"下記式1で表される新規化合物。式中、R1はヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基を示し、R2及びR3は、同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、R7はアルキレン基を示し、X-はアニオンを示し、前記アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキル基は置換基を有していてもよいR1が直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルコキシ基、C5-10シクロアルコキシ基又はC6-10アリールオキシ基であり、R2及びR3が、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルキル基であり、R4、R5及びR6が、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状C1-4アルキル基であり、R7が直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキレン基である請求項1記載の化合物。R1が直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基又はフェノキシ基であり、R2及びR3が、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル基であり、R4、R5及びR6が、同一又は異なって、水素原子又はC1-2アルキル基であり、R7がC1-3アルキレン基である請求項1又は2記載の化合物。下記式1aで表される請求項1~3のいずれかに記載の化合物。式中、R7aはメチレン基又はエチレン基を示し、R1~R6、及びX-は前記に同じ請求項1~4のいずれかに記載の化合物から誘導される配位子と遷移金属とで構成されている錯体。遷移金属がパラジウムである請求項5記載の錯体。カップリング触媒である請求項5又は6記載の錯体。下記式5式中、R1、R2及びR3は前記に同じで表される化合物と、下記式6式中、R4、R5、R6及びR7は前記に同じ。X1はハロゲン原子を示すで表される化合物とを反応させ、請求項1~4のいずれかに記載の化合物を製造する方法。遷移金属に請求項1~4のいずれかに記載の化合物から誘導される配位子を配位させ、請求項5~7のいずれかに記載の錯体を製造する方法。請求項5~7のいずれかに記載の錯体の存在下、ハロゲン原子を有する芳香族化合物と、芳香族ボロン酸とをカップリングさせ、ビスアリール化合物を製造する方法。従って、本発明の目的は、高活性で安定なカップリング触媒又は錯体の配位子前駆体として有用な新規化合物とその製造方法、この前駆体から発生させた配位子を含む錯体又はカップリング触媒を提供することにある。本発明の他の目的は、カップリング反応において、遷移金属に対する配位部位を有していない基質アリール化合物のみならず、遷移金属に対する配位元素を含む基質ヘテロアリール化合物などであっても、効率よくカップリングできるカップリング触媒又は金属錯体とその配位子前駆体、及びカップリング反応を利用した芳香族化合物の製造方法を提供することにある。本発明者らは、前記課題を達成するため、クロスカップリング触媒の配位子の構造について鋭意検討した結果、N-アリール-N-アリールアルキレンイミダゾール化合物においてN-アリール基にエーテル部位アルコキシ基やフェノキシ基などに由来するエーテル結合や水酸基を導入すると、二座配位子の形態となり、安定で活性の高い触媒が得られること、イミダゾール環の2つの窒素原子結合部位に異なる形態でアリール基を導入して非対称の構造にすると、立体的又は電子的に、さらに高活性で安定な構造の触媒が得られること、さらにはヘテロアリール化合物とのカップリング、特に、驚くべきことに、これまで反応例のないヘテロアリール化合物同士のカップリング反応でも高い活性を示す触媒が得られることを見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発明の配位子前駆体として有用な新規化合物は下記式1で表される。式中、R1はヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基を示し、R2及びR3は、同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又はアルキル基を示し、R7はアルキレン基を示し、X-はアニオンを示し、前記アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキル基は置換基を有していてもよい前記化合物配位子前駆体において、R1は、直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルコキシ基例えば、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基、C5-10シクロアルコキシ基又はC6-10アリールオキシ基例えば、フェノキシ基であってもよい。特に、R1は直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基又はフェノキシ基であってもよい。R2及びR3は、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルキル基例えば、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル基、特に、メチル基などのC1-2アルキル基であってもよい。R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状C1-4アルキル基例えば、C1-3アルキル基、特に、メチル基などのC1-2アルキル基であってもよい。R7は、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキレン基例えば、C1-3アルキレン基、特に、メチレン基などのC1-2アルキレン基であってもよい。さらに、前記式で表される化合物において、R1はベンゼン環のo-,m-,p-位のいずれに置換していてもよいが、o-位に置換しているのが好ましい。配位子として好ましい化合物は下記式1aで表すことができる。式中、R7aはメチレン基又はエチレン基を示し、R1~R6、及びX-は前記に同じ本発明は、前記化合物配位子前駆体から発生させた配位子と遷移金属とで構成された錯体前記配位子が金属に配位した金属錯体も包含する。この錯体において、遷移金属はパラジウムであってもよい。また、前記錯体は、クロスカップリング反応での触媒活性が高く、カップリング触媒であってもよい。前記化合物配位子前駆体は、下記式5で表される化合物と、下記式6で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。式中、R1~R7は前記に同じ。X1はハロゲン原子を示すさらに、前記錯体又はカップリング触媒は、遷移金属に前記配位子前駆体を塩基で処理しカルベンを生成させて配位させることにより製造できる。本発明は、前記錯体又はカップリング触媒の存在下、ハロゲン原子を有する芳香族化合物と、芳香族ボロン酸とをカップリングさせ、ビスアリール化合物を製造する方法も包含する。本発明に係る化合物は、カップリング触媒又は錯体の配位子前駆体として有用であり、高い活性を生じる力を保持しつつ安定で取り扱いやすい。また、前記化合物を金属錯体の配位子前駆体として用いると、遷移金属に対する配位部位を有していない基質アリール化合物のみならず、遷移金属に対する配位元素を含む基質ヘテロアリール化合物などであっても、効率よくカップリングでき、高い収率でアリール化合物を製造できる。特に、遷移金属に対する配位元素を含むヘテロアリール化合物同士であっても高い効率でカップリングできる。