"式Iの化合物又はそのような化合物の塩:式中、R1は、未置換であるか又は1個のハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C2フルオロアルキル若しくはC1-C2フルオロアルコキシで置換されたフェニルを表し;R2は、水素、メチル又はシクロプロピルを表し;R3とR4は同一であり、水素又はメチルを表し;そしてR5は、C1-C2アルキルを表す。R1が、未置換であるか又は1個のフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表し;R2が水素又はメチルを表し;R3とR4が同一であり、水素又はメチルを表し;そしてR5がメチルを表す;請求項1に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R1が、未置換であるか又は1個のフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル若しくはトリフルオロメトキシで置換されたフェニルを表す;請求項1又は2のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R1が1個の置換基により置換されたフェニル基を表す場合には、当該フェニル基がメタ-位において置換される;請求項1~3のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R2が水素又はメチルを表す;請求項1~4のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R2がメチルを表す;請求項1~4のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R3及びR4が共に水素を表す;請求項1~6のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R3及びR4が共にメチルを表す;請求項1~6のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。R5がメチルを表す;請求項1~8のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はそのような化合物の塩。下記の化合物からなる群より選択される、請求項1に記載の式Iの化合物:N-2-4-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド;5-3-クロロフェニル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-3-トリフルオロメチルフェニルオキサゾール-4-カルボキサミド;5-3-クロロフェニル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-3-メトキシフェニルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-3-メトキシフェニル-2-メチルオキサゾール-4-カルボキサミド;5-3-フルオロフェニル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド;N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-3-トリフルオロメトキシフェニルオキサゾール-4-カルボキサミド;2-シクロプロピル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド;及びN-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド;又はそのような化合物の塩。下記の化合物からなる群より選択される、請求項1に記載の式Iの化合物:N-2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド;及びN-2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド;又はそのような化合物の塩。医薬として使用するための、請求項1~11のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩。活性成分として、請求項1~11のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩を、そして少なくとも1種の治療上不活性な賦型剤を含む医薬組成物。炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、HIV-介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害から選択される疾患の予防又は治療のための医薬の製造のための;及び免疫応答の調節のための医薬の製造のための、請求項1~11のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。炎症性疾患、閉塞性気道疾患、アレルギー、HIV-介在レトロウイルス感染、心血管障害、神経炎症、神経障害、疼痛、プリオン介在疾患及びアミロイド介在障害から選択される疾患の予防又は治療のための;及び免疫応答の調節のための、請求項1~11のいずれか1項に記載の式Iの化合物又はその薬学的に許容される塩。以下の実施例は本発明を説明するものであり、その範囲を限定するものではまったくない。一般的手順一般的手順1GP1:アミドカップリング:磁気攪拌棒を備えたバイアル中にて、不活性雰囲気下N2、所望の酸1.5eqを、a2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン0.1mmol、1.0eq.の、CH2Cl2/DMF0.25mLの4対1混合物中の0.4M溶液、bHOBT2.0eq.、DMAP0.25eq.及びDIPEA2.0eqの、CH2Cl20.25mL中の混合物及びcCH2Cl20.5mL中のEDC1.5eqで連続的に処理した。次いで、反応混合物をrtにて完了するまで攪拌した。得られた溶液を、水0.6mLで調整したInternationalSorbentTechnologyの珪藻土isoluteHM-N800mgを含むシリンジ内にロードし、シリンジをCH2Cl25 ́1mLで洗浄した。溶媒を減圧下で除いた。分取用HPLCにより精製して、所望の物質を得た。参照化合物の合成参照化合物1:N-2-2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.11270.0mg、0.32mmolのCH2Cl21.5mL中の溶液を、rtにて、DMAP9.8mg、0.08mmol、HOBt52mg、0.39mmol、EDC154mg、0.81mmol及びDIPEA0.22mL、1.3mmolで処理し、得られた混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、2-2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン73mg、0.32mmolのCH2Cl21.5mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl25.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を水5.0mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.29。LC-MS-条件07:tR=0.94min、[MH]=425.09。参照化合物2:N-2-5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.11261.0mg、0.28mmolのCH2Cl21.5mL中の溶液を、rtにて、DMAP8.5mg、0.07mmol、HOBt45.6mg、0.34mmol、EDC135mg、0.70mmol及びDIPEA0.19mL、1.12mmolで処理し、得られた混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、2-5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン63mg、0.28mmolのCH2Cl21.5mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl25.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を水5.0mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.29。LC-MS-条件07:tR=0.92min、[MH]=425.09。参照化合物3:N-2-5-メトキシメチルフラン-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸52mg、0.26mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP8.1mg、0.07mmol、HOBt42.8mg、0.32mmol、EDC127mg、0.66mmol及びDIPEA0.2mL、1.17mmolで処理し、得られた混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、2-5-メトキシメチルフラン-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン55mg、0.26mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl210.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を水10.0mL、次いで塩水brine10.0mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、6:4で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、6:4=0.23。LC-MS-条件07:tR=0.87min、[MH]=380.26。参照化合物4:N-2-5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸120mg、0.62mmolのCH2Cl24.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP19mg、0.15mmol、HOBt103mg、0.74mmol、EDC301mg、1.54mmol及びDIPEA0.5mL、2.77mmolで処理し、得られた混合物をrtにて15min攪拌した。次いで、2-5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン131mg、0.61mmolのCH2Cl28.0mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl215.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を1NHCl15.0mL、水15.0mL、次いで塩水15.0mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、85:15からhept-EA、70:30への勾配で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。