B、1-6C又は1-6Dで表される化合物及びその塩は、Neu5Acα2-6Galβ1-4Glc6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFLSTc、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びNeu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。上記一般式1で表される化合物及びその塩、及び本明細書に記載されているトランスシアリデーション反応で得られる化合物は、新規であることを強調する。本発明は、下記一般式1A’で表される新規の化合物及びその塩を提供することに関する。式中、R基の1つはα-シアリル部分であり、その他はHであり、R1は水素化分解により除去可能な保護基であり、Aは任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、整数mは0又は1であり、Xlは、炭水化物リンカーを表す。但し、3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトースナトリウム塩の1-O-β-ベンジル及び1-O-β-4,5-ジメトキシ-2-ニトロ-ベンジル配糖体、及び6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトースナトリウム塩の1-O-β-ベンジル配糖体は除く。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式1B’で表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それにより3’-O-シアリル-ラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、それにより下記一般式1C’で表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、シアリル-ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、シアリル-ラクト-N-ビオシル又はシアリル-N-アセチル-ラクトサミニル末端三糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。より好ましい態様においては、一般式1C’で表される化合物及びその塩中のX2基は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式1D’で表されるヒト乳オリゴ糖誘導体及びその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4は、下記一般式3及び4で特徴づけられる基から選択され、R5は、H、α-シアリル部分、下記一般式3で表される基及び下記一般式4で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、R基のひとつはα-シアリル部分であり、その他はHである。さらに好ましい態様によると、上記一般式1D’で表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基p=2におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式3で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式4で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式1B’、1C’又は1D’で表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の3-OH又は6-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩からなる群より選択される。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式1A’で表される化合物及びその塩は、Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-6Galβ1-4Glc6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシル-3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTa、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFLSTa、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcDSLNT、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFDSLNTI、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFDSLNTII、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFLSTc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、及びNeu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。