"式I:[式中、R10は、以下の群:から選択され、R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9から選択され、各々の前記R1は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9であり、各々の前記R2は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R3は、H、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、C1~C6アルキルC6~C20アリールアルキル及びアリールは独立して置換されていてもよくもしくは置換されていなくてもよい、C=X2R9、C=X1X2R9、R9X2C=X1R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C=OC1~C6アルキルC=OOC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、C1~C6アルキル-C3~C10シクロハロアルキル又はC1~C6アルケニルC=OOC1~C6アルキル又はR9X2C=X1X2R9であり;各々の前記R3は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R4は、O、S、NR9又はNOR9であり;R5は、C1~C12アルケニルSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルR6SOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルSC1~C12アルキル各々他方とは独立して2、C1~C12アルキルC=NOC1~C12アルキルC1~C12アルキル、C1~C12アルキルC=OC1~C12アルキル、C1~C12アルキルC=OOC1~C12アルキル、C1~C12アルキルNR92、C1~C12アルキルNR9C=OOC1~C12アルキル、C1~C12アルキルNR9C=OOC1~C12アルキルR6、C1~C12アルキルOC1~C12アルキル、C1~C12アルキルOC=OC1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルOSiC1~C12アルキル3各々他方とは独立して、C1~C12アルキルSOnC1~C12ハロアルキル、C1~C12アルキルSOn=NCNC1~C12アルキル、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルケニル、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキルC1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキルR6、C1~C12アルキルSOnC6~C20アリール、C1~C12アルキルSOnR6、C1~C12アルキルSOnC=OC1~C12アルキル、C1~C12アルキルCNSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルNR92SOnC1~C12アルキル、NR9C1~C12アルキルOC1~C12アルキル、NR9C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、OC1~C12アルキル、OC1~C12アルキルOC1~C12アルキル、OC1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、又はSOnC1~C12アルキルであり;R6は、H、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリルであり;R7は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9であり、各々の前記R7は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R8は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9であり、各々の前記R8は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R9は各々独立して、H、CN、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、SOnC1~C6アルキル、NC1~C6アルキル2であり、各々の前記R9は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OC1~C6アルキル、OC1~C6ハロアルキル、SOnC1~C6アルキル、SOnOC1~C6アルキル、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリルから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;X1は各々独立して、O又はSであり;X2は各々独立して、O、S、=NR9又は=NOR9であり;並びにnは各々独立して、0、1又は2である]による分子。以下の構造:の1つを有する、請求項1に記載の分子。有害生物を防除すべき場所に、そのような有害生物を防除するのに十分な量で請求項1に記載の分子を施用することを含む工程。請求項1に記載の分子の農薬的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物又はエステル誘導体である分子。請求項1に記載の分子の多形体。少なくとも1個のHが2Hであるか又は少なくとも1個のCが14Cである、請求項1に記載の分子。請求項1に記載の分子及び殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、AI群又は協力剤群から選択される少なくとも1つの他の化合物を含む組成物。請求項2に記載の分子及び殺虫剤群、殺ダニ剤群、殺線虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、AI群又は協力剤群から選択される少なくとも1つの他の化合物を含む組成物。請求項1に記載の分子及び種子を含む組成物。前記種子が1又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝的に改変されている、請求項9に記載の組成物。1又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝的に改変されている遺伝的改変植物に、請求項1に記載の分子を施用することを含む工程。内部寄生生物、外部寄生生物又はその両方を防除するために、非ヒト動物に請求項1に記載の分子を経口的に投与する又は局所的に適用することを含む工程。新しい農薬が緊急に求められている。ある種の有害生物は、現在使用されている農薬に対する抵抗性を発現しつつある。数百の有害生物種は1又はそれ以上の農薬に対して抵抗性である。より古くからある農薬、例えばDDT、カルバメート系農薬及び有機リン系農薬の一部に対する抵抗性の発現は周知である。しかし、新しい農薬の一部に対してさえも抵抗性が発現している。それゆえ、上記の理由を含む多くの理由から、新しい農薬に対する必要性が存在する。定義定義に示す例は一般に非網羅的であり、本文書において開示する本発明を限定すると解釈してはならない。置換基は、それが結合している特定の分子に関して化学結合則及び立体適合性制約に従うべきであることが理解される。殺ダニ剤群は、殺ダニ剤ACARICIDESという表題の下で定義される。AI群は、除草剤群が定義されている本文書中の箇所の後で定義される。アルケニルは、炭素及び水素から成る非環式の、不飽和少なくとも1つの炭素-炭素二重結合、分岐又は非分岐置換基、例えばビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル及びヘキセニルを意味する。アルケニルオキシは、炭素-酸素単結合からさらに成るアルケニル、例えばアリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。アルコキシは、炭素-酸素単結合からさらに成るアルキル、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシを意味する。アルキルは、炭素及び水素から成る非環式の、飽和、分岐又は非分岐置換基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びtert-ブチルを意味する。アルキニルは、炭素及び水素から成る非環式の、不飽和少なくとも1つの炭素-炭素三重結合、分岐又は非分岐置換基、例えばエチニル、プロパルギル、ブチニル及びペンチニルを意味する。アルキニルオキシは、炭素-酸素単結合からさらに成るアルキニル、例えばペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ及びオクチニルオキシを意味する。アリールは、水素及び炭素から成る環式の芳香族置換基、例えばフェニル、ナフチル及びビフェニルを意味する。シクロアルケニルは、炭素及び水素から成る単環式又は多環式の不飽和少なくとも1つの炭素-炭素二重結合置換基、例えばシクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル及びオクタヒドロナフチルを意味する。シクロアルケニルオキシは、炭素-酸素単結合からさらに成るシクロアルケニル、例えばシクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。シクロアルキルは、炭素及び水素から成る単環式又は多環式の飽和置換基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びデカヒドロナフチルを意味する。シクロアルコキシは、炭素-酸素単結合からさらに成るシクロアルキル、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ及びビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。殺真菌剤群は、殺真菌剤FUNGICIDESという表題の下で定義される。ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。ハロアルコキシは、1から最大可能数までの同じ又は異なるハロからさらに成るアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ及びペンタフルオロエトキシを意味する。ハロアルキルは、1から最大可能数までの同じ又は異なるハロからさらに成るアルキル、例えばフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル及び1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。除草剤群は、除草剤HERBICIDESという表題の下で定義される。ヘテロシクリルは、完全飽和、部分的不飽和又は完全不飽和であってよく、環状構造が、少なくとも1個の炭素及び少なくとも1個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子が窒素、硫黄又は酸素である、環式置換基を意味する。芳香族ヘテロシクリルの例には、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリルシンノリニル、フラニル、インダゾリル、インドリル、イミダゾリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル及びトリアゾリルが含まれるが、これらに限定されない。完全飽和ヘテロシクリルの例には、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルが含まれるが、これらに限定されない。部分的不飽和ヘテロシクリルの例には、1,2,3,4-テトラヒドロ-キノリニル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル及び2,3-ジヒドロ-[l,3,4]-オキサジアゾリルが含まれるが、これらに限定されない。殺虫剤群は、殺虫剤INSECTICIDESという表題の下で定義される。殺線虫剤群は、殺線虫剤NEMATICIDESという表題の下で定義される。協力剤群は、協力作用的混合物及び協力剤SYNERGISTICMIXTURESANDSYNERGISTSという表題の下で定義される。本文書は、以下の式式I:[式中、R10は、以下の群:から選択され、R1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9から選択され、各々の前記R1は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9であり、各々の前記R2は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R3は、H、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、C1~C6アルキルC6~C20アリールアルキル及びアリールは独立して置換されていてもよくもしくは置換されていなくてもよい、C=X2R9、C=X1X2R9、R9X2C=X1R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C=OC1~C6アルキルC=OOC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、C1~C6アルキル-C3~C10シクロハロアルキル又はC1~C6アルケニルC=OOC1~C6アルキル又はR9X2C=X1X2R9であり;各々の前記R3は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R4は、O、S、NR9又はNOR9であり;R5は、C1~C12アルケニルSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルR6SOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルSC1~C12アルキル各々他方とは独立して2、C1~C12アルキルC=NOC1~C12アルキルC1~C12アルキル、C1~C12アルキルC=OC1~C12アルキル、C1~C12アルキルC=OOC1~C12アルキル、C1~C12アルキルNR92、C1~C12アルキルNR9C=OOC1~C12アルキル、C1~C12アルキルNR9C=OOC1~C12アルキルR6、C1~C12アルキルOC1~C12アルキル、C1~C12アルキルOC=OC1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルOSiC1~C12アルキル3各々他方とは独立して、C1~C12アルキルSOnC1~C12ハロアルキル、C1~C12アルキルSOn=NCNC1~C12アルキル、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルケニル、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキルC1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキルR6、C1~C12アルキルSOnC6~C20アリール、C1~C12アルキルSOnR6、C1~C12アルキルSOnC=OC1~C12アルキル、C1~C12アルキルCNSOnC1~C12アルキル、C1~C12アルキルNR92SOnC1~C12アルキル、NR9C1~C12アルキルOC1~C12アルキル、NR9C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、OC1~C12アルキル、OC1~C12アルキルOC1~C12アルキル、OC1~C12アルキルSOnC1~C12アルキル、又はSOnC1~C12アルキルであり;R6は、H、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリルであり;R7は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9であり、各々の前記R7は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R8は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9又はR9SOnR9であり、各々の前記R8は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリル置換可能なこれらの各基は、R9で置換されていてよいから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;R9は各々独立して、H、CN、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルキル、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニル、置換されたもしくは置換されていないC1~C6アルコキシ、置換されたもしくは置換されていないC2~C6アルケニルオキシ、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルキル、置換されたもしくは置換されていないC3~C10シクロアルケニル、置換されたもしくは置換されていないC6~C20アリール、置換されたもしくは置換されていないC1~C20ヘテロシクリル、SOnC1~C6アルキル、NC1~C6アルキル2であり、各々の前記R9は、置換されている場合、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OC1~C6アルキル、OC1~C6ハロアルキル、SOnC1~C6アルキル、SOnOC1~C6アルキル、C6~C20アリール又はC1~C20ヘテロシクリルから選択される1又はそれ以上の置換基を有し;X1は各々独立して、O又はSであり;X2は各々独立して、O、S、=NR9又は=NOR9であり;並びにnは各々独立して、0、1又は2である]を有する分子を開示する。別の実施形態では、R1は、H又はC1~C6ハロアルキルである。別の実施形態では、R2は、H又はClである。別の実施形態では、R3は、H、置換されていないC1~C6アルキル、置換されていないC6~C20アリール又はR9SOnR9である。別の実施形態では、R3は、H、置換されていないC1~C6アルキル、フェニル又はC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキルである。別の実施形態では、R4は、O又はSである。別の実施形態では、R5は、C1~C12アルキルSOnC1~C12アルキルである。別の実施形態では、R6は、H又はフェニルである。別の実施形態では、R7は、H、F、Cl、置換されていないC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はNR92である。別の実施形態では、R8は、H又はClである。別の実施形態では、R10は、である。式Iの分子は、一般に約100ダルトン~約1200ダルトンの分子量を有する。しかし、分子量が約120ダルトン~約900ダルトンである場合が一般に好ましく、分子量が約140ダルトン~約600ダルトンである場合がより一層一般に好ましい。以下のスキームにおいて、である。以下のスキームは、2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールを生成するアプローチを例示する。スキームIの段階aにおいて、式IIaの適切なカルボン酸を、酸、例えば硫酸又はポリリン酸中、式IIIのチオセミカルバジドで処理することにより、式IVの2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールを得、その後これを、スキームIの段階bにおいてジアゾニウム中間体を介して臭化物に変換した。前記2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールはまた、塩酸中のジアゾニウム中間体及び銅を介して塩化物に変換してもよい。これらのハロチアジアゾールを段階cにおいて適切なアミンと反応させ、スキームIにおける式Vaの2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールを得る。2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールへのさらに別のアプローチをスキームIIに例示する。スキームIIの段階aの処理において、式IIbの適切なカルボキシアルデヒドを、極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシド中、式VIのチオセミカルバジドと縮合させ、式VIIの化合物を得ることができる。段階bにおいて、式VIIの化合物をその後、極性プロトン性溶媒、例えばエタノール中、酸化剤、例えば塩化鉄IIIを用いて環化し、スキームIIにおける式Vbの2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールを得た。スキームIIIの段階aにおいて、式Vcの化合物を、極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロエタン中、塩基、例えばN,N-ジメチルアミノピリジンの存在下に式VIIIの酸塩化物で処理して、式Iaの化合物を生成することができる。本明細書中のアシル化反応において使用される酸塩化物は、市販されているか又は当業者によって合成され得る。スキームIVの段階a及びbにおいて、尿素、チオ尿素、カルバメート及びチオカルバメートを式Vdの2-アミノ-1,3,4-チアジアゾールから調製する。式Vd[式中、R1、R2及びR3は先に定義された通りである]の化合物をホスゲン又はチオホスゲンと反応させて、それぞれ中間体カルバモイルクロライド又はチオカルバモイルクロライドを得る。あるいは、式Vdの化合物を、非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン中、クロロホルメート、例えばメチルクロロホルメート及び塩基、例えばトリエチルアミンで処理して、段階Icにおけるように式Icのカルバメートを得ることができる。スキームIVの段階eにおいて、式Ibの化合物をアミンで処理して、式Id[式中、R4=O又はS]の尿素又はチオ尿素をそれぞれ生成する。式Id[式中、R4=O]の化合物の尿素窒素を、極性非プロトン性溶媒、例えばDMF中、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下に、ハロゲン化アルキル、例えばヨードメタンでアルキル化することにより、スキームIVの段階gに示すように式If[式中、R4=O]の化合物を生成する。