"式I式I中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。で表される化合物。前記式IのY1及びY2がともに、水素原子である請求項1記載の化合物。式III式III中、Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。Zはハロゲン原子を表す。で表される化合物と、式IV式IV中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。で表される化合物とを反応させる工程を有する式I式I中、R、Y1及びY2は、上記と同じ意味を表す。で表される化合物の製造方法。前記式IIIのY1及びY2がともに水素原子であり、Zが臭素原子である請求項3記載の製造方法。式IIIで表される化合物。式III中、Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。Zはハロゲン原子を表す。本発明は、ラクトン環とペルフルオロアルキル基とを有する新規な樹脂の製造に有用な、新規化合物及びその製造方法を提供する。本発明は、以下の<1>~<5>を含む。<1>式Iで表される化合物。式I中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。<2>前記式IのY1及びY2がともに、水素原子である前記<1>記載の化合物。<3>式III式III中、Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。Zはハロゲン原子を表す。で表される化合物と、式IV式IV中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。で表される化合物とを反応させる工程を有する式I式I中、R、Y1及びY2は、上記と同じ意味を表す。で表される化合物の製造方法。<4>前記式IIIのY1及びY2がともに水素原子であり、Zが臭素原子である前記<3>記載の製造方法。<5>式IIIで表される化合物。式III中、Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。Zはハロゲン原子を表す。本発明により、ラクトン環とペルフルオロアルキル基とを有する新規な樹脂製造用モノマーとして有用な、新規化合物及びその製造方法を提供できる。本発明は、式Iで表される化合物以下化合物Iという場合があるを提供する。式I中、Rは水素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表す。Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6アルキル基を表す。アルキル基としては、直鎖状でも分枝鎖状でもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基などが挙げられる。Y1及びY2は、ともにアルキル基であってもよいが、Y1及びY2のうち少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、Y1及びY2がともに水素原子であることがより好ましい。Xの炭素数1~12のペルフルオロアルキル基としては、直鎖状でも分枝鎖状でもよく、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘブチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロウンデシル基、ペルフルオロドデシル基、ペルフルオロ1-メチルエチル基、ペルフルオロ1-メチルプロピル基及びペルフルオロ1,1-ジメチルエチル基等が挙げられる。Xは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロ1-メチルエチル基であることが好ましく、ペルフルオロブチル基であることがより好ましい。化合物Iの中でも、Y1及びY2がともに水素原子である式Iaで表される化合物が好ましい。式Ia中、R及びXは、上記と同じ意味を表す。化合物Iの好ましい例としては、例えば、以下の化合物I-1~化合物I-36が挙げられる。式IaにおけるR及びXの組み合わせを表1、表2及び表3に示す。本発明の化合物Iは、式III式III中、X、Y1及びY2は、上記と同じ意味を表す。Zはハロゲン原子を表す。で表される化合物以下化合物IIIという場合がある。と、式IV式IV中、Rは、上記と同じ意味を表す。で表される化合物以下化合物IVという場合がある。とを反応させる工程を有する方法により製造することできる。本発明は、このような化合物Iの製造方法以下本製造方法という場合がある。も提供する。なお、化合物IVは、アクリル酸R;水素原子、メタクリル酸R;メチル基及び2-トリフルオロメチル-2-プロペン酸R;トルフルオロメチル基であり、これらは市場から容易に入手することができる。式III中のZにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。