"式1:[式中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、R1は、水素原子又はC1~C4アルキルを表し、Xは、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6ハロシクロアルキルを表す。]で表される置換アセタール化合物又はその塩。式1において、X1は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、R1は、C1~C4アルキルを表す請求項1記載の置換アセタール化合物又はその塩。式1において、X2は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、R1は、メチル又はエチルを表し、Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項2記載の置換アセタール化合物又はその塩。式1において、X3は、水素原子を表す請求項3記載の置換アセタール化合物又はその塩。式1において、R1は、水素原子を表す請求項1記載の置換アセタール化合物又はその塩。式1において、X1は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表す請求項5記載の置換アセタール化合物又はその塩。式1において、X2は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、フッ素原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す請求項6記載の置換アセタール化合物又はその塩。式1において、X3は、水素原子を表す請求項7記載の置換アセタール化合物又はその塩。式2:[式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はCYを表し、Rは、C1~C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、NH2、NR4、OH、OR3、ベンジルオキシ、OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、COH、COR3、CNH2、CNR1a、CNR1a、LQ、LNR1d、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルチオ、SrL2Q2又はD1乃至D50から選ばれる置換基を表し、R3は、C1~C6アルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C6ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシハロアルキルを表し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、NH2又はNR4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、A8A9A10A11を形成していてもよく、A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はCY1を表し、Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、NH2又はNR4を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R4は、C1~C6アルキル、CHO、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6アルキルチオカルボニル、C1~C6アルコキシチオカルボニル、C1~C6アルキルジチオカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルキルスルホニルを表し、R5は、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R1aは、C1~C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、NR10、COR9、CNH2、CNHR9、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D5、D7、D10、D11、D12、D14、D15、D18、D31、D32、D42、D43、D45、D46、D48、E1、E2、E3、E4又はE7を表し、R1bは、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C4アルコキシアルキル、シアノアルキル、C3~C6アルキニル、CR9又はCOR9を表し、或いはR1bはR1aと一緒になってC2~C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、Lは、C、CCH2又はCH2Cを表し、Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG1~G5を表し、R1cは、水素原子、CR3a、COR3a、CSR3a、CNR3a、CNR3a又はS2R3aを表し、R1dは、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C4ハロアルコキシアルキル、C1~C4アルキルチオアルキル、C1~C4アルキルスルホニルアルキル、シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、CR3c、COR3c、CSR3c、C1~C6ハロアルキルチオ又はC1~C6アルキルスルホニルを表すか、或いは、R1cはR1dと一緒になってC4~C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5~7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1~C6アルキル基、CHO基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、R2aは、水素原子、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2又はCNH2を表し、R2bは、水素原子又はC1~C6アルキルを表すか、或いは、R2aとR2bとが一緒になってC2~C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1~3個含んでもよく、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換されたアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、E1、E2、E4、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D3、D4、D12~D14、D42又はD43を表し、R3bは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R3cは、水素原子、C1~C4アルキル、R3dによって任意に置換されたアルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D42、D43又はD44を表し、R3dは、シアノ、ニトロ、C1~C4アルコキシ、C1~C6アルコキシカルボニル、SrR5a、フェニル、D42、D43又はD44を表し、G1~G5は、それぞれ以下の構造を表し、R4aは、シアノ、ニトロ、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C6アルコキシカルボニル、SrR5a、D42又はD43を表し、R5aは、C1~C4アルキルを表し、Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、OH、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、NH2、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニル、CNH2、S2NH2、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのVが隣接する場合には、隣接する2つのVはOCH2O又はOCH2CH2Oを形成することにより、2つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、R6は、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニル、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D42、D45~D49、E1~E4又はE7を表し、R7は、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、C1~C6アルキルチオアルキル、C3~C6シクロアルキル又はフェニルを表し、R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、CR14、COR14、CNH2、CNR14、CNH2、CNR14、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D1~D50又はE1~E8を表し、D1~D50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、R16によって任意に置換されたアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2、CNH2、S2NH2、CNR17、CNR17、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、p1p2p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、E1~E8は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、R9は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、C1~C6アルキルチオアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R10は、C1~C6ハロアルキル、CR14、COR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D3、D4、D18、D42、D45、D46、D48又はD49を表し、R11は、水素原子、C1~C6アルキル又はC3~C6アルキニルを表し、R12は、C1~C6アルキル、フェニル又はp1によって置換されたフェニルを表し、R13は、C1~C4アルキルを表し、q2q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、R14は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2、S2NH2、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、R15は、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R16は、OH、C1~C4アルコキシ又はC1~C4アルキルチオを表し、R17は、水素原子、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、CNOR19、COR19、CNH2、CNR19、CNHCR19、CNCOR19、NR20又はフェニルを表し、R18は、水素原子、C1~C6アルキル又はC3~C6アルキニルを表し、R19は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC2~C6アルケニルを表し、R20は、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D42~D46又はD47を表し、R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC1~C6アルキルスルホニルを表し、R21は、水素原子、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、L2は、単結合又はC1~C6アルキレン鎖を表し、Q2は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキニル、NR22、CNR22、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D18~D20、D42~D46又はD47を表し、R22は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、フェニル又はp1によって置換されたフェニルを表し、R23は、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、p1は、1~5の整数を表し、p2は、0~4の整数を表し、p3は、0~3の整数を表し、p4は、0~2の整数を表し、p5は、0又は1の整数を表し、q2は、0~5の整数を表し、q3は、0~7の整数を表し、q4は、0~9の整数を表し、rは、0~2の整数を表し、tは、0又は1の整数を表す。]