"一般式I0142[式中、R1はハロゲン原子、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基、C1~4ハロアルキル基、C1~4ハロアルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基、C1~3アルキルスルホニル基、カルバモイル基または0143式中、環Asは5~7員単環を表わし、Eは結合手、メチレン基または酸素原子を表わし、R11はハロゲン原子、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基、C1~4ハロアルキル基またはC1~4ハロアルコキシ基を表わし、mは0~3の整数を表わす。但し、複数のR11が表わす基は各々同じでも異なっていてもよい。を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基またはC1~4ハロアルキル基を表わし、R3はC1~4アルキル基を表わし、R4は水素原子またはC1~4アルキル基を表わし、環AはiC3~7単環式炭素環、iiC8~10二環式炭素環、iii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む4~7員単環式複素環またはiv酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む8~10員二環式複素環を表わし、Xは窒素原子または炭素原子を表わし、Tは結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよい直鎖C1~4アルキレン基、C2~4アルケニレン基もしくはC2~4アルキニレン基基中、R5はC1~4アルキル基、水酸基またはアミノ基を表わす。を表わし、Uはiメチレン基、ii酸素原子、iii-NR6-基中、R6は水素原子またはメチル基を表わす。またはiv1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環、C5~10の架橋炭素環もしくは5~10員の架橋複素環基中、R7はハロゲン原子、C1~4アルキル基、水酸基、オキソ基、C1~4アルコキシ基、C1~4ハロアルコキシ基、シアノ基またはベンジルオキシ基を表わす。を表わし、Yはi結合手またはii1もしくは2個のR8で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基またはC2~3アルケニレン基基中、R8はメチル基を表わす。を表わし、Wは結合手または直鎖C1~3アルキレン基を表わし、Zはメチレン基、酸素原子また酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、qは1~4の整数を表わし、rは各々0~5の整数を表わし、tは0~2の整数を表わす。但し、複数のR1、R2、R3、R5、R7およびR8が表わす基は各々同じでも異なっていてもよく、同一の炭素原子に結合する2個のR3およびR5は、各々結合する炭素原子と一緒になってC3~5シクロアルキルを形成してもよい。]で示される化合物、その塩、その溶媒和物またはそれらのプロドラッグ。一般式II0144[式中、R3aおよびR3bは各々独立して水素原子またはメチル基を表わし、その他の記号は請求項1記載と同じ意味を表わす。但し、R3aおよびR3bは、結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成してもよい。]で示される請求項1記載の化合物。Yが1または2個のR8で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基基中、R8は請求項1記載と同じ意味を表わす。である請求項2記載の化合物。Xが窒素原子である請求項3記載の化合物。Xが炭素原子である請求項3記載の化合物。R4が水素原子である請求項4または5記載の化合物。一般式IV-20145式中、U1は1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7は請求項1と同じ意味を表わす。を表わし、Y1は1もしくは2個のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、T1は結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、その他の記号は請求項1および請求項2と同じ意味を表わす。で示される請求項6記載の化合物。Y1が無置換のメチレン基であり、かつT1が結合手または無置換のメチレン基である請求項7記載の化合物。1~5個のR7で置換されていてもよいC5~10の架橋炭素環におけるC5~10の架橋炭素環が、ビシクロ[2.2.1]ヘプタンまたはビシクロ[2.2.2]オクタンである請求項7または8記載の化合物。1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環における5~7員単環が、iC5~7単環式炭素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式複素環である請求項7または8記載の化合物。C5~7単環式炭素環がベンゼン、シクロペンタンまたシクロヘキサンである請求項10記載の化合物。一般式IV-30146式中、すべての記号は請求項1および請求項7と同じ意味を表わす。で示される請求項6記載の化合物。一般式V0147式中、U2はメチレン基、酸素原子または-NR6-を表わし、R5aおよびR5bは各々独立して水素原子またはメチル基を表わし、その他の記号は請求項1と同じ意味を表わす。但し、R5aおよびR5bは、結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成してもよい。で示される請求項6記載の化合物。環AがC5~6単環式炭素環またはC9~10二環式炭素環である請求項7~13のいずれかに記載の化合物。環Aがi酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む9~10員二環式複素環である請求項7~13のいずれかに記載の化合物。C5~6単環式炭素環が、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはベンゼンであり、C9~10二環式炭素環が、ナフタレンである請求項14記載の化合物。酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環が、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾール、チアゾールまたはピリジンであり、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む9~10員二環式複素環が、ベンゾチオフェン、インドールまたはイミダゾピリジンである請求項15記載の化合物。一般式IV-2で示される化合物が、1シス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、2トランス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、3トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、44-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、54-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、64-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、74-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、84-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、91R,3R-3-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、101R,3R-3-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、111R,3R-3-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、124-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、134-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、14トランス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、15トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、162-メトキシ-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸、174-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、184-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、194-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸または204-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸である請求項16記載の化合物。一般式Vで示される化合物が、6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸である請求項16記載の化合物。一般式IV-2で示される化合物が、4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メチル安息香酸である請求項17記載の化合物。一般式IV-3で示される化合物が、1シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸または2rel-[2R,6S-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸である請求項12記載の化合物。請求項1記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物。請求項1記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する尿排出障害の予防、治療および/または症状改善剤。請求項1記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する癌、間質性肺炎もしくは肺線維症、強皮症、疼痛、線維筋痛症または関節炎リウマチの予防および/または治療剤。前立腺肥大に伴う尿排出障害である請求項23記載の剤。尿道内圧を低下させることを特徴とする請求項23記載の剤。尿排出障害に伴う症状が、尿勢低下、尿線分割、尿線途絶、排尿遅延、腹圧排尿および/または終末滴下である請求項23記載の剤。請求項1記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有するENPP2阻害剤。請求項1記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する尿道内圧低下剤。請求項1記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグと、α1遮断薬、5α-リダクターゼ阻害薬、抗アンドロゲン剤および/またはアセチルコリンエステラーゼ阻害薬とを組み合わせてなる医薬。本発明の課題は、既存薬では効果が不十分な尿排出障害患者に有用な医薬品を提供するため、既存薬とは異なる標的であるENPP2に阻害活性を有する化合物を開発することにある。本発明者らは、尿排出障害の予防、治療または症状改善のための新たな標的としてENPP2に着目し、その阻害化合物を見出すべく鋭意研究した結果、一般式Iで示される化合物を見出した。さらに、それら化合物が尿排出障害の予防、治療または症状改善に有効であることを見出して、本発明を完成した。すなわち、本発明は以下のとおりである。[1]一般式I[式中、R1はハロゲン原子、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基、C1~4ハロアルキル基、C1~4ハロアルコキシ基、カルボキシル基、シアノ基、C1~3アルキルスルホニル基、カルバモイル基または式中、環Asは5~7員単環を表わし、Eは結合手、メチレン基または酸素原子を表わし、R11はハロゲン原子、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基、C1~4ハロアルキル基またはC1~4ハロアルコキシ基を表わし、mは0~3の整数を表わす。但し、複数のR11が表わす基は各々同じでも異なっていてもよい。を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基またはC1~4ハロアルキル基を表わし、R3はC1~4アルキル基を表わし、R4は水素原子またはC1~4アルキル基を表わし、環AはiC3~7単環式炭素環、iiC8~10二環式炭素環、iii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む4~7員単環式複素環またはiv酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む8~10員二環式複素環を表わし、Xは窒素原子または炭素原子を表わし、Tは結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよい直鎖C1~4アルキレン基、C2~4アルケニレン基もしくはC2~4アルキニレン基基中、R5はC1~4アルキル基、水酸基またはアミノ基を表わす。を表わし、Uはiメチレン基、ii酸素原子、iii-NR6-基中、R6は水素原子またはC1~4アルキル基を表わす。またはiv1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環、C5~10の架橋炭素環もしくは5~10員の架橋複素環基中、R7はハロゲン原子、C1~4アルキル基、水酸基、オキソ基、C1~4アルコキシ基、C1~4ハロアルコキシ基、シアノ基またはベンジルオキシ基を表わす。を表わし、Yはi結合手またはii1もしくは2個のR8で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基またはC2~3アルケニレン基基中、R8はメチル基を表わす。を表わし、Wは結合手または直鎖C1~3アルキレン基を表わし、Zはメチレン基、酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子を表わし、qは1~4の整数を表わし、rは0~5の整数を表わし、tは0~2の整数を表わす。但し、複数のR1、R2、R3、R5、R7およびR8が表わす基は各々同じでも異なっていてもよく、同一の炭素原子に結合する2個のR3および2個のR5は、各々結合する炭素原子と一緒になってC3~5シクロアルキルを形成してもよい。]で示される化合物、その塩もしくはその溶媒和物またはそれらのプロドラッグ。[2]一般式II[式中、R3aおよびR3bは、各々独立して水素原子またはメチル基を表わし、その他の記号は前記[1]記載と同じ意味を表わす。但し、R3aおよびR3bは、結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成してもよい。]で示される前記[1]記載の化合物。[3]Yが1または2個のR8で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基基中、R8は前記[1]と同じ意味を表わす。である前記[1]または[2]記載の化合物。[4]Xが窒素原子である前記[1]ないし[3]のいずれかに記載の化合物。[5]Xが炭素原子である前記[1]ないし[3]のいずれかに記載の化合物。[6]R4が水素原子である前記[1]ないし[5]のいずれかに記載の化合物。[7]一般式IV-2式中、U1は1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7は前記[1]と同じ意味を表わす。を表わし、Y1は1もしくは2個のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、T1は結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、その他の記号は前記[1]および前記[2]と同じ意味を表わす。で示される前記[6]記載の化合物。[8]Y1が無置換のメチレン基であり、かつT1が結合手または無置換のメチレン基である前記[7]記載の化合物。[9]1~5個のR7で置換されていてもよいC5~10の架橋炭素環におけるC5~10の架橋炭素環が、ビシクロ[2.2.1]ヘプタンまたはビシクロ[2.2.2]オクタンである前記[1]ないし[8]のいずれかに記載の化合物。[10]1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環における5~7員単環が、iC5~7単環式炭素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式複素環である前記[7]または[8]の記載の化合物。[11]C5~7単環式炭素環が、iC5~7単環式芳香族炭素環またはiiC5~7単環式非芳香族炭素環である前記[10]記載の化合物。[12]C5~7単環式芳香族炭素環がベンゼンであり、C5~7単環式非芳香族炭素環がシクロペンタンまたはシクロヘキサンである前記[11]記載の化合物。[13]1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環における5~7員単環が、i酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式芳香族複素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式非芳香族複素環である前記[10]記載の化合物。[14]一般式IV-3式中、すべての記号は前記[1]および[7]と同じ意味を表わす。で示される前記[6]記載の化合物。[15]一般式V式中、U2はメチレン基、酸素原子または-NR6-を表わし、R5aおよびR5bは各々独立して水素原子またはメチル基を表わし、その他の記号は前記[1]と同じ意味を表わす。但し、R5aおよびR5bは、結合する炭素原子と一緒になってシクロプロピルを形成してもよい。で示される前記[6]記載の化合物。[16]環Aがi酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む9~10員二環式複素環である前記[1]ないし[15]のいずれかに記載の化合物。[17]環Aが、C5~6単環式炭素環またはC9~10二環式炭素環である前記[1]ないし[15]のいずれかに記載の化合物。[18]酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環が、チオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾール、チアゾールまたはピリジンであり、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む9~10員二環式複素環が、ベンゾチオフェン、インドールまたはイミダゾピリジンである前記[16]記載の化合物。[19]C5~6単環式炭素環が、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンまたはベンゼンであり、C9~10二環式炭素環がナフタレンである前記[17]記載の化合物。[20]一般式IV-3で示される化合物が、1シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸または2rel-[2R,6S-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸である前記[14]記載の化合物。[21]一般式IV-2で示される化合物が、4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メチル安息香酸である前記[18]記載の化合物。[22]一般式IV-2で示される化合物が、1シス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、2トランス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、3トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、44-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、54-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、64-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、74-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、84-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、91R,3R-3-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、101R,3R-3-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、111R,3R-3-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、124-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、134-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、14トランス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、15トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、162-メトキシ-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸、174-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、184-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、194-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸または204-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸である前記[19]記載の化合物。[23]一般式Vで示される化合物が、6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸である前記[19]記載の化合物。[24]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する医薬組成物。[25]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する尿排出障害の予防、治療および/または症状改善剤。[26]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する癌、間質性肺炎もしくは肺線維症、強皮症、疼痛、線維筋痛症または関節炎リウマチの予防および/または治療剤。[27]前立腺肥大に伴う尿排出障害である前記[25]記載の剤。[28]尿道内圧を低下させることを特徴とする前記[25]記載の剤。[29]尿排出障害に伴う症状が、尿勢低下、尿線分割、尿線途絶、排尿遅延、腹圧排尿および/または終末滴下である前記[26]記載の剤。[30]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有するENPP2阻害剤。[31]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを有効成分として含有する尿道内圧低下剤。[32]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグと、α1遮断薬、5α-リダクターゼ阻害薬、抗アンドロゲン剤および/またはアセチルコリンエステラーゼ阻害薬とを組み合わせてなる医薬。[33]前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはその溶媒和物またはそれらのプロドラッグの有効量を、尿排出障害の予防、治療および/または症状改善が求められる患者に投与することを特徴とする尿排出障害の予防、治療および/または症状改善方法。[34]尿排出障害の予防、治療および/または症状改善するための、前記[1]記載の一般式Iで示される化合物、その塩もしくはその溶媒和物またはそれらのプロドラッグ。本発明化合物は、尿排出障害、特に、前立腺肥大に伴う尿排出障害に対する有効な予防、治療および/または症状改善剤となる。以下、本発明を詳細に説明する。本発明明細書中、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。本発明明細書中、C1~3アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基およびイソプロピル基が挙げられる。本発明明細書中、C1~4アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が挙げられる。本発明明細書中、C2~3アルケニレン基とは、エテニレン基およびプロペニレン基である。本発明明細書中、C2~4アルケニレン基とは、エテニレン基、プロペニレン基およびブテニレン基である。本発明明細書中、C2~3アルキニレン基とは、エチニレン基およびプロピニレン基である。本発明明細書中、C2~4アルキニレン基とは、エチニレン基、プロピニレン基およびブチニレン基である。本発明明細書中、C1~3アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。本発明明細書中、C1~4アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が挙げられる。本発明明細書中、直鎖C1~3アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基およびn-プロピレン基が挙げられる。本発明明細書中、直鎖C1~4アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基およびn-ブチレン基が挙げられる。本発明明細書中、C1~3ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-フルオロプロピル基および3-クロロプロピル基等が挙げられる。本発明明細書中、C1~4ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-フルオロプロピル基および3-クロロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基および4-ブロモブチル等が挙げられる。本発明明細書中、C1~3ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、3-ブロモプロポキシ基、3-クロロプロポキシ基、2,3-ジクロロプロポキシ基等が挙げられる。本発明明細書中、C1~4ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、3-ブロモプロポキシ基、3-クロロプロポキシ基、2,3-ジクロロプロポキシ基、1-フルオロブトキシ基、4-フルオロブトキシ基および1-クロロブトキシ基等が挙げられる。本発明明細書中、C1~3アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基およびプロピルスルホニル基等が挙げられる。本発明明細書中、C3~5シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基およびシクロペンチル基が挙げられる。本発明明細書中、環Aが表わすC3~7単環式炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、シクロヘプタン、シクロヘプテンおよびシクロヘプタジエン等であり、C5~6単環式炭素環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンおよびベンゼン等であり、C8~10二環式炭素環としては、例えば、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、アズレン、パーヒドロアズレン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレンおよびパーヒドロナフタレン等であり、C9~10二環式炭素環としては、例えば、インデン、パーヒドロインデン、インダン、アズレン、パーヒドロアズレン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレンおよびパーヒドロナフタレン等である。一方、本発明明細書中、環Aが表わす酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む4~7員単環式複素環としては、例えば、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピリジン、オキサジン、チアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサジアジン、チアジアジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、オキサチアン、ジオキサン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等であり、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環としては、例えば、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピリジン、オキサジン、チアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサジアジン、チアジアジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、オキサチアン、ジオキサン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピランおよびジチアン等である。また、本発明明細書中、環Aが表わす酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む8~10員二環式複素環としては、例えば、チエノピラゾール、チエノイミダゾール、ピラゾロチアゾール、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、プリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキサインダン、ベンゾジチオラン、ジチアナフタレン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、クロメン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ベンゾジオキサン、クロマンおよびベンゾジチアン等であり、環Aが表わす酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む9~10員二環式複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、プリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキサインダン、ベンゾジチオラン、ジチアナフタレン、キノリン、イソキノリン、キノリジン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、クロメン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ベンゾジオキサン、クロマンおよびベンゾジチアン等である。本発明明細書中、Uが表わす1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環の3~7員単環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロブタジエン、オキシラン、アジリジン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピリジン、オキサジン、チアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサジアジン、チアジアジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、オキサチアン、ジオキサン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等である。本発明明細書中、U1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環の5~7員単環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピリジン、オキサジン、チアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサジアジン、チアジアジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、オキサチアン、ジオキサン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等である。本発明明細書中、Uが表わす1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環における3~7員単環がC3~7単環式炭素環である場合のC3~7単環式炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロブタジエン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、シクロヘプタン、シクロヘプテンおよびシクロヘプタジエンであり、そのうち、C3~7単環式芳香族炭素環としてはベンゼンであり、一方、C3~7単環式非芳香族炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロブテン、シクロブタジエン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテンおよびシクロヘプタジエンである。本発明明細書中、UまたはU1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環における5~7員単環がC5~7単環式炭素環である場合のC5~7単環式炭素環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼン、シクロヘプタン、シクロヘプテンおよびシクロヘプタジエンであり、そのうち、C5~7単環式芳香族炭素環としてはベンゼンであり、一方、C5~7単環式非芳香族炭素環としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテンおよびシクロヘプタジエンである。本発明明細書中、Uが表わす1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環における3~7員単環が酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む3~7員単環式複素環である場合の酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む3~7員単環式複素環としては、例えば、オキシラン、アジリジン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピリジン、オキサジン、チアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサジアジン、チアジアジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、オキサチアン、ジオキサン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等であり、そのうち、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む3~7員単環式芳香族複素環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジンおよびピリダジンであり、一方、3~7員単環式非芳香族複素環としては、例えば、オキシラン、アジリジン、チイラン、アゼチジン、オキセタン、チエタン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、ジオキソラン、ジチオラン、ピラン、チオピラン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキサン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等である。本発明明細書中、U1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環における5~7員単環が酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式複素環である場合の酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式複素環としては、例えば、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジオキソラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、ピリジン、オキサジン、チアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、オキサジアジン、チアジアジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、オキサチアン、ジオキサン、チオピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等であり、そのうち、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~7員単環式芳香族複素環としては、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジンおよびピリダジンであり、一方、5~7員単環式非芳香族複素環としては、例えば、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、ジオキソラン、ジチオラン、ピラン、チオピラン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキサン、ジチアン、アゼピン、ジアゼピン、オキセピン、チエピン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアゼピン、チアジアゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピン等である。本発明明細書中、UまたはU1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよいC5~10の架橋炭素環におけるC5~10の架橋炭素環としては、例えば、ビシクロ[1.1.1]ペンタン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン、ビシクロ[3.3.1]ノナン、ビシクロ[3.2.2]ノナン、アダマンタンおよびノルアダマンタン等が挙げられる。本発明明細書中、UまたはU1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~10員の架橋複素環における5~10員の架橋複素環としては、例えば、アザビシクロ[2.1.1]ヘキサン、アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン、アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、アザビシクロ[3.2.1]オクタン、オキサビシクロ[3.2.1]オクタン、アザビシクロ[2.2.2]オクタン、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1-アザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、3-アザビシクロ[3.3.1]ノナンおよび3,7-ジアザビシクロ[3.3.1]ノナン等が挙げられる。本発明明細書中、環Asが表わす5~7員の単環は、U1が表わす5~7員の単環と同じ意味を表わす。本発明明細書中、Zが表わす酸化されていてもよい硫黄原子としては、硫黄原子、-SO-または-SO2-が挙げられる。本発明において、環Aとして好ましくは、iC3~6単環式炭素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む4~6員単環式複素環であり、より好ましくはiC5~6単環式炭素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環であり、さらに好ましくは、シクロヘプタン、シクロヘキサン、シクロヘキセンもしくはベンゼンまたはチオフェン、フラン、ピラゾール、イソオキサゾール、チアゾールもしくはピリジンであり、最も好ましくは、シクロヘキサン、ベンゼン、チオフェン、ピリジン、チアゾールまたはピラゾールである。本発明において、R1として好ましくは、ハロゲン原子、C1~3ハロアルキル基またはC1~3ハロアルコキシ基であり、より好ましくは、ハロゲン原子またはC1~3ハロアルキル基である。本発明において、Zとして好ましくは、メチレン基である。本発明において、Wとして好ましくは、Zがメチレン基であるとき、結合手であり、Zが酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子であるとき、メチレン基またはエチレン基である。本発明において、U1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。における5~7員単環として好ましくは、C5~7単環式炭素環および5~7員単環式非芳香族複素環であり、より好ましくはベンゼン、シクロヘキサン、シクロペンタン、ピロリジン、ピペラジンおよびピペリジンであり、さらに好ましくはベンゼン、シクロペンタンまたはシクロヘキサンである。UまたはU1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよいC5~10の架橋炭素環におけるC5~10の架橋炭素環として好ましくは、ビシクロ[2.2.1]ヘプタンまたはビシクロ[2.2.2]オクタンである。本発明において、Yとして好ましくは、1または2個のR8で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基基中、R8は前記と同じ意味を表わす。であり、より好ましくは1もしくは2個のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基基中、R8は前記と同じ意味を表わす。であり、さらに好ましくは無置換のメチレン基である。本発明において、Uが1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環、C5~10の架橋炭素環または5~10員の架橋複素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。である場合、Yが1もしくは2個のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基基中、R8は前記と同じ意味を表わす。であり、かつTが結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基基中、R5は前記と同じ意味を表わす。である化合物が好ましく、より好ましくは、Yが無置換のメチレン基であり、かつTが結合手または無置換のメチレン基である化合物であり、さらに好ましくは、Yが無置換のメチレン基であり、かつTが結合手である化合物である。本発明において、Uがメチレン基、酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。である場合、Yが無置換のメチレン基であり、かつTが1または2個のR5で置換されていてもよいエチレン基基中、R5は前記と同じ意味を表わす。である化合物が好ましい。本発明において、一般式Iで示される化合物として好ましくは、一般式II式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物であり、より好ましくは、一般式III式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物または一般式III-1式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物であり、さらに好ましくは一般式IV式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物または一般式IV-1式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物である。ここで、一般式IVで示される化合物のうち、Uが1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。である場合には、一般式IV-2式中、U1は1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7前記と同じ意味を表わす。を表わし、Y1は1もしくは2個のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、T1は結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物が好ましく、より好ましくは、一般式IV-2において、Y1が無置換のメチレン基であり、かつT1が結合手または無置換のメチレン基である化合物であり、さらに好ましくは、Y1が無置換のメチレン基であり、かつT1が結合手である化合物である。同様に、一般式IV-1で示される化合物のうち、Uが1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。である場合には、一般式IV-3式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物が好ましく、より好ましくは、一般式IV-3において、Y1が無置換のメチレン基を表わし、かつT1が結合手または無置換のメチレン基である化合物であり、さらに好ましくは、Y1が無置換のメチレン基を表わし、かつT1が結合手である化合物である。一般式IVで示される化合物のうち、Uがメチレン基、酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。である化合物として好ましくは、一般式V式中、U2はメチレン基、酸素原子または-NR6-を表わし、R5aおよびR5bは各々独立して水素原子またはメチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物であり、より好ましくは、一般式VI式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物である。本発明化合物のうち、Uが1~5個のR7で置換されていてもよいC3~7単環式炭素環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。