"以下の化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物6、化合物7及び化合物8から選ばれる化合物又はその薬学的に許容される塩。請求項1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する医薬。請求項1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有するASK1Apoptosissignalregulatingkinase1阻害剤。請求項1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する筋萎縮性側索硬化症Amyotrophiclateralsclerosisの予防及び/又は治療剤。請求項1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する肝炎の予防及び/又は治療剤。本発明の目的は、ASK1阻害活性を有し、例えば、ALSの予防及び/又は治療剤として有用な含窒素複素環誘導体又はその薬学的に許容される塩等を提供することにある。本発明は、以下の1~5に関する。1以下の化合物1、化合物2、化合物3、化合物4、化合物6、化合物7及び化合物8から選ばれる化合物又はその薬学的に許容される塩。2前記1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する医薬。3前記1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有するASK1阻害剤。4前記1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する筋萎縮性側索硬化症Amyotrophiclateralsclerosisの予防及び/又は治療剤。5前記1記載のいずれかの化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する肝炎の予防及び/又は治療剤。本発明により、ASK1阻害活性を有し、例えば、ALSの予防及び/又は治療剤として有用な含窒素複素環誘導体又はその薬学的に許容される塩等が提供される。化合物の薬学的に許容される塩は、例えば薬学的に許容される酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等を包含する。化合物の薬学的に許容される酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩等の有機酸塩等が挙げられ、薬学的に許容される金属塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等が挙げられ、薬学的に許容されるアンモニウム塩としては、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等の塩が挙げられ、薬学的に許容される有機アミン付加塩としては、例えばモルホリン、ピペリジン等の付加塩が挙げられ、薬学的に許容されるアミノ酸付加塩としては、例えばリジン、グリシン、フェニルアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸等の付加塩が挙げられるがこれらに限定されるものではない。次に代表的な化合物の薬理作用について、試験例により具体的に説明する。なお、以下の試験例におけるは体積を表す。試験例1:ASK1阻害活性GenBankにアクセッション番号NM005923で登録されているASK1のアミノ酸配列649から946までをコードする遺伝子をpGEX6P1に導入し、BL21にトランスフォームした。28°Cで培養、IPTGイソプロピルβチオガラクトピラノシドで発現誘導して菌体回収後、超音波破砕した上清から、GSHsepharoseによりGSTASK1GST融合ASK1アミノ酸配列649から946蛋白質を精製した。96穴の黒色プレートにGSTASK150100ngと3μMATPを含む45μLの反応溶液NaOHpH7901mMEDTAethylenediaminetetraaceticacidに試験化合物のDMSO溶液105μLを添加し、室温で60分間保温した。反応後、50μLのKinaseGloを加え、室温で10分間保温してトップカウントパーキンエルマーで化学発光を測定した。KinaseGloのプロトコールに従って、化合物のASK1活性の阻害値を計算した。なお、化合物5は化合物3の塩酸塩である。以上の結果より、本発明の化合物はASK1阻害活性を有することが分かった。試験例2:SOD1の過剰発現による運動神経細胞死に対する抑制作用<初代運動神経細胞培養>C57BL6マウスの妊娠125日後の胎仔より脊髄を摘出し、005トリプシン溶液中で37°C、15分間静置した。トリプシン処理した細胞を01ポリエチレンイミンでコートしたカバーガラスに6×105cellscm2の密度で播種し、DMEMF12Ham1G5supplement中で培養した。1時間後、7倍量のDMEMF12Ham10mgmlInsulin26ngmlsodiumselenite20ngmlTriiodothyronine100mgmlconalbumin20mgmlhydrocortisone13ngmlprogesterone100pgmlBrainderivedneurotrophicfactor10ngmlCiliaryneurotrophicfactor100pgmlneurotrophin3100Umlpenicillinstreptomycinをさらに加えて一晩培養した。1日後と3日後に全量、6日後に半量をDMEMF12Ham培地で培地交換を行い培養した。<SOD1レンチウィルス感染およびASK1阻害剤投与>上記の初代運動神経細胞培養の開始から7日後に、野生型SOD1レンチウイルス又は変異型SOD1レンチウィルスを感染させ、12時間後に化合物6DMSO溶液を各濃度にて投与した。