で表される化合物と、請求項1記載の式1:[式中、X1、X2、X3、X及びR1は請求項1に記載の内容と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることによる、式3:[式中、A1、A2、A3、A4、X1、X2、X3、R及びXは、式1及び式2で表される化合物に記載の内容と同じ意味を表す。]で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。Rは、C1~C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、NH2、NR4、OH、OR3、ベンジルオキシ、OSO2R3、p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、COH、COR3、CNH2、CNR1a、CNR1a、LQ、LNR1d又はSrL2Q2をD11~D14、D21~D24、D36~D40又はD41を表し、Yが水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はNR4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、CCCCを形成していてもよく、R4は、C1~C4アルキル、CHO、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4アルコキシカルボニル又はC1~C4アルキルスルホニルを表し、R5は、水素原子を表し、R1aは、C1~C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C4アルキル、NR10、COR9、CNH2、CNHR9、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D5、D7、D10、D11、D12、D14、D15、D18、D31、D32、D42、D43、D45、D46、D48、E1又はE7を表し、R1bは、水素原子、C1~C6アルキル、CR9又はCOR9を表し、R1dは、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C4ハロアルコキシアルキル、C1~C4アルキルチオアルキル、C1~C4アルキルスルホニルアルキル、シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、COR3c又はCR3cを表し、R2aは、水素原子、シアノ、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキルを表し、R2bは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R6は、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル又はC3~C6ハロアルキニルを表し、R8は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、CR14、COR14、CNH2、CNR14、CHNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D14、D19、D31、D32、D36、D42又はE5を表し、R10は、C1~C6ハロアルキル、CR14、COR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D18、D42又はD45を表し、R11は、水素原子を表し、R13は、C1~C4アルキルを表し、q2q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、R14は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R17は、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、COR19、CNH2、CNR19、CNHCR19、CNCOR19、NR20又はフェニルを表し、R18は、水素原子を表し、R21は、水素原子を表し、Q2は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキニル、NR22、CNR22、D42~D46又はD47を表し、R23は、水素原子を表し、p1は、1又は2の整数を表し、p2は、0又は1の整数を表し、p3は、0又は1の整数を表し、p4は、0又は1の整数を表し、q2は、0、1又は2の整数を表し、q3は、0、1又は2の整数を表し、q4は、0、1又は2の整数を表し、tは、0又は1の整数を表し、X1は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す、請求項9記載の製造方法。Rは、C1~C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、NH2、OH、COH、COR3、CNH2、CNR1a、LQ、LNR1d、C1~C4アルキルスルホニル又はSrL2Q2を表し、R3は、C1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキルを表し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、CCCCを形成していてもよく、R1aは、C1~C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C4アルキル、NR10、COR9、CNHR9、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D42、D43、D45、D46又はD48を表し、Lは、Cを表し、Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、G1、G2又はG4を表し、R1cは、CR3a、COR3a又はCNR3aを表し、R1dは、水素原子、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C4ハロアルコキシアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R2bは、水素原子を表し、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換されたアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、フェニル又はp1によって置換されたフェニルを表し、R3bは、水素原子を表し、R4aは、シアノ、ニトロ、C3~C6シクロアルキル、SrR5a、D42又はD43を表し、Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、p1が2の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R6は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R7は、水素原子又はC1~C4アルキルを表し、R8は、フッ素原子、塩素原子、シアノ、COR14、CNR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D19、D42又はE5を表し、Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルコキシカルボニル、CNH2又はC1~C4アルキルアミノスルホニルを表し、p1が2の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R9は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、L2は、単結合、メチレン、エチリデン、エチレン又はトリメチレンを表し、Q2は、C1~C4ハロアルキル、C2~C6アルキニル又はCNR22を表し、R22は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、請求項10記載の製造方法。A1及びA2が炭素原子を表し、Rは、C1~C4アルキル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、COH、COR3又はCNR1aを表し、R3は、C1~C4アルキルを表し、Yは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、C1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、CCCCを形成していてもよく、R1aは、C1~C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C4アルキル、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D42、D43、D45、D46又はD48を表し、R1bは、水素原子を表し、R8は、フッ素原子、シアノ、COR14、CNR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D19、D42又はE5を表し、Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、p1が2の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル又はC3~C6シクロアルキルを表し、R15は、水素原子を表し、q2は、0又は1の整数を表し、tは、0の整数を表し、X2は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、Xは、トリフルオロメチルを表し、R1は、水素原子、メチル又はエチルを表す、請求項11記載の製造方法。農園芸分野及び畜産衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤農園芸用殺虫殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤として、幅広い種類の害虫種に卓効を示し、既存の殺虫剤殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する置換イソキサゾリン化合物は、極めて低薬量で防除効果を発揮することから低残留性で環境に対する負荷も軽く、且つ、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対して悪影響を及ぼすことの少ない優れた有害生物防除剤である。このような置換イソキサゾリン化合物を工業的に安定に生産し実用に供するためには、より効率的な製造方法の開拓、さらにそのような製造方法に用いられる有用な製造中間体の開発が常に求められている。本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意検討した結果、下記の一般式1で表される置換アセタール化合物を見出し、該化合物をを用いて下記の一般式3で表される製造中間体の置換ヒドロキシプロパンオン化合物を効率的に製造することができることを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は下記1~12に関するものである。1一般式1:[式中、X1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、R1は、水素原子又はC1~C4アルキルを表し、Xは、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6ハロシクロアルキルを表す。]で表される置換アセタール化合物又はその塩。2一般式1において、X1は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、R1は、C1~C4アルキルを表す上記1記載の置換アセタール化合物又はその塩。3一般式1において、X3は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、R1は、メチル又はエチルを表し、Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記2記載の置換アセタール化合物又はその塩。4一般式1において、X3は、水素原子を表す上記3記載の置換アセタール化合物又はその塩。5一般式1において、R1は、水素原子を表す上記1記載の置換アセタール化合物又はその塩。6一般式1において、X1は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表す上記5記載の置換アセタール化合物又はその塩。7一般式1において、X2は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、フッ素原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す上記6記載の置換アセタール化合物又はその塩。8一般式1において、X3は、水素原子を表す上記7記載の置換アセタール化合物又はその塩。