"エストリド基油を生成するためのプロセスであって、少なくとも1つの不飽和部位を有する少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質、少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質、及びトリフレート触媒を提供することと、少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質と、少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質とをトリフレート触媒の存在下でオリゴマー形成して、エストリド基油を生成することであって、前記オリゴマー形成は、少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質のカルボキシル基の酸素と、少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質の少なくとも1つの不飽和部位の炭素との間で共有結合を形成することを包含することと、を包含する、プロセス。前記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質が、1種以上の不飽和脂肪酸類、又は不飽和脂肪酸オリゴマー類である、請求項1に記載のプロセス。前記少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質が、飽和脂肪酸類、不飽和脂肪酸類、飽和脂肪酸オリゴマー類又は不飽和脂肪酸オリゴマー類の1つ以上である、請求項1及び2のいずれか1項に記載いずれか1項に記載のプロセス。前記トリフレート触媒が、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、YOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3又はScOTf3のうち1つ以上である、請求項1~3のいずれか1項に記載のプロセス。前記トリフレート触媒が、FeOTf3、BiOTf3又はCuOTf2の1つ以上である、請求項4に記載のプロセス。前記トリフレート触媒がBiOTf3である、請求項4に記載のプロセス。前記トリフレート触媒がCuOTf2である、請求項4に記載のプロセス。前記トリフレートがFeOTf3である、請求項4に記載のプロセス。前記オリゴマー形成することが、マイクロ波放射線の存在下で生じる、請求項1~8のいずれか1項に記載のプロセス。前記オリゴマー形成することが、マイクロ波リアクター中で行われる、請求項1~9のいずれか1項に記載のプロセス。前記オリゴマー形成することがさらに、ブレンステッド酸の存在を含む、請求項1~10のいずれか1項に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸が、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフリン酸、又はp-TsOHの1つ以上である、請求項11に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸が、固体酸である、請求項11に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸が、酸活性化白土から選択される、請求項13に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸が、酸活性化モントモリロナイト粘土から選択される、請求項13に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸が、酸性メソ多孔性材料から選択される、請求項10に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸が、ゼオライト材料から選択される、請求項16に記載のプロセス。前記オリゴマー形成することが、50°Cを超える温度で行われる、請求項1~17のいずれか1項に記載のプロセス。前記オリゴマー形成することが、1気圧未満の圧力で行われる、請求項1~18のいずれか1項に記載のプロセス。前記エストリド基油をエステル化して、エステル化されたエストリド基油を得ることをさらに包含する、請求項1~19のいずれか1項に記載のプロセス。前記エステル化することが、少なくとも1種のアルコール及び少なくとも1種のエステル化触媒の存在下で行われる、請求項20に記載のプロセス。前記少なくとも1種のエステル化触媒が、ブレンステッド酸エステル化触媒、又はルイス酸エステル化触媒のうち1つ以上である、請求項21に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸エステル化触媒が、固体酸を含む、請求項21に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸エステル化触媒が、酸活性化白土から選択される、請求項22に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸エステル化触媒が、酸活性化モントモリロナイト粘土から選択される、請求項22に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸エステル化触媒が、酸性メソ多孔性材料から選択される、請求項22に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸エステル化触媒が、ゼオライト材料から選択される、請求項22に記載のプロセス。前記ブレンステッド酸エステル化触媒が、塩酸、スルファミン酸、メチルスルファミン酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、トリフリン酸、又はp-TsOHの1つ以上である、請求項22に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒がトリフレートである、請求項22に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、YOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3、ScOTf3の1つ以上である、請求項29に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒がBiOTf3である、請求項1~30のいずれか1項に記載のプロセス。前記オリゴマー形成ルイス酸触媒及び前記ルイス酸エステル化触媒が同じである、請求項1~30のいずれか1項に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、少なくとも1種の金属化合物であり、かつチタニウム化合物、スズ化合物、ジルコニウム化合物、又はハフニウム化合物の1つ以上である、請求項22~30のいずれか1項に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、少なくとも1種のチタニウム化合物であり、かつTiCl4、TiOCH2CH2CH2CH34の1つ以上である、請求項33に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、TiOCH2CH2CH2CH34である、請求項34に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、少なくとも1種のスズ化合物であり、かつSnO2CCO2、SnO、又はSnCl2の1つ以上である、請求項33に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、SnO2CCO2である、請求項36に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、少なくとも1種のジルコニウム化合物であり、かつZrCl4、ZrOCl2、ZrONO32、ZrOSO4、又はZrOCH3COO2の1つ以上である、請求項33に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、ZrOCl28H2O及びZrOCl22THFから選択される、請求項38に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、少なくとも1種のハフニウム化合物であり、かつHfCl2又はHfOCl2の1つ以上である、請求項33に記載のプロセス。前記ルイス酸エステル化触媒が、HfOCl22THF及びHfOCl28H2Oから選択される、請求項40に記載のプロセス。前記エステル化することが、マイクロ波放射線の存在下で起こる、請求項20~41のいずれか1項に記載のプロセス。前記エステル化することが、マイクロ波リアクター中で行われる、請求項20~42のいずれか1項に記載のプロセス。前記プロセスが、連続フロープロセスである、請求項1~43のいずれか1項に記載のプロセス。さらにトリフレート触媒を回収することを包含する、請求項1~44のいずれか1項に記載のプロセス。前記回収されたトリフレート触媒を再利用することをさらに包含する、請求項45に記載のプロセス。前記回収されたトリフレート触媒が、オリゴマー化のために再利用される、請求項46に記載のプロセス。本明細書で使用するとき、以下の語、句及び記号は、概ね下記のような意味を有するよう意図されているが、ただしそれらが使われる前後関係が別途指示する場合は対象外とする。以下の省略形及び用語は、全体を通して指示された意味を有する。2つの文字又は記号の間にないダッシュ-は、置換基に関する結合の点を示すために用いられる。例えば、-CONH2は炭素原子を通して結合されている。アルコキシという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、基-OR31を指し、式中R31は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、又はアリールアルキルであり、これらは本明細書で定義されるように、置換され得る。いくつかの実施形態では、アルコキシ基は、1~8個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アルコキシ基は、1、2、3、4、5、6、7、又は8個の炭素原子を有する。アルコキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシなどが挙げられるが、これに限定されない。アルキルという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、親アルカン、アルケン、又はアルキンの単一の炭素原子からの1つの水素原子の除去によって誘導された、飽和又は不飽和の、分岐状の、又は直鎖状の一価の炭化水素基を指す。アルキル基の例としては、メチル;エタニル、エテニル、及びエチニルなどのエチル類;プロパン-1-イル、プロパン-2-イル、プロプ-1-エン-1-イル、プロプ-1-エン-2-イル、プロプ-2-エン-1-イルアリル、プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イルなどのプロピル類;ブタン-1-イル、ブタン-2-イル、2-メチル-プロパン-1-イル、2-メチル-プロパン-2-イル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、2-メチル-プロプ-1-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-2-イル、ブタ-1,3-ジエン-1-イル、ブタ-1,3-ジエン-2-イル、ブト-1-イン-1-イル、ブト-1-イン-3-イル、ブト-3-イン-1-イルなどのブチル類が挙げられるが、これに限定されない。特に明記されない限り、用語アルキルは、飽和の任意の程度又はレベルを有する基、すなわち、特異的に一重炭素-炭素結合を有する基、1つ以上の二重炭素-炭素結合を有する基、1つ以上の三重炭素-炭素結合を有する基、並びに一重、二重、及び三重炭素-炭素結合の混合を有する基を包含するよう特定的に意図される。飽和の特定のレベルが意図される場合、用語アルカニル、アルケニル、及びアルキニルが用いられる。特定の実施形態では、アルキル基は、1~40個の炭素原子を含み、特定の実施形態では、1~22個の又は1~18個の炭素原子を含み、特定の実施形態では、1~16個の又は1~8個の炭素原子を含み、並びに特定の実施形態では、1~6個の又は1~3個の炭素原子を含む。特定の実施形態では、アルキル基は、8~22個の炭素原子を含み、特定の実施形態では、8~18個の又は8~16個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は、3~20個の又は7~17個の炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、アルキル基は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、又は22個の炭素原子を有する。アリールという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、親芳香族環系の単一の炭素原子からの1つの水素原子の除去によって誘導された一価の芳香族炭化水素基を指す。アリールは、5-及び6-員の炭素環式芳香族環、例えば、ベンゼン;その中で少なくとも1つの環が炭素環式及び芳香族である二環式環系、例えば、ナフタレン、インダン、及びテトラリン;並びにその中で少なくとも1つの環が炭素環式及び芳香族である三環式環系、例えばフルオレン、を包含する。アリールは、少なくとも1つの炭素環式芳香族環、シクロアルキル環、又はヘテロシクロアルキル環に融合された少なくとも1つの炭素環式芳香族環を有する多環系を包含する。例えば、アリールは、N、O、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含有する5-又は7-員の非芳香族ヘテロシクロアルキル環に融合された、5-員及び6-員の炭素環式芳香族環を含む。その環の1つだけが炭素環式芳香族環である、このような融合した二環式環系については、結合の点は、炭素環式芳香族環又はヘテロシクロアルキル環にあり得る。アリール基の例としては、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、as-インダセン、s-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-2,4-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどが挙げられるが、これに限定されない。特定の実施形態では、アリール基は、5~20個の炭素原子を有し得、特定の実施形態では、5~12個の炭素原子を有し得る。特定の実施形態では、アリール基は、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20個の炭素原子を有し得る。しかしながら、アリールは、本明細書で別個に定義されるヘテロアリールを包含しないか又はそれに多少なりとも重複しない。それ故、その中で1つ以上の炭素環式芳香族環がヘテロシクロアルキル芳香族環に融合されている多環系はヘテロアリールであり、本明細書で定義されるようなアリールではない。アリールアルキルという用語は、それ自体で又は別の置換の部分として、その中で炭素原子、典型的には末端又はsp3炭素原子に結合された水素原子の1つが、アリール基で置き換えられている非環式アルキル基を指す。アリールアルキル基の例としては、ベンジル、2-フェニルエタン-1-イル、2-フェニルエテン-1-イル、ナフチルメチル、2-ナフチルエタン-1-イル、2-ナフチルエテン-1-イル、ナフトベンジル、2-ナフトフェニルエタン-1-イルなどが挙げられるが、これに限定されない。特定のアルキル部分が意図される場合、用語アリールアルカニル、アリールアルケニル、又はアリールアルキニルが用いられる。特定の実施形態では、アリールアルキル基はC730アリールアルキル、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がC110であり、アリール部分がC620であり、特定の実施形態では、アリールアルキル基はC720アリールアルキル、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がC18であり、アリール部分がC612である。特に明記されない限り、エストリド基油及び基油原料は、1種以上のエストリド化合物を含む組成物を指す。エストリド基油又は基油原料は、特定の使用のための組成物に限定されるものではなく、むしろ、エストリドの混合物を包含する1種以上のエストリドを含む組成物を指す。エストリド基油及び基油原料はまた、エストリド以外の化合物も含む。用語触媒とは、単一の化学種;混合物、合金などの化学種の物理的組み合わせ;並びに反応器又は反応容器の同一の領域又は位置内の1つ以上の触媒の組み合わせを指す。触媒の例としては、例えば、ルイス酸、ブロンステッド酸、及びビスマス触媒が挙げられ、ここにおいて、ルイス酸、ブロンステッド酸、及びビスマス触媒は、単一の化学種;混合物、合金などの化学種の物理的組み合わせ;並びに反応器又は反応容器の同一の領域又は位置内の1つ以上の触媒の組み合わせであり得る。本明細書で使用するとき、用語連続的とは、著しい中断がなく反応が継続する期間にわたって、反応体が導入され、生成物が回収されるような工程を意味する。連続的とは、例えば、スタートアップ時、反応器維持管理、又は計画された停止時による工程の連続性における通常の中断を多少なりとも妨ぐことを意味していない。さらに、用語連続的は、その中で、工程の開始時にいくつかの反応体が充填され、反応体のレベルが連続する反応工程を支援するように残りの反応体が反応器に供給される工程を包含する。連続的は、1つ以上の反応体が断続的に添加される工程をさらに包含する。化合物とは、本明細書の式式I、II、及びIIIにより包含される化合物を指し、その構造が本明細書で開示される式の範囲内の任意の特定の化合物を含む。化合物は、それらの化学構造及び/又は化学名のいずれかによって同定され得る。化学構造及び化学名が不一致の場合、化学構造が化合物の識別の決定要因となる。本明細書に記載される化合物は、1つ以上のキラル中心及び/又は二重結合を含有する可能性があり、従って、二重結合異性体すなわち、幾何異性体鏡像異性体、又はジアステレオマーなどの立体異性体として存在し得る。従って、全体的又は部分的に、相対的な配置で示される明細書の範囲内のいずれの化学構造も、図示された化合物の全ての可能な鏡像異性体及び立体異性体を包含し、これらは立体異性的に純粋形例えば、幾何異性的に純粋、鏡像異性的に純粋、又はジアステレオマー的に純粋及び鏡像異性的及び立体異性的混合物を含む。鏡像異性的及び立体異性的混合物は、当業者に周知である分離技術又はキラル合成技術を用いて、それらの成分の鏡像異性体又は立体異性体に分解され得る。本開示の目的のためには、キラル化合物は、少なくとも1つ以上のキラリティー中心すなわち、少なくとも1つの不斉原子、特に少なくとも1つの不斉C原子を有し、キラリティーの軸、キラリティーの平面又はらせん構造を有する化合物である。アキラル化合物とは、キラルではない化合物のことである。式I、II、及びIIIの化合物としては、式I、II、及びIIIの化合物の光学異性体、そのラセミ体、及びその他の混合物が挙げられるが、これに限定されない。このような実施形態において、単一の鏡像異性体又はジアステレオマー、すなわち、光学的に活性な形態は、不斉合成又はラセミ体の分解によって得ることができる。ラセミ体の分解は、例えば、クロマトグラフィーによって、例えばキラル高圧液体クロマトグラフィーHPLCカラムを用いて達成され得る。しかしながら、特に明記されない限り、式I、II、及びIIIは、異性体、ラセミ体、鏡像体、ジアステレオマー、及びそれらの他の混合物を含む、本明細書で記載される化合物の全ての不斉性変形をカバーすることが想定されるべきである。さらに、式I、II、及びIIIの化合物は、二重結合を有する化合物のZ-及びE-型例えば、シス-及びトランス-型を含む。式I、II、及びIIIの化合物はまた、エノール型、ケト型、及びこれらの混合物を含むいくつかの互変異性型でも存在する。従って、本明細書に示された化学構造は、図示された化合物の全ての可能な互変異性型を包含する。シクロアルキルという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、飽和された又は不飽和の環式アルキル基を指す。飽和の特定のレベルが意図される場合、用語シクロアルキル又はシクロアルケニルが用いられる。シクロアルキル基の例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどから誘導された基が挙げられるが、これに限定されない。特定の実施形態では、シクロアルキル基は、C315シクロアルキルであり、特定の実施形態では、C312シクロアルキル又はC512シクロアルキルである。