"次の一般式[1][式中、R1は、水素原子;C1~C12アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルケニル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C6ハロシクロアルキル基;C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;アミノC1~C6アルキル基;ニトロC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;フェニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシC1~C6アルキル基;フェニルオキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルチオC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルフィニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルホニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;R31R32N-C=OC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキリデンアミノオキシC1~C6アルキル基;ホルミルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C2~C6アルキリデンアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノC1~C6アルキリデンアミノ基;NR31R32基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C6シクロアルキルオキシ基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、R2は、C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基を表し、Y及びZは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Aは、次の式A-1から式A-5までのいずれかを表し、R4は、ヒドロキシル基;O-MMはアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。;アミノ基;ハロゲン原子;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C6シクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基;C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C10アルキルスルホニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C2~C6アルケニルチオ基;C2~C6アルケニルスルフィニル基;C2~C6アルケニルスルホニル基;C2~C6アルキニルチオ基;C2~C6アルキニルスルフィニル基;C2~C6アルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C1~C10アルキルアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノ基;C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、A1は、次の一般式で表される基を表し、A2は、次の一般式で表される基を表し、A3は、次の一般式で表される基を表し、nは0、1、2を表し、R5、R6、R8、R9、R35及びR36はそれぞれ独立して、水素原子、又はC1~C6アルキル基を表し、ここで、R5とR8はC2~C5アルキレン鎖又はC2~C5アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、R5とR35はC1~C5アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、R7、R33及びR34はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、又は、C1~C6アルコキシ基を表し、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、R18は、水素原子、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、シアノメチル基、又は、ベンジル基を表し、R20は、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、又は、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基を表し、R21は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R23は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C10アルキルチオ基、C1~C10アルキルスルフィニル基、C1~C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、R24は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、又は、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基を表し、R25は、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、R31、R32はそれぞれ独立して、水素原子;C1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C10アルキルチオカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;C1~C6ハロアルキル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、ここで、R31及びR32はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に5~6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR31及びR32が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び/又は酸素原子が介在していてもよい。ここにおいて、置換基群αは:ハロゲン原子;ヒドロキシル基;C1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C6ハロシクロアルキル基;C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシ基;C3~C6シクロアルキルオキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;C1~C6アルキルチオ基;C1~C6アルキルスルフィニル基;C1~C6アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;アミノ基;C1~C6アルキルカルボニルアミノ基;モノC1~C6アルキルアミノ基;ジC1~C6アルキルアミノ基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基;シアノC1~C6アルコキシ基;C1~C6アシル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;カルボキシル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;カルバモイル基;モノC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ジC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基該基のフェニル基は、1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。;酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環オキシ基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;及び隣接する2個の置換基が一緒になってC3~C6のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の1個~3個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいC3~C6のアルキレン基;からなる群から選ばれる基を表し、置換基群βは:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、及びC1~C6ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる基を表す。]で示されるピリミジン誘導体又はその塩。請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。請求項1に記載のピリミジン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。土壌が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地である請求項4に記載の方法。次の一般式[2][式中、Bはヒドロキシ基、又はC1~C6アルコキシ基を示し、R1、R2、Y、Zは前記一般式[1]と同じ意味を表す。]で示されるピリミジン誘導体又はその塩。有用作物及び有用植物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示す薬剤であることが望まれている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な除草剤の開発が望まれている。本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。本発明者らは、上記の目的を達成するために、各種のピリミジン誘導体の除草活性について検討するために、多数のピリミジン化合物を合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討してきた。その結果、本発明のピリミジン誘導体を雑草又は雑草が生育する土壌に施用しておくことにより、長期間に亘ってすぐれた除草効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、次の1~22に関するものである。1次の一般式[1][式中、R1は、水素原子;C1~C12アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルケニル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C6ハロシクロアルキル基;C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;アミノC1~C6アルキル基;ニトロC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;フェニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシC1~C6アルキル基;フェニルオキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルチオC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルフィニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルホニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;R31R32N-C=OC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキリデンアミノオキシC1~C6アルキル基;ホルミルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C2~C6アルキリデンアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノC1~C6アルキリデンアミノ基;NR31R32基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C6シクロアルキルオキシ基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、R2は、C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基を表し、Y及びZは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Aは、次の式A-1から式A-5までのいずれかを表し、R4は、ヒドロキシル基;O-MMはアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。;アミノ基;ハロゲン原子;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C6シクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基;C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C10アルキルスルホニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C2~C6アルケニルチオ基;C2~C6アルケニルスルフィニル基;C2~C6アルケニルスルホニル基;C2~C6アルキニルチオ基;C2~C6アルキニルスルフィニル基;C2~C6アルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C1~C10アルキルアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノ基;C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、A1は、次の一般式で表される基を表し、A2は、次の一般式で表される基を表し、A3は、次の一般式で表される基を表し、nは0、1、2を表し、R5、R6、R8、R9、R35及びR36はそれぞれ独立して、水素原子、又はC1~C6アルキル基を表し、ここで、R5とR8はC2~C5アルキレン鎖又はC2~C5アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、R5とR35はC1~C5アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、R7、R33及びR34はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、又は、C1~C6アルコキシ基を表し、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、R18は、水素原子、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、シアノメチル基、又は、ベンジル基を表し、R20は、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、又は、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基を表し、R21は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R23は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C10アルキルチオ基、C1~C10アルキルスルフィニル基、C1~C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、R24は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、又は、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基を表し、R25は、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、R31、R32はそれぞれ独立して、水素原子;C1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C10アルキルチオカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;C1~C6ハロアルキル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、ここで、R31及びR32はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に5~6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR31及びR32が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び/又は酸素原子が介在していてもよい。ここに、置換基群αは:ハロゲン原子;ヒドロキシル基;C1~C6アルキル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C6ハロシクロアルキル基;C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシ基;C3~C6シクロアルキルオキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;C1~C6アルキルチオ基;C1~C6アルキルスルフィニル基;C1~C6アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;アミノ基;C1~C6アルキルカルボニルアミノ基;モノC1~C6アルキルアミノ基;ジC1~C6アルキルアミノ基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基;C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基;シアノC1~C6アルコキシ基;C1~C6アシル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;カルボキシル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;カルバモイル基;モノC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ジC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基該基のフェニル基は、1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。;酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環オキシ基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;及び隣接する2個の置換基が一緒になってC3~C6のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の1個~3個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいC3~C6のアルキレン基;からなる群から選ばれる基であり、また、置換基群βは:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、及びC1~C6ハロアルコキシ基からなる群から選ばれる基である。]で示されるピリミジン誘導体又はその塩。2前記一般式[1]のAが、A-1である前記1に記載のピリミジン誘導体又はその塩。3前記A-1におけるA1が[X1]であり、A2が[X3]であり、かつA3が[X9]である、前記1又は2に記載のピリミジン誘導体又はその塩。