"下記式1で示される、分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式中、Zはペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの脱水酸基残基を示し、OA1、OA2は炭素数2~4のオキシアルキレン基、L1、L2、L3は、アルキレン基、又は、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、エーテル結合、カーボネート結合、2級アミノ基、もしくはウレア結合を含んだアルキレン基であり、OA1とOA2、またL1、L2、及びL3は、一分子中で互いに同一又は異なっていてもよい。X及びYは互いに異なった化学反応可能な官能基を示す。m及びnはオキシアルキレン基の平均付加モル数で、mは5~1000、nは0~1000、p、q、rは0又は1を示す。s1は2以上の整数で、s1s2=4又は6である。式1において、OA1、OA2がオキシエチレン基である、請求項1記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式1において、n、rが0であり、mが100~800である、請求項1又は2記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式1において、nが1~500であり、mが100~800である、請求項1記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式1において、X及びYがアミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アルデヒド基、不飽和結合又はアジド基と化学結合可能な官能基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式1において、X及びYは、置換活性エステル、活性カーボネート、アルデヒド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、チオール、置換マレイミド、ヒドラジド、ジチオピリジン、置換スルホネート、アミン、オキシアミン、α―ハロアセチル、カルボン酸、置換不飽和結合、及びアジドから選ばれる官能基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式1において、X及びYが、以下より選択される官能基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式中、V1、V3は炭素数1~5の炭化水素基を示す。V2は炭素数1~10のハロゲン原子を含んでも良い炭化水素基を示す。V4は水素原子又はスルホニル基を示す。式1において、X及びYは、少なくとも一方がカルボン酸、アミン、オキシアミン及びチオールからなる群より選ばれる、請求項6記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式1において、OA1、OA2がオキシエチレン基であり、n=1、r=0、であり、mが100~800であり、Zがペンタエリスリトールであり、s1=s2=2である、請求項8記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。下記式2で表される、請求項1記載の式1の化合物の製造中間体である、ポリオキシアルキレン化合物。式中、Zはペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの脱水酸基残基を示し、OA1、OA2は炭素数2~4のオキシアルキレン基、L1、L3は、アルキレン基、又は、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、エーテル結合、カーボネート結合、2級アミノ基、もしくはウレア結合を含んだアルキレン基であり、OA1及びOA2、またL1及びL3は、一分子中で互いに同一又は異なっていてもよい。Xは化学反応可能な官能基又は保護された官能基を示す。m及びnはオキシアルキレン基の平均付加モル数で、mは5~1000、nは0~1000、p、rは0又は1を示す。s1は2以上の整数で、s1s2=4又は6である。そこで、本発明が解決しようとする課題は、安定な結合で形成され、一本鎖に分解しにくく、コア骨格に不斉炭素がなく、異なる種類の官能基を複数含む分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物を提供することである。上記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、下記の化学構造を有する新規な分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物を得るに至った。すなわち、本発明は、以下のとおりである。1下記式1で示される、分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式中、Zはペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの脱水酸基残基を示し、OA1、OA2は炭素数2~4のオキシアルキレン基、L1、L2、L3は、アルキレン基、又は、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、エーテル結合、カーボネート結合、2級アミノ基、もしくはウレア結合を含んだアルキレン基であり、OA1とOA2、またL1、L2、及びL3は、一分子中で互いに同一又は異なっていてもよい。X及びYは互いに異なった化学反応可能な官能基を示す。m及びnはオキシアルキレン基の平均付加モル数で、mは5~1000、nは0~1000、p、q、rは0又は1を示す。s1は2以上の整数で、s1s2=4又は6である。2式1において、OA1、OA2がオキシエチレン基である、1に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。3式1において、n、rが0であり、mが100~800である、1又は2に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。4式1において、nが1~500であり、mが100~800である、1に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。5式1において、X及びYがアミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アルデヒド基、不飽和結合又はアジド基と化学結合可能な官能基である、1~4のいずれか1に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。6式1において、X及びYは、置換活性エステル、活性カーボネート、アルデヒド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、チオール、置換マレイミド、ヒドラジド、ジチオピリジン、置換スルホネート、アミン、オキシアミン、α―ハロアセチル、カルボン酸、置換不飽和結合、及びアジドから選ばれる官能基である、1~5のいずれか1に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。