"式Iの化合物:式中、は単結合又は二重結合であり、nは0、1又は2であり、R1はH、アリール若しくはヘテロアリールで任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、CORa又はSO2Raであり、ここでRaはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニルであり、R2、R3、R4、R5及びR6は各々独立してH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルケニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ORb、SRb、SORb、CH=CH-CORb、CH=CH-CONRcRd、NHCO-CH=CH-CORb、NHCO-CH=CH-CONRcRd、SO2NRcRd、OCORb、CORb、COORb、CONRcRd、NRcRd、NHCORb、NHCONRcRd又はNHCSRcであり、ここでRb、Rc及びRdは各々独立してH、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル又はヘテロシクロアルケニルであり、R1がSO2Raである場合、R2、R3、R5及びR6のうち少なくとも1つがCH=CH-CONRcRd、NHCO-CH=CH-CORb若しくはNHCO-CH=CH-CONRcRdであるか、又はR4がCH=CH-CORb、CH=CH-CONRcRd、NHCO-CH=CH-CORb若しくはNHCO-CH=CH-CONRcRdであり、R1がアリールである場合、R4がCH=CH-CONHRcである。R4がCH=CH-CORb、CH=CH-CONRcRd、NHCO-CH=CH-CORb又はNHCO-CH=CH-CONRcRdである、請求項1に記載の化合物。R4がCONHOH、CH=CH-COOH、CH=CH-CONHOH、NHCO-CH=CH-COOH又はNHCO-CH=CH-CONHOHである、請求項2に記載の化合物。R4がCH=CH-CONHOHである、請求項3に記載の化合物。R1がSO2Raであり、Raがアリール又はヘテロアリールである、請求項4に記載の化合物。Raがハロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、シアノ又はニトロで任意に置換されたフェニルである、請求項5に記載の化合物。R2、R3、R5及びR6のうち少なくとも1つがCH=CH-CONRcRd、NHCO-CH=CH-CORb又はNHCO-CH=CH-CONRcRdである、請求項1に記載の化合物。R2、R3、R5及びR6のうち少なくとも1つがCH=CH-CONHOH、NHCO-CH=CH-COOH又はNHCO-CH=CH-CONHOHである、請求項7に記載の化合物。R1がSO2Raであり、Raがアリール又はヘテロアリールである、請求項8に記載の化合物。Raがハロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、シアノ又はニトロで任意に置換されたフェニルである、請求項9に記載の化合物。R1がSO2Raであり、Raがアリール又はヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物。Raがハロ、ヒドロキシル、アルコキシル、アミノ、シアノ又はニトロで任意に置換されたフェニルである、請求項11に記載の化合物。化合物1~化合物29のうちの1つである、請求項1に記載の化合物。3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド又は3-1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミドである、請求項13に記載の化合物。がんを治療する方法であって、それを必要とする被験体に有効量の請求項1に記載の化合物を投与することを含む、がんを治療する方法。がんを治療する方法であって、それを必要とする被験体に有効量の請求項2に記載の化合物を投与することを含む、がんを治療する方法。がんを治療する方法であって、それを必要とする被験体に有効量の請求項11に記載の化合物を投与することを含む、がんを治療する方法。請求項1に記載の化合物と、薬学的に許容可能な担体とを含む、医薬組成物。請求項2に記載の化合物と、薬学的に許容可能な担体とを含む、医薬組成物。請求項11に記載の化合物と、薬学的に許容可能な担体とを含む、医薬組成物。本明細書中に記載される例示的な化合物を下記に示す:本明細書中に記載されるインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物は、従来の化学変換保護基法を含む、例えばRLarockComprehensiveOrganicTransformationsVCHPublishers、TWGreeneandPGMWutsProtectiveGroupsinOrganicSynthesis3rdEdJohnWileyandSons、LFieserandMFieserFieserandFiesersReagentsforOrganicSynthesisJohnWileyandSons及びLPaquetteedEncyclopediaofReagentsforOrganicSynthesisJohnWileyandSons、並びにこれらの後続版に記載される化学変換によって調製することができる。このように合成したインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物は、フラッシュカラムクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー、結晶化、又は任意の他の好適な方法によって更に精製することができる。本明細書中で言及されるインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物は、非芳香族二重結合と1つ又は複数の不斉中心とを含有していてもよい。したがって、これらはラセミ体及びラセミ混合物、単一のエナンチオマー、個々のジアステレオマー、ジアステレオマー混合物、並びにシス異性体又はトランス異性体として生じ得る。全てのかかる異性体が企図される。1有効量の本発明のインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物の少なくとも1つと、薬学的に許容可能な担体とを含有する医薬組成物、及び2その治療を必要とする被験体に、有効量のかかるインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物を投与することによって、がんを治療する方法も本発明の範囲に含まれる。本明細書中で使用される場合、治療するという用語は、がんの障害、その症状又はその素因を治癒させる、治す、軽減する、緩和する、変化させる、解消する、回復させる、改善する、それに作用する、又はそのリスクを低下させる目的で、インドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物を、がんを有するか、又はその症状若しくはその素因を有する被験体に投与することを指す。有効量という用語は、意図される治療効果を被験体にもたらすのに必要とされる活性物質の量を指す。有効量は、当業者には認識されるように、投与経路、賦形剤の使用、及び他の作用物質との併用cousageの可能性に応じて異なり得る。本発明の方法によって治療することのできるがんには、様々な器官の固形腫瘍及び血液系腫瘍の両方が含まれる。固形腫瘍の例としては、膵臓がん;膀胱がん;結腸直腸がん;転移性乳がんを含む乳がん;アンドロゲン依存性前立腺がん及びアンドロゲン非依存性前立腺がんを含む前立腺がん;例えば転移性腎細胞癌を含む腎臓がん;肝細胞がん;例えば非小細胞肺がんNSCLC、細気管支肺胞上皮癌BAC及び肺腺癌を含む肺がん;例えば進行性上皮がん又は原発性腹膜がんを含む卵巣がん;子宮頸がん;胃がん;食道がん;例えば頭頸部の扁平上皮細胞癌を含む頭頸部がん;黒色腫;転移性神経内分泌腫瘍を含む神経内分泌がん;例えば神経膠腫、退形成性乏突起膠腫、成人多形神経膠芽腫及び成人未分化星細胞腫を含む脳腫瘍;骨がん;並びに軟部肉腫が挙げられる。血液悪性腫瘍の例としては、急性骨髄性白血病AML;加速期のCML及びCMLの急性転化期CML-BPを含む慢性骨髄性白血病CML;急性リンパ性白血病ALL;慢性リンパ球性白血病CLL;ホジキン病HD;濾胞性リンパ腫及びマントル細胞リンパ腫を含む非ホジキンリンパ腫NHL;B細胞リンパ腫;T細胞リンパ腫;多発性骨髄腫MM;ヴァルデンストレームマクログロブリン血症;不応性貧血RA、環状鉄芽球sideroblastsを伴う不応性貧血RARS、芽球増加を伴う不応性貧血RAEB及び移行期のRAEBRAEB-Tを含む骨髄異形成症候群MDS;並びに骨髄増殖性症候群が挙げられる。