9一般式2:[式中、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ独立にN又はCYを表し、Rは、C1~C6アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、NH2、NR4、OH、OR3、ベンジルオキシ、OSO2R3、フェニルスルホニルオキシ、p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、COH、COR3、CNH2、CNR1a、CNR1a、LQ、LNR1d、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6アルキルチオ、SrL2Q2又はD1乃至D50から選ばれる置換基を表し、R3は、C1~C6アルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C6ハロアルキル又はC1~C3ハロアルコキシハロアルキルを表し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、NH2又はNR4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、A8A9A10A11を形成していてもよく、A8、A9、A10及びA11は、それぞれ独立にN又はCY1を表し、Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、NH2又はNR4を表し、各々のY1は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R4は、C1~C6アルキル、CHO、C1~C6アルキルカルボニル、C1~C6ハロアルキルカルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6アルキルチオカルボニル、C1~C6アルコキシチオカルボニル、C1~C6アルキルジチオカルボニル、C1~C6アルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルキルスルホニルを表し、R5は、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R1aは、C1~C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C6アルキル、ベンゼン環によって縮環されていてもよいC3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、NR10、COR9、CNH2、CNHR9、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D5、D7、D10、D11、D12、D14、D15、D18、D31、D32、D42、D43、D45、D46、D48、E1、E2、E3、E4又はE7を表し、R1bは、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C4アルコキシアルキル、シアノアルキル、C3~C6アルキニル、CR9又はCOR9を表し、或いはR1bはR1aと一緒になってC2~C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、Lは、C、CCH2又はCH2Cを表し、Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はG1~G5を表し、R1cは、水素原子、CR3a、COR3a、CSR3a、CNR3a、CNR3a又はS2R3aを表し、R1dは、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C4ハロアルコキシアルキル、C1~C4アルキルチオアルキル、C1~C4アルキルスルホニルアルキル、シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、CR3c、COR3c、CSR3c、C1~C6ハロアルキルチオ又はC1~C6アルキルスルホニルを表すか、或いは、R1cはR1dと一緒になってC4~C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5~7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1~C6アルキル基、CHO基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、R2aは、水素原子、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2又はCNH2を表し、R2bは、水素原子又はC1~C6アルキルを表すか、或いは、R2aとR2bとが一緒になってC2~C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1~3個含んでもよく、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換されたアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、E1、E2、E4、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C2~C6アルキニル、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D3、D4、D12~D14、D42又はD43を表し、R3bは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R3cは、水素原子、C1~C4アルキル、R3dによって任意に置換されたアルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、D42、D43又はD44を表し、R3dは、シアノ、ニトロ、C1~C4アルコキシ、C1~C6アルコキシカルボニル、SrR5a、フェニル、D42、D43又はD44を表し、G1~G5は、それぞれ以下の構造を表し、R4aは、シアノ、ニトロ、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C6アルコキシカルボニル、SrR5a、D42又はD43を表し、R5aは、C1~C4アルキルを表し、Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、OH、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、NH2、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニル、CNH2、S2NH2、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのVが隣接する場合には、隣接する2つのVはOCH2O又はOCH2CH2Oを形成することにより、2つのVのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、R6は、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニル、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D42、D45~D49、E1~E4又はE7を表し、R7は、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、C1~C6アルキルチオアルキル、C3~C6シクロアルキル又はフェニルを表し、R8は、ハロゲン原子、シアノ、アミノ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、CR14、COR14、CNH2、CNR14、CNH2、CNR14、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D1~D50又はE1~E8を表し、D1~D50は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、R16によって任意に置換されたアルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2、CNH2、S2NH2、CNR17、CNR17、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、p1p2p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、E1~E8は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、R9は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、C1~C6アルキルチオアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R10は、C1~C6ハロアルキル、CR14、COR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D3、D4、D18、D42、D45、D46、D48又はD49を表し、R11は、水素原子、C1~C6アルキル又はC3~C6アルキニルを表し、R12は、C1~C6アルキル、フェニル又はp1によって置換されたフェニルを表し、R13は、C1~C4アルキルを表し、q2q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、R14は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、フェニル、R14aによって置換されたフェニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R14aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、CNH2、S2NH2、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、R15は、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R16は、OH、C1~C4アルコキシ又はC1~C4アルキルチオを表し、R17は、水素原子、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、CNOR19、COR19、CNH2、CNR19、CNHCR19、CNCOR19、NR20又はフェニルを表し、R18は、水素原子、C1~C6アルキル又はC3~C6アルキニルを表し、R19は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC2~C6アルケニルを表し、R20は、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、フェニル、R20aによって置換されたフェニル、D42~D46又はD47を表し、R20aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC1~C6アルキルスルホニルを表し、R21は、水素原子、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、L2は、単結合又はC1~C6アルキレン鎖を表し、Q2は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキニル、NR22、CNR22、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D18~D20、D42~D46又はD47を表し、R22は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、フェニル又はp1によって置換されたフェニルを表し、R23は、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、p1は、1~5の整数を表し、p2は、0~4の整数を表し、p3は、0~3の整数を表し、p4は、0~2の整数を表し、p5は、0又は1の整数を表し、q2は、0~5の整数を表し、q3は、0~7の整数を表し、q4は、0~9の整数を表し、rは、0~2の整数を表し、tは、0又は1の整数を表す。]で表される化合物と一般式1:[式中、X1、X2、X3、X及びR1は上記1に記載の内容と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることによる、一般式3[式中、A1、A2、A3、A4、X1、X2、X3、R及びXは、式1及び式2で表される化合物に記載の内容とと同じ意味を表す。]で表される置換ヒドロキシプロパンオン化合物の製造方法。