"式I式中、R1はA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基、水素、C16アルキル基、C16ハロアルキル基、C38シクロアルキル基、C38ハロシクロアルキル基、C16アルキルC38シクロアルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基、C38シクロアルキルC38シクロアルキル基、C38ハロシクロアルキルC16アルキル基、{C16アルキルC38シクロアルキル}C16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、{C16アルコキシC16アルコキシ}C16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16アルキルスルフィニルC16アルキル基、C16アルキルスルホニルC16アルキル基、C36アルケニル基、C36アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、R2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基、C16ハロアルキルチオ基、C16ハロアルキルスルフィニル基、C16ハロアルキルスルホニル基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基、カルバモイルC16アルコキシ基、{C16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、アミノ基、C16アルキルアミノ基、ジC16アルキルアミノ基、ホルミルアミノ基、C16アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C16ハロアルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、{C38シクロアルキルC16アルコキシ}C16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16ハロアルキルチオC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基、C16アルコキシイミノC16アルキル基、ホルミル基又はC16アルキルカルボニル基を表し、Gは水素又は下記式{式中、Lは酸素又はイオウを表し、R3はC16アルキル基、C38シクロアルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C610アリール基、C610アリールC16アルキル基、C16アルコキシ基、C38シクロアルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基、ジC16アルキルアミノ基、ジC36アルケニルアミノ基、C16アルキルC610アリールアミノ基又は5~6員のヘテロアリール基を表し、R4はC16アルキル基、C610アリール基又はジC16アルキルアミノ基を表し、R5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C16アルキル基、C38シクロアルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C38シクロアルコキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基、C16アルキルチオ基又はジC16アルキルアミノ基を表し、R7は水素又はC16アルキル基を表し、WはA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基又はC16アルキルスルホニル基を表す但し、R3、R4、R5、R6及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C38シクロアルキル基、C610アリール基、C610アリールC16アルキル基のアリール部分、C38シクロアルコキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基のアリール部分、C16アルキルC610アリールアミノ基のアリール部分及び5~6員のヘテロアリール基はいずれもC16アルキル基により置換されていてもよい。。}で表されるいずれかの基を表し、Zはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基又はC38シクロアルキル基を表し但し、Zで表されるC16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C16アルコキシ基及びC16アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、C38シクロアルキル基はハロゲン及びC16アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい、nは1~5の整数を表す但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。。A群:ハロゲン、C16アルキル基またはC16アルコキシ基。で示されるピリダジノン化合物。R1が水素、C13アルキル基、C13ハロアルキル基、C36シクロアルキルメチル基、C36アルケニル基、C36アルキニル基又はベンジル基であり、R2がC13アルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基、ジC13アルキルアミノ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C13ハロアルコキシ基、シクロプロピルC13アルコキシ基、C13アルキルチオC13アルコキシ基、C13アルコキシC13アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC13アルコキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、C13アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC13アルキル基、C13アルコキシC13アルキル基、シアノC13アルキル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキシイミノメチル基又はホルミル基であり、Gが水素又は下記式{式中、R3aはC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基又はC610アリールオキシ基を表し、WaがC13アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基であり、ZがC13アルキル基、C26アルケニル基又はC26アルキニル基であり、nが1~3の整数である但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。、請求項1記載のピリダジノン化合物。R1がメチル基であり、R2がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ジメチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、シクロプロピルメチルオキシ基、メチルチオメトキシ基、メトキシメトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメチルオキシ基、アミノ基、アセトアミド基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ヒドロキシイミノメチル基又はホルミル基であり、Gが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Zがメチル基、エチル基、ビニル基又はエチニル基である、請求項2記載のピリダジノン化合物。Gが水素である請求項1~3のいずれか一記載のピリダジノン化合物。式I式中、R1はC16アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基、C16アルキル基又はC38シクロアルキルC16アルキル基を表し、R2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基、カルバモイルC16アルコキシ基、{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、アミノ基、ジC16アルキルアミノ基、C16アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基、又はホルミル基を表し、Gは水素又は下記式{式中、Lは酸素を表し、R3はC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基を表し、R4はC16アルキル基を表し、R7は水素を表し、WはC16アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はC16アルコキシ基を表す但し、R3、R4及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C610アリール基はC16アルキル基により置換されていてもよい。。}で表されるいずれかの基を表し、Zはハロゲン、C16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基又はC16アルコキシ基を表し但し、Zで表されるC16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基及びC16アルコキシ基はハロゲンで置換されていてもよい、nは1~3の整数を表す但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。で示されるピリダジノン化合物。請求項1~5のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。請求項1~5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。雑草を防除するための請求項1~5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。請求項1~5のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。請求項1~5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。有害節足動物を防除するための、請求項1~5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物及び有害節足動物防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式Iで表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力及び有害節足動物防除効力を有することを見出し、本発明に至った。本発明は、以下のものである。項1式I式中、R1はA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基、水素、C16アルキル基、C16ハロアルキル基、C38シクロアルキル基、C38ハロシクロアルキル基、C16アルキルC38シクロアルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基、C38シクロアルキルC38シクロアルキル基、C38ハロシクロアルキルC16アルキル基、{C16アルキルC38シクロアルキル}C16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、{C16アルコキシC16アルコキシ}C16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16アルキルスルフィニルC16アルキル基、C16アルキルスルホニルC16アルキル基、C36アルケニル基、C36アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、R2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基、C16ハロアルキルチオ基、C16ハロアルキルスルフィニル基、C16ハロアルキルスルホニル基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基、カルバモイルC16アルコキシ基、{C16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、アミノ基、C16アルキルアミノ基、ジC16アルキルアミノ基、ホルミルアミノ基、C16アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C16ハロアルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、{C38シクロアルキルC16アルコキシ}C16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16ハロアルキルチオC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基、C16アルコキシイミノC16アルキル基、ホルミル基又はC16アルキルカルボニル基を表し、Gは水素又は下記式{式中、Lは酸素又はイオウを表し、R3はC16アルキル基、C38シクロアルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C610アリール基、C610アリールC16アルキル基、C16アルコキシ基、C38シクロアルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基、ジC16アルキルアミノ基、ジC36アルケニルアミノ基、C16アルキルC610アリールアミノ基又は5~6員のヘテロアリール基を表し、R4はC16アルキル基、C610アリール基又はジC16アルキルアミノ基を表し、R5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C16アルキル基、C38シクロアルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C38シクロアルコキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基、C16アルキルチオ基又はジC16アルキルアミノ基を表し、R7は水素又はC16アルキル基を表し、WはA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基又はC16アルキルスルホニル基を表す但し、R3、R4、R5、R6及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C38シクロアルキル基、C610アリール基、C610アリールC16アルキル基のアリール部分、C38シクロアルコキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基のアリール部分、C16アルキルC610アリールアミノ基のアリール部分及び5~6員のヘテロアリール基はいずれもC16アルキル基により置換されていてもよい。。}で表されるいずれかの基を表し、Zはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基又はC38シクロアルキル基を表し但し、Zで表されるC16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C16アルコキシ基及びC16アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、C38シクロアルキル基はハロゲン及びC16アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい、nは1~5の整数を表す但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。。A群:ハロゲン、C16アルキル基またはC16アルコキシ基。で示されるピリダジノン化合物以下、本発明化合物と記す。。項2R1が水素、C13アルキル基、C13ハロアルキル基、C36シクロアルキルメチル基、C36アルケニル基、C36アルキニル基又はベンジル基であり、R2がC13アルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基、ジC13アルキルアミノ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C13ハロアルコキシ基、シクロプロピルC13アルコキシ基、C13アルキルチオC13アルコキシ基、C13アルコキシC13アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC13アルコキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、C13アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC13アルキル基、C13アルコキシC13アルキル基、シアノC13アルキル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキシイミノメチル基又はホルミル基であり、Gが水素又は下記式{式中、R3aはC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基又はC610アリールオキシ基を表し、WaがC13アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基であり、ZがC13アルキル基、C26アルケニル基又はC26アルキニル基であり、nが1~3の整数である但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。、前記項1記載のピリダジノン化合物。3R1がメチル基であり、R2がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ジメチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、シクロプロピルメチルオキシ基、メチルチオメトキシ基、メトキシメトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメチルオキシ基、アミノ基、アセトアミド基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ヒドロキシイミノメチル基又はホルミル基であり、Gが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Zがメチル基、エチル基、ビニル基又はエチニル基である、前記項2記載のピリダジノン化合物。項4Gが水素である前記項1~項3のいずれか一記載のピリダジノン化合物。項5式I式中、R1はC16アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基、C16アルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基又はアリル基を表し、R2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基、カルバモイルC16アルコキシ基、{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、アミノ基、ジC16アルキルアミノ基、C16アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基、又はホルミル基を表し、Gは水素又は下記式{式中、Lは酸素を表し、R3はC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基を表し、R4はC16アルキル基を表し、R7は水素を表し、WはC16アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はC16アルコキシ基を表す但し、R3、R4及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C610アリール基はC16アルキル基により置換されていてもよい。。}で表されるいずれかの基を表し、Zはハロゲン、C16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基又はC16アルコキシ基を表し但し、Zで表されるC16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基及びC16アルコキシ基はハロゲンで置換されていてもよい、nは1~3の整数を表す但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。で示されるピリダジノン化合物。項6前記項1~項5のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。項7前記項1~項5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。項8雑草を防除するための前記項1~項5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。項9前記項1~項5のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。項10前記項1~項5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。項11有害節足動物を防除するための、前記項1~項5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。本発明化合物は、雑草及び有害節足動物を防除する効力を有し、除草剤及び有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。本発明における置換基について説明する。C16アルキル基とは、炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ノルマルペンチル基、sec-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基及びイソへキシル基が挙げられる。C26アルケニル基とは、炭素数2~6のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、1-ブテン-3-イル基及び3-ブテン-1-イル基が挙げられる。C26アルキニル基とは、炭素数2~6のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び2-ブチニル基が挙げられる。C16ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたC16アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基及び2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジクロロエチル基が挙げられる。C38シクロアルキル基とは、炭素数3~8のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。C38ハロシクロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数3~8のシクロアルキル基を意味し、例えば、2-クロロシクロプロピル基及び4,4-ジフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。C16アルキルC38シクロアルキル基とは、炭素数1~6のアルキル基で置換された炭素数3~8のシクロアルキル基を意味し、例えば、エチルシクロプロピル基、イソブチルシクロプロピル基、3-メチルシクロペンチル基及び4-メチルシクロヘキシル基が挙げられる。C38シクロアルキルC16アルキル基とは、炭素数3~8のシクロアルキル基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。C38シクロアルキルC38シクロアルキル基とは、炭素数3~8のシクロアルキル基で置換された炭素数3~8シクロアルキル基を意味し、例えば、2-シクロプロピルシクロプロピル基及び3-シクロプロピルシクロペンチル基が挙げられる。C38ハロシクロアルキルC16アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数3~8のシクロアルキル基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、2-クロロシクロプロピルメチル基及び3-クロロシクロペンチルエチル基が挙げられる。{C16アルキルC38シクロアルキル}C16アルキル基とは、炭素数1~6のアルキルで置換された炭素数3~8のシクロアルキル基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、2-メチルシクロプロピルメチル基及び3-メチルシクロペンチルメチル基が挙げられる。ヒドロキシC16アルキル基とは、水酸基で置換炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基及び3-ヒドロキシプロピル基が挙げられる。C16ハロアルコキシC16アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~6のアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、2,2-ジフルオロエトキシメチル基、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル基、2,2-ジフルオロエトキシエチル基及び2,2,2-トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。{C38シクロアルキルC16アルコキシ}C16アルキル基とは、{炭素数3~8のシクロアルキル基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。C16ハロアルキルチオC16アルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~6のアルキルチオ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、2,2-ジフルオロエチルチオメチル基及び2,2,2-トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。シアノC16アルキル基とは、シアノ基で置換されたで置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基及び3-シアノエチル基が挙げられる。ヒドロキシイミノC16アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。C16アルコキシイミノC16アルキル基とは、炭素数1~6のアルコキシイミノ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。C16アルコキシC16アルキル基とは、炭素数1~6のアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、1-メトキシエチル基、エトキシメチル基、ブトキシメチル基及び2-エトキシエチル基が挙げられる。C38シクロアルコキシC16アルキル基とは、炭素数3~8のシクロアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。{C16アルコキシC16アルコキシ}C16アルキル基とは、炭素数1~6のアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメトキシメチル基及び1-エトキシエトキシメチル基が挙げられる。C16アルキルチオC16アルキル基とは、炭素数1~6のアルキルチオ基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、1-メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、ブチルチオメチル基及び2-エチルチオエチル基が挙げられる。C16アルキルスルフィニルC16アルキル基とは、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基、1-メチルスルフィニルエチル基、エチルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基及び2-エチルスルフィニルエチル基が挙げられる。C16アルキルスルホニルC16アルキル基とは、炭素数1~6のアルキルスルホニル基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、1-メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基及び2-エチルスルホニルエチル基が挙げられる。A群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基とは、A群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を有する炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、2-フルオロベンジル基、3-フルオロベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、4-クロロベンジル基、2-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、4-メチルベンジル基、2-メトキシベンジル基、3-メトキシベンジル基、4-メトキシベンジル基、フェネチル基、4-フェニルブチル基及び6-フェニルヘキシル基が挙げられる。C16アルコキシ基とは、炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ノルマルペントキシ基、sec-ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基及びイソへキシルオキシ基が挙げられる。C16ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、3,3-ジフルオロプロピルオキシ基及び2,2,2-トリフルオロエトキシ基が挙げられる。C38シクロアルキルC16アルコキシ基とは、炭素数3~8のシクロアルキル基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、1-シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。C16アルキルチオC16アルコキシ基とは、炭素数1~6のアルキルチオ基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。C16アルコキシC16アルコキシ基とは、炭素数1~6のアルコキシ基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、2-メトキシエトキシ基、2-エトキシエトキシ基及び3-メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。シアノC16アルコキシ基とは、シアノ基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、1-シアノメトキシ基、2-シアノエトキシ基及び3-シアノプロピルオキシ基が挙げられる。C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基とは、炭素数1~6のアルコキシ基で置換されたカルボニル基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。カルバモイルC16アルコキシ基とは、カルバモイル基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。C16アルキルアミノカルボニルC16アルコキシ基とは、炭素数1~6のアルキル基で置換されたアミノ基で置換されたカルボニル基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。ジC16アルキルアミノカルボニルC16アルコキシ基とは、2つの同一又は異なった炭素数1~6のアルキル基で置換されたアミノ基で置換されたカルボニル基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。C16アルキルチオ基とは、炭素数1~6のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。C16アルキルスルフィニル基とは、炭素数1~6のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。C16アルキルスルホニル基とは、炭素数1~6のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。C16ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~6のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基及び3-クロロプロピルチオ基が挙げられる。C16ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~6のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基及び3-クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。C16ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~6のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基及び3-クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。C38シクロアルコキシ基とは、炭素数3~8のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。C16アルキルアミノ基とは、炭素数1~6のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。ジC16アルキルアミノ基とは、2つの同一又は異なった炭素数1~6のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。C16アルキルカルボニルアミノ基とは、炭素数1~6のアルキル基で置換されたカルボニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。C16アルキルカルボニル基とは、炭素数1~6のアルキル基で置換されたカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。C610アリール基とは,炭素原子数6~10のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。C610アリールC16アルキル基とは、炭素原子数6~10のアリール基で置換された炭素数1~6のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。C36アルケニルオキシ基とは、炭素原子数3~6のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び2-ブテニルオキシ基が挙げられる。C36アルキニルオキシ基とは、炭素原子数3~6のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び2-ブチニルオキシ基が挙げられる。C610アリールオキシ基とは、炭素原子数6~10のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。C610アリールC16アルコキシ基とは、炭素原子数6~10のアリール基で置換された炭素数1~6のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。ジC36アルケニルアミノ基とは、2つの同一又は異なった炭素数3~6のアルケニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ3-ブテニルアミノ基が挙げられる。C16アルキルC610アリールアミノ基とは、炭素数1~6のアルキル基及びC610アリール基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。5~6員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素、イオウから選ばれるヘテロ原子を1~3個含む、芳香族の5もしくは6員の複素環基を意味し、例えば、3-ピリジル基、3-チエニル基及び1-ピラゾリル基が挙げられる。C13アルキル基とは、炭素数1~3のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。C13アルコキシ基とは、炭素数1~3のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。C13アルキルチオ基とは、炭素数1~3のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。C13アルキルスルフィニル基とは、炭素数1~3のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。C13アルキルスルホニル基とは、炭素数1~3のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。ジC13アルキルアミノ基とは、2つの同一又は異なった炭素数1~3のアルキル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。C13ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換されたC16アルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基及び2,2,2-トリフルオロ-1,1-ジクロロエチル基が挙げられる。C36シクロアルキルメチル基とは、炭素数3~6のシクロアルキル基で置換されたメチル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。C36アルケニル基とは、炭素数3~6のアルケニル基を意味し、例えばアリル基、1-ブテン-3-イル基及び3-ブテン-1-イル基が挙げられる。