溶媒投与群DMSO投与群をコントロール群とした。レンチウィルス投与72時間後に、細胞免疫染色を行った。<細胞免疫染色>運動神経細胞をリン酸緩衝生理食塩水PBSで洗い、37ホルムアルデヒドで処置して細胞を固定した。再びPBSで洗った後、02TritonX100で処置し、PBSで洗浄した。1FBSによりブロッキングを60分間行った後、一次抗体として抗非リン酸化NeurofilamentHと抗glialfibrillaryacidicprotein抗体を、二次抗体としてmouseIgGFITC抗体と抗rabbitIgGTexasRed抗体を用いて染色した。PBSで洗浄後、ProlongGoldantifadereagentwith46diamino2phenylindoleを核染色剤および抗退色剤として加え封入した後、蛍光顕微鏡で観察した。<生細胞測定>SMI32抗体陽性かつDAPI陽性細胞を生運動神経細胞として、抗GFAP抗体陽性かつDAPI陽性細胞を生グリア細胞として数えた。結果を図1、図2に示す。レンチウィルスを用いたSOD1の過剰発現によって約80の運動神経細胞死が起こることが示されている145164頁。一方、支持細胞であるGFAP陽性のグリア細胞は、SOD1によって影響を受けない。これらの結果とほぼ同様の結果が、図1及び図2のコントロール群溶媒DMSO投与群において観察された。この運動神経細胞死実験系にASK1活性阻害剤化合物6を作用させたところ、01μM、03μM、1μMと濃度依存的に運動神経細胞死の抑制が観察された図1。しかしながら、3μMにおいては野生型SOD1を発現させた細胞においても、約70の運動神経細胞死が観察され、化合物6による運動神経細胞毒性が認められた図1。また、グリア細胞においても、3μMでは約40の細胞死が観察された図2。従って、invitro初代運動神経細胞培養の実験系においては、1μMまでの濃度において化合物6は変異型SOD1依存的運動神経細胞死抑制効果があることが明らかとなった。以上の結果より、本発明の化合物は、変異型SOD1依存的運動神経細胞死抑制効果を介し、ALSの予防及び/又は治療剤として有望であることが示唆された。試験例3:肝炎への治療作用<化合物6のFasによる肝障害に対する影響>マウスC57BL6、オス17匹を2群に分け、一方の群9匹に化合物6を100mgkgで経口投与し薬物投与群、他方の群8匹には溶媒10DMSO10CremophoreELを投与した薬物非投与群。薬物投与群及び薬物非投与群に90分後に04μggの抗Fas抗体を腹腔内投与した。各群の抗Fas抗体投与の0時間後および5時間後の血清中のALT値を測定した。薬物投与群は、0時間後は3匹、5時間後は6匹の、薬物非投与群は、0時間後は3匹、5時間後は5匹の平均を取り、データは平均SEMで示した。<化合物7のFasによる肝障害に対する影響>マウスC57BL6、オス20匹を2群に分け、一方の群10匹に化合物7を100mgkgで経口投与し薬物投与群、他方の群10匹には溶媒10DMSO10CremophoreELを投与した薬物非投与群。薬物投与群及び薬物非投与群に90分後に04μggの抗Fas抗体を腹腔内投与した。各群の抗Fas抗体投与の0時間後、35時間後及び5時間後の血清中のALT値を測定した。薬物投与群は、0時間後は3匹、35時間後は3匹、5時間後は4匹の、薬物非投与群は、0時間後は3匹、35時間後は4匹、5時間後は3匹の平均を取り、データは平均SEMで示した。結果を図3A化合物6、図3B化合物7に示す。C57BL6マウスにJo2を投与するとALTが上昇し、肝障害が惹起された。しかしながら、Jo2投与の90分前に100mgkgの化合物6あるいは化合物7を投与すると、ALTが低下していることから肝障害が軽減されたことが分かった。従って、抗Fas抗体誘発肝障害実験系においては、化合物6および化合物7に肝障害軽減効果があることが明らかとなった。以上の結果より、本発明の化合物は、肝炎の予防及び/又は治療剤として有望であることが示唆された。本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可能であるが、通常各種の医薬製剤として提供するのが望ましい。また、それら医薬製剤は、動物人又は人以外の動物、特に哺乳動物に使用されるものである。本発明に係わる医薬製剤は、活性成分として本発明の化合物又はその薬学的に許容される塩を単独で、又は任意の他の治療のための有効成分との混合物として含有することができる。また、それら医薬製剤は、活性成分を薬学的に許容される一種又はそれ以上の担体例えば、希釈剤、溶剤、賦形剤等と一緒に混合し、製剤学の技術分野においてよく知られている任意の方法により製造される。投与経路としては、治療に際し最も効果的なものを使用するのが望ましく、経口又は、例えば静脈内等の非経口を挙げることができる。投与形態としては、例えば錠剤、注射剤等が挙げられる。錠剤は、乳糖等の賦形剤、澱粉等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤等を用いて製造でき、経口投与に適当である。注射剤等は、塩溶液、ブドウ糖溶液又は塩水とブドウ糖溶液の混合液等の希釈剤又は溶剤等を用いて製造できる。本発明の化合物及びその薬学的に許容される塩の投与量及び投与回数は、投与形態、患者の年齢、体重、治療すべき症状の性質もしくは重篤度等により異なるが、通常経口投与の場合、成人一人あたり、001~1000mg、好ましくは005~100mgの範囲で、1日1回ないし数回投与する。静脈内投与等の場合、成人一人あたり0001~1000mg、好ましくは001~100mgを1日1回ないし数回投与する。しかしながら、これら投与量及び投与回数に関しては、前述の種々の条件により変動する。以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されることはない。