"一般式II:のニトロケトンの接触水素化による、一般式Iのピロリンの調製方法であって、該接触水素化は、ルイス酸、ブレンステッド酸、有機硫黄含有化合物、有機または無機塩基、および水捕捉剤から選択される少なくとも1つの添加剤の任意の存在下で、遷移金属触媒および気体水素を高圧で溶媒中で使用し、式IおよびIIの式中、Tが下記の化学基T1、T2、T3、T4またはT5の1つであり、式中、Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノスルホニル、モノ-もしくはジ-ハロアルキルアミノ-スルホニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ-もしくはジ-アルキルアミノチオカルボニルであり、Yの定義中、アルキルからジ-アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は置換されてもよく;Gが、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の5から6員複素環基であり、またはGが、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、またはGが、下記のG10aもしくはG10b基の1つであり、Gが下記のG11からG16基の1つであり、R1が、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル-チオカルボニル、ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノカルボニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ-チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ-チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ-チオカルボニル、アルキルチオ-カルボニル、アルキルチオ-チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル-アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R1の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は置換されてもよく;R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R2の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;またはR1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成し;R3が、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい5員から6員の複素環、置換されてもよいアルキル、アミノ、またはモノ-もしくはジアアルキルアミノであり;mが1または2であり;R4およびR5が、独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;Z1、Z2およびZ3が独立して-CR4R5-、-CO-、-CN-OR6-、-NR6-、-SOn-、-SN-R6-または-SON-R6-、またはZ1、Z2およびZ3が同時に-CR4R5-を表さないもしくは同時に酸素を表さないという条件で酸素であり;nが0、1または2であり;R6が、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキルアリールアルキルまたは複素環で置換されるアルキルであり、R6の定義中、アルキルから複素環で置換されるアルキルまでの各基は置換されてもよく;R7およびR8がそれぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニ、またはアルコキシチオカルボニルであり、R7およびR8の定義中、アルキルからアルコキシチオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;またはR9が、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルコキシアルキル、アルキチオ、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、アルキルからアルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;R10が、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、アルキルからアルコキシカルボニルアルキルまでの各基は置換されてもよく;lが1、2または3を表し;Rが、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;ならびにB1、B2、B3およびB4が独立してC-XまたはNである前記調製方法。圧力が2から100バールの範囲にある、請求項1に記載の方法。使用する遷移金属触媒が白金、パラジウム、コバルトまたはニッケルから選択される少なくとも1つの金属を含む、請求項1または2に記載の方法。ラネーニッケルが硫黄含有化合物の存在下で遷移金属触媒として使用される、請求項3に記載の方法。有機硫黄含有化合物がチオフェン、テトラヒドロチオフェンおよび2,2’-チオビスエタノールから選択される、請求項4に記載の方法。式IIのニトロケトンであって、式中、B1、B2、B3、B4、X、R、およびTが請求項1で定義される通りであるニトロケトン。請求項6に記載の式IIのニトロケトンであって、式中、Tが下記の化学基T1、T2、T3、T4またはT5の1つであり、式中、Yが水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルチオ、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルチオ、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルスルホニルオキシ、C1-12ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノスルホニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24ハロアルキルアミノスルホニル、モノ-C1-12もしくはジC2-24アルキルアミノ、C1-12アルキル-カルボニルアミノ、C3-8シクロアルキル-カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-12アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-12ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-12アルキルスルホニルアミノ、C1-12ハロアルキルスルホニルアミノ、C3-36トリアルキルシリル、C1-12アルコキシアミノ、C1-12ハロアルコキシアミノ、C1-12アルコキシイミノ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシイミノ-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルフィニルイミノ、C1-12アルキルスルフィニルイミノ-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルフィニルイミノ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルホキシイミノ、C1-12アルキルスルホキシイミノ-C1-12アルキル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルキル-カルボニル、アミノカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキル-アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノチオ-カルボニルであり、Yの定義中、C1-12アルキルからジ-C2-24アルキルアミノチオ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;Gが下記の複素環基G1からG9の1つであり、G1からG9基の式中、置換基ZがC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、またはハロゲンであり、kが0、1、2、3もしくは4であり、またはGがハロゲン、シアノ、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ-カルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、またはGが下記のG10aまたはG10b基の1つであり、またはGが下記のG11からG16基の1つであり、R1が水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルキル-チオカルボニル、C1-12ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキル-アミノカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノ-チオカルボニル、C1-12アルコキシ-アミノカルボニル、C1-12アルコキシアミノ-チオカルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-チオカルボニル、C1-12アルキルチオ-カルボニル、C1-12アルキルチオ-チオカルボニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C3-8シクロアルキル-カルボニル、C2-6アルケニル-カルボニル、C2-6アルキニル-カルボニル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル-カルボニル、C1-12アルキルチオ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルフィニル-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルカルボニル-C1-12アルキル-カルボニル、C3-8シクロアルキルアミノ-カルボニル、C2-6アルケニルアミノ-カルボニル、C2-6アルキニルアミノ-カルボニル、-COR3または-CSR3であり、R1の定義中、C1-12アルキル-カルボニルからC2-6アルキニルアミノ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;R2が水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-12アルキルイミノ、C1-12アルコキシ、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキル-カルボニルアミノ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12シアノアルキル、C1-12アルコキシカルボニル-C1-12アルキル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R2の定義中、C1-12アルキルからC1-12アルキル-カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;またはR1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく、R3が置換されてもよいフェニル、置換されてもよくN、OおよびSの少なくとも1つを含む5員から6員の複素環基、置換されてもよいC1-12アルキル、アミノ、モノ-もしくはジ-C1-12アルキルアミノであり;mが1または2であり;R4およびR5が独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1-12アルキルまたは置換されてもよいC1-12ハロアルキルであり;Z1、Z2およびZ3が、Z1、Z2およびZ3が同時に-CR4R5-を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して-CR4R5-、-CO-、-CN-OR6-、-NR6-、-SOn-、-SN-R6-、-SON-R6-、または酸素でありnが0、1または2であり;R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルであり、R6の定義中、C1-12アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルまでの各基は置換されてもよく;R7およびR8がそれぞれ独立して水素、シアノ、C1-12アルキル、C3-8シクロアルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロハロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1-12アルキルからC1-12アルコキシ-チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;R7およびR8が、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;R9が、水素、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-12アルキルアミノ、C1-12アルコキシアミノ、C1-12アルコキシC1-12アルキル、C1-12アルキチオ、C3-8シクロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-8シクロアルキルアルキル、C1-12アルキルチオC1-12アルキル、C1-12アルキルスルフィニルC1-12アルキル、C1-12アルキルスルホニルC1-12アルキル、C1-12アルキルカルボニルC1-12アルキル、C3-8シクロアルキルアミノ、C2-12アルケニルアミノ、C2-12アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、C1-12アルキルからC2-12アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;R10が、水素、ヒドロキシ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12アルキルカルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、C1-12アルコキシC1-12アルキル、C1-12シアノアルキル、C1-12アルコキシカルボニルC1-12アルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、C1-12アルキルからC1-12アルコキシカルボニルC1-12アルキルまでの各基は置換されてもよく;lが1、2または3を表し;Rが、置換されてもよいC1-12アルキルまたは置換されてもよいC1-12ハロアルキルであり;Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-l2アルキル、C1-l2ハロアルキル、C1-l2アルコキシ、C1-l2ハロアルコキシ、C1-l2アルキルチオ、C1-l2アルキルスルフィニル、C1-l2アルキルスルホニル、C1-l2ハロアルキルチオ、C1-l2ハロアルキルスルフィニル、C1-l2ハロアルキルスルホニル、C1-l2アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-l2アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-l2ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-l2アルコキシイミノ、C1-l2ハロアルコキシイミノ、C1-l2アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1-12アルキルからC1-l2アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;B1、B2、B3およびB4が独立してC-XまたはNであるニトロケトン。請求項6に記載の式IIのニトロケトンであって、式中、Tが下記の化学基T1、T2、T3、T4またはT5の1つであり、式中、Yが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6ハロシクロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C1-6アルキルスルホニルオキシ、C1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノスルホニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12ハロアルキルアミノスルホニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノ、C1-6アルキル-カルボニルアミノ、C3-6シクロアルキル-カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-6アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6ハロアルキルスルホニルアミノ、C3-18トリアルキルシリル、C1-6アルコキシアミノ、C1-6ハロアルコキシアミノ、C1-6アルコキシイミノ-C1-6アルキル、C1-6ハロアルコキシイミノ-C1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルイミノ、C1-6アルキルスルフィニルイミノ-C1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルイミノ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルホキシイミノ、C1-6アルキルスルホキシイミノ-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、アミノカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキル-アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノチオ-カルボニルであり、Yの定義中、C1-6アルキルからジ-C2-12アルキルアミノチオ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;Gが下記の複素環基G1からG9の1つであり、G1からG9基の式中、置換基ZがC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり、kが0、1、2、3または4であり、またはGがハロゲン、シアノ、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、またはGが下記のG10aまたはG10b基の1つであり、Gが下記のG11からG16基の1つであり、R1が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6ハロアルキル-カルボニル、C1-6アルキル-チオカルボニル、C1-6ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキル-アミノカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノ-チオカルボニル、C1-6アルコキシ-アミノカルボニル、C1-6アルコキシアミノ-チオカルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-チオカルボニル、C1-6アルキルチオ-カルボニル、C1-6アルキルチオ-チオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C3-6シクロアルキル-カルボニル、C2-4アルケニル-カルボニル、C2-4アルキニル-カルボニル、C3-6シクロアルキル-C1-2アルキル-カルボニル、C1-6アルキルチオ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルフィニル-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルホニル-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルカルボニル-C1-6アルキル-カルボニル、C3-6シクロアルキルアミノ-カルボニル、C2-4アルケニルアミノ-カルボニル、C2-4アルキニルアミノ-カルボニル、-CH2-R3、-COR3もしくは-CSR3であり、R1の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキニルアミノ-カルボニルまでの各基が置換されてもよく;R2が、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-6アルキルイミノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニルアミノ、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C1-6シアノアルキル、C1-6アルコキシカルボニル-C1-6アルキル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R2の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキル-カルボニルアミノまでの各基が置換されてもよく;またはR1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく;好ましくはR1およびR2が、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく;R3が置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義されるG1からG9基、