[新規化合物又は新規配位子前駆体]前記式1及び2で表される化合物において、R1はヒドロキシル基、アルコキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基を示す。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が例示できる。これらのアルコキシ基のうち、直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルコキシ基、特に、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などが好ましい。R1で表されるシクロアルキルオキシ基としては、例えば、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ基などのC5-10シクロアルキルオキシ基が例示できる。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などのC6-10アリールオキシ基が例示できる。好ましいアリールオキシ基はフェノキシ基である。アラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC6-10アリール-C1-4アルキルオキシ基が例示できる。R1は置換基を有していてもよい。R1の置換基非反応性置換基としては、例えば、アルキル基例えば、メチル基、エチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル基など、シクロアルキル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのC5-10シクロアルキル基、アリール基フェニル基、ナフチル基などのC6-10アリール基、トリル基などの置換基を有していてもよいC6-10アリール基など、ヒドロキシル基、アルコキシ基例えば、メトキシ基、エトキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基など、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ-カルボニル基、アシル基アセチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル-カルボニル基などであってもよい。置換基の種類はR1の種類に応じて選択できる。具体的には、置換基を有するアルコキシ基としては、例えば、メトキシメトキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ-C1-4アルコキシ基、フェニルメトキシ基などのC6-10アリール-C1-4アルコキシ基などが例示でき、置換基を有するアリールオキシ基としては、例えば、ヒドロキシフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ-C6-10アリールオキシ基、トリルオキシ基o-,m-,p-トリルオキシ基、キシリルオキシ基2,3-、2,6-、3,5-キシリルオキシ基などなどの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル-C6-10アリールオキシ基などが例示できる。好ましいR1は、アルコキシ基メトキシ基、イソプロポキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基、特に分岐鎖状アルコキシ基、アリールオキシ基フェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル基を有していてもよいC6-10アリールオキシ基である。特に、R1が分岐鎖状アルコキシ基及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基、中でもアリールオキシ基である化合物は高い活性を示す。前記式1で表される化合物において、R1はベンゼン環のo-,m-,p-位のいずれに置換していてもよいが、R1がベンゼン環のo-位に置換した化合物2は、錯体カップリング触媒の形態で、安定で高い触媒活性を示す。なお、R1が置換していない化合物、R1がアルキル基、アルキルチオ基である化合物は活性が低く、カップリング反応触媒の配位子として適していない。R2及びR3は、水素原子又はアルキル基を示し、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルキル基などが例示できる。好ましいR2及びR3は、水素原子又は直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル基例えば、直鎖状又は分岐鎖状C1-3アルキル基、特にメチル基などのC1-2アルキル基である。R2及びR3の種類は同一であってもよく互いに異なっていてもよい。R4、R5及びR6は、水素原子又はアルキル基を示し、アルキル基としては、上記R2及びR3と同様のアルキル基が例示できる。好ましいR4、R5及びR6は、水素原子、特に、直鎖状C1-4アルキル基例えば、C1-3アルキル基、特に、メチル基などのC1-2アルキル基である。R4、R5及びR6の種類は同一であってもよく互いに異なっていてもよい。なお、R4、R5及びR6で表されるアルキル基が、嵩高い分岐鎖状アルキル基である場合、触媒の活性が低下しやすい。R2~R6で表されるアルキル基は置換基を有していてもよい。アルキル基の置換基非反応性置換基は、例えば、アリール基フェニル基、ナフチル基などのC6-10アリール基、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル基、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基などの置換基を有するC6-10アリール基トリル基などなど、ヒドロキシル基、アルコキシ基例えば、メトキシ基、エトキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ基など、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ-カルボニル基、アシル基アセチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル-カルボニル基などであってもよい。置換基の種類はR2~R6の種類に応じて選択できる。具体的には、置換基を有するアルキル基としては、例えば、フェニルメチル基などのC6-10アリール-C1-4アルキル基、メトキシメチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ-C1-4アルキル基などが例示できる。R7はアルキレン基を示し、アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、テトラメチレン基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルキレン基などが例示できる。好ましいR7は、非対称構造とするため、アルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキレン基例えば、直鎖状又は分岐鎖状C1-3アルキレン基、特にメチレン基などのC1-2アルキレン基である。X-で表されるアニオンとしては、ハロゲンイオンフッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、ボレート例えば、BF4-、BC6F54-など、ホスフェート例えば、PF6-など、スルホネート例えば、CF3SO3-など、アンチモネート例えば、SbF6-などなどが例示できる。アニオンX-は、通常、ハロゲン原子、例えば、塩素原子又は臭素原子である。