スキームIVの段階d及びfにおいて、カルバモイルクロライドをアルコール又はチオールで処理して、式Icのカルバメート又は式Ieのチオカルバメートをそれぞれ得る。スルフィドのスルホキシド又はスルホンへの酸化は、スキームVにおけるように達成される。式Ig[式中、X、R1、R2及びR3は先に定義された通りである]のスルフィドを、極性プロトン性溶媒、例えば氷酢酸中、酸化剤、例えば過ホウ酸ナトリウム四水和物で処理して、スキームVの段階aにおけるように式Ihのスルホキシドを得る。式Ihのスルホキシドを、スキームVの段階bにおけるように極性プロトン性溶媒、例えば氷酢酸中、過ホウ酸ナトリウム四水和物により式Iiのスルホンへさらに酸化することができる。あるいは、式Iiのスルホンは、スキームVの段階cにおけるように2当量以上の過ホウ酸ナトリウム四水和物を用いて前述の条件を使用することにより、式Igのスルフィドから一段階手順で生成することができる。実施例は例示目的のためであり、本文書で開示する本発明をこれらの実施例に開示されている実施形態のみに限定すると解釈されるべきではない。商業的ソースから入手した出発物質、試薬及び溶媒は、さらに精製することなく使用した。無水溶媒は、AldrichからSure/Seal商標として購入し、受領したままで使用した。融点は、ThomasHooverUnimelt毛管融点装置又はStanfordResearchSystemsからのOptiMeltAutomatedMeltingPointSystemで得たが、補正はしていない。分子には、ISISDraw,ChemDraw又はACDNamePro内の命名プログラムによって命名された、それらの公知の名前を与える。そのようなプログラムが分子を命名することができない場合は、従来の命名規則を用いて分子を命名する。特に指示がない限り、1HNMRスペクトルデータはppmδを単位として、300、400又は600MHzで記録し、13CNMRスペクトルデータはppmδを単位として、75、100又は150MHzで記録した。実施例15-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルアミンの調製5-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルアミンをTurneretalJMedChem1988,31,898によって記述されているように調製した。ニコチン酸30g、0.24molを機械的撹拌下でポリリン酸60mLに少量ずつ添加した。5分間撹拌した後、チオセミカルバジド22.2g、0.24molを少量ずつ添加した。反応混合物を90°Cに6時間加熱し、14時間かけて室温に冷却して、40°Cに再加熱し、固体の黄色ケークを融解した。撹拌しながらパスツールピペットによって水を滴下した50mL。溶液を0°Cに冷却し、NH4OH29溶液、約250mLを2時間半にわたって滴下し、pHを14にした。固体をろ過によって収集し、水150mLで洗浄して、真空中65°Cで16時間乾燥し、表題化合物をベージュ色固体として得た21.7g、50:融点201~211°C;IRKBr薄膜1508cm-1;lHNMR300MHz,DMSO-d6δ8.95d,J=2.1Hz,1H,8.62dd,J=4.5,0.9Hz,1H,8.14dt,J=8.4,1.5Hz,1H,7.51dd,J=8.1,1.5Hz,1H;ESIMSm/z179[MH]。実施例22-アミノ-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾールの調製濃硫酸5mL中のチオセミカルバジド1.01g、4.34mmolの混合物を100°Cに3時間加熱した。反応混合物を23°Cに冷却し、水酸化ナトリウムの50水溶液をpH≒9まで添加した。固体を収集し、水で洗浄して、空気乾燥し、2-アミノ-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール620mgを得た。ろ液を酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出物を合わせ、MgSO4で乾燥して、濃縮乾固し、2-アミノ-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール0.120gを得た。ロットを合わせ、2-アミノ-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール0.738g、95を得た:lHNMR300MHz,DMSO-d6δ8.9d,1H,8.6dd,1H,8.1td,1H,7.57s,2H,7.5m,1H。実施例3N-フェニル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミンの調製E-4-フェニル-1-ピリジン-3-イルメチレン-チオセミカルバジドの調製:4-フェニルチオセミカルバジド890mg、5.3mmol、1.0当量を、23°Cでメタノール2.5mL中のニコチンアルデヒド500μL、5.3mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた淡黄色溶液を65°Cに加熱し、3時間撹拌した。冷却した反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を冷酢酸エチルで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物をオフホワイト色結晶1.3g、93として得た:mp208-210°C;IRKBr薄膜3442w,3298m,3125w,2940w,2791w,1594s,1532scm-1;lHNMR300MHz,DMSO-d6δ11.98s,1H,10.22s,1H,9.03d,J=2Hz,1H,8.59dd,J=5,2Hz,1H,8.38dt,J=8,2Hz,1H,8.18s,1H,7.55m,2H,7.45dd,J=8,5Hz,1H,7.21m,1H;ESIMSm/z257[MH]。薄膜N-フェニル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミンの調製:塩化鉄III六水和物粉末5.1g、19mmol、4.0当量を、23°Cで無水エタノール47mL中のE-4-フェニル-1-ピリジン-3-イルメチレンチオセミカルバジド1.2g、4.7mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた暗褐色懸濁液を95°Cに加熱し、2時間撹拌した。冷却した反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。残留物を水酸化ナトリウムの1M溶液200mLで希釈し、ジクロロメタン8×75mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を黄褐色固体300mg、25として得た:mp252-255°C;IRKBr薄膜3460w,3260w,3198w,2921w,2851w,2788w,1620m,1566m,1501scm-1;lHNMR300MHz,DMSO-d6δ10.65s,1H,9.05d,J=2Hz,1H,8.67dd,J=5,2Hz,1H,7.66m,2H,7.56dd,J=8,5Hz,1H,7.38m,2H,7.05m,1H;ESIMSm/z255[MH]。前駆体であるN-メチル-5-[4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、N-メチル-5-[4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、N-メチル-5-ピリミジン-5-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、5-6-クロロピリジン-3-イル-N-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、5-5-フルオロピリジン-3-イル-N-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、5-5-クロロピリジン-3-イル-N-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、N-メチル-5-2-メチルピリミジン-5-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、N,N-ジメチル-5-[5-メチルアミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]ピリミジン-2-アミン、N-メチル-5-[5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、N-メチル-5-ピリジン-4-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン、及びN-メチル-5-5-メチルピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミンは、実施例3で述べたように調製した。実施例43-5-ブロモ-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルピリジニウムハイドロブロマイドの調製氷浴中の5°Cの臭化水素酸水溶液48、17mLに、5-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルアミン6g、33mmol、次いで臭素12.8mL、0.24molを、反応混合物を11°C以下の温度に保持する速度で添加した。水8.5mL中の亜硝酸ナトリウム6g、85mmolの溶液を、反応混合物を約5°Cの温度に保持する速度で添加した。反応混合物を2°Cに2時間保持し、次に、5°C~15°Cの温度を保持するのに必要な速度で希NaOHを用いてpH8.9まで塩基性にした。生じた固体をろ過によって収集し、ろ液が酸性pH4になるまで氷冷水200mLで洗浄して、真空中35°Cで乾燥し、表題化合物を橙色粉末8.68g、80として得た:mp124-129°C;IRKBr薄膜1374,1026cm-1;1HNMR300MHz,DMSO-d6δ9.17d,J=1.8Hz,1H,8.80dd,J=4.5,0.9Hz,1H,8.42dt,J=8.4,1.8Hz,1H,7.67ddd,J=7.2,4.8,0.9Hz,1H;ESIMSm/z244M2。実施例52-クロロ-5-3-ピリジル-[1,3,4]-チアジアゾールの調製0°Cの氷酢酸93mLと濃塩酸19mLの混合物中の、5-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イルアミン5.5g、30.9mmol及び銅粉末0.335g、5.27mmolの混合物に、水13mLに溶解した亜硝酸ナトリウム10.67g、154.6mmolの溶液を滴下した。次に反応混合物を23°Cに一晩温めた。反応混合物を氷300gで希釈し、エマルションを生じさせて、ジクロロメタン3×200mLで抽出した。次にエマルションを、セライトを含む中多孔度の焼結ガラス漏斗に通した。ケークを撹拌し、クロロホルムで十分に洗浄した。ろ液を有機抽出物と合わせた。有機相をMgSO4で乾燥し、濃縮乾固して、表題化合物を黄色固体4.42g、72として得た:1HNMR300MHz,CDCl3δ9.08brs,1H,8.78brs,1H,8.29dt,J=8,2Hz,1H,7.49dd,J=8,5Hz,1H。実施例6N-エチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミンの調製N-エチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミンは、ChapleoetalinJMedChem,1987,30,951によって記述されているように2-クロロ-5-3-ピリジル-[1,3,4]-チアジアゾールから調製することができる。実施例6AN-シクロプロピルメチル-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミンの調製エタノール20mL中のシクロプロピルメタンアミン0.528g、0.743mmol、2-ブロモ-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾールハイドロブロマイド0.2g、0.619mmol及びトリエチルアミン0.3ml、2.16mmolの懸濁液を、マイクロ波反応容器中で125°Cに42分間加熱し、室温に冷却して、減圧下で濃縮し、2:1の飽和重炭酸ナトリウム水溶液:酢酸エチル100mLに再懸濁した。懸濁液を激しく振とうし、有機抽出物を収集して、水50mL及びブライン30mLで洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル中のメタノールの勾配で溶出する、シリカカラムクロマトグラフィによって精製した。より緩やかに溶出する分画を減圧下で濃縮し、表題化合物を黄色固体38mg、26として得た:mp162-165°C;IRATR1573s,1549s,1464m,1063mcm-1;1HNMR400MHz,CDCl3δ8.97d,J=1.6Hz,1H,8.63dd,J=4.8,1.6Hz,1H,8.18ddd,J=8.0,2.2,1.7Hz,1H,7.38ddd,J=8.0,4.8,0.7Hz,1H,5.68s,1H,3.29d,J=7.1Hz,2H,1.26-1.09m,1H,0.72-0.53m,2H,0.42-0.25m,2H;13CNMR101MHz,CDCl3δ170.01,154.19,150.61,147.94,133.64,127.47,123.76,52.20,10.76,3.73;ESIMSm/z231.8[M-H]-。実施例7N-2-ジメチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物28の調製塩化オキサリル980μL、11mmol、1.5当量及びN,N-ジメチルホルムアミド29μL、0.37mmol、0.05当量を、23°Cでジクロロメタン13mL中の2-メチル-3-メチルチオプロパン酸1.0g、7.5mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた泡立つ黄色溶液を23°Cで2時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。生じた生成物、2-メチル-3-メチルチオプロパノイルクロライドの一部120mg、0.79mmol、1.5当量を、23°Cで1,2-ジクロロエタン3.0mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン100mg、0.52mmol、1.0当量及び4-ジメチルアミノピリジン130mg、1.1mmol、2.0当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を75°Cに3時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液50mLで希釈し、酢酸エチル3×40mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、褐色の半固体70mg、44を得た:IRKBr薄膜2975w,2917w,1667mcm-1;lHNMR300MHz,CDCl3δ9.15d,J=2Hz,1H,8.69dd,J=5,2Hz,1H,8.28dt,J=8,2Hz,1H,7.42dd,J=8,5Hz,1H,3.94s,3H,3.33m,1H,3.01dd,J=13,8Hz,1H,2.69dd,J=13,6Hz,1H,2.15s,3H,1.37d,J=7Hz,3H;ESIMSm/z309[MH]。実施例8N-2,2-トリメチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物24の調製塩化オキサリル500μL、5.8mmol、1.5当量及びN,N-ジメチルホルムアミド15μL、0.19mmol、0.05当量を、23°Cでジクロロメタン13mL中の2,2-ジメチル-3-メチルチオプロパン酸570mg、3.8mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた泡立つ黄色溶液を23°Cで1時間半撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。生じた生成物、2,2-ジメチル-3-メチルチオプロパノイルクロライドの一部110mg、0.66mmol、1.3当量を、23°Cで1,2-ジクロロエタン3.0mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン100mg、0.52mmol、1.0当量及び4-ジメチルアミノピリジン95mg、0.78mmol、1.5当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を75°Cに17時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液40mLで希釈し、酢酸エチル3×30mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、淡黄色結晶140mg、82を得た:mp89-91°C;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.13d,J=2Hz,1H,8.66dd,J=5,2Hz,1H,8.25dt,J=8,2Hz,1H,7.40dd,J=8,5Hz,1H,3.95s,3H,2.95s,2H,2.15s,3H,1.54s,6H;ESIMSm/z323[MH]。化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、17、19、24、29、30、31、34、35、44、47、49、53、57、58、60、62、64、66、67、70、71、72、73、74、75、81、84、88、90、91、92、93、94及び96を実施例8で述べたように調製した。実施例9メチル4-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ-4-オキソブタノエート化合物56の調製4-メトキシ-4-オキソブタン酸69mg、0.52mmol、2.0当量及び4-ジメチルアミノ-ピリジン64mg、0.52mmol、2.0当量を、23°Cで1,2-ジクロロエタン2.6mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン50mg、0.26mmol、1.0当量及び1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピル-カルボジイミドハイドロクロライド200mg、1.0mmol、4.0当量の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた橙色溶液を23°Cで18時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルに供し、オフホワイト色粉末59mg、74収率を得た:mp152-154°C;IRKBr薄膜3032w,2951w,1737s,1667scm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.14dd,1H,J=2,1Hz,8.69dd,1H,J=5,2Hz,8.28m,1H,7.42ddd,1H,J=8,5,1Hz,3.90s,3H,3.74s,3H,3.03dd,2H,J=8,6Hz,2.83dd,2H,J=8,6Hz;ESIMSm/z307[MH]。化合物38、59、61、63、65、68、69、97及び98は、実施例9で述べたように調製した。実施例10N-メチル-3-メチルスルフィニル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物18の調製過ホウ酸ナトリウム四水和物52mg、0.34mmol、1.0当量を、23°Cで氷酢酸1.8mL中のN-メチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド100mg、0.34mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた懸濁液を23°Cで3時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液50mLで希釈し、ジクロロメタン5×20mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物を冷酢酸エチルで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物をオフホワイト色粉末82mg、78収率として得た:mp138-140°C;lHNMR300MHz,DMSO-d6δ9.12d,J=2Hz,1H,8.71dd,J=5,2Hz,1H,8.34m,1H,7.56dd,J=8,5Hz,1H,3.80s,3H,2.90-3.30m,3H,2.62s,3H;ESIMSm/z311[MH]。化合物32、45、51及び77は、実施例10で述べたように調製した。実施例11N-メチル-3-メチルスルホニル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物20の調製過ホウ酸ナトリウム四水和物130mg、0.84mmol、2.4当量を、23°Cで氷酢酸1.8mL中のN-メチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド100mg、0.34mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた黄色懸濁液を60°Cに15時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液50mLで希釈し、ジクロロメタン3×30mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥し硫酸ナトリウム、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物を冷酢酸エチルで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物をオフホワイト色粉末90mg、82収率として得た:mp199-201°C;lHNMR300MHz,DMSO-d6δ9.15d,J=2Hz,1H,8.73dd,J=6,2Hz,1H,8.32dt,J=8,2Hz,1H,7.46dd,J=8,5Hz,1H,3.94s,3H,3.59t,J=7Hz,2H,3.33t,J=7Hz,2H,3.09s,3H;ESIMSm/z327[MH]。