"式Iを満足する化合物、またはそのプロドラッグ、N-オキシド、付加塩、第四級アミン、金属複合体もしくは立体化学異性体形態物。上式中、各Xは独立して、CまたはNであり;各Yは独立して、CまたはNであり;R1はXがCであるときに存在し、かつ、R1はH、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C7シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、NR52、COR6、CH2NH2、CH2OH、CN、C=NOHNH2、C=NOCH3NH2、C=NHNH2、CF3、OCF3およびBOH2;BO-C1-C6アルキル2の群から選ばれ;R1はXがNであるときは存在せず、R2はH、ハロゲン、-CR7R8n-R9、C≡C-CH2-R9およびC≡C-R9、およびC=C-R9からなる群より選ばれ:R3はH、C1-C10アルキル、C3-C7シクロアルキル、C2-C10アルケニル、SO2-R7からなる群より選ばれるか、または酸素原子1個を含有する4~6員の飽和環であり;R4は、YがCであるときに存在し、かつ、H、C1-C6アルキル、C1-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ、COR7、CF3およびハロゲンからなる群より選ばれ;R5はH、C1-C6アルキル、COOCH3およびCONHSO2CH3からなる群より選ばれ;R6はOH、OC1-C6アルキル、NH2、NHSO2NC1-C6アルキル2、NHSO2NHCH3、NHSO2C1-C6アルキル,NHSO2C3-C7シクロアルキルおよびNC1-C6-アルキル2からなる群より選ばれ;R7およびR8は各々独立して、H、C1-C10アルキル、C3-C7シクロアルキルから選ばれるか、またはR7とR8は一緒になって、基N、S、Oから選ばれる少なくとも1つを場合によっては含んでいてもよい4~6員の脂肪族環を形成し;R9はH、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C3-C7シクロアルキル、OH、CN、F、CF2H、CF3、CONR7R8、COOR7、CONR7SO2R8、CONR7SO2NR7R8、NR7R8、NR7COOR8、OCOR7、NR7SO2R8、SO2NR7R8、SO2R7からなる群より選ばれるか、または酸素原子を1個含有する4~6員の飽和環であり;nは2~6の整数である。R2がH、ハロゲン、-CR7R8n-R9、C≡C-CH2-R9およびC≡C-R9、からなる群より選ばれる、請求項1に記載の化合物。X原子のすべてがCである、請求項1または2に記載の化合物。イミダゾールとピリジンの橋かけNに対してパラ位のX-R1が、C-H、C-ClおよびC-Brからなる群より選ばれ、他のR1のすべてがHである、請求項1、2または3に記載の化合物。R7およびR8がHであり、nが2~4である、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R9がOH、F、CF2H、CF3、および第二級C1-C6アルキルからなる群より選ばれる、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R2がC≡C-CH2-R9であり、R9がC1-C6アルコキシ、C1-C6直鎖アルキル、およびC1-C6分岐アルキルからなる群より選ばれる、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R3がC3-C7シクロアルキルである、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R3がシクロプロピルである、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R3がイゾプロピルである、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R3がオキセタン-3-イルである、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。N-R3に対してパラ位のYがCであり、そのY上のR4がFである、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。一つのYがNであり、その他YがCであり、Nである一つのYが好ましくはN-R3に対してパラ位にある、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。R4のすべてがHである、先行する請求項のいずれかの一つに記載の化合物。医薬として使用するための請求項1~14のいずれかの一つ記載の化合物。製薬学的に許容され得るキャリヤーおよび活性成分としての請求項1~14のいずれかの一つに記載の化合物の治療上効果的な量を含んでなる製薬学的組成物。請求項15に記載の製薬学的組成物の調製方法であって、製薬学的に許容され得るキャリヤーと請求項1~14のいずれかの一つに記載の化合物の治療上効果的な量を緊密に混合物ことを含んでなる、前記方法。RSV複製を阻害するための医薬として使用するための請求項1~14のいずれかに記載の化合物。請求項1~14のいずれかに記載の化合物の製造方法。RSV複製を阻害するための医薬の製造のための請求項1~14のいずれかに記載の化合物の使用。本発明は、次の何ら限定するものでない例を参照しながら下文で具体的に説明する。