一般式1A’で表される化合物及びその塩からなる群の一形態においては、本発明は、下記一般式1’-3Aで表されるα-2-3-シアル化化合物及びその塩に関する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1であり、-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式1’-3Bで表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それにより3’-O-シアリル-ラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式1’-3Cで表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、シアリル-ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、シアリル-ラクト-N-ビオシル又はシアリル-N-アセチル-ラクトサミニル末端三糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。より好ましい態様においては、一般式1’-3Cで表される化合物及びその塩中の基X2は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式1’-3Dで表されるヒト乳オリゴ糖誘導体及びその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位であり、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4’は、下記一般式3-3及び4-3で特徴づけられる基から選択され、R5’は、H、α-シアリル部分、下記一般式3-3で表される基及び下記一般式4-3で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、SAは、α-シアリル部分である。さらに好ましい態様によると、上記一般式1’-3Dで表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基p=2におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式3-3で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式4-3で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他のアスペクトにおいて、上記一般式1’-3B、1’-3C又は1’-3Dで表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の3-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩からなる群より選択される。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式1’-3B、1’-3C又は1’-3Dで表される化合物及びその塩は、Neu5Acα2-3Galβ1-4Glc3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3Glc3-O-フコシル-3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFLSTa、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcDSLNT、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcFDSLNTI、Neu5Acα2-3Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFDSLNTII、Neu5Acα2-3Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びNeu5Acα2-3Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。一般式1A’で表される化合物及びその塩からなる群の他の形態においては、本発明は、下記一般式1’-6Aで表されるα-2-6-シアル化化合物及びその塩に関する。式中、Aは、任意にフコシルで置換されたD-グルコピラノシル単位であり、Xlは、炭水化物リンカーを表し、整数mは0又は1であり、-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。mが0の場合、D-ガラクトピラノシル単位が、グリコシド間結合を介してA基に直接結合する。前記グリコシド間結合は、好ましくは1-4結合であり、下記一般式1’-6Bで表される化合物及びその塩を形成する。式中、R3は、フコシル又はHである。ガラクトースとグルコース部分との間のグリコシド間結合は、より好ましくはβであり、それにより3’-O-シアリル-ラクトース誘導体が生じる。さらに好ましい態様においては、アグリコン-OR1もまたβ位に存在する。mが1の場合、構造要素X1は、炭水化物リンカーとして、直線又は分岐構造を示す、単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記炭水化物リンカーの単糖ビルディング単位は、天然型5-、6-又は9-炭素含有糖誘導体であってよく、最も頻繁に発生する単位は、グルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸である。好ましくは、リンカーX1は、式-B-X2-で表され、下記一般式1’-6Cで表される化合物及びその塩を形成する。