"下記式1[式1中、R1、R2、R3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。R4は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。Xは、カウンターアニオンを表す。nは1~20の整数である。]で表される第四級アンモニウム塩。相間移動触媒として請求項1に記載の第四級アンモニウム塩を含むことを特徴とする有機化合物の酸化反応用触媒。ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物を含む請求項2に記載の酸化反応用触媒。前記ヘテロポリ酸若しくはその塩が、リン原子、並びに、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含むヘテロポリ酸若しくはその塩である請求項3に記載の酸化反応用触媒。前記前駆化合物が、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含む無機酸又はその塩、並びに、リン原子含有オキソ酸又はその塩を含む請求項3に記載の酸化反応用触媒。前記有機化合物の酸化反応が、過酸化水素によるオレフィンのエポキシ化反応である請求項2~5のいずれか1項に記載の酸化反応用触媒。請求項6に記載の酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素によりオレフィンの炭素-炭素二重結合をエポキシ化し、エポキシ化合物を生成させる工程を含むことを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。請求項2~6のいずれか1項に記載の酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化化合物を生成させた後の反応溶液中の前記酸化化合物から、前記酸化反応用触媒を分離する方法であって、前記反応溶液の温度制御により前記酸化反応用触媒を選択的に水相に分配させる工程と、その後、分液操作により前記反応溶液の有機相と水相とを分離する工程とを含むことを特徴とする酸化反応用触媒の分離方法。しかしながら、特許文献1、2に開示されたエポキシ化合物の製造方法においては、生成物として得られるエポキシ化合物から触媒として用いたタングステン化合物を分離することが困難であるという問題が生じていた。より詳しくは、特許文献1、2に開示されたエポキシ化合物の製造方法では、反応後の反応溶液において、水相と有機相の両相にタングステン化合物が存在するため、有機相中の生成物とタングステン化合物とを分離することが困難であった。このため、酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物を酸化し、対応する酸化された生成物酸化化合物と称する場合がある;例えば、上記エポキシ化合物を製造する方法においては、酸化化合物からの酸化反応用触媒の分離が簡便かつ容易に実施できることが求められているのが現状である。従って、本発明の目的は、酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化された生成物特に、エポキシ化合物を製造する方法において、反応後の反応溶液中の生成物からの酸化反応用触媒の簡便かつ容易な分離を可能とする第四級アンモニウム塩を提供することにある。また、本発明の他の目的は、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化された生成物を製造する方法において、反応後の反応溶液中の生成物から簡便かつ容易に分離することができる、有機化合物の酸化反応用触媒を提供することにある。さらに、本発明の他の目的は、酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素によりエチレン性不飽和二重結合を有する有機化合物オレフィンの二重結合をエポキシ化し、エポキシ化合物を製造する方法において、反応後の反応溶液中のエポキシ化合物からの酸化反応用触媒の分離を簡便かつ容易に行うことができるエポキシ化合物の製造方法を提供することにある。さらにまた、本発明の他の目的は、酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化された生成物を生成させた後の反応溶液中の該生成物から、上記酸化反応用触媒を簡便かつ容易に分離することができる酸化反応用触媒の分離方法を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定構造の第四級アンモニウム塩を相間移動触媒として含む酸化反応用触媒を、過酸化水素による有機化合物の酸化反応の酸化反応用触媒として使用すると、反応後の反応溶液中の生成物酸化化合物から上記酸化反応用触媒を簡便かつ容易に分離できることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記式1[式1中、R1、R2、R3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。R4は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。Xは、カウンターアニオンを表す。nは1~20の整数である。]で表される第四級アンモニウム塩を提供する。また、本発明は、相間移動触媒として前記の第四級アンモニウム塩を含むことを特徴とする有機化合物の酸化反応用触媒を提供する。さらに、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物を含む前記の酸化反応用触媒を提供する。さらに、前記ヘテロポリ酸若しくはその塩が、リン原子、並びに、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含むヘテロポリ酸若しくはその塩である前記の酸化反応用触媒を提供する。さらに、前記前駆化合物が、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含む無機酸又はその塩、並びに、リン原子含有オキソ酸又はその塩を含む前記の酸化反応用触媒を提供する。さらに、前記有機化合物の酸化反応が、過酸化水素によるオレフィンのエポキシ化反応である前記の酸化反応用触媒を提供する。また、本発明は、前記の酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素によりオレフィンの炭素-炭素二重結合をエポキシ化し、エポキシ化合物を生成させる工程を含むことを特徴とするエポキシ化合物の製造方法を提供する。また、本発明は、前記の酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化化合物を生成させた後の反応溶液中の前記酸化化合物から、前記酸化反応用触媒を分離する方法であって、前記反応溶液の温度制御により前記酸化反応用触媒を選択的に水相に分配させる工程と、その後、分液操作により前記反応溶液の有機相と水相とを分離する工程とを含むことを特徴とする酸化反応用触媒の分離方法を提供する。本発明の第四級アンモニウム塩は上記構造を有するため、該第四級アンモニウム塩を相間移動触媒として含む酸化反応用触媒を、過酸化水素による有機化合物の酸化反応における触媒として用いると、反応後の反応溶液における生成物酸化化合物からの上記酸化反応用触媒の分離を簡便かつ容易に行うことができる。従って、本発明の第四級アンモニウム塩を用いると、酸化反応用触媒の回収及び再利用が容易であるためコスト面で有益であり、なおかつ生成物から高効率で酸化反応用触媒を分離することができるため、高い純度の生成物酸化化合物を高い生産性で得ることができる。[第四級アンモニウム塩]本発明の第四級アンモニウム塩は、下記式1で表される化合物第四級アンモニウム塩である。上記式1中のR1、R2、R3R1~R3は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。上記炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらが2以上結合した基が挙げられる。上記脂肪族炭化水素基としては、例えば、飽和脂肪族炭化水素基、好ましくはアルキル基などが挙げられる。上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基ステアリル基などのC120アルキル基などが挙げられる。