特定の実施形態では、シクロアルキル基はC3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、又はC15シクロアルキルである。シクロアルキルアルキルという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、炭素原子、典型的には末端又はsp3炭素原子に結合された水素原子の1つが、シクロアルキル基で置き換えられている非環式アルキル基を指す。特定のアルキル部分が意図される場合、用語シクロアルキルアルカニル、シクロアルキルアルケニル、又はシクロアルキルアルキニルが用いられる。特定の実施形態では、シクロアルキルアルキル基は、C730シクロアルキルアルキルであり、例えばシクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がC110であり、並びにシクロアルキル部分がC620であり、特定の実施形態では、シクロアルキルアルキル基は、C720シクロアルキルアルキルであり、例えばシクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分がC18であり、並びにシクロアルキル部分がC420又はC612である。ハロゲンという用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、又はヨード基を指す。ヘテロアリールという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、親ヘテロ芳香族環系の単一の原子からの1つの水素原子の除去によって誘導された一価のヘテロ芳香族基を指す。ヘテロアリールは、その少なくとも1つの環原子がヘテロ原子である芳香族又は非芳香族であり得る少なくとも1つの他の環に融合された、少なくとも1つの芳香族環を有する多環系を包含する。ヘテロアリールは、1つ以上の、例えば1~4個の、又は特定の実施形態では1~3個のN、O、及びSから選択されるヘテロ原子を含有し、残りの環原子が炭素である5-~7-員の単環式環などの5-~12-員の芳香族;並びに1つ以上の、例えば1~4個の、又は特定の実施形態では、1~3個のN、O、及びSから選択されるヘテロ原子を含有し、残りの環原子が炭素である二環式ヘテロシクロアルキル環で、少なくとも1つのヘテロ原子が芳香族環内に存在するものを包含する。例えば、ヘテロアリールは、5-~7-員のヘテロシクロアルキルで、芳香族環が5-~7-員のシクロアルキル環に融合されたものを含む。ただ1つの環だけが1つ以上のヘテロ原子を含有する、このような融合した二環式ヘテロアリール環系については、結合の点は、ヘテロ芳香族環又はシクロアルキル環にあり得る。特定の実施形態では、ヘテロアリール基中のN、S、及びO原子の総数が1を超える場合、ヘテロ原子は互いに隣接しない。特定の実施形態では、ヘテロアリール基中のN、S、及びO原子の総数は2を超えない。特定の実施形態では、芳香族ヘテロ環中のN、S、及びO原子の総数は1を超えない。ヘテロアリールは、本明細書で定義されたようなアリールを包含しないかそれと重複しない。ヘテロアリール基の例としては、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンズフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどから誘導された基が挙げられるが、これに限定されない。特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、5-~20-員のヘテロアリールであり、特定の実施形態では、5-~12-員のヘテロアリールであるか、又は5-~10-員のヘテロアリールである。特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-、17-、18-、19-、又は20-員のヘテロアリールである。特定の実施形態では、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール、及びピラジンから誘導されたものである。ヘテロアリールアルキルという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、その中で、炭素原子に、典型的には末端又はsp3炭素原子に結合された水素原子の1つが、ヘテロアリール基に置き換えられている非環式アルキル基を指す。特定のアルキル部分が意図される場合、用語ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、又はヘテロアリールアルキニルが用いられる。特定の実施形態では、ヘテロアリールアルキル基は、6-~30-員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が1-~10-員であり、並びにヘテロアリール部分が5-~20-員のヘテロアリールであり、特定の実施形態では、6-~20-員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が1-~8-員であり、並びにヘテロアリール部分が5-~12-員のヘテロアリールである。ヘテロシクロアルキルという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、その中で、1つ以上の炭素原子及び任意の結合した水素原子が、同一の又は異なるヘテロ原子に独立して置き換えられている部分的に飽和された又は不飽和の環式アルキル基を指す。炭素原子複数可に置き換わるヘテロ原子の例としては、N、P、O、S、Siなどが挙げられるが、これに限定されない。飽和の特定のレベルが意図される場合、用語ヘテロシクロアルカニル又はヘテロシクロアルケニルが用いられる。ヘテロシクロアルキル基の例としては、エポキシド、アジリン、チイラン、イミダゾリジン、モルフォリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジンなどから誘導された基が挙げられるが、これに限定されない。ヘテロシクロアルキルアルキルという用語は、それ自体で又は別の置換基の部分として、その中で、炭素原子に、典型的には末端又はsp3炭素原子に結合された水素原子の1つが、ヘテロシクロアルキル基に置き換えられている非環式アルキル基を指す。特定のアルキル部分が意図される場合、用語ヘテロシクロアルキルアルカニル、ヘテロシクロアルキルアルケニル、又はヘテロシクロアルキルアルキニルが用いられる。特定の実施形態では、ヘテロシクロアルキルアルキル基は、6-~30-員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が1-~10-員であり、並びにヘテロシクロアルキル部分が5-~20-員のヘテロシクロアルキルであり、特定の実施形態では、6-~20-員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、又はアルキニル部分が1-~8-員であり、並びにヘテロシクロアルキル部分が5-~12-員のヘテロシクロアルキルである。混合物という用語は、分子又は化学物質の集合形態を指す。混合物中のそれぞれの成分は、独立的して変化し得る。混合物は、一定のパーセンテージ組成の有無にかかわらず混ぜ合わされた2つ又はそれ以上の物質を含有し得るか、又はそれらから本質的になり、ここでは、各成分は、その本質的な元の特性を保持しても又は保持しなくてもよく、ここでは分子相混合が生じても生じなくてもよい。混合物において、混合物を作り上げる成分は、それらの化学構造のために互いに識別可能のままであってもそうでなくともよい。親芳香族環系という用語は、共役πパイ電子系を有する不飽和の環式又は多環式環系を指す。親芳香族環系の用語の定義内に包含されるものは、その中で1つ以上の環が芳香族であり並びに1つ以上の環が飽和か不飽和である、例えば、フルオレン、インダン、インデン、フェナレンなどである融合環系である。親芳香族環系の例としては、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、as-インダセン、s-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-2,4-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどが挙げられるが、これに限定されない。親ヘテロ芳香族環系という用語は、その中で、1つ以上の炭素原子及び任意の結合した水素原子が、同一の又は異なるヘテロ原子に独立して置き換えられている親芳香族環系を指す。炭素原子に置き換わるヘテロ原子の例としては、N、P、O、S、Siなどが挙げられるが、これに限定されない。親ヘテロ芳香族環系の定義内に特定的に包含されるものは、その中で1つ以上の環が芳香族であり、並びに1つ以上の環が飽和又は不飽和である、例えばアルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテンなどの融合環系である。親ヘテロ芳香族環系の例としては、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンズフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどが挙げられるが、これに限定されない。固体支持酸という用語は、固体又は半固体構造を含む別の化合物又は材料によって支持される又はそれに取り付けられた酸性化合物又は材料を指す。このような材料としては、平滑支持体例えば、金属、ガラス、プラスチック、シリコン、炭素例えば、ダイヤモンド、グラファイト、ナノチューブ、フラーレン例えば、C-60及びセラミック表面並びに粘土及び粘土様材料などのきめのある多孔質材料を包含する。このような材料としては、ゲル、ゴム、ポリマー、及び他の非硬質材料があげられるが、これに限定されない。固体支持体は、単一の材料で構成される必要はない。例として、限定されるものではないが、固体支持体は、表面材料例えば、層又はコーティング及び異なる支持材料例えば、被覆ガラス、被覆金属及びプラスチックなどを備えてよい。いくつかの実施形態では、固体支持酸は、例えば層において、2つ以上の異なる材料を含んでよい。表面層及びコーティングは、任意の構成であってもよく、並びに支持材料を部分的に又は完全に被覆してもよい。固体支持体は、層、コーティング、又は複数の材料の他の構成の任意の組み合わせを含み得る。いくつかの実施形態では、単一の材料は、他の材料が結合され得るすべての表面を実質的に提供し、一方、他の実施形態では、固体支持体の複数の材料が、別の材料の結合のために露出される。固体支持体は、平坦面である必要はない。支持体は、球状例えば、ビーズを含む任意の型の形状を含む。固体支持体に取り付けられる酸性部分は、固体支持体の任意の部分に取り付けられ得る例えば、多孔質固体支持材料の内部部分に取り付けられてもよい。例示的固体支持体酸としては、陽イオン交換樹脂例えば、Amberlyst登録商標、Dowex登録商標;酸活性化粘土例えば、モンモリロナイト;ポリマー支持スルホン酸例えば、Nafion登録商標;及びシリカ支持触媒例えば、SPA-2が挙げられるが、これに限定されない。置換型という用語は、その中で1つ以上の水素原子が、同一又は異なる置換基複数可に独立して置き換えられている基を指す。置換基の例としては、限定されるものではないが、-R64、-R60、-O、-OH、=O、-OR60、-SR60、-S、=S、-NR60R61、=NR60、-CN、-CF3、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-SO2O、-SO2OH、-SO2R60、-OSO2O、-OSO2R60、-POO2、-POOR60O、-OPOOR60OR61、-COR60、-CSR60、-COOR60、-CONR60R61、-COO、-CSOR60、-NR62CONR60R61、-NR62CSNR60R61、-NR62CNR63NR60R61、-CNR62NR60R61、-SO2NR60R61、-NR63SO2R60、-NR63COR60、及び-SOR60が挙げられ、式中、-R64は独立してハロゲンであり、R60及びR61の各々は、独立して、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルであるか、若しくはヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール又は置換ヘテロアリール環と結合した形態である窒素原子を備えたR60及びR61であり、R62及びR63は、独立して、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、又は置換ヘテロアリールアルキルであるか、若しくは1つ以上のヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、又は置換ヘテロアリール環と結合した形態である原子を備えたR62及びR63であり、式中、R60、R61、R62、及びR63について上記で定義されたような置換型置換基は、アルキル、-アルキル-OH、-O-ハロアルキル、-アルキル-NH2、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、-O、-OH、=O、-O-アルキル、-O-アリール、-O-ヘテロアリールアルキル、-O-シクロアルキル、-O-ヘテロシクロアルキル、SH、S、=S、S-アルキル、-S-アリール、-S-ヘテロアリールアルキル、-S-シクロアルキル、-S-ヘテロシクロアルキル、-NH2、=NH、-CN、-CF3、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-SO2O、-SO2、-SO2OH、-SO2O、-SO2アルキル、-SO2フェニル-SO2ハロアルキル、-SO2NH2、-SO2NHアルキル、-SO2NHフェニル、-POO2、-POO-アルキルO、OPOO-アルキルO-アルキル、-CO2H、-COOアルキル、-CONアルキルアルキル、-CONHアルキル、-CONH2、-COアルキル、-COフェニル、-COハロアルキル、-OCOアルキル、-Nアルキルアルキル、-NHアルキル、-Nアルキルアルキルフェニル、-NHアルキルフェニル、-NHCOアルキル、-NHCO、-NアルキルCOアルキル、及び-NアルキルCOフェニルから独立して選択される2つ又は3つの基などの1つ以上の基に置換されている。本明細書及び添付の特許請求の範囲で使用するとき、冠詞a、an、及びtheは、1つの指示対象に明示的かつ明確に限定されない限り、複数の指示対象を包含する。用語脂肪酸とは、飽和、一価不飽和、又は多価不飽和であり得、並びに直鎖又は分岐鎖を有し得るアルキル鎖を含む任意の天然型又は合成型のカルボン酸を指す。この脂肪酸は、また置換されてもよい。本明細書で使用される脂肪酸は、例えば、酢酸、プロピオン酸などを含む短鎖アルキルカルボン酸を包含する。用語脂肪酸反応体とは、別の脂肪酸又は脂肪酸反応体とオリゴマー化を実行することが可能である脂肪酸残基を含む任意の化合物又は組成物を指す。例えば、特定の実施形態では、脂肪酸反応体は、飽和又は不飽和の脂肪酸又は脂肪酸オリゴマーを含み得る。特定の実施形態では、脂肪酸オリゴマーは、低EN例えば二量体を有するエストリドのようなエストリドを形成するために、1つ以上の第2の脂肪酸とのオリゴマー化を先に実行した脂肪酸を含み得る。第1の脂肪酸反応体は、第2の脂肪酸反応体と同一の構造を含み得ることを理解されたい。例えば、特定の実施形態では、反応混合物がオレイン酸のみを含み得るが、ここでは、第1の脂肪酸反応体及び第2の脂肪酸反応体は、双方ともにオレイン酸である。用語酸活性化粘土とは、天然型鉱石のベントナイト又は鉱物モンモリロナイトから誘導された粘土を指し、これは、モンモリロナイト、酸活性化モンモリロナイト及び活性化モンモリロナイトと頻繁に呼ばれる材料を含む、焼成、鉱物酸による洗浄又は浸出、イオン交換、又はこれらの任意の組み合わせによって調製された材料を含むものである。特定の実施形態では、これら粘土は、粘土格子内に位置する多くの酸性部位を伴う、ブロンステッド酸並びにルイス酸活性部位を含有し得る。このような粘土としては、限定されるものではないが、モンモリロナイトK10、モンモリロナイト粘土、クレイジック、クレイフェンとして示される材料、X9107、X9105、GirdlerKSF、Tonsilに関連し及びこれらを含む触媒のEngelhardtシリーズ、並びに、限定されるものではないが、K5、K10、K20及びK30、KSF、KSF/O、並びにKP10を含むモンモリロナイトから誘導されたK-触媒が挙げられる。他の酸活性化粘土としては、Engelhardにより販売されているX-9105及びX-9107酸洗浄粘土触媒を挙げることができる。用語ゼオライトとは、第IA族又は第IIA族の元素のメソ多孔質アルミノケイ酸塩を指し、酸活性化される又は酸活性化されたモンモリロナイト粘土に関するものである。ゼオライトは、酸素の共有化によって互いに結合されたAlO4及びSiO4四面体の無限に延びる骨格構造と考えられるものを含み得る。骨格構造は、陽イオン及び水分子によって占有される溝又は相互接続空隙を含有し得る。酸性特性は、アンモニウムイオンなどの陽イオンのイオン交換及び後続の熱脱アミノ化又は焼成によって付与され又は増強され得る。酸性部位は主として格子孔内及び溝内に位置し得る。ある例では、ゼオライトとしては、ZeolystInternationalによって製造されたCP814Eに代表されるβ型ゼオライト、ZeolystInternationalによって製造されたCBV21Aに代表されるゼオライトのモルデナイト型、ZeolystInternationalによって製造されたCBV-720に代表されるY-型ゼオライト、及びZSM-5、及びZSM-11に代表されるゼオライトのZSM族が挙げられるが、これに限定されない。本明細の全ての数値範囲は、全ての数値並びに記載された数値の範囲内の全ての数値の範囲を包含する。本開示は、エストリド化合物、組成物及びそれを製造する方法に関する。特定の実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、エストリド基油又はエストリド基油原料として有用である。特定の実施形態では、本開示は、回収かつ再利用され得る触媒を使用するエストリドを調製するための工程に関する。特定の実施形態では、本開示は、エストリド基油、基油原料、及び潤滑剤を調製するための効率的な連続及び半連続フロープロセスに関する。特定の実施形態では、本開示は、回収かつ再利用可能であり及び/又は効率的な連続及び半連続フロープロセスで用いられる触媒に関する。特定の実施形態では、本明細書に開示される触媒及び方法は、式Iのエストリド化合物を調製することに有用であり得、式中、xは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、yは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、nは、1~12から選択される整数であり、R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルであり、並びに、R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、ここにおいて、前記の少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換されている。特定の実施形態では、本明細書に開示される触媒及び方法は、式IIのエストリド化合物を調製することに有用であり得、式中、nは、1よりも大きい又は1に等しい整数であり、R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、R1、R3、及びR4は、それぞれの事例に独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択される。特定の実施形態では、本明細書に開示される触媒及び方法は、式IIIのエストリド化合物を調製することに有用であり得、式中、xは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、yは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20の整数から選択され、nは、0に等しいか又は0よりも大きく、R1は、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルであり、並びに、R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、ここにおいて、前記の少なくとも1種の化合物の各々の脂肪酸鎖残基は、独立して任意に置換されている。式I、II、及びIIIのエストリド化合物に対して用いられるような用語鎖、又は脂肪酸鎖、又は脂肪酸鎖残基は、例えば、式IIのR3又はR4、若しくは式I又はIII中のCH3CH2yCHCH2xCOO-によって表される構造のような、エストリド化合物中に組み込まれた1つ以上の脂肪酸残基を指す。