"式1式中、R1は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、R2は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、G1は、窒素または-CR5=を表しここで、R5は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。、R3は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、R4は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、Qは、酸素または-SOr-を表しここで、rは、0、1または2を表す。、Cycは、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基または水素を表し、nは、0、1または2を表す。、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基ここで、n及びR6は前述と同義であり、また、該2個の原子もしくは基が、該5-8員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。、C3-C8シクロアルキル基またはC5-C8シクロアルケニル基を表し、Cycにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよくここで、群β2より選ばれる1個以上の基を有する場合は、群β2より選ばれる基は、Cycにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β3より選ばれる1個以上の基を有する場合は、群β3より選ばれる基は、Cycにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する2個の炭素に結合する。、Aは、単結合、C1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、C1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Cycにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。群α:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。群β1:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。群β2:=Sで示される二価基、=Oで示される二価基、=NOR7で示される二価基および-X1-T1-X2-で示される二価基からなる群ここで、R7は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基または水素を表し、X1およびX2は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、T1は1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または1個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。。群β3:-T2-で示される二価基および-X3-T3-X4-で示される二価基からなる群ここで、X3およびX4は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、T2およびT3は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。で示されるピリミジン化合物。但し、Qが酸素であり、G1が-CH=であり、R1、R2およびR3がいずれも水素であり、R4がアミノ基またはニトロ基であり、Aが単結合であり、Cycがシクロヘキシル基である場合を除く。Qが酸素である請求項1記載のピリミジン化合物。R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素または-CR5=であり、R5が水素である請求項1または2記載のピリミジン化合物。R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である請求項1~3いずれか一項記載のピリミジン化合物。G1が窒素である請求項1~4いずれか一項記載のピリミジン化合物。G1が-CR5=であり、R5が水素である請求項1~4いずれか一項記載のピリミジン化合物。Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基なお、該3-8員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、または、1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基である請求項1~6いずれか一項記載のピリミジン化合物。Aが単結合である請求項1~7いずれか一項記載のピリミジン化合物。Cycが、下式J1またはJ2式中、R8は、ハロゲンを表し、R9およびR10は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基またはハロゲンを表し、pは0から9の整数のいずれかを表し但し、pが2から9の整数である場合は、各々のR9は互いに異なっていてもよい。、qは0から8の整数のいずれかを表し但し、qが2から8の整数である場合は、各々のR10は互いに異なっていてもよい。、Yは、酸素、-S=On-、-NR6-または-CR11R12-を表すここで、nは0、1または2を表し、R6は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基または水素を表し、R11はハロゲンを表し、R12は水素またはハロゲンを表す。。で示される基である請求項1~8いずれか一項記載のピリミジン化合物。式1-vi式中、R1、R2、R3、R4およびG1はそれぞれ請求項1におけるR1、R2、R3、R4およびG1と同じ意味を表し、Zはハロゲンを表す。で示される請求項1、3、4、5、6または8に記載のピリミジン化合物。R1、R2及びR3が水素であり、R4が水素、メチル基又は塩素であり、G1が窒素であり、Zがフッ素である請求項10に記載のピリミジン化合物。R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素または-CR5=でありここで、R5は水素である。、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、Qが酸素であり、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基である。、2個の酸素を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基またはC5-C8シクロアルケニル基であり、Cycにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよく、Aは、単結合、C1-C3アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、エチレン基であり、群β1:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。群β2:=Oで示される二価基、=NOR7で示される二価基および-X1-T1-X2-で示される二価基からなる群ここで、R7は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基であり、X1およびX2は酸素であり、T1は1個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。。群β3:-T2-で示される二価基ここで、T2は1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。である請求項1記載のピリミジン化合物。R1が水素であり、R2が水素であり、G1が窒素または-CR5=でありここで、R5は水素である。、R3が水素であり、R4がC1-C6鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、Qが酸素であり、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6はC2-C6アルコキシカルボニル基である。、2個の酸素を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基またはC5-C8シクロアルケニル基であり、Cycにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよく、Aは、単結合、C1-C3アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、エチレン基であり、群β1:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。群β2:=Oで示される二価基、=NOR7で示される二価基および-X1-T1-X2-で示される二価基からなる群ここで、R7はC1-C3アルキル基であり、X1およびX2は酸素であり、T1はエチレン基である。。群β3:-T2-で示される二価基ここで、T2は1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。である請求項1記載のピリミジン化合物。請求項1~13いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。有害生物を防除するための請求項1~13いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。請求項1~13いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。本発明者らは、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式1で示されるピリミジン化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は以下のものである。[1]式1式中、R1は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表し、R2は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基またはアミノ基を表し、G1は、窒素または-CR5=を表しここで、R5は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲンまたはアミノ基を表す。、R3は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基を表し、R4は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、以下に示す群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、以下に示す群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基を表し、Qは、酸素または-SOr-を表しここで、rは、0、1または2を表す。、Cycは、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基または水素を表し、nは、0、1または2を表す。、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基ここで、n及びR6は前述と同義であり、また、該2個の原子もしくは基が、該5-8員飽和へテロ環の構成成分として互いに隣接することはない。、C3-C8シクロアルキル基またはC5-C8シクロアルケニル基を表し、Cycにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよくここで、群β2より選ばれる1個以上の基を有する場合は、群β2より選ばれる基は、Cycにおける前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。また、群β3より選ばれる1個以上の基を有する場合は、群β3より選ばれる基は、Cycにおける前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する2個の炭素に結合する。、Aは、単結合、C1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基、または、C1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基を表し、Cycにおける前述の基の環を構成する炭素に結合する。群α:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基およびニトロ基からなる群。群β1:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基およびホルミル基からなる群。群β2:=Sで示される二価基、=Oで示される二価基、=NOR7で示される二価基および-X1-T1-X2-で示される二価基からなる群ここで、R7は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基または水素を表し、X1およびX2は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、T1は1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基または1個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基を表す。。群β3:-T2-で示される二価基および-X3-T3-X4-で示される二価基からなる群ここで、X3およびX4は同一または相異なり、酸素または硫黄を表し、T2およびT3は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基を表す。で示されるピリミジン化合物。但し、Qが酸素であり、G1が-CH=であり、R1、R2およびR3がいずれも水素であり、R4がアミノ基またはニトロ基であり、Aが単結合であり、Cycがシクロヘキシル基である場合を除く以下、本発明化合物と記す。。[2]Qが酸素である[1]記載のピリミジン化合物。[3]R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素または-CR5=であり、R5が水素である[1]または[2]記載のピリミジン化合物。[4]R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である[1]~[3]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[5]G1が窒素である[1]~[4]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[6]G1が-CR5=であり、R5が水素である[1]~[4]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[7]Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、n及びR6は前述と同義であり、また、該3-8員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、または、1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基である[1]~[6]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[8]Aが単結合である[1]~[7]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[9]Cycが、下式J1またはJ2式中、R8は、ハロゲンを表し、R9およびR10は同一または相異なり、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基またはハロゲンを表し、pは0から9の整数のいずれかを表し但し、pが2から9の整数である場合は、各々のR9は互いに異なっていてもよい。、qは0から8の整数のいずれかを表し但し、qが2から8の整数である場合は、各々のR10は互いに異なっていてもよい。、Yは、酸素、-S=On-、-NR6-または-CR11R12-を表すここで、nは0、1または2を表し、R6は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基または水素を表し、R11はハロゲンを表し、R12は水素またはハロゲンを表す。。で示される基である[1]~[8]いずれか一項記載のピリミジン化合物。[10]式1-vi式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表し、Zはハロゲンを表す。で示される[1]、[3]、[4]、[5]、[6]または[8]に記載のピリミジン化合物。[11]R1、R2及びR3が水素であり、R4が水素、メチル基又は塩素であり、G1が窒素であり、Zがフッ素である[10]に記載のピリミジン化合物。[12]R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素または-CR5=でありここで、R5は水素である。、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、またはハロゲンであり、Qが酸素であり、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基である。、2個の酸素を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基またはC5-C8シクロアルケニル基であり、Cycにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよく、Aは、単結合、C1-C3アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、エチレン基であり、群β1:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。群β2:=Oで示される二価基、=NOR7で示される二価基および-X1-T1-X2-で示される二価基からなる群ここで、R7は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基であり、X1およびX2は酸素であり、T1は1個以上のハロゲンを有していてもよいエチレン基である。。群β3:-T2-で示される二価基ここで、T2は1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。である[1]記載のピリミジン化合物。[13]R1が水素であり、R2が水素であり、G1が窒素または-CR5=でありここで、R5は水素である。、R3が水素であり、R4がC1-C6鎖状炭化水素基、水素、またはハロゲンであり、Qが酸素であり、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6はC2-C6アルコキシカルボニル基である。、2個の酸素を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基またはC5-C8シクロアルケニル基であり、Cycにおける前述の基はいずれも、以下に示す群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよく、Aは、単結合、C1-C3アルキル基を有していてもよいメチレン基、または、エチレン基であり、群β1:1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン、水酸基、およびシアノ基からなる群。群β2:=Oで示される二価基、=NOR7で示される二価基および-X1-T1-X2-で示される二価基からなる群ここで、R7はC1-C3アルキル基であり、X1およびX2は酸素であり、T1はエチレン基である。。群β3:-T2-で示される二価基ここで、T2は1個以上のハロゲンを有していてもよいメチレン基である。である[1]記載のピリミジン化合物。[14][1]~[13]いずれか一項記載のピリミジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。[15]有害生物を防除するための[1]~[13]いずれか一項記載のピリミジン化合物の使用。[16][1]~[13]いずれか一項記載のピリミジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。本発明化合物においてハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。本明細書において、例えばC2-C6アルコキシカルボニル基で示されるC2-C6の部分の記載はアルコキシカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が2~6の範囲であることを意味する。本発明化合物においてC1-C3鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基等のC1-C3アルキル基;ビニル基および2-プロペニル基等のC2-C3アルケニル基;エチニル基および2-プロピニル基等のC2-C3アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基およびパーフルオロプロピル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基;ビニル基、2-プロペニル基、2,2-ジクロロビニル基および3-クロロ-2-プロぺニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C3アルケニル基;エチニル基および2-プロピニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C3アルキニル基が挙げられる。