4前記[X1]におけるR5及びR6が水素原子若しくはC1~C6アルキル基であり、[X3]におけるR8及びR9が水素原子若しくはC1~C6アルキル基であり、かつ[X9]におけるR35及びR36が水素原子若しくはC1~C6アルキル基であるか、又はR5とR35が一緒になってC1~C5アルキレン鎖で結合して環を形成してもよい基である、前記3に記載のピリミジン誘導体又はその塩。5前記一般式[1]のAが、A-3である前記1に記載のピリミジン誘導体又はその塩。6前記A-3におけるR20がC1~C6アルキル基であり、かつR21が水素原子又はC1~C6アルキル基である前記5に記載のピリミジン誘導体又はその塩。7前記A-1におけるR4が、ヒドロキシル基、又はO-MMはアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。である前記1から6のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩。8前記一般式[1]におけるYが、酸素原子である前記1から7のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩。9前記一般式[1]におけるR1が、C1~C12アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルケニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;からなる群から選ばれる基である、前記1から8のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩。10前記一般式[1]におけるR2が、C1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;からなる群から選ばれる基である前記1から9のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩。11前記1から10のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。12農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有してなる前記11に記載の農薬組成物。13前記1から10のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。14農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における雑草に対して除草効力を有する除草剤である前記13に記載の除草剤。15農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物である前記14に記載の除草剤。16前記13から15のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。17土壌が、農地である前記16に記載の方法。18農地が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田である前記16に記載の方法。19次の一般式[2][式中、Bはヒドロキシ基、又はC1~C6アルコキシ基を示し、R1、R2、Y、Zは前記一般式[1]と同じ意味を表す。]で示されるピリミジン誘導体又はその塩。20前記一般式[2]におけるYが、酸素原子である前記19に記載のトリアジン誘導体又はその塩。21前記一般式[2]におけるR1が、C1~C12アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルケニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;からなる群から選ばれる基である、前記19又は20に記載のピリミジン誘導体又はその塩。22前記一般式[2]におけるR2が、C1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;からなる群から選ばれる基である前記19から21のいずれかに記載のピリミジン誘導体又はその塩。本発明は、雑草を効果的に防除できる新規な一般式[1]で表されるピリミジン誘導体又はその塩を提供する。本発明のピリミジン誘導体又はその塩は、特に畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、カミツレ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び1年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑草を防除することもできる。また、本発明は有用作物及び有用植物に対する安全性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ等に対して高い安全性を示す。したがって、本発明は除草剤として極めて優れた効果を有する農薬組成物を提供する。ここで、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。C1~C6等の表記は、これに続く置換基の炭素数を意味しており、例えばこの場合では炭素数が1~6個であることを示している。C1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル等の基を挙げることができる。C1~C12アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~12の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記C1~C6アルキル基の例示に加え、ヘプチル、1-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1,1-ジメチルペンチル、2,2-ジメチルペンチル、4,4-ジメチルペンチル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、1,1,3-トリメチルブチル、1,2,2-トリメチルブチル、1,3,3-トリメチルブチル、2,2,3-トリメチルブチル、2,3,3-トリメチルブチル、1-プロピルブチル、1,1,2,2-テトラメチルプロピル、オクチル、1-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、6-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、5,5-ジメチルヘキシル、2,4,4-トリメチルペンチル、1-エチル-1-メチルペンチル、ノニル、1-メチルオクチル、2-メチルオクチル、3-メチルオクチル、7-メチルオクチル、1-エチルヘプチル、1,1-ジメチルヘプチル、6,6-ジメチルヘプチル、デシル、1-メチルノニル、2-メチルノニル、6-メチルノニル、1-エチルオクチル、1-プロピルヘプチル、n-ノニル、n-デシル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が3~6のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が3~6のシクロアルケニル基を示し、例えば、シクロペンテニル又はシクロヘキセニル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~6のシクロアルキルにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、2-シクロプロピルエチル、1-シクロプロピルプロピル、2-シクロプロピルプロピル、3-シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基とは、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~6のシクロアルキルにより置換された炭素数が1~6のアルキル-O-基アルコキシ基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、1-シクロプロピルエトキシ、2-シクロプロピルエトキシ、1-シクロプロピルプロポキシ、2-シクロプロピルプロポキシ、3-シクロプロピルプロポキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシ等の基を挙げることができる。C3~C6ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子1~5個、好ましくは1~3により置換された炭素数が3~6のシクロアルキル基を示し、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分、アルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子1~5個、好ましくは1~3により置換された炭素数が3~6のシクロアルキル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル、2,2-ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。アミノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、アミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-アミノエチル、3-アミノプロピル等の基を挙げることができる。ニトロC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるニトロ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、ニトロメチル、2-ニトロエチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2-フルオロエチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、2,2-ジフルオロエチル、1,2-ジクロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2-ブロモ-2-クロロエチル、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル、1-クロロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、2-ブロモ-1-メチルエチル、3-ヨードプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2,3-ジブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル、3,3-ジクロロ-3-フルオロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル、2-クロロブチル、3-クロロブチル、4-クロロブチル、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル、4-ブロモブチル、3-ブロモ-2-メチルプロピル、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル、2,2-ジクロロ-1,1-ジメチルエチル、2-クロロ-1-クロロメチル-2-メチルエチル、4,4,4-トリフルオロブチル、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロピル、2,3,4-トリクロロブチル、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル、4-クロロ-4,4-ジフルオロブチル、4,4-ジクロロ-4-フルオロブチル、4-ブロモ-4,4-ジフルオロブチル、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロブチル、3,4-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブチル、3,3-ジクロロ-4,4,4-トリフルオロブチル、4-ブロモ-3,3,4,4-テトラフルオロブチル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロブチル、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエチル、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5,5-ジフルオロペンチル、5,5-ジクロロペンチル、5,5,5-トリフルオロペンチル、6,6,6-トリフルオロヘキシル又は5,5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、3-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、4-ペンテニル、1-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ビニル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1-プロピル-2-プロペニル、2-へキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-イソブチルビニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-イソプロピル-2-プロペニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1,5-ヘキサジエニル、1-ビニル-3-ブテニル又は2,4-ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-n-プロピル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、1-エチル-2-ブチニル、3-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、5-ヘキシニル、1-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、1-イソプロピル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル又は2,2-ジメチル-3-ブチニル等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~11で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば2-クロロビニル、2-ブロモビニル、2-ヨードビニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-ブロモ-2-プロペニル、1-クロロメチルビニル、2-ブロモ-1-メチルビニル、1-トリフルオロメチルビニル、3,3,3-トリクロロ-1-プロペニル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-プロペニル、2,3,3,3-テトラクロロ-1-プロペニル、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビニル、2-クロロ-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル、1-ブロモメチル-2-プロペニル、3-クロロ-2-ブテニル、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル、4-ブロモ-4,4-ジフルオロ-2-ブテニル、3-ブロモ-3-ブテニル、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル、3,4,4-トリブロモ-3-ブテニル、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-メチル-2-プロペニル、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロペニル、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル、3,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタジエニル、3,4-ジブロモ-1-ペンテニル、4,4-ジフルオロ-3-メチル-3-ブテニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル、4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル、4,4,4-トリフルオロメチル-3-メチル-2-ブテニル、3,5,5-トリフルオロ-2,4-ペンタジエニル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヘキセニル、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニル又は5-ブロモ-4,5,5-トリフルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニル等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~9で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、3-クロロ-1-プロピニル、5-クロロ-4-ペンチニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキル-O-基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子1~13で置換されている炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-O-基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、2-メトキシエチル又は2-ブトキシエチル等の基をあげることができる。ヒドロキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるヒドロキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-2-メトキシエトキシエチル又は2-2-エトキシエトキシエチル等の基を挙げることができる。フェニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばベンジルオキシメチル又はベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基とは、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のハロアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のハロアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシメトキシ等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~6のシクロアルキル-O-基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~6のシクロアルキル-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル又はシクロヘキシルオキシメチル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が3~6のシクロアルキル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル又はシクロヘキシルメチルオキシメチル等の基を挙げることができる。