"一般式IR-R’I式中、Rは、場合により一置換または多置換されたアリール、ヘテロアリール、アルケニルまたはアルキル基であり、R’は、一般式IIaまたはIIbここで、jは、0、1、2または3であり、qは、H以外の同一または異なる基であるのビニルまたはアリル基であるの有機化合物を調製する方法であって、一般式IIR-XII式中、Xは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、Rは、式Iについて定義されたとおりであるの化合物を、一般式III[M]n[RmMgXkYl]III式中、Rは、式Iについて定義されたとおりであり、Xは、式IIについて定義されたとおりのアニオンであり、Mは、一価カチオンであり、Yは、一価アニオンであり、nは、0であるか、またはnは、1、2、3,4であり、mは、1、2、3、4、5または6であり、kは、0、1、2、3または4であり、lは、0、1、2、3または4であり、同時に、以下の関係が適用される:n2=mklの有機マグネシウム化合物に変換し、続いて、化合物IIIと一般式IV式中、R’は、式Iについて定義されたとおりであり、アリルまたはビニル位で酸素原子に結合しており、Rは、場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基であるの化合物が反応する方法において、IIIとIVとの反応は、および場合により、IIからIIIへの工程も、a一般式IIの化合物に基づいて、触媒量の鉄化合物の存在下、および場合によりb一般式IIの化合物に基づいて、触媒量または化学量論的量の窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物の存在下で行われることを特徴とする方法。Rが、場合により置換されたアルケニル、アルキル、アリールまたはヘテロアリール基であり、ここで、前記ヘテロアリール基は、環中に1個または複数の窒素原子、酸素原子および/または硫黄原子を有する5員、6員または7員の環であり、任意のさらなる場合により置換された芳香族、ヘテロ芳香族および/または脂環式基は、環状R基に縮合していてもよく、前記R基は、それぞれ独立して、C3~C18-アルキル、C3~C18-シクロアルキル、C3~C18-アルケニル、C3~C18-シクロアルケニル、C3~C18-アルキニル、C6~C18-アリール、O-[C4~C18-アルキル]、O-[C6~C18-アリール]、O-Si[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-n、OCO-[C4~C18-アルキル]、OCO-[C4~C18-アリール]、NH2、NH[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]2、NH[C4~C8-アリール]、NC4~C18-アリール]2、NHCO-[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]CO[C4~C18アルキル]、NHCO-[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アルキル]CO-[C4~C18-アリール]、NO2、NO、S-[C4~C18-アリール]、S-[C4~C18-アルキル]、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロスルフラニル、CF3、CN、COOM、COO-[C4~C18-アルキル]、COO-[C4~C18-アリール]、CONH-[C4~C18-アルキル]、CONH-[C4~C18-アリール]、CON-[C4~C18-アルキル]2、CON-[C4~C18-アリール]2、CHO、SO2-[C4~C18-アルキル]、SO-[C4~C18-アルキル]、SO2-[C4~C18-アリール]、SO-[C4~C18-アリール]、OSO2-[C4~C18-アルキル]、OSO2-[C4~C18-アリール]、PO-[C4~C18-アルキル]2、PO-[C4~C18-アリール]2、SO3M、SO3-[C4~C18-アルキル]、SO3-[C4~C18-アリール]またはSi[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-nここで、Mはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、nは、0から3の範囲の自然数であるであってもよい1個または複数の置換基を場合により持っていてもよく、ここで、これらの置換基の少なくとも2個は、互いと環系を形成してもよいことを特徴とする、請求項1に記載の方法。