"化学式1で表される有機電界発光化合物:式中、は化学式2で定義されるのと同じであり、Xは-O-または-S-を表し;Yは-S-、-CR1R2-、-SiR3R4-、-NR5-または下記構造:からなる群から選択される二価の基を表し;Ar1~Ar5およびR1~R5は独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合されたものを有するかもしくは有しないC3-C30アルケニレンまたはC3-C30アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環、単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式ヘテロ芳香環を形成していてよく;Ar1~Ar5およびR1~R5のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、1以上のC1-C30アルキル置換基を有するC3-C30ヘテロアリール、1以上のC6-C30アリール置換基を有するC3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく;L1~L3は独立して化学結合、またはC6-C30アリーレン、C3-C30ヘテロアリーレン、ジC1-C30アルキルシリル、もしくはジC6-C30アリールシリル基からなる群から選択される二価の基を表し;並びに、前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロ芳香環はB、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含むことができる。化学式1のが下記構造:式中、YおよびAr1~Ar3は請求項1において定義されるのと同じであるから選択されるがこれらに限定されない、請求項1に記載の有機電界発光化合物。化学式1のが下記構造:から選択される、請求項1に記載の有機電界発光化合物。請求項1~3のいずれかに記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が1種以上の有機電界発光化合物と1種以上のリン光ドーパントとを含む、請求項4に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物をさらに含む、請求項5に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯体化合物をさらに含む、請求項5に記載の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項5に記載の有機電界発光素子。有機電界発光素子が白色発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項5に記載の有機電界発光素子。上述のような従来技術の課題を解決するための集中的な取り組みによって、本発明者は優れた発光効率および著しく改良された寿命特性を有する有機電界発光素子を実現する新規電界発光化合物を発明した。本発明の目的は、上記課題を解決しつつ、従来のドーパント材料と比較してより良好な発光効率および素子寿命を提供し、適切な色座標を有する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。別の目的は、高い発光効率および向上した寿命特性を有する有機電界発光素子を提供することである。下記化学式1で表される新規有機電界発光化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電界発光化合物は、既存のホスト材料と比べて良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、この有機電界発光化合物は、非常に優れた駆動寿命を有するOLED素子を製造するために使用されうる。式中、は化学式2で定義されるのと同じであり、Xは-O-または-S-を表し;Yは-S-、-CR1R2-、-SiR3R4-、-NR5-または下記構造からなる群から選択される二価の基を表し:Ar1~Ar5およびR1~R5は独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合されたものを有するかもしくは有しないC3-C30アルケニレンまたはC3-C30アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環、単環式もしくは多環式芳香環、または単環式もしくは多環式ヘテロ芳香環を形成していてよく;Ar1~Ar5およびR1~R5のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールのそれぞれは、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、1以上のC1-C30アルキル置換基を有するC3-C30ヘテロアリール、1以上のC6-C30アリール置換基を有するC3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく;L1~L3は独立して化学結合、またはC6-C30アリーレン、C3-C30ヘテロアリーレン、ジC1-C30アルキルシリル、もしくはジC6-C30アリールシリル基からなる群から選択される二価の基を表し;並びに、前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロ芳香環はB、N、OおよびSから選択される1以上のヘテロ原子を含むことができる。本発明においては、アルキル、アルコキシおよびアルキル部分を含む他の置換基には、線状もしくは分岐の種類のいずれも挙げられる。本発明においては、アリールは、1つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、4員~7員、特に5員もしくは6員の単環もしくは縮合環を含むことができ、複数のアリール基の間に1以上の単結合を有する複数のアリール基も含まれる。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられる。アントリルには1-アントリル、2-アントリルおよび9-アントリルが挙げられ、フルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本発明において、ヘテロアリールは、芳香環骨格原子1つもしくは複数としてB、N、OおよびSから選択される1~4個のヘテロ原子を含み、他の残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環との縮合により生じる多環式ヘテロアリールであってよく、かつ部分的に飽和であってよい。ヘテロアリールには、複数のヘテロアリール基の間に1以上の単結合を有する複数のヘテロアリール基も挙げられる。ヘテロアリールには、その環の1以上のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成することができる2価のアリール基が挙げられる。具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど;並びに、そのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシドなど、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。本発明においては、C1-C30アルキル、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルオキシ、C1-C30アルキルチオなどのアルキル部分は1~20個の炭素原子、より具体的には1~10個の炭素原子を有することができる。C6-C30アリール、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールオキシ、C6-C30アリールチオなどのアリール部分は6~20個の炭素原子、より具体的には6~12個の炭素原子を有することができる。C3-C30ヘテロアリールのヘテロアリールは、4~20個の炭素原子、より具体的には4~12個の炭素原子を有することができる。C3-C30シクロアルキルのシクロアルキルは、3~20個の炭素原子、より具体的には3~7個の炭素原子を有することができる。C2-C30アルケニルもしくはアルキニルのアルケニルもしくはアルキニルは、2~20個の炭素原子、より具体的には2~10個の炭素原子を有することができる。化学式1のは下記構造から選択されるがこれらに限定されない:式中、YおよびAr1~Ar3は化学式1において定義されるのと同じである。また、化学式1のは下記構造から選択されるがこれらに限定されない:本発明に従う有機電界発光化合物は以下の化合物として具体的に例示されうるが、本発明はこれらに限定されない:第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式1の1種以上の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子が提供される。有機電界発光素子においては、化学式1の1種以上の有機電界発光化合物が電界発光ホストとして使用される場合には、1種以上のリン光phosphorescentドーパントを含む電解発光層を前記有機層が含む。本発明の有機電界発光素子において使用されるドーパントは特に限定されない。本発明の有機電子素子においては、有機層は、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を同時にさらに含むことができる。アリールアミン化合物もしくはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号、または第10-2008-0118428号に例示されているが、これに限定されない。さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯体化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、青色、緑色もしくは赤色の光を放射する1以上の有機電界発光層を同時に含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というが配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiOx1≦x≦2、AlOx1≦x≦1.5、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。本発明の有機電界発光化合物は、OLED素子の有機電界発光材料のホスト材料として使用される場合に良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは、非常に優れた駆動寿命を有するOLED素子を製造するのに使用されうる。本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその化合物を使用する素子のルミネセンス特性に関して本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的のためだけに提供されるのであり、以下の実施例は本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物Aの製造2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン150g、426mmolがRBF3Lに入れられて、そして窒素置換され、THF2.1Lが添加された。この溶液を-78°Cまで冷却した後で、n-BuLi170mL、ヘキサン中2.5M、426mmolが添加され、1時間にわたって攪拌された。トリメチルボラート53mL、469mmolが添加された後で、12時間にわたって攪拌された。この反応は2MのHClで完了させられ、この混合物は酢酸エチルEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって、化合物A70g、52が得られた。化合物Bの製造化合物A70、220mmol、2-ヨードニトロベンゼン50g、200mmol、PdPPh347g、6mmol、Na2Co364g、600mmolがRBFに入れられた。