"下記一般式1で表わされることを特徴とするテトラヒドロピラニル化合物。式中、Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。下記一般式2で表わされるメチロール化合物と下記一般式3で表わされる3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させて得ることを特徴とする下記一般式1のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法。Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表し、nは1~4の整数を表す。式中、Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。下記一般式4で表わされるアミン化合物と下記一般式5で表わされるブロモ化合物とを反応させて得ることを特徴とする下記一般式1のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。R7、R8は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。式中、R9は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。式中、Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。前記請求項1記載の一般式1が下記一般式6で表わされることを特徴とするテトラヒドロピラニル化合物。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。下記一般式7で表わされるメチロール化合物と下記一般式3で表わされる3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させて得ることを特徴とする下記一般式6のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。下記一般式8で表わされるアミン化合物と下記一般式9で表わされるブロモ化合物とを反応させて得ることを特徴とする下記一般式3のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであり、分子中に電荷輸送機能ホール輸送性を持つ構造単位とテトラヒドロピラニル基を有し、他のモノマーやポリカーボネート等の高分子材料との相溶性に優れ、良好な電荷輸送特性を発現できる新規なテトラヒドロピラニル化合物とその製造方法を提供することを目的とする。本発明者らは鋭意検討した結果、分子中に2つのトリフェニルアミン構造を、特定の連結基を介して連結した主要骨格構造からなる電荷輸送機能を有する化合物に、テトラヒドロピラニル基を導入し、上記課題を解決するテトラヒドロピラニル化合物が得られることを見出し本発明に至った。すなわち、上記課題は、以下の本発明1~9により達成される。1下記一般式1で表わされることを特徴とするテトラヒドロピラニル化合物;式中、Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。:2下記一般式2で表わされるメチロール化合物と下記一般式3で表わされる3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させて得ることを特徴とする下記一般式1のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法;式中、Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。式中、Xは置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。:3下記一般式4で表わされるアミン化合物と下記一般式5で表わされるブロモ化合物とを反応させて得ることを特徴とする下記一般式1のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法;式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。R7、R8は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。式中、R9は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。:4前記請求項1記載の一般式1が下記一般式6で表わされることを特徴とするテトラヒドロピラニル化合物;式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。5下記一般式7で表わされるメチロール化合物と下記一般式3で表わされる3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させて得ることを特徴とする下記一般式6のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法;式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。6下記一般式8で表わされるアミン化合物と下記一般式9で表わされるブロモ化合物とを反応させて得ることを特徴とする下記一般式6のテトラヒドロピラニル化合物の製造方法。式中、Xは-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-を表わす。