"窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物の製造方法であって、窒素のオルソ位にヒドロキシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンPh’NO2と反応することにより、上記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が生成すること、および、上記窒素のオルソ位に置換するヒドロキシル基が、直接窒素含有複素環と結合している、メチル基またはメチレン基であること、および、上記置換ニトロベンゼンのベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6の、アルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項1に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、化学式Bで示される置換または非置換2‐アセチルピリジンであること、および、化学式Aで示される化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、上記化学式Bで示される化合物が生成すること、および、上記化合物中のR1が、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R5が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記置換フェニル基のベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項2に記載された製造方法であって、前記化合物中のR1が、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R5が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、を特徴とする製造方法。請求項1に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、化学式B1で示される2,6‐ジアセチルピリジンであること、および、化学式A1で示される化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、上記化学式B1で示される化合物を生成すること、および、上記化合物中のR1およびR5が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記化合物中のR2~R4が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記置換フェニル基のベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項4に記載された製造方法であって、前記化合物中のR1およびR5が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R4が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、フェニル基、または置換フェニル基であること、を特徴とする製造方法。請求項5に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、2,6‐ジアセチルピリジンであること、および、化学式I’で示される2,6‐ジエチルピリジンが、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、化学式b’で示される2,6‐ジアセチルピリジンを生成すること、を特徴とする製造方法。請求項1に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、化学式B’で示される化合物であること、すなわち、化学式A’で示される化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、上記化学式B’で示される化合物を生成すること、および、上記化合物中のR1が、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R3およびR11~R14が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記置換フェニル基のベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項7に記載された製造方法であって、前記化合物中のR1が、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R3およびR11~R14が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、を特徴とする製造方法。請求項1に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、化学式B1で示される化合物であること、および、化学式A1で示される化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、上記化学式B1で示される化合物を生成すること、および、上記化合物中のR1およびR10が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、フェニル基、および置換フェニル基であること、および、上記化合物中のR2~R3およびR6~R9が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記置換フェニル基のベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項9に記載された製造方法であって、前記化合物中のR1およびR10が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R3およびR6~R9が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、を特徴とする製造方法。請求項1に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、化学式Bで示される化合物であること、および、化学式Aで示される化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、上記化学式Bで示される化合物を生成すること、および、上記化合物中のR1が、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、フェニル基、および置換フェニル基であること、および、上記化合物中のR2~R3およびR6~R10が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、ニトロ基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記置換フェニル基のベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立に、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項11に記載された製造方法であって、前記化合物中のR1が、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、および、上記化合物中のR2~R3およびR6~R10が、それぞれ独立に、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基、プロぺニル基、ブテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フッ素、塩素、臭素、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ニトロ基、フェニル基、および置換フェニル基から選択されること、を特徴とする製造方法。請求項11に記載された製造方法であって、前記窒素のオルソ位にアシル基が置換する窒素含有複素環式化合物が、2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンであること、および、化学式Iで示される化合物が、置換または非置換ニトロベンゼンと反応することにより、化学式bで示される2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンを生成すること、および、上記化合物中のRが、C1~C6のアルキル基、フェニル基、または置換フェニル基であること、および、上記化合物中のR’が、水素またはRよりCH2の分だけ短いアルキル基、または置換フェニル基、または非置換フェニル基であること、上記Rが置換ベンジル基である場合、上記ベンゼン環上の5つの置換基が、それぞれ独立に、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項13に記載された製造方法であって、上記製造方法における酸化反応が、200~220°Cにおける還流下において行われること、および、上記酸化反応の反応時間が、10~100時間、好ましくは24~60時間であること、を特徴とする製造方法。