"下記化学式1によって表される有機電界発光化合物:化学式1において、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、または-SiR13R14-を表し;R11およびR14は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、または隣り合う置換基が連結されて環を形成していてよく;R1~R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30シリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシを表し、R1~R4がそれぞれ複数である場合には、それらは互いに連結されて環構造を形成していてよく;R5は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、または置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキルを表し;L1およびL2は独立して、化学結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリーレンを表すが、L1およびL2が同時に化学結合を表す場合のみを除き;Arは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはそれらは、縮合環をを有するかもしくは有しないC3-C30アルキレンもしくはC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;a~dは独立して0~4の整数を表す;a~dが独立して2以上の整数を表す場合にはR1、R2、R3およびR4は互いに同じかまたは異なっている;並びに、隣り合う置換基は連結されて環を形成していてよい;前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;並びにR1~R4、R5、R11~R14、L1、L2およびArにおいてさらに置換される置換基は、独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、R21R22R23Si-、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P=OR30R31、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、R32S-、R33O-、R34C=O-、R35C=OO-、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシからなる群から選択される1種以上を表し、R21~R33はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキルであるか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンもしくは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、形成された前記脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子単一もしくは複数は窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子で置換されていてよく;並びにR34およびR35は独立してC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールまたはC6-C30アリールオキシを表す。化学式2または化学式3で表される請求項1に記載の有機電界発光化合物:化学式2および3において、X、R1~R4、R5、L1、L2、Arおよびa~dは化学式1で定義されているのと同じである。Arが下記構造:から選択される請求項2に記載の有機電界発光化合物。前記有機電界発光化合物が下記化合物:から選択される請求項1に記載の有機電界発光化合物。請求項1~4のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。前記有機電界発光化合物が正孔注入材料または正孔輸送材料として使用される、請求項5に記載の有機電界発光素子。有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が化学式1の有機電界発光化合物の1種以上を含む、請求項6に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを同時に含む請求項7に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含み、白色光の放射を可能にする、請求項7に記載の有機電界発光素子。本発明の目的は、既存の正孔注入または輸送材料よりも良好な発光効率および素子寿命特性を有し、かつ優れた骨格構造をする有機電界発光化合物、並びにこの新規の有機電界発光化合物を正孔注入層もしくは正孔輸送層として使用している有機電界発光素子を提供することである。本発明は下記化学式1によって表される有機電界発光化合物、およびこれを含む有機電界発光素子に関し、この本発明に従った有機電界発光化合物が有機電界発光素子の正孔注入層もしくは正孔輸送層に含まれて、その素子の駆動電圧を低下させかつ発光効率を向上させる。一般的な形態では、本発明は下記化学式1によって表される有機電界発光化合物を提供する。化学式1において、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、または-SiR13R14-を表し;R11およびR14は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、または隣り合う置換基が連結されて環を形成していてよく;R1~R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30シリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシを表し、R1~R4がそれぞれ複数である場合には、それらは互いに連結されて環構造を形成していてよく;R5は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、または置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキルを表し;L1およびL2は独立して、化学結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリーレンを表すが、L1およびL2が同時に化学結合を表す場合のみを除き;Arは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはそれらは、縮合環をを有するかもしくは有しないC3-C30アルキレンもしくはC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;a~dは独立して0~4の整数を表す;a~dが独立して2以上の整数を表す場合にはR1、R2、R3およびR4は互いに同じかまたは異なっている;並びに、隣り合う置換基は連結されて環を形成していてよい;前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;並びにR1~R4、R5、R11~R14、L1、L2およびArにおいてさらに置換される置換基は、独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、R21R22R23Si-、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