であり、環AがC3~6単環式炭素環またはC8~10二環式炭素環であり、Xが窒素原子である化合物として好ましくは、1シス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、2トランス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、3シス-4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}シクロヘキシル酢酸、4トランス-4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}シクロヘキシル酢酸、53-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、64-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}安息香酸、74-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、8シス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、9シス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、10シス-4-{2-オキソ-2-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、11シス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、12シス-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、13シス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、15シス-4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、16シス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、19シス-4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、22トランス-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、23トランス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、25トランス-4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、26トランス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、29トランス-4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、30トランス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、31トランス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、32トランス-4-{2-オキソ-2-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、33トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、36シス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、37トランス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、38トランス-4-{2-[9-4-シアノベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、39トランス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、40トランス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、41トランス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、434-{2-[9-4-シアノベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、44シス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、45シス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、46シス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、47シス-4-{2-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、48トランス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、49トランス-4-{2-[9-3-クロロ-5-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、50シス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、51シス-4-{2-[9-3-クロロ-5-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、574-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-エトキシ安息香酸、582-エトキシ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、593-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸、603-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸、614-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸、624-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸、633-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸、643-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸、652-クロロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、663-フルオロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、673-クロロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、682-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸、692-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸、702-クロロ-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}カルボン酸、712-フルオロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}カルボン酸、724-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-メチルカルボン酸、734-{2-[9-2-シクロヘキシルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸744-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、754-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-メトキシ安息香酸、764-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸、774-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸、784-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、794-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-フルオロ安息香酸、804-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、814-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、822-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸、832-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸、844-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-メトキシ安息香酸、852-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル-2-メチルプロパン酸、862-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル-2-メチルプロパン酸874-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ヒドロキシ安息香酸、884-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ヒドロキシ安息香酸、892-ベンジルオキシ-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸、904-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、912-メトキシ-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸、924-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、934-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、944-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、954-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、974-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、984-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、1014-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1024-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1034-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1042-メチル-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸、1054-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1064-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸、1114-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸1124-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1134-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1144-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸、1184-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1194-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1204-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1254-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1264-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1272,6-ジメトキシ-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸、1284-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1294-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1304-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1324-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、1334-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸、134シス-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸、135シス-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸、136トランス-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸、137トランス-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸、1384-{1E-3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソ-1-プロペン-1-イル}安息香酸、139シス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、140シス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、141トランス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、142トランス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、143トランス-1-メチル-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、144トランス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、145トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、146トランス-4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、148トランス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、149トランス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、150トランス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、151トランス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、153シス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、154シス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、155シス-4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、156シス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、157シス-1-メチル-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸、158シス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、159シス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、160シス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、163シス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、169トランス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、1711R,3R-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1721R,3R-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1731S,3S-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1741R,3R-3-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1761R,3R-3-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1771R,3R-3-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1781R,3R-3-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1791R,3R-3-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1801R,3R-3-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1811R,3R-3-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1841R,3R-1,2,2-トリメチル-3-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロペンタンカルボン酸、1871R,3R-3-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1881S,3S-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、1894-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1904-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1914-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1924-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1934-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1944-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1954-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1964-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、1974-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、2014-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、2024-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、2054-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、2064-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、2074-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、もしくは2084-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。本発明化合物のうち、Uが酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環式複素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。であり、環AがC3~6単環式炭素環またはC8~10二環式炭素環であり、Xが窒素原子である化合物として好ましくは、11-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-ピラゾール-4-カルボン酸、21-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-5-メチル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸、31-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸、43-1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルプロパン酸、51-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル酢酸、61-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ピペリジンカルボン酸、71-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-ピペリジンカルボン酸、83-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-オキソ-1-イミダゾリジニル酢酸、91-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-3-ピペリジンカルボン酸、104-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル酢酸、111-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-3-ピロリジニル酢酸、124-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-1-ピペラジニル酢酸、131-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジンカルボン酸、141-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-ピロリジニル酢酸、151-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、164-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、171-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-ピロリジンカルボン酸、181-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ピロリジニル酢酸、192S-1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピロリジンカルボン酸、201-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-4-ピペリジンカルボン酸、211-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、232R-1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピロリジンカルボン酸、241-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-4-ピペリジニル酢酸、251-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピロリジニル酢酸、261-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-3-ピロリジンカルボン酸、271-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピペリジンカルボン酸、281-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、304-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペリジニル酢酸、324-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}-1-ピペリジニル酢酸、334-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、354-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、381-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、401-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、431-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、441-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、461-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、481-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、524-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、544-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、571-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、581-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、611-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メチル-4-ピペリジンカルボン酸、621-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メチル-4-ピペリジンカルボン酸、631-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ヒドロキシ-4-ピペリジンカルボン酸、641-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ヒドロキシ-4-ピペリジンカルボン酸、651-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メトキシ-4-ピペリジンカルボン酸、661-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メトキシ-4-ピペリジンカルボン酸、67rel-[2R,6S-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸、68rel-[2R,6S-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸、69rel-[3R,5S-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3,5-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸、70rel-[3R,5S-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3,5-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸、711-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジンカルボン酸、721-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジンカルボン酸、735-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-チオフェンカルボン酸、745-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-チオフェンカルボン酸、もしくは755-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-チオフェンカルボン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。本発明化合物のうち、Uが1~5個のR7で置換されていてもよいC3~7単環またはC5~10の架橋式炭素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。であり、環Aがi酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含むC8~10二環式複素環であり、Xが窒素原子である化合物として好ましくは、1シス-4-2-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、2シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、3トランス-4-2-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、4トランス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、5トランス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、6シス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、8シス-4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、9シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、10トランス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、12シス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、14トランス-4-2-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、15トランス-4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、16トランス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、184-2-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸、204-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸、214-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸、224-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸、27[1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジニル]酢酸、28[1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジニル]酢酸、29トランス-4-2-{9-[5-フルオロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、30シス-4-2-{9-[5-フルオロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、31トランス-4-2-{9-[5-フルオロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、32シス-4-2-{9-[5-フルオロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、422-メトキシ-4-[2-オキソ-2-9-{[5-トリフルオロメチル-2-チエニル]メチル}-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[464-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メトキシ安息香酸、474-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メトキシ安息香酸、504-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メチル安息香酸、514-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メチル安息香酸、584-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメトキシ安息香酸、594-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメトキシ安息香酸、66トランス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、67トランス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、69シス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、70シス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、801R,3R-3-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、811R,3R-3-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸、844-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、854-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸、924-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、934-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸944-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、954-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸964-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、974-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、もしくは994-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。本発明化合物のうち、Uが1~5個のR7で置換されていてもよいC3~7単環またはC5~10の架橋式炭素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。であり、Xが炭素原子である化合物として好ましくは、21-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、34-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、54-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸、81-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、91-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸、12シス-4-{2-[9-4-シアノベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸、13シス-4-2-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、15シス-4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、16シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸、171-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、もしくは191-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。本発明化合物のうち、Uが酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、1~5個のR7で置換されていてもよい3~7員単環式複素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。であり、Xが炭素原子である化合物として好ましくは、1[1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジニル]酢酸、31-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジンカルボン酸、6[4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-1-ピペラジニル]酢酸、81-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-4-メチル-4-ピペリジンカルボン酸、もしくは13rel-[2R,6S-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。また、本発明化合物のうち、Uがメチレン基、酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。であり、Xが窒素原子であり、環AがC3~6単環式炭素環またはC8~10二環式炭素環である化合物として好ましくは、16-[9-シクロヘキシルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、26-[9-2-シクロヘキシルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、36-[9-3-シクロヘキシルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、46-[9-4-シクロヘキシルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、56-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、66-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、76-[9-3,4-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、86-[9-3,5-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、96-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、106-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、116-オキソ-6-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、126-[9-シクロヘキシルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、136-[9-2-シクロヘキシルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、146-[9-3-シクロヘキシルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、156-[9-4-シクロヘキシルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、166-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、176-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、186-[9-3,4-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、196-[9-3,5-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、206-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、216-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、222,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、23エチル7-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-7-オキソヘプタノアート、24メチル6-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアート、25メチル6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアート、26エチル7-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタノアート、27エチル7-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタノアート、28エチル6-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、29メチル6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、31メチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、32エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、335-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-5-オキソペンタン酸、346-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサン酸、357-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-7-オキソヘプタン酸、366-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、376-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、387-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタン酸、397-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタン酸、406-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、416-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、427-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタン酸、436-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、446-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、456-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、466-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、495-オキソ-5-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタン酸、507-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタン酸、516-オキソ-6-[9-2-フェノキシエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、523-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、532-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2-メチルプロパン酸、543-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}アミノ-2,2-ジメチルプロパン酸、556-9′-ベンジル-8′,9′-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5′-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン]-7′6′H-イル-6-オキソヘキサン酸、563-[{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}メチルアミノ]-2,2-ジメチルプロパン酸、576-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、586-[9-3-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、596-[9-3-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、606-[9-3-フルオロベンジル-5-メチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、616-[9-シクロペンチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、626-[9-3-シクロヘキセン-1-イルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、636-オキソ-6-{9-[2-フェニルチオエチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}ヘキサン酸、666-[9-シクロプロピルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、676-[9-シクロブチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、686-[9-シクロペンチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、696-[9-3-シクロヘキセン-1-イルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、702,2-ジメチル-6-オキソ-6-{9-[2-フェニルチオエチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}ヘキサン酸、73メチル5-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-5-オキソペンタノアート、74メチル6-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアート、75メチル6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアート、77エチル7-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタノアート、78メチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアート、79メチル5-オキソ-5-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタノアート、80メチル6-9′-ベンジル-8′,9′-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5′-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン]-7′6′H-イル-6-オキソヘキサノアート、816-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、826-オキソ-6-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、837-オキソ-7-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタン酸、846-オキソ-6-[9-3-フェノキシプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、856-[9-シクロブチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、86エチル7-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタノアート、876-オキソ-6-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、887-オキソ-7-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタン酸、896-[9-シクロプロピルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、90メチル5-オキソ-5-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタノアート、91メチル6-オキソ-6-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアート、92メチル6-オキソ-6-[9-2-フェノキシエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアート、935-オキソ-5-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタン酸、94エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、952-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}アミノ-2-メチルプロパン酸、96エチル7-オキソ-7-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタノアート、97メチル5-オキソ-5-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタノアート、98メチル6-オキソ-6-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアート、99エチル7-オキソ-7-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタノアート、100メチル6-9-ベンジル-6,6-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサノアート、1015-オキソ-5-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタン酸もしくは102メチル6-9-ベンジル-6-メチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサノアート、1036-[9-3-シアノベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1046-[9-4-シアノベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1053-{1-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-1-オキソ-2-プロパニル}アミノ-2,2-ジメチルプロパン酸、106{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}酢酸、1076-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1086-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、111{4-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-4-オキソブトキシ}酢酸、1145-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}オキシペンタン酸、1152,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,4,6-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1166-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1176-[9-2,3-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1182,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,6-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1196-[9-3-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1206-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1216-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1226-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1236-[9-3-クロロ-5-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1242,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1252,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1262,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-ペンタフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1296-[9-2,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1302,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1316-[9-2-フルオロ-3-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1332,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4,5-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1352,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1366-[9-2-フルオロ-4-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1396-[9-4-フルオロ-3-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1425-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}オキシ-2,2-ジメチルペンタン酸、1434-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}オキシ-2,2-ジメチルブタン酸、1446-[9-3-フルオロ-5-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1516-[9-3-フルオロ-4-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1546-[9-4-クロロ-3-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1576-[9-2-フルオロ-5-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1586-[9-2,6-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1626-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1636-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1646-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1666-[9-5-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1672,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1695-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}アミノ-2,2-ジメチルペンタン酸、1704-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}アミノ-2,2-ジメチルブタン酸、1716-[9-4-カルバモイルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1726-[9-4-シアノベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1746-[9-4-クロロ-2,6-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1766-[9-3-クロロ-2,6-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1772-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸、1786-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1793,3-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1806-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1813,3-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1836-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1866-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1883,3-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、1893-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、1906-[9-4-クロロ-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1916-[9-4-クロロ-2,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1926-[9-4-シアノベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1933-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、1942,2-ジメチル-3-{2-オキソ-2-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エトキシ}プロパン酸、1952,2-ジメチル-3-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エトキシ}プロパン酸、1963-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、1973-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、1983-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、1993-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、2012,2-ジメチル-3-{2-オキソ-2-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エトキシ}プロパン酸、2033-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、2063-{2-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、2073-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸、2102-{3-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸、2112-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸、2122-メチル-2-{3-オキソ-3-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]プロポキシ}プロパン酸、2132-メチル-2-{3-オキソ-3-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]プロポキシ}プロパン酸、2142-メチル-2-{3-オキソ-3-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]プロポキシ}プロパン酸、2152-{3-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸、2162-{3-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸、2172-{3-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸、2266-[9-3-クロロ-4-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、2296-[9-3-クロロ-4-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、2306-[9-3-フルオロ-4-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、2346-[9-3-フルオロ-5-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、2356-[9-2-フルオロ-3-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、2386-[9-4-フルオロ-3-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、2416-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-6-オキサヘキサン酸、2421-{4-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-4-オキソブチル}シクロプロパンカルボン酸、2431-{4-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-4-オキソブチル}シクロプロパンカルボン酸、2442E-6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセン酸、2452E-6-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセン酸、2462S-2-アミノ-6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキサヘキサン酸、もしくは2472S-2-アミノ-6-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキサヘキサン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。また、本発明化合物のうち、Uがメチレン基、酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。であり、Xが炭素原子であり、環AがC3~6単環式炭素環またはC8~10二環式炭素環である化合物として好ましくは、1メチル5-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-5-オキソペンタノアート、2エチル6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、36-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-6-オキソヘキサン酸、47-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-7-オキソヘプタン酸、56-[9-3-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、66-[9-4-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、76-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、86-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、96-[9-3-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、106-[9-2-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、116-[9-4-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、126-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサン酸、136-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、166-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、177-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタン酸、187-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタン酸、197-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタン酸、207-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘプタン酸、212,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサン酸、226-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサン酸、237-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタン酸、246-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサン酸、257-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタン酸、266-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、27メチル6-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、28メチル6-[9-4-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、29メチル6-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、30メチル6-[9-3-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、31メチル6-[9-2-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、32メチル6-[9-4-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、33メチル6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサノアート、34メチル6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、36エチル7-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタノアート、37エチル2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサノアート、386-[9-3-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、396-[9-2-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、40メチル6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-6-オキソヘキサノアート、41エチル7-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-7-オキソヘプタノアート、42メチル6-[9-3-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、43メチル6-[9-3-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、44メチル4-{[2-6-メトキシ-6-オキソヘキサノイル-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-β-カルボリン-9-イル]メチル}ベンゾアート、45メチル6-[9-4-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、47エチル7-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘプタノアート、48エチル7-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタノアート、49エチル7-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタノアート、50メチル6-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサノアート、51エチル7-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタノアート、52エチル6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、535-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-5-オキソペンタン酸、546-[9-2-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、556-[9-2-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、566-[9-4-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸、57メチル6-[9-2-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、58メチル6-[9-2-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、59メチル6-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサノアート、60エチル7-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタノアート、62メチル6-[9-2-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアート、63メチル2-{[2-6-メトキシ-6-オキソヘキサノイル-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-β-カルボリン-9-イル]メチル}ベンゾアート、64メチル6-オキソ-6-{9-[2-トリフルオロメチルベンジル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}ヘキサノアート、686-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、696-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、706-[9-3-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、716-[9-4-シアノベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、もしくは756-[9-4-シアノベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。また、本発明化合物のうち、Uがメチレン基、酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。であり、Xが窒素原子であり、環Aがi酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含むC8~10二環式複素環である化合物として好ましくは、16-オキソ-6-[9-2-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、26-オキソ-6-[9-3-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、36-{9-[5,6-ジクロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、46-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、92,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸102,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、116-{9-[5,6-ジクロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、126-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、17メチル6-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサノアート、206-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、226-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、236-{9-[1-メチル-1H-インドール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、246-[9-2-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、256-[9-3-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、28メチル6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート、306-オキソ-6-[9-3-ピリジニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、316-[9-2-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、326-[9-3-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸、342,2-ジメチル-6-{9-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、36メチル2,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサノアート、376-オキソ-6-[9-4-ピリジニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、382,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、406-{9-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、436-オキソ-6-[9-2-ピリジニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸、442,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、466-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、476-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、502,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、526-9-ベンジル-6-メチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサン酸、556-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、566-{9-[5-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、572,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、586-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、596-{9-[3-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、606-{9-[6-クロロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、616-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、626-{9-[3-フルオロ-4-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、636-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、646-{9-[5-フルオロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、656-{9-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、666-{9-[4-クロロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、676-{9-[2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、686-{9-[2-クロロ-4-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、696-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、706-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、746-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、766-{9-[5-カルバモイル-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、776-{9-[5-シアノ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、796-{9-[2-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、826-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、846-{9-[4-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、856-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、896-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、906-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、916-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、956-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、966-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、976-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、986-{9-[5-フルオロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、993-2-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸、1003-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸、1013-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸、1023-2-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸、1062-3-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3-オキソプロポキシ-2-メチルプロパン酸、1072-3-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3-オキソプロポキシ-2-メチルプロパン酸、1082-3-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3-オキソプロポキシ-2-メチルプロパン酸、1116-{9-[4,5-ジクロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1126-{9-[5-フルオロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、1182,2-ジメチル-6-{9-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸、1272Z-6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセン酸、もしくは1286-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキシン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。また、本発明化合物のうち、Uがメチレン基、酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。であり、Xが炭素原子であり、環Aがi酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含む5~6員単環式複素環またはii酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される1~4個のヘテロ原子を含むC8~10二環式複素環である化合物として好ましくは、16-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、26-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、36-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、56-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、76-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、もしくは86-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸、それらの塩もしくはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグである。本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように記号は紙面の向こう側すなわちα-配置に結合していることを表わし、は紙面の手前側すなわちβ-配置に結合していることを表わし、は、α-配置、β-配置またはそれらの任意の混合物であることを表わす。本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、不斉炭素の存在等による異性体R、S体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー、旋光性を有する光学活性体D、L、d、l体、クロマトグラフ分離による極性体高極性体、低極性体、平衡化合物例えば、アミド結合に生じる互変異性体等、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物はすべて本発明に含まれる。一般式Iで示される化合物は、公知の方法で相当する塩に変換される。塩は、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、酸付加塩例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩等、アルカリ金属カリウム、ナトリウム等の塩、アルカリ土類金属カルシウム、マグネシウム等の塩、アンモニウム塩または薬学的に許容される有機アミン例えば、テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリスヒドロキシメチルアミノメタン、リジン、アルギニン、N-メチル-D-グルカミン等の塩等が挙げられる。一般式Iで示される化合物およびその塩は、溶媒和物に変換することもできる。溶媒和物は低毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば、水、アルコール系の溶媒例えば、エタノール等との溶媒和物が挙げられる。また、一般式Iで示される化合物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式Iで示される化合物に変換される化合物をいう。具体的には、一般式Iで示される化合物がアミノ基を有する場合、例えば、該アミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、tert-ブチル化された化合物、一般式Iで示される化合物が水酸基を有する場合、例えば、該水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物、一般式Iで示される化合物がカルボキシ基を有する場合、例えば、該カルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物が挙げられるが、これらの化合物は公知の方法によって製造することができる。また、一般式Iで示される化合物のプロドラッグは水和物および非水和物のいずれであってもよい。また、一般式Iで示される化合物のプロドラッグは、廣川書店1990年刊医薬品の開発第7巻分子設計163~198頁に記載されているような、生理的条件で一般式Iで示される化合物に変化するものであってもよい。さらに、一般式Iで示される化合物を構成する各原子は、その同位元素例えば、2H、3H、13C、14C、35S、125I等等で置換されていてもよい。[本発明化合物の製造方法]一般式Iで示される本発明化合物は、例えば、以下に示す方法、実施例に示す方法またはこれらに準ずる方法に従って製造することができる。一般式Iで示される化合物のうち、一般式I-A式中、T2は1または2個のR5で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基を表わし、R4-1は、C1~4アルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、以下の反応工程式1に示される方法で製造することができ、一般式Iで示される化合物のうち、Uがメチレン基であって、Tが1または2個のR5で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基基中、R5は前記と同じ意味を表わす。であり、かつR4が水素原子である化合物は、一般式I-Aで示される化合物をさらに脱保護反応に付すことにより製造することができる。ここで、脱保護反応は、例えば、アルカリ加水分解による脱保護反応の場合には、例えば、有機溶媒例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等中、アルカリ金属の水酸化物例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ土類金属の水酸化物例えば、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等または炭酸塩例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、0~40°Cで行なわれる。式中、Rpはアミノ基の保護基例えば、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フルオレニルカルボニル基、トリチル基、o-ニトロベンゼンスルフェニル基等を表わし、X1およびX2はハロゲン原子を表わし、Taは無置換の直鎖C1~3アルキレン基を表わし、Tbは1または2個のR5で置換された直鎖C1~3アルキレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。反応工程式1中、反応1-1は公知であり、例えば、塩基例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等存在下、有機溶媒例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、エチルメチルケトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、酢酸エチル等中、および触媒例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等の存在下または非存在下、一般式I-A-3で示される化合物と一般式I-A-4で示される化合物とを0°C~還流温度で反応させることにより行なうことができる。反応工程式1中、反応1-2は公知であり、例えば、塩基例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の存在下、有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等中、一般式I-A-1で示される化合物と一般式I-A-5で示される化合物とを-20°C~還流温度で反応させることにより行なうことができる。または、有機溶媒例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等中、アルカリ水溶液例えば、重曹水または水酸化ナトリウム溶液等を用いて、一般式I-A-1で示される化合物と一般式I-A-5で示される化合物とを0°C~還流温度で反応させることにより行なうこともできる。反応工程式1中、反応1-2′は公知であり、例えば、縮合剤を用いる方法、酸ハライドを用いる方法および混合酸無水物を用いる方法等で行うことができる。縮合剤を用いる方法は、例えば、一般式I-A-1で示される化合物と一般式I-A-6で示される化合物を、有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等中、または無溶媒下で、塩基例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等の存在下または非存在下、縮合剤例えば、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、エチレンジクロリドEDC、1,1′-カルボニルジイミダゾールCDI、2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨウ素、1-プロピルホスホン酸環状無水物PPA等を用い、1-ヒドロキシベンズトリアゾールHOBtを用いるか用いないで、0°C~還流温度で反応させることにより行なわれる。酸ハライドを用いる方法は、例えば、一般式I-A-6で示される化合物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等中または無溶媒で、酸ハライド化剤例えば、オキザリルクロライド、チオニルクロライド等と-20°C~還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の存在下、一般式I-A-1で示される化合物と有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル等中、0°C~還流温度で反応させることにより行なわれる。また、得られた酸ハライドを有機溶媒例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等中、相間移動触媒例えば、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリメチルデシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩等の存在下または非存在下、アルカリ水溶液例えば、重曹水または水酸化ナトリウム溶液等を用いて、一般式I-A-1で示される化合物と0°C~還流温度で反応させることにより行なうこともできる。一方、混合酸無水物を用いる方法は、例えば、一般式I-A-6で示される化合物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等中または無溶媒下で、塩基例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の存在下、酸ハライド例えば、ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等、または酸誘導体例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等と、0~還流温度で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等中、一般式I-A-1で示される化合物と0°C~還流温度で反応させることにより行なうこともできる。これらの反応は、いずれも不活性ガスアルゴン、窒素等雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。