このような化合物新規配位子前駆体から生成されるNHC配位子は、イミダゾール骨格とR1の酸素部位ヒドロキシル基の酸素部位及びエーテル部位の酸素部位との2つの配位部位を有しており、二座配位子として機能させることができる。そのためか、この化合物新規配位子を含む金属錯体は、安定で高い触媒活性が発現する。なお、NHC配位子は、前記式1で表される化合物において、HとアニオンX-を除した化合物に対応する。前記化合物1aを含む好ましい化合物配位子前駆体としては、例えば、以下の化合物が例示できる。1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-メトキシフェニルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-エトキシフェニルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-イソプロポキシフェニルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-ブトキシフェニルイミダゾリウムクロリドなどの1-2,4,6-トリC1-4アルキル-フェニル-C1-4アルキル-3-2-C1-4アルコキシフェニルイミダゾリウムハライド;1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-フェノキシフェニルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-トリルオキシフェニルイミダゾリウムクロリドなどの1-2,4,6-トリC1-4アルキル-フェニル-C1-4アルキル-3-2-C6-10アリールオキシフェニルイミダゾリウムハライド;1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-メトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-エトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-イソプロポキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリイソプロピルベンジル-3-2-メトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド、1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-ブトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリドなどの1-2,4,6-トリC1-4アルキル-フェニル-C1-4アルキル-3-2-C1-4アルコキシフェニル-4,5-ジC1-4アルキルイミダゾリウムハライド;1-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-フェノキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリドなどの1-2,4,6-トリC1-4アルキル-フェニル-C1-4アルキル-3-2-C6-10アリールオキシフェニル-4,5-ジC1-4アルキルイミダゾリウムハライド;これらの化合物に対応するボレート例えば、BF4-など、ホスフェート例えば、PF6-など、スルホネート例えば、CF3SO3-など、アンチモネート例えば、SbF6-などなど。本発明の化合物は、通常、室温で安定な固体である。しかも、配位子前駆体として利用すると、錯体又は触媒は高い活性を保持する。[新規化合物又は配位子前駆体の製造方法]前記式1で表される新規化合物又は配位子前駆体は、下記反応工程式で表されるように、下記式5で表される化合物と、下記式6で表される化合物とを反応させることにより得ることができる。式中、R1~R7は前記に同じ。X1はハロゲン原子を示すハロゲン原子X1としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、通常、X1は、塩素原子又は臭素原子である。化合物5の使用量は、化合物61モルに対して、0.5~5モル程度の範囲から選択でき、通常、0.7~2.5モル、好ましくは0.8~1.2モル程度であってもよい。化合物5と化合物6との反応は、通常、不活性溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、炭化水素類ヘキサンなど脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素、トルエンなどの芳香族炭化水素など、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロパノールなど、エーテル類ジメチルエーテル、ジイソプロピル、ジブチルエーテルなどの鎖状アルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル、エステル類酢酸エチルなど、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど、アミド類ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど、ニトリル類アセトニトリルなど、スルホキシド類ジメチルスルホキシドなどなどが例示できる。これらの溶媒は単独で又は混合溶媒として使用できる。なお、溶媒としては乾燥した溶媒を用いる場合が多い。反応は、還流温度以下の温度、例えば、30~120°C、好ましくは50~100°C例えば、60~80°C程度で行うことができる。反応は、酸素含有気体例えば、空気又は不活性ガス窒素ガス、ヘリウムガスなどの雰囲気中で行ってもよい。反応により生成した化合物1は、慣用の方法、例えば、晶析、濾過、濃縮、溶媒抽出、再結晶、液体クロマトグラフィーなどの慣用の分離精製法を利用して単離することができる。なお、アニオンX-がハロゲン原子以外のアニオンボレート、ホスフェート、スルホネート、アンチモネートなどである化合物は、慣用のイオン交換法により、ハロゲンアニオンを他のアニオンで置換することにより得ることができる。前記イミダゾール環を有する化合物5は、慣用の方法、例えば、下記反応工程式に従ってワンポット合成できる。この反応については、文献LiuJChenJZhaoJZhaoYLiLZhangHSynthesis20031726612666を参照できる。ジケト化合物2と化合物3アニリン誘導体との反応により生成した化合物4を反応系から単離して又は単離することなく、化合物4とホルムアルデヒドとアンモニア又は塩化アンモニウムとの反応に供することにより化合物5を得ることができる。化合物4は、ジケト化合物21,2-ジケトンで化合物3アニリン誘導体を処理又は反応することにより生成できる。化合物2による化合物3の処理又は反応は、通常、有機溶媒中、撹拌することにより行うことができる。有機溶媒としては、前記と同様の反応に不活性な溶媒、例えば、炭化水素類、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類などが例示でき、これらの溶媒は単独で又は混合溶媒として使用できる。前記処理又は反応は、化合物2と化合物3とを、例えば、10~100°C、好ましくは20~50°C程度例えば、20~30°C程度の室温で行うことができる。なお、化合物3のアニリン誘導体は、アミノフェノールと式R1-X2X2はヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原子を示し、R1は前記に同じで表される化合物とを反応させ、アミノフェノールのヒドロキシル基をR1O-基に変換することにより得ることができるRodriguezJMNevolaLRossNTLeeGHamiltonADChemBioChem200910829833参照。