P=OR30R31、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、R32S-、R33O-、R34C=O-、R35C=OO-、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシからなる群から選択される1種以上を表し、R21~R33はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキルであるか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンもしくは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、形成された前記脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子単一もしくは複数は窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子で置換されていてよく;並びにR34およびR35は独立してC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールまたはC6-C30アリールオキシを表す。本発明において記載される場合、用語アルキルおよびアルキル部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含み、並びにシクロアルキルは単環式炭化水素、および多環式炭化水素、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていないC7-C30ビシクロアルキルを含みうる。本明細書において記載される場合、用語アリールは、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、4~7個の環原子、好ましくは5もしくは6個の環原子を適切に含む単環もしくは縮合環が挙げられることができ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている構造が挙げられうる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられ、アントリルには1-アントリル、2-アントリル、および9-アントリルが挙げられ、並びにフルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本明細書に記載されるヘテロアリールは、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P=O、SiおよびSeから選択される1~4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成する2価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフチリジン、ジベンゾフリル、ジベンゾチオフェニルなど;並びに、そのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシド、その第四級塩などが挙げられうるが、これらに限定されない。本明細書において記載される場合、C1-C30アルキルもしくはC6-C30アリールC1-C30アルキル基の用語アルキルはC1-C20アルキル、またはC1-C10アルキルを含むことができ、並びにC6-C30アリールおよびC6-C30アリールC1-C30アルキル基のアリールはC6-C20アリール、またはC6-C12アリールを含みうる。C3-C30ヘテロアリール基はC3-C20ヘテロアリールまたはC3-C12ヘテロアリールを含むことができ、並びにC3-C30シクロアルキル基はC3-C20シクロアルキルまたはC3-C7シクロアルキルを含みうる。C3-C30アルキレンもしくはアルケニレン基はC3-C20アルキレンもしくはアルケニレン、またはC3-C10アルキレンもしくはアルケニレンを含むことができる。本明細書において記載される場合、置換されているかもしくは置換されていないにおけるような置換されているの表現は置換されていない置換基でさらに置換されていることを意味する。さらに、本発明の有機電界発光化合物には、化学式2および3で表される化合物が挙げられうる。化学式2および3において、X、R1~R4、R5、L1、L2、Arおよびa~dは化学式1で定義されるのと同じである。より具体的には、Arは下記構造から選択されうるがこれらに限定されない。より具体的には、本発明の有機電界発光化合物は下記化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図するものではない。本発明の有機電界発光化合物は、例えば、スキーム1に示される様に製造されうるが、下記スキームに限定されない。スキーム1において、X、R1~R4、R5、L1、L2、Arおよびa~dは化学式1で定義されているのと同じである。別の一般的な形態においては、本発明は有機電界発光素子を提供する。ここで、本発明の有機電界発光化合物は正孔注入材料または正孔輸送材料として使用されうる。有機電界発光素子は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含むことができる。ここで、この有機層は、化学式1の有機電界発光化合物の1種以上を含むことができる。本発明のこの有機電子素子においては、有機相が化学式1の有機電界発光化合物を含むことができ、かつ同時にアリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含むことができる。このアリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の具体的な例は、韓国特許出願第10-2008-0060393号における段落<212>~<224>に記載されているが、これに限定されない。さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、元素の周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。本発明は、化学式1の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子がサブピクセルとして使用され、およびIr、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、AuおよびAgからなる群から選択される1種以上の金属化合物を含む1以上のサブピクセルが同時に並列にパターン形成されている、独立発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。さらに、有機層は、有機電界発光化合物以外に、同時に、赤色、緑色もしくは青色電界発光化合物を含む1以上の有機電界発光層をさらに含むことができ、それにより白色光を放射するための有機電界発光素子を製造することができる。赤色、緑色もしくは青色の光を放射するための化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に例示されるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの少なくとも一方側の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される少なくとも1つの層以下、表面層というを配置するのが好ましい。具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウム金属のカルコゲナイド酸化物など層を配置し、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置するのが好ましい。