一般式Iで示される化合物のうち、一般式I-B式中、Uhは、酸素原子または-NR6-を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、以下の反応工程式2に示される方法で製造することができ、一般式Iで示される化合物のうち、Uが-NCH3-である化合物は、一般式I-Bで示される化合物のうち、Uhが-NH-である化合物をさらに還元的アミノ化反応に付すことにより製造することができる。一方、一般式Iで示される化合物のうち、Uが酸素原子または-NR6-基中、R6は前記と同じ意味を表わす。であって、Tが1または2個のR5で置換されていてもよい直鎖C1~3アルキレン基基中、R5は前記と同じ意味を表わす。であり、かつR4が水素原子である化合物は、一般式I-Bで示される化合物をさらに脱保護反応に付すことにより製造することができる。ここで、還元的アミノ化反応はよく知られており、例えば、不活性有機溶媒ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等および酢酸の混合溶媒中、還元剤水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等の存在下、0~100°Cで反応させることにより行なわれる。一方、脱保護反応は、例えば、アルカリ加水分解による脱保護反応の場合には、例えば、有機溶媒例えば、メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等中、アルカリ金属の水酸化物例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ土類金属の水酸化物例えば、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等または炭酸塩例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、0~40°Cで行なわれる。式中、X3およびX4は各々独立してハロゲン原子を表わし、Uhtは水酸基またはアミノ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。反応工程式2中、反応2-1は上記反応1-2と同様の方法で行うことができ、反応2-2は上記反応1-1と同様の方法で行うことができる。反応工程式1中の一般式I-A-3で示される化合物のうち、一般式I-A-3a式中、R3cおよびR3dは各々独立してメチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、以下の反応工程式3で示される方法で製造することができる。式中、X5はハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。反応工程式3中、反応3-1は反応1-1と同様の方法で行うことができる。反応3-2は公知であり、例えば、有機溶媒メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等中で還元剤水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン-ピリジン錯体、ボラン-テトラヒドロフラン錯体等存在下、約-10°C~還流温度で反応させることにより行なわれる。また、不活性溶媒[エーテル系例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等、アルコール系例えば、メタノール、エタノール等、ベンゼン系例えば、ベンゼン、トルエン等、ケトン系例えば、アセトン、メチルエチルケトン等、ニトリル系例えば、アセトニトリル等、アミド系例えば、ジメチルホルムアミド等、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの2以上の混合溶媒等]中、水素化触媒例えば、パラジウム炭素、パラジウム黒、パラジウム、水酸化パラジウム、二酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル、塩化ルテニウム等の存在下、無機酸例えば、塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ酸、テトラフルオロホウ酸等または有機酸例えば、酢酸、p-トルエンスルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸等の存在下または非存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、0~200°Cの温度で行なわれる。無機酸または有機酸を用いる場合には、その塩を用いてもよい。また、反応3-3は公知であり、例えば、酸例えば、塩化水素、硫酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等存在下、有機溶媒例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトン、エチルメチルケトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、酢酸エチル等中、一般式I-A-3a-2で示される化合物とホルムアルデヒドとを0°C~還流温度で反応させることにより行なうことができる。反応工程式1中の一般式I-A-6で示される化合物のうち、一般式I-A-6a式中、TSはメチレン基またはエチレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、以下の反応工程式4で示される方法で製造することができる。式中、X6は脱離基例えば、ハロゲン原子等を表わし、Rp1は水酸基の保護基例えば、メトキシメチル基、ベンジル基またはテトラヒドロピラニル基等を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。反応工程式4中、反応4-1は公知であり、例えば、塩基例えば、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムヘキサメチルジシラジド等存在下、有機溶媒例えば、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド等中、一般式I-A-6a-2で示される化合物と一般式I-A-6a-3で示される化合物とを-78°C~還流温度で反応させることにより行なうことができる。一方、一般式I-A-6で示される化合物のうち、一般式I-A-6b式中、TSSは結合手またはメチレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物は、以下の反応工程式5で示される方法で製造することができる。式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。反応工程式5中、反応5-1は公知であり、例えば、塩基例えば、ナトリウムメトキシド,ナトリウムエトキシド等存在下または非存在下、有機溶媒例えば、メタノール,エタノール等中、0°C~還流温度下で行なうことができる。また、反応5-2は公知であり、例えば、一般式I-A-6b-1で示される化合物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等中または無溶媒で、酸ハライド化剤例えば、オキザリルクロライド、チオニルクロライド等と-20°C~還流温度で反応させ、得られた酸ハライドをジアゾメチル化剤例えば、ジアゾメタン、トリメチルシリルジアゾメタン等の存在下、有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチル等中、-20°C~還流温度で反応させ、得られたジアゾメチルケトンを有機溶媒例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等中または無溶媒で、塩基例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等存在下、触媒例えば、酸化銀、酢酸銀等存在下または非存在下、アルコール例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール等の存在下、-20°C~還流温度で反応に付すことによって行うことができる。一般式I-C式中、Y2は結合手または1もしくは2個のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物のうち、U1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。における5~7員単環が、C5~7単環式炭素環またはY2に結合する炭素原子を有する5~7員単環式複素環であるか、またはU1が1~5個のR7で置換されていてもよいC5~10の架橋炭素環である場合、一般式I-A-1で示される化合物と一般式I-C-1式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物とを、反応工程式1における反応1-2′と同様の反応に付すことにより製造することができ、また、一般式I-C-2式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物と一般式I-C-1で示される化合物とを反応工程式1における反応1-2′と同様の反応に付し、さらに、一般式I-A-4で示される化合物を用いて反応工程式1における反応1-1と同様の反応に付すことにより製造することもできる。一方、一般式I-Cで示される化合物のうち、U1が表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。における5~7員単環が、Y2に結合する窒素原子を有する5~7員単環式含窒素複素環である化合物は、一般式I-C-3式中、X7はハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物と一般式I-C-4式中、環Dは1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環式含窒素複素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。を表わし、X8は炭素原子または窒素原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。で示される化合物とを、反応工程式1における反応1-1と同様の反応に付すことにより製造することができる。さらに、一般式Iで示される化合物のうち、Uが1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環またはC5~10の架橋炭素環基中、R7は前記と同じ意味を表わす。であり、Yが結合手または1もしくは2のR8で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基基中、R8は前記と同じ意味を表わす。であり、Tが結合手または1もしくは2個のR5で置換されていてもよいメチレン基またはエチレン基基中、R5は前記と同じ意味を表わす。であって、R4が水素原子である化合物は、一般式I-Cで示される化合物をさらに脱保護反応に付すことにより製造することができる。ここで、環Dが表わす1~5個のR7で置換されていてもよい5~7員単環式含窒素複素環における5~7員単環式含窒素複素環としては、例えば、ピロール、ピロリン、ピロリジン、テトラヒドロオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール、トリアゾール、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾール、テトラゾリン、テトラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、テトラヒドロオキサジン、テトラヒドロチアジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、アゼピン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、パーヒドロオキサゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピンおよびパーヒドロチアジアゼピンが挙げられる。なお、一般式I-C-3で示される化合物は、反応工程式2における一般式I-B1で示される化合物を製造する方法と同様の方法で製造することができる。上記反応工程式中、アミノ基に保護基を導入する方法は、TWGreeneProtectiveGroupsinOrganicSynthesisWileyNewYork1999に記載された方法、例えば、Rpがtert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、フルオレニルカルボニル基、トリチル基、o-ニトロベンゼンスルフェニル基等の保護基導入においては、ジ-tert-ブチルジカーボネート、ベンジルオキシカルボニルクロリド、フルオレニルカルボニルクロリド、トリチルクロリド、o-ニトロベンゼンスルフェニルクロリド等をそれぞれ用いて、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中、-50~100°Cで反応させて行うことができる。この際、必要により、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類、2-エチルヘキサン酸ナトリウムおよび2-エチルヘキサン酸カリウム等の有機酸塩または水酸化ナトリウムおよび炭酸カリウム等の無機塩基等の塩基を用いて行うことができる。上記反応工程式中、カルボキシル基、水酸基またはアミノ基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、アルカリ加水分解による脱保護反応、酸性条件下における脱保護反応、加水素分解による脱保護反応、シリル基の脱保護反応、金属を用いた脱保護反応、有機金属を用いた脱保護反応等が挙げられる。例えば、アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒メタノール、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンなど単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒中、アルカリ金属の水酸化物水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど、アルカリ土類金属の水酸化物水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどまたは炭酸塩炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどあるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、0~40°Cの温度で行なわれる。一方、酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒ジクロロメタン、クロロホルム、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アニソールなど単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒中、有機酸酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸など、または無機酸塩酸、硫酸などもしくはこれらの混合物臭化水素/酢酸など中、0~100°Cの温度で行なわれる。加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒エーテル系テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテルなど、アルコール系メタノール、エタノールなど、ベンゼン系ベンゼン、トルエンなど、ケトン系アセトン、メチルエチルケトンなど、ニトリル系アセトニトリルなど、アミド系N,N-ジメチルホルムアミドなど、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの2以上の混合溶媒など中、触媒パラジウム-炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケルなどの存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、0~200°Cの温度で行なわれる。シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和し得る有機溶媒テトラヒドロフラン、アセトニトリルなど単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、0~40°Cの温度で行なわれる。金属を用いる脱保護反応は、例えば、酸性溶媒酢酸、pH4.2~7.2の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフランなどの有機溶媒との混合液中、粉末亜鉛の存在下、超音波をかけるかまたは超音波をかけないで、0~40°Cの温度で行なわれる。金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば、有機溶媒ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、1,4-ジオキサン、エタノールなど、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジンなど、有機酸酢酸、ギ酸、2-エチルヘキサン酸などおよび/または有機酸塩2-エチルヘキサン酸ナトリウム、2-エチルヘキサン酸カリウムなどの存在下、ホスフィン系試薬トリフェニルホスフィンなどの存在下または非存在下、金属錯体テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII、酢酸パラジウムII、塩化トリストリフェニルホスフィンロジウムIなどを用いて、0~40°Cの温度で行なわれる。また、上記以外にも、例えば、TWGreeneProtectiveGroupsinOrganicSynthesisWileyNewYork1999に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。カルボキシル基の保護基としては、例えば、メチル、エチル、tert-ブチル、トリクロロエチル、ベンジルBn、フェナシル、p-メトキシベンジル、トリチル、2-クロロトリチル等が挙げられる。アミノ基の保護基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニルAlloc基、1-メチル-1-4-ビフェニルエトキシカルボニルBpoc基、トリフルオロアセチル基、9-フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジルBn基、p-メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチルBOM基、2-トリメチルシリルエトキシメチルSEM基等が挙げられる。水酸基の保護基としては、例えば、メチル、トリチル、メトキシメチルMOM、1-エトキシエチルEE、メトキシエトキシメチルMEM、2-テトラヒドロピラニルTHP、トリメチルシリルTMS、トリエチルシリルTES、tert-ブチルジメチルシリルTBDMS、tert-ブチルジフェニルシリルTBDPS、アセチルAc、ピバロイル、ベンゾイル、ベンジルBn、p-メトキシベンジル、アリルオキシカルボニルAlloc、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルTroc等が挙げられる。本発明化合物のうち、上記に示した以外の化合物については、公知の方法、例えば、ComprehensiveOrganicTransformations:AGuidetoFunctionalGroupPreparations、2ndEditionRichardC.Larock,JohnWileySonsInc,1999等に記載された方法、または公知の方法を一部改変した方法等を組み合わせて用いることで製造することができる。本明細書中の各反応において、原料として用いた、各々一般式I-A-3、一般式I-A-4、一般式I-A-5、一般式I-A-6、一般式I-B-2、一般式I-B-3、一般式I-A-3a-5、一般式I-A-3a-6、一般式I-A-6a-2、一般式I-A-6a-3、一般式I-A-6b-2、一般式I-C-1、一般式I-C-2および一般式I-C-4で示される化合物は公知であるか、あるいはTerahedronLetters2002Vol43No22p40594061およびWO200052032等の公知の方法により容易に製造することができる。本明細書中の各反応において、加熱を伴う反応は、当業者にとって明らかなように、水浴、油浴、砂浴またはマイクロウェーブを用いて行なうことができる。本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、イオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶などの方法により精製することができる。精製は反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。[毒性]本発明化合物の毒性は低いものであるため、医薬品として安全に使用することができる。[医薬品への適用]本発明化合物は、尿排出障害、特に、前立腺肥大に伴う尿排出障害の予防、治療および/または尿排出障害に伴う症状例えば、尿勢低下、尿線分割、尿線途絶、排尿遅延、腹圧排尿、終末滴下等の改善剤として有用である。また、本発明化合物は、癌、間質性肺炎もしくは肺線維症、強皮症、疼痛、線維筋痛症または関節炎リウマチの治療剤としても有用である。本発明化合物は、例えば、1その予防、治療および/または症状改善効果の補完および/または増強、2その動態吸収改善、投与量の低減および/または3その副作用の軽減のために、例えば、α1遮断薬例えば、タムスロシン、シロドシン、プラゾシン、テラゾシン、ブナゾシン、アルフゾシン、インドラミン、ナフトピジル、メシル酸ドキサゾシン、ウラピジル、AIO-8507L等等、アセチルコリンエステラーゼ阻害薬例えば、ジスチグミン、ネオスチグミン等、5α-リダクターゼ阻害薬例えば、フィナステリド、GI-998745等または抗アンドロゲン剤例えば、オキセンドロン、酢酸オサテロン、ビカルタミド等とともに組み合わせて投与してもよい。本発明化合物とそれら他の薬剤の併用剤は、1つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、本発明化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、本発明化合物を後に投与してもよく、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。前記他の薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と他の薬剤の配合比は、投与対象の年齢および体重、投与方法、投与時間、対象疾患、症状、組み合わせなどにより適宜選択することができる。例えば、本発明化合物1質量部に対し、他の薬剤を0.01乃至100質量部用いればよい。他の薬剤は任意の2種以上を適宜の割合で組み合わせて投与してもよい。また、前記他の薬剤には、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。本発明化合物または本発明化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。本発明化合物の投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、1μgから1gの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、0.1μgから300mgの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、または一日1時間から24時間の範囲で静脈内に持続投与される。もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。本発明化合物または本発明化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤もしくは内服用液剤、経口投与における徐放性製剤または非経口投与のための注射剤、外用剤、吸入剤もしくは坐剤等として用いられる。経口投与のための内服用固形剤には、例えば、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤および顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤例えば、ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等、結合剤例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等、崩壊剤例えば、繊維素グリコール酸カルシウム等、滑沢剤例えば、ステアリン酸マグネシウム等、安定剤、溶解補助剤例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸等等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤例えば、白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等で被覆していてもよいし、また2以上の層で被覆していてもよい。さらに、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤およびエリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤例えば、精製水、エタノール、またはそれらの混液等に溶解、懸濁または乳化される。さらに、この液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤または緩衝剤等を含有していてもよい。また、経口投与における徐放性製剤もまた有効である。これらの徐放性製剤に用いるゲル形成物質とは、溶媒を含んで膨潤し、そのコロイド粒子が互いにつながり、三次元の網目構造をとり、流動性を失ったゼリー様の物体を形成し得る物質である。製剤上は、主に結合剤、増粘剤および徐放性基剤として使用される。例えば、アラビアゴム、カンテン、ポリビニルピロリドン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、グアガム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール、メチルセルロースまたはヒドロキシエチルメチルセルロースが使用できる。非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば、注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらに、この注射剤は、安定剤、溶解補助剤例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート80登録商標等、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤または保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また、無菌の固形剤例えば、凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解される。として使用することもできる。非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤および点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により調製される。噴霧剤、吸入剤、およびスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば、塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば、米国特許第2868691号および同第3095355号に詳しく記載されている。非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤または吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水または他の適当な媒体に溶解または懸濁させて使用する形態であってもよい。これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤例えば、塩化ベンザルコニウム、パラベン等、着色剤、緩衝化剤例えば、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等、等張化剤例えば、塩化ナトリウム、濃グリセリン等、増粘剤例えば、カリボキシビニルポリマー等、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤例えば、ステアリン酸およびその塩等、結合剤例えば、デンプン、デキストリン等、賦形剤例えば、乳糖、セルロース等、着色剤、防腐剤例えば、塩化ベンザルコニウム、パラベン等または吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。吸入用液剤を投与する際には、通常噴霧器例えば、アトマイザー、ネブライザー等が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。軟膏剤は、公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に混和または溶融させて調製される。軟膏基剤は、公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル例えば、アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等、ロウ類例えば、ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等、界面活性剤例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等、高級アルコール例えば、セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等、シリコン油例えば、ジメチルポリシロキサン等、炭化水素類例えば、親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等、グリコール類例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等、植物油例えば、ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等、動物油例えば、ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等、水、吸収促進剤またはかぶれ防止剤から選ばれるものが単独でまたは2種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。ゲル剤は、公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて調製される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール例えば、エタノール、イソプロピルアルコール等、ゲル化剤例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等、中和剤例えば、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等、界面活性剤例えば、モノステアリン酸ポリエチレングリコール等、ガム類、水、吸収促進剤およびかぶれ防止剤から選ばれるものが単独でまたは2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。クリーム剤は、公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて製造される。クリーム基剤は、公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール例えば、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール等、高級アルコール例えば、2-ヘキシルデカノール、セタノール等、乳化剤例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等、水、吸収促進剤およびかぶれ防止剤から選ばれるものが単独でまたは2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。湿布剤は、公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤例えば、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等、湿潤剤例えば、尿素、グリセリン、プロピレングリコール等、充填剤例えば、カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等、水、溶解補助剤、粘着付与剤およびかぶれ防止剤から選ばれるものが単独でまたは2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。貼付剤は、公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤およびかぶれ防止剤から選ばれるものが単独でまたは2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。リニメント剤は、公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール例えば、エタノール、ポリエチレングリコール等、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤および懸濁化剤等から選ばれるものが単独でまたは2種以上に溶解、懸濁または乳化させて調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤または着香剤等を含んでいてもよい。非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。本明細書において明示的に引用される全ての特許文献および非特許文献もしくは参考文献の内容は全て本明細書の一部としてここに引用する。以下、実施例および生物学的実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明の化合物名および実施例に示す化合物名は、ACD/Nameバージョン6.00、AdvancedChemistryDevelopmentInc.社製によって命名した。クロマトグラフィーによる分離の箇所およびTLCに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表す。NMRの箇所に示した数値は記載した測定溶媒を用いた時の1H-NMRの測定値である。HPLC保持時間を測定するための逆相高速液体クロマトグラフィー分析条件は以下の通りである。使用機器:WatersLC/MS質量分析計:Waters社製ZMD4000ELSD検出器:Sedex社製75ELSdetectorカラム:UNIZONUS-C18,5um,50x4.6mmカラム温度:50°C流速:3mL/分移動相A:0.1トリフルオロ酢酸-5メタノール/水溶液移動相B:0.1トリフルオロ酢酸-メタノール溶液LC-MS/ELSGradient:実施例1:9-3-フェニルプロピル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-β-カルボリン塩酸塩tert-ブチル1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-カルボキシラートCASNo.168824-94-0545mgをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解し、3-ブロモプロピルベンゼン478mg、テトラブチルアンモニウムブロミド32mg、炭酸セシウム782mgを順次加え、60°Cで4時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=9:1で精製した。さらに、得られた化合物162mgに4N塩化水素ジオキサン溶液3mLを室温で加え、1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、下記物性値を有する標題化合物121mgを得た。TLCRf047;1HNMRδ184204255266294341412440700710710722722734741747967。実施例2:メチル6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサノアート実施例1で製造した化合物100mgのピリジン1mL溶液に、室温でメチル6-クロロ-6-オキソヘキサノアート0.052mLを加え、2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:4で精製し、下記物性値を有する標題化合物90mgを得た。TLCRf045;1HNMRδ157186200225233242245257259296362371371397397412441487705736743754。実施例3:6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサン酸実施例2で製造した化合物83mgのエチレングリコールジメチルエーテル1mLおよびメタノール1mL混合溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液1mLを室温で加え、2時間撹拌した。反応混合物に1N塩酸1mLおよび水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール:水=50:10:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物66mgを得た。TLCRf050;1HNMRδ161189199221230259260276275294369397387411442484552686703738742754。実施例31~実施例356実施例1に準じた操作によって製造されたβ-カルボリン誘導体を用い、メチル6-クロロ-6-オキソヘキサノアートの代わりに相当するカルボン酸ハライドを用いて、実施例2に準じた操作に付し、必要により、実施例3に準じた操作に付すことにより、以下の化合物を得た。実施例31:メチル5-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-5-オキソペンタノアートTLCRf033;1HNMRδ181209221261278297360371373398447475523532696736746760。実施例32:6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ1331652092502612873673854635315456957127177327377471197。実施例33:7-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-7-オキソヘプタン酸TLCRf033;1HNMRδ11115920924726228436638446353254469571371673473774911801215実施例34:6-[9-3-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf057;1HNMRδ145188208262271304368399436480508531649667668688699735740759。実施例35:6-[9-4-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf057;1HNMRδ151188216265268303360403435479508538685704705735744764。実施例36:6-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;1HNMRδ146192209266271307369403432486508537680735742765。実施例37:6-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf030;1HNMRδ147188219260272302363408437479510535675698696735743763。実施例38:6-[9-3-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf030;1HNMRδ144187216261271307367403429486511537657704703739744762。実施例39:6-[9-2-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf031;1HNMRδ148190220259271302368402442488529652676681740742763。実施例310:6-[9-4-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf031;1HNMRδ148186212258276298366401436479520683698699739742760。実施例311:6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf021;1HNMRδ154187218259276300367404439478511527673693694734743760。実施例314:7-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタン酸TLCRf033;1HNMRδ117184211257273303362407436482522683734740762。実施例315:7-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタン酸TLCRf033;1HNMRδ117184214258276300365405439479522675696696735741764。実施例316:7-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタン酸TLCRf033;1HNMRδ123185213259270303368406437480520675694695732740765。実施例317:7-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘプタン酸TLCRf033;1HNMRδ1201381411621852062102242352813683834024174584766987077127317347401196。実施例318:6-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサン酸TLCRf054;1HNMRδ13916718120621228136738339941746047669870271371372773474011611232。実施例319:7-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタン酸TLCRf054;1HNMRδ12013913816618220321128236638339941746047569870271271272873474011741216。実施例320:6-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサン酸TLCRf022;1HNMRδ1401661862062132813683844024164614786947027037117117431195。実施例321:7-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタン酸TLCRf031;1HNMRδ1231381421641872062112813683834024174594786947027037127127441193。実施例322:メチル6-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf033;1HNMRδ150187216259273300357369370400441477514529677691696736741763。実施例323:メチル6-[9-4-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf043;1HNMRδ154184215258271301362369369401438476512531684739741763。実施例324:メチル6-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf036;1HNMRδ146175208249269289355361362391432472506523672732732755。実施例325:メチル6-[9-3-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf059;1HNMRδ142187211258273301359371370401436481515527664740743764。実施例326:メチル6-[9-2-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf045;1HNMRδ151184219258275299360370370402446482523536653670685736742760。実施例327:メチル6-[9-4-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf045;1HNMRδ151184209256275300357369369397438478512528682737739762。実施例328:メチル6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf042;1HNMRδ150185222259276300360372372400443475513527673694693731743761。実施例330:エチル7-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタノアートTLCRf032;1HNMRδ111185216258271303366401411439477507532677694693735739766。実施例331:6-[9-3-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf031;1HNMRδ146189211258273300368401438480520671683682694695739741761。実施例332:6-[9-2-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf046;1HNMRδ141188215262271306366404440481515535630657666684682700701738740768。実施例333:メチル6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-6-オキソヘキサノアートTLCRf044;1HNMRδ147185213259278297360370371399440483521533695735745758。実施例334:エチル7-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-7-オキソヘプタノアートTLCRf055;1HNMRδ117181213254279296370399405419440479517535690740743761。実施例335:メチル6-[9-3-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf033;1HNMRδ151183215258275299360371370402440477517531659702703736740765。実施例336:メチル6-[9-3-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf033;1HNMRδ154179211256277295362368368397440476514527647691701738741763。実施例337:メチル4-{[2-6-メトキシ-6-オキソヘキサノイル-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-β-カルボリン-9-イル]メチル}ベンゾアートTLCRf027;1HNMRδ151182215257278299356371371400441474525536702726742765786804。