"下記一般式3で示されるテトラハロベンゼンと下記一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬をパラジウム及び/又はニッケル触媒存在下で反応し、下記一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体を製造することを特徴とするテトラハロビフェニル誘導体の製造方法。ここで、置換基X3及びX4は同一又は異なって、臭素、塩素又はヨウ素を示し、X5及びX6は同一又は異なって、臭素又はヨウ素を示し、R7~R12は同一又は異なって、水素原子、炭素数1~20のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基、炭素数4~20のアリール基、炭素数3~30のトリアルキルシリル基、又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲン原子を示す。なお、R7~R10の内、任意の二以上のものは互いに結合し、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有してもよいシクロヘキサン環又は置換基を有してもよいチオフェン環を形成することができる。ここで、X7は臭素又はヨウ素を示し、X5は臭素又はヨウ素を示し、その他の記号は一般式2で示される記号と同意義を示す。ここで、MはMg、B、Zn、Sn又はSiのハロゲン化物、ハイドロオキサイド、アルコキサイド又はアルキル化体を示し、X6は臭素又はヨウ素を示し、その他の記号は一般式2で示される記号と同意義を示す。上記一般式3で示されるテトラハロベンゼンのX5がヨウ素であり、上記一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬のX6がヨウ素であることを特徴とする請求項1に記載のテトラハロビフェニル誘導体の製造方法。上記一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬のMがZnCl又はBOH2であることを特徴とする請求項1又は2に記載のテトラハロビフェニル誘導体の製造方法。触媒がテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムであることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載のテトラハロビフェニル誘導体の製造方法。下記一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体において、置換基X5及びX6がヨウ素であることを特徴とするテトラハロビフェニル誘導体。ここで、置換基X3及びX4は同一又は異なって、臭素、塩素又はヨウ素を示し、X5及びX6は同一又は異なって、臭素又はヨウ素を示し、R7~R12は同一又は異なって、水素原子、炭素数1~20のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基、炭素数4~20のアリール基、炭素数3~30のトリアルキルシリル基、又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲン原子を示す。なお、R7~R10の内、任意の二以上のものは互いに結合し、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有してもよいシクロヘキサン環又は置換基を有してもよいチオフェン環を形成することができる。本発明は、上記の従来技術が有する問題点に鑑み、新規な2,3-ジハロビフェニレン誘導体及びその前駆体となる新規なテトラハロビフェニル誘導体、並びにそれらの製造方法を提供することを目的とする。特に、本発明はフッ素等の置換基を選択的に有することが可能な2,3-ジハロビフェニレン誘導体の提供を目的とし、さらに塗布法による半導体活性相の形成が可能な有機半導体相構成材料の原料を提供することを目的とする。本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討の結果、新規な特定の2,3-ジハロビフェニレン誘導体、及びそれを製造する特定の方法を見出し、本発明を完成させた。さらに本発明者らは、該特定の2,3-ジハロビフェニレン誘導体の前駆体となる新規なテトラハロビフェニル誘導体を見出し、且つそれを製造する特定の方法を見出し、本発明を完成させた。即ち、本発明者らは、新規な特定の2,3-ジハロビフェニレン誘導体、及びその前駆化合物である新規な特定のテトラハロビフェニル誘導体、並びにそれらの製造方法を見出し、本発明を完成するに到った。以下に本発明を詳細に説明する。説明は、2,3-ジハロビフェニレン誘導体、その前駆体となるテトラハロビフェニル誘導体、及びそれらの製造方法の順に行う。2,3-ジハロビフェニレン誘導体まず、本発明の2,3-ジハロビフェニレン誘導体について述べる。本発明の2,3-ジハロビフェニレン誘導体は下記一般式1で表される。ここで、置換基X1及びX2は同一又は異なって、臭素又はヨウ素を示し、R1~R6は同一又は異なって、水素原子、炭素数1~20のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基、炭素数4~20のアリール基、炭素数3~30のトリアルキルシリル基、又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲン原子を示す。