"下記一般式1で表されるスルフィニルオキシラン化合物:[式1中、R1は分岐していてもしていなくてもよいアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。]。上記一般式1において、R1がフェニル基である請求項1に記載のスルフィニルオキシラン化合物。下記一般式4で表されるビニルスルホキシド化合物と、下記一般式5で表されるヒドロキシペルオキシド金属塩とを、反応温度-20°C以下の条件下で、反応させることを特徴とする請求項1または2に記載のスルフィニルオキシラン化合物の製造方法:[式4中、R1は上記一般式1のR1と同じである。]、[式5中、R2は、アルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。Mはアルカリ金属原子である。]。上記反応を、反応温度-100~-20°Cで行うことを特徴とする請求項3に記載のスルフィニルオキシラン化合物の製造方法。上記ヒドロキシペルオキシド金属塩のMが、ナトリウム原子またはカリウム原子であることを特徴とする請求項3または4に記載のスルフィニルオキシラン化合物の製造方法。上記ヒドロキシペルオキシド金属塩のMが、カリウム原子であることを特徴とする請求項3~5のいずれかに記載のスルフィニルオキシラン化合物の製造方法。請求項1または2に記載のスルフィニルオキシラン化合物1と下記一般式7で表されるスルフェニル化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式2で表されるスルフェニルアセトアルデヒド化合物の製造方法:[式7中、R3はアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。]。[式2中、R1は上記一般式1のR1と同じである。]。請求項1または2に記載のスルフィニルオキシラン化合物1と下記一般式7で表されるスルフェニル化合物とを反応させ、次いで、得られたスルフェニルアセトアルデヒド化合物と下記一般式8で表されるジヘテロ原子置換アルキレン化合物とを反応させることを特徴とする下記一般式3で表されるスルフェニル基含有へテロ環化合物の製造方法:[式7中、R3はアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。]、[式8中、R4は、アルキレン基であり、置換基を有していてもいなくてもよい。Xは、酸素原子または硫黄原子である。]、[式3中、R1は上記一般式1のR1と同じである。R4はアルキレン基であり、置換基を有していてもいなくてもよい。Xは、酸素原子または硫黄原子である。]。本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであって、従来製造し得なかった、新規なスルフィニルオキシラン化合物、その製造方法、および該スルフィニルオキシラン化合物を出発原料として用いるスルフィニルオキシラン化合物誘導体の製造方法を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、ビニルスルホキシド化合物と特定のヒドロキシペルオキシド金属塩とを、特定の温度で反応させてビニルスルホキシド化合物のエポキシ化を行うことで、目的とするスルフィニルオキシランを効率よくしかも収率よく提供できることを見出した。さらには、本発明者らは、該スルフィニルオキシラン化合物を出発原料として、スルフェニルアセトアルデヒド化合物やスルフェニル基含有へテロ環化合物を効率よく製造できることをも見出し、本発明を完成させるに至った。本発明に係るスルフィニルオキシラン化合物は、下記一般式1で表される化合物以下、スルフィニルオキシラン化合物1とも言う。である。式1中、R1は分岐していてもしていなくてもよいアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。上記スルフィニルオキシラン化合物1は、製造の容易性などの点を考慮すると、上記一般式1においてR1がフェニル基である化合物であることが好ましい。なお、上記一般式1の→は二重結合であるが、通常、硫黄原子上の電子が酸素原子上に吸引されて分布していることを示す目的で該二重結合を矢印で表すことが一般的であるため、本明細書でも該二重結合を矢印で示す。また、本発明に係る上記スルフィニルオキシラン化合物1の製造方法は、下記一般式4で表されるビニルスルホキシド化合物を、反応温度-20°C以下の条件下で、下記一般式5で表されるヒドロキシペルオキシド金属塩と反応させることを特徴とする。式4中、R1は上記一般式1のR1と同じである。式5中、R2は、アルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。Mはアルカリ金属原子である。スルフィニルオキシラン化合物1を製造する上記反応は、通常常圧条件下で進行するが、収率や使用する溶媒の蒸気圧などの点を考慮して、必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で加圧下あるいは減圧下で行なってもよい。また、スルフィニルオキシラン化合物1の収率および作業操作の容易性を考慮すると、同じく上記反応は、反応温度-100~-20°Cの温度範囲で行うことが好ましく、-90~-20°Cの温度範囲で行うことがより好ましく、-78°C付近±5°C前後が特に好ましい。上記ヒドロキシペルオキシド金属塩のMは、スルフィニルオキシラン化合物1の収率を考慮すると、ナトリウム原子またはカリウム原子であることが好ましく、カリウム原子であることがより好ましい。また、本発明に係る下記一般式2で表されるスルフェニルアセトアルデヒド化合物の製造方法は、上記スルフィニルオキシラン化合物1と下記一般式7で表されるスルフェニル化合物とを反応させることを特徴とする。式2中、R1は上記一般式1のR1と同じである。式7中、R3はアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。収率や使用する溶媒の蒸気圧などの点を考慮すると、スルフィニルオキシラン化合物1とスルフェニル化合物との反応は、通常常圧条件下で進行するが、必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で加圧下あるいは減圧下で行なってもよい。また、同じく反応温度は、反応が進行する限り特に制限されないが、収率および実験操作の容易性を考慮すると、反応温度25~100°Cの温度範囲で行うことが好ましい。