化合物4は、通常、反応系から単離することなく、ホルムアルデヒドとアンモニア又は塩化アンモニウムなどのアンモニウムハライドとの反応に供される。ホルムアルデヒド及びアンモニア又は塩化アンモニウムの使用量は、例えば、化合物41モルに対して、それぞれ、0.5~5モル、好ましくは0.8~2.5モル例えば、1~1.5モル程度である。この反応は、酸触媒、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ヘテロポリ酸などの無機酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの存在下で行うことができる。反応は、還流温度以下の温度、例えば、50~120°C、好ましくは70~100°C例えば、80~100°C程度で行うことができる。反応は、酸素含有気体例えば、空気又は不活性ガス窒素ガス、ヘリウムガスなどの雰囲気中で行ってもよい。反応終了後、反応混合物から、化合物5を単離してもよい。化合物5の単離は、例えば、反応混合物の中和、濾過セライトなどを用いた濾過、濃縮、溶媒抽出、晶析、再結晶など慣用の方法で行うことができる。上記のように、前記化合物配位子前駆体又は二座型配位子前駆体は、下記式5で表されるイミダゾール化合物のワンポット合成、および式5で表されるイミダゾール化合物と式6で表される化合物との反応という2ステップの反応により簡便に合成可能である。[錯体又は触媒とその製造方法]本発明は、前記新規化合物配位子前駆体を塩基で処理することにより生成させた配位子と遷移金属とで構成された錯体前記配位子が金属に配位した金属錯体も包含する。この錯体において、遷移金属としては、例えば、周期表8族元素ルテニウム、鉄など、周期表9族元素コバルト、ロジウム、イリジウム、周期表10族元素ニッケル、パラジウム、白金、周期表1B族元素銅などが例示できる。これらの遷移金属の中で、周期表8族元素、周期表9族元素、特に周期表10族元素が好ましく、周期表10族元素としてはニッケル又はパラジウム、特にパラジウムが有利である。これらの元素遷移金属の価数は、0~6価、好ましくは0~4価,特に0~2価例えば、0又は2価程度であってもよい。さらに、前記錯体又はカップリング触媒は、遷移金属に前記新規化合物配位子前駆体を塩基例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウムなどのアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属フッ化物、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩などの無機塩基、アミン類などの有機塩基、金属アミド類などで処理してカルベンとし、配位させることにより生成できる。例えば、前記錯体又はカップリング触媒は、遷移金属化合物と前記新規化合物配位子前駆体とを有機溶媒中で塩基で処理することにより生成できる。また、前記配位子は、遷移金属化合物と組み合わせて又は共存させて前記錯体又はカップリング触媒又は触媒系を形成してもよい。このような遷移金属化合物としては、例えば、パラジウム化合物を例にとって説明すると、ハロゲン化物例えば、塩化パラジウムII、四塩化パラジウムIIリチウムなどの塩化物、臭化パラジウムIIなどの臭化物など、無機酸塩例えば、硝酸パラジウムII、硫酸パラジウムIIなどの無機酸塩、酢酸塩などの有機酸塩例えば、酢酸パラジウムII、プロピオン酸パラジウムIIなどの有機酸塩、アリル錯体ジアリルクロロパラジウムPdClallyl2など、ジベンジリデンアセトン錯体例えば、パラジウム0ジベンジリデンアセトン錯体、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなど、ホスフィン錯体例えば、パラジウム0テトラキストリフェニルホスフィン、パラジウム0ビストリ-o-トリルホスフィン、パラジウムIIビストリフェニルホスフィンジクロリド、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウム、トリストリエチルホスフィンパラジウムなど、アセチルアセトン錯体例えば、アセチルアセトンパラジウムIIなど、ニトリル錯体例えば、塩化パラジウムIIビスアセトニトリル、塩化パラジウムIIビスベンゾニトリルなどなどが挙げられる。遷移金属化合物と配位子との割合は、遷移金属化合物1モルに対して配位子1~100モル、好ましくは1~50モル例えば、1.2~25モル、さらに好ましくは1.5~10モル例えば、1.5~5モル、特に1.5~2.5モル程度であってもよい。なお、有機溶媒としては、例えば、不活性溶媒アルコール類、エーテル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、トルエン、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類などが使用できる。遷移金属化合物と前記配位子とは、適当な温度、例えば、10~100°C、好ましくは15~680°C程度の温度で混合できる。この温度は、下記のカップリング反応の反応温度であってもよい。このような金属錯体又は触媒系は、クロスカップリング反応での触媒活性が高く、カップリング触媒として有用である。[カップリング反応と芳香族化合物の製造]本発明の化合物1を含む金属錯体又は触媒系は、遷移金属触媒例えば、パラジウム触媒を用いる種々の有機合成反応に利用でき、このような反応としては、カップリング反応、ヒドロシリル化反応、オレフィンメタセシス反応、C-H結合活性化反応などが例示できる。本発明の触媒はクロスカップリング反応、ヒドロシリル化用触媒として有用である。代表的なクロスカップリング反応としては、スズキカップリング反応スズキ-ミヤウラカップリング反応、ソノガシラカップリング反応などが例示できる。本発明の触媒は、芳香族化合物をカップリングして、ビスアリール化合物ジアリールメタン化合物などを含むを製造するのに有用であり、特に、スズキカップリング反応スズキ-ミヤウラカップリング反応として知られているアリールクロスカップリング反応に有利に使用される。この反応では、置換基を有してもよいハロアリール化合物と、置換基を有してもよいアリールボロン酸又はアリールトリフルオロボレート又はその塩とのカップリング反応により置換基を有してもよいビスアリール化合物ジアリールアルカン化合物を含むを高収率で製造できる。特に、本発明の化合物1を含む金属錯体又は触媒系は、ヘテロアリール化合物同士のカップリング反応でも高い活性を示し、ビスヘテロアリール化合物ジヘテロアリールアルカン化合物を含むを高い収率で得られるという特色がある。アリールボロン酸を用いた代表的な反応は、例えば、下記式で表すことができる。式中、環Ar1及び環Ar2は同一又は異なって芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を示し、X2はハロゲン原子を示し、R8はアルキレン基を示し、R9及びR10は置換基を示し、nは0又は1を示す環Ar1及び環Ar2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレン環、ピレン環、トリフェニレン環などのC6-24アレーン環、ビフェニル環、ターフェニル環などの環集合C6-18アレーン環などが例示できる。芳香族複素環としては、窒素、酸素、硫黄原子から選択された少なくとも一種のヘテロ原子を5又は6員環の構成原子として含む単環式又は縮合環式複素環、例えば、チオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、クロメン環、クロマン環、ピロール環、ピリジン環、ピリミジン環、インドール環、イソキノリン環、キノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、イミダゾール環、ベンゾチオフェン環などが例示できる。