化合物33、36、37、40、43、46、52、76は、実施例11で述べたように調製した。実施例122-メチルチオエチルメチル5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルカルバメート化合物50の調製2-メチルチオエタノール100μL、1.2mmol、1.5当量を0°Cでトルエン中のホスゲンの撹拌20溶液1.2mL、2.3mmol、3.0当量に添加した。生じた無色の溶液を23°Cに温め、1時間半撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。残留物を、23°Cで1,2-ジクロロエタン7.8mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン150mg、0.78mmol、1.0当量及び4-ジメチルアミノピリジン190mg、1.6mmol、2.0当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を75°Cに18時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液50mLで希釈し、酢酸エチル3×40mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、表題化合物を白色粉末190mg、79として得た:mp126-128°C;IRKBr薄膜3044w,2958w,2910w,1700s,1572wcm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.12brs,1H,8.70d,J=5Hz,1H,8.27dt,J=8,2Hz,1H,7.42dd,J=8,5Hz,1H,4.51t,J=7Hz,2H,3.75s,3H,2.87t,J=7Hz,2H,2.21s,3H;ESIMSm/z311[MH].化合物14、15及び16は、実施例12で述べたように調製した。実施例13[5-5-フルオロピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-メチルカルバミン酸2-メチルスルファニル-エチルエステル化合物78の調製トルエン中のホスゲンの溶液20、0.39mL、0.8mmolを、1°Cでジクロロエタン10mL中のメチル-[5-5-フルオロピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-アミン0.15g、0.7mmolの懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注し、5分間撹拌して、ジクロロエタン3mL中の4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.192g、1.6mmolの溶液で処理した。30分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を23°Cで90分間撹拌し、窒素下で14時間還流して、0°Cに冷却し、2-メチルチオエタノール0.033g、0.35mmolと反応させた。10分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を23°Cで1時間撹拌し、1時間還流して、冷却し、ジクロロエタン30mLで希釈した。反応混合物を希塩酸0.1N、2×20mL、飽和NaHCO3水溶液40mL及びブライン30mLで洗浄し、次にMgSO4で乾燥して、シリカでのクロマトグラフィにかけ、表題化合物を白色固体0.125g、53として得た:mp104-106°C;lHNMR400MHz,CDCl3δ8.90brt,1H,8.56d,J=2.8Hz,1H,8.04ddd,J=9.1,2.5,1.0Hz,1H,4.52t,J=6.8Hz,2H,3.75s,3H,2.87t,J=6.8Hz,2H,2.21s,3H;ESIMSm/z329[MH]。実施例14メチルチオメチルメチル5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルカルバメート化合物54の調製ホルムアルデヒドの37水溶液400μL、4.8mmol、6.0当量を、23°Cで水2.0mL中のナトリウムメタンチオラート170mg、2.4mmol、3.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた無色の溶液を23°Cで2時間撹拌した。反応混合物をジエチルエーテル3×2mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥し硫酸マグネシウム、重力ろ過した。ピリジン320μL、3.9mmol、5.0当量を添加し、生じた溶液を0°Cでトルエン中のホスゲンの撹拌20溶液4.0mL、7.8mmol、10当量に添加した。生じた白色混合物を23°Cに温め、2時間撹拌した。反応混合物を重力ろ過し、真空下で濃縮した。残留物を23°Cで1,2-ジクロロエタン7.8mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン150mg、0.78mmol、1.0当量及び4-ジメチルアミノピリジン290mg、2.4mmol、3.0当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を75°Cに18時間加熱した。冷却した反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液50mLで希釈し、酢酸エチル3×40mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、表題化合物を黄色膜27mg、12として得た:IRKBr薄膜2919w,1647s,1570wcm-1;lHNMR300MHz,CDCl3δ8.89brs,1H,8.64brs,1H,7.97dt,J=8,2Hz,1H,7.37dd,J=8,5Hz,1H,5.12s,2H,3.14s,3H,2.32s,3H。実施例15S-メチルメチル5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルカルバモチオエート化合物55の調製4-ジメチルアミノピリジン81mg、0.66mmol、1.5当量及びメチルクロロチオホルメート50μL、0.57mmol、1.3当量を、23°Cでジクロロエタン3.4mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン85mg、0.44mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた溶液を75°Cに加熱し、72時間撹拌した。冷却した反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ5トリエチルアミンでスパイクしたヘキサン中の55酢酸エチルに供し、表題化合物をオフホワイト色粉末100mg、83として得た:mp192-194°C;IRKBr薄膜2931w,1727w,1634s,1570wcm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.13d,J=2Hz,1H,8.70dd,J=5,2Hz,1H,8.28dt,J=8,2Hz,1H,7.43dd,J=8,5Hz,1H,3.86s,3H,2.53s,3H;ESIMSm/z267[MH]。化合物87は、実施例15で述べたように調製した。実施例16[5-5-フルオロ-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-メチル-チオカルバミン酸2-メチルスルファニル-エチルエステル化合物85の調製ジクロロエタン1mL中のチオホスゲン0.086g、0.7mmolを、ジクロロエタン1mL中のメチル-[5-5-フルオロピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-アミン0.15g、0.7mmolの氷冷懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注し、10分間撹拌して、ジクロロエタン1mL中の4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.105g、0.8mmolの溶液で処理した。10分後に氷浴を取り除き、室温で30分間撹拌した後、反応物を窒素下で2時間還流した。次に反応混合物を0°Cに冷却し、ジクロロエタン1mL中の2-メチルチオエタノール0.072g、0.8mmolの溶液と反応させた。反応混合物を10分間撹拌した後、ジクロロエタン1mL中のN,N-ジメチルアミノピリジン0.105g、0.8mmolの溶液をピペットで添加した。10分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で15分間撹拌し、窒素下で14時間還流して、冷却し、減圧下で濃縮して、逆相クロマトグラフィを用いて精製し、表題化合物を黄色固体0.043g、17として得た:mp150-152°C;lHNMR400MHz,CDCl3,δ8.91s,1H,8.57d,J=2.5Hz,1H,8.05ddd,J=8.8,2.8,1.8Hz,1H,3.86s,3H,3.33-3.30m,2H,2.84-2.80m,2H,2.22s,3H;ESIMSm/z345[MH]。実施例17[5-5-フルオロ-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-メチル-チオカルバミン酸エチルエステル化合物80の調製トルエン中のホスゲンの20溶液0.26mL、0.5mmolを、ジクロロエタン3mL中のメチル-[5-5-フルオロピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-アミン0.1g、0.5mmolの氷冷懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注し、10分間撹拌して、ジクロロエタン2mL中のN,N-ジメチルアミノピリジン0.128g、1mmolの溶液で処理した。10分後に氷浴を取り除き、室温で30分間撹拌した後、反応物を窒素下で2時間還流して、1°Cに冷却し、未希釈のエタンチオール0.031g、0.5mmolと反応させた。10分後に氷浴を取り除き、室温で30分間撹拌した後、反応物を窒素下で9時間還流し、室温に冷却して、ジクロロエタン40mLで希釈した。反応混合物を希塩酸0.1N、2×20mLで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液50mL、ブライン30mLで洗浄し、MgSO4で乾燥して、シリカでのクロマトグラフィにかけ、表題化合物を白色固体0.154g、100として得た:HNMRCDCl3,400MHzδ8.91s,1H,8.56d,J=2.8Hz,1H,8.06ddd,J=8.8,2.8,1.8Hz,1H,3.84s,3H,3.10q,J=7.4Hz,2H,1.41t,J=7.4Hz,2H;ESIMSm/z299[MH]。実施例181-[5-5-フルオロ-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-1-メチル-3-2-メチルスルファニル-エチル-チオ尿素化合物86の調製ジクロロエタン1mL中のチオホスゲンの溶液0.13mL、1.7mmolを、ジクロロエタン5mL中のメチル-[5-5-フルオロピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-アミン0.319g、1.5mmolの氷冷懸濁液中に滴下速度にてピペットで分注した。反応混合物を10分間撹拌し、ジクロロエタン2mL中の4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.222g、1.8mmolの溶液で処理した。15分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で20分間撹拌し、窒素下で4時間還流して、0°Cに冷却し、ジクロロエタン1mL中の2-メチルスルファニル-エチルアミン0.145g、1.6mmolの溶液で処理した。反応混合物を5分間撹拌した後、ジクロロエタン2mL中の4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.222g、1.8mmolの溶液を添加し、15分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で20分間撹拌し、窒素下で14時間還流して、冷却し、減圧下で濃縮して、逆相高速液体クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を褐色のガラス0.051g、10として得た:lHNMR400MHz,DMSO-d6δ9.22t,J=5.3Hz,1H,8.98s,1H,8.72d,J=2.8Hz,1H,8.26dt,J=9.4,2.3Hz,1H.3.88s,3H,3.83-3.78m,2H,2.77t,J=7.3Hz,2H,2.14s,3H;ESIMSm/z344[MH]。化合物95は、実施例18で述べたように調製した。実施例191-[5-5-フルオロ-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-1-メチル-3-2-メチルスルファニル-エチル-尿素化合物79の調製氷冷ジクロロエタン3mL中のメチル-[5-5-フルオロピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-アミン0.2g、0.9mmolの懸濁液をトルエン中のホスゲンの20溶液0.52mL、1mmolで処理し、10分間撹拌した後、ジクロロエタン2mL中の4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.256g、2.1mmolの溶液を添加した。10分後に冷却浴を取り除いた。反応混合物を室温で30分間撹拌し、窒素下で2時間還流して、1°Cに冷却し、ピペットによって滴下速度でジクロロエタン3mL中の2-メチルスルファニル-エチルアミン91mg、1mmolの溶液で処理した。10分後に氷浴を取り除き、室温で30分間撹拌した後、反応混合物を窒素下で3時間還流して、冷却し、ジクロロエタン30mLで希釈した。反応混合物を希塩酸0.1N、2×15mL、飽和重炭酸ナトリウム水溶液30mL、ブライン20mLで洗浄し、次にMgSO4で乾燥して、シリカでのクロマトグラフィにかけ、表題化合物を白色固体0.26g、84として得た:mp100-104°C;1HNMR400MHz,CDCl3δ8.88s,1H,8.55d,J=2.8Hz,1H,8.02ddd,J=8.9,2.7,1.7Hz,1H,6.92br,1H,3.71s,3H,3.65-3.59m,2H,2.76t,J=6.6Hz,2H,2.16s,3H;ESIMSm/z328[MH]。実施例201-[5-5-フルオロ-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-1,3-ジメチル-3-2-メチルスルファニル-エチル-尿素化合物83の調製N,N-ジメチルホルムアミド0.6mL中の1-[5-5-フルオロ-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル]-1-メチル-3-2-メチルスルファニル-エチル-尿素0.132g、0.4mmolの氷冷溶液を水素化ナトリウム鉱油中60、0.018g、0.4mmolで処理し、5分間撹拌した後、N,N-ジメチルホルムアミド0.1mL中のヨードメタン0.063g、0.4mmolの溶液を添加した。5分後に氷浴を取り除いた。反応混合物を室温で14時間撹拌し、水30mLで希釈して、EtOAc3×20mLで抽出した。合わせた有機抽出物をブライン20mLで洗浄し、MgSO4で乾燥して、順相及び逆相クロマトグラフィによって精製し、表題化合物を無色のゴム0.027g、20として得た:IRKBr薄膜1658cm-1;lHNMR400MHz,CDCl3δ8.87s,1H,8.53d,J=3.2Hz,1H,8.02ddd,J=9.1,4.5,1.7Hz,1H,3.66s,3H,3.59t,J=6.8Hz,2H,3.06s,3H,2.78t,J=7.1Hz,2H,2.14s,3H;ESIMSm/z342[MH]。実施例21N-メチル-4-オキソ-N-[5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]ペンタンアミド化合物49の合成4-オキソペンタノイルクロライド0.378g、2.8mmolを、ジクロロエタン5mL中のN-メチル-5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン0.3g、1.6mmol及び4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.229g、1.9mmolの懸濁液に添加し、窒素下に室温で30分間撹拌して、14時間還流し、冷却して、ジクロロエタン50mLで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液70mLで洗浄した。水層をジクロロエタン30mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4で乾燥して、シリカに吸着させ、マイケル‐ミラーカラムに適用して、9:1の酢酸エチル/ヘキサンで溶出した。主要分画を収集し、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶化させて、黄色針状結晶を得た。収量0.21g46:mp146-147°C;IRKBr,thinfilm1701,1659cm-1;1HNMR400MHz,CDCl3δ9.13d,J=1.8Hz,1H,8.69dd,J=4.8,1.5Hz,1H,8.28dt,J=6.2,1.9Hz,1H,7.42dd,J=8.0.,5.1Hz,1H,3.90s,3H,2.96br,4H,2.29s,3H;ESIMSm/z291[MH]。実施例223-シアノアミノ-N-メチル-N-[5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]プロパンアミド化合物23の調製シアナミド42mg、1.0mmol及びN-メチル-3-メチルスルファニル-N-[5-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]プロパンアミド294mg、1.0mmolをTHFに懸濁し、-10°C浴中で冷却した。ヨードベンゼンジアセテート322mg、1.0mmolを添加し、生じた懸濁液を4時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル水溶液移動相で溶出する逆相シリカクロマトグラフィによって精製して、白色固体84mg、29を生成した:mp155-159°C;lHNMR300MHz,CDCl3δ9.15m,1H,8.72m,1H,8.35m,1H,7.45m,1H,4.70bs,1H,3.90s,3H,3.55m,2H,3.05m,2H;ESIMSm/z289[MH]。実施例234-[E-メトキシイミノ]-ペンタン酸メチル-5-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル-アミド化合物48の調製4-[E-メトキシイミノ]-ペンタン酸メチル-5-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル-アミドを、JFWKeanaetalinJOrgChem,1985,50,2346に記述されているように調製した。無水エタノール中のO-メチルヒドロキシルアミンハイドロクロライド0.065g、0.9mmol、4-オキソ-ペンタン酸メチル-5-ピリジン-3-イル-[1,3,4]チアジアゾール-2-イル-アミド0.18g、0.6mmol及び酢酸ナトリウム0.076g、0.9mmolの懸濁液を窒素下で14時間還流し、冷却して、減圧下で濃縮し、シリカゲルでのクロマトグラフィにかけて、表題化合物を非晶質の黄色固体0.071g、36として得た:mp114-121°C;lHNMR400MHz,CDCl3δ9.15d,J=1.8Hz,1H,8.70dd,J=4.8,1.8Hz,1H,8.29dt,J=5.9,1.8Hz,1H,7.43dd,J=7.7,5.2Hz,1H,3.92s,3H,3.86,3.83and3.77alls,1H,2.95q,J=7.0Hz,2H,2.71q,J=7.4Hz,2H,2.11,1.98and1.89alls,3H;ESIMSm/z320[MH]。実施例24E-N-メチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアクリルアミド化合物21の調製N-クロロスクシンイミド100mg、0.75mmol、1.1当量を、23°Cでベンゼン3.3mL中のN-メチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド200mg、0.68mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた混濁黄色溶液を23°Cで30分間撹拌した。トリエチルアミン210μL、1.5mmol、2.2当量を添加し、生じた鮮黄色混合物を23°Cで24時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルに供し、表題化合物を黄褐色粉末80mg、40として得た:1HNMR300MHz,DMSO-d6δ9.14brs,1H,8.67m,1H,8.27m,1H,8.11d,J=14Hz,1H,7.41m,1H,6.30d,J=14Hz,1H,3.91s,3H,2.46s,3H;ESIMSm/z293[MH]。実施例25N-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-3-トリチルチオプロパンアミド化合物22の調製塩化オキサリル380μL、4.3mmol、1.5当量及びN,N-ジメチルホルムアミド11μL、0.14mmol、0.05当量を、23°Cでトルエン10mL中の3-トリチルチオプロパン酸1.0g、2.9mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた泡立つ白色懸濁液を23°Cで17時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。