本発明化合物においてC1-C6鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、1-メチルブチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基およびイソへキシル基等のC1-C6アルキル基;ビニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-ペンテニル基および2-ヘキセニル基等のC2-C6アルケニル基;エチニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基および3-ブチニル基等のC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、1-メチルブチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基およびパーフルオロヘキシル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基;ビニル基、2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-ペンテニル基および2-ヘキセニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルケニル基;エチニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基および3-ブロモ-2-プロピニル基等の1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基およびヘキシルチオ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基およびヘキシルスルフィニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基およびエチルスルホニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基およびヘキシルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、およびジプロピルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基としては、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、2,2,2-トリフルオロアセチルアミノ基および2,2,2-トリクロロアセチルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基としては、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、tert-ブトキシカルボニルアミノ基および2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基および2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基およびジプロピルカルバモイル基が挙げられる。本発明化合物においてC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基としては、例えばメチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、ジフルオロメチレン基およびジクロロメチレン基が挙げられる。本発明化合物においてC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいエチレン基としては、例えばエチレン基、1-メチルエチレン基、2-メチルエチレン基、1,1-ジメチルエチレン基および2,2-ジフルオロエチレン基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基および2,2,2-トリフルオロアセチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基およびtert-ブトキシカルボニル基が挙げられる。本発明化合物において群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、4-アミノフェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、4-ニトロフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、4-メチルチオフェニル基、4-メチルスルフィニルフェニル基および4-メチルスルホニルフェニル基が挙げられる。本発明化合物において5-6員芳香へテロ環基としては、例えば2-ピロリル基、2-フリル基、3-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、5-ピラゾリル基、4-ピラゾリル基、2-ピリジニル基、3-ピリジニル基、4-ピリジニル基、ピラジニル基、1-ピロリル基および1-ピラゾリル基が挙げられる。本発明化合物において群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基としては、例えば1-メチル-2-ピロリル基、2-フリル基、3-フリル基、5-ブロモ-2-フリル基、5-ニトロ-2-フリル基、2-メチル-3-フリル基、2,5-ジメチル-3-フリル基、2,4-ジメチル-3-フリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、5-メチル-2-チエニル基、3-メチル-2-チエニル基、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-ピラゾリル基、5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾリル基、2-ピリジニル基、3-ピリジニル基、4-ピリジニル基、2-メチル-3-ピリジニル基、6-メチル-3-ピリジニル基、2-クロロ-3-ピリジニル基、6-クロロ-3-ピリジニル基、ピラジニル基、1-ピロリル基および1-ピラゾリル基が挙げられる。本発明化合物において酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基としては、エポキシ基、オキセタン-2-イル基、オキセタン-3-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-3-イル基、テトラヒドロチオフェン-2-イル基、テトラヒドロチオフェン-3-イル基、テトラヒドロピラン-2-イル基、テトラヒドロピラン-3-イル基、テトラヒドロピラン-4-イル基、テトラヒドロチオピラン-3-イル基、テトラヒドロチオピラン-4-イル基、1-オキソテトラヒドロチオフェン-4-イル基、1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-4-イル基、1-オキソテトラヒドロチオピラン-4-イル基、1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル基およびピペリジン-4-イル基が挙げられる。本発明化合物において酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基としては、1,3-ジオキソラン-2-イル基および1,3-ジオキソラン-4-イル基が挙げられる。本発明化合物においてC3-C8シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられる。本発明化合物においてC5-C8シクロアルケニル基とは、5-8員の最多二重結合を有しない不飽和炭素環基であり、具体的には1-シクロペンテニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロペンテニル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基、1-シクロヘプテニル基、2-シクロヘプテニル基、3-シクロヘプテニル基および4-シクロヘプテニル基が挙げられる。本発明化合物において、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基およびC5-C8シクロアルケニル基が、群β1より選ばれる原子もしくは基を有する場合は、2個以上の群β1より選ばれる原子もしくは基は、前述の基の環を構成する炭素のうち2個の異なる炭素に結合してもよく、また、環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合していてもよい。ここで、2個以上の群β1より選ばれる原子もしくは基は、各々互いに異なっていてもよい。以下に、シクロヘキシル基に2個の群β1より選ばれる原子もしくは基を有している例を示す。本発明化合物において、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基およびC5-C8シクロアルケニル基が、群β2より選ばれる基を有する場合は、群β2より選ばれる基は、前述の基の環を構成する炭素のうち同一の炭素に結合する。以下に、シクロヘキシル基に1個の群β2より選ばれる基を有している例を示す。本発明化合物において、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基、C3-C8シクロアルキル基およびC5-C8シクロアルケニル基が、群β3より選ばれる基を有する場合は、群β3より選ばれる基は、前述の基の環を構成する炭素のうち、隣接する2個の炭素に結合する。以下に、シクロヘキシル基に1個の群β3より選ばれる基を有している例を示す。本発明化合物において群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基としては、エポキシ基、オキセタン-2-イル基、オキセタン-3-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-3-イル基、テトラヒドロチオフェン-2-イル基、テトラヒドロチオフェン-3-イル基、テトラヒドロピラン-2-イル基、テトラヒドロピラン-3-イル基、テトラヒドロピラン-4-イル基、テトラヒドロチオピラン-3-イル基、テトラヒドロチオピラン-4-イル基、2-トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン-4-イル基、1-オキソテトラヒドロチオフェン-4-イル基、1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-4-イル基および1-オキソテトラヒドロチオピラン-4-イル基、1,1-ジオキソテトラヒドロチオピラン-4-イル基、ピペリジン-4-イル基、N-メチルピペリジン-4-イル基およびN-tertブトキシカルボニルピペリジン-4-イル基が挙げられる。本発明化合物において群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる2個の原子もしくは基を環構成成分として含む5-8員飽和へテロ環基としては、1,3-ジオキソラン-4-イル基および2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル基が挙げられる。本発明化合物において群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、3,3-ジフルオロシクロペンチル基、3,3-ジクロロシクロペンチル基、シクロヘキシル基、3-フルオロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、3,3-ジフルオロシクロヘキシル基、3,3-ジクロロシクロヘキシル基、4-フルオロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、4,4-ジフルオロシクロヘキシル基、4,4-ジクロロシクロヘキシル基、4-シアノシクロヘキシル基、4-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4-ヒドロキシシクロヘキシル基、4-メトキシシクロヘキシル基、4,4-ジメトキシシクロヘキシル基、4-メチルチオシクロヘキシル基、4-アミノシクロヘキシル基、4-メトキシカルボニルシクロヘキシル基、4-アセチルシクロヘキシル、シクロヘプチル基、4,4-ジフルオロシクロヘプチル基およびシクロオクチル基等の群β1より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基;4-オキシシクロヘキシル基、1,4-ジオキサスピロ4.5デカン-8-イル基、1,4-ジチアスピロ4.5デカン-8-イル基および4-メトキシイミノシクロヘキシル基等の群β2より選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基;7,7-ジフルオロ-ビシクロ4.1.0ヘプタン-3-イル基および7,7-ジフルオロ-ビシクロ4.1.0ヘプタン-2-イル基等の群β3より選ばれる1個以上の基を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基が挙げられる。本発明化合物において群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基としては、例えば2-シクロペンテニル基、3-フルオロ-2-シクロペンテニル基、3-クロロ-2-シクロペンテニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基、3-フルオロ-2-シクロヘキセニル基、3-クロロ-2-シクロヘキセニル基、4-フルオロ-3-シクロヘキセニル基および4-クロロ-3-シクロヘキセニル基が挙げられる。本発明化合物としては、例えば、以下のピリミジン化合物が挙げられる。式1において、Qが酸素であるピリミジン化合物。式1において、Qが-SOr-であるピリミジン化合物;式1において、Qが-SOr-であり、rが0であるピリミジン化合物。式1において、Qが-SOr-であり、rが1であるピリミジン化合物。式1において、Qが-SOr-であり、rが2であるピリミジン化合物。式1において、R1が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R1が水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であるピリミジン化合物。式1において、R2が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基、水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R2が水素、アミノ基またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R2が水素またはアミノ基であるピリミジン化合物。式1において、R2が水素であるピリミジン化合物。式1において、G1が窒素であるピリミジン化合物。式1において、G1が-CR5=であるピリミジン化合物。式1において、G1が-CR5=であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、G1が窒素または-CR5=であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素またはアミノであり、G1が窒素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、G1が窒素であるピリミジン化合物。式1において、R1が水素であり、R2が水素であり、G1が-CR5=であり、R5が水素であるピリミジン化合物。式1において、R3が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基または水素であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルチオ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニルアミノ基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C6アルキルカルバモイル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC2-C8ジアルキルカルバモイル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはホルミル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基または群αより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5-6員芳香へテロ環基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基または1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、水酸基、チオール基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、水素、ハロゲン、水酸基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R4がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、1-メチルブチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソへキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、水素、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R4が水素であるピリミジン化合物。式1において、R4が塩素であるピリミジン化合物。式1において、R4がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6鎖状炭化水素基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、水素またはハロゲンであるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基、メトキシ基、であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が水素、フッ素、塩素、臭素またはメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が水素、塩素またはメチル基であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が水素であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4が塩素であるピリミジン化合物。式1において、R3が水素であり、R4がメチル基であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合、C1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいメチレン基であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合またはメチレン基であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義である。、群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、または、群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義である。、群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有しているC3-C8シクロアルキル基、または、群β1~β3より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有しているC5-C8シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義であり、また、該3-8員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、または、1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-6員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義であり、また、該3-6員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、または、1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C6シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の基を環構成成分として含む3-6員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義であり、また、該3-6員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上の1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、または、1個以上の1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C6シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の基を環構成成分として含む3-6員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義であり、また、該3-6員飽和へテロ環基は、1個以上のフッ素を有していてもよいC1-C3アルキル基、フッ素および塩素からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のフッ素もしくは塩素を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、または、1個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいC5-C6シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Cycが、1個の-S=On-を環構成成分として含む3-6員飽和へテロ環基ここで、該3-6員飽和へテロ環基は、1個以上のフッ素を有していてもよいC1-C3アルキル基、フッ素および塩素からなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、または、環上の炭素が1個以上のフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいC5-C6シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1またはJ2で示される基であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ2で示される基であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であり、pが0であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、Yが-S=On-またはCR11R12ここで、nが0、1または2であり、R11はフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、Yが-S=On-であり、nが0、1または2であるピリミジン化合物。