"一般式1式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は各々独立に水素原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、炭素数2から6のアシル基、炭素数1から5のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、塩素原子又は臭素原子を表す。で表されるジアリールヨードニウム塩を、銅I塩の存在下、一般式2式中、Mはアルカリ金属原子を表す。で表されるトリフルオロメタンスルフィン酸塩と反応させることを特徴とする、一般式3式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。で表されるトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体及び/または一般式4式中、R6、R7、R8、R9及びR10は前記と同じ意味を表す。で表されるトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。一般式1が、一般式1a式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。で表されるジアリールヨードニウム塩である請求項1に記載のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。一般式1が、一般式1b式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。で表されるジアリールヨードニウム塩である請求項1に記載のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。一般式1が、一般式1c式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。で表されるジアリールヨードニウム塩である請求項1に記載のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。一般式1が、一般式1d式中、R1aは炭素数2から6のアシル基、炭素数1から5のアルコキシカルボニル基又はニトロ基を表す。で表されるジアリールヨードニウム塩である請求項1に記載のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。R1aが、アセチル基、メトキシカルボニル基又はニトロ基である請求項5に記載のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。銅I塩が酸化銅Iであり、Mがナトリウムである請求項1~6のいずれかに記載のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法。従来のトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法は、毒性の高い反応試薬や高価な反応試薬が必要であり、また、基質一般性の乏しい製造方法であった。本発明の課題は、トリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体を効率的に製造する方法を提供することにある。本発明者らは、上記課題を鑑み鋭意検討を重ねた結果、銅I塩存在下、ジアリールヨードニウム塩とトリフルオロメチルスルフィン酸塩との反応により、トリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体が簡便に製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式1式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は各々独立に水素原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、炭素数2から6のアシル基、炭素数1から5のアルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、塩素原子又は臭素原子を表す。で表されるジアリールヨードニウム塩を、銅I塩の存在下、一般式2式中、Mはアルカリ金属原子を表す。で表されるトリフルオロメタンスルフィン酸塩と反応させることを特徴とする、一般式3式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。で表されるトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体及び/または一般式4式中、R6、R7、R8、R9及びR10は前記と同じ意味を表す。で表されるトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体の製造方法に関するものである。本発明により、医農薬、機能材料及びその製造中間体として有用なトリフルオロメチルスルホニルベンゼン誘導体を簡便に製造することができる。以下に、本発明を詳細に説明する。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10で表される炭素数1から6のアルキル基としては、直鎖状、環状又は分岐状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、ヘキシル基等を例示することができる。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10で表される炭素数1から6のハロアルキル基としては、ブロモメチル基、2-ブロモエチル基、3-ブロモプロピル基、4-ブロモブチル基、5-ブロモペンチル基、6-ブロモヘキシル基、ヨードメチル基、2-ヨードエチル基、3-ヨードプロピル基、4-ヨードブチル基、5-ヨードペンチル基、6-ヨードヘキシル基、フルオロメチル基、2-フルオロエチル基、3-フルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、5-フルオロペンチル基、6-フルオロヘキシル基、トリブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等を例示することができる。R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10で表される炭素数1から6のアルコキシ基としては、直鎖状、環状又は分岐状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロプロピルメチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を例示することができる。R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10で表される炭素数2から6のアシル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれであってもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、クロトノイル基等を例示することができる。R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10で表される炭素数1から5のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等を例示することができる。R6、R8及びR10は、経済性の観点からメチル基又は水素原子が好ましく、水素原子がさらに好ましい。R7及びR9は、経済性の観点から水素原子が好ましい。Mで表されるアルカリ金属原子としては、リチウム、ナトリウム又はカリウムを例示することができる。収率がよい点で、ナトリウムが好ましい。次に、本発明の製造方法について詳しく述べる。本発明の製造方法の原料であるジアリールヨードニウム塩1は、一部市販されているが、文献記載の方法AdvancedSynthesisCatalysis,349巻,2610-2618ページ,2007年により対応するヨードベンゼン誘導体から調製することができる。本発明の製造方法の原料であるトリフルオロメタンスルフィン酸塩2は市販されている。本発明の製造方法では、銅I塩を用いることが必須である。用いることのできる銅I塩としては、塩化銅I、臭化銅I、臭化銅Iジメチルスルフィド錯体、酢酸銅I、ヨウ化銅I、シアン化銅I、トリフルオロメタンスルホン酸銅I、酸化銅I等を例示することができる。収率が良い点で、酸化銅Iを用いることが好ましい。銅I塩の使用量は特に制限はないが、いわゆる触媒量でも反応は進行する。具体的には、ジアリールヨードニウム塩1に対して0.1~10モル程度用いれば十分である。本発明の製造方法は溶媒中で行ってもよく、その際、用いることのできる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であれば良く、具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチル-tert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン、ペンタン、ヘプタン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノン等の非プロトン性極性溶媒を例示することができ、これらの溶媒のうち2種類以上を混合して用いても差し支えない。ジアリールヨードニウム塩1とトリフルオロメタンスルフィン酸塩2とのモル比は特に制限はないが、1:1から1:5が好ましく、収率が良い点で1:1から1:2がさらに好ましい。反応温度は、-78°Cから100°Cの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。収率が良い点で0°Cから50°Cの範囲が好ましい。必要に応じて反応後の溶液から目的物を精製することができる。精製する方法には特に限定はないが、溶媒抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラフィー、分取液体クロマトグラフィー、再結晶または昇華等の汎用的な方法で目的物を精製することができる。次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例-1アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨードニウム129mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1により精製し、トリフルオロメチルスルホニルベンゼン39.8mg,189μmol,63を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.062H,d,J=7.6Hz,7.851H,m,7.692H,m;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.93F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ136.6,131.2,130.6,129.9,119.8q,J=325.7Hz.