請求項13に記載された製造方法であって、上記製造方法における置換または非置換ニトロベンゼンに対する化学式Iで示される化合物のモル比が、1:0.5~1:30、好ましくは1:5~1:20であること、を特徴とする製造方法。請求項13に記載された製造方法であって、前記化学式Iで示される化合物中のRが、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、またはベンジル基であること、を特徴とする製造方法。請求項13に記載される製造方法であって、前記化学式Iで示される化合物が、次の段階に沿って製造されること、:上記段階は、化学式aで示される1,10‐フェナントロリンが、トリアルキルアルミニウム、またはハロゲン化アルキルアルミニウムRnAlXm、または置換または非置換ベンジルリチウムPh’CH2Liと反応すること、およびその後に加水分解することにより、上記化学式Iで示される化合物を生成すること、および、上記ハロゲン化アルキルアルミニウムRnAlXmにおいて、Rが同一または異なるC1~C6のアルキル基、Xがハロゲンであり、1≦n≦3、0≦m≦2、およびmn=3であること、を特徴とする製造方法。請求項17に記載された製造方法であって、上記製造方法におけるハロゲン化アルキルアルミニウムRnAlXmが、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリ‐n‐プロピルアルミニウム、トリ‐n‐ブチルアルミニウム、トリイソブチルアルミニウム、トリ‐n‐ヘキシルアルミニウム、トリ‐n‐オクチルアルミニウム、塩化ジエチルアルミニウム、二塩化エチルアルミニウム、またはそれらを2種類以上混合した混合物であること、を特徴とする製造方法。請求項17に記載された製造方法であって、上記製造方法における加水分解が、水中またはアルコール中において行われること、を特徴とする製造方法。請求項17~19のいずれか1項に記載された製造方法であって、上記製造方法におけるRnAlXmまたはPh’CH2Liに対する1,10‐フェナントロリンのモル比が、1:0.5~1:4.5、好ましくは1:2.0~1:2.6であること、および、前記1,10‐フェナントロリンとRnAlXmまたはPh’CH2Liとの反応における温度が、-60~-80°Cであること、および、前記加水分解の反応温度が、-60~0°Cであること、を特徴とする製造方法。請求項17~19のいずれか1項に記載された製造方法であって、前記1,10‐フェナントロリンとRnAlXmまたはPh’CH2Liとの反応における温度が、-60~-70°Cであること、および、上記反応の後時間をかけて20~40°Cに温度が上昇し、そのまま上記反応が継続すること、を特徴とする製造方法。化学式IIで示される塩化2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンアミナール鉄II錯体の製造方法であって、化学式bで示される原料物質である2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンが、請求項13~21のいずれか1項に記載された方法を用いて製造されること、および、上記化学式II中のRが、置換または非置換フェニル基、1‐ナフチル基、またはジフェニルメチル基であること、および、上記Rが置換フェニル基の場合、上記フェニル基のベンゼン環上における5つの置換基が、それぞれ独立して、水素、C1~C6のアルキル基、C2~C6のアルケニル基またはアルキニル基、ハロゲン、C1~C6のアルコキシ基、またはニトロ基であること、を特徴とする製造方法。請求項22に記載された製造方法であって、前記化学式IIで示される錯体が、段階Bおよび段階Cを介して、化学式bで示される2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンを用いて作成されること、および、段階Bでは、上記化学式bで示される化合物が、強い有機酸中において、化学式cで示されるアリールアミンRNH2と反応することにより、化学式dで示される化合物を生成すること、および、段階Cでは、上記化学式dで示される化合物が、塩化第一鉄と反応することにより、上記化学式IIで示される塩化2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンアミナール鉄II錯体を生成すること、を特徴とする製造方法。請求項23に記載された製造方法であって、上記製造方法における強い有機酸が、パラトルエンスルホン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、安息香酸、ナフテン酸、またはベンジル酸であること、および、前記化学式cで示されるアリールアミンRNH2に対する前記化学式bで示される化合物のモル比が、1:1~1:5であること、を特徴とする製造方法。請求項23または24に記載された製造方法であって、前記Rが置換フェニル基である場合、前記化学式cで示されるアリールアミンRNH2が、2‐メチルアニリン、3‐メチルアニリン、4‐メチルアニリン、2,3‐ジメチルアニリン、2,4‐ジメチルアニリン、2,5‐ジメチルアニリン、2,6‐ジメチルアニリン、3,4‐ジメチルアニリン、3,5‐ジメチルアニリン、2,4,6‐トリメチルアニリン、4‐ブロモ‐2,6‐ジメチルアニリン、2‐エチルアニリン、2‐エチル‐6‐メチルアニリン、2‐イソプロピルアニリン、2,6‐ジエチルアニリン、2,6‐イソプロピルアニリン、2‐フルオロアニリン、2‐フルオロ‐4‐メチルアニリン、2‐フルオロ‐5‐メチルアニリン、2,4‐ジフルオロアニリン、2,5‐ジフルオロアニリン、2,6‐ジフルオロアニリン、3,4‐ジフルオロアニリン、2,3,4‐トリフルオロアニリン、2,4,5‐トリフルオロアニリン、2,4,6‐トリフルオロアニリン、2,3,4,5,6‐ペンタフルオロアニリン、3‐クロロアニリン、2,6-ジクロロアニリン、2,3,4‐トリクロロアニリン、2,4,5‐トリクロロアニリン、2,4,6‐トリクロロアニリン、2‐ブロモアニリン、2‐ブロモ‐4‐メチルアニリン、2‐ブロモ‐4‐フルオロアニリン、4‐ブロモ‐2‐フルオロアニリン、2,6‐ジブロモアニリン、2,6‐ジブロモ‐4‐メチルアニリン、2,6‐ジブロモ‐4‐クロロアニリン、2,4,6‐トリブロモアニリン、2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐フルオロアニリン、2‐ブロモ‐4‐クロロ‐6‐フルオロアニリン、2‐ブロモ‐4,6‐ジフルオロアニリン、3‐ニトロアニリン、4‐メトキシアニリン、2‐メチル‐4‐メトキシアニリン、4‐エトキシアニリン、またはそれらを2種類以上混合した混合物であること、を特徴とする製造方法。請求項23または24に記載された製造方法であって、前記段階Bおよび前記段階Cが、有機酸中で行われること、および、上記有機酸が、トルエン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エタノール、ベンゼン、キシレン、ジクロロメタン、またはそれらを2種類以上混合した混合物であること、を特徴とする製造方法。請求項22~26のいずれか1項に記載された製造方法を用いて製造された塩化2‐アシル‐1,10‐フェナントロリンアミナール鉄II錯体の、エチレンオリゴマー形成触媒としての、使用。[実施態様]本発明については、次の実施例によって詳細に説明する。これらの実施例が本発明の範囲をその態様によって限定するものではないことは明らかである。本発明の範囲または真意から外れることなく行われる変更または修正は、本書に付されたクレームの範囲内でされるものである。[実施例1]1.触媒である塩化2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体の合成段階A:2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンの合成1,10‐フェナントロリン5.1g28.3mmolを、250mlの三つ口フラスコ内へ加え、窒素下において、電磁撹拌してトルエン100mlに溶解させた。