トルエン1L、EtOH0.5L、およびH2O0.3Lがこの混合物に添加された。この反応混合物が90°Cで7.5時間にわたって攪拌された。EA/H2Oでの抽出後に、MgSO4で水分が除かれ、そして減圧下で蒸留が行われた。展開溶媒として塩化メチルMCを使用するシリカろ過によって粗化合物B90gが得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。化合物Cの製造化合物B90gがPOEt3750mL、1,2-ジクロロベンゼン750mLに溶かされ、150°Cで9時間にわたって攪拌された。蒸留水で溶媒を除去した後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下での得られた液体のカラム分離を行うことによって、化合物C26g、36、2工程収率が得られた。化合物Dの製造塩化シアヌル50g、91mmolが丸底フラスコRBFに入れられ、THF1.3Lに溶かされ、そして0°Cに冷却された。臭化フェニルマグネシウム225mL、ジエチルエーテル中3M溶液、675mmolがこの溶液にゆっくりと滴下添加された。この反応溶液は3時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてMCを用いたシリカろ過によって粗化合物D37g、63が得られた。化合物Dは次の反応に使用されるのに充分な純度を示していた。化合物Eの製造N2の条件下でDMF40mLがRBFに入れられ、そしてNaH1.9g、鉱油中60分散物、50mmolがこれに添加され、攪拌された。化合物C12g、33mmolがDMF80mLに溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を1時間にわたって攪拌した後で、化合物D10.6g、40mmolがDMF100mLに溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応をH2Oで完了させた後で、この混合物はEA/H2Oで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって化合物E12g、61が得られた。化合物1の製造化合物E6g、10mmol、化合物F3.2g、15.2mmol、PdPPh340.58g、0.5mmolおよびK2CO34.7g、34mmolがRBFに入れられた。トルエン50mL、EtOH25mLおよびH2O17mLがこの混合物に添加された。この反応混合物は90°Cで12時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって化合物14g、57が得られた。[製造例2]化合物6の製造化合物Aの製造2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン150g、426mmolがRBF3Lに入れられて、そして窒素置換が行われた。この溶液にTHF2.1Lが添加され、そしてこの溶液を-78°Cまで冷却した。この溶液にn-BuLi170mL、ヘキサン中2.5M、426mmolを添加した後で、この混合物は1時間にわたって攪拌された。この混合物にトリメチルボラート53mL、469mmolを添加した後で、この反応混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応を2MのHClで完了させた後で、この混合物はEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物A70g、52が得られた。化合物Bの製造化合物A70、220mmol、2-ヨードニトロベンゼン50g、200mmol、PdPPh347g、6mmol、およびNa2Co364g、600mmolがRBFに入れられた。トルエン1L、EtOH0.5L、およびH2O0.3Lがこの混合物に添加された。この反応混合物が90°Cで7.5時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてMCを使用するシリカろ過によって粗化合物B90gが得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。化合物Cの製造化合物B90gがPOEt3750mL、1,2-ジクロロベンゼン750mLに溶かされた。この混合物が150°Cで9時間にわたって攪拌され、そして溶媒は蒸留水によって除去された。得られた赤色液体について、MC:ヘキサン=1:10の条件下で、カラム分離を行うことによって、化合物C26g、36、2工程収率が得られた。化合物Gの製造2,4,6-トリクロロピリミジン16.8g、91mmol、フェニルボロン酸24.4g、200mmol、PdPPh345.3g、4.6mmol、およびNa2CO329g、273mmolがRBFに入れられた。トルエン350mL、EtOH100mLおよびH2O150mLがこの混合物に添加された。この反応混合物は80°Cで3時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって化合物G14g、58が得られた。化合物Hの製造N2の条件下でDMF40mLがRBFに入れられ、そしてNaH1.97g、鉱油中60分散物、49.3mmolがこれに添加され、攪拌された。化合物C11.9g、32.8mmolがDMF80mLに溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を約1時間にわたって攪拌した。化合物G10.5g、39.4mmolがDMF100mLに溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応をH2Oで完了させた後で、この反応混合物はEA/H2Oで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって化合物H10g、51が得られた。化合物6の製造化合物H5g、8.4mmol、化合物F2.7g、13mmol、PdPPh340.5g、0.4mmolおよびK2CO34g、29mmolがRBFに入れられた。トルエン40mL、EtOH230mLおよびH2O14mLがこの混合物に添加された。