式I式中、nは0、1、2または3である;各R1は、独立して、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4ハロアルコキシから選択されるの2クロロメチルアニリン化合物の製造方法であって、以下の工程、a式IIの臭化ベンジル化合物を式IIIの第二級アミン式中、nおよびR1は、式Iに関して定義されているとおりである;XはNO2または部分X1である;R2およびR3は、他方からそれぞれ独立して、C1C6アルキル、C3C6アルケニル、C2C6アルコキシアルキル、C3C8シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、記載されている最後の2つの基のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C4アルキルおよびC1C4アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能である;あるいはR2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素の他にヘテロ原子O、SまたはNをも含有しうる置換されていない又は置換されている5、6または7員環を形成していると反応させて、式IV式中、X、n、R1R2およびR3は前記と同意義を有するのベンジルアミン化合物を得る工程、b適当な場合には、XがNO2である式IVのベンジルアミン化合物を、Xが部分X1である式IVのベンジルアミン化合物に変換する工程、cXがX1である式IVのベンジルアミン化合物を式V式中、R4は、C1C6アルコキシ、C1C6ハロアルコキシ、C2C6アルケノキシ、C2C6ハロアルケノキシ、C1C6アルキル、C1C6ハロアルキル、C2C6アルケニル、C2C6ハロアルケニル、ベンジル、フェニルおよびベンゾキシから選択され、ここで、記載されている最後の3つの基のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C4アルキルおよびC1C4アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能であるの塩化アシルと反応させて、式Iの2クロロメチルアニリン化合物を得る工程を含む方法。可変基nが0である、請求項1記載の方法。工程aの反応を補助塩基の存在下で行う、請求項1または2記載の方法。第二級アミンIIIが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ピロリジン、ピペリジンおよびモルホリンから選択される、請求項1~3のいずれか1項記載の方法。以下の下位工程、b1XがNO2であるベンジルアミン化合物IVを還元して、式IVaのヒドロキシルアミン化合物を得る工程、b2ヒドロキシルアミン化合物IVaをメチルハロホルマートでアシル化して、式IVbのヒドロキシカルバマート化合物を得る工程、b3ヒドロキシカルバマート化合物IVbをメチル化して、Xが請求項1記載の部分X1であるベンジルアミン化合物IVを得る工程により、工程bにおける変換が達成される、請求項1~4のいずれか1項記載の方法。工程cにおいて、C1C6アルキルクロロホルマート、特にisoブチルクロロホルマートまたはエチルクロロホルマートを塩化アシルVとして使用する、請求項1~5のいずれか1項記載の方法。以下の工程、i式VI式中、可変基nおよびR1は請求項1に定義されているとおりであるの2ニトロトルエン化合物を式II式中、可変基n、R1およびXは請求項1に定義されているとおりであるの臭化ベンジル化合物に変換する工程、ここで、Xが請求項1記載の部分X1である場合には、以下の下位工程ia1およびia2、ia12ニトロトルエン化合物VIを式VII式中、X1、nおよびR1は請求項1に定義されているとおりであるの化合物に変換する工程、ia2化合物VIIの側鎖を臭素化して、Xが部分X1である臭化ベンジルIIを得る工程、あるいは、XがNO2である場合には、以下の工程ib、ib2ニトロトルエン化合物VIの側鎖を臭素化して、XがNO2である臭化ベンジルIIを得る工程により、式IIの臭化ベンジル化合物を得る、請求項1~6のいずれか1項記載の方法。以下の下位工程、ia1’2ニトロトルエン化合物VIを式VIIIの対応ヒドロキシルアミン化合物に還元する工程、ia1’’ヒドロキシルアミンVIIIをメチルハロホルマートでアシル化して、式IXのヒドロキシカルバマート化合物を得る工程、ia1’’’ヒドロキシカルバマート化合物IXをメチル化して、Xが請求項1記載の部分X1であるベンジルアミン化合物IVを得る工程により、工程ia1における変換が達成される、請求項7記載の方法。式I式中、nは0、1、2または3である;各R1は、独立して、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4ハロアルコキシから選択されるの2クロロメチルアニリン化合物。nが0である、請求項9記載の2クロロメチルアニリン化合物I。式IV式中、nおよびR1は請求項9に定義されているとおりである;R2およびR3は、他方からそれぞれ独立して、C1C6アルキル、C3C6アルケニル、C2C6アルコキシアルキル、C3C8シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、記載されている最後の2つの基のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C4アルキルおよびC1C4アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能である;あるいはR2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素の他にヘテロ原子O、SまたはNをも含有しうる置換されていない又は置換されている5、6または7員環を形成しているのベンジルアミン化合物。nが0である、請求項11記載のベンジルアミン化合物IV。R2およびR3がそれぞれエチルであり、あるいはR2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル部分、ピペリジニル部分またはモルホリニル部分を形成している、請求項11または12のいずれか記載のベンジルアミン化合物IV。式X式中、可変基R1およびnは請求項1に定義されているとおりである;mは0、1、2または3である;pは0、1または2である;各R5は、独立して、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4ハロアルコキシから選択される;各R6は、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシ、C1C4ハロアルコキシ、C1C4アルキルチオおよびC1C4アルコキシカルボニルから選択されるの2アニリド化合物の製造方法であって、以下の工程、A請求項1~8のいずれか1項記載の方法により、式I式中、nおよびR1は請求項1に定義されているとおりであるの2クロロメチルアニリン化合物を得る工程、B2クロロメチルアニリン化合物Iを、塩基の存在下、式XI式中、可変基m、p、R5およびR6は式Xの場合と同意義を有するのフェニルピラゾール化合物と反応させて、式Xの2アニリド化合物を得る工程を含む方法。可変基n、mおよびpのそれぞれが0である、請求項14記載の方法。13ヒドロキシピラゾールに有効にカップリングされることができ、かつ該カップリング反応における望ましくない副生成物の形成を避けるために高純度で容易に製造されうる、2アニリドを製造するための好適な前駆体化合物を提供することが本発明の目的である。この目的は、一般式I式中、nは0、1、2または3、特に0である;各R1は、独立して、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4ハロアルコキシから選択されるのNカルボメトキシNメトキシアニリン化合物により、および以下に詳細に記載するそれらの製造方法により達成される。本発明は、本明細書中に定義されている一般式Iの2クロロメチルアニリン化合物の製造方法を提供する。該方法は、以下の工程、a式IIの臭化ベンジル化合物を式IIIの第二級アミン式中、nおよびR1は、式Iに関して定義されているとおりである;XはNO2または部分X1である;R2およびR3は、他方からそれぞれ独立して、C1C6アルキル、C3C6アルケニル、C2C6アルコキシアルキル、C3C8シクロアルキル、フェニルおよびベンジルから選択され、ここで、記載されている最後の2つの基のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C4アルキルおよびC1C4アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能である;あるいはR2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素の他にもう1つのヘテロ原子O、SまたはNをも含有しうる置換されていない又は置換されている5、6または7員環を形成していると反応させて、式IV式中、X、n、R1R2およびR3は前記と同意義を有するのベンジルアミン化合物を得る工程、b適当な場合には、XがNO2である式IVのベンジルアミン化合物を、Xが部分X1である式IVのベンジルアミン化合物に変換する工程、cXがX1である式IVのベンジルアミン化合物を式V式中、R4は、C1C6アルコキシ、C1C6ハロアルコキシ、C2C6アルケノキシ、C2C6ハロアルケノキシ、C1C6アルキル、C1C6ハロアルキル、C2C6アルケニル、C2C6ハロアルケニル、ベンジル、フェニルおよびベンゾキシから選択され、ここで、記載されている最後の3つの基のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C4アルキルおよびC1C4アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能であるの塩化アシルと反応させて、式Iの2クロロメチルアニリン化合物を得る工程を含む。本発明の方法および化合物は幾つかの利点を伴う。例えば、本発明の1つの方法は、カラムクロマトグラフィーのような過度な精製手法を要することなく高純度かつ良好な収率で式Iの2クロロメチルアニリンを与える。