"脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料;エピハロヒドリン;塩基性作用物質;非ルイス酸触媒;および所望により1以上の溶媒の反応を含むエポキシ化プロセスの結果として形成されたエポキシ樹脂生成物から単離された多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂を含む、残存オリゴマー生成物;エポキシ樹脂硬化剤;エポキシ樹脂硬化触媒;またはおよびの両方を含むエポキシ硬化材料;ならびに所望により、多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂化合物;を含む、熱硬化性エポキシ樹脂組成物。前記脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料が、シクロヘキサンジアルカノール;シクロヘキセンジアルカノール;シクロヘキサノールモノアルカノール;シクロへキセノールモノアルカノール;デカヒドロナフタレンジアルカノール;オクタヒドロナフタレンジアルカノール;1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジアルカノール;または架橋されたシクロヘキサノールのうちの1つ以上を含む、請求項1に記載の組成物。前記脂環式ヒドロキシル含有材料が、ジシクロペンタジエンジメタノール;ノルボルネンジメタノール;ノルボルナンジメタノール;シクロオクタンジメタノール;シクロオクテンジメタノール;シクロオクタジエンジメタノール;ペンタシクロデカンジメタノール;ビシクロオクタンジメタノール;トリシクロデカンジメタノール;ビシクロヘプテンジメタノール;ジシクロペンタジエンジオール;ノルボルネンジオール;ノルボルナンジオール;シクロオクタンジオール;シクロオクテンジオール;シクロオクタジエンジオール;シクロヘキサンジオール;シクロヘキセンジオール;シクロペンタン-1,3-ジオール;ビシクロペンタン-1,1’-ジオール;デカヒドロナフタレン-1,5-ジオール;トランス、トランス-2,6-ジメチル-2,6-オクタジエン-1,8-ジオール;5-メチロール-5-エチル-2-1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル-1,3-ジオキサン;3,9-ビス1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン;3-メチル-2,2-ノルボルナンジメタノール;5-ノルボルネン-2,3-ジメタノール;ノルボルナン-2,3-トランス-ジメタノール;ペルヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3-トランスジメタノール;ペルヒドロ-1,4:5,8:9,10-トリメタノアントラセン-2,3-トランス-ジメタノール;および5-ノルボルネン-2,3-ジメタノール;ノルボルナノールモノメタノール;ノルボルネノール;およびそれらの混合物を含む脂環式または多環脂環式ジオール、モノオールモノアルカノールまたはジアルカノールからなる群から選択される材料を含む、請求項2に記載の組成物。前記脂肪族ヒドロキシル含有材料が、エトキシル化カテコール;エトキシル化レゾルシノール;エトキシル化ヒドロキノン;およびエトキシル化ビスフェノールAを含むアルコキシル化フェノール性反応体;水素化芳香族フェノール性反応体を含むエトキシル化水素化ビスフェノールAのアルコキシル化生成物;ネオペンチルグリコール;トリメチロールプロパン;エチレングリコール;プロピレングリコール;トリエチレングリコール;高級アルコキシル化エチレングリコール;ペンタエリスリトール;1,4-ブタンジオール;1,6-ヘキサンジオールおよび1,12-ドデカンジオール;ならびにそれらの混合物からなる群より選択される材料を含む、請求項2に記載の組成物。前記脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料がシクロヘキサンジアルカノールまたはシクロヘキセンジアルカノールのうちの1つ以上を含む、請求項2に記載の組成物。前記脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料が、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;シス-、トランス-1,2-シクロヘキサンジメタノール;シス-、トランス-1,3-シクロヘキサンジメタノール;シス-、トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノール;4-メチル-1,2-シクロヘキサンジメタノールまたは4-メチル-1,1-シクロヘキサンジメタノールを含むメチル置換シクロヘキサンジメタノール;1,1-シクロヘキサンジメタノール;3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノールを含めたシクロヘキセンジメタノール;3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール、6-メチル-;4,6-ジメチル-3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール;シクロヘキサ-2-エン-1,1-ジメタノール;1,1-シクロヘキサンジエタノール;1,4-ビス2-ヒドロキシエトキシシクロヘキサン;1,4―シクロヘキサンジエタノール;1,4-2-ヒドロキシエチルオキシシクロヘキサンおよび1,4-2-ヒドロキシエチルオキシシクロヘキサ-2-エンを含む、請求項2に記載の組成物。前記多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂が、以下:2-プロパノール、1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-;オキシラン、2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-;オキシラン、[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-;シクロヘキサンメタノール、3または4[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-;2-プロパノール、1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-;オキシラン、2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-の複数の幾何異性体;ならびに20重量未満のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項1に記載の組成物。前記硬化性材料が1つ以上のアルキレンアミンまたはポリアルキレンポリアミン硬化剤を含む、請求項1に記載の組成物。成分のエポキシ樹脂以外の1つ以上のエポキシ樹脂を含む、請求項1に記載の組成物。前記1つ以上のエポキシ樹脂の成分が脂肪族および/または脂環式エポキシ樹脂の1つ以上を含む、請求項9に記載の組成物。請求項1に記載の部分硬化した熱硬化性エポキシ樹脂組成物を含む、部分硬化したBステージ生成物。請求項1に記載の全体的に硬化した熱硬化性エポキシ樹脂組成物を含む、全体的に硬化した熱硬化生成物。脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料;エピハロヒドリン;塩基性作用物質;非ルイス酸触媒;および所望により、1以上の溶媒の反応を含むエポキシ化プロセスの結果として形成されたエポキシ樹脂生成物から単離された多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂を含む残存オリゴマー生成物;エポキシ樹脂硬化剤;エポキシ樹脂硬化触媒;またはおよびの両方を含むエポキシ硬化性材料;ならびに所望により、多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂化合物を混合することを含む、熱硬化性組成物を調製する方法。約0°C~約300°Cの温度において請求項13に記載の混合物組成物を硬化させる方法。請求項1に記載の組成物から作製された製品。前記製品が、コーティング、ラミネート、カプセル化、キャスティング、フィラメント巻取、成形、ポリマーコンクリート、および接着剤結合、塗料、ラッカー、ワニスまたは複合材を含む、請求項15に記載の製品。本発明の1つの広い実施形態は、APACE樹脂;およびBiエポキシ樹脂硬化剤、iiエポキシ樹脂硬化触媒、またはiまたはii両方を含むエポキシ硬化性材料を含む熱硬化性硬化性エポキシ樹脂組成物に関する。以下に記載するような他の任意の成分を、成分AおよびBを含む前記組成物に添加できる。本明細書中において、用語多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂PACE樹脂は、オリゴマー生成物または副産物または第二のオリゴマーエポキシ樹脂生成物または副産物と相互交換可能にも言及され、本明細書中では第一のエポキシ樹脂生成物から単離および分離された生成物を意味するように用いられ;この場合、第一のエポキシ樹脂生成物および第二のオリゴマーエポキシ樹脂生成物または副産物は、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質、iv非ルイス酸触媒;および所望によりv1またはそれ以上の溶媒のエポキシ化反応の結果として形成される。単離されたオリゴマー生成物は:1軽質物成分、例えば、エポキシ化反応で用いられる溶媒存在する場合、未反応エピハロヒドリン、および副産物、例えばジエポキシプロピルエーテル;2未反応脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料存在する場合;3部分的にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、例えば、モノグリシジルエーテル;および4十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、例えばジグリシジルエーテル、の除去後に残存する生成物を、残存するPACE樹脂生成物が該十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料4のうちの20wt以下を占めるように含む。本発明のPACE樹脂組成物は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、特に、ここに引用して援用する国際公開第2009/142901号に記載されたような脂肪族または脂環式ジオールをエポキシ化することによって第一のエポキシ樹脂生成物流の生産の間に第二の生成物流として生産される。エポキシ化反応の後、PACE樹脂組成物第二のエポキシ樹脂生成物流は、第一のエポキシ樹脂生成物流から分離され、および単離される。第一および第二のエポキシ生成物は、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料をiiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質、iv非ルイス酸触媒および所望によりv1以上の溶媒を用いてエポキシ化することによって形成される。図1を参照し、国際公開第2009/142901号に記載されたエポキシ樹脂組成物を製造するための一般的な方法が示され、該方法は全体として参照番号100によって示される。図1は、一連のエポキシ化ステージ110、130および150、それぞれ続いて120、140および160を含む各ステージ後の洗浄工程を示す。本発明の方法で用いるエポキシ化ステージおよび洗浄工程の数は、1、2またはそれ以上のステージを含むことができ、本発明は図1に示された3つのエポキシ化段階および3つの洗浄工程を示す実施形態に制限されないことが理解されるべきである。他の実施形態において、本発明の2またはそれ以上のステージまたは工程は、1つの装置または2もしくはそれ以上の別々の装置によって組合わせて行うことができる。繰り返し図1を参照すると、方法100は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料供給流111、エピハロヒドリン供給流112、非ルイス酸触媒供給流113、および溶媒流114を、塩基性作用物質供給流115と共に含み、不活性ガス、例えば、窒素流116は第一のエポキシ化反応段階110に供給されて、第一のエポキシ化反応を行う。第一のエポキシ化反応後、得られた第一のエポキシ化生成物、第一の段階110からの流れ117は、第一の洗浄段階120において水流121で洗浄される。というのは、水性廃棄物流122は廃棄物回収操作図示せず、またはさらなる加工のためのもう1つの操作に向けられるからである。洗浄されたエポキシ化生成物流123は第一の洗浄段階120から出る。第一の洗浄段階120からの洗浄されたエポキシ化生成物流123は第二のエポキシ化段階130に送られ、ここに、第二の非ルイス酸触媒流131、第二の塩基性作用物質供給流132および第二の不活性ガス、例えば、窒素流133は第二のエポキシ化反応段階130に供給されて、第一の洗浄段階120からの洗浄されたエポキシ化生成物流123のさらなるエポキシ化を行って、第二のエポキシ化生成物流134を形成する。任意の実施形態において、第二のエピハロヒドリン流図示せずおよび第二の溶媒流図示せずは、所望であれば、第二のエポキシ化段階130に供給される。第二のエポキシ化反応後、得られたエポキシ化生成物、第二の段階130からの流れ134は、第二の洗浄段階140において水流141で洗浄される。というのは、水性廃棄物流142は廃棄物回収操作図示せずまたはさらなる処理のための別の操作に向けられるからである。洗浄されたエポキシ化生成物流143は第二の洗浄段階140から出る。第二の洗浄段階140からの洗浄されたエポキシ化生成物流143は第三のエポキシ化段階150に送られ、ここに、第三の非ルイス酸触媒流151、第三の塩基性作用物質供給流152および第三の不活性なガス、例えば、窒素流153は第三のエポキシ化反応段階150に供給されて、第二の洗浄段階140からの洗浄されたエポキシ化生成物流143のさらなるエポキシ化を行って、第三のエポキシ化生成物流154を形成する。任意の実施形態において、第三のエピハロヒドリン流図示せずおよび第三の溶媒流図示せずは、所望ならば第三のエポキシ化段階150に供給される。第三のエポキシ化反応の後、得られた第三のエポキシ化生成物、第三の段階150からの流れ154は第三の洗浄段階160において水流161で洗浄される。というのは、水性廃棄物流162は、廃棄物回収操作図示せずまたはさらなる処理のための別の操作に向けられる。洗浄されたエポキシ化生成物流163は第三の洗浄段階160から出る。第三の洗浄段階160からの洗浄されたエポキシ化生成物流163は脱揮発操作170に送られて、洗浄されたエポキシ化生成物163から任意の軽質物171を除去して、粗製エポキシ化生成物流172を形成する。粗製エポキシ化生成物流172の一部は流れ173として分画操作180に送られ、ここに、頂部軽質物流181、底部流182、部分的にまたは部分的に/十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料流183、および十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料流184が生じる。