なお、R1~R4の内、任意の二以上のものは互いに結合することができる。但し、R1~R6が水素原子である時、X1及びX2は同時にヨウ素ではない。R1、R4、R5、R6が水素原子である時、X1、X2、R2、及びR3が同時に臭素ではない。本発明の一般式1の置換基について、さらに述べる。置換基X1及びX2は、好ましくは臭素であり、特に好ましくは共に臭素である。置換基R1~R6における、炭素数1~20のアルキル基は特に限定されず、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、オクチル基、ドデシル基等を挙げることができ;炭素数1~20のハロゲン化アルキル基は特に限定されず、例えばトリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、パーフルオロヘキシル基等を挙げることができ;炭素数4~20のアリール基は特に限定されず、例えばフェニル基、p-トリル基、p-フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、p-トリフルオロメチルフェニル基、ピリジニル基、テトラフルオロピリジニル基、2-チエニル基、2,2’-ビチエニル-5-基、ビフェニル基、パーフルオロビフェニル基、ビピリジニル基等を挙げることができ;炭素数3~30のトリアルキルシリル基は特に限定されず、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基を挙げることができる。なお、置換基R1~R4の内、任意の二以上のものが互いに結合した場合、その結合は置換基を有しないベンゼン環を除き、特に限定はなく、例えば、置換基を有するベンゼン環、置換基を有してもよいシクロヘキサン環、置換基を有してもよいチオフェン環等を挙げることができる。置換基R1~R6におけるハロゲン原子は、好ましくはフッ素である。さらに、特に好ましくは、置換基R1~R6は水素原子及び/又はフッ素である。但し、R1~R6が水素原子の場合、X1及びX2は同時にヨウ素であることはない。さらに、R1、R4、R5、R6が水素原子である時、X1、X2、R2、及びR3が同時に臭素であることはない。本発明の一般式1で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体に特に限定はなく、例えば以下の化合物を挙げることができる。テトラハロビフェニル誘導体次に、本発明の一般式1で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体の前駆化合物であるテトラハロビフェニル誘導体について述べる。本発明の一般式1で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体の前駆化合物であるテトラハロビフェニル誘導体は下記一般式2で示される化合物である。ここで、置換基X3及びX4は同一又は異なって、臭素、塩素又はヨウ素を示し、X5及びX6は同一又は異なって、臭素又はヨウ素を示し、R7~R12は同一又は異なって、水素原子、炭素数1~20のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基、炭素数4~20のアリール基、炭素数3~30のトリアルキルシリル基、又はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選ばれるハロゲン原子を示す。R7~R10の内、任意の二以上のものは互いに結合することができる。本発明の一般式2の置換基について、さらに述べる。置換基X3及びX4は、好ましくは臭素であり、特に好ましくは共に臭素である。置換基X5及びX6は、好ましくはヨウ素であり、特に好ましくは共にヨウ素である。即ち、一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体のX5及びX6が係る好ましい形態を採ることにより、一般式1で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体のより好ましい前駆化合物として用いられることができる。置換基R7~R12における、炭素数1~20のアルキル基は特に限定されず、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、ネオペンチル基、オクチル基、ドデシル基等を挙げることができ;炭素数1~20のハロゲン化アルキル基は特に限定されず、例えばトリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、パーフルオロヘキシル基等を挙げることができ;炭素数4~20のアリール基は特に限定されず、例えばフェニル基、p-トリル基、p-フルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、p-トリフルオロメチルフェニル基、ピリジニル基、テトラフルオロピリジニル基、2-チエニル基、2,2’-ビチエニル-5-基、ビフェニル基、パーフルオロビフェニル基、ビピリジニル基等を挙げることができ;炭素数3~30のトリアルキルシリル基は特に限定されず、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基を挙げることができる。