7式1において、X及びYが、以下より選択される官能基である、1~5のいずれか1に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。式中、V1、V3は炭素数1~5の炭化水素基を示す。V2は炭素数1~10の、ハロゲン原子を含んでも良い炭化水素基を示す。V4は水素原子又はスルホニル基を示す。8式1において、X及びYは、少なくとも一方がカルボン酸、アミン、オキシアミン及びチオールからなる群より選ばれる、6に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。9式1において、OA1、OA2がオキシエチレン基であり、n=1、r=0、であり、mが100~800であり、Zがペンタエリスリトールであり、s1=s2=2である、8に記載の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物。10下記式2で表される、1に記載の式1の化合物の製造中間体である、ポリオキシアルキレン化合物。式中、Zはペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールの脱水酸基残基を示し、OA1、OA2は炭素数2~4のオキシアルキレン基、L1、L3は、アルキレン基、又は、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、エーテル結合、カーボネート結合、2級アミノ基、もしくはウレア結合を含んだアルキレン基であり、OA1及びOA2、またL1及びL3は、一分子中で互いに同一又は異なっていてもよい。Xは化学反応可能な官能基又は保護された官能基を示す。m及びnはオキシアルキレン基の平均付加モル数で、mは5~1000、nは0~1000、p、rは0又は1を示す。s1は2以上の整数で、s1s2=4又は6である。本発明による新規な分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物1は、骨格がすべて安定なエーテル結合で形成されていて、一本鎖に分解しにくく、ポリオキシアルキレン鎖の分岐点が4級炭素で形成されているため、コア骨格に不斉炭素が存在せず均一性が高い。さらに、ポリオキシアルキレン鎖の末端に異なる反応性官能基を有するため、2種の異なる生体機能性分子を修飾することが出来る。また、当該化合物1は、コア骨格の水酸基を選択的に保護した後アルキレンオキシド重合を行なうという方法によって製造できるため、伸長するポリオキシアルキレン鎖の本数を制御することができる。そのため、反応性官能基をもった高分子不純物が生成しにくく、化合物1には、分離し難い不純物の夾雑が少なく、生体関連物質を修飾するための用途に特に適する。以下、本発明について詳細に説明する。本発明の式1において、Zはペンタエリスリトール、又はジペンタエリスリトールの脱水酸基残基であり、Zがペンタエリスリトールの場合、s1s2=4であり、好ましくはs1=s2=2の2官能の誘導体である。Zがジペンタエリスリトールの場合、s1s2=6であり、好適な実施形態においてはs1=2、s2=4の2官能誘導体、又はs1=4、s2=2の4官能誘導体である。式1中、OA1、OA2は、炭素数2~4のオキシアルキレン基を示す。具体的には、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシテトラメチレン基などが挙げられる。OA1とOA2は同一であっても異なっていてもよく、また、2種以上のオキシアルキレン基からなる場合、ランダム状に付加していてもブロック状に付加していてもよい。オキシアルキレン基は、炭素数の少ない方がより親水性が高く、好ましくはオキシエチレン基、オキシプロピレン基であり、より好ましくはオキシエチレン基である。式中、m、nはオキシアルキレン基の平均付加モル数である。mは5~1000であり、好ましくは10~1000であり、更に好ましくは50~800であり、最も好ましくは100~800である。nは0~1000であり、好ましくは0~500である。好適な実施形態としては、nは0が好ましい。他の好適な実施形態においては1~3であり、更に他の好適な実施形態として、nは100~500である。式中、p、q、rは0又は1を示す。式中、X、Yは生体関連物質と化学結合可能な基を示し、求電子性官能基、もしくは求核性官能基であり、生体関連物質と共有結合を形成可能な基であれば特に制限されない。例えば、JMiltonHarris著POLYCHEMISTRYや、GregTHermanson著BioconjugateTechniquessecondeditionや、FrancescoMVeronese著PegylatedProteinDrugbasicScienceandClinicalApplicationなどに記載されている官能基が挙げられる。生体関連物質とは、生体に関連した物質を意味し、生理活性を有するタンパク質、酵素、遺伝子、核酸、ポリペプチド、オリゴペプチド、アミノ酸、サイトカイン、ホルモン、抗体やそれらの誘導体を示す。また、リン脂質誘導体や抗癌剤などの薬剤も含む。X、Yの好ましい例を挙げれば、上記に挙げた生体関連物質のアミノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アルデヒド基、不飽和結合又はアジド基と化学結合可能な官能基であれば特に制限されない。更に具体的には、置換活性エステル、活性カーボネート、アルデヒド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、チオール、置換マレイミド、ヒドラジド、ジチオピリジン、置換スルホネート、アミン、オキシアミン、α―ハロアセチル、カルボン酸、置換不飽和結合、アジドなどを含む官能基が挙げられる。さらに言えば、生体関連物質のアミノ基と反応可能な官能基は、置換活性エステル、活性カーボネート、アルデヒド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、置換マレイミド、ジチオピリジン、置換スルホネート、カルボン酸、置換不飽和結合であり、生体関連物質のメルカプト基と反応可能な官能基は、置換活性エステル、活性カーボネート、アルデヒド、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、チオール、置換マレイミド、ジチオピリジン、置換スルホネート、ヨードアセトアミド、カルボン酸、置換不飽和結合であり、生体関連物質のカルボキシル基、アルデヒド基と反応可能な官能基は、チオール、アミン、オキシアミン、生体関連物質の不飽和結合と反応可能な官能基は、アミン、チオール、アジドであり、生体関連物質のアジド基と反応可能な官能基は、不飽和結合である。好適な実施形態においては、X、Yは、群I、群II、群III、群IV、群Vで示される基である。