各式の最上部に示されている式I、II、及びIII中のR1は、それがエストリドの最上部をキャップするような、キャップ又はキャッピング材と呼ばれ得るものの例である。同様に、キャッピング基は、一般式-OCO-アルキルの有機酸残基であり得、すなわち、本明細書で定義されたような置換型又は非置換型の、飽和された又は不飽和の、及び/又は分岐状又は直鎖状のアルキルを有するカルボン酸、若しくはギ酸残基であり得る。特定の実施形態では、このキャップ又はキャッピング基は、脂肪酸である。特定の実施形態では、このキャッピング基は、サイズに関係なく、置換型又は非置換型、飽和又は不飽和、及び/又は分岐状又は直鎖状である。このキャップ又はキャッピング材は、一次又はアルファα鎖とも呼ばれる。エストリドが合成される方法に応じて、このキャップ又はキャッピング基アルキルは、不飽和である得られたエストリド中の有機酸残基からのアルキルのみであり得る。特定の実施形態では、飽和有機酸又は脂肪酸キャップを使用し、、エストリドの全体の飽和度を増大させ、及び/又は得られるエストリドの安定性を増大させることが望ましい。例えば、特定の実施形態では、当業者に利用可能な任意の好適な方法を用いて不飽和キャップを水素化することによって、飽和キャップエストリドをもたらす方法を提供することが望ましい場合もある。水素化は、脂肪酸原料の様々な供給源で用いられ得、これらは、一価及び/又は多価不飽和脂肪酸を含むことができる。特定の理論に拘束されるものではないが、特定の実施形態では、エストリドの水素化は、分子全体の安定性を改善するために役立ち得る。しかしながら、より大きな脂肪酸キャップを有するエストリドなどの完全に水素化されたエストリドは、上昇した流動点温度を呈する場合がある。特定の実施形態では、より短い、飽和されたキャッピング材を用いることで、所望の流動点特性におけるいかなる損失も埋め合わせることが望ましい場合もある。式IIのR4COO-又は式I及びIIIのCH3CH2yCHCH2xCOO-は、エストリドのベース又はベース鎖残基として働く。エストリドが合成される様式に応じて、このベース有機酸又は脂肪酸残基は、エストリドの最初の合成後に、その遊離酸形のままで残るただ1つの残基であり得る。しかしながら、エストリドの特性を変更又は改善する取り組みにおいて、特定の実施形態では、遊離酸は、任意の数の置換基と反応し得る。例えば、特定の実施形態では、遊離酸をアルコール、グリコール、又は他の好適な反応体と反応させて、対応のエステル、アミド、又は他の反応生成物をもたらすことが望ましい場合もある。このベース又はベース鎖残基は、第三鎖又はガンマγ鎖とも呼ばれる。式IIのR3COO-又は式I及びIIIの構造CH3CH2yCHCH2xCOO-は、キャッピング材とベース脂肪酸残基を共に結合させる結合残基である。エストリド中には任意の数の結合残基があり得、これらは、n=0及びエストリドが二量体形の場合に含まれる。エストリドが調製される様式に応じて、特定の実施形態では、結合残基は脂肪酸であり得、合成中には最初は不飽和形であり得る。いくつかの実施形態では、脂肪酸の不飽和の部位にてカルボカチオンを生成するために触媒が使用される場合、これに別の脂肪酸のカルボン酸基によるカルボカチオンへの求核性攻撃が続き、エストリドが形成される。いくつかの実施形態では、脂肪酸が一緒に結合する場合、不飽和の全ての部位が排除されるように一価不飽和である結合脂肪酸を有することが望ましい場合がある。結合残基複数可は、二次鎖又はベータβ鎖とも呼ばれる。特定の実施形態では、このキャップは、アセチル基であり、結合残基複数可は、1つ以上の脂肪酸残基であり、並びにベース鎖残基は、脂肪酸残基である。特定の実施形態では、1つ以上の結合残基は、ベース鎖残基とは異なる。いくつかの実施形態では、このエストリドは、長さが変化する脂肪酸鎖を含む。式I及びIIIによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xは、それぞれの事例に独立して、0~20、0~18、0~16、0~14、1~12、1~10、2~8、6~8、又は4~6から選択される整数である。式I及びIIIによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xは、それぞれの事例に独立して、7及び8から選択される整数である。式Iによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xは、それぞれの事例について独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数から選択される整数である。式I及びIIIによるエストリドでのいくつかの実施形態では、yは、それぞれの事例に独立して、0~20、0~18、0~16、0~14、1~12、1~10、2~8、6~8、又は4~6から選択される整数である。式I及びIIIによるエストリドでのいくつかの実施形態では、yは、それぞれの事例に独立して、7及び8から選択される整数である。式Iによるエストリドでのいくつかの実施形態では、yは、それぞれの事例について独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数から選択される整数である。式Iによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xyは、それぞれの鎖に独立して、0~40、0~20、10~20、又は12~18から選択される整数である。式I及びIIIによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xyは、それぞれの鎖に独立して、13~15から選択される整数である。式I及びIIIによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xyは15である。式Iによるエストリドでのいくつかの実施形態では、xyは、それぞれの鎖に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、又は40から選択される整数である。いくつかの実施形態では、式I、II、又はIIIのエストリドは、n-merエストリドを形成するために、任意の数の脂肪酸残基を含んでもよい。例えば、このエストリドは、その二量体n=0、三量体n=1、四量体n=2、五量体n=3、六量体n=4、七量体n=5、八量体n=6、九量体n=7、又は十量体n=8形であってもよい。いくつかの実施形態では、nは、0~20、0~18、0~16、0~14、0~12、0~10、0~8、又は0~6から選択される整数である。いくつかの実施形態では、nは、0~4から選択される整数である。いくつかの実施形態では、nは1であり、ここにおいて、式I、II、及びIIIの前記少なくとも1種の化合物は、三量体を含む。いくつかの実施形態では、nは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、又は20の整数から選択される整数である。いくつかの実施形態では、式I、II、又はIIIのR1は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C1~C40アルキル、C1~C22アルキル又はC1~C18アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C7~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R1は、C7アルキル、C9アルキル、C11アルキル、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R1は、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルからなどのC13~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R1は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21又はC22アルキルである。いくつかの実施形態では、式I、II、又はIIIのR2は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C1~C40アルキル、C1~C22アルキル又はC1~C18アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C7~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R2は、C7アルキル、C9アルキル、C11アルキル、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R2は、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルからなどのC13~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R2は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21又はC22アルキルである。いくつかの実施形態では、R3は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C1~C40アルキル、C1~C22アルキル又はC1~C18アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C7~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R3は、C7アルキル、C9アルキル、C11アルキル、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R3は、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルからなどのC13~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R3は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21又はC22アルキルである。いくつかの実施形態では、R4は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C1~C40アルキル、C1~C22アルキル又はC1~C18アルキルである。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C7~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R4は、C7アルキル、C9アルキル、C11アルキル、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R4は、C13アルキル、C15アルキル、及びC17アルキルからなどのC13~C17アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R4は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21又はC22アルキルである。上述のように、特定の実施形態では、1種以上のエストリドの特性は、R1の長さ及び/又はその飽和の程度を変更することによって操作される。特定の実施形態では、エストリドの特性を変化させ又はさらに改善するために、R1への置換のレベルもまた変更され得る。いかなる特定の理論にも拘束されるものではないが、特定の実施形態では、1つ以上のヒドロキシ基などの極性置換基をR1上に含有することが、エストリドの粘性を増加させ、一方では流動点を上昇させる。従って、いくつかの実施形態では、R1は、非置換であるか、又はヒドロキシルではない基で任意に置換される。いくつかの実施形態では、エストリドは、その遊離酸型で存在し、ここでは式I、II、及びIIIのR2は水素である。いくつかの実施形態では、R2は、飽和又は不飽和であり、並びに分岐状又は直鎖状である任意に置換されたアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R2残基は、本明細書の実施例において同定されるアルコールによるエストリドのエステル化から誘導されたものなどの任意の所望のアルキル基を含んでよい。いくつかの実施形態では、このアルキル基は、C1~C40、C1~C22、C3~C20、C1~C18又はC6~C12アルキルから選択される。いくつかの実施形態では、R2は、C3アルキル、C4アルキル、C8アルキル、C12アルキル、C16アルキル、C18アルキル、及びC20アルキルから選択され得る。例えば、いくつかの実施形態では、R2は、イソプロピル、イソブチル、又は2-エチルヘキシルなどの分岐状であってもよい。いくつかの実施形態では、R2は、C12アルキル、C16アルキル、C18アルキル、又はC20アルキルを含む分岐状又は直鎖状のより大きなアルキル基であってもよい。いくつかの実施形態では、R2は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21又はC22アルキルである。R2位のような基は、Jarcol商標I-18CG、I-20、I-12、I-16、I-18T、及び85BJを含むNewark,NewJerseyのJarchemIndustries,Inc.によって販売されるアルコールのJarcol系を用いる遊離酸エストリドのエステル化から誘導され得る。場合によっては、R2は、イソステアリル及びイソパルミチルなどの分岐状アルキル類をもたらすために特定のアルコールから供給され得る。このようなイソパルミチル及びイソステアリルアルキル基は、それぞれC16及びC18の任意の分岐状の変形形態を含み得ることが理解されるべきである。例えば、本明細書に記載されるエストリドは、Houston,TexasのNissanChemicalAmericaCorporationによって販売されるイソパルミチル及びイソステアリルアルコールのFinexocol登録商標系Fineoxocol180、180N、及び1600を含むから誘導された、R2位にて高度に分岐されたイソパルミチル又はイソステアリル基を含有してもよい。いかなる特定の理論に拘束されるものではないが、特定の実施形態では、エストリドのR2位での大きく、高度に分岐されたアルキル基例えば、イソパルミチル及びイソステアリルは、その流動点を実質的に保持するか又はさらに低下させると同時に、潤滑剤の粘性を増加させる少なくとも1つの方法を提供することができる。いくつかの実施形態では、本明細に記載される化合物は、式I、II、又はIIIのエストリド化合物の2つ又はそれ以上の混合物を含有し得る。化合物、混合物、又は組成物の測定されたエストリド数ENを用いることで、エストリド、エストリドの混合物、又はエストリドを含有する組成物の化学的構成を特性化することが可能である。このENは、ベース脂肪酸に添加される脂肪酸の平均数を表わす。このENはまた、分子当たりのエストリド結合の平均数も表わす。式中、nは二次β脂肪酸の数である。従って、単一のエストリド化合物は、整数であるENを有し、例えば、二量体、三量体、及び四量体については、である。しかしながら、2種以上のエストリド化合物を含有する組成物は、整数であるか又は整数の小数部分であるENを有し得る。例えば、二量体と三量体の1:1のモル比を有する組成物は、1.5のENを有し、一方、四量体と三量体の1:1のモル比を有する組成物は、2.5のENを有すると考える。いくつかの実施形態では、本明細書に記載される組成物は、4.5、又は5.0も超える整数又は整数の小数部分であるENを有する2種以上のエストリドの混合物を含有し得る。いくつかの実施形態では、ENは、約1.0~約5.0から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、ENは、約1.2~約4.5から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2、4.4、4.6、4.8、5.0、5.2、5.4、5.6、及び5.8を超える数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2、4.4、4.6、4.8、5.0、5.2、5.4、5.6、5.8、及び6.0未満の数値である。いくつかの実施形態では、このENは、1、1.2、1.4、1.6、1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、2.8、3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、4.0、4.2、4.4、4.6、4.8、5.0、5.2、5.4、5.6、5.8、及び6.0から選択される。上述したように、エストリド化合物の鎖は、独立して任意に置換され得、ここでは、1つ以上の水素が除去されかつ本明細書で特定された置換基の1つ以上で置き換えられる。同様に、水素残基の2つ以上が除去され、シス又はトランス二重結合などの不飽和の1つ以上の部位を形成し得る。さらに、この鎖は、分岐状の炭化水素残基を任意に含有してもよい。いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるエストリドは、少なくとも1つの式IIの化合物を含み得、式中、nは、1よりも大きい又は1に等しく、R2は、水素、並びに飽和又は不飽和の、及び分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択され、R1、R3、及びR4は、それぞれの事例に関して独立して、飽和又は不飽和の、並びに分岐状又は直鎖状の任意に置換されたアルキルから選択される。いくつかの実施形態では、nは、1~20から選択される整数である。いくつかの実施形態では、nは、1~12から選択される整数である。いくつかの実施形態では、nは、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20から選択される整数である。いくつかの実施形態では、1つ以上のR3は、式IIの化合物中の1つ以上の他のR3とは異なる。いくつかの実施形態では、1つ以上のR3は、式IIの化合物中のR4とは異なる。いくつかの実施形態では、式IIの化合物が、1種以上の多価不飽和脂肪酸から調製される場合、R1、R3及びR4の1つ以上が、不飽和の1つ以上の部位を有することが可能である。いくつかの実施形態では、式IIの化合物が、1つ以上の分岐状の脂肪酸から調製される場合、R1、R3、及びR4の1つ以上が分岐状であることが可能である。いくつかの実施形態では、R3及びR4は、CH3CH2yCHCH2x-であり得、式中xは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20から選択される整数であり、並びにyは、それぞれの事例に独立して、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、及び20から選択される整数である。R3及びR4の双方がCH3CH2yCHCH2x-である場合、この化合物は、式I及びIIIによる化合物であり得る。いかなる特定の理論によって拘束されるものではないが、特定の実施形態では、流動点を実質的に保持し又はそれをさらに低下させると同時に、ENを変更して所望の粘性特性を有するエストリドを生成する。例えば、いくつかの実施形態では、EN値を増加させる際に流動点の低下を呈する。従って、特定の実施形態では、基油のENを増加させることによって、エストリド基油の流動点を保持する又は低下させるための方法が提供されているか、或いはエストリド基油を含有する組成物の流動点を保持するか又は低下させるための方法が提供されている。いくつかの実施形態では、この方法は、最初のEN及び最初の流動点を有するエストリド基油を選択すること、並びに基油の少なくとも一部を除去することを含み、前記部分は、基油の最初のENより小さいENを呈し、ここにおいて、得られるエストリド基油は、基油の最初のENを超えるEN、及び基油の最初の流動点と等しい又はそれよりも低い流動点を呈する。いくつかの実施形態では、選択されたエストリド基油は、少なくとも1種の第1の不飽和脂肪酸を少なくとも1種の第2の不飽和脂肪酸及び/又は飽和脂肪酸でオリゴマー化することによって調製される。いくつかの実施形態では、基油の少なくとも一部を除去することは、蒸留、クロマトグラフィー、膜分離、相分離、親和性分離、溶媒抽出、又はこれらの組み合わせによって達成される。いくつかの実施形態では、蒸留は、エストリド基油を、異なるEN値を独立して呈する、異なる切断部に分離するために好適である温度及び/又は圧力で実行する。いくつかの実施形態では、これは、この基油を少なくとも250°Cの温度及び25ミクロンを超えない絶対圧力に曝すことによって達成され得る。いくつかの実施形態では、この蒸留は、約250°C~約310°Cの範囲の温度及び約10ミクロン~約25ミクロンの範囲の絶対圧力で行う。