このことが、駆動安定性が得られるのを可能にする。カルコゲナイドの例には、SiOx1≦X≦2、AlOx1≦X≦1.5、SiON、SiAlONなどを挙げることができ、ハロゲン化金属の例には、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などを挙げることができ、並びに金属酸化物の例には、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどを挙げることができる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。よって、電子輸送化合物がアニオンに還元され、これがこの混合領域から電界発光媒体へ電子を注入または輸送するのを容易にする。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、これがこの混合領域から電界発光媒体へ正孔を注入または輸送するのを容易にする。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパントの層が電荷発生層として使用されることができ、2以上の電界発光層を有する白色有機電界発光素子を製造することができる。上述のように、本発明の有機電界発光化合物を使用する有機電界発光素子はより良好な発光効率および材料の優れた寿命特性を有しており、よってこの化合物から、優れた駆動寿命特性を有するOLED素子が製造されうる。以下で、本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性に関する例として本発明の代表的な化合物を選んで、本発明がさらに説明されるが、これら実施例は実施形態の例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物1-1の製造3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール30g93.1mmol、アニリン26mL279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン700mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱され攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製され、それにより、化合物1-120g、59.8mmolを得た。化合物1-2の製造4-ジベンゾチオフェンボロン酸10.5g46mmol、1,4-ジブロモベンゼン32.6g138mmolおよびPdPPh340.53g0.46mmol、1MNa2CO369mL69mmol、およびトルエン600mLが反応容器に入れられ、次いで、2時間にわたって70°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製され、それにより、化合物1-26.7g、19.8mmolを得た。化合物1の製造化合物1-28.0g20.0mmol、化合物1-18.3g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン200mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物14.0g、6.74mmol、34を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=6.632H,m、6.69~6.815H,m、7.2~7.253H,m、7.33~7.382H,m、7.45~7.5810H,m、7.94~7.982H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値593、計算値592.75。[製造例2]化合物9の製造化合物2-1の製造2-ナフトール20.0g138.8mmol、NaHSO328.8g277.4mmol、蒸留水400mL、4-ブロモフェニルヒドラジン31.2mL166.4mmolが反応容器に入れられ、次いで、120°Cに加熱された。12時間後、その中に蒸留水が入れられ、生じた固体が減圧下でろ過された。このようにして得られた固体が塩酸水溶液に入れられ、次いで100で加熱された。1時間後、生じた物質がジクロロメタンで抽出され、蒸留水およびNaOH水溶液で洗浄された。次いで、カラム分離が行われ、それにより、化合物2-19.2g、31.0mmolを得た。化合物2-2の製造化合物2-19.2g31.0mmol、Cu2.0g31.0mmol、18-クラウン-60.4g1.6mmol、K2CO312.8g93.2mmol、および1,2-ジクロロベンゼン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって180°Cで還流下で攪拌された。生じた物質が室温で冷却され、そして減圧下で蒸留され、次いでジクロロメタンで抽出され、そして蒸留水で洗浄された。次いで、MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、次いでカラム分離が行われ、それにより、化合物2-27.6g、20.4mmolを得た。化合物2-3の製造3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール41.5g128.7mmolおよびアンモニア液27mL772mmol、CuI2.45g12.87mmol、アセチルアセトン12.9mL128.7mmol、Cs2CO383.9g257.4mmol、およびDMF1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって100°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物2-311.3g、43.7mmolを得た。化合物2-4の製造化合物2-234.7g93.1mmol、化合物2-372.1g279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物2-410.7g、19.5mmolを得た。化合物9の製造化合物2-411g20.0mmol、化合物1-28.3g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン200mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物96.3g、7.8mmol、39を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=5.932H,m、6.692H,m、7.291H,m、7.452H,m、7.5~7.5823H,m、7.981H,m、8.12~8.23H,m、8.41~8.452H,m、8.541H,m;MS/FAB測定値809、計算値808.00。[製造例3]化合物27の製造化合物3-1の製造フェニルボロン酸5.4g44mmol、1,4-ジブロモナフタレン18.9g66mmol、PdPPh342.0g1.76mmol、Na2CO314.0g132mmol、トルエン200mL、およびエタノール100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物3-19.1g、32.14mmolを得た。化合物3-2の製造化合物3-126.4g93.1mmol、化合物2-372.1g279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物3-212.0g、26.1mmolを得た。