"下記一般式1で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物。1式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、AとAr2またはAr2とAr3が単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。下記一般式2で表される、請求項1記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。2式中、Ar1、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9、R12~R20は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11、R21、R22は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R10とR11またはR21とR22が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。下記一般式3で表される、請求項1記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。3式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、AとAr2またはAr2とAr3が単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。前記一般式1または3において、R10、R11が、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基である請求項1または請求項3記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。前記一般式3において、Aが置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項3記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。下記一般式3-1で表される、請求項3記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。3-1式中、Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。下記一般式3-2で表される、請求項6記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。3-2式中、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。下記一般式3-3で表される、請求項3記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。3-3式中、Ar1、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。下記一般式3-4で表される、請求項8記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。3-4式中、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。下記一般式4で表される、請求項2記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。4式中、Ar1、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9、R12~R20は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11、R21、R22は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R10とR11またはR21とR22が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。前記一般式2または4において、R10、R11、R21、R22が、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基である請求項2または請求項10記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物。一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記請求項1に記載のインデノカルバゾール環構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。前記した有機層が正孔輸送層である請求項12記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。前記した有機層が電子阻止層である請求項12記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。前記した有機層が正孔注入層である請求項12記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。前記した有機層が発光層である請求項12記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用の材料として、正孔の注入輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高く、発光効率が高い優れた特性を有する有機化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、1正孔の注入特性がよいこと、2正孔の移動度が大きいこと、3電子阻止能力に優れること、4薄膜状態が安定であること、5耐熱性に優れていること、をあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、1発光効率および電力効率が高いこと、2発光開始電圧が低いこと、3実用駆動電圧が低いこと、をあげることができる。そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、インデノカルバゾール環構造の平面性より高い正孔移動度が期待できること、高い三重項エネルギーレベルが期待できること、優れた電子阻止性が期待できること、さらには、優れた耐熱性と薄膜安定性が期待できること、そして芳香族三級アミン構造が高い正孔注入輸送能力を有していることに着目して、インデノカルバゾール環構造および、芳香族三級アミン構造を有する化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行なった結果、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、下記一般式1で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物である。1式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、AとAr2またはAr2とAr3が単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。また本発明は、下記一般式2で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物である。2式中、Ar1、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9、R12~R20は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11、R21、R22は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R10とR11またはR21とR22が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。また本発明は、下記一般式3で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物である。3式中、Aは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、AとAr2またはAr2とAr3が単結合または置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。また本発明は、下記一般式4で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物である。4式中、Ar1、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9、R12~R20は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。