群I生体関連物質のアミノ基と反応可能な官能基下記のa、b、c、d、e、f、h、i、j群II生体関連物質のメルカプト基と反応可能な官能基下記のa、b、c、d、e、f、g、h、i、j群III生体関連物質のカルボキシル基、アルデヒド基と反応可能な官能基下記のg、k、l、m群IV生体関連物質の不飽和結合と反応可能な官能基下記のg、k、m、n群V生体関連物質のアジド基と反応可能な官能基下記のj上式中、V1、V3は炭素数1~5の炭化水素基を示す。具体的な炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基が挙げられる。V2はハロゲン原子を含んでも良い炭素数1~10の炭化水素基を示し、ハロゲン原子を含んでも良い炭素数1~10の炭化水素基の具体的な例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ベンジル基、4-メチルフェニル基、トリフルオロメチル基、222―トリフルオロエチル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、ビニル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基等の、ハロゲン原子で置換されていても良い飽和又は不飽和脂肪族炭化水素、脂肪芳香族、又は芳香族炭化水素基が挙げられるが、好ましくはメチル基、ビニル基、4-メチルフェニル基、222―トリフルオロエチル基である。V4は水素原子又はスルホニル基を示し、好ましくは水素原子である。WはCl、Br、Iから選択されるハロゲン原子である。式1及び式2におけるL1、並びに式1におけるL2は官能基X、Yとポリオキシアルキレン鎖間のリンカーであり、また式1及び2におけるL3はペンタエリスリトール、あるいはジペンタエリスリトールの脱水酸基残基とポリオキシアルキレン鎖間のリンカーであり、これらは共有結合であれば特に制限は無いが、好ましくはアルキレン基単独、エステル結合、ウレタン結合、アミド結合、エーテル結合、カーボネート結合、2級アミノ基を含んだアルキレン基が挙げられる。アルキレン基の好ましい例としては、のような構造が挙げられる。エーテル結合を含んだアルキレン基の好ましい例としては、、z3のような構造が挙げられる。エステル結合を含んだアルキレン基の好ましい例としては、のような構造が挙げられる。ウレタン結合を含んだアルキレン基の好ましい例としては、のような構造が挙げられる。アミド結合を含んだアルキレン基の好ましい例としては、のような構造が挙げられる。2級アミノ基を含んだアルキレン基の好ましい例としては、のような構造が挙げられる。各式において、tは0~12の整数である。z2、z4、z5、z7における好ましいtの範囲は、0、又は1~12であり、例えばタンパク質内部のような疎水性環境で結合させたい場合は、tは大きい方が好ましく、親水性環境で結合させたい場合はtは小さい方が好ましい。z1、z3、z6における好ましいtの範囲は、1~12であり、結合させる環境でtを選択する。z6、z7におけるtは同一であっても異なっていても良い。式2で表される中間体化合物において、OA1、OA2、L1、L3、m、n、p、r、s1、s2は前記と同じである。本発明の式1で表される分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物は、式2で表される化合物2の水酸基を、Xとは異なる、生体関連物質と化学反応可能な基へ官能基化することによって製造する。ポリオキシアルキレン化合物2は、例えば次のようにして製造することができる。Zがペンタエリスリトール脱水酸基残基の場合、次のとおりである。非プロトン性溶媒中、酸触媒存在下、ペンタエリスリトールに22ジメトキシプロパンを反応させ、2つの水酸基だけが環状アセタール化した22ジメチル55ビスヒドロキシメチル13ジオキサンを得ることができる。反応溶媒は非プロトン性溶媒であれば特に制限されないが、ペンタエリスリトールが溶解しにくいため、NNジメチルホルムアミドなどの高極性溶媒が好ましい。酸触媒については、特に制限されないが、一般的なケタール化反応で用いられるp-トルエンスルホン酸が好ましい。仕込みモル比については、ペンタエリスリトール1モルに対して22ジメトキシプロパンが0.8~1.2モルであり、好ましくは等モルである。仕込み方法は、ペンタエリスリトールと溶媒、酸触媒を混合して加温、均一状態で22ジメトキシプロパンを反応させても良いし、ペンタエリスリトールを細かい結晶として溶媒へ分散させてから反応させても良い。反応後の粗生成物には、4つの水酸基すべてが環状アセタール化した化合物や原料ペンタエリスリトールなどの不純物が存在するが、固液抽出、吸着剤、カラムクロマトグラフィーなどで精製することができる。固液抽出については、粗生成物を目的物が溶解しない非極性溶媒に分散、洗浄することで、4つの水酸基すべてが環状アセタール化した化合物を除去することができる。非極性溶媒については、目的物が溶解しない溶媒であれば特に制限されないが、ヘキサン、ヘプタンが好ましい。また、粗生成物を極性溶媒に溶解させることで、目的物のみ溶解させて原料ペンタエリスリトールをろ別することができる。極性溶媒については、目的物が溶解し、ペンタエリスリトールが不溶である溶媒であれば特に制限されないが、酢酸エチルが好ましい。固液抽出については、ソックスレー抽出器を用いても良い。また、吸着剤については特に制限されないが、水酸基との相互作用のある無機系吸着剤は、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、アルミニウムとケイ素からなる複合酸化物であり、好ましい具体例としては、活性アルミナ、シリカゲル、協和化学工業製のキョーワードシリーズのキョーワード200B、キョーワード700が挙げられる。さらに、カラムクロマトグラフィーを用いても精製可能である。上記のような手段で精製し、水酸基2個が選択的に保護された目的物を得ることができるが、重合開始原料中に不純物が残存したままでアルキレンオキシド付加、官能基化を行うと、低分子の反応性不純物や4本鎖の反応性不純物となり、これらは最終薬剤のポリオキシアルキレン修飾体の純度、均一性を著しく低下させる。このようにして、水酸基2個が選択的に保護された22ジメチル55ビスヒドロキシメチル13ジオキサンを得ることができる。2つの水酸基保護基に関しては特に限定されないが、イソプロピリデン基やベンジリデン基で水酸基2個を同時に保護しても良いし、ベンジル基やt-ブチル基などの公知の保護基で水酸基を2個選択的に保護しても良い。得られた重合開始原料はシリカゲルカラムなどで精製しても良い。残った2つの水酸基へアルキレンオキシドを5~1000モル重合させ、末端を官能基化する。次いで、保護基を脱保護し、新たに生成した水酸基へアルキレンオキシドを0~1000モル重合させて得ることができる。保護基をイソプロピリデン基とした場合の化合物2の反応経路を下記に示す。また、化合物2は次のような方法でも製造することができる。例えば22ジメチル55ビスヒドロキシメチル13ジオキサンのようなペンタエリスリトールの2つの水酸基を同時に保護した化合物へアルキレンオキシドを5~1000モル重合させ、末端を官能基化した後に脱保護する。