ピリミジン化合物。式1において、CycがJ1であり、pが0であり、Yが-S=On-であり、nが0であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、Yが-S=On-であり、nが1であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1でで示される基あり、pが0であり、Yが-S=On-であり、nが2であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1であり、pが0であり、YがCR11R12であり、R11はフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、YがCR11R12であり、R11はフッ素であり、R12がフッ素であるピリミジン化合物。式1において、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、YがCR11R12であり、R11は塩素であり、R12が塩素であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1またはJ2で示される基であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ2で示される基であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1またはJ2で示される基であり、R8がフッ素または塩素であり、R9およびR10が同一または相異なりフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、フッ素または塩素であり、Yが-S=On-またはCR11R12ここで、nが0、1または2であり、R11はフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、R9がフッ素もしくは塩素で置換されていてもよいC1-C3アルキル基、フッ素または塩素であり、pが0から2の整数のいずれかであり、Yが-S=On-または-CR11R12-ここで、nが0、1または2であり、R11がフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、R9がフッ素で置換されていてもよいC1-C3アルキル基またはフッ素であり、pが0から2の整数のいずれかであり、Yが-S=On-または-CR11R12-ここで、nが0、1または2であり、R11がフッ素であり、R12が水素またはフッ素である。であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、R9が塩素で置換されていてもよいC1-C3アルキル基または塩素であり、pが0から2の整数のいずれかであり、Yが-S=On-または-CR11R12-ここで、nが0、1または2であり、R11が塩素であり、R12が水素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、pが0であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、Yが-S=On-またはCR11R12ここで、nが0、1または2であり、R11はフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、Yが-S=On-であり、nが0、1または2であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、YがCR11R12であり、R11はフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、YがCR11R12であり、R11はフッ素であり、R12がフッ素であるピリミジン化合物。式1において、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、pが0であり、YがCR11R12であり、R11は塩素であり、R12が塩素であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であり、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であり、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義であり、また、該3-8員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、または、1個以上の1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であり、R3が水素であり、R4が1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルコキシ基、水素、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基またはシアノ基であり、CycがJ1またはJ2で示される基であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であり、R3が水素であり、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Cycが、酸素、-S=On-および-NR6-からなる群より選ばれる1個の原子もしくは基を環構成成分として含む3-8員飽和へテロ環基ここで、R6は前述と同義であり、また、該3-8員飽和へテロ環基は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3アルキル基およびハロゲンからなる群より選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい。、1個以上のハロゲンを有していてもよいC3-C8シクロアルキル基、または、1個以上のハロゲンを有していてもよいC5-C8シクロアルケニル基であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であり、R3が水素であり、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Aが単結合であり、CycがJ1またはJ2で示される基であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であり、R3が水素であり、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Aが単結合であり、CycがJ1またはJ2で示される基であり、R8がフッ素または塩素であり、R9およびR10がそれぞれ同一または相異なり、フッ素もしくは塩素を有していてもよいC1-C3アルキル基、フッ素または塩素、Yが-S=On-または-CR11R12-ここで、nが0、1または2であり、R11がフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素またはアミノ基であり、G1が窒素またはーCR5=であり、R5が水素であり、R3が水素であり、R4が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、アミノ基、メチル基、エチル基またはメトキシ基であり、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、R9がフッ素もしくは塩素を有していてもよいC1-C3アルキル基、フッ素または塩素であり、pが0から2の整数のいずれかであり、Yが-S=On-または-CR11R12-ここで、nが0、1または2であり、R11がフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1において、Qが酸素であり、R1が水素であり、R2が水素であり、G1が窒素であり、R3が水素であり、R4が水素、塩素またはメチル基であり、Aが単結合であり、CycがJ1で示される基であり、R9がフッ素もしくは塩素を有していてもよいC1-C3アルキル基、フッ素または塩素であり、pが0または1であり、Yが-S=On-または-CR11R12-ここで、nが0、1または2であり、R11がフッ素または塩素であり、R12が水素、フッ素または塩素である。であるピリミジン化合物。式1-vi式中、R1、R2、R3、R4、G1およびZは前記と同じ意味を表す。で示されるピリミジン化合物。式1-viにおいて、R1、R2及びR3が水素であり、R4が水素、メチル基又は塩素であり、G1が窒素であるピリミジン化合物。式1-viにおいて、R1、R2及びR3が水素であり、R4が水素、メチル基又は塩素であり、G1が窒素であり、Zがフッ素であるピリミジン化合物。式1-viにおいて、R1、R2及びR3が水素であり、R4が水素、メチル基又は塩素であり、G1が窒素であり、Zが塩素であるピリミジン化合物。式1-viにおいて、R1、R2及びR3が水素であり、R4が水素であり、G1が窒素であり、Zがフッ素であるピリミジン化合物。式1-viにおいて、R1、R2及びR3が水素であり、R4がメチル基であり、G1が窒素であり、Zがフッ素であるピリミジン化合物。式1-viにおいて、R1、R2及びR3が水素であり、R4が塩素であり、G1が窒素であり、Zがフッ素であるピリミジン化合物。次に本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法A~製造法Gにしたがって製造することができる。製造法A本発明化合物のうち、式1-i式中、R1、R2、R3、R4、A、CycおよびG1は、前記と同じ意味を表し、Q’は酸素または硫黄を表す。で示される化合物以下、本発明化合物1-iと記す。は、式2式中、R1、R2、R3、R4およびG1は、前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物2と記す。と、式3式中、A、CycおよびQ’は、前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物3と記す。とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン以下、NMPと記す。、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物3の量は、化合物21モルに対して、通常1~2モルの割合である。該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、1,8-ジアザビシクロ5.4.0-7-ウンデセン以下、DBUと記す。、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物21モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-iを単離することができる。単離された本発明化合物1-iは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法B本発明化合物1-iは、式4式中、R3、R4、A、CycおよびQ’は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物4と記す。と、式5式中、R1、R2およびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物5と記す。とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物5の量は、化合物41モルに対して、通常1~2モルの割合である。該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物41モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-iを単離することができる。単離された本発明化合物1-iは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法C本発明化合物1-iは、式6式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物6と記す。と、化合物3とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物3の量は、化合物61モルに対して、通常1~2モルの割合である。該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物61モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-iを単離することができる。単離された本発明化合物1-iは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法D本発明化合物1-iは、式7式中、R1、R2、R3、R4、G1およびQ’は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物7と記す。と、式8式中、A、Cycは前記と同じ意味を表し、Lは塩素、臭素、ヨウ素、パラトルエンスルホニルオキシ基またはメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。で示される化合物以下、化合物8と記す。とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物8の量は、化合物71モルに対して、通常1~2モルの割合である。該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物71モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本発明化合物1-iを単離することができる。単離された本発明化合物1-iは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法E本発明化合物のうち、式1-ii式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表し、n-1は1または2を表す。で示される化合物以下、本発明化合物1-iiと記す。は、式1-iii式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物1-iiiと記す。を酸化反応に付すことにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酸化水素水、過ヨウ素酸ナトリウム又はm-クロロ過安息香酸が挙げられる。該反応には、化合物1-iiにおいてn-1が1の場合、、化合物1-iii1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。化合物1-iiにおいてn-1が2の場合、、化合物1-iii1モルに対して、酸化剤が通常2~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~80°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物1-iiを単離することができる。単離された化合物1-iiは、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法F本発明化合物のうち、式1-iv式中、R1、R2、R3、R4、A、CycおよびG1は前記と同じ意味を表し、Qは-SO-または-SO2-を表す。で示される化合物以下、本発明化合物1-ivと記す。は、式1-v式中、R1、R2、R3、R4、A、CycおよびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物1-vと記す。を酸化反応に付すことにより製造することができる。製造法G本発明化合物のうち、式1-vi式中、R1、R2、R3、R4、ZおよびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、本発明化合物1-viと記す。または式1-vii式中、R1、R2、R3、R4、ZおよびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、本発明化合物1-viiと記す。は、式1-viii式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、本発明化合物1-viiiと記す。とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。1Zがフッ素の場合反応に用いられるハロゲン化剤はフッ素化剤であり、フッ素化剤としては、例えばジエチルアミノサルファートリフルオリド以下、DASTと略す。、ビス2-メトキシエチルアミノサルファートリフルオリドまたは2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチルイミダゾリジンが挙げられる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられるフッ素化剤の量は、本発明化合物1-viii1モルに対して、通常1~4モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物1-viまたは1-viiを単離することができる。単離された本発明化合物1-viまたは1-viiは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。2Zが塩素の場合反応に用いられるハロゲン化剤は塩素化剤であり、塩素化剤としては、例えば6塩化タングステンが挙げられる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる塩素化剤の量は、本発明化合物1-viii1モルに対して、通常1~4モルの割合である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出する、または、析出した沈殿を濾取することにより本発明化合物1-viまたは1-viiを単離することができる。単離された本発明化合物1-viまたは1-viiは、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。3Zが臭素の場合反応に用いられるハロゲン化剤は臭素化剤であり、臭素化剤としては、例えば臭素、三臭化ホウ素、五臭化ホウ素またはこれらの混合物が挙げられる。次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。参考製造法1化合物2は、式9式中、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物9と記す。と、化合物5とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物5の量は、化合物91モルに対して、通常1~2モルの割合である。該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物91モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物2を単離することができる。単離された化合物2は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。参考製造法2化合物2のうち、式2-i式中、R11は1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C3鎖状炭化水素基または水素を表し、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物2-iと記す。は、式10式中、R3およびR4は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物10と記す。と、式11式中、R29は、1個以上のハロゲンを有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、R11は前記と同じ意味をを表す。で示される化合物以下、化合物11と記す。とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水;1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素;アセトニトリル等のニトリル;N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物;およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物11の量は、化合物101モルに対して、通常1~2モルである。該反応の反応温度は、通常、-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮することにより化合物2-iを単離することができる。単離された化合物2-iは、クロマトグラフィ-、蒸留等により更に精製することもできる。参考製造法3化合物10は、化合物9とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水;1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素;アセトニトリル等のニトリル;N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性化合物;およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン及びヒドラジン水和物が挙げられる。該反応に用いられるヒドラジンの量は、化合物91モルに対して、通常1~10モルである。該反応は、通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物;トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン;及び炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物91モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物10を単離することができる。単離された化合物10は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。