"式1:[式中、A1は、-N-Om2又は-CR1を表し、R1及びR2は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルフェニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルフェニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル又はC1~C6ハロアルキルスルホニルを表し、R3は、ハロゲン原子を表し、Raは、-CONRbRc又は-CSNRbRcを表し、Rbは、水素原子、C1~C12アルキル、R5で任意に置換されたC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルケニル、C3~C12シクロアルケニル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルケニル、C2~C12アルキニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルキニル、-NR8aR8、D1-32、D1-33、D1-34又はD1-37を表し、Rcは、水素原子、C1~C12アルキル、R5で任意に置換されたC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルケニル、C3~C12シクロアルケニル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルケニル、C2~C12アルキニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルキニル、-COR7又は-COOR6aを表し、R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3~C8シクロアルキル、-OH、-OR11、-SH、-SOrR11、-COOR11a、-CONR13aR13、フェニル、Zqで置換されたフェニル、D1-8、D1-32、D1-33、D1-34、D1-37、D1-81、D1-82、D1-92又はD1-93を表し、R6aは、C1~C6アルキル、R14で任意に置換されたC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、R14で任意に置換されたC2~C6アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルキニル又はR14で任意に置換されたC2~C6アルキニルを表し、R7は、水素原子又はR6aを表し、R8及びR8aは、各々独立して水素原子、シアノ、C1~C6アルキル、R14で任意に置換されたC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、R14で任意に置換されたC2~C6アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルキニル、R14で任意に置換されたC2~C6アルキニル、-COOR11a又は-COR12aを表し、R11及びR11aは、各々独立してC1~C6アルキル、R14aで任意に置換されたC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、R14aで任意に置換されたC2~C6アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、R14aで任意に置換されたC3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルキニル、R14aで任意に置換されたC2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキル又はR14aで任意に置換されたC3~C8シクロアルキルを表し、R13及びR13aは、各々独立して水素原子又はR11aを表し、R12aは、C1~C6アルキルを表し、R14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR15、-SH又は-SOrR15を表し、R15は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキル又はC3~C8シクロアルケニルを表し、D1-8、D1-32、D1-33、D1-34、D1-37、D1-81、D1-82、D1-92及びD1-93は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、X1及びX1bは、それぞれ独立してハロゲン原子又はR20を表し、X1aは、水素原子又はR20を表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-OH、-SH又はR20を表し、R20は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C8ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルフェニル、C1~C6ハロアルキルスルフェニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルキルスルホニルを表し、g1は、0~3の整数を表し、g2は、0~2の整数を表し、g4は、0~4の整数を表し、f7は、0~7の整数を表し、f9は、0~9の整数を表し、qは、1~5の整数を表し、m1、m2及びm4は、各々独立して0又は1の整数を表し、rは、0~2の整数を表す。で表されるチアゾール誘導体又はその塩。A1は、-CR1を表し、R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキルを表す請求項1記載のチアゾール誘導体又はその塩。A1は、-N-Om2を表し、R2及びR3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキルを表す請求項1記載のチアゾール誘導体又はその塩。R1及びR2は、水素原子を表し、R3は、ハロゲン原子を表し、Raは、-CONRbRcを表し、Rbは、R5で任意に置換されたC1~C6アルキル又は-NR8aR8を表し、Rcは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R5は、ハロゲン原子を表し、R8aは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R8は、-COOR11aを表し、R11aは、C1~C6アルキルを表し、rは、0の整数を表す請求項2記載のチアゾール誘導体又はその塩。請求項1~請求項4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。請求項1~請求項4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。請求項1~請求項4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。請求項1~請求項4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式1で表される新規なチアゾール誘導体が優れた有害生物防除活性、特に殺虫殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は下記1~8に関するものである。1一般式1:[式中、A1は、-N-Om2又は-CR1を表し、R1及びR2は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルフェニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルフェニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル又はC1~C6ハロアルキルスルホニルを表し、R3は、ハロゲン原子を表し、Raは、-CONRbRc又は-CSNRbRcを表し、Rbは、水素原子、C1~C12アルキル、R5で任意に置換されたC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルケニル、C3~C12シクロアルケニル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルケニル、C2~C12アルキニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルキニル、-NR8aR8、D1-32、D1-33、D1-34又はD1-37を表し、Rcは、水素原子、C1~C12アルキル、R5で任意に置換されたC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルケニル、C3~C12シクロアルケニル、R5で任意に置換されたC3~C12シクロアルケニル、C2~C12アルキニル、R5で任意に置換されたC2~C12アルキニル、-COR7又は-COOR6aを表し、R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3~C8シクロアルキル、-OH、-OR11、-SH、-SOrR11、-COOR11a、-CONR13aR13、フェニル、Zqで置換されたフェニル、D1-8、D1-32、D1-33、D1-34、D1-37、D1-81、D1-82、D1-92又はD1-93を表し、R6aは、C1~C6アルキル、R14で任意に置換されたC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、R14で任意に置換されたC2~C6アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルキニル又はR14で任意に置換されたC2~C6アルキニルを表し、R7は、水素原子又はR6aを表し、R8及びR8aは、各々独立して水素原子、シアノ、C1~C6アルキル、R14で任意に置換されたC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、R14で任意に置換されたC2~C6アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、R14で任意に置換されたC3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルキニル、R14で任意に置換されたC2~C6アルキニル、-COOR11a又は-COR12aを表し、R11及びR11aは、各々独立してC1~C6アルキル、R14aで任意に置換されたC