上記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基などのC312のシクロアルキル基などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などのC614アリール基特に、C610アリール基などが挙げられる。また、脂肪族炭化水素基と脂環式炭化水素基とが結合した基として、例えば、シクロへキシルメチル基、メチルシクロヘキシル基などが挙げられる。脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した基として、ベンジル基、フェネチル基等のC718アラルキル基特に、C710アラルキル基、トリル基等のC14アルキル置換アリール基などが挙げられる。上記R1~R3における炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等のC16アルコキシ基好ましくはC14アルコキシ基などのアルコキシ基;フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等の、芳香環にC14アルキル基、ハロゲン原子、C14アルコキシ基等の置換基を有していてもよいC614アリールオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のC718アラルキルオキシ基などのアラルキルオキシ基;アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のC112アシルオキシ基などのアシルオキシ基;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等のC16アルコキシ-カルボニル基などのアルコキシカルボニル基;フェノキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等のC614アリールオキシ-カルボニル基などのアリールオキシカルボニル基;ベンジルオキシカルボニル基などのC718アラルキルオキシ-カルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基;アミノ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のモノ又はジ-C16アルキルアミノ基などのモノ又はジアルキルアミノ基;アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のC111アシルアミノ基などのアシルアミノ基;グリシジルオキシ基等のエポキシ基含有基;エチルオキセタニルオキシ基等のオキセタニル基含有基;アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基;オキソ基;これらの2以上が必要に応じてC16アルキレン基を介して結合した基などが挙げられる。中でも、上記R1~R3としては、それぞれ、炭素数1~20C120の飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、又は飽和脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した基特に、アラルキル基が好ましい。上記式1中のR4は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示す。上記置換基を有していてもよい炭化水素基としては、上記R1、R2、R3と同様のものが挙げられる。中でも、上記R4としては、炭素数1~6C16の飽和脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、飽和脂肪族炭化水素基と芳香族炭化水素基とが結合した基特に、アラルキル基が好ましい。上記式1中のXは、式1で表される第四級アンモニウム塩におけるアンモニウムカチオン第四級アンモニウムイオンのカウンターアニオン対イオン;一価のアニオンである。上記カウンターアニオンとしては、ブレンステッド酸の共役塩基が挙げられ、特に限定されないが、例えば、ハロゲン化物イオンフッ化物イオン、塩化物イオン、ヨウ化物イオンなど、硫酸水素イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスファイトイオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、蟻酸イオン、酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酸イオン、安息香酸イオン、水酸化物イオン、アルコキシドイオンメトキサイドイオン、エトキサイドイオンなどなどが挙げられる。中でも、上記カウンターアニオンとしては、ハロゲン化物イオン、メタンスルホン酸イオン、硫酸水素イオンが好ましい。上記式1中のnは、1~20の整数を示す。nとしては、特に、生成物からの酸化反応用触媒の分離の効率の観点で、2~12の整数が好ましく、より好ましくは3~8の整数である。本発明の第四級アンモニウム塩としては、具体的には、例えば、下記式で表される化合物第四級アンモニウム塩が挙げられる。本発明の第四級アンモニウム塩は、公知乃至慣用の第四級アンモニウム塩の製造方法により製造することができ、その製造方法は、特に限定されないが、例えば、下記式1aで表される化合物を原料として使用し、該化合物における水酸基式1a中に表された水酸基を有機合成の分野で周知慣用の脱離基に変換して、下記式1bで表される化合物を生成させた後、さらに、下記式1cで表される化合物第三級アミンと反応させる方法により製造することができる。式1a中、R4、nは、前記に同じ。式1b中、R4、nは、前記に同じ。Lは、脱離基を示す。式1c中、R1、R2、R3は、前記に同じ。上記式1aで表される化合物は、エチレングリコールが重合した構造を有するポリエチレングリコール、又はこれらのモノエーテル体である。上記式1aで表される化合物としては、市販品を使用することもできるし、例えば、ポリエチレングリコールの場合には、公知乃至慣用の方法を用いて、エチレングリコールを重縮合させたり、エチレンオキシドを開環重合させることにより、製造することができる。また、ポリエチレングリコールのモノエーテル体の場合には、公知乃至慣用の方法を用いて、ポリエチレングリコールの1のヒドロキシル基をエーテル化例えば、アルキルエーテル化することにより、製造することができる。上記式1bにおけるL脱離基としては、有機合成の分野で周知の脱離基が挙げられ、特に限定されないが、例えば、ハロゲン基ハロゲン原子、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基などが挙げられる。上記式1aで表される化合物における水酸基を脱離基に変換するための化合物脱離基導入用化合物と称する場合があるとしては、公知乃至慣用のものを使用することができ、特に限定されないが、例えば、メタンスルホン酸クロライド、トリフルオロメタンスルホン酸クロライド等の置換基を有していてもよい低級アルキルスルホン酸クロライド;ベンゼンスルホン酸クロライド、トルエンスルホン酸クロライド等の置換基を有していてもよい芳香族スルホン酸クロライド;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物などの置換基を有していてもよい低級アルキルスルホン酸無水物;ベンゼンスルホン酸無水物、トルエンスルホン酸無水物などの置換基を有していてもよい芳香族スルホン酸無水物;ジエチルホスホニルクロライドなどの置換基を有していてもよい低級アルキルリン酸クロライド;ジフェニルホスホニルクロライドなどの置換基を有していてもよい芳香族リン酸クロライドなどが挙げられる。上記脱離基導入用化合物における置換基としては、例えば、ハロゲン原子などが挙げられる。また、上記式1aで表される化合物における水酸基を脱離基に変換し、式1bで表される化合物を生成させる方法としては、上述の脱離基導入用化合物を反応させる方法以外に、例えば、式1aで表される化合物と塩化チオニルとを反応させて、Lが塩素原子である式1bで表される化合物を生成させる方法、又は、上記Lが塩素原子である式1bで表される化合物をさらに、ヨウ化ナトリウムやヨウ化カリウム等と反応させることによって、Lがヨウ素原子である式1bで表される化合物を生成させる方法等が挙げられる。上記式1aで表される化合物における水酸基を脱離基に変換し、式1bで表される化合物を生成させる際の反応条件等は、特に限定されず、有機合成の分野で慣用の条件等から適宜選択することができる。