前記アリルR’基またはビニルのR’基が、それぞれ独立して、C4~C18-アルキル、C4~C18-シクロアルキル、C4~C18-アルケニル、C4~C18-シクロアルケニル、C4~C18-アルキニル、C4~C18-アリール、O-[C4~C18-アルキル]、O-[C4~C18-アリール]、O-Si[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-n、OCO-[C4~C18-アルキル]、OCO-[C4~C18-アリール]、NH2、NH[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]2、NH[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アリール]2、NHCO-[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]CO-[C4~C18アルキル]、NHCO-[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アルキル]CO-[C4~C18-アリール]、NO2、NO、S-[C4~C18-アリール]、S-[C4~C18-アルキル]、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロスルフラニル、CF3、CN、COOM、COO-[C4~C18-アルキル]、COO-[C4~C18-アリール]、CONH-[C4~C18-アルキル]、CONH-[C4~C18-アリール]、CON-[C4~C18-アルキル]2、CON-[C4~C18-アリール]2、CHO、SO2-[C4~C18-アルキル]、SO-[C4~C18-アルキル]、SO2-[C4~C18-アリール]、SO-[C4~C18-アリール]、OSO2-[C4~C18-アルキル]、OSO2-[C4~C18-アリール]、PO-[C4~C18-アルキル]2、PO-[C4~C18-アリール]2、SO3M、SO3-[C4~C18-アルキル]、SO3-[C4~C18-アリール]またはSi[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-nここで、Mはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、nは、0から3の範囲の自然数であるであってもよい1個または複数の置換基Qを場合により持っていてもよく、これらの置換基の少なくとも2個が、互いと環系を形成してもよいことを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。R基が、場合により分枝の、場合により環状アルキル基またはアリールもしくはヘテロアリール基であり、これらのすべてが、それぞれ独立して、C4~C18-アルキル、C4~C18-シクロアルキル、C4~C18-アルケニル、C4~C18-シクロアルケニル、C4~C18-アルキニル、C4~C18-アリール、O-[C4~C18-アルキル]、O-[C4~C18-アリール]、O-Si[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-n、OCO-[C4~C18-アルキル]、OCO-[C4~C18-アリール]、NH2、NH[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]2、NH[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アリール]2、NHCO-[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]CO[C4~C18アルキル]、NHCO-[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アルキル]CO-[C4~C18-アリール]、NO2、NO、S-[C4~C18-アリール]、S-[C4~C18-アルキル]、フッ素、塩素、臭素、ペンタフルオロスルフラニル、CF3、CN、COOM、COO-[C4~C18-アリール]、COO-[C4~C18-アリール]、CONH-[C4~C18-アルキル]、CONH-[C4~C18-アリール]、CON-[C4~C18-アルキル]2、CON-[C4~C18-アリール]2、CHO、SO2-[C4~C18-アルキル]、SO-[C4~C18-アルキル]、SO2-[C4~C18-アリール]、SO-[C4~C18-アリール]、OSO2-[C4~C18-アルキル]、OSO2-[C4~C18-アリール]、PO-[C4~C18-アルキル]2、PO-[C4~C18-アリール]2、SO3M、SO3-[C4~C18-アルキル]、SO3-[C4~C18-アリール]またはSi[C4~C18-アルキル]n[C1~C18-アリール]3-nここで、Mはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、nは、0から3の範囲の自然数であるであってもよい1個または複数の置換基を場合により持っていてもよく、これらの置換基の少なくとも2個が、互いと環系を形成してもよいことを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。用いられた前記鉄化合物が、塩化鉄II、塩化鉄III、アセチルアセトン酸鉄II、アセチルアセトン酸鉄III、酢酸鉄II、酢酸鉄III、臭化鉄II、臭化鉄III、フッ化鉄II、フッ化鉄III、ヨウ化鉄I、ヨウ化鉄III、硫酸鉄II、トリフルオロ酢酸鉄II、トリフルオロメタンスルホン酸鉄II、トリフルオロメタンスルホン酸鉄III、または塩化鉄III-TMEDA錯体であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。