"式6で表される化合物式中、R3およびR4は、各々独立して、a水素原子、bC1-4アルキル基該基は、C1-4アルコキシ、C3-6シクロアルキル該シクロアルキルは、C1-4アルコキシで置換されていてもよい。、5員もしくは6員の飽和へテロ環、または5員もしくは6員の飽和へテロ環オキシで置換されていてもよい。、cC3-10シクロアルキル基該基は、1~2個のフッ素原子、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。、dC6-10アリール基該基は、ハロゲン原子、またはC6-10アリールハロゲン原子またはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。で置換されていてもよい。、e5員もしくは6員の飽和へテロ環基、またはf5員~10員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基該基は、C1-4アルキル、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。であり;R5は、aC1-6アルキル基該基は、1~3個のフッ素原子、ヒドロキシ、C1-4アルコキシ、カルボキシ、5員もしくは6員の飽和へテロ環、C3-6シクロアルキル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、アミノ、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、5員~7員の環状アミン、1~2個のニトロオキシ、アミノカルボニル、または5員~7員の環状アミノカルボニルで置換されていてもよい。、bC3-10シクロアルキル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、cC6-10アリール基該基は、C1-4アルキル、ハロゲン、C1-4アルコキシ、またはC1-4アルキルカルボニルオキシで置換されていてもよい。、dC1-4アルキルカルボニル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、e5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、f5員もしくは6員の飽和へテロ環基該基は、C1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-4アルキルで置換されていてもよい。、gC1-6アルコキシ基該基は、C3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、hC3-6シクロアルキルオキシ基該基は、C1-4アルコキシで置換されていてもよい。、またはi5員もしくは6員の飽和ヘテロ環オキシ基である。である。、またはその薬学上許容される塩と、塩化スルフリルを反応し、引き続いて、式7で表される化合物[式中、Mは、式4または5で表される基[式中、R6a、およびR6bは、各々独立して、水素原子、C1-6アルキルカルボニルオキシ基、C3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC6-10アリールカルボニルオキシ基、5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリールカルボニルオキシ基、飽和ヘテロ環カルボニルオキシ基、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよいC3-6シクロアルキル基、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基、置換されていてもよいC3-6シクロアルコキシ基、置換されていてもよいC6-10アリール基、置換されていてもよいC6-10アリールオキシ基、置換されていてもよい5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリールオキシ基、C1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、またはスルホンアミド基であるか、あるいはR6aおよびR6bは、それらが結合している原子と一緒になって、C3-6シクロアルキル環、飽和ヘテロ環、C5-10シクロアルケニル環、C6-10アリール環、または5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール環を形成してもよく;R7は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1-6アルキル基であり;mは、1、2、3、または4である。である。を反応して、式2で表される化合物式中、R3、R4、R5およびMは、前記と同じである。、またはその薬学上許容される塩を製造する方法。更に、式1で表される化合物[式中、R1aは、置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;R1bは、置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;R1cおよびR1dは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいC1-6アルキル基であるか、あるいはR1cおよびR1dは、一緒になって下記式で表される基pおよびqは、各々独立して、同一または異なって、0、1または2である。であり;R2は、置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;Gは、酸素原子、または硫黄原子である。、またはその薬学上許容される塩と、式2で表される化合物式中、R3、R4、R5およびMは、請求項1と同じである。、またはその薬学上許容される塩を反応し、式3で表される化合物式中、R1a、R1b、R1c、R1d、R2、G、R3、R4およびR5は、前記と同じである。、またはその薬学上許容される塩を製造する、請求項1に記載の方法。Gが、酸素原子である、請求項1または2に記載の方法。Gが、硫黄原子である、請求項1または2に記載の方法。R1aが、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよいC1-6アルキル基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。R1aが、トリフルオロメチル基である、請求項5に記載の方法。R1bが、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよいC1-4アルキルカルボニルアミノで置換されていてもよい、C1-6アルキル基である、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。R1bが、2-エチルカルボニルアミノエチル基である、請求項7に記載の方法。R1cおよびR1dが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-6アルキル基である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。R1cが、C1-6アルキル基である、請求項9に記載の方法。R1cが、メチル基である、請求項10に記載の方法。R1dが、C1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-6アルキル基である、請求項9~11のいずれか一項に記載の方法。R1dが、メチル基である、請求項12に記載の方法。R1dが、メトキシメチル基である、請求項12に記載の方法。R1cおよびR1dが、一緒になって下記式:で表される基である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。pおよびqが、下記i~iiiのいずれかであるここにおいて、ipおよびqが、同一で2であるか、もしくは、pおよびqのいずれか一方が2であり、他方が1である、またはiipおよびqが、同一で1であるか、またはiiipおよびqのいずれか一方が1であり、他方が0である、請求項15に記載の方法。R1cおよびR1dが、一緒になって下記式で表される基である、請求項16に記載の方法。R2が、1C3-6シクロアルキルで置換されていてもよいC1-6アルキル基該C1-6アルキルは1~3個のハロゲン原子で置換されてもよく、該C3-6シクロアルキルは、ハロゲン原子、C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。;2ハロゲン原子またはC1-4アルキルで置換されていてもよいC3-6シクロアルキル基;3C2-6アルケニル基;および4ハロゲン原子で置換されていてもよいC7-10アラルキル基からなる群から選択される1個の基である、請求項1~17のいずれか一項に記載の方法。R2が、C1-6アルキル基である、請求項18に記載の方法。R2が、イソプロピル基である、請求項19に記載の方法。R3およびR4が、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはC1-4アルキル基であり、R5が、1C1-6アルキル基該基は、a1~3個のフッ素原子、bアミノ、cヒドロキシ、dC1-4アルコキシ、eカルボキシ、fC1-4アルコキシカルボニル、gC1-4アルコキシカルボニルアミノ、h1~2個のニトロオキシ、i5員もしくは6員の飽和へテロ環、またはjC3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、2C3-10シクロアルキル基、3C1-4アルキルカルボニル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、4C6-10アリール基該基は、aC1-4アルキル、bC1-4アルコキシ、またはcC1-4アルキルカルボニルオキシで置換されていてもよい。、55員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、65員もしくは6員の飽和へテロ環基、7C1-6アルコキシ基該基は、C3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、8C3-6シクロアルキルオキシ基、または95員もしくは6員の飽和ヘテロ環オキシ基である。である、請求項1~20のいずれか一項に記載の方法。R3が、水素原子であり、R4が、C1-4アルキル基である、請求項21に記載の方法。R4が、メチル基である、請求項22に記載の方法。