"式Iまたは式I’:式中:Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;R1~R5は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され;R6は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;a~eは独立して、0~4の整数であり;fは、1または2であり;gは、0、1または2であり;hは、1または2であり;nは、0よりも大きい整数であるを有する化合物。化合物A~化合物EE:からなる群から選択される化合物。第1電気接触層、第2電気接触層およびそれらの間に活性層を含んでなる有機電子デバイスであって、前記活性層が、式Iまたは式I’:式中:Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;R1~R5は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され;R6は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;a~eは独立して、0~4の整数であり;fは、1または2であり;gは、0、1または2であり;hは、1または2であり;nは、0よりも大きい整数であるを有する化合物を含んでなる、デバイス。Ar1およびAr2が、縮合環を持たないアリール基である、請求項3に記載のデバイス。Ar1およびAr2が、式aを有しここで:R7が、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され;iが、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、0~4の整数であり;jが、0~5の整数であり;mが、1~5の整数である請求項3に記載のデバイス。Ar1およびAr2が、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらの重水素化誘導体、ならびにアルキル、アルコキシ、シリル、および架橋基を持った置換基からなる群から選択される1つまたは複数の置換基を有するそれらの誘導体からなる群から選択される、請求項3に記載のデバイス。R1~R5が、DおよびC110アルキルからなる群から選択される、請求項3に記載のデバイス。a=e=0である、請求項3に記載のデバイス。a=e=4であり、R1およびR5がDである、請求項3に記載のデバイス。b>0であり、少なくとも1つのR2がアルキルである、請求項3に記載のデバイス。c>0であり、少なくとも1つのR3がアルキルである、請求項3に記載のデバイス。d>0であり、少なくとも1つのR4がアルキルである、請求項3に記載のデバイス。前記活性層が正孔輸送層である、請求項3に記載のデバイス。前記正孔輸送層が本質的に、式Iまたは式I’を有する化合物からなる、請求項3に記載のデバイス。前記活性層が、式Iまたは式I’を有するホスト化合物とドーパントとを含んでなる電気活性層である、請求項3に記載のデバイス。前記活性層が本質的に、式Iまたは式I’を有するホスト化合物とドーパントとからなる、請求項20に記載のデバイス。電子デバイスに使用するための電気活性材料は継続的に必要とされている。式Iまたは式I’:式中:Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;R1~R5は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され;R6は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;a~eは独立して、0~4の整数であり;fは、1または2であり;gは、0、1または2であり;hは、1または2であり;nは、0よりも大きい整数であるを有する化合物が提供される。上記の化合物を含んでなる少なくとも1つの層を有する電子デバイスもまた提供される。前述の概要および以下の詳細な説明は、例示的なおよび説明的なものであるにすぎず、添付の特許請求の範囲に定義されるような、本発明を限定するものではない。実施形態は、本明細書において提示されるような概念の理解を向上させるために添付図に例示される。当業者には、図面中の物体が、平易かつ明快にするために例示されており、必ずしも縮尺通りに描かれているわけではないことが分かる。たとえば、実施形態を理解しやすいようにするために、図面中の一部の物体の寸法は他の物体と比べて拡大されている場合がある。式Iまたは式I’:式中:Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;R1~R5は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され;R6は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;a~eは独立して、0~4の整数であり;fは、1または2であり;gは、0、1または2であり;hは、1または2であり;nは、0よりも大きい整数であるを有する化合物が提供される。上記の化合物を含んでなる少なくとも1つの層を有する電子デバイスもまた提供される。多くの態様および実施形態を上に説明してきたが、これらは単に例示的で非限定的なものである。本明細書を読めば、当業者は、その他の態様および実施形態が本発明の範囲から逸脱することなく可能であることを理解できよう。いずれか1つまたは複数の本発明の実施形態のその他の特徴および利益は、以下の詳細な説明から、および特許請求の範囲から明らかとなるであろう。この詳細な説明では、最初に、用語の定義および説明を行い、続いて、電気活性化合物、電子デバイス、最後に、実施例を扱う。1.用語の定義および説明以下に説明される実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語が定義または説明される。本明細書において使用される場合、用語アルキルとしては、分岐および直鎖の飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。特に明記しない限り、この用語はまた、環状の基を含むことを意図している。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、イソヘキシルなどが挙げられる。用語アルキルとしては、置換および非置換の両方の炭化水素基がさらに挙げられる。ある実施形態においては、アルキル基は、モノ-、ジ-およびトリ-置換であってもよい。置換アルキル基の一例はトリフルオロメチルである。その他の置換アルキル基は、本明細書に記載される置換基の1つまたは複数から形成される。ある種の実施形態においては、アルキル基は1~20個の炭素原子を有する。その他の実施形態においては、この基は1~6個の炭素原子を有する。この用語は、ヘテロアルキル基を含むことを意図している。ヘテロアルキル基は1~20個の炭素原子を有することができる。用語アリールは、単環単環式または互いに縮合したまたは共有結合で連結された多環二環式、もしくはそれ以上であってもよい、芳香族炭素環部分を意味する。アリール部分の任意の好適な環位置が、定義された化学構造に共有結合で連結されていてもよい。アリール部分の例としては、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、ジヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ビフェニル、アントリル、フェナントリル、フルオレニル、インダニル、ビフェニレニル、アセナフテニル、アセナフチレニルなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ある実施形態においては、アリール基は6~60個の炭素原子を有し;ある実施形態においては、6~30個の炭素原子を有する。この用語は、ヘテロアルール基を含むことを意図している。ヘテロアリール基は4~50個の炭素原子;ある実施形態においては、4~30個の炭素原子を有してもよい。用語アルコキシは、基-ORここで、Rはアルキルであるを意味することを意図している。用語アリールオキシは、基-ORここで、Rはアリールであるを意味することを意図している。特に明記しない限り、すべての基は置換または非置換であり得る。層、材料、部材、または構造に関して言及される場合、用語電荷輸送は、そのような層、材料、部材、または構造が、比較的効率的にかつ少ない電荷損失で、そのような層、材料、部材、または構造の厚さを通ってのそのような電荷の移動を促進することを意味することを意図している。正孔輸送材料は正電荷を促進し;電子輸送材料は負電荷を促進する。発光材料はまた幾つかの電荷輸送特性を有してもよいが、用語電荷輸送層、材料、部材、または構造は、その主要機能が発光である層、材料、部材、または構造を含むことを意図していない。用語化合物は、原子をさらに含む分子から構成される非帯電物質であって、化学結合を破壊することなしに物理的手段によって原子をそれらの相当する分子から分離することができない物質を意味することを意図している。この用語は、オリゴマーおよびポリマーを含むことを意図している。用語架橋性基または架橋基は、熱処理または放射線への露光によって架橋をもたらすことができる基を意味することを意図している。ある実施形態においては、放射線はUVまたは可視である。用語電気活性なは、それが層または材料に言及する場合、デバイスの運転を電子的に容易にする層または材料を示すことを意図している。活性材料の例としては、電子か正孔かのどちらかであり得る電荷を導く、注入する、輸送する、もしくは遮断する材料、または放射線を受け取る場合に放射線を発するかもしくは電子-正孔ペアの濃度の変化を示す材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。不活性材料の例としては、平坦化材料、絶縁材料、および環境障壁材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。接頭辞フルオロは、基中の1つまたは複数の水素がフッ素で置換されていることを示すことを意図している。接頭辞ヘテロは、1つまたは複数の炭素原子が異なる原子で置換されていることを示す。ある実施形態においては、ヘテロ原子は、O、N、S、またはそれらの組み合わせである。用語液体組成物は、材料が溶液を形成するために溶解させられる液体媒体、材料が分散液を形成するために分散させられる液体媒体、または材料が懸濁液もしくはエマルジョンを形成するために懸濁させられる液体媒体を意味することを意図している。用語シリルは、基R3Si-ここで、Rは、H、D、C1~20アルキル、フルオロアルキル、またはアリールであるを意味する。ある実施形態においては、Rアルキル基中の1つまたは複数の炭素はSiで置換されている。ある実施形態においては、シリル基は、ヘキシル2SiMeCH2CH2SiMe2-および[CF3CF26CH2CH2]2SiMe-である。用語シロキサンは、基RO3Si-ここで、RはH、D、C1~20アルキル、またはフルオロアルキルであるを意味する。デバイスにおける層に言及するために用いられる場合、語句に隣接するは、1つの層が別の層のすぐ隣にあることを必ずしも意味するものではない。一方、語句隣接R基は、化学式において互いに隣にあるR基すなわち、結合によって結び付けられた原子上にあるR基を意味するために用いられる。本明細書において使用される場合、用語含んでなる、含んでなること、含む、含むこと、有する、有することまたはそれらの他の任意の変形は、非排他的な包含を扱うことを意図している。たとえば、ある一連の要素を含んでなるプロセス、方法、物品、または装置は、それらの要素のみに必ずしも限定されるわけではなく、そのようなプロセス、方法、物品、または装置に関して明示されないかまたは固有のものでもない他の要素を含むことができる。