"式I式中、Rはアリールまたはヘテロアリールを意味し;前記アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ独立して、1個以上の置換基Raで置換されていてもよく;Raはそれぞれ独立して、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アミノ;-NR21R22ここで、R21およびR22は水素、R30、-SO2-R30から成る群から独立して選択されるか、またはR21およびR22は、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよい。ただし、R21とR22の両方が水素ではないから選択される置換アミノ;シアノ、ニトロ;H-CO-、R30-CO-、NR27R28-NR26-CO-ここで、R26、R27およびR28は水素、R30、-COO-R30、-SO2-R30から成る群から独立して選択されるか、またはR27とR28は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを意味してもよいから選択されるアシル;-NR20CO-R30ここで、R20は水素、アルキルまたは置換アルキルであるから選択されるアシルアミノ;アルコキシ、置換アルコキシ、カルボキシル;-COO-R30から選択されるカルボキシルエステル;H-CS-、R30-CS-から選択されるチオアシル;チオシアネート、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ;-SO2-R30から選択される置換スルホニル;-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は水素、R30、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、上記置換アミノおよび上記アシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよいから選択されるアミノスルホニルおよび-CONR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノカルボニルから成る群から選択され;R30は、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択され;置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニルまたは置換アルコキシは、それぞれ独立して、1個以上の置換基Rbで置換されたそれぞれの基を意味し;Rbはそれぞれ独立して、アルコキシ、置換アルコキシ、上記アシル、上記アシルアミノ;-COO-R30から選択されるアシルオキシ;アミノ、上記置換アミノ、上記アミノカルボニル;-CSNR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノチオカルボニル;-NR20CONR23R24ここで、R20、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノカルボニルアミノ;-NR20CSNR23R24ここで、R20、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノチオカルボニルアミノ;-O-CONR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノカルボニルオキシ;-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノスルホニル;-O-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノスルホニルオキシ;-NR20-SO2NR23R24ここで、R20、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノスルホニルアミノ;-C=NR25NR23R24ここで、R25は水素、R30、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、上記置換アミノおよび上記アシルアミノから成る群から独立して選択され、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミジノ;アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、上記カルボキシルエステル、-NR20-COO-R30ここで、R20は上記定義のとおりであるから選択されるカルボキシルエステルアミノ;-O-COO-R30から選択されるカルボキシルエステルオキシ;シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ;-NR29C=NR29NR292ここで、R29は水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、または共通のグアニジノ窒素原子と結合した2個のR29は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成する。ただし、少なくとも1個のR29は水素ではないから選択される置換グアニジノ;ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ;-NR26NR27R28ここで、R26、R27およびR28は上記定義のとおりであるから選択される置換ヒドラジノ;ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、スピロシクロアルキリデン、SO3H、上記置換スルホニル、-OSO2-R30、上記チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオから成る群から選択され;置換アリール、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロアリール、置換ヘテロシクリルは、それぞれ独立して1個以上の置換基Rcで置換されたそれぞれの基を意味し;Rcはそれぞれ独立して、オキソ、チオン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、上記アシル、上記アシルアミノ、上記アシルオキシ、アミノ、上記置換アミノ、アミノカルボニル、上記アミノチオカルボニル、上記アミノカルボニルアミノ、上記アミノチオカルボニルアミノ、上記アミノカルボニルオキシ、上記アミノスルホニル、上記アミノスルホニルオキシ、上記アミノスルホニルアミノ、上記アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、上記カルボキシルエステル、上記カルボキシルエステルアミノ、上記カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、上記置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、上記置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、上記置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオから成る群から選択され;上記置換基RbまたはRcがさらなる置換基を有するとき、当該さらなる置換基は上記に定義のとおりである。ただし、連続したさらなる置換は3回までであるの化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。Rがフェニル、ピリジル、キノリニルおよびチオフェニルから選択され、これらは非置換であるか、あるいはそれぞれ独立して、1個以上のRaで置換されていてもよく、置換基Raは請求項1に定義のとおりである、請求項1に記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。置換基Raが存在しないか、あるいは、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、アシル、アシルアミノ、アルコキシ、置換アルコキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アルキルチオ、置換アルキルチオおよびアミノカルボニルから成る群から選択され、上記Raの置換アルキル、置換アルケニル、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換ヘテロシクリル、置換アルコキシまたは置換アルキルチオはそれぞれ独立して、1個以上の置換基RbまたはRcで置換されたそれぞれの基を意味し、上記置換基RbおよびRcは請求項1に定義のとおりである、請求項1または2に記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。式II:式中、mは0~4から選択される整数であるで示される請求項1~3のいずれかに記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。式III:式中、nは0~5から選択される整数であるで示される請求項1~3のいずれかに記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。Raがアルケニル、置換アルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シアノ、カルボキシルエステルアルキルチオ、置換アルキルチオおよびアミノカルボニルから成る群から選択され、上記Raの置換アルケニル、置換アリール、置換ヘテロアリール、置換アルキルチオはそれぞれ独立して、1個以上の置換基RbまたはRcで置換されたそれぞれの基を意味し、上記置換基RbおよびRcは請求項1に定義のとおりである、請求項5に記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。請求項1~6のいずれかに記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物と、薬学的に許容される担体を含む医薬組成物。VCP介在性障害の処置用である、請求項7に記載の医薬組成物。VCP介在性障害がIBMPFD、神経変性疾患、筋疾患、骨疾患、炎症性疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、ウィルス感染、腫瘍疾患、脂質異常症、高血圧、前立腺肥大、慢性閉塞性肺疾患、頻尿、尿失禁、過敏性腸症候群、アレルギー性疾患、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、うつ病、不安、統合失調症、偏頭痛、疼痛または嘔吐である、請求項8に記載の医薬組成物。VCP介在性障害を処置する方法であって、それを必要とする対象に、治療上有効量の請求項1~6のいずれかに記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物または請求項7~9のいずれかに記載の医薬組成物を投与することを含む方法。VCP介在性障害がIBMPFD、神経変性疾患、筋疾患、骨疾患、炎症性疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、ウィルス感染、腫瘍疾患、脂質異常症、高血圧、前立腺肥大、慢性閉塞性肺疾患、頻尿、尿失禁、過敏性腸症候群、アレルギー性疾患、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、うつ病、不安、統合失調症、偏頭痛、疼痛または嘔吐である、請求項10に記載の方法。VCP介在性障害の処置に有用な、請求項1~6のいずれかに記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。VCP介在性障害がIBMPFD、神経変性疾患、筋疾患、骨疾患、炎症性疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、ウィルス感染、腫瘍疾患、脂質異常症、高血圧、前立腺肥大、慢性閉塞性肺疾患、頻尿、尿失禁、過敏性腸症候群、アレルギー性疾患、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、うつ病、不安、統合失調症、偏頭痛、疼痛または嘔吐である、請求項12に記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物。VCP介在性障害の処置用医薬の製造における、請求項1~6のいずれかに記載の化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物の使用。VCP介在性障害がIBMPFD、神経変性疾患、筋疾患、骨疾患、炎症性疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、ウィルス感染、腫瘍疾患、脂質異常症、高血圧、前立腺肥大、慢性閉塞性肺疾患、頻尿、尿失禁、過敏性腸症候群、アレルギー性疾患、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、うつ病、不安、統合失調症、偏頭痛、疼痛または嘔吐である、請求項14に記載の使用。これらの知見から、VCPのATPase活性を調節することによって神経変性疾患等のVCP介在性疾患を処置するという、新たな疾患の処置のためのアプローチが期待されているが、未だそのようなアプローチを実践し得る具体的な手段は存在しない。本発明は、かかる課題を解決すべく、VCP調節剤として有用な化合物およびその医薬組成物を提供することを目的とする。ある態様において、本発明は、式I式中、Rはアリールまたはヘテロアリールを意味し;前記アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ独立して、1個以上の置換基Raで置換されていてもよく;Raはそれぞれ独立して、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アミノ;-NR21R22ここで、R21およびR22は水素、R30、-SO2-R30から成る群から独立して選択されるか、またはR21およびR22は、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよい。ただし、R21とR22の両方が水素ではないから選択される置換アミノ;シアノ、ニトロ;H-CO-、R30-CO-、NR27R28-NR26-CO-ここで、R26、R27およびR28は水素、R30、-COO-R30、-SO2-R30から成る群から独立して選択されるか、またはR27とR28は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを意味してもよいから選択されるアシル;-NR20CO-R30ここで、R20は水素、アルキルまたは置換アルキルであるから選択されるアシルアミノ;アルコキシ、置換アルコキシ、カルボキシル;-COO-R30から選択されるカルボキシルエステル;H-CS-、R30-CS-から選択されるチオアシル;チオシアネート、チオール、アルキルチオ、置換アルキルチオ;-SO2-R30から選択される置換スルホニル;-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は水素、R30、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、上記置換アミノおよび上記アシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよいから選択されるアミノスルホニルおよび-CONR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノカルボニルから成る群から選択され;R30は、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから選択され;置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニルまたは置換アルコキシは、それぞれ独立して、1個以上の置換基Rbで置換されたそれぞれの基を意味し;Rbはそれぞれ独立して、アルコキシ、置換アルコキシ、上記アシル、上記アシルアミノ;-COO-R30から選択されるアシルオキシ;アミノ、上記置換アミノ、上記アミノカルボニル;-CSNR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノチオカルボニル;-NR20CONR23R24ここで、R20、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノカルボニルアミノ;-NR20CSNR23R24ここで、R20、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノチオカルボニルアミノ;-O-CONR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノカルボニルオキシ;-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノスルホニル;-O-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノスルホニルオキシ;-NR20-SO2NR23R24ここで、R20、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミノスルホニルアミノ;-C=NR25NR23R24ここで、R25は水素、R30、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、上記置換アミノおよび上記アシルアミノから成る群から独立して選択され、R23およびR24は上記定義のとおりであるから選択されるアミジノ;アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、上記カルボキシルエステル、-NR20-COO-R30ここで、R20は上記定義のとおりであるから選択されるカルボキシルエステルアミノ;-O-COO-R30から選択されるカルボキシルエステルオキシ;シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ;-NR29C=NR29NR292ここで、R29は水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、または共通のグアニジノ窒素原子と結合した2個のR29は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成する。