アルキル芳香族製品のヒドロペルオキシドへの酸化並びにそれに続くフェノール及びC2-C50カルボニル化合物の可能な調製のための方法であって、以下の工程、a.少なくとも一種の極性溶媒及び可能ならば水共溶媒の存在下においてN-ヒドロキシ誘導体によって触媒される、C8-C50アルキル芳香族炭化水素の対応するヒドロペルオキシドへの選択的好気的酸化工程、b.蒸留による溶媒の可能な除去及び/又は酸化混合物の冷却、その後のN-ヒドロキシ誘導体触媒の沈殿及び濾過、及び吸着工程、c.均一系及び不均一系酸触媒により、アルキル芳香族炭化水素ヒドロペルオキシドをフェノールと、カルボニル化合物とに可能ならば分割する工程、を含み、可能ならば濃縮、冷却及び濾過された前記酸化混合物を、触媒の実質的に完全な回収のために、非塩基性吸着固体で処理することを特徴とする、方法。前記触媒が、N-ヒドロキシフタルイミド及びN-ヒドロキシサッカリンから選択される、請求項1に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素の酸化が、130°Cより低い温度で実施される、請求項1又は2に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素の酸化が、0.1~2MPa1~20barの圧力で、酸素、空気又は10:1~1:10のN2とO2の間の比を有するN2/O2混合物を用いて実施される、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素の酸化が、ケトン、ニトリル、エステル、第三級アルコール、炭酸ジアルキルから選択される極性溶媒の存在下において実施される、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。前記極性溶媒に対して0.1~10質量の量の水が、前記極性溶媒に可能ならば加えられる、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素の酸化が、アルキル芳香族炭化水素に対して0.1~10モルの量のN-ヒドロキシ誘導体触媒を用いて実施される、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素の酸化が、前記アルキル芳香族炭化水素の体積に対する前記極性溶媒の体積の比が5:1~1:20で実施される、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素の酸化が、過酸、ジオキシラン及びアルデヒドから選択される開始剤の存在下において実施される、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。工程1bにおいて記載される触媒の回収が、蒸留による極性溶媒の部分的又は完全な除去によって酸化混合物を濃縮することによって得られる、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。前記触媒の一部が、結晶化及び濾過によって、反応混合物から除去され、100°Cより低い温度まで冷却される、請求項10に記載の方法。前記酸化混合物中にまだ存在する前記触媒が、非塩基性吸着固体を用いる処理によって回収される、請求項11に記載の方法。前記酸化混合物中に存在する前記触媒が、110°Cより低い温度で、濾過処理も無く、非塩基性吸着固体を用いる処理によって直接回収される、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。前記吸着固体が、ゼオライト、吸着樹脂、イオン交換樹脂及びそれらの混合物から選択される、請求項1~13のいずれか1項に記載の方法。前記N-ヒドロキシ誘導体触媒が、前記フィルターを極性溶媒で洗浄することにより回収される、請求項1~14のいずれか1項に記載の方法。前記N-ヒドロキシ誘導体触媒が、前記吸着固体を極性溶媒で洗浄することにより回収される、請求項1~14のいずれか1項に記載の方法。前記極性溶媒が、ケトン、ニトリル、エステル、第三級アルコール、炭酸ジアルキルまたはそれらの混合物から選択され、0.01~10モルの量の水の可能な添加を含む、請求項15又は16に記載の方法。