"式Iを有する化合物またはこの薬学的に許容される塩[式中、R1は式i、ii、iii、ivまたはvであり、R1aは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、R1bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、ここで、場合によって、2つのジェミナルなR1bは一緒になってオキソであり、R1cは、C1-C3アルキルであり、R2は、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニルまたはL2A-G2aであり、L2Aは、結合、C2アルケニレンまたはC2アルキニレンであり、G2aは、C6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、アリールまたはヘテロアリールは、R20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、L2BおよびL2Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレンまたはC2-C6アルキニレンであり、R20は、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、-NR2aCOR2b、-CONR2aR2b、-O-R2b、-COR2b、-OCOR2b、-CO2H、-CO2R2b、-NR2aCONR2aR2b、-S-R2b、-SO2R2b、-SOR2b、-SO2NR2aR2b、-NR2aR2b、-NR2aSO2R2b、NR2aCOOR2bまたは-C=CH2R2bであり、R21は、-NR2aCOR2b、-CONR2aR2b、-O-R2b、-COR2b、-OCOR2b、-CO2H、-CO2R2b、-NR2aCONR2aR2b、-S-R2b、-SO2R2b、-SOR2b、-SO2NR2aR2b、-NR2aR2b、-NR2aSO2R2b、NR2aCOOR2bまたは-C=CH2R2bであり、R2aは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルは、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R2bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、-L2C-R2c、G2bまたは-L2C-G2bであり、R2cは、-NR2dCOR2d、-CONR2dR2d、-O-R2d、-COR2d、-OCOR2d、-CO2H、-CO2R2d、-NR2dCONR2dR2d、-S-R2d、-SO2R2d、-SOR2d、-SO2NR2dR2d、-NR2dR2d、-NR2dSO2R2dまたはNR2dCOOR2dであり、R2dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキレン-OHまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルは、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G2bは、C3-C10シクロアルキル、C5-C10シクロアルケニル、C6-C10アリール、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2bはC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-NO2、-COC1-C6アルキル、-COOC1-C6アルキルおよびG2cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G2cは、C6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2cはC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-NO2、-COC1-C6アルキルおよび-COOC1-C6アルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、AおよびBは一緒になって二環式ヘテロアリールであり、ここで、Aは式viまたは式viiであり、ここで、V1およびV2はそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方はNであり、他方はCであり、ここで、V3がN、OもしくはSである場合またはAがviiである場合、V2はCであり、Aがviである場合、V3はCR7、NR7、N、OもしくはSであり、またはAがviiである場合、V3はNであり、R7は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはC3-C6シクロアルキルであり、は、単結合または二重結合であり、W1はNまたはCR6であり、W2はNまたはCR5であり、W3はNまたはCR4であり、W4はNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、W3およびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5はNまたはCR6であり、W6はNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNであり、W7は、N、OまたはSであり、R3およびR6は、それぞれ独立して水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、ハロゲン、-OC1-C3アルキルまたは-OC1-C3ハロアルキルであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、シアノ、-NH2、L4A-OH、1個もしくは2個のアルキルもしくはハロゲンで場合によって置換されている5員のヘテロアリール、5員複素環または-NR40SO2R4aであり、R40は、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、3員から8員のヘテロシクリル、-L4A-G4a、-L4A-CO-L4B-G4a、-L4A-O-L4B-G4a、-L4A-SO2-L4B-G4a、-L4A-NR4bL4B-G4a、-L4A-NR4bCO-L4B-G4a、-L4A-NR4bSO2-L4B-G4aまたは-L4A-R4cであり、ここで、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルおよびC2-C10アルキニルは2個、3個または4個のヒドロキシ置換基でそれぞれ場合によって置換されており、C3-C8シクロアルキルまたは3員から8員のヘテロシクリルはL4B-G4bでそれぞれ場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-O-C1-C3アルキルおよび-O-C1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L4Aは、C1-C10アルキレン、C2-C10アルケニレンまたはC2-C10アルキニレンであり、ここで、L4Aはハロゲン、C1-C6アルキルおよびC1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G4aは、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4aはL4C-G4bで場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、L4BおよびL4Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレンまたはC2-C6アルキニレンであり、ここで、L4BおよびL4Cは、ハロゲン、C1-C6アルキルおよびC1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基でそれぞれ場合によって置換されており、G4bは、C3-C12シクロアルキル、3員から12員のヘテロシクリル、C6-C12アリールまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4bはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-SO-C1-C6アルキル、-SO2-C1-C6アルキル、-CO-C1-C6アルキル、C1-C3アルキレンOH、C1-C3アルキレンO-C1-C3アルキル、C1-C3アルキレン-NC1-C3アルキル2およびC1-C3アルキレン-N-ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R4aおよびR4bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルはハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R4cは、-O-R4b、-OCOR4b、-O-SiC1-C6アルキル3、-CN、-COR4b、-CO2R4b、-CONR4b2、-CONR4bSO2R4b、-S-R4b、-SO2R4b、-SOR4b、-SO2NR4b2、-NR4b2、-NR4bCOR4b、-NR4bSO2R4b、-CNOHNR4b2、-COCOHR4b2または-POOR4b2であり、R5は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-O-C3-C6シクロアルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキル基はハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G5aはフェニルであり、ここで、G5aは-CONR5a-L5B-G5b、-CO-G5fまたは-CONR5aR5eで置換されており、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、ハロゲン、-O-R5b、CN、-NR5bCOR5b、-CONR5aR5b、-COR5b、-OCOR5b、-CO2H、-CO2R5b、-NR5bCONR5aR5b、-S-R5b、-SO2R5b、-SOR5b、-SO2NR5aR5b、-NR5aR5b、-NR5bSO2R5b、NR5bCOOR5b、-L5A-O-R5b、-L5A-CN、-L5A-NR5bCOR5b、-L5A-CONR5aR5b、-L5A-COR5b、-L5A-OCOR5b、-L5A-CO2H、-L5A-CO2R5b、-L5A-NR5bCONR5aR5b、-L5A-S-R5b、-L5A-SO2R5b、-L5A-SOR5b、-L5A-SO2NR5aR5b、-L5A-NR5aR5b、-L5A-NR5bSO2R5b、-L5A-NR5bCOOR5b、-G5dおよび-L5A-G5dからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、G5bは、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、各G5bはオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-NR5dCOR5d、-CONR5aR5d、-COR5d、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dSO2R5d、NR5dCOOR5d、-L5C-O-R5d、-L5C-CN、-L5C-NR5dCOR5d、-L5C-CONR5aR5d、-L5C-COR5d、-L5C-OCOR5d、-L5C-CO2H、-L5C-CO2R5d、-L5C-NR5dCONR5d2、-L5C-S-R5a、-L5C-SO2R5d、-L5C-SOR5d、-L5C-SO2NR5aR5d、-L5C-NR5aR5d、-L5C-NR5dSO2R5d、-L5C-NR5dCOOR5d、G5cおよび-L5C-G5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5cはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5dはオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-NR5dCOR5d、-CONR5aR5d、-COR5d、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dSO2R5d、NR5dCOOR5d、-L5C-O-R5d、-L5C-CN、-L5C-NR5dCOR5d、-L5C-CONR5aR5d、-L5C-COR5d、-L5C-OCOR5d、-L5C-CO2H、-L5C-CO2R5d、-L5C-NR5dCONR5d2、-L5C-S-R5d、-L5C-SO2R5d、-L5C-SOR5d、-L5C-SO2NR5aR5d、-L5C-NR5aR5d、-L5C-NR5dsO2R5d、-L5C-NR5dCOOR5d、G5Cおよび-L5C-G5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5aは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルはハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R5bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、-L5D-G5eまたは-L5G-R5cであり、R5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g、-O-R5g、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5F-G5cであり、R5eは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキルまたは-L5E-R5fであり、R5fは、-CONR5aR5d、-O-R5d、-OCOR5d、-CN、-COR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dCOR5dまたは-NR5dSO2R5dであり、R5gは、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5H-G5eであり、G5eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5eはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-OH、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されておりG5fは、4員から10員のヘテロシクリルであり、ここで、G5fはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L5Aは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Aは、1個、2個、3個または4個のハロゲンでそれぞれ場合によって置換されており、L5Bは、結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Bは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Cは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されており、L5Dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Dは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されており、L5Eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Eは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Fは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Gは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Gは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Hは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Hは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されている。]。請求項1に記載の化合物または塩であって、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が、水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキルはハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている、化合物または塩。請求項1に記載の化合物または塩であって、R1が、式iであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキルはハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている、化合物または塩。請求項3に記載の化合物または塩であって、V1およびV2がそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方がNであり、他方がCであり、ここで、V3がOまたはSである場合またはAが式viiである場合、V2はCであり、Aが式viである場合、V3はCR7、NR7、N、OまたはSであり、Aが式viiである場合、V3はN、OまたはSであり、W1がNまたはCR6であり、W2がNまたはCR5であり、W3がNまたはCR4であり、W4がNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、WおよびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5がNまたはCR6であり、W6がNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNでありW7が、N、OまたはSである、化合物または塩。請求項1に記載の化合物または塩であって、R1が、式iiであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキルはハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている、化合物または塩。請求項5に記載の化合物または塩であって、V1およびV2がそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方がNであり、他方がCであり、ここで、V3がOまたはSである場合またはAが式viiである場合、V2はCであり、Aが式viである場合、V3はCR7、NR7、N、OまたはSであり、Aが式viiである場合、V3はN、OまたはSであり、W1がNまたはCR6であり、W2がNまたはCR5であり、W3がNまたはCR4であり、W4がNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、WおよびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5がNまたはCR6であり、W6がNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNであり、W7が、N、OまたはSである、化合物または塩。請求項1に記載の化合物または塩であって、R1が、式iiiであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキルはハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている、化合物または塩。請求項7に記載の化合物または塩であって、V1およびV2がそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方がNであり、他方がCであり、ここで、V3がOまたはSである場合またはAが式viiである場合、V2はCであり、Aが式viである場合、V3はCR7、NR7、N、OまたはSであり、Aが式viiである場合、V3はN、OまたはSであり、W1がNまたはCR6であり、W2がNまたはCR5であり、W3がNまたはCR4であり、W4がNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、WおよびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5がNまたはCR6であり、W6がNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNであり、W7が、N、OまたはSである、化合物または塩。請求項1に記載の化合物または塩であって、R1が、式ivであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキルはハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている、化合物または塩。請求項9に記載の化合物または塩であって、V1およびV2がそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方がNであり、他方がCであり、ここで、V3がOまたはSである場合またはAが式viiである場合、V2はCであり、Aが式viである場合、V3はCR7、NR7、N、OまたはSであり、Aが式viiである場合、V3はN、OまたはSであり、W1がNまたはCR6であり、W2がNまたはCR5であり、W3がNまたはCR4であり、W4がNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、WおよびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5がNまたはCR6であり、W6がNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNであり、W7が、N、OまたはSである、化合物または塩。請求項1に記載の化合物または塩であって、R1が、式vであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキルはハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている、化合物または塩。請求項11に記載の化合物または塩であって、V1およびV2がそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方がNであり、他方がCであり、ここで、V3がOまたはSである場合またはAが式viiである場合、V2はCであり、Aが式viである場合、V3はCR7、NR7、N、OまたはSであり、Aが式viiである場合、V3はN、OまたはSであり、W1がNまたはCR6であり、W2がNまたはCR5であり、W3がNまたはCR4であり、W4がNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、WおよびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5がNまたはCR6であり、W6がNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNであり、W7が、N、OまたはSである、化合物または塩。請求項1に記載の化合物または塩であって、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、R4が水素、-NR40SO2R4a、または1個もしくは2個のハロゲンもしくはアルキルで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキル基はハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、V1およびV2がそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方がNであり、他方がCであり、ここで、V3がOである場合、V2はCであり、Aが式viである場合、V3はNまたはOであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。請求項13に記載の化合物または塩であって、R1が式iであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aがフェニルであり、ここで、フェニルはR20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、R4が-NR40SO2R4aであり、V1およびV2がそれぞれCであり、V3がOであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。請求項13に記載の化合物または塩であって、R1が式iiであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aがフェニルであり、ここで、フェニルはR20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、R4が-NR40SO2R4aであり、R5がシクロプロピルであり、V1およびV2がそれぞれCであり、V3がOであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。請求項13に記載の化合物または塩であって、R1が式iiiであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aがフェニルであり、ここで、フェニルはR20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、R4が-NR40SO2R4aであり、R5がシクロプロピルであり、V1およびV2がそれぞれCであり、V3がOであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。請求項13に記載の化合物または塩であって、R1が式vであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aがフェニルであり、ここで、フェニルはR20、L2B-R21、G2bまたはL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、R4が-NR40SO2R4aであり、R5がシクロプロピルであり、V1およびV2がそれぞれCであり、V3がOであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。請求項13に記載の化合物または塩であって、R1が式iであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aがフェニルであり、ここで、フェニルはR20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、R4が1個または2個のアルキルまたはハロゲンで場合によって置換されている5員のヘテロアリールであり、R5が水素であり、V1およびV2がそれぞれCであり、V3がOであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。請求項13に記載の化合物または塩であって、R1が式iであり、R2がL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aがフェニルであり、ここで、フェニルはR20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、R4が水素であり、R5がG5aであり、ここで、G5aはフェニルであり、ここで、前記フェニルは-CONR5a-L5B-G5bで置換されており、およびアルキルで場合によって置換されており、V1がCであり、V2がNであり、V3がNであり、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3である、化合物または塩。下記からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物:N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-{[2-1H-ベンゾイミダゾール-6-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンス一部の患者は、上記で考察されている重篤な副作用のために処置を終了せず、他の患者非応答者は、処置にもかかわらず測定可能なHCVレベルを有し続け、また他の患者再発者は、治療中にウイルスを排除しているように見えるが、治療計画終了後しばらくしてからウイルスが戻ってくる。したがって、C型肝炎を処置するためのインターフェロン剤および/またはリバビリンと組み合わせて使用するかまたはそれに代えて使用。代替の化合物、組成物、および処置の方法が引き続き必要とされている。この開示は、こうした必要に対処する化合物およびその塩、組成物、および処置の方法を提供する。要旨本明細書において開示されているのは、式Iの化合物およびこうした化合物を作製する方法である[式中、R1は式i、ii、iii、ivまたはvであり、R1aは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、R1bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、ここで、場合によって、2つのジェミナルなR1bは一緒になってオキソであり、R1cは、C1-C3アルキルであり、R2は、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニルまたはL2A-G2aであり、L2Aは、結合、C2アルケニレンまたはC2アルキニレンであり、G2aは、C6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、アリールまたはヘテロアリールは、R20、L2B-R21、G2bおよびL2B-G2bからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、L2BおよびL2Cは、それぞれ独立してC1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレンまたはC2-C6アルキニレンであり、R20は、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、-NR2aCOR2b、-CONR2aR2b、-O-R2b、-COR2b、-OCOR2b、-CO2H、-CO2R2b、-NR2aCONR2aR2b、-S-R2b、-SO2R2b、-SOR2b、-SO2NR2aR2b、-NR2aR2b、-NR2aSO2R2b、NR2aCOOR2bまたは-C=CH2R2bであり、R21は、-NR2aCOR2b、-CONR2aR2b、-O-R2b、-COR2b、-OCOR2b、-CO2H、-CO2R2b、-NR2aCONR2aR2b、-S-R2b、-SO2R2b、-SOR2b、-SO2NR2aR2b、-NR2aR2b、-NR2aSO2R2b、NR2aCOOR2bまたは-C=CH2R2bであり、R2aは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルは、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R2bは、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、-L2C-R2c、G2bまたは-L2C-G2bであり、R2cは、-NR2dCOR2d、-CONR2dR2d、-O-R2d、-COR2d、-OCOR2d、-CO2H、-CO2R2d、-NR2dCONR2dR2d、-S-R2d、-SO2R2d、-SOR2d、-SO2NR2dR2d、-NR2dR2d、-NR2dSO2R2dまたはNR2dCOOR2dであり、R2dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルキレン-OHまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルは、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G2bは、C3-C10シクロアルキル、C5-C10シクロアルケニル、C6-C10アリール、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2bはC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-NO2、-COC1-C6アルキル、-COOC1-C6アルキルおよびG2cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G2cは、C6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2cはC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-NO2、-COC1-C6アルキルおよび-COOC1-C6アルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、AおよびBは一緒になって二環式ヘテロアリールであり、ここで、Aは式viまたは式viiであり、ここで、V1およびV2はそれぞれCであり、またはV1およびV2の一方はNであり、他方はCであり、ここで、V3がN、OもしくはSである場合またはAがviiである場合、V2はCであり、Aがviである場合、V3はCR7、NR7、N、OもしくはSであり、またはAがviiである場合、V3はNであり、R7は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはC3-C6シクロアルキルであり、は、単結合または二重結合であり、W1はNまたはCR6であり、W2はNまたはCR5であり、W3はNまたはCR4であり、W4はNまたはCR3であり、ここで、W1、W2、W3およびW4の0、1つまたは2つはNであり、W5はNまたはCR6であり、W6はNまたはCR5であり、ここで、W5およびW6の0または1つはNであり、W7は、N、OまたはSであり、R3およびR6は、それぞれ独立して水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、ハロゲン、-OC1-C3アルキルまたは-OC1-C3ハロアルキルであり、R4は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、シアノ、-NH2、L4A-OH、1個もしくは2個のアルキルもしくはハロゲンで場合によって置換されている5員のヘテロアリール、5員複素環または-NR40SO2R4aであり、R40は、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、C3-C8シクロアルキル、3員から8員のヘテロシクリル、-L4A-G4a、-L4A-CO-L4B-G4a、-L4A-O-L4B-G4a、-L4A-SO2-L4B-G4a、-L4A-NR4bL4B-G4a、-L4A-NR4bCO-L4B-G4a、-L4A-NR4bSO2-L4B-G4aまたは-L4A-R4cであり、ここで、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニルおよびC2-C10アルキニルは2個、3個または4個のヒドロキシ置換基でそれぞれ場合によって置換されており、C3-C8シクロアルキルまたは3員から8員のヘテロシクリルはL4B-G4bでそれぞれ場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-O-C1-C3アルキルおよび-O-C1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L4Aは、C1-C10アルキレン、C2-C10アルケニレンまたはC2-C10アルキニレンであり、ここで、L4Aはハロゲン、C1-C6アルキルおよびC1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G4aは、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4aはL4C-G4bで場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、L4BおよびL4Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレン、C2-C6アルケニレンまたはC2-C6アルキニレンであり、ここで、L4BおよびL4Cは、ハロゲン、C1-C6アルキルおよびC1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基でそれぞれ場合によって置換されており、G4bは、C3-C12シクロアルキル、3員から12員のヘテロシクリル、C6-C12アリールまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4bはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-SO-C1-C6アルキル、-SO2-C1-C6アルキル、-CO-C1-C6アルキル、C1-C3アルキレン-OH、C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル、C1-C3アルキレン-NC1-C3アルキル2およびC1-C3アルキレン-N-ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R4aおよびR4bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルはハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R4cは、-O-R4b、-OCOR4b、-O-SiC1-C6アルキル3、-CN、-COR4b、-CO2R4b、-CONR4b2、-CONR4bSO2R4b、-S-R4b、-SO2R4b、-SOR4b、-SO2NR4b2、-NR4b2-NR4bCOR4b、-NR4bSO2R4b、-CNOHNR4b2、-COCOHR4b2または-POOR4b2であり、R5は、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-O-C3-C6シクロアルキルまたはG5aであり、ここで、C3-C6シクロアルキル基はハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G5aはフェニルであり、ここで、G5aは-CONR5a-L5B-G5b、-CO-G5fまたは-CONR5aR5eで置換されており、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、ハロゲン、-O-R5b、CN、-NR5bCOR5b、-CONR5aR5b、-COR5b、-OCOR5b、-CO2H、-CO2R5b、-NR5bCONR5aR5b、-S-R5b、-SO2R5b、-SOR5b、-SO2NR5aR5b、-NR5aR5b、-NR5bSO2R5b、NR5bCOOR5b、-L5A-O-R5b、-L5A-CN、-L5A-NR5bCOR5b、-L5A-CONR5aR5b、-L5A-COR5b、-L5A-OCOR5b、-L5A-CO2H、-L5A-CO2R5b、-L5A-NR5bCONR5aR5b、-L5A-S-R5b、-L5A-SO2R5b、-L5A-SOR5b、-L5A-SO2NR5aR5b、-L5A-NR5aR5b、-L5A-NR5bSO2R5b、-L5A-NR5bCOOR5b、-G5dおよび-L5A-G5dからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されており、G5bは、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、各G5bはオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-NR5dCOR5d、-CONR5aR5d、-COR5d、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dSO2R5d、NR5dCOOR5d、-L5C-O-R5d、-L5C-CN、-L5C-NR5dCOR5d、-L5C-CONR5aR5d、-L5C-COR5d、-L5C-OCOR5d、-L5C-CO2H、-L5c-CO2R5d、-L5C-NR5dCONR5d2、-L5C-S-R5d、L5C-SO2R5d、-L5C-SOR5d、-L5C-SO2NR5aR5d、-L5C-NR5aR5d、-L5C-NR5dSO2R5d、-L5C-NR5dCOOR5d、G5cおよび-L5c-G5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5cは、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5cはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5dは、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5dはオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-NR5dCOR5d、-CONR5aR5d、-COR5d、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dSO2R5d、NR5dCOOR5d、-L5C-O-R5d、-L5C-CN、-L5C-NR5dCO5d、-L5C-CONR5aR5d、-L5C-COR5d、-L5C-OCOR5d、-L5C-CO2H、-L5C-CO2R5d、-L5C-NR5dCONR5d2-L5C-S-R5d、L5C-SO2R5d、-L5C-SOR5d、-L5C-SO2NR5aR5d、-L5C-NR5aR5d、-L5C-NR5dSO2R5d、-L5C-NR5dCOOR5d、G5cおよび-L5c-G5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5aは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルはハロゲン、オキソ、C1-C3アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R5bは、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、-L5D-G5eまたは-L5G-R5cであり、R5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g、-O-R5g、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5dは、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5F-G5cであり、R5eは、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキルまたは-L5E-R5fであり、R5fは、-CONR5aR5d、-O-R5d、-OCOR5d、-CN、-COR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR55d、-NR5dCOR5dまたは-NR5dSO2R5dであり、R5gは、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5H-G5eであり、G5eは、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5eはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-OH、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G5fは、4員から10員のヘテロシクリルであり、ここで、G5fはハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L5Aは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Aは、1個、2個、3個または4個のハロゲンでそれぞれ場合によって置換されており、L5Bは、結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Bは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Cは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されており、L5Dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Dは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されており、L5Eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Eは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Fは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Gは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Gは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Hは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Hは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されている]。この開示は、治療有効量の本明細書に記載されている1種または複数の化合物またはこの薬学的に許容される塩、溶媒和物もしくは溶媒和物の塩を、1種または複数の薬学的に許容される担体と組み合わせて含む医薬品組成物にも関する。この開示は、開示されている化合物および/または塩の1種または複数、ならびに場合によって1種または複数の追加の治療剤を含む組成物医薬品組成物を含める。も対象とする。この開示は、開示の1種または複数の化合物および/または塩、ならびに場合によって1種または複数の追加の治療剤を含むキットも対象とする。この開示は、例えば、RNAウイルスHCVを含める。の複製を阻害するための、HCVリボ核酸RNAポリメラーゼC型肝炎を含める。を阻害することによって処置可能な疾患を処置するための化合物、塩、組成物および/またはキットの使用の方法も対象とする。この開示は、薬物を調製するための開示されている化合物および/または塩の1種または複数の使用も対象とする。該薬物は場合によって1種または複数の追加の治療剤を含むことができる。一部の実施形態において、該薬物はC型肝炎を治療するのに有用である。該化合物、該化合物を含む組成物、この薬学的に許容される塩、溶媒和物または溶媒和物の塩、ならびに該化合物もしくはこれらの組成物を投与することによって状態および障害を処置または予防するための方法が、本明細書においてさらに記載されている。これらのおよび他の目的が、以下の段落においてさらに記載されている。これらの目的は、開示の範囲を狭くすると見なされるべきではない。この開示は、開示されている化合物および/または塩の1種または複数、ならびに場合によって1種または複数の追加の治療剤を含むキットも対象とする。この詳細な記述は、開示されている実施形態、それらの原理、およびそれらの実際の適用を当業者に知らせることで、当業者がそれらの多数の形態における実施形態を、それらが特別な使用の要件に最も適当であり得るように適応および適用することができることだけを意図する。この記載およびその具体例は、例示の目的だけを意図する。この開示は、したがって、この特許出願に記載されている実施形態に限定されることなく、様々に改変することができる。本開示は、式Iの化合物およびこうした化合物を調製する方法を記載する[式中、A、B、R1、R2、V1、V2およびV3は、発明の要旨において上記に、および詳細な記述において下記に定義されている通りである]。こうした化合物を含む組成物、ならびにこうした化合物および組成物を使用して状態および障害を処置するための方法も開示されている。各種実施形態において、本明細書に記載されている化合物は、任意の置換基において、または記載されている化合物もしくは本明細書における任意の他の式において、1回より多く出現する可変物を含有することができる。各出現における可変物の定義は、別の出現のその定義に独立している。さらに、可変物の組合せは、こうした組合せが安定な化合物をもたらす場合のみ容認可能である。安定な化合物は、反応混合物から単離することができる化合物である。定義明細書および添付の請求項において使用される場合、逆の記載がない限り、以下の用語は表示されている意味を有する。本明細書で使用される場合、特定の置換基例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキレン、アルケニレン、アリール、シクロアルキルなどにおいて存在する炭素原子の数は、添字によって指定されることがある。例えば、C3アルキルは3個の炭素のアルキル基を指し、C1-C3アルキルは1個から3個の炭素原子を有し得るアルキル基を指し、C1-C6アルキレンは、1個から6個の炭素のアルキレン基を指すなどである。アルケニルという用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を含有する直鎖または分枝の炭化水素鎖を意味する。C2-C10アルケニルという用語は、2-10個の炭素原子を含有するアルケニル基を意味する。アルケニルの非限定的な例には、ブタ-2,3-ジエニル、エテニル、2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、4-ペンテニル、5-ヘキセニル、2-ヘプテニル、2-メチル-1-ヘプテニルおよび3-デセニルが含まれる。アルケニレンという用語は、直鎖または分枝鎖の炭化水素から誘導される二価の基を意味し、少なくとも1つの炭素-炭素二重を含有する。C2-C6アルケニレンは、2-6個の炭素原子を含有するアルケニレン基を意味する。アルケニレンの代表例には、これらに限定されないが、-C=CH2-、-CH=CH-および-CH2CH=CH-が含まれる。アルコキシという用語は、本明細書で使用される場合、酸素原子を介して親分子部分に付加されている、本明細書において定義されている通りのアルキル基を意味する。アルコキシの代表例には、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、2-プロポキシ、ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシが含まれる。アルキルという用語は、本明細書で使用される場合、直鎖または分枝の飽和炭化水素鎖を意味する。例えばC1-C10アルキルは、1個から10個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素を意味する。例えばC1-C3アルキルは、1個から3個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素を意味する。アルキルの例には、これらに限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、3-メチルヘキシル、2,2-ジメチルペンチル、2,3-ジメチルペンチル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルおよびn-デシルが含まれる。アルキレンという用語は、直鎖または分枝の飽和炭化水素鎖から誘導される二価の基を意味する。アルキレンの例には、これらに限定されないが、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CHCH3-および-CH2CHCH3CH2-が含まれる。アルキニルという用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を含有する直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味する。C2-C10アルキニルという用語は、2個から10個の炭素原子を含有するアルキニル基を意味する。アルキニルの代表例には、これらに限定されないが、アセチレニル、1-プロピニル、2-プロピニル、3-ブチニル、2-ペンチニルおよび1-ブチニルが含まれる。アリールという用語は、本明細書で使用される場合、フェニルまたは二環式アリールを意味する。例えば、C6-C10アリールは、6個から10個の炭素原子を有し得るアリール基を指す。二環式アリールは、ナフチル、または単環式シクロアルキルに縮合されているフェニル、または単環式シクロアルケニルに縮合されているフェニルである。アリール基の非限定的な例には、ジヒドロインデニル、インデニル、ナフチル、ジヒドロナフタレニルおよびテトラヒドロナフタレニルが含まれる。アリール基は、非置換であってよいまたは置換されていてよく、二環式アリールは、二環式環系内に含有されている任意の置換可能な炭素原子を介して親分子部分に付着されている。シアノという用語は、本明細書で使用される場合、-CN基を意味する。シクロアルキルまたはシクロアルカンという用語は、本明細書で使用される場合、単環式、二環式または三環式のシクロアルキルを意味する。単環式シクロアルキルは、3個から8個の炭素原子、ゼロ個のヘテロ原子およびゼロ個の二重結合を含有する炭素環系である。単環系の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが含まれる。二環式シクロアルキルは、単環式シクロアルキル環に縮合されている単環式シクロアルキルである。三環式シクロアルキルは、単環式シクロアルキルに縮合されている二環式シクロアルキルによって例証される。単環式または二環式のシクロアルキル環は、1つまたは2つのアルキレン架橋を含有することができ、それぞれが1個、2個または3個の炭素原子からなり、それぞれが該環系の2個の非隣接炭素原子を連結している。こうした架橋シクロアルキル環系の非限定的な例には、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.2.2]ノナン、ビシクロ[3.3.1]ノナン、ビシクロ[4.2.1]ノナン、トリシクロ[3.3.1.03,7]ノナンオクタヒドロ-2,5-メタノペンタレンまたはノルアダマンタンおよびトリシクロ[3.3.1.13,7]デカンアダマンタンが含まれる。単環式、二環式および三環式のシクロアルキルは非置換であってよいまたは置換されていてよく、該環系内に含有されている任意の置換可能な原子を介して親分子部分に付着されている。シクロアルケニルまたは環状アルケンという用語は、本明細書で使用される場合、単環式または二環式の炭化水素環系を意味する。単環式シクロアルケニルは、4個、5個、6個、7個または8個の炭素原子およびゼロ個のヘテロ原子を有する。4員環系は1つの二重結合を有し、5員または6員環系は1つまたは2つの二重結合を有し、7員または8員環系は1つ、2つまたは3つの二重結合を有する。単環式シクロアルケニル基の代表例には、これらに限定されないが、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニルが含まれる。二環式シクロアルケニルは、単環式シクロアルキル基に縮合されている単環式シクロアルケニル、または単環式シクロアルケニル基に縮合されている単環式シクロアルケニルである。単環式または二環式のシクロアルケニル環は1つまたは2つのアルキレン架橋を含有することができ、それぞれが1個、2個または3個の炭素原子からなり、それぞれが該環系の2個の非隣接炭素原子を連結している。二環式シクロアルケニル基の代表例には、これらに限定されないが、4,5,6,7-テトラヒドロ-3aH-インデン、オクタヒドロナフタレニルおよび1,6-ジヒドロ-ペンタレンが含まれる。単環式および二環式のシクロアルケニルは、該環系内に含有されている任意の置換可能な原子を介して親分子部分に付着されることができ、非置換であってよいまたは置換されていてよい。ハロまたはハロゲンという用語は、本明細書で使用される場合、Cl、Br、IまたはFを意味する。ハロアルキルという用語は、本明細書で使用される場合、1個、2個、3個、4個、5個または6個の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書において定義されている通りのアルキル基を意味する。C1-C10ハロアルキルという用語は、1個、2個、3個、4個、5個または6個の水素原子がハロゲンによって置き換えられている、本明細書において定義されている通りのC1-C10アルキル基を意味する。ハロアルキルの代表例には、これらに限定されないが、クロロメチル、2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2-クロロ-3-フルオロペンチル、トリフルオロブチルこれに限定されないが、4,4,4-トリフルオロブチルなどおよびトリフルオロプロピルこれに限定されないが、3,3,3-トリフルオロプロピルなどが含まれる。ハロアルケニルという用語は、本明細書で使用される場合、1個、2個、3個または4個のハロゲン原子によって置換されている、本明細書において定義されている通りのアルケニル基を指す。ハロアルキニルという用語は、本明細書で使用される場合、1個、2個、3個または4個のハロゲン原子によって置換されている、本明細書において定義されている通りのアルキニル基を指す。複素環、ヘテロシクリルまたは複素環式という用語は、本明細書で使用される場合、単環式複素環、二環式複素環または三環式複素環を意味する。単環式複素環は、O、NおよびSからなる群から独立して選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含有する3員、4員、5員、6員、7員または8員環である。3員または4員環は、ゼロまたは1つの二重結合ならびにO、NおよびSからなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有する。5員環は、ゼロまたは1つの二重結合ならびにO、NおよびSからなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有する。6員環は、ゼロ、1つまたは2つの二重結合ならびにO、NおよびSからなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有する。7員および8員環は、ゼロ、1つ、2つまたは3つの二重結合ならびにO、NおよびSからなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を含有する。単環式複素環の非限定的な例には、アゼチジニル、アゼパニル、アジリジニル、ジアゼパニル、1,3-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、1,3-ジチオラニル、1,3-ジチアニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オキサジアゾリニル、オキサジアゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、オキセタニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピロリニル、ピロリジニルこれらに限定されないが、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イルを含める。、テトラヒドロフラニルこれに限定されないが、テトラヒドロフラン-3-イルを含める。、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチエニル、チアジアゾリニル、チアジアゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、チオモルホリニル、1,1-ジオキシドチオモルホリニルチオモルホリンスルホン、チオピラニルおよびトリチアニルが含まれる。二環式複素環は、フェニル基に縮合されている単環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合されている単環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合されている単環式複素環、または単環式複素環に縮合されている単環式複素環である。二環式複素環の非限定的な例には、ベンゾピラニル、ベンゾチオピラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、2,3-ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾ[d][1,3]ジオキソリルおよび2,3-ジヒドロ-1H-インドリルが含まれる。三環式複素環は、フェニル基に縮合されている二環式複素環、または単環式シクロアルキルに縮合されている二環式複素環、または単環式シクロアルケニルに縮合されている二環式複素環、または単環式複素環に縮合されている二環式複素環によって例証される。単環式および二環式の複素環は、2個、3個もしくは4個の炭素原子のアルケニレン架橋、または1個、2個、3個もしくは4個の炭素原子の1つもしくは2つのアルキレン架橋、またはこれらの組合せを含有することができ、ここで、各架橋は該環系の2個の非隣接原子を連結している。こうした架橋複素環の非限定的な例には、オクタヒドロ-2,5-エポキシペンタレン、アザビシクロ[2.2.1]ヘプチル2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルを含める。、ヘキサヒドロ-2H-2,5-メタノシクロペンタ[6]フラン、ヘキサヒドロ-1H-1,4-メタノシクロペンタ[c]フラン、アザ-アドマンタンadmantane1-アザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカンおよびオキサ-アダマンタン2-オキサトリシクロ[3.3.1.13,7]デカンが含まれる。単環式、二環式および三環式の複素環は非置換であってよいまたは置換されていてよく、該環内に含有されている任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分に接続されている。複素環における窒素および硫黄のヘテロ原子は場合によって酸化することができ、窒素原子は場合によって四級化することができる。N-ヘテロシクリルという用語は、窒素原子を介して親分子部分に付着されている窒素含有複素環基を指す。ヘテロアリールという用語は、本明細書で使用される場合、単環式ヘテロアリールまたは二環式ヘテロアリールを意味する。単環式ヘテロアリールは5員または6員環である。5員環は2つの二重結合を含有する。5員環は、OまたはSから選択される1個のヘテロ原子を含有することができる、または1個、2個、3個もしくは4個の窒素原子および場合によって1つの酸素または1つの硫黄原子を含有することができる。6員環は、3つの二重結合および1個、2個、3個または4個の窒素原子を含有する。単環式ヘテロアリールの代表例には、これらに限定されないが、フラニルこれに限定されないが、フラン-2-イルを含める。、イミダゾリルこれに限定されないが、1H-イミダゾール-1-イルを含める。、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、1,3-オキサゾリル、ピリジニル例えばピリジン-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、1,3-チアゾリル、チエニルこれらに限定されないが、チエン-2-イル、チエン-3-イルを含める。、トリアゾリルおよびトリアジニルが含まれる。二環式ヘテロアリールは、フェニルに縮合されている単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルキルに縮合されている単環式ヘテロアリール、または単環式シクロアルケニルに縮合されている単環式ヘテロアリール、または単環式ヘテロアリールに縮合されている単環式ヘテロアリール、または単環式複素環に縮合されている単環式ヘテロアリールからなる。二環式ヘテロアリール基の非限定的な例には、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、6、7-ジヒドロ-1、3-ベンゾチアゾリル、フロ[3,2-c]ピリダジニル、フロ[3,2-d]ピリミジニル、フロ[2,3-b]ピラジニル、フロ[2,3-c]ピリダジニル、フロ[2,3-d]ピリミジニル、フロ[3,2-b]ピリジニル、フロ[3,2-c]ピリジニル、フロ[2,3-c]ピリジニル、フロ[2,3-b]ピリジン、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジニル、イミダゾ[2,1-b][1,3,4]チアジアゾリル、イミダゾ[2,1-b][1,3,4]チアジアゾリル、イミダゾ[1,2-d][1,2,4]チアジアゾリル、イミダゾ[2,1-b]チアゾリル、インダゾリル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、ナフチリジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリジニル、ピラゾロ[1,5-c]ピリミジニル、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル、ピラゾロ[5,1-c][1,2,4]トリアジニル、ピリドイミダゾリル、キノリニル、チアゾロ[5,4-b]ピリジン-2-イル、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-2-イルおよび5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-5-イルが含まれる。単環式および二環式のヘテロアリール基は、置換または非置換であってよく、該環系内に含有されている任意の置換可能な炭素原子または任意の置換可能な窒素原子を介して親分子部分に接続されている。ヘテロ原子という用語は、本明細書で使用される場合、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を意味する。ヒドロキシルまたはヒドロキシという用語は、-OH基を意味する。オキソという用語は、本明細書で使用される場合、=O基を意味する。チオキソという用語は、本明細書で使用される場合、=S基を意味する。置換基は、これが、1個または複数の水素原子に結合されている少なくとも1つの炭素原子または窒素原子を含む場合、置換可能である。したがって、例えば、水素、ハロゲンおよびシアノはこの定義内に入らない。加えて、こうした原子を含有するヘテロシクリル中の硫黄原子は、1個または2個のオキソ置換基で置換可能である。置換基が置換されていると記載されている場合、非水素基が置換基の炭素または窒素上の水素基の場所にある。したがって、例えば、置換されているアルキル置換基は、少なくとも1つの非水素基がアルキル置換基上の水素基の場所にあるアルキル置換基である。例示すると、モノフルオロアルキルはフルオロ基で置換されているアルキルであり、ジフルオロアルキルは2個のフルオロ基で置換されているアルキルである。置換基上で1つより多い置換がある場合、各非水素基は同一でよいかまたは異なっていてよい別段に明記されていない限りことが認識されるべきである。置換基が場合によって置換されていると記載されている場合、置換基は1置換されていない、または2置換されているのいずれか一方であってよい。置換基が特定の数までの非水素基で場合によって置換されていると記載されている場合、その置換基は1置換されていない、または2その特定の数までの非水素基によって、または置換基上における最大数までの置換可能な位置のいずれか一方、どちらでも少ない方によって置換されている。したがって、例えば、置換基が最大3個の非水素基で場合によって置換されているヘテロアリールとして記載されている場合、3個未満の置換可能な位置を有する任意のヘテロアリールは、ヘテロアリールが置換可能な位置を有するのと最大でも同じ数の非水素基によって場合によって置換されている。例示すると、テトラゾリル1つだけの置換可能な位置を有する。は、最大1個の非水素基で場合によって置換されている。さらに例示すると、アミノ窒素が最大2個の非水素基で場合によって置換されていると記載されている場合、第1級アミノ窒素は最大2個の非水素基で場合によって置換されており、一方第2級アミノ窒素は最大でも1個の非水素基で場合によって置換されている。この特許出願は、置換基および基という用語を互換的に使用する。接頭辞ハロは、接頭辞が付されている置換基が1個または複数の独立して選択されるハロゲン基で置換されていることを示す。例えば、ハロアルキルは、少なくとも1個の水素基がハロゲン基で置き換えられているアルキル置換基を意味する。ハロアルキルの例には、クロロメチル、1-ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび1,1,1-トリフルオロエチルが含まれる。置換基が1個より多いハロゲン基によって置換されている場合、これらのハロゲン基は別段に明記されていない限り同一でよいまたは異なっていてよいことを認識されるべきである。接頭辞ペルハロは、接頭辞が付されている置換基上のあらゆる水素基が、独立して選択されるハロゲン基で置き換えられていること、即ち、置換基上の各水素基がハロゲン基で置き換えられていることを示す。全てのハロゲン基が同一である場合、接頭辞は通常、ハロゲン基を同定する。したがって、例えば、ペルフルオロという用語は、接頭辞が付されている置換基上のあらゆる水素基がフッ素基で置換されていることを意味する。例示すると、ペルフルオロアルキルという用語は、フッ素基が各水素基の場所にあるアルキル置換基を意味する。多構成成分置換基に付されている接頭辞は、第1の構成成分だけに適用される。例示すると、アルキルシクロアルキルという用語は、2種の構成成分アルキルおよびシクロアルキルを含有する。したがって、C1-C6-アルキルシクロアルキル上の接頭辞C1-C6-は、アルキルシクロアルキルのアルキル構成成分が1個から6個の炭素原子を含有することを意味し、接頭辞C1-C6-はシクロアルキル構成成分を説明していない。さらに例示すると、ハロアルコキシアルキル上のハロという接頭辞は、アルコキシアルキル置換基のアルコキシ構成成分だけが1個または複数のハロゲン基で置換されていることを示す。ハロゲン置換がアルキル構成成分上に別法としてまたは追加として出現することができる場合、置換基は、代わりに、ハロアルコキシアルキルよりむしろハロゲン置換アルコキシアルキルとして記載されており、最終的に、ハロゲン置換がアルキル構成成分上にだけ出現することができる場合、置換基は、代わりに、アルコキシハロアルキルとして記載されている。置換基が、ある群から独立して選択されると記載されている場合、各置換基は、他から独立して選択される。各置換基は、したがって、他の置換基と同一でよいかまたは異なっていてよい。置換基を記載するために言葉が使用される場合、置換基の最右に記載されている構成成分は、遊離原子価を有する構成成分である。置換基を記載するために化学式が使用される場合、式の左側の破線は、遊離原子価を有する置換基の部分を示す。描写されている化学構造の2個の他の元素との間の連結元素を記載するために化学式が使用される場合、置換基の最左の破線は、描写されている構造における左の元素に結合されている置換基の部分を示す。最右の破線は、他方で、描写されている構造における右の元素に結合されている置換基の部分を示す。例示すると、描写されている化学構造がX-L-Yであり、Lが-CO-NH-と記載されている場合、化学物質はX-CO-NH-Yである。化合物式Iの化合物は本明細書に記載されている通りである。式Iの化合物中の可変基の特定の値は以下の通りである。こうした値は、本明細書において定義されている他の値、定義、請求項または実施形態に適切な場合に使用することができる。R1は式i、ii、iii、ivまたはvであってよい。特定の実施形態において、R1はiであり、式中、R1aは本明細書において定義されている通りである。例えば、R1がiである場合、R1aは水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチルまたはハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、ブロモである。特定の実施形態において、一方のR1aはメチルであり、例えば、一方のR1aがメチルであり、他方のR1aは水素である。他の実施形態において、両方のR1aはメチルである。特定の実施形態において、両方のR1aは水素である。特定の実施形態において、R1はiiであり、式中、R1bは本明細書において定義されている通りである。例えば、R1がiiである場合、R1bは、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチルまたはハロゲン例えば、フルオロであり、ここで、2つのジェミナルなR1bは一緒になって、式ii-1における通り、場合によってオキソである。特定の実施形態において、R1bはそれぞれ水素である。特定の実施形態において、R1はiiiであり、式中、R1bは本明細書において定義されている通りである。例えば、R1がiiiである場合、R1bは、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、プロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチルもしくはハロゲン例えば、フルオロであり、または2つのジェミナルなR1bは一緒になって、式iii-1における通り、オキソである。特定の実施形態において、一方のR1bは、メチル、エチルまたはプロピルであり、他方のR1bは水素である。他の実施形態において、両方のR1bはメチルである。特定の実施形態において、両方のR1bは水素である。特定の実施形態において、R1はivであり、式中、R1cは本明細書において定義されている通りである。例えば、R1がivである場合、R1cはメチルである。特定の実施形態において、R1はvであり、式中、R1aは本明細書において定義されている通りである。例えば、R1がvである場合、R1aは水素である。R2は、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニルまたはL2A-G2aであってよく、ここで、L2AおよびG2aは本明細書に記載されている通りである。