例1本発明の代表例の合成の詳細な記述を下記に提供する。ステップ1:N-シクロプロピル-3-ニトロピリジン-4-アミン5-bの合成乾燥エタノール800mL中の4-メトキシ-3-ニトロピリジン5-aCAS31872-62-5200g,1300mmol、シクロプロピルアミンCAS765-30-0185.5g,3250mmolおよびDIEACAS7087-68-5336g,2600mmolを3時間還流した。この混合物を0°Cに冷却した。固体をろ過することにより集めた。ろ過ケーキを冷エタノール150mLで洗浄した。固体を乾燥して白色粉末として化合物5-b167g,72を得た。ステップ2:N4-シクロプロピルピリジン-3,4-ジアミン5-cの合成エタノール1400mL中で5-b167g,932mmolを、触媒として湿Pd/C34gを用い20°Cにて水素化した50Psi。H23eq.消費後、触媒をろ別し、ろ液をエバポレートした。残渣をMTBEで洗浄して黄色粉末として化合物5-c133g,95を得た。ステップ3:1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン5-dの合成0°Cにて5-c133g,891.4mmolのCH3CN1800mL溶液に、CDICAS530-62-1151.8g,936mmolを加えた。反応混合物を室温に加温し、1時間撹拌した。ろ過することにより固体を集め、CH3CN200mLで洗浄して白色粉末として化合物5-d101g,65を得た。ステップ1:2-クロロメチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン6-cの合成1,3-ジクロロアセトンCAS534-07-614.8g,116.9mmolの無水エタノール210mL溶液を、撹拌棒、還流冷却器および空気スロットを備えた500mLフラスコ中で撹拌した。この反応混合物に室温で2-アミノピリジン6-aCAS504-29-010g,106.3mmolを加えた。次いで、混合物を一晩還流下で加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を水300mLに採り、飽和Na2CO3溶液でpH=9まで塩基性にした。この溶液をジクロロメタン3x250mLで抽出し、併せた有機層をブライン300mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。生成物をジクロロメタン/メタノール0.1から2.5ませのグラジエントで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションの濃縮でピンクがかった固体として生成物6-c4.7g,27を得た。ステップ2:l-シクロプロピル-3-3-2-シクロプロピルエチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP3の合成ステップ1:1-シクロプロピル-3-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン7-aの合成5-d4.5g,25.6mmolの乾燥DMF100mL溶液に、0°CにてNaHCAS7646-69-71.1g,28.2mmolの60分散液を加えた。すぐさま沸騰が起こった。反応混合物をアルゴン下の0°Cにて30分間撹拌した。6-c4.7g,28.2mmolの乾燥DMF25mL溶液を前記反応混合物に加えた。この混合物を室温に加温し、アルゴン下で一晩撹拌した。残留物に水250mLを加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、エバポレートした。生成物をアセトニトリルで再結晶化してピンクがかった固体として生成物7-a3.19g,40を得た。ステップ2:1-シクロプロピル-3-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン7-bの合成7-a2.5g,8.29mmolの乾燥CH3CN16mL溶液に、N-ヨードスクシンイミドCAS516-12-12.1g,9.11mmolを加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応中に沈殿が形成した。反応混合物を0°Cに冷却し十分に沈殿させた。次いで、形成した固体をろ別し、冷アセトニトリルですすいだ。得られた固体を集め、徹底的に乾燥した。こうしてわずかに灰色がかった白色固体として化合物7-b3.2g,91を得た。ステップ3:1-シクロプロピル-3-3-シクロプロピルエチニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン7-cの合成7-b500mg,1.16mmolの乾燥DMF11.6mL懸濁液に、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムCAS13965-03-2244.8mg,0.36mmol、トリエチルアミンCAS121-44-80.80mL,5.80mmolおよびヨーカ銅ICAS7681-65-466.3mg,0.36mmolを加えた。次いで、シクロプロピルアセチレンCAS6746-94-70.36mL,4.17mmolをゆっくり加え、窒素雰囲気下の室温で2日間撹拌した。混合物をシリカゲル上で濃縮し、ジクロロメタン/メタノール中7NNH3の1から出発し、7.5までのグラジエントで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。