R10、R11、R21、R22は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R10とR11またはR21とR22が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。また本発明は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式1~4のいずれかで表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。一般式1~4中のR1~R22で表される置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基における炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基または炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基としては、具体的に、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、2-ブテニル基、などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。一般式1~4中のR1~R22で表される置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基または置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基における置換基としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;アリル基などのアルケニル基;フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。一般式1~4中のR1~R22で表される置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基または置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基における炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基または炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、1-アダマンチルオキシ基、2-アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。一般式1~4中のR1~R22で表される置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基または置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基における置換基としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;アリル基などのアルケニル基;フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに他の置換基によって置換されていてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。一般式1~4中のR1~R22、Ar1~Ar4で表される置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基における芳香族炭化水素基、芳香族複素環基または縮合多環芳香族基としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、一般式1~4中のAr2~Ar4で表される置換もしくは無置換の芳香族複素環基における芳香族複素環基としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基など含硫黄芳香族複素環基が好ましい。また、一般式1~4中のR1~R22、Ar1で表される置換もしくは無置換の芳香族複素環基の結合位置として、芳香族複素環基の炭素原子と結合することが安定性、耐熱性の観点から好ましい。一般式1~4中のR1~R22、Ar1~Ar4で表される置換芳香族炭化水素基、置換芳香族複素環基または置換縮合多環芳香族基における置換基としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;アリル基などのアルケニル基;ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基;フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基;スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基;アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基;ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基;ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基;アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。一般式1~4中のR1~R22で表される置換もしくは無置換のアリールオキシ基におけるアリールオキシ基としては、具体的に、フェノキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。一般式1~4中のR1~R22で表される置換アリールオキシ基における置換基としては、具体的に、重水素原子、トリフルオロメチル基、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;アリル基などのアルケニル基;ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基;フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基;スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基;アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基;ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基;ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基などのジアラルキルアミノ基;ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基;ジアリルアミノ基などのジアルケニルアミノ基;アルキル基、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、アラルキル基、芳香族複素環基またはアルケニル基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。一般式1、3中のAで表される置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基における芳香族炭化水素の2価基、芳香族複素環の2価基または縮合多環芳香族の2価基としては、具体的に、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、テトラキスフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、フルオレニレン基、フェナントロリレン基、インデニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリレン基、イソキノリレン基、インドリレン基、カルバゾリレン基、キノキサリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ナフチリジニレン基、フェナントロリニレン基、アクリジニレン基、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、ベンゾチアゾリレン基、ジベンゾチエニレン基などをあげることができる。ここで、一般式1、3中のAで表される置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基における芳香族複素環の2価基としては、チエニレン基、ベンゾチエニレン基、ベンゾチアゾリレン基、ジベンゾチエニレン基など含硫黄芳香族複素環の2価基が好ましい。また、これらの基が、一般式1、3中のAr2で表される置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基と単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。