本発明の前記一般式1または6で表わされる新規テトラヒドロピラニル化合物は、テトラヒドロピラニル基と電荷輸送性部位を有し、成膜性や他のモノマーやポリカーボネート等の高分子材料との相溶性に優れる。また、本発明の上記テトラヒドロピラニル化合物の製造原料として有用な前記一般式2または7のメチロール化合物を、前記一般式3の3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させることにより、目的のテトラヒドロピラニル化合物を容易に合成して提供することができ、更に、本発明の上記テトラヒドロピラニル化合物の製造原料として前記一般式4または8のアミン化合物を、前記一般式5または9のブロモ化合物とを反応させることにより、目的のテトラヒドロピラニル化合物を容易に合成して提供することができるというきわめて優れた効果を奏する。以下、本発明の詳細を説明する。前記一般式1で表わされる本発明のテトラヒドロピラニル化合物の具体例を表1-1に示すが、本発明は何らこれら例示の化合物のみに限定されるものではない。式中、XはXは、置換もしくは無置換のアルキル基、酸素原子、又は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、特に、-O-、-CH2-、-CH2CH2-、-CCH32-Ph-CCH32-、又は-C2-であることが好ましい。R1、R2、R3、R4、R5、R6は水素原子、メチル基、又はエチル基を表わし、nは1~4の整数を表わす。前記一般式1または6で表わされる本発明のテトラヒドロピラニル化合物は新規物質であり、また前記一般式2または7で表わされるメチロール化合物と、前記一般式3で表わされる3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させることにより合成することができる。更に、前記一般式4または8で表わされるアミン化合物と、前記一般式5または9で表わされるブロモ化合物とを反応させることにより合成することができる。例えば、以下の手順でアルデヒド化合物を合成し、更に得られたアルデヒド化合物を水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤による還元反応によりメチロール化合物を合成し、得られたメチロール化合物と3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させて本発明のメチロール化合物を容易に合成することができる。アミン化合物としては、以下化合物が挙げられる。4,4-ジアミノジフェニルメタン、9,9’-ビス4-アミノフェニルフルオレン、9,9-ビス4-アミノ-3-メチルフェニルフルオレン、9,9’-ビス3-アミノ-4-ヒドロキシフェニルフルロレン、9,9-ビス4-アミノ-3-フルオロフェニルフルオレン、9,9’-ビス4-アミノ-3-クロロフェニルフルオレン、1,1-ビス4-アミノフェニルシクロヘキサン、4,4-メチレンビス2-エチル-6-メチルアニリン、α,α’-ビス4-アミノフェニル-1,4-ジイソプロピルベンゼン、4,4-メチレンビス2,6-ジエチルアニリン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルジフェニルメタン、2,2-ビス3-アミノフェニルヘキサフルオロプロパン、4,4-エチレンジアニリン、4,4’-ジアミノスチルベンジヒドロクロリド、ビス4-アミノ-2,3-ジクロロフェニルメタン、4,4-ジアミノ-2,2’-ジメチルビベンジル、4,4-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、1,4-ビス4-アミノフェノキシベンゼン、1,3-ビス4-アミノフェノキシベンゼン、1,3-ビス3-アミノフェノキシベンゼン。<アルデヒド化合物の合成>下記反応式に示すように、トリフェニルアミン化合物を原料とし、これを従来知られている方法例えばビルスマイヤー反応を用いてホルミル化し、アルデヒド化合物を合成することができる。すなわち、上記の具体的なホルミル化の方法としては、塩化亜鉛、オキシ塩化リン、及びジメチルホルムアルデヒドを用いた方法が有効であるが、本発明の中間体テトラヒドロピラニル化合物原料であるアルデヒド化合物を得るための合成方法は、これらに限定されるものではない。具体的な合成例については後述の実施例に示す。<メチロール化合物の合成>下記反応式に示すように、アルデヒド化合物を製造原料とし、これを従来知られている還元方法を用いてメチロール化合物を合成することができる。すなわち、上記の具体的な還元方法としては、水素化ホウ素ナトリムを用いた方法が有効であるが、本発明の中間体テトラヒドロピラニル化合物原料のメチロール化合物を得るための合成方法は、これらに限定されるものではない。具体的な合成例については後述の実施例に示す。本発明の前記一般式1または6で表わされるテトラヒドロピラニル化合物は、分子中に2つのトリフェニルアミン構造を連結基で介した主要骨格構造を有するため、結晶性が低く、他のモノマーやポリカーボネート等の高分子材料との相溶性に優れた電荷輸送機能を有する。以下、合成例及び評価例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。[合成例1例示化合物No.1のための中間体アルデヒド化合物原料の合成]4,4’-ジアミノジフェニルメタン:19.83g、ブロモベンゼン:69.08g、酢酸パラジウム:2.24g、ターシャルブトキシナトリウム:46.13g、o-キシレン:250mlを四つ口フラスコに入れる。アルゴンガス雰囲気下、室温にて撹拌。トリターシャルブチルホスフィン:8.09gを滴下。80°Cにて1時間、還流にて1時間撹拌継続。トルエンにて希釈し、硫酸マグネシウム、活性白土、シリカゲルを入れ、撹拌。