実施例-2アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス[4-メトキシカルボニルフェニル]ヨードニウム164mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1~40:1により精製し、4-トリフルオロメチルスルホニル安息香酸メチル66.6mg,248μmol,83を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.322H,d,J=8.5Hz,8.132H,d,J=8.5Hz,4.003H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.53F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ164.9,137.4,135.1,130.8,130.8,119.6q,J=325.9Hz,53.0.実施例-3アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス[4-トリフルオロメチルフェニル]ヨードニウム170mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-トリフルオロメチル-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン61.7mg,222μmol,74を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.212H,d,J=8.3Hz,7.962H,d,J=8.3Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-64.13F,-78.43F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ138.0q,J=33.6Hz,135.1,131.5,127.0q,J=3.6Hz,122.7q,J=273.5Hz,119.6q,J=325.9Hz.実施例-4アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス4-メトキシフェニルヨードニウム147mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1~10:1により精製し、4-トリフルオロメチルスルホニルアニソール64.5mg,268μmol,89を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ7.942H,d,J=8.3Hz,7.102H,d,J=8.3Hz,3.933H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-79.43F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ166.2,133.2,121.9,119.9q,J=325.5Hz,115.2,55.9.実施例-5アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス4-クロロフェニルヨードニウム149mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-クロロ-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン58.2mg,237μmol,79を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ7.982H,d,J=8.6Hz,7.672H,d,J=8.6Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.83F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ144.0,132.1,130.4,129.7,119.7q,J=325.7Hz.実施例-6アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス4-ブロモフェニルヨ-ドニウム176mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-ブロモ-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン72.1mg,249μmol,83を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ7.892H,d,J=8.6Hz,7.832H,d,J=8.6Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.83F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ133.4,132.8,132.0,130.3,119.6q,J=325.8Hz.実施例-7アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス4-メチルフェニルヨードニウム137mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-メチル-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン53.9mg,240μmol,80を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ7.922H,d,J=8.3Hz,7.472H,d,J=8.3Hz,2.523H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-79.23F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ148.3,130.8,130.5,128.2,119.8q,J=325.7Hz,21.9.実施例-8アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス3-メチルフェニルヨードニウム137mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-メチル-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン56.6mg,252μmol,84を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ7.82-7.862H,m,7.641H,m,7.551H,m,2.493H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-79.03F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ140.4,137.4,131.2,130.8,129.7,127.9,119.8q,J=325.9Hz,21.2.実施例-9アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス[3-トリフルオロメチルフェニル]ヨードニウム170mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-トリフルオロメチル-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン59.9mg,215μmol,72を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.311H,s,8.261H,d,J=8.0Hz,8.111H,d,J=7.9Hz,7.871H,dd,J=8.0,7.9Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-63.53F,-78.43F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ134.0,133.2q,J=3.4Hz,132.9q,J=34.4Hz,132.9,130.9,127.7q,J=3.7Hz,122.7q,J=273.1Hz,119.6q,J=325.7Hz.実施例-10アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス3-クロロフェニルヨードニウム149mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-クロロ-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン58.8mg,240μmol,80を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.031H,m,7.951H,brd,J=7.9Hz,7.811H,ddd,J=7.9,2.1,1.0Hz,7.641H,t,J=7.9Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.53F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ136.7,136.3,133.1,131.1,130.5,128.8,119.6q,J=325.9Hz.実施例-11アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸ビス2-メチルフェニルヨードニウム137mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン44.0mg,196μmol,65を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.081H,d,J=8.0Hz,7.681H,dt,J=7.6,1.4Hz,7.42-7.502H,m,2.743H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.83F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ142.2,136.4,133.5,133.3,129.8,127.2,120.1q,J=326.5Hz,20.6q,J=1.3Hz.実施例-12アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチルフェニルヨードニウム142mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1により精製し、トリフルオロメチルスルホニルベンゼン38.8mg,184μmol,61を無色油状物質として得た。実施例-13アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル[4-メトキシカルボニルフェニル]ヨードニウム159mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1により精製し、4-トリフルオロメチルスルホニル安息香酸メチル68.6mg,256μmol,85を白色固体として得た。実施例-14アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル[4-トリフルオロメチルフェニル]ヨードニウム162mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-トリフルオロメチル-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン51.4mg,185μmol,62を白色固体として得た。