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約1.0~約2.0から選択される整数又は整数の小数部分などの1より大きい又は1に等しいENを呈する。いくつかの実施形態では、このENは、約1.0~約1.6から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、約1.1~約1.5から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、1.0、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、及び1.9よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、及び2.0未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、約1.8~約2.8から選択される整数又は整数の小数部分などの1.5よりも大きい又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このENは、約2.0~約2.6から選択される整数又は整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、約2.1~約2.5から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、及び2.7よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、及び2.8未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、約1.8、2.0、2.2、2.4、2.6、又は2.8である。いくつかの実施形態では、このENは、約3.0~約4.0から選択される整数又は整数の小数部分などの3よりも大きい又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このENは、約3.2~約3.8から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、約3.3~約3.7から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、及び3.9よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、及び4.0未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、約3.0、3.2、3.4、3.6、3.8、又は4.0である。いくつかの実施形態では、このENは、約4.0~約5.0から選択される整数又は整数の小数部分などの4よりも大きいか又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このENは、約4.2~約4.8から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、約4.3~約4.7から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、及び4.9よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4.6、4.7、4.8、4.9、及び5.0未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、約4.0、4.2、4.4、4.6、4.8、又は5.0である。いくつかの実施形態では、このENは、約5.0~約6.0から選択される整数又は整数の小数部分などの5よりも大きい又はそれと等しい。いくつかの実施形態では、このENは、約5.2~約5.8から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、約5.3~約5.7から選択される整数の小数部分である。いくつかの実施形態では、このENは、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、及び5.9よりも大きい数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、及び6.0未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、及び6.0未満の数値から選択される。いくつかの実施形態では、このENは、約5.0、5.2、5.4、5.6、5.8、又は6.0である。典型的には、エストリド基油は、特定の潤滑性、粘性、及び/又は流動点特性を呈する。例えば、この基油の好適な粘性特性は、40°Cで約10cSt~約250cSt、及び/又は100°Cで約3cSt~約30cStの範囲であり得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約50cSt~約150cSt、及び/又は100°Cで約10cSt~約20cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約55cSt未満又は40°Cで約45cSt未満の粘性を、及び/又は100°Cで約12cSt未満又は100°Cで約10cSt未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約25cSt~約55cSt、及び/又は100°Cで約5cSt~約11cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約35cSt~約45cSt、及び/又は100°Cで約6cSt~約10cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約38cSt~約43cSt、及び/又は100°Cで約7cSt~約9cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約120cSt未満又は40°Cで約100cSt未満の粘性を、及び/又は100°Cで約18cSt未満又は100°Cで約17cSt未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約70cSt~約120cSt、及び/又は100°Cで約12cSt~約18cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約80cSt~約100cSt、及び/又は100°Cで約13cSt~約17cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約85cSt~約95cSt、及び/又は100°Cで約14cSt~約16cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約180cStより大きい又は40°Cで約200cStより大きい粘性を、及び/又は100°Cで約20cStより大きい又は100°Cで約25cStより大きい粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約180cSt~約230cSt、及び/又は100°Cで約25cSt~約31cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約200cSt~約250cSt、及び/又は100°Cで約25cSt~約35cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約210cSt~約230cSt、及び/又は100°Cで約28cSt~約33cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約200cSt~約220cSt、及び/又は100°Cで約26cSt~約30cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約205cSt~約215cSt、及び/又は100°Cで約27cSt~約29cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約45cSt未満又は40°Cで約38cSt未満の粘性を、及び/又は100°Cで約10cSt未満又は100°Cで約9cSt未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約20cSt~約45cSt、及び/又は100°Cで約4cSt~約10cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約28cSt~約38cSt、及び/又は100°Cで約5cSt~約9cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約30cSt~約35cSt、及び/又は100°Cで約6cSt~約8cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約80cSt未満又は40°Cで約70cSt未満の粘性を、及び/又は100°Cで約14cSt未満又は100°Cで約13cSt未満の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約50cSt~約80cSt、及び/又は100°Cで約8cSt~約14cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約60cSt~約70cSt、及び/又は100°Cで約9cSt~約13cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約63cSt~約68cSt、及び/又は100°Cで約10cSt~約12cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約120cStより大きい又は40°Cで約130cStより大きい粘性を、及び/又は100°Cで約15cStより大きい又は100°Cで約18cStより大きい粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約120cSt~約150cSt、及び/又は100°Cで約16cSt~約24cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約130cSt~約160cSt、及び/又は100°Cで約17cSt~約28cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約130cSt~約145cSt、及び/又は100°Cで約17cSt~約23cStの範囲内の粘性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、40°Cで約135cSt~約140cSt、及び/又は100°Cで約19cSt~約21cStの範囲内の粘性を呈し得る。エストリドは、所望の低温流動点特性を呈し得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油は、約―25°C、約-35°C、-40°C、又はさらに約-50°Cよりも低い流動点を呈し得る。いくつかの実施形態では、このエストリドは、約―25°C~約-45°Cの流動点を有する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-30°C~-40°C、約―34°C~約―38°C、約-30°C~約-45°C、約-35°C~約-45°C、約-34°C~約-42°C、約-38°C~約-42°C、又は-36°C~-40°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-27°C~約-37°C、又は約-30°C~約-34°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-25°C~約-35°C、又は約-28°C~約-32°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-28°C~約-38°C、又は約-31°C~約-35°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-31°C~約-41°C、又は約-34°C~約-38°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-40°C~約-50°C、又は約-42°C~約-48°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点は、約-50°C~約-60°C、又は約-52°C~約-58°Cの範囲内で降下する。いくつかの実施形態では、この流動点の上限は、約-35°C、約-36°C、約-37°C、約-38°C、約-39°C、約-40°C、約-41°C、約-42°C、約-43°C、約-44°C、及び約-45°C未満である。いくつかの実施形態では、この流動点の下限は、約-55°C、約-54°C、約-53°C、約-52°C、約-51°C、約-50°C、約-49°C、約-48°C、約-47°C、約-46°C、又は約-45°Cより大きい。さらに、特定の実施形態では、エストリドは、他の方法により調製されたエストリドと比較する場合、減少したヨウ素価IVを呈する。IVは、油の総不飽和度の測定値であり、エストリドの1グラム当たりのヨウ素の量cg/gを測定することによって決定される。特定の例では、より高い飽和度を有する油は、腐食物及び沈着物の生成により感受性が高い可能性があり、酸化安定度のより低いレベルを呈し得る。より高い飽和度を有する化合物は、ヨウ素に対するより多くの不飽和の点を有し、より高いIVをもたらすと考えられる。従って、特定の実施形態では、油の有害な沈着物及び腐食物もまた低減すると同時に、油の酸化安定度を増加させる取り組みにおいてエストリドのIVを減少させることが望ましい。いくつかの実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、約40cg/g未満又は約35cg/g未満のIVを有する。いくつかの実施形態では、エストリドは、約30cg/g未満、約25cg/g未満、約20cg/g未満、約15cg/g未満、約10cg/g未満、又は約5cg/g未満のIVを有する。組成物のIVは、エストリドの不飽和度を減少させることによって低減される。特定の実施形態では、これは、例えば、エストリドを合成する場合に、飽和キャッピング材の量を不飽和キャッピング材に対して増加させることによって達成され得る。或いは、特定の実施形態では、不飽和キャップ部分を有するエストリドを水素化することによって低減され得る。特定の実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体及び少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体並びにルイス酸を提供することを含むエストリド基油を調製するための工程は、ミリストレイン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、又はこれらの組み合わせを含む原料で実行され得る。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続的工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続的工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はBiOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はCuOTf2であり、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波放射の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、バッチ、半連続、又は連続工程であり、ここでは、ルイス酸触媒はFeOTf3であり、オリゴマー化ステップの少なくとも一部も、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マクロ波の存在下では実行しない。本開示はまた、エステルを提供するためのエステル化に関する改善された工程も提供する。いくつかの実施形態では、この工程はバッチ、半連続、又は連続工程である。いくつかの実施形態では、エステル化は、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒され、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エステル化は、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒され、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エステル化は、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒され、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エステル化は、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒され、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で実行する。いくつかの実施形態では、エステル化は、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒され、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エステル化は、5~15torrabsの圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒される。いくつかの実施形態では、エステル化は、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒され、オリゴマー化ステップの少なくとも一部は、5torr未満の又は15torrabsより大きい圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、実用マイクロ波の存在下で実行する。いくつかの実施形態では、エステル化は、5torr未満の又は15torrabsより大きな圧力で、並びに約50°C~約60°C、約55°C~約65°C、約60°C~約70°C、約65°C~約75°C、又は約70°C~約80°Cの温度で、BiOTf3、又はその組み合わせによって触媒される。特定の実施形態では、エストリド基油は、エステル化触媒の存在下、必要に応じて実用マイクロ波の存在下で、少なくとも1種のアルコールでエステル化される。特定の実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体、少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体並びにルイス酸触媒を提供することを含む、エストリド基油を調製するための工程が提供され、ここでは、少なくとも1種の第1の脂肪酸は、不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のオリゴマーであり、及び/又は少なくとも1種の第2の脂肪酸は、不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のオリゴマーであり、並びにルイス酸触媒は、トリフレートである。特定の実施形態では、このルイス酸は、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3、ScOTf3、及びこれらの組み合わせから選択される。特定の実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体、少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体並びにルイス酸触媒を提供することを含む、エストリド基油を調製するための工程が提供され、ここでは、少なくとも1種の第1の脂肪酸は、不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のオリゴマーであり、及び/又は少なくとも1種の第2の脂肪酸は、不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のオリゴマーであり、並びにルイス酸触媒は、鉄化合物である。特定の実施形態では、触媒は、Feacac3、FeCl3、Fe2SO43、Fe2O3、FeSO4、及びこれらの組み合わせから選択されるルイス酸である。特定の実施形態では、この工程は、ブロステッド酸の触媒としての使用をさらに含み、ブロステッド酸は、スルファミン酸、メチルスルファミン酸又はこれらの組み合わせである。