ただし、少なくとも1個のR29は水素ではないから選択される置換グアニジノ;ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ;-NR26NR27R28ここで、R26、R27およびR28は上記定義のとおりであるから選択される置換ヒドラジノ;ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、スピロシクロアルキリデン、SO3H、上記置換スルホニル、-OSO2-R30、上記チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオから成る群から選択され;置換アリール、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロアリール、置換ヘテロシクリルは、それぞれ独立して1個以上の置換基Rcで置換されたそれぞれの基を意味し;Rcはそれぞれ独立して、オキソ、チオン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、上記アシル、上記アシルアミノ、上記アシルオキシ、アミノ、上記置換アミノ、アミノカルボニル、上記アミノチオカルボニル、上記アミノカルボニルアミノ、上記アミノチオカルボニルアミノ、上記アミノカルボニルオキシ、上記アミノスルホニル、上記アミノスルホニルオキシ、上記アミノスルホニルアミノ、上記アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、上記カルボキシルエステル、上記カルボキシルエステルアミノ、上記カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、上記置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、上記置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、上記置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオから成る群から選択され;上記置換基RbまたはRcがさらなる置換基を有するとき、当該さらなる置換基は上記に定義のとおりである。ただし、連続したさらなる置換は3回までであるの化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物およびそれに関する組成物およびその使用方法に関する。これらの化合物はVCPのATPase活性を調節することができ、したがってIBMPFD、神経変性疾患、筋疾患、骨疾患、炎症性疾患、嚢胞性線維症、自己免疫疾患、ウィルス感染、腫瘍疾患、脂質異常症、高血圧、前立腺肥大、慢性閉塞性肺疾患、頻尿、尿失禁、過敏性腸症候群、アレルギー性疾患、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、うつ病、不安、統合失調症、偏頭痛、疼痛および嘔吐のようなVCP介在性障害の処置に有用であり得る。定義特に具体的な定めのない限り、本明細書で使用される用語は、有機化学、医学、薬学、分子生物学、微生物学等の分野における当業者に一般に理解されるとおりの意味を有する。以下にいくつかの本明細書で使用される用語についての定義を記載するが、これらの定義は、本明細書において、一般的な理解に優先する。アルキルは、1~10個の炭素原子、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、1価飽和脂肪族ヒドロカルビル基を意味する。Cx-yアルキルは、x~y個の炭素を有するアルキル基を意味する。アルキルは、例えば直鎖および分枝鎖ヒドロカルビル基、例えばメチルCH3-、エチルCH3CH2-、n-プロピルCH3CH2CH2-、イソプロピルCH32CH-、n-ブチルCH3CH2CH2CH2-、イソブチルCH32CHCH2-、sec-ブチルCH3CH3CH2CH-、t-ブチルCH33C-、n-ペンチルCH3CH2CH2CH2CH2-およびネオペンチルCH33CCH2-を意味するが、これらに限定されない。基の接頭語置換は、当該基の1個以上の水素原子が、指定する置換基によって置換されていることを意味する。文脈において特に置換基の定めがない場合は、当該接頭語は、下記の置換基の定義に従って理解される。置換アルキルは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルアミノ、カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、スピロシクロアルキリデン、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオここで、上記置換基は本明細書に定義されているから成る群から選択される1~5個、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個の置換基を有するアルキル基を意味する。アルキリデンまたはアルキレンは、1~10個の炭素原子、好ましくは1~6個の炭素原子を有する、2価飽和脂肪族ヒドロカルビル基を意味する。Cx-yアルキレンはx~y個の炭素を有するアルキレンを意味する。アルキリデン基およびアルキレン基は、分枝鎖および直鎖ヒドロカルビル基を含む。置換アルキリデンまたは置換アルキレンは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルアミノ、カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、オキソ、チオン、スピロシクロアルキリデン、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオここで、上記置換基は本明細書に定義されているから成る群から選択される1~5個、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個の置換基を有するアルキリデン基を意味する。アルコキシは、-O-アルキルここで、アルキルは本明細書に定義されているの基を意味する。アルコキシは、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、t-ブトキシ、sec-ブトキシおよびn-ペントキシを含む。置換アルコキシは、-O-置換アルキルここで、置換アルキルは本明細書に定義されているの基を意味する。アシルは、H-CO-、アルキル-CO-、置換アルキル-CO-、アルケニル-CO-、置換アルケニル-CO-、アルキニル-CO-、置換アルキニル-CO-、シクロアルキル-CO-、置換シクロアルキル-CO-、シクロアルケニル-CO-、置換シクロアルケニル-CO-、アリール-CO-、置換アリール-CO-、置換ヒドラジノ-CO-、ヘテロアリール-CO-、置換ヘテロアリール-CO-、ヘテロシクリル-CO-および置換ヘテロシクリル-CO-ここで、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アセチル基は、CH3CO-を意味する。アシルアミノは、-NR20COアルキル、-NR20CO置換アルキル、-NR20COシクロアルキル、-NR20CO置換シクロアルキル、-NR20COシクロアルケニル、-NR20CO置換シクロアルケニル、-NR20COアルケニル、-NR20CO置換アルケニル、-NR20COアルキニル、-NR20CO置換アルキニル、-NR20COアリール、-NR20CO置換アリール、-NR20COヘテロアリール、-NR20CO置換ヘテロアリール、-NR20COヘテロシクリルおよび-NR20CO置換ヘテロシクリルここで、R20は水素またはアルキルであり、ここでアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アシルオキシは、アルキル-COO-、置換アルキル-COO-、アルケニル-COO-、置換アルケニル-COO-、アルキニル-COO-、置換アルキニル-COO-、アリール-COO-、置換アリール-COO-、シクロアルキル-COO-、置換シクロアルキル-COO-、シクロアルケニル-COO-、置換シクロアルケニル-COO-、ヘテロアリール-COO-、置換ヘテロアリール-COO-、ヘテロシクリル-COO-および置換ヘテロシクリル-COO-ここで、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノは-NH2の基を意味する。置換アミノは、-NR21R22ここで、R21およびR22は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、-SO2-アルキル、-SO2-置換アルキル、-SO2-アルケニル、-SO2-置換アルケニル、-SO2-シクロアルキル、-SO2-置換シクロアルキル、-SO2-シクロアルケニル、-SO2-置換シクロアルケニル、-SO2-アリール、-SO2-置換アリール、-SO2-ヘテロアリール、-SO2-置換ヘテロアリール、-SO2-ヘテロシクリルおよび-SO2-置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、またはR21およびR22は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよい。ただし、R21とR22の両方が水素ではない。そして該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。R21が水素であり、R22がアルキルであるとき、その置換アミノ基は本明細書において、アルキルアミノと称することもある。R21およびR22がアルキルであるとき、その置換アミノ基は本明細書において、ジアルキルアミノと称することもある。モノ置換アミノと記述したとき、これはR21またはR22の何れか1個が水素であるが、両方が水素ではないことを意味する。ジ置換アミノと記述したとき、これはR21とR22の両方が水素ではないことを意味する。ヒドロキシアミノは、-NHOHの基を意味する。アルコキシアミノは、-NHO-アルキルここで、アルキルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノカルボニルは、-CONR23R24ここで、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノおよびアシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノチオカルボニルは、-CSNR23R24ここで、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノおよびアシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノカルボニルアミノは、-NR20CONR23R24ここで、R20は水素またはアルキルであり、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノチオカルボニルアミノは、-NR20CSNR23R24ここで、R20は水素またはアルキルであり、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノカルボニルオキシは、-O-CONR23R24ここで、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノおよびアシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノスルホニルは、-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノおよびアシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノスルホニルオキシは、-O-SO2NR23R24ここで、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヒドロキシ、アルコキシ、置換アルコキシ、アミノ、置換アミノおよびアシルアミノから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミノスルホニルアミノは、-NR20-SO2NR23R24ここで、R20は水素またはアルキルであり、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アミジノは-C=NR25NR23R24ここで、R25、R23およびR24は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、またはR23とR24は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成してもよく、そして該、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。アリールまたはArは1個の環例えばフェニルまたは複数の縮合環例えばナフチルまたはアントリルを有する6~14個の炭素原子の1価芳香族性炭素環式基を意味する。複数環式環系において、アリールと縮合している1個以上の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり得る。したがって、アリールは例えば2-ベンズオキサゾリノン、1H-イソチオクロメニル、イソチオクロマニル、2H-チオクロメニル、チオクロマニル、9H-チオキサンテニル、チアントレニル、フェノキサチイニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、2H-1,4-ベンゾキサジン-34H-オン-7-イル等を含む。ただし、結合点はヘテロ原子を含まないアリール環の炭素原子を介する。アリール基は典型的には、フェニルおよびナフチルを含む。置換アリールは、オキソ、チオン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルアミノ、カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオここで、上記置換基は本明細書に定義されているから成る群から選択される1~5個、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個の置換基で置換されているアリール基を意味する。複数環式環系における置換基は、アリール基上あるいはそれと縮合している1個以上の環上に存在していてよい。アリールオキシは、-O-アリールここで、アリールは本明細書に定義されているの基を意味し、例えばフェノキシおよびナフトキシを含む。置換アリールオキシは、-O-置換アリールここで、置換アリールは本明細書に定義されているの基を意味する。アリールチオは、-S-アリールここで、アリールは本明細書に定義されているの基を意味する。置換アリールチオは、-S-置換アリールここで、置換アリールは本明細書に定義されているの基を意味する。アルケニルは、2~6個の炭素原子、好ましくは2~4個の炭素原子を有し、少なくとも1個、好ましくは1~2個の炭素-炭素二重結合C=Cを有するヒドロカルビル基を意味する。当該基は、例えばビニル、アリルおよびブト-3-エン-イルによって例示される。置換アルケニルは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルアミノ、カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオここで、上記置換基は本明細書に定義されており、何れかのヒドロキシまたはチオール置換はビニル状不飽和炭素原子と結合しないから成る群から選択される1~3個の置換基、好ましくは1~2個の置換基を有するアルケニル基を意味する。アルキニルは、2~6個の炭素原子、好ましくは2~3個の炭素原子を有し、少なくとも1個、好ましくは1~2個の炭素-炭素三重結合C≡Cを有するヒドロカルビル基を意味する。置換アルキニルは、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルアミノ、カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオここで、上記置換基は本明細書に定義されており、何れかのヒドロキシまたはチオール置換はアセチレン状不飽和炭素原子と結合しないから成る群から選択される1~3個の置換基、好ましくは1~2個の置換基を有するアルキニル基を意味する。アジドは、-N3の基を意味する。ヒドラジノは、-NHNH2の基を意味する。置換ヒドラジノは、-NR26NR27R28ここで、R26、R27およびR28は水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、カルボキシルエステル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、-SO2-アルキル、-SO2-置換アルキル、-SO2-アルケニル、-SO2-置換アルケニル、-SO2-シクロアルキル、-SO2-置換シクロアルキル、-SO2-シクロアルケニル、-SO2-置換シクロアルケニル、-SO2-アリール、-SO2-置換アリール、-SO2-ヘテロアリール、-SO2-置換ヘテロアリール、-SO2-ヘテロシクリルおよび-SO2-置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、またはR27とR28は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを意味してもよく、R27とR28の両方が水素ではなく、ここで該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。