R31R32N-C=OC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるR31R32N-OC-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、N、N-ジメチルアミノカルボニルメチル、2-N、N-ジメチルアミノカルボニルエチル、N-メチル-N-エチルアミノカルボニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メトキシ-2-オキソエチル、2-エトキシ-2-オキソエチル、2-tert-ブトキシー2-オキソエチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えば2-メトキシ-2-オキソエトキシ基、2-エトキシ-2-オキソエトキシ基、2-tert-ブトキシー2-オキソエトキシ基等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-C=O-基を示し、例えばアセチル又はプロピオニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルカルボニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-オキソプロピル、3-オキソブチル、2-オキソブチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキル-C=OO-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソプロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキリデンアミノオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキリデン=N-O-により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチレンアミノオキシメチル、2-エチリデンアミノオキシエチル、2-イソプロピリデンアミノオキシエチル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-O-基を示し、例えば2-プロペニルオキシ等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-O-基を示し、例えば2-プロピニルオキシ等の基を挙げることができる。フェニルオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェノキシメチル、2-フェノキシエチル、3-フェノキシプロピル等の基を挙げることができる。フェニルチオC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-S-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェニルチオメチル、2-フェニルチオエチル、3-フェニルチオプロピル等の基を挙げることができる。フェニルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-SO-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェニルスルフィニルメチル、2-フェニルスルフィニルエチル、3-フェニルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。フェニルスルホニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-SO2-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-フェニルスルホニルエチル、3-フェニルスルホニルプロピル、4-フェニルスルホニルブチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシイミノ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルコキシ-N=基を示し、例えばメトキシイミノ又はエトキシイミノ等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基とは、アルコキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシイミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメトキシイミノメチル又はエトキシイミノメチル等の基を挙げることができる。フェノキシイミノ基とは、特に限定しない限り、置換フェノキシ-N=基を示し、例えばフェノキシイミノ等の基を挙げることができる。フェノキシイミノC1~C6アルキル基とは、フェノキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味であるフェノキシイミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェノキシイミノメチル等の基を挙げることができる。ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、炭素数が1~6のアルコキシ基でジ置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2,2-ジメトキシエチル、3,3-ジメトキシプロピル、2,2-ジエトキシエチル基、3,3-ジエトキシプロピル等の基を挙げることができる。ホルミルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である、ホルミル基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-ホルミルエチル、3-ホルミルプロピル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-S-基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-基を示し、例えば上記のC1~C6アルキルチオ基に加え、n-ヘプチルチオ、n-オクチルチオ、n-ノニルチオ、n-デシルチオ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-SO-基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-基を示し、例えば上記のC1~C6アルキルスルフィニル基に加え、n-ヘプチルスルフィニル、n-オクチルスルフィニル、n-ノニルスルフィニル、n-デシルスルフィニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-SO2-基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル又はイソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-SO2-基を示し、例えば上記のC1~C6アルキルスルホニル基に加え、n-ヘプチルスルホニル、n-オクチルスルホニル、n-ノニルスルホニル、n-デシルスルホニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-S-基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-SO-基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-SO2-基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-S-基を示し、例えば2-プロピニルチオ等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-SO-基を示し、例えば2-プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-SO2-基を示し、例えば2-プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキルSO2-O-基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルチオ部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルチオ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルホニル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のハロアルキル-S-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のハロアルキル-SO-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のハロアルキル-SO2-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルチオ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メチルチオエトキシメチル、2-エチルチオエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メチルスルフィニルエトキシメチル、2-エチルスルフィニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メチルスルホニルエトキシメチル、2-エチルスルホニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アシル基とは、C1~C6カルボン酸から誘導されるアシル基を示し、例えば、アセチル基、プロピオニル基などが挙げられる。C1~C6アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-C=O-O-基を示し、例えばアセトキシ又はプロピオニルオキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキル-C=O-O-基を示し、例えばクロロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ又は2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-C=O-O-基を示し、例えば、1-プロペニルカルボニルオキシ、2-プロペニルカルボニルオキシ、1-ブテニルカルボニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のハロアルケニル-C=O-O-基を示し、例えば、3-クロロ-2-プロペニルカルボニルオキシ、3-ブロモ-2-プロペニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-C=O-O-基を示し、例えば、1-プロピニルカルボニルオキシ、2-プロピニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のハロアルキニル-C=O-O-基を示し、例えば、3-クロロ-1-プロピニルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。C2~C6アルキリデンアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~5のアルキル-CH=N-基を示し、例えば、エチリデンアミノ基又はプロピリデンアミノ基等の基を挙げることができる。ジC1~C10アルキルアミノC2~C6アルキリデンアミノ基とはアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~10のアルキル基でジ置換されたアミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキリデン基で置換されたアミノ基を示し、例えば、ジメチルアミノメチリデンアミノ基又はジエチルアミノメチリデンアミノ基等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-NH-基を示し、例えばメチルアミノ又はエチルアミノ等の基を挙げることができる。ジC1~C10アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味であるアルキル2N-基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ等の基を挙げることができる。モノC1~C6アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-NH-基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ等の基を挙げることができる。ジC1~C6アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル2N-基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルアミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばN-メチルアミノメチル、2-エチル等の基を挙げることができる。ジC1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキル2N-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばN、N-ジメチルアミノメチル、2-N、N-ジメチルアミノエチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシ-C=O-基で置換されたアミノ基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニルアミノ等の基を挙あげることができる。C1~C6アルキルカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキルカルボニル基により置換されたアミノ基を示し、アセトアミド、プロピオンアミド等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-O-C=O-基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルチオカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-C=O-基を示し、例えばメチルチオカルボニル又はエチルチオカルボニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基とは、アルコキシカルボニル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシ-C=O-基で置換されたオキシ基を示し、例えばメトキシカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルカルボニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキル-C=O-基、を示し、例えばクロルアセチル、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、ジフルオロメチルチオ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキル-S-基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキル-SO-基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルフィニル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキル-SO2-基を示し、例えばクロルメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキルSO2-O-基を示し、例えばクロルメチルスルホニルオキシ又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。モノC1~C6アルキルアミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-NH-C=O-基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。ジC1~C6アルキルアミノカルボニル基とはアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル2N-C=O-基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。シアノC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のシアノアルキル基を示し、シアノメチル、シアノエチル等の基を挙げることができる。シアノC1~C6アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えば2-シアノエトキシ、3-シアノプロポキシ等の基を挙げることができる。シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-シアノエトキシメチル、3-シアノプロポキシメチル等の基を挙げることができる。フェニルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が2~6のアルキル基を示し、例えばベンジル、2-フェネチル、3-フェニルプロピル等の基を挙げることができる。フェニルC2~C6アルケニル基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が2~6のアルケニル基を示し、例えばスチリル、シンナミル等の基を挙げることができる。フェニルC2~C6アルキニル基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が2~6のアルキニル基を示し、例えば2-フェニルエチニル、2-3-フェニルエチニル等の基を挙げることができる。フェニルカルボニルオキシ基とは、フェニル-C=O-O-基を示し、例えばフェニルカルボニルオキシ基等を挙げることができる。フェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基とは、フェニル-C=O基により置換された炭素数が1~6のアルキルオキシ基を示し、例えばフェニルカルボニルメトキシ等の基を挙げることができる。フェニルチオ基とは、フェニル-S-基を示す。フェニルスルフィニル基とは、フェニル-SO-基を示す。フェニルスルホニル基とは、フェニル-SO2-基を示す。フェニルスルホニルオキシ基とは、フェニル-SO2-O-基を示す。ベンジルチオ基とは、ベンジル-S-基を示す。ベンジルスルフィニル基とは、ベンジル-SO-基を示す。ベンジルスルホニル基とは、ベンジル-SO2-基を示す。ベンジルスルホニルオキシ基とは、ベンジル-SO2-O-基を示す。C3~C6のアルキレン基を形成する基であって、当該アルキレン基の中の1個~3個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子と置換されていてもよいC3~C6のアルキレン基とは、炭素数3~6の直鎖状又は分岐状の2価のアルキレン基であって、当該アルキレン基の中の1個~3個の炭素原子は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、及びカルボニル基を形成する炭素原子からなる群から選ばれる原子又は原子群と置換されていてもよいC3~C6のアルキレン基を示し、例えば、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基などが挙げられる。好ましいアルキレン基としては、C1~C3のアルキレンジオキシ基が挙げられる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チアゾール、テトラヒドロフラン又はチアゾリン等をあげることができる。好ましい複素環基としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、モルホリン、チオモルホリンチオモルホリンの硫黄原子には1個又は2個の酸素原子が結合していてもよい、ピペリジン、ピリダジン、ピペラジン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。