十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料流184は、引き続いてのプロセスで用いることができる精製されたエポキシ樹脂生成物である。この実施形態における底部流182は通常は捨てられる。粗製エポキシ化生成物流172のもう1つの部分は、硬化剤流191とブレンドされるべき流れ174としてブレンド操作190に送られて、流れ192として示される本発明の硬化性組成物を形成し、これは、引き続いて、硬化されて、熱硬化物を形成する。所望により、破線として示されるいずれかの他の添加物流193、例えば、粗製エポキシ化流174以外のエポキシ樹脂は、ブレンド操作190におけるエポキシ化生成物流174および硬化剤流191とブレンドされて、硬化性組成物流192を形成することができる。図2を参照すると、全体として参照番号200によって示される本発明において有用なPACE樹脂組成物を製造するための一般的な方法が示される。この実施形態において、該方法は、図1に示された方法と同様であり、同一の段階、工程または操作を示すように同様な参照番号が図1における参照番号として図2において用いられる。図1で示された方法および図2で示された方法の間の1つの異なる実施形態は、第三の洗浄段階160からの図2の洗浄されたエポキシ化生成物流163を脱揮発操作170に送って、任意の軽質物171を洗浄されたエポキシ化生成物163から除去して、粗製エポキシ化生成物流172を形成することを含む。この実施形態において、粗製エポキシ化生成物流172は分画操作280に送られ、ここに、頂部軽質物流281、底部流282、部分的にまたは部分的に/十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料流283、および十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料流284が生じる。この実施形態において、底部流282は本発明で有用なPACE樹脂組成物である。流れ282は、硬化剤流291とブレンドされるようにブレンド操作290に送られて、流れ292として示された本発明の硬化性組成物を形成し、これは引き続いて、硬化されて熱硬化物を形成する。所望により、破線として示されたいずれの他の添加物流293も、例えば、PACE流282以外のエポキシ樹脂は、PACE流282および硬化剤流291とブレンドされて、硬化性組成物流292を形成することができる。当業者に公知のいずれの慣用的な機器も本発明の製造方法を行うのに用いることができるのは理解されるべきである。例えば、該機器は当分野で公知のものである、エポキシ化リアクター容器;蒸発容器、例えばロータリーエバポレーター;および分離容器、例えば蒸留装置を含むことができる。例えば、一般に脱揮発操作においてエバポレーターを用いて、軽質物流171を生成物流172からストリップさせる。該軽質物はエピハロヒドリン、ジエポキシプロピルエーテル、微量の未反応脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、および他の微量の未知の軽質物を含むことができる。生成物流172は、部分的にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、十分にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、オリゴマー、および微量の未知の材料を含むことができる。次いで、脱揮発工程170からのストリップされた生成物流出物流172を分離容器、例えば、分別真空蒸留装置280に供給することができる。蒸留装置においては、数個の分画留分が生じ、さらなる軽質物流281、モノグリシジルエーテルおよび/またはモノグリシジルおよびジグリシジルエーテル混合物283の流れ、および高純度ジグリシジルエーテル生成物流284を含むこともできる。また、蒸留装置においては、未回収の十分にエポキシ化された脂肪族または脂肪族ヒドロキシル含有材料およびオリゴマーを含む底部流282も生じ得る。底部流282を、蒸留装置を出る他の流れから分離および単離する。本発明に先立って、流れ184としての図1に示された純粋な生成物流は引き続くプロセスに送られて、硬化性組成物およびその熱硬化物を形成し、他方、底部流182は捨てるために廃棄物流に送られた。本発明においては、流れ282は、本発明で有用な多官能性脂肪族または脂環式エポキシPACE樹脂の例である。PACE樹脂を熱硬化性樹脂を作製するための硬化剤および/または硬化触媒と混合することができ;および熱硬化性樹脂を部分硬化させて、Bステージ材料を形成し、または完全に硬化させて熱硬化製品を形成することができる。例えば、以下のクラスを含めた、本発明の熱硬化性または熱硬化PACE樹脂および硬化剤および/または硬化触媒組成物の調製のためのエポキシ化プロセスで使用することができる数種のクラスのヒドロキシル含有反応体がある:aシクロヘキサンジアルカノールおよびシクロヘキセンジアルカノール[式中、各R1は、独立して、-HまたはC1~C6アルキレン基飽和二価脂肪族炭化水素基であり、各R2は、独立して、C1~C12アルキルまたはアルコキシ基、シクロアルキルまたはシクロアルコキシ基、あるいは芳香族環または不活性に置換された芳香族環であり;各qは、独立して、0または1の値を有し;およびvは0~2の値を有する。]シクロヘキサンジアルカノールおよびシクロヘキセンジアルカノールの代表的な例としては、UNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;シス-、トランス-1,2-シクロヘキサンジメタノール;シス-、トランス-1,3-シクロヘキサンジメタノール;シス-,トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノール;メチル置換シクロヘキサンジメタノール、例えば、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジメタノールまたは4-メチル-1,1-シクロヘキサンジメタノール;1,1-シクロヘキサンジメタノール;シクロヘキセンジメタノール、例えば、3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール;3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール、6-メチル-、4,6-ジメチル-3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール;シクロヘキサ-2-エン-1,1-ジメタノール;1,1-シクロヘキサンジエタノール;1,4-ビス2-ヒドロキシエトキシシクロヘキサン;1,4-シクロヘキサンジエタノール;その混合物等が挙げられる。このクラス内のエポキシ樹脂には、シクロヘキサンジオキシアルカノールおよびシクロヘキセンジオキシアルカノールが含まれ、ここで少なくとも1つのqは1の値を有する。具体的な例としては、1,4-2-ヒドロキシエチルオキシシクロヘキサンおよび1,4-2-ヒドロキシエチルオキシシクロヘキサ-2-エンが挙げられる。全ての可能な幾何異性体は、その異性体が明示的に示されていなくても挙げられていなくても、該式によって、および前記したリストにおいて意図される。1,1-シクロヘキサンジメタノールの代表的な合成は、ここに引用してその全体を援用する、Maneaら、PaintandCoatingsIndustryAugust12006に挙げられている。3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノールの代表的な合成は、ここに引用して援用する米国特許第6,410,807号に記載されている。UNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールは好ましいシクロヘキサンジアルカノールである。本明細書中で用いるように、用語シス-、トランス-1,3-および-1,4-シクロヘキサンジメチルエーテル部位は、4つの幾何異性体、シス-1,3-シクロヘキサンジメチルエーテル;トランス-1,3-シクロヘキサンジメチルエーテル構造;シス-1,4-シクロヘキサンジメチルエーテル;およびトランス-1,4-シクロヘキサンジメチルエーテルをエポキシ樹脂内に含む構造または化学構造のブレンドを意味する。4つの幾何異性体は以下の構造に示される:シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメチルエーテル部位を含むエポキシ樹脂およびそれを調製するための方法の詳細な記載は、前記した国際公開第2009/142901号に提供されている。エピクロロヒドリンとのルイス酸触媒カップリングを介して生産される対応する脂肪族エポキシ樹脂よりも優れた特性を持つ脂肪族エポキシ樹脂を生産するための、エピクロロヒドリンと共にハロゲン化第四級アンモニウム触媒を用いる脂肪族ジオールの相間移動触媒エポキシ化は、前記した欧州特許第0121260号明細書に記載されている。シクロヘキサンジメタノールおよびジシクロペンタジエンジメタノールから調製されたエポキシ樹脂未特定異性体が含まれる。bシクロヘキサノールモノアルカノールおよびシクロへキセノールモノアルカノール[式中、各R1、R2、qおよびvは前記定義のとおりである。]1つのシクロヘキサノールまたはシクロヘキサノール部位および1つのモノアルカノール部位、例えば、モノメタノール部位を含有する脂肪族/脂環式ハイブリッドジオール構造であるシクロヘキサノールモノアルカノールおよびシクロへキセノールモノアルカノールの代表的な例としては、1-ヒドロキシメチルシクロヘキサノール、1-ヒドロキシメチルシクロヘキサ-3-エノール、3-ヒドロキシメチルシクロヘキサノール、4-ヒドロキシメチルシクロヘキサノール、rac-1-イソプロピル-4-メチル-2-シクロヘキセン-1α,2α-ジオール;5β-イソプロピル-2-メチル-3-シクロヘキセン-1α,2α-ジオール;2-ヒドロキシメチル-1,3,3-トリメチル-シクロヘキサノール;シクロヘキサノール、1-2-ヒドロキシエトキシ;その混合物等が挙げられる。可能な幾何異性体は全て、その異性体が明示的に示されていなくても、または挙げられていなくても、該式によって、および前記リストにおいて意図される。そのような化合物のもう1つの例は、ここに引用して援用する、TairaetalJournaloftheAmericanChemicalSociety10678317835によってシクロヘキサンに対するプリンスPrins反応によって調製されたトランス-2-ヒドロキシメチルシクロヘキサノールである。第二の例は、ここに引用して援用する、米国特許第4,125,558号明細書に開示された1-フェニル-シス-2-ヒドロキシメチル-r-1-シクロヘキサノールである。第三の例は、ここに引用して援用する、KoheiTamaoらOrganicSynthesesCollectiveVolume8p315AnnualVolume69p96によって報告されたトランス-4-ヒドロキシメチルシクロヘキサノールである。cデカヒドロナフタレンジアルカノール、オクタヒドロナフタレンジアルカノールおよび1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジアルカノール[式中、各R1、R2、qおよびvは先に定義したとおりである。]デカヒドロナフタレンジアルカノール、オクタヒドロナフタレンジアルカノールまたは1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジアルカノールの部位を1つ含有するデカヒドロナフタレンジアルカノール、オクタヒドロナフタレンジアルカノールおよび1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジアルカノールの代表的な例としては、1,2-デカヒドロナフタレンジメタノール;1,3-デカヒドロナフタレンジメタノール;1,4-デカヒドロナフタレンジメタノール;1,5-デカヒドロナフタレンジメタノール;1,6-デカヒドロナフタレンジメタノール;2,7-デカヒドロナフタレンジメタノール;1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジメタノールテトラリンジメタノール;1,2-オクタヒドロナフタレンジメタノール;2,7-オクタヒドロナフタレンジメタノール;4-メチル-1,2-デカヒドロナフタレンジメタノール;4,5-ジメチル-2,7-デカヒドロナフタレンジメタノール;1,2-デカヒドロナフタレンジエタノール;2,7-デカヒドロナフタレンジエタノール;その混合物等が挙げられる。可能な幾何異性体は全て、その異性体が明示的に示されていなくても、または挙げられていなくても、該式によって、および前記リストにおいて意図される。前記で挙げられた構造によって示されないが、1つのモノアルカノール部位が脂環式環に結合され、かつ1つのヒドロキシル部位が脂環式環に直接的に結合されるハイブリッドジオール構造もまた含まれる。該ハイブリッド構造の1つの例は1-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルデカヒドロナフタレンである。dビシクロヘキサンジアルカノールまたはビシクロヘキサノールモノアルカノール[式中、各R1、R2、qおよびvは先に定義したとおりである。]ビシクロヘキサンジアルカノールまたはビシクロヘキサノールモノアルカノールの代表的な例としては、ビシクロヘキサン-4,4’-ジメタノール;ビシクロヘキサン-1,1’-ジメタノール;ビシクロヘキサン-1,2-ジメタノール;ビシクロヘキサン-4,4’-ジエタノール;ビシクロヘキサン-1-ヒドロキシ-1’-ヒドロキシメチル;ビシクロヘキサン-4-ヒドロキシ-4’-ヒドロキシメチル;その混合物等を含む。可能な幾何異性体は全て、その異性体が明示的に示されていなくても、または挙げられていなくても、該式によって、および前記リストにおいて意図される。先に挙げられた構造によって示されないが、一方または両方のいずれかの環が単一の不飽和を含有してもよいビシクロヘキセンジアルカノールまたはビシクロへキセノールモノアルカノールのエポキシ樹脂が含まれることが意図される。該ビシクロヘキセン構造の1つの例はビシクロヘキセン-1,1’-ジメタノールのエポキシ樹脂である。e架橋されたシクロヘキサノール[式中、各QはC1~C12アルキレン基飽和二価脂肪族炭化水素基、O、S、O=S=O、S=O、C=O、R3NC=Oであり;R3は-HまたはC1~C6アルキル基飽和一価脂肪族炭化水素基であり;R2およびvは先に定義したとおりである。]架橋されたシクロヘキサノールの代表例としては、芳香族環がシクロヘキサン環まで水素化されている以下の化合物が挙げられる:ビスフェノールA4,4’-イソプロピリデンジフェノール;ビスフェノールF4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン;4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン;4,4’-ジヒドロキシベンズアニリド;1,1’-ビス4-ヒドロキシフェニルシクロヘキサン;4,4’-ジヒドロキシジフェニルオキサイド;4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン;1,1-ビス4-ヒドロキシフェニル-1-フェニルエタン;4,4’-ビス44-ヒドロキシフェノキシ-フェニルスルホンジフェニルエーテル;2,2’-スルホニルジフェノール;4,4’-チオジフェノール;ジシクロペンタジエンジフェノール;およびその混合物。