または置換されてもよいC1-6アルキル、アミノ、モノ-もしくはジC1-12アルキルアミノ基であり;mが1または2であり;R4およびR5が独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1-6アルキルまたは置換されてもよいC1-6ハロアルキルであり;Z1、Z2およびZ3が、Z1、Z2およびZ3が同時に-CR4R5-を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して-CR4R5-、-CO-、-CN-OR6-、-NR6-、-SOn-、-SN-R6-、-SON-R6-、または酸素であり;nが0、1または2であり;R6が、水素、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-2アルキル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6ハロアルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6ハロアルコキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルであり、R6の定義中、C1-6アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルまでの各基は置換されてもよく;R7およびR8がそれぞれ独立して水素、シアノ、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-12ハロアルケニル、C2-6ハロアルキニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルコキシ-チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1-6アルキルからC1-6アルコキシ-チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;またはR7およびR8が、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;R9が、水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、C1-6アルコキシアミノ、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキチオ、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキルアルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C3-6シクロアルキルアミノ、C2-6アルケニルアミノ、C2-6アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、C1-6アルキルからC2-6アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;R10が、水素、ヒドロキシ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6シアノアルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキルまでの各基は置換されてもよく;lが1、2または3を表し;Rが、置換されてもよいC1-6アルキルまたは置換されてもよいC1-6ハロアルキルであり;Xが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-6アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6アルコキシイミノ、C1-6ハロアルコキシイミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;ならびにB1、B2、B3およびB4が独立してC-XまたはNであるニトロケトン。農業で発生するまたは獣医学分野で発生する有害な無脊椎害虫を除去するための式IIのニトロケトン化合物の使用。γ-ニトロケトンの還元的環化を用いて特定ピロリンを製造する新規で効率的な合成経路を探して、本発明者らは、接触水素化による一般式Iのピロリンの優れた調製方法を、一般式IIのニトロケトンを使用することにより見出し、式IおよびIIの式中、B1、B2、B3およびB4、X、R、およびTは本明細書で定義する通りであり、これは効率的で費用効果があり、大規模に使用できる。従って、本発明は、ルイス酸、ブレンステッド酸、有機硫黄含有化合物、有機または無機塩基、および水捕捉剤から選択される少なくとも1つの添加剤の任意の存在下で、遷移金属触媒および気体水素を高圧で適切な溶媒中で使用する、一般式IIのニトロケトンの接触水素化による、一般式Iのピロリンの調製方法を対象にし、式IおよびIIの式中、Tは下記の化学基T1、T2、T3、T4またはT5の1つであり、式中、Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ-もしくはジ-アルキルアミノスルホニル、モノ-もしくはジ-ハロアルキルアミノ-スルホニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルコキシイミノアルキル、ハロアルコキシイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルフィニルイミノアルキル、アルキルスルフィニルイミノアルキルカルボニル、アルキルスルホキシイミノ、アルキルスルホキシイミノアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アミノカルボニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ-もしくはジ-アルキルアミノチオカルボニルであり、Yの定義中、アルキルからジ-アルキルアミノチオカルボニルまでの各基は置換されてもよく;Gは、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の5から6員複素環基であり、またはGは、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシカルボニル、カルボキシ、もしくはCH3Sであり、またはGは、下記の基G10aもしくはG10bの1つであり、Gは下記の基G11からG16の1つであり、R1は、水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキル-チオカルボニル、ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノカルボニル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ-チオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシアミノ-チオカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシ-チオカルボニル、アルキルチオ-カルボニル、アルキルチオ-チオカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキル-アルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルスルフィニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニルアルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキルカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル、アルキニルアミノカルボニル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R1の定義中、アルキルカルボニルからアルキニルアミノカルボニルまでの各基は置換されてもよく;R2は、水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルイミノ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R2の定義中、アルキルからアルキルカルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;またはR1およびR2は結合するN原子とともに、置換されてもよい3から6員の複素環を形成し、さらにN、OまたはSを含んでもよく;R3は、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい5から6員の複素環、置換されてもよいアルキル、アミノ、またはモノ-もしくはジアアルキルアミノであり;mは1または2であり;R4およびR5は、独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;Z1、Z2およびZ3は独立して-CR4R5-、-CO-、-CN-OR6-、-NR6-、-SOn-、-SN-R6-または-SON-R6-、またはZ1、Z2およびZ3が同時に-CR4R5-を表さないもしくは同時に酸素を表さないという条件で酸素であり;nは0、1または2であり;R6は、水素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アラルキルアリールアルキルまたは複素環で置換されるアルキルであり、R6の定義中、アルキルから複素環で置換されるアルキルまでの各基は置換されてもよく;R7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、シクロハロアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシカルボニ、またはアルコキシチオカルボニルであり、R7およびR8の定義中、アルキルからアルコキシチオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;またはR9は、水素、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、モノ-もしくはジ-アルキルアミノ、アルコキシアミノ、アルコキシアルキル、アルキチオ、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、アルキルからアルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;R10は、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、アルキルからアルコキシカルボニルアルキルまでの各基は置換されてもよく;lは1、2または3を表し;Rは、置換されてもよいアルキルまたは置換されてもよいハロアルキルであり;Xは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルコキシイミノ、ハロアルコキシイミノ、アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、アルキルからアルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;ならびにB1、B2、B3およびB4は独立してC-XまたはNである。実施形態M-1において、本発明は、圧力が2から100バールの範囲、好ましくは3.5バールから100バールの範囲、より好ましくは5から50バールの範囲、最も好ましくは10から30バールの範囲である、本発明の方法を対象とする。実施形態M-2において、本発明は実施形態M-1の方法を対象とし、使用する遷移金属触媒は、白金、パラジウム、コバルトまたはニッケルから選択される少なくとも1つの金属を含む。実施形態M-3において、本発明は、ラネーニッケルは、添加剤、好ましくは硫黄含有化合物の存在下で遷移金属触媒として使用する、本発明の方法を対象とする。実施形態M-4において、本発明は実施形態M-3の方法を対象とし、添加剤は、チオフェン、テトラヒドロチオフェンおよび2,2’-チオビスエタノールから選択される。式IIにより表されるニトロケトンはそれぞれ不斉炭素を有する。従って、式IIにより表され本明細書で特定されるニトロケトンは、各化合物の光学異性体も含む。本発明は、本明細書で定義される式IIのニトロケトン化合物および本発明の方法における出発物質としての使用も対象とする。本発明はさらに式IIのニトロケトン化合物を対象とし、本明細書では有害な無脊椎害虫、例えば農業で発生する昆虫または獣医学分野で発生する昆虫例えば内部または外部寄生虫を除去するための殺虫剤として有用であると定義される。本発明はさらに式Iのピロリンを調製するため本明細書で定義する式IIのニトロケトン化合物の使用を対象とする。本発明はさらに本発明の方法で製造される式Iのピロリンを対象とする。本発明に従って使用または利用される式IIの好ましいニトロケトン化合物は、一般式IIの化合物であり、式中、Tは下記の化学基T1、T2、T3、T4またはT5の1つであり、式中、Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルチオ、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルチオ、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルスルホニルオキシ、C1-12ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノスルホニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24ハロアルキルアミノスルホニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノ、C1-12アルキル-カルボニルアミノ、C3-8シクロアルキル-カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-12アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-12ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-12アルキルスルホニルアミノ、C1-12ハロアルキルスルホニルアミノ、C3-36トリアルキルシリル、C1-12アルコキシアミノ、C1-12ハロアルコキシアミノ、C1-12アルコキシイミノ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシイミノ-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルフィニルイミノ、C1-12アルキルスルフィニルイミノ-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルフィニルイミノ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルホキシイミノ、C1-12アルキルスルホキシイミノ-C1-12アルキル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルキル-カルボニル、アミノカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキル-アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノチオ-カルボニルであり、Yの定義中、C1-12アルキルからジ-C2-24アルキルアミノチオ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはYは水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプト、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C3-6ハロシクロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C1-6アルキルスルホニルオキシ、C1-6ハロアルキルスルホニルオキシ、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノスルホニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12ハロアルキルアミノスルホニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノ、C1-6アルキル-カルボニルアミノ、C3-6シクロアルキル-カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-6アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノ、C1-6ハロアルキルスルホニルアミノ、C3-18トリアルキルシリル、C1-6アルコキシアミノ、C1-6ハロアルコキシアミノ、C1-6アルコキシイミノ-C1-6アルキル、C1-6ハロアルコキシイミノ-C1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルイミノ、C1-6アルキルスルフィニルイミノ-C1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルイミノ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルホキシイミノ、C1-6アルキルスルホキシイミノ-C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、アミノカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキル-アミノカルボニル、アミノチオカルボニルまたはモノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノチオ-カルボニルであり、Yの定義中、C1-6アルキルからジ-C2-12アルキルアミノチオ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;Gは、置換されてもよい飽和または不飽和の5員から6員の複素環基であり、好ましくはGは下記の複素環基G1からG9の1つであり:より好ましくは、GはG2、G6、G8またはG9基の1つであり、最も好ましくはGはG2またはG6であり、G1からG9基において、置換基Zは、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、ハロゲン好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノまたはニトロであり、kは0、1、2、3または4であり、またはGは、ハロゲン、シアノ、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ-カルボニル、カルボキシまたはCH3Sであり、好ましくはGはハロゲン、シアノ、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ-カルボニル、カルボキシまたはCH3Sであり、またはGは下記のG10aまたはG10b基の1つであり:またはGは下記のG11からG16基の1つであり:好ましくはGはG11またはG12基であり、R1は水素、シアノ、ホルミル、チオホルミル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルキル-チオカルボニル、C1-12ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキル-アミノカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノ-チオカルボニル、C1-12アルコキシ-アミノカルボニル、C1-12アルコキシアミノ-チオカルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-チオカルボニル、C1-12アルキルチオ-カルボニル、C1-12アルキルチオ-チオカルボニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C3-8シクロアルキル-カルボニル、C2-6アルケニル-カルボニル、C2-6アルキニル-カルボニル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル-カルボニル、C1-12アルキルチオ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルフィニル-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルカルボニル-C1-12アルキル-カルボニル、C3-8シクロアルキルアミノ-カルボニル、C2-6アルケニルアミノ-カルボニル、C2-6アルキニルアミノ-カルボニル、-COR3または-CSR3であり、R1の定義中、C1-12アルキル-カルボニルからC2-6アルキニルアミノ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR1は水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6ハロアルキル-カルボニル、C1-6アルキル-チオカルボニル、C1-6ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキル-アミノカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C2-12アルキルアミノ-チオカルボニル、C1-6アルコキシ-アミノカルボニル、C1-6アルコキシアミノ-チオカルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-チオカルボニル、C1-6アルキルチオ-カルボニル、C1-6アルキルチオ-チオカルボニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C3-6シクロアルキル-カルボニル、C2-4アルケニル-カルボニル、C2-4アルキニル-カルボニル、C3-6シクロアルキル-C1-2アルキル-カルボニル、C1-6アルキルチオ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルフィニル-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルホニル-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルカルボニル-C1-6アルキル-カルボニル、C3-6シクロアルキルアミノ-カルボニル、C2-4アルケニルアミノ-カルボニル、C2-4アルキニルアミノ-カルボニル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R1の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキニルアミノ-カルボニルまでの各基は置換されてもよく;R2は水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-12アルキルイミノ、C1-12アルコキシ、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキル-カルボニルアミノ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12シアノアルキル、C1-12アルコキシカルボニル-C1-12アルキル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R2の定義中、C1-12アルキルからC1-12アルキル-カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR2は水素、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、C1-6アルキルイミノ、C1-6アルコキシ、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキル-カルボニルアミノ、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル、C1-6シアノアルキル、C1-6アルコキシカルボニル-C1-6アルキル、-CH2-R3、-COR3または-CSR3であり、R2の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキル-カルボニルアミノまでの各基は置換されてもよく;またはR1およびR2は、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく、;好ましくはR1およびR2は、結合するN原子とともに、置換されてもよくさらにN、OまたはSを含んでもよい3員から6員の複素環を形成してもよく;R3は置換されてもよいフェニル、置換されてもよくN、OおよびSの少なくとも1つを含む5員から6員の複素環基、置換されてもよいC1-12アルキル、アミノ、モノ-もしくはジ-C1-12アルキルアミノであり;好ましくは置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義されるG1からG9基、または置換されてもよいC1-6アルキル、アミノ、モノ-もしくはジC1-12アルキルアミノ基であり;mは1または2であり;R4およびR5は独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1-12アルキルまたは置換されてもよいC1-12ハロアルキルであり;好ましくはR4およびR5は独立して水素、ハロゲン、置換されてもよいC1-6アルキルまたは置換されてもよいC1-6ハロアルキルであり;Z1、Z2およびZ3は、Z1、Z2およびZ3が同時に-CR4R5-を表さないまたは同時に酸素を表さないという条件で、独立して-CR4R5-、-CO-、-CN-OR6-、-NR6-、-SOn-、-SN-R6-、-SON-R6-、または酸素であり;nは0、1または2であり;R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルであり、R6の定義中、C1-12アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR6は水素、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-2アルキル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6ハロアルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6ハロアルコキシ-カルボニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルであり、R6の定義中、C1-6アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルまでの各基は置換されてもよく;R7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、C1-12アルキル、C3-8シクロアルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロハロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-チオカルボニルであり、R7およびR8基の中で、C1-12アルキルからC1-12アルコキシ-チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;好ましくはR7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-12ハロアルケニル、C2-6ハロアルキニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルコキシ-チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1-6アルキルからC1-6アルコキシ-チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく;またはR7およびR8は、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;R9は、水素、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-12アルキルアミノ、C1-12アルコキシアミノ、C1-12アルコキシC1-12アルキル、C1-12アルキチオ、C3-8シクロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C3-8シクロアルキルアルキル、C1-12アルキルチオC1-12アルキル、C1-12アルキルスルフィニルC1-12アルキル、C1-12アルキルスルホニルC1-12アルキル、C1-12アルキルカルボニルC1-12アルキル、C3-8シクロアルキルアミノ、C2-12アルケニルアミノ、C2-12アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、C1-12アルキルからC2-12アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくは、R9は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、C1-6アルコキシアミノ、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキチオ、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキルアルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C3-6シクロアルキルアミノ、C2-6アルケニルアミノ、C2-6アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、C1-6アルキルからC2-6アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;より好ましくは、R9はC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキチオ、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキルアルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキルであり、R9の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキルスルホニルC1-6アルキルまでの各基は置換されてもよく;最も好ましくは、R9は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキチオであり、R9の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキルチオまでの各基は置換されてもよく;R10は、水素、ヒドロキシ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12アルキルカルボニル、C1-12アルコキシカルボニル、C1-12アルコキシC1-12アルキル、C1-12シアノアルキル、C1-12アルコキシカルボニルC1-12アルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、C1-12アルキルからC1-12アルコキシカルボニルC1-12アルキルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR10は、水素、ヒドロキシ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6シアノアルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキルまでの各基は置換されてもよく;より好ましくは、R10は、水素、ヒドロキシ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6シアノアルキル、-CH2R3であり、R10の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキルアルボニルまでの各基は置換されてもよく;lは1、2または3を表し;Rは、置換されてもよいC1-12アルキルまたは置換されてもよいC1-12ハロアルキルであり;好ましくはRは置換されてもよいC1-6アルキルまたは置換されてもよいC1-6ハロアルキルであり;最も好ましいRはCF3であり;Xは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-l2アルキル、C1-l2ハロアルキル、C1-l2アルコキシ、C1-l2ハロアルコキシ、C1-l2アルキルチオ、C1-l2アルキルスルフィニル、C1-l2アルキルスルホニル、C1-l2ハロアルキルチオ、C1-l2ハロアルキルスルフィニル、C1-l2ハロアルキルスルホニル、C1-l2アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-l2アルコキシカルボニルアミノ、C1-l2ハロアルコキシカルボニルアミノ、C1-l2アルコキシイミノ、C1-l2ハロアルコキシイミノ、C1-l2アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1-12アルキルからC1-l2アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくはXは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルコキシ、C1-6アルキルチオ、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6ハロアルキルチオ、C1-6ハロアルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C1-6アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、C1-6アルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6ハロアルコキシ-カルボニルアミノ、C1-6アルコキシイミノ、C1-6ハロアルコキシイミノ、C1-6アルキルスルホニルアミノまたは五フッ化硫黄であり、Xの定義中、C1-6アルキルからC1-6アルキルスルホニルアミノまでの各基は置換されてもよく;最も好ましいXは、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、およびCF3であり;ならびにB1、B2、B3およびB4は独立してC-XまたはNであり;好ましくはB1、B2、B3およびB4はC-Xを表し、またはB1、B3およびB4はC-Xを表すが、B2は窒素を表す。実施形態[A]:本発明に従って使用または利用される好ましいニトロケトンは、式IIのものであり、式中、RはCF3であり、B1、B2、B3およびB4は互いに独立してC-Xまたは窒素を表し;好ましくはB1、B2、B3およびB4はC-Xを表し、またはB1、B3およびB4はC-Xを表すが、B2は窒素を表し;Xは互いに独立して水素、ハロゲン、シアノまたはC1-6ハロアルキルであり;好ましくはXは互いに独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアノおよびCF3であり;Tは下記の化学基T1、T2、T3、T4またはT5の1つであり、好ましくは、TはT1またはT2基であり、化学基T1からT5の式中、Yは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、またはC1-12ハロアルコキシ;好ましくはYは水素、ハロゲン特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、およびC1-6アルコキシ、またはC1-6ハロアルコキシであり;mは1または2であり、好ましくはmは1であり;R1は、水素、ホルミル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルキル-チオカルボニル、C1-12ハロアルキル-チオカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキル-アミノカルボニル、モノ-C1-12もしくはジ-C2-24アルキルアミノ-チオカルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C3-8シクロアルキル-カルボニル、C2-6アルケニル-カルボニル、C2-6アルキニル-カルボニル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル-カルボニル、C1-12アルキルチオ-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルフィニル-C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル-C1-12アルキル-カルボニル、C3-8シクロアルキルアミノ-カルボニル、C2-6アルケニルアミノ-カルボニル、C2-6アルキニルアミノ-カルボニルであり;好ましくはR1は、水素、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6ハロアルキル-カルボニル、C1-6アルキル-チオカルボニル、モノ-C1-6もしくはジ-C1-6アルキル-アミノカルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルコキシ-C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルキルスルホニル、C1-6アルキルスルフィニル、C1-6ハロアルキルスルホニル、C3-6シクロアルキル-カルボニル、C2-6アルケニル-カルボニル、C1-6アルキルチオ-C1-6アルキル-カルボニル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル-カルボニル、C3-6シクロアルキルアミノ-カルボニルであり;R2は、水素、ヒドロキシ、C1-12アルキル、C2-6アルケニル、C1-12アルコキシ、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル-C1-12アルキル、シアノ-C1-12アルキル、CH2-R3であり;好ましくは、R2はC1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキル-カルボニル、-CH2-R3であり;R3は、置換されてもよいフェニル、置換されてもよい5員から6員の複素環基、置換されてもよいC1-12アルキル、アミノ、モノ-もしくはジC1-12アルキルアミノ;好ましくは置換されてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジニル、または本明細書で定義するG1からG9基、または置換されてもよいC1-6アルキル、アミノ、モノ-もしくはジ-C1-12アルキルアミノ基であり;Gは、ハロゲン特にフッ素、塩素または臭素、シアノ、C1-6アルキル、C1-6アルコキシカルボニル、カルボキシもしくはCH3Sであり、またはGは、G1からG9から成る群から選択される5員複素環であり、G1からG9基の中で、G2、G6、G8およびG9基が好ましく、G2またはG6がより好ましく、G1からG9基の式中、Zは、C1-6アルキル、C1-6ハロゲンアルキル、ハロゲン、シアノ、またはニトロであり;好ましくはZはメチル、エチル、トリフルオルメチル、塩素、臭素またはシアノであり、ならびにkは、0、1、2、3もしくは4であり、またはGは、下記のG10aまたはG10b基の1つであり、Z1、Z2およびZ3は互いに独立して-CR4R5-、-CO-、-CN-OR6-、-NR6-、-SOn-、-SN-R6-、-SON-R6-、または酸素であり;好ましくはZ1、Z2およびZ3は、Z1、Z2およびZ3が同時に-CR4R5-または酸素ではないという条件で、互いに独立して-CR4R5-、-SOn-、または酸素であり;より好ましくはZ1、Z3が-CR4R5-特にCH2であり、Z2が酸素または-SOn-基であり;nは、0、1または2であり;R4およびR5は互いに独立して水素、ハロゲン、C1-12アルキルまたはC1-12ハロアルキルであり;好ましくはR4およびR5は互いに独立して水素またはC1-6アルキルであり;R6は、水素、シアノ、ニトロ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-4アルキル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、置換されてもよいベンジル、置換されてもよいフェネチル、または1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルであり、R6の定義中、C1-12アルキルから1から3の窒素を含む6員複素環で置換されるC1-4アルキルまでの各基は置換されてもよく;Gは、下記のG11からG16基の1つであり、G11からG16基の中で、G11およびG12基が好ましく、G11からG16基の式中、R7およびR8はそれぞれ独立して水素、シアノ、C1-6アルキル、C3-6シクロアルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C2-12ハロアルケニル、C2-6ハロアルキニル、C1-6アルコキシ-カルボニル、C1-6アルコキシ-チオカルボニルであり、R7およびR8基の中でC1-6アルキルからC1-6アルコキシ-チオカルボニルまでの基はそれぞれ置換されてもよく、またはR7およびR8は、結合する炭素原子とともに、3から6員の炭素環を形成してもよく;R9は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、C1-6アルコキシアミノ、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキチオ、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキルアルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキル、C1-6アルキルカルボニルC1-6アルキル、C3-6シクロアルキルアミノ、C2-6アルケニルアミノ、C2-6アルキニルアミノ、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R9の定義中、C1-6アルキルからC2-6アルキニルアミノまでの各基は置換されてもよく;好ましくは、R9は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6アルキチオ、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-6シクロアルキルアルキル、C1-6アルキルチオC1-6アルキル、C1-6アルキルスルフィニルC1-6アルキル、C1-6アルキルスルホニルC1-6アルキルであり;より好ましくは、R9は、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、置換されてもよいC1-6アルキチオであり;R10は、水素、ヒドロキシ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6アルコキシカルボニル、C1-6アルコキシC1-6アルキル、C1-6シアノアルキル、C1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキル、-CH2R3、-COR3または-CSR3であり、R10の定義中、C1-6アルキルからC1-6アルコキシカルボニルC1-6アルキルまでの各基は置換されてもよく;好ましくはR10は水素、ヒドロキシ、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6アルコキシ、C1-6アルキルカルボニル、C1-6シアノアルキル、置換されてもよい-CH2R3であり;ならびにlは、1、2または3を表す。GがG13またはG14である場合、R10がヒドロキシル、C1-12アルコキシまたはC1-12アルキルであり、好ましくはヒドロキシル、C1-6アルコキシ、またはC1-12アルキルである。実施形態[A]において、下記の一般構造A-IIaまたはA-IIbの1つを有する化合物が好ましく、式中、X1、X2、X3およびX4は、実施形態AのXについて定義する意味を有し、Tは本明細書でT基について一般的に定義する通りである。