濾過、洗浄、濃縮を行ない、結晶物が得られた。メタノールにて分散し、濾過、洗浄、乾燥を行ない、目的物を得た。収量45.73g、薄黄色粉末図1に、合成例1で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[合成例2例示化合物No.1のための中間体メチロール化合物原料の合成]中間体原料:30.16g、N-メチルホルムアニリド:71.36g、o-ジクロロベンゼン:400mlを四つ口フラスコに入れる。アルゴンガス雰囲気下、室温にて撹拌。オキシ塩化リン:82.01gを滴下。80°Cに昇温し、撹拌。塩化亜鉛:32.71gを滴下。80°Cにて撹拌を約10時間行ない、120°Cにて約3時間撹拌継続。水酸化カリウム水溶液を加え、加水分解反応を行なった。ジクロロメタンにて抽出し、硫酸マグネシウムにて脱水、活性白土にて吸着処理を行なった。濾過、洗浄、濃縮を行ない、結晶物を得た。シリカゲルカラム精製トルエン/酢酸エチル=8/2を行ない、単離した。得られた結晶物をメタノール/酢酸エチルにて再結晶し、目的物を得た。収量27.80g、黄色粉末図2に、合成例2で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[合成例3例示化合物No.1の製造原料として用いたメチロール化合物の合成]中間体アルデヒド化合物:12.30g、エタノール:150mlを四つ口フラスコに入れる。室温下にて撹拌し、水素化ホウ素ナトリウム:3.63gを投下。そのまま4時間撹拌継続。酢酸エチルにて抽出し、硫酸マグネシウムにて脱水し、活性白土シリカゲルにて吸着処理を行なった。濾過、洗浄、濃縮により、アモルファス状物質が得られた。n-ヘキサンにて分散し、濾過、洗浄、乾燥にて取り出し、目的物を得た。収量12.0g、薄黄白色アモルファス図3に、合成例3で得られたメチロール化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[実施例1][合成例4実施例1;例示テトラヒドロピラニル化合物No.1の合成]中間体メチロール化合物:6.4g、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン:6.915g、テトラヒドロフラン:100mlを四つ口フラスコに入れる。5°Cにて撹拌し、パラトルエンスルホン酸:78mgを投下。室温下にて、5時間撹拌継続。酢酸エチルにて抽出し、硫酸マグネシウムにて脱水し、活性白土シリカゲルにて吸着処理を行なった。濾過、洗浄、濃縮により、黄色オイル状物質が得られた。シリカゲルカラム精製トルエン/酢酸エチル=5/1を行ない、単離し、目的物を得た。収量5.7g、薄黄色オイル状物図4に、合成例4で得られたテトラヒドロピラニル化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[合成例5例示テトラヒドロピラニル化合物中間体の合成]4-ブロモベンジルアルコール:50.43g、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン:45.35g、テトラヒドロフラン:150mlを四つ口フラスコに入れる。5°Cにて撹拌し、パラトルエンスルホン酸:0.512gを投下。室温下にて、2時間撹拌継続。酢酸エチルにて抽出し、硫酸マグネシウムにて脱水し、活性白土シリカゲルにて吸着処理を行なった。濾過、洗浄、濃縮により、目的物を得た。収量72.50g、無色オイル状物図5に、合成例5で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[実施例2][合成例6実施例2;例示テトラヒドロピラニル化合物No.2の合成]44-ジアミノジフェニルエーテル:3.0g、合成例5の化合物:17.896g、酢酸パラジウム:0.336g、ターシャルブトキシナトリウム:13.83g、o-キシレン:100mlを四つ口フラスコに入れる。アルゴンガス雰囲気下、室温にて撹拌。トリターシャルブチルホスフィン:1.214gを滴下。80°Cにて1時間、還流にて1時間撹拌継続。トルエンにて希釈し、硫酸マグネシウム、活性白土、シリカゲルを入れ、撹拌。濾過、洗浄、濃縮を行ない、黄色オイル状物が得られた。シリカゲルカラム精製トルエン/酢酸エチル=7/3を行ない、単離し、目的物を得た。収量5.7g、薄黄色オイル状物図6に、合成例6で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[実施例3][合成例7実施例3;例示テトラヒドロピラニル化合物No.3の合成]44-エチレンジアニリン:3.18g、合成例5の化合物:17.896g、酢酸パラジウム:0.336g、ターシャルブトキシナトリウム:13.83g、o-キシレン:100mlを四つ口フラスコに入れる。アルゴンガス雰囲気下、室温にて撹拌。トリターシャルブチルホスフィン:1.214gを滴下。80°Cにて1時間、還流にて1時間撹拌継続。トルエンにて希釈し、硫酸マグネシウム、活性白土、シリカゲルを入れ、撹拌。濾過、洗浄、濃縮を行ない、黄色オイル状物が得られた。シリカゲルカラム精製トルエン/酢酸エチル=4/1を行ない、単離し、目的物を得た。収量5.7g、薄黄色オイル状物図7に、合成例7で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[実施例4][合成例8実施例4;例示テトラヒドロピラニル化合物No.4の合成]α,α’-ビス4-アミノフェニル-1,4-ジイソプロピルベンゼン:10.335g、合成例5の化合物:39.05g、酢酸パラジウム:0.673g、ターシャルブトキシナトリウム:27.677g、o-キシレン:200mlを四つ口フラスコに入れる。