これは、特に、式IIの臭化ベンジルから容易に入手可能であり単純な手段により容易に精製されうる、可変基XがX1である式IVのベンジルアミン化合物を化合物Iの直接前駆体として使用することにより達成されている。臭化ベンジル出発化合物IIが大量の不純物を含有する場合であってもベンジルアミンIVが高純度で得られうることは本発明の格別な利点である。したがって、本発明の方法は、後記で定義されている式Xの殺菌的に活性な2アニリド化合物を製造するための純粋な出発物質を製造するための有効な手段をもたらし、それにより、2アニリドXの合成の後期段階の面倒な精製を回避させる。本発明のもう1つの方法においては、式Iの2クロロメチルアニリンが後記の式XIの13ヒドロキシピラゾール化合物と有効にカップリングされて、2アニリドXを高収率かつ優れた選択性で与える。本発明の場合、一般的に用いられている用語は以下のとおりに定義される。接頭辞CxCyは個々の場合における可能な炭素原子の数を示す。ハロゲンなる語は、各場合において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に塩素または臭素を示す。C1C4アルキルなる語は、1~4個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状アルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、1メチルエチル、ブチル、1メチルプロピルsecブチル、2メチルプロピルイソブチルまたは11ジメチルエチルtertブチルを示す。C1C6アルキルなる語は、1~6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状アルキル基を示す。具体例としては、C1C4アルキルに関して特定されている基のほかに、ペンチル、ヘキシル、1メチルブチル、2メチルブチル、1エチルプロピル、11ジメチルブチル、12ジメチルブチル、1エチルブチル、1メチルペンチル、2メチルペンチル、3メチルペンチルおよびそれらの位置異性体が挙げられる。シクロアルキルなる語は、3~6員炭素環C3C6シクロアルキル、3~8員炭素環C3C8シクロアルキルまたは3~10員炭素環C3C10シクロアルキルを有する単環式飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルを示す。本明細書中で及びC1C4ハロアルコキシのハロアルキル単位において用いるC1C4ハロアルキルなる語は、1~4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル基であって、これらの基の水素原子の幾つか又は全てがハロゲン原子により置換されているものを示す。その具体例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1クロロエチル、1ブロモエチル、1フルオロエチル、2フルオロエチル、22ジフルオロエチル、222トリフルオロエチル、2クロロ2フルオロエチル、2クロロ22ジフルオロエチル、22ジクロロ2フルオロエチル、222トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、333トリフルオロプロパ1イル、111トリフルオロプロパ2イル、333トリクロロプロパ1イル、ヘプタフルオロイソプロピル、1クロロブチル、2クロロブチル、3クロロブチル、4クロロブチル、1フルオロブチル、2フルオロブチル、3フルオロブチル、4フルオロブチルなどが挙げられる。C1C4アルコキシなる語は、1~4個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状飽和アルキル基であって、酸素原子を介して該分子の残部に結合しているものを示す。C1C4アルコキシの具体例として、メトキシ、エトキシ、nプロポキシ、1メチルエトキシイソプロポキシ、nブトキシ、1メチルプロポキシsecブトキシ、2メチルプロポキシisoブトキシおよび11ジメチルエトキシtertブトキシが挙げられる。C1C4ハロアルコキシなる語は、1~4個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状飽和ハロアルキル基が酸素原子を介して該分子の残部に結合しているものを示す。その具体例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1クロロエトキシ、1ブロモエトキシ、1フルオロエトキシ、2フルオロエトキシ、22ジフルオロエトキシ、222トリフルオロエトキシ、2クロロ2フルオロエトキシ、2クロロ22ジフルオロエトキシ、22ジクロロ2フルオロエトキシ、222トリクロロエトキシ、1122テトラフルオロエトキシ、1クロロ122トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、333トリフルオロプロパ1オキシ、111トリフルオロプロパ2オキシ、333トリクロロプロパ1オキシ、1クロロブトキシ、2クロロブトキシ、3クロロブトキシ、4クロロブトキシ、1フルオロブトキシ、2フルオロブトキシ、3フルオロブトキシ、4フルオロブトキシなどが挙げられる。C2C6アルコキシアルキルなる語は、通常は1~4個の炭素原子を含むアルキルであって、1個の炭素原子が、通常は1~5個、特に1~4個の炭素原子を含む前記アルコキシ基を含有するものを意味する。具体例としては、CH2OCH3、CH2OC2H5、nプロポキシメチル、CH2OCH2、nブトキシメチル、メチル、メチル、CH2OC3、2エチル、2エチル、2エチル、2エチル、2エチル、2エチル、2エチル、2エチル、2プロピル、2プロピル、2プロピル、2プロピル、3プロピル、3プロピル、3プロピル、3プロピル、2ブチル、2ブチル、3ブチル、3ブチル、4ブチル、4ブチルなどが挙げられる。C3C6アルケニルなる語は、結合点に対するαβ位以外の任意の位置の二重結合と3~6個の炭素原子とを有するモノ不飽和直鎖状または分枝状炭化水素基を示す。その具体例としては、2プロペニル、2ブテニル、3ブテニル、1メチル2プロペニル、2メチル2プロペニル、2ペンテニル、3ペンテニル、4ペンテニル、1メチル2ブテニル、2メチル2ブテニル、3メチル2ブテニル、1メチル3ブテニル、2メチル3ブテニル、3メチル3ブテニル、11ジメチル2プロペニル、12ジメチル2プロペニル、1エチル2プロペニル、2ヘキセニル、3ヘキセニル、4ヘキセニル、5ヘキセニル、1メチル2ペンテニル、2メチル2ペンテニル、3メチル2ペンテニル、4メチル2ペンテニル、1メチル3ペンテニル、2メチル3ペンテニル、3メチル3ペンテニル、4メチル3ペンテニル、1メチル4ペンテニル、2メチル4ペンテニル、3メチル4ペンテニル、4メチル4ペンテニル、11ジメチル2ブテニル、11ジメチル3ブテニル、12ジメチル2ブテニル、12ジメチル3ブテニル、13ジメチル2ブテニル、13ジメチル3ブテニル、22ジメチル3ブテニル、23ジメチル2ブテニル、23ジメチル3ブテニル、33ジメチル2ブテニル、1エチル2ブテニル、1エチル3ブテニル、2エチル2ブテニル、2エチル3ブテニル、112トリメチル2プロペニル、1エチル1メチル2プロペニル、1エチル2メチル1プロペニル、1エチル2メチル2プロペニルなどが挙げられる。C2C6アルケニルなる語は、任意の位置の二重結合と2~6個の炭素原子とを有するモノ不飽和直鎖状または分枝状炭化水素基を示す。C2C6アルケニルの具体例には、前記でC3C6アルケニルに関して記載されているものに加えて、エテニル、1プロペニル、1メチルエテニル、1ブテニル、1メチル1プロペニル、2メチル1プロペニル、1ペンテニル、1メチル1ブテニル、2メチル1ブテニル、3メチル1ブテニル、12ジメチル1プロペニル、1エチル1プロペニル、1ヘキセニル、1メチル1ペンテニル、2メチル1ペンテニル、3メチル1ペンテニル、4メチル1ペンテニル、12ジメチル1ブテニル、13ジメチル1ブテニル、13ジメチル2ブテニル、23ジメチル1ブテニル、33ジメチル1ブテニル、1エチル1ブテニル、2エチル1ブテニル、1エチル2メチル1プロペニルなども含まれる。C2C6ハロアルケニルなる語は、1以上の前記ハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により部分的または完全に置換されている前記のアルケニル基を示す。C2C6アルケノキシなる語は、前記のアルケニル基が酸素原子を介して該分子の残部に結合しているものを示し、具体例としては、1エテニルオキシ、1プロペニルオキシ、2プロペニルオキシ、1メチルエテニルオキシ、1ブテニルオキシ、2ブテニルオキシ、3ブテニルオキシ、1メチル1プロペニルオキシ、2メチル1プロペニルオキシ、1メチル2プロペニルオキシ、2メチル2プロペニルオキシ、1ペンテニルオキシ、2ペンテニルオキシ、3ペンテニルオキシ、4ペンテニルオキシ、1メチル1ブテニルオキシ、2メチル1ブテニルオキシ、3メチル1ブテニルオキシ、1メチル2ブテニルオキシ、2メチル2ブテニルオキシ、3メチル2ブテニルオキシ、1メチル3ブテニルオキシ、2メチル3ブテニルオキシ、3メチル3ブテニル、11ジメチル2プロペニルオキシ、12ジメチル1プロペニルオキシ、12ジメチル2プロペニルオキシ、1エチル1プロペニルオキシ、1エチル2プロペニルオキシ、1ヘキセニルオキシ、2ヘキセニルオキシ、3ヘキセニルオキシ、4ヘキセニルオキシ、5ヘキセニルオキシ、1メチル1ペンテニルオキシ、2メチル1ペンテニルオキシ、3メチル1ペンテニルオキシ、4メチル1ペンテニルオキシ、1メチル2ペンテニルオキシ、2メチル2ペンテニルオキシ、3メチル2ペンテニルオキシ、4メチル2ペンテニルオキシ、1メチル3ペンテニルオキシ、2メチル3ペンテニルオキシ、3メチル3ペンテニルオキシ、4メチル3ペンテニルオキシ、1メチル4ペンテニルオキシ、2メチル4ペンテニルオキシ、3メチル4ペンテニルオキシ、4メチル4ペンテニルオキシ、11ジメチル2ブテニルオキシ、11ジメチル3ブテニルオキシ、12ジメチル1ブテニルオキシ、12ジメチル2ブテニルオキシ、12ジメチル3ブテニルオキシ、13ジメチル1ブテニルオキシ、13ジメチル2ブテニルオキシ、13ジメチル3ブテニルオキシ、22ジメチル3ブテニルオキシ、23ジメチル1ブテニルオキシ、23ジメチル2ブテニルオキシ、23ジメチル3ブテニルオキシ、33ジメチル1ブテニルオキシ、33ジメチル2ブテニルオキシ、1エチル1ブテニルオキシ、1エチル2ブテニルオキシ、1エチル3ブテニルオキシ、2エチル1ブテニルオキシ、2エチル2ブテニルオキシ、2エチル3ブテニルオキシ、112トリメチル2プロペニルオキシ、1エチル1メチル2プロペニルオキシ、1エチル2メチル1プロペニルオキシおよび1エチル2メチル2プロペニルオキシなどが挙げられる。