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、R14aで任意に置換されたC2~C6アルケニル、C3~C8シクロアルケニル、R14aで任意に置換されたC3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルキニル、R14aで任意に置換されたC2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキル又はR14aで任意に置換されたC3~C8シクロアルキルを表し、R13及びR13aは、各々独立して水素原子又はR11aを表し、R12aは、C1~C6アルキルを表し、R14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR15、-SH又は-SOrR15を表し、R15は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキル又はC3~C8シクロアルケニルを表し、D1-8、D1-32、D1-33、D1-34、D1-37、D1-81、D1-82、D1-92及びD1-93は、それぞれ以下の構造式で表される環を表し、X1及びX1bは、それぞれ独立してハロゲン原子又はR20を表し、X1aは、水素原子又はR20を表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-OH、-SH又はR20を表し、R20は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6ハロアルキニル、C3~C8ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルフェニル、C1~C6ハロアルキルスルフェニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルキルスルホニルを表し、g1は、0~3の整数を表し、g2は、0~2の整数を表し、g4は、0~4の整数を表し、f7は、0~7の整数を表し、f9は、0~9の整数を表し、qは、1~5の整数を表し、m1、m2及びm4は、各々独立して0又は1の整数を表し、rは、0~2の整数を表す。で表されるチアゾール誘導体又はその塩。2A1は、-CR1を表し、R1、R2及びR3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキルを表す上記1記載のチアゾール誘導体又はその塩。3A1は、-N-Om2を表し、R2及びR3は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキルを表す上記1記載のチアゾール誘導体又はその塩。4R1及びR2は、水素原子を表し、R3は、ハロゲン原子を表し、Raは、-CONRbRcを表し、Rbは、R5で任意に置換されたC1~C6アルキル又は-NR8aR8を表し、Rcは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R5は、ハロゲン原子を表し、R8aは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R8は、-COOR11aを表し、R11aは、C1~C6アルキルを表し、rは、0の整数を表す上記2記載のチアゾール誘導体又はその塩。5上記1~4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。6上記1~4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。7上記1~4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。8上記1~4記載のチアゾール誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中ハロの表記もこれらのハロゲン原子を表す。本明細書におけるCa~Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-トリフルオロメチルエテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば1-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、1-シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば2-フルオロ-1-シクロペンテニル基、2-クロロ-1-シクロペンテニル基、3-クロロ-2-シクロペンテニル基、2-フルオロ-1-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキリデンの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、分子内に1個又は2個以上の二重結合を有し、且つ二重結合によって結合した不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、2,2,2-トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルフェニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるジCa~Cbアルキルアミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピルメチルアミノ基、i-プロピルメチルアミノ基、ジn-プロピルアミノ基、ジn-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-CO-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-CO-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-CO-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、2-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル-CO-基を表し、例えば2,2-ジクロロシクロプロピルカルボニル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-CO-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-CO-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-CO-基を表し、例えばメチルチオ-CO-基、エチルチオ-CO-基、n-プロピルチオ-CO-基、i-プロピルチオ-CO-基、n-ブチルチオ-CO-基、i-ブチルチオ-CO-基、tert-ブチルチオ-CO-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-CS-基を表し、例えばメトキシ-CS-基、エトキシ-CS-基、n-プロピルオキシ-CS-基、i-プロピルオキシ-CS-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-CS-基を表し、例えばメチルチオ-CS-基、エチルチオ-CS-基、n-プロピルチオ-CS-基、i-プロピルチオ-CS-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるジCa~Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジn-プロピルカルバモイル基、N,N-ジn-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、tert-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるジCa~Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジn-プロピルスルファモイル基、N,N-ジn-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるトリCa~Cbアルキルシリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリn-プロピルシリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル-O-基を表し、例えばアセトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~CbシクロアルキルCd~Ceアルキル、ヒドロキシCd~Ceアルキル、Ca~CbアルコキシCd~Ceアルキル、Ca~CbハロアルコキシCd~Ceアルキル、Ca~CbアルキルスルフェニルCd~Ceアルキル、Ca~CbハロアルキルスルフェニルCd~Ceアルキル、Ca~CbアルキルスルフィニルCd~Ceアルキル、Ca~CbハロアルキルスルフィニルCd~Ceアルキル、Ca~CbアルキルスルホニルCd~Ceアルキル、Ca~CbハロアルキルスルホニルCd~Ceアルキル、シアノCd~Ceアルキル、Ca~CbアルコキシカルボニルCd~Ceアルキル、Ca~CbハロアルコキシカルボニルCd~Ceアルキル、フェニルCd~Ceアルキル又はZ2q2によって置換されたフェニルCd~Ceアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa~Cbシクロアルキル基、Ca~Cbアルコキシ基、Ca~Cbハロアルコキシ基、Ca~Cbアルキルチオ基、Ca~Cbハロアルキルスルフェニル基、Ca~Cbアルキルスルフィニル基、Ca~Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca~Cbアルキルスルホニル基、Ca~Cbハロアルキルスルホニル基、Ca~Cbアルコキシカルボニル基、Ca~Cbハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又はZp1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるR5によって任意に置換されたCa~Cbアルキル、R14によって任意に置換されたCa~Cbアルキル、R14aによって任意に置換されたCa~Cbアルキル又はR19によって任意に置換されたCa~Cbアルキル等の表記は、任意のR5、R14、R14a又はR19によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのCa~Cbアルキル基上の置換基R5、R14、R14a又はR19が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R14、R14a又はR19は互いに同一でも異なってもよい。