C36アルキニル基とは、炭素数3~6のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び2-ブチニル基が挙げられる。C13ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで置換された炭素数1~3のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、3,3-ジフルオロプロピルオキシ基及び2,2,2-トリフルオロエトキシ基が挙げられる。シクロプロピルC13アルコキシ基とは、シクロプロピル基で置換された炭素数1~3のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、1-シクロプロピルエトキシ基及び2-シクロプロピルエトキシ基が挙げられる。C13アルキルチオC13アルコキシ基とは、炭素数1~3のアルキルチオ基で置換された炭素数1~3のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。C13アルコキシC13アルコキシ基とは、炭素数1~3のアルコキシ基で置換された炭素数1~3のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、n-プロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、2-メトキシエトキシ基、2-エトキシエトキシ基及び3-メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。シアノC13アルコキシ基とは、シアノ基で置換された炭素数1~3のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、1-シアノメトキシ基、2-シアノエトキシ基及び3-シアノプロピルオキシ基が挙げられる。C13アルキルカルボニルアミノ基とは、炭素数1~3のアルキル基で置換されたカルボニル基で置換されたアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。ヒドロキシC13アルキル基とは、水酸基で置換炭素数1~3のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基及び3-ヒドロキシプロピル基が挙げられる。C13アルコキシC13アルキル基とは、炭素数1~3のアルコキシ基で置換された炭素数1~3のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、1-メトキシエチル基、エトキシメチル基及び2-エトキシエチル基が挙げられる。シアノC13アルキル基とは、シアノ基で置換されたで置換された炭素数1~3のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基及び3-シアノエチル基が挙げられる。ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。本発明化合物では、式Iで示されるピリダジノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基例えば、アルカリ金属リチウム、ナトリウム、カリウム等の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属マグネシウム、カルシウム、バリウム等の水酸化物、水素化物等、アンモニア、有機塩基例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、2-フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等、金属アルコキシド例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムtert-ブトキシド、マグネシウムメトキシド等等との混合により生成する塩が挙げられる。本発明化合物が1個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には2個以上の立体異性体例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の2個以上からなる混合物が包含される。また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には2個以上の幾何異性体例えば、E/Z又はトランス/シスの各異性体、S-トランス/S-シスの各異性体等が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の2個以上からなる混合物が包含される。本発明化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。態様1式Iにおいて、R1がA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基、水素、C16アルキル基、C16ハロアルキル基、C38シクロアルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基又はC36アルケニル基、C36アルキニル基である化合物、態様2態様1]において、R1が水素、C13アルキル基、C13ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、C36アルケニル基又はC13アルコキシメチル基である化合物、態様3態様2において、R1が水素又はC13アルキル基である化合物、態様4態様3]において、R1がメチル基である化合物、態様5態様3において、R1が水素である化合物、態様6式Iまたは態様1~態様5において、R2がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C13アルコキシ基、C13ハロアルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基、C13ハロアルキルチオ基、C13ハロアルキルスルフィニル基、C13ハロアルキルスルホニル基、C36シクロアルコキシ基、C36シクロアルキルC13アルコキシ基、アミノ基、C13アルキルアミノ基、ジC13アルキルアミノ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基、カルバモイルC16アルコキシ基、{C16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、ホルミルアミノ基、C16アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C16ハロアルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、{C38シクロアルキルC16アルコキシ}C16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16ハロアルキルチオC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基、C16アルコキシイミノC16アルキル基、ホルミル基又はC16アルキルカルボニル基である化合物、態様7態様6において、R2がハロゲン、C13アルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基、ジC13アルキルアミノ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基又はホルミル基である化合物、態様8態様7において、R2がC13アルコキシ基である化合物、態様9態様8において、R2がメトキシ基である化合物、態様10態様8において、R2がエトキシ基である化合物、態様11態様7において、R2がC13アルキルチオ基である化合物、態様12態様11において、R2がメチルチオ基である化合物、態様13態様11において、R2がエチルチオ基である化合物、態様14態様7において、R2がC13アルキルスルフィニル基である化合物、態様15態様14において、R2がメチルスルフィニル基である化合物、態様16態様14において、R2がエチルスルフィニル基である化合物、態様17態様7において、R2がC13アルキルスルホニル基である化合物、態様18態様17において、R2がメチルスルホニル基である化合物、態様19態様17において、R2がエチルスルホニル基である化合物、態様20態様7において、R2がジC13アルキルアミノ基である化合物、態様21態様20において、R2がジメチルアミノ基である化合物、態様22態様7において、R2がハロゲンである化合物、態様23態様22において、R2がフッ素である化合物、態様24態様22において、R2が塩素である化合物、態様25態様22において、R2が臭素である化合物、態様26態様7において、R2がC16アルキルチオC16アルコキシ基である化合物、態様27態様26において、R2がメチルチオメトキシ基である化合物、態様28態様26において、R2がメチルチオエトキシ基である化合物、態様29態様7において、R2がC16アルコキシC16アルコキシ基である化合物、態様30態様29において、R2がメトキシメトキシ基である化合物、態様31態様29において、R2がエトキシメトキシ基である化合物、態様32態様7において、R2がC36アルケニルオキシ基である化合物、態様33態様32において、R2がアリルオキシ基である化合物、態様34態様7において、R2がC36アルキニルオキシ基である化合物、態様35態様34において、R2がプロパルギルオキシ基である化合物、態様36態様7において、R2がシアノC16アルコキシ基である化合物、態様37態様36において、R2がシアノメトキシ基である化合物、態様38態様7において、R2がヒドロキシC16アルキル基である化合物、態様39態様38において、R2がヒドロキシメチル基である化合物、態様40態様7において、R2がC16アルコキシC16アルキル基である化合物、態様41態様40において、R2がメトキシメチル基である化合物、態様43態様7において、R2がC38シクロアルコキシC16アルキル基である化合物、態様44態様43において、R2がシクロプロピルオキシメチル基である化合物、態様45態様7において、R2がシアノC16アルキル基である化合物、態様46態様45において、R2がシアノメチル基である化合物、態様47態様7において、R2がヒドロキシイミノC16アルキル基である化合物、態様48態様47において、R2がヒドロキシイミノメチル基である化合物、態様49態様7において、R2がホルミル基である化合物、態様50態様6において、R2がC16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基である化合物、態様51態様50において、R2がメトキシカルボニルメトキシ基である化合物、態様52態様50において、R2がエトキシカルボニルメトキシ基である化合物、態様53態様6において、R2がカルバモイルC16アルコキシ基である化合物、態様5453において、R2がカルバモイルメトキシ基である化合物、態様55態様6において、R2が{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基である化合物、態様56態様55において、R2がジメチルアミノカルボニルメトキシ基である化合物、態様57態様6において、R2がC16アルキルカルボニルアミノ基である化合物、態様58態様57において、R2がアセトアミド基である化合物、態様59態様6において、R2がC16アルキルチオC16アルキル基である化合物、態様60態様59において、R2がメチルチオメチル基である化合物、態様61態様6において、R2がC16アルコキシイミノC16アルキル基である化合物、態様62態様61において、R2がメトキシイミノメチル基である化合物、態様63態様6において、R2がシアノ基である化合物、態様64態様6において、R2がニトロ基である化合物、態様65態様6において、R2がアミノ基である化合物、態様66式Iまたは態様1~態様65において、Gが水素又は下記式{式中、R3aはC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基又はC610アリールオキシ基を表し、WaがA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又はC13アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基を表す化合物、態様67態様66において、Gが水素又は下記式{式中、R3aはC13アルキル基、フェニル基、C13アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、WaがA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基又はC12アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基である化合物、態様68態様67において、Gが水素である化合物、態様69態様67において、GがC13アルキルカルボニル基である化合物、態様70態様69において、Gがアセチル基である化合物、態様71態様69において、Gがプロピオニル基である化合物、態様72態様67において、Gがベンゾイル基である化合物、態様73態様67において、GがC13アルコキシカルボニル基である化合物、態様74態様73において、Gがメトキシカルボニル基である化合物、態様75態様73において、Gがエトキシカルボニル基である化合物、態様76態様67において、Gがアリルオキシカルボニル基である化合物、態様77態様67において、Gがプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、態様78態様67において、Gがフェノキシカルボニル基である化合物、態様79態様67において、GがC12アルコキシメチル基である化合物、態様80態様79において、Gがメトキシメチル基である化合物、態様81態様79において、Gがエトキシメチル基である化合物、態様82態様67において、Gがフェニル基である化合物、態様83態様67において、Gが4-メトキシフェニル基である化合物、態様84式Iまたは態様1~態様83において、Zがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C13アルキル基、C23アルケニル基、C23アルキニル基、C13アルコキシ基、C13アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでZで表されるC13アルキル基、C23アルケニル基、C23アルキニル基、C13アルコキシ基及びC13アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物態様85態様84において、Zがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでZで表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物、態様86態様85において、Zがハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物、態様87態様86において、Zがフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物、態様88態様87において、ZがC13アルキル基であり、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物、態様89態様88において、Zがメチル基又はエチル基であり、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物、態様90態様89において、Znが2,4,6-トリメチル基である化合物、態様91態様89において、Znが2,4-ジメチル-6-エチル基である化合物、態様92態様89において、Znが2,6-ジエチル-4-メチル基である化合物、態様93態様89において、Znが2,4,6-トリエチル基である化合物、態様94態様89において、Znが2-エチル-4,6-ジメチル基である化合物、態様95態様86において、Zがメチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はハロゲンであり、nは1~3の整数を表し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい化合物、態様96態様95において、Znが2-ビニル-4,6-ジメチル基である化合物、態様97態様95において、Znが2-エチニル-4,6-ジメチル基である化合物、態様98態様95において、Znが2-トリフルオロメトキシ基である化合物、態様99態様95において、Znが2-トリフルオロメチル-4-クロロ基である化合物、[態様100]式I式中、R1はC16アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルC16アルキル基、C16アルキル基、C36アルケニル基又はC38シクロアルキルC16アルキル基を表し、R2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基、C16アルキルチオC16アルコキシ基、C16アルコキシC16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、シアノC16アルコキシ基、C16アルコキシカルボニルC16アルコキシ基、カルバモイルC16アルコキシ基、{ジC16アルキルアミノカルボニル}C16アルコキシ基、アミノ基、ジC16アルキルアミノ基、C16アルキルカルボニルアミノ基、ヒドロキシC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、シアノC16アルキル基、ヒドロキシイミノC16アルキル基、又はホルミル基を表し、Gは水素又は下記式{式中、Lは酸素を表し、R3はC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基を表し、R4はC16アルキル基を表し、R7は水素を表し、WはC16アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はC16アルコキシ基を表す但し、R3、R4及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C610アリール基はC16アルキル基により置換されていてもよい。。}で表されるいずれかの基を表し、Zはハロゲン、C16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基又はC16アルコキシ基を表し但し、Zで表されるC16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基及びC16アルコキシ基はハロゲンで置換されていてもよい、nは1~3の整数を表す但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。で示されるピリダジノン化合物。[態様101]式I-II式中、R21は水素、C16アルキル基、C16ハロアルキル基、C38シクロアルキル基、C38ハロシクロアルキル基、C16アルキルC38シクロアルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基、C38シクロアルキルC38シクロアルキル基、C38ハロシクロアルキルC16アルキル基、{C16アルキルC38シクロアルキル}C16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C38シクロアルコキシC16アルキル基、{C16アルコキシC16アルコキシ}C16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16アルキルスルフィニルC16アルキル基、C16アルキルスルホニルC16アルキル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、R22はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基、C16ハロアルキルチオ基、C16ハロアルキルスルフィニル基、C16ハロアルキルスルホニル基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基、アミノ基、C16アルキルアミノ基又はジC16アルキルアミノ基を表し、G21は水素又は下記式{式中、L21は酸素又はイオウを表し、R31はC16アルキル基、C38シクロアルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C610アリール基、C610アリールC16アルキル基、C16アルコキシ基、C38シクロアルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基、ジC16アルキルアミノ基、ジC36アルケニルアミノ基、C16アルキルC610アリールアミノ基又は5~6員のヘテロアリール基を表し、R41はC16アルキル基、C610アリール基又はジC16アルキルアミノ基を表し、R51及びR61は同一又は異なっていてもよく、C16アルキル基、C38シクロアルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C38シクロアルコキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基、C16アルキルチオ基又はジC16アルキルアミノ基を表し、R71は水素又はC16アルキル基を表し、W21はC16アルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16アルキルスルフィニル基、C16アルキルスルホニル基を表す但し、R31、R41、R51、R61及びW21の各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C38シクロアルキル基、C610アリール基、C610アリールC16アルキル基のアリール部分、C38シクロアルコキシ基、C610アリールオキシ基、C610アリールC16アルコキシ基のアリール部分、C16アルキルC610アリールアミノ基のアリール部分及び5~6員のヘテロアリール基はいずれもC16アルキル基により置換されていてもよい。。}で表されるいずれかの基を表し、Z21はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C16アルコキシ基、C16アルキルチオ基又はC38シクロアルキル基を表し但し、Z21で表されるC16アルキル基、C26アルケニル基、C26アルキニル基、C16アルコキシ基及びC16アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、C38シクロアルキル基はハロゲン及びC16アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい、rは1~5の整数を表す但し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい。。で示されるピリダジノン化合物。[態様102]R21が水素又はC13アルキル基であり、R22がC13アルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基又はジC13アルキルアミノ基であり、G21が水素又は下記式{式中、R31aはC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基又はC610アリールオキシ基を表し、W21aがC13アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基であり、Z21がC13アルキル基であり、rが1~3の整数である但し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい。、[態様101]記載のピリダジノン化合物。[態様103]R21がメチル基であり、R22がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基又はジメチルアミノ基であり、G21が水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、Z21がメチル基又はエチル基である、[態様102]記載のピリダジノン化合物[態様104]G21が水素である[態様101]~[態様103]のいずれか一項記載のピリダジノン化合物。本発明化合物のうち式I-IIで示される化合物は、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。態様105式I-IIにおいて、R21が水素、C16アルキル基、C16ハロアルキル基、C38シクロアルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基又はC16アルコキシC16アルキル基である化合物、態様106態様105]において、R21が水素、C13アルキル基、C13ハロアルキル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又はC13アルコキシメチル基である化合物、態様107態様106において、R21が水素又はC13アルキル基である化合物、態様108態様107]において、R21がメチル基である化合物、態様109態様1107において、R21が水素である化合物、態様110式I-IIまたは態様105~態様109において、R22がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C13アルコキシ基、C13ハロアルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基、C13ハロアルキルチオ基、C13ハロアルキルスルフィニル基、C13ハロアルキルスルホニル基、C36シクロアルコキシ基、C36シクロアルキルC13アルコキシ基、アミノ基、C13アルキルアミノ基又はジC13アルキルアミノ基である化合物、態様111態様110において、R22がC13アルコキシ基、C13アルキルチオ基、C13アルキルスルフィニル基、C13アルキルスルホニル基又はジC13アルキルアミノ基である化合物、態様112態様111において、R22がC13アルコキシ基である化合物、態様113態様112において、R22がメトキシ基である化合物、態様114態様112において、R22がエトキシ基である化合物、態様115態様111において、R22がC13アルキルチオ基である化合物、態様116態様115において、R22がメチルチオ基である化合物、態様117態様115において、R22がエチルチオ基である化合物、態様118態様111において、R22がC13アルキルスルフィニル基である化合物、態様119態様118において、R22がメチルスルフィニル基である化合物、態様120態様118において、R22がエチルスルフィニル基である化合物、態様121態様111において、R22がC13アルキルスルホニル基である化合物、態様122態様121において、R22がメチルスルホニル基である化合物、態様123態様121において、R22がエチルスルホニル基である化合物、態様124態様111において、R22がジC13アルキルアミノ基である化合物、態様125態様124において、R22がジメチルアミノ基である化合物、態様126式I-IIまたは態様105~態様125において、G21が水素又は下記式{式中、R3aはC16アルキル基、C610アリール基、C16アルコキシ基、C36アルケニルオキシ基、C36アルキニルオキシ基又はC610アリールオキシ基を表し、W21がC13アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基を表す化合物、態様127態様126において、G21が水素又は下記式{式中、R32aはC13アルキル基、フェニル基、C13アルコキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基又はフェノキシ基を表し、W22aがC12アルコキシ基を表す。}で表されるいずれかの基である化合物、態様128態様127において、G21が水素である化合物、態様129態様127において、G21がC13アルキルカルボニル基である化合物、態様130態様129において、G21がアセチル基である化合物、態様131態様129において、G21がプロピオニル基である化合物、態様132態様127において、G21がベンゾイル基である化合物、態様133態様127において、G21がC13アルコキシカルボニル基である化合物、態様134態様133において、G21がメトキシカルボニル基である化合物、態様135態様133において、G21がエトキシカルボニル基である化合物、態様136態様127において、G21がアリルオキシカルボニル基である化合物、態様137態様127において、G21がプロパルギルオキシカルボニル基である化合物、態様138態様127において、G21がフェノキシカルボニル基である化合物、態様139態様127において、G21がC12アルコキシメチル基である化合物、態様140態様139において、G21がメトキシメチル基である化合物、態様141態様139において、G21がエトキシメチル基である化合物、態様142式I-IIまたは態様105~態様141において、Z21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C13アルキル基、C23アルケニル基、C23アルキニル基、C13アルコキシ基、C13アルキルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでZ21で表されるC13アルキル基、C23アルケニル基、C23アルキニル基、C13アルコキシ基及びC13アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、rは1~3の整数を表し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい化合物態様143態様142において、Z21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、ここでZ21で表されるメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、シクロプロピル基はハロゲン及びメチル基からなる群より選ばれる少なくとも一種で置換されていてもよく、rは1~3の整数を表し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい化合物、態様144態様143において、Z21がハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、プロパルギル基、メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、エチルチオ基又はシクロプロピル基であり、rは1~3の整数を表し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい化合物、態様145態様144において、Z21がフッ素、塩素、臭素、シアノ基、メチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、ビニル基、アリル基、エチニル基、メトキシ基、エトキシ基又はメチルチオ基であり、rは1~3の整数を表し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい化合物、態様146態様142において、Z21がC13アルキル基であり、rは1~3の整数を表し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい化合物、態様147態様146において、Z21がメチル基又はエチル基であり、rは1~3の整数を表し、rが2以上である場合、各々のZ21は同一又は異なっていてもよい化合物、態様148態様147において、Z21rが2,4,6-トリメチル基である化合物、態様149態様147において、Z21rが2,4-ジメチル-6-エチル基である化合物、態様150態様147において、Z21rが2,6-ジエチル-4-メチル基である化合物、態様151態様147において、Z21rが2,4,6-トリエチル基である化合物。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤には本発明化合物が重量比で通常0.1~80含有される。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。固体担体としては、例えば、粘土類例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土、タルク類、その他の無機鉱物例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類例えば、メタノール、エタノール、ケトン類例えば、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族炭化水素類例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン、脂肪族炭化水素類例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、ニトリル類例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル、エーテル類例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、酸アミド類例えば、N,N-ジメチルホルムアミド以下、DMFと記す。、ジメチルアセトアミド、ハロゲン化炭化水素類例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等が挙げられる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類、PAP酸性りん酸イソプロピル、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する土壌に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌表面に処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積10000m2あたり本発明化合物が、通常1~5000g、好ましくは10~1000g用いられる。本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する工程を含むものである。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明化合物を含有する製剤が用いられる。本発明化合物を農林害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は通常10000m2あたり1~10000g、好ましくは10~1000gである。本発明の有害節足動物の防除方法は、例えば本発明化合物を含有する製剤を有害節足動物から保護すべき植物に対して散布する方法が挙げられる。本発明化合物を含有する製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害節足動物生物を防除することもできる。本発明化合物を防疫害虫の防除に用いる場合は、本発明化合物の施用量は空間に適用するときは通常0.001~10mg/m3であり、平面に適用するときは0.001~100mg/m2である。本発明の除草剤及び本発明の有害節足動物防除剤の製剤を水等で希釈した溶液を散布する際には、その散布液に補助剤adjuvantを添加しても良い。添加できる補助剤としては、例えば、界面活性剤脂肪酸アルキルエステル、アルキルポリオキシエチレンエーテル等の非イオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩等のイオン系界面活性剤、cropoil、vegetativeoil、cropoilconcentrate、methylatedseedoil、有機シリコン系展着剤、液肥硫酸アンモニウム、ureaammoniumnitrate等等が挙げられる。これらの補助剤は、単独で用いられてもよく、あるいは、2種以上を組み合わせて用いても良い。本発明化合物は、下記に挙げられる植物を栽培する農耕地等で使用できる。植物:農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、マメ科作物エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。果樹:仁果類リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。その他:花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等、バイオ燃料植物ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等、観葉植物等。上記植物には、イソキサフルトール等の4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のアセト乳酸合成酵素以後ALSと略する阻害剤、グリホサート等の5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ以後EPSPSと略する阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、ジカンバ、2,4-D等のオーキシン系除草剤,ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。古典的な育種法により耐性を付与された植物の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfieldの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のSTSダイズ等がある。同様に古典的な育種法によりトリベニュロンメチル等のALS阻害型除草剤に耐性のExpressヒマワリがある。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された作物はProc.Natl.Acad.Sci.USA、87巻、7175~7179頁1990年等に記載されている。また、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物の例としては、EPSPS阻害剤に耐性のEPSPS遺伝子を持ったグリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、RoundupReady、AgrisureGT、Gly-Tol等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、LibertyLink等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。