C2C6ハロアルケノキシなる語は、1以上の前記ハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素により部分的または完全に置換されている前記のアルケノキシ基を示す。C1C4アルコキシカルボニルなる語は、1~4個の炭素原子を有するアルコキシ基がカルボニル基を介して該分子の残部に結合しているものを示す。その具体例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、nブトキシカルボニル、secブトキシカルボニル、isoブトキシカルボニルおよびtertブトキシカルボニルが挙げられる。アリールなる語は、6~14個の炭素原子を有する炭素環式芳香族基を示す。その具体例には、フェニル、ナフチル、フルオレニル、アズレニル、アントラセニルおよびフェナントレニルが含まれる。アリールは、好ましくは、フェニルまたはナフチル、特にフェニルである。C1C4アルキルチオC1C4アルキルスルファニルC1C4アルキルSは、1~4個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状飽和アルキル基が硫黄を介して該分子の残部に結合しているものを示す。C1C4アルキルチオの具体例には、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1メチルエチルチオ、ブチルチオ、1メチルプロピルチオ、2メチルプロピルチオおよび11ジメチルエチルチオが含まれる。以下、Xが基X1である式IVの化合物を式IVの化合物と称する。本発明の方法の好ましい実施形態に関して、特に、種々の反応物および生成物の可変基の並びに該方法の反応条件の好ましい意味に関して後記でなされている言及は、単独で、またはより詳しくはいずれかの認識可能な互いの組合せとして適用される。式I、II、IVおよびIVの化合物においては、nは、好ましくは0、1または2であり、特に好ましくは0または1であり、特に0である。nが1である場合、R1は、好ましくは、ニトロ基または基X1の結合点に対してそれぞれパラまたはメタの位置に存在する。式I、II、IVおよびIVの化合物においては、R1は、存在する場合には、好ましくは、塩素、臭素、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキル、C1C2アルコキシまたはC1C2ハロアルコキシである。R1は、より好ましくは、塩素、C1C2アルキルまたはC1C2ハロアルキルであり、より一層好ましくは塩素、メチルまたはハロメチルである。特に、R1は、4Cl、3Cl、4メチル、3メチル、4メトキシ、3メトキシ、3クロロメチル、4クロロメチル、4トリフルオロメチル、3トリフルオロメチル、3クロロメトキシ、4クロロメトキシ、4トリフルオロメトキシ、3トリフルオロメトキシ、34Cl2、34ジメチルまたは34ジメトキシである。位置の表示は、それぞれニトロ基または基X1の1位、およびメチレン置換基の6位に対するものである。式III、IVおよびIVの化合物においては、R2およびR3は、好ましくは、互いに独立してC1C4アルキル、C2C4アルコキシアルキル、C3C8シクロアルキルおよびベンジルから選択され、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、独立して、ハロゲン、C1C2アルキルおよびC1C2アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能であり、あるいはR2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素のほかにヘテロ原子O、SまたはNをも含有しうる飽和または部分不飽和5員、6員または7員環を形成している。より好ましくは、R2およびR3は、互いに独立してC1C3アルキル、C2C4アルコキシアルキルおよびC3C8シクロアルキルから選択され、あるいは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素のほかにヘテロ原子OまたはNを含有しうる飽和5員または6員環を形成している。特に、R2およびR3は共にメチル、エチルまたはプロピルであり、あるいは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル部分、ピペリジニル部分またはモルホリニル部分を形成している。式Vの化合物においては、R4は、好ましくは、C2C6アルコキシ、C2C6ハロアルコキシ、C1C6アルキル、C1C6ハロアルキル、フェニルまたはベンゾオキシであり、ここで、記載されている最後の2つの基のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C2アルキルおよびC1C2アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能である。R4は、より好ましくは、C2C5アルコキシ、C2C5ハロアルコキシ、C1C4アルキルまたはC1C4ハロアルキルであり、より一層好ましくは、C2C4アルコキシまたはC2C4ハロアルコキシである。特に、R4はエトキシ、プロポキシ、nブトキシまたはisoブトキシ、特にエトキシまたはisoブトキシである。後記の本発明の反応は、そのような反応に一般的な反応容器内で行われ、該反応は連続的、半連続的またはバッチ形態で行われる。一般に、個々の反応は常圧下で行われる。しかし、該反応は減圧または加圧下でも行われうる。2クロロメチルアニリン化合物Iを製造するための本発明の方法の工程aにおける変換は、第三級ベンジルアミン化合物IVの形成をもたらすアミノ化反応である。該変換は、出発化合物、すなわち第二級アミンIII、および臭化ベンジル化合物II、および場合によっては補助塩基を、好ましくは溶媒中、適当な反応条件下で反応させることにより行われる。好ましい第二級アミンIIIは、1個の窒素原子NHとしておよび場合によっては酸素および窒素NまたはNRとして;ここで、RはC1C4アルキルであるから選択される1または2個の追加的ヘテロ原子を環構成要素として含有するジアミン、ジアミン、C2C4アルコキシアルキルC1C4アルキルアミン、C3C7シクロアルキルC1C4アルキルアミン、ベンジルC1C4アルキルアミンおよび5員、6員または7員飽和または部分不飽和複素環から選択される。第二級アミンIIIは、より好ましくは、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、メチルエチルアミン、メチルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ピロリジン、オキサゾリジン、ジヒドロピロール、ピペリジン、ピペラジン、ジヒドロピリジンおよびモルホリンから選択される。該反応物は、原則として、いずれかの望ましい順序で互いに接触されうる。例えば、臭化ベンジル化合物IIは、まず、適当な場合には溶解または分散形態で仕込まれ、第二級アミンIIIと混合されることが可能であり、あるいは逆に、第二級アミンIIIは、まず、適当な場合には溶解または分散形態で仕込まれ、臭化ベンジル化合物IIと混合されることが可能である。あるいはそれらの2つの反応物は同時に反応容器に加えられることも可能である。場合により使用されうる補助塩基は、該反応物の1つの添加の前または後で加えられることが可能であり、あるいは溶媒中またはバルク中、該反応物の1つと共に加えられることが可能である。臭化ベンジル化合物IIを、そのまま、または分散形態で、または好ましくは溶解形態で、反応容器に初めに仕込み、ついで第二級アミンIII、および場合によっては補助塩基を加えることが適当であることが判明している。第二級アミンIIIおよび該補助塩基は、適用可能な場合には、互いに独立して、そのまま、または溶解形態で使用される。反応物を溶解または分散させるための適当な溶媒は、好ましくは、該反応物に対して不活性である有機溶媒である。したがって、工程aにおける変換のための溶媒の選択は、個々の場合に選択される個々の反応物および反応条件に左右される。一般に、この場合に有用な有機溶媒には、例えば脂肪族C3C8エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、tertブチルメチルエーテル、tertブチルエチルエーテル、12ジメトキシエタンDME、ジエチレングリコールジメチルエーテルジグリム、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピルまたはプロピオン酸エチル、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、トリクロロメタン、ジクロロエタンおよびトリクロロエタン、脂肪族アルコール、例えばメタノール、エタノール、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール、イソブタノールおよびtertブタノール、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタンおよびオクタン、そしてまた、石油エーテル、環状脂肪族炭化水素、例えばシクロペンタンおよびシクロヘキサン、脂肪族C3C6エーテル、例えばテトラヒドロフランTHF、テトラヒドロピラン、2メチルテトラヒドロフラン、3メチルテトラヒドロフランおよび14ジオキサン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、クロロベンゼン、アニソール、トルエン、キシレンおよびメシチレン、短鎖ケトン、例えばアセトン、エチルメチルケトンおよびイソブチルメチルケトン、アミド、例えばジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMAおよびNメチルピロリドンNMP、ジメチルスルホキシドDMSO、アセトニトリル、13ジメチルイミダゾリジン2オン、12ジメチルテトラヒドロ2ピリミジン、またはこれらの溶媒の互いの混合物が含まれる。