本明細書におけるR5によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルキル、R14によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルキル、R14aによって任意に置換されたCa~Cbシクロアルキル、R18によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルキル又はR19によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルキル等の表記は、任意のR5、R14、R14a、R18又はR19によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのCa~Cbシクロアルキル基上の置換基R5、R14、R14a、R18又はR19が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R14、R14a、R18又はR19は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。本明細書におけるR5によって任意に置換されたCa~Cbアルケニル、R14によって任意に置換されたCa~Cbアルケニル、R14aによって任意に置換されたCa~Cbアルケニル又はR19によって任意に置換されたCa~Cbアルケニル等の表記は、任意のR5、R14、R14a又はR19によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのCa~Cbアルケニル基上の置換基R5、R14、R14a又はR19が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R14、R14a又はR19は互いに同一でも異なってもよい。本明細書におけるR5によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルケニル、R14によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルケニル、R14aによって任意に置換されたCa~Cbシクロアルケニル、R18によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルケニル又はR19によって任意に置換されたCa~Cbシクロアルケニル等の表記は、任意のR5、R14、R14a、R18又はR19によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのCa~Cbシクロアルケニル基上の置換基R5、R14、R14a又はR19が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R14、R14a又はR19は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。本明細書におけるR5によって任意に置換されたCa~Cbアルキ二ル、R14によって任意に置換されたCa~Cbアルキ二ル、R14aによって任意に置換されたCa~Cbアルキ二ル又はR19によって任意に置換されたCa~Cbアルキ二ル等の表記は、任意のR5、R14、R14a又はR19によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキ二ル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのCa~Cbアルキ二ル基上の置換基R5、R14、R14a又はR19が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R14、R14a又はR19は互いに同一でも異なってもよい。本明細書におけるR8はR8aと一緒になってC2~C7のアルキレン鎖を形成することにより、R8およびR8aが結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、R13はR13aと一緒になってC2~C7のアルキレン鎖を形成することにより、R13およびR13aが結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、R17はR17aと一緒になってC2~C7のアルキレン鎖を形成することにより、R17およびR17aが結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。本発明化合物は、以下の方法で製造することができる。製造法A一般式2[式中、A1及びR3は前記と同じ意味を表し、R50はC1~C6のアルキルを表す。]で表される化合物を、直接一般式3[式中、Rb及びRcは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させて、一般式6[式中、A1、Rb、Rc及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を合成することができる。本反応では一般式2で表される化合物に対し、一般式3で表される化合物は、0.5~50当量の範囲で使用される。必要ならば塩酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸等の酸又は、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。一般式3で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。また一般式2で表される化合物を、文献既知の公知の方法により加水分解することによって、一般式4[式中、A1及びR3は前記と同じ意味を表す。]の化合物を得ることができる。必要ならば一般式2で表される化合物1当量に対して0.1~50当量の炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基又は塩酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸等の酸を使用することができる。本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。このようにして得られた一般式4で表される化合物から、文献既知の公知の方法により、ハロゲン化剤又は有機酸ハロゲン化物を用いて一般式5[式中、A1及びR3は前記と同じ意味を表し、L2は塩素原子、臭素原子、-OCOR51、-OCOOR51式中、R51は、C1~C6アルキルを表すを表す。]を合成することができる。本反応に用いるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等が、有機酸ハロゲン化物としては、塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等が使用でき、一般式4で表される化合物に対して0.5~50当量の範囲で使用される。必要ならばトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。さらに一般式5で表される化合物を一般式3で表される化合物と反応させて、一般式6で表される化合物を合成することができる。必要ならば一般式5で表される化合物1当量に対して0.5~50当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。また、一般式4で表される化合物1当量と0.5~50当量の一般式3で表される化合物とを反応させて、一般式6で表される化合物を合成することができる。必要ならば一般式4で表される化合物1当量に対して0.5~50当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の塩基存在下、一般式4で表される化合物1当量に対して0.5~50当量のWSC{1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピル-カルボジイミド塩酸塩}、CDIカルボニルジイミダゾール等の縮合剤を使用してもよい。本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。製造法B一般式6で表される化合物1当量と0.5~50当量の五硫化二燐、五硫化二燐-HMDO、ローソン試薬-1324-ジチアジホスフェタン24-ジスルフィド等の硫化剤と反応させて、一般式で表される化合物1当量に対して0.5~50当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。製造法C一般式6で表される化合物1当量と0.5~50当量のmCPBAメタクロロ過安息香酸等の酸化剤と反応させることにより、一般式8[式中、A1、Rb、Rc及びR3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を合成することができる。必要ならば一般式で表される化合物1当量に対して0.5~50当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基を使用することができる。本反応は、無溶媒でも実施することができるが、溶媒を用いてもよい。例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は、-60°Cから反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。製造法Aから製造法Cの反応は必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。製造法Aから製造法Cの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。製造法Aで用いられる一般式2で表される化合物は、例えば以下のようにして合成することが出来る。反応式1一般式2-1[式中、R3は前記と同じ意味を表し、R50はC1~C6のアルキル基を表し、J1は、ハロゲン原子、-OSO2CF3等の脱離基を表す。]で表される化合物は、ジャーナルオブザケミカルソサエティーパーキントランスアクション11992年,2号,215頁等の公知の方法により製造することができる。また、一般式2-2[式中、A1は前記と同じ意味を表し、BOH2基又はBOG2基式中Gは同一又は異なってもよくC1~C6アルキルを表し、2つのGが一緒になって-CH2CH2-又は-CCH32CCH32-を形成してもよいを表す。]