"マイクロリアクター中でテトラハロ金属化合物をアルキルリチウム化合物と反応させてテトラアルキル金属化合物を生成させ、次いで該テトラアルキル金属化合物をマイクロリアクター中で活性プロトンを有する化合物と反応させることを特徴とする有機金属化合物の製造方法。溶媒存在下に行う請求項1に記載の有機金属化合物の製造方法。テトラハロ金属化合物が、式1で表されることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機金属化合物の製造方法。式1:MX41式中、Mはジルコニウム、チタン又はハフニウムを示し、Xはハロゲン原子を示す。アルキルリチウム化合物が、式2で表されることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の有機金属化合物の製造方法。式2:LiR12式中、R1は炭素数1~8のアルキル基を示す。活性プロトンを有する化合物が、下記式3~5のいずれかで表されることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の有機金属化合物の製造方法。式3:HNR2R33式中、R2及びR3は互いに同一又は異なって、炭素数1~8のアルキル基を示す。、式4:式中、R4及びR5は互いに同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はエステル基を示すか、或いはR4及びR5が末端で互いに結合してアリール基、エステル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5~C6の環を形成する。、式5:式中、R6及びR7は互いに同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はエステル基を示すか、或いはR6及びR7が末端で互いに結合してアリール基、エステル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5~C6の環を形成する。Bは炭素原子又は珪素原子を有する架橋基を示す。有機金属化合物が、下記式6~8のいずれかで表されることを特徴とする請求項5に記載の有機金属化合物の製造方法。式6:MNR2R346式中、M、R2及びR3は前記と同じ。、式7:式中、M、R1、R4及びR5は前記と同じ。、式8:式中、M、R1、B、R6及びR7は前記と同じ。本発明は、低温を用いることなく、効率的に有機金属化合物、特にジアルキルメタロセン化合物を製造する方法を提供することを目的とする。本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、マイクロリアクターを用いて反応を行うことにより前記問題が解決できることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明の方法は、マイクロリアクター中でテトラハロ金属化合物をアルキルリチウム化合物と反応させてテトラアルキル金属化合物を生成させ以下、第1反応という、次いで該テトラアルキル金属化合物をマイクロリアクター中で活性プロトンを有する化合物と反応させる以下、第2反応ということを特徴とする有機金属化合物の製造方法に関する。本発明によれば、低温を用いることなく、効率的に有機金属化合物、特にジアルキルメタロセン化合物を製造することができるため、工業的利用価値が高い。本発明の方法は、マイクロリアクター中でテトラハロ金属化合物をアルキルリチウム化合物と反応させてテトラアルキル金属化合物を生成させ、次いで該テトラアルキル金属化合物をマイクロリアクター中で活性プロトンを有する化合物と反応させて有機金属化合物を生成させることを特徴とする。本発明で使用されるマイクロリアクターとは、化学反応を行うために使用されるマイクロ空間を反応場とする反応装置であり、当該装置はマイクロミキサーとマイクロチューブから構成される。ここで、マイクロミキサーとは、2以上の流入路及び1以上の流出路並びに該2以上の流入路が合流する空間を有するものであって、合流空間に繋がる流入路の口径が0.01~1000マイクロメーター程度であるものをいう。本発明で使用されるマイクロミキサーの形状等については特に制限はなく、T字型ミキサーやY字型ミキサー等の公知のものを使用できる。また、マイクロチューブは、通常、直径10~1000マイクロメーターのものが用いられる。はじめに、第1反応について説明する。第1反応は、マイクロリアクター中でテトラハロ金属化合物をアルキルリチウム化合物と反応させてテトラアルキル金属化合物を生成させる工程からなる。第1反応で用いられるテトラハロ金属化合物としては、式1:MX41式中、Mはジルコニウム、チタン又はハフニウムを示し、Xはハロゲン原子を示す。で表されるテトラハロ金属化合物が挙げられる。式1中、Mはジルコニウム、チタン又はハフニウムを示し、ジルコニウムが好ましい。Xはハロゲン原子を示し、具体的には塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。テトラハロ金属化合物として、具体的には四塩化ジルコニウム、四塩化チタン、四塩化ハフニウム等が挙げられる。アルキルリチウム化合物としては、例えば、式2:LiR12式中、R1は炭素数1~8のアルキル基を示す。で表されるアルキルリチウム化合物が挙げられる。式2中、R1は炭素数1~8のアルキル基であり、好ましくは炭素数1~6のアルキル基、より好ましくは炭素数1~4のアルキル基である。アルキルリチウム化合物としては、具体的には、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、ブチルリチウム、イソブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム等が挙げられ、メチルリチウムが好ましい。マイクロリアクター中でテトラハロ金属化合物をアルキルリチウム化合物と反応させてテトラアルキル金属化合物を生成させる際の溶媒としては、通常、エーテル系溶媒が用いられる。用いられるエーテル系溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。エーテル系溶媒としては、具体的にはTHF,ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等が挙げられ、THFが好ましい。テトラハロ金属化合物とアルキルリチウム化合物の混合は、前記マイクロミキサーを用いる。当該マイクロミキサーを用いることにより、混合効率が向上して反応の進行が速くなるため好ましい。テトラハロ金属化合物とアルキルリチウム化合物の使用比率は、特に制限されず、所望のテトラアルキル金属化合物が得られる量のアルキルリチウム化合物を使用すればよい。具体的には、通常、テトラハロ金属化合物1モルに対して4~8モル、好ましくは4~6モルである。第1反応では、テトラハロ金属化合物とアルキルリチウム化合物をマイクロリアクター内で反応させてテトラアルキル金属化合物を生成させる。反応温度は特に制限されないが、通常、-10~100°C程度、好ましくは0~50°C程度、より好ましくは0~35°Cである。反応系を加熱又は冷却する場合には、例えば、マイクロリアクターを所定の温度に設定した熱媒に浸す方法を採用することができる。また、テトラハロ金属化合物とアルキルリチウム化合物をマイクロリアクターに供給する際の送液方法についても特に限定されず、公知の方法を採用できる。具体的には、例えば、液体クロマトグラフィー用の送液ポンプ、シリンジポンプ等、一定の流量で送液できるものを用いればよい。テトラハロ金属化合物とアルキルリチウム化合物の混合物をマイクロリアクターに供給する際の送液速度については特に制限されないが、具体的には例えば、内径が1000マイクロメーター、長さ200センチメーター程度のリアクターの場合には、滞留時間12.4~94.2秒程度、好ましくは12.4~47.1秒程度となるように流量を調整すればよい。このようにして得られたテトラアルキル金属化合物は、通常、そのまま第2反応に使用される。得られるテトラアルキル金属化合物としては、具体的には例えば、テトラメチルジルコニウム、テトラエチルジルコニウム、テトラプロピルジルコニウム、テトライソプロピルジルコニウム、テトラブチルジルコニウム、テトライソブチルジルコニウム、テトラsec-ブチルジルコニウム、テトラtert-ブチルジルコニウム、テトラメチルチタニウム、テトラエチルチタニウム、テトラプロピルチタニウム、テトライソプロピルチタニウム、テトラブチルチタニウム、テトライソブチルチタニウム、テトラsec-ブチルチタニウム、テトラtert-ブチルチタニウム、テトラメチルハフニウム、テトラエチルハフニウム、テトラプロピルハフニウム、テトライソプロピルハフニウム、テトラブチルハフニウム、テトライソブチルハフニウム、テトラsec-ブチルハフニウム、テトラtert-ブチルハフニウム等が挙げられる。