シアノまたはカルボニトリルは、-CNの基を意味する。シアネートは、-OCNの基を意味する。カルボニルは、2価基-CO-を意味し、これは-C=O-と等しい。カルボキシルまたはカルボキシは-COOHまたはその塩を意味する。カルボキシルエステルまたはカルボキシエステルは、-COO-アルキル、-COO-置換アルキル、-COO-アルケニル、-COO-置換アルケニル、-COO-アルキニル、-COO-置換アルキニル、-COO-アリール、-COO-置換アリール、-COO-シクロアルキル、-COO-置換シクロアルキル、-COO-シクロアルケニル、-COO-置換シクロアルケニル、-COO-ヘテロアリール、-COO-置換ヘテロアリール、-COO-ヘテロシクリルおよび-COO-置換ヘテロシクリルここで、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。カルボキシルエステルアミノは、-NR20-COO-アルキル、-NR20-COO-置換アルキル、-NR20-COO-アルケニル、-NR20-COO-置換アルケニル、-NR20-COO-アルキニル、-NR20-COO-置換アルキニル、-NR20-COO-アリール、-NR20-COO-置換アリール、-NR20-COO-シクロアルキル、-NR20-COO-置換シクロアルキル、-NR20-COO-シクロアルケニル、-NR20-COO-置換シクロアルケニル、-NR20-COO-ヘテロアリール、-NR20-COO-置換ヘテロアリール、-NR20-COO-ヘテロシクリルおよび-NR20-COO-置換ヘテロシクリルここで、R20はアルキルまたは水素であり、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。カルボキシルエステルオキシは、-O-COO-アルキル、-O-COO-置換アルキル、-O-COO-アルケニル、-O-COO-置換アルケニル、-O-COO-アルキニル、-O-COO-置換アルキニル、-O-COO-アリール、-O-COO-置換アリール、-O-COO-シクロアルキル、-O-COO-置換シクロアルキル、-O-COO-シクロアルケニル、-O-COO-置換シクロアルケニル、-O-COO-ヘテロアリール、-O-COO-置換ヘテロアリール、-O-COO-ヘテロシクリルおよび-O-COO-置換ヘテロシクリルここで、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。シクロアルキルは、単環または縮合、架橋およびスピロ環系を含む複数環式環を有する、3~10個の炭素原子の環状アルキル基を意味する。複数環式環系において、シクロアルキル基と縮合、架橋またはスピロ結合している1個以上の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり得る。ただし、結合点はシクロアルキル環を介する。シクロアルキル基の好適な例は、例えばアダマンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロオクチルを含む。Cx-yシクロアルキルは、x~y個の炭素を有するシクロアルキル基を意味する。シクロアルケニルは、単環または複数環式環を有し、少なくとも1個の>C=C<環不飽和、好ましくは1~2個の>C=C<環不飽和を有する、4~10個の炭素原子の非芳香族性環状アルキル基を意味する。複数環式環系において、シクロアルケニルと縮合、架橋またはスピロ結合している1個以上の環は、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり得る。ただし、結合点はシクロアルケニル環を介する。Cx-yシクロアルケニルは、x~y個の炭素を有するシクロアルケニル基を意味する。置換シクロアルキルおよび置換シクロアルケニルは、オキソ、チオン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アルコキシ、置換アルコキシ、アシル、アシルアミノ、アシルオキシ、アミノ、置換アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、アミノカルボニルオキシ、アミノスルホニル、アミノスルホニルオキシ、アミノスルホニルアミノ、アミジノ、アリール、置換アリール、アリールオキシ、置換アリールオキシ、アリールチオ、置換アリールチオ、アジド、カルボキシル、カルボキシルエステル、カルボキシルエステルアミノ、カルボキシルエステルオキシ、シアノ、シアネート、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、置換シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、置換シクロアルキルチオ、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、置換シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、置換シクロアルケニルチオ、グアニジノ、置換グアニジノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアミノ、アルコキシアミノ、ヒドラジノ、置換ヒドラジノ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、置換ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、置換ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、置換ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、置換ヘテロシクリルチオ、ニトロ、SO3H、置換スルホニル、スルホニルオキシ、チオアシル、チオシアネート、チオール、アルキルチオおよび置換アルキルチオここで、上記置換基は本明細書に定義されているから成る群から選択される1~5個、好ましくは1~3個の置換基を有する、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基を意味する。複数環式環系における置換基は、シクロアルキル基またはシクロアルケニル基上あるいはそれらと縮合、架橋またはスピロ結合している1個以上の環上に存在していてよい。シクロアルキルオキシは-O-シクロアルキルを意味する。置換シクロアルキルオキシは-O-置換シクロアルキルを意味する。シクロアルキルチオは-S-シクロアルキルを意味する。置換シクロアルキルチオは-S-置換シクロアルキルを意味する。シクロアルケニルオキシは-O-シクロアルケニルを意味する。置換シクロアルケニルオキシは-O-置換シクロアルケニルを意味する。シクロアルケニルチオは-S-シクロアルケニルを意味する。置換シクロアルケニルチオは-S-置換シクロアルケニルを意味する。グアニジノは-NHC=NHNH2の基を意味する。置換グアニジノは-NR29C=NR29NR292ここで、R29は水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルから成る群から独立して選択されるか、または共通のグアニジノ窒素原子と結合した2個のR29は所望により、それらが結合している窒素と一体となって、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルを形成する。ただし、少なくとも1個のR29は水素ではない。そしてここで、前記置換基は本明細書に定義されているを意味する。ハロまたはハロゲンはフルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。ハロアルキルは、1~5個、好ましくは1~3個のハロ基で置換されたアルキル基を意味する。ハロアルコキシは、1~5個、好ましくは1~3個のハロ基で置換されたアルコキシ基を意味する。ヒドロキシまたはヒドロキシルは-OHの基を意味する。ヘテロアリールは、環内に1~12個の炭素原子と、酸素、窒素および硫黄から選択される1~4個のヘテロ原子を有する芳香族性基を意味する。かかるヘテロアリール基は、1個の環例えばピリジニルまたはフリルまたは複数の縮合環例えばインドリジニルまたはベンゾチエニルを有していてもよく、該縮合した環は芳香族性であってもなくてもよく、そして/またはヘテロ原子を含んでいてもいなくてもよい。ただし、結合点は芳香族性ヘテロアリール基の炭素またはヘテロ原子を介する。1つの態様において、ヘテロアリール基の窒素および/または硫黄環原子を、所望により酸化して、N-オキシドN→O、スルフィニルまたはスルホニル基を得ることができる。ヘテロアリールは、ピリジニル、ピロリル、インドリル、チオフェニルおよびフラニルを含む。置換ヘテロアリールは、置換アリールについて定義の置換基と同じ基からなる群から選択される1~5個、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個の置換基で置換されたヘテロアリール基を意味する。ヘテロアリールオキシは-O-ヘテロアリールを意味する。置換ヘテロアリールオキシは-O-置換ヘテロアリールの基を意味する。ヘテロアリールチオは-S-ヘテロアリールの基を意味する。置換ヘテロアリールチオは-S-置換ヘテロアリールの基を意味する。ヘテロ環、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロアルキルは、相互に交換可能なように使用され、1個の環または縮合架橋およびスピロ環式環系を含む複数縮合環を有し、環内に窒素、硫黄または酸素から選択される1~4個のヘテロ原子を有し、縮合環系において、1個以上の環がシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり得る、飽和、部分飽和または不飽和基芳香族性ではないを意味する。ただし、結合点は非芳香ヘテロ環を介する。1つの態様において、ヘテロシクリルの窒素および/または硫黄原子は所望により酸化されてN-オキシド、スルフィニル、スルホニル基を生じてもよい。置換ヘテロ環、置換ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクロアルキルは、置換シクロアルキルについて定義した置換基と同一の、1~5個、好ましくは1~3個の置換基で置換されているヘテロシクリル基を意味する。ヘテロシクリルオキシは-O-ヘテロシクリルの基を意味する。置換ヘテロシクリルオキシは-O-置換ヘテロシクリルの基を意味する。ヘテロシクリルチオは-S-ヘテロシクリルの基を意味する。置換ヘテロシクリルチオは-S-置換ヘテロシクリルの基を意味する。ヘテロ環およびヘテロアリールの例は、アゼチジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、ジヒドロインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチルピリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、イソチアゾール、フェナジン、イソキサゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドリン、フタルイミド、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、4,5,6,7-テトラヒドロベンゾ[b]チオフェン、チオキサンテニル、チアゾール、チアゾリジン、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、モルホリニル、チオモルホリニルチアモルホリニルとも称する、1,1-ジオキソチオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジンおよびテトラヒドロフラニルを含むが、これらに限定されない。ニトロは-NO2の基を意味する。オキソは原子=Oを意味する。オキシドは1個以上のヘテロ原子の酸化によって得られる生成物を意味する。例えば、N-オキシド、スルホキシドおよびスルホンを含む。スピロ環式は、次の構造:によって例示されるように、スピロ結合唯一の共通の環員である1個の原子によって形成される結合を有するシクロアルキルを有する、3~10個の炭素原子の2価環状基を意味する。スピロシクロアルキルまたはスピロシクロアルキリデンは、スピロ環式について記載したとおり、スピロ結合を有するシクロアルキル環を有する2価環式基を意味する。スルホニルは-SO2-の2価基である。置換スルホニルは、-SO2-アルキル、-SO2-置換アルキル、-SO2-アルケニル、-SO2-置換アルケニル、-SO2-シクロアルキル、-SO2-置換シクロアルキル、-SO2-シクロアルケニル、-SO2-置換シクロアルケニル、-SO2-アリール、-SO2-置換アリール、-SO2-ヘテロアリール、-SO2-置換ヘテロアリール、-SO2-ヘテロシクリル、-SO2-置換ヘテロシクリルここで、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。置換スルホニルはメチル-SO2-、フェニル-SO2-および4-メチルフェニル-SO2-のような基を含む。スルホニルオキシは、-OSO2-アルキル、-OSO2-置換アルキル、-OSO2-アルケニル、-OSO2-置換アルケニル、-OSO2-アルキニル、-OSO2-置換アルキニル、-OSO2-シクロアルキル、-OSO2-置換シクロアルキル、-OSO2-シクロアルケニル、-OSO2-置換シクロアルケニル、-OSO2-アリール、-OSO2-置換アリール、-OSO2-ヘテロアリール、-OSO2-置換ヘテロアリール、-OSO2-ヘテロシクリル、-OSO2-置換ヘテロシクリルここで、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。チオアシルは、H-CS-、アルキル-CS-、置換アルキル-CS-、アルケニル-CS-、置換アルケニル-CS-、アルキニル-CS-、置換アルキニル-CS-、シクロアルキル-CS-、置換シクロアルキル-CS-、シクロアルケニル-CS-、置換シクロアルケニル-CS-、アリール-CS-、置換アリール-CS-、ヘテロアリール-CS-、置換ヘテロアリール-CS-、ヘテロシクリル-CS-および置換ヘテロシクリル-CS-ここで、該アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、シクロアルケニル、置換シクロアルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよび置換ヘテロシクリルは本明細書に定義されているの基を意味する。チオールは-SHの基を意味する。アルキルチオは-S-アルキルここで、該アルキルは本明細書に定義されているの基を意味する。置換アルキルチオは-S-置換アルキルここで、該置換アルキルは本明細書に定義されているの基を意味する。チオカルボニルは-CS-の2価基を意味し、これは-C=S-と等しい。チオンは原子=Sを意味する。チオシアネートは-SCNの基を意味する。特に定めのない限り、本明細書において明示的に定義されていない置換基の命名法は、官能基の末端部分を命名し、次いで結合点に向かって隣接する官能基を命名して行う。例えば、置換基アリールアルキルオキシカルボニルは、アリール-アルキル-O-CO-を意味する。全ての上記定義の置換基において、それ自体にさらなる置換基を有する定義の置換基によって得られるポリマー例えば置換基として置換アリール基を有する置換アリール、これは置換基自体が置換アリール基で置換されており、さらに置換アリール基等で置換されているは本明細書に含まれることを意図しないと理解される。このような場合には、かかる置換の最大数は3である。同様に、上記定義は許容されない置換パターン例えば5個のフルオロ基で置換されたメチルを含むことを意図しないと理解される。かかる許容されない置換パターンは、当業者に周知である。化合物および複数の化合物は、本明細書において使用するとき、本明細書に記載の一般式によって含まれる化合物、一般式の何れかの下位群、および一般式および下位式の何れかの具体的な化合物、ならびにそれらのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩または溶媒和物を意味する。該用語はさらに、化合物または化合物群の立体異性体および互変異性体を含む。化合物の溶媒和物または複数の溶媒和物は、化学量論または非化学量論量の溶媒と結合した上記定義の化合物を意味する。溶媒和物は、一般式および下位式に記載のオキシド、エステル、プロドラッグまたは薬学的に許容される塩の溶媒和物を含む。好ましい溶媒は、揮発性であり、非毒性でありそして/または痕跡量でヒトへの投与に許容される。好適な溶媒和物は水を含む。立体異性体または複数の立体異性体は、1個以上の立体中心のキラリティーが異なる化合物を意味する。立体異性体はエナンチオマーおよびジアステレオマーを含む。互変異性体は、エノールケトおよびイミンエナミン互変異性体のようなプロトンの位置が異なる、化合物の別の形態または環-NH-基および環=N-基の両方と結合した環原子を含むヘテロアリール基の互変異性型、例えばピラゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾールおよびテトラゾールを意味する。プロドラッグは、対象に投与したとき、本態様の化合物またはその活性代謝産物もしくはその残基を直接または間接的に得ることができる本態様の化合物の何れかの誘導体を意味する。特に好ましい誘導体およびプロドラッグは、かかる化合物を対象に投与したとき、本態様の化合物の生物学的利用能が上昇する例えば経口投与した化合物がより容易に血液に吸収されるようにもの、または親種と比較して生物学的領域例えば脳またはリンパ系への親化合物の送達を促進するものである。プロドラッグは本発明の化合物のエステル形態を含む。エステルプロドラッグの例は、ホルメート、アセテート、プロピオネート、ブチレート、アクリレートおよびエチルスクシネート誘導体を含む。プロドラッグの一般的な説明は、THiguchiandVStellaProdrugsasNovelDeliverySystemsVol14oftheACSSymposiumSeriesおよびEdwardBRocheedBioreversibleCarriersinDrugDesignAmericanPharmaceuticalAssociationandPergamonPress1987から得ることができるいずれも参照により本明細書に引用する。