集めたフラクションを併せ、濃縮して黄色がかった泡とし化合物7-c235mg,49を得た。ステップ4:1-シクロプロピル-3-3-2-シクロプロピルエチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP3の合成触媒10Pd/C100mgおよび4チオフェン溶液0.1mLを窒素雰囲気下のメタノール100mL中に懸濁させた。次いで、7-c230mg,0.56mmolを加えた。反応混合物を水素雰囲気下の25°Cにて水素2eq.が吸収されるまで撹拌した。ダイカライトdicaliteろ過により触媒を除去した。粗溶液を濃縮し、ジクロロメタン/メタノール中7NNH30から6までのグラジエントで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。集めたフラクションをエバポレートし、白色の泡として生成物P349.9mg,23を得た。例23-7-クロロ-3-4-ヒドロキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンPIの合成ステップ1:2-アミノ-4-クロロ-1-3-エトキシ-2,3-ジオキソプロピルピリジニウムブロミド8-cの合成4-クロロピリジン-2-アミンCAS19798-80-247g,367mmolおよびエチル3-ブロモ-2-オキソプロパノエートCAS70-23-598g,487mmolをDME540mL中で1時間撹拌した。沈殿をろ過し、tert-ブチルメチルエーテルで洗浄して黄色粉末として生成物8-c98g,82を得た。ステップ2:エチル7-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキシレート臭化水素8-dの合成中間体8-c98g,303mmolをエタノール600mLに溶解し、3時間還流にて加熱した。反応混合物をエバポレートし、残渣をエタノール100mL中ですりつぶし、ろ過した。沈殿をtert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、乾燥し、黄色粉末として化合物8-d66g,71を得た。ステップ3:エチル7-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキシレート8-eの合成中間体8-d51g,120mmolを水750mLに溶解した。Na2CO3粉末をpH=8になるまで注意深く加えた。固体をろ別し、H20100mLおよびtert-ブチルメチルエーテルで洗浄した。残渣を高真空下で乾燥し、白色粉末として化合物8-e21g,78を得た。ステップ4:エチル7-クロロ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキシレート8-fの合成固体8-e10g,44.4mmolをCH2C12200mLに溶解した。次いでNISCAS516-12-120g,88.8mmolを0°Cで加え、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を飽和Na2SO3溶液100mLおよび10K2CO3溶液100mLで洗浄した。次いで、有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、真空下でエバポレートし.白色粉末として化合物8-f13.2g,85を得た。ステップ5:エチル-7-クロロ-3-4-ヒドロキシブト-l-イニルイミダゾ[1,2-a]-ピリジン-2-カルボキシレート8-gの合成中間体8-f8.75g,25mmol、3-ブチン-1-オールCAS927-74-210.5g,150mmol、PhCN2PdCl20.95g,2.5mmolおよびトリエチルアミンCAS121-44-814.5mL,150mmolの混合物をN2により脱気し、N2雰囲気下で3時間還流した。溶媒を真空下で除去し、残渣を石油エーテル/酢酸エチル1:3で溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶媒をエバポレートし、得られた固体をtert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、高真空下で乾燥し、白色固体として化合物8-g4.75g,66を得た。ステップ6:エチル7-クロロ-3-4-トリイソプロピルシリルオキシブト-1-イニルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキシレート8-hの合成化合物8-g1.9g,6.5mmolおよびイミダゾールCAS288-32-41.37g,19.5mmolの乾燥CH2C1240mL中混合物を氷水浴中で冷却した。次いで、TIPS-ClCAS13154-24-01.87g,9.8mmolを0°Cにて滴下した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥し、エバポレートした。残渣を、純粋の石油エーテルから始まり酢酸エチル/石油エーテル1:4に至るグラジエントで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションをエバポレートした後、白色固体として生成物8-h2.8g,96を得た。ステップ7:エチル7-クロロ-3-4-トリイソプロピルシリルオキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキシレート8-iの合成メタノール中で化合物8-h2g,4.4mmolを、触媒としてBaS04上5Pd2gを用い0°Cで6時間水素化1気圧した。H22eq.の消費後、混合物をろ過した。ろ液を真空下で濃縮し、残渣を調製HPLCカラム:Grace,5um,25x200mm;グラジエント溶出液,CH3CN/水83から100まで0.5TFAの存在下;速度,25mL/分により精製した。集めたフラクションを併せ、飽和NaHCO3で中和した。真空下で有機溶媒を除去した。残った水性混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。溶媒を真空下で除去し、白色固体として化合物8-i0.4g,20を得た。ステップ8:7-クロロ-3-4-トリイソプロピルシリルオキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボン酸8-jの合成中間体8-i0.4g,0.88mmolおよびLiOHH2OCAS1310-66-30.10g,2.4mmolを、THF4mL、メタノール4mLおよび水4mLの混合物中に懸濁させた。反応混合物を室温で8時間撹拌した。次いで、1NHC1溶液を加え混合物のpHを5になるまで酸性にした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。真空下で溶媒を除去し、白色固体として化合物8-j0.32g,86を得た。ステップ9:7-クロロ-3-4-トリイソプロピルシリルオキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメタノール8-kの合成乾燥THF10mL中の生成物8-j0.3g,0.7mmolを氷水浴中で冷却した。この冷混合物にNMMCAS109-02-40.15g,1.5mmolおよびiso-ブチルクロロホルメートCAS543-27-10.15g,1.1mmolを滴下した。混合物を-10°Cで30分間撹拌した。次いで、NaBH4CAS16940-66-20.08g,2.2mmolを加え、再度、-10°Cで30分間撹拌した。水を滴下して反応を停止させ、残りの混合物を1時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。真空下で溶媒を除去し、残渣を、石油エーテル/酢酸エチル1:1で溶離する調製TLCで精製し、白色の泡として生成物8-k0.1g,30を得た。ステップ10および11:3-7-クロロ-3-4-ヒドロキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP1の合成中間体8-k0.1g,0.24mmol、中間体5-d0.085g,0.48mmolおよびPBu3CAS998-40-30.145g,0.72mmolを乾燥THFに溶解し、氷メタノール浴中で冷却し、N2により脱気した。DIADCAS2446-83-50145g,0.72mmolを滴下し、混合物をN2下で2時間還流した。溶媒を真空下で除去し、残渣を酢酸エチルで溶出するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションをエバポレートした後、白色の泡として生成物8-lの0.2gが得られたが、これは50PBu3Oに汚染されていた。次いで、THF2mL中の中間体8-lおよびTBAF3H2OCAS429-41-40.15g,0.47mmolを40°Cで20分間撹拌した。溶媒を真空下で除去した。固体残分を、水、tert-ブチルメチルエーテル、およびCH3CNで洗浄した。十分に乾燥した後、白色粉末として生成物P162.0mg,総収率62を得た。例32-クロロメチルイミダゾ[1,2-a]ピラジン9-aは、2-アミノピリジンの代わりにアミノピラジンを使用して2-クロロメチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン6-cの合成について記載したプロトコールにしたがって合成し、収率12でクリーム色の固体として得た。m/z=168MH。1-シクロプロピル-3-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン10-aの合成1-シクロプロピル-3-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン10-aは、2-クロロメチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン6-cの代わりに、2-クロロメチルイミダゾ[1,2-a]ピラジン9-aを使用して、7-bの合成について報告した2段階処理に従い合成し、クリーム色の固体として得た。m/z=433MH。例4E-3-3-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシブト-1-エンイルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン11-aの合成1-シクロプロピル-3-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン10-a500mg,1.076mmole、E-tert-ブチルジメチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルブト-3-エンイルオキシシラン672mg,2eq、炭酸ナトリウム342mg,3eqおよびPdCl2dppf39mg,0.05eq,CAS72287-26-4の懸濁物をDME/水5mL/1mL中で混合し、100°Cで2時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、DCM20mLで希釈し、ダイカライト上でろ過し、エバポレートした。