"少なくとも1つのおよび好ましくは1つのスペーサ基Spによって共に結合された少なくとも1つの基Qおよび少なくとも1つの基Aを含む化合物であって:-Qが少なくとも1つのおよび好ましくは1つの窒素原子を含有する双極子を含み、-Aが少なくとも1つの窒素原子を含む会合性の基を含み、-SpがQとAとの間に結合を形成する原子または原子の群である、化合物。会合性の基がイミダゾリジニル、トリアゾリル、ウレイル、ビスウレイルおよびウレイドピリミジル基より選択される、請求項1に記載の化合物。請求項1または2に記載の化合物であって、基Aが以下の式IIからVI:の1つに相当し、式中:-Rがヘテロ原子を場合により含有することができる炭化水素ベースの基を示し、-Xが、酸素または硫黄原子、好ましくは酸素原子を示す、化合物。請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物であって、基Qがニトリルオキシド、ニトロンまたはニトリルイミン官能を含む、化合物。請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物であって、基Qが以下の式VII、VIIIまたはIXの基であり、式中、R1からR6が、スペーサ基Sp、水素原子、直鎖または分枝C1-C20アルキル基、直鎖または分枝C3-C20シクロアルキル基、直鎖または分枝C6-C20アリール基および式Xの基より独立して選択され、nは1、2、3、4または5を表し、各Yは独立して、スペーサ基Sp、アルキル基またはハロゲンを表す、化合物。スペーサ基が、1つ以上の窒素または酸素原子によって場合により中断された、直鎖または分枝C1-C24、好ましくはC1-C10アルキル鎖、さらに優先的には直鎖C1-C6アルキル鎖である、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物であって、基Qが式XIの基:であり、式中、R7およびR8が独立して、C1-C5アルキル基またはハロゲンを表し、ならびに好ましくはR7およびR8が独立して、メチル基または塩素原子を表し、ならびに基Aが式XIIの基である化合物。請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物であって、以下の式XIIIからXXIの化合物:より選択される化合物。他方、このような共有結合の形成は、カップリング剤によって修飾されたこれらのポリマーを充填剤と共に含む混合物の調製の間に欠点を有する。特に、ポリマーと充填剤との間で早期に形成されたこれらの共有結合の存在は、これらの混合物を非架橋状態で高い粘性として、このことによりゴムベースの調合物の架橋加硫前のすべての操作、特に構成成分の混合物の調製およびこれの形成が困難となる;このような欠点は、工業上の生産性に多大な影響を有する。従って、上の欠点を有さない新規分子、即ちポリマーとの反応および充填剤との混合後に、充填剤との共有結合を形成できない、従って混合物の粘度の著しい上昇を引き起こすことができない分子を提案することが所望される。本発明の主題は、少なくとも1つのおよび好ましくは1つのスペーサ基Spによって共に結合された少なくとも1つの基Qおよび少なくとも1つの基Aを含む化合物であって、ここで-Qは少なくとも1つのおよび好ましくは1つの窒素原子を含有する双極子を含み、-Aは少なくとも1つの窒素原子を含む会合性の基を含み、-SpはQとAとの間に結合を形成する原子または原子の群である。上で定義したような化合物がグラフトされたポリマーは充填剤と混合され、前記化合物は充填剤との間に不安定な結合のみを確立するので、強すぎるポリマー-充填剤相互作用が引き起こされ得るという欠点を伴わずに、ポリマーの最終特性に有益である、良好なポリマー-充填剤相互作用を与えることができる。本発明の主題である化合物は、ポリマー鎖と充填剤との間に不安定な結合を確立することによって充填剤との良好な相互作用を与え、このため処理上の問題を限定する。双極子という用語は、不飽和炭素-炭素結合に1,3双極子付加を形成することができる官能基を意味するものである。会合性の基という用語は、水素、イオン性および/または疎水性結合を介して相互に会合することができる基を意味するものである。会合性の基は、本発明の好ましい実施形態により、水素結合を介して会合することができる基である。会合性の基が水素結合を介して会合できる場合、各会合性の基は、2つの同じ会合性の基が自己相補的であり、少なくとも2つの水素結合を形成することによって相互に会合できるように、水素結合に関して少なくとも1つのドナー部位および1つのアクセプタ部位を含む。本発明による会合性の基は、水素、イオン性および/または疎水性結合を介して、充填剤上に存在する官能基と会合することもできる。