薬学的に許容される塩は当該技術分野で周知の多様な有機および無機対イオンに由来する薬学的に許容される塩を意味し、例えばナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウムおよびテトラアルキルアンモニウムとの塩、ならびに有機もしくは無機酸との塩、例えば塩酸、臭化水素酸、酒石酸、メシル酸、酢酸、マレイン酸およびオキサル酸との塩を含む。化合物の薬学的に許容される塩は、一般式および下位式に記載のオキシド、エステルまたはプロドラッグの塩を含む、薬学的に許容される塩を意味する。対象は哺乳類を意味し、ヒトおよび非ヒト哺乳類を含む。対象の疾患に関して用いる用語処置するまたは処置は、1罹患しやすいかまたは疾患の症状を未だ示していない対象における疾患発症の予防;2疾患の阻止またはその進行の停止;または3疾患の寛解または退行の発生を意味する。VCP調節剤はVCPのATPase活性を調節、例えば促進または阻害することができる何れかの化合物を意味する。VCP調節剤がATPase活性を阻害するとき、本明細書において、これをVCP阻害剤と称することもある。ある態様において、本発明は、式II:式中、Raは上記定義のとおりであり、mは0~4から選択される整数であるの化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物およびそれに関する組成物およびその使用方法に関する。ある態様において、本発明は、式III:式中、Raは上記定義のとおりであり、nは0~5から選択される整数であるの化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物およびそれに関する組成物およびその使用方法に関する。上記式Iの化合物において、好ましくはRは、フェニル、ピリジル、キノリニルおよびチオフェニルから選択され、これらは非置換であるか、あるいはそれぞれ独立して、1個以上のRaで置換されていてもよい。置換基Raの好ましい範囲を次に記載するが、本発明の化合物が2個以上のRaを有するとき、各Raが同一の範囲から選択される必要はないと理解するべきである。例えば、本発明の化合物が2個のRaを有するとき、一方のRaを下記好ましいRaの範囲の何れかから選択して、他方のRaを上記式Iの化合物におけるRaの範囲から選択することができる。上記式I、IIまたはIIIの化合物において、好ましい置換基Raは、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、シアノ、ニトロ、アシル、アシルアミノ、アルコキシ、置換アルコキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アルキルチオ、置換アルキルチオおよびアミノカルボニルから成る群から選択される。Raのさらなる置換基は、本明細書の式Iまたは各置換基の定義において記載のものからそれぞれ独立して選択される。上記式I、IIまたはIIIの化合物において、さらに好ましい置換基Raは、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリル、アシル、アルコキシおよび置換アルコキシから成る群から選択される。Raのさらなる置換基は、本明細書の式Iまたは各置換基の定義において記載のものからそれぞれ独立して選択される。上記式I、IIまたはIIIの化合物において、別のさらに好ましい置換基Raは、それぞれ独立して、ハロ、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シアノ、ニトロ、アシル、アシルアミノ、アルコキシ、置換アルコキシ、カルボキシル、カルボキシルエステル、アルキルチオ、置換アルキルチオおよびアミノカルボニル、特にアルケニル、置換アルケニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、シアノ、カルボキシルエステルアルキルチオ、置換アルキルチオおよびアミノカルボニルから成る群から選択される。Raのさらなる置換基は、本明細書の式Iまたは各置換基の定義において記載のものからそれぞれ独立して選択される。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raは存在せず、すなわちRが非置換アリールまたはヘテロアリールである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはハロである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raは非置換アルキルであるか、あるいはハロから選択される1、2または3個の置換基で置換されたアルキルである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはアリールおよびシアノから選択される1、2または3個の置換基で置換されたアルケニルである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raは非置換アリールであるか、あるいはハロ、アルキル、置換アルキル、ヘテロシクリル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、アシル、シアノ、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシおよびヒドロキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されたアリールである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raは非置換ヘテロアリールであるか、あるいはオキソ、アルコキシおよび置換アルコキシから選択される1、2または3個の置換基で置換されたアリールである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raは非置換ヘテロシクリルである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはシアノである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはニトロである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはアシル、例えばカルボキシルエステル置換アルキル-CO-および置換もしくは非置換アリール-CO-から選択されるアシルである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはアシルアミノ、例えば置換もしくは非置換ヘテロアリール-CO-から選択されるアシルアミノである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raは非置換アルコキシであるか、あるいはハロ、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルまたはアルコキシから独立して選択される1、2または3個の置換基で置換されたアルコキシである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはカルボキシル、好ましくは塩形のカルボキシルである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはカルボキシルエステルである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはアルキルチオである。上記式I、IIまたはIIIの化合物のある態様において、Raはアミノカルボニル、例えば置換もしくは非置換アリール-NH-CO-から選択されるアミノカルボニルである。上記式IIの化合物のある態様において、mは好ましくは0~3、より好ましくは0~2から選択される整数である。上記式IIIの化合物のある態様において、nは好ましくは1~3、より好ましくは1~2から選択される整数である。ある態様において、表1~3から選択される化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物が提供される。特に好ましい態様において、上記表1~3の化合物1~92、193~194、105~107、120、123~130および132~147から選択される化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物が提供される。ある態様において、ヒトまたは動物対象に投与したとき、そのVCP活性の調節に有効な医薬組成物であって、治療上有効量の本発明の化合物、例えば式I、IIまたはIIIの化合物またはそのオキシド、エステル、プロドラッグ、溶媒和物もしくは薬学的に許容される塩と薬学的に許容される担体を含む医薬組成物が提供される。式I、IIまたはIIIの化合物を含む本発明の化合物またはその何れかの薬学的に許容される塩、エステル、オキシドおよびプロドラッグは、互変異性化に付すことができ、したがって多様な互変異性型で存在し得ることも当業者に明らかであろう。式I、IIまたはIIIの化合物およびその何れかの薬学的に許容される塩、エステル、オキシドおよびプロドラッグは、非対称的に置換された炭素原子を含んでいる場合がある。かかる非対称的に置換された炭素原子は、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびR-またはS-型のような絶対立体化学として定義され得る他の立体異性形態で存在する化合物をもたらし得る。その結果、化合物の全てのかかる可能な異性体、それらの光学的に純粋な形態における個々の立体異性体、それらの混合物、ラセミ混合物またはラセミ体、ジアステレオマーの混合物ならびに1個のジアステレオマーが意図される。用語SおよびR立体配置は、本明細書において使用するとき、IUPAC1974RECOMMENDATIONSFORSECTIONEFUNDAMENTALSTEREOCHEMISTRYPureApplChem451330によって定義されるとおりである。VCP介在性障害ハンチントン舞踏病HD、球脊髄性筋委縮症、脊髄小脳変性症1型、脊髄小脳変性症2型、脊髄小脳変性症3型マシャドジョセフ病、MJD、脊髄小脳変性症6型、脊髄小脳変性症7型、脊髄小脳変性症12型、歯状核赤核淡蒼球ルイ体委縮症の9種の疾患を含むヒト遺伝的神経変性疾患は、病因タンパク質のポリグルタミン残基をコードするCAGヌクレオチド反復配列の伸長によって引き起こされることが示されている。典型的には40反復以上にもなる伸長したポリグルタミン鎖は、ポリグルタミン鎖長および濃度依存的に、内因的凝集能を有する。マウスにおいて神経変性を誘導し、また培養細胞において細胞死を誘導する伸長したポリグルタミンの能力は、その内因的凝集能と不可分であると考えられている。このクラスの神経変性疾患は、したがって、集団的にポリグルタミン病と称されている。したがって、本質的に全てのポリグルタミン病に罹患している患者の罹患ニューロンの核および/または細胞質において、伸長したポリグルタミン含有凝集体または封入体が観察されている。異常タンパク質の蓄積は、多様な他のヒト神経変性疾患においても観察されている例えばプリオン病、アルツハイマー病、筋萎縮性側索硬化症およびLewy小体病、例えばパーキンソン病およびLewy小体が関与する認知症TrendsGenet143964021998。伸長したポリグルタミンと相互作用する分子を哺乳類細胞において探索したところ、培養細胞中に、35残基のポリグルタミンリピートを含むGSTグルタチオン-S-トランスフェラーゼタグ化MJDタンパク質GST-MJD35よりも79残基のポリグルタミンリピートを含むGSTタグ化MJDタンパク質GST-MJD79とより強く相互作用する、分子量約100kDaのタンパク質を含むことが見出されている。このタンパク質をCOS細胞およびHeLa細胞から、GST-MJD79介在親和性によって精製し、MSおよびマイクロシークエンス分析を行うと、これらの細胞から単離されたタンパク質はVCPであったCellDeathDiffer89779842001。VCPはAAA多様な細胞活性に関連したATPaseクラスのタンパク質に属する。インビトロプルダウンアッセイにおいて、VCPは、ポリグルタミンリピート部分を削除すると、MJDタンパク質と結合しなくなることが示されている。ヒトRNAのノーザンブロット分析によって、VCPが全ての組織および脳全体で一様に発現されていることが示されている。ドミナント-ネガティブ変異であるVCPK524Aの発現は、ユビキチン化タンパク質の蓄積による細胞死および小胞体ERストレスによるER由来空胞の形成を導くCellDeathDiffer89779842001。これらの表現型が神経変性において共通して観察されることに鑑みて、神経細胞死におけるVCPの関与の可能性が示唆される。さらに興味深いことに、VCPは、ポリグルタミン病のショウジョウバエモデルにおいて、伸長したポリグルタミンリピート誘導性神経変性の遺伝的修飾因子としても同定されているCellDeathDiffer92642732002。これらの結果は、少なくともポリグルタミン病の病理発生におけるVCPの関与を強く示唆している。インビトロプルダウンアッセイの結果と一致して、内因性VCPは伸長したポリグルタミンリピート凝集体と共局在化することが見出されている。過剰発現したFLAGタグ化79残基ポリグルタミンリピート凝集体は、神経性PC12細胞褐色細胞腫細胞の核および細胞質の両方に凝集体を形成し、内因性VCPと共局在化することが示されている。免疫化学分析によって、HDおよびMJD患者の脳標本において、核封入体中に強いVCPシグナルが検出されている。さらに、Lewy小体のVCP陽性染色がパーキンソン病に罹患している患者およびLewy小体に関連する認知症の患者においても観察され、これらはVCPが広範な異常な折り畳みを有するタンパク質を認識することを示している。VCPの異常タンパク質凝集体との共局在化は、他のヒト神経変性疾患においても観察される。実際、VCP共局在化はSOD1スーパーオキシドジムスターゼ1変異マウス筋萎縮性側索硬化症マウスモデルの運動ニューロンの封入体ならびに認知症を伴う運動ニューロン疾患に罹患している患者のニューロンにおいても観察される。アルツハイマー病のジストロフィー性神経軸索およびパーキンソン病のMarinesco小体もVCP陽性である。これらの観察と一致して、強いVCPシグナルが培養細胞のアグリソーム、ユビキチン化タンパク質のプロテアソーム阻害剤誘導性細胞内蓄積においても観察されるCellDeathDiffer89779842001、NeurosciLett34377802003、JBiolChem27951376513852004。VCPはタンパク質の品質制御において機能する多様なタンパク質を含むATPaseのAAAクラスに属し、またVCPそれ自体がそのようなプロセスにおいて機能することが示されていることから、VCPはこれらの凝集体に対する未知の生物学的効果をさらに有する可能性がある。アグリソームまたは伸長したポリグルタミンリピートの凝集体を作成し、GFP緑色蛍光タンパク質-タグ化VCPを培養細胞に共発現し、凝集体形成後にGFPシグナルを追跡したところ、凝集体形成が生じた後に発現された場合でさえ、VCP-GFPはこれらのタンパク質凝集体と共局在化される。細胞を培養し続けると凝集体は徐々に小さくなるが、VCPは凝集体が完全に消失するまで共局在したままである。この後、GFPシグナルは細胞全体に拡散する。これらの観察によって、凝集体が予め形成されたものであっても、VCPが凝集体を認識して、凝集体が完全に消失するまでそれらに関与し続けるという可能性を示唆している。VCPsiRNA低分子干渉RNAによってVCPレベルを緩やかに低下させるか、あるいはドミナント-ネガティブVCP変異体が過剰発現されている細胞において、かかる凝集体のクリアランスは遅延する。これはVCPが予め形成されたアグリソームおよび伸長したポリグルタミンリピートの凝集体を除去するプロセスに関与していることを示している。これらの結果は、VCPが凝集体に対するアンフォルダーゼとして機能し得る可能性を示唆している。VCPが変性タンパク質、すなわち熱変性ホタルルシフェラーゼに対してシャペロン効果を有するかについて、次のとおり試験されている。ルシフェラーゼ発現細胞に45°Cで15分間熱ショックを与え、次いで新たなタンパク質の合成がシクロヘキシミドの添加によって阻害される間の数時間、37°Cでインキュベートする。熱ショック後4時間まで、1時間毎に細胞を採取し、そのルシフェラーゼ活性を測定する。3つの細胞タイプ対照HeLa細胞、VCPKDノックダウンHeLa細胞、野生型VCP-GFPを再導入したVCPKDHeLa細胞由来のルシフェラーゼ活性を比較する。VCPKD細胞は対照細胞と比較して、熱ショック後ルシフェラーゼ再活性化が生じない。しかし、VCP-GFPを再導入したVCPKD細胞は、対照細胞と同程度に、ルシフェラーゼ活性の顕著な再活性化を導くGenesCells128899012007。VCPのATPase活性がこの再活性化に必要であるかを検討するため、ATPase活性欠損変異体であるVCPK251AをVCPKD細胞に導入した。VCPK251A-GFPはルシフェラーゼ活性が低いか、再活性化しないGenesCells128899012007。これらの結果は、VCPが熱ショックによって変性したルシフェラーゼの再フォールディングおよび再活性化に関与しており、そのATPase活性がこの機能に必須であることを示している。VCPKD細胞およびVCP-GFP発現VCPKD細胞の両方で、熱ショックの直後から、凝集体部分不溶性分画におけるルシフェラーゼレベルは顕著に上昇したが、熱ショックの4時間後には、VCPKD細胞におけるよりも、VCP-GFP発現VCPKD細胞において不溶性分画のルシフェラーゼレベルが減少することが示されている。VCPKD細胞において、ルシフェラーゼの量は不溶性分画において一定のままである。これに一致して、可溶性分画のルシフェラーゼレベルはVCP-GFP発現VCPKD細胞において上昇するが、VCPKD細胞においては上昇しない。これらの結果は、凝集体からルシフェラーゼを可溶化することによって、VCPはルシフェラーゼの再活性化に関与していることを示している。