そして、下記一般式3で表されるスルフェニル基含有へテロ環化合物の製造方法は、上記スルフィニルオキシラン化合物1と上記スルフェニル化合物7とを反応させ、次いで、上記に示したように得られたスルフェニルアセトアルデヒド化合物2と下記一般式8で表されるジヘテロ原子置換アルキレン化合物とを反応させることを特徴とする。式3中、R1は上記一般式1のR1と同じである。R4はアルキレン基であり、置換基を有していてもいなくてもよい。Xは、酸素原子または硫黄原子である。式8中、R4は上記一般式3のR4と同じである。Xは上記一般式3のXと同じである。スルフェニルアセトアルデヒド化合物2とジヘテロ原子置換アルキレン化合物8との反応は、通常常圧条件下で行うことができるが、スルフェニル基含有へテロ環化合物3の収率や使用する溶媒の蒸気圧などの点を考慮して、必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で加圧下あるいは減圧下で行ってもよい。また、同じく反応温度は、反応が進行する限り特に制限されないが、収率および作業操作の容易性を考慮すると、反応温度80~120°Cの温度範囲で行うことが好ましい。本発明によれば、従来製造できなかった新規なスルフィニルオキシラン化合物を提供することができる。しかも、本発明によれば、複雑な装置や複雑な反応条件を必ずしも必要とせずに、上記スルフィニルオキシラン化合物を僅か一工程の簡便な製造方法で、効率よく高収率を以って提供することができる。そして、本発明によれば、上記スルフィニルオキシラン化合物1からその誘導体であるスルフェニルアセトアルデヒド化合物2やスルフェニル基含有へテロ環化合物3を効率よく提供することができる。これら化合物1、2、3は、医薬品染料香料等に代表されるような、多品種少量生産で付加価値の高い複雑な化学構造の化学製品を製造するための化合物ファインケミカル用化合物として有用である。また、スルフィニルオキシラン化合物1は、上記化合物の製造時に、極性の逆転したエタナールα-カチオンシントンとして活用できる点でも有用である。以下、本発明に係る新規なスルフィニルオキシラン化合物とその製造方法、および該スルフィニルオキシラン化合物の誘導体であるスルフェニルアセトアルデヒド化合物およびスルフェニル基含有へテロ環化合物の製造方法について、それぞれの最良の形態を具体的に説明する。<スルフィニルオキシラン化合物1>本発明に係る新規な化合物は、下記一般式1で表されるスルフィニルオキシラン化合物である。式1中、R1は分岐していてもしていなくてもよいアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。置換基としては、アルキル基、ハロゲン基中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましいなどが挙げられる。置換基を有さないアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプシル基およびオクチル基などの炭素数1~8のアルキル基が挙げられる。置換基を有するアルキル基としては、例えば、上記アルキル基のハロゲン化アルキル基フルオロメチル基、クロロメチル基などが挙げられる。置換基を有さないアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基が挙げられる。置換基を有するアリール基としては、例えば、上記アリール基のアルキル化アリール基トリル基すなわちメチルフェニル基、エチルフェニル基など。アルキル基は先の例示に同じ。、ハロゲン化アリール基フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基など。ハロゲン基は先の例示に同じ。およびニトロ化アリール基ニトロフェニル基などが挙げられる。このような化合物1としては、具体的には、式1中、R1がフェニル基であるフェニルスルフィニルオキシランが好ましい。上記スルフィニルオキシラン化合物1は、スルフェニルアセトアルデヒド化合物2、スルフェニル基含有へテロ環化合物3の製造用原料のみならず、エタナール骨格を有する化合物、天然物および工業原料などの製造用原料としても好適に使用できる。また、該化合物2および化合物3は、アルキル基やアリール基先に記載したものを有する種々の非対称ケトン、エタナール骨格を有する天然化合物などの製造に有用である。また、上記スルフィニルオキシラン化合物1は、上記アルキル基やアリール基先に記載したものを有する種々の非対称ケトン、エタナール骨格を有する天然化合物の製造に有用な、極性の逆転したエタナールα-カチオンシントンとして活用できる点でも有用であり、また、ファインケミカル用原料などの化合物として有用である。<スルフィニルオキシラン化合物の誘導体スルフェニルアセトアルデヒド化合物2、スルフェニル基含有へテロ環化合物3>上記スルフィニルオキシラン化合物1からは、例えば、下記一般式2で表されるスルフェニルアセトアルデヒド化合物2を製造することができる。式2中、R1は上記一般式1のR1と同じであり、一般式2のR1は上記一般式1のR1に対応する。このような化合物2としては、具体的には、式2中、R1がフェニル基であるフェニルチオアセトアルデヒドが挙げられ、その他にも、R1がメチル基であるメチルチオアセトアルデヒドおよびR1がt-ブチル基であるt-ブチルチオアセトアルデヒドなどのアルキルチオアセトアルデヒドが挙げられる。このスルフェニルアセトアルデヒド化合物2は、下記スルフェニル基含有へテロ環化合物3を誘導するための中間体などとしても利用される。さらに、上記スルフェニルアセトアルデヒド化合物2からは、例えば、下記一般式3で表されるスルフェニル基含有へテロ環化合物3を製造することができる。式3中、R1は上記一般式1のR1と同じであり、一般式3のR1は上記一般式1のR1に対応する。R4は、アルキレン基であり、直鎖または分岐状の炭素数2~8のアルキレン基が好ましく、中でもエチレン基、プロピレン基がより好ましい。Xは、酸素原子または硫黄原子である。なお、式3におけるX-R4-Xをつなぐ円弧の表記は、-C-X-R4-X-の部分が環状であることを示している。例えば、R4がエチレン基、Xが酸素であれば、ジオキソラン環を表し、R4がプロピレン基、Xが酸素であれば、ジオキサン環を表す。また、例えば、R4がエチレン基、Xが硫黄であれば、ジチオラン環を表し、R4がプロピレン基、Xが硫黄であれば、ジチアン環を表す。