R5が、1C1-6アルキル基該基は、a1~3個のフッ素原子、bアミノ、cヒドロキシ、dC1-4アルコキシ、eカルボキシ、fC1-4アルコキシカルボニル、gC1-4アルコキシカルボニルアミノ、h1~2個のニトロオキシ、i5員もしくは6員の飽和へテロ環、またはjC3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、2C3-10シクロアルキル基、3C1-4アルキルカルボニル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、4C6-10アリール基該基は、aC1-4アルキル、bC1-4アルコキシ、またはcC1-4アルキルカルボニルオキシで置換されている。、55員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、または65員もしくは6員の飽和へテロ環基である、請求項21~23のいずれか一項に記載の方法。R5が、1C1-4アルキル基該アルキル基は、a1~3個のフッ素原子、bC1-4アルコキシ、c5員もしくは6員の飽和へテロ環、またはdC3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、2C3-6シクロアルキル基、3C6-10アリール基該基は、aC1-4アルキル、またはbC1-4アルコキシで置換されていてもよい。、または45員もしくは6員の飽和ヘテロ環基である、請求項24に記載の方法。R5が、C1-4アルキル基である、請求項25に記載の方法。R5が、イソプロピル基である、請求項26に記載の方法。R6aおよびR6bが、各々独立して、C6-10アリールカルボニルオキシ基である、請求項1~27のいずれか一項に記載の方法。R6aおよびR6bが、各々独立して、フェニルカルボニルオキシ基である、請求項28に記載の方法。R6aおよびR6bが、それらが結合している原子と一緒になって、C6-10アリール環を形成する、請求項1~27のいずれか一項に記載の方法。R7が、水素原子である、請求項1~30のいずれか一項に記載の方法。式4-1で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。[式中、R31は、水素原子であり、R41は、C1-4アルキル基であり、R51は、C1-4アルキル基であり、R6a1およびR6b1は、共にフェニルカルボニルオキシ基、もしくはR6a1およびR6b1が一緒になってベンゼン環、またはノルボルネン環である。]式5-1で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。[式中、R31は、水素原子であり、R41は、C1-4アルキル基であり、R51は、C1-4アルキル基、R7は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1-6アルキル基であり、mは、1、2、3、または4である。]式5-1で表される化合物が、下記で表される化合物である、請求項33に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩。R7は、水素原子である、請求項33または請求項34に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩。式6-1で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。[式中、R31は、水素原子であり、R41は、C1-4アルキル基であり、R51は、C1-4アルキル基である。]R41が、メチル基であり、R51が、イソプロピル基である、請求項31~35のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩。式3で表される化合物又はその薬学上許容される塩は、特許文献1に記載の化合物群よりも複雑な構造を持っており、この先行技術を用いて効率よく高純度の式3で表される化合物又はその薬学上許容される塩を製造することは困難である。また、式3で表わされた化合物又はその薬学上許容される塩は、式1で表される化合物又は薬学上許容される塩と既存の方法を組み合わせて用いることで、複数の工程を経て製造することが出来るが、医薬品としての需要に耐えうる、より効率的な製造方法が必要とされている。本発明の課題は、医薬上有用である式3で表されるレニン阻害薬をより効率的及び、より高純度で取得出来る製造方法を提供することにある。特許文献1に記載されている製造方法では、構造の複雑さから式3で表わされた化合物群を製造することは難しい。また、非特許文献1及び2に記載の既存の方法を組み合わせて複数の工程を経て製造することが出来るが、医薬品としての需要に耐えうる、より効率的な製造方法が必要とされている。本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討した結果、式1で表される化合物から、1工程で、式3で表される化合物を効率的、かつ高純度で製造できる製造方法を見出した。また、式2で表される化合物を効率的、かつ高純度で製造出来る方法を見出した。すなわち、本発明は以下の通りである。項1:式6で表される化合物式中、R3およびR4は、各々独立して、a水素原子、bC1-4アルキル基該基は、C1-4アルコキシ、C3-6シクロアルキル該シクロアルキルは、C1-4アルコキシで置換されていてもよい。、5員もしくは6員の飽和へテロ環、または5員もしくは6員の飽和へテロ環オキシで置換されていてもよい。、cC3-10シクロアルキル基該基は、1~2個のフッ素原子、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。、dC6-10アリール基該基は、ハロゲン原子、またはC6-10アリールハロゲン原子またはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。で置換されていてもよい。、e5員もしくは6員の飽和へテロ環基、またはf5員~10員の単環式もしくは多環式のヘテロアリール基該基は、C1-4アルキル、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。であり;R5は、aC1-6アルキル基該基は、1~3個のフッ素原子、ヒドロキシ、C1-4アルコキシ、カルボキシ、5員もしくは6員の飽和へテロ環、C3-6シクロアルキル、C1-4アルコキシカルボニル、C1-4アルコキシカルボニルアミノ、アミノ、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノ、5員~7員の環状アミン、1~2個のニトロオキシ、アミノカルボニル、または5員~7員の環状アミノカルボニルで置換されていてもよい。、bC3-10シクロアルキル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、cC6-10アリール基該基は、C1-4アルキル、ハロゲン、C1-4アルコキシ、またはC1-4アルキルカルボニルオキシで置換されていてもよい。、dC1-4アルキルカルボニル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、e5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、f5員もしくは6員の飽和へテロ環基該基は、C1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-4アルキルで置換されていてもよい。、gC1-6アルコキシ基該基は、C3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、hC3-6シクロアルキルオキシ基該基は、C1-4アルコキシで置換されていてもよい。、またはi5員もしくは6員の飽和ヘテロ環オキシ基である。である。、または薬学上許容される塩と、塩化スルフリルを反応し、引き続いて、式7で表される化合物[式中、Mは、式4または5で表される基[式中、R6a、およびR6bは、各々独立して、水素原子、C1-6アルキルカルボニルオキシ基、C3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいC6-10アリールカルボニルオキシ基、5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリールカルボニルオキシ基、飽和ヘテロ環カルボニルオキシ基、置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよいC3-6シクロアルキル基、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基、置換されていてもよいC3-6シクロアルコキシ基、置換されていてもよいC6-10アリール基、置換されていてもよいC6-10アリールオキシ基、置換されていてもよい5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリールオキシ基、C1-6アルキルアミノカルボニルオキシ基、C3-6シクロアルキルアミノカルボニルオキシ基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、またはスルホンアミド基であるか、あるいはR6aおよびR6bは、それらが結合している原子と一緒になって、C3-6シクロアルキル環、飽和ヘテロ環、C5-10シクロアルケニル環、C6-10アリール環、または5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール環を形成してもよく;R7は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1-6アルキル基であり;mは、1、2、3、または4である。である。を反応して、式2で表される化合物式中、R3、R4、R5およびMは、前記と同じである。、またはその薬学上許容される塩を製造する方法。項2:更に、式1で表される化合物[式中、R1aは、置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;R1bは、置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;R1cおよびR1dは、各々独立して、同一または異なって、水素原子、または置換されていてもよいC1-6アルキル基であるか、あるいはR1cおよびR1dは、一緒になって下記式で表される基pおよびqは、各々独立して、同一または異なって、0、1または2である。