特定の実施形態では、エストリド基油を調製するための工程は、連続工程であり、ここでは、触媒は、Feacac3、FeCl3、Fe2SO43、Fe2O3、FeSO4、及びこれらの組み合わせから選択されるルイス酸であり、この工程は、ブロステッド酸の触媒としての使用をさらに含み、ここにおいて、ブロステッド酸は、スルファミン酸、メチルスルファミン酸又はこれらの組み合わせである。特定の実施形態では、エストリド化合物及び組成物は、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体と、少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体と、ルイス酸触媒とを提供すること、並びに、ルイス酸触媒の存在下で、少なくとも第1の脂肪酸反応体を、少なくとも第2の脂肪酸反応体でオリゴマー化して、エストリド化合物及び/又はエストリド組成物を生成することを含む工程によって生成される。特定の実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体は、1つ以上の不飽和脂肪酸、1つ以上の不飽和脂肪酸オリゴマー、及びそれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体は、飽和及び不飽和脂肪酸、飽和又は不飽和脂肪酸オリゴマー、及びそれらの組み合わせから選択される。いかなる特定の理論に拘束されるものではないが、特定の実施形態では、第1の又は第2の脂肪酸反応体のいずれかの不飽和部位でカルボカチオンを生成するためにルイス酸触媒が用いられる場合エストリドが形成されると考えられ、これが他の脂肪酸のカルボン酸基によるカルボカチオンへの求核性攻撃に続く。上述したように、特定の実施形態では、エストリドを調製するために好適な不飽和脂肪酸としては、任意の一価-又は多価不飽和脂肪酸を挙げることができる。例えば、いくつかの実施形態では、一価不飽和脂肪酸は、好適な触媒を伴い、第2の脂肪酸飽和又は不飽和のの添加のために、単一のカルボカチオンを形成し、これによって、2つの脂肪酸間の共有結合が形成される。好適な一価不飽和脂肪酸としては、パルミトオレイン酸16:1、バクセン酸18:1、オレイン酸18:1、エイコセン酸20:1、エルカ酸22:1、及びネルボン酸24:1を挙げることができるが、これに限定されない。さらに、多価不飽和脂肪酸が、エストリドを生成するために用いられ得る。好適な多価脂肪酸としては、ヘキサデカトリエン酸16:3、α-リノレイン酸18:3、ステアリドン酸18:4、エイコサトリエン酸20:3、エイコサテトラエン酸20:4、エイコサペンタエン酸20:5、ヘネイコサペンタエン酸21:5、ドコサペンタエン酸22:5、ドコサヘキサエン酸22:6、テトラコサペンタエン酸24:5、テトラコサヘキサエン酸24:6、リノール酸18:2、γ-リノール酸18:3、エイコサジエン酸20:2、ジホモ-γ-リノレイン酸20:3アラキドン酸20:4、ドコサジエン酸20:2、アドレン酸22:4、ドコサペンタエン酸22:5テトラコサテトラエン酸22:4、テトラコサペンタエン酸24:5、ピノレイン酸18:3、ポドカルピン酸20:3、ルーメン酸18:2α-カレンド酸18:3、β-カレンド酸18:3、ジャカル酸18:3、α-エレオステアリン酸128:3、β-エレオステアリン酸、カタルピン酸18:3、プニカ酸18:3、ルメレニン酸18:3、α-パリナリン酸18:4、β-パリナリン酸18:4、及びボセオペンタエン酸20:5を挙げることができるが、これに限定されない。特定の実施形態では、エストリド化合物を調製するための工程は、天然型又は合成型脂肪酸供給源の使用を含んでよい。しかしながら、再生可能な生物原料から脂肪酸を供給することが望ましい。いくつかの実施形態では、生物由来の好適な出発材料としては、植物脂肪、植物油、植物ワックス、動物脂肪、動物油、動物ワックス、魚脂肪、魚油、魚ワックス、藻類脂肪、及びこれらの混合物を挙げることができる。他の潜在的脂肪酸供給源としては、廃棄及び再生された食品グレードの油脂、遺伝子操作によって得られた脂肪、油、及びワックス、化石燃料系材料及び要求される材料の他の供給源を挙げることができる。エストリドを調製するためのルイス酸触媒としては、遷移金属トリフレート及びランタニドトリフレートなどのトリフレートトリフルオロメタンスルホネートが挙げられる。好適なトリフレートとしては、AgOTf銀トリフレート、CuOTf2銅トリフレート、NaOTfナトリウムトリフレート、FeOTf2鉄IIトリフレート、FeOTf3鉄IIIトリフレート、LiOTfリチウムトリフレート、YbOTf3イッテルビウムトリフレート、YOTf3イットリウムトリフレート、ZnOTf2亜鉛トリフレート、NiOTf2ニッケルトリフレート、BiOTf3ビスマストリフレート、LaOTf3ランタントリフレート、ScOTf3スカンジウムトリフレート、及びこれらの組み合わせを挙げることができる。いくつかの実施形態では、ルイス酸触媒は、FeOTf3である。いくつかの実施形態では、ルイス酸触媒は、BiOTf3である。特定の実施形態では、ルイス酸触媒は、鉄化合物、コバルト化合物、ニッケル化合物、及びこれらの組み合わせなどの金属化合物を含み得る。いくつかの実施形態では、この金属化合物は、FeXnn=2、3、FeCO5、Fe3CO12、FeCO3ET、FeCO3DE、FeDE2、CpFeXCO2、[CpFeCO2]2、[CpFeCO2]2、Feacac3、FeOAcnn=2、3、CoX2、CO2CO8、Coacacn、n=2、3、CoOAc2、CpCOCO2、CpCoCO2、NiX2、NiCO4、NiDE2、Niacac2、NiOAc2、及びこれらの組み合わせから選択され得、式中、Xは水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルコキシ、カルボキシラト、及びチオシアナトであり、式中Cpはシクロペンタジエニル基であり、acacはアセチルアセトナト基であり、DEは、ノルボルナジエニル、1,5-シクロオクタジエニル、及び1,5-ヘキサジエニルから選択され、ETは、エチレニル及びシクロオクテニルから選択され、並びにOAcはアセテート基を表わす。いくつかの実施形態では、ルイス酸は、鉄化合物である。いくつかの実施形態では、ルイス酸は、Feacac3、FeCl3、Fe2SO43、Fe2O3、FeSO4、及びこれらの組み合わせから選択される鉄化合物である。いくつかの実施形態では、オリゴマー化工程は、プロトン性触媒又は非プロトン性触媒の1つ以上の使用を含む。いくつかの実施形態では、オリゴマー化工程は、電磁エネルギーの適用によって促進される。特定の実施形態では、オリゴマー化を促進するために用いられる電磁エネルギーは、マイクロ波電磁エネルギーである。特定の実施形態では、例えば、電磁エネルギー放射の適用は、オリゴマー化触媒の存在下、マイクロ波反応器内で反応を実行することによって、全体の反応時間を低減し、並びにエストリドの収率を改善するために加えられ得る。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体を少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体でオリゴマー化することは、オリゴマー化触媒例えば、ルイス酸及びマイクロ波放射の存在下で実行される。いくつかの実施形態では、このオリゴマー化は、BiOTf3を有するマイクロ波反応器内で実行される。いくつかの実施形態では、この工程は、1つ以上のブロステッド酸の使用をさらに含む。例えば、いくつかの実施形態では、オリゴマー化工程が、ブロステッド酸の存在をさらに含み得る。例示的ブロステッド酸としては、塩酸、硝酸、スルファミン酸、メチルスルファミン酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸p-TsOH、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これに限定されない。いくつかの実施形態では、ブロンステッド酸は、スルファミン酸、メチルスルファミン酸、及びこれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、ブロンステッド酸は、陽イオン交換樹脂、酸交換樹脂及び/又は固体支持酸を含んでもよい。このような材料としては、Amberlyst登録商標RohmHaas;Philadelphia,Pa.、Dowex登録商標Dow;Midland,Mich.などのスチレン-ジビニルベンゼン共重合体系強陽イオン交換樹脂、Resintech,Inc.WestBerlin,N.J.によるCG樹脂、及びSybronChemicalsInc.Birmingham,N.J.からのMonPlus商標S100HなどのLewatit樹脂を挙げることができる。例示的固体酸触媒としては、Amberrlyst15、Amberrlyst35、Amberrlyst120、Dowex登録商標MonosphereM-31、DowexMonosphereDR-2030などの陽イオン交換樹脂、及びカオリナイト、ベントナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、及びゼオライトなどの酸性及び酸活性化メソ多孔質材料及び天然粘土が挙げられる。例示的触媒としてはさらに、Starbon登録商標300、Starbon400、及びStarbon800のようなStarbon-支持スルホン酸触媒York大学などの、多糖類及び活性炭から誘導されたメソ多孔質材料上に支持された有機酸も含まれる。シリカ上に支持されたリン酸例えば、Sigma-AldrichによるSPA-2-触媒固体などの支持体上のリン酸もまた好適であり得る。特定の実施形態では、フッ素化スルホン酸ポリマーが、本明細書で記載される工程に固体-酸触媒として用いられてもよい。これら酸は、ペンダントスルホン酸基を含有する部分的又は全体的にフッ素化された炭化水素ポリマーであり、これは部分的又は全体的に塩型に変換される。例示的スルホン酸ポリマーとしては、Nafion登録商標SAC-13E.I.duPontdeNemoursandCompany,Wilmington,Del.などのNafion過フッ素化スルホン酸ポリマーが挙げられる。特定の実施形態では、この触媒は、NafionSuperAcidCatalystを含有し、これは、プロトンH、又は金属塩型のいずれかに変換された、テトラフルオロエチレンとペルフルオロ-3,6-ジオキサ-4-メチル-7-オクテンスルホニルフルオリドとの共重合体であるビーズ型の強酸性樹脂である。いくつかの実施形態では、触媒の性質及び反応条件に応じて、この工程を特定の温度及び/又は圧力で実行することが望ましい。いくつかの実施形態では、例えば、オリゴマー化を効果的に達成するための好適な温度としては、約50°C~約100°Cの範囲などの約50°Cを超える温度を挙げることができる。いくつかの実施形態では、このオリゴマー化は、約60°C~約80°Cで実行される。いくつかの実施形態では、オリゴマー化は、少なくとも一部の時間に、約50°C、約52°C、約54°C、約56°C、約58°C、約60°C、約62°C、約64°C、約66°C、約68°C、約70°C、約72°C、約74°C、約76°C、約78°C、約80°C、約82°C、約84°C、約86°C、約88°C、約90°C、約92°C、約94°C、約96°C、約98°C、及び約100°Cで実行される。いくつかの実施形態では、このオリゴマー化は、少なくとも一部の時間に、約52°C、約54°C、約56°C、約58°C、約60°C、約62°C、約64°C、約66°C、約68°C、約70°C、約72°C、約74°C、約76°C、約78°C、約80°C、約82°C、約84°C、約86°C、約88°C、約90°C、約92°C、約94°C、約96°C、約98°C、及び約100°C以下の温度で実行される。いくつかの実施形態では、好適なオリゴマー化条件は、約250torrabs未満、約100torrabs未満、約50torrabs未満、又は約25torrabs未満などの、1atmabs絶対未満の圧力で実行される反応を含むことができる。いくつかの実施形態では、オリゴマー化は、約1torrabs~約20torrabs、又は約5torrabs~15torrabsの圧力で実行される。いくつかの実施形態では、オリゴマー化は、少なくとも一定時間に、約5、約10、約15、約20、約25、約30、約35、約40、約45、約50、約55、約60、約65、約70、約75、約80、約85、約90、約95、約100、約105、約110、約115、約120、約125、約130、約135、約140、約145、約150、約155、約160、約165、約170、約175、約180、約185、約190、約195、約200、約205、約210、約215、約220、約225、約230、約235、約240、約245、及び約250torrabsを超える圧力で実行される。いくつかの実施形態では、オリゴマー化は、少なくとも一定時間に、約5、約10、約15、約20、約25、約30、約35、約40、約45、約50、約55、約60、約65、約70、約75、約80、約85、約90、約95、約100、約105、約110、約115、約120、約125、約130、約135、約140、約145、約150、約155、約160、約165、約170、約175、約180、約185、約190、約195、約200、約205、約210、約215、約220、約225、約230、約235、約240、約245、及び約250torrabs未満の圧力で実行される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載される工程は、少なくとも1種のエステル化触媒の存在下で、得られる遊離酸エストリドをエステル化するステップをさらに含む。好適なエステル化触媒は、例えば、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、YOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3、ScOTf3、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-TsOH、及びこれらの組み合わせが挙げられる1つ以上のルイス酸及び/又はブロンステッド酸を含み得る。いくつかの実施形態では、エステル化触媒は、BF3エーテレートなどの強ルイス酸を含み得る。いくつかの実施形態では、オリゴマー化ステップのルイス酸及びエステル化触媒は、BiOTf3など、同一であると考えられる。いくつかの実施形態では、エステル化は、マイクロ波放射の存在下で実行される。いくつかの実施形態では、エステル化触媒は、ルイス酸触媒、例えば、チタン化合物、スズ化合物、ジルコニウム化合物、ハフニウム化合物、及びこれらの組み合わせから選択される一つ以上の金属化合物を含んでもよい。いくつかの実施形態では、ルイス酸エステル化触媒は、TiCl4、TiOCH2CH2CH2CH34チタンIVブトキシド、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のチタン化合物である。いくつかの実施形態では、ルイス酸エステル化触媒は、SnO2CCO2スズIIオキサレート、SnO、SnCl2、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のスズ化合物である。いくつかの実施形態では、ルイス酸エステル化触媒は、ZrCl4、ZrOCl2、ZrONO32、ZrOSO4、ZrOCH3COO2、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のジルコニウム化合物である。いくつかの実施形態では、ルイス酸エステル化触媒は、HfCl2、HfOCl2、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のハフニウム化合物である。別に明記しない限り、本明細書で説明したすべての金属化合物及び触媒は、それらの水和物形及び溶媒和物形を包含することが理解されるべきである。例えば、いくつかの実施形態では、いくつかの実施形態では、ルイス酸エステル化触媒は、ZrOCl28H2O及びZrOCl22THF、若しくはHfOCl2/2THF及びHfOCl2/8H2Oから選択されてもよい。本明細書に記載されているものはまた、カルボン酸エステルを生成する工程であり、この工程は、少なくとも1種のカルボン酸反応体と、少なくとも1種のオレフィンと、ビスマス触媒とを提供することと、ビスマス触媒の存在下で、少なくとも1種のカルボン酸反応体を少なくとも1種のオレフィンと反応させて、カルボン酸エステルを生成すること、とを含む。特定の実施形態では、カルボン酸反応体複数可は、分岐状又は直鎖状の並びに飽和の又は不飽和である任意に置換された脂肪酸などの脂肪族カルボン酸を含み得る。脂肪族カルボン酸は、環式及び非環式カルボン酸を含み得ることが理解されるべきである。脂肪族カルボン酸の他の例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、アクリル酸、メタクリル酸などを挙げることができる。いくつかの実施形態では、カルボン酸反応体は、脂肪酸オリゴマー及び脂肪酸エストリドなどの本明細書に先に記載された任意の脂肪酸反応体を含み得る。いくつかの実施形態では、カルボン酸反応体は、安息香酸、アニス酸、フェニル酢酸、サリチル酸、o-トルイル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族カルボン酸を含むことができる。いくつかの実施形態では、少なくとも1種のオレフィンは、任意に置換されかつ分岐状又は直鎖状であることができる。好適なオレフィンとしては、脂肪族オレフィン及び芳香族オレフィンを挙げることができる。脂肪族オレフィンは、環式及び非環式オレフィンを含む。いくつかの実施形態では、脂肪族オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクタンなどが挙げられ得る。芳香族オレフィンの例としては、スチレン、ジビニルベンゼン、1-ビニルナフタレン、2-ビニルナフタレン、ビニルピリジンなどが挙げられる。環式オレフィンの例としては、単環式オレフィン、及び環式構造内に歪みを有するノルボルネンなどの二環式化合物によって代表される架橋環式炭化水素が挙げられる。単環式オレフィンの例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、メチルシクロペンテン、及びシクロヘキセンなどの3~6個の炭素原子を有する環式オレフィンが挙げられる。カルボン酸反応体及びオレフィンに関する置換基は、エストリド化合物に関しての置換基として適切である任意の置換基を含み得る。いくつかの実施形態では、本明細書に記載された工程は、連続フロー工程を含んでよい。この連続フロー工程は、オリゴマー化触媒の使用を含み得る。いくつかの実施形態では、連続フロー工程は、ルイス酸触媒の使用を含む。いくつかの実施形態では、エストリド基油を生成するための連続工程は、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体と、少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体と、オリゴマー化触媒とを提供すること、並びにオリゴマー化触媒の存在下で、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体を、少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体で連続的にオリゴマー化し、エストリド基油を生成することを含む。別の明記をしない限り、連続工程を実行するために好適な材料、条件、及び組成物は、エストリド、エストリド基油、及びエストリドを含有する組成物を生成するために本明細書で説明された材料、条件、及び組成物を包含し得ることが理解されるべきである。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体及び少なくとも1種のオリゴマー化触媒は、少なくとも1種の脂肪酸反応体が反応し、エストリド及び/又はエステルを形成する領域又は場所に連続的に提供される。いくつかの実施形態では、少なくとも1種のオリゴマー化触媒は、オリゴマー化及び/又はエステル化を触媒する。いくつかの実施形態では、第1の脂肪酸反応体及び少なくとも1種のオリゴマー化触媒は、例えば、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、15、20、25、30、35、40、50、及び60分、並びに2、3、4、5、6、又は7時間を含む時間の間隔で、若しくは、例えば、5、10、15、20、25、30、35,40、45、50、55、60、65、70、75、80、90、及び95の終結を含む反応終結の程度によって測定される間隔で、連続的に提供される。いくつかの実施形態では、少なくとも1種の第1の脂肪酸反応体及び少なくとも1種の第2の脂肪酸反応体は、反応器内で連続的にオリゴマー化される。