上記式1bで表される化合物は、慣用の方法、例えば、濃縮、抽出、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により精製したものを次の反応に使用してもよい。次に、上記式1bで表される化合物と、式1cで表される第三級アミンとを反応させることにより、本発明の第四級アンモニウム塩を生成させることができる。式1cで表される第三級アミンとしては、具体的には、例えば、N,N-ジメチル-N-オクタデシルアミン、N,N,N-トリオクチルアミン、N-ベンジル-N-メチル-N-オクタデシルアミン、N,N-ジオクチル-N-メチルアミンなどが挙げられる。上記式1bで表される化合物と式1cで表される第三級アミンとの反応は、有機溶媒の存在下で実施することができる。上記有機溶媒としては、式1bで表される化合物と、式1cで表される第三級アミンの両方を溶解することができ、反応を阻害しないものであればよく、特に限定されないが、例えば、シクロプロパノール、シクロヘキサノールなどのシクロC310アルカノール類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類;メチルエチルケトンMEK、メチルイソブチルケトンMIBK、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル鎖状エステル類;クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類;フェノール類などが挙げられる。上記有機溶媒は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。式1bで表される化合物と式1cで表される第三級アミンとの反応は、例えば、これらの化合物を共存させ、加熱することにより進行させることができる。式1cで表される第三級アミンの使用量は、特に限定されないが、式1bで表される化合物1モルに対して、1.0~5.0モルが好ましく、より好ましくは1.2~1.5モルである。式1bで表される化合物と式1cで表される第三級アミンとの反応における有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、式1bで表される化合物100重量部に対して、20~1000重量部が好ましく、より好ましくは50~500重量部である。式1bで表される化合物と式1cで表される第三級アミンとの反応の温度反応温度としては、特に限定されないが、40~150°Cが好ましく、より好ましくは50~150°Cである。また、上記反応の時間反応時間としては、特に限定されないが、2~10時間が好ましく、より好ましくは3~5時間である。本発明の第四級アンモニウム塩は、慣用の方法、例えば、濃縮、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により精製することができる。[酸化反応用触媒]本発明の第四級アンモニウム塩は、有機化合物の酸化反応用触媒における相間移動触媒として好ましく使用することができる。より詳しくは、本発明の第四級アンモニウム塩は、過酸化水素により有機化合物を酸化する酸化反応において使用される、酸化反応用触媒の相間移動触媒として好ましく使用できる。以下、相間移動触媒として本発明の第四級アンモニウム塩を含む酸化反応用触媒を、本発明の酸化反応用触媒と称する場合がある。本発明の酸化反応用触媒は、相間移動触媒として本発明の第四級アンモニウム塩を少なくとも含む。また、本発明の酸化反応用触媒は、相間移動触媒としての本発明の第四級アンモニウム塩の他に、過酸化水素による酸化反応そのものを触媒する成分酸化反応触媒と称するを含む。上記酸化反応触媒としては、公知乃至慣用の酸化反応触媒を使用することができ、特に限定されないが、一般に、過酸化水素を酸化剤として使用する酸化反応においては、金属原子を含む化合物が酸化反応触媒として使用される。上記金属原子を含む化合物としては、例えば、タングステン、マンガン、バナジウム、モリブデン、チタン、アルミニウム、ニオブなどの金属原子を含む化合物などが挙げられる。本発明の酸化反応用触媒は、上記酸化反応触媒として、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物を含むことが好ましい。上記ヘテロポリ酸若しくはその塩としては、公知の種々のヘテロポリ酸若しくはその塩を使用することができ、特に限定されないが、例えば、リンタングステン酸、ケイタングステン酸、リンモリブデン酸、ケイモリブデン酸、タングストモリブドリン酸、タングストモリブドケイ酸、リンバナドモリブデン酸などが挙げられる。中でも、上記ヘテロポリ酸としては、リンリン原子、並びに、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種1種以上の金属金属原子を含有するヘテロポリ酸が好ましい。このようなヘテロポリ酸としては、例えば、リンタングステン酸、リンマンガン酸、リンモリブデン酸、リンバナジン酸、などが挙げられる。中でも、特に、コストの観点からリンタングステン酸が好ましい。上記ヘテロポリ酸の塩としては、例えば、上記例示のヘテロポリ酸のオニウム塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、遷移金属塩などが挙げられる。上記ヘテロポリ酸若しくはその塩の前駆化合物とは、ヘテロポリ酸若しくはその塩を形成調製可能な1種又は2種以上の化合物を意味する。上記前駆化合物は、反応系内で必ずしもヘテロポリ酸若しくはその塩を形成していないくてもよい。上記前駆化合物としては、例えば、タングステン、マンガン、バナジウム、モリブデン、チタン、アルミニウム、ニオブ等の金属原子好ましくは、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を少なくとも含む化合物金属化合物と称する場合があると、リン、ケイ素、ヒ素からなる群より選択された少なくとも1種のヘテロ原子好ましくは、リンリン原子を少なくとも含む化合物との組み合わせを用いることができる。即ち、上記ヘテロポリ酸若しくはその塩は、タングステン、マンガン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含む化合物と、リンを少なくとも含む化合物とから調製されるヘテロポリ酸若しくはその塩であることが好ましい。上記ヘテロ原子を含む化合物としては、例えば、リン原子を含む化合物として、リン酸、ポリリン酸ピロリン酸、メタリン酸を含む、ポリリン酸塩{ポリリン酸の金属塩[例えば、リン酸カリウム、リン酸ナトリウムなどのポリリン酸アルカリ金属塩;リン酸カルシウムなどのポリリン酸アルカリ土類金属塩;リン酸水素カリウム、リン酸水素ナトリウムなどのポリリン酸水素アルカリ金属塩;リン酸水素カルシウムなどのポリリン酸水素アルカリ土類金属塩;ポリリン酸アルミニウム塩リン酸ピロリン酸アルミニウム複塩を含むなどのポリリン酸金属塩]}などが挙げられる。なお、上記リン原子を含む化合物には、五酸化二リンなどの上記リン原子を含む化合物を合成する材料又は原料も含まれる。上記リン原子を含む化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記の中でも、取り扱い性、コストの観点から、リン酸又はリン酸塩特に、リン酸等のリン原子含有オキソ酸又はその塩が好ましい。また、上記ヘテロ原子を含む化合物としては、例えば、ケイ素原子を含む化合物としてケイ酸オルトケイ酸、メタケイ酸等、ヒ素原子を含む化合物としてヒ酸、亜ヒ酸などが挙げられる。上記金属化合物としては、例えば、タングステン、マンガン、バナジウム、モリブデン、チタン、アルミニウム、ニオブなどの金属のハロゲン化物、無機酸塩、有機酸塩、錯体、上記金属原子より構成されたポリ酸又はその塩などが挙げられる。これらの金属化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記金属化合物の中でも、タングステンを含む化合物タングステン化合物としては、例えば、タングステンのハロゲン化物塩化タングステンなど;タングステンの無機酸塩硫酸塩、硝酸塩など;タングステンの有機酸塩酢酸塩など;タングステンを中心金属とする錯体;タングステンのイソポリ酸又はその塩タングステン酸;タングステン酸ナトリウム、タングステン酸カリウムなどのタングステン酸のアルカリ金属塩など、ヘテロポリ酸又はその塩タングストリン酸又はタングストリン酸塩例えば、12-タングストリン酸、11-タングストリン酸など、バナジウムタングステン酸、モリブデンタングステン酸、マンガンタングステン酸、コバルトタングステン酸、ケイタングステン酸、リンバナドタングステン酸、マンガンモリブデンタングステン酸又はこれらの塩例えば、アルカリ金属塩などなどが挙げられる。