TLC:rfhept-EA、7:3=0.2。LC-MS-条件07:tR=0.90min、[MH]=396.03。参照化合物5:N-2-4-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸64mg、0.33mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP10mg、0.08mmol、HOBt55mg、0.39mmol、EDC157mg、0.82mmol及びDIPEA0.25mL、1.48mmolで処理し、得られた混合物をrtにて15min攪拌した。次いで、2-4-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン74mg、0.33mmolのCH2Cl23.5mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl215.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を1NHCl15.0mL、水10.0mL、次いで塩水10.0mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、90:10からhept-EA、60:40への勾配で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。TLC:rfhept-EA、7:3=0.15。LC-MS-条件07:tR=0.83min、[MH]=397.21。参照化合物6:N-2-2-メトキシメチルチアゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸42mg、0.21mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP6.6mg、0.05mmol、HOBt36mg、0.26mmol、EDC102mg、0.53mmol及びDIPEA0.16mL、0.96mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-2-メトキシメチルチアゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン48mg、0.21mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl215.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を1NHCl10.0mL、水5.0mL、次いで塩水10.0mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、60:40で精製して、表題化合物を白色の固体として得た。TLC:rfhept-EA、7:3=0.15。LC-MS-条件07:tR=0.83min、[MH]=397.23。参照化合物7:N-2-2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸30.0mg、0.16mmolのCH2Cl21.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP4.8mg、0.04mmol、HOBt26mg、0.19mmol、EDC76mg、0.40mmol及びDIPEA0.11mL、0.63mmolで処理し、得られた混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、2-2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン36mg、0.16mmolのCH2Cl20.6mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。残渣をHPLCで精製して、表題化合物をベージュ色の固体として得た。TLC:rfhept-EA、4:6=0.30。LC-MS-条件07:tR=0.87min、[MH]=397.39。参照化合物8:N-2-5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸30mg、0.16mmolのCH2Cl21.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP4.8mg、0.04mmol、HOBt26mg、0.19mmol、EDC76mg、0.40mmol及びDIPEA0.11mL、0.63mmolで処理し、得られた混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、2-5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン36mg、0.16mmolのCH2Cl20.6mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。溶媒を減圧下で除いた。残渣を分取用HPLCで精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、4:6=0.31。LC-MS-条件07:tR=0.85min、[MH]=397.40。参照化合物9:N-2-2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸18mg、0.10mmolのCH2Cl21.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP3.0mg、0.02mmol、HOBt15.7mg、0.12mmol、EDC46.5mg、0.24mmol及びDIPEA0.07mL、0.39mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン23.0mg、0.10mmolのCH2Cl20.5mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl210.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を水5.0mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、50:50で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、50:50=0.27。LC-MS-条件07:tR=0.86min、[MH]=408.89。参照化合物10:N-2-2-メトキシメチルオキサゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.11214mg、0.06mmolのCH2Cl20.3mL中の溶液を、rtにて、DMAP2mg、0.02mmol、HOBt10mg、0.08mmol、EDC31mg、0.16mmol及びDIPEA0.04mL、0.26mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-2-メトキシメチルオキサゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン13mg、0.06mmolのCH2Cl20.3mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl25mLで希釈し、有機層を水5mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:2で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:2=0.36。LC-MS-条件07:tR=0.88min、[MH]=408.69。参照化合物11:N-2-4-アセチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.112590mg、2.72mmolのCH2Cl220mL中の溶液を、rtにて、DMAP82mg、0.68mmol、HOBt441mg、3.62mmol、EDC1.3g、6.79mmol及びDIPEA1.8mL、10.86mmolで処理し、得られた混合物をrtにて30min攪拌した。次いで、1-2-4-アミノ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール-4-イルエタノンWO2009/077990、p.105562mg、2.72mmolのCH2Cl27.0mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl250mLで希釈し、有機層を水50mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.35。LC-MS-条件07:tR=0.88min、[MH]=407.05。中間体の合成2-5-メトキシメチルフラン-2-イルメチル-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルフラン-2-イルメタノールWO2009077990A1186mg、0.83mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を、Ag2O288mg、1.24mmolとMeI0.06mL、0.99mmolの懸濁液に添加した。得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.27。LC-MS-条件07:tR=0.74min。2-5-メトキシメチルフラン-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-5-メトキシメチルフラン-2-イルメチル-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール97mg、0.35mmol、鉄粉末59mg、1.04mmol及びNH4Cl94mg、1.74mmolの、EtOH1.6mLと水0.8mLの混合物中の混合物を、90°Cにて2h攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl220mL、次いで1NNaOH10mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl210mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFCCH2Cl2-MeOH、95:5で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfCH2Cl2-MeOH、95:5=0.39。LC-MS-条件07:tR=0.51min、[MH]=209.34。2-メトキシメチルチオフェン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販のチオフェン-2-イルメタノール1.46g、12.8mmolのCH2Cl27.5mL中の溶液を、MeI3.0mL、48.2mmol、次いでAg2O4.44g、19.1mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、95:5で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.67。