10Rは、C1~C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、NH2、NR4、OH、OR3、ベンジルオキシ、OSO2R3、p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、COH、COR3、CNH2、CNR1a、CNR1a、LQ、LNR1d又はSrL2Q2をD11~D14、D21~D24、D36~D40又はD41を表し、Yが水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はNR4を表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、CCCCを形成していてもよく、R4は、C1~C4アルキル、CHO、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4アルコキシカルボニル又はC1~C4アルキルスルホニルを表し、R5は、水素原子を表し、R1aは、C1~C6アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C4アルキル、NR10、COR9、CNH2、CNHR9、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D5、D7、D10、D11、D12、D14、D15、D18、D31、D32、D42、D43、D45、D46、D48、E1又はE7を表し、R1bは、水素原子、C1~C6アルキル、CR9又はCOR9を表し、R1dは、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C4ハロアルコキシアルキル、C1~C4アルキルチオアルキル、C1~C4アルキルスルホニルアルキル、シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、COR3c又はCR3cを表し、R2aは、水素原子、シアノ、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキルを表し、R2bは、水素原子又はC1~C6アルキルを表し、R6は、水素原子、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル又はC3~C6ハロアルキニルを表し、R8は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、CR14、COR14、CNH2、CNR14、CHNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D14、D19、D31、D32、D36、D42又はE5を表し、R10は、C1~C6ハロアルキル、CR14、COR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D18、D42又はD45を表し、R11は、水素原子を表し、R13は、C1~C4アルキルを表し、q2q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR13は互いに同一であっても、又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR13が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR13は一緒になってオキソを形成してもよいことを表し、R14は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C6アルコキシアルキル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R17は、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、COR19、CNH2、CNR19、CNHCR19、CNCOR19、NR20又はフェニルを表し、R18は、水素原子を表し、R21は、水素原子を表し、Q2は、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキニル、NR22、CNR22、D42~D46又はD47を表し、R23は、水素原子を表し、p1は、1又は2の整数を表し、p2は、0又は1の整数を表し、p3は、0又は1の整数を表し、p4は、0又は1の整数を表し、q2は、0、1又は2の整数を表し、q3は、0、1又は2の整数を表し、q4は、0、1又は2の整数を表し、tは、0又は1の整数を表し、X1は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルコキシ又はC1~C4ハロアルキルチオを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、Xは、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表す、上記9記載の製造方法。11Rは、C1~C4アルキル、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、NH2、OH、COH、COR3、CNH2、CNR1a、LQ、LNR1d、C1~C4アルキルスルホニル又はSrL2Q2を表し、R3は、C1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキルを表し、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、CCCCを形成していてもよく、R1aは、C1~C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C4アルキル、NR10、COR9、CNHR9、CNOR6、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D42、D43、D45、D46又はD48を表し、Lは、Cを表し、Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、G1、G2又はG4を表し、R1cは、CR3a、COR3a又はCNR3aを表し、R1dは、水素原子、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシアルキル、C1~C4ハロアルコキシアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R2bは、水素原子を表し、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、R4aによって任意に置換されたアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、フェニル又はp1によって置換されたフェニルを表し、R3bは、水素原子を表し、R4aは、シアノ、ニトロ、C3~C6シクロアルキル、SrR5a、D42又はD43を表し、Vは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル又はジアミノスルホニルを表し、p1が2の整数を表すとき、各々のVは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R6は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R7は、水素原子又はC1~C4アルキルを表し、R8は、フッ素原子、塩素原子、シアノ、COR14、CNR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D19、D42又はE5を表し、Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4アルコキシカルボニル、CNH2又はC1~C4アルキルアミノスルホニルを表し、p1が2の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R9は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、L2は、単結合、メチレン、エチリデン、エチレン又はトリメチレンを表し、Q2は、C1~C4ハロアルキル、C2~C6アルキニル又はCNR22を表し、R22は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル又はC3~C6アルキニルを表し、X2は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す、上記10記載の製造方法。12A1及びA2が炭素原子を表し、Rは、C1~C4アルキル、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、COH、COR3又はCNR1aを表し、R3は、C1~C4アルキルを表し、Yは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、ニトロ、C1~C4アルキル又はC1~C4ハロアルキルを表し、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、隣接する2つのYが一緒になって、CCCCを形成していてもよく、R1aは、C1~C4アルキル、R8によって任意に置換されたC1~C4アルキル、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D42、D43、D45、D46又はD48を表し、R1bは、水素原子を表し、R8は、フッ素原子、シアノ、COR14、CNR14、フェニル、p1によって置換されたフェニル、D19、D42又はE5を表し、Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、p1が2の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキルアルキル又はC3~C6シクロアルキルを表し、R15は、水素原子を表し、q2は、0又は1の整数を表し、tは、0の整数を表し、X2は、ハロゲン原子、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシを表し、Xは、トリフルオロメチルを表し、R1は、水素原子、メチル又はエチルを表す、上記11記載の製造方法。本発明は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫殺ダニ活性を有し、既存の殺虫殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する置換イソキサゾリン化合物の製造中間体である置換ヒドロキシプロパンオン化合物の新しい製造方法、及びその製造中間体として有用な、新規な置換アセタール化合物を提供する本発明に包含される化合物には、不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。本願記載の化合物は置換基によっては、E体及びZ体の幾何異性体が存在するが、本発明はこれらE体、Z体又はE体及びZ体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。本発明に包含される化合物のうち、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。或いは、本発明に包含される化合物のうち、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。或いは、本発明に包含される化合物のうち、常法に従ってアミン塩にすることができるものは、例えば、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ベンジルアミン、アニリン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ジベンジルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリベンジルアミンなどの塩とすることができる。次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、nはノルマル、iはイソ、sはセカンダリー及びtはターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。本願記載の化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中ハロの表記もこれらのハロゲン原子を表す。本明細書におけるCa~Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、nプロピル基、iプロピル基、nブチル基、iブチル基、sブチル基、tブチル基、nペンチル基、1メチルブチル基、2メチルブチル基、3メチルブチル基、1エチルプロピル基、11ジメチルプロピル基、12ジメチルプロピル基、22ジメチルプロピル基、nヘキシル基、1メチルペンチル基、2メチルペンチル基、11ジメチルブチル基、13ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書における芳香族複素環基の表記は、2-チエニル基、3-チエニル基、2-フリル基、3-フリル基、2-ピラニル基、3-ピラニル基、4-ピラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、4-ベンゾフラニル基、5-ベンゾフラニル基、6-ベンゾフラニル基、7-ベンゾフラニル基、1-イソベンゾフラニル基、4-イソベンゾフラニル基、5-イソベンゾフラニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、4-ベンゾチエニル基、5-ベンゾチエニル基、6-ベンゾチエニル基、7-ベンゾチエニル基、1-イソベンゾチエニル基、4-イソベンゾチエニル基、5-イソベンゾチエニル基、2-クロメニル基、3-クロメニル基、4-クロメニル基、5-クロメニル基、6-クロメニル基、7-クロメニル基、8-クロメニル基、1-ピロリル基、2-ピロリル基、3-ピロリル基、1-イミダゾリル基、2-イミダゾリル基、4-イミダゾリル基、1-ピラゾリル基、3-ピラゾリル基、4-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピラジニル基、2-ピリミジニル基、4-ピリミジニル基、5-ピリミジニル基、3-ピリダジニル基、4-ピリダジニル基、1-インドリジニル基、2-インドリジニル基、3-インドリジニル基、5-インドリジニル基、6-インドリジニル基、7-インドリジニル基、8-インドリジニル基、1-イソインドリル基、4-イソインドリル基、5-イソインドリル基、1-インドリル基、2-インドリル基、3-インドリル基、4-インドリル基、5-インドリル基、6-インドリル基、7-インドリル基、1-インダゾリル基、2-インダゾリル基、3-インダゾリル基、4-インダゾリル基、5-インダゾリル基、6-インダゾリル基、7-インダゾリル基、1-プリニル基、2-プリニル基、3-プリニル基、6-プリニル基、7-プリニル基、8-プリニル基、2-キノリル基、3-キノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基、1-イソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、6-イソキノリル基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル基、1-フタラジニル基、5-フタラジニル基、6-フタラジニル基、2-ナフチリジニル基、3-ナフチリジニル基、4-ナフチリジニル基、2-キノキサリニル基、5-キノキサリニル基、6-キノキサリニル基、2-キナゾリニル基、4-キナゾリニル基、5-キナゾリニル基、6-キナゾリニル基、7-キナゾリニル基、8-キナゾリニル基、3-シンノリニル基、4-シンノリニル基、5-シンノリニル基、6-シンノリニル基、7-シンノリニル基、8-シンノリニル基、2-プテニジニル基、4-プテニジニル基、6-プテニジニル基、7-プテニジニル基及び3-フラザニル基等が具体例として挙げられる。