一般式1、3中のAで表される置換芳香族炭化水素の2価基、置換芳香族複素環の2価基または置換縮合多環芳香族の2価基における置換基としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;アリル基などのアルケニル基;ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基;フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基;フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基;スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基;アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていてもよい。また、これらの置換基が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。尚、前記一般式3で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、下記一般式3-1、一般式3-2、一般式3-3あるいは一般式3-4で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物が有機エレクトロルミネッセンス素子に用いるのに好ましい。3-1式中、Ar1、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。3-2式中、Ar2、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。3-3式中、Ar1、Ar3は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。3-4式中、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R1~R9は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。本発明の一般式1で表される、インデノカルバゾール環構造を有する化合物は新規な化合物であり、従来の正孔輸送材料より、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定である。本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子以後、有機EL素子と略称する。の正孔注入層および/または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べて正孔の注入性が高く、移動度が大きく、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高い材料を用いることによって、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子が再結合する確率を向上させ、高発光効率を得ることができると共に、駆動電圧が低下して、有機EL素子の耐久性が向上するという作用を有する。本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機EL素子の電子阻止層の構成材料としても使用することができる。優れた電子の阻止能力と共に従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつ薄膜状態の安定性の高い材料を用いることにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低下し、電流耐性が改善されて、有機EL素子の最大発光輝度が向上するという作用を有する。本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機EL素子の発光層の構成材料としても使用することができる。従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップの広い本発明の材料を発光層のホスト材料として用い、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、駆動電圧が低下し、発光効率が改善された有機EL素子を実現できるという作用を有する。本発明の有機EL素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、インデノカルバゾール環構造を有する化合物を用いているため、高効率、高耐久性を実現することが可能となった。本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物は、有機EL素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層あるいは発光層の構成材料として有用であり、電子阻止能力に優れ、優れた電子の阻止能力を有し、かつアモルファス性が良好であり、薄膜状態が安定で、耐熱性に優れている。本発明の有機EL素子は発光効率および電力効率が高く、このことにより素子の実用駆動電圧を低くさせることができる。発光開始電圧を低くさせ、耐久性を改良することができる。本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物は新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。例えば、2-ブロモアニリンと99-ジメチル-2-ヨードフルオレンとの反応によって、N-99-ジメチルフルオレン-2-イル-2-ブロモアニリンを合成し、環化反応を行うことによって、12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-インデノ21-bカルバゾールを合成することができる。続いて、この12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロ-インデノ21-bカルバゾールとヨードベンゼンとのウルマン反応などの縮合反応を行うことによって、12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ21-bカルバゾールを合成することができる。さらに、この12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ21-bカルバゾールをN-ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ21-bカルバゾールを合成することができる。ここで、相当する置換基で置換された2-ブロモアニリン、2-ヨードフルオレン、もしくはヨード化合物を原料として用いることによって、相当する置換基で置換された10,12-ジヒドロインデノ21-bカルバゾールのブロモ置換体を合成することができる。そして、種々のジアリールアミノ基で置換されたアリールハライドとピナコールボランやビスジボロンなどとの反応で合成されるボロン酸またはボロン酸エステル例えば、非特許文献4参照と、前記した相当する置換基で置換された10,12-ジヒドロインデノ21-bカルバゾールのブロモ置換体とをSuzukiカップリングなどのクロスカップリング反応例えば、非特許文献5参照を行うことによって、本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物を合成することができる。一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。化合物5化合物6化合物7化合物8化合物9化合物10化合物11化合物12化合物13化合物14化合物15化合物16化合物17化合物18化合物19化合物20化合物21化合物22化合物23化合物24化合物25化合物26化合物27化合物28化合物29化合物30化合物31化合物32化合物33化合物34化合物35化合物36化合物37化合物38化合物39化合物40化合物41化合物42化合物43化合物44化合物45化合物46化合物47化合物48化合物49化合物50化合物51化合物52化合物53化合物54化合物55化合物56化合物57化合物58化合物59化合物60化合物61化合物62化合物63化合物64化合物65化合物66化合物67化合物68化合物69化合物70化合物71化合物72化合物73化合物74化合物75化合物76化合物77化合物78化合物79化合物80化合物81化合物82化合物83化合物84化合物85化合物86化合物87化合物88化合物89化合物90化合物91化合物92化合物93化合物94化合物95化合物96化合物97化合物98化合物99化合物100化合物101化合物102化合物103化合物104化合物105化合物106化合物107化合物108化合物109化合物110化合物111化合物112化合物113化合物114化合物115化合物116化合物117化合物118化合物119化合物120化合物121化合物122化合物123化合物124これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行った。