前記鉄化合物が、前記一般式IIの化合物に基づいて、0.01から50モルの量で用いられることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。1個または複数の窒素原子、酸素原子および/またはリン原子を有する、場合により添加される前記窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物が、場合により置換されたアルキルアミン、N-含有ヘテロ環、アルキルアミド、環状アルキルアミド、シクロアルキルアミン、シクロアルキルジアミン、アルキルイミン、シクロアルキルイミン、アニリン、アニリン誘導体、窒素含有ヘテロ芳香族、ジアルキルエーテル、アルキルアリールエーテル、ジアリールエーテル、環状エーテル、オリゴエーテル、ポリエーテル、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィン、アリールジアルキルホスフィン、アルキルジアリールホスフィンおよび架橋ビスホスフィンを含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。用いられる前記窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物が、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンTMEDA、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCO、スパルテイン、N,N,N’,N’-テトラメチルジアミノメタン、1,2-ジアミノシクロヘキサンDACH、N-メチル-2-ピロリジンNMP、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、フェナントロリン、PEG-DMEポリエチレングリコールジメチルエーテル、DME1,2-ジメトキシエタン、ビナフチルジメチルエーテル、18-クラウン-6、トリフェニルホスフィン、トリ-n-ブチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、dppf1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、dppe1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、dppp1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、dppb1,4-ビスジフェニルホスフィノブタンまたはdpppe1,5-ビスジフェニルホスフィノペンタンであることを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。前記窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物が、前記一般式IIの化合物に基づいて、0から200モルの量で用いられることを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。前記IIIを与えるIIの反応が、IVの存在下で行われ、その結果、形成される前記有機マグネシウム化合物IIIが、IVとインサイチューでさらに反応して、Iを与えることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。前記式I中のR基が、フェニル、ナフチル、アントラセニルおよびフェナントリルの群由来のアリール基、またはピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ジオキシニル、フリル、チオフェンイル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルおよびピロリルの群由来のヘテロアリール基であり、前記式I中のR’基が、アリル、クロチル、メタリル、1-メチルアリル、シクロペンタ-1-エン-3-イルおよびシクロヘキサ-1-エン-3-イルの群由来のアリル基、またはビニル、1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、シクロペンタ-1-エン-1-イルおよびシクロヘキサ-1-エン-1-イルの群由来のビニル基であることを特徴とする、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。したがって、本発明の目的は、容易に入手できるアリル誘導体およびビニル誘導体をハロゲン化アリール、ハロゲン化ヘテロアリール、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化アルケニルにカップリングさせるために、高価でなく環境的に優しい触媒を使用することができるクロスカップリングによって、アリル誘導体およびビニル誘導体を調製する方法を見出すことであった。