"ai酸/アルカリ触媒ii溶媒、及びiii短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせの存在下で、脂肪族アルコールとグリセリンとを接触させるステップを含む、脂肪族アルコールのポリグリセロールエーテルを調製するためのプロセス。b減圧下で、前記短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせを留去するステップを更に含む、請求項1に記載のプロセス。前記ステップbは不活性ガス下で実施される、請求項2に記載のプロセス。前記脂肪族アルコールが、約8~約22の炭素原子を有する、請求項1に記載のプロセス。前記脂肪族アルコールが、約8~約40の炭素原子を有する、請求項1に記載のプロセス。前記グリセリンがポリグリセリンである、請求項1に記載のプロセス。前記短鎖アルコールが、約1~約5の炭素原子を有する、請求項1に記載のプロセス。前記短鎖アルコールが、約1~約7の炭素原子を有する、請求項1に記載のプロセス。前記溶媒が、二塩基性エステル、水又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載のプロセス。式:R1O-C3H6O2n-H1の、ポリグリセロールモノエーテルを調製するためのプロセスであって、式中、R1はC8~C22アルキル基又は水素であり、--n--は1よりも大きい整数であり、前記プロセスは、ai酸/アルカリ触媒ii溶媒、及びiii短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせの存在下で、脂肪族アルコールとグリセリンとを接触させるステップと、b減圧下で、前記短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせを留去するステップとを含む、ポリグリセロールモノエーテルを調製するためのプロセス。前記ステップbが、不活性ガス下で実施される、請求項10に記載のプロセス。前記脂肪族アルコールが、約8~約22の炭素原子を有する、請求項10に記載のプロセス。前記グリセリンがポリグリセリンである、請求項10に記載のプロセス。前記短鎖アルコールが、約1~約5の炭素原子を有する、請求項10に記載のプロセス。前記溶媒が、二塩基性エステル、水又はそれらの組み合わせである、請求項10に記載のプロセス。式:R1O-C3H5O2R2n-H2のポリグリセロールポリエーテルを調製するためのプロセスであって、式中、R1及びR2は独立して、C8~C22アルキル基又は水素であり、--n--は1よりも大きい整数であり、戦記プロセスはai酸/アルカリ触媒ii溶媒、及びiii短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせの存在下で、脂肪族アルコールとグリセリンとを接触させるステップと、b減圧下で、前記短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせを留去するステップとを含む、ポリグリセロールポリエーテルを調製するためのプロセス。前記ステップbは不活性ガス下で実施される、請求項16に記載のプロセス。前記脂肪族アルコールが、約8~約22の炭素原子を有する、請求項16に記載のプロセス。前記グリセリンがポリグリセリンである、請求項16に記載のプロセス。前記短鎖アルコールが、約1~約5の炭素原子を有する、請求項16に記載のプロセス。前記溶媒が、二塩基性エステル、水又はそれらの組み合わせである、請求項16に記載のプロセス。前述の説明は、本発明の単なる例示であることを理解すべきである。添加のための様々な選択肢、反応についての条件;温度、圧力、蒸留率、触媒の使用例えば、酸性、塩基性、金属製などは、本発明から逸脱することなく想定することができる。従って、本発明は、このような全ての代替、修正及び変形を包含することが意図されている。一実施形態において、本明細書に記載するのは、アルキルポリグリセリド又はアルキルポリグリセロールを合成するためのワンステッププロセスを用いる合成方法である。そのようなプロセスは、再生可能な炭素を用いた緑色界面活性剤への低コストのルートを提供する。本明細書に記載したプロセスを使用して調製した化合物は、容易に、広範な有用性を用いて、アニオン性、カチオン性及び両性イオン性界面活性剤へ変換することができる。本明細書に記載のいくつかの方法は、アルコールのポリグリセリドを作る際に、脂肪族アルコールを用いたグリセリンのアルキル化を含む。