特定の実施形態において、R2はL2A-G2aであり、ここで、L2Aは結合であり、G2aは場合によって置換されているC6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールである。例えば、L2Aが結合である特定の実施形態において、G2aはR20で置換されているフェニルであり、ここで、R20はハロゲン例えば、フルオロ、クロロ;C1-C10アルキル;C2-C10アルケニル例えば、へキサ-1-エニル;C2-C10アルキニル;C1-C10ハロアルキル;C2-C10ハロアルケニル;またはC2-C10ハロアルキニルである。特別な実施形態には、G2aが4位において、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ;C1-C10アルキル;C2-C10アルケニル例えば、へキサ-1-エニル;C2-C10アルキニル;C1-C10ハロアルキル;C2-C10ハロアルケニル;またはC2-C10ハロアルキニルで置換されているフェニルである化合物が含まれる。L2Aが結合である実施形態において、G2aは、G2bで置換されているフェニルであり即ち、R2はである。、G2bは本明細書において定義されている通りである。特定の実施形態において、例えば、R2はR2-IIであり、式中、G2bはフェニル、ピリジルまたはチオフェニルであり、ここで、G2bは、本明細書に記載されている通り場合によって置換されている。例えば、G2bは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-C10アルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-O-C1-C6アルキル、C1-C10ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-NO2、-COC1-C6アルキルまたは-COOC1-C6アルキルで置換されていてよい。特定の実施形態において、R2はR2-IIであり、式中、G2bはハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、-C1-C3アルキレン-O-H例えば、CH2OH、-O-C1-C3アルキル例えば、メトキシ、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロブチル、-C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル例えば、CH2OCH3、COH、-C1-C3アルキレン-NH2例えば、CH2NH2、-NH2または-COOC1-C3アルキル例えば、COOEtで場合によって置換されているフェニルである。実施形態において、R2はR2-IIであり、G2bはハロゲン例えば、フルオロまたは-O-C1-C3アルキル例えば、メトキシで場合によって置換されているピリジン-3-イルである。G2bには、これらに限定されないが、6-ピリジン-3-イル、フルオロピリジン-3-イルおよび6-メトキシピリジン-3-イルが含まれる。実施形態において、R2はR2-IIであり、G2bはハロゲン例えば、フルオロで場合によって置換されているピリジン-4-イルである。G2bには、これらに限定されないが、ピリジン-4-イルおよび2-フルオロピリジン-4-イルが含まれる。実施形態において、R2はR2-IIであり、G2bはチオフェン-2-イルである。実施形態において、R2はR-IIであり、G2bは、COHで場合によって置換されているチオフェン-3-イルである。G2bには、これらに限定されないが、チオフェン-3-イルおよび2-ホルミルチオフェン-3-イルが含まれる。実施形態において、R2はR2-IIであり、G2bはインドール-5-イルである。実施形態において、R2はR2-IIであり、G2bはベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルである。実施形態において、R2はR2-IIであり、G2bはフラン-2-イルである。L2Aが結合である特定の実施形態において、G2aはG2bで置換されているフェニルであり即ち、R2はである。、G2bは本明細書において定義されている通りである。特定の実施形態において、例えば、R2はR2-IIであり、式中、G2bはC3-C10シクロアルキルおよび3員から10員のヘテロシクリルであり、ここで、G2bは本明細書に記載されている通り場合によって置換されている。例えば、G2bは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-C10アルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-O-C1-C6アルキル、C1-C10ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-COC1-C6アルキル-COOC1-C6アルキル、フェニルまたはピリジルで置換されていてよい。特定の実施形態において、R2は、G2bがC1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、フェニルまたはピリジルで場合によって置換されているシクロプロピル、ピロリジニルまたはモルホリニルであるR2-IIである。L2Aが結合である特定の実施形態において、G2aは、R20で置換されているフェニルであり即ち、R2はである。。実施形態において、R2はR2-IVである。R2-IVに従った実施形態には、R20が水素、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ;C1-C10アルキル例えば、エチル、ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル;C2-C10アルケニル例えば、ブタ-1-エニル、ヘキサ-1-エニル、オクタ-1-エニル;C2-C10アルキニル例えば、ブタ-1-イニル、ヘキサ-1-イニル、オクタ-1-イニル;C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロブチル、トリフルオロヘキシル;C2-C10ハロアルケニル;またはC2-C10ハロアルキニルである化合物が含まれる。R2-IIIおよびR2-IVに従った実施形態には、R20が-NR2aR2bであり、R2aが水素またはC1-C3アルキル例えば、メチルであり、R2bがG2bであり、G2bが本明細書において定義されている通りである化合物が含まれる。R2-IVに従った特別な実施形態には、R20が-NHG2bであり、ここで、G2bがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C3ハロアルキル例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノまたはヒドロキシルで場合によって置換されているフェニルである化合物が含まれる。例えばG2bには、これらに限定されないが、3,4-ジフルオロフェニル、3-クロロフェニル、ペンタフルオロフェニル、3-ジフルオロメトキシフェニル、3-シアノフェニルおよび2,4-ジクロロフェニルが含まれる。R2-IIIおよびR2-IVに従った実施形態には、R20が-NR2aR2bであり、R2aが水素またはC1-C3アルキル例えば、メチルであり、R2bがG2bであり、G2bが本明細書において定義されている通りである化合物が含まれる。R2-IVに従った特別な実施形態には、R20が-NHG2bであり、ここで、G2bがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C3ハロアルキル例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノまたはヒドロキシルで場合によって置換されているC3-C10シクロアルキルである化合物が含まれる。例えばG2bには、これらに限定されないが、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。R2-IIIおよびR2-IVに従った実施形態には、R20が-NR2aR2bであり、R2aが水素またはC1-C3アルキル例えば、メチルであり、R2bがアルキル、C1-C10ハロアルキルまたは-L2C-R2cであり、L2CおよびR2cが本明細書において定義されている通りである化合物が含まれる。L2CはC1-C3アルキレン例えば、CH2、-CCH3H-、CH2CH2であり、R2cは-O-R2dであり、ここで、R2dは水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6アルキレン-OHである。R2-IIIおよびR2-IVに従った実施形態には、R20が-NR2aR2bであり、R2aが水素またはC1-C3アルキル例えば、メチルであり、R2bが-L2C-G2bであり、L2CおよびR2cが本明細書において定義されている通りである化合物が含まれる。L2CはC1-C3アルキレン例えば、CH2、-CCH3H-、CH2CH2であり、G2bはC3-C10シクロアルキル、C6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2bは、C1-C10アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキルまたは-O-C1-C6ハロアルキルで場合によって置換されている。R2-IVに従った実施形態には、R20が-NHG2bであり、ここで、G2bがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C3ハロアルキル例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノまたはヒドロキシルで場合によって置換されているC3-C10シクロアルキルである化合物が含まれる。例えばG2bには、これらに限定されないが、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。R2-IVに従った実施形態には、R20が-NCH3G2bであり、ここで、G2bが場合によって置換されているフェニルである化合物が含まれる。R2-IVに従った実施形態には、R20が-NHG2bであり、ここで、G2bが5員から10員のヘテロアリール例えば、インドリルである化合物が含まれる。R2-IVに従った実施形態には、R20が-O-R2bであり、ここで、R2bがG2bまたは-L2C-G2bであり、ここで、L2CがC1-C3アルキレン例えば、CH2であり、G2bが本明細書において定義されている通りである化合物が含まれる。R2-IVに従った特別な実施形態には、R20が-O-L2C-G2bであり、式中、L2CがC1-C3アルキレン例えば、CH2、-CCH3H-、CH2CH2であり、G2bがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、t-ブチル、ヘキシル、シアノまたは-O-C1-C3ハロアルキル例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシで場合によって置換されているフェニルである化合物が含まれる。R2-IVに従った実施形態には、R20が-O-G2bまたは-O-L2C-G2bであり、ここで、L2CがC1-C3アルキレン例えば、-CH2-であり、G2bがシクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロアルケニル例えば、シクロヘキセニルであり、ここで、G2bは本明細書において定義されている通りに場合によって置換されていてよい化合物が含まれる。R2-IVに従った実施形態には、R20が-O-R2bであり、ここで、R2bが水素またはC1-C10アルキル例えば、メチル、n-ペンチル、イソペンチル、イソプロピル、n-ヘキシルまたはL2C-R2cであり、ここで、L2CがC1-C6アルキレン例えば、-CCH3H-、-CH23-であり、R2cがCO2C1-C3アルキルまたは-OCOC1-C3アルキルである化合物が含まれる。R2-IIIおよびR2-IVに従った実施形態には、R20が-C=CH2R2bであり、ここで、R2bがG2bであり、G2bが本明細書において定義されている通りである化合物が含まれる。R2-IVに従った特別な実施形態には、R20が-C=CH2G2bであり、ここで、G2bがC1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、t-ブチル、ヘキシルまたは-O-C1-C3ハロアルキル例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシで場合によって置換されているフェニルまたはインドリルである化合物が含まれる。L2Aが結合である特定の実施形態において、G2aはL2B-G2bで置換されているフェニルである即ち、R2はである。。実施形態において、R2はR2-VIである。R2-VおよびR2-VIに従った実施形態には、L2BがC1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CHCH32-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC2-C6アルケニレン例えば、-CH=CH-、-CH=CH-CH2-であり、G2bがC3-C10シクロアルキル、C5-C10シクロアルケニル、C6-C10アリール、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2bがC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2、-NO2、-COC1-C6アルキル、-COOC1-C6アルキルおよびG2cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されている化合物が含まれる。L2Aが結合である特定の実施形態において、G2aはL2B-R21で置換されているフェニルである即ち、R2はR2-VIIである。。実施形態において、R2はR2-VIIである。R2-VIIおよびR2-VIIIに従った実施形態には、L2BがC1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CHCH32-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-であり、R21が-NR2aCOR2b、-CONR2aR2b、-O-R2b、-COR2b、-OCOR2b、-CO2H、-CO2R2b、-NR2aCONR2aR2b、-S-R2b、-SO2R2b、-SOR2b、-SO2NR2aR2b、-NR2aR2b、-NR2aSO2R2b、NR2aCOOR2bまたは-C=CH2R2bであり、ここで、R2aが水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルであり、R2bが水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキルまたは-L2C-G2bであり、ここで、-L2C-G2bがベンジルである化合物が含まれる。特定の実施形態において、R2はL2A-G2aであり、式中、L2AはC2アルキニルであり、G2aは場合によって置換されているC6-C10アリールまたは5員から10員のヘテロアリールである。例証的なR2部分が下記表1に示されている。実施形態において、AおよびBは一緒になって二環式ヘテロアリールである。実施形態において、Aは式viまたは式viiであり、式中、W1、W2、W3、W4、W5、W6およびW7は本明細書に記載されている通りであり、Bはであり、式中、V1、V2、V3、R1およびR2は本明細書に記載されている通りであり、は単結合または二重結合である。実施形態において、AおよびBは一緒になって式viiiまたは式ixの二環式ヘテロアリールである。実施形態において、AおよびBは一緒になって式viiiの二環式ヘテロアリールであり、式中、W1、W2、W3、W4、V1、V2およびV3は本明細書に記載されている通りである。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1およびV2はそれぞれCであり、V3はNR7、OまたはSである。式viiiの実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1およびV2はそれぞれCであり、V3はNR7またはOである。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1およびV2はそれぞれCであり、V3はOである即ち、ベンゾフラニル。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1およびV2はそれぞれCであり、V3はNR7である即ち、インドリル。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1はNであり、V2はCであり、V3はCR7、NR7、N、OまたはSである。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1はNであり、V2はCであり、V3はCR7である即ち、インドリジニル。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1はCであり、V2はNであり、V3はCR7またはNである。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1はCであり、V2はNであり、V3はCR7である即ち、インドリジニル。式viiiを含めた実施形態において、W1、W2、W3およびW4はそれぞれCR6、CR5、CR4、CR3であり、V1はCであり、V2はNであり、V3はNである即ち、ピラゾロ[1,5-α]ピリジニル。実施形態において、AおよびBは一緒になって式ixの二環式ヘテロアリールであり、式中、W5、W6、W7、V1、V2およびV3は本明細書に記載されている通りである。式ixを含めた実施形態において、W5およびW6はそれぞれCR6およびCR5であり、W7はOまたはSであり、V1はNであり、V2はCであり、V3はN、OまたはSである。式ixを含めた実施形態において、W5およびW6はそれぞれCR6およびCR5であり、W7はOであり、V1はNであり、V2はCであり、V3はNである即ち、イミダゾ[2,1-b]オキサゾリル。式ixを含めた実施形態において、W5およびW6はそれぞれCR6およびCR5であり、W7はSであり、V1はNであり、V2はCであり、V3はNである即ち、イミダゾ[2,1-b]チアゾリル。R3は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、ハロゲン、-OC1-C3アルキルまたは-OC1-C3ハロアルキルであってよい。特定の実施形態において、R3は水素である。R6は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、ハロゲン、-OC1-C3アルキルまたは-OC1-C3ハロアルキルであってよい。特定の実施形態において、R6はハロゲン例えば、フルオロ、クロロである。特定の実施形態において、R6は水素である。R7は、水素、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルまたはC3-C6シクロアルキルであってよい。特定の実施形態において、R7は水素である。R4は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、シアノ、-NH2、L4A-OH、1個または2個のアルキルハロゲンで場合によって置換されている5員ヘテロアリール、5員複素環または-NR40SO2R4aであってよい。特定の実施形態において、R4は水素である。特定の実施形態において、R4は-NR40SO2R4aであり、式中、R4aはC1-C3アルキル例えば、メチル、イソプロピルである。特定の実施形態において、R4はCH3である。例えば、R4aがCH3である特定の実施形態において、R40は水素;C1-C10アルキル例えば、エチル、プロピル、イソブチル、イソペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル;2個のヒドロキシ置換基で置換されているC1-C10アルキル例えば、2,3-ジヒドロキシプロピル、3,4-ジヒドロキシブチル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル;C2-C10アルケニル例えば、アリル、3-メチルブタ-2-エニル、4-メチルペンタ-3-エニル;C1-C10ハロアルキル例えば、3-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4-フルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル;またはC2-C10ハロアルケニル例えば、5,6,6-トリフルオロヘキサ-5-エニルである。特定の実施形態において、R4aはCH3であり、R40は-L4A-R4cであり、L4AはC2-C10アルキレン例えば、CH2CH2、CH23、CH24、CH2CHCH3であり、R4cは-O-R4bであり、ここで、R4bは水素もしくはC1-C6アルキル例えば、メチル、プロピル、ペンチルであり、またはR4cは-O-SiC1-C6アルキル3例えば、-O-SiMe2t-Buであり、またはR4cはR4bがC1-C6アルキル例えば、メチル、プロピル、ペンチルである-S-R4bであり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、メチル、プロピル、ペンチルである-NR4b2であり、またはR4cは各R4bが独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-NR4bSO2R4bであり、またはR4cはR4bがC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-OCOR4bであり、またはR4cは各R4bが独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-NR4bCOR4bである。特定の実施形態において、R4aはCH3であり、R40は-L4A-R4cであり、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24、5-メチルヘキシルであり、R4cはシアノであり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-CONR4b2であり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-CONR4bSO2R4bであり、またはR4cはR4bがC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-SOR4bであり、またはR4cはR4bがC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-SO2R4bであり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-SO2NR4b2であり、またはR4cはR4bが水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-CO2R4bであり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-CNOHNR4b2であり、またはR4cはR4bがC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-COR4bであり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立して水素もしくはC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-COCOHR4b2であり、またはR4cはR4bがそれぞれ独立してC1-C6アルキル例えば、CH3、CH2CH3である-POOR4b2である。特定の実施形態において、R4は-NR40SO2R4aであり、ここで、R4aはC1-C3アルキル例えば、CH3であり、R40は-L4A-G4aであり、ここで、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、G4aは本明細書において定義されている通りである。例えば、特定の実施形態において、R4aはCH3であり、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、G4aは場合によって置換されているC3-C12シクロアルキル;C6-C12アリール;3員から12員のヘテロシクリル;または5員から12員のヘテロアリールである。実施形態において、R4aはCH3であり、L4AはC1-C3アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23であり、G4aはL4C-G4bで置換されている5員から6員のヘテロアリールであり、ここで、L4Cは結合であり、G4bは場合によって置換されているC6-C10アリール、5員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールである。例えば、L4Cが結合である場合、G4a-L4C-G4bはG4a-G4bである。実施形態において、G4aはC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、2,2-ジフロロシクロプロパ-1-イル、シクロペンチル、シクロヘキシル;C6-C10アリール例えば、フェニル、4-メトキシフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、ナフチル;4から8員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロフラン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、1,1-ジオキソテトラヒドロチエフェン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、モルホリン-4-イル、5-チオキソ-4、5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イル、1,3-ジオキソイソインドリン-2-イル;または5員から10員のヘテロアリール例えば、1H-テトラゾール-5-イル、2-アミノチアゾール-4-イル、2-ブロモチアゾール-5-イル、3-ヒドロキシイソオキサゾール-5-イル、4-メチルチアゾール-5-イル、ピロール-1-イル、2-ブロモ-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルである。特別な実施形態において、G4aは、L4C-G4bで場合によって置換されている5員から6員のヘテロアリールであり、ここで、L4Cは結合であり、G4bは場合によって置換されているC6-C10アリール、5員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールである。特別な実施形態において、G4aは、2位においてG4bで置換されているチアゾール-5-イル即ち、である。例えば、L4Cが結合である場合、G4a-G4bには、これらに限定されないが、2-1H-インドール-5-イルチアゾール-5-イル;2-1-メチル-1H-インドール-5-イルチアゾール-5-イル;2-1H-インドール-6-イルチアゾール-5-イル;2-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イルチアゾール-5-イル;2-1H-インダゾール-5-イルチアゾール-5-イル;2-インドリン-5-イルチアゾール-5-イル;2-2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルチアゾール-5-イル;2-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イルチアゾール-4-イル;2-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イルチアゾール-5-イル;2-1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イルチアゾール-5-イル;2-フェニルチアゾール-5-イル;2-4-メチルスルフィニルフェニルチアゾール-5-イル;2-3-ヒドロキシメチルフェニルチアゾール-5-イル;2-3-ピロリジン-1-イルメチルフェニルチアゾール-5-イル;2-3-ジメチルアミノメチルフェニルチアゾール-5-イル;2-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イルチアゾール-5-イル;2-6-メトキシピリジン-3-イルチアゾール-5-イル;2-2-メトキシピリジン-3-イルチアゾール-5-イル;2-5-フルオロピリジン-3-イルチアゾール-5-イル;2-ピリジン-3-イルチアゾール-5-イル;2-2-メトキシピリミジン-5-イルチアゾール-5-イル;2-2,4-ジ-tert-ブトキシピリミジン-5-イルチアゾール-5-イル;2-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イルチアゾール-5-イル;および2-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルチアゾール-5-イルが含まれる。特定の実施形態において、R4は-NR40SO2R4aであり、式中、R4aはC1-C3アルキル例えば、CH3であり、R40は-L4A-SO2-L4B-G4aであり、ここで、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、L4Bは結合であり、G4aは本明細書で定義されている通りである即ち、R40は-L4A-SO2-G4aである。。例えば、R40が-L4A-SO2-G4aであり、R4aがCH3である特定の特別な実施形態において、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、G4aは4員から8員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イルであり、またはG4aはC6-C10アリール例えば、フェニル、ナフチルであり、いずれか一方が場合によって置換されている。特定の実施形態において、R4は-NR40SO2R4aであり、式中、R4aはC1-C3アルキル例えば、CH3であり、R40は-L4A-CO-L4B-G4aであり、ここで、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、L4Bは結合であり、G4aは本明細書において定義されている通りである即ち、R40は-L4A-CO-G4aである。。例えば、R40が-L4A-CO-G4aであり、R4aがCH3である特定の特別な実施形態において、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、G4aは4員から8員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イルであり、場合によって置換されている。特定の実施形態において、R4は-NR40SO2R4aであり、式中、R4aはC1-C3アルキル例えば、CH3であり、R40は-L4A-O-L4B-G4aであり、ここで、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、L4Bは結合であり、G4aは本明細書において定義されている通りである即ち、R40は-L4A-O-G4aである。。例えば、R40が-L4A-O-G4aであり、R4aがCH3である特定の特別な実施形態において、L4AはC1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24であり、G4aはC6-C10アリール例えば、フェニル、ナフチルであり、場合によって置換されている。R5は、水素、C1-C6アルキル例えば、イソプロピル、tert-ブチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、C3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシ、イソプロポキシ、-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシ、-O-C3-C6シクロアルキル例えば、-O-シクロプロピルまたはG5aであってよく、ここで、C3-C6シクロアルキル基は、ハロゲン、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキルおよびオキソからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G5aは本明細書において定義されている通りである。特定の実施形態において、R5は水素、C1-C6アルキル例えば、イソプロピル、tert-ブチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチルまたは-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシ、イソプロポキシである。特定の実施形態において、R5は水素、イソプロピル、イソプロポキシまたはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルである。実施形態において、R5はシクロプロピルである。実施形態において、R5はG5aであり、ここで、G5aは、-CONR5a-L5B-G5b、-CO-G5fまたは-CONR5aR5eで置換されており、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、ハロゲン、-O-R5b、CNおよび-G5dからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されているフェニルであり、ここで、G5bは、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、各G5bはオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-L5C-O-R5d、-L5C-CNおよびG5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5dは、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5dはオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-NR5dCOR5d、-CONR5aR5d、-COR5d、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dSO2R5d、NR5dCOOR5d、-L5C-O-R5d、-L5C-CN、G5cおよび-L5C-G5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、ここで、G5c、G5f、R5a、R5b、R5d、R5e、L5BおよびL5Cは本明細書において定義されている通りである。特定の実施形態において、R5のG5aは、式R5-I中で描写されている通り、メタ位において-CONR5a-L5B-G5b基によって置換されているフェニルであり、式中、R5a、L5BおよびG5bは本明細書に記載されている通りであり、G5aはさらに、本明細書に記載されている通り、場合によって置換されている。G5aがさらに、例えば、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、G5dまたは-O-R5bを含めて1個、2個または3個の追加の置換基によって置換されている式R5-Iを含めた実施形態において、R5aは、水素またはメチルであり、L5Bは、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CCH32-、-CCH3HCH2-、-CCH32CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチルであり、G5bは、C3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、ナフチル、インダニル、3員から8員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルであり、ここで、各G5bは、オキソ、ハロゲン例えばフルオロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、ヒドロキシ、メトキシ、-CN、メトキシメチル、シアノメチルおよびG5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してシクロプロピル、フェニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cはハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C2-C6アルケニル例えば、アリル、C2-C6アルキニル例えば、プロパルギル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-G5e、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、L5Dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Gは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、R5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gは独立して、各出現において、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Hは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、G5eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イル、ここで、G5eはハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロピリミジニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、イソキノリニル、インドリルであり、ここで、G5dはオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、メトキシ、エトキシ、-CN、-NR5dCOR5d例えば、NHCOMe、-CONR5aR5d例えば、CONH2、CONHEt、-COR5d例えば、COMe、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2Me、-NR5dCONR5d2例えば、NHCONHMe、-S-R5d、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d例えば、NH2、-NR5dSO2R5d例えば、-NHSO2Me、NR5dCOOR5d例えば、NHCOOMe、-L5C-O-R5d例えば、ヒドロキシメチル、メトキシメチルおよび-L5C-CN例えば、シアノメチルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5F-であり、L5Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば、-CH2-またはC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Fは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-である。こうした実施形態にはさらに、R5aが水素である化合物が含まれ得る。特別な実施形態には、R5がR5-IIである化合物が含まれてよく、L5Bは、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CCH32-、-CCH3HCH2-、-CCH32CH2-またはC3-Csシクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチルであり、G5bは、C3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、ナフチル、インダニル、3員から8員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルであり、ここで、各G5bはオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、ヒドロキシ、メトキシ、-CN、メトキシメチル、シアノメチルおよびG5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、ここで、G5cはそれぞれ独立してシクロプロピル、フェニル、5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cはハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R50は、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロまたは-O-R5bであり、R51は、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシ、-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシまたはG5dであり、G5dは、フェニル、テトラヒドロピリミジニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、イソキノリニルまたはインドリルであり、R5bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C2-C6アルケニル例えば、アリル、C2-C6アルキニル例えば、プロパルギル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-G5e、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CN;R5cは-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gは、それぞれの出現において、独立して、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、G5eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C6シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から7員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イルであり、ここで、G5eはハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L5Gは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、R5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルであり、R5aは水素またはメチルである。こうした実施形態にはさらに、G5bが、フェニルまたはピリジニル例えばピリジン-2-イルであり、ここで、G5bがハロゲン例えばフルオロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、ヒドロキシ、メトキシおよび-CNからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態にはさらに、R5aが水素である化合物が含まれる。特定の実施形態において、R5のG5aは、式R5-III中に描写されている通り、メタ位において-CONR5aR5e基によって置換されているフェニルであり、式中、R5aおよびR5eは本明細書に記載されている通りであり、G5aはさらに、本明細書に記載されている通り、場合によって置換されている。特別な実施形態には、R5がR5-IIIである化合物が含まれてよく、式中、G5aは、例えば、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-G5dまたは-OR5bを含めた追加の置換基で場合によって置換されており、R5aは、水素またはメチルであり、R5eは、水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルまたは-L5E-R5f例えば、-CCH32-CONHMe、-CCH32-CONHCH2CHF2、-CCH32-CO2CH3、-CCH32CH2-COCH3、-CCH32-CONH-チアゾール-2-イルであり、R5fは、-CONR5aR5d例えば、CONHMe、CONHCH2CHF2、CONH-チアゾール-2-イル、-O-R5d例えば、OMe、-CN、-COR5d例えば、COCH3、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2CH3、-NR5dCONR5d2、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d、-NR5dCOR5d例えば、NHCOMeまたは-NR5dSO2R5d例えば、-NHSO2Meであり、G5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロピリミジニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、イソキノリニル、インドリルであり、ここで、G5dはオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、メトキシ、エトキシ、-CN、-NR5dCOR5d例えば、NHCOMe、-CONR5aR5d例えば、CONH2、CONHEt、-COR5d例えば、COMe、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2Me、-NR5dCONR5d2例えば、NHCONHMe、-S-R5d、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d例えば、NH2、-NR5dSO2R5d例えば、-NHSO2Me、NR5dCOOR5d例えば、NHCOOMe、-L5C-O-R5d例えば、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、-L5C-CN例えば、シアノメチル、G5C例えば、フェニルおよび-L5C-G5c例えば、ベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5F-G5c例えば、結合-チアゾール-2-イルであり、G5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cはハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5bは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、C2-C10アルケニル例えば、アリル、C2-C10アルキニル例えば、プロパルギル、C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-G5e、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル、-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、R5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5g;R5gは水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、G5eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール1-4-イル、ここで、G5eはハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L5Cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Cは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1または2ヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されており、L5Dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Dは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されており、L5Eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-であり、ここで、L5Eは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Fは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Gは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、ここで、L5Gは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Hは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Hは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されている。こうした実施形態にはさらに、R5aが水素である化合物が含まれ得る。特別な実施形態には、R5がR5-IVである化合物が含まれてよく、R5aは、水素またはメチルであり、R5eは、水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルまたは-L5E-R5f例えば、-CCH32-CONHMe、-CCH32-CONHCH2CHF2、-CCH32-CO2CH3、-CCH32CH2-COCH3、-CCH32-CONH-チアゾール-2-イルであり、R5fは-CONR5aR5d例えば、CONHMe、CONHCH2CHF2、CONH-チアゾール-2-イル、-O-R5d例えば、OMe、-CN、-COR5d例えば、COCH3、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2CH3、-NR5dCONR5d2、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d、-NR5dCOR5d例えば、NHCOMeまたは-NR5dSO2R5d例えば、-NHSO2Meであり、R5dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5F-G5c例えば、結合-チアゾール-2-イルであり、G5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cはハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R52は、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロまたは-O-R5bであり、R53は、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシであり、R5bは、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C2-C6アルケニル例えば、アリル、C2-C6アルキニル例えば、プロパルギル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2、2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-G5e、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、G5eは、C3-C6シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から7員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イルであり、ここで、G5eはハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個または2個の置換基で場合によって置換されており、R5cは、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gは、それぞれの出現において、独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Dは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Eは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-であり、ここで、L5Eは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Fは1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Gは、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、L5Hは、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Hは、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシでそれぞれ場合によって置換されている。こうした実施形態にはさらに、R5eが、水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニルまたはC2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルであり、R52が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシであり、R53が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシまたはG5dであり、G5dが、C3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロピリミジニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、イソキノリニル、インドリルであり、ここで、G5dがオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、メトキシ、エトキシ、-CN、-NR5aCOR5d例えば、NHCOMe、-CONR5aR5d例えば、CONH2、CONHEt、-COR5d例えば、COMe、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2Me、-NR5aCONR5d2例えば、NHCONHMe、-S-R5d、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d例えば、NH2、-NR5aSO2R5d例えば、-NHSO2Me、NR5aCOOR5d例えば、NHCOOMe、-L5C-O-R5d例えば、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、-L5C-CN例えば、シアノメチル、G5c例えば、フェニルおよび-L5C-G5c例えば、ベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態にはさらに、R5eが、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニルまたはC2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルであり、R52が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロまたは-O-R5bであり、R53が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシであり、R5bが、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2、2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-シクロプロピル、結合-シクロブチル、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、G5eが、C3-C6シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から7員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イルであり、ここで、G5eはハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている。R5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gが、独立して、それぞれの出現において、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Dが、結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Gが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、L5Hが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Hがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されている化合物が含まれ得る。本開示には、本明細書において上に記載されている可変物の組合せから誘導される特別な態様、実施形態、および化合物の群が含まれることが認められよう。実施形態において、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOであり即ちベンゾフラニル、R1が、i、ii、iii、ivまたはvであり、R1aが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、R1bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、ここで、2つのジェミナルなR1bが一緒になって、場合によってオキソであり、R1cが、C1-C3アルキルであり、R2が、L2A-G2aであり、L2Aが、結合であり、G2aが、R20またはG2bからなる群から選択される置換基で場合によって置換されているC6-C10アリールであり、R20が、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、-NR2aR2b、-O-R2bまたは-C=CH2R2bであり、R2aが、水素またはC1-C3アルキルであり、R2bが、C1-C10アルキル、L2C-R2c、G2bまたは-L2C-G2bであり、L2Cが、C1-C6アルキレンであり、R2cが、CO2C1-C3アルキルまたは-OCOC1-C3アルキルであり、G2bが、C3-C10シクロアルキル、C5-C10シクロアルケニル、C6-C10アリール、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2bがC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2および-COOC1-C6アルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R3が、水素であり、R4が、-NR40SO2R4aであり、R4aが、C1-C6アルキルであり、R40が、水素、C1-C10アルキル、2個のヒドロキシ置換基で置換されているC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、-L4A-R4c、-L4A-G4a、-L4A-SO2-G4a、-L4A-CO-G4aまたは-L4A-O-G4aであり、L4Aが、C1-C10アルキレンであり、R4cが、-O-R4b、-O-SiC1-C6アルキル3、-S-R4b、-NR4b2、-NR4bSO2R4b、-OCOR4b、-NR4bCOR4b、-CONR4bSO2R4b、シアノ、-CONR4b2、-SOR4b、-SO2R4b、-SO2NR4b2、-CO2R4b、-CNOHNR4b2、-COR4b、-COCOHR4b2または-POOR4b2であり、R4bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素またはC1-C6アルキルであり、G4aが、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4aがG4bで場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G4bが、C3-C12シクロアルキル、3員から12員のヘテロシクリル、C6-C12アリールまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4bがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-SO-C1-C6アルキル、-SO2-C1-C6アルキル、-CO-C1-C6アルキル、C1-C3アルキレン-OH、C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル、C1-C3アルキレン-NC1-C3アルキル2およびC1-C3アルキレン-N-ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5が、水素、C3-C6シクロアルキルまたは-O-C1-C6アルキルであり、R6が、水素またはフッ素である式Iの化合物がある。こうした実施形態には、R2がR2-IIまたはR2-IVであり、G2bおよびR20が本明細書において定義されている通りである化合物が含まれ得る。実施形態には、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOであり即ちベンゾフラニル、R1がi、ii、iiiまたはvである式Iの化合物が含まれる。実施形態には、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNであり即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル、R1がi、ii、iiiまたはvである式Iの化合物が含まれる。こうした実施形態には、R1aが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン例えば、フルオロ、C1-C3アルキル例えば、メチルまたはC1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチルであり、R1bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲンまたはC1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、プロピルであり、ここで、2つのジェミナルなR1bが一緒になって、場合によってオキソであり、R2がR2-IIまたはR2-IVであり、R20が、水素、ハロゲン例えば、フルオロ、C1-C10アルキル例えば、エチル、ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル、C2-C10アルケニル例えば、ブタ-1-エニル、ヘキサ-1-エニル、オクタ-1-エニル、C2-C10アルキニル例えば、ブタ-1-イニル、ヘキサ-1-イニル、オクタ-1-イニル、C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロブチル、トリフルオロヘキシル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、-NR2aG2b、-O-G2b、-O-L2c-G2b、-O-C1-C10アルキル例えば、O-メチル、-O-n-ペンチル、-O-イソペンチル、-O-イソプロピル、-O-n-ヘキシル、-O-L2c-R2cまたは-C=CH2G2bであり、R2aが、水素またはC1-C3アルキル例えば、メチルであり、G2bが、C3-C10シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチル、C5-C10シクロアルケニル例えば、シクロヘキセニル、C6-C10アリール例えば、フェニル、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジル、チオフェニル、インドリル、ベンゾ[d]オキサジアゾリルであり、ここで、G2bがC1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、t-ブチル、ヘキシル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロブチル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、COH、-O-C1-C3アルキル例えば、メトキシ、-C1-C3アルキレン-O-H例えば、CH2OH、-C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル例えば、CH2OCH3、COH、-C1-C3アルキレン-NH2例えば、CH2NH2、-NH2および-COOC1-C3アルキル例えば、COOEtからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、L2Cが、C1-C6アルキレン例えば、CH2、-CCH3H-、CH2CH2、-CH23-であり、R2cが、CO2C1-C3アルキルまたは-OCOC1-C3アルキルであり、R3が、水素であり、R4が、-NR40SO2R4aであり、R4aが、C1-C3アルキル例えば、メチルであり、R40が、水素、C1-C10アルキル例えば、エチル、プロピル、イソブチル、イソペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、2個のヒドロキシ置換基で置換されているC1-C10アルキル例えば、2,3-ジヒドロキシプロピル、3,4-ジヒドロキシブチル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチル、C2-C10アルケニル例えば、アリル、3-メチルブタ-2-エニル、4-メチルペンタ-3-エニル、C1-C10ハロアルキル例えば、3-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4-フルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル、C2-C10ハロアルケニル例えば、5,6,6-トリフルオロヘキサ-5-エニル、-L4A-R4c、-L4A-G4a、-L4A-SO2-G4a、-L4A-CO-G4aまたは-L4A-O-G4aであり、L4Aが、C1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24、CH2CHCH3、5-メチルヘキシルであり、R4cが、-O-R4b、-O-SiC1-C6アルキル3例えば、-O-SiMe2t-Bu、-S-R4b、-NR4b2、-NR4bSO2R4b、-OCOR4b、-NR4bCOR4b、シアノ、-CONR4b2、-CONR4bSO2R4b、-SOR4b、-SO2R4b、-SO2NR4b2、-CO2R4b、-CNOHNR4b2、-COR4b、-COCOHR4b2または-POOR4b2であり、R4bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素またはC1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、プロピル、ペンチルであり、G4aが、C3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、2,2-ジフロロシクロプロパ-1-イル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4-メトキシフェニル、3-トリフルオロメチルフェニル、ナフチル、4員から8員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロフラン-2-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、1,1-ジオキソテトラヒドロチオフェン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、モルホリン-4-イル、5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イル、5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、ピペリジン-1-イル、1,3-ジオキソイソインドリン-2-イルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、1H-テトラゾール-5-イル、2-アミノチアゾール-4-イル、2-ブロモチアゾール-5-イル、3-ヒドロキシイソオキサゾール-5-イル、4-メチルチアゾール-5-イル、ピロール-1-イル、2-ブロモ-4-トリフルオロメチルチアゾール-5-イルであり、ここで、G4aがG4bで場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G4bが、C6-C10アリール例えば、フェニル、5員から10員のヘテロシクリル例えば、ジヒドロベンゾフラニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、インドリル、ピロリル、ベンゾ[d]イミダゾリル、ピリジニルであり、ここで、G4bがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-SO-C1-C6アルキル、-SO2-C1-C6アルキル、-CO-C1-C6アルキル、C1-C3アルキレン-OH、C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル、C1-C3アルキレン-NC1-C3アルキル2およびC1-C3アルキレン-N-ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5が、水素、C3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピル、-O-C1-C3アルキル例えば、イソプロポキシであり、R6が水素である化合物の群が含まれ得る。こうした実施形態にはさらに、R40が、水素、C1-C10アルキル、2個のヒドロキシ置換基で置換されているC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10-ハロアルケニル、-L4A-R4c、-L4A-G4a、-L4A-SO2-G4a、-L4A-CO-G4a、-L4A-O-G4aまたはであり、G4aが、C3-C6シクロアルキル、フェニル、4員から8員のヘテロシクリルまたは5員から6員のヘテロアリールであり、ここで、G4aがハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G4bが、フェニル、5員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G4bがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されている化合物が含まれ得る。実施形態には、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOであり即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNであり即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル、ここで、R1が、i、iiまたはiiiであり、R1aが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素またはメチルであり、R1bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素またはメチルであり、R2が、R2-IVであり、R20が、水素、ハロゲン例えば、フルオロ、C2-C10アルケニル例えば、へキサ-1-エニル、-NR2aG2bまたは-C=CH2G2bであり、R2aが、水素であり、G2bが、C6-C10アリール例えば、フェニル、ナフチルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、チエニル、ピリジニルであり、ここで、G2bがC1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R3が、水素であり、R4が、-NR40SO2R4aであり、R4aが、メチルであり、R40が、水素、C1-C6アルキル例えば、エチル、プロピル、イソブチル、イソペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、C1-C6ハロアルキル例えば、3-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4-フルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル、-L4A-R4c、-L4A-G4aまたはであり、L4Aが、C1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24、5-メチルヘキシル、-CH23CHCH3-であり、R4cが、-O-R4b、シアノ、-CONR4b2、-SOR4b、-SO2R4b、-SO2NR4b2または-COR4bであり、R4bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素またはC1-C3アルキル例えば、メチル、エチルであり、G4aが、C3-C6シクロアルキル、フェニル、4員から8員のヘテロシクリルまたは5員から6員のヘテロアリールであり、ここで、G4aがハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G4bが、フェニル、5員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G4bがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5が、水素、シクロプロピルまたはイソプロポキシであり、R6が、水素である式Iの化合物が含まれ得る。