さらに、それとは反対を明記されない限り、またはは、包含的なまたはを意味し、排他的なまたはを意味するものではない。たとえば、条件AまたはBは、Aが真でありまたは存在しBが偽であるまたは存在しない、Aが偽でありまたは存在せずBが真であるまたは存在する、ならびにAおよびBの両方が真であるまたは存在するのいずれか1つによって満たされる。また、本明細書に記載される要素および成分を説明するためにaまたはanも使用されている。これは便宜的に、かつ、本発明の範囲の一般的な意味を与えるために行われているにすぎない。この記述は、1つまたは少なくとも1つを含むと読まれるべきであり、それがそうでないことを意味することが明らでない限り単数形は複数形も含んでいる。本明細書においては、特に明記されないかあるいは本明細書の主題の実施形態が、ある種の特徴または要素を含んでなる、含む、含有する、有する、ある種の特徴または要素からなるまたはある種の特徴または要素によってもしくはそれらから構成されると記述されるかまたは記載される、用法の文脈によってそれとは反対であることが示されない限り、明確に記述されるかまたは記載されるものに加えて1つまたは複数の特徴または要素が実施形態の中に存在してもよい。本明細書の開示される主題の代わりの実施形態は本質的に、ある種の特徴または要素からなると記載され、その実施形態においては、動作の原理または実施形態の際立った特性を実質的に変えるであろう特徴または要素はその中に存在しない。本明細書の記載される主題のさらなる代わりの実施形態は、ある種の特徴または要素からなると記載され、その実施形態においては、またはその実体のない変形においては、具体的に記述されたまたは記載された特徴または要素のみが存在する。元素の周期表中の縦列に対応する族の番号は、CRCHandbookofChemistryandPhysics,81版2000-2001に見られるような新表記法NewNotationの規則を使用している。特に定義しない限り、本明細書において使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般に理解されている意味と同じ意味を有する。本明細書に記載されるものに類似のまたは同等の方法および材料を本発明の実施形態の実施または試験に使用することができるが、好適な方法および材料は以下に記載される。本明細書に述べられるすべての刊行物、特許出願、特許、およびその他の参考文献は、特定の一節が引用されない限り、それらの全体を参照により援用される。矛盾が生じた場合には、定義を含む、本明細書が優先される。さらに、材料、方法、および実施例は、例示的なものであるにすぎず、限定的であることを意図していない。本明細書に記載されていない範囲の、具体的な材料、処理行為、および回路に関する多くの詳細は従来通りであり、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光電池、および半導体部材の技術分野内の教科書およびその他の情報源中に見ることができる。2.電気活性化合物本発明の電気活性化合物は、式Iまたは式I’:式中:Ar1およびAr2は、同じもしくは異なるものであり、アリール基であり;R1~R5は独立して、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、F、アルキル、アリール、アルコキシ、シリル、および架橋性基からなる群から選択され;R6は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、H、D、およびハロゲンからなる群から選択され;a~eは独立して、0~4の整数であり;fは、1または2であり;gは、0、1または2であり;hは、1または2であり;nは、0よりも大きい整数であるを有する。本化合物は、n=1の小分子、オリゴマー、またはポリマーであり得る。ある実施形態においては、本化合物は、Mn>20,000のポリマー;ある実施形態においては、Mn>50,000のポリマーである。ある実施形態においては、n=1であり、R6はハロゲンである。そのような化合物は、ポリマー化合物の形成のためのモノマーとして有用であり得る。ある実施形態においては、ハロゲンはClまたはBrであり;ある実施形態においては、Brである。ある実施形態においては、n=1であり、R6はHまたはDである。ある実施形態においては、式Iまたは式I’を有する化合物は重水素化されている。用語重水素化されているは、少なくとも1つのHがDで置換されていることを意味することを意図している。用語重水素化類似体は、1つまたは複数の利用可能な水素が重水素で置換されている、ある化合物または基の構造類似体を意味する。重水素化化合物または重水素化類似体においては、重水素は、天然存在度レベルの少なくとも100倍レベルで存在する。ある実施形態においては、本化合物は少なくとも10重水素化されている。重水素化されているまたは重水素化とは、百分率として表される、デューテロン対プロトンプラスデューテロンの合計の比を意味する。ある実施形態においては、本化合物は少なくとも20重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも30重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも40重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも50重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも60重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも70重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも80重水素化されており;ある実施形態においては、少なくとも90重水素化されており;ある実施形態においては、100重水素化されている。重水素化材料は、正孔、電子、励起子、またはそれらの組み合わせによる分解を受けにくいものであり得る。重水素化は、デバイス運転中の化合物の分解を潜在的に防ぐことができ、それは今度はデバイス寿命の向上をもたらすことができる。一般に、この向上は、その他のデバイス特性を犠牲にすることなく成し遂げられる。さらに、重水素化化合物は頻繁に、非重水素化類似体よりも大きい空気耐性を有する。これは、材料の調製および精製についてならびにこれらの材料を使用する電子デバイスの形成においての両方でより大きいプロセス耐性をもたらすことができる。ある実施形態においては、式Iまたは式I’の化合物は、式Ia、すなわち、ここで、R1~R6、Ar1、Ar2、a~h、およびnは式Iについて上に定義された通りであるを有する。ある実施形態においては、Ar1およびAr2は、縮合環をまったく持たないアリール基である。ある実施形態においては、Ar1およびAr2は、式aを有し、ここで:R7は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され;iは、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、0~4の整数であり;jは、0~5の整数であり;mは、1~5の整数である。ある実施形態においては、Ar1およびAr2は、式bを有し、ここで:R7は、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、D、アルキル、アルコキシ、シロキサンおよびシリルからなる群から選択され;iは、それぞれの場合に同じもしくは異なるものであり、0~4の整数であり;jは、0~5の整数であり;mは、1~5の整数である。式aおよびbのある実施形態においては、iおよびjの少なくとも1つはゼロではない。ある実施形態においては、m=1~3である。ある実施形態においては、Ar1およびAr2は、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、それらの重水素化誘導体、ならびにアルキル、アルコキシ、シリル、および架橋基を持った置換基からなる群から選択される1つまたは複数の置換基を有するそれらの誘導体からなる群から選択される。ある実施形態においては、R1~R5はDまたはC110アルキルである。ある実施形態においては、アルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、a=e=0である。ある実施形態においては、a=e=4であり、R1およびR5はDである。ある実施形態においては、b>0であり、少なくとも1つのR2はアルキルである。ある実施形態においては、アルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、b=4であり、1つのR2はアルキルであり、残りはDである。ある実施形態においては、c>0であり、少なくとも1つのR3はアルキルである。ある実施形態においては、アルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、c=4であり、1つのR3はアルキルであり、残りはDである。ある実施形態においては、c=4であり、2つのR3はアルキルであり、2つのR3はDである。ある実施形態においては、d>0であり、少なくとも1つのR4はアルキルである。ある実施形態においては、このアルキル基は重水素化されている。ある実施形態においては、d=4であり、1つのR4はアルキルであり、残りはDである。ある実施形態においては、f=h=2である。ある実施形態においては、g=1である。ある実施形態においては、式Iまたは式I’を有する化合物は、高い三重項エネルギーを有する。用語三重項エネルギーは、eV単位で、材料の最低励起三重項状態を意味する。三重項エネルギーは、正の数として報告され、基底状態、通常は一重項状態に対する三重項状態のエネルギーを表す。発光性有機金属材料は、混合一重項および三重項特性を有する励起状態から発光し、本明細書においてはリン光性と言われる。有機金属のリン光性材料が発光層に使用される場合、低い三重項エネルギーを有する材料の存在は、2.0eV超のエネルギーのリン光性放射の消光をもたらす。これは、効率の低下につながる。消光は、ホスト材料などの、材料が、エレクトロルミネセンス層中に、または正孔輸送層などの、エレクトロルミネセンス層に隣接した層中にある場合に起こり得る。ある実施形態においては、式Iまたは式I’を有する材料は、2.1eVよりも大きい三重項エネルギーレベルを有し;ある実施形態においては、2.2eVよりも大きい;ある実施形態においては、2.45eVよりも大きい;ある実施形態においては、2.6eVよりも大きい三重項エネルギーレベルを有する。三重項エネルギーは、演繹的に計算することができるか、パルス放射線分解または低温ルミネセンス分光法を用いて測定することができるかのどちらかである。式Iまたは式I’を有する化合物の幾つかの非限定的な例としては、以下の化合物A~EEが挙げられる。本新規化合物は、C-CまたはC-N結合を生成するであろう任意の技術を用いて製造することができる。Suzuki,Yamamoto,Stille,およびPd-またはNi-触媒C-Nカップリングなどの、様々なそのような技術は公知である。重水素化化合物は、重水素化前駆体材料を使用して類似の方法でまたは、より一般的には、非重水素化化合物を、三塩化アルミニウムもしくはエチルアルミニウムジクロリドなどの、ルイス酸H/D交換触媒の存在下に、d6-ベンゼンなどの、重水素化溶媒で処理することによって調製することができる。例示的な調製は、実施例において示される。本化合物は、溶液処理技術を用いて層を形成することができる。用語層は、用語フィルムと同じ意味で用いられ、所望の領域を覆うコーティングを意味する。この用語はサイズによって限定されない。