より好ましい複素環基としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、チオフェン、ピラゾール、イソオキサゾール、モルホリン、チオモルホリンチオモルホリンに硫黄原子には1個又は2個の酸素原子が結合していてもよい、ピペリジンなどが挙げられる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基とは、特に限定しない限り酸素原子に前記の意味を有する複素環が置換した基を示し、例えば、テトラヒドロフラン-2-イルオキシ、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルオキシ、イソキサゾール-5-イルオキシ、チオフェン-2-イルオキシ等の基を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、2-フランメチル、3-フランメチル、2-チオフェンメチル又は3-チオフェンメチル等の基を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環オキシ基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、テトラヒドロフラン-2-イルオキシメチル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルオキシメチル、イソキサゾール-5-イルオキシメチル又はチオフェン-2-イルオキシメチル等の基を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分、アルコキシ部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環オキシ基で置換された炭素数が1~6のアルコキシ基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドロフラン-2-イルオキシメトキシメチル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルオキシエトキシメチル、イソキサゾール-5-イルオキシメトキシメチル又はチオフェン-2-イルオキシエトキシメチル等の基を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分、アルコキシ部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が1~6のアルコキシで置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、テトラヒドフルフリルオキシエチル又はテトラヒドロフルフリルオキシメチル等の基を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基とは、複素環部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する複素環により置換された炭素数1~6のアルコキシ基を示し、例えば、6-メチル-2-ピリジンメトキシ基又はテトラヒドロフルフリルオキシ基等を挙げることができる。アルカリ金属とは、ナトリウム、カリウム等をあげることができる。次に、一般式[1]で示される本発明化合物の具体例を表1~表43に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。例えばMeとはメチル基を示し、Etとはエチル基を示し、Pr-nとはn-プロピル基を示し、Pr-iとはイソプロピル基を示し、Pr-cとはシクロプロピル基を示し、Bu-nとはn-ブチル基を示し、Bu-sとはセカンダリーブチル基を示し、Bu-iとはイソブチル基を示し、Bu-tとはターシャリーブチル基を示し、Bu-cとはシクロブチル基を示し、Pen-nとはn-ペンチル基を示し、Pen-cとはシクロペンチル基を示し、Hex-nとはn-ヘキシル基を示し、Hex-cとはシクロヘキシル基を示し、Acとはアセチル基を示し、Phとはフェニル基を示し、Bnとはベンジル基を示し、Tsとはp-トルエンスルホニル基を示し、pyridylとはピリジル基を示し、pyrimidinylとはピリミジニル基を示す。また、例えばPh2-OMeとは2-メトキシフェニル基を示し、CH2Ph2-OMeとは2-メトキシベンジル基を示し、Ph3,4-Cl2とは3,4-ジクロルフェニル基を示す。本発明の一般式[1]で表されるピリミジン誘導体又はその塩における好ましい例としては、次のものが挙げられる。一般式[1]のAとしては、A-1又はA-3が好ましい。前記A-1におけるA1としては[X1]が好ましく、A2としては[X3]が好ましく、A3としては[X9]が好ましい。前記[X1]におけるR5及びR6としては水素原子又はC1~C6アルキル基が好ましく、[X3]におけるR8及びR9としては水素原子又はC1~C6アルキル基が好ましく、[X9]におけるR35及びR36としては水素原子又はC1~C6アルキル基が好ましい。また、[X1]のR5と[X9]のR35が一緒になってC1~C5アルキレン鎖、好ましくはエチレン鎖で結合して環を形成する場合も本発明の好ましい例である。また、前記A-3におけるR20としてはC1~C6アルキル基が好ましく、R21としては水素原子又はC1~C6アルキル基が好ましい。前記A-1及びA-3におけるR4としては、ヒドロキシル基、又はO-MMはアルカリ金属カチオン、アンモニウムカチオンを表す。、又はC1~C10アルキルスルホニルオキシ基である場合が好ましい。一般式[1]におけるYとしては、酸素原子が好ましい。一般式[1]におけるR1としては、C1~C12アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルケニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;からなる群から選ばれる基が好ましい。一般式[1]におけるR2としては、C1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;からなる群から選ばれる基が好ましい。本発明の化合物である一般式[1]ので示されるピリミジン誘導体又はその塩は種々の方法で製造することができる。その代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。<製造方法1>本発明の化合物の1種である次の一般式[1a]で表される化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。式中、R1、R2、A1、A2、A3、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Qは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。工程1一般式[3]の化合物と一般式[4a]の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[5a]及び/又は[5b]のエノールエステル化合物を製造することができる。ここで使用する一般式[4a]の使用量は、一般式[3]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU等の有機アミン類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等があげられる。塩基の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等のイミダゾリノン類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。溶媒の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二層系で反応させることもできる。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。反応の目的物である一般式[5a]及び/又は[5b]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。工程2一般式[5a]及び/又は[5b]の化合物は、一般式[3]と一般式[4b]の化合物とを、塩基の存在下又は非存在下、溶媒中、脱水縮合剤を反応させることによっても製造することができる。本工程で使用する一般式[4b]の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、N-3-ジメチルアミノプロピル-N’-エチルカルボジイミドEDC又はWSC、N,N-カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリド又はヨウ化-2-クロロ-1-ピリジニウム等を用いることができる。本工程で使用できる塩基及び溶媒としては、工程1で説明した同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。溶媒の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。反応の目的物である一般式[5a]及び/又は[5b]の化合物は、前記した工程1と同様な方法により、単離し、精製することができる。工程3一般式[1a]の化合物は、前記工程1又は2で製造された一般式[5a]及び/又は[5b]の化合物とシアノ化合物とを溶媒中又は無溶媒で塩基の存在下反応させることによって製造することができる。本工程で使用できる塩基としては、工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[5a]及び[5b]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等をあげることができる。シアノ化合物の使用量は、一般式[5a]及び[5b]の化合物1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.05~0.2モルである。また、本工程では、少量の15-クラウン-518-クラウン-6ジベンゾ-18-クラウン-6等の相間移動触媒を触媒として用いてもよい。本反応で使用できる溶媒としては、工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[5a]及び[5b]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。尚、本工程において、工程1又は工程2で製造される一般式[5a]及び/又は[5b]を単離することなく用いても、一般式[1a]の化合物を製造することができる。工程4一般式[1a]の化合物は、一般式[3]の化合物と一般式[4c]の化合物とを、溶媒中又は無溶媒で塩基又はルイス酸存在下、反応させることによっても製造することができる。本工程で使用する一般式[4c]の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できるルイス酸としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等が使用できる。ルイス酸の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.2モルである。本工程で使用できる塩基としては、工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本反応で使用できる溶媒としては、工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[3]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程3又は4により製造される一般式[1a]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。尚、本発明の一般式[1a]の化合物には、次に示される多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法2>一般式[1c]の化合物は、前記製造方法1で製造した一般式[1a]より以下の反応式によってなる方法により製造することが可能である。式中、R1、R2、A1、A2、A3、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R4aはアミノ基、シアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基、ヒドロキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基、シアノメチレンオキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基、C1~C10アルキルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基、C1~C10アルキルチオ基、C1~C10アルキルスルフィニル基、C1~C10アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基、C1~C10アルキルアミノ基、ジC1~C10アルキルアミノ基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]を表し、Xはハロゲン原子を表す。すなわち、一般式[1a]の化合物とハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で反応させることにより、一般式[1b]の化合物を製造し、さらに一般式[1b]の化合物と求核試薬とを溶媒中又は無溶媒で塩基の存在下、反応させることにより一般式[1c]を製造することができる。一般式[1a]から一般式[1b]の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド、メルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式[1a]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては、製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[1a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[1b]から一般式[1c]の工程で、使用できる求核試薬としては、例えば一般式R4a-Hで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類;メチルメルカプタン、エチルメルカプタン等のメルカプタン類;アンモニア、メチルアミン、エチルアミン等のアミン類、p-クレゾール又はフェノール等のフェノール類、p-クロロチフェノール等のチオフェノール類、酢酸等のC1~C6アルキル酸類、安息香酸類等をあげることができる。求核試薬の使用量は、一般式[1b]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基及び溶媒としては、前記製造方法1の工程1で説明した同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[1b]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。溶媒の使用量は、一般式[1b]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この方法で製造される一般式[1c]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。<製造方法3>一般式[1c]の化合物は、以下の反応式からなる方法によっても製造することができる。式中、R1、R2、A1、A2、A3、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R4bはヒドロキシカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、シアノメチレン基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C10アルキルチオカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6ハロアルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C2~C6ハロアルキニルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキル基、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]を表す。すなわち、一般式[1a]の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより、一般式[1c]の化合物を製造することができる。求電子試薬とは、例えば一般式R4b-LaLaは脱離基を示すで表わされる化合物であり、ヨウ化メチル又は塩化プロピル等のC1~C6アルキルハロゲン化物;臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;塩化アセチル又は塩化プロピオニル等のC1~C6アルキルカルボニルハロゲン化物;塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル;塩化メタクリル又は塩化クロトニル等のC2~C6アルケニルカルボニルハロゲン化物;塩化4-ペンチオノイル等のC2~C6アルキニルカルボニルハロゲン化物;塩化メタンスルホニル又は塩化エタンスルホニル等のC1~C6アルキルスルホン酸ハロゲン化物;塩化ベンゼンスルホニル又は塩化p-トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物;ジメチル硫酸,ジエチル硫酸等のジC1~C6アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式[1a]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基及び溶媒としては、前記製造方法1の工程1で説明した同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[1a]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。溶媒の使用量は、一般式[1a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1c]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。<製造方法4>一般式[1d]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R14、R15、R16、R17、R18、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Qは、前記と同様に、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。すなわち、一般式[6a]の化合物と一般式[4a]の化合物とを、溶媒中、ルイス塩基の存在下で反応させることにより、一般式[1d]の化合物を製造することができる。一般式[4a]の化合物の使用量は、一般式[6a]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できるルイス塩基としては、メチルリチウム、エチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、ベンジルリチウム等の有機リチウム化合物;ヨウ化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム等のグリニャール試薬;リチウム、カリウム、ナトリウム等の金属化合物;グリニャール試薬又は有機金属化合物と1価の銅塩から調製した有機銅化合物;リチウムジイソプロピルアミドLDA等のアルカリ金属アミド;トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU等の有機アミン等があげられ、特に好ましくは、n-ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドLDAである。ルイス塩基の使用量は、一般式[5a]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができ、特に好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。溶媒の使用量は、一般式[6a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1d]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。尚、本発明の一般式[1d]の化合物には、次に示される多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法5>一般式[1e]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R20、R21、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Qは、前記と同様に、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。