新たに生成した2個の水酸基をpニトロフェニルカーボネートやN-ヒドロキシスクシンイミジル基等の官能基で活性化後、片末端をベンジル基やtBu基等で保護したアミノポリオキシアルキレン化合物と反応させ、次いで、ベンジル基やtBu基等の保護基を脱保護し、式2の化合物を得ることができる。上記にはZがペンタエリスリトール脱水酸基残基の例を挙げたが、Zがジペンタエリスリトール脱水酸基残基の場合、例えば下記のような方法で4つの水酸基を有する化合物2を得ることができる。ジペンタエリスリトールの水酸基を2つのイソプロピリデン基などの保護基で保護し、残った水酸基へアルキレンオキシドを5~1000モル重合させて、末端を官能基化する。イソプロピリデン基を脱保護、新たに生成した4つの水酸基へアルキレンオキシドを0~1000モル重合させて、化合物2を得ることができる。また、下記にはZがジペンタエリスリトール脱水酸基残基の場合において、2つの水酸基を有する化合物2の合成方法を示す。ジペンタエリスリトールの水酸基を2つのイソプロピリデン基などの保護基で保護し、残った水酸基へアルキレンオキシドを0~1000モル重合させて、末端をベンジル基等の水酸基保護基で保護する。イソプロピリデン基を脱保護し、新たに生成した4つの水酸基へアルキレンオキシドを5~1000モル重合させ、末端を官能基化する。次いでベンジル基を脱保護し、化合物2を得ることができる。この様に、コア骨格化合物と、予め調製したポリオキシアルキレン誘導体とを反応させる従来技術の製造方法に対し、本発明のようなアルキレンオキシド付加重合反応を用いることで、高収率、かつ工業的に適した方法で、高純度の分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物を製造することができる。このようにして得られた式2の化合物は、抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。このようにして得られた化合物2の水酸基を、Xとは異なる、生体関連物質と化学反応可能な基へ官能基化することで、本発明の式1で表される分岐型ヘテロ多官能性ポリオキシアルキレン化合物を製造することができる。以下に、官能基a~nを有する化合物の合成方法を詳細に説明する。a~nの合成に関しては、a~nを有する化合物自体を中間体として、更に他の化合物と反応させて、本発明の化合物1を得ることもできる。例えば、kの官能基を有する中間体を原料とし、aやdの官能基を得ることができる。以下の記載において、官能基aを有する化合物を、化合物a又はa体と表記することがある。[化合物b、eの製造方法]化合物2とトルエン、ベンゼン、キシレン、アセトニトリル、酢酸エチル、ジエチルエーテル、t-ブチルーメチルエーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の有機塩基、もしくは炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の無機塩基と下記一般式b1、で示される化合物のいずれかと反応させることで、それぞれb、eを導入することができる。また、上記有機塩基、無機塩基は用いなくとも良い。有機塩基、無機塩基の使用割合は、特に制限はないが、化合物2に対して等モル以上が好ましい。また、有機塩基を溶媒として用いてもよい。、におけるW2はCl、Br、Iより選択されるハロゲン原子であり、好ましくはClである。一般式、で示される化合物の使用割合は、特に制限はないが、化合物に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~50モルの範囲で反応させるのが好ましい。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。生成した化合物は、抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。式中、W2はCl、Br、Iより選択されるハロゲン原子を示す。V2は炭素数1~10の、ハロゲン原子を用いても良い炭化水素基を示す。また、トルエンなどの非プロトン性溶媒中、強塩基存在下、化合物2とジビニルスルホンを反応させることで、eを導入することができる。強塩基については、無機塩基、有機塩基いずれでも良く、特に制限はない。強塩基の使用割合は、特に制限はないが、化合物に対して等モル以上が好ましい。ジビニルスルホンの使用割合に特に制限はないが、化合物2に対して等モル以上が好ましく、ダイマーの副生を防止するため、10当量以上の過剰量を用いるのが好ましい。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~40°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。生成した化合物は、抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。[化合物fの製造方法]化合物2や後述するアミン体kを無水コハク酸や無水グルタル酸等のジカルボン酸無水物と反応させることで、カルボキシル体fを得ることができる。化合物2やアミン体kとジカルボン酸無水物との反応は、上述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で行う。ジカルボン酸無水物の使用割合は、特に制限はないが、化合物2に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。反応にはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の無機塩基を触媒として用いてもよい。触媒の使用割合は化合物2に対して0.1~50質量が好ましく、さらに好ましくは0.5~20質量である。このようにして生成したカルボキシル体は、抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよいし、縮合反応の原料として用いる場合は、そのまま用いても良い。化合物fは、化合物2と6ブロモヘキサン酸エチルや7ブロモヘプタン酸エチル等のハロゲン化アルキルエステルを反応させることで、カルボキシル体fを得ることができる。化合物2とハロゲン化アルキルエステルとのエーテル化反応は、上述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で行う。ハロゲン化アルキルエステルの使用割合は、特に制限はないが、化合物2に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~30モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。反応にはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機塩基や炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム等の無機塩基を触媒として用いてもよい。触媒の使用割合は化合物2に対して0.1~500質量が好ましく、さらに好ましくは0.5~300質量である。