トリブチルアルミニウム13.7mld=0.82g/ml,56.6mmolを、撹拌しながら、-60°Cにおいて、約15分以内に、上記三つ口フラスコ内へ滴下してゆっくり添加し、そして混合物を-60°Cにおいて、18時間撹拌し続け、その後、温度を、約30°Cまで上昇させ、それから10時間撹拌を続けた。次に、上記反応混合物を約-30°Cまで冷却し、それから蒸留水50mlをゆっくり添加し、温度を、約30°Cまで上昇させた後、10時間撹拌し続けた。その次に、上記混合物を分離し、有機相は取り出され、無機相はジクロロメタンを用いて3回にわたり抽出されジクロロメタンの量は毎回20ml、上記有機相は、抽出されるジクロロメタン相と混合された。上記の混合された有機相の溶媒は、減圧下において取り除かれ、それから、ニトロベンゼン50ml1.205g/mlが添加され、その後、約58時間にわたり、210°Cにおいて還流された。濾過した後、ニトロベンゼンが、10mmHg未満の圧力下において、取り除かれ、そして、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量2.1gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンとして同定された。質量分析MS‐EI:250核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.26dd,J=1.72,1H;8.33s,2H;8.27dd,J=1.68,1H;7.86d,J=8.8,1H;7.80d,J=8.8,1H;7.68dd,J=5.28,1H;3.67t,J=7.24,2H;1.89m,J=7.4,2H;1.10t,J=7.4,3H段階B:2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子の合成水分離器を備えた、100mlの二つ口フラスコ内にて、段階Aによって得られた2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン0.53ml2.12mmol、2,6‐ジエチルアニリン0.95g6.36mmol、および水または酸素を除外したトルエン35mlを、トルエン溶液中の2,6‐ジエチルアニリンに対する2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンのモル比が1:3になるように、加えた。上記水分離器は、冷却管に備えられていた。パラトルエンスルホン酸0.01gが添加され、そして、110°Cにおいて6時間還流された。減圧下において溶媒を除去した後、酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:4にして混合した溶液を、溶離剤として使用し、その結果、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後に、重量0.65gおよび収率81の発光性の黄色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴、質量分析、および元素分析を用いて、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子である、と同定された。質量分析MS‐EI:381核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.25dd,J=2.96,1H;8.66d,J=8.36,1H;8.33d,J=8.36,1H;8.28dd,J=7.84,1H;7.85dd,J=9.02,2H;7.65dd,J=4.36,1H;7.15d,J=7.52,2H;7.06t,J=7.04,1H;3.01t,J=7.84,‐CNCH2CH2CH3,2H;2.40m,J=7.52,PhCH2CH3,2H;1.58m,J=7.44,CH3CH2CH2‐,2H;1.20t,J=7.30,PhCH2CH3,6H;0.90t,J=7.32,CH3CH2CH2‐,3H元素分析:C26H27N3381.51、理論値:C,81.85、H,7.13、N,11.01;測定値:C,81.36、H,7.23、N,10.55段階C;塩化2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの合成塩化第一鉄0.16g1.25mmolを、窒素下において、二つ口フラスコにて、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlを用いて溶解させた。段階Bによって得られた、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子0.52g1.36mmolを、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlに、単独で溶解させた。上述の二つの溶液を、窒素下において、室温で混合すると、反応が急激に起こり、上記混合溶液は、灰黒色を示した。上記溶液を、窒素下において、室温で朝まで撹拌した。上記反応は、基本的に、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が消滅するまで、TLCによって検出された。吸引濾過の後、無水ジエチルエーテルを使用して洗浄し、結果として、真空乾燥の後に、銀白色の固体が得られた。上記固体は、塩化2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体である、と確認された。元素分析:C26H27Cl2FeN3508.26、理論値:C、61.44、H、5.35、N、8.27;測定値:C、61.79、H、5.60、N、8.132.エチレンオリゴマー形成トルエン、メチルアルミノキサン2.0mmolのトルエン溶液1.33ml1.5mol/l、および主たる触媒である塩化2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体のトルエン溶液8mlを、反応物全体の体積が100mlになるように、鉄原子に対するアルミニウム原子のモル比が1000になるように、300mlのステンレス製圧力釜へ加えた。ポリマー形成温度が40°Cに達したときに、エチレンが、上記の反応装置に供給された。上記エチレンの圧力が、1MPaに保たれ、反応は、撹拌されながら、30分間かけて遂行された。その後、少量の混合物が、注射器を用いて取り出され、5の希塩酸を用いて中和された後に、その中の生成物が、GCを用いて分析された。オリゴマー形成の活性が、2.73×107gmol-1Feh-1であり、オリゴマーの内訳が、それぞれ次に示す通り、C4:25.51、C6~C10:55.23、C6~C18:70.82その中の96.6に直鎖型アルファオレフィンが含まれる、C20~C28:3.67であり、Kの値が、0.62であることを、上記の分析の結果は示した。残余反応混合物は、5の希塩酸を用いて酸性化されたエタノール溶液を用いて中和され、そして、白色の蝋状ポリマーが得られ、そのポリマー形成の活性は4.05×104gmol-1h-1であった。[実施例2~47]実施例1の三つの段階が、実施例1の段階Bにおける2,6‐ジエチルアニリンが、次の置換アニリン2‐メチルアニリン、3‐メチルアニリン、4‐メチルアニリン、2,3‐ジメチルアニリン、2,4‐ジメチルアニリン、2,5‐ジメチルアニリン、2,6‐ジメチルアニリン、3,4‐ジメチルアニリン、3,5‐ジメチルアニリン、2,4,6‐トリメチルアニリン、4‐ブロモ‐2,6‐ジメチルアニリン、2‐エチルアニリン、2‐エチル‐6‐メチルアニリン、2‐イソプロピルアニリン、2,6‐ジイソプロピルアニリン、2‐フルオロアニリン、2‐フルオロ‐4‐メチルアニリン、2‐フルオロ‐5‐メチルアニリン、2,4‐ジフルオロアニリン、2,5‐ジフルオロアニリン、2,6‐ジフルオロアニリン、3,4‐ジフルオロアニリン、2,3,4‐トリフルオロアニリン、2,4,5‐トリフルオロアニリン、2,4,6‐トリフルオロアニリン、2,3,4,5,6‐ペンタフルオロアニリン、3‐クロロアニリン、2,6‐ジクロロアニリン、2,3,4‐トリクロロアニリン、2,4,5‐トリクロロアニリン、2,4,6‐トリクロロアニリン、2‐ブロモアニリン、2‐ブロモ‐4‐メチルアニリン、2‐ブロモ‐4‐フルオロアニリン、4‐ブロモ‐2‐フルオロアニリン、2,6‐ジブロモアニリン、2,6‐ジブロモ‐4‐メチルアニリン、2,6‐ジブロモ‐4‐クロロアニリン、2,4,6‐トリブロモアニリン、2‐ブロモ‐6‐クロロ‐4‐フルオロアニリン、2‐ブロモ‐4‐クロロ‐6‐フルオロアニリン、2‐ブロモ‐4,6‐ジフルオロアニリン、3-ニトロアニリン、4‐メトキシアニリン、2‐メチル‐4‐メトキシアニリン、および4‐エトキシアニリンによって、逐次的に代用されるのを除いて、触媒作成のために繰り返された。