参考製造法4化合物4は、化合物9と化合物3とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物3の量は、化合物91モルに対して、通常1~2モルの割合である。該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物91モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒抽出することにより化合物4を単離することができる。単離された化合物4は、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。参考製造法5化合物6は、化合物9と化合物5とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる化合物5の量は、化合物91モルに対して、通常2~3モルの割合である。該反応は、通常、塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の量は、化合物91モルに対して、通常2モル以上である。該反応の反応温度は、通常、0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物6を単離することができる。単離された化合物6は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。参考製造法6化合物7のうち、式7-i式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物7-iと記す。は、例えば化合物6式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表す。を加水分解反応に付すことで製造することができる。該反応は、水の存在下において、塩基あるいは酸の存在下で行われる。必要に応じて、用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル;トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素;及びアセトニトリル等のニトリルが挙げられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基;ピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物;及びトリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミンが挙げられる。該反応が塩基の存在下で行われる場合、該反応に用いられる塩基の量は、化合物61モルに対して、通常0.1~4モルである。該反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸;及び酢酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。該反応が酸の存在下で行われる場合、該反応に用いられる酸の量は、化合物61モルに対して、通常0.1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、20~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物7-iを単離することができる。単離された化合物7-iは、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。参考製造法7化合物7のうち、式7-ii式中、R1、R2、R3、R4およびG1は前記と同じ意味を表す。で示される化合物以下、化合物7-iiと記す。は、化合物7-iと硫化剤とを反応させることにより製造することができる。該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬2,4-ビス-4-メトキシフェニル-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン2,4-ジスルフィド等が挙げられる。該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物7-i1モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、0°C~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物7-iiを単離することができる。単離された化合物7-iiは、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。以下に本発明化合物の具体例を示す。式Aで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Bで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Cで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Dで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Eで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Fで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Gで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは酸素を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Hで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは硫黄を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Iで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは硫黄を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。式Jで示される本発明化合物。式中のR1およびR3は水素を表し、Qは硫黄を表し、Cyc、A、G1およびR2は、表1~表8に記載の組み合わせを表す。本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等のウンカ類、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、タイワンツマグロヨコバイNephotettixvirescens、チャノミドリヒメヨコバイEmpoascaonukii等のヨコバイ類、ワタアブラムシAphisgossypii、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ダイコンアブラムシBrevicorynebrassicae、ユキヤナギアブラムシAphisspiraecola、チューリップヒゲナガアブラムシMacrosiphumeuphorbiae、ジャガイモヒゲナガアブラムシAulacorthumsolani、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi、ミカンクロアブラムシToxopteracitricidus、モモコフキアブラムシHyalopteruspruni等のアブラムシ類、アオクサカメムシNezaraantennata、ホソヘリカメムシRiptortusclavetus、クモヘリカメムシLeptocorisachinensis、トゲシラホシカメムシEysarcorisparvus、クサギカメムシHalyomorphamista等のカメムシ類、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、ミカンコナジラミDialeurodescitri、ミカントゲコナジラミAleurocanthusspiniferus等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、サンホーゼカイガラムシComstockaspisperniciosa、シトラススノースケールUnaspiscitri、ルビーロウムシCeroplastesrubens、イセリヤカイガラムシIceryapurchasi、フジコナカイガラムシPlanococcuskraunhiae、クワコナカイガラムシPseudococcuslongispinis、クワシロカイガラムシPseudaulacaspispentagona等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミCimexlectularius等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。鱗翅目害虫:ニカメイガChilosuppressalis、サンカメイガTryporyzaincertulas、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ワタノメイガNotarchaderogata、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella、アワノメイガOstriniafurnacalis、ハイマダラノメイガHellulaundalis、シバツトガPediasiateterrellus等のメイガ類、ハスモンヨトウSpodopteralitura、シロイチモジヨトウSpodopteraexigua、アワヨトウPseudaletiaseparata、ヨトウガMamestrabrassicae、タマナヤガAgrotisipsilon,タマナギンウワバPlusianigrisigna,トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウPierisrapae等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、マメシンクイガLeguminivoraglycinivorella,アズキサヤムシガMatsumuraesesazukivora、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、チャノコカクモンハマキAdoxophyeshonmai.、チャハマキHomonamagnanima、ミダレカクモンハマキArchipsfuscocupreanus、コドリンガCydiapomonella等のハマキガ類、チャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoneellaのホソガ類、モモシンクイガCarposinaniponensis等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガPlutellaxylostella等のスガ類、ワタアカミムシPectinophoragossypiellaジャガイモガPhthorimaeaoperculella等のキバガ類、アメリカシロヒトリHyphantriacunea等のヒトリガ類、及びイガTineatranslucens、コイガTineolabisselliella等のヒロズコガ類等。アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、ミナミキイロアザミウマThripsparmi、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、ネギアザミウマThripstabaci、ヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsaなどのアザミウマ類等。双翅目害虫:アカイエカCulexpipienspallens、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchus、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus等のイエカ類、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus等のエーデス属、シナハマダラカAnophelessinensis等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエMuscadomestica、オオイエバエMuscinastabulans等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエDeliaplatura、タマネギバエDeliaantiqua等のハナバエ類、イネハモグリバエAgromyzaoryzae、イネヒメハモグリバエHydrelliagriseola、トマトハモグリバエ、Liriomyzasativae、マメハモグリバエLiriomyzatrifolii、ナモグリバエChromatomyiahorticola等のハモグリバエ類、イネキモグリバエChloropsoryzae等のキモグリバエ類、ウリミバエDacuscucurbitae、チチュウカイミバエCeratitiscapitata等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエMegaseliaspiracularis等のノミバエ類、オオチョウバエClogmiaalbipunctata等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブTabanustrigonus等のアブ類、及びサシバエ類等。鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワームDiabroticavirgiferavirgifera、サザンコーンルートワームDiabroticaundecimpunctatahowardi等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイAnomalacuprea、ヒメコガネAnomalarufocuprea、マメコガネPopilliajaponica等のコガネムシ類、メイズウィービルSitophiluszeamais、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、アズキゾウムシCallosobruchuyschienensis、イネゾウムシEchinocnemussquameus、ワタミゾウムシAnthonomusgrandis、シバオサゾウムシSphenophorusvenatus等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシOulemaoryzae、ウリハムシAulacophorafemoralis、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシAnthrenusverbasci、ハラジロカツオブシムシDermestesmaculates等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシLasiodermaserricorne等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctopunctata等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシLyctusbrunneus、マツノキクイムシTomicuspiniperda等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリAnoplophoramalasiaca等のカミキリムシ類、コメツキムシ類Agriotesspp.、及びアオバアリガタハネカクシPaederusfuscipes等。直翅目害虫:トノサマバッタLocustamigratoria、ケラGryllotalpaafricana、コバネイナゴOxyayezoensis、ハネナガイナゴOxyajaponica、及びコオロギ類等。隠翅目害虫:ネコノミCtenocephalidesfelis、イヌノミCtenocephalidescanis、ヒトノミPulexirritans、ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis等。シラミ目害虫:コロモジラミPediculushumanuscorporis、ケジラミPhthiruspubis、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ヒツジジラミDalmaliniaovis、ブタジラミHaematopinussuis等。膜翅目害虫:イエヒメアリMonomoriumpharaosis、クロヤマアリFormicafuscajaponica、ルリアリOchetellusglaber、アミメアリPristomyrmexpungens、オオズアリPheidolenoda、ハキリアリAcromyrmexspp.、ファイヤーアントSolenopsisspp.等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチAthaliarosae、ニホンカブラバチAthaliajaponica等のハバチ類等。ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリBlattellagermanica、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、トウヨウゴキブリBlattaorientalis等。シロアリ目害虫:ヤマトシロアリReticulitermessperatus、イエシロアリCoptotermesformosanus、アメリカカンザイシロアリIncisitermesminor、ダイコクシロアリCryptotermesdomesticus、タイワンシロアリOdontotermesformosanus、コウシュンシロアリNeotermeskoshunensis、サツマシロアリGlyptotermessatsumensis、ナカジマシロアリGlyptotermesnakajimai、カタンシロアリGlyptotermesfuscus、コダマシロアリGlyptotermeskodamai、クシモトシロアリGlyptotermeskushimensis、オオシロアリHodotermopsisjaponica、コウシュウイエシロアリCoptotermesguangzhoensis、アマミシロアリReticulitermesmiyatakei、キアシシロアリReticulitermesflavicepsamamianus、カンモンシロアリReticulitermessp.、タカサゴシロアリNasutitermestakasagoensis、ニトベシロアリPericapritermesnitobei、ムシャシロアリSinocapritermesmushae、Reticuliterumesflavipes、Reticulitermeshesperus、Reticulitermesvirginicus、Reticulitermestibialis、Heterotermesaureus、Zootermopsisnevadensis等。ダニ目害虫:ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai、ミカンハダニPanonychuscitriリンゴハダニPanonychusulmi、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニAculopspelekassi、リュウキュウミカンサビダニPhyllocoptrutacitri、トマトサビダニAculopslycopersici、チャノサビダニCalacaruscarinatus、チャノナガサビダニAcaphyllatheavagrans、ニセナシサビダニEriophyeschibaensis、リンゴサビダニAculusschlechtendali等のフシダニ類、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニBrevipalpusphoenicis等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、ヤマトチマダニHaemaphysalisflava、タイワンカクマダニDermacentortaiwanicus、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツマダニIxodespersulcatus、ブラックレッグドチックIxodesscapularis、オウシマダニBoophilusmicroplus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus等のマダニ類、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagussimilis等のコナダニ類、コナヒョウヒダニDermatophagoidesfarinae、ヤケヒョウヒダニDermatophagoidesptrenyssnus等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニCheyletuseruditus、クワガタツメダニCheyletusmalaccensis、ミナミツメダニCheyletusmoorei等のツメダニ類、イエダニOrnithonyssusbacoti、トリサシダニOrnithonyssussylvairum、ワクモDermanyssusgallinae等のワクモ類、アオツツガムシLeptotrombidiumakamushi等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモChiracanthiumjaponicum、セアカゴケグモLatrodectushasseltii等のクモ類等。唇脚綱類:ゲジThereuonemahilgendorfi、トビズムカデScolopendrasubspinipes等。倍脚綱類:ヤケヤスデOxidusgracilis、アカヤスデNedyopustambanus等。等脚目類:オカダンゴムシArmadillidiumvulgare等。腹足綱類:チャコウラナメクジLimaxmarginatus、キイロコウラナメクジLimaxflavus等。線虫類:イネシンガレセンチュウAphelenchoidesbesseyi、イチゴメセンチュウNothotylenchusacris、サツマイモネコブセンチュウMeloidogyneincognita、キタネコブセンチュウMeloidogynehapla、ジャワネコブセンチュウMeloidogynejavanica、ダイズシストセンチュウHeteroderaglycines、ジャガイモシストセンチュウGloboderarostochiensis、ミナミネグサレセンチュウPratylenchuscoffeae、ムギネグサレセンチュウPratylenchusneglectus等。