エーテル化後、有機塩基の場合は水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等の水溶液を、無期塩基の場合は、水を追加してエステルの加水分解を行う。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~100°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。反応後、塩酸や硫酸等で中和を行う。このようにして生成したカルボキシル体fは、抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよいし、縮合反応の原料として用いる場合は、そのまま用いても良い。[化合物aの製造方法]カルボキシル体fを、DCC、EDC等の縮合剤存在下、N-ヒドロキシコハク酸イミドと縮合反応させることで、aのコハク酸イミド体を得ることができる。縮合反応も同様に上記非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で行う。縮合剤としては、特に制限は無いが、好ましくはDCCである。DCCの使用割合はカルボキシル体fに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。N-ヒドロキシコハク酸イミドの使用割合はカルボキシル体fに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。またコハク酸イミド体aは、化合物2とNN’ジスクシンイミジルカーボネートとを反応させることでも得ることができる。反応は、上記の反応と同様に非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で行う。NN’ジスクシンイミジルカーボネートの使用割合は化合物2に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。[化合物kの製造方法]化合物2を水、アセトニトリル等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基を触媒とし、アクリロニトリル等を付加させてニトリル体を得たあと、オートクレーブ中でニッケルやパラジウム触媒下でニトリル基の水添反応を行うことでkのアミン体を得ることができる。ニトリル体を得る際の無機塩基の使用割合は、特に制限はないが、化合物2に対して0.01~50質量が好ましい。アクリロニトリル等の使用割合は、特に制限はないが、化合物2の質量に対して0.5~5倍質量が好ましく、更に好ましくは1~4倍質量の範囲で反応させるのが、より好ましい。また、アクリロニトリルを溶媒として用いても良い。反応温度としては、-50~100°Cが好ましく、更に好ましくは、-20~60°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。続くニトリル体の水添反応における反応溶媒は、反応に関与しない溶媒であれば特に制限は無いが、好ましくはトルエンである。ニッケル、もしくはパラジウム触媒の使用割合は、特に制限は無いが、ニトリル体に対して0.05~30質量であり、好ましくは0.5~20質量である。反応温度は20~200°Cが好ましく、更に好ましくは、50~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。水素圧は2~10MPaが好ましく、更に好ましくは3~8MPaである。また、2量化を防ぐために反応系中にアンモニアを加えてもよい。アンモニアを加える場合のアンモニア圧は特に制限はないが、0.1~10MPaであり、更に好ましくは0.3~2MPaである。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。上記アミン体kは、化合物eをアンモニア水と反応させることでも得ることができる。反応は、アンモニア水中で行い、アンモニアの濃度は特に制限は無いが、好ましくは10~40質量の範囲である。アンモニア水の使用割合は、化合物eの質量に対して1~300倍であるのが好ましい。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~72時間が好ましく、更に好ましくは1~36時間である。また、アミン体kは、オートクレーブ中、化合物eをアンモニアと反応させても得ることができる。反応溶剤については、特に制限はないが、好ましくはメタノール、エタノールが挙げられる。アンモニア量は化合物eに対して10~300質量が好ましく、更に好ましくは20~200質量である。反応温度としては、50~200°Cが好ましく、80~150°Cが更に好ましい。反応時間については、10分~24時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。また、アミン体kは非プロトン性溶媒中、光延反応で化合物2とフタルイミドを結合させ、多官能アミンで脱保護することで得ることもできる。光延反応の反応条件は特に制限は無いが、反応溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタンが好ましい。また、トリフェニルホスフィンを化合物2に対して等モル以上、好ましくは等モル~50モル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルを化合物2に対して等モル以上、好ましくは等モル~50モル使用するのが好ましい。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、10~50°Cである。反応時間は10分~72時間が好ましく、更に好ましくは30分~6時間である。脱保護については、ヒドラジン、もしくはエチレンジアミンのような多官能アミンを化合物2に対して等モル以上、好ましくは等モル~500モル使用するのが好ましい。反応溶媒としては特に制限は無いが、メタノールが好ましい。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~72時間が好ましく、更に好ましくは1~10時間である。生成した化合物は抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。[化合物lの製造方法]カーボネート体bを、トリエチルアミンやピリジン等のアルカリ触媒存在下、化合物l1と反応させることで、フタルイミド体l2を得ることができる。反応溶媒は、無溶媒もしくは極性溶剤であれば特に制限はないが、好ましくはメタノールである。アルカリ触媒の使用割合は、特に制限はないが、カーボネート体bに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~20モルの範囲で反応させるのが、より好ましい。化合物l1の使用割合は、カーボネート体bに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~20モルである。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよいし、精製せず次の工程に進めても良い。