なお、実施例で用いられるプロトン核磁気共鳴スペクトル1HNMRにおいては、化合物及び測定条件によって交換性プロトンが明瞭には観測されないことがある。なお、シグナルの多重度の表記としては通常用いられるものを用いるが、bsとは見かけ上幅広いシグナルであることを表す。N-[4-6,7-ジメトキシキノリン-4-イルオキシフェニル]-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド化合物1文献[ジャーナルオブメディシナルケミストリーJ.Med.Chem.,2006年,49巻,70-79頁]に従って合成した4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル4.36g、20.2mmolにエタノール100mL、水5mL、水酸化カリウム12g、182mmolを順に加え、加熱還流下、2時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、1molL塩酸を加えpH3にした。析出した沈殿を濾取し、真空下で乾燥することにより4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸3.66g、収率96を得た。4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸1.5g、7.98mmol、文献[バイオオーガニックメディシナルケミストリーBioorg.Med.Chem.,2003年,1123巻,5117-5134頁]に従って合成した4-6,7-ジメトキシキノリン-4-イルオキシアニリン2.15g、7.25mmol、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩2.78g、14.5mmol及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物2.22g、14.5mmolにクロロホルム73mL、トリエチルアミン3.64g、36.3mmolを順に加え、加熱還流下、3時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加えて分液した。水層をクロロホルムで2回抽出した後、有機層を合わせて水、食塩水で順に洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム/メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた粗結晶をクロロホルム/メタノール/ジエチルエーテルで再結晶することにより標題の化合物1.77g、収率52を得た。1HNMRδ12601172899855846793785773764760755746738724717651406401質量分析値468466N-[4-6,7-ジメトキシキノリン-4-イルオキシフェニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド化合物2文献[バイオオーガニックメディシナルケミストリーレターズBioorg.Med.Chem.Lett.,2003年,13巻,1187-1189頁]に従って合成した2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸97mg、0.513mmolを実施例1と同様の方法でアミド化反応に付した。加熱還流下で終夜攪拌した後、室温に冷却し、析出した結晶を濾取することにより標題の化合物95mg、収率65を得た。1HNMRδ12691227901849803793786776767753750741739728651395394質量分析値468466N-{3-フルオロ-4-[6-メトキシ-7-2-モルホリノエトキシキノリン-4-イルオキシ]フェニル}-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド化合物3特許文献国際公開第03/000660号パンフレットに従って合成した4-7-ベンジルオキシ-6-メトキシキノリン-4-イルオキシ-3-フルオロアニリン10g、25.6mmolにトリフルオロ酢酸150mL及びメタンスルホン酸1mLを加え、加熱還流下で2時間攪拌した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にした。不溶物を濾取し、水で洗浄後に真空下で乾燥することにより4-4-アミノ-2-フルオロフェノキシ-6-メトキシキノリン-7-オール7.20g、収率94を得た。4-4-アミノ-2-フルオロフェノキシ-6-メトキシキノリン-7-オール4.5g、15.0mmolにN,N-ジメチルホルムアミド100mL、炭酸カリウム10.4g、75.0mmol及び1-ブロモ-2-クロロエタン6.23mL、75.0mmolを加え、室温で終夜攪拌した後、炭酸カリウム2g、14.5mmolを追加して室温でさらに1日攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで3回抽出し、有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに懸濁させ、濾取することにより、4-[7-2-クロロエトキシ-6-メトキシキノリン-4-イルオキシ]-3-フルオロアニリン2.61g、収率48を得た。4-[7-2-クロロエトキシ-6-メトキシキノリン-4-イルオキシ]-3-フルオロアニリン2.61g、7.19mmolにN,N-ジメチルホルムアミド100mL、炭酸カリウム5.0g、36.0mmol、ヨウ化ナトリウム2.16g、14.4mmol及びモルホリン3.14mL、36.0mmolを加え、70°Cで2日間攪拌した。更に炭酸カリウム1g、7.23mmol及びモルホリン0.6mL、6.88mmolを追加して70°Cで終夜攪拌した。