実施例-15アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル4-メトキシフェニルヨードニウム151mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1~10:1により精製し、4-トリフルオロメチルスルホニルアニソール63.2mg,263μmol,88を無色油状物質として得た。実施例-16アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸4-クロロフェニルメシチルヨードニウム152mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-クロロ-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン60.2mg,246μmol,82を白色固体として得た。実施例-17アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸4-ブロモフェニルメシチルヨードニウム165mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-ブロモ-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン71.8mg,248μmol,83を白色固体として得た。実施例-18アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル4-メチルフェニルヨードニウム146mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-メチル-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン58.7mg,262μmol,87を白色固体として得た。実施例-19アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル3-メチルフェニルヨードニウム146mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-メチル-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン53.4mg,238μmol,79を白色固体として得た。実施例-20アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル[3-トリフルオロメチルフェニル]ヨードニウム162mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-トリフルオロメチル-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン50.3mg,181μmol,60を無色油状物質として得た。実施例-21アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸3-クロロフェニルメシチルヨードニウム152mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-クロロ-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン61.5mg,251μmol,83を無色油状物質として得た。実施例-22アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル2-メチルフェニルヨードニウム146mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1により精製し、1-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン49.5mg,221μmol,73を無色油状物質として得た。実施例-23アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル4-ニトロフェニルヨードニウム155mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=100:1~50:1により精製し、1-ニトロ-4-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン67.0mg,262μmol,87を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.522H,d,J=9.0Hz,8.282H,d,J=9.0Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.13F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ152.5,137.0,132.3,124.9,119.5q,J=325.9Hz.実施例-24アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸4-シアノフェニルメシチルヨードニウム149mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1~30:1により精製し、4-トリフルオロメチルスルホニルベンゾニトリル60.1mg,255μmol,85を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.192H,d,J=8.3Hz,7.992H,d,J=8.3Hz;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.13F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ135.5,133.5,131.3,120.3,119.5q,J=326.2Hz,116.4.実施例-25アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸メシチル[4-メトキシカルボニル-2-メチルフェニル]ヨードニウム163mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1により精製し、3-メチル-4-トリフルオロメチルスルホニル安息香酸メチル48.2mg,171μmol,57を白色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.161H,d,J=8.4Hz,8.06-8.102H,m,3.983H,s,2.793H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-78.43F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ165.0,142.5,136.9,134.3,133.6,133.5,127.8,120.0q,J=326.7Hz,52.9,20.6q,J=1.2Hz.実施例-26アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸[2-メトキシカルボニルフェニル]フェニルヨードニウム146mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1~5:1により精製し、2-トリフルオロメチルスルホニル安息香酸メチル69.8mg,260μmol,86を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.131H,d,J=8.0Hz,7.871H,dt,J=7.6,1.2Hz,7.72-7.782H,m,3.973H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-75.63F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ166.3,136.3,136.1,132.7,131.2,130.0,129.9,119.8q,J=327.8Hz,53.4.実施例-27アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸2-アセチルフェニルフェニルヨードニウム142mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1~5:1により精製し、2-トリフルオロメチルスルホニルアセトフェノン69.7mg,276μmol,92を無色油状物質として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.081H,d,J=8.0Hz,7.871H,dt,J=7.6,1.2Hz,7.711H,m,7.471H,dd,J=7.6,1.0Hz,2.633H,s;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-77.23F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ200.6,145.6,136.6,132.6,130.3,128.0,127.1,119.6q,J=327.0Hz,31.5.実施例-28アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸2-ニトロフェニルフェニルヨードニウム142mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1~3:1により精製し、1-ニトロ-2-トリフルオロメチルスルホニルベンゼン39.2mg,154μmol,51を黄褐色固体として得た。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.251H,dd,J=7.7,1.4Hz,8.001H,m,7.87-7.932H,m;19F-NMR376MHz,CDCl3δ-73.83F;13C-NMR100MHz,CDCl3δ149.9,137.8,134.0,132.8,125.8,125.4,119.7q,J=327.9Hz.実施例-29アルゴン雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸4-メトキシカルボニルフェニルフェニルヨードニウム146mg,300μmol、トリフルオロメタンスルフィン酸ナトリウム70.2mg,450μmol及び酸化銅I2.1mg,15μmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL溶液を室温で3日間攪拌後、0°Cに冷却し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を混合溶媒ヘキサン:酢酸エチル=1:1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1~3:1により精製し、1H-NMR及び19F-NMRより4-トリフルオロメチルスルホニル安息香酸メチル収率:48及びトリフルオロメチルスルホニルベンゼン収率:30の生成を確認した。"