環Ar1及び環Ar2はそれぞれ芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であってもよく、環Ar1及び環Ar2の一方の環が芳香族炭化水素環であり、他方の環が芳香族複素環であってもよい。本発明の化合物1特に、化合物1aのように、R1がフェニル基のo-位置に置換した化合物は、基質式7で表される化合物及び/又は式8で表される化合物が遷移金属に対する配位性の元素又は基を有していても、高い反応促進能を有し、高い収率で目的化合物を得ることができる。X2で表されるハロゲン原子としては、前記Xと同様のハロゲン原子が例示でき、通常、ヨウ素原子、臭素原子又は塩素原子である。R8で表されるアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、テトラメチレン基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルキレン基などが例示できる。好ましいアルキレン基は、直鎖状又は分岐鎖状C1-3アルキレン基、特にメチレン基などのC1-2アルキレン基である。nは0又は1の整数を示す。R9及びR10で表される置換基の種類は、目的化合物9に応じて選択でき、例えば、アルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基例えば、メトキシ基、エトキシ基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-6アルコキシ基など、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルコキシ-カルボニル基、カルバモイル基、N-置換カルバモイル基N-アルキルカルバモイル基、N-アシルカルバモイル基など、アシル基アセチル基などの直鎖状又は分岐鎖状C1-4アルキル-カルボニル基、アミノ基、N-置換アミノ基N,N-ジアルキルアミノ基、N,N-ジアシルアミノ基など、ニトロ基、シアノ基などであってもよい。なお、式8で表されるアリールボロン酸では、置換基R10として、式7で表されるハロアリール化合物のハロゲン原子よりも反応性の低いハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子を含んでいてもよい。式7で表されるハロアリール化合物の使用量は、式8で表されるアリールボロン酸1モルに対して、0.5~2モル程度の範囲から選択でき、通常、0.7~1.5モル、好ましくは0.8~1.3モル、さらに好ましくは0.9~1.1モル例えば、0.95~1.05程度のほぼ等モル程度である。なお、前記のように、式8で表されるアリールボロン酸に代えて、アリールトリフルオロボレート又はその塩を用いても、式9で表される化合物を効率よく生成できる。反応は、通常、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、水、炭化水素類ヘキサンなど脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素、トルエンなどの芳香族炭化水素など、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロパノールなど、エーテル類ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどの鎖状アルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの環状エーテル、エステル類酢酸エチルなど、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど、アミド類ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど、ニトリル類アセトニトリルなど、スルホキシド類ジメチルスルホキシドなどなどが例示できる。これらの溶媒は単独で又は混合溶媒として使用できる。反応は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば、無機塩基炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属炭酸水素塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属フッ化物塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムターシャリーブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムなどのアルカリ金属リン酸塩など、有機塩基トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの第三級アミンなど、金属アミド類リチウムヘキサメチルジシラシド、カリウムヘキサメチルジシラシドなどのアルカリ金属アミドなどが例示できる。これらの塩基の使用量は、反応により生成するハロゲン化水素を捕捉可能であればよく、通常、式7で表されるハロアリール化合物1モルに対して、少なくとも1モル例えば、1~10モル程度であってもよく、通常、過剰モル使用される。反応は、0~150°C、好ましくは20~120°C、さらに好ましくは30~100°C程度で行うことができる。また、反応は酸素含有気体例えば、空気又は不活性ガス窒素ガス、ヘリウムガスなどの雰囲気中で行ってもよい。反応により生成した化合物9は、前記と同様の慣用の方法で分離精製し単離することができる。以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、構造決定ならびに物性値の測定には以下の機器を用いた。融点は、MICROMELTINGPOINTAPPARATUSYanacoを用いて測定し、測定値は全て未補正値である。赤外吸収スペクトルIRは、島津製作所製IRAffinity1を用いて測定した。核磁気共鳴スペクトル1H-NMR、13C-NMRは、JEOLJNMAL400400MHzを用いて測定した。内部標準物質としてテトラメチルシランを、測定溶媒としてCDCl3を用いて測定し、測定値は全てδppm値で示した。元素分析は、パーキンエルマー2400IIを用いて測定した。質量分析スペクトルは、日本電子JMS-700Nを用いて測定した。試薬は特に記さない限り、市販品をそのまま用いた。また、下記の化学式及び表中、OMeはメトキシ基、O-i-Proはイソプロポキシ基、OPhはフェノキシ基、i-Proはイソプロピル基、SMeはメチルチオ基、Etはエチル基、Hは水素原子、CH3はメチル基、-CH2-はメチレン基を示す。また、R1について、o-はオルト位、p-はパラ位の置換位置を示す以下、同じ。実施例11-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-メトキシフェニルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド118mg,7.0mmolを、1-2-メトキシフェニル-1H-イミダゾール122mg,7.0mmolの乾燥テトラヒドロフラン30mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、標記化合物818mg2.4mmol,34の白色固体物質として得た。融点:185-186°C1HNMR400MHz,CDCl3:2.313H,s,2.366H,s,3.933H,s,5.962H,s,6.951H,s,7.01-7.021H,m,7.111H,d,J=8.0Hz,7.12-7.161H,m,7.37-7.381H,m,7.48-7.521H,m,7.621H,dd,J=1.5,8.0Hz,11.01H,s13CNMR100MHz,CDCl3:19.7,20.9,48.1,56.1,112.5,120.2,121.5,123.0,123.2,125.5,125.6,129.7,131.6,137.7,138.1,139.5,151.9IRneat:1010,1250,1500,3040cm-1HRMSFABm/zC20H23N2OM-Clについて:計算値307.1810;実測値:307.1808。実施例21-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-メトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド280mg,1.38mmolを、合成例1で得られた化合物4,5-ジメチル-1-2-メトキシフェニル-1H-イミダゾール233mg,1.38mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、標記化合物405mg1.1mmol,79を白色固体物質として得た。融点:213-214°C1HNMR400MHz,CDCl3:2.013H,s,2.173H,s,2.273H,s,2.346H,s,3.823H,s,5.842H,s,6.882H,s,7.071H,d,J=8.3Hz,7.111H,t,J=7.8Hz,7.46-7.552H,m,9.511H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.5,8.9,19.8,20.8,46.9,55.8,112.3,121.2,121.4,125.4,127.0,128.0,128.6,129.8,132.4,135.5,137.7,139.0,153.6IRneat:1020,1260,1290,1440,1500,1560,2950cm-1HRMSFABm/zC22H17N2OM-Clについて:計算値335.2123;実測値:335.2148元素分析C22H27ClN2O:計算値C,71.24;H,7.34;N,7.55;実測値C,71.52;H,7.55;N,7.52。実施例31-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-イソプロポキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド506mg,3.0mmolを、合成例2で得られた化合物4,5-ジメチル-1-2-イソプロポキシフェニル-1H-イミダゾール704mg,3.0mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。反応混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、白色固体物質として標記化合物1.04g2.6mmol,87を得た。融点:222-223°C1HNMR400MHz,CDCl3:1.243H,d,J=5.9Hz,2.023H,s,2.213H,s,2.273H,s,2.336H,s,4.58-4.641H,m,5.832H,s,6.882H,s,7.031H,d,J=8.3Hz,7.061H,t,J=7.6Hz,7.46-7.502H,m,9.331H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.6,9.0,20.1,20.9,21.7,47.0,71.0,113.8,120.9,122.1,125.8,127.0,128.5,128.6,129.9,132.3,135.6,137.8,139.1,152.1IRneat:950,1110,1130,1260,1450,1500,1550,2970cm-1HRMSFABm/zC24H31N2OM-Clについて:計算値363.2436;実測値363.2449元素分析C22H27ClN2O:計算値C,72.25;H,7.83;N,7.02;実測値:C,72.43;H,8.02;N,6.99。実施例41-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-フェノキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド314mg,1.9mmolを、合成例3で得られた化合物4,5-ジメチル-1-2-フェノキシフェニル-1H-イミダゾール492mg,1.9mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、白色固体物質として標記化合物558mg1.3mmol,69を得た。融点:229-230°C1HNMR400MHz,CDCl3:2.156H,s,2.236H,s,2.253H,s,5.742H,s,6.822H,s,6.931H,d,J=8.6Hz,6.942H,t,J=8.5Hz,7.191H,t,J=7.6Hz,7.271H,t,J=7.6Hz,7.351H,d,J=8.1Hz,7.371H,d,J=7.8Hz,7.44-7.481H,m,7.771H,d,J=6.8Hz,9.571H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.7,8.9,19.9,20.8,47.0,118.2,119.0,123.5,124.2,124.9,125.6,127.1,128.4,129.0,129.8,130.2,132.4,136.3,137.3,139.0,152.0,154.7IRneat:1220,1250,1490,2950cm-1HRMSFABm/zC27H29N2OM-Clについて:計算値397.2280;実測値:397.2282元素分析C27H29ClN2O:計算値C,74.90;H,6.75;N,6.47;実測値C,74.62;H,7.05;N,6.36。実施例51-2,4,6-トリメチルベンジル-3-4-メトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド256mg,1.5mmolを、4,5-ジメチル-1-4-メトキシフェニル-1H-イミダゾール307mg,1.5mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、白色固体物質として標記化合物345mg0.93mmol,62を得た。融点:205-206°C1HNMR400MHz,CDCl3:2.133H,s,2.213H,s,2.273H,s,2.356H,s,3.853H,s,5.712H,s,6.902H,s,7.00-7.042H,m,7.41-7.452H,m,9.381H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.97,9.04,20.1,20.9,46.9,55.7,115.2,125.6,125.7,127.3,127.5,127.8,129.9,135.2,137.8,139.2,161.0IRneat:1030,1240,1250,1510,2930cm-1HRMSFABm/zC22H17N2OM-Clについて:計算値335.2123;実測値335.2126。実施例61-2,4,6-トリイソプロピルベンジル-3-2-メトキシフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリイソプロピルベンジルクロリド252mg,1.0mmolを、合成例1で得られた化合物4,5-ジメチル-1-2-メトキシフェニル-1H-イミダゾール252mg,1.0mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。反応混合物を12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、白色固体物質として標記化合物777mg0.78mmol,78を得た。