この領域は、全体デバイスほどに大きいかもしくは実視覚表示などの特異的な機能領域ほどに小さい、または単一サブピクセルほどに小さいものであり得る。層およびフィルムは、蒸着、液相堆積連続および不連続技術、ならびに熱転写などの、任意の従来型堆積技術によって形成することができる。連続堆積技術としては、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロット-ダイコーティング、スプレーコーティング、および連続ノズルコーティングが挙げられるが、これらに限定されるものではない。不連続堆積技術としては、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書に記載される新規化合物は、正孔輸送材料として、エレクトロルミネセンス材料として、およびエレクトロルミネセンス材料用のホストとして使用することができる。これらの新規化合物は、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス3-メチルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミンTPDなどの効率的な小分子正孔輸送化合物に類似の正孔移動度およびHOMO/LUMOエネルギーを有する。TPDなどの化合物は一般に、蒸着技術を用いて適用されなければならない。3.電子デバイス本明細書に記載されるような少なくとも1つの化合物を含んでなる1つまたは複数の層を有することから恩恵を受ける可能性がある有機電子デバイスとしては、1電気エネルギーを放射線に変換するデバイスたとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明装置、照明器具、またはダイオードレーザー、2電子的過程を介して信号を検出するデバイスたとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー、3放射線を電気エネルギーに変換するデバイスたとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池、および41つまたは複数の有機半導体層を含む1つまたは複数の電子部品を含むデバイスたとえば、トランジスタまたはダイオードが挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明による組成物のためのその他の用途としては、記憶貯蔵デバイス、帯電防止フィルム、バイオセンサー、エレクトロクロミック素子、固体電解質コンダンサ、再充電可能なバッテリなどのエネルギー貯蔵装置、および電磁遮蔽用途向けのコーティング材料が挙げられる。有機電子デバイス構造の1つの図は図1に示される。デバイス100は、第1電気接触層、アノード層110および第2電気接触層、カソード層160、ならびにそれらの間に電気活性層140を有する。ある実施形態においては、電気活性層140はエレクトロルミネセンス層である。追加の層が場合により存在してもよい。アノードに隣接して、緩衝層と言われることもある、正孔注入層120があってもよい。正孔注入層に隣接して、正孔輸送材料を含んでなる、正孔輸送層130があってもよい。カソードに隣接して、電子輸送材料を含んでなる、電子輸送層150があってもよい。オプションとして、デバイスは、アノード110に隣接して1つまたは複数の追加の正孔注入層もしくは正孔輸送層図示せずおよび/またはカソード160に隣接して1つまたは複数の追加の電子注入層もしくは電子輸送層図示せずを使用してもよい。層120~150は、個々におよびまとめて活性層と言われる。ある実施形態においては、フルカラーを達成するために、発光層は、異なるカラーのそれぞれのためのサブピクセル単位で、ピクセル化される。ピクセル化デバイスの図は図2に示される。デバイス200は、アノード210、正孔注入層220、正孔輸送層230、エレクトロルミネセンス層240、電子輸送層250、およびカソード260を有する。エレクトロルミネセンス層は、この層にわたって繰り返される、サブピクセル241、242、243へ分割される。ある実施形態においては、サブピクセルは赤色、青色および緑色発光を示す。3つの異なるサブピクセル単位が図2において描かれているが、2つまたは4つ以上のサブピクセル単位が使用されてもよい。異なる層は、図1に関して本明細書においてさらに考察されるであろう。しかし、この考察は、図2およびその他の構造にも同様に適用される。一実施形態においては、異なる層は以下の範囲の厚さを有する:アノード110、500~5000Å、一実施形態においては1000~2000Å;正孔注入層120、50~2000Å、一実施形態においては200~1000Å;正孔輸送層130、50~2000Å、一実施形態においては200~1000Å;エレクトロルミネセンス層140、10~2000Å、一実施形態においては100~1000Å;電子輸送層150、50~2000Å、一実施形態においては100~1000Å;カソード160、200~10000Å、一実施形態においては300~5000Å。層の厚さの望ましい比は、使用される材料の厳密な性質に依存する。本明細書に記載される式Iまたは式I’を有する新規化合物の1つまたは複数が、デバイスの活性層の1つまたは複数に存在してもよい。ある実施形態においては、本新規化合物は、層130中の正孔輸送材料として有用である。ある実施形態においては、本新規化合物は、電気活性層140中の電気活性ドーパント材料用のホスト材料として有用である。用語ドーパントは、そのような材料が存在しない層の電子的特性もしくは放射発光の波長、受け入れ、またはフィルタリングと比較して層の電子的特性もしくは放射発光のターゲット波長、受け入れ、またはフィルタリングを変える、ホスト材料を含む層内の、材料を意味することを意図している。用語ホスト材料は、ドーパントが添加される材料を意味することを意図している。ホスト材料は、電子的特性または放射線を発する、受け取る、もしくはフィルター処理する能力を有してもよいしまたは有しなくてもよい。ある実施形態においては、ホスト材料はより高い濃度で存在する。アノード110は、正電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。それは、たとえば、金属、混合金属、合金、金属酸化物もしくは混合金属酸化物を含有する材料製であり得るか、またはそれは、導電性ポリマー、およびそれらの混合物であり得る。好適な金属としては、11族金属、4族、5族、および6族の金属、ならびに8~10族の遷移金属が挙げられる。アノードが光透過性であるべきである場合には、インジウムスズ酸化物などの、12族、13族および14族の金属の混合金属酸化物が一般に使用される。アノードはまた、Flexiblelight-emittingdiodesmadefromsolubleconductingpolymer、Naturevol.357、pp477-4791992年6月11日に記載されているようなポリアニリンなどの有機材料を含んでなってもよい。アノードおよびカソードの少なくとも1つは、発生した光を観察できるように少なくとも部分的に透明であるべきである。任意選択的な正孔注入層120は正孔注入材料を含んでなる。用語正孔注入層または正孔注入材料は、導電性または半導性材料を意味することを意図しており、下にある層の平坦化、電荷輸送および/または電荷注入特性、酸素または金属イオンなどの不純物の捕捉、ならびに有機電子デバイスの性能を促進するためのまたは向上させるためのその他の態様を含むがこれらに限定されない、1つまたは複数の機能を有機電子デバイスにおいて有することができる。正孔注入材料は、ポリマー、オリゴマー、または小分子であってもよく、溶液、分散液、懸濁液、エマルジョン、コロイド状混合物、またはその他の組成物の形態にあってもよい。正孔注入層は、多くの場合プロトン酸でドープされている、ポリアニリンPANIまたはポリエチレンジオキシチオフェンPEDOTなどの、ポリマー材料で形成することができる。これらのプロトン酸は、たとえば、ポリスチレンスルホン酸、ポリ2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸などであり得る。正孔注入層120は、銅フタロシアニンおよびテトラチアフルバレン-テトラシアノキノジメタン系TTF-TCNQなどの、電荷移動化合物などを含んでなることができる。一実施形態においては、正孔注入層120は、導電性ポリマーおよびコロイド形成性ポリマー酸の分散液から製造される。そのような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004-0102577号明細書、同第2004-0127637および同第2005-0205860号明細書に記載されている。層130は正孔輸送材料を含んでなる。ある実施形態においては、正孔輸送層は、式Iまたは式I’を有する化合物を含んでなる。ある実施形態においては、正孔輸送層は本質的に、式Iまたは式I’を有する化合物からなる。ある実施形態では、層130は、別の正孔輸送材料を含んでなる。正孔輸送層用の正孔輸送材料の例は、たとえば、Y.Wang,Kirk-OthmerEncyclopediaofChemicalTechnology,FourthEdition,Vol.18,p.837-860,1996にまとめられている。正孔輸送小分子および正孔輸送ポリマーの両方を使用することができる。一般に使用される正孔輸送分子としては:4,4’,4’’-トリスN,N-ジフェニル-アミノ-トリフェニルアミンTDATA;4,4’,4’’-トリスN-3-メチルフェニル-N-フェニル-アミノ-トリフェニルアミンMTDATA;N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス3-メチルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミンTPD;4、4’-ビスカルバゾール-9-イルビフェニルCBP;1,3-ビスカルバゾール-9-イルベンゼンmCP;1,1-ビス[ジ-4-トリルアミノフェニル]シクロヘキサンTAPC;N,N’-ビス4-メチルフェニル-N,N’-ビス4-エチルフェニル-[1,1’-3,3’-ジメチルビフェニル]-4,4’-ジアミンETPD;テトラキス-3-メチルフェニル-N,N,N’,N’-2,5-フェニレンジアミンPDA;α-フェニル-4-N,N-ジフェニルアミノスチレンTPS;p-ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾンDEH;トリフェニルアミンTPA;ビス[4-N,N-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル]4-メチルフェニルメタンMPMP;1-フェニル-3-[p-ジエチルアミノスチリル]-5-[p-ジエチルアミノフェニル]ピラゾリンPPRまたはDEASP;1,2-トランス-ビス9H-カルバゾール-9-イルシクロブタンDCZB;N,N,N’,N’-テトラキス4-メチルフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミンTTB;N,N’-ビスナフタレン-1-イル-N,N’-ビスフェニルベンジジンα-NPB;および、銅フタロシアニンなどの、ポルフィリン化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。一般に使用される正孔輸送ポリマーとしては、ポリビニルカルバゾール、フェニルメチルポリシラン、ポリジオキシチオフェン、ポリアニリン、およびポリピロールが挙げられるが、これらに限定されるものではない。上述のものなどの正孔輸送分子をポリスチレンおよびポリカーボネートなどのポリマーへドープすることによって正孔輸送ポリマーを得ることもまた可能である。ある場合には、トリアリールアミンポリマー、とりわけトリアリールアミン-フルオレンコポリマーが使用される。