残渣をDCM中MeOH0~5のグラジエントを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、褐色がかったオイルとして所望の生成物11-aを得た。m/z=491MH。例5l-シクロプロピル-3-3-4-ヒドロキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP17の合成E-3-3-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシブト-1-エンイルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン11-a480mg,0.978mmoleおよびPd/C1052mg,0.05eqのMeOH20mL中の混合物を、2時間水素化した。次いで、反応混合物をダイカライト上でろ過、乾燥するまで濃縮した。得られた白色固体480mg,84を次のステップで直接使用した。それをMeOH中に再溶解し、フッ化アンモニウム39mg,1.1eqを加えた。次いで、反応混合物を60°Cで一晩過熱した。濃縮後、粗生成物を調製HPLCRPVydacDenaliC18-10μm,250g,5cmにより、次の移動相水中0.25NH4HCO3溶液,CH3CNを用いて精製し、標的の生成物P17を収率87320mgで得た。m/z=491MH。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.82-0.94m,2H,0.99-1.10m,2H,1.36-1.46m,2H,1.46-1.59m,2H,2.96tdd,J=6.96,6.96,3.64,3.51Hz,1H,3.08t,J=7.53Hz,2H,3.34-3.43m,2H,4.38t,J=5.14Hz,1H,5.22s,2H,7.23dd,J=5.27,0.75Hz,1H,7.88d,J=4.52Hz,1H,8.22d,J=5.27Hz,1H,8.40s,1H,8.44dd,J=4.64,1.38Hz,1H,8.97d,J=1.51Hz,1H。例61-シクロプロピル-3-3-4-フルオロブチルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP18の合成DCM20mL中、ジエチルアミノジフルオロスルホニウムテトラフルオロボレート453mg,1.982mmole、1-シクロプロピル-3-3-4-ヒドロキシブチルイミダゾ[1,2-a]ピラジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP17500mg,1.321mmoleおよびトリエチルアミントリヒドロフルオライド319mg,1.5eqの懸濁物を、室温にてN2雰囲気下で60分間撹拌した。次いで、100mLの飽和NaHCO3を加え、混合物をガスの発生が止まるまで10分撹拌した後、150mLのDCM2xで抽出した。併せた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、乾燥するまでエバポレートした。RPVydacDenaliC18-10μm,250g,5cm上で移動相として水中0.25NH4HCO3溶液,MeOHを用いる調製HPLCにより精製することで、標的の化合物P18を収率20で得た。m/z=381MH。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.82-0.92m,2H,1.00-1.10m,2H,1.46-1.80m,4H,2.95tdd,J=6.96,6.96,3.64,3.51Hz,1H,3.12t,J=7.53Hz,2H,4.43dt,J=47.43,6.00Hz,2H,5.23s,2H,7.24dd,J=5.27,0.75Hz,1H,7.89d,J=4.52Hz,1H,8.22d,J=5.27Hz,1H,8.41s,1H,8.47dd,J=4.77,1.51Hz,1H,8.98d,J=1.51Hz,1H。例7E-3-7-クロロ-3-3-モルホリノ-3-オキソプロプ-1-エンイルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP24の合成3-7-クロロ-3-ヨードイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オン12-aステップ1において2-アミノピリジンの代わりに4-クロロ-2-アミノピリジンを使用して、7-bについて使用した3ステップ合成に従い調製した。およびEt3N2.218mL,8eqのDMF30mL溶液を15分間窒素で脱気した。次いで、酢酸パラジウム45mg,0.1eq、トリフェニルホスフィン173mg,0.33eqおよび1-モルホリノプロプ-2-エン-1-オン2.516mL,10eqを加え、閉じた容器中で2時間80°Cにて撹拌した。冷却後、混合物を氷水で急冷した。1時間撹拌後、沈殿をろ別し、真空中で乾燥した。固体を溶離液としてジクロロメタン/メタノール-NH398/2を用い、シリカ上で精製し、標的の化合物P24を収率92884mg得た。m/z=479MH。例8:3-7-クロロ-3-3-モルホリノ-3-オキソプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP26および1-シクロプロピル-3-3-3-モルホリノ-3-オキソプロピルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP27の合成MeOH/THF150mL,1/1混合物中E-3-7-クロロ-3-3-モルホリノ-3-オキソプロプ-1-エンイルイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イルメチル-1-シクロプロピル-1H-イミダゾ[4,5-c]ピリジン-23H-オンP24880mg,1.837mmole、Pd/C10195mg,0.1eqおよびジフェニルスルフィド0.03mL,0.1eqの懸濁物を、4時間室温で水素化した。次いで、触媒を窒素流下のダイカライト上でろ過し、ろ液を乾燥するまでエバポレートした。残渣をアセトニトリル/イソプロピルエーテル1/1中ですりつぶした。沈殿をろ過することにより集め、真空中で乾燥し、RPVydacDenaliC18-10μm,250g,5cm上で移動相として水中0.25NH4HCO3溶液,MeOHCH3CNを用いる調製HPLCにより精製することで、P26の94mg10およびP27の241mg29を白色固体として得た。m/zP26=481MH;m/zP27=447MH。例9化合物の特性決定、およびRSV阻害活性についての試験HPLC-MS分析は、以下のいずれか一つの方法を使用して行った。方法1:HPLC測定は、ポンプ、ダイオード-アレー検出器DAD使用波長220nm、カラムヒーターおよび下記に特定するカラムを備えたアジレントAgilent1100モジュールを使用して行った。カラムからの流れをアジレントMSDシリーズG1946CとG1956Aに分割した。MS検出器はAPI-ES大気圧エレクトロスプレーイオン化で構成されている。マススペクトルは、100から1000までを走査することにより獲得された。キャピラリー指針の電圧は、陽性イオン化モードについて2500Vで、陰性イオン化モードについて3000Vであった。フラグメンテーション電圧は50Vであった。乾燥ガス温度は10L/分の流れにおいて350°Cに維持した。逆相HPLCはYMC-PackODS-AQ、流速0.8mL/分の50x2.0mm5mmカラムにより実施した。2種の移動層移動層A:0.1TFAを含む水、移動層B:0.05TFAを含むアセトニトリルを使用した。最初は100Aを1分間保持した。次いで、4分中に勾配を40Aおよび60Bまでかけた。典型的な注入用量2mLを使用した。オーブン温度は50°CであったMSの極性:正。方法2:HPLC測定は、ポンプ、ダイオード-アレー検出器DAD使用波長220nm、カラムヒーターおよび下記に特定するカラムを備えたアジレントAgilent1100モジュールを使用して行った。カラムからの流れをアジレントMSDシリーズG1946CとG1956Aに分割した。MS検出器はAPI-ES大気圧エレクトロスプレーイオン化で構成されている。マススペクトルは、100から1000までを走査することにより獲得された。キャピラリー指針の電圧は、陽性イオン化モードについて2500Vで、陰性イオン化モードについて3000Vであった。フラグメンテーション電圧は50Vであった。乾燥ガス温度は10L/分の流れにおいて350°Cに維持した。逆相HPLCはYMC-PackODS-AQ、流速0.8mL/分の50x2.0mm5mmカラムにより実施した。2種の移動層移動層A:0.1TFAを含む水、移動層B:0.05TFAを含むアセトニトリルを使用した。最初は90Aおよび10Bを0.8分間保持した。次いで、3.7分中に勾配を20Aおよび80Bまでかけ、3分間保持した。典型的な注入用量2mLを使用した。オーブン温度は50°CであったMSの極性:正。方法3:カラム:XTerraMSC182.5μ、4.6x50mm、移動層A:10mMNH4OOCHH2O中0.1HCOOH、移動層B:MeOH流速1.5mL/分を使用するカラム温度50°Cにおいて操作。勾配条件:t=0分:65A、35B;t=3.5分、5A、95B;t=5.5分:5A、95B;t=5.6分:65A、35B;t=7分、65A、35B。方法4:カラム:SunFireC183.5μ、4.6x100mm、移動層A:水中、10mMNH4OOCH0.1HCOOH、移動層B:MeOH流速1.5mL/分を使用するカラム温度50°Cにおいて操作。勾配条件:t=0分:65A、35B;t=7分、5A、95B;t=9.6分:5A、95B;t=9.8分:65A、35B;t=12分、65A、35B。NMRスペクトルは、ブルカーエイヴァンスBrukerAvance400スペクトロメタ-により記録し、1Hについては400MHzで操作する。ケミカルシフトは、ppmおよびHzにおけるJ値で提供される。多重度は、ダブレットについてd、トリプレットについてt、マルチプレットについてm、等の略号を使用して示す。薄層クロマトグラフィーTLCは、シリカゲル60F254MerckKGaAでコートされた5x10cmのアルミニウムシート上で行った。化合物はRSV阻害活性について試験した。式IaおよびIbに関連して結果を下記表1および2に表示する。"