段階Bにおいて、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンおよび上述の置換アニリンを用いることによって、対応する2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンのアミナール配位子が得られ、各々の配位子の生成物は、核磁気共鳴、質量分析、および元素分析を用いて確認され、ステップCにおいて、上の2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンのアミナール配位子および塩化第一鉄から成る、対応する錯体が得られ、各々の錯体は、元素分析を用いて確認された。[実施例48]実施例1における段階Aを繰り返し行った。実施例1における段階Bも、2,6‐ジエチルアニリンが、1‐ナフチルアニリンによって代替される点を除いて繰り返すことで、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン1‐ナフチルアニル配位子が得られ、その配位子は、核磁気共鳴および質量分析を用いて確認された。実施例1における段階Cを、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン1‐ナフチルアニル配位子によって代替される点を除いて繰り返すことで、塩化2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン1‐ナフチルアニル鉄II錯体が得られ、上記錯体は、元素分析を用いて、確認された。[実施例49]実施例1における段階Aを繰り返し行った。実施例1における段階Bも、2,6‐ジエチルアニリンが、ジフェニルメチルアニリンによって代替される点を除いて繰り返すことで、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンジフェニルメチルアニル配位子が得られ、その配位子は、核磁気共鳴および質量分析を用いて確認された。実施例1における段階Cを、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が、2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンジフェニルメチルアニル配位子によって代替される点を除いて繰り返すことで、塩化2‐n‐ブチリル‐1,10‐フェナントロリンジフェニルメチルアニル鉄II錯体が得られ、上記錯体は、元素分析を用いて、確認された。[実施例50]1.触媒である塩化2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体の合成段階A:2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリンの合成1,10‐フェナントロリン5.1g28.3mmolを、250mlの三つ口フラスコ内へ加え、窒素下において、電磁撹拌してトルエン100mlに溶解させた。トリエチルアルミニウム10ml70.8mmolを、撹拌しながら、-60°Cにおいて、約15分以内に、上記三つ口フラスコ内へ滴下してゆっくり添加し、-60°Cにおいて、18時間撹拌し続け、その後、温度を、約30°Cまで上昇させ、それから10時間撹拌を続けた。次に、上記反応混合物を約-30°Cまで冷却し、それから蒸留水50mlをゆっくり添加し、温度を、約30°Cまで上昇させた後、10時間撹拌し続けた。その次に、上記混合物を分離し、有機相は取り出され、無機相はジクロロメタンを用いて3回にわたり抽出されジクロロメタンの量は毎回20ml、上記有機相は、抽出されるジクロロメタン相と混合された。上記混合された有機相の溶媒は、減圧下において取り除かれ、それから、ニトロベンゼン50ml1.205g/mlが添加され、その後、約48時間にわたり、210°Cにおいて還流された。濾過した後、ニトロベンゼンが、10mmHg未満の圧力下において、取り除かれ、そして、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量1.9gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:222核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.26d,J=3.9Hz,1H;8.37s,2H;8.29d,J=8.1Hz,1H;8.7dd,J=8.7Hz,2H;7.69dd,J=7.8Hz,1H;3.09s,CH3,3H段階B:2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニルの合成水分離器を備えた、100mlの二つ口フラスコ内にて、段階Aによって得られた2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン0.47g2.12mmol、2,6‐ジエチルアニリン0.95g6.36mmol、および水または酸素を除外したトルエン35mlを、トルエン溶液中の2,6‐ジエチルアニリンに対する2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリンのモル比が1:3になるように、加えた。上記水分離器は、冷却管に備えられ、その中へパラトルエンスルホン酸0.01gが添加され、そして、110°Cにおいて6時間還流された。減圧下において溶媒を除去した後、酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:4にして混合した溶液を、溶離剤として使用し、その結果、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後に、重量0.61gおよび収率81の発光性の黄色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴、質量分析、元素分析を用いて、2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子であると同定された。質量分析MS‐EI:353核磁気共鳴分析、1H‐NMR300MHz,CDCl3:δ9.25dd,J=3.0Hz,1H;8.80d,J=8.3Hz,1H;8.35d,J=8.3Hz,1H;8.27dd,J=7.8Hz,1H;7.86s,2H;7.66m,1H;7.15d,J=7.6Hz,2H;6.96t,J=7.5Hz,1H;2.58s,3H,CH3;2.43m,4H,CH2CH3;1.16t,J=7.5Hz,6H,CH2CH3元素分析:C24H23N3353.46、理論値:C,81.55、H,6.56、N,11.89;測定値:C,80.88、H,6.59、N,11.78段階C:塩化2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの合成塩化第一鉄0.16g1.25mmolを、窒素下において、二つ口フラスコ内にて、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlを用いて溶解させた。段階Bによって得られた、2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子0.48g1.36mmolを、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlに、単独で溶解させた。上述の二つの溶液を、窒素下において、室温で混合すると、反応が急激に起こり、上記混合溶液は、灰黒色を示した。上記溶液を、窒素下において、室温で朝まで撹拌した。上記反応は、基本的に、2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が消滅するまで、TLCによって検出された。吸引濾過の後、無水ジエチルエーテルを使用して洗浄し、結果として、真空乾燥の後に、銀白色の固体が得られた。上記固体は、塩化2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体である、と確認され、その元素分析の結果は、次に示される。元素分析:C24H23Cl2FeN3480.22、理論値:C,60.09、H,4.90、N,8.76;測定値:C,60.03、H,4.83、N,8.752.エチレンオリゴマー形成トルエン、メチルアルミノキサンのトルエン溶液0.53ml0.74mol/l、および主たる触媒である塩化2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体2.0μmolのトルエン溶液8mlを、反応物全体の体積が100mlになるように、鉄原子に対するアルミニウム原子のモル比が196になるように、300mlのステンレス製圧力釜へ加えた。ポリマー形成温度が40°Cに達したときに、エチレンが、反応装置に供給された。