前記極性溶媒が、アルキル芳香族炭化水素の対応するヒドロペルオキシドへの酸化段階において使用されるものと同じである、請求項15、16又は17に記載の方法。溶液中に前記回収されたN-ヒドロキシ誘導体触媒を含む前記極性溶媒が、アルキル芳香族炭化水素が供給される酸化反応装置へ導入される、請求項1~18のいずれか1項に記載の方法。工程cの、アルキル芳香族炭化水素のヒドロペルオキシドのフェノール及びカルボニル化合物への分割が、プロトン性酸及びルイス酸から選択される均一系及び不均一系酸触媒の存在下において実施される、請求項1~19のいずれか1項に記載の方法。前記プロトン性酸が、硫酸、リン酸、塩酸、p-トルエンスルホン酸、アンバーリストから選択され、前記ルイス酸が、塩化第二鉄、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素から選択される、請求項20に記載の方法。前記不均一系酸が、β、Y、Xゼオライト、ZSM-5、ZSM-12又はモルデン沸石から選択される、請求項20に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素のヒドロペルオキシドのフェノール及びカルボニル化合物への分割が、0~150°Cの温度で実施される、請求項1~22のいずれか1項に記載の方法。前記アルキル芳香族炭化水素のヒドロペルオキシドのフェノール及びカルボニル化合物への分割が、0.1~2MPa1~20barの圧力で実施される、請求項1~23のいずれか1項に記載の方法。従って、同封の特許請求の範囲においてよりよく記載されている本発明の目的は、アルキル芳香族炭化水素の酸化方法に関し、前記方法は、以下の工程、1極性溶媒及び可能ならば水共溶媒の存在下における、N-ヒドロキシ誘導体によって触媒される、アルキル芳香族炭化水素の相当するヒドロペルオキシドへの選択的好気的酸化工程、2この下に記載される、極性溶媒の除去に続く沈殿及び濾過、並びにその後の適切な吸着樹脂における物理的吸着、又は、適切な吸着樹脂における直接の物理的吸着、による、反応混合物からのN-ヒドロキシ誘導体触媒の除去工程、3フィルター及び/又は吸着樹脂を、様々な割合の水を可能ならば含む適切な極性溶媒で洗浄することによる触媒の回収工程、4均一系及び不均一系酸触媒による、アルキル芳香族炭化水素のヒドロペルオキシドの、フェノール及びカルボニル化合物への可能なpossible切断scission工程、を含む。アルキル芳香族炭化水素の酸化:アルキル芳香族炭化水素は、極性溶媒と関連して、N-ヒドロキシイミド又はN-ヒドロキシスルファミド、好ましくはN-ヒドロキシフタルイミドを含む触媒系の存在下において、脂肪族又は芳香族アルデヒドをベースとする開始剤の存在又は欠如のもと、好気的酸化によって相当するヒドロペルオキシドに変換される。温度は130°Cを超えず、例えば50~110°C、開始剤なしで作用するならば好ましくは80~100°C、アルデヒド開始剤の存在下において作用するならば50~80°Cの範囲である。前記極性溶媒は、C3-C20の非環式、環式又は芳香族ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、2-ペンタノン、3-ペンタノン、メチル-t-ブチルケトン、シクロペンタノン、好ましくはヒドロペルオキシドの酸分解から生じるものと同じ、又は、反応条件の下で適切である、ニトリル、エステル、第三級アルコール、炭酸ジアルキルのような他の溶媒であり得る。極性溶媒に対して0.1~10質量の範囲、例えば0.1~5の範囲の量の水が、極性溶媒に可能ならば加えられ、反応媒体における触媒の溶解性を支持し得る。N-ヒドロキシ誘導体触媒の量は、出発アルキル芳香族炭化水素に対して0.1~10モル、例えば0.5~5、好ましくは1~2モルの範囲である。アルキル芳香族炭化水素の体積に対する極性溶媒の体積の比は、好ましくは5:1~1:20の範囲内である。前記反応は、酸素又は空気又は10:1~1:10の範囲のN2とO2の比を有するN2/O2混合物を用いて、0.1~2MPa1~20barの範囲の圧力で操作して実施される。同じ操作条件において、N-ヒドロキシフタルイミドNhydroxyhpthalimideの欠如の下では、反応は十分な程度まで起こらない。