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01~95重量含有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、化学肥料硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等等の微粉末及び粒状物等があげられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等、芳香族炭化水素類トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等、脂肪族炭化水素類ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等、ニトリル類アセトニトリル、イソブチロニトリル等、エーテル類ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等、酸アミド類N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等、ハロゲン化炭化水素類ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等、スルホキシド類ジメチルスルホキシド等、炭酸プロピレン及び植物油大豆油、綿実油等が挙げられる。ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG液化石油ガス、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等、PAP酸性りん酸イソプロピル、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所植物体、土壌、家屋内、動物体等に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は10000m2あたりの本発明化合物量で1~10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1~1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。本発明の有害生物防除剤は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。果樹:仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。芝生:シバ類ノシバ、コウライシバ等、バミューダグラス類ギョウギシバ等、ベントグラス類コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等、ブルーグラス類ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等、フェスク類オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等、ライグラス類ネズミムギ、ホソムギ等、カモガヤ、オオアワガエリ等。その他:花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等、バイオ燃料植物ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等、観葉植物等。作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び/又は共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。殺虫剤の有効成分1カーバメート化合物アラニカルブAlanycarb、アルジカルブAldicarb、ベンダイオカルブBendiocarb、ベンフラカルブBenfuracarb、ブトカルボキシムButocarboxim、ブトキシカルボキシムButoxycarboxim、カルバリルCarbaryl=NAC、カルボフランCarbofuran、カルボスルファンCarbosulfan、クロエトカルブCloethocarb、エチオフェンカルブEthiofencarb、フェノブカルブFenobucarb=BPMC、フェノチオカルブFenothiocarb、フォルメタネートFormetanate、フラチオカルブFurathiocarb、イソプロカルブIsoprocarb=MIPC、メチオカルブMethiocarb、メソミルMethomyl、メトルカルブMetolcarb、オキサミルOxamyl、ピリミカーブPirimicarb、プロポキスルPropoxur:PHC、チオジカルブThiodicarb、チオファノクスThiofanox、トリアザメートTriazamate、トリメサカルブTrimethacarb、XMC、及びキシリルカルブXylylcarb。2有機リン化合物アセフェートAcephate、アザメチホスAzamethiphos、アジンホスエチルAzinphos-ethyl、アジンホスメチルAzinphos-methyl、カズサホスCadusafos、クロルエトキシホスChlorethoxyfos、クロルフェンビンホスCh1orfenvinphos、クロルメフォスChlormephos、クロルピリホスChlorpyrifos、クロルピリホスメチルChlorpyrifos-methyl、クマフォスCoumaphos、シアノホスCyanophos=CYAP、デメトン-S-メチルDemeton-S-methyl、ダイアジノンDiazinon、ジクロルボスDichlorvos=DDVP、ジクロトホスDicrotophos、ジメトエートDimethoate、ジメチルビンホスDimethylvinphos、ジスルホトンDisulfoton、EPN、エチオンEthion、エトプロホスEthoprophos、エトリムホスEtrimfos、ファムファーFamphur、フェナミホスFenamiphos、フエニトロチオンFenitrothion=MEP、フェンチオンFenthion=MPP、ホスチアゼートFosthiazate、ヘプテノホスHeptenophos、イミサイホスImicyfos、イソフェンホスIsofenphos、IsopropylO-methoxyaminothio-phosphorylsalicylate、イソキサチオンIsoxathion、マラチオンMalathion、メカルバムMecarbam、メスルフェンホスMesulfenfos、メタミドホスMethamidophos、メチダチオンMethidathion=DMTP、メビンホスMevinphos、モノクロトホスMonocrotophos、ナレッドNaled:BRP、オメトエートOmethoate、オキシデメトンメチルOxydemeton-methyl、パラチオンParathion、メチルパラチオンParathion-methyl、フェントエートPhenthoate=PAP、フォレートPhorate、ホサロンPhosalone、ホスメットPhosmet=PMP、フォスファミドンPhosphamidon、ホキシムPhoxim、ピリミホスメチルPirimiphos-methy1、プロフェノホスProfenofos、プロペタムホスPropetamphos、プロチオホスProthiofos、ピラクロホスPyraclorfos、ピリダフェンチオンPyridafenthion、キナルホスQuinalphos、スルフォテップSulfotep、テブピリムホスTebupirimfos、テメホスTemephos、テルブホスTerbufos、テトラクロルビンホスTetrach1orvinphos、チオメトンThiometon、トリアゾホスTriazophos、トリクロルホンTrichlorphon=DEP、バミドチオンVamidothion、りん化アルミニウムAluminiumphosphide、ブタチオホスButathiofos、DCIPDichlorodiisopropylether、ジクロフェンチオンDichlofenthion=ECP、ホルモチオンFormothion、りん化水素Hydrogenphosphide、オキシデプロホスOxydeprofos=ESP、プロパホスPropaphos、サリチオンSalithion、及びスルプロホスSulprofos。3ピレスロイド化合物アクリナトリンAcrinathrin、アレスリンAllethrin、ベンフルスリンBenfluthrin、ベータ-シフルトリンBeta-Cyfluthrin、ビフェントリンBifenthrin、シクロプロトリンCycloprothrin、シフルトリンCyfluthrin、シハロトリンCyhalothrin、シペルメトリンCypermethrin、デルタメトリンDeltamethrin、エスフェンバレレートEsfenvalerate、エトフェンプロックスEthofenprox、フェンプロパトリンFenpropathrin、フェンバレレートFenvalerate、フルシトリネートFlucythrinate、フルフェンプロックスFlufenoprox、フルメスリンFlumethrin、フルバリネートFluvalinate、ハルフェンプロックスHalfenprox、イミプロトリンImiprothrin、ペルメトリンPermethrin、プラレトリンPrallethrin、ピレトリンPyrethrins、レスメトリンResmethrin、シグマ-サイパーメスリンsigma-Cypermethrin、シラフルオフェンSilafluofen、テフルトリンTefluthrin、トラロメトリンTralomethrin、トランスフルトリンTransfluthrin、テトラメトリンTetramethrin、フェノトリンPhenothrin、シフェノトリンCyphenothrin、アルファシペルメトリンalpha-Cypermethrin、ゼータシペルメトリンzeta-Cypermethrin、ラムダシハロトリンlambda-Cyhalothrin、ガンマシハロトリンgamma-Cyhalothrin、フラメトリンFuramethrin、タウフルバリネートtau-Fluvalinate、メトフルトリンMetofluthrin、プロフルトリンProfluthrin、ジメフルトリンDimefluthrin、プロトリフェンビュートProtrifenbute、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジルEZ-1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジルEZ-1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-2-メチル-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート等。4ネライストキシン化合物カルタップCartap、ベンスルタップBensu1tap、チオシクラムThiocyclam、チオスルタップThisultap、モノスルタップMonosultap、及びビスルタップBisultap。5ネオニコチノイド化合物イミダクロプリドImidac1oprid、ニテンピラムNitenpyram、アセタミプリドAcetamiprid、チアメトキサムThiamethoxam、チアクロプリドThiacloprid、ジノテフランDinotefuran、及びクロチアニジンClothianidin。6ベンゾイル尿素化合物ビストリフルロンBistrifluron、クロルフルアズロンChlorfluazuron、ジフルベンズロンDiflubenzuron、フルシクロクスロンFlucycloxuron、フルフェノクスロンFlufenoxuron、ヘキサフルムロンHexaflumuron、ルフェヌロンLufenuron、ノバルロンNovaluron、ノビフルムロンNoviflumuron、テフルベンズロンTeflubenzuron、トリフルムロンTriflumuron、及びフルアズロンfluazuron。7フェニルピラゾール化合物アセトプロールAcetoprole、エチプロールEthiprole、フィプロニルFiproni1、バニリプロールVaniliprole、ピリプロールPyriprole、及びピラフルプロールPyrafluprole。8Btトキシン殺虫剤バチルスチューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。9ヒドラジン化合物クロマフェノジドChromafenozide、ハロフェノジドHalofenozide、メトキシフェノジドMethoxyfenozide、及びテブフェノジドTebufenozide。10有機塩素化合物アルドリンAldrin、ディルドリンDieldrin、ジエノクロルDienochlor、エンドスルファンEndosulfan、メトキシクロルMethoxychlor、クロルデンChlordane、及びDDT。11その他の殺虫剤有効成分マシン油Machineoil、硫酸ニコチンNicotine-sulfate、ニコチンNicotine、アバメクチンAbamectin、エマメクチン安息香酸塩Emamectin-benzoate、ミルベメクチンMilbemectin、レピメクチンLepimectin、スピノサッドSpinosad、スピネトラムSpinetoram、インドキサカルブIndoxacarb、メタフルミゾンMetaflumizone、ブプロフェジンBuprofezin、シロマジンCyromazine、ハイドロプレンHydroprene、メトプレンMethoprene、キノプレンKinoprene、ピリプロキシフェンPyriproxyfen、フェノキシカルブFenoxycarb、クロルフェナピルChlorphenapyr、DNOC、ジアフェンチウロンDiafenthiuron、ピメトロジンPymetrozine、フロニカミドFlonicamid、ピリフルキナゾンPyrifluquinazone、ピリダリルPyridalyl、トルフェンピラドTolfenpyrad、フルリムフェンFlurimfen、フルフェネリムFlufenerim、スピロテトラマットSpirotetramat、スピロメシフェンSpiromesifen、スルフォキサフロールsulfoxaflor、クロラントラニリプロールChlorantraniliprole、シアントラニリプロールCyantraniliprole、フルベンジアミドFlubendiamide、下記式K式中、R100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、R200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、R300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。で示される化合物、下記式L式中、R1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。で示される化合物、メトキサジアゾンMetoxadiazone、スルフラミドSulfluramid、亜ひ酸Arsenicacid、ベンクロチアズBenclothiaz、石灰窒素Calciumcyanamide、石灰硫黄合剤Calciumpolysulfide、メタムアンモニウムMetam-ammonium、メタムナトリウムMetam-sodium、オレイン酸カリウムPotassiumoleate、硫黄Sulfur、及びトラロピリルTralopyril。殺ダニ剤の有効成分アセキノシルAcequinocyl、アミトラズAmitraz、ベンゾキシメートBenzoximate、ビフェナゼートBifenaate、ブロモプロピレートBromopropylate、キノメチオネートChinomethionat、クロルベンジレートChlorobenzilate、CPCBSChlorfenson、クロフェンテジンClofentezine、シフルメトフェンCyflumetofen、ジコホルDicofol、エトキサゾールEtoxazole、フェナザキンFenazaquin、酸化フェンブタスズFenbutatinoxide、フェノチオカルブFenothiocarb、フェンピロキシメートFenpyroximate、フルアクリピリムFluacrypyrim、ヘキシチアゾクスHexythiazox、プロパルギットPropargite=BPPS、ポリナクチン複合体Polynactins、ピリダベンPyridaben、ピリミジフェンPyrimidifen、テブフェンピラドTebufenpyrad、テトラジホンTetradifon、スピロジクロフェンSpirodiclofen、アミドフルメットAmidoflumet、及びシエノピラフェンcyenopyrafen。殺線虫剤の有効成分臭化メチルMethylbromide、D-D1,3-Dichloropropene、DCIP、フォスチアゼートFosthiazate、塩酸レバミゾールLevamisol、メチルイソチオシアネートMethyisothiocyanate、酒石酸モランテルMoranteltartarate、及びイミシアホスImicyafos。殺菌剤の有効成分アザコナゾールAzaconazole、ビテルタノールBitertanol、ブロムコナゾールBromuconazole、シプロコナゾールCyproconazole、ジフェノコナゾールDifenoconazole、ジニコナゾールMDiniconazole-M、エポキシコナゾールEpoxiconazole、フェナリモルFenarimolフェンブコナゾールFenbuconazole、フルシラゾールFlusilazole、フルキンコナゾールFluquinconazole、フルトリアホールFlutriafol、ヘキサコナゾールHexaconazole、イマザリルImazalil、イミベンコナゾールImibenconazole、イプコナゾールIpconazole、メトコナゾールMetconazole、ミクロブタニルMyclobutanil、ヌアリモルNuarimol、オキスポコナゾールOxpoconazole、ペフラゾエートPefurazoate、ペンコナゾールPenconazole、プロクロラズProchloraz、プロピコナゾールPropiconazole、プロチオコナゾールProthioconazole、ピリフェノクスPyrifenox、シメコナゾールSimeconazole、テブコナゾールTebuconazole、テトラコナゾールTetraconazole、トリアジメホンTriadimefon、トリアジメノールTriadimenol、トリフルミゾールTriflumizole、トリホリンTrifolin、トリティコナゾールTriticonazole、アルジモルフAldimorph、ドデモルフDodemorph、フェンプロピモルフFenpropimorph、トリデモルフTridemorph、フェンプロピジンFenpropidin、ピペラリンPiperalin、スピロキサミンSpiroxamine、フェンヘキサミドFenhexamide、ピリブチカルブPyributicarb、ナフチフィンNaphtifine、テルビナフィンTerbinafine等のステロール生合成阻害化合物;ベノミルBenomyl、カルベンダジムCarbendezim、フベリダゾールFuberidazole、チアベンダゾールThiabendazole、チオファネートThiphanate、チオファネートメチルthiophanate-methyl、ジエトフェンカルブDiethofencarb、ゾキサミドZoxamideペンシクロンPencycuron、フルオピコリドFluopicolide等の細胞分裂阻害殺菌化合物;クロゾリネートChlozolinate、イプロジオンIprodione、プロシミドンProcymidone、ビンクロゾリンVinclozolin、キノキシフェンQuinoxyfen、プロキナジドProquinazid、フェンピクロニルFenpiclonil、フルジオキソニルFludioxonil等のシグナル伝達阻害殺菌化合物;シプロジニルcyprodinil、ピリメタニルpyrimethanil、メパニピリムMepanipyrim等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物;メタラキシルMetalaxyl、ベナラキシルBenalaxyl、オキソリニック酸Oxolinicacid等の核酸生合成阻害殺菌化合物;イソプロチオランIsoprothiolane、イプロベンホスIprobenfos、トルクロホスメチルTolclofos-methyl、プロチオカルブProthiocarb、ジメトモルフDimethomorph、ベンチアバリカルブイソプロピルBenthiavalicarb-isopropyl、イプロバリカルブIprovalicarb、マンジプロパミドMandipropamid等の脂質膜合成阻害殺菌化合物;ジクロシメットDiclocymet、カルプロパミドCarpropamid、フェノキサニルFenoxanil、フサライドFthalide、トリシクラゾールTricyclazole、ピロキロンPyroquilon等のメラニン生合成阻害殺菌化合物;アゾキシストロビンAzoxystrobin、ジモキシストロビンDimoxystrobin、エネストロビンEnestrobin、フルオキサストロビンFluoxastrobin、クレソキシムメチルKresoxim-methyl、メトミノストロビンMetominostrobin、オリサストロビンOrysastrobin、ピコキシストロビンPicoxystrobin、ピラクロストロビンPyraclostrobin、ピリベンカルブPyribencarbトリフロキシストロビンTrifloxystrobin等のストロビルリン殺菌化合物;カルボキシンCarboxin、オキシカルボキシンOxycarboxin、メプロニルMepronil、フルトラニルFlutoranil、フラメトピルFurametopyr、チフルザミドThifluzamide、ボスカリドBoscalid、ペンチオピラドPenthiopyrad、フルオピラムFluopyram、ビキサフェンBixafen、イソピラザムIsopyrazam、ペンフルフェンPenflufen、セダキサンSedaxan、フルキサピロキサドFluxapyroxad等のアニリド殺菌化合物;アシベンゾラールSメチルAcibenzolar-S-methyl、プロベナゾールProbenazole、チアジニルTiadinil、イソチアニルIsotianil等の抵抗性誘導化合物;バリダマイシンAValidamycinA、ポリオキシンBPolyoxinB等のグルカン合成阻害殺菌化合物;ブラストサイジンSBlastcidin-S、カスガマイシンKasugamycin、ストレプトマイシンStreptomycin等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物;チウラムThiuram、マンコゼブMancozeb、クロロタロニルChlorothalonil、キャプタンCaptan、ジクロフルアニドDichlofluanid、フォルペットFolpet、イミノクタジンIminoctadine、ジラムZiram等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物;アミスルブロムAmisulbrom;シアゾファミドCyazofamid;フェリムゾンFerimzone;フルアジナムFluazinam;ビナパクリルBinapacryl;ジノカップDinocap;ファモキサドンFamoxadone;フェナミドンFenamidone;エタボキサムEthaboxam;メトラフェノンMetrafenone;シフルフェナミドCyflufenamid等。