上記エチレンの圧力が、1MPaに保たれ、反応は、撹拌されながら、30分間かけて遂行された。その後、少量の混合物が、注射器を用いて取り出され、5の希塩酸を用いて中和された後に、その中の生成物が、GCを用いて分析された。オリゴマー形成の活性が、2.02×106gmol-1Feh-1であり、オリゴマーの内訳が、それぞれ次に示す通り、C4:12.0、C6~C10:64.7、C6~C18:87.0その中の98.0に直鎖型アルファオレフィンが含まれる、C20~C28:1.0であり、Kの値が、0.57であることを、上記分析の結果は示した。残余反応混合物は、5の希塩酸を用いて酸性化されたエタノール溶液を用いて中和され、そして、ポリマーは得られなかった。[実施例51]1.触媒である塩化2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体の合成段階A:2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリンの合成1,10‐フェナントロリン5.1g28.3mmolを、250mlの三つ口フラスコ内へ供給し、そして、窒素下において、電磁撹拌され、トルエン100mlに溶解させた。トリ‐n‐プロピルアルミニウム13.5mld=0.82g/ml,70.9mmolを、撹拌しながら、-60°Cにおいて、約15分以内に、上記三つ口フラスコ内へ滴下してゆっくり添加し、-60°Cにおいて18時間撹拌し続け、その後、温度を、約30°Cまで上昇させ、それから10時間撹拌を続ける。次に、上記反応混合物を約-30°Cまで冷却し、それから蒸留水50mlをゆっくり添加し、温度を、約30°Cまで上昇させた後、10時間撹拌し続けた。その次に、上記混合物を分離し、有機相は取り出され、無機相はジクロロメタンを用いて3回にわたり抽出されジクロロメタンの量は毎回20ml、上記有機相は、抽出されるジクロロメタン相と混合された。上記の混合された有機相の溶媒は、減圧下において取り除かれ、それから、ニトロベンゼン50ml1.205g/mlが添加され、その後、約50時間にわたり、210°Cにおいて還流された。濾過した後、ニトロベンゼンが、10mmHg未満の圧力下において、取り除かれ、そして、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量2.0gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:236核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.26dd,J=1.72,1H;8.33s,2H;8.27dd,J=1.68,1H;7.86d,J=8.8,1H;7.80d,J=8.8,1H;7.68dd,J=5.28,1H;3.67m,J=7.24,2H;1.10t,J=7.4,3H段階B:2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子の合成水分離器を備えた、100mlの二つ口フラスコ内にて、段階Aによって得られた2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン0.50g2.12mmol、2,6‐ジエチルアニリン0.95g6.36mmol、および水または酸素を除外したトルエン35mlを、トルエン溶液中の2,6‐ジエチルアニリンに対する2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリンのモル比が1:3になるように加えた。上記水分離器は、冷却管に備えられ、その中へパラトルエンスルホン酸0.01gが添加され、そして、110°Cにおいて6時間還流された。減圧下において溶媒を除去した後、酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:4にして混合した溶液を、溶離剤として使用し、その結果、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後に、重量0.63gおよび収率81の発光性の黄色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴、質量分析、および元素分析を用いて、2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子である、と同定された。質量分析MS‐EI:367核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.25dd,J=2.96,1H;8.66d,J=8.36,1H;8.33d,J=8.36,1H;8.28dd,J=7.84,1H;7.85dd,J=9.02,2H;7.65dd,J=4.36,1H;7.15d,J=7.52,2H;7.06t,J=7.04,1H;3.01t,J=7.84,‐CNCH2CH2CH3,2H;2.40m,J=7.52,PhCH2CH3,2H;1.20t,J=7.30,PhCH2CH3,6H;0.90t,J=7.32,CH3CH2CN,3H元素分析:C25H25N3367.49、理論値:C,81.71、H,6.86、N,11.43;測定値:C,81.66、H,6.87、N,11.47段階C:塩化2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの合成塩化第一鉄0.16g1.25mmolを、窒素下において、二つ口フラスコ内にて、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlを用いて溶解させた。段階Bによって得られた、2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子0.50g1.36mmolを、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlに、単独で溶解させた。上述の二つの溶液を、窒素下において、室温で混合すると、反応が急激に起こり、上記混合溶液は、灰黒色を示した。上記溶液を、窒素下において、室温で朝まで撹拌した。上記反応は、基本的に、2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が消滅するまで、TLCによって検出された。吸引濾過の後、無水ジエチルエーテルを使用して洗浄し、結果として、真空乾燥の後に、銀白色の固体が得られた。上記固体は、塩化2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体である、と確認され、その元素分析の結果は、次に示される。元素分析:C25H25Cl2FeN3494.24、理論値:C,60.75、H,5.10、N,8.50;測定値:C,60.71、H,5.00、N、8.532.エチレンオリゴマー形成トルエン、メチルアルミノキサン4.0mmolのトルエン溶液2.66ml1.5mol/l、および主たる触媒である塩化2‐n‐プロピオニル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体2.0μmolのトルエン溶液8mlを、反応物全体の体積が100mlになるように、鉄原子に対するアルミニウム原子のモル比が2000になるように、300mlのステンレス製圧力釜へ加えた。ポリマー形成温度が40°Cに達したときに、エチレンが、反応装置に供給された。上記エチレンの圧力が、1MPaに保たれ、反応は、撹拌されながら、30分間かけて遂行された。その後、少量の混合物が、注射器を用いて取り出され、5の希塩酸を用いて中和された後に、その中の生成物が、GCを用いて分析された。オリゴマー形成の活性が、1.36×107gmol-1Feh-1であり、オリゴマーの内訳が、それぞれ次に示す通り、C4:23.30、C6~C10:60.33、C6~C18:75.12その中の96.1に直鎖型アルファオレフィンが含まれる、C20~C28:1.58であり、Kの値が、0.63であることを、上記分析の結果は示した。残余反応混合物は、5の希塩酸を用いて酸性化されたエタノール溶液を用いて中和され、そして、少量の白色の蝋状ポリマーが得られた。そのポリマー形成の活性は5.32×104gmol-1h-1であった。[実施例52]1.触媒である塩化2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体の合成段階A:2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリンの合成1,10‐フェナントロリン5.1g28.3mmolを、250mlの三つ口フラスコ内へ加え、窒素下において、電磁撹拌してトルエン100mlに溶解させた。