好ましくは、工程aにおける変換のための有機溶媒は、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼンまたはトルエン、およびそれらの混合物から選択される。例えば、まず、臭化ベンジル化合物IIを、ハロゲン化脂肪族炭化水素に溶解させて反応容器に仕込むことが可能であり、ついで第二級アミンIII、場合によって使用される補助塩基および追加的溶媒、例えば芳香族炭化水素を、別々に、または部分的もしくは完全混合物の形態で加えることが可能である。本発明の方法の工程aにおいて使用される溶媒の総量は、各場合において臭化ベンジル化合物IIに対して典型的には200~6000gmolの範囲であり、好ましくは500~5000gmolの範囲である。本発明の好ましい実施形態においては、工程aにおいて、第二級アミンIIIは、各場合において臭化ベンジル化合物IIの1molに対して12~32mol、より好ましくは17~27mol、特に19~24molの量で使用される。本発明のもう1つの好ましい実施形態においては、工程aにおける反応は、各場合において臭化ベンジル化合物IIの1molに対して01~25mol、より好ましくは07~17mol、特に08~13molの補助塩基の存在下、08~25mol、より好ましくは09~17mol、特に09~13molの第二級アミンIIIを使用して行われる。この実施形態は、臭化ベンジル化合物IIの可変基Xが前記の部分X1である場合が特に好ましい。第二級アミンIIIの量を化合物IIに対して1モル当量に近づくように減少させることにより、部分X1に対するアミンIIIの可能な攻撃が抑制されると考えられる。工程aにおける変換において使用されうる補助塩基の選択は、使用される反応物の反応性のような幾つかの要因に左右され、例えば簡単な予備試験により個々の場合において当業者により決定されうる。一般に、該塩基は、類似反応に有用であることが一般に知られている塩基、例えば、無機化合物、例えば水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム、酸化アルカリ金属および酸化アルカリ土類金属、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、炭酸アルカリ金属および炭酸アルカリ土類金属、例えば炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そしてまた、炭酸水素アルカリ金属、例えば炭酸水素ナトリウム、アルコラート、特にアルカリ金属およびアルカリ土類金属メトキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtertブトキシドおよびジメトキシマグネシウム、そしてまた、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンおよびNメチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4ジメチルアミノピリジン、ならびに二環式アミン、例えばジアザビシクロ4305ノネンDBNおよび18ジアザビシクロ5407ウンデセンDBUから選択される。この場合、該補助塩基は、好ましくは、第三級アミン、特にトリエチルアミン、炭酸アルカリ金属、特に炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、炭酸水素アルカリ金属、特に炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、ならびに水酸化アルカリ金属、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択され、特に、トリエチルアミン、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムから選択される。一般に、工程aは温度制御下で行われる。該反応は、典型的には、撹拌装置を伴う密閉または開放反応容器内で行われる。工程aの反応温度は幾つかの要因、例えば、使用される反応物の反応性に左右され、例えば簡単な予備試験により個々の場合において当業者により決定されうる。一般に、工程aにおける変換は、20~150°Cの範囲、好ましくは0~100°Cの範囲、より好ましくは5~70°Cの範囲、特に10~50°Cの範囲の温度で行われる。使用される溶媒、反応温度および反応容器がベントを有するかどうかに応じて、一般に1~5バール、好ましくは1~3バールの圧力が該反応中に確保される。工程aのアミノ化反応において得られた反応混合物の後処理およびベンジルアミン化合物IVの単離は、常法により、例えば水性抽出後処理により、または溶媒を例えば減圧下で除去することにより行われる。一般に、ベンジルアミン化合物IVは、そのような手段またはそれらの組合せを適用することにより、十分な純度で得られうる。したがって、追加的な精製工程、特に、クロマトグラフィーまたは蒸留のような複雑な精製工程は通常は必要でない。しかし、所望により、当技術分野で一般に用いられる方法により更なる精製が行われうる。好ましくは、工程aからの反応混合物を、後処理のために、水性酸性溶液、例えば水性硫酸で、好ましくは約10~10°Cの低温で処理し、ついで水相を適当な実質的に水非混和性の有機溶媒、例えば塩化メチレンで2回以上抽出する。ついで水相を水性塩基溶液、例えば炭酸カリウムで中和し、ついで水相を適当な実質的に水非混和性の有機溶媒、例えば塩化メチレンで2回以上抽出する。合わせた有機相を例えば水および/またはブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮する。このようにして単離された生成物を次いで、使用のために保管し、あるいは直接的に使用に付し、例えば更なる反応工程において使用し、あるいは前もって更に精製することが可能である。工程aから得られたベンジルアミン化合物IVが可変基Xとしてニトロ基を含有する場合、それは工程bにおいて、X位に前記の部分X1を有する対応ベンジルアミン化合物IVに変換される。工程bのこの変換を行うための方法は、後記に、より詳細に記載されている。2クロロメチルアニリン化合物Iを製造するための本発明の方法の工程cにおいては、可変基Xが部分X1であるベンジルアミン化合物IV本明細書においてはベンジルアミン化合物IV’とも称されるは式Iの2クロロメチルアニリン化合物に変換される。該反応は、ベンジルアミン化合物IVを、好ましくは溶媒中、適当な反応条件下、式Vの塩化アシルと反応させることにより行われる。工程cは、例えばWO9714688と同様にして行われうる。塩化アシルVは、好ましくは、C1C6アルキルクロロホルマート、特にC2C6アルキルクロロホルマート、C1C6ハロアルキルクロロホルマート、特にC2C4ハロアルキルクロロホルマート、C1C6アルキルカルボン酸クロリド、C1C6ハロアルキルカルボン酸クロリド、ベンジルクロロホルマートおよび安息香酸クロリドから選択され、ここで、記載されている最後の2つの化合物群のフェニル部分は、独立してハロゲン、C1C2アルキルおよびC1C2アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能である。より好ましくは、塩化アシルVは、C2C5アルキルクロロホルマート、特にエチルクロロホルマートおよびisoブチルクロロホルマート、ならびにC1C4アルキルカルボン酸クロリド、特に酢酸クロリド、プロピオン酸クロリド、n酪酸クロリドまたはiso酪酸クロリドから選択される。ベンジルアミン化合物IVと塩化アシルVとの反応を行うためには、反応物は、原則として、いずれかの望ましい順序で互いに接触されうる。例えば、ベンジルアミン化合物IVは、まず、適当な場合には溶解または分散形態で仕込まれ、塩化アシルVと混合されることが可能であり、あるいは逆に、塩化アシルVは、まず、適当な場合には溶解または分散形態で仕込まれ、ベンジルアミン化合物IVと混合されることが可能である。あるいはそれらの2つの反応物は同時に反応容器に加えられることも可能である。ベンジルアミン化合物IVを分散形態で、または好ましくは溶解形態で、反応容器に初めに仕込み、ついで塩化アシルVを加えることが適当であることが判明した。塩化アシルVは、そのまま、または分散もしくは溶解形態で使用される。反応物を溶解または分散させるための適当な溶媒は、個々の場合において、個々の反応物および反応条件の選択に左右される。一般に、化合物IVと化合物Vとの反応には非プロトン性有機溶媒が有利である。この場合に有用な非プロトン性有機溶媒には、例えば脂肪族C3C8エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、tertブチルメチルエーテル、tertブチルエチルエーテル、12ジメトキシエタンDME、ジエチレングリコールジメチルエーテルジグリム、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、酢酸プロピルまたはプロピオン酸エチル、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、トリクロロメタン、ジクロロエタンおよびトリクロロエタン、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタンおよびオクタン、そしてまた、石油エーテル、環状脂肪族炭化水素、例えばシクロペンタンおよびシクロヘキサン、脂肪族C3C6エーテル、例えばテトラヒドロフランTHF、テトラヒドロピラン、2メチルテトラヒドロフラン、3メチルテトラヒドロフランおよび14ジオキサン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、クロロベンゼン、アニソール、トルエン、キシレンおよびメシチレン、短鎖ケトン、例えばアセトン、エチルメチルケトンおよびイソブチルメチルケトン、アミド、例えばジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドおよびNメチルピロリドンNMP、ジメチルスルホキシドDMSO、アセトニトリル、13ジメチルイミダゾリジン2オン、12ジメチルテトラヒドロ2ピリミジン、またはこれらの溶媒の互いの混合物が含まれる。