ある場合には、ポリマーおよびコポリマーは架橋性である。架橋性の正孔輸送ポリマーの例は、たとえば、米国特許出願公開第2005-0184287号明細書および国際公開第2005/052027号パンフレットに見いだすことができる。ある実施形態においては、正孔輸送層は、テトラフルオロテトラシアノキノジメタンおよびペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸-3,4、9,10-二無水物などの、p-ドーパントでドープされている。デバイスの用途に依存して、電気活性層140は、印加電圧によって活性化される発光層発光ダイオードまたは発光電気化学セル中など、放射エネルギーに応答し、そして印加バイアス電圧を使用してまたは使用せずに信号を発生する材料の層光検出器中などであり得る。一実施形態においては、電気活性層は、有機エレクトロルミネセンスEL材料である。小分子有機蛍光性化合物、蛍光性およびリン光性の金属錯体、共役ポリマー、およびそれらの混合物を含むが、これらに限定されない、任意のEL材料を本発明のデバイスに使用することができる。蛍光性化合物の例としては、クリセン、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、アントラセン、チアジアゾール、それらの誘導体、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。金属錯体の例としては、トリス8-ヒドロキシキノラトアルミニウムAlq3などの、金属キレート化オキシノイド化合物;Petrovらの米国特許第6,670,645号明細書ならびに国際公開第03/063555号パンフレットおよび国際公開第2004/016710号パンフレットに開示されているようなフェニルピリジン配位子、フェニルキノリン配位子、またはフェニルピリミジン配位子を有するイリジウムの錯体などの、シクロメタレート化イリジウムおよび白金エレクトロルミネッセンス化合物、ならびに、たとえば、国際公開第03/008424号パンフレット、国際公開第03/091688号パンフレット、および国際公開第03/040257号パンフレットに記載されている有機金属錯体、ならびにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。ある場合には、小分子蛍光性材料または有機金属材料が、加工特性および/または電子特性を向上させるためにホスト材料とともにドーパントとして堆積される。共役ポリマーの例としては、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン、ポリスピロビフルオレン、ポリチオフェン、ポリp-フェニレン、それらのコポリマー、およびそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。ある実施形態においては、電気活性層140は、式Iまたは式I’を有するホスト材料中にエレクトロルミネセンス材料を含んでなる。ある実施形態においては、第2ホスト材料がまた存在する。ある実施形態においては、電気活性層140は本質的に、エレクトロルミネセンス材料および式Iまたは式I’を有するホスト材料からなる。ある実施形態においては、電気活性層140は本質的に、エレクトロルミネセンス材料、式Iまたは式I’を有する第1ホスト材料、および第2ホスト材料からなる。第2ホスト材料の例としては、クリセン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロリン、ナフタレン、アントラセン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フェニルピリジン、ベンゾジフラン類、および金属キノリネート錯体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。任意選択的な層150は、電子輸送を促進する、かつまた、正孔注入層または層界面での励起子の消光を防止するための閉じ込め層として役立つ両方の機能を果たすことができる。好ましくは、この層は、電子の移動を促進し、かつ、励起子の消光を減少させる。任意選択的な電子輸送層150に使用することができる電子輸送材料の例としては、トリス8-ヒドロキシキノレートアルミニウムAlQ、ビス2-メチル-8-キノリノラトp-フェニルフェノラトアルミニウムBAlq、テトラキス-8-ヒドロキシキノレートハフニウムHfQおよびテトラキス-8-ヒドロキシキノレートジルコニウムZrQなどの金属キノレート誘導体などの、金属キレート化オキシノイド化合物;ならびに2-4-ビフェニリル-5-4-t-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾールPBD、3-4-ビフェニリル-4-フェニル-5-4-t-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾールTAZ、および1,3,5-トリフェニル-2-ベンズイミダゾールベンゼンTPBIなどのアゾール化合物;2,3-ビス4-フルオロフェニルキノキサリンなどのキノキサリン誘導体;4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンDPAおよび2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンDDPAなどのフェナントロリン類;トリアジン;フラーレン;ならびにそれらの混合物が挙げられる。ある実施形態においては、電子輸送材料は、金属キノレートおよびフェナントロリン誘導体からなる群から選択される。ある実施形態においては、電子輸送層はn-ドーパントをさらに含んでなる。n-ドーパント材料は周知である。n-ドーパントとしては、1族および2族金属;LiF、CsF、およびCs2CO3などの、1族および2族金属塩;Liキノラートなどの、1族および2族金属有機化合物;ならびにロイコ染料などの、分子n-ドーパント、W2hpp4ここで、hpp=1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-ピリミド-[1,2-a]-ピリミジンであるおよびコバルトセンなどの、金属錯体、テトラチアナフタセン、ビスエチレンジチオテトラチアフルバレン、複素環ラジカルまたはジラジカル、ならびに複素環ラジカルまたはジラジカルのダイマー、オリゴマー、ポリマー、ジスピロ化合物および多環体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。カソード160は、電子または負電荷キャリアを注入するために特に効率的である電極である。カソードは、アノードよりも低い仕事関数を有する任意の金属または非金属であり得る。カソード用の材料は、1族のアルカリ金属たとえば、Li、Cs、2族アルカリ土類金属、希土類元素およびランタニドなどの、12族金属、ならびにアクチニドから選択することができる。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウム、ならびに組み合わせなどの材料を使用することができる。Li含有有機金属化合物、LiF、Li2O、Cs含有有機金属化合物、CsF、Cs2O、およびCs2CO3をまた、作動電圧を低くするために有機層とカソード層との間に堆積することができる。この層は電子注入層と言われてもよい。その他の層を有機電子デバイス中に有することは公知である。たとえば、注入される正電荷の量を制御するためのおよび/または層のバンド-ギャップ整合を提供するための、あるいは保護層として機能するための層図示せずがアノード110と正孔注入層120との間に存在することができる。銅フタロシアニン、シリコンオキシ-ニトリド、フルオロカーボン、シラン、またはPtなどの、金属の超薄層などの、当該技術分野において公知である層を使用することができる。あるいは、アノード層110、活性層120、130、140、および150、またはカソード層160の幾つかまたはすべてを、電荷キャリア輸送効率を増大させるために表面処理することができる。各構成層用の材料の選択は、デバイスに高いエレクトロルミネセンス効率を提供するためにエミッタ層における正電荷と負電荷とをバランスさせることによって好ましくは決定される。各機能性層が2つ以上の層で構成できることは理解される。デバイス層は、蒸着、液相堆積、および熱転写などの、任意の堆積技術、または堆積技術の組み合わせによって形成することができる。ガラス、プラスチック、および金属などの基材を使用することができる。熱蒸発、化学蒸着などの、従来型蒸着技術を用いることができる。有機層は、スピンコーティング、浸漬コーティング、ロールツーロール技術、インクジェット印刷、連続ノズル印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などを含むがこれらに限定されない、従来型コーティングまたは印刷技術を用いて、好適な溶剤中の溶液または分散液から適用することができる。液相堆積法については、特定の化合物または関連クラスの化合物のための好適な溶剤は、当業者によれば容易に決定することができる。ある用途向けには、化合物は非水性溶剤に溶解させられることが望ましい。そのような非水性溶剤は、C1~C20アルコール、エーテル、および酸エステルなどの、比較的極性のものであり得るか、またはC1~C12アルカンもしくはトルエン、キシレン、トリフルオロトルエンなどの芳香族化合物などの比較的非極性のものであり得る。本新規化合物を含んでなる、本明細書に記載されるような溶液か分散液かのどちらかとしての、液体組成物を製造するのに使用するためのその他の好適な液体としては、塩素化炭化水素塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼンなどの、芳香族炭化水素トリフルオロトルエンなどの、置換および非置換トルエンおよびキシレンなどの、極性溶剤テトラヒドロフランTHP、N-メチルピロリドンなどの、エステル酢酸エチルなどの、アルコールイソプロパノール、ケトンシクロペンタノンならびにそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。エレクトロルミネセンス材料用の好適な溶剤は、たとえば、国際公開第2007/145979号パンフレットに記載されている。ある実施形態においては、デバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、および電気活性層の液相堆積によって、ならびにアノード、電子輸送層、電子注入層およびカソードの蒸着によって製造される。本明細書に記載される新規組成物で製造されるデバイスの効率がデバイス中のその他の層を最適化することによってさらに改善できることは理解される。たとえば、Ca、BaまたはLiFなどのより効率的なカソードを使用することができる。作動電圧の低下をもたらすまたは量子効率を増加させる造形基材および新規の正孔輸送材料もまた適用できる。追加の層をまた、様々な層のエネルギーレベルを調整するためにおよびエレクトロルミネセンスを促進するために加えることができる。一実施形態においては、デバイスは、順に、以下の構造を有する:アノード、正孔注入層、正孔輸送層、電気活性層、電子輸送層、電子注入層、カソード。本明細書に記載されるものに類似のまたは同等の方法および材料を本発明の実施または試験に使用することができるが、好適な方法および材料は以下に記載される。さらに、材料、方法、および実施例は、例示的であるにすぎず、限定的であることを意図しない。本明細書において述べられるすべての刊行物、特許出願、特許、およびその他の参考文献は、それらの全体を参照により援用される。本明細書に記載される概念は、特許請求の範囲に記載される本発明の範囲を限定しない、以下の実施例においてさらに説明される。合成実施例1本実施例は、幾つかの中間化合物の調製を例示する。