すなわち、一般式[6]の化合物と一般式[4a]の化合物とを、溶媒中塩基の存在下に反応させることにより一般式[5c]の化合物を製造し、さらに一般式[5c]とシアノ化合物とを塩基存在下で反応させることにより、一般式[1e]の化合物を製造することができる。上記の反応において、一般式[6]から一般式[5c]の工程で、一般式[4a]の化合物の使用量は、一般式[6]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基及び溶媒としては、前記製造法1の工程1で説明した同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[6]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。溶媒の使用量は、一般式[6]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。上記の反応において、一般式[5c]から一般式[1e]の工程で、使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素、シアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアノ化合物の使用量は、一般式[6]の化合物1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.05~0.2モルである。使用できる塩基としては、前記製造方法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[6]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[6]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1e]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。尚、本発明の一般式[1e]の化合物には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法6>ピラゾール環の置換基を変換した一般式[1g]の化合物は、前記で合成した一般式[1e]の化合物を用いて以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R20、R21、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R22aはアミノ基、シアノ基、イソチオシアネート基、イソシアネート基、ヒドロキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシ基、C2~C6アルケニルオキシ基、C2~C6アルキニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルオキシ基、シアノメチレンオキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基、C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基、C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基、C1~C10アルキルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基、C1~C10アルキルチオ基、C1~C10アルキルスルフィニル基、C1~C10アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6アルケニルスルフィニル基、C2~C6アルケニルスルホニル基、C2~C6アルキニルチオ基、C2~C6アルキニルスルフィニル基、C2~C6アルキニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基、C1~C10アルキルアミノ基、ジC1~C10アルキルアミノ基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]を表し、Xはハロゲン原子を表す。すなわち、一般式[1e]の化合物とハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で反応させて、一般式[1f]の化合物とし、さらに求核試薬と反応させることにより、一般式[1g]の化合物を製造することができる。上記の反応において一般式[1e]から一般式[1f]の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド又はメルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式[1e]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[1e]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[1f]から一般式[1g]の工程で、求核試薬とは例えば一般式R22a-Hで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン等のメルカプタン類;アンモニア、メチルアミン、エチルアミン等のアミン類、p-クレゾール又はフェノール等のフェノール類、p-クロロチフェノール等のチオフェノール類、酢酸等のC1~C6アルキル酸類、安息香酸類等があげられる。求核試薬の使用量は、一般式[1f]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[1f]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1g]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。<製造方法7>一般式[1j]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することもできる。式中、R1、R2、R20、R21、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R22bはヒドロキシカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、シアノメチレン基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C10アルキルチオカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C2~C6アルケニルカルボニル基、C2~C6ハロアルケニルカルボニル基、C2~C6アルキニルカルボニル基、C2~C6ハロアルキニルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキル基、又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]すなわち、一般式[1e]の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより、一般式[1j]の化合物を製造することができる。使用できる求電子試薬とは、例えば一般式R22b-LaLaは脱離基を示すで表わされる化合物であり、ヨウ化メチル又は塩化プロピル等のC1~C6アルキルハロゲン化物;臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;塩化アセチル又は塩化プロピオニル等のC1~C6アルキルカルボニルハロゲン化物;塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル;塩化メタクリル又は塩化クロトニル等のC2~C6アルケニルカルボニルハロゲン化物;塩化4-ペンチオノイル等のC2~C6アルキニルカルボニルハロゲン化物;塩化メタンスルホニル又は塩化エタンスルホニル等のC1~C6アルキルスルホン酸ハロゲン化物;塩化ベンゼンスルホニル又は塩化p-トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物;ジメチル硫酸,ジエチル硫酸等のジC1~C6アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式[1e]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本反応で使用できる塩基、溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明したものと同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[1e]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。溶媒の使用量は、一般式[1e]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1j]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。<製造方法8>一般式[1h]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R24、R25、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Qは、前記と同様に、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の脱離基を表す。すなわち、一般式[7]の化合物と一般式[4a]の化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[5d]の化合物を製造し、その後、一般式[5d]の化合物とシアン化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式[1h]の化合物を製造することができる。一般式[7]から一般式[5d]の工程で、一般式[4a]の化合物の使用量は、一般式[7]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基としては前記製造方法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[7]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[1e]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。一般式[5d]から一般式[1h]の工程で、使用できるシアン化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアン化合物の使用量は、一般式[5d]の化合物1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.05~0.2モルである。使用できる塩基としては前記製造方法1の工程1で説明したものと同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[5d]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[1e]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1h]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。尚、本発明の一般式[1h]の化合物には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法9>一般式[1i]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R24、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R25はC1~C6アルコキシカルボニル基を表し、R26はアルコキシ基、ハロアルコキシ基、シクロアルコキシ基又はジメチルアミノ基を表し、R27はアルキル基又はベンジル基を表す。工程1本工程においては、一般式[1h]の化合物と酸とを溶媒中又は無溶媒で反応させることにより一般式[8a]の化合物を製造することができる。本工程で使用できる酸としてはp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類をあげることができる。酸の使用量は、一般式[1h]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[1h]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程2一般式[8a]の化合物とN,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタールあるいは無水酢酸中オルト蟻酸エステル化合物を反応させることで、一般式[8b]の化合物を得ることができる。N,N-ジメチルアミドジメチルアセタール及びオルト蟻酸エステルの使用量は、一般式[8a]の化合物1モルに対して各々0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。無水酢酸の使用量は、一般式[8a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~150°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程3一般式[8a]の化合物と二硫化炭素を溶媒中又は無溶媒で反応させ、単離することなく、ハロゲン化物例えばヨウ化メチル等のアルキルハロゲン化物又はベンジルブロミド等のベンジルハロゲン化物を加えることで、一般式[8c]の化合物を得ることができる。二硫化炭素の使用量は、一般式[8a]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルであり、ハロゲン化物の使用量は、一般式[8a]の化合物1モルに対して各々0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~2.4モルである。本工程で使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[8a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程4、工程5前記工程2又は前記工程3で製造した一般式[8b]又は[8c]の化合物とヒドロキシルアミンとを溶媒中で反応させることにより一般式[1i]の化合物を製造することができる。ヒドロキシルアミンの使用量は、一般式[8b]又は[8c]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。またヒドロキシルアミンは塩酸塩、硫酸塩等の塩の状態で用いることもできる。本工程で使用できる溶媒としては前記製造方法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[8a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[1i]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。次に本発明化合物の合成中間体の製造法を示す。<製造法10>一般式[3b]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R30はフェニル基又はアルキル基を表す。ルートaすなわち、一般式[11]の化合物は、一般式[9]の化合物とエトキシメチレンマロン酸ジエチル[10]とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって、製造することができる。さらに一般式[16a]の化合物は、一般式[11]の化合物と一般式[12]の化合物又は一般式[13]の化合物とを溶媒中又は無溶媒で塩基の存在下、反応させることによって、製造することができる。一般式[9]から一般式[11]の工程で、エトキシメチレンマロン酸ジエチル[10]の使用量は、一般式[9]1モルに対して0.5~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.7~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[9]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[11]から一般式[16a]の工程で、一般式[12]の化合物又は一般式[13]の化合物の使用量は、一般式[11]1モルに対して0.5~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.7~1.2モルである。使用できる塩基としては前記製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[11]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[11]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。ルートbすなわち、一般式[15]の化合物は、一般式[9]の化合物と一般式[14]の化合物とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって、製造することができる。さらに一般式[16a]の化合物は、一般式[15]の化合物とエトキシメチレンマロン酸ジエチル[10]とを溶媒中又は無溶媒で塩基の存在下反応させることによって、製造することができる。一般式[9]から一般式[15]の工程で、一般式[14]の化合物の使用量は、一般式[9]1モルに対して0.5~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.7~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[9]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[15]から一般式[16a]の工程で、エトキシメチレンマロン酸ジエチル[10]の使用量は、一般式[15]1モルに対して0.5~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.7~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[15]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。ルートcすなわち、一般式[17]の化合物は、アンモニアと一般式[14]の化合物とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって、製造することができる。さらに一般式[18a]の化合物は、一般式[17]の化合物とケトマロン酸ジエチルとを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって、製造することができる。さらに一般式[16a]の化合物は、一般式[18a]の化合物とアルキル化剤とを溶媒中又は無溶媒で塩基存在下、反応させることによって、製造することができる。一般式[14]から一般式[17]の工程で、アンモニアの使用量は、一般式[14]1モルに対して1.0~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[14]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[17]から一般式[18a]の工程で、エトキシメチレンマロン酸ジエチルの使用量は、一般式[17]1モルに対して1.0~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[17]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[18a]から一般式[16a]の工程で、アルキル化剤の使用量は、一般式[18a]1モルに対して1.0~3.0の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。