除草剤の有効成分1フェノキシ脂肪酸除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオールPhenothio1、メコプロップMecoprop、フルロキシピルFluroxypyr、トリクロピルTriclopyr、クロメプロップClomeprop、及びナプロアニリドNaproanilide。2安息香酸除草性化合物2,3,6-TBA、ジカンバDicamba、クロピラリドClopyralid、ピクロラムPicloram、アミノピラリドAminopyralid、キンクロラックQuinclorac、及びキンメラックQuinmerac。3尿素除草性化合物ジウロンDiuron、リニュロンLinuron、クロルトルロンChlortoluron、イソプロツロンIsoproturon、フルオメツロンFluometuron、イソウロンIsouron、テブチウロンTebuthiuron、メタベンズチアズロンMethabenzthiazuron、クミルロンCumy1uron、ダイムロンDaimuron、及びメチルダイムロンMethyl-daimuron。4トリアジン除草性化合物アトラジンAtrazine、アメトリンAmetoryn、シアナジンCyanazine、シマジンSimazine、プロパジンPropazine、シメトリンSimetryn、ジメタメトリンDimethametryn、プロメトリンPrometryn、メトリブジンMetribuzin、トリアジフラムTriaziflam、及びインダジフラムIndaziflam。5ビピリジニウム除草性化合物パラコートParaquat、及びジクワットDiquat。6ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物ブロモキシニルBromoxynil、及びアイオキシニルIoxynil。7ジニトロアニリン除草性化合物ペンディメタリンPendimethalin、プロジアミンProdiamine、及びトリフルラリンTrifluralin。8有機リン除草性化合物アミプロホスメチルAmiprofos-methyl、ブタミホスButamifos、ベンスリドBensu1ide、ピペロホスPiperophos、アニロホスAnilofos、グリホサートGlyphosate、グルホシネートGlufosinate、グルホシネート-PGlufosinate-P、及びビアラホスBialaphos。9カーバメート除草性化合物ジアレートDi-allate、トリアレートTri-allate、EPTC、ブチレートButylate、ベンチオカーブBenthiocarb、エスプロカルブEsprocarb、モリネートMolinate、ジメピペレートDimepiperate、スエップSwep、クロルプロファムChlorpropham、フェンメディファムPhenmedipham、フェニソファムPhenisopham、ピリブチカルブPyributicarb、及びアシュラムAsulam。10酸アミド除草性化合物プロパニルPropanil、プロピザミドPropyzamide、ブロモブチドBromobutide、及びエトベンザニドEtobenzanid。11クロロアセトアニリド除草性化合物アセトクロールAcetochlor、アラクロールAlachlor、ブタクロールButachlor、ジメテナミドDimethenamid、プロパクロールPropachlor、メタザクロールMetazachlor、メトラクロールMetolachlor、プレチラクロールPretilachlor、テニルクロールTheny1ch1or、及びペトキサミドPethoxamid。12ジフェニルエーテル除草性化合物アシフルオルフェンAcifluorfen-sodium、ビフェノックスBifenox、オキシフルオルフェンOxyfluorfen、ラクトフェンLactofen、フォメサフェンFomesafen、クロメトキシニルChlomethoxyni1、及びアクロニフェンAclonifen。13環状イミド除草性化合物オキサジアゾンOxadiazon、シニドンエチルCinidon-ethyl、カルフェントラゾンエチルCarfentrazone-ethyl、スルフェントラゾンSurfentrazone、フルミクロラックペンチルFlumiclorac-pentyl、フルミオキサジンFlumioxazin、ピラフルフェンエチルPyraflufen-ethyl、オキサジアルギルOxadiargy1、ペントキサゾンPentoxazone、フルチアセットメチルFluthiacet-methyl、ブタフェナシルButafenacil、ベンズフェンジゾンBenzfendizone、ベンカルバゾンBencarbazone、及びサフルフェナシルSaflufenacil。14ピラゾール除草性化合物ベンゾフェナップBenzofenap、ピラゾレートPyrazo1ate、ピラゾキシフェンPyrazoxyfen、トプラメゾンTopramezone、及びピラスルホトールPyrasulfotole。15トリケトン除草性化合物イソキサフルトールIsoxaflutole、ベンゾビシクロンBenzobicyclon、スルコトリオンSulcotrione、メソトリオンMesotrione、テンボトリオンTembotrione、及びテフリルトリオンTefuryltrione。16アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物クロジナホッププロパルギルClodinafop-propargyl、シハロホップブチルCyhalofop-butyl、ジクロホップメチルDiclofop-methyl、フェノキサプロップエチルFenoxaprop-ethyl、フルアジホップブチルFluazifop-butyl、ハロキシホップメチルHaloxyfop-methyl、キザロホップエチルQuizalofop-ethyl、及びメタミホップMetamifop及び。17トリオンオキシム除草性化合物アロキシジムAlloxydim-sodium、セトキシジムSethoxydim、ブトロキシジムButroxydim、クレソジムClethodim、クロプロキシジムCloproxydim、シクロキシジムCycloxydim、テプラロキシジムTepraloxydim、トラルコキシジムTralkoxydim、及びプロフォキシジムProfoxydim。18スルホニル尿素除草性化合物クロルスルフロンChlorsulfuron、スルホメツロンメチルSulfometuron-methyl、メトスルフロンメチルMetsu1furon-methy1、クロリムロンエチルChlorimuron-ethyl、トリベニュロンメチルTribenuron-methyl、トリアスルフロンTriasulfuron、ベンスルフロンメチルBensulfuron-methy1、チフェンスルフロンメチルThifensulfuron-methyl、ピラゾスルフロンエチルPyrazosulfuron-ethy1、プリミスルフロンメチルPrimisulfuron-methyl、ニコスルフロンNicosulfuron、アミドスルフロンAmidosulfuron、シノスルフロンCinosulfuron、イマゾスルフロンImazosulfuron、リムスルフロンRimsulfuron、ハロスルフロンメチルHa1osulfuron-methy1、プロスルフロンProsulfuron、エタメトスルフロンメチルEthametsulfuron-methyl、トリフルスルフロンメチルTriflusulfuron-methyl、フラザスルフロンFlazasulfuron、シクロスルファムロンCyc1osulfamuron、フルピルスルフロンFlupyrsulfuron、スルホスルフロンSulfosu1furon、アジムスルフロンAzimsulfuron、エトキシスルフロンEthoxysulfuron、オキサスルフロンOxasulfuron、ヨードスルフロンメチルナトリウムIodosulfuron-methyl-sodium、フォラムスルフロンForamsulfuron、メソスルフロンメチルMesosulfuron-methyl、トリフロキシスルフロンTrifloxysulfuron、トリトスルフロンTritosulfuron、オルソスルファムロンorthosulfamuron,フルセトスルフロンFlucetosulfuron、及びプロピリスルフロンPropyrisulfuron。19イミダゾリノン除草性化合物イマザメタベンズメチルImazamethabenz-methyl、イマザメタピルImazamethapyr、イマザモックスImazamox、イマザピルImazapyr、イマザキンImazaquin、イマゼタピルImazethapyr等。20スルホンアミド除草性化合物フルメトスラムFlumetsulam、メトスラムMetosulam、ジクロスラムDiclosulam、フロラスラムFlorasulam、クロランスラムメチルCloransulam-methyl、ペノキススラムPenoxsulam、及びピロキススラムPyroxsulam。21ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物ピリチオバックナトリウムPyrithiobac-sodium、ビスピリバックナトリウムBispyribac-sodium、ピリミノバックメチルPyriminobac-methy1、ピリベンゾキシムPyribenzoxim、ピリフタリドPyriftalid、及びピリミスルファンPyrimisulfan。22その他の除草性化合物ベンタゾンBentazon、ブロマシルBromacil、ターバシルTerbacil、クロルチアミドChlorthiamid、イソキサベンIsoxaben、ジノセブDinoseb、アミトロールAmitrole、シンメチリンCinmethylin、トリジファンTridiphane、ダラポンDa1apon、ジフルフェンゾピルナトリウムDiflufenzopyr-sodium、ジチオピルDithiopyr、チアゾピルThiazopyr、フルカルバゾンナトリウムFlucarbazone-sodium、プロポキシカルバゾンナトリウムPropoxycarbazone-sodium、メフェナセットMefenacet、フルフェナセットFlufenacet、フェントラザミドFentrazamide、カフェンストロールCafenstrole、インダノファンIndanofan、オキサジクロメホンOxaziclomefone、ベンフレセートBenfuresate、ACN、ピリデートPyridate、クロリダゾンChloridazon、ノルフルラゾンNorflurazon、フルルタモンFlurtamone、ジフルフェニカンDiflufenican、ピコリナフェンPicolinafen、ベフルブタミドBeflubutamid、クロマゾンClomazone、アミカルバゾンAmicarbazone、ピノキサデンPinoxaden、ピラクロニルPyraclonil、ピロキサスルホンPyroxasulfone、チエンカルバゾンメチルThiencarbazone-methyl、アミノシクロピラクロールAminocyclopyrachlor、イプフェンカルバゾンIpfencarbazone、及びメチオゾリンMethiozolin。共力剤の有効成分ピペロニルブトキサイドPiperonylbutoxide、セサメックスSesamex、スルホキシドSulfoxide、N-2-エチルへキシル-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドMGK264、N-デクリイミダゾールN-Declyimidazole、WARF-アンチレジスタントWARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチルCH3I、t-フェニルブテノンt-Phenylbutenone、ジエチルマレエートDiethylmaleate、DMC、FDMC、ETP、及びETN。以下、製造例、製剤例、試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。製造例12-メチルシクロプロピルメタノール0.96gおよびテトラヒドロフラン22mLの混合物に氷冷下で60水素化ナトリウム油性0.45gを加え15分間攪拌した。この反応混合物を、4,6-ジクロロピリミジン1.5gおよびテトラヒドロフラン23mLの混合物に加え、60°Cで2日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、4-クロロ-6-2-メチルシクロプロピルメトキシピリミジンオイル1.9gを得た。4-クロロ-6-2-メチルシクロプロピルメトキシピリミジン4-クロロ-6-2-メチルシクロプロピルメトキシピリミジン0.48g、NMP4mLおよび1,2,4-トリアゾールナトリウム0.25gの混合物を50°Cで2日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物2を0.17g得た。製造例24,6-ジクロロピリミジン10.0g、テトラヒドロフラン200mLおよびイミダゾールナトリウム7.4gの混合物を加熱還流下で2日間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4-クロロ-6-イミダゾリルピリミジン5.4gを得た。4-クロロ-6-イミダゾリルピリミジン1H-NMRCDCl3δ:7.25-7.261H,m,7.35-7.371H,m,7.63-7.651H,m,8.45-8.471H,m,8.86-8.881H,m.2-メチルシクロプロピルメタノール0.26gおよびテトラヒドロフラン10mLの混合物に、60水素化ナトリウム油性0.12gを加え1時間攪拌した。この反応混合物に、4-クロロ-6-イミダゾリルピリミジン0.5gを加え、室温で1日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物3を0.34g得た。製造例31,2,4-トリアゾール11.1g、アセトニトリル20mL及びN-エチルジイソプロピルアミン20.7gの混合物に、室温で4,5,6-トリクロロピリミジン7.34gを加た。この混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、5-クロロ-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン8.24gを得た。5-クロロ-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン1H-NMRCDCl3δ:8.262H,s,8.981H,s,9.122H,s.5-クロロ-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.50g、NMP4mLおよび2-メチルシクロプロパンメタノール0.17gの混合物に氷冷下でDBU0.32gを加え、氷冷下で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式で示される本発明化合物13を0.49g得た。製造例41,2,4-トリアゾール2.65g、アセトニトリル10mL及びN-エチルジイソプロピルアミン4.96gの混合物に、室温で4,6-ジクロロ-5-メチルピリミジン2.61gを加えた。この混合物を14時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、5-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン2.12gを得た。5-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン1H-NMRDMSO-D6δ:2.563H,s,8.452H,s,9.111H,s,9.402H,s.5-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.46g、NMP3mLおよび2-メチルシクロプロパンメタノール0.18gの混合物に室温でDBU0.33gを加え、室温で一日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物14を0.42g得た。製造例55-クロロ-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.25g、NMP3mLおよび2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロパンメタノール0.17gの混合物に氷冷下でDBU0.17gを加え、氷冷下で15分間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物16を0.28g得た。製造例61,2,4-トリアゾール27.6g、アセトニトリル100mL及びN,N-ジイソプロピルエチルアミン51.7gの混合物に、室温で4,6-ジクロロピリミジン14.9gを加えた。この混合物を室温で3時間攪拌した後、8時間加熱還流した。放冷した反応混合物を濾過し、濾物をアセトニトリルで洗浄後、乾燥して、4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン13.8gを得た。4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン1H-NMRDMSO-D6δ:8.111H,d,8.502H,s,9.181H,d,9.622H,s.4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.43g、NMP3mLおよび1,4-ジオキサ-スピロ4.5デカン-8-オール0.32gの混合物に氷冷下でDBU0.36gを加えた。この混合物を80°Cで7時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式で示される本発明化合物27を0.20g得た。製造例70.2gの化合物27、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホナート、アセトン10mLおよび水10mLの混合物を、加熱還流下で1日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式で示される本発明化合物28を0.17g得た。製造例80.15gの化合物28およびクロロホルム3mLの混合物に、氷冷下でDAST0.14gを加え、室温で1日間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物29を0.04g得た。製造例9DAST0.81gおよびクロロホルム5mLの混合物に、-78°Cで、0.52gの化合物28およびクロロホルム10mLの混合物を加えた。この混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物34を0.10g得た。製造例105-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン4.56g、NMP20mLおよび1,4-ジオキサ-スピロ4.5デカン-8-オール3.16gの混合物に室温でDBU4.0gを加え、80°Cで5時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式で示される本発明化合物117を得た。上記反応で得られた化合物117、触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物、アセトン50mLおよび水50mLの混合物を、加熱還流下で5時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮することにより、下式で示される本発明化合物78を2.59g得た。製造例11DAST0.40gおよび塩化メチレン5mLの混合物に、氷冷下で塩化メチレン3mLおよび0.27gの本発明化合物78との混合物を加えた。この混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物35を0.12g得た。製造例125-クロロ-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.75g、NMP4mLおよび1,4-ジオキサ-スピロ4.5デカン-8-オール0.52gの混合物に氷冷下でDBU0.60gを加えた。この混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、下式で示される本発明化合物118を得た。上記反応で得られた化合物118、触媒量のピリジニウムパラトルエンスルホナート、アセトン20mLおよび水20mLの混合物を、加熱還流下で1日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し、下式で示される本発明化合物80を0.72g得た。製造例13DAST0.40gおよび塩化メチレン5mLの混合物に、氷冷下で、0.29gの化合物80および塩化メチレン3mLの混合物を加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物36を0.12g、および、下式で示される本発明化合物37を0.06g得た。製造例140.52gの化合物28および塩化メチレン4mLの混合物に、室温で6塩化タングステン1.58gを加えた。この混合物を加熱還流下1時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物38を0.4g得た。製造例150.27gの化合物78および塩化メチレン3mLの混合物に、室温で6塩化タングステン0.8gを加え加熱還流下2時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物40を0.12g得た。製造例160.29gの本発明化合物80および塩化メチレン3mLの混合物に、室温で6塩化タングステン0.8gを加え加熱還流下2時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物41を0.05g得た。製造例175-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.46g、テトラヒドロピラン-4-オール0.20gおよびNMP3mLの混合物に氷冷下でDBU0.40gを加え、80°Cで2時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物43を0.28g得た。