好ましくは、工程cにおける変換のための溶媒は、反応物に対して不活性である適当な非プロトン性有機溶媒、特に、アセトニトリル、DMF、芳香族炭化水素、特にトルエン、ハロゲン化脂肪族炭化水素、特に塩化メチレン、およびそれらの混合物から選択される。工程cにおける変換には、実質的に無水である、すなわち、1000ppm未満、特に100ppm以下の含水率を有する溶媒を使用することが好ましい。本発明の方法の工程cにおいて使用される溶媒の総量は、各場合においてベンジルアミン化合物IVに対して典型的には500~7000gmolの範囲であり、好ましくは1000~6000gmolの範囲である。工程cにおいて、塩化アシルVは、各場合においてベンジルアミン化合物IVの1molに対して好ましくは08~30mol、より好ましくは09~25mol、特に10~20molの量で使用される。一般に、工程cは温度制御下で行われる。該反応は、典型的には、撹拌装置を伴う密閉または開放反応容器内で行われる。工程cの反応温度は幾つかの要因、例えば、使用される反応物の反応性に左右され、例えば簡単な予備試験により個々の場合において当業者により決定されうる。一般に、工程cにおける変換は、20~150°Cの範囲、好ましくは0~100°Cの範囲、より好ましくは5~70°Cの範囲、特に10~50°Cの範囲の温度で行われる。使用される溶媒、反応温度および反応容器がベントを有するかどうかに応じて、一般に1~5バール、好ましくは1~3バールの圧力が該反応中に確保される。工程cの変換において得られた反応混合物の後処理および2クロロメチルアニリン化合物Iの単離は、常法により、例えば水性抽出後処理により、または溶媒を例えば減圧下で除去することにより行われる。一般に、2クロロメチルアニリン化合物Iは、そのような手段またはそれらの組合せを適用することにより、十分な純度で得られうる。したがって、追加的な精製工程、特に、クロマトグラフィーまたは蒸留のような複雑な精製工程は通常は必要でない。しかし、所望により、当技術分野で一般に用いられる方法により更なる精製が行われうる。本発明の好ましい実施形態においては、工程cからの反応混合物を、後処理のために、適当な実質的に水非混和性の有機溶媒、例えば塩化メチレンまたはメチルtertブチルエーテルで希釈し、水溶液、特に水で処理する。該希釈は該水性処理の前、後またはそれと同時に行われうる。好ましくは、該水溶液の添加の前に該有機溶媒を該反応混合物に加える。ついで水相を適当な実質的に水非混和性の有機溶媒で抽出する。ついで、合わせた有機相を例えば水および/またはブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮する。このようにして単離された生成物を次いで、使用のために保管し、あるいは直接的に使用に付し、例えば更なる反応工程において使用し、あるいは前もって更に精製することが可能である。式IIの出発化合物における可変基XがNO2基である場合、ベンジルアミンIVのNO2基を基X1に変換するために工程bを行う。NO2基から基X1への変換は、有機化学の標準的な方法により、例えば、EP0624155およびWO9601256に記載されている方法により達成されうる。本発明の特定の実施形態においては、工程bにおける変換は以下の下位工程を含む。b1XがNO2であるベンジルアミン化合物IVを還元して、式IVa式中、可変基n、R1、R2およびR3は前記と同意義を有するのヒドロキシルアミン化合物を得る工程、b2ヒドロキシルアミン化合物IVaをメチルハロホルマートでアシル化して、式IVb式中、可変基n、R1、R2およびR3は前記と同意義を有するのヒドロキシカルバマート化合物を得る工程、b3ヒドロキシカルバマート化合物IVbをメチル化してベンジルアミン化合物IV’を得る工程。式IVaおよびIVbの化合物における可変基nは、好ましくは、0、1または2であり、特に好ましくは0または1である。nが1である場合、R1は、好ましくは、誘導体化アミノ基の結合点に対してパラまたはメタ位に存在する。式IVaおよびIVbの化合物における基R1は、存在する場合には、好ましくは、塩素、臭素、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキル、C1C2アルコキシまたはC1C2ハロアルコキシである。R1は、より好ましくは、塩素、C1C2アルキルまたはC1C2ハロアルキルであり、より一層好ましくは、塩素、メチルまたはハロメチルである。特に、R1は4Cl、3Cl、4メチル、3メチル、4メトキシ、3メトキシ、3クロロメチル、4クロロメチル、4トリフルオロメチル、3トリフルオロメチル、3クロロメトキシ、4クロロメトキシ、4トリフルオロメトキシ、3トリフルオロメトキシ、34Cl2、34ジメチルまたは34ジメトキシである。位置の表示は該誘導体化アミノ基の1位およびアミノメチル置換基の6位に対するものである。式IVaおよびIVbの化合物における基R2およびR3は、好ましくは、互いに独立して、C1C4アルキル、C2C4アルコキシアルキル、C3C8シクロアルキルおよびベンジルから選択され、ここで、該ベンジル基のフェニル部分は、ハロゲン、C1C2アルキルおよびC1C2アルコキシから選択される1、2または3個の置換基を含有する又は含有しないことが可能であり、あるいはR2およびR3は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素のほかにヘテロ原子O、SまたはNをも含有しうる飽和または部分不飽和5員、6員または7員環を形成している。より好ましくは、R2およびR3は、互いに独立してC1C3アルキル、C2C4アルコキシアルキルおよびC3C8シクロアルキルから選択され、あるいは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、窒素のほかにヘテロ原子OまたはNを含有しうる飽和5員または6員環を形成している。特に、R2およびR3は共にメチル、エチルまたはプロピルであり、あるいは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル部分、ピペリジニル部分またはモルホリニル部分を形成している。工程b1においては、ニトロ基により環置換されているベンジルアミン化合物IVを対応Nヒドロキシアミン化合物IVaに還元する。この反応は、ニトロアレーンをアリールヒドロキシルアミンに還元するための文献から公知の方法に類似した方法により、例えば以下の試薬を使用することにより行われうる:ラネーニッケル/ヒドラジンNRAyyangarKCBrahmeURKalkoteKVSrinivasanSynthesis1984938参照、炭素/ヒドラジン上のロージウムまたはパラジウム/ホスホン酸IDEntwistleTGilkersonRAWJohnstoneRPTelfordTetrahedron197834213参照、塩化スズDShiGDouYZhouSynthesis20082000参照、亜鉛/塩化アンモニウムSBlechertLiebigsAnnChem1985673参照、塩化ビスマス/カリウムボロナートPDRenXWPanQHJinZPYaoSynthCommun1997273497参照または炭素上の水素/パラジウムEP085890参照。しかし、工程b1における変換は、好ましくは、白金またはパラジウム触媒を使用する不均一水素化により行われ、一方、いずれに場合でも、例えばGB1458753、US3992395、GB1428226、GB1388523およびGB1092027に記載されているとおり、該金属は通常、アミンの存在下、炭素上に担持される。工程b1を達成するためのこの水素化方法の特に好ましい変異体は、WO9622967およびWO9912911に記載されているものである。WO9622967によれば、該アミンは、通常は溶媒としても機能するモルホリン化合物であり、一方、WO9912911によれば、該反応は、不活性非プロトン性溶媒中、脂肪族アミンの存在下で行われる。反応の完了後、触媒を例えば濾過により除去し、このようにして得られた粗Nヒドロキシルアミン化合物IVaは、例えば蒸留またはクロマトグラフィーにより、更に精製しても精製しなくてもよい。好ましくは、Nヒドロキシルアミン化合物IVaは粗生成物として後続工程b2において使用される。工程b2においては、Nヒドロキシルアミン化合物IVaを、当技術分野で公知の方法により、アルカリ条件下、メチルハロホルマート、特にメチルクロロホルマートでアシル化して、式IVbのヒドロキシカルバマート化合物を得る。工程b2におけるアシル化は、通常、20~80°C、好ましくは10~30°Cの温度で行われる。好ましくは、工程b2は非プロトン性溶媒中で行われる。適当な非プロトン性溶媒は、工程cの変換に関して本明細書中で前記に記載されているものを包含し、好ましくは、ハロゲン化脂肪族炭化水素、特に塩化メチレン、芳香族炭化水素、特にトルエン、脂肪族C3C8エーテル、特にtertブチルメチルエーテル、カルボン酸エステル、特に酢酸エチル、およびそれらの混合物から選択される。適当な塩基は、一般に、工程aの変換に関して本明細書中で前記に記載されているものを包含し、好ましくは、炭酸金属アルカリ、特に炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、炭酸水素アルカリ金属、特に炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、ならびに水酸化アルカリ金属、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択され、特に、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムおよび水酸化ナトリウム水溶液から選択される。工程b2におけるアシル化は、好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸水素塩または炭酸塩の水溶液と、前記有機溶媒からなる有機相とからなる二相系において行われる。該反応は相間移動触媒の存在下で行われうる。この場合の適当な相間移動触媒としては、例えば、ハロゲン化アンモニウム、例えばベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリドおよびヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラフルオロボラート、例えばテトラブチルアンモニウムテトラフルオロボラート、またはハロゲン化ホスホニウム、例えばテトラブチルホスホニウムクロリドおよびテトラフェニルホスホニウムブロミドが挙げられる。