化合物の同定は、NMR分析によって行なった。物性値として、ガラス転移点Tgと仕事関数の測定を行った。ガラス転移点Tgは薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は正孔輸送性の指標となるものである。ガラス転移点Tgは、粉体を用いて高感度示差走査熱量計ブルカーエイエックスエス製、DSC3100Sによって求めた。仕事関数は、ITO基板の上に100nmの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置理研計器製、AC-3型を用いて測定した。本発明の有機EL素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極を有する構成とすることもできる。本発明の有機EL素子の陽極としては、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機EL素子の正孔注入層として、本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物のほか、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン4量体などの材料、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。本発明の有機EL素子の正孔輸送層として、本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物のほか、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジm-トリルベンジジン以後、TPDと略称するやN,N’-ジフェニル-N,N’-ジα-ナフチルベンジジン以後、NPDと略称する、N,N,N’,N’-テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、1,1-ビス[4-フェニル]シクロヘキサン以後、TAPCと略称する、種々のトリフェニルアミン3量体および4量体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入輸送層として、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン以後、PEDOTと略称する/ポリスチレンスルフォネート以後、PSSと略称するなどの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをPドーピングしたものや、TPDの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。本発明の有機EL素子の電子阻止層として、本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物のほか、4,4’4’’-トリN-カルバゾリルトリフェニルアミン以後、TCTAと略称する、9,9-ビス[4-カルバゾール-9-イルフェニル]フルオレン、1,3-ビスカルバゾール-9-イルベンゼン以後、mCPと略称する、2,2-ビス4-カルバゾール-9-イルフェニルアダマンタンなどのカルバゾール誘導体、9-[4-カルバゾール-9-イルフェニル]-9-[4-トリフェニルシリルフェニル]-9H-フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよい、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。本発明の有機EL素子の発光層として、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物のほか、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、発光材料として燐光発光材料を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Irppy3などの緑色の燐光発光体、FIrpic、FIr6などの青色の燐光発光体、Btp2Iracacなどの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入輸送性のホスト材料として4,4’-ジN-カルバゾリルビフェニル以後、CBPと略称するやTCTA、mCPなどのカルバゾール誘導体などに加え、本発明の一般式1で表されるインデノカルバゾール環構造を有する化合物を用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、p-ビストリフェニルシリルベンゼンや2,2’2’’--トリス1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール以後、TPBIと略称するなどを用いることができ、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製することができる。燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1~30重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。本発明の有機EL素子の正孔阻止層として、バソクプロイン以後、BCPと略称するなどのフェナントロリン誘導体や、アルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナート-4-フェニルフェノレート以後、BAlqと略称するなどのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。本発明の有機EL素子の電子輸送層として、Alq3、BAlqをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。本発明の有機EL素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。本発明の有機EL素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。<12,12-ジメチル-10-フェニル-7-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物5の合成>窒素置換した反応容器に、N-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-2-ブロモ-アニリン18.5g、酢酸カリウム6.98g、DMF95mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.18gを加えて加熱し、100°Cで11時間攪拌した。室温まで冷却して、反応液を水300mlに注加した後、トルエン300mlで抽出した。有機層を水200mlで2回繰り返して洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n-ヘキサンによって精製し、12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの淡黄色粉体7.9g収率55.2を得た。得られた12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール7.8gと、ヨードベンゼン3.7ml、亜硫酸水素ナトリウム0.43g、銅粉0.17g、3,5-ジtert-ブチルサリチル酸0.69g、炭酸カリウム5.71g、ドデシルベンゼン10mlを、窒素置換した反応容器に加えて加熱し、170°Cで10時間攪拌した。100°Cまで冷却し、トルエン100mlを加えて抽出した後、減圧下で濃縮し、さらにn-ヘキサン30mlを用いた結晶化によって、12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの淡黄色粉体8.73g収率88.3を得た。得られた12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール7.5gと、DMF53mlを反応容器に加えた。氷冷下、N-ブロモコハク酸イミド3.72gを加えて9時間攪拌した後、さらに1晩放置した。水260mlを加え、ろ過を行うことによって、7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの褐白色粉体8.67g収率94.6を得た。