生じた生成物、3-トリチルチオプロパノイルクロライドの一部400mg、1.1mmol、1.1当量を、23°Cでジクロロメタン3.0mL中のN-メチル-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン190mg、1.0mmol、1.0当量及び4-ジメチルアミノピリジン150mg、1.2mmol、1.2当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた黄色溶液を23°Cで15時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液40mLで希釈し、酢酸エチル3×30mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、表題化合物を白色の泡450mg、87として得た:mp60-75°C;IRKBr薄膜3438w,3024w,2909w,2742w,2649w,2565w,1701scm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.12d,J=2Hz,1H,8.67dd,J=5,2Hz,1H,8.25dt,J=8,2Hz,1H,7.18-7.50m,16H,3.58s,3H,2.73t,J=7Hz,2H,2.34t,J=7Hz,2H;ESIMSm/z523[MH]。実施例263-メルカプト-N-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物25の調製トリエチルシラン76μL、0.48mmol、5.0当量及びトリフルオロ酢酸710μL、5.7mmol、100当量を、23°Cでジクロロメタン1.3mL中のN-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-3-トリチルチオプロパンアミド50mg、0.096mmol、1.0当量の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた溶液を23°Cで30分間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液40mLで希釈し、酢酸エチル3×30mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、表題化合物を白色粉末23mg、85として得た:mp149-151°C;lHNMR300MHz,CDCl3δ9.17brs,1H,8.71m,1H,8.29m,1H,7.44dd,J=8,5Hz,1H,3.87s,3H,2.91-310m,4H,1.87t,J=8Hz,1H;ESIMSm/z281[MH]。実施例27S-3-メチル5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ-3-オキソプロピルエタンチオエート化合物26の調製トリエチルアミン12μL、0.086mmol、1.2当量及び塩化アセチル6μL、0.08mmol、1当量を、23°Cで1,2-ジクロロエタン1.4mL中の3-メルカプト-N-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド20mg、0.071mmol、1.0当量の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた淡黄色溶液を23°Cで16時間撹拌した。反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルに供し、表題化合物を白色粉末23mg、99として得た:mp133-135°C;lHNMR300MHz,CDCl3δ9.14d,J=2Hz,1H,8.69dd,J=5,2Hz,1H,8.27dt,J=8,2Hz,1H,7.42dd,J=8,5Hz,1H,3.82s,3H,3.26t,J=7Hz,2H,3.03t,J=7Hz,2H,2.36s,3H;ESIMSm/z323[MH]。実施例28N-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル-3-トリフルオロメチルチオプロパンアミド化合物27の調製水酸化ナトリウムの2M溶液40μL、0.078mmol、1.1当量を23°Cでアセトニトリル2.1mL中の3-メルカプト-N-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド20mg、0.071mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に添加した。生じた溶液に、気体のヨウ化トリフルオロメチルを一定速度で5分間通気した。ガラス製反応容器を密封し、生じた混濁淡黄色溶液をSylvaniaサンランプに~6インチの距離で2時間暴露した。反応混合物を水20mLで希釈し、酢酸エチル3×20mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、黄色膜6mg、24収率を得た:1HNMR300MHz,CDCl3δ9.15d,J=2Hz,1H,8.70dd,J=5,2Hz,1H,8.28dt,J=8,2Hz,1H,7.43dd,1H,J=8,5Hz,1H,3.86s,3H,3.30t,J=7Hz,2H,3.16t,J=7Hz,2H;ESIMSm/z349[MH]。実施例29N-2,2-トリメチル-3-メチル-N-シアノ-スルフィリミニル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物39の調製シアナミド8mg、0.19mmol、1.2当量及びヨードベンゼンジアセテート55mg、0.17mmol、1.1当量を、23°Cで1,4-ジオキサン2.0mL中のN,2,2-トリメチル-3-メチルチオ-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド50mg、0.16mmol、1.0当量の撹拌懸濁液に連続的に添加した。生じた溶液を23°Cで3時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液40mLで希釈し、ジクロロメタン3×30mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をアセトニトリル30mLに溶解し、ヘキサン5×20mLで洗浄した。アセトニトリル層を回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を白色の泡56mg、99として得た:mp42-52°C;IRKBr薄膜2994w,2143s,1638mcm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.13d,J=2Hz,1H,8.72dd,J=5,2Hz,1H,8.31dt,J=8,2Hz,1H,7.44dd,J=8,5Hz,1H,4.00s,3H,3.59d,J=13Hz,1H,3.24d,J=13Hz,1H,3.09s,3H,1.88s,3H,1.66s,3H;ESIMSm/z363[MH]。実施例302-アミノメチル-N-[5-5-フルオロ-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルスルファニル-プロパンアミド化合物89の調製氷酢酸8mL中の2-シアノ-N-[5-5-フルオロ-3-ピリジル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルスルファニル-プロパンアミド157mg、0.4mmol及び酸化白金131mg、0.6mmolの懸濁液を45psiの水素下に室温で16時間還元し、セライトでろ過して、減圧下で濃縮した。残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液30mLで処理し、酢酸エチル3×50mLで抽出した。有機抽出物を減圧下で濃縮し、アセトニトリル水溶液移動相で溶出する逆相シリカクロマトグラフィによって精製した。KBr薄膜:収量33mg21:mp154-157°C;IRKBr薄膜1656,1383cm-1;1HNMR400MHz,CDCl3δ11.17br,1H,9.02t,J=1.6Hz,1H,8.43d,J=2.8Hz,1H,8.11ddd,J=9.8,2.8,1.8Hz,1H,3.87d,J=2.9Hz1H,3.48s,3H,3.47d,J=2.9Hz,1H,2.99d,J=12.7Hz,1H,2.78d,J=13.6Hz,1H,2.20s,3H,1.41s,3H;ESIMSm/z356[MH]。実施例313-アミノ-N-メチル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物41の調製トリエチルシラン530μL、3.3mmol、5.0当量及びトリフルオロ酢酸4.9mL、66mmol、100当量を、23°Cでジクロロメタン8.8mL中のtert-ブチル3-メチル5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルアミノ-3-オキソプロピルカルバメート240mg、0.66mmol、1.0当量の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた無色の溶液を23°Cで30分間撹拌した。反応混合物を回転蒸発によって濃縮した。残留物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液80mLで希釈し、ジクロロメタン8×50mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を黄褐色粉末86mg、49として得た:KBr薄膜mp110-112°C;IRKBr薄膜3047w,2926w,1682s,1591mcm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.15d,J=2Hz,1H,8.69dd,J=5,2Hz,1H,8.28dt,J=8,2Hz,1H,7.43dd,J=8,5Hz,1H,3.86s,3H,3.17m,2H,2.86t,J=6Hz,2H;ESIMSm/z264[MH]。実施例32N-2,2-トリメチル-3-メチル-N-シアノ-スルホキシミニル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド化合物42の調製無水エタノール2.0mL中のN,2,2-トリメチル-3-メチル-N-シアノ-スルフィリミニル-N-5-ピリジン-3-イル-1,3,4-チアジアゾール-2-イルプロパンアミド100mg、0.29mmol、1.0当量の溶液を、23°Cで水1.0mL中の炭酸カリウム粉末87mg、0.63mmol、2.2当量及びメタ-クロロペルオキシ安息香酸73mg、0.32mmol、1.1当量の撹拌溶液に添加した。生じた黄色溶液を23°Cで1時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液40mLで希釈し、ジクロロメタン3×30mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチルによって精製し、表題化合物を白色の泡36mg、33として得た:IRKBr薄膜2992w、2926w、2192s、1649scm-1;1HNMR300MHz,CDCl3δ9.12brs,1H,8.70dd,J=5Hz,1H,8.29dt,J=8,2Hz,1H,7.43dd,J=8,5Hz,1H,4.21d,J=14Hz,1H,3.97s,3H,3.68d,J=14Hz,1H,3.53s,3H,1.92s,3H,1.63s,3H;ESIMSm/z379[MH]。実施例332-メチルチオメチル-3-フェニルプロパン酸の調製ジエチル2-ベンジル-2-メチルチオメチルマロネートの調製-クロロメチルメチルスルフィド1.4mL、17mmol、1.0当量及び鉱油中の60水素化ナトリウム750mg、19mmol、1.1当量を、0°CでN,N-ジメチルホルムアミド34mL中のジエチル2-ベンジルマロネート4.0mL、17mmol、1.0当量の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた混合物を23°Cに温め、18時間撹拌した。反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水150mLで希釈し、ジエチルエーテル4×70mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、黄色の油5.3g、99として得た:lHNMR300MHz,CDCI3δ7.13-7.30m,5H,4.22q,J=7Hz,4H,3.36s,2H,2.94s,2H,2.11s,3H,1.27t,J=7Hz,6H。2-ベンジル-2-メチルチオメチルマロン酸の調製-水酸化カリウム粉末4.8g、86mmol、5.0当量を、23°Cで3:1のメタノール:水28mL中のジエチル2-ベンジル-2-メチルチオメチルマロネート5.3g、17mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた淡黄色懸濁液を100°Cに加熱し、4時間撹拌した。冷却した反応混合物を濃塩酸でpH≒9に酸性化し、ジエチルエーテル4×50mLで洗浄した。水層を濃塩酸でpH≒1に酸性化し、ジクロロメタン4×60mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を白色粉末3.1g、72として得た:lHNMR300MHz,DMSO-d6δ7.13-7.34m,5H,3.15s,2H,2.73s,2H,2.08s,3H。2-メチルチオメチル-3-フェニルプロパン酸の調製-2-ベンジル-2-メチルチオメチルマロン酸3.1g、12mmol、1.0当量を50mLの丸底フラスコに入れ、加熱用マントルによって170°Cに加熱した。生じた液体を、発泡が止まるまで希釈せずに1時間加熱した。残留物を冷却し、表題化合物をオフホワイト色粉末2.6g、99として得た:lHNMR300MHz,DMSO-d6δ12.36brs,1H,7.16-7.33m,5H,2.74-2.88m,3H,2.52-2.69m,2H,2.04s,3H。実施例341-メチルチオメチルシクロプロパンカルボン酸の調製エチル1-ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボキシレートの調製-テトラヒドロフラン中のリチウムアルミニウムトリ-tert-ブトキシハイドライドの1M溶液12mL、12mmol、2.2当量を、23°Cでテトラヒドロフラン19mL中のジエチルシクロプロパン-1,1’-ジカルボキシレート1.0mL、5.7mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた溶液を65°Cに加熱し、24時間撹拌した。冷却した反応混合物を重硫酸ナトリウムの10溶液100mLで希釈し、酢酸エチル4×50mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を淡黄色の油850mg、88として得た:lHNMR300MHz,CDCl3δ4.16q,J=7Hz,2H,3.62s,2H,2.60brs,1H,1.22-1.30m,5H,0.87dd,J=7,4Hz,2H。エチル1-メチルスルホニルオキシメチルシクロプロパンカルボキシレートの調製-トリエチルアミン990μL、7.1mmol、1.2当量及びメタンスルホニルクロライド500μL、6.5mmol、1.1当量を、23°Cでジクロロメタン15mL中のエチル1-ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボキシレート840mg、5.7mmol、1.0当量の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた鮮黄色溶液を23°Cで20時間撹拌した。反応混合物を水100mLで希釈し、ジクロロメタン3×50mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を褐色の油1.1g、85として得た:lHNMR300MHz,CDCl3δ4.33s,2H,4.16q,J=7Hz,2H,3.08s,3H,1.43dd,J=7,4Hz,2H,1.26t,J=7Hz,3H,1.04dd,J=7,4Hz,2H。エチル1-メチルチオメチルシクロプロパンカルボキシレートの調製-ナトリウムメタンチオラート700mg、9.9mmol、2.0当量を23°CでN,N-ジメチルホルムアミド10mL中のエチル1-メチルスルホニルオキシメチルシクロプロパンカルボキシレート1.1g、4.9mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた褐色の懸濁液を23°Cで18時間撹拌した。反応混合物を水500mLで希釈し、ジエチルエーテル4×100mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しMgSO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を褐色の油860mg、99として得た:lHNMR300MHz,CDCl3δ4.14q,J=7Hz,2H,2.83s,2H,2.16s,3H,1.31dd,J=7,4Hz,2H,1.25t,J=7Hz,3H,0.89dd,J=7,4Hz,2H。1-メチルチオメチルシクロプロパンカルボン酸の調製-水素化ナトリウムの50溶液2.0mL、38mmol、7.8当量を、23°Cで無水エタノール10mL中のエチル1-メチルチオメチルシクロプロパンカルボキシレート860mg、4.9mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた溶液を23°Cで20時間撹拌した。反応混合物を水素化ナトリウムの0.5M溶液100mLで希釈し、ジクロロメタン3×100mLで洗浄した。水層を濃塩酸でpH≒1に酸性化し、ジクロロメタン4×100mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、明褐色の油420mg、58を得た:lHNMR300MHz,CDCl3δ2.82s,2H,2.17s,3H,1.41dd,J=7,4Hz,2H,0.99dd,J=7,4Hz,2H。2-エチル-2-[メチルチオメチル]ブタン酸は、実施例34で述べたように調製した。実施例352-メチル-3-メチルチオプロパン酸の調製水酸化カリウム粉末1.0g、18mmol、2.2当量及びヨードメタン570μL、9.2mmol、1.1当量を、23°Cでメタノール3.7mL中の3-メルカプト-2-メチルプロパン酸1.0g、8.3mmol、1.0当量の撹拌溶液に連続的に添加した。生じた白色懸濁液を65°Cに加熱し、2時間撹拌した。冷却した反応混合物を塩酸の1M溶液50mLで希釈し、酢酸エチル2×50mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を黄色の油1.0g、91として得た:lHNMR300MHz,CDCl3δ2.70-2.89m,2H,2.57dd,J=12,6Hz,1H,2.13s,3H,1.30d,J=7Hz,3H。実施例362,2-ジメチル-3-メチルチオプロパン酸の調製ナトリウムメタンチオラート1.0g、14mmol、2.0当量を0°CでN,N-ジメチルホルムアミド3.7mL中の3-クロロ-2,2-ジメチルプロパン酸1.0g、7.2mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた褐色の懸濁液を23°Cに温め、24時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウムの飽和溶液300mLで希釈し、ジエチルエーテル3×75mLで洗浄した。水層を濃塩酸でpH≒1に酸性化し、ジエチルエーテル3×75mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥しNa2SO4、重力ろ過して、回転蒸発によって濃縮し、表題化合物を無色の油1.2g、99として得た:1HNMR300MHz,CDCl3δ2.76s,2H,2.16s,3H,1.30s,6H。実施例373-トリチルチオプロパン酸の調製トリフェニルメチルクロライド2.7g、9.5mmol、1.0当量を23°CでN,N-ジメチルホルムアミド15mL中の3-チオプロパン酸1.0g、9.5mmol、1.0当量の撹拌溶液に添加した。生じた無色の溶液を23°Cで17時間撹拌した。反応混合物を水300mLで希釈し、ジエチルエーテル4×150mLで抽出した。すべての固体を溶解するために、合わせた有機層をジクロロメタン100mL及びメタノール100mLで希釈し、乾燥してMgSO4、重力ろ過し、回転蒸発によって濃縮した。残留物をジクロロメタンで洗浄し、真空ろ過して、表題化合物を白色結晶2.9g、88として得た:融点205~208°C;IRKBr薄膜3438w、3024w、2909w、2742w、2649w、2565w、1701scm-1;lHNMR300MHz,DMSO-d6δ12.24brs,1H,7.20-7.40m,15H,2.28t,J=7Hz,2H,2.16t,J=7Hz,2H;ESIMSm/z347[M-H]-。実施例383-tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ-2,2-ジメチル-プロピオン酸の調製3-tert-ブチル-ジメチル-シラニルオキシ-2,2-ジメチル-プロピオン酸は、BioorganicMedicinalChemistryLetters2004,14,3231に記述されているように3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパン酸から調製することができる。実施例393-{[2,2-ジメチル-3-メチルチオプロパノイル]オキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸の調製3-{[2,2-ジメチル-3-メチルチオプロパノイル]オキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸は、Goel,etal米国特許出願公開第2005/101572A1号に記述されているように3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパン酸から調製することができる。実施例404-オキソペンタノイルクロライドの調製4-オキソペンタノイルクロライドを、TanakaetalBiochimBiophysActa,1993,1166,264によって記述されているように4-オキソペンタン酸から調製した。所望生成物を黄色液体として92の収率で単離した:lHNMR300MHz,CDCl3δ3.00-2.92m,1H,2.77-2.71m,1H,2.66-2.59m,1H,2.46-2.39m,1H,2.07s,3H;EIMSm/z131[MH]。