で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。一般式2-1で表される化合物と、一般式2-2で表される化合物を、触媒及び塩基の存在下反応させることにより一般式2[式中、A1、R3及びR50は前記と同じ意味を表す。]の化合物を製造することができる。一般式2-2の化合物は一般式2-1の化合物に対して0.5~50当量の範囲で使用することができる。本反応で使用できる触媒としては、例えば、パラジウム-炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。触媒の使用量は、一般式4の化合物に対して、0.001~1.0当量、好ましくは、0.01~0.5当量、より好ましくは0.05~0.2当量の範囲である。使用する塩基としては、例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の三級アミン化合物、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。塩基の使用量は一般式4の化合物に対して、0.1~10.0当量の範囲である。本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン、水等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、n-ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。反応温度は、0°C~使用する溶媒の還流温度の範囲で行えばよい。本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第1表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Etとの記載はエチル基を表し、n-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Heptはヘプチル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。また、表中、D1-32a、D1-33a,D1-34a,D2-37aは下記の構造式を表す。第1表――――――――――――――――――――――――RcRb――――――――――――――――――――――――HCH2CF3HCH2CNHCH2SMeHCH2SMeHCH2S2MeHCH2CH2SMeHCH2CH2SMeHCH2CH2S2MeHCHCH2SMeHCHCH2SMeHCHCH2S2MeHCH2CH2HCH2CH2HNHCOMeHNHCOEtHNHCOPrnHNHCOPriHNHCOBunHNHCOBuiHNHCOBusHNHCOButHD132aHD133aHD134aHD137aHCH2HCH2HCH2HCH2MeCH2CF3MeCH2CH2SMeMeCH2CH2SMeMeCH2CH2S2MeMeCHCH2SMeMeCHCH2SMeMeCHCH2S2MeMeCH2CH2MeCH2CH2MeNHCOMeMeNHCOEtMeNHCOPrnMeNHCOPriMeNHCOBunMeNHCOBuiMeNHCOBusMeNHCOButMeD132aMeD133aMeD134aMeD137aMeCH2MeCH2MeCH2MeCH2――――――――――――――――――――――――本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ、リンゴコカクモンハマキ、リンゴモンハマキ、ミダレカクモンハマキ、ナシヒメシンクイ、チャハマキ、マメシンクイガ、マメヒメサヤムシガ、トビハマキ、ナシチビガ、モモハモグリガ、ギンモンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソガ、ミカンハモグリガ、ネギコガ、ヤマノイモコガ、コナガ、カキノヘタムシガ、イモキバガ、ワタアカミムシ、モモシンクイガ、コドリンガ、ニカメイガ、コブノメイガ、モモノゴマダラノメイガ、ワタヘリクロノメイガ、シロイチモジマダラメイガ、クワノメイガ、ハイマダラノメイガ、アワノメイガ、アズキノメイガ、ヨーロピアンコーンボーラー、シバツトガ、イチモンジセセリ、オオモンシロチョウ、モンシロチョウ、ヨモギエダシャク、ソイビーンルーパー、チャドクガ、マイマイガ、ヒメシロモンドクガ、アメリカシロヒトリ、クワゴマダラヒトリ、アケビコノハ、ナカジロシタバ、タマナヤガ、カブラヤガ、タマナギンウワバ、ミツモンキンウワバ、オオタバコガ、タバコガ、コットンボールワーム、タバコバッドワーム、ヨトウガ、アワヨトウ、フタオビコヤガ、サザンアーミーワーム、シロイチモジヨトウ、フォールアーミーワーム、コットンリーフワーム、ハスモンヨトウ、スジキリヨトウ、イラクサギンウワバ、グレープベリーモス、トマトホーンワーム、タバコホーンワーム等の鱗翅目昆虫、ヒラズハナアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、クロトンアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ等の総翅目昆虫、ブチヒゲカメムシ、ナガメ、トゲシラホシカメムシ、オオトゲシラホシカメムシ、シラホシカメムシ、ツヤアオカメムシ、クサギカメムシ、アオクサカメムシ、ミナミアオカメムシ、イチモンジカメムシ、チャバネアオカメムシ、イネクロカメムシ、ホソハリカメムシ、クモヘリカメムシ、ホソヘリカメムシ、アカヒメヘリカメムシ、カンシャコバネナガカメムシ、コバネヒョウタンナガカメムシ、アカホシカメムシ、ツツジグンバイ、クロトビカスミカメ、ターニッシュドプラントバグ、ナガムギカスミカメ、アカスジカスミカメ、イネホソミドリカスミカメ、フタテンヒメヨコバイ、ミドリナガヨコバイ、フタテンオオヨコバイ、ポテトリーフホッパー、カキノヒメヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ、マメノミドリヒメヨコバイ、ヒメフタテンヨコバイ、ツマグロヨコバイ、コットンフリーホッパー、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ミカンキジラミ、ナシキジラミ、ミカントゲコナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、ミカンコナジラミ、オンシツコナジラミ、ブドウネアブラムシ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、モモアカアブラムシ、コミカンアブラムシ、オオワラジカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、ナスコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、フジコナカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ツノロウムシ、ルビーロウムシ、アカマルカイガラムシ、ナシマルカイガラムシ、ティースケール、チャノマルカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、ウメシロカイガラムシ、マサキナガカイガラムシ、ヤノネカイガラムシ、トコジラミ等の半翅目昆虫、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、コアオハナムグリ、ナガチャコガネ、マメコガネ、コロラドポテトビートル、マルクビクシコメツキ、カンシャクシコメツキ、タバコシバンムシ、ヒメヒラタケシキスイ、インゲンテントウ、ニジュウヤホシテントウ、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ、ゴマダラカミキリ、マツノマダラカミキリ、キボシカミキリ、ブドウトラカミキリ、アズキゾウムシ、ウリハムシ、テンサイトビハムシ、サザンコーンルートワーム、ウエスタンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、ナスナガスネトビハムシ、モモチョッキリゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ワタミゾウムシ、イネゾウムシ、イモゾウムシ、アルファルファタコゾウムシ、イネミズゾウムシ、キンケクチブトゾウムシ、グラナリーウィービル、コクゾウムシ、シバオサゾウムシ、アオバアリガタハネカクシ等の鞘翅目昆虫、ダイズサヤタマバエ、ムギアカタマバエ、ウリミバエ、ミカンコミバエ、チチュウカイミバエ、イネヒメハモグリバエ、オウトウショウジョウバエ、イネハモグリバエ、ナモグリバエ、ナスハモグリバエ、ネギハモグリバエ、トマトハモグリバエ、マメハモグリバエ、タネバエ、テンサイモグリハナバエ、アップルマゴット、ヘシアンフライ、イエバエ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、ウシバエ、キスジウシバエ、ヒツジバエ、ツェツェバエ、キアシオオブユ、ウシアブ、オオチョウバエ、トクナガヌカカ、アカイエカ、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、シナハマダラカ等の双翅目昆虫、クリハバチ、カブラハバチ、チュウレンジハバチ、マツノキハバチ、クリタマバチ、グンタイアリ、クロオオアリ、オオスズメバチ、ブルドックアント、ファイヤーアント類、ファラオアント等の膜翅目昆虫、エンマコオロギ、ケラ、トノサマバッタ、コバネイナゴ、サバクワタリバッタ等の直翅目昆虫、トゲナシシロトビムシ、シベリアシロトビムシ、キボシマルトビムシ等の粘管目昆虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ等の網翅目昆虫、イエシロアリ、ヤマトシロアリ、タイワンシロアリ等のシロアリ目昆虫、ネコノミ、イヌノミCtenocephalidescanis、ニワトリノミEchidnophagagallinacea、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等の等翅目昆虫、ニワトリオオハジラミ、ウシハジラミ等のハジラミ目昆虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ケブカウシジラミ等のシラミ目昆虫、シクラメンホコリダニ、チャノホコリダニ、スジブトホコリダニ等のホコリダニ類、ハクサイダニ、ムギダニ等のハシリダニ類、イネハダニ、ミカンハダニ、クワオオハダニ、リンゴハダニ、カンザワハダニ、ナミハダニ等のハダニ類、チャノナガサビダニ、チューリップサビダニ、トマトサビダニ、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