得られた7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール2.0gと、9-フェニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール1.68g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒15ml、2M炭酸カリウム水溶液3.4mlを窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.26gを加えて加熱し、73°Cで5時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン30ml、水20mlを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を飽和食塩水による洗浄、無水硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n-ヘキサンによって精製し、12,12-ジメチル-10-フェニル-7-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体1.5g収率54.7を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図1に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の32個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.661H、8.64、8.591H、8.23-8.29、7.88-7.901H、7.83-7.85、7.78-7.801H、7.66-7.718H、7.42-7.537H、7.37-7.401H、7.31-7.331H、7.26-7.291H、7.21-7.241H、1.516H。<12,12-ジメチル-10-フェニル-7-4-ジフェニルアミノ-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物6の合成>窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール2.0g、4-ジフェニルアミノ-フェニルボロン酸1.32g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒15ml、2M炭酸カリウム水溶液3.4mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.26gを加えて加熱し、73°Cで5時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン30ml、水20mlを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を飽和食塩水による洗浄、無水硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n-ヘキサンによって精製し、12,12-ジメチル-10-フェニル-7-4-ジフェニルアミノ-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの淡黄白色粉体1.6g収率58.4を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図2に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の34個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.601H、8.50、7.85-7.861H、7.64-7.69、7.48-7.522H、7.40-7.43、7.30-7.321H、7.24-7.264H、7.21-7.221H、7.17-7.182H、7.11-7.134H、6.98-7.01、1.496H。<12,12,12’,12’-テトラメチル-10,10’-ジフェニル-10,10’,12,12’-テトラヒドロ-[7,7’]ビスインデノ[2,1-b]カルバゾリル化合物102の合成>窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール4g、ビスピナコラートジボロン2.77g、酢酸カリウム2.69g、ジメチルスルホキシド40mlを加え、30分間窒素ガスを通気した。[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドのジクロロメタン錯体1:10.22gを加えて加熱し、90°Cで12時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン150ml、飽和食塩水200mlを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を飽和食塩水100mlで3回繰り返して洗浄し、無水硫酸マグネシウムによる脱水を行ってから、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ担体:シリカゲル、溶離液:酢酸エチル/n-ヘキサンによって精製し、12,12-ジメチル-10-フェニル-7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2ジオキサボロラン-2-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの類白色粉体1.89g収率42.7を得た。得られた12,12-ジメチル-10-フェニル-7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2ジオキサボロラン-2-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール1.8g、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール1.55g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒15ml、2M炭酸カリウム水溶液2.6mlを窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.20gを加えて加熱し、73°Cで9時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する固体をろ過によって採取した。析出物にテトラヒドロフラン80mlを加えて溶解し、不溶物をろ過によって除去した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物を1,2-ジクロロベンゼン10mlを用いた再結晶による精製を行うことによって、12,12,12’,12’-テトラメチル-10,10’-ジフェニル-10,10’,12,12’-テトラヒドロ-[7,7’]ビスインデノ[2,1-b]カルバゾリルの白色粉体1.01g収率39.9を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図3に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の40個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.684H、7.90-7.91、7.82-7.842H、7.69-7.73、7.51-7.552H、7.51、7.48-7.492H、7.44-7.452H、7.32-7.352H、7.22-7.252H、1.5212H。<7-[4-{ビフェニル-4-イル-フェニルアミノ}-フェニル]-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物7の合成>窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-インデノ2,1-bカルバゾール3.0g、ビフェニル-4-イル-[4-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボラン-2-イルフェニル]-フェニルアミン3.7g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒50ml、2M炭酸カリウム水溶液10mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.4gを加えて加熱し、73°Cで8時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン140mlを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。1,2-ジクロロベンゼン100mlを用いた再結晶による精製を行うことによって7-[4-{ビフェニル-4-イル-フェニルアミノ}-フェニル]-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体2.7g収率57.8を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図4に示した。