興味深いことに、VCPはアグリソームクリアランスと比較して、アグリソーム形成において全く逆のように振る舞う。VCPsiRNAで処理したか、あるいは別のATPase活性欠損VCPであるVCPK524Mを発現する細胞において、プロテアソーム阻害剤はアグリソーム形成を効果的に誘導しないFEBSLett5804744782006。さらに、VCPsiRNAは用量依存的に、PC12細胞において、伸長したポリグルタミンリピートによる凝集体の形成を抑制する。アグリソーム形成およびクリアランスで観察されるとおり、伸長したポリグルタミンを発現する段階、すなわち発現の前後に依存して、全く別のように振る舞う。VCPは伸長したポリグルタミンリピートの発現の間、凝集体形成を促進することができ、次いで伸長したポリグルタミンリピートの発現が終了した後、VCPはその機能を凝集体の排除に変更する。これらの結果は、全体として、VCPは既に凝集したかあるいは不溶性のタンパク質の濃度よりもむしろ、可溶性凝集体前タンパク質の濃度に依存して、凝集体形成およびクリアランスの両方を触媒する。すなわち、伸長したポリグルタミンリピートの発現の間は、可溶性凝集体前伸長ポリグルタミンリピートの濃度は高く、伸長したポリグルタミンリピートの発現終了後は、濃度が低下すると考えられる。実際、それぞれの条件は凝集体形成およびクリアランスをそれぞれ誘導し、VCPKDによって凝集体形成およびクリアランスの両方が阻害されるGenesCells128899012007。VCP陽性封入体の存在は、多様な神経変性疾患を有する患者のニューロンだけでなく、縁取り空胞rimmedvacuoleを有するミオパチーの筋肉においても、観察されている。これらの知見は、ヒトの優性遺伝病IBMPFDinclusionbodymyopathywithPagetdiseaseofboneandfrontotemporaldementiaOMIM605382の原因となる遺伝子としてのVCP遺伝子の発見から導かれた結果であるNatGenet363773812004。これまでVCPコード領域で少なくとも14個のミスセンス変異が同定されている。VCPが凝集体形成および排除両方の活性を有することに鑑みて、IBMPFDに関与するVCP変異において、前者の活性が後者のものよりも優性であると考えられる。実際、IBMPFDVCP変異の何れかを発現する細胞は、野生型VCPを発現する細胞と比較して、アグリソームおよび伸長したポリグルタミン凝集体の両方の形成の増加が示されている。生化学的には、解析された全てのIBMPFDVCP変異が上昇したATPase活性を示し、多様なVCP補因子およびユビキチン化タンパク質について上昇した結合親和性を示す。興味深いことに、筋肉の縁取り空胞はアミロイドβペプチドAβ、α-シヌクレイン、タウおよびユビキチン化タンパク質を含み、これらは全て神経変性疾患の神経封入体において見られる。これらの観察は、ヒト神経変性疾患およびヒト筋肉疾患の病理発生における共通の役者としてのVCPの潜在的役割をさらに支持し、促進する。VCPは多様な骨疾患においても重要な役割を有し得る。本発明の化合物はVCPのATPase活性を調節し得る。したがってある態様において、本発明の化合物は、VCP介在性障害、例えばIBMPFD、神経変性疾患、筋疾患心筋を含むおよび骨疾患の処置のために使用することができる。特に本発明の化合物によって処置し得る疾患は、筋萎縮性側索硬化症に代表される運動神経疾患、パーキンソン病を含むパーキンソン症候群、アルツハイマー病に代表される認知症、進行性核上性麻痺、ハンチントン舞踏病、黒質線状体変性症、シャイドレーガー症候群ShyDrager症候群、オリーブ橋小脳萎縮症を含む多系統萎縮症、脊髄小脳変性症1型、脊髄小脳変性症2型、脊髄小脳変性症3型マシャドジョセフ病、MJD、脊髄小脳変性症6型、脊髄小脳変性症7型、脊髄小脳変性症12型および歯状核赤核淡蒼球ルイ体委縮症を含むあらゆるタイプの脊髄小脳変性症、または多発性硬化症のような神経変性疾患、ミオパチーのような筋心筋疾患ならびに骨粗鬆症またはパジェット病のような骨疾患である。VCPはまた、ユビキチン-プロテオソーム系によるタンパク質の分解に関与していることが知られている。VCPは限定された種類のタンパク質を基質として認識するのではなく、このタンパク質分解系の効率に関わるという特徴的な性質を持つ。これらの中には疾患の発生機構上重要なタンパク質が関係することが既に知られているので、本発明の化合物はユビキチン-プロテオソーム系の関係する疾患を処置し得る。ユビキチン-プロテオソーム系で分解されるタンパク質の中でも、IκBはNFκBとヘテロダイマーを形成し、IκBの分解が多くの炎症性サイトカインや細胞に対する物理化学的な刺激の細胞内情報伝達で重要な役割を果たしており、IκBの分解にはVCPが関与していることが知られているJBiolChem273356235671998。これらの刺激の中にはTNF-α、IL-1、ウィルス、LPS、紫外線、放射線、リンパ球刺激物質、活性酸素等が含まれるがこれらの例に限定されるものではない。また、NFκBによって調節される生体因子の産生にも本発明の化合物が働きうる。これらの因子の中にはTNF-α、INF-γ、IL-1、IL-2、IL-6、IL-8、IL-12、RANTES、Eotaxin、VCAM、ICAM、コロニー刺激因子、COX2等が含まれるがこれらに限定されるものではない。したがって、本発明の化合物はNFκB-IκBの関係する疾患、特に種々の炎症性疾患やアレルギー反応などを処置し得る。これらの疾患の中には関節リウマチまたは全身性エリテマトーデスのようなリウマチ性疾患、アトピー性皮膚炎、腎炎および膵炎を含む。また、炎症性疾患には、2次的な成因として炎症反応を含む種々の疾患、例えば脳卒中、脳梗塞、心筋梗塞等の虚血性疾患、あるいはクローン病または潰瘍性大腸炎等も含まれる。また、VCPは小胞体におけるタンパク質の合成や分解に中心的な役割を果たすことも知られている。したがって多くの膜タンパク質および分泌タンパク質の発現が本発明の化合物によって影響を受け得る。VCPの小胞体におけるタンパク質分解はユビキチン-プロテオソームによるタンパク質分解と連関して行われていることがよく知られているが、VCPの役割はユビキチン-プロテオソーム系との連関に限定されるものではない。膜タンパク質の中でも嚢胞性線維症の原因タンパク質であるCFTRの分解はVCPによって特に影響されることが知られているJBiolChem27747358473652002。このため、本発明の化合物はこの膜タンパク質の存在量や分布および形態の異常によって引き起こされる疾患、特に嚢胞性線維症を処置し得る。膜タンパク質の中でもMHCクラスIタンパク質は細胞の自己非自己の認識に中心的な役割を果たす膜タンパク質で、免疫系の疾患やウィルス感染に重要な役割を果たしている。VCPがこのタンパク質の分解をコントロールしていることが知られておりNature4298418472004。したがって、本発明の化合物で処置し得る疾患には、MHCクラスIタンパク質が関与する疾患、例えば自己免疫疾患、ウィルス感染HIV、B型肝炎、C型肝炎を含む、良性または悪性腫瘍白血病およびリンパ腫を含むが含まれる。VCPは細胞内小器官のうちでもゴルジ体の再合成や核膜の伸長など細胞周期の過程に必須なタンパク質であることが様々な生物種の細胞を用いた実験で明らかとなっているCell829059141995、Nature450125812622007。さらにRNAiを利用したVCPの発現低下で細胞周期の停止や細胞死が起こることも知られているJCellSci1172812922004。これらの事実はVCPと発がんあるいはがんの増殖や転移との関係を示している。実際に、ある種のヒトのがんなどではVCPの過剰発現が見られるAnnOncol15143214382004。したがって本発明の化合物は、がんのような腫瘍細胞においてVCPを調節することにより、腫瘍細胞の発生、増殖および転移を阻害することができ、あるいは増殖過程の阻害と関連して引き起こされる細胞死を引き起こすことにより、種々の腫瘍疾患を処置することができる。VCPとの関連が特に強く示唆されており、したがって本発明の化合物によって処置し得るがんには扁平上皮がん、腺癌があり、また、由来臓器からは、胃がん、大腸がん、肝臓がん、肺がん、前立腺がん、甲状腺癌、白血病、リンパ腫が含まれるが、これらに限定されるものではない。膜タンパク質の中にはその本質的な活性に膜局在は必要ではないが細胞膜に一時的あるいは永続的に存在するように合成されるタンパク質がある。これらの中でもHMG-CoAレダクターゼの存在量はUfd1Npl4VCP、およびInsig1が関与した小胞体におけるタンパク質分解系で調節されていることが知られているJBiolChem27938184381932004。したがって、本発明の化合物はまた、HMG-CoAレダクターゼの関係した疾患、例えば高脂血症および高コレステロール血症のような脂質異常症の処置に有用であり得る。膜タンパク質の中でも、小胞体上に存在するIP3受容体は、様々な細胞内情報伝達系によって生じたイノシトール3リン酸がその効果を細胞内カルシウムの上昇として伝える為に使用されるタンパク質であり、VCPによってその存在量あるいは存在部位あるいは存在形態が調節されることが知られているBiochimBiophysActa1793171017182009。したがって本発明の化合物は、イノシトール3リン酸の関与した細胞内情報伝達系を調節することにより、この情報伝達系の異常が関係した種々の疾患を処置し得る。イノシトール3リン酸の活性化を引き起こす情報伝達系としては、ムスカリン性アセチルコリン受容体、アルファアドレナリン受容体、ヒスタミン受容体、セロトニン受容体、代謝型グルタミン酸受容体、サブスタンスP受容体、エンドセリン受容体等が例示されるが、これらに限定されない。したがって本発明の化合物によって処置し得る疾患には、高血圧、前立腺肥大、慢性閉塞性肺疾患、頻尿、尿失禁、過敏性腸症候群、アレルギー性疾患、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、うつ病、不安、統合失調症、偏頭痛、疼痛、嘔吐等も含まれる。他の局面において、VCP介在性障害、例えば上記のいずれかの疾患を処置する方法であって、かかる処置を必要とするヒトまたは動物対象に治療上有効量の式I、IIまたはIIIの化合物を投与することを含む方法が提供される。さらに他の局面において、VCP介在性障害を処置する方法であって、かかる処置を必要とするヒトまたは動物対象に治療上有効量の式I、IIまたはIIIの化合物と、少なくとも1種のさらなる薬剤を投与することを含む方法が提供される。他の局面において、VCPのATPase活性を調節する方法であって、生体内または生体外で細胞を式I、IIまたはIIIの化合物と接触させることを含む方法が提供される。ある態様において、本明細書において用いる用語神経変性疾患は、筋萎縮性側索硬化症に代表される運動神経疾患、パーキンソン病を含むパーキンソン症候群、アルツハイマー病に代表される認知症、進行性核上性麻痺、ハンチントン舞踏病、黒質線状体変性症、シャイドレーガー症候群ShyDrager症候群、オリーブ橋小脳萎縮症を含む多系統萎縮症、脊髄小脳変性症1型、脊髄小脳変性症2型、脊髄小脳変性症3型マシャドジョセフ病、MJD、脊髄小脳変性症6型、脊髄小脳変性症7型、脊髄小脳変性症12型および歯状核赤核淡蒼球ルイ体委縮症を含むあらゆるタイプの脊髄小脳変性症、または多発性硬化症を意味する。ある態様において、本明細書において用いる用語筋疾患は、ミオパチー心筋におけるものを含むを意味する。ある態様において、本明細書において用いる用語骨疾患は、パジェット病または骨粗鬆症を意味する。1つの局面において、VCP調節剤のATPase活性調節効果は、例えば次の例示的アッセイを用いて測定される。マウスVCPcDNAマウス、ラット、ヒトでアミノ酸配列は完全に一致するのアミノ末端側にヒスチジンタグに相当するDNA配列を付加したのちバキュロウィルスベクターpVL1392BDBioscienceにサブクローンして昆虫細胞Sf9で発現し、ニッケルカラムを利用して精製する。精製後はタンパク質濃度0.25~0.5μgmlに調製して50mMのTrisClpH80、5mMのEDTA、10のグリセロール、15mMのDTT中に4°Cで保存する。精製したVCP500ngを20μLのATPaseバッファー20mMのHEPESpH74、50mMのKCl、5mMのMgCl2、15mMのDTT中で100μMの[γ-32P]ATP18.5GBqmmolおよび被検物質と混合し、37°Cで10分間保温する。酵素反応を氷冷した200μLの7TCA、1mMのK2HPO4を加えることで停止する。ここに50μLの3.75のモリブデン酸アンモニウム、0.02Mのけいタングステン酸/3NのH2SO4を加え、次いで300μLのn-ブチル酢酸を加えて遊離したリン酸を有機層に抽出する。反応チューブを遠心分離機で20000g、5分間遠心して有機層と水層を分離し、有機層を200μLとって、遊離したリン酸に由来するβ線を液体シンチレーションカウンターで定量する。様々な濃度の被検物質存在下でのATPase活性を測定することにより、被検物質のATPase調節活性を測定する。本発明の化合物はVCPのATPase活性を調節し、典型的には促進または阻害、特に阻害する。本発明の化合物は、好ましくは、上記アッセイに従って測定したとき、10μM未満、好ましくは5μM未満、より好ましくは1μM未満、最も好ましくは0.5μM未満のIC50値を有する。本発明の化合物とともに使用することができるさらなる薬剤は、上記いずれかの疾患の処置に使用することができる、当局の承認を受けた薬剤であり得る。例えば神経変性疾患、筋疾患または骨疾患の処置のためのさらなる薬剤の例は、L-ドーパ、抗コリン剤例えば商品名アーテン、パーキン等のような市販されているもの、塩酸アマンタジン例えばシンメトレル等のような市販されているもの、麦角非麦角アルカロイド、例えばメシル酸ブロモクリプチン例えばパーロデル等のような市販されているもの、カベルゴリン例えばカバサール等のような市販されているもの、塩酸タリペキソール例えばドミン等のような市販されているものおよびメシル酸ペルゴリド例えばペルマックス等のような市販されているもの、塩酸セレギリン例えばエフピー錠等のような市販されているもの、L-ドプス例えばドプス等のような市販されているもの、他の抗うつ薬または向精神薬、ドネペジルまたはその塩酸塩のような塩例えばアリセプト等のような市販されているものを含むが、これらに限定されない。本態様の化合物とさらなる薬物は、推奨される最大臨床用量またはより少ない用量で投与することができる。本態様の組成物における活性化合物の用量レベルは、投与経路、疾患の重症度および患者の応答に基づいて、望まれる治療応答が得られるように変化し得る。本組合せは、別個の組成物として、または療法の薬剤を含む単剤形態といて投与することができる。組合せとして投与するとき、治療剤は別個の組成物として、同時もしくは別の時点で投与される組成物として、または1個の組成物として投与することができる治療剤を製剤することができる。合成方法他の局面において、本明細書に記載の式I、IIまたはIIIの化合物の製造方法が提供される。本明細書に記載の化合物は、次の一般的方法および手順に従って、容易に入手可能な出発物質から製造することができる。典型的または好ましい方法条件すなわち反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力等が記載されているとき、特に定めのない限り、他の方法条件も使用できると理解される。至適反応条件は使用する具体的な反応剤および溶媒によって変化し得るが、かかる条件は常套の最適化方法によって当業者が容易に決定することができる。さらに、ある官能基が望ましくない反応に付されることを防止するために、常套の保護基が必要であるかも知れないと当業者には理解される。多様な官能基についての好適な保護基ならびに具体的な官能基の保護および脱保護の好適な条件は、当該技術分野において周知である。例えば、TWGreeneandGMWutsProtectingGroupsinOrganicSynthesisThirdEditionWileyNewYork1999およびそれに引用されている文献に多様な保護基が記載されている。さらに、本明細書に記載の化合物は、1個以上のキラル中心を含んでいてもよい。したがって所望により、かかる化合物は、純粋な立体異性体として、すなわち個々のエナンチオマーまたはジアステレオマーとして、あるいは立体異性体富化混合物として製造または単離することができる。全てのかかる立体異性体および富化混合物は、特に定めのない限り、本態様の範囲に含まれる。純粋な立体異性体または富化混合物は、例えば光学的に活性な出発物質または当該技術分野において周知の立体選択剤を用いて製造することができる。あるいは、かかる化合物のラセミ混合物は、例えばキラルカラムクロマトグラフィー、キラル分割剤等を用いて分離することができる。下記反応の出発物質は、一般に既知の化合物であるか、あるいは既知の方法またはその自明な修飾によって製造することができる。例えば、多くの出発物質はAldrichChemicalCoMilwaukeeWisconsinUSA、BachemTorranceCaliforniaUSA、EmkaChemceまたはSigmaStLouisMissouriUSAのような商業的供給業者から入手することができる。他のものは、標準的な参考書籍、例えばFieserandFieser’sReagentsforOrganicSynthesisVolumes115JohnWileyandSons1991、Rodd’sChemistryofCarbonCompoundsVolumes15andSupplementalsElsevierSciencePublishers1989、OrganicReactionsVolumes140JohnWileyandSons1991、March’sAdvancedOrganicChemistryJohnWileyandSons4thEditionおよびLarock’sComprehensiveOrganicTransformationsVCHPublishersInc1989に記載されている方法またはその自明な修飾、例えば本明細書の実施例の記載によって製造することができる。多様な出発物質、中間体および本態様の化合物は、適切であるとき、沈殿、濾過、結晶化、蒸発、蒸留およびクロマトグラフィーのような常套の技術を用いて単離および精製することができる。