このようなスルフェニル基含有へテロ環化合物3としては、具体的には、2-フェニルチオメチル-13-ジオキソランR1:フェニル基、R4:エチレン基Y=Z=水素、n=2、X:酸素原子、2-tert-ブチルチオメチル-13-ジオキソランR1:t-ブチル基、R4:エチレン基Y=Z=水素、n=2、X:酸素原子、2-メチルチオメチル-13-ジオキソランR1:メチル基、R4:エチレン基Y=Z=水素、n=2、X:酸素原子などのスルフェニル基含有ジオキソラン化合物;2-フェニルチオメチル-13-ジオキサンR1:フェニル基、R4:プロピレン基Y=Z=水素、n=3、X:酸素原子、2-tert-ブチルチオメチル-13-ジオキサンR1:t-ブチル基、R4:プロピレン基Y=Z=水素、n=3、X:酸素原子、2-メチルチオメチル-13-ジオキサンR1:メチル基、R4:プロピレン基Y=Z=水素、n=3、X:酸素原子などのスルフェニル基含有ジオキサン化合物;2-フェニルチオメチル-13-ジチオランR1:フェニル基、R4:エチレン基Y=Z=水素、n=2、X:硫黄原子、2-tert-ブチルチオメチル-13-ジチオランR1:t-ブチル基、R4:エチレン基Y=Z=水素、n=2、X:硫黄原子および2-メチルチオメチル-13-ジチオランR1:メチル基、R4:エチレン基Y=Z=水素、n=2、X:硫黄原子などのスルフェニル基含有ジチオラン化合物;および2-フェニルチオメチル-13-ジチアンR1:フェニル基、R4:プロピレン基Y=Z=水素、n=3、X:硫黄原子、2-tert-ブチルチオメチル-13-ジチアンR1:t-ブチル基、R4:プロピレン基Y=Z=水素、n=3、X:硫黄原子および2-メチルチオメチル-13-ジチアンR1:メチル基、R4:R4:プロピレン基Y=Z=水素、n=3、X:硫黄原子などのスルフェニル基含有ジチアン化合物;などが挙げられる。上記スルフェニル基含有へテロ環化合物3は、上述のような、ファインケミカル用の化合物原料などとして有用である。<スルフィニルオキシラン化合物1の製造方法>本発明のスルフィニルオキシラン化合物1は、下記のように、下記一般式4で表されるビニルスルホキシド化合物4と、下記一般式5で表されるヒドロキシペルオキシド金属塩5とを、特定の温度範囲で反応させて、該ビニルスルホキシド化合物をエポキシ化することで製造することができる。また、スルフィニルオキシラン化合物1を製造する上記反応は、通常常圧条件下で行うことが好ましいが、スルフィニルオキシラン化合物1の収率や使用する溶媒の蒸気圧などの点を考慮して、必要に応じて、本発明の目的を損なわない範囲で加圧あるいは減圧してもよい。また、収率および実験操作の容易性を考慮すると、同じく上記反応は、反応温度-100~-20°Cの温度範囲で行うことが好ましく、-90~-20°Cの温度範囲で行うことが特に好ましくは、-78°C付近±5°C程度が最も好ましい。さらに、この反応の際には、必要により、触媒及び/又は溶媒例:トルエン等の有機溶媒を用いることができる。式4中、R1は上記一般式1のR1と同じであり、一般式4のR1は上記一般式1のR1に対応する。式5中、R2は、アルキル基、またはアリール基である。これらのアルキル基、アリール基は、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。アルキル基としては好ましくは、炭素数1~5の直鎖状または分岐状のアルキル基具体的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基などが挙げられる。アリール基としては、好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、クミル基などが挙げられる。これらの中では、R2がt-ブチル基またはα-クミル基であるものが、反応性に優れることや入手が容易であること等の点で好ましい。式5中、Mはアルカリ金属原子であり、例えば、Li、Na、Kなどが挙げられる。このようなヒドロキシペルオキシド金属塩5として、具体的には、例えば、R2がt-ブチル基でありMがLiである、リチウムt-ブチルヒドロキシペルオキシド、R2がt-ブチル基でありMがNaである、ナトリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシド、R2がt-ブチル基でありMがKである、カリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシドなどが挙げられる。これらのうちでは、原料入手の容易性、化学的安定性、取扱いの安全性、安価であるなどの観点より、リチウムt-ブチルヒドロキシペルオキシド、ナトリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシド、カリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシドが好ましく用いられる。さらには、上記に加えてスルフィニルオキシラン化合物1の収率の観点より、より好ましくはナトリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシドあるいはカリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシドが用いられ、特に好ましくはカリウムt-ブチルヒドロキシペルオキシドが用いられる。ビニルスルフィド化合物6を出発原料とする場合のスルフィニルオキシラン化合物1の製造なお、上記スルフィニルオキシラン化合物1製造用の原料であるビニルスルホキシド化合物4は、下記一般式6で表されるビニルスルフィド化合物6から下記の工程を経て製造することができる。式6、4、1中、R1は、前記に同じ。以上の通り、本発明では、必要に応じて行われる第1工程では、ビニルスルフィド化合物6を過酸化物POで酸化してビニルスルホキシド化合物4を製造し任意工程、次いで、第2工程では、得られた該ビニルスルホキシド化合物4とヒドロキシペルオキシド金属塩5とを、上記温度で反応させて該ビニルスルホキシド化合物4をエポキシ化する本工程ことで、目的のスルフィニルオキシラン化合物1を製造することができる。これら第1工程任意工程、第2工程本工程の反応では、それぞれ、必要により触媒及び/又は溶剤を用いてもよい。なお、スルフィニルオキシラン化合物1を製造するにあたり、製造効率の観点から、工程数は少ない方がよいが、本発明の目的を損なわない限り、目的に応じて上記以外の工程を加えてもよい。以下、任意工程、本工程について、順に、より具体的に説明する。[任意工程]上記任意工程における出発原料であるビニルスルフィド化合物6は、下記一般式6で表される化合物である。式6中、R1は上記一般式1のR1と同じであり、一般式6のR1は上記一般式1のR1に対応する。ビニルスルフィド化合物6このようなビニルスルフィド化合物6としては、例えば、フェニルビニルスルフィド、メチルビニルスルフィド、オクチルビニルスルフィドなどが挙げられ、中でも反応の容易さなどの観点から、フェニルビニルスルフィド、メチルビニルスルフィドが好ましく、フェニルビニルスルフィドがより好ましい。