なお、置換基R7~R12の内、任意の二以上のものが互いに結合した場合、その結合は特に限定はなく、例えば、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有してもよいシクロヘキサン環、置換基を有してもよいチオフェン環等を挙げることができる。置換基R7~R12におけるハロゲン原子は、好ましくはフッ素である。さらに、特に好ましくは、置換基R7~R10は水素原子及び/又はフッ素であることが特に好ましい。本発明の一般式2で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体の前駆化合物であるテトラハロビフェニル誘導体に特に限定はなく、例えば以下の化合物を挙げることができる。2,3-ジハロビフェニレン誘導体製造方法次に、本発明の一般式1で表される2,3-ジハロビフェニレン誘導体の製造方法について述べる。なお、製造方法として異なる2種類の方法について述べる。2,3-ジハロビフェニレン誘導体製造方法-その1本発明の一般式1で表される2,3-ジハロビフェニレン誘導体は一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体から製造することができる。即ち、一般式2で表されるテトラハロビフェニル誘導体をアリールリチウムを用いて置換基X5及びX6をジリチオ化し、さらに銅化合物と反応させることにより、一般式1で表される2,3-ジハロビフェニレン誘導体を製造することができる。一般式2の置換基X5及びX6のジリチオ化に用いるアリールリチウムは特に限定されず、置換基X5及びX6を選択的にジリチオ化できるものであれば良い。具体例として、例えば、フェニルリチウム、p-フルオロフェニルリチウム、m-フルオロフェニルリチウム、o-フルオロフェニルリチウム、p-クロロフェニルリチウム、3,5-ジフルオロフェニルリチウム、p-トリフルオロメチルフェニルリチウム、1,1’-ビフェニル-4-リチウム、1-ナフチルリチウム等を挙げることができ、好ましくはp-フルオロフェニルリチウムである。係る、アリールリチウムの調製は、対応するアリール基を有するハロゲン化アリールをn-ブチルリチウム等のアルキルリチウムを用いてハロゲンをリチオ化することで調製することができる。一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体のジリチオ化反応は、好ましくは溶媒中で実施する。用いる溶剤に特に限定はなく、例えばテトラヒドロフラン以後、THFと略す、ジエチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン等を挙げることができ、好ましくはTHFである。又、これら溶剤は1種若しくは2種以上の混合物を用いても良い。係るジリチオ化反応において、用いるアリールリチウムの量は一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体に対し、1.2~3.8当量の範囲であり、好ましくは1.8~3.2当量の範囲である。ジリチオ化反応の温度は-110~20°Cであり、好ましくは-100~-50°Cである。反応時間は0.5~120分の範囲であり、好ましくは1~30分である。ジリチオ化された一般式2示されるテトラハロビフェニル誘導体を銅化合物と反応させる際に用いる銅化合物は特に限定されず、ジリチオ化物と反応するものであれば良い、具体例として、例えば塩化銅II、臭化銅II、ヨウ化銅II、酢酸銅II、アセチルアセトナート銅II等の2価銅、又は塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅I、酢酸銅I等の1価銅等を挙げることができ、好ましくは2価銅であり、特に好ましくは塩化銅IIである。ジリチオ化された一般式2示されるテトラハロビフェニル誘導体と銅化合物との反応は、好ましくは溶媒中で実施する。用いる溶剤に得に限定はなく、例えばTHF、ジエチルエーテル、ジオキサン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げることができ、好ましくはTHFである。又、これら溶剤は1種若しくは2種以上の混合物を用いても良い。係る銅化合物との反応において、用いる銅化合物の量は一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体に対し、0.8~10.0当量の範囲であり、好ましくは1.5~4.0当量の範囲である。係る銅化合物との反応の温度は-110~50°Cであり、好ましくは-100~20°Cである。反応時間は1~24時間であり、好ましくは2~16時間である。2,3-ジハロビフェニレン誘導体製造方法-その2また、別の方法として、本発明の一般式1で表される2,3-ジハロビフェニレン誘導体は一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体を、銅又は銅化合物と反応させることで製造することもできる。