この目的は、本発明によって、鉄錯体による触媒作用下で、アリルカップリング成分またはビニルカップリング成分の存在下で場合により調製され得るハロゲン化アリール、ハロゲン化ヘテロアリール、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化アルケニル由来の有機マグネシウム化合物を、アリルカルボキシレートおよびビニルカルボキシレートならびにアリルカーボネートおよびビニルカーボネートと、鉄触媒作用の典型的な温和な条件を維持しながら、カップリングさせる方法の提供によって達成される。これは、ビニルエステルがエノール化およびアシル化によりアルデヒドおよびケトンから、ならびにアリルエステルがアリルアルコールから非常に簡単な方法で得られるので、鉄に触媒されるカップリングの基質範囲をかなり広げることができる。したがって、本発明は、一般式IR-R’I式中、Rは、場合により、一置換または多置換されたアリール、ヘテロアリール、アルケニルまたはアルキル基であり、R’は、一般式IIaまたはIIbここで、jは、0、1、2または3であり、qは、H以外の同一または異なる基であるのビニルまたはアリル基であるの有機化合物を調製する方法であって、一般式IIR-XII式中、Xは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、Rは、式Iについて定義されたとおりであるの化合物を、一般式III[M]n[RmMgXkYl]III式中、Rは、式Iについて定義されたとおりであり、Xは、式IIについて定義されたとおりのアニオンであり、Mは、一価カチオンであり、Yは、一価アニオンであり、nは、0であるか、またはnは、1、2、3,4であり、mは、1、2、3、4、5または6であり、kは、0、1、2、3または4であり、lは、0、1、2、3または4であり、同時に、以下の関係が適用される:n2=mklの有機マグネシウム化合物に変換し、続いて、化合物IIIと一般式IV式中、R’は、式Iについて定義されたとおりであり、アリルまたはビニル位で酸素原子に結合しており、Rは、場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基であるの化合物との反応による方法であって、IIIとIVとの反応は、および場合により、IIからIIIへの工程も、a一般式IIの化合物に基づいて、触媒量の鉄化合物の存在下、および場合によりb一般式IIの化合物に基づいて、触媒量または化学量論的量の窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物の存在下で行われることを特徴とする方法を提供する。有機マグネシウム化合物IIIは、当業者によく知られている方法で、例えば、化合物IIと元素マグネシウムとのグリニャール反応によって、および適当な条件下、場合により助剤、例えば、塩化リチウムの添加とともに、ハロゲン-金属交換または脱プロトン化によって、または他の有機金属化合物、例えば、有機リチウム化合物の、適当なマグネシウム化合物、例えば、マグネシウム塩もしくはグリニャール化合物によるトランスメタル化によって調製され得る。グリニャール反応によって、この反応、およびIIIとIVのカップリングの両方を触媒することができる鉄化合物の存在下で、化合物IIIの調製を行うことが特に有利であるドミノ触媒作用;JacobivonWangelinら、Angew.Chem.Int.Ed.2009年、48、607頁参照。この場合、IIのIIIを与える反応およびさらにはIIIおよびIVのIを与える反応を並行に進行させる、すなわち、化合物IVの存在下でIIIの調製を行うことも可能であり、その結果として、インサイチューで形成された化合物IIIは、化合物IVと直ちに反応して、化合物Iを与える。この場合、潜在的に自然発火性のグリニャール溶液したがって、これは工業的条件下で取り扱うことが難しいの隔離および/または貯蔵なしで済ますことができる。好適な有機マグネシウム化合物IIIの例は、4-トリルマグネシウムクロリド、ウンデシルマグネシウムブロミド、ビス4-トリルマグネシウム、ビス4-メトキシフェニルマグネシウム-リチウムクロリド錯体、2-メトキシフェニルマグネシウムクロリド-リチウムクロリド錯体、リチウムトリブチルマグネサート、リチウムジブチル-3-トリルマグネサートまたはリチウムトリスチオフェン-2-イルマグネサートである。式I、IIおよびIII中のR基は、場合により置換されたC1~C10-アルキル、C2~C10-アルケニル、C6~C24-アリール基またはヘテロアリール基であり、ここで、ヘテロ芳香族基は、環中に1個または複数の窒素、リン、酸素または硫黄原子を有する5員、6員または7員の環である。芳香族、ヘテロ芳香族および/または脂環式環は、場合により環状基に縮合していてもよい。好ましい芳香族R基の例は、場合により一置換または多置換されたフェニル、ナフチル、アントラセニルまたはフェナントリル基である。好ましいヘテロ芳香族基の例は、場合により一置換または多置換されたピリジル、ピリミジル、ピラジニル、フリル、チオフェニル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピロリル基である。好ましいアルケニル基は、場合により一置換または多置換されたビニル基である。好ましいアルキル基は、場合により一置換または多置換された開鎖の、環状の、直鎖または分枝のアルキル基、特にC1~C25-アルキル基である。