実施例41エチル2-シアノ-2-メチル-3-メチルスルファニル-プロパノエートの調製n-ブチルリチウム24.2mL、60mmol、ヘキサン中の2.5M溶液を、-60°C以下の温度を維持するのに必要な速度で窒素下に無水エーテル70mL中のイソ-プロピルアミン8.1mL、58mmolの溶液に添加した。完了後、反応物を10°Cに温め、-78°Cに再冷却した後、エチル2-シアノプロパノエート7g、55mmolを添加した。-78°Cで90分間撹拌した後、クロロメチルスルフィド4.61mL、55mmolを添加し、混合物を14時間かけて室温に温めて、エーテル350mLで希釈し、水100mL、ブライン100mLで洗浄して、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、0.04mmHgで蒸留した。黄色液体の収量3.95g38:沸点145°C;IRKBr薄膜1751cm-1;1HNMR400MHz,CDCl3δ4.30q,J=7.1Hz,2H,3.08d,J=13.9Hz,1H,2.91d,J=13.9Hz,1H,2.30s,3H,1.67s,3H,1.35t,J=7.4Hz,3H;EIMSm/z187。実施例422-シアノ-2-メチル-3-メチルスルファニル-プロパン酸の調製エチル2-シアノ-2-メチル-3-メチルスルファニル-プロパノエート2.3g、12.3mmolを撹拌下で氷冷水酸化ナトリウム5mL、2Nに添加した。メタノール10mLを添加し、1時間後に氷浴を取り除いた。室温で45分後に、揮発性物質を減圧下で除去し、残留物を水20mLで希釈した。不純物をエーテル抽出2×30mLによって除去した。水層を氷中で冷却し、希塩酸でpH3に酸性化して、酢酸エチル3×30mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮すると、褐色のゴムが残った。収量1.32g68:IRKBr薄膜1735cm-1;lHNMR400MHz,CDCl3δ10.19br,1H,3.10d,J=14.2Hz,1H,2.94d,J=13.9Hz,1H,2.33s,3H,1.73s,3H;13CNMR400MHz,CDCl3δ173.33,118.82,45.86,41.66,23.05,17.62。3-アリルスルファニル-2-メチル-プロパン酸を、ZhouetalJOrgChem2004,69,7072によって記述されているように調製した。水50mL中の2-メチル-3-スルファニル-プロパン酸5g、42mmolと水酸化ナトリウム3.33g、83mmolの氷冷混合物を、30分間にわたってエタノール100mL中の臭化アリル5.98g、49mmolの溶液で処理した。45分後に氷浴を取り除き、室温で14時間後に、揮発性物質を減圧下で除去した。残留物を氷中で冷却し、1NHClでpH6に酸性化して、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄して、MgSO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、真空中室温で14時間乾燥すると、透明な液体が残った。水層をpH4に酸性化して、さらなる2.7gの物質を得た。総収量4.44g74:IRKBr薄膜1708cm-1;lHNMR400MHz,CDCl3δ5.83-5.73m,1H,5.14-5.13m,1H,5.10-5.09m,1H,3.15d,J=7.3Hz,2H,2.80dd,J=13.2,7.0Hz,2H,2.69sextet,J=7.1Hz,1H,2.53dd,J=12.8,6.5Hz,1H,1.28d,J=7.1Hz,3H;13CNMR400MHz,CDCl3δ179.01,131.63,114.92,37.38,32.72,31.00,14.19;EIMSm/z160。実施例443-ベンジルオキシカルボニルメチルアミノプロパン酸の調製3-ベンジルオキシカルボニルメチルアミノプロパン酸を、LerchenetalPCT国際出願第2007/WO2007093328A1号によって記述されているように3-ベンジルオキシカルボニルアミノプロパン酸から調製した。モモアカアブラムシGreenpeachaphidMYZUPEは、モモの木の最も重要なアブラムシ害虫であり、成長の低下、葉の縮み及び様々な組織の死を引き起こす。またMYZUPEは植物ウイルス、例えばジャガイモウイルスY及びジャガイモ葉巻病ウイルスをナス/ジャガイモ科のソラナシアエ科Solanaceaeの成員に、並びに様々なモザイクウイルスを多くの他の食用作物に運搬するための媒介者として働くので、有害である。MYZUPEは、数ある中でも特に、ブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、ダイコン、ナス、緑豆、レタス、マカダミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、クレソン及びズッキーニなどの植物を攻撃する。MYZUPEはまた、多くの観賞用作物、例えばカーネーション、キク、花白キャベツfloweringwhitecabbage、ポインセチア及びバラを攻撃する。MYZUPEは多くの農薬に対して抵抗性を発現している。本文書で開示される一部の分子を、以下の実施例で述べる手順を用いてMYZUPEに対して試験した。結果の報告においては、MYZUPE、APHIGO及びBEMITA評価表MYZUPE,APHIGOandBEMITARatingTableを使用した表の章参照。2~3枚の小さな3~5cmの本葉を有する、3インチの鉢で成長させたキャベツ実生を試験基質として使用した。薬剤施用の1日前に実生を20~50匹のモモアカアブラムシ無翅成体及び若虫期に感染させた。個別の実生が入った4つの鉢を各々の処理について使用した。化合物2mgをアセトン/メタノール1:1溶剤2mLに溶解し、1000ppmの原液を形成した。この原液をH2O中の0.025Tween20で5倍に希釈し、200ppmの試験溶液を得た。携帯型Devilbiss噴霧器を用いて、溶液をキャベツの葉の両面に流亡まで噴霧した。標準植物溶剤検査には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を、等級づけの前に約25°C及び40相対湿度RHで3日間保持室に置いた。顕微鏡下で各植物当たりの生存アブラムシの数を数えることによって評価を行った。Table3に提示する殺虫力データはAbbottの補正式を用いて作成した:補正した防除=100×X-Y/X[式中、X=溶剤検査植物上の生存アブラムシの数Y=処理植物上の生存アブラムシの数]実施例46茎葉散布アッセイにおけるワタアブラムシcottonaphidアフィスゴッシピイについての殺虫力試験十分に伸びた子葉を有するカボチャ又はワタ実生を、植物当たり1枚の子葉に刈り込み、薬剤施用の1日前に無翅成体及び若虫期のワタアブラムシAPHIGOに感染させた。均一な感染植物当たり約30~70匹のアブラムシを確保するため、薬剤施用の前に各々の植物を検査した。化合物2mgをアセトン/メタノール1:1溶剤2mLに溶解し、1000ppmの原液を形成した。この原液をH2O中の0.025Tween20で5倍に希釈し、200ppmの溶液を得た。携帯型Devilbissアスピレータ噴霧器を用いて、噴霧溶液をカボチャの子葉の両面に流亡まで施用した。4つの植物4つの反復試験物を各化合物の各濃度について使用した。標準植物溶剤検査には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を約25°C及び40RHで3日間保持室に置いた後、各植物上の生存ワタアブラムシの数を記録した。Table3に提示する殺虫力データはAbbottの補正式を用いて作成した:補正した防除=100×X-Y/X[式中、X=溶剤検査植物上の生存アブラムシの数Y=処理植物上の生存アブラムシの数]実施例47茎葉散布アッセイにおけるサツマイモコナジラミsweetpotatowhiteflyベミシアタバキについての殺虫力試験ワタ植物を試験基質として使用し、3インチの鉢で成長させて、1枚の小さな3~5cmの本葉だけが残るまで刈り取った。次に植物をコナジラミBEMITA成体が存在する部屋に置き、卵に感染させた。2~3日の産卵期間後、植物を成体コナジラミ室から取り出し、携帯型Devilbiss噴霧器を介して送達した圧縮空気23psiを用いて葉から成体を除去した。卵に感染した植物植物当たり100~300個の卵を、約50の卵が孵化するまで82°F及び50RHで5~6日間、環境調節室に置いた。4つのワタ植物4つの反復試験物を各々の処理について使用した。化合物2mgをアセトン溶剤1mLに溶解し、2000ppmの原液を形成した。この原液をH2O中の0.025Tween20で10倍に希釈し、200ppmの試験溶液を得た。携帯型Devilbiss噴霧器を用いて、溶液をワタの葉の両面に流亡まで噴霧した。標準植物溶剤検査には希釈剤だけを噴霧した。処理した植物を、等級づけの前に約82°F及び50RHで8~9日間、保持室に置いた。顕微鏡下で各植物当たりの生存若虫の数を数えることによって評価を行った。Table3に提示する殺虫力データはAbbottの補正式を用いて作成した:補正した防除=100×X-Y/X[式中、X=溶剤検査植物上の生存若虫の数Y=処理植物上の生存若虫の数]農薬的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、同位体及び放射性核種式Iの分子は、農薬的に許容される酸付加塩に製剤してもよい。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成することができる。加えて、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリ又はアルカリ土類金属から誘導されるもの並びにアンモニア及びアミンから誘導されるものを含む塩を形成することができる。好ましいカチオンの例には、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムカチオンが含まれる。式Iの分子は、塩誘導体に製剤してもよい。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を十分な量の望ましい酸と接触させて塩を生成することによって調製できる。遊離塩基は、塩を適切な希薄塩基水溶液、例えば希薄水酸化ナトリウムNaOH水溶液、炭酸カリウム水溶液、アンモニア水溶液及び重炭酸ナトリウム水溶液で処理することによって再生し得る。一例として、多くの場合、農薬、例えば2,4-Dは、そのジメチルアミン塩に変換することによってより水溶性になる。式Iの分子は、複合体化していない溶媒を除去した後に複合体が無傷のままであるように、溶媒との安定な複合体に製剤してもよい。これらの複合体しばしば溶媒和物と称される。しかし、溶媒としての水と安定な水和物を形成することが特に望ましい。式Iの分子はエステル誘導体にしてもよい。これらのエステル誘導体は、その後、本文書で開示する本発明を施用するのと同じように施用することができる。式Iの分子は、様々な結晶多形体として生成してもよい。多形は、同じ分子の異なる結晶多形体又は構造体が大きく異なる物理的特性及び生物学的性能を有することがあるので、農薬の開発において重要である。式Iの分子は、種々の同位体を用いて生成してもよい。特に重要なのは、1Hの代わりに2Hジュウテリウムとしても公知であるを有する分子である。式Iの分子は、種々の放射性核種を用いて生成してもよい。特に重要なのは、14Cを有する分子である。立体異性体式Iの分子は1又はそれ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、一部の分子はラセミ混合物として生成することができる。1つの立体異性体がその他の立体異性体よりも活性であり得ることは当業者に認識される。個々の立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、又は従来の分割手順によって入手し得る。殺虫剤式Iの分子はまた、次の殺虫剤の1つ以上と組み合わせて例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって使用されてもよい:1,2-ジクロロプロパン、アバメクチン剤、アセフェート、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、アリキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アルファエンドスルファン、アミジチオン、アミノカルブ、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アナバシン、アチダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、アゾトアート、バリウムヘキサフルオロシリカート、バルトリン、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベータシフルトリン、ベータシペルメトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、バイオペルメトリン、ビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸、ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモ-DDT、ブロモホス、ブロモホス-エチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホス、砒酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルム、クロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテル、クロチアニジン、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミトアート、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石クリオライト、シアノフェンホス、シアノホス、シアントアート、シアントラニリプロール、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、DDT、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトンメチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクレシル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメフォックス、ジメタン、ジメトアート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジネックスジクレキシン、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジスルホトン、ジチクロホス、d-リモネン、DNOC、DNOC-アンモニウム、DNOC-カリウム、DNOC-ナトリウム、ドラメクチン、エクジステロン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトアート-メチル、エトプロホス、ギ酸エチル、エチル-DDD、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミドそのさらに溶解された異性体、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルメタナート、ホルメタナート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フフェノジドfufenozide、フラチオカルブ、フレトリン、ガンマシハロトリン、ガンマHCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、IPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ヨードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、ラムダ-シハロトリン及びヒ酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリンホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホン、メナゾン、メペルフルトリンmeperfluthrin、メホスホランmephosfolan、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレン、メソトリンmethothrin、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルクロロホルム、ジクロロメタン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルバート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、マイレックス、モノスルタップ、モノクロトホス、モノメヒポ、モノスルタップ、モルホチオン、モキシデクチン、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリラカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルオン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロフルトリン、プロマシル、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホス、プロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ニガキカシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リアニア、サバジラ、オクタメチルピロホスホルアミド、セラメクチン、シラフルオフェン、シリカゲル、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、ナトリウムヘキサフルオロシリカート、チオシアン酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルフォキサフロル、フッ化スルフリル、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、TEPP、テラレスリン、テルブホス、テトラクロルエタン、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、シータシペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムシュウ酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップジナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チューリンゲンシンthuringiensin、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス-3、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカリブ、トリプレン、バミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブ、ズイータシペルメトリン、及びゾラプロホス。殺ダニ剤式Iの分子はまた、次の殺ダニ剤の1つ以上と組み合わせて例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって使用されてもよい:アセキノシル、アミドフルメット、三酸化ヒ素、アゾベンゼン、アゾシクロチン、ベノミル、ベノキサホス、ベンゾキシメート、安息香酸ベンジル、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロルプロピレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジクロフルアニド、ジコホル、ジエノクロール、ジフロビダジン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ドフェナピン、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルエネチル、フルメトリン、フルオルベンシド、ヘキシチアゾクス、メスルフェン、MNAF、ニッコマイシン、プロクロノール、プロパルギット、キンチオホス、スピロジクロフェン、スルフィラム、硫黄、テトラジホン、テトラナクチン、テトラスル及びチオキノックスこれらの一般に殺ダニ剤と呼ばれるものは、総括して殺ダニ剤群と称される。殺線虫剤式Iの分子はまた、次の殺線虫剤の1つ以上と組み合わせて例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって使用されてもよい:1,3-ジクロロプロペン、ベンクロチアズ、ダゾメット、ダゾメットナトリウム、DBCP、DCIP、ジアミダホス、フルエンスルホン、ホスチアゼート、フルフラール、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、ホスホカルブ及びチオナジンこれらの一般に殺線虫剤と呼ばれるものは、総括して殺線虫剤群と称される。