トリイソブチルアルミニウム13.7mld=0.82g/ml,56.6mmolを、撹拌しながら、-60°Cにおいて、約15分以内に、上記三つ口フラスコ内へ滴下してゆっくり添加し、-60°Cにおいて、18時間撹拌し続け、その後、温度を、約30°Cまで上昇させ、それから10時間撹拌を続けた。次に、上記反応混合物を約-30°Cまで冷却し、それから蒸留水50mlをゆっくり添加し、温度を、約30°Cまで上昇させた後、10時間撹拌し続けた。その次に、上記混合物を分離し、有機相は取り出され、無機相はジクロロメタンを用いて3回にわたり抽出されジクロロメタンの量は毎回20ml、上記有機相は、抽出されるジクロロメタン相と混合された。上記の混合された有機相の溶媒は、減圧下において取り除かれ、それから、ニトロベンゼン50ml1.205g/mlが添加され、その後、約50時間にわたり、210°Cにおいて還流された。濾過した後、ニトロベンゼンが、10mmHg未満の圧力下において、取り除かれ、そして、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量2.1gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:250核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.26dd,J=1.72,1H;8.33s,2H;8.27dd,J=1.68,1H;7.86d,J=8.8,1H;7.80d,J=8.8,1H;7.68dd,J=5.28,1H;3.47m,J=7.24,1H;1.10t,J=7.4,6H段階B:2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子の合成水分離器を備えた、100mlの二つ口フラスコ内にて、段階Aによって得られた2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン0.53g2.12mmol、2,6‐ジエチルアニリン0.95g6.36mmol、および水または酸素を除外したトルエン35mlを、トルエン溶液中の2,6‐ジエチルアニリンに対する2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリンのモル比が1:3になるように、加えた。上記水分離器は、冷却管に備えられ、その中へパラトルエンスルホン酸0.01gが添加され、そして、110°Cにおいて6時間還流された。減圧下において溶媒を除去した後、酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:4にして混合した溶液を、溶離剤として使用し、その結果、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後に、重量0.65gおよび収率81の発光性の黄色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴、質量分析、および元素分析を用いて、2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子である、と同定された。質量分析MS‐EI:381核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.25dd,J=2.96,1H;8.66d,J=8.36,1H;8.33d,J=8.36,1H;8.28dd,J=7.84,1H;7.85dd,J=9.02,2H;7.65dd,J=4.36,1H;7.15d,J=7.52,2H;7.06t,J=7.04,1H;3.01t,J=7.84,‐CNCHCH32,1H;2.40m,J=7.52,PhCH2CH3,4H;1.58d,J=7.44,‐CNCHCH32,6H;1.20t,J=7.30,PhCH2CH3,6H元素分析:C26H27N3381.51、理論値:C,81.85、H,7.13、N,11.01;測定値:C,81.36、H,7.23、N,10.55段階C:塩化2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの合成塩化第一鉄0.16g1.25mmolを、窒素下において、二つ口フラスコ内にて、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlを用いて溶解させた。段階Bによって得られた、2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子0.52g1.36mmolを、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlに、単独で溶解させた。上述の二つの溶液を、窒素下において、室温で混合すると、反応が急激に起こり、上記混合溶液は、灰黒色を示した。上記溶液を、窒素下において、室温で朝まで撹拌した。上記反応は、基本的に、2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が消滅するまで、TLCによって検出された。吸引濾過の後、無水ジエチルエーテルを使用して洗浄し、結果として、真空乾燥の後に、銀白色の固体が得られた。上記固体は、塩化2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体である、と確認された。元素分析の結果は、次に示される。元素分析:C26H27Cl2FeN3508.26、理論値:C,61.44、H,5.35、N,8.27;測定値:C,61.79、H,5.60、N,8.132.エチレンオリゴマー形成トルエン、メチルアルミノキサン2.0mmolのトルエン溶液1.33ml1.5mol/l、および主たる触媒である塩化2‐イソブチリル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体2.0μmolのトルエン溶液8mlを、反応物全体の体積が100mlになるように、鉄原子に対するアルミニウム原子のモル比が1000になるように、300mlのステンレス製圧力釜へ加えた。ポリマー形成温度が40°Cに達したときに、エチレンが、反応装置に供給された。上記エチレンの圧力が、1MPaに保たれ、反応は、撹拌されながら、30分間かけて遂行された。その後、少量の混合物が、注射器を用いて取り出され、5の希塩酸を用いて中和された後に、その中の生成物が、GCを用いて分析された。オリゴマー形成の活性が、2.51×107gmol-1Feh-1であり、オリゴマーの内訳が、それぞれ次に示す通り、C4:24.50、C6~C10:55.63、C6~C18:71.42その中の97.0に直鎖型アルファオレフィンが含まれる、C20~C28:4.08であり、Kの値が、0.63であることを、前記分析の結果は示した。残余反応混合物は、5の希塩酸を用いて酸性化されたエタノール溶液を用いて中和され、そして、白色の蝋状ポリマーが得られ、そのポリマー形成の活性は3.98×104gmol-1h-1であった。[実施例53]1.触媒である塩化2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体の合成段階A:2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリンの合成1,10‐フェナントロリン5.1g28.3mmolを、250mlの三つ口フラスコ内へ供給し、窒素下において、電磁撹拌してトルエン100mlに溶解させた。トリメチルアルミニウム3mld=0.75g/ml,31.3mmolを、撹拌しながら、-60°Cにおいて、約15分以内に、上記三つ口フラスコ内へ滴下してゆっくり添加し、-60°Cにおいて、18時間撹拌し続け、温度を、約30°Cまで上昇させ、それから10時間撹拌を続けた。次に、上記反応混合物を約-30°Cまで冷却し、それから蒸留水50mlをゆっくり添加し、温度を、約30°Cまで上昇させた後、10時間撹拌し続けた。その次に、上記混合物を分離し、有機相は取り出され、無機相はジクロロメタンを用いて3回にわたり抽出されジクロロメタンの量は毎回20ml、上記有機相は、抽出されるジクロロメタン相と混合された。上記の混合された有機相の溶媒は、減圧下において取り除かれ、それから、ニトロベンゼン50ml1.205g/mlが添加され、その後、約48時間にわたり、210°Cにおいて還流された。