次に第2反応について説明する。第2反応は、第1反応で得られたテトラアルキル金属化合物を、マイクロリアクター中で活性プロトンを有する化合物と反応させて有機金属化合物を生成させる工程からなる。活性プロトンを有する化合物としては、例えば、式3~式5のいずれかで表される化合物が挙げられる。式3:HNR2R33式中、R2及びR3は互いに同一または異なって、炭素数1~8のアルキル基を示す。、式4:式中、R4及びR5は互いに同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はエステル基を示すか、或いはR4及びR5が末端で互いに結合してアリール基、エステル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5~C6の環を形成する。、式5:式中、R6及びR7は互いに同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はエステル基を示すか、或いはR6及びR7が末端で互いに結合してアリール基、エステル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5~C6の環を形成する。Bは炭素原子または珪素原子を有する架橋基を示す。式3中、R2及びR3は、互いに同一または異なって、炭素数1~8のアルキル基を示し、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましい。炭素数1~8のアルキル基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。式3で表される活性プロトンを有する化合物として、具体的には、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジsec-ブチルアミン、ジtert-ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エチルメチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルイソプロピルアミン、エチルプロピルアミン、エチルイソプロピルアミン等が挙げられる。式4中、R4及びR5は互いに同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、エステル基又はハロゲン原子を示すか、或いはR4及びR5が末端で互いに結合してアリール基、エステル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5~C6の環を形成する。アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。アリール基としては、具体的にはフェニル基、4-メチルフェニル基等が挙げられる。エステル基としては、具体的にはメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、tert-ブチルエステルなどが挙げられる。ハロゲン原子としては、具体的には塩素、臭素、沃素等が挙げられる。式4で表される化合物として、具体的にはシクロペンタジエン、モノ-、ジ-、トリ-、テトラ及びペンタメチルシクロペンタジエン、クロロシクロペンタジエン、ブロモシクロペンタジエン、ヨードシクロペンタジエン、シクロペンタジエンカルボン酸メチル、インデン、2-メチルインデン、2-メチル-4-フェニルインデン、2-エチル-4-フェニルインデン、2-イソプロピル-4-フェニルインデン、4-クロロインデン、4-ブロモインデン、4-ヨードインデン、2-メチル-4-クロロインデン、2-メチル-4-ブロモインデン、2-メチル-4-ヨードインデン、2-メチルインデン-4-カルボン酸メチル等が挙げられる。式5中、R6及びR7は互いに同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はエステル基を示すか、或いはR6及びR7が末端で互いに結合してアリール基、エステル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC5~C6の環を形成する。Bは炭素原子または珪素原子を有する架橋基を示す。アルキル基としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。アリール基としては、具体的にはフェニル基、4-メチルフェニル基等が挙げられる。エステル基としては、具体的にはメチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、tert-ブチルエステルなどが挙げられる。ハロゲン原子としては、具体的には塩素、臭素、沃素等が挙げられる。Bとしては、具体的にはジメチルシランジイル、メチルフェニルシランジイル、ジフェニルシランジイル、メチルシクロヘキシルシランジイル、エチレン等が挙げられ、ジメチルシランジイル及びエチレンが好ましい。式5で表される活性プロトンを有する化合物として、具体的には、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスメチルシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスジメチルシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビストリメチルシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビステトラメチルシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスペンタメチルシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスクロロシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスブロモシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスヨードシクロペンタジエン、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエンカルボン酸メチル、ジメチルシランジイルビスインデン、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデン、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-フェニルインデン、ジメチルシランジイルビス2-エチル-4-フェニルインデン、ジメチルシランジイルビス2-イソプロピル-4-フェニルインデン、ジメチルシランジイルビス4-クロロインデン、ジメチルシランジイルビス4-ブロモインデン、ジメチルシランジイルビス4-ヨードインデン、ジメチルシランジイルビスインデン-4-カルボン酸メチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-クロロインデン、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ブロモインデン、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ヨードインデン、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルエチレンビスシクロペンタジエン、エチレンビスメチルシクロペンタジエニル、エチレンビスジメチルシクロペンタジエン、エチレンビストリメチルシクロペンタジエン、エチレンビステトラメチルシクロペンタジエン、エチレンビスペンタメチルシクロペンタジエン、エチレンビスクロロシクロペンタジエン、エチレンビスブロモシクロペンタジエン、エチレンビスヨードシクロペンタジエン、エチレンビスシクロペンタジエンカルボン酸メチル、エチレンビスインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデン、エチレンビス2-メチル-4-フェニルインデニル、エチレンビス2-エチル-4-フェニルインデン、エチレンビス2-イソプロピル-4-フェニルインデン、エチレンビス4-クロロインデン、エチレンビス4-ブロモインデン、エチレンビス4-ヨードインデン、エチレンビスインデン-4-カルボン酸メチル、エチレンビス2-メチル-4-クロロインデン、エチレンビス2-メチル-4-ブロモインデン、エチレンビス2-メチル-4-ヨードインデン、エチレンビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチル等が挙げられる。