以下のとおりに工程b2においてアシル化を行うことが通常は有利である。まず、非プロトン性有機溶媒中のNヒドロキシルアミン化合物IVaの溶液を、好ましくは前記の好ましい無機塩基の1つの水溶液を加えることにより、塩基で処理する。ついで、このようにして得られた二相混合物にメチルハロホルマートを、好ましくは10~10°Cの低温で加える。完全またはほぼ完全な変換まで、該反応を続ける。工程b2において得られた反応混合物の後処理およびヒドロキシカルバマート化合物IVbの単離は、常法により、例えば水性抽出後処理により、または溶媒を例えば減圧下で除去することにより、またはこれらの手段の組合せにより行われる。更なる精製が、例えば蒸留またはクロマトグラフィーにより行われうる。好ましくは、二相反応媒体を使用した場合、工程b2からの反応混合物を、適当な実質的に水非混和性の有機溶媒、例えば塩化メチレンで2回以上抽出することにより、後処理する。ついで、合わせた有機相を、所望により、水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。後続工程b3においては、工程b2において得られたヒドロキシカルバマート化合物IVbを通常、粗生成物として、または追加的な精製工程の後で使用する。工程b3においては、ヒドロキシカルバマート化合物IVbを、塩基性条件およびメチル化剤との反応に付すことにより、ベンジルアミン化合物IVに変換する。一般に、適当なメチル化剤は、類似反応に当技術分野で一般に使用されているものである。しかし、工程b3における変換のための好ましいメチル化剤はヨウ化メチルおよび硫酸ジメチルである。工程b3における変換は通常、実質的に無水である、すなわち、1000ppm未満、特に100以下の含水率を有する非プロトン性有機溶媒中で行われる。適当な非プロトン性溶媒は、工程cの変換に関して本明細書中で前記に記載されているものを包含し、好ましくは、ハロゲン化脂肪族炭化水素、特に塩化メチレン、芳香族炭化水素、特にトルエン、脂肪族C3C8エーテル、特にtertブチルメチルエーテル、脂環式C3C8エーテル、特にTHF、およびそれらの混合物から選択される。一般に、該塩基は、類似反応に有用であることが一般に知られている塩基、例えば、無機化合物、例えば水酸化アルカリ金属および水酸化アルカリ土類金属、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム、酸化アルカリ金属および酸化アルカリ土類金属、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、水素化アルカリ金属およびアルカリ土類金属、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、炭酸アルカリ金属および炭酸アルカリ土類金属、例えば炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、そしてまた、炭酸水素アルカリ金属、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、特にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例えばメチルマグネシウムクロリド、アミド、特にアルカリ金属アルキルアミド、例えばリチウムジイソプロピルアミド、アルカリ金属ビスアミド、例えばナトリウムビスアミド、そしてまた、アルコラート、特にアルカリ金属およびアルカリ土類金属メトキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtertブトキシドおよびジメトキシマグネシウム、そしてまた、有機塩基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミンおよびNメチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4ジメチルアミノピリジン、ならびに二環式アミン、例えばジアザビシクロ4305ノネンDBNおよび18ジアザビシクロ5407ウンデセンDBUから選択される。この場合、該塩基は、好ましくは、水酸化アルカリ金属、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸アルカリ金属、特に炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、水素化アルカリ金属およびアルカリ土類金属、特に水素化ナトリウムおよび水素化カリウム、アルカリ金属アルキルアミド、特にリチウムジイソプロピルアミド、アルカリ金属ビスアミド、特にリチウムビスアミド、ナトリウムビスアミドおよびカリウムビスアミドから選択され、特に、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムビスアミドから選択される。工程b3におけるメチル化は、好ましくは、まず、ヒドロキシカルバマート化合物IVbを該塩基で処理することにより行われる。この目的には、典型的には、ヒドロキシカルバマート化合物IVbの溶液を、分散または溶解した該塩基に、30~20°C、好ましくは10~10°Cの温度で加える。ついで該メチル化剤を加え、得られた混合物を完全またはほぼ完全な変換まで10~50°C、好ましくは0~30°Cの温度に維持する。工程b3において得られた反応混合物の後処理およびベンジルアミン化合物IVの単離は、常法により、例えば水性抽出後処理により、または溶媒を例えば減圧下で除去することにより、またはこれらの手段の組合せにより行われる。更なる精製が例えば蒸留またはクロマトグラフィーにより行われうる。好ましくは、後処理のために、該反応をクエンチするために、通常は該混合物を適当な実質的に水非混和性の有機溶媒、例えば塩化メチレンで希釈した後、工程b3からの反応混合物に水を加える。水相を該水非混和性有機溶媒で2回以上抽出し、ついで、合わせた有機相を、所望により、水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。式IIの臭化ベンジル出発化合物は当技術分野で公知であるか、またはそれは、有機化学の標準的方法に類似した方法により、例えば、HoubenWeylMethodsoforganicChemistryvol54p331ffに記載されている方法により製造されうる。使用される臭化ベンジルIIの純度に関する特定の要件が存在しないことは本発明の格別の利点である。例えば、臭化ベンジルIIは、臭化ベンジルIIおよび不純物の総量に対して80重量未満、例えば10~80重量、特に15~50重量の純度を有しうる。典型的な不純物には、以下に示す対応する臭化ベンザルIIa、式VIまたはVIIのトルエン化合物、ならびにII、IIaおよびVIまたはVIIの中心部が臭素化された副生成物すなわち、nが0とは異なり、R1がBrを含む化合物が含まれる。本発明の更にもう1つの態様においては、2クロロメチルアニリン化合物Iの製造方法の工程aにおいて使用される臭化ベンジル化合物IIを、以下の工程を含む方法により製造する。i式VI式中、可変基nおよびR1は前記と同意義を有するの2ニトロトルエン化合物を式II式中、可変基n、R1およびXは前記と同意義を有するの臭化ベンジル化合物に変換する。該方法は、Xが前記の部分X1である場合には、以下の下位工程ia1およびia2により行う。ia12ニトロトルエン化合物VIを式VII式中、可変基X1、nおよびR1は前記と同意義を有するの化合物に変換し、ia2化合物VIIの側鎖を臭素化して、Xが部分X1である臭化ベンジルIIを得る。あるいは、該方法は、XがNO2である場合には、以下の工程ibにより行う。ib2ニトロトルエン化合物VIの側鎖を臭素化して、XがNO2である臭化ベンジルIIを得る。工程ia1においては、2ニトロトルエン化合物VIを対応メトキシカルバマート化合物VIIに変換する。この変換は、好ましくは、以下の下位工程ia1~Iia1’’により達成される。ia1’2ニトロトルエン化合物VIを式VIIIの対応ヒドロキシルアミン化合物に還元し、ia1’’ヒドロキシルアミンVIIIをメチルハロホルマートでアシル化して、式IXのヒドロキシカルバマート化合物を得、ia1’’’ヒドロキシカルバマート化合物IXをメチル化してベンジルアミン化合物IVを得る。式VI、VII、VIIIおよびIXの化合物における可変基nは、好ましくは0、1または2であり、特に好ましくは0または1である。nが1である場合、R1は、好ましくは、それぞれニトロ基、基X1または誘導体化アミノ基の結合点に対してパラまたはメタ位に位置する。式VI、VII、VIIIおよびIXの化合物における基R1は、存在する場合には、好ましくは、塩素、臭素、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキル、C1C2アルコキシまたはC1C2ハロアルコキシである。R1は、より好ましくは、塩素、C1C2アルキルまたはC1C2ハロアルキルであり、より一層好ましくは、塩素、メチルまたはハロメチルである。特に、R1は、4Cl、3Cl、4メチル、3メチル、4メトキシ、3メトキシ、3クロロメチル、4クロロメチル、4トリフルオロメチル、3トリフルオロメチル、3クロロメトキシ、4クロロメトキシ、4トリフルオロメトキシ、3トリフルオロメトキシ、34Cl2、34ジメチルまたは34ジメトキシである。位置の表示は、それぞれニトロ基、基X1または誘導体化アミノ基の1位およびメチル置換基の6位に対するものである。工程ia1、ia1’’およびia1’’’の変換は、それぞれ前記工程b1、b2およびb3に類似した方法で達成されうる。b1~b3に関して本明細書に記載されている反応および反応条件好ましいものとして特定されているものを含むは、対応する工程ia1~ia1’’’にも適用される。工程b1に好ましいものとして記載されている不均一水素化に加えて、工程ia1’における還元は、好ましくは、SBlechertLiebigsAnnChem1985673に記載されている方法に類似した方法で2ニトロトルエン化合物VIを亜鉛/塩化アンモニウムと反応させることによっても行われる。