Qは炭素数1~7のアルキレン基を示す。フタルイミド体l2を、ヒドラジンやエチレンジアミン等の多官能アミン存在下で反応させることで、オキシアミン体lを得ることができる。反応溶媒には、特に制限はないが、NNジメチルホルムアミドや塩化メチレンが好ましい。多官能アミン存在下の使用割合は、特に制限はないが、化合物に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~50モルの範囲で反応させるのが、より好ましい。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製してもよい。[化合物dの製造方法]前述の手法により得られたkのアミン体を、前述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、無水マレイン酸と反応させてマレアミド体を得たあと、無水酢酸及び酢酸ナトリウムを触媒として、閉環反応させることでdのマレイミド体を得ることができる。マレアミド化反応における無水マレイン酸の使用割合は、特に制限はないが、アミン体に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~120°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成したマレアミド体は、前述の精製手段にて精製してもよいし、そのまま次の閉環反応に用いても良い。続く閉環反応における反応溶媒は特に限定されないが、非プロトン性溶媒又は無水酢酸が好ましい。酢酸ナトリウムの使用割合は、特に制限はないが、マレアミド体に対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~50モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。上記マレイミド体は、下記一般式d1と、上述のkのアミン体を反応させることでも得ることができる。反応は、前述の非プロトン性溶媒、もしくは無溶媒で行い、化合物d1をkのアミン体に対して等モル以上加えて反応させる。d1の使用割合はアミン体kの等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。反応時は遮光してもよい。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。式中、Qは炭素数1~7のアルキレン基を示す。V1は炭素数1~5の炭化水素を示す。[化合物cの製造方法]化合物eをc1のアセタール化合物と反応させてアセタール体を得た後、酸性条件にて加水分解を行うことで、アルデヒド体cを得ることができる。アセタール化反応は前述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、化合物eと等モル以上、好ましくは等モル~50モルのc1を反応させることで得ることができる。c1は相当するアルコールから、金属ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウム-t-ブトキシド等を用いて調製することができる。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。c2を用いる場合は、化合物2の水酸基を上述の方法でアルコラートとした後、前述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、c2を等モル以上、好ましくは等モル~100モルの割合で使用して反応を行うことでアセタール体を得ることができる。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、特に好ましくは30分~24時間である。c3を用いる場合は、化合物a,b,e,もしくはfとc3を反応させることでアセタール体を得ることができる。化合物a,b,e,もしくはfの製造については前述の通りである。c3との反応では、溶媒は特に制限されないが、好ましくは前述の非プロトン性溶媒中で行う。化合物a,b,e,もしくはfに対するc3の仕込み割合は、等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~10モルである。反応温度としては、-30~200°Cが好ましく、更に好ましくは、0~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。化合物fを用いる場合は、適宜DCC、EDC等の縮合剤を用いても良い。いずれのアセタール化反応も遮光して行っても良い。このようにして得られたアセタール体は前述の精製手段にて精製してもよいし、精製を行わずにそのまま次のアルデヒド化反応に用いても良い。アルデヒド化は、アセタール体を0.1~50の水溶液とし、酢酸、リン酸、硫酸、塩酸等の酸にてpH1~4に調整した水溶液中で加水分解させ、製造することができる。反応温度としては、-20~100°Cが好ましく、更に好ましくは、0~80°Cである。反応時間は10分~24時間が好ましく、更に好ましくは30分~10時間である。反応は遮光して行っても良い。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。式中、R7、R8は炭素数1~3の炭化水素基であり、それぞれ同一であっても、異なっていても良い。また相互に環を形成していても良い。Mはナトリウムもしくはカリウムであり、W2はCl、Br、Iより選択されるハロゲン原子であり、uは1~5の整数である。[化合物gの製造方法]メルカプト体gは、化合物eとチオウレア等のチア化剤と反応させることで得ることができる。化合物eの製造は前述の通りである。チア化反応は水、アルコール、アセトニトリル等の溶媒中もしくは無溶媒で行う。チオウレアの使用割合は、化合物eに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モルから50モルの範囲である。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。反応後、生成したイソチオウロニウム塩をアルカリ加水分解し、メルカプト体を得ることができる。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。また、上記メルカプト体は、化合物eを下記化合物g1と反応させ、1級アミンにて分解させることでも得ることができる。eとg1との反応は、前述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で行う。g1の使用割合は、化合物eに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モルから50モルの範囲である。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。続く1級アミンによるアルカリ分解は、前述の非プロトン性溶媒、もしくは無溶媒で行う。用いる1級アミンとしては特に制限は無いが、好ましくはアンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン等が挙げられる。