使用できる塩基としては前記製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[18a]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できるアルキル化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫酸;ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルクロリド、ベンジルブロミド、プロパギルブロミド、ブロモ酢酸エチル、クロロアセトニトリル等のハロゲン化アルキル;エトキシエチルp-トルエンスルホン酸、シクロペンタンメタンスルホン酸等のスルホン酸エステルなどをあげることができる。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[18a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。ルートdすなわち、一般式[18b]の化合物は、尿素とエトキシメチレンマロン酸ジエチル[10]とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって、製造することができる。さらに一般式[16a]の化合物は、一般式[18b]の化合物とアルキル化剤とを溶媒中又は無溶媒で塩基存在下、反応させることによって、製造することができる。尿素から一般式[18b]の工程で、エトキシメチレンマロン酸ジエチル[10]の使用量は、尿素1モルに対して0.5~1.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.7~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、尿素1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[18b]から一般式[16a]の工程で、アルキル化剤の使用量は、一般式[18b]1モルに対して1.0~3.0の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~2.5モルである。使用できる塩基としては前記製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[18b]の化合物1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~2.2モルである。使用できるアルキル化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫酸;ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルクロリド、ベンジルブロミド、プロパギルブロミド、ブロモ酢酸エチル、クロロアセトニトリル等のハロゲン化アルキル;エトキシエチルp-トルエンスルホン酸、シクロペンタンメタンスルホン酸等のスルホン酸エステルなどをあげることができる。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[18b]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。これらの反応の目的物である一般式[16a]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。ルートeすなわち、一般式[3b]の化合物は、一般式[16a]の化合物を加水分解させることによって、製造することができる。一般式[16a]から一般式[3b]の工程で、溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基存在下で加水分解させることにより製造することができる。使用できる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム又は水酸化ナトリウム等の無機塩基、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU等の有機塩基があげられる。塩基の使用量は、化合物[16a]1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。酸の使用量は、一般式[16a]の化合物1モルに対して1モル~大過剰使用することができ、好ましくは1~100モルである。使用できる溶媒としては、例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル、水或いはそれらの混合物があげられる。溶媒の使用量は、一般式[16a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。ルートfすなわち、一般式[16b]の化合物は、一般式[16a]の化合物を溶媒中又は無溶媒で硫化剤と反応させることによって、製造することができる。さらに一般式[3b]の化合物は、一般式[16b]の化合物を加水分解させることによって、製造することができる。一般式[16a]から一般式[16b]の工程で、硫化剤の使用量は、一般式[16a]の化合物1モルに対して1.0~8.0の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~4.0モルである。使用できる硫化剤としては、例えば五硫化二リン、2,4-ビス4-メトキシフェニル-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィドがあげられる。硫化剤の使用量は、一般式[16a]の化合物1モルに対して1.0~8.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~4.0モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[16a]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[16b]から一般式[3b]の工程で、溶媒中又は無溶媒で、酸又は塩基存在下加水分解させることにより製造することができる。使用できる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナトリウム又は水酸化ナトリウム等の無機塩基、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU等の有機塩基があげられる。塩基の使用量は、化合物[16b]1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸があげられる。酸の使用量は、一般式[16b]の化合物1モルに対して1モル~大過剰使用することができ、好ましくは1~100モルである。使用できる溶媒としては、例えばメタノール又はエタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物、アセトニトリル、水或いはそれらの混合物があげられる。溶媒の使用量は、一般式[16b]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[3b]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。ルートgすなわち、一般式[3b]の化合物は、一般式[3c]の化合物とアルキル化剤とを塩基存在下、反応させることによって、製造することができる。一般式[3c]から一般式[3b]の工程で、アルキル化剤の使用量は、一般式[3c]の化合物1モルに対して3.0~10.0の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは3.0~6.0モルである。使用できる塩基としては前記製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[3c]の化合物1モルに対して30~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは3.0~6.0モルである。使用できるアルキル化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジアルキル硫酸;ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ベンジルクロリド、ベンジルブロマイド、プロパギルブロマイド、ブロモ酢酸エチル、クロロアセトニトリル等のハロゲン化アルキル;エトキシエチルp-トルエンスルホン酸、シクロペンタンメタンスルホン酸等のスルホン酸エステルなどをあげることができる。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した同様の溶媒をあげることができる。溶媒の使用量は、一般式[3c]の化合物1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。これらの反応の目的物である一般式[3b]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。<中間体製造法1>一般式[3a]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、Y及びZはそれぞれ前記と同じ意味を表し、Xは塩素又は臭素を表す。すなわち一般式[3a]は、一般式[3b]と適当なハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で反応させることによって製造することができる。使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、式[3b]1モルに対して0.01~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10モルである。溶媒としては、例えばジクロロメタン又はクロロホルム等のハロゲン炭化水素類、ジエチルエーテル又はテトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン又はトルエン等の芳香族炭化水素類があげられる。溶媒の使用量は、式[3b]1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。この反応の目的物である一般式[3a]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。製造法10に記載され得る製造中間体[16a]及び[3b]の具体例を表44~表67に記載する。本発明の化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物雑草間に優れた選択性を示し農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。すなわち本発明の化合物は、農園芸用植物を栽培する畑地の茎葉処理、土壌処理、種子粉衣処理、土壌混和処理、播種前土壌処理、播種同時処理、播種後土壌処理、播種同時覆土混和処理及び不耕起栽培における播種前後の土壌処理等において、種々の雑草に対して除草効力を有する。以下にその雑草を例示するが、これらの例に限定されるものではない。アカバナ科雑草:オオマツヨイグサOenotheraerythrosepala、コマツヨイグサOenotheralaciniata;キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタンRanunculusmuricatus、イボミキンポウゲRanunculussardous;タデ科雑草:ソバカズラPolygonumconvolvulus、サナエタデPolygonumlapathifolium、アメリカサナエタデPolygonumpensylvanicum、ハルタデPolygonumpersicaria、ナガバギシギシRumexcrispus、エゾノギシギシRumexobtusifolius、イタドリPoligonumcuspidatum、ペンシルバニアスマートウィードPolygonumpensylvanicum、イヌタデPersicarialongiseta、オオイヌタデPersicarialapathifolia、タニソバPersicarianepalensis;スベリヒユ科雑草:スベリヒユPortulacaoleracea;ナデシコ科雑草:ハコベStellariamedia、オランダミミナグサCerastiumglomeratum、ノミノフスマStellariaalsine、オオツメクサSpergulaarvensis、ウシハコベStellariaaquatica;アカザ科雑草:シロザChenopodiumalbum、ホウキギKochiascoparia、アカザChenopodiumalbum、コアカザChenopodiumficifolium;ヒユ科雑草:アオゲイトウAmaranthusretroflexus、ホナガアオゲイトウAmaranthushybridus、オオホナガアオゲイトウAmaranthuspalmeri、ハリビユ阻害型除草剤A1-1アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、ジクロホップPメチル、フェノキサプロップPエチル、フルアジホップ、フルアジホップP、ハロキシホップ、ハロキシホップエトティルハロキシホップP、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、フェンチアプロップエチルA1-2シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムA1-3フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド、ピノキサデンB.アセト乳酸合成酵素ALS阻害型除草剤B-1イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピクアミン等との塩を含む、イマザピルイソプロピルアミン等の塩を含む、イマザキン、イマゼタピルB-2ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミスルファン、IofensulfuronB-3スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾンナトリウム塩、チエンカルバゾンナトリウム塩、メチルエステル等を含む、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロカルバゾンナトリウム塩B-4スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、メソスフロンメチル、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、スルホメツロンメチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベニュロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、フルセトスルフロンB-5トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム、HNPC‐C‐9908コード番号C1.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤1C1-1フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム、フェンメディファムC1-2ピリダジノン系化合物:クロリダゾン、ブロムピラゾンC1-3トリアジン系化合物:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、エグリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジンC1-4トリアジノン系化合物:メタミトロン、メトリブジンC1-5トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾンC1-6ウラシル系化合物:ブロマシル、レナシル、ターバシルC2.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤2C2-1アミド系化合物:ペンタノクロール、プロパニルC2-2尿素系化合物:クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、メトベンズロンC3.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤3C3-1ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾンC3-2ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム、ブロモキシニル酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む、アイオキシニルC3-3フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル、ピリデートD.光化学系Iからのラジカル生成型除草性剤D-1ビピリジウム系化合物:ジクワット、パラコート、フルオログリコフェン、ピロキサスルホン、フルプロパネート、TCAナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含むN-3ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリドN-4チオカルバマート系化合物:ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーナレートO.合成オーキシン型除草剤O-1安息香酸系化合物:クロランベン、2,3,6-TBA、ジカンバアミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含むO-2フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T、2,4-Dアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPAチオエチル、MCPBナトリウム塩、エチルエステル等を含む、メコプロップナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む、メコプロップ-Pカリウム塩O-3ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、トリクロピル-ブトティルO-4キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック、キンメラックO-5その他の化合物:ベナゾリンP.オーキシン輸送阻害型除草剤P-1フタラマートナトリウム等との塩を含むP-2セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピルZ.作用性未知の除草剤フラムプロップM、シンメチリン、クミルロン、ダイムロン、メチルダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、ホサミン、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、アクロレイン、AEF‐150944コード番号、アミノシクロピラクロル、シアナミド、heptamaloxyloglucan、インダジフラム、トリアジフラム、キノクラミン、エンドタール二ナトリウム塩、フェニソファムBDPT、BAU‐9403コード番号、SYN-523コード番号、SYP‐249コード番号、JS‐913コード番号、IR‐6396コード番号、メチオゾリン、トリアファモン、ClacyphosHW‐02コード番号、BCS-AA10579植物生長調節化合物剤1‐メチルシクロプロペン、1‐ナフチルアセトアミド、2,6‐ジイソプロピルナフタレン、4‐CPA、ベンジルアミノプリン、アンシミドール、アビグリシン、カルボネ、クロルメコート、クロプロップ、クロキシホナック、クロキシホナックカリウム塩、シクラニリド、サイトカイニン、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルレノール、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン、イナベンフィド、インドール酢酸、インドール酪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、デシルアルコール、パクロブトラゾール、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモン、シントフェン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパックエチル、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、エコリストecolyst以下に本発明の化合物と混合又は併用してもよい公知の薬害軽減剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。