工程ia2においては、化合物VIIを、適当な臭素化試薬を使用するフリーラジカル臭素化により変換して、Xが前記の部分X1である臭化ベンジルIIを得る。この場合の適当な臭素化試薬としては、アルキルアレーンの側鎖臭素化のための当技術分野でよく知られているもの、例えば、臭素元素、NブロモスクシンイミドNBSまたは臭素源、例えば臭化水素、臭素塩または臭素酸化剤の存在下が挙げられる。全ての場合において、該フリーラジカル臭素化は、通常、光の照射により、または有機ラジカル開始剤、例えばアゾビスイソブチロニトリルAIBNを使用することにより開始される。工程ia2における変換のための本発明の1つの実施形態においては、臭素化試薬としてNBSを使用する。該反応は、典型的には、不活性有機溶媒、好ましくは、芳香族炭化水素およびハロゲン化炭化水素から選択される不活性有機溶媒である。本発明のもう1つの実施形態においては、工程ia2における臭素化は、過酸化水素のようなEP0336567およびEP0999999による酸化剤の存在下、臭素源を使用して達成される。臭化水素は好ましい臭素源であり、好ましくは、酸化剤として過酸化水素が使用される。該反応は光EP0336567参照または有機ラジカル開始剤EP0999999参照により開始されうる。工程ibにおける2ニトロトルエン化合物VIの臭素化は前記工程ia2に類似した方法で達成されうる。ia2に関して本明細書に記載されている反応および反応条件好ましいものとして特定されているものを含むは工程ibにも適用される。工程ibにおける変換が、臭素化試薬としてNBSを使用して行われる場合、該反応は、好ましくは、各場合において1molの2ニトロトルエン化合物VIに対して005molを超える、より好ましくは01~03mol、特に015~025molの濃度で使用される有機ラジカル開始剤、特にAIBNで開始される。式Iの2クロロメチルアニリン化合物および式IVのベンジルアミン化合物は新規であり、同様に本発明の主題の一部である。式中、n、R1、R2およびR3は、それぞれ、前記と同意義を有する。前記の説明において、nが0である式Iの化合物が好ましい。同様に、nが0であり、R2およびR3が、互いに独立して、C1C3アルキル、C2C4アルコキシアルキルおよびC3C8シクロアルキルから選択されるか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒になって窒素のほかにヘテロ原子OもしくはNをも含有しうる5員もしくは6員環を形成している、式IVの化合物が好ましい。特に好ましいのは、nが0であり、R2およびR3が共にメチル、エチルもしくはプロピルであるか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロリジニル部分、ピペリジニル部分またはモルホリニル部分を形成している、式IVの化合物である。本発明の更にもう1つの態様においては、式X式中、可変基R1およびnは前記と同意義を有する;mは0、1、2または3である;pは0、1または2である;それぞれのR5は、独立して、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4ハロアルコキシから選択される;それぞれのR6は、独立して、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1C4アルキル、C1C4ハロアルキル、C1C4アルコキシ、C1C4ハロアルコキシ、C1C4アルキルチオおよびC1C4アルコキシカルボニルから選択されるの2アニリド化合物を製造するために、式Iの2クロロメチルアニリン化合物を使用する。本発明においては、式Xの化合物の製造方法は以下の工程、A前記方法に従う方法により、式I式中、nおよびR1は前記と同意義を有するの2クロロメチルアニリン化合物を得、B2クロロメチルアニリン化合物Iを、塩基の存在下、式XI式中、可変基m、p、R5およびR6は式Xの場合と同意義を有するのフェニルピラゾール化合物と反応させて、式Xの2アニリド化合物を得る工程を含む。式Xの化合物における可変基nは、好ましくは0、1または2、特に好ましくは0または1である。nが1である場合、R1は、好ましくは、基X1の結合点に対してパラまたはメタ位に位置する。式Xの化合物における基R1は、存在する場合には、好ましくは、塩素、臭素、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキル、C1C2アルコキシまたはC1C2ハロアルコキシである。R1は、より好ましくは、塩素、C1C2アルキルまたはC1C2ハロアルキルであり、より一層好ましくは、塩素、メチルまたはハロメチルである。特に、R1は4Cl、3Cl、4メチル、3メチル、4メトキシ、3メトキシ、3クロロメチル、4クロロメチル、4トリフルオロメチル、3トリフルオロメチル、3クロロメトキシ、4クロロメトキシ、4トリフルオロメトキシ、3トリフルオロメトキシ、34Cl2、34ジメチルまたは34ジメトキシである。位置の表示は基X1の1位およびメチレン置換基の6位に対するものである。式XおよびXIの化合物における可変基mは、好ましくは0または1、特に好ましくは0である。mが1である場合、R5は、好ましくは、該ピラゾール部分の結合点に対してメタ位に位置する。化合物XおよびXIにおける基R5は、存在する場合には、好ましくは、塩素、フッ素、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキル、C1C2アルコキシまたはC1C2ハロアルコキシである。R5は、存在する場合には、より好ましくは、塩素、フッ素、C1C2アルキルまたはC1C2ハロアルキルであり、より一層好ましくは、塩素、メチルまたはハロメチルである。特に、R5は3Cl、3メチル、2メチル、3メトキシ、3クロロメチル、3トリフルオロメチル、3クロロメトキシまたは3トリフルオロメトキシである。位置の表示は該ピラゾール環の1位に対するものである。式XおよびXIの化合物における可変基pは、好ましくは0または1、特に好ましくは0である。pが1である場合、R6は、好ましくは、該ピラゾール環の4位または5位の炭素原子に結合している。式XおよびXIの化合物における基R6は、存在する場合には、好ましくは、ハロゲン、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキル、C1C2アルコキシ、C1C2ハロアルコキシまたはC1C2アルコキシカルボニルである。R6は、より好ましくは、塩素、フッ素、C1C2アルキル、C1C2ハロアルキルまたはC1C2アルコキシカルボニルであり、より一層好ましくは、塩素、フッ素、メチル、ハロメチルまたはメトキシカルボニルである。工程Bにおいては、2クロロメチルアニリン化合物Iおよび1フェニル3ヒドロキシピラゾール化合物XIからの2アニリド化合物Xの製造は、EP0624155に記載されている2ニトロベンジルハライドと3ヒドロキシピラゾールとのエーテル化に類似した方法で行われる。工程Bにおける変換は、補助塩基の存在下、好ましくは溶媒中、適当な反応条件下、式Iの化合物と式XIの化合物とを反応させることにより行われる。反応物を溶解または分散させるための適当な溶媒は、好ましくは、該反応物に対して不活性な有機溶媒である。したがって、工程Bにおける変換のための溶媒の選択は、個々の場合に選択される個々の反応物および反応条件に左右される。一般に、この場合に有用な有機溶媒には、工程aの変換に関して本明細書中で前記に記載されているものが含まれる。好ましくは、工程Bにおける変換のための有機溶媒は、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼンまたはトルエン、脂環式C3C6エーテル、例えばTHF、アミド、例えばDMF、DMAまたはNMP、DMSO、アセトニトリルおよびそれらの混合物から選択される。適当な塩基は、工程aの変換に関して本明細書中で前記に記載されているものを包含し、好ましくは、炭酸金属アルカリ、特に炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、炭酸水素アルカリ金属、特に炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、アルコラート、特にアルカリ金属アルコキシド、例えばカリウムtertブトキシド、ならびに水酸化アルカリ金属、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択され、特に、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、カリウムtertブトキシドおよび水酸化ナトリウムから選択される。該塩基は、一般に、各場合において2クロロメチルアニリン化合物Iの1molに対して08~3mol、より好ましくは09~25mol、特に1~2molの量で使用される。式XIおよびIの反応物は、一般に、等モル量またはほぼ等モル量で使用される。しかし、2クロロメチルアニリン化合物Iを、各場合において1フェニル3ヒドロキシピラゾール化合物XIの1molに対して過剰で、例えば1~12倍過剰で、特に101~11倍過剰で使用することが有利かもしれない。工程Bのエーテル化は、典型的には0~100°C、好ましくは5~80°C、特に0~60°Cの範囲の温度で行われる。工程Bにおける変換により得られた反応混合物の後処理および2アニリド化合物Xの単離は常法により行われる。好ましくは、水溶液、特に水での希釈を行い、ついで適当な実質的に水非混和性有機溶媒、例えばメチルtertブチルエーテルで水相を2回以上抽出することにより、工程Bからの反応混合物を後処理する。合わせた有機相を、例えば水および/またはブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮する。このようにして単離された生成物を、当業者に公知の更なる精製、例えば結晶化、蒸留またはクロマトグラフィーに付すことが可能である。工程Bにおける出発物質として必要とされる1フェニル3ヒドロキシピラゾール化合物XIは、当技術分野で公知の方法、例えば、WO9827062およびEP0680954に開示されている方法により得られうる。本発明の2クロロメチルアニリンは、同様に本発明の化合物であるベンジルアミンIVを化合物Iの直接前駆体として使用することを特徴とする本発明の方法を用いて、良好な収率かつ高い純度で容易に入手可能である。