この反応混合物は90°Cで12時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって化合物14g、68が得られた。[製造例3]化合物7の製造化合物Aの製造2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン150g、426mmolがRBF3Lに入れられて、そして窒素置換が行われた。この溶液にTHF2.1Lが添加され、そしてこの溶液を-78°Cまで冷却した。n-BuLi170mL、ヘキサン中2.5M、426mmolを添加した後で、この混合物は1時間にわたって攪拌された。トリメチルボラート53mL、469mmolを添加した後で、この混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応を2MのHClで完了させた後で、この反応混合物はEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって、化合物A70g、52が得られた。化合物Bの製造化合物A70、220mmol、2-ヨードニトロベンゼン50g、200mmol、PdPPh347g、6mmol、およびNa2Co364g、600mmolがRBFに入れられた。トルエン1L、EtOH0.5L、およびH2O0.3Lがこの混合物に添加された。この反応混合物が90°Cで7.5時間にわたって攪拌され、EA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてMCを使用するシリカろ過によって粗化合物B90gが得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。化合物Cの製造化合物B90gがPOEt3750mL、1,2-ジクロロベンゼン750mLに溶かされた。この混合物が150°Cで9時間にわたって攪拌され、そして溶媒が蒸留類によって除かれた。生じた赤色液体について、MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物C26g、36、2工程収率が得られた。化合物Dの製造塩化シアヌル50g、91mmolがRBFに入れられ、THF1.3Lに溶かされ、そして0°Cに冷却された。臭化フェニルマグネシウム225mL、ジエチルエーテル中3M溶液、675mmolがこの溶液にゆっくりと滴下添加された。この反応溶液は3時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてMCを用いたシリカろ過によって粗化合物D37g、63が得られた。化合物Dは次の反応に使用されるのに充分な純度を示していた。化合物Eの製造N2の条件下でDMF40mLがRBFに入れられ、そしてNaH1.9g、鉱油中60分散物、50mmolがこれに添加され、攪拌された。化合物C12g、33mmolがDMF80mLに溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を1時間にわたって攪拌した後で、化合物D10.6g、40mmolがDMF100mLに溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応をH2Oで完了させた後で、この混合物はEA/H2Oで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって化合物E12g、61が得られた。化合物7の製造化合物E6g、10mmol、化合物I3.2g、15.2mmol、PdPPh340.58g、0.5mmolおよびNa2CO32.1g、20mmolがRBFに入れられた。これにトルエン60mL、EtOH30mLおよびH2O10mLが添加された。この反応混合物は90°Cで12時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって化合物73.4g、49が得られた。[製造例4]化合物8の製造化合物Aの製造2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン150g、426mmolがRBF3Lに入れられ、そして窒素置換され、THF2.1Lが添加された。この溶液を-78°Cまで冷却した後で、n-BuLi170mL、ヘキサン中2.5M、426mmolが添加され、1時間にわたって攪拌された。トリメチルボラート53mL、469mmolがこの混合物に添加された後で、12時間にわたって攪拌された。この反応は2MのHClで完了させられ、この反応混合物は酢酸エチルEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、生じた固体に対して、MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物A70g、52が得られた。化合物Bの製造化合物A70、220mmol、2-ヨードニトロベンゼン50g、200mmol、PdPPh347g、6mmol、およびNa2Co364g、600mmolがRBFに入れられた。トルエン1L、EtOH0.5L、およびH2O0.3Lがこれに添加された。この反応混合物が90°Cで7.5時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、そして減圧下で蒸留を行った後で、展開溶媒としてMCを使用するシリカろ過によって粗化合物B90gが得られた。次の反応はさらなる精製を行うことなく行われた。化合物Cの製造化合物B90gがPOEt3750mL、1,2-ジクロロベンゼン750mLに溶かされた。この混合物が150°Cで9時間にわたって攪拌され、そして蒸留水で溶媒を除去した。生じた赤色液体に対して、MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって、化合物C26g、36、2工程収率が得られた。化合物Gの製造2,4,6-トリクロロピリミジン16.8g、91mmol、フェニルボロン酸24.4g、200mmol、PdPPh345.3g、4.6mmol、およびNa2CO329g、273mmolがRBFに入れられた。トルエン350mL、EtOH100mLおよびH2O150mLがこの混合物に添加された。