これらビニルスルフィド化合物6は、例えば従来法によって製造してもよいし、市販のものを使用してもよい。過酸化物POビニルスルフィド化合物6と反応させる過酸化物POとしては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過安息香酸および過酢酸などの過酸化物などが挙げられ、中でも入手の容易さや反応の容易さなどの観点から、メタクロロ過安息香酸、過酢酸が好ましく、メタクロロ過安息香酸がより好ましい。これら過酸化物POは、例えば、従来法によって製造してもよいし、市販のものを入手することもできる。上記過酸化物POは、ビニルスルフィド化合物61molに対して、通常1.0~1.5molの量で用いられ、さらに、高次酸化物であるスルホン誘導体の生成を防ぐなどの観点から、過酸化物POは、ビニルスルフィド化合物61molに対して、ほぼ当mol1±0.2mol程度の量で用いられることが好ましい。触媒溶媒、反応条件など上記反応においては、反応効率を高めたり、反応速度を制御したりするなどの観点より、触媒や溶媒を用いてもよい。触媒としては、例えば、酢酸、安息香酸などのカルボン酸、メタンスルホン酸、P-トルエンスルホン酸などのスルホン酸などの酸触媒などを使用し得る。触媒は、ビニルスルフィド化合物6100質量部に対して、必要により、触媒量で、例えば、3~30質量部程度の量で用いてもよい。該溶媒としては、例えば、ジクロロメタンメチレンクロライド、クロロホルムなどのハロゲン化アルキル化合物や、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族化合物などが挙げられ、収率の観点からは、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。該溶媒は、ビニルスルフィド化合物6と過酸化物POの合計量100質量部とするに対して、通常、3~60質量部の量で用いられる。これら溶媒は、1種単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。上記反応は、通常常圧大気圧に等しい圧力。約1気圧下で行われるが、必要に応じて、加圧下あるいは減圧下例えば、常圧1気圧±0.3気圧程度で行なってもよい。上記反応は、通常、0°C以下、好ましくは-50°C~0°Cの温度範囲で行われる。このような温度範囲であると、目的物が高収率で得られるなどの点で好ましい。上記反応は、目的物が得られる限り特に制限はされないが、好ましくは3分間~1時間で行われる。このような反応時間であると、優れた収率で目的物を得られるなどの点で好ましい。このようにして、目的とするビニルスルホキシド化合物4を得ることができる。上記方法により得られた製造物がビニルスルホキシド化合物4とその他化合物の混合物であった場合などには、該ビニルスルホキシド化合物4は、例えば、次の方法で回収することもできる。反応の際に用いた、過剰の過酸化物POは、チオ硫酸ナトリウムなどのチオ硫酸金属塩などを加えて除去することが望ましい。次いで、通常、得られた反応混合物を中和する。中和剤としては、金属炭酸塩アルカリ金属炭酸塩が好ましいが挙げられるが、これらの中でも、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムなどが、中和効率などの観点より好ましい。中和剤をこれらの水溶液として用いる場合は、飽和水溶液であることが中和効率の点から望ましい。上記中和反応の反応条件は、目的に応じた中和が実施される限り特に制限はないが、好ましくは、常圧下必要に応じて加圧あるいは減圧してもよい、0~40°Cの温度範囲で行う。上記反応混合物からのビニルスルホキシド化合物4の回収は、目的に応じて回収方法を適宜選択して行えばよい。例えば、上記混合物に必要に応じて水を加え、次いでクロロホルムなどのハロゲン化アルキル化合物、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族化合物、酢酸エチルなどのエステル化合物などの有機溶媒で水層からビニルスルホキシド化合物4を抽出するなどの処理をする。このような抽出処理の実施は、得られるビニルスルホキシド化合物4の純度が向上するなどの観点から好ましい。上記抽出操作後、得られた有機層は、必要に応じて無水硫酸マグネシウムなどに代表される金属硫酸化物塩などの乾燥剤で乾燥して、乾燥剤をろ過などにより分離、除去し、次いで、クロマトグラフィー薄層クロマトグラフィーTLC、カラムクロマトグラフィー、フラッシュクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィーなどなどにより精製することが、得られるビニルスルホキシド化合物4の純度などの観点から好ましい。カラムクロマトグラフィーは、例えば、充填剤にはカラムクロマトグラフィー用シリカゲル60N関東化学社製などを用いて、展開溶媒には、通常、酢酸エチル、ヘキサンなどの有機溶媒を用いて行えばよい。その他条件カラム温度、流出速度、pHなどについては従来法を参照して行えばよい。このようにして、ビニルスルホキシド化合物4を、好ましくは、純度97~100、収率90以上例えば90~95で得ることができる。得られたビニルスルホキシド化合物4は、例えば、核磁気共鳴分光法NMR、赤外吸収分光法IR、質量分析法MSなどの分析方法によって、確認することができる。NMRを例にとれば、その測定は従来法を参照して行えばよく、例えば、通常、室温通常25°C、特に断りがない限り以下同じ。で重クロロホルムCDCl3などの重水素溶媒を用いて行い、通常、溶媒ピークを基準ピークとする。[本工程]本工程では、下記一般式4で表されるビニルスルホキシド化合物4のエポキシ化反応を、下記一般式5で表されるヒドロキシペルオキシド金属塩5の存在下、特定の温度で行い、目的とするスルフィニルオキシラン化合物1を製造する。一般式4で表されるビニルスルホキシド化合物は、具体的には次の通りである。式4中、R1は上記一般式1のR1と同じであり、一般式4のR1は上記一般式1のR1に対応する。上記ビニルスルホキシド化合物としては、例えば、R1がフェニル基のフェニルビニルスルホキシド、R1がメチル基のメチルビニルスルホキシド、R1がオクチル基のオクチルフェニルビニルスルホキシドなどが挙げられ、中でも、反応の容易さなどの観点から、フェニルビニルスルホキシド、メチルビニルスルホキシドが好ましく、さらには、反応の容易さばかりでなく入手の容易さなどの観点から、フェニルビニルスルホキシドがより好ましい。