式中、B基は、任意にフコシル及び/又はシアリルで置換されたN-アセチル-グルコサミノピラノシル単位であり、リンカーX2は、直線又は分岐構造を示す単糖、二糖、三糖、四糖、五糖又はオリゴ糖を表す。前記リンカーはグルコース、N-アセチル-グルコサミン、ガラクトース、フコース及びシアル酸から選択される単糖ビルディング単位を有する。-OR1基は、D-グルコピラノシル環のアノマー炭素C1原子と結合する好ましくはβ位で。好ましくは、シアリル-ガラクトシル基は、1-3又は1-4グリコシド間結合を介してB基と結合し、それによりシアリル-ラクト-N-ビオシル又はシアリル-N-アセチル-ラクトサミニル末端三糖部分をそれぞれ形成する。さらに好ましい方法において、フコシル置換基は、ユニットBの3-OH又は4-OH基、及び/又はユニットAの3-OH基と結合してもよく、及び/又はシアリルは、ユニットBの6-OHと結合してもよい。より好ましい態様においては、一般式1’-6Cで表される化合物及びその塩中の基X2は、N-アセチル-ラクトサミン、ラクト-N-ビオース、フコース及びシアル酸から選択されるサッカライドビルディング単位を有する直線又は分岐構造を示すシアリル又はオリゴ糖で任意に置換されたガラクトースであり、下記一般式1’-6Dで表されるヒト乳オリゴ糖誘導体及びその塩を形成する。式中、R1は、水素化分解により除去可能な基であり、R3はH又はフコシル単位、Yは、独立にシアリル及び/又はフコシル残基で任意に置換されたN-アセチル-ラクトサミニル基であり、整数pは、独立に0、1又は2であり、R4’’は、下記一般式3-6及び4-6で特徴づけられる基から選択され、R5’’は、H、α-シアリル部分、下記一般式3-6で表される基及び下記一般式4-6で表される基から選択される。式中、R6はH又はフコシル残基であり、R7は、H又はα-シアリル部分であり、SAは、α-シアリル部分である。さらに好ましい方法によると、上記一般式1’-6Dで表される化合物及びその塩は、その結合及び結合部分で特徴づけられる。Y基p=2におけるN-アセチル-ラクトサミニル基は、他のN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式3-6で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。一般式4-6で表される基は、Yp=1、2と結合している場合、1-3グリコシド間結合で結合。フコシル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、1-3グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のN-アセチル-グルコサミンと結合。α-シアリル残基は、Yに存在するN-アセチル-ラクトサミニル基と結合している場合、2-6グリコシド間結合でN-アセチル-ラクトサミニル基のガラクトースと結合。他の形態において、上記一般式1’-6B、1’-6C又は1’-6Dで表される化合物及びその塩は、ラクトース、ラクト-N-ネオテトラオース、パラ-ラクト-N-ヘキサオース、パラ-ラクト-N-ネオヘキサオース、ラクト-N-ネオヘキサオース、パラ-ラクト-N-オクタオース、及びラクト-N-ネオオクタオース、及びラクト-N-テトラオース、ラクト-N-ヘキサオース、ラクト-N-オクタオース、イソ-ラクト-N-オクタオース、ラクト-N-デカオース、及びラクト-N-ネオデカオース任意に1以上のシアリル及び/又はフコシル残基で置換され、末端ガラクトシル残基の6-OHにシアリル置換基を有するのR1-配糖体、及びこれらの塩を表す。好ましくは、前記シアリル置換基は、N-アセチルノイラミニル基である。特に好ましくは、上記一般式1’-6B、1’-6C又は1’-6Dで表される化合物及びその塩は、Neu5Acα2-6Galβ1-4Glc6’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-ラクトース、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcLSTc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6Fucα1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-3Neu5Acα2-6GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3GlcFLSTc、Neu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Fucα1-3Glc、及びNeu5Acα2-6Galβ1-4Fucα1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcのR1-配糖体、又はこれらの塩からなる群より選択される。前記R1-配糖体は、アルファ又はベータアノマーであってもよく、ベータアノマーであることが好ましい。本発明のその他の特徴は、以下実施例の説明において明らかにされるものである。該実施例は例証のみを目的としているものであり、本発明を限定するものではない。<1.シアリルアクセプターの合成>A一般的方法:室温で、ラクトース5g、14.6mmol及びTsOHH2O0.2g、1.05mmolを一度に、DMF20ml及びベンズアルデヒドジメチルアセタール5.5ml、35.4mmol、2.4当量の混合物に加えた。該反応混合物を、防湿下、70°Cで1時間強撹拌した。冷却後、トリエチルアミン0.15mlを加え、揮発性成分MeOH、トリエチルアミン、残存ベンズアルデヒドジメチルアセタールを真空で除去した。この反応混合物に、ベンジルブロミド誘導体1.5当量;試薬が固体の場合、予め5~10mlのDMFに溶解したものを加え、該混合物を20分間0°Cで冷却した。