5-メトキシメチルチオフェン-2-カルバルデヒド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メトキシメチルチオフェン1.23g、9.58mmolのTHF50.0mL中の溶液を、-75°Cにて、N,N,N’,N’-テトラメチル-エチレンジアミン2.69mL、17.7mmol、次いでn-BuLiヘプタン中の2.7M溶液を6.5mL、17.7mmolで滴下処理した。得られた混合物を-70°Cにて90min攪拌した。次いで、DMF4.03mL、52.1mmolを添加し、得られた混合物を穏やかにrtに温めた。次いで、混合物を飽和NH4Cl水溶液40mL上に注ぎ、有機層をEA3×20mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、95:5からhept-EA、85:15への勾配で精製して、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.62min。5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-メトキシメチルチオフェン-2-カルバルデヒド782mg、5.01mmolのEtOH10mL中の溶液を、0°Cにて、NaBH4379mg、10.0mmolで処理し、得られた溶液を0°Cにて5min攪拌し、次いでrtに温めた。水5mLとEA5mLを添加した。水層をEA2×15mLで抽出し、合わせた有機層を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.51min。2-5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメチル-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメタノール900mg、5.69mmolの乾燥CH2Cl220.0mL中の溶液を、0°Cにて、Et3N1.19mL、8.53mmol、次いでDMAP70mg、0.57mmol及びMs-Cl0.57mL、7.39mmolで処理した。0°Cにて1h攪拌した後、反応を水5mLでクェンチした。層を分離し、水層をCH2Cl22×10mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、1.38の粗製5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメチルメタンスルホネートをオレンジ色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.51min。この粗製物質のDMF10.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールDMF中の9.6溶液を7.05g、5.93mmolのDMF15.0mL中の、DIPEA1.96mL、11.9mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水10mL、次いでEA10mLを添加した。水層をEA2×15mLで抽出し、合わせた有機抽出物を塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、95:5からhept-EA、80:20への勾配で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、8:2=0.36。LC-MS-条件07:tR=0.80min。2-5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-5-メトキシメチルチオフェン-2-イルメチル-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール169mg、0.67mmol、鉄粉末131mg、2.33mmol及びNH4Cl215mg、3.99mmolの、EtOH4.6mLと水2.4mLの混合物中の混合物を、50°Cにて30min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl220mL、次いで3NNaOH5mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl23×15mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.58min、[MH]=225.18。メチル2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-クロロメチルチアゾール-4-カルボキシレートS.A.HermitageらOrganicProcessResearchDevelopment、5、37-44、20012.05g、10.7mmolのDMF20.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.EaglesらOrganicpreparationsandProcedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の8溶液を11.53g、9.70mmolのDMF20.0mL中の、DIPEA3.21mL、19.4mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水50mL、次いでEA50mLを添加した。層を分離し、水層をEA2×50mLで抽出し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、60:40からhept-EA、50:50への勾配で精製して、表題化合物を黄色の固体として得た。TLC:rfhept-EA、6:4=0.31。LC-MS-条件07:tR=0.67min、[MH]=270.21。2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-4-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-4-カルボキシレート1.10g、4.08mmolのTHF30mL中の溶液を、0°Cにて、DiBAL-HTHF中の1.0M溶液を14.3mL、14.3mmolで滴下処理し、得られた溶液を0°Cにて1h攪拌した。ロッシェル塩溶液100mLを添加し、混合物をrtにて1h攪拌した。水層をEA2×40mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.53min;[MH]=241.95。4-メトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-4-イルメタノール672mg、2.79mmolのCH2Cl215.0mL中の溶液を、Ag2O968mg、4.18mmolとMeI0.52mL、8.36mmolの懸濁液に添加した。得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、6:4で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.66min、[MH]=226.27。2-4-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-メトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール85mg、0.31mmol、鉄粉末66mg、1.17mmol及びNH4Cl108mg、2.0mmolの、EtOH2.0mLと水1.0mLの混合物中の混合物を、75°Cにて25min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl215mL、次いで1NNaOH10mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl23×10mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.47min、[MH]=226.30。エチル4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-2-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、エチル4-クロロメチルチアゾール-2-カルボキシレートWO2009077990A12.16g、10.5mmolのDMF15.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.EaglesらOrganicpreparationsandProcedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の10溶液を8.0g、7.01mmolのDMF15.0mL中の、DIPEA1.82mL、2.33mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水50mL、次いでEA50mLを添加した。層を分離し、水層を水50mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、60:40で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、7:3=0.36。LC-MS-条件07:tR=0.76min、[MH]=284.28。4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-2-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、エチル4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-2-カルボキシレート845mg、2.98mmolのTHF30mL中の溶液を、0°Cにて、DiBAL-Hトルエン中の1.0M溶液を11.3mL、11.3mmolで滴下処理し、得られた溶液を0°Cにて1h攪拌した。ロッシェル塩溶液100mLを添加し、混合物をrtにて1h攪拌した。水層をEA2×40mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、40:60で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、4:6=0.25。LC-MS-条件07:tR=0.54min、[MH]=241.95。2-メトキシメチル-4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール-2-イルメタノール419mg、1.74mmolのCH2Cl215.0mL中の溶液を、Ag2O604mg、2.61mmolとMeI0.33mL、5.21mmolの懸濁液に添加した。得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、1:1=0.36。LC-MS-条件07:tR=0.68min、[MH]=256.27。