いくつかの実施形態では、例示的な反応器としては、導入される材料の特定された部分の容器内の滞留時間が多少なりともランダムであるような、機械的撹拌を装備した又は不備の、逆混合の相当な程度を有する単一の容器を含む例えば、連続撹拌タンク反応器。いくつかの実施形態では、反応器又は反応容器は、必要に応じてヒーター又は熱源を含んでよい。いくつかの実施形態では、反応器又は反応容器は、ある量の液体並びにある量の蒸気を含み得る。いくつかの実施形態では、この液体の量は、蒸気の量における脂肪酸反応体に対するエストリド複数可のフラクションよりも大量の脂肪酸に対するエストリド複数可のフラクションを含有する。特定の実施形態では、蒸気が流出する箇所並びに/若しくは液体反応体及び/又は生成物が流出する箇所がもたらされる。特定の実施形態では、反応器複数可は、逆混合容器の配列複数可であり得、ここでは、1つの容器からの反応混合物が、他の容器に対する供給物を構成する。いくつかの実施形態では、容器の組み合わせが存在し、材料がそれらの間で交換される。特定の実施形態では、組み合わされた容器間の材料の交換は、十分に迅速であり、容器の組み合わせに入る及び/又はそこから出る材料のメインフローは、その組み合わせが単一の完全逆混合容器又は部分的逆混合容器として作用することを妨げない。他の実施形態としては、断面線寸法に対する長さの大きな比の水平又は垂直な容器すなわち、パイプ及びカラムが挙げられ、これを通して反応する材料が流れ、並びにその中で材料の特定された部分が、他のいずれの箇所ともほぼ同一の規則性で、長さに沿ういずれの箇所も通過する一般にプラグ流として知られる。特定の実施形態では、リアクター単数又は複数及び/又は反応容器の温度は、制御され得る。いくつかの実施形態では、リアクター単数又は複数及び/又は反応容器の温度は、種々の温度のゾーン又は領域が得られるように制御され得る。いくつかの実施形態では、熱エネルギーが、この容器単数又は複数の長さに沿って供給されて、オリゴマー形成が行われ、及び/又は容器単数又は複数内での材料の流動の改善が、反応物質及び/又は生成物の粘度を減少することによってなされ得る。特定の実施形態では、リアクター及び/又は反応容器は、このリアクター及び/又は反応容器に導入された材料が、第一の領域末端領域の流量を増大するためにリアクターに導入されたを通過するか、ならびに/又は液体及び/もしくは気相状態に移行するの特徴を有し得る。特定の実施形態では、このリアクター及び/又は反応容器は、パイプ又はカラムであって、必要に応じて、所望の方向に流体の通過を可能にする1つ以上の部分障壁を設けられている。特定の実施形態では、所望の方向以外の方向の液体の通過は、所望の方向での流体の通過を可能にするが、流体の戻りをほとんど妨げる、1つ以上の部分的障壁によって妨げられるか、又は弱められ得る。特定の実施形態では、バックミキシング逆混合:back-mixed容器及びパイプ又はカラムの組み合わせは、任意に配列される。いくつかの実施形態では、このリアクターは大きい垂直面を組み込んでいる容器を備えてもよく、これから反応混合物が下りてきて反応する。容器は、例えば、特定の実施形態では、平面又は単純曲線表面上で利用可能な表面積に対して利用可能な表面積を増大するように設計され得る。特定の実施形態では、ハイブリッドのバッチ-連続系を用いてもよく、ここでは、コノプロセスの少なくとも一部を各々のモードで行う。特定の実施形態では、フィード材料を、バッチ中で調製して、連続リアクターに連続して供給するか、及び/又は連続リアクターの生成物をさらに、個々のバッチとして処理する。特定の実施形態では、このプロセスは、半連続リアクター中で行い、ここでは、反応物質によるリアクターの定期的な充填及び連続的な充填の両方を、得られた生成物の定期的な充填とのみ組み合わせる。例えば、半連続リアクターの特定の実施形態では、1つ以上の初期反応物質は、いっぱいに充填されるが、第二の又は追加の反応物質は、1つ以上の初期反応物質が廃棄されるまで徐々に供給されるだけである。他の実施形態では、半連続リアクターは、ある特定の程度の完了が達成されるとき、生成物又は、生成物及び反応物質の混合物の定期的な廃棄を含んでもよい。例えば、特定の実施形態では、半連続リアクターについての完了の程度は、10、20、30、40、50、60、70、80、90、又は100であり得る。特定の実施形態では、連続プロセスは、連続撹拌タンクリアクターのようなタンクリアクター中で行う。図1は、連続撹拌タンクリアクター102と、分離ユニット104とを備える、例示的なプロセスシステム100を図示している。リアクター102は、パドルスターラー108と、必要に応じて熱源反応媒体内に位置してもよいししなくてもよいとを装備されてもよい。熱源は、非液体加熱培地を含む内部交換式の熱源であり得る。交換式とは、その熱源が、ヒーターが焼けきる場合に取り除くために装置をシャットダウンする必要なく置き換えできることを意味する。いくつかの実施形態では、例えば、このリアクターの真ん中に位置する内部ヒーターがあってもよい。特定の実施形態では、リアクター102の熱源は、外部ジャケットの形態であってもよく、このジャケットを通じて、ホットオイル、温水、又は蒸気飽和であってもなくてもよいを用いて、リアクター容器を加熱してもよい。いくつかの実施形態では、連続プロセスは、インレット106を介してリアクター102へ1つ以上の脂肪酸反応物質及びオリゴマー形成触媒を導入することによって行われ得る。所望のエストリドオリゴマーの調製は、例えば、触媒含量、反応物質の滞留時間、撹拌速度、温度、圧力、又はそれらの組み合わせによって制御され得る。リアクター102に反応物質及び触媒を連続的に提供することによって、このリアクター単数又は複数から回収されるオリゴマー生成物のサイズが制御され得る。いくつかの実施形態では、例えば、触媒及び反応物質を連続的に提供すること、ならびに滞留時間を短くすることによって、得られるオリゴマー生成物は、より小さいオリゴマーとなる例えば、低いENを有するエストリド類。次いで、得られたオリゴマーを、アウトレット132を介してリアクター102から除去してもよい。バルブ116を開口すること、及びバルブ122を開口することによって、オリゴマー生成物を、導管110に沿って二次的部位まで、貯蔵のため、必要に応じて、さらに処理例えば、エステル化、触媒の除去もしくは回収、又は連続オリゴマー形成するために移動することが可能になる。必要に応じて、バルブ114を開口すること、及びバルブ116を閉鎖することで、さらなるオリゴマー形成のために、導管112を介して、オリゴマー類及び/又は脂肪酸類をリアクター102に戻すことが可能になる。従って、特定の実施形態では、この連続プロセスは、反応物質をオリゴマー形成して、1つ以上の第一のエストリド類を形成することを包含する。いくつかの実施形態では、1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部は、リアクターから除去される。特定の実施形態では、1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部は、リアクターに、又は二次的リアクターへと、連続オリゴマー形成して1つ以上の第二のエストリド類を得るために戻される。いくつかの実施形態では、1つ以上の第二のエストリド類は、1つ以上の第一のエストリド類のENよりも大きいENを有する。上で注記のとおり、特定の実施形態では、エストリド類の大きさは、リアクター102中の反応物質の滞留時間を増大することによって、又は除去すること及びその後、さらなる処理のためにリアクター中にオリゴマーの一部を戻すことによって増大され得る。特定の実施形態では、オリゴマー類のための所望のENが達成され、バルブ122を開口すること及びバルブ116を閉じることによって、インレット124を介して分離ユニット104へエストリド類を移行することが可能になる。分離ユニット104を用いて、エストリド類を種々の大きさの2つ以上の群に分けてもよい。分離ユニット104は、蒸留、相分離、クロマトグラフィー、膜分離、アフィニティー分離、溶媒抽出、又はそれらの組み合わせを含めて、任意の適切な分離技術を遂行し得る。図2に関して下にさらに考察されるように、分離ユニット104は、カラムリアクター200の構造と実質的に同様の構造を備え得る。より小さいオリゴマー類低いENは、アウトレット120を介して分離ユニット104の外側へ移動され得るが、より大きいオリゴマー類より大きいENは、アウトレット128を介して除去され得る。従って、いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるプロセスは、エストリド類をリアクターから分離ユニットへ、1種以上のエストリド生成物への分離のために移動することを包含する。次に、いくつかの実施形態では、1種以上のエストリド生成物を、分離ユニット104から1つ以上の二次的リアクターへと、さらなる処理例えば、エステル化、オリゴマー形成のために移動してもよいし、又は貯蔵のために移動してもよい。特定の実施形態では、リアクター単数又は複数又は反応容器は、カラムリアクターに関する。本明細書に記載されるプロセスのための例示的なリアクターとしては、また、カラムリアクター例えば、垂直カラムリアクター、及びプラグフローplugflowリアクターが挙げられ得る。多数のカラムリアクターの構成が可能であるが、垂直カラムリアクター200を図2に図示する。垂直という用語は実質的に垂直であることを示唆するが、リアクターに対して傾斜又は角度付されていてもよいことが理解される。図2は、特定の実施形態によるエストリド類の合成のためのプロセスに有用なカラムリアクターを図示する。カラムリアクターは、単一ステージの構成であっても、又は多ステージの構成であってもよい。いくつかの実施形態では、カラムリアクターは、5つのステージ206、212、220、232、及び236を有するリアクター200などの複数のステージを有する。リアクターが並流の場合、反応混合物反応物質、オリゴマー類、エストリド類は一方向に流れる。向流リアクターでは、小さい方の材料脂肪酸反応物質、小さい方のオリゴマー類が大きい方の材料大きい方のオリゴマー類/エストリド類のものとは、反対方向に流れるようにステージを設計する。この反応のプロセスは、単一のステージリアクター中で行ってもよいが、プロセスは、少なくとも2つのステージの使用を含み、及びいくつかの実施形態では本明細書に記載されるプロセスは、少なくとも3、4、5、6、7、8、9、又は10のステージの使用を含む。特定の実施形態では、このリアクターは、5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、60、70、80、又は100のステージを有する。いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるプロセスの結果は、カラムから反応物質単数又は複数へより効率的に熱移動を創出することによって改善され得る。特定の実施形態では、これは、カラム壁の形状を設計することによって、又は最適の表面積対容積比のガラスビーズのような良好な熱移動材料をカラムの各ステージに置くことによって達成され得る。あるいは、特定の実施形態では、これは、反応媒体内に位置する熱源を設けることによって達成され得る。特定の実施形態では、リアクター200を用いる方式に依存して、ステージ206、212、220、232、及び236は、充填層又は分画トレイのいずれかに存在し得る。充填層の形態のステージは、触媒から構成されても触媒で構成されなくてもよい。図1に関して注記されるとおり、特定の実施形態では、分離ユニット104は、リアクター200の構造と実質的に同様である構造を含んでもよい。特定の実施形態では、リアクター200の構造と実質的に同様である構造を含んでいる分離ユニット104は、リアクター102中で調製されるエストリド類のさらに効率的な分離を可能にし得る。例えば、いくつかの実施形態では、充填層これは、構造化されるかもしくはランダムなパッキングのリング及びサドルを備える、又は充填層及び分画トレイの組み合わせを備えてもよい。従って、特定の実施形態では、このプロセスは、連続撹拌タンクリアクターと、分離カラムの両方の使用を備える。特定の実施形態では、連続撹拌タンクリアクター及び分離カラムの両方を有する構成の使用は、オリゴマー形成触媒が、タンクリアクター中でより容易に取り扱われる環境で望ましい場合がある。特定の実施形態では、オリゴマー形成は、カラムリアクター自体で生じ得る。特定の実施形態では、触媒は、脂肪酸又はオリゴマーのフィードストリームと同時にリアクター中に供給される。特定の実施形態では、リアクター中に存在する1つ以上の触媒は、1つ以上の充填層の形態で存在する。特定の実施形態では、1つ以上の触媒が、脂肪酸又はオリゴマーのフィードがリアクターに入る前にリアクター中に供給される。特定の実施形態では、1つ以上の触媒が、脂肪酸又はオリゴマーのフィードが、リアクター中に入った後に、リアクターに供給される。特定の実施形態では、脂肪酸及び/又はオリゴマーのフィードストリームが、リアクター中に及び/又は反応容器中に、そのリアクター及び/又は反応容器の頂部でもしくはその付近で、底部でもしくはその付近で、又はその中の任意の他のステージで導入されてもよい。特定の実施形態では、1つ以上の触媒が、リアクター中に及び/又は反応容器中に、そのリアクター及び/又は反応容器の頂部でもしくはその付近で、底部でもしくはその付近で、又はその中の任意の他のステージで導入されてもよい。特定の実施形態では、このプロセスは、図2を参照して記載される向流プロセスである。特定の実施形態では、オリゴマー形成触媒、例えば、固体支持体触媒を、反応ステージ212に、及び必要に応じて1つ以上のステージ206、220、232、及び236に配置してもよい。例えば、特定の実施形態では、ステージ212は、触媒を含む1つ以上の理論的トレイを有する充填層構造に相当し得る。次いで、1つ以上の脂肪酸反応物質を、導管210を介して反応ステージ212に導入する。オリゴマー形成がステージ212で進行するにつれて、反応物質及び/又はオリゴマー形成生成物のプロセスストリームは、このステージを下に通過する。このステージは、反応混合物が下向きに流れるが、反応物質及び小さい方のオリゴマーがステージ212上に又は206まで上向きに流れることを可能にするように設計される。温度はカラム全体にまたがって均一であり得るが、異なるステージで温度を変更することで、オペレーターが、オリゴマー形成プロセスを管理して、各々のステージで特定のサイズのエストリド類を単離することが可能になり得る。例えば、ステージ232で温度及び圧力を規定することによって、その条件では蒸気である全ての反応物質又はオリゴマー類は、揮発して、ステージ220をとおって上向きに流れ、それによって規定の条件で液体である化合物のみが残る。リアクター内の反応物質及び初期のオリゴマー形成生成物は、1つ以上のステージ、例えば、ステージ220及び232中に流れ下り得る。ステージ212より大きい温度でステージ220及び232を開口することによって、未反応の反応物質及び小さい方のオリゴマー類を、連続したオリゴマー形成のためにステージ212に戻させながら、特定のサイズのエストリドオリゴマー類を単離することが可能になる場合がある。例えば、特定の実施形態では、ステージ220及び232のトレイのデザインによって、大きい方のエストリド生成物の収集が可能になる。障壁220のトレイデザイン例えば、バブルキャップのデザインにおける穿孔は、反応物質及び小さい方のオリゴマー類のステージ220からステージ232に戻るという通過及びそのステージの温度次第で、連続オリゴマー形成のためにステージ212の充填層へさらなる通過を可能にする。従って、いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるプロセスは、少なくとも1種の脂肪酸反応物質を、第一の反応ステージ中でオリゴマー形成させて、初期のオリゴマー形成された生成物を得ることを包含する。特定の実施形態では、初期のオリゴマー形成された生成物の少なくとも一部は、少なくとも1つの第二の反応ステージに移行され、初期のオリゴマー形成された生成物は、1つ以上の第一のエストリド類及び1つ以上の第二のエストリド類に分離される。特定の実施形態では、1つ以上の第二のエストリド類は、1つ以上の第一のエストリド類よりも大きく、この1つ以上の第二のエストリド類は、1つ以上の第一のエストリド類よりも大きいENを有する。特定の実施形態では、1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部は、第一の反応ステージへ、連続したオリゴマー形成のために戻される。リアクター200に脂肪酸反応物質及び触媒触媒がリアクター中に、充填層の形態で既に存在しない場合を連続的に提供することによって、特定の実施形態では、エストリドオリゴマー類が形成されるサイズ及び速度を厳密に制御することが可能である。特定の実施形態では、リアクター内のオリゴマー類への全体的な変換及びオリゴマー形成の程度は、リアクター中の現実のトレイもしくは理論トレイの数、各ステージの温度及び圧力、各ステージで供給されるかもしくはリアクターに充填層の形態で既に存在する触媒の量、ならびに/又は各ステージで供給される反応物質の量を調節することによって制御され得る。特定の実施形態では、エストリドのサイズが増大するにつれ、生成物を、各ステージの温度及び/又は圧力を制御することによって分離することが可能になり得る。なぜなら、エストリド類が大きいほど、一般的には、呈する沸点が高くなるからである。特定の実施形態では、各々の連続ステージで温度の増大を制御することによって例えば、温度は、206から212に、212から230に、230から232に、及び232から236に増大する、大きい方のエストリドオリゴマー類高ENほど、小さい方のオリゴマー類よりも多くの連続ステージを通過させられる場合があり、この小さい方のオリゴマー類は、特定のステージで保持される場合があり、及び/又は早期のステージ例えば、ステージ212に戻される場合がある。従って、特定の実施形態では、特定のサイズのエストリド類を単離することが可能であり得る。特定の実施形態では、リアクターは、種々のステージで収集される特定のオリゴマー長のオリゴマーを生成するように設計され得る。例えば、ステージ220は、中間サイズのオリゴマー類を収集するように設計され得るが、ステージ232は、大きい方のサイズのオリゴマー類高ENを収集するように設計され得る。特定の実施形態では、1つ以上の導管が、大きい方のサイズオリゴマー類をリアクター及び/又は反応容器に移動するように設けられてもよい。例えば、ステージ232につながった導管を用いて、大きい方のサイズのオリゴマー類を、図2に図示されるリアクターから移動してもよい。特定の実施形態では、リアクター及び/又は反応容器から移動された生成物及び/又は反応物質を、さらに処理してもよいし、又は一定期間保管してもよい。特定の実施形態では、平均のエストリドのサイズは、エストリド生成物の平均ENを増大することによって増大され得る。いくつかの実施形態では、平均のENは、所定のステージで理論的トレイステージが充填層触媒を含むか、又は充填層触媒の形態であるの数を増大することによって制御され得る。いくつかの実施形態では、1つ以上のその後のステージでオリゴマーのサイズを、これも又はオリゴマー形成触媒を、1つ以上のステージ212、220、232、及び236で提供することによって増大することが可能であり得る。特定の実施形態では、早期ステージでオリゴマー形成触媒を提供することは、より多くの触媒を、フィードとして、これらのステージの1つ以上に加えること、又は1つ以上のステージについて充填層のデザインで触媒を提供することによって達成され得る。特定の実施形態では、リアクター又は反応容器内で、反応物質のエストリド類への変換を増大し、かつエストリドのサイズを増大すること高ENが、1つ以上のポンプを備えることによって、可能になる場合があり、このポンプでは、このリアクター又は反応容器内の材料が1つのステージから除去されて、リアクター中のより高次のステージにポンピングで戻され、ステージを通じて戻ることが可能になる例えば、導管238を介して除去される材料は、導管210を介してリアクターに再導入される。特定の実施形態では、このプロセスは、大気圧未満で操作され得る。いくつかの実施形態では、大気圧未満を適用することは、より小さい方のオリゴマー類及び反応物質をより低い反応ステージから除去すること、同様に、存在し得るなんらかの揮発性不純物を除去することを容易にし得る。適切な温度及び圧力としては、本明細書に以前に考察されるものを含んでもよい。特定の実施形態では、反応物質からオリゴマー類への変換は、プラグフローplugflowリアクターで生じ得る。いくつかの実施形態では、プラグフローリアクターは、1つ以上の触媒を充填されてもよいし、又は1つ以上の触媒が、リアクターに導入された反応物質とともにリアクターに入ってもよい。特定の実施形態では、リアクターへのフィードは、連続であってもよい。特定の実施形態では、反応物質のオリゴマー生成物への変換は、リアクター内の滞留時間に依存する。特定の実施形態では、リアクター内の滞留時間は、リアクター長の関数である。