アルデヒド開始剤の存在下において前記方法が実施されると、その場で生成される活性剤の前駆物質として使用されるアルデヒドの量は、出発アルキル芳香族炭化水素に対して好ましくは0.2~10の範囲である。前記アルキル芳香族炭化水素は、C8-C50、好ましくはC8-C20の炭化水素、例えば、エチルベンゼン、クメン、シクロヘキシルベンゼン、ジフェニルメタン及びsec-ブチルベンゼンを含む。酸化混合物の処理:前記N-ヒドロキシ誘導体、特に最も便利なN-ヒドロキシフタルイミドは、元のままであるが、酸化工程の終わり、ヒドロペルオキシドが切断される前に回収されなければならない。前記酸化混合物は、吸着樹脂で直接処理され得るか、又はあらかじめ蒸留されて極性溶媒及び可能ならば水を除去し、次に-20~100°C、好ましくは0~60°C、例えば25°Cの温度まで冷却され得る。この場合、反応装置に最初に導入されたN-ヒドロキシフタルイミドの量に対して50~90、例えば80の範囲の割合で、沈殿及び濾過によって、触媒のほとんどが反応混合物から回収される。沈殿する触媒の量は、アルキル芳香族炭化水素の性質、反応混合物の冷却温度及び酸化混合物の性質に影響を与え、その極性を増大する、相当するヒドロペルオキシドへの変換率に依存する。溶液に完全に溶けている様々な量のN-ヒドロキシ誘導体をまだ含む、そのままの又は濃縮及び濾過された酸化混合物は、触媒を完全に除去するのに効果的であり、例えば極性溶媒で洗浄することによって容易に再生され得る非塩基性吸着樹脂で処理される。このようにして、切断工程の準備が整った酸化溶出液が得られ、N-ヒドロキシ誘導体触媒は量的に回収されて再利用へ送られ得る。選択される吸着固体は、物理的相互作用によって、可能ならばまた封入によってもN-ヒドロキシ誘導体触媒を吸着することができる、イオン交換樹脂を含む非塩基性樹脂から成る。従って、本発明において使用され得る樹脂は、フェノール、アクリル、スチレン、スチレン-ジビニルベンゼン構造を有する樹脂であり、例えば、例えば第四級アンモニウム塩を含むアニオン樹脂、カチオン樹脂及びN-ヒドロキシ誘導体触媒の容易な物理的吸着を与える他の中性の樹脂である。塩基性を有し、そのため酸-塩基相互作用によって弱酸性である触媒を吸着することができる樹脂は、含まれない。塩基性を有する吸着固体は、実際、触媒の吸着段階において特に効果的であるが、それらは、極性溶媒を用いる簡単な洗浄によっては容易には触媒を放出せず、そのため酸処理及びその後の再生を必要とする。簡単な物理的相互作用によって触媒を吸着する適切な樹脂の選択は、驚くべきことに、吸着及び脱離段階の両方において、及びN-ヒドロキシ誘導体の最終的な回収に関して高効率を保証する。非塩基性イオン交換樹脂もまた、この目的のために最適である。塩基性陰イオン交換樹脂OH、HCO3及びCO32対イオンは、その構造的特徴により、前記方法、本発明の目的、において選択及び使用され得るが、樹脂に結合する対イオンの結果、塩基性をキャンセルする生理食塩水又は酸溶液を用いた処理の後である。樹脂における対イオンの選択は、その構造を調節し、吸着及び/又は脱離段階における性能を向上させる。最適な樹脂は、本出願で説明されている目的のために使用される前に、洗浄処理及び再生を必要としても良い。吸着段階における操作条件は、20~90°Cの範囲の温度を含む。吸着温度は、回収されるN-ヒドロキシ誘導体の量に基づいて選択され、吸着樹脂において100を回収するために、高温が採用される。冷却及び濾過工程の下流の吸着樹脂における回収のため、より低い温度が用いられる。吸着段階における温度は、沈殿され濾過によって回収されるN-ヒドロキシ誘導体の量に基づいて選択される。吸着段階における接触時間は1分~2時間、例えば1時間、の範囲である。吸着はまた、吸着固体で満たされたカラムに酸化混合物を通過させることによっても行なわれ得る。前記N-ヒドロキシ誘導体触媒は、次に、極性溶媒、好ましくは酸化工程において使用された溶媒で洗浄することによって吸着固体から除去される。