本発明の方法を実施するために、上記の医薬組成物は経口的に、非経口的に、吸入噴霧によって、局所的に、直腸内に、経鼻的に、口腔内に、経膣的に、又は埋め込みリザーバを介して投与することができる。非経口的という用語は、本明細書中で使用される場合、皮下、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、動脈内、滑液嚢内、胸骨下infrasternal、髄腔内、病巣内及び頭蓋内への注射法又は注入法を含む。無菌注射用組成物、例えば無菌注射用の水性懸濁液又は油性懸濁液は、当該技術分野で既知の技法に従って、好適な分散剤又は湿潤剤Tween80等及び懸濁化剤を用いて配合することができる。無菌注射用製剤は、非毒性の非経口的に許容可能な希釈剤又は溶媒中の、例えば1,3-ブタンジオール溶液としての無菌注射用溶液又は無菌注射用懸濁液であってもよい。用いることのできる許容可能な媒体及び溶媒には、マンニトール、水、リンガー溶液及び等張塩化ナトリウム溶液がある。加えて、無菌の固定油が溶媒又は懸濁媒として従来用いられている例えば、合成モノグリセリド又は合成ジグリセリド。オレイン酸等の脂肪酸及びそのグリセリド誘導体が、注射剤の調製において、天然の薬学的に許容可能な油、例えばオリーブ油又はヒマシ油、とりわけそれらのポリオキシエチル化物と同様に有用である。これらの油の溶液又は懸濁液は、長鎖アルコールの希釈剤若しくは分散剤、又はカルボキシメチルセルロース若しくは同様の分散剤を含有していてもよい。Tween若しくはSpan等の他の一般に使用される界面活性剤、又は薬学的に許容可能な固体、液体若しくは他の剤形の製造において一般に使用される他の同様の乳化剤若しくはバイオアベイラビリティ生物学的利用能向上剤も配合目的で使用することができる。経口投与用の組成物は、カプセル、錠剤、乳濁液及び水懸濁液、分散液並びに溶液を含むが、これらに限定されない任意の経口的に許容可能な剤形であり得る。経口使用のための錠剤の場合、一般に使用される担体としては、ラクトース及びトウモロコシデンプンが挙げられる。ステアリン酸マグネシウム等の平滑剤も通常添加される。カプセル形態での経口投与については、有用な希釈剤としてラクトース及び乾燥トウモロコシデンプンが挙げられる。水懸濁液又は乳濁液を経口的に投与する場合、活性成分を、乳化剤又は懸濁化剤と合わせた油性相に懸濁するか又は溶解させてもよい。必要に応じて、或る特定の甘味料、香料又は着色料を添加することができる。鼻用エアロゾル又は吸入組成物は、製剤処方の技術分野で既知の技法に従って調製することができる。インドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物を含有する組成物は、直腸投与用の坐剤の形態で投与することもできる。医薬組成物中の担体は、配合物の活性成分と相容性を有し好ましくは、それを安定化することが可能であり、治療対象の被験体に有害でないという意味で許容可能でなくてはならない。活性なインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物とより可溶性の複合体を形成する1つ又は複数の可溶化剤例えばシクロデキストリンを、活性化合物の送達のための医薬担体として利用することができる。他の担体の例としては、コロイド状二酸化ケイ素、ステアリン酸マグネシウム、ラウリル硫酸ナトリウム及びDCYellow10が挙げられる。好適なinvitroアッセイを用いて、腫瘍細胞の増殖の阻害等の抗がん活性におけるインドリルヒドロキサメート化合物又はインドリニルヒドロキサメート化合物の有効性を予め評価することができる。化合物を、がんの治療におけるそれらの有効性について更に検査してもよい。例えば、化合物を、がんを有する動物例えばマウスモデルに投与することができ、次いでその治療効果を判断する。結果に基づいて、適切な用量範囲及び投与経路を決定することもできる。更に詳述することなく、上記の記載は本発明を十分に実施可能にしていると考えられる。以下の実施例はしたがって、単なる例示に過ぎず、いかなる場合も本開示の残りの部分を限定するものではないと解釈されるものとする。本明細書中に引用される全ての刊行物は、それらの全体が参照により本明細書中に援用される。実施例1:1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-カルボン酸ヒドロキシアミド化合物1の合成化合物1を、上記スキーム1に示す経路によって合成した試薬及び条件:a塩化ベンジル又は塩化ベンゼンスルホニル、t-BuOK、KI、DMF;b1MLiOH水溶液、ジオキサン;ciNH2OTHP、PyBOP、NEt3、DMF、室温、iiTFA、MeOH、室温。1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル2:CH2Cl215mL中のインドール-5-カルボン酸メチル10.30g、1.71mmol、TBAHS0.19g、0.26mmol及びKOH0.19g、3.42mmolの懸濁液を20分間撹拌した後、塩化ベンゼンスルホニル0.32ml、2.57mmolを添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、水でクエンチし、CH2Cl220mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮して、黄色の残渣を得た。1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-カルボン酸3:1MLiOH水溶液3.87ml、3.87mmolを、ジオキサン15mL中の粗生成物2の溶液に添加した。混合物を40°Cで一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水に溶解させた。次いで、pHが7未満に達するまで濃HClを溶液に添加し、沈殿物を得て、これを真空下で乾燥させて、30.38gを白色の固体として得た収率74。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.83d,J=3.70Hz,1H、7.51~7.54m,2H、7.60~7.63m,1H、7.75d,J=3.72Hz,1H、7.95d,J=7.63Hz,2H、7.97dd,J=8.83,1.49Hz,1H、8.03d,J=8.86Hz,1H、8.25d,J=0.82Hz,1H。1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-カルボン酸ヒドロキシアミド化合物1:NH2OTHP0.08g、0.72mmolを、DMF1.5mL中の30.18g、0.60mmol、PyBOP0.33g、0.63mmol及びトリエチルアミン0.20ml、1.43mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌した後、水でクエンチし、EtOAc15mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=30:1、1NH3水溶液によって精製し、白色の固体を得て、これをCH3OH31mLの存在下でTFA1.70ml、22.89mmolによって処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、減圧下で濃縮して、白色の残渣を得た。残渣をCH3OHで再結晶化して、化合物10.10gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.80d,J=3.65Hz,1H、7.49~7.52m,2H、7.59~7.62m,1H、7.68d,J=8.53Hz,1H、7.75d,J=3.72Hz,1H、7.93d,J=7.52Hz,2H、7.94~7.97m,1H、8.04d,J=8.53Hz,1H;C15H12N2O4SMに対するHRMSEI:計算値316.0518;実測値316.0518。実施例2:1-ベンジル-1H-インドール-5-カルボン酸ヒドロキシアミド化合物2の合成化合物2を実施例1に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ5.40s,2H、6.60d,J=3.1Hz,1H、7.11d,J=7.2Hz,2H、7.21~7.28m,3H、7.36~7.38m,2H、7.50dd,J=8.5,1.7Hz,1H、8.02d,J=1.1Hz,1H。MSEIm/z:266。C16H14N2O2Mに対するHRMSEI:計算値266.1055;実測値266.1057。