融点:203-204°C1HNMR400MHz,CDCl3:1.2012H,d,J=6.6Hz,1.256H,d,J=6.8Hz,2.073H,s,2.483H,s,2.86-2.931H,m,3.14-3.212H,m,3.773H,s,5.692H,s,7.05-7.142H,m,7.082H,s,7.491H,d,J=8.1Hz,7.50-7.551H,m,8.371H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.7,9.5,23.7,24.2,29.8,34.2,44.8,55.9,112.4,121.4,121.5,122.0,122.1,127.8,128.3,129.3,132.7,133.6,148.7,151.1,153.7IRneat:1020,1260,1550,2960cm-1HRMSFABm/zC28H39N2OM-Clについて:計算値419.3062;実測値419.3064。比較例11-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-メチルチオフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド139mg,0.82mmolを、4,5-ジメチル-1-2-メチルチオフェニル-1H-イミダゾール180mg,0.82mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、オフホワイト色固体物質として標記化合物43.3mg0.11mmol,14を得た。融点:212-213°C1HNMR400MHz,CDCl3:2.023H,s,2.263H,s,2.273H,s,2.386H,s,2.453H,s,5.471H,d,J=14.9Hz,6.031H,d,J=14.9Hz,6.892H,s,7.311H,d,J=8.0Hz,7.321H,t,J=8.0Hz,7.541H,dt,J=1.2,8.0Hz,7.651H,s,J=8.0Hz,9.141H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.54,9.09,14.9,20.1,20.9,47.0,125.4,126.0,126.3,127.6,128.4,128.7,129.9,130.4,131.8,135.1,137.0,138.1,139.3IRneat:770,1200,1440,1560,2910cm-1HRMSFABm/zC22H27N2SM-Clについて:計算値351.1895;実測値351.1897。比較例21-2,4,6-トリメチルベンジル-3-フェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド590mg,3.5mmolを、4,5-ジメチル-1-フェニル-1H-イミダゾール611mg,3.5mmolの乾燥テトラヒドロフラン20mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。トルエンを添加した後、生成物を結晶化するために、混合物を蒸発させた。得られた固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄して、白色固体物質として標記化合物519mg1.5mmol,43を得た。融点:109-110°C1HNMR400MHz,CDCl3:2.163H,s,2.233H,s,2.273H,s,2.366H,s,5.742H,s,6.902H,s,7.52-7.575H,m,9.431H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.9,9.1,20.0,20.8,46.9,125.3,125.9,127.6,127.9,129.9,130.1,130.6,133.1,134.7,137.8,139.3IRneat:1550,2970cm-1HRMSFABm/zC21H25N2OM-Clについて:計算値305.2018;実測値:305.2021。比較例31-2,4,6-トリメチルベンジル-3-2-エチルフェニル-4,5-ジメチルイミダゾリウムクロリド2,4,6-トリメチルベンジルクロリド342mg,2.0mmolを、4,5-ジメチル-1-2-エチルフェニル-1H-イミダゾール406mg,2.0mmolの乾燥テトラヒドロフラン10mL溶液に添加した。混合物を70°Cで12時間攪拌した。得られた固体を濾過し、テトラヒドロフランで洗浄して、白色固体物質として標記化合物449mg1.21mmol,60を得た。融点:242-243°C1HNMR400MHz,CDCl3:1.133H,t,J=7.6Hz,1.993H,s,2.213H,s,2.273H,s,2.29-2.408H,m,5.681H,d,J=15.4Hz,6.061H,d,J=15.4Hz,6.892H,s,7.37-7.423H,m,7.50-7.541H,m,9.541H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.5,9.0,14.4,19.9,20.7,23.5,47.1,125.4,127.5,127.6,127.8,128.1,129.79,129.81,131.3,131.4,135.2,137.6,139.1,140.1IRneat:1450,1560,2970cm-1HRMSFABm/zC23H29N2M-Clについて:計算値333.2331;実測値333.2326。試験例14-メトキシビフェニルの合成標記化合物を、RadersAMKingstonJVVerkadeJGJOrgChem20107517441747に記載の方法に準じて合成した。反応式は以下の通りである。すなわち、アルゴン雰囲気下、反応チューブを酢酸パラジウムII1mol、実施例及び比較例で得られたイミダゾリウム塩2mol及び炭酸セシウム652mg,2mmolで充填した。次いで、2mLのジオキサンを添加した。混合物を80°Cで15分間攪拌し、室温まで冷却した。次いで、4-クロロアニソール1.0mmol及びフェニルボロン酸1.5mmolを添加し、反応混合物を80°Cで18時間攪拌した。なお、4-クロロアニソール1.0mmolに対して、酢酸パラジウムII1mol及び実施例及び比較例で得られたイミダゾリウム塩2molを用いた。混合物を室温まで冷却し、水を添加して、次いで、エーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィで濃縮及び精製して、白色固体の標記化合物を得た。融点:84-85°C1HNMR400MHz,CDCl3:3.853H,s,6.96-7.002H,m,7.28-7.321H,m,7.39-7.442H,m,7.51-7.574H,m13CNMR100MHz,CDCl3:55.3,114.2,126.6,126.7,128.1,128.7,133.7,140.8,159.1IRneat:1030,1250,2960cm-1HRMSEIm/zC13H12OMについて:計算値184.0888;実測値184.0865。生成した4-メトキシビフェニルの収率を表1に示す。表1から明らかなように、R1がメチルチオ基比較例1、無置換比較例2及びエチル基比較例3である比較例の化合物を用いると、殆ど反応が進行せず、活性が極めて低かった。これに対して、R1がエーテル基を有するアルコキシ基及びフェノキシ基である実施例の化合物は高い活性を示した。試験例23-フェニルピリジンの合成実施例で得られた化合物を、パラジウム触媒に対する配位性元素を有するカップリング反応へ適用した。すなわち、標記化合物を、試験例1に準じて合成した。反応式は以下の通りである。アルゴン雰囲気下、反応チューブを酢酸パラジウムII、実施例で得られたイミダゾリウム塩及び炭酸セシウム652mg,2mmolで充填した。