これらビニルスルホキシドは、例えば前記した任意工程に記載の製造方法により製造して用いてもよいし、AldrichChemicalcompany社製フェニルビニルスルホキシドなどのような市販のものを入手して用いてもよい。一般式5で表されるヒドロキシペルオキシド金属塩5は、具体的には次の通りである。式5中、R2は、アルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。置換基としては、アルキル基、ハロゲン基などが上げられる。R2としては、具体的には、t-ブチル基t-Bu、αクミル基などが挙げられる。なお、上記R2は、式1のR1と同じ基であってもなくてもよい。式5中、Mはアルカリ金属原子であり、例えば、Li、Na、Kなどが挙げられる。上記ヒドロキシペルオキシド金属塩5としては、例えば、ナトリウムtert-ブチルヒドロキシペルオキシド、カリウムtert-ブチルヒドロキシペルオキシド、リチウムtert-ブチルヒドロキシペルオキシド、リチウムクメンヒドロキシペルオキシド、ナトリウムクメンヒドロキシペルオキシド、カリウムクメンヒドロキシペルオキシドなどが挙げられ、中でも、収率や入手の容易さの観点から、ナトリウムtert-ブチルヒドロキシペルオキシド、カリウムtert-ブチルヒドロキシペルオキシドが好ましく、カリウムtert-ブチルヒドロキシペルオキシドがより好ましい。これらヒドロキシペルオキシド金属塩5は、例えば、J.Chem.Sec.,chem.commun,1378-13801986.に記載された製法によって製造することができる。すなわち、上記ヒドロキシペルオキシド金属塩5を該文献によって製造する場合は、例えば、R5OOHで表されるヒドロペルオキシド化合物R5はt-Bu基、クメニル基などであり、式5のR2と同じであってもなくてもよい。と、R2Li、R2ONa、R2OKなどの塩基性化合物R2は式5のR2に対応とを、通常窒素置換雰囲気下で、上記文献に記載の反応圧力、反応温度、反応時間を適用して反応させることで、R5-O-O-Mで表される所望のヒドロキシペルオキシド金属塩を製造することができる。上記塩基は、上記ペルオキシド化合物1molに対して、通常0.8~1.5molの量で用いられる。該反応は、シリンジなどを用いて、上記塩基性化合物に上記ヒドロペルオキシド化合物を溶解させた有機溶媒をゆっくり滴下するなどして行うことが望ましい。上記反応は、ビニルスルホキシド化合物4とヒドロキシペルオキシド金属塩5との反応を行う反応容器Aとは、別途の容器Bで行なってもよいが、上記ヒドロペルオキシド化合物と塩基性化合物との反応を反応容器Aで行い、次いで同じ容器A内で得られたヒドロキシペルオキシド金属塩5とビニルスルホキシド化合物4とを反応させることが、製造効率の観点より好ましい。上記のようにしてヒドロキシペルオキシド金属塩5をビニルスルホキシド化合物4と反応させて、目的とするスルフィニルオキシラン化合物1を製造する。ヒドロキシペルオキシド金属塩5は、ビニルスルホキシド化合物41molに対して、通常1~1.8molの量で用いられ、さらに、収率の観点から、1~1.5molの量で用いられることが好ましい。上記反応においては、反応効率を高めたり、反応速度を制御したりするなどの観点より、溶媒例えば、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒が挙げられ、溶解性の観点からは、ジクロロメタン、テトラヒドロフランが好ましいを用いてもよい。該本工程の反応ビニルスルホキシド化合物4のエポキシ化反応は、急激な温度上昇などを避けるなどの観点から、シリンジなどを用いて、ビニルスルホキシド化合物を溶解させた有機溶媒を、ヒドロキシペルオキシド金属塩を含む液にゆっくり滴下するなどして、反応させることが望ましい。上記本工程反応は、通常常圧下で行われるが、必要に応じて、加圧下あるいは減圧下で行なってもよい。上記本工程反応は、通常、-20°C以下、好ましくは-100~-20°C、より好ましくは-90~-20°C、特に好ましくは-78°C付近±5°C前後の温度範囲で行われる。このような温度範囲であると、得られるスルフィニルオキシラン化合物1の収率が上昇するなどの点で好ましい。温度が-20°C以下であると、スルフィニルオキシラン化合物1が高収率で得られる。その理由は定かではないが、ビニルスルフィド化合物6やビニルスルホキシド化合物4のビニルスルフィド骨格が1、4-付加が可能な構造であるため、温度が規定温度より高いと過酸化物のビニルスルフィド骨格への1、4-付加が優先し、塩基で活性化されたペルオキシラートアニオンがビニル基に付加する反応が生じる傾向にあるためと推察される。上記本工程反応は、目的とするスルフィニルオキシラン化合物1が得られる限り特に制限されないが、好ましくは、30分間~2時間で行われる。このようにして、目的とするスルフィニルオキシラン化合物1を得ることができる。上記方法により得られた製造物が、スルフィニルオキシラン化合物1とその他化合物の混合物であった場合などには、該スルフィニルオキシラン化合物1は、例えば、次のように回収することもできる。過剰のヒドロキシペルオキシド金属塩は、チオ硫酸ナトリウムなどのチオ硫酸金属塩などを加えて処理することが望ましい。次いで、ジエチルエーテルなどの有機溶媒を得られた混合物に加え、必要に応じて攪拌などをしながら、通常0.5~2時間かけて、内温をゆっくりと通常室温付近の温度通常0~25°C程度に戻す。次いで、例えばセライトろ過などにより、液中の固形分を分離、除去し、次いで、得られたろ液を前記したのと同じ条件でクロマトグラフィー先に例示したものと同じものがここでも例示される、再結晶などにより精製することが、純度などの観点から好ましい。このようにして、スルフィニルオキシラン化合物1を、好ましくは、純度90以上例えば95~99、収率40以上例えば40~60で得ることができる。なお、反応の処理をより迅速に行い、カラムクロマトグラフィーに用いるシリカゲルの性能を向上する、溶出溶媒をより適切ものを用いるさらにフラッシュカラムクロマトグラフィー法を用いるなど行などすることで、純度や収率をさらに向上させることができることもある例えば、純度97~99、収率60~70。得られたスルフィニルオキシラン化合物1は、例えば、核磁気共鳴分光法NMR、赤外吸収分光法IR、質量分析法MSなどの分析方法によって、確認することができる。測定条件などは、任意工程の項で説明した条件を採用すればよい。<スルフィニルオキシラン化合物1の誘導体としての、スルフェニルアセトアルデヒド化合物2やスルフェニル基含有へテロ環化合物3の製造>上記のようにして得られたスルフィニルオキシラン化合物1からは、下記のように、例えば、一般式2で表されるスルフェニルアセトアルデヒド化合物2や、下記一般式3で表されるスルフェニル基含有へテロ環化合物3を製造することができる。イスルフェニルアセトアルデヒド化合物2の製造下記は、本発明のスルフィニルオキシラン化合物1と、一般式7で表されるスルフェニル化合物7とを反応させて、スルフェニルアセトアルデヒド化合物2を製造する例である。この際には、反応効率等の観点から、触媒や溶媒を用いてもよい。一般式7で表されるスルフェニル化合物は次の通りである。式7中、R3はアルキル基またはアリール基であり、いずれも置換基を有していてもいなくてもよい。置換基としては、アルキル基、ハロゲン基などが上げられる。置換基を有さないアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプシル基およびオクチル基などの炭素数1~8のアルキル基が挙げられる。置換基を有するアルキル基としては、例えば、iプロピル、sec-ブチル基tert-ブチル基が挙げられる。置換基を有さないアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、2,4,6トリメチルフェニル基が挙げられる。置換基を有さないアリール基としては、例えば、フリル基が挙げられる。上記R3は、式1のR1と同じ基であってもなくてもよい。上記スルフェニル化合物7として、具体的には、例えば、プロパンチオール、チオフェノールなどが挙げられ、入手の容易さの点などから、チオフェノールが好ましい。上記反応により対応するスルフェニルアセトアルデヒド化合物2が得られるが、このようなスルフェニルアセトアルデヒド化合物2として、具体的には、例えば、3フェニルチオアセタールアルデヒドなどが挙げられる。触媒、溶媒、反応条件などこのスルフェニルアセトアルデヒド化合物2の製造方法において、触媒としては、必要により、ピリジン2,6-ルチジン、ジエチルアミン、トリエチルアミンなどの有機塩基が用いられ、また、上記溶媒としては、一般の有機溶媒、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族化合物が用いられ、必要により、ピリジン有機塩基兼用などが用いられる。反応条件は、目的とするスルフェニルアセトアルデヒド化合物2が得られる限り特に制限されないが、反応温度は、80~100°Cが好ましく、また、触媒存在下であれば、反応温度は、10~25°Cでも可能である。反応時間はスルフェニルアセトアルデヒド化合物2が得られる限り特に制限されず、反応圧力は通常常圧必要により加圧下あるいは減圧下としてもよいである。このようにして、前段イで目的とするスルフェニルアセトアルデヒド化合物2を製造することができる。ここで得られた製造物が、スルフェニルアセトアルデヒド化合物2とその他化合物の混合物であった場合などには、該スルフェニルアセトアルデヒド化合物2は、例えば、次のように回収することもできる。例えば、塩化アンモニウムなどの塩基性物質の飽和水溶液などを用いて、前段の反応イにて得られた混合物を中和し、ジエチルエーテル、ジクロロメタンなどの有機溶媒を用いて、水層よりスルフェニルアセトアルデヒド化合物を有機溶媒層へ抽出する。次いで、得られた有機層に無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウムなどの無水金属硫酸塩などの乾燥剤を加えて乾燥処理し、次いで、ろ過により固形物を分離、除去する。次いで、得られたろ液を減圧濃縮して、濃縮残物として目的のスルフェニルアセトアルデヒド化合物2を含む製造物を得る。上記のようにして得られた製造物は、スルフェニルアセトアルデヒド化合物2以外の成分を含む混合物であるが、該液中にスルフェニルアセトアルデヒド化合物2が含まれていることは、NMR測定、IR測定、MS測定などにより確認することができる。上記スルフェニルアセトアルデヒド化合物2は、エチレングリコールなどのジヘテロ原子置換アルキレン化合物8と反応させることで、スルフェニル基含有へテロ環化合物3を製造することができる。換言すれば、上記スルフェニルアセトアルデヒド化合物2は、次に述べる、その誘導体であるスルフェニル基含有へテロ環化合物3として単離できる。ロスルフェニル基含有へテロ環化合物3の製造また、下記は、上記反応イスルフィニルオキシラン化合物1とスルフェニル化合物7との反応:反応イに次いで、得られた生成物スルフェニルアセトアルデヒド化合物2に、一般式8で表されるジヘテロ原子置換アルキレン化合物8を反応反応ロさせてスルフェニル基含有へテロ環化合物3を製造する例である。スルフェニルアセトアルデヒド化合物2とジヘテロ原子置換アルキレン化合物8との反応の際には、必要により、触媒や溶媒を用いてもよい。一般式8で表されるジヘテロ原子置換アルキレン化合物は次の通りである。式8中、R4は、上記一般式3のR4と同じであり、一般式4のR4は上記一般式1のR4に対応する。酸素原子または硫黄原子であるXは、上記一般式3のXと同じであり、一般式4のXは上記一般式1のXに対応し、式8の化合物がジオールまたはジチオールであることを示している。上記製法について、具体的には次の通りである。上記前段のスルフィニルオキシラン化合物1と上記スルフェニル化合物7との反応イは、前述した通りである。上記反応ロにおいては、必要に応じて、p-トルエンスルホン酸などの酸触媒などの触媒を触媒量用いてもよい。ジヘテロ原子置換アルキレン化合物8のスルフェニルアセトアルデヒド化合物21molに対する量は、目的とするスルフェニル基含有へテロ環化合物3が得られる限り特に制限されない。上記反応においては、反応効率を高めたり、反応速度を制御したりするなどの観点より、溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどの芳香族化合物などの有機溶媒が挙げられ、スルフェニルアセトアルデヒド化合物2およびジヘテロ置換アルキレン化合物8が析出せず、攪拌などに支障のでない粘度になるような量で用いられる。これら溶媒は、1種単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。上記反応ロは、通常常圧下で行われるが、必要に応じて、加圧下あるいは減圧下で行なってもよい。上記反応ロは、目的とするスルフェニル基含有へテロ環化合物3が得られる限り特に制限されないが、好ましくは80~120°C、より好ましくは80~100°Cの温度範囲で行われる。このような温度範囲であると、得られるスルフェニル基含有へテロ環化合物3の収率が向上するなどの点で好ましい。該反応は、Dean-strak装置などを用いて、加熱還流しながら行なうことが、反応を阻害する水を有機溶媒と共沸させて反応系外へ除去できる観点などから好ましい。