一実施形態において、前記アルキルエーテルポリグリセリドを製造するためのプロセスは、特定の温度及び減圧下で、アルキルエーテルグリセリドの生成物を形成するために、酸/アルカリ触媒及び相互溶剤の存在下で、グリセロール及び/又はグリセリンとの反応を含む。その方法は、典型的に、酸性又はアルカリ性触媒例えば、無機酸/有機酸などと共に反応混合物中に少量で使用される、短鎖アルコールなどの相溶化剤、乳化剤、相互溶媒例えば、二塩基エステルなど又はそれらの任意の組み合わせを利用する。アルコール及びグリセリン又はポリグリセリンを反応混合物へ加える。混合物は、減圧下で加熱し、蒸留物を監視する。一実施形態において、蒸留物が現れると、反応を停止する。これらの反応物及び触媒の添加順序は、成果を最適化するように変更することができる。一態様における本発明は、a脂肪族アルコールとグリセリン、ポリグリセリン又はポリグリセロールを、i酸/アルカリ触媒、ii溶媒、及びiii短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせの存在下で、接触させるステップを含む、脂肪族アルコールのポリグリセロールエーテルを調製するためのプロセスである。一実施形態において、短鎖アルコール、乳化剤又はそれらの組み合わせの蒸留物を監視し、プロセス又は反応は、前記蒸留物の出現後に停止する。別の実施形態において、プロセスを、水性分散液から水中に反応混合物のサンプルが混合され、その後に発泡が水性分散液中に現れた後に、停止する。別の態様における本発明は、式Iのポリグリセロールポリエーテルを調製するためのプロセスであり:R1O-C3H6O2n-H1式中、R1は独立して、C8~C22アルキル基又は水素であり、--n--は1よりも大きい整数であり、前記プロセスは、a脂肪族アルコールとグリセリンを、i酸/アルカリ触媒、ii溶媒、及びiii短鎖アルコール又は乳化剤又はその両方の存在下で接触させるステップと、b短鎖アルコール又は乳化剤又はその両方の蒸留物を監視するステップとを含む。一実施形態において、蒸留は、減圧下、任意に不活性ガス下で実施する。更に別の態様において、本発明は式IIのポリグリセロールポリエーテルの調製のためのプロセスであり:R1O-C3H5O2R2n-HII式中、R1及びR2は独立してC8~C22アルキル基又は水素であり、--n--は1よりも大きい整数であり、前記プロセスは、a脂肪族アルコールとグリセリンを、i酸/アルカリ触媒、ii溶媒、及びiii短鎖アルコール又は乳化剤又はその両方の存在下で接触させるステップと、b短鎖アルコール又は乳化剤又はその両方の蒸留物を監視するステップとを含む。一実施形態において、蒸留を、減圧下で、任意に不活性ガス下で実施する。一実施形態において、アルキルグリセリドを製造するための一つの方法は、脂肪族アルコール及びグリセリンを上昇させた温度で、減圧下で、酸触媒の存在下で、少なくとも0.5モルのグリセリン、0.25モルの短鎖アルコール例えば、n―ブチルアルコール、及び0.6gの酸触媒例えば、硫酸を用いて、よく攪拌した混合物を、75°C~250°C、より典型的には90°C~200°C、より典型的には100°C~150°Cの温度に加熱し例えば、110°Cの一定温度に加熱する、約1時間以上、典型的には約1時間半以上、最も典型的には約2時間以上、空気又はN2又は任意の不活性ガスバブリングを通過させることを含む。0.25モルのn-ドデシルアルコールを非常にゆっくりとよく攪拌した反応混合物へ、約600mmHg未満、別の実施形態では約500mmHg未満へ下げた圧力下で加える。別の実施形態において、減圧は約300mmHgである。別の実施形態において、減圧は、約100mmHgである。別の実施形態において、減圧は約50mmHgである。別の実施形態において、減圧は約40mmHgと等しいかそれ未満である。一実施形態において、混合物を減圧下で蒸留物が現れるまで加熱する。一旦蒸留が停止すると反応を停止し、反応混合物を冷却する。本発明において利用する脂肪族アルコールは、炭素数約8以上の直鎖又は分岐鎖アルキル基を含むアルコールを含み得、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ミリスチル、イソミリスチル、ペンタデシル、セチル、ヘプタデシル、ステアリル、イソベヘニル、オクチルデシル、オクチルドデシル及びベヘニル基を含むがそれらに限定されない。一実施形態において、アルキル基は、約8~約40の炭素原子を含む。別の実施形態において、アルキル基は、約8~約30の炭素原子を含む。更に別の実施形態において、アルキル基は約8~25の炭素原子を含む。更に別の実施形態において、アルキル基は約10~約25の炭素原子を含む。更に別の実施形態において、アルキル基は約8~約22の炭素原子を含む。