2-2-メトキシメチルチアゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メトキシメチル-4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール200mg、0.78mmol、鉄粉末133mg、2.35mmol及びNH4Cl212mg、3.92mmolの、EtOH10.0mLと水5.0mLの混合物中の混合物を、100°Cにて2h攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl240mL、次いで1NNaOH20mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl22×10mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を分取用HPLCで精製して、無色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.47min、[MH]=226.30。E-2-スチリルオキサゾール-4-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、E-エチル2-スチリルオキサゾール-4-カルボキシレートWO2009077990A18.5g、34.9mmolのTHF28.3mL中の溶液を、0°Cにて、DiBAL-Hトルエン中の1.0M溶液を85.0mL、85.0mmolで滴下処理し、得られた溶液を0°Cにて1.5h攪拌した。ロッシェル塩溶液、次いでEAを添加し、混合物をrtにて24h攪拌した。水層をEA3×40mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、1:1=0.20。LC-MS-条件07:tR=0.71min、[MH]=202.15。E-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル-2-スチリルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、E-2-スチリルオキサゾール-4-イルメタノール5.40g、26.8mmolのCH2Cl256.0mL中の溶液を、rtにて、tert-ブチルクロロジメチルシラン8.52g、53.67mmol、次いでイミダゾール3.69g、53.67mmolで処理し、得られた懸濁液をrtにて1h攪拌した。水を添加した。水層を抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFCheptから9:1、hept-EAへの勾配で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、9:1=0.35。LC-MS-条件07:tR=1.08min、[MH]=316.13。4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-カルバルデヒド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、NaIO4726mg、3.33mmolの水6.6mL中の溶液を、シリカゲル4.46gのアセトン13.2mL中の、激しく攪拌した懸濁液にゆっくりと添加した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、そして粒状の固体をCH2Cl2中に懸濁し、溶媒を減圧下で蒸発させた。CH2Cl216.5mLを添加し、反応混合物を、rtにて、E-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル-2-スチリルオキサゾール350mg、1.1mmolとRuCl3水和物7.8mg、0.03mmolで処理した。反応混合物を、暗室内で、rtにて一晩攪拌し、シリカゲルを通してろ過し、そして減圧下で濃縮して、表題化合物を赤色のオイルとして得た。TLC:rfEA-Hept、1:3=0.51。LC-MS-条件07:tR=0.64min。1-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-イルエタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-カルバルデヒド268mg、1.11mmolのCH2Cl29.2mL中の溶液を、0°Cにて、トリメチルアルミニウムトルエン中の2.0M溶液を1.11mL、2.22mmolで滴下処理し、得られた黄色の溶液を0°Cにて45min攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を反応混合物に添加し、それをCH2Cl23×25mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.40。LC-MS-条件07:tR=0.85min、[M]=257.81。1-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-イルエタノン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-イルエタノール260mg、1.01mmolのAcCN7.1mL中の溶液を、rtにて、MnO21488mg、5.05mmolで処理し、得られた混合物をrtにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、2:1=0.55。LC-MS-条件07:tR=0.96min、[M]=255.89。2-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-イルプロパン-2-オール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、1-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-イルエタノン171mg、0.67mmolのCH2Cl25.6mL中の溶液を、0°Cにて、トリメチルアルミニウムトルエン中の2.0M溶液を0.56mL、1.12mmolで滴下処理し、得られた黄色の溶液を0°Cにて90min攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を反応混合物に添加し、それをCH2Cl23×25mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.88min、[MH]=272.20。4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル-2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルオキサゾール-2-イルプロパン-2-オール153mg、0.56mmolのCH2Cl20.4mL中の溶液を、MeI0.08mL、1.35mmol、次いでAg2O196mg、0.85mmolで処理した。得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た。TLC:rfhept-EA、7:3=0.40。LC-MS-条件07:tR=0.99min、[MH]=286.20。2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-4-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル-2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール110mg、0.39mmolのTHF1.8mL中の溶液を、0°Cにて、TBAFTHF中の1M溶液を0.39mL、0.39mmolで処理し、得られた混合物を0°Cにて45min攪拌した。反応混合物をEA10mLで希釈し、飽和NH4Cl水溶液5mLと塩水で洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、3:7で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、3:7=0.20。LC-MS-条件07:tR=0.44min、[MH]=172.01。2-2-メトキシプロパン-2-イル-4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-4-イルメタノール31mg、0.18mmolの乾燥CH2Cl21.4mL中の溶液を、0°Cにて、Et3N0.03mL、0.23mmol、次いでDMAP2.2mg、0.02mmolとMs-Cl0.02mL、0.23mmolで処理した。0°Cにて30min攪拌した後、反応を水10mLでクェンチした。有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、44mgの粗製2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-4-イルメチルメタンスルホネートを黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.62min、[MH]=250.00。この粗製物質44mgのDMF0.4mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.EaglesらOrganicpreparationsandProcedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の9.6溶液を203mg、0.17mmolのDMF0.4mL中の、DIPEA0.06mL、0.34mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて24h攪拌した。水5mL、次いでEA5mLを添加した。水層をEA10mLで抽出し、合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.43。LC-MS-条件07:tR=0.72min、[M]=267.96。2-2-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-2-メトキシプロパン-2-イル-4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール33mg、0.12mmol、鉄粉末21mg、0.37mmol及びNH4Cl33mg、0.62mmolの、EtOH0.4mLと水0.2mLの混合物中の混合物を、85°Cにて30min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl25mL、次いで1NNaOH5mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl25×5mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物をオレンジ色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.51min;[M]=237.17。2-ブロモ-5-メトキシメチルチアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-ブロモチアゾール-5-イルメタノールWO2009/077990、p.921.19g、6.11mmolのCH2Cl24.0mL中の溶液を、MeI0.46mL、7.33mmol、次いでAg2O2.12g、9.16mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.33。LC-MS-条件07:tR=0.66min、[MH]=209.93。