濾過した後、ニトロベンゼンが、10mmHg未満の圧力下において、取り除かれ、そして、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量1.8gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:208核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.26d,J=3.9Hz,1H;9.16s,1H;8.37s,2H;8.29d,J=8.1Hz,1H;8.7dd,J=8.7Hz,2H;7.69dd,J=7.8Hz,1H段階B:2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子の合成水分離器を備えた、100mlの二つ口フラスコ内にて、段階Aによって得られた2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン0.44g2.12mmol、2,6‐ジエチルアニリン0.95g6.36mmol、および水または酸素を除外したトルエン35mlを、トルエン溶液中の2,6‐ジエチルアニリンに対する2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリンのモル比が1:3になるように加えた。上記水分離器は、冷却管に備えられ、その中へパラトルエンスルホン酸0.01gが添加され、そして、110°Cにおいて6時間還流された。減圧下において溶媒を除去した後、酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:4にして混合した溶液を、溶離剤として使用し、その結果、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後に、重量0.58gおよび収率81の発光性の黄色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴、質量分析、および元素分析を用いて、2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子である、と同定された。質量分析MS‐EI:339核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.25dd,J=3.0Hz,1H;9.16s,1H;8.80d,J=8.3Hz,1H;8.35d,J=8.3Hz,1H;8.27dd,J=7.8Hz,1H;7.86s,2H7.66m,2H;7.15d,J=7.6Hz,2H;6.96t,J=7.5Hz,1H;2.43m,4H,CH2CH3;1.16t,J=7.5Hz,6H,CH2CH3元素分析:C24H23N3353.46、理論値:C,81.38、H,6.24、N,12.38;測定値:C,81.48、H,6.59、N,12.39段階C:塩化2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの合成塩化第一鉄0.16g1.25mmolを、窒素下において、二つ口フラスコ内にて、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlを用いて溶解させた。段階Bによって得られた、2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子0.46g1.36mmolを、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlに、単独で溶解させた。上述の二つの溶液を、窒素下において、室温で混合すると、反応が急激に起こり、上記混合溶液は、灰黒色を示した。上記溶液を、窒素下において、室温で朝まで撹拌する。上記反応は、基本的に、2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が消滅するまで、TLCによって検出された。吸引濾過の後、無水ジエチルエーテルを使用して洗浄し、結果として、真空乾燥の後に、銀白色の固体が、97の収率をもって得られた。上記固体は、塩化2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体である、と確認され、その元素分析の結果は、次に示される。元素分析:C24H23Cl2FeN3508.26、理論値:C,59.26、H,4.54、N,9.01;測定値:C,59.38、H,4.83、N,8.92エチレンオリゴマー形成トルエン、メチルアルミノキサン2.0mmolのトルエン溶液1.33ml1.5mol/l、および主たる触媒である塩化2‐ホルミル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体2.0μmolのトルエン溶液8mlを、反応物全体の体積が100mlになるように、鉄原子に対するアルミニウム原子のモル比が1000になるように、300mlのステンレス製圧力釜へ加えた。ポリマー形成温度が40°Cに達したときに、エチレンが、反応装置に供給された。上記エチレンの圧力が、1MPaに保たれ、反応は、撹拌されながら、30分間かけて遂行された。その後、少量の混合物が、注射器を用いて取り出され、5の希塩酸を用いて中和された後に、その中の生成物が、GCを用いて分析された。オリゴマー形成の活性が、1.51×106gmol-1Feh-1であり、オリゴマーの内訳が、それぞれ次に示す通り、C4:28.71、C6~C10:55.10、C6~C18:69.69その中の98.5に直鎖型アルファオレフィンが含まれる、C20~C28:1.60であり、Kの値が、0.59であることを、上記分析の結果は示した。残余反応混合物は、5の希塩酸を用いて酸性化されたエタノール溶液を用いて中和され、そして、白色の蝋状ポリマーが得られ、そのポリマー形成の活性は3.85×103gmol-1h-1であった。[実施例54]1.触媒である塩化2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体の合成段階A:2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリンの合成1,10‐フェナントロリン5.1g28.3mmolを、250mlの三つ口フラスコ内へ供給し、窒素下において、電磁撹拌してトルエン100mlに溶解させた。ベンジルリチウム0.07mmolのヘキサン溶液60ml1.2Mを、撹拌しながら、-60°Cにおいて、約15分以内に、上記三つ口フラスコ内へ滴下してゆっくり添加し、-60°Cにおいて、18時間撹拌し続け、温度を約30°Cまで上昇させ、それから10時間撹拌を続けた。次に、上記反応混合物を約-30°Cまで冷却し、それから蒸留水50mlをゆっくり添加し、温度を、約30°Cまで上昇させた後、10時間撹拌し続けた。その次に、上記混合物を分離し、有機相は取り出され、無機相はジクロロメタンを用いて3回にわたり抽出されジクロロメタンの量は毎回20ml、上記有機相は、抽出されるジクロロメタン相と混合された。上記の混合された有機相の溶媒は、減圧下において取り除かれ、それから、ニトロベンゼン50ml1.205g/mlが添加され、その後、約60時間にわたり、210°Cにおいて還流された。濾過した後、ニトロベンゼンが、10mmHg未満の圧力下において取り除かれ、そして、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量2.4gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:284核磁気共鳴分析、1H‐NMR300MHz,CDCl3:δ9.18dd,J=2.1Hz,1H;8.44s,1H;8.41s,1H;8.39d,J=3.3Hz,1H;8.27~8.23m,2H;7.86~7.83m,2H;7.66~7.58m,2H;7.54~7.49m,2H.13C‐NMR100MHz,CDCl3:δ193.2,154.8,150.7,146.3,144.8,136.9,136.1,135.9,133.1,131.8,129.5,129.0,128.4,128.2,126.0,123.1,122.9元素分析:C19H12N2O284.31、理論値:C,80.27、H,4.25、N,9.85;測定値:C,80.24、H,4.24、N,9.83段階B:2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子の合成水分離器を備えた、100mlの二つ口フラスコ内にて、段階Aによって得られた2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン0.47g1.65mmol、2,6‐ジエチルアニリン0.74g4.96mmol、および水または酸素を除外したトルエン35mlを、トルエン溶液中の2,6‐ジエチルアニリンに対する2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリンのモル比が1:3になるように、加えた。上記水分離器は、冷却管に備えられ、その中へパラトルエンスルホン酸0.01gが添加され、そして、110°Cにおいて6時間還流された。