トルエン110ml中の4-ブロモ-3-メチルアニリン11g、59.12ミリモルおよびBoc2O12.9g、59.12ミリモルの反応混合物を窒素下に100°Cで40時間撹拌した。減圧下での反応混合物の濃縮後に、15.9g94収率のboc-NH-4-ブロモ-3-メチルアニリン、1、が、カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~10酢酸エチルによって白色固体として得られた。トルエン60ml中の4-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン5g、25ミリモルおよびBoc2O5.4g、25ミリモルの反応混合物を窒素下に100°Cで40時間撹拌した。減圧下での反応混合物の濃縮後に、5.82g78収率のboc-NH-4-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン、2、が、カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~10酢酸エチルによって白色固体として得られた。グローブボックスにおいて乾燥脱気DMF300mL中のboc-NH-4-ブロモ-3-メチルアニリン、1、20.77g、72.58ミリモル、ジボロンピナコールエステル22.12g、87.09ミリモル、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノフェロシンパラジウムジクロリド1.43g、1.96ミリモル、および酢酸カリウム21.37g、217.7ミリモルの混合物を油浴中80°Cで16時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮した。DCM100mLを混合物に加え、それをCeliteのパッドを通して濾過した。濾液をさび色のオイルに濃縮し、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー5~10EtOAc/ヘキサンで精製して生成物、3、18.57g、77収率を白色固体として得た。グローブボックスにおいて乾燥脱気DMF300mL中のboc-NH-4-ブロモ-2,5-ジメチルアニリン、2、5.8g、19.32ミリモル、ジボロンピナコールエステル5.88g、23.18ミリモル、1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノフェロシンパラジウムジクロリド0.382g、0.522ミリモル、および酢酸カリウム5.689g、57.96ミリモルの混合物を油浴中80°Cで16時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮した。DCM100mLを混合物に加え、それをCeliteのパッドを通して濾過した。濾液を濃縮して白色固体を得て、それを次にヘキサン中でトリチュレーションして生成物、4、6.45g、96収率を白色粉末として得た。ドライボックスにおいて脱気トルエン50mL中のボロン酸5、3.69g、15.58ミリモル、1,4-ジブロモ-2,5-ジヘキシルベンゼン3.15g、7.8ミリモル、Aliquat3360.8g、PdPPh340.858g、0.742ミリモルの混合物を調製した。ドライボックス外で、脱気Na2CO350mLの水中の3.93g、37.11ミリモル溶液を窒素下に先の混合物に加え、次に得られた混合物を90°Cで18時間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水MgSO4上で乾燥させた。濾過、濾液の濃縮、および次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~50DCMにより、所望の生成物3.7g、80収率を固体として得た。このジboc-保護物質を、TFA溶液50mLのDCM中の2mLのTFAとの室温での一晩の反応によって脱保護した。反応混合物を減圧下に濃縮し、これに飽和NaHCO3での中和が続いた。酢酸エチル抽出、無水MgSO4上での乾燥、減圧下での有機層の濃縮、次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~50酢酸エチルにより、所望のジアミン物質、6、1.89g、75収率を粘稠液体として得た。ドライボックスにおいて脱気トルエン100mL中のボロン酸ピナコールエステル、3、5.6g、16.82ミリモル、1,4-ジブロモ-2,5-ジヘキシルベンゼン3.4g、8.4ミリモル、Aliquat3360.8g、およびPdPPh340.486g、0.421ミリモルの混合物を調製した。ドライボックス外で、脱気Na2CO350mLの水中の2.67g、25.23ミリモル溶液を窒素下に先の混合物に加え、次に得られた混合物を90°Cで42時間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水MgSO4上で乾燥させた。濾過、濾液の濃縮、および次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~3酢酸エチルは、所望の生成物2.11g、38収率を粘稠液体として与えた。このジboc-保護物質を、TFA溶液50mLのDCM中の5mLのTFAとの室温での一晩の反応によって脱保護した。反応混合物を減圧下に濃縮し、これに飽和NaHCO3での中和が続いた。酢酸エチル抽出、無水MgSO4上での乾燥、減圧下での有機層の濃縮、次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサン中の30酢酸エチルは、所望のジアミン物質、7、1.16g、80収率を粘稠液体として与えた。ドライボックスにおいて脱気トルエン100mL中のボロン酸ピナコールエステル、4、6.44g、18.55ミリモル、1,4-ジブロモ-2,5-ジヘキシルベンゼン3.75g、9.27ミリモル、Aliquat3360.8g、およびPdPPh340.536g、0.464ミリモルの混合物を調製した。ドライボックス外で、脱気Na2CO350mLの水中の2.95g、27.83ミリモル溶液を窒素下に先の混合物に加え、次に得られた混合物を90°Cで38時間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水MgSO4上で乾燥させた。濾過、濾液の濃縮、および次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~4酢酸エチルは、所望の生成物3.62g、60収率を白色固体として与えた。このジboc-保護物質を、TFA溶液30mLのDCM中の4mLのTFAとの室温での一晩の反応によって脱保護した。反応混合物を減圧下に濃縮し、これに飽和NaHCO3での中和が続いた。酢酸エチル抽出、無水MgSO4上での乾燥、減圧下での有機層の濃縮、次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサン中の30酢酸エチルは、所望のジアミン物質、8、2.5g、99収率を与えた。トルエン30mL中のジアミン、7、2.77g、6.06ミリモルおよび2-メチル-4-ブロモビフェニル3.24g、12.12ミリモルの溶液に、トルエン20mL中のpd2dba3362mg、0.363ミリモルおよびPt-Bu3160mg、0.727ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.262g、12.12ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~30トルエンによって3.4gの生成物、9、が固体として得られた71収率。トルエン20mL中のジアミン、7、1.06g、2.32ミリモルおよび4-ブロモ-4’-プロピル-ビフェニル1.28g、4.65ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3128mg、0.139ミリモルおよびPt-Bu357mg、0.278ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.45g、4.65ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~30トルエンによって1.35gの生成物10が固体として得られた69収率。トルエン30mL中のジアミン、7、1g、2.19ミリモルおよび4-ブロモ-2-エチル-4’-オクチル-ビフェニル1.635g、4.38ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3120mg、0.131ミリモルおよびPt-Bu353mg、0.262ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.421g、4.38ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~12DCMによって1.34gの生成物11が固体として得られた63収率。トルエン30mL中のジアミン、7、3.16g、6.91ミリモルおよび2-ヨードトルエン3.016g、13.83ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3379mg、0.414ミリモルおよびPt-Bu3167mg、0.829ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.4g、14.51ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~10トルエンによって3.8gの生成物12が固体として得られた86収率。トルエン30mL中のジアミン、13、1g、2.33ミリモルおよび2-メチル-4-ブロモビフェニル1.153g、4.66ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3128mg、0.14ミリモルおよびPt-Bu357mg、0.28ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.448g、4.66ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~40トルエンによって1.53gの生成物14が固体として得られた86収率。トルエン30mL中のジアミン、6、1g、2.33ミリモルおよび2-メチル-4-ブロモビフェニル1.153g、4.66ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3128mg、0.14ミリモルおよびPt-Bu357mg、0.28ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.448g、4.66ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~40トルエンによって1.40gの生成物15が固体として得られた79収率。トルエン40mL中のジアミン、8、1.52g、3.13ミリモルおよび2-メチル-4-ブロモビフェニル1.55g、6.26ミリモルの溶液に、トルエン5mL中のpd2dba3172mg、0.188ミリモルおよびPt-Bu376mg、0.376ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.603g、6.26ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~1酢酸エチルによって1.1gの生成物、16、が固体として得られた43収率。合成実施例2本実施例は、化合物Aの合成を例示する。