こうした実施形態にはさらに、R5がシクロプロピルである化合物が含まれ得る。実施形態には、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNであり即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル、R1が、iであり、R40が、C1-C6アルキルであり、R20が、水素またはハロゲンである式Iの化合物が含まれ得る。実施形態には、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOであり即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル式Iの化合物、ならびにR40が、-L4A-G4a-G4bであり、L4A-が、C1-C3アルキレンであり、G4a-G4bが、であり、ここで、G4bがC6-C10アリール例えば、フェニル、4-メチルスルフィニルフェニル、3-ヒドロキシメチルフェニル、3-ピロリジン-1-イルメチルフェニル、3-ジメチルアミノメチルフェニル、5員から10員のヘテロシクリル例えば、6-オキソ-1,6-ジヒドロピリジン-3-イル、2,4-ジオキソ-1、2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリン-5-イルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、1H-インドール-5-イル、1-メチル-1H-インドール-5-イル、1H-インドール-6-イル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イル、1H-インダゾール-5-yl、2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル、1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-6-イル、6-メトキシピリジン-3-イル、2-メトキシピリジン-3-イル、5-フルオロピリジン-3-イル、ピリジン-3-イル、2-メトキシピリミジン-5-イル、2,4-ジ-tert-ブトキシピリミジン-5-イル、1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルであり、G4bがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-SO-C1-C6アルキル、-SO2-C1-C6アルキル、-CO-C1-C6アルキル、C1-C3アルキレン-OH、C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル、C1-C3アルキレン-NC1-C3アルキル2およびC1-C3アルキレン-N-ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されている化合物の特別な群が含まれ得る。実施形態には、R1が、i、ii、iii、ivまたはvであり、R1aが水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、R1bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、ここで、2つのジェミナルなR1bが一緒になって、場合によってオキソであり、R1cが、C1-C3アルキルであり、R2が、G2aであり、G2aが、R20またはG2bからなる群から選択される置換基で場合によって置換されているC6-C10アリールであり、R20が、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、-NR2aR2b、-O-R2bまたは-C=CH2R2bであり、R2aが、水素またはC1-C3アルキルであり、R2bが、C1-C10アルキル、L2C-R2c、G2bまたは-L2C-G2bであり、L2Cが、C1-C6アルキレンであり、R2cが、CO2C1-C3アルキルまたは-OCOC1-C3アルキルであり、G2bが、C3-C10シクロアルキル、C5-C10シクロアルケニル、C6-C10アリール、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G2bがC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、C2-C10ハロアルキニル、ハロゲン、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-C1-C3アルキレン-O-H、-C1-C3アルキレン-O-C1-C6アルキル、COH、-C1-C3アルキレン-NH2、-NH2および-COOC1-C6アルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R3が、水素であり、R4が、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、シアノ、-NH2または-NR40SO2R4aであり、R4aが、C1-C6アルキルであり、R40が、水素、C1-C10アルキル、2個のヒドロキシ置換基で置換されているC1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C1-C10ハロアルキル、C2-C10ハロアルケニル、-L4A-R4c、-L4A-G4a、-L4A-SO2-G4a、-L4A-CO-G4aまたは-L4A-O-G4aであり、L4Aが、C1-C10アルキレンであり、R4cが、-O-R4b、-S-R4b、-NR4b2、-NR4bSO2R4b、-OCOR4b、-NR4bCOR4b、シアノ、-CONR4b2、-CONR4bSO2R4b、-SOR4b、-SO2R4b、-SO2NR4b2、-CO2R4b、-CNOHNR4b2、-COR4b、-COCOHR4b2または-POOR4b2であり、R4bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素またはC1-C6アルキルであり、G4aが、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4aがG4bで場合によって置換されており、ハロゲン、オキソ、C1-C3アルキル、C1-C3ハロアルキル、-OH、-O-C1-C3アルキル、-O-C1-C3ハロアルキル、チオキソ、-NH2、-NHC1-C3アルキルおよび-NC1-C3アルキル2からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G4bが、C3-C12シクロアルキル、3員から12員のヘテロシクリル、C6-C12アリールまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、G4bがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、ヒドロキシ、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-SO-C1-C6アルキル、-SO2-C1-C6アルキル、-CO-C1-C6アルキル、C1-C3アルキレン-OH、C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル、C1-C3アルキレン-NC1-C3アルキル2およびC1-C3アルキレン-N-ヘテロシクリルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5が、G5aであり、G5aが、-CONR5a-L5B-G5b、-CO-G5fまたは-CONR5aR5eで置換されており、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、ハロゲン、-O-R5b、CNおよび-G5dからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で場合によって置換されているフェニルであり、G5bが、C3-C12シクロアルキル、C6-C12アリール、3員から12員のヘテロシクリルまたは5員から12員のヘテロアリールであり、ここで、各G5bがオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-L5C-O-R5d、-L5C-CNおよびG5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5cがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5dが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5dがオキソ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-R5d、-CN、-NR5dCOR5d、-CONR5aR5d、-COR5d、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-S-R5d、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dSO2R5d、NR5dCOOR5d、-L5C-O-R5d、-L5C-CN、G5cおよび-L5C-G5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5aが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、C3-C8シクロアルキルがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキルおよびC1-C3ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、R5bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキル、-L5D-G5eまたは-L5G-R5cであり、R5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g、-O-R5g、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5dが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5F-G5cであり、R5eが、水素、C1-C10アルキル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル、C1-C10ハロアルキルまたは-L5E-R5fであり、R5fが、-CONR5aR5d、-O-R5d、-CN、-COR5d、-CO2H、-CO2R5d、-NR5dCONR5d2、-SO2R5d、-SOR5d、-SO2NR5aR5d、-NR5aR5d、-NR5dCOR5dまたは-NR5dSO2R5dであり、R5gが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルまたは-L5H-G5eであり、G5eが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリールであり、ここで、G5eがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-OH、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、G5fが、4員から10員のヘテロシクリルであり、ここで、G5fがハロゲン、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキルおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L5Bが、結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Bが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Cが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Cがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Dが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合、C1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Dがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Eが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Eが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Fが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Gが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Gが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Hが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレンであり、ここで、L5Hがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、R6が、水素またはフッ素であり、R7が、水素である式Iの化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R2がR2-IIまたはR2-IVであり、G2bおよびR20が本明細書において定義されている通りである化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R5がR5-IまたはR5-IIIであり、G5b、R5a、R5eおよびL5Bが上文に定義されている通りであり、G5aがさらに、本明細書に記載されている通り、場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R2がR2-IIまたはR2-IVであり、R5がR5-IまたはR5-IIIであり、G2b、R20、G5b、R5a、R5eおよびL5Bが本明細書において定義されている通りであり、G5aがさらに、本明細書に記載されている通り、場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R1が、i、ii、iii、ivまたはvであり、R1aが、水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、R1bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン、C1-C3アルキルまたはC1-C3ハロアルキルであり、ここで、2つのジェミナルなR1bが一緒になって、場合によってオキソであり、R1cが、C1-C3アルキルであり、R2が、R2-IIまたはR2-IVであり、R5が、R5-IまたはR5-IIIであり、R20が、水素、ハロゲン例えば、フルオロ、C2-C10アルケニル例えば、へキサ-1-エニル、-NR2aG2b、-O-G2b、-O-L2C-G2b、-O-C1-C10アルキル、-O-L2C-R2cまたは-C=CH2G2bであり、R2aが、水素またはC1-C3アルキル例えばメチルであり、G2bが、C3-C10シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチル、C5-C10シクロアルケニル例えば、シクロヘキセニル、C6-C10アリール例えば、フェニル、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジル、チオフェニル、インドリル、ベンゾ[d]オキサジアゾリルであり、ここで、G2bがC1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、t-ブチル、ヘキシル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロブチル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、COH、-O-C1-C3アルキル例えば、メトキシ、-C1-C3アルキレン-O-H例えば、CH2OH、-C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル例えば、CH2OCH3、COH、-C1-C3アルキレン-NH2例えば、CH2NH2、-NH2および-COOC1-C3アルキル例えば、COOEtからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、L2Cが、C1-C6アルキレン例えば、CH2、-CCH3H-、CH2CH2、-CH23-であり、R2cが、CO2C1-C3アルキルまたは-OCOC1-C3アルキルであり、R3が、水素であり、R4が、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、シアノ、-NH2または-NR40SO2R4aであり、R4aが、C1-C3アルキル例えば、メチルであり、R40が、水素、C1-C6アルキル例えば、エチル、プロピル、イソブチル、イソペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、C1-C6ハロアルキル例えば、3-フルオロプロピル、3、3、3-トリフルオロプロピル、4-フルオロブチル、4、4、4-トリフルオロブチル、C2-C6ハロアルケニル例えば、5,6,6-トリフルオロヘキサ-5-エニルまたは-L4A-R4cでありL4Aが、C1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24、5-メチルヘキシルであり、R4cが、-O-R4bであり、R4bが、水素またはC1-C6アルキル例えば、メチル、エチルであり、R6が、水素またはフッ素であり、R7が、水素であり、ここで、G5b、R5a、R5eおよびL5Bが本明細書において定義されている通りであり、G5aがさらに、本明細書に記載されている通り、場合によって置換されている化合物が含まれ得る。実施形態には、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOであり即ちベンゾフラニル、ここで、R1がi、ii、iiiまたはvである式Iの化合物が含まれ得る。実施形態には、R1がi、ii、iiiまたはvである式Iの化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R1aが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、ハロゲン例えば、フルオロ、C1-C3アルキル例えば、またはC1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチルであり、R1bが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、プロピルであり、ここで、2つのジェミナルなR1bが一緒になって、場合によってオキソであり、R2が、R2-IIまたはR2-IVであり、R20が、水素、ハロゲン例えば、フルオロ、C2-C10アルケニル例えば、へキサ-1-エニル、-NR2aG2b、-O-G2b、-O-L2C-G2b、-O-C1-C10アルキル例えば、-O-メチル、-O-L2C-R2cまたは-C=CH2G2bであり、R2aが、水素またはC1-C3アルキル例えばメチルであり、R2bが、C1-C10アルキル例えば、イソペンチル、イソプロピルまたはL2C-R2cであり、G2bが、C3-C10シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチル、C5-C10シクロアルケニル例えば、シクロヘキセニル、C6-C10アリール例えば、フェニル、3員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジル、チオフェニル、インドリル、ベンゾ[d]オキサジアゾリルであり、ここで、G2bがC1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、t-ブチル、ヘキシル、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロブチル、C2-C6ハロアルケニル、C2-C6ハロアルキニル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、シアノ、ヒドロキシ、COH、-O-C1-C3アルキル例えば、メトキシ、-C1-C3アルキレン-O-H例えば、CH2OH、-C1-C3アルキレン-O-C1-C3アルキル例えば、CH2OCH3、COH、-C1-C3アルキレン-NH2例えば、CH2NH2、-NH2および-COOC1-C3アルキル例えば、COOEtからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、L2Cが、C1-C6アルキレン例えば、CH2、-CCH3H-、CH2CH2、-CH23-であり、R2cが、CO2C1-C3アルキルまたは-OCOC1-C3アルキルであり、R3が、水素であり、R4が、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、シアノ、-NH2または-NR40SO2R4aであり、R4aが、C1-C3アルキル例えば、メチルであり、R40が、水素、C1-C6アルキル例えば、エチル、プロピル、イソブチル、イソペンチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、4-メチルペンチル、C1-C6ハロアルキル例えば、3-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4-フルオロブチル、4,4,4-トリフルオロブチル、C2-C6ハロアルケニル例えば、5,6,6-トリフルオロヘキサ-5-エニルまたは-L4A-R4cであり、L4Aが、C1-C10アルキレン例えば、CH2、CH2CH2、CH23、CH24、5-メチルヘキシルであり、R4cが、-O-R4bであり、R4bが、水素またはC1-C6アルキル例えば、メチル、エチルであり、R5が、R5-IIであり、L5Bが、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CCH32-、-CCH3HCH2-、-CCH32CH2-またはC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチルであり、G5bが、C3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、ナフチル、インダニル、3員から8員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、イミダゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピラゾリル、チエニル、チアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニルであり、ここで、G5bがオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、ヒドロキシ、メトキシ、-CN、メトキシメチル、シアノメチルおよびG5cからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、G5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立してシクロプロピル、フェニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R50が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロまたは-O-R5bであり、R51が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシ、-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシまたはG5dであり、G5dが、フェニル、テトラヒドロピリミジニル、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、イソキノリニルまたはインドリルであり、R5bが、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C2-C6アルケニル例えば、アリル、C2-C6アルキニル例えば、プロパルギル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-G5e、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、R5cが、-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Dが、結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、G5eが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C6シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4から7員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イルであり、ここで、G5eがハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されており、L5Gが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、R5dが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルであり、R5aが、水素またはメチルであり、R6が、水素である化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R5がR5-IIであり、G5bがフェニルまたはピリジニル例えばピリジン-2-イルであり、ここで、G5bがオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、ヒドロキシ、メトキシおよび-CNからなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R5が、R5-IVであり、R5aが、水素またはメチルであり、R5eが、水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニル、C2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1、1、1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルまたは-L5E-R5f例えば、-CCH32-CONHMe、-CCH32-CONHCH2CHF2、-CCH32-CO2CH3、-CCH32CH2-COCH3、-CCH32-CONH-チアゾール-2-イルであり、RG5fが、-CONR5aR5d例えば、CONHMe、CONHCH2CHF2、CONH-チアゾール-2-イル、-O-R5d例えば、OMe、-CN、-COR5d例えば、COCH3、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2CH3、-NR5dCONR52、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d、-NR5dCOR5d例えば、NHCOMeまたは-NR5dSO2R5d例えば、-NHSO2Meであり、R5dが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5F-G5c例えば、結合-チアゾール-2-イルであり、G5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R52が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロまたは-O-R5bであり、R53が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C10ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシであり、R5bが、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C2-C6アルケニル例えば、アリル、C2-C6アルキニル例えば、プロパルギル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2、2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-G5e、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、G5eが、C3-C6シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から7員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イルであり、ここで、G5eがハロゲン例えば、フルオロ,オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個または2個の置換基で場合によって置換されており、R5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gが、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Dが、結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Eが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-であり、ここで、L5Eが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Fが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Gが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、L5Hが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Hがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R5が、R5-IVであり、R5aが、水素またはメチルであり、R5eが、水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニルまたはC2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルであり、R52が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシであり、R53が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシ、-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシまたはG5dであり、G5dが、C3-C8シクロアルキル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリル例えば、テトラヒドロピリミジニルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、オキサジアゾリル、イソキノリニル、インドリルであり、ここで、G5dがオキソ、ハロゲン例えばフルオロ、クロロ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-O-R5d例えば、メトキシ、エトキシ、-CN、-NR5aCOR5d例えば、NHCOMe、-CONR5aR5d例えば、CONH2、CONHEt、-COR5d例えば、COMe、-OCOR5d、-CO2H、-CO2R5d例えば、CO2Me、-NR5aCONR5d2例えば、NHCONHMe、-S-R5d、-SO2R5d例えば、SO2Me、-SOR5d例えば、SOMe、-SO2NR5aR5d例えば、SO2NH2、SO2NHEt、-NR5aR5d例えば、NH2、-NR5aSO2R5d例えば、-NHSO2Me、NR5aCOOR5d例えば、NHCOOMe、-L5C-O-R5d例えば、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、-L5C-CN例えば、シアノメチル、G5c例えば、フェニルおよび-L5C-G5c例えば、ベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されており、R5dが、それぞれの出現において、それぞれ独立して水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5F-G5c例えば、結合-チアゾール-2-イルであり、L5Cが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレンまたはC3-C8シクロアルキルであり、ここで、L5Cがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、L5Fが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Fが1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されており、G5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC3-C8シクロアルキル例えば、シクロプロピル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から10員のヘテロシクリルまたは5員から10員のヘテロアリール例えば、ピリジニル、チアゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリルであり、ここで、G5cがハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、オキソ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシおよび-O-C1-C6ハロアルキルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個または5個の置換基で場合によって置換されている化合物が含まれ得る。こうした実施形態には、R5aが、水素またはメチルであり、R5eが、水素、C1-C10アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、C2-C10アルケニルまたはC2-C10アルキニル例えば、2-メチルブタ-3-イン-2-イル、C1-C10ハロアルキル例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-メチルプロパン-2-イルであり、R52が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロまたは-O-R5bであり、R53が、水素、C1-C3アルキル例えば、メチル、エチル、イソプロピル、C1-C3ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、ハロゲン例えば、フルオロ、クロロ、-O-C1-C6アルキル例えば、メトキシまたは-O-C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメトキシであり、R5bが、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、2、2-ジフルオロエチル、-L5D-G5e例えば、結合-シクロプロピル、結合-シクロブチル、-CH2CH2-ピロリジン-1-イル、-CH2-ピロリジン-2-イル、-CH2-ピロリジン-3-イル、-CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2CH2-モルホリン-4-イル、-CH2CH2-モルホリン-2-イル-CH2CH2-4-メチルピペラジン-1-イル、-CH2CH2-ピペリジニル、-CH2-ピペリジン-3-イル、-CH2-ピリジン-2-イル、-CH2CH2-ピリジン-2-イル、-CH2-ピリジン-4-イル、-CH2-イミダゾール-4-イルまたは-L5G-R5c例えば、-CH2CH2OH、-CH2CHCH3OH、-CH2CHCH2CH3OH、-CH2CH2OMe、-CH2CONH2、-CH2CH2CONH2、-CH2CH2NH2、-CH2CH2NCH32、-CH2CH2NHCONH2、-CH2CNであり、G5eが、C3-C6シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、C6-C10アリール例えば、フェニル、4員から7員のヘテロシクリル例えば、モルホリン-4-イル、ピロリジン-1-イル、4-メチルピペラジン-1-イル、ピペリジニルまたは5員から6員のヘテロアリール例えば、ピリジン-2-イル、イミダゾール-4-イルであり、ここで、G5eがハロゲン例えば、フルオロ、オキソ、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、トリフルオロメチル、-OH、-O-C1-C6アルキル例えば、OCH3および-O-C1-C6ハロアルキル例えば、OCF3からなる群から選択される1個、2個、3個または4個の置換基で場合によって置換されている。R5cが、それぞれの出現において、それぞれ独立して-CONR5aR5g例えば、CONH2、-O-R5g例えば、OH、OMe、-OCOR5g、-CN、-COR5g、-CO2H、-CO2R5g、-NR5gCONR5g2例えば、NHCONH2、-S-R5g、-SO2R5g、-SOR5g、-SO2NR5aR5g、-NR5aR5g例えば、NH2、NCH32、-NR5gCOR5gまたは-NR5gSO2R5gであり、R5gが、水素、C1-C6アルキル例えば、メチル、エチル、C1-C6ハロアルキル例えば、2,2-ジフルオロエチルまたは-L5H-G5e例えば、結合-C3-C6シクロアルキル、-CH2-C3-C6シクロアルキルであり、L5Dが、結合、C1-C6アルキレン例えば、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-またはC3-C6シクロアルキル例えば、シクロプロピルであり、L5Gが、それぞれの出現において、それぞれ独立してC1-C6アルキレン例えば-CH22-、-CCH32-、-CCH32CH2-、-CH2CHCH3-であり、L5Hが、それぞれの出現において、それぞれ独立して結合またはC1-C6アルキレン例えば、-CH2-であり、ここで、L5Hがそれぞれ、1個、2個、3個または4個のハロゲンおよび1個または2個のヒドロキシで場合によって置換されている化合物が含まれ得る。式Iの開示の前述の態様、実施形態および記載のそれぞれによると、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOである即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル実施形態は、R1がiである化合物が含まれ得る実施形態であり、式中、各R1aは独立して水素またはメチルである。式Iの化合物の前述の態様、実施形態および記載のそれぞれによると、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOである即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル実施形態は、R1がiiである化合物が含まれ得る実施形態であり、式中、各R1bは独立して水素またはメチルである。式Iの化合物の前述の態様、実施形態および記載のそれぞれによると、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOである即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル実施形態は、R1がii-1である化合物が含まれ得る実施形態である。式Iの化合物の前述の態様、実施形態および記載のそれぞれによると、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOである即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル実施形態は、R1がiiiである化合物が含まれ得る実施形態であり、式中、各R1bは独立して水素またはメチルである。式Iの化合物の前述の態様、実施形態および記載のそれぞれによると、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOである即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル実施形態は、R1がiii-1である化合物が含まれ得る実施形態である。式Iの化合物の前述の態様、実施形態および記載のそれぞれによると、W1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がCであり、V3がOである即ちベンゾフラニル、またはW1がCR6であり、W2がCR5であり、W3がCR4であり、W4がCR3であり、V1がCであり、V2がNであり、V3がNである即ちピラゾロ[1,5-α]ピリジニル実施形態は、R1がvである化合物が含まれ得る実施形態であり、式中、R1aは水素である。例証的な化合物には、これらに限定されないが、N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-{[2-1H-ベンゾイミダゾール-6-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-3-ヒドロキシ-1,2-オキサゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;3-{[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[2-4-アニリノフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;3-[3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル]-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-1-フェニルエチルメタンスルホンアミド;N-ベンジル-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-{[2-ブロモ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1H-インドール-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{2-[4-メチルスルフィニルフェニル]-1,3-チアゾール-5-イル}メチルメタンスルホンアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1-メチル-1H-インドール-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド;N-{[2-2,4-ジ-tert-ブトキシピリミジン-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-{2-[3-ヒドロキシメチルフェニル]-1,3-チアゾール-5-イル}メチル-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-{[2-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-6-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1H-インドール-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド;N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-トリフルオロメチルベンジル]メタンスルホンアミド;エチルN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-メチルスルホニルグリシネート;N-シクロペンチルメチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-フェニルエチルメタンスルホンアミド;N2-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N2-メチルスルホニルグリシンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-フェノキシプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチルメタンスルホンアミド;N-ブチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-フェニルプロピルメタンスルホンアミド;N-4-{[tert-ブチルジメチルシリル}オキシ}ブチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-フェノキシエチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4,4,4-トリフルオロブチルメタンスルホンアミド;N-シクロヘキシルメチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンチルアセテート;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-メトキシエチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-3-シアノプロピル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;エチル5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンタノアート;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-ピロリジン-3-イルメチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-イソプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-シクロプロピルメチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブタ-2-エン-1-イルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-エチルメタンスルホンアミド;N-アリル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1Hイミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-モルホリン-4-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-モルホリン-4-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{3-[2-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-1,3-チアゾール-4-イル]プロピル}メタンスルホンアミド;N-シアノメチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-プロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-イソブチルメタンスルホンアミド;N-[2-ブロモ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;メチル4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタノエート;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メトキシプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-ペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-ヘキシルメタンスルホンアミド;N-2-シクロヘキシルエチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-オキソペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルチオエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-テトラヒドロフラン-2-イルメチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メチルペンタ-3-エン-1-イルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-オキソヘキシルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-4-メチル-1,3-チアゾール-5-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-モルホリン-4-イルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド;3-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノプロパン-1-スルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-ピロリジン-1-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イルメチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-フルオロブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-フルオロプロピルメタンスルホンアミド;3-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-メチルプロパン-1-スルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド;4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタン酸;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-フェニルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド;5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンタンアミド;5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンタン酸;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2,3-ジヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{3-[メチルスルホニルアミノ]プロピル}メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-エチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[2-2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルエチル]-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシ-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-メチルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド;4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N,N-ジメチルブタンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-モルホリン-4-イル-4-オキソブチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-オキソ-4-ピペリジン-1-イルブチル]メタンスルホンアミド;4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-メチルスルホニルブタンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシ-4-メチル-3-オキソペンチルメタンスルホンアミド;4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-メチルブタンアミド;4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,4-ジヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-2-アミノエチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-3-アミノプロピル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[1,1-2H2ヘキシル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1,1-ジオキシドチオモルホリン-4-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-5-シアノ-5-メチルヘキシル-N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;ジエチル3-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロピルホスホネート;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4,4,4-トリフルオロブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,3,3-トリフルオロプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1H-ピロール-1-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5,6,6-トリフルオロヘキサ-5-エン-1-イルメタンスルホンアミド;エチル4-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタノエート;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルエチル]メタンスルホンアミド;3-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-ヒドロキシ-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-モルホリン-4-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-ピロリジン-1-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-ジエチルアミノエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ピペリジン-1-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N[3-ジエチルアミノプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ピロリジン-1-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-3-シアノプロピル-N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド;4-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタン酸;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N[3-メチルスルフィニルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N[3-メチルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-エチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-エチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-エチルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-エチルスルフィニルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルエチル]メタンスルホンアミド;N-{5-シクロプロピル-3-[5,5-2H2-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-プロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-プロピル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5-エチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;4-{[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタン酸;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド;N-[3-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジクロロ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[3-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジブロモ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;2-[6-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-イル]-1H-イミダゾール;N-{5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-2-[4-1-フェニルビニルフェニル]-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-{4-[1E-ヘキサ-1-エン-1-イル]フェニル}-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド;N-[2-4-アニリノフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド;N-[2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-5-イソプロポキシ-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-{5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-[4-トリフルオロメチル-1H-イミダゾール-2-イル]-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1H-テトラゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド;1Z-4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-ヒドロキシブタンイミドアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1H-テトラゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド;1Z-4-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-ヒドロキシブタンイミドアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド;N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ヒドロキシ-1,2-オキサゾール-5-イルメチル]メタンスルホンアミド;3-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル]-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド;およびN-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミドが含まれる。異性体本開示は様々な立体異性体およびこれらの混合物を企図し、これらはこの開示の範囲内に明確に含まれる。立体異性体には、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびにエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物が含まれる。本出願の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を含有する市販の出発原料から合成的に、またはラセミ混合物の調製、続いて当業者によく知られている分割によって調製することができる。分割のこれらの方法は、1エナンチオマーの混合物をキラル補助基に付着させること、ジアステレオマーの生じた混合物を再結晶化もしくはクロマトグラフィーによって分離すること、および光学的に純粋な生成物を助剤から単体分離すること、または2光学エナンチオマーの混合物をキラルクロマトグラフィーカラム上で直接分離することによって例証される。幾何異性体が、開示されている化合物に存在し得る。本開示は、炭素-炭素二重結合、炭素-窒素二重結合、シクロアルキル基または複素環基の周囲の置換基の配置から生じる様々な幾何異性体およびこれらの混合物を企図する。炭素-炭素二重結合または炭素-窒素結合の周囲の置換基はZまたはE立体配置であると指定され、シクロアルキルまたは複素環の周囲の置換基はシスまたはトランス配置であると指定される。本明細書において開示されている化合物は、互変異性の現象を呈することがあることを理解されるべきである。したがって、この明細書内の式図は、可能な互変異性または立体異性体形態の1種のみを表すことがある。開示されている化合物は、任意の互変異性または立体異性体の形態およびこれらの混合物を包含し、化合物または式図の呼称の範囲内で利用される1種の互変異性または立体異性体の形態に単に限定されないことを理解されるべきである。同位体本開示には、1個または複数の原子が、通常自然界に見られる原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられているという事実がなければ、開示されている化合物と同一である同位体標識化合物も含まれる。開示されている化合物中の封入に適当な同位体の例は、これらに限定されないが、それぞれ2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18Fおよび36Clなど水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素である。重水素などのより重い同位体、即ち2Hでの置換は、より大きい代謝安定性、例えば増加されたインビボ半減期または低減された投与量要求から生じる特定の治療的利点を与えることができ、それゆえに、一部の状況で用いることがある。ポジトロン放出同位体を組み込む化合物は、受容体の分布を決定するための医用撮像およびポジトロン放出断層撮影PETの研究において有用である。式Iの化合物に組み込むことができる適当なポジトロン放出同位体は、11C、13N、15Oおよび18Fである。本開示の同位体標識化合物は、一般に、当業者に知られている従来技術によって、または非同位体標識試薬の代わりに適切な同位体標識試薬を使用する添付例に記載されているものに類似した過程によって調製することができる。塩この開示は、一部において、開示されている化合物の全ての塩も対象とする。化合物の塩は、例えば、異なる温度および湿度における増強された医薬品安定性、または水もしくは他の溶媒における望ましい可溶性など塩の特性の1つまたは複数により有利であり得る。塩が例えば、インビトロの文脈において用いられるのとは対照的に患者に投与されることを意図される場合、塩は、薬学的に許容され得る、および/または生理的に適合性があり得る。薬学的に許容されるという用語は、修飾される名詞が医薬品としてまたは医薬品の一部としての使用に適切であることを意味するために、この開示において形容詞として使用される。薬学的に許容される塩には、例えば、アルカリ金属塩を形成するため、および遊離酸または遊離塩基の付加塩を形成するために通常使用される塩が含まれる。一般に、これらの塩は通常、例えば、適切な酸または塩基と開示されている化合物とを反応させることによる常法によって調製することができる。開示されている化合物の薬学的に許容される酸付加塩は、無機酸または有機酸から調製することができる。適当な無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸が含まれる。適当な有機酸には一般に、例えば、有機酸の脂肪族、脂環式、芳香族、芳香脂肪族、複素環、カルボン酸およびスルホン酸の部類が含まれる。適当な有機酸の具体例には、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、ジグルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、ステアリン酸、サリチル酸、p-ヒドロキシベンゾエート、フェニルアセテート、マンデル酸、エンボン酸パモ酸、エチルエタンスルホネート、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、2-ヒドロキシエタンスルホネート、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホネート、アルゲン酸、ベータ-ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、アジピン酸、アジピン酸、アルギン酸、重硫酸、酪酸、樟脳、樟脳スルホン酸、シクロペンタンプロピオネート、ドデシル硫酸、グリコヘプタン酸、グリセロリン酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、ニコチン酸、シュウ酸、パルモ酸、ペクチン酸、2-ナフタレンスルホネート、3-フェニルプロピオネート、ピクリン酸、ピバル酸、チオシアン酸、トシル酸およびウンデカン酸が含まれる。開示されている化合物の薬学的に許容される塩基付加塩には、例えば、金属塩および有機塩が含まれる。金属塩には、アルカリ金属Ia族塩、アルカリ土類金属IIa族塩、および他の生理学的に許容される金属塩が含まれ得る。こうした塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から作製することができる。有機塩は、トロメタミン、ジエチルアミン、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミンN-メチルグルカミンおよびプロカインなどのアミンから作製することができる。塩基性窒素含有基は、低級アルキルC1-C6ハロゲン化物例えば、メチル、エチル、プロピルおよびブチルの塩化物、臭化物およびヨウ化物、硫酸ジアルキル例えば、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチルおよび硫酸ジアミル、長鎖ハロゲン化物例えば、デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭化物およびヨウ化物、ハロゲン化アリールアルキル例えば、臭化ベンジルおよび臭化フェネチル、および他のものなどの薬剤で四級化することができる。純度任意のレベルの純度純粋および実質的に純粋を含める。を有する開示されている化合物およびこれらの塩は、本開示の範囲内である。化合物/塩/異性体に関して実質的に純粋という用語は、化合物/塩/異性体を含有する調製物/組成物が、約85重量超の化合物/塩/異性体、約90重量超の化合物/塩/異性体、約95重量超の化合物/塩/異性体、約97重量超の化合物/塩/異性体、および約99重量超の化合物/塩/異性体を含有することを意味する。組成物この本開示は、一部において、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数を含む組成物も対象とする。一部の実施形態において、組成物は、1つまたは複数の実質的に相純粋な結晶性形態を含む。組成物は医薬品組成物であってよい。一部の実施形態において、組成物はさらに、1種または複数の追加の治療剤を含む。こうした治療剤には、C型肝炎を処置するために使用される1種または複数の治療剤例えば、インターフェロンもしくはインターフェロン/リバビリンの組合せ、または例えばHCVポリメラーゼ阻害剤もしくはHCVプロテアーゼ阻害剤などのHCV阻害剤が含まれ得る。開示されている化合物および/またはこの塩は、C型肝炎を処置するために使用される治療剤以外の治療剤例えば、リトナビルなどの抗HIV薬と同時投与することもできる。組成物は、投与方法に依存し得、1種または複数の従来の薬学的に許容される担体、アジュバントおよび/またはビヒクル一緒になって賦形剤と称される。を含むことができる。薬物の処方は、一般に、例えばHoover、J.、RemingtonのPharmaceuticalSciencesMackPublishingCo.、1975およびAnselのPharmaceuticalDosageFormsおよびDrugDeliverySystemsLippincottWilliamsWilkins、2005において考察されている。経口投与のための固体剤形には、例えば、カプセル剤、錠剤、丸薬、散剤および顆粒剤が含まれる。こうした固体剤形において、開示されている化合物または塩は、普通、1種または複数の賦形剤と組み合わせされる。経口で投与される場合、化合物または塩は、例えばラクトース、ショ糖、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウム塩およびカルシウム塩、ゼラチン、アカシアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドンならびに/またはポリビニルアルコールと混合し、次いで、好都合な投与用に錠剤化またはカプセル化することができる。こうしたカプセル剤または錠剤は、例えばヒドロキシプロピルメチルセルロース中における化合物または塩の分散液で提供することができるので、制御放出処方物を含有することができる。カプセル剤、錠剤および丸薬の場合において、剤形は、クエン酸ナトリウムなどの緩衝剤、またはマグネシウム、または炭酸カルシウム、またはビカーボネートを含むこともできる。錠剤および丸薬は、追加として、腸溶コーティング剤を用いて調製することができる。経口投与のための液体剤形には、例えば、薬学的に許容される乳剤水中油型および油中水型の乳剤の両方を含める。、液剤水性および非水性の液剤の両方を含める。、懸濁剤水性および非水性の懸濁剤の両方を含める。、シロップ剤、および当技術で通常使用される不活性希釈剤例えば、水を含有するエリキシル剤が含まれる。こうした組成物は、例えば、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、香味剤例えば、甘味剤および/または芳香剤を含むこともできる。非経口投与には、皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、胸骨内注射および注入が含まれる。注射可能な調製物例えば、滅菌の注射可能な水性または油性の懸濁液は、適当な分散剤、湿潤剤および/または懸濁剤を使用する公知技術に従って処方することができる。許容されるビヒクルおよび溶媒には、例えば、水、1,3-ブタンジオール、リンゲル液、等張塩化ナトリウム溶液、無刺激性固定油例えば、合成のモノまたはジグリセリド、脂肪酸例えば、オレイン酸、ジメチルアセトアミド、界面活性剤例えば、イオン性および非イオン性界面活性剤および/またはポリエチレングリコールが含まれる。非経口投与のための処方物は、例えば、経口投与のための処方物中に使用するための記述されている賦形剤の1種または複数を有する滅菌粉末または顆粒から調製することができる。本発明の化合物または塩は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、コーン油、綿実油、落花生油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウムおよび/または様々な緩衝剤中に溶解させることができる。pHは、必要であれば、適当な酸、塩基または緩衝剤で調整することができる。直腸投与のための坐剤は、例えば、本発明の化合物または塩と、常温では固体であるが直腸温では液体であり、したがって直腸中で融解して薬物を放出する適当な非刺激性賦形剤とを混合することによって調製することができる。適当な賦形剤には、例えばカカオ脂、合成のモノ、ジもしくはトリグリセリド、脂肪酸および/またはポリエチレングリコールが含まれる。局所投与には、経皮パッチなどの経皮投与またはイオントフォレーシス装置の使用が含まれる。