であり;R2は、置換されていてもよいC1-6アルキル基であり;Gは、酸素原子、または硫黄原子である。、またはその薬学上許容される塩と、式2で表される化合物式中、R3、R4、R5およびMは、項1と同じである。、またはその薬学上許容される塩を反応し、式3で表される化合物式中、R1a、R1b、R1c、R1d、R2、G、R3、R4およびR5は、前記と同じである。、またはその薬学上許容される塩を製造する、項1に記載の方法。項3:Gが、酸素原子である、項1または項2に記載の方法。項4:Gが、硫黄原子である、項1または項2に記載の方法。項5:R1aが、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよいC1-6アルキル基である、項1~4のいずれか1項に記載の方法。項6:R1aが、トリフルオロメチル基である、項5に記載の方法。項7:R1bが、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよいC1-4アルキルカルボニルアミノで置換されていてもよい、C1-6アルキル基である、項1~項6のいずれか一項に記載の方法。項8:R1bが、2-エチルカルボニルアミノエチル基である、項7に記載の方法。項9:R1cおよびR1dが、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-6アルキル基である、項1~項8のいずれか一項に記載の方法。項10:R1cが、C1-6アルキル基である、項9に記載の方法。項11:R1cが、メチル基である、項10に記載の方法。項12:R1dが、C1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-6アルキル基である、項9~項11のいずれか一項に記載の方法。項13:R1dが、メチル基である、項12に記載の方法。項14:R1dが、メトキシメチル基である、項12に記載の方法。項15:R1cおよびR1dが、一緒になって下記式:で表される基である、項1~項8のいずれか一項に記載の方法。項16:pおよびqが、下記i~iiiのいずれかであるここにおいて、ipおよびqが、同一で2であるか、もしくは、pおよびqのいずれか一方が2であり、他方が1である、またはiipおよびqが、同一で1であるか、またはiiipおよびqのいずれか一方が1であり、他方が0である、項15に記載の方法。項17:R1cおよびR1dが、一緒になって下記式で表される基である、項16に記載の方法。項18:R2が、1C3-6シクロアルキルで置換されていてもよいC1-6アルキル基該C1-6アルキルは1~3個のハロゲン原子で置換されてもよく、該C3-6シクロアルキルは、ハロゲン原子、C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシで置換されていてもよい。;2ハロゲン原子またはC1-4アルキルで置換されていてもよいC3-6シクロアルキル基;3C2-6アルケニル基;および4ハロゲン原子で置換されていてもよいC7-10アラルキル基からなる群から選択される1個の基である、項1~項17のいずれか一項に記載の方法。項19:R2が、C1-6アルキル基である、項18に記載の方法。項20:R2が、イソプロピル基である、項19に記載の方法。項21:R3およびR4が、各々独立して、同一または異なって、水素原子、またはC1-4アルキル基であり、R5が、1C1-6アルキル基該基は、a1~3個のフッ素原子、bアミノ、cヒドロキシ、dC1-4アルコキシ、eカルボキシ、fC1-4アルコキシカルボニル、gC1-4アルコキシカルボニルアミノ、h1~2個のニトロオキシ、i5員もしくは6員の飽和へテロ環、またはjC3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、2C3-10シクロアルキル基、3C1-4アルキルカルボニル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、4C6-10アリール基該基は、aC1-4アルキル、bC1-4アルコキシ、またはcC1-4アルキルカルボニルオキシで置換されていてもよい。、55員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、65員もしくは6員の飽和へテロ環基、7C1-6アルコキシ基該基は、C3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、8C3-6シクロアルキルオキシ基、または95員もしくは6員の飽和ヘテロ環オキシ基である。である、項1~項20のいずれか一項に記載の方法。項22:R3が、水素原子であり、R4が、C1-4アルキル基である、項21に記載の方法。項23:R4が、メチル基である、項22に記載の方法。項24:R5が、1C1-6アルキル基該基は、a1~3個のフッ素原子、bアミノ、cヒドロキシ、dC1-4アルコキシ、eカルボキシ、fC1-4アルコキシカルボニル、gC1-4アルコキシカルボニルアミノ、h1~2個のニトロオキシ、i5員もしくは6員の飽和へテロ環、またはjC3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、2C3-10シクロアルキル基、3C1-4アルキルカルボニル基該基は、ヒドロキシで置換されていてもよい。、4C6-10アリール基該基は、aC1-4アルキル、bC1-4アルコキシ、またはcC1-4アルキルカルボニルオキシで置換されている。、55員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリール基、または65員もしくは6員の飽和へテロ環基である、項21~項23のいずれか一項に記載の方法。項25:R5が、1C1-4アルキル基該アルキル基は、a1~3個のフッ素原子、bC1-4アルコキシ、c5員もしくは6員の飽和へテロ環、またはdC3-6シクロアルキルで置換されていてもよい。、2C3-6シクロアルキル基、3C6-10アリール基該基は、aC1-4アルキル、またはbC1-4アルコキシで置換されていてもよい。、または45員もしくは6員の飽和ヘテロ環基である、項24に記載の方法。項26:R5が、C1-4アルキル基である、項25に記載の方法。項27:R5が、イソプロピル基である、項26に記載の方法。項28:R6aおよびR6bが、各々独立して、C6-10アリールカルボニルオキシ基である、項1~項27のいずれか一項に記載の方法。項29:R6aおよびR6bが、各々独立して、フェニルカルボニルオキシ基である、項28に記載の方法。項30:R6aおよびR6bが、それらが結合している原子と一緒になって、C6-10アリール環を形成する、項1~項27のいずれかに記載の方法。項31:R7が、水素原子である、項1~項30のいずれか一項に記載の方法。項32:式4-1で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。[式中、R31は、水素原子であり、R41は、C1-4アルキル基であり、R51は、C1-4アルキル基であり、R6a1およびR6b1は、共にフェニルカルボニルオキシ基、もしくはR6a1およびR6b1が一緒になってベンゼン環、またはノルボルネン環である。]項33:式5-1で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。[式中、R31は、水素原子であり、R41は、C1-4アルキル基であり、R51は、C1-4アルキル基、R7は、水素原子、ハロゲン原子、またはC1-6アルキル基であり、mは、1、2、3、または4である。]項34:式5-1で表される化合物が、下記で表される化合物である、項33に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩。項35:R7は、水素原子である、項33または項34に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩。項36:式6-1で表される化合物、またはその薬学上許容される塩。[式中、R31は、水素原子であり、R41は、C1-4アルキル基であり、R51は、C1-4アルキル基である。]項37:R41が、メチル基であり、R51が、イソプロピル基である、項32~項36のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩。本発明により、高収率かつ高純度で、式2で表される化合物、および式3で表される化合物、またはその薬学上許容される塩を製造することができる。以下に、本発明をさらに詳細に説明する。本明細書において置換基の定義における炭素の数を、例えば、C1-4などと表記する場合もある。具体的には、C1-4アルキルなる表記は、炭素数1から4のアルキル基と同義である。また、本明細書において、置換されていてもよいなる用語を特に明示していない基については、非置換の基を意味する。例えば、C1-4アルキルとは、非置換であることを意味する。本明細書において基なる用語は、特に断らない限り、1価の基を意味する。例えば、アルキル基は、1価の飽和炭化水素基を意味する。また、本明細書における各基の説明において、基なる用語を省略する場合もある。尚、置換されていてもよいもしくは置換されたで定義される基における置換基の数は、置換可能であれば特に制限はなく、1または複数である。また、特に指示した場合を除き、各々の基の説明はその基が他の基の一部分である場合も包含する。ハロゲン原子は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子等が挙げられる。C1-6アルキル基は、炭素数1~6個を有する直鎖または分枝状の飽和炭化水素基を意味する。好ましくは、C1-4アルキル基等が挙げられる。C1-6アルキル基の具体例としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル等が挙げられる。C2-6アルケニル基は、炭素数2~6個を有し、二重結合を1個含む直鎖状または分枝鎖状の不飽和炭化水素基を意味する。具体的には、例えば、ビニル、プロペニル、メチルプロペニル、ブテニルまたはメチルブテニル等が挙げられる。C3-10シクロアルキル基は、炭素数3~10個を有し、環状の飽和炭化水素基を意味する。好ましくは、C3-6シクロアルキル基である。C3-10シクロアルキル基の具体例としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。C3-6シクロアルキルC1-4アルキルとは、C3-6シクロアルキルがC1-4アルキルに結合した基を意味する。具体例としては、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられる。C6-10アリール基は、炭素数6~10個を有する芳香族炭化水素基を意味する。好ましくはC6アリール基フェニル等が挙げられる。C6-10アリール基の具体例としては、例えば、フェニル、1-ナフチルまたは2-ナフチル等が挙げられる。C7-14アラルキル基とは、C6-10アリールC1-4アルキル基を意味し、前記アルキル基に前記アリール基が置換した基を意味する。好ましくは、C7-10アラルキル基C6アリールC1-4アルキル基が挙げられる。C7-14アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピルまたは1-ナフチルメチル等が挙げられる。ヘテロアリール基としては、例えば、5員~10員の単環式もしくは多環式の基等が挙げられ、該基は、窒素原子、硫黄原子または酸素原子から選ばれるヘテロ原子を同種または異なって1個以上例えば1~4個を含む。好ましくは、例えば、5員もしくは6員の単環式の基等が挙げられ、該基は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子から選ばれるヘテロ原子を1個含む。ヘテロアリール基の具体例としては、例えば、ピロリル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンズチアゾリル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、キノリル、イソキノリル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、インドリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジル、ジベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、キノキサリル、シンノリル、キナゾリル、インダゾリル、ナフチリジル、キノリノリルまたはイソキノリノリル等が挙げられる。C1-6アルコキシ基は、C1-6アルキルオキシ基と同義であり、C1-6アルキル部分は、前記C1-6アルキルと同義である。好ましくは、C1-4アルコキシ基等が挙げられる。C1-6アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ等が挙げられる。C1-6アルキルスルホニルのC1-6アルキル部分は、前記C1-6アルキルと同義である。好ましくは、C1-4アルキルスルホニル基等が挙げられる。C1-6アルキルスルホニル基の具体例としては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルまたはヘキシルスルホニル等が挙げられる。C3-6シクロアルコキシ基は、C3-6シクロアルキルオキシ基と同義であり、C3-10シクロアルキル部分は、前記C3-10シクロアルキルと同義である。好ましくは、C3-6シクロアルコキシ基等が挙げられる。C3-10シクロアルコキシ基の具体例としては、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、アダマンチルオキシまたはノルボルニルオキシ等が挙げられる。C6-10アリールオキシ基のC6-10アリール部分は、前記C6-10アリールと同義である。C6アリールオキシフェニルオキシが好ましい。C6-10アリールオキシ基の具体的としては、フェノキシ、1-ナフチルオキシまたは2-ナフチルオキシ等が挙げられる。C7-14アラルキルオキシ基のC7-14アラルキル部分は、前記C7-14アラルキルと同義である。好ましくは、C7-10アラルキルオキシである。C7-14アラルキルオキシ基の具体的としては、ベンジルオキシ等が挙げられる。ヘテロアリールオキシ基としては、前記アラルキルオキシ基のアラルキル部分がヘテロアリールに置き換わった基を意味する。例えば、5員~10員の単環式もしくは多環式ヘテロアリールオキシ基等が挙げられる。C1-4アルコキシスルホニル基のC1-4アルコキシ部分は、前記C1-4アルコキシ基と同義である。例えば、メトキシスルホニルなどが挙げられる。C3-6シクロアルコキシスルホニル基のC3-6シクロアルコキシ部分は、前記C3-6シクロアルコキシ基と同義である。例えば、シクロプロピルオキシスルホニルなどが挙げられる。C6-10アリールオキシスルホニル基のC6-10アリール部分は、前記C6-10アリール基と同義である。例えば、フェノキシスルホニルなどが挙げられる。C7-14アラルキルオキシスルホニル基のC7-14アラルキルオキシ部分は、前記C7-14アラルキルオキシ基と同義である。例えば、ベンジルオキシスルホニルなどが挙げられる。C1-4アルコキシカルボニル基は、前記C1-4アルコキシ基がカルボニル基に結合した基を意味する。具体的には、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、2-プロポキシカルボニルまたはtert-ブトキシカルボニル等が挙げられる。C3-6シクロアルコキシカルボニル基は、前記C3-6シクロアルコキシ基がカルボニル基に結合した基を意味する。具体的には、C3-6シクロアルコキシ部分としては、前記のシクロアルコキシ基として例示したものが挙げられる。C1-6アルキルカルボニル基は、前記C1-6アルキル基がカルボニル基に結合した基を意味する。好ましくは、C1-4アルキルカルボニル基である。具体的には、例えばアセチル、プロピオニルまたはブチリル等が挙げられる。C1-4アルキルチオカルボニル基のC1-4アルキル部分は、前記C1-4アルキルと同じである。C3-6シクロアルキルカルボニル基は、前記C3-6シクロアルキル基がカルボニル基に結合した基を意味する。C3-6シクロアルキルカルボニル基の具体例としては、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、アダマンチルカルボニルまたはノルボルニルカルボニル等が挙げられる。C3-6シクロアルキルC1-4アルキルカルボニル基は、前記C3-6シクロアルキルC1-4アルキル基がカルボニル基に結合した基を意味する。具体例としては、シクロプロピルメチルカルボニル等が挙げられる。C6-10アリールカルボニル基とは、前記C6-10アリール基がカルボニル基に結合した基を意味する。C6-10アリール部分は、前記C6-10アリール基と同義である。好ましくは、C6アリールカルボニル基フェニルカルボニル基が挙げられる。C6-10アリールカルボニル基の具体例としては、例えば、ベンゾイル、1-ナフトイルまたは2-ナフトイル等が挙げられる。C7-14アラルキルカルボニル基のC7-14アラルキル部分は、前記C7-14アラルキル基と同義である。好ましくは、C7-10アラルキルカルボニル基である。C7-14アラルキルカルボニル基の具体例としては、例えば、ベンジルカルボニル等が挙げられる。C1-4アルキルカルボニルオキシ基のC1-4アルキル部分は、前記C1-4アルキル基と同義である。具体例としては、例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシなどが挙げられる。C3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基のC3-6シクロアルキル部分は、前記C3-6シクロアルキル基と同義である。具体例としては、例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシなどが挙げられる。C6-10アリールカルボニルオキシ基のC6-10アリールカルボニル部分は、前記C6-10アリールカルボニル基と同義である。具体例としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ等が挙げられる。ヘテロアリールカルボニルオキシ基のヘテロアリールカルボニル部分は、前記ヘテロアリールカルボニル基と同義である。具体例としては、例えば、ピリジルカルボニルオキシ等が挙げられる。C3-6シクロアルキルC1-4アルコキシは、前記C3-6シクロアルキル基がC1-4アルコキシ基に置換した基を意味する。具体例としては、例えば、シクロプロピルメトキシなどが挙げられる。C3-6シクロアルキルC1-4アルコキシカルボニル基のC3-6シクロアルキルC1-4アルコキシ部分は、前記C3-6シクロアルキルC1-4アルコキシと同義である。具体例としては、例えば、シクロプロピルメトキシカルボニルなどが挙げられる。C1-4アルキルカルボニルアミノとは、前記C1-4アルキルカルボニル基がアミノ基に1個置換した基を意味する。具体例としては、例えば、メチルカルボニルアミノなどが挙げられる。尚、C1-4アルキルは、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよい。C1-4アルキルスルホニルアミノとは、前記C1-4アルキルスルホニル基がアミノ基に1個置換した基を意味する。具体例としては、例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノなどが挙げられる。飽和ヘテロ環基としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される同種または異種の原子を1~3個有する5員もしくは6員の飽和ヘテロ環基等が挙げられる。前記の窒素原子、酸素原子および硫黄原子はいずれも環を構成する原子である。具体的には、ピラニル、テトラヒドロフリル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジオキソチオモルホリニル、ヘキサメチレンイミニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾリジニル、オキソイミダゾリジニル、ジオキソイミダゾリジニル、オキソオキサゾリジニル、ジオキソオキサゾリジニル、ジオキソチアゾリジニル、テトラヒドロフラニルまたはテトラヒドロピリジニル等が挙げられる。該基は、環を構成する窒素原子が、基の結合手となることはない。すなわち、該基には、例えば、ピロリジノ基などの概念は包含されない。前記飽和へテロ環基は、6員の芳香族炭化水素または6員の不飽和へテロ環と縮合環を形成してもよい。例えば、前掲の5員もしくは6員の飽和ヘテロ環基と6員の芳香族炭化水素または6員の不飽和へテロ環が縮合した二環式の11もしくは12員の飽和ヘテロ環が挙げられる。6員の芳香族炭化水素としては、ベンゼンなどが挙げられる。6員の不飽和へテロ環としては、ピリジン、ピリミジンまたはピリダジン等が挙げられる。具体的には、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロプリニル、ジヒドロチアゾロピリミジニル、ジヒドロベンゾジオキサニル、イソインドリニル、インダゾリル、ピロロリジニル、テトラヒドロキノリニル、デカヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロイソキノリニル、テトラヒドロナフチリジニルまたはテトラヒドロピリドアゼピニル等が挙げられる。飽和へテロ環オキシ基の飽和へテロ環部分は、前記飽和へテロ環基と同義である。具体例としては、4-ピラニルオキシなどが挙げられる。飽和へテロ環カルボニルは、前記飽和へテロ環基がカルボニル基に結合した基を意味する。具体例としては、4-ピラニルカルボニルなどが挙げられる。飽和へテロ環C1-4アルキルは、前記飽和へテロ環基がC1-4アルキル基に結合した基を意味する。具体例としては、4-ピラニルメチルなどが挙げられる。飽和へテロ環オキシカルボニルの飽和へテロ環オキシ部分は、前記飽和へテロ環オキシと同義である。具体例としては、4-ピラニルオキシカルボニルなどが挙げられる。飽和へテロ環C1-4アルキルカルボニルの飽和へテロ環C1-4アルキル部分は、前記飽和へテロ環C1-4アルキルと同義である。具体例としては、4-ピラニルメチルカルボニルなどが挙げられる。4員~7員の環状アミノ基は、4員~7員からなる環状のアミノ基を意味する。該環の窒素原子が直接基の結合手となる基を意味する。好ましくは、5員~7員であり、更に好ましくは5員もしくは6員である。具体例としては、例えば、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、チオモルホリノオキシド、チオモルホリノジオキシド、ピペラジノ、2-ピロリドン-1-イル等が挙げられる。該環は、例えば、ハロゲン原子、C1-4アルキル、またはC1-4アルコキシで置換されていてもよいC6アリールなどで置換されていてもよい。4員~7員の環状アミノ基は、6員の芳香族炭化水素または6員の不飽和へテロ環と縮合環を形成してもよい。具体例としては、下記で表される基等が挙げられる。4員~7員の環状アミノカルボニル基の環状アミノ部分は、前記4員~7員の環状アミノと同じである。置換されていてもよいC1-6アルキル基、置換されていてもよいC1-6アルコキシ基、置換されていてもよいC3-6シクロアルキル基および置換されていてもよいC3-6シクロアルキルオキシ基における置換基としては、例えば、11~3個のハロゲン原子、2シアノ基、3C3-6シクロアルキル基該基は、a1~2個のハロゲン原子、bヒドロキシ、cC1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-4アルキル、またはdC1-4アルコキシで置換されていてもよい。、4水酸基、5C1-4アルコキシ基該基は、aハロゲン原子、bシアノ、cC1-4アルキルで置換されていてもよいC3-6シクロアルキル、dモノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノカルボニルで置換されていてもよいC3-6シクロアルコキシ、eモノ-もしくはジ-C1-6アルキルアミノスルホニル、fC1-6アルキルスルホニル、gモノ-もしくはジ-C1-6アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニル、hC1-4アルキルカルボニル、i4員~7員の環状アミノカルボニル、jヒドロキシ、kC1-4アルコキシ、l5員もしくは6員の飽和ヘテロ環該環は、C1-4アルキルで置換されていてもよい。、mC1-4アルコキシカルボニル、およびnC6-10アリールオキシ該アリールは、ハロゲン原子で置換されていてもよい。からなる群から選択される同種または異種の1~3個の基で置換されていてもよい。、6C3-6シクロアルキルオキシ基該基は、C1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-4アルキルで置換されていてもよい。、7C6-10アリールオキシ基該アリールは、aハロゲン原子、bシアノ、およびcC1-4アルコキシからなる群から選択される同種または異種の基で置換されていてもよい。、8C7-14アラルキルオキシ基、9ホルミル基、10C1-6アルキルカルボニル基該基は、C1-4アルコキシで置換されていてもよい。、11C3-6シクロアルキルカルボニル基、12C6-10アリールカルボニル基、13C7-14アラルキルカルボニル基、14ホルミルカルボニルオキシ基、15C1-4アルキルカルボニルオキシ基、16C3-6シクロアルキルカルボニルオキシ基、17カルボキシル基、18C1-4アルコキシカルボニル基、19C3-6シクロアルコキシカルボニル基、20アミノ基該基は、aC1-6アルキル該アルキルは、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよい。、bC3-6シクロアルキル、cアミノカルボニルで置換されていてもよいC3-6シクロアルキルC1-4アルキル、dC7-14アラルキル、eC3-6シクロアルキルC1-4アルコキシカルボニル、fホルミル、gC1-4アルキルカルボニル該アルキルは、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよい。、hC1-4アルキルスルホニルアミノで置換されていてもよいC3-6シクロアルキルカルボニル、iC1-4アルコキシカルボニル該アルコキシは、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよい。、jC1-4アルキルで置換されていてもよい5員もしくは6員の飽和へテロ環C1-4アルキル、k5員もしくは6員の飽和へテロ環カルボニル、l5員もしくは6員の飽和へテロ環オキシカルボニル、m5員もしくは6員の飽和へテロ環C1-4アルキルカルボニル、oC1-6アルキルスルホニル、pC1-4アルキルチオカルボニル、qC1-6アルキルアミノカルボニル、rC1-6アルキルアミノチオカルボニル、sC6-10アリールオキシカルボニル該アリールは、ハロゲン原子で置換されていてもよい。、t5員もしくは6員の単環式へテロアリールオキシカルボニル、uC1-6アルコキシカルボニル、vC1-6アルキルスルホニル、およびwC6-10アリールスルホニルからなる群から選択される同種または異種の1~2個の基で置換される。、214員~7員の環状アミノ基該基は、aC1-4アルキル、bC6-10アリール、bC7-14アラルキル、およびcオキソからなる群から選択される同種または異種の1~4個の基で置換されていてもよい。、22アミノカルボニル基該アミノは、aC1-6アルキル該アルキルは、1~3個のフッ素原子で置換されていてもよい。、およびbC3-6シクロアルキルからなる群から選択される同種または異種の1~2個の基で置換されていてもよい。、234員~7員の環状アミノカルボニル基該環状アミノは、C1-4アルキルで置換されていてもよい。、24アミノカルボニルオキシ基該アミノは、a5員もしくは6員の飽和へテロ環で置換されていてもよいC1-6アルキル、bヒドロキシで置換されていてもよいC3-6シクロアルキル、およびc5員もしくは6員の飽和へテロ環からなる群から選択される同種または異種の1~2個の基で置換される。、254員~7員の環状アミノカルボニルオキシ基該環状アミノは、1~2個のフッ素原子で置換されていてもよい。、または26飽和へテロ環基該環は、aC1-4アルコキシで置換されていてもよいC1-4アルキル、bC1-4アルコキシ、cC1-4アルキルカルボニルアミノ、またはdオキソで置換されていてもよい。、275員もしくは6員の飽和へテロ環オキシ基該環は、aC1-4アルキル、bハロゲン原子で置換されていてもよいC6-10アリール、c飽和へテロ環カルボニル、およびdオキソからなる群から選択される同種または異種の1~2個の基で置換されていてもよい。、28ニトロ基、29C6-10アリール基該基は、aハロゲン原子、bカルボキシで置換されていてもよいC1-4アルキル、cフッ素原子、水酸基、またはカルボキシで置換されていてもよいC1-4アルコキシで置換されていてもよい。、30C1-6アルキルスルホニル基、31スルホニル基、32C1-4アルコキシスルホニル基、33C3-6シクロアルコキシスルホニル基、34C6-10アリールオキシスルホニル基該フェニルは、aハロゲン原子、bシアノ、およびcC1-4アルコキシからなる群から選択される同種または異種の基で置換されていてもよい。、35C7-14アラルキルオキシスルホニル基、36アミノスルホニル基、および375員~10員の単環式もしくは多環式へテロアリールオキシ基該基は、C1-4アルキルで置換されていてもよい。などが挙げられる。置換されていてもよいC6-10アリール基、置換されていてもよいC6-10アリールオキシ基、置換されていてもよいC6-10アリールカルボニルオキシ基、置換されていてもよい5員~10員の単環式もしくは多環式へテロアリール基および置換されていてもよい5員~10員の単環式もしくは多環式へテロアリールオキシ基における置換基としては、例えば、前記1~37、およびC1-4アルキル基該基は、例えば、ハロゲン原子、水酸基、またはアミノなどで置換されていてもよい。からなる群から選択される同種または異種の基で置換されていてもよい。置換されていてもよいアミノ基とは、アミノ基、モノ-もしくはジ-置換されたアミノ基、および4員~7員の環状アミノ基を意味する。モノ-もしくはジ-置換されたアミノ基は、前記20a~20wからなる群から選択される同種または異種の1~2個の基で置換されているアミノ基を意味する。モノ-もしくはジ-置換されたアミノ基の具体例としては、例えば、モノ-もしくはジ-C1-6アルキルで置換されたアミノ基例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど、モノ-もしくはジ-C3-6シクロアルキルで置換されたアミノ基例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、ジシクロプロピルアミノ、ジシクロブチルアミノ、シクロジペンチルアミノなど、モノ-C3-6シクロアルキルC1-4アルキルで置換されたアミノ基例えば、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノなど、C1-4アルキルベンジルで置換されたアミノ基例えば、N-メチル-N-ベンジルアミノ、N-エチル-N-ベンジルアミノなど、C3-6シクロアルキルベンジルで置換されたアミノ基例えば、N-シクロプロピル-N-ベンジルアミノ、N-シクロペンチル-N-ベンジルアミノ、N-シクロヘキシル-N-ベンジルアミノなど、C3-6シクロアルキルC1-4アルコキシカルボニルアミノ例えば、シクロプロピルメトキシカルボニルアミノなど、5員もしくは6員の飽和ヘテロ環アミノ基例えば、3-ピロリジニルアミノなど、飽和へテロ環C1-4アルキルカルボニルアミノ基例えば、4-ピラニルメチルカルボニルアミノなど、N-C1-6アルキル-N-飽和へテロ環C1-4アルキルカルボニル-アミノ基例えば、N-メチル-N-4-ピラニルメチルカルボニルアミノなど、飽和へテロ環カルボニルアミノ基例えば、4-ピラニルカルボニルアミノなど、N-C1-6アルキル-N-飽和へテロ環カルボニル-アミノ基例えば、N-メチル-N-4-ピラニルカルボニルアミノなど、N-C1-4アルキルカルボニル-N-C1-6アルキル-アミノ基例えば、N-メチル-N-メチルカルボニルアミノなど、飽和へテロ環オキシカルボニルアミノ基例えば、3-テトラヒドロフリルオキシカルボニルアミノなど、N-飽和へテロ環C1-4アルキル-N-C1-6アルキル-アミノ基例えば、N-メチル-N-4-ピラニルメチルアミノなど、N-飽和へテロ環カルボニル-N-C1-6アルキル-アミノ基例えば、N-メチル-N-4-ピラニルカルボニルアミノなど、N-飽和へテロ環C1-4アルキルカルボニル-N-C1-6アルキル-アミノ基例えば、N-メチル-N-4-ピラニルメチルカルボニルアミノなど、N-飽和へテロ環オキシカルボニル-N-C3-6シクロアルキル-アミノ基例えば、N-シクロプロピル-N-4-ピラニルオキシカルボニルアミノなど、N-飽和へテロ環C1-4アルキルカルボニル-N-C3-6シクロアルキル-アミノ基例えば、N-シクロプロピル-N-4-ピラニルメチルカルボニルアミノなど等が挙げられる。C1-6アルキルアミノカルボニルは、モノ-C1-6アルキルで置換されたアミノカルボニル基を意味する。C1-6アルキルアミノチオカルボニルは、前記C1-6アルキルアミノカルボニル基のカルボニルがチオカルボニルに置き換わった基を意味する。具体例としては、メチルアミノチオカルボニルなどが挙げられる。アミノカルボニルオキシおよびアミノスルホニルにおけるアミノ部分は、前記置換されていてもよいアミノと同じである。R6aおよびR6bは、それらが結合している原子と一緒になって、C3-6シクロアルキル環、飽和ヘテロ環、C5-10シクロアルケニル環、C6-10アリール環、またはヘテロアリール環を形成してもよくとは、式4で表される化合物がC3-6シクロアルキル環炭素数3~6の飽和環状アルキル環、飽和ヘテロ環窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる同種または異種の原子を1~3個有する5員もしくは6員の飽和へテロ環、C5-10シクロアルケニル環炭素数5~10であって、1個の不飽和結合を含む環状アルケニル環、C6-10アリール環炭素数6~10の芳香族環、またはヘテロアリール環5員~10員の単環式もしくは多環式であって、窒素原子、硫黄原子、酸素原子から選ばれるヘテロ原子を1個含む。を含む2環性の化合物であることを意味するここにおいて、各々の環における炭素原子には、式4で表される化合物におけるR6aおよびR6bが結合する炭素原子も含まれる。。例えば、下記で表される群から選択される化合物が挙げられる式中、R8は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-4アルキル基、またはC1-4アルコキシ基であり、nは、1~4の整数である。。下記式で表される基としては、例えば、下記群で表される化合物が挙げられる。薬学上許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩または硝酸塩等の無機酸塩、ナトリウム、カリウム、カルシウム等の無機塩、または酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩またはアスコルビン酸塩等の有機酸塩、またはエタノールアミン、メグルミン、トリエタノールアミン等の有機塩等が挙げられる。本発明は、下記1~3を含む式3で表される化合物、またはその薬学上許容される塩を製造する方法である。1:式6で表される化合物、またはその薬学上許容される塩と塩化スルフリルを反応する工程2、2:前記1に引き続いて、式7で表される化合物を反応する工程3、及び3:2で得られる式2で表される化合物、またはその薬学上許容される塩と、式1で表される化合物を反応し、式3で表される化合物、またはその薬学上許容される塩を製造する工程1。本発明は、前記1及び2を含む式2で表される化合物、またはその薬学上許容される塩を製造する方法であってもよい。以下、本発明における製造方法について、更に説明する。製造法1:式3で表わされる化合物、またはその薬学上許容される塩を製造する方法[式中、式中、R1a、R1b、R1c、R1d、G、R2、M、R3、R4およびR5は、項1、または項2と同じである。]工程1において、式3で表される化合物以下、化合物3と称する場合もある。は、化合物1と式2で表される化合物以下、化合物2と称する場合もある。を、適当な不活性溶媒中で、必要に応じて適当な塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。反応温度は約-78°Cから用いた溶媒の沸点までの範囲であり、好ましくは、-10°C~40°Cである。反応時間は10分間~5日間である。工程1において使用される場合に使用する塩基の具体例としては、例えばトリエチルアミン、N-メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、カリウムビスアミド、ナトリウムビスアミド、リチウムアミド、n―ブチルリチウム等の有機金属試薬等が挙げられる。好ましくは4-ジメチルピリジンが挙げられる。使用される塩基の量は、化合物7の当量に比して0.1~100当量であり、好ましくは0.2~2当量である。工程1における不活性溶媒の具体例としては、アセトン、アセトニトリル、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランTHF、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフランが挙げられる。製造法2:式2で表わされる化合物、またはその薬学上許容される塩を製造する方法式中、R3、R4、R5およびMは、項1、または項2と同じである。式6で表される化合物以下、化合物6と称する場合もある。は、公知の製造方法例えば、Synthesis1990121159等を利用することで製造することが出来る。式7で表される化合物以下、化合物7と称する場合もある。は、市販されているものを利用するか、もしくは公知の製造方法例えば、TetrahydronLetters1981221109等を利用して製造したものを用いることが出来る。工程2において、式6aで表される化合物以下、化合物6aと称する場合もある。は、化合物6と塩化スルフリルを適当な不活性溶媒中で反応させることにより製造することが出来る。反応温度は約-78°Cから用いた溶媒の沸点までの範囲であり、好ましくは、-10°C~25°Cである。反応時間は10分間~5日間である。使用される塩化スルフリルの量は、化合物6の当量に比して0.1~100当量であり、好ましくは0.8~2当量である。工程2において不活性溶媒の具体例としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランTHF、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。好ましくは、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、もしくはジクロロメタンが挙げられる。工程2で製造された化合物6aは単離されて、もしくは単離されることなく次工程3で使用される。工程3において、化合物2は、化合物6aと化合物7を適当な不活性溶媒中で必要に応じて適当な塩基の存在下、反応させることにより製造することが出来る。反応温度は約-78°Cから用いた溶媒の沸点までの範囲であり、好ましくは、-20°C~40°Cである。反応時間は10分間~5日間である。使用される塩基の量は、化合物6、もしくは化合物6aの当量に比して0~100当量であり、好ましくは0.8~5当量である。工程3において使用される塩基は、例えばトリエチルアミン、N-メチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、カリウムビスアミド、ナトリウムビスアミド、リチウムアミド、n―ブチルリチウム等の有機金属試薬等が挙げられる。好ましくはピリジン、もしくはN-メチルモルホリンが挙げられる。使用される塩基の量は、化合物7の当量に比して0.1~100当量であり、好ましくは1~3当量である。工程3における不活性溶媒の具体例としては、例えばクロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランTHF、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、tert-ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。好ましくは、トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、もしくはジクロロメタンが挙げられる。以下に本発明を、参考例、実施例および試験例により、さらに具体的に説明するが、本発明はもとよりこれに限定されるものではない。尚、以下の参考例および実施例において示された化合物名は、必ずしもIUPAC命名法に従うものではない。なお本明細書において、記載の簡略化のために記載の簡略化のために次の略号を使用することもある。Boc:tert-ブトキシカルボニル基Cbz:ベンジルオキシカルボニル基Ac:アセチル基Me:メチル基Et:エチル基Pr:プロピル基i-Pr:イソプロピル基Bu:ブチル基i-Bu:イソブチル基t-Bu:tert-ブチル基Ph:フェニル基Bn:ベンジル基Bz:ベンゾイル基TFA:トリフルオロ酢酸NMM:N-メチルモルホリンDMAP:4-ジメチルアミノピリジン参考例1:OSシクロヘキシルカルボノチオエート1クロロエチルクロロホルメートとシクロヘキサンチオールのトルエン溶液に氷冷下、Nメチルモルホリンを10分間かけて滴下した。同温下、1時間半攪拌した後、室温に昇温させ、さらに3時間攪拌した。