化合物27の製造化合物3-29.2g20.0mmol、化合物1-28.3g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物274.4g、6.12mmol、31を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=5.931H,m、6.692H,m、7.041H,m、7.291H,m、7.411H,m、7.45~7.5217H,m、7.691H,m、7.78~7.793H,m、7.981H,m、8.07~8.122H,m、8.21H,m、8.41~8.493H,m;MS/FAB測定値719、計算値718.90。[製造例4]化合物31の製造化合物4-1の製造4-ジベンゾチオフェンボロン酸10.5g46mmol、1,4-ジブロモビフェニル143.1g138mmol、PdPPh340.53g0.46mmol、1MNa2CO369mL69mmol、およびトルエン500mLが反応容器に入れられ、次いで、2時間にわたって70°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物4-110.1g、24.3mmolを得た。化合物31の製造化合物4-18.3g20.0mmol、化合物1-18.3g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物313.5g、5.23mmol、26を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=6.632H,m、6.69~6.815H,m、7.2~7.257H,m、7.33~7.382H,m、7.45~7.5810H,m、7.94~7.982H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値669、計算値668.85。[製造例5]化合物43の製造化合物5-1の製造4-ブロモ-N,N-ジフェニルアニリン41.7g128.7mmol、アンモニア液27mL772mmol、CuI2.45g12.87mmol、アセチルアセトン12.9mL128.7mmol、Cs2CO383.9g257.4mmol、およびDMF1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって100°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物5-112.2g、46.9mmolを得た。化合物5-2の製造3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール30.0g93.1mmol、化合物5-172.7g279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物5-214.5g、28.9mmolを得た。化合物43の製造化合物1-28.0g20.0mmol、化合物5-212.0g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン150mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物434.3g、5.66mmol、28を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=6.384H,m、6.634H,m、6.69~6.816H,m、7.2~7.255H,m、7.33~7.382H,m、7.45~7.5810H,m、7.94~7.982H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値760、計算値759.96。[製造例6]化合物49の製造化合物6-1の製造3-ブロモ-9H-カルバゾール7.6g31.0mmol、Cu2.0g31.0mmol、18-クラウン-60.4g1.6mmol、K2CO312.8g93.2mmol、および1,2-ジクロロベンゼン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって180°Cで還流下で攪拌された。得られた物質は室温まで冷却され、減圧下で蒸留され、次いでジクロロメタンで抽出され、そして蒸留水で洗浄された。次いで、MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、次いでカラム分離が行われ、それにより、化合物6-17.9g、19.8mmolを得た。化合物6-2の製造化合物6-137g93.1mmol、アニリン26mL279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン600mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物6-210.3g、25.1mmolを得た。化合物49の製造化合物1-28.0g20.0mmol、化合物6-29.9g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物494.7g、7.02mmol、35を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=6.632H,m、6.69~6.815H,m、7.2~7.253H,m、7.33~7.413H,m、7.5~7.589H,m、7.682H,m、7.792H,m、7.94~7.982H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値669、計算値668.85。[製造例7]化合物69の製造化合物7-1の製造4-ブロモビフェニル30g128.7mmol、アンモニア液27mL772mmol、CuI2.45g12.87mmol、アセチルアセトン12.9mL128.7mmol、Cs2CO383.9g257.4mmol、およびDMF600mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって100°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物7-115.2g、88.64mmolを得た。化合物7-2の製造3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール30g93.1mmol、化合物7-147.3g279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物7-28.8g、21.4mmolを得た。化合物7-3の製造2-ジベンゾチオフェンボロン酸10g44mmol、1,4-ジブロモベンゼン31g132mmol、PdPPh342.5g2.2mmol、1MNa2CO3132mL132mmol、トルエン500mL、エタノール200mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物7-312.9g、38.0mmolを得た。化合物69の製造化合物7-36.8g20.0mmol、化合物7-29.9g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物695.8g、8.7mmol、43を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=6.69~6.776H,m、7.251H,m、7.331H,m、7.38~7.517H,m、7.861H,m、7.94~84H,m、8.451H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値669、計算値668.85。