実施例3:3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物3の合成化合物3を、上記スキーム2に示す経路によって合成した試薬及び条件:a塩化ベンジル、塩化ベンゾイル、塩化ベンゼンスルホニル、4-メトキシベンゼンスルホニルクロリド、4-フルオロベンゼンスルホニルクロリド又は4-ニトロベンゼンスルホニルクロリド、t-BuOK、KI、DMF;b4-ヨードベンゼン、K2CO3、CuO、DMF;cPh3P=CH-COOCH3、CH2Cl2;d1MLiOH水溶液、ジオキサン;eiNH2OTHP、PyBOP、NEt3、DMF、iiTFA、MeOH;fFe、NH4C1、イソプロパノール、H2O。1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-カルバルデヒド5:CH2Cl230mL中のインドール-5-カルボン酸メチル41.00g、6.89mmol、硫酸水素テトラブチルアンモニウム0.35g、1.03mmol及びKOH0.77g、13.78mmolの懸濁液を20分間撹拌した後、塩化ベンゼンスルホニル1.32ml、10.33mmolを添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、水でクエンチし、CH2Cl220mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:2によって精製して、51.79gを白色の固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ6.78d,J=3.6Hz,1H、7.45~7.48m,2H、7.55~7.58m,1H、7.67d,J=3.7Hz,1H、7.85~7.87m,1H、7.89d,J=7.6Hz,2H、8.06s,1H、8.11d,J=8.6Hz,1H、10.03s,1H。3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-アクリル酸メチルエステル7:トリフェニルホスホラニリデン酢酸メチル2.52g、7.53mmolを、CH2Cl225mL中の51.79g、6.27mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、水でクエンチし、CH2Cl225mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これを次いでシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:3によって精製して、72.08gを白色の固体として得た。3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-アクリル酸8:1MLiOH水溶液11.72ml、11.72mmolを、ジオキサン20mL中の72.00g、5.86mmolの溶液に添加した。反応混合物を40°Cで一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水に溶解させた。次いで、酸性pHに達するまで濃HClを溶液に添加し、沈殿物を得て、これを真空によって乾燥させて、81.72gを白色の固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ6.39d,J=16.1Hz,1H、6.71d,J=3.6Hz,1H、7.45~7.48m,2H、7.52dd,J=8.7,1.4Hz,1H、7.55~7.58m,1H、7.61d,J=3.7Hz,1H、7.67~7.72m,2H、7.89d,J=8.9Hz,2H、7.96d,J=8.7Hz,1H。3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物3:NH2OTHP0.43g、3.67mmolを、DMF1.5mL中の81.00g、3.05mmol、PyBOP1.69g、3.24mmol及びトリエチルアミン1.02ml、7.33mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した後、水でクエンチし、EtOAc20mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=30:1、1NH3水溶液によって精製し、白色の固体を得て、これをCH3OH140mLの存在下でTFA6.90ml、92.90mmolによって処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。その後、混合物を減圧下で濃縮して、白色の残渣を得て、これをCH3OHで再結晶化して、化合物30.85gを赤色の固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ6.42d,J=15.8Hz,1H、6.75d,J=3.5Hz,1H、7.49~7.54m,3H、7.59~7.62m,1H、7.61d,J=15.5Hz,1H、7.68d,J=3.6Hz,1H、7.72s,1H、7.93d,J=7.7Hz,2H、7.98d,J=8.6Hz,1H。MSEIm/z:327100、342M,3。C17H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値342.0674;実測値342.0673。実施例4:N-ヒドロキシ-3-[1-4-メトキシ-ベンゼンスルホニ-1H-インドール-5-イル]-アクリルアミド化合物4の合成化合物4を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ3.79s,3H、6.43d,J=15.8Hz,1H、6.73d,J=3.5Hz,1H、6.99d,J=9.1Hz,2H、7.52d,J=8.7Hz,1H、7.62d,J=15.7Hz,1H、7.65d,J=3.6Hz,1H、7.71s,1H、7.86d,J=8.9Hz,2H、7.97d,J=8.6Hz,1H。LC/MSm/z:373M。C18H16N2O5Mに対するHRMSEI:計算値372.0780;実測値372.0779。実施例5:3-[1-4-フルオロ-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル]-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物5の合成化合物5を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.45d,J=15.9Hz,1H、6.77d,J=3.5Hz,1H、7.54d,J=8.6Hz,2H、7.61d,J=15.4Hz,1H、7.67d,J=3.7Hz,1H、7.73s,1H、7.98~8.02m,3H。LC/MSm/z:361M。C17H13FN2O4SMに対するHRMSEI:計算値360.0580;実測値360.0580。実施例6:N-ヒドロキシ-3-[1-4-ニトロ-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル]-アクリルアミド化合物6の合成化合物6を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.44d,J=15.7Hz,1H、6.81d,J=3.1Hz,1H、7.56d,J=8.6Hz,1H、7.61d,J=15.7Hz,1H、7.72d,J=3.5Hz,1H、7.74s,1H、8.01d,J=8.5Hz,1H、8.18d,J=8.6Hz,2H、8.33d,J=8.6Hz,2H。C17H13N3O6SMに対するHRMSEI:計算値387.0525;実測値387.0523。実施例7:3-[1-4-アミノ-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル]-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物7の合成化合物7を、実施例3のスキーム2に示す経路によって合成した。イソプロピルアルコール5ml及び水1ml中の化合物60.10g、0.26mmol、鉄粉0.05g、0.77mmol及び塩化アンモニウム0.03g、0.52mmolの懸濁液を4時間還流させた。反応混合物を減圧下で濃縮した後、水でクエンチし、CH2Cl2で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=10:1、1NH3水溶液によって精製して、化合物70.06gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.57d,J=8.9Hz,2H、6.60d,J=15.8Hz,1H、6.69d,J=3.5Hz,1H、7.53dd,J=8.5,1.4Hz,1H、7.58d,J=9.0Hz,2H、7.60d,J=8.3Hz,1H、7.62d,J=3.8Hz,1H、7.73s,1H、7.94d,J=8.6Hz,1H。C17H15N3O4SMに対するHRMSEI:計算値357.0783;実測値357.0785。