減圧下において溶媒を除去した後、酢酸エチルおよび石油エーテルを体積比1:4にして混合した溶液を、溶離剤として使用し、その結果、シリカゲルカラムクロマトグラフィーの後に、重量0.55gおよび収率81の発光性の黄色生成物が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴、質量分析、および元素分析を用いて、2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子である、と同定された。質量分析MS‐EI:415核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ9.17~6.80m,15H;2.85~2.71m,2H;2.56~2.44m,2H;1.17t,J=7.5Hz,6H.13C‐NMR100MHz,CDCl3:δ165.1,155.5,150.5,147.7,146.3,145.6,137.9,136.5,135.9,135.7,131.9,130.8,130.1,129.5,129.0,128.3,127.9,127.5,127.3,126.3,125.6,125.1,123.7,123.1,122.0,24.9,24.6,13.5元素分析:C31H29N3415.53、理論値:C,83.82、H,6.06、N,10.11;測定値:C,83.56、H,6.10、N,9.98段階C:塩化2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの合成塩化第一鉄四水和物0.25g1.25mmolを、窒素下において、二つ口フラスコ内にて、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlを用いて溶解させた。段階Bによって得られた、2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子0.48g1.36mmolを、水および酸素を除外したテトラヒドロフラン20mlに、単独で溶解させた。上述の二つの溶液を、窒素下において、室温で混合すると、反応が急激に起こり、上記混合溶液は、灰黒色を示した。上記溶液を、窒素下において、室温で朝まで撹拌した。上記反応は、基本的に、2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル配位子が消滅するまで、TLCによって検出された。吸引濾過の後、無水ジエチルエーテルを使用して洗浄し、結果として、真空乾燥の後に、銀白色の固体が、得られた。上記固体は、塩化2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体である、と確認され、その元素分析の結果は、次に示される。元素分析:C29H25Cl2FeN3542.28、理論値:C,64.23、H,4.65、N,7.75;測定値:C,64.04、H,4.70、N,7.66上述の段階によって得られる目的生成物である塩化2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄IIの全体での収率は、20.0以上である。2.エチレンオリゴマー形成トルエン、メチルアルミノキサン1mmolのトルエン溶液0.53ml0.74mol/l、および主たる触媒である塩化2‐ベンゾイル‐1,10‐フェナントロリン2,6‐ジエチルアニル鉄II錯体2.0μmolのトルエン溶液8mlを、反応物全体の体積が100mlになるように、鉄原子に対するアルミニウム原子のモル比が196になるように、300mlのステンレス製圧力釜へ加えた。ポリマー形成温度が40°Cに達したときに、エチレンが、反応装置に供給された。上記エチレンの圧力が、1MPaに保たれ、反応は、撹拌されながら、30分間かけて遂行された。その後、少量の混合物が、注射器を用いて取り出され、5の希塩酸を用いて中和された後に、その中の生成物が、GCを用いて分析された。オリゴマー形成の活性が、2.02×106gmol-1Feh-1であり、オリゴマーの内訳が、それぞれ次に示す通り、C4:12.0、C6~C10:64.7、C6~C18:87.0その中の98.0に直鎖型アルファオレフィンが含まれる、C20~C28:1.0であり、Kの値が、0.57であることを、上記分析の結果は示した。残余反応混合物は、5の希塩酸を用いて酸性化されたエタノール溶液を用いて中和され、そして、ポリマーは得られなかった。[実施例55]中間体である5,6‐ジエチル‐2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリンの合成250mlの三つ口フラスコ内にて、2,5,6‐トリエチル‐1,10‐フェナントロリン10.4g40mmolおよびニトロベンゼン60ml1.205g/mlを加え、そして、210°Cにおいて、約50時間還流した。10mmHg未満の圧力下において、ニトロベンゼンを除去した後、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを、体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量3.3gおよび収率30の茶色生成物が得られた。上記生成物は、質量分析を用いて、5,6‐ジエチル‐2‐アセチル‐1,10‐フェナントロリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:278[実施例56]中間体である2‐アセチルピリジンの合成250mlの三つ口フラスコ内にて、2‐エチルピリジン4.3g40mmolおよびニトロベンゼン60ml1.205g/mlを加え、そして、210°Cにおいて、約50時間還流した。10mmHg未満の圧力下において、ニトロベンゼンを除去した後、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを、体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量1.5gおよび収率30の無色の液体が得られた。上記生成物は、核磁気共鳴および質量分析を用いて、2‐アセチルピリジンである、と同定された。質量分析MS‐EI:121核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ8.67d,1H;8.03d,1H;7.84t,1H;7.47t,1H;2.73s,3H[実施例57]中間体である5‐メチル‐2‐アセチル‐ピリジンの合成250mlの三つ口フラスコ内にて、5‐メチル‐2‐エチルピリジン4.8g40mmolおよびニトロベンゼン60ml1.205g/mlを加え、そして、110°Cにおいて、約50時間還流した。10mmHg未満の圧力下において、ニトロベンゼンを除去した後、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを、体積比1:2にして混合した溶液は、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用され、結果として、重量1.6gおよび収率30の無色の液体が得られた。上記生成物は、質量分析を用いて、5‐メチル‐2‐アセチル‐ピリジンである、と同定された。質量分析MS‐EI:135[実施例58]中間体である2,6‐ジアセチルピリジンの合成250mlの三つ口フラスコ内にて、2,6‐ジエチルピリジン5.4g40mmolおよびニトロベンゼン60ml1.205g/mlを加え、そして、110°Cにおいて、約50時間還流した。10mmHg未満の圧力下において、ニトロベンゼンを除去した後、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを、体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量2.0gおよび収率30の無色の液体が得られた。上記生成物は、質量分析を用いて、2,6‐ジアセチルピリジンである、と同定された。質量分析MS‐EI:163核磁気共鳴分析、1H‐NMR400MHz,CDCl3:δ8.22d,2H;8.00t,1H;2.80s,1H[実施例59]中間体である2‐アセチルキノリンの合成250mlの三つ口フラスコ内にて、2‐エチルキノリン6.3g40mmolおよびニトロベンゼン60ml1.205g/mlを加え、そして、110°Cにおいて、約50時間還流した。10mmHg未満の圧力下において、ニトロベンゼンを除去した後、黒色粘調液の物質が得られた。酢酸エチルおよび石油エーテルを、体積比1:2にして混合した溶液を、上記黒色粘調液の物質のシリカゲルカラムクロマトグラフィーを実行するための溶離剤として使用し、結果として、重量2.1gおよび収率30の無色の液体が得られた。上記生成物は、質量分析を用いて、2‐アセチルキノリンである、と同定された。質量分析MS‐EI:171"