実施形態[B]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用する式IIのニトロケトンは下記の一般構造II-aからII-oの1つを有するのが好ましく、式中、X1、X2、X3およびX4は本明細書でXについて定義する通りであり、他の全ての基、例えばR2、R7、R8、R9、Y、G、Z、およびkは本明細書で定義し規定する通りである。実施形態[C]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用される式IIのニトロケトンは下記の一般構造II-pからII-adの1つを有することが好ましく、式中、X1、X2、X3およびX4は本明細書でXについて定義する通りであり、他の全ての基、例えばR2、R7、R8、R9、Y、G、Z、およびkは本明細書で定義し規定する通りである。実施形態[D]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用される式IIのニトロケトンは、下記の一般構造II-aeおよびII-afの1つを有することが好ましく、式中、X1、X2、X3およびX4は本明細書でXについて定義する通りであり、R1およびR2は本明細書で定義し規定する通りである。実施形態[E]:例えば、製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1、X2およびX3は塩素であり、X4は水素である。実施形態[F]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX2は塩素であり、X3はトリフルオロメチルであり、X4は水素である。実施形態[G]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は塩素であり、X2およびX4はフッ素である。実施形態[H]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X2、X3およびX4は水素である。実施形態[I]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3はトリフルオロメチルであり、X2およびX4は水素である。実施形態[J]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は塩素であり、X2およびX4は水素である。実施形態[K]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1は塩素であり、X3はトリフルオロメチルであり、X2およびX4は水素である。実施形態[L]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X2はフッ素であり、X3およびX4は水素である。実施形態[M]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は臭素であり、X2およびX4は水素である。実施形態[N]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-aからII-o、またはII-aeの1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X3はフッ素であり、X2およびX4は水素である。実施形態[O]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-pからII-ad、またはII-afの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3は塩素であり、X2およびX4は水素である。実施形態[P]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-pからII-ad、またはII-afの1つを有することが好ましく、式中、X1およびX3はトリフルオロメチルであり、X4は水素である。実施形態[Q]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-pからII-ad、またはII-afの1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X3は塩素であり、X4は水素である。実施形態[R]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-pからII-ad、またはII-afの1つを有することが好ましく、式中、X1はトリフルオロメチルであり、X3およびX4は水素である。実施形態[S]:例えば製造法においてまたは無脊椎害虫を除去するため本発明に従って使用または利用されるニトロケトンは、式II-pからII-ad、またはII-afの1つを有することが好ましく、式中、X1は塩素であり、X3およびX4は水素である。下記式II-k、II-l、II-m、II-n、II-o、II-z、II-aa、II-ab、II-ac、II-adのニトロケトンが本発明の方法で使用される場合、本発明の方法は、他の段階、即ち、式I式中、TはT1であり、GはハロゲンまたはCH3Sであり、式中他の全ての基は本明細書で定義される通りであるの化合物と、置換されてもよい飽和または不飽和の5員から6員の複素環、好ましくは下記の複素環G1-HからG9-Hより選択される複素環、より好ましくはG2-H、G6-H、G8-H、G9-Hの複素環、最も好ましくはG2-HまたはG6-H複素環との反応を適切な条件下で含み、式I式中、TはT1であり、Gは、本明細書で定義される通り、置換されてもよい飽和または不飽和の5員から6員の複素環基であるの化合物を得る。他に言及しない場合、下記の定義は本出願を通して適用すべきである。アルキルとは、直鎖または分岐のC1-12アルキル、例えばメチル、エチル、n-もしくはイソプロピル、n-、イソ-、sec-もしくはtert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシルまたはn-ドデシル、好ましくはC1-6アルキル、より好ましくはC1-4アルキルを表す。さらに、他基に構造の一部として含まれるアルキル部分の例は、アルキルについて上述したものであり得る。アシルアミノとは、例えばアルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノを表し、アルキル部分の例は、アルキルについて上述したものでもあり得る。ハロゲンで置換される各基に含まれるハロゲンおよびハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。シクロアルキルとは、C3-8シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、好ましくはC3-7シクロアルキル、より好ましくはC3-6シクロアルキルを表す。本発明のシクロアルキル基は、下記の基、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロゲン、ハロゲンアルキルおよびシアノの少なくとも1つで置換されてもよい。シクロアルキルという用語は、ヘテロシクロアルキル基、即ち酸素および/または硫黄により中断され且つ下記の基、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、ハロゲン、ハロゲンアルキルおよびシアノの少なくとも1つで置換されてもよいC3-6シクロアルキル基も含む。アルケニルとは、C2-6アルケニル、好ましくはC2-5アルケニル、例えばビニル、アリル、1-プロペニル、1-もしくは2-、もしくは3-ブテニルまたは1-ペンテニル、より好ましくはC2-4アルケニルを表す。アルキニルとは、C2-6アルキニル、好ましくはC2-5アルキニル、例えばエチニル、プロパルギル、1-プロピニル、ブタン-3-イニルまたはペンタン-4-イニル、より好ましくはC2-4アルキニルを表す。アリールとは、C6-12芳香族炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはC6-10芳香族炭化水素基、より好ましくはC6芳香族炭化水素基、またはフェニルを表す。アラルキルとは、アリールアルキル、例えばベンジルまたはフェネチルを表す。複素環とは、ヘテロ原子としてN、OおよびSの少なくとも1つを含む5員または6員の複素環基を表し、ベンゾ融合し得る融合複素環基も表す。複素環の具体例として、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンズオキサゾリル、キノリル等が挙げられる。それぞれの置換されてもよい基で置換され得る置換基に関しては、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、イソシアノ、シアネート、イソチオシアネート、カルボキシ、カルバモイル、アミノスルホニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルキルカルボニルアミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、SF5、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、N-アルキル-アミノカルボニル、N,N-ジアルキル-アミノカルボニル、N-アルキルカルボニル-アミノカルボニル、N-アルキルカルボニル-N-アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニルまたはハロアルコキシアルキル、シクロアルキルアミノ-カルボニル、アルキルスルフィニルイミノ、アルキルスルホニルイミノ、アルコキシイミノ、複素環基等から選択されるものが挙げられる。本発明の方法を用いて、所望のピロリンが高収率および高純度で調製でき、その結果、一般に後に複雑な精製を要しないと同時に単純で安価である。接触水素化を用いる還元的環化がピロリン化合物よりむしろピロリジン化合物をもたらすと予期されていたため、これは意外である。また、本発明に従ってハロゲン置換されたニトロケトン、特に本発明に従って臭素置換されたニトロケトンを使用した場合に臭素の有意な減少はなかったことも意外であった。接触水素化ひいては本発明の還元的環化で使用するのに適切な触媒は、周期表の8-11族の1以上の遷移金属、とりわけ鉄、ルテニウム、銅、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウムおよび白金から選択される1以上の金属を含む。これらの触媒活性に加えて、適切な触媒は選定された反応条件下で不活性である。該金属は、任意の化学形態、例えば元素、コロイド、塩または酸化物の形態で、キレート剤としての錯化剤とともに、または合金としてこの場合、合金は他の金属、例えばアルミニウム、および先に挙げた金属も含んでもよい、存在し得る。該金属は、支持形態で存在してもよく、即ち任意の支持体、好ましくは無機支持体に適用され得る。適切な支持体の例は炭素炭、活性炭、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化ジルコニウム、二酸化チタン、炭酸カルシウム、および硫酸バリウムである。適切な触媒は少なくとも1つの貴金属、例えば白金およびパラジウム、またはコバルトもしくはニッケルを含む。適切な触媒はさらにラネー-ニッケル触媒、ラネー-コバルト触媒、リンドラー触媒、バナジウムまたは銅をドープした白金触媒である。適切な触媒の中で、ラネー-コバルト触媒および白金含有触媒特に炭素担持白金Pt/Cが好ましい。ラネー-ニッケル触媒が本発明の方法で使用される場合、本明細書で定義される添加剤の存在下でラネー-ニッケルを使用することが特に有益である。触媒は、任意の形態で、例えば乾燥または湿潤水湿潤で使用できる。触媒は数回使用するのが好ましい。本発明の方法において、触媒は、使用するニトロケトンに基づいて、約0.01から約50重量の濃度で使用する。触媒は好ましくは約1から約50重量の濃度で使用し、より好ましくは触媒は約3重量から約30重量の濃度で使用する。接触水素化ひいては本発明の還元的環化は、好ましくは約10°Cから約200°Cの範囲の温度で、より好ましくは約50°Cから約110°Cの範囲の温度で実施する。接触水素化ひいては本発明の還元的環化は、高圧下即ち、約200バールまで、好ましくはオートクレーブで水素気体雰囲気で実施する。追加圧力上昇は、不活性気体、例えば窒素またはアルゴンなどの供給により引き起こされ得る。本発明の還元的環化は、好ましくは約3.5から約100バールの範囲の水素圧で、より好ましくは約5から約50バールの範囲の水素圧で、最も好ましくは約10から約30バールの範囲の水素圧でもたらされる。本発明の方法で使用される適切な添加剤は、ルイス酸例えば、ZnBr2、ZnCl2、MgO、ブレンステッド酸例えばH2SO4、HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ギ酸、有機硫黄含有化合物例えばチオフェン、テトラヒドロチオフェン、または2,2’-チオビスエタノール、有機塩基例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、N-メチル-モルホリン、モルホリン、ピペリジン、無機塩基例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、および水捕捉剤例えばNa2SO4、MgSO4、分子篩例えばゼオライトzeolithesである。ラネー-ニッケルが使用される場合、本発明の方法で添加剤が存在することが好ましい。好ましくは、有機硫黄含有化合物が使用される。有機硫黄含有化合物が本発明の方法で添加剤として使用される場合、該硫黄含有化合物の好ましい濃度は、反応で使用するニトロケトン量に対して約0.001モルから約20モルの範囲、より好ましくは0.01モルから1.0モルの範囲、最も好ましくは0.01モルから0.5モルの範囲にある。ブレンステッド酸、有機または無機の塩基が本発明の方法で添加剤として使用される場合、該化合物の好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約0.1モルから約100モルの範囲、より好ましくは1モルから20モルの範囲、最も好ましくは1モルから10モルの範囲にある。ルイス酸が本発明の方法で添加剤として使用される場合、好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約0.1モルから約100モルの範囲、より好ましくは1.0から50モルの範囲、最も好ましくは1.0から20モルの範囲にある。水捕捉剤が本発明の方法で添加剤として使用される場合、好ましい濃度は、使用するニトロケトン量に対して約1重量から100重量の範囲、より好ましくは5重量から50重量の範囲、最も好ましくは10重量から50重量の範囲にある。溶媒希釈剤の存在下で本発明の工程を実施することは一般に有益である。しかしながら、接触水素化は溶媒無しでも実施できる。溶媒は、反応混合物が全工程を通して効率的に攪拌可能なままであるような量で使用するのが有益である。使用するニトロケトンに基づいて、1から50倍の溶媒量、好ましくは2から40倍の溶媒量、より好ましくは2から30倍の溶媒量を使用するのが有益である。本発明の工程の実施に有用な溶媒は、反応条件下で不活性なあらゆる有機溶媒を含み、使用する溶媒の種類は、反応手順の種類、より具体的には使用する触媒の種類および/または水素源気体水素の導入またはその場生成に依存する。溶媒は本発明に従って純粋な溶媒の混合物も意味すると理解する。本発明に従って適切な溶媒は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール;エーテル、例えばエチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコール、ジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、ならびにエチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイドのポリエーテル;アミン、例えばトリメチル-、トリエチル-、トリプロピル-、およびトリブチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、アルキル化ピリジンおよびテトラメチルジアミン、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、ならびにフッ素および塩素原子により置換されてもよい工業銘柄の炭化水素、例えば塩化メチレン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、四塩化炭素、フルオロベンゼン、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン;例えば、40°Cから250°Cの範囲の沸点をもつ成分を有する揮発油、例えばシメン、70°Cから190°Cの沸点範囲内の石油画分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、およびキシレンである。本発明の工程において、溶媒としてアルコールまたは環状エーテルを使用することが好ましい。メタノール、エタノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、またはメチルテトラヒドロフランが好ましい。前述の溶媒の中で、テトラヒドロフランおよびイソプロパノールが好ましい。本明細書で定義する通りの式IIのニトロケトンは、本明細書で定義する特定の下位構造を有するニトロケトンおよび本明細書で規定する特定の実施形態以下本明細書で本発明の化合物とも呼ばれるを含み、非常に強力な殺虫活性を示す。従って、これらは、殺虫剤、好ましくは殺昆虫剤として使用できる。その上、本発明の化合物は、作物に植物毒性を示すことなく、有害な昆虫に対して強力な制御効果を有する。従って、本発明の化合物は、農業で発生する広範囲の有害な無脊椎害虫、例えば有害な吸汁昆虫、咬み昆虫chewinginsects、他の植物寄生性昆虫、貯蔵昆虫storageinsects、衛生的に有害な昆虫などを制御するため、またこれらの対抗および駆除のために使用できる。農業で発生する有害な無脊椎害虫の例として、下記の害虫が挙げられる。昆虫として、鞘翅目Coleoptera、例えば、カロソブルチュスチネンシスCallosobruchuschinensis、シトフィルスゼアマイスSitophiluszeamais、トリボリウムカスタネウムTriboliumcastaneum、エピラクナビギンチオクトマキュラタEpilachnavigintioctomaculata、アグリオテスフシコリスAgriotesfuscicollis、アノマラルフォキュプレアAnomalarufocuprea、レプチノタルサデセムリネアタLeptinotarsadecemlineata、ディアブロティカ種Diabrotica種、モノチャムスアルテルナツスMonochamusalternatus、リソロプトルスオリゾフィルスLissorhoptrusoryzophilus、リクツスブルネウスLyctusbruneus、オウラコフォラフェモラリスAulacophorafemoralis;鱗翅目Lepidoptera、例えば、リマントリアディスパルLymantriadispar、マラコソマニューストリアMalacosomaneustria、ピエリスラパエPierisrapae、スポドプテラリツラSpodopteralitura、マメストラブラシカエMamestrabrassicae、チロスプレッサリスChilosuppressalis、ピラウスタヌビラリスPyraustanubilalis、エフェスティアカウテラEphestiacautella、アドキソフィエスオラナAdoxophyesorana、カルポカプサポモネラCarpocapsapomonella、アグロティスフコサAgrotisfucosa、ガレリアメロネラGalleriamellonella、プルテラマキュリペニスPlutellamaculipennis、ヘリオディスヴィレセンスHeliothisvirescens、フィロクニスティスシトレラPhyllocnistiscitrella;半翅目Hemiptera、例えば、ネフォテッティスシンクティセプスNephotettixcincticeps、ニラパルヴァタルゲンスNilaparvatalugens、シュードコッカスコムストッキPseudococcuscomstocki、ウナプシスヤノネンシスUnapsisyanonensis、ミズスペルシカスMyzuspersicas、アフィスポミAphispomi、アフィスゴシッピAphisgossypii、ロパロシフムシュードブラシカスRhopalosiphumpseudobrassicas、ステファニティスナシStephanitisnashi、ネザラNezara種、トリアレウロデスヴァポラリオルムTrialeurodesvaporariorm、プシラ種Psylla種;総翅目Thysanoptera、例えば、トリプスパルミThripspalmi、フランクリネラオシデンタルFranklinellaoccidental;直翅目Orthoptera、例えば、ブラテラゲルマニカBlatellagermanica、ペリプラネタアメリカナPeriplanetaamericana、グリロタルパアフリカナGryllotalpaAfricana、ロクスタミグラトリアミグラトリオデスLocustamigratoriamigratoriodes;等翅目Isoptera、例えば、レチキュリテルメススペラツスReticulitermessperatus、コプトテルメスフォルモサヌスCoptotermesformosanus;双翅目Diptera、例えば、ムスカドメスティカMuscadomestica、エデスエギプティAedesaegypti、ヒレミアプラツラHylemiaplatura、キュレックスピピエンスCulexpipiens、アノフェレスシネンシスAnophelessinensis、キュレックストリタエニオリンキュスCulextritaeniorhynchus、リリオミザトリフォリLiriomyzatorifolii。ダニ目として、テトラヌキュスシナバリヌスTetranychuscinnabarinus、テトラニキュスウルティカエTetranychusurticae、パノニキュスシトリPanonychuscitri、アクロプスペレカッシAculopspelekassi、タルソネムス種Tarsonemus種が挙げられる。線虫類として、メロイドギネインコグニタMeloidogyneincognita、ブルサフェレンキュスリグニコルスマミヤエトキヨハラBursaphelenchuslignicolusMamiyaetKiyohara、アフェレンコイデスベセイAphelenchoidesbesseyi、ヘテロデラグリシネスHeteroderaglycines、プラティレンキュスPratylenchus種が挙げられる。