同様にグリホサートおよびALS阻害剤の両方に耐性であるトウモロコシ、ダイズの品種があり、OptimumGATの商品名が公開されている。また、遺伝子組換え技術によるイマザピル耐性のダイズ品種のカルティバンスCultivanceの商品名が公開されている。また、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがWeedScience、53巻、728~746頁2005年等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術GuraT.1999.RepairingtheGenome’sSpellingMistakes.Science285:316-318.に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤に耐性の植物を作出することができる。また、シュードモナスマルトフィリアPseudomonasmaltophiliaより単離されたジカンバモノオキシゲナーゼdicambamonooxygenaseを含むジカンバの分解酵素をコードする遺伝子を導入し、ジカンバに耐性のダイズ等の作物を作出することができるBehrensetal.2007年DicambaResistance:EnlargingandPreservingBiotechnology-BasedWeedManagementStrategies.Science316:1185-1188。アリールオキシアルカノエートジオキシゲナーゼaryloxyalkanoatedioxygenaseをコードする遺伝子を導入し、2,4-D、MCPA、ジクロプロップ、メコプロップのようなフェノキシ系除草剤、フルロキシピル、トリクロピルのようなピリジンオキシ酢酸系と、キザロホップ-P-エチル、ハロキシホップ-P-メチル、フルアジホップ-P-ブチル、ジクロホロップ、フェノキサプロップ-P-エチル、メタミホップ、シハロホップ-ブチル、クロジナホップ-プロパルギルのようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤の、両方の除草剤系統に対して耐性となる作物を作出することができWO2005/107437、WO2007/053482、WO2008/141154、DHT作物と呼ばれている。さらに、HPPD阻害剤に対して抵抗性を示すHPPDをコードする遺伝子を導入し、HPPD阻害剤に耐性の植物を作出することができるUS2004/0058427。HPPD阻害剤によりHPPDが阻害されても、別の代謝経路でHPPDの生成物であるホモゲンチジン酸を合成できるような遺伝子を導入し、結果としてHPPD阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができるWO02/036787。HPPDを過剰に発現させる遺伝子を導入し、HPPD阻害剤の存在下においても、植物の生育に影響が出ないまでの量のHPPDを生産させ、結果としてHPPD阻害剤に対して耐性を示す植物を作出することができるWO96/38567。前出のHPPDを過剰に発現させる遺伝子の導入に加え、さらに、HPPDの基質であるp-ヒドロキシフェニルピルビン酸の生成量を増加させるためにプレフェナレートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を導入し、HPPD阻害剤に対して耐性を示す植物を作出できるRippertPet.al.2004Engineeringplantshikimatepathwayforproductionoftocotrienolandimprovingherbicideresistance.PlantPhysiol.134:92-100。上記植物には、古典的な育種法によりセンチュウやアブラムシに対して耐性を付与した植物も含まれる。例として、アブラムシに耐性を付与するRAG1ResistanceAphidGene1遺伝子を導入したダイズが挙げられる。上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物も含まれる。この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルスセレウスBacilluscereusやバチルスポピリエBacilluspopilliae由来の殺虫性タンパク;バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensis由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパクRIP;3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34AbまたはCry35Ab等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGardCry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種、YieldGardRootwormCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種、YieldGardPlusCry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種、HerculexICry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼPATを発現するトウモロコシ品種、NuCOTN33BCry1Ac毒素を発現するワタ品種、BollgardICry1Ac毒素を発現するワタ品種、BollgardIICry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種、VIPCOTVIP毒素を発現するワタ品種、NewLeafCry3A毒素を発現するジャガイモ品種、NatureGard、AgrisureGTAdvantageGA21グリホサート耐性形質、AgrisureCBAdvantageBt11コーンボーラーCB形質、Protecta等が挙げられる。また、パパイアリングスポットウイルスPRSVの外被タンパク質遺伝子を導入した組換えパパイア品種があり、RainbowPapaya登録商標の商品名で既に販売されている。上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパクPRPs、EP-A-0392225;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。上記植物には、古典的な育種法または遺伝子組み換え技術を用いて、高温、低温や凍結による温度ストレス、乾燥や水分過剰による水分ストレス、塩類による浸透圧ストレス等の植物が生育する環境からもたらされる非生物的なストレスによる影響を軽減する能力を付与した植物も含む。乾燥ストレスを軽減する能力が付与された作物の例として低温ショックタンパク質cspB遺伝子を導入した作物が挙げられる。このような低温ショックタンパク質を産生する遺伝子組換え植物は、WO2005/033318等に記載されている。さらに、枯草菌由来の低温ショックタンパク質cspB遺伝子を導入した組換えトウモロコシのMON87460系統が現在開発されている。また、こうした種々の非生物的ストレスによる影響を軽減する機能を有する適合溶質を生産する遺伝子を導入した作物としては、例えば、細菌アリスロバクターグロビフォルミスArthrobacterglobiformisから単離されたのコリン酸化酵素タンパク質遺伝子を導入しグリシンベタインを生産する作物や、フィードバック阻害が解除された変異L1ピロリン5カルボン酸合成酵素遺伝子を導入しプロリンを蓄積する作物や、トレハロース-6-リン酸合成酵素とトレハロース-6-リン酸脱リン酸化酵素を導入しトレハロースを蓄積する作物等が挙げられる。上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVEリノレン含量を低減させた低リノレン大豆、または、high-lysinehigh-oilcornリジンあるいはオイル含有量を増量したコーン等が挙げられる。さらに、上記の古典的な除草剤耐性形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、環境ストレス耐性、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。除草剤耐性となった作物に本発明化合物を使用する際は、その作物が耐性となっている除草剤例えば、グリホサートまたはその塩、グルホシネートまたはその塩、ジカンバまたはその塩、イマゼタピルまたはその塩、イソキサフルトール等と本発明化合物の体系処理または/および混合処理により総合的に雑草を防除することができる。本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び/又は共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。1有機リン化合物アセフェートacephate、ブタチオホスbutathiofos、クロルエトキシホスchlorethoxyfos、クロルフェンビンホスchlorfenvinphos、クロルピリホスchlorpyrifos、クロルピリホスメチルchlorpyrifos-methyl、シアノホスcyanophos:CYAP、ダイアジノンdiazinon、ジクロフェンチオンdichlofenthion:ECP、ジクロルボスdichlorvos:DDVP、ジメトエートdimethoate、ジメチルビンホスdimethylvinphos、ジスルホトンdisulfoton、EPN,エチオンethion、エトプロホスethoprophos、エトリムホスetrimfos、フェンチオンfenthion:MPP、フエニトロチオンfenitrothion:MEP、ホスチアゼートfosthiazate、ホルモチオンformothion、イソフェンホスisofenphos、イソキサチオンisoxathion、マラチオンmalathion、メスルフェンホスmesulfenfos、メチダチオンmethidathion:DMTP、モノクロトホスmonocrotophos、ナレッドnaled:BRP、オキシデプロホスoxydeprofos:ESP、パラチオンparathion、ホサロンphosalone、ホスメットphosmet:PMP、ピリミホスメチルpirimiphos-methyl、ピリダフェンチオンpyridafenthion、キナルホスquinalphos、フェントエートphenthoate:PAP、プロフェノホスprofenofos、プロパホスpropaphos、プロチオホスprothiofos、ピラクロホスpyraclorfos、サリチオンsalithion、スルプロホスsulprofos、テブピリムホスtebupirimfos、テメホスtemephos、テトラクロルビンホスtetrachlorvinphos、テルブホスterbufos、チオメトンthiometon、トリクロルホンtrichlorphon:DEP、バミドチオンvamidothion、フォレートphorate、カズサホスcadusafos。2カーバメート化合物アラニカルブalanycarb、ベンダイオカルブbendiocarb、ベンフラカルブbenfuracarb、BPMC、カルバリルcarbaryl、カルボフランcarbofuran、カルボスルファンcarbosulfan、クロエトカルブcloethocarb、エチオフェンカルブethiofencarb、フェノブカルブfenobucarb、フェノチオカルブfenothiocarb、フェノキシカルブfenoxycarb、フラチオカルブfurathiocarb、イソプロカルブisoprocarb:MIPC、メトルカルブmetolcarb、メソミルmethomyl、メチオカルブmethiocarb、オキサミルoxamyl、ピリミカーブpirimicarb、プロポキスルpropoxur:PHC、XMC、チオジカルブthiodicarb、キシリルカルブxylylcarb、アルジカルブaldicarb。3ピレスロイド化合物アクリナトリンacrinathrin、アレスリンallethrin、ベータ-シフルトリンbeta-cyfluthrin、ビフェントリンbifenthrin、シクロプロトリンcycloprothrin、シフルトリンcyfluthrin、シハロトリンcyhalothrin、シペルメトリンcypermethrin、エンペントリンempenthrin、デルタメトリンdeltamethrin、エスフェンバレレートesfenvalerate、エトフェンプロックスethofenprox、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンバレレートfenvalerate、フルシトリネートflucythrinate、フルフェンプロックスflufenoprox、フルメトリンflumethrin、フルバリネートfluvalinate、ハルフェンプロックスhalfenprox、イミプロトリンimiprothrin、ペルメトリンpermethrin、プラレトリンprallethrin、ピレトリンpyrethrins、レスメトリンresmethrin、シグマ-サイパーメトリンsigma-cypermethrin、シラフルオフェンsilafluofen、テフルトリンtefluthrin、トラロメトリンtralomethrin、トランスフルトリンtransfluthrin、テトラメトリンtetramethrin、フェノトリンphenothrin、シフェノトリンcyphenothrin、アルファシペルメトリンalpha-cypermethrin、ゼータシペルメトリンzeta-cypermethrin、ラムダシハロトリンlambda-cyhalothrin、ガンマシハロトリンgamma-cyhalothrin、フラメトリンfuramethrin、タウフルバリネートtau-fluvalinate、メトフルトリンmetofluthrin、プロフルトリンprofluthrin、ジメフルトリンdimefluthrin、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル2,2-ジメチル-3-2-シアノ-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュートprotrifenbute。4ネライストキシン化合物カルタップcartap、ベンスルタップbensultap、チオシクラムthiocyclam、モノスルタップmonosultap、ビスルタップbisultap。5ネオニコチノイド化合物イミダクロプリドimidacloprid、ニテンピラムnitenpyram、アセタミプリドacetamiprid、チアメトキサムthiamethoxam、チアクロプリドthiacloprid、ジノテフランdinotefuran、クロチアニジンclothianidin。6ベンゾイル尿素化合物クロルフルアズロンchlorfluazuron、ビストリフルロンbistrifluron、ジフルベンズロンdiflubenzuron、フルアズロンfluazuron、フルシクロクスロンflucycloxuron、フルフェノクスロンflufenoxuron、ヘキサフルムロンhexaflumuron、ルフェヌロンlufenuron、ノバルロンnovaluron、ノビフルムロンnoviflumuron、テフルベンズロンteflubenzuron、トリフルムロンtriflumuron。7フェニルピラゾール化合物アセトプロールacetoprole、エチプロールethiprole、フィプロニルfipronil、バニリプロールvaniliprole、ピリプロールpyriprole、ピラフルプロールpyrafluprole。8Btトキシンバチルスチューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。9ヒドラジン化合物クロマフェノジドchromafenozide、ハロフェノジドhalofenozide、メトキシフェノジドmethoxyfenozide、テブフェノジドtebufenozide。10有機塩素化合物アルドリンaldrin、ディルドリンdieldrin、クロルデンchlordane、DDT、ジエノクロルdienochlor、エンドスルファンendosulfan、メトキシクロルmethoxychlor。11その他の殺虫有効成分マシン油machineoil、硫酸ニコチンnicotine-sulfate;アベルメクチンavermectin-B、ブロモプロピレートbromopropylate、ブプロフェジンbuprofezin、クロルフェナピルchlorphenapyr、シロマジンcyromazine、DCIPdichlorodiisopropylether、D-D1,3-Dichloropropene、エマメクチンベンゾエートemamectin-benzoate、フェナザキンfenazaquin、フルピラゾホスflupyrazofos、ハイドロプレンhydroprene、メトプレンmethoprene、インドキサカルブindoxacarb、メトキサジアゾンmetoxadiazone、ミルベマイシンAmilbemycin-A、ピメトロジンpymetrozine、ピリダリルpyridalyl、ピリプロキシフェンpyriproxyfen、スピノサッドspinosad、スルフルラミドsulfluramid、トルフェンピラドtolfenpyrad、トリアザメートtriazamate、フルベンジアミドflubendiamide、レピメクチンlepimectin、りん化アルミニウムaluminiumphosphide、亜ひ酸arsenousoxide、ベンクロチアズbenclothiaz、石灰窒素calciumcyanamide、石灰硫黄合剤calciumpolysulfide、DSP、フロニカミドflonicamid、フルリムフェンflurimfen、ホルメタネートformetanate、りん化水素hydrogenphosphide、メタムアンモニウムmetam-ammonium、メタムナトリウムmetam-sodium、臭化メチルmethylbromide、オレイン酸カリウムpotassiumoleate、スピロメシフェンspiromesifen、硫黄sulfur、メタフルミゾンmetaflumizone、スピロテトラマットspirotetramat、ピリフルキナゾンpyrifluquinazone、スピネトラムspinetoram、クロラントラニリプロールchlorantraniliprole、トラロピリルtralopyril、ジアフェンチウロンdiafenthiuron、式式中、Xa1はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Xa2はフッ素、塩素、臭素、C1-C4ハロアルキル基又はC1-C4ハロアルコキシ基を表し、Xa3はフッ素、塩素又は臭素を表し、Xa4は置換されていてもよいC1-C4アルキル、置換されていてもよいC3-C4アルケニル、置換されていてもよいC3-C4アルキニル、置換されていてもよいC3-C5シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Xa5は水素又はメチル基を表し、Xa6は水素、フッ素又は塩素を表し、Xa7は水素、フッ素又は塩素を表す。で示される化合物、式B式中、Xb1はXb2-NH-C=O基、Xb2-C=O-NH-CH2基、Xb3-SO基、置換されていてもよいピロール-1-イル基、置換されていてもよいイミダゾール-1-イル基、置換されていてもよいピラゾール-1-イル基又は置換されていてもよい1,2,4-トリアゾール-1-イル基を表し、Xb2は2,2,2-トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいC1-C4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、Xb3はメチル等の置換されていてもよいC1-C4アルキル基を表し、Xb4は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。で示される化合物、式C式中、Xc1は3,3,3-トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいC1-C4アルキル基、2,2,2-トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいC1-C4アルコキシ基、4-シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は2-クロロ-3-ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Xc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Xc3はメチル基又はハロゲンを表す。で示される化合物。かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。アセキノシルacequinocyl、アミトラズamitraz、ベンゾキシメートbenzoximate、ビフェナゼートbifenazate、ブロモプロピレートbromopropylate、キノメチオネートchinomethionat、クロルベンジレートchlorobenzilate、CPCBSchlorfenson、クロフェンテジンclofentezine、シフルメトフェンcyflumetofen、ケルセンジコホル:dicofol、エトキサゾールetoxazole、酸化フェンブタスズfenbutatinoxide、フェノチオカルブfenothiocarb、フェンピロキシメートfenpyroximate、フルアクリピリムfluacrypyrim、ハルフェンプロックスhalfenprox、ヘキシチアゾクスhexythiazox、プロパルギットpropargite:BPPS、ポリナクチン複合体polynactins、ピリダベンpyridaben、ピリミジフェンpyrimidifen、テブフェンピラドtebufenpyrad、テトラジホンtetradifon、スピロジクロフェンspirodiclofen、スピロメシフェンspiromesifen、スピロテトラマットspirotetramat、アミドフルメットamidoflumet、及びシエノピラフェンcyenopyrafen。かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。DCIP、ホスチアゼートfosthiazate、塩酸レバミゾールlevamisol、メチルイソチオシアネートmethyisothiocyanate、酒石酸モランテルmoranteltartarate、及びイミシアホスimicyafos。かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。1ポリハロアルキルチオ化合物キャプタンcaptan、フォルペットfolpet等、2有機リン化合物IBP、EDDP、トルクロフォスメチルtolclofos-methyl等。3べンズイミダゾール化合物、ベノミルbenomyl、カルベンダジムcarbendazim、チオファネートメチルthiophanate-methyl、チアベンダゾールthiabendazole等、4カルボキシアミド化合物カルボキシンcarboxin、メプロニルmepronil、フルトラニルflutolanil、チフルザミドthifluzamid、フラメトピルfurametpyr、ボスカリドboscalid、ペンチオピラドpenthiopyrad等、5ジカルボキシイミド化合物プロシミドンprocymidone、イプロジオンiprodione、ビンクロゾリンvinclozolin等、6アシルアラニン化合物メタラキシルmetalaxyl等、7アゾール化合物トリアジメフォンtriadimefon、トリアジメノールtriadimenol、プロピコナゾールpropiconazole、テブコナゾールtebuconazole、シプロコナゾールcyproconazole、エポキシコナゾールepoxiconazole、プロチオコナゾールprothioconazole、イプコナゾールipconazole、トリフルミゾールtriflumizole、プロクロラズprochloraz、ペンコナゾールpenconazole、フルシラゾールflusilazole、ジニコナゾールdiniconazole、ブロムコナゾールbromuconazole、ジフェノコナゾールdifenoconazole、メトコナゾールmetconazole、テトラコナゾールtetraconazole、マイクロブタニルmyclobutanil、フェンブコナゾールfenbuconazole、ヘキサコナゾールhexaconazole、フルキンコナゾールfluquinconazole、トリティコナゾールtriticonazole、ビテルタノールbitertanol、イマザリルimazalil、フルトリアホールflutriafol等、8モルフォリン化合物ドデモルフdodemorph、トリデモルフtridemorph、フェンプロピモルフfenpropimorph等。9ストロビルリン化合物アゾキシストロビンazoxystrobin、クレソキシムメチルkresoxim-methyl、メトミノストロビンmetominostrobin、トリフロキシストロビンtrifloxystrobin、ピコキシストロビンpicoxystrobin、ピラクロストロビンpyraclostrobin、フルオキサストロビンfluoxastrobin、ジモキシストロビンdimoxystrobin等。10抗生物質バリダマイシンAvalidamycinA、ブラストサイジンSblasticidinS、カスガマイシンkasugamycin、ポリオキシンpolyoxin等。11ジチオカーバメート化合物マンコゼブmancozeb、マネブmaneb、チウラムthiuram等。12その他の殺菌有効成分フサライドfthalide、プロベナゾールprobenazole、イソプロチオランisoprothiolane、トリシクラゾールtricyclazole、ピロキロンpyroquilon、フェリムゾンferimzone、アシベンゾラルSメチルacibenzolarS-methyl、カルプロパミドcarpropamid、ジクロシメットdiclocymet、フェノキサニルfenoxanil、チアジニルtiadinil、ジクロメジンdiclomezine、テクロフタラムteclofthalam、ペンシクロンpencycuron、オキソリニック酸oxolinicacid、TPN、トリフォリンtriforine、フェンプロピジンfenpropidin、スピロキサミンspiroxamine、フルアジナムfluazinam、イミノオクタジンiminoctadine、フェンピクロニルfenpiclonil、フルジオキソニルfludioxonil、キノキシフェンquinoxyfen、フェンヘキサミドfenhexamid、シルチオファムsilthiofam、プロキナジドproquinazid、シフルフェナミドcyflufenamid、塩基性硫酸銅カルシウムbordeauxmixture、ジクロフルアニドdichlofluanid、シプロジニルcyprodinil、ピリメタニルpyrimethanil、メパニピリムmepanipyrim、ジエトフェンカルブdiethofencarb、ピリベンカルブpyribencarb、ファモキサドンfamoxadone、フェナミドンfenamidone、ゾキサミドzoxamide、エタボキサムethaboxam、アミスルブロムamisulbrom、イプロバリカルブiprovalicarb、ベンチアバリカルブbenthiavalicarb、シアゾファミドcyazofamid、マンジプロパミドmandipropamid、メトラフェノンmetrafenone、フルオピラムfluopiram、ビキサフェンbixafen等。かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。ピペロニルブトキサイドpiperonylbutoxide、セサメックスsesamex、スルホキシドsulfoxide、N-2-エチルへキシル-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドMGK264、N-デクリイミダゾールN-declyimidazole、WARF-アンチレジスタントWARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチルCH3I、t-フェニルブテノンt-phenylbutenone、ジエチルマレエートdiethylmaleate、DMC、FDMC、ETP、及びETN。本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。メヒシバDigitariaciliaris、オヒシバEleusineindica、エノコログサSetariaviridis、アキノエノコログサSetariafaberi、キンエノコログサSetariaglauca、イヌビエEchinochloacrus-galli、オオクサキビPanicumdichotomiflorum、テキサスパニカムPanicumtexanum、メリケンニクキビBrachiariaplatyphylla、アレキサンダーグラスBrachiariaplantaginea、スリナムグラスBrachiariadecumbens、セイバンモロコシSorghumhalepense、シャッターケーンAndropogonsorghum、ギョウギシバCynodondactylon、カラスムギAvenafatua、ネズミムギLoliummultiflorum、ブラックグラスAlopecurusmyosuroides、ウマノチャヒキBromustectorum、アレチノチャヒキBromussterilis、ヒメカナリークサヨシPhalarisminor、セイヨウヌカボAperaspica-venti、スズメノカタビラPoaannua、シバムギAgropyronrepens、コゴメガヤツリCyperusiria、ハマスゲCyperusrotundus、キハマスゲCyperusesculentus、スベリヒユPortulacaoleracea、アオゲイトウAmaranthusretroflexus、ホナガアオゲイトウAmaranthushybridus、オオホナガアオゲイトウAmaranthuspalmeri、ウォーターヘンプAmaranthusrudis、イチビAbutilontheophrasti、アメリカキンゴジカSidaspinosa、ソバカズラFallopiaconvolvulus、サナエタデPolygonumscabrum、アメリカサナエタデPersicariapennsylvanica、ハルタデPersicariavulgaris、ナガバギシギシRumexcrispus、エゾノギシギシRumexobtusifolius、イタドリFallopiajaponica、シロザChenopodiumalbum、ホウキギKochiascoparia、イヌタデPolygonumlongisetum、イヌホオズキSolanumnigrum、シロバナチョウセンアサガオDaturastramonium、マルバアサガオIpomoeapurpurea、アメリカアサガオIpomoeahederacea、マルバアメリカアサガオIpomoeahederaceavar.integriuscula、マメアサガオIpomoealacunosa、セイヨウヒルガオConvolvulusarvensis、ヒメオドリコソウLamiumpurpureum、ホトケノザLamiumamplexicaule、オナモミXanthiumpensylvanicum、野生ヒマワリHelianthusannuus、イヌカミツレMatricariaperforataorinodora、カミツレMatricariachamomilla、コーンマリーゴールドChrysanthemumsegetum、オロシャギクMatricariamatricarioides、ブタクサAmbrosiaartemisiifolia、オオブタクサAmbrosiatrifida、ヒメムカシヨモギErigeroncanadensis、ヨモギArtemisiaprinceps、セイタカアワダチソウSolidagoaltissima、アレチノギクConyzabonariensis、アメリカツノクサネムSesbaniaexaltata、エビスグサCassiaobtusifolia、フロリダベガーウィードDesmodiumtortuosum、シロツメクサTrifoliumrepens、クズPuerarialobata、カラスノエンドウViciaangustifolia、ツユクサCommelinacommunis、マルバツユクサCommelinabenghalensis、ヤエムグラGaliumaparine、ハコベStellariamedia、ワイルドラディッシュRaphanusraphanistrum、ノハラガラシSinapisarvensis、ナズナCapsellabursa-pastoris、オオイヌノフグリVeronicapersica、フラサバソウVeronicahederifolia、フィールドパンジーViolaarvensis、ワイルドパンジーViolatricolor、ヒナゲシPapaverrhoeas、ワスレナグサMyosotisscorpioides、オオトウワタAsclepiassyriaca、トウダイグサEuphorbiahelioscopia、オオニシキソウChamaesycenutans、アメリカフウロGeraniumcarolinianum、オランダフウロErodiumcicutarium、スギナEquisetumarvense、アシカキLeersiajaponica、タイヌビエEchinochloaoryzicola、ヒメタイヌビエEchinochloacrus-gallivar.formosensis、アゼガヤLeptochloachinensis、タマガヤツリCyperusdifformis、ヒデリコFimbristylismiliacea、マツバイEleocharisacicularis、イヌホタルイScirpusjuncoides、タイワンヤマイScirpuswallichii、ミズガヤツリCyperusserotinus、クログワイEleochariskuroguwai、コウキヤガラBolboschoenuskoshevnikovii、シズイSchoenoplectusnipponicus、コナギMonochoriavaginalis、アゼナLinderniaprocumbens、アブノメDopatriumjunceum、キカシグサRotalaindica、ヒメミソハギAmmanniamultiflora、ミゾハコベElatinetriandra、チョウジタデLudwigiaepilobioides、ウリカワSagittariapygmaea、ヘラオモダカAlismacanaliculatum、オモダカSagittariatrifolia、ヒルムシロPotamogetondistinctus、セリOenanthejavanica、ミズハコベCallitrichepalustris、アゼトウガラシLinderniamicrantha、アメリカアゼナLinderniadubia、タカサブロウEcliptaprostrata、イボクサMurdanniakeisak、キシュウスズメノヒエPaspalumdistichum、エゾノサヤヌカグサLeersiaoryzoides等の雑草。ナガエツルノゲイトウAlternantheraphiloxeroides、フロッグスビットLimnobiumspongia、ウォーターファーンSalvinia属、ボタンウキクサPistiastratiotes、ウォーターペニーウォートHydrocotyle属、糸状藻類Pithophora属、Cladophora属、クーンテイルCeratophyllumdemersum、ウキクサLemna属、ハゴロモモCabombacaroliniana、クロモHydrillaverticillata、サザンネイアドNajasguadalupensis、ポンドウィード類Potamogetoncrispus、Potamogetonillinoensis、Potamogetonpectinatus等、ウォーターミールWolffia属、ウォーターミルフォイル類Myriophyllumspicatum、Myriophyllumheterophyllum等、ホテイアオイEichhorniacrassipes等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等の吸枝sucher。本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類、具体的には以下のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等のウンカ類、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、タイワンツマグロヨコバイNephotettixvirescens、チャノミドリヒメヨコバイEmpoascaonukii等のヨコバイ類、ワタアブラムシAphisgossypii、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ダイコンアブラムシBrevicorynebrassicae、ユキヤナギアブラムシAphisspiraecola、チューリップヒゲナガアブラムシMacrosiphumeuphorbiae、ジャガイモヒゲナガアブラムシAulacorthumsolani、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi、ミカンクロアブラムシToxopteracitricidus、モモコフキアブラムシHyalopteruspruni等のアブラムシ類、アオクサカメムシNezaraantennata、ホソヘリカメムシRiptortusclavetus、クモヘリカメムシLeptocorisachinensis、トゲシラホシカメムシEysarcorisparvus、クサギカメムシHalyomorphamista等のカメムシ類、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifolii、ミカンコナジラミDialeurodescitri、ミカントゲコナジラミAleurocanthusspiniferus等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、サンホーゼカイガラムシComstockaspisperniciosa、シトラススノースケールUnaspiscitri、ルビーロウムシCeroplastesrubens、イセリヤカイガラムシIceryapurchasi、フジコナカイガラムシPlanococcuskraunhiae、クワコナカイガラムシPseudococcuslongispinis、クワシロカイガラムシPseudaulacaspispentagona等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミCimexlectularius等のトコジラミ類、キジラミ類等。