更に冷却中、NaH0.8g、55鉱油分散液、1.3当量を一度に加え、該混合物を冷却下、水素の形成が停止するまで撹拌し、その後室温で2~3時間、撹拌した。メタノール2mlを注意深く加え、該反応混合物をさらに5分撹拌した。該反応混合物を、100mlのDCMと100mlの水に分け、抽出した。水層は、100mlのDCMで二回逆抽出した。混合有機相を濃縮した、残留物を100mlのアセトニトリルに溶解し、100mlのヘキサンで抽出した。アセトニトリルを蒸留除去し、50°Cにて、残留物をイソプロパノール10ml及びイソプロピルエーテル50mlに溶解した。透明溶液を-20°Cまで一晩冷却させた。得られた結晶をろ過し、TBMEで二回洗浄し、乾燥させた。TBME~50ml及びエタノール~20mlの混合物から再結晶化を行ってもよい。4-クロロベンジル4’,6’-O-ベンジリデン-β-ラクトシド収量:1.71g4-メチルベンジル4’,6’-O-ベンジリデン-β-ラクトシド収量:3.20g3-フェニルベンジル4’,6’-O-ベンジリデン-β-ラクトシド収量:2.70g2-ナフチルメチル4’,6’-O-ベンジリデン-β-ラクトシド収量:1.77gB室温で、メタノール10ml及び水0.5ml中の上記ベンジリデンアセタール500mgの1つの混合物に、TFAを加え、防湿下で該反応混合物を2~4時間撹拌し、その後濃縮した。残存する物質を、エタノールで3~4回共蒸発させ、粗固体を得た。乾燥後、得られた粗固体を、メタノール~10-35ml及び水~0-2mLの混合物から再結晶化してもよい。4-クロロベンジルβ-ラクトシド収量:333mg13C-NMR75.1MHz、D2O:δ=135.25、133.67、130.30、128.70、103.00、101.13、78.39、75.44、74.89、74.49、72.88、72.58、71.03、70.83、68.62、61.11、60.134-メチルベンジルβ-ラクトシド収量:439mg13C-NMR75.1MHz、D2O:δ=138.91、133.50、129.37、129.07、103.01、100.96、78.43、75.44、74.87、74.52、72.90、72.59、71.47、71.03、68.63、61.11、60.17、20.343-フェニルベンジルβ-ラクトシド収量:438mg13C-NMR75.1MHz、d6-DMSO/d4-MeOH/D2O8:1:1:δ=140.29、140.24、138.88、129.13、129.02、127.66、126.88、126.83、126.03、125.90、103.95、102.03、80.76、75.65、75.07、75.00、73.34、73.28、70.66、69.81、68.27、60.562-ナフチルメチルβ-ラクトシド収量:378mg13C-NMR75.1MHz、D2O/d6-DMSO:δ=134.96、133.24、133.12、128.59、128.31、128.08、127.46、126.98、126.90、126.79、103.26、101.59、78.89、75.62、75.09、74.81、73.14、72.81、71.33、71.14、68.75、61.22、60.39Cアルゴン下、10g8.13mmolのベンジル2,3,6,2’,6’-ペンタ-O-4-クロロベンゾイル-4’-O-ベンゾイル-β-ラクトシド、及び10g1.6当量のメチルN-トリクロロアセチル-3,6,2’,3’,4’6’-ヘキサ-O-アセチル-1-チオ-ラクトサミニドを、35mlの乾燥CHCl3に溶解した。室温でこの溶液に、3.7gのNIS及び490mgのAgOTfを加え、約20分撹拌し続けた。トリエチルアミン5mlをスラリーに加え、CH2Cl2500mlで希釈し、その後2回チオ硫酸ナトリウム溶液10で抽出した。その後、有機相を分離し、MgSO4で乾燥し、ろ過し、濃縮し、得られたシロップを、CH2Cl2:アセトン98:2→95:5の勾配を用いて、シリカゲルのカラムでクロマトグラフィーにかけた。収量:12.7g、80.MSESP:1972.1[MNa]、1988.1[MK]、1948.2[M-H]-、1984.0[MCl]-.13CNMRCDCl3δ:101.2、100.7、100.0、98.8アノマー炭素上記で調製した10g5.1mmolの四糖を、MeOH110mlに溶解し、NaOMeMeOHにおいて1Mの溶液を、pHが10になるまで加えた。該溶液を、40°Cで5時間撹拌し、次にAmberliteIR120H樹脂を加えて中和し、該樹脂をろ過し、濾液を蒸発させ乾燥した。残留物を、温かいDMF10mlに溶解し、iPr2O150mlに滴下し、懸濁液をさらに3時間撹拌した。沈殿物をろ過し、iPr2O2x20mlで洗浄し、次いで乾燥させて、4.2gのオフホワイト粉末状の生成物を得た91。MSESP:900.1[M-H]-.13CNMRD2Oδ:105.6、105.5、104.2、103.7アノマー炭素上記で調製した四糖の35gの化合物を、110mlのMeOH及び110mlのKOH水溶液7.5gに溶解し、該混合物を室温で1日撹拌した。次に、該混合物を氷浴で冷却し、HCl-ガスで中和し、濃縮して乾燥した。得られた粗製の茶褐色のガラスを、室温で1日間、ピリジン150ml及び無水酢酸150mlを用いてアセチル化した。溶液を濃縮し、得られたシロップをCH2Cl2に溶解し、有機相を1MのHCl溶液、次いで飽和NaHCO3溶液で抽出し、MgSO4で乾燥し、ろ過及び濃縮し、43gの茶褐色の泡を得た。その茶褐色の泡を、溶離剤としてCH2Cl2:アセトン8:2の勾配を用いて、カラムクロマトグラフィーにかけた。