本明細書における複素環基としては、上記芳香族複素環基以外に、例えば、2-テトラヒドロフラニル基、3-テトラヒドロフラニル基、2-テトラヒドロピラニル基、3-テトラヒドロピラニル基、4-テトラヒドロピラニル基、1-ピロリジニル基、2-ピロリジニル基、3-ピロリジニル基、1-ピロリニル基、2-ピロリニル基、3-ピロリニル基、4-ピロリニル基、5-ピロリニル基、1-イミダゾリジニル基、2-イミダゾリジニル基、4-イミダゾリジニル基、1-イミダゾリニル基、2-イミダゾリニル基、4-イミダゾリニル基、1-ピラゾリジニル基、3-ピラゾリジニル基、4-ピラゾリジニル基、1-ピラゾリニル基、2-ピラゾリニル基、3-ピラゾリニル基、4-ピラゾリニル基、5-ピラゾリニル基、1-ピペリジル基、2-ピペリジル基、3-ピペリジル基、4-ピペリジル基、1-ピペラジニル基、2-ピペラジニル基、3-ピペラジニル基、1-インドリニル基、2-インドリニル基、3-インドリニル基、4-インドリニル基、5-インドリニル基、6-インドリニル基、7-インドリニル基、1-イソインドリニル基、2-イソインドリニル基、4-イソインドリニル基、5-イソインドリニル基、2-キヌクリジニル基、3-キヌクリジニル基、4-キヌクリジニル基、2-モルフォリニル基、3-モルフォリニル基、4-モルフォリニル基、1-アゼチジニル基、2-アゼチジニル基、3-アゼチジニル基、1-アゼチジノニル基、3-アゼチジノニル基及び4-アゼチジノニル基等が挙げられる。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2フルオロエチル基、2クロロエチル基、2ブロモエチル基、22ジフルオロエチル基、2クロロ2フルオロエチル基、22ジクロロエチル基、2ブロモ2フルオロエチル基、222トリフルオロエチル基、2クロロ22ジフルオロエチル基、22ジクロロ2フルオロエチル基、222トリクロロエチル基、2ブロモ22ジフルオロエチル基、2ブロモ2クロロ2フルオロエチル基、2ブロモ22ジクロロエチル基、1122テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1クロロ1222テトラフルオロエチル基、2クロロ1122テトラフルオロエチル基、12ジクロロ122トリフルオロエチル基、2ブロモ1122テトラフルオロエチル基、2フルオロプロピル基、2クロロプロピル基、2ブロモプロピル基、2クロロ2フルオロプロピル基、23ジクロロプロピル基、2ブロモ3フルオロプロピル基、3ブロモ2クロロプロピル基、23ジブロモプロピル基、333トリフルオロプロピル基、3ブロモ33ジフルオロプロピル基、2233テトラフルオロプロピル基、2クロロ333トリフルオロプロピル基、22333ペンタフルオロプロピル基、112333ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、23ジクロロ11233ペンタフルオロプロピル基、2フルオロ1メチルエチル基、2クロロ1メチルエチル基、2ブロモ1メチルエチル基、222トリフルオロ1エチル基、1222テトラフルオロ1エチル基、2フルオロブチル基、2クロロブチル基、223344ヘキサフルオロブチル基、223444ヘキサフルオロブチル基、223344ヘキサフルオロブチル基、2233444ヘプタフルオロブチル基、11223344オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4クロロ11223344オクタフルオロブチル基、2フルオロ2メチルプロピル基、122333ヘキサフルオロ1プロピル基、2クロロ11ジメチルエチル基、2ブロモ11ジメチルエチル基、5クロロ2234455ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるシアノアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1シアノエチル基、2シアノエチル基、2シアノプロピル基、3シアノプロピル基、2シアノブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1メチルシクロプロピル基、2メチルシクロプロピル基、22ジメチルシクロプロピル基、2233テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2メチルシクロペンチル基、3メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2メチルシクロヘキシル基、3メチルシクロヘキシル基、4メチルシクロヘキシル基、ビシクロ221ヘプタン2イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば22ジフルオロシクロプロピル基、22ジクロロシクロプロピル基、22ジブロモシクロプロピル基、22ジフルオロ1メチルシクロプロピル基、22ジクロロ1メチルシクロプロピル基、22ジブロモ1メチルシクロプロピル基、2233テトラフルオロシクロブチル基、2シクロヘキシル基、3シクロヘキシル基、4シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1プロペニル基、2プロペニル基、1メチルエテニル基、2ブテニル基、1メチル2プロペニル基、2メチル2プロペニル基、2ペンテニル基、2メチル2ブテニル基、3メチル2ブテニル基、2エチル2プロペニル基、11ジメチル2プロペニル基、2ヘキセニル基、2メチル2ペンテニル基、24ジメチル26ヘプタジエニル基、37ジメチル26オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば22ジクロロビニル基、2フルオロ2プロペニル基、2クロロ2プロペニル基、3クロロ2プロペニル基、2ブロモ2プロペニル基、3ブロモ2プロペニル基、33ジフルオロ2プロペニル基、23ジクロロ2プロペニル基、33ジクロロ2プロペニル基、23ジブロモ2プロペニル基、233トリフルオロ2プロペニル基、233トリクロロ2プロペニル基、1エテニル基、3クロロ2ブテニル基、3ブロモ2ブテニル基、44ジフルオロ3ブテニル基、344トリフルオロ3ブテニル基、3クロロ444トリフルオロ2ブテニル基、3ブロモ2メチル2プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1プロピニル基、2プロピニル基、2ブチニル基、1メチル2プロピニル基、2ペンチニル基、1メチル2ブチニル基、11ジメチル2プロピニル基、2ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルO基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、nプロピルオキシ基、iプロピルオキシ基、nブチルオキシ基、iブチルオキシ基、sブチルオキシ基、tブチルオキシ基、nペンチルオキシ基、nヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルO基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2フルオロエトキシ基、2クロロエトキシ基、222トリフルオロエトキシ基、1122テトラフルオロエトキシ基、2クロロ112トリフルオロエトキシ基、2ブロモ112トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、22ジクロロ112トリフルオロエトキシ基、222トリクロロ11ジフルオロエトキシ基、2ブロモ1122テトラフルオロエトキシ基、2233テトラフルオロプロピルオキシ基、112333ヘキサフルオロプロピルオキシ基、222トリフルオロ1エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2ブロモ112333ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるベンジルオキシの表記は、フェニルCH2O基を表す。本明細書におけるCa~Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルS基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、nプロピルチオ基、iプロピルチオ基、nブチルチオ基、iブチルチオ基、sブチルチオ基、tブチルチオ基、nペンチルチオ基、nヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルS基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、222トリフルオロエチルチオ基、1122テトラフルオロエチルチオ基、2クロロ112トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2ブロモ1122テトラフルオロエチルチオ基、112333ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1222テトラフルオロ1エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルS基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、nプロピルスルフィニル基、iプロピルスルフィニル基、nブチルスルフィニル基、iブチルスルフィニル基、sブチルスルフィニル基、tブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルS基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、222トリフルオロエチルスルフィニル基、2ブロモ1122テトラフルオロエチルスルフィニル基、1222テトラフルオロ1エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルSO2基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、nプロピルスルホニル基、iプロピルスルホニル基、nブチルスルホニル基、iブチルスルホニル基、sブチルスルホニル基、tブチルスルホニル基、nペンチルスルホニル基、nヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルSO2基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、222トリフルオロエチルスルホニル基、1122テトラフルオロエチルスルホニル基、2クロロ112トリフルオロエチルスルホニル基、2ブロモ1122テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるフェニルスルホニルオキシの表記は、フェニルスルホニルO基を表す。