アルケニル、アルキル、芳香族またはヘテロ芳香族のR基は、それぞれ独立して、C1~C18-アルキル、C6~C18-シクロアルキル、C3~C18-アルケニル、C4~C18-シクロアルケニル、C4~C18-アルキニル、C4~C18-アリール、O-[C4~C18-アルキル]、O-[C4~C18-アリール]、O-Si[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-n、OCO-[C4~C18-アルキル]、OCO-[C4~C18-アリール]、NH2、NH[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]2、NH[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アリール]2、NHCO-[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]CO[C4~C18アルキル]、NHCO-[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アルキル]CO-[C4~C18-アリール]、NO2、NO、S-[C4~C18-アリール]、S-[C4~C18-アルキル]、フッ素、塩素、臭素、CF3、CN、COOM、COO-[C4~C18-アルキル]、COO-[C4~C18-アリール]、CONH-[C4~C18-アルキル]、CONH-[C4~C18-アリール]、CON-[C4~C18-アルキル]2、CON-[C4~C18-アリール]2、CHO、SO2-[C4~C18-アルキル]、SO-[C4~C18-アルキル]、SO2-[C4~C18-アリール]、SO-[C4~C18-アリール]、OSO2-[C4~C18-アルキル]、OSO2-[C4~C18-アリール]、PO-[C4~C18-アルキル]2、PO-[C4~C18-アリール]2、SO3M、SO3-[C4~C18-アルキル]、SO3-[C4~C18-アリール]またはSi[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-nここで、Mはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、nは、0から3の範囲の自然数であるであってもよい1個または複数の置換基を場合により持っていてもよい。さらに、これらの置換基の2個以上が、互いに結合して、環または環系を形成してもよい。好ましい芳香族R基の例は、2-トリル、4-アニシル、2-ナフチル、4,4’-ビフェニル、3-tert-ブトキシカルボニルフェニル、3,4-2,2-ジフルオロメチレンジオキシフェニル、ペンタフルオロフェニルまたは2-デカリニル基である。好ましいヘテロ芳香族R基の例は、4-トリフルオロメチルピリジル、4-キノリニル、3-メトキシチオフェン-2-イル、4-2,2-エチレンジオキシメチルフリル基である。好ましいビニルR基の例は、2-メチルプロパ-2-エニル、□-スチリル、シクロヘキサ-1-エニル、2-クロロブタ-1-エニル、3-スクアレニルまたはブタ-2-エン-2-イル基である。アルキル基の例は、イソプロピル、1-ブチル、2-ブチル、シクロヘキシル、4-メトキシシクロヘキシルまたはペルフルオロブチル基である。式Iおよび式IV中のアリルR’基またはビニルR’基は、それぞれ独立して、C4~C18-アルキル、C4~C18-シクロアルキル、C4~C18-アルケニル、C4~C18-シクロアルケニル、C4~C18-アルキニル、C4~C18-アリール、O-[C4~C18-アルキル]、O-[C4~C18-アリール]、O-Si[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-n、OCO-[C4~C18-アルキル]、OCO-[C4~C18-アリール]、NH2、NH[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]2、NH[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アリール]2、NHCO-[C4~C18-アルキル]、N[C4~C18-アルキル]CO[C4~C18アルキル]、NHCO-[C4~C18-アリール]、N[C4~C18-アルキル]CO-[C4~C18-アリール]、NO2、NO、S-[C4~C18-アリール]、S-[C4~C18-アルキル]、フッ素、塩素、臭素、CF3、CN、COOM、COO-[C4~C18-アルキル]、COO-[C4~C18-アリール]、CONH-[C4~C18-アルキル]、CONH-[C4~C18-アリール]、CON-[C4~C18-アルキル]2、CON-[C4~C18-アリール]2、CHO、SO2-[C4~C18-アルキル]、SO-[C4~C18-アルキル]、SO2-[C4~C18-アリール]、SO-[C4~C18-アリール]、OSO2-[C4~C18-アルキル]、OSO2-[C4~C18-アリール]、PO-[C4~C18-アルキル]2、PO-[C4~C18-アリール]2、SO3M、SO3-[C4~C18-アルキル]、SO3-[C4~C18-アリール]またはSi[C4~C18-アルキル]n[C4~C18-アリール]3-nここで、Mはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、nは、0から3の範囲の自然数であるであってもよい1個または複数の置換基を場合により持っていてもよい。