H-NMRTHF-d8で以下の38個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.601H、8.50、7.851H、7.72-7.65、7.612H、7.55、7.521H、7.471H、7.43-7.374H、7.31-7.1611H、7.031H、1.496H。<7-[4-{ビスビフェニル-4-イルアミノ}-フェニル]-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物8の合成>窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロ-インデノ2,1-bカルバゾール3.0g、ビスビフェニル-4-イル-[4-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボラン-2-イルフェニル]アミン4.3g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒50ml、2M炭酸カリウム水溶液10mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.4gを加えて加熱し、73°Cで8時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン140mlを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。1,2-ジクロロベンゼン100mlを用いた再結晶による精製を行うことによって7-[4-{ビスビフェニル-4-イルアミノ}-フェニル]-12,12-ジメチル-10-フェニル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体3.7g収率71.6を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図5に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の42個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.601H、8.52、7.851H、7.75-7.57、7.531H、7.47、7.43-7.386H、7.32-7.2210H、1.496H。<10-ビフェニル-4-イル-12,12-ジメチル-7-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物122の合成>窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール35.5g、4-ブロモビフェニル35.0g、亜硫酸水素ナトリウム6.0g、銅粉2.4g、3,5-ジtert-ブチルサリチル酸9.4g、炭酸カリウム31.2g、ドデシルベンゼン52mlを加えて加熱し、190°Cで26時間攪拌した。120°Cまで冷却し、トルエン35mlを加えて攪拌し、粗製物をろ過によって採取した。粗製物にトルエン1.6Lを加えて加熱し、110°Cで抽出した後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。メタノール120mlを用いた結晶化によって、10-ビフェニル-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体48.5g収率88.1を得た。得られた10-ビフェニル-4-イル-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール42.5g、DMF2.5Lを反応容器に加え、70°Cまで加熱して溶解した後、室温まで冷却し、N-ブロモ-コハク酸イミド17.4gを加えて7時間攪拌した。水2.5Lを加え、ろ過を行うことによって10-ビフェニル-4-イル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体34.9g収率69.5を得た。得られた10-ビフェニル-4-イル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール16.5g、9-フェニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール14.2g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒250ml、2M炭酸カリウム水溶液48mlを窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.9gを加えて加熱し、73°Cで5時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン450mlを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下、濃縮した。1,2-ジクロロベンゼン150mlとn-ヘキサン300mlを用いた結晶化を行うことによって精製し、10-ビフェニル-4-イル-12,12-ジメチル-7-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体9.8g収率45.2を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図6に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の36個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.691H、8.641H、8.591H、8.281H、7.992H、7.891H、7.85-7.78、7.664H、7.56-7.496H、7.44-7.374H、7.321H、7.271H、7.231H、1.526H。<10-ビフェニル-4-イル-7-[4-ビスビフェニル-4-イルアミノ-フェニル]-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物123の合成>窒素置換した反応容器に、実施例6で合成した10-ビフェニル-4-イル-7-ブロモ-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール13.0g、ビスビフェニル-4-イル-[4-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボラン-2-イルフェニル]アミン15.9g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒250ml、2M炭酸カリウム水溶液51mlを加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.1gを加えて加熱し、73°Cで10時間攪拌した。室温まで冷却し、析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物に1,2-ジクロロベンゼン1.7Lを加え、加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、室温まで冷却した。析出する固体をろ過によって採取し、1,2-ジクロロベンゼン1.7Lを用いた再結晶による精製を行うことによって10-ビフェニル-4-イル-7-[4-ビスビフェニル-4-イルアミノ-フェニル]-12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体13.4g収率63.8を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図7に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の46個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.621H、8.541H、7.982H、7.861H、7.784H、7.752H、7.701H、7.634H、7.584H、7.551H、7.503H、7.431H、7.404H、7.33-7.2111H、1.516H。<12,12-ジメチル-10-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-7-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール化合物124の合成>窒素置換した反応容器に、実施例1で合成した12,12-ジメチル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール5.5g、2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン6.4g、亜硫酸水素ナトリウム0.3g、銅粉0.1g、3,5-ジtert-ブチルサリチル酸0.5g、炭酸カリウム4.0g、ドデシルベンゼン5mlを加えて加熱し、180°Cで29時間攪拌した。