反応液に水100mlを加え、抽出した。有機層を5重曹水、水にて洗浄後、減圧濃縮し、参考例1の化合物を得た。1HNMRδ660348336211195182185122参考例2:1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート参考例1の化合物とイソ酪酸のトルエン溶液に氷冷下、NNジイソプロピルエチルアミンの混合液を10分間かけて滴下した。75°C下に加温し、10時間、加熱攪拌した。反応液にトルエンと水を加えて抽出した。有機層を5NaHCO3水溶液、水で洗浄した。有機層を減圧濃縮し、参考例2の化合物を得た。1HNMRδ692343322262249209192182168165107参考例3:1ヒドロキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエートジベンゾイル-L-酒石酸に無水酢酸を室温下、加えた後、80°C下で2時間攪拌した。攪拌しながら室温に放冷し、さらに氷冷下で攪拌した。析出固体を濾過し、25ジオキソテトラヒドロフラン34ジイルジベンゾエートを得た。得られた25ジオキソテトラヒドロフラン34ジイルジベンゾエートのテトラヒドロフラン溶液に氷冷下、50ヒドロキシアミン水溶液を10分間かけて滴下した。その後、室温に昇温させ、3時間攪拌した。反応液に05N塩酸水と酢酸エチルを加え、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣にトルエンを加え、80°C下に4時間攪拌した。その後、攪拌しながら氷冷下に冷却し、2時間攪拌した。析出した固体を濾取し、参考例3の化合物を得た。1HNMRδ809806767762762746586参考例4:1ヒドロキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエート参考例3に記載の同様の方法にて、ジベンゾイル-D-酒石酸より参考例4の化合物を得た。1HNMRδ811803767759751741589参考例5:Nイソプロピル22ジメチル3オキソNピペリジン3イル42エチル734ジヒドロ2H14ベンゾオキサジン6カルボキサミド特許文献3に記載と同様の方法を用いて、参考例5の化合物を合成した。1HNMRδ728708591426260241210169138122100参考例6:Nイソプロピル227トリメチル3オキソNピペリジン3イル42エチル34ジヒドロ2H14ベンゾオキサジン6カルボキサミド特許文献3に記載と同様の方法にて、参考例6の化合物を合成した。1HNMRδ900861737731395386362317191163163142123103参考例7:Nイソプロピル7メチル3オキソNピペリジン3イル42エチル34ジヒドロスピロ14ベンゾオキサジン21シクロブタン6カルボキサミド特許文献3に記載と同様の方法にて、参考例7の化合物を合成した。1HNMRδ728710686675614430332326257249210208141122101参考例8:227ジメチル3オキソN3ピペリジニル42エチルN34ジヒドロ2H14ベンゾキサジン6カルボキサミド特許文献3に記載と同様の方法にて合成したNイソプロピル227ジメチル3オキソNピペリジン3イル42エチル34ジヒドロ2H14ベンゾオキサジン6カルボキサミド塩酸塩を下記の条件にてHPLC分取を行い、表題の化合物を得た。CHIRALCEL登録商標ODH046cmIDx25cmL、移動層:nヘキサン2プロパノールジエチルアミン505001、流速:10mlmin、温度:40°C、波長:294nmRT4252min1HNMRδ692672630603414366365261230204197168162143131098MS489実施例1:11オキシエトキシカルボニルオキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエート窒素雰囲気下、参考例2の化合物のテトラヒドロフラン溶液に5°C下、塩化スルフリルを15分間かけて滴下した後、1時間攪拌した。同温下、参考例3の化合物のテトラヒドロフラン溶液を加えた後、Nメチルモルホリンを30分間かけてゆっくりと滴下した。同温下で2時間攪拌した後、反応液をセライト濾過し、ろ液に酢酸エチルと水を加え、抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣にヘプタンを加え、攪拌した後、濾取し、ジアステレオマー混合物として1オキシエトキシカルボニルオキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエートを得た。得られたジアステレオマー混合物に酢酸エチルを加え、50°C下に加熱し、溶解させた後、ヘプタンを加え、同温下で1時間攪拌した。室温に戻し、3時間攪拌した後、析出した個体を濾取した。得た個体に酢酸エチルを加えて50°C下で溶解させた後、ヘプタンを加え、同温下で1時間攪拌した。室温に戻した後、2時間攪拌し、析出した個体を濾取することで、実施例1の化合物を得た。1オキシエチル2メチルプロパノエート1HNMRδ68867826825315812311211オキシエトキシカルボニルオキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエート1HNMRδ812807768760752745689601261165120CHIRALPAK登録商標IC、移動層:nヘキサン塩化メチレン6040、流速:10mLmin、温度:40°C、波長:254nmRT17855min実施例2:11オキシエトキシカルボニルオキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエート実施例1に記載と同様の方法にて、参考例2の化合物と参考例4の化合物より実施例2の化合物を得た。1HNMRδ812806768761753745689601261165120CHIRALPAK登録商標IC、移動層:nヘキサン塩化メチレン6040、流速:10mLmin、温度:40°C、波長:254nmRT10018min実施例3:1オキシカルボニルオキシエチル2メチルプロパネート窒素雰囲気下、参考例2の化合物のテトラヒドロフラン溶液に0°C下、塩化スルフリルをゆっくりと滴下した後、30分間攪拌した。さらに同温下でヒドロキシフタルイミドのテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下した後、さらにNメチルモルホリンをゆっくりと滴下した。同温下で2時間攪拌後、反応液をセライト濾過した。ろ液に酢酸エチルと水を加え、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣にイソプロピルアルコールを加え、40°C下で加温し、溶解させた。そこにヘキサンを加え、30分間攪拌した。自然と室温まで放冷させた後、氷冷下で30分間攪拌した。析出した白色個体を濾取し、白色個体として実施例3の化合物を得た。1HNMRδ800771687261120131108実施例4:1オキシカルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート参考例2の化合物を下記に示したHPLC条件にて分取し、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートを得た。実施例3に記載と同様の方法にて、得られた1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートより実施例4の化合物を得た。1HNMRδ791778684258162118CHIRALPAK登録商標ADH、移動層:nヘキサンエタノール982、流速:05mLmin、温度:40°C、波長:254nmRT7810min実施例5:1オキシカルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート参考例2の化合物を下記に示したHPLC条件にて分取し、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートを得た。実施例3に記載と同様の方法にて、得られた1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートより実施例5の化合物を得た。1HNMRδ792779686263163119CHIRALPAK登録商標ADH、移動層:nヘキサンエタノール982、流速:05mLmin、温度:40°C、波長:254nmRT9336min実施例6:1オキシエチル2メチルプロパノエート実施例3に記載と同様の方法にて、参考例2の化合物から実施例6の化合物を得た。1HNMRδ679618354322258184149120116実施例7:1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート実施例3に記載と同様の方法にて、参考例2の化合物から実施例7の化合物を得た。1HNMRδ844838783778730713685259160116実施例8:1オキシエチル3エチル734ジヒドロ2H14ベンズオキサジン6イルカルボニルアミノピペリジン1カルボキシレート参考例5の化合物のテトラヒドロフラン溶液に室温下、実施例1の化合物を加え、2時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、実施例8の化合物を得た。1HNMRδ728721690680590425381372330328271260242225211186133125107MS671.実施例9:1オキシエチル3プロパン2イルエチル34ジヒドロ2H14ベンゾキサジン6イルカルボニルアミノピペラジン1カルボキシレート実施例8に記載と同様の方法にて、参考例6の化合物と実施例7の化合物から実施例9の化合物を得た。1HNMRδ801794733710686684667665385362334301278270216214204198150135113081.MS617.実施例10:1オキシエチル3プロパン2イルエチル34ジヒドロ2H14ベンゾキサジン6イルカルボニルアミノピペラジン1カルボキシレート窒素雰囲気下、参考例6の化合物のテトラヒドロフラン溶液に室温下、実施例1の化合物を加え、1時間半攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、実施例10の化合物を得た。