室温に冷却し、水を加えて酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後に減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルに懸濁させ、濾取することにより3-フルオロ-4-[6-メトキシ-7-2-モルホリノエトキシキノリン-4-イルオキシ]アニリン1.74g、58を得た。3-フルオロ-4-[6-メトキシ-7-2-モルホリノエトキシキノリン-4-イルオキシ]アニリン50.0mg、0.121mmol、4-ヒドロキシキノリン-3-カルボン酸25mg、0.132mmol、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩47.0g、0.245mmol及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物37.5mg、0.245mmolにクロロホルム8mL、トリエチルアミン84μL、0.606mmolを順に加え、加熱還流下、終夜攪拌した。反応液を冷却後、食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルに懸濁させて濾取することにより標題の化合物52.0mg、収率74を得た。1HNMRδ1272877848839800773765757753740736727716644431401377369293267257質量分析値585583N-[4-6,7-ジメトキシキノリン-4-イルオキシフェニル]-1-エチル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド化合物4文献[テトラへドロンレターズTetrahedronLett.,2007年,4815巻,2765-2768頁]に従って合成したN-エチル-4-フルオロアニリン2.37g、17.0mmolに2-プロパノール5mL及び5-メトキシメチレン-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン3.80g、20.4mmolを加えて100°Cで40分間攪拌した。室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルに懸濁させ濾取した残渣をさらに精製することなく次の反応に用いた。上記反応で得られた残渣にトルエン40mL及びポリリン酸7.56gを加え100°Cで40分間攪拌した。室温に冷却後、トルエンをデカントで除いた。残渣を水に懸濁させ濾取し、水、ジエチルエーテルで順に洗浄し、減圧下で乾燥することにより1-エチル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸0.94g、2段階収率15を得た。1-エチル-6-フルオロ-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸0.94g、4.00mmolを実施例1と同様の方法でアミド化することにより標題の化合物1.35g、収率66を得た。1HNMRδ1230891850825794782765750743724718651441406406162質量分析値536512N-{3-フルオロ-4-[6-メトキシ-7-2-モルホリノエトキシキノリン-4-イルオキシ]フェニル}-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド塩酸塩化合物5実施例3で得られた化合物3[N-{3-フルオロ-4-[6-メトキシ-7-2-モルホリノエトキシキノリン-4-イルオキシ]フェニル}-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド]20mgに塩酸-メタノール溶液1mLを室温で加え、30分間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、アセトンに懸濁させて濾取することにより標題の化合物22.4mg、収率100を得た。1HNMRδ13551328128612001150894885834824816789778770753706482470440310N-[4-6,7-ジメトキシシンノリン-4-イルオキシフェニル]-1-イソプロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド化合物62-フルオロ安息香酸10.0g、71.4mmolにトルエン70mLを加え、塩化チオニル17.0g、142mmolを室温で滴下し、N,N-ジメチルホルムアミド3滴を加えて加熱還流下2.5時間攪拌した。減圧下で濃縮し、トルエンを加えて減圧下で留去する操作を2回繰り返すことにより2-フルオロ安息香酸クロリド11.5gを得た。別フラスコで3-ジメチルアミノアクリル酸エチル71.4mmolをアセトニトリル70mLに溶解し、トリエチルアミン14.4g、142mmolを加えた後、2-フルオロ安息香酸クロリド11.5gのアセトニトリル20mL溶液を室温で滴下し、加熱還流下3時間攪拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣にジクロロメタンを加えて濾過した。濾液から減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーn-ヘプタン/酢酸エチル系の溶媒で展開後、n-ヘプタン/アセトン系の溶媒で展開で精製することにより3-ジメチルアミノ-2-2-フルオロベンゾイルアクリル酸エチル12.5g、収率66を得た。3-ジメチルアミノ-2-2-フルオロベンゾイルアクリル酸エチル12.5g、47.1mmolをテトラヒドロフラン40mLに溶解し、室温でイソプロピルアミン8.13mL、94.2mmolを加えて2.5時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去し、得られた残渣に炭酸カリウム13.0g、94.2mmol及びN,N-ジメチルホルムアミド80mLを加え、100°Cで17時間攪拌した。