前記極性溶媒は、C3-C20の非環式、環式及び芳香族ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、2-ペンタノン、3-ペンタノン、メチル-t-ブチルケトン、シクロペンタノン、好ましくはヒドロペルオキシドの酸分解から由来するものと同じ、又は、反応条件の下で安定である、ニトリル、エステル、第三級アルコール、炭酸ジアルキルのような他の溶媒、又はこれらの二つ以上の混合物であり得る。吸着段階は20~130°Cの範囲、好ましくは30~100°C、例えば60°Cで行なわれる。使用される極性溶媒の量は、溶媒の性質、回収される触媒の量並びに洗浄される吸着樹脂の量及び質に関連して変化する。ヒドロペルオキシドのフェノール及びケトンへの切断上記の手順によって酸化段階において得られるアルキル芳香族炭化水素のヒドロペルオキシドは、均一homogeneous又は不均一heterogeneous段階において、酸触媒との接触によって、フェノール及びカルボニル化合物に可能ならば変換される。酸化反応において使用される極性溶媒の除去の後、及び触媒の回収の後、反応混合物は切断反応装置へ、好ましくは酸化工程において得られるヒドロペルオキシドの濃度で、例えば20~30の範囲で、導入される。あるいは、酸化反応混合物は、減圧でのアルキル芳香族炭化水素の除去によって、切断反応装置に導入される前に、ヒドロペルオキシドの質量が85に至るまで濃縮され得る。あるいは、酸化反応混合物は、生成する熱の除去を支持する不活性溶媒で希釈され得る。切断反応は蒸留ユニットにおいて実施され得る。工程は0~150°C、好ましくは20~80°Cの範囲の温度で実施される。圧力は好ましくは0.1~2MPa1~20barの範囲である。プロトン性酸proticacidは均一系触媒例えば、硫酸、リン酸、塩酸、p-トルエンスルホン酸、又はルイス酸例えば、塩化第2鉄、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素として使用され得る。例えば、βゼオライト、ゼオライトY、X、ZSM-5、ZSM-12又はモルデン沸石のような酸性の沸石は、不均一系触媒として使用され得る。切断から由来する混合物を蒸留し、カルボニル化合物、フェノール及び未反応アルキル芳香族炭化水素を回収する。以下の実施例は、説明のためであるが、本発明の方法に関して非制限的な目的で提供される。実施例1-吸着樹脂の活性化OH対イオンを有する塩基性樹脂であるアンバーリストA26及びA26OH樹脂を、まず水で、次にアセトンで洗浄して、含浸されているimpregnated遊離アミンを除去した。これらの樹脂の一部を、2Mの塩酸水溶液で処理し300mlの溶液で3回、A26Cl及びA26OHClで表される樹脂を得た。別の部分を0.5Mのp-トルエンスルホン酸水溶液で処理し300mlの溶液で3回、A26Ts及びA26OHTsで表される樹脂を得た。それぞれの樹脂を、最終的に、中性のpHが得られるまで水で十分に洗浄して、アセトンで洗浄した。次に、それらを空気中及び強制的な真空forcedvacuum下で乾燥した。Clを対イオンとして有するアンバーライトIRA-400Cl樹脂をいかなる処理もせずに使用した。Hを対イオンとして有するアンバーリストA15酸性樹脂を、2MのNaOH水溶液で処理した300mlで3回。前記樹脂を、中性のpHが得られるまで水で十分に洗浄し、次にアセトンで洗浄して、空気中及び強制的な真空下で乾燥させ、Naイオンを対イオンとして有するA15Na樹脂を得た。アンバーリストXAD761及びXAD7HP吸着樹脂を、保護目的のため含浸されているアルカリ炭酸塩を除去するために、HClで最初にわずかに酸性にし、水で十分に洗浄し、最終的にアセトンで洗浄して、まず空気中で、次に強制的な真空下で乾燥させた。実施例2-クメンの酸化400mlのクメン2870ミリモル、150mlのアセトニトリル及び28.7ミリモル4.7gのN-ヒドロキシフタルイミドから成る溶液を60°Cで6時間、酸素雰囲気において0.1MPa1barの圧力で攪拌する。反応混合物の1H-NMR分析は、99のクミルヒドロペルオキシドへの選択性を有する、35に等しいクメンの変換を示した結果を、ヨウ素還元滴定、相当するアルコールとPPh3へのヒドロペルオキシドの還元の後の、内部標準の存在下でのGC-MS分析、及びいかなる処理もしていない反応混合物のHPLC分析によって確認した。