従って、特定の実施形態では、オリゴマー形成の程度及び/又は生成物のENは、1つ以上の触媒の選択、触媒の量触媒負荷、フィードの定量的流速、リアクターの長さ、リアクター内の圧力、温度単数又は複数、又はそれらの組み合わせによって影響され得る。特定の実施形態では、適切なオリゴマー形成触媒としては、ルイス酸類、ブレンステッド酸類、又はそれらの組み合わせ、例えば、本明細書に以前に記載されるものを挙げてもよい。特定の実施形態では、特定の触媒、例えば、ルイス酸類及び/又は固体支持体ブレンステッド酸が、本明細書に記載される連続プロセスにとって所望され得る。特定の実施形態では、触媒、例えば、FeOTf3及びBiOTf3は、例えば、その後の、オリゴマー形成プロセスを含めて、回収されて再使用されてもよい。特定の実施形態では、モントモリロナイト及び/又はゼオライト触媒を再使用のために回収してもよい。特定の実施形態では、オリゴマー形成触媒、例えば、Amberlyst及びDowexを、リアクター及び/又は反応容器の1つ以上のステージに固体支持体を位置決めすることによって用いてもよい。本開示はさらに、式I、II及びIIIによるエストリド類を作製する方法に関する。例えば、不飽和脂肪酸と有機酸との反応、及び得られた遊離酸エストリドのエステル化を、以下のスキームI及びIIに図示して、考察する。本開示はさらに、式I、II、及びIIIによるエストリド類を作製する方法で用いられる触媒に関する。反応を図示するために用いられる特定の式は、式I及びIIIによる化合物の合成のための式に相当する。しかし、この方法は、式IIによる化合物の合成に等しくあてはまり、ここでは、R3及びR4に対応する構造を有する化合物の使用は、不飽和の反応部位を有する。下に図示されるように、化合物100は、エストリド化合物及びエストリド化合物を含む組成物を調製するためのベースとして機能し得る不飽和脂肪酸である。スキーム1スキーム1では、式中、xは、各々の出現について独立して、0~20から選択される整数であり、yは、独立して各々の出現について、0~20から選択される整数であり、及びnは、1を超える整数であり、不飽和脂肪酸100は、化合物102及びルイス酸と組み合わされて、遊離酸エストリド104を形成してもよい。特定の実施形態では、化合物102を含む必要はない、なぜなら不飽和脂肪酸100は、単独で、ルイス酸条件に曝して、遊離酸のエストリド104を形成し得るからであるR1は、不飽和アルキル基である。化合物102が、反応中に含まれる場合、R1は、飽和又は不飽和、及び分岐又は非分岐の1つ以上の必要に応じて置換されたアルキル残基であり得る。特定の実施形態では、任意の適切なルイス酸が、遊離酸エストリド104の形成を触媒するために実行され得、これには限定するものではないが、トリフレート類、鉄化合物、コバルト化合物、ニッケル化合物,又はそれらの組み合わせが挙げられる。特定の実施形態では、他の触媒を用いて、遊離酸エストリド102の形成を触媒してもよい。特定の実施形態では、ブレンステッド酸を、ルイス酸に加えてもよいし、又はルイス酸の代わりの触媒であってもよい。いくつかの実施形態では、ブレンステッド酸触媒は、均一な酸及び/又は強酸、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸、硝酸、トリフリン酸などが、エストリド合成で用いられ得る。いくつかの実施形態では、固体酸触媒、例えば、Amberlyst登録商標、Dowex登録商標、及びNafion登録商標もまた用いられ得る。同様に、スキーム2では、式中、xは、独立して各々の出現について、0~20から選択される整数であり、yは、独立して各々の出現について、0~20から選択される整数であり、及びnは、1以上の整数であり、遊離酸エストリド104は、当業者に公知の任意の適切な手順、例えば、アルコール202でのルイス酸-触媒化合物還元によってエステル化して、エステル化されたエストリド204を得てもよい。例示的な方法は、BF3のような強力なルイス酸触媒の使用を包含し得る。他の方法は、トリフレート類、チタニウム化合物、スズ化合物、ジルコニウム化合物、ハフニウム化合物、又はそれらの組み合わせの使用を包含し得る。上記で考察のとおり、特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリド類は、生分解性潤滑剤適用のためのベースストックとしてそれらを有用にさせる改良された特性を有し得る。このような適用としては、限定するものではないが、クランクケース油、ギアボックス油、油圧油、掘削流体、誘電性流体、グリース2サイクルエンジン油、グリース、誘電性流体などを挙げることができる。他の適切な用途としては、生分解性及び毒性が懸念となる海洋の適用が挙げられ得る。特定の実施形態では、本明細書に記載の特定のエストリド類の非毒性の性質によって、これらのエストリド類はまた、美容及び食品産業における潤滑剤としての使用に適切になり得る。特定の実施形態では、エストリド化合物は、従来の添加物の必要性なしに、特定の最終用途のための1つ以上の仕様に合致してもよいし、又はそれを上回ってもよい。例えば、特定の場合、高粘度の潤滑剤、例えば、40°Cで約120cStを超えるか、又はさらに40°Cで200cStを超える動粘性率を示す潤滑剤が、ギアボックス又は風力タービンの潤滑剤のような特定の適用に望ましい場合がある。このような特性を有する先行技術の公知の潤滑剤は代表的にはまた、粘度増大のような流動点の増大を示し、その結果先行技術の潤滑剤は、より寒い環境でのこのような適用には適切でない場合がある。しかし、特定の実施形態では、本明細書に記載される特定の化合物の対抗する特性例えば、ENの増大によって、オイの流動点を維持するか、又は減少さえさせながら、より高粘度を有するエストリド類が得られるによって、このような専門的な適用について特に適切な高粘度のエストリドが作製され得る。同様に、より寒い環境における先行技術で公知の潤滑剤の使用は一般に、潤滑剤の粘度の望ましくない増大を生じ得る。従って、この適用次第で、より低温で、より低粘度のオイルを用いることが望ましい場合がある。特定の状況では、低粘度のオイルとしては、40°Cで約50cSt未満、又はさらに40°Cで約40cStの粘度を示す潤滑剤が挙げられ得る。従って、特定の実施形態では、本明細書に記載される低粘度のエストリド類は、エンドユーザーにとって、低温での操作のための高粘度潤滑剤に適切な代替品となり得る。いくつかの実施形態では、エストリドベースストックを含む潤滑剤組成物を調製することが所望される場合がある。例えば、特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリド類は、ポリαオレフィン類、合成エステル類、ポリアルキレングリコール類、鉱油類群I、II、及びIII、流動点降下剤、粘度調節剤、防食剤、摩耗防止剤、洗剤、分散剤、着色剤、消泡剤及び乳化破壊剤から選択される1つ以上の添加材と混合され得る。さらに、又は代替的には、特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリド類は、所望の粘度及び/又は流動点プロフィールを達成するために1つ以上の合成又は石油系のオイルと混合されてもよい。特定の実施形態では、本明細書に記載のエストリド類はまた、ガソリンと十分混合して、その結果、燃料成分又は添加物として有用であり得る。前述の全ての実施例では、記載される化合物は、単独で、混合物として、又は他の化合物、組成物、及び/もしくは材料と組み合わせて有用であり得る。本明細書に記載される新規な化合物を得るための方法は、当業者に明白であり、適切な手順は、例えば、下の実施例に、及び本明細書に引用される引用文献に記載されている。実施例分析的核磁気共鳴:NMRスペクトルは、溶媒として、CDCl3を用いて、300Kで500.113MHzの絶対周波数で、BrukerAvance500スペクトロメーターを用いて収集した。化学的シフトは、テトラメチルシランからのppmとして報告された。エストリドの形成を示す、脂肪酸の間の二次的なエステルの形成は、約4.84ppmでのピークによって、1HNMRで検証した。エストリド数EstolideNumberEN:ENは、GC分析によって測定した。組成物のENとは具体的には、組成物中に存在する任意のエストリド化合物のEN特徴を指すことが理解されるべきである。従って、特定のENを有するエストリド組成物はまた、他の成分、例えば、天然又は合成の添加物、他の非-エストリド基油類、脂肪酸エステル類、例えば、トリグリセリド類、及び/又は脂肪酸類を含んでもよいが、本明細書において用いられるようなENとは、別段に示さない限り、エストリド組成物のエストリド画分の値を指す。ヨウ素価IV:ヨウ素価とは、オイルの総不飽和の程度の測定である。IVは、1グラムのオイルサンプルあたりに吸収されるヨウ素のセンチグラムとして表現する。従って、オイルのヨウ素価が高いほど、そのオイルの不飽和のレベルは高い。IVは、GC分析によって測定されても、及び/又は評価されてもよい。ある組成物が、式I、II及びIIIに示されるようなエストリド以外の不飽和化合物を含む場合、エストリド類は、構成要素のエストリド類のヨウ素価を測定する前に、組成物中に存在する他の不飽和化合物から分離され得る。例えば、ある組成物が、不飽和脂肪酸類又は不飽和脂肪酸類を含むトリグリセリド類を含む場合、これらは、1種以上のエストリドについてヨウ素価を測定する前に組成物中に存在するエストリド類から分離され得る。酸価:酸価とは、オイル中に存在する総酸の指標である。酸価は、当業者に公知の任意の適切な滴定方法によって決定され得る。例えば、酸価は、オイルの所定のサンプルを中和するために必要なKOHの量によって決定され得、従って、KOHmg/オイルgとして表現され得る。ガスクロマトグラフィーGC:GC分析を行って、エストリド類のエストリド数EN及びヨウ素価IVを評価した。この分析は、フレームイオン化検出器及びオートサンプラー/インジェクターを、SP-238030m×0.25mm内径のカラムにそって装備したAgilent6890Nシリーズのガスクロマトグラフを用いて行った。分析のパラメーターは以下のとおりであった。カラム流量は、1.0mL/分で、14.99psiのヘリウムヘッド圧力;50:1のスプリット比;20°C/分で120-135°C、7°C/分で135-265°C、265°Cで5分間保持、のプログラムされた傾斜;インジェクター及び検出器の温度は、250°Cに設定。GCによるEN及びIVの測定:これらの分析を行うために、エストリドサンプルの脂肪酸成分を、MeOHと反応させて、脂肪酸メチルエステル類を、エストリド連結が一旦存在した部位でヒドロキシ基を後に残す方法によって形成する。脂肪酸メチルエステル類の標準は、溶出時間を確立するために最初に分析した。サンプル調製:サンプルを調製するために、10mgのエストリドを、0.5mLの0.5MのKOH/MeOHと、バイアル中で合わせて、100°Cで1時間加熱した。これに続いて、1.5mLの1.0MのH2SO4/MeOHを添加して、100°Cで15分間加熱し、次いで、室温まで冷却した。次いで、一1mLのH2O及び1mLのヘキサンをこのバイアルに添加して、得られた液相を徹底的に混合した。次いで、この層を、1分間相分離させた。底部H2O層を除去して、廃棄した。次いで、少量の乾燥剤無水Na2SO4を有機層に添加して、その後に有機層を2mLの圧着キャップバイアルに移して、分析した。EN算出:ENは、ヒドロキシ脂肪酸類のパーセントを、非-ヒドロキシ脂肪酸類のパーセントで割って測定する。例えば、二量体のエストリドは、ヒドロキシ官能基を含有する脂肪酸類を半分生じ、もう半分は、ヒドロキシ官能基を欠いている。従って、ENは、50のヒドロキシ脂肪酸類を、50の非-ヒドロキシ脂肪酸類で割ったものであり、これで1のEN値が得られ、これは、キャッピング脂肪酸と二量体のベース脂肪酸との間の単一エストリド連結に相当する。IV算出:ヨウ素価は、ASTMMethodD97ASTMInternational、Conshohocken,PAに基づいて以下の式によって推定する:Af=サンプル中の脂肪化合物の画分MWI=253.81二重結合に付加された2つのヨウ素原子の原子量db=脂肪化合物上の二重結合の数MWf=脂肪化合物の分子量他の測定:他に記載されるものを除いて、流動点は、ASTMMethodD97-96aによって測定し、曇り点は、ASTMMethodD2500で測定し、粘度/動粘性率は、ASTMMethodD445-97で測定し、粘度指数は、ASTMMethodD2270-93Reapprovd1998で測定し、比重は、ASTMMethodD4052によって測定し、引火点は、ASTMMethodD92によって測定し、蒸発損失は、ASTMMethodD5800によって測定し、蒸気圧は、ASTMMethodD5191によって測定し、及び急性水毒性は、OrganizationofEconomicCooperationandDevelopmentOECD203によって測定する。エストリド生成物のHPLC分析:本明細書に記載されるプロセスからエストリド類の形成を分析するために、HPLCを用いて、AUC曲線下面積をエストリド生成物について決定してもよい。装置:HPLCには、ThermoSeparationsSpectraSystemFremont,CAのAS1000オートサンプラー/インジェクター及びThermoSeparationProductsFremont,CAのP2000バイナリグラジエントポンプを備え、これは、Alltech500ELSD蒸発光散乱検出器AlltechAssociates,Deerfield、ILと連結されている。逆相分析は、AgilentHarborCity,CA,partr00083301cのDynamaxC-8カラム25cm×4.6mmの内径、8μmの粒子サイズ、60Åの細孔サイズを用いて行った。分析のパラメーター:泳動時間:16分間。移動相:1mL/分の流速での勾配溶出;0~4分間、80のアセトニトリル、20のアセトン;6~10分間、100アセトン;11-16分間、80アセトニトリル、20アセトン。ELSDドリフトチューブは、50°Cに設定し、ネブライザーは、30psiのN2に設定して、2.0の1分あたり標準リットル流速standardlitersperminuteSLPMを得た。完全ループ注入:20μL。サンプルの調製:2~3滴のエストリドサンプルをとり、これを約2~3mLのヘキサンと、ある程度のpH5の緩衝液リン酸ナトリウム、4Lあたり500gと一緒に混合し、それを徹底的に混合する。pH5の緩衝液を除去する。サンプルを、硫酸ナトリウムで乾燥する。2~3滴の乾燥サンプル量は検出器の応答に依存するをとって、バイアルに1.75mLのヘキサンとともに添加する。次いで、サンプルをHPLC分析のために準備する。分析:溶出時間:エストリド、10.3~13.9分;オレイン酸、5.5分。1HNMRを用いて、4.84ppmのピークでエストリドの存在を検証する。実施例1酸触媒反応を、50ガロンPfaudlerRT-Seriesガラスラインglass-linedリアクターで行った。オレイン酸65Kg,OL700、TwinRiversを、このリアクターに、70過塩素酸992.3mL,AldrichCat244252とともに添加して、連続撹拌しながら60°Cで真空中において10torrabstorr、24時間加熱した。24時間後、真空を解放した。2-エチルヘキサノール29.97Kgを、次にこのリアクターに添加して、真空を回復した。反応は、同じ条件60°C,10torrabs下で、4時間以上継続させた。この時点で、KOH645.58gを、90エタノール/水5000mL、90容積EtOHに溶解して、リアクターに添加して酸をクエンチした。次いで、その溶液を約30分間冷却させた。次いで、リアクターの内容物を、1ミクロンμフィルターを通して、アキュームレーターにポンピングして、塩を濾過除去した。次いで、水をアキュームレーターに添加して、オイルを洗浄した。2つの液相を、約1時間、徹底的に混合した。次いで、この溶液を、約30分間相分離させた。水層を排出して、廃棄した。有機層を再度、1μフィルターを通してリアクターにポンピングして戻した。そのリアクターを、全てのエタノール及び水が溶液から蒸留し終わるまで、真空中10torrabsで60°Cまで加熱した。次いで、このリアクターを、100°C真空10torrabsに加熱して、その温度を、2-エチルヘキサノールが溶液から蒸留し終わるまで維持した。次に、残りの材料を、Myers15CentrifugalDistillationスチールを用いて、200°Cで、約12ミクロン0.012torrの絶対圧力下で蒸留して、全てのモノエステル物質を除去して、後にエストリド類を残した。実施例2ブレンステッド酸及びルイス酸触媒を、それが脂肪酸反応物質をエストリド生成物にオリゴマー形成する能力について試験した。ガラス容器中で、オレイン酸1.0当量、2.0g,OL700、TwinRiversを、連続撹拌しながら触媒とともに添加した。次いで、粗反応生成物を、濾過して、NMR分析に供し、エストリド生成物の形成を確認した。次いで、HPLC分析を用いて、エストリド生成物の全体的な収率を決定した。各々の触媒についての結果を、下の表1に示す:実施例3実施例2に示される触媒性反応物単数又は複数から触媒を回収する能力を試験した。反応の終了後、未濾過の粗反応混合物を冷却して、ワークアップ条件に供して、これによって触媒の回収及び再利用を可能にした。結果を表2に示す。実施例4実施例3で回収される触媒を、リサイクルして、それが脂肪酸反応物質をエストリド生成物に再度変換する能力について試験した。反応条件は、実質的に実施例2に示すものと同様である。次いで、粗反応生成物を、濾過して、NMR分析に供して、エストリド生成物の形成を確認する。次いで、HPLC分析を用いて、エストリド生成物の全体的な収率を測定する。実施例5ルイス酸触媒を、実施例1の遊離酸エストリド生成物を2-エチルヘキサノール2-EHでエステル化する能力について試験した。濃縮器と、水分離器と、スターラーバーとを装備したガラス容器中で、N2下で、実施例1のエストリド生成物1.0当量を、2-EH4.0当量とともに、触媒を連続撹拌しながら添加した。この反応混合物を、連続撹拌下で加熱して、水を必要に応じて水分離器から取り出す。次いで、粗反応生成物を100°Cで真空中で蒸留して、未反応のアルコールを除去した。次いで、反応生成物を濾過して、NMR分析に供して、エストリド生成物の形成を確認した。HPLC分析を用いて、エステル化された生成物の全体的な収率を決定する。各々の触媒についての反応条件を下の表3に示す:実施例6実施例5に示されるSnO2CCO2反応についての触媒回収を試験する。過剰のアルコールの除去の際、SnO2CCO2は、溶液から沈殿する。次いで、沈殿した触媒を濾過して、乾燥する。次いで、回収した触媒の活性を、それを実施例5に示される手順と実質的に同様の合成手順に供することによって試験する。実施例7BiotageInitiatorマイクロ波リアクター100ワットに、磁気スターラーバーを装備したマイクロ波反応バイアルを入れて、オレイン酸1.0当量,OL700、TwinRiversを、所望のルイス酸触媒とともに添加した。連続撹拌後、反応混合物を20分間、マイクロ波リアクター中で加熱した。次いで、粗反応混合物を冷却して、濾過した。次いで、HPLC分析を用いて、エストリド生成物の全体的な収率を決定した。各々の触媒についての結果を下の表4に示す。実施例8BiotageInitiatorマイクロ波リアクター100ワットに、磁気スターラーバーを装備したマイクロ波反応バイアル、及び実施例1のエストリド生成物1.0当量、BiOTf30.1当量、及び2-EH10当量を入れた。連続撹拌しながら、反応混合物を150°Cまで20分間、マイクロ波リアクター中で加熱した。次いで、この粗反応混合物を冷却して濾過した。反応混合物のHPLC分析は、エステル化されたエストリドの90を超える収率を示した。実施例9エストリド類は、2-エチルヘキサノールエステル化アルコールを、下の表7で特定するアルコールを含む種々の他のアルコール類で置き換える以外は、実施例1及び5に示される方法に従って調製する。実施例102-エチルヘキサノールエステル化アルコールを種々のアルコール下の表8に示すアルコールを含むで置き換えることを除いて、実施例1及び5に示される方法によって調製されるエストリド類、これは、飽和であっても不飽和であってもよく、非分岐であっても又はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、などから選択される1つ以上のアルキル基で置換されて、分岐又は未分岐の残基をR2位置で形成してもよい:実施例11実施例1で生成したエストリドの即時的ready及び究極的ultimate生分解性を、標準的なOECD手順に従って試験した。OECD生分解性研究の結果を、下の表9に示す:実施例12実施例1のエストリドのベースストックを、急性水性毒性についてOECD203のもとで試験した。この試験によって、エストリド類は非毒性であること、5,000mg/L及び50,000mg/Lの濃度範囲について死亡は報告されなかったことが示された。追加の実施形態付記項1.