殺真菌剤式Iの分子はまた、次の殺菌剤の1つ以上と組み合わせてのような、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって使用されてもよい:3-エトキシプロピル臭化水銀、2-メトキシエチル水銀塩化物、2-フェニルフェノール、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、8-フェニルマーキュリオキシキノリン、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、アシペタックス、アシペタックス-銅、アシペタックス-亜鉛、アルジモルフ、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンプロピルホス、アニラジン、アウレオフンギン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウム多硫化物、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブイソプロピル、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリルイソブチル、ベンズアモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビオチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブルゴーニュ混合、ブチオベート、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスハント混合物、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、酢酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、銅のケイ酸塩、硫酸銅、銅のクロム酸亜鉛、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ダゾメットナトリウム、DBCP、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロメジンナトリウム、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ピロ炭酸ジエチル、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、DNOC、DNOCアンモニウム、DNOCカリウム、DNOC-ナトリウム、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、ドデモルフベンゾアート、ドジシン、ドジシンナトリウム、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、エチル水銀酢酸塩、エチル水銀臭化物、エチル水銀塩化物、エチル水銀リン酸塩、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェンチン塩化物、水酸化トリフェニルスズ、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホル、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール-cis、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオフォス、ヒドラーガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリル硝酸塩、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリアルベシレート、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシムメチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メタラキシル-M、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチル水銀ベンゾアート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N-エチル水銀-p-トルエンスルホンアニリド、ナーバン、ナタマイシン、ニトロスチレン、ニトロタールイソプロピル、ヌアリモ-ル、OCH、オクチリノン、オフラセ、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキシポコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、テフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、尿素フェニル水銀phenylmercuriurea、酢酸フェニル水銀、フェニル水銀塩化物、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、フェニル水銀硝酸塩、フェニル水銀サリチラート、ホスダイフェン、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリオキシン剤、ポリオキソリム、ポリオキソリム亜鉛、アジ化カリウム、ポリ硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロビネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメサニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナザミド、クインコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、ソジウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、TCMTB、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルア、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネートメチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス-メチル、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモ-ル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチルスズ酸化物、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、バリダマイシン、バリフェナラート、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミドこれらの一般に殺真菌剤と呼ばれるものは、総括して、殺菌剤群と称される。除草剤式Iの分子はまた、次の除草剤の1つ以上と組み合わせてのような、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって使用されてもよい:2,3,6-TBA、2,3,6-TBA-ジメチルアンモニウム、2,3,6-TBA-ナトリウム、2,4,5-T、2,4,5-T-2-ブトキシプロピル、2,4,5-T-2-エチルヘキシル、2,4,5-T-3-ブトキシプロピル,2,4,5-TB,2,4,5-T-ブトメチル,2,4,5-T-ブトチル,2,4,5-T-ブチル,2,4,5-T-イソブチル,2,4,5-T-イソオクチル,2,4,5-T-イソプロピル,2,4,5-T-メチル,2,4,5-T-ペンチル,2,4,5-T-ナトリウム,2,4,5-T-トリエチルアンモニウム,2,4,5-T-トロラミン,2,4-D,2,4-D-2-ブトキシプロピル,2,4-D-2-エチルヘキシル,2,4-D-3-ブトキシプロピル,2,4-D-アンモニウム,2,4-DB,2,4-DB-ブチル,2,4-DB-ジメチルアンモニウム,2,4-DB-イソオクチル,2,4-DB-カリウム,2,4-DB-ナトリウム,2,4-D-ブトチル,2,4-D-ブチル,2,4-D-ジエチルアンモニウム,2,4-D-ジメチルアンモニウム,2,4-D-ジオラミン,2,4-D-ドデシルアンモニウム,2,4-DEB,2,4-DEP,2,4-D-エチル,2,4-D-ヘプチルアンモニウム,2,4-D-イソブチル,2,4-D-イソオクチル,2,4-D-イソプロピル,2,4-D-イソプロピルアンモニウム,2,4-D-リチウム,2,4-D-メプチル,2,4-D-メチル,2,4-D-オクチル,2,4-D-ペンチル,2,4-D-カリウム,2,4-D-プロピル,2,4-D-ナトリウム,2,4-D-テフリル,2,4-D-テトラデシルアンモニウム,2,4-D-トリエチルアンモニウム,2,4-D-tris2-ヒドロキシプロピルアンモニウム,2,4-D-トロラミン,3,4-DA,3,4-DB,3,4-DP,4-CPA、4-CPB、4-CPP、アセトクロル、アヒフルオルフェン、アヒフルオルフェンメチル、アヒフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノピラリド、アミノピラリドカリウム、アミノピラリド-トリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、アミプロホスメチル、アミトロール、スルファミド酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アスラム、アスラム-カリウム、アスラム-ナトリウム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、BCPC、ベフフブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-ジメチルアンモニウム、ベナゾリンエチル、ベナゾリン-カリウム、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ベンザドックス、ベンザドックス-アンモニウム、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ-エチル、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロマシルリチウム、ブロマシルナトリウム、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル酪酸塩、ブロモキシニルヘプタン酸、ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニルカリウム、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、酪酸エステル、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロランベン、クロランベン-アンモニウム、クロランベン-ジオールアミン、クロランベン-メチル、クロランベン-メチルアンモニウム、クロランベン-ナトリウム、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジホップ-プロパルギル、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロフェナック、クロフェナック-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフェンプロップ-メチル、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルニトロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール-ジメチル、クロルタール-モノメチル、クロルチアミド、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロホップ、クロホップイソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリドメチル、クロピラリド-オラミン、クロピラリドカリウム、クロピラリドトリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、クロランスラム、クロランスラムメチル、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シペルコート塩化物、シプラジン、シプラゾール、シプロミッド、ダイムロン、ダラポン、ダラポンカルシウム、ダラポン-マグネシウム、ダラポンナトリウム、ダゾメット、ダゾメットナトリウム、デラクロール、デスメディファム、デスメトリン、ジ-アレート、ジカンバ、ジカンバ-ジメチルアンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、ジカンバメチル、ジカンバ-オラミン、ジカンバカリウム、ジカンバ-ナトリウム、ジカンバトロラミン、ジクロベニル、ジクロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-2-エチルヘキシル、ジクロルプロップ-ブトチル、ジクロルプロップ-ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ-エチルアンモニウム、ジクロルプロップ-イソオクチル、ジクロルプロップ-メチル、ジクロルプロップ-P、ジクロルプロップ-P-ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ-カリウム、ジクロルプロップ-ナトリウム、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタムコート二塩化物、ジエタチル、ジエタチル-エチル、ジフェノペンテン、ジフェノペンテンエチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロ-ル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトロアミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノセブ酢酸塩、ジノセブ-アンモニウム、ジノセブ-ジオールアミン、ジノセブ-ナトリウム、ジノセブ-トロラミン、ジノテルブ、ジノテルブ酢酸塩、ジファシノン-ナトリウム、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジスル、ジスルナトリウム、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、DNOC-アンモニウム、DNOC-カリウム、DNOC-ナトリウム、DSMA、EBEP、エグリナジン、エグリナジンエチル、エンドタール、エンドタール二アンモニウム、エンドタール-二カリウム、エンドタールジナトリウム、エプロナズ、EPTC、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エチジムロン、エチオレート、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナスラム、フェノプロップ、フェノプロップ-3-ブトキシプロピル、フェノプロップ-ブトメチル、フェノプロップ-ブトチル、フェノプロップ-ブチル、フェノプロップ-イソオクチル、フェノプロップ-メチル、フェノプロップ-カリウム、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ-エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロンTCA、硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップ-M、フラムプロップ-メチル,フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップメチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルプロパネートナトリウム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピルメプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、ホサミンアンモニウム、フリロキシフェン、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホサート、グリホサート-二アンモニウム、グリホサート-ジメチルアンモニウム、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、グリホサートモノアンモニウム、グリホサートカリウム、グリホサート-セスキナトリウム、グリホサート-トリメシウム、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-エトチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-エトチル、ハロキシホップ-P-メチル、ハロキシホップナトリウム、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザピックアンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン、アンモニウム、イマザキンメチル、イマザキンナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチルナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸イオキシニル、アイオキシニル-リチウム、アイオキシニル-ナトリウム、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシルイソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-ブトチル、MCPA-ブチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-ジオールアミン、MCPA-エチル、MCPA-イソブチル、MCPA-イソオクチル、MCPA-イソプロピル、MCPA-メチル、MCPA-オラミン、MCPA-カリウム、MCPA-ナトリウム、MCPA-チオエチル、MCPA-トロラミン、MCPB、MCPB-エチル、MCPB-メチル、MCPB-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-2-エチルヘキシル、メコプロップ-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-ジオールアミン、メコプロップ-エタジル、メコプロップ-イソオクチル、メコプロップ-メチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-イソブチル、メコプロップ-カリウム、メコプロップ-P-カリウム、メコプロップ-ナトリウム、メコプロップ-トロラミン、メジノテルブ、メジノテルブ酢酸塩、メフェナセット、メフルイジド、メフルイジド-ジオールアミン、メフルイジド-カリウム、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタム、メタムアンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタムカリウム、メタムナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリド、モニソウロン、クロロ酢酸、モノリヌロン、モニュロン、モニュロンTCA、モルファムコート、モルファムコート二塩化物、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム-ナトリウム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジオゾン、オキサピラゾン、オキサピラゾン-ジモラミンdimolamine、オキサピラゾンナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルスルファート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピクロラム-2-エチルヘキシル、ピクロラム-イソオクチル、ピクロラムメチル、ピクロラム-オラミン、ピクロラム-カリウム,ピクロラム-トリエチルアンモニウム、ピクロラムトリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジンプロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プロキサン-ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトン、シメトリン、SMA、S-メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン、スルファラート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スウェップ、TCA、TCA-アンモニウム、TCA-カルシウム、TCA-エタジル、TCA-マグネシウム、TCA-ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ-アレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリカンバ、トリクロピル、トリクロピル-ブトチル、トリクロピル-エチル、トリクロピル-トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリホップ、トリホップメチル、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック、トリトスルフロン、ベルノラート、キシラクロールこれらの一般に除草剤と呼ばれるものは、総括して除草剤群と称される。生物農薬式Iの分子はまた、1又はそれ以上の生物農薬と組み合わせて例えば組成混合物中で、又は同時施用もしくは連続施用において使用してもよい。生物農薬という用語は、化学農薬と同じように施用される微生物性の生物学的害虫防除剤について使用される。一般にこれらは細菌性であるが、トリコデルマ属Trichoderma種及びアンペロマイセスキスカリスAmpelomycesquisqualisブドウうどんこ病のための防除剤を含む真菌性防除剤の例も存在する。枯草菌バチルスサブチリスBacillussubtilisは、植物病原体を防除するために使用される。雑草及びびげっ歯動物も微生物剤で防除されてきた。周知の殺虫剤の一例は、鱗翅目Lepidoptera、鞘翅目Coleoptera及び双翅目Dipteraの細菌性疾病であるバチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisである。これは他の生物に対してほとんど作用を及ぼさないため、合成農薬よりも環境に優しいと考えられる。生物学的殺虫剤には、1.昆虫病原性真菌例えばメタリジウムアニソプリアエMetarhiziumanisopliae;2.昆虫病原性線虫例えばステイネルネマフェルチアエSteinernemafeltiae;及び3.昆虫病原性ウイルス例えばコドリンガシディアポモネラCydiapomonella顆粒ウイルスに基づく製品が含まれる。昆虫病原性生物の他の例には、バキュロウイルス、細菌及び他の原核生物、真菌、原生動物及び微胞子虫目Microsproridiaが含まれるが、これらに限定されない。生物学的に誘導される殺虫剤には、ロテノン、ベラトリジン並びに微生物毒素;昆虫耐性又は昆虫抵抗性植物種;及び殺虫剤を製造するため又は遺伝的に改変された生物に昆虫抵抗特性を与えるために組換えDNA技術によって改変された生物が含まれるが、これらに限定されない。1つの実施形態では、式Iの分子は、種子処理及び土壌改良の領域において1又はそれ以上の生物農薬と共に使用し得る。TheManualofBiocontrolAgentsは、利用可能な生物学的殺虫剤及び他の生物学に基づく防除剤製品の総説を提供する。