実施例338:メチル6-[9-4-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf026;1HNMRδ146187210258275297359369368398440474512525672684688702705722724733738759。実施例340:エチル7-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘプタノアートTLCRf029;1HNMRδ116133131184198296368420443483704736741757。実施例341:エチル7-[9-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタノアートTLCRf030;1HNMRδ112184209259272301365401411435479506537680734739764。実施例342:エチル7-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-7-オキソヘプタノアートTLCRf034;1HNMRδ111186214256274303363401411439479510534674695696734741766。実施例343:メチル6-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサノアートTLCRf015;1HNMRδ162185200216229258258274276295363370372397399410448484690704705724744753。実施例344:エチル7-{9-[3-4-フルオロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタノアートTLCRf022;1HNMRδ126136151158183198218224256256274276294373397398420450482689704704724741755。実施例345:5-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-5-オキソペンタン酸TLCRf052;1HNMRδ1591812152482642843703844655335426967347387481202。実施例346:6-[9-2-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;1HNMRδ146187215260273303368404435479520541619646692731732747745763。実施例347:6-[9-2-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf030;1HNMRδ143185209267276304367401423479511527619652681734740766。実施例348:6-[9-4-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf023;1HNMRδ146187209259271301367401437480504534670686686705703738741757。実施例349:メチル6-[9-2-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf048;1HNMRδ133168219247261293348361366388447469534554618640696721720739742759。実施例350:メチル6-[9-2-メチルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf038;1HNMRδ150187209256277299358370370405431471510530622643679732740765。実施例351:メチル6-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-6-オキソヘキサノアートTLCRf029;1HNMRδ155189199297359372371399399411445488698728743754。実施例352:エチル7-{9-[3-3-クロロフェニルプロピル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-7-オキソヘプタノアートTLCRf034;1HNMRδ125135152157184200219224294371398399419447484699728743754。実施例354:メチル6-[9-2-メトキシベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf035;1HNMRδ151181218257278300360371373401444480522635651666681683699703736744760。実施例355:メチル2-{[2-6-メトキシ-6-オキソヘキサノイル-1,2,3,4-テトラヒドロ-9H-β-カルボリン-9-イル]メチル}ベンゾアートTLCRf038;1HNMRδ141186210258276308357371371411437475562579619637698741742766791820。実施例356:メチル6-オキソ-6-{9-[2-トリフルオロメチルベンジル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}ヘキサノアートTLCRf059;1HNMRδ150182214257280301357372373401438476545636649704743749763765779。実施例4:N,N-ジメチル-1-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルメタンアミン7-アザインドール150g、ジメチルアミン塩酸塩114gおよび1-ブタノール1.275L混合物に37ホルムアルデヒド水溶液103gを加え、120°C油浴上で2.5時間撹拌した。反応液を40°C付近まで冷却後、水1.35Lに投入し、濃塩酸54mLおよびメチルtert-ブチルエーテルMTBE630mLを加えて撹拌し、分液して水層を採取した。この水層をさらにMTBEで洗浄したのち、48水酸化ナトリウム水溶液を加えた。これをクロロホルムで抽出し、抽出液に少量のメタノールを加えたのち、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾去後減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物179gを得た。TLCRf029;1HNMRδ227360708806831980。実施例5:3-2-ニトロエチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例4で製造した化合物70.8gをメタノール600mLとニトロメタン600mLの混合液に溶解し、6°Cに冷却した後、硫酸ジメチル42mLを約30秒で加え、その後、約4分間氷浴上で撹拌した。室温で15分撹拌したのち再度氷冷し、28ナトリウムメトキシド/メタノール溶液90.6mLを14分間で滴下した。氷浴をはずし1.5時間撹拌し、析出した淡黄白色粉末を濾去した。濾液にトルエン600mLを加えたのち、30°C水浴上で減圧濃縮し、黄白色のペーストを得た。これに酢酸エチル600mLおよび飽和重曹水1200mLを加えてよく振り混ぜ、不溶物淡黄白色粉末をセライトを用いて濾去したのち分液した。水層を酢酸エチル600mLで抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水300mLで洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、下記物性値を有する標題化合物51.25gを得た。TLCRf068;1HNMRδ349467712791834960。実施例6:2-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルエタンアミン実施例5で製造した化合物114.9gをエタノール1.15Lに懸濁し、20水酸化パラジウム/炭素50含水品、57.7gを加えた。水素雰囲気下70°C水浴上で約8時間撹拌した。室温に戻し窒素雰囲気下で終夜静置したのち、再度水素置換操作を行い、水素雰囲気下70°C水浴上で約8時間撹拌した。室温に戻したのちセライトを用いて触媒を濾去した。濾液を減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物99.6gを得た。TLCRf014;1HNMRδ2893017077157928291012。実施例7:6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン塩酸塩実施例6で製造した化合物99.6gをエタノール2.89Lに溶解し、4M塩化水素/1,4-ジオキサン溶液150.5mLおよび37ホルムアルデヒド水溶液53.65gを加えて3時間加熱還流した。40°C弱まで放冷後、ジイソプロピルエーテルIPE3.4LおよびMTBE2.38Lで希釈し、結晶を濾取した。この結晶を約500mLMTBEで洗浄したのち減圧乾燥し、下記物性値を有する標題化合物85.72gを得た。TLCRf027;1HNMRδ2943403444337148018239751187。実施例8:tert-ブチル5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-カルボキシラート実施例7で製造した化合物95.9gを1,4-ジオキサン1.94Lに懸濁し、1M水酸化ナトリウム水溶液480mL,0.48molを加えた。この溶液を氷冷し、ジ-tert-ブチルジカルボネート104.8gを加えたのち、室温で12.5時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液6Lに投入し、酢酸エチル2Lで3回抽出した。抽出液を飽和食塩水2Lで洗浄後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧濃縮した。得られた淡褐色固体をシリカゲルカラム酢酸エチルで処理し、目的の画分を採取した。溶媒を減圧留去し、ヘキサン880mLを加えて混合したのち、室温で終夜静置した。結晶を濾取し、ヘキサン:酢酸エチル10:1の混合液150mLを用い洗浄後、室温で減圧乾燥し、下記物性値を有する標題化合物72.1gを得た。TLCRf060;1HNMRδ15127937947170577982310101075。実施例9:6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸tert-ブチル1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-カルボキシラートの代わりに、実施例8で製造した化合物を用い、3-ブロモプロピルベンゼンの代わりに1-ブロモメチル-3-フルオロベンゼンを用いて、実施例1→実施例2→実施例3に準じた操作に付すことにより、下記物性値を有する標題化合物81.5mgを得た。TLCRf043;1HNMRδ1311662092482572893633894554695425546857157267407847948168251193。実施例91~実施例9831-ブロモメチル-3-フルオロベンゼンの代わりに相当するアルキルハライドを用い、tert-ブチル1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-カルボキシラートの代わりに実施例8で製造した化合物を用いて、実施例1に準じた操作に付し、さらにメチル6-クロロ-6-オキソヘキサノアートの代わりに相当するカルボン酸エステル誘導体を用いて実施例2に準じた操作に付し、必要により、実施例3に準じた操作に付すことにより、以下の化合物を得た。実施例91:6-[9-シクロヘキシルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:406;MS:mz398。実施例92:6-[9-2-シクロヘキシルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:430;MS:mz412。実施例93:6-[9-3-シクロヘキシルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:439;MS:mz426。実施例94:6-[9-4-シクロヘキシルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:451;MS:mz440。実施例95:6-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:441;MS:mz460。実施例96:6-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:444;MS:mz460。実施例97:6-[9-3,4-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:421;MS:mz420。実施例98:6-[9-3,5-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:421;MS:mz420。実施例99:6-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:417;MS:mz428。実施例910:6-オキソ-6-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸HPLC保持時間分:431;MS:mz446。実施例911:エチル7-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-7-オキソヘプタノアートTLCRf034;1HNMRδ118178204253273292366397411436472540555700736773786826834。実施例912:メチル6-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf024;1HNMRδ164178213254274291367369395441470538550688719774785826835。実施例913:メチル6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf020;1HNMRδ165177219257274294366371399443472535549699715716724775787827834。実施例914:エチル7-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタノアートTLCRf042;1HNMRδ125132179210250273292368396411441471539549688719773786826834。実施例915:エチル7-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタノアートTLCRf042;1HNMRδ125133177216252286370397411443473535547699714716724774788826834。実施例916:5-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-5-オキソペンタン酸TLCRf047;1HNMRδ154180212256262285366383450474539555704733784792816824。実施例917:6-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサン酸TLCRf048;1HNMRδ1331602102482622853653854615415537037367837938168241197。実施例918:7-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-7-オキソヘプタン酸TLCRf051;1HNMRδ1121602092472612833653834615395547037347857928178241195。実施例919:6-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf034;1HNMRδ1401592132532642863703844594675445536987147177367908211195。実施例920:6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf040;1HNMRδ1421582142522632833713824624695435497027157297487908221195。実施例921:7-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタン酸TLCRf041;1HNMRδ1151582112532632823703824625415507067247867918188241194。実施例922:7-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタン酸TLCRf042;1HNMRδ1161572112532632833703834645435507027157297487867948188251193。実施例923:6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ148160195209215228240281373384416428469477704710729782818。実施例924:7-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタン酸TLCRf047;1HNMRδ1141592112522632873703824635435526987077107187367877938198241193。実施例926:5-オキソ-5-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタン酸TLCRf044;1HNMRδ190223239292371398417433452486699732769780824834。実施例927:7-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタン酸TLCRf049;1HNMRδ132183201292368399414435442487699709710733769781822834。実施例928:6-オキソ-6-[9-2-フェノキシエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf062;1HNMRδ1451682152312362602612833713854174344474664825036816957027117157287807878148221198。実施例929:6-[9-シクロペンチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:394;MS:mz384。実施例930:6-[9-3-シクロヘキセン-1-イルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:402;MS:mz396。実施例931:6-オキソ-6-{9-[2-フェニルチオエチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}ヘキサン酸HPLC保持時間分:395;MS:mz438。実施例934:メチル6-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf025;1HNMRδ166176215252276292364367375395440470541549693715716727776785827833。実施例935:メチル6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアートTLCRf030;1HNMRδ163182205291367372397417432445484697734769781824831。実施例937:エチル7-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-7-オキソヘプタノアートTLCRf038;1HNMRδ120132129178211250276291369396412440471539551692723775787823835。実施例938:メチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサノアートTLCRf035;1HNMRδ150182212253274291365369397439472539554672682684701701716717734773786824834。実施例939:メチル5-オキソ-5-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタノアートTLCRf051;1HNMRδ192222237291362371374398419431451484697731768780822832。実施例940:6-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸TLCRf039;1HNMRδ1401572112532622833683844625405507057257898211196。実施例941:6-オキソ-6-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf041;1HNMRδ159191232290372399421454485698708708730769782823832。実施例942:7-オキソ-7-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタン酸TLCRf049;1HNMRδ157192228290373399421454486698708707730769781822833。実施例943:6-オキソ-6-[9-3-フェノキシプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf058;1HNMRδ1391642082492592843653823944264424664856836957047197307838138201196。実施例944:6-[9-シクロブチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:382;MS:mz370。実施例945:エチル7-オキソ-7-[9-3-フェニルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタノアートTLCRf070;1HNMRδ117133134151159181207291370397412417431443486697734768784822839。実施例946:6-オキソ-6-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf035;1HNMRδ156181202252264286302322357381381430432444681730770783827837。実施例947:7-オキソ-7-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタン酸TLCRf040;1HNMRδ128180199249263286305320357381382432433445681730770783828836。実施例948:6-[9-シクロプロピルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:364;MS:mz356。実施例949:メチル5-オキソ-5-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタノアートTLCRf025;1HNMRδ160212236293363371374399413430459487695733767781817839。実施例950:メチル6-オキソ-6-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアートTLCRf024;1HNMRδ160194228291361370371399421452487697732768782821832。実施例951:メチル6-オキソ-6-[9-2-フェノキシエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアートTLCRf035;1HNMRδ161185230244243258271291361370373402424440460482509675698699711716725770781821830。実施例952:5-オキソ-5-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタン酸TLCRf035;1HNMRδ153215235292376399414429462484698730770782822832。実施例953:エチル7-オキソ-7-[9-4-フェニルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタノアートTLCRf033;1HNMRδ118130133193221290371398403427453487697731769781821831。実施例954:メチル5-オキソ-5-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタノアートTLCRf020;1HNMRδ180207209257266287302321357382389432432445686730770782825836。実施例955:メチル6-オキソ-6-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサノアートTLCRf020;1HNMRδ161178201251262287301324356381381432433445683732770783827835。実施例956:エチル7-オキソ-7-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘプタノアートTLCRf031;1HNMRδ120130131180200248263286300324356382381434406444683730769782825835。実施例957:5-オキソ-5-[9-2-フェニルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ペンタン酸TLCRf028;1HNMRδ177210220260266286299317358384395430433448683729769788832。実施例958:6-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:418;MS:mz428。実施例959:6-オキソ-6-[9-2-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸HPLC保持時間分:394;MS:mz398。実施例960:6-オキソ-6-[9-3-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸HPLC保持時間分:390;MS:mz398。実施例961:6-{9-[5,6-ジクロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:426;MS:mz461。実施例962:6-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:397;MS:mz427。実施例967:メチル6-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサノアートTLCRf022;1HNMRδ145181206254271293366368395438470543553702736774786826835。実施例968:6-{9-[1-メチル-1H-インドール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:402;MS:mz445。実施例969:6-オキソ-6-[9-3-ピリジニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ1381622122502622863683844614765445577097307447567857938188248398501196。実施例970:6-[9-2-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:376;MS:mz382。実施例971:6-[9-3-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:377;MS:mz382。実施例973:6-オキソ-6-[9-4-ピリジニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ1321652112492632893683874514735415616967077107877958148228438491195。実施例974:6-{9-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:379MS:mz397。実施例976:6-オキソ-6-[9-2-ピリジニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ1341672102482622873663884584875435626977147207297637767817918158448501196。実施例978:6-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:344;MS:mz396。実施例979:6-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:342;MS:mz396。実施例982:メチル5-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-5-オキソペンタノアートTLCRf029。実施例983:6-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸TLCRf042;1HNMRδ1381662102442572843613874755445646887047107878178321197。実施例10:6-メトキシ-5,5-ジメチル-6-オキソヘキサン酸テトラヒドロフランTHF180mLに2.0Mリチウムジイソプロピルアミド/THF-エチルベンゼン-ヘプタン溶液272mLを加え、ドライアイス-メタノール浴で-68°Cに冷却し、イソ酪酸メチル55.38gのTHF180mL溶液を50分間、-64°C以下で滴下した。-65°C付近で1時間撹拌し、次いで、[4-ブロモブトキシメチル]ベンゼン40.0gおよびヘキサメチルリン酸トリアミド29.48gのTHF90mL溶液を約30分間、-62°C以下で滴下した。同温度で30分撹拌したのちドライアイス浴をはずし、約1.5時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液1.4Lに投入し、ヘキサン:酢酸エチル3:1混合液1.6Lで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた橙色液体をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=15:1で処理した。得られた化合物82.0gをメタノール820mLに溶かし、窒素雰囲気下で4N塩化水素/1,4-ジオキサン溶液82mLおよび10パラジウム炭素50含水品、8.2gを加え、50°Cの湯浴上で撹拌しながら、3.5時間、水素を液中に吹き込んだ。室温まで冷却したのち系内を窒素置換し、セライトを用いて触媒を濾去し、減圧濃縮した。残渣にトルエンを加えて再度減圧濃縮する操作を2回行ったのち、シリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=4:1→2:1で精製した。得られた化合物23.88g、四塩化炭素170mLおよび過ヨウ素酸ナトリウム65.9gを、水255mLおよびアセトニトリル170mLの混合液に加えて撹拌し、次いで三塩化ルテニウムn水和物716mgを少量ずつ約3分間で加えた。室温で4時間撹拌したのち、反応混合物を水0.8Lに分散し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗したのち、飽和食塩水を加えて撹拌し、セライト濾過後分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮した。得られた残渣をトルエンに溶解して濃縮操作を2回行い、下記物性値を有する標題化合物27.2gを得た。TLCRf036;1HNMRδ118151164230239366。実施例11:メチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート実施例10で製造した化合物77mgと、実施例1に準じた操作によって製造した9-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン120mgのN,N-ジメチルホルムアミド2.5mL溶液に、室温でトリエチルアミン0.075mL、EDC115mgおよびHOBt67mgを加え、3時間撹拌した。反応混合物に飽和水素ナトリウム水溶液および水を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:4で精製し、下記物性値を有する標題化合物133mgを得た。TLCRf055;1HNMRδ111123142172209249271293357368368396439471539552671682683701702714717731773786825834。実施例12:6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸実施例11で製造した化合物を実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf049;1HNMRδ0961131321532222462622843673834625395566857147277397847948188231200。実施例121~実施例12198実施例1に準じた操作によって製造されたβ-カルボリン誘導体または実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用い、6-メトキシ-5,5-ジメチル-6-オキソヘキサン酸の代わりに相当するカルボン酸誘導体を用いて、実施例11に準じた操作に付し、必要により、実施例12に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例121:6-[9-シクロヘキシルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:432;MS:mz426。実施例122:6-[9-2-シクロヘキシルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:449;MS:mz440。実施例123:6-[9-3-シクロヘキシルプロピル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:458;MS:mz454。実施例124:6-[9-4-シクロヘキシルブチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:468;MS:mz468。実施例125:6-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:459;MS:mz488。実施例126:6-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:464;MS:mz488。実施例127:6-[9-3,4-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:441;MS:mz448。実施例128:6-[9-3,5-ジメチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:443;MS:mz448。実施例129:6-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:439;MS:mz456。実施例1210:6-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:437;MS:mz456。実施例1211:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸HPLC保持時間分:449;MS:mz474。実施例1212:エチル6-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf024;1HNMRδ106133141178204249272291365396401418436470541554700737773786826835。実施例1213:メチル6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf049;1HNMRδ109124150168214249285359368369397442471535547693714716724775788826834。実施例1215:6-9-ベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf027;1HNMRδ0981111301542162452582863653834615395537047177177357847938168241201。実施例1216:6-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf048;1HNMRδ1011101371502242512642833703824635435536987077117187367908198241202。実施例1217:6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf072;1HNMRδ116130145181209259270294368400441476529552690715714724770790821840。実施例1219:6-[9-シクロプロピルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:399;MS:mz384。実施例1220:6-[9-シクロブチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:412;MS:mz398。実施例1221:6-[9-シクロペンチルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:421;MS:mz412。実施例1222:6-[9-3-シクロヘキセン-1-イルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:427;MS:mz424。実施例1223:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-{9-[2-フェニルチオエチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}ヘキサン酸HPLC保持時間分:423;MS:mz466。実施例1226:エチル6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf072;1HNMRδ106134145183211253276299369398400419443475521531697708708737747760。実施例1227:6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf035;1HNMRδ0991091311542102462622833653854635295456937491204。実施例1228:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサン酸TLCRf036;1HNMRδ1001111371551852813663834004174584766987077127307337401205。実施例1229:エチル2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサノアートTLCRf050;1HNMRδ111132152179198222227255260293368398396421442483705736742755。実施例1230:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸HPLC保持時間分:420;MS:mz426。実施例1231:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3-チエニルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸HPLC保持時間分:418;MS:mz426。実施例1232:6-{9-[5,6-ジクロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:447;MS:mz489。実施例1233:6-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:423;MS:mz455。実施例1240:6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ0991141371561982062302472622853673864624775445525717097837948168251205。実施例1242:6-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ1001131381552332472582853633874765475646917047117888208301207。実施例1243:6-[9-2-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:405;MS:mz410。実施例1244:6-[9-3-フリルメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:408;MS:mz410。実施例1247:メチル6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf030;1HNMRδ116123153173215224220251273291361368371397374448478538553589703714774785826834。実施例1249:2,2-ジメチル-6-{9-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:406;MS:mz425。実施例1251:メチル2,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサノアートTLCRf024;1HNMRδ113123151168231249271289360369371397469489539548597609701710717725772781827833。実施例1252:2,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:370;MS:mz424。実施例1255:2,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸TLCRf014;1HNMRδ0991131472312472592843643864714895295425926047077517597807898158251207。実施例1257:2,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸HPLC保持時間分:367;MS:mz424。実施例1260:6-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf0471HNMRδ0971131351542292472612863663864695445577127407487517637877958188391206。実施例1261:6-{9-[5-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf021;MS:mz439。実施例1262:2,2-ジメチル-6-{9-[1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸TLCRf046;MS:mz424。実施例1263:6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf023;1HNMRδ1001121361532012112292813583673673834685155307067337497797888178251205。実施例1264:6-{9-[3-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf026;MS:mz460。実施例1265:6-[9-3-シアノベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf058;MS:mz445。実施例1266:6-[9-4-シアノベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf058;MS:mz445。実施例1267:6-{9-[6-クロロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf048;1HNMRδ1011151361582342472632903673904614915435636867177407727837847958171203。実施例1268:6-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf039;MS:mz445。実施例1269:6-{9-[3-フルオロ-4-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf043;MS:mz439。実施例1270:6-{9-[5-フルオロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf055;1HNMRδ1001111361532312532632853703864664765547117407557918188248248358471204。実施例1271:6-{9-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf055;1HNMRδ1001121351542272452642853663874644835575727057337447697807807898128208271205。実施例1272:6-{9-[4-クロロ-2-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf034;1HNMRδ0951141311562292462622863663864614845445617037117237357427827928158431204。実施例1273:6-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ0921171271542182452612833623844615345547037267847938178241204。実施例1274:6-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ0941151281542192452602853643834605385537047197357837938168231203。実施例1275:6-{9-[2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf049;1HNMRδ108133152181217267269291364398439486540560699717767786824839。実施例1276:6-{9-[2-クロロ-4-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf050;1HNMRδ0961131361542272452632883683874574715536927037127177307938198301205。実施例1279:6-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;1HNMRδ0971131331542292462612823683824604775265426886977047207837918168251202。実施例1280:6-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf024;1HNMRδ0981121341532152462602823663814554685205336216297087868198261205。