、ニセナシサビダニ、シトラスラストマイト等のフシダニ類、ロビンネダニ、ケナガコナダニ、ホウレンソウケナガコナダニ等のコナダニ類、ミツバチヘギイタダニ等のハチダニ類、オウシマダニ、クリイロコイタマダニ、フタトゲチマダニ、キチマダニ、ツリガネチマダニ、ヤマトマダニ、シュルツェマダニ、オオマダニ、アミメマダニ等のマダニ類、イヌツメダニ、ネコツメダニ等のツメダニ類、イヌニキビダニ、ネコニキビダニなどのニキビダニ類、ヒツジキュウセンダニ等のキュウセンダニ類、センコウヒゼンダニ、ネコショウセンコウヒゼンダニ、ニワトリヒゼンダニ等のヒゼンダニ類、オカダンゴムシ等の甲殻類、スクミリンゴガイ、アフリカマイマイ、ナメクジ、チャコウラナメクジ、ウスカワマイマイ、ミスジマイマイ等の腹足類、ミナミネグサレセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、ダイズシストセンチュウ、キタネコブセンチュウ、サツマイモネコブセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウ等の線虫類、等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、ヘモンクス属、トリコストロンギルス属、オステルターギヤ属、ネマトディルス属、クーペリア属、アスカリス属、ブノストムーム属、エスファゴストムーム属、チャベルチア属、トリキュリス属、ストロンギルス属、トリコネマ属、ディクチオカウルス属、キャピラリア属、ヘテラキス属、トキソカラ属、アスカリディア属、オキシウリス属、アンキロストーマ属、ウンシナリア属、トキサスカリス属、パラスカリス属などの線虫類、ブツヘレリア属、ブルージア属、オンコセルカ属、ディロフィラリア属、ロア糸状虫属などのフィラリア科線虫類、ドラクンクルス属などの蛇状線虫科線虫類、犬条虫、猫条虫、有鉤条虫、無鉤条虫、縮小条虫、ベネデン条虫、広節裂頭条虫、マンソン裂頭条虫、単包条虫、多包条虫などの条虫類、肝蛭、ウエステルマン肺吸虫、肥大吸虫、膵吸虫、肝吸虫、日本住血吸虫、ビルハルツ住血吸虫、マンソン住血吸虫などの吸虫類、エイメリアテネラ、エイメリアアセルブリナ、エイメリアブルネッチ、エイメリアマクシマ、エイメリアネカトリクス、エイメリアボビス、エイメリアオビノイダリスのようなエイメリア類、クルーズトリパノソーマ、リーシュマニア類、マラリア原虫、バベシア類、トリコモナス類、ヒストモナス類、ジアルディア類、トキソプラズマ類、赤痢アメーバ、タイレリア類、等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。すなわち、本発明化合物は、粘管目、網翅目、直翅目、シロアリ目、総翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、等翅目及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤solubleconcentrate、乳剤emulsifiableconcentrate、水和剤wettablepowder、水溶剤watersolublepowder、顆粒水和剤waterdispersiblegranule、顆粒水溶剤watersolublegranule、懸濁剤suspensionconcentrate、乳濁剤concentratedemulsion、サスポエマルジョンsuspoemulsion、マイクロエマルジョンmicroemulsion、粉剤dustablepowder、粒剤granule錠剤tabletおよび乳化性ゲル剤emulsifiablegel等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等ならびに肥料等が挙げられる。液体担体としては、例えばキシレン、アルキルC9又はC10等ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキルC1又はC3等ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ-ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N-アルキルC1、C8又はC12等ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルモノ又はジフェニルエーテル、ポリオキシエチレンモノ、ジ又はトリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸モノ又はジエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレンモノ又はジアルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレンモノ、ジ又はトリスチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05~20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタールha当たり0005~50kg程度が適当である。一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下pouringonおよびスポッティング並びにダスティングなどの経皮投与;経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤーマーク、リムバンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物;注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤;滴下Pouron剤、点下剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物;軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn-ブタノールなどがある。経口液剤は直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。フロアブル剤、乳剤、などは直接又は希釈して経皮的に、又は環境処理にて投与できる。皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬浸漬、入浴又は洗浄により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。滴下剤および点下剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および/又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、DMF、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン又は2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、DMSO、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。疎水性相油としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーn-ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長C16~C18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12~C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤;N-ラウリル-β-イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ/ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤;塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において部は重量部を意味する。水和剤本発明化合物01~80部固体担体5~989部界面活性剤1~10部その他0~5部その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。乳剤本発明化合物01~30部液体担体45~95部界面活性剤49~15部その他0~10部その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。懸濁剤本発明化合物01~70部液体担体15~9889部界面活性剤1~12部その他001~30部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。顆粒水和剤本発明化合物01~90部固体担体0~989部界面活性剤1~20部その他0~10部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。液剤本発明化合物001~70部液体担体20~9999部その他0~10部その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。粒剤本発明化合物001~80部固体担体10~9999部その他0~10部その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。粉剤本発明化合物001~30部固体担体65~9999部その他0~5部その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、以下の配合例において、部は重量部を意味する。配合例1水和剤本発明化合物No100120部パイロフィライト74部ソルポール50394部非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業株商品名カープレックス80D2部合成含水珪酸:塩野義製薬株商品名以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。配合例2乳剤本発明化合物No10015部キシレン75部N-メチルピロリドン15部ソルポール26805部非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業株商品名以上を均一に混合して乳剤とする。配合例3懸濁剤本発明化合物No100125部アグリゾールS-71010部非イオン性界面活性剤:花王株商品名ルノックス1000C05部アニオン性界面活性剤:東邦化学工業株商品名キサンタンガム02部水643部以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。