5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-ブロモ-5-メトキシメチルチアゾール944mg、4.54mmolのEt2O10.0mL中の溶液を、-70°Cにて、n-BuLiヘキサン中の1.6M溶液を2.98mL、4.76mmolで滴下処理した。得られた混合物を-70°Cにて30min攪拌した。次いで、DMF0.56mL、7.26mmolを添加し、得られた混合物を-70°Cにて20min攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を添加し、有機層をEA3×20mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、543mgの5-メトキシメチルチアゾール-2-カルバルデヒドを黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、9:1=0.32。この物質のMeOH10mL中の溶液を、0°Cにて、NaBH4169mg、4.29mmolで処理した。0°Cに15min置いた後、水、次いでEAを添加した。有機層をEA3×20mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:2で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:2=0.25。LC-MS-条件07:tR=0.42min、[MH]=160.17。5-メトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメタノール201mg、1.26mmolの乾燥CH2Cl210.0mL中の溶液を、0°Cにて、Et3N0.23mL、1.63mmol、次いでDMAP15.6mg、0.13mmolとMs-Cl0.13mL、1.59mmolで処理した。0°Cにて30min攪拌した後、反応を水10mLでクェンチした。有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、300mgの粗製5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチルメタンスルホネートをオレンジ色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.59min、[MH]=238.07。この粗製物質300mgのDMF3.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールDMF中の9.6溶液を1.50g、1.26mmolのDMF3.0mL中の、DIPEA0.43mL、2.53mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて24h攪拌した。水10mL、次いでEA10mLを添加した。水層をEA10mLで抽出し、合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.29。LC-MS-条件07:tR=0.70min、[MH]=255.85。2-5-メトキシメチルチアゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-メトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール80mg、0.31mmol、鉄粉末53mg、0.93mmol及びNH4Cl84mg、1.56mmolの、EtOH1.0mLと水0.5mLの混合物中の混合物を、85°Cにて30min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl25mL、次いで1NNaOH5mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl22×5mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.49min;[MH]=226.17。5-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルチアゾール-2-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-ブロモ-5-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルチアゾールWO2009/077990、p.922.0g、6.49mmolのEt2O14.0mL中の溶液を、-70°Cにて、n-BuLiヘキサン中の1.6M溶液を4.25mL、6.81mmolで滴下処理した。得られた混合物を-70°Cにて30min攪拌した。次いで、DMF0.80mL、10.38mmolを添加し、得られた混合物を-70°Cにて20min攪拌した。飽和NH4Cl水溶液を添加し、有機層をEA3×20mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、1.50gの5-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルチアゾール-2-カルバルデヒドを黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、9:1=0.31。LC-MS-条件07:tR=1.00min、[MH]=257.93。この物質のMeOH10mL中の溶液を、0°Cにて、NaBH4286mg、7.25mmolで処理した。0°Cに30min置いた後、水、次いでEAを添加した。有機層をEA3×20mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.33。LC-MS-条件07:tR=0.87min、[MH]=260.06。5-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル-2-メトキシメチルチアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチルチアゾール-2-イルメタノール1.21g、4.65mmolのCH2Cl23.0mL中の溶液を、MeI0.35mL、5.57mmol、次いでAg2O1.61g、6.97mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:1=0.27。LC-MS-条件07:tR=0.99min、[MH]=273.95。2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、5-tert-ブチルジメチルシリルオキシメチル-2-メトキシメチルチアゾール721mg、2.64mmolのTHF20mL中の溶液を、0°Cにて、TBAFTHF中の1M溶液を5.30mL、5.30mmolで処理し、得られた混合物を0°Cにて45min攪拌した。反応混合物をEAで希釈し、飽和NH4Cl水溶液と塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:9で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:9=0.27。LC-MS-条件07:tR=0.41min、[MH]=160.01。2-メトキシメチル-5-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメタノール319mg、2.00mmolの乾燥CH2Cl215.0mL中の溶液を、0°Cにて、Et3N0.36mL、2.59mmol、次いでDMAP25mg、0.20mmolとMs-Cl0.20mL、2.53mmolで処理した。0°Cにて30min攪拌した後、反応を水10mLでクェンチした。有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、469mgquant.の粗製2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメチルメタンスルホネートを黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:4=0.39。この粗製物質469mgのDMF4.5mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールDMF中の9.6溶液を2.35g、1.98mmolのDMF4.5mL中の、DIPEA0.68mL、3.96mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて4日間攪拌した。水10mL、次いでEA10mLを添加した。水層をEA10mLで抽出し、合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.33。LC-MS-条件07:tR=0.72min、[MH]=255.95。2-2-メトキシメチルチアゾール-5-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メトキシメチル-5-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルチアゾール109mg、0.43mmol、鉄粉末72mg、1.28mmol及びNH4Cl115mg、2.14mmolの、EtOH2.0mLと水1.0mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl25mL、次いで1NNaOH5mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl22×5mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.50min;[MH]=225.93。2-2-クロロメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-クロロメチルオキサゾール-4-カルボキシレートOrganicProcessResearchDevelopment2001、5、37-4413.00g、74.04mmolのTHF433mL中の溶液を、0°Cにて、メチル塩化マグネシウムTHF中の3.0M溶液を51.8mL、155.49mmolで滴下処理し、得られたオレンジ色の溶液を0°Cにて1.5h攪拌した。反応混合物を氷冷飽和NH4Cl水溶液300mL上に注意深く注いだ。それをEA3×200mLで抽出し、合わせた有機層を塩水300mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、6:4で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、6:4=0.24。LC-MS-条件06:tR=0.49min。2-クロロメチル-4-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-2-クロロメチルオキサゾール-4-イルプロパン-2-オール200mg、1.14mmolのMeI3.5mL中の溶液を、Ag2O396mg、1.71mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて26h攪拌した。反応混合物をろ過し、MeIを減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.33。LC-MS-条件06:tR=0.64min、[MH]=190.17。