実施例1281:6-[9-3-クロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf059;1HNMRδ0931141331552232452622843673844625325476867187247367367491203。実施例1282:6-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf059;1HNMRδ0981121311572222462612853643854635295456887137257491203。実施例1288:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,4,6-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf049;1HNMRδ0941191291602282472582833613854665345567047087257767878108211204。実施例1289:6-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf049;1HNMRδ0981121301582232492592893623874645375586837097167467888181200。実施例1290:6-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf036;1HNMRδ0991131381542302512612833683844745535656997167367437837938198271205。実施例1292:6-{9-[5-カルバモイル-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf038;1HNMRδ0951141351562302502602863653874736546706967167307537767988231204。実施例1293:6-{9-[5-シアノ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf046;1HNMRδ1001101351552302502602853683854745655757127157267817898241206。実施例1294:6-[9-2,3-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf051;1HNMRδ0961131311562272462622863663854655465646566667027097097267407898181204。実施例1295:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,6-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf049;1HNMRδ0961161331562302462602813633844604765465587057077177397537838161193。実施例1296:6-[9-3-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf050;1HNMRδ0991101351532262452652833673854594705485626696797047147437537908181204。実施例1297:6-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf038;1HNMRδ0981141351522252823673844645415546857027097217337898191204。実施例1298:6-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf038;1HNMRδ1001121371522242813683844665475586826967097157257898181204。実施例1299:6-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf019;1HNMRδ0981111341532242823683844635435536846977057287467557867948188241205。実施例12100:6-[9-3-クロロ-5-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf023;1HNMRδ1001111361532282843693844604695445526857007007157297367877958188251205。実施例12101:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf048;1HNMRδ0971141321552282462632843653844665445606666797097127267898191204。実施例12102:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf046;1HNMRδ0971171341572322462582813653824695415567057437577838161205。実施例12103:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-ペンタフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ1001161351582352482612803663824725485657067848158201204。実施例12107:6-[9-2,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf020;1HNMRδ0961141361562242482622873663874604755405576516697037377817978128251204。実施例12108:6-{9-[2-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf056;1HNMRδ1001131361542282452622813663834675305446566657107307397888221205。実施例12109:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf050;1HNMRδ0951161331562302462642833683854675375556937067097527667847948168241203。実施例12110:6-[9-2-フルオロ-3-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;1HNMRδ0981121321542172472642863673854625405576516636886987087127217898181201。実施例12113:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4,5-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf051;1HNMRδ0971141321552282462632843653844685445606836957107898191204。実施例12115:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,5,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf059;1HNMRδ1001161331602322472622833663844715475667067787938161205。実施例12116:6-[9-2-フルオロ-4-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf054;1HNMRδ0971131311532242352462622843663834625385526666786836917007137888181204。実施例12119:6-[9-4-フルオロ-3-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf024;1HNMRδ0981131331532102833663824625345466847227837928188261202。実施例12123:6-[9-3-フルオロ-5-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf049;1HNMRδ0951131311532182462222632843673824625355506606947097847938178241204。実施例12130:6-[9-3-フルオロ-4-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;1HNMRδ0991111321522162212843673834625385496776987097147237847928178241204。実施例12133:6-[9-4-クロロ-3-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf029;1HNMRδ0961141281562182292342833663864615335516806977097147257267377837948158261205。実施例12137:6-[9-2-フルオロ-5-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ1011111351542082172242843683844645405536656767047177847948158241205。実施例12138:6-{9-[4-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf054;1HNMRδ098114133154221251262285365388366387464530547681716759769782794813823。実施例12139:6-[9-2,6-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf050;1HNMRδ0981161351542222492572823643824645425576977147317467767898118211204。実施例12142:6-[9-5-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf042;1HNMRδ1021091371532242833703844644715455536876947107267347357437857948168231202。実施例12143:2,2-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ0961141371562222863703854634755505606446557107417517877928178211204。実施例12145:6-[9-3-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf059;1HNMRδ0941161311552242462783653874635315496816957157257511203。実施例12146:6-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf053;1HNMRδ0971161341582272472582823633814574745365566977057067157367501205。実施例12147:6-[9-4-シアノベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf056;1HNMRδ0951141301562192482612873653854605415576967227337407457697821204。実施例12148:6-[9-4-カルバモイルベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf042;1HNMRδ0961141291582202462612873663864625335526967147317347497717817871204。実施例12150:6-[9-4-クロロ-2,6-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf017;1HNMRδ1001161371562232823643864695385566997127287467797908118221207。実施例12152:6-[9-3-クロロ-2,6-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf053;1HNMRδ1001101381562232843673834654735465577057137217557657838161205。実施例12159:6-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;MS:mz545。実施例12160:6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf036;MS:mz437。実施例12163:6-[9-4-クロロ-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf045;MS:mz490。実施例12164:6-[9-4-クロロ-2,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf046;MS:mz490。実施例12166:6-{9-[5-フルオロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf042;MS:mz444。実施例12172:6-{9-[4,5-ジクロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;MS:mz494。実施例12174:6-{9-[5-フルオロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf036;MS:mz444。実施例12178:6-[9-3-クロロ-4-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf061;MSmz484。実施例12181:6-[9-3-クロロ-4-メチルベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf043;MSmz468。実施例12182:6-[9-3-フルオロ-4-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf043;MSmz468。実施例12187:6-[9-3-フルオロ-5-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf048;MSmz468。実施例12188:6-[9-2-フルオロ-3-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf043;MSmz468。実施例12195:6-[9-4-フルオロ-3-メトキシベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf050;MSmz468。実施例12198:2,2-ジメチル-6-{9-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-6-オキソヘキサン酸TLCRf045;MSmz441。実施例13:エチル6-ジアゾ-3,3-ジメチル-5-オキソヘキサノアート4,4-ジメチルジヒドロ-2H-ピラン-2,63H-ジオン7.11gをエタノール50mLに溶解し、100°Cで16時間撹拌した。室温まで冷却したのち反応液を減圧濃縮した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。水層に5N塩酸を加え酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=7:3で精製した。得られた化合物1.50gを酢酸エチル13.3mLに溶解し、塩化チオニル1.16mLを加えて、60°Cで8時間撹拌した。室温まで冷却したのち、反応液を減圧濃縮した。THF:アセトニトリル1:1混合液15mLに2.0Mトリメチルシリルジアゾメタン/ヘキサン溶液8.8mLを加え、0°Cに冷却したのち、上記酸クロリドのTHF:アセトニトリル1:1混合液6mLを加えて、室温へ昇温し、1時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた黄色油状物をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=90:10→70:30で処理し、下記物性値を有する標題化合物1.21gを得た。TLCRf028;1HNMRδ112126234247413538。実施例14:6-エトキシ-4,4-ジメチル-6-オキソヘキサン酸実施例13で製造した化合物1.06gをベンジルアルコール5.0mLに溶解し、トリエチルアミン1.39mLと酢酸銀17mgを順次加えて、室温で15分撹拌した。さらに、60°Cに昇温して1時間撹拌した後、室温まで冷却して、反応液を1N塩酸10mLに投入し、ヘキサン30mLで抽出した。抽出液を1N塩酸5mL、飽和食塩水10mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた淡黄色液体をシリカゲルカラムヘキサン:酢酸エチル=100:0→90:10→85:15で処理した。得られた化合物728mLをエタノール5.0mLに溶解し、窒素雰囲気下で10パラジウム炭素50含水品、73mgを加え、室温で撹拌しながら、1.5時間水素を液中に吹き込んだ。系内を窒素置換したのちセライトを用いて触媒を濾去し、減圧濃縮することで下記物性値を有する標題化合物459mgを得た。TLCRf039;1HNMRδ102126163176220231244412。実施例15:6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸実施例14で製造した化合物ならびに実施例1に準じた操作によって製造されたβ-カルボリン誘導体を用いて、実施例11および実施例12に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。TLCRf038;1HNMRδ0861011431622032522642853723844604695315446967127177337377481194。実施例151~実施例15296-エトキシ-4,4-ジメチル-6-オキソヘキサン酸の代わりに相当するエステル、ならびに実施例1に準じた操作によって製造されたβ-カルボリン誘導体あるいは実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11に準じた操作に付し、必要により、実施例12に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例151:エチル6-9-ベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf036;1HNMRδ088111117131154181208227221254278299374398400419453476522536697734747757。実施例152:エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf018;1HNMRδ5315505605715956166526636646927147358138368528929119819991108113911431153115811631214122512661274。実施例153:6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf023;1HNMRδ095115162184217230224256277295376399451472543557673683685700706717721725776790828836。実施例154;6-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf026;1HNMRδ0881021451632082182232853723884654785295436877017047197837928168271197。実施例156;6-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;1HNMRδ0871031431642032192232883723874624745445576776887117157227437537918201197。実施例157;6-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf043;1HNMRδ0851051421652032222242893723874614765395576837047117207377908201197。実施例158;6-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf046;1HNMRδ0861051411642052192252873713884594765435626816987117167287847968168251197。実施例1510;6-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf022;1HNMRδ0841051411632042182182322622883693864574725385547017277837958168271197。実施例1511;3,3-ジメチル-6-オキソ-6-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf028;1HNMRδ0871041431652052192222472652873733874604745415536967207887968188261197。実施例1512;6-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf025;1HNMRδ0871041411612042172192472632873723864564715425547057227287437857968178271197。実施例1513;3,3-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ0881041451632072182292472652863743864654765415547017117527687918211197。実施例1515;6-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf042;1HNMRδ0871041471662092182282472622843703864704845485646907057127827958208301200。実施例1516;6-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf047;1HNMRδ0901031461632102172182252252472622853703844584705185366176357017167888158321198。実施例1517;6-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;MS:mz488。実施例1520;6-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf052;MS:mz460。実施例1521;6-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf038;MS:mz472。実施例1523;6-[9-4-シアノベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf055;MS:mz444。実施例1524;6-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf043;MS:mz454。実施例1526;6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf036;MS:mz437。実施例1527;6-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf040;MS:mz454。実施例1529;3,3-ジメチル-6-オキソ-6-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]ヘキサン酸TLCRf041;MSmz983492。実施例16:7-クロロアセチル-9-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例1に準じた操作によって製造した9-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン500mgのTHF10mL懸濁液に、トリエチルアミン0.59mLおよびクロロアセチルクロライド0.135mLを順次加え、30分間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物459mgを得た。TLCRf029;1HNMRδ280302376423450475542552671685686703706715719734777788826837。実施例17:メチル3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパノアートメチル3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアート0.04mLのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液に0°Cで水素化ナトリウム60油中、12mgを加え、20分間撹拌した。反応混合物に、実施例16で製造した化合物54mgのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を滴下し、1時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:2で精製し、下記物性値を有する標題化合物28mgを得た。TLCRf048;1HNMRδ104133277292338357357370374396401427453467543551671700705714718731776786826834。実施例18:3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸実施例17で製造した化合物28mgのエチレングリコールジメチルエーテル1mLおよびメタノール1mL混合溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液1mLを室温で加え、一晩撹拌した。反応混合物に1N塩酸1mLおよび水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール:水=50:10:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物11mgを得た。TLCRf051;1HNMRδ0971142662883353503623854074294615486847017027117117337908211219。実施例181~1823メチル3-ヒドロキシ-2,2-ジメチルプロパノアートの代わりに相当するエステルならびに実施例1に準じた操作によって製造されたβ-カルボリン誘導体あるいは実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例17に準じた操作に付し、必要に応じて、実施例18に準じた操作に付すことによって、以下の化合物を得た。実施例181:2-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2-メチルプロパン酸TLCRf033;1HNMRδ117142261290365396402434449507536564678716724738781795814827。実施例182:3-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf024;MS:mz440。実施例183:3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf019;MS:mz453。実施例184:2,2-ジメチル-3-{2-オキソ-2-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エトキシ}プロパン酸TLCRf026;MS:mz476。実施例185:2,2-ジメチル-3-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エトキシ}プロパン酸TLCRf020;MS:mz476。実施例186:3-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf018;MS:mz456。実施例187:3-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf016;MS:mz474。実施例188:3-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf013;MS:mz474。実施例189:3-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf015;MS:mz474。実施例1811:2,2-ジメチル-3-{2-オキソ-2-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エトキシ}プロパン酸TLCRf015;MS:mz494。実施例1813:3-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf019;MS:mz492。実施例1816:3-{2-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf021;MS:mz490。実施例1817:3-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf024;MS:mz490。実施例1820:3-2-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf022;MS:mz462。実施例1821:3-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf024;MS:mz462。実施例1822:3-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf033;MS:mz462。実施例1823:3-2-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエトキシ-2,2-ジメチルプロパン酸TLCRf022;MS:mz456。実施例19:メチル3-[2-{9-[3-フルオロベンジルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルアミノ]-2,2-ジメチルプロパノアート実施例16で製造した化合物72mgとメチル3-アミノ-2,2-ジメチルプロパノアート塩酸塩67mgのTHF5mL溶液に、0°Cでトリエチルアミン0.14mLを加えた。室温で1時間撹拌した後、テトラブチルアンモニウムブロミド10mgを加え、60°Cで14時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水2Lで洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム酢酸エチル:メタノール=9:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物80mgを得た。TLCRf047;1HNMRδ108126260273274290324358359368366396438471538551669699702713716731773786821836。実施例20:3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}アミノ-2,2-ジメチルプロパン酸塩酸塩実施例19で製造した化合物10mgを5mol/L塩酸0.5mLに溶解し、60°Cで4時間撹拌した。反応溶液を減圧留去濃縮し、下記物性値を有する標題化合物8mgを得た。TLCRf030;1HNMRδ117129273292298317365393413426462475544559686720727741790802818829864893。実施例201~実施例202メチル3-アミノ-2,2-ジメチルプロパノアートの代わりに相当するカルボン酸エステル誘導体を用いて、実施例17および実施例18に準じた操作に付すことにより以下の化合物を得た。実施例201:2-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}アミノ-2-メチルプロパン酸塩酸塩TLCRf034;1HNMRδ145160272293372397405422467478545559682722725740788803817829897938。実施例202:3-[{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}メチルアミノ]-2,2-ジメチルプロパン酸塩酸塩TLCRf043;1HNMRδ109139272298322403439458457479552687720727741791802820830904943。実施例21:2-1H-インドール-3-イルプロパンニトリル1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルアセトニトリル100mgをTHF1.5mLに溶解し、-30°Cに冷却後、リチウムジイソプロピルアミド2.0Mヘプタン:THF:エチルベンゼン混合溶液、0.01mLを滴下し、0°Cで30分間撹拌した。反応混合物を-30°Cに冷却後、ヨウ化メチル199mgを滴下し、2時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:4で精製し、下記物性値を有する標題化合物103mgを得た。TLCRf042;1HNMRδ177416716733803837918。実施例22:tert-ブチル4-メチル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-カルボキシラート水素化リチウムアルミニウム51mgの無水THF3mL懸濁液に室温で、実施例21で製造した化合物77mgの無水THF1mL溶液を滴下し、原料が消失するまで撹拌した。反応混合物に2N水酸化ナトリウム水溶液0.5mLを加え、室温で撹拌した。反応混合物を綿栓ろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をエタノール3mLに溶解し、4N塩化水素ジオキサン溶液0.142mLおよび37ホルムアルデヒド水溶液0.047mLを加え、90°Cで5時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣に1,4-ジオキサン2.5mLを加え懸濁し、1N水酸化ナトリウム水溶液0.56mLおよびジ-tert-ブチルジカルボネート130mgを室温で加え、17時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物47mgを得た。TLCRf017;1HNMRδ134151,308389,460495,70878682111401190。実施例23:6-[9-3-フルオロベンジル-5-メチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸実施例22で製造した化合物を用いて実施例1に準じた操作に付し、さらに実施例11および実施例12に準じた操作に付すことにより、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf024;1HNMRδ116124131141145181229251312332340398439484532562672701703716719726783796827834。実施例231~実施例23146-エトキシ-4,4-ジメチル-6-オキソヘキサン酸の代わりに相当するカルボン酸誘導体ならびに実施例21および22に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11に準じた操作に付し、必要により、実施例12に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例231:6-[9-3-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf027;1HNMRδ117128138147152179220251340370440471541551675683684702704714718726791801827833。実施例232:6-[9-3-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf027;1HNMRδ099111136150161184217229230256345368449470542555674699704715719725792803827834。実施例233:エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサノアートTLCRf029;1HNMRδ094111122131137151158179214226230253345367414455469540562674701703713721726791802826834。実施例234:6-9′-ベンジル-8′,9′-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5′-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン]-7′6′H-イル-6-オキソヘキサン酸TLCRf026;1HNMRδ085102129145146182207249347374445479543554693739754766822831。実施例235:メチル6-9′-ベンジル-8′,9′-ジヒドロスピロ[シクロプロパン-1,5′-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン]-7′6′H-イル-6-オキソヘキサノアートTLCRf034;1HNMRδ086101128145161177205248346374366444477543555691737752766820831。実施例236:メチル6-9-ベンジル-6,6-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサノアートTLCRf052;1HNMRδ141165155200226283366435551700712719734777782827834。実施例237:メチル6-9-ベンジル-6-メチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサノアートTLCRf027;1HNMRδ103125161178202314366375460532574700736773786824836。実施例238:6-9-ベンジル-6-メチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル-6-オキソヘキサン酸TLCRf033;1HNMRδ106122150181223315370464524574698735773786826836。実施例239:6-[9-4-シアノベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf045;1HNMRδ0921151201552252503403604454655455657087187337778088171203。実施例2310:6-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf035;1HNMRδ0951151201401401602252603353554695405657078048211205。実施例2311:6-[9-4-シアノベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;MS:mz473。実施例2312:6-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf041;MS:mz483。実施例2313:6-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf038;MS:mz466。実施例2314:6-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3,3-ジメチル-6-オキソヘキサン酸TLCRf044;MS:mz483。実施例24:エチル5-クロロカルボニルオキシペンタノアートエチル5-ヒドロキシペンタノアート1.12g,7.66mmolを塩化メチレン25mLに溶解させ,零度で撹拌している中にトリホスゲン772mg,0.34当量、ピリジン0.743mL,1.2当量を順に加えて、室温で1時間撹拌した。反応終了後、水を加えて抽出操作塩化メチレンを行った。分離した有機層を飽和食塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:n-ヘキサン=1:10により精製して下記物性値の標題化合物972mgを得た。TLCRf029;1HNMRδ122129165184232238410418429436。実施例25:5-エトキシ-5-オキシペンチル9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-カルボキシラート実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造した9-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン二塩酸塩100mg,0.28mmolを塩化メチレン2.8mLに溶解させ、室温で撹拌している中にピリジン0.136mL,6.0当量,実施例24で製造された化合物175mg,3.0当量を順に加えて、室温で1時間撹拌した。反応終了後、水を加えて抽出操作塩化メチレンを行った。分離した有機層を飽和食塩水を用いて洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:n-ヘキサン;12→33→45により精製し、下記物性値を有する標題化合物111mgを得た。TLCRf066;1HNMRδ121128160178231238277286362384406418449456541546672697705711720729778783828831。実施例26:5-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}オキシペンタン酸実施例25で製造した化合物を用いて、実施例3に準じた操作に付すことによって、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf046;1HNMRδ1371662132312662803653763904104565476867167277407857968158261203。実施例261~実施例262エチル5-クロロカルボニルオキシペンタノアートの代わりに相当するエステルを用いて、実施例25→実施例26に準じた操作に付すことによって、以下の化合物を得た。実施例261:5-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}オキシ-2,2-ジメチルペンタン酸TLCRf051;1HNMRδ107136149174273288368386399418444459544670700704713716731774787825835。実施例262:4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}オキシ-2,2-ジメチルブタン酸TLCRf050;1HNMRδ108136185207260281358385417432439461526561664709714728755770804840。実施例27:メチル5-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}アミノ-2,2-ジメチルペンタノアート実施例10で製造された化合物211mg,1.12mmolを1.2mLトルエンに溶解させ、室温で撹拌している中にジフェニルホスホリルアジド0.241mL,1.12mmolおよびトリエチルアミン0.156mL,1.12mmolを順に加えて、120度で2時間撹拌して室温まで放冷したこれを溶液Aとする。。一方、実施例1に準じた操作によって製造した9-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン二塩酸塩200mg,0.56mmolおよびピリジン0.234mL,1.68mmolを2.8mL塩化メチレンに溶解させ室温で撹拌している中に、溶液Aを加えて室温で1時間撹拌した。この反応溶液に飽和重曹水を加えて抽出操作酢酸エチルを行った。分離した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:n-ヘキサン;50→70により精製して、下記物性値を有する標題化合物256mgを得た。TLCRf055;1HNMRδ118123158279290315328358374451466478546674684686699704713718728775785825833。実施例28:5-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}アミノ-2,2-ジメチルペンタン酸実施例27で製造した化合物を用いて、実施例3に準じた操作に付すことによって下記物性値を有する標題化合物68mgを得た。TLCRf029;1HNMRδ1051251482642762923073573724515446666776877167267427847948148261204。実施例281実施例10で製造された化合物の代わりに相当するエステルを用いて、実施例27→実施例28に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例281:4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}アミノ-2,2-ジメチルブタン酸TLCRf048;1HNMRδ1101551692632772953103573684505436586686887157287407847938158231213。実施例29:メチルシス-4-ジアゾアセチルシクロヘキサンカルボキシラートシス-4-メトキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸5.89gの酢酸エチル溶液5.0mLに塩化チオニル4.6mLを加えて、60°Cで6時間撹拌した。室温へ冷却後濃縮し、トルエン共沸した。得られた油状物のTHF:アセトニトリル1:1溶液26mL溶液を、2.0Mトリメチルシリルジアゾメタン32mLのTHF:アセトニトリル1:1溶液100mLに加えて室温で一晩撹拌した。酢酸5mLと水20mLを加えたのちTHFとアセトニトリルを留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出して有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=80:20→65:35→50:50で単離精製することにより、下記物性値を有する標題化合物5.16gを得た。TLC033;1HNMRδ152179200216226242256369530。実施例30:[シス-4-メトキシカルボニルシクロヘキシル]酢酸実施例29で製造された化合物6.06gのTHF:水10:1溶液41mLを、トリフルオロ酢酸銀318mgとトリエチルアミン12.1mLのTHF:水10:1溶液80mLに室温において1時間かけて滴下したのち、室温で一晩撹拌した。THFを留去後、t-ブチルメチルエーテル120mLを加えてセライト濾過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液350mLで抽出した。水相を分離し、5N塩酸65mLを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮することにより、下記物性値を有する標題化合物3.75gを得た。TLCRf070;1HNMRδ125140150174187207230257369。実施例31:シス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸実施例30で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11および実施例3に準じた操作に付すことによって下記物性値を有する標題化合物53mgを得た。