ベノキサコルbenoxacor、フリラゾールfurilazole、ジクロルミドdichlormid、ジシクロノンdicyclonone、DKA-24N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド、AD-674-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、PPG-12922,2-ジクロロ-N-1,3-ジオキサン-2-イルメチル-N-2-プロペニルアセトアミド、R-291483-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン、クロキントセット-メキシルcloquintcetmexyl、ナフタル酸無水物18NaphthalicAnhydride、メフェンピル-ジエチルmefenpyrdiethyl、メフェンピルmefenpyr、メフェンピルエチルmefenpyrethyl、フェンクロラゾール-エチルfenchlorazoleOethyl、フェンクロリムfenclorim、MG-1912-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン、シオメトリニルcyometrinil、フルラゾールflurazole、フルキソフェニムfluxofenim、イソキサジフェンisoxadifen、イソキサジフェン-エチルisoxadifen-ethyl、メコプロップmecoprop、MCPA、ダイムロン、2,4-D、MON4660コード番号、オキサベトリニルoxabetrinil、シプロスルファミドcyprosulfamide、低級アルキル置換安息香酸及びTI‐35コード番号、cholecalciferol。以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の植物病害防除剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。1.核酸生合成阻害剤アシルアラニン化合物:ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM;オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル;ブチロラクトン系化合物:クロジラコン、オフラセ;ヒドロキシ‐2‐アミノピリミジン系化合物:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル;イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール;カルボン酸系化合物:オキソリニック酸2.有糸分裂及び細胞分裂阻害剤ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート系化合物:チオファネート、チオファネートメチル;N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ;トルアミド系化合物:ゾキサミド;フェニルウレア系化合物:ペンシクロン;ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド3.呼吸阻害剤ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム;カルボキサミド系化合物:ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド;メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン、エネストロブリン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン;メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン、ピラメトストロビン;オキシイミノアセテート化合物:クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン;オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン;ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン;イミダゾリノン系化合物:フェナミドン;ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ;シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド;スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム、メプチルジノカップ、ジノカップ;2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム;トリフェニルスズ系化合物:TPTA、TPTC、TPTH;チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム;トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン4.アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジンS、ミルディオマイシン;へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン;グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン;テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリンその他の抗生物質:ゲンタマイシン5.シグナル伝達系に作用する剤キノリン系化合物:キノキシフェン;キナゾリン系化合物:プロキナジド;フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル、フルジオキソニル;ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン6.脂質及び細胞膜合成阻害剤ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;ジチオラン系化合物:イソプロチオラン;芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール;カルバマート系化合物:ヨードカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ;桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ、フルモルフ;バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート;マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド;バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス7.ステロール生合成阻害剤ピペラジン系化合物:トリホリン;ピリジン系化合物:ピリフェノックス;ピリミジン系化合物:フェナリモル、ヌアリモル;イミダゾール系化合物:イマザリル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;トリアゾール系化合物:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾ-ル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾールシス、キンコナゾール;モルホリン系化合物:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;ピペリジン系化合物:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン;ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド;チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ;アリルアミン系化合物:ナフティフィン、テルビナフィン8.グルカン合成阻害剤グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン;ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン9.メラニン合成阻害剤イソベンゾフラノン系化合物:フサライド;ピロロキノリン系化合物:ピロキロン;トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール;カルボキサミド系化合物:カルプロパミド、ジクロシメット;プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル10.植物病害抵抗性を誘導する剤ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラルSメチル;ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール;チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル、イソチアニル;天然物:ラミナリン11.作用性不明及び多作用点の剤銅化合物:水酸化第二銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、オキシキノリン銅、ボルドー液、ノニルフェノールスルホン酸銅;硫黄化合物:硫黄;ジチオカルバマート系化合物:ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、クフラネブ;フタルイミド系化合物:キャプタン、フォルペット、カプタホール;クロロニトリル系化合物:クロロタロニル;スルファミド系化合物:ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアニジン系化合物:グアザチン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、ドジン;その他の化合物:アニラジン、ジチアノン、シモキサニル、ホセチル、亜リン酸及び塩、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、エタボキサム、シフルフェナミド、メトラフェノン、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、BAF‐045コード番号、BAG‐010コード番号、ベンチアゾール、ダゾメット、DBEDC、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾコート、ジメチルジスルフィド、ジフェニルアミン、エトキシキン、フルメトベル、フルオルイミド、フルチアニル、フルキサピロキサド、フランカルボン酸、メタム、ナーバム、ナタマイシン、ニトラピリン、ニトロタルイソプロピル、オルソフェニルフェノール、オキサジニラゾール、硫酸オキシキノリン、フェナジンオキシド、ポリカーバメート、ピリオフェノン、S-2188コード番号、銀、SYP‐Z‐048コード番号、テブフロキン、トルニファニド、トリクラミド、ミネラルオイル、オーガニックオイル;12.微生物及び微生物生産物アグロバクテリウムラジオバクターAgrobacteriumradiobacter、麹菌生産物FermentedproductfromAspergillusspp、バチルス属菌Bacillusspp、Harpinタンパク質Harpinprotein、エルビニアカロトボーラErwiniacarotovora、フザリウムオキシスポラムFusariumoxysporum、グリオクラディウム属菌Gliocladiumspp、ラッカーゼLaccase、シュードモナス属菌Pseudomonasspp、タラロマイセス属菌Talaromycesspp、トリコデルマ属菌Trichodermaspp、シイタケ菌糸体抽出物Extractfrommushroom、バクテリオファージBacteriophage。以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤物、協力剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。殺虫活剤、殺ダニ剤、殺線虫剤1.アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:1Aカルバマート化合物:アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、35xylylmethylcarbamate、キシリルカルブ1B有機リン化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンSメチル、ジアミダホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、DSP、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノホス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ヘプテノホス、イサミドホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO-メトキシアミノチオホソホリルサリチレートsalicylate、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、チオナジン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ジクロフェンチオン、イミシアホス、イソカルボホス、メスルフェンホス、フルピラゾホス2.GABA受容体クロライドチャネル阻害剤2Aシクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ‐BHC2Bフェニルピラゾール系化合物:アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、RZI‐02‐003、アレスリン[dcistrans、dtransを含む]、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS‐シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン[betaを含む]、シハロトリン[gammalambdaを含む]、シペルメトリン[alphabetathetazetaを含む]、シフェノトリンtransisomersを含む、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート[tauを含む]、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリンtransisomerを含む、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン、レスメトリン、RU15525コード番号、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901コード番号、フルバリネート、テトラメチルフルスリン、メペルフルスリン3BDDT系化合物:DDT、メトキシクロル4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト4Aネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム4Bニコチン系化合物:硫酸ニコチン5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベータースピノシン系化合物:スピネトラム、スピノサド6.クロライドチャネルを活性化する剤アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、ポリナクチン複合体7.幼若ホルモン様の剤ジオフェノラン、ハイドロプレン、キノプレン、メトトリン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン8.非特異的作用の剤1,3‐ジクロロプロペン、DCIP、エチレンジブロミド、メチルブロマイド、クロルピクリン、フッ化スルフリル9.摂食阻害剤ピメトロジン、フロニカミド、ピリフルキナゾン10.ダニの成長制御剤クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキサチアゾクス、エトキサゾール11.昆虫腸内膜を破壊する剤BT剤:Bacillussphaericus、Bacillusthuringiensissubspaizawai、Bacillusthuringiensissubspisraelensis、Bacillusthuringiensissubspkurstaki、Bacillusthuringiensissubsptenebrionis、Btcropproteins、Bacilluspopilliae、Bacillussubtillis12.ATP生合成酵素阻害剤ジアフェンチウロン;有機スズ化合物:アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタンチンオキシド;プロパルギット、テトラジホン13.脱共役剤クロルフェナピル、DNOC14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ15.キチン生合成阻害剤タイプ0ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン16.キチン生合成阻害剤タイプ1ブプロフェジン17.脱皮阻害剤双翅目対象シロマジン18.エクダイソンアゴニスト脱皮促進ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド19.オクトパミンアゴニストアミトラズ20.ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤シフルメトフェン、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、シエノピラフェン21.ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤METI殺ダニ剤:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラドその他:ロテノン22.ナトリウムチャネル阻害剤インドキサカルブ、メタフルミゾン23.脂質生合成阻害剤テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト24.ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤りん化アルミニウム、りん化水素、りん化亜鉛、石灰窒素、フォスフィンphosphine25.神経阻害作用機作不明剤ビフェナゼート26.アコニターゼ阻害剤フルオロ酢酸ナトリウム塩27.リアノジン受容体に作用する剤クロラントラニリプロール、フルベンジアミド、シアントラニリプロール28.その他作用性が不明の剤アザディラクチン、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、CL900167コード番号、クリオライト、ジコホル、ジシクラニル、ジエノクロル、ジノブトン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルスルファミド、カランジン、メタム、メトプレン、メトキシフェノジド、メチルイソチオシアネート、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルコフロン、スルフラミド、スルホキサフロル29.協力剤ピペロニルブトキシド、DEF以下、本発明の化合物による一般式[1]の化合物の製造法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明においては質量百分率を示し、部は質量部を示す。