製薬技術において知られている他の賦形剤および投与の様式も使用することができる。化合物または塩の総1日用量単一用量または分割用量で投与される。は、約0.001mg/kgから約100mg/kg、約0.001mg/kgから約30mg/kg、または約0.01mg/kgから約10mg/kg即ち、体重1kg当たりの化合物または塩のmgであってよい。投与単位組成物は、こうした量またはこれらの約数量を含有することで、日用量を構成することができる。多くの場合、化合物または塩の投与は複数回反復される。1日当たりの複数回用量は、通常、所望であれば総1日用量を増加させるために使用することができる。投与計画に影響する因子には、患者のタイプ、年齢、重量、性別、食事療法および状態;病態の重症度;病態の重症度;投与の経路;使用される特定の化合物または塩の活性、効力、薬物動態学的および毒性学プロファイルなどの薬理学的考慮;薬物送達システムが利用されるかどうか;ならびに該化合物または塩が合剤の一部として投与されるかどうかが含まれる。したがって、実際に用いられる投与計画は広く変動することができ、したがって、上記に説明されている投与計画から誘導することができる。キットこの開示は、一部において、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数を含むキットも対象とする。キットは、場合によって、1種または複数の追加の治療剤、および/または例えばキットを使用するための指示書を含有することができる。使用の方法この開示は、一部において、リボ核酸RNAウイルスの複製を阻害するための方法も対象とする。該方法は、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数にウイルスを曝露するステップを含む。一部の実施形態において、RNAウイルスの複製はインビトロで阻害される。他の実施形態において、RNAウイルスの複製はインビボで阻害される。一部の実施形態において、複製が阻害されているRNAウイルスは一本鎖のプラスセンスRNAウイルスである。一部のこうした実施形態において、複製が阻害されているRNAウイルスはフラビウイルス科ファミリーからのウイルスである。一部のこうした実施形態において、複製が阻害されているRNAウイルスはHCVである。実施形態において、複製が阻害されているRNAウイルスは、HCV遺伝子型1a、1b、2a、3aおよび4aの任意の1つである。実施形態において、複製が阻害されているRNAウイルスは、HCVの突然変異形態である。実施形態において、複製が阻害されているRNAウイルスは、HCV遺伝子型1aまたは1bの突然変異形態である。実施形態において、HCV遺伝子型1aまたは1bに出現する突然変異はC316Y突然変異である。この開示は、一部において、HCVRNAポリメラーゼを阻害するための方法も対象とする。該方法は、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数とポリメラーゼを曝露するステップを含む。一部の実施形態において、HCVRNAポリメラーゼ活性はインビトロで阻害される。他の実施形態において、HCVRNAポリメラーゼ活性はインビボで阻害される。実施形態において、複製が阻害されているHCVRNAポリメラーゼは、HCVRNAポリメラーゼ遺伝子型1aまたは1bの突然変異形態である。実施形態において、HCVRNAポリメラーゼ遺伝子型1aまたは1bに出現する突然変異はC316Y突然変異である。阻害するという用語は、RNAウイルス複製/HCVポリメラーゼ活性のレベルをインビトロまたはインビボのいずれか一方で低減することを意味する。例えば、開示されている化合物/塩が、ウイルスが化合物/塩に曝露される前のRNAウイルス複製のレベルと比較して、RNAウイルス複製のレベルを少なくとも約10低減するならば、化合物/塩はRNAウイルス複製を阻害する。一部の実施形態において、化合物/塩は、RNAウイルス複製を少なくとも約20、少なくとも約30、少なくとも約40o、少なくとも約50、少なくとも約60、少なくとも約70、少なくとも約80、少なくとも約90、または少なくとも約95阻害することができる。この開示は、一部において、HCVRNAポリメラーゼを阻害することによって処置することができる疾患を処置するための方法も対象とする。したがって、この開示は、一部において、こうした処置が必要な動物におけるC型肝炎を処置するための方法も対象とする。これらの方法は、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数、ならびに場合によって1種または複数の追加の治療剤を動物に投与するステップを含む。一部の実施形態において、治療有効量の化合物および/または塩が動物に投与される。処置するは、処置される疾患のリスクを寛解、抑制、根絶、予防、低減、および/または発症を遅延させることを意味する。出願人らは、処置するという用語が、臓器移植のための候補であるHCV陰性患者に対する、開示されている化合物および/またはこれらの塩の投与を包含することを明確に意図する。処置の方法はヒトでの使用に特に適当であるが、他の動物、特に哺乳動物で使用することができる。治療有効量または有効量は、標的とされる状態を処置する目的を達成する量である。一部の実施形態において、該方法は、開示されている化合物および/または塩が、第2のまたはさらに第3、第4などの化合物、例えば別の抗ウイルス治療剤など、例えばC型肝炎を処置するために使用される抗ウイルス治療剤など例えば、インターフェロンもしくはインターフェロン/リバビリン組合せ、または例えばHCVポリメラーゼ阻害剤もしくはHCVプロテアーゼ阻害剤などのHCV阻害剤と同時投与される併用療法を含む。開示されている化合物および/またはこの塩は、C型肝炎を処置するために使用される治療剤以外の治療剤例えば、リトナビルなどの薬物動態学的追加免疫剤と同時投与することもできる。これらの同時投与実施形態において、開示されている化合物および/またはこの塩ならびに第2などの治療剤は、実質的に同時方式例えば、または互いに約5分以内において、逐次方式において、または両方で投与することができる。こうした併用療法には1種の治療剤を複数回で他の投与間に投与することが含まれ得ることが企図される。各薬剤の投与間の時間周期は、数秒以下から数時間または数日を範囲とすることができ、例えば、各組成物および活性成分の特性例えば、効力、可溶性、生物学的利用能、半減期および動力学プロファイルならびに患者の状態に依存する。開示されている化合物および/または塩ならびに第2などの治療剤は、単一処方物において投与することもできる。この開示は、一部において、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数、ならびに場合によって1種または複数の追加の治療剤の、薬物を調製するための使用も対象とする。一部の実施形態において、薬物は、1種または複数の追加の治療剤との同時投与用である。一部の実施形態において、薬物は、RNAウイルスの複製の阻害用である。一部の実施形態において、薬物は、C型肝炎の処置用である。この開示は、一部において、薬物として使用するための、開示されている化合物および/またはこれらの塩の1種または複数、ならびに場合によって1種または複数の追加の治療剤も対象とする。一部の実施形態において、薬物は、RNAウイルスの複製の阻害用である。他の実施形態において、薬物は、C型肝炎の処置用である。生物学的データ略語:ATPはアデノシン三リン酸;cpmsは1分当たりのカウント;CTPはシチジン三リン酸;DMEMはダルベッコ変法イーグル培地;DMSOはジメチルスルホキシド;DNAはデオキシリボ核酸;EDTAはエチレンジアミン四酢酸;FBSはウシ胎児血清;GTPはグアノシン5’-三リン酸;IRESは配列内リボソーム進入部位;kbはキロベース;PCRはポリメラーゼ連鎖反応;RNAはリボ核酸;RTは逆転写酵素;RT-PCRは逆転写酵素-ポリメラーゼ連鎖反応;Trisはトリスヒドロキシメチルアミノメタン;Tris-HClはトリスヒドロキシメチルアミノメタン塩酸塩、およびv/vは体積/体積。生化学的酵素阻害アッセイ。精製されたHCVNS5Bポリメラーゼ酵素をポリメラーゼ阻害アッセイのために使用した。全ての組換えHCVポリメラーゼは、アフィニティークロマトグラフィーによる精製を容易にするため、591アミノ酸未変性タンパク質配列の第1の570アミノ酸、および6ヒスチジンタグをN末端またはC末端に含有していた。HCVポリメラーゼ1bBK株のためのDNAヌクレオチド配列は、大腸菌E.coliにおける発現のために最適化されたコドンであった。合成遺伝子を、DNAポリメラーゼを使用する際に充填され、PCRによって増幅された一連の重複オリゴヌクレオチドから調製した。患者単離HCVポリメラーゼを、ProMedDxおよびBioCollections遺伝子型2a、2b、3aおよび4aから得られた感染対象の血清から抽出されたHCVRNAを使用するRT-PCR方法によってクローニングした。実験室株を、プラスミドDNA1a-H77または1a-H77-C316Yから、または存在するレプリコン細胞1bRiceからクローニングした。全ての場合において、増幅されたDNAを、タンパク質発現ベクター通常、NovagenからのpETベクターにクローニングし、次いで、複数のクローンを配列決定したことで、NS5B配列が集団配列と一致したものを同定した。この配列確認クローンを次いで、タンパク質発現および精製のための大腸菌にトランスフェクトした。大腸菌培養を2-3の最大光学濃度ODに成長させ、次いで、0.4mMのイソプロピルベータ-D-チオガラクトピラノシドIPTGで誘発し、20時間20°Cで成長させた。ニッケルアフィニティークロマトグラフィーを使用してタンパク質を精製し、必要に応じ、精製されている試料に依存してイオン交換、サイズ排除、疎水性イオン、およびポリUアフィニティークロマトグラフィーを含めた追加のカラムステップを加えた。ポリメラーゼ酵素アッセイにおいて使用される鋳型RNAは、HCV遺伝子型1bマイナス鎖RNAの3’末端に対応する2.1kb構築物であった。ポリメラーゼ酵素阻害アッセイのため、阻害剤の希釈物を、20mMのTris-HCl、pH7.4、2mMのMnCl2、80mMのグルタミン酸カリウム、1mMのジチオスレイトールDTT、1mMのエチレンジアミン四酢酸EDTA、0.1mg/mLのウシ血清アルブミンBSA、60-125μMのGTPおよび10-50nMのポリメラーゼで、およそ15分間インキュベートした。20μMのCTP、20μMのATP、0.284μM0.5μCiの5,6-[3H]UTP、5nMの鋳型RNAおよび0.1U/μLのRNase阻害剤RNasin、Promegaの添加によって反応を開始し、3時間30°Cで進行するままにした。最終反応体積は50μLであった。10mMのTris-HCl中における4mMのスペルミン50uL、pH7.5、1mMのEDTAの添加によって反応を終了させた。クエンチさせた反応物を少なくとも15分間室温でインキュベートするままにし、次いで、沈殿させたRNAをグラスファイバーフィルターGF/B、Milliporeを介して96ウェルフォーマットにおいて濾過することによって捕獲した。フィルタープレートを、2mMのスペルミン200μL、10mMのTris-HCl、pH8.0、1mMのEDTAで5回、およびエタノールで2回洗浄した。空気中で完全に乾燥させた後、Microscint-20シンチレーションカクテルPerkinElmer30μLを各ウェルに添加し、保持されたcpmをシンチレーションカウンティングによって決定した。IC50値を非線形回帰によって決定した。弱い阻害剤に関し、阻害のパーセントを、阻害されてない対照に対して12の阻害剤濃度で算出し、次いで等式1にあてはめた。阻害=100[[I]/[I][IC50]]等式1強力な阻害剤に関し、各阻害剤濃度でのcpmを等式2の密着結合方程式に直接あてはめた。V=Kcat[S]/2Km[S]sqrtIC50I-ΕΛ24IC50E-IC50I-E等式2特定の例証されている化合物に関する阻害アッセイからのIC50値を下記表2に示す。1aH77株を用いるHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約200μM未満のIC50を達成し、表2において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.001μMから約200μMの範囲内のIC50を達成している。特定の開示されている化合物は0.1μM未満のIC50を有する。1aH77-C316Y株を用いるHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約25μM未満のIC50を達成し、表2において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.005μMから約25μMの範囲内のIC50を達成している。特定の開示されている化合物は0.1μM未満のIC50を有する。野生型1aH77と突然変異体1aH77-C316Yとの間のIC50の比較において、開示されている化合物は約600倍未満のフォールド耐性を達成し、表2において例示されている通り、特定の化合物は約1から約600の範囲内のフォールド耐性を達成している。特定の開示されている化合物は20未満のフォールド耐性を有する。1bBK株を用いるHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は200μM未満のIC50を達成し、表2において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.005μMから約200μMの範囲内のIC50を達成している。特定の開示されている化合物は0.1μM未満のIC50を有する。1bRice株を用いるHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は0.1μM未満のIC50を達成し、表2において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0025μMから約0.075μMの範囲内のIC50を達成している。特定の化合物は約0.070μM未満のIC50を有する。安定なレプリコン細胞培養アッセイ。いくつかの安定なバイシストロン性サブゲノムのレプリコン細胞株を、細胞培養における化合物特徴付けのために使用した。遺伝子型1細胞株1a-H77、1b-BB7および1b-Conlを、1a-H77株Genbank受入番号AF011751および1b-ConlGenbank受入番号AJ238799、両方ともApath、LLC、St。Louis、MOから得た。から誘導した。1a-H77レプリコンは、ホタルルシフェラーゼレポーターおよびネオマイシンホスホトランスフェラーゼNeo選択可能マーカーを有する。FMDV2aプロテアーゼによって分離されたこれらの2つのコード領域は、バイシストロン性レプリコン構築物の第1のシストロンを、適応突然変異E1202G、K1691R、K2040RおよびS2204Iを付加してNS3-NS5Bコード領域を含有する第2のシストロンとともに含む。1b-BB7レプリコン構築物は、NS3-NS5Bコード領域が1b-Conl株から誘導されたこと、および適応突然変異がE1202G、T1280IおよびS2204Iであることを除いて1a-H77レプリコンと同一である。1b-ConlレプリコンもConl株から誘導されるが、以下の2つの点において1b-BB7レプリコンと異なる。1それは、HCVIRESとルシフェラーゼ遺伝子との間にポリオウイルスIRESを含有し、2それは、異なるセットの適応突然変異K1609E、K1846T、Y3005Cを有する。NS5Bコード領域においてC316Y代替物を含有する細胞株を、1a-H77構築物の部位定方向突然変異誘発によって得られたC316Y突然変異体レプリコン構築物に基づいて確立した。全てのレプリコン構築物は、LohmanVら、Science1999;2855424:110-113に記載されているものと同様のバイシストロン性サブゲノムレプリコンである。異なるHCV遺伝子型のポリメラーゼに対する化合物活性を特徴付けるため、新規なキメラレプリコンを、MiddletonらMiddletonTら、J.VirologicalMethods2007;1452:137-145によって開発されたNS5Bシャトルベクターの2つの型に基づいて確立した。1aと指定された第1のシャトルベクターは1a-H77および1b-Conl株のキメラに基づいており、1bと指定された第2のシャトルベクターは1b-N株Genbank受入番号AF139594に基づいている。Middletonらに記載されている両方のシャトルベクターのための元の構築物は、UniversityofTexasMedicalBranchUTMB、Galveston、TXから得た。安定な細胞株の確立を可能にするため、ネオマイシンホスホトランスフェラーゼNeo選択可能マーカーコード領域を、1aおよび1bのシャトルベクターに、分子のクローニングによって導入する。HCVNS5Bコード領域を、HCV遺伝子型2b、3aおよび4aに感染している患者の血漿から増幅した。血漿試料はProMedDxおよびBioCollectionsから得た。遺伝子型2bおよび3aからのNS5Bコード領域をPaclおよびAscl制限酵素で消化し、1aカセットH77-Conlキメラにクローニングし、遺伝子型4aNS5Bを1bカセットN-株にクローニングした。遺伝子型2aJ6CF株から誘導されたNS5Bを含有するレプリコン構築物を、UTMBGalveston、TXから得た一過性キメラレプリコン構築物にネオマイシンホスホトランスフェラーゼNeo選択可能マーカーを導入することによって得た。この構築物は、1b-N株バックグラウンドにクローニングされた2a-J6CF誘導NS5Bコード領域aa15-591を有するキメラである。レプリコン細胞株を、10v/vのウシ胎児血清FBS、100IU/mLのペニシリン、100mg/mLのストレプトマイシンInvitrogen、および200mg/mLのG418Invitrogenを含有するDulbeccoの修飾Eagles培地DMEM中で保持した。HCV複製に対する化合物の阻害効果を、ルシフェラーゼレポーター遺伝子の活性を測定することによって決定した。簡潔には、レプリコン含有細胞を96ウェルプレート中に1ウェル当たり5000個の細胞の密度で5FBSを含有する100μLのDMEM中において播種した。翌日、化合物をジメチルスルホキシドDMSO中に希釈することで、200×のストックを一連の8つの半対数希釈度で作った。希釈系列を次いでさらに、5FBSを含有する培地中において100倍希釈した。阻害剤を有する培地を、5FBSを有するDMEM100μLをすでに含有する終夜の細胞培養プレートに添加した。阻害活性をヒト血漿の存在下で測定するアッセイにおいて、終夜の細胞培養プレートからの培地を、40ヒト血漿および5FBSを含有するDMEMと置き換えた。該細胞を3日間組織培養インキュベーター中においてインキュベートし、次いでRNA抽出のために溶解した。ルシフェラーゼアッセイのため、PassiveLysis緩衝剤Promega30μLを各ウェルに添加し、次いで、プレートを15分間振動させながらインキュベートすることで細胞を溶解した。ルシフェリン溶液100μL、Promegaを各ウェルに添加し、ルシフェラーゼ活性をVictorIIルミノメーターPerkin-Elmerで測定した。HCVRNA複製のパーセント阻害を各化合物濃度について算出し、4-パラメータロジスティック式に適合する非線形回帰曲線およびグラフパッドプリズム4ソフトウェアを使用してEC50値を算出した。遺伝子型1細胞株1a-H77に関する安定なレプリコンアッセイからのEC50値、および特定の例示されている化合物に関する対応C316Y突然変異体を下記表3に示す。1aH77株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は15μM未満のEC50を達成し、表3において例証されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0010μMから約10μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。突然変異株1aH77-C316Yを用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表3において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0025μMから約10μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。野生型1aH77と突然変異体1aH77-C316Yとの間のEC50の比較において、開示されている化合物は約100倍未満のフォールド耐性を達成し、表3において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.70から約75の範囲内のフォールド耐性を達成した。特定の開示されている化合物は未満の20のフォールド耐性を有する。遺伝子型1細胞株1a-H77、1b-BB7および1b-Conlに関する安定なレプリコンアッセイからのEC50値、および特定の例証されている化合物に関する遺伝子型2a、2b、3aおよび3bのためのキメラが、下記表4において説明されている。1aH77株を使用する安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表4において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0010μMから約10μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。1bBB7株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表4において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0025μMから約10μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。1bConl株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約0.01μM未満のEC50を達成し、表4において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0025μMから約0.0100μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.010μM未満のEC50を有する。キメラ2a株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約2μM未満のEC50を達成し、表4において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0050μMから約1.50μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。キメラ2b株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約2μM未満のEC50を達成し、表4において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0100μMから約2.00μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。キメラ3a株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約2μM未満のEC50を達成し、表4において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0010μMから約1μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。キメラ4a株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表4において例証されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0025μMから1μM超の範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。特定の例示されている化合物について40ヒト血漿の非存在下および存在下における遺伝子型1細胞株1a-H77、1b-BB7および1b-Conlに関する安定なレプリコンアッセイからのEC50値を下記表5に示す。1aH77株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表5において例示されている通り、特定の化合物は、ヒト血漿の非存在下で約0.0010μMから約10μM、および40ヒト血漿の存在下で約0.0150μMから約10μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は、40ヒト血漿の存在下で約20倍未満のEC50の増加を有する。1bBB7株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表5において例示されている通り、特定の開示されている化合物は、ヒト血漿の非存在下で約0.0025μMから約10μM、および40ヒト血漿の存在下で約0.0150μMから約100μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は、40ヒト血漿の存在下で約20倍未満のEC50の増加を有する。1bConl株を用いる安定なレプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は約15μM未満のEC50を達成し、表5において例示されている通り、特定の開示されている化合物は、ヒト血漿の非存在下で約0.0025μMから約0.0100μM、および40ヒト血漿の存在下で約0.0010μMから約1.00μMの範囲内のEC50を達成した。特定の開示されている化合物は、40ヒト血漿の存在下で20倍未満のEC50の増加を有する。一過性レプリコン阻害アッセイ。安定なレプリコン阻害アッセイに加えて、一過性レプリコンアッセイを行った。一過性レプリコンは、それらが、安定な細胞株を確立するのを不可能にするNeo遺伝子を欠いていることを除いて、1a-H77および1a-H77-C316Yの構築物と同一である。T7MegascriptRNA合成キットAmbionを使用してHCVサブゲノムのRNAを転写した。HCVRNAを次いで、製造業者の使用説明書に従って塩化リチウムで沈殿させた。HCVサブゲノムのレプリコンRNAを、電気穿孔を介してHuh-7誘導細胞株に、記載されている通りにトランスフェクトしたMiddletonTら、J.VirologicalMethods2007;1452:137-145。トランスフェクトされた細胞を希釈し、96ウェルプレートにおいて1ウェル当たり5×103個の細胞でDMEM中に平板培養した。トランスフェクションの4時間後、1つのプレートからのウェルをルシフェラーゼ測定のために収集した。このプレートは、翻訳可能なインプットRNAの量の測定、およびしたがってトランスフェクション効率を提供する。残りのプレートのウェルに、3倍希釈系列の試験化合物をDMSO0.5oDMSO最終濃度中において添加し、プレートを37°C、5CO2にて加湿インキュベーター内で4日間インキュベートした。この期間の後、培地を除去し、プレートを1ウェル当たり100μLのホスフェート緩衝生理食塩水で洗浄した。ルシフェラーゼアッセイのため、PassiveLysis緩衝剤Promega30μLを各ウェルに添加し、次いで、プレートを15分間振動させながらインキュベートして細胞を溶解した。ルシフェリン溶液100μL、Promegaを各ウェルに添加し、ルシフェラーゼ活性をVictorIIルミノメーターPerkin-Elmerで測定した。GraphPadPrism4ソフトウェアを使用してEC50値を算出した。ノイズ窓の信号を、複製が基本的に十分阻害された細胞からの活性に対比する偽処置細胞0.5DMSOのみ添加からのルシフェラーゼ活性の比として決定した。特定の例示されている化合物についての阻害アッセイからのEC50値を下記表6に示す。1aH77株を用いる一過性レプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は2μM未満のEC50を達成し、表6において例証されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0005μMから約1μMの範囲内のEC50を達成した。特定の化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。突然変異株1aH77-C316Yを用いる一過性レプリコンHCVポリメラーゼアッセイにおいて、開示されている化合物は15μM未満のEC50を達成し、表6において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.0001μMから約10μMの範囲内のEC50を達成した。特定の化合物は約0.1μM未満のEC50を有する。野生型1aH77と突然変異体1aH77-C316Yとの間のEC50の比較において、開示されている化合物は100倍未満のフォールド耐性を達成し、表6において例示されている通り、特定の開示されている化合物は約0.25から約100の範囲内のフォールド耐性を達成した。特定の化合物は20未満のフォールド耐性を有する。一般的合成式IおよびIIの化合物ならびにこれらの塩の調製についての追加情報を下記の一般考察および/または特定合成例において提供する。下記の考察において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R20、R21、R40、R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R5a、R5e、G2b、G5bおよびL5Bは、別段に明記されていない限り上記で考察されている意味を有する。次に続くスキームの記載において使用されている略語は以下の通りである。Bnはベンジル;DBUは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン;DMAはN’N-ジメチルアセトアミド;DMEは1,2-ジメトキシエタン;DMFはN’N-ジメチルホルムアミド;DMSOはジメチルスルホキシド;HATUはO-7アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート;MSはメタンスルホニル;NBSはN-ブロモサクシンイミド;およびNMPはメチルピロリジノン。開示されている化合物は、下記に記載されている方法およびこれらの可変を含めて、当技術分野において知られている方法によって作製することができる。R1がiである特定の化合物は、スキーム1に概略されている一般的方法を使用して調製することができる。FujiokaHら、TetrahedronLetters2005;46:2197-2200およびIshiharaMら、Synlett2006;227-230を参照されたい。3-ホルミルベンゾフラン1は、ジアミン例えば、エチレンジアミン、続いてN-ブロモコハク酸イミドNBSおよびモレキュラーシーブと、ジクロロメタン中において外界温度で3-5日の期間反応させることによって、イミダゾリン2に変換することができる。イミダゾリン2は、ヨードベンゼンジアセタートおよび過剰の炭酸カリウムを用いてDMSO中において外界温度で24-48時間処理することによって、R1a、R2、R4およびR5がは本明細書に記載されている通りであるイミダゾール3に変換することができる。R1がiまたはiiであり、R40がパラ-メトキシベンジル基である特定の開示されている化合物は調製することができる。パラ-メトキシベニルmethoxylbenylPMB基は、トリフルオロ酢酸TFAを用いてジクロロメタンまたは4MのHCl中において処理することによって達成されるような酸性条件下で化合物4から除去することで、化合物5を与えることができる。化合物5は、標準的アルキル化反応を使用して化合物6に変換することができる。この形質転換を生じさせる条件には、アルキル化剤例えば、ハロゲン化物、メシレート、トシレートおよび塩基例えば、炭酸カリウムを用いて、N,N-ジメチルホルムアミドDMFなどの溶媒中においてほぼ室温から80°C周囲の温度で反応させること5が含まれる。R40における特定の官能基は、アルキル化の後、例えば酸化、還元、脱保護、Suzuki、ジヒドロキシル化、加水分解、アミド形成などの標準的な形質転換を使用して他の官能基に形質転換することで、本開示の追加の化合物を生成することができる。例えば、エステルは酸に加水分解する即ち、ケン化またはアルコールに還元する例えば、水素化アルミニウムリチウムを用いる。ことができる。別法として、R40におけるアリールブロミドは、Suzuki反応を使用して適当なボロン酸または誘導体と反応させることで、追加の開示されている化合物を生成することができる。前述例の形質転換は単に例示的な目的のためであり、R40における官能基操作を介して達成することができる様々な形質転換に対する限定にならないと理解される。形質転換の追加の代表型が下記に様々な実施例において示されている。本明細書において示されていない他の官能基操作は当業者に容易に明らかである。特定の中間体化合物例えば、19または21は、スキーム3に示されている通りに調製することができる。SahaAKら、US7265152B2を参照されたい。4-フルオロアセトフェノン7は、カリウムtert-ブトキシドなどの塩基、続いて炭酸ジエチルで処理することで、ベータケトエステル8を与えることができ、これを引き続いて塩化亜鉛の存在下にてベンゾキノンで処理することで、ベンゾフラン9を与えることができる。臭化イソプロピルを用いる9のアルキル化は、化合物10を提供する。化合物10は、クロロホルム中における硝酸を使用するニトロ化によって、化合物11に変換することができる。化合物11は、三塩化ホウ素を用いるイソプロピルエーテルの開裂によって、化合物12に変換することができる。化合物12は、ジクロロメタン中におけるトリフル酸無水物およびジイソプロピルエチルアミン/ジメチルアミノピリジンとの反応によって、トリフレート13に変換することができる。トリフレート13は、適切なボロン酸または同様の誘導体例えば、シクロプロピルボロン酸を用いる鈴木反応を使用して、14に変換することができる。化合物14は、例えば鉄およびアンモニウムクロリドを使用するニトロ基の還元によって、化合物15に変換することができる。化合物15は、メタンスルホニルクロリド約1当量を用いる処理によって、化合物16に変換することができる。メチルスルホンアミド16は、5から6の変換と同様の条件下で、例えば、適切なアルキルハロゲン化物を用いて炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてDMFまたはDMSO中における処理によって、17に変換することができる。化合物17は、水素化アルミニウムリチウムを用いる処理によって、化合物18に変換することができる。化合物18は、二クロム酸ピリジニウムを用いる酸化によって、アルデヒド化合物19に変換することができる。アルデヒド19は、ヒドロキシルアミンを用いる処理によって、オキシム20に変換することができる。化合物20は、還流無水酢酸中における脱水によって、ニトリル中間体21に変換することができる。カルボキシアルデヒド19およびニトリル21は、オキサジアジン、イミダゾールおよびオキサジアゾールを含めたベンゾフラン環系の3位における様々な複素環の調製のための有用な中間体である。他の中間体は、スキーム4に概略されている一般的方法を使用して調製することができる。4-クロロ-3-メトキシアニリン22は、NBSを用いる臭素化によって、化合物23に変換することができる。化合物23は、順じて、適切なボロン酸または同様の誘導体例えば、シクロプロピルボロン酸とのSuzukiカップリングによって、化合物24に変換することができる。化合物24は、過剰の塩化メタンスルホニルとの反応によって、化合物25に変換することができる。化合物25は、適切に置換されているアリールアルキン例えば、1-ベンジルオキシ-4-エチニルベンゼンとのSonogashiraカップリングによって、化合物26に変換することができる。置換アリールアルキンのX2は、例えば、フルオロ、メトキシまたはベンジルオキシであってよい。化合物26は、ヨウ素を用いる分子内環化によって、化合物27に変換することができるYue、Dら、J.Org.Chem.、2005;70:10292-10296頁。ヨウ化物27は、メタノール中における高圧および温度でのカルボニル化によって、メチルエステル28に変換することができる。化合物28は、フッ化テトラブチルアンモニウムTBAFを用いて数時間の期間加熱することによる1個のメタンスルホニル基の選択的除去によって、化合物29に変換することができる。化合物29は、スキーム2および3に概略されているものと同様の条件を採用するアルキル化によって、化合物30に変換することができる。R1がiiである開示されている化合物に関して、5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン複素環の形成のための一般的手順がスキーム5に示されている。Takacs、K.ら、ChemischeBerichte1975;108:1911-1923を参照されたい。ニトリル31は、過剰な50ヒドロキシルアミンを用いて高温で密閉システム中において処理することで、ヒドロキシル化アミジン32を与えることができる。反応は10-200モル当量のヒドロキシルアミンを用いて約130-160°Cの温度にてエタノールまたはDMSOなどの溶媒中で行うことができる。反応時間は30分から3時間の範囲であってよい。密閉管システムには、クリンプシールマイクロ波圧力バイアルまたは糸状ガラスキャップ圧力管が含まれ得る。熱源には、マイクロ波反応器、油浴または加熱マントルが含まれ得る。ヒドロキシアミジン32からオキサジアゾロン33への環化は、等モル量のカルボニルジイミダゾールおよびDBUを用いて、還流ジオキサン中における1-2時間の処理によって達成することができる。化合物33は、1-ブロモ-2-クロロエタン2モル当量から5モル当量およびDBU1.5-3モル当量を用いてDMFまたはDMA中において100°Cで2時間から24時間の期間、オキサジアゾロンのアルキル化によって、34に変換することができる。使用することができる他の溶媒はNMPおよびDMSOである。1M水酸化ナトリウム水溶液を用いて還流エタノール中における34の処理は、オキサジアジン複素環35を与える。1M水酸化ナトリウムの通常量は、1-2時間の反応持続期間で2-4モル当量である。特定の開示されている化合物は、スキーム6において一般的に示されている通りに調製することができる。X2がO-ベンジルであり、R40がパラ-メトキシベンジルである化合物30は、式36によって表すことができる。化合物36は、スキーム1および3に概略されている一般的方法論を使用して、化合物37および38に変換することができる。化合物38は、スキーム2に示されている一般的方法論を使用するパラ-メトキシベンジル基の除去およびアルキル化によって、化合物39に変換することができる。化合物39は、例えば水素ガスおよび水酸化パラジウムを使用する水素化分解によるベンジル基の除去によって、化合物40に変換することができる。化合物40は、1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブタン-1-スルホニルフルオリドおよび塩基例えば、炭酸カリウムとのDMF中における反応によって、ノナフレート化合物41に変換することができる。R1がii、iii、ivまたはvである化合物40および41の類似体は、スキーム6、5および17ならびに実施例に記載されているものと同様の方法論を使用して調製することができる。スキーム7において一般的に例示されている通り、ノナフレート41は、多様な置換を保有する様々な他の開示されている化合物に変換することができる。例えば、41は、SuzukiまたはHeck反応を使用して、アルケン置換化合物42または43に変換することができる。別法として、41は、Buchwald-Hartwig型反応条件を使用して、アミノ置換化合物44またはエーテル化合物45に変換することができる。41の形質転換のまた他の型には、46における通りのアルキン置換を組み入れるSonogashira反応が含まれる。前述例の形質転換は単に例示的な目的のためであり、ノナフレートまたはトリフレートの官能基操作を介して達成することができる様々な形質転換に対する限定にならないと理解される。本明細書において示されていない他の官能基操作は、当業者に容易に明らかである。R1がii、iii、ivまたはvである化合物42、43および44の類似体は、スキーム7、5および17ならびに実施例に記載されているものと同様の方法論を使用して調製することができる。スキーム8に示されている通り、フェノール化合物40は、適当なアルキル化剤を用いて塩基の存在下でのアルキル化によって、エーテル化合物47に形質転換することができ、ここで、R2bは本明細書に記載されている通りである。R1がii、iii、ivまたはvである化合物40の類似体は、スキーム8、5および17ならびに実施例に記載されているものと同様の方法論を使用して調製することができる。スキーム9に示されているのは、ピラゾロ[1,5-α]ピリジンコアを有する開示されている化合物を調製する一般的方法である。一般にGudmundssonKSら、Bioorg.Med.Chem.Lett.2008;18:1157-1161およびChamberlinSDら、US20040072853A1を参照されたい。4-ブロモ-2-メチルピリジン48は、リチウムビストリメチルシリルアミドを用いる脱プロトン化および置換アルキルベンゾエート例えばメチル4-メトキシベンゾエートとの反応によって、化合物49に変換することができる。ケトン49は、ヒドロキシルアミン塩酸塩および水酸化ナトリウムを用いる処理によって、オキシム50に変換することができる。オキシム50は、トリフルオロ酢酸無水物およびトリエチルアミンを用いてDME中における処理で中間体アジリンを形成し、続いて、その場で触媒の塩化第一鉄を用いてアジリンの処理および70-80°Cで6-24時間の期間の加熱によって、ピラゾロピリジン51に変換することができる。所望のピラゾロ[1,5-α]ピリジンは次いで、粗反応混合物の濾過によって、またはシリカゲル上のクロマトグラフィーによって単離することができる。化合物51は、標準的なVilsmeier条件を使用して、化合物52に変換することができる。化合物52は、スキーム1に記載されているものと類似した条件を使用して、イミダゾール53に変換することができる。別法として、化合物52は、スキーム3に描写されているものと同様の方式におけるオキシムの脱水を介して、化合物ニトリル55に変換することができる。ニトリル55は、スキーム5において一般的に示されている方法論を使用して5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン56を調製するのに使用することができる。化合物53および56は、当業者に知られている炭素-炭素結合形成反応例えば、Suzuki、または後続の形質転換例えば、環状アルケンの水素化、カルボン酸からのアミド形成との組合せにおけるこうした反応のいずれか一方を介して直接に、R5において様々な基を有する化合物54および57に変換することができる。例えば、1つは、適切なボロン酸または誘導体との反応、続いてシクロアルキルすなわち、シクロアルケニルからシクロアルキルの場合は、場合によるさらなる操作によって、R5がシクロアルキルまたはアリールである化合物を調製することができる。54および57のR2bが保護基として処理され、除去例えば、R2bがベンジルまたはメチルすることができる場合は、対応するフェノールが形成され得る。54および57のフェノールは、メシレートまたはノナフレートなどの反応性化合物にさらに変換し、スキーム7に例示されている方法論を使用してさらに形質転換することができる。別法として、54および57のフェノールは、スキーム8に示されている方法論を使用してさらに反応させることで、開示されている化合物を生成することができる。R5がG5aである特定の開示されている化合物は、スキーム10において一般的に示されている通りに調製することができる。カルボン酸58は、これらに限定されないが、DMFなどの溶媒中におけるアミン、HATUおよびトリエチルアミンとの反応などの標準的アミド結合形成反応を使用して、アミド59または60に変換することができる。他の開示されている化合物は、スキーム11の一般的方法論を使用して作製することができる。X2がクロロ、ブロモまたはヨードであるエステル化合物61は、スキーム7に示されている化学の型を使用して、化合物62に変換することができる。スキーム11において、R20およびG2bは本明細書において定義されている通りであり、スキーム11の方法論と適合性のある基である。化合物62は、スキーム3に概略されている一般的手法を使用して、中間体化合物63および64に変換することができる。化合物63および64は、順じて、スキーム1および5に示されている手法をそれぞれ使用して、化合物68および66に変換することができる。3-イミダゾールピラゾロ[1,5-α]ピリジンへの代替合成は、スキーム12に示されている通りに使用することができる。ピラゾロピリジンコア上のC-5臭素は、53から54への変換における通りに、R5基に変換することができる。化合物69は、N-ブロモスクシンイミドまたはN-ヨードスクシンイミドなどの求電子的ハロゲン試薬を用いる処理によって、化合物70に変換することができ、ここで、X1は臭素またはヨウ素である。化合物70は、亜鉛媒介Negishiカップリングについて記載されているものと同様の方式における直接金属イミダゾール種73PG=保護基との反応RomineJLら、J.Med.Chem.2007;50:528-542またはスズ媒介StilleカップリングQuanMLら、J.Med.Chem.2005;48;1729-1744によって、化合物72に変換することができる。化合物70は、別法として、71に変換することができ、これは次いで、Suzukiカップリングにおいて、Xが例えばヨードであるN保護2-ハロアミダゾール種74と反応させることができるKnappSら、J.Org.Chem.1993;58:997-998を参照のこと。。72のR2bが保護基として処理され、除去することができる場合例えば、R2bはベンジルまたはメチルである。、対応するフェノールが形成され得る。フェノールは、メシレートまたはノナフレートなどの反応性中間体に変換し、再び反応させることで、スキーム7および11において一般的に示されている通り、他の基を生成することができる。スキーム13および14は、5-複素環イミダゾ[2,1-b]チアゾールおよびイミダゾ[2,1-b][1,3,4]チアジアゾールの合成を例示している。スキーム13において、適切に置換されているチアゾール、またはYがCHもしくはNであり、Xが例えば水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、-O-C1-C6アルキル、-O-C1-C6ハロアルキル、-O-C3-C6シクロアルキルもしくは場合によって置換されているフェニルであるチアジアゾール73は、置換2-ブロモアセトフェノン74例えば2-ブロモ-1-4-メトキシフェニルエタノンと反応させることで、75を与えることができる。化合物75は、Vilsmeyerホルミル化によって、化合物76に変換することができ、これは、上記に示されている通り、ニトリル78に変換することができる。化合物76および78は、さらに同化することで、本明細書において一般的に記載されている方法を使用してR1がiまたはiiである化合物を与えることができる。スキーム14において、73は、α-ブロモケトエステル79例えばエチル2-ブロモ-3-4-メトキシフェニル-3-オキソプロパノエートと反応させることで、コア環系80を提供することができる。化合物80は、当業者に知られている方法によって、化合物82に変換することができる。化合物82は、本明細書において一般的に記載されている通り、ニトリルに変換することができる。82のアルデヒドおよび83のニトリルは、他のスキームに記載されている通り、複素環に形質転換することができ、R2bが保護基の場合、スキーム7および11に示されている通り、それは除去され、フェノールは他の基に変換することができる。スキーム15は、インドリジン-1-カルボキシレート環系の合成を例示している。文献上ParrickJら、J.Chem.ResearchSynopses1990;64-65のものと同様の方式において、2-メチル-4-ブロモピリジンは、脱プロトン化し、炭酸ジエチルで処理することで、エチル2-4-ブロモピリジン-2-イルアセテート84を与えることができる。エステル84は次いで、ブロモアセトフェノン例えば2-ブロモ-1-4-メトキシフェニルエタノンで処理することで、インドリジン環系85を与えることができる。該エステルは、当業者に知られている方法によって、カルボキシアルデヒド86に変換することができる。該アルデヒドはニトリル87に操作することができ、86および87は両方とも、上記で本明細書に記載されている通り、さらに形質転換することができる。さらに開示されている化合物は、スキーム16に示されている通りに調製することができる。3-インドリジン環系は、Sliwaら、JournalofChemicalResearch、miniprint、1982;2515-2527の手順に従って構築される。2-メチル-5-ヒドロキシピリジンは、ベンジルエステルとして保護され、α-ブロモケトンで処理されることでピリジニウム塩92を与える。過剰な重炭酸ナトリウム水溶液を用いる加熱は、インドリジンコア93を与えることができる。Vilsmeyerホルミル化は3-ホルミルインドリジン94を提供することができ、これは、初期のスキームに示されている通りニトリル95および所望の複素環に操作することができる。ベンジルエーテルおよびハロゲン化アリールX2は次いで、初期に記載されている通りに操作することで、同化されたインドリジンを提供することができる。R1がivである開示されている化合物は、ニトリルからシアノアミジンに変換する方法スキーム17を使用して調製することができる。ニトリルは、0°CでHClガスを気泡にして該溶液に通すことおよび反応を0°Cで数日間進行させることによる、エタノールなどのアルコールとのジクロロメタン中における反応によって、対応するイミデートに変換することができる。イミデートの遊離塩基は、シアナミド、リン酸ナトリウム一塩基性一水和物およびリン酸ナトリウム二塩基性七水和物とのアセトニトリル中におけるほぼ室温での反応によって、シアノイミデートに変換することができる。シアノイミデートは、適切な第1級アミン例えば、R1CH2との反応によって、シアノアミジンに変換することができる。Fiorino、Fら、BioorganicMedicinalChemistryLetters2010;2978-2982;WO2006010756実施例14-16も参照されたい。スキーム18において一般的に例示されている通り、R1、R4およびR5が発明の要旨に記載されている通りであるノナフレート105は、SuzukiまたはHeck反応を使用して、アルケン置換化合物106または108に変換することができる。式105の化合物は、スキーム7、5および17ならびに実施例における式41の化合物の調製のために記載されている方法と同様に調製することができる。式105の化合物は、Suzuki反応条件下で、ボロン酸R21/G2b-CH20-8-CH=CH-BOH2またはG2b-C=CH2-BOH2と反応させることで、それぞれ式106および108の化合物を与えることができる。R21およびG2bは、発明の要旨において定義されている通りである。反応条件の例証的なセットには、式105の化合物、ボロン酸または官能的等価物、酢酸パラジウムIIなどの触媒、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルX-Phosなどのリガンド、炭酸ナトリウムなどの塩基、ならびに従来法またはマイクロ波照射でのいずれか一方で加熱されるジメトキシエタン、水およびエタノールの混合物などの溶媒を組み合わせることで、式105または108の化合物を与えることが含まれる。式106の化合物は、水酸化パラジウムなどの触媒の存在下にて、これに限定されないがエタノールなどの溶媒中において水素化することで、式107の化合物を与えることができる。同様に、式108の化合物は水素化することで、式109の化合物を与えることができる。式106、107、108および109の化合物は、式Iの化合物の代表である。スキーム19において一般的に例示されている通り、R1、R4およびR5が発明の要旨に記載されている通りであるノナフレート105は、Suzuki反応を使用して、アリール/ヘテロアリール置換化合物110に変換することができる。式105の化合物は、スキーム18に記載されている通りに調製することができる。式105の化合物は、Suzuki反応条件下でボロン酸Ar1-BOH2と反応させることで、式110の化合物を与えることができる。Ar1は、G2bに関して本明細書に記載されている通りに場合によって置換されているアリールまたはヘテロアリールである。反応条件の例証的なセットには、式105の化合物、ボロン酸または官能的等価物、酢酸パラジウムIIなどの触媒、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルX-Phosなどのリガンド、炭酸ナトリウムなどの塩基、ならびに従来法またはマイクロ波照射でのいずれか一方で加熱されるジメトキシエタン、水およびエタノールの混合物などの溶媒を組み合わせることで、式110の化合物を与えることが含まれる。式110の化合物は、式Iの化合物の代表である。スキーム20において一般的に例示される通り、R1、R4およびR5が発明の要旨に記載されている通りであるノナフレート105は、アルキルまたはシクロアルキル置換化合物111に変換することができる。式105の化合物は、スキーム18に記載されている通りに調製することができる。式105の化合物は、式RX-BF3-Kのトリフルオロホウ酸カリウムと反応させることで、式111の化合物を与えることができる。RXは、G2bに関して本明細書に記載されている通りに場合によって置換されている-C1-C6アルキレンR21またはC3-C10シクロアルキルである。R21は本明細書に記載されている通りである。反応条件の例証的なセットには、式105の化合物、トリフルオロホウ酸カリウム、酢酸パラジウムIIなどの触媒、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルS-Phosなどのリガンド、三塩基性リン酸カリウムなどの塩基、ならびに従来法またはマイクロ波照射でのいずれか一方で加熱される水およびトルエンの混合物などの溶媒を組み合わせることで、式111の化合物を与えることが含まれる。式111の化合物は、式Iの化合物の代表である。前述のスキームにおいて、芳香族環例えば、フェニルが特別な位置化学例えば、パラにおける基で置換されている化合物が示されている。パラ置換を有する出発原料または中間体は、前述のスキームにおいてパラ置換を有する最終生成物を提供する。異なる位置化学例えば、メタを有する出発原料または中間体の前述のスキームにおける置換が、異なる位置化学を有する最終生成物を提供することは、当分野の技術者によって理解される。例えば、前述のスキームにおけるパラ置換の出発原料または中間体をメタ置換の出発原料または中間体と置き換えることは、メタ置換生成物をもたらす。本明細書に記載されている一部分例えば、-NH2または-OHが該合成方法と適合性がないならば、該部分は、該方法において使用される反応条件に安定である適当な保護基で保護することができる。保護基は、所望の中間体または標的化合物を提供する反応順序における任意の適当な時点で除去することができる。一部分を保護または脱保護するための適当な保護基および方法は当技術分野においてよく知られており、この例は、GreeneTWおよびWutsPGM、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第3版、JohnWileySons、NY1999で見ることができる。各個々のステップのための最適な反応条件および反応時間は、用いられる特別な反応剤、および使用される反応剤に存在する置換基に依存して変動することができる。溶媒、温度および他の反応条件は、当業者によって本開示に基づいて容易に選択することができる。他の開示されている化合物は、同様に、上に記載されているスキームならびに以下の中間体、一般的手順および開示例に記載されている手順に従って、当業者によって認識されている通りに調製することができる。上に記載されている実施形態およびスキーム、ならびに以下の中間体、一般的手順および開示例は、限定ではなく例示の目的で与えられていることが理解されるべきである。本開示の範囲内の様々な変更および修正は、当業者にとって本記載から明らかとなる。略語:aqは水性;DCIは脱離化学イオン化;DMSOはジメチルスルホキシド;ESIはエレクトロスプレーイオン化法;HPLCは高速液体クロマトグラフィー;LCMSは液体クロマトグラフィー-質量分析;psiはポンド毎平方インチ;TLCは薄層クロマトグラフィー;およびv/vは体積/体積。分析学的LCMSをFinniganNavigator質量分析計、ならびにXcalibur1.2、Open-Access1.3、およびカスタムログインソフトウェアを実行するAgilent1100HPLCシステム上で行った。質量分析計は、正APCIイオン化条件下で作動させた。HPLCシステムは、SedereSedex75蒸発光散乱検出器とともに、AgilentQuaternaryポンプ、デガッサー、カラムコンパートメント、オートサンプラーおよびダイオード-アレイ検出器から構成されていた。使用されたカラムは、Phenomenex登録商標Luna登録商標Combi-HTSC825μm100Å2.1mm×30mmであった。10-100アセトニトリルAおよび水中における0.1トリクロロ酢酸Bの勾配が、2.0mL/分の流量0-0.1分の10A、0.1-2.6分の10-100A、2.6-2.9分の100A、2.9-3.0分の100-10A、0.5分のポストラン遅延で使用された。下記の実施例における特定の化合物は、逆相HPLCを使用して精製したと思われる。精製は、C18またはC8のいずれか一方の逆相カラムを使用して行われたと思われる。化合物は、0.1トリクロロ酢酸水溶液中における約10-100アセトニトリル;10mM酢酸アンモニウム水溶液中における約60-100メタノール;または10mM酢酸アンモニウム水溶液中における約10-95メタノールの勾配を使用して溶出されたと思われる。トリクロロ酢酸を用いて行われる精製のため、こうして得られた生成物は、トリフルオロ酢酸塩の形態であったと思われる。化合物は、トリフルオロ酢酸塩として、または中和、抽出および単離に続く遊離塩基として特徴付けたと思われる。下記の実施例における特定の化合物は、従来のフラッシュクロマトグラフィーを含めた順相シリカゲルクロマトグラフィー、またはプレパックシリカゲルカラム55μmまたは35μmのシリカゲル、IscoGoldカラムを使用する自動精製システム例えば、IscoCombiFlash登録商標、AnalogixIntelliflashを使用して精製されたと思われる。化合物は予備TLCによっても精製されたと思われる。シリカゲルクロマトグラフィーのための通常の溶媒には、ヘキサン中における酢酸エチル、ヘキサン中におけるジエチルエーテル、ヘキサン中におけるテトラヒドロフラン、塩化メチレン中における酢酸エチル、塩化メチレン中におけるメタノール、NH4OHとともに塩化メチレン中におけるメタノール、ヘキサン中におけるアセトン、およびヘキサン中における塩化メチレンが含まれる。[実施例1]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例1Aエチル3-4-フルオロフェニル-3-オキソプロパノエート炭酸ジエチル801mL、6.79molを、窒素雰囲気下撹拌しながらカリウムt-ブトキシド609.2g、5.43molのトルエン9.5L中スラリー液に30分間かけて滴下添加した。反応混合物を78°Cに加熱し、トルエン250mL中の4-フルオロアセトフェノン250g、1.81molを1時間かけて加えた。反応混合物を終夜加熱し続けた。次いで反応混合物を1.5NHCl水溶液でクエンチし、酢酸エチル1Lで3回で抽出した。合わせた有機抽出物を飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して茶褐色液体を得た。液体を蒸留して、表題化合物を無色液体として得た250g、79。MSm/z209M-H-。実施例1Bエチル2-4-フルオロフェニル-5-ヒドロキシベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1Aにて調製した物質250g、1.19molを、塩化亜鉛243.5g、1.784molおよびトルエン3.75Lと合わせた。反応混合物を窒素雰囲気下加熱還流した。テトラヒドロフラン500mL中のベンゾキノン167g、1.546molを反応物に滴下添加し、添加が完了した時点で、反応混合物を6時間加熱還流した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を真空で濃縮して茶褐色固体を得た。固体をアセトニトリルから再結晶して、表題化合物を茶褐色固体として得た125g、35。MSm/z301MH。実施例1Cエチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1B210g、0.6993mol、炭酸セシウム455.7g、1.3986molおよびN-メチルピロリドン1Lを合わせた。反応混合物を窒素雰囲気下2-ブロモプロパン196mL、2.098molで処理し、反応混合物を50°Cで4時間加熱した。TLC石油エーテル/酢酸エチル、8/2により決定される通りに反応が完結した時点で、反応混合物を水酸化アンモニウム水溶液200mLで処理し、溶液をヘプタンで抽出した。有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物220g、92として茶褐色油状物を得た。MSLCMSm/z342M。実施例1Dエチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-6-ニトロ-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1C220g、0.6432molをクロロホルム4.4Lに溶解した。混合物を氷浴中0°Cに冷却し、内温が10°Cを超えないように維持しながら、反応混合物を70硝酸29mL、0.65molで滴下処理した。硝酸の添加が完了した時点で、氷浴を除去し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、クロロホルム2Lで2回で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して黄色固体を得た。固体をヘキサンで摩砕し、濾過して、表題化合物を薄黄色固体として得た220g、88。MSm/z388MH。実施例1Eエチル2-4-フルオロフェニル-5-ヒドロキシ-6-ニトロ-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1D220g、0.643molをジクロロメタン4.4Lと合わせた。混合物を氷浴中0°Cに冷却し、次いで内温が10°Cを超えないように維持しながら、ジクロロメタン中1M三塩化ホウ素溶液625mL、0.625molで滴下処理した。三塩化ホウ素の添加が完了した時点で、氷浴を除去し、反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタン2Lで3回で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して黄色固体を得た。固体をヘキサンで摩砕し、濾過して、表題化合物を白色固体として得た180g、81。MSLC-MSD-トラップ-XCTm/z344M-H-。実施例1Fエチル2-4-フルオロフェニル-6-ニトロ-5-{[トリフルオロメチルスルホニル]オキシ}-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1E10g、29.0mmol、4-ジメチルアミノピリジン0.354g、2.90mmol、N,N-ジイソプロピルエチルアミン7.52mL、43.4mmolおよびフェニルトリフルイミド13.97g、39.1mmolをジクロロメタン150mL中で合わせて、薄茶褐色スラリー液を得、これはゆっくり溶解した。溶液を18時間撹拌した。次いで反応混合物を1MNaOH、1MHClおよびブラインで順次洗浄し、乾燥Na2SO4し、シリカのプラグを通して濾過し、濃縮して黄色固体を得た。粗生成物をヘキサン100mL中で摩砕し、5分間超音波処理し、固体を濾取し、一定重量になるまで乾燥して、表題化合物を微細な黄色粉体として得た13.1g、95。実施例1Gエチル5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-ニトロ-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1F13.12g、27.5mmol、シクロプロピルボロン酸3.54g、41.2mmol、臭化ナトリウム2.91g、28.3mmol、フッ化カリウム二水和物3.42mL、91mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.953g、0.825mmolをトルエン140mL中で合わせた。混合物を窒素で15分間スパージングした。容器を密封し、125°Cで18時間加熱した。得られた黒色反応混合物を酢酸エチル200mLと水100mLとの間で分配し、1インチプラグの珪藻土を通して濾過して固体触媒を除去した。濾液層を分離した。酢酸エチル層を飽和NaHCO3水溶液、H2Oおよびブラインで洗浄した。有機層を乾燥Na2SO4し、DarcoG-60カーボンブラック5gおよび3-メルカプトプロピル官能基化シリカ5g、Aldrich538086で同時に処理し、30分間撹拌し、1インチパッドの珪藻土を通して濾過した。薄赤色濾液をほぼ濃縮乾固し、ヘキサン200mLで希釈して、黄褐色固体を得、これを濾取し、乾燥して、表題化合物を得た7.95g、78。実施例1Hエチル6-アミノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレートエタノール188mL、テトラヒドロフラン188mLおよび脱イオン水63mLを窒素雰囲気下で合わせた。実施例1G18.62g、50.4mmolを溶媒混合物に加え、得られたスラリー液を鉄粉14.08g、252mmolおよび塩化アンモニウム4.05g、76mmolを加えながら撹拌した。次いで反応混合物を1.5時間還流した。加熱した反応混合物を、テトラヒドロフラン/エタノールで洗浄しながら、珪藻土のベッドを通して濾過した。濾液を真空で濃縮乾固し、残留物を酢酸エチル約700mLと脱イオン水との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、真空で濃縮して、表題化合物17.1gを黄褐色固体として得た。実施例1Iエチル5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-[メチルスルホニルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1H17.1g、50.4mmolを窒素下ジクロロメタン300mLに溶解した。混合物を、ピリジン39.9g/40.8mL、504mmolを加えながら撹拌した。ジクロロメタン36mL中のメタンスルホニルクロリド6.93g/4.7mL、60.5mmolを、反応混合物に20分かけて滴下添加し、続いて室温で3時間撹拌を続けた。反応混合物を真空で濃縮乾固した。得られた固体を酢酸エチル750mLに溶解し、水、1NのHCl水溶液およびブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物19.98g、95を白色固体として得た。実施例1Jエチル5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-[4-メトキシベンジルメチルスルホニルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1I19.96g、47.8mmolをN,N-ジメチルホルムアミド120mLに溶解した。反応混合物に炭酸カリウム7.93g、57.4mmolを加え、続いて臭化ベンジル12.98g、64.5mmolを15分かけて滴下添加した。反応混合物を油浴中50°Cで置き、3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、N,N-ジメチルホルムアミドを約35°Cの浴温で真空除去して乾固した。暗色油状物を酢酸エチル500mLに溶解し、水150mLおよびブライン150mLで2回で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。150mL焼結漏斗にシリカをセットし、乾燥した有機溶液をシリカゲルを通して濾過し、等容量の酢酸エチルで濯いだ。集めた濾液を真空で濃縮乾固し、得られた固体をヘキサン300mLで処理した。スラリー液を15分間撹拌し、濾過し、ヘキサンで洗浄した。固体を真空オーブン中終夜乾燥した。表題化合物を黄褐色固体として単離した23.45、91。実施例1KN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-ヒドロキシメチル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1J18.4g、34.2mmolを乾燥テトラヒドロフラン98mLに溶解し、反応混合物を窒素雰囲気下5°Cで氷水浴中に浸した。エステル溶液の内温が10°Cに達した時点で、1M水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン中溶液34.2mL、34.2mmolを20分かけて滴下添加した。添加完了後、反応混合物をさらに10分撹拌し、氷浴を除去し、混合物を室温で1.5時間撹拌した。激しい発泡が最小となるよう水1.4mLを注意深く滴下添加することにより、反応混合物をクエンチした。発泡が止まった時点で、15水酸化ナトリウム水溶液1.4mLを加えると、高粘度スラリー液が生成した。最後に、水4.2mLを滴下添加し、得られたスラリー液を20分間撹拌した。スラリー液を酢酸エチルで希釈し、予め湿らせておいた珪藻土のベッドを通して濾過した。珪藻土パッドをさらに酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空で濃縮し、得られた泡状固体を室温で終夜真空乾燥した。表題化合物を白色泡状物質として得た16.78g、99。実施例1LN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-ホルミル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1K12.0g、24.21mmolをジクロロメタン240mLに溶解し、得られた溶液をピリジニウムジクロメート13.66g、36.3mmolで処理した。得られた暗色溶液を室温で18時間撹拌した。濃暗色反応混合物スラリー液を、予めジクロロメタンで湿らせておいた珪藻土のベッドを通して濾過した。珪藻土ベッドをさらにジクロロメタン400mLで洗浄した。有機濾液を1.2NHCl水溶液100mLで2回およびブライン200mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾過により除去し、溶媒を真空で除去して、油状残留物を得た。残留物をジクロロメタン10mLに溶解し、シリカゲル40gに塗布した。サンプルを酢酸エチル/ヘキサン1:1、700mLで溶離した。溶媒を真空で除去し、残留物をジエチルエーテル75mLで処理した。得られたスラリー液を10分間撹拌し、次いで濾過した。集めた固体をさらにエーテル40mLで洗浄し、真空で終夜乾燥した。表題化合物を黄褐色固体として得た10.13g、85。実施例1MN-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1L7.0g、14.18mmolのジクロロメタン117mL中混合物に、窒素下2mLのジクロロメタン2mLに溶解したエチレンジアミン0.938g/1.043mL、15.60mmolを200μLずつ7分かけて加えた。混合物を室温で4.5時間撹拌した。反応混合物を氷浴中に浸し、N-ブロモスクシンイミド2.65g、14.89mmolおよび粉体の4Åモレキュラーシーブス3.63gを約1分かけて加えた。反応混合物を氷浴中10分間撹拌し、次いで氷浴を除去し、反応混合物を室温で合計72時間撹拌した。反応の進行はLCMSにより監視した。各24時間後、さらにエチレンジアミンおよびN-ブロモスクシンイミドを加え、続いて室温で64時間撹拌を続けた。得られたスラリー液を珪藻土のパッドを通して濾過し、ジクロロメタン100mLで2回で洗浄した。合わせたジクロロメタン層を10重炭酸ナトリウムおよび10塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤を濾過により除去し、有機層を真空で濃縮して、油状残留物を得た。残留物をジクロロメタン/アセトニトリル4:1、100mLで処理し、溶媒を真空で除去して、黄褐色泡状固体を得た。泡状固体をヘキサン/酢酸エチル4:1、35mLと共に20分間撹拌し、濾過し、真空で乾燥して、表題化合物を黄褐色固体として得た6.86g、91。実施例1NN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミドACDvl2実施例1M6.83g、12.8mmolおよび無水ジメチルスルホキシド64mLを合わせ、窒素下撹拌した。粉体の炭酸カリウム3.54g、25.6mmolおよびヨードベンゼンジアセテート4.53g、14.08mmolを加え、得られた反応混合物を室温で2.5時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤を濾過により除去し、溶媒を真空で除去して、赤みがかった固体を得た。固体をヘキサン:酢酸エチル1:1と合わせ、得られたスラリー液を室温で20分間撹拌した。スラリー液を濾過し、得られた白色固体を真空で15時間乾燥して、表題化合物を得た4.86g、71.4:1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.20m,1H0.69m,2H0.89m,1H2.19m,1H3.21s,3H3.67s,3H4.76m,2H6.80d,J=8.46Hz,2H6.93s,1H7.14m,3H7.34m,3H7.78s,1H7.99m,2H12.39s,1H;MSDCIm/z532.1MH。実施例1ON-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例1N4.83g、9.09mmolを無水ジクロロメタン35mLに溶解し、得られた溶液を窒素下撹拌しながら氷浴中に置いた。反応混合物の内温が10°Cに達した時点で、トリフルオロ酢酸35mLを滴下漏斗から約35分かけて滴下添加した。反応混合物は暗鮮紅色に変色した。氷浴を除去し、反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応混合物を真空で濃縮して、暗赤色油状物を得た。油状物をジクロロメタンで3回処理し、真空で濃縮乾固して、泡状固体を得た。泡状固体を5重炭酸ナトリウム溶液100mLで処理し、続いて室温で20分間撹拌した。