基Q、スペーサ基および結合性基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式Ia:A-Sp-QIaによって表すことができる。基Q、スペーサ基および2個の結合性基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式Ib:によって表すことができる。同様に、2個の基Q、スペーサ基および会合性の基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式Ic:によって表すことができる。同じ原則に従って、2個の基Q、スペーサ基および2個の会合性の基を含む、本発明による化合物は、例えば以下の式Id:によって表すことができる。好ましくは、会合性の基はイミダゾリジニル、ウレイル、ビスウレイル、ウレイドピリミジルおよびトリアゾリル基より選択される。好ましくは、基Aは、以下の式IIからVI:の1つに相当し、式中:-Rは、ヘテロ原子を場合により含有することができる炭化水素ベースの基を示し、-Xは、酸素または硫黄原子、好ましくは酸素原子を示す。好ましくは、基Aは、5または6個の原子を含有する二窒素含有または三窒素含ヘテロ環を含み、該ヘテロ環は好ましくは二窒素含有であり、少なくとも1つのカルボニル官能基を含む。なおさらに好ましくは、基Aは式IIのイミダゾリジニル基を含む。基Qは、共有結合グラフトすることによって、少なくとも1つの不飽和を含むポリマー鎖に結合することができる。好ましくは、基Qは、[32]型の環化付加を介して不飽和を担持するポリマーに結合することができるニトリルオキシド、ニトリルまたはニトリルイミン官能を含む。好ましくは、基Qは、以下の式VII、VIIIまたはIXの基であり、式中、R1からR6は、スペーサ基Sp、水素原子、直鎖または分枝C1-C20アルキル基、直鎖または分枝C3-C20シクロアルキル基、直鎖または分枝C6-C20アリール基および式Xの基より独立して選択され、nは1、2、3、4または5を表し、各Yは独立して、スペーサ基Sp、アルキル基またはハロゲンを表す。スペーサ基Spによって、少なくとも1つの基Qおよび/または少なくとも1つの会合性の基Aを結合することが可能となり、このためスペーサ基Spは本質的に公知のいずれの種類でもよい。しかし、スペーサ基は、本発明による化合物の基Qおよび会合性の基をほとんどまたは全く妨害してはならない。従って前記スペーサ基は、基Qおよび会合性の基に対して不活性である基と見なされる。基Qに対して不活性であるスペーサという表現は:この基と反応することができるアルケニルまたはアルキニル官能基を有さないスペーサを意味するものである。会合性の基に対して不活性であるスペーサという表現は:本発明によって定義されたような会合性官能基を含まないスペーサを意味するものである。スペーサ基は、好ましくは直鎖、分枝または環式炭化水素ベースの鎖であり、1つ以上の芳香族基および/または1つ以上のヘテロ原子を含有することができる。前記鎖は、置換基が基Qおよび会合性の基に対して不活性である限り、場合により置換することができる。好ましい一実施形態により、スペーサ基は、1つ以上の窒素または酸素原子によって場合により中断された、直鎖または分枝C1-C24、好ましくはC1-C10アルキル鎖、さらに優先的には直鎖C1-C6アルキル鎖である。好ましくは、基Qは、式XIの基:であり、式中、R7およびR8は独立して、C1-C5アルキル基またはハロゲンを表し、好ましくはR7およびR8は独立して、メチル基または塩素原子を表し、基Aは、式XIIの基:である。好ましくは、本発明の主題である化合物は、以下の式XIIIからXXIの化合物:より選択される。本発明の別の実施形態により、本発明に従ってポリマーをグラフトするための化合物は、下の式XXIIからXXIIIの化合物:より選択され、式中、Rは、スペーサ基Sp、水素原子、直鎖または分枝C1-C20アルキル基、直鎖または分枝C3-C20シクロアルキル基、直鎖または分枝C6-C20アリール基および式Xの基より選択され、nは1、2、3、4または5を表し、各Yは独立して、スペーサ基Sp、アルキル基またはハロゲン化物を表す。本発明は、以下の非限定的な実施例によっても例示される:例示的な実施形態合成分子の構造分析およびまたモル純度の決定は、NMR分析によって行われる。スペクトルは、BBIz-grad5mmブロードバンドプローブを装備したブルカーアバンスBrukerAvance500MHz分光計で収集される。定量的1HNMR実験は、単純な30°パルスシーケンスおよび64回の各収集の間の3秒の繰り返し遅延を使用する。試料を重水素化ジメチルスルホキシドDMSOに溶解させる。この溶媒は、ロック信号にも使用される。較正は、0ppmにおけるTMS基準に対する2.44ppmにおける重水素化DMSOについてプロトン信号に基づいて行う。