さらに、これらの置換基の2個以上が互いに結合して、環または環系を形成してもよい。好ましいアリルR’基の例は、アリル、クロチル、メタリル、1-メチルアリル、シクロペンタ-1-エン-3-イルおよびシクロヘキサ-1-エン-3-イルの群由来の直鎖、分枝および環状の、場合により置換されたC3~C18-1-アルケン-3-イルである。好ましいビニルR’基の例は、ビニル、1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、シクロペンタ-1-エン-1-イルまたはシクロヘキサ-1-エン-1-イルの群由来の直鎖、分枝および環状の、場合により置換されたC3~C18-1-アルケン-1-イルである。典型的には、本方法は、式IIのハロゲン化合物をマグネシウム削り屑と反応させて、グリニャール化合物を与え、次いで、触媒量の鉄またはコバルト化合物を添加し、次いで、式IVのアリルまたはビニル化合物をゆっくり滴下し、次いで、この反応混合物を2から4時間の期間撹拌し続けることによって行われる。形成された生成物の精製は、典型的にはシリカゲル上カラムクロマトグラフィーによって続行する。式IVの化合物が、アリルアセテートである場合、反応は、好ましくは4-ブロモアニソール、ブロモベンゼン、4-ブロモベラトロール、4-ブロモトルエン、4-ブロモアニソール、2-ブロモトルエンおよび4-tert-ブチルブロモベンゼンの群由来の式IIの化合物によって行われる。式IVの化合物としてクロチルアセテートは、好ましくは4-ブロモアニソールおよび1-ブロモ-4-tert-ブチルベンゼンの群由来の式IIの化合物と反応させることができる。式IVの化合物が3-ビニルアリルアセテートである場合、反応は、好ましくは1-ブロモ-4-クロロベンゼン、1-ブロモ-4-フルオロベンゼン、1-ブロモ-2,4-ジフルオロベンゼン、2-ブロモアニソール、メチル4-ブロモベンゾエート、4-ブロモアニソール、1,3-ジブロモベンゼン、1,4-ジブロミン、4-ブロモベラトロール、4-ブロモアニソール、4-ブロモトルエン、4-tert-ブチルブロモベンゼンの群由来の式IIの化合物によって行われる。式IV中のR基は、それぞれ独立して、C1~C18-アルキル、C1~C18-シクロアルキル、C1~C18-アルケニル、C1~C18-シクロアルケニル、C1~C18-アルキニル、C1~C18-アリール、O-[C1~C18-アルキル]、O-[C1~C18-アリール]、O-Si[C1~C18-アルキル]n[C1~C18-アリール]3-n、OCO-[C1~C18-アルキル]、OCO-[C1~C18-アリール]、NH2、NH[C1~C18-アルキル]、N[C1~C18-アルキル]2、NH[C1~C18-アリール]、N[C1~C18-アリール]2、NHCO-[C1~C18-アルキル]、N[C1~C18-アルキル]CO[C1~C18アルキル]、NHCO-[C1~C18-アリール]、N[C1~C18-アルキル]CO-[C1~C18-アリール]、NO2、NO、S-[C1~C18-アリール]、S-[C1~C18-アルキル]、フッ素、塩素、臭素、CF3、CN、COOM、COO-[C1~C18-アルキル]、COO-[C1~C18-アリール]、CONH-[C1~C18-アルキル]、CONH-[C1~C18-アリール]、CON-[C1~C18-アルキル]2、CON-[C1~C18-アリール]2、CHO、SO2-[C1~C18-アルキル]、SO-[C1~C18-アルキル]、SO2-[C1~C18-アリール]、SO-[C1~C18-アリール]、OSO2-[C1~C18-アルキル]、OSO2-[C1~C18-アリール]、PO-[C1~C18-アルキル]2、PO-[C1~C18-アリール]2、SO3M、SO3-[C1~C18-アルキル]、SO3-[C1~C18-アリール]またはSi[C1~C18-アルキル]n[C1~C18-アリール]3-nここで、Mはアルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子であり、nは、0から3の範囲の自然数であるであってもよい1個または複数の置換基を場合により持っていてもよい。さらに、これらの置換基の2個以上が、互いに結合して、環または環系を形成してもよい。式IV中のR基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはフェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシまたはフェノキシ基である。式IVの例は、アリルアセテート、クロチルプロピオネート、メタリルドデカノエート、シクロヘキサ-1-エン-3-イルブタノエート、アリルメチルカーボネート、ヘキサ-1-エン-3-イルフェニルカーボネート、およびまたビニルアセテート、1-プロペニルアセテート、2-プロペニルメチルカーボネート、シクロヘキサ-1-エン-1-イルプロピオネートである。用いられる触媒は、好ましくは周期律表の第VIIIB族の遷移金属化合物である。