減圧下、溶媒を留去して得られた残渣を水に加え、クロロホルムで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去することにより得られた残渣にメタノール140mL、水4.7mL及び水酸化リチウム一水和物5.93g、141mmolを加え、室温で3時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、氷冷下で1molL塩酸を加えてpH1にし、析出した沈殿を濾取した。濾液はクロロホルムで2回抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。先の濾取物を加え、減圧下で溶媒を留去することにより1-2-プロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸10.2g、収率94を得た。文献[ジャーナルオブオーガニックケミストリーJ.Org.Chem.,1952年,17巻,1571-1574頁]に従い合成した4-クロロ-6,7-ジメトキシシンノリン2.0g、9.0mmolとp-ニトロフェノール2.5g、18.0mmolにクロロベンゼン4.5mLを加え、115°Cで9時間攪拌した。反応液を1molL水酸化カリウム水溶液に加え、クロロホルムで5回抽出した。有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後に減圧下で溶媒を留去した。残渣にメタノールを加えて濾過後、濾取物を減圧下で乾燥することにより6,7-ジメトキシ-4-4-ニトロフェノキシシンノリン1.72g、収率58を得た。水酸化パラジウム0.17g、20、wetをN,N-ジメチルホルムアミド60mLに加え、6,7-ジメトキシ-4-4-ニトロフェノキシシンノリン1.72g、5.26mmolのN,N-ジメチルホルムアミド30mL溶液を室温で加えた。水素気流下、室温で21時間攪拌した後、水酸化パラジウム0.17g、20、wetを追加し、室温で40時間攪拌した。さらに水酸化パラジウム0.85g、20、wetを追加し、室温で4時間攪拌した。反応液を濾過し、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣にクロロホルムを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で順に洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣にメタノールを加えて濾過し、濾取物を減圧下で乾燥することにより4-6,7-ジメトキシシンノリン-4-イルオキシアニリン1.19g、収率76を得た。4-6,7-ジメトキシシンノリン-4-イルオキシアニリン0.41g、1.38mmol、1-2-プロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸0.47g、2.07mmol、O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’,-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸0.96g、2.07mmol、4-ジメチルアミノピリジン0.006g、0.053mmol及びトリエチルアミン0.7mL、5.05mmolをN,N-ジメチルホルムアミド15mLに加え、室温で72時間攪拌した後、反応液から減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えて、クロロホルムで3回抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をクロロホルム/メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製し、さらにクロロホルム/アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、標題の化合物0.55g、収率78を得た。1HNMRδ1253910867861799789788766761752746725717505412410170質量分析値533509N-[4-6,7-ジメトキシキノリン-4-イルオキシフェニル]-1-イソプロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド化合物71-2-プロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸262mg、0.804mmolを実施例1と同様にしてアミド化することにより標題の化合物を得た。1HNMRδ1248910864850794787785777773759756743723717652504406406170質量分析値532508N-[4-6,7-ジメトキシシンノリン-4-イルオキシフェニル]-1-イソプロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-3-カルボキサミド化合物8実施例6と同様にして、2-フルオロ安息香酸の代わりに3-フルオロイソニコチン酸を原料として用い合成した1-2-プロピル-4-オキソ-1,4-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-3-カルボン酸24mg、0.103mmolと、4-6,7-ジメトキシシンノリン-4-イルオキシアニリン30.6mg、0.103mmolを用いて、実施例6と同様にしてアミド化することにより標題の化合物34.2mg、収率65を得た。1HNMRδ1217930914877862839795788774746726719519412410175質量分析値534510"