f他の脂環式および多環脂環式ジオール、モノオールモノアルカノールまたはジアルカノール任意の脂環式または多環脂環式ジオール、モノオールモノアルカノールまたはジアルカノールは、大部分がエポキシ化プロセスで使用することができる。代表例としては、ジシクロペンタジエンジメタノール;ノルボルネンジメタノール;ノルボルナンジメタノール;シクロオクタンジメタノール;シクロオクテンジメタノール;シクロオクタジエンジメタノール;ペンタシクロデカンジメタノール;ビシクロオクタンジメタノール;トリシクロデカンジメタノール;ビシクロヘプテンジメタノール;ジシクロペンタジエンジオール;ノルボルネンジオール;ノルボルナンジオール;シクロオクタンジオール;シクロオクテンジオール;シクロオクタジエンジオール;シクロヘキサンジオール;シクロヘキセンジオール;シクロペンタン-1,3-ジオール;ビシクロペンタン-1,1’-ジオール;デカヒドロナフタレン-1,5-ジオール;トランス,トランス-2,6-ジメチル-2,6-オクタジエン-1,8-ジオール;5-メチロール-5-エチル-2-1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル-1,3-ジオキサン;3,9-ビス1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン;3-メチル-2,2-ノルボルナンジメタノール;5-ノルボルネン-2,3-ジメタノール;ノルボルナン-2,3-トランス-ジメタノール;ペルヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3-トランス-ジメタノール;ペルヒドロ-1,4:5,8:9,10-トリメタノアントラセン-2,3-トランス-ジメタノール;および5-ノルボルネン-2,3-ジメタノール;ノルボルナノールモノメタノール;およびノルボルネノール;ならびにその混合物が挙げられる。ノルボルナン-2,3-トランス-ジメタノール;ペルヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3-トランス-ジメタノール;およびペルヒドロ-1,4:5,8:9,10-トリメタノアントラセン-2,3-トランス-ジメタノールの調製は、ここに引用して援用する、WilsonらJournalofPolymerSciencePolymerChemistryEditionvolume1031913204によって報告されている。5-ノルボルネン-2,3-ジメタノールの調製は、ここに引用して援用するNakamuraらMacromolecules2330323035によって報告されている。g脂肪族ヒドロキシル含有材料任意の脂肪族ヒドロキシル含有反応体は大部分がエポキシ化プロセスにおいて使用できる。脂肪族ヒドロキシル含有反応体の代表としては、アルコキシル化フェノール性反応体、例えば、エトキシル化カテコール、エトキシル化レゾルシノール、エトキシル化ヒドロキノンおよびエトキシル化ビスフェノールA;およびその混合物が挙げられる。水素化芳香族フェノール性反応体のアルコキシル化生成物としては、エトキシル化水素化ビスフェノールAが挙げられる。他の脂肪族ヒドロキシル含有反応体としては、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、高級アルコキシル化エチレングリコール、ペンタエリスリトール、1,4-ブタンジオール;1,6-ヘキサンジオール;および1,12-ドデカンジオール;ならびにその混合物が挙げられる。エポキシ化プロセスで使用することができるエピハロヒドリンとしては、例えば、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、メチルエピヨードヒドリン、およびその任意の組合せが挙げられる。エピクロロヒドリンが好ましいエピハロヒドリンである。にエピハロヒドリン対脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料の比率は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料におけるヒドロキシル基当たり、一般に、約1:1~約25:1、好ましくは約1.8:1~約10:1、より好ましくは約2:1~約5:1当量のエピハロヒドリンである。本明細書中で用いられる用語ヒドロキシル基とは、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料に由来するヒドロキシル基をいう。したがって、ヒドロキシル基は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料に対するハロヒドリン中間体を形成するプロセスの間に形成された二次的なヒドロキシル基とは異なる。エポキシ化プロセスで使用することができる塩基性作用性物質としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、およびそのいずれかの混合物等が挙げられる。塩基性作用性物質のより具体的な例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化マンガン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸マンガン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、炭酸水素マンガン、およびその任意の組合せが挙げられる。水酸化ナトリウムおよび/または水酸化カリウムが好ましい塩基性作用性物質である。エポキシ化プロセスで使用することができる非ルイス酸触媒としては、例えば、アンモニウム、ホスホニウム、またはスルホニウム塩が挙げられる。触媒のより具体的な例としては、以下のアンモニウム、ホスホニウムおよびスルホニウムカチオンの塩が挙げられる:ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、エチルトリフェニルホスホニウム、トリフェニルスルホニウム、4-tert-ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム、ビス4-tert-ブトキシフェニルフェニルスルホニウム、トリス4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム、3-tert-ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム、ビス3-tert-ブトキシフェニルフェニルスルホニウム、トリス3-tert-ブトキシフェニルスルホニウム、3,4-ジ-tert-ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム、ビス3,4-ジ-tert-ブトキシフェニルフェニルスルホニウム、トリス3,4-ジ-tert-ブトキシフェニルスルホニウム、ジフェニル4-チオフェノキシフェニルスルホニウム、4-tert-ブトキシカルボニルメチルオキシフェニルジフェニルスルホニウム、トリス4-tert-ブトキシカルボニルメチルオキシフェニルスルホニウム、4-tert-ブトキシフェニルビス4-ジメチルアミノフェニルスルホニウム、トリス4-ジメチルアミノフェニルスルホニウム、2-ナフチルジフェニルスルホニウム、4-n-ヘキシルオキシ-3,5-ジメチルフェニルジフェニルスルホニウム、ジメチル2-ナフチルスルホニウム、4-メトキシフェニルジメチルスルホニウム、トリメチルスルホニウム、2-オキソシクロヘキシルシクロヘキシルメチルスルホニウム、トリナフチルスルホニウム、トリベンジルスルホニウム、ジフェニルメチルスルホニウム、ジメチルフェニルスルホニウム、2-オキソ-2-フェニルエチルチアシクロペンタニウム、ジフェニル-2-チエニルスルホニウム、4-n-ブトキシナフチル-1-チアシクロペンタニウム、2-n-ブトキシナフチル-1-チアシクロペンタニウム、4-メトキシナフチル-1-チアシクロペンタニウム、および2-メトキシナフチル-1-チアシクロペンタニウム。好ましいカチオンはトリフェニルスルホニウム、4-tert-ブチルフェニルジフェニルスルホニウム、4-tert-ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム、トリス4-tert-ブチルフェニルスルホニウム、トリス4-tert-ブトキシフェニルスルホニウム、ジメチルフェニルスルホニウム、およびその任意の組合せである。適切な第四級ホスホニウム触媒としては、例えば、その全てをここに引用して援用する米国特許第3,948,855号明細書;同第3,477,990号明細書および同第3,341,580号明細書およびカナダ国特許第858,648号明細書に開示された第四級ホスホニウム化合物も挙げられる。ハロゲン化ベンジルトリエチルアンモニウムは好ましい触媒であり、塩化ベンジルトリエチルアンモニウムが最も好ましい。触媒の量は、例えば反応時間および反応温度の要因により変化し得る一方、所望の効果を生じるのに必要な触媒は最低量が好ましい。一般に、触媒は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料の合計重量に基づいて、約0.5wt~約25wt、好ましくは約1wt~約18wt、より好ましくは約2wt~約12wtの量で用いることができる。エピハロヒドリンは、エポキシ化において溶媒および反応体両方として機能することができる。別法として、エピハロヒドリン以外の溶媒もまたPACE樹脂を調製する方法に用いることができる。エピハロヒドリン以外の溶媒は、例えば、反応体、触媒、該プロセスの間に形成される中間体生成物、および最終生成物を含めた、PACE樹脂を調製する方法で用いられるいずれの材料に対しても不活性であるべきである。エポキシ化プロセスで任意に使用することができる溶媒としては、例えば、脂肪族および芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂肪族エーテル、脂肪族ニトリル、環状エーテル、ケトン、アミド、スルホキシド、第三級脂肪族アルコール、およびその任意の組合せが挙げられる。特に好ましい溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、二塩化エチレン、メチルクロロホルム、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、第三級ブタノール、N,N-ジメチルホルムアミド;N,N-ジメチルアセタミド;およびその任意の組合せが挙げられる。エピハロヒドリン以外の溶媒がエポキシ化プロセスで使用される場合、所望の結果を達成するのに必要な溶媒は最少量が好ましい。一般に、溶媒は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料の合計重量に基づいて、約5wt~約250wt、好ましくは約20wt~約180wt、より好ましくは約40wt~約120wtでプロセス中に存在できる。溶媒は、慣用的な方法、例えば、真空蒸留を用いてエポキシ樹脂を形成する反応の完了時に最終生成物から除去してもよい。PACE樹脂の具体的な例は、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離された多官能性脂肪族/脂環式エポキシ樹脂である。PACE樹脂は多数の成分を含むことが理解されるべきである。シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されたPACE樹脂では、以下の成分が同定されており、該エポキシ樹脂を生産するのに使用される化学反応および処理によっては個々の生成物中に存在してもしなくてもよい幾何異性体および置換は化学構造に示されておらず、存在する多数の幾何異性体は化学的名称によって与えられておらず、他の同定されていない成分が存在し得る:微量な3つの異性体モノクロロ化合物はこの後者のトリグリシジルエーテルと共に溶出する。本発明の成分Bはiエポキシ樹脂硬化剤、iiエポキシ樹脂硬化触媒、またはiii成分iおよび成分iiの両方を含むことができる。PACE樹脂とで熱硬化性混合物を形成するために本発明で用いるエポキシ樹脂硬化剤および/または硬化触媒は、分子当たり2またはそれ以上の反応性水素原子を有する少なくとも1つの材料を含む。反応性水素原子はエポキシド基、例えば、PACE樹脂に含有されるエポキシド基と反応性である。ある種の水素原子は、硬化した生成物を形成する初期のプロセスにおいてエポキシド基と非反応性であり得るが、用いる反応条件下でエポキシド基とずっとより反応性である他の官能基が熱硬化生成物を形成するBステージングまたは熱硬化反応中に存在する場合、エポキシ樹脂を硬化する後のプロセスにおいても反応性であり得る。例えば、反応性化合物は、各々が、少なくとも1つの反応性水素原子を担持する2つの異なる官能基であって、用いる反応条件下で他のものよりもエポキシド基と本質的により反応性である官能基を1つ有することができる。これらの反応条件は、一方の官能基の反応性水素原子とエポキシド基との反応を、他方の官能基の反応性水素原子とエポキシド基との反応よりも有利にさせる触媒の使用を含むことができる。触媒はまた、例えば、熱硬化性混合物を混合する条件下で潜在的であってよく、その後、例えば、潜在的に触媒作用の及んだ熱硬化性混合物の加熱によってより後の時点に活性化させることができる。他の非反応性水素原子もまた、部分硬化または完全硬化された生成物を生産するプロセスにおいてエポキシド開環反応の間に形成される二次的ヒドロキシル基において水素原子を含むこともできる。硬化剤は、さらに、硬化剤の構造内に脂肪族、脂環式および/または芳香族基を含むことができる。脂肪族基は分岐し、または分岐していなくてもよい。脂肪族または脂環式基は飽和または不飽和であってもよく、本発明の熱硬化性組成物および熱硬化物を調製するプロセスに対して不活性である反応性でない1またはそれ以上の置換基を含むことができる。置換基は、その化学構造によっては末端炭素原子に結合してよく、または2つの炭素原子の間にあってもよい。そのような不活性な置換基の例としては、ハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素、ニトリル、ニトロ、アルキルオキシ、ケト、エーテル-O-、チオエーテル-S-または第三級アミンが挙げられる。芳香族環は、硬化剤構造内に存在る場合、1つ以上のヘテロ原子、例えばN、O、S等を含むことができる。硬化剤の例としては、化合物、例えば、iジ-およびポリフェノール、iiジ-およびポリカルボン酸、iiiジ-およびポリメルカプタン、ivジ-およびポリアミン、v第一級モノアミン、viスルホンアミド、viiアミノフェノール、viiiアミノカルボン酸、ixフェノール性ヒドロキシル含有カルボン酸、xスルファニルアミド、およびxiそのような化合物のいずれか2またはそれ以上の任意の組合せ等を挙げることができる。