アルゴンガス雰囲気下、室温にて撹拌。トリターシャルブチルホスフィン:2.43gを滴下。80°Cにて1時間、還流にて2時間撹拌継続。トルエンにて希釈し、硫酸マグネシウム、活性白土、シリカゲルを入れ、撹拌。濾過、洗浄、濃縮を行ない、黄色オイル状物が得られた。シリカゲルカラム精製トルエン/酢酸エチル=4/1を行ない、単離し、目的物を得た。収量23.5g、黄色オイル状物図8に、合成例8で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。[実施例5][合成例9実施例5;例示テトラヒドロピラニル化合物No.5の合成]1,1-ビス4-アミノフェニルシクロヘキセン:9.323g、合成例5の化合物:45.55g、酢酸パラジウム:0.785g、ターシャルブトキシナトリウム:32.289g、o-キシレン:300mlを四つ口フラスコに入れる。アルゴンガス雰囲気下、室温にて撹拌。トリターシャルブチルホスフィン:2.43gを滴下。80°Cにて1時間、還流にて2時間撹拌継続。トルエンにて希釈し、硫酸マグネシウム、活性白土、シリカゲルを入れ、撹拌。濾過、洗浄、濃縮を行ない、黄色オイル状物が得られた。シリカゲルカラム精製トルエン/酢酸エチル=5/1を行ない、単離し、目的物を得た。収量11.42g、黄色アモルファス図9に、合成例9で得られた化合物の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を示す。以上に示した反応により合成される前記一般式2または7で表わされるメチロール化合物と、前記一般式3で表わされる3,4-ジヒドロ-2H-ピランとを反応させることによって前記一般式1または6で表わされる本発明のテトラヒドロピラニル化合物が容易に製造されることがわかる。また、前記一般式4または8で表わされるアミン化合物と、前記一般式5または9で表わされるブロモ化合物とを反応させることによって前記一般式1または6で表わされる本発明のテトラヒドロピラニル化合物が容易に製造されることがわかる。更に、上記反応により前出の他の例示化合物No.6~15も上記本発明に触れた当業者であれば容易に製造できる。[実施例6]<電荷輸送性評価>[実施例6応用例1]アルミ板上に下記組成の下引き層用塗工液、電荷発生層用塗工液、電荷輸送層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより、0.3μmの下引き層、0.3μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成して6種類の感光体1~5を作製した。なお、5種類の感光体における電荷輸送層用塗工液の組成分として、それぞれ前記合成例において合成した本発明の例示テトラヒドロピラニル化合物No1を用いて感光体No1を作製した。<下引き層用塗工液>ポリアミド樹脂CM-8000:東レ社製:2部メタノール:49部ブタノール:49部<電荷発生層用塗工液>下記構造式のビスアゾ顔料:2.5部ポリビニルブチラールXYHL:UCC社製:0.5部シクロヘキサノン:200部メチルエチルケトン:80部<電荷輸送層用塗工液>ビスフェノールZポリカーボネートパンライトTS-2050、帝人化成社製:10部電荷輸送性化合物表1-1に示す例示テトラヒドロピラニル化合物NO.1:10部テトラヒドロフラン:80部1シリコーンオイルのテトラヒドロフラン溶液KF-50-100CS、信越化学工業社製:0.2部[実施例7][実施例7応用例2]実施例6応用例1における例示テトラヒドロピラニル化合物No1を、例示テトラヒドロピラニル化合物No2に変えた以外は、実施例6と同様にして感光体No2を作製した。[実施例8][実施例8応用例3]実施例6応用例1における例示テトラヒドロピラニル化合物No1を、例示テトラヒドロピラニル化合物No3に変えた以外は、実施例6と同様にして感光体No3を作製した。[実施例9][実施例9応用例4]実施例6応用例1における例示テトラヒドロピラニル化合物No1を、例示テトラヒドロピラニル化合物No4に変えた以外は、実施例6と同様にして感光体No4を作製した。[実施例10][実施例10応用例5]実施例6応用例1における例示テトラヒドロピラニル化合物No1を、例示テトラヒドロピラニル化合物No5に変えた以外は、実施例6と同様にして感光体No5を作製した。[比較例1]実施例6応用例1における例示テトラヒドロピラニル化合物No1を、つぎに示す化合物Iに変えた以外は、実施例6と同様にして感光体No6を作製した。[比較例2]実施例6応用例1における例示テトラヒドロピラニル化合物No1を、つぎに示す化合物IIに変えた以外は、実施例6と同様にして感光体No7を作製した。上記により得られた感光体1~7について、市販の静電複写紙試験装置[株川口電機製作所製EPA-8200型]を用い、半減露光量と残留電位から電荷輸送性を評価した。すなわち、暗所で-6kVのコロナ放電により-800Vに帯電せしめた後、タングステンランプ光を感光体表面での照度が4.5luxになるように照射して、電位が1/2になるまでの時間秒を求め、半減露光量E1/2luxsecを算出した。また、露光30秒後の残留電位-Vを求めた。なお、半減露光量が小さいほど感度がよく、残留電位が小さいほど電荷のトラップが少ないことを表わす。評価結果を下記表2に示す。上記評価結果から、公知材料であるテトラヒドロピラン基を有していない電荷輸送性化合物Iを用いた比較感光体に比べて、本発明のテトラヒドロピラン化合物を用いた感光体1~5は遜色なく、半減露光量が小さく感度が良好であり、残留電位がなく電荷のトラップのないことが明確であり良好な電荷輸送性を示すことが分る。また、長期使用にわたり、電荷輸送物質自体の結晶性が低いことにより、塗膜液安定性に優れる。"