本明細書におけるCa~Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニルO基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、nプロピルスルホニルオキシ基、iプロピルスルホニルオキシ基、nブチルスルホニルオキシ基、iブチルスルホニルオキシ基、sブチルスルホニルオキシ基、tブチルスルホニルオキシ基、nペンチルスルホニルオキシ基、nヘキシルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニルO基を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基、222トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、1122テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基、2クロロ112トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、2ブロモ1122テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルC基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキルC基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3クロロ22ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシC基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、nプロピルオキシカルボニル基、iプロピルオキシカルボニル基、nブトキシカルボニル基、iブトキシカルボニル基、tブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルチオC基を表し、例えばメチルチオC基、エチルチオC基、nプロピルチオC基、iプロピルチオC基、nブチルチオC基、iブチルチオC基、tブチルチオC基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシC基を表し、例えばメトキシC基、エトキシC基、nプロピルオキシC基、iプロピルオキシC基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキルチオC基を表し、例えばメチルチオC基、エチルチオC基、nプロピルチオC基、iプロピルチオC基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、nプロピルカルバモイル基、iプロピルカルバモイル基、nブチルカルバモイル基、iブチルカルバモイル基、sブチルカルバモイル基、tブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるジアミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばNNジメチルカルバモイル基、NエチルNメチルカルバモイル基、NNジエチルカルバモイル基、NNジnプロピルカルバモイル基、NNジnブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、nプロピルスルファモイル基、iプロピルスルファモイル基、nブチルスルファモイル基、iブチルスルファモイル基、sブチルスルファモイル基、tブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるジアミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばNNジメチルスルファモイル基、NエチルNメチルスルファモイル基、NNジエチルスルファモイル基、NNジnプロピルスルファモイル基、NNジnブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbシクロアルキルアルキル、Ca~Cbアルコキシアルキル又はCa~Cbアルキルチオアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa~Cbシクロアルキル基、Ca~Cbアルコキシ基又はCa~Cbアルキルチオ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd~e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるR8によって任意に置換されたアルキルの表記は、任意のR8によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのアルキル基上の置換基R8が2個以上存在するとき、それぞれのR8は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。本明細書におけるR3dによって任意に置換されたアルキルの表記は、任意のR3dによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのアルキル基上の置換基R3dが2個以上存在するとき、それぞれのR3dは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。本明細書におけるR4aによって任意に置換されたアルキルの表記は、任意のR4aによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれのアルキル基上の置換基R4aが2個以上存在するとき、それぞれのR4aは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。本明細書におけるp1によって置換されたフェニルの表記は、任意のZによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、フェニル基上の置換基Zが2個以上存在するとき、それぞれのZは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。本明細書におけるp1によって置換されたフェニルの表記は、任意のVによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換されたフェニル基を表す。このとき、フェニル基上の置換基Vが2個以上存在するとき、それぞれのVは互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。本明細書におけるベンゼン環によって縮環されていてもよいCa~Cbシクロアルキルの表記は、隣接する2つの炭素原子に結合した水素原子が、ベンゼン環によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの複合環構造を形成することが出来る。例えば1インダン基、2インダン基、1234テトラヒドロ1ナフタレン基、1234テトラヒドロ2ナフタレン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるヒドロキシハロアルキル、Ca~Cbアルコキシハロアルキル又はCa~Cbハロアルコキシハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa~Cbアルコキシ基、Ca~Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、例えば222トリフルオロ1ヒドロキシ1エチル基、ジフルオロメチル基、222トリフルオロ1メトキシ1エチル基、ジフルオロメチル基、222トリフルオロ11エチル基、3112233ヘキサフルオロプロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるR1bはR1aと一緒になってC2~C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、、の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。本明細書におけるR1cはR1dと一緒になってC4~C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5~7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、、等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン2オン、ピロリジン、ピロリジン2オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン2オン、オキサゾリジン2チオン、チアゾリジン、チアゾリジン2オン、チアゾリジン2チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン2オン、イミダゾリジン2チオン、ピペリジン、ピペリジン2オン、ピペリジン2チオン、2H3456テトラヒドロ13オキサジン2オン、2H3456テトラヒドロ13オキサジン2チオン、モルホリン、2H3456テトラヒドロ13チアジン2オン、2H3456テトラヒドロ13チアジン2チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン2オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン2オン及びヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。本明細書におけるR2aとR2bとが一緒になってC2~C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、、の表記の具体例として、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。一般式1で表される本発明化合物の内、R1がC1~C4アルキルを表すものは、例えば以下の方法により製造することが出来る。製造法A一般式[式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、アルコールと反応させることにより一般式[式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表し、R1は、C1~C4アルキルを表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、NNジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、nプロパノール、iプロパノール、nブタノール、iブタノール、sブタノール及びtブタノール等が挙げられ、一般式4で表される化合物1当量に対して1~120当量用いることができる。反応温度は-20~150°Cまでの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常0.5~72時間の範囲で任意に設定できる。一般的には、例えば一般式4で表される化合物1当量に対して1~100当量のメタノール又はエタノール等のアルコールを用い、0~100°Cの温度範囲で、1~48時間反応を行うのが好ましい。この方法により製造された一般式で表される化合物は、直接濃縮などの通常の後処理を行うことにより、目的の本発明化合物を得ることができる。また、単離精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。ここで用いられる一般式4で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知の化合物に関する文献記載の一般的な方法に準じて合成することができる。このようにして製造することのできる一般式1で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第1表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、第1表~第7表及び第8表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Etとの記載はエチル基を、nPr及びPrnとの記載はノルマルプロピル基を、iPr及びPriとの記載はイソプロピル基を、iBu及びBuiとの記載はイソブチル基を、sBu及びBusとの記載はセカンダリーブチル基を、tBu及びButとの記載はターシャリーブチル基を、cPrとの記載はシクロプロピル基を、nHexとの記載はnヘキシル基をそれぞれ表す。第1表―――――――――――――――――――――――――――――――――――X1X3X2X1X3X2―――――――――――――――――――――――――――――――――――FHHFOCF3BrClHHFOCF3CF3BrHHFOCF3OCF3IHHClFFCNHHClFClNO2HHClFBrCF3HHClFCF3CF2CF3HHClFOCF3OCF3HHClClFOCF2CF3HHClClClSCF3HHClClBrSCF2CF3HHClClCF3FHFClClOCF3FHClClBrFFHBrClBrClFHIClBrBrFHCF3ClBrCF3FHOCF3ClBrOCF3FHSCF3ClCF3FClHClClCF3ClClHBrClCF3BrClHCF3ClCF3CF3ClHIClCF3OCF3ClHOCF3ClOCF3FClHSCF3ClOCF3ClBrHBrClOCF3BrBrHIClOCF3CF3BrHCF3ClOCF3OCF3BrHOCF3BrFFBrHSCF3BrFClIHIBrFBrIHCF3BrFCF3IHOCF3BrFOCF3IHSCF3BrClFCF3HCF3BrClClCF3HOCF3BrClBrCF3HSCF3BrClCF3OCF3HOCF3BrClOCF3OCF3HSCF3BrBrFSCF3HSCF3BrBrClFFHBrBrBrFClHBrBrCF3FBrHBrBrOCF3FIHBrCF3FFCF3HBrCF3ClFOCF3HBrCF3BrClFHBrCF3CF3ClClHBrCF3OCF3ClBrHBrOCF3FClIHBrOCF3ClClCF3HBrOCF3BrClOCF3HBrOCF3CF3BrFHBrOCF3OCF3BrClHCF3FFBrBrHCF3FClBrIHCF3FBrBrCF3HCF3FCF3BrOCF3HCF3FOCF3IFHCF3ClFIClHCF3ClClIBrHCF3ClBrIIHCF3ClCF3ICF3HCF3ClOCF3IOCF3HCF3BrFCF3FHCF3BrClCF3ClHCF3BrBrCF3BrHCF3BrCF3CF3IHCF3BrOCF3CF3CF3HCF3CF3FCF3OCF3HCF3CF3ClOCF3FHCF3CF3BrOCF3ClHCF3CF3CF3OCF3BrHCF3CF3OCF3OCF3IHCF3OCF3FOCF3CF3HCF3OCF3ClOCF3OCF3HCF3OCF3BrSCF3FHCF3OCF3CF3SCF3ClHCF3OCF3OCF3SCF3BrHOCF3FFSCF3IHOCF3FClSCF3CF3HOCF3FBrSCF3OCF3HOCF3FCF3FFFOCF3FOCF3FFClOCF3ClFFFBrOCF3ClClFFCF3OCF3ClBrFFOCF3OCF3ClCF3FClFOCF3ClOCF3FClClOCF3BrFFClBrOCF3BrClFClCF3OCF3BrBrFClOCF3OCF3BrCF3FBrFOCF3BrOCF3FBrClOCF3CF3FFBrBrOCF3CF3ClFBrCF3OCF3CF3BrFBrOCF3OCF3CF3CF3FCF3FOCF3CF3OCF3FCF3ClOCF3OCF3FFCF3BrOCF3OCF3ClFCF3CF3OCF3OCF3BrFCF3OCF3OCF3OCF3CF3FOCF3FOCF3OCF3OCF3FOCF3Cl―――――――――――――――――――――――――――――――――――一般式1で表される本発明化合物の内、R1が水素原子で表されるものは、例えば以下の方法により製造することが出来る。