13CNMRCDCl3δ:101.2、100.8、100.4、99.2アノマー炭素上記で調製された140g107.5mmolの過アセチル化四糖を、1.5LのMeOHに溶解し、NaOMe溶液1MをpHが10になるまで加え、次いで該混合物を50°Cで一晩撹拌した。該反応混合物から生成物を結晶化した。該混合物を室温まで冷却し、さらに冷却し、ろ過した。濾液filtrateを、冷たいEtOHで洗浄し、乾燥させ、69gの白色粉末状ベンジルβ-LNnT86.5mmol、80を得た。13CNMRD2Oδ:105.6、105.5、105.4、103.6アノマー炭素融点:284~286°CD中性HMOベンジル置換ベンジル配糖体を調製する一般的な手順選択された中性HMO1当量を、1~10容量g/mLのDMF、DMSO、またはこれらの混合物に溶解/懸濁した。該反応混合物を0°Cに冷却し、ベンジルブロミド置換ベンジルブロミド1.2~1.4当量を加えた。強塩基例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、カリウムt-ブトキシド、ナトリウムt-ブトキシド1.2~1.4当量を0~40°Cで加え、該反応混合物を0~60°Cで6~24時間撹拌した。次いで、水を加えて過剰な塩基を減衰させ、反応混合物を室温で30分撹拌した。得られた反応混合物を濃縮し、逆相クロマトグラフィー、シリカゲルクロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、サイズ排除クロマトグラフィーなどで精製し、又は結晶化し、収率70~80で、目的とするベンジル化置換ベンジル化中性HMO化合物を得た。1-O-β-4-メチルベンジル-LNnT1HNMRD2O:7.3dd、4H、4.88d、1H、4.7m、4.54d、1H、4.48d、1H、4.42d、1H、4.34d、4.0-3.5m、3.34dd、1H13CNMRD2O:184.2、177.6、173.7、141.5、136.1、131.9、131.4、105.6、105.5、105.4、103.6、93.2、84.7、81.5、81.0、80.8、78.0、77.6、77.4、77.1、75.5、75.2、74.8、74.0、73.6、72.9、63.7、62.8、58.9、56.4、25.9、22.91-O-β-4-クロロベンジル-LNnT1HNMRD2O:7.4s、4H、4.9d、1H、4.72m、4.52d、1H、4.8d、1H、4.42d、1H、4.16d、1H、4.0-3.52m13CNMRD2O:138.9、177.6、138.3、137.9、136.2、131.3、105.6、105.5、105.4、103.7、93.2、86.1、84.7、81.5、81.0、80.8、78.0、77.5、77.4、77.2、77.1、75.5、75.2、74.9、63.7、58.9、57.8、56.4、24.81-O-β-ベンジル-LNT1H-NMRD2O、400MHzδ2.03s、3H、CH3CONH、3.35dd、1H、J=8.18.5Hz、H-2、3.49m、1H、H-5’’、3.53m、H-2’’’、3.65m、1H、H-3’’’、3.57dd、1H、J=8.19.0Hz、H-4’’、3.58m、1H、H-5、3.59dd、1H、J=7.710.0Hz、H-2’、3.62m、1H、H-3、3.63m、1H、H-4、3.71m、1H、H-5’、3.71m、1H、H-5’’’、3.73dd、1H、J=3.310.0Hz、H-3’、3.76m、2H、H-6ab’’’、3.76m、2H、H-6ab’、3.80m、1H、H-6a’’、3.80dd、1H、J=5.012.2Hz、H-6a、3.82dd、1H、J=8.110.5Hz、H-3’’、3.90m、1H、H-6b’’、3.90dd、1H、J=8.410.5Hz、H-2’’、3.92d、1H、J=3.3Hz、H-4’’’、3.98dd、1H、J=1.612.2Hz、H-6b、4.15d、1H、J=3.3Hz、H-4’、4.44d、1H、J=7.7Hz、H-1’、4.45d、1H、J=7.7Hz、H-1’’’、4.56d、1H、J=8.1Hz、H-1、4.73d、1H、J=8.4Hz、H-1’’、4.76d、1H、J=11.7Hz、CH2Ph、4.94d、1H、J=11.7Hz、CH2Ph、7.40-7.50m、5H、Ph13C-NMRD2O、100MHzδ24.9CH3CONH、57.4C-2’’、62.8C-6、63.2C-6’’、63.7C-6’’’、63.7C-6’、71.0C-4’、71.2C-4’’’、71.3C-4’’、72.7C-2’、73.4C-2’’’、74.2CH2Ph、75.2C-3’’’、75.5C-2、77.1C-3、77.5C-5’、77.6C-5’’’、77.9C-5、78.0C-5’’、81.1C-4、84.7C-3’、84.8C-3’’、103.7C-1、105.3C-1’’、105.6C-1’、106.2C-1’’’、131.1Ph、131.42C、Ph、131.52C、Ph、139.2Ph、177.7CH3CONH融点:245°C分解[α]D22=-10.3c=1、H2O1-O-β-4-メチルベンジル-LNT1H-NMRD2O、300MHzδ1.97s、3H、2.29s、3H、3.27dd、1H、J=8.18.5Hz、3.39-3.87m、21H、3.92dd、1H、J=1.812.3Hz、4.09d、1H、J=3.3Hz、4.37d、1H、J=8.1Hz、4.38d、1H、J=7.8Hz、4.47d、1H、J=8.1Hz、4.65d、1H、J=11.7Hz、4.67d、1H、J=8.1Hz、4.83d、1H、J=11.7Hz、7.22d、2H、J=8.1Hz、7.30d、2H、J=8.1Hz13C-NMRD2O、75.4MHzδ23.1、25.0、57.7、62.8、63.2、63.7、63.8、71.0、71.1、71.3、72.7、73.4、74.1、75.2、75.5、77.1、77.5、77.6、77.9、78.0、81.1、84.7、84.8、103.6、105.3、105.7、106.2、131.72C、132.02C、136.2、141.5、177.7<2.