配合例4顆粒水和剤本発明化合物No100175部ハイテノールNE155部アニオン性界面活性剤:第一工業製薬株商品名バニレックスN10部アニオン性界面活性剤:日本製紙株商品名カープレックス80D10部合成含水珪酸:塩野義製薬株商品名以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。配合例5粒剤本発明化合物No10015部ベントナイト50部タルク45部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。配合例6粉剤本発明化合物No10013部カープレックス80D05部合成含水珪酸:塩野義製薬株商品名カオリナイト95部リン酸ジイソプロピル15部以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては、上記製剤を水で1~10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。配合例7水和剤調製物本発明化合物No100125部ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム1部n-ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム10部アルキルアリールポリグリコールエーテル12部ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩3部エマルジョン型シリコーン1部二酸化ケイ素3部カオリン45部配合例8水溶性濃厚剤調製物本発明化合物No100120部ポリオキシエチレンラウリルエーテル3部ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム35部ジメチルスルホキシド37部2-プロパノール365部配合例9噴霧用液剤本発明化合物No10012部ジメチルスルホキシド10部2-プロパノール35部アセトン53部配合例10経皮投与用液剤本発明化合物No10015部ヘキシレングリコール50部イソプロパノール45部配合例11経皮投与用液剤本発明化合物No10015部プロピレングリコールモノメチルエーテル50部ジプロピレングリコール45部配合例12経皮投与用液剤本発明化合物No10012部軽質流動パラフィン98部配合例13経皮投与用液剤本発明化合物No10012部軽質流動パラフィン58部オリーブ油30部ODO-H9部信越シリコーン1部また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザペスティサイドマニュアルThePesticideManual15版、2009年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。殺菌剤:アシベンゾラルーS-メチルacibenzolarSmethyl、アシルアミノベンザミド、アシペタックス、アルジモルフ、アミスルブロム、アンバム、アムプロピルホスampropyfos、アニラジンanilazine、アザコナゾールazaconazole、アジチラム、アゾキシストロビンazoxystrobin、バリウムポリサルファイド、ベナラキシルbenalaxyl、ベノダニルbenodanil、ベノミルbenomyl、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンザマクリルbenzamacril、ベンズアモルフ、ベトキサジンbethoxazine、ビナパクリルbinapacryl、ビフェニルbiphenyl、ビテルタノールbitertanol、ブラストサイジン-SblasticidinS、ボルドー液bordeauxmixture、ボスカリド、ブロモコナゾールbromoconazole、ブピリメートbupirimate、ブチオベートbuthiobate、カルシウムポリスルフィドcalciumpolysulfide、キャプタフォールcaptafol、キャプタンcaptan、カルプロパミドcarpropamid、カルバモルフ、カルベンダジンcarbendazim、カルボキシンcarboxin、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネートchinomethionat、クロベンチアゾンchlobenthiazone、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾールchlorfenazol、クロロネブchloroneb、クロロピクリン、クロロタロニルchlorothalonil、クロロキノックス、クロゾリネートchlozolinate、クリムバゾール、クロトリマゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフタレン、カッパーオルアイト、カッパーオキシクロリドcopperoxychloride、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クフラネブcufraneb、クプロバム、シアゾファミド、シクラフルアミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニルcymoxanil、サイペンダゾール、シプロコナゾールcyproconazol、シプロジニルcyprodinil、シプロフラムcyprofuram、ダゾメット、デバカルブdebacarb、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロフルアニドdichlofluanid、ジクロン、ジクロロフェンdichlorophen、ジクロゾリン、ジクロブトラゾールdiclobutrazol、ジクロシメットdiclocymet、ジクロメジンdiclomedine、ジクロランdicloran、ジエトフェンカルブdiethofencarb、ジフェノコナゾールdifenoconazole、ジフルメトリンdiflumetorim、ジメチリモールdimethirimol、ジメトモルフdimethomorph、ジモキシストロビン、ジニコナゾールdiniconazole、ジニコナゾール-MdiniconazoleM、ジノブトン、ジノカップdinocap、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミンdiphenylamine、ジピリチオンdipyrithione、ジタリムホスditalimfos、ジチアノンdithianon、ドデモルフdodemorph、ドジンdodine、ドラゾクソロンdrazoxolon、エデフェノホスedifenphos、エポキシコナゾールepoxiconazole、エタコナゾールetaconazole、エテム、エチリモルethirimol、エトキシキン、エトリジアノールetridiazole、ファモキサゾンfamoxadone、フェナリモルfenarimol、フェブコナゾールfebuconazole、フェナミドンfenamidone、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェンダゾスラム、フェンフラムfenfuram、フェンヘキサミドfenhexamid、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニルfenpiclonil、フェンプロピジンfenpropidin、フェンプロピモルフfenpropimorph、フェンチンfentin、フェルバンferbam、フェリムゾンferimzone、フルアジナムfluazinam、フルジオキソニルfludioxonil、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリドfluopicolide、フルオロイミドfluoroimide、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾールfluquinconazole、フルシラゾールflusilazole、フルスルファミドflusulfamide、フルトラニルflutolanil、フルトリアフォールflutriafol、フォルペットfolpet、フォセチル-アルミニウムfosetylaluminium、フベリダゾールfuberidazole、フララキシルfuralaxyl、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、フルメシクロックス、フルファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチンguazatine、ハラクリネイト、ヘキサクロロベンゼンhexachlorobenzene、ヘキサコナゾールhexaconazole、ヘキシルチオフォス、ハイドロキシキノリンサルフェイト、ヒメキサゾールhymexazol、イマザリルimazalil、イミベンコナゾールimibenconazole、イミノクタジンiminoctadine、イプコナゾールipconazole、イプロベンホスiprobenfos、イプロジオンiprodione、イプロバリカルブiprovalicarb、イソプロチオランisoprothiolane、イソバレジオン、カスガマイシンkasugamycin、クレソキシム-メチルkresoximmethyl、マンカッパーmancopper、マンコゼブmancozeb、マンジプロパミドmandipropamid、マンネブmaneb、メベニルmebenil、メカルビンジドmecarbinzid、メパニピリムmepanipyrim、メプロニルmepronil、メタラキシルmetalaxyl、メタラキシル-MmetalaxylM、メタムmetam、メタゾキソロンmetazoxolon、メトコナゾールmetconazole、メタスルホカルブ、メトフロキサムmethfuroxam、メチルイソチオシアネイトmethylisothiocyanate、メチラムmetiram、メトミノストロビンmetominostrobin、メトラフェノンmetrafenone、メトスルフォバックスmetsulfovax、ミルネブmilneb、ミクロブタニルmyclobutanil、ミクロゾリンmyclozolin、ナバムnabam、ナタマイシンnatamycin、ニッケルビスジメチルジチオカーバメートnickelbis、ニトロスチレンnitrostyrene、ニトロタール-イソプロピルnitrothalisopropyl、ヌアリモルnuarimol、オーシーエイチOCH、オクチリノンocthilinone、オフレースofurace、オリサストロビンorysastrobin、オキサジキシルoxadixyl、有機