該反応で用いられる銅又は銅化合物は特に限定されず、ヨウ素又は臭素と反応するものであれば良い。具体例として、例えば銅、塩化銅I、臭化銅I,ヨウ化銅I、臭化銅II,ヨウ化銅IIを挙げることができ、好ましくは銅である。また、この銅は亜鉛及び/又はスズとの合金であっても何ら差し支えなく使用することができる。なお、係る銅及び/又は銅合金の形状としては粉体状が好ましい。この銅、銅合金又は銅化合物との反応は溶媒を用いて、若しくは用いないで実施することができる。溶媒を用いる場合、その溶媒例としてN,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、アセトニトリル又はジメチルスルホキサイド等の極性溶媒を挙げることができる。係る銅又は銅化合物との反応において、用いる銅又は銅化合物の量は一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体に対し、1~50当量、好ましくは5~30当量の範囲であり、反応温度は30~250°C、好ましくは50~250°Cであり、反応時間は1~120分、好ましくは3~80分である。かくして得られた、本発明の一般式1で表される2,3-ジハロビフェニレン誘導体は、さらに精製することができる。精製する方法は特に限定されず、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶化、あるいは昇華による方法を挙げることができる。テトラハロビフェニル誘導体製造方法さらに、本発明の一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体の製造方法について述べる。本発明の一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体は下記一般式3で示されるテトラハロベンゼンと下記一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬をパラジム及び/又はニッケル触媒存在下で反応させることで製造することができる。ここで、X7は臭素又はヨウ素を示し、X5は臭素又はヨウ素を示し、その他の記号は一般式2で示される記号と同意義を示す。ここで、MはMg、B、Zn、Sn又はSiのハロゲン化物、ハイドロオキサイド、アルコキサイド又はアルキル化体を示し、X6は臭素又はヨウ素を示し、その他の記号は一般式2で示される記号と同意義を示す。本発明の一般式3で示されるテトラハロベンゼンの置換基X7は、好ましくはヨウ素である。本発明の一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬の置換基MはMg、B、Zn、Sn又はSiのハロゲン化物、ハイドロオキサイド、アルコキサイド又はアルキル化体であり、上記のパラジウム及び/又はニッケル触媒と反応し、パラジウム及び/又はニッケルと置換できる基である限り特に限定はなく、例えば、MgCl、MgBr、BOH2、ZnCl、ZnBr、SiBu-n3又はSnBu-n3を挙げることができ、好ましくはBOH2又はZnClである。一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬は公知の方法により得ることができる。たとえば、アリールジハロゲン置換体をイソプロピルマグネシウムブロマイド等のグリニャール試薬、あるいはn-ブチルリチウム等の有機リチウム試薬によりハロゲン/金属交換反応を行った後、塩化亜鉛あるいはトリメトキシボラン等と反応させることで調製することができる。なお、トリメトキシボランと反応させた時は、酸性水溶液でさらに処理することでBOH2基を導入することができる。一般式3で示されるテトラハロベンゼンと一般式4で示される2-ハロアリール金属試薬の反応に用いる触媒はパラジウム及び/又はニッケル触媒であれば特に限定されず、例えば、パラジウム触媒の具体例として、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム/トリフェニルホスフィン混合物、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、ビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム、ジアセタトビストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロ1,2-ビスジフェニルホスフィノエタンパラジウム、酢酸パラジウム/トリフェニルホスフィン混合物、酢酸パラジウム/2-ジシクロヘキシルホスフィノ-1,1’-ビフェニル混合物等を挙げることができ;ニッケル触媒の具体例として、ジクロロビストリフェニルホスフィンニッケル、ジクロロ1,2-ビスジフェニルホスフィノエタンニッケル等を挙げることができる。中でも、好ましい触媒は0価のパラジウム化合物であり、特に好ましい触媒はテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムである。又、これら触媒は1種若しくは2種以上の混合物を用いても良い。反応における、一般式4の2-ハロアリール金属試薬使用量は一般式3のテトラハロベンゼンに対し、0.8~2.2当量であり、好ましくは1.0~1.8である。