上記反応ロは、好ましくは60分間~5時間で行われる。このような反応時間であると、先の方法で水を除去し、平衡を生成物の方へ傾けられるなどの点で好ましい。このようにして、目的とするスルフェニル基含有へテロ環化合物3を製造できる。上記方法により得られた製造物が、スルフェニル基含有へテロ環化合物3とその他化合物の混合物であった場合などには、該スルフェニル基含有へテロ環化合物3は、例えば、次のように回収することもできる。例えば、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性物質の飽和水溶液などで、反応ロで得られた混合物を中和し、ジエチルエーテル、ジクロロメタンなどの有機溶媒を用いて、水相よりスルフェニル基含有へテロ環化合物3を有機溶媒層へ抽出する。次いで、得られた有機層に無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウムなどの無水金属硫酸塩などの乾燥剤を加えて乾燥処理し、次いで、ろ過により固形物を分離、除去する。次いで、得られたろ液を減圧濃縮して、濃縮液を得る。得られた濃縮液を、例えば、前述した条件でクロマトグラフィー先の例示に同じ、再結晶などにより精製することが、純度などの観点から好ましい。このようにして、スルフェニル基含有へテロ環化合物3を、好ましくは、純度90以上例えば95~99、収率60以上例えば60~70で得ることができる。なお、反応の処理をより迅速に行い、カラムクロマトグラフィーに用いるシリカゲルの性能を向上させる、溶出溶媒をより適切ものを用いるさらにフラッシュカラムクロマトグラフィー法を用いるなどすれば純度や収率をさらに向上させることができることもある例えば、純度97から99、収率70~80。得られたスルフェニル基含有へテロ環化合物3は、例えば、核磁気共鳴分光法NMR、赤外吸収分光法IR、質量分析法MSなどの分析方法によって、確認することができる。測定条件などは、任意工程の項で説明した条件を採用すればよい。[用途]本発明のスルフィニルオキシラン化合物1は、例えば、医薬品、農薬、化粧品などのファインケミカル用化合物として有用である。以下、実施例および比較例を参照しながら本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。[原料]下記合成例、実施例および比較例で使用した化合物は次の通りである。テトラヒドロフランは、市販のテトラヒドロフランをモレキュラーシーブス4Aで一日乾燥処理し、次いで、乾燥処理したテトラヒドロフランに金属ナトリウムとベンゾフェノンを加えて還流し、次いで、蒸留して得たものを直ちに使用した。ジエチルエーテルは、市販のジエチルエーテルをテトラヒドロフランと同様の処理をして使用した。ベンゼンは、市販のベンゼンに五酸化二リンを加えて還流し、次いで蒸留して得たものを使用した。トルエン及び塩化メチレンは、市販のトルエンおよび塩化メチレンをそれぞれベンゼンと同様の処理をして使用した。チオフェノールは、市販のチオフェノールをそのまま蒸留して得られたものを用いた。tert-ブチルヒドロペルオキシドは、東京化成社製の70tert-ブチルヒドロペルオキシド水溶液をトルエンで抽出処理し、次いで得られた有機層をDean-stark装置に供して、水分を除去しながら4時間還流を行い、溶媒を水からトルエンに溶媒置換したものを使用した。その他の原料については、市販品を精製せずにそのまま用いた。[各種分析機器測定]1NMRスペクトルの測定NMRスペクトルの測定は、1H-NMR、13C-NMR共に、BRUKERADVANCE500型番:ADVANCE500、製造元:Bruker社製を用いて行い、溶媒は重クロロホルムを用い、300Kで測定を行った。1H-NMRでは内部基準として溶媒ピーク7.26ppmを用い、シングルパルス法を用いて積算回数8で測定した。13C-NMRでは内部基準として溶媒ピーク77.00ppmを用い、シングルパルス1H完全デカップリング法を用いて積算回数256回で測定した。2APCI-MSによる分子量の測定APCI-MSによる分子量の測定は、JEOL-T100LP装置左記型番、日本電子社製を用いて行った。標準物質は、ニコチン酸124.03981r、レセルピン609.28121rとした1rは、1電子の意である。分析用TLCによる成分分析や精製は、Kiesegel60F254商品名、Merck社製を用いて行った。3カラムクロマトグラフィーによる成分分析や精製カラムクロマトグラフィーによる成分分析や精製は、充填材にカラムクロマトグラフィー用シリカゲル60N商品名、関東化学製、球状、中性、PH=7.0±0.5、100~210mesh用いて、カラム温度:室温約25°C、以下同じの条件下で行った。4フラッシュクロマトグラフィーによる成分分析や精製フラッシュクロマトグラフィーによる成分分析や精製は、カラムクロマトグラフィー用シリカゲル60N商品名、関東化学製、球状、中性、PH=7.0±0.5、40~100meshを用いて、カラム温度:室温の条件下で行った。<フェニルビニルスルホキシドの合成>[合成例1]窒素雰囲気下、フェニルビニルスルフィド0.5494g4.03mmolを塩化メチレン10mLに溶解させて得られた液を二口ナスフラスコに仕込んだ。次いで、二口ナスフラスコをアイスバス中に静置して0°Cに冷却した。次いで、別途メタクロロ過安息香酸1.074g6.05mmol。但し、純度77。ゆえに、純度100のメタクロロ過安息香酸に換算すると、約0827g約466molを25mLの塩化メチレンに溶解させたメタクロロ過安息香酸の塩化メチレン溶液を、二口フラスコを0°Cに冷却しながら二口フラスコ内にゆっくり滴下し、混合物を同温度で2時間攪拌した。次いで、二口フラスコ内にチオ硫酸ナトリウム0.5g3mmolを加えて過剰のメタクロロ過安息香酸を分解処理した。次いで、混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、中和した混合物をクロロホルムで抽出処理し、有機層クロロホルム層を分液、分離した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過により無機物無水硫酸マグネシウムなどなどの固形物を有機層より濾別した。得られた有機層を減圧濃縮し、得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーによって精製することで、無色のオイル状のフェニルビニルスルホキシド0.56g3.6mol、収率91を得た。得られたフェニルビニルスルホキシドについて、1H-NMRスペクトルおよび13C-NMRスペクトルを前述の測定条件で測定した。