ジ-およびポリフェノールの例としては、i1,2-ジヒドロキシベンゼンカテコール;1,3-ジヒドロキシベンゼンレゾルシノール;1,4-ジヒドロキシベンゼンヒドロキノン;4,4’-イソプロピリデンジフェノールビスフェノールA;4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン;3,3’,5,5’-テトラブロモビスフェノールA;4,4’-チオジフェノール;4,4’-スルホニルジフェノール;2,2’-スルホニルジフェノール;4,4’-ジヒドロキシジフェニルオキサイド;4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン;1,1’-ビス4-ヒドロキシフェニル-1-フェニルエタン;3,3’,5,5’-テトラクロロビスフェノールA;3,3’-ジメトキシビスフェノールA;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジヒドロキシジフェニル;4,4’-ジヒドロキシビフェニル;4,4’-ジヒドロキシ-α-メチルスチルベン;4,4’-ジヒドロキシベンズアニリド;4,4’-ジヒドロキシスチルベン;4,4’-ジヒドロキシ-α-シアノスチルベン;1,1-ビス4-ヒドロキシフェニルシクロヘキサン;1,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゼン;1,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメトキシベンゼン;1,4-ジヒドロキシ-2-tert-ブチルベンゼン;1,4-ジヒドロキシ-2-ブロモ-5-メチルベンゼン;1,3-ジヒドロキシ-4-ニトロフェノール;1,3-ジヒドロキシ-4-シアノフェノール;トリスヒドロキシフェニルメタン;ジシクロペンタジエンまたはそのオリゴマー、およびフェノールまたは置換フェノールの縮合生成物;ならびにその任意の混合物が挙げられる。ジ-およびポリカルボン酸iiの例としては、4,4’-ジカルボキシジフェニルメタン;テレフタル酸;イソフタル酸;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸;1,6-ヘキサンジカルボン酸;1,4-ブタンジカルボン酸;ジシクロペンタジエンジカルボン酸;トリスカルボキシフェニルメタン;1,1-ビス4-カルボキシフェニルシクロヘキサン;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジカルボキシジフェニル;4,4’-ジカルボキシ-α-メチルスチルベン;1,4-ビス4-カルボキシフェニル-トランス-シクロヘキサン;1,1’-ビス4-カルボキシフェニルシクロヘキサン;1,3-ジカルボキシ-4-メチルベンゼン;1,3-ジカルボキシ-4-メトキシベンゼン;1,3-ジカルボキシ-4-ブロモベンゼン;およびその任意の組合せが挙げられる。ジ-およびポリメルカプタンiiiの例としては、1,3-ベンゼンジチオール;1,4-ベンゼンジチオール;4,4’-ジメルカプトジフェニルメタン;4,4’-ジメルカプトジフェニルオキサイド;4,4’-ジメルカプト-α-メチルスチルベン;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジメルカプトジフェニル;1,4-シクロヘキサンジチオール;1,6-ヘキサンジチオール;2,2’-ジメルカプトジエチルエーテル;1,2-ジメルカプトプロパン;ビス2-メルカプトエチルスルフィド;トリスメルカプトフェニルメタン;1,1-ビス4-メルカプトフェニルシクロヘキサン;およびその任意の組合せが挙げられる。ジ-およびポリアミンivの例としては、1,2-ジアミノベンゼン;1,3-ジアミノベンゼン;1,4-ジアミノベンゼン;4,4’-ジアミノジフェニルメタン;4,4’-ジアミノジフェニルスルホン;2,2’-ジアミノジフェニルスルホン;4,4’-ジアミノジフェニルオキサイド;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニル;3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジフェニル;4,4’-ジアミノ-α-メチルスチルベン;4,4’-ジアミノベンズアニリド;4,4’-ジアミノスチルベン;1,4-ビス4-アミノフェニル-トランス-シクロヘキサン;1,1-ビス4-アミノフェニルシクロヘキサン;トリスアミノフェニルメタン;1,4-シクロヘキサンジアミン;1,2-シクロヘキサンジアミン;1,6-ヘキサンジアミン;ピペラジン;エチレンジアミン;ジエチレントリアミン;トリエチレンテトラミン;テトラエチレンペンタミン;1-2-アミノエチルピペラジン;ビスアミノプロピルエーテル;ビスアミノプロピルスルフィド;ビスアミノメチルノルボルナン;イソフォロンジアミン;1,3-キシレンジアミン;2,2’-ビス4-アミノシクロヘキシルプロパン;4-2-アミノプロパン-2-イル-1-メチルシクロヘキサン-1-アミンメタンジアミン;1,4-ビスアミノシクロヘキシルメタン;1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン;1,4-ビスアミノメチルシクロヘキサン;およびその任意の組合せが挙げられる。第一級モノアミンvの例としては、アンモニア;アニリン;4-クロロアニリン;4-メチルアニリン;4-メトキシアニリン;4-シアノアニリン;2,6-ジメチルアニリン;4-アミノジフェニルオキサイド;4-アミノジフェニルメタン;4-アミノジフェニルスルフィド;4-アミノベンゾフェノン;4-アミノジフェニル;4-アミノスチルベン;4-アミノ-α-メチルスチルベン;メチルアミン;4-アミノ-4’-ニトロスチルベン;n-ヘキシルアミン;シクロヘキシルアミン;アミノノルボルナン;N,N-ジエチルトリメチレンジアミン;およびその任意の組合せが挙げられる。スルホンアミドviの例としては、フェニルスルホンアミド;4-メトキシフェニルスルホンアミド;4-クロロフェニルスルホンアミド;4-ブロモフェニルスルホンアミド;4-メチルスルホンアミド;4-シアノスルホンアミド;2,6-ジメチルフェニルスルホンアミド;4-スルホンアミドジフェニルオキサイド;4-スルホンアミドジフェニルメタン;4-スルホンアミドベンゾフェノン;4-スルホニルアミドジフェニル;4-スルホンアミドスチルベン;4-スルホンアミド-α-メチルスチルベン;およびその任意の組合せが挙げられる。アミノフェノールviiの例としては、o-アミノフェノール;m-アミノフェノール;p-アミノフェノール;2-メトキシ-4-ヒドロキシアニリン;3,5-ジメチル-4-ヒドロキシアニリン;3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシアニリン;2,6-ジブロモ-4-ヒドロキシアニリン;5-ブチル-4-ヒドロキシアニリン;3-フェニル-4-ヒドロキシアニリン;4-1-3-アミノフェニル-1-メチルエチルフェノール;4-1-4-アミノフェニルエチルフェノール;4-4-アミノフェノキシフェノール;4-4-アミノフェニルチオフェノール;4-アミノフェニル4-ヒドロキシフェニルメタノン;4-4-アミノフェニルスルホニルフェノール;4-1-4-アミノ-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモフェノール;N-メチル-p-アミノフェノール;4-アミノ-4’-ヒドロキシ-α-メチルスチルベン;4-ヒドロキシ-4’-アミノ-α-メチルスチルベン;およびその任意の組合せが挙げられる。アミノカルボン酸viiiの例としては、2-アミノ安息香酸;3-アミノ安息香酸;4-アミノ安息香酸;2-メトキシ-4-アミノ安息香酸;3,5-ジメチル-4-アミノ安息香酸;3-シクロヘキシル-4-アミノ安息香酸;2,6-ジブロモ-4-アミノ安息香酸;5-ブチル-4-アミノ安息香酸;3-フェニル-4-アミノ安息香酸;4-1-3-アミノフェニル-1-メチルエチル安息香酸;4-1-4-アミノフェニルエチル安息香酸;4-4-アミノフェノキシ安息香酸;4-4-アミノフェニルチオ安息香酸;4-アミノフェニル4-カルボキシフェニルメタノン;4-4-アミノフェニルスルホニル安息香酸;4-1-4-アミノ-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモ安息香酸;N-メチル-4-アミノ安息香酸;4-アミノ-4’-カルボキシ-α-メチルスチルベン;4-カルボキシ-4’-アミノ-α-メチルスチルベン;グリシン;N-メチルグリシン;4-アミノシクロヘキサンカルボン酸;4-アミノヘキサン酸;4-ピペリジンカルボン酸;5-アミノフタル酸;およびその任意の組合せが挙げられる。カルボン酸ixの例としては、2-ヒドロキシ安息香酸;3-ヒドロキシ安息香酸;4-ヒドロキシ安息香酸;2-メトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸;3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ安息香酸;3―シクロヘキシル-4-ヒドロキシ安息香酸;2,6-ジブロモ-4-ヒドロキシ安息香酸;5-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸;3-フェニル-4-ヒドロキシ安息香酸;4-1-3-ヒドロキシフェニル-1-メチルエチル安息香酸;4-1-4-ヒドロキシフェニルエチル安息香酸;4-4-ヒドロキシフェノキシ安息香酸;4-4-ヒドロキシフェニルチオ安息香酸;4-ヒドロキシフェニル4-カルボキシフェニルメタノン;4-4-ヒドロキシフェニルスルホニル安息香酸;4-1-4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモ安息香酸;4-ヒドロキシ-4’-カルボキシ-α-メチルスチルベン;4-カルボキシ-4’-ヒドロキシ-α-メチルスチルベン;2ヒドロキシフェニル酢酸;3-ヒドロキシフェニル酢酸;4-ヒドロキシフェニル酢酸;4-ヒドロキシフェニル-2-シクロヘキサンカルボン酸;4-ヒドロキシフェノキシ-2-プロパン酸;およびその任意の組合せが挙げられる。スルファニルアミドxの例としては、o-スルファニルアミド;m-スルファニルアミド;p-スルファニルアミド;2-メトキシ-4-アミノ安息香酸;2,6-ジメチル-4-スルホンアミド-1-アミノベンゼン;3-メチル-4-スルホンアミド-1-アミノベンゼン;5-メチル-3-スルホンアミド-1-アミノベンゼン;3-フェニル-4-スルホンアミド-1-アミノベンゼン;4-1-3-スルホンアミドフェニル-1-メチルエチルアニリン;4-1-4-スルホンアミドフェニルエチルアニリン;4-4-スルホンアミドフェノキシアニリン;4-4-スルホンアミドフェニルチオアニリン;4-スルホンアミドフェニル4-アミノフェニルメタノン;4-4-スルホンアミドフェニルスルホニルアニリン;4-1-4-スルホンアミド-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモアニリン;4-スルホンアミド-1-N-メチルアミノベンゼン;4-アミノ-4’-スルホンアミド-α-メチルスチルベン;4-スルホンアミド-4’-アミノ-α-メチルスチルベン;およびその任意の組合せが挙げられる。硬化触媒の特に好ましい例としては、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素エーテレート、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、四塩化ケイ素、塩化第二スズ、四塩化チタン、三塩化アンチモン、三フッ化ホウ素モノエタノールアミン錯体、三フッ化ホウ素トリエタノールアミン錯体、三フッ化ホウ素ピペリジン複合体、ピリジン-ボラン錯体、ホウ酸ジエタノールアミン、フルオロホウ酸亜鉛、アクリル酸金属、例えば、オクタン酸第一スズ、またはオクタン酸亜鉛、およびその任意の組合せが挙げられる。硬化触媒は、硬化性エポキシ樹脂組成物を効果的に熱硬化させるか、または熱硬化性エポキシ樹脂組成物の熱硬化を助けることができる量で使用することができる。硬化触媒の量はまた、熱硬化性エポキシ樹脂組成物で使用される特定のPACE樹脂、硬化剤存在する場合、およびPACE樹脂以外のエポキシ樹脂存在する場合に依存する。一般に、硬化触媒は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の合計の約0.001wt~約2wtの量で用いることができる。加えて、1つ以上の硬化触媒を使用して、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化プロセスを加速させ、それ以外に改変することができる。本発明の別の実施形態は、前記した成分AおよびB;およびC所望により、PACE樹脂成分A以外のエポキシ樹脂化合物を含む熱硬化性硬化性エポキシ樹脂組成物に向けられる。成分AのPACE樹脂以外のエポキシ樹脂として用いることができる成分Cのエポキシ樹脂は、分子当たり平均して1を超えるエポキシド基を有する任意のエポキシド含有化合物であってよい。エポキシド基は任意の酸素原子、硫黄原子または窒素原子または-CO-O-基の炭素原子に結合した単結合酸素原子に結合できる。該酸素原子、硫黄原子、窒素原子または-CO-O-基の炭素原子は、脂肪族、脂環式、多環脂環式または芳香族炭化水素基に結合することができる。該脂肪族、脂環式、多環脂環式または芳香族炭化水素基は、限定されるものではないが、ハロゲン原子、好ましくはフッ素、臭素または塩素;ニトロ基を含めた任意の不活性置換基で置換することができ、あるいは該基は平均して1を超える-O-CHRa-CHRat-基を含有する化合物の末端炭素原子に結合することができ、式中、各Raは独立して、水素原子、または1から2の炭素原子を含有するアルキル基またはハロアルキル基であり、但し、Ra基は1つのみハロアルキル基とすることができ、tは1~約100、好ましくは1~約20、より好ましくは1~約10、最も好ましくは1~約5を有する。エポキシ樹脂Cとして用いることができるエポキシ樹脂のより具体的な例としては、1,2-ジヒドロキシベンゼンカテコール;1,3-ジヒドロキシベンゼンレゾルシノール;1,4-ジヒドロキシベンゼンヒドロキノン;4,4’-イソプロピリデンジフェノールビスフェノールA;4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン;3,3’,5,5’-テトラブロモビスフェノールA;4,4’-チオジフェノール;4,4’-スルホニルジフェノール;2,2’-スルホニルジフェノール;4,4’-ジヒドロキシジフェニルオキサイド;4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン;1,1’-ビス4-ヒドロキシフェニル-1-フェニルエタン;3,3’-5,5’-テトラクロロビスフェノールA;3,3’-ジメトキシビスフェノールA;4,4’-ジヒドロキシビフェニル;4,4’-ジヒドロキシ-α-メチルスチルベン;4,4’-ジヒドロキシベンズアニリド;4,4’-ジヒドロキシスチルベン;4,4’-ジヒドロキシ-α-シアノスチルベン;N,N’-ビス4-ヒドロキシフェニルテレフタルアミド;4,4’-ジヒドロキシアゾベンゼン;4,4’-ジヒドロキシ-2,2’-ジメチルアゾキシベンゼン;4,4’-ジヒドロキシジフェニルアセチレン;4,4’-ジヒドロキシカルコン;4-ヒドロキシフェニル-4-ヒドロキシベンゾエート;ジプロピレングリコール;ポリプロピレングリコール;チオジグリコールのジグリシジルエーテル;トリスヒドロキシフェニルメタンのトリグリシジルエーテル;フェノールまたはアルキルまたはハロゲン置換フェノール-アルデヒド酸触媒縮合生成物のポリグリシジルエーテルノボラック樹脂;4,4’-ジアミノジフェニルメタン;4,4’-ジアミノスチルベン;N,N’-ジメチル-4,4’-ジアミノスチルベン;4,4’-ジアミノベンズアニリド;4,4’-ジアミノビフェニルのテトラグリシジルアミン;ジシクロペンタジエンまたはそのオリゴマーと、フェノールまたはアルキルまたはハロゲン置換フェノールとの縮合生成物のポリグリシジルエーテル;およびその任意の組合せが挙げられる。