実施例8:3-[1-3,4-ジメトキシ-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル]-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物8の合成化合物8を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ3.78s,3H、3.81s,3H、6.42d,J=15.78Hz,1H、6.73d,J=3.57Hz,1H、7.00d,J=8.61Hz,1H、7.33d,J=1.99Hz,1H、7.52~7.56m,2H、7.60d,J=15.75Hz,1H、7.68d,J=3.65Hz,1H、7.72s,1H、7.99d,J=8.66Hz,1H。実施例9:3-1-ベンジル-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物9の合成化合物9を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CDCl3:δ5.32s,2H、6.57d,J=3.1Hz,1H、7.10d,J=7.1Hz,2H、7.14d,J=3.1Hz,1H、7.25~7.32m,5H、7.37d,J=8.3Hz,1H、7.80s,1H、7.85d,J=15.4Hz,1H。LC/MSm/z:293M。C18H16N2O2Mに対するHRMSEI:計算値292.1212;実測値292.1213。実施例10:3-1-ベンゾイル-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物10の合成化合物10を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,DMSO:δ6.48d,J=15.8Hz,1H、6.78d,J=3.6Hz,1H、7.42d,J=3.6Hz,1H、7.54~7.61m,4H、7.67~7.70m,1H、7.75d,J=7.3Hz,2H、7.86s,1H、8.24d,J=8.6Hz,1H、9.00s,1H、10.73s,1H。MSEIm/z:306。C18H14N2O3Mに対するHRMSEI:計算値306.1004;実測値306.1006。実施例11:N-ヒドロキシ-3-1-フェニル-1H-インドール-5-イル-アクリルアミド化合物11の合成1-フェニル-1H-インドール-5-カルバルデヒド6:DMF2mL中のインドール-5-カルボン酸メチル40.70g、4.82mmol、4-ヨードベンゼン0.65mL、5.79mmol、K2CO30.93g、6.75mmol、CuO0.04g、0.48mmolの懸濁液を2日間還流させた。反応混合物を水でクエンチし、続いてEtOAc20mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:4によって精製して、60.30gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.83d,J=3.2Hz,1H、7.431~7.44m,1H、7.42d,J=3.1Hz,1H、7.49~7.51m,2H、7.54~7.60m,3H、7.77dd,J=8.7,1.1Hz,1H、10.06s,1H。化合物11を、実施例3に記載のものと同様の方法で、5の代わりに化合物6を用いて調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ7.18d,J=15.7Hz,1H、7.49d,J=3.1Hz,1H、8.15~8.20m,1H、8.30~8.38m,8H、8.59s,1H。MSEIm/z:278。C17H14N2O2Mに対するHRMSEI:計算値278.1055;実測値278.1055。実施例12:3-1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物12の合成化合物12を、上記スキーム3に示す経路によって合成した試薬及び条件:aNaBH3CN、AcOH;b塩化ベンゼンスルホニル、4-メトキシベンゼンスルホニルクロリド、3,4-ジメトキシベンゼンスルホニルクロリド、4-フルオロベンゼンスルホニルクロリド又は4-ニトロベンゼンスルホニルクロリド、ピリジン;cLiAlH4、THF;dPDC、MS、CH2Cl2;fPh3P=CH-COOCH3、CH2Cl2;g1MLiOH水溶液、ジオキサン;hiNH2OTHP、PyBOP、NEt3、DMF、iiTFA、MeOH;iFe、NH4C1、イソプロパノール、H2O。2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル10:シアノ水素化ホウ素ナトリウム0.16g、2.57mmolを、AcOH2mL中のインドール-5-カルボン酸メチル90.30g、1.71mmolの溶液に0°Cで添加した。反応混合物を室温に温め、2時間撹拌した後、水によって0°Cでクエンチした。濃NaOHをpHが10に達するまで添加した。水層をCH2Cl215mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:2によって精製して、100.28gを得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ3.06t,J=8.5Hz,2H、3.65t,J=8.5Hz,2H、3.84s,3H、6.53~6.55m,1H、7.75~7.76m,2H。1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸メチルエステル11:ピリジン2mL中の100.28g、1.58mmolの溶液に、塩化ベンゼンスルホニル0.40ml、3.16mmolを添加した。反応混合物を一晩還流させた。次いで、混合物をシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:3によって精製して、110.40gを得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ2.99t,J=8.6Hz,2H、3.87s,3H、3.97t,J=8.6Hz,2H、7.45~7.48m,2H、7.56~7.59m,1H、7.66d,J=8.5Hz,1H、7.75s,1H、7.82d,J=7.7Hz,2H、7.90d,J=7.9Hz,1H。1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-メタノール12:LAH0.10g、2.52mmolを、THF10mL中の110.40g、1.26mmolの溶液に0°Cで添加した。反応混合物を室温に温め、2時間撹拌した後、水でクエンチし、次いでCH2Cl215mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:1によって精製して、120.24gを得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ2.83t,J=8.4Hz,2H、3.92t,J=8.5Hz,2H、4.49s,2H、7.09s,1H、7.16d,J=8.2Hz,1H、7.46~7.49m,2H、7.53d,J=8.2Hz,1H、7.60t,J=7.5Hz,1H、7.76d,J=7.7Hz,2H。1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルバルデヒド13:モレキュラーシーブ0.63gを、CH2Cl210mL中の120.24g、0.83mmolの溶液に添加し、PDC0.63g、1.66mmolを添加した。混合物を室温で一晩撹拌した後、セライトを通して濾過した。有機層を減圧下で濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:2によって精製して、130.19gを得た。1HNMR500MHz,CDCl3:δ3.05t,J=8.6Hz,2H、4.01t,J=8.7Hz,2H、7.46~7.49m,2H、7.58~7.62m,2H、7.71d,J=8.3Hz,1H、7.75d,J=8.3Hz,1H、7.84d,J=7.8Hz,2H、9.85s,1H。3-1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-アクリル酸メチルエステル14:トリフェニルホスホラニリデン酢酸メチル0.27g、0.79mmolを、CH2Cl210mL中の130.19g、0.66mmolの溶液に添加した。混合物を室温で3時間撹拌した後、水でクエンチし、次いで、CH2Cl215mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これを次いでシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:3によって精製して、140.20gを得た。