トランス-シアリル化反応>一般的方法:2-O-p-ニトロフェニル-α-D-シアロシドの溶液25μmol及び脱気培養緩衝液1.0ml、100mMTris/HCl、pH7.5、50mgBSA、0.02NaN3中の適当なシアリルアクセプター35μmolを、クルーズトリパノソーマ由来の組み換えトランスシアリダーゼ80μl、1.3mg/mlで、23°Cにて24時間培養した。この反応は、TLCブタノール/酢酸/水5:2:2で観察した。反応の完了後、酵素は変性され、上清が凍結乾燥する前まで遠心分離した。乾燥残渣を、水に溶解し、水を用いたバイオゲルクロマトグラフィーP-2Biogel、16x900mm、又は逆相クロマトグラフィーで精製した。収率は、45~85の間であった。4-クロロベンジル3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-β-ラクトシド1H-NMR500MHz、D2O:δ[ppm]=7.46-7.42m、4H、Ha/barom;4.91d、1H、CH2a-Bn;4.74d、1H、CH2b-Bn;4.55-4.52m、2H、H-1/H-1’;4.11dd、1H、H-3’;2.76dd、1H、H-3’’eq;2.04s、3H、COCH3;1.81dd、1H、H-3’’axJa、b-Bn=11.8;J2’、3’=9.9;J3’、4’=2.9;J3’’ax、3’’eq=12.4;J3’’ax、4’’=12.1;J3’’eq、4’’=4.5Hz13C-NMR126MHz、D2O:δ[ppm]=135.2、133.5quart.Carom;130.2CHa-arom;128.6CHb-arom;102.6C-1’;101.1C-1;51.7C-5’’;39.6C-3’’;22.0COCH34-メチルベンジル3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-β-ラクトシド1H-NMR500MHz、D2O:δ[ppm]=7.36d、2H、H-aarom;7.28d、2H、H-barom;4.89d、1H、CH2a-Bn;4.72d、1H、CH2b-Bn;4.54-4.52m、2H、H-1/H-1’;4.12dd、1H、H-3’;2.76dd、1H、H-3’’eq;2.35s、3H、CH3-Tol;2.04s、3H、COCH3、1.81dd、1H、H-3’’axJa、barom=7.9;Ja、b-Bn=11.5;J2’、3’=9.9;J3’、4’=3.0;J3’’ax、3’’eq=12.5;J3’’、4’’=12.2;J3’’eq、4’’=4.6Hz13C-NMR126MHz、D2O:δ[ppm]=138.8、133.4quart.Carom;129.3CHa-arom;129.0CHb-arom;102.6C-1’;100.9C-1;99.8C-2’’、51.7C-5’’;39.6C-3’’;22.0COCH3;20.2CH3-Tol2-ナフチルメチル3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-β-ラクトシド1H-NMR500MHz、D2O:δ[ppm]=7.99-7.97m、4H、H-arom;7.62-7.59m、3H、H-arom;5.10d、1H、CH2a-Bn;4.95d、1H、CH2b-Bn;4.60d、1H、H-1;4.53d、1H、H-1’;4.12dd、1H、H-3’;2.77dd、1H、H-3’’eq;2.04s、3H、COCH3;1.81dd、1H、H-3’’axJa、b-Bn=11.9;J1、2=8.0;J1’、2’=7.9;J2’、3’=9.9;J3’、4’=3.0;J3’’ax、3’’eq=12.5;J3’’ax、4’’=12.1;J3’’eq、4’’=4.6Hz13C-NMR126MHz、D2O:δ[ppm]=128.3、127.9、127.7、127.6、126.6、126.5CHarom;102.6C-1’;101.1C-1;51.7C-5’’;22.0COCH33-フェニルベンジル3’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-β-ラクトシド1H-NMR400MHz、D2O:δ[ppm]=7.75-7.44m、9H、H-arom;4.99d、1H、CH2a-Bn;4.82d、1H、CH2b-Bn;4.57d、1H、H-1;4.53d、1H、H-1’;4.13dd、1H、H-3’;2.78dd、1H、H-3’’eq;2.05s、3H、COCH3;1.82dd、1H、H-3’’axJa、b-Bn=11.8;J1、2=8.0;J1’、2’=7.9;J2’、3’=9.9;J3’、4’=3.1;J3’’ax、3’’eq=12.5;J3’’ax、4’’=12.0;J3’’eq、4’’=4.6Hz13C-NMR100MHz、D2O:δ[ppm]=140.9、140.3、137.5quart.Carom;129.4、129.2、127.9、127.8、127.1、127.0、126.9、CHarom;102.7C-1’;101.2C-1;99.6C-2’’;51.8C-5’’;39.7C-3’’;22.1COCH3ベンジル3’’’-O-N-アセチル-ノイラミノシル-β-LNnT1H-NMR400MHz、D2O:図3参照"