エポキシ樹脂Cとして用いることができるエポキシ樹脂は最新エポキシ樹脂生成物も含むことができる。高度化エポキシ樹脂はaエポキシ樹脂とb芳香族ジ-およびポリヒドロキシル、またはカルボン酸含有化合物との高度化反応の生成物であってよい。前記の高度化反応において用いるエポキシ樹脂は、ジ-またはポリグリシジルエーテルを含むエポキシ樹脂に適した前記一般的エポキシ樹脂のいずれかの1またはそれ以上を含むことができる。高度化エポキシ樹脂の調製において用いるジ-およびポリヒドロキシルまたはカルボン酸含有芳香族化合物の例としては、ヒドロキノン;レゾルシノール;カテコール;2,4-ジメチルレゾルシノール;4-クロロレゾルシノール;テトラメチルヒドロキノン;ビスフェノールA;4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン;4,4’-チオジフェノール;4,4’-スルホニルジフェノール;2,2’-スルホニルジフェノール;4,4’-ジヒドロキシジフェニルオキサイド;4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン;1,1-ビス4-ヒドロキシフェニル-1-フェニルエタン;4,4’-ビス44-ヒドロキシフェノキシ-フェニルスルホンジフェニルエーテル;4,4’-ジヒドロキシジフェニルジスルフィド;3,3’,3,5’-テトラクロロー4,4’-イソプロピリデンジフェノール;3,3’,3,5’-テトラブロモ-4,4’-イソプロピリデンジフェノール;3,3’-ジメトキシ-4,4’-イソプロピリデンジフェノール;4,4’-ジヒドロキシジフェニル;4,4’-ジヒドロキシ-α-メチルスチルベン;4,4’-ジヒドロキシベンズアニリド;ビス4-ヒドロキシフェニルテレフタレート;N,N’-ビス4-ヒドロキシフェニルテレフタルアミド;ビス4’-ヒドロキシフェニルテレフタレート;4,4’-ジヒドロキシフェニルベンゾエート;ビス4’-ヒドロキシフェニル-1,4-ベンゼンジイミン;1,1’-ビス4-ヒドロキシフェニルシクロヘキサン;フロログルシノール;ピロガロール;2,2’,5,5’-テトラヒドロキシジフェニルスルホン;トリスヒドロキシフェニルメタン;ジシクロペンタジエンジフェノール;トリシクロペンタジエンジフェノール;テレフタル酸;イソフタル酸;4,4’-ベンズアニリドジカルボン酸;4,4’-フェニルベンゾエートジカルボン酸;4,4’-スチルベンジカルボン酸;アジピン酸;およびその任意の組合せを挙げることができる。前記の高度化エポキシ樹脂生成物の調製は、公知の方法、例えば、エポキシ樹脂と、分子当たり平均して1を超える反応性水素原子を有する1またはそれ以上の適切な化合物との高度化反応を用いて行うことができ、この場合、反応性水素原子はエポキシ樹脂におけるエポキシド基と反応性である。分子当たり平均して1を超える反応性水素原子を有する化合物対エポキシ樹脂の比は、エポキシ樹脂におけるエポキシド基の当量当たり、一般に、約0.01:1~約0.95:1、好ましくは約0.05:1~約0.8:1、より好ましくは約0.10:1~約0.5:1の当量の反応性水素原子である。前記のジヒドロキシ芳香族およびジカルボン酸化合物に加えて、分子当たり平均して1を超える反応性水素原子を有する化合物の例としては、ジチオール、ジスルホンアミド、または1つの第一級アミンまたはアミド基、2つの第二級アミン基、1つの第二級アミン基および1つのフェノール性ヒドロキシ基、1つの第二級アミン基および1つのカルボン酸基、または1つのフェノール性ヒドロキシ基および1つのカルボン酸基を含有する化合物、およびその任意の組合せも挙げることができる。高度化反応は、熱および混合の適用にて溶媒の存在下または不存在下で行うことができる。前進反応は大気圧、過圧または減圧にて、かつ約20°C~約260°C、好ましくは約80°C~約240°C、より好ましくは約100°C~約200°Cの温度で行うことができる。高度化反応を完了するのに必要な時間は、例えば、使用する温度、使用する分子当たり1を超える反応性水素原子を有する化合物の化学構造、および使用するエポキシ樹脂の化学構造の要因に依存する。より高い温度はより短い反応時間を必要とし得る一方で、より低い温度はより長い反応時間を必要とする。一般に、高度化反応の完了のための時間は、約5分~約24時間、好ましくは約30分~約8時間、より好ましくは約30分~約4時間の範囲であってよい。触媒を高度化反応に加えてもよい。触媒の例としては、ホスフィン、第四級アンモニウム化合物、ホスホニウム化合物および第三級アミンを挙げることができる。触媒は、エポキシ樹脂の総重量に基づいて、約0.01wt~約3wt、好ましくは約0.03wt~約1.5wt、より好ましくは約0.05wt~約1.5wtの量で使用することができる。最新エポキシ樹脂生成物Cを調製するのに有用な高度化反応に関する他の詳細は、その両方をここに引用して援用する、米国特許第5,736,620号明細書およびヘンリーリーおよびクリスネビルによるHandbookofEpoxyResinsに提供されている。用語硬化性または熱硬化性ともいわれるは、組成物が、組成物を硬化または熱硬化される状態または条件に供することができることを意味する。用語硬化したまたは熱硬化したは、Whittington’sDictionaryofPlastics、239頁において、エルアールホワイティントンによって以下のように定義されている:最終製品としてのそれらの最終状態において実質的に不融性かつ不溶性である樹脂またはプラスチック化合物。熱硬化性樹脂は、それらの製造または処理においていくつかのステージで液体であり、これは、熱、触媒、またはいくつかの他の化学的手段によって硬化されることが多い。完全に硬化された後、熱硬化性樹脂は熱によって再度柔軟化することができない。通常は熱可塑性であるプラスチックには、他の材料と架橋させることによって熱硬化性とすることができるものもある。本発明の熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、PACE樹脂および、所望により、PACE樹脂以外のエポキシ樹脂と、硬化性エポキシ樹脂組成物を効果的に熱硬化させる量の硬化剤および/または触媒と混合することによって調製され、該量は特定のPACE樹脂、および所望により用いられるエポキシ樹脂および使用される硬化剤および/または触媒に依存するであろうと理解される。一般に、用いられる場合には、硬化剤BおよびPACE樹脂AおよびPACE樹脂以外のエポキシ樹脂Cの比率は;硬化に使用される条件において、エポキシ樹脂類におけるエポキシド基の当量当たり硬化剤に存在する反応性水素原子の、約0.60:1~約1.50:1、好ましくは約0.95:1~約1.05:1当量である。本発明の好ましい硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂肪族および/または脂環式硬化剤およびPACE樹脂を含む。硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化した場合、いずれの芳香族基も含まない硬化されたエポキシ樹脂を提供する。本発明のより具体的な好ましい硬化性エポキシ樹脂組成物は、アルキレンアミンポリアルキレンポリアミン硬化剤、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラミン、およびPACE樹脂を含む。硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化された場合、いずれの芳香族基も含まない硬化されたエポキシ樹脂を提供する。本発明のもう1つの好ましい硬化性エポキシ樹脂組成物は、1脂肪族および/または脂環式硬化剤、2PACE樹脂および3PACE樹脂以外のエポキシ樹脂を含み、ここに、該エポキシ樹脂3は1またはそれ以上の脂肪族および/または脂環式エポキシ樹脂を含む。硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化した場合、いずれの芳香族基も含まない硬化されたエポキシ樹脂を提供する。本発明のより具体的な好ましい硬化性エポキシ樹脂組成物は、1アルキレンアミンポリアルキレンポリアミン硬化剤、2PACE樹脂、および3PACE樹脂以外のエポキシ樹脂を含み、ここに、エポキシ樹脂3は1またはそれ以上の脂肪族および/または脂環式エポキシ樹脂を含む。硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化された場合、いずれの芳香族基も含まない硬化されたエポキシ樹脂を提供する。熱硬化性エポキシ樹脂組成物はまた、例えば、硬化促進剤、溶媒または希釈剤、改質剤、例えば、流動改質剤および/または増粘剤、補強剤、充填剤、顔料、染料、離型剤、湿潤剤、安定化剤、難燃剤、界面活性剤、またはそのいずれかの組合せを含めた少なくとも1つの添加剤とブレンドしてもよい。添加剤は、本発明の熱硬化性エポキシ樹脂組成物の調製で用いるのに先立って、PACE樹脂、用いる場合には硬化剤、および用いる場合にはPACE樹脂以外のエポキシ樹脂と、またはそのいずれかの組合せとブレンドしてもよい。これらの添加剤は機能的に同等の量で加えることができ、例えば、顔料および/または染料を、組成物に所望の色を供する量で加えることができる。一般に、添加剤の量は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量に基づいて、約0wt~約20wt、好ましくは約0.5wt~約5wt、より好ましくは約0.5wt~約3wtとすることができる。本明細書中で使用することができる硬化促進剤としては、例えば、モノ、ジ、トリおよびテトラフェノール;塩素化フェノール;脂肪族または脂環式モノまたはジカルボン酸;芳香族カルボン酸;ヒドロキシ安息香酸;ハロゲン化サリチル酸;ホウ酸;芳香族スルホン酸;イミダゾール;第三級アミン;アミノアルコール;アミノピリジン;アミノフェノール;メルカプトフェノール;およびその任意の混合物が挙げられる。特に適切な硬化促進剤としては、2,4-ジメチルフェノール;2,6-ジメチルフェノール;4-メチルフェノール;4-第三級ブチルフェノール;2-クロロフェノール;4-クロロフェノール;2,4-ジクロロフェノール;4-ニトロフェノール;1,2-ジヒドロキシベンゼン;1,3-ジヒドロキシベンゼン;2,2’-ジヒドロキシビフェニル;4,4’-イソプロピリレンジフェノール;吉草酸;シュウ酸;安息香酸;2,4-ジクロロ安息香酸;5-クロロサリチル酸;サリチル酸;p-トルエンスルホン酸;ベンゼンスルホン酸;ヒドロキシ安息香酸;4-エチル-2-メチルイミダゾール;1-メチルイミダゾール;トリエチルアミン;トリブチルアミン;N,N-ジエチルエタノールアミン;N,N-ジメチルベンジルアミン;2,4,6-トリスジメチルアミノフェノール;4-ジメチルアミノピリジン;4-アミノフェノール;2-アミノフェノール;4-メルカプトフェノール;およびその任意の組合せが挙げられる。本明細書中で使用することができる溶媒または希釈剤の例としては、例えば、脂肪族および芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂肪族エーテル、脂肪族ニトリル、環状エーテル、グリコールエーテル、エステル、ケトン、アミド、スルホキシド、およびその任意の組合せが挙げられる。特に適切な溶媒としては、ペンタン;ヘキサン;オクタン;トルエン;キシレン;メチルエチルケトン;メチルイソブチルケトン;ジメチルスルホキシド;ジエチルエーテル;テトラヒドロフラン;ジクロロメタン;クロロホルム;二塩化エチレン;メチルクロロホルム;エチレングリコールジメチルエーテル;ジエチレングリコールメチルエーテル;ジプロピレングリコールメチルエーテル;N-メチルピロリドン;アセトニトリル;スルホラン;1,4-ジオキサン;N,N-ジメチルホルムアミド;N,N-ジメチルアセタミド;およびそのいずれかの組合せを含む。改質剤、例えば、増粘剤および流動改質剤は、熱硬化性エポキシ樹脂ブレンド組成物の総重量に基づいて、0wt~約10wt、好ましくは約0.5wt~約6wt、より好ましくは約0.5wt~約4wtの量で使用することができる。本明細書中で使用することができる補強材料としては、織布、マット、モノフィラメント、マルチフィラメント、一方向繊維、ロービング、ランダム繊維またはフィラメント、無機充填剤またはウィスカー、または中空スフィアの形態である天然および合成繊維が挙げられる。他の適切な補強材料としては、ガラス、炭素、セラミックス、ナイロン、レーヨン、綿、アラミド、グラファイト、ポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、およびその任意の組合せが挙げられる。本明細書中で使用することができる充填材としては、例えば、無機酸化物、セラミックマイクロスフィア、プラスチックマイクロスフィア、ガラスマイクロスフィア、無機ウィスカー、炭酸カルシウム、およびその任意の組合せが挙げられる。充填材は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量に基づいて、約0wt~約95wt、好ましくは約10wt~約80wt、より好ましくは約40wt~約60wtの量で使用することができる。本発明の別の実施形態は、前記した熱硬化性エポキシ樹脂組成物から部分的に硬化させたBステージ生成物または全体的に硬化させた熱硬化させた生成物を含む。本発明の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を熱硬化させるプロセスは、雰囲気例えば、760mmHg、過圧または減圧において、かつ約0°C~約300°C、好ましくは約25°C~約250°C、より好ましくは約50°C~約200°Cの温度で行うことができる。硬化を完了するのに必要な時間は使用する温度に依存し得る。より高い温度は一般により短い時間を必要とし、他方、より低い温度は一般にはより長い時間を必要とする。一般に、硬化の完了のための必要な時間は約1分から約48時間、好ましくは約15分から約24時間、より好ましくは約30分から約12時間である。また、本発明の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を部分的に熱硬化させて、Bステージ生成物を形成し、引き続いて、より後の時点においてBステージ生成物を完全に硬化するのも可能である。本発明の別の実施形態は、前記したBステージまたは全体的に硬化させた熱硬化させた生成物から調製された製品を含む。該製品は、例えば、コーティング、特に、優れた溶媒耐性、耐湿性、摩耗耐性、衝撃耐性、および耐候性例えば、UV抵抗性、非白亜化の特性を持つ保護コーティングを含むことができる。コーティングに加えて、本発明の熱硬化性および熱硬化PACE樹脂組成物は、広範な種々の他の最終用途、例えば、エポキシ樹脂系熱硬化物を含む熱硬化物のための反応性強靭化剤;缶およびコイルコーティング;石、コンクリートおよびフロアリングのためのコーティングを含む維持コーティング;防汚コーティングを含む船舶コーティング;装飾型および機能型両方を含む粉末コーティング;自動車コーティング;腐食耐性コーティング;電気または構造的ラミネートおよびコンポジット;カプセル充填;一般的なキャスティング;他のプラスチックおよび金属のためのコーティング;シーラント;フィラメント巻取物;成形;ポリマー改質コンクリート;バインダー;窓ガラス接着剤を含めた接着剤;塗料ラッカー、およびワニスで有益に使用することができる。