4-2-メトキシプロパン-2-イル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-クロロメチル-4-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール134mg、0.71mmolのDMF2.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.EaglesらOrganicpreparationsandProcedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の8溶液を1.01g、0.71mmolのDMF2.0mL中の、DIPEA0.24mL、1.41mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水16mL、次いでEA16mLを添加した。層を分離し、有機層を水3×6mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.33。LC-MS-条件06:tR=0.69min、[MH]=268.13。2-4-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-2-メトキシプロパン-2-イル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール56mg、0.21mmol、鉄粉末35mg、0.63mmol及びNH4Cl57mg、1.05mmolの、EtOH1.0mLと水0.5mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl22mL、次いで1NNaOH2mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl22mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件06:tR=0.46min;[MH]=238.09。2-クロロメチルオキサゾール-4-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-クロロメチルオキサゾール-4-カルボキシレートOrganicProcessResearchDevelopment2001、5、37-4412.50g、71.20mmolのTHF400mL中の溶液を、0°Cにて、DiBAL-HTHF中の1.0M溶液を242mL、242.0mmolで滴下処理し、得られた溶液を、0°Cにて1h攪拌し、次いでrtに温めた。反応混合物をロッシェル塩溶液600mL上に注意深く注ぎ、EA250mLを添加した。混合物を1.5h攪拌した。水層をEA2×250mLで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:4で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:4=0.28。LC-MS-条件07:tR=0.39min;[MH]=147.98。2-クロロメチル-4-メトキシメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-クロロメチルオキサゾール-4-イルメタノール8.00g、54.22mmolのCH2Cl232.0mL中の溶液を、MeI4.05mL、65.06mmol、次いでAg2O18.85g、81.32mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、6:4で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、6:4=0.31。LC-MS-条件07:tR=0.54min、[MH]=162.00。4-メトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-クロロメチル-4-メトキシメチルオキサゾール1.38g、8.55mmolのDMF24.0mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.EaglesらOrganicpreparationsandProcedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の9.6溶液を10.16g、8.55mmolのDMF24.0mL中の、DIPEA2.93mL、17.10mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水200mL、次いでEA200mLを添加した。層を分離し、有機層を水3×70mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.38。LC-MS-条件07:tR=0.63min。2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-メトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール1.46g、6.10mmol、鉄粉末1.03g、18.31mmol及びNH4Cl1.65g、30.52mmolの、EtOH30.0mLと水15.0mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl255mL、次いで1NNaOH33mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl25×50mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.42min;[MH]=210.09。メチル2-アセトキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-クロロメチルオキサゾール-4-カルボキシレートOrganicProcessResearchDevelopment2001、5、37-4420.00g、113.91mmolの酢酸80mL中の溶液を、無水酢酸8.0mL、次いで酢酸ナトリウム39.72g、484.14mmolで処理した。反応混合物を120°Cにて3h攪拌した。EA400mLをrtにて添加し、懸濁液を飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和した。層を分離し、水層をEA2×400mLで抽出した。合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体として得た。LC-MS-条件06:tR=0.48min、[MH]=200.41。メチル2-ヒドロキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、ナトリウム1.32g、57.42mmolをMeOH145mLに少しずつ添加した。次いで、メチル2-アセトキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート23.30g、116.99mmolを添加し、反応混合物をrtにて1h攪拌した。次いで、飽和NH4Cl水溶液760mLを添加し、混合物をEA2×760mLで抽出した。合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、1:9=0.33。LC-MS-条件06:tR=0.31min、[MH]=158.15。メチル2-メトキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-ヒドロキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート231mg、1.47mmolのCH2Cl20.9mL中の溶液を、MeI0.11mL、1.76mmol、次いでAg2O511mg、2.21mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.33。LC-MS-条件07:tR=0.49min、[MH]=172.20。2-メトキシメチルオキサゾール-4-イルメタノール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、メチル2-メトキシメチルオキサゾール-4-カルボキシレート192mg、1.12mmolのTHF11mL中の溶液を、0°Cにて、LiAlH4THF中の1.0M溶液を1.35mL、1.35mmolで滴下処理し、得られた溶液を0°Cにて20min攪拌した。反応混合物を水1.0mL、1NNaOH1.0mL、次いで水1.0mLで注意深く処理し、そして混合物をrtにて1h攪拌した。得られた懸濁液をろ過し、EAで抽出し、合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を茶色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.33min;[MH]=144.08。2-メトキシメチル-4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メトキシメチルオキサゾール-4-イルメタノール76mg、0.53mmolの乾燥CH2Cl25mL中の溶液を、0°Cにて、Et3N0.10mL、0.69mmol、次いでDMAP6.6mg、0.05mmolとMs-Cl0.05mL、0.67mmolで処理した。0°Cにて30min攪拌した後、反応を水5mLでクェンチした。有機層をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、118mgの粗製2-メトキシメチルオキサゾール-4-イルメチルメタンスルホネートを茶色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.51min、[MH]=222.02。この粗製物質118mgのDMF1.3mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールDMF中の9.6溶液を635mg、0.53mmolのDMF1.3mL中の、DIPEA0.18mL、1.07mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて24h攪拌した。水10mL、次いでEA10mLを添加した。水層をEA10mLで抽出し、合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.31。LC-MS-条件07:tR=0.62min、[MH]=240.10。2-2-メトキシメチルオキサゾール-4-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メトキシメチル-4-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール21mg、0.09mmol、鉄粉末15mg、0.26mmol及びNH4Cl24mg、0.44mmolの、EtOH1.0mLと水0.5mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl25mL、次いで1NNaOH5mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl22×5mLで抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.41min;[MH]=210.22。