製造例185-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.46g、4-トリフルオロメチルシクロヘキサノール0.34gおよびNMP3mLの混合物に、氷冷下でDBU0.35gを加えた。この混合物を80°Cで2時間および110°Cで5時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物50を0.11g、および、下式で示される本発明化合物51を0.14g得た。製造例194,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン1.07g、テトラヒドロチオピラン-4-オール0.59gおよびNMP6mLの混合物に氷冷下でDBU0.85gを加えた。この混合物を70°Cで7時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物62を1.04g得た。製造例205-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン1.14g、テトラヒドロチオピラン-4-オール0.59gおよびNMP6mLの混合物に氷冷下でDBU0.85gを加え、70°Cで7時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物64を1.07g得た。製造例210.26gの化合物62およびクロロホルム3mLの混合物に室温でメタクロロ過安息香酸0.48gを加えた。この混合物を室温で2時間および50°Cで2時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物67を0.08g、および、下式で示される本発明化合物69を0.05g得た。製造例220.28gの本発明化合物64およびクロロホルム3mLの混合物に室温でメタクロロ過安息香酸0.48gを加えた。この混合物を室温で2時間および50°Cで2時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物68を0.10g、および、下式で示される本発明化合物70を0.10g得た。製造例235-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.23g、4-クロロシクロヘキサノール0.14gおよびNMP2mLの混合物に氷冷下で60水素化ナトリウム油状0.04gを加えた。この混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物71を0.07g得た。製造例245-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.35g、4-フルオロシクロヘキサノール0.18gおよびNMP3mLの混合物に氷冷下で60水素化ナトリウム油状0.06gを加えた。この混合物を室温で1時間および50°Cで3時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物72を0.11g得た。製造例254,6-ジイミダゾール-1-イル-ピリミジン0.42g、テトラヒドロチオピラン-4-オール0.24gおよびNMP3mLの混合物に氷冷下でDBU0.40gを加えた。この混合物を70°Cで3時間および80°Cで5時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物74を0.08g得た。製造例265-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン1.49g、1,4-ジオキサスピロ4.5デカン-7-オール1.03gおよびNMP5mLの混合物に氷冷下でDBU1.12gを加えた。この混合物を70°Cで2時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物119を0.63g得た。0.63gの化合物119、触媒量のパラトルエンスルホン酸1水和物、アセトン20mLおよび水30mLの混合物を、加熱還流下で2日間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物120を0.17g得た。ビス2-メトキシエチルアミノサルファートリフルオリド0.40gおよび塩化メチレン3mLの混合物に、0°Cで化合物120を0.16gを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物81を0.05g得た。製造例273-メルカプトプロピオン酸メチル12.0gおよび水150mLの混合物に4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチル16.81gを加えた。この混合物を35°Cで1時間攪拌した後、アセトニトリル30mLおよび触媒量のトリエチルベンジルアンモニウムクロライドを加え50°Cで2時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して粗生成物4,4,4-トリフルオロ-3-2-メトキシカルボニル-エチルスルファニル-ブチル酸エチルエステルを得た。4,4,4-トリフルオロ-3-2-メトキシカルボニル-エチルスルファニル-ブチル酸エチルエステル1H-NMRCDCl3δ:1.25-1.353H,m,2.47-2.611H,m,2.63-2.722H,m,2.81-2.911H,m,2.94-3.052H,m,3.57-3.691H,m,3.713H,s,4.15-4.272H,m.テトラヒドロフラン100mLおよびナトリウム2.5gの混合物に氷冷下でメタノール3.9gを加え、室温で8時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、製造例271で得られた4,4,4-トリフルオロ-3-2-メトキシカルボニル-エチルスルファニル-ブチル酸エチルエステルを加え室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗生成物を16.5g得た。濃硫酸4gおよび水の混合物を加熱還流し、上記で得られた粗生成物5gを加え加熱還流下2時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮し2-トリフルオロメチル-テトラヒドロチオピラン-4-オン3.95gを得た。2-トリフルオロメチル-テトラヒドロチオピラン-4-オン2-トリフルオロメチル-テトラヒドロチオピラン-4-オン3.95gおよびメタノール30mLの混合物に、氷冷下でテトラヒドロほう酸ナトリウム0.90gを加えた。この混合物を室温で3時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン-4-オールを0.9g得た。2-トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン-4-オール5-メチル-4,6-ビス[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ピリミジン0.46g、2-トリフルオロメチルテトラヒドロチオピラン-4-オール0.37gおよびNMP3mLの混合物に、室温でDBU0.40gを加えた。この混合物を80°Cで5時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本発明化合物101を0.32g得た。前記製造方法と同様に製造された化合物を表に示す。式1で表される本発明化合物。式中のCyc-A-Q-基、R1、R2、R3、R4およびG1は、下記の表9~表19に記載の組み合わせを表す。表9~表19に記載した本発明化合物の1H-NMRデータを以下に示す。本発明化合物11H-NMRCDCl3δ:0.36-0.422H,m,0.61-0.692H,m,1.26-1.381H,m,4.282H,d,7.241H,s,8.121H,s,8.631H,s,9.181H,s.本発明化合物21H-NMRCDCl3δ:0.36-0.451H,m,0.49-0.581H,m,0.76-0.851H,m,0.99-1.071H,m,1.093H,d,4.22-4.322H,m,7.231H,s,8.111H,s,8.621H,s,9.171H,s.本発明化合物31H-NMRCDCl3δ:0.36-0.431H,m,0.50-0.561H,m,0.75-0.871H,m,0.96-1.051H,m,1.103H,d,4.19-4.342H,m,6.671H,brs,7.211H,brs,7.601H,brs,8.411H,brs,8.621H,brs.本発明化合物41H-NMRCDCl3δ:1.83-2.054H,m,2.11-2.182H,m,2.75-2.861H,m,4.412H,d,7.221H,brs,8.111H,s,8.641H,brs,9.181H,s.本発明化合物51H-NMRCDCl3δ:1.80-2.064H,m,2.09-2.222H,m,2.72-2.871H,m,4.402H,d,6.661H,brs,7.211H,brs,7.601H,brs,8.411H,s,8.641H,brs.本発明化合物61H-NMRCDCl3δ:1.28-1.442H,m,1.55-1.744H,m,1.78-1.892H,m,2.34-2.461H,m,4.312H,d,7.211H,d,8.111H,s,8.631H,d,9.181H,s.本発明化合物71H-NMRCDCl3δ:1.32-1.402H,m,1.56-1.714H,m,1.80-1.882H,m,2.32-2.441H,m,4.312H,d,6.661H,brs,7.211H,brs,7.601H,brs,8.411H,s,8.641H,brs.本発明化合物81H-NMRCDCl3δ:1.00-1.375H,m,1.67-1.896H,m,4.242H,d,7.211H,d,8.111H,s,8.631H,d,9.181H,s.本発明化合物91H-NMRCDCl3δ:0.99-1.152H,m,1.16-1.393H,m,1.67-1.906H,m,4.232H,d,6.651H,brs,7.211H,brs,7.601H,brs,8.411H,s,8.641H,brs.本発明化合物101H-NMRCDCl3δ:5.272H,d,6.801H,brs,7.231H,brs,7.621H,brs,8.451H,brs,8.701H,brs.本発明化合物111H-NMRCDCl3δ:1.58-1.671H,m,1.87-1.962H,m,2.07-2.181H,m,2.32-2.441H,m,3.40-3.481H,m,3.73-3.821H,m,3.85-3.931H,m,3.94-4.001H,m,4.41-4.542H,m,7.211H,d,8.121H,s,8.641H,d,9.181H,s.本発明化合物121H-NMRCDCl3δ:1.56-1.651H,m,1.84-1.962H,m,2.06-2.151H,m,2.30-2.431H,m,3.38-3.481H,m,3.71-3.821H,m,3.84-4.012H,m,4.36-4.532H,m,6.651H,s,7.211H,s,7.601H,s,8.411H,s,8.641H,s.本発明化合物131H-NMRCDCl3δ:0.38-0.461H,m,0.56-0.631H,m,0.79-0.911H,m,1.04-1.134H,m,4.31-4.482H,m,8.201H,s,8.561H,s,9.021H,s.本発明化合物141H-NMRCDCl3δ:0.35-0.431H,m,0.51-0.591H,m,0.75-0.871H,m,1.02-1.154H,m,2.45-2.503H,m,4.21-4.372H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.031H,s.本発明化合物151H-NMRCDCl3δ:1.323H,s,1.433H,s,1.771H,t,4.48-4.672H,m,7.281H,s,8.121H,s,8.661H,s,9.181H,s.本発明化合物161H-NMRCDCl3δ:1.353H,s,1.453H,s,1.841H,t,4.581H,dd,4.801H,dd,8.211H,s,8.601H,s,9.051H,s.本発明化合物171H-NMRCDCl3δ:1.333H,s,1.443H,s,1.801H,t,2.503H,s,4.52-4.672H,m,8.141H,s,8.531H,s,9.061H,s.本発明化合物181H-NMRCDCl3δ:0.42-0.482H,m,0.55-0.622H,m,1.243H,s,2.503H,s,4.242H,s,8.131H,s,8.491H,s,9.041H,s.本発明化合物191H-NMRCDCl3δ:0.81-2.4310H,m,5.43-5.581H,m,7.14-7.181H,m,8.111H,s,8.631H,s,9.171H,s.本発明化合物201H-NMRCDCl3δ:1.24-1.543H,m,1.74-1.873H,m,2.23-2.372H,m,4.01-4.101H,m,5.27-5.371H,m,7.251H,s,8.121H,s,8.641H,s,9.181H,s.本発明化合物211H-NMRCDCl3δ:0.29-0.502H,m,0.51-0.652H,m,1.13-1.201H,m,1.41-1.473H,m,4.78-4.891H,m,7.191H,s,8.111H,s,8.591H,s,9.171H,s.本発明化合物221H-NMRCDCl3δ:1.62-1.742H,m,1.75-1.914H,m,1.95-2.072H,m,5.48-5.581H,m,7.161H,s,8.111H,s,8.641H,s,9.171H,s.本発明化合物231H-NMRCDCl3δ:1.20-1.514H,m,1.54-1.662H,m,1.75-1.892H,m,1.93-2.072H,m,5.12-5.241H,m,7.171H,s,8.111H,s,8.621H,s,9.171H,s.本発明化合物241H-NMRCDCl3δ:0.80-0.939H,m,1.00-1.535H,m,1.77-1.932H,m,2.09-2.262H,m,4.99-5.121H,m,7.13-7.181H,m,8.08-8.141H,m,8.59-8.651H,m,9.13-9.201H,m.本発明化合物251H-NMRCDCl3δ:1.45-1.656H,m,1.67-1.894H,m,1.98-2.122H,m,5.31-5.411H,m,7.151H,d,8.111H,s,8.621H,d,9.171H,s.本発明化合物261H-NMRCDCl3δ:0.27-0.381H,m,0.43-0.511H,m,0.51-0.652H,m,1.11-1.241H,m,1.453H,d,2.453H,s,4.82-4.921H,m,8.131H,s,8.471H,s,9.011H,s.本発明化合物271H-NMRCDCl3δ:1.63-1.742H,m,1.84-2.086H,m,3.96-4.004H,m,5.27-5.361H,m,7.191H,s,8.111H,s,8.631H,s,9.171H,s.本発明化合物281H-NMRCDCl3δ:2.14-2.354H,m,2.38-2.492H,m,2.59-2.712H,m,5.60-5.671H,m,7.261H,s,8.131H,s,8.661H,s,9.191H,s.本発明化合物291H-NMRCDCl3δ:2.14-2.364H,m,2.39-2.492H,m,2.60-2.712H,m,5.59-5.671H,m,7.261H,s,8.131H,s,8.661H,s,9.191H,s.本発明化合物301H-NMRCDCl3δ:1.50-1.632H,m,1.85-1.981H,m,2.11-2.212H,m,2.473H,s,2.62-2.814H,m,4.282H,d,8.131H,s,8.521H,s,9.051H,s.本発明化合物31trans1H-NMRCDCl3δ:1.72-1.924H,m,2.08-2.244H,m,2.443H,s,2.71-2.811H,m,5.29-5.391H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.041H,s.本発明化合物32cis1H-NMRCDCl3δ:1.82-2.148H,m,2.483H,s,2.74-2.841H,m,5.28-5.361H,m,8.141H,s,8.501H,s,9.041H,s.本発明化合物33cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:1.40-2.239H,m,3.76-3.901H,m,5.16-5.230.5H,m,5.26-5.330.5H,m,7.170.5H,d,7.210.5H,d,8.111H,d,8.61-8.641H,m,9.171H,s.本発明化合物341H-NMRCDCl3δ:1.96-2.616H,m,5.07-5.201H,m,5.37-5.521H,m,7.19-7.231H,m,8.131H,s,8.641H,s,9.191H,s.本発明化合物351H-NMRCDCl3δ:1.93-2.228H,m,2.473H,s,5.39-5.481H,m,8.151H,s,8.521H,s,9.071H,s.本発明化合物361H-NMRCDCl3δ:1.95-2.298H,m,5.511H,brs,8.211H,s,8.581H,s,9.041H,s.本発明化合物371H-NMRCDCl3δ:2.05-2.626H,m,5.10-5.211H,m,5.47-5.591H,m,8.211H,s,8.581H,s,9.031H,s.本発明化合物381H-NMRCDCl3δ:1.99-2.214H,m,2.36-2.482H,m,2.53-2.652H,m,5.381H,brs,7.221H,s,8.111H,s,8.631H,s,9.181H,s.本発明化合物391H-NMRCDCl3δ:1.86-2.174H,m,2.25-2.351H,m,2.46-2.602H,m,2.68-2.791H,m,3.853H,s,5.40-5.511H,m,7.221H,s,8.121H,s,8.641H,s,9.181H,s.本発明化合物401H-NMRCDCl3δ:2.07-2.184H,m,2.42-2.495H,m,2.56-2.632H,m,5.401H,brs,8.141H,s,8.511H,s,9.051H,s.本発明化合物411H-NMRCDCl3δ:2.06-2.224H,m,2.38-2.512H,m,2.57-2.702H,m,5.471H,brs,8.201H,s,8.571H,s,9.031H,s.本発明化合物421H-NMRCDCl3δ:1.77-1.922H,m,2.02-2.152H,m,3.56-3.692H,m,3.93-4.052H,m,5.34-5.451H,m,7.221H,d,8.121H,s,8.621H,d,9.181H,s.本発明化合物431H-NMRCDCl3δ:1.80-1.922H,m,2.05-2.162H,m,2.473H,s,3.62-3.702H,m,3.96-4.052H,m,5.38-5.481H,m,8.141H,s,8.511H,s,9.041H,s.本発明化合物441H-NMRCDCl3δ:1.86-1.982H,m,2.07-2.192H,m,3.64-3.732H,m,3.97-4.072H,m,5.44-5.541H,m,8.201H,s,8.571H,s,9.031H,s.本発明化合物451H-NMRCDCl3δ:1.22-1.323H,m,1.45-2.489H,m,4.08-4.212H,m,5.07-5.231H,m,7.161H,s,8.111H,s,8.621H,s,9.171H,s.本発明化合物461H-NMRCDCl3δ:1.273H,t,1.49-1.774H,m,2.04-2.162H,m,2.17-2.282H,m,2.32-2.494H,m,4.152H,q,5.12-5.241H,m,8.121H,s,8.501H,s,9.021H,s.本発明化合物471H-NMRCDCl3δ:1.283H,t,1.60-1.754H,m,2.07-2.182H,m,2.19-2.302H,m,2.34-2.461H,m,4.162H,q,5.18-5.301H,m,8.191H,s,8.561H,s,9.011H,s.本発明化合物48trans1H-NMRCDCl3δ:1.45-1.624H,m,2.00-2.143H,m,2.22-2.362H,m,5.06-5.211H,m,7.171H,d,8.111H,s,8.621H,d,9.171H,s.本発明化合物49cis1H-NMRCDCl3δ:1.58-1.886H,m,2.02-2.263H,m,5.45-5.521H,m,7.251H,s,8.121H,s,8.631H,s,9.181H,s.本発明化合物50trans1H-NMRCDCl3δ:1.45-1.644H,m,1.99-2.163H,m,2.23-2.372H,m,2.433H,s,5.08-5.211H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.031H,s.本発明化合物51cis1H-NMRCDCl3δ:1.63-1.926H,m,1.94-2.273H,m,2.493H,s,5.49-5.551H,m,8.141H,s,8.511H,s,9.041H,s.本発明化合物52trans1H-NMRCDCl3δ:1.48-1.704H,m,2.02-2.223H,m,2.28-2.412H,m,5.12-5.281H,m,8.201H,s,8.571H,s,9.021H,s.本発明化合物53cis1H-NMRCDCl3δ:1.62-1.742H,m,1.77-1.934H,m,2.06-2.333H,m,5.53-5.621H,m,8.201H,s,8.571H,s,9.031H,s.本発明化合物54cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:0.92-0.993H,m,1.03-1.474H,m,1.64-1.894H,m,1.94-2.201H,m,4.80-4.930.8H,m,5.31-5.390.2H,m,7.181H,brs,8.121H,brs,8.611H,brs,9.171H,brs.本発明化合物55cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:0.85-0.994H,m,1.01-1.473H,m,1.59-2.185H,m,5.07-5.180.7H,m,5.44-5.520.3H,m,7.150.7H,brs,7.190.3H,brs,8.111H,brs,8.621H,brs,9.171H,brs.本発明化合物56trans1H-NMRCDCl3δ:0.87-0.973H,m,1.04-1.212H,m,1.40-1.553H,m,1.73-1.882H,m,2.04-2.202H,m,4.99-5.171H,m,7.151H,s,8.111H,s,8.611H,s,9.171H,s.