1HNMRδ693677603588417386380369363349313272258247222217189170154141117109.MS617.CHIRALPAK登録商標IC、移動層:ヘキサンエタノール5050、流速:10mLmin、温度:25°C、波長:254nm、RT13706min実施例11:1オキシエチル3エチル34ジヒドロスピロ14ベンゾキサジン21’シクロブタン6イルカルボニルアミノピペリジン1カルボキシレート実施例10に記載と同様の方法にて、参考例7の化合物から実施例11の化合物を得た。1HNMRδ692678606596421387381342312215204180154145125109.MS629.CHIRALPAK登録商標IC、移動層:ヘキサンエタノール5050、流速:10mLmin、温度:25°C、波長:254nm、RT15809min実施例12:1オキシエチル3エチル34ジヒドロスピロ14ベンゾキサジン21’シクロブタン6イルカルボニルアミノピペリジン1カルボキシレート参考例7の塩酸塩のテトラヒドロフラン溶液に室温下、実施例2の化合物と4ジメチルアミノピリジンを加えた後、3時間攪拌した。反応液に酢酸エチルと水を加え、抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムを濾別後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、実施例12の化合物を得た。1HNMRδ69167861460042138838236836249314298297274273264262249248238247213205171162138177108.MS629.CHIRALPAK登録商標IC、移動層:ヘキサンエタノール5050、流速:10mLmin、温度:25°C、波長:254nm、RT9675min実施例13:1オキシエチル3エチル34ジヒドロスピロ14ベンゾキサジン21’シクロブタン6イルカルボニルアミノピペリジン1カルボキシレートa実施例10に記載と同様の方法にて、参考例7の化合物と実施例3の化合物から実施例13の化合物を得た。b実施例10に記載と同様の方法にて、参考例7の化合物と実施例6の化合物から実施例13の化合物を得た。実施例14:1エチル3Nイソプロピル227ジメチル3オキソ434ジヒドロ2Hベンゾb14オキサジン6カルボキサミドピペリジン1カルボキシレート実施例10に記載と同様の方法にて、参考例8の化合物から実施例14の化合物を得た。1HNMRδ802789738704688679670662409372367341332327305284262221195154123114089MS647.CHIRALPAK登録商標IC、移動層:nヘキサンエタノール5050、流速:10mLmin、温度:40°C、波長:254nm、RT10753min前記に記載の式3で表される化合物に加えて、例えば、下記表に記載の化合物番号1~78も、本願製造方法によって同様に製造することができる。比較例1:1クロロ2メチルプロピル3イソプロピルエチル34ジヒドロ2H14ベンゾオキサジン6イルカルボニルアミノピペリジン1カルボキシレート窒素雰囲気下、参考例6のクロロホルム溶液に氷冷下、トリエチルアミン、1クロロエチルクロロホルメートを順次加えた後、室温に昇温させ、3時間攪拌した。反応液に水と飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、1クロロ2メチルプロピル3イソプロピルエチル34ジヒドロ2H14ベンゾオキサジン6イルカルボニルアミノピペリジン1カルボキシレートを得た。MS565比較例2:比較例1の化合物4gのクロロホルム35ml溶液に、プロピオン酸2mL、炭酸銀293gを加え室温で2時間攪拌した。反応溶液をセライトろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで実施例9の化合物を得た。比較例3:比較例1、および比較例2に記載と同様の方法にて、参考例5の化合物からアキラルな実施例8の化合物512stepsを得た。1HNMRδ815797775727669646392361334298275269208200177133118081.MS671.比較例4:比較例1、および比較例2に記載と同様の方法にて、参考例7の化合物から実施例13の化合物187mg56を得た。本発明記載の製造法にて、実施例9、キラルな実施例8、および実施例13bを製造した場合の収率は、各々75、90、および83であり、比較例1~4に記載の収率47、51、および56よりも大幅な改善が認められた。すなわち、本発明は優れた式3で表された化合物の製造法である。比較例5:実施例1に記載と同様の方法にて、参考例2の化合物に塩化スルフリルを氷冷下で反応させ、1オキシエチル2メチルプロパノエートを得た。反応液に参考例3の化合物よりも先にNメチルモルホリンを加えたところ、1オキシエチル2メチルプロパノエートの分解が認められた。効率よく高純度の実施例1の化合物を得るためには試薬の加える順序が必要である。すなわち、化合物2に塩化スルフリルを反応させ、クロロカルボニルオキシ体の生成を確認した後、化合物7を加え、最後にNメチルモルホリンを滴下することが重要である。比較例6:窒素雰囲気下、参考例2の化合物のテトラヒドロフラン溶液に0°C下、塩化スルフリルを加え、1時間攪拌し、1オキシエチル2メチルプロパノエートが生成していることを確認した。同温下、反応液に参考例7の化合物とNメチルモルホリンのテトラヒドロフラン溶液をゆっくりと滴下した後、1時間攪拌したが、目的物の生成は確認出来なかった。化合物1とクロロカルボニルオキシ体を直接反応させて、効率よく高純度の化合物3を得ることは難しい。比較例7:参考例1、および2に記載と同様の方法にて、1クロロエチルクロロホルメートから1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートを得た。実施例1に記載と同様の方法にて、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートから1オキシエチル2メチルプロパノエートの合成を試みたが、0°C下では反応が完結せず、室温に昇温させた。しかし、室温下でクロロ体の一部の分解が認められた。さらに実施例1に記載と同様の方法にて参考例3の化合物との反応を試みたが、目的の1オキシエトキシカルボニルオキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエートはほとんど得られなかった。1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート1HNMRδ693292279259249170146143106092081.比較例8:参考例1、および2に記載と同様の方法にて、1クロロエチルクロロホルメートから1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートを得た。実施例1に記載と同様の方法にて、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートから1オキシエチル2メチルプロパノエートの合成を試みたが、25当量の塩化スルフリルを用いても0°C下では反応が完結せず、室温に昇温させた。室温下で一晩攪拌したが、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートは完全に消失することなく、また1オキシエチル2メチルプロパノエートもほとんど分解してしまった。1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート1HNMRδ693369358262252219205180145125110.比較例9:参考例1、および2に記載と同様の方法にて、1クロロエチルクロロホルメートから1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートを得た。窒素雰囲気下、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートのテトラヒドロフラン溶液に0°C下、塩化スルフリルを加え、同温下で1時間攪拌することで、目的の1オキシエチル2メチルプロパノエートを得た。反応液に、同温下で参考例3の化合物のテトラヒドロフラン溶液とNメチルモルホリンを順次、ゆっくりと滴下し、同温下で2時間攪拌した。反応液をサンプリングし、反応確認したところ、目的物はほとんど認められなかった。1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート1HNMRδ694229282261250150132119115.比較例10:参考例1、および2に記載と同様の方法にて、1クロロエチルクロロホルメートから1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートを得た。実施例1に記載の方法と同様の方法にて、窒素雰囲気下、1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートのテトラヒドロフラン溶液に氷冷下、塩化スルフリルを加え、3時間反応させた。1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートの残存が認められたため、塩化スルフリルを追加し、さらに1時間攪拌した後、室温に昇温させ、さらに2時間攪拌した。1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエートの残存が認められたため、さらに塩化スルフリルを追加し、30分間攪拌した。反応液を氷冷下に冷却し、参考例3の化合物のテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、Nメチルモルホリンを加え、一晩攪拌した。反応液に酢酸エチルと01N塩酸水を加え、抽出した。有機層を減圧濃縮し、油状物を得た。精製を試みたが、純度の高い1オキシエトキシカルボニルオキシ25ジオキソピロリジン34ジイルジベンゾエートは得られなかった。1カルボニルオキシエチル2メチルプロパノエート1HNMRδ695689260251150146119115.以上の比較例7、8、9、および10の結果から、高純度のクロロカルボニルオキシ誘導体を得るためには適切なスルファニルカルボニルオキシ基の選択が必要である。すなわち、式6で表されるシクロヘキシルカルボニルオキシ体と塩化スルフリルの組み合わせが最も反応性よく、効率的に高純度なクロロカルボニルオキシ体を製造することが出来る。また、効率的に高純度な化合物2を製造するためには、高純度な化合物6aを得ることが重要である。"