製造法B一般式[式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、水と反応させることにより一般式[式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、NNジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。反応温度は-20~120°Cまでの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常0.5~120時間の範囲で任意に設定できる一般的には、例えば一般式4で表される化合物1当量に対して0.5~30部のアセトニトリル又は酢酸エチル等の溶媒を用い、水1~50当量を加えて、0~100°Cの温度範囲で、0.5~72時間反応を行うのが好ましい。この方法により製造された一般式で表される化合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行うことにより、目的の本発明化合物を得ることができる。また、単離精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。一般式4及び一般式1で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、塩基と反応させることにより、一般式1’[式中、X、X1、X2及びX3は、各々前記と同じ意味を表し、Mは、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムといったアルカリ金属、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属、アルミニウムを表す。]で表される金属塩とすることができる。また、一般式1’で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、酸と反応させることにより一般式4で表される化合物、一般式1で表される化合物又は一般式4で表される化合物と一般式1で表される化合物の混合物とすることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、NNジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムといった水酸化物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムといった炭酸水素塩、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウムといった炭酸塩及びナトリウムフェノキシド、酢酸ナトリウムといった有機酸塩等が挙げられる。これらの塩基は単独で用いても、これらのうち2種類以上を使用しても良い。酸は、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸等のスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸及びグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸が挙げられる。これらの酸は単独で用いても、これらのうち2種類以上を使用しても良い。反応温度は-50~120°Cの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常0.01~120時間の範囲で任意に設定できる。一般的には、例えば、一般式4で表される化合物1当量に対して0~100部のヘプタン又は水等の溶媒を用い、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウム等の0.1~飽和水溶液を1~10当量加えて、-30~50°Cの温度範囲で、0.1~48時間反応を行うのが好ましい。この方法により製造された一般式1’で表される化合物は、ヘプタン等の水に溶解しにくい溶媒を用いた場合には該溶媒を分離し、水層をそのまま次工程の反応に用いることができる。水層は、ヘプタン等の溶媒を用いて洗浄しても良い。また、水層に塩酸又は硫酸等の酸を加え、ヘプタン等の溶媒を用いて抽出し、濃縮等の一般的な単離操作を行うことにより一般式4で表される化合物を得ることもできる。さらに、水層に塩酸又は硫酸等の酸を加え、ヘプタン等の溶媒を用いて抽出した溶液をそのまま次工程の反応に用いることもできる。このようにして製造することのできる一般式1及び一般式1’で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第2表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。第2表―――――――――――――――――――――――――――――――――――X1X3X2X1X3X2―――――――――――――――――――――――――――――――――――FHHFOCF3CF3ClHHFOCF3OCF3IHHClFFCF3HHClFClCF2CF3HHClFBrOCF3HHClFCF3OCF2CF3HHClFOCF3SCF3HHClClFSCF2CF3HHClClBrFHFClClCF3FHClClClOCF3FHBrClBrFFHIClBrClFHCF3ClBrBrFHOCF3ClBrCF3FHSCF3ClBrOCF3ClHClClCF3FClHBrClCF3ClClHCF3ClCF3BrClHIClCF3CF3ClHOCF3ClCF3OCF3ClHSCF3ClOCF3FBrHBrClOCF3ClBrHIClOCF3BrBrHCF3ClOCF3CF3BrHOCF3ClOCF3OCF3BrHSCF3BrFFIHIBrFClIHCF3BrFBrIHOCF3BrFCF3IHSCF3BrFOCF3CF3HCF3BrClFCF3HOCF3BrClClCF3HSCF3BrClBrOCF3HOCF3BrClCF3OCF3HSCF3BrClOCF3SCF3HSCF3BrBrFFFHBrBrClFClHBrBrBrFBrHBrBrCF3FIHBrBrOCF3FCF3HBrCF3FFOCF3HBrCF3ClClFHBrCF3BrClBrHBrCF3CF3ClIHBrCF3OCF3ClCF3HBrOCF3FClOCF3HBrOCF3ClBrFHBrOCF3BrBrClHBrOCF3CF3BrBrHBrOCF3OCF3BrIHCF3FFBrCF3HCF3FClBrOCF3HCF3FBrIFHCF3FCF3IClHCF3FOCF3IBrHCF3ClFIIHCF3ClClICF3HCF3ClBrIOCF3HCF3ClCF3CF3FHCF3ClOCF3CF3ClHCF3BrFCF3BrHCF3BrClCF3IHCF3BrBrCF3CF3HCF3BrCF3CF3OCF3HCF3BrOCF3OCF3FHCF3CF3FOCF3ClHCF3CF3ClOCF3BrHCF3CF3BrOCF3IHCF3CF3CF3OCF3CF3HCF3CF3OCF3OCF3OCF3HCF3OCF3FSCF3FHCF3OCF3ClSCF3ClHCF3OCF3BrSCF3BrHCF3OCF3CF3SCF3IHCF3OCF3OCF3SCF3CF3HOCF3FFSCF3OCF3HOCF3FClFFFOCF3FBrFFClOCF3FCF3FFBrOCF3FOCF3FFCF3OCF3ClFFFOCF3OCF3ClClFClFOCF3ClBrFClClOCF3ClCF3FClBrOCF3ClOCF3FClCF3OCF3BrFFClOCF3OCF3BrClFBrFOCF3BrBrFBrClOCF3BrCF3FBrBrOCF3BrOCF3FBrCF3OCF3CF3FFBrOCF3OCF3CF3ClFCF3FOCF3CF3BrFCF3ClOCF3CF3CF3FCF3BrOCF3CF3OCF3FCF3CF3OCF3OCF3FFCF3OCF3OCF3OCF3ClFOCF3FOCF3OCF3BrFOCF3ClOCF3OCF3CF3FOCF3BrOCF3OCF3OCF3―――――――――――――――――――――――――――――――――――本製造法によって製造することのできる一般式5で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第3表に示す化合物が挙げられる。但し、第3表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。第3表X1X3X2R―――――――――――――――――――――――――――――――――ClHClFClHClOS2MeClHClS2Me―――――――――――――――――――――――――――――――――本製造法によって製造することのできる一般式6で表される本発明化合物としては、具体的に例えば、第4表に示す化合物が挙げられる。但し、第4表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。なお、表中D11a、D11b、D21a、D35a、D36a、D37a、D38a、D39a、D40a及びD41aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。第4表XYR―――――――――――――――――――――――――――――――――CF3HFCF3HClCF3HBrCF3HICF3HCNCF3HOHCF3HOMeCF3HOCH2PhCF3HOS2MeCF3HOS2CF3CF3HOS2CF3HS2MeCF3HS2CF3CF3HNO2CF3HNH2CF3HNHCMeCF3HNHCOMeCF3HNHCOEtCF3HMeCF3HEtCF3HnPrCF3HCH2ClCF3HCH2BrCF3HCH2OHCF3HCH2NH2CF3HCH2NHCMeCF3HCH2NHCEtCF3HCH2NHCnPrCF3HCH2NHCcPrCF3HCH2NHCCH2SMeCF3HCH2NHCCH2S2MeCF3HCH2NHCCH2SEtCF3HCH2NHCCH2S2EtCF3HCH2NHCCH2SnPrCF3HCH2NHCCH2S2nPrCF3HCH2NHCCH2ScPrCF3HCH2NHCCH2S2cPrCF3HCH2NHCOMeCF3HCH2NHCOEtCF3HCH2NHCOnPrCF3HCH2NHCOcPrCF3HCH2NHCNHMeCF3HCH2NHCNHEtCF3HCH2NHCNHnPrCF3HCH2NHCNHcPrCF3HCH2NO2CF3HCH2CF3HCH2CF3HCOHCF3HCOMeCF3HCOEtCF3HCOnPrCF3HCNH2CF3HCNHMeCF3HCNHEtCF3HCNHnPrCF3HCNHcPrCF3HCNHCH2cPrCF3HCNHCH2CF3CF3HCNHCH2CF3CF3HCNHCH2CF3CF3HCNHCOMeCH2CF3CF3HCNHCH2CHCH2CF3HCNHCH2CH2CH2OMeCF3HCNHCHNOMeCF3HCNHCHNOEtCF3HCNHCNOMeCF3HCNHCNOEtCF3HCNHCH2CHNOHCF3HCNHCH2CHNOMeCF3HCNHCH2NOMeCF3HCNHCH2CNCF3HCNHCH2COHCF3HCNHCH2COMeCF3HCNHCH2COEtCF3HCNHCH2COCH2CF3CF3HCNHCH2CNH2CF3HCNHCH2CNHMeCF3HCNHCH2CNMe2CF3HCNHCH2CNHEtCF3HCNHCH2CNHCH2CH2ClCF3HCNHCH2CNHCH2CH2BrCF3HCNHCH2CNHCH2CH2FCF3HCNHCH2CNHCH2CF3CF3HCNHCH2CNCH2CF3CF3HCNCH2CNHCH2CF3CF3HCNHCH2CNHCH2CH2OHCF3HCNHCHCOHCF3HCNHCHCOMeCF3HCNHCHCNHCH2CH2ClCF3HCNHCHCNHCH2CF3CF3HCNHCH2PhCF3HCNHCH2CF3HCNHCHCF3HCNHCHCF3HCNHCHCF3HCNHCHCF3HCNHCHCMeCF3HCNHCHCOMeCF3HCNHCHCF3HCNHCH2CH2ClCF3HCNHCH2CF3HCNHCH2CF3HCNHCH2CF3HCNHCH2CH2SMeCF3HCNHCHCH2SMeCF3HCNHCH2CH2CH2SMeCF3HCNHCH2CH2SMeCF3HCNHCHCH2SMeCF3HCNHCH2CH2CH2SMeCF3HCNHCH2CH2S2MeCF3HCNHCHCH2S2MeCF3HCNHCH2CH2CH2S2MeCF3HCNHNH2CF3HCNHNHMeCF3HCNHNMe2CF3HCNHNHPhCF3HCNHCOMeCF3HCNHCOEtCF3HCNHCNHMeCF3HCNHCNHEtCF3HCNHCNH2CF3HCNHCNMe2CF3HCNHPhCF3HCNHCF3HCNHCF3HCNHCH2CNHiPrCF3HCNHCH2CNHCH2iPrCF3HCNHCHCNHCH2iPrCF3HCNHCHCNHCH2CH2FCF3HD11aCF3HD11bCF3HD21aCF3HD35aCF3HD36aCF3HD37aCF3HD38aCF3HD39aCF3HD40aCF3HD41aCF3FFCF3FClCF3FBrCF3FICF3FCNCF3FOHCF3FOMeCF3FOCH2PhCF3FOS2MeCF3FOS2CF3CF3FOS2CF3FS2MeCF3FS2CF3CF3FNO2CF3FNH2CF3FNHCMeCF3FNHCOMeCF3FNHCOEtCF3FMeCF3FEtCF3FnPrCF3FCH2ClCF3FCH2BrCF3FCH2OHCF3FCH2NH2CF3FCH2NHCMeCF3FCH2NHCEtCF3FCH2NHCnPrCF3FCH2NHCcPrCF3FCH2NHCCH2SMeCF3FCH2NHCCH2S2MeCF3FCH2NHCCH2SEtCF3FCH2NHCCH2S2EtCF3FCH2NHCCH2SnPrCF3FCH2NHCCH2S2nPrCF3FCH2NHCCH2ScPrCF3FCH2NHCCH2S2cPrCF3FCH2NHCOMeCF3FCH2NHCOEtCF3FCH2NHCOnPrCF3FCH2NHCOcPrCF3FCH2NHCNHMeCF3FCH2NHCNHEtCF3FCH2NHCNHnPrCF3FCH2NHCNHcPrCF3FCH2NO2CF3FCH2CF3FCH2CF3FCOHCF3FCOMeCF3FCOEtCF3FCOnPrCF3FCNH2CF3FCNHMeCF3FCNHEtCF3FCNHnPrCF3FCNHcPrCF3FCNHCH2cPrCF3FCNHCH2CF3CF3FCNHCH2CF3CF3FCNHCH2CF3CF3FCNHCOMeCH2CF3CF3FCNHCH2CHCH2CF3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―――――――――――――――――――――――――――――――――以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらのみによって限定されるものではない。[合成例]実施例11-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエタノールの製造1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン15.0g61.7mmolに、メタノール30.0g938mmolを添加し、室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて反応液を濃縮することにより、目的物である1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエタノール16.7g60.6mmolを白色固体として得た。TG-DTAを測定した結果、87.5°Cを頂点とする吸熱ピーク及び116.9°Cを頂点とするに吸熱ピークを観測した。測定装置:Rigaku製ThermoplusTG8120標準物質:Al2O3昇温速度:5.0°C分サンプルパン:Alまた、DSCを測定した結果、84.1°Cを頂点とする吸熱ピークを観測した。測定装置:Rigaku製ThermoplusDSC8230標準物質:Al2O3昇温速度:10.0°C分サンプルパン:SUS1HNMR400MHzδ753745327311。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:テトラメチルシラン0ppm測定溶媒:重クロロホルム19FNMR400MHzδ843。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:ベンゾトリフルオリド-63.24ppm測定溶媒:重クロロホルム実施例21-3-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエタノールの製造1-3-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン5.0g15.6mmolに、メタノール10.0gを添加し、室温にて一晩攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物である1-3-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエタノール5.3g15.0mmolを白色固体として得た。TG-DTAを測定した結果、59.3°Cを頂点とする吸熱ピーク及び110.3°Cを頂点とする吸熱ピークを観測した。測定装置:Rigaku製ThermoplusTG8120標準物質:Al2O3昇温速度:5.0°C/分サンプルパン:Alまた、DSCを測定した結果、54.9°Cを頂点とする吸熱ピーク及び90.6°Cを頂点とする吸熱ピークを観測した。測定装置:Rigaku製ThermoplusDSC8230標準物質:Al2O3昇温速度:10.0°C/分サンプルパン:SUS1HNMR400MHzδ798786783327319。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:テトラメチルシラン0ppm測定溶媒:重クロロホルム19FNMR400MHzδ633843。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:ベンゾトリフルオリド-63.24ppm測定溶媒:重クロロホルム実施例3-11-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジオールの製造1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン4.0g16.5mmolに、蒸留水0.889g49.4mmol及び酢酸エチル12.5gを添加し、室温で3日間攪拌した。攪拌終了後、反応液約1mlをNMRチューブに採取し、19F-NMRを測定した結果、積分比から1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジオールと1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノンの混合比は>99:1であることが確認された。19FNMR400MHzδ845。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:ベンゾトリフルオリド-63.24ppm測定溶媒:酢酸エチル比較例11-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノンを酢酸エチルに溶解し、19F-NMRを測定した。19FNMR400MHzδ724。実施例3-21-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン0.50g2.06mmolに蒸留水2.27mlを添加し、室温で一晩攪拌した。攪拌終了後、反応液の上澄み約1mlをNMRチューブに採取し、19F-NMRを測定した結果、積分比から1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジオールと1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノンの混合比は81:19であることが確認された。19FNMR400MHzδ7241-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン8371-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジオール。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:ベンゾトリフルオリド-63.24ppm測定溶媒:水実施例41-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジオールナトリウム塩の製造1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン0.50g2.06mmolに、1N水酸化ナトリウム水溶液2.27ml2.27mmolを添加し、室温下で2時間攪拌した。攪拌終了後、反応液約1mlをNMRチューブに採取し、19F-NMRを測定した結果、積分比から1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタン-1,1-ジオールナトリウム塩と1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノンの混合比は>99:1であることが確認された。19FNMR700MHzδ810。測定装置:JEOL製JNM-ECA700基準物質:ベンゾトリフルオリド-63.24ppm測定溶媒:水13CNMRpropionic2233d4acidsodiumsalt700MHzδ150137131129127qJ294Hz988qJ304Hz。測定装置:JEOL製JNM-ECA700基準物質:3-トリメチルシリルプロピオン酸ナトリウム-2,2,3,3-d40ppm測定溶媒:水比較例21-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノンを重クロロホルムに溶解し、13C-NMRを測定した。13CNMR500MHzδ179136135132128116。測定装置:JEOL製ECP500基準物質:クロロホルム77.00ppm測定溶媒:重クロロホルム実施例54-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシブタノイル-2-メチル安息香酸ジエチルアミン塩の製造4-アセチル-2-メチル安息香酸1.20g6.7mmol、1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエタノール2.04g7.4mmolに、酢酸エチル6.0g及びジエチルアミン0.74gを添加し、50°Cにて20時間攪拌した。攪拌終了後、トルエン3.6gを添加した後、室温まで徐々に冷却し、さらに室温にて3日間攪拌を継続した。攪拌終了後、反応液に析出した固体をろ過により取り出した。得られた固体をトルエン2.4gで洗浄することにより、目的物である4-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシブタノイル-2-メチル安息香酸ジエチルアミン塩2.77gを白色固体として得た。融点:116~119°C実施例64-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシブタノイル-2-メチル安息香酸の製造4-アセチル-2-メチル安息香酸1.20g6.7mmol、1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシエタノール2.04g7.4mmolに、蒸留水12g、炭酸カリウム1.12g8.1mmol及びラウリン酸ナトリウム52mgを添加し、70°Cにて7時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、さらに室温で3日間攪拌を継続した。反応終了後、反応液に濃塩酸1.5mlを添加し、酢酸エチルにて抽出15ml×2した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をトルエン-酢酸エチル5:1の混合液で洗浄し、目的物である4-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシブタノイル-2-メチル安息香酸2.25gを白色固体として得た。融点:160~163°C[参考例]参考例11-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン3.00g12.4mmolのヘプタン13.2ml溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液13.6ml13.6mmolを氷冷下で滴下した。滴下終了後、同温度で2時間攪拌した後、水層を分離した。得られた水層にヘプタン13.2mlを氷冷下で添加し、さらに同温度で2時間攪拌した。攪拌終了後、水層を分離した。得られた水層にヘプタン13.2mlを添加し、濃塩酸1.24ml14.8mmolを氷冷下で滴下した。滴下終了後、同温度で2時間攪拌した。攪拌終了後、有機層を分離した。残った水層にヘプタン13.2mlを添加し、0°Cで2時間攪拌した。攪拌終了後、有機層を分離した。得られた有機層を合わせて減圧下にて濃縮し、1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン2.76g11.4mmol、HPLC定量分析値のヘプタン溶液4.02gを得た。19FNMR400MHzδ722。測定装置:Varian製INOVA400基準物質:ベンゾトリフルオリド-63.24ppm測定溶媒:重クロロホルムHPLC定量分析条件装置:島津製作所製LC-20Aカラム:ジーエルサイエンス製InertsilPh-3粒子径5μm4.0mmidX250mm溶離液:アセトニトリル/水/酢酸=1/1/0.001体積比オーブン温度:40°C流速:1.0ml/min検出波長:220nm"