本製造方法は例えば、溶媒、化合物III及び化合物IVを混合し、該混合液中で、化合物III及び化合物IVを反応させることが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、二塩化メチレン、塩化メチレン、二塩化エチレン、モノクロロベンゼン、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、キシレン、アニソール、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの有機溶媒、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。化合物IIIと化合物IVとを反応させる温度は、-30~200°Cが好ましく、-10~100°Cがより好ましい。反応時間は、0.5~48時間が好ましく、5~24時間がより好ましい。反応時間は、用いる化合物IIIや化合物IVの種類、及び反応温度などにより調整することができる。また、反応途中の反応溶液を所定時間おきにサンプリングし、高速液体クロマトグラフィー分析やガスクロマトグラフィー分析といった公知の分析手段により、化合物III又は化合物IVの消失の度合い、あるいは化合物Iの生成の度合いを追跡することで反応時間を定めることもできる。本製造方法における化合物IVとの使用量は、化合物IIIの使用量1モルに対して、1~5モルが好ましく、1~3モルがより好ましい。化合物IIIと化合物IVとを反応させると、酸が副生する。本製造方法では、この酸を反応液中で中和するため、脱酸剤を用いてもよい。該脱酸剤としては塩基が好ましい。該塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン、N-メチルピペリジン、N,N-ジエチルアニリン及びジアザビシクロウンデセンDBUなどの有機塩基;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸水素カリウムなどの無機塩基が挙げられる。これらは単独で用いても2種以上を併用してもよく、有機塩基と無機塩基とを併用してもよい。脱酸剤の使用量は、化合物III1モルに対して、1~5モルが好ましく、1~3モルがより好ましい。また、本製造方法に用いる溶媒として、水と、水に不溶又は難溶の有機溶媒とを併用する場合には、テトラブチルアンモニウムブロミドなどの相間移動触媒を用いてもよい。化合物IIIと化合物IVとを反応させた後に得られる反応液化合物Iを含む反応液から、化合物Iを取り出す方法としては、特に限定されず、公知の種々の方法が挙げられる。例えば、有機溶媒による化合物Iの抽出、あるいは化合物Iの貧溶媒を用いて反応溶液から晶析して取り出す方法などが挙げられる。上記のように取り出した化合物Iを、クロマトグラフィー、再結晶又は蒸留等、公知の精製方法、あるいはこれらを組み合わせた精製方法により、さらに精製してもよい。得られた化合物Iは、例えば、核磁気共鳴スペクトルNMRや質量スペクトルMSなどによって構造を確認することができる。化合物IIIは化合物I製造用として有用なものである。すなわち、本発明は、この化合物IIIも提供する。式III中、Y1及びY2は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。Xは、炭素数1~12のペルフルオロアルキル基を表す。Zはハロゲン原子を表す。Zとしては、臭素原子が好ましい。Zが臭素原子であると、反応性が高い点及び工業的に扱いやすい点から有利であるため好ましい。化合物IIIは、式Vで表される化合物以下、化合物Vという。をハロゲン化することにより、製造することができる。かかる化合物Vは例えば、参考文献1J.FluorineChemistry1262005319-323に記載された方法を参考にして得ることができる。式V中、X、Y1及びY2は、上記と同じ意味を表す。参考文献1によれば、トリエチルアミン及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの存在下で、ペルフルオロアルキルヨーダイドと4-ペンテン酸とを反応させることにより、化合物Vが製造できる。化合物Vをハロゲン化する方法としては、ハロゲン化剤と、化合物Vとを反応させる方法が挙げられ、好ましくは、溶媒中で、ハロゲン化剤と、化合物Vとを反応させる。Zがフッ素原子である場合、ハロゲン化剤としては、フッ素等が挙げられる。Zが塩素原子である場合、ハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、N―クロロスクシイミド等が挙げられる。Zが臭素原子である場合、ハロゲン化剤としては、臭素、臭化チオニル、三臭化リン、N-ブロモスクシイミド等が挙げられる。Zがヨウ素原子である場合、ハロゲン化剤としては、ヨウ素、N-ヨウドスクシンイミド等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、ハロゲン化剤の種類により調整できるが、化合物V1モルに対して、1~5モルが好ましく、1~3モルがより好ましい。ハロゲン化に用いる溶媒としては、ハロゲン化の進行に影響を与えない不活性な溶媒が好ましく、例えば、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル及び酢酸など、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられる。ハロゲン化剤が反応温度において液体の場合は、化合物Vに対してハロゲン化剤を大過剰用い、無溶媒で反応を行うこともできる。無溶媒で反応を行う場合、ハロゲン化剤の使用量は、化合物V1モルに対して、5~30モルが好ましく、5~10モルがより好ましい。該ハロゲン化の反応温度は、-100°C~200°Cが好ましく、-75°C~150°Cがより好ましい。また、該ハロゲン化には、脱酸剤を用いることもできる。脱酸剤としては、化合物III及び化合物IVの反応における脱酸剤として例示した塩基に加え、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムヘキサメチルジシラジドなどの有機リチウム化合物も使用できる。なお、このような有機リチウム化合物を脱酸剤として用いる場合、ハロゲン化に用いる溶媒は十分脱水しておくことが好ましい。脱酸剤を用いる場合、その使用量は、化合物Vに対して大過剰でもよいが、化合物V1モルに対して、0.001~5モルが好ましく、1~3モルがより好ましい。ハロゲン化により得られた化合物IIIは、例えば、公知の方法により、ハロゲン化後の反応液から取り出すことができる。例えば、化合物IIIを取り出す方法としては、有機溶媒による化合物IIIの抽出、あるいは化合物IIIの貧溶媒を用いて反応溶液から晶析して取り出す方法などがある。また、取り出した化合物IIIは、蒸留、再結晶あるいはクロマトグラフィー等、公知の精製方法によって精製してもよい。Zがヨウ素原子である化合物III以下化合物IIIyという場合があるを製造するためには、Zが塩素原子又は臭素原子である化合物III以下化合物IIIxという場合があるを上記の方法によりまず製造しておき、化合物IIIxと、ヨウ化ナトリウムあるいはヨウ化カリウムなどのヨウ化物とを反応させて、化合物IIIxにある塩素原子又は臭素原子を、ヨウ素原子に置換すればよい。ヨウ化物の使用量は、化合物IIIx1モルに対して、1~5モルが好ましく、1~2モルがより好ましい。反応温度は、0~200°Cが好ましく、20~150°Cがより好ましい。反応時間は、0.5~24時間が好ましく、2~15時間がより好ましい。本発明の化合物Iを重合させることにより、ラクトン環と、ペルフルオロアルキル基とを有する新規な樹脂を製造することができる。次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中、含有量ないし使用量を表す又は部は、特記しない限り、質量基準である。以下の実施例において、化合物の構造はNMRJMM-ECA-500;日本電子株製及びLC-MSで確認した。尚、LC-MS分析は以下の条件で行った。LC装置:Agilient1100カラム:LカラムODS2.1mmφ×150mm移動相溶媒:A液:水、B液:アセトニトリルグラジエント:初期10B液、70A液10分後10B液40分後100B液70分後100B液分析終了流速:0.3mL/min注入量:2.5μL検出器:210、254、220nmUV検出MS装置:HPLC/MSD実施例13-ブロモ-5-2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルテトラヒドロフラン-2-オン化合物1の合成4つ口フラスコに、リチウムヘキサメチルジシラジド189g;1.093モル及びテトラヒドロフラン以下THFという場合がある脱水品;750mlを仕込み、内温が-71°Cになるまで冷却した。内温を-71°C~-68°Cの範囲に保持したまま、化合物0274g0.861モルのTHF420ml溶液を1.5時間かけて滴下した。さらに反応溶液を、-73°C~-68°Cの範囲を保持したまま、1時間攪拌した。次いで、臭素170g1.050モルを、内温-73°C~-64°Cを保持したまま、1.5時間かけて滴下した。さらに反応溶液を、同温度で保持したまま、1時間攪拌した後、リン酸バッファー溶液pH7;485mlとTHF250mlとの混合溶液を2時間かけて滴下した。内温を室温25°Cまで戻し、さらに室温にて1時間攪拌した。かくして得られた反応溶液を濃縮した後、エーテルで抽出した。得られた有機層を二亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮して、粗生成物である化合物1の異性体混合物を332g収率97.1得た。1H-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質テトラメチルシラン:δppm4.604.431H;3.07~2.195HLC-MS:395.9[M];C9H6BrF9O2=395.94メタクリル酸[5-2,2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチルテトラヒドロフラン-2-オン-3-イル化合物2の合成4つ口フラスコに、上記で得た化合物1332g0.837モル、メタクリル酸151g;1.734モル及びメチルイソブチルケトン1000gを仕込み、これらを均一溶液とした。