[製造例8]化合物76の製造化合物8-1の製造9.9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸10.5g44mmol、1,4-ジブロモベンゼン31g132mmol、PdPPh342.5g2.2mmol、1MNa2CO3132mL132mmol、トルエン500mL、エタノール200mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物8-111.5g、32.9mmolを得た。化合物76の製造化合物8-17.0g20.0mmol、化合物1-18.0g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物766.4g、10.6mmol、54を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=1.726H,s、6.632H,m、6.69~6.815H,m、7.2~7.387H,m、7.45~7.639H,m、7.771H,m、7.87~7.943H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値603、計算値602.76。[製造例9]化合物79の製造化合物9-1の製造2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン150g426mmolがTHF2.1Lに溶かされ、次いで-78°Cの温度に冷却された。これに、n-BuLi170mLヘキサン中2.5M、426mmolがゆっくりと滴下添加され、次いで1時間攪拌された。これに、ホウ酸トリメチル53mL469mmolが添加され、次いで12時間攪拌された。反応が完了したときに、この反応は2MのHClで停止させられた。次いで、生じた物質がEA/H2Oで抽出され、MgSO4を用いて水分が除去され、次いで、減圧下で蒸留された。次いで、カラム分離が行われ、それにより、化合物9-170g220.8mmolを得た。化合物9-2の製造化合物9-170g220mmol、2-ヨードニトロベンゼン50g200mmol、PdPPh347g6mmol、Na2CO364g600mmol、トルエン1L、エタノール0.5L、および水0.3Lが反応容器に入れられ、次いで90°Cで7.5時間攪拌された。反応が完了したときに、生じた物質がEA/H2Oで抽出され、次いで、MgSO4を用いて水分が除去され、次いで、減圧下で蒸留され、それにより、化合物9-2を得た。次いで、次の反応は分離精製することなく行われた。化合物9-3の製造化合物9-290gおよびPOEt3750mLが1,2-ジクロロベンゼン750mL中で溶かされ、生じた混合物が150°Cで9時間攪拌された。蒸留水を用いて溶媒が除去され、このようにして得られた赤色液体が、次いで、カラム分離され、それにより、化合物9-326g79.69mmolを得た。化合物9-4の製造クロロベンゼン2.6g23.28mmol、化合物9-37.0g19.4mmol、PdOAc20.13g0.58mmol、Pt-Bu30.94mL2.32mmol、NaOt-Bu6.7g69.84mmol、およびトルエン200mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって100°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製し、それにより、化合物9-46.8g、15.5mmolを得た。化合物9-5の製造化合物9-440.8g93.1mmol、化合物2-372.1g279.3mmol、PdOAc20.63g2.79mmol、Pt-Bu34.3mL9.31mmol、Cs2CO376g232.8mmol、およびトルエン1000mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで加熱、攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータによって溶媒が除去され、次いで、カラムクロマトグラフィを用いて精製し、それにより、化合物9-513.8g、22.4mmolを得た。化合物79の製造化合物1-26.8g20.0mmol、化合物9-514.8g24mmol、PdOAc20.14g0.6mmol、Pt-Bu31.00mL2.0mmol、NaOt-Bu5.9g60mmol、およびトルエン100mLが反応容器に入れられ、次いで、12時間にわたって120°Cで還流下で攪拌された。反応の完了時に、生じた物質が蒸留水で洗浄され、そして酢酸エチルで抽出された。有機層はMgSO4で乾燥させられ、溶媒がロータリーエバポレータで除去され、次いで、カラムクロマトグラフィ次いで再結晶を用いて精製され、それにより、化合物794.2g、4.8mmol、24を得た。1HNMRCDCl3,200MHzd=1.726H,s、5.931H,m、6.64~6.693H,m、6.811H,m、7.292H,m、7.45~7.5210H,m、7.543H,s、7.54~7.638H,m、7.691H,m、7.841H,m、7.981H,m、8.122H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.851H,s;MS/FAB測定値874、計算値874.10。[実施例1]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造本発明の電界発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に2TNATA[4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン]を入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内の真空度が10-6torrに到達するまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、2-TNATAを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成した。次いで、真空蒸着装置の他のセルに化合物1を入れ、このセルに電流を適用して化合物1を蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成した。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。CBP[4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニル]がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そしてpiq2Iracac[ビス-1-フェニルイソキノリルイリジウムIIIアセチルアセトナート]がドーパントとして別のセルに入れられた。4~10重量のドーピングを行うために、これら2種類の材料は異なる速度で蒸発させられ、それにより、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する電界発光層を形成した。その後、正孔ブロッキング層としてビス2-メチル-8-キノリナートp-フェニルフェノラトアルミニウムIIIBAlqが電界発光層上に10nmの厚さで堆積させられた。次いで、電子輸送層としてAlq[トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIII]が20nmの厚みで堆積させられた。次いで、電子注入層として、Liq[リチウムキノラート]が1~2nmの厚みで堆積させられ、次いで、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが形成され、それによりOLED素子を製造した。