これらの化合物の特徴付けは、融点、マススペクトル、核磁気共鳴および多様な他のスペクトル分析のような常套の方法を用いて行うことができる。本態様の化合物は一般に、当業者に親しまれている多様な方法を用いて製造することができ、一般に次の反応スキーム1下記実施例に詳細に記載されているに従って製造することができる。一般スキーム:スキーム1は本発明の中間体および化合物の製造のための一般的な方法を説明する。これらの化合物は、当業者に既知または商業的に入手可能である出発物質あるいはそのような出発物質から当業者に既知の方法によって容易に製造することができる出発物質から製造する。スキーム1式中、式IV、VおよびI中のRは、上記式Iに定義のとおりである。1級アミンのジアゾ化およびジアゾ化化合物のジアゾカップリングの詳細および反応条件は当業者に周知であり、当業者はそのような周知の反応条件から適切な反応条件を適宜選択することができる。スキーム1において、典型的には、式IVの化合物を適切な溶媒、例えば水、酢酸またはテトラヒドロフランまたはそれらの混合物中に懸濁し、冷却下、例えば10°C未満、好ましくは5°C未満で、亜硝酸またはその塩もしくはエステル、例えば亜硝酸カリウム、亜硝酸カルシウム、亜硝酸銀、亜硝酸ナトリウムもしくは亜硝酸バリウムのような亜硝酸塩または亜硝酸エチル、亜硝酸イソペンチル亜硝酸イソアミルとも称する、亜硝酸イソブチル、亜硝酸イソプロピルもしくは亜硝酸イソペンチルのような亜硝酸エステルと反応させてジアゾ化して、式Vの化合物を得ることができる。スキーム1において、典型的には、4-アミノ-ナフタレン-1-スルホン酸を適切な溶媒、例えば水中に懸濁し、次いで塩基性条件下例えば水酸化ナトリウム水溶液を添加することによって、例えばpH7~11、好ましくはpH8~10で、冷却下、例えば0~15°C、好ましくは0~10°Cで、上記で得られた式Vの化合物を加えてジアゾカップリングすることによって、式Iの化合物を得ることができる。下記は、一般に本明細書に記載の全てのプロセスにおいて適用されるが、本明細書に具体的に記載された反応条件が好ましい:本明細書に記載のあらゆる反応において、適当または望まれるとき、具体的に記載されていなくとも、反応に参加することが意図されない官能基を保護するために保護基を用いることができ、それらを適切なまたは所望の段階で導入および/または除去することができる。保護基の使用を含む反応は、したがって、保護および/または脱保護の具体的な記載が存在しない反応を本明細書において記載しているときであっても、可能なものとして含まれる。この開示の範囲内において、文脈が異なることを示していない限り、式Iの具体的な所望の最終生成物の構成要素ではない容易に除去可能な基のみが、保護基を構成する。かかる保護基による官能基の保護、保護基それ自体、およびそれらの導入および除去に適した反応は、例えば標準的参考書、例えばJFWMcOmieProtectiveGroupsinOrganicChemistryPlenumPressLondonandNewYork1973、TWGreeneandPGMWutsProtectiveGroupsinOrganicSynthesisThirdeditionWileyNewYork1999、ThePeptidesVolume3AcademicPressLondonandNewYork1981、MethodenderorganischenChemieHoubenWeyl4theditionVolume15IGeorgThiemeVerlagStuttgart1974、HDJakubkeandHJeschkeitAminosaeurenPeptideProteineVerlagChemieWeinheimDeerfieldBeachandBasel1982、およびJochenLehmannChemiederKohlenhydrateMonosaccharideundDerivateGeorgThiemeVerlagStuttgart1974に記載されている。保護基の特徴は、それらが容易にすなわち望ましくない二次的反応を生じず、例えば加溶媒分解、還元、光分解で、または生理的条件下で例えば酵素的切断によって除去され得ることである。全ての上記方法工程を、自体公知の反応条件下で、好ましくは具体的に記載のもので、溶媒または希釈剤なし、または通常はそれの存在下で好ましくは溶媒または希釈剤は使用される試薬に対して不活性であり、それらを溶解させる、触媒、縮合剤または中和剤、例えばイオン交換試薬、例えばH形態の例えばカチオン交換試薬なし、またはそれの存在下で、反応および/または反応物の性質に依存して、低温、常温または高温で、例えば約-100°C~約190°C、例えば約-80°C~約150°C、例えば-80~-60°C、室温、-20~40°C、または還流温度で、大気圧または加圧が適切であるとき密封容器内で、および/または不活性雰囲気下で、例えばアルゴンまたは窒素雰囲気下で行うことができる。いずれかの特定の反応に適している溶媒が選択され得る溶媒には、具体的に記載のもの、または例えば、水、エステル、例えば低級アルキル-低級アルカノエート、例えば酢酸エチル、エーテル、例えば脂肪族エーテル、例えばジエチルエーテル、または環状エーテル、例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、液体芳香族性炭化水素、例えばベンゼンまたはトルエン、アルコール、例えばメタノール、エタノールまたは1-もしくは2-プロパノール、ニトリル、例えばアセトニトリル、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンまたはクロロホルム、酸アミド、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド、塩基、例えばヘテロ環式窒素塩基、例えばピリジンまたはN-メチルピロリジン-2-オン、カルボン酸無水物、例えば低級アルカン酸無水物、例えば無水酢酸、環状、直鎖または分枝鎖炭化水素、例えばシクロヘキサン、ヘキサンまたはイソペンタン、あるいはそれらの溶媒の混合物、例えば水溶液が、方法の記載にそれ以外が記載されていない限り、含まれる。かかる溶媒混合物は、後処理において、例えばクロマトグラフィーまたは分配に用いることもできる。本発明はまた、方法の任意の段階で中間体として得られる化合物を出発物質として用いて、残りの方法工程を行うか、または出発物質を反応条件下で形成させるか、または誘導体の形態で、例えば保護形態もしくは塩の形態で用いる方法の形態、あるいは本発明によって得られる化合物を当該方法条件下で製造し、さらにインサイチュで進行させる方法に関する。本発明の方法において、好ましいと記載されている式Iの化合物を得るために好ましくはこれらの出発物質を使用する。実施例に記載のものと同一または類似の反応条件が特に好ましい。したがってある局面において、式I、IIまたはIIIの化合物を製造する方法であって、1式IV式中、Rは上記定義のとおりであるの化合物を冷却下で、亜硝酸またはその塩もしくはエステルと反応させて式V式中、Rは上記定義のとおりであるの化合物を得て、2得られた式Vの化合物と4-アミノ-ナフタレン-1-スルホン酸を塩基性条件下で反応させて、式I、IIまたはIIIの化合物を得て、3得られた式I、IIまたはIIIの化合物を反応混合物から単離すること、そして所望により、式I、IIまたはIIIの化合物を異なる式I、IIまたはIIIの化合物に変換すること、得られた式I、IIまたはIIIの化合物の塩を遊離化合物または異なる塩に変換すること、得られた式I、IIまたはIIIの遊離化合物をその塩および/またはエステルに変換することおよび/または得られた式I、IIまたはIIIの化合物の異性体混合物を個々の異性体に分離すること;を含む方法を提供する。投与および医薬組成物他の局面において、少なくとも1種の式I、IIまたはIIIの化合物を単独でまたはさらなる薬剤とともに、ヒトまたは動物対象への投与に適した薬学的に許容される担体を含む医薬組成物が提供される。他の局面において、VCP介在性障害の処置のための式I、IIまたはIIIの化合物、およびVCP介在性障害の処置用医薬の製造における、式I、IIまたはIIIの化合物の使用が提供される。一般に、本態様の化合物は治療上有効量で、同様の有用性を提供する薬剤のための何れかの許容される投与形態で投与される。実際の化合物、すなわち有効成分の量は、処置する疾患の重症度、対象の年齢および相対的健康、使用する化合物の能力、投与経路および形態ならびに他の要因のような多くの要因に依存する。本薬剤は1日1回以上、好ましくは1日1回または2回投与することができる。全てのこれらの要因は、担当臨床医の技術範囲内である。担体物質と組み合わせて単剤形態を製造することができる有効成分の量は、処置される宿主および具体的な投与形態によって変化する。しかし、何れかの具体的な対象のための具体的な用量レベルは、使用する具体的な化合物の活性、年齢、体重、一般的な健康、性別、食事、投与時間、投与経路、排出速度、薬剤の組合せおよび治療を行う具体的な疾患の重症度を含む多様な要因に基づくと理解される。ある状況での治療上有効量は、日常的な実験によって容易に決定することができ、通常の臨床医の技術および判断の範囲内である。一般に、治療上有効量は1回または分割用量として宿主に投与される合計1日用量は、例えば約0.001~約1000mg/kg体重/日、あるいは約1.0~約30mg/kg体重/日の量であり得る。単位投与組成物は、1日用量を構成するために、その約数の量を含んでいてもよい。製剤の選択は、薬剤投与形態および薬剤物質の生物学的利用能のような多様な要因に基づく。該薬剤は次の経路の何れか一つによって医薬組成物として投与することができる:経口、全身例えば経皮、鼻腔内または座薬によってまたは非経腸例えば筋肉内、静脈内または皮下投与。一つの投与方法は、疾患の程度によって調節し得る簡便な1日投与レジメンを用いた経口投与である。組成物は錠剤、ピル、カプセル剤、半固体、粉末、徐放製剤、溶液、懸濁液、エリキシル剤、エアロゾルまたは他の適切な組成物の何れかの形態を取り得る。他の投与方法は、呼吸管に直接治療剤を送達するような吸入投与である米国特許5607915参照。好適な薬学的に許容される担体または希釈剤は、例えばプロセッシング剤および薬剤送達修飾剤および促進剤、例えばリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、単糖類、二糖類、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、デキストロース、ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、ポリビニルピロリジノン、低融点ワックス、イオン交換樹脂等、ならびにそれらの1種以上の組合せを含む。液体および半固体賦形剤は、グリセロール、プロピレングリコール、水、エタノールおよび多様な油、例えば石油、動物、植物または合成起源のもの、例えばピーナッツ油、大豆油、鉱油、ゴマ油等から選択することができる。ある態様において、とくに注射液のための液体担体は、水、食塩水、水性デキストロースおよびグリコールを含む。他の好適な薬学的に許容される賦形剤は、Remington’sPharmaceuticalSciencesMackPubCoNewJerseyに記載されている。本明細書において使用するとき、用語薬学的に許容される塩は、式I、IIまたはIIIの化合物の非毒性酸またはアルカリ土類金属塩を意味する。これらの塩は、式I、IIまたはIIIの化合物の最終単離および精製中にインサイチュで、あるいは塩基もしくは酸官能基と好適な有機もしくは無機酸もしくは塩基を別に、それぞれ反応させて製造することができる。代表的な塩は:酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、ブチル酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2-ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、2-ナフタレンスルホン酸塩、オキサル酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、3-フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩を含むが、これらに限定されない。また、塩基性窒素含有基は、メチル、エチル、プロピルおよびブチルの塩化物、臭素化物およびヨウ化物のようなアルキルハライド;ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル硫酸のようなジアルキル硫酸、デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭素化物およびヨウ化物のような長鎖ハライド、ベンジルおよびフェネチルの塩化物のようなアラルキルハライドならびに他のもののような反応剤で4級化されていてもよい。それによって、水または油に溶解または分散する生成物が得られる。薬学的に許容される酸付加塩を形成するために使用することができる酸の例は、塩酸、硫酸およびリン酸のような無機酸およびシュウ酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、コハク酸およびクエン酸のような有機酸を含む。塩基付加塩は、式I、IIまたはIIIの化合物の最終単離および精製中にインサイチュで、あるいはカルボン酸基と好適な塩基、例えば薬学的に許容される金属カチオンのヒドロキシド、カルボネートもしくはビカルボネートまたはアンモニア、または有機第1級、第2級もしくは第3級アミンとを別に反応させて製造することができる。薬学的に許容される塩は、アルカリおよびアルカリ土類金属のカチオン、例えばナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウムの塩等、ならびに非毒性アンモニウム、第4級アンモニウムおよびアミンのカチオン、例えば限定されないが、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、エチルアミン等を含むが、これらに限定されない。塩基付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンは、ジエチルアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペラジン等を含む。本明細書において使用するとき、用語薬学的に許容されるエステルは、インビボで加水分解されるエステルを意味し、人体で容易に分解されて親化合物またはその塩を放出するものを含む。好適なエステル基は例えば、薬学的に許容される脂肪族カルボン酸、特にアルカン酸、アルケン酸、シクロアルカン酸およびアルカン二酸に由来するものここで、各アルキルまたはアルケニル基は有利には6個以下の炭素原子を有するを含む。具体的なエステルの例は、ギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、ブチル酸エステル、アクリル酸エステルおよびエチルコハク酸エステルを含む。用語薬学的に許容されるプロドラッグは、本明細書において使用するとき、合理的な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激性、アレルギー性応答等なくヒトまたは下等動物の組織と接触させて使用するのに適した、合理的な利益/危険比で釣り合った、そして意図した使用に有効な化合物のプロドラッグ、ならびに可能であれば本態様の化合物の双性イオン形態を意味する。用語プロドラッグは、インビボで速やかに、例えば血中で加水分解によって変換されて、上記式の親化合物が得られる化合物を意味する。一般的な説明はTHiguchiandVStellaProdrugsasNovelDeliverySystemsVol14oftheACSSymposiumSeriesおよびEdwardBRocheedBioreversibleCarriersinDrugDesignAmericanPharmaceuticalAssociationandPergamonPress1987に記載されているいずれも参照により本明細書に引用する。式I、IIまたはIIIの化合物またはその何れかの薬学的に許容される塩、エステル、オキシドおよびプロドラッグがヒトまたは動物体または細胞における代謝によって、インビボで処理されて代謝産物を生じ得ることが当業者には明らかであろう。用語代謝産物は、本明細書において使用するとき、親化合物の投与後、対象において生産される何れかの式の誘導体を意味する。誘導体は、多様な対象における生化学的変換、例えば酸化、還元、加水分解または結合によって親化合物から生産されてよく、例えばオキシドおよび脱メチル化誘導体を含む。本態様の化合物の代謝産物は、当該技術分野で既知の日常的な技術を用いて同定することができる。例えばBertoliniGetalJMedChem4020112016;ShanDetalJPharmSci86765767;BagshaweKDrugDevRes34220230;BodorNAdvancesinDrugRes13224331;BundgaardHDesignofProdrugs;およびLarsenIKDesignandApplicationofProdrugsDrugDesignandDevelopmentを参照されたい。式I、IIまたはIIIの化合物またはそれらの何れかの薬学的に許容される塩、エステル、オキシドおよびプロドラッグの代謝産物である個々の化合物は、本発明に提供する態様に含まれると理解されるべきである。好ましい態様の化合物は、所望により常套の非毒性薬学的に許容される担体、アジュバントおよびビークルを含む単位投与製剤で、経口、非経腸、舌下またはエアロゾル化もしくは吸入スプレー、直腸または局所的に投与することができる。局所投与はまた、経皮パッチまたはイオン泳動デバイスのような経皮投与の使用も含む。用語非経腸は、本明細書において使用するとき、皮下注射、静脈内、腹腔内、筋肉内、胸骨内注射または輸液技術を含む。注射製剤、例えば滅菌注射水性または油性懸濁液は、既知の技術によって、好適な分散剤または湿潤剤または懸濁剤を用いて製剤することができる。滅菌注射製剤はまた、非毒性の非経腸的に許容される希釈剤または溶媒の滅菌注射液または懸濁液、例えば1,3-プロパンジオール溶液であってもよい。使用することができる許容されるビークルおよび溶媒は、水、リンゲル液および等張塩化ナトリウム溶液である。