また、本発明の他の方法においては、2クロロメチルアニリンIをフェニルピラゾールXIにカップリングさせて、式Xの1アニリドを選択的に且つ高い収率で得ることが可能である。製造実施例I.可変基XがNO2である一般式IVのベンジルアミン化合物の製造実施例1:Nピロリジンクロロベンゼン中の粗臭化2ニトロベンジル185g;出発物質2ニトロトルエンおよびその臭素化の副生成物、例えば臭化2ニトロベンザルのほかに、約21重量の臭化2ニトロベンジル約39g180mmolを含有するの溶液に、塩化メチレン500mlおよびピロリジン281g395mmolを加えた。該溶液を室温で一晩撹拌した。ついで該溶液を0°Cに冷却し、H2SO4の水溶液を加えた。水相を塩化メチレンそれぞれ30mlで4回抽出した。ついで、気体発生が止むまで、該水相をK2CO3の飽和水溶液で処理した。ついでそれを塩化メチレンそれぞれ30mlで4回抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させて黄色液体を得た収率:89。得られた生成物は、更に精製することなく後続工程に進めるのに十分な程度に純粋95であった。1HNMRδ78176775373539124725117217613CNMRδ149013481323130512721239563539234。以下の実施例2~5の化合物を実施例1の製造に類似した方法で製造した。実施例2ジメチル2ニトロベンジルアミン粗臭化ニトロベンジルをジメチルアミンと反応させて黄色液体を得た収率:97、純度:95。1HNMRδ781761754738370221。13CNMRδ149613421323130912771241601454。実施例3ジエチル2ニトロベンジルアミン粗臭化ニトロベンジルをジエチルアミンと反応させて黄色液体を得た収率:94、純度:95。1HNMRδ776770751734383247097。13CNMRδ149513561320130612721238545469115。実施例4Nピペリジン粗臭化ニトロベンジルをピペリジンと反応させて黄色液体を得た収率:83、純度:95。1HNMRδ777762751735371227232151137142。13CNMRδ149713441320130712741239595544258241。実施例5Nモルホリン粗臭化ニトロベンジルをモルホリンと反応させて黄色液体を得た収率:95、純度:95。1HNMRδ779759754740377363241。13CNMRδ149613291320130712771240665590532。II.一般式IVのメトキシカルバマート化合物の製造実施例6NカルボメトキシNメトキシアニリン61NヒドロキシアニリンNピロリジン20mmolをNメチルモルホリン20mlに溶解した。白金炭素5mol017mmol350mgDegussaTypeF105RSWを加えた。反応容器を脱気し、窒素を3回流した後、水素雰囲気を適用した。4時間後に薄層クロマトグラフィー対照は出発物質の完全な消費を示した。該白金触媒をセライト濾過により除去した。減圧下の全ての揮発物質の蒸発の後、1HNMRによる測定で90の純度で粗生成物を得た。62NカルボメトキシNヒドロキシアニリン粗Nヒドロキシアニリンを塩化メチレン20mlに溶解した。NaHCO3252g300mmolの水10ml溶液を加えた。該二相混合物を0°Cに冷却し、その時点で、メチルクロロホルマート170g180mmolを30分にわたって加えた。0°Cでの撹拌を60分間継続した。相を分離し、水相を塩化メチレンそれぞれ50mlで3回抽出した。合わせた有機相をNa2SO4で乾燥させた。粗生成物を全ての揮発物質の除去の後で得、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチルを使用に付して、純粋なヒドロキシカルバマートを無色液体として得た収率:44。1HNMRδ728744380369260179183。13CNMRδ1562141913581304129412921286585534532233。63NカルボメトキシNメトキシアニリン水素化ナトリウム鉱油中の60重量84mg2mmolをTHF5mlに懸濁させた。THF5ml中のNカルボメトキシNヒドロキシアニリン2mmolの溶液を0°Cで加えた。得られた溶液を0°Cで60分間撹拌した。ついでヨウ化メチル298mg210mmolを加え、該混合物を室温で一晩撹拌した。該混合物を塩化メチレンおよび水で希釈し、水相を塩化メチレンそれぞれ10mlで3回抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄した。粗生成物をMgSO4での乾燥および全ての揮発物質の蒸発の後で得た。必要に応じて、該粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチルを使用により精製して、純粋なメトキシカルバマートを無色液体として得た収率:76。1HNMRδ759732736725728375373364247251174178。13CNMRδ1561138413761299128912801271618557543532237。以下の実施例7~11の化合物を実施例6の製造に類似した方法で製造した。実施例7NカルボメトキシNメトキシアニリン71NカルボメトキシNヒドロキシアニリンジメチル2ニトロベンジルアミンを還元し、ついで工程61および62に類似した方法によりメチルクロロホルマートと反応させて、無色液体を得た収率:11。1HNMRδ736742728732380351229。13CNMRδ1562142113521311129612931287623532444。72NカルボメトキシNメトキシアニリンNカルボメトキシNヒドロキシアニリンを工程63に類似した方法によりメチル化して、無色液体を得た収率:74。1HNMRδ758733738727729375373343222。実施例8NカルボメトキシNメトキシアニリン81NカルボメトキシNヒドロキシアニリンジエチル2ニトロベンジルアミンを還元し、ついで工程61および62に類似した方法によりメチルクロロホルマートと反応させて、無色液体を得た収率:11。1HNMRδ740744738727732380362258110。13CNMRδ1559141213531313129212911284563529459104。82NカルボメトキシNメトキシアニリンNカルボメトキシNヒドロキシアニリンを工程63に類似した方法によりメチル化して、無色液体を得た収率:74。1HNMRδ768731736725728376373355250110。13CNMRδ1558138813761299128712771268617532530471118。実施例9NカルボメトキシNメトキシアニリン91NカルボメトキシNヒドロキシアニリンNピペリジンを還元し、ついで工程61および62に類似した方法によりメチルクロロホルマートと反応させて、無色液体を得た収率:62。1HNMRδ1258734744726730380352240264152161140152。13CNMRδ1559141913451311129012891282614535529251234。92NカルボメトキシNメトキシアニリンNカルボメトキシNヒドロキシアニリンを工程63に類似した方法によりメチル化して、無色液体を得た収率:66。1HNMRδ758730735725728376373345235154140145。13CNMRδ1559138013741301128712791271617588540532260243。実施例10NカルボメトキシNメトキシアニリン101NカルボメトキシNヒドロキシアニリンNモルホリンを還元し、ついで工程61および62に類似した方法によりメチルクロロホルマートと反応させて、無色液体を得た収率:29。1HNMRδ1186739745731734380370359255。13CNMRδ1559141913371313129612921286662612530528。102NカルボメトキシNメトキシアニリンNカルボメトキシNヒドロキシアニリンを工程63に類似した方法によりメチル化して、無色液体を得た収率:68。1HNMRδ755731735728730378373367352242。13CNMRδ1559138113611302128712831274669618586537532。III.一般式Iの2クロロメチルアニリン化合物の製造実施例11NカルボメトキシNメトキシアニリンNカルボメトキシNメトキシアニリン05mmolをアセトニトリル2mlに溶解した。この溶液にイソブチルクロロホルマート102mg075mmolを加え、HPLC対照が完全な変換を示すまで典型的には4~16時間、該混合物を室温で撹拌した。該反応混合物にtertブチルメチルエーテル10mlおよび水10mlを加えた。該相をtertブチルメチルエーテルで2回抽出した。合わせた有機相を水およびブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させた。該粗生成物は、更に精製することなく次工程において使用することが可能であり、あるいはフラッシュクロマトグラフィーシリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチルを使用に付して純粋な塩化ベンジルを得ることが可能であった。フラッシュカラムクロマトグラフィー後、無色液体を得た収率:94。1HNMRδ751755734739464379376。13CNMRδ1558137913501305129112901272623535418。IV.一般式Xの2アニリド化合物の製造実施例12N2Nピラゾール3’オキシメチルフェニルNメトキシカルバミン酸メチルエステルNカルボメトキシNメトキシアニリン020g087mmol、13ヒドロキシピラゾール017g087mmolおよびK2CO3をDMF10mlに懸濁させた。該反応混合物を50°Cで一晩撹拌した。薄層クロマトグラフィー対照は両方の出発物質の完全な消費を示した。該懸濁液をtertブチルメチルエーテル100mlで希釈し、水で4回抽出し、MgSO4で乾燥させた。所望により、該粗生成物をSiO2上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得ることが可能であった025g064mmol74収率。あるいは、エタノール/H2O31からの再結晶により該生成物を精製することが可能であった。