鉄またはコバルト化合物を用いることが特に好ましく、任意の酸化状態、好ましくは2および3酸化状態の鉄化合物、例えば、塩化鉄II、塩化鉄III、アセチルアセトン酸鉄II、アセチルアセトン酸鉄III、酢酸鉄II、酢酸鉄III、臭化鉄II、臭化鉄III、フッ化鉄II、フッ化鉄III、ヨウ化鉄II、ヨウ化鉄III、硫酸鉄II、トリフルオロ酢酸鉄II、トリフルオロメタンスルホン酸鉄II、トリフルオロメタンスルホン酸鉄III、塩化鉄III-TMEDA錯体が極めて特に好ましい。用いられる触媒の量は、好ましくは、一般式IIの化合物に基づいて、0.01から100モル、より好ましくは0.1から10モルである。本発明による方法において、窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物を添加することが場合により可能である。これらの添加物は、好ましくはアルキルアミン、シクロアルキルアミン、アルキルジアミン、シクロアルキルジアミン、N-含有ヘテロ環、アルキルアミド、環状アルキルアミド、アルキルイミン、アニリン誘導体、尿素、ウレタン、窒素含有ヘテロ芳香族、ジアルキルエーテル、アルキルアリールエーテル、ジアリールエーテル、環状エーテル、オリゴエーテル、ポリエーテル、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスフィン、アリールジアルキルホスフィン、アルキルジアリールホスフィンおよび架橋ビスホスフィンである。用いられる添加物は、より好ましくはトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンTMEDA、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCO、スパルテイン、N,N,N’,N’-テトラメチルジアミノメタン、1,2-ジアミノシクロヘキサンDACH、N-メチル-2-ピロリジンNMP、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、フェナントロリン、PEGポリエチレングリコール、DME1,2-ジメトキシエタン、ビナフチルジメチルエーテル、18-クラウン-6、トリフェニルホスフィン、トリ-n-ブチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、dppf1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、dppe1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、dppp1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、dppb1,4-ビスジフェニルホスフィノブタンまたはdpppe1,5-ビスジフェニルホスフィノペンタンである。適用できる場合、カップリング反応においてキラル導入を達成するために、キラル添加物を用いることも可能である。本発明による方法において、窒素含有添加物、酸素含有添加物および/またはリン含有添加物は、化合物IIに基づいて、0から200モル、より好ましくは0から150モルの量で用いられる。本発明による方法は、典型的には、好ましくは乾燥形態で用いられる、乾燥非プロトン極性溶媒中で行われる。溶媒としてテトラヒドロフランTHF、2-メチルテトラヒドロフラン2-メチル-THF、1,4-ジオキサン、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMAc、メチルtert-ブチルエーテルMTBE、ジエチルエーテル、1,2-ジメオキシエタンDME、グリム、ジイソプロピルエーテルDIPE、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルジグリム、トリエチレングリコールジメチルエーテルトリグリム、テトラエチレングリコールジメチルエーテルテトラグリム、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジメチルカーボネートまたはN-メチエル-2-ピロリドンNMPを用いることが特に好ましい。本発明による方法における反応温度は、典型的には-80°Cから100°C、好ましくは-40から60°C、より好ましくは-15から45°Cである。本発明よる方法において、多数の置換および非置換のハロゲン化アリール、ハロゲン化ヘテロアリール、ハロゲン化アルキルおよびハロゲン化アルケニルを、置換および非置換のカルボン酸および炭酸の、置換および非置換のアリルエステルおよびビニルエステルと反応させることが可能である。カップリングは、大部分の場合に、エステル官能基をもっているアリルエステルまたはビニルエステルの炭素原子で主に行われ、これは、異性化およびアリル基移動が、あったとしても、わずかな程度だけ起こることを意味する。本発明による方法により調製される化合物は、従来の方法によって効率的に単離および精製され得る。実施例1:アリルアセテートと2-メトキシフェニルマグネシウムブロミドのカップリング保護ガス下で、63mgのマグネシウム削り屑、126mgの無水塩化リチウム、4mlの乾燥テトラヒドロフランおよび2.4ミリモルの2-ブロモアニソールを室温で反応させて、グリニャール化合物を得た。