100°Cまで冷却し、トルエン80mlを加えた後、不溶物をろ過によって除き、濃縮した。n-ヘキサン20mlを用いた結晶化によって、12,12-ジメチル-10-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの黄土色粉体7.4g収率80.0を得た。得られた12,12-ジメチル-10-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール7.0g、DMF140mlを反応容器に加え、100°Cまで加熱して溶解した後、冷却した。氷冷下でN-ブロモ-コハク酸イミド2.6gを加え、室温で1時間攪拌した。水500mlを加え、ろ過を行うことによって7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの淡赤色粉体5.7g収率70.3を得た。得られた7-ブロモ-12,12-ジメチル-10-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾール4.0g、9-フェニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール3.2g、トルエン/エタノール4/1、v/vの混合溶媒50ml、2M炭酸カリウム水溶液10mlを窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら30分間窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.4gを加えて加熱し、71°Cで7時間攪拌した。室温まで冷却し、水20mlを加えて分液し、有機層を採取した。有機層を無水硫酸マグネシウムによって脱水し、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサンによって精製し、12,12-ジメチル-10-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-7-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-10,12-ジヒドロインデノ2,1-bカルバゾールの白色粉体3.4g収率65.7を得た。得られた白色粉体についてNMRを使用して構造を同定した。1H-NMR測定結果を図8に示した。1H-NMRTHF-d8で以下の40個の水素のシグナルを検出した。δppm=8.671H、8.65、8.601H、8.281H、8.081H、7.90-7.825H、7.69-7.665H、7.58-7.495H、7.432H、7.392H、7.361H、7.331H、7.281H、7.231H、1.616H、1.516H。本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計ブルカーエイエックスエス製、DSC3100Sによってガラス転移点を求めた。ガラス転移点本発明実施例1の化合物148°C本発明実施例2の化合物132°C本発明実施例3の化合物158°C本発明実施例4の化合物143°C本発明実施例5の化合物162°C本発明実施例6の化合物163°C本発明実施例7の化合物170°C本発明実施例8の化合物173°C本発明の化合物は100°C以上のガラス転移点を有しており、本発明の化合物において薄膜状態が安定であることを示すものである。本発明の化合物を用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製して、大気中光電子分光装置理研計器製、AC-3型で仕事関数を測定した。仕事関数本発明実施例1の化合物5.59eV本発明実施例2の化合物5.50eV本発明実施例3の化合物5.50eV本発明実施例4の化合物5.45eV本発明実施例5の化合物5.44eV本発明実施例6の化合物5.56eV本発明実施例7の化合物5.59eV本発明実施例8の化合物5.58eVこのように本発明の化合物はNPD、TPDなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数5.4eVと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。有機EL9子は、図9に示すような、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極アルミニウム電極8の順に蒸着して作製した。具体的には、膜厚150nmのITOを成膜したガラス基板1を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このITO電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け0.001Pa以下まで減圧した。続いて、透明陽極2を覆うように正孔注入層3として、下記構造式の化合物125を膜厚20nmとなるように形成した。この正孔注入層3の上に、正孔輸送層4として本発明実施例1の化合物化合物5を膜厚40nmとなるように形成した。この正孔輸送層4の上に、発光層5として下記構造式の化合物126と下記構造式の化合物127を、蒸着速度比が化合物126:化合物127=5:95となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した。この発光層5の上に、電子輸送層6としてAlq3を膜厚30nmとなるように形成した。この電子輸送層6の上に、電子注入層7としてフッ化リチウムを膜厚0.5nmとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚150nmとなるように蒸着して陰極8を形成した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。本発明の実施例1の化合物化合物5を使用して作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。化合物125化合物126化合物127実施例11における正孔輸送層4の材料を、本発明実施例2の化合物化合物6に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。実施例11における正孔輸送層4の材料を、本発明実施例4の化合物化合物7に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。実施例11における正孔輸送層4の材料を、本発明実施例5の化合物化合物8に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。実施例11における正孔輸送層4の材料を、本発明実施例6の化合物化合物122に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。実施例11における正孔輸送層4の材料を、本発明実施例7の化合物化合物123に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。実施例11における正孔輸送層4の材料を、本発明実施例8の化合物化合物124に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。[比較例1]比較のために、実施例11における正孔輸送層4の材料を前記化合物Bに代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。[比較例2]比較のために、実施例11における正孔輸送層4の材料を下記構造式の化合物128に代え、実施例11と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。化合物128表1に示す様に、電流密度10mA/cm2の電流を流したときの駆動電圧は、化合物Bの5.62Vに対して、本発明の実施例1~2、4~8の化合物化合物5~8、122~124では、4.77~5.46Vといずれも低電圧化した。また、電力効率においても、化合物Bの5.06lm/Wに対して、本発明の実施例1~2、4~8の化合物化合物5~8、122~124では、5.30~6.34lm/Wといずれも大きく向上した。そして、化合物128の5.49lm/Wに対しも、本発明の実施例6~8の化合物化合物122~124では、5.64~6.76lm/Wと向上し、特に、本発明の実施例1~2、4~5の化合物化合物5~8では、5.84~6.34lm/Wと大きく向上した。以上の結果から明らかなように、本発明のインデノカルバゾール環構造を有する化合物を用いた有機EL素子は、既知の前記化合物Bを用いた有機EL素子と比較しても、電力効率の向上や、実用駆動電圧の低下を達成できることがわかった。さらに、高性能な正孔輸送材料として知られる、化合物128を用いた有機EL素子と比較しても、電力効率の向上を達成できることがわかった。"