TLCRf034;1HNMRδ1041291321631651962132472622853703844645395547027307817948168281204。実施例311~実施例31198シス-4-メトキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸の代わりに相当するエステルを用い、4-フルオロベンジルクロリドの代わりに相当するハライドを用いて、実施例29→実施例30→実施例31に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例311:シス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf049;1HNMRδ1101311341601631962112452612843683874635425576857157267407847968168261203。実施例312:トランス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf045;1HNMRδ0731371451921942362622853693854645435566857177277417857958168261197。実施例313:シス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;1HNMRδ1081311351611691962162462622863693874604735415586867047057167217367837968168261204。実施例314:シス-4-{2-オキソ-2-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf037;1HNMRδ1081291341631701962222462632833703874614755385546957207857978178271203。実施例315:シス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf034;1HNMRδ1051291331611681942142472632843703844584685415547057237307417857958188251204。実施例316:シス-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf049;1HNMRδ1071301351621711962212472622843713864634795375576937067077177527707867968158251204。実施例317:シス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf053;1HNMRδ1091301371611741942182472652843723864614715445566816917077147157237437537877948178231204。実施例319:シス-4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf047;1HNMRδ1101301351641681952222472632833723854584725465606846997077157167287867958168241204。実施例3110:シス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MS:mz484。実施例3113:シス-4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MS:mz500。実施例3114:シス-4-{2-[9-4-シアノベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf048;1HNMRδ1051311331631661962142472642853703854574675465586987227327427447517727821204。実施例3115:シス-4-2-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf044;1HNMRδ1071301341611721952212472622843723874634755415516987167357518148281204。実施例3117:シス-4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf031;1HNMRδ1091311341611701931932042182472612823613844574705265486937157357491203。実施例3118:シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf036;1HNMRδ1081321361641691972212472592813663834644755415566977077077187377521204。実施例3121:シス-4-2-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf038;MS:mz472。実施例3122:シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf040;MS:mz466。実施例3123:トランス-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;1HNMRδ0811091201381531942022162202392642843703874654745415547017117547697877958211198。実施例3124:トランス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf038;1HNMRδ0771101131381481942002392622863703874614725435576786917117167237437547867968201198。実施例3126:トランス-4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf038;1HNMRδ0771111121421541932012182182402612883683874604745445636847017117227857968158251198。実施例3127:トランス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf057;MS:mz967484。実施例3130:トランス-4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf057;MS:mz500。実施例3131:トランス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf034;MS:mz450。実施例3132:トランス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf037;1HNMRδ0751371451921922382622843683844655385566867037107217367847948201197。実施例3133:トランス-4-{2-オキソ-2-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf034;MS:mz486。実施例3134:トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf036;1HNMRδ0751381401921962402632843653844625395547047237307437898168261196。実施例3136:トランス-4-2-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf040;1HNMRδ0781101121391511932002182202392602833693864704825545677027187397457857948198281198。実施例3137:トランス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf041;1HNMRδ0801101131391531952002182212382602813693854724815505636907057077157847928208281197。実施例3138:トランス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf044;1HNMRδ0751091141381471932022372382462612823683834574705215346196297047157837928198281198。実施例3139:シス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;1HNMRδ1091311331621651962192482612813713854664755305426896967057247857928188251204。実施例3141:シス-4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf019;1HNMRδ1081651702072282473473583723794624715405555565747047138028118168251204。実施例3142:シス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf021;1HNMRδ1071651692022302503453574644755475627037148018098188261204。実施例3144:トランス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;MS:mz472。実施例3146:シス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf041;MS:mz504。実施例3147:トランス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf041;MS:mz504。実施例3148:シス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf037;1HNMRδ1091321371631711952222492592823703844684835485646907057067167837928208291204。実施例3150:トランス-4-{2-[9-4-シアノベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MS:mz485。実施例3151:トランス-4-2-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf038;MS:mz495。実施例3152:トランス-4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf035;MS:mz478。実施例3153:トランス-4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf035;MS:mz495。実施例3154:トランス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf047;MS:mz468。実施例3155:トランス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf047;MS:mz468。実施例3156:トランス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf047;MS:mz967484。実施例3159:シス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf054;MS:mz935468。実施例3160:シス-4-{2-オキソ-2-[9-2,3,4-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf054;MS:mz971486。実施例3161:シス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf054;MS:mz967484。実施例3162:シス-4-{2-[9-3,4-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf054;MS:mz999500。実施例3163:トランス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;MS:mz468。実施例3164:トランス-4-{2-[9-3-クロロ-5-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;MS:mz484。実施例3165:シス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;MS:mz935468。実施例3166:シス-4-{2-[9-3-クロロ-5-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;MS:mz967484。実施例3175:トランス-4-2-{9-[5-フルオロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf034;MS:mz456。実施例3176:シス-4-2-{9-[5-フルオロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf035;MS:mz456。実施例3177:トランス-4-2-{9-[5-フルオロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf033;MS:mz456。実施例3178:シス-4-2-{9-[5-フルオロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf036;MS:mz456。実施例3179:シス-4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}シクロヘキシル酢酸TLCRf045;1HNMRδ1161691882232592893693854554705425576877007007167277407908211199。実施例3180:トランス-4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}シクロヘキシル酢酸TLCRf045;1HNMRδ0771151191812012152582863784554725405586857027027167287407908168281200。実施例3181:3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf033;1HNMRδ2662803753984624775486877017017177237567707988178281290。実施例3182:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf019;1HNMRδ2622803734004614775425536857007007167217437737978168261282。実施例3183:4-{2-[9-4-シアノベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf024;MS:mz451。実施例3184:4-2-{9-[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸TLCRf020;MS:mz461。実施例3186:4-2-{9-[1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸TLCRf014;MS:mz444。実施例3187:4-2-{9-[2,5-ジメチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸TLCRf015;MS:mz461。実施例3188:4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル安息香酸TLCRf036;MS:mz466。実施例3190:4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}安息香酸TLCRf017;1HNMRδ2752923504084434885205646497677798098188291317。実施例3191:4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf041;MS:mz527。実施例3193:4-{[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]カルボニル}-1-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf009;1HNMRδ1622112633633734184554824875345475676877257277427908078208329971037。実施例3194:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-エトキシ安息香酸TLCRf060;MSmz506。実施例3195:2-エトキシ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf060;MSmz975488。実施例3198:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf020;MSmz494。実施例3199:3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸TLCRf065;MSmz915458。実施例31100:3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸TLCRf065;MSmz951476。実施例31102:シス-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸TLCRf052;MSmz422。実施例31103:4-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸TLCRf040;1HNMRδ260298368386464548684714722742775785789820128。実施例31104:4-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸TLCRf040;1HNMRδ263296366384466546678703709716742767786788815822127。実施例31106:3-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸TLCRf038;1HNMRδ260292370384458468543550684714722755763792820128。実施例31107:3-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸TLCRf038;1HNMRδ260296368384460472545680702708715754763791815821128。実施例31109:シス-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸TLCRf049;MSmz440。実施例31111:トランス-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸TLCRf032;MSmz422。実施例31112:トランス-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}シクロブタンカルボン酸TLCRf025;MSmz440。実施例31114:2-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸TLCRf038;MSmz458。実施例31115:2-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}安息香酸TLCRf038;MSmz476。実施例31120:5-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-チオフェンカルボン酸TLCRf013;MSmz464。実施例31121:5-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-チオフェンカルボン酸TLCRf020;MSmz482。実施例31123:4-{2-[9-2-シクロヘキシルエチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf045;MSmz446。実施例31124:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸TLCRf036;MSmz458。実施例31125:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸TLCRf036;MSmz476。実施例31127:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf035;MSmz476。実施例31128:4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf046;MSmz494。実施例31129:4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf046;MSmz512。実施例31130:4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf044;MSmz498。実施例31131:2-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸TLCRf030;MSmz458。実施例31132:2-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル酢酸TLCRf030;MSmz476。実施例31134:4-{1E-3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソ-1-プロペン-1-イル}安息香酸TLCRf015;MSmz456。実施例31135:1R,3R-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf045;MSmz478。実施例31137:1R,3R-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf049;MSmz496。実施例31139:4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf048;MSmz476。実施例31140:4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf050;MSmz492。実施例31141:4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf050;MSmz492。実施例31142:4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf057;MSmz510。実施例31143:4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf045;MSmz510。実施例31145:4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチルビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf048;MSmz498。実施例31146:1S,3S-3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf045;MSmz478。実施例31151:4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf071;MSmz510。実施例31156:1R,3R-3-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf043;MSmz496。実施例31158:1R,3R-3-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf034;MSmz494460。実施例31159:1R,3R-3-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf034;MSmz494460。実施例31160:1R,3R-3-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf034;MSmz512478。実施例31161:1R,3R-3-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf034;MSmz512478。実施例31162:1R,3R-3-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf041;MSmz478。実施例31163:1R,3R-3-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf043;MSmz496。実施例31166:1R,3R-1,2,2-トリメチル-3-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロペンタンカルボン酸TLCRf050;MSmz514。実施例31169:1R,3R-3-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf033;MSmz512。実施例31170:4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.2]オクタン-1-カルボン酸TLCRf022;MSmz494。実施例31173:1S,3S-3-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf041;MSmz496。実施例31177:1R,3R-3-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf031;MSmz500。実施例31178:1R,3R-3-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1,2,2-トリメチルシクロペンタンカルボン酸TLCRf031;MSmz500。実施例31181:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf051;MSmz462。実施例31182:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf048;MSmz480。実施例31183:4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf065;MSmz480。実施例31184:4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf033;MSmz498。実施例31188:4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf038;MSmz462。実施例31189:4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf048;MSmz478。実施例31190:4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf049;MSmz478。実施例31191:4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf050;MSmz496。実施例31192:4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf054;MSmz496。実施例31193:4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf061;MSmz496。実施例31195:4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1-カルボン酸TLCRf061;MSmz480。実施例32:tert-ブチル1-[2-ベンジルオキシ-2-オキソエチル]ピペリジン-4-カルボキシラートtert-ブチルピペリジン-4-カルボキシラート2.6gのアセトニトリル懸濁液39mLに、ジイソプロピルエチルアミン4.4mLを加え、続いて、ベンジルブロモアセテート2.0mLを室温で少量ずつ加え、4時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:3→0:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物3.4gを得た。TLCRf066;1HNMRδ144168192210235283296326516725741。実施例33:[4-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-1-イル]酢酸実施例32で製造した化合物3.4gをエタノール41mLに溶解し、アルゴン雰囲気下で、5Pd/C50含水品、340mgを加え、室温で撹拌しながら2.5時間水素を液中に吹き込んだ。系内をアルゴン置換したのち、セライトを用いて触媒を濾去し、減圧濃縮することで下記物性値を有する標題化合物2.5gを得た。TLCRf030;1HNMRδ144197225240254295345346743796。実施例34:tert-ブチル1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ピペリジン-4-カルボキシラート実施例33で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11に準じた操作に付すことによって下記物性値を有する標題化合物50mgを得た。TLCRf058;1HNMRδ142144148195200228268296313330384398465488547670716781823834。実施例35:1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩実施例34で製造した化合物30mgに室温で4N塩化水素ジオキサン溶液4mLおよび水0.1mLを順次加え、終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、ろ取および乾燥を行うことで、下記物性値を有する標題化合物25mgを得た。TLCRf023;1HNMRδ171231264453463480551563691704714718728787802823947977。実施例351~実施例35122および参考例1実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体ならびに[4-tert-ブトキシカルボニルピペリジン-1-イル]酢酸の代わりに相当するエステルを用い、実施例11→実施例34→実施例35に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例351:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ピペリジンカルボン酸TLCRf022;1HNMRδ0932372604204445365395616857177237447827988138268831371。実施例352:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-ピペリジンカルボン酸TLCRf009;1HNMRδ1292232644294584845345676807217267437808048158309301365。実施例353:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-3-ピペリジンカルボン酸TLCRf011;1HNMRδ156209253331370394451470536557668698701713715728774785821835。実施例354:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジンカルボン酸TLCRf044;1HNMRδ227342367396447471538553652666670699703715715733773786824835。実施例355:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸TLCRf024;1HNMRδ078218256287300326371420454485540554685716727740784797816825。実施例356:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf005;1HNMRδ1702432643884084795455596857197297407918028231026。実施例357:1-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf053;1HNMRδ125155170215290322335370425452455480540560682704710720749811816826952974122130。実施例359:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-4-ピペリジニル酢酸TLCRf006;1HNMRδ098173181352372382459470544554685714727738786794818823。実施例3510:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピペリジンカルボン酸TLCRf016;1HNMRδ082233276398458474542560669736792799819825。実施例3511:1-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸TLCRf055;MS:mz527。実施例3514:1-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf023;MS:mz484。実施例3516:1-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf023;MS:mz501。実施例3519:1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf024;MS:mz502。実施例3520:1-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf024;MS:mz500。実施例3523:1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf027;MS:mz531。実施例3524:1-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf027;MS:mz529。実施例3526:1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf035;MS:mz517。実施例3528:1-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf040;MS:mz515。実施例3530:1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf040;MS:mz516。実施例3532:1-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf042;MS:mz514。実施例3537:1-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf030;MS:mz545。実施例3538:1-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ピペリジニル酢酸塩酸塩TLCRf031;MS:mz543。実施例3555:[1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジニル]酢酸塩酸塩TLCRf044;MS:mz487。実施例3556:[1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジニル]酢酸塩酸塩TLCRf050;MS:mz515。実施例3557:4-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf010;1HNMRδ2664064324945445646847197277427898028178319471185。実施例3558:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf014;1HNMRδ265296334533549566685723727742792806819831。実施例3559:4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf009;1HNMRδppm266296322605694709711728792802819826。実施例3561:4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf005;1HNMRδ268300335591710734750754792804821830。実施例3564:4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf050;MS:mz517。実施例3566:4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf047;MS:mz515。実施例3569:4-{2-[9-3-クロロ-2,4-ジフルオロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf018;MS:mz546。実施例3571:4-{2-[9-3,5-ジクロロベンジル-5,5-ジメチル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-ピペラジニル酢酸二塩酸塩TLCRf018;MS:mz544。実施例3579:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-3-ピロリジニル酢酸塩酸塩TLCRf013;1HNMRδ14023126139143351654456068372272674079180281982810271094。実施例3580:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-ピロリジニル酢酸TLCRf018;1HNMRδ117296323420457481536558683715726741784797808825。実施例3581:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-ピロリジンカルボン酸TLCRf013;1HNMRδ174203258370373386456484537557684718727740784796816827。実施例3582:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ピロリジニル酢酸塩酸塩TLCRf011;1HNMRδ158236261483541565685722728744791803819831965992。実施例3583:2S-1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピロリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf018;1HNMRδ176246265448449493548557685720728740792800819828982。実施例3584:2R-1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピロリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf019;1HNMRδ079250277401455476546558669704715724736789799818824。実施例3585:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-2-ピロリジニル酢酸塩酸塩TLCRf009;1HNMRδ156205215437461477546557684721727741790799819827。実施例3586:1-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-3-ピロリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf005;1HNMRδ195442460478546576684719727741789800819826。実施例3587:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-ピラゾール-4-カルボン酸TLCRf024;MS:mz434。実施例3588:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-5-メチル-1H-イミダゾール-4-カルボン酸TLCRf027;MS:mz496。実施例3589:3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-オキソ-1-イミダゾリジニル酢酸TLCRf010;1HNMRδ2642893273413653883984194534745476847167267397857958168261266。実施例3590:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸TLCRf058;1HNMRδ2702973743924594895425575605746847187257407898008198278498591307。実施例3591:3-1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イルプロパン酸TLCRf0301HNMRδ2512612672953753884584865425606847167257407697767897988188271212。実施例3592:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル酢酸TLCRf072;1HNMRδ2682963663763904604855415656857177257417867897998188271231。実施例3593:4-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロピル}-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル酢酸TLCRf025;1HNMRδ262289370387450458466548684715724739757768785794816825。実施例3594:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メチル-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf049;MSmz465。実施例3595:1-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メチル-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf049;MSmz483。実施例3597:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ヒドロキシ-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf026;MSmz467。実施例3598:1-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-ヒドロキシ-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf026;MSmz485。実施例35100:rel-[2R,6S-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸二塩酸塩TLCRf020;MSmz494。実施例35101:rel-[2R,6S-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸二塩酸塩TLCRf019;MSmz512。実施例35103:rel-[3R,5S-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3,5-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸TLCRf007;MSmz494。実施例35104:rel-[3R,5S-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3,5-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸TLCRf009;MSmz512。実施例35105:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メトキシ-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf016;MSmz481。実施例35106:1-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-4-メトキシ-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf017;MSmz499。実施例35109:[1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジニル]酢酸塩酸塩TLCRf030;MSmz486。実施例35111:1-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジンカルボン酸TLCRf028;MSmz449。実施例35112:1-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1,2,3,6-テトラヒドロ-4-ピリジンカルボン酸TLCRf027;MSmz467。実施例35114:1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-4-ピペリジンカルボン酸塩酸塩TLCRf015;MSmz472。実施例35116:[4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-1-ピペラジニル]酢酸二塩酸塩TLCRf009;MSmz487。実施例35118:2S-2-アミノ-6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸塩酸塩TLCRf013;MSmz425。実施例35119:2S-2-アミノ-6-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソヘキサン酸塩酸塩TLCRf017;MSmz443。実施例35122:rel-[2R,6S-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメチル-1-ピペラジニル]酢酸二塩酸塩TLCRf051;MSmz515。実施例35125:1-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル}-2-オキソエチル-4-メチル-4-ピペリジンカルボン酸TLCRf030;MSmz486。参考例1:3-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエトキシ}-1,2-オキサゾール-5-カルボン酸TLCRf019;1HNMRδ280299376398459474492517547556635642674702715723734796818824。