当然、これらの1級アミンを溶媒として用いても良い。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。[化合物hの製造方法]化合物hは、メルカプト体を2,2-ジピリジルジスルフィドと反応させることで得ることができる。反応では、溶媒は特に制限されないが、好ましくはアルコール中で行う。メルカプト体に対する2,2-ジピリジルジスルフィドの仕込み割合は、等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~50モルである。反応温度としては、-30~100°Cが好ましく、更に好ましくは、0~60°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。このようにして得られたアセタール体は前述の精製手段にて精製しても良い。[化合物iの製造方法]前述の通りの手法で得られたアミン体kを、前述の非プロトン性溶媒、もしくは無溶媒中、ヨード酢酸無水物と反応させることで化合物iを得ることができる。ヨード酢酸無水物の使用割合は、特に制限はないが、化合物kに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~120°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物iは、抽出、再結晶、吸着処理、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、超臨界抽出等の精製手段にて精製しても良い。また、化合物iは、アミン体kを、DCC、EDC等の縮合剤存在下、ヨード酢酸と縮合反応させることで、得ることができる。縮合反応も同様に前述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で行う。縮合剤としては、特に制限は無いが、好ましくはDCCである。DCCの使用割合は化合物kに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。ヨード酢酸の使用割合は化合物kに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~5モルである。反応温度としては、0~100°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。[化合物mの製造方法]化合物、b、c、もしくはeを、前述の非プロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、カルバジン酸tert-ブチルと反応させ、tert-ブトキシカルボニル基を脱保護することで化合物mを得ることができる。カルバジン酸tertブチルの使用割合は、特に制限はないが、化合物aに対して等モル以上が好ましく、更に好ましくは等モル~10モルである。反応温度としては、0~200°Cが好ましく、更に好ましくは、20~80°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~12時間である。生成した化合物mは、前述の精製手段にて精製してもよい。[jの製造方法]化合物a、b、c、もしくはeをj1で示されるアセチレン化合物と反応させることで、アセチレン化合物jを得ることができる。化合物a、b、c、eの製造は前述の通りである。アセチレン化反応はプロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、化合物a、b、c、もしくはeに対して等モル以上、好ましくは等モル~50モルのj1を反応させることで得ることができる。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。式中、uは1~5の整数である。V3は炭素数1~5の炭化水素基を示す。[nの製造方法]化合物eをアジ化ナトリウムと反応させることで、アジド化合物nを得ることができる。アジド化反応はプロトン性溶媒中、もしくは無溶媒で、化合物eと等モル以上、好ましくは等モル~50モルのアジ化ナトリウムを反応させることで得ることができる。反応温度としては、0~300°Cが好ましく、更に好ましくは、20~150°Cである。反応時間は10分~48時間が好ましく、更に好ましくは30分~24時間である。生成した化合物は前述の精製手段にて精製してもよい。以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、例中の化合物の分析、同定には1HNMR及びTOF-MSを用いた。<1HNMRの分析方法>1HNMR分析では、日本電子データム株製JNM-ECP400及びJNM-ECA600を用いた。NMR測定における積分値には、理論値を記載した。<TOF-MSの分析方法>分子量測定にはTOF-MSBruker製、autoflexIIIを用い、マトリクスとしてDithranol、塩としてトリフルオロ酢酸ナトリウムを用いて測定を行った。解析はFlexAnalysisを用い、Polytoolsにて分子量分布解析を行った。得られた重心値を分子量の値として記載した。実施例1化合物2の合成Z=ペンタエリスリトール脱水酸基残基、OA1=オキシエチレン基、OA2=オキシエチレン基、n=1、s1=2、s2=2、p=0、r=0、X=アミノ基、分子量約2000、20000の場合温度計、窒素吹き込み管、攪拌機を付した5L丸底フラスコへ、ペンタエリスルトール254g、NNジメチルホルムアミド2500gを仕込み、80°Cで加温溶解した。25°Cまで冷却後、22ジメトキシプロパン195g、pトルエンスルホン酸1水和物3.6gを入れ、窒素を吹き込みながらそのまま25°Cで反応を行った。トリエチルアミン9.5gを加えて中和、反応液を濃縮した。濃縮後、得られた粉体をヘキサン1kg中で分散させ、攪拌、ろ過した。このヘキサン洗浄工程は4回繰り返した。得られたケーキを酢酸エチル1kgに50°Cで溶解、不溶分をろ過した後、ろ液へキョーワード200Bを250g加えて50°Cで1時間吸着処理を行った。ろ液を濃縮し、22ジメチル55ビスヒドロキシメチル13ジオキサンを得た。1HNMRD2O内部標準H2O465ppmδ:1406H、s、CH3、269、364温度計、窒素吹き込み管、攪拌機を付した5L丸底フラスコへ、実施例1-1で得た22ジメチル55ビスヒドロキシメチル13ジオキサン150g、脱水NNジメチルホルムアミド2250g、臭化テトラブチルアンモニウム22.0gを仕込み、室温にて溶解した。メタンスルホン酸2-ベンジロキシエチル588gを仕込んだ後、水素化ナトリウム111gを徐々に加え、50°Cにて反応を行った。エタノール55gでクエンチした後、イオン交換水2250g、酢酸エチル2250g、ヘキサン2250gを加えて撹拌、静置し、上層の有機層を分取した。イオン交換水3000gを加えて撹拌、静置し、上層の有機層を分取した後、無水硫酸マグネシウム75gを仕込んで乾燥させた。有機層を濾過後、減圧下濃縮した。得られた残渣100gをテトラヒドロフラン1500gに溶解した後、イオン交換水1375g、濃塩酸125gを加え室温にて反応を行った。