鱗翅目害虫:ニカメイガChilosuppressalis、サンカメイガTryporyzaincertulas、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ワタノメイガNotarchaderogata、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella、アワノメイガOstriniafurnacalis、ハイマダラノメイガHellulaundalis、シバツトガPediasiateterrellus等のメイガ類、ハスモンヨトウSpodopteralitura、シロイチモジヨトウSpodopteraexigua、アワヨトウPseudaletiaseparata、ヨトウガMamestrabrassicae、タマナヤガAgrotisipsilon、タマナギンウワバPlusianigrisigna、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウPierisrapae等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、マメシンクイガLeguminivoraglycinivorella、アズキサヤムシガMatsumuraesesazukivora、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、チャノコカクモンハマキAdoxophyessp.、チャハマキHomonamagnanima、ミダレカクモンハマキArchipsfuscocupreanus、コドリンガCydiapomonella等のハマキガ類、チャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoneellaのホソガ類、モモシンクイガCarposinaniponensis等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガPlutellaxylostella等のスガ類、ワタアカミムシPectinophoragossypiellaジャガイモガPhthorimaeaoperculella等のキバガ類、アメリカシロヒトリHyphantriacunea等のヒトリガ類、イガTineatranslucens、コイガTineolabisselliella等のヒロズコガ類等、アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、ミナミキイロアザミウマThripspalmi、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、ネギアザミウマThripstabaci、ヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsaなどのアザミウマ類等、双翅目害虫:アカイエカCulexpipienspallens、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchus、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus等のイエカ類、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus等のエーデス属、シナハマダラカAnophelessinensis等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエMuscadomestica、オオイエバエMuscinastabulans等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエDeliaplatura、タマネギバエDeliaantiqua等のハナバエ類、イネハモグリバエAgromyzaoryzae、イネヒメハモグリバエHydrelliagriseola、トマトハモグリバエLiriomyzasativae、マメハモグリバエLiriomyzatrifolii、ナモグリバエChromatomyiahorticola等のハモグリバエ類、イネキモグリバエChloropsoryzae等のキモグリバエ類、ウリミバエDacuscucurbitae、チチュウカイミバエCeratitiscapitata等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエMegaseliaspiracularis等のノミバエ類、オオチョウバエClogmiaalbipunctata等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブTabanustrigonus等のアブ類、サシバエ類等、鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワームDiabroticavirgiferavirgifera、サザンコーンルートワームDiabroticaundecimpunctatahowardi等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイAnomalacuprea、ヒメコガネAnomalarufocuprea、マメコガネPopilliajaponica等のコガネムシ類、メイズウィービルSitophiluszeamais、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、アズキゾウムシCallosobruchuyschienensis、イネゾウムシEchinocnemussquameus、ワタミゾウムシAnthonomusgrandis、シバオサゾウムシSphenophorusvenatus等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシOulemaoryzae、ウリハムシAulacophorafemoralis、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシAnthrenusverbasci、ハラジロカツオブシムシDermestesmaculates等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシLasiodermaserricorne等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctopunctata等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシLyctusbrunneus、マツノキクイムシTomicuspiniperda等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリAnoplophoramalasiaca等のカミキリムシ類、コメツキムシ類Agriotesspp.アオバアリガタハネカクシPaederusfuscipes等、直翅目害虫:トノサマバッタLocustamigratoria、ケラGryllotalpaafricana、コバネイナゴOxyayezoensis、ハネナガイナゴOxyajaponica、コオロギ類等、隠翅目害虫:ネコノミCtenocephalidesfelis、イヌノミCtenocephalidescanis、ヒトノミPulexirritans、ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis等、シラミ目害虫:コロモジラミPediculushumanuscorporis、ケジラミPhthiruspubis、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ヒツジジラミDalmaliniaovis、ブタジラミHaematopinussuis等、膜翅目害虫:イエヒメアリMonomoriumpharaosis、クロヤマアリFormicafuscajaponica、ルリアリOchetellusglaber、アミメアリPristomyrmexpungens、オオズアリPheidolenoda、ハキリアリAcromyrmexspp.、ファイヤーアントSolenopsisspp.等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチAthaliarosae、ニホンカブラバチAthaliajaponica等のハバチ類等、ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリBlattellagermanica、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、トウヨウゴキブリBlattaorientalis等のゴキブリ類、ヤマトシロアリReticulitermessperatus、イエシロアリCoptotermesformosanus、アメリカカンザイシロアリIncisitermesminor、ダイコクシロアリCryptotermesdomesticus、タイワンシロアリOdontotermesformosanus、コウシュンシロアリNeotermeskoshunensis、サツマシロアリGlyptotermessatsumensis、ナカジマシロアリGlyptotermesnakajimai、カタンシロアリGlyptotermesfuscus、コダマシロアリGlyptotermeskodamai、クシモトシロアリGlyptotermeskushimensis、オオシロアリHodotermopsisjaponica、コウシュウイエシロアリCoptotermesguangzhoensis、アマミシロアリReticulitermesmiyatakei、キアシシロアリReticulitermesflavicepsamamianus、カンモンシロアリReticulitermessp.、タカサゴシロアリNasutitermestakasagoensis、ニトベシロアリPericapritermesnitobei、ムシャシロアリSinocapritermesmushae、Reticuliterumesflavipes、Reticulitermeshesperus、Reticulitermesvirginicus、Reticulitermestibialis、Heterotermesaureus、Zootermopsisnevadensis等のシロアリ類等、ダニ目害虫:ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai、ミカンハダニPanonychuscitriリンゴハダニPanonychusulmi、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニAculopspelekassi、リュウキュウミカンサビダニPhyllocoptrutacitri、トマトサビダニAculopslycopersici、チャノサビダニCalacaruscarinatus、チャノナガサビダニAcaphyllatheavagrans、ニセナシサビダニEriophyeschibaensis、リンゴサビダニAculusschlechtendali等のフシダニ類、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニBrevipalpusphoenicis等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、ヤマトチマダニHaemaphysalisflava、タイワンカクマダニDermacentortaiwanicus、アメリカンドックチックDermacentorvariabilis、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツマダニIxodespersulcatus、ブラックレッグドチックIxodesscapularis、ローンスターチックAmblyommaamericanum、オウシマダニBoophilusmicroplus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus等のマダニ類、ミミヒゼンダニOctodectescynotis等のキュウヒゼンダニ類、ヒゼンダニSacroptesscabiei等のヒゼンダニ類、イヌニキビダニDemodexcanis等のニキビダニ類、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagussimilis等のコナダニ類、コナヒョウヒダニDermatophagoidesfarinae、ヤケヒョウヒダニDermatophagoidesptrenyssnus等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニCheyletuseruditus、クワガタツメダニCheyletusmalaccensis、ミナミツメダニCheyletusmoorei等のツメダニ類、イエダニOrnithonyssusbacoti、トリサシダニOrnithonyssussylvairum、ワクモDermanyssusgallinae等のワクモ類、アオツツガムシLeptotrombidiumakamushi等のツツガムシ類等、カバキコマチグモChiracanthiumjaponicum、セアカゴケグモLatrodectushasseltii等のクモ類等、唇脚綱類:ゲジThereuonemahilgendorfi、トビズムカデScolopendrasubspinipes等、倍脚綱類:ヤケヤスデOxidusgracilis、アカヤスデNedyopustambanus等、等脚目類:オカダンゴムシArmadillidiumvulgare等、また、本発明化合物は、寄生虫の防除にも使用することができる。本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。製造法1本発明化合物のうちGが水素である、式I-aで示される化合物は、式II-aで示される化合物に塩基を作用させることによって製造することができる。式中、R8はC16アルキル基例えば、メチル基、エチル基等を表し、R1、R2、Z及びnは前記と同じ意味を表す。本反応は通常溶媒中で行う。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン以下、THFと記す、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式II-aで示される化合物に対して、通常1~10モル当量、好ましくは2~5モル当量である。本反応の反応温度は通常-60~180°C、好ましくは-10~100°Cである。本反応の反応時間は通常10分~30時間である。本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-aで示される化合物を単離することができる。製造法2本発明化合物のうちGが水素以外の基である、式I-bで示される化合物は、式I-aで示される化合物と式IIIで示される化合物から製造することができる。式中、G1はGの定義のうち水素以外の基を表し、X1はハロゲン例えば、塩素、臭素、ヨウ素等又はハロゲンで置換されていてもよいC13アルキルスルホニルオキシ基例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等、ベンゼンスルホニル基またはp-トルエンスルホニル基を表し、G1が式式中、L、R3、R4、R5及びR6は前記と同じ意味を表す。で表されるいずれかの基を表す場合、X1は式OG1で表される基を表していてもよく、R1、R2、Z及びnは前記と同じ意味を表す。本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。本反応に用いられる式IIIで示される化合物としては、例えば、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化ベンゾイル、シクロヘキサンカルボン酸クロリド等のカルボン酸のハロゲン化物;無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸等のカルボン酸の無水物;クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸フェニル等の炭酸半エステルのハロゲン化物;塩化ジメチルカルバモイル等のカルバミン酸のハロゲン化物;塩化メタンスルホニル、塩化p-トルエンスルホニル等のスルホン酸のハロゲン化物;メタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸の無水物;ジメチルクロロホスファート等のリン酸エステルのハロゲン化物;クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル等のハロゲノアルキルアルキルエーテル;ベンジルブロミド、4-メトキシベンジルクロリド等のハロゲノベンジル等が挙げられる。本反応に用いられる式IIIで示される化合物の使用量は、式I-aで示される化合物に対して、通常1モル当量以上、好ましくは1~3モル当量である。本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式I-aで示される化合物に対して、通常0.5~10モル当量、好ましくは1~5モル当量である。本反応の反応温度は通常、-30~180°C、好ましくは-10~80°Cである。本反応の反応時間は通常、10分~30時間である。本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-bで示される化合物を単離することができる。式IIIで示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法3本発明化合物のうちR2がC16アルキルスルフィニル基またはC16ハロアルキルスルフィニル基である式I-dで示される化合物は、R2がC16アルキルチオ基またはC16ハロアルキルチオ基である式I-cで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式I-cで示される化合物のR2以外の基がアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び/又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。式中、R9はC16アルキル基またはC16ハロアルキル基を表し、R1、G、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m-クロロ過安息香酸等の過酸類;メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、N-ブロモスクシンイミド、及びヨードシルベンゼンが挙げられる。酸化剤は式I-cで示される化合物1モルに対して通常0.8~1.2モル用いられる。該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;水、及びこれらの混合物が挙げられる。該反応の反応温度は、通常-50~100°C、好ましくは0~50°Cである。該反応の反応時間は通常10分~100時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-dで示される化合物を単離することができる。製造法4本発明化合物のうちR2がC16アルキルスルホニル基またはC16ハロアルキルスルホニル基である式I-eで示される化合物は、式I-cで示される化合物または式I-dで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式I-cで示される化合物または式I-dで示される化合物のR2以外の基がアルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルチオ基及び/又はハロアルキルスルフィニル基を含む場合これらの基も酸化される場合がある。式中、mは0または1を表し、R1、R9、G、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応には酸化剤が用いられる。かかる酸化剤としては、例えば、過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m-クロロ過安息香酸等の過酸類;メタ過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アセチル、ヨウ素、臭素、N-ブロモスクシンイミド、、ヨードシルベンゼン、過酸化水素とタングステン触媒との組み合わせ、過酸化水素とバナジウム触媒との組み合わせ、及び過マンガン酸カリウムが挙げられる。該反応には酸化剤が、原料として式I-cで示される化合物が用いられる場合、式I-cで示される化合物1モル対して通常2~10モル、好ましくは2~4モル用いられる。原料として式I-dで示される化合物が用いられる場合、酸化剤は、式I-dで示される化合物1モルに対して通常1~10モル、好ましくは1~3モル用いられる。該反応は、溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;水、及びこれらの混合物が挙げられる。該反応の反応温度は、通常0~200°C、好ましくは20~150°C、である。該反応の反応時間は通常30分~100時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-eで示される化合物を単離することができる。製造法5本発明化合物のうちR2がシアノ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16ハロアルキルチオ基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基である式I-gで示される化合物は、R2がハロゲン、C16アルキルスルホニル基またはC16ハロアルキルスルホニル基である式I-fで示される化合物と式IVで示される化合物とを塩基の存在下で反応させるか、あるいは式I-fで示される化合物と式IV’で示される化合物とを反応させることにより製造される。式中、X2はハロゲン、C112アルキルスルホニル基またはC112ハロアルキルスルホニル基を表し、R2aはシアノ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16ハロアルキルチオ基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基を表し、Maはアルカリ金属例えばリチウム、ナトリウム、カリウムを表し、R1、G、Z及びnは前記と同じ意味を表す。式IVで示される化合物と塩基が使用される場合、該反応は、式IVで示される化合物が、式I-fで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モル、場合により溶媒を兼ねた過剰量用いられる。該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、t-ブトキシカリウム等の無機塩基が挙げられる。式IV’で示される化合物が用いられる場合、該反応は、式IV’で示される化合物が、式I-fで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モル、場合により10モル程度用いられる。本反応は溶媒中で行うことができる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。式IVで示される化合物が溶媒として使用される場合もある。該反応の反応温度は通常、0~200°C、好ましくは20~150°Cである。該反応の反応時間は通常、10分間~100時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-gで示される化合物を単離することができる。式IV及び式IV’で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法6本発明化合物のうちGが水素である、式I-hで示される化合物は、式II-bで示される化合物に塩基を作用させることによって製造することができる。式中、R10はC112アルキルチオ基例えば、メチルチオ基、ヘキシルチオ基、ドデシルチオ等を表し、R1、R8、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は製造法1記載の反応条件と同じ条件で行われる。製造法7本発明化合物のうち式I-iで示される化合物は、式XVIIIで示される化合物と式XIXで示される化合物とを反応させることにより製造することができる。式中、R11はC16アルキル基、C16ハロアルキル基、C38シクロアルキル基、C38シクロアルキルC16アルキル基、C16アルキルチオC16アルキル基、C16アルコキシC16アルキル基、C16アルケニル基、C16アルキニル基、シアノC16アルキル基、C16アルコキシカルボニルC16アルキル基を表し、G1、R1、X1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる式XIXで示される化合物の使用量は、式XVIIIで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モルである。該反応は通常、塩基の存在下に行う。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式XIXで示される化合物1モルに対して、通常0.5~10モル、好ましくは1~5モルである。該反応の反応温度は通常、-30~180°C、好ましくは-10~80°Cである。本反応の反応時間は通常、10分~30時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-iで示される化合物を単離することができる。式XIXで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法8本発明化合物のうち式I-aで示される化合物は、式I-jで示される化合物を水素雰囲気下、触媒と反応させることで製造することができる。式中、G2はA群より選ばれる置換基で置換されていてもよいベンジル基を表し、R1、R2、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;メタノール、エタノール等のアルコール類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム、白金、ニッケルが挙げられる。本反応に用いられる触媒の使用量は、式I-jで示される化合物1モルに対して、通常0.001~0.3モル、好ましくは0.01~0.1モルである。該反応の反応温度は通常、0~180°C、好ましくは20~80°Cである。該反応の反応時間は通常、10分~100時間である。該反応において、反応速度を促進させる目的で、酸が使用される。使用できる酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式I-jで示される化合物1モルに対して、通常0.01~5モル、好ましくは0.1~2モルである。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば触媒をろ過し、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-aで示される化合物を単離することができる。製造法9本発明化合物のうち式I-aで示される化合物は、式I-kで示される化合物を硝酸アンモニウムセリウムIV以下、CANと記す。と反応させることで製造することができる。式中、G3は4-メトキシベンジル基を表し、R1、R2、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応で用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、アセトン等のケトン類;メタノール、エタノール等のアルコール類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;アセトニトリル等の二トリル類、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられるCANの使用量は、式I-kで示される化合物1モルに対して、通常1~5モルである。該反応の反応温度は通常、-20~100°C、好ましくは0~50°Cである。該反応の反応時間は通常、10分~100時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-aで示される化合物を単離することができる。製造法10本発明化合物のうち式I-mで示される化合物は、式XXで示される化合物と式XXIで示される化合物から製造することができる。式中、W1はC16アルコキシ基、C16アルキルチオ基を表し、R1、X1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる式XXIで示される化合物としては、クロロメチルメチルエーテル、クロロメチルエチルエーテル等のハロゲノアルキルアルキルエーテル;クロロメチルメチルスルフィド、クロロメチルエチルスルフィド等のハロゲノアルキルアルキルスルフィドが挙げられる。該反応に用いられる式XXIで示される化合物の使用量は、式XXで示される化合物1モルに対して、通常2~10モルである。該反応は通常、塩基の存在下に行う。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式XXで示される化合物1モルに対して、通常2~10モルである。本反応の反応温度は通常、-30~180°C、好ましくは-10~50°Cである。該反応の反応時間は通常、10分~30時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-mで示される化合物を単離することができる。式XXIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法11本発明化合物のうち式I-pで示される化合物は、式I-oで示される化合物と式XXIIで示される化合物から製造することができる。式中、X3はハロゲン原子例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を表し、mは1~3の整数を表し、R1、R2、R8、G1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる一般式XXIIで示される化合物は、一般式I-oで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~10モル用いることができる。該反応は触媒の存在下に行う。該反応に使用される触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式I-oで示される化合物1モルに対して、通常0.001~0.5モル、好ましくは0.01~0.2モルである。該反応の反応温度は、通常-80~180°C、好ましくは-30~150°Cである。該反応の反応時間は通常30分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィーにより精製する等の操作を行うことにより、式I-pで示される化合物を単離することができる。式XXIIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法12本発明化合物のうち式I-rで示される化合物は、まず式I-qで示される化合物と式XXIIIで示される化合物とを反応させる第1段階と、次にアルカリ金属塩とを反応させる第2段階を行うことにより製造することができる。式中、G4はC16アルキルカルボニル基またはC16アルコキシカルボニル基を表し、R1、R2、R8、X3、Z、m及びnは前記と同じ意味を表す。まず第1段階を説明する。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応で用いられる一般式XXIIIで示される化合物の使用量は、一般式I-qで示される化合物1モルに対して、通常1~10モルである。該反応は触媒の存在下に行う。該反応に使用される触媒としては、例えば、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、一般式I-qで示される化合物1モルに対して、通常0.001~0.5モル、好ましくは0.01~0.2モルである。該反応の反応温度は、通常-80~180°C、好ましくは-30~150°Cである。本反応の反応時間は通常30分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物を濃縮し、クロマトグラフィーにより精製する等の操作を行うことにより、本第1段階の反応の生成物を単離することができる。次に第2段階を説明する。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;メタノール、エタノール等のアルコール類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩が挙げられる。該反応で用いられるアルカリ金属塩の使用量は、第1段階で得られた生成物1モルに対して、通常2~10モルである。該反応の反応温度は、通常-30~180°C、好ましくは-10~50°Cである。該反応の反応時間は通常30分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-rで示される化合物を単離することができる。式XXIIIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法13本発明化合物のうち式I-aで示される化合物は、式I-sで示される化合物とアルカリ金属塩とを反応させることにより製造することができる。式中、R1、R2、G4、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;メタノール、エタノール等のアルコール類;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。アルカリ金属塩の使用量は、一般式I-sで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~5モルである。該反応の反応温度は、通常-30~180°C、好ましくは-10~50°Cである。該反応の反応時間は通常5分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-aで示される化合物を単離することができる。製造法14本発明化合物のうち式I-Oで示される化合物は、式XXXIIIで示される化合物から製造することができる。式中、G3、R1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は製造法8記載の反応条件と同じ条件で行われる。製造法15該発明化合物のうち式I-vで示される化合物は、式I-uで示される化合物と酸の存在下に亜硝酸塩と反応させることにより製造することができる。式中、R1、X3、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトニトリル等のニトリル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる亜硝酸塩としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等が挙げられる。該反応に用いられる亜硝酸塩の使用量は、式I-uで示される化合物1モルに対して、通常1~10モル、好ましくは1~5モルである。該反応に用いられる酸としては、例えば、フッ化水素-ピリジン、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式I-uで示される化合物1モルに対して通常1モル以上、場合により溶媒を兼ねて過剰量用いられる。該反応の反応温度は通常、-30~100°C、好ましくは-10~50°Cである。該反応の反応時間は通常、5分~30時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-vで示される化合物を単離することができる。製造法16本発明化合物のうち式I-xで示される化合物は、式I-wで示される化合物と、式XXIVで示される化合物または式XXVで示される化合物とを反応させる第1段階と、次にアルカリ金属塩とを反応させる第2段階とを行うことにより製造することができる。式中、R1、R8、X3、Z及びnは前記と同じ意味を表す。まず第1段階の反応について説明する。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、t-ブチルメチルエーテル等のエーテル類;クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる一般式XXIVで示される化合物または一般式XXVで示される化合物の使用量は、一般式I-wで示される化合物1モルに対して、通常3~20モル、好ましくは3~10モルである。該反応は通常、塩基の存在下に行う。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式I-wで示される化合物1モルに対して、通常3~30モル、好ましくは3~10モルである。該反応の反応温度は、通常-80~180°C、好ましくは-10~100°Cである。該反応の反応時間は通常10分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、そのまま次の反応に使用される。次に第2段階の反応の説明をする第2段階の反応は製造法13に記載の反応条件と同じ条件でて行われる。式XXIV及び式XXVで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法17本発明化合物のうち式I-yで示される化合物は、式I-uで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式中、R1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、過酸化水素とタングステン触媒とを組み合わせた酸化剤、過酸化水素とバナジウム触媒とを組み合わせた酸化剤;過酢酸、過安息香酸、m-クロロ過安息香酸等の過酸類が挙げられる。本反応に用いられる酸化剤の使用量は、式I-uで示される化合物1モルに対して通常2~10モル、好ましくは2~4モル用いられる。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化飽和炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類;酢酸、プロピオン酸等の有機酸類;水及びこれらの混合物が挙げられる。該反応の反応温度は、通常0~200°C、好ましくは20~150°Cである。該反応の反応時間は通常30分~100時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-yで示される化合物を単離することができる。製造法18本発明化合物のうち式I-zで示される化合物は、式XXVIで示される化合物とアルカリ金属塩とを反応させることにより製造することができる。式中、X4はC16アルキルスルホニル基、ベンゼンスルホニル基またはp-トルエンスルホニル基を表し、R1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類;1,3-ジメチルイミダゾリジノン;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられるアルカリ金属塩としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられる。アルカリ金属塩の使用量は、式XXVIで示される化合物1モルに対して、通常1~20モル、好ましくは2~5モルである。該反応の反応温度は、通常30~180°Cである。該反応の反応時間は通常5分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、酸を加えて中和し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、一般式I-zで示される化合物を単離することができる。製造法19本発明化合物のうち式I-Bで示される化合物は、式I-Aで示される化合物を酸化することにより製造することができる。式中、R1、G、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応に用いられる酸化剤としては、例えば、ヨードベンゼンジアセタートと2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシルとを組み合わせた酸化剤、酸化マンガン、PCCクロロクロム酸ピリジニウムおよびPDC二クロム酸ピリジニウムが挙げられる。該反応に用いられる酸化剤の使用量は、式I-Aで示される化合物1モルに対して通常1~10モルである。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化飽和炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cである。該反応の反応時間は通常5分~100時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。本反応の終了後は、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Bで示される化合物を単離することができる。製造法20本発明化合物のうち式I-Cで示される化合物は、式I-Bで示される化合物と式XXVIIで示される化合物とを反応させることにより製造することができる。式中、G、R1、R7、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる式XXVIIで示される化合物の使用量は、式I-Bで示される化合物1モルに対して、通常1~5モルである。該反応の反応温度は通常、-30~180°C、好ましくは-10~80°Cである。該反応の反応時間は通常5分~30時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Cで示される化合物を単離することができる。式XXVIIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法21本発明化合物のうち式I-Eで示される化合物は、式I-Dで示される化合物と式XXVで示される化合物とを反応させることにより製造することができる。式中、R1、R8、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる式XXVで示される化合物の使用量は、式I-Dで示される化合物1モルに対して、通常2モル以上であり、場合によっては溶媒として過剰量使用される。該反応の反応温度は通常50~200°Cである。該反応の反応時間は通常30分~100時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Eで示される化合物を単離することができる。製造法22本発明化合物のうち式I-Fで示される化合物は、式XXVIIIで示される化合物を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。式中、G2、R1、R7、Wa、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;メタノール、エタノール等のアルコール類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、臭化水素酸が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式XXVIIIで示される化合物1モルに対して、通常1~100モルである。該反応は通常水の存在下で行われる。該反応に用いられる水の使用量は、式XXVIIIで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上であり、好ましくは10~100モルである。該反応の反応温度は通常、0~150°Cである。該反応の反応時間は通常、5分~100時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Fで示される化合物を単離することができる。製造法23本発明化合物のうち式I-Gで示される化合物は、式XXIXで示される化合物を反応させることにより製造することができる。式中、G1、R1、R2a、Ma、X1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は製造法5記載の反応条件と同じ条件で行われる。製造法24本発明化合物のうち式I-Jで示される化合物は、式I-Hで示される化合物と式XXXで示される化合物とを反応させることにより製造することができる。式中、G1、R1、R8、X1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる式XXXで示される化合物の使用量は、式I-Hで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~3モルである。該反応は通常塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、式I-Hで示される化合物1モルに対して、通常1~10モル、好ましくは1~5モルである。該反応の反応温度は通常、-30~180°C、好ましくは-10~80°Cである。該反応の反応時間は通常、5分~30時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Jで示される化合物を単離することができる。式XXXで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。製造法25本発明化合物のうち式I-Lで示される化合物は、式I-Kで示される化合物を酸と反応させることにより製造することができる。式中、G2、R1、R2a、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、水;酢酸、プロピオン酸等の有機酸又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる酸の使用量は、式I-Kで示される化合物1モルに対して、通常1モル以上、好ましくは1~20モルである。該反応の反応温度は通常、30~180°C、好ましくは60~120°Cである。該反応の反応時間は通常、5分~30時間である。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Lで示される化合物を単離することができる。製造法26本発明化合物のうち式I-Mで示される化合物は、式XXXIで示される化合物と塩素化剤とを反応させる第1段階と、次に、式XXXIIで示される化合物とを反応させる第2段階とを行うことにより製造することができる。式中、pは1~6の整数を表し、G2、R1、R7、Z及びnは前記と同じ意味を表す。まず第1段階の反応について説明する。該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、t-ブチルメチルエーテル等のエーテル類;クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる塩素化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンが挙げられる。該反応に用いられる塩素化剤の使用量は、一般式XXXIで示される化合物1モルに対して、通常0.2~20モル、好ましくは1~10モルである。該反応の反応温度は、通常-20~180°C、好ましくは10~130°Cである。該反応の反応時間は通常5分~100時間である。該反応の終了は反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、NMR等の分析手段に付すことにより確認することができる。該反応の終了後、濃縮することにより、式XXXIで示される化合物のカルボン酸塩化物を単離することができる。次に第2段階の反応の説明をする該反応は溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、t-ブチルメチルエーテル等のエーテル類;クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。該反応に用いられる一般式XXXIIで示される化合物の使用量は、一般式XXXIで示される化合物1モルに対して、通常1~20モルである。該反応の反応温度は、通常-20~100°C、好ましくは-10~50°Cである。該反応の反応時間は通常5分~100時間である。該反応は、通常塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応に用いられる塩基の使用量は、第1段階の反応の生成物1モルに対して、通常1~20モル、好ましくは1~10モルである。該反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式I-Mで示される化合物を単離することができる。式XXXIIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。上記の製造法1~26により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離精製することができる場合がある。本発明化合物の具体例を以下に示す。1式I1~I186において、Arが2-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。2式I1~I186において、Arが2-エチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。3式I1~I186において、Arが2-プロピルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。4式I1~I186において、Arが2,2-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,4-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。5式I1~I186において、Arが2,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。6式I1~I186において、Arが2-エチル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。7式I1~I186において、Arが2-エチル-6-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。8式I1~I186において、Arが2,6-ジエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。9式I1~I186において、Arが2,4,6-トリメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。10式I1~I186において、Arが2-エチル-4,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。11式I1~I186において、Arが2,6-ジエチル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。12式I1~I186において、Arが2,4,6-トリエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。13式I1~I186において、Arが2,4-ジエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。14式I1~I186において、Arが2,4-ジエチル-6-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。15式I1~I186において、Arが4-クロロ-2,6-ジエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。16式I1~I186において、Arが4-ブロモ-2,6-ジエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。17式I1~I186において、Arが4-シアノ-2,6-ジエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。18式I1~I186において、Arが2,6-ジエチル-4-メトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。19式I1~I186において、Arが2,6-ジエチル-4-ニトロフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。20式I1~I186において、Arが2,5-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。21式I1~I186において、Arが2,6-ジエチル-4-エチニルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。22式I1~I186において、Arが2-シアノ-4,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。23式I1~I186において、Arが2-シアノ-6-エチル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。24式I1~I186において、Arが2,4-ジクロロ-6-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。25式I1~I186において、Arが2-クロロ-4,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。26式I1~I186において、Arが2-クロロ-6-エチル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。27式I1~I186において、Arが2,4-ジクロロ-6-エチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。28式I1~I186において、Arが2-ブロモ-6-エチル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。29式I1~I186において、Arが4-クロロ-2-エチル-6-メトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。30式I1~I186において、Arが2-クロロ-6-メトキシ-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。31式I1~I186において、Arが2-エチル-6-メトキシ-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。32式I1~I186において、Arが2,6-ジエチル-4-トリフルオロメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。33式I1~I186において、Arが2,6-ジエチル-4-トリフルオロメトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。34式I1~I186において、Arが2-エチル-6-エチニル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。35式I1~I186において、Arが2-クロロ-6-エチル-4-メトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。36式I1~I186において、Arが2-シクロプロピル-6-エチル-4-メチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。37式I1~I186において、Arが4-シクロプロピル-2,6-ジエチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。38式I1~I186において、Arが2-ブロモ-4,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。39式I1~I186において、Arが2-メトキシ-4,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。40式I1~I186において、Arが2-エチニル-4,6-ジメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。41式I1~I186において、Arが2-トリフルオロメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。42式I1~I186において、Arが2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。43式I1~I186において、Arが2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。44式I1~I186において、Arが2,6-ジメチル-4-2,2,2-トリフルオロエトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。45式I1~I186において、Arが2-クロロ-4-メチル-6-トリフルオロメトキシフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。46式I1~I186において、Arが2-クロロ-6-トリフルオロメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。47式I1~I186において、Arが5-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。48式I1~I186において、Arが4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。49式I1~I186において、Arが3-ブロモ-2-クロロ-6-フルオロフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。50式I1~I186において、Arが2,6-ジクロロフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。51式I1~I186において、Arが2,5-ジクロロフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。52式I1~I186において、Arが2,3,6-トリクロロフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。53式I1~I186において、Arが2,4-ジメチル-6-ビニルフェニル基であって、Gが水素、アセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、2,2-ジメチルブチリル基、3,3-ジメチルブチリル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ベンジルカルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は4-メトキシベンジル基であるピリダジノン化合物。参考製造法1式IIで示される化合物は、例えば、式Vで示される化合物と式VIで示される化合物とを反応させることにより製造することができる。式中、R1、R2、R8、X3、Z及びnは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;スルホラン等のスルホン類、及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は通常、塩基の存在下に行われる。該反応において用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシクロ2.2.2オクタン等の有機塩基;及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応において、式Vで示される化合物は、式VIで示される化合物1モルに対して、通常0.5モル以上、好ましくは0.8~2モル用いられる。塩基は、式VIで示される化合物1モルに対して、通常0.5~10モル当量、好ましくは1~5モル当量用いられる。該反応の反応温度は通常-30~180°C、好ましくは-10~50°Cである。該反応の反応時間は通常10分~30時間である。該反応の進行は、反応混合物の一部を薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等で分析することにより確認できる。該反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合してから、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式IIで示される化合物を単離することができる。参考製造法2式Vで示される化合物は、例えば、以下の製造法により製造することができる。式中、X3、Z及びnは前記と同じ意味を表す。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリル等が用いられる。式VIIで示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、国際公開第96/25395号パンフレットWO96/25395、国際公開第96/35664号パンフレットWO96/35664、国際公開第97/02243号パンフレットWO97/02243、国際公開第99/43649号パンフレットWO99/43649、国際公開第2001/017973号パンフレットWO2001/017973、国際公開第2004/065366号パンフレットWO2004/065366、国際公開第2004/080962号パンフレットWO2004/080962、国際公開第2005/016873号パンフレットWO2005/016873、国際公開第2005/044796号パンフレットWO2005/044796、国際公開第2005/092897号パンフレットWO2005/092897、国際公開第2006/056281号パンフレットWO2006/056281等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。参考製造法3式VIで示される化合物のうち、R2がシアノ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16ハロアルキルチオ基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基又はジC16アルキルアミノ基を表す式VI-aで表される化合物は、例えば、以下の反応スキームにより製造することができる。式中、Qは保護基例えばt-ブトキシカルボニル基、ベンジルカルボニル等を表し、R2bはR2の定義のうち、シアノ基、C16アルコキシ基、C16ハロアルコキシ基、C16アルキルチオ基、C16ハロアルキルチオ基、C38シクロアルコキシ基、C38シクロアルキルC16アルコキシ基又はジC16アルキルアミノ基を表し、Mbはアルカリ金属例えばリチウム、ナトリウム、カリウムを表し、R1、X1、X3及びR8は前記と同じ意味を表す。工程1は式VIIIで示される化合物と式IXで示される化合物との脱水縮合反応であり、通常のヒドラジン化合物とカルボニル化合物からヒドラゾン化合物を製造する反応条件に従って製造することができる。工程2は式Xで示される化合物と式XIで示される化合物とを反応させて式XIIで示される化合物を製造する反応であり、例えば製造法2記載の反応条件で製造することができる。工程3は式XIIで示される化合物とハロゲン化剤例えば、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド等との反応により式XIIIで示される化合物を製造する反応であり、これらハロゲン化剤によるハロゲン化として公知の反応条件により製造することができる。工程4は式XIIIで示される化合物と式XIVまたは式XIV’で示される化合物とを反応させて式XVで示される化合物を製造する反応であり、例えば製造法5記載の反応条件で製造することができる。工程5は式XVで示される化合物を脱保護することにより式VIで示される化合物を製造する反応であり、保護基Qに固有の公知の反応条件により製造することができる。式VIII、式IX、式XI、式XIV及び式XIV’でそれぞれ示される化合物はいずれも公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。参考製造法4また参考製造法3において、保護基Qを使用することなく式VI-aで表される化合物が製造できる場合がある。式中、Mb、R1、R2b、R8及びX3は前記と同じ意味を表す。工程3’及び工程4’はそれぞれ参考製造法3の工程3及び工程4記載の反応条件で製造することができる。式XVIで表される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。参考製造法5式II-bで示される化合物および式XVIIIで示される化合物は、例えば、下記スキームに従って製造することができる。式中、R13はC112アルキルスルホニル基を表し、G1、Mb、R1、R8、R10、X1、X3、Z及びnは前記と同じ意味を表す。式VI-bで示される化合物は、例えば、式XVIIで示される化合物と式XIV-bで示される化合物とを、参考製造法3の工程4記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式II-bで示される化合物は、例えば参考製造法1記載の反応条件で製造することができる。式XXXIVで示される化合物は、例えば製造法1記載の反応条件で製造することができる。式XXXVで示される化合物は、例えば製造法2記載の反応条件で製造することができる。式XXXVIで示される化合物は、例えば製造法4記載の反応条件で製造することができる。式XVIIIで示される化合物は、例えば製造法18記載の反応条件で製造することができる。式XIV-b及び式XIV’-bで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。参考製造法6式XXで示される化合物は、例えば、式I-Nで示される化合物とルイス酸とを反応させることにより製造することができる。式中、R1、R8、Z及びnは前記と同じ意味を表す。本反応に使用できるルイス酸としては、例えば、塩化アルミニウム、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等が挙げられる。本反応は、これらルイス酸による脱アルキル化として公知の反応条件により製造することができる。参考製造法7式XXXIIIで示される化合物は、例えば下記スキームに従って製造することができる。式中、G3、R1、R8、X3、Z及びnは前記と同じ意味を表す。式VI-cで示される化合物は、式XVIIで示される化合物と式XIV-cで示される化合物とを、参考製造法3の工程4記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式II-cで示される化合物は、式VI-cで示される化合物と式Vで示される化合物とを、例えば参考製造法1記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式XXXIIIで示される化合物は、式II-cで示される化合物を、例えば製造法1記載の反応条件で反応を行うことで製造することができる。式XIV-cで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。参考製造法8式XXVIで示される化合物は、例えば下記スキームに従って製造することができる。式中、R14はC16アルキル基、フェニル基、4-メチルフェニル基を表し、R1、X4、Z及びnは前記と同じ意味を表す。工程1について説明する。式XXXIXで示される化合物は、式XXXVIIで示される化合物と式XXXXVIIIで示される化合物とを塩基の存在下反応させることにより製造することができる。本反応は溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、t-ブチルメチルエーテル等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。本反応に用いられる式XXXVIIIで示される化合物の使用量は、式XXXVIIで示される化合物1モルに対して、通常1~3モルである。本反応は通常、塩基の存在下に行う。本反応において用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式XXXVIIで示される化合物1モルに対して、通常1~5モルである。本反応の反応温度は通常、-30~100°C、好ましくは-10~50°Cである。本反応の反応時間は通常、5分~30時間である。本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式XXXIXで示される化合物を単離することができる。工程2は、式XXXIXで示される化合物を、例えば製造法4記載の反応条件と同じ反応条件で反応させることにより製造することができる。工程3は、式XXXXで示される化合物と式XXXXIで示される化合物との脱水縮合反応であり、ヒドラジン化合物とカルボニル化合物とからヒドラゾン化合物を製造する公知の反応条件に従って製造することができる。工程4は、式XXXXIIで示される化合物と式XXXXIIIで示される化合物とを、例えば参考製造法1記載の反応条件と同じ反応条件で反応させることにより製造することができる。工程5について説明する。式XXVIで示される化合物は、式XXXXIVで示される化合物を塩基の存在下反応させることにより製造することができる。本反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。本反応において用いられる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式XXXXIVで示される化合物1モルに対して、通常1~10モルである。本反応の反応温度は通常、-30~50°Cである。本反応の反応時間は通常、5分~30時間である。本反応の終了は、反応混合物の一部をサンプリングして、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー等の分析手段により確認することができる。本反応の終了後、例えば反応混合物と水とを混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、式XXVIで示される化合物を単離することができる。式XXXVII、式XXXVIII、式XXXXI及び式XXXXIIIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。参考製造法9式XXVIIIで示される化合物は、例えば下記スキームに従って製造することができる。式中、G2、R1、R7、X1、X4、Wa、Z及びnは前記と同じ意味を表す。工程1の説明をする。式XXXXVで示される化合物は、式XXVIで示される化合物と式XXIで示される化合物を用いたエーテル化反応であり、アルコール化合物とアルキル化剤とからエーテル化合物を製造する公知の反応条件に従って製造することができる。工程2の説明をする。式XXVIIIで示される化合物は、式XXXXVで示される化合物と式XXXXVIで示される化合物とを、塩基の存在下反応させることにより製造することができる。本反応は製造法24と同じ反応条件で行われる。式XXXXVIで示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。参考製造法10式XXIXで示される化合物は、例えば式I-Hで示される化合物から製造することができる。式中、G1、R1、X1、Z及びnは前記と同じ意味を表す。本反応は式I-Hで示される化合物のアルコール部分を脱離基に変換する反応であり、公知の反応条件に従って製造することができる。参考製造法11式XXXIで示される化合物は、例えば式XXXXVIIで示される化合物を加水分解することにより製造することができる。式中、G2、R1、R8、Z、n及びpは前記と同じ意味を表す。本反応はエステルの加水分解反応であり、公知の反応条件で行われる。式XXXXVIIで示される化合物は、製造法7に従って製造することができる。参考製造法12式XVIで示される化合物は、例えば式XIIで示される化合物を脱保護することにより製造することができる。式中、Q、R1及びR8は前記と同じ意味を表す。本反応は、保護基Qに固有の、公知の反応条件により製造することができる。以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。製造例及び参考例中、室温とは通常10~30°Cを示す。1HNMRとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフトδをppmで表記した。製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有するものである。CDCl3:重クロロホルム、s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、brs:幅広いシングレット、m:マルチプレット、J:カップリング定数、Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、i-Pr:i-プロピル基、c-Pr:シクロプロピル基、t-Bu:t-ブチル基、Ph:フェニル基、OMe:メトキシ基、OEt:エトキシ基、OPr:プロポキシ基、OBu:ブトキシ基、Ac:アセチル基、Bn:ベンジル基、Boc:t-ブトキシカルボニル基、TMS:トリメチルシリル基、PMB:p-メトキシベンジル基、MOM:メトキシメチル基。製造例14-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ジメチルアミノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-1-2の合成t-ブトキシカリウム380mg3.38mmolを無水テトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液に、2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ジメチルアミノ酢酸エチル化合物II-2280mg0.840mmolを無水テトラヒドロフラン3mlに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この混合物を室温で15分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、ろ過し、固体を乾燥して化合物I-1-2230mgを得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.25~2.454H,m,2.363H,s,2.846H,s,3.713H,s,7.022H,s。製造例1に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-1-2とともに表1に示す。11HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.25~2.434H,m,2.363H,s,2.513H,s,3.813H,s,5.751H,brs,7.032H,s。21HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,1.273H,t,J=7.6Hz,2.27~2.454H,m,2.513H,s,2.662H,q,J=7.6Hz,3.813H,s,5.691H,brs,7.052H,s。31HNMRCDCl3δppm:1.083H,t,J=7.5Hz,2.063H,s,2.27-2.432H,m,2.343H,s,2.513H,s,3.803H,s,5.421H,brs,7.001H,s,7.021H,s。製造例24-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-6-メチルスルフィニル-32H-ピリダジノン化合物I-2-1の合成化合物I-1-50.15g0.468mmolをクロロホルム5mlに溶解した溶液に、氷冷下m-クロロ過安息香酸0.081g0.468mmolを加えた。アイスバスをはずし、室温で5.5時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、化合物I-2-10.10gを固体として得た収率63。1HNMRCDCl3δppm:1.07~1.166H,m,2.30~2.454H,m,2.353H,s,3.113H,s,3.803H,s,7.002H,s。製造例2に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-2-1とともに表2に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.08~1.156H,m,1.263H,t,J=7.6Hz,2.32~2.464H,m,2.652H,q,J=7.6Hz,3.113H,s,3.813H,s,7.012H,s。31HNMRCDCl3δppm:1.07-1.163H,m,2.091.5H,s,2.101.5H,s,2.29-2.472H,m,2.323H,s,3.113H,s,3.803H,s,6.961H,s.6.981H,s,10.371H,brs.製造例34-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-6-メチルスルホニル-32H-ピリダジノン化合物I-3-1の合成化合物I-1-59.64g30.3mmolをクロロホルム300mlに溶解した溶液に、氷冷下m-クロロ過安息香酸21.28g123mmolをゆっくり添加した。アイスバスをはずし、室温で4時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1→酢酸エチルで精製し、化合物I-3-15.72gを固体として得た収率54。1HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.26~2.414H,m,2.363H,s,3.863H,s,3.903H,s,7.022H,s。製造例3に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-3-1とともに表3に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.7Hz,1.273H,t,J=7.6Hz,2.24~2.434H,m,2.662H,q,J=7.7Hz,3.363H,s,3.903H,s,7.032H,s。31HNMRCDCl3δppm:1.103H,t,J=7.6Hz,2.073H,s,2.26-2.432H,m,2.333H,s,3.363H,s,3.903H,s,6.981H,s,7.001H,s,8.371H,brs。41HNMRCDCl3δppm:1.146H,t,J=7.6Hz,2.30-2.487H,m,3.203H,s,3.883H,s,4.582H,s,7.032H,s,7.05-7.092H,m,7.25-7.303H,m.製造例44-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ヒドロキシ-6-メトキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-4-1の合成化合物I-3-15.34g15.2mmolを無水DMF130mlに溶解した溶液にナトリウムメトキシド9.71g180mmolを加え、105°Cで20分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、1N塩酸300mlを加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1→1:2→酢酸エチルで精製し、化合物I-4-14.30gを得た収率93。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.27~2.464H,m,2.353H,s,3.703H,s,3.993H,s,5.621H,brs,7.002H,s。製造例4に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-4-1とともに表4に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.263H,t,J=7.6Hz,2.28~2.474H,m,2.662H,q,J=7.6Hz,3.703H,s,3.993H,s,5.621H,brs,7.022H,s。31HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.483H,t,J=7.1Hz,2.27~2.464H,m,2.353H,s,3.683H,s,4.362H,q,J=7.1Hz,5.671H,brs,7.002H,s。41HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.5Hz,1.273H,t,J=7.6Hz,1.483H,t,J=7.0Hz,2.28~2.474H,m,2.662H,q,J=7.6Hz,3.683H,s,4.362H,q,J=7.0Hz,5.671H,brs,7.022H,s。51HNMRCDCl3δppm:1.093H,t,J=7.5Hz,2.073H,s,2.29-2.472H,m,2.333H,s,3.693H,s,3.993H,s,5.611H,s,6.971H,s.6.991H,s.61HNMRCDCl3δppm:1.093H,t,J=7.7Hz,1.473H,t,J=7.1Hz,2.28-2.482H,m,2.073H,s,2.333H,s,3.683H,s,4.362H,q,J=7.1Hz,5.661H,s,,6.961H,s.6.981H,s.製造例54-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-エトキシカルボニルオキシ-6-メトキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-5-5の合成化合物I-4-10.201g0.66mmolおよびトリエチルアミン0.106g1.05mmolをTHF1.5mlに溶解した溶液に、氷冷下クロロ炭酸エチル0.147g1.35mmolをTHF1mlに溶解した溶液を滴下した。アイスバスをはずし、室温で16時間攪拌した。この反応混合物に水5mlを加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:2で精製し、化合物I-5-50.193gを固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,1.243H,t,J=7.1Hz,2.25~2.444H,m,2.343H,s,3.723H,s,3.923H,s,4.172H,q,J=7.1Hz,6.962H,s。製造例5に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-5-5とともに表5に示す。11HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.033H,s,2.24~2.434H,m,2.343H,s,3.723H,s,3.903H,s,6.952H,s。21HNMRCDCl3δppm:0.953H,t,J=7.6Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,2.23~2.436H,m,2.333H,s,3.723H,s,3.893H,s,6.942H,s。31HNMRCDCl3δppm:0.909H,s,1.096H,t,J=7.6Hz,2.21~2.464H,m,2.293H,s,3.693H,s,3.973H,s,6.922H,s。41HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.24~2.444H,m,2.343H,s,3.733H,s,3.763H,s,3.923H,s,6.962H,s。51HNMR:上記製造例に記載。61HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.24~2.434H,m,2.343H,s,3.733H,s,3.913H,s,4.57~4.602H,m,5.17~5.302H,m,5.75~5.871H,m,6.952H,s。71HNMRCDCl3δppm:1.116H,t,J=7.5Hz,2.28~2.464H,m,2.373H,s,3.743H,s,3.973H,s,6.96~7.052H,m,7.002H,s,7.21~7.291H,m,7.31~7.392H,m。81HNMRCDCl3δppm:1.156H,t,J=7.6Hz,2.343H,s,2.394H,q,J=7.6Hz,2.543H,s,3.743H,s,3.983H,s,7.002H,s。91HNMRCDCl3δppm:2.123H,s,2.313H,s,3.743H,s,3.803H,s,3.933H,s,7.011H,s,7.301H,s.製造例64-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシ-5-メトキシメトキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-6-1の合成60水素化ナトリウム0.070g1.60mmolおよび無水DMF0.5mlの混合物に、氷冷下化合物I-4-10.201g0.66mmolをDMF2mlに溶解した溶液を滴下した。この混合物を氷冷下6分間攪拌した後、そこにクロロメチルメチルエーテル0.122g1.52mmolをDMF0.5mlに溶解した溶液を滴下した。この反応液を室温で2時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-6-10.168gを固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.136H,t,J=7.6Hz,2.28~2.504H,m,2.343H,s,3.033H,s,3.693H,s,3.923H,s,4.842H,s,6.952H,s。製造例6に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-6-1とともに表6に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.003H,t,J=7.1Hz,1.136H,t,J=7.6Hz,2.29~2.474H,m,2.343H,s,3.262H,q,J=7.1Hz,3.693H,s,3.913H,s,4.862H,s,6.952H,s。製造例74-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-7-1の合成窒素雰囲気下で4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン120mg0.317mmolを無水DMF2mlに溶解した溶液に、5°Cで60水素化ナトリウム20mg0.50mmolを加えた。この混合物を5分間撹拌した後、80クロロメチルメチルエーテル0.04ml0.47mmolを加えた。アイスバスをはずし、室温でさらに30分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物I-7-1115mgをオイルとして得た収率85。1HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.5Hz,2.22-2.487H,m,3.573H,s,3.683H,s,4.782H,s,5.462H,s,6.972H,s,6.99-7.042H,m,7.20-7.253H,m.製造例7に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-7-1とともに表7に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.21-2.322H,m,2.34-2.465H,m,3.673H,s,3.773H,s,4.722H,s,4.762H,d,J=5.6Hz,5.321H,d,J=10.4Hz,5.451H,d,J=17.1Hz,6.04-6.181H,m,6.742H,d,J=8.5Hz,6.922H,d,J=8.5Hz,6.972H,s.31HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.19-2.312H,m,2.33-2.445H,m,2.561H,t,J=2.4Hz,3.683H,s,3.773H,s,4.732H,s,4.902H,d,J=2.4Hz,6.752H,d,J=8.5Hz,6.952H,d,J=8.5Hz,6.972H,s.41HNMRCDCl3δppm:1.126H,t,J=7.5Hz,2.24-2.477H,m,3.703H,s,3.773H,s,4.602H,s,4.922H,s,6.782H,d,J=8.5Hz,6.942H,d,J=8.7Hz,6.992H,s.製造例84-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-8-1の合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン500mg2.35mmolをアセトン10mlに溶解した溶液に、ヨードプロパン443mg2.59mmolおよび炭酸セシウム920mg2.59mmolを加え、加熱還流下2.5時間撹拌した。この反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-8-1643mg収率70を得た。1HNMRCDCl3δppm:1.063H,t,J=7.2Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,1.80-1.902H,m,2.22-2.332H,m,2.34-2.455H,m,3.683H,s,4.202H,t,J=6.6Hz,4.802H,s,6.962H,s,6.98-7.012H,m,7.19-7.243H,m.製造例8に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-8-1とともに表8に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:0.993H,t,J=7.5Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,1.44-1.552H,m,1.75-1.842H,m,2.22-2.322H,m,2.34-2.455H,m,3.683H,s,4.232H,t,J=6.6Hz,4.792H,s,6.962H,s,6.97-7.012H,m,7.19-7.243H,m.31HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.5Hz,1.416H,d,J=6.1Hz,2.22-2.322H,m,2.34-2.452H,m,2.373H,s,3.673H,s,4.792H,s,5.07-5.141H,m,6.962H,s,6.97-7.012H,m,7.19-7.233H,m.41HNMRCDCl3δppm:0.37-0.422H,m,0.63-0.692H,m,1.096H,t,J=7.6Hz,1.29-1.361H,m,2.22-2.322H,m,2.34-2.452H,m,2.373H,s,3.663H,s,4.082H,d,J=7.1Hz,4.842H,s,6.962H,s,7.02-7.062H,m,7.20-7.253H,m.51HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.22-2.332H,m,2.34-2.442H,m,2.383H,s,3.683H,s,4.452H,td,J=13.3,4.2Hz,4.752H,s,6.141H,tt,J=55.2,4.2Hz,6.972H,s,6.98-7.022H,m,7.21-7.253H,m.61HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.21-2.447H,m,3.683H,s,4.652H,q,J=8.3Hz,4.762H,s,6.96-7.024H,m,7.20-7.253H,m.71HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.19-2.312H,m,2.32-2.432H,m,2.373H,s,3.633H,s,3.843H,s,4.864H,s,6.962H,s,7.00-7.052H,m,7.20-7.243H,m.81HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.5Hz,2.22-2.4510H,m,3.693H,s,4.772H,s,5.392H,s,6.962H,s,6.99-7.032H,m,7.20-7.243H,m.91HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.193H,s,2.23-2.332H,m,2.35-2.465H,m,2.902H,t,J=6.7Hz,3.673H,s,4.422H,t,J=6.7Hz,4.782H,s,6.962H,s,6.99-7.022H,m,7.20-7.243H,m製造例94-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-9-1の合成化合物I-7-1110mg0.26mmol、10パラジウム-炭素20mgおよび酢酸エチル15mlの混合物を常圧の水素雰囲気下30°Cで1時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、化合物I-9-170mg収率80を得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.25-2.457H,m,3.593H,s,3.683H,s,5.482H,s,5.911H,brs,7.002H,s.製造例9に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-9-1とともに表9に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.053H,t,J=7.0Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,1.82-1.932H,m,2.27-2.467H,m,3.673H,s,4.252H,t,J=7.0Hz,5.661H,brs,7.002H,s.31HNMRCDCl3δppm:1.003H,t,J=7.5Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,1.44-1.552H,m,1.78-1.872H,m,2.27-2.467H,m,3.673H,s,4.292H,t,J=6.8Hz,5.671H,brs,6.992H,s.41HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.436H,d,J=6.1Hz,2.27-2.457H,m,3.673H,s,5.11-5.221H,m,5.711H,brs,6.992H,s.51HNMRCDCl3δppm:0.37-0.432H,m,0.64-0.722H,m,1.096H,t,J=7.6Hz,1.27-1.381H,m,2.28-2.467H,m,3.663H,s,4.112H,d,J=7.3Hz,5.771H,brs,7.002H,s.61HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.26-2.457H,m,3.683H,s,4.502H,td,J=13.2,4.2Hz,6.191H,tt,J=54.9,4.2Hz,7.022H,s.71HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.26-2.457H,m,3.683H,s,4.682H,q,J=8.3Hz,5.711H,brs,7.022H,s.81HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.27-2.467H,m,3.653H,s,3.853H,s,4.872H,s,7.002H,s.91HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.26-2.427H,m,3.673H,s,4.762H,s,5.432H,brs,6.521H,brs,7.022H,s.101HNMRCDCl3δppm:1.076H,t,J=7.6Hz,2.26-2.447H,m,3.013H,s,3.053H,s,3.653H,s,4.872H,s,6.952H,s.製造例104-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-アリルオキシ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-10-1の合成化合物I-7-2240mg0.53mmolをアセトニトリル:水=4:1の混合溶媒6mlに溶解した溶液に、氷冷下硝酸アンモニウムセリウムIV740mg1.28mmolを加えた。アイスバスをはずし、一晩撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、化合物I-10-1107mg収率61を黄色固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.5Hz,2.26-2.467H,m,3.683H,s,4.802H,d,J=6.0Hz,5.361H,d,J=10.4Hz,5.461H,d,J=17.1Hz,5.841H,brs,6.06-6.181H,m,7.002H,s.製造例10に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-10-1とともに表10に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.26-2.457H,m,2.591H,t,J=2.4Hz,3.693H,s,4.932H,d,J=2.4Hz,5.981H,brs,7.002H,s.31HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.23-2.447H,m,3.703H,s,4.942H,s,6.071H,brs,7.022H,s.製造例114-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5、6-ビスメトキシメトキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-11の合成窒素雰囲気下で4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5、6-ジヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン270mg0.93mmolを無水DMF3mlに溶解した溶液に、5°Cで60水素化ナトリウム110mg2.80mmolを加えた。この混合物を5分間撹拌した後、80クロロメチルメチルエーテル0.27ml2.8mmolを加えた。アイスバスをはずし、室温で30分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、無色固体の化合物I-1120mg収率5および化合物I-9-1128mg収率41を得た。1HNMRCDCl3δppm:1.136H,t,J=7.6Hz,2.347H,s,3.043H,s,3.583H,s,3.683H,s,4.882H,s,5.452H,s,6.962H,s.製造例124-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-エトキシ-5-ヒドロキシ-2-ベンジル-32H-ピリダジノン化合物I-12-1の合成t-ブトキシカリウム12.4g110mmolを無水テトラヒドロフラン80mlに加えた溶液に、2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-ベンジルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル16.4g27.6mmolを無水テトラヒドロフラン20mlに溶解した溶液を室温で20分かけて滴下した。この反応液を室温で10分撹拌した後、1N塩酸200mlを加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-12-11.48g収率13、固体および4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-ベンジル-32H-ピリダジノン2.71g化合物I-12-1-B収率17、オイルを得た。化合物I-12-1の1HNMRCDCl3δppm:1.056H,t,J=7.6Hz,1.433H,t,J=7.1Hz,2.24-2.437H,m,4.322H,q,J=7.1Hz,5.222H,s,6.982H,s,7.23-7.343H,m,7.38-7.432H,m.化合物I-12-1-Bの1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.036H,t,J=7.5Hz,1.23-1.3416H,m,1.37-1.472H,m,1.62-1.732H,m,2.22-2.397H,m,3.012H,t,J=7.5Hz,5.322H,s,6.901H,s,7.002H,s,7.24-7.343H,m,7.37-7.422H,m.製造例12に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-12-1とともに表12に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.473H,t,J=7.1Hz,2.143H,s,2.323H,s,3.683H,s,4.372H,q,J=7.1Hz,7.051H,s,7.341H,s.31HNMRCDCl3δppm:0.36-0.442H,m,0.46-0.532H,m,1.096H,t,J=7.5Hz,1.26-1.351H,m,1.483H,t,J=7.1Hz,2.28-2.477H,m,3.932H,d,J=7.0Hz,4.382H,q,J=7.1Hz,5.661H,brs,6.992H,s.41HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.463H,t,J=7.1Hz,2.27-2.467H,m,4.362H,q,J=7.1Hz,4.63-4.682H,m,5.15-5.242H,m,5.721H,s,5.93-6.051H,m,6.992H,s.51HNMR:上記製造例に記載。61HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.22-1.3818H,m,1.38-1.772H,m,2.133H,s,2.333H,s,3.042H,t,J=7.3Hz,3.813H,s,5.961H,brs,7.081H,s,7.371H,s.71HNMRCDCl3δppm:0.38-0.462H,m,0.48-0.552H,m,0.883H,t,J=6.9Hz,1.086H,t,J=7.5Hz,1.16-1.3817H,m,1.41-1.512H,m,1.70-1.812H,m,2.26-2.447H,m,3.072H,t,J=7.4Hz,4.042H,d,J=7.2Hz,5.511H,brs,7.022H,s.製造例13原料として4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンを用い、製造例4と同様にして4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシ-5-ヒドロキシ-2-ベンジル-32H-ピリダジノン化合物I-13-1を得た。製造例13に準じて製造した本発明化合物を表13に示す。11HNMRCDCl3δppm::1.056H,t,J=7.6Hz,2.23-2.427H,m,3.943H,s,5.242H,s,6.992H,s,7.24-7.343H,m,7.38-7.432H,m.21HNMRCDCl3δppm:2.143H,s,2.323H,s,3.703H,s,3.993H,s,7.051H,s,7.341H,s.31HNMRCDCl3δppm:0.39-0.452H,m,0.46-0.532H,m,1.096H,t,J=7.6Hz,1.26-1.371H,m,2.28-2.477H,m,3.952H,d,J=7.2Hz,4.003H,s,5.651H,brs,7.002H,s.41HNMRCDCl3δppm:2.086H,s,2.303H,s,3.703H,s,3.993H,s,6.962H,s.51HNMRCDCl3δppm:3.673H,s,3.993H,s,6.031H,brs,7.211H,d,J=8.4Hz,7.591H,d,J=8.4Hz,7.761H,s.61HNMRCDCl3δppm:3.683H,s,3.993H,s,6.111H,brs,7.33-7.474H,m.製造例144-2-ビニル-4,6-ジメチルフェニル-6-メトキシ-5-メトキシカルボニルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-14の合成窒素雰囲気下化合物I-5-90.670g1.69mmol及びトリブチルビニルすず0.656g2.01mmolをトルエン25mlに溶解した溶液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.117g0.101mmolを加え、95°Cで5.5時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液をセライトでろ過した。ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-140.570g収率98を得た。1HNMRCDCl3δppm:2.073H,s,2.343H,s,3.733H,s,3.753H,s,3.923H,s,5.141H,dd,J=1.2,11.0Hz,5.641H,dd,J=1.2,17.2Hz,6.421H,dd,J=11.0,17.2Hz,7.001H,s,7.271H,s.製造例154-2-ビニル-4,6-ジメチルフェニル-6-メトキシ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-15の合成化合物I-140.594g1.69mmolをエタノール12mlに溶解した溶液に、1N水酸化ナトリウム水溶液6mlを加え、室温で5時間攪拌した。反応液に水15mlを加えt-ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層に濃塩酸1mlを加えて酸性にし、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:70で精製し、化合物I-150.389g収率71を無色固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:2.093H,s,2.353H,s,3.703H,s,3.983H,s,5.151H,dd,J=1.2,11.0Hz,5.671H,dd,J=1.2,17.5Hz,5.711H,brs,6.451H,dd,J=11.0,17.5Hz,7.051H,s,7.321H,s.製造例16原料として4-2-トリメチルシリルエチニル-4,6-ジメチルフェニル-6-メトキシ-5-メトキシカルボニルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンを用い、製造例15と同様にして4-2-エチニル-4,6-ジメチルフェニル-6-メトキシ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-16を得た収率68。1HNMRCDCl3δppm:2.133H,s,2.323H,s,2.941H,s,3.703H,s,3.993H,s,5.881H,brs,7.121H,s,7.291H,s.製造例174-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-アミノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-17の合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ビス4-メトキシベンジルアミノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン10g18.9mmolをメタノール250mlに溶解した溶液に、10パラジウム-炭素824mgおよび濃塩酸0.6mlを加え、常圧の水素雰囲気下35°Cで4時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた固体をアセトン100mlでよく洗浄し、ろ過して、化合物I-17の塩酸塩4.29g収率70を得た。ろ液を濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物I-171.54g収率28を得た。1HNMRDMSO-d6δppm:0.966H,t,J=7.6Hz,2.234H,q,J=7.6Hz,2.283H,s,3.363H,s,5.311H,brs,6.862H,s.製造例184-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-クロロ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-18の合成化合物I-17500mg1.74mmolをアセトニトリル3mlに溶解し、これに濃塩酸2mlを加え、氷冷した。この溶液に亜硝酸ナトリウム323mg4.68mmolを少しずつ加えた。添加終了後、30分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、化合物I-18251mg収率47を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.24-2.437H,m,3.793H,s,5.721H,s,7.042H,s.製造例19原料として濃塩酸の代わりに48臭化水素酸を用い、製造例18と同様にして4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ブロモ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-19を得た収率41。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.24-2.427H,m,3.803H,s,5.641H,s,7.042H,s.製造例204-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-フルオロ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-20の合成化合物I-17500mg1.74mmolを70フッ化水素-ピリジン3.5mlに溶解し、-10°Cに冷却した。この溶液に亜硝酸ナトリウム180mg2.60mmolを少しずつ加えた。添加終了後、10分撹拌した。この反応液に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-20387mg収率76を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.25-2.447H,m,3.703H,s,5.681H,s,7.042H,s.製造例214-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ブロモ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-21-1の合成化合物I-19953mg2.71mmolをアセトン20mlに溶解した溶液に、ベンジルブロミド510mg2.98mmolおよび炭酸カリウム450mg3.25mmolを加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、化合物I-21980mg収率81を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.136H,t,J=7.6Hz,2.28-2.487H,m,3.793H,s,4.522H,s,7.002H,s,7.05-7.102H,m,7.25-7.313H,m.製造例21に準じて製造した本発明化合物を、化合物I-21-1とともに表21に示す。11HNMR:上記製造例に記載。21HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.5Hz,2.22-2.477H,m,3.693H,s,3.933H,s,4.752H,s,6.95-7.024H,m,7.20-7.253H,m.31HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.443H,t,J=7.1Hz,2.22-2.332H,m,2.34-2.455H,m,3.673H,s,4.302H,q,J=7.1Hz,4.792H,s,6.962H,s,6.98-7.022H,m,7.20-7.243H,m.41HNMRCDCl3δppm:1.136H,t,J=7.6Hz,2.27-2.5310H,m,3.783H,s,4.472H,s,6.982H,s,7.07-7.132H,m,7.24-7.313H,m.製造例224-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-アセトアミド-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-22の合成化合物I-17750mg2.61mmolおよびアセトニトリル10mlの混合物にトリエチルアミン1.7ml12.2mmolを加え、氷冷した。この混合物に塩化アセチル0.6ml6.92mmolをゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で30分撹拌した。反応混合物に2N水酸化ナトリウム水溶液10mlを加え、室温でさらに15分撹拌した。この反応液に2N塩酸15mlを加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をtert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、化合物I-22590mg収率68を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,2.203H,s,2.28-2.447H,m,3.723H,s,6.982H,s,8.241H,s,11.531H,s.製造例234-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ニトロ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-23の合成化合物I-17500mg1.74mmolをメタノール15mlに溶解した溶液にタングステン酸ナトリウム2水和物57mg0.17mmolおよび30過酸化水素水1.2mlを加え、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-23215mg収率39を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,2.26-2.427H,m,3.963H,s,7.032H,s,9.501H,brs.製造例244-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-24-1の合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン2.58g5.85mmolを1,3-ジメチルイミダゾリジノン30mlに溶解した溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液15mlを加え、70°Cで12時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、2N塩酸25mlを加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1→1:2で精製し、化合物I-24-1842mg収率47を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.076H,t,J=7.6Hz,2.23-2.437H,m,3.793H,s,4.682H,s,7.022H,s.