2DHSQC1H/13CおよびHMBC1H/13C実験と組み合わされた1HNMRスペクトルにより、分子を構造決定することができる帰属表を参照。モル定量は、定量1D1HNMRスペクトルに基づいて行われる。赤外線測定によって、芳香族によって担持されたニトリルオキシド基の存在を検証することができる。スペクトルは、DTGS検出器を装着したバーテックス70フーリエ変換分光計で収集される。スペクトルは、2cm-1の分解能で、4000cm-1と400cm-1の間の32回のスキャンにより収集される。試料はKBrペレットの形で調製される。芳香族が担持するニトリルオキシド官能基は、2295cm-1のバンドを特徴とする。質量分析は、エレクトロスプレーイオン化モードでの直接注入DI/ESIによって行う。分析は、ブルカーHCT分光計流量600μL/分、噴霧ガス圧10psi、噴霧ガス流量4L/分で行った。[実施例1]1-2-3’-ニトリルオキシメシチル-1’-オキシエチルイミダゾリジン-2-オンの調製この化合物は、以下の合成スキームに従って、ヒドロキシエチル-イミダゾリドンメシトールから調製することができる。a3-ヒドロキシ-2,4,6-トリメチルベンズアルデヒドの調製この化合物は、以下の文献:Yakubov,A.P.;Tsyganov,D.V.;Belen’kii,L.I.;Krayushkin,M.M.;BulletinoftheAcademyofSciencesoftheUSSR,DivisionofChemicalScienceEnglishTranslation;vol.40;nb.7.2;1991;p.1427-1432;IzvestiyaAkademiiNaukSSSR,SeriyaKhimicheskaya;nb.7;1991;p.1609-1615に記載された手順に従って得ることができる。b1-2-クロロエチルイミダゾリジン-2-オンの調製:この生成物は、NagarajanK.,AryaV.P.,ShahR.K.;IndianJournalofChemistry,SectionB:OrganicChemistryIncludingMedicinalChemistry;21;10;1982;928-940の文献に記載されている。チオニルクロリド34ml、0.47molを、周囲温度にて35分の期間にわたって、1-2-ヒドロキシエチルイミダゾリジン-2-オン50.0g、0.39molのジクロロメタン250ml溶液に滴加する。添加終了時に、反応媒体の温度は35°Cである。反応媒体は、35-40°Cの温度にて2.5時間維持する。減圧下でT浴35°C、15-17mbarでの蒸発の後、粗生成物を得る67g。この粗生成物を、アセトンおよび石油エーテルの混合物から結晶化させるアセトン950mlおよび石油エーテル820mlに対して35g、-24°Cにて10から15時間。結晶を濾過除去し、石油エーテルで洗浄して40mlで2回、次に大気圧下、周囲温度にて10-15時間乾燥させる。融点93°Cの白色固体33.3g、収率66を得る。モル純度は97超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーションを下の表1に示す。使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。c2,4,6-トリメチル-3-2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシベンズアルデヒドの調製:無水トルエン300ml中の3-ヒドロキシ-2,4,6-トリメチルベンズアルデヒド11.90g、0.073molをナトリウム1.63g、0.071molのメタノール60ml溶液に滴加する。混合物を還流させて、次にメタノールを蒸発除去する収集された共沸混合物の体積80-90ml。80-90°Cに戻った後、2-クロロエチルイミダゾリジン-2-オン10.45g、0.070molを反応媒体に、一度に添加する。7時間還流させた後、溶媒を減圧下で蒸発除去するТ浴50°C、25mbar。ジクロロメタン150mlおよび水30mlを得られた混合物に添加する。次に有機相を水20mlで2回洗浄する。Na2SO4で脱水した後、ジクロロメタンを減圧下で蒸発除去するТ浴35°C、33mbar。石油エーテル3×50mlおよび水50mlを得られた混合物24gに添加し、得られた沈殿を濾過除去して、フィルタ上で水15mlおよび石油エーテル15mlで2回によって洗浄する。得られた生成物は、ジクロロメタン80mlに溶解させた生成物を4NaOH水溶液60mlで3回で洗浄することによって再精製する。溶媒を減圧下で蒸発させた後、生成物を石油エーテルで沈殿させる。沈殿を濾過除去して、大気圧下、周囲温度にて15から20時間乾燥させる。融点139°Cの白色固体8.55g、収率44を得る。モル純度は94超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーションを下の表2に示す。131.4/133.5/136.6/136.7ppm:芳香環13C化学シフトは帰属されていない。使用した溶媒:CDCl3-1Hでは7.2ppm、13Cでは77ppmにおけるクロロホルムの信号に基づいて較正。d2,4,6-トリメチル-3-2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシベンズアルデヒドオキシムの調製:水性ヒドロキシルアミン2.83g、0.043mol、水中50のエタノール10ml溶液を、45°Cの温度に維持された2,4,6-トリメチル-3-2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシベンズアルデヒド7.90g、0.029molのエタノール70ml溶液に添加する。次に反応媒体を50と55°Cの間の温度にて2.5時間撹拌する。溶媒を減圧下で蒸発除去するТ浴37°C、35mbar。石油エーテル80mlを得られた粗生成物に添加する。得られた沈殿を濾過除去して、石油エーテル20mlで2回で洗浄し、大気圧下、周囲温度にて15-20時間乾燥させる。融点165°Cの白色固体7.82g、収率94を得る。モル純度は、1HNMRによって84超である残りの16は、特に7molのEtOHを含む。。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーションを下の表3に示す。129.3/129.5/131.9ppm:芳香環13C化学シフトは帰属されず、3つの信号が検出されるおそらく同一の信号の下での2個の炭素。使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。e2,4,6-トリメチル-3-2-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イルエトキシニトリルオキシド、本発明による化合物の調製:NaOClの水溶液4活性塩素、52mlを5-7分の期間にわたって、先に調製したオキシム6.00g、0.021molのジクロロメタン250ml溶液に2°Cの温度で滴加する。反応媒体の温度を0と-4°Cの間に維持する。次に反応媒体を0と5°Cとの間の温度にて3時間撹拌する。次に有機相を分離する。水相をジクロロメタン15mlで2回で抽出する。有機相を合せ、次に水20mlで2回で洗浄して、Na2SO4で脱水する。溶媒体積を減圧下での蒸発により、50-60mlまで減少させるТ浴22°C、220mbar。次に石油エーテル75mlを添加して、溶液を-18°Cに10-15時間置く。得られた沈殿を濾過除去して、エチルアセテート/石油エーテル1/2混合物10mlで洗浄し、最後に大気圧下、周囲温度にて10-15時間乾燥させる。融点156°Cの白色固体4.70g、収率79を得る。モル純度は85超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーションを下の表4に示す。芳香族炭素8、12および15は帰属されていない。13CNMRで2つの信号が観測され、おそらく同じ信号の下から出る2個の炭素がある。-C≡N→O官能基は、2295cm-1に特徴的なIRバンドを呈する。使用した溶媒:CDCl3-1Hでは7.2ppm、13Cでは77ppmにおけるクロロホルムの信号に基づいて較正。[実施例2]2-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンゾニトリルオキシドの調製この化合物は、以下の合成スキームに従って、サリチルアルデヒドおよび2-クロロエチルイミダゾリドンから調製することができる:a1-2-クロロエチルイミダゾリジン-2-オンの調製は、実施例1に記載されている。b2-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドの調製K2CO387.1g、0.631molをサリチルアルデヒド22.0g、0.180molのDMF100ml溶液に添加する。混合物を52°Cにて撹拌する。この温度にて10分の後、1-2-クロロエチルイミダゾリジン-2-オン40.0g、0.270mol、純度>90を数回に分けて添加する。混合物の温度を1時間にわたって90°CT浴として、この温度を5時間維持する。周囲温度に戻った後、混合物を水1.3lで希釈して、生成物をCH2Cl2500ml、5回、100mlで抽出する。有機相を合せ、次に水で洗浄して50mlで2回、70-80gの粗反応物濃厚懸濁液が得られるまで蒸発させるT浴=40°C。粗反応物をEt2O120ml中に取り、懸濁液を周囲温度にて20分撹拌する。得られた沈殿を濾過除去して、DMF/Et2O/H2O5ml/20ml/15mlの混合物で、次にEt2Oで10mlで2回洗浄する。