トルエン40mL中のジアミン、9、1.2g、1.52ミリモルおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン1.29g、4.56ミリモルの溶液に、トルエン5mL中のpd2dba338mg、0.041ミリモルおよびDPPF45mg、0.081ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.365g、3.80ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~10トルエンによって1.06gの生成物、化合物Aが固体として得られた63収率。化合物Aの非臭素化類似体は、1-ブロモ-4-ヨードベンゼンの代わりにヨードベンゼンを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例3本実施例は、化合物Cの合成を例示する。トルエン40mL中のジアミン、16、1.1g、1.34ミリモルおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン1.90g、6.73ミリモルの溶液に、トルエン5mL中のpd2dba365mg、0.071ミリモルおよびDPPF79mg、0.143ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.388g、4.03ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を105°Cで24時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~8トルエンによって1.26gの生成物、化合物Cが固体として得られた83収率。化合物Cの非臭素化類似体は、1-ブロモ-4-ヨードベンゼンの代わりにヨードベンゼンを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例4本実施例は、化合物Eの合成を例示する。トルエン40mL中のジアミン、9、1.6g、1.77ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル1.91g、5.32ミリモルの溶液に、トルエン5mL中のpd2dba344mg、0.048ミリモルおよびDPPF52mg、0.094ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.426g、4.44ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで48時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~10トルエンによって1.55gの生成物、化合物Eが固体として得られた70収率。化合物Eの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例5本実施例は、幾つかの追加の中間物質の調製を例示する。グローブボックスにおいて脱気トルエン200mL中の2,5-ジブロモ-p-キシレン5.64g、21.36ミリモル、4-クロロ-2-メチルフェニルボロン酸7.28g、42.73ミリモル、Aliquat3360.45g、およびPdPPh341.234g、1.068ミリモル、0.05当量、ならびにNa2CO311.32g、106.8ミリモルの混合物を調製した。ドライボックス外で、脱気水60mLを窒素下に先の混合物に加え、次に得られた混合物を窒素下に88°Cで一晩撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水MgSO4上で乾燥させた。濾過、濾液の濃縮、および次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサンは、所望の生成物、17、6.5g、85収率を白色固体として与えた。グローブボックスにおいて脱気トルエン200mL中の1,4-ジブロモ-2,5-ジエチルベンゼン7.11g、24.35ミリモル、4-クロロ-2-メチルフェニルボロン酸8.3g、48.70ミリモル、Aliquat3360.5g、およびPdPPh341.4g、1.21ミリモル、0.05当量、ならびにNa2CO312.9g、121.7ミリモルの混合物を調製した。ドライボックス外で、脱気水65mLを窒素下に先の混合物に加え、次に得られた混合物を窒素下に88°Cで一晩撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水MgSO4上で乾燥させた。濾過、濾液の濃縮、および次にシリカカラムクロマトグラフィーヘキサンは、所望の生成物、18、6.7g、72収率を白色固体として与えた。トルエン50mL中のジクロロテルフェニル、17、2.0g、5.63ミリモルおよび2,4’-ジメチル-ビフェニル-4-イルアミン2.22g、11.25ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3309mg、0.338ミリモルおよびPt-Bu3137mg、0.675ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.35g、14.07ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を80°Cで6時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~45DCMによって2.91gの生成物、19、が固体として得られた77収率。トルエン50mL中のジクロロテルフェニル、17、2.0g、5.63ミリモルおよび4-アミノ-4’-プロピル-ビフェニル2.38g、11.25ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3309mg、0.338ミリモルおよびPt-Bu3137mg、0.675ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.35g、14.07ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を80°Cで6時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~45DCMによって2.4gの生成物、20、が固体として得られた60収率。トルエン45mL中のジクロロテルフェニル、17、2.6g、7.32ミリモルおよび4-アミノ-4’-ペンチル-ビフェニル3.50g、14.64ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3402mg、0.439ミリモルおよびPt-Bu3178mg、0.878ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.76g、18.29ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を80°Cで4時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~45DCMによって4gの生成物、21、が固体として得られた72収率。トルエン50mL中のジクロロテルフェニル、17、2.6g、7.32ミリモルおよび2-メチル-4’-プロピル-ビフェニル-4-イルアミン3.3g、14.64ミリモルの溶液に、トルエン5mL中のpd2dba3402mg、0.439ミリモルおよびPt-Bu3178mg、0.878ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.76g、18.29ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を80°Cで4.5時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~45DCMによって4.11gの生成物、22、が固体として得られた77収率。トルエン35mL中のジクロロテルフェニル、18、1.61g、4.2ミリモルおよび4-アミノ-4’-ペンチル-ビフェニル2.0g、8.4ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3229mg、0.252ミリモルおよびPt-Bu3101mg、0.504ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu1.0g、10.5ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を80°Cで4時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~45DCMによって3gの生成物、23、が固体として得られた91収率。合成実施例6本実施例は、化合物Fの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、20、1.18g、1.67ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル1.80g、5.02ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba392mg、0.1ミリモルおよびDPPF112mg、0.2ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.354g、3.67ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで17時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~20トルエンによって1.7gの生成物、化合物Fが固体として得られた87収率。化合物Fの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例7本実施例は、化合物Gの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、20、1.18g、1.67ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨード-2,6-ジメチルビフェニル1.94g、5.02ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba392mg、0.1ミリモルおよびDPPF112mg、0.2ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.354g、3.67ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで17時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~20トルエンによって1.6gの生成物、化合物Gが固体として得られた79収率。化合物Gの非臭素化類似体は、2,6-ジメチル-4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに2,6-ジメチル-4’-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例8本実施例は、化合物Hの合成を例示する。ジオキサン40mL中のジアミン、19、1.3g、1.92ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル2.06g、5.76ミリモルの溶液に、ジオキサン10mL中のpd2dba347mg、0.051ミリモルおよびDPPF56mg、0.102ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.461g、4.801ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の3~11トルエンによって1.0gの生成物、化合物Hが固体として得られた46収率。