製造例24に準じて4-2,4,6-トリエチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-24-2を製造した。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,1.273H,t,J=7.6Hz,2.25-2.484H,m,2.662H,q,J=7.6Hz,3.813H,s,4.722H,d,J=3.4Hz,7.052H,s.製造例254-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ホルミル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-25-1の合成化合物I-24-1681mg2.25mmolをクロロホルム10mlに溶解した溶液に2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル35mg0.224mmolおよびヨードベンゼン=ジアセタート798mg2.47mmolを加え、室温で5分撹拌した。この反応液に1N塩酸10mlを加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=70:30で精製し、化合物I-25-1422mg収率62を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.26-2.437H,m,3.953H,s,6.992H,s,9.821H,s,10.031H,s.製造例25に準じて4-2,4,6-トリエチルフェニル-6-ホルミル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-25-2を製造した。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.263H,t,J=7.6Hz,2.27-2.444H,m,2.662H,q,J=7.6Hz,3.953H,s,7.012H,s,9.821H,s,10.041H,s.製造例264-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシイミノメチル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-26-1の合成化合物I-25-1438mg1.45mmolをTHF16mlに溶解した溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩152mg2.18mmol、ギ酸ナトリウム246mg3.62mmolおよび水10mlを加え、室温で30分撹拌した。この反応液に1N塩酸10mlを加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、化合物I-26-1460mg収率100を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.26-2.437H,m,3.843H,s,6.982H,s,8.161H,s,8.201H,s,9.911H,s.製造例26に準じて4-2,4,6-トリエチルフェニル-6-ヒドロキシイミノメチル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-26-2を製造した。1HNMRCDCl3δppm:1.076H,t,J=7.6Hz,Et,1.253H,t,J=7.6Hz,Et,2.18-2.484H,m,Et,2.632H,q,J=7.6Hz,Et,3.833H,s,N-Me,6.992H,s,Ph,8.131H,s,8.511H,brs,OH,10.001H,brs,OH.製造例274-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-シアノ-5-アセトキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-27-1の合成化合物I-26-1433mg1.37mmolを無水酢酸3mlに加え、130°Cで14時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、化合物I-27-1374mg収率75を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.5Hz,2.073H,s,2.294H,q,J=7.5Hz,2.353H,s,3.913H,s,6.972H,s.製造例27に準じて4-2,4,6-トリエチルフェニル-6-シアノ-5-アセトキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-27-2を製造した。1HNMRCDCl3δppm:1.106H,t,J=7.6Hz,1.263H,t,J=7.6Hz,2.073H,s,2.314H,q,J=7.6Hz,2.652H,q,J=7.6Hz,3.913H,s,6.992H,s.製造例284-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-シアノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-28-1の合成化合物I-27-1302mg0.889mmolをエタノール4mlに溶解した溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液1.3mlを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に2N塩酸4mlを加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをヘキサン:tert-ブチルメチルエーテル=2:1の混合溶媒で洗浄し、化合物I-28-1190mg収率71を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.076H,t,J=7.6Hz,2.23-2.437H,m,3.793H,s,4.681H,s,7.022H,s.製造例28に準じて4-2,4,6-トリエチルフェニル-6-シアノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-28-2を製造した。1HNMRCDCl3δppm:1.096H,t,J=7.6Hz,1.273H,t,J=7.7Hz,2.25-2.424H,m,2.672H,q,J=7.7Hz,3.883H,s,6.131H,brs,7.082H,s.製造例294-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-29の合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン2.3g4.91mmolをメタノール15mlに溶解した溶液に、濃塩酸2mlおよび水1mlを加え、65°Cで75分撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、2N水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、化合物I-291.64g収率85を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.156H,t,J=7.6Hz,2.32-2.537H,m,2.741H,t,J=5.9Hz,3.793H,s,4.432H,s,4.612H,d,J=5.9Hz,6.992H,s,7.03-7.082H,m,7.28-7.323H,m.製造例304-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-シアノメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-30の合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ブロモメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン675mg1.48mmolをDMSO4mlに溶解した溶液に、シアン化ナトリウム80mg1.63mmolを加え、室温で30分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-30405mg収率66を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.166H,t,J=7.6Hz,2.32-2.517H,m,3.652H,s,3.783H,s,4.472H,s,7.002H,s,7.07-7.122H,m,7.29-7.343H,m.製造例314-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-シアノメチル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-31の合成化合物I-30400mg0.996mmol、酢酸エチル10mlおよび10パラジウム-炭素30mgの混合物を、常圧の水素雰囲気下1時間撹拌した。得られた反応液をセライトでろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、化合物I-31291mg収率93を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.076H,t,J=7.7Hz,2.22-2.427H,m,3.782H,s,3.813H,s,5.831H,brs,7.042H,s.製造例324-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-32の合成化合物I-29500mg1.27mmolを無水テトラヒドロフラン8mlに溶解した溶液に、5°Cでヨウ化メチル0.16mlおよび60水素化ナトリウム56mg1.4mmolを加えた。アイスバスをはずし、室温で30分撹拌した。この反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-32506mg収率97をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.136H,t,J=7.6Hz,2.31-2.527H,m,3.413H,s,3.803H,s,4.402H,s,4.452H,s,6.992H,s,7.04-7.082H,m,7.26-7.313H,m.製造例334-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメチル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-33-1の合成化合物I-32500mg1.23mmolを氷酢酸4mlに溶解した溶液に、48臭化水素酸0.5mlを加え、70°Cで1時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物I-33-1292mg収率74を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.26-2.447H,m,3.503H,s,3.793H,s,4.592H,s,6.811H,s,7.012H,s.製造例34化合物I-4-3の合成原料として2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体約2:1の混合物を用い、製造例12と同様にして化合物I-4-3収率20および4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン収率31を得た。4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.086H,t,J=7.6Hz,1.19-1.3816H,m,1.41-1.512H,m,1.69-1.792H,m,2.25-2.447H,m,3.062H,t,J=7.4Hz,3.793H,s,5.551H,brs,7.022H,s.製造例354-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-カルバモイルメトキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-35-1の合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン-6-イルオキシ酢酸530mg1.53mmol、塩化チオニル290mg2.43mmolおよびDMF10mgをトルエン15mlに加え、50°Cで45分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さをTHF5mlに溶解し、これを氷冷下アンモニア水2mlにゆっくり加えた。この反応液を室温で30分撹拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧下濃縮し、化合物I-35-1500mg収率94を得た。1HNMRCDCl3δppm:1.156H,t,J=7.6Hz,2.30-2.517H,m,3.673H,s,4.622H,s,4.702H,s,5.331H,brs,6.111H,brs,7.002H,s,7.06-7.102H,m,7.27-7.313H,m.製造例35と同様にして4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ジメチルアミノカルボニルメトキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-35-2収率73を得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.20-2.302H,m,2.32-2.432H,m,2.363H,s,3.043H,s,3.073H,s,3.643H,s,4.962H,s,4.962H,s,6.952H,s,7.00-7.042H,m,7.18-7.223H,m.製造例364-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ホルミル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-36の合成製造例25と同様にして、化合物I-36を得た収率54。1HNMRCDCl3δppm:1.126H,t,J=7.6Hz,2.29-2.477H,m,3.933H,s,4.602H,s,7.012H,s,7.03-7.082H,m,7.24-7.303H,m,9.921H,s次に、式IIで示される化合物の製造例を参考例1及び参考例2に示す。参考例12-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ジメチルアミノ酢酸エチル化合物II-2の合成参考例1-1E-2-2-メチルヒドラゾノ酢酸エチル化合物XVI-147グリオキシル酸エチルのトルエン溶液ポリマー型467.84g2.15molにTHF620mlを加え、氷冷した。これにメチルヒドラジン103g1.02eqをゆっくり滴下した。滴下終了後0°Cで30分撹拌し、次にアイスバスをはずして室温で16時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、残さにトルエン400mlを加えて、減圧下濃縮した。得られた固体にtert-ブチルメチルエーテル200mlを加えて洗浄した後、0°Cで30分静置した。次にこれをろ過し、冷たいtert-ブチルメチルエーテル100mlで洗浄し、化合物XVI-1223.91g収率78.8を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.343H,t,J=7.1Hz,2.973H,d,J=4.4Hz,4.292H,q,J=7.1Hz,6.571H、brs、6.691H,s。参考例1-2Z-2-クロロ-2-2-メチルヒドラゾノ酢酸エチル化合物XVII-1化合物XVI-124.01g184mmolをDMF100mlに溶かし、50°Cに加熱した。これにN-クロロスクシンイミド27.15g203mmolを、内温が50~60°Cになるようにゆっくり加えた。添加終了後、30分撹拌した。反応液に水300mlを加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、化合物XVII-122.97g収率75.6を固体で得た。1HNMRCDCl3δppm:1.363H,t,J=7.1Hz,3.293H,d,J=3.9Hz,,4.352H,q,J=7.1Hz,6.441H,brs。参考例1-3Z-2-ジメチルアミノ-2-2-メチルヒドラゾノ酢酸エチル化合物VI-1化合物XVII-11.33g8.09mmolをTHF30mlに溶解した溶液に、室温下50ジメチルアミン水溶液15ml166mmolを加えた。この混合物を加熱還流下9時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、そこに水30mlを加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物VI-11.34g収率95をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.343H,t,J=7.1Hz,2.586H,s,3.153H,d,J=4.4Hz,4.272H,q,J=7.1Hz,6.281H,brs。参考例1-42-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ジメチルアミノ酢酸エチル化合物II-2化合物VI-1365mg2.10mmolをTHF8mlに溶解した溶液にピリジン195mg2.46mmolを加え、氷冷した。この溶液に2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチルクロリド化合物V-1474mg2.11mmolをTHF3mlに溶解した溶液をゆっくり滴下した。この反応液を室温で2時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、化合物II-2750mg2.07mmolをオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.14~1.216H,m,1.34~1.403H,m,2.283H,s,2.47~2.584H,m,3.016H,s,3.083H,s,3.662H,s,4.30~4.342H,m,6.882H,s。参考例1と同様にして以下の化合物を得た。2-ジメチルアミノ-2-[2-メチル-2-2,4,6-トリメチルフェニルアセチルヒドラゾノ]酢酸エチル化合物II-11HNMRCDCl3δppm:1.373H,t,J=7.1Hz,2.216H,s,2.233H,s,3.016H,s,3.083H,s,3.622H,s,4.362H,q,J=7.1Hz,6.822H,s。2-ジメチルアミノ-2-[2-メチル-2-2,4,6-トリエチルフェニルアセチルヒドラゾノ]酢酸エチル化合物II-31HNMRCDCl3δppm:1.12~1.289H,m,1.33~1.423H,m,2.51~2.686H,m,3.016H,s,3.083H,s,3.672H,s,4.32~4.412H,m,6.872H,s。参考例22-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-メチルチオ酢酸エチル化合物II-5の合成参考例2-1E-2-[2-t-ブトキシカルボニルヒドラゾノ]酢酸エチル化合物X-1t-ブチル=カーバゼート25.5g193mmolをTHF60mlに溶解させた溶液に、47グリオキシル酸エチルのトルエン溶液ポリマー型46.1g212mmolを加え、60°Cで30分間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン:酢酸エチル=5:1で洗浄し、化合物X-133.9g収率80を無色固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.343H,t,J=7.2Hz,1.539H,s,4.312H,q,J=7.2Hz,7.541H,brs,8.251H,s.参考例2-2E-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-メチルヒドラゾノ酢酸エチル化合物XII-155水素化ナトリウム6.98g160mmolおよびDMF180mlの混合物に、氷冷下化合物X-131.22g144mmolを13分かけて添加した。得られた混合物にヨードメタン30.73g217mmolを14分かけて滴下した。この混合物を室温で3.5時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、化合物XII-131.35gの粗精製物をオイルとして得た。これを精製せずに次の反応に使用した。1HNMRCDCl3δppm:1.363H,t,J=7.2Hz,1.579H,s,3.283H,s,4.332H,q,J=7.2Hz,6.971H,s。参考例2-3Z-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-メチルヒドラゾノ-2-クロロ酢酸エチル化合物XIII-1化合物XII-11.1g4.77mmolを酢酸エチル10ml溶解した溶液に、N-クロロスクシンイミド2.45g18.3mmolを加え、50°Cで9時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残さをヘキサン:酢酸エチル=3:1の混合溶媒で洗浄し、ろ過した。そのろ液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、化合物XIII-11.0g収率79を性状微黄色油状物得た。1HNMRCDCl3δppm:1.383H,t,J=7.2Hz,1.549H,s,3.553H,s,4.372H,q,J=7.2Hz。参考例2-4Z-2-[2-t-ブトキシカルボニル-2-メチルヒドラゾノ]-2-メチルチオ酢酸エチル化合物XV-115メチルメルカプタン水溶液1.94g4.15mmolをTHF10mlに溶解させた溶液に、氷冷下化合物XIII-11.0g3.77mmolをTHF5mlに溶解した溶液を滴下した。混合物を室温で1時間攪拌した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、化合物XV-1900mg収率86を得た。1HNMRCDCl3δppm:1.393H,t,J=7.1Hz,1.499H,s,2.393H,s,3.203H,s,4.382H,q,J=7.2Hz。参考例2-52-2-メチルヒドラゾノ-2-メチルチオ酢酸エチル化合物VI-2化合物XV-14.47g16.1mmolをジオキサン13mlに溶解させた溶液に4.0M塩化水素ジオキサン溶液23ml92mmolを加えた。この混合物を室温で2時間攪拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、化合物VI-2のE体1.95g収率68淡黄色固体および化合物VI-2のZ体0.63g収率22を得た。E-2-2-メチルヒドラゾノ-2-メチルチオ酢酸エチル1HNMRCDCl3δppm:1.353H,t,J=7.1Hz,2.293H,s,3.213H,d,J=3.9Hz,4.262H,q,J=7.1Hz,9.961H,brs。Z-2-2-メチルヒドラゾノ-2-メチルチオ酢酸エチル1HNMRCDCl3δppm:1.363H,t,J=7.2Hz,2.283H,s,3.333H,d,J=4.1Hz,4.332H,q,J=7.2Hz,7.321H,brs。参考例2-62-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-メチルチオ酢酸エチル化合物II-5化合物VI-2のE体と化合物V-1とを参考例1-4に準じて反応させ、化合物II-5をオイルとして得た幾何異性体約2:1の混合物。主要物の1HNMRCDCl3δppm:1.176H,t,J=7.6Hz,1.403H,t,J=7.2Hz,2.293H,s,2.493H,s,2.544H,q,J=7.6Hz,3.393H,s,3.842H,s,4.403H,q,J=7.2Hz,6.882H,s.参考例2-7化合物VI-2のZ体540mg2.83mmolをトルエン5mlに溶解した溶液に、化合物V-1780mg3.47mmol、ピリジン0.3mlおよび4-ジメチルアミノピリジン3mgを加え、加熱還流下1時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却後、tert-ブチルメチルエーテルを加え、2N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、化合物II-51.11g収率99をオイルとして得た。この化合物の幾何異性体比は約2:1で、参考例2-6での幾何異性体比と同じであった。参考例2に準じて以下の化合物を得た。2-[2-メチル-2-2,4,6-トリメチルフェニルアセチルヒドラゾノ]-2-メチルチオ酢酸エチル化合物II-41HNMRCDCl3δppm:1.383H,t,J=7.1Hz,2.216H,s,2.253H,s,2.493H,s,3.253H,s,3.942H,s,4.362H,q,J=7.1Hz,6.862H,s。2-[2-メチル-2-2,4,6-トリエチルフェニルアセチルヒドラゾノ]-2-メチルチオ酢酸エチル化合物II-6幾何異性体約3:1の混合物主要物の1HNMRCDCl3δppm:1.13~1.299H,m,1.33~1.423H,m,2.493H,s,2.51~2.666H,m,3.263H,s,4.012H,s,4.30~4.432H,m,6.912H,s。2-[2-メチル-2-2-エチル-4,6-ジメチルフェニルアセチルヒドラゾノ]-2-メチルチオ酢酸エチル幾何異性体混合物1HNMRCDCl3δppm:1.11-1.223H,m,1.33-1.453H,m,2.213H,s,2.273H,s,2.493H,s,2.46-2.662H,m,3.263H,s,3.962H,s,4.26-4.452H,m,6.872H,s.参考例32-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルの合成参考例3-1Z-2-2-メチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル化合物XVII-12.61g15.8mmolをtert-ブチルメチルエーテル15mlに溶解した溶液に、1-ドデカンチオール3.21g15.8mmolを加え、氷冷した。この溶液に60水素化ナトリウム698mg17.4mmolを加え、5分撹拌した。この反応液に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製し、Z-2-2-メチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル4.52g収率86をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.18-1.3918H,m,1.48-1.595H,m,2.762H,t,J=7.4Hz,3.333H,d,J=4.1Hz,4.322H,q,J=7.2Hz,7.391H,d,J=4.1Hz.参考例3-22-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例2-7に準じて2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体約2:1の混合物を得た。1HNMRCDCl3δppm:0.84-0.913H,m,1.11-1.4527H,m,1.60-1.772H,m,2.292H,s,2.301H,s,2.49-2.594H,m,2.92-3.092H,m,3.241H,s,3.392H,s,3.841.4H,s,3.950.6H,s,4.32-4.432H,m,6.871.4H,s,6.890.6H,s.参考例3に準じて以下の化合物を得た。2-[2-2,4,6-トリメチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体約2:1の混合物1HNMRCDCl3δppm:0.84-0.923H,m,1.17-1.4421H,m,1.55-1.802H,m,2.182H,s,2.214H,s,2.252H,s,2.281H,s,2.951.4H,t,J=7.4Hz,3.050.6H,t,J=7.4Hz,3.241H,s,3.392H,s,3.791.4H,s,3.900.6H,s,4.31-4.432H,m,6.841.4H,s,6.860.6H,s.2-[2-2-ブロモ-4,6-ジメチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体約2:1の混合物1HNMRCDCl3δppm:0.85-0.913H,m,1.17-1.4421H,m,1.55-1.802H,m,2.252H,s,2.262H,s,2.271H,s,2.281H,s,2.961.4H,t,J=7.4Hz,3.070.6H,t,J=7.3Hz,3.251H,s,3.412H,s,3.980.6H,s,3.991.4H,s,4.32-4.432H,m,6.930.7H,s,6.950.3H,s,7.250.7H,s,7.260.3H,s.2-[2-4-クロロ-2-トリフルオロメチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体約3:1の混合物1HNMRCDCl3δppm:0.84-0.923H,m,1.19-1.4121H,m,1.48-1.712H,m,2.84-3.002H,m,3.230.75H,s,3.392.25H,s,3.981.5H,s,4.080.5H,s,4.31-4.392H,m,7.23-7.321H,m,7.43-7.511H,m,7.61-7.651H,m.2-[2-2-トリフルオロメトキシフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体約3:1の混合物1HNMRCDCl3δppm:0.85-0.923H,m,1.18-1.4121H,m,1.48-1.712H,m,2.84-3.002H,m,3.240.75H,s,3.392.25H,s,3.891.5H,s,3.990.5H,s,4.29-4.412H,m,7.14-7.504H,m.参考例42-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-ベンジルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルの合成参考例4-12-2-ベンジルヒドラゾノ酢酸エチル47グリオキシル酸エチルのトルエン溶液ポリマー型29.2g134.5mmolをTHF200mlに溶解した溶液に、ベンジルヒドラジン一塩酸塩21.3g134.5mmolおよびトリエチルアミン20.6ml148mmolを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液に酢酸エチルを加え、水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、E-2-2-ベンジルヒドラゾノ酢酸エチルE:Z=4:1の混合物14.9g収率53をオイルとして得た。E体の1HNMRCDCl3δppm:1.323H,t,J7.1Hz,4.262H,q,J=7.1Hz,4.402H,d,J=4.3Hz,6.771H,s,6.841H,brs,7.23-7.405H,m.参考例4-22-クロロ-2-2-ベンジルヒドラゾノ酢酸エチル参考例1-2に準じて、2-クロロ-2-2-ベンジルヒドラゾノ酢酸エチルをE:Z=8:1のオイル状の混合物として得た収率56。Z体の1HNMRCDCl3δppm:1.373H,t,J=7.2Hz,4.352H,q,J=7.2Hz,4.702H,d,J=4.8Hz,6.711H,brs,7.28-7.405H,m.参考例4-3Z-2-2-ベンジルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例3-1に準じて、Z-2-2-ベンジルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチルをオイル状の混合物として得た収率78。1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.6Hz,1.14-1.5323H,m,2.762H,t,J=7.4Hz,4.332H,q,J=7.2Hz,4.762H,d,J=4.8Hz,7.24-7.395H,m,7.631H,t,J=4.8Hz.参考例4-42-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-ベンジルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例2-7に準じて、2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-ベンジルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た収率83。E体の1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.07-1.7129H,m,2.282.4H,s,2.320.6H,s,2.513.2H,q,J=7.5Hz,2.650.8H,q,J=7.6Hz,2.861.6H,t,J=7.4Hz,2.970.4H,t,J=7.4Hz,3.790.4H,s,3.801.6H,s,4.150.4H,q,J=7.0Hz,4.361.6H,q,J=7.2Hz,5.111.6H,s,5.290.4H,s,6.871.6H,s,6.930.4H,s,7.19-7.405H,m.参考例52-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルの合成参考例5-1E-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ酢酸エチル60水素化ナトリウム2.10g52.5mmolを無水テトラヒドロフラン50mlおよび無水DMF50mlの混合溶媒に縣濁させ、これにブロモメチルシクロプロパン7.04g52.1mmolを加え、氷冷した。この混合物に化合物X-110.2g47.4mmolをゆっくり加えた。得られた混合物を65°Cで3.5時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。合わせた有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、E-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ酢酸エチル9.38g収率73をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:0.31-0.372H,m,0.48-0.552H,m,0.98-1.111H,m,1.363H,t,J=7.1Hz,1.569H,s,3.742H,d,J=6.8Hz,4.322H,q,J=7.1Hz,7.321H,s.参考例5-2Z-2-クロロ-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ酢酸エチル参考例1-2に準じて、Z-2-クロロ-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ酢酸エチルをオイルとして得た収率70。1HNMRCDCl3δppm:0.28-0.342H,m,0.47-0.532H,m,1.07-1.181H,m,1.393H,t,J=7.2Hz,1.529H,s,3.832H,d,J=7.0Hz,4.382H,q,J=7.2Hz.参考例5-3Z-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例3-1に準じて、Z-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチルをオイルとして得た収率87。1HNMRCDCl3δppm:0.23-0.292H,m,0.43-0.502H,m,0.883H,t,J=6.9Hz,1.02-1.121H,m,1.21-1.6423H,m,1.499H,s,2.852H,t,J=7.5Hz,3.492H,d,J=7.2Hz,4.372H,q,J=7.1Hz.参考例5-42-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチルZ-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル10.0g21.3mmolをジオキサン10mlに溶解した溶液に、4M塩化水素ジオキサン溶液10mlを加え、室温で2時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=9:1で精製し、E-2-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル1.26g収率16およびZ-2-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル1.34g収率17を得た。E体の1HNMRCDCl3δppm:0.20-0.272H,m,0.49-0.562H,m,0.883H,t,J=6.9Hz,0.98-1.091H,m,1.18-1.4421H,m,1.56-1.672H,m,2.782H,t,J=7.4Hz,3.312H,dd,J=7.0,4.6Hz,4.262H,q,J=7.2Hz,10.261H,t,J=4.6Hz.Z体の1HNMRCDCl3δppm:0.22-0.282H,m,0.52-0.592H,m,0.883H,t,J=6.7Hz,1.00-1.111H,m,1.18-1.4021H,m,1.48-1.592H,m,2.782H,t,J=7.3Hz,3.442H,dd,J=7.1,4.7Hz,4.322H,q,J=7.1Hz,7.581H,t,J=4.7Hz.参考例5-52-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例2-7に準じて、2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-シクロプロピルメチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル幾何異性体比約5:1をオイルとして得た収率84。主要物の1HNMRCDCl3δppm:0.25-0.312H,m,0.43-0.502H,m,0.883H,t,J=6.7Hz,1.12-1.207H,m,1.22-1.3419H,m,1.36-1.442H,m,1.60-1.702H,m,2.293H,s,2.554H,q,J=7.6Hz,2.962H,t,J=7.3Hz,3.762H,s,3.782H,d,J=7.1Hz,4.402H,q,J=7.2Hz,6.872H,s.