さらに、本発明の化合物は植物で優れた耐性を有し、温血動物に望ましい低毒性を示す。さらに、多様な環境条件で良好な耐性であるため、植物および植物部位の保護に有用である。本発明の化合物の適用は、収穫高の増加および収穫産物の品質向上に寄与し得る。その上、該化合物は、衛生分野において、有害動物、特に、農業分野、園芸、獣医学、森林、造園、娯楽施設等で遭遇する昆虫、クモ状動物、蠕虫、線虫類および軟体動物を制御するため、貯蔵産物および材料の保護に適する。本発明の化合物は、好ましくは植物を保護する剤として使用できる。本発明の化合物は、通常、感受性種および耐性種に対して植物生長の全段階または幾つかの段階で活性である。上述の有害生物は特に下記を含む。シラミ目AnopluraPhthirapteraとして、例えば、ダマリニアDamalinia種、ヘマトピヌスHaematopinus、リノグナザスLinognathus種、ペディキュルスPediculus種、トリコデクテスTrichodectes種、クモ形類動物Arachnidとして、例えば、アカルスシロAcarussiro、アセリアシェルドニアキュロプスAceriasheldoni.Aculops種、アキュルスAculus種、アンブリオマAmblyomma種、アルガスArgas種、ボフィルスBoophilus種、ブレヴィパルプスBrevipalpus種、ブリオビアプレティオサBryobiapraetiosa、コリオプテスChorioptes種、デルマニサスガリネDermanyssusgallinae、エオテトラニキュスEotetranychus種、エピトリメルスピリEpitrimeruspyri、ユテトラニクツスEutetranyctus種、エリオフィエスEriophyes種、ヘミタルソネムスHemitarsonemus種、ヒアロマHyalomma種、イクソデスIxodes種、ラトロデクツスマクタンスLatrodectusmactans、メタテトラニキュスMetatetranychus種、オリゴニキュスOligonychus種、オルニトドロスOrnithodoros種、パノニキュスPanonychus種、フィロコプトルタオレイヴォラPhyllocoptrutaoleivora、ポリファゴタルソネムスラツスPolyphagotarsonemuslatus、プソロプテスPsoroptes種、リピセファルスRhipicephalus種、リゾグリフスRhizoglyphus種、サルコプテスSarcoptes種、スコルピオマウルスScorpiomaurus、ステノタルソネムスStenotarsonemus種、タルソネムスTarsonemus種、テトラニキュスTetranychus種、ヴァサテスリコペルシシVasateslycopersici、双殻類Bivalviaとして、例えば、ドレイセナDreissena種、唇脚類Chilopodaとして、例えば、ゲオフィルスGeophilus種、スクティゲラScutigera種、鞘翅目Coleopteraとして、例えば、アカンゾスセリデスオブテクツスAcanthoscelidesobtectus、アドレツスAdoretus種、アゲラスティカアルニAgelasticaalni、アグリオテスAgriotes種、アンフィマロンソルスティティアリスAmphimallonsolstitialis、アノビウムプンクタツムAnobiumpunctatum、アノプロフォラAnoplophora種、アントノムスAnthonomus種、アントレヌスAnthrenus種、アポゴニアApogonia種、アトマリアAtomaria種、アタゲヌスAttagenus種、ブルキディウスオブテクツスBruchidiusobtectus、ブルクスBruchus種、セウトリンキュスCeuthorhynchus種、クレオヌスメンディクスCleonusmendicus、コノデルスConoderus種、コスモポリテスCosmopolites種、コステリトラゼアランディカCostelytrazealandica、クルクリオCurculio種、クリプトリンキュスラパティCryptorhynchuslapathi、デルメステスDermestes種、ディアブロティカDiabrotica種、エピラクナEpilachna種、ファウスティヌスクバエFaustinuscubae、ギビウムプシロイデスGibbiumpsylloides、ヘテロニクスアラトルHeteronychusarator、ヒラモルファエレガンスHylamorphaelegans、ヒロトルペスバジュルスHylotrupesbajulus、ヒペラポスティカHyperapostica、ヒポセネムスHypothenemus種、ラクノステルナコンサングイネアLachnosternaconsanguinea、レプティノタルサデセムリネアタLeptinotarsadecemlineata、リソロプトルスオリゾフィルスLissorhoptrusoryzophilus、リクスLixus種、リクツスLyctus種、メリゲセスエネウスMeligethesaeneus、メロロンザメロロンザMelolonthamelolontha、ミグドルスMigdolus種、モノチャムスMonochamus種、ナウパクツスキサントグラフスNaupactusxanthographus、ニプツスホロレウクスNiptushololeucus、オリクテスリノセロスOryctesrhinoceros、オリザエフィルススリナメンシスOryzaephilussurinamensis、オティオリンクススルカツスOtiorrhynchussulcatus、オキシセトニアジュクンダOxycetoniajucunda、ファエドンコクレアリエPhaedoncochleariae、フィロファガPhyllophaga種、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、プレムノトリペスPremnotrypes種、プシリオデスクリソセファラPsylliodeschrysocephala、プティヌスPtinus種、リゾビウスヴェントラリスRhizobiusventralis、リゾペルザドミニカRhizoperthadominica、シトフィルスSitophilus種、スフェノフォルスSphenophorus種、ステルネクスSternechus種、シンフィレテスSymphyletes種、テネブリオモリトルTenebriomolitor、トリボリウムTribolium種、トロゴデルマTrogoderma種、ティキウスTychius種、キシロトレクスXylotrechus種、ザブルスZabrus種、トビムシ目として、例えば、オニチウルスアルマツスOnychiurusarmatus、革翅目として、例えば、フォルフィクラアウリクラリアForficulaauricularia、倍脚類Diplopodaとして、例えば、ブラニウルスグツラツスBlaniulusguttulatus、双翅目Dipteraとして、例えば、エデスAedes種、アノフェレスAnopheles種、ビビオホルツラヌスBibiohortulanus、カリフォラエリスロセファラCalliphoraerythrocephala、セラティティスカピタタCeratitiscapitata、クリソミアChrysomyia種、コクリオミアCochliomyia種、コルディロビアアンソロポファガCordylobiaanthropophaga、クレックスCulex種、クテレブラCuterebra種、ダクスオレエDacusoleae、デルマトビアホミニスDermatobiahominis、ドロソフィラDrosophila種、ファンニアFannia種、ガストロフィルスGastrophilus種、ヒレミアHylemyia種、ヒポボスカHyppobosca種、ヒポデルマHypoderma種、リリオミザLiriomyza種、ルシリアLucilia種、ムスカMusca種、ネザラNezara種、エストルスOestrus種、オスシネラフリトOscinellafrit、ペゴミアヒオスシアミPegomyiahyoscyami、フォルビアPhorbia種、ストモキシスStomoxys種、タバヌスTabanus種、タニアTannia種、ティプラパルドサTipulapaludosa、ヴォルファルティアWohlfahrtia種、腹足類Gastropodaとして、例えば、アリオンArion種、ビオファラリアBiomphalaria種、ブリヌスBulinus種、デロセラスDeroceras種、ガルバGalba種、リムナエLymnaea種、オンコメラニアOncomelania種、スシネアSuccinea種、蠕虫類Helminthsとして、例えば、アンシロストマデュオデナレAncylostomaduodenale、アンシロストマセラニキュムAncylostomaceylanicum、アシロストマブラジリエンシスAcylostomabraziliensis、アンシロストマAncylostoma種、アスカリスルブリコイデスAscarislubricoides、アスカリスAscaris種、ブルギアマライBrugiamalayi、ブルギアティモリBrugiatimori、ブノストマムBunostomum種、チャベルティアChabertia種、クロノルチスClonorchis種、コオペリアCooperia種、ディクロコエリウムDicrocoelium種、ディクティオカウルスフィラリアDictyocaulusfilaria、ディフィロボスリウムラツムDiphyllobothriumlatum、ドラクンクルスメデイネンシスDracunculusmedeinensis、エチノコッカスグラヌロサスEchinococcusgranulosus、エチノコッカスムルチオキュラリスEchinococcusmultiocularis、エンテロビウスヴェルミキュラリスEnterobiusvermicularis、ファシオラFaciola種、ヘモンチュスHaemonchus種、ヘテラキスHeterakis種、ヒメノレピスナナHymenolepisnana、ヒオストロングルスHyostrongulus種、ロアロアLoaloa、ネマトディルスNematodirus種、エソファゴストマムOesophagostomum種、オピストルチスOpisthorchis種、オンコセルカヴォルヴルスOnchocercavolvulus、オステルタギアOstertagia種、パラゴニムスParagonimus種、シストソメンSchistosomen種、ストロンギロイデスフュエレボルニStrongyloidesfuelleborni、ストロンギロイデスステルコラリスStrongyloidesstercoralis、ストロニロイデスStronyloides種、テニアサギナタTaeniasaginata、テニアソリウムTaeniasolium、トリキネラスピラリスTrichinellaspiralis、トリキネラナティヴァTrichinellanativa、トリキネラブリトヴィTrichinellabritovi、トリキネラネルソニTrichinellanelsoni、トリキネラシュードプシラリスTrichinellapseudopsiralis、トリコストロングルスTrichostrongulus種、トリチュリストリチュリアTrichuristrichuria、ヴチェレリアバンクロフティWuchereriabancrofti。その上、原生動物様のエイメリア等も制御できる。異翅類Heteropteraとして、例えば、アナサトリスティスAnasatristis、アンテスティオプシスAntestiopsis種、ブリススBlissus種、カルコリスCalocoris種、カンピロマリヴィダCampylommalivida、カヴェレリウスCavelerius種、シメックスCimex種、クレオンティアデスディルツスCreontiadesdilutus、ダシヌスピペリスDasynuspiperis、ディチェロプスフルカツスDichelopsfurcatus、ディコノコリスヘヴェッティDiconocorishewetti、ディスデルクスDysdercus種、ユシスツスEuschistus種、ユリガステルEurygaster種、ヘリオペルティスHeliopeltis種、ホルチアスノビエルスHorchiasnobiellus、レプトコリサLeptocorisa種、レプトグロサスフィロプスLeptoglossusphyllopus、リグスLygus種、マクロペスエクスカヴァツスMacropesexcavatus、ミリデMiridae、ネザラNezara種、オエバルスOebalus種、ペントミデPentomidae、ピエスマクアドラタPiesmaquadrata、ピエゾドルスPiezodorus種、プサルスセリアツスPsallusseriatus、シューダシスタペルセアPseudacystapersea、ロドニウスRhodonius種、サールベルゲラシングラリスSahlbergellasingularis、スコッチノフォラScotinophora種、ステファニティスナシStephanitisnashi、ティブラカTibraca種、トリアトマTriatoma種、同翅類Homopteraとして、例えば、アシルトシポンAcyrthosipon種、エネオラミアAeneolamia種、アゴノスセナAgonoscena種、アレウロデスAleurodes種、アレウロロブスバロデンシスAleurolobusbarodensis、アレウロトリクスAleurothrixus種、アムラスカAmrasca種、アヌラフィスカルデュイAnuraphiscardui、アオニディエラAonidiella種、アファノスティグマピリAphanostigmapiri、アフィスAphis種、アルボリディアアピカリスArboridiaapicalis、アスピディエラAspidiella種、アスピディオツスAspidiotus種、アタヌスAtanus種、オウラコルツムソラニAulacorthumsolani、ベミシアBemisia種、ブラキカウデュスヘリクリシBrachycaudushelichrysii、ブラキコルスBrachycolus種、ブレヴィコリネブラシカエBrevicorynebrassicae、カリギポナマルギナタCalligyponamarginata、カルネオセファラフルギダCarneocephalafulgida、セラトヴァキュナラニゲラCeratovacunalanigera、セルコピデCercopidae、セロプラステスCeroplastes種、チャエトシフォンフラゲフォリChaetosiphonfragaefolii、チオナスピステガレンシスChionaspistegalensis、クロリタオヌキイChloritaonukii、クロマフィスジュグランディコラChromaphisjuglandicola、クリソムファルスフィクスChrysomphalusficus、シカデュリナムビラCicadulinambila、コッコミティルスハリCoccomytilushalli、コックCoccu種、クリプトミズスリビスChryptomyzusribis、ダルブルスDalbulus種、ディアレウロデスDialeurodes種、ディアフォリナDiaphorina種、ディアスピスDiaspis種、ドラリスDoralis種、ドロシカDrosicha種、ディサフィスDysaphis種、ディスミコッカスDysmicoccus種、エンポアスカEmpoasca種、エリオソマEriosoma種、エリスロネウラErythroneura種、ユーセリスビロバツスEuscelisbilobatus、ゲオコッカスコフェエGeococcuscoffeae、ホマロディスカコアグラタHomalodiscacoagulata、ヒアロプテルスアルンディニスHyalopterusarundinis、イセリアIcerya種、イディオセルスIdiocerus種、イディオスコプスIdioscopus種、ラオデルファックスストリアテルスLaodelphaxstriatellus、レカニウムLecanium種、レピドサフェスLepidosaphes種、リパフィスエリシミLipaphiserysimi、マクロシフムMacrosiphum種、マハナルヴァフィムブリオラタMahanarvafimbriolata、メラナフィスサッカリMelanaphissacchari、メトカルフィエラMetcalfiella種、メトポロフィウムディロデュムMetopolophiumdirhodum、モネリアコスタリスMonelliacostalis、モネリオプシスペカニスMonelliopsispecanis、ミズスMyzus種、ナソノヴィアリビスニグリNasonoviaribisnigri、ネフォテティックスNephotettix種、ニラパルヴァタルゲンスNilaparvatalugens、オンコメトピアOncometopia種、オルセジアプラエロンガOrtheziapraelonga、パラベミシアミリセParabemisiamyricae、パラトリオザParatorioza種、パルラトリアParlatoria種、ペムフィグスPemphigus種、ペレグリヌスマイディスPeregrinusmaidis、フェナコックスPhenacoccus種、フロエオミズスパセリニPhloeomyzuspasserinii、フォロドンフムリPhorodonhumuli、フィロキセラPhylloxera種、ピンナスピスアスピディストレPinnaspisaspidistrae、プラノコックスPlanococcus種、プロトプルヴィナリアピリフォルミスProtopulvinariapyriformis、シューダウラカスピスペンタゴナPseudaulacaspispentagona、シュードコックスPseudococcus種、プシラPsylla種、プテロマルスPteromalus種、ピリラPyrilla種、クアドラスピディオツスQuadraspidiotus種、クエスダギガスQuesdagigas、ラストロコックスRastrococcus種、ロパロシフムRhopalosiphum種、サイセティアSaissetia種、スカフォイデスティタヌスScaphoidestitanus、シザフィスグラミヌムSchizaphisgraminum、セレナスピデュスアルティクラツスSelenaspidusarticulatus、ソガタSogata種、ソガテラフルシフェラSogatellafurcifera、ソガトデスSogatodes種、スティクトセファラフェスティナStictocephalafestina、テナラファラマラエンシスTenalapharamalayensis、ティノカリスカリエフォリエTinocalliscaryaefoliae、トマスピスTomaspis種、トキソプテラToxoptera種、トリアレウロデスヴァポラリオルムTrialeurodesvaporariorum、トリオザTrioza種、ティフロシバTyphlocyba種、ウナスピスUnaspis種、ヴィテウスヴィティフォリViteusvitifolli、膜翅目として、例えば、ディプリオンDiprion種、ホプロカムパHoplocampa種、ラシウスLasius種、モノモリウムファラオニスMonomoriumpharaonisおよびヴェスパVespa種、等脚類として、例えば、アルマディリディウムヴルガレArmadillidiumvulgare、オニスクスアセルスOniscusasellus、ポルセリオスカベルPorcellioscaber、等翅目Isoptera、例えば、レティキュリテルメスReticulitermes種、オドントテルメスOdontotermes種、鱗翅目Lepidopteraとして、例えば、アクロニクタマジョルAcronictamajor、エディアロイコメラスAedialeucomelas、アグロティスAgrotis種、アラバマアルギラセアAlabamaargillacea、アンティカルシアAnticarsia種、バラスラブラシカエBarathrabrassicae、ブキュラトリックスツルベリエラBucculatrixthurberiella、ブパルスピニアリウスBupaluspiniarius、カコエシアポダナCacoeciapodana、カプアレチキュラナCapuareticulana、カルポカプサポモネラCarpocapsapomonella、チェイマトビアブルマタCheimatobiabrumata、チロChilo種、チョリストネウラフミフェラナChoristoneurafumiferana、クリシアアンビグエラClysiaambiguella、クナファロセルスCnaphalocerus種、イアリアスインスラナEariasinsulana、エフェスティアクエニエラEphestiakuehniella、イウプロクティスクリソロエアEuproctischrysorrhoea、イウキソアEuxoa種、フェルティアFeltia種、ガレリアメロネラGalleriamellonella、ヘリコヴェルパHelicoverpa種、ヘリオディスHeliothis種、ホフマノフィラシュードスプレテラHofmannophilapseudospretella、ホモナマグナニマHomonamagnanima、ヒポノメウタパデラHyponomeutapadella、ラフィグマLaphygma種、リソコレティスブランカルデラLithocolletisblancardella、リソファネアンテナタLithophaneantennata、ロキサグロティスアルビコスタLoxagrotisalbicosta、リマントリアLymantria種、マラコソマネウストリアMalacosomaneustria、マメストラブラシカエMamestrabrassicae、モシスレパンダMocisrepanda、ミシムナセパラタMythimnaseparata、オリアOria種、ウレマオリゼOulemaoryzae、パノリスフラメアPanolisflammea、ペクティノフォラゴシピエラPectinophoragossypiella、フィロクニスティスシトレラPhyllocnistiscitrella、ピエリスPieris種、プルテラキシロステラPlutellaxylostella、プロデニアProdenia種、シューダレチアPseudaletia種、シュードプルシアインクルデンスPseudoplusiaincludens、ピラウスタヌビラリスPyraustanubilalis、スポドプテラSpodoptera種、セルメシアゲマタリスThermesiagemmatalis、ティネアペリオネラTineapellionella、ティネオラビッセリエラTineolabisselliella、トルトリックスヴィリダナTortrixviridana、トリコプルシアTrichoplusia種、直翅目Orthopteraとして、例えば、アチェタドメスティクスAchetadomesticus、ブラッタオリエンタリスBlattaorientalis、ブラテラゲルマニカBlattellagermanica、グリロタルパGryllotalpa種、ロイコファエマデレLeucophaeamaderae、ロクスタLocusta種、メラノプルスMelanoplus種、ペリプラネタアメリカナPeriplanetaamericana、シストセルカグレガリアSchistocercagregaria、ノミ目Siphonapteraとして、例えば、セラトフィルスCeratophyllus種、キセノプシラチェオピスXenopsyllacheopis、結合類Symphylaとして、例えば、スクティゲレライマキュラタScutigerellaimmaculata、総翅目Thysanopteraとして、例えば、バリオスリプスビフォルミスBaliothripsbiformis、エネオスリプスフラヴェンスEnneothripsflavens、フランクリネラFrankliniella種、ヘリオスリプスHeliothrips種、ヘルシノスリプスフェモラリスHercinothripsfemoralis、カコスリプスKakothrips種、リピフォロスリプスクルエンタツスRhipiphorothripscruentatus、シルトスリプスScirtothrips種、タエニオスリプスカルダモニTaeniothripscardamoni、トリプスThrips種、シミ目Thysanuraとして、例えば、レピスマサッカリナLepismasaccharina、植物寄生線虫として、例えば、アングイナAnguina種、アフェレンコイデスAphelenchoides種、ベロノアイムスBelonoaimus種、ブルサフェレンクスBursaphelenchus種、ディティレンクスディプサシDitylenchusdipsaci、グロボデラGlobodera種、ヘリオコチレンクスHeliocotylenchus種、ヘテロデラHeterodera種、ロンギドルスLongidorus種、メロイドギネMeloidogyne種、プラティレンクスPratylenchus種、ラドフォルスシミリスRadopholussimilis、ロティレンクスRotylenchus種、トリコドルスTrichodorus種、ティレンコリンクスTylenchorhynchus種、ティレンクルスTylenchulus種、ティレンクルスセミペネトランスTylenchulussemipenetrans、キシフィネマXiphinema種が含まれる。本発明に従って、あらゆる植物および植物部位を扱うことが可能である。本発明において、植物は、全ての植物および植物群、例えば望ましいおよび望ましくない野生植物または作物天然に存在する作物を含むを意味すると理解されるべきである。作物は、従来の育種法および最適法によりまたはバイオテクノロジー法および遺伝子工学法またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であり得、トランスジェニック植物を含み、植物育成者権により保護できるまたは保護できない植物品種を含む。植物の部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば芽、葉、花、根などを意味すると理解されるべきであり、挙げ得る例は、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、および種子ならびにまた根、塊茎および根茎である。植物の部位は、収穫物質ならびに栄養繁殖および生殖物質、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。本発明化合物による本発明の植物および植物部位の処理は、従来の処理方法に従って、直接的に、またはそれらの環境、生息地または貯蔵域への適用により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、散布、散粉、被覆、注入、繁殖物質の場合、特に種子の場合、さらに一層または多層被覆により、実施する。本発明の化合物は浸透活性を示し、該化合物が植物に浸透し植物の地下部位から植物の地上部位へ移行し得ることを示唆する。既に上述したように、本発明に従ってあらゆる植物およびそれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野生の植物種および植物品種、または従来の生物育種法、例えば交配または原形質融合により得られるもの、ならびにそれらの部位が処理される。さらに好ましい実施形態において、適切な場合、従来方法遺伝子改変生物と組み合わせて遺伝子工学法により得られるトランスジェニック植物および植物品種、ならびにそれらの部位が処理される。部位または植物の部位または植物部位という用語は先に説明した。特に好ましくは、いずれの場合にも市販または使用されている植物品種の植物が本発明に従って処理される。植物品種は、従来の育種により、突然変異誘発により、または組み換えDNA技術により得られた新規な性質特性を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、生物型または遺伝子型であり得る。植物種または植物品種、それらの位置および生長条件土壌、天候、生育期間、栄養に応じて、本発明の処理は超相加super-additive相乗的効果ももたらし得る。従って、例えば、施肥量の減少および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用できる物質および組成物の活性増加、より良好な植物生長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫高、収穫産物のより良い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、実際に予期した効果を超える。好ましくは本発明に従って処理されるトランスジェニック植物または植物品種即ち、遺伝子工学により得られるものは、遺伝子改変において、特に有利で有用な性質特性をこれらの植物に授ける遺伝物質を受容する植物全てを含む。このような性質の例は、より良好な植物生長、高温または低温に対する耐性の増加、干ばつもしくは水もしくは土壌塩含量に対する耐性の増加、開花能力の向上、より容易な収穫、成熟促進、より高い収穫高、収穫産物のより良い品質および/またはより高い栄養価、収穫産物のより良い貯蔵安定性および/または加工性である。該性質のさらにおよび特に重視される例は、動物および微生物の害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌および/またはウイルスに対するより優れた植物防御、また特定の除草活性化合物に対する植物の耐性増加である。育成し得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物、例えば穀物オオムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、マメ、および他の植物種、綿、タバコ、菜種など、また果実植物リンゴ、西洋ナシ、柑橘果実およびブドウなどの果実であり、特に、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種が重視される。重視される特性は、特に植物で形成される毒素、特にバチラスチュリンギエンシスBacillusthuringiensis由来の遺伝物質により例えばCryIAa、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIF遺伝子、またこれらの組み合わせにより植物で形成されるものによる、昆虫、クモ様の動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物防御の増加である以下の本明細書でBt植物と呼ぶ。同様に、特に重視される特性は、菌類、細菌およびウイルスに対する植物防御の増加であり、全身獲得抵抗性SAR、システミン、フィトアレキシン、誘導因子および抵抗性に関する遺伝子、ならびに該遺伝子により発現する関連タンパク質および毒素により示される。さらに特に重視される特性は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート、またはホスフィノトリシン例えば、PTA遺伝子に対する植物の耐性の増加である。対象とする所望の特性を授ける遺伝子も互いに組み合わせてトランスジェニック植物に存在し得る。言及され得るBt植物の例は、トウモロコシ品種、綿品種、ダイズ品種およびジャガイモ品種であり、YIELDGARD登録商標例えば、トウモロコシ、綿、ダイズ、KnockOut登録商標例えばトウモロコシ、StarLink登録商標例えば、トウモロコシ、Bollgard登録商標綿、Nucotn登録商標綿およびNewLeaf登録商標ジャガイモの商標で販売されている。言及され得る除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ品種、綿品種およびダイズ品種であり、RoundupReady登録商標グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、ダイズ、LibertyLink登録商標ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種、IMI登録商標イミダゾリノンに対する耐性およびSTS登録商標スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシの商標で販売されている。言及され得る除草剤耐性植物除草剤耐性について従来方法で育成される植物は、Clearfield登録商標例えばトウモロコシの商標で販売される品種も含む。当然ながら、これらの記述は、これらの遺伝特性または依然開発中の遺伝特性を有する植物品種、ならびに将来開発および/または市販される植物品種にも適用される。列挙する植物は、特に有利には、適切な濃度の本発明化合物で処理できる。さらに、獣医学の分野において、本発明の化合物は様々な有害寄生動物即ち、内部寄生虫および/または外部寄生虫、例えば、昆虫および蠕虫に対して効果的に使用できる。有害な寄生動物の例として、以下に記載される有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィルスGasterophilus種、ストモキシStomoxys種、トリコデクテスTrichodectes種、ロドニウスRhodonius種、クテノセファリデスカニスCtenocephalidescanis、シムックスレクツリウスCimxlecturius、クテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelis、ルシリアクプリナ等を含む。ダニ目の例には、オルニトドロスOrnithodoros種、イクソデスIxodes種、ボオフィルスBoophilus種などを含む。獣医学の分野、即ち獣医学において、本発明の活性化合物は、様々な有害動物寄生生物、特に外部寄生虫および内部寄生虫に有効である。内部寄生虫という用語は、特に蠕虫条虫、線虫、吸汁虫などおよび原生動物コクシジウム類coccidia等を含む。外部寄生虫は、一般におよび好ましくは、節足動物、特に昆虫[ハエfly刺咬または吸汁性のハエ、寄生バエの幼虫、シラミ、シラミ症、吸血シラミ、ノミ等]、ダニ目カタダニまたは軟ダニまたはダニmitesサルコプテススカルベイsarcoptesscarbei、ツツガムシtsutsugamushi、トリダニbirdmite等を含む。下記はこれらの寄生生物に含まれる。寄生生物は以下に記載されるものを含む。アノプルリダAnopluridaから、例えば、ヘマトピヌスHaematopinus種、リノグナサスLinognathus種、ペディクルスPediculus種、フティルスPhtirus種、ソレノポテスSolenopotes種;特に代表例では、リノグナサスセトサスLinognathussetosus、リノグナサスヴィツリLinognathusvituli、リノグナサスオヴィルスLinognathusovillus、リノグナサスオヴィフォルミスLinognathusoviformis、リノグナサスペダリスLinognathuspedalis、リノグナサスステノプシスLinognathusstenopsis、ヘマトピヌスアシニマクロセファルスHaematopinusasinimacrocephalus、ヘマトピヌスユーリステルヌスHaematopinuseurysternus、ヘマトピヌススイスHaematopinussuis、ペディクルスフマヌスカピティスPediculushumanuscapitis、ペディクルスフマヌスコルポリスPediculushumanuscorporis、フィロエラヴァスタトリクスPhylloeravastatrix、フチルスプビスPhthiruspubis、ソレノポテスキャピラツスSolenopotescapillatus;マロファギダMallophagida、アンブリセリナAmblycerina、およびイシュノセリナIschnocerinaから、例えば、トリメノポンTrimenopon種、メノポンMenopon種、トリノトンTrinoton種、ボヴィコラBovicola種、ヴェルネチエラWerneckiella種、レピケントロンLepikentron種、ダマリナDamalina種、トリコデクテスTrichodectes種、フェリコラFelicola種;特に代表例では、ボヴィコラボヴィスBovicolabovis、ボヴィコラオヴィスBovicolaovis、ボヴィコラリムバタBovicolalimbata、ダマリナボヴィスDamalinabovis、トリコデクテスカニスTrichodectescanis、フェリコラスブロストラツスFelicolasubrostratus、ボヴィコラカプレBovicolacaprae、レピケントロンオヴィスLepikentronovis、ヴェルネリエラエキュイWerneckiellaequi;双翅目、ネマトセリナNematocerina、およびブラチセリナBrachycerinaから、例えば、エデスAedes種、アノフェレスAnopheles種、クレックスCulex種、シムリウムSimulium種、ユーシムリウムEusimulium種、フレボトムスPhlebotomus種、ルトゾミアLutzomyia種、クリコイデスCulicoides種、クリソプスChrysops種、オダグミアOdagmia種、ヴィルヘルミアWilhelmia種、ヒボミトラHybomitra種、アティロツスAtylotus種、タバヌスTabanus種、ヘマトポタHaematopota種、フィリポミアPhilipomyia種、ブラウラBraula種、ムスカMusca種、ヒドロテアHydrotaea種、ストモキシスStomoxys種、ヘマトビアHaematobia種、モレリアMorellia種、ファニアFannia種、グロシナGlossina種、カリフォラCalliphora種、リシリアLucilia種、クリソミアChrysomyia種、ヴォルファルティアWohlfahrtia種、サルコファガSarcophaga種、エストルスOestrus種、ヒポデルマHypoderma種、ガステロフィルスGasterophilus種、ヒッポボスカHippobosca種、リポプテナLipoptena種、メロファグスMelophagus種、リノエストルスRhinoestrus種、ティプラTipula種;特に代表例では、エデスエジプティAedesaegypti、エデスアルボピクツスAedesalbopictus、エデスタエニオリンクスAedestaeniorhynchus、アノフェレスガンビエAnophelesgambiae、アノフェレスマクリペンニスAnophelesmaculipennis、カリフォラエリスロセファラCalliphoraerythrocephala、クリソゾナプルヴィアリスChrysozonapluvialis、クレックスキンクエファシアツスCulexquinquefasciatus、クレックスピピエンスCulexpipiens、クレックスタルサリスCulextarsalis、ファニアカニクラリスFanniacanicularis、サルコファガカルナリアSarcophagacarnaria、ストモキシスカルシトランスStomoxyscalcitrans、ティプラパルドサTipulapaludosa、ルシリアクプリナLuciliacuprina、ルシリアセリカタLuciliasericata、シムリウムレプタンスSimuliumreptans、フレボトムスパパタシPhlebotomuspapatasi、フレボトムスロンギパルピスPhlebotomuslongipalpis、オダグミアオルナタOdagmiaornata、ヴィルヘルミアエクイナWilhelmiaequina、ボオフソラエリスロセファラBoophthoraerythrocephala、タバヌスブロミウスTabanusbromius、タバヌススポドプテルスTabanusspodopterus、タバヌスアトラツスTabanusatratus、タバヌススデティクスTabanussudeticus、ヒボミトラシウレアHybomitraciurea、クリソプスカエクティエンスChrysopscaecutiens、クリソプスレリクツスChrysopsrelictus、ヘマトポタプルヴィアリスHaematopotapluvialis、ヘマトポタイタリカHaematopotaitalica、ムスカアウツムナリスMuscaautumnalis、ムスカドメスティカMuscadomestica、ヘマトビアイリタンスイリタンスHaematobiairritansirritans、ヘマトビアイリタンスエクシグアHaematobiairritansexigua、ヘマトビアスティムランスHaematobiastimulans、ヒドロタエイリタンスHydrotaeairritans、ヒドロタエアルビプンクタHydrotaeaalbipuncta、クリソミアクロロピガChrysomyaクロロpyga、クリソミアベジアナChrysomyabezziana、エストルスオヴィスOestrusovis、ヒポデルマボヴィスHypodermabovis、ヒポデルマリネアツムHypodermalineatum、プルツヘヴァルスキアナシレヌスPrzhevalskianasilenus、デルマトビアホミニスDermatobiahominis、メロファグスオヴィヌスMelophagusovinus、リポプテナカプレオリLipoptenacapreoli、リポプテナセルヴィLipoptenacervi、ヒポボスカヴァリエガタHippoboscavariegata、ヒポボスカエクイナHippoboscaequina、ガステロフィルスインテスティナリスGasterophilusintestinalis、ガステロフィルスヘモロイダリスGasterophilushaemorroidalis、ガステロフィルスイネルミスGasterophilusinermis、ガステロフィルスナサリスGasterophilusnasalis、ガステロフィルスニグリコルニスGasterophilusnigricornis、ガステロフィルスペコルムGasterophiluspecorum、ブラウラコエカBraulacoeca;シフォナプテリダSiphonapteridaから、例えば、プレックスPulex種、クテノセファリデスCtenocephalides種、ツンガTunga種、キセノプシラXenopsylla種、セラトフィルスCeratophyllus種;特に代表例では、クテノセファリデスカニスCtenocephalidescanis、クテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelis、プレックスイリタンスPulexirritans、ツンガペネトランスTungapenetrans、キセノプシラチェオピスXenopsyllacheopis;ヘテロプテリダHeteropteridaから、例えば、シメックスCimex種、トリアトマTriatoma種、ロドニウスRhodnius種、パンストロンギルスPanstrongylus種;ブラッタリダBlattaridaから、例えば、ブラッタオリエンタリスBlattaorientalis、ペリプラネタアメリカナPeriplanetaamericana、ブラッテラゲルマニカBlattelagermanica、スペラSupella種例えば、スペッラロンギパルパSuppellalongipalpa;アカリAcariアカリナAcarina、メタスティグマタMetastigmata、およびメソスティグマタMesostigmataから、例えば、アルガスArgas種、オルニソドルスOrnithodorus種、オトビウスOtobius種、イクソデスIxodes種、アンブリオマAmblyomma種、リピセファルスRhipicephalusボーフィルスBoophilus種、デルマセントルDermacentor種、ヘモフィサリスHaemophysalis種、ヒアロマHyalomma種、デルマニサスDermanyssus種、リピセファルスRhipicephalus種多宿主性ダニの起源属、オルニソニズスOrnithonyssus種、ニューモニズスPneumonyssus種、ライリエティアRaillietia種、ニューモニズスPneumonyssus種、ステルノストマSternostoma種、ヴァロアVarroa種、アカラピスAcarapis種;特に代表例では、アルガスペルシクスArgaspersicus、アルガスレフレクスArgasreflexus、オルニソドルスモウバタOrnithodorusmoubata、オトビウスメグニニOtobiusmegnini、リピセファルスボーフィルスミクロプルスRhipicephalusBoophilusmicroplus、リピセファルスボーフィルスデコロラツスRhipicephalusBoophilusdecoloratus、リピセファルスボーフィルスアヌラツスRhipicephalusBoophilusannulatus、リピセファルスボーフィルスカルセラツスRhipicephalusBoophiluscalceratus、ヒアロマアナトリキュムHyalommaanatolicum、ヒアロマエジプティキュムHyalommaaegypticum、ヒアロママルギナツムHyalommamarginatum、ヒアロマトランシエンスHyalommatransiens、リピセファルスエヴェルシRhipicephalusevertsi、イクソデスリシヌスIxodesricinus、イクソデスヘキサゴヌスIxodeshexagonus、イクソデスカニスガIxodescanisuga、イクソデスピロサスIxodespilosus、イクソデスルビクンデュスIxodesrubicundus、イクソデススカプラリスIxodesscapularis、イクソデスホロシクルスIxodesholocyclus、ヘマフィサリスコンシンナHaemaphysalisconcinna、ヘマフィサリスプンクタタHaemaphysalispunctata、ヘマフィサリスシンナバリナHaemaphysaliscinnabarina、ヘマフィサリスオトフィラHaemaphysalisotophila、ヘマフィサリスレアチHaemaphysalisleachi、ヘマフィサリスロンギコルニHaemaphysalislongicorni、デルマセントルマルギナツスDermacentormarginatus、デルマセントルレティクラツスDermacentorreticulatus、デルマセントルピクツスDermacentorpictus、デルマセントルアルビピクツスDermacentoralbipictus、デルマセントルアンデルソニDermacentorandersoni、デルマセントルヴァリアビリスDermacentorvariabilis、ヒアロママウリタニキュムHyalommamauritanicum、リピセファルスサングイネウスRhipicephalussanguineus、リピセファルスブルサRhipicephalusbursa、リピセファルスアペンディクラツスRhipicephalusappendiculatus、リピセファルスカペンシスRhipicephaluscapensis、リピセファルスツラニクスRhipicephalusturanicus、リピセファルスザンベジエンシスRhipicephaluszambeziensis、アンブリオマアメリカヌムAmblyommaamericanum、アンブリオマヴァリエガツムAmblyommavariegatum、アンブリオママキュラツムAmblyommamaculatum、アンブリオマヘブレウムAmblyommahebraeum、アンブリオマカジェネンセAmblyommacajennense、デルマニズスガリネDermanyssusgallinae、オルニソニズスブルサOrnithonyssusbursa、オルニソニズスシルヴィアルムOrnithonyssussylviarum、ヴァロアジャコブスコニVarroajacobsconi;アクティネディダActinedidaプロスティグマタProstigmata、およびアカリディダAcarididaアスティグマタAstigmataから、例えば、アカラピスAcarapis種、チェレティエラCheyletiella種、オルニソチェレティアOrnithocheyletia種、マイオビアMyobia種、ソレルガテスPsorergates種、デモデックスDemodex種、トロンビキュラTrombicula種、リストロフォルスListrophorus種、アカルスAcarus種、ティロファグスTyrophagus種、カログリフスCaloglyphus種、ヒポデクテスHypodectes種、プテロリクスPterolichus種、プソロプテスPsoroptes種、コリオプテスChorioptes種、オトデクテスOtodectes種、サルコプテスSarcoptes種、ノトエドレスNotoedres種、クネミドコプテスKnemidocoptes種、シトディテスCytodites種、ラミノシオプテスLaminosioptes種;特に、チェレティエラヤスグリCheyletiellayasguri、チェレティエラブラケイCheyletiellablakei、デモデックスカニスDemodexcanis、デモデックスボヴィスDemodexbovis、デモデックスオヴィスDemodexovis、デモデックスカプレDemodexcaprae、デモデックスエクイDemodexequi、デモデックスカバリDemodexcaballi、デモデックススイスDemodexsuis、ネオトロンビキュラアウツムナリスNeotrombiculaautumnalis、ネオトロンビキュラデサレリNeotrombiculadesaleli、ネオショネガスティアキセロセルモビアNeoschonegastiaxerothermobia、トロンビキュラアカムシTrombiculaakamushi、オトデクテスシノティスOtodectescynotis、ノトエドレスカティNotoedrescati、サルコプティスカニスSarcoptiscanis、サルコプティスボヴィスSarcoptesbovis、サルコプティスオヴィスSarcoptesovis、サルコプティスルピカプレSarcoptesrupicaprae=S.caprae、サルコプティスエクイSarcoptesequi、サルコプティススイスSarcoptessuis、プソロプテスオヴィスPsoroptesovis、プソロプテスクニクリPsoroptescuniculi、プソロプテスエクイPsoroptesequi、コリオプテスボヴィスChorioptesbovis、プソエルガテスオヴィスPsoergatesovis、ニューモニソイディックマンゲPneumonyssoidicmange、ニューモニソイデスカニヌムPneumonyssoidescaninum、アカラピスヴォーディAcarapiswoodi。本発明の活性化合物は、動物を攻撃するアルスロポドarthropods、蠕虫および原生動物を制御するのにも適している。該動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養魚、ミツバチなどの農家畜を含む。その上、該動物は、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚などのペット即ち、コンパニオンアニマル、およびハムスター、モルモット、ラット、マウスなどの実験動物として知られる動物も含む。本発明の活性化合物を使用することによるこれらの節足動物、蠕虫および/または原生動物の制御で、宿主動物の死亡率は低下し、宿主動物の生産性食肉、乳、羊毛、革、卵および蜂蜜などを得るためおよび健康は改善されると予想され、経済的にもより有益であり、簡便な動物飼育が実現できる。例えば、適用可能な場合宿主から寄生生物を介した血液の摂取が阻害または遮断されることが好ましい。その上、寄生生物の制御は感染因子の移動を阻害するために有用であり得る。獣医学分野に関して本明細書で用いる制御という用語は、本発明の活性化合物が個々の寄生生物に感染した動物における寄生生物の出現を無害なレベルまで減少させるのに有効であることを意味する。より具体的には、本明細書で用いる制御という用語は、本発明の活性化合物が各寄生生物の根絶またはその成長もしくは増殖の阻害に有効であることを意味する。一般に、動物治療に使用する場合、本発明の化合物は直接適用できる。好ましくは、本発明の化合物は、該分野で公知であり薬学的に許容できる賦形剤および/または助剤を含み得る医薬組成物として適用される。獣医学分野および畜産農業において、活性化合物は、様々な公知の方法、例えば錠剤、カプセル、飲料、シロップ、顆粒、ペースト、ボーラスおよび飼料の剤形での腸内投与または坐薬により;注射に基づく非経口投与筋内、皮下、静脈、腹腔内など、移植、鼻腔内投与などにより;含浸、液体含浸、噴霧、注入、スポッティングspottingon、洗浄および粉末噴霧の形態での皮膚投与;または活性化合物を含む成形品、例えば首札、耳標、尾札、脚札、馬手綱、識別票などを用いて、適用投与できる。活性化合物は、シャンプー、エアロゾルで使用できる適切な調製物として、または非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器としても調製できる。家畜、家禽、ペット等に使用する場合、本発明の活性化合物は、重量の1から80の量で含む製剤例えば、粉末、水和調製物WP、乳剤、乳化濃縮物EC、流動性の均一溶液および懸濁濃縮物SCとして調製でき、次いで直接または希釈例えば、100から10,000倍希釈後に適用でき、または含浸溶液としても適用できる。獣医学の分野で使用する場合、本発明の活性化合物は、適切な共力剤、例えば殺ダニ剤、殺虫剤、抗蠕虫剤または抗原生生物剤または他の活性化合物と組み合わせて使用できる。本発明において、上記の全てを包含する有害な害虫に対して殺虫活性を有する化合物が殺虫剤と呼ばれる。殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は一般的な調製物の剤形で調製できる。このような調剤形は、例えば溶液、乳液、水和剤、顆粒状水和剤、懸濁液、粉末、泡、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、該活性化合物を含浸した天然剤もしくは合成剤、マイクロカプセル、種子の被覆剤、燃焼装置を備えた製剤燃焼装置は煙もしくは霧カートリッジ、缶またはコイルなどであり得るおよびULV冷ミスト、温ミスト等を含み得る。これらの製剤はそれ自体公知の方法により調製され得る。例えば、これらは、該活性化合物を展着剤、即ち液体希釈剤または担体;液化ガス希釈剤または担体;固体希釈剤または担体、および任意で界面活性剤、即ち乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤とともに混合することにより調製できる。水が展着剤として使用される場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用してもよい。液体希釈剤または担体は、例えば、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン、アルキルナフタレンなど、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、塩化エチレン、塩化メチレン等、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサンまたはパラフィン例えば鉱油画分、アルコール例えばブタノール、グリコールおよびこれらのエーテルまたはエステル等、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサン等、強極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、水などを含み得る。液化ガス希釈剤または担体は、大気温度で、および蒸発により気体として存在するもの、例えばブタン、プロパン、窒素気体、二酸化炭素、およびエアロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素を含み得る。固体希釈剤の例には、砕いた天然鉱物例えば、カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、珪藻土などおよび微細に砕いた合成鉱物例えば、高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩など等を含む。顆粒用固体担体の例は、微粉化し篩にかけた岩石例えば、方解石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイト等、無機または有機粉末の合成顆粒、および有機物質の微細粒例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎など等を含み得る。乳化剤および/または発泡剤の例は、非イオン性およびアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキル硫酸塩およびアリールスルホン酸塩、ならびにアルブミン加水分解物などを含み得る。分散剤の例には、リグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースを含む。結合剤も製剤粉末、顆粒および乳剤で使用してよい。結合剤の例は、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート等を含み得る。着色剤も使用してよい。着色剤の例には、無機色素例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー等、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、およびさらに微量元素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンまたは亜鉛の塩を含み得る。一般に、製剤は、上記の活性成分を0.1から95重量、好ましくは0.5から90重量の量で含み得る。本発明の化合物は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、および除草剤との混合物として市販の有用な製剤形またはこれらの製剤から改変された適用形態で提供できる。本発明の化合物量は市販の有用な適用剤形で広範囲にわたって変動し得る。実用の本発明活性化合物の濃度は、例えば0.0000001から100重量、好ましくは0.00001から1重量であり得る。本発明の化合物は、それぞれの適用形態に適した任意の一般的方法に従って使用できる。本発明の化合物は、該化合物が衛生害虫hygienicpestsおよび他の貯蔵製品害虫に対して使用される場合、石灰原料に存在するアルカリ性物質に効果的な安定性を有する。その上、これらは木材および土壌に優れた残留効果を示す。本発明のニトロケトンは本明細書で与えられる調製法aまたはbにより調製できる。本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法a:反応スキーム3:この反応は、1,2,3-トリクロロ-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンおよび3-ブロモ-4-フルオロアセトフェノンを使用する場合に例示できる。本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法b:式中、Tがである本発明のニトロケトンは、塩基の存在下で式M-IVの化合物をニトロメタンとを反応させることにより調製できる。この反応は、N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミドおよびニトロメタンを使用する場合に例示できる。式M-IIを有する化合物は、式M-Vの化合物を塩化チオニルと反応させることにより、または式M-VIの化合物をニトロメタンと適切な塩基の存在下で反応させることにより調製できる。式M-IIの代表的化合物は、例えば、1,3-ジクロロ-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルベンゼン、1,2,3-トリクロロ-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルベンゼン、1-トリフルオロメチル-3-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルベンゼン、1,3-ビストリフルオロメチル-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルベンゼン、1-クロロ-3-トリフルオロメチル-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルベンゼン、1-フルオロ-2-トリフルオロメチル-4-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-イルベンゼン、1,2-ジクロロ-3-トリフルオロメチル-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルベンゼン、2,6-ジクロロ-4-3,3,3-トリフルオロメチル-1-ニトロプロペン-2-イルピリジン、2-トリフルオロメチル-4-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルピリジン、および2,6-ビストリフルオロメチル-4-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロペン-2-イルピリジンである。調製法aの式M-IIIにより表される化合物に関して、Tが下記の基:でありGが本明細書で定義する複素環基である化合物は、式M-III例えばメチル-4-フルオロフェニルケトンのGに対応する部分としてフルオロを有する化合物を、例えば対応する複素環化合物G-Hと反応させることにより得られる。同様に、Gが下記の基:を表す式M-IIIの化合物は、対応する2-置換-4-アセチル安息香酸を下記の式M-VIIにより表される化合物と反応させることにより得られる。前述の安息香酸は、対応するtert-ブチル安息香酸エステルをトリフルオロ酢酸と反応させることにより得られる。式M-VIIの化合物は公知である。式M-IIIの代表的化合物は、例えばtert-ブチル5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルカルバメート、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアセトアミド、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパンアミド、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルブタンアミド、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルシクロプロパンカルボキサミド、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-2-シクロプロピルアセトアミド、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-2-メチルスルファニルアセトアミド、N-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-2-メチルスルホニルアセトアミドおよびN-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-2-メトキシアセトアミドである。本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法aは、適切な希釈剤、例えば、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素塩素化されてもよい、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等;エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンDME、テトラヒドロフランTHF、ジエチレングリコールジメチルエーテルDGM等;ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンMEK、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトンMIBK等;ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等;エステル、例えば、エチルアセテート、アミルアセテート等;酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMA、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA等;スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドDMSO、スルホラン等;ならびに塩基、例えば、ピリジンの存在下で実施できる。調製法aは塩基の存在下で実施できる。塩基としては、無機塩基、例えばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等;無機アルカリ金属のアミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等;有機塩基、例えばアルコラート、第三級アミン、ジアルキルアミノアニリン、およびピリジン、例えば、トリエチルアミン、1,1,4,4-テトラメチルエチレンジアミンTMEDA、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、ピリジン,4-ジメチルアミノピリジンDMAP、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCOおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エンDBU等;有機リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル銅-リチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミドが挙げられる。調製法aは、実質的に広範囲の温度で実施できる。一般に、約10から約150°Cの範囲内、好ましくは約30から約120°Cの範囲内で実施できる。さらに、該反応は、減圧または高圧下でも実施できるが、標準圧で実施されるのが好ましい。調製法aの実施において、所望の化合物は、例えば、式IIにより表される1モルの化合物当たり式IIIにより表される1から10モル量の化合物を希釈剤中で、例えばテトラヒドロフラン中で、塩基の存在下で反応させることにより得られる。調製法bで使用する式M-IVの化合物およびそれらの調製法は、国際公開第2009/112275号パンフレットに記載されている。式M-IVの化合物の一般調製法の例として、下記式M-VIIIにより表される化合物が式M-IXにより表される化合物と反応できる。上記の式M-VIIIにより表される化合物は、上記調製法aで式M-IIIにより表される化合物に対応し、式中、Tは下記の基である。その上、式M-VIIIにより表される化合物を合成する具体的な方法は、以下の実施例で記載されるものである。式M-IXの代表的化合物は、例えば、1-3,5-ジクロロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン、1-3,5-ジブロモフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン、2,2,2-トリフルオロ-1-3,4,5-トリクロロフェニルエタノン、1-[3,4-ジクロロ-5-トリフルオロメチルフェニル]-2,2,2-トリフルオロエタン、1-[3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル]-2,2,2-トリフルオロエタノン、1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2,2,2-トリフルオロエタノン、2,2,2-トリフルオロ-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]エタノンおよび2,2,2-トリフルオロ-1-[4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル]エタノンである。式M-IVの代表的化合物は、例えばtert-ブチル{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}カルバメート、N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}アセトアミド、N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミド、N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}ブタンアミド、N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}シクロプロパンカルボキシアミド、2-メチルスルホニル-N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}アセトアミド、N-{5[3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミド、N{5-[3-3-クロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミド、N-5-[3-{3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノイル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミドおよびN-5-[3-{3,6-ビストリフルオロメチルピリジン-4-イル]-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノイル}-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパンアミドである。本発明方法で使用するニトロケトンを合成するための調製法bは、適切な希釈剤の存在下で実施できる。使用できる希釈剤の例として、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素塩素化してもよい、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン;エーテル、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンDME、テトラヒドロフランTHF、ジエチレングリコールジメチルエーテルDGM;ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンMEK、メチル-イソプロピルケトン、メチルイソブチルケトンMIBK;ニトリル、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル;アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール;エステル、例えば、エチルアセテート、アミルアセテート;酸アミド、例えば、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMA、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA;スルホンおよびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシドDMSO、スルホラン;ならびに塩基、例えばピリジンが挙げられる。調製法bは、塩基、例えば、アルカリ金属塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、水素化リチウム、および有機塩基、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、4-tert-ブチル-N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾールの存在下で実施できる。調製法bは、実質的に広範囲の温度で実施できる。一般に、約-78から約200°Cの範囲内、好ましくは約-10から約100°Cの範囲内で実施できる。さらに、該反応は、減圧または高圧下でも実施できるが、標準圧で実施されるのが好ましい。反応時間は、0.1から72時間、好ましくは1から24時間である。調製法bの実施において、式M-IIにより表される所望の化合物は、例えば、式M-IVにより表される1モルの化合物当たり1モル量から僅かに過剰なモル量のニトロメタンを、希釈剤中で、例えばDMF中で反応させることにより得られる。本発明の化合物は、上記合成例の方法と同じ方法に従って得られ、下記の表に例示する。上記合成例の化合物には該表に含まれるものもある。該表において、Me=メチル、Et=エチル、Bu=ブチル、およびPr=プロピルである。本発明は以下の実施例を参照して詳細に説明されるが、実施例は本発明を制限するような方法で解釈すべきでない。A:本発明に従って式IIのニトロケトンを製造するための出発物質の調製:実施例A-1の合成6gの2,2,2-トリフルオロ-1-3,4,5-トリクロロフェニルエタノン、13.2gのニトロメタンおよび3gの炭酸カリウムは100mlのジクロロメタンに懸濁した。反応混合物は室温で14時間攪拌した。結晶を濾過した後、2N塩酸を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、7.3gの1,1,1-トリフルオロ-3-ニトロ-2-3,4,5-トリクロロフェニルプロパン-2-オールを得た。1H-NMRCDCl3δ:4.761H,s、5.001H,s、7.622H,s。実施例A-2の合成0.30gの1,1,1-トリフルオロ-3-ニトロ-2-3,4,5-トリクロロフェニルプロパン-2-オールおよび0,53gの塩化チオニルは10mlのトルエンに溶解した。反応混合物は0°Cに冷却した後、0.14gのピリジンを徐々に添加した。得られる反応混合物は20時間攪拌し、加熱下1時間還流した。2N塩酸を0°Cの混合物に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層は塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し酢酸エチル/ヘキサン、0.1gの1,2,3-トリクロロ-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.342H,s、7.561H,m。実施例A-3の合成アルゴン雰囲気下、0.07gの3-ブロモ-4-フルオロアセトフェノンのテトラヒドロフラン溶液5mlに、2.0Mリチウムジイソプロピルアミドのテトラヒドロフラン溶液0.16mlを-75°Cで添加した。30分間攪拌後、反応混合物に0.1gの1,2,3-トリクロロ-5-3,3,3-トリフルオロ-1-ニトロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンを添加し、該混合物は5時間攪拌した。塩化アンモニウムの飽和水溶液を該混合物に添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層は塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、0.19g83純度の1-3-ブロモ-4-フルオロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-3-3,4,5-トリクロロフェニル-ブタン-1-オンを得た。1H-NMRCDCl3δ:4.012H,dd、5.492H,dd、7.08-7.423H,m、7.92-7.951H,m、8.18-8.211H,m。実施例A-4の合成5gの5-ブロモインダン-1-オン、1.8gのヒドロキシルアミン塩酸塩および2.7gの酢酸ナトリウムを80mlメタノールに添加し、得られる反応混合物は室温で20時間攪拌した。反応溶液は減圧下で濃縮し、残渣は水およびt-ブチルメチルエーテルに溶解した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、5.3gの5-ブロモ-N-ヒドロキシインダン-1-イミンを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.97-3.034H,m、7.37-7.533H,m。実施例A-5の合成5.3gの5-ブロモ-N-ヒドロキシインダン-1-イミン、10.2gのジ-tert-ブチル重炭酸塩、および2.8gの塩化ニッケル六水和物は100mlメタノールおよび20mlジオキサンに溶解した。反応混合物は-20°Cに冷却し、3.5gホウ化水素ナトリウムを徐々に添加した。1時間攪拌後、反応混合物に6.0gのジエチレントリアミンを添加した後、30分間攪拌した。反応混合物は水を添加することにより希釈し、t-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し酢酸エチル/ヘキサン、5.6gのtert-ブチル5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルカルバメートを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.489H,s、1.75-1.801H,m、2.55-2.591H,m、2.76-2.983H,m、4.70-4.731H,m、5.11-5.141H,m、7.18-7.211H,m、7.32-7.352H,m。実施例A-6の合成アルゴン雰囲気下、4.0gのtert-ブチル5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-カルバメートは1.6Mのn-ブチルリチウムヘキサン溶液20mlおよびテトラヒドロフラン100ml溶液に-75°Cで添加した。15分間攪拌後、反応混合物に酢酸メチルを添加した後、1時間攪拌した。反応液はt-ブチルメチルエーテルで希釈し、水および塩水で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒は減圧下で蒸留し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し酢酸エチル/ヘキサン、2.0gのtert-ブチル5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルカルバメートを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.509H,s、1.79-1.851H,m、2.60-2.644H,m、2.80-3.052H,m、4.73-4.761H,m、5.18-5.301H,m、7.401H,d、7.81-7.832H,m。実施例A-7の合成1.8gのトリフルオロ酢酸はtert-ブチル5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルカルバメート0.4gの塩化メチレン溶液20mlに添加し、室温で2時間攪拌した。反応溶液は減圧下で濃縮し、残渣はt-ブチルメチルエーテルに溶解し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒は減圧下で蒸留し、残渣は10mlピリジンに溶解した。0.3gの無水酢酸を添加し、混合物は室温で8時間攪拌した。反応液は減圧下で濃縮し、トルエンを用いて共沸蒸留にかけた。残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し酢酸エチル/ヘキサン、0.3gのN-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパンアミドを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.203H,t、1.79-1.851H,m、2.272H,q、2.51-2.674H,m、2.77-3.042H,m、5.48-5.511H,m、5.99-6.011H,m、7.29-7.311H,m、7.75-7.782H,m。実施例A-8の合成0.1gの水素化リチウムは2,2,2-トリフルオロ-1-3,4,5-トリクロロフェニルエタノン1.0gおよびN-5-アセチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパンアミド0.4gのテトラヒドロフラン20ml溶液に添加し、混合物は加熱下8時間還流した。t-ブチルメチルエーテルで希釈後、反応混合物は炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液および塩水で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水し、反応液は減圧下で濃縮し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し酢酸エチル/ヘキサン、0.3gのN-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミドを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.223H,t、1.78-1.881H,m、2.282H,q、2.63-2.691H,m、2.87-3.052H,m、5.51-5.622H,m、7.28-7.374H,m、7.65-7.672H,m。合成例A-9本発明のニトロケトンの合成N-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-3,4,5-トリクロロフェニルブト-2-エノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミド2.0gおよびニトロメタン0.5gのN,N-ジメチルホルムアミド60ml溶液にジアザビシクロウンデセン0.6gを添加し、混合物は室温で10時間攪拌した。反応液はt-ブチルメチルエーテルで希釈し、塩水で3回洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで脱水した。反応溶液は減圧下で濃縮し、残渣はカラムクロマトグラフィーにより精製し酢酸エチル/ヘキサン、1.0gのN-{5-[4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-3-3,4,5-トリクロロ-フェニルブタノイル]-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル}プロパンアミドを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.223H,t、1.83-1.861H,m、2.292H,q、2.65-2.681H,m、2.89-3.042H,m、4.052H,dd、5.46-5.584H,m、7.29-7.393H,m、7.69-7.782H,m。B:本発明の方法5-3-ブロモ-4-フルオロフェニル-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-3,4-ジヒドロ-2H-ピロールの合成ハステロイオートクレーブで、1.06gの1-3-ブロモ-4-フルオロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-3-3,4,5-トリクロロフェニルブタン-1-オンは14mLのTHFに溶解した。300mgのラネー-コバルトを添加し、オートクレーブは窒素でパージした。混合物は3時間20バール水素圧および100°Cで攪拌した。触媒の濾過後、残渣を蒸発乾固した後、カラムクロマトグラフィーにかけた。690mg74理論収率の標的化合物が白色固体として得られた。1H-NMRCDCl3δ:8.09-8.07m、1H、7.80-7.78m、1H、7.39s、2H、7.21-7.18m、1H、4.89-4.86m、1H、4.44-4.41m、1H、3.77-3.74m、1H、3.42-3.39m、1H。C:Chem.Commun.2009,2136-2138の方法300mgの1-3-ブロモ-4-フルオロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-3-3,4,5-トリクロロフェニルブタン-1-オンを含む10mLのエタノールを100mgラネー-ニッケルの存在下で、12時間室温で大気水素圧下で、先行技術Chem.Commun.2009,2136-2138に記載される反応条件と同様に、攪拌した場合、出発物質の完全消費が観察された。LC液体クロマトグラフィーによる選択性は僅か22であったため、最大理論収率を22まで制限した。D:生物試験データ:生物試験例1から3における試験調製物は下記の通りに調製した。溶媒:3重量部のジメチルホルムアミド;乳剤:1重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル;活性化合物を含む適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物は上記量の乳剤を含む上記量の溶媒と混合し、得られる混合物は水で所定の濃度に希釈した。生物試験例1:スポドプテラリツララルヴェSpodopteralituralarvaeの試験上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にサツマイモの葉を浸した。化学調製物は風乾し、ペトリ皿直径9cmに静置した。変態の三齢の10匹のスポドプテラリツララルヴェSpodopteralituralarvaeを該ペトリ皿に放した後、該皿は恒温室25°Cに静置した。2および4日後にそれぞれ追加のサツマイモ葉を加えた。7日後、殺虫活性は、死んだスポドプテラリツララルヴェSpodopteralituralarvae数を数えることにより算出した。この場合、100の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、0は全て生存することを意味する。本試験において、2枚のペトリ皿の単一帯から得られる結果から平均値を取った。上記の生物試験例1において、代表例として、実施例番号T1-95、T2-52およびT2-127、T4-1335、T4-275、T4-1339は、500ppmの有効成分濃度で殺虫率100の害虫制御効果を示した。生物試験例2:テトラニキュスウルティカエTetranychusurticaeの試験折り畳まれていない葉の段階で2枚の主葉を有しポット直径6cmで生育した2枚のインゲン豆葉に、50から100の成虫テトラニキュスウルティカエTetranychusurticaeを静置した。1日後、上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した多量の溶液をスプレーガンを用いて噴霧した。7日間温室で該ポットを保った後、殺ダニ活性を測定した。この場合、100の殺ダニ活性は全昆虫の死亡を意味する一方、0は全て生存することを意味する。代表例として、実施例番号T4-275、T4-1339は500ppmの有効成分濃度で殺ダニ率90の害虫制御効果を示した。代表例として、実施例番号T1-95、T4-1335は500ppmの有効成分濃度で殺ダニ率100の害虫制御効果を示した。生物試験例3:オウラコフォラフェモラリスAulacophorafemoralisの試験上記調製した活性化合物を含み所定濃度に水で希釈した溶液にキュウリの葉を浸した。調製物は風乾した後、滅菌した黒色土を含むプラスチックカップに加えた。変態の二齢の5匹のオウラコフォラフェモラリスラルヴェAulacophorafemoralislarvaeを該カップに放した後、該カップは恒温室25°Cに静置した。7日後、殺虫活性は死んだオウラコフォラフェモラリスラルヴェAulacophorafemoralislarvae数を数えることにより算出した。この場合、100の殺虫活性は全ラルヴェの死亡を意味する一方、0は全て生存することを意味する。代表例として、実施例番号T1-95、T4-275、T4-1339は、500ppmの有効成分濃度で殺虫率100の害虫制御効果を示した。生物試験例4:ボーフィルスミクロプラスBoophilusmicroplusの試験試験調製物の調製溶媒:ジメチルスルホキシド活性化合物の適切な調製物を作製するために、10mgの本発明化合物は、0.5ml溶媒に溶解し、濃縮物は所望濃度の動物血液で希釈した。5匹の雌成虫ボーフィルスミクロプラスBoophilusmicroplusダニは、胃を充血し、上記化合物溶液を腹部に注射した。次いで該ダニはペトリ皿に移し、一定期間ブリーダーで飼育した。一定期間が経過した後、ボーフィルスミクロプラスBoophilusmicroplusの死亡率を測定した。この場合、100は産卵のいずれも孵化しなかったことを意味する一方、0は全ての卵が孵化したことを意味する。代表例として、実施例番号T1-95は、100ppmの有効成分濃度で100の殺虫活性を示した。生物試験例6:ルシリアキュプリナLucilliacuprinaの試験刻んだ馬肉1cm3の大きさおよび生物試験例4と同じ方法で調製した該化合物を含む水溶液0.5mlを含む試験管に、約20から30匹のルシリアキュプリナラルヴェLucilliacuprinalarvaeを加えた。一定期間が経過した後、ルシリアキュプリナLucilliacuprinaの死亡率を測定した。この場合、100はルシリアキュプリナLucilliacuprinaのいずれも生存しなかったことを意味する一方、0は全て生存したことを意味する。代表例として、実施例番号T1-95は、100ppmの有効成分濃度で100の殺虫活性を示した。E:調製例:調製例1顆粒10部の本発明化合物、30部のベントナイトモンモリロナイト、58部のタルクおよび2部のリグニンスルホン酸塩を含む混合物に、25部の水を添加し、該混合物はよく練り、10から40の網を用いて押出造粒機により造粒し、40から50°Cで乾燥し、顆粒を得た。調製例2顆粒0.2から2mmの範囲内の粒径分布を有する95部の粘土鉱物顆粒は、回転式ミキサーに入れた後、5部の本発明化合物を液体希釈剤とともに回転条件下で噴霧することにより均一に湿らし、40から50°Cで乾燥し、顆粒を得た。調製例3乳剤30部の本発明化合物、55部のキシレン、8部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルおよび7部のアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムはともに混合し、乳剤を得る。調製例4水和剤15部の本発明化合物、80部の白色炭素の混合物水和非晶質酸化ケイ素微粉末および粉末粘土1:5、2部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムおよび3部のアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン濃縮物はともに混合し、該混合物は破砕して水和剤を得る。調製例5水和粒20部の本発明の活性化合物、30部のスルホン酸リグニンナトリウム、15部のベントナイトおよび35部の焼成珪藻土粉末はよく混合し、水を添加後、混合物は次いで0.3mmのスクリーンで押出し、乾燥し、水和粒を得る。"