次いで、2mLのジオキサンを添加した。混合物を90°Cで15分間攪拌し、室温まで冷却した。次いで、3-クロロピリジン1.0mmol及びフェニルボロン酸1.5mmolを添加し、混合物を80°Cで18時間又は90°Cで10時間攪拌した。なお、3-クロロピリジン1.0mmolに対して、酢酸パラジウムII1mol及び実施例で得られたイミダゾリウム塩2molを用いた。混合物を室温まで冷却し、水を添加して、次いで、エーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥した。シリカゲルカラムクロマトグラフィで濃縮及び精製して、黄色油状物質として標記化合物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3:3.853H,s,6.96-7.002H,m,7.28-7.321H,m,7.39-7.442H,m,7.51-7.574H,m13CNMR100MHz,CDCl3:55.3,114.2,126.6,126.7,128.1,128.7,133.7,140.8,159.1IRneat:1580,3030cm-1HRMSEIm/zC11H9NMについて:計算値155.0735;実測値155.0727。生成した3-フェニルピリジンの収率を表2に示す。表2から明らかなように、R1がエーテル基を有するアルコキシ基及びフェノキシ基である実施例の化合物は高い活性を示した。特に、R1がフェニル基のo-位に置換した化合物では、配位性元素を有する基質を用いても高い活性を示した。試験例35-3-チエニルメチル-2-クロロピリジンの合成実施例で得られた化合物を、パラジウム触媒に対する配位性元素を有するカップリング反応へ適用した。反応式は以下の通りである。標記化合物を、試験例2に準じて合成した。すなわち、試験例2において、2-クロロ-5-クロロメチルピリジン1.0mmol、3-チエニルボロン酸1.5mmol、ジアリルクロロパラジウムPdClallyl20.5モル、実施例で得られたイミダゾリウム塩2モルを用い、温度90°Cで15時間撹拌する以外、試験例2と同様にして、標記化合物を得た。生成した目的化合物の収率を表3に示す。表3から明らかなように、配位性元素を有する基質、特にヘテロアリール化合物同士を用いても、実施例の化合物は高い活性を示した。合成例14,5-ジメチル-1-2-メトキシフェニル-1H-イミダゾールメタノール25mL中のo-アニシジン5.6mL,50mmolを、室温で16時間、ジアセチル4.4mL,50mmolで処理した。NH4Cl5.35g,100mmolに続いて37水性ホルムアルデヒド8mL,100mmolを添加した。混合物をメタノール200mLで希釈し、得られた混合物を1時間還流した。H3PO47mL,85を添加した。次いで、得られた混合物を8時間還流で攪拌した。溶媒除去後、暗色の残渣を40KOH水溶液でpH9まで中和し、次いで、セライトで濾過した。得られた混合物を、ジエチルエーテル5×150mLで抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン/酢酸エチル=1/3で精製して、黄色固体物質として標記化合物1.49g7.4mmol,15を得た。融点:79-80°C1HNMR400MHz,CDCl3:1.973H,s,2.233H,s,3.803H,s,7.01-7.052H,m,7.171H,d,J=7.1Hz,7.391H,s,7.39-7.421H,m13CNMR100MHz,CDCl3:8.3,12.7,55.4,111.8,120.5,123.8,125.4,128.3,129.7,132.9,135.5IRneat:1020,1220,1500cm-1HRMSEIm/zC12H14N2OMについて:計算値202.1106;実測値202.1083。合成例24,5-ジメチル-1-2-イソプロポキシフェニル-1H-イミダゾールアルゴン雰囲気下、o-アミノフェノール6.55g,60mmolと炭酸セシウム39.1g,120mmolとのアセトン170mL懸濁液に、2-ヨードプロパン11.7mL,120mmolを添加した。得られた混合物を23時間還流し、室温まで冷却し、濃縮した。残渣を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を食塩水ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。カラムクロマトグラフィヘキサン/酢酸エチル=5:1により、茶色の油状物質として2-イソプロピルオキシアニリンを収率72で得た。メタノール25mL中の2-イソプロピルオキシアニリン41mmolを、室温で16時間、ジアセチル3.6mL,41mmolで処理した。NH4Cl4.39g,100mmolに続いて37水性ホルムアルデヒド6.6mL,100mmolを添加した。混合物をメタノール200mLで希釈し、得られた混合物を1時間還流した。H3PO47mL,85を添加した。次いで、得られた混合物を8時間還流で攪拌した。溶媒除去後、暗色の残渣を40KOH水溶液でpH9まで中和し、次いで、セライトで濾過した。得られた混合物をジエチルエーテル5×150mLで抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン/酢酸エチル=1/3で精製して、標記化合物197mg8.6mmol,21を橙色油状物質として得た。1HNMR400MHz,CDCl3:1.226H,d,J=6.1Hz,1.993H,s,2.233H,s,4.441H,septet,J=6.1Hz,6.98-7.021H,m,7.031H,d,J=8.6Hz,7.15-7.171H,m,7.33-7.381H,m,7.381H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.7,12.8,21.8,71.2,115.2,120.6,123.9,127.0,128.6,129.6,132.9,135.6,153.0IRneat:940,1120,1240,1500,2980cm-1HRMSEIm/zC14H18N2OMについて:計算値230.1419;実測値230.1419。合成例34,5-ジメチル-1-2-フェノキシフェニル-1H-イミダゾールメタノール25mL中の2-フェノキシアニリン9.26g,50mmolを、室温で16時間、ジアセチル4.4mL,50mmolで処理した。NH4Cl5.35g,100mmolに続いて37水性ホルムアルデヒド8mL,100mmolを添加した。混合物をメタノール200mLで希釈し、得られた混合物を1時間還流した。H3PO47mL,85を添加した。次いで、得られた混合物を8時間還流で攪拌した。溶媒除去後、暗色の残渣を40KOH水溶液でpH9まで中和し、次いで、セライトで濾過した。得られた混合物をジエチルエーテル5×150mLで抽出した。有機相を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン/酢酸エチル=1/3で精製して、標記化合物1.08g4.1mmol,8を橙色油状物質として得た。1HNMR400MHz,CDCl3:2.053H,s,2.183H,s,6.88-6.912H,m,7.041H,dd,J=1.2,8.0Hz,7.07-7.111H,m,7.191H,dt,J=1.2,8.0Hz,7.26-7.313H,m,7.35-7.391H,m,7.411H,s13CNMR100MHz,CDCl3:8.7,12.7,118.7,119.4,123.6,123.7,123.9,127.9,128.9,129.7,129.8,133.4,135.5,152.5,156.1IRneat:1220,1240,1500,2920cm-1。HRMSEIm/zC12H14N2OMについて:計算値264.1263;実測値264.1258。"