又、反応に用いられるパラジウム及び/又はニッケル触媒の量は一般式3のテトラハロベンゼンに対し、0.1モル~20モルであり、好ましくは0.5モル~10モルである。反応は、好ましくは溶媒中で実施する。用いる溶媒に特に限定はなく、具体例として、THF、ジエチルエーテル、ジオキサン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、エタノール、水等を挙げることができ、又、これら溶剤は1種若しくは2種以上の混合物を用いても良い。例えば、トルエン/エタノール/水のような3成分系でも使用することができる。反応の温度は10~100°Cであり、好ましくは30~90°Cである。反応時間は0.5~72時間であり、好ましくは1~15時間である。通常、一般式3のテトラハロベンゼンの様な多ハロゲン置換ベンゼンを一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体の原料に用いると、原料及び生成物の脱ハロゲン反応が起こり目的とする前駆化合物を得ることは難しい。しかしながら、本発明は、本発明の2-ハロアリール金属試薬及び触媒を用いることにより、脱ハロゲン反応を抑制し、選択的にクロスカップリング反応を促進し、目的物とする一般式2で示されるテトラハロビフェニル誘導体を効率的に得ることができる。ひいては一般式1で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体を選択的且つ効率的に得ることができる。加えて、本発明により、フッ素等の置換基を有する該テトラハロビフェニル誘導体、ひいてはフッ素等の置換基を有する該2,3-ジハロビフェニレン誘導体を選択的且つ効率的に得ることができる。本発明の一般式1で示される2,3-ジハロビフェニレン誘導体は、電子ペーパー及び有機EL等のフレキシブルディスプレイ、あるいはICタグ用のトランジスタの有機半導体材料の原料として、さらに有機半導体レーザー材料の原料として利用することができる。本発明は一般式1で示される新規な2,3-ジハロビフェニレン誘導体、及びそれを製造する新規な方法、並びに該2,3-ジハロビフェニレン誘導体の前駆体となる新規なテトラハロビフェニル誘導体、及びそれを製造する新規な方法を提供する。さらに、本発明によりフッ素等の置換基を有する2,3-ジハロビフェニレン誘導体、及びその前駆化合物であるテトラハロビフェニル誘導体を提供できる。本発明の2,3-ジハロビフェニレン誘導体はホモカップリング反応が可能であるためビビフェニレン構造を持つ化合物の原料として有用であり、塗布による半導体活性相の形成が可能な有機半導体活性相構成材料の原料として利用することができる。以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。生成物の同定には1H-NMRスペクトル及びマススペクトルを用いた。なお、1H-NMRスペクトルは日本電子製JEOLGSX-270WB270MHzを用いて、マススペクトルMSは日本電子製JEOLJMS-700を用いて、試料を直接導入し、電子衝突EI法70エレクトロンボルトを用いて測定した。反応における溶媒は市販の脱水溶媒をそのまま用いた。実施例14,5-ジブロモ-2,2’-ジヨードビフェニルの合成一般式3で示されるテトラハロベンゼンとして、1,2-ジブロモ-4,5-ジヨードベンゼンをシンレット、2003年、29~34頁に記載されている方法を参考に、1,2-ジブロモベンゼンから合成した。一般式4で示されるアリール金属試薬を次の方法で得た。窒素雰囲気下、300mlシュレンク反応容器に1,2-ジヨードベンゼン8.13g24.6mmol及びTHF35mlを加えた。この溶液を-70°Cに冷却し、イソプロピルマグネシウムブロマイド関東化学製、0.65MのTHF溶液40ml26mmolを滴下した。30分間かけて-65°Cまで温度を上げた後、その温度で塩化亜鉛シグマ-アルドリッチ製、1.0Mのジエチルエーテル溶液26ml26mmolを滴下した。溶液を徐々に室温まで昇温した後、生成した白色スラリー液を減圧濃縮し白色固体を得た。得られた白色固体に、1,2-ジブロモ-4,5-ジヨードベンゼン10.08g20.6mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム東京化成製691mg0.597mmol、及びTHF56mlを添加した。加熱還流条件で3時間反応を実施した後、容器を水冷し3N塩酸20mlを添加することで反応を停止させた。反応後の混合液を減圧濃縮し、溶媒を留去した。析出した固体を濾液が中性になるまで水で洗浄し、さらにヘキサンで洗浄した。この得られた混合物を減圧乾燥した後、トルエン22mlを用いて、再結晶で精製した。析出した固体を濾過し、トルエン2ml及びヘキサン8mlで洗浄した。減圧乾燥後、4,5-ジブロモ-2,2’-ジヨードビフェニルの白色固体を得た7.58g,収率65。融点:177~179°C分解1H-NMRCDCl3,21°C:δ=8.16s,1H,7.93d,J=7.8Hz,1H,7.43s,1H,7.42t,J=7.6Hz,1H,7.17~7.06m,2HMSm/z:564M,25,437M-I,80,310M-2I,26,150M-2Br2I,1001H-NMRスペクトルを図1に示した。