本発明化合物57cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:0.87-1.878H,m,2.13-2.251H,m,2.432.7H,s,2.470.3H,s,4.81-4.920.9H,m,5.35-5.420.1H,m,8.11-8.141H,m,8.501H,s,8.98-9.031H,m.本発明化合物58cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:0.77-2.1712H,m,2.412.5H,s,2.460.5H,s,5.09-5.210.8H,m,5.52-5.570.2H,m,8.121H,s,8.501H,s,9.011H,s.本発明化合物59trans1H-NMRCDCl3δ:0.91-0.983H,m,1.06-1.585H,m,1.78-1.882H,m,2.06-2.202H,m,2.413H,s,5.01-5.201H,m,8.121H,s,8.501H,s,9.011H,s.本発明化合物601H-NMRCDCl3δ:1.65-2.236H,m,5.64-5.761H,m,5.83-5.951H,m,5.99-6.101H,m,7.191H,s,8.111H,s,8.631H,s,9.171H,s.本発明化合物611H-NMRCDCl3δ:1.68-2.216H,m,2.443H,s,5.67-5.741H,m,5.87-5.941H,m,5.99-6.071H,m,8.121H,s,8.511H,s,9.021H,s.本発明化合物621H-NMRCDCl3δ:2.00-2.122H,m,2.20-2.322H,m,2.59-2.742H,m,2.82-2.972H,m,5.25-5.361H,m,7.211H,d,8.121H,s,8.611H,d,9.171H,s.本発明化合物631H-NMRCDCl3δ:1.30-1.696H,m,1.74-1.862H,m,1.93-2.052H,m,2.443H,s,5.19-5.291H,m,8.121H,s,8.501H,s,9.011H,s.本発明化合物641H-NMRCDCl3δ:2.03-2.162H,m,2.22-2.322H,m,2.483H,s,2.63-2.722H,m,2.86-2.972H,m,5.30-5.411H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.041H,s.本発明化合物651H-NMRCDCl3δ:1.66-1.762H,m,1.79-2.006H,m,3.213H,brs,3.233H,brs,5.25-5.351H,m,7.181H,s,8.111H,s,8.621H,s,9.171H,s.本発明化合物661H-NMRCDCl3δ:1.69-1.812H,m,1.84-1.986H,m,2.453H,s,3.223H,s,3.243H,s,5.28-5.401H,m,8.141H,brs,8.511H,brs,9.031H,brs.本発明化合物67cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:2.02-3.218H,m,5.24-5.621H,m,7.25-7.281H,m,8.11-8.141H,m,8.59-8.681H,m,9.15-9.211H,m.本発明化合物68cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:2.13-2.182H,m,2.503H,s,2.57-3.186H,m,5.33-5.360.4H,m,5.56-5.600.6H,m,8.141H,s,8.500.4H,s,8.540.6H,s,9.060.4H,s,9.080.6H,s.本発明化合物691H-NMRCDCl3δ:2.41-2.614H,m,2.97-3.102H,m,3.29-3.432H,m,5.54-5.621H,m,7.271H,d,8.131H,s,8.651H,d,9.181H,s.本発明化合物701H-NMRCDCl3δ:2.42-2.627H,m,2.99-3.142H,m,3.28-3.392H,m,5.55-5.641H,m,8.151H,s,8.531H,s,9.081H,s.本発明化合物711H-NMRCDCl3δ:1.14-2.7910H,m,3.62-4.492H,m,5.10-5.771H,m,8.131H,s,8.46-8.551H,m,9.041H,s.本発明化合物721H-NMRCDCl3δ:1.58-2.167H,m,2.463H,s,3.61-4.892H,m,5.21-5.351H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.031H,s.本発明化合物731H-NMRCDCl3δ:2.11-2.212H,m,2.22-2.322H,m,2.60-2.712H,m,2.92-3.032H,m,5.37-5.491H,m,8.201H,s,8.561H,s,9.031H,s.本発明化合物741H-NMRCDCl3δ:1.95-2.102H,m,2.22-2.332H,m,2.62-2.732H,m,2.82-2.932H,m,5.23-5.361H,m,6.651H,brs,7.211H,brs,7.601H,brs,8.411H,s,8.611H,s.本発明化合物751H-NMRCDCl3δ:1.99-2.142H,m,2.22-2.345H,m,2.61-2.742H,m,2.84-2.972H,m,5.27-5.401H,m,7.211H,brs,7.441H,s,8.041H,s,8.531H,s.本発明化合物761H-NMRCDCl3δ:1.37-1.512H,m,1.64-1.852H,m,1.87-1.993H,m,2.08-2.232H,m,4.24-4.362H,m,7.221H,s,8.121H,s,8.641H,s,9.181H,s.本発明化合物771H-NMRCDCl3δ:1.41-1.532H,m,1.69-1.892H,m,1.91-2.023H,m,2.07-2.262H,m,2.473H,s,4.332H,d,8.141H,s,8.521H,s,9.051H,s.本発明化合物781H-NMRCDCl3δ:2.13-2.364H,m,2.37-2.495H,m,2.56-2.712H,m,5.57-5.681H,m,8.121H,s,8.521H,s,9.041H,s.本発明化合物791H-NMRCDCl3δ:1.52-3.9113H,m,5.18-5.461H,m,8.09-8.191H,m,8.47-8.571H,m,8.99-9.081H,m.本発明化合物801H-NMRCDCl3δ:2.15-2.302H,m,2.32-2.504H,m,2.65-2.792H,m,5.65-5.771H,m,8.211H,s,8.611H,brs,9.051H,s.本発明化合物811H-NMRCDCl3δ:1.60-1.782H,m,1.79-2.002H,m,2.01-2.213H,m,2.443H,s,2.49-2.611H,m,5.37-5.501H,m,8.131H,s,8.521H,s,9.041H,s.本発明化合物821H-NMRCDCl3δ:1.00-1.395H,m,1.68-1.936H,m,2.463H,s,4.252H,d,8.131H,s,8.521H,s,9.031H,s.本発明化合物831H-NMRCDCl3δ:1.01-1.315H,m,1.323H,d,1.59-1.916H,m,2.433H,s,5.16-5.251H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.011H,s.本発明化合物841H-NMRCDCl3δ:1.24-1.313H,m,1.50-1.611H,m,1.75-1.941H,m,2.00-2.232H,m,2.493H,s,4.05-4.554H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.041H,s.本発明化合物851H-NMRCDCl3δ:2.21-2.301H,m,2.33-2.441H,m,2.513H,s,3.95-4.184H,m,5.69-5.781H,m,8.181H,s,8.571H,s,9.101H,s.本発明化合物861H-NMRCDCl3δ:1.083H,d,1.21-1.361H,m,1.69-1.853H,m,1.94-2.071H,m,2.12-2.292H,m,2.423H,s,5.06-5.141H,m,8.121H,s,8.511H,s,9.021H,s.本発明化合物871H-NMRCDCl3δ:0.93-1.102H,m,1.13-1.343H,m,1.42-1.541H,m,1.62-1.857H,m,2.453H,s,4.482H,t,8.131H,s,8.521H,s,9.031H,s.本発明化合物88cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:0.899H,s,1.00-1.937H,m,2.09-2.282H,m,2.411.9H,s,2.471.1H,s,5.02-5.140.7H,m,5.42-5.500.3H,m,8.11-8.141H,m,8.48-8.521H,m,8.99-9.031H,m.本発明化合物891H-NMRCDCl3δ:0.80-2.3014H,m,2.42-2.513H,m,4.91-5.110.6H,m,5.66-5.770.4H,m,8.08-8.171H,m,8.44-8.521H,m,9.00-9.051H,m.本発明化合物901H-NMRCDCl3δ:2.06-2.211H,m,2.37-2.521H,m,2.94-3.153H,m,3.21-3.321H,m,5.86-5.961H,m,7.231H,d,8.111H,s,8.651H,d,9.171H,s.本発明化合物911H-NMRCDCl3δ:2.06-2.271H,m,2.38-2.554H,m,2.94-3.193H,m,3.23-3.351H,m,5.86-6.001H,m,8.131H,s,8.531H,s,9.051H,s.本発明化合物921H-NMRCDCl3δ:1.34-1.633H,m,1.77-2.085H,m,5.34-5.411H,m,7.241H,s,8.121H,s,8.701H,s,9.191H,s.本発明化合物931H-NMRCDCl3δ:1.37-1.653H,m,1.78-1.881H,m,1.89-1.983H,m,1.98-2.101H,m,2.493H,s,5.35-5.461H,m,8.141H,s,8.581H,s,9.061H,s.本発明化合物941H-NMRCDCl3δ:2.513H,s,2.62-2.732H,m,3.18-3.311H,m,3.33-3.462H,m,3.52-3.631H,m,5.88-5.991H,m,8.141H,s,8.541H,s,9.091H,s.本発明化合物95cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:2.412.2H,s,2.500.8H,s,2.60-3.586H,m,5.79-5.900.3H,m,6.15-6.210.7H,m,8.131H,brs,8.530.3H,s,8.550.7H,s,9.060.3H,s,9.080.7H,s.本発明化合物961H-NMRCDCl3δ:1.413H,s,1.473H,s,2.503H,d,3.91-3.941H,m,4.16-4.191H,m,4.51-4.553H,m,8.131H,s,8.521H,s,9.061H,s.本発明化合物971H-NMRCDCl3δ:1.72-1.831H,m,2.08-2.211H,m,2.473H,s,2.74-2.881H,m,3.69-3.761H,m,3.78-3.871H,m,3.89-3.972H,m,4.371H,dd,4.461H,dd,8.131H,s,8.521H,s,9.051H,s.本発明化合物981H-NMRCDCl3δ:1.74-1.831H,m,1.90-2.052H,m,2.07-2.171H,m,2.493H,s,3.81-3.891H,m,3.91-3.981H,m,4.30-4.391H,m,4.431H,dd,4.511H,dd,8.131H,s,8.521H,s,9.051H,s.本発明化合物991H-NMRCDCl3δ:1.38-1.745H,m,1.87-1.971H,m,2.493H,s,3.43-3.561H,m,3.69-3.801H,m,3.99-4.081H,m,4.38-4.502H,m,8.131H,s,8.521H,s,9.041H,s.本発明化合物1001H-NMRCDCl3δ:1.60-1.731H,m,1.87-2.021H,m,2.11-2.312H,m,2.453H,s,2.50-2.622H,m,2.71-2.801H,m,2.94-3.041H,m,5.30-5.421H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.031H,s.本発明化合物101cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:1.41-3.7010H,m,5.17-5.280.5H,m,5.32-5.410.5H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.040.5H,s,9.050.5H,s.本発明化合物102cis/transmixture1H-NMRCDCl3δ:1.61-3.8211H,m,5.29-5.440.5H,m,5.91-6.040.5H,m,8.131H,s,8.520.5H,s,8.540.5H,s,9.061H,s.本発明化合物1031H-NMRCDCl3δ:1.73-1.901H,m,2.09-2.251H,m,2.27-2.402H,m,2.483H,s,2.94-3.071H,m,3.09-3.272H,m,3.62-3.731H,m,5.61-5.731H,m,8.131H,s,8.541H,s,9.081H,s.本発明化合物1041H-NMRCDCl3δ:2.09-2.212H,m,2.47-2.523H,m,2.57-3.235H,m,5.29-5.641H,m,8.12-8.151H,m,8.49-8.561H,m,9.04-9.091H,m.本発明化合物1051H-NMRCDCl3δ:2.01-3.5810H,m,5.28-5.511H,m,8.12-8.161H,m,8.50-8.551H,m,9.05-9.091H,m.本発明化合物1061H-NMRCDCl3δ:1.489H,s,1.73-1.872H,m,1.95-2.072H,m,2.463H,s,3.32-3.452H,m,3.67-3.792H,m,5.37-5.461H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.041H,s.本発明化合物1071H-NMRCDCl3δ:1.413H,s,1.413H,s,2.513H,s,3.221H,dd,4.461H,dd,4.721H,dd,8.131H,s,8.531H,s,9.061H,s.本発明化合物1081H-NMRCDCl3δ:1.45-1.503H,m,2.46-2.493H,m,2.721H,dd,2.87-2.921H,m,3.27-3.321H,m,5.20-5.301H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.041H,s.本発明化合物1091H-NMRCDCl3δ:1.513H,s,2.513H,s,2.761H,d,2.901H,d,4.361H,d,4.641H,d,8.141H,s,8.521H,s,9.061H,s.本発明化合物1111H-NMRCDCl3δ:1.84-1.992H,m,2.03-2.142H,m,2.333H,s,2.35-2.422H,m,2.463H,s,2.63-2.742H,m,5.20-5.331H,m,8.131H,s,8.501H,s,9.031H,s.本発明化合物1121H-NMRCDCl3δ:2.513H,s,2.781H,dd,2.941H,dd,3.40-3.471H,m,4.331H,dd,4.821H,dd,8.141H,s,8.521H,s,9.061H,s.本発明化合物1131H-NMRCDCl3δ:2.43-2.531H,m,2.543H,s,2.85-2.951H,m,4.36-4.451H,m,4.54-4.631H,m,5.90-5.981H,m,8.141H,s,8.541H,s,9.091H,s.本発明化合物1141H-NMRCDCl3δ:1.003H,t,1.862H,q,2.503H,s,3.95-4.164H,m,4.432H,s,8.131H,s,8.521H,s,9.051H,s.本発明化合物1151H-NMRCDCl3δ:0.41-0.482H,m,0.55-0.612H,m,1.233H,s,4.232H,s,7.261H,d,8.121H,s,8.611H,d,9.181H,s.本発明化合物1161H-NMRCDCl3δ:1.413H,s,1.473H,s,3.891H,dd,4.171H,dd,4.43-4.583H,m,7.291H,d,8.121H,s,8.651H,d,9.181H,s.本発明化合物1171H-NMRCDCl3δ:1.64-2.088H,m,2.443H,s,3.97-4.024H,m,5.32-5.421H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.021H,s.本発明化合物1181H-NMRCDCl3δ:1.63-1.772H,m,1.88-2.012H,m,2.02-2.094H,m,3.97-4.014H,m,5.40-5.481H,m,8.201H,s,8.571H,s,9.021H,s.本発明化合物1191H-NMRCDCl3δ:1.43-1.946H,m,2.09-2.322H,m,2.403H,s,3.88-4.064H,m,5.27-5.411H,m,8.101H,s,8.491H,s,9.001H,s.本発明化合物1201H-NMRCDCl3δ:1.84-2.001H,m,2.06-2.223H,m,2.423H,s,2.44-2.512H,m,2.67-2.852H,m,5.69-5.771H,m,8.131H,s,8.511H,s,9.041H,s.次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。製剤例1本発明化合物1~120のいずれか1種10部を、キシレン35部とN,N-ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。製剤例2ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~120のいずれか1種20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。製剤例3本発明化合物1~120のいずれか1種2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。製剤例4本発明化合物1~120のいずれか1種1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。製剤例5ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物重量比1:135部と、本発明化合物1~120のいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。製剤例6本発明化合物1~120のいずれか1種0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。製剤例7本発明化合物1~120のいずれか1種10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。製剤例8本発明化合物1~120のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール中央化成株式会社49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。製剤例9本発明化合物1~120のいずれか1種0.6部、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300アトモスケミカル社登録商標名}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤LPG40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。試験例1製剤例5により得られた本発明化合物1~3、9、14、29、31、34~38、40、41、51、62、64、67~72、74、75、77、81、87、94、95、101、104、105および115の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗第1本葉展開期にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液20mlを各々散布した。散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合物1~3、9、14、29、31、34~38、40、41、51、62、64、67~72、74、75、77、81、87、94、95、101、104、105および115の試験用散布液の処理区が、防除価90以上を示した。試験例2製剤例5により得られた本発明化合物1~4、11、13、14、16、17、21、25、29、31、34~38、40、41、43、49~51、57~59、62、63、64、67、68、70、71、72、73、74、81~84、87、94、95、99~102、104、105および115の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカップに植えた第3本葉展開期のトマト幼苗に、タバココナジラミBemisiatabaci成虫を放ち、約24時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を10ml/カップの割合で散布した。このカップを25°Cで温室内に保持した。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合物1~4、11、13、14、16、17、21、25、29、31、34~38、40、41、43、49~51、57~59、62、63、64、67、68、70、71、72、73、74、81~84、87、94、95、99~102、104、105および115の試験用散布液の処理区が、防除価90以上を示した。"