実施例3-沈殿による反応混合物からのN-ヒドロキシフタルイミド触媒の除去約400mlの最終体積に達するまで、実施例2の反応混合物から蒸留によって溶媒アセトニトリルを除去した。N-ヒドロキシ誘導体触媒の沈殿を支持するために、残りの混合物を室温まで冷却した。1時間後、反応装置に最初に導入された触媒の80に等しい、約3.750gのNHPIを回収した。実施例4-吸着樹脂を用いるN-ヒドロキシフタルイミド触媒の除去実施例3に記載されているように、溶媒の除去の後、沈殿によるN-ヒドロキシフタルイミドの回収を既に受け、約950mgに等しいN-ヒドロキシフタルイミドの残余を含む、約400mlの体積を有する反応混合物約2.38mg/mlの濃度に相当するを、それぞれ40mlの試料に分けた。それぞれの試料を、1時間、前もって実施例1に記載されているように処理をされた、異なる吸着固体に接触させた。全ての実験を室温25°Cで実施した。吸着されたN-ヒドロキシフタルイミドの割合を、吸着処理の前後に混合物を分析する、HPLC技術によって決定した。使用された吸着樹脂は、A26、A26OH、A26Cl、A26OHCl、A26Ts、A26OHTs、IRA-400Cl、XAD761、XAD7HP及びA15Naを含む。以下に示される結果は、非塩基性樹脂を含む全ての樹脂が、反応混合物から全てのN-ヒドロキシフタルイミドを実質的に除去したことを示す。a.5gのアンバーリストA26を、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。b.5gのアンバーリストA26OHを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。c.5gのアンバーリストA26Clを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。d.5gのアンバーリストA26OHClを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。e.5gのアンバーリストA26Tsを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。f.5gのアンバーリストA26OHTsを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。g.5gのアンバーライトIRA-400Clを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。h.8gのXAD-761を、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。i.10gのXAD-7HPを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。j.5gのアンバーリストA15Naを、室温で1時間、実施例3の処理の後に得られる溶液40mlと接触させ、約94mgに等しい量のNHPIを吸着した98超の回収率。実施例5-極性溶媒を用いる洗浄による吸着樹脂からのN-ヒドロキシフタルイミド触媒の回収実施例4に記載されているN-ヒドロキシフタルイミドの回収処理後のそれぞれの吸着樹脂について、5gの試料を取り出して以下の処理をし、脱離効率を検証した。i試料をn-ヘキサンを用いて室温で洗浄して40mlで3回、反応混合物の残余を除去した;このようにして、極性触媒は放出されない;iiその後、試料を室温で40mlのアセトニトリルを用いて洗浄1時間で5回することによって再生した。脱離されるN-ヒドロキシフタルイミドの割合を、脱離処理後に混合物を分析するHPLC技術によって決定した。結果は図1に表されており、N-ヒドロキシフタルイミドを酸-塩基相互作用によって吸着する塩基性樹脂A26及びA26OHが微量の触媒を放出するのみであるのに対して、N-ヒドロキシフタルイミドの吸着が簡単な物理的相互作用によって起こる樹脂A26Cl、A26OHCl、A26Ts、A26OHTs、IRA-400Cl、XAD761、XAD7HP及びA15Naが、どれだけ再生によって定量的に触媒を脱着するかを示し、触媒の回収効率は98超を示す。