5-2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エンカルボニル-1-メチル-3-フェニルピリミジン-2,41H,3H-ジオンの製造化合物番号I-5011-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボニルクロリドの製造1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸1.00g4.06mmolとオキザリルクロリド0.67g5.27mmolを20mlのクロロホルムに溶解し、この混合物へN,N-ジメチルホルムアミドを一滴滴下して40°Cで2時間攪拌した。反応溶液を濃縮して1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボニルクロリドを得た。25-2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エンカルボニル-1-メチル-3-フェニルピリミジン-2,41H,3H-ジオンの製造1,3-シクロヘキサンジオン0.50g4.47mmolとトリエチルアミン0.53g5.28mmolを20mlのジクロロメタンに溶解した。この混合物中へ、1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボニルクロリドのジクロロメタン10ml溶液をゆっくりと滴下し、室温で3時間攪拌した。続いてトリエチルアミン0.53g5.28mmolとアセトンシアンヒドリン6滴を加えて室温で2日間攪拌した。減圧濃縮した後、10塩酸で酸性とし、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して淡褐色粉末の5-2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エンカルボニル-1-メチル-3-フェニルピリミジン-2,41H,3H-ジオン0.15g収率11を得た。融点194-197°C。5-2-ヒドロキシ-4-オキソビシクロ[321]オクト-2-エン-3-カルボニル-1-メチル-3-フェニルピリミジン-2,41H,3H-ジオンの製造化合物番号III-50ビシクロ321オクタン-24-ジオン0.61g4.47mmolとトリエチルアミン0.53g5.28mmolを20mlのジクロロメタンに溶解した。この混合物中へ1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボニルクロリドのジクロロメタン10ml溶液をゆっくりと滴下し、室温で3時間攪拌した。続いてトリエチルアミン0.53g5.28mmolとアセトンシアンヒドリン6滴を加えて室温で2日間攪拌した。減圧濃縮した後、10塩酸で酸性とし、クロロホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して淡褐色粉末の5-2-ヒドロキシ-4-オキソビシクロ[321]オクト-2-エン-3-カルボニル-1-メチル-3-フェニルピリミジン-2,41H,3H-ジオン0.16g収率11を得た。融点226-228°C。1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造化合物番号V-5011-メチル-3-フェニルウレアの製造イソシアン酸フェニル4.76g40.0mmolを100mlのジイソプロピルエーテルに溶解し、40メタノール溶液のメチルアミン6.22g80.0mmolを加え室温で1時間攪拌した。反応液をろ過して白色固体の1-メチル-3-フェニルウレア5.90g98を得た。2エチル1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステルの製造1-メチル-3-フェニルウレア5.10g34.0mmolを150mlのN-メチルピロリドンに溶解し、エトキシメチレンマロン酸ジエチル7.35g34.0mmolとt-ブトキシカリウム0.38g3.40mmolを加えて80°Cで3時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出して水洗し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製して、固体のエチル1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル6.89g収率74を得た。1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.353H,t,J=7.2Hz,3.543H,s,4.332H,q,J=7.2Hz7.202Hm7.463Hm,8.321Hs31-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造エチル1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル3.20g11.67mmolを30mlの酢酸と30mlの濃塩酸の混合溶媒中40°Cで3時間半攪拌した。反応液を減圧濃縮して白色固体の1-メチル-2,4-ジオキソ-3-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸2.55g収率89を得た。1H-NMRCDCl3,TMSδppm3.613Hs7.242Hm7.533Hm8.581Hs3-2-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造化合物番号V-511メチルアミノメチレンマロン酸ジエチルの製造エトキシメチレンマロン酸ジエチル10.2g47.2mmolを150mlのトルエンに溶解し、40メタノール溶液のメチルアミン5.49g70.8mmolを加え5時間半過熱還流した。反応液を減圧濃縮して液体のメチルアミノメチレンマロン酸ジエチル8.36g収率88を得た。1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26-1.366H,m,3.133H,d,J=4.9Hz,4.104H,m,7.991HdJ=14.3Hz9.091Hbr2エチル3-2-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステルの製造メチルアミノメチレンマロン酸ジエチル2.00g9.94mmolを100mlのテトラヒドロフランに溶解し、イソシアン酸2-クロロフェニル3.41g22.2mmolと1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU3.55g23.3mmolを加え60°Cで3時間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて抽出して水洗し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して得られた粗結晶をトルエンで洗浄し、白色固体のエチル3-2-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル2.14g収率70を得た。1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.363HtJ=5.3Hz3.573Hs4.342HqJ=5.3Hz7.25-7.371Hm7.37-7.421Hm7.53-7.551Hm8.351Hs33-2-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造エチル3-2-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル2.14g6.93mmolを20mlの酢酸と20mlの濃塩酸の混合溶媒中70°Cで8時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出して水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮して白色固体の3-2-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸1.23g収率63を得た。融点244-247°C1H-NMRCDCl3,TMSδppm:3.623Hs7.28-7.311Hm7.43-7.512Hm7.621HdJ=2.2Hz8.601Hs,12.181H,brエチル1-メチル-3-4-ニトロフェニル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造化合物番号V-681フェニル4-ニトロフェニルカルバメートの製造4-ニトロアニリン4.00g28.9mmolとピリジン2.97g37.6mmolを100mlのジクロロメタンに溶解し、クロロぎ酸フェニル4.53g28.9mmolを加え氷冷下1時間攪拌した。反応液を10塩酸で酸性とした後、ジクロロメタンにて抽出して水洗し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して、白色固体のフェニル4-ニトロフェニルカルバメート6.82g収率91を得た。1H-NMRCDCl3,TMSδppm:7.18-7.456Hm7.622HdJ=9.0Hz8.232HdJ=90Hz2エチル1-メチル-3-4-ニトロフェニル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステルの製造化合物番号IV-68メチルアミノメチレンマロン酸ジエチル2.52g12.5mmolと前記1で製造したフェニル4-ニトロフェニルカルバメート6.82g26.4mmolを100mlのテトラヒドロフランに溶解した。この混合物中へ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU4.22g27.7mmolを加え室温で3日間攪拌した。反応液を酢酸エチルにて抽出して水洗し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して、白色固体のエチル1-メチル-3-4-ニトロフェニル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル3.17g収率79を得た。1H-NMRDMSO‐d6,TMSδppm:1.253HtJ=7.0Hz3.453Hs4.212HqJ=7.0Hz7.592HdJ=8.2Hz8.352HdJ=9.0Hz7.53-7.551Hm8.691Hs3エチル1-メチル-3-4-ニトロフェニル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造エチル1-メチル-3-4-ニトロフェニル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル3.17g9.93mmolを60mlの酢酸と60mlの濃塩酸の混合溶媒中50°Cで7時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出して水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮して白色固体の1-メチル-3-4-ニトロフェニル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸1.91g収率66を得た。融点251-254°C1H-NMRDMSO‐d6,TMSδppm:3.483Hs7.622HdJ=8.2Hz8.352HdJ=8.2Hz8.811Hs12.551Hbr3-4-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造化合物番号V-5311-4-クロロフェニル-3-メチルウレアの製造イソシアン酸4-クロロフェニル3.07g20.0mmolを100mlのジイソプロピルエーテルに溶解し、40メタノール溶液のメチルアミン3.11g40.0mmolを加え室温で1時間攪拌した。反応液をろ過して白色固体の1-4-クロロフェニル-3-メチルウレア3.15g85を得た。1H-NMRDMSO‐d6,TMSδppm:2.633HdJ=4.8Hz6.031HdJ=4.4Hz7.242HdJ=9.2Hz7.412HdJ=8.8Hz8.621Hs2エチル3-4-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステルの製造1-4-クロロフェニル-3-メチルウレアを150mlのN-メチルピロリドンに溶解し、エトキシメチレンマロン酸ジエチル7.35g34.0mmolとt-ブトキシカリウム0.38g3.40mmolを加えて80°Cで3時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出して水洗し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製して、固体のエチル3-4-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル1.98g収率38を得た。33-4-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造エチル3-4-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル1.98g6.41mmolを25mlの酢酸と25mlの濃塩酸の混合溶媒中40°Cで1時間半攪拌した。反応液を減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出して水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮して白色固体の3-4-クロロフェニル-1-メチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸1.23g収率63を得た。融点214-217°C1H-NMRCDCl3,TMSδppm:3.623Hs7.182HdJ=8.5Hz7.532HdJ=8.5Hz8.561Hs12.241Hbr1-メチル-3-5-メチルイソキサゾール-3-イル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造化合物番号V-1891エチル1-メチル-3-5-メチルイソキサゾール-3-イル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステルの製造メチルアミノメチレンマロン酸ジエチル2.28g9.94mmolとフェニル5-メチルイソキサゾール-3-イルカルバメート4.56g20.9mmolを100mlのテトラヒドロフランに溶解した。この混合物中へ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU3.33g21.9mmolを加え8時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルにて抽出して水洗し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して、白色固体のエチル1-メチル-3-5-メチルイソキサゾール-3-イル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル0.28g収率10を得た。21-メチル-3-5-メチルイソキサゾール-3-イル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造エチル1-メチル-3-5-メチルイソキサゾール-3-イル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸エステル0.28g1.00mmolを20mlの酢酸と20mlの濃塩酸の混合溶媒中70°Cで3時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、酢酸エチルで抽出して水洗し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮して白色固体の1-メチル-3-5-メチルイソキサゾール-3-イル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸0.13g収率52を得た。融点300°C以上1H-NMRCDCl3,TMSδppm:2.553Hs3.623Hs6.141Hs8.541Hs11.871Hbr13-ジメチル-24-ジオキソ-1234-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸の製造化合物番号V-1ウラシル-5-カルボン酸5.0g0.032molと水酸化カリウム11.0g0.196molを100mlの水に溶かし、室温でジメチル硫酸15.0g0.119molを加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、10塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗、乾燥、濃縮し、白色粉末の13-ジメチル-24-ジオキソ-1234-テトラヒドロピリミジン-5-カルボン酸4.80g収率81得た。前記実施例に準じて製造した一般式[1]で表される本発明の化合物の物性値融点又は屈折率を、前記実施例を含め表68に示す。製造中間体[3b]の物性値を表69に示す。製剤例1水和剤化合物I-1の10部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの0.5部、β-ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の0.5部、珪藻土の20部、クレーの69部を混合粉砕し、水和剤を得た。製剤例2フロアブル剤粗粉砕した化合物I-120部を水69部に分散させ、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩4部、エチレングリコール7部を加えるとともにシリコーンAF-118N旭化成工業株式会社製を製剤に対し200ppm加え、高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤を得た。製剤例3乳剤化合物I-1の30部にキシレンとイソホロンの等量混合物60部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の10部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得た。製剤例4粒剤化合物I-1の10部、タルクとベントナイトを1:3の割合の混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの5部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の5部に水10部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に0.5~1mmの長さに切断し、粒剤を得た。次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明する。試験例1水田土壌処理による除草効果試験100cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギの種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、1ヘクタール当り1000gとした。その後、温室内で育成し、処理後21日目に表70の基準に従って除草効果を調査し、その結果を表71に示す。試験例2畑地土壌処理による除草効果試験80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチビ、アオゲイトウの種子を播種して覆土した。製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、1ヘクタール当り有効成分が1000gになるように、1ヘクタール当り1000リットル相当を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理21日目に前記した表70に記載の基準に従って、除草効果を調査した。結果を次の表72に示す。試験例3畑地茎葉処理による除草効果試験80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、イチビ、アオゲイトウの種子を播種し、温室内で2週間育成後、製剤例1に準じて調製した水和剤を水に希釈し、1ヘクタール当り有効成分が1000gになる様に、1ヘクタール当り1000lを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理14日目に表70の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表73に示す。これらの試験の結果、本発明の化合物が、優れた除草活性を有していることがわかった。"