得られた固体を濾取し、水で激しく2回洗浄し、真空オーブン中70°Cで15時間乾燥した。回収された固体を酢酸エチルで処理し、濾過し、真空で乾燥して、表題化合物を薄ピンク色固体として得た3.13g、84。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.59-0.73m,2H0.93-1.03m,2H2.27-2.34m,1H3.03-3.10m,3H7.13-7.22m,2H7.25-7.41m,3H7.62s,1H7.96-8.05m,2H9.25-9.36m,1H12.38s,1H;MSDCIm/z412.2MH。[実施例2]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例2AN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1Lからの生成物であるアルデヒド2.0g、4.05mmolを用い、エチレンジアミンを1,2ジアミノプロパン330mg、4.46mmolに代えて、実施例1Mに記載した方法により表題化合物を調製して、表題化合物を茶褐色泡状固体として得た0.93g、42。実施例2BN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例2Aにて調製したイミダゾリン0.816g、1.49mmol、無水ジメチルスルホキシド7.5mL、粉体の炭酸カリウム0.412g、2.98mmolおよびヨードベンゼンジアセテート0.528g、1.639mmolを用い、実施例1Nに記載した手順に従って表題化合物を調製して、表題化合物を黄褐色固体として得た0.65g、71。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.19-0.41m,1H0.64-1.02m,2H2.18-2.32m,2H2.37s,3H3.23s,3H3.68s,3H4.67-4.79m,1H4.81-4.97m,1H6.80d,J=8.82Hz,2H6.98s,1H7.07-7.25m,2H7.33-7.49m,2H7.54-7.74m,3H7.92s,1H14.47s,1H;MSESIm/z546.1MH。実施例2CN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例2Bにて調製した化合物0.64g、1.17mmolおよびCH2Cl2中20トリフルオロ酢酸を用い、実施例1Oに記載した手順に従って表題化合物を調製した。表題化合物を黄色固体として単離した0.18g、35。MSESIm/z426MH。[実施例3]N-{[21H-ベンゾイミダゾール-6-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例3A2-ブロモ-1,3-チアゾール-5-イルメタノール2-ブロモチアゾール-5-カルバルデヒド3.00g、15.62mmolおよびメタノール50mLを合わせた。混合物を窒素下0°Cに冷却し、水素化ホウ素ナトリウム0.591g、15.62mmolを少しずつ加えた。この温度で2時間撹拌を続けた。次いで反応物を室温に加温し、さらに2時間撹拌した。溶媒を濃縮し、飽和NH4Cl水溶液を残留物に加えた。最初に1MHCl水溶液を用いて酸性をpH約6に調節し、続いて1MNaOH水溶液を加えることによりpH約10に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出した。次いで有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を酢酸エチル/ヘキサン10から25で溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄色油状物として得た。MSDCIm/z194、196MH。実施例3B2-ブロモ-5-ブロモメチル-1,3-チアゾール実施例3A1.90g、9.79mmol、四臭化炭素3.57g、10.77mmolおよびトリフェニルホスフィン2.82g、10.77mmolをテトラヒドロフラン30mL中で合わせた。混合物を室温で2時間撹拌した。溶媒を濃縮し、残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を酢酸エチル/ヘキサン0から5で溶離するシリカゲルを用いて精製して、表題化合物を固体として得た0.70g、28。MSDCIm/z256、258、260、MH。実施例3C2-メトキシ-4-ニトロ-1-フェニルエチニルベンゼントリエチルアミン60mLとテトラヒドロフラン20mLとの混合物に、1-ヨード-2-メトキシ-4-ニトロベンゼン10g、35.8mmolおよびビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド0.503g、0.717mmolを加えた。テトラヒドロフラン10mL中のフェニルアセチレン4.48g、43.0mmolを反応混合物に滴下添加し、混合物を5分間撹拌した。ヨウ化銅0.068g、0.358mmolを加え、反応混合物を撹拌し、窒素で10分間パージした。反応フラスコを密封し、室温で2時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン200mLで処理し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して固体を得た。粗製の固体を無水エタノールから再結晶した。固体を濾取し、冷エタノールで洗浄し、真空で乾燥して、表題化合物を黄褐色固体として得た8.87g、98。実施例3D3-ヨード-6-ニトロ-2-フェニル-1-ベンゾフラン実施例3C31.11g、123mmolをジクロロメタン300mLに溶解した。この溶液に、ヨウ素62.4g、246mmolを加え、混合物を5時間還流した。混合物を室温に冷却し、20チオ硫酸ナトリウム水溶液180mLで処理した。混合物を15分間激しく撹拌した。生成物をジクロロメタン300mLで4回で抽出し、合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾過により除去し、溶媒を真空で除去して、粗製の固体を得た。固体をジクロロメタンで溶離するシリカゲル上で精製して、表題化合物を白色固体として得た34.44g、77。実施例3Eメチル6-ニトロ-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート圧力容器に、実施例3D20g、54.8mmol、メタノール:アセトニトリル1:1、220mL、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロロメタン付加物0.802g、1.1mmolおよびトリエチルアミン15.3mL、110mmolを仕込んだ。混合物を一酸化炭素60psiで加圧し、80°Cで16時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を真空で濃縮して、黒色固体を得た。この固体を還流状態で1:1酢酸エチル/アセトニトリル600mLに溶解し、メルカプトプロピルシリカ10gおよび脱色炭10gで処理した。混合物を加熱しながら30分間撹拌し、珪藻土を通して濾過した。濾液を濃縮し、残留物を水300mL中30分間激しく撹拌した。表題化合物をオレンジ色粉体として集め、これを一定重量になるまで乾燥した15.78g、97。実施例3Fメチル6-アミノ-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例3E15.8g、53.2mmol、鉄粉14.84g、266mmolおよび塩化アンモニウム4.26g、80mmolを、テトラヒドロフラン、エタノールおよび水3:3:2、500mL中で合わせてオレンジ色懸濁液を得た。懸濁液を激しく撹拌しながら95°Cで3時間加熱し、冷却し、珪藻土を通して濾過し、続いて珪藻土パッドを加熱したテトラヒドロフランで濯いだ。濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、黄色油状物を表題化合物として得た14.21g、100。実施例3Gメチル6-[メチルスルホニルアミノ]-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例3F14.22g、53.2mmolおよびピリジン21.51mL、266mmolを、ジクロロメタン200mL中10-15°Cで合わせて黄色溶液を得た。メタンスルホニルクロリド4.56mL、58.5mmolを滴下添加して、深紅/紫色溶液を得た。反応混合物を16時間撹拌し、濃縮し、残留物を酢酸エチルと1MHCl水溶液との間で分配した。酢酸エチル層を水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を9:1ヘキサン/酢酸エチル中で摩砕し、固体を濾取し、乾燥して、表題化合物を得た16.4g、89。実施例3Hメチル6-[4-メトキシベンジルメチルスルホニルアミノ]-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例3G16.4g、47.5mmol、1-ブロモメチル-4-メトキシベンゼン12g、59.7mmolおよび炭酸カリウム8.53g、61.7mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド120mL中で合わせて、オレンジ色懸濁液を得た。反応混合物を窒素下50°Cで16時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチル700mLと水100mLとの間で分配した。有機層をH2O100mLで2回およびブライン100mLで2回で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、脱色炭で処理し、シリカプラグを通して濾過し、濃縮して、オレンジ-赤色油状物を得た。油状物を最少量のジクロロメタン50mLに溶解し、ヘキサンを加えながら加熱した。冷却し放置すると少量の固体が生成し始めた。さらにヘキサンを加えて容量を約500mLにした。混合物を30分間撹拌し、粒状の固体を濾取し、乾燥して、表題化合物を得た19g、86。実施例3IN-[3-ヒドロキシメチル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例3H6.8g、14.61mmolおよびテトラヒドロフラン40mLを窒素下0°Cで合わせて黄色溶液を得た。1MLiAlH414.61mL、14.61mmol、テトラヒドロフランを滴下添加すると直ぐに発泡した。次いで溶液を周囲温度で1時間撹拌し、水0.6mLを滴下添加し、続いて15NaOH水溶液0.6mLを滴下添加し、続いて水1.8mLを滴下添加することによりクエンチした。混合物を20分間撹拌し、珪藻土を通して濾過し、濃縮して、表題化合物を黄色油状物として得た6.3g、99。実施例3JN-3-ホルミル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例3I6.39g、14.6mmol、モレキュラーシーブス6.4g、14.60mmolおよびN-メチルモルホリンN-オキシド2.57g、21.90mmolをジクロロメタン100mL中で合わせて黄色懸濁液を得、これを氷浴中で冷却した。過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム0.257g、0.730mmolを少しずつ加えると発熱した。混合物を周囲温度で1時間撹拌し、珪藻土を通して濾過し、珪藻土プラグをジクロロメタンで良く濯いだ。濾液を酢酸エチルで希釈して、ジクロロメタン/酢酸エチルの最終比を9:1にした。この溶液を最初に1インチの深さのシリカプラグを通して濾過し、次いで予め充填させておいた20gシリカカートリッジを通して濾過して、暗色固体および溶離しない物質を除去した。濾液を濃縮し、残留物をジクロロメタン/酢酸エチル/ヘキサン1:1:18100mL中で摩砕した。薄灰色固体を濾取し、乾燥して、表題化合物を得た3.78、59.5。実施例3KN-[3-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例3J3.78g、8.68mmolおよびモレキュラーシーブス4.0g、8.68mmolを窒素下ジクロロメタン40mL中で合わせて黄色懸濁液を得た。混合物を0°Cに冷却し、エチレンジアミン0.638mL、9.55mmolを滴下添加した。溶液を0°Cで30分間撹拌し、N-ブロモスクシンイミド1.622g、9.11mmolを一度に加え、反応混合物を周囲温度に徐々に加温しながら16時間撹拌した。懸濁液を再度0°Cに冷却し、さらにモレキュラーシーブス4.0g、8.68mmolおよびエチレンジアミン0.638mL、9.55mmolを加えた。溶液を0°Cで30分間撹拌して直ぐに、N-ブロモスクシンイミドNBS、1.622g、9.11mmolを一度に加え、得られた混合物を室温に徐々に加温しながら8時間撹拌した。反応混合物を0°Cに冷却し、さらに0.25mol当量のエチレンジアミンを加え、続いて30分間撹拌し、次いで0.25mol当量のN-ブロモスクシンイミドを引き続き加えた。この混合物を周囲温度で16時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、珪藻土を通して濾過した。濾液を飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空で濃縮して、泡状茶褐色残留物を得た。残留物をメタノール/ジクロロメタン勾配2から10で溶離するシリカゲルを用いて精製して、茶褐色固体を表題化合物として得た4.3g、99。実施例3LN-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例3K0.80g、1.682mmol、ヨードベンゼンジアセテート0.596g、1.850mmol、炭酸カリウム0.465g、3.36mmolおよびジメチルスルホキシド10mLを合わせた。混合物を窒素で5分間パージし、室温で3時間撹拌した。混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、真空で濃縮して、粗製の固体を得た。残留物を酢酸エチル/ヘキサンで摩砕して、表題化合物として黄褐色固体を得た0.72g、91。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.13s,3H3.66s,3H4.87s,2H6.81d,J=8.82Hz,2H7.19m,3H7.30m,2H7.46m,3H7.52d,J=8.46Hz,1H7.76d,J=1.84Hz,1H7.84dd,J=7.72,1.84Hz,2H12.38s,1H;MSDCIm/z474MH。実施例3MN-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例3L720mg、1.520mmolをジオキサン中4M塩化水素10mL、40.0mmolと合わせた。混合物を室温で終夜撹拌した。揮発物を真空で除去し、残留物をメタノールと混合し、2回濃縮した。残留物をジクロロメタンで摩砕して、表題化合物の塩酸塩を黄褐色固体として得た0.565g、95。MSDCIm/z354MH。実施例3NN-[2-ブロモ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例3M1.03g、2.64mmolおよび炭酸カリウム0.767g、5.55mmolをN,N-ジメチルホルムアミド20mL中で合わせた。混合物を室温で30分間撹拌した。次いで実施例3B0.679g、2.64mmolを加え、室温で終夜撹拌を続けた。混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をメタノール/ジクロロメタン2メタノールで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、表題化合物を固体として得た1.15g、81。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.17s,3H5.17s,2H7.27m,3H7.48m,4H7.61d,J=8.46Hz,1H7.85m,3H12.41s,1H;MSDCIm/z529、531MH。実施例3ON-{[2-1H-ベンゾイミダゾール-6-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド5mLマイクロ波管中で、テトラヒドロフラン3.0mLおよび水1.0mL中、実施例3N106mg、0.2mmol、tert-ブチル6-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-1-カルボキシレート138mg、0.400mmol、1,1’-ビスジ-tert-ブチルホスフィノフェロセンパラジウムジクロリド13.03mg、0.020mmolおよびリン酸カリウム170mg、0.800mmolを合わせた。混合物を窒素で5分間パージし、100°Cで3時間マイクロ波処理PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300Wした。混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾液を3-メルカプトプロピル官能基化シリカゲルで処理し、濾過し、濃縮した。残留物をメタノール/ジクロロメタン2から6メタノールで溶離するシリカゲルを用いて精製して、固体を得た。固体を酢酸エチルで摩砕して、表題化合物を黄色固体として得た10mg、8。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.19s,3H5.23s,2H7.25s,br,2H7.38dd,J=8.46,1.84Hz,1H7.46m,3H7.66m,4H7.87m,3H8.06s,1H8.30s,1H12.39s,1H12.64s,1H;MSDCIm/z567MH。[実施例4]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド2mLマイクロ波管中に、N,N-ジメチルアセトアミド0.4mL中の実施例1O61.7mg、0.15mmol、1-ヨード-3-メチルブタン0.022mL、0.165mmolおよび炭酸カリウム22.80mg、0.165mmolを加えて、茶褐色溶液を得た。反応混合物を周囲温度で24時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ブライン20mLで3回で洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。粗製物をジクロロメタン中2メタノールで溶離するIsco12gシリカカートリッジ上でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、表題化合物をピンクがかった粉体として得た42mg、56。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.44-0.61m,1H0.83dd,J=6.62,3.31Hz,7H0.95-1.03m,2H1.20-1.48m,2H1.55-1.70m,1H2.32-2.46m,1H3.14s,3H3.57-3.83m,2H7.06s,1H7.18s,1H7.29-7.39m,3H7.87s,1H8.01dd,J=9.19,5.52Hz,2H12.43s,1H;MSESIm/z482MH、ESI-m/z480M-H-。[実施例5]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド実施例5Aメチル4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタノエートACDvl220mLマイクロ波管中で、窒素下ジメチルスルホキシド30mL中、実施例1O3g、7.29mmol、ヨウ化ナトリウム1.203g、8.01mmolおよび炭酸カリウム1.11g、8.01mmolを合わせて、黄色溶液を得た。反応混合物を10分間撹拌し、エチル4-ブロモブチレート1.1mL、7.65mmolを滴下添加した。密封管中の反応混合物を周囲温度で72時間撹拌した。LCMSは反応が完結していることを示した。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチル3回で抽出した。合わせた有機洗液を水およびブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。粗製物をシリカ上に吸着させ、ジクロロメタンからジクロロメタン中4.5メタノールで溶離するIsco80gシリカカートリッジ上でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、所望の物質を薄黄褐色泡状物として得た。物質を14:1ヘキサン/酢酸エチル中で摩砕して、表題化合物を黄褐色粉体として得た3.6g、94。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.52m,1H0.87m,1H0.99m,2H1.69m,2H2.40m,3H3.15s,3H3.56s,3H3.71m,2H7.08s,1H7.19s,1H7.34m,3H7.87s,1H8.03m,2H12.42s,1H。実施例5BN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド実施例5A1.50g、2.85mmolをテトラヒドロフラン40mLに溶解して黄色溶液を得、これを窒素下10°Cに冷却した。LiAlH44.00mL、4.00mmol、テトラヒドロフランを素早く加えると発泡し、高粘度の沈殿物がゆっくり生成した。混合物を25°Cで2時間撹拌した。LCMSは反応が50完結していることを示した。反応混合物を注意深く35°Cで2時間加熱した。LCMSは反応が完結していることを示した。混合物を冷却し、水152μL、15NaOH152μLおよび水460μLを滴下添加することによりクエンチした。混合物を15分間撹拌し、次いで混合物を珪藻土のプラグを通して濾過した。珪藻土パッドをテトラヒドロフランで繰り返し濯いだ。テトラヒドロフラン濾液を濃縮して、クリーム色泡状物を得、これを10:1ヘキサン/酢酸エチル中で摩砕して、表題化合物を薄ピンク色粉体として得、これを集め、乾燥した1.33g、94。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.62m,1H0.78-0.90m,1H0.94-1.05m,2H1.38-1.54m,4H2.33-2.43m,1H3.14s,3H3.34-3.40m,2H3.60-3.75m,2H4.37t,J=4.96Hz,1H7.07s,1H7.18s,1H7.29-7.38m,3H7.85s,1H7.98-8.06m,2H12.42s,1H;MSESIm/z484MH、ESI-m/z482M-H-。[実施例6]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド実施例6A4-メチルスルホニルブタン-1-オール4-メチルチオブタン-1-オール721mg、6.0mmolをメタノール15mLに溶解し、氷浴中0°Cに冷却した。水15mLに溶解した2KHSO5KHSO4K2SO44057mg、6.60mmolを10分間かけて滴下添加した。添加完結時、反応混合物を氷浴から除去し、室温に加温し、1時間撹拌した。反応混合物を水15mLで希釈し、酢酸エチル50mLで抽出した。水層を濃縮乾固し、残留物をジクロロメタンで希釈し、30分撹拌し、濾過した。濾液を濃縮して、表題化合物を透明油状物として得た825mg、90。実施例6B4-メチルスルホニルブチル4-メチルベンゼンスルホネート実施例6A820mg、5.39mmolおよびトリエチルアミン2.253mL、16.16mmolをジクロロメタン50mL中で合わせた。反応混合物を氷浴中0°Cに冷却し、p-トルエンスルホニルクロリド1232mg、6.46mmolを加えた。氷浴を除去し、反応混合物を室温に加温し、64時間撹拌した。混合物をジクロロメタンと1MHCl水溶液との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を酢酸エチル/ヘキサン20から50で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、表題化合物を透明油状物として得た845mg、51。MSESIm/z323.9MNH4。実施例6CN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド20mLマイクロ波管中で、実施例1O411mg、1.0mmol、実施例6B337mg、1.100mmol、炭酸カリウム166mg、1.200mmolおよびジメチルスルホキシド6.0mLを合わせた。混合物を油浴中50°Cで24時間加熱した。さらに実施例6B0.122g、0.4mmolおよびさらに炭酸カリウム55mg、0.4mmolを加え、得られた混合物を50°Cでさらに16時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を20から50酢酸エチル/ジクロロメタンで溶離するシリカゲルを用いて精製して、表題化合物を白色固体として得た237mg、42。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.86m,1H1.01m,2H1.57m,2H1.75m,2H2.39m,1H2.91s,3H3.09m,2H3.16s,3H3.71m,2H7.08s,1H7.19s,1H7.35m,3H7.87s,1H8.00m,2H12.42s,1H;MSESIm/z546MH。[実施例7]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-3-ヒドロキシ-1,2-オキサゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド実施例7Aメチル3-ベンジルオキシイソオキサゾール-5-カルボキシレートメチル3-ヒドロキシイソオキサゾール-5-カルボキシレート5.18g、36.2mmolをアセトン90mLに溶解し、還流状態で1時間、炭酸カリウム10.21g、73.8mmolで処理した。この時点で、ベンジルブロミド6.5mL、54.3mmolを加え、混合物をさらに3時間加熱還流した。反応混合物を油浴から除去し、室温で18時間撹拌した。混合物を濾過し、真空で濃縮して、黄色油状物を得た。油状物をヘキサン/酢酸エチル3:1で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄色固体として得た5.0g、59。実施例7B[3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-イル]メタノール実施例7A0.52g、2.23mmolをメタノール25mLに溶解し、固体の水素化ホウ素ナトリウム0.110g、2.90mmolで処理した。溶液は発泡し始め、これは約10分経って収まった。反応混合物を室温で20時間撹拌した。次いでメタノール50mLおよび1NHCl水溶液100mLを混合物に加え、続いてこれを室温で2時間撹拌した。反応混合物を真空で濃縮した。水層をジクロロメタン100mLで3回で抽出した。合わせた有機洗液を無水Na2SO4固体で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物を透明油状物として得た0.4g、87。実施例7C3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-カルバルデヒド実施例7B0.45g、2.19mmolをジクロロメタンに溶解し、固体のピリジニウムジクロメートPDC、1.24g、3.3mmolで処理した。得られたスラリー液を室温で16時間撹拌し、次いでジクロロメタン75mLで3回で溶離する珪藻土を通して濾過した。有機層を1NHCl水溶液50mLで2回および10NaCl水溶液100mLで洗浄し、無水Na2SO4固体で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、茶褐色油状物を得た。油状物をヘキサン/酢酸エチル95/5から70/30の勾配で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色固体として得た0.3g、67。実施例7Dエチル2E-3-[3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-イル]アクリレート水素化ナトリウム46mg、1.83mmol、95をテトラヒドロフラン5mLに加え、得られたスラリー液を、テトラヒドロフラン5mLに溶解したトリエチルホスホノアセテート0.321mL、1.602mmolを用いて、発泡を最小化するように滴下処理した。得られた混合物を室温で1時間撹拌した。この時点で、テトラヒドロフラン5mLに溶解した実施例7C0.31g、1.526mmolを滴下添加し、得られた溶液を室温で18時間撹拌した。反応混合物を飽和NH4Cl水溶液15mLで処理し、層を分離し、有機部分を真空で濃縮して、油状残留物を得た。残留物をジクロロメタン50mLに溶解し、水および10NaCl水溶液で洗浄し、無水Na2SO4固体で脱水した。溶液を濾過し、濾液を真空で濃縮して、透明油状物を得、これは放置すると固化して、表題化合物を白色蝋状固体として得た0.38g、91。実施例7E3-[3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-イル]プロパン-1-オールおよび2E-3-[3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-イル]プロパ-2-エン-1-オール水素化ホウ素リチウム15mg、0.626mmolを、窒素雰囲気下実施例7D114mg、0.42mmolのテトラヒドロフラン3mL中溶液に少しずつ加えた。反応混合物を室温で4時間撹拌した。さらに水素化ホウ素リチウム9.5mg、0.396mmolを加え、反応混合物を室温でさらに18時間撹拌した。反応混合物を、10HCl水溶液を加えることによりクエンチし、酢酸エチル50mLで2回で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を真空で濃縮して、表題化合物を70:30混合物として透明油状物として得た0.1032g。実施例7F3-[3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-イル]プロピル4-メチルベンゼンスルホネート実施例7Eにて調製したアルコール固体約70:30混合物、0.10g、0.446mmolをピリジン2mLに溶解し、氷浴中に置いた。p-トルエンスルホニルクロリド88mg、0.464を3.5分かけて少しずつ加えた。得られた薄黄色溶液を氷浴中24時間撹拌した。次いで反応混合物を水20mLとジクロロメタン30mLとの間で分配した。水層をジクロロメタンでさらに2回抽出した。合わせた有機抽出物を10HCl水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を真空で濃縮して、透明油状物を得た。油状物をヘキサン:酢酸エチル98:2から90:10の勾配を用いるシリカゲル上で精製して、表題化合物を透明油状物として得た24mg、23。実施例7GN-{3-[3-ベンジルオキシ-1,2-オキサゾール-5-イル]プロピル}-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例1O21mg、0.050mmol、実施例7F21.5mg、0.055mmolおよび炭酸カリウム16.8mg、0.122mmolをジメチルスルホキシド1mL中で合わせ、50°Cで20時間加熱した。次いで反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルでさらに2回抽出した。合わせた有機抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤を濾過により除去し、濾液を真空で濃縮して、黄色油状物を得た。油状物をヘキサン:酢酸エチル10:1から1:1の勾配を用いるシリカゲル上で精製して、表題化合物を白色固体として得た17.3mg,52。実施例7HN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-3-ヒドロキシ-1,2-オキサゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド実施例7G173mg、0.028mmolをメタノール:テトラヒドロフランの2:1混合物3mLに溶解し、硫酸バリウム担持5Pd1105mg、0.00519mmolで処理した。得られたスラリー液を大気圧および室温で24時間水素化した。反応混合物を濾過して触媒を除去し、濾液を真空で濃縮して、黄色油状物を得た。油状物を逆相HPLC[サンプルはPhenomenex登録商標Luna登録商標C825μm100ÅAXIA商標カラム30mm×75mmでの分取HPLCにより精製した。アセトニトリルAおよび水中0.1トリフルオロ酢酸Bの勾配を、流量50mL/分で使用した0-0.5分10A、0.5-7.0分直線勾配10-95A、7.0-10.0分95A、10.0-12.0分直線勾配95-10A。サンプルをDMSO:CH3OH1:11.5mLで注入した。以下のモジュール:WatersLC4000分取ポンプ;Waters996ダイオードアレイ検出器;Waters717オートサンプラー;WatersSAT/INモジュール、AlltechVarexIII蒸発光散乱検出器;Gilson506Cインターフェースボックス;およびGilsonFC204フラクションコレクター2台からなる特注精製システムを用いた。システムは、フラクションコレクター制御および画分追跡用のAbbott開発によるVisualBasicアプリケーションを用いて自動化されたWatersMillennium32ソフトウェアを用いて制御した。画分はUVシグナル閾値に基づいて回収し、続いて選択した画分を、流量0.8mL/分での70:30CH3OH:10mMNH4OH水溶液を用いるFinniganLCQでのポジティブAPCIイオン化を用いるフローインジェクション分析質量分析によって分析した。LCQNavigator1.2ソフトウェアを動作させるFinniganLCQおよびAbbott開発によるVisualBasicアプリケーションによって制御される画分注入用のGilson215リキッドハンドラーを用いて、ループインジェクション質量スペクトルを得た。]により精製して、表題化合物を白色固体として得た4.9mg、33。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.46-0.60m,1H0.83-0.92m,1H0.96-1.04m,2H1.72-1.80m,2H2.34-2.43m,1H2.69q,J=7.27Hz,2H3.16s,3H3.63-3.82m,2H5.73s,1H7.08s,1H7.17-7.20m,1H7.29-7.39m,3H7.89s,1H7.99-8.06m,2H11.02s,1H12.41s,1H;MSESIm/z537.1MH、1073.22MH、ESI-m/z535.2M-H-,1071.32M-H-。[実施例8]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド実施例8AN-{5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-[ヒドロキシイミノメチル]-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1L1.234g、2.5mmol、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.608g、8.75mmolおよび炭酸ナトリウム0.477g、4.50mmolを、エタノール30mLおよび水10mL中で合わせて、白色懸濁液を得た。混合物を2時間加熱還流し、冷却し、濃縮し、水で希釈し、酢酸エチル50mLで3回で抽出した。抽出物を合わせ、ブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、表題化合物を薄黄色泡状物として得た1.3g、定量的収率。実施例8BN-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例8A1.3g、2.56mmolの無水酢酸40mL中混合物を140°Cで16時間加熱し、冷却し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水およびブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。残留物をヘキサンで、続いて3:2ヘキサン/酢酸エチルで溶離するIsco12gシリカカートリッジ上でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を白色泡状物として得た1.23g、98。実施例8C5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-[4-メトキシベンジルメチルスルホニルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド20mLマイクロ波管に、エタノール6mL中の実施例8Bからの生成物340mg、0.693mmolおよびヒドロキシルアミン水中50重量、6.0mL、102mmolを加えた。バイアルを密封し、マイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中140°Cで30分間加熱した。混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得、これを精製せずに使用した363mg、定量的収率。MSESIm/z524MH。実施例8DN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例8C2.62g、5.0mmol、カルボニルジイミダゾール0.973g、6.00mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.829mL、5.50mmolのジオキサン20mL中混合物を、1時間還流し、冷却し、酢酸エチルと1MHCl水溶液との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を酢酸エチル/ヘキサン1:3で摩砕して、表題化合物を固体として得た2.19g、80。実施例8EN-{3-[4-2-クロロエチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例8D3.20g、5.82mmol、1-ブロモ-2-クロロエタン2.413mL、29.1mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン1.843mL、12.23mmolのN,N-ジメチルホルムアミド30mL中混合物を、100°Cで2時間加熱した。さらに1-ブロモ-2-クロロエタン2.413mL、29.1mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン1.843mL、12.23mmolを加え、混合物を100°Cでさらに1時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで繰り返し洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、表題化合物を固体として得、これを精製せずに使用した3.55g、定量的収率。実施例8FN-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例8E3.54g、5.78mmolおよび1.0M水酸化ナトリウム水溶液14.46mL、14.46mmolのエタノール50mL中混合物を2時間還流し、冷却し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中メタノール2から4で溶離するシリカゲル上で精製して、表題化合物を固体として得た2.13g、67。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.16-0.27m,1H0.65-0.82m,2H0.85-1.00m,1H2.15-2.25m,1H3.20s,3H3.66-3.69m,3H4.54s,2H4.69-4.91m,2H6.77-6.82m,2H7.03s,1H7.10-7.16m,2H7.37-7.45m,2H7.80s,1H7.83-7.91m,2H11.32s,1H;MSESIm/z550.1MH。実施例8GN-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例8F2.12g、3.86mmolをジクロロメタン12mL中のトリフルオロ酢酸8mLで処理し、2時間撹拌し、濃縮した。残留物を飽和重炭酸ナトリウムと酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄すると有機/水溶液界面で固体が生成し、これを集め、乾燥して、表題化合物を得た。濾液層を分離した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を最少量の1:1酢酸エチル/ヘキサンで摩砕して、さらに表題化合物を得、これを濾取し、乾燥し、先に単離した固体と合わせた1.04g、収率62.8。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.68m,2H0.99m,2H2.30m,1H3.05s,3H3.44m,2H3.99t,J=4.58Hz,2H7.15s,1H7.20t,J=3.13Hz,1H7.38m,2H7.59s,1H7.95m,2H9.29s,1H;MSESIm/z430MH。実施例8HN-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}ブチル-N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例8G51.5mg、0.12mmol、tert-ブチル4-ヨードブトキシジメチルシラン0.034mL、0.132mmolおよび炭酸カリウム19.90mg、0.144mmolのジメチルスルホキシド1mL中混合物を24時間撹拌し、次いで水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中0.5から4メタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡色固体として得た70mg、95。MSESIm/z616MH。実施例8IN-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミドテトラヒドロフラン2mL中の実施例8H67mg、0.109mmolを、テトラヒドロフラン中1.0Mテトラブチルアンモニウムフルオリド0.326mL、0.326mmolで処理し、2時間撹拌し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1から4メタノールで溶離するシリカ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た38mg、68.9。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.87m,1H1.00m,2H1.44m,4H2.39m,1H3.12s,3H3.32m,2H3.45m,2H3.67m,2H3.99t,J=4.50Hz,2H4.37t,J=4.96Hz,1H7.06s,1H7.24t,J=3.13Hz,1H7.42m,2H7.82s,1H8.00m,2H;MSESIm/z502MH。[実施例9]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド実施例9AN-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルチオエチル]メタンスルホンアミド実施例8G129mg、0.30mmol、2-ブロモエチルメチルスルファン0.035mL、0.360mmol、炭酸カリウム53.9mg、0.390mmolおよびヨウ化ナトリウム58.5mg、0.390mmolのジメチルスルホキシド2mL中混合物を、50°Cで16時間加熱し、次いで水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1から4メタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡色固体として得た120mg、77。MSESIm/z504MH。実施例9BN-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド実施例9Aからの生成物88mg、0.175mmolのメタノール4mL中溶液を0°Cに冷却し、水4mL中の2KHSO5KHSO4K2SO4226mg、0.367mmolで滴下処理した。反応混合物を周囲温度に加温し、続いて2時間撹拌した。混合物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1から4メタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して固体を得た。固体を最少量の9:1ヘキサン/酢酸エチルで摩砕して、表題化合物を薄黄色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.54-0.62m,1H0.91-0.96m,1H0.97-1.02m,1H1.03-1.10m,1H2.27-2.33m,1H3.03s,3H3.23s,3H3.31-3.37m,1H3.42-3.49m,3H3.99t,J=4.58Hz,2H4.03-4.18m,2H7.12s,1H7.23t,J=3.20Hz,1H7.36-7.45m,2H7.88s,1H7.97-8.04m,2H;MSESIm/z536MH。[実施例10]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例10Aエチル5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例1I3.0g、7.19mmolに、炭酸カリウム1.490g、10.78mmolおよびジメチルスルホキシド20.53mL中の1-ヨード-3-メチルブタン1.409mL、10.78mmolを加えて、黄色懸濁液を得た。混合物を窒素下3時間撹拌し、次いで酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥MgSO4し、濾過し、濃縮した。粗生成物を3:1ヘキサン/酢酸エチルで溶離するIsco80gシリカカートリッジ上でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た3.38g、92。実施例10BN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-ヒドロキシメチル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミドテトラヒドロフラン40.8mL中の実施例10A3.38g、6.93mmolを、テトラヒドロフラン中1.0M水素化アルミニウムリチウム6.93mL、6.93mmolで滴下処理した。2時間撹拌した後、水300μL、15NaOH水溶液300μLおよび水900μLを滴下添加することにより、反応混合物を注意深くクエンチした。混合物を10分間撹拌し、珪藻土のプラグを通して濾過して固体を除去した。珪藻土プラグを酢酸エチルで繰り返し濯いだ。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、表題化合物を黄色泡状物として得た3.08g、定量的収率。実施例10CN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-ホルミル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミドジクロロメタン57.6mL中の実施例10B3.08g、6.91mmolを、ピリジニウムジクロメート3.90g、10.37mmolで少しずつ処理して、暗赤色懸濁液を得た。混合物を3時間撹拌し、珪藻土を通して濾過して固体を除去し、珪藻土パッドをジクロロメタンで繰り返し洗浄した。ジクロロメタン濾液を1MHCl水溶液、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥MgSO4し、濾過し、濃縮して、茶褐色泡状物を得た。粗製物をヘキサン中5から60酢酸エチルで溶離するIsco40gシリカカートリッジ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を粘着性黄色泡状物として得た2.84g、93。実施例10DN-{5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-[ヒドロキシイミノメチル]-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例10C2.84g、6.40mmol、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.33g、19.21mmolおよび炭酸ナトリウム1.22g、11.53mmolのエタノール60mLおよび水20mL中混合物を、2.5時間加熱還流し、冷却し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、酢酸エチル層を水およびブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、表題化合物を黄色泡状物として得た2.9g、99。実施例10EN-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド無水酢酸40mL中の実施例10D1.3g、2.56mmolを135°Cで16時間加熱し、冷却し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水およびブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。残留物をヘキサンから3:2ヘキサン/酢酸エチルで溶離するIsco12gシリカカートリッジ上でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、表題生成物を白色泡状物として得た2.26g、80。実施例10F5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-[3-メチルブチルメチルスルホニルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミドエタノール6mL中の実施例10E600mg、1.362mmolおよびヒドロキシルアミン水中50重量、6mL、102mmolを、20mLマイクロ波管中で合わせ、密封し、マイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300Wにより140°Cで30分間加熱した。混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た610mg、95。実施例10GN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例10F355mg、0.75mmol、カルボニルジイミダゾール146mg、0.900mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.124mL、0.825mmolのジオキサン6mL中混合物を1時間還流し、冷却し、酢酸エチルと1MHCl水溶液との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をヘキサン中10-40酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を固体として得た225mg、60。MSESI-m/z498M-H-。実施例10HN-{3-[4-2-クロロエチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例10G188mg、0.376mmol、1-ブロモ-2-クロロエタン0.033mL、0.395mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.062mL、0.414mmolのN,N-ジメチルアセトアミド6mL中混合物を、密封管中100°Cで16時間加熱し、冷却し、濃縮した。残留物をヘキサンから3:1ヘキサン/酢酸エチルで溶離するシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を固体として得た64mg、30。MSESIm/z579MNH4。実施例10IN-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例10H61mg、0.109mmolおよび1.0M水酸化ナトリウム0.271mL、0.271mmolのエタノール2mL中混合物を1時間還流し、冷却し、水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1から4メタノールで溶離するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を固体として得た26mg、47。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.83m,6H0.88m,1H0.99m,2H1.26m,1H1.38m,1H1.61m,1H2.38m,1H3.12s,3H3.45m,2H3.63m,1H3.73m,1H3.99t,J=4.65Hz,2H7.05s,1H7.24t,J=3.20Hz,1H7.40m,2H7.83s,1H8.00m,2H;MSESIm/z500MH。[実施例11]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド実施例11AN-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例8B0.92g、1.88mmolをジクロロメタン10mLに溶解し、氷浴中で冷却し、トリフルオロ酢酸10mLで処理した。得られた黄色溶液を氷浴中で3時間撹拌し、その間反応物は赤色に変色した。反応混合物を真空で濃縮して赤色油状物を得、これを酢酸エチル100mLに溶解し、10NaHCO3水溶液および10NaCl水溶液で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物を薄黄色固体として得た0.65g、94。MSESI-m/z369M-H-。実施例11BN-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}ブチル-N-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例11A0.1302g、0.352mmolおよび炭酸カリウム0.058g、0.422mmolのアセトニトリル2mL中混合物を、30分間加熱還流し、次いで4-ヨードブトキシ-tert-ブチルジメチルシラン0.122g、0.387mmolを加え、得られた混合物を還流状態で0.5時間撹拌した。反応混合物は高粘度になったので、さらにアセトニトリル2mLおよびジメチルスルホキシド2mLを加え、得られた混合物を室温で16時間撹拌した。反応混合物を真空で濃縮して黄色油状物を得、これを酢酸エチル100mLに溶解し、1NH3PO4水溶液、10NaHCO3水溶液および10NaCl水溶液で洗浄した。有機相を無水Na2SO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、黄色油状物を得た。20分かけて10/90酢酸エチル/ヘキサンから50/50酢酸エチル/ヘキサンの勾配で溶離するシリカゲルカラム12g上で精製して、表題化合物を得た0.135g、69。実施例11C6-[4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}ブチルメチルスルホニルアミノ]-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド20mLマイクロ波管に、実施例11B0.1346g、0.242mmolのエタノール3mL中溶液を加え、続いてヒドロキシルアミン水中50重量、3mL、50.9mmolを加えた。管を密封し、高粘度スラリー液をマイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中140°Cで30分間加熱した。反応混合物を真空で濃縮して濁った溶液を得、これを酢酸エチル60mLに溶解し、10NaCl水溶液で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物を泡状白色固体として得た0.119g、84。実施例11D5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-[4-ヒドロキシブチルメチルスルホニルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド実施例11C0.1193g、0.202mmolのテトラヒドロフラン5mL中溶液を、テトラヒドロフラン中1Mテトラブチルアンモニウムフルオリド0.607mL、0.607mmolで処理し、得られた黄色溶液を室温で1.5時間撹拌した。反応混合物を真空で濃縮し、黄色油状残留物をジクロロメタン10mLに溶解し、濾過し、30分かけて99.5/0.5ジクロロメタン/メタノールから95/5ジクロロメタン/メタノールの勾配で溶離するシリカゲルカラム12g上で精製して、表題化合物を得た0.095g、99。実施例11EN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド実施例11D0.10g、0.210mmolのエタノール3mLおよびH2O3mL中溶液を、アセトアルデヒド3mL、53.1mmolで処理し、密封したマイクロ波管中室温で73時間撹拌した。溶媒を真空で除去して、濁ったスラリー液を得、これを酢酸エチル50mLに溶解し、5HCl水溶液5mLで処理した。混合物を室温で30分間撹拌した。水層を除去し、酢酸エチル層を10NaCl水溶液10mLで洗浄し、無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過した。溶媒を真空で除去して、透明黄色油状物を得た。25分かけて99.5/0.5ジクロロメタン/メタノールから94/6ジクロロメタン/メタノールの勾配で溶離するシリカゲルカラム4g上で精製して、表題化合物を得た0.021g、20。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.56s,1H、0.84m、2H、1.07dd、J=6.3、4.5Hz、2H、1.37dd、J=5.1、2.1Hz、3H、1.32-1.48m、2H、2.37ddd、J=12.7、6.9、5.5Hz、4H、3.13s、3H、3.66m、2H、4.36t、J=5.1Hz、1H、5.74-5.80m、1H、7.22s、1H、7.30s、1H、7.42t、J=8.9Hz、2H、7.86s、1H、8.02dd、J=9.0、5.4Hz、2H;MSESIm/z502MH-、ESI-m/z500M-H-。[実施例12]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド実施例12AN-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルチオエチル]メタンスルホンアミドマイクロ波管に、実施例11A0.150g、0.405mmol、炭酸カリウム0.112g、0.810mmol、ヨウ化ナトリウム0.121g、0.810mmolおよびN,N-ジメチルアセトアミド4mLを仕込み、次いで、2-クロロエチルメチルスルファン0.062mL、0.607mmolを加えた。管を密封し、油浴中53°Cで20時間加熱した。反応混合物を酢酸エチル35mLと水20mLとの間で分配した。水相をさらに酢酸エチル10mLで3回で抽出した。合わせた有機洗液を無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。得られた黄色固体をジエチルエーテル5mLで摩砕し、固体を真空濾過により集めた。固体をさらにジエチルエーテルで洗浄し、次いで真空で乾燥して、表題化合物を白色固体として得た0.142g、79。MSESI-m/z443M-H-。実施例12BN-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミドおよびN-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド0-5°Cに冷却した実施例12A0.142g、0.320mmolのメタノール3mL中混合物に、2KHSO5KHSO4K2SO40.216g、0.352mmolの水1mL中溶液をゆっくり滴下添加した。反応混合物を氷浴中10分間、次いで室温で22時間撹拌した。反応は分析的LCMSにより完結していないので、さらに2KHSO5KHSO4K2SO4111mgを少しずつ加え、続いて室温で2.5時間撹拌した。次いでさらに2KHSO5KHSO4K2SO4245mgを少しずつ加え、続いて水1mLを加えた。反応混合物を50°Cで4時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルとブラインとの間で分配した。水相をさらに酢酸エチル1回で抽出した。合わせた有機抽出物を水2回で洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物の混合物を得た0.1436g。スルホンとしてMSESIm/z494MNH4;スルホキシドとしてMSESIm/z461MH。実施例12C5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-{メチルスルホニル[2-メチルスルホニルエチル]アミノ}-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミドおよび5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-{[2-メチルスルフィニルエチル]メチルスルホニルアミノ}-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド20mLマイクロ波管に、実施例12Bスルホン/スルホキシド混合物、0.0981g、ヒドロキシルアミン水中50重量、2.04mL、24.09mmolおよび無水エタノール2mLを仕込んだ。管を密封し、マイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中140°Cで30分間加熱した。溶液を酢酸エチル35mLとブライン15mLとの間で分配した。有機層をブライン15mLで2回で洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物スルホン/スルホキシド混合物を蝋状白色固体として得た0.1086g。実施例12DN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド実施例12Cスルホン/スルホキシド混合物、0.105gのエタノール2mLおよび水2mL中懸濁液を、アセトアルデヒド1.92mL、34mmolで処理し、反応混合物を室温で3日間撹拌した。さらにアセトアルデヒド1mLを加え、室温でさらに3日間撹拌を続けた。反応混合物を酢酸エチル50mLと水50mLとの間で分配した。有機層を水25mLで3回で洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。1:10酢酸エチル/ヘキサンから1:2酢酸エチル/ヘキサン、次いで2メタノールを含む2:1酢酸エチル/ヘキサン、続いて2メタノール/ジクロロメタンの勾配で溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た0.0115g。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.58dd,J=5.80,2.90Hz,1H、0.89dd,J=9.61,4.27Hz,1H、0.98-1.14m,2H、1.38t,J=5.42Hz,3H2.28-2.35m,1H、3.03s,3H、3.23s,3H、3.99-4.20m,2H、5.73-5.81m,1H、7.27-7.33m,2H、7.38-7.47m,2H、7.92s,1H、8.02dd,J=8.24,5.49Hz,2H;MSESIm/z536MH;ESI-m/z534M-H-。[実施例13]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド実施例12Dにおける粗製物を精製しても、表題化合物を得た0.0385g。1HNMRDMSO-d6,500MHzδppm0.52-0.58m,1H、0.84-0.92m,1H、0.99-1.09m,2H、1.37t,J=5.04Hz,3H2.35d,J=5.34Hz,1H2.52-2.57m,3H2.75-2.99m,2H、3.20d,J=4.12Hz,3H、4.04-4.11m,2H、5.74-5.79m,1H、7.23-7.25m,1H、7.26-7.32m,1H、7.90d,J=1.07Hz,1H、7.98-8.04m,2H;MSESIm/z520MH;ESI-m/z518M-H-。[実施例14]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例10F0.040g、0.084mmolおよびAmberlite登録商標IRP-64H-型0.010gのエタノール1mLおよびH2O0.5mL中混合物を、アセトアルデヒド1mL、17.7mmolで処理し、密封したマイクロ波管中室温で6日間撹拌した。混合物を珪藻土のベッドを通して濾過し、これを酢酸エチルでしっかり洗浄した。濾液をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。残留物をヘキサンから3:1ヘキサン/酢酸エチルの勾配で溶離するIscoシリカゲルカートリッジ12g上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色泡状物として得た0.020g、47。1HNMRDMSO-d6δppm0.48-0.61m,1H、0.78-0.887H、1.00-1.05m,2H、1.22-1.31m,1H、1.38dd,J=5.04,2.90Hz,4H、1.55-1.66m,1H2.34-2.44m,1H、3.13s,3H、3.59-3.79m,2H、5.74-5.80m,1H、7.22s,1H、7.30dd,J=4.20,2.37Hz,1H、7.42t,J=8.85Hz,2H、7.88s,1H、8.00-8.04m,2H;MSESIm/z500MH。[実施例15]3-{[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド実施例15A3-{[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド実施例11A0.150g、0.405mmolの乾燥ジメチルスルホキシド1.3mL中溶液を、窒素雰囲気下炭酸カリウム0.090g、0.648mmolで処理し、鮮黄色混合物を室温で30分間撹拌した。次いで3-クロロプロパン-1-スルホンアミド0.096g、0.607mmolおよびヨウ化ナトリウム0.091g、0.607mmolを加え、得られた混合物を50°Cで22時間加熱した。さらに炭酸カリウム0.090g、0.648mmol、3-クロロプロパン-1-スルホンアミド0.096g、0.607mmolおよびヨウ化ナトリウム0.091g、0.607mmolを加え、50°Cで23時間撹拌を続けた。反応はLCMSにより完結していないので、さらに炭酸カリウム0.090g、0.648mmol、3-クロロプロパン-1-スルホンアミド0.096g、0.607mmolおよびヨウ化ナトリウム0.091g、0.607mmolを加え、続いて50°Cで22時間撹拌を続けた。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル50mLで希釈し、水25mLで3回およびブライン10mLで洗浄した。有機相を無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。3メタノール/ジクロロメタンで溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー10gにより精製し、続いてジエチルエーテル5mLで3回で摩砕して、表題化合物を白色固体として得た0.128g、64。MSESIm/z509MNH4、ESI-m/z490M-H-。実施例15B5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-[メチルスルホニル3-スルファモイルプロピルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド5mLマイクロ波管に、実施例15A0.125g、0.254mmol、ヒドロキシルアミン水中50重量、2mL、33.9mmolおよび無水エタノール2mLを仕込んだ。管を密封し、マイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中140°Cで30分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル50mLに溶解し、水25mLで3回およびブライン25mLで洗浄した。有機相を無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た0.133g、定量的。MSESIm/z525MH、ESI-m/z523M-H-。実施例15C3-{[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド5mLマイクロ波管に、実施例15B0.133g、0.254mmol、パラホルムアルデヒド0.024g、0.761mmol、無水エタノール2.4mLおよび水0.60mLを仕込んだ。管を密封し、マイクロ波反応器中130°Cで30分間加熱した。反応はLCMSにより完結していなかったので、さらにパラホルムアルデヒド0.024g、0.761mmolを加え、続いてマイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中130°Cで30分間加熱した。反応混合物を酢酸エチル50mLで希釈し、水25mLで2回およびブライン25mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。残留物を1:1容量/容量メタノール/ジメチルスルホキシド2mLに溶解し、95:5水中0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリルから25:75水中0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリル、次いで20mL/分で10分から100アセトニトリルの30分勾配で溶離するRP-C18HPLCWatersPrepLC、Nova-PakHRC186μm40x100mmPrep-Pakカートリッジを有する40mmModuleにより精製した。純粋な画分を酢酸エチル100mLに希釈し、水相を飽和NaHCO3水溶液を用いてpHを約7に調節した。層を分離し、有機相を水25mLおよびブライン10mLで洗浄した。有機相を無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物を白色固体として得た0.010g、7。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55-0.69m,1H、0.81-0.92m,2H、0.99-1.08m,1H、1.81-1.94m,2H2.32-2.37m,1H2.97-3.11m,2H、3.16s,3H、3.72-3.88m,2H、5.34t,J=2.82Hz,2H、6.80s,2H、7.17t,J=3.05Hz,1H、7.29s,1H、7.42t,J=8.85Hz,2H、7.87s,1H、8.02dd,J=8.93,5.42Hz,2H;MSESIm/z537MH、ESI-m/z535M-H-。[実施例16]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド実施例16AN-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}ブチル-N-[3-シアノ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド5mLマイクロ波管に、実施例11A0.200g、0.540mmol、乾燥ジメチルスルホキシド1.8mL、炭酸カリウム0.112g、0.810mmolおよびtert-ブチル4-ヨードブトキシジメチルシラン0.214g、0.648mmolを仕込んだ。管を密封し、油浴中50°Cで16.5時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル50mLで希釈し、水25mLで3回およびブライン10mLで洗浄した。有機相を無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。100ジクロロメタンから5酢酸エチル/ジクロロメタンで溶離するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー10gカラムにより精製して、表題化合物を薄黄色泡状物として得た0.257g、85。MSESIm/z557MH。実施例16B6-[4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}ブチルメチルスルホニルアミノ]-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド20mLマイクロ波管に、実施例16A1.2g、2.155mmol、ヒドロキシルアミン水中50重量、6.6mL、108mmolおよび無水エタノール8mLを仕込んだ。管を密封し、マイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中140°Cで30分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、水およびブラインで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。ジクロロメタンから3メタノール/ジクロロメタンの勾配で溶離するIscoシリカゲルカートリッジ40g上でのフラッシュクロマトグラフィーにより残留物を精製して、表題化合物を灰白色泡状物として得た1.06g、83。MSESIm/z590MH、ESI-m/z588M-H-。