さらに、滅菌固定油が溶媒または分散媒として簡便に使用される。この目的で、合成モノまたはジグリセリドを含むあらゆる等級の固定油を使用することができる。さらに、オレイン酸のような脂肪酸は、注射製剤において使用できる。薬剤の直腸投与用の座薬は、薬剤と、常温で固体であるが、直腸温度で液体であり、従って直腸で融解して薬剤を放出する好適な非刺激性賦形剤、例えばココアバターおよびポリエチレングリコールを混合して製造することができる。経口投与用固体投与形態は、カプセル剤、錠剤、ピル、粉末および顆粒を含み得る。かかる固体投与形態において、活性化合物は少なくとも1種の不活性希釈剤、例えばショ糖、ラクトースまたはデンプンと混合してもよい。かかる投与形態はまた、通常実施されているとおり、不活性希釈剤以外の添加物、例えばステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤が含まれていてもよい。カプセル剤、錠剤およびピルの場合、該投与形態は緩衝化剤を含んでいてもよい。錠剤およびピルはさらに、腸溶コーティングで製造されていてもよい。経口投与用液体投与形態は、水のような当該技術分野において通常使用される不活性希釈剤を含む薬学的に許容されるエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップおよびエリキシル剤を含んでいてもよい。かかる組成物はまた、湿潤剤、乳化剤および懸濁剤、シクロデキストリンおよび甘味剤、風味剤および芳香剤のようなアジュバントを含んでいてもよい。本態様の化合物はまた、リポソームの形態で投与することができる。当該技術分野において知られているとおり、リポソームは一般に、リン脂質または他の脂質物質に由来する。リポソームは水性媒体に分散したモノまたはマルチラメラ水和液晶によって形成される。リポソームを形成することができるあらゆる非毒性の、生理的に許容され、代謝され得る脂質が使用され得る。リポソーム形態の本組成物は、安定化剤、保存剤、賦形剤等を含んでいてもよい。脂質の例は、天然および合成リン脂質およびホスファチジルコリンレシチンである。リポソームを形成する方法は当該技術分野において既知である。例えばPrescottEdMethodsinCellBiologyVolumeXIVAcademicPressNewYorkNWp33etseqを参照されたい。圧縮ガスを用いて、本態様の化合物をエアロゾル形態に分散させることができる。この目的に好適な不活性ガスは、窒素、二酸化炭素等である。他の好適な医薬賦形剤およびそれらの製剤は、Remington’sPharmaceuticalScienceseditedbyEWMartinに記載されている。吸入による送達のために、本化合物は溶液、懸濁液、エアロゾルプロペラントまたは乾燥粉末として製剤して、投与のための好適なディスペンサーに充填することができる。多様なタイプの医薬吸入デバイス、ネブライザー、吸入器、一定用量吸入器MDIおよび乾燥粉末吸入器DPIが存在する。ネブライザーデバイスは、対象の呼吸管に運搬される霧として治療剤これは液体形態で製剤されるを噴霧する、高速気流を生み出す。MDIは典型的に、圧縮ガスにパッケージされた製剤である。作動すると該デバイスは圧縮ガスによって所定量の治療剤を放出し、したがって一定量の化合物を投与する信頼される方法である。DPIは、該デバイスによって対象の呼吸気流中に分散させることができる自由に流動する粉末の形態の治療剤を放出する。自由に流動する粉末を得るために、治療剤はラクトースのような賦形剤と製剤される。一定量の治療剤がカプセル形態で蓄えられており、動作毎に放出される。下記実施例は本発明を説明するが、その範囲を限定するものではない。実施例1:4-アミノ-3-ピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成3-アミノピリジンを水に懸濁させ、35塩酸を滴下した。その後5°C以下まで冷却し、亜硝酸ナトリウムの水溶液を滴下し、5°C以下で約5分間反応を行った。反応終了後、過剰の亜硝酸ナトリウムをアミド硫酸で分解し、ジアゾ液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸を水25mlに懸濁させ、10水酸化ナトリウム水溶液でpH8~10に調整しておき、氷冷下、ジアゾ溶液を滴下した。その間、pH7~10に保つよう10水酸化ナトリウム水溶液を同時に滴下した。10°C以下で1時間、pH7~10で反応させた後、温水で40~50°Cまで昇温し食塩を加え塩析した。室温まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過した。カラムクロマトグラフィーにより精製した後、再結晶にて精製し、表題化合物310g590を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9141HdJ=218751HddJ=84Hz12Hz8591HddJ=45Hz15Hz8451HdJ=78Hz8361HdddJ=82Hz21Hz15Hz8291Hs7772Hs7777463Hm13CNMRDMSOd6δppm=155214701324132212891288128412831263126112521242124112271176実施例2:4-アミノ-3-6-メトキシピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例1において、3-アミノピリジンを3-アミノ-6-メトキシピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8771HdJ=27Hz8741HdJ=81Hz8431HdJ=90Hz8421HdJ=87Hz8281Hs7447584Hm6941HdJ=87Hz3953Hs13CNMRDMSOd6δppm=164014611453144413231317129412881282127912481241123611611113537実施例3:3-2-ピリジノメトキシ-5-ピリジノアゾ-4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-ピリジノメトキシピリジン60水素化ナトリウム072g18mmolのテトラヒドロフラン20ml懸濁液に、氷冷下3-ピリジンメタノール103g9mmolを滴下した。10分間反応した後、氷冷下2-クロロ-5-ニトロピリジン15g9mmolのテトラヒドロフラン溶液を滴下した。氷冷下、30分間反応しメタノール5mlでクエンチした後、冷水200mlへ注加した。析出した結晶を吸引ろ過し、表題化合物216g、1038を得た。ii5-アミノ-2-ピリジノメトキシピリジンエタノール:水=2:115mlに鉄粉100メッシュ、056g10mmolを加え、70°Cまで昇温した。塩化アンモニウム004g07mmolを投入し、次いでiで合成した5-ニトロ-2-ピリジノメトキシピリジン100g4mmolを投入した。80°Cまで昇温し、1時間反応した。反応液をセライト濾過し、減圧下濃縮しエタノールを留去した。濃縮液を飽和重曹水で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し表題化合物061g758を得た。iii3-2-ピリジノメトキシ-5-ピリジノアゾ-4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩実施例1において、3-アミノピリジンをiiで合成した5-アミノ-2-ピリジノメトキシピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8811HdJ=21Hz8731Hm8721Hs8551HddJ=48Hz18Hz8491HddJ=90Hz21Hz8411HdJ=81Hz8281HdJ=31Hz7947901Hm7607415Hm7031HdJ=90Hz13CNMRDMSOd6δppm=16321494149214641452144813621327132213181299128812831281125012421238123711601117654実施例4:4-アミノ-3-[6-テトラヒドロフラン-2-イルメトキシピリジン-3-イルアゾ]-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-テトラヒドロフラン-2-イルメトキシピリジン実施例3のiにおいて、3-ピリジンメタノールをテトラヒドロフルフリルアルコールに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。ii6-テトラヒドロフラン-2-イルメトキシピリジン-3-イルアミン実施例3のiiにおいて、5-ニトロ-2-ピリジノメトキシピリジンをiで合成した5-ニトロ-2-テトラヒドロフラン-2-イルメトキシピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-6-テトラヒドロフラン-2-イルメトキシピリジン-3-イルアゾ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩実施例1において、3-アミノピリジンをiiで合成した6-テトラヒドロフラン-2-イルメトキシピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=9027Hz8721HddJ=8409Hz8461HddJ=9027Hz8261Hs7561HddJ=7009Hz7507473Hm13CNMRDMSOd6δppm=163614621454144513231317129512881282128012481242123711591115762683674277252実施例5:4-アミノ-3-[6-2,2,2-トリフルオロエトキシピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-2,2,2-トリフルオロエトキシピリジン実施例3のiにおいて、3-ピリジンメタノールを2,2,2-トリフルオロエタノールに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。ii6-2,2,2-トリフルオロエトキシピリジン-3-イルアミン実施例3のiiにおいて、5-ニトロ-2-ピリジノメトキシピリジンをiで合成した5-ニトロ-2-2,2,2-トリフルオロエトキシピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-[6-2,2,2-トリフルオロエトキシピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例1において、3-アミノピリジンをiiで合成した6-2,2,2-トリフルオロエトキシピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8811HdJ=21Hz8731Hm8721Hs8551HddJ=48Hz18Hz8491HddJ=90Hz21Hz8411HdJ=81Hz8281HdJ=31Hz7947901Hm7607415Hm7031HdJ=90Hz13CNMRDMSOd6δppm=161314671454144613241319130512881283128112491242123711581114620実施例6:4-アミノ-3-[6-2-メトキシエトキシピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-メトキシエトキシ-5-ニトロピリジン実施例3のiにおいて、3-ピリジンメタノールを2-メトキシエタノールに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。ii6-2-メトキシエトキシピリジン-3-イルアミン実施例3のiiにおいて、5-ニトロ-2-ピリジノメトキシピリジンをiで合成した2-2-メトキシエトキシ-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-[6-2-メトキシエトキシピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例1において、3-アミノピリジンをiiで合成した6-2-メトキシエトキシピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8811HdJ=21Hz8731Hm8721Hs8551HddJ=48Hz18Hz8491HddJ=90Hz21Hz8411HdJ=81Hz8281HdJ=31Hz7947901Hm7607415Hm7031HdJ=90Hz13CNMRDMSOd6δppm=163614641455144513231318129612881287128212491242123711591116702653582実施例7:4-アミノ-3-6-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-フェニル-5-ニトロピリジン2-クロロ-5-ニトロピリジン30g189mmol、フェニルボロン酸25g208mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム02g02mmolを1,2-ジメトキシエタン30mlに加え、減圧下で脱気、窒素置換を3回行った。窒素雰囲気下、室温で20分間撹拌後、1M炭酸ナトリウム水溶液40mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで6時間反応後、室温まで冷却し水を加え晶析した。析出した結晶をろ過し、表題化合物37g、968を得た。ii2-フェニル-5-アミノピリジンエタノール20mlと水5mlを混合し、鉄粉を加え7080°Cに加熱した。塩化アンモニウム01g21mmolを加え、次いでiで得られた2-フェニル-5-ニトロピリジン20g100mmolを加え、7080°Cで1時間反応を行った。反応終了後、鉄粉をセライトで熱時ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をイソプロピルアルコールに溶解し、水を加え晶析ろ過し、表題化合物14g、819を得た。iii4-アミノ-3-6-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩iiで得られた2-フェニル-5-アミノピリジン10g59mmolを水に懸濁し、35塩酸2mlを加え塩酸塩とした。氷冷下、亜硝酸ナトリウム04g62mmolの水溶液を05°Cで滴下し、約5分間反応を行った。アミド硫酸を加え、更に5分間反応を行い、ジアゾ液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸13g56mmolを水に懸濁し、10水酸化ナトリウム水溶液でpH89に調整した。510°Cまで冷却し、得られたジアゾ液を510°Cで滴下した。その際、pH79を維持するよう10水酸化ナトリウム水溶液で調整した。滴下終了後、510°Cで1時間反応を行い、その後室温まで昇温した。飽和食塩水を加え、析出した結晶を吸引ろ過した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物12g、483を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9211HdJ=278751HddJ=86098551HddJ=87278461HdJ=788311Hs8202HdJ=808121HdJ=877792Hbs7637465Hm13CNMRDMSOd6δppm=1559147414721463138113251321129412931289128512841276126712511242124012071163実施例8:4-アミノ-3-6-p-トルイルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-p-トルイルピリジン2-クロロ-5-ニトロピリジン50g315mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム035g03mmolを1,2-ジメトキシエタン50mlに加え、減圧下で脱気、窒素置換を3回行った。窒素雰囲気下、室温で20分間撹拌後、4-メチルフェニルボロン酸429g315mmol、2M炭酸ナトリウム水溶液315mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで3時間反応後、室温まで冷却し酢酸エチルと水を加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物54g、収率800を得た。