液相中、触媒の存在下に、カルボニル化合物をNH3およびH2O2と反応させることにより対応するオキシムを形成させるオキシムの製造方法であって、前記触媒が、第5族および第6族の金属の酸化物から選択される触媒成分を含み、前記触媒成分が、ニオブを酸化物として計算して少なくとも50重量含むことを特徴とする、方法。前記触媒成分の少なくとも70重量、その中でも特に少なくとも80重量、さらにその中でも特に少なくとも90重量が第5族および第6族の金属の酸化物からなることを特徴とする、請求項1に記載の方法。前記触媒成分が、ニオブを、酸化物として計算して少なくとも70重量、その中でも特に少なくとも80重量、さらにその中でも特に少なくとも90重量含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。前記触媒成分が、ニオビアから本質的になることを特徴とする、請求項3に記載の方法。前記触媒の表面積が少なくとも80m2/gであり、細孔容積が少なくとも0.1cm3/gであり、平均細孔径が3~10nmであることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。前記カルボニル化合物が、式R1-CO-R2式中、R1およびR2は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシ、アルキル、アリール、シクロアルキル、および複素環式アリール基で任意選択的に置換されたアルキル、アリール、シクロアルキル、および複素環式アリール基から選択され、R1およびR2は、1~20個の炭素原子を有し、R1およびR2は、結合して環状アルキルまたはヘテロアリール化合物を形成していてもよいのケトンであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。前記ケトンが環状アルキルケトンであり、前記環が、5~10個の炭素原子を含み、前記環が、任意選択的にC1~C6アルキル基で置換されていてもよい、特にシクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、t-ブチル-シクロヘキサノン、シクロドデカノンであることを特徴とする、請求項6に記載の方法。前記ケトンが、式R1-CO-R2式中、R1およびR2は、C1~C6アルキルおよびフェニル、特にアセトン、メチル-エチル-ケトン、アセトフェノン、およびベンゾフェノンから選択されるのケトンであることを特徴とする、請求項6に記載の方法。前記カルボニル化合物が、式R3-CHO式中、R3は、ヒドロキシ、アルキル、アリール、シクロアルキル、および複素環式アリール基で任意選択的に置換されたアルキル、アリール、シクロアルキル、および複素環式アリール基から選択され、R3は、1~20個の炭素原子を有するのアルデヒドであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。R3が、任意選択的に置換されたフェニルおよびC1~10アルキルから選択されることを特徴とする、請求項9に記載の方法。前記反応が、水を好ましくは少なくとも50重量、より好ましくは水を少なくとも70重量、より好ましくは水を少なくとも90重量含む液体媒体の存在下に実施されることを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。前記反応が、最高100°C、特に最高90°C、その中でも特に最高80°Cの温度で実施され、かつ前記温度が少なくとも4°C、特に少なくとも20°C、その中でも特に少なくとも50°Cであることを特徴とする、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。カルボニル化合物およびNH3のモル比が1:5~5:1の範囲、特に1:2~2:1の範囲、その中でも特に1:1~1:2の範囲にあり、かつNH3およびH2O2のモル比が1:5~5:1の範囲、好ましくは1:2~2:1の範囲にあり、より好ましくは少なくとも1:1、その中でもより好ましくは少なくとも1.5:1であることを特徴とする、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。前記方法が回分式方法の場合は、触媒成分酸化物として計算をカルボニル化合物100部当たり0.1~100重量部、特に1~20重量部を使用して実施され、前記方法が連続式方法の場合は、前記カルボニル化合物の液時空間速度が好ましくは触媒成分酸化物として計算1kg当たりカルボニル化合物0.1~100kgの範囲にあることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。[実施例]実験を以下のように実施した:触媒1グラムを100ml容の反応器に装入した。触媒を反応媒体25mlに懸濁させた。反応媒体を78°Cの温度に維持した。カルボニル化合物2gを装入し、全体をマグネチックスターラーで連続撹拌した。アンモニアの25水溶液2.8gを加えた。H2O2の30水溶液4.6gをシリンジポンプを用いて2g/時の速度で反応器に加えた。転化が完了したら総反応時間が3時間になるように撹拌を継続した。加熱を停止し、反応の最後に反応器の内容物を冷却した。生成物をガスクロマトグラフィーにて分析した。[実施例1:シクロヘキサノンのアンモキシム化-触媒焼成温度の影響]シクロヘキサノンを上述したようにアンモキシム化方法に付した。反応媒体をエタノールとした。シクロヘキサノン:NH3:H2O2のモル比を1:2:2とした。シクロヘキサノン:Nb2O5のモル比を5:1とした。触媒は市販のニオビアを異なる温度で焼成したとものとした。出発物質は、表面積が123m2/g、細孔容積が0.19cm3/g、平均細孔径が5.2nmであるニオビアNb2O5を用いた。出発物質を空気中で4時間、異なる温度で焼成した。焼成温度および幾つかの触媒特性を表1Aに示す。結果を表1Bに示す。[実施例2:様々なカルボニル化合物のアンモキシム化]異なる種類のカルボニル化合物を用いて上述したアンモキシム化方法を実施した。触媒として、上述したように400°Cの温度で焼成したニオビアを用いた。反応媒体をエタノールとした。シクロヘキサノン:ΝH3:H2O2のモル比を1:2:2とした。シクロヘキサノン:Nb2O5のモル比を5:1とした。結果を表2に示す。[実施例3:様々な反応媒体を用いたシクロヘキサノンのアンモキシム化]異なる種類の反応媒体を用いて上述したシクロヘキサノンのアンモキシム化方法を実施した。触媒として、上述したように300°C実験3.Aまたは400°C実験3.Bおよび3.Cの温度で焼成したニオビアを用いた。シクロヘキサノン:NH3:H2O2のモル比を1:2:2とした。シクロヘキサノン:Nb2O5のモル比を5:1とした。結果を表3に示す。