CoppingLGTheManualofBiocontrolAgents3rdEditionBritishCropProductionCouncil,Farnham,SurreyUK。他の活性化合物F-1の分子はまた、下記の1つ以上と組み合わせて例えば、組成上の混合、あるいは同時又は連続した適用によって使用されてもよい:1.3-4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシ-8-オキサ-l-アザスピロ[4,5]デカ-3-エン-2-オン;2.3-4’-クロロ-2,4-ジメチル[l,1’-ビフェニル]-3-イル-4-ヒドロキシ-8-オキサ-l-アザスピロ[4,5]デカ-3-エン-2-オン;3.4-[[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]メチルアミノ]-25H-フラノン;4.4-[[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]シクロプロピルアミノ]-25H-フラノン;5.3-クロロ-N2-[1S-l-メチル-2-メチルスルホニルエチル]-N1-[2-メチル-4-[l,2,2,2-テトラフルオロ-l-トリフルオロメチルエチル]フェニル]-l,2-ベンゼンジカルボキサミド;6.2-シアノ-N-エチル-4-フルオロ-3-メトキシ-ベンゼンスルホンアミドbenenesulfonamide7.2-シアノ-N-エチル-3-メトキシ-ベンゼンスルホンアミド;8.2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N-エチル-4-フルオロ-ベンゼンスルホンアミド;9.2-シアノ-3-フルオロメトキシ-N-エチル-ベンゼンスルホンアミド;10.2-シアノ-6-フルオロ-3-メトキシ-N,N,N-ジメチルアニリン-ベンゼンスルホンアミド;11.2-シアノ-N-エチル-6-フルオロ-3-メトキシ-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド;12.2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;13.3-ジフルオロメチル-N-[2-3,3-ジメチルブチルフェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;14.N-エチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド-2-2,6-ジクロロ-トリフルオロ-p-トリルヒドラゾン;15.N-エチル-2,2-ジクロロ-l-メチルシクロプロパン-カルボキサミド-2-2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルヒドラゾンニコチン;16.O-{E--[2-4-クロロ-フェニル-2-シアノ-1-2-トリフルオロメチルフェニル-ビニル]}S-メチルチオカルボナート;17.E-N1-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-N2-シアノ-N1-メチルアセトアミジン;18.1-6-クロロピリジン-3-イルメチル-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール;19.4-[4-クロロフェニル-2-ブチリジン-ヒドラゾノメチル]フェニルメシラート;及び20.N-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパンカルボキサミド-2-2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルヒドラゾン。式Iの分子はまた、以下の群の中の1又はそれ以上の化合物と組み合わせて例えば組成混合物中で、又は同時施用もしくは連続施用において使用してもよい:殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、軟体動物駆除剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、げっ歯動物駆除剤、及び/又は殺ウイルス剤集合的にこれらの一般名の群はAI群と定義される。AI群、殺虫剤群、殺真菌剤群、除草剤群、殺ダニ剤群又は殺線虫剤群に属する化合物は、化合物が有する複数の活性のために、2以上の群に含まれ得ることが留意されるべきである。さらなる情報については、httpwwwalanwoodnetpesticidesindexhtmlにあるCOMPENDIUMOFPESTICIDECOMMONNAMES参照。また、THEPESTICIDEMANUAL14thEdition,editedbyCDSTomlin,copyright2006byBritishCropProductionCouncil又はその以前の版もしくは最近の版も参照のこと。協力作用性混合物及び協力剤式Iの分子は、協力作用性混合物を形成するために殺虫剤群の中の化合物と共に使用してもよく、式Iの分子の作用機構と比較したそのような化合物の作用機構は、同じであるか、類似する又は異なる。作用機構の例には、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャネル調節剤;キチン生合成阻害剤;GABA依存性塩素イオンチャネルアンタゴニスト;GABA及びグルタミン酸依存性塩素イオンチャネルアゴニスト;アセチルコリン受容体アゴニスト;METI阻害剤;Mg刺激性ATPアーゼ阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜破壊剤;酸化的リン酸化撹乱剤;及びリアノジン受容体RyRsが含まれるが、これらに限定されない。加えて、式Iの分子は、協力作用性混合物を形成するために殺真菌剤群、殺ダニ剤群、除草剤群又は殺線虫剤群の中の化合物と共に使用してもよい。さらに、式Iの分子は、協力作用性混合物を形成するために他の活性化合物、例えば他の活性化合物の表題の下にある化合物、殺藻剤、殺鳥剤、殺菌剤、軟体動物駆除剤、げっ歯動物駆除剤、殺ウイルス剤、除草剤薬害軽減剤、補助剤及び/又は界面活性剤と共に使用してもよい。一般に、別の化合物との協力作用性混合物における式Iの分子の重量比は、約10:1から約1:10まで、好ましくは約5:1から約1:5まで、より好ましくは約3:1から、さらに一層好ましくは約1:1である。加えて、以下の化合物は、協力剤として公知であり、式Iに開示されている分子と共に使用し得る:ピペロニルブトキシド、ピプロタール、プロピルイソム、セサメックス、セサモリン、スルホキシド、及びトリブホス集合的にこれらの協力剤は協力剤群として定義される。製剤農薬は、その純粋な形態で施用に適することはまれである。通常は、農薬を必要な濃度及び適切な形態で使用することができ、施用、取扱い、輸送、貯蔵及び最大農薬活性を容易にするように他の物質を添加する必要がある。したがって、農薬は、例えばベイト剤、濃縮エマルション剤concentratedemulsions、粉剤、乳剤emulsifiableconcentrates、くん蒸剤、ゲル剤、粒剤、マイクロカプセル剤、種子処理、懸濁製剤、サスポエマルション製剤、錠剤、水溶性液剤、顆粒水和剤又はドライフロアブル、水和剤及び微量散布液剤に製剤される。剤型に関するさらなる情報については、CatalogueofPesticideFormulationTypesandInternationalCodingSystemTechnicalMonographno2,5thEditionbyCropLifeInternational参照。農薬は、ほとんどの場合、そのような農薬の濃厚製剤から調製される水性懸濁液又はエマルションとして施用される。そのような水溶性、水懸濁性又は乳化性製剤は、通常は水和剤もしくは顆粒水和剤として公知である固体、又は、通常は乳剤もしくは水性懸濁剤として公知である液体のいずれかである。水和剤は、圧縮されて顆粒水和剤を形成してもよく、農薬、担体及び界面活性剤の緊密な混合物を含む。農薬の濃度は、通常約10重量~約90重量である。担体は、通常、アタパルジャイト粘土、モンモリナイト粘土、珪藻土又は精製ケイ酸塩から選択される。水和剤の約05~約10を構成する有効な界面活性剤は、スルホン化リグニン類、縮合ナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、硫酸アルキル及び非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物の中に見出される。農薬の乳剤は、好都合な濃度、例えば水混和性溶剤又は水不混和性有機溶剤と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解された液体1リットル当たり約50g~約500gの農薬を含む。有用な有機溶剤には、芳香族化合物、特にキシレン類、並びに石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分及びオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサを含む。他の有機溶剤、例えばロジン誘導体を含むテルペン系溶剤、脂肪族ケトン類、例えばシクロヘキサノン、及び複合アルコール類、例えば2-エトキシエタノールも使用し得る。乳剤のための適切な乳化剤は、従来のアニオン性及び非イオン性界面活性剤から選択される。水性懸濁液は、約5重量~約50重量の範囲内の濃度で水性担体に分散した水不溶性農薬の懸濁液を含む。懸濁液は、農薬を微細に粉砕し、それを水と界面活性剤から構成される担体中に激しく混合することによって調製される。成分、例えば無機塩及び合成又は天然ゴムも、水性担体の密度及び粘度を増加させるために添加してもよい。水性混合物を調製し、それを器具、例えばサンドミル、ボールミル又はピストン型ホモジナイザーで均質化させることにより、農薬を同時に粉砕し且つ混合することがしばしば最も有効である。農薬はまた、土壌への散布のために特に有用である粒状組成物として施用し得る。粒状組成物は、通常、粘土又は同様の物質を含む担体中に分散した約05重量~約10重量の農薬を含む。そのような組成物は、通常、農薬を適切な溶剤に溶解し、それを、約05~約3mmの範囲内の適切な粒径に予備成形された粒状担体に適用することによって調製される。そのような組成物はまた、担体と化合物のドウdough又はペーストを作製し、破砕して、乾燥し、所望の顆粒粒径を得ることによって製剤してもよい。農薬を含む粉剤は、粉末形態の農薬を適切な粉末状農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕火山岩と緊密に混合することによって調製される。粉剤は、適切には約1~約10の農薬を含み得る。それらは、種子粉衣又はダストブロワー装置dustblowermachineによる茎葉散布として施用することができる。農業化学において広く使用されている適切な有機溶剤、通常は石油、例えばスプレーオイル中の溶液の形態で農薬を施用することも同様に実用的である。農薬はまた、エアロゾル組成物の形態で施用することもできる。そのような組成物では、農薬は、圧を発生させる噴射剤混合物である担体に溶解又は分散している。エアロゾル組成物は容器内に収められており、そこから噴霧弁を介して混合物が配薬される。ベイト剤農薬は、農薬を食物又は誘引剤又はその両方と混合する場合に形成される。害虫がベイト剤を摂食した場合、同時に農薬も摂取することになる。ベイト剤は、顆粒、ゲル、フロアブル粉末、液体又は固体の形態をとり得る。それらは害虫の生息場所で使用することができる。くん蒸剤は、比較的高い蒸気圧を有する農薬であり、したがって土壌中又は閉ざされた空間において害虫を殺傷するのに十分な濃度のガスとして存在し得る。くん蒸剤の毒性はその濃度と暴露時間に比例する。くん蒸剤は、良好な拡散能を特徴とし、害虫の呼吸器系に浸透する又は害虫のクチクラを通して吸収されることによって作用する。くん蒸剤は、ガスを通さないシートの下で、ガス気密室もしくは建物内で、又は特殊なチャンバー内で貯蔵製品害虫を防除するために施用される。農薬は、農薬粒子又は液滴を様々なタイプのプラスチックポリマーに懸濁することによってマイクロカプセル化できる。ポリマーの化学を変化させることによって又は加工における因子を変更することによって、マイクロカプセルを様々な大きさ、溶解度、壁厚及び浸透性度で形成することができる。これらの因子はその中の有効成分が放出される速度を左右し、したがって残留性能、作用速度及び製品の臭いに影響を及ぼす。濃厚油剤oilsolutionconcentratesは、農薬を溶液中に保持する溶剤に溶解することによって作製される。農薬の油剤は、通常、溶剤自体が殺虫作用を有すること及び農薬の取込みの速度を高める外皮のろう様被膜の溶解のために、他の製剤よりも迅速な害虫のノックダウンと死滅を提供する。油剤の他の利点には、より良好な貯蔵安定性、より良好な隙間浸透性、及び油っぽい表面へのより良好な付着が含まれる。別の実施形態は水中油型エマルションであり、このエマルションは、各々がラメラ液晶コーティングを備えた、水相に分散している油性小球を含み、各々の油性小球は、農薬的に活性である少なくとも1つの化合物を含有し、1少なくとも1つの非イオン性親油性界面活性剤、2少なくとも1つの非イオン性親水性界面活性剤及び3少なくとも1つのイオン性界面活性剤を含むモノラメラ層又はオリゴラメラ層で個別に被覆されており、小球は800ナノメートル未満の平均粒径を有する。この実施形態に関するさらなる情報は、米国特許出願番号第11/495,228号を有する、2007年2月1日に公開された米国特許公開番号第20070027034号に開示されている。使い易くするために、この実施形態はOIWEと称される。さらなる情報については、InsectPestManagement2ndEditionbyDDent,copyrightCABInternational参照。加えて、より詳細な情報に関しては、HandbookofPestControl-TheBehavior,LifeHistory,andControlofHouseholdPestsbyArnoldMallis,9thEdition,copyright2004byGIEMediaInc参照。他の製剤成分一般に、式Iに開示する分子を製剤中で使用する場合、そのような製剤は他の成分も含んでよい。これらの成分には、湿展剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤sequesteringagents、ドリフト低減剤、親和性改善物質、消泡剤、洗浄剤及び乳化剤が含まれるが、これらに限定されないこれは非網羅的及び非相互排他的なリストである。一部の成分をすぐ後で述べる。湿展剤は、液体に添加された場合、液体とそれが散布される表面との間の界面張力を低下させることによって液体の展着力又は浸透力を高める物質である。湿展剤は、農薬製剤における2つの主要な機能:加工及び製造の間、可溶性液剤又は懸濁製剤用の濃厚液を作製するために水中での粉末の湿潤速度を高める;並びにスプレータンク内で製品を水と混合する間、水和剤の湿潤時間を低減し、顆粒水和剤への水の浸透を改善する、ために使用される。水和剤、懸濁製剤及び顆粒水和剤製剤において使用される湿展剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム;ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;アルキルフェノールエトキシレート;及び脂肪アルコールエトキシレートである。分散剤は、粒子の表面に吸着して、粒子の分散状態を維持するのを助け、粒子が再凝集するのを防ぐ物質である。分散剤は、製造の間の分散と懸濁を促進し、粒子をスプレータンク内で水に確実に再分散させるために農薬製剤に添加される。分散剤は、水和剤、懸濁製剤及び顆粒水和剤において広く使用される。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面に強く吸着し、粒子の再凝集に対する電荷障害又は立体障害を与える能力を有する。最も一般的に使用される界面活性剤は、アニオン性、非イオン性又はその2つのタイプの混合物である。水和剤製剤については、最も一般的な分散剤はリグノスルホン酸ナトリウムである。懸濁製剤については、高分子電解質、例えばナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物を使用して非常に良好な吸着と安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルも使用される。非イオン性界面活性剤、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物及びEO-POブロックコポリマーは、懸濁製剤のための分散剤として時にアニオン性界面活性剤と組み合わされる。近年、新しいタイプの非常に高い分子量のポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、非常に長い疎水性骨格backbone及び櫛型comb界面活性剤の歯teethを形成する多数のエチレンオキシド鎖を有する。これらの高分子量ポリマーは、疎水性骨格が粒子表面への多くの係留点を有するため、懸濁製剤に非常に良好な長期安定性を与えることができる。農薬製剤において使用される分散剤の例は、リグノスルホン酸ナトリウム;ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物;トリスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステル;脂肪族アルコールエトキシレート;アルキルエトキシレート;EO-POブロックコポリマー;及びグラフトコポリマーである。乳化剤は、1つの液相の液滴の、別の液相における懸濁を安定化する物質である。乳化剤が存在しなければ、2つの液体は2つの不混和性液相に分離する。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、12又はそれ以上のエチレンオキシド単位を有するアルキルフェノール又は脂肪族アルコールと、ドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩を含有する。8から18までの一連の親水親油バランスHLB値は、通常、良好な安定エマルションを提供する。エマルションの安定性は、時として少量のEO-POブロックコポリマー界面活性剤の添加によって改善することができる。可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。ミセルは、その後、水不溶性物質をミセルの疎水性部分の内部に溶解又は可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤のタイプは、非イオン性界面活性剤である、モノオレイン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタンエトキシレート及びオレイン酸メチルエステルである。界面活性剤は、時として、標的に対する農薬の生物学的性能を改善するためにスプレータンクミックスへの補助剤として、単独で又は他の添加物、例えば鉱油又は植物油と共に使用される。生物学的増強bioenhancementのために使用される界面活性剤のタイプは、一般に農薬の性質と作用機構に依存する。しかし、それらはしばしば非イオン性界面活性剤、例えばアルキルエトキシレート;直鎖状脂肪族アルコールエトキシレート;脂肪族アミンエトキシレートである。農薬製剤中の担体又は希釈剤は、必要とされる強度の製品を提供するために農薬に添加される物質である。担体は通常、高い吸収能を有する物質であり、一方希釈剤は通常、低い吸収能を有する物質である。担体及び希釈剤は、粉剤、水和剤、粒剤及び顆粒水和剤の製剤において使用される。有機溶剤は、主として乳剤、水中油型エマルション、サスポエマルション及び微量散布液剤、並びにより低い程度で粒剤の製剤において使用される。時として溶剤の混合物が使用される。第一の主要な群の溶剤は、脂肪族パラフィンオイル、例えば灯油又は精製パラフィンである。第二の主要な群そして最も一般的な群には、芳香族溶剤、例えばキシレン並びにC9及びC10芳香族溶剤のより高分子量の分画が含まれる。塩素化炭化水素は、製剤を水に乳化する際に農薬の結晶化を防ぐための共溶剤として有用である。アルコールは、溶剤力を増大させるために時として共溶剤として使用される。他の溶剤には、植物油、種子油並びに植物油及び種子油のエステルが含まれ得る。増粘剤又はゲル化剤は、液体のレオロジー又は流動特性を改変するため及び分散された粒子又は液滴の分離と沈降を防止するために主として懸濁製剤、エマルション及びサスポエマルションの製剤において使用される。増粘剤、ゲル化剤及び沈降防止剤は、一般に2つのカテゴリーに、すなわち水不溶性微粒子と水溶性ポリマーに分類される。粘土とシリカを使用して懸濁製剤を製造することが可能である。これらのタイプの物質の例には、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム及びアタパルジャイトが含まれるが、これらに限定されない。水溶性多糖類は、長年にわたって増粘剤-ゲル化剤として使用されている。最も一般的に使用される多糖類のタイプは、種子及び海藻の天然抽出物であるか又はセルロースの合成誘導体である。これらのタイプの物質の例には、グアーガム;ローカストビーンガム;カラギーナン;アルギン酸塩;メチルセルロース;カルボキシメチルセルロースナトリウムSCMC;ヒドロキシエチルセルロースHECが含まれるが、これらに限定されない。他のタイプの沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコール及びポリエチレンオキシドに基づく。別の良好な沈降防止剤はキサンタンガムである。微生物は、製剤された製品の腐敗を引き起こし得る。そのため、それらの作用を排除又は低減するために防腐剤が使用される。そのような防腐剤の例には、プロピオン酸及びそのナトリウム塩;ソルビン酸及びそのナトリウム又はカリウム塩;安息香酸及びそのナトリウム塩;p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩;メチルp-ヒドロキシ安息香酸塩;並びに1,2-ベンゾイソチアザリン-3-オンBITが含まれるが、これらに限定されない。界面活性剤の存在は、しばしば製造及びスプレータンクを介した施用における混合操作の間に水ベースの製剤の発泡を生じさせる。発泡傾向を低減するために、消泡剤が製造段階の間又はビンに充填する前のいずれかにしばしば添加される。一般に、2つのタイプの消泡剤、すなわちシリコーン消泡剤と非シリコーン消泡剤がある。シリコーン消泡剤は通常、ジメチルポリシロキサンの水性エマルションであり、非シリコーン消泡剤は水不溶性オイル、例えばオクタノール及びノナノール、又はシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は界面活性剤を空気-水界面から排除することである。