エストリド基油を生成するプロセスであって:少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質、少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質、及びルイス酸触媒を提供することと、上記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質と上記少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質とを、ルイス酸触媒の存在下でオリゴマー形成して、エストリド基油を生成することと、を包含する、プロセス。付記項2.上記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質が、1種以上の不飽和脂肪酸類、1種以上の不飽和脂肪酸オリゴマー類、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載のプロセス。付記項3.上記少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質が、飽和脂肪酸類及び不飽和脂肪酸類、飽和脂肪酸オリゴマー類及び不飽和脂肪酸オリゴマー類、ならびにそれらの組み合わせから選択される、請求項1及び2のいずれか1項に記載のプロセス。付記項4.上記ルイス酸触媒が、トリフレートである、請求項1~3のいずれか1項に記載のプロセス。付記項5.上記ルイス酸触媒が、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、YOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3、ScOTf3、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載のプロセス。付記項6.上記ルイス酸触媒が、FeOTf3、BiOTf3、CuOTf2、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項1~5のいずれか1項に記載のプロセス。付記項7.上記ルイス酸触媒がBiOTf3である、請求項1~5のいずれか1項に記載のプロセス。付記項8.上記ルイス酸触媒がCuOTf2である、請求項1~5のいずれか1項に記載のプロセス。付記項9.上記ルイス酸触媒がFeOTf3である、請求項1~5のいずれか1項に記載のプロセス。付記項10.上記ルイス酸触媒が、コバルト化合物、ニッケル化合物、及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の金属化合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載のプロセス。付記項11.上記ルイス酸触媒が、Coacac3、CoCl3、NiCl2、Niacac2、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項10に記載のプロセス。付記項12.上記オリゴマー形成することが、マイクロ波放射線の存在下で生じる、請求項1~11のいずれか1項に記載のプロセス。付記項13.上記オリゴマー形成することが、マイクロ波リアクター中で行われる、請求項1~12のいずれか1項に記載のプロセス。付記項14.上記オリゴマー形成することがさらに、ブレンステッド酸の存在を含む、請求項1~13のいずれか1項に記載のプロセス。付記項15.上記ブレンステッド酸が、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフリン酸、p-TsOH、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項14に記載のプロセス。付記項16.上記ブレンステッド酸が、固体酸である、請求項14に記載のプロセス。付記項17.上記ブレンステッド酸が、酸活性化白土から選択される、請求項16に記載のプロセス。付記項18.上記ブレンステッド酸が、酸活性化モントモリロナイト粘土から選択される、請求項16に記載のプロセス。付記項19.上記ブレンステッド酸が、酸性メソ多孔性材料から選択される、請求項13に記載のプロセス。付記項20.上記ブレンステッド酸が、ゼオライト材料から選択される、請求項19に記載のプロセス。付記項21.上記オリゴマー形成することが、50°Cを超える温度で行われる、請求項1~20のいずれか1項に記載のプロセス。付記項22.上記オリゴマー形成することが、50°C~100°Cの温度範囲で行われる、請求項1~21のいずれか1項に記載のプロセス。付記項23.上記オリゴマー形成することが、60°C~80°Cの温度範囲で行われる、請求項1~22のいずれか1項に記載のプロセス。付記項24.上記オリゴマー形成することが、1気圧未満の圧力で行われる、請求項1~23のいずれか1項に記載のプロセス。付記項25.上記オリゴマー形成することが、250torr未満の圧力で行われる、請求項1~24のいずれか1項に記載のプロセス。付記項26.上記オリゴマー形成することが、100torr未満の圧力で行われる、請求項1~25のいずれか1項に記載のプロセス。付記項27.上記オリゴマー形成することが、50torr未満の圧力で行われる、請求項1~26のいずれか1項に記載のプロセス。付記項28.上記オリゴマー形成することが、25torr未満の圧力で行われる、請求項1~27のいずれか1項に記載のプロセス。付記項29.上記オリゴマー形成することが、20torr未満の圧力で行われる、請求項1~28のいずれか1項に記載のプロセス。付記項30.上記オリゴマー形成することが、5torr~15torrの圧力で行われる、請求項1~29いずれか1項に記載のプロセス。付記項31.上記エストリド基油をエステル化して、エステル化されたエストリド基油を得ることをさらに包含する、請求項1~30のいずれか1項に記載のプロセス。付記項32.上記エステル化することが、少なくとも1種のアルコールの存在下で行われる、請求項31のいずれか1項に記載のプロセス。付記項33.上記エステル化触媒が、ブレンステッド酸エステル化触媒、ルイス酸エステル化触媒、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項32に記載のプロセス。付記項34.上記ブレンステッド酸エステル化触媒が、固体酸を含む、請求項33に記載のプロセス。付記項35.上記ブレンステッド酸エステル化触媒が、酸活性化白土から選択される、請求項33に記載のプロセス。付記項36.上記ブレンステッド酸エステル化触媒が、酸活性化モントモリロナイト粘土から選択される、請求項33に記載のプロセス。付記項37.上記ブレンステッド酸エステル化触媒が、酸性メソ多孔性材料から選択される、請求項33に記載のプロセス。付記項38.上記ブレンステッド酸エステル化触媒が、ゼオライト材料から選択される、請求項33に記載のプロセス。付記項39.上記ブレンステッド酸エステル化触媒が、塩酸、スルファミン酸、メチルスルファミン酸、硫酸、硝酸、リン酸、過塩素酸、トリフリン酸、p-TsOH、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項33に記載のプロセス。付記項40.上記ルイス酸エステル化触媒がトリフレートである、請求項33に記載のプロセス。付記項41.上記ルイス酸エステル化触媒が、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、YOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3、ScOTf3、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項40に記載のプロセス。付記項42.上記ルイス酸エステル化触媒がBiOTf3である、請求項1~41のいずれか1項に記載のプロセス。付記項43.上記オリゴマー形成ルイス酸触媒及び上記ルイス酸エステル化触媒が同じである、請求項1~41のいずれか1項に記載のプロセス。付記項44.上記ルイス酸エステル化触媒が、チタニウム化合物、スズ化合物、ジルコニウム化合物、及びハフニウム化合物、ならびにそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の金属化合物である、請求項33~41のいずれか1項に記載のプロセス。付記項45.上記ルイス酸エステル化触媒が、TiCl4、TiOCH2CH2CH2CH34、及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のチタニウム化合物である、請求項44に記載のプロセス。付記項46.上記ルイス酸エステル化触媒が、TiOCH2CH2CH2CH34である、請求項45に記載のプロセス。付記項47.上記ルイス酸エステル化触媒が、SnO2CCO2、SnO、SnCl2、及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のスズ化合物である、請求項44に記載のプロセス。付記項48.上記ルイス酸エステル化触媒が、SnO2CCO2である、請求項47に記載のプロセス。付記項49.上記ルイス酸エステル化触媒が、ZrCl4、ZrOCl2、ZrONO32、ZrOSO4、ZrOCH3COO2、及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のジルコニウム化合物である、請求項44に記載のプロセス。付記項50.上記ルイス酸エステル化触媒が、ZrOCl28H2O及びZrOCl22THFから選択される、請求項49に記載のプロセス。付記項51.上記ルイス酸エステル化触媒が、HfCl2、HfOCl2、及びそれらの組み合わせから選択される少なくとも1種のハフニウム化合物である、請求項44に記載のプロセス。付記項52.上記ルイス酸エステル化触媒が、HfOCl22THF及びHfOCl28H2Oから選択される、請求項51に記載のプロセス。付記項53.上記エステル化することが、マイクロ波放射線の存在下で起こる、請求項31~52のいずれか1項に記載のプロセス。付記項54.上記エステル化することが、マイクロ波リアクター中で行われる、請求項31~53のいずれか1項に記載のプロセス。付記項55.上記プロセスが、連続フロープロセスである、請求項1~54のいずれか1項に記載のプロセス。付記項56.エストリド基油を生成する連続プロセスであって:少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質、少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質、及びオリゴマー形成触媒を提供することと、上記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質と上記少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質とを、オリゴマー形成触媒の存在下で連続的にオリゴマー形成して、エストリド基油を生成することと、を包含する、プロセス。付記項57.上記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質及びオリゴマー形成触媒が連続して提供される、請求項56に記載のプロセス。付記項58.上記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質及び上記少なくとも1種の第二の脂肪酸反応物質がリアクター中で連続的にオリゴマー形成される、請求項56及び57のいずれか1項に記載のプロセス。付記項59.上記リアクターが、熱源を装備されている、請求項58に記載のプロセス。付記項60.上記リアクターが、マイクロ波リアクターである、請求項58及び59のいずれか1項に記載のプロセス。付記項61.上記リアクターが連続撹拌タンクリアクターである、請求項58~60のいずれか1項に記載のプロセス。付記項62.上記オリゴマー形成することが、1つ以上の第一のエストリドを生成する、請求項56~61のいずれか1項に記載のプロセス。付記項63.上記リアクターから1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部を除去することをさらに包含する、請求項56~62のいずれか1項に記載のプロセス。付記項64.取り出された1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部を上記リアクターに又は二次的リアクターに、連続したオリゴマー形成のために移動して戻す工程をさらに包含し、この連続したオリゴマー形成が、1つ以上の第二のエストリド類を提供する、請求項63に記載のプロセス。付記項65.上記1つ以上の第二のエストリド類が、上記1つ以上の第一のエストリド類のENよりも大きいENを有する、請求項64に記載のプロセス。付記項66.1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部、及び必要に応じて上記1つ以上の第二のエストリド類の少なくとも一部を、1種以上のエストリド生成物への分離のための分離ユニットに移動することをさらに包含する、請求項64及び65のいずれか1項に記載のプロセス。付記項67.上記分離が、蒸留、相分離、クロマトグラフィー、膜分離、アフィニティー分離、溶媒抽出、又はそれらの組み合わせによって達成される、請求項66に記載のプロセス。付記項68.上記リアクターがカラムリアクターである、請求項58に記載のプロセス。付記項69.上記リアクターが垂直カラムリアクターである、請求項68に記載のプロセス。付記項70.上記リアクターが、第一の反応ステージを備える、請求項68及び69のいずれか1項に記載のプロセス。付記項71.上記リアクターが、2つ以上の反応ステージを含む、請求項68~70のいずれか1項に記載のプロセス。付記項72.温度が上記反応ステージの2つ以上で異なる、請求項71に記載のプロセス。付記項73.上記オリゴマー形成触媒が、1つ以上の反応ステージに存在する、請求項70~72のいずれか1項に記載のプロセス。付記項74.上記少なくとも1種の第一の脂肪酸反応物質及び上記オリゴマー形成触媒が第一の反応ステージに存在する、請求項70~73のいずれか1項に記載のプロセス。付記項75.上記オリゴマー形成することの少なくとも一部が、第一の反応ステージで生じる、請求項70~74のいずれか1項に記載のプロセス。付記項76.上記オリゴマー形成することが、初期のオリゴマー形成された生成物を提供する、請求項70~75のいずれか1項に記載のプロセス。付記項77.上記初期のオリゴマー形成された生成物の少なくとも一部を少なくとも1つの第二の反応ステージに移動することをさらに包含する、請求項76に記載のプロセス。付記項78.上記初期のオリゴマー形成された生成物の一部を、1つ以上の第一のエストリド類及び1つ以上の第二のエストリド類に分離することをさらに包含する、請求項76及び77のいずれか1項に記載のプロセス。付記項79.上記1つ以上の第二のエストリド類が上記1つ以上の第一のエストリド類のENよりも大きいENを有する、請求項78に記載のプロセス。付記項80.上記1つ以上の第一のエストリド類の少なくとも一部を上記第一の反応ステージへ連続したオリゴマー形成のために移動することをさらに包含する、請求項78及び79のいずれか1項に記載のプロセス。付記項81.上記1つ以上の第二のエストリド類の少なくとも一部を上記リアクターから取り出すことをさらに包含する、請求項78~80のいずれか1項に記載のプロセス。付記項82.上記オリゴマー形成触媒が、ブレンステッド酸、ルイス酸、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項56~81のいずれか1項に記載のプロセス。付記項83.上記ルイス酸触媒がトリフレートである、請求項82に記載のプロセス。付記項84.上記ルイス酸触媒が、AgOTf、CuOTf2、FeOTf2、FeOTf3、NaOTf、LiOTf、YbOTf3、YOTf3、ZnOTf2、NiOTf2、BiOTf3、LaOTf3、ScOTf3、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項83に記載のプロセス。付記項85.上記ルイス酸触媒が、FeOTf3、BiOTf3、CuOTf2、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項84に記載のプロセス。付記項86.上記ルイス酸触媒がBiOTf3である、請求項85に記載のプロセス。付記項87.上記ルイス酸触媒がCuOTf2である、請求項85に記載のプロセス。付記項88.上記ルイス酸触媒がFeOTf3である、請求項85に記載のプロセス。付記項89.上記ルイス酸触媒が、コバルト化合物、ニッケル化合物、及びそれらの組み合わせから選択される金属化合物である、請求項82に記載のプロセス。付記項90.上記ルイス酸触媒がCoacac3、CoCl3、NiCl2、Niacac2、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項89に記載のプロセス。付記項91.上記ブレンステッド酸が塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、トリフリン酸、p-TsOH、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項82に記載のプロセス。付記項92.上記ブレンステッド酸が固体酸である、請求項82に記載のプロセス。付記項93.上記ブレンステッド酸が酸活性化白土から選択される、請求項82に記載のプロセス。付記項94.上記ブレンステッド酸が酸活性化モントモリロナイト粘土から選択される、請求項82に記載のプロセス。付記項95.上記ブレンステッド酸が酸性メソ多孔性材料から選択される、請求項82に記載のプロセス。付記項96.上記ブレンステッド酸がゼオライト材料から選択される、請求項82に記載のプロセス。付記項97.上記オリゴマー形成することが50°Cを超える温度で行われる、請求項56~96のいずれか1項に記載のプロセス。付記項98.上記オリゴマー形成することが50°C~100°Cの温度範囲で行われる、請求項56~97のいずれか1項に記載のプロセス。付記項99.上記オリゴマー形成することが60°C~80°Cの温度範囲で行われる、請求項56~98のいずれか1項に記載のプロセス。付記項100.上記オリゴマー形成することが1気圧未満の圧力で行われる、請求項56~99のいずれか1項に記載のプロセス。付記項101.上記オリゴマー形成することが250torr未満の圧力で行われる、請求項56~100のいずれか1項に記載のプロセス。付記項102.上記オリゴマー形成することが100torr未満の圧力で行われる、請求項56~101のいずれか1項に記載のプロセス。付記項103.上記オリゴマー形成することが50torr未満の圧力で行われる、請求項56~102のいずれか1項に記載のプロセス。付記項104.上記オリゴマー形成することが25torr未満の圧力で行われる、請求項56~103のいずれか1項に記載のプロセス。付記項105.上記オリゴマー形成することが1torr~20torrの圧力で行われる、請求項56~104のいずれか1項に記載のプロセス。付記項106.上記オリゴマー形成することが5torr~15torrの圧力で行われる、請求項56~105のいずれか1項に記載のプロセス。付記項107.上記リアクターがプラグフローリアクターである、請求項58に記載のプロセス。付記項108.上記オリゴマー形成することがマイクロ波放射線の存在下で生じる、請求項56~107のいずれか1項に記載のプロセス。付記項109.上記エストリド基油をエステル化してエステル化されたエストリド基油を生成することをさらに包含する、請求項56~108のいずれか1項に記載のプロセス。付記項110.上記エステル化することが、少なくとも1種のアルコール及びエステル化触媒の存在下で生じる、請求項109に記載のプロセス。付記項111.上記エステル化することがマイクロ波放射線の存在下で生じる、請求項109及び110のいずれか1項に記載のプロセス。付記項112.カルボン酸エステルを生成するプロセスであって:少なくとも1種のカルボン酸反応物質、少なくとも1種のオレフィン、及びビスマス触媒を提供することと、上記少なくとも1種のカルボン酸反応物質と上記少なくとも1種のオレフィンとをビスマス触媒の存在下で反応させてカルボン酸エステルを生成することと、を包含する、プロセス。付記項113.上記少なくとも1種のカルボン酸反応物質が、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項112に記載のプロセス。付記項114.上記少なくとも1種のオレフィンが、脂肪族オレフィン、芳香族オレフィン、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項112及び113のいずれか1項に記載のプロセス。付記項115.上記ビスマス触媒がBiOTf3である、請求項112~114のいずれか1項に記載のプロセス。付記項116.上記反応がマイクロ波放射線の存在下で生じる、請求項112~115のいずれか1項に記載のプロセス。"