テトラアルキル金属化合物を、マイクロリアクター中で活性プロトンを有する化合物と反応させて有機金属化合物を生成させる際の溶媒としては、通常エーテル系溶媒が用いられる。用いられるエーテル系溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用してもよい。エーテル系溶媒としては、具体的にはTHF,ジオキサン、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等が挙げられ、THFが好ましい。テトラアルキル金属化合物と活性プロトンを有する化合物の混合は、第1反応と同様に同様の装置で行うことができる。テトラアルキル金属化合物と活性プロトンを有する化合物の使用比率は、特に制限されず、所望の有機金属化合物が得られる量の活性プロトンを有する化合物を使用すればよい。具体的には、テトラアルキル金属化合物1モルに対して2~10モル、好ましくは2~5モルである。第2反応では、テトラアルキル金属化合物をマイクロリアクター内で活性プロトンを有する化合物と反応させて有機金属化合物を生成させる。反応温度は特に制限されないが、通常、-10~100°C程度、好ましくは0~50°C程度、より好ましくは0~35°C程度で行えばよい。反応系を加熱又は冷却する場合には、例えば、マイクロリアクター本体を所定の温度に設定した熱媒に浸す方法を採用することができる。また、テトラアルキル金属化合物と活性プロトンを有する化合物をマイクロリアクターに供給する際の送液方法については、第1反応と同様の方法で行うことができる。テトラアルキル金属化合物と活性プロトンを有する化合物の混合物をマイクロリアクターに供給する際の送液速度については特に制限されないが、具体的には例えば、内径が1000マイクロメーター、長さ200センチメーター程度のリアクターの場合には、滞留時間12.4~94.2秒程度、好ましくは12.4~47.1秒程度となるように流量を調整すればよい。このようにして得られる有機金属化合物は、使用する活性プロトンを有する化合物が式3~式5のいずれかで表される化合物である場合、それに応じて式6~式8のいずれかで表される。式6:MNR2R346式中、M、R2及びR3は前記と同じ。、式7:式中、M、R1、R4及びR5は前記と同じ。、式8:式中、M、R1、B、R6及びR7は前記と同じ。式6で表される化合物としては、具体的には、テトラキスジメチルアミドジルコニウム、テトラキスジエチルアミドジルコニウム、テトラキスジプロピルアミドジルコニウム、テトラキスジイソプロピルアミドジルコニウム、テトラキスジブチルアミドジルコニウム、テトラキスジイソブチルアミドジルコニウム、テトラキスジsec-ブチルアミドジルコニウム、テトラキスジtert-ブチルアミドジルコニウム、テトラキスジペンチルアミドジルコニウム、テトラキスジヘキシルアミドジルコニウム、テトラキスジヘプチルアミドジルコニウム、テトラキスジオクチルアミドジルコニウム、テトラキスエチルメチルアミドジルコニウム、テトラキスメチルプロピルアミドジルコニウム、テトラキスメチルイソプロピルアミドジルコニウム、テトラキスエチルプロピルアミドジルコニウム、テトラキスエチルイソプロピルアミドジルコニウム、テトラキスジメチルアミドチタニウム、テトラキスジエチルアミドチタニウム、テトラキスジプロピルアミドチタニウム、テトラキスジイソプロピルアミドチタニウム、テトラキスジブチルアミドチタニウム、テトラキスジイソブチルアミドチタニウム、テトラキスジsec-ブチルアミドチタニウム、テトラキスジtert-ブチルアミドチタニウム、テトラキスジペンチルアミドチタニウム、テトラキスジヘキシルアミドチタニウム、テトラキスジヘプチルアミドチタニウム、テトラキスジオクチルアミドチタニウム、テトラキスエチルメチルアミドチタニウム、テトラキスメチルプロピルアミドチタニウム、テトラキスメチルイソプロピルアミドチタニウム、テトラキスエチルプロピルアミドチタニウム、テトラキスエチルイソプロピルアミドチタニウム、テトラキスジメチルアミドハフニウム、テトラキスジエチルアミドハフニウム、テトラキスジプロピルアミドハフニウム、テトラキスジイソプロピルアミドハフニウム、テトラキスジブチルアミドハフニウム、テトラキスジイソブチルアミドハフニウム、テトラキスジsec-ブチルアミドハフニウム、テトラキスジtert-ブチルアミドハフニウム、テトラキスジペンチルアミドハフニウム、テトラキスジヘキシルアミドハフニウム、テトラキスジヘプチルアミドハフニウム、テトラキスジオクチルアミドハフニウム、テトラキスエチルメチルアミドハフニウム、テトラキスメチルプロピルアミドハフニウム、テトラキスメチルイソプロピルアミドハフニウム、テトラキスエチルプロピルアミドハフニウム、テトラキスエチルイソプロピルアミドハフニウム等が挙げられる。式7で表される化合物としては、具体的には、ビスシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスジメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビストリメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビステトラメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスペンタメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスクロロシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスブロモシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスヨードシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルジルコニウムジメチル、ビスインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-インデニルジルコニウムジメチル、ビス2-メチル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-エチル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、ビス4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、ビス4-ブロモインデニルジルコニウムジメチル、ビス4-ヨードインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-メチル-4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-メチル-4-ブロモインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-メチル-4-ヨードインデニルジルコニウムジメチル、ビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルジルコニウムジメチル、ビスシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスジメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビストリメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビステトラメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスクロロシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスブロモシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスヨードシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルチタニウムジメチル、ビスインデニルチタニウムジメチル、ビス2-インデニルチタニウムジメチル、ビス2-メチル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、ビス2-エチル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、ビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、ビス4-クロロインデニルチタニウムジメチル、ビス4-ブロモインデニルチタニウムジメチル、ビス4-ヨードインデニルチタニウムジメチル、ビス2-メチル-4-クロロインデニルチタニウムジメチル、ビス2-メチル-4-ブロモインデニルチタニウムジメチル、ビス2-メチル-4-ヨードインデニルチタニウムジメチル、ビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルチタニウムジメチル、ビスシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスジメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビストリメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビステトラメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスペンタメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスクロロシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスブロモシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスヨードシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルハフニウムジメチル、ビスインデニルハフニウムジメチル、ビス2-インデニルハフニウムジメチル、ビス2-メチル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、ビス2-エチル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、ビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、ビス4-クロロインデニルハフニウムジメチル、ビス4-ブロモインデニルハフニウムジメチル、ビス4-ヨードインデニルハフニウムジメチル、ビス2-メチル-4-クロロインデニルハフニウムジメチル、ビス2-メチル-4-ブロモインデニルハフニウムジメチル、ビス2-メチル-4-ヨードインデニルハフニウムジメチル、ビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルハフニウムジメチル、等が挙げられる。式8で表される化合物としては、具体的には、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスジメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビストリメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビステトラメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスペンタメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスクロロシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスブロモシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスヨードシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-エチル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-ブロモインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-ヨードインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスインデン-4-カルボン酸メチルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ブロモインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ヨードインデニルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルジルコニウムジメチル、エチレンビスシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスジメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビストリメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビステトラメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスペンタメチルシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスクロロシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスブロモシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスヨードシクロペンタジエニルジルコニウムジメチル、エチレンビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルジルコニウムジメチル、エチレンビスインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-エチル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス4-ブロモインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス4-ヨードインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビスインデン-4-カルボン酸メチルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-ブロモインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-ヨードインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルジルコニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスジメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビストリメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビステトラメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスクロロシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスブロモシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスヨードシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-エチル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-クロロインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-ブロモインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-ヨードインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスインデン-4-カルボン酸メチルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-クロロインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ブロモインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ヨードインデニルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルチタニウムジメチル、エチレンビスシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスジメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビストリメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビステトラメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスクロロシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスブロモシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスヨードシクロペンタジエニルチタニウムジメチル、エチレンビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルチタニウムジメチル、エチレンビスインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-エチル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス4-クロロインデニルジルコニウムジメチル、エチレンビス4-ブロモインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス4-ヨードインデニルチタニウムジメチル、エチレンビスインデン-4-カルボン酸メチルチタニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-クロロインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-ブロモインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-ヨードインデニルチタニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルチタニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスジメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビストリメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビステトラメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスペンタメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスクロロシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスブロモシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスヨードシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-エチル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-クロロインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-ブロモインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス4-ヨードインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビスインデン-4-カルボン酸メチルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-クロロインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ブロモインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチル-4-ヨードインデニルハフニウムジメチル、ジメチルシランジイルビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルハフニウムジメチル、エチレンビスシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスジメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビストリメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビステトラメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスペンタメチルシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスクロロシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスブロモシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスヨードシクロペンタジエニルハフニウムジメチル、エチレンビスシクロペンタジエンカルボン酸メチルハフニウムジメチル、エチレンビスインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-エチル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-イソプロピル-4-フェニルインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス4-クロロインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス4-ブロモインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス4-ヨードインデニルハフニウムジメチル、エチレンビスインデン-4-カルボン酸メチルハフニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-クロロインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-ブロモインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-メチル-4-ヨードインデニルハフニウムジメチル、エチレンビス2-メチルインデン-4-カルボン酸メチルハフニウムジメチル等が挙げられる。このようにして得られた有機金属化合物は、抽出、晶析等の公知の方法によって単離され、さらに、再結晶等の公知の精製方法により精製することができる。以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例は、図1に示すマイクロリアクター装置を用いて実施した。実施例12つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス35°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ100cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.35MのエチルメチルアミンのTHF溶液を2.4mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、テトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムを製造した。R1における滞留時間は9.1秒、R2における滞留時間は12.4秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率76でテトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムが得られた。実施例22つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス30°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ100cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.35MのエチルメチルアミンのTHF溶液を2.4mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、テトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムを製造した。R1における滞留時間は9.1秒、R2における滞留時間は12.4秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率68でテトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムが得られた。