ii6-p-トルイルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-p-トルイルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-p-トルイルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-p-トルイルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9201HdJ=24Hz8751HdJ=84Hz8451HdJ=87Hz8441HdJ=87Hz8291Hs8102HdJ=75Hz8071HdJ=78Hz7742Hbs7591HddJ=7572Hz7471HddJ=72Hz7332HdJ=81Hz2383Hs13CNMRDMSOd6δppm=155914721469146313901354132613211295129312841275126612501242123812021164209実施例9:4-アミノ-3-6-m-トルイルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-m-トルイルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-m-トルイルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-m-トルイルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-m-トルイルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-m-トルイルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9221HddJ=24068761HddJ=84128461HJ=878451HJ=878311Hs8091HdJ=878031Hs7971HdJ=787772Hbs7561Hm7491Hm7401HddJ=78757271HdJ=752423Hs13CNMRDMSOd6δppm=15601473146914621380132613251321130012931287128412831274127312501242123912061165211実施例10:4-アミノ-3-6-o-トルイルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-o-トルイルピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-o-トルイルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-o-トルイルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-o-トルイルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-o-トルイルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=21Hz8761HdJ=81Hz8461HdJ=81Hz8451HddJ=8121Hz8321Hs7782Hbs7661HdJ=817601HddJ=78727527482Hm7337303Hm2413Hs13CNMRDMSOd6δppm=159214701467145313961356132513211308129712921285128412831272125912501245124212391165204実施例11:4-アミノ-3-[6-3-モルホリン-4-イルメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-m-トルイルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii2-3-ブロモメチルフェニル-5-ニトロピリジンiで得られた5-ニトロ-2-m-トルイルピリジン20g93mmol、アセトニトリル20mlを仕込み、加熱還流した。N-ブロモスクシンイミド168g94mmolとアゾビスイソブチロニトリル002g012mmolのアセトニトリル溶液を滴下した。還流下、1時間反応した。冷却し、トルエンと水を加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。再結晶で精製し、表題化合物194g735を得た。iii4-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンジルモルホリンiiで得られた2-3-ブロモメチルフェニル-5-ニトロピリジン15g51mmol、モルホリン053g61mmol、炭酸カリウム141g102mmol、アセトニトリル30mlを仕込み、還流下、2時間反応した。冷却し、酢酸エチルと水を加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固して表題化合物142g949を得た。iv6-3-モルホリン-4-イルメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiiで得られた4-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンジルモルホリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。v4-アミノ-3-[6-3-モルホリン-4-イルメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをivで得られた6-3-モルホリン-4-イルメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=248751HdJ=758471HddJ=87248451HdJ=818321Hs8141Hm8061HdJ=787792Hbs7627581Hm7527442Hm7391HdJ=753603566Hm2404HtJ=4213CNMRDMSOd6δppm=155914731470146313851380132513211301129312881285128312751273125512511242123912071165662625532実施例12:4-アミノ-3-6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ビフェニル-2-イル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸をビフェニル-2-イルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンメタノール250mlにiで得られた2-ビフェニル-2-イル-5-ニトロピリジン163g589mmol、10パラジウム炭素12gを加え、45°C、水素圧07MPaで還元した。パラジウム触媒をセライトろ過し、減圧下濃縮乾固し表題化合物166g、収率1144を得た。iii4-アミノ-3-6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩iiで得られた6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミン166g589mmolを99酢酸50mlに溶解し、35塩酸25gを加え塩酸塩とした。氷冷下、36亜硝酸ナトリウム水溶液12g625mmolを05°Cで滴下し、約15分間反応を行った。アミド硫酸を加え、更に5分間反応を行い、ジアゾ液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸130g584mmolを水130mlに懸濁し、10水酸化ナトリウム水溶液でpH89に調整した。510°Cまで冷却し、得られたジアゾ液を510°Cで滴下した。その際、pH79を維持するよう10水酸化ナトリウム水溶液で調整した。滴下終了後、510°Cで1時間反応を行い、その後室温まで昇温した。飽和食塩水で塩析し、析出した結晶を吸引ろ過した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物194g、収率661を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9141HdJ=248741HdJ=848451HdJ=788291Hs8171HddJ=84247757723Hm7627446Hm7327251Hm7292HdJ=727162HdJ=727031HdJ=8413CNMRDMSOd6δppm=158714721465146314091403138713231321130512941292128912851284128312761270125812541251124212401162実施例13:4-アミノ-3-4-エトキシピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-エトキシピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンを4-エトキシ-3-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-アミノ-3-4-エトキシピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiで得られた4-エトキシピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8751HdJ=72Hz8731Hs8471HdJ=81Hz8413Hm8261Hs7577621Hm7467511Hm7241HdJ=60Hz4312HqJ=66Hz1443HtJ=66Hz13CNMRDMSOd6δppm=159615121442138013761320131512941284128112501243124012171091643145実施例14:3-[6-2-アセチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]-4-アミノナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-アセチルフェニル-2-イル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2-アセチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-アセチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-アセチルフェニル-2-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii3-[6-2-アセチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]-4-アミノナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-アセチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9161HdJ=21Hz8751HdJ=78Hz8491HddJ=8721Hz8461Hm8301Hs7941HdJ=87Hz7831HdJ=72Hz7822Hbs7647505Hm2253Hs13CNMRDMSOd6δppm]=2031156514721471144814171376132613221303129312921289128612841284127412511242124012301165305実施例15:3-[6-3-アセチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]-4-アミノナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-アセチルフェニル-2-イル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を3-アセチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-3-アセチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-アセチルフェニル-2-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii3-[6-3-アセチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]-4-アミノナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3-アセチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9321HdJ=21Hz8828782Hm8551HddJ=8721Hz8548501Hm8471HdJ=81Hz8381Hs8271HdJ=87Hz8081HdJ=81Hz7892Hbs7747632Hm7587531Hm2733Hs13CNMRDMSOd6δppm=1980154914761472146413851375132513221312129412941289128712831278126312521242124012111166270実施例16:3-[6-4-アセチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]-4-アミノナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成i4-アセチルフェニル-2-イル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を4-アセチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-アセチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-アセチルフェニル-2-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii3-[6-4-アセチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]-4-アミノナフタレンスルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-アセチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9271HdJ=21Hz8771HdJ=84Hz8518462Hm8348313Hm8201HdJ=87Hz8072HdJ=81Hz7872Hbs7501HddJ=7872Hz7611HddJ=7872Hz2623Hs13CNMRDMSOd6δppm=1977154514771473146414211369132413221294128812831277126812521242124012151166269実施例17:4-アミノ-3-6-チオフェン-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-チオフェン-2-イルピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2-チオフェンボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-チオフェン-2-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-チオフェン-2-イルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-チオフェン-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-チオフェン-2-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9101HdJ=218781HdJ=818471HdJ=818421HddJ=84218361Hs8021HdJ=847881HddJ=36097802Hbs7681HddJ=51097611HddJ=81727501HddJ=75697181HddJ=513613CNMRDMSOd6δppm=1520147214711466144213231320129412931288128712831274126212521243124011931167実施例18:4-アミノ-3-6-チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-チオフェン-3-イルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3-チオフェンボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-チオフェン-3-イルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9141HdJ=21Hz8751HddJ=8412Hz8458421Hm8411HddJ=8421Hz8311Hs8291HddJ=3012Hz8001HdJ=84Hz7841HddJ=5112Hz7752Hbs7671HddJ=5130Hz7637571Hm7527471Hm13CNMRDMSOd6δppm=1529147014691465141513241320129312861283127412731265125212491242123912091167実施例19:4-アミノ-3-[6-2,4-ジクロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2,4-ジクロロフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2,4-ジクロロフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2,4-ジクロロフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2,4-ジクロロフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2,4-ジクロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2,4-ジクロロフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9251HddJ=2406Hz8751HddJ=8409Hz8481HddJ=8424Hz8461HdJ=81Hz8311Hs7852Hbs7821HddJ=8406Hz7761HdJ=24Hz7721HdJ=81Hz7571HddJ=8124Hz7637591Hm7537501Hm13CNMRDMSOd6δppm=1548147414581374134013311325132313221295129312871283127712711252124212401166実施例20:4-アミノ-3-[6-2-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-2-トリフルオロメチルフェニルピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2-トリフルオロメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-2-トリフルオロメチルフェニルