"UV吸収性コンタクトレンズの生産方法であって、1それぞれ第1の反応性官能基を有する反応性ビニルモノマー単位を含むポリマーマトリックスを包含する、コンタクトレンズを得る工程;及び2UV吸収性部分をこのポリマーマトリックスに、反応性ビニルモノマー単位の第1の反応性官能基により共有結合させる工程であって、このコンタクトレンズを、UV吸収性部分及び第2の反応性官能基第1の反応性官能基と共反応性であって、共有結合を形成するを有するUV吸収性化合物を含有する溶液と接触させることによる工程[ここで、第1及び第2の反応性官能基の一方は、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基、又はこれらの組合せであり、そしてもう一方の基は、アミノ基若しくはチオール基又は両方である]を含む方法。UV吸収性部分が、ベンゾトリアゾール部分、ベンゾフェノン部分、又はこれらの組合せである、請求項1に記載の方法。工程2のUV吸収性化合物が、式I、II、III、又はIV:[式中、R1、R2及びR3は、相互に独立に、水素、C1-C12直鎖若しくは分岐のアルキル基、ハロゲンCl又はBr、C6~C24のアリール基、C7~C24のアルキルアリール基、C7~C24のアリールアルキル、又はC1-C12直鎖若しくは分岐のアルコキシ基であり;L1及びL3は、相互に独立に、共有結合又は-Xa-E1-Xb-E2-Xc-ここで、Xaは、共有結合、-O-、下記式:で示されるカルボニル、-RaOn-ここで、Raは、直鎖又は分岐のC1-C12-アルキレンであり、そしてnは、1~10であるの二価ラジカル、下記式:式中、Rは、H又はC1-C8アルキルであるで示される基であり;E1及びE2は、相互に独立に、共有結合、-RaOn-ここで、Ra及びnは、上記と同義であるの二価ラジカル、下記式:式中、Rは、H、あるいはC1-C8アルキル、C1~C12の直鎖若しくは分岐のアルキレン二価ラジカル、40個以下の炭素原子を持つシクロアルキル二価ラジカル、40個以下の炭素原子を持つアルキルシクロアルキル二価ラジカル、40個以下の炭素原子を持つアルキルアリール二価ラジカル、40個以下の炭素原子を持つアリールアルキレン二価ラジカル、又は式:-COL2CO-式中、L2は、C1~C12の直鎖若しくは分岐のアルキレン二価ラジカル又は-Re1-Ow1-Re2-Ow2-Re3-Ow3-ここで、Re1、Re2、及びRe3は、相互に独立に、直鎖又は分岐のC1-C4-アルキレンであり、そしてw1、w2及びw3は、相互に独立に、0~20の数であるが、ただし、nmpの合計は、1~60であるであるを有するジカルボニル基であるで示される基であり;そしてXb及びXcは、相互に独立に、共有結合、カルボニル、下記式:式中、Rは、上記と同義であるで示される基であるの二価ラジカルであり;そしてY及びY1は、相互に独立に、アズラクトン基、エポキシ基、イソシアネート基、アジリジン基、チオール、又は-NHRここで、Rは、水素又はC1-C20非置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基であるのアミノ基である]で示される化合物を含む、請求項1又は2に記載の方法。第1の反応性官能基が、アズラクトン基、エポキシ基、イソシアネート基、アジリジン基、及びこれらの組合せよりなる群から選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。コンタクトレンズが、成形用型中で、アズラクトン含有ビニルモノマー、エポキシ含有ビニルモノマー、イソシアネート含有ビニルモノマー、アジリジン含有ビニルモノマー、及びこれらの組合せよりなる群から選択される反応性ビニルモノマーを含むレンズ配合物を重合することにより得られる、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。反応性ビニルモノマーが、レンズ配合物中に、レンズ配合物に基づいて約0.05~約6.0重量、好ましくは約0.2~約5重量、更に好ましくは約0.5~約3、最も好ましくは約0.8~約2.5重量の量で存在する、請求項5に記載の方法。コンタクトレンズのポリマーマトリックスが、アズラクトン、エポキシ、イソシアネート、若しくはアジリジン基又はこれらの組合せを、好ましくはアズラクトン、エポキシ若しくはアジリジン基又はこれらの組合せを、更に好ましくはアズラクトン若しくはエポキシ基又はこれらの組合せを、最も好ましくはアズラクトン基を含む、請求項5又は6に記載の方法であって、UV吸収性化合物が、1種以上の式I、II、III又はIVの、好ましくは式I、II又はIII[式中、Y及びY1は、-NHRここで、Rは、水素又はC1-C20非置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基であるのアミノ基である]の化合物を含む方法。UV吸収性化合物が、式I、II又はIII[式中、Yは、-NHRRは、上記と同義であるのアミノ基であり、R1及びR2は、相互に独立に、水素、ハロゲン、C1-C6直鎖若しくは分岐のアルコキシ、C1-C12直鎖若しくは分岐のアルキル好ましくはt-ブチル、又はC6-C15アリールであり、Lは、共有結合又は-Xa-E1-Xb-E2-Xc-ここで、Xaは、共有結合、又は-O-、下記式:式中、Rは、H又はC1-C8アルキルであるで示される基であり、E1及びE2は、相互に独立に、共有結合、-RaOn-ここで、Raは、直鎖又は分岐のC1-C12-アルキレンであり、そしてnは、1~10であるの二価ラジカル、C1~C12の直鎖若しくは分岐のアルキレン二価ラジカル、12個以下の炭素原子を持つシクロアルキル二価ラジカル、20個以下の炭素原子を持つアルキルシクロアルキル二価ラジカル、20個以下の炭素原子を持つアルキルフェニル二価ラジカル、又は20個以下の炭素原子を持つフェニルアルキレン二価ラジカルであり、Xb及びXcは、相互に独立に、共有結合、カルボニル、下記式:式中、Rは、上記と同義であるで示される基であるの二価ラジカルであり;そしてYは、-NHRここで、Rは、水素又はC1-C6非置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐のアルキル基であるのアミノ基である]の化合物を含む、請求項7に記載の方法。UV吸収性化合物の溶液が、UV吸収性化合物を水、水と水混和性有機溶媒の混合物、有機溶媒、又は1種以上の有機溶媒の混合物に溶解することにより調製される、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。UV吸収性化合物が、水と1種以上の有機溶媒の混合物、有機溶媒、又は1種以上の有機溶媒の混合物に溶解される、請求項9に記載の方法。コンタクトレンズが、レンズの抽出、水和、表面処理、パッケージング溶液を含有するレンズパッケージへのパッケージング、滅菌例えば、オートクレーブによる、及びこれらの組合せよりなる群から選択される1種以上のプロセスに付される、請求項1~10のいずれか1項に記載の方法。コンタクトレンズが、ソフトコンタクトレンズである、請求項1~10のいずれか1項に記載の方法。ソフトコンタクトレンズが、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズである、請求項12に記載の方法。請求項1~13のいずれか1項に記載の方法により生産されるコンタクトレンズ。実施例1で調製したをUV吸収体を取り込むために使用した。次にレンズは、リン酸緩衝生理食塩水PBS又は約0.25重量のポリマー材料[KymeneVSP33PLポリアミドアミン-エピクロロヒドリンとポリアクリルアミド-コ-アクリル酸90:10の反応生成物である]を含有するリン酸緩衝生理食塩水のいずれかにパッケージする。配合物IIのレンズは、リン酸緩衝生理食塩水にパッケージし、そして配合物IIIのレンズは、ポリマー材料を含むリン酸緩衝生理食塩水にパッケージする。UV吸収度は、以下の方程式を用いて算出する:発光T=780~380nmの間の平均透過率UVAT=380~316nmの間の平均透過率/発光T×100UVBT=315~280nmの間の平均透過率/発光T×100アミノ官能基化ヒドロキシフェニルトリアゾールのバルクへの共有結合を確認するために、オートクレーブ後に、数個の配合物Iのレンズを3つの2-PrOH浴にそれぞれ約1時間浸し、次に2-PrOHに一晩浸すことにより、レンズを2-PrOHで抽出する。次に、レンズをPBS中に入れて平衡化し、次いでレンズをUV吸収度に関して評価する。レンズが眼の上に置かれているかのようにレンズの形状を維持する、特別に作られた試料ホルダーにレンズを手で入れる。このホルダーは次に、対照としてPBSを含有する1cm路長の石英セルに沈める。この分析に使用される機器は、LabSphereDRACA302ビームスプリッターを取り付けたVarianCary3EUVVisible分光光度計である。パーセント透過スペクトルは、250~800nmの波長範囲で集め、T値は0.5nm間隔で集めた。このデータは、Excel表計算ソフト上に移して、レンズがクラス1のUV吸収度に従うかどうかを判定するために使用する。UV吸収スペクトルは、抽出後のUV吸収度において無視できる程ごく少量の低下を示す。配合物IIのレンズの横断面は、UV遮断薬をモノマー配合物に導入したレンズにはよく見られる内部応力を示さない。両方のパッケージング溶液中の配合物II及びIIIのレンズは、クラスIUVA/UVBレンズをもたらした。オートクレーブ後、レンズのUV吸収性を上記のとおり測定する。透過率に関して全部で6個のレンズを測定する。結果は、表4に報告するが、本実験のために測定した全てのレンズがクラス1UVA/UVBレンズのISOガイドラインを満たすことを示している。一連の実験は、レンズ配合物中のVDMA、MEK浸漬溶液中のアミノ官能基化ヒドロキシフェニルトリアゾール濃度及び浸漬順序の計画の種々の組合せで実施する。レンズ配合物中少なくとも0.75重量のVDMA及び浸漬溶液中1.00重量のアミノ官能基化ヒドロキシフェニルトリアゾールが、クラス1UVA/B吸収体レンズを達成するには必要であることが分かった。UV吸収体の浸漬は最短56秒必要であり、続いて室温で112秒以上の水溶液の浸漬が必要である。UVの計算は、UV吸収体の浸漬後に浸水処理したレンズが、UV吸収性レンズのためのクラス1パラメーターを満たすが、一方UV吸収体の浸漬に続いてMEK処理したレンズでは、クラス1又はクラス2UVAT<50、UVBT<5の仕様に満たないことを示している。実施例5本実施例では、コンタクトレンズに実施例1で調製したUV吸収性化合物を取り込むための本発明の方法を例証する。80-エチレン型官能基化ポリシロキサンの合成KF6001α,ω-ビス2-ヒドロキシルエトキシプロピル-ポリジメチルシロキサン、Mn=2000、ShinEtsu製及びKF6002α,ω-ビス2-ヒドロキシルエトキシプロピル-ポリジメチルシロキサン、Mn=3000、ShinEtsu製は、約55°Cで少なくとも2時間好ましくは約12時間高真空下で、オーバーヘッド撹拌装置、真空/窒素バルーン用の排出口を持つクリーンな冷却器、中隔、温度計、及びマニホールドを付けた500mLジャケット付き三つ口フラスコ反応器内で乾燥する。KF6001及びKF6002のOHモル当量の重量は、ヒドロキシル基の滴定により測定して、合成に使用すべきミリモル当量を算出するために使用する。新鮮蒸留イソホロンジイソシアネートIPDI約150ミリモル当量mEqを、乾燥KF6001約75mEqを含有する反応器に、約55°Cで穏やかに撹拌300rpmしながら、IPDIが完全に溶解するまで加える。反応器を窒素でパージして、撹拌しながら45°Cまで加熱し、次にジラウリン酸ジブチルスズDBTL約100マイクロリットルを、エッペンドルフEppendorf型ピペットを用いて加える。反応器を密閉して、窒素の正流を維持する。典型的には90°Cまでの発熱が見られる。発熱が起こり、その後反応混合物が冷却するのを待ち、約55°Cのジャケット温度で約2時間撹拌する。IPDI-PDMS-IPDIが生成する。反応の終了は、反応混合物の試料のイソシアネート滴定により確認する。KF6002約150mEqを、IPDI-PDMS-IPDIを含有する反応器に仕込む。反応混合物は混濁するかもしれない。DBTDL約100マイクロリットルをエッペンドルフEppendorf型ピペットで加える。反応混合物を窒素下で約55°Cで一晩撹拌する。反応混合物は典型的には一晩で清澄になる。加熱ループを切り、反応器を開いて周囲雰囲気にさらす。約500rpmまで撹拌を強めて、空気を溶液に取り込ませるたくさんの泡。メタクリル酸イソシアナトエチルIEM約120mEqを、DBTDL約100マイクロリットルと一緒に反応器に仕込む。反応を一晩進行させるか、又は滴定により追跡する。わずかに空気パージしながらロータリー蒸発により揮発性物質を除去する。生じる反応生成物80-エチレン型官能基化PDMS又は80-IEMキャップPDMSをフィルター5.0マイクロメートル排除で濾過して使える状態とする。プレポリマーの合成1Lジャケット付き反応器に500mL滴下ロート、オーバーヘッド撹拌装置、窒素/真空注入口アダプターを持つ還流冷却器、温度計、及び試料用アダプターを取り付ける。実施例2に記載された手順により得られる80-IEMキャップPDMS45.6gを反応器に仕込み、反応器を密閉する。酢酸エチル279g中のHEMA0.65g、DMA25.80g、TRIS27.80gの溶液を滴下ロートに仕込む。反応器は、高真空ポンプによりRTで30分間、1mbar未満<1mbarで脱気する。モノマー溶液は、3サイクル脱気サイクルの間に窒素で真空を破壊しながら100mbar及びRTで10分間脱気する。次にモノマー溶液を反応器に仕込み、次いで反応混合物を撹拌して67°Cまで加熱する。加熱しながら、酢酸エチル39gに溶解したメルカプトエタノール連鎖移動剤、CTA1.50g及びアゾイソブチロニトリル0.26gの溶液を滴下ロートに仕込み、100mbar、RTで10分間、3回酸素を除去する。反応器が67°Cに達したら、開始剤/CTA溶液をPDMS/モノマー溶液に加える。反応を8時間進行させ、次に加熱を打ち切り、15分以内に反応器温度を室温にする。上記反応混合物は、気密蓋を持つ乾燥1つ口フラスコに吸い上げて、IEM4.452gをジラウリン酸ジブチルスズ0.21gと共に加える。この混合物を室温で24時間撹拌する。酢酸エチル中の100μLヒドロキシ-テトラメチレンピペロニルオキシ溶液2g20mLを反応溶液に加え、次に溶液を200g約~50まで濃縮して、1μm細孔径の濾紙により濾過する。次に1-プロパノール100gを反応溶液に加えて、30°Cでロータリーエバポレーターにより溶媒100gを留去することにより、溶媒を1-プロパノールに交換する。このプロセスは、3サイクルで終了する。固体含量は、80°Cの真空オーブンで溶媒を除去して測定する。レンズ配合物の調製。レンズ配合物は、1-PrOHに、上で調製したプレポリマー及び表4にリストされる他の成分を溶解することにより調製する。注記:後述の全ての成分は、最初に加えて溶解させる。VDMAは、この配合物に加え、約~1時間回転させ、次に直ちに成形する。メタアクリル酸グリシジルは、後のアミノ官能基化ヒドロキシフェニルトリアゾールの取り込みのために、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのポリマーマトリックス中にエポキシ基を導入するためVDMAと置き換えることができる。レンズは、ポリプロピレン成形用型中に調製したレンズ配合物から注型法により調製して、実施例4で上に説明されたようにUV下で硬化させる。上で調製された硬化レンズ対照B及び試験レンズIIIは、成形用型から取り出す。離型したレンズは、以下のとおり一連の浴に連続して浸す:1つの水浴に約56秒;MEK浴6つの浴、浸漬時間は、それぞれ約45、56、56、56、56及び56秒、MEK中の1のアミノ官能基化ヒドロキシフェニルトリアゾール実施例1で調製に約56秒;室温の3つの水浴にそれぞれ約45秒、約56秒及び約56秒;1-PrOH中に0.36のポリアクリル酸PAAを含有する2つの浴にそれぞれ約44秒及び約56秒;3つの水浴にそれぞれ約56秒。次に、レンズをリン酸緩衝生理食塩水PBS又は約0.25重量のポリマー材料[KymeneVSP33PLポリアミドアミンエピクロロヒドリンとポリアクリルアミド-コ-アクリル酸、90:10の反応生成物である]を含有するリン酸緩衝生理食塩水のいずれかにパッケージする。オートクレーブ後、レンズのUV吸収性を測定する。結果は、表5に報告する。対照レンズは、UV/Vis吸収スペクトルにおいて非常に少量のUV吸収を示すが、一方試験レンズは、UV/Vis吸収スペクトルにおいて強いUV吸収を明瞭に示す。クラスIUVA/B吸収体レンズは、表5に示されるPBS及びポリマー材料を含むPBSにパッケージされた両方のセットのレンズについて達成される。UV-Vis測定に加えて、両群のレンズを対照と共に、弾性率、Alsaconレンズ材料に対するIP及びDkc推定固有Dk、即ち境界層効果に起因する酸素フラックスへの表面抵抗について補正されたDkについて試験し、そしてデータは表6に示す。配合物IVのレンズは、対照レンズよりも高いIPを示す。レンズ中のUV吸収体は、Dkにも、弾性率/Etb破断までの伸びにも影響を及ぼさない。ポリマー材料を含むPBSにパッケージされた配合物IVのレンズは、はるかに低いDk及びEtbを示す。これらの効果は、コーティング群により調査する必要がある。酸素透過度測定。レンズの酸素透過度及びレンズ材料の酸素伝達率は、米国特許第5760100号に及びWintertonらによる論文TheCorneaTransactionsoftheWorldCongressontheCornea111HDCavanaghEdRavenPressNewYork1988pp273280に記載されるものこれらは両方とも、その全体が引用例として本明細書に取り込まれると同様の手法により測定する。酸素フラックスJは、Dk1000装置AppliedDesignandDevelopmentCoNorcrossGAから入手できる、又は同様の分析装置を用いて、ウェットセル即ち、ガス流が約100相対湿度に維持される中で34°Cで測定する。既知の百分率の酸素例えば、21を有する空気流は、約10~20cm3分の速度でレンズの片側を通過させ、一方窒素流は、約10~20cm3分の速度でレンズの反対側に通す。試料は、試験媒体即ち、生理食塩水又は蒸留水中で所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間しかし45分間を超えない平衡化させる。被覆層として使用される任意の試験媒体は、所定の試験温度で測定前に少なくとも30分間しかし45分間を超えない平衡化させる。撹拌モーターの速度は、ステッピングモーター制御器での400±15の表示設定に対応する、1200±50rpmにセットする。系を囲む気圧、P測定値を測定する。試験用に曝露される領域におけるレンズの厚さtは、MitotoyaマイクロメーターVL50、又は同様の装置で約10箇所を測定し、そして測定値を平均することにより決定する。窒素流中の酸素濃度即ち、レンズを通過して拡散する酸素は、DK1000装置を用いて測定する。レンズ材料の見かけの酸素透過度、Dkappは、下記式から求める:Dkapp=Jt/P酸素式中、J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2-分]P酸素=P測定値-P水蒸気=空気流中O2[mmHg]=空気流中の酸素の分圧P測定値=気圧mmHgP水蒸気=34°Cで0mmHgドライセル中mmHgP水蒸気=34°Cで40mmHgウェットセル中mmHgt=曝露される試験領域におけるレンズの平均厚さmmDkappは、barrerの単位で表される。材料の酸素伝達率Dk/tは、酸素透過度Dkappをレンズの平均厚さtで割ることにより算出できる。上記の測定は、酸素フラックス測定中のコンタクトレンズの頂点での水又は生理食塩水浴の使用に起因する、いわゆる境界層効果について補正されていない。境界層効果によって、シリコーンヒドロゲル材料の見かけのDkの報告値は、実際の固有Dk値よりも低くなる。更に、境界層効果の相対的インパクトは、厚いレンズよりも薄いレンズでより大きい。正味の効果は、報告Dkが、一定のままであるべき時にレンズ厚さの関数として変化するように見えることである。レンズの固有Dk値は、以下のとおり境界層効果に起因する酸素フラックスに対する表面抵抗について補正されたDk値に基づいて推定することができる。対照のロトラフィルコンAlotrafilconAFocus登録商標ND登録商標、CIBAVISIONCORPORATION製又はロトラフィルコンBlotrafilconBAirOptix商標、CIBAVISIONCORPORATION製レンズの見かけの酸素透過度値一点を同じ装置を用いて測定する。対照レンズは、試験レンズと同様の屈折力opticalpowerのものであり、試験レンズと同時に測定する。上記の見かけのDk測定のための手順によるのと同じ装置を用いて、一連の厚さのロトラフィルコンA又はロトラフィルコンB対照レンズによる酸素フラックスを測定することによって、対照レンズの固有Dk値Dkiを得る。一連の厚さは、およそ100μm又はそれ以上の厚さ範囲をカバーすべきである。好ましくは、対照レンズの厚さの範囲は、試験レンズの厚さを囲む。これらの対照レンズのDkappは、試験レンズと同じ装置で測定しなければならず、理想的には試験レンズと同時に測定すべきである。装置の設定及び測定パラメーターは、実験の間中ずっと一定を保持すべきである。個々の試料は、必要に応じて複数回測定してもよい。対照レンズ結果から方程式1を用いて計算で残存酸素抵抗値、Rrを求める。式中、tは試験レンズの厚さ即ち、対照レンズも同じであり、そしてnは測定した対照レンズの数である。残存酸素抵抗値Rrをtデータに対してプロットして、式:Y=abXここで、j番目のレンズでは、Yj=ΔP/Jjであり、そしてX=tjであるの曲線に当てはめる。残存酸素抵抗、Rrは、aに等しい。上で求めた残存酸素抵抗値を使用することにより、方程式2に基づいて試験レンズの正しい酸素透過度Dkc推定固有Dkを算出する。Dkc=t[t/Dka-Rr]2試験レンズの推定固有Dkは、見かけのDkDka_stdが、同じ試験環境で標準的厚さのレンズではどうであるかを方程式3に基づいて算出するために使用することができる。ロトラフィルコンAの標準的厚さtstd=85μm。ロトラフィルコンBの標準的厚さ=60μm。Dka_std=tstd/[tstd/DkcRr_std]3イオン透過性測定。レンズのイオン透過性は、米国特許第5760100号その全体が引用例として本明細書に取り込まれるに記載された手順により測定する。以下の実施例に報告されるイオン透過性の値は、対照材料としてのレンズ材料、Alsaconに関して相対的なイオノフラックス拡散係数D/Drefである。Alsaconは、0.314×10-3mm2分のイオノフラックス拡散係数を有する。"