本発明の芳香族環を有さない脂肪族/脂環式完全硬化エポキシ樹脂を含む製品は、物理的および機械的特性のそれらの優れたバランスのために特に望ましい。以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説明するが、その範囲を限定するものと解釈されるべきではない。以下の標準的な略語を実施例、参考例および比較例で用いる:GCはガスクロマトグラフィークロマトグラフを表し;MSは質量分析分光測定を表し;DSCは示差走査型熱量測定を表し;Tgはガラス転移温度を表し;EEWはエポキシド当量重量を表し;AHEWはアミン水素当量重量を表し;DIは脱イオン化を表し;meqはミリ当量を表し;eqは当量を表し;wtは重量を表し;minは分を表し;hrは時間を表し;gはグラムを表し;mLはミリリットルを表し;Lはリットルを表し;LPMは分当たりのリットルを表し;μmはマイクロメートルを表し;mmはミリメートルを表し;mはメートルを表し;cpはセンチポイズを表し;Jはジュールを表し;EDAはエチレンジアミンを表し;DETAはジエチレントリアミンを表し;およびTETAはトリエチレンテトラミンを表す。以下の実施例、参考例、および比較例において、標準的な分析機器および方法、例えば、以下のようなものが用いられる。ガスクロマトグラフィー分析:面積一般的な方法において、HewlettPackard5890SeriesIIPlusガスクロマトグラフを、DB-1キャピラリーカラム0.25μmフィルム厚みを持つ61.4m×0.25mm、Agilentを用いて使用した。カラムを50°Cの初期温度にて、クロマトグラフオーブン中で維持した。インジェクター入口および水素炎イオン化デテクターの両方を300°Cに維持した。カラムを通るヘリウムキャリアーガス流を1分当たり1.1mLに維持した。合成の間の、または回転蒸発からのエポキシ樹脂の分析では、分当たり12°Cで300°Cの最終温度まで加熱する初期50°Cのオーブン温度は、残存するエピクロロヒドリン、シクロヘキサンジメタノールおよびシクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテルを含めた実質的に全ての軽質沸騰成分が回転蒸発によって除去されたことを明らかとした。PACE樹脂の分析では、分当たり13.3°Cにて300°Cの最終温度まで加熱する初期250°Cオーブン温度を、分析のために合計50分の時間内に全てのオリゴマー成分の完全な溶出のために使用した。面積で表した全てのGC分析は、示された成分の定量的尺度のいずれでもない。GC分析のための試料は、エポキシ化からのスラリー生成物の0.5mLアリコットを収集して、1mLのアセトニトリルを含有するバイアルへ添加することによって調製した。振盪して混合した後、アセトニトリル中のスラリーの一部を1mLシリンジNorm-Ject、全てポリプロピレン/ポリエチレン、HenkeSassWolfGmBHにロードし、シリンジフィルター0.2μmPTFE膜を備えたAcrodiscCR13,PallCorporation,GelmanLaboratoriesに通して、不溶性夾雑物を全て除去した。多官能性脂環式エポキシ樹脂におけるシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの残存ジグリシジルエーテルの重量パーセントについての内部標準型ガスクロマトグラフィー分析単一点内部標準方法を、PACE樹脂に残存するシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの残存するジグリシジルエーテルのGC分析のために開発した。シクロヘキサノンを内部標準として選択した。というのは、それは、エポキシ化生成物の分析で観察されるいずれの他の成分とは異なる保持時間を有したからである。内部標準を用いる分析では、分当たり12°Cにて300°Cの最終温度まで加熱する初期50°Cオーブン温度を使用した。シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの標準では、蒸留カットを使用した。この蒸留カットは、0.71wtのモノグリシジルエーテルおよび99.29wtジグリシジルエーテルを含有した。ジグリシジルエーテルの標準の0.2500g試料0.7500gのアセトニトリル5μLの重量が0.0047gのシクロヘキサノンをガラスバイアルに加えた。3つの別々の注入をガスクロマトグラフで行い、得られた面積カウントをシクロヘキサノンについて、およびジグリシジルエーテルについて平均した。このデータを用いて、以下のように、内部応答因子を計算した:PACE樹脂のアリコットほぼ0.2500g、アセトニトリルほぼ0.7500gおよびシクロヘキサノン5μL,ほぼ0.0047gをガラスバイアルに加え、GCによって分析した。GC分析内部応答因子からのデータを用い、以下の計算を行った:I.C.I.コーンプレート粘度粘度を25°CにてI.C.I.コーンプレート粘度計粘度モデルVR-4540において測定した。該方法において、0~40ポアズのスピンドルモデルVR-4140を備え、25°Cに平衡化した粘度計をゼロにキャリブレートし、次いで、試料を流し、2分間粘度を保持し、次いで、チェックし、15秒後に読み取りを行った。二連の粘度テストを1回以上、テストしている特定の生成物の新鮮なアリコットを用いて完了した。個々の測定を平均した。パーセントエポキシド/エポキシド当量の重量分析標準滴定方法を用いて、種々のエポキシ樹脂におけるエポキシドの割合を決定した[ジャイアールアールDirectTitrationofEpoxyCompoundsandAziridinesAnalyticalChemistry363667668]。この方法の本適合において、注意深く秤量した試料試料の重量は0.2から0.25gの範囲であるをジクロロメタン15mLに溶解させ、続いて、酢酸15mL中の臭化テトラエチルアンモニウムを添加した。3滴のクリスタルバイオレットインジケーター酢酸中の0.1w/vで処理した得られた溶液を、Metrohm665Dosimat滴定装置Brinkmannにて、酢酸中の0.1N過塩素酸で滴定した。酢酸15mL中のジクロロメタン15mLおよび臭化テトラエチルアンモニウム溶液よりなるブランクの滴定において、溶媒のバックグラウンドに対する修正を行った。エポキシドの割合およびEEWは、以下の式を用いて計算した:示差走査型熱量分析DSC1硬化剤でのPACE樹脂の熱硬化性ブレンドの硬化性、および2硬化試料のTgの分析に関して、DSC2910変調DSCTAInstrumentsを使用した。0°Cから250°Cまでの1分当たり7°Cの加熱速度を、1分当たりの35立方センチメートルで流動する窒素流の下で用いた。硬化について分析された各試料をアルミニウムパンに含有させ、アルミニウム蓋でゆるく被覆したシールはしなかった。Tgの分析についての各硬化した試料を開いたアルミニウムパンに含有させた。テストされた各試料の重量を得られた結果と共に掲げる。参考例1-シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の2ステージ合成シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を、2ステージの水酸化ナトリウム水溶液の添加、続いての分別真空蒸留を用いて行って、エポキシ樹脂の構成成分を分離した。A.エポキシ化反応5Lの4口ガラス丸底フラスコリアクターにUNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、2:1のエピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolヒドロキシルの当量比、トルエン2.5L、および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モルを示された順番で充填した。[UNOXOL商標環状ジアルコールはUnionCarbideCorporationの登録商標である]。リアクターにさらに、0°Cに維持したコンデンサー、温度計、Claisenアダプター、頭上窒素入口1LPMN2使用、およびスターラーアセンブリTeflon商標パドル、ガラスシャフト、可変スピードモーターを装備させた。[Teflon商標フルオロカーボン樹脂はE.I.duPontdeNemoursの登録商標である]。コントローラーはリアクター中の温度計に示された温度をモニターし、リアクター下に置いた加熱マントルを介する加熱、ならびにリアクター外部に位置させた一対のファンによって送られた冷却を供した。初期の添加のためのDI水360gに溶解させた水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを、手回しのガラスストッパーでシールされるサイドアームベント型添加漏斗に加え、次いで、リアクターに取り付けた。撹拌を開始して、25°Cの混合物を加え、続いて、水酸化ナトリウム水溶液の滴下添加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液の滴下時間の間に反応混合物は40°Cまで自己発熱し、次いで、必要に応じてファンからの冷却を介してその温度に維持した。このように、130分後に、42.3の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を先ず39~40°Cに到達させ、次いで、水酸化ナトリウム水溶液の添加の残りについてその温度範囲のままとする。水酸化ナトリウム水溶液の添加は、合計248分を要した。16時間の後反応の後、温度は26°Cまで低下し、撹拌を止め、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントし、続いて、塩に1.5LのDI水を加え、残存するトルエンをリアクター中に残した。2Lの分液漏斗への添加および沈降の後、塩水溶液から分離されたトルエン層を回収し、デカントされた有機層と戻して併せた。水性層を廃棄物として捨てた。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去するための正規化後のGC分析は、4.51面積の軽質成分、2.32面積の未反応シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;43.14面積のモノグリシジルエーテル、0.14面積のジグリシジルエーテルピークと関連した成分の対、45.83面積のジグリシジルエーテル、およびGC分析の条件下で揮発性である4.06面積のオリゴマーの存在を明らかにした。有機層を新鮮な塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.1915モルと共にリアクターに再度ロードした。DI水180gに溶解させた水酸化ナトリウム180g、4.5モルを手回しのガラスストッパーでシールされるサイドアームベント型添加漏斗に加え、次いでリアクターに取り付けた。撹拌を開始して、24°C混合物が得られ、続いて、水酸化ナトリウム水溶液の滴下添加を開始した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液の添加時間の間に自己発熱させた。このように、120分後、100の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を34.5°Cの最大に到達させた。16.2時間の後反応の後、温度は24°Cまで下がり、撹拌を中止し、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントさせ、続いて、1.0LのDI水を塩に加え、残存するトルエンをリアクター中に残した。2Lの分液漏斗への添加および沈降の後、塩水溶液から分離されたトルエン層を回収し、デカントされた有機層と戻して併せた。水性層を廃棄物として捨てた。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去するための正規化後のGC分析によって、5.16面積の軽質成分、0.27面積の未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;13.64面積のモノグリシジルエーテル、0.26面積のジグリシジルエーテルピークに関連した1対の成分、73.68面積のジグリシジルエーテル、およびGC分析の条件下で揮発性である6.99面積のオリゴマーの存在が明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離第二の水酸化ナトリウム水溶液の添加での反応から水性層を除去した後、有機層を分別漏斗の対の間に等しく分割し、次いで、各分液漏斗の内容物を、激しく振盪することによってDI水400mLで洗浄した。洗浄した生成物を2時間沈降させ、次いで、水性層を除去し、廃棄物として捨てた。有機層および水性層を十分に分割するのに必要な1晩20時間沈降させて、第二の洗浄を前記した方法を用いて完了した。合わせた濁った有機溶液を、600mLフリットガラス漏斗中の無水性顆粒状硫酸ナトリウムのベッドを通し、透明な濾液を得た。2.4mmのHgの最終真空までの106°Cの最大油浴温度を用いる濾液の回転蒸発により、大量の揮発物を除去した。回転蒸発の完了の後、合計731.45gの淡黄色の透明液体が回収された。溶媒アセトニトリルを除去するための正規化後のGC分析は、14.37面積のモノグリシジルエーテル、0.20面積のジグリシジルエーテルピークに関連する成分の対、81.98面積のジグリシジルエーテル、およびGC分析の条件下で揮発性である3.45面積のオリゴマーの存在を明らかにした。かくして、GC分析は、残存するエピクロロヒドリンを含めた実質的に全ての軽質沸騰成分が除去されたことを明らかとした。C.分別真空蒸留回転蒸発からの生成物の一部730.72gを、磁気撹拌およびポット温度をモニターするための温度計を備えた1Lの3首ガラス丸底リアクターに加えた。ワンピース一体型真空ジャケット付きのVigreux蒸留カラムおよびヘッドをリアクターに取り付けた。蒸留カラムは、操作の態様によって名目上の理論段数9~18を提供した。蒸留ヘッドに頂部温度計、空冷コンデンサー、レシーバーおよび真空枝管を装備させた。液体窒素トラップおよびインラインデジタル熱伝導性真空ゲージと共に真空ポンプを使用した。撹拌を開始し、続いて、十分な真空を適用し、次いで、温度調節した加熱マントルを用いて加熱を徐々に増加させた。清浄なレシーバーを用いて、各蒸留留分を収集した。蒸留の間に、最初の蒸留留分を採取して、順次、シクロヘキサンジメタノール未満で沸騰する全ての成分、全ての未反応シクロヘキサンジメタノール、および大量のモノグリシジルエーテルを除去した。最終の蒸留留分は、グリシジルエーテルを選択的に除去することを求めたもので、蒸留ポット中にオリゴマー生成物215.32gが残った。シクロヘキサノン内部標準を用いるGC分析によって、オリゴマーとしての残りと共に残存する5.51wtジグリシジルエーテルをオリゴマーが含有することが明らかになった。アセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルと関連したピークを除去するための正規化の後、GC分析によって、複数の異性体を含有する以下のオリゴマー成分が示された:4.52面積の2-プロパノール、1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-、およびオキシラン、2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-20.39面積のオキシラン、2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-1.44面積のシクロヘキサンメタノール、3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-22.03面積の2-プロパノール、1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-51.62面積のオキシラン、2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定は197.1のEEWを示した。I.C.I.コーンおよびプレートの粘度は3472cpであった。参考例2ステージ1におけるシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテルおよびジグリシジルエーテルのリサイクルを含むシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の2ステージ合成最初のステージにおけるシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのMGEおよびDGEのリサイクルを含む、2ステージの水酸化ナトリウム水溶液の添加、続いての分別真空蒸留を用いて、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を行ってエポキシ樹脂の構成成分を分離した。A.エポキシ化反応5Lの4口ガラス丸底リアクターにUNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、2:1のエピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolヒドロキシル当量比、トルエン2.5L、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モル、およびシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテル63.42g、0.3167モルおよびシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル150.88g、0.5886モルよりなるリサイクル流を記載の順に充填した。リアクターにさらに、前記参考例1で特定されたように装備した。最初の添加のためのDI水360gに溶解させた水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを手回しのガラスストッパーでシールされるサイドアームベント型添加漏斗に加え、次いでリアクターに取り付けた。撹拌を開始して、22°Cの混合物が得られ、続いて、水酸化ナトリウム水溶液の滴下添加を開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液滴下時間の間に40°Cまで自己発熱させ、次いで、要すればファンからの冷却を介してその温度に保持した。このようにして、92分後に、43.2の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を先ず39~40°Cに到達させ、次いで水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加の間はその温度範囲に留めた。水酸化ナトリウム水溶液の添加は合計して222分を要した。15.8時間の後反応の後、温度は27.5°Cまで低下し、撹拌を中止し、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントし、前記参考例1に特定されたように処理した。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去するための正規化後のGC分析によって、2.91面積の軽質成分、2.15面積の未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;36.05面積のモノグリシジルエーテル、0.17面積のジグリシジルエーテルピークに関連する成分の対、56.34面積のジグリシジルエーテル、およびGC分析の条件下で揮発性である2.38面積オリゴマーの存在が明らかにされた。有機層を、新鮮な塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.1915モルと共にリアクターに再度ロードした。DI水180gに溶解させた水酸化ナトリウム180g、4.5モルを、サイドアーム通風式滴下漏斗に加え、粉砕されたガラスストッパーでシールし、次いで、リアクターに取り付けた。撹拌を開始して、24°Cの混合物が得られ、続いて、水酸化ナトリウム水溶液の滴下を開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加時間の間に自己加熱した。かくして、135分後に、100の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を最大34.5°Cに到達させた。16.35時間の後反応の後、温度は24°Cまで低下し、撹拌を中止し、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントし、前記参考例1で記載したように処理した。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去するための正規化後のGC分析によって、6.73面積の軽質成分、0.29面積の未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;12.95面積のモノグリシジルエーテル、0.29面積のジグリシジルエーテルピークに関連した1対の成分、77.55面積のジグリシジルエーテル、およびGC分析の条件下で揮発性であった2.19面積のオリゴマーの存在が明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離反応からの水性層を前記参考例1において特定されたように処理した。100°Cの最大油浴温度を用いる濾液の、2.7mmのHgの最終真空までの回転蒸発により、大量の揮発物が除去された。回転蒸発の完了後に合計964.46gの単黄色の透明の液体が回収された。溶媒アセトニトリルを除去するための正規化後のGC分析により、12.58面積のモノグリシジルエーテル、0.24面積のジグリシジルエーテルピークに関連した1対の成分、83.12面積のジグリシジルエーテル、および4.06面積のGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマーの存在が明らかにされた。したがって、GC分析によって、残存するエピクロロヒドリンを含めた実質的に全ての軽質ボイル成分が除去されたことが明らかにされた。C.分別真空蒸留回転蒸発からの生成物の一部964.27gを、前記参考例1に特定されたように処理した。最終蒸留の留分はジグリシジルエーテルを選択的に除去するためであり、蒸留ポット中にオリゴマー生成物283.86gを残した。シクロヘキサノン内部標準を用いるGC分析によって、オリゴマーとしての残りと共に残存する7.67wtのジグリシジルエーテルを該オリゴマーが含有したことが明らかになった。アセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去するための正規化後に、GC分析によって、複数の異性体を含有する以下のオリゴマー成分が示された:2.97面積の2-プロパノール、1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-、およびオキシラン、2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-18.91面積のオキシラン、2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-2.31面積シクロヘキサンメタノール、3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-27.24面積の2-プロパノール、1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-48.57面積オキシラン、2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定は198.1のEEWを示した。I.C.I.コーンおよびプレートの粘度は3316cpであった。参考例3シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の3ステージ合成3ステージの水酸化ナトリウム水溶液の添加、続いての分別真空蒸留を用いてシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を行って、エポキシ樹脂の構成成分を分離した。A.エポキシ化反応5Lの4口ガラス丸底リアクターにUNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、2:1のエピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolヒドロキシル当量比率、トルエン2.5Lおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モルを記載の順に充填した。リアクターを、加えて、前記参考例1に特定されたように装備した。最初の添加のためのDI水360gに溶解させた水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを手回しのガラスストッパーでシールされるサイドアームベント型添加漏斗に加え、次いでリアクターに取り付けた。撹拌を開始して21°Cの混合物が得られ、続いて、水酸化ナトリウム水溶液の滴下添加を開始した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液の添加の時間の間に40°Cまで自己発熱し、次いで、必要に応じてファンからの冷却を介してその温度に保持した。このようにして、55分後に、25の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を先ず39~40°Cまで到達させ、次いで、水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加のためにその温度範囲に保った。水酸化ナトリウム水溶液の添加は合計280分必要とした。14.3時間の後反応の後、温度は30°Cまで低下し、撹拌を止め、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントし、前記参考例1に特定されたように処理した。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応エピクロロヒドリンを除去するための正規化後のGC分析によって、2.44面積の軽質成分、2.79面積の未反応シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;39.77面積のモノグリシジルエーテル、0.12面積の、ジグリシジルエーテルピークに関連する1対の成分、50.91面積のジグリシジルエーテル、およびGC分析の条件下で揮発性であった3.73面積のオリゴマーの存在が明らかにされた。有機層を新鮮な塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.1915モルと共にリアクターに再度ロードした。DI水180gに溶解させた水酸化ナトリウム180g、4.5モルを手回しのガラスストッパーでシールされるサイドアームベント型添加漏斗に加え、次いでリアクターに取り付けた。撹拌を開始して23.5°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴下添加を開始した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液の添加の時間の間に自己発熱させた。このようにして、105分後に91.7の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を最大39°Cまで到達させ、水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加のためにその温度範囲に保った。16.2時間の後反応の後、温度は24°Cまで低下し、撹拌を止め、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントし、前記参考例1に特定されたように処理した。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去するための正規化の後のGC分析によって、3.02面積の軽質成分、0.22面積の未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;10.83面積のモノグリシジルエーテル、0.26面積の、ジグリシジルエーテルピークに関連する1対の成分、79.56面積のジグリシジルエーテル、および5.96面積のGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマーの存在が明らかにされた。有機層を新鮮な塩化ベンジルトリエチルアンモニウム10.91g、0.0958モルと共にリアクターに再度負荷した。DI水90gに溶解させた水酸化ナトリウム90g、2.25モルを手回しのガラスストッパーでシールされるサイドアームベント型添加漏斗に加え、次いでリアクターに取り付けた。撹拌を開始して24°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴下添加を開始した。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液の滴下時間の間に自己発熱させた。このようにして、25分の後、37.5の水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応温度を最大25°Cに到達させ、次いで水酸化ナトリウム水溶液の残りのためにその温度範囲に保った。17.0時間の後反応の後、温度は23°Cまで低下し、撹拌を止め、リアクターの内容物を沈降させた。有機層をリアクターからデカントし、前記参考例1に特定されたように処理した。溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去するための正規化後のGC分析にによって、4.28面積の軽質成分、0.03面積の未反応シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール;4.93面積のモノグリシジルエーテル、0.28面積のジグリシジルエーテルピークに関連する1対の成分、81.47面積のジグリシジルエーテル、および8.85面積のGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマーの存在が明らかにされた。B.エポキシ樹脂生成物の単離反応からの水性層を前記参考例1に特定されたように処理した。100°Cの最大油浴温度を用いる濾液の4.1mmのHgの最終真空への回転蒸発により、多量の揮発物を除去した。合計742.92gの淡黄色の透明な液体が、回転蒸発の完了後に回収された。