実施例24,5,4’,5’-テトラブロモ-2,2’-ジヨードビフェニルの合成窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に1,2-ジブロモ-4,5-ジヨードベンゼン1.01g2.06mmol及びTHF4mlを加えた。この溶液を-63°Cに冷却し、イソプロピルマグネシウムブロマイド関東化学製、0.65MTHF溶液3.3ml2.1mmolを滴下した。-63°Cで40分間熟成後、その温度で塩化亜鉛シグマ-アルドリッチ製、0.5MのTHF溶液4.3ml2.2mmolを滴下した。溶液を徐々に室温まで昇温した後、生成した白色スラリー液を減圧濃縮した。得られた白色固体に、1,2-ジブロモ-4,5-ジヨードベンゼン882mg1.80mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム東京化成製92mg0.079mmol、及びTHF7mlを添加した。加熱還流条件で5時間反応を実施した後、容器を水冷し3N塩酸20mlを添加することで反応を停止させた。全体を減圧濃縮し、溶媒を留去した。析出した固体を濾液が中性になるまで水で洗浄した。得られた固体を減圧乾燥した後、トルエン3mlを用いて再結晶で精製した。4,5,4’,5’-テトラブロモ-2,2’-ジヨードビフェニルの白色固体を得た641mg,収率49。融点:193~195°C.1H-NMRCDCl3,21°C:δ=8.17s,2H,7.40s,2HMSm/z:722M,40,595M-I,56,488M-3Br6,84,308M-2Br2I,43,149M-4Br2I1,1001H-NMRスペクトルを図2に示した。実施例32,3-ジブロモビフェニレンの合成窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器にp-フルオロブロモベンゼン1.43g8.16mmol及びTHF50mlを添加した。この溶液を-72°Cに冷却し、n-ブチルリチウム関東化学製、1.59Mのヘキサン溶液4.8ml7.6mmolを滴下した。-72°Cで15分間反応を行った後、-98°Cに冷却しp-フルオロフェニルリチウムの溶液を調製した。一方、窒素雰囲気下、300mlシュレンク反応容器に実施例1で合成した4,5-ジブロモ-2,2’-ジヨードビフェニル2.00g3.55mmol及びTHF65mlを添加した。この溶液を-98°Cに冷却し、ここにp-フルオロフェニルリチウムの溶液をキャヌラーを用いて導入した。2分間撹拌後、-97°Cで塩化銅II1.45g10.8mmolを投入した。一晩かけて室温まで反応温度を上げた。3N塩酸を添加した後、トルエン40ml及びNaClを加えた後分相し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、反応混合物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し溶離液;ヘキサン、目的物を含む固体627mgを得た。ヘプタン5.8mlを用い再結晶化による精製を行い、2,3-ジブロモビフェニレンの黄色固体を得た300mg。さらに濾液を濃縮後、ヘキサンから再結晶化することで目的物である2,3-ジブロモビフェニレンの黄色固体を得た57mg。合計収率32。融点:152~153°C1H-NMRCDCl3,21°C:δ=6.86s,2H,6.83dd,J=5.0Hz,2.9Hz,2H,6.70dd,J=4.9Hz,2.9Hz,2HMSm/z:310M,73,229M-Br,5,150M-2Br,1001H-NMRスペクトルを図3に示した。比較例1窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に実施例1で合成した4,5-ジブロモ-2,2’-ジヨードビフェニル394mg0.699mmol及びTHF20mlを添加した。この溶液を-95°Cに冷却し、ここにn-ブチルリチウム関東化学製、1.59Mのヘキサン溶液0.95ml1.5mmolを滴下した。2分間撹拌後、-95°Cで塩化銅II283mg2.10mmolを投入した。一晩かけて室温まで反応温度を上げた。3N塩酸を添加した後、トルエン5ml及びNaClを加えた後分相し、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、粗生成物の1HNMRスペクトルを測定したが、目的の2,3-ジブロモビフェニレンのピークは非常に弱く、代わりに通常の芳香族の領域δ=7~8並びにn-ブチル基のピーク強度が増大していた。1H-NMRスペクトルを図4に示した。実施例42,3-ジブロモビフェニレンの合成窒素雰囲気下、20mlシュレンク反応容器に実施例1で合成した4,5-ジブロモ-2,2’-ジヨードビフェニル150mg0.266mmol及び銅粉シグマ-アルドリッチ製417mg6.56mmolを添加した。20分間攪拌後、この反応容器を230°Cにオイルバスに浸した。20分間、この温度下で反応させた後、室温に冷却し、トルエン抽出を行った。このトルエン溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し溶離液;ヘキサン、2,3-ジブロモビフェニレンの黄色固体を得た28mg、収率34。"