3-1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-アクリル酸15:1MLiOH水溶液1.16ml、1.16mmolを、ジオキサン15mL中の140.20g、0.58mmolの溶液に添加した。反応混合物を40°Cで一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水に溶解させ、酸性pHに達するまで濃HClを添加し、沈殿物を得て、これを真空によって乾燥させて、150.16gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.92t,J=8.5Hz,2H、3.96t,J=8.5Hz,2H、6.33d,J=15.9Hz,1H、7.38s,1H、7.41d,J=8.5Hz,1H、7.50~7.53m,2H、7.55d,J=16.1Hz,1H、7.58~7.64m,2H、7.82d,J=7.6Hz,2H。3-1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物12:NH2OTHP0.05g、0.44mmolを、DMF1.5mL中の150.12g、0.37mmol、PyBOP0.20g、0.39mmol、トリエチルアミン0.12ml、0.88mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌した後、水でクエンチし、引き続きEtOAc15mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=30:1、1NH3水溶液によって精製し、白色の固体を得て、これをCH3OH25mLの存在下でTFA1.13ml、15.21mmolによって処理し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、白色の残渣を得て、これをCH3OHで再結晶化して、化合物120.12gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.91t,J=8.5Hz,2H、3.96t,J=8.4Hz,2H、6.32d,J=15.8Hz,1H、7.32s,1H、7.37~7.39m,1H、7.46d,J=15.7Hz,1H、7.50~7.53m,2H、7.58~7.64m,2H、7.82d,J=7.8Hz,2H。MSEIm/z:170100、344M,3.21。C17H16N2O4SMに対するHRMSEI:計算値344.0831;実測値344.0829。実施例13:N-ヒドロキシ-3-[1-4-メトキシ-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アクリルアミド化合物13の合成化合物13を実施例12に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.91t,J=8.46Hz,2H、3.81s,3H、3.92t,J=8.49Hz,2H、6.31d,J=15.78Hz,1H、7.00d,J=8.85Hz,2H、7.32s,1H、7.37d,J=8.77Hz,1H、7.46d,J=15.78Hz,1H、7.56d,J=8.36Hz,1H、7.74d,J=8.80Hz,2H。実施例14:3-[1-4-フルオロ-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物14の合成化合物14を実施例12に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.93t,J=8.41Hz,2H、3.95t,J=8.42Hz,2H、6.80d,J=15.40Hz,1H、7.25t,J=8.67Hz,2H、7.33s,1H、7.37~7.43m,2H、7.56d,J=8.17Hz,1H、7.86~7.89m,2H。実施例15:N-ヒドロキシ-3-[1-4-ニトロ-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アクリルアミド化合物15の合成化合物15を実施例12に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.96t,J=8.38Hz,2H、4.02t,J=8.47Hz,2H、6.32d,J=15.78Hz,1H、7.34s,1H、7.40d,J=8.29Hz,1H、7.45d,J=15.71Hz,1H、7.59d,J=8.34Hz,1H、8.06d,J=8.73Hz,2H、8.34d,J=8.82Hz,2H。実施例16:3-[1-4-アミノ-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物16の合成化合物16を、化合物15から開始する、実施例7に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.91t,J=8.41Hz,2H、3.87t,J=8.52Hz,2H、6.48d,J=15.75Hz,1H、6.58d,J=8.80Hz,2H、7.34s,1H、7.37d,J=8.21Hz,1H、7.44d,J=15.78Hz,1H、7.45d,J=8.85Hz,2H、7.53d,J=8.37Hz,1H。実施例17:3-[1-3,4-ジメトキシ-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物17の合成化合物17を実施例12に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.90t,J=8.39Hz,2H、3.72s,3H、3.85s,3H、3.93t,J=8.45Hz,2H、6.33d,J=15.73Hz,1H、7.06d,J=8.54Hz,1H、7.19d,J=1.82Hz,1H、7.36s,1H、7.41~7.50m,3H、7.61d,J=8.37Hz,1H。実施例18:1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸ヒドロキシアミド化合物18の合成化合物18を、上記実施例12のスキーム3に示す経路によって合成した。1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸16:1MLiOH水溶液2.4ml、2.40mmolを、ジオキサン15mL中の110.38g、1.20mmolの溶液に添加した。反応混合物を40°Cで一晩撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣を水に溶解させ、酸性pHに達するまで濃HClを添加し、沈殿物を得て、これを真空によって乾燥させて、160.34gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.97t,J=8.6Hz,2H、3.99t,J=8.6Hz,2H、7.51~7.54m,2H、7.61~7.64m,2H、7.74s,1H、7.84~7.88m,3H。1-ベンゼンスルホニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-カルボン酸ヒドロキシアミド化合物18:NH2OTHP0.12g、0.99mmolを、DMF2mL中の160.25g、0.82mmol、PyBOP0.46g、0.87mmol、トリエチルアミン0.28ml、1.98mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で1.5時間撹拌した後、水でクエンチし、次いでEtOAc15mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=30:1、1NH3水溶液によって精製し、白色の固体を得て、これをCH3OH52mLの存在下でTFA2.7ml、36.35mmolによって処理し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、白色の残渣を得て、これをCH3OHで再結晶化して、化合物180.25gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ2.95d,J=8.49Hz,2H、3.97d,J=8.52Hz,2H、7.48~7.52m,3H、7.57~7.63m,3H、7.82d,J=7.71Hz,2H。C15H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値318.0674;実測値318.0672。実施例19:3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-3-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物19の合成化合物19を、上記スキーム4に示す経路によって合成した試薬及び条件:aNH2OTHP、PyBOP、NEt3、DMF;b塩化ベンゼンスルホニル、KOH、硫酸水素テトラ-n-ブチルアンモニウム、CH2Cl2;cTFA、MeOH。3-1H-インドール-3-イル-N-テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ-アクリルアミド18:NH2OTHP0.38g、3.21mmolを、THF25mL中のトランス-3-インドールアクリル酸170.50g、2.67mmol、PyBOP1.47g、2.83mmol、トリエチルアミン0.74ml、6.41mmolの溶液に添加した。混合物を室温で2時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をEtOAcに溶解させ、水でクエンチし、続いてEtOAc20mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1.5:1、1NH3水溶液によって精製して、18を得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ1.58~1.70m,3H、1.79~1.90m,3H、3.63~3.65m,1H、4.03~4.08m,1H、4.97~4.98m,1H、6.47d,J=14.9Hz,1H、7.15~7.21m,2H、7.41d,J=7.8Hz,1H、7.59s,1H、7.84~7.87m,2H。3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-3-イル-N-テトラヒドロ-ピラン-2-イルオキシ-アクリルアミド19:CH2Cl215mL中の180.52g、1.82mmol、硫酸水素テトラブチルアンモニウム0.09g、0.27mmol及びKOH0.20g、3.63mmolの懸濁液を20分間撹拌し、塩化ベンゼンスルホニル0.35ml、2.72mmolを添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、CH2Cl220mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:2によって精製して、190.42gを得た。3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-3-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物19:メタノール50ml中の粗生成物19の溶液を、TFA2.2ml、29.8mmolによって処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをCH3OHによって再結晶化して、化合物190.1gを得た;1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.61d,J=16.0Hz,1H、7.35~7.43m,2H、7.55~7.58m,2H、7.65~7.68m,1H、6.69d,J=16.0Hz,1H、7.85d,J=7.8Hz,1H、8.00~8.05m,3H、8.27s,1H。MSEIm/z:342。C17H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値342.0674;実測値342.0673。実施例20:3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-6-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物20の合成化合物20を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.50d,J=15.8Hz,1H、6.74d,J=3.6Hz,1H、7.43d,J=8.1Hz,1H、7.50~7.54m,3H、7.59t,J=7.4Hz,1H、8.65d,J=15.8Hz,1H、7.71d,J=3.6Hz,1H、7.93d,J=1.1Hz,1H、7.94s,1H、8.13s,1H。MSEIm/z:342。実施例21:3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-4-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物21の合成化合物21を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.54d,J=15.8Hz,1H、7.03d,J=3.6Hz,1H、7.33t,J=7.9Hz,1H、7.49d,J=8.1Hz,2H、7.55s,1H、7.60t,J=7.5Hz,1H、7.78d,J=3.8Hz,1H、7.88d,J=15.8Hz,1H、7.92d,J=7.7Hz,2H、8.01d,J=8.4Hz,1H。MSEIm/z:342。C17H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値342.0674;実測値342.0674。実施例22:3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-7-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物22の合成化合物22を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ5.87d,J=15.1Hz,1H、6.62d,J=3.7Hz,1H、7.07~7.10m,1H、7.15~7.16m,1H、7.26~7.30m,2H、7.39~7.43m,2H、7.61d,J=7.9Hz,2H、7.70d,J=3.7Hz,1H、8.34d,J=15.2Hz,1H。MSEIm/z:342。C17H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値342.0674;実測値342.0672。実施例23:N-ヒドロキシ-3-1H-インドール-4-イル-アクリルアミド化合物23の合成化合物23を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.67d,J=15.6Hz,1H、6.77d,J=2.9Hz,1H、7.11~7.14m,1H、7.27d,J=7.3Hz,1H、7.35d,J=3.1Hz,1H、7.43d,J=8.0Hz,1H、8.0d,J=15.8Hz,1H。LC/MSm/z:203Mー1。C11H10N2O2Mに対するHRMSEI:計算値202.0742;実測値202.0742。実施例24:3-3-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-6-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物24の合成化合物24を、上記スキーム5に示す経路によって合成した試薬及び条件:aPh3P=CH-CO2CH3、CH2Cl2;bNaH、Ph-S-S-Ph、DMF;cMCPBA、CH2Cl2;dLiOH、MeOH、H2O;eiNH2OTHP、PyBOP、NEt3、DMF、iiTFA、MeOH。3-1H-インドール-6-イル-アクリル酸メチルエステル21:トリフェニルホスホラニリデン酢酸メチル1.38g、4.13mmolを、CH2Cl215mL中の200.5g、3.44mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した後、水でクエンチし、CH2Cl220mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これを次いでシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:4によって精製して、210.63gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ3.81s,3H、6.43d,J=15.8Hz,1H、6.57m,1H、7.30t,J=2.7Hz,1H、7.35dd,J=8.2,1.0Hz,1H、7.55s,1H、7.62d,J=8.3Hz,1H、7.80d,J=15.9Hz,1H、8.30s,1H。3-3-フェニルスルファニル-1H-インドール-6-イル-アクリル酸メチルエステル22:DMF6mL中のNaH0.11g、4.70mmolの懸濁液に、210.63g、3.13mmolを0°Cで添加した。次いで、反応混合物を室温に温めた。2時間撹拌した後、二硫化フェニル0.75g、3.44mmolを添加した。