上記金属化合物としては、特に、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含む無機酸ポリ酸、イソポリ酸又はその塩が好ましい。即ち、上記ヘテロポリ酸若しくはその塩の前駆化合物としては、タングステン、マンガン、モリブデン、及びバナジウムからなる群より選択された少なくとも1種の金属原子を含む無機酸又はその塩、並びに、リン原子含有オキソ酸又はその塩の組み合わせが好ましい。本発明の酸化反応用触媒がヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物を含む場合、本発明の第四級アンモニウム塩の含有量含有割合は、特に限定されないが、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物1モル前駆化合物の場合はヘテロポリ酸若しくはその塩1モルに相当する量に対して、0.01~5モルが好ましく、より好ましくは0.03~3モル、さらに好ましくは0.05~1モルである。本発明の酸化反応用触媒は、本発明の第四級アンモニウム塩、ヘテロポリ酸又はその前駆化合物以外にも、他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、例えば、ハイドロキノン類、トリアルキルアミン類、ポリエチレングリコールなどが挙げられる。本発明の酸化反応用触媒を調製する方法は、特に限定されない。あらかじめ本発明の第四級アンモニウム塩と、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物などのその他の成分を混合して組成物とした状態で反応溶液に添加してもよいし、本発明の第四級アンモニウム塩とその他の成分を別々に反応溶液に添加してもよい。[酸化化合物の製造方法]本発明の酸化反応用触媒は、有機化合物の酸化反応用の触媒として使用される。より詳しくは、本発明の酸化反応用触媒は、過酸化水素により有機化合物を酸化し、対応する酸化化合物生成物を生成させる工程を少なくとも含む酸化化合物の製造方法において好ましく使用できる。以下、本発明の酸化反応用触媒を使用した上記酸化化合物の製造方法本発明の酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化化合物を生成させる工程を少なくとも含む酸化化合物の製造方法を、本発明の酸化化合物の製造方法と称する場合がある。有機化合物本発明の酸化化合物の製造方法において使用される原料酸化される基質としての有機化合物としては、過酸化水素により酸化される化合物であれば、特に限定されないが、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物以下、オレフィンと称する場合がある、アルコール、ケトンなどが挙げられる。オレフィンを過酸化水素で酸化すると、通常、炭素-炭素二重結合エチレン性不飽和二重結合がエポキシ化され、対応するエポキシ化合物が生成する。また、条件によっては、ジオールが生成する。第1級アルコールを過酸化水素で酸化すると、アルデヒド、カルボン酸等が生成する。第2級アルコールを過酸化水素で酸化すると、ケトン、カルボン酸等が生成する。また、ケトンを過酸化水素で酸化すると、バイヤービリガー酸化が進行して、エステル鎖状ケトンの酸化の場合、ラクトン環状ケトンの酸化の場合が生成する。過酸化水素を用いた酸化反応のうち、最も代表的な酸化反応は、オレフィンの酸化、特に、エポキシ化反応である。以下、オレフィンのエポキシ化オレフィンの炭素-炭素二重結合のエポキシ化について詳細に説明するが、本発明の酸化反応用触媒は当該反応に限らず、上記のいずれの酸化反応においても使用することができる。上記オレフィンは、分子内1分子中に少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合非芳香族性炭素-炭素二重結合を有するものであればよく、特に限定されない。即ち、上記オレフィンは、分子内に1以上のエチレン性不飽和二重結合を有していてもよい。上記オレフィンには、i炭素-炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素、iiシクロアルケン環シクロアルカジエン環などのシクロアルカポリエン環も含むを含有する化合物などが含まれる。これらの化合物は、置換基を有していてもよい。なお、液相で酸化反応を行う場合には、上記オレフィンとして、通常、反応条件下で液体または固体の又は液体と混和性のあるオレフィンが選択される場合が多い。i炭素-炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素としては、例えば、エチレン、プロペン、1-ブテン、2-ブテン、1-ペンテン、2-ペンテン、1-ヘキセン、2-ヘキセン、2,3-ジメチル-2-ブテン、3-ヘキセン、1-へプテン、2-へプテン、1-オクテン、2-オクテン、3-オクテン、2-メチル-2-ブテン、1-ノネン、2-ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセン、オクタデセンなどのC240アルケン好ましくはC230アルケン、さらに好ましくはC220アルケン;ブタジエン、イソプレン、1,5-ヘキサンジエン、1,6-ヘプタンジエン、1,7-オクタジエン、デカジエン、ウンデカジエン、ドデカジエンなどのC440アルカジエン好ましくはC430アルカジエン、さらに好ましくはC420アルカジエン;ウンデカトリエン、ドデカトリエンなどのC630アルカトリエン好ましくはC620アルカトリエンなどが挙げられる。炭素-炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状脂肪族炭化水素は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。これらの直鎖または分岐鎖状脂肪族炭化水素は、例えば、芳香族炭化水素基例えば、フェニル基などのC610アリール基など、ヒドロキシル基、ハロゲン原子例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子など、メルカプト基、アルコキシ基例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC110アルコキシ基例えば、C16アルコキシ基などなど、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などのC110アルキルチオ基など、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのC110アルコキシカルボニル基例えば、C210アルコキシカルボニル基などなど、アシル基例えば、アセチル基、プロピオニル基、トリフルオロアセチル基などのC210アシル基など、アシルオキシ基例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのC110アシルオキシ基等、アミノ基、置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、複素環基ピリジル基などの窒素原子含有複素環基などなどの置換基を有してもよい。なお、置換基の数及び置換位置は特に限定されない。置換基を有する上記直鎖又は分岐鎖状脂肪族炭化水素としては、例えば、置換基としてアリール基例えば、フェニル基などを有する上記直鎖又は分岐鎖状脂肪族炭化水素たとえば、フェニルエチレンまたはスチレン、1-フェニルプロペン、2-フェニル-1-ブテン、1-フェニル-1,3-ブタジエン、1-フェニル-1,3-ペンタジエンなどなどが挙げられる。なお、置換基としてアリール基例えば、フェニル基などを有する上記直鎖又は分岐鎖状脂肪族炭化水素は、アルケニル基例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基などの、C210アルケニル基好ましくは、C26アルケニル基などで置換されている芳香族化合物と称することもでき、このような芳香族化合物は、側鎖に少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有している限り、上記アルケニル基及び/又は芳香環に置換基例えば、上記例示の置換基などを有していてもよく、上記アルケニル基と芳香環との間に、連結基後述する連結基などを有していてもよい。iiシクロアルケン環シクロアルカジエン環などのシクロアルカポリエン環も含むを含有する化合物としては、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロウンデセン、シクロドデセンなどのC320シクロアルケン好ましくはC414シクロアルケン、更に好ましくはC510シクロアルケン;シクロペンタジエン、1,3-シクロヘキサジエン、1,4-シクロヘキサジエン、1,3-シクロヘプタジエン、1,4-シクロヘプタジエン、1,5-シクロオクタジエン、シクロデカジエンなどのC520シクロアルカジエン好ましくはC514シクロアルカジエン、さらに好ましくはC510シクロアルカジエン;シクロオクタトリエンなどのC720シクロアルカトリエンなどが挙げられる。シクロアルケン環を有する化合物は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記の中でも、C320シクロアルケンが好ましく、さらにC510シクロアルケン[例えば、C68シクロアルケン例えば、シクロヘキセンなどのC56シクロアルケンなど]を好ましく使用できる。これらの化合物は、シクロアルケン環に置換基を有していてもよい。置換基の数および置換位置は特に限定されない。置換基としては、i炭素-炭素二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状脂肪族炭化水素の項で例示の置換基の他、例えば、アルキル基例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基などのC110アルキル基好ましくはC16アルキル基など;ハロアルキル基;アルケニル基例えば、上記例示のアルケニル基など;アリール基例えば、フェニル基などのC610アリール基などなどが挙げられる。上記オレフィンは、複数のアルケン単位及び/又はシクロアルケン単位を含む化合物であってもよい。上記複数のアルケン単位及び/又はシクロアルケン単位を含む化合物における複数のアルケン単位及び又はシクロアルケン単位は、同種であってもよく、異種であってもよい。また、上記複数のアルケン単位及び/又はシクロアルケン単位は、単結合で結合直接結合していてもよく、連結基を介して結合していてもよい。上記連結基は、1種であってもよく、複数種であってもよい。なお、上記アルケン単位とは、上記i炭素-炭素二重結合を有する直鎖または分岐鎖状脂肪族炭化水素に対応する1価または多価基であってもよく、アルカジエン単位などのアルカポリエン単位も含む意味で用いる。また、上記シクロアルケン単位とは、上記iiシクロアルケン環を含有する化合物に対応する1価または多価基であってもよく、シクロアルカジエン単位などのシクロアルカポリエン単位も含む意味で用いる。上記連結基は、通常、多価基例えば、2価の基などである。連結基は、例えば、アルキレン基例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、2-メチルブタン-1,3-ジイル基等のC120アルキレン基など、シクロアルキレン基たとえば、1,4-シクロヘキシレン基等のC410シクロアルキレン基など、アリーレン基例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基などのC610アリーレン基など、カルボニル結合、エステル結合、アミド結合、エーテル結合及びウレタン結合から選択された少なくとも1種で構成される。上記オレフィンの炭素数置換基及び/又は連結基を含む場合には、置換基及び/又は連結基置換基と連結基の両方を含む場合には、置換基及び連結基に含まれる炭素数を合算した個数は、特に限定されないが、2~40個が好ましく、より好ましくは6個以上例えば、6~30個、さらに好ましくは6~25個、特に好ましくは6~20個例えば、7~20個である。このようなオレフィンは1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記オレフィンは、iiシクロアルケン環例えば、C320シクロアルケン環、好ましくはC620シクロアルケン環、特にシクロヘキセン環を含有する化合物であることが好ましい。上記オレフィンは、1又は複数のシクロアルケン環特にシクロヘキセン環を有していてもよい。代表的な上記オレフィンには、例えば、下記式a式a中、R5は、水素原子又はアルキル基を示し、R6は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、又はアルコキシカルボニル基を示す。で表される化合物や、下記式b式b中、R7は単結合、又は、直鎖若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。R5は前記に同じ。p及びqは、同一又は異なって、0又は1以上の整数であるで表される化合物などが含まれる。なお、p及びqが0であり、R7が単結合である場合には、上記式bで表される化合物は、2つのシクロヘキセン環が直接結合した構造を有する。R7で示される直鎖又は分岐鎖状アルキレン基アルキリデン基も含むとしては、例えば、置換基を有していてもよいアルカンたとえば、エタン、プロパン、イソペンタン、2,2-ジメチルプロパンなどのC120アルカンなどに対応する2価の基[具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル基などの直鎖又は分岐鎖状C220アルキレン基またはアルキリデン基]などが挙げられる。また、上記式bにおいてp及びqは、1であることが好ましい。具体的には、上記オレフィンには、例えば、上記式aにおいて、R5及びR6が水素原子であるシクロヘキセン、R5が水素原子であり、R6がメトキシカルボニル基であるシクロヘキサ-3-エンカルボン酸メチル下記式a-1、R5が水素原子であり、R6がアリル基である4-アリルシクロヘキセン下記式a-2、R5がメチル基であり、R6がビニル基である2-メチル-4-ビニルシクロヘキセン下記式a-3、R5がメチル基であり、R6がイソプロペニル基である2-メチル-4-2-プロペニルシクロヘキセン下記式a-4;上記式bにおいて、R5が水素原子であり、R7がメチレン基であり、pが1、qが0であるシクロヘキサ-3-エンカルボン酸シクロヘキセニルメチル下記式b-1、R5が水素原子であり、R7が2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイルであり、p及びqが1であるビス[1,3-シクロヘキサ-3-エンカルボン酸]-2,2-ジメチルプロピルエステル下記式b-2、R5がメチル基であり、R7が2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイルであり、pおよびqが1であるビス[1,3-4-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸]-2,2-ジメチルプロピルエステル[4-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸=2,2-ジメチル-3-4-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボニルオキシプロピル]下記式b-3、及び、ビス[1,3-3-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸]-2,2-ジメチルプロピルエステル[3-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸=2,2-ジメチル-3-3-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボニルオキシプロピル]下記式b-4などが含まれる。例えば、オレフィンとして、上記式b-1で表されるシクロヘキサ-3-エンカルボン酸シクロヘキセニルメチルを用いると、対応するエポキシ化合物下記式cで表される3,4-エポキシシクロヘキセニルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが得られる。また、オレフィンとして、上記式a-3で表される2-メチル-4-ビニルシクロヘキセンを用いると、対応するエポキシ化合物下記式d-1で表されるモノエポキシ体及び下記式d-2で表されるジエポキシ体が得られる。