結果は次の通りであった。1H-NMR500MHz、CDCl3:δ5.881H、d、J=9.55、6.191H、d、J=16.45、6.592H、dd、J=9.65、J=16.45、7.42-7.625H、m、Ph。13C-NMR125MHz、CDCl3:δ120.7、124.7、129.4、131.3、143.0、143.4。なお、1H-NMRにおいて、1H、2H、5Hのような数字Hの表記は該ピークに相当する水素の数を示し、dは二重線が一つ検出されたこと、ddは二重線が二つ検出されたこと、tは三重線が検出されたこと、mは多重線が検出されたことを示し、Jはスピン結合定数を示す以下において同じ。<フェニルスルフィニルオキシランの合成>[実施例1]容量が50mLの二口ナスフラスコに、カリウムtブトキシド0.1113g0.99mmolを仕込み、窒素置換を行った。次いで、そこにTHF15mLを加えた。次いで、二口ナスフラスコをアセトン-ドライアイス浴に静置して-78°Cに冷却しながら、シリンジを用いてtブチルヒドロペルオキシドトルエン3.3M溶媒0.4mL1.32mmolをゆっくり滴下して二口ナスフラスコ内に加えた。二口ナスフラスコを-78°Cに冷却しながら1時間内容物を攪拌し、次いで、シリンジを用いてフェニルビニルスルホキシド0.1044g0.69mmolをTHF15mLで溶解したものを二口ナスフラスコ内にゆっくり滴下し、次いで、30分間内容物を同温度で攪拌した。次いで、チオ硫酸ナトリウム0.1g0.69mmolを二口ナスフラスコに加え、さらに上述のように処理して蒸留したジエチルエーテル30mLを二口ナスフラスコに加え、内容物を1時間攪拌しながら液温を室温へと戻した。次いで、得られた内容物をセライトでろ過し、ろ液を減圧濃縮した後、直ちにフラッシュカラムクロマトグラフィーを使用して精製することで、1-フェニルスルフィニルオキシラン0.0534g0.31mmol、収率46をオイル状物として得た。下記表1に、使用した塩基の種類、反応温度、収率をまとめた。得られた1-フェニルスルフィニルオキシランについて、1H-NMRスペクトル、13C-NMRスペクトル、APCI-MSを前述の測定条件で測定した。結果は次の通りであった。1HNMR500MHz、CDCl3δ2.93-3.072H、m、3.981H、dd、J=2.35、J=3.72、7.43-7.595H、m、PH。13CNMR125MHz、CDCl3:δ44.3、67.3、124.4、129.4、140.0。APCI-MSM/zC8H9O2S理論値169.03232、実測値:169.04013。[実施例2~4、比較例1]実施例1において、使用した塩基であるカリウムt-ブトキシドのかわりに下記表1に記載の塩基を用い、-78°Cに冷却しながら行った反応を下記表1に記載の温度で反応を行なった以外は、実施例1と同様に1-フェニルスルフィニルオキシランを合成した。下記表1に、使用した塩基の種類、反応温度、得られた1-フェニルスルフィニルオキシランの収率をまとめた。得られた1-フェニルスルフィニルオキシランについて、1H-NMRスペクトル、13C-NMRスペクトル、APCI-MSを前述の測定条件で測定したところ、実施例1と同様の結果を得た。<2-フェニルチオアセトアルデヒドの合成、2-フェニルチオメチル-1,3-ジオキソランの合成>[実施例5][2-フェニルチオアセトアルデヒドの合成]窒素置換を行った、容量が50mLの二口ナスフラスコに、フェニルスルフィニルオキシラン0.1330g0.79mmolをトルエン5mLに溶かした液を仕込んだ。次いで、ピリジン0.0652g0.8mmolを5mLトルエンに溶かした液を二口ナスフラスコ内に加えた。さらに、チオフェノール0.0893g0.8mmolをトルエン5mLに溶かした液を二口ナスフラスコに加え、内容物を室温にて24時間攪拌を行った。次いで、内容物を飽和塩化アンモニウム水溶液で中和した。得られた混合物に水10mLを加え、さらにジエチルエーテルを加えて抽出処理を行った。有機層ジエチルエーテル層を分液、分離し、得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥処理した。次いで、乾燥処理した有機層をろ過に供して無機物無水硫酸マグネシウムなどなどの固形物をろ別した。得られたろ液を減圧濃縮して、濃緑色のオイル状物を得た。得られた濃緑色のオイルについて、1H-NMRスペクトルおよび13C-NMRスペクトルを前述の測定条件で測定した結果、次の通りであった。下記測定結果より、得られた濃緑色のオイル状物には、2-フェニルチオアセトアルデヒドが含まれていることが確認された。1H-NMR500MHz、CDCl3:δ3.602H、d、J=3.15Hz、7.21-7.675H、m、Ph、9.541H、t、3.2Hz。[2-フェニルチオメチル-1,3-ジオキソランの合成]得られたオイルをベンゼン10mLに溶かし、二口ナスフラスコ50mLに仕込んだ。次いで、エチレングリコール0.24530g3.56mmolをベンゼン10mLに溶かした液を二口ナスフラスコ内に加え、さらに触媒量のpトルエンスルホン酸を二口フラスコ内に加えた。次いで、Dean-strak装置を用いて、水を除去しながら得られた内容物の加熱還流を80°Cで4時間行った。反応終了後、内容物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。次いで、得られた混合物に水10mLを加え、さらにジエチルエーテルを加えて抽出を行った。有機層ジエチルエーテル層を分液、分離し、得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥処理した。次いで、乾燥処理した有機層をろ過に供して無機物無水硫酸マグネシウムなどなどの固形物をろ別した。得られたろ液を減圧濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーを使用して精製した。このようにして、透明なオイル状の2-フェニルチオメチル-1,3-ジオキソランを0.093g0.46mmol、収率60で得た。得られた2-フェニルチオメチル-1,3-ジオキソランについて、1H-NMRスペクトルおよび13C-NMRスペクトルを前述の測定条件で測定した。結果は次の通りであった。1H-NMR500MHz、CDCl3:δ3.152H、d、J=9.5Hz、3.87-3.932H、m、4.00-4.062H、m、5.121H、t、J=4.4Hz。13C-NMR125MHz、CDCl3δ37.77、65.41、102.85、126.23、128.91、129.46、136.14。"