2-クロロメチル-4-エトキシメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-クロロメチルオキサゾール-4-イルメタノール500mg、3.39mmolのCH2Cl22.0mL中の溶液を、EtI0.28mL、3.39mmol、次いでAg2O1.18g、5.08mmolで処理し、得られた混合物遮光を40°Cにて一晩攪拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、7:3で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.29。LC-MS-条件07:tR=0.62min、[MH]=176.26。4-エトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-クロロメチル-4-エトキシメチルオキサゾール260mg、1.48mmolのDMF4.2mL中の溶液を、4-ニトロ-2H-[1,2,3]トリアゾールT.E.EaglesらOrganicpreparationsandProcedures22、117-119、1970;P.N.NeumanJ.Heterocycl.Chem.8、51-56、1971DMF中の9.6溶液を1.76g、1.48mmolのDMF4.2mL中の、DIPEA0.51mL、2.96mmolで30min前処理した溶液に添加し、反応混合物を50°Cにて一晩攪拌した。水20mL、次いでEA20mLを添加した。層を分離し、有機層を水3×10mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、1:1で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、1:1=0.40。LC-MS-条件07:tR=0.69min、[MH]=254.06。2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、4-エトキシメチル-2-4-ニトロ-2H-1,2,3-トリアゾール-2-イルメチルオキサゾール115mg、0.45mmol、鉄粉末77mg、1.36mmol及びNH4Cl123mg、2.27mmolの、EtOH2.4mLと水1.2mLの混合物中の混合物を、85°Cにて15min攪拌した。反応混合物を熱いうちにろ過し、減圧下で濃縮した。CH2Cl225mL、次いで1NNaOH25mLを添加した。層を分離し、水層をCH2Cl25×25mLで抽出した。合わせた有機抽出物をMgSO4上で乾燥し、ろ過し、そして溶媒を減圧下で除いて、表題化合物を黄色のオイルとして得た。LC-MS-条件07:tR=0.48min;[MH]=224.09。実施例の製造実施例1:N-2-4-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.11240.0mg、0.18mmolのCH2Cl21.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP5.6mg、0.05mmol、HOBt29.9mg、0.22mmol、EDC88.3mg、0.46mmol及びDIPEA0.13mL、0.74mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-4-2-メトキシプロパン-2-イルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン43.7mg、0.18mmolのCH2Cl20.8mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl22.0mLで希釈し、層を分離し、有機層を水2.0mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.35。LC-MS-条件06:tR=0.94min、[MH]=437.34。実施例2:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.1121.14g、5.26mmolのCH2Cl230mL中の溶液を、rtにて、DMAP160mg、1.31mmol、HOBt854mg、6.32mmol、EDC2.52g、13.15mmol及びDIPEA3.60mL、21.03mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン1.10g、5.26mmolのCH2Cl222mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl245mLで希釈し、層を分離し、有機層を水45mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を無色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.20。LC-MS-条件07:tR=0.88min、[MH]=409.11。実施例3:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、p.113955mg、4.70mmolのCH2Cl227mL中の溶液を、rtにて、DMAP143mg、1.17mmol、HOBt763mg、5.65mmol、EDC2.25g、11.75mmol及びDIPEA3.22mL、18.80mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン983mg、4.70mmolのCH2Cl220mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl240mLで希釈し、層を分離し、有機層を水40mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。EAからの結晶化により残渣を精製して、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.14。LC-MS-条件07:tR=0.84min、[MH]=395.44。実施例4:5-3-クロロフェニル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチルオキサゾール-4-カルボキサミド:5-3-クロロフェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.14min、[MH]=429.05。実施例5:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-3-トリフルオロメチルフェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:2-メチル-5-3-トリフルオロメチルフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.18min、[MH]=463.03。実施例6:5-3-クロロフェニル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルオキサゾール-4-カルボキサミド:5-3-クロロフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.03min、[MH]=415.02。実施例7:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-3-メトキシフェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:5-3-メトキシフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=0.92min、[MH]=411.09。実施例8:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-3-メトキシフェニル-2-メチルオキサゾール-4-カルボキサミド:5-3-メトキシフェニル-2-メチル-オキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、112頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.02min、[MH]=425.08。実施例9:5-3-フルオロフェニル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチルオキサゾール-4-カルボキサミド:5-3-フルオロフェニル-2-メチルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、112頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.04min、[MH]=413.07。実施例10:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、114頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.00min、[MH]=395.12。実施例11:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-3-トリフルオロメトキシフェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:2-メチル-5-3-トリフルオロメトキシフェニルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、113頁を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.22min、[MH]=479.05。実施例12:2-シクロプロピル-N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:2-シクロプロピル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸エチル3-オキソ-3-m-トリルプロパノエートを出発物質とした点を除いては、WO2009/077990、114頁の2-シクロプロピル-5-フェニル-オキサゾール-4-カルボン酸と同様に製造。を用いて、GP1に従って合成。LC-MS-条件10:tR=1.25min、[MH]=435.09。実施例13:N-2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸50mg、0.26mmolのCH2Cl21.3mL中の溶液を、rtにて、DMAP8mg、0.07mmol、HOBt43mg、0.32mmol、EDC127mg、0.67mmol及びDIPEA0.18mL、1.06mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-4-メトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン55mg、0.26mmolのCH2Cl21.3mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl25mLで希釈し、層を分離し、有機層を水5mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、4:6で精製して、表題化合物を白色の固体として得た:TLC:rfhept-EA、4:6=0.13。