実施例32つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス35°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ200cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.35MのエチルメチルアミンのTHF溶液を2.4mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、テトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムを製造した。R1における滞留時間は18.1秒、R2における滞留時間は12.4秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率61でテトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムが得られた。実施例42つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス30°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ200cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.35MのエチルメチルアミンのTHF溶液を2.4mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、テトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムを製造した。R1における滞留時間は18.1秒、R2における滞留時間は12.4秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率57でテトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムが得られた。実施例52つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス25°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ200cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.35MのエチルメチルアミンのTHF溶液を2.4mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、テトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムを製造した。R1における滞留時間は18.1秒、R2における滞留時間は12.4秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率70でテトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムが得られた。実施例62つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス0°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ100cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.35MのエチルメチルアミンのTHF溶液を2.4mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、テトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムを製造した。R1における滞留時間は18.1秒、R2における滞留時間は12.4秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率58でテトラキスN‐エチル‐N‐メチルアミドジルコニウムが得られた。実施例72つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス35°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ100cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径500μmを経由してR2内径1000μm、長さ200cmに、シリンジポンプS3にて0.9MのインデンのTHF溶液を1.1mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、ビスインデニルジルコニウムジメチルを製造した。R1における滞留時間は9.1秒、R2における滞留時間は15.0秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率55でビスインデニルジルコニウムジメチルが得られた。実施例82つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス35°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ100cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径250μmを経由してR2内径1000μm、長さ400cmに、シリンジポンプS3にて0.9MのインデンのTHF溶液を1.1mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、ビスインデニルジルコニウムジメチルを製造した。R1における滞留時間は9.1秒、R2における滞留時間は29.9秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率56でビスインデニルジルコニウムジメチルが得られた。実施例92つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス25°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ200cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径250μmを経由してR2内径1000μm、長さ400cmに、シリンジポンプS3にて0.9MのインデンのTHF溶液を1.1mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、ビスインデニルジルコニウムジメチルを製造した。R1における滞留時間は18.1秒、R2における滞留時間は29.9秒であった。得られた反応液を1分間サンプリングして、NMR内標分析したところ、収率61でビスインデニルジルコニウムジメチルが得られた。実施例102つのT-字型マイクロミキサーM1,M2と2つのマイクロチューブリアクターR1、R2から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス25°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ200cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。次に、M2内径250μmを経由してR2内径1000μm、長さ400cmに、シリンジポンプS3にて0.9MのシクロペンタジエンのTHF溶液を1.1mL/minの流速で送液し、同時にR1から排出された反応液を送液して、ビスシクロペンタジエニルジルコニウムジメチルを製造した。R1における滞留時間は18.1秒、R2における滞留時間は29.9秒であった。得られた反応液を5分間サンプリングして、濃縮乾燥し、残渣をヘキサンで懸濁洗浄した。得られたヘキサン溶液を濃縮乾燥したところ、収率66でビスシクロペンタジエニルジルコニウムジメチルが得られた。比較例1T-字型マイクロミキサーM1とマイクロチューブリアクターR1から構成されるマイクロリアクターをウォーターバス25°Cに浸した。M1内径500μmを経由してR1内径1000μm、長さ200cmに、0.1Mに調製した四塩化ジルコニウムのTHF/トルエン11/1混合溶液と0.25MのMeLiのTHF/ジエチルエーテル3/1混合溶液をシリンジポンプS1、S2にてそれぞれ2.0mL/min、3.2mL/minの流速で送液した。R1における滞留時間は18.1秒であった。混合された反応液を0.9MのインデンのTHF溶液1.1mLに1分間滴下し、25°Cで1時間反応させた。得られた反応液をNMR内標分析したところ、収率18でビスインデニルジルコニウムジメチルが得られた。"