反応混合物を一晩撹拌した後、水によって0°Cでクエンチし、続いてEtOAc15mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これを次いでシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:3によって精製し、220.61gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ3.81s,3H、6.44d,J=15.8Hz,1H、7.03~7.18m,5H、7.37~7.39m,1H、7.56~7.60m,3H、7.80d,J=15.9Hz,1H、8.53s,1H。3-3-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-6-イル-アクリル酸メチルエステル23:CH2Cl240mL中の220.61g、1.97mmolの溶液に、3-クロロ過安息香酸0.77g、4.44mmolを0°Cで添加した。反応混合物を室温にし、一晩撹拌した。次いで、混合物を飽和NaHCO3水溶液によって0°Cでクエンチし、続いてCH2Cl225mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、緑色の残渣を得て、これを次いでシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:1によって精製して、230.36gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ3.81s,3H、6.43d,J=16.0Hz,1H、7.03~7.18m,5H、7.73d,J=16.0Hz,1H、7.56~7.60m,4H、8.85s,1H。3-3-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-6-イル-アクリル酸24:MeOH10mL及び水2ml中の230.36g、1.05mmolの溶液に、水酸化リチウム0.05g、2.11mmolを添加した。反応混合物を6時間還流させた後、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣を水に溶解させた。3NHClを酸性pHになるまで添加し、混合物をEtOAc20mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、褐色の残渣を得て、これをEtOHによって再結晶化して、240.2gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.46d,J=15.8Hz,1H、7.62~7.69m,4H、7.81s,1H、7.81d,J=16.0Hz,1H、7.95d,J=8.4Hz,1H、8.12d,J=7.3Hz,2H、8.21s,1H。3-3-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-6-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物24:NH2OTHP0.04g、0.37mmolを、DMF1mL中の240.10g、0.31mmol、PyBOP0.17g、0.33mmol、トリエチルアミン0.1ml、0.74mmolの溶液に添加した。反応混合物を室温で1時間撹拌した後、水でクエンチし、次いでEtOAc15mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=30:1、1NH3水溶液によって精製し、白色の固体を得て、これをCH3OH15mLの存在下でTFA0.70ml、9.44mmolによって処理し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、白色の残渣を得て、これをCH3OHで再結晶化して、化合物240.08gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.45d,J=15.8Hz,1H、7.45d,J=8.4Hz,1H、7.50~7.65m,5H、7.81d,J=8.4Hz,1H、7.98~8.00m,2H、8.04s,1H。MSEIm/z:342。C17H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値342.0674;実測値342.0674。実施例25:3-3-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物25の合成化合物25を実施例24に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.48d,J=16.2Hz,1H、7.52s,2H、7.56d,J=7.7Hz,2H、7.55~7.59m,1H、7.67d,J=15.9Hz,1H、8.01s,1H、8.03d,J=6.9Hz,2H、8.07s,1H。MSEIm/z:342。実施例26:3-3-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-7-イル-N-ヒドロキシ-アクリルアミド化合物26の合成化合物26を実施例24に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,DMSO:δ6.58d,J=15.5Hz,1H、7.26t,J=7.7Hz,1H、7.52~7.58m,4H、7.86d,J=7.9Hz,1H、8.01~8.07m,4H。MSEIm/z:342。C17H14N2O4SMに対するHRMSEI:計算値342.0674;実測値342.0673。実施例27:ブタ-2-エン二酸1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-アミドヒドロキシアミド化合物27の合成化合物27を、上記スキーム6に示す経路によって合成した試薬及び条件:a塩化ベンゼンスルホニル、KOH、TBAHS、CH2Cl2;bFe、NH4C1、IPA、H2O;ci塩化フマリル、THF、iiNH2OH-HCl、飽和NaHCO3水溶液、THF。1-ベンゼンスルホニル-5-ニトロ-1H-インドール26:CH2Cl220mL中の5-ニトロインドール251.00g、6.17mmol、硫酸水素テトラブチルアンモニウム0.32g、0.93mmol及びKOH0.69g、12.33mmolの懸濁液を30分間撹拌した後、塩化ベンゼンスルホニル1.18ml、9.25mmolを添加し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、CH2Cl220mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:4によって精製して、261.72gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ6.81d,J=3.6Hz,1H、7.48~7.51m,2H、7.58~7.61m,1H、7.73d,J=3.69Hz,1H、7.90d,J=7.64Hz,2H、8.09d,J=9.0Hz,1H、8.21dd,J=9.0,2.0Hz,1H、8.47d,J=2.0Hz,1H。1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イルアミン27:IPA38mL及び水9mL中の21.16g、3.84mmolの懸濁液に、鉄0.64g、11.51mmol及び塩化アンモニウム0.41g、7.67mmolを添加し、一晩還流させた。反応混合物をセライトで濾過した後、溶媒を減圧下で濃縮し、褐色の残渣を得て、これをCH2Cl2に溶解させ、水でクエンチし、続いてCH2Cl220mL×3で抽出した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、褐色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーEtOAc:n-ヘキサン=1:2、1NH3水溶液によって精製して、270.86gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ3.60s,2H、6.48d,J=3.6Hz,1H、6.69dd,J=8.7,2.1Hz,1H、6.76d,J=1.8Hz,1H、7.39~7.42m,2H、7.44d,J=3.5Hz,1H、7.49~7.51m,1H、7.77d,J=8.7Hz,1H、7.82d,J=7.9Hz,2H。ブタ-2-エン二酸1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-アミドヒドロキシアミド化合物27:THF2mL中の270.20g、0.73mmolの溶液を、THF1mL中の塩化フマリル0.08mL、0.73ミリモルの溶液に滴加した。