これら材料に従うそれぞれの化合物は10-6torr下での真空昇華によって精製され、そしてOLEDのための電界発光材料として使用された。結果として、13.5mA/cm2の電流が6.8Vの電圧で流れ、そして1060cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例2]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物31が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、13.8mA/cm2の電流が6.7Vの電圧で流れ、そして1055cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例3]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物49が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、14.3mA/cm2の電流が6.7Vの電圧で流れ、そして1070cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例4]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物75が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、14.2mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1065cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例5]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物76が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、14.4mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1080cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例6]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物1が使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.5mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1080cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例7]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物31が使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.5mA/cm2の電流が6.5Vの電圧で流れ、そして1085cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例8]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物49が使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.5mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1070cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例9]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物75が使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.6mA/cm2の電流が6.5Vの電圧で流れ、そして1085cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例10]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物76が使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.5mA/cm2の電流が6.5Vの電圧で流れ、そして1065cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例11]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造2-TNATA[4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン]の代わりに本発明の化合物43が正孔注入材料として使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.9mA/cm2の電流が6.9Vの電圧で流れ、そして1065cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例12]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造2-TNATA[4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン]の代わりに本発明の化合物46が正孔輸送材料として使用され、かつ有機イリジウム錯体Irppy3[トリス2-フェニルピリジンイリジウム]が電界発光層における電界発光ドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、4.0mA/cm2の電流が6.8Vの電圧で流れ、そして1075cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[比較例1]関連する電界発光材料を使用したOLED素子の電界発光特性真空蒸着装置のセル内の正孔輸送材料として、本発明の化合物の代わりにNPB[N,N’-ビスa-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミン]が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によって、OLED素子が製造された。結果として、15.3mA/cm2の電流が7.5Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[比較例2]従来の電界発光材料を使用したOLED素子の電界発光特性真空蒸着装置のセル内の正孔輸送材料として、本発明の化合物の代わりにNPB[N,N’-ビスa-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミン]が使用されたこと以外は、実施例3と同じ方法によって、OLED素子が製造された。結果として、3.8mA/cm2の電流が7.5Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。本発明によって開発された有機電界発光化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を有することが確認されうる。さらに、本発明の有機電界発光化合物を正孔輸送材料または正孔注入材料として使用した有機電界発光素子によると、最低空分子軌道LUMOが上げられ、そして三重項が増大させられ、ブロッキング効果を向上させ、よって、より良好な発光効率特にリン光におけると、材料の優れた寿命特性に起因する素子の優れた寿命特性とを有するOLED素子が得られうる。"