得られた固体を周囲温度にて乾燥させる。融点150°Cの固体30.6g、収率73を得る。モル純度は84超である1HNMR。得られた2-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドは、さらに精製せずに次のステップで直接使用する。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。c2-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドオキシムの調製2-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒド10.0g,0.043molのEtOH100ml溶液を50°Cにする。この温度にて、ヒドロキシルアミン4.5g、0.068mol、水中50、アルドリッチのEtOH10ml溶液を添加する。次に反応媒体を50°Cと70°Cの間の温度にて6時間撹拌する。反応媒体を、懸濁液が得られるまで減圧下で蒸発させるТ浴45°C、65-70mbar。次に粗反応物を水5ml中に取る。得られた溶液を5°Cまで冷却して、この温度にて15時間維持する。得られた沈殿を濾過除去して、フィルタ上でEtOH/水2ml/2ml混合物で、次にEtOH/石油エーテル1ml/4ml混合物、次に石油エーテル2×10mlで洗浄する。次に固体を大気圧下、周囲温度にて乾燥させる。融点88°Cの白色固体9.25g、収率87を得る。モル純度は99超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO=1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。d2-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンゾニトリルオキシドの調製NaOClの水溶液157ml、アルドリッチ、>4の活性塩素を10分の期間にわたって、2-[2-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドオキシム20.2g、0.081molのCH2Cl2400ml懸濁液に-1°Cで滴加する。次に反応媒体を20分撹拌する。水相および有機相を分離して、水相をCH2Cl275mlで2回で抽出する。合せた有機相を水10mlで3回で洗浄して、Na2SO4で脱水する。相を減圧下、周囲温度にて100mlまで濃縮する。石油エーテル50mlを添加する。溶液を-18°Cまで冷却する3時間。沈殿を濾過除去し、CH2Cl2/石油エーテル5ml/10ml;次に5ml/20ml;次に0ml/20mlで洗浄して、次に大気圧下、周囲温度にて乾燥させる。融点109-110°Cの固体11.32g、収率57が得られ、生成物の分解を伴う。モル純度は94超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。赤外キャラクタリゼーションKBrペレットνcm-1:2295官能基Ar-C≡N→O質量分析キャラクタリゼーションC12H13N3O3,Mw=247.25g/molエレクトロスプレーイオン化モードDI/ESIを使用して質量分析計に直接導入することによって、試料を分析した。試料の調製試料20mgをアセトニトリル2mlに溶解させる。m/z:270[[MNa],517[2MNa][実施例3]3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンゾニトリルオキシドの調製この化合物は、以下の合成スキームに従って、バニリンおよび2-クロロエチルイミダゾリドンから調製することができる:a3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドの調製経路Aバニリン30.0g、0.197molおよびK2CO395.4g、0.690molのDMF200ml懸濁液を15分にわたって50°Cにする。DMF30ml中の1-2-クロロエチルイミダゾリジン-2-オン44.0g、0.296mol、純度>90を数回に分けてこの懸濁液に添加する。反応媒体を90°CT浴まで加熱して、この温度をおよそ4時間維持する。反応媒体を周囲温度に戻して、次に水1.25lを添加する。生成物をCH2Cl2400ml、4回、100mlで抽出する。合せた有機相を水60mlで洗浄して、減圧下で濃縮する14mbar、40°C。粗反応物をEt2O100mlで希釈して、懸濁液を周囲温度にて15-20分撹拌する。得られた沈殿を濾過除去して、Et2O15mlで3回で洗浄し、周囲温度にて乾燥させる。融点130°Cの固体31.2g、収率60を得る。モル純度は92超である1HNMR。