化合物Hの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例9本実施例は、化合物Iの合成を例示する。トルエン40mL中のジアミン、19、1.2g、1.77ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨード-2,6-ジメチルビフェニル2.06g、5.32ミリモルの溶液に、トルエン5mL中のpd2dba344mg、0.048ミリモルおよびDPPF52mg、0.094ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.426g、4.432ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の3~20トルエンによって0.867gの生成物、化合物Iが固体として得られた41収率。化合物Iの非臭素化類似体は、2,6-ジメチル-4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに2,6-ジメチル-4’-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例10本実施例は、化合物Jの合成を例示する。トルエン60mL中のジアミン、22、2.1g、2.86ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル3.08g、8.6ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba371mg、0.077ミリモルおよびDPPF84mg、0.152ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.688g、7.16ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~20トルエンによって1.33gの生成物、化合物Jが固体として得られた39収率。化合物Jの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例11本実施例は、化合物Kの合成を例示する。トルエン50mL中のジアミン、22、2.0g、2.73ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨード-2,6-ジメチルビフェニル3.17g、8.18ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba367mg、0.074ミリモルおよびDPPF80mg、0.145ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.655g、6.821ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~18トルエンによって0.95gの生成物、化合物Kが固体として得られた28収率。化合物Kの非臭素化類似体は、2,6-ジメチル-4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに2,6-ジメチル-4’-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例12本実施例は、化合物Lの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、23、1.45g、1.84ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル1.97g、5.51ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3100mg、0.110ミリモルおよびDPPF122mg、0.220ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.388g、4.04ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで18時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の3~11DCMによって1.52gの生成物、化合物Lが固体として得られた65収率。化合物Lの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例13本実施例は、化合物Mの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、10、1.25g、1.48ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル1.59g、4.44ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba337mg、0.04ミリモルおよびDPPF43mg、0.078ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.355g、3.70ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~12トルエンによって1.10gの生成物、化合物Mが固体として得られた57収率。化合物Mの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例14本実施例は、化合物NLの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、11、1.42g、1.36ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル1.47g、4.09ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba334mg、0.037ミリモルおよびDPPF40mg、0.072ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.328g、3.41ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~12トルエンによって1.33gの生成物、化合物Nが固体として得られた60収率。化合物Nの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例15本実施例は、化合物Oの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、12、1.5g、2.35ミリモルおよび4-ブロモ-4’-ヨードビフェニル2.53g、7.06ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba3174mg、0.191ミリモルおよびDPPF211mg、0.38ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.565g、5.88ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで18時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の5~10トルエンによって2.4gの生成物、化合物Oが固体として得られた93収率。化合物Oの非臭素化類似体は、4-ブロモ-4’-ヨードビフェニルの代わりに4-ヨードビフェニルを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例16本実施例は、化合物Pの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、15、1.39g、1.826ミリモルおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン1.55g、5.48ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba345mg、0.049ミリモルおよびDPPF54mg、0.097ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.439g、4.56ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~3トルエンによって1.53gの生成物、化合物Pが固体として得られた78収率。化合物Pの非臭素化類似体は、1-ブロモ-4-ヨードベンゼンの代わりにヨードベンゼンを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例17本実施例は、化合物Qの合成を例示する。トルエン30mL中のジアミン、14、1.5g、1.97ミリモルおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン1.67g、5.91ミリモルの溶液に、トルエン10mL中のpd2dba349mg、0.053ミリモルおよびDPPF58mg、0.104ミリモルの溶液を加え、これに窒素下でのNaOtBu0.473g、4.93ミリモルの添加が続いた。得られた混合物を95°Cで16時間撹拌した。混合物を、短いシリカ床を通して濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィーヘキサン中の0~10トルエンによって1.30gの生成物、化合物Qが固体として得られた62収率。化合物Qの非臭素化類似体は、1-ブロモ-4-ヨードベンゼンの代わりにヨードベンゼンを使用することによって同様に調製することができる。合成実施例18本実施例は、化合物Rの合成を例示する。1,4-ジブロモ-2,5-ジヘキシルベンゼン8.05ミリモル、3.255g、ホウ酸エステル2617.7ミリモル、7.545g、Na2CO340.3ミリモル、4.268gおよびAliquat3360.500gを、撹拌棒および冷却器付きの250mLの2口丸底フラスコ中でトルエン100mLに懸濁させた。反応混合物を脱気し、PdPPh340.403ミリモル、0.465gを加え、これに脱気水50mLの添加が続いた。反応物を90°Cに2日間加熱した。生じた反応混合物を酢酸エチル150mLで希釈し、酢酸エチル3×100mLで洗浄した。有機層をブライン2×100mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。1:3DCM:ヘキサンを使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製は、白色粉末56、3.8gを生成した。1HNMR500MHz,CD2Cl2δ=7.45d,J=8.5Hz,4H,7.33-7.31m,5H,7.26-7.19m,5H,6.65s,2H,2.71-2.63m,9H0,1.54s,18H,1.31-1.20m,14H,1.15t,J=7.49,7H,0.83t,J=6.85Hz,6H。化合物274.54ミリモル、3.800gを200mLの丸底フラスコに加え、ジクロロメタン90mLに溶解させた。トリフルオロ酢酸45.4ミリモル、5.175gをこの溶液に滴加した。1日後にジクロロメタンを回転蒸発によって除去し、生じた灰色粉末をエチルエーテル100mLに溶解させた。重炭酸ナトリウム100mLを加えてTFAを中和した。層を分離し、有機層を水2×100mL、続いて、ブライン2×100mLで洗浄した。硫酸マグネシウム上での乾燥および濃縮は、わずかに灰色がかった白い粉末100、2.891gを生成した。