LC-MS-条件07:tR=0.81min、[MH]=381.14。実施例14:N-2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、2-メチル-5-m-トリルオキサゾール-4-カルボン酸WO2009/077990、112頁42mg、0.20mmolのCH2Cl21.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP5.8mg、0.05mmol、HOBt31mg、0.23mmol、EDC91mg、0.48mmol及びDIPEA0.13mL、0.76mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン43mg、0.19mmolのCH2Cl20.9mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl210mLで希釈し、有機層を水10mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、3:7で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.34。LC-MS-条件07:tR=0.91min、[MH]=423.14。実施例15:N-2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル-5-フェニルオキサゾール-4-カルボキサミド:磁気攪拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中にて、不活性雰囲気下N2、市販の5-フェニルオキサゾール-4-カルボン酸36mg、0.19mmolのCH2Cl21.0mL中の溶液を、rtにて、DMAP5.8mg、0.05mmol、HOBt31mg、0.23mmol、EDC91mg、0.48mmol及びDIPEA0.13mL、0.76mmolで処理し、得られた混合物をrtにて45min攪拌した。次いで、2-4-エトキシメチルオキサゾール-2-イルメチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-アミン43mg、0.19mmolのCH2Cl20.9mL中の溶液を添加し、反応混合物をrtにて一晩攪拌した。混合物をCH2Cl210mLで希釈し、有機層を水10mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いた。残渣をFChept-EA、3:7で精製して、表題化合物を黄色のオイルとして得た:TLC:rfhept-EA、7:3=0.34。LC-MS-条件07:tR=0.84min、[MH]=395.08。II.生物学的アッセイInvitroアッセイ式Iの化合物のALX受容体アゴニスト活性を、下記の実験法に従って測定する。実験方法:細胞内カルシウムの測定:リコンビナントヒトALX受容体及びG-タンパク質Gα16HEK293-hALXR-Gα16発現細胞を、GrowingMediumGM中で、80の培養密度になるまで培養した。細胞解離バッファーInvitrogen、13151-014を用いて、細胞を培養皿からはがし、そしてRTにて5min、アッセイバッファーAB同量のハンクス平衡塩溶液Hank’sBSSGibco、14065-049と、PhemolRedを含まないDMEMGibco、11880-028中にて1’000rpmで遠心して集めた。5のCO2下、1μMのFluo-4AMInvitrogen、F14202及び20mMのHEPESGibco、15630-056を添加したAB中で、37°Cにて60minインキュベートした後、細胞を洗浄し、そしてABに再懸濁した。次に、それらを、384-ウェルのFLIPRアッセイプレートGreiner、781091上に、1ウェル当たり70μl、50’000個を播種し、そして1’000rpmで1min遠心して沈殿させた。被検化合物の保存溶液はDMSO中に10mMの濃度で調製し、ABで段階希釈することにより活性用量反応曲線に必要な濃度とした。対照アゴニストとしては、WKYMVmPhoenixPeptidesを用いた。FLIPRTetra装置MolecularDevicesは製造元の標準使用説明書に従って操作し、DMSO中に10mMの濃度で溶解し、所望の最終濃度を得るために実験に先立ってアッセイバッファーで希釈した被検化合物を4μl添加した。被検化合物添加の前後における蛍光の変化を、lex=488nm、lem=540nmにてモニターした。化合物添加後の、ベースレベルを超える発光強度のピーク値を、ベースラインを差し引いた後に出力した。値は、ベースラインの値ABの添加を差し引いた後、ハイレベルコントロールWKYMVm化合物、10nMの最終濃度に基づいて調整した。例示化合物のALX受容体に対するアゴニスト活性EC50値を表1に示す。比較試験の結果WO2009/077990に開示される化合物とは対照的に、アルコキシ-アルキルエーテル部分に結合するヘテロアリール基の種類が、本発明の化合物のアゴニスト活性に驚くほど大きな影響を与える。高アゴニスト活性は、置換された2個の炭素原子の間に窒素原子を有するヘテロアリール基、そして特に、4位においてアルコキシ-アルキル基で置換されたオキサゾール-2,4-ジイル基に対してのみ得られる。表2に示す結果は、上記の細胞内カルシウムの測定により得られる。ヒト肝ミクロソームを用いた、反応性代謝物とタンパク質の間の共有結合に関するアッセイ記載した共有結合アッセイの目的は、NADPH再生系NADPHregeneratingsystemの存在下におけるインキュベーションに続く、反応性代謝物とヒト肝ミクロソームHLMのタンパク質の間の1時間当たりの共有結合の量を測定することにある。測定した共有結合率は、結合薬剤の当量pmol/タンパク質mg/hで表す。化合物がタンパク質に共有結合する傾向が低いことは利点であることはよく知られている。インキュベーション放射性標識した化合物3H又は14Cを、シングル96ウェルプレート内で、1.0mg/mLのヒト肝ミクロソームとともに、0.1Mリン酸緩衝液pH7.4中で、10μMの濃度でインキュベートした。この目的のために、各溶媒エタノール中に調製した1mMのストック溶液2.5μLを、最終容量である250μLに添加した。インキュベーションは、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼを用いたNADPH-再生系0.1Mトリス緩衝液pH7.4中、20IU/mlのデヒドロゲナーゼ、11mMのNADPナトリウム塩を25μl、100mMのグルコース-6-リン酸二ナトリウム塩、100mMのMgCl2の非存在下又は存在下、加えて反応性中間体をトラップするための5mMのGSHの非存在下又は存在下で行った。急速な非特異的結合を測定するために、非NADPH、非インキュベーション下での初期ブランク値も測定した。260μLの氷冷アセトニトリルを含むmultiscreendeepwellsolvinert96HydrophobicPTFEfilterplateMillipore、ツーク、スイス上にて、25μLのNADPH-再生系の添加により反応を開始し、そして1時間後に200μLのインキュベーション混合物を添加することにより反応を終了した。15°Cの温度で15min、プレートを600rpmで振とうすることにより、ミクロソームタンパク質の沈殿を完了させた。最後に、沈殿したインキュベーションを、冷蔵庫内に、4°Cにて15min保存した。10°Cにて20min、1800gで遠心することにより、タンパク質とろ液を分離した。非特異的結合を除くために、800μLのメタノール/0.1硫酸v/vと共に、10°Cで2min、1500gで遠心することにより、タンパク質のペレットを洗浄した。洗浄工程を6回繰り返した。0.1w/vNaOH/1w/vSDS水溶液500μLの添加により、洗浄したタンパク質のペレットを再溶解した。filterplateを、60°C、400rpmにて45min振とうし、そして35°C、2000gで20min遠心した。この工程をもう一度繰り返し、そしてタンパク質溶液を合わせた。総放射線量を測定するために、400μLのタンパク質溶液を4mLの液体シンチレーションカクテルIrgaSafeplus、PerkinElmer、チューリヒ、スイスと混合し、そして外部標準133Baを使った蛍光補正及びオンラインクェンチ補正on-linequenchingcorrectionを備えたTricarb2300TR液体シンチレーション分析機PerkinElmerを用いて分析した。総タンパク質含量を測定するために、20μLのタンパク質溶液を、BCAタンパク質アッセイキットPerbioScienceSwitzerlandSA、ローザンヌ、スイスを用いて分析した。ミクロソームタンパク質への共有結合の量は、下記のように算出した:各ウェルにおいて、NADPH存在下で結合した薬剤当量の測定値NADPH非存在下で結合した薬剤当量の量によりバックグラウンドを差し引いたを、再溶解洗浄タンパク質ペレットのタンパク質の算出量で割ることにより、1時間当たりの結合薬剤の当量pmol/タンパク質mgの値が得られる。血漿安定性試験乳酸又は水酸化アンモニウムでpH7.4に調整したラット又はヒト血漿を、5のCO2を含むインキュベーター内で、軌道振とうorbitalshakingしながら、37°Cにて平衡化した。1μMの化合物999μlの血漿にDMSO中の1mMストック溶液を1μlを添加することにより反応を開始した。0.01h、0.25h、0.5h、1h、2h、4h、6h及び24h後に、アリコート30μlを、90μlのMeOHを含む、反応を止めるためにアイス上に置いた96ウェルプレートに移した。Eppendorfthermomixer上で、1400rpmにて20minヴォルテックスにかけた後、プレートを、4°Cにて20min、3220gで遠心分離し、上清をLC-MSMSで分析した。0.1のジクロルボスを含む血漿中の校正試料を調製し、定量化を可能にするために、インキュベーションした試料と並行して分析した。次いで、半減期を時間で算出した。加えて、初期濃度に対するTlast後の各化合物の残存濃度を決定した表3。データにより、血漿中において、実施例2が参照化合物11よりも顕著に安定であることが示された。トリチウム標識した化合物を用いた血漿安定性試験乳酸でpH7.4に調整したラット又はヒト血漿を、軌道振とうしながら、37°Cにて平衡化した。10μMのトリチウム標識した化合物742.5μlの血漿にDMSO中の1mMストック溶液を7.5μlを添加することにより反応を開始した。最初及び4h、6h及び24h後に、アリコート100μlを、400μlのMeOHを含む、反応を止めるためにアイス上に置いた試験管に移した。Eppendorfthermomixer上で、1400rpmにて20minヴォルテックスにかけた後、プレートを、4°Cにて20min、3220gで遠心分離し、上清をH3-radiodetectorに接続した液体クロマトグラフィーで分析した。再懸濁、eppendorfthermomixer上における2000rpmでの20minの攪拌及び遠心分離4°C、3220gにて20minのサイクルを3回繰り返して、残存ペレットをAcCNでさらに抽出した。集めた上清中の全放射活性を測定した。次いで、最終的なペレットを1NNaOH中で可溶化し、全放射活性を測定した表4。HPLCによる分析の後、第一抽出サイクルの上清中には、各時点において、参照化合物11のみが検出された。参照化合物11が上清から消失する一方、放射活性が集めたペレット中に出現したが、これは、薬剤関連物質が血漿タンパク質と強く結合することを示唆する。"