経路B無水トルエン250ml中のバニリン10.0g、0.066molをナトリウム1.51g、0.066molのCH3OH60ml溶液に添加する。反応媒体を不活性雰囲気下で還流させて、次に残留メタノールを蒸発除去する。80-90°Cに戻った後、1-2-クロロエチルイミダゾリジン-2-オン9.28g、0.064mol、純度>95のトルエン50ml懸濁液を反応媒体に、一度に添加する。25時間の反応の後、反応媒体を減圧下で濃縮するТ浴50°C、30mbar。粗反応物をCH2Cl2150ml中に取る。未反応バニリンを7NaOH水溶液30mlで5回による抽出によって除去する。合せた有機相を水50mlで4回で洗浄して、Na2SO4で脱水し、減圧下で蒸発させるТ浴27°C、20mbar。粗反応物4.81gを石油エーテルおよびEtOAcの混合物で希釈して、得られた沈殿を濾過除去する。融点127°Cの固体0.91g、収率6を得る。モル純度は81超である1HNMR。経路C光延反応の手順は、例えば以下の参考文献に記載されている:Mitsunobu,O.;Yamada,Y.Bull.Chem.Soc.Japan1967,40,2380-2382,TheUseofDiethylAzodicarboxylateandTriphenylphosphineinSynthesisandTransformationofNaturalProductsMitsunobu,O.Synthesis1981,1-28、EP1149092В1,2003。ジイソプロピルアゾジカルボキシラート10.1g、0.050mol、アルドリッチの無水THF150ml溶液を、バニリン5.02g、0.033mol、無水1-2-ヒドロキシ-エチルイミダゾリジン-2-オン6.38g、0.049mol、アルドリッチおよびPPh313.1g、0.050molの無水THF300ml溶液に、2°Cで20分の期間にわたって滴加する。反応媒体を周囲温度にて14時間撹拌して、次に水150mlで希釈する。反応媒体を減圧下で濃縮する45mbar、T浴28°C。水相をEtOAc200mlで3回で抽出する。合せた有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、次に減圧下で濃縮して、溶液150mlを得る。溶解した粗反応物をカラムクロマトグラフィーSiO2、溶離液1:EtOAc、溶離液2:EtOAc/EtOH=4/1、EtOAc:EtOH=5:1中での生成物のRf0.36、Ph3POのRf0.71によって精製する。融点130°Cの固体6.59g、収率76を得る。モル純度は88超である1HNMR。得られた3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドは、さらに精製せずに次のステップで直接使用する。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。b3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドオキシムの調製ヒドロキシルアミン10.2g、0.155mol、水中50、アルドリッチのEtOH20ml溶液を、3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒド25.6g、0.097molのEtOH250ml溶液に52°Cで添加する。次に反応媒体を50と60°Cの間の温度にて4.5時間撹拌する。次に反応媒体を減圧下で濃縮してТ浴=42°C、60mbar、残渣70-80mlを得る。得られた沈殿を濾過除去して、EtOH/水混合物5ml/15mlで2回で洗浄し、大気圧下、周囲温度にて乾燥させる。融点189°Cの白色固体22.14g、収率82を得る。モル純度は89超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。c3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンゾニトリルオキシドの調製NaOClの水溶液アルドリッチ、>4の活性塩素161mlを10分の期間にわたって、3-メトキシ-4-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエトキシ]ベンズアルデヒドオキシム21.7g、0.078molのCH2Cl2950ml懸濁液に-3°Cで滴加する。次に反応媒体を0°Cにて20分撹拌する。有機相を分離して、水相をCH2Cl2100mlで4回で抽出する。合せた有機相を水100mlで3回で洗浄して、Na2SO4で脱水し、次に減圧下で200-220mlまで濃縮するТ浴22°C。得られた沈殿を濾過除去して、CH2Cl210mlで2回で洗浄し、大気圧下、周囲温度にて乾燥させる。融点109-111°Cの固体9.13g、収率42が得られ、分解を伴う。