実施例36:tert-ブチル2-メチル-2-[3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロポキシ]プロパノアートtert-ブチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロパノアート1.0gのN,N-ジメチルホルムアミド溶液22mLに、氷浴下で水素化ナトリウム250mgを加え、室温で1時間撹拌した。その後、氷浴下で、2-3-ブロモプロポキシテトラヒドロ-2H-ピラン0.88mLを滴下し、室温で終夜撹拌した。反応混合物に氷浴下で水および1N塩酸を加え、t-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物をtert-ブチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロパノアートとの混合物400mgとして得た。TLCRf023;1HNMRδ137147131193342356377391455460。実施例37:tert-ブチル2-3-ヒドロキシプロポキシ-2-メチルプロパノアート実施例36で製造した化合物400mg:tert-ブチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロパノアートとの混合物のメタノール溶液4.3mLに、室温でp-トルエンスルホン酸一水和物26mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物にトリエチルアミン18Lを加え、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1→4:1→2:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物130mgを得た。TLCRf022;1HNMRδ137146164184331351360373384。実施例38:3-2-tert-ブトキシ-1,1-ジメチル-2-オキソエトキシプロパン酸実施例37で製造した化合物116mgのアセトニトリル溶液に、リン酸二水素ナトリウムの緩衝溶液2.7mL,pH:6.58、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル9mgおよび亜塩素酸ナトリウム97mgの水溶液1.2mLならびに次亜塩素酸ナトリウム溶液50μLを室温で順次加え、50°Cに昇温し、2.5時間撹拌した。反応混合物に氷浴下、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、無色透明になることを確認後、濃縮した。得られた残渣に5N塩酸を加え、酢酸エチルで2回抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮することで、下記物性値を有する標題化合物118mgを得た。TLCRf023;1HNMRδ141148269369。実施例39:2-{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸塩酸塩実施例38で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例35に準じた操作に付すことによって、下記物性値を有する標題化合物59mgを得た。TLCRf009;1HNMRδ120134223287350384421505547557687717728739790798820825。実施例391~実施例39163-2-tert-ブトキシ-1,1-ジメチル-2-オキソエトキシプロパン酸の代わりに相当するエステルを用い、実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例39に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。実施例391:{3-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}酢酸TLCRf022;1HNMRδ2602883603853904054564755385586847157267387857938201256。実施例392:{4-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-4-オキソブトキシ}酢酸TLCRf034;1HNMRδ161183232250263286335351369384391399459470543554685715727740786795821。実施例393:2-{3-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸TLCRf020;MS:mz440。実施例394:2-{3-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸TLCRf021;MS:mz458。実施例395:2-メチル-2-{3-オキソ-3-[9-3,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]プロポキシ}プロパン酸TLCRf019;MS:mz476。実施例396:2-メチル-2-{3-オキソ-3-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]プロポキシ}プロパン酸TLCRf019;MS:mz476。実施例397:2-メチル-2-{3-オキソ-3-[9-2,3,4,6-テトラフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]プロポキシ}プロパン酸TLCRf019;MS:mz494。実施例398:2-{3-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸TLCRf017;MS:mz456。実施例399:2-{3-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸TLCRf019;MS:mz474。実施例3910:2-{3-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-オキソプロポキシ}-2-メチルプロパン酸TLCRf017;MS:mz474。実施例3914:2-3-{9-[4-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3-オキソプロポキシ-2-メチルプロパン酸MS:mz462。実施例3915:2-3-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3-オキソプロポキシ-2-メチルプロパン酸TLCRf016;MS:mz462。実施例3916:2-3-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-3-オキソプロポキシ-2-メチルプロパン酸TLCRf016;MS:mz462。実施例40:3-{1-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-1-オキソ-2-プロパニル}アミノ-2,2-ジメチルプロパン酸二塩酸塩実施例16でクロロアセチルクロライドの代わりに2-クロロプロピオニルクロライドを用いて,実施例19および実施例20に準じた操作に付すことによって以下の化合物を得た。TLCRf061;1HNMRδ093159265322357412447500535579686743784806817837842989。実施例41:tert-ブチル1-[4-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシブチル]シクロプロパンカルボキシラートアルゴン雰囲気下、tert-ブチルシクロプロピルカルボキシラート3.76gおよび2‐4‐ブロモブトキシテトラヒドロ‐2H‐ピラン7.52g、を無水/THF106mLに溶解させ、内温‐65°Cに冷却した。リチウムジイソプロピルアミド溶液2.0M、THF:ヘプタン:エチルベンゼン溶液19.8mLを15分かけて滴下した。滴下終了後、室温で8時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を止め、水、ヘキサン:酢酸エチル1:1を加えて抽出した。有機層を希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル、98:2→90:10にて精製し、下記物性値を有する標題化合物3.86gを得た。TLC:Rf040ヘキサン:酢酸エチル=9:1;1HNMRδ0602H1102H1429H145‐19012H334‐3431H345‐3541H368‐3781H382‐3911H454‐4601H。実施例42:4-[1-tert-ブトキシカルボニルシクロプロピル]ブタン酸実施例41で製造した化合物を4.32gのメタノール29mL溶液に、p‐トルエンスルホン酸一水和物28mgを加えて室温で24時間撹拌した。水、飽和飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてからメタノールを留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥してから濃縮することによりtert-ブチル1-4-ヒドロキシブチルシクロプロパンカルボキシラート3.20gを得た。これをアセトニトリル118mLに溶解させ、リン酸緩衝液pH6.6、79mLを加えて40°Cにて撹拌した。2,2,6,6‐テトラメチルピペリジン1‐オキシルフリーラジカルTEMPO、227mg、亜塩素酸ナトリウム水溶液亜塩素酸ナトリウム2.62g、水16mLおよび次亜塩素酸ナトリウム水溶液0.5、16mLを加えて15時間撹拌した。放冷後、亜硫酸ナトリウム水溶液および2規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で逆抽出し、2規定塩酸を加えて酸性にしてから酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、濃縮して下記物性値を有する標題化合物3.08gを得た。TLC:Rf038ヘキサン:酢酸エチル=21;1HNMRδ0642H0972H136s9H136‐1462H154‐1702H2162H1201H。実施例43:1-{4-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-4-オキソブチル}シクロプロパンカルボン酸実施例42で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例35に準じた操作に付すことによって、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf046;1HNMRδ0560720951061321722222452632843683824625425546857057287387857948201197。実施例431:1-{4-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-4-オキソブチル}シクロプロパンカルボン酸実施例42で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例35に準じた操作に付すことによって以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf048;1HNMRδ0590710961051361752262482632843663824645415546867027107227337857928201200。実施例44:エチル8-メチル-1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン-8-カルボキシラートエチル-4-オキソシクロヘキサンカルボキシレート25.1g、エチレングリコール32.3gをトルエン80mLに溶解させ、室温で撹拌している中にp-トルエンスルホン酸一水和物563mgを加え、その温度で終夜撹拌した。反応終了後、ヘキサン:酢酸エチル=3:1溶液150mLを加えて希釈した後、水100mLを加え抽出操作を行った。得られた有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し粗生成物を得た。これをトルエン共沸してケタール中間体32.1gを得た。リチウムジイソプロピルアミド37.5mLをTHF50mLに溶解させ、内温-30°Cで撹拌している中に、上記ケタール中間体10.7gのTHF12mL溶液を5分かけて滴下した。この溶液を内温-30°Cで20分撹拌した後、その温度でヨウ化メチル14.2gのTHF12mL溶液を5分かけて滴下した。このときの内温は-5°Cまで上昇した。この溶液を内温23°Cになるまで1時間撹拌し、水を加えて反応を停止させ、抽出操作THF、1回を行った後、水層を2規定塩酸水溶液で中和し、再抽出操作酢酸エチル、2回を行った。得られた有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去して下記物性値を有する標題化合物12.8gを得た。TLC:Rf051ヘキサン:酢酸エチル=4:1;1HNMRδ119125143171209217393415。実施例45:エチル1-メチル-4-オキソシクロヘキサンカルボキシラート実施例44で製造した化合物12.8gをアセトン100mLに溶解させ、室温で撹拌している中に2規定塩酸水溶液50mLを加え、その温度で終夜撹拌した。反応終了後、減圧下、溶媒を留去して、テトラブチルメチルエーテル100mLを加え抽出操作を行った。得られた有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去して粗生成物9.7gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサン=3→25により精製して下記物性値を有する標題化合物8.34gを得た。TLC:Rf041ヘキサン:酢酸エチル=4:1;1HNMRδ125132158173227251422。実施例46:エチルトランス-4-2,2-ジメチル-4,6-ジオキソ-1,3-ジオキサン-5-イル-1-メチルシクロヘキサンカルボキシラート実施例45で製造した化合物3.68g、メルドラム酸3.17gをジメチルホルムアミド40mLに溶解させ、室温で撹拌している中にナトリウムトリアセトキシボロハイドライド5.09gを加え、その温度で4時間撹拌した。反応終了後、水300mLを加え、抽出操作ヘキサン:酢酸エチル=3:1を行った。得られた有機層を飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄して硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し粗生成物6.8gを得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサン=18→29により精製してトランス:シス=10:11の異性体混合物3.36gを得た。これを酢酸エチル4mLに溶解させ、室温で一晩静置した。析出してきた結晶をろ過して、減圧乾燥することで以下の物性値を有する標題化合物437mgを得た。TLC:Rf048ヘキサン:酢酸エチル=2:1;1HNMRδ112129148160167187224246333417。実施例47:[トランス-4-エトキシカルボニル-4-メチルシクロヘキシル]酢酸実施例46で製造した化合物370mgをジメチルホルムアミド2.5mL、水0.25mLに溶解させ、115°Cで2時間撹拌した。反応終了後、水30mLを加え、抽出操作ヘキサン:酢酸エチル=1:1を行った。得られた有機層を飽和食塩水を用いて洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去して以下の物性値を有する標題化合物274mgを得た。TLC:Rf041ヘキサン:酢酸エチル=21;1HNMRδ098129163180215227413。実施例48:シス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸実施例47で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf026;MSmz464。実施例481~実施例4841実施例47で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。実施例481:シス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf035;MSmz482。実施例483:トランス-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf046;MSmz464。実施例484:トランス-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf054;MSmz482。実施例486:トランス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf047;MSmz486。実施例487:トランス-1-メチル-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf064;MSmz500。実施例488:トランス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MSmz464。実施例489:トランス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MSmz480。実施例4810:トランス-4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf045;MSmz480。実施例4812:トランス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf030;MSmz486。実施例4813:トランス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf039;MSmz482。実施例4814:トランス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf036;MSmz498。実施例4815:トランス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf046;MSmz498。実施例4816:トランス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf033;MSmz498。実施例4819:シス-4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf030;MSmz464。実施例4820:シス-4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf028MSmz480。実施例4821:シス-4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf033;MSmz480。実施例4822:シス-4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf042;MSmz482。実施例4823:シス-1-メチル-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}シクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MSmz500。実施例4824:シス-4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf043;MSmz498。実施例4825:シス-4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf032;MSmz498。実施例4826:シス-4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf032;MSmz498。実施例4829:シス-4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf025;MSmz486。実施例4830:シス-4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf018;MSmz486。実施例4834:シス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf059;MSmz482。実施例4841:トランス-4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-1-メチルシクロヘキサンカルボン酸TLCRf031;MSmz482。実施例49:メチル4-2-tert-ブトキシ-2-オキソエチル-2-クロロベンゾアート活性亜鉛530mgを含む無水THF4.5mL懸濁液にtert-ブチルブロモ酢酸800μL、1,2-ジブロモエタン15μLを加え、Biotage社製マイクロウェーブ合成装置イニシエーターを用い、90°Cで3分間反応した。遠心分離を行い、上澄み液を得ることで2-tert-ブトキシ-2-オキソエチル亜鉛ブロミドのTHF溶液を調製した。メチル2-クロロ-4-ヨードベンゾアート296mgに2-tert-ブトキシ-2-オキソエチル亜鉛ブロミドのTHF溶液4.5mLを加え、次いでビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム51mgを加え、CEM社製マイクロウェーブ合成装置を用い、50W、80°Cで10分間反応した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルを加えた。不溶物をセライトでろ去後、分液した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた残渣を中圧分取液体クロマトグラフW-prep2XYカラム:メインカラムM,インジェクトカラムS;自動条件設定:n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1,Rf=0.60にて精製して、下記物性値を有する標題化合物94mgを得た。TLCRf058;1HNMRδ780738722392353144。実施例50:メチル4-カルボキシメチル-2-クロロベンゾアート実施例49で製造された化合物87mgの塩化メチレン1.0mL溶液にトリフルオロ酢酸0.5mLを加えて室温で1時間撹拌した。反応液を減圧下、濃縮乾固させ下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf028;1HNMRδ782740724393368。実施例51:2-クロロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸実施例50で製造した化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf026;MSmz478。実施例511~実施例5180実施例50で製造した化合物の代わりに相当するエステルならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。実施例511:3-フルオロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf043;MSmz462。実施例512:3-クロロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf036;MSmz478。実施例513:2-クロロ-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}カルボン酸TLCRf028;MSmz496。実施例515:2-フルオロ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}カルボン酸TLCRf029;MSmz462。実施例516:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-メチルカルボン酸TLCRf040;MSmz458。実施例517:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf045;MSmz474。実施例518:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-メトキシ安息香酸TLCRf040;MSmz474。実施例519:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf052;MSmz458。実施例5110:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-フルオロ安息香酸TLCRf028;MSmz480。実施例5112:5-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-チオフェンカルボン酸TLCRf010;MSmz450。実施例5113:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf050;MSmz476。実施例5115:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf054;MSmz492。実施例5117:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-3-メトキシ安息香酸TLCRf045;MSmz492。実施例5119:2-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル-2-メチルプロパン酸TLCRf055;MSmz486。実施例5120:2-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}フェニル-2-メチルプロパン酸TLCRf049;MSmz504。実施例5122:2-ベンジルオキシ-4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}安息香酸TLCRf056;MSmz568。実施例5123:4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf037;MSmz492。実施例5124:2-メトキシ-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸TLCRf034;MSmz510。実施例5125:4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メトキシ安息香酸TLCRf038;MSmz496。実施例5126:4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf051;MSmz474。実施例5127:4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf052;MSmz490。実施例5128:4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf050;MSmz490。実施例5129:4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf051;MSmz508。実施例5131:4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf051;MSmz508。実施例5132:4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf048;MSmz508。実施例5135:4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メトキシ安息香酸TLCRf044;MSmz496。実施例5138:4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf040;MSmz474。実施例5139:4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf038;MSmz474。実施例5140:4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf038;MSmz476。実施例5141:2-メチル-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸TLCRf038;MSmz494。実施例5142:4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf043;MSmz492。実施例5143:4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メトキシ安息香酸TLCRf050;MSmz492。実施例5148:4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メチル安息香酸TLCRf041;MSmz480。実施例5149:4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2-メチル安息香酸TLCRf048;MSmz480。実施例5152:4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf046;MSmz458。実施例5153:4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf035;MSmz492。実施例5154:4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf035;MSmz492。実施例5155:4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-メチル安息香酸TLCRf035;MSmz476。実施例5161:4-{2-[9-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf050;MSmz504。実施例5162:4-{2-[9-4-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf050;MSmz520。実施例5164:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf023;MSmz522。実施例5170:4-{2-[9-3-クロロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf044;MSmz520。実施例5171:4-{2-[9-3,5-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf040mz522。実施例5172:2,6-ジメトキシ-4-{2-オキソ-2-[9-2,4,5-トリフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]エチル}安息香酸TLCRf042;MSmz540。実施例5173:4-{2-[9-4-クロロ-2-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf042;MSmz538。実施例5174:4-{2-[9-4-クロロ-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf046;MSmz538。実施例5175:4-{2-[9-3-クロロ-4-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf042;MSmz538。実施例5177:4-{2-[9-3,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf048;MSmz522。実施例5178:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf088;MSmz504。実施例5179:4-2-{9-[5-クロロ-3-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf088;MSmz526。実施例5180:4-2-{9-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル}-2-オキソエチル-2,6-ジメトキシ安息香酸TLCRf088;MSmz526。実施例52:4E-6-メトキシ-6-オキソ-4-ヘキセン酸4-オキソブタン酸5.0mL、約15水溶液、トリメチルホスホアセテート7.8gを水10mLに溶解させ、0°Cで撹拌している中に炭酸カリウム4.06gを加え、60°Cで終夜撹拌した。この溶液に飽和重曹水100mLを加え逆抽出操作酢酸エチル、3回した後、水層を1規定塩酸水溶液で酸性pH4にしてから抽出操作酢酸エチル、3回を行った。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去して下記物性値を有する標題化合物1.01gを得た。TLC:Rf045;1HNMRδ252257374583591689702。実施例53:2E-6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセン酸実施例52で製造された化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf029;MSmz408。実施例531:2E-6-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセン酸実施例52で製造された化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf037;MSmz426。実施例54:6-エトキシ-5,5-ジメチル-4,6-ジオキソヘキサン酸脱水THF20mLに2.0MLDA/THF-エチルベンゼン-ヘプタン溶液7.88mLを加え、ドライアイス-メタノール浴で-78°C付近に冷却し、エチル2-メチルプロパノアート1.74gの脱水THF5mL溶液をゆっくり滴下した。-78°C付近で1時間撹拌した後に、この溶液をコハク酸無水物1.50gの脱水THF5mL懸濁液に氷浴下5分かけて滴下した。同温度で40分撹拌した後、室温で3時間撹拌した。反応液に氷浴下、水をゆっくり投入し、酢酸エチル、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え抽出した。得られた水相に1N塩酸水溶液を加えpHを3付近にし、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をジクロロメタンで洗浄し、こはく酸無水物由来の化合物をろ取して除き、得られたろ液を減圧濃縮することで、下記物性値を有する標題化合物2.22gを得た。TLCRf045;1HNMRδ1171292392724101212。実施例55:エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2,2-ジメチル-3,6-ジオキソヘキサノアート実施例1で製造された化合物259mgのN,N-ジメチルホルムアミド5mL溶液に、実施例54で製造された化合物355mg、トリエチルアミン433μL、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール199mg、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩288mgを室温下で順次加え、16時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1→1:1で精製し、下記物性値を有する標題化合物381mgを得た。TLCRf049;1HNMRδ126141248296375397419449468543552670732776787826840。実施例56:エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-6-オキソヘキサノアート実施例55で製造された化合物22mgのメタノール1mL溶液に氷浴下で水素化ホウ素ナトリウム3.5mgを加え、室温で2.5時間撹拌した。その後、氷浴下で反応混合物に水および1N塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して下記物性値を有する標題化合物22mgを得た。TLCRf034;1HNMRδ115149150374376396414446468542550668732777792823835。実施例57:6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-6-オキサヘキサン酸実施例56で製造された化合物20mgを1,2-ジメトキシエタン0.5mL、メタノール0.5mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液0.5mLを加え室温で30分間撹拌した。反応溶液に水、tert-ブチルメチルエーテルを加えて抽出し、得られた水相に1N塩酸水溶液を加えpHを3付近にし、酢酸エチルを用いて抽出した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣を分取薄相クロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、下記物性値を有する標題化合物4mgを得た。TLCRf038;1HNMRδ116139145298322410446472542555670735778785828836。実施例58:6-エトキシ-6-オキソ-4-ヘキシン酸4-ペンチン酸2.01g、ヘキサメチルホスホアミド6.99mLをTHF80mLに溶解させ、-78°Cで撹拌している中にLDA20.1mLを20分かけて滴下した。この溶液を-78°Cで1時間撹拌した後、エチルクロロフォーメート2.18gのTHF20mL溶液を15分かけて滴下し、その温度で30分撹拌した。その後、酢酸1.15mLを加え室温まで昇温し、10リン酸二水素カリウム水溶液を加えて抽出操作THF1回、テトラブチルメチルエーテル2回を行った。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーA/B=30→45、A=酢酸エチル:酢酸=30:1、B=n-ヘキサンにより精製して下記物性値を有する標題化合物641mgを得た。TLC:Rf050δ131267422。実施例59:エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキシン酸実施例58で製造された化合物174mgならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体300mgをジメチルホルムアミド4.3mLに溶解させ、室温で撹拌している中に1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩245mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物196mg、トリエチルアミン355μLを順に加え、その温度で終夜撹拌した。反応終了後、水を加え抽出操作ヘキサン:酢酸エチル=2:1、3回を行った。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去して粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサン=33→54により精製して下記物性値を有する標題化合物341mgを得た。TLC:Rf026ヘキサン:酢酸エチル21;1HNMRδ125134243291373396416425442467543552673734777786827832。実施例60:6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキシン酸実施例59で製造された化合物を実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf032;MSmz406。実施例61:エチル6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセノアート実施例59で製造された化合物109mgを酢酸エチル1.5mL、ヘキサン1.5mLに溶解させ、室温で撹拌している中にリンドラー触媒20mgを加え、水素雰囲気の室温下で4.5時間撹拌した。反応溶液をセライト登録商標ろ過後、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサン=35→56により精製し、下記物性値を有する標題化合物101mgを得た。TLC:Rf044δ125134239267278306366395416423456467543556577584628640673731777785829832。実施例62:2Z-6-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-6-オキソ-2-ヘキセン酸実施例61で製造された化合物を実施例3に準じた操作に付して、下記物性値を有する標題化合物を得た。TLCRf052;1HNMRδ238295376397447450546551588615671731777787829834。実施例63:メチル2-ベンジルオキシ-4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}ベンゾアートメチル2-クロロ-4-ヨードベンゾアートの代わりにメチル2-ベンジルオキシ-4-ブロモベンゾアートを用いて実施例49に準じた操作によって製造された化合物を、さらに実施例50に準じた操作に付した。得られた化合物ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11に準じた操作に付して、標記化合物を得た。実施例64:メチル4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ヒドロキシベンゾアート実施例63で製造された化合物70mgのメタノール/THF1:1溶液1.24mLに5パラジウム炭素7mg,10wtを加え、水素雰囲気下、室温で3時間撹拌した。反応溶液をセライト濾過した後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムヘキサン/酢酸エチル=70:30~40:60により精製して下記物性値を有する標題化合物55.2mgを得た。1HNMRδ26828336137238339443446953553665869069070070371372072976878582883110731077。実施例65:4-{2-[9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ヒドロキシ安息香酸実施例64で製造された化合物53.8mgのジメチルエーテル/メタノール1:1溶液3.0mLに1N水酸化ナトリウム水溶液1.5mLを加え室温で2.5時間、50°Cで3時間撹拌した後、室温にて一晩静置した。翌日再度50°Cで5時間撹拌した後、反応溶液に水を加えた。tert-ブチルメチルエーテルで洗浄後、水層に1N塩酸水溶液を加え酸性pH3にし、酢酸エチルを用いて2回抽出を行った。抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、フィルター濾過して得られた溶液を減圧濃縮し、下記物性値を有する標記化合物46.6mgを得た。TLCRf016;MSmz460。実施例651実施例63において製造された[3-ベンジルオキシ-4-メトキシカルボニルフェニル]酢酸ならびに実施例4→実施例5→実施例6→実施例7→実施例1に準じた操作によって製造されたテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、実施例11→実施例3に準じた操作に付して、以下の化合物を得た。実施例651:4-{2-[9-2,4-ジフルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-イル]-2-オキソエチル}-2-ヒドロキシ安息香酸TLCRf016;MSmz478。参考例2:9-3-フルオロベンジル-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-カルボキサミド実施例1に準じた操作によって製造した9-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン100mg、トリエチルアミン263μLを塩化メチレン3mLに溶解させ、室温撹拌している中にトリメチルシリルイソシアネート311mgを加え、室温で10分撹拌した。この溶液に飽和重曹水を加え抽出操作塩化メチレン、1回を行った。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下、溶媒を留去し粗生成物を得た。これを酢酸エチルで発汗洗浄後、減圧下、乾燥して下記物性値を有する標題化合物72mgを得た。TLC:Rf0281HNMRδ267273358367450543617690737784791817821。参考例21~参考例229-3-フルオロベンジル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジンに相当するテトラヒドロピリドピロロピリジン誘導体を用いて、参考例2に準じた操作に付して、以下の化合物を得た。参考例21:9-{[2-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-カルボキサミドTLCRf036;MSmz382。参考例22:9-{[4-メチル-2-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-5,6,8,9-テトラヒドロ-7H-ピリド[4′,3′:4,5]ピロロ[2,3-b]ピリジン-7-カルボキサミドTLCRf037;MSmz396。実施例66:ヒトENPP2阻害活性測定各濃度の被験化合物溶液10ジメチルスルホキシド10μLと5μg/mLのヒトENPP2溶液緩衝液A:100mmol/LTris-HClpH9.0,500mmol/LNaCl,5mmol/LMgCl2,0.05TritonX-10040μLを混合し、さらに2mmol/Lの16:0-リゾホスファチジルコリンLPC溶液緩衝液A50μLを添加し、37°C下で24時間反応させた。続いて、その反応溶液10μLに測定緩衝液0.5mmol/Lアミノアンチピリン,0.3mmol/LN-エチル-N-2-ヒドロキシ-3-スルホプロピル-3-メチルアニリン,1U/mLペルオキシダーゼ,3U/mLコリンオキシダーゼ,100mmol/LTris-HClpH8.5,5mmol/LCaCl290μLを添加し、37°C下で20分間反応させ、555nmで分光光度測定を行った。標準曲線を用いて、各被験化合物におけるコリン産生量酵素活性を算出し、被験化合物を添加しない陽性対照における酵素活性を0阻害率、被験化合物およびヒトENPP2を添加しない陰性対照における酵素活性を100阻害として、各被験化合物の阻害活性百分率を計算した。さらに、表3に示される本発明化合物に付いては、各濃度の阻害活性百分率からIC50値を算出した。[結果]表2より、本発明化合物は1μMにおいても高いENPP2阻害率を有し、表3のIC50値より、本発明化合物は有意なENPP2阻害活性を有することが確認された。実施例67:麻酔下ラットでの尿道内圧測定SD系雄性ラットCrl:CDSD、日本チャールスリバー、7~10週齢を1.5g/kgウレタンの頸背部皮下投与にて麻酔した。頸部正中切開後、静脈内投与用の頸静脈カテ-テルを挿入した。下腹部を正中切開し、恥骨付近で尿道を結紮した。先端に襟をつけ生理食塩液を満たした尿道内圧測定用の尿道カテ-テルを切開した膀胱頂部から尿道内へ挿入し、膀胱頸部で結紮固定した。尿道カテ-テルを圧トランスデュ-サ-日本光電製に接続して、尿道内圧を測定した。尿道内圧については、はじめに尿道内に生理食塩液を注入して約20mmHgに合わせた後、尿道内圧が低下して安定するのを確認10分間の圧低下が0.75mmHg以内し、安定時の内圧が10mmHg以上の個体を実験に使用した。実施例3記載の化合物投与量:0.1、0.3、1.0mg/kg及び実施例3124記載の化合物投与量:0.03、0.1、0.3mg/kgを各々静脈内投与し、約30分後にソムノペンチル1mLを静脈内投与した。尿道内圧低下率は、化合物投与前0分の尿道内圧高から死後基線値ソムノペンチル投与後10分間での尿道内圧の最低値を引いた値を100とし、化合物投与後の尿道内圧をもとに算出した。[結果]実施例3記載の化合物図1および実施例3124記載の化合物図2は、尿道内圧を有意に低下させた。製剤例1以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に5mgの活性成分を含有する錠剤1万錠を得た。6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサン酸50gカルボキシメチルセルロースカルシウム崩壊剤20gステアリン酸マグネシウム潤滑剤10g微結晶セルロース920g製剤例2以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、5mLずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、1アンプル中20mgの活性成分を含有するアンプル1万本を得た。6-オキソ-6-[9-3-フェニルプロピル-1,3,4,9-テトラヒドロ-2H-β-カルボリン-2-イル]ヘキサン酸200gマンニトール20g蒸留水50L"