"式1で表される化合物。式1において、R1およびR2は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CFX11CX12X13CH2O-、-OCH2CX12X13CFX11-、-CH2CX13FCH2O-、および、-OCH2CX13FCH2-であり;a、b、c、d、およびeは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、1、2、または3であり、d、およびeの和は、0、1、または2であり、a、b、c、d、およびeの和は1、2、または3であり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり、X1、X2、X3およびX4のうち1つ、または2つはフッ素であり;X11、X12およびX13は独立して、水素またはフッ素であり、X11、X12およびX13のうち、0個、または1つはフッ素であり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり、L1およびL2の少なくとも1つはフッ素である。式1において、Z1、Z2、Z3、およびZ4がすべて単結合である請求項1に記載の化合物。式1-1~1-4のいずれか一つで表される請求項1に記載の化合物。式1-1~1-4において、R3およびR4は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~15のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;a、b、c、d、およびeは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、1、2、または3であり、d、およびeの和は、0、1、または2であり、a、b、c、d、およびeの和は1、2、または3である。式1-1-1~1-1-5、1-2-1~1-2-5、1-3-1~1-3-5、および1-4-1~1-4-5のいずれか一つで表される請求項1に記載の化合物。式1-1-1~1-1-5、1-2-1~1-2-5、1-3-1~1-3-5、および1-4-1~1-4-5において、R5およびR6は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~10のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;Y3、Y4、Y5、およびY6は独立して、水素またはフッ素である。式1-1-1-1、および1-1-2-1のいずれか一つで表される請求項1に記載の化合物。式1-1-1-1、および1-1-2-1において、R7は炭素数1~10のアルキルであり、R8は炭素数1~10のアルコキシである。請求項1~5に記載の少なくとも1つの化合物を1成分として含有する、2成分以上からなる液晶組成物。1成分として、式2、3、および4のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。式2~4において、R9は独立して、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;X5は、フッ素、塩素、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF=F2、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、1-ピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、または3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z7およびZ8は独立して、-CH22-、-CH24-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;L9およびL10は独立して、水素またはフッ素である。1成分として、式5で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。式5において、R10は、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;X6は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1-ピラン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;Z9は、-CH22-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;L11およびL12は独立して、水素またはフッ素であり;oは、0、1または2であり、pは0または1であり、oとpの和は、0、1、2または3である。式6、7、8、9、10、および11で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項6に記載の液晶組成物。式6~11において、R11およびR12は独立して、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、6-ピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロ-2,6-ナフタレンであり;Z10、Z11、Z12、およびZ13は独立して、-CH22-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2CH22-、または単結合であり;L13およびL14は独立して、フッ素または塩素であり;q、r、s、t、u、およびvは独立して0または1であり、r、s、t、およびuの和は、1または2である。1成分として、式12、13および14で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、請求項6に記載の液晶組成物。式12~14において、R13およびR14は独立して、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;環E1、環E2、および環E3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z14およびZ15は独立して、-C≡C-、-COO-、-CH22-、-CH=CH-、または単結合である。請求項10記載の式12、13および14で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項9に記載の液晶組成物。少なくとも1つの光学活性化合物をさらに含有する請求項6に記載の液晶組成物。少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項6に記載の液晶組成物。請求項6~13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。したがって、IPSモードおよびVAモード等の動作モードの液晶表示素子であっても、CRTと比較すれば表示素子としてはいまだ問題があり、例えば、応答速度の向上、コントラストの向上、駆動電圧の低下が望まれている。上述したIPSモード、あるいはVAモードで動作する表示素子は、主として、負の誘電率異方性を有する液晶組成物から構成されているが、これらの特性をさらに向上させるためには、この液晶組成物に含まれる液晶性化合物が、以下1~8で示す特性を有することが必要である。すなわち、1化学的に安定であること、および物理的に安定であること2高い透明点液晶相-等方相の転移温度を有すること3液晶相ネマチック相、スメクチック相等の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと4粘度が小さいこと5適切な光学異方性を有すること6負に大きな誘電率異方性を有すること7適切な弾性定数K33K33:ベンド弾性定数を有すること8他の液晶性化合物との相溶性に優れることである。1のように化学的、物理的に安定な液晶性化合物を含む組成物を表示素子に用いると、電圧保持率を大きくすることができる。また、2および3のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶性化合物を含む組成物では、ネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度領域で表示素子として使用することが可能となる。さらに、4のように粘度の小さい化合物、および7のように大きな弾性定数K33を有する化合物を含む組成物を表示素子として用いると応答速度を向上することができ、5のように適切な光学異方性を有する化合物を含む組成物を用いた表示素子の場合は、表示素子のコントラストの向上を図ることができる。素子の設計次第では、光学異方性は小さいものから大きなものまで必要である。最近ではセル厚を薄くすることにより応答速度を改善する手法が検討されており、それに伴い、大きな光学異方性を有する液晶組成物も必要となっている。加えて、液晶性化合物が負に大きな誘電率異方性を有する場合には、この化合物を含む液晶組成物のしきい値電圧を低くすることができるので、6のように負に大きな誘電率異方性を有する化合物を含む組成物を用いた表示素子の場合には、表示素子の駆動電圧を低くし、消費電力も小さくすることができる。さらに7のように小さな弾性定数K33を有する化合物を含む組成物を表示素子として用いることで表示素子の駆動電圧を小さくすることができ、消費電力も小さくすることができる。液晶性化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶性化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶性化合物は、8のように、他の液晶性化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。また、表示素子は、氷点下を含め幅広い温度領域で使用することもあるので、低い温度領域から良好な相溶性を有す化合物であることが好ましい場合もある。本発明の第一の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な光学異方性、および適切な弾性定数K33を有し、さらに、負に大きな誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。本発明の第二の目的は、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が低く、適切な光学異方性、および負に大きな誘電率異方性を有し、適切な弾性定数K33を有し、しきい値電圧が低く、さらに、この化合物を含有して、ネマチック相の上限温度ネマチック相-等方相の相転移温度が高く、ネマチック相の下限温度が低いといった諸特性において、少なくとも一つの特性を充足する液晶組成物を提供することである。さらには、少なくとも二つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。本発明の第三の目的は、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能である、上記組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。本発明者らはこれらの課題に鑑み鋭意研究を行った結果、結合基にプロピルエーテルを有する特定構造の中において、プロピルエーテルの1位または2位の水素がフッ素で置き換えられた結合基を有する液晶性化合物が、熱、光などに対する安定性を有し、広い温度範囲でネマチック相となり、粘度が小さく、適切な光学異方性、および適切な弾性定数K33を有し、さらに、負に大きな誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有していること、また、この化合物を含有する液晶組成物が、熱、光などに対する安定性を有し、粘度が小さく、適切な光学異方性、適切な弾性定数K33、および負に大きな誘電率異方性を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低いといった諸特性において、少なくとも一つの特性を充足し、少なくとも二つの特性に関して適切なバランスを有すること、さらに、この組成物を含有する液晶表示素子が、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、コントラスト比が大きく、広い温度範囲で使用可能であることを見いだし、本発明を完成するに到った。すなわち、本発明は、以下項1~14などに記載された事項を有している。[1]式1で表される化合物。式1において、R1およびR2は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CFX11CX12X13CH2O-、-OCH2CX12X13CFX11-、-CH2CX13FCH2O-、および、-OCH2CX13FCH2-であり;a、b、c、d、およびeは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、1、2、または3であり、d、およびeの和は、0、1、または2であり、a、b、c、d、およびeの和は1、2、または3であり;X1、X2、X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり、X1、X2、X3、およびX4のうち1つ、または2つはフッ素であり;X11、X12およびX13は独立して、水素またはフッ素であり、X11、X12およびX13のうち、0個、または1つはフッ素であり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり、L1およびL2の少なくとも1つはフッ素である。[2]式1において、Z1、Z2、Z3、およびZ4がすべて単結合である項[1]に記載の化合物。[3]式1-1~1-4のいずれか一つで表される項[1]に記載の化合物。式1-1~1-4において、R3およびR4は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~15のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;a、b、c、d、およびeは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、1、2、または3であり、d、およびeの和は、0、1、または2であり、a、b、c、d、およびeの和は1、2、または3である。[4]式1-1-1~1-1-5、1-2-1~1-2-5、1-3-1~1-3-5、および1-4-1~1-4-5のいずれか一つで表される項[1]に記載の化合物。式1-1-1~1-1-5、1-2-1~1-2-5、1-3-1~1-3-5、および1-4-1~1-4-5において、R5およびR6は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~10のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;Y3、Y4、Y5、およびY6は独立して、水素またはフッ素である。[5]式1-1-1-1、および1-1-2-1のいずれか一つで表される項[1]に記載の化合物。式1-1-1-1、および1-1-2-1において、R7は炭素数1~10のアルキルであり、R8は炭素数1~10のアルコキシである。[6]項[1]~[5]に記載の少なくとも1つの化合物を1成分として含有する、2成分以上からなる液晶組成物。[7]1成分として、式2、3、および4のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、項[6]に記載の液晶組成物。式2~4において、R9は独立して、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;X5は、フッ素、塩素、-OCF3、-OCHF2、-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF=F2、-OCF2CHF2、または-OCF2CHFCF3であり;環B1、環B2、および環B3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、1-ピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、または3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z7およびZ8は独立して、-CH22-、-CH24-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;L9およびL10は独立して、水素またはフッ素である。[8]1成分として、式5で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、項[6]に記載の液晶組成物。式5において、R10は、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;X6は-C≡Nまたは-C≡C-C≡Nであり;環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1-ピラン-2,5-ジイル、またはピリミジン-2,5-ジイルであり;Z9は、-CH22-、-COO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH2O-、または単結合であり;L11およびL12は独立して、水素またはフッ素であり;oは、0、1または2であり、pは0または1であり、oとpの和は、0、1、2または3である。[9]1成分として、式6、7、8、9、10、および11のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する、項[6]に記載の液晶組成物。式6~11において、R11およびR12は独立して、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;環D1、環D2、環D3、および環D4は独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレン、6-ピラン-2,5-ジイル、またはデカヒドロ-2,6-ナフタレンであり;Z10、Z11、Z12、およびZ13は独立して、-CH22-、-COO-、-CH2O-、-OCF2-、-OCF2CH22-、または単結合であり;L13およびL14は独立して、フッ素または塩素であり;q、r、s、t、u、およびvは独立して0または1であり、r、s、t、およびuの和は、1または2である。[10]式12、13および14のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項[6]に記載の液晶組成物。式12~14において、R13およびR14は独立して、炭素数1~10のアルキルまたは炭素数2~10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、任意の-CH2-は-O-で置き換えられてもよく;環E1、環E2、および環E3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、ピリミジン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、3-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z14およびZ15は独立して、-C≡C-、-COO-、-CH22-、-CH=CH-、または単結合である。[11]項[10]記載の式12、13および14で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する項[9]に記載の液晶組成物。[12]少なくとも1つの光学活性化合物をさらに含有する項[6]に記載の液晶組成物。[13]少なくとも1つの酸化防止剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する項[6]に記載の液晶組成物。[14]項[6]~[13]のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相-等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式1で表わされる化合物を化合物1と略すことがある。この略記は式2などで表される化合物にも適用することがある。式1から式13において、六角形で囲んだB、D、Eなどの記号はそれぞれ環B、環D、環Eなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率重量である。環A1、Y1、Bなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。任意のは、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が0である場合を含まない。任意のAがB、CまたはDで置き換えられてもよいという表現は、任意のAがBで置き換えられる場合、任意のAがCで置き換えられる場合および任意のAがDで置き換えられる場合に加えて、複数のAがB~Dの少なくとも2つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の-CH2-が-O-または-CH=CH-で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する2つの-CH2-が-O-で置き換えられて、-O-O-のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の-CH2-が-O-で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、他の化合物との良好な相溶性、負に大きな誘電率異方性および適切な光学異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、および低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。1-1本発明の化合物本発明の第1の態様は、式1で表される化合物に関する。R1およびR2は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~20のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。すなわち、R1およびR2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、チオアルキルアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル等であり、そしてこれらの基の任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。分岐よりも直鎖の方が好ましい。R1またはR2が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける-CH=CH-の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。-CH=CHCH3、-CH=CHC2H5、-CH=CHC3H7、-CH=CHC4H9、-C2H4CH=CHCH3、および-C2H4CH=CHC2H5のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。-CH2CH=CHCH3、-CH2CH=CHC2H5、および-CH2CH=CHC3H7のような偶数位に二重結合をもつアルケニルは、シス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。MolCrystLiqCryst1985131109およびMolCrystLiqCryst1985131327に詳細な説明がある。アルキルは、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルキルの具体的な例は、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-C9H19、-C10H21、-C11H23、-C12H25、-C13H27、-C14H29、および-C15H31である。アルコキシは、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルコキシの具体的な例は、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13および-OC7H15、-OC8H17、-OC9H19、-OC10H21、-OC11H23、-OC12H25、-OC13H27、および-OC14H29である。アルコキシアルキルは、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルコキシアルキルの具体的な例は、-CH2OCH3、-CH2OC2H5、-CH2OC3H7、-CH22-OCH3、-CH22-OC2H5、-CH22-OC3H7、-CH23-OCH3、-CH24-OCH3、および-CH25-OCH3である。アルケニルは、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルの具体的な例は、-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、-CH22-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-CH22-CH=CHCH3、および-CH23-CH=CH2である。アルケニルオキシは、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルオキシの具体的な例は、-OCH2CH=CH2、-OCH2CH=CHCH3、および-OCH2CH=CHC2H5である。任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルキルの具体的な例は、-CH2F、-CHF2、-CF3、-CH22-F、-CF2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-CH23-F、-CF23-F、-CF2CHFCF3、-CHFCF2CF3、-CH24-F、-CF24-F、-CH25-F、および-CF25-Fである。任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルコキシの具体的な例は、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-O-CH22-F、-OCF2CH2F、-OCF2CHF2、-OCH2CF3、-O-CH23-F、-O-CF23-F、-OCF2CHFCF3、-OCHFCF2CF3、-OCH24-F、-O-CF24-F、-O-CH25-F、および-O-CF25-Fである。任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルケニルの具体的な例は、-CH=CHF、-CH=CF2、-CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3、-CH22-CH=CF2、-CH2CH=CHCF3、および-CH=CHCF2CF3である。R1またはR2は、ハロゲン、炭素数1~15のアルキル、炭素数2~15のアルケニル、任意の水素がハロゲンにより置き換えられた炭素数1~15のアルキル、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた炭素数2~15のアルコキシが好ましい。また、R1およびR2の最も好ましい例は、フッ素、塩素、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11、-C6H13、-C7H15、-C8H17、-CH=CH2、-CH=CHCH3、-CH2CH=CH2、-CH=CHC2H5、-CH2CH=CHCH3、-CH22-CH=CH2、-CH=CHC3H7、-CH2CH=CHC2H5、-CH22-CH=CHCH3、-CH23-CH=CH2、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-OCHF2または-OCH2Fである。式1において、環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンである。これらの環が1,4-シクロヘキシレンであるときには、光学異方性Δnを小さくし、粘度を小さくすることができ、さらに、この液晶性化合物を液晶組成物に添加すると、ネマチック相の上限温度を高くすることができる。またこれらの環が、水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4-フェニレンであるときには、光学異方性Δnを比較的大きくすることができるとともに、配向秩序パラメーターを大きくすることができる。式1において、Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CFX11CX12X13CH2O-、-OCH2CX12X13CFX11-、-CH2CX13FCH2O-、および、-OCH2CX13FCH2-である。ここで、X11、X12、およびX13は独立して、水素またはフッ素であり、X11、X12およびX13のうち、0個、または1つはフッ素である。Z1、Z2、Z3、およびZ4の好ましい例は、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-CF2O-、-CH2O-、および-OCH2-である。これらの結合において、-CH=CH-のような結合基の二重結合に関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。最も好ましいZ1、Z2、Z3、およびZ4は、単結合である。式1において、X1、X2、X3およびX4は独立して、水素またはフッ素であり、X1、X2、X3およびX4のうち1つ、または2つはフッ素である。式1において、L1、およびL2は独立して、水素またはフッ素であり、L1、およびL2の少なくとも一方はフッ素である。L1、およびL2は、フッ素であることが好ましい。式1において、a、b、c、d、およびeは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、1、2、または3であり、dおよびeの和は、0、1、または2であり、a、b、c、d、およびeの和は1、2、または3である。1-2本発明の化合物の性質およびその調整方法本発明の化合物1をさらに詳細に説明する。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶またはスメクチック相として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。また、化合物1は、誘電率異方性が負に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。化合物1において、R1、R2、環A1、環A2、環A3、環A4、環A5、Z1、Z2、Z3、Z4、X1、X2、X3、X4、L1、L2、a、b、c、d、およびeの組み合わせを適切に選択することによって、透明点、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。これらが、化合物1の物性に与える効果を以下に説明する。L1およびL2のどちらかがが水素である場合は、液晶相の温度範囲が広く、透明点が高い。L1およびL2の両方がフッ素である場合は、誘電率異方性が負により大きい。a、b、c、d、およびeで、その和が1である組み合わせの場合は、他の化合物との相溶性が高く、その和が3である組み合わせの場合は、液晶相の温度範囲が広く、透明点が高い。環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5が全て、1,4-シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。少なくとも一つの環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5が1,4-フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーターorientationalorderparameterが比較的大きい。また環A1、環A2、環A3、環A4、および環A5が全て、1,4-フェニレンであるときは、光学異方性が特に大きい。R1およびR2が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。R1およびR2が分岐鎖であるときは、他の液晶化合物との相溶性がよい。R1またはR2が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバースツイストドメインreversetwisteddomainを防止することができる。R1およびR2が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。R1およびR2がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Z1、Z2、Z3、およびZ4が、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、または-OCH2-であるときは、粘度が小さい。Z1、Z2、Z3、およびZ4が、単結合、-CH22-、-CF2O-、-OCF2-、または-CH=CH-であるときは、粘度がより小さい。Z1、Z2、Z3、およびZ4が、-CH=CH-であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比K33/K11K33:ベンド弾性定数、K11:スプレイ弾性定数が大きい。Z1、Z2、Z3、およびZ4が、-C≡C-のときは、光学異方性が大きい。Z1、Z2、Z3、およびZ4が単結合、-CH22-、-CH2O-、-CF2O-、または-OCF2-であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。Z1、Z2、Z3、およびZ4が、-CFX11CX12X13CH2O-、-OCH2CX12X13CFX11-、-CH2CX13FCH2O-、または、-OCH2CX13FCH2-であるときは、誘電率異方性が負に大きい。以上のように、環A、末端基R、結合基Zなどの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物1は、PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VAなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。1-3化合物1の具体例化合物1の好ましい例は、項[3]に示した式1-1~1-4である。より好ましい例は、項[4]に示した式1-1-1~1-1-5、1-2-1~1-2-5、1-3-1~1-3-5、および1-4-1~1-4-5である。最も好ましい例は、項[5]に示した式1-1-1-1、および1-1-2-1である。式1-1~1-4において、R3およびR4は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~15のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、環A3、環A4および環A5は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;a、b、c、d、およびeは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、1、2、または3であり、d、およびeの和は、0、1、または2であり、a、b、c、d、およびeの和は1、2、または3である。式1-1-1~1-1-5、1-2-1~1-2-5、1-3-1~1-3-5、および1-4-1~1-4-5において、R5およびR6は独立して、水素、ハロゲン、または炭素数1~10のアルキルであり、このアルキルにおいて、任意の-CH2-は-O-または-S-で置き換えられてもよく、任意の-CH22-は-CH=CH-で置き換えられてもよく、これらにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1、環A2、および環A3は独立して、1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;Y3、Y4、Y5、およびY6は独立して、水素またはフッ素である。式1-1-1-1、および1-1-2-1において、R7は炭素数1~10のアルキルであり、R8は炭素数1~10のアルコキシである。1-4化合物1の合成次に、化合物1の合成について説明する。化合物1は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシスOrganicSynthesesJohnWileySonsInc、オーガニックリアクションズOrganicReactionsJohnWileySonsInc、コンプリヘンシブオーガニックシンセシスComprehensiveOrganicSynthesisPergamonPress、新実験化学講座丸善などに記載されている。1-4-1結合基Zを生成する方法化合物1における結合基Zを生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、MSG1またはMSG2は少なくとも一つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1またはMSG2は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物1A~1Gは、化合物1に相当する。次に、化合物1における結合基Zについて、各種の結合の生成方法について、以下のI~XI項で説明する。I単結合の生成アリールホウ酸15と公知の方法で合成される化合物16とを、炭酸塩水溶液とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物1Aを合成する。この化合物1Aは、公知の方法で合成される化合物17にn-ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムのような触媒の存在下で化合物16を反応させることによっても合成される。II-COO-と-OCO-の生成化合物17にn-ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸18を得る。化合物18と、公知の方法で合成されるフェノール19とをDCC1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドとDMAP4-ジメチルアミノピリジンの存在下で脱水させて-COO-を有する化合物1Bを合成する。この方法によって-OCO-を有する化合物も合成する。III-CF2O-と-OCF2-の生成化合物1Bをローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物20を得る。化合物20をフッ化水素ピリジン錯体とNBSN-ブロモスクシンイミドでフッ素化し、-CF2O-を有する化合物1Cを合成する。MKuroboshietalChemLett1992,827を参照。化合物1Cは化合物20をジエチルアミノサルファートリフルオリドDASTでフッ素化しても合成される。WHBunnelleetalJOrgChem199055768を参照。この方法によって-OCF2-を有する化合物も合成する。PeerKirschetalAngewChemIntEd2001401480に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。IV-CH=CH-の生成化合物17をn-ブチルリチウムで処理した後、N,N-ジメチルホルムアミドDMFなどのホルムアミドと反応させてアルデヒド22を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩21をカリウムtert-ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド22に反応させて化合物1Dを合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。V-CH22-の生成化合物1Dをパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物1Eを合成する。VI-C≡C-の生成ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物17に2-メチル-3-ブチン-2-オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物23を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物23を化合物16と反応させて、化合物1Fを合成する。VII-CH2O-または-OCH2-の生成化合物22を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物24を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物25を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物25を化合物19と反応させて化合物1Gを合成する。1-4-2環Aを合成する方法1,4-シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、テトラヒドロピラン-3,6-ジイル、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,3,5,6-テトラフルオロ-1,4-フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。1-4-3化合物1を合成する方法式1で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。アルデヒド誘導体31とブロモフルオロ酢酸エチル32とを亜鉛などの存在下で反応させ、エステル誘導体33に導いた後、1,8-ジアゾビシクロ[5,4,6]ウンデク-7-エンDBU、二硫化炭素、ヨウ化メチルと反応させ、さらにジ-tert-ブチルペルオキシドとジフェニルホスフィンオキシドと反応させ、エステル誘導体34に導いた。エステル誘導体34を水素化リチウムアルミニウムで還元し、アルコール誘導体35に導いた後、アルコールもしくはフェノール誘導体36とジエチルアゾジカルボキシレートDEAD、トリフェニルホスフィンなどの存在下でカップリングさせて、X1、X2およびX4が水素、X3がフッ素である場合の化合物1へと導くことができる。これらの式において、R1、R2、環A1、環A2、環A3、環A4、環A5、Z1、Z2、Z3、Z4、L1、L2、a、b、c、d、およびeは、項[1]と同じ定義である。式1で表される化合物のうち、X1、およびX3がフッ素、X2、およびX4が水素である場合は以下に示す方法でも合成できる。前述した方法で合成したエステル誘導体33を水素化リチウムアルミニウムで還元し、アルコール誘導体37に導いた後、アルコールもしくはフェノール誘導体36とジエチルアゾジカルボキシレートDEAD、トリフェニルホスフィンなどの存在下でカップリングさせて、アルコール誘導体38に導いた。アルコール誘導体37をビス-2-メトキシエチルアミノサルファートリフロライドDeoxo-Fluorなどのフッ素化剤を用いてフッ素化し、化合物1へと導くことができる。これらの式において、R1、R2、環A1、環A2、環A3、環A4、環A5、Z1、Z2、Z3、Z4、L1、L2、a、b、c、d、およびeは、項[1]と同じ定義である。式1で表される化合物のうち、X3、およびX4がフッ素、X1、およびX2が水素である場合は前述した方法において、ブロモフルオロ酢酸エチル32の代わりにブロモジフルオロ酢酸エチル39を用いることでも合成できる。式1で表される化合物のうち、X1がフッ素、X2、X3、およびX4が水素である場合は前述した方法において、ブロモフルオロ酢酸エチル32の代わりにブロモ酢酸エチル40を用いることでも合成できる。式1で表される化合物のうち、X1、およびX2がフッ素、X3、およびX4が水素である場合は前述した方法において、ブロモ酢酸エチル40を用いてアルコール誘導体42を合成した後、過酸化マンガンカリウムなどの酸化剤で酸化し、ケトン誘導体43に導いた後、DASTなどのフッ素化剤を用いてフッ素化し、化合物1へと導くことができる。これらの式において、R1、R2、環A1、環A2、環A3、環A4、環A5、Z1、Z2、Z3、Z4、L1、L2、a、b、c、d、およびeは、項[1]と同じ定義である。2本発明の組成物以下、本発明の液晶組成物について説明をする。この液晶組成物の成分は、少なくとも一種の化合物1を含むことを特徴とするが、化合物1を2種以上含んでいてもよく、化合物1のみから構成されていてもよい。また本発明の液晶組成物を調製するときには、例えば、化合物1の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を選択した液晶組成物は、粘度が低く、負に大きな誘電率異方性を有し、適切な弾性定数K33を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度ネマチック相-等方相の相転移温度が高く、ネマチック相の下限温度が低い。液晶組成物1本発明の液晶組成物は、本発明の式1で示される化合物を成分Aとして含む必要がある。この成分Aのみの組成物、または成分Aと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Aに以下に示す成分B、C、D、およびEから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物が提供できる。成分Aに加える成分として、式2、3および4からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる成分B、および/または式5からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる成分C、および/または式6、7、8、9、10、および11からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる成分Dを混合したものが好ましい。さらに式12、13および14からなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる成分Eを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整することができる。また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。上記成分Bのうち、式2で示される化合物の好適例として式2-1~2-16を挙げることができ、式3で示される化合物の好適例として式3-1~3-112を挙げることができ、式4で示される化合物の好適例として式4-1~4-54を挙げることができる。これらの式において、R9およびX5は項[7]と同じ定義である。これらの式2、3、および4で示される化合物すなわち成分Bは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、TFT用およびPSA用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Bの含有量は、液晶組成物の全重量に対して1~99重量の範囲が適するが、好ましくは10~97重量、より好ましくは40~95重量である。また式12、13、および14で表される化合物をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。項[8]に記載の式5において、oが2のとき、2つの環C2は、同じであっても、異なっていてもよい。式5で示される化合物すなわち成分Cのうちの好適例として、式5-1~5-64を挙げることができる。これらの式において、R10およびX6は項[8]と同じ定義である。これらの式5で示される化合物すなわち成分Cは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでSTN用、TN用またはPSA用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Cを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、光学異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。STNまたはTN用の液晶組成物を調製する場合には、成分Cの含有量は0.1~99.9重量の範囲が適用できるが、好ましくは10~97重量、より好ましくは40~95重量である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性値、誘電率異方性値及び粘度などを調整できる成分Aに加える成分として式6、7、8、9、10、および11のそれぞれで表される化合物の群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる成分Dを混合したものが好ましい。さらに式12、13および14のそれぞれで表される化合物の群から選ばれた少なくとも1種の化合物からなる成分Eを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性値、誘電率異方性値、粘度等を調整することができる。式6、7、8、9、10、および11のそれぞれで表される化合物の群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Dは、垂直配向モ-ドVAモ-ド、高分子支持配向モードPSAモ-ドなどに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。この式6、7、8、9、10、および11で示される化合物成分Dの好適例として、式6-1~6-6、7-1~7-15、8-1、9-1~9-3、10-1~10-11、および11-1~11-10を挙げることができる。これらの式において、R11およびR12は項[9]と同じ定義である。これら成分Dの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるVAモ-ド、PSAモード用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が5程度であるので、含有量が40重量より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。成分Dのうち式6で表される化合物は2環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または光学異方性値の調整の効果がある。また、式7および式8で表される化合物は3環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、光学異方性値を大きくするなどの効果が得られる。また、式9、10および11はしきい値電圧を低くするなどの効果が得られる。成分Dの含有量は、VAモ-ド、PSAモード用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは40重量以上、より好ましくは50~95重量である。また、成分Dを混合することにより、弾性定数をコントロ-ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Dを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して30重量以下が好ましい。式12、13および14で表わされる化合物成分Eの好適例として、式12-1~12-11、13-1~13-19、および14-1~14-6を挙げることができる。これらの式において、R13およびR14は項[10]と同じ定義である。式12、13、および14で表される化合物成分Eは、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式12で表される化合物は主として粘度調整または光学異方性値の調整の効果があり、また式13および14で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または光学異方性値の調整の効果がある。成分Eで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。VA用またはPSA用の液晶組成物を調製する場合には、成分Eの含有量は、組成物全量に対して好ましくは30重量以上、より好ましくは40重量以上である。本発明の液晶組成物は、本発明の式1で示される化合物の少なくとも1種類を0.1~99重量の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物、または重合可能な化合物、重合開始剤を含む本発明の液晶組成物、染料を添加したGH型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。本発明の液晶組成物は、前述の本発明の液晶組成物にさらに1つ以上の光学活性化合物を含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド-プ剤を添加する。このキラルド-プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド-プ剤の例として以下の光学活性化合物Op-1~Op-13を挙げることができる。本発明の液晶組成物は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはTFT用およびTN用の液晶組成物であれば40~200μmの範囲に調整するのが好ましい。STN用の液晶組成物であれば6~20μmの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定TNbistableTNモ-ド用の場合は、1.5~4μmの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で2つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、GH型用の液晶組成物として使用することもできる。本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したNCAPや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ-分散型液晶表示素子PDLCD例えばポリマ-ネットワ-ク液晶表示素子PNLCD用をはじめ、複屈折制御ECB型やDS型用の液晶組成物としても使用できる。また、本発明の液晶組成物は重合可能な化合物を添加してPSAPolymersustainedalignment型用の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物オキシラン、オキセタン、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でUV照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるIrgacure651登録商標、Irgacure184登録商標、またはDarocure1173登録商標CibaJapanK.K.がラジカル重合に対して適切である。液晶組成物の製造方法本発明に係る液晶組成物は、例えば、各成分を構成する化合物が液体の場合には、それぞれの化合物を混合し振とうさせることにより、また固体を含む場合には、それぞれの化合物を混合し、加熱溶解によってお互い液体にしてから振とうさせることにより調製することができる。また、本発明に係る液晶組成物はその他の公知の方法により調製することも可能である。液晶組成物の特性本発明に係る液晶組成物では、ネマチック相の上限温度を70°C以上とすること、ネマチック相の下限温度は-20°C以下とすることができ、ネマチック相の温度範囲が広い。したがって、この液晶組成物を含む液晶表示素子は広い温度領域で使用することが可能である。本発明に係る液晶組成物では、組成等を適宜調整することで、光学異方性を0.10~0.13の範囲、0.05~0.18の範囲とすることもできる。また、本発明に係る液晶組成物では、通常、-5.0~-2.0の範囲の誘電率異方性、好ましくは、-4.5~-2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。-4.5~-2.5の範囲の誘電率異方性を有する液晶組成物は、IPSモード、VAモード、またはPSAモードで動作する液晶表示素子として好適に使用することができる。液晶表示素子本発明に係る液晶組成物は、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、PSAモード等の動作モードを有し、AM方式で駆動する液晶表示素子だけでなく、PCモード、TNモード、STNモード、OCBモード、VAモード、IPSモード等の動作モードを有しパッシブマトリクスPM方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらAM方式、およびPM方式の液晶表示素子は、反射型、透過型、半透過型、いずれの液晶ディスプレイ等にも適用ができる。また、本発明に係る液晶組成物は、導電剤を添加させた液晶組成物を用いたDSdynamicscatteringモード素子や、液晶組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAPnematiccurvilinearalignedphase素子や、液晶組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPDpolymerdispersed素子、例えばPNpolymernetwork素子にも使用できる。中でも本発明に係る液晶組成物では、上述のような特性を有するので、VAモード、IPSモード、またはPSAモードなどの負の誘電率異方性を有する液晶組成物を利用した動作モードで駆動するAM方式の液晶表示素子に好適に用いることができ、特に、VAモードで駆動するAM方式の液晶表示素子に好適に用いることができる。なお、TNモード、VAモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して垂直である。一方、IPSモード等で駆動する液晶表示素子においては、電場の方向は、液晶層に対して平行である。なお、VAモードで駆動する液晶表示素子の構造は、K.Ohmuro,S.Kataoka,T.SasakiandY.Koike,SID’97DigestofTechnicalPapers,28,8451997に報告されており、IPSモードで駆動する液晶表示素子の構造は、国際公開91/10936号パンフレットファミリー:US5576867に報告されている。実施例以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、は重量を意味する。得られた化合物は、1H-NMR分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィーGC分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。1H-NMR分析:測定装置は、DRX-500ブルカーバイオスピン株社製を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、CDCl3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、500MHz、積算回数24回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、mはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシランTMSを用いた。GC分析:測定装置は、島津製作所製のGC-14B型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1-M25-025長さ25m、内径0.22mm、膜厚0.25μm;固定液相はジメチルポリシロキサン;無極性を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は1ml/分に調整した。試料気化室の温度を300°C、検出器FID部分の温度を300°Cに設定した。試料はトルエンに溶解して、1重量の溶液となるように調製し、得られた溶液1μlを試料気化室に注入した。記録計としては島津製作所製のC-R6A型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、AgilentTechnologiesInc製のキャピラリカラムDB-1長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm、AgilentTechnologiesInc製のHP-1長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm、RestekCorporation製のRtx-1長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm、SGEInternationalPtyLtd製のBP-1長さ30m、内径0.32mm、膜厚0.25μmなどを用いてもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量は、分析サンプルの各ピークの面積と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は1であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量は、分析サンプル中の各ピークの面積とほぼ対応している。成分の液晶化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分被検成分と基準となる液晶化合物基準物質を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。[液晶化合物等の物性値の測定試料]液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の2種類がある。化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶化合物15重量と母液晶85重量とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に基づく外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。外挿値=100×試料の測定値-母液晶の重量×母液晶の測定値/液晶化合物の重量液晶化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相または結晶が25°Cで析出する場合には、液晶化合物と母液晶との割合を10重量:90重量、5重量:95重量、1重量:99重量の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が25°Cで析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶化合物の物性値とする。測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶iの組成重量は以下のとおりである。母液晶i:[液晶化合物等の物性値の測定方法]物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格StandardofElectricIndustriesAssociationofJapan、EIAJED-2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。測定値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、得られた値を実験データとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、外挿法で得られた値を実験データとして記載した。相構造および相転移温度°C:以下1、および2の方法で測定を行った。1偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートメトラー社FP-52型ホットステージに化合物を置き、3°C/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。2パーキンエルマー社製走査熱量計DSC-7システム、またはDiamondDSCシステムを用いて、3°C/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求めonset、相転移温度を決定した。以下、結晶はCと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれC1またはC2と表した。また、スメクチック相はS、ネマチック相はNと表した。液体アイソトロピックはIと表した。スメクチック相の中で、スメクチックA相、スメクチックB相、スメクチックC相、またはスメクチックF相の区別がつく場合は、それぞれSA、SB、SC、またはSFと表した。相転移温度の表記として、例えば、C50.0N100.0Iとは、結晶からネマチック相への相転移温度CNが50.0°Cであり、ネマチック相から液体への相転移温度NIが100.0°Cであることを示す。他の表記も同様である。ネマチック相の上限温度TNI;°C:偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートメトラー社FP-52型ホットステージに、試料液晶化合物と母液晶との混合物を置き、1°C/分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に上限温度と略すことがある。低温相溶性:母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、20重量、15重量、10重量、5重量、3重量、および1重量の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、-10°Cまたは-20°Cのフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。粘度バルク粘度;η;20°Cで測定;mPas:液晶化合物と母液晶との混合物を、E型回転粘度計を用いて測定した。光学異方性屈折率異方性;Δn:測定は25°Cの温度下で、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料液晶化合物と母液晶との混合物を主プリズムに滴下した。屈折率n∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性Δnの値は、Δn=n∥-n⊥の式から計算した。誘電率異方性Δε;25°Cで測定:2枚のガラス基板の間隔ギャップが約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料液晶化合物と母液晶との混合物を入れた。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率ε∥を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率ε⊥を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε∥-ε⊥、の式から計算した。4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.56の合成第1工程窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させた亜鉛1.1g、ブロモフルオロ酢酸エチルe-22.6gとTHF10mlを加えて、0°Cに冷却し、1時間攪拌した。この溶液を、4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボアルデヒドe-12.0gとTHF10mlが入った別の窒素雰囲気下の反応器に20°Cから25°Cの温度範囲でゆっくり滴下し、さらに4時間加熱還流させた。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、1NHCl水溶液100mlと酢酸エチル100mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去して、得られた残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2-フルオロ-3-ヒドロキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-33.7gを得た。第2工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2-フルオロ-3-ヒドロキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-33.7g、DBU6.5g、二硫化炭素6.5ml、DMF40mlを加え、25°Cで1.5時間攪拌した。その後反応液にヨウ化メチル15.3gを加えて、25°Cで1.5時間攪拌した。水100mlおよび酢酸エチル100ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2-フルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-42.2gを得た。化合物e-1からの収率は60.2であった。第3工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2-フルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-42.2g、ジ-tert-ブチルペルオキシド0.5ml、DPPO1.0g、ジオキサン40mlを加え、48時間加熱還流した。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、水100mlおよび酢酸エチル100ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2-フルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-51.4gを得た。化合物e-4からの収率は86.7であった。第4工程窒素雰囲気下の反応器へ、水素化リチウムアルミニウム0.3g、THF10mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、THF10mlに溶解させたエチル2-フルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-51.4gを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。1NHCl水溶液100mlと酢酸エチル100mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、2-フルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1-オールe-61.2gを得た。化合物e-5からの収率は92.8であった。第5工程窒素雰囲気下の反応器へ、2-フルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1-オールe-61.2g、4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノールe-60.8g、トリフェニルホスフィン1.2g、THF10mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、2.2MDAED、トルエン溶液2.0mlを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。水100mlと酢酸エチル100mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンとトルエンとの混合溶媒容量比ヘプタン:トルエン=2:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンとソルミックスA-11日本アルコール販売株式会社登録商標との混合溶媒容量比ヘプタン:ソルミックス=1:1からの再結晶により精製し、乾燥させ、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.561.1gを得た。化合物e-6からの収率は58.5であった。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.56であることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;6.69-6.60m,2H,4.99-4.83m,1H,4.12-4.01m,4H,1.90-1.68m,9H,1.49-1.37m,5H,1.33-1.25m,3H,1.14-1.12m,3H,1.01-0.92m,9H,0.87t,3H.得られた化合物No.56の転移温度は以下の通りである。転移温度:C66.9SB86.0N136.5I化合物No.56の物性母液晶i85重量と、実施例1で得られた4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.56の15重量とからなる液晶組成物Bを調製した。得られた液晶組成物Bの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物No.56の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=127.3°C;誘電率異方性Δε=-9.46;光学異方性Δn=0.100。4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-4-2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロポキシ-1,1’-ビフェニルNo.166の合成第1工程窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させた亜鉛1.7g、ブロモフルオロ酢酸エチルe-23.6gとTHF10mlを加えて、0°Cに冷却し、1時間攪拌した。この溶液を、4-プロピルシクロヘキサンカルボアルデヒドe-82.0gとTHF10mlが入った別の窒素雰囲気下の反応器に20°Cから25°Cの温度範囲でゆっくり滴下し、さらに4時間加熱還流させた。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、1NHCl水溶液100mlと酢酸エチル100mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去して、得られた残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2-フルオロ-3-ヒドロキシ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパノエイトe-93.8gを得た。第2工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2-フルオロ-3-ヒドロキシ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパノエイトe-93.8g、DBU8.9g、二硫化炭素8.7ml、DMF40mlを加え、25°Cで1.5時間攪拌した。その後反応液にヨウ化メチル20.5gを加えて、25°Cで1.5時間攪拌した。水100mlおよび酢酸エチル100ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2-フルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパノエイトe-102.1gを得た。化合物e-8からの収率は46.3であった。第3工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2-フルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパノエイトe-102.1g、ジ-tert-ブチルペルオキシド0.5ml、DPPO1.2g、ジオキサン40mlを加え、48時間加熱還流した。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、水100mlおよび酢酸エチル100ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパノエイトe-111.1gを得た。化合物e-10からの収率は74.5であった。第4工程窒素雰囲気下の反応器へ、水素化リチウムアルミニウム0.3g、THF10mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、THF10mlに溶解させたエチル2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパノエイトe-111.1gを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。1NHCl水溶液100mlと酢酸エチル100mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパン-1-オールe-120.68gを得た。化合物e-11からの収率は75.7であった。第5工程窒素雰囲気下の反応器へ、2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロパン-1-オールe-120.68g、4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-[1,1’-ビフェニル]-4-オールe-130.9g、トリフェニルホスフィン1.0g、THF10mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、2.2MDAED、トルエン溶液1.7mlを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。水100mlと酢酸エチル100mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンとトルエンとの混合溶媒容量比ヘプタン:トルエン=2:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンとソルミックスA-11日本アルコール販売株式会社登録商標との混合溶媒容量比ヘプタン:ソルミックス=1:1からの再結晶により精製し、乾燥させ、4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-4-2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロポキシ-1,1’-ビフェニルNo.1660.77gを得た。化合物e-12からの収率は52.3であった。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-4-2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロポキシ-1,1’-ビフェニルNo.166であることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;7.42dd,2H,7.07dt,1H,6.97dd,2H,6.80dt,1H,5.05-4.91m,1H,4.22-4.13m,2H,4.08q,2H,1.89-1.73m,6H,1.44t,3H,1.36-1.25m,3H,1.18-1.14m,3H,1.06-0.86m,7H.得られた化合物No.166の転移温度は以下の通りである。転移温度:C108.3N132.3I化合物No.166の物性母液晶i85重量と、実施例2で得られた4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-4-2-フルオロ-3-4-プロピルシクロヘキシルプロポキシ-1,1’-ビフェニルNo.166の15重量とからなる液晶組成物Cを調製した。得られた液晶組成物Cの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物No.166の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=133.6°C;誘電率異方性Δε=-7.51;光学異方性Δn=0.173。4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2,2-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.78の合成第1工程窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させた亜鉛10.7g、ブロモジフルオロ酢酸エチルe-1425.0gとTHF25mlを加えて、0°Cに冷却し、1時間攪拌した。この溶液を、4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボアルデヒドe-119.4gとTHF100mlが入った別の窒素雰囲気下の反応器に20°Cから25°Cの温度範囲でゆっくり滴下し、さらに4時間加熱還流させた。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、1NHCl水溶液300mlと酢酸エチル300mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去して、得られた残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2,2-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-1516.2gを得た。化合物e-1からの収率は54.8であった。第2工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2,2-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-1516.2g、DBU27.4g、二硫化炭素27.2ml、DMF100mlを加え、25°Cで1.5時間攪拌した。その後反応液にヨウ化メチル63.8gを加えて、25°Cで1.5時間攪拌した。水300mlおよび酢酸エチル300ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=9:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2,2-ジフルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-1613.3gを得た。化合物e-15からの収率は66.5であった。第3工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2,2-ジフルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-1613.3g、トリブチルチンハイドライド25.6g、AIBN1.0g、トルエン100mlを加え、1時間加熱還流した。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、水200mlおよびトルエン200ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=20:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2,2-ジフルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-1711.9gを得た。第4工程窒素雰囲気下の反応器へ、水素化リチウムアルミニウム2.0g、THF100mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、THF100mlに溶解させたエチル2,2-ジフルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパノエイトe-1711.9gを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。1NHCl水溶液200mlと酢酸エチル400mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、2,2-ジフルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1-オールe-184.0gを得た。化合物e-16からの収率は45.1であった。第5工程窒素雰囲気下の反応器へ、2,2-ジフルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1-オールe-184.0g、DABCO5.9g、ジクロロメタン40mlを加え、10°C以下に冷却した。そこへ、pTSC2.8gを加えて、25°Cまで昇温し、15時間攪拌した。水200mlおよびトルエン200ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、2,2-ジフルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロピル4-メチルベンゼンスルフォネートe-194.3gを得た。化合物e-18からの収率は70.3であった。第6工程窒素雰囲気下の反応器へ、炭酸カリウム2.8g、4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノールe-71.8g、DMF60mlを加え、60°Cに加熱し、1時間攪拌した。そこへ、DMF40mlに溶解させた2,2-ジフルオロ-3-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロピル4-メチルベンゼンスルフォネートe-194.3gを滴下し、100°Cに加熱し、40時間攪拌した。25°Cまで冷却し、水200mlおよびトルエン200ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2,2-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.781.5gを得た。化合物e-19からの収率は36.3であった。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2,2-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.78であることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;6.70-6.61m,2H,4.13-4.05m,4H,1.94-1.88m,4H,1.75-1.67m,6H,1.44-1.42t,3H,1.33-1.26m,2H,1.14-1.12m,4H,1.06-0.91m,8H,0.88-0.80m,5H.得られた化合物No.78の転移温度は以下の通りである。転移温度:C92.3SA72.1N83.6I化合物No.78の物性母液晶i85重量と、実施例3で得られた、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2,2-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.78の15重量とからなる液晶組成物Cを調製した。得られた液晶組成物Cの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物No.78の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=65.9°C;誘電率異方性Δε=-5.16;屈折率異方性Δn=0.084。4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.100の合成第1工程窒素雰囲気下の反応器へ、1-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1,3-ジオールe-203.5g、4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノールe-72.3g、トリフェニルホスフィン3.4g、THF70mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、2.2MDAED、トルエン溶液6.0mlを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。水200mlと酢酸エチル200mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=1:1からの再結晶により精製し、乾燥させ、3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1-オールe-214.1gを得た。化合物e-20からの収率は75.2であった。第2工程窒素雰囲気下の反応器へ、3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロパン-1-オールe-214.1g、イミダゾール1.6g、ジクロロメタン160mlを加え、0°Cに冷却した。そこへ、TMSCl1.4mlを0°Cから10°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、2時間攪拌した。水300mlとトルエン300mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンとトルエンとの混合溶媒容量比ヘプタン:トルエン=1:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロポキシトリメチルシランe-224.6gを得た。化合物e-21からの収率は95.4であった。第3工程窒素雰囲気下の反応器へ、3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-4’-プロピル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-イルプロポキシトリメチルシランe-224.6g、ジクロロメタン100mlを加え、-70°Cに冷却した。そこへ、DAST1.3mlを、-74°Cから-65°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、15時間攪拌した。水200mlとジクロロメタン200mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンとトルエンとの混合溶媒容量比ヘプタン:トルエン=3:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.1001.1gを得た。化合物e-22からの収率は28.4であった。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.100であることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;6.66-6.61m,2H,4.55-4.42m,1H,4.13-4.11dd,2H,4.06q,2H,2.15-1.98m,2H,1.95-1.91m,1H,1.80-1.69m,10H,1.53-1.44m,7H,1.42t,3H,1.34-1.25m,2H,1.15-0.93m,10H,0.88-0.80m,5H.得られた化合物No.100の転移温度は以下の通りである。転移温度:C75.8N135.0I化合物No.100の物性母液晶i85重量と、実施例4で得られた、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-1-フルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.100の15重量とからなる液晶組成物Dを調製した。得られた液晶組成物Dの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物No.100の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=125.3°C;誘電率異方性Δε=-5.53;屈折率異方性Δn=0.100。4-2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロポキシ-4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-1,1’-ビフェニルNo.178の合成第1工程窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させた亜鉛4.4g、ブロモジフルオロ酢酸エチルe-1410.3gとTHF25mlを加えて、0°Cに冷却し、1時間攪拌した。この溶液を、4-プロピルベンズアルデヒドe-235.0gとTHF50mlが入った別の窒素雰囲気下の反応器に20°Cから25°Cの温度範囲でゆっくり滴下し、さらに4時間加熱還流させた。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、1NHCl水溶液200mlと酢酸エチル200mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、飽和重曹水、および水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去して、得られた残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=20:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2,2-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-3-4-プロピルフェニルプロパノエイトe-249.0gを得た。化合物e-23からの収率は97.8であった。第2工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2,2-ジフルオロ-3-ヒドロキシ-3-4-プロピルフェニルプロパノエイトe-249.0g、DBU20.1g、二硫化炭素19.9ml、DMF90mlを加え、25°Cで1.5時間攪拌した。その後反応液にヨウ化メチル46.8gを加えて、25°Cで1.5時間攪拌した。水200mlおよび酢酸エチル200ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=20:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2,2-ジフルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4-プロピルフェニルプロパノエイトe-255.8gを得た。化合物e-24からの収率は53.8であった。第3工程窒素雰囲気下の反応器へ、エチル2,2-ジフルオロ-3-メチルチオカルボノチオイルオキシ-3-4-プロピルフェニルプロパノエイトe-255.8g、トリブチルチンハイドライド15.5g、AIBN0.5g、トルエン50mlを加え、1時間加熱還流した。得られた反応混合物を25°Cまで冷却した後、水100mlおよびトルエン100ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、エチル2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロパノエイトe-263.9gを得た。化合物e-25からの収率は94.9であった。第4工程窒素雰囲気下の反応器へ、水素化リチウムアルミニウム0.8g、THF50mlを加え、-10°Cに冷却した。そこへ、THF10mlに溶解させた2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロパノエイトe-263.9gを、-10°Cから0°Cの温度範囲で滴下した。その後、25°Cまで昇温し、1時間攪拌した。1NHCl水溶液100mlと酢酸エチル200mlとを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比トルエン:酢酸エチル=5:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロパン-1-オールe-271.6gを得た。化合物e-26からの収率は50.4であった。第5工程窒素雰囲気下の反応器へ、2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロパン-1-オールe-271.6g、DABCO1.5g、ジクロロメタン30mlを加え、10°C以下に冷却した。そこへ、pTSC1.6gを加えて、25°Cまで昇温し、15時間攪拌した。水100mlおよびトルエン100ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロピル4-メチルベンゼンスルフォネートe-284.3gを得た。化合物e-27からの収率は75.2であった。第6工程窒素雰囲気下の反応器へ、炭酸カリウム1.7g、4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-[1,1’-ビフェニル]-4-オールe-131.6g、DMF50mlを加え、60°Cに加熱し、1時間攪拌した。そこへ、DMF20mlに溶解させた2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロピル4-メチルベンゼンスルフォネートe-284.3gを滴下し、100°Cに加熱し、40時間攪拌した。25°Cまで冷却し、水200mlおよびトルエン200ml加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンと酢酸エチルとの混合溶媒容量比ヘプタン:酢酸エチル=20:1を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、乾燥させ、4-2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロポキシ-4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-1,1’-ビフェニルNo.2771.4gを得た。化合物e-28からの収率は52.9であった。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、、4-2,2-ジフルオロ-3-4-プロピルフェニルプロポキシ-4’-エトキシ-2,3-ジフルオロ-1,1’-ビフェニルNo.178であることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;7.44-7.41m,2H,7.23-7.22m,2H,7.14-7.12m,2H,7.08-7.04m,1H,6.98-6.95m,2H,6.75-6.72m,1H,4.11-4.06m,4H,3.38t,2H,2.56t,2H,1.63dt,2H,1.44t,3H,0.93t,3H.得られた化合物No.178の転移温度は以下の通りである。転移温度:C100.4I化合物No.178の物性母液晶i85重量と、実施例5で得られた、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-2,2-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンNo.178の15重量とからなる液晶組成物Eを調製した。得られた液晶組成物Eの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物No.178の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=3.9°C;誘電率異方性Δε=-3.01;屈折率異方性Δn=0.140。実施例1~5に記載された合成方法と同様の方法により以下に示す、化合物No.1~No.374を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、測定した値である。転移温度は化合物自体の測定値であり、上限温度TNI、誘電率異方性Δε、および光学異方性Δnは、化合物を母液晶iに混合した試料の測定値を、上記外挿法に従って換算した物性値である。比較例1比較例として、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-3,3-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンFを合成した。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-3,3-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンFであることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;6.97-6.94m,1H,6.67-6.63m,1H,4.10q,2H,2.20-2.12m,2H,1.80-1.68m,8H,1.55-1.50m,3H,1.45t,3H,1.34-1.12m,5H,1.12-0.82m,13H.化合物Fの転移温度は以下の通りである。転移温度:C46.0C51.8SA98.9N163.0I母液晶i85重量と、合成した4-3-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシ-3,3-ジフルオロプロピル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンFの15重量とからなる液晶組成物iiを調製した。得られた液晶組成物iiの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物Fの物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=141.3°C;誘電率異方性Δε=-3.37;光学異方性Δn=0.100。実施例1で得られた化合物上限温度TNI=127.3°C;誘電率異方性Δε=-9.46;光学異方性Δn=0.100と比較化合物Fとを比較して、化合物は誘電率異方性Δεが負に大きい化合物であることが分かった。比較例2比較例として、4-4-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシブタン-2-イル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンGを合成した。1H-NMR分析の化学シフトδppmは以下の通りであり、得られた化合物が、4-4-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシブタン-2-イル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンGであることが同定できた。なお、測定溶媒はCDCl3である。化学シフトδppm;6.64-6.59m,2H,4.08-3.94m,4H,1.88m,1H,1.75-1.66m,8H,1.42t,3H,1.32-1.26m,4H,1.17-0.74m,20H化合物Gの転移温度は以下の通りである。転移温度:C73.5N93.3I母液晶i85重量と、合成した4-4-4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェノキシブタン-2-イル-4’-プロピル-1,1’-ビシクロヘキサンGの15重量とからなる液晶組成物iiiを調製した。得られた液晶組成物iiiの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物Gの物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。上限温度TNI=84.6°C;誘電率異方性Δε=-6.48;光学異方性Δn=0.096。実施例2で得られた化合物上限温度TNI=133.6°C;誘電率異方性Δε=-7.51;光学異方性Δn=0.173と比較化合物Gとを比較して、化合物は上限温度TNIが高く、誘電率異方性Δεが負に大きく、光学異方性Δnが大きな化合物であることが分かった。液晶組成物の実施例以下、本発明で得られる液晶組成物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例で用いる液晶性化合物は、下記表の定義に基づいて記号により表す。なお、表中、1,4-シクロへキシレンの立体配置はトランス配置である。各化合物の割合百分率は、特に断りのない限り、組成物の全重量に基づいた重量百分率重量である。各実施例の最後に得られた組成物の特性を示す。なお、各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の液晶組成物に含有させる液晶性化合物を示す式番号に対応をしており、式番号を記載せずに、単に-と記載をしている場合には、この化合物はその他の化合物であることを意味している。化合物の記号による表記方法を以下に示す。特性の測定は以下の方法にしたがって行った。これらの多くは、日本電子機械工業会規格StandardofElectricIndustriesAssociationofJapanEIAJED-2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。1ネマチック相の上限温度NI;°C偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1°C/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。以下、ネマチック相の上限温度を上限温度と略することがある。2ネマチック相の下限温度TC;°Cネマチック相を有する試料を0°C、-10°C、-20°C、-30°C、および-40°Cのフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が-20°Cではネマチック相のままであり、-30°Cでは結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦-20°Cと記載した。以下、ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。3光学異方性Δn;25°Cで測定波長が589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。まず、主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。そして、偏光の方向がラビングの方向と平行であるときの屈折率n∥、および偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときの屈折率n⊥を測定した。光学異方性の値Δnは、Δn=n∥-n⊥の式から算出した。4粘度バルク粘度;η;20°Cで測定;mPas測定にはE型粘度計を用いた。5誘電率異方性Δε;25°Cで測定よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン0.16mLのエタノール20mL溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150°Cで1時間加熱した。2枚のガラス基板から、間隔セルギャップが20μmであるVA素子を組み立てた。同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、2枚のガラス基板の間隔が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子を組み立てた。得られたVA素子に試料液晶性組成物、または液晶化合物と母液晶との混合物を入れ、0.5V1kHz、サイン波を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率ε∥を測定した。また、得られたTN素子に試料液晶性組成物、または液晶化合物と母液晶との混合物を入れ、0.5V1kHz、サイン波を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率ε⊥を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε∥-ε⊥の式から計算した。この値が負である組成物が、負の誘電率異方性を有する組成物である。6電圧保持率VHR;25°Cと100°Cで測定;ポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔セルギャップが6μmであるセルに試料を入れてTN素子を作製した。25°Cにおいて、このTN素子にパルス電圧5Vで60マイクロ秒を印加して充電した。TN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期16.7ミリ秒における電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと印加した電圧の波形から同様にして面積を求めた。電圧保持率の値は、電圧保持率=TN素子がある場合の面積値/TN素子がない場合の面積値×100の値から算出した。このようにして得られた電圧保持率をVHR-1として示した。つぎに、このTN素子を100°C、250時間加熱した。このTN素子を25°Cに戻したあと、上述した方法と同様の方法により電圧保持率を測定した。この加熱試験をした後に得た電圧保持率をVHR-2として示した。なお、この加熱テストは促進試験であり、TN素子の長時間耐久試験に対応する試験として用いた。3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5643-H11F1OB2F,3FB-O2No.16643-HH-O112-185-HH-O112-143-HH-412-153-HB2F,3F-O26-1165-HB2F,3F-O26-1213-HHB2F,3F-17-173-HHB2F,3F-O27-1145-HHB2F,3F-O27-117NI=62.9°C;Δn=0.080;η=26.5mPas;Δε=-4.5.3-HH1F2OB2F,3F-O2No.10033-HH1CF21OB2F,3F-O2No.7833-HB-O112-5153-HH-412-153-HB2F,3F-O26-1125-HB2F,3F-O26-1122-HHB2F,3F-17-1123-HHB2F,3F-17-1123-HHB2F,3F-O27-175-HHB2F,3F-O27-1133-HHB-113-16NI=82.7°C;Δn=0.089;η=36.5mPas;Δε=-3.4.3-HH1CF21OB2F,3F-O2No.7863-B1CF21OB2F,3FB-O2No.17823-HH-412-163-H2B2F,3F-O26-4225-H2B2F,3F-O26-4222-HHB2F,3CL-O27-1223-HHB2F,3CL-O27-1234-HHB2F,3CL-O27-1225-HHB2F,3CL-O27-1223-HBB2F,3F-O27-795-HBB2F,3F-O27-79V-HHB-113-163-HHB-313-163-HHEBH-514-63NI=78.9°C;Δn=0.100;η=33.5mPas;Δε=-4.4.3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5643-H11F1OB2F,3FB-O2No.16633-HB-O112-5153-HH-412-143-HB2F,3F-O26-1125-HB2F,3F-O26-1122-HHB2F,3F-17-1123-HHB2F,3F-17-1123-HHB2F,3F-O27-1105-HHB2F,3F-O27-1106-HEB2F,3F-O26-66NI=80.6°C;Δn=0.089;η=37.0mPas;Δε=-4.0.上記組成物100重量部に光学活性化合物Op-5を0.25重量部添加したときのピッチは60.5μmであった。3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5653-H11F1OB2F,3FB-O2No.16632-HH-512-133-HH-412-1153-HH-512-143-HB-O212-5123-H2B2F,3F-O26-4155-H2B2F,3F-O26-4153-HHB2F,3CL-O27-1252-HBB2F,3F-O27-733-HBB2F,3F-O27-795-HBB2F,3F-O27-753-HHB-113-133-HHB-O113-13NI=73.9°C;Δn=0.092;η=22.6mPas;Δε=-4.5.3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5643-H11F1OB2F,3FB-O2No.16633-HB-O112-5123-HH-412-153-HB2F,3F-O26-1125-HB2F,3F-O26-1122-HHB2F,3F-17-1123-HHB2F,3F-17-1123-HHB2F,3F-O27-195-HHB2F,3F-O27-1133-HHB-113-16NI=89.0°C;Δn=0.093;η=39.0mPas;Δε=-3.8.3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5643-H11F1OB2F,3FB-O2No.16632-BEBF-C5-1453-BEBF-C5-1444-BEBF-C5-14121V2-BEBF,F-C5-15163-HB-O212-5103-HH-412-133-HHB-F3-133-HHB-113-183-HHB-O113-143-HBEB-F3-3743-HHEB-F3-1035-HHEB-F3-1043-H2BTB-213-1743-H2BTB-313-1743-H2BTB-413-1743-HBFTB-213-185NI=81.5°C;Δn=0.141;Δε=27.2;η=39.3mPasec.3-HH1F2OB2F,3F-O2No.10033-B1CF21OB2F,3FB-O2No.17831V2-BEBF,F-C5-1563-HB-C5-1182-BTB-112-10105-HH-VFF-303-HHB-113-14VFF-HHB-13-18VFF2-HHB-13-1113-H2BTB-213-1733-H2BTB-413-174NI=75.0°C;Δn=0.123;Δε=6.0;η=16.4mPasec.3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5643-H11F1OB2F,3FB-O2No.16632-HB-C5-153-HB-C5-1123-HB-O212-5122-BTB-112-1033-HHB-F3-143-HHB-113-183-HHB-O113-153-HHB-313-1123-HHEB-F3-1025-HHEB-F3-1042-HHBF-F3-273-HHBF-F3-275-HHBF-F3-273-HHBF,F-F3-35NI=101.2°C;Δn=0.102;Δε=3.7;η=22.0mPasec.3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5633-H11F1OB2F,3FB-O2No.16625-HB-CL2-1163-HH-412-1123-HH-512-143-HHB-F3-143-HHB-CL3-134-HHB-CL3-143-HHBF-F3-2104-HHBF-F3-295-HHBF-F3-297-HHBF-F3-285-HBBF-F3-2341O1-HBBH-514-135-HHBBF,F-F4-633-HH2BBF,F-F4-1534-HH2BBF,F-F4-153NI=112.1°C;Δn=0.090;Δε=2.8;η=19.4mPasec.3-HH11F1OB2F,3F-O2No.5633-H11F1OB2F,3FB-O2No.16635-HB-CL2-237-HBF-F2-373-HH-412-193-HH-EMe12-2233-HHEB-F3-1085-HHEB-F3-1083-HHEBF,F-F3-12104-HHEBF,F-F3-1254-HGBF,F-F3-10335-HGBF,F-F3-10362-H2GBF,F-F3-10643-H2GBF,F-F3-10655-GHBF,F-F3-1093NI=84.5°C;Δn=0.069;Δε=4.1;η=21.1mPasec"