溶媒アセトニトリルを除去するための正規化後のGC分析により、4.84面積のモノグリシジルエーテル、0.51面積のジグリシジルエーテルピークに関連した1対の成分、88.00面積のジグリシジルエーテル、および6.61面積のGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマーの存在が明らかになった。したがって、GC分析によって、残存するエピクロロヒドリンを含めた全ての軽質ボイル成分が除去されたことが明らかにされた。C.分別真空蒸留/水洗浄回転蒸発からの生成物の一部741.62gを、前記参考例1に特定されたように処理した。最終蒸留カットは、ジグリシジルエーテルを選択的に除去するためであり、蒸留ポットにオリゴマー生成物238.98gを残した。オリゴマー生成物をジクロロメタン250mLに溶解させ、次いで、分液漏斗に加え、DI水100mLで洗浄した。分液漏斗から回収した有機溶液を無水硫酸ナトリウムにより乾燥させ、媒体フリット付きガラス漏斗を通して濾過した。100°Cの最大油浴温度を用いる、5.7mmのHgの最終真空までの濾液の回転蒸発により、ジクロロメタンが除去された。25°Cまで冷却した後、オリゴマー生成物を、媒体フリット付きガラス漏斗中に充填した珪藻土のベッドを濾過させて、透明な黄色液体を得た。シクロヘキサノン内部標準を用いるGC分析によって、オリゴマーが、オリゴマーとしての残りと共に残存する6.60wtのジグリシジルエーテルを含有することを明らかとした。アセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去するための正規化後、GC分析によって複数の異性体を含有する以下のオリゴマー成分が示された:3.16面積の2-プロパノール、1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-、およびオキシラン、2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-23.47面積のオキシラン、2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-0.27面積のシクロヘキサンメタノール、3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-12.56面積の2-プロパノール、1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-60.54面積のオキシラン、2-[[2-[[3または4[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定は191.8のEEWを示した。実施例1多官能性脂環式エポキシ樹脂およびジエチレントリアミンの熱硬化性ブレンドの調製および硬化パートA。参考例1からのPACE樹脂の一部10.56g、0.0536エポキシド当量およびDETA1.11g、0.05379N-H当量をガラス瓶に加え、一緒に激しく撹拌した。均質な溶液の一部10.3mgをDSC分析のために取り出した。硬化の原因である発熱が45.6°Cの開始、113.6°Cの最大、および201.4°Cの終点で観察され、474.7J/gのエンタルピーを伴っていた。DSC分析から回収された硬化された生成物は透明な淡黄色剛性固体であった。パートB。参考例2からのPACE樹脂の一部9.67g、0.04895エポキシド当量およびDETA1.01g、0.0488N-H当量をガラス瓶に加え、一緒に激しく撹拌した。均質な溶液の一部10.3mgをDSC分析のために取り出した。硬化の原因となる発熱が45.6°Cの開始、113.6°Cの最大、および199.6°Cの終点で観察され、466.9J/gのエンタルピーを伴っていた。DSC分析から回収された硬化生成物は透明な淡黄色剛性固体であった。実施例2-多官能性脂環式エポキシ樹脂およびジエチレントリアミンの熱硬化性ブレンドのクリアな非充填型キャスティングの調製およびガラス転移温度の分析パートA。実施例1AからのPACE樹脂およびDETAブレンドの残りの部分をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:70°Cにて1時間、100°Cにて1時間、125°Cにて1時間、および150°Cにて1時間。透明な淡黄色キャスティングの一部36.6mgをDSC分析のために取り出した。54°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示さなかった。前記した条件を用いる第二の走査は繰り返し54°CのTgを明らかとした。パートB。実施例1、パートBからのPACE樹脂およびDETAブレンドの残存する部分をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:70°Cにて1時間、100°Cにて1時間、125°Cにて1時間、および150°Cにて1時間。透明な淡黄色キャスティングの一部36.6mgをDSC分析のために取り出した。55°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示さなかった。実施例3-多官能性脂環式エポキシ樹脂およびトリエチレンテトラミンの熱硬化性ブレンドの調製および硬化参考例2からのPACE樹脂の一部11.74g、0.05926エポキシド当量およびTETA1.45g、0.05943N-H当量をガラス瓶に加え、一緒に激しく撹拌した。均質な溶液の一部13.80mgをDSC分析のために取り出した。硬化の原因となる発熱が、43.8°Cの開始、115.6°Cの最大、および200.2°Cの終点にて観察され、415.2J/gのエンタルピーを伴っていた。DSC分析から回収された硬化された生成物は透明な淡黄色剛性固体であった。実施例4多官能性脂環式エポキシ樹脂およびトリエチレンテトラミンの熱可塑性ブレンドのクリアな非充填型キャスティングの調製およびガラス転移温度の分析実施例3からのPACE樹脂およびTETAブレンドの残りの部分をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:70°Cにて1時間、100°Cにて1時間、125°Cにて1時間および150°Cにて1時間。透明な淡黄色キャスティングの一部33.5mgをDSC分析のために取り出した。42°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されたさらなる硬化も発熱分解も示されなかった。クリアな非充填型キャスティングを半分に切断し、次いでその半分の一方をさらに200°Cで1時間硬化させた。透明な淡黄色キャスティングの一部36.2mgをDSC分析のために取り出した。45°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱性分解も示さなかった。実施例5多官能性脂環式エポキシ樹脂およびエチレンジアミンの熱硬化性ブレンドの調製および硬化参考例2からのPACE樹脂の一部12.67g、0.06395エポキシ当量およびEDA0.96g、0.06392N-H当量をガラス瓶に加え、一緒に激しく撹拌した。均質な溶液の一部9.50mgをDSC分析用に取り出した。硬化の原因である発熱が49.8°Cの開始、114.2°Cの最大、および191.3°Cの終点にて観察され、355.0J/gのエンタルピーが伴っていた。DSC分析から回収された硬化された生成物は透明な淡黄色剛性固体であった。実施例6多官能性脂環式エポキシ樹脂およびエチレンジアミンの熱硬化性ブレンドのクリアな非充填型キャスティングの調製およびガラス転移温度の分析実施例5からのPACE樹脂およびEDAのブレンドの残りの部分をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:70°Cにて1時間、100°Cにて1時間、125°Cにて1時間、および150°Cにて1時間。透明な淡黄色キャスティングの一部35.9mgをDSC分析のために取り出した。52°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示されなかった。前記条件を用いる第二の走査は、再度、52°CのTgを明らかとした。前記した条件を用いるが300°Cの最終温度までの増加させた第三の走査は、再度、52°CのTgを明らかとした。第三の走査について特定された条件を用いる第四の走査は51°CのTgを明らかとした。250°C第二の走査または300°C第三および第四の走査DSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示されなかった。実施例7-多官能性脂環式エポキシ樹脂および4,4’-ジアミノジフェニルメタンの熱硬化性ブレンドのクリアな非充填型キャスティングの調製およびガラス転移温度の分析参考例2からのPACE樹脂の一部12.17g、0.0614エポキシド当量および4,4’-ジアミノジフェニルメタン3.05g、0.0614N-H当量をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:100°Cにて1時間、125°Cにて1時間、150°Cにて1時間、および200°Cにて1時間。透明なコハク色キャスティングの一部33.6mgをDSCのために取り出した。101°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示さなかった。前記条件を用いる第二の走査は100°CのTgを明らかとした。前記した条件を用いるが最終温度300°Cに増加させた第三の走査は、再度、100°CのTgを明らかとした。第三の走査について特定された条件を用いる第四の走査は、再度、100°CのTgを明らかとした。250°C第二の走査または300°C第三および第四の走査DSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示されなかった。比較例Aシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールおよびジエチレントリアミンの高純度ジグリシジルエーテルの熱硬化性ブレンドの調製および硬化3ステージ合成からのUNOXOL商標Diolのエポキシ樹脂の分別真空蒸留から得られたUNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの一部5.0226g、0.03900エポキシド当量をガラスバイアルに加えた。該ジグリシジルエーテルのGC分析は、99.49wtジグリシジルエーテル、0.16wtのモノグリシジルエーテル、0.35wtの、ジグリシジルエーテルピークに関連する小さなピークの対を示し、検出可能な多官能性脂環式オリゴマーを示さなかった。DETA0.81g、0.03926N-H当量をガラスバイアルに加え、次いで、内容物を一緒に激しく撹拌した。均質な溶液の一部11.4mgをDSC分析のために取り出した。硬化の原因である発熱が44.9°Cの開始、116.8°Cの最大、および203.8°Cの終点で観察され、719.7J/gのエンタルピーを伴っていた。DSC分析から回収された硬化された生成物は透明な淡黄色剛性固体であった。比較例B-シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの高純度ジグリシジルエーテルおよびジエチレントリアミンの熱硬化性ブレンドのクリアな非充填型キャスティングの調製、およびガラス転移温度の分析比較例Aからのシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルおよびEDTAのブレンドの残りの部分をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:70°Cの1時間、100°Cの1時間、125°Cの1時間、および150°Cの1時間。キャスティングは、70°Cにおける最初の硬化の間に最初に観察された深いチャネルまたはクラックの領域を呈した。硬化に際しての非常に高いエンタルピー比較例Aは、キャスティングを通じて伝達するチャネルを担い得る。キャスティングの2つの別々の試料をランダムに採取し、DSC試料1については28.5mgおよび試料2については32.4mgによって分析された。両方の試料1および2のDSC分析においては、残存する発熱は最初の走査に存在し、不完全な硬化を示した各々、表IVおよびV。第二の走査に際しては、残存する発熱はもはや試料2では検出されないが、依然として試料1では存在したが、わずかに低下した量であった。この硬化性混合物に関連する高いエンタルピー比較例Aは不完全な硬化を担うものであり、硬化があまりにも強く起こるので、熱硬化性マトリックス中のアミン基およびエポキシド基の移動性は制限されている。比較例Cルイス酸触媒カップリングを用いるシス-、トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ化から生産されたオリゴマー構造の分析ルイス酸触媒カップリングを使用したエポキシ化を介して生産されたシス-、トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の商業的グレードの試料Erisys商標GE-22SのGC-MS分析から示された構造が以下に挙げられる:Hとして表示されるジグリシジルエーテルは、F~Jの総オリゴマー生成物の>80面積を含む主生成物である。例えば、参考例1C~3Cに示されたように、ハロゲン化第四級アンモニウム触媒経路からのPACE樹脂のオリゴマー成分と共通するオリゴマー成分は存在しない。ハロゲン化第四級アンモニウム触媒経路から生産された生成物とは異なり、ルイス酸触媒経路からの生成物は多官能性とはいえない。なぜなら、最も高い官能性成分がジグリシジルエーテルのみだからである。成分G、モノグリシジルエーテルモノクロロヒドリンは、水酸化ナトリウム水溶液でのさらなる処理が、エポキシ化における脱塩化水素工程を完了するのに必要であることを示す。顕著には、成分H~Jは全て、クロロメチル基の形態で結合された塩素を保有する。この結合された塩化物の存在は、エレクトロニクスおよび食品と接触して用いられるコーティングを含めた多くの用途のためのこのオリゴマー生成物の使用をほとんど排除しないようである。1硬化からの生成物は、目視観察可能な欠陥を持たない剛性な透明の淡黄色キャスティングであった。実施例8洗浄された多官能性脂環式エポキシ樹脂およびジエチレントリアミンの熱硬化性ブレンドの調製および硬化参考例3からの洗浄されたPACE樹脂の一部5.045g、0.0263エポキシド当量およびDETA0.543g、0.0263N-H当量をガラス瓶に加え、一緒に激しく撹拌した。均質溶液の一部17.7mgをDSC分析のために取り出した。硬化の原因となる発熱が33.7°Cの開始、113.5°Cの最大、および206.7°Cの終点で観察され、487.0J/gのエンタルピーを伴った。DSC分析から回収された硬化された生成物は透明な淡黄色剛性固体であった。実施例9洗浄された多官能性脂環式エポキシ樹脂およびジエチレントリアミンの熱硬化性ブレンドのクリアな非充填型キャスティングの調製、およびガラス転移温度の分析実施例8からのPACE樹脂およびDETAブレンドの残存する一部をアルミニウム皿に加え、以下のスケジュールを用いてオーブン中で硬化させた:70°Cにて1時間、100°Cにて1時間、125°Cにて1時間、および150°Cにて1時間。透明な淡黄色キャスティングの一部29.6mgをDSC分析のために除去した。55.3°CのTgが観察され、250°CのDSC分析温度までに観察されるさらなる硬化も発熱分解も示されなかった。"