トリエチルアミン257g2.511モルを、内温20°C~25°Cを保持したまま、1時間かけて滴下した。さらに反応溶液を15°C~20°Cで15時間攪拌した。析出した塩をろ過して除き、ろ液を5重曹水で洗浄し、さらに純水で洗浄した。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをろ過により取り除いた。ろ液を減圧下に濃縮して、粗生成物277gを得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー展開液;ヘキサン/酢酸エチルで精製して、化合物2を異性体混合物シス体:トランス体=5:2として、195g収率58.0得た。1H-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質テトラメチルシラン:δppm6.241H;5.711H;5.58~5.401H;5.15~4.831H;3.10~2.044H;2.04s,3HLC-MS:402.0[M];C13H11F9O4=402.05上述の化合物230gを、シリカゲル200gを用いて、クロマトグラフィー精製を行った。ヘキサン/酢酸エチルで展開することにより、結晶化した化合物2の異性体シス体を5.3g得た。融点は79°C~81°Cであった。1H-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質テトラメチルシラン:δppm6.22s,1H;5.70s,1H;5.57m,1H;4.49m,1H;3.10m,1H;2.75m,1H;2.52m,1H;2.15m,1H;1.97s,3H13C-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質テトラメチルシラン:δppm17.99;35.23;36.60t,J=21.0Hz;68.07;69.57;105.74~120.92;127.75;134.85;165.92;171.1319F-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質フルオロベンゼン:δppm-77.6;-109.5;-120.9;-122.4実施例23-ブロモ-5-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチルテトラヒドロフラン-2-オン化合物4の合成4つ口フラスコに、リチウムヘキサメチルジシラジドのTHF1.6モル溶液18ml;28.8ミリモルを仕込み、内温が-70°Cになるまで冷却した。内温を-65°C以下に保持したまま、化合物310.0g23.9ミリモルのTHF50ml溶液を0.5時間かけて滴下した。さらに反応溶液を、-70°C~-60°Cの範囲を保持したまま、1時間攪拌した。次いで、臭素4.6g28.8ミリモルを、内温-60°C以下で、15分間で滴下した。さらに反応溶液を、-70°C~-60°Cの範囲で保持したまま、1時間攪拌した後、リン酸バッファー溶液pH7;15mlとTHF10mlとの混合溶液を0.5時間かけて滴下した。内温を室温25°Cまで戻し、さらに室温にて1時間攪拌した。かくして得られた反応溶液を濃縮した後、エーテルで抽出した。得られた有機層を二亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過して除き、ろ液を減圧下に濃縮して、粗生成物である化合物4の異性体混合物を11.4g収率95.9得た。1H-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質テトラメチルシラン:δppm4.60、4.421H;3.05~2.185HLC-MS:495.9[M];C11H6BrF13O2=495.93メタクリル酸[5-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデカフルオロヘプチルテトラヒドロフラン-2-オン-3-イル]化合物5の合成4つ口フラスコに、上記で得た化合物410g20.1ミリモル、メタクリル酸3.5g;40.7ミリモル及びメチルイソブチルケトン50gを仕込み、これらを均一溶液とした。トリエチルアミン6.1g60.3ミリモルを、内温20°C~25°Cを保持したまま、0.5時間かけて滴下した。さらに反応溶液を15°C~20°Cで15時間攪拌した。析出した塩をろ過して除き、ろ液を5重曹水で洗浄し、さらに純水で洗浄した。有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、硫酸マグネシウムをろ過により取り除いた。ろ液を減圧下に濃縮して、粗生成物9.5gを得た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー展開液;ヘキサン/酢酸エチルで精製して、化合物5を異性体混合物として、6.6g収率65.3得た。1H-NMR測定溶媒CDCl3;内部標準物質テトラメチルシラン:δppm6.241H;5.711H;5.58~5.401H;5.16~4.841H;3.13~2.054H;2.04s,3HLC-MS:502.0[M];C15H11F13O4=502.04"