モル純度は80超である1HNMR。EtOHから再結晶すると、化合物の純度は90質量超である。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。赤外キャラクタリゼーションKBrペレットνcm-1:2305官能基Ar-C≡N→O質量分析キャラクタリゼーションC13H15N3O4,Mw=277.27g/molエレクトロスプレーイオン化モードDI/ESIを使用して質量分析計に直接導入することによって、試料を分析した。試料の調製試料およそ20mgをメタノール25mlに溶解させて、次にDI/ESI分析のために1/100まで希釈した。ポジティブモード:m/z:300[[MNa],577[2MNa][実施例4]Z,E-N-4-2-2-オキソ-イミダゾリジン-1-イルエチルカルバモイルベンジリデンアニリンオキシドの調製この化合物は、以下の合成スキームに従って、4-ホルミル安息香酸および2-アミノエチルイミダゾリドンから調製することができる:a4-ホルミルベンゾイルクロリドの調製この化合物の合成は、以下の参考文献に記載されている:JANSSENPHARMACEUTICAN.V.;WO2007/53386;2007;A2。合成された4-ホルミルベンゾイルクロリドの融点は、以下の参考文献に記載されたデータに従う:Graffner-Nordberg,Malin;Sjoedin,Karin;Tunek,Anders;Hallberg,AndersChemicalPharmaceuticalBulletin,1998vol.46,4,p.591-601およびKuhlmann;AlexanderInorganicaChimicaActa,1979,vol.34,p.197,207およびSimonisChemischeBerichte,1912,vol.45,p.1586。b4-ホルミル-N-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエチル]ベンズアミドの調製4-ホルミルベンゾイルクロリド16.5g、0.098molの無水THF100ml溶液を30分にわたって、1-2-アミノ-エチルイミダゾリジン-2-オン12.6g、0.098molおよびEt3N19.8g、0.195molの無水THF300ml懸濁液に-35°Cで添加する。添加の間に、反応媒体の温度を-35と-38°Cの間に維持する。次に反応媒体の温度を、4時間の期間にわたってゆっくり周囲温度まで戻す。得られた沈殿主に、トリエチルアミンヒドロクロリドEt3NHClとの混合物としての予想された生成物を濾過除去して、THF20mlで2回で洗浄する。粗反応物をNa2CO3水溶液3.4g、水40ml中に0.032molに溶解させる。予想化合物をEtOAc総体積:3.5lで数回抽出する。合せた有機相をNa2SO4で脱水して、減圧下で濃縮するT浴=40°C。融点138°Cの固体5.53g、収率22を得る。モル純度は81超である1HNMR。この化合物は、さらに精製せずに次のステップで直接使用する。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。cN-フェニルヒドロキシルアミンの調製この化合物のニトロベンゼンからの合成は、OrganicSyntheses,Coll.Vol.1.p.4451941;Vol.4.p.571925に記載されている。dZ,E-N-4-2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエチルカルバモイルベンジリデンアニリンオキシドの調製N-フェニルヒドロキシルアミン2.21g、0.020molのEtOH10ml溶液を、4-ホルミル-N-[2-2-オキソイミダゾリジン-1-イルエチル]ベンズアミド5.3g、0.020molのEtOH50ml溶液に添加する。反応混合物を4時間還流させて、次に周囲温度まで冷却する。得られた沈殿を濾過除去して、EtOH5mlで3回で洗浄し、周囲温度にて風乾させる。融点209°Cの白色固体4.65g、収率66を得る。モル純度は92超である1HNMR。1Hおよび13CNMRキャラクタリゼーション使用した溶媒:DMSO-1Hでは2.44ppm、13Cでは39.5ppmにおけるDMSOの信号に基づいて較正。質量分析キャラクタリゼーションC19H20N4O3,Mw=352.38g/molエレクトロスプレーをイオン化モードDI/ESIとして使用して質量分析計に直接導入することによって、試料を分析した。試料の調製:試料およそ20mgをDMSO0.5mlメタノール24.5mlの溶液に加え、次にDI/ESI分析用にメタノールで1/100に希釈する。ポジティブモードm/z:375[MNa],727[2MNa]ネガティブモードm/z:351[M-H]-,703[2M-H]-"