1HNMR500MHz,CD2Cl2δ=7.28m,2H,7.23-7.18m,6H,7.16d,J=8.47Hz,4H,6.76d,J=8.37Hz,4H,3.77s,4H,2.71-2.63m,6H,1.3-1.19m,16H,1.15t,J=7.5Hz,8H,0.83t,J=6.86Hz,6H。250mLの丸底フラスコに、ジアミン284.539ミリモル、2.891g、ブロモビフェニル9.123ミリモル、2.127gおよびトルエン65mLを加えた。続いて、Pd2dba30.227ミリモル、0.208gおよびPtBu30.454ミリモル、0.092gを加えた。反応混合物を、塩基、NaOtBu9.078ミリモル、0.845gを加える前に5分間撹拌した。3日後に生じた反応混合物をトルエン100mLで希釈し、シリカおよびセライトのパッドを通して濾過し、トルエン3×100mL、続いて、酢酸エチル2×100mLで洗浄し、濃縮して茶色固体にした。溶出液1:6の酢酸エチル:ヘキサンを使用する、シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製は、白色粉末55、2.367gを生成した。1HNMR500MHz,CD2Cl2δ=7.61d,J=7.24Hz,4H,7.57d,J=8.51Hz,4H,7.43t,J=7.6Hz,4H,7.34-7.28m,12H,5.99s,2H,2.73q,J=Hz,4H,2.66t,J=7.7Hz,6H,1.33-1.17m,20H,0.84t,J=7.2Hz,6H。化合物292.515ミリモル、2.367gおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン3.772ミリモル、1.067g、Pd2dba30.126ミリモル、0.115gおよび1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン0.251ミリモル、0.139gを、冷却器および撹拌棒を備えた100mLの2口丸底フラスコ中でトルエン100mLに懸濁させた。混合物を撹拌し、ナトリウムt-ブトキシド2.766ミリモル、0.266gを加えた。反応混合物を、反応完了まで90°Cで加熱した。生じた反応混合物をトルエン50mLで希釈し、シリカおよびセライトのパッドを通して濾過し、トルエン2×200mLで洗浄し、濃縮して茶色固体を形成した。1:2のジクロロメタン:ヘキサンを使用するシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによる精製、生成物画分をMeOHで洗浄し、濾過して白色粉末23、0.715gを得た。1HNMR500MHz,CD2Cl2δ=7.61d,J=6.95Hz,4H,7.56d,J=8.73Hz,4H,7.46-7.4m,8H,7.34-7.29m,10H,7.24-7.18m,12H,7.08d,J=8.89Hz,4H,2.74q,J=7.5Hz,4H,2.65tJ=8.12Hz,6H,1.32-1.18m,22H,0.83t,J=6.88Hz,6H。化合物300.626g、0.50ミリモルをシンチレーションバイアルに加え、16mLのトルエンに溶解させた。清潔な、乾燥した50mLのSchlenk管にビス1,5-シクロオクタジエンニッケル00.278g、1.010ミリモルを装入した。2,2’-ジピリジル0.158g、1.010ミリモルおよび1,5-シクロオクタジエン0.109g、1.010ミリモルを、シンチレーションバイアルへ量り取り、4mLのN,N’-ジメチルホルムアミドに溶解させた。この溶液をSchlenk管に加えた。Schlenk管をアルミニウムブロック中へ挿入し、このブロックを、60°Cの内部温度をもたらす設定点でホットプレート/撹拌機上で加熱、撹拌した。この触媒系を60°Cで30分間保持し、次に70°Cに上げた。トルエン中のモノマー溶液をSchlenk管に加え、この管を密封した。重合混合物を70°Cで18時間撹拌した。18時間後に、Schlenk管をブロックから取り出し、室温まで放冷した。この管をグローブボックスから取り出し、内容物を濃HCl/MeOH1.5v/v濃HClの溶液中へ注いだ。2時間撹拌した後、ポリマーを真空濾過によって集め、高真空下に乾燥させた。このポリマーを、トルエンからHCl/MeOH1v/v濃HCl、MeOH、トルエンCMOSグレード、および酢酸エチル中への一連の沈澱によって精製した。白色の繊維状ポリマー0.27g、47収率を得た。このポリマーの分子量は、GPCTHF移動相、ポリスチレン標準によって測定した:Mw=140,399;Mn=47,682。NMR分析は、化合物Rの構造を裏付けた。合成実施例19追加のジブロモ化合物は、類似の方法で調製することができる。追加のポリマーは、合成実施例18に記載されたものに類似の方法でジブロモ化合物から調製することができる。幾つかの追加のポリマーの分子量を以下に表1で示す。分子量は、GPCTHF移動相、ポリスチレン標準によって測定した。デバイス実施例1~10これらの実施例は、デバイスにおける新規化合物の性能を例示する。a原材料:HIJ-1は、導電性ポリマーおよびポリマーフッ素化スルホン酸の水性分散液である。そのような原材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、および同第2005/0205860号明細書、ならびに国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。E-1は、青色エレクトロルミネセンスを有するビスジアリールアミノアントラセン化合物である。Host-1は、ジアリールアントラセン化合物である。ET-1は、金属キノレート誘導体である。bデバイスこれらの実施例において、デバイスは、溶液処理技術と蒸着技術との組み合わせによって製造した。50nmインジウムスズ酸化物ITOの基材をアノードとして使用した。HIJ-1は、水性分散液からスピンコーティングによって適用した。正孔輸送材料は、トルエンの0.38w/v溶液からスピンコーティングによって適用した。その他の材料は、蒸着によって適用した。デバイス構造は:アノード:ITO50nm正孔注入層:HIJ-150nm正孔輸送層:表2に示される材料および厚さ電気活性層:1:13比率でのHost-1中のE-132nm電子輸送層:ET-110nm電子注入層:CsF蒸着された1nmカソード:Al100nmであった。OLEDサンプルを、それらの1電流-電圧I-V曲線、2エレクトロルミネセンス放射輝度対電圧、および3エレクトロルミネセンススペクトル対電圧を測定することによって特徴づけた。全3つの測定は同時に行い、コンピューターで管理した。ある特定の電圧でのデバイスの電流効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度を、デバイスを運転するために必要とされる電流密度で割ることによって測定する。この単位はcd/Aである。外部量子効率EQEは次に、放射光のランバートLambertian分布を仮定して、電流効率cd/Aおよびエレクトロルミネセンススペクトルから計算する。結果を表3に示す。実施例11幾つかの化合物についての三重項エネルギーを計算した。エネルギー計算は、Gaussian03一式のプログラム内の密度汎関数理論DFTで行ったGaussian03、改訂D.01;Gaussian,Inc.,Wallingford,CT,2004。分子構造を先ずBP86/6-31GIrMWB60レベルで最適化し、次にこれらの構造が本当に平衡構造であることを保証するためにこの同じレベルのコンピューター計算で後の分析的振動周波数計算に用いた。励起状態計算について、以前の経験は、B3LYP/631GIrMWB60レベルでの時間依存性DFTTDDFTが第1の7つの一重項および三重項エネルギー遷移を計算するときに満足できるものであることを示している。これらの分子についてのHOMOおよびLUMO値を得るために、B3LYP/6-31GdIrMWB60レベルを用いた。ポリマー材料についてのモデルとして、中心モノマー単位をそれぞれの側で次のジフェニルアミノ基にまで広げた。したがって、たとえば、化合物Sについては、計算を、括弧内に下で示される単位に関して行った。比較のために、比較化合物Comp-1をまた計算した。Comp-1などの材料は、国際公開第2009/067419号パンフレットに記載されている。計算された三重項エネルギーを表4に示す。デバイス実施例12~13および比較例Aこれらの実施例は、発光材料がリン光有機金属錯体であるデバイスにおける本新規化合物の性能を例示する。a原材料E-2は、青色-緑色発光を有するトリス-シクロメタル化イリジウム錯体である。H-2は、インドロカルバゾール化合物である。比較化合物Comp-2は、下の構造を有する正孔輸送ポリマーである。HIJ-1およびET-1は、上に記載されている。bデバイスデバイスは、デバイス実施例1~10に記載されたように製造した。デバイス構造は:アノード:ITO50nm正孔注入層:HIJ-150nm正孔輸送層すべて20nm:実施例12:化合物T実施例13:化合物AA比較例A:Comp2電気活性層:16:84比率でのHost-2中のE-260nm電子輸送層:ET-110nm電子注入層:CsF蒸着された1nmカソード:Al100nmであった。デバイスを上記の通り特徴づけた。結果を表5に示す。Comp-2の三重項エネルギーは、Comp-1について計算されたものとほぼ同じものであると推定することができる。したがって、三重項エネルギーは次の通り増加する:Comp-2<化合物T<化合物AAリン光エミッタでのデバイス効率は三重項エネルギーが増加するにつれて増加すると理解することができる。比較例A<実施例12<実施例13説明または実施例において前述したすべての行為が必要なわけではなく、特定の行為の一部は不要である場合があり、1つまたは複数のさらに別の行為が、前述の行為に加えて実施される場合があることに留意されたい。さらに、行為が列挙されている順序は、必ずしもそれらが実施される順序ではない。以上の明細書において、具体的な実施形態に関して本発明の概念を説明してきた。しかし、当業者には、以下の特許請求の範囲に記載されるような本発明の範囲から逸脱することなく種々の修正および変更が行われ得ることが分かるだろう。したがって、本明細書および図面は、限定的な意味ではなく説明的なものであると見なすべきであり、すべてのそのような修正形態は本発明の範囲内に含まれることを意図している。特定の実施形態に関して、利益、その他の利点、および問題に対する解決法を以上に記載してきた。しかし、これらの利益、利点、問題の解決法、およびなんらかの利益、利点、または解決法を発生させたり、より顕著にしたりすることがある任意の特徴は、特許請求の範囲のいずれかまたはすべての決定的に重要な、必要な、または本質的な特徴であるとして解釈されるべきではない。明確にするために、別々の実施形態の状況において本明細書に記載されている特定の特徴はまた、1つの実施形態の中で組み合わせて提供できることが理解されるべきである。逆に、簡潔にするために、1つの実施形態の文脈において記載されている種々の特徴はまた、別々にまたは任意の副次的な組み合わせで提供することができる。本明細書において明記される種々の範囲内の数値の使用は、記載の範囲内の最小値および最大値が両方とも前に単語約が付けられているかのように近似値として記載されている。このようにして、記載の範囲の上下にわずかに変動する値を使用して、その範囲内の値と実質的に同じ結果を得ることができる。また、これらの範囲の開示は、ある値の一部の成分を異なる値の一部の成分と混合した場合に生じうる、分数値を含めて、最小平均値と最大平均値との間の任意の値を含む、連続した範囲を意図している。さらに、より広い範囲およびより狭い範囲が開示される場合、ある範囲の最小値を別の範囲の最大値と一致させること、およびその逆のことは本発明の意図内である。"