次いで、形成された浅黒い溶液を0°Cに冷却し、35.3mgのアセチルアセトン酸鉄III5モルの乾燥テトラヒドロフラン2ml中溶液を添加し、この混合物を5分間撹拌した。次いで、2ミリモルのアリルアセテートを滴下し、反応混合物を2時間撹拌した。後処理として、5mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で加水分解を行い、この混合物を毎回10mlの酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲル上カラムクロマトグラフィー溶離液:シクロヘキサン-酢酸エチルによって精製した。理論の95の2-アリルアニソールを単離した。実施例2から実施例17:アリールグリニャール化合物とアリルアセテートのさらなるカップリング表1に記載したハロアレーンを2-ブロモアニソールの代わりに用いた以外は、手順は、実施例1におけるとおりであった。個々の収率は、最適化されていない。実施例18:アルキルグリニャール化合物とアリルアセテートのカップリングn-ドデシルブロミドを実施例1と同様にそのグリニャール化合物に変換し、記載した方法で後者をアリルアセテートと反応させた。1-ペンタデセンを32収率で得た。実施例19から実施例23:アリールグリニャール化合物とアリルカーボネートのカップリング実験は実施例1と同様に行った;アリルアセテートに代えて、アリルメチルカーボネートを用いた。実験は表2に記載する。個々の収率は最適化されていない。実施例24から実施例37:アリールグリニャール化合物と置換アリルアセテートのカップリング実験は、実施例1と同様に行った;アリルアセテートの代わりに、表3に記載した置換アリルアセテートを、記載したアリールグリニャール化合物と反応させた。個々の収率は最適化されていない。実施例38から実施例40:アリルアセテートカップリングのカップリング温度の変化カップリング反応を表4に記載した温度で行った以外は、アリルアセテートおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドを実施例10に記載したとおりに反応させた。実施例41から実施例43:アリルアセテートカップリングにおける触媒の変化カップリング反応を表5に特定した触媒5モルによって行った以外は、アリルアセテートおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドを実施例10に記載したとおりに反応させた。実施例44から実施例47:アリルアセテートカップリングにおける化学量論の変化化学量論比を表6に記載したとおりに変化させた以外は、アリルアセテートおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムブロミドを実施例10に記載したとおりに反応させた。実施例48から実施例52:アリルアセテートカップリングにおける添加物の変化表7に記載した添加物を各場合に特定した量で添加した以外は、アリルアセテートおよび4-tert-ブチルフェニルマグネシウムを実施例10に記載したとおりに反応させた。実施例53:4-トリルマグネシウムブロミドとビニルアセテートのカップリング保護ガス下で、96mgのマグネシウム削り屑を最初に、塩化リチウムのテトラヒドロフラン中0.5M溶液6mlの下に投入した。20°Cで、2.6ミリモルの4-ブロモトルエンを添加し、混合物を2時間撹拌した。16.2mgの塩化鉄III5モルおよび292μlのTMEDA1.3当量のテトラヒドロフラン1ml中溶液を、形成されたグリニャール溶液に添加した。次いで、混合物を0°Cに冷却し、2mmolのビニルアセテートを添加し、混合物を0°Cで3時間、20°Cで1時間撹拌した。後処理として、4mlの飽和炭酸ナトリウム溶液を添加し、混合物を毎回5mlの酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、シリカゲル上カラムクロマトグラフィー溶離液:シクロヘキサン-酢酸エチルにより精製した。これにより、4-メチルスチレンが理論の99の収率で得られた。実施例54:4-ブロモアニソールとビニルアセテートのカップリング4-ブロモトルエンの代わりに4-ブロモアニソールを用いた以外は、実施例53と同様に反応を行った。これにより、4-メトキシスチレンが100収率で得られた。実施例55:ドミノ鉄触媒作用下でのブロモトルエンとビニルアセテートのカップリング保護ガス下で、62mgのマグネシウム削り屑を、最初に16.2mg5モルの塩化鉄IIIの無水テトラヒドロフラン6ml中溶液下に投入し、60μlのTMEDA20モルを添加した。混合物を0°Cに冷却し、さらに10分間撹拌し、次いで、2.6ミリモルのブロモベンゼンを添加し、混合物を0°Cで90分間撹拌し、次いで、2ミリモルのビニルアセテートを添加し、混合物を0°Cで90分間再度撹拌した。後処理として、2mlの飽和炭酸ナトリウム溶液を反応混合物に添加し、これを毎回5mlの酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、シリカゲル上カラムクロマトグラフィー溶離液:シクロヘキサン-酢酸エチルにより精製した。これにより、スチレンが理論の42の収率で得られた。"