本発明で使用する乳化剤は、ポリオキシエチレン化脂肪酸、短鎖脂肪族アルコール類、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、脂肪酸のアミン又は多価金属塩を含むがそれらに限定されない。短鎖アルコールは典型的に7未満の炭素原子、より典型的には5未満の炭素原子、より典型的には4未満の炭素原子を含む。一実施形態において、短鎖アルコールは、n-ブチルアルコールである。別の実施形態において、短鎖アルコールは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシルアルコールを含むがそれらに限定されない。触媒は、酸性又はアルカリ性触媒を含み得る。触媒は、塩化第二スズ又は三フッ化ホウ素などの酸性触媒又は、アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコラート及び第三級アミンなどの塩基性触媒を含み得る。一実施形態において、触媒は、有機酸、有機酸塩、無機酸、無機酸塩又はそれらの組み合わせから選択される。有用な有機酸は、典型的に、スルホン酸又はカルボン酸の有機酸である。有機酸塩のアニオン性対イオンは、典型的にはスルホン酸塩又はカルボン酸塩である。そのような有機分子の代表は、p-トルエンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、クロロ安息香酸、サリチル酸、フタル酸などの芳香族スルホン酸及びカルボン酸塩を含み、そのような対イオンは水溶性である。最も好ましいのは、サリチル酸、フタル酸、p-トルエンスルホン酸塩、ヒドロキシナフタレンカルボン酸塩、例えば、5-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸、6-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸、7-ヒドロキシ-1-ナフトエ酸、1-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、好ましくは3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、5-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸、7-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸及び、1,3-ジヒドロキシ-2-ナフトエ酸及び3,4-ジクロロ安息香酸塩である。有用な無機塩は、エンカカリウム及び塩化アンモニウムなどの、水溶性カリウム、ナトリウム及びアンモニウム塩を含む。更に、塩化カルシウム、臭化カルシウム及び亜鉛ハロゲン化物塩を使用することもできる。有機塩、例えば、トリメチルアンモニウム塩酸塩及び、塩化テトラメチルアンモニウムを用いてもよい。実施例10.5モル46.0gのグリセリン、0.25モル18.5gのn-ブチルアルコール及び0.6gの濃硫酸を、温度計、効率的な攪拌基及びガス導入管を備え、一つのフラスコの首を開いたままにした丸底三首フラスコ中に配置する。よく攪拌した混合物を、約90°C以上に加熱する。それに空気又は窒素ガスバブリングを1時間以上通す。40mmHgまで圧力を下げるために、コンデンサ及び付属物を取り付ける。非常にゆっくりと、0.25モル46.5gのn-ドデシルアルコールを、下げた圧力下で良く攪拌した反応混合物へ加え、約130°Cへ加熱する。n-ブチルアルコールの非常に小さな蒸留を期待する。全てのn-ドデシルアルコールが加えられた後、水への分散性、水性分散液の発泡について、反応混合物のサンプルを確認する。分散及び発泡が水性分散液中に現れると、反応を停止する。0.1の水性分散液及び発泡は、水性分散液中に生じる。反応混合物の0.1の水性分散液は、約29mN/mの表面張力を有するであろうし、また、振盪すると発泡するであろう。脂肪族アルコールのポリグリセリドを合成するための脂肪族アルコール及びグリリンを使用するワンストッププロセスは、費用対効果に優れており、効率的であり、完全に又は実質的にCMRを含まない、ほぼ100再生可能な界面活性剤を提供する。従来技術に記載されている合成方法は、CMR及び既知の発癌物質としてリストされ、取り扱いが危険である、グリシジルエーテル、エピクロロヒドリンなどの有害な化学物質を使用する。従って、本発明は、上記の説明では定義されないが、しかし、あらゆる同等の組成物及び方法を包含するように、特許請求の範囲の全範囲について与えられるべきである。"