グリーン環境に優しいgreen薬剤例えば補助剤、界面活性剤、溶剤は、作物保護製剤の総合的な環境フットプリントを低減することができる。グリーン薬剤は生分解性であり、一般に天然及び/又は持続可能なソース、例えば植物及び動物ソースから誘導される。具体的な例は、植物油、種子油及びそれらのエステルであり、またアルコキシル化アルキルポリグリコシドも含まれる。さらなる情報については、ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulationseditedbyDAKnowles,copyright1998byKluwerAcademicPublishers参照。また、InsecticidesinAgricultureandEnvironment-RetrospectsandProspectsbyASPerry,IYamamoto,IIshaaya,andRPerry,copyright1998bySpringerVerlagも参照のこと。害虫一般に、式Iの分子は、害虫、例えばカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫及びコムカデを防除するために使用し得る。別の実施形態では、式Iの分子は、線形動物門PhylumNematoda及び/又は節足動物門PhylumArthropodaの害虫を防除するために使用し得る。別の実施形態では、式Iの分子は、鋏角亜門SubphylumChelicerata、多足亜門SubphylumMyriapoda及び/又は六脚亜門SubphylumHexapodaの害虫を防除するために使用し得る。別の実施形態では、式Iの分子は、蜘蛛網ClassofArachnida、結合綱ClassofSymphyla、及び/又は昆虫綱ClassofInsectaの有害生物を防除するために使用されてもよい。別の実施形態では、式Iの分子はシラミ目OrderAnopluraの有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、ハエマトピヌス属Haematopinusspp、プロプレウラ属種Hoplopleuraspp、リノグナツス属Linognathusspp、ペジクルス属種Pediculusspp、及びポリプラクス属種Polyplaxsppが含まれるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、ハエマトピヌスアシニHaematopinusasini、ハエマトピヌススイスHaematopinussuis、リノグナツスセトススLinognathussetosus、リノグナツスオビルスLinognathusovillus、ペジクルスフマヌスカピチスPediculushumanuscapitis、ペジクルスフマヌスフマヌスPediculushumanushumanus、及びフチルスプビスPthiruspubisが含まれるが、これらに限定されない。別の実施形態では、式Iの分子は鞘翅目の有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アカントセリデス属種Acanthoscelidesspp、アグリオテス属種Agriotesspp、アントノムス属種Anthonomusspp、アピオン属種Apionspp、アポゴニア属種Apogoniaspp、アウラコフォラ属種Aulacophoraspp、ブルクス属種Bruchusspp、セロステルナ属種Cerosternaspp、セロトマ属種Cerotomaspp、シュートリンクス属種Ceutorhynchusspp、カエトクネマ属種Chaetocnemaspp、コラスピス属種Colaspisspp、クウテニセラ属種Cteniceraspp、クルクリオ属種Curculiospp、シクロセファラ属種Cyclocephalaspp、ジアブロチカ属種Diabroticaspp、ヒペラ属種Hyperaspp、イプス属種Ipsspp、リクツス属種Lyctusspp、メガセリス属種Megascelisspp、メリゲテス属種Meligethesspp、オチオリンカス属種Otiorhynchusspp、パントモルス属種Pantomorusspp、フィロファガ属種Phyllophagaspp、フィロトレタ属種Phyllotretaspp、リゾトログス属種Rhizotrogusspp、リンキテス属種Rhynchitesspp、リンコフォルス属種Rhynchophorusspp、スコリツス属種Scolytusspp、スフェノホルス属種Sphenophorusspp、シトフィルス属種Sitophilusspp、及びトリボリウム属種Triboliumsppが含まれるが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アカントセリデスオブテクツスAcanthoscelidesobtectus、アグリルスプラニペンニスAgrilusplanipennis、アノプロホラグラブリペンニスAnoplophoraglabripennis、アントノムスグランディスAnthonomusgrandis、アテニウススプレチュルスAtaeniusspretulus、アトマリアリネアリスAtomarialinearis、ボチノデレスプンクチベントリスBothynoderespunctiventris、ブルクスピソラム、カロソブルクスマキラツスCallosobruchusmaculatus、カルポフィルスヘミプテルスCarpophilushemipterus、カッシダビッタータCassidavittata、セロトマトリフルカタCerotomatrifurcata、コイトリンクスアッシミリスCeutorhynchusassimilis、シュートリンクスナピCeutorhynchusnapi、コノデルススカラリスConoderusscalaris、コノデルススチグモサスConoderusstigmosus、コノトラケルスネヌファーConotrachelusnenuphar、コチニスニチダCotinisnitida、クリオセリスアスパラギCriocerisasparagi、クリプトレステスフェルギネウスCryptolestesferrugineus、クリプトレステスプシルスCryptolestespusillus、クリプトレステスターシクスCryptolestesturcicus、シリンドロコプツルスアドスペルススCylindrocopturusadspersus、デポラウスマルギナツスDeporausmarginatus、デルメステスラルダリウスDermesteslardarius、デルメステスマキュラツスDermestesmaculatus、エピラクナバリベスチスEpilachnavarivestis、ファウスチヌスクバエFaustinuscubae、ヒロビウスパレスHylobiuspales、ヒペラポスチカHyperapostica、ヒポテネムスハムペイHypothenemushampei、ラシオデルマセリコルネLasiodermaserricorne、レプチノタルサデセムリネアタLeptinotarsadecemlineata、リオゲニスフスクスLiogenysfuscus、リオゲニススツラリスLiogenyssuturalis、リソロプトルスオリゾフィルスLissorhoptrusoryzophilus、マエコラスピスジョリベチMaecolaspisjoliveti、メラノツスコンムニスMelanotuscommunis、メリゲテスアエネウスMeligethesaeneus、メロロンタメロロンタMelolonthamelolontha、オベレアブレビスObereabrevis、オベレアリネアリスOberealinearis、オリクテスリノセロスOryctesrhinoceros、オリザエフィルスメルカトールOryzaephilusmercator、オリザエフィルススリナメンシスOryzaephilussurinamensis、オウレマメラノプスOulemamelanopus、オウレマオリザエOulemaoryzae、フィロファガクヤバナPhyllophagacuyabana、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、プロステファヌスツルンカツスProstephanustruncatus、リゾペルタドミニカRhyzoperthadominica、シトナリネアツスSitonalineatus、シトフィルスグラナリウスSitophilusgranarius、シトフィルスオリザエSitophilusoryzae、シトフィルスゼアマイスSitophiluszeamais、ステゴビウムパセニウムStegobiumpaniceum、トリボリウムカスタネウムTriboliumcastaneum、トリボリウムコンフスム、コクリオミイア属種Cochliomyiaspp、コンタリニア属種Contariniaspp、クレクス属種Culexspp、ダシネウラ属種Dasineuraspp、デリア属種Deliaspp、ドロソフィラ属種Drosophilaspp、ファンニア属種Fanniaspp、ヒレミイア属種Hylemyiaspp、リリオミザ属種Liriomyzaspp、ムスカ属種Muscaspp、ホルビア属種Phorbiaspp、タバヌス属種Tabanusspp、及びチプラ属種Tipulasppを含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アグロミザフロンテラAgromyzafrontella、アナストレファサスペンサ、アウラカスピス属種、アフロフォラ属種、アフィス属種Aphisspp、ベシミア属種Bemisiaspp、セロプラステス属種Ceroplastesspp、キオナスピス属種Chionaspisspp、クリソムファルス属種、コックス属種Coccusspp、エンポアスカ属種Empoascaspp、レピドサフェス属種Lepidosaphesspp、ラギノトムス属種、リグス属種Lygusspp、マクロシフム属種Macrosiphumspp、ネホテッチキス属種Nephotettixspp、ネザラ属種Nezaraspp、フィラエヌス属種、フィトコリス属種、ピエゾドルス属種Piezodorusspp、プラノコックス属種Planococcusspp、プセウドコックス属種Pseudococcusspp、ロパロシフム属種Rhopalosiphumspp、サイセチア属種Saissetiaspp、、、トキソプテラ属種Toxopteraspp、トリアレウロデス属種Trialeurodesspp、トリアトマ属種Triatomaspp及びウナスピス属種Unaspissppを含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アクロステルヌムヒラレ、ダグベルツスファシアツス、ジケロプスフルカツスDichelopsfurcatus、ジウラフィスノキアDiuraphisnoxia、ジアホリナシトリを含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的リストは、アタリアロサエAthaliarosae、アッタテキサナ、エフェスチアカウテラを含むが、これらに限定されない。別の実施形態では、式Iの分子はシミ目OrderThysanuraの有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、レピスマ属種Lepismaspp、及びテルモビア属種Thermobiasppを含むが、これらに限定されない。別の実施形態では、式Iの分子はダニ目OrderAcarinaの有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アカルス属種Acarusspp、アキュロプス属種Aculopsspp、ブーフィラス属種Boophilusspp、デモデクス属種Demodexspp、デルマセントル属種Dermacentorspp、エピトリメルス属種Epitrimerusspp、エリオフィエス属種Eriophyesspp、マダニ属Ixodesspp、オリゴニクス属種Oligonychusspp、パノニクス属種Panonychusspp、リゾグリフス属種Rhizoglyphusspp、及びテトラニクス属種Tetranychussppを含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストは、アカラピスウォオジを含むが、これらに限定されない。別の実施形態では、式Iの分子はコムカデ目OrderSymphylaの有害生物を防除するために使用されてもよい。特定の種の非網羅的なリストは、スクチゲレラインマクラタScutigerellaimmaculataを含むが、これらに限定されない。別の実施形態では、式Iの分子は線形動物門PhylumNematodaの有害生物を制御するために使用されてもよい。特定の属の非網羅的リストは、アフェレンコイデス属種Aphelenchoidesspp、ベロノライムス属種Belonolaimusspp、クリコネメラ属種Criconemellaspp、ジチレンクス属種Ditylenchusspp、ヘテロデラ属種Heteroderaspp、ヒルシュマンニエラ属種Hirschmanniellaspp、ホプロライムス属種を含むが、これらに限定されない。特定の種の非網羅的なリストは、ディロフィラリアイミティスを含むが、これらに限定されない。さらなる情報については、HANDBOOKOFPESTCONTROL-THEBEHAVIOR,LIFEHISTORY,ANDCONTROLOFHOUSEHOLDPESTSbyArnoldMallis,9thEdition,copyright2004byGIEMediaInc参照。施用式Iの分子は、一般に、防除を提供するために1ヘクタール当たり約0.01グラムから1ヘクタール当たり約5000グラムまでの量で使用される。1ヘクタール当たり約0.1グラムから1ヘクタール当たり約500グラムまでの量が一般に好ましく、1ヘクタール当たり約1グラムから1ヘクタール当たり約50グラムまでの量が一般により好ましい。式Iの分子を施用する領域は、害虫が生息する又は生息する可能性があるもしくは害虫が行き来する任意の領域、例えば作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生及び観賞植物が生育している場所;家畜が居住する場所;建物の内部又は外部表面例えば穀類が貯蔵されている場所、建物において使用される建築材料例えば注入木材、並びに建物の周囲の土壌であってよい。式Iの分子を使用する特定の作物領域には、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、ワタ、ダイズ、アブラナ、コムギ、イネ、モロコシ、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、西洋ナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、豆類及び他の有益な作物が生育しているか又はその種子が植えられる予定の場所が含まれる。様々な植物を育てる場合、硫酸アルミニウムを式Iの化合物と共に使用することも有益である。害虫を防除することは、一般に、害虫の個体群、害虫の活動又はその両方が領域において低減されることを意味する。これは、害虫個体群が領域から駆逐される場合;害虫が、領域内もしくは領域周囲で活動能力を失う場合;又は害虫が、全体的にもしくは部分的に、領域内もしくは領域周囲で駆除される場合に生じ得る。言うまでもなく、これらの結果の組合せが起こり得る。一般に、害虫の個体群、害虫の活動又はその両方が、望ましくは50パーセント以上、好ましくは90パーセント以上低減される。一般に、領域はヒトの体内ではなく又はヒトの体表上でもない;したがって、施用の場所は一般にヒト以外の領域である。式Iの分子は、同時に又は連続的に施用される混合物中で、単独で又は植物の生命力を増強する例えばより良好な根系を育てる、ストレスの多い成育条件により良好に耐える他の化合物と共に使用し得る。そのような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体を調節する化合物、中でも1-メチルシクロプロペン1-MCPとしても公知であるである。式Iの分子は、害虫を防除するために植物の茎葉部分及び結実部分に施用することができる。式Iの分子を害虫と直接接触させるか、又は害虫が、農薬を含有する葉、果実塊を摂食したときもしくは樹液を取り出したときに農薬を摂取させる。式Iの分子はまた、土壌にも施用することができ、このように施用された場合、根及び茎摂食害虫を防除することができる。根は分子を吸収して、それを植物の茎葉部分へと吸い上げ、地上の咀嚼害虫及び樹液摂食害虫を防除することができる。一般に、ベイト剤に関しては、例えばシロアリがベイトと接触し得る及び/又はベイトに誘引され得る地中にベイト剤を置く。ベイト剤はまた、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリ及びハエがベイトと接触し得る及び/又はベイトに誘引され得る建物の表面水平面、垂直面又は斜平面にも施用することができる。ベイト剤は式Iの分子を含むことができる。式Iの分子は、カプセルの内部に封入するか又はカプセルの表面に配置することができる。カプセルの大きさは、ナノメートルサイズ直径約100~900ナノメートルからマイクロメートルサイズ直径約10~900ミクロンまでの範囲であり得る。一部の害虫の卵には特定の農薬に抵抗する独特の能力があるため、新たに出現する幼虫を防除するには式Iの分子の反復施用が望ましいと考えられる。植物における農薬の浸透移行運動Systemicmovementは、植物のある部分に存在する害虫を、植物の異なる部分に式Iの分子を施用することによって例えば領域に散布することによって防除するために利用され得る。例えば、茎葉摂食昆虫の防除は、点滴灌漑もしくは畝間施用によって、例えば植付け前もしくは植付け後の土壌灌注で土壌を処理することによって、又は植付けの前に植物の種子を処理することによって達成できる。種子処理は、特殊な形質を発現するように遺伝的に改変された植物が発芽する種子を包含する、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎動物害虫に対して毒性があるタンパク質、例えばバチルスチューリンゲンシスもしくは他の殺虫性毒素を発現するもの、除草剤抵抗性を発現するもの、例えばRoundupReady種子、又は殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化、耐乾燥性もしくは何らかの他の有益な形質を発現する積層stacked外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、式Iの分子によるそのような種子処理は、ストレスの多い生育条件をより良好に耐える植物の能力をさらに増強し得る。これは、より健康で、より強い植物を生じさせ、収穫時により高い収率をもたらすことができる。一般に、種子100,000個当たり式Iの分子約1グラム~約500グラムは良好な効果を提供すると予想され、種子100,000個当たり約10グラムから約100グラムまでの量はより良好な効果を提供すると予想され、そして種子100,000個当たり約25グラムから約75グラムまでの量は、さらに一層良好な効果を提供すると予想される。式Iの分子が、特殊な形質、例えばバチルスチューリンゲンシスもしくは他の殺虫性毒素を発現するように遺伝的に改変された植物、又は除草剤抵抗性を発現する植物、又は殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養強化もしくは何らかの他の有益な形質を発現する積層外来遺伝子を有する植物上で、植物中で又はその周囲で使用し得ることは容易に明らかなはずである。式Iの分子は、獣医学部門又は非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために使用し得る。式Iの分子は、例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒の形態での経口投与によって、例えば浸漬、噴霧、注ぎかけpouringon、スポットオン及び散粉の形態での皮膚適用によって、並びに、例えば注射の形態での非経口投与などによって適用される。式Iの分子はまた、家畜飼育、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ及びガチョウにおいて好都合に使用され得る。それらはまた、ペット、例えばウマ、イヌ及びネコにおいても好都合に使用され得る。防除すべき特定の害虫は、そのような動物にとって厄介なノミ及びマダニである。適切な製剤は、飲料水又は飼料と共に動物に経口投与される。適切な投薬量及び製剤は動物種に依存する。式Iの分子はまた、ヒトの健康管理のための治療方法においても使用され得る。そのような方法には、例えば錠剤、カプセル、飲料、顆粒の形態での経口投与及び皮膚適用による方法が含まれるが、これらに限定されない。世界中の害虫は、新しい環境そのような害虫にとってのに移動し続けており、その後、そのような新しい環境における新たな侵入外来種となっている。式Iの分子はまた、そのような新しい環境においてそのような新たな侵入外来種を防除するためにそれらに対して使用し得る。式Iの分子はまた、植物、例えば作物が生育している例えば植付け前、植付け期、収穫前である領域及びそのような植物に商業的な被害を与え得る低レベル実際上存在していない場合でもの害虫が存在する領域においても使用し得る。そのような領域におけるそのような分子の使用は、領域で生育する植物に利益をもたらす。そのような利益には、植物の健康を改善する、植物の収量を改善する例えばバイオマスの増加及び/又は有益な成分の含量の増加、植物の生命力を改善する例えば植物の生育の改善及び/又はより緑色の濃い葉、植物の品質を改善する例えば特定の成分の含量又は組成の改善、並びに植物の非生物的及び又は生物的ストレスへの耐性を改善することが含まれるが、これらに限定されない。農薬が使用され得る又は商業的に販売され得る前に、そのような農薬は様々な政府当局地方、地域、州、国及び国際的による長期にわたる評価過程を受ける。膨大なデータ要件が規制当局によって規定されており、しばしばワールドワイドウェブに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者による又は製品登録者の代理としての第三者によるデータの作成と提出を通してそれらの要件に対応しなければならない。次に政府当局がそのようなデータを精査し、安全性の決定が下されれば、潜在的な使用者又は販売者に製品の登録の認可が与えられる。その後、製品登録が許諾され、確認された地域において、そのような使用者又は販売者はそのような農薬を使用又は販売し得る。式Iによる分子は、害虫に対するその効果を判定するために試験することができる。さらに、前記分子が他の農薬と異なる作用機構を有するかどうかを判定するために作用機構試験を実施することができる。その後、そのような取得されたデータを、例えばインターネットによって、第三者に広めることができる。本文書における表題は単に便宜のためであり、そのいずれの部分を解釈するためにも使用されてはならない。"