20水酸化ナトリウム水溶液252gで中和した後、減圧下濃縮した。酢酸エチル200gを加えて撹拌、静置し、上層の有機層を分取した後、無水硫酸マグネシウム30gを仕込んで乾燥させた。有機層を濾過後、減圧下濃縮し、得られた残渣にヘキサン40gを加え、撹拌、静置し、上層のヘキサン層を除去した。これらの工程を実施例1-1で得た化合物を合計520g用い、反応を行った後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーwakogelC200、ヘキサン/酢酸エチル=3/1→0/1で精製を行い、22ビス{2ベンジロキシエトキシメチル}13プロパンジオールを得た。1HNMRCDCl3内部標準TMS000ppmδ:295、350~370、405、720~740実施例1-2で得た22ビス{2ベンジロキシエトキシメチル}13プロパンジオール0.73kg、ナトリウムメトキシド28メタノール溶液15.1g、脱水トルエン11kgを100L反応釜へ仕込み、系内を窒素置換した。50°Cまで昇温後、温度を保ったまま徐々に減圧し、窒素を吹き込みながらメタノール及びトルエンを留去した。1時間留去を続けた後、再度系内を窒素置換、100°Cに昇温し、100~150°C、1MPa以下の圧力でエチレンオキシド1.1kgを加えた後、更に1時間反応を続けた。減圧にて未反応のエチレンオキシドガスを除去後、40°Cに冷却し、ナトリウムメトキシド28メタノール溶液57.5g、脱水トルエン40kgを100L反応釜へ仕込み、系内を窒素置換した。105°Cまで昇温後、窒素を吹き込みながらメタノール及びトルエンを留去した。1時間留去を続けた後、再度系内を窒素置換、100°Cに昇温し、100~150°C、1MPa以下の圧力でエチレンオキシド1.5kgを加えた後、更に5時間反応を続けた。釜内から10kg抜き出し、下記化合物を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:344~3484、350~380mH、OCH2CH2OBn、455、720~735TOFMS分析値分子量重心値:1828m=約16p1実施例1-3にて、釜内に残存した反応液約23kgを120°Cに昇温し、100~150°C、1MPa以下の圧力でエチレンオキシド21.0kgを圧入し、更に7時間反応を続けた。反応終了後、70°Cに冷却、下記化合物を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:274mH、344~3484、350~380mH、OCH2CH2OBn、455、720~735TOFMS分析値分子量重心値:20045m=約223p2温度計、窒素吹き込み管、攪拌機、Dean-stark管、及び冷却管を付した500mL丸底フラスコへ、式p2の化合物90g、トルエン159gを仕込み、加熱還流させ、トルエン80gと水分を共沸除去した。室温へ冷却後、ジクロロメタン265g、フタルイミド2.3g、トリフェニルホスフィン4.2g、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート3.2gを順次仕込み、室温にて1時間反応させた。メタノールでクエンチした後、減圧下濃縮し、濃縮液に酢酸エチル318g、ヘキサン159gを加え晶析した。結晶を濾取、乾燥し、下記化合物p3を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:344~3484、350~380m、OCH2CH2OBn、390、455、720~735、772、785m=約223p3温度計、窒素吹き込み管、攪拌機、及び冷却管を付した1L丸底フラスコへ、式p3の化合物45g、5Pdカーボン23gを仕込み、窒素置換した。メタノール450mL、シクロヘキセン61mLを加えて55°Cにて6時間反応させた。30°Cに冷却後、濾過にて触媒を除去した。濾過ケーキをクロロホルム360gで洗浄し、濾液に2,6ビス1,1ジメチルエチル4メチルフェノール45mgを加えた後減圧下濃縮した。残渣にトルエン315g、無水硫酸マグネシウム23gを仕込んで有機層を乾燥させた。有機層を濾過後、ろ液へヘキサン225gを加えて晶析した。得られた結晶を濾取、乾燥し、下記化合物p4を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:297mH、344~3484、350~380m、OCH2CH2OH、390、772、785m=約223p4温度計、窒素吹き込み管、攪拌機、及び冷却管を付した300mL丸底フラスコへ、式p4の化合物35g、メタノール123g、エチレンジアミン一水和物14gを順次仕込み、40°Cにて6時間反応させた。反応終了後、イオン交換水175g、食塩44gを順次加えた後、ジクロロメタン350gを加えて撹拌、静置し、ジクロロメタン層を分取した。ジクロロメタン溶液に無水硫酸ナトリウム11gを仕込んで有機層を乾燥させた後、ろ過し、ジクロロメタン溶液を約70mLまで濃縮した。酢酸エチル280g、ヘキサン140gを加えて晶析し、結晶を濾取、乾燥し、下記化合物p5を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:284、344~3484、350~380m、OCH2CH2OHm=約223p5実施例2化合物1の合成Z=ペンタエリスリトール脱水酸基残基、OA1=オキシエチレン基、OA2=オキシエチレン基、n=0、s1=2、s2=2、p=1、q=1、r=0、L1=アミド結合を含んだアルキレン基z6でt=2、L2=エーテル結合を含んだアルキレン基z3でt=2、X=マレイミド基官能基dでV1=水素、Y=スクシンイミジルカーボネート基官能基aでV4=水素、分子量約20000の場合実施例2-1温度計、窒素吹き込み管及び攪拌機を付した100mL丸底フラスコへ、式p5の化合物5g、アセトニトリル30gを仕込み溶解させた。反応容器へ3-マレイミドプロピオン酸スクシンイミド0.16gを仕込み、室温で3時間反応させた。反応液を濾過し濾液を約10mLに濃縮後、濃縮液に酢酸エチル50g、ヘキサン25gを加え晶析した。結晶を濾取、乾燥し、下記化合物6を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:251CH2CH2N、296、342、344~3484、350~380m、OCH2CH2OH、384CH2CH2N、640、670m=約223p6実施例2-2温度計、窒素吹き込み管及び攪拌機を付した100mL丸底フラスコへ、式p6の化合物3.5g、ジクロロメタン17.5gを仕込み溶解させた。反応容器へ炭酸ジスクシンイミジル0.6g、トリエチルアミン0.1gを仕込み、室温で24時間反応させた。反応液を濾過し濾液を約10mLに濃縮後、濃縮液に酢酸エチル70g、ヘキサン35gを加え晶析した。結晶を濾取、乾燥し、下記化合物p7を得た。1HNMRCDCl3内部標準TMSδ:252CH2CH2N、284OSu、340~348、C4、350~380m、OCH2CH2OCOSu、384CH2CH2N、444OSu、663、670m=約223p7"