銅oxinecopper、オキシカルボキシンoxycarboxin、オキスポコナゾールフマール酸塩oxpoconazolefumarate、ペフラゾエートpefurzoate、ペンコナゾールpenconazole、ペンシクロンpencycuron、ペンチオピラドpenthiopyrad、オルソフェニルフェノールophenylphenol、フォスジフェンphosdiphen、フタライドphthalide、ピコキシストロビンpicoxystrobin、ピペラリンpiperalin、ポリカーバメートpolycarbamate、ポリオキシンpolyoxins、ポリオクソリムpolyoxorim、ポタシウムアザイドpotassiumazide、炭酸水素カリウム、プロキナジドproquinazid、プロベナゾールprobenazole、プロクロラズprochloraz、プロシミドンprocymidone、プロパモカルブ塩酸塩propamocarbhydrochloride、プロピコナゾールpropiconazole、プロピネブpropineb、プロチオカルブprothiocarb、プロチオコナゾールprothioconazole、ピラカルボリドpyracarbolid、ピラクロストロビンpyraclostrobin、ピラゾホスpyrazophos、ピリジニトリルpyridinitril、ピリフェノックスpyrifenox、ピリメタニルpyrimethanil、ピロキュロンpyroquilon、ピロキシクロルpyroxychlor、ピロキシフルpyroxyfur、キノメチオネート、キノキシフェンquinoxyfen、キントゼンquintozene、キナセトールスルフェートquinacetolsulfate、キナザミドquinazamid、キンコナゾールquinconazole、ラベンザゾールrabenzazole、アジ化ナトリウムsodiumazide、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、硫黄sulfur、スピロキサミンspiroxamine、サリチルアニリドsalycylanilide、シルチオファムsilthiofam、シメコナゾールsimeconazole、テブコナゾールtebuconazole、テクナゼンtecnazene、テコラムtecoram、テトラコナゾールtetraconazole、チアベンダゾールthiabendazole、チアジフルオールthiadifluor、チシオフェンthicyofen、チフルザミドthifluzamide、チオクロルフェンフィムthiochlorfenphim、チオファネートthiophanate、チオファネート-メチルthiophanatemethyl、チオキノックスthioquinox、チラムthiram、チアジニルtiadinil、チオキシミドtioxymid、トルクロホス-メチルtolclofosmethyl、トリルフラニドtolylfluanid、トリアジメホンtriadimefon、トリアジメノールtoriadimenol、トリアミフォスtriamiphos、トリアリモルtriarimol、トリアゾキシドtriazoxide、トリアズブチルtriazbutil、トリブチルチンオキサイドtributyltinoxide、トリクラミドtrichlamide、トリシクラゾールtricyclazole、トリデモルフtridemorph、トリフロキシストロビン、トリフルミゾールtriflumizole、トリホリンtriforine、トリチコナゾールtriticonazole、バリダマイシンvalidamycin、ビンクロゾリンvinclozolin、ザリルアミドzarilamide、硫酸亜鉛、ジネブzineb、ジラムziram、ゾキサミドzoxamide及びシイタケ菌糸体抽出物など。殺バクテリア剤:ベンザルコニウムクロライド、ビチオノール、ブロノポールbronopol、クレゾール、ホルムアルデヒドformaldehyde、ニトラピリンnitrapyrin、オキソリニックアシドoxolinicacid、オキシテトラサイクリンoxyterracycline、ストレプトマイシンstreptomycin及びテクロフタラムなど。殺線虫剤:アルドキシカルブaldoxycarb、カズサホスcadusafos、デービーシーピー、ジクロフェンチオンdichlofenthion、デーエスピーDSP、エトプロホスethoprophos、フェナミホスfenamiphos、フェンスルホチオンfensulfothion、フォスチアゼートfosthiazate、フォスチエタンfosthietan、イミシアホスimicyafos、イサミドホスisamidofos、イサゾホスisazofos、オキサミルoxamyl及びチオナジンthionazinなど。殺ダニ剤:アセキノシルacequinocyl、アクリナトリンacrinathrin、アミトラズamitraz、BCI-033試験名、ビフェナゼートbifenazate、ブロモプロピレートbromopropylate、チノメチオネートchinomethionat、クロロベンジラートchlorobezilate、クロフェンテジンclofentezine、シエノピラフェンcyenopyrafen、シフルメトフェンcyflumetofen、サイヘキサチンcyhexatine、ジコフォールdicofol、ジエノクロールdienochlor、デーエヌオーシー、エトキサゾールetoxazole、フェナザキンfenazaquin、フェンブタチンオキシドfenbutatinoxide、フェノチオカルブfenothiocarb、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンピロキシメートfenpyroximate、フルアクリピリムfluacrypyrim、ハルフェンプロックスhalfenprox、ヘキシチアゾックスhexythiazox、ミルベメクチンmilbemectin、プロパルギットpropargite、ピリダベンpyridaben、ピリミジフェンpyrimidifen、S-1870試験名、スピロジクロフェンspirodiclofen、スピロメシフェンspyromesifen及びテブフェンピラドtebufenpyradなど。殺虫剤:アバメクチンabamectin、アセフェートacephate、アセタミピリドacetamipirid、アラニカルブalanycarb、アルディカルブaldicarb、アレスリンallethrin、アジンホス-メチルazinphosmethyl、バチルスチューリンゲシスbacillusthuringiensis、ベンジオカルブbendiocarb、ベンフラカルブbenfuracarb、ベンスルタップbensultap、ビフェントリンbifenthrin、ブプロフェジンbuprofezin、ブトカルボキシンbutocarboxim、カルバリルcarbaryl、カルボフランcarbofuran、カルボスルファンcarbosulfan、カルタップcartap、クロルアントラニリプロールchlorantraniliprole、クロルフェナピルchlorfenapyr、クロルフェンビンホスchlorfenvinphos、クロルフルアズロンchlorfluazuron、クロルピリホスchlorpyrifos、クロピリホス-メチルchlorpyrifosmethyl、クロマフェノジドchromafenozide、クロチアニジンclothianidin、シクロプロトリンcycloprothrin、シフルメトフェンcyflumetofen、シフルトリンcyfluthrin、ベータ-シフルトリンbetacyfluthrin、シハロトリンcyhalothrin、ラムダ-シハロトリンlambdacyhalothrin、シペルメトリンcypermethrin、シロマジンcyromazine、デルタメトリンdeltamethrin、ジアクロデンdiacloden、ジアフェンチウロンdiafenthiuron、ダイアジノンdiazinon、ジクロルボスdichlorvos、ジフルベンズロンdiflubenzuron、ジメチルビンホスdimethylvinphos、ジノテフランdinotefuran、ジオフェノランdiofenolan、ジスルフォトンdisulfoton、ジメトエートdimethoate、エマメクチンベンゾエートemamectinbenzoate、イーピーエヌEPN、エスフェンバレレートesfenvalerate、エチオフェンカルブethiofencarb、エチプロールethiprole、エトフェンプロックスetofenprox、エトリムホスetrimfos、フェニトロチオンfenitrothion、フェノブカルブfenobucarb、フェノキシカーブfenoxycarb、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンチオンfenthion、フェンバレレートfenvalerate、フィプロニルfipronil、フロニカミドflonicamid、フルベンジアミドflubendiamide、フルシトリネートflucythrinate、フルフェネリムflufenerim、フルフェノクスウロンflufenoxuron、フルフェンプロックスflufenprox、フルバリネートfluvalinate、タウ-フルバリネートtaufluvalinate、ホノホスfonophos、フォルメタネートformetanate、フォルモチオンformothion、フラチオカルブfurathiocarb、ハロフェノジドhalofenozide、ヘキサフルムロンhexaflumuron、ヒドラメチルノンhydramethylnon、イミダクロプリドimidacloprid、イソフェンホスisofenphos、インドキサカルブindoxacarb、イソプロカルブisoprocarb、イソキサチオンisoxathion、レピメクチンlepimectin、ルフェヌウロンlufenuron、マラチオンmalathion、メタルデヒドmetaldehyde、メタミドホスmethamidophos、メチダチオンmethidathion、メタクリホスmethacrifos、メタフルミゾンmetaflumizone、メタルカルブmetalcarb、メソミルmethomyl、メソプレンmethoprene、メトキシクロールmethoxychlor、メトキシフェノジドmethoxyfenozide、メチルブロマイドmethylbromide、モノクロトホスmonocrotophos、ムスカルーレmuscalure、ニテンピラムnitenpyram、ノバルロンnovaluron、オメトエートomethoate、オキサミルoxamyl、オキシデメトン-メチルoxydemetonmethyl、オキシデプロホスoxydeprofos、パラチオンparathion、パラチオン-メチルparathionmethyl、ペンタクロロフェノールpentachlorophenol、ペルメトリンpermethrin、フェントエートphenthoate、フォキシムphoxim、ホレートphorate、ホサロンphosalone、ホスメットphosmet、ホスファミドンphosphamidon、ピリミカルブpirimicarb、ピリミホス-メチルpirimiphosmethyl、プロフェノホスprofenofos、プロチオホスprothiofos、プロパホスpropaphos、プロトリフェンブトprotrifenbute、ピメトロジンpymetrozine、ピラクロホスpyraclofos、ピリダリルpyridalyl、ピリフルキナゾンpyrifluquinazon、ピリプロキシフェンpyriproxyfen、ロテノンrotenone、SI-0405試験名、スルプロホスsulprofos、シラフルオフェンsilafluofen、スピネトラムspinetoram、スピノサドspinosad、スピロテトラマートspirotetramat、スルホテップsulfotep、SYJ-159試験名、テブフェノジドtebfenozide、テフルベンズロンteflubenzuron、テフルトリンtefluthorin、テルブホスterbufos、テトラクロロビンホスtetrachlorvinphos、チアクロプリドthiacloprid、チオシクラムthiocyclam、チオジカルブthiodicarb、チアメトキサムthiamethoxam、チオファノックスthiofanox、チオメトンthiometon、トルフェンピラドtolfenpyrad、トラロメスリンtralomethrin、トリクロルホンtrichlorfon、トリアズロンtriazuron、トリフルムロンtriflumuron及びバミドチオンvamidothionなど。以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。合成例に記載したプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Siテトラメチルシランを用い、300MHzにて測定した。合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep流速18ml/min、シリカゲル40μmのカラムを使用した。[合成例]合成例14-クロロ-2-ピリジン-3-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルチアゾール-5-カルボキサミドの製造本発明化合物1-001工程1メチル4-クロロ-2-ピリジン-3-イルチアゾール-5-カルボキシレートの製造3-ピリジルボロン酸605mgの1,2-ジメトキシエタン10ml及び水5ml溶液に、メチル2,4-ジクロロチアゾール-5-カルボキシレート870mg及び炭酸カリウム652mgを添加した。反応容器中を窒素ガスで置換した後に、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドジクロロメタン付加物117mgを添加し、75°Cにて2時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで放冷し、水30ml及び酢酸エチル50mlを添加した。反応混合物中の不溶物をセライトろ過により除去した後、分液して有機層を取り出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で洗浄乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣をn-ヘキサン-酢酸エチル1:1~1:9のグラジエント体積比、以下同じであるにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物210mgを茶色固体として得た。1HNMR測定溶媒CDCl3δ9.17d,J=2.4Hz,1H,8.74dd,J=4.8,1.5Hz,1H,8.26m,1H,7.44dd,J=8.1,4.8Hz,1H,3.95s,3H工程24-クロロ-2-ピリジン-3-イルチアゾール-5-カルボン酸の製造メチル4-クロロ-2-ピリジン-3-イルチアゾール-5-カルボキシレート210mgをエタノール20mlに溶解させ、水酸化ナトリウム49mg、水10mlを順次添加した。添加終了後、室温で1晩撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残留物を塩酸水溶液にて中和した後、析出した固体をろ過にて取り出した。得られた固体を水洗後、減圧下にて乾燥し、目的物を茶色固体として得た。精製せずにそのまま次の工程3に用いた。工程34-クロロ-2-ピリジン-3-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルチアゾール-5-カルボキサミドの製造工程2で製造した4-クロロ-2-ピリジン-3-イルチアゾール-5-カルボン酸全量のジクロロメタン4ml溶液に、トリフルオロエチルアミン塩酸塩163mg、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩236mg、トリエチルアミン0.17mlを順次添加し、室温にて18時間撹拌した。反応終了後、水5mlを添加し、クロロホルム10mlにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順に脱水、乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。溶媒を留去した後に得られた残渣を、酢酸エチルにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物100mgを黄色固体として得た。融点;97-99°C合成例24-クロロ-N-メチル-2-ピリジン-3-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルチアゾール-5-カルボキサミド本発明化合物1-00260重量水素化ナトリウム鉱油中に分散10mgのN,N-ジメチルホルムアミド3ml溶液に、室温で4-クロロ-2-ピリジン-3-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルチアゾール-5-カルボキサミド70mgを添加した。添加終了後、30分間撹拌した。反応混合物に硫酸ジメチル41mgを添加し、更に室温で間30分間撹拌を継続した。反応終了後、反応溶液に氷水5mlを添加し、酢酸エチル10mlにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムにて脱水乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をn-ヘキサン-酢酸エチル1:1~1:9のグラジエントにて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物20mgを黄色固体として得た。融点;81-83°C本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1乃至合成例2と同様に製造した本発明化合物の例を第2表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。第2表――――――――――――――――――――――――――――――――――――――NoR3RcRbmp――――――――――――――――――――――――――――――――――――――1001ClHCH2CF397991002ClMeCH2CF38183――――――――――――――――――――――――――――――――――――――[試験例]次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。試験例1トビイロウンカに対する殺虫試験本発明化合物の10乳剤化合物によっては10水和剤を供試を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカNilaparvatalugensの2齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25°C恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が90以上の死虫率を示した。本発明化合物:1-001、1-002試験例2シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に3cmに切り取ったインゲンの葉を置いた。本発明化合物の10乳剤化合物によっては10水和剤を供試を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布した2.5mg/cm2。葉を風乾後、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifoliiの成虫を放虫し、蓋をして25°C恒温室に収容した。5日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が90以上の死虫率を示した。本発明化合物:1-001、1-002試験例3モモアカアブラムシに対する殺虫試験内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシMyzuspersicae無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10乳剤化合物によっては10水和剤を供試を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布、蓋をして25°C恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が90以上の死虫率を示した。本発明化合物:1-001、1-002試験例4ワタアブラムシに対する殺虫試験内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったキュウリの葉を置き、ワタアブラムシAphisgossypii無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10乳剤化合物によっては10水和剤を供試を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布、蓋をして25°C恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が90以上の死虫率を示した。本発明化合物:1-001、1-002"