混合物を室温で10分間撹拌した後、真空下で乾燥させて、残渣を得た。次いで、残渣をTHFmLに溶解させた。別の容器内で、THF4mL中の塩酸ヒドロキシルアミン0.26g、3.77ミリモルの懸濁液に、飽和NaHCO3溶液3mlを添加し、反応混合物を室温で10分間撹拌した。両方の容器の内容物を合わせ、室温で1時間撹拌した。混合物をEtOAc15mL×3と水との間で分配した。一体化させた有機層を無水MgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮し、黄色の残渣を得て、これをシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2:CH3OH=10:1、1AcOHによって精製して、化合物270.12gを得た。1HNMR500MHz,CD3OD:δ7.70d,J=3.3Hz,1H、6.86d,J=15.0Hz,1H、7.10d,J=15.0Hz,1H、7.46~7.51m,3H、7.58~7.61m,1H、7.65d,J=3.4Hz,1H、7.90~7.97m,4H。C18H15N3O5SMに対するHRMSEI:計算値385.0732;実測値385.0732。実施例28:N-ヒドロキシ-3-[1-4-メトキシ-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-7-イル]-アクリルアミド化合物28の合成化合物28を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。実施例29:3-1-ベンゼンスルホニル-1H-インドール-5-イル-アクリル酸化合物29の合成化合物29を実施例3に記載のものと同様の方法で調製した。1HNMR500MHz,CDCl3:δ6.39d,J=16.1Hz,1H、6.71d,J=3.6Hz,1H、7.45~7.48m,2H、7.52dd,J=8.7,1.4Hz,1H、7.55~7.58m,1H、7.61d,J=3.7Hz,1H、7.67~7.72m,2H、7.89d,J=8.9Hz,2H、7.96d,J=8.7Hz,1H。実施例30:細胞生存性アッセイiMTTアッセイヒト白血病細胞株K562BCR/ABL転座を有する、NB4PML/RARα融合タンパク質を発現する、MV4-11FLT3-ITD突然変異を有する、HL60p53ヌル突然変異を保有する、Kasumi-18;21染色体転座、c-kit発現及びU937マクロファージ様細胞は、ヒト白血病細胞の研究によく使用されるモデルであった。細胞を、10FCSを含有するRPMI1640LifeTechnologiesに懸濁した。1ウェル当たり104個の細胞を、試験化合物の1つを含む又は含まない96ウェル培養プレートに播種した。試験化合物について様々な濃度で検査した。様々な化合物濃度での細胞生存性を、処理の48時間後又は72時間後に、3-4,5-ジメチルチアゾール-2-イル-2,5-ジフェニル-2H-テトラゾリウムブロミドMTTアッセイSigma、使用濃度workingconc0.5mg/mlを用いて決定した。MTTアッセイは、暗青色のホルマザン産物を生じる3-4,5-ジメチルチアゾール-2-イル-2,5-ジフェニルテトラゾリウムブロミドMTTの細胞ミトコンドリア還元活性を定量的に検出する、十分に確立された細胞毒性アッセイ方法である。各々の試験化合物についてのLC50及びGI50の値をそれにより決定した。GI50は、対照細胞における純細胞増加の50の低下をもたらす化合物の濃度を指す。50の増殖阻害は、[Ti-TzC-Tz]×100=50式中、Tzはゼロ時点細胞増加が見られないの細胞含量を表し、Cは対照群試験化合物を添加しないの細胞含量を表し、TiはGI50の試験化合物で処理した群の細胞含量を表すとして規定される。総増殖阻害TGIをもたらす薬物濃度はTi=Tzの時点で決定される。LC50は、薬物処理の終了時に開始時と比較して50の純細胞消失をもたらす化合物濃度を指す。処理後の細胞の純消失は[Ti-Tz/Tz]×100=-50として規定される。細胞を、96ウェル平底プレートに播種した1ウェル当たり2500個~3000個の細胞。次いで、細胞を10のFBSを添加したRPMI1640培地中、5CO2を供給して37°Cで48時間又は72時間、試験化合物化合物3、化合物12、Ara-C及びSAHAによって様々な濃度すなわち0μM、5μM、10μM、15μM及び20μMで処理した。次いで、培養培地を各々のウェルから除去し、RPMI1640培地中0.5mg/mLのMTTを150μL添加した。37°Cで2時間インキュベートした後、上清を除去し、200μL/ウェルのDMSOを添加して、残存するMTT色素を溶解させた。各々のウェルの570nmでの吸光度を、プレートリーダーを用いて決定した。各々の化合物濃度は6連でin6duplicates試験した。得られたMTTアッセイの結果を下記表1に示す。iiSRBアッセイヒトがん細胞A549非小細胞肺がん、MDA-MB-231エストロゲン非依存性乳がん、Hep3B肝がん及びHA22T肝がん細胞を、96ウェルプレート内で5FBSを含む培地中に播種した。24時間後、細胞を10トリクロロ酢酸TCAで固定し、化合物添加の時点T0での細胞集団を表した。DMSO又は試験化合物との48時間の更なるインキュベーションの後、細胞を10TCAで固定し、1酢酸中0.4w/vのSRBを添加して、細胞を染色した。非結合SRBを1酢酸によって洗い流し、SRB結合細胞を10mMTrizma塩基で可溶化した。吸光度を515nmの波長で読み取った。ゼロ時点T0、対照群C及び化合物の存在下での細胞増殖Tiの吸光度の測定値を用いて、増殖率を各々の化合物濃度レベルで算出した。50の増殖阻害は、[Ti-T0/C-T0]×100=50として規定され、GI50は、化合物とのインキュベーション時に対照群において純タンパク質増加SRB染色によって測定されるの50の低下をもたらす化合物濃度として規定される。結果を下記表2に示す。実施例31:ウエスタンブロット分析PC-3細胞を、10FBSを添加したRPMI1640中で48時間、試験化合物によって1μM、2.5μM又は5μMで処理した。細胞を回収し、超音波処理した。得られた溶解物中のタンパク質濃度を、ブラッドフォードタンパク質アッセイキットBioRad,Hercules,CAによって決定した。同量のタンパク質を含有するタンパク質溶解物を、10SDS-ポリアクリルアミドゲル10電気泳動に供した。次いで、ゲル上のタンパク質を、セミドライ転写セル内のImmobilon-ニトロセルロース膜Millipore,Bellerica,MAに転写した。トランスブロットしたtransblotted膜を、0.1Tween20を含有するトリス緩衝食塩水TBSTで2回洗浄した。5無脂肪乳を含有するTBSTで40分間ブロッキングした後、膜を、TBST/1無脂肪乳中のアセチル-H3特異的一次抗体UpstateBiotechnologyInc,LakePlacid,NYから入手した抗体、H3特異的一次抗体UpstateBiotechnology、アセチルα-チューブリン特異的一次抗体SigmaAldrich,StLouis,MO、ホスホ-Aktセリン473特異的一次抗体CellSignalingTechnologies,Danvers,MA、Akt特異的一次抗体CellSignalingTechnologies、アセチルp53特異的一次抗体SantaCruzBiotechnology,SantaCruz,CA、p53特異的一次抗体SantaCruzBiotechnology、p21特異的一次抗体SantaCruzBiotechnology又はα-チューブリン特異的一次抗体SigmaAldrich,StLouis,MO3000倍希釈とともに4°Cで一晩インキュベートした。膜をTBSTで3回、合計15分間洗浄した後、セイヨウワサビペルオキシダーゼと結合したヤギ抗ウサギIgG抗体又はヤギ抗マウスIgG抗体3000倍希釈とともに室温で1時間インキュベートした。TBSTで少なくとも3回洗浄した後、各々のタンパク質バンドのシグナル強度を決定した。SAHA、化合物3及び化合物12を試験した。結果は、SAHAと同様に、化合物3及び化合物12がヒストン脱アセチル化を阻害し、H3発現及びチューブリンアセチル化を上方調節したことを示す。他の実施形態本明細書中に開示される全ての特徴は、任意の組合せで組み合わせることができる。本明細書中に開示される各々の特徴は、同じ、同等の又は同様の目的に適う代替的な特徴によって置き換えることができる。したがって、明示的に別段の定めをした場合を除き、開示される各々の特徴は、一連の包括的な同等又は同様の特徴の一例に過ぎない。上記の記載から、当業者は本発明の本質的な特徴を容易に確認することができ、その精神及び範囲から逸脱することなく、本発明の様々な変更及び修正を行い、本発明を様々な使用及び条件に適合させることができる。したがって、他の実施形態も同様に添付の特許請求の範囲の範囲内である。"