実施例16C5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-[4-ヒドロキシブチルメチルスルホニルアミノ]-1-ベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド実施例16B0.760g、1.289mmolのテトラヒドロフラン12mL中溶液に、テトラヒドロフラン中1Mテトラブチルアンモニウムフルオリド3.22mL、3.22mmolを素早く加え、得られた黄色溶液を室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層をさらに酢酸エチル2回で洗浄した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮して透明油状物を得、これは放置すると結晶化した。1:2容量/容量ジクロロメタン/ヘキサンで摩砕して、表題化合物を白色粉体として得た0.588g、92。MSESIm/z476MH、ESI-m/z474M-H-。実施例16DN-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド5mLマイクロ波管に、実施例16C0.20g、0.421mmol、パラホルムアルデヒド0.051g、1.682mmol、無水エタノール6.7mLおよび水1.7mLを仕込んだ。管を密封し、マイクロ波反応器PersonalChemistryBiotage、EmrysCreator、最大300W中130°Cで30分間加熱した。反応はLCMSにより完結していなかったので、さらにパラホルムアルデヒド0.051g、1.682mmolを加え、混合物をマイクロ波反応器中130°Cで30分間加熱した。反応はLCMSによりまだ完結していなかったので、さらにパラホルムアルデヒド0.051g、1.682mmolを加え、混合物をマイクロ波反応器中130°Cで30分間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、真空で濃縮した。ジクロロメタンから2.5メタノール/ジクロロメタンの勾配で溶離するシリカゲルカートリッジ24g上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た0.70g、34。1HNMRDMSO-d6δppm0.53-0.63m,1H、0.80-0.91m,1H、0.97-1.08m,2H、1.37-1.53m,4H2.35-2.44m,1H、3.13s,3H、3.24-3.47m,2H、3.59-3.77m,2H、4.37t,J=5.04Hz,1H、5.34dd,J=3.05,1.98Hz,2H、7.17t,J=3.13Hz,1H、7.27s,1H、7.37-7.49m,2H、7.86s,1H、7.96-8.10m,2H;MSESIm/z488MH、ESI-m/z486M-H-。[実施例17]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例17Atert-ブチルピリジン-3-イルカルバメートピリジン-3-アミン2.5g、26.3mmolの無水テトラヒドロフラン80mL中溶液に、定常気流下テトラヒドロフラン中1Mナトリウムビストリメチルシリルアミド52.6mL、52.6mmolを加えた。混合物を30分間撹拌し、ジ-tert-ブチルジカルボネート5.92g、26.3mmolの無水テトラヒドロフラン20mL中溶液で滴下処理し、3時間撹拌し、濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶解し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。ジクロロメタン中3メタノールで溶離するシリカ上でのクロマトグラフィーにより精製して、琥珀色半固体を得た。物質を酢酸エチルに溶解し、脱色炭で処理し、珪藻土を通して真空濾過した。濾液を回転蒸発により濃縮して、表題化合物を薄金色固体として得た4.35g、85。MSDCIm/z195MH。実施例17Btert-ブチル4-ヨードピリジン-3-イルカルバメート実施例17A2.16g、11.12mmolの無水テトラヒドロフラン50mL中溶液を、N2下-78°Cに冷却し、ペンタン中1.7Mtert-ブチルリチウム16.35mL、27.8mmolで滴下処理した。混合物を-78°Cで15分間撹拌し、-30°Cに加温し、2.5時間撹拌した。暗赤レンガ色溶液を-78°Cに再度冷却し、ヨウ素7.06g、27.8mmolの無水テトラヒドロフラン18.5mL中溶液を20分かけて滴下添加して、撹拌が困難な高粘度の反応混合物を得た。混合物を-78°Cで15分間撹拌し、-30°Cに加温し、40分間撹拌し、0°Cに加温した。混合物をH2O100mLを加えることによりクエンチし、黄色が一定色になるまで固体のNa2SO3で処理した。混合物を酢酸エチルで希釈し、層を分離した。有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、濾液を回転蒸発により濃縮した。ジクロロメタン中10-20酢酸エチルで溶離するシリカ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を琥珀色油状物を得、これは放置すると結晶化した2.32g、65。MSDCIm/z321MH。実施例17Ctert-ブチル4-シクロプロピルピリジン-3-イルカルバメート窒素でパージした圧力管に、tert-ブチル4-ヨードピリジン-3-イルカルバメート1.0g、3.12mmol、リン酸カリウム2.393g、10.93mmol、トルエン16mLおよびH2O0.800mLを仕込んだ。混合物を窒素で20分間スパージングした。次いでシクロプロピルボロン酸0.349g、4.06mmol、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボレート0.116g、0.312mmolおよび酢酸パラジウムII0.035g、0.156mmolを加え、混合物を窒素で15分間スパージングした。管を圧力解放バルブトップで密閉し、混合物を100°Cで20時間加熱した。TLCSiO2、50酢酸エチル/CH2Cl2は、出発物が無く、低Rf生成物を示した。LCMSは、出発物が無く、大きな生成物ピークを示した、m/z235。反応物を室温に冷却し、残留物を酢酸エチル100mLに溶解し、H2O50mLで洗浄した。水相を酢酸エチル50mLで再度抽出し、合わせた有機抽出物をブライン25mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。粗製物をCH2Cl2から6:4酢酸エチル/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィー2.5cmx15cmにより精製して、生成物を無色粘稠性油状物として得た634mg。実施例17D4-シクロプロピルピリジン-3-アミンtert-ブチル4-シクロプロピルピリジン-3-イルカルバメート393mg、1.677mmolをジオキサン中4MHCl30mLに溶解し、室温で1時間撹拌すると、反応物は直ちに白色不均一混合物になった。TLCSiO2、5メタノール/CH2Cl2は、1時間後反応が完結していることを示した。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物をジエチルエーテルで摩砕し、真空濾過して固体を集め、固体を真空オーブン中50°Cで1時間乾燥して、生成物をベージュ色固体として得た325mg。実施例17EN-4-シクロプロピルピリジン-3-イル-N-メチルスルホニルメタンスルホンアミド4-シクロプロピルピリジン-3-アミン塩酸塩297mg、1.741mmolの無水CH2Cl28.5mL中懸濁液を0°Cに冷却し、トリエチルアミン0.849mL、6.09mmolおよびメタンスルホニルクロリド0.298mL、3.83mmolで処理した。混合物を0°Cで1時間撹拌し、次いで室温で1時間撹拌した。TLCSiO2、5メタノール/CH2Cl2;出発物の参照として遊離塩基である10036010-0967のサンプルを使用したは、反応が完結していることを示した。混合物をCH2Cl250mLで希釈し、飽和NaHCO3水溶液25mLで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮して、黄褐色固体を得た。固体を3メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィー3.8cmx10cmにより精製して、生成物を白色固体として得た403mg。実施例17FN-4-シクロプロピルピリジン-3-イルメタンスルホンアミド実施例17E1.85g、6.37mmolのテトラヒドロフラン32mL中懸濁液を、水酸化ナトリウム溶液1.0N、16mL、16mmolで処理し、次いで室温で1時間撹拌した。混合物を真空で濃縮してテトラヒドロフランを除去し、混合物を水で希釈し、0°Cに冷却した。1N塩酸水溶液を加えることにより溶液をpH7に酸性化した。混合物をジクロロメタン2回で抽出し、合わせた抽出物を乾燥Na2SO4し、濾過し、濾液を真空で濃縮した。これらの手順により、生成物1.14g、84を薄ベージュ色固体として得た。実施例17GN-4-シクロプロピルピリジン-3-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド実施例17F814mg、3.83mmolおよび炭酸セシウム1.87g、5.75mmolのN,N-ジメチルホルムアミド中懸濁液を、イソアミルヨージド555μL、835mg、4.22mmolで処理し、続いて室温で48時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水3回および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。乾燥Na2SO4し、真空で濃縮して琥珀色油状物を得、これをジクロロメタン中15-70酢酸エチルで溶離する50gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により、生成物474mg、44を灰白色固体として得た。実施例17HO-メシチルスルホニルヒドロキシルアミンtert-ブチルメシチルスルホニルオキシカルバメート1.51g、5.42mmolを冷0°Cトリフルオロ酢酸10.8mLに加え、混合物を0°Cで45分間撹拌した。混合物を冷0°C水で希釈し、白色沈殿物を濾取し、冷0°C水1000mLで洗浄した。固体を約5分間吸引乾燥し、次いで冷0°Cジクロロメタンに溶解し、乾燥Na2SO4した。溶液を濾過し、濾液を加熱せずに回転蒸発器で容量を約12mLにまで濃縮した。次いで溶液を次のステップに直接使用した。実施例17I1-アミノ-4-シクロプロピル-3-N-イソペンチルメチルスルホンアミドピリジニウム2,4,6-トリメチルベンゼンスルホネートN-4-シクロプロピルピリジン-3-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド実施例17G、474mg、1.68mmolのジクロロメタン3mL中溶液を、0°CでO-メシチルスルホニルヒドロキシルアミンの溶液実施例17Hから直接使用した溶液で処理した。溶液を直ちに室温に加温し、1時間撹拌した。次いで溶液を実施例17Kに直接使用した。実施例17Jメチル3-4-フルオロフェニルプロピオレート4-フルオロフェニルアセチレン2.86mL、3.00g、24.97mmolのテトラヒドロフラン中溶液を、-78°Cでn-ブチルリチウムのヘキサン中溶液2.29M、12.0mL、27.5mmolで処理し、続いて-78°Cで45分間撹拌した。次いで溶液をメチルクロロホルメート2.12mL、2.60g、27.5mmolで迅速に処理し、続いて-78°Cで30分間撹拌し、室温に18時間加温した。混合物を水で処理し、真空で濃縮してテトラヒドロフランを除去した。残留物を酢酸エチルに溶解し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。乾燥Na2SO4し、真空で濃縮して黄色固体を得、これをヘキサン中15-50ジクロロメタンで溶離する340gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により、生成物2.95g、66を灰白色のフワフワした固体として得た。実施例17Kメチル5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミド-1,3a-ジヒドロピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルボキシレート実施例17I775mg、1.56mmolのジクロロメタン13mL中溶液を、メチル3-4-フルオロフェニルプロピオレート277mg、1.56mmolで処理し、次いで1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン469μL、474mg、3.11mmolで滴下処理し、混合物を18時間撹拌した。溶液をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して黄色油状物を得、これを精製せずに使用した。実施例17Lメチル5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルボキシレート実施例17Kのジメチルスルホキシド中溶液8mLを、炭酸カリウム237mg、1.71mmolおよびヨードベンゼンジアセテート552mg、1.71mmolで処理し、続いて1時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して、茶褐色油状物を得た。ヘキサン中15-80酢酸エチルで溶離する100gシリカゲルカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を堅い泡状物として得た166mg、2ステップで23。1HNMR500MHz,CDCl3δppm8.48s,1H、7.75m,2H、7.67s,1H、7.15m,2H、3.82s,3H、3.68m,1H、3.64m,1H、3.07s,3H、2.29m,1H、1.62m,1H、1.51m,1H、1.23m,2H、1.07m,1H、0.94m,6H、0.82m,1H;MSESIm/z474MH。実施例17M5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルボン酸実施例17L162mg、0.34mmolおよびカリウムトリメチルシラノエート244mgの90、219mg、1.71mmolのテトラヒドロフラン4mL中懸濁液を、還流状態で3時間加温した。混合物を真空で濃縮してテトラヒドロフランを除去し、次いで水で希釈し、0°Cに冷却した。1N塩酸水溶液を加えることにより混合物をpH3に調節すると灰白色沈殿物が得られ、これを濾取し、一定重量になるまで乾燥した152mg、97。1HNMR500MHz,CDCl3δppm8.56d,J=0.5Hz,1H、7.81m,2H、7.69s,1H、7.17m,2H、3.82m,1H、3.64ddd,J=6.1,10.0,13.7Hz,1H、3.09m,3H、2.30dq,J=5.2,8.4Hz,1H、1.63m,1H、1.52m,2H、1.24m,3H、1.11dd,J=5.2,9.4Hz,1H、0.91m,6H、0.84m,1H;MSESIm/z460MH。実施例17NN-3-ブロモ-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド実施例17M19mg、0.041mmolの乾燥N,N-ジメチルホルムアミド300μL中溶液を、重炭酸ナトリウム10.4mg、0.124mmolおよびN-ブロモスクシンイミド7.4mg、0.041mmolで処理し、1時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、有機層を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して、表題化合物を油状物として得た19mg、93。MSESIm/z494,496MH。実施例17O1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール水素化ナトリウム油中60の3.08g、1.85g、77mmolの乾燥テトラヒドロフラン80mL中懸濁液を、0°Cにてイミダゾール5.00g、73.4mmolの乾燥テトラヒドロフラン20mL中溶液で15分かけて滴下処理した。混合物を周囲温度で30分間撹拌し、0°Cに冷却し、2-トリメチルシリルエチオキシメチルクロリド2-trimethylsilylethyoxymethylchloride13.7mL、12.86g、77mmolで滴下処理した。混合物を周囲温度で18時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えることによりクエンチした。混合物を水で希釈し、真空で濃縮してテトラヒドロフランを除去した。残留物を酢酸エチルで希釈し、有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して、オレンジ色油状物を得た。蒸留93-94°C/0.2mmHgして、表題化合物を無色液体として得た12.97g、89。MSESIm/z199MH。実施例17P1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール-2-イル亜鉛IIクロリド実施例17O73mg、0.37mmolの乾燥テトラヒドロフラン1.5mL中溶液を、-78°CにてN2下n-ブチルリチウムのヘキサン中溶液2.29M、169μL、0.39mmolで処理し、続いて-78°Cで30分間撹拌した。溶液を塩化亜鉛のテトラヒドロフラン中溶液0.5M、2.20mL、1.10mmolで滴下処理し、続いて0°Cに1時間加温した。実施例17QN-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド実施例17P110mg、0.37mmolの溶液を、実施例17N52mg、0.11mmolの乾燥テトラヒドロフラン0.5mLで2回中溶液で処理し、続いてジイソブチルアルミニウム水素化物のテトラヒドロフラン中溶液1.0M、32μL、0.032mmolで処理した1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIクロリドジクロロメタン錯体13mg、0.016mmolの溶液を加えた。反応混合物を密封し、120°Cで42時間加温し、冷却し、酢酸エチルと水で分配した。有機層をエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩の溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。有機層を無水Na2SO4で脱水し、3-メルカプトプロピルシリカゲルと共に1時間撹拌し、濾過し、真空で濃縮した。残留物をジクロロメタン中10-70酢酸エチルで溶離する10gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を琥珀色油状物として得た8.5mg、13。1HNMR500MHz,CDCl3δppm8.47d,J=0.6Hz,1H、7.49m,2H、7.28d,J=1.3Hz,1H、7.16d,J=1.4Hz,1H、7.02m,2H、6.93s,1H、4.77m,2H、3.78m,2H、3.59m,1H、3.08m,5H2.18m,1H、1.60m,5H、1.49m,3H、1.35t,J=6.8Hz,1H、1.22m,2H、1.07q,J=4.9Hz,2H、0.89m,6H、0.67d,J=4.3Hz,1H、0.61m,2H、-0.18m,9H;MSESIm/z612MH。実施例17RN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例17Q8.5mg、0.014mmolをエタノール1.5mLに溶解し、4N塩酸溶液1.5mLで処理し、75°Cで48時間加温し、次いで90°Cで4時間加温した。混合物を冷却し、真空で濃縮し、ベンゼン-エタノール3回で共沸して、痕跡量の水を除去した。得られた油状物をジエチルエーテル2回から真空で濃縮して、表題化合物を薄茶褐色固体として得た7.3mg。1HNMR500MHz,メタノール-d4δppm8.99s,1H、7.65s,2H、7.55om,2H、7.20m,4H、3.79dd,J=4.6,11.2Hz,2H、3.18s,3H2.38m,1H、1.69dt,J=6.7,13.3Hz,1H、1.52td,J=6.9,15.6Hz,2H、1.26m,7H、1.08dd,J=4.4,9.5Hz,1H、0.90m,7H、0.85m,1H;MSESIm/z483MH。[実施例18]N-[2-4-アニリノフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例18A2-ブロモ-4-クロロ-5-メトキシアニリンCH2Cl215容量に溶解した4-クロロ-3-メトキシアニリン1.0当量の溶液を、5°CにてN-ブロモスクシンイミド1.03当量で少しずつ処理し、20°Cに加温し、5分間混合した。5Na2SO3水溶液10容量を加え、混合物を10分間撹拌した。層を分離し、有機層を水および飽和ブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。得られた固体を最少量のヘプタンで摩砕し、固体を濾取し、一定重量になるまで乾燥した収率80。実施例18B4-クロロ-2-シクロプロピル-5-メトキシアニリン実施例18A1.0当量、シクロプロピルボロン酸1.1当量、トリシクロヘキシルホスフィン0.05当量、酢酸パラジウム0.025当量およびK3PO42当量の20:1容量比のトルエンおよび水中混合物を、窒素で15分間スパージングした。次いで反応混合物を100°Cに12時間加熱し、冷却し、水で希釈し、1時間撹拌し、珪藻土パッドを通して濾過し、パッドをトルエンで濯いだ。濾液を混合し、層を分離した。有機層を水および飽和ブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して油状物を得、これをさらには精製せずに使用した。実施例18CN-4-クロロ-2-シクロプロピル-5-メトキシフェニル-N-メチルスルホニルメタンスルホンアミド実施例18B1.0当量およびトリエチルアミン2.3当量のテトラヒドロフラン実施例18Bからの生成物に基づいた最終濃度0.5M中混合物を、5°Cに冷却し、温度を20°C未満に維持しながらメタンスルホニルクロリド2.3当量で滴下処理した。添加完了後、反応混合物を周囲温度に20分間加温し、水と塩化メチレンで分配した。有機層を5NaCl水溶液で洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。得られた固体を酢酸イソプロピル/ヘプタン2:1で摩砕し、固体を濾取し、一定重量になるまで乾燥した収率80。実施例18DN-4-4-ベンジルオキシフェニルエチニル-2-シクロプロピル-5-メトキシフェニル-N-メチルスルホニルメタンスルホンアミド乾燥プロピオニトリル2.5Lの脱気溶液に、3ツ口丸底フラスコ中室温で実施例18C250g、0.71mol、1当量、無水炭酸カリウム194g、1.4mol、2当量、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル47g、0.098mol、0.14当量およびビスアセトニトリルパラジウムジクロリド9.2g、0.035mol、0.05当量を逐次加え、反応混合物を93°Cで10分間加熱した。上記混合物に、1-ベンジルオキシ-4-エチニルベンゼンKhabnadidehS.ら、Bioorg.Med.Chem.2005年;13巻:2637-2649頁;175g、0.84mol、1.19当量の乾燥プロピオニトリル2L中脱気溶液を1時間かけて一滴ずつ加えた脱気はセパレート反応フラスコ中30分間行った。反応混合物をこの温度93°Cで1時間撹拌した。反応はTLCにより監視し、これは2つのスポットモノ-メシルおよびジ-メシル化合物を示した。反応混合物を水2.5Lでクエンチし、酢酸エチル5Lで抽出した。有機層を分離し、水層をさらに酢酸エチル1.5Lで2回で抽出した。合わせた有機層を水2Lおよびブライン1.5Lで1回で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。有機層を濾過し、減圧下に濃縮して、モノ-メシルおよびジ-メシル化合物の粗製混合物を得た。上記粗製混合物のジメトキシエタン中冷却0°C溶液2.5Lに、トリエチルアミン85g、0.84mol、1.19当量を加え、続いてメタンスルホニルクロリド125mLを10分間かけて滴下添加し、反応混合物を室温で1時間撹拌し、水2Lでクエンチし、酢酸エチル5Lで抽出した。有機層を分離し、水層をさらに酢酸エチル1.5Lで2回で抽出した。合わせた有機層を水2Lおよびブライン1.5Lで1回で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。有機層を濾過し、真空下で濃縮した。粗製の混合物をイソプロピルアルコール2.5L中で撹拌し、85°Cで1時間加熱し、次いで冷却し、得られた固体を濾取し、アセトニトリル2Lで洗浄し、乾燥して、表題化合物230g、収率40を黄色固体として得た。1HNMR300MHz,CDCl3δppm7.44-7.30m,7H、7.07-7.02m,4H、5.13s,2H、3.87s,3H、3.59s,6H2.03-2.01m,1H、1.01-0.97m,2H、0.75-0.74m,2H;LCMSAPCIm/z446.60MH-開裂したモノ-メシルとして。実施例18EN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-ヨードベンゾフラン-6-イル-N-メチルスルホニルメタンスルホンアミド実施例18D230g、0.44mol、1当量の乾燥ジクロロメタン2.5L中溶液に、ヨウ素221g、0.87mol、2当量を一度に加えた。得られた混合物を室温で4時間撹拌し、さらにジクロロメタン2Lで希釈し、飽和重硫酸ナトリウム2Lで洗浄した。有機層を分離し、水層をさらにジクロロメタン500mLで2回で抽出した。合わせた有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム2L、ブライン500mLで1回で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。有機層を濾過し、濃縮した。このように得られた粗製の混合物をアセトニトリル500mLに溶解し、2時間撹拌した。得られた固体を濾取し、アセトニトリル中5水2Lで洗浄し、真空下で乾燥して、薄茶褐色固体を得た。固体を溶離液としてジクロロメタンを用いてさらにカラムクロマトグラフィーシリカゲル、60-120メッシュにより精製して、着色不純物を除去し、表題化合物193g、収率69を無色固体として得た。1HNMR400MHz,CDCl3δppm8.11dd,J=6.92,1.96Hz,2H、7.49-7.39m,6H、7.12dd,J=7.0,1.96Hz,2H、7.02s,1H、5.16s,2H、3.55s,6H2.35-2.31m,1H、1.14-1.10m,2H、0.96-0.94m,2H;LCMSAPCIm/z558.30MH開裂したモノ-メシルとして。実施例18Fメチル2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-6-N-メチルスルホニルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレート50mLParrStirrer反応器中、メタノール17.5mLおよびアセトニトリル17.5mL中で実施例18E3.5g、5.5mmol、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン0.094g、0.22mmol、4mol、酢酸パラジウム0.025g、0.11mmol、2molおよびトリエチルアミン1.53mL、11mmolを合わせた。混合物を窒素で脱気し、密封し、窒素で再度パージし、続いて一酸化炭素でパージし、一酸化炭素で60psiに加圧した。混合物を80°Cに16時間加熱し、冷却し、ジクロロメタンで希釈して溶解させた。混合物を珪藻土を通して濾過して、固体を除去した。濾液を水および飽和ブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た収率94。実施例18Gメチル2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-6-メチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレート3容量のテトラヒドロフラン中の実施例18F1当量に、2mol当量のテトラブチルアンモニウムフルオリドテトラヒドロフラン中1Mを加えた。混合物を60°Cで7時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。残留物を最少量のメタノール中で摩砕し、得られた固体を濾取し、冷メタノールで濯ぎ、乾燥して、表題化合物を薄黄色固体として得た93。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.64-0.71m,2H0.98-1.06m,2H2.30-2.36m,1H3.06s,3H3.86s,3H5.22s,2H7.18d,J=9.00Hz,2H7.31-7.38m,1H7.42t,J=7.32Hz,2H7.49d,J=9.54Hz,3H7.61s,1H7.97d,J=8.89Hz,2H9.30s,1H;MSESI-m/z490M-H-。実施例18Hメチル2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-6-N-4-メトキシベンジルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレート実施例18G4.0g、8.14mmol、4-メトキシベンジルブロミド2.21g、11mmolおよび炭酸カリウム1.35g、9.76mmolのN,N-ジメチルホルムアミド25mL中混合物を、N2下50°Cで2時間加熱し、冷却し、濃縮した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を水、飽和ブラインで洗浄し、乾燥MgSO4し、濾過し、濃縮した。固体をヘキサン中で摩砕し、固体を濾取し、乾燥して、表題化合物を白色固体として得た4.49g、収率90。MSESIm/z612MH。実施例18IN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-ヒドロキシメチルベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例18H4.34g、7.09mmolのテトラヒドロフラン20mL中溶液を、窒素下5°Cで1M水素化アルミニウムリチウムの溶液7.1mL、7.1mmolで滴下処理した。反応混合物を周囲温度で2時間撹拌し、水0.29mL、15水酸化ナトリウム水溶液0.29mLおよび水0.875mLで順次滴下処理した。得られたスラリー液を20分間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、珪藻土を通して濾過した。珪藻土を酢酸エチルで濯ぎ、合わせた濾液を濃縮して油状物を得た。油状物をジクロロメタンおよびヘキサンで希釈し、再度一回濃縮し、表題化合物を黄色泡状物として得た4.08g、99。MSESIm/z601MNH4。実施例18JN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-ホルミルベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1Lに記載した手順に従って、無水ジクロロメタン70mL中実施例18I4.04g、6.92mmolをピリジニウムジクロメート3.91g、10.38mmolで処理した。ヘキサン中0から30酢酸エチルで溶離する120gシリカカートリッジ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を固体として得た2.6g、65。MSESIm/z582MH。実施例18KN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1Mに記載した通りに、実施例18J2.27g、3.90mmolをエチレンジアミンおよびN-ブロモスクシンイミドで処理して表題化合物を得、これを精製せずに使用した2.35g、97。MSAPCIm/z622MH。実施例18LN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1Nに記載した通りに、実施例18K2.35g、3.70mmolをジメチルスルホキシド18mL中の炭酸カリウム1.0g、7.4mmolおよびヨードベンゼンジアセテート1.3g、4.07mmolで処理した。ヘキサン中0から60酢酸エチルで溶離するシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰白色固体として得た0.91g、40。MSESIm/z620MH。実施例18MN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメタンスルホンアミド実施例1Oに記載した通りに、実施例18L0.56g、0.904mmolをジクロロメタン中のトリフルオロ酢酸で処理して、表題化合物を固体として得た0.445g、99。MSESIm/z500MH。実施例18NN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド実施例18M0.25g、0.50mmolおよび炭酸カリウム0.097g、0.70mmolのジメチルスルホキシド5.00mL中混合物に、1-ヨード-3-メチルブタン0.082mL、0.626mmolを滴下添加した。混合物を24時間撹拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルで2回逆抽出した。有機物を合わせ、ブライン20mLで3回洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得、これを精製せずに使用した。MSAPCIm/z570MH。実施例18ON-5-シクロプロピル-2-4-ヒドロキシフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド実施例18N285mg、0.5mmolおよび炭素担持水酸化パラジウム54.0mg、0.385mmolを、圧力ボトル中N,N-ジメチルホルムアミド10mL中で合わせ、水素30psi下6時間撹拌した。混合物をナイロンメンブレンを通して濾過し、濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで繰り返し洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、黄褐色固体を得た。ジクロロメタン中1-5メタノールで溶離するシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た0.16g、67。MSESIm/z480MH。実施例18P4-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-2-イルフェニル1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブタン-1-スルホネート実施例18O0.146g、0.304mmol、1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブタン-1-スルホニルフルオリド101mg、0.335mmolおよび炭酸カリウム54.7mg、0.396mmolのN,N-ジメチルホルムアミド3mL中混合物を、1時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと水で分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた固体をヘキサンで摩砕し、固体を濾取した0.229g、99。MSESIm/z762MH。実施例18QN-[2-4-アニリノフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド2mLマイクロ波管中、トルエン1mL中で実施例18P100mg、0.131mmol、アニリン0.014mL、0.158mmol、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル3.80mg、6.56μmol、酢酸パラジウムII1.474mg、6.56μmolおよび炭酸セシウム64.2mg、0.197mmolを合わせた。管を密封し、混合物を窒素で5分間スパージングし、マイクロ波PersonalChemistry、EmrysCreator、300Wにより120°Cで1時間加熱し、冷却し、酢酸エチルと水中に分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。ジクロロメタン中1-3メタノールで溶離するシリカ上で精製して、表題化合物を灰白色固体として得た0.038g、52。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.56m,1H0.77-0.88m,7H0.94-1.00m,2H1.22-1.32m,1H1.34-1.42m,1H1.57-1.67m,1H2.35-2.41m,1H3.13s,3H3.59-3.69m,1H3.69-3.78m,1H6.92t,J=7.32Hz,1H6.98s,1H7.09d,J=8.89Hz,2H7.13-7.19m,3H7.26-7.34m,3H7.74-7.81m,3H8.56s,1H12.33s,1H;MSESIm/z555MH。[実施例19]3-[3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル]-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド実施例19A2-4-ブロモピリジン-2-イル-1-4-メトキシフェニルエタノン250mL丸底フラスコ中、窒素下0°Cで無水テトラヒドロフラン40.0mL中のメチル4-メトキシベンゾエートAldrich、3.32g、20.00mmolおよび4-ブロモ-2-メチルピリジンFrontier、1.72g、10.00mmolを加えて、黄色溶液を得た。リチウムヘキサメチルジシラジドテトラヒドロフラン中1M、20mL、20mmolを滴下添加漏斗により15分かけて滴下添加して、透明なオレンジ色溶液を得、これを周囲温度で18時間撹拌した。混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、赤みがかった油状物を得た。ヘキサン中10-60酢酸エチルで溶離するシリカ80gカートリッジ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た2.68g、88。MSAPCIm/z306/308MH。実施例19B2-4-ブロモピリジン-2-イル-1-4-メトキシフェニルエタノンオキシム実施例19A13.41g、43.8mmolのメタノール231mL中溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩15.22g、219mmolを加えて高粘度のスラリー液を得た。混合物を水酸化ナトリウム8.76g、219mmolの水58mL中溶液で処理し、2時間加熱還流し、冷却し、濃縮して糊状物を得た。糊状物を水100-150mLで処理し、15分間撹拌して固体を得、これを濾取し、水で洗浄し、一定重量になるまで乾燥して、表題化合物を粉体として得た11.86g、84。MSESIm/z321/323MH。実施例19C5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン実施例19B11.86g、36.9mmolのジメトキシエタン50mL0°C中スラリー液を、窒素下で無水トリフルオロ酢酸5.16mL、36.9mmolで10分かけて滴下処理して溶液を得、これを周囲温度で30分間撹拌し、0°Cに冷却し、トリエチルアミン10.3mL、73.9mmolのジメトキシエタン10mL中溶液で30分かけて滴下処理した。反応混合物を周囲温度で6時間撹拌し、塩化第1鉄0.049g、0.384mmolで処理し、70°Cで16時間加熱し、冷却して、暗色スラリー液を得た。固体を濾取し、最少量の冷ジメトキシエタンで濯いで着色を除去した。固体を水100mL中に懸濁し、20分間撹拌し、固体を濾取し、一定重量になるまで乾燥して、表題化合物を得た5.76g、51.5。MSESIm/z303/305MH。実施例19D5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルバルデヒドオーバーヘッドメカニカル撹拌機を装備した500mL丸底3ツ口フラスコに、窒素下0°Cでジメトキシエタン120mL中のN,N-ジメチルホルムアミド13.0mL、168mmolを加えた。溶液をPOCl32.64mL、28.4mmolで素早く処理し、20分間撹拌し、実施例19C3.91g、12.9mmolで少しずつ処理した。得られた混合物を周囲温度で3時間撹拌し、濃縮してほとんどの溶媒を除去して糊状物を得、これを水中でスラリーにし、1MNaOH水溶液でpH7に注意深く中和した。中和した混合物を30分間撹拌し、固体を濾取し、さらに水で洗浄し、一定重量になるまで乾燥して、表題化合物を得た4.08g、96。MSESIm/z331/333MH。実施例19E5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルバルデヒドオキシムエタノール120mL/水60mL中の実施例19D3.00g、9.06mmolおよびヒドロキシルアミン塩酸塩0.944g、13.59mmolを2時間還流し、冷却し、濃縮した。残留物を水中で懸濁し、重炭酸ナトリウムで中和した。固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥して、表題化合物を得た3.1g、99。MSESIm/z346/348MH。実施例19F5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルボニトリル実施例19E3.09g、8.93mmolの無水酢酸100mL、1060mmol中混合物を、140°Cで24時間加熱し、冷却し、濃縮した。残留物をジエチルエーテルで摩砕して茶褐色固体を得、これを濾取し、乾燥した2.33g、80。MSESIm/z328/330MH。実施例19GZ-5-ブロモ-N’-ヒドロキシ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-カルボキシイミドアミド20mLマイクロ波管中、ジメチルスルホキシド10mL中で実施例19F492mg、1.5mmolおよびヒドロキシルアミン0.919mL、15.00mmolを合わせた。容器を密封し、マイクロ波PersonalChemistry、EmrysCreator、300Wにより130°Cで3時間加熱した。混合物を酢酸エチルと水との1:1混合物中に希釈し、5分間撹拌した。層の界面にある固体を濾取し、乾燥して、表題化合物を得た0.186g、34。濾液を分液漏斗中に置き、層を分離した。有機層をブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮してさらに固体350mgを得、これは約10の一級アミドが不純物として含まれていた。表題化合物の合計回収量は0.536g98であった。MSESIm/z361/363MH。実施例19H3-5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル-1,2,4-オキサジアゾール-54H-オン実施例19G0.74g、2.049mmol、1,1’-カルボニルジイミダゾール0.365g、2.254mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.340mL、2.254mmolのジオキサン10mL中混合物を1時間還流し、冷却し、1MHCl水溶液で希釈した。得られた固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥した。固体をジクロロメタン中1メタノールで2回摩砕して、表題化合物を得た0.62g、78。MSESIm/z387/389MH。実施例19I3-5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル-4-2-クロロエチル-1,2,4-オキサジアゾール-54H-オン実施例19H0.64g、1.653mmol、1-ブロモ-2-クロロエタン0.206mL、2.479mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.374mL、2.479mmolのN,N-ジメチルアセトアミド8mL中混合物を、100°Cで20時間加熱し、冷却し、酢酸エチルと1MHCl水溶液で分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。ジクロロメタン中1-2メタノールで溶離する40gシリカカートリッジ上で精製して、表題化合物を固体として得た0.139g、19。MSESIm/z449/451MH。実施例19J3-5-ブロモ-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-3-イル-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジンエタノール10mL中の実施例19I0.125g、0.278mmolおよび1M水酸化ナトリウム0.695mL、0.695mmolを1時間還流し、冷却し、水で希釈し、得られた固体を濾取した。ジクロロメタン中2-5メタノールで溶離する24gシリカカートリッジ上で精製して、表題化合物を白色固体として得た0.04g、37。MSESIm/z387/389MH。実施例19K3-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチル安息香酸5mLマイクロ波管中、ジオキサン2.5mL/水0.5mL中で4-メチル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル安息香酸35.5mg、0.136mmol、実施例19J35mg、0.090mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム010.44mg、9.04μmolおよび炭酸セシウム58.9mg、0.181mmolを合わせた。混合物を窒素で5分間スパージングし、容器を密封し、100°Cで2時間加熱した。混合物を冷却し、濾過し、濾紙をさらにジオキサンで濯いだ.濾液を濃縮して固体を得、これをジクロロメタンで摩砕し、濾取し、水2mLで洗浄し、一定重量になるまで乾燥した0.04g、100。MSAPCIm/z443MH。実施例19L3-[3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル]-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド10mL丸底フラスコ中、N,N-ジメチルホルムアミド2mL中で1-フェニルシクロプロパンアミン、塩酸36.8mg、0.216mmol、実施例19K40mg、0.090mmol、O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート82.4mg、0.216mmolおよびトリエチルアミン0.1mL、0.724mmolを合わせた。混合物を4時間撹拌し、水で希釈し、5分間撹拌し、固体を濾取した。次いで固体をジクロロメタン中1-2メタノールで溶離する12gシリカカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た31mg、65。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm1.22-1.31m,4H2.34s,3H3.35-3.39m,2H3.82s,3H3.92t,J=4.50Hz,2H6.94t,J=3.25Hz,1H7.02dd,J=7.10,1.90Hz,1H7.04-7.09m,2H7.15t,J=7.16Hz,1H7.17-7.31m,4H7.46d,J=7.81Hz,1H7.57d,J=0.87Hz,1H7.84-7.91m,4H8.79d,J=7.26Hz,1H9.25s,1H;MSESIm/z558MH。実施例20-22の化合物は、実施例3Nに記載した手順と同様の手順に従って、求電子試薬を適切に選択し、実施例3Mから調製できる。[実施例20]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-1-フェニルエチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm1.57d,J=7.35Hz,3H3.19s,3H5.44-5.63m,J=6.99Hz,1H6.85dd,J=8.46,1.84Hz,1H7.17s,1H7.24-7.35m,7H7.41-7.53m,4H7.82dd,J=7.54,2.02Hz,2H12.39s,1H;MSDCIm/z458.1MH。[実施例21]N-ベンジル-N-{3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.15s,3H4.96s,2H7.26m,8H7.46m,3H7.53d,J=8.09Hz,1H7.80d,J=1.84Hz,1H7.85m,2H12.37s,1H;MSDCIm/z444MH。[実施例22]N-{[2-ブロモ-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.19s,3H5.34s,2H7.19s,1H7.34s,1H7.47m,4H7.65d,J=8.46Hz,1H7.87m,2H7.93d,J=1.84Hz,1H12.41s,1H;MSDCIm/z596.9598.9MH。実施例23-31の化合物は、実施例3Oに記載した手順と同様の手順に従って、鈴木反応により調製できる。[実施例23]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1H-インドール-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.18s,3H5.21s,2H6.51s,1H7.17s,br,1H7.31s,br,1H7.43m,6H7.60m,3H7.87m,3H8.07s,1H11.33s,1H12.39s,1H;MSDCIm/z566MH。[実施例24]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{2-[4-メチルスルフィニルフェニル]-1,3-チアゾール-5-イル}メチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm2.76s,3H3.19s,3H5.25s,2H7.17s,1H7.32s,1H7.37dd,J=8.46,1.84Hz,1H7.46m,3H7.60d,J=8.46Hz,1H7.73s,1H7.76d,J=8.46Hz,2H7.86m,3H8.06d,J=8.46Hz,2H12.39s,1H;MSESIm/z589MH。[実施例25]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1-メチル-1H-インドール-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.18s,3H3.80s,3H5.21s,2H6.52d,J=3.31Hz,1H7.17s,1H7.32s,1H7.44m,6H7.60m,2H7.68dd,J=8.64,1.65Hz,1H7.87m,3H8.07d,J=1.05Hz,1H12.39s,1H;MSESIm/z580MH。[実施例26]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm3.16s,3H3.84s,3H5.17s,2H7.17s,1H7.33dd,J=8.47,1.75Hz,2H7.47m,4H7.59d,J=8.39Hz,1H7.84m,4H8.24s,1H12.40s,1H;MSESIm/z531MH。[実施例27]N-{[2-2,4-ジ-tert-ブトキシピリミジン-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm1.56s,9H1.60s,9H3.17s,3H5.23s,2H7.18s,1H7.33s,1H7.35dd,J=8.39,1.83Hz,1H7.46m,3H7.61d,J=8.39Hz,1H7.72s,1H7.86m,3H8.96s,1H12.38s,1H;MSESIm/z673MH。[実施例28]N-{2-[3-ヒドロキシメチルフェニル]-1,3-チアゾール-5-イル}メチル-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.19s,3H4.54d,J=5.88Hz,2H5.23s,2H5.30t,J=5.88Hz,1H7.17t,J=1.26Hz,1H7.41m,7H7.59d,J=8.09Hz,1H7.66s,1H7.73m,1H7.85m,4H12.39s,1H;MSESIm/z557MH。[実施例29]N-{[2-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}-N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.16s,3H5.17s,2H7.17s,1H7.32m,2H7.46m,3H7.52s,1H7.57d,J=8.46Hz,1H7.79d,J=1.47Hz,1H7.86m,2H8.19s,1H11.53s,br,2H12.41s,1H;MSDCIm/z561MH。[実施例30]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]N-{[2-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-6-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.19s,3H3.88s,3H5.24s,2H7.16t,J=1.38Hz,1H7.31m,1H7.37dd,J=8.46,1.84Hz,1H7.46m,3H7.60d,J=8.46Hz,1H7.71m,3H7.85m,3H8.09d,J=1.23Hz,1H8.27s,1H12.39s,1H;MSESIm/z581MH。[実施例31]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{[2-1H-インドール-5-イル-1,3-チアゾール-5-イル]メチル}メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.35m,1H0.75m,2H0.92m,1H2.27m,1H3.28s,3H5.15s,2H6.52m,1H7.01s,1H7.16s,1H7.32m,3H7.43m,2H7.50s,1H7.63dd,J=8.46,1.84Hz,1H7.85s,1H8.01m,2H8.08s,1H11.34s,1H12.41s,1H;MSDCIm/z624.2MH。[実施例32]N-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-トリフルオロメチルベンジル]メタンスルホンアミド実施例32は、順序3Hから3Lの一般的方法と類似して、実施例3Gから調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm3.20s,3H、5.10s,2H、7.42dd,J=8.46,1.84Hz,1H、7.49-7.69m,10H、7.74-7.85m,2H、7.98d,J=1.84Hz,1H;MSESIm/z512MH;MSESI-m/z510M-H-。実施例33-83、85および86の化合物は、上記実施例5Aのアルキル化反応にて記載した手順と同様の手順を用い、求電子試薬を適切に選択し、実施例1Oから調製できる。[実施例33]エチルN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-メチルスルホニルグリシネート1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.63s,1H0.84s,1H0.94-1.08m,2H1.20t,J=6.99Hz,3H2.28-2.40m,1H3.27s,3H4.09-4.18m,2H4.23-4.35m,1H4.70-4.81m,1H7.13s,1H7.18s,1H7.29-7.39m,3H7.88s,1H7.98-8.06m,2H12.42s,1H;MSESIm/z498MH。[実施例34]N-シクロペンチルメチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53-2.07m,13H2.40-2.48m,1H3.12s,3H3.61d,J=6.99Hz,2H7.02s,1H7.21-7.39m,4H7.89s,1H8.01dd,J=8.82,5.52Hz,2H12.44s,1H;MSESIm/z494MH。[実施例35]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-フェニルエチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.64m,1H0.79-1.03m,3H2.27-2.40m,1H2.67-2.94m,2H3.13s,3H3.85-3.99m,2H7.10s,1H7.17-7.40m,9H7.87s,1H7.98-8.08m,2H12.44s,1H;MSESIm/z516MH。[実施例36]N2-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N2-メチルスルホニルグリシンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.57s,1H0.83-1.07m,3H2.25-2.38m,1H3.39s,3H3.94-4.03m,1H4.59d,J=16.18Hz,1H7.15-7.21m,3H7.29-7.38m,3H7.47s,1H7.91s,1H7.96-8.16m,2H12.42s,1H;MSESIm/z469MH。[実施例37]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-フェノキシプロピルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.41-0.62m,1H0.84-1.07m,3H1.85-1.96m,2H2.31-2.46m,1H3.17s,3H3.72-4.12m,4H6.77-6.96m,3H7.09s,1H7.17-7.43m,6H7.91s,1H8.02dd,J=8.64,5.70Hz,2H12.42s,1H。。MSESIm/z546MH。[実施例38]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.39-0.61m,1H0.75-1.08m,3H1.11-1.35m,2H1.45-1.64m,2H1.86d,J=12.87Hz,1H2.31-2.48m,1H3.13s,3H3.12-3.23m,2H3.48-3.71m,2H3.72-3.95m,2H7.04s,1H7.18s,1H7.28-7.41m,3H7.91s,1H7.97-8.04m,2H12.42s,1H;MSESIm/z510MH。[実施例39]N-ブチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.47-0.61m,1H0.84t,J=7.17Hz,4H0.99dd,J=8.46,2.21Hz,2H1.20-1.63m,4H2.34-2.46m,1H3.14s,3H3.58-3.80m,2H7.07s,1H7.18s,1H7.30-7.40m,3H7.86s,1H7.97-8.13m,2H12.42s,1H;MSESIm/z468MH。[実施例40]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.62m,1H0.80dd,J=6.62,3.31Hz,6H0.84-0.90m,1H0.99dd,J=8.27,2.39Hz,2H1.09-1.30m,2H1.38-1.60m,3H2.33-2.46m,1H3.13s,3H3.55-3.74m,2H7.06s,1H7.18s,1H7.29-7.38m,3H7.86s,1H7.98-8.04m,2H12.42s,1H;MSESIm/z496MH。[実施例41]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-フェニルプロピルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.45-0.59m,1H0.78-0.89m,1H0.92-1.05m,2H1.69-1.82m,2H2.35-2.46m,1H2.59-2.67m,2H3.15s,3H3.68-3.76m,2H7.07s,1H7.11-7.28m,6H7.29-7.38m,3H7.87s,1H7.98-8.05m,2H12.41s,1H;MSESIm/z530MH。[実施例42]N-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}ブチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm-0.06s,3H-0.05s,3H0.44-0.59m,1H0.76s,9H0.80-1.04m,3H1.47s,4H2.31-2.43m,1H3.12s,3H3.48-3.78m,4H7.06s,1H7.17s,1H7.28-7.37m,3H7.83s,1H7.96-8.02m,2H12.39s,1H;MSESIm/z598MH。[実施例43]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-フェノキシエチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.42-0.56m,1H0.77-1.06m,3H2.32-2.42m,1H3.25s,3H3.97-4.24m,4H6.84-6.98m,3H7.08s,1H7.18s,1H7.23-7.38m,5H7.81s,1H7.92-8.08m,2H12.41s,1H;MSESIm/z532MH。[実施例44]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4,4,4-トリフルオロブチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.40-0.68m,1H0.83-1.09m,3H1.55-1.78m,2H2.18-2.46m,3H3.18s,3H3.66-3.89m,2H7.08s,1H7.18s,1H7.29-7.42m,3H7.90s,1H8.01dd,J=9.19,5.52Hz,2H12.42s,1H;MSAPCIm/z522MH。[実施例45]N-シクロヘキシルメチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.46-0.61m,1H0.81-2.20m,15H3.11s,3H3.45-3.70m,2H7.04s,1H7.18s,1H7.29-7.39m,3H7.90s,1H7.98-8.08m,2H12.42s,1H;MSESIm/z508MH。[実施例46]5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンチルアセテート1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.44-0.61m,J=5.52Hz,1H0.72-0.90m,1H0.99d,J=8.46Hz,2H1.28-1.60m,6H1.95s,3H2.34-2.44m,1H3.14s,3H3.59-3.79m,2H3.94t,J=6.43Hz,2H7.07s,1H7.18s,1H7.30-7.38m,3H7.86s,1H8.01dd,J=8.82,5.52Hz,2H12.41s,1H;MSESIm/z540MH。[実施例47]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-メトキシエチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.58-0.72m,1H0.77-0.94m,1H0.96-1.04m,2H2.32-2.43m,1H3.19s,3H3.23s,3H3.39t,J=5.52Hz,2H3.73-3.96m,2H7.14s,1H7.36-7.45m,2H7.62-7.69m,2H7.90d,J=6.62Hz,3H;MSESIm/z470MH-。[実施例48]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.38-1.76m,11H2.34-2.46m,1H3.14s,3H3.18-3.28m,2H3.59-3.87m,4H7.06s,1H7.18s,1H7.27-7.39m,3H7.88s,1H8.01dd,J8.82,5.52Hz,2H12.42s,1H;MSESIm/z524MH。[実施例49]N-3-シアノプロピル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.43-0.61m,1H0.85-1.11m,3H1.70-1.85m,2H2.27-2.44m,1H2.60t,J=7.17Hz,2H3.18s,3H3.65-3.87m,2H7.10s,1H7.19s,1H7.30-7.38m,3H7.91s,1H7.99-8.05m,2H12.42s,1H;MSESIm/z479MH。[実施例50]エチル5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンタノエート1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.58m,1H0.85dd,J8.09,4.12Hz,1H0.98dd,J=8.32,2.06Hz,2H1.09-1.13m,3H1.38-1.64m,4H2.24-2.28m,2H2.34-2.43m,2H3.14s,3H3.59-3.77m,2H3.97-4.02m,2H7.07s,1H7.18s,1H7.30-7.37m,2H7.85s,1H7.97-8.07m,2H12.42s,1H;MSESIm/z540MH。[実施例51]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-ピロリジン-3-イルメチルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.71m,1H0.92-1.12m,3H7.11s,1H7.32-7.49m,2H7.68dd,J=8.46,5.52Hz,2H7.81s,2H8.02d,J=4.41Hz,1H8.72s,2H;MSESIm/z495.1MHESI-m/z493.2M-H-。[実施例52]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-イソプロピルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.66d,J=4.78Hz,1H0.86-1.07m,3H1.11d,J=6.62Hz,3H1.29d,J=6.62Hz,3H2.32-2.44m,1H3.18s,3H4.37-4.54m,1H7.06s,1H7.35-7.46m,2H7.67dd,J=8.82,5.15Hz,2H7.82s,1H7.87s,2H;MSESIm/z454.1MHESI-m/z452.1M-H-。[実施例53]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-シクロプロピルメチルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.02-0.21m,2H0.35-0.45m,2H0.57-0.70m,1H0.85-1.09m,4H3.17s,3H7.13s,1H7.42q,J=8.58Hz,2H7.67dd,J=8.82,5.52Hz,2H7.85s,2H7.96s,1H;MSESIm/z466.1MH、m/z931.32MH、ESI-m/z464.1M-H-、m/z929.12M-H-。[実施例54]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブタ-2-エン-1-イルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.54d,J=5.52Hz,1H0.83-1.06m,3H1.45s,3H1.60s,3H2.37t,J=5.33Hz,1H3.18s,3H4.29t,J=7.91Hz,2H5.24s,1H7.11s,1H7.35-7.46m,2H7.58-7.68m,2H7.90s,2H7.97s,1H;MSESIm/z480.1、959.3MH、2MHESI-m/z478.1M-H-。[実施例55]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル]メタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.70m,1H0.83-1.11m,3H1.14-1.33m,1H1.51-1.70m,1H1.79-2.03m,1H2.26-2.47m,1H3.22d,J=6.62Hz,3H3.90-4.13m,2H7.14d,J=8.09Hz,1H7.33-7.49m,2H7.68dd,J=8.09,5.52Hz,2H7.84s,2H7.98d,J=6.25Hz,1H;MSESIm/z502.1、1003.2MH2MHESI-m/z500.1M-H-。[実施例56]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-エチルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.60s,1H0.90-1.12m,6H2.32-2.41m,1H3.17s,3H7.15s,1H7.35-7.47m,2H7.60-7.71m,2H7.89s,2H7.96s,1H;MSESIm/z440.2MH、m/z879.02MH-ESI-m/z438.0M-H-。[実施例57]N-アリル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.60d,J=6.25Hz,1H0.81-1.07m,3H2.28-2.39m,1H3.21s,3H4.31d,J=6.62Hz,2H5.00-5.16m,2H5.81-5.97m,1H7.13s,1H7.35-7.45m,2H7.66dd,J=8.82,5.52Hz,2H7.85s,2H7.93s,1H;MSESIm/z452.1,903.0MH、2MH、ESI-m/z450.0M-H-。[実施例58]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-モルホリン-4-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.64m,1H0.82s,1H0.97-1.02m,2H2.26-2.46m,7H3.22s,3H3.53s,4H3.79d,J=28.31Hz,2H7.08s,1H7.18s,1H7.24-7.47m,3H7.84s,1H7.92-8.09m,2H12.42s,1H;MSESIm/z525.1MH、ESI-m/z523.1M-H-。[実施例59]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.62m,1H0.78-0.91m,1H0.96-1.03m,2H1.46-1.67m,2H2.05s,6H2.16-2.29m,2H2.33-2.44m,1H3.15s,3H3.57-3.84m,2H7.07s,1H7.16-7.22m,1H7.26-7.43m,3H7.87s,1H7.97-8.06m,2H12.42s,1H;MSESIm/z497.1MH、ESI-m/z495.1,991.7M-H-、2M-H-。[実施例60]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-モルホリン-4-イルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.61m,1H0.78-1.05m,3H1.60d,J=6.99Hz,2H2.20-2.44m,7H3.15s,3H3.51t,J=4.41Hz,4H3.59-3.84m,2H7.07s,1H7.18s,1H7.27-7.46m,3H7.87s,1H7.94-8.11m,2H12.42s,1H;MSESIm/z539.2MHESI-m/z537.2M-Hm/z1075.52M-H-。[実施例61]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.61m,1H0.88d,J=5.52Hz,1H1.00d,J=8.09Hz,2H1.47-1.80m,3H2.09-2.46m,J=6.62Hz,3H2.63-2.78m,1H2.91-3.28m,6H3.60-3.81m,2H7.08d,J=1.47Hz,1H7.19s,1H7.26-7.45m,3H7.88d,J=2.57Hz,1H7.96-8.06m,2H12.42s,1H;MSESIm/z558.1MHm/z1114.82MHESI-m/z556.1M-H-m/z1113.32M-H-。[実施例62]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{3-[2-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-1,3-チアゾール-4-イル]プロピル}メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.42-0.60m,1H0.83-0.90m,1H0.91-1.02m,2H1.82-1.90m,2H2.04s,6H2.37-2.44m,1H2.73-2.83m,2H3.15s,3H3.65-3.82m,2H5.78-5.83m,2H7.07s,1H7.18s,1H7.29-7.37m,4H7.87s,1H7.97-8.06m,2H12.41s,1H;MSESIm/z630.2,1259.7MH、2MHESI-m/z628.2M-H-。[実施例63]N-シアノメチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.65m,1H0.83m,1H0.98m,2H2.27m,1H3.33m,3H4.89m,2H7.19s,1H7.22s,1H7.35m,3H7.89s,1H8.04m,2H12.45s,1H;MSDCIm/z451MH。[実施例64]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-プロピルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.87m,4H1.00m,2H1.44m,2H2.40m,1H3.14s,3H3.61m,2H7.07s,1H7.18s,1H7.34m,3H7.86s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSDCIm/z454.2MH。[実施例65]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.54m,1H0.86m,1H1.00m,2H1.61m,2H2.37m,1H3.15s,3H3.43m,2H3.74m,2H4.48t,J=4.96Hz,1H7.08s,1H7.18s,1H7.34m,3H7.86s,1H8.01m,2H12.42s,1H;MSDCIm/z470.2MH。[実施例66]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-イソブチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.86m,4H0.99m,5H1.57m,1H2.46m,1H3.12s,3H3.51m,2H7.03s,1H7.18s,1H7.32m,3H7.90s,1H8.02m,2H12.41s,1H;MSDCIm/z468.3MH。[実施例67]N-[2-ブロモ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.32m,1H0.75m,2H0.95m,1H2.18m,1H3.27s,3H5.10m,2H7.02s,1H7.18s,1H7.34m,3H7.43s,1H7.81s,1H8.02m,2H12.41s,1H;MSDCIm/z587、589MH。[実施例68]メチル4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタノエート1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.52m,1H0.87m,1H0.99m,2H1.69m,2H2.40m,3H3.15s,3H3.56s,3H3.71m,2H7.08s,1H7.19s,1H7.34m,3H7.87s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z512MH。[実施例69]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メトキシプロピルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.54m,1H0.86m,1H1.00m,2H1.66m,2H2.38m,1H3.15s,3H3.18s,3H3.38m,2H3.74m,2H7.08s,1H7.18s,1H7.35m,3H7.88s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z484MH。[実施例70]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-ペンチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.82m,4H0.99m,2H1.25m,4H1.45m,2H2.40m,1H3.14s,3H3.66m,2H7.06s,1H7.18s,1H7.35m,3H7.86s,1H8.01m,2H12.42s,1H;MSESIm/z482.1MH。[実施例71]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-ヘキシルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53m,1H0.82m,4H0.98m,2H1.21m,4H1.29m,2H1.43m,2H2.40m,1H3.13s,3H3.67m,2H7.06s,1H7.18s,1H7.34m,3H7.86s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z496.1MH。[実施例72]N-2-シクロヘキシルエチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.83m,3H0.99m,2H1.11m,2H1.32m,4H1.62m,5H2.40m,1H3.13s,3H3.62m,1H3.76m,1H7.06s,1H7.19s,1H7.35m,3H7.86s,1H8.00m,2H12.42s,1H;MSESIm/z522.2MH。[実施例73]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-オキソペンチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.54m,1H0.86m,1H0.99m,2H1.61m,2H2.05s,3H2.38m,1H2.54t,J=6.99Hz,2H3.14s,3H3.64m,2H7.08s,1H7.18s1H7.35m,3H7.86s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z496.1MH。[実施例74]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルチオエチル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53m,1H0.84m,1H1.01m,2H2.05s,3H2.40m,1H2.62m,2H3.20s,3H3.86t,J=7.72Hz,2H7.09s,1H7.19s,1H7.34m,3H7.88s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSESIm/z486MH。[実施例75]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-テトラヒドロフラン-2-イルメチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.59m,1H0.82m,1H0.99m,2H1.65m,4H2.34m,1H3.19m,3H3.71m,5H7.09m,1H7.23m,1H7.34m,3H7.83m,1H8.01m,2H12.44s,1H;MSESIm/z496.1MH。[実施例76]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メチルペント-3-エン-1-イルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.85m,1H0.98m,2H1.48s,3H1.63s,3H2.15m,2H2.39m,1H3.14s,3H3.63m,2H5.10t,J=6.99Hz,1H7.07s,1H7.19s,1H7.34m,3H7.85s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSESIm/z494.1MH。[実施例77]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-オキソヘキシルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53m,1H0.86m,1H0.99m,2H1.45m,4H2.03s,3H2.38m,3H3.14s,3H3.67m,2H7.07s,1H7.18s,1H7.35m,3H7.85s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSDCIm/z510MH。[実施例78]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-4-メチル-1,3-チアゾール-5-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.86m,1H0.96m,2H2.18s,3H2.30m,1H3.01m,2H3.17s,3H3.88t,J=7.91Hz,2H7.09s,1H7.20s,1H7.33m,3H7.87s,1H8.03m,2H8.82s,1H12.43s,1H;MSESIm/z537.1MH。[実施例79]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-モルホリン-4-イルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.57m,1H0.88m,1H1.01m,2H1.87m,2H2.36m,1H3.08m,4H3.17m,5H3.59m,4H3.82m,2H7.10s,1H7.19s,1H7.36m,3H7.90s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z603MH。[実施例80]3-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.60m,1H0.87m,1H1.03m,2H1.89m,2H2.37m,1H3.05m,2H3.17s,3H3.78m,2H6.80s,2H7.10s,1H7.18s,1H7.38m,3H7.86s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z533.1MH。[実施例81]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-ピロリジン-1-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.62m,1H1.02m,4H1.93m,5H2.31m,3H2.95-3.08m,2H3.10-3.20m,2H3.26s,3H3.91-4.10m,2H7.13-7.23m,1H7.41t,J=8.82Hz,2H7.69s,1H7.82s,1H8.01s,1H13.28s,1H;MSESIm/z509.1MHESI-m/z507.1M-H-。[実施例82]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イルメチル]メタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.54d,J=3.68Hz,1H0.81-0.98m,2H2.20d,J=5.15Hz,2H3.09s,3H5.64d,J=5.88Hz,2H6.98s,1H7.13t,J=8.82Hz,2H7.27-7.45m,2H7.61-8.10m,7H9.35s,1H;MSESIm/z571.1MH、ESI-m/z569.1。[実施例83]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-フルオロブチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm1.00d,J=8.46Hz,1H1.52s,2H1.61-1.81m,2H2.32-2.45m,2H3.17s,3H3.65-3.85m,2H4.26-4.40m,2H4.49t,J=5.88Hz,2H7.03-7.18m,2H7.34-7.48m,2H7.67dd,J=8.64,5.70Hz,2H7.85s,1H7.98s,1H13.29s,1H;MSESIm/z486.0.1MHEST-m/z484.1M-H-。[実施例84]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例76のジヒドロキシ化OsO4により調製した。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53m,1H0.85m,1H0.98m,8H1.44m,1H1.75m,1H2.37m,1H3.12m,4H3.77m,2H4.10s,1H4.48m,1H7.06m,1H7.21s,1H7.34m,3H7.86s,1H8.05m,2H12.42s,1H;MSESIm/z528.1MH。[実施例85]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-フルオロプロピルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.61m,1H0.87-1.09m,2H1.70-1.95m,2H2.30-2.42m,2H3.18s,3H3.64-4.00m,2H4.36-4.49m,1H4.50-4.71m,1H7.13s,1H7.30-7.49m,2H7.70dd,J=8.64,5.33Hz,3H7.80s,1H8.01s,1H14.21-14.84bs,1H;MSESIm/z472MHESI-m/z470.1M-H-。[実施例86]3-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-メチルプロパン-1-スルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.55-0.80m,1H0.88-1.15m,1H1.72-1.95m,1H2.31-2.43m,2H3.03-3.13m,5H3.19s,3H3.72-3.99m,4H6.91q,J=4.90Hz,1H7.15s,1H7.33-7.48m,2H7.57-7.74m,2H7.88s,2H8.00s,1H14.50s,1H;MSESIm/z547.1MHESI-m/z545.2M-H-。[実施例87]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例74の酸化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.57m,1H0.89m,1H1.02m,2H2.31m,1H3.03s,3H3.24s,3H3.45m,2H4.12m,2H7.14s,1H7.20s,1H7.36m,3H7.91s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z18MH。[実施例88]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例46の鹸化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55d,J=4.41Hz,1H0.78-0.91m,1H0.99d,J=8.46Hz,2H1.25-1.52m,7H2.33-2.45m,1H3.14s,4H3.59-3.71m,2H4.35t,J=4.23Hz,1H7.06s,1H7.19s,1H7.28-7.40m,3H7.86s,1H7.97-8.05m,2H12.42s,1H;MSESIm/z498MH。[実施例89]4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタン酸表題化合物は、実施例68の鹸化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.45-0.63m,J=4.04Hz,1H0.79-0.91m,1H0.99d,J=8.46Hz,2H1.55-1.75m,2H2.24-2.44m,3H3.15s,3H3.59-3.81m,2H7.08s,1H7.18s,1H7.29-7.38m,3H7.87s,1H8.02dd,J=8.46,5.52Hz,2H12.09s,1H12.42s,1H;MSESIm/z498MH。[実施例90]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-フェニルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例1Oのアルキル化、続いて得られた生成物の酸化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.32-0.52m,1H0.77-1.02m,3H1.62-1.85m,2H2.20-2.34m,1H3.14s,3H3.34-3.48m,2H3.60-3.93m,2H7.05s,1H7.19s,1H7.34t,J=8.72Hz,2H7.37s,1H7.55-7.73m,3H7.77-7.83m,3H8.02dd,J=8.92,5.35Hz,2H12.41s,1H;MSESIm/z594MH。[実施例91]5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンタンアミド表題化合物は、アンモニアでカップリングすることにより実施例89から調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.66m,1H0.87-0.96m,1H0.97-1.06m,2H1.33-1.66m,4H2.01t,J=7.10Hz,2H2.36-2.41m,1H3.15s,3H3.56-3.77m,2H6.68s,1H7.12s,1H7.20s,1H7.35-7.44m,2H7.66dd,J=8.85,5.34Hz,2H7.87s,2H7.97s,1H11.94-12.07m,1H;MSESIm/z511MH。[実施例92]5-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ペンタン酸表題化合物は、実施例50の鹸化により調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.51-0.58m,1H0.82-0.90m,1H0.95-1.02m,2H1.38-1.62m,4H2.16-2.22m,2H2.34-2.42m,1H3.14s,3H3.60-3.78m,2H7.07s,1H7.28-7.38m,4H7.86s,1H7.96-8.03m,2H11.98s,1H12.66s,1H;MSESIm/z512MH。[実施例93]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2,3-ジヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例57のジヒドロキシル化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.43-1.10m,4H2.20-2.38m,1H3.70-3.86m,1H4.52-4.65m,1H5.09d,J=5.15Hz,1H7.01-7.13m,1H7.18s,1H7.26-7.39m,3H7.82s,1H8.03dd,J=8.82,5.15Hz,2H12.42s,1H;MSESIm/z486.1,971.2MH、2MH、ESI-m/z484.1、969.4M-H-、2M-H-。[実施例94]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブチルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例54のジヒドロキシル化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.95-1.09m,8H2.25s,1H3.13-3.28m,3H3.42-4.07m,3H4.24-4.33m,1H5.17d,J=6.25Hz,1H7.00-7.23m,2H7.27-7.43m,3H7.79-7.85m,1H7.96-8.08m,2H12.43s,1H;MSESIm/z514.1,1027.0MH、2MH、ESI-m/z512.1、1025.4M-H-、2M-H-。[実施例95]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-{3-[メチルスルホニルアミノ]プロピル}メタンスルホンアミド表題化合物は、3-ブロモプロピルフタルイミドを用いるアルキル化、ヒドラジンを用いるフタルイミドの開裂、および得られた一級アミンとメタンスルホニルクロリドとの反応により、実施例1Oから3ステップで調製できる。1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.60d,J=6.62Hz,1H0.88-1.09m,3H1.52-1.75m,2H2.32-2.41m,1H2.85s,3H2.99q,J=6.62Hz,2H3.18-3.20m,3H6.99t,J=5.88Hz,1H7.14s,1H7.36-7.45m,2H7.66dd,J=8.82,5.52Hz,2H7.87s,2H7.98s,1H;MSESIm/z547.1、1093.3MH、2MH、ESI-m/z545.1、1091.5M-H-、2M-H-。[実施例96]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-エチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、2-エチルチオエチル4-メチルベンゼンスルホネートを用いるアルキル化および2KHSO5KHSO4K2SO4を用いる得られた生成物の酸化により、実施例1Oから調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56d,J=5.42Hz,1H0.80-1.09m,3H1.18t,J=7.29Hz,3H2.22-2.39m,1H3.15q,J=7.46Hz,2H3.24s,3H3.42dd,J=10.00,5.59Hz,1H3.87-4.24m,2H7.14s,1H7.19s,1H7.27-7.41m,3H7.92s,1H7.96-8.08m,2H12.41s,1H;MSESIm/z532.1、1063.2MH、2MH、ESI-m/z530.1、1061.6M-H-、2M-H-。[実施例97]N-[2-2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルエチル]-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド表題化合物は、2-2-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イルチアゾール-4-イルエチル4-メチルベンゼンスルホネートを用いるアルキル化および得られた生成物とヒドロキシルアミン塩酸塩との反応により、実施例1Oから調製できる。1HNMRトリフルオロ酢酸塩400MHz,DMSO-d6δppm0.59-0.66m,1H0.86-1.05m,2H2.18-2.37m,1H2.64-2.80m,1H3.01-3.30m,3H3.96t,J=7.70Hz,2H6.55s,1H7.13s,1H7.34-7.46m,2H7.58-7.70m,2H7.86-7.91m,2H7.96s,1H;MSESIm/z538.1、1074.8MH、2MH。[実施例98]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例8に記載した手順と同様の手順に従って、実施例1Oのアルキル化およびtert-ブチルジメチルシリルエーテルの脱保護化により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.59m,1H0.83m,1H0.98m,2H1.06m,3H2.36m,1H3.18m,3H3.51m,2H3.75m,1H4.84m,1H7.08m,1H7.18s,1H7.32m,3H7.84m,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z470MH。[実施例99]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシ-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド表題化合物は、メチルマグネシウムブロミドとの反応により、実施例73から調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.84m,1H0.99m,8H1.32m,2H1.49m,2H2.39m,1H3.14s,3H3.64m,2H4.09s,1H7.07s,1H7.19s,1H7.35m,3H7.86s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSESIm/z512.1MH。[実施例100]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例73の還元により調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.83m,1H1.00m,5H1.34m,2H1.50m,2H2.38m,1H3.14s,3H3.53m,1H3.65m,2H4.34d,J=4.78Hz,1H7.07s,1H7.19s,1H7.34m,3H7.85s,1H8.01m,2H12.42s,1H;MSESIm/z498.1MH。[実施例101]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-メチルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例9Aおよび9Bに記載した手順と同様の手順に従って、実施例1Oから調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.88m,1H1.03m,2H1.90m,2H2.37m,1H2.95s,3H3.20m,5H3.81m,2H7.10s,1H7.25s,1H7.35m,3H7.90s,1H8.05m,2H12.43s,1H;MSESIm/z532.1MH。[実施例102]4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N,N-ジメチルブタンアミド表題化合物は、実施例89とジメチルアミンとのカップリングにより調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.84m,1H0.99m,2H1.65m,2H2.36m,3H2.77s,3H2.91s,3H3.15s,3H3.69m,2H7.08s,1H7.18s,1H7.34m,3H7.86s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z525.1MH。[実施例103]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-モルホリン-4-イル-4-オキソブチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例89とモルホリンとのカップリングにより調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.85m,1H1.00m,2H1.68m,2H2.38m,3H3.15s,3H3.39m,4H3.51m,4H3.70m,2H7.08s,1H7.18s,1H7.35m,3H7.87s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSESIm/z567.2MH。[実施例104]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-オキソ-4-ピペリジン-1-イルブチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例89とピペリジンとのカップリングにより調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.84m,1H0.99m,2H1.37m,4H1.52m,2H1.67m,2H2.37m,3H3.15s,3H3.35m,4H3.70m,2H7.08s,1H7.18s,1H7.35m,3H7.86s,1H8.05m,2H12.42s,1H;MSESIm/z565.2MH。[実施例105]4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-メチルスルホニルブタンアミド表題化合物は、実施例89とメタンスルホンアミドとのカップリングにより調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.53m,1H0.87m,1H1.00m,2H1.67m,2H2.39m,3H3.15s,3H3.17s,3H3.70m,2H7.09s,1H7.29m,4H7.88s,1H8.04m,2H11.69s,1H12.43s,1H;MSESIm/z575.1MH。[実施例106]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシ-4-メチル-3-オキソペンチルメタンスルホンアミド表題化合物は、デス-マーチンペルヨージナンを用いる酸化により実施例84から調製できる。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.58m,1H0.84m,1H1.00m,2H1.10s,3H1.12s,3H2.32m,1H2.93m,2H3.18s,3H3.88m,2H5.25s,1H7.10s,1H7.18s,1H7.33m,3H7.82s,1H8.00m,2H12.41s,1H;MSESIm/z526.1MH。[実施例107]4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N-メチルブタンアミド表題化合物は、実施例89とメチルアミンとのカップリングにより調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.84m,1H0.99m,2H1.64m,2H2.11m,2H2.37m,1H2.52d,J=4.58Hz,3H3.15s,3H3.65m,2H7.08s,1H7.19s,1H7.34m,3H7.71q,J=4.43Hz,1H7.86s,1H8.03m,2H12.42s,1H;MSESIm/z511MH。[実施例108]4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタンアミド表題化合物は、実施例89とアンモニアとのカップリングにより調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.85m,1H1.00m,2H1.66m,2H2.12m,2H2.38m,1H3.15s,3H3.66m,2H6.72s,1H7.08s,1H7.18s,1H7.25s,1H7.34m,3H7.86s,1H8.02m,2H12.42s,1H;MSESIm/z497MH。[実施例109]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド表題化合物は、2-ヨードエチルベンゾエートを用いる実施例1Oのアルキル化および得られたエステルの鹸化により調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.59m,1H0.81-0.87m,1H0.93-1.02m,2H2.28-2.38m,1H3.21s,3H3.40-3.47m,1H3.48-3.56m,1H3.57-3.66m,1H3.79-3.86m,1H4.91t,J=5.20Hz,1H7.10s,1H7.19s,1H7.28-7.41m,3H7.82s,1H7.92-8.09m,2H12.42s,1H;MSESIm/z456.0MHESI-m/z454.1M-H-。[実施例110]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,4-ジヒドロキシブチルメタンスルホンアミド表題化合物は、N-ブタ-3-エニル誘導体のジヒドロキシル化OsO4により調製できる。1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.61d,2H0.85-1.14m,2H1.70d,J=31.99Hz,2H2.32d,2H3.05-3.14m,2H3.19s,3H3.19-3.30m,1H3.47d,1H4.25s,2H7.03-7.19m,1H7.41t,J=8.82Hz,2H7.54-7.73m,2H7.82-8.09m,3H14.24s,1H;MSESIm/z500.0MH、ESI-m/z498.1M-H-。[実施例111]N-2-アミノエチル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例112に記載した手順と同様の手順に従って調製できる。1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.55s,2H0.89-1.12m,3H2.36s,2H2.96s,2H3.24s,3H3.82-4.01m,2H7.16s,1H7.40t,J=8.82Hz,2H7.89dd,J=5.88,3.31Hz,4H8.04s,1H、11.63bs,1H;MSESIm/z455.0MHESI-m/z453.1M-H-。[実施例112]N-3-アミノプロピル-N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド表題化合物は、3-ブロモプロピルフタルイミドを用いるアルキル化およびヒドラジンを用いるフタルイミドの開裂により、実施例1Oから調製できる。1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.55-0.68m,1H0.93-0.97m,1H0.97-1.07m,1H1.59-1.90m,2H2.35s,2H2.87d,J=6.25Hz,2H3.18s,3H3.70-3.86m,2H7.15s,1H7.40t,J=8.82Hz,2H7.72d,J=8.46Hz,7H7.95s,1H;MSESIm/z469.1MHESI-m/z467.1M-H-。[実施例113]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[1,1-2H2ヘキシル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.54-0.65m,1H、0.81-0.84m,3H、0.90-0.94m,1H、1.00dd,J=8.24,2.44Hz,2H、1.17-1.47m,8H2.37-2.45m,1H、3.14s,3H、7.11s,1H、7.40t,J=8.85Hz,2H、7.68dd,J=8.24,5.34Hz,2H、7.84s,2H、7.97s,1H;MSESIm/z498MH、9952MH;MSESI-m/z496M-H-、532/534MCl-、610Mトリフルオロ酢酸-H-。実施例114-133の化合物は、適切に選択した求電子試薬を用い、実施例8Hの上記アルキル化反応に記載した手順と同様の手順を用いて、実施例8Gから調製できる。[実施例114]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1,1-ジオキシドチオモルホリン-4-イルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.65m,1H0.82-0.95m,1H0.96-1.08m,2H1.46-1.70m,4H2.32-2.39m,1H2.75-2.87m,4H2.98-3.08m,4H3.14s,3H3.41-3.49m,2H3.60-3.86m,2H3.99q,J=4.78Hz,2H7.06s,1H7.23t,J=3.20Hz,1H7.34-7.46m,2H7.86s,1H7.94-8.05m,2H;MSESIm/z605MH。[実施例115]N-5-シアノ-5-メチルヘキシル-N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.62m,1H0.82-0.91m,1H0.96-1.08m,2H1.25s,6H1.35-1.56m,6H2.34-2.40m,1H3.13s,3H3.41-3.48m,2H3.60-3.80m,2H3.99t,J=4.58Hz,2H7.06s,1H7.23t,J=3.20Hz,1H7.37-7.44m,2H7.84s,1H7.96-8.02m,2H;MSESIm/z553MH。[実施例116]ジエチル3-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロピルホスホネート1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.62m,1H0.85-0.96m,1H1.01d,J=8.57Hz,2H1.12-1.21m,6H1.56-1.87m,J=51.40Hz,4H2.32-2.41m,1H3.15s,3H3.41-3.48m,2H3.61-3.84m,J=31.23Hz,2H3.86-4.06m,6H7.08s,1H7.23t,J=3.14Hz,1H7.36-7.51m,2H7.83s,1H7.95-8.05m,2H;MSESIm/z608MH。[実施例117]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4,4,4-トリフルオロブチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.40-0.67m,1H0.88-0.97m,1H0.95-1.05m,2H1.57-1.77m,2H2.27-2.45m,3H3.16s,3H3.45q,J=4.12Hz,2H3.68-3.91m,2H3.99t,J=4.58Hz,2H7.07s,1H7.23t,J=3.20Hz,1H7.33-7.51m,2H7.87s,1H7.93-8.18m,2H;MSESIm/z540MH-。[実施例118]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,3,3-トリフルオロプロピルメタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.61m,1H0.88-0.97m,1H0.98-1.12m,2H2.33-2.38m,1H2.54-2.65m,2H3.20s,3H3.42-3.48m,2H3.93t,J=7.64Hz,2H3.99t,J=4.55Hz,2H7.10s,1H7.23t,J=3.20Hz,1H7.37-7.44m,2H7.89s,1H7.97-8.03m,2H;MSESIm/z526MH。[実施例119]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1H-ピロール-1-イルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.60m,1H0.79-0.95m,1H0.96-1.07m,2H1.76-1.90m,2H2.35-2.43m,1H3.13s,3H3.44q,J=4.12Hz,2H3.57-3.72m,2H3.93t,J=6.83Hz,2H3.99t,J=4.50Hz,2H5.94t,J=2.01Hz,2H6.68t,J=2.06Hz,2H7.07s,1H7.22t,J=3.14Hz,1H7.37-7.44m,2H7.84s,1H7.96-8.02m,2H;MSESIm/z537MH。[実施例120]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5,6,6-トリフルオロヘキサ-5-エン-1-イルメタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.45-0.61m,1H0.82-0.95m,1H0.96-1.06m,2H1.38-1.68m,4H2.25-2.45m,3H3.13s,3H3.44q,J=4.08Hz,2H3.57-3.83m,2H3.99t,J=4.55Hz,2H7.06s,1H7.22t,J=3.20Hz,1H7.34-7.46m,2H7.83s,1H7.94-8.07m,2H;MSESIm/z566MH。[実施例121]エチル4-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタノエート1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.54m,1H0.91m,1H1.00m,2H1.14t,J=7.10Hz,3H1.67m,2H2.37m,3H3.13s,3H3.44m,2H3.68m,2H4.02m,4H7.07s,1H7.24s,br,1H7.40m,2H7.84s,1H8.00m,2H;MSESIm/z544.1MH。[実施例122]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.86m,1H1.00m,2H1.53m,2H1.72m,2H2.35m,1H2.90s,3H3.07m,2H3.13s,3H3.43m,2H3.68m,2H3.98t,J=4.35Hz,2H7.06s,1H7.22s,1H7.39m,2H7.82s,1H7.98m,2H;MSESIm/z564.1MH。[実施例123]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.57m,1H0.91m,1H1.03m,2H1.62m,3H2.22m,1H2.38m,2H2.71m,1H3.02m,1H3.20m,5H3.45m,2H3.70m,2H3.99t,J=4.58Hz,2H7.07d,J=2.44Hz,1H7.23t,J=3.13Hz,1H7.41m,2H7.85d,J=3.81Hz,1H8.00m,2H;MSESIm/z576MH。[実施例124]3-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}プロパン-1-スルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.54-0.63m,1H0.86-0.92m,1H0.98-1.08m,2H1.82-1.92m,2H2.31-2.35m,1H2.97-3.11m,2H3.16s,3H3.44q,J=4.12Hz,2H3.73-3.84m,2H3.99t,J=4.58Hz,2H6.80s,2H7.09s,1H7.24t,J=3.20Hz,1H7.36-7.45m,2H7.83s,1H7.92-8.04m,2H;MSESIm/z551MH。[実施例125]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-ヒドロキシ-3-メチルブチルメタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.58m,1H0.86-0.91m,1H0.97-1.02m,2H1.04d,J=3.25Hz,6H1.43-1.53m,1H1.58-1.68m,1H2.33-2.40m,1H3.13s,3H3.45q,J=4.01Hz,2H3.65-3.75m,1H3.76-3.85m,1H3.99t,J=4.55Hz,2H4.29s,1H7.08s,1H7.24t,J=3.14Hz,1H7.34-7.45m,2H7.82s,1H7.94-8.05m,2H;MSESIm/z516MH。[実施例126]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-モルホリン-4-イルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩500MHz,DMSO-d6δppm0.69-0.54m,1H、0.84-1.00m,1H、1.78-1.97m,2H2.36m,2H2.96-3.12m,2H、3.17s,3H、3.36m,2H、3.48m,2H、3.59m,2H、3.73m,2H、3.95m,2H、4.05m,2H、7.11s,1H、7.42t,J=8.9,2H、7.63-7.50m,1H、7.88s,1H、7.97dd,J=5.4,9.0,2H、9.65-9.48m,1H;MSESI557.2MH、ESI-555.2M-H-。[実施例127]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.56s,1H、0.83-1.63m,5H2.03-2.06m,4H2.15-2.28m,2H2.29s,1H2.34-2.39m,1H2.98s,1H、3.13s,3H、3.44d,J=4.5,2H、3.57-3.69m,1H、3.70-3.76m,1H、3.99t,J=4.6,2H、7.06s,1H、7.23s,1H、7.40t,J=8.9,2H、7.84s,1H、8.03-7.95m,2H;MSESI515.1MH、ESI-513.2M-H-。[実施例128]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-ピロリジン-1-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.47-0.66m,2H、0.73-0.93m,2H、0.93-1.07m,2H、1.65s,2H、1.95-2.14m,2H2.39-2.48m,2H、3.18s,3H、3.26-3.28m,1H、3.64-3.71m,2H、3.76-3.93m,2H、3.94-4.07m,2H、4.07-4.26m,1H、7.08s,1H、7.18-7.36t,1H、7.40m,2H、7.79s,1H、7.89-7.91m,1H、7.95-8.15m,2H;MSESI527.1MH、ESI-525.2M-H-。[実施例129]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-ジエチルアミノエチル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.57m,2H、0.88t,J=7.1,6H、1.02m,3H2.43dd,J=6.7,13.6,2H2.45d,J=6.6,2H、3.17s,3H、3.23d,J=9.5,2H、3.73m,4H、3.99t,2H、7.07s,1H、7.24t,1H、7.40t,J=8.9,2H、7.81s,1H、7.99dd,J=5.4,8.9,2H;MSESI529.2MH。[実施例130]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ピペリジン-1-イルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.62m,2H、0.84-0.93m,2H、1.03s,2H、1.44s,7H2.33s,6H、3.14s,3H、3.45s,2H、3.62-3.79m,2H、3.99s,2H、7.07s,1H、7.22s,1H、7.40t,J=8.9,2H、7.83s,1H、7.99dd,J=5.4,8.9,2H;MSESI555.2MH、ESI-553.2M-H-。[実施例131]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ジエチルアミノプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.59m,2H、0.88t,J=7.0,6H、1.01d,J=8.6,2H、1.55s,2H2.34dd,J=10.5,12.3,5H、3.12s,3H、3.45s,2H、3.63s,2H、3.69-3.77m,2H、3.99s,2H、7.06s,1H、7.40t,J=8.9,2H、7.23s,1H、7.83s,1H、7.99dd,J=5.4,8.9,2H;MSESI543.2MH、ESI-541.1M-H-。[実施例132]N-{5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ピロリジン-1-イルプロピル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.55m,2H、0.89m,2H、1.01d,J=8.5,2H、1.63m,4H2.31-2.34m,4H、3.13s,3H、3.45t,2H、3.65m,2H、3.74m,2H、3.99t,2H、5.76s,1H、7.06s,1H、7.23s,1H、7.40t,J=8.9,2H、7.83s,1H、7.99dd,J=5.4,8.9,2H;MSESI541.2MH。[実施例133]N-3-シアノプロピル-N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.61m,1H、0.90-1.09m,3H、1.68-1.81m,2H2.35-2.42m,1H2.59t,J=7.21Hz,2H、3.16s,3H、3.45q,J=4.08Hz,2H、3.66-3.84m,2H、3.99t,J=4.55Hz,2H、7.09s,1H、7.22t,J=3.20Hz,1H、7.40t,J=8.95Hz,2H、7.88s,1H、7.99dd,J=8.89,5.42Hz,2H;MSESIm/z497MH、9932MH;MSESI-m/z495M-H-、9912M-H-。[実施例134]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド表題化合物は、アルキル化および鹸化により実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.61m,J=4.88Hz,1H0.82-0.93m,1H0.97-1.04m,J=8.46Hz,2H1.21-1.48m,6H2.36-2.43m,1H3.12s,3H3.32-3.35m,2H3.44q,J=4.08Hz,2H3.55-3.75m,2H3.99t,J=4.45Hz,2H4.32t,J=5.10Hz,1H7.06s,1H7.23t,J=3.09Hz,1H7.36-7.44m,2H7.83s,1H7.95-8.03m,2H;MSESIm/z516MH。[実施例135]4-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタン酸表題化合物は、実施例121の鹸化により調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.54m,1H0.89m,1H1.00m,2H1.65m,2H2.29m,2H2.38m,1H3.13s,3H3.45m,2H3.68m,2H3.99t,J=4.58Hz,2H7.07s,1H7.24t,J=3.05Hz,1H7.41m,2H7.84s,1H8.00m,2H12.10s,br,1H;MSESIm/z516MH。[実施例136]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド表題化合物は、2-ヨードエチルベンゾエートを用いるアルキル化および得られたエステルの鹸化により実施例8Gから調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.59m,1H0.85-0.91m,1H0.96-1.04m,2H2.30-2.34m,1H3.19s,3H3.37-3.42m,1H3.43-3.47m,2H3.47-3.54m,1H3.56-3.65m,1H3.77-3.84m,1H3.99t,J=4.58Hz,2H4.90t,J=5.26Hz,1H7.09s,1H7.23t,J=3.20Hz,1H7.35-7.47m,2H7.79s,1H7.96-8.03m,2H;MSESIm/z474MH。[実施例137]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例8に記載した手順と同様の手順に従って調製できる。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.58m,1H0.85-0.91m,1H0.96-1.04m,2H1.50-1.57m,1H1.59-1.65m,1H2.33-2.37m,1H3.14s,3H3.39-3.43m,2H3.43-3.46m,2H3.64-3.71m,1H3.74-3.82m,1H3.99t,J=4.58Hz,2H4.47t,J=5.04Hz,1H7.07s,1H7.23t,J=3.28Hz,1H7.35-7.45m,2H7.83s,1H7.97-8.03m,2H;MSESIm/z488MH。[実施例138]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-メチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、m-クロロ過安息香酸を用いる酸化により実施例9Aから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.51-0.60m,1H0.87-0.95m,1H0.97-1.07m,2H2.32-2.38m,1H2.54d,J=6.51Hz,3H2.76-3.00m,2H3.20d,J=3.25Hz,3H3.41-3.46m,2H3.98t,J=4.55Hz,2H4.03-4.10m,2H7.08d,J=3.04Hz,1H7.22s,1H7.35-7.43m,2H7.87d,J=8.57Hz,1H7.95-8.03m,2H;MSESIm/z520MH。[実施例139]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-メチルスルフィニルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例9Aを調製するために使用したアルキル化、続いて実施例138を調製するために使用した酸化と同様の手順に従って、実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.60m,1H0.86-0.94m,1H0.99-1.06m,2H1.77-1.84m,2H1.85s,3H2.34-2.41m,1H2.67-2.74m,1H2.78-2.87m,1H3.16s,3H3.42-3.46m,2H3.74-3.84m,2H3.97-4.01m,2H7.08s,1H7.24t,J=3.64Hz,1H7.36-7.43m,2H7.87d,J=4.99Hz,1H7.95-8.03m,2H;MSESIm/z534.1MH。[実施例140]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-メチルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例9を調製するための方法と同様に実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.59m,1H0.88-0.94m,1H0.99-1.10m,2H1.83-1.93m,2H2.33-2.39m,1H2.94s,3H3.15-3.22m,5H3.42-3.48m,2H3.72-3.87m,2H3.99t,J=4.55Hz,2H7.09s,1H7.23t,J=3.25Hz,1H7.34-7.45m,2H7.87s,1H7.95-8.04m,2H;MSESIm/z550.1MH。[実施例141]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-エチルスルフィニルエチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例138を調製するための方法と同様に実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.61m,1H0.89-0.95m,1H0.98-1.06m,2H1.11-1.17m,3H2.33-2.40m,1H2.61-2.66m,1H2.74-2.82m,1H2.84-2.95m,2H3.21d,J=4.12Hz,3H3.40-3.46m,2H3.99t,J=4.50Hz,2H4.03-4.09m,2H7.09d,J=5.10Hz,1H7.21-7.25s,1H7.35-7.44m,2H7.89d,J=10.52Hz,1H7.96-8.05m,2H;MSESIm/z534MH。[実施例142]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-エチルスルホニルエチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例9を調製するための方法と同様に実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.55-0.60m,1H0.90-0.96m,1H0.98-1.10m,2H1.18t,J=7.43Hz,3H2.28-2.34m,1H3.15q,J=7.45Hz,2H3.23s,3H3.25-3.31m,1H3.39-3.50m,3H3.99t,J=4.50Hz,2H4.04-4.19m,2H7.12s,1H7.22t,J=3.14Hz,1H7.36-7.44m,2H7.89s,1H7.97-8.05m,2H;MSESIm/z550.1MH。[実施例143]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-エチルスルホニルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例9を調製するための方法と同様に実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.61m,1H0.89-0.94m,1H1.00-1.06m,2H1.18t,J=7.43Hz,3H1.82-1.91m,2H2.33-2.39m,1H3.05q,J=7.41Hz,2H3.12-3.20m,5H3.44q,J=4.05Hz,2H3.72-3.87m,2H3.99t,J=4.50Hz,2H7.09s,1H7.23t,J=3.14Hz,1H7.35-7.47m,2H7.86s,1H7.95-8.05m,2H;MSESIm/z564MH。[実施例144]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-エチルスルフィニルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例138を調製するための方法と同様に実施例8Gから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.60m,1H0.87-0.94m,1H0.97-1.06m,2H1.09-1.18m,3H1.75-1.87m,2H2.34-2.40m,1H2.53-2.66m,2H2.69-2.82m,2H3.16s,3H3.44q,J=4.19Hz,2H3.74-3.87m,2H3.99t,J=4.55Hz,2H7.08s,1H7.24t,J=3.14Hz,1H7.34-7.46m,2H7.87d,J=6.18Hz,1H7.97-8.03m,2H;MSESIm/z548MH。実施例145-158の化合物は、適切に試薬を選択して、実施例11-16に一般的に示した方法を用いて調製できる。[実施例145]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.11-0.29m,1H、0.67-0.79m,2H、0.89-0.99m,1H2.16-2.26m,1H、3.20s,3H、3.68s,3H、4.68-4.89m,2H、5.31dd,J=3.05,1.98Hz,2H、6.80d,J=8.85Hz,2H、7.08-7.19m,3H、7.13s,1H、7.41t,J=8.93Hz,2H、7.79s,1H、7.97-8.05m,2H;MSESIm/z536MH10712MH、10932MNa、MSESI-m/z534M-H-、10692M-H-。[実施例146]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.58m,1H、0.82-0.89m,1H、0.92d,J=9.92Hz,3H、0.97-1.06m,2H、1.00d,J=12.66Hz,3H、1.29-1.52m,1H、1.63-1.84m,1H2.35-2.43m,1H、3.04-3.18m,1H、3.14s,3H、3.57-3.97m,2H、4.09s,1H、4.48dd,J=40.28,6.10Hz,1H、5.34dd,J=3.13,1.45Hz,2H、7.18q,J=3.05Hz,1H、7.28d,J=9.61Hz,1H、7.41t,J=8.93Hz,2H、7.87s,1H、7.99-8.06m,2H;MSESIm/z532MH、549MNH4、554MNa-、590MCH3CNNH4-、10662MH、MSESI-m/z530M-H-。[実施例147]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-5-ヒドロキシペンチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.61m,1H、0.80-0.93m,1H、0.98-1.07m,2H、1.21-1.53m,8H2.38-2.45m,1H、3.13s,3H、3.56-3.82m,2H、4.33t,J=5.11Hz,1H、5.34t,J=2.90Hz,2H、7.17t,J=3.13Hz,1H、7.26s,1H、7.41t,J=8.93Hz,2H、7.87s,1H、8.02dd,J=9.08,5.42Hz,2H;MSESIm/z502MH。[実施例148]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.66m,1H、0.84-0.91m,1H、0.98-1.13m,2H、1.46-1.61m,2H、1.64-1.86m,2H2.36-2.43m,1H2.91s,3H、3.09dd,J=14.65,5.95Hz,2H、3.15s,3H、3.60-3.79m,2H、5.32-5.37m,2H、7.17t,J=3.13Hz,1H、7.27s,1H、7.42t,J=8.93Hz,2H、7.88s,1H、8.02dd,J=8.93,5.42Hz,2H;MSESIm/z550MH-、567MNH4、608MCH3CNNH4、11212MNa、MSESI-m/z548M-H-、10972M-H-。[実施例149]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[2-1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イルエチル]メタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.51-0.62m,1H、0.84-0.93m,1H、0.98-1.10m,2H、1.51-1.82m,3H2.13-2.32m,1H2.36-2.43m,1H2.64-2.77m,1H2.95-3.10m,1H、3.10-3.31m,3H、3.15s,3H、3.61-3.81m,2H、5.28-5.44m,2H、7.17t,J=2.90Hz,1H、7.27d,J=2.14Hz,1H、7.42t,J=8.93Hz,2H、7.90d,J=4.12Hz,1H、8.02dd,J=9.00,5.49Hz,2H;MSESIm/z562MH、579MNH4、584MNa、MSESI-m/z560M-H-、596/598MCl-、11212M-H-。[実施例150]N-{5-シクロプロピル-3-[5,5-2H2-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.51-0.64m,1H、0.82-0.92m,1H、0.99-1.10m,2H、1.48-1.63m,2H、1.64-1.85m,2H2.34-2.44m,1H2.91s,3H、3.05-3.12m,2H、3.15s,3H、3.60-3.80m,2H、7.13s,1H、7.28s,1H、7.41t,J=8.89Hz,2H、7.88s,1H8.02dd,J=8.89,5.42Hz,2H;MSESIm/z552MH、569MNH4、610MCH3CNNH4、MSESI-m/z550M-H-、11012M-H-。[実施例151]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.14-0.26m,1H0.64-0.81m,2H0.83-1.00m,1H1.35d,J=4.75Hz,3H2.14-2.24m,1H3.20s,3H3.68s,3H4.69-4.88m,2H5.70-5.78m,1H6.76-6.84m,2H7.07-7.15m,3H7.26dd,J=4.75,2.37Hz,1H7.36-7.47m,2H7.77s,1H7.95-8.07m,2H;MSESIm/z550MH。[実施例152]N-[5-シクロプロピル-3-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.58m,1H0.78-0.88m,1H0.83dd,J=6.56,4.88Hz,6H1.03dd,J=8.24,1.98Hz,2H1.21-1.29m,1H1.34-1.42m,1H1.49d,J=1.53Hz,6H1.57-1.67m,1H2.38-2.43m,1H3.13s,3H3.59-3.67m,1H3.71-3.77m,1H7.19s,1H7.33s,1H7.40-7.44m,2H7.88s,1H8.00-8.05m,2H;MSESIm/z514MH。[実施例153]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-プロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.58m,1H0.79-0.90m,1H0.83dd,J=6.56,5.49Hz,6H1.01t,J=7.40Hz,3H1.03-1.06m,2H1.23-1.31m,1H1.35-1.43m,1H1.58-1.66m,1H1.77-1.85m,2H2.39-2.46m,1H2.99t,J=7.32Hz,2H3.14s,3H3.60-3.67m,1H3.72-3.79m,1H7.37-7.42m,2H7.51s,1H7.94s,1H8.02-8.08m,2H;MSESIm/z526MH。[実施例154]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-プロピル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.57m,1H0.74-0.86m,1H0.83dd,J=6.49,5.26Hz,6H0.94-0.98m,3H1.03dd,J=8.39,1.98Hz,2H1.21-1.29m,1H1.33-1.48m,3H1.56-1.75m,3H2.34-2.44m,1H3.13s,3H3.59-3.66m,1H3.70-3.78m,1H5.63-5.67m,1H7.21s,1H7.38dd,J=4.96,2.67Hz,1H7.40-7.46m,2H7.89s,1H7.98-8.10m,2H;MSESIm/z528MH。[実施例155]N-[5-シクロプロピル-3-5-エチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.51-0.57m,1H0.79-0.86m,1H0.83dd,J=6.56,5.04Hz,6H0.92-0.96m,3H1.03dd,J=8.39,1.98Hz,2H1.21-1.43m,2H1.58-1.75m,3H2.38-2.43m,1H3.13s,3H3.59-3.79m,2H5.61-5.64m,1H7.22s,1H7.35-7.37m,1H7.39-7.44m,2H7.88s,1H8.01-8.06m,2H;MSESIm/z514MH。[実施例156]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.83m,7H1.02m,2H1.27m,1H1.37m,1H1.62m,1H2.40m,1H3.13s,3H3.62m,1H3.74m,1H5.34m,2H7.18t,J=3.13Hz,1H7.26s,1H7.41m,2H7.88s,1H8.02m,2H;MSESIm/z486.1MH。[実施例157]4-{[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}ブタン酸1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55m,1H0.85m,1H1.03m,2H1.61m,2H2.22m,2H2.37m,1H3.14s,3H3.67m,2H5.34d,J=2.44Hz,2H7.19t,J=2.44Hz1H7.27s,1H7.41m,2H7.87s,1H8.03m,2H;MSESIm/z502MH。[実施例158]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.55s,1H、0.85dd,J=12.8,18.0,1H、0.94-1.12m,2H、1.23-1.54m,3H2.34td,J=4.3,8.5,1H、3.20s,3H、3.40d,J=11.0,1H、3.51d,J=5.6,1H、3.52-3.67m,1H、3.81dt,J=6.8,13.7,1H、5.67-5.86m,1H、7.25s,1H、7.28d,J=24.6,1H、7.42t,J=8.9,2H、7.83s,1H、8.03dd,J=5.5,8.8,2H;MSESIm/z474.0MH、MSESI-m/z472.1M-H-。[実施例159]N-[3-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例1640.040g、0.071mmol、4-メトキシベンジルブロミド0.012mL、0.086mmol、ヨウ化ナトリウム0.012g、0.079mmolおよび炭酸カリウム0.022g、0.157mmolのジメチルスルホキシド1.0mL中混合物を16時間撹拌し、酢酸エチル中に希釈した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。粗製物を逆相クロマトグラフィーC8担体、0.1トリフルオロ酢酸/水中10-100アセトニトリルにより精製して、表題化合物を灰白色粉体であるトリフルオロ酢酸塩として得た10mg、20。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.12-0.27m,1H0.62-0.98m,3H2.09-2.24m,1H3.21s,3H3.68s,3H4.68-4.89m,2H6.80d,J=8.46Hz,2H6.92s,1H7.13d,J=8.46Hz,2H7.32-7.39m,2H7.43s,1H7.79s,1H7.84-7.90m,2H12.74s,1H;MSESIm/z566MH。[実施例160]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド5mL丸底フラスコ中、窒素下10°Cで乾燥テトラヒドロフラン1mL中の実施例8C52.4mg、0.1mmolを加えて透明溶液を得た。溶液を注射器によりクロロアセチルクロリド8.01μL、0.100mmolで滴下処理した。反応混合物を周囲温度で1時間撹拌し、次いで5°Cに冷却し、95水素化ナトリウム7.58mg、0.300mmolで少しずつ処理した。混合物を周囲温度で16時間撹拌し、希薄HCl水溶液で処理してpH7にし、酢酸エチル中に抽出した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。ヘキサン中0-40酢酸エチルで溶離する12gシリカカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色粉体として得た20mg、35。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.16-0.27m,1H0.65-0.82m,2H0.85-1.00m,1H2.15-2.25m,1H3.20s,3H3.66-3.69m,3H4.54s,2H4.69-4.91m,2H6.77-6.82m,2H7.03s,1H7.10-7.16m,2H7.37-7.45m,2H7.80s,1H7.83-7.91m,2H11.32s,1H;MSAPCIm/z564MH。[実施例161]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例161A5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド窒素でパージした25mL丸底フラスコに、実施例10F200mg、0.422mmol、氷酢酸4mL、ギ酸アンモニウム133mg、2.112mmolおよび10Pd-C100mg、0.094mmolを加えた。混合物を油浴中120°Cで2.5時間加熱し、冷却し、珪藻土を通して濾過し、濾液を濃縮した。残留物を酢酸エチルおよび水中に分配し、1NNaOH水溶液でpHを12に調節した。有機層をブライン25mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮して、表題化合物を黄色固体として得た175mg、91。MSESIm/z458MH。実施例161BN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド2mLマイクロ波管に、エタノール0.5mL中の実施例161A22.88mg、0.05mmolおよびエチルプロピオレート5.60μL、0.055mmolを加えて、黄色溶液を得た。管を密封し、窒素下60°Cで15分間加熱した。混合物を冷却し、KOH3.3mgのエタノール0.5mL中溶液を注射器により加えた。混合物を80°Cで16時間加熱し、冷却し、濃縮した。粗製物を逆相クロマトグラフィーC8担体、0.1トリフルオロ酢酸/水中10-100アセトニトリルにより精製して、表題化合物を得た7mg26。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.58m,1H0.83dd,J=6.56,5.80Hz,6H0.84-0.91m,1H0.95-1.02m,2H1.22-1.32m,1H1.34-1.43m,1H1.57-1.66m,1H2.35-2.42m,1H3.14s,3H3.60-3.67m,1H3.70-3.78m,1H6.41s,1H7.13-7.17m,1H7.38t,J=8.77Hz,2H7.73s,2H7.89s,1H8.11s,1H12.86s,1H;MSAPCIm/z510MH。[実施例162]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例160における手順と同様の手順に従って、実施例10F95mg、0.2mmolをクロロアセチルクロリド17.62μL、0.220mmolおよび95水素化ナトリウム15.16mg、0.600mmolで処理した。ヘキサン中0-40酢酸エチルで溶離する12gシリカカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色粉体として得た24mg、21。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.63m,1H0.83dd,J=6.56,5.49Hz,6H0.87-0.95m,1H0.98-1.04m,2H1.21-1.30m,1H1.34-1.43m,1H1.56-1.68m,1H2.38-2.43m,1H3.13s,3H3.56-3.79m,2H4.57s,2H7.17s,1H7.39-7.45m,2H7.86-7.90m,2H7.89s,1H11.34s,1H;MSAPCIm/z514MH。[実施例163]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジクロロ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例1O20.57mg、0.05mmolおよびN-クロロスクシンイミド13.35mg、0.100mmolのテトラヒドロフラン1mL中混合物を、密封管中70°Cで30分間加熱し、次いで周囲温度で16時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび水中に分配した。濃ピンク色有機層をブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。粗製物を逆相クロマトグラフィーC8担体、0.1トリフルオロ酢酸/水中10-100アセトニトリルにより精製して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た5mg、16。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.65-0.74m,2H0.90-1.05m,2H2.19-2.37m,1H3.07s,3H7.20s,1H7.31-7.42m,2H7.64s,1H7.80-7.92m,2H9.29s,1H13.68s,1H;MSESIm/z480MH。[実施例164]N-[3-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例1O123mg、0.3mmolおよびN-クロロスクシンイミド42.1mg、0.315mmolのテトラヒドロフラン10mLとN,N-ジメチルホルムアミド2mLとの溶媒混合物中混合物を、72時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウムで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1-6メタノールで溶離する24gシリカカートリッジ上でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、生成物混合物の一部を分離した。次いで物質を逆相クロマトグラフィーC8担体、0.1トリフルオロ酢酸/水中10-100アセトニトリルにより精製して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た55mg、28。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.62-0.78m,2H0.92-1.08m,2H2.24-2.36m,1H3.07s,3H7.17s,1H7.35t,J=8.82Hz,2H7.45s,1H7.64s,1H7.86-7.91m,2H9.32s,1H12.77s,1H;MSESIm/z446MH。[実施例165]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジブロモ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミドテトラヒドロフラン10mL中の実施例1O103mg、0.25mmolおよびN-ブロモスクシンイミド66mg、0.375mmolを24時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して暗紫色固体を得た。粗製物を逆相クロマトグラフィーC8担体、0.1トリフルオロ酢酸/水中10-100アセトニトリルにより精製して、表題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た38mg、22。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.66-0.74m,2H0.94-1.03m,2H2.23-2.36m,1H3.07s,3H7.18s,1H7.33-7.40m,2H7.64s,1H7.80-7.87m,2H9.32s,1H13.63s,1H;MSESIm/z570MH。[実施例166]2-[6-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-イル]-1H-イミダゾール実施例166A3-ヨード-2-フェニルベンゾフラン-6-アミン丸底フラスコ中で、3-ヨード-6-ニトロ-2-フェニルベンゾフラン3.65g、10.0mmol、塩化アンモニウム0.802g、15.00mmolおよび鉄粉2.79g、50.0mmolを合わせた。これに、テトラヒドロフラン/メタノール/水1:1:2容量-容量、100mLの混合物を加えた。混合物を合計4時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を真空で濃縮した。残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮して、表題化合物3.35g100を得た。実施例166B1-3-ヨード-2-フェニルベンゾフラン-6-イル-2,5-ジメチル-1H-ピロール実施例166A0.40g、1.194mmolをベンゼン10mLに溶解した。この溶液に、ピリジニウムp-トルエンスルホネート0.021g、0.064mmolおよびヘキサン-2,5-ジオン0.140mL、1.194mmolを加えた。ディーン-スタークトラップおよび冷却器を装着し、混合物を油浴中110°Cで1時間還流した。反応混合物を水40mLと酢酸エチル20mLとの間で分配した。有機相を水で洗浄し、次いで乾燥MgSO4し、真空で濃縮して、表題化合物0.5116g、定量的を粘着性黄色泡状物として得た。実施例166C6-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-2-フェニルベンゾフラン-3-カルボニトリル実施例166B536mg、1.30mmolを、丸底フラスコ中で亜鉛末3.16mg、0.048mmol、シアン化亜鉛19.35mg、0.165mmol、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン13.07mg、0.024mmol、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム011.97mg、0.013mmolおよび無水N,N-ジメチルホルムアミド5mLと合わせた。セプタムを装着し、窒素を反応混合物に5分間吹き込み、この時点で全ての気体ラインを除去し、密封フラスコを油浴中100°Cで90分間加熱した。フラスコを室温に冷却し、内容物を砂および珪藻土のベッドを通して真空濾過し、酢酸エチルで濯いだ。濾液を酢酸エチル100mLと固体の重炭酸ナトリウムを充分に加えた水100mLとの間で分配して、水溶液のpHを7または8にした。有機相を水100mLで洗浄し、次いで乾燥MgSO4し、濾過し、真空で濃縮して、粗生成物を得た。シリカゲル酢酸エチルおよびヘキサン上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物0.315g78を淡黄色固体として得た。実施例166D2-6-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-2-フェニルベンゾフラン-3-イル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール実施例166C2.37g、7.59mmolを、共にセプタで密栓したClaisenヘッドおよび還流冷却器を装着した丸底フラスコ中、窒素下室温で亜リン酸ペンタスルフィド0.209g、0.94lmolを固体として合わせた。エチレンジアミン51mL、0.76molを注射器により加え、窒素を得られた緑色懸濁液に7分間吹き込んだ。気体ラインを窒素風船に置き換え、フラスコを油浴中120°Cで40分間浸した。反応混合物を濃縮し、残留物を激しく撹拌しながら水125mLでゆっくり希釈した。得られた固体を真空濾取し、ケーキを水75mLで洗浄し、次いで真空で乾燥して、表題化合物1.00g、37を淡黄色固体として得、これは使用するに十分な純度で単離された。実施例166E2-[6-2,5-ジメチル-1H-ピロール-1-イル-2-フェニル-1-ベンゾフラン-3-イル]-1H-イミダゾール実施例166D37.4mg、0.105mmolを、マイクロ波管中炭酸カリウム40.1mg、0.290mmol、ジアセトキシ-ヨードベンゼン38.0mg、0.118mmolおよびジメチルスルホキシド1.5mLと合わせた。得られた懸濁液を窒素下室温で終夜撹拌した。反応混合物を水40mLと酢酸エチル15mLとの間で分配した。有機相を水で洗浄し、真空で濃縮した。粗生成物をシリカゲル酢酸エチルおよびヘキサン上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物9.4mg、25を淡黄色固体として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm2.02s,6H5.83s,2H7.15-7.24m,2H7.36s,1H7.41-7.54m,3H7.69-7.75m,2H7.85-7.93m,2H12.46s,1H;MSDCIm/z354.2MH。[実施例167]N-{5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-2-[4-1-フェニルビニルフェニル]-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド5mLマイクロ波管に、テトラヒドロフラン1.5mLおよび水0.5mL中の実施例18P120mg、0.158mmol、1-フェニルビニルボロン酸40mg、0.237mmol、1,1’-ビスジ-tert-ブチルホスフィノフェロセンパラジウムジクロリド5.13mg、7.88μmolおよびリン酸カリウム66.9mg、0.315mmolを加えた。混合物を窒素で5分間スパージングし、容器を密封し、50°Cで4時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルと水で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1-3メタノールで溶離する12gシリカカートリッジ上でのクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物49mg、55を得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.51-0.59m,1H0.78-0.87m,7H0.96-1.02m,2H1.23-1.32m,1H1.34-1.45m,1H1.56-1.68m,1H2.37-2.43m,1H3.14s,3H3.60-3.69m,1H3.70-3.80m,1H5.53s,1H5.61s,1H7.05s,1H7.19s,1H7.29-7.45m,8H7.88s,1H7.92d,J=8.46Hz,2H12.44s,1H;MSESIm/z566MH。[実施例168]N-[5-シクロプロピル-2-{4-[1E-ヘキサ-1-エン-1-イル]フェニル}-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド実施例168AN-2-4-ベンジルオキシフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-4-メチルスルホニルブチルメタンスルホンアミド実施例18M440mg、0.881mmol、実施例6B405mg、1.3332mmolおよび炭酸カリウム195mg、1.41mmolのジメチルスルホキシド6mL中混合物を、50°Cで24時間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中2-4メタノールで溶離する40gシリカカートリッジ上で精製して、表題化合物を得た335mg、60。MSESIm/z566MH。実施例168BN-5-シクロプロピル-2-4-ヒドロキシフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-4-メチルスルホニルブチルメタンスルホンアミド実施例168A300mg、0.473mmolおよびN,N-ジメチルホルムアミド8.00mLを、50mL圧力瓶中で炭素担持20水酸化パラジウム、加水60.0mg、0.427mmolに加え、混合物を30psi水素下32時間撹拌した。混合物をナイロンメンブレンを通して濾過し、濃縮した。残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで繰り返し洗浄し、乾燥Na2SO4し、濾過し、濃縮した。ジクロロメタン中2-5メタノールで溶離するシリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を得た0.193g、68。MSESIm/z544MH。実施例168C4-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-6-N-4-メチルスルホニルブチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-2-イルフェニル1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブタン-1-スルホネート実施例168B190mg、0.349mmol、1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブタン-1-スルホニルフルオリド116mg、0.384mmolおよび炭酸カリウム62.8mg、0.454mmolのN,N-ジメチルホルムアミド3mL中混合物を、2時間撹拌し、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。得られた固体をヘキサンで摩砕し、濾過して、表題化合物を固体として得た275mg、95。MSESIm/z826MH。実施例168DN-[5-シクロプロピル-2-{4-[1E-ヘキサ-1-エン-1-イル]フェニル}-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド5mLマイクロ波管に、テトラヒドロフラン1.5mLおよび水0.5mL中の実施例168C83mg、0.10mmol、E-2-ヘキサ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン0.036mL、0.150mmol、1,1’-ビスジ-tert-ブチルホスフィノフェロセンパラジウムジクロリド6.52mg、10.00μmolおよびリン酸カリウム42.5mg、0.200mmolを加えた。混合物を窒素で5分間スパージングし、密封し、50°Cで2時間加熱した。混合物を酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1-3メタノールで溶離する12gシリカカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を灰白色固体として得た41mg、67。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.57m,1H0.79-0.85m,1H0.89t,J=7.21Hz,3H0.95-1.02m,2H1.28-1.36m,2H1.38-1.47m,2H1.51-1.60m,2H1.66-1.79m,2H2.16-2.24m,2H2.34-2.39m,1H2.90s,3H3.04-3.12m,2H3.14s,3H3.63-3.76m,2H6.39-6.43m,2H7.04s,1H7.17s,1H7.33s,1H7.47d,J=8.46Hz,2H7.80d,J=8.46Hz,2H7.84s,1H12.37s,1H;MSESIm/z610MH-。[実施例169]N-[2-4-アニリノフェニル-5-シクロプロピル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[4-メチルスルホニルブチル]メタンスルホンアミド5mLマイクロ波管中に、ベンゾトリフルオリド2.5mLおよびtert-ブタノール0.5mL中の実施例168C57.8mg、0.070mmol、アニリン7.66μL、0.084mmol、ジシクロヘキシル2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル-2-イルホスフィン3.34mg、7.00μmol、酢酸パラジウムII1.572mg、7.00μmolおよび炭酸セシウム27.4mg、0.084mmolを加えた。混合物を窒素で5分間スパージングし、密封し、マイクロ波PersonalChemistry、EmrysCreator、300Wにより130°Cで30分間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物をジクロロメタン中1-3メタノールで溶離する12gシリカカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけて、表題化合物を得た18mg、42。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.47-0.58m,1H0.78-0.86m,1H0.91-1.03m,2H1.51-1.62m,2H1.67-1.80m,2H2.35-2.41m,1H2.91s,3H3.06-3.12m,2H3.15s,3H3.63-3.79m,2H6.92t,J=7.26Hz,1H7.00s,1H7.09d,J=8.89Hz,2H7.13-7.18m,3H7.26-7.34m,3H7.76d,J=8.89Hz,2H7.79s,1H8.56s,1H12.32s,1H;MSESIm/z619MH。[実施例170]N-[2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-5-イソプロポキシ-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド実施例170A2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-アミンメチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-6-ニトロベンゾフラン-3-カルボキシレート1.0g、2.68mmolをテトラヒドロフラン12mLおよびメタノール12mLに溶解した。塩化アンモニウム0.21g、4.02mmolおよび鉄粉0.6g、10.71mmolを加え、続いて水4mLを加えた。得られた混合物を1時間加熱還流し、濾過し、加熱メタノールで洗浄した。溶媒を真空で除去して、暗茶褐色油状物を得た。油状物を酢酸エチル100mLに再度溶解し、水100mLで洗浄した。水層を酢酸エチル100mLで逆抽出し、合わせた有機抽出物を10塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過し、溶媒を真空で除去して、黒色油状物を得た。油状物を5:1ヘキサン:酢酸エチル600mLおよび3:1ヘキサン:酢酸エチル300mLで溶離した50gシリカゲルカラムにより精製して、表題化合物を黄褐色固体として得た、0.6g、65。実施例170Bメチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-6-メチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレートメチル6-アミノ-2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシベンゾフラン-3-カルボキシレート0.6g、1.75mmolをジクロロメタンに溶解した。ピリジン0.71mL、8.74mmolおよびメタンスルホニルクロリド0.27mL、3.5mmolを加え、得られた黄オレンジ色溶液を室温で15時間撹拌した。溶媒を真空で除去して、油状残留物を得た。油状物を酢酸エチル100mLおよび10HCl水溶液25mLに再度溶解した。層を分離し、有機層を10重炭酸ナトリウム水溶液および10塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過し、溶媒を真空で除去して、灰白色固体を得た、0.65g、88。実施例170Cメチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-6-N-4-メトキシベンジルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレートメチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-6-メチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレート0.65g、1.5mmolをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解し、炭酸カリウム0.26g、1.85mmolおよび4-メトキシベンジルブロミド0.27mL、1.85mmolで順次処理した。スラリー液を撹拌し、70°Cで3時間加熱した。反応混合物を真空で濃縮して、糊状固体を得た。残留物を酢酸エチル100mLに溶解し、1NH3PO4水溶液および10塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過し、溶媒を真空で除去して、黄色油状物を得た、0.8g。実施例170DN-2-4-フルオロフェニル-3-ヒドロキシメチル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミドメチル2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシ-6-N-4-メトキシベンジルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシレート0.8g、1.48mmolを、氷浴中で冷却したテトラヒドロフランに溶解し、テトラヒドロフラン中の水素化アルミニウムリチウム1.0M、1.48mLで処理した。得られた溶液を室温で45分間撹拌した。反応物を水0.3mL、15NaOH水溶液0.3mLおよび水0.6mLでクエンチし、15分撹拌し、デカント除去した。固体を酢酸エチルで洗浄し、酢酸エチル100mLで希釈し、1NH3PO水溶液、10重炭酸ナトリウム水溶液および10塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。混合物を無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過し、溶媒を真空で除去して、油状残留物を得た、0.68g、90。実施例170EN-2-4-フルオロフェニル-3-ホルミル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミドN-2-4-フルオロフェニル-3-ヒドロキシメチル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド0.68g、1.32mmolをジクロロメタンに溶解した。N-メチルモルホリンオキシド0.23g、1.99mmol、4Aモレキュラーシーブス0.7gおよび最後に過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム0.023g、0.066mmolを加えた。得られた黒色スラリー液を室温で60分間撹拌した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、洗液が透明になるまで固体をジクロロメタンで洗浄した。合わせたジクロロメタン洗液を乾燥10gシリカゲルカートリッジに導入し、生成物が溶離しなくなるまでカラムを酢酸エチルで溶離した。溶媒を真空で除去して、黄褐色固体を得た、0.65g、96。実施例170FN-3-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミドN-2-4-フルオロフェニル-3-ホルミル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド0.65g、1.27mmolをジクロロメタンに溶解し、粉体の4Aモレキュラーシーブス0.7gを加えた。スラリー液を氷浴中0°Cに冷却し、エチレンジアミン0.1mL、1.4mmolを滴下添加して処理した。得られたスラリー液を窒素下30分間撹拌し、次いで固体のN-ブロモスクシンイミドを一度に加え、反応物を室温で終夜撹拌した。反応混合物をジクロロメタン100mLで希釈し、珪藻土を通して濾過した。有機濾液を10重炭酸ナトリウム水溶液、10塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過し、溶媒を真空で除去して、泡状固体を得0.54g、77、これを真空下に24時間置いた。表題化合物を精製せずに使用した。実施例170GN-[2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-5-イソプロポキシ-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミドN-3-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-5-イソプロポキシベンゾフラン-6-イル-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド0.54g、0.98mmolをジメチルスルホキシド5mLに溶解し、炭酸カリウム0.15g、1.08mmolおよびヨードベンゼンジアセテート0.35g、1.08mmolで処理した。最初の黄色溶液が、ヨードベンゼンジアセテートを加えて15分以内で、赤みがかった茶褐色溶液に変色した。反応混合物を室温で1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル50mLおよび10重炭酸ナトリウム水溶液50mLと共に20分間撹拌し、層を分離し、水層をさらに酢酸エチル50mLで抽出した。合わせた有機抽出物を10塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム固体で脱水し、濾過した。溶媒を真空で除去して、オレンジ色油状残留物を得、これを逆相HPLCにより精製して、灰白色固体を得た。40mg、7.4。1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm1.39d,6H3.13s,3H3.67s,3H4.37-5.02m,3H6.73-6.92m,2H7.06-7.22m,4H7.22-7.41m,4H7.79-7.98m,2H12.37s,1H;MSESIm/z550.2MH、MSESI-m/z548.1。[実施例171]N-{5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-[4-トリフルオロメチル-1H-イミダゾール-2-イル]-1-ベンゾフラン-6-イル}-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミドE-3-2,2-ジメチルヒドラゾノ-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン9.48mg、0.056mmolおよび酢酸アンモニウム174mg、2.255mmolの酢酸450μL中混合物に、窒素下固体のN-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-ホルミルベンゾフラン-6-イル-N-イソペンチルメタンスルホンアミド50mg、0.113mmol、KamitoriY.ら、J.OrganicChemistry、1988年;53巻:129-135頁に記載した通りに調製したを加え、混合物を室温で1時間撹拌した。混合物を80°Cで18時間加熱した。TLCSiO2、2酢酸エチル/CH2Cl2は、トリフルオロアシルヒドラゾン試薬が残っていないことを示したので、さらにE-3-2,2-ジメチルヒドラゾノ-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン9.48mg、0.056mmolを加え、混合物を80°Cで加熱し続けた。27時間後、さらにE-3-2,2-ジメチルヒドラゾノ-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン9.48mg、0.056mmolを加え、混合物を80°Cで終夜加熱した。合計42時間後、LCMSは、出発物に対する生成物の比が約1:1であることを示した。琥珀-茶褐色反応物を室温に冷却し、酢酸エチル50mLを加えた。混合物を飽和NaHCO3水溶液25mLで洗浄し、有機相を無水Na2SO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。残留物をCH2Cl2中2から3酢酸エチルのステップ勾配で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、l0gベッドにより精製して、表題化合物を薄黄色固体として得た7.2mg、0.013mmol、11。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.53-0.61m,1H、0.80-0.90m,1H、0.83t,J=6.18Hz,6H、0.97-1.02m,2H、1.22-1.31m,1H、1.34-1.44m,1H、1.54-1.69m,1H2.35-2.44m,1H、3.14s,3H、3.61-3.79m,2H、7.09s,1H、7.35t,J=8.93Hz,2H、7.90s,1H、7.92dd,J=8.47,5.72Hz,2H、8.01s,1H、13.13s,1H;MSESIm/z550MH、10992MH;MSESI-m/z548M-H-、10972M-H-。[実施例172]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド実施例172A5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド窒素でパージした25mL丸底フラスコ中、Z-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-N’-ヒドロキシ-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド200mg、0.422mmolを氷酢酸4mLに溶解し、ギ酸アンモニウム133mg、2.112mmolおよび10Pd-C100mg、0.094mmolを加えた。混合物を油浴中120°Cで2.5時間加熱した。TLCSiO2、5メタノール/CH2Cl2は、反応が完結していることを示した。反応物を室温に冷却し、Celite登録商標545を通して濾過し、さらに酢酸エチルで洗浄し、回転蒸発により濾液を濃縮した。アミジン酢酸塩をH2O25mLおよび酢酸エチル50mLに溶解し、1NNaOH水溶液でpHを調節し、混合物を10分間撹拌し、必要に応じて水溶液のpHを約12に再度調節した。有機相をブライン25mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、CH2Cl2/ヘキサンで共蒸留する回転蒸発により濃縮して、表題化合物を黄色固体として得た175mg。物質は分析的HPLCにより84純度であった。MSESIm/z458MH、9152MH;MSESI-m/z456M-H-。実施例172BN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチ-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-3-メチルブチルメタンスルホンアミド5mL丸底フラスコ中、5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-6-N-イソペンチルメチルスルホンアミドベンゾフラン-3-カルボキシイミドアミド34mg、0.061mmolおよび炭酸水素カリウム18.30mg、0.183mmolのテトラヒドロフラン500μLおよびH2O125μL中混合物を、Teflon製ジョイントスリーブを有するガラス製共栓付き冷却器下、油浴中75°Cで加熱還流した。クロロアセトン6.53mg、0.067mmolのテトラヒドロフラン125μL中溶液を、還流下反応混合物に15分かけて滴下添加した。還流状態で7時間後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチル25mLで希釈し、H2O10mLで2回およびブライン10mLで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。残留物をアセトニトリル1mLおよびH2O中0.1トリフルオロ酢酸1mLに溶解し、95:5H2O中0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリルから25:75H2O中0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリルの30分勾配、次いで20mL/分で10分から100CH3CNで溶離するRP-C18HPLCWatersPrepLC、Nova-PakHRC186μm40x100mmPrepPakカートリッジを有する40mmModuleにより精製した。純粋な画分を回転蒸発により濃縮し、真空ポンプ上で乾燥して、表題化合物を白色固体として得た20mg、0.033mmol、53。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.58-0.65m,1H、0.83t,J=6.56Hz,6H、0.91-0.96m,1H、0.98-1.05m,2H、1.21-1.31m,2H、1.34-1.43m,1H、1.57-1.68m,1H2.37d,J=0.92Hz,3H2.38-2.43m,1H、3.15s,3H、3.60-3.68m,1H、3.72-3.80m,1H、7.12s,1H、7.41t,J=8.85Hz,2H、7.61s,1H、7.66dd,J=8.70,5.34Hz,2H、7.99s,1H;MSESIm/z496MH、9912MH;MSESI-m/z494M-H-、530/532MCl-、608Mトリフルオロ酢酸-H-。[実施例173]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド実施例145139mg、0.234mmolおよびペンタメチルベンゼン350mg、2.336mmolを、窒素下無水CH2Cl22mLに溶解し、0°Cに冷却した。トリフルオロ酢酸1mLを滴下添加し、反応物を室温で2時間撹拌した。反応物をトルエン50mLで希釈し、回転蒸発によりトリフルオロ酢酸を共沸させて濃縮した。残留物を高真空で乾燥した。残留物を、CH2Cl2ペンタメチルベンゼンおよびp-メトキシベンジルペンタメチルベンゼンを溶離した、続いて3酢酸エチル/CH2Cl2から5酢酸エチル/CH2Cl2のステップ勾配で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Cleanカラム、10gベッドにより精製して、表題化合物を白色固体として得た95mg、0.225mmol、96。1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.63-0.72m,2H、0.98-1.05m,2H2.27-2.35m,1H、3.06s,3H、5.33d,J=3.20Hz,2H、7.14t,J=3.13Hz,1H、7.36s,1H、7.40t,J=8.93Hz,2H、7.63s,1H、8.02dd,J=9.00,5.49Hz,2H、9.33s,1H;MSESIm/z416MH-、438MNa;MSESI-m/z414M-H-。[実施例174]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1H-テトラゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド実施例4950mg、0.104mmolおよびアジドトリメチルシラン29.2μL、0.209mmolの無水トルエン500μLおよび無水N,N-ジメチルホルムアミド100μL中溶液に、窒素下ジ-n-ブチルスズオキシド2.65mg、10.45μmolを加え、薄黄色溶液を油浴中115°Cで24時間加熱した。反応物を室温に冷却し、回転蒸発により濃縮し、真空乾燥した。粗製物を10メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、5gベッドにより精製して、表題化合物を黄色固体として得た18mg、0.034mmol、33。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.46-0.59m,1H、0.82-0.91m,1H、0.91-1.04m,2H、1.82-1.99m,2H2.34-2.42m,1H2.88-3.03m,2H、3.17s,3H、3.69-3.85m,2H、7.09s,1H、7.15-7.26m,1H、7.33t,J=8.89Hz,3H、7.88s,1H、8.02dd,J=8.84,5.48Hz,2H、12.41s,1H;MSESIm/z522MH、10432MH;MSESI-m/z520M-H-、10412M-H-。[実施例175]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-l-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド実施例17627.9mg、0.055mmol、1,1’-カルボニルジイミダゾール11.64mg、0.068mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン9.23μL、0.060mmolの混合物を、窒素下無水ジオキサン700μL中115°Cで30分間還流した。反応物を室温に冷却し、CH2Cl250mLおよびH2O10mLで希釈し、1NHCl水溶液でpHをpH約3に調節した。層を分離し、有機相をH2O25mLおよびブライン25mLで洗浄した。有機相を無水Na2SO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮して固体を得た27mg。粗製物を3メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、10gベッドにより精製して、表題化合物を白色固体として得た17mg、0.031mmol、57。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.62m,1H、0.85-0.92m,1H、0.96-1.03m,2H、1.73-1.85m,2H2.34-2.44m,1H2.54-2.63m,2H、3.17s,3H、3.63-3.85m,2H、7.10s,1H、7.18s,1H、7.34t,J=8.95Hz,3H、7.88s,1H、8.01dd,J=8.89,5.42Hz,2H、12.13s,1H、12.41s,1H;MSESIm/z538MH、560MNa、10752MH;MSESI-m/z536M-H-、10732M-H-[実施例176]1Z-4-{[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N’-ヒドロキシブタンイミドアミド実施例4950mg、0.104mmolおよび水中50重量ヒドロキシルアミン1mL、16.95mmolの混合物を、5mLマイクロ波管に加えた。管をアルミニウム製セプタムクリンプキャップで密封し、マイクロ波PersonalChemistry、EmrysCreator、300W中120°Cで25分間加熱した。反応物を室温に冷却し、酢酸エチル50mLで希釈し、H2O10mLで2回で洗浄した。水層を酢酸エチル25mLで逆抽出し、合わせた有機抽出物をブライン10mLで洗浄した。有機相を無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。粗製物を7メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、10gベッドにより精製して、表題化合物を白色固体として得た35mg、0.066mmol、63。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.65m,1H、0.78-0.88m,1H、0.93-1.07m,2H、1.54-1.79m,2H、1.92-2.08m,2H2.33-2.44m,1H、3.15s,3H、3.57-3.79m,2H、5.25-5.37m,2H、7.08s,1H、7.18s,1H、7.28-7.39m,3H、7.85s,1H、8.02dd,J=9.00,5.53Hz,2H、8.70s,1H、12.42s,1H;MSESIm/z512MH、10232MH;MSESI-m/z510M-H-、10212M-H-。[実施例177]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド5mL丸底フラスコ中、実施例17625mg、0.049mmol、1,1’-チオカルボニルジイミダゾール13.75mg、0.073mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン30.1μL、0.195mmolの無水アセトニトリル490μL中溶液を窒素下25°Cで2時間撹拌した。反応物を酢酸エチル50mLおよびH2O10mLで希釈し、1NHCl水溶液でpHを約3に調節した。層を分離し、有機相をブライン10mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。粗製物を5から7.5メタノール/CH2Cl2のステップ勾配で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、10gベッドにより精製して、表題化合物を黄色固体として得た22mg、0.039mmol、80。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.62m,1H、0.81-0.91m,1H、0.94-1.04m,2H、1.73-1.89m,2H2.34-2.42m,1H2.56-2.66m,2H、3.17s,3H、3.66-3.85m,2H、7.10s,1H、7.35t,J=8.89Hz,2H、7.40s,2H、7.90s,1H、7.95dd,J=8.08,5.80Hz,2H;MSESIm/z554MH,11072MH;MSESI-m/z552M-H-、11052M-H-。[実施例178]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド実施例178AZ-N’-1H-イミダゾール-1-カルボノチオイルオキシ-4-N-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメチルスルホンアミドブタンイミドアミド実施例17669.3mg、0.135mmolおよび1,1’-チオカルボニジイミダゾールthiocarbonydiimidazole38.1mg、0.203mmolの無水テトラヒドロフラン1.3mL中溶液を、窒素下25°Cで1.5時間撹拌した。酢酸エチル25mLを加え、混合物をH2O10mLで2回およびブライン10mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮して、表題化合物を黄色泡状物として得た84mg、0.135mmol、100。実施例178BN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミドZ-N’-1H-イミダゾール-1-カルボノチオイルオキシ-4-N-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメチルスルホンアミドブタンイミドアミド84mg、0.135mmolを、窒素下無水テトラヒドロフラン1.3mLに溶解し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテレート0.051mL、0.405mmolを気密シリンジにより黄色溶液に滴下添加し、混合物を25°Cで1時間撹拌した。酢酸エチル50mLおよびメタノール1mLを加え、混合物をH2O25mLで2回およびブライン25mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。残留物を4メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、10gベッドにより予め精製して黄色固体を得た74mg。物質を1:1容量/容量DMSO/メタノール2mLに溶解し、95:5H2O中0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリルから25:75H2O中0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリルの20分勾配、次いで20mL/分で10分から100アセトニトリルで溶離するRP-C18HPLCWatersPrepLC、Nova-PakHRC186μm40x100mmPrepPakカートリッジを有する40mmModuleにより精製した。純粋な画分を回転蒸発により濃縮し、真空で乾燥して、表題化合物を白色固体として得た19mg、0.027mmol、20。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.69m,1H、0.90-1.08m,3H、1.75-1.91m,2H2.34-2.42m,1H2.57-2.65m,2H、3.17s,3H、3.65-3.88m,2H、7.13s,1H、7.40t,J=8.78Hz,2H、7.71dd,J=7.48,5.96Hz,2H、7.79brs,2H、7.97s,1H、12.67s,1H、14.47brs,1H;MSESIm/z554MH、11072MH。[実施例179]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルプロピル]メタンスルホンアミド実施例179A4-N-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメチルスルホンアミドブタノイルクロリド実施例8950mg、0.100mmolを窒素下無水テトラヒドロフラン1mLに溶解し、塩化オキサリル0.044mL、0.502mmolを無溶媒で1滴の無水N,N-ジメチルホルムアミドと共に加えた。混合物を25°Cで1時間撹拌した。混合物を回転蒸発により濃縮し、無水トルエン5mLで2回で共沸し、高真空で乾燥して、表題化合物を得た51.9mg、0.100mmol、100。実施例179Btert-ブチル2-4-N-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメチルスルホンアミドブタノイルヒドラジンカルボキシレート4-N-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメチルスルホンアミドブタノイルクロリド51.9mg、0.101mmolを、窒素下無水テトラヒドロフラン1mLおよび無水CH2Cl21mLに溶解した。ジイソプロピルエチルアミン0.035mL、0.201mmolおよびtert-ブチルカルバザート16.28mg、0.121mmolを加え、混合物を25°Cで1時間撹拌した。酢酸エチル50mLを加え、混合物をH2O10mLで3回およびブライン10mLで洗浄し、無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。粗製物を60:40酢酸エチル/CH2Cl2、続いて5メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、10gベッドにより精製して、表題化合物を白色固体として得た41mg、0.067mmol、67。MSESIm/z612MH、12232MH;MSESI-m/z610M-H-。実施例179CN-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-4-ヒドラジニル-4-オキソブチルメタンスルホンアミドtert-ブチル2-4-N-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イルメチルスルホンアミドブタノイルヒドラジンカルボキシレート40mg、0.065mmolの無水CH2Cl20.5mL中溶液を、窒素下0°Cに冷却し、トリフルオロ酢酸0.5mLで処理した。反応物を25°Cで1時間撹拌した。混合物を回転蒸発により濃縮し、残留物を酢酸エチル50mLで希釈し、5NaHCO3水溶液10mLで2回およびブライン10mLで洗浄した。有機相を無水MgSO4で脱水し、濾過し、回転蒸発により濃縮した。粗製物を5メタノール/CH2Cl2から10メタノール/CH2Cl2のステップ勾配で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、5gベッドにより精製して、表題化合物を白色固体として得た16mg、0.031mmol、48。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.64m,1H、0.80-0.90m,1H、0.92-1.08m,2H、1.59-1.75m,2H2.02-2.17m,2H2.34-2.42m,1H、3.15s,3H、3.55-3.77m,2H、4.12d,J=4.12Hz,2H、7.08s,1H、7.18s,1H、7.28-7.43m,3H、7.85s,1H、8.02dd,J=9.00,5.53Hz,2H、8.93t,J=3.36Hz,1H、12.41s,1H;MSESIm/z512MH、10232MH。実施例179DN-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルプロピル]メタンスルホンアミドN-5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イルベンゾフラン-6-イル-N-4-ヒドラジニル-4-オキソブチルメタンスルホンアミド13mg、0.025mmolの無水CHCl3400μLおよび無水テトラヒドロフラン400μL中溶液に、窒素下トルエン中20重量ホスゲン66.9μL、0.127mmolを加え、混合物を油浴中85°Cで30分間加熱還流した。反応物を室温に冷却し、回転蒸発により濃縮して、白色固体を得た。粗製物を5メタノール/CH2Cl2で溶離するSiO2フラッシュクロマトグラフィーAlltechExtract-Clean商標カラム、5gベッドにより精製して、表題化合物を白色固体として得た10mg、0.018mmol、71。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.50-0.60m,1H、0.80-0.93m,1H、0.99d,J=8.57Hz,2H、1.69-1.85m,2H2.34-2.43m,1H2.59-2.66m,2H、3.17s,3H、3.66-3.87m,2H、7.09s,1H、7.18s,1H、7.26-7.45m,3H、7.88s,1H、8.02dd,J=8.89,5.53Hz,2H、11.99brs,1H、12.41s,1H;MSESIm/z538MH、10752MH;MSESI-m/z536M-H-、10732M-H-。[実施例180]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-1H-テトラゾール-5-イルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例174に記載した手順と同様の手順を用いて、実施例133から調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.46-0.59m,1H、0.87-1.04m,3H、1.81-1.97m,2H2.35-2.42m,1H2.88-3.01m,2H、3.15s,3H、3.40-3.51m,2H、3.67-3.85m,2H、3.99t,J=4.39Hz,2H、7.08s,1H、7.22t,J2.87Hz,1H、7.40t,J=8.89Hz,2H、7.85s,1H、7.99dd,J=8.84,5.48Hz,2H;MSESIm/z540MH、562MNa、10792MH;MSESI-m/z538M-H-、10772M-H-。[実施例181]1Z-4-{[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メチルスルホニルアミノ}-N’-ヒドロキシブタンイミドアミド表題化合物は、実施例176に記載した手順と同様の手順を用いて、実施例133から調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.52-0.65m,1H、0.83-0.93m,1H、0.95-1.09m,2H、1.53-1.78m,2H、1.92-2.07m,2H2.34-2.42m,1H、3.14s,3H、3.39-3.49m,2H、3.56-3.75m,2H、3.99t,J=4.50Hz,2H、5.30s,2H、7.07s,1H、7.24t,J=3.20Hz,1H、7.40t,J=8.89Hz,2H、7.81s,1H、7.99dd,J=8.95,5.48Hz,2H、8.70s,1H;MSESIm/z530MH、10592MH;MSESI-m/z528M-H-、564/566MCl-、10572M-H-。[実施例182]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例175に記載した手順と同様の手順を用いて、実施例181から調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.61m,1H、0.89-0.96m,1H、0.96-1.06m,2H、1.71-1.83m,2H2.35-2.42m,1H2.55-2.64m,2H、3.15s,3H、3.41-3.49m,2H、3.64-3.82m,2H、3.99t,J=4.17Hz,2H、7.08s,1H、7.22s,1H、7.40t,J=8.84Hz,2H、7.85s,1H、7.99dd,J=8.51,5.58Hz,2H、12.13s,1H;MSESIm/z556MH、11112MH;MSESI-m/z554M-H-、11092M-H-。[実施例183]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例177に記載した手順と同様の手順を用いて、実施例181から調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.49-0.62m,1H、0.88-0.95m,1H、1.00d,J=8.57Hz,2H、1.74-1.88m,2H2.34-2.42m,1H2.63-2.72m,2H3.15s,3H、3.41-3.50m,2H、3.69-3.79m,2H、3.99t,J=4.45Hz,2H、7.08s,1H、7.24s,1H、7.40t,J=8.89Hz,2H、7.85s,1H、7.99dd,J=8.89,5.42Hz,2H;MSESIm/z572MH、11432MH;MSESI-m/z570M-H-、11412M-H-。[実施例184]N-[5-シクロプロピル-3-5,6-ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン-3-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-チアジアゾール-3-イルプロピル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例178に記載した手順と同様の手順で、実施例181から調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.48-0.62m,1H、0.87-0.94m,1H、1.00dd,J=7.92,2.60Hz,2H、1.74-1.89m,2H2.34-2.43m,1H2.56-2.65m,2H、3.14s,3H、3.44q,J=4.12Hz,2H、3.66-3.78m,2H、3.99t,J=4.72Hz,2H、7.10s,1H、7.41t,J=8.84Hz,2H、7.62brs,1H、7.86s,1H、7.98dd,J=8.73,5.48Hz,2H、12.66s,1H;MSESIm/z572MH;MSESI-m/z570M-H-。[実施例185]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド表題化合物は、実施例8Dおよび11Dに記載した手順と同様の手順を用いて、実施例11Cから調製できる。1HNMR400MHz,DMSO-d6δppm0.57-0.71m,1H、0.87-0.97m,1H、0.97-1.05m,2H、1.34-1.59m,4H2.34-2.43m,1H、3.14s,3H、3.58-3.76m,2H、4.37t,1H、7.25s,1H、7.42t,J=8.89Hz,2H、7.92s,1H、7.96dd,J=8.84,5.37Hz,2H、12.78s,1H;MSESIm/z502MH、519MNH4、10202MNH4。実施例186-189の化合物は、実施例1-5に記載した手順と同様の手順を用いて調製できる。[実施例186]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.11-0.26m,1H0.67-0.75m,2H0.81-0.94m,1H2.14s,6H2.17-2.31m,1H3.21s,3H3.67s,3H4.68-4.92m,2H6.80d,J=8.82Hz,2H6.95s,1H7.13d,J=8.46Hz,2H7.28-7.35m,2H7.75s,1H7.90-8.19m,2H11.91s,1H;MSESIm/z560MH。[実施例187]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-ヒドロキシブチルメタンスルホンアミド1HNMR300MHz,DMSO-d6δppm0.56m,1H0.86m,1H0.99m,2H1.45m,4H2.22s,1.5H2.26s,1.5H2.39m,1H3.14s,3H3.37m,2H3.67m,2H4.37t,J=5.15Hz,1H6.85s,0.5H7.03s,0.5H7.06s,0.5H7.09s,0.5H7.32m,2H7.84s,1H8.05m,2H12.09s,0.5H12.19s,0.5H;MSESIm/z498.1MH。[実施例188]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-5-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-4-メトキシベンジルメタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.19-0.41m,1H0.64-1.02m,2H2.18-2.32m,2H2.37s,3H3.23s,3H3.68s,3H4.67-4.79m,1H4.81-4.97m,1H6.80d,J=8.82Hz,2H6.98s,1H7.07-7.25m,2H7.33-7.49m,2H7.54-7.74m,3H7.92s,1H14.47s,1H;MSESIm/z546.1MH;MSESI-m/z544.1M-H-。[実施例189]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミド1HNMR500MHz,DMSO-d6δppm0.86s,2H、0.98s,2H2.22s,3H、3.20s,3H、3.42-3.55m,2H、3.61dd,J=5.7,13.8,1H、3.88dq,J=6.9,20.9,1H、4.91t,J=5.3,1H、6.85s,1H、7.04s,1H、7.11d,J=11.9,1H、7.33dd,J=5.5,12.4,2H、7.81s,1H、7.91-8.26m,2H、12.13d,1H;MSESIm/z470.0MH;MSESI-m/z468.1M-H-。[実施例190]N-[5-シクロプロピル-2-4-フルオロフェニル-3-1H-イミダゾール-2-イル-1-ベンゾフラン-6-イル]-N-[3-ヒドロキシ-1,2-オキサゾール-5-イルメチル]メタンスルホンアミド表題化合物は、実施例7Bおよび実施例1Oから調製できる。実施例7Bは、ピリジン/トリフェニルホスフィン/臭素を用いて対応するブロミドに変換し、ブロミドを上記したアルキル化条件下で実施例1Oと反応させ、アルキル化生成物を実施例7Hに記載した手順と同様の手順に従って脱ベンジル化して、表題化合物を得ることができる。1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.40-0.63m,1H0.76-1.08m,2H2.18-2.37m,2H3.28s,3H4.76-5.02m,2H5.93s,1H7.10s,1H7.40t,J=9.01Hz,2H7.67dd,J=8.82,5.52Hz,2H7.79-7.92m,2H7.93s,1H11.24s,1H、14.63bs,1H;MSESIm/z509.0MH。ESI-m/z507.1M-H-[実施例191]3-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル]-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド実施例191A2-4-メトキシフェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン再封可能なSchlenk管中、実施例19C2.01g、6.63mmol、ビスピナコレートジボロン1.85g、7.29mmolおよび酢酸カリウム1.95g、19.9mmolの乾燥ジオキサン33mL中懸濁液を30分間窒素スパージングすることにより脱気した。混合物を1,1-ビスジフェニルホスフィンフェロセンパラジウムIIクロリドジクロロメタン錯体108mg、0.13mmolで処理し、続いてさらに5分間脱気した。Schlenk管を密封し、混合物を100°Cで18時間加温した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈した。暗茶褐色溶液を水および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。溶液を乾燥Na2SO4し、濾過し、3-メルカプトプロピルシリカゲルと共に1時間撹拌した。次いで混合物をDarcoG-60で処理し、珪藻土を通して濾過した。真空で濃縮して琥珀色油状物を得、これをトルエンと共に真空で濃縮して、残ったピナコールを除去した。これらの手順により油状物が得られ、これは高真空下にポンピングすると固化した。これらの手順により、表題化合物2.98g、>90を薄茶褐色固体として得た。MSESIm/z相対存在量35026、351100、MH、35218。実施例191Bメチル3-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチルベンゾエート実施例191A2.32g、6.62mmol、メチル3-ヨード-4-メチルベンゾエート1.83g、6.62mmol、フッ化セシウム2.01g、13.25mmolおよび[t-ブチル2PCl]2PdCl2PXPd、108mg、0.20mmolのN,N-ジメチルホルムアミド33mL中懸濁液を、90°Cで18時間加温した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水3回および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。溶液を乾燥Na2SO4し、濾過し、3-メルカプトプロピルシリカゲルと共に1時間撹拌した。真空で濃縮して茶褐色油状物を得、これをヘキサン中10-60酢酸エチルで溶離する220gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。得られた固体をエーテル-ヘキサンで摩砕し、濾取した。真空オーブン中50°Cで18時間乾燥した後、これらの手順により、表題化合物1.43g、58を白色固体として得た。MSESIm/z相対存在量373100、MH、37423。実施例191Cメチル3-3-ヨード-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチルベンゾエート実施例191B1.43g、3.84mmolのジクロロメタン38mLおよびアセトニトリル5mL中溶液を、N-ヨードスクシンイミド1.04g、4.61mmolで処理し、続いて室温で2時間撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で処理し、これに固体の亜硫酸ナトリウム加えると、直ちに赤ヨウ素色が消えた。有機層を乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して白色固体を得、これをジクロロメタン中0-20酢酸エチルで溶離する330gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により表題化合物1.84g、94を白色固体として得た。MSESIm/z相対存在量499100、MH、50023。実施例191Dメチル3-2-4-メトキシフェニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチルベンゾエートマイクロ波管中、実施例191C624mg、1.25mmolおよび2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル41mg、0.10mmolのジオキサン7.0mL中溶液を、窒素スパージングにより30分間脱気した。混合物をトリエチルアミン1mL-過剰で処理し、続いてさらに5分間脱気し、次いでビスアセトニトリルパラジウムIIクロリド13mg、0.050mmolおよびピナコールボラン273μL、240mg、1.88mmolを加えた。マイクロ波管を密封し、混合物を110°Cで2時間加温した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。溶液を乾燥Na2SO4し、濾過し、3-メルカプトプロピルシリカゲルと共に1時間撹拌した。濾過し、真空で濃縮して油状物を得、これをジクロロメタン中0-16酢酸エチルで溶離する120gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により、約3molの2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルを含む表題化合物644mg、約90を白色固体として得た。MSESIm/z相対存在量49822、499100、MH、50029。実施例191E1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール水素化ナトリウム油中60の3.08g、1.85g、77mmolの乾燥テトラヒドロフラン80mL中懸濁液を、0°Cにてイミダゾール5.00g、73.4mmolの乾燥テトラヒドロフラン20mL中溶液で15分かけて滴下処理した。混合物を室温で30分間加温し、続いて0°Cに再度冷却し、2-トリメチルシリルエチオキシメチルクロリド13.7mL、12.86g、77mmolを滴下添加した。混合物を室温に18時間加温し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えることによりクエンチした。混合物を水で希釈し、真空で濃縮してテトラヒドロフランを除去した。残留物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して、オレンジ色油状物を得、これを蒸留93-94°C/0.2mmHgして、表題化合物12.97g、89を無色液体として得た。MSESIm/z相対存在量199100、MH。実施例191F2-ヨード-1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール実施例191E1.50g、7.56mmolの乾燥テトラヒドロフラン38mL中溶液を、-40°Cにてn-ブチルリチウムのヘキサン中溶液2.5M、3.93mL、9.83mmolで滴下処理した。n-ブチルリチウムを添加した後、溶液は明瞭な淡橙色になった。溶液を-40°Cで45分間撹拌し、続いてヨウ素2.69g、10.59mmolの乾燥テトラヒドロフラン18mL中溶液を滴下添加し、続いて室温に20分間加温した。溶液を激しく撹拌しながら水で処理し、固体の亜硫酸ナトリウムを加えるとヨウ素色が消えた。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して油状物を得、これをクロロホルム中0-20アセトニトリルで溶離する220gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により、表題化合物840mg、34を無色油状物として得、これは高真空下にポンピングして結晶化した。MSESIm/z相対存在量325100、MH、32612。実施例191Gメチル3-2-4-メトキシフェニル-3-1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチルベンゾエートマイクロ波管中、実施例191D155mg、0.31mmol、実施例191F101mg、0.31mmolおよび第三リン酸カリウム145mg、0.68mmolの4:1テトラヒドロフラン-水2.2mL中溶液を、窒素スパージングにより15分間脱気した。次いで混合物をCytec登録商標PA-PhCaprettaA.ら、J.Org.Chem.2004年;69巻:5082頁;Org.Lett.2003年;5巻:953頁18mg、0.06mmolおよびトリスジベンジリデンアセトンジパラジウム014mg、0.015mmolで処理し、続いてさらに5分間脱気した。マイクロ波管を密封し、混合物を90°Cで18時間加温した。混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で抽出した。溶液を乾燥Na2SO4し、濾過し、3-メルカプトプロピルシリカゲルと共に1時間撹拌した。濾過し、真空で濃縮した後、残留物をクロロホルム中0-35アセトニトリルで溶離する40gシリカゲルカートリッジを用いてクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により、表題化合物40mg、23を薄黄色の堅い泡状物として得た。MSESIm/z相対存在量569100、MH、57032。実施例191H3-2-4-メトキシフェニル-3-l-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチル安息香酸実施例191G86mg、0.15mmolの3:1テトラヒドロフラン-水2.0mL中溶液を、水酸化リチウム水和物13mg、0.30mmolで処理し、続いて室温で24時間撹拌した。混合物を真空で濃縮してテトラヒドロフランを除去した。残留物を水に懸濁し、1Mクエン酸溶液を加えることによりpH6に調節した。混合物を酢酸エチル3回で抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥Na2SO4した。濾過し、真空で濃縮して、白色固体を得、これは痕跡量のエステルのみを不純物として含む表題化合物98mgであった。この物質は次のステップに直接使用した。MSELSDm/z相対存在量555100、MH。実施例191I3-2-4-メトキシフェニル-3-1-2-トリメチルシリルエトキシメチル-1H-イミダゾール-2-イルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド実施例191H84mg、0.15mmol、1-フェニルシクロプロパンアミン塩酸塩51mg、0.30mmol、O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート69mg、0.18mmolの乾燥N,N-ジメチルホルムアミド1.5mL中懸濁液を、ジイソプロピルエチルアミン132μL、98mg、0.76mmolで処理し、続いて室温で18時間撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水3回および飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した。乾燥Na2SO4し、濾過し、真空で濃縮して固体を得、これをクロロホルム中5-70アセトニトリルで溶離する25gシリカゲルカートリッジ上でクロマトグラフィーにかけた。これらの手順により、表題化合物62mg、61を白色の堅い泡状物として得た。MSESIm/z相対存在量670100、MH、67144。実施例191J3-[3-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-メトキシフェニルピラゾロ[1,5-a]ピリジン-5-イル]-4-メチル-N-1-フェニルシクロプロピルベンズアミド実施例191I58mg、0.087mmolを、塩化水素のジオキサン中溶液4.0N、6mLに溶解し、続いて50°Cで18時間加温した。混合物を冷却し、エーテルで希釈し、固体を濾取した。真空オーブン中50°Cで3時間乾燥した後、これらの手順により表題化合物をこの塩酸塩41mg、82として白色固体として得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6δ9.30s,1H、8.98d,J=7.1Hz,1H、8.04s,1H、7.90m,1H、7.82d,J=2.9Hz,3H、7.47m,3H、7.24m,6H、7.07d,J=8.8Hz,2H、3.82s,3H2.37s,3H、1.27d,J=14.4Hz,4H;MSESIm/z相対存在量540100,MH1、54133。[実施例192]N-[5-シクロプロピル-3-4,5-ジメチル-1H-イミダゾール-2-イル-2-4-フルオロフェニル-1-ベンゾフラン-6-イル]メタンスルホンアミド1HNMRトリフルオロ酢酸塩300MHz,DMSO-d6δppm0.66-0.80m,2H0.92-1.15m,2H2.21-2.41m,1H2.30s,6H3.09s,3H7.23s,1H7.40t,J=9.01Hz,2H7.61-7.71m,2H7.72s,1H9.41s,1H14.32s,2H;MSAPCIm/z440MH。以上に引用したすべての参考文献特許および非特許を参照により本特許出願に組み込む。これらの参考文献の説明は、単に、これらの著者によってなされた主張を要約することを意図するのみである。いずれかの参考文献または参考文献の一部も関連先行技術または全く先行技術であることを認めるものではない。出願人は、引用された参考文献の正確さおよび適切さに異議を申し立てる権利を保有する。"