さらに、オレフィンとして、上記式b-3で表されるビス[1,3-4-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸]-2,2-ジメチルプロピルエステル[4-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸=2,2-ジメチル-3-4-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボニルオキシプロピル]を用いると、対応する下記式eで表されるエポキシ化合物が得られる。また、オレフィンとして、上記式b-4で表されるビス[1,3-3-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸]-2,2-ジメチルプロピルエステル[3-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボン酸=2,2-ジメチル-3-3-メチルシクロヘキサ-3-エンカルボニルオキシプロピル]を用いると、対応する下記式fで表されるエポキシ化合物が得られる。過酸化水素酸化剤として使用する過酸化水素又は過酸化水素水溶液は、慣用の方法で合成してもよく、市販品を用いてもよい。過酸化水素水溶液を使用する場合の過酸化水素の濃度は、特に限定されないが、取り扱い性などの観点から、20~70w/vが好ましく、より好ましくは22~67w/v、さらに好ましくは25~65w/vである。上記過酸化水素実質的に添加する過酸化水素の使用量は、特に限定されないが、上記有機化合物オレフィン等1モルに対して、0.1~10モルが好ましく、より好ましくは0.2~8モル、さらに好ましくは0.3~5モルである。本発明の酸化反応用触媒の使用量本発明の酸化化合物の製造方法では、有機化合物の酸化反応における触媒として、本発明の酸化反応用触媒を使用する。本発明の酸化反応用触媒における本発明の第四級アンモニウム塩の使用量は、特に限定されないが、被酸化物である有機化合物オレフィン等の被酸化基例えば、オレフィンの炭素-炭素二重結合等1モルに対し、0.01~5モルが好ましく、より好ましくは0.03~3モル、さらに好ましくは0.05~2モルである。本発明の第四級アンモニウム塩の使用量が0.01モル未満であると、酸化反応の進行が遅くなったり、反応後の反応溶液における生成物と酸化反応用触媒の分離の効率が低下する場合がある。また、本発明の酸化反応用触媒がヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物を含む場合、その使用量前駆化合物の場合にはヘテロポリ酸若しくはその塩1モルに相当する量は、特に限定されないが、被酸化物である有機化合物オレフィン等の被酸化基例えば、オレフィンの炭素-炭素二重結合等1モルに対し、0.01~5モルが好ましく、より好ましくは0.03~3モル、さらに好ましくは0.05~2モルである。本発明の第四級アンモニウム塩の使用量が0.01モル未満であると、酸化反応の進行が遅くなる場合がある。また、本発明の酸化反応用触媒が上記前駆化合物を含み、上記前駆化合物として、上記金属化合物とヘテロ原子を含む化合物との組み合わせを用いる場合、ヘテロ原子を含む化合物の使用量は、特に限定されないが、被酸化物である有機化合物オレフィン等の被酸化基例えば、オレフィンの炭素-炭素二重結合等1モルに対し、0.05~10モルが好ましく、より好ましくは0.1~7モル、さらに好ましくは0.2~4モルである。本発明の酸化化合物の製造方法における酸化反応エポキシ化反応等は、被酸化物である有機化合物オレフィン等を含む有機相と、水相本発明の酸化反応用触媒がヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物を含む場合には、これらが含まれるとで構成される2相系溶液に、過酸化水素又はその水溶液を添加して進行させることが好ましい。なお、本発明の酸化反応用触媒における本発明の第四級アンモニウム塩の水相及び有機相それぞれにおける存在割合は、構造及び温度等に依存する。酸化反応では、反応中の酸素発生速度を抑える目的から、本発明の酸化反応用触媒及び被酸化物である有機化合物オレフィン等これらを総称して原料と称する場合がある、並びにその他の成分例えば、ハイドロキノン類などを混合した後、得られる混合溶液に過酸化水素を添加することによって、酸化反応エポキシ化反応等を開始させるべきである。なお、各原料を添加し混合する場合、各原料において、全量を一括して又は一回で添加してもよく、回分して又は複数回に分けて添加してもよい。なお、過酸化水素を添加する場合、全量を一括して又は一回で添加した場合、反応熱による反応溶液の急激な温度上昇、及びそれに伴う過酸化水素の分解を抑制するため、回分して又は複数回に分けて添加するのが望ましい。過酸化水素を回分して又は複数回に分けて添加する方法は、特に限定されないが、例えば、過酸化水素を反応溶液に滴下する方法を利用すると、容易に反応速度を調整でき、反応溶液の急激な温度上昇を有効に防止することができる。酸化反応エポキシ化反応等は、溶媒の非存在下で行ってもよいが、通常、溶媒の存在下で行う場合が多い。なお、上記酸化反応では、過酸化水素を用いて酸化するため、溶媒には、通常、水性溶媒が含まれる。水性溶媒としては、通常、水が使用される。また、上記酸化反応では、上記溶媒は、上記水性溶媒と有機溶媒との混合溶媒であることが好ましい。有機溶媒は、水性溶媒と分液可能である限り、特に限定されず、被酸化物である有機化合物オレフィン等の種類などに応じて適宜選択でき、例えば、シクロプロパノール、シクロヘキサノールなどのシクロC310アルカノール類;ジメチルエーテル、ジエチルエーテルなどの鎖状エーテル類;メチルエチルケトンMEK、メチルイソブチルケトンMIBK、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどのエステル鎖状エステル類;炭化水素類例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類;フェノール類などが挙げられる。上記有機溶媒は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。これらの有機溶媒のうち、反応効率の観点から、芳香族炭化水素類例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなど、ハロゲン化炭化水素類例えば、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼンなどが好ましく、特に、クロロベンゼン、トルエンが好ましい。水性溶媒と有機溶媒との割合は、特に限定されないが、前者/後者重量比90/10~5/95の範囲から選択することが好ましく、より好ましくは85/15~10/90、さらに好ましくは80/20~15/85、特に好ましくは75/25~20/80である。また、有機溶媒の使用量は、特に限定されないが、被酸化物である有機化合物オレフィン等1重量部に対して、0.01~20重量部が好ましく、より好ましくは0.05~15重量部、さらに好ましくは0.1~10重量部例えば、0.2~5重量部である。反応温度又は反応系の温度は、特に限定されないが、過酸化水素の分解による酸素発生を考慮し、50~70°Cが好ましく、より好ましくは55~65°Cである。反応温度が70°Cを超えると酸素の発生が顕著となり、安全に製造することが困難になる。また、上記反応は、常圧下で行ってもよく、減圧下又は加圧下で行うこともできる。また、反応系水相のpHは、特に限定されないが、2~7が好ましく、より好ましくは3~7、さらに好ましくは3.5~6.5である。反応時間は、特に限定されないが、余剰酸素の発生を避けるため、目的の酸化物が生成した後、速やかに反応を終了させることが好ましい。なお、得られた酸化化合物エポキシ化合物等は、目的に応じ、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により原料等から分離精製することができる。[酸化反応用触媒の分離方法]本発明の酸化反応用触媒の存在下、過酸化水素により有機化合物を酸化し、酸化化合物を生成させた後の反応溶液中の上記酸化化合物からの上記酸化反応用触媒の分離は、上記反応溶液の温度制御により上記酸化反応用触媒を選択的に水相に分配させる工程と、その後、分液操作により上記反応溶液の有機相と水相を分離する工程とを少なくとも含む方法本発明の酸化反応用触媒の分離方法と称する場合があるにより実施できる。