この反応混合物は80°Cで3時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって化合物G14g、58が得られた。化合物Hの製造N2の条件下でDMF40mLがRBFに入れられ、そしてNaH1.97g、鉱油中60分散物、49.3mmolがこれに添加され、攪拌された。化合物C11.9g、32.8mmolがDMF80mLに溶かされた溶液がこの懸濁物にゆっくりと滴下添加された。この混合物を約1時間にわたって攪拌した。化合物G10.5g、39.4mmolがDMF100mLに溶かされた溶液がこの混合物にゆっくりと滴下添加された。この反応混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応をH2Oで完了させた後で、この反応混合物はEA/H2Oで抽出されそして減圧下で蒸留が行われた。MC:ヘキサン=1:10の条件下でカラム分離を行うことによって化合物H10g、51が得られた。化合物8の製造化合物H5g、8.4mmol、化合物I2.7g、13mmol、PdPPh340.5g、0.4mmolおよびNa2CO31.8g、17mmolがRBFに入れられた。トルエン60mL、EtOH30mLおよびH2O10mLがこれに添加された。この反応混合物は90°Cで12時間にわたって攪拌され、そしてEA/H2Oで抽出された。MgSO4で水分を除去し、減圧下で蒸留を行った後で、MC:ヘキサン=1:10の条件下でのカラム分離によって化合物83.6g、62が得られた。製造例1~4の手順に従って有機電界発光化合物が製造された。このようにして製造された有機電界発光化合物の1HNMRおよびMS/FABデータが表1に示される。[実施例1]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造本発明の電界発光材料を使用したOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチル-フェニルアミノトリフェニルアミン2-TNATAを入れ、次いで、これはチャンバー内で10-6torrの真空まで通気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、2-TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’-ビスα-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミンNPBを入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のようにして電界発光層が形成された。化合物1がホストとして真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてIrppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]がドーパントとして別のセルに入れられた。30nmの厚さを有する電界発光層が、4~10重量のドーピングで、正孔輸送層上に蒸着されるように、これら2つの物質が異なる割合で蒸発させられた。その後、電界発光層上に、トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIIIAlqが20nmの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、下記の構造のリチウムキノラートLiqを1~2nmの厚みで電子注入層として蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成されて、OLEDを製造した。OLEDに使用された各化合物は10-6torrでの真空昇華によって精製された。結果的に、6.3Vの電圧で4.3mA/cm2の電流が流れ、1310cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例2]化合物6がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。結果的に、6.6Vの電圧で4.3mA/cm2の電流が流れ、1220cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例3]化合物10がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。結果的に、6.4Vの電圧で4.1mA/cm2の電流が流れ、1150cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[比較例1]従来の電界発光材料を使用したOLED素子の製造実施例1におけるのと同じ方法に従って正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、真空蒸着装置の別のセルにおけるホスト材料としての本発明の電界発光化合物の代わりに、ビス2-メチル-8-キノリナトp-フェニルフェノラトアルミニウムIIIBAlqが電界発光ホスト材料として使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じようにOLED素子が製造された。本発明の化合物の代わりに4,4’-ビスカルバゾール-9-イルビフェニルCBPがホスト材料として電界発光層に使用され、およびビス2-メチル-8-キノリナトp-フェニルフェノラトアルミニウムIIIBAlqが正孔ブロッキング層として使用されたことを除いて、OLED素子は実施例1におけるのと同じ方法で製造された。結果的に、7.5Vの電圧で3.9mA/cm2の電流が流れ、1000cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。本発明の有機電界発光化合物は従来の材料と比較して優れた特性を有する。さらに、本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は優れた電界発光特性を有しかつ駆動電圧を0.9~1.2V低下させ、それにより電力効率を増大させかつ電力消費を改良した。"