参考例64-2,4,6-トリメチルフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-ベンジルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルの代わりに、原料として2-[2-2,4,6-トリメチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルを用い、製造例12と同様にして4-2,4,6-トリメチルフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン収率17を得た。1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.19-1.3816H,m,1.41-1.502H,m,1.69-1.792H,m,2.076H,s,2.313H,s,3.062H,t,J=7.3Hz,3.793H,s,5.821H,brs,6.982H,s.参考例6と同様にして、以下の化合物を得た。4-2-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.19-1.3516H,m,1.38-1.482H,m,1.63-1.752H,m,2.992H,t,J=7.3Hz,3.773H,s,7.20-7.241H,m,7.59-7.621H,m,7.76-7.781H,m.4-2-トリフルオロメトキシフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.7Hz,1.21-1.3616H,m,1.37-1.482H,m,1.65-1.752H,m,3.002H,t,J=7.3Hz,3.803H,s,7.36-7.433H,m,7.45-7.511H,m.参考例74-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルチオ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン4.0g8.46mmolをDMF20mlに溶解した溶液に、タングステン酸ナトリウム二水和物279mg0.846mmol水溶液10mlを加えた。この溶液に60°Cで30過酸化水素水2.87g25.3mmolをゆっくり滴下した。滴下終了後、1時間撹拌し、室温まで冷却した。この反応液に1M亜硫酸水素ナトリウム水溶液を9ml加え、5分撹拌した。この溶液に2N塩酸10mlを加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン4.27g収率100をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,1.20-1.3716H,m,1.40-1.502H,m,1.77-1.892H,m,2.25-2.427H,m,3.38-3.462H,m,3.903H,s,7.002H,s,8.901H,brs.参考例7と同様にして、以下の化合物を得た。4-2,4,6-トリメチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.19-1.3616H,m,1.40-1.502H,m,1.79-1.892H,m,2.076H,s,2.313H,s,3.37-3.442H,m,3.903H,s,6.952H,s.4-2-ブロモ-4,6-ジメチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.20-1.3516H,m,1.38-1.522H,m,1.75-1.922H,m,2.133H,s,2.323H,s,3.33-3.472H,m,3.913H,s,7.061H,s,7.341H,s.4-2-トリフルオロメチル-4-クロロフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.17-1.5116H,m,1.40-1.522H,m,1.72-1.942H,m,3.30-3.472H,m,3.893H,s,7.18-7.231H,m,7.58-7.651H,m,7.74-7.801H,m.4-2-トリフルオロメトキシフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.84-0.913H,m,1.16-1.5016H,m,1.39-1.512H,m,1.74-1.942H,m,3.31-3.472H,m,3.903H,s,7.32-7.413H,m,7.43-7.511H,m.4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-ベンジル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.893H,t,J=6.9Hz,1.026H,t,J=7.6Hz,1.16-1.3816H,m,1.65-1.752H,m,2.23-2.365H,m,2.612H,t,J=7.6Hz,3.30-3.372H,m,5.412H,s,6.901H,s,6.982H,s,7.29-7.363H,m,7.38-7.432H,m.4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-シクロプロピルメチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.42-0.472H,m,0.54-0.602H,m,0.883H,t,J=6.8Hz,1.096H,t,J=7.6Hz,1.21-1.4919H,m,1.78-1.882H,m,2.27-2.427H,m,3.38-3.442H,m,4.142H,d,J=7.3Hz,7.002H,s,8.771H,brs.参考例84-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成化合物I-3-4500mg1.13mmolを1,3-ジメチルイミダゾリジノン5mlに溶解した溶液に、2N水酸化ナトリウム水溶液2.3mlを加え、70°Cで4時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に2N塩酸5mlを加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出した。合わせた有機層を2回水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン309mg収率72を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.146H,t,J=7.6Hz,2.29-2.527H,m,3.673H,s,4.612H,s,6.911H,brs,6.982H,s,7.04-7.092H,m,7.27-7.333H,m.参考例94-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-4-メトキシベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成参考例9-14-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ブロモ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン化合物I-19およびベンジルブロミドの代わりに、原料として4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンおよび4-メトキシベンジルクロリドを用い、製造例21と同様にして、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ドデシルスルホニル-5-4-メトキシベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンを得た収率57。1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.146H,t,J=7.5Hz,1.17-1.3518H,m,1.67-1.782H,m,2.30-2.497H,m,3.21-3.302H,m,3.783H,s,3.903H,s,4.482H,s,6.792H,d,J=8.5Hz,6.982H,d,J=8.5Hz,7.052H,s.参考例9-24-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-4-メトキシベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン参考例8と同様にして4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシ-5-4-メトキシベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンを得た収率15。1HNMRCDCl3δppm:1.156H,t,J=7.6Hz,2.30-2.405H,m,2.41-2.522H,m,3.673H,s,3.793H,s,4.532H,s,6.812H,d,J=8.8Hz,6.992H,s,6.992H,d,J=8.8Hz.参考例104-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5、6-ジヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成化合物I-4-3660mg2.08mmolをトルエン10mlに加え、この混合物に塩化アルミニウム832mg6.34mmolを加えた。この混合物を加熱還流下30分撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをODSシリカゲルカラムクロマトグラフィーメタノール:0.5ギ酸水溶液=60:40で精製し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5、6-ジヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン200mg収率33を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.056H,t,J=7.6Hz,2.22-2.397H,m,3.603H,s,5.591H,brs,6.952H,s,7.931H,s.参考例114-2-トリメチルシリルエチニル-4,6-ジメチルフェニル-6-メトキシ-5-メトキシカルボニルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成原料として、トリブチルビニルすずの代わりにトリブチルトリメチルシリルエチニルすずをを用い、製造例14と同様にし、4-2-トリメチルシリルエチニル-4,6-ジメチルフェニル-6-メトキシ-5-メトキシカルボニルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン収率74を得た。1HNMRCDCl3δppm:0.079H,s,2.123H,s,2.293H,s,3.733H,s,3.773H,s,3.913H,s,7.011H,s,7.191H,s.参考例124-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ビス4-メトキシベンジルアミノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成参考例12-1Z-2-2-メチルヒドラゾノ-2-ビス4-メトキシベンジルアミノ酢酸エチル化合物XVII-117.6g107mmolおよびビス4-メトキシベンジルアミン12.3g47.7mmolをtert-ブチルメチルエーテル100mlに溶解した溶液に、氷冷下1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン16.8g110mmolをゆっくり滴下した。この溶液を室温で2時間撹拌した。この反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、Z-2-2-メチルヒドラゾノ-2-ビス4-メトキシベンジルアミノ酢酸エチル18.3g収率99をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.323H,t,J=7.2Hz,2.873H,d,J=4.1Hz,3.786H,s,3.944H,s,4.262H,q,J=7.2Hz,6.814H,d,J=8.5Hz,7.041H,q,J=4.1Hz,7.154H,d,J=8.5Hz.参考例12-22-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ビス4-メトキシベンジルアミノ酢酸エチル参考例2-7に準じて、2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-メチルヒドラゾノ]-2-ビス4-メトキシベンジルアミノ酢酸エチルをオイルとして得た収率100。1HNMRCDCl3δppm:1.186H,t,J=7.6Hz,1.323H,t,J=7.2Hz,2.293H,s,2.554H,q,J=7.6Hz,3.153H,s,3.712H,s,3.796H,s,4.28-4.426H,m,6.874H,d,J=8.8Hz,6.872H,s,7.194H,d,J=8.8Hz.参考例12-34-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ビス4-メトキシベンジルアミノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン製造例12と同様にして4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ビス4-メトキシベンジルアミノ-5-ヒドロキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン収率80を得た。1HNMRCDCl3δppm:0.896H,t,J=7.6Hz,1.93-2.124H,m,2.283H,s,3.743H,s,3.776H,s,4.174H,s,6.511H,s,6.794H,d,J=8.5Hz,6.882H,s,7.154H,d,J=8.5Hz.参考例134-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成参考例13-11-アセトキシ-3-4-メチルフェニルチオアセトン1-アセトキシ-3-クロロアセトン5.0g33.2mmolおよび4-メチルチオフェノール4.12g33.2mmolをtert-ブチルメチルエーテル100mlに溶解した溶液に、氷冷下トリエチルアミン5.1ml36.6mmolをゆっくり滴下した。この溶液を室温で30分撹拌した。この反応液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=7:3で精製し、1-アセトキシ-3-4-メチルフェニルチオアセトン7.72g収率97をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:2.143H,s,2.323H,s,3.652H,s,4.842H,s,7.122H,d,J=8.1Hz,7.282H,d,J=8.1Hz.参考例13-21-アセトキシ-3-4-メチルフェニルスルホニルアセトン1-アセトキシ-3-4-メチルフェニルチオアセトン22.2g93.5mmolをクロロホルム200mlに溶解した溶液に、氷冷下70m-クロロ過安息香酸50.7g205mmolをゆっくり加えた。この反応液を室温で1時間攪拌した後、減圧下濃縮した。残さに酢酸エチルを加え、亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、1-アセトキシ-3-4-メチルフェニルスルホニルアセトン22.7g収率90を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:2.163H,s,2.463H,s,4.192H,s,4.922H,s,7.382H,d,J=8.2Hz,7.772H,d,J=8.2Hz.参考例13-31-アセトキシ-3-4-メチルフェニルスルホニルアセトン17.5g64.7mmolをTHF60mlに溶解し、氷冷した。この溶液にメチルヒドラジン2.98g64.7mmolをゆっくり滴下した。アイスバスをはずし、室温で一晩撹拌した。この反応液にトリエチルアミン10.8ml77.5mmolを加え、次に2,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸クロライド15.4g64.7mmolをTHF30mlに溶かした溶液を、ゆっくり加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した後、加熱還流下1.5時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さにメタノール70mlを加え、氷冷した。この溶液に水酸化リチウム一水和物8.14g194mmolを加え、0°Cで5時間撹拌した。反応液に2N塩酸150mlを加え、減圧下濃縮し、メタノールを留去した。残さを酢酸エチルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン2.58g収率9を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:0.956H,t,J=7.5Hz,1.944H,q,J=7.5Hz,2.323H,s,2.393H,s,3.731H,t,J=7.0Hz,3.823H,s,5.062H,d,J=7.0Hz,6.712H,s,7.042H,d,J=8.3Hz,7.202H,d,J=8.3Hz.参考例13と同様にして以下の化合物を得た。4-2,4,6-トリエチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン1HNMRCDCl3δppm:0.956H,t,J=7.5Hz,1.273H,t,J=7.6Hz,1.88-1.984H,m,2.383H,s,2.612H,q,J=7.6Hz,3.741H,t,J=6.6Hz,3.823H,s,5.072H,d,J=6.6Hz,6.722H,s,7.022H,d,J=8.5Hz,7.172H,d,J=8.5Hz.参考例144-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成参考例14-14-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ヒドロキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン2.40g5.45mmolおよびジイソプロピルエチルアミン10ml57.4mmolをTHF20mlに溶解した溶液に、クロロメチルメチルエーテル2.4ml31.6mmolを加え、加熱還流下4時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン2.11g収率80を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:0.936H,t,J=7.6Hz,1.82-1.954H,m,2.333H,s,2.393H,s,3.503H,s,3.823H,s,4.872H,s,5.102H,s,6.732H,s,7.042H,d,J=8.3Hz,7.252H,d,J=8.3Hz.参考例14-24-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-4-メチルフェニルスルホニル-2-メチル-32H-ピリダジノン2.38g4.91mmolおよびベンジルアルコール797mg7.37mmolを無水DMF10mlに溶解した溶液に、5°Cで60水素化ナトリウム294mg7.35mmolを加えた。この反応液を0°Cで1時間撹拌した。この反応液に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで2回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-メトキシメトキシメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン2.12g収率99をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.146H,t,J=7.6Hz,2.32-2.537H,m,3.303H,s,3.793H,s,4.452H,s,4.512H,s,4.632H,s,6.992H,s,7.03-7.092H,m,7.24-7.333H,m.参考例154-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ブロモメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノンの合成化合物I-29600mg1.53mmolをTHF8mlに溶解した溶液に、0°Cで三臭化リン166mg0.613mmolをTHF0.5mlに溶解した溶液を滴下した。この反応液を0°Cで30分撹拌した。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、tert-ブチルメチルエーテルで3回抽出し、合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-6-ブロモメチル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン681g収率97をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.156H,t,J=7.6Hz,2.32-2.547H,m,3.783H,s,4.422H,s,4.502H,s,7.002H,s,7.11-7.152H,m,7.28-7.323H,m.参考例162,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸クロライドの合成参考例16-12,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸エチル窒素雰囲気下、室温にて、マグネシウム切削片状35.31g、無水テトラヒドロフラン600mlを入れ、攪拌を開始した後、30°Cまで加温し、ジブロモエタン25.4gを20分かけて滴下した。得られた混合物を30分間攪拌した後、50°Cに加温し、そこにテトラヒドロフラン150mlに溶解させた2,6-ジエチル-4-メチルブロモベンゼン300.18gを2時間かけて滴下した。得られた混合物を50°Cで、1時間攪拌した後、0°Cに冷やし、シュウ酸ジエチル192.5gを15分かけて滴下した。得られた混合物を室温で2時間攪拌した。その後、0°Cで3.5重量塩酸を1000ml、および濃塩酸60ml加えた。その後、有機層を留去し、水層をtert-ブチルメチルエーテルにて抽出し、有機層を減圧濃縮することで、2,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸エチル320.82gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.922H,s,4.362H,q,J=7.1Hz,2.524H,q,J=7.6Hz,2.343H,s,1.363H,t,J=7.1Hz,1.166H,t,J=7.6Hz参考例16-22,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸室温にて、テトラヒドロフラン600mlで希釈した2,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸エチル320.82gを加え、攪拌し、10°Cにて、10.7重量水酸化ナトリウム水溶液900mlを2時間かけて滴下した。得られた混合物を室温にて、1時間攪拌した。その後、有機層を留去し、水層へtert-ブチルメチルエーテルを加え、洗浄した。有機層を除去した後に、水層へ濃塩酸180mlを滴下し、tert-ブチルメチルエーテルにて抽出、有機層を減圧濃縮することで、2,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸166.55gを得た。1HNMRCDCl3δppm:6.952H,s,2.494H,q,J=7.5Hz,2.353H,s,1.166H,t,J=7.5Hz参考例16-32,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸クロライド窒素雰囲気下、室温にて、2,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸0.94g、トルエン3.0ml、ジメチルホルムアミド0.2mlを加え、攪拌し50°Cに加熱して、塩化チオニルを0.45ml添加した。得られた混合物を50°Cで、2時間攪拌した後、減圧濃縮し、2,6-ジエチル-4-メチルフェニルグリオキシル酸クロライドを0.96g得た。1HNMRCDCl3δppm:6.962H,s,2.534H,q,J=7.6Hz,2.383H,s,1.186H,t,J=7.6Hz参考例174-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン-6-イルオキシ酢酸の合成化合物I-8-7を用い、製造例28と同様にして4-2,6-ジエチル-4-メチルフェニル-5-ベンジルオキシ-2-メチル-32H-ピリダジノン-6-イルオキシ酢酸収率88を固体として得た。1HNMRCDCl3δppm:1.086H,t,J=7.6Hz,2.20-2.302H,m,2.32-2.432H,m,2.373H,s,3.663H,s,4.852H,s,4.872H,s,6.962H,s,7.00-7.042H,m,7.20-7.243H,m.参考例182-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-アリルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルの合成参考例18-1E-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチル参考例5-1と同様にして、E-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチルをオイルとして得た収率73。1HNMRCDCl3δppm:1.353H,t,J=7.2Hz,1.569H,s,4.302H,q,J=7.2Hz,4.44-4.502H,m,5.06-5.151H,m,5.19-5.271H,m,5.64-5.771H,m,7.031H,s.参考例18-2E-2-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチルE-2-2-t-ブトキシカルボニル-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチル8.65g33.7mmolをジクロロメタン60mlに溶解した溶液に、3°Cでトリフルオロ酢酸15mlを加えた。この反応液を室温で1時間撹拌した後、減圧下濃縮した。残さを飽和炭酸水素ナトリウム水溶液300mlに加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1で精製し、E-2-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチル1.87g収率35をオイルとして得た。1HNMRCDCl3δppm:1.333H,t,J=7.2Hz,3.892H,t,J=5.1Hz,4.282H,q,J=7.2Hz,5.25-5.342H,m,5.80-5.911H,m,6.511H,brs,6.761H,s.参考例18-3Z-2-クロロ-2-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチル参考例1-2と同様にして、Z-2-クロロ-2-2-アリルヒドラゾノ酢酸エチルをオイルとして得た収率38。Z体の1HNMRCDCl3δppm:1.363H,t,J=7.2Hz,4.11-4.172H,m,4.352H,q,J=7.2Hz,5.19-5.292H,m,5.86-5.991H,m,6.511H,brs.参考例18-4Z-2-2-アリルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例3-1と同様にして、Z-2-2-アリルヒドラゾノ-2-ドデシルチオ酢酸エチルをオイルとして得た収率40。1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.9Hz,1.17-1.4221H,m,1.48-1.592H,m,2.792H,t,J=7.4Hz,4.16-4.232H,m,4.322H,q,J=7.1Hz,5.16-5.282H,m,5.86-5.991H,m,7.461H,t,J=4.7Hz.参考例18-52-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-アリルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチル参考例2-7と同様にして、2-[2-2,6-ジエチル-4-メチルフェニルアセチル-2-アリルヒドラゾノ]-2-ドデシルチオ酢酸エチルをオイル状の幾何異性体混合物として得た収率81。主要物の1HNMRCDCl3δppm:0.883H,t,J=6.8Hz,1.10-1.4527H,m,1.57-1.692H,m,2.293H,s,2.544H,q,J=7.6Hz,2.952H,t,J=7.6Hz,3.822H,s,4.382H,q,J=7.2Hz,4.572H,d,J=5.3Hz,5.09-5.272H,m,5.77-5.931H,m,6.872H,s.次に製剤例を示す。なお、部とは重量部を示す。製剤例1水和剤化合物I-1-150重量リグニンスルホン酸ナトリウム5重量ポリオキシエチレンアルキルエーテル5重量ホワイトカーボン5重量クレイ35重量を混合粉砕して水和剤を得る。化合物I-1-1に代えて、同様にして化合物I-1-2~化合物I-1-7、化合物I-2-1~化合物I-2-3、化合物I-3-1~化合物I-3-4、化合物I-4-1~化合物I-4-6、化合物I-5-1~化合物I-5-9、化合物I-6-1、化合物I-6-2、化合物I-7-1~化合物I-7-4、化合物I-8-1~化合物I-8-9、化合物I-9-1~化合物I-9-10、化合物I-10-1~化合物I-10-3、化合物I-11、化合物I-12-1~化合物I-12-4、化合物I-13-1~化合物I-13-6、化合物I-14~化合物I-20、化合物I-21-1~化合物I-21-4、化合物I-22、化合物I-23、化合物I-24-1、化合物I-24-2、化合物I-25-1、化合物I-25-2、化合物I-26-1、化合物I-26-2、化合物I-27-1、化合物I-27-2、化合物I-28-1、化合物I-28-2、化合物I-29~化合物I-32、化合物I-33-1、化合物I-35-1、化合物I-35-2および化合物I-36の各々の水和剤を得る。製剤例2粒剤化合物I-1-11.5重量リグニンスルホン酸ナトリウム2重量タルク40重量ベントナイト56.5重量を混合し、水を加えて練り合わせ造粒乾燥して粒剤を得る。化合物I-1-1に代えて、同様にして化合物I-1-2~化合物I-1-7、化合物I-2-1~化合物I-2-3、化合物I-3-1~化合物I-3-4、化合物I-4-1~化合物I-4-6、化合物I-5-1~化合物I-5-9、化合物I-6-1、化合物I-6-2、化合物I-7-1~化合物I-7-4、化合物I-8-1~化合物I-8-9、化合物I-9-1~化合物I-9-10、化合物I-10-1~化合物I-10-3、化合物I-11、化合物I-12-1~化合物I-12-4、化合物I-13-1~化合物I-13-6、化合物I-14~化合物I-20、化合物I-21-1~化合物I-21-4、化合物I-22、化合物I-23、化合物I-24-1、化合物I-24-2、化合物I-25-1、化合物I-25-2、化合物I-26-1、化合物I-26-2、化合物I-27-1、化合物I-27-2、化合物I-28-1、化合物I-28-2、化合物I-29~化合物I-32、化合物I-33-1、化合物I-35-1、化合物I-35-2および化合物I-36の各々の粒剤を得る。製剤例3フロアブル剤化合物I-1-110重量ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50重量を含むホワイトカーボン35重量水55重量を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。化合物I-1-1に代えて、同様にして化合物I-1-2~化合物I-1-7、化合物I-2-1~化合物I-2-3、化合物I-3-1~化合物I-3-4、化合物I-4-1~化合物I-4-6、化合物I-5-1~化合物I-5-9、化合物I-6-1、化合物I-6-2、化合物I-7-1~化合物I-7-4、化合物I-8-1~化合物I-8-9、化合物I-9-1~化合物I-9-10、化合物I-10-1~化合物I-10-3、化合物I-11、化合物I-12-1~化合物I-12-4、化合物I-13-1~化合物I-13-6、化合物I-14~化合物I-20、化合物I-21-1~化合物I-21-4、化合物I-22、化合物I-23、化合物I-24-1、化合物I-24-2、化合物I-25-1、化合物I-25-2、化合物I-26-1、化合物I-26-2、化合物I-27-1、化合物I-27-2、化合物I-28-1、化合物I-28-2、化合物I-29~化合物I-32、化合物I-33-1、化合物I-35-1、化合物I-35-2および化合物I-36の各々のフロアブル剤を得る。試験例1-1畑地出芽後処理試験直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が1~2葉期まで生育した時、化合物I-1-1を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は化合物I-1-1の所定量をトゥイーン20ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、MPバイオメディカルズインク製のジメチルホルムアミド溶液2に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理20日後にイヌビエ防除の効力を観察評価し、0~10の11段階で示した0を無作用、10を完全枯死とし、その間を1~9の段階で評価した。同様に、その他の本発明化合物も供試した。その結果、化合物I-1-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-2-1、I-2-2、I-2-3、I-3-3、I-4-1、I-4-2、I-4-3、I-4-4、I-4-5、I-4-6、I-5-1、I-5-2、I-5-3、I-5-4、I-5-5、I-5-6、I-5-7、I-5-8、I-6-1、I-6-2、I-9-1、I-9-2、I-9-3、I-9-4、I-9-5、I-9-6、I-9-7、I-9-9、I-9-10、I-10-1、I-10-2、I-10-3、I-11、I-12-2、I-12-3、I-13-2、I-13-3、I-13-4、I-13-5、I-13-6、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21-2、I-21-3、I-22、I-23、I-24-1、I-24-2、I-25-1、I-26-1、I-26-2、I-27-1、I-27-2、I-28-1、I-28-2、I-31およびI-33-1は1,000g/10000m2の処理薬量で効力9以上を示した。試験例1-2畑地出芽後処理試験直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにヤエムグラの種子をまき、約0.5cmの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が1~2葉期まで生育した時、化合物I-1-1を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例1-1と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理20日後にヤエムグラ防除の効力を観察評価し、0~10の11段階で示した0を無作用、10を完全枯死とし、その間を1~9の段階で評価した。同様に、その他の本発明化合物も供試した。その結果、化合物I-1-1、I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-2-1、I-2-2、I-2-3、I-4-1、I-4-2、I-4-5、I-5-1、I-5-2、I-5-3、I-5-4、I-5-5、I-5-6、I-5-7、I-6-1、I-6-2、I-13-2、I-13-4、I-13-5、I-15、I-16、I-18、I-19、I-20、I-23、I-24-2、I-26-1、I-26-2、I-27-1、I-27-2、I-28-1、I-28-2、I-31は1,000g/10000m2の処理薬量で効力9以上を示した。試験例2-1畑地出芽前処理試験直径8cm、深さ6.5cmのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにネズミムギの種子をまき、約0.5cmの覆土をした。次いで、化合物I-1-1を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例1-1と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理3週間後にネズミムギ防除の効力を観察評価し、試験例1-1と同様に0~10の11段階で示した。同様に、その他の本発明化合物も供試した。その結果、化合物I-1-1、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-6、I-1-7、I-2-1、I-2-2、I-2-3、I-3-3、I-4-1、I-4-2、I-4-3、I-4-4、I-4-5、I-4-6、I-5-1、I-5-2、I-5-3、I-5-4、I-5-5、I-5-6、I-5-7、I-5-8、I-6-1、I-6-2、I-9-2、I-9-3、I-9-4、I-9-5、I-9-6、I-9-7、I-9-9、I-9-10、I-10-1、I-10-2、I-10-3、I-12-2、I-12-3、I-13-1、I-13-2、I-13-3、I-13-4、I-13-5、I-13-6、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-22、I-24-1、I-24-2、I-25-1、I-28-2、I-31およびI-33-1は1,000g/10000m2の処理薬量で効力9以上を示した。"