これは、反応溶液通常、有機相と水相の二相系の溶液であるにおける本発明の酸化反応用触媒の有機相水相への分配割合が、反応溶液の温度により大きく変化し、本発明の酸化反応用触媒が実質的に有機相に分配されない温度が存在することによる。このような特性は、本発明の第四級アンモニウム塩の有機相水相への分配割合が温度に大きく依存し、本発明の第四級アンモニウム塩が実質的に有機相に分配されない温度が存在し、当該温度においては、本発明の第四級アンモニウム塩とともに、本発明の酸化反応用触媒における酸化反応触媒例えば、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物も選択的に水相へ分配されることによるものと推測される。即ち、本発明の第四級アンモニウム塩が、上記酸化反応触媒を上記酸化化合物から分離させる機能を発揮するものと推測される。従って、本発明の酸化反応用触媒を用いた酸化化合物の製造方法においては、主に、温度制御と分液操作によって生成物と本発明の酸化反応用触媒を分離することができるため、ろ過操作なしで本発明の酸化反応用触媒の回収再使用逆を言えば、生成物としての酸化化合物の精製が可能であり、経済的に非常に有利である。特に、酸化反応触媒としての金属原子を含む化合物例えば、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物と生成物との分離は、一般的に非常に困難であるが、本発明の酸化反応用触媒を用いると、上述の分離方法本発明の酸化反応用触媒の分離方法により、上記酸化反応触媒例えば、ヘテロポリ酸若しくはその塩又はこれらの前駆化合物と生成物の分離を容易に行うことができるため、非常に有益である。以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。製造例1[下記式1b-1で表される化合物の製造]ポリエチレングリコールモノメチルエーテル20.0g、57.1mmol及びトリエチルアミン17.5g、171mmolをジクロロメタン20mLに溶解させた溶液に、40°Cにおいて、塩化メタンスルホニル7.22g、62.9mmolを加え、60°Cまで徐々に昇温して攪拌した。1時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた黄色のスラリーにジクロロメタン20mLを加えることで固体を析出させ、これをろ過して除去した。ろ液を減圧下で濃縮した後、1時間真空乾燥することで、下記式1b-1で表される目的物収量:22.8g、収率:93を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ3.38s,3H,CH3、3.55dd,2H,J=3.0,6.4Hz,CH2、3.62-3.69m,26H,CH2、3.76t,2H,J=6.4Hz,CH2.製造例2[下記式1b-2で表される化合物の製造]トリエチレングリコールモノメチルエーテル5.00g、30.5mmol及びトリエチルアミン5.03g、45.8mmolをジクロロメタン30mLに溶解させた溶液に、40°Cにおいて、塩化メタンスルホニル3.85g、33.5mmolを加え、攪拌した。15分後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた黄色の固体を酢酸エチルに溶解させ、これをシリカゲルカラム100g、酢酸エチルに通すことで精製し、下記式1b-2で表される目的物収量:7.29g、収率:93を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ3.08s,3H,CH3、3.38s,3H,CH3、3.53-3.55m,2H,CH2、3.63-3.69m,6H,CH2、3.76-3.78m,2H,CH2、4.38-4.39m,2H,CH2.製造例3[下記式1b-3で表される化合物の製造]ポリエチレングリコールモノメチルエーテル10.0g、28.6mmol及びピリジン2.55g、32.2mmolをクロロホルム20mLに溶解させた溶液に、室温下、塩化チオニル4.08g、34.3mmolをクロロホルム9.0mLに溶解させた溶液を加え、60°Cにおいて攪拌した。1時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、クロロホルム100mL×2を用いて抽出した。有機相を水洗300mL×1し、硫酸マグネシウム50.0gを用いて乾燥させた。固体をろ過後、ろ液を減圧下で濃縮することで、黄色の液体11.0gを得た。上記で得た黄色の溶液をアセトン29mLに溶解させ、室温下でヨウ化ナトリウム4.29g、28.6mmolを加え、60°Cにおいて攪拌した。2時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに溶解させた後、シリカゲルカラム20.0g、酢酸エチルに通すことで精製し、下記式1b-3で表される目的物収量:12.9g、2ステップを通しての収率:98を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ3.35m,1H,CH2、3.42-3.50m,4H,CH3andCH2、3.59-3.94m,28H,CH2.実施例1[下記式1-1で表される化合物PTC-1と称するの製造]N,N-ジメチル-N-オクタデシルアミン6.19g、20.2mmolをイソブチルケトン10mLに溶解させた溶液に、100°Cにおいて上記式1b-3で表される化合物6.48g、14.1mmolを加え、還流させた。2時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム150g、ジクロロメタン/メタノール/NH3aq.=19/1/1に通すことで精製し、下記式1-1で表される目的物収量:2.64g、収率:24.7を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.88t,3H,J=7.0Hz,CH3、1.24-1.37m,30H,CH2、1.72-1.79m,2H,CH2、3.375s,3H,CH3、3.379s、6H、CH3、3.54-3.69m,26H,CH2、3.89-3.91m,2H,CH2、3.99-4.01m,2H,CH2.実施例2[下記式1-2で表される化合物PTC-2と称するの製造]上記式1b-1で表される化合物12.3g、28.6mmolをメチルイソブチルケトン5gに溶解させた溶液に、100°CにおいてN,N-ジメチル-N-オクタデシルアミン5.67g、19.0mmolを加え、還流させた。2時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム100g、クロロホルム/メタノール=10/1~ジクロロメタン/メタノール/トリエチルアミン=10/1/1に通すことで精製し、下記式1-2で表される目的物収量:13.4gを黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.88t,3H,J=6.5Hz,CH3、1.23-1.37m,30H,CH2、1.72-1.83m,2H,CH2、3.369s,3H,CH3、3.373s、3H、CH3、3.38s,3H,CH3、3.53-3.56m,4H,CH2、3.60-3.67m,26H,CH2、3.72m,1H,CH2、3.95-3.99m,4H,CH2.実施例3[下記式1-3で表される化合物PTC-3と称するの製造]上記式1b-1で表される化合物2.06g、4.67mmolをメチルイソブチルケトン1.2gに溶解させた溶液に、100°CにおいてN,N,N-トリオクチルアミン2.52gを加え、還流させた。16時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム100g、ジクロロメタン/メタノール/トリエチルアミン=14/1/1に通すことで精製し、下記式1-3で表される目的物収量:1.48g、1.89mmolを黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.89t,9H,J=7.0Hz,CH3、1.23-1.38m,30H,CH2、1.58-1.94m,6H,CH2、2.75s,3H,CH3、3.28-3.31m、6H、CH2、3.38s,3H,CH3、3.54-3.69m,26H,CH2、3.80-3.82m,2H,CH2、3.91-3.93m,2H,CH2.実施例4[下記式1-4で表される化合物PTC-4と称するの製造]PTC-23.34g、4.60mmol、塩化ナトリウム0.791g、12.34mmol、及び塩化カリウム0.920g、12.34mmolの水溶液20mLを50°Cにおいて2時間攪拌した。その後、反応混合物にメタノールを加え、減圧下で濃縮した。得られたスラリーに酢酸エチルを加え、セライトを通すことで固体を除去した。ろ液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラム66.8g、ジクロロメタン/メタノール/トリエチルアミン=20/1/1に通すことで精製し、下記式1-4で表される目的物収量:1.18g、収率:24.2を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.88t,3H,J=7.0Hz,CH3、1.25-1.36m,30H,CH2、1.72-1.80m,2H,CH2、3.30s,3H,CH3、3.38s、6H、CH3、3.47-3.51m,2H,CH2、3.54-3.56m、2H、CH2、3.61-3.66m,24H,CH2、3.84-3.86m,2H,CH2、3.98-4.00m,2H,CH2.実施例5[下記式1-5で表される化合物PTC-5と称するの製造]PTC-31.48g、1.89mmol、塩化ナトリウム0.221g、3.78mmol、及び塩化カリウム0.282g、3.78mmolの水溶液2mLを50°Cにおいて2時間攪拌した。その後、反応混合物にメタノールを加え、減圧下で濃縮した。得られたスラリーに酢酸エチルを加え、セライトを通すことで固体を除去した。ろ液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラム20g、ジクロロメタン/メタノール/トリエチルアミン=20/1/1に通すことで精製し、下記式1-5で表される目的物収量:1.08g、収率:79を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.89t,9H,J=7.0Hz,CH3、1.24-1.36m,30H,CH2、1.67-1.71m,6H,CH2、3.33-3.36m,4H,CH2、3.38s、3H、CH3、3.54-3.56m,2H,CH2、3.60-3.67m,26H,CH2、3.91-3.93m,2H,CH2、3.96-3.98m,2H,CH2.実施例6[下記式1-6で表される化合物PTC-6と称するの製造]上記式1b-2で表される化合物12.3g、28.6mmolをメチルイソブチルケトン5gに溶解させた溶液に、100°CにおいてN,N-ジメチル-N-オクタデシルアミン5.67g、19.0mmolを加え、還流させた。2時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた混合物をシリカゲルカラム100g、クロロホルム/メタノール=10/1~ジクロロメタン/メタノール/トリエチルアミン=10/1/1に通すことで精製し、下記式1-6で表される化合物収量:13.7g、収率:86を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.87t,3H,J=7.0Hz,CH3、1.26-1.34m,30H,CH2、1.73-1.75m,2H,CH2、2.74s,3H,CH3、3.36s,3H,CH3、3.40s、6H、CH3、3.51-3.57m,4H,CH2、3.60-3.64m,4H,CH2、3.66-3.69m,2H,CH2、3.93-3.95m,2H,CH2、3.98-3.99m,2H,CH2.実施例7[下記式1-7で表される化合物PTC-7と称するの製造]PTC-63.34g、6.17mmol、塩化ナトリウム0.721g、12.3mmol、及び塩化カリウム0.920g、12.3mmolの水溶液20mLを50°Cにおいて2時間攪拌した。その後、反応混合物にメタノールを加え、減圧下で濃縮した。得られたスラリーに酢酸エチルを加え、セライトを通すことで固体を除去した。ろ液を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラム69g、ジクロロメタン/メタノール/トリエチルアミン=20/1/1に通すことで精製し、下記式1-7で表される目的物収量:1.18g、収率:34を黄色液体として得た。1HNMR500MHz、CDCl3:δ0.89t,3H,J=7.0Hz,CH3、1.25-1.39m,30H,CH2、1.68-1.72m,2H,CH2、3.36-3.39m,2H,CH2、3.37s、6H、CH3、3.52-3.54m,2H,CH2、3.60-3.62m,4H,CH2、3.65-3.68m,2H,CH2.実施例8[PTC-1を相間移動触媒として用いた3-ビニルシクロヘキセンのエポキシ化反応]りん酸二水素ナトリウム二水和物1.21g、7.77mmol、及びりん酸水素二ナトリウム十二水和物0.330g、0.924mmolの水溶液6.66gに、85りん酸0.190g、1.94mmol、及びタングステン酸ナトリウム二水和物0.642g、1.94mmolを加え、攪拌した。これを、室温下、3-ビニルシクロヘキセンVCH;10.0g、92.4mmol、PTC-10.385g、0.508mmol、及びメトキノン4.00mgのトルエン溶液46.9gに加え、攪拌した。10分後、60°Cまで昇温させ、35過酸化水素6.92g、71.2mmolを加え、攪拌した。5時間後、反応混合物を分液し、有機相を減圧下で濃縮した。得られた液体の組成を1HNMR500MHz,CDCl3により解析したところ、VCHと1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサンの二成分混合物であることがわかった。また、VCHの転化率は38であった。[温度応答性の評価]酸化反応用触媒の有機相への分配挙動の温度応答性温度依存性を下記の手順で評価した。タングステン酸ナトリウム二水和物1.94mmol、85りん酸2.31mmol、及びりん酸水素二ナトリウム十二水和物0.462mmolの水溶液6.40gに、下記水準1~4に示す第四級アンモニウム塩0.508mmolを下記水準1~4に示す有機溶媒10.0gに溶解させた溶液を加え、30°Cにおいて攪拌した。10分後に攪拌を停止し、30分~1時間程度静置した。上層と下層が完全に分離したことを確認した上で、上層有機相を約0.010g分取し、約40gのN,N-ジメチルホルムアミドDMFに溶解させた。引き続き、同様の操作攪拌、静置、上層の分取、DMFへの溶解を、40°C、60°C、80°Cの加熱下においても実施し40°C、60°C、80°Cの順で実施した、80°Cでのサンプリング分取及びDMFへの溶解を終えた後、溶液を30°Cまで冷却し、上層をサンプリングした。この操作によって、下記の水準1~4ごとに5つのサンプル温度30°C、40°C、60°C、80°C、30°C:計20個を用意し、それぞれのサンプルに含まれるタングステンの量含有タングステン量をICPICP発光分析によって分析した。分析結果を図1に示す。なお、図1の表における横軸は温度、縦軸はタングステンの有機相への存在比率=100×[有機相に存在するタングステンの量]/[有機相に存在するタングステンの量][水相に存在するタングステンの量]を表す。水準1第四級アンモニウム塩:PTC-1有機溶媒:トルエン水準2第四級アンモニウム塩:PTC-2有機溶媒:トルエン水準3第四級アンモニウム塩:PTC-2有機溶媒:クロロベンゼン水準4第四級アンモニウム塩:N-ベンジル-N,N-ジメチル-N-オクタデシルアンモニウムクロリドBDMSAC有機溶媒:トルエン図1に示すように、本発明の第四級アンモニウム塩PTC-1、PTC-2を相間移動触媒として含む酸化反応用触媒においては、タングステンの有機相への分配挙動が温度により著しく変化し、タングステンの有機相への分配がほぼ起こらない温度が存在することがわかった。従って、本発明の第四級アンモニウム塩を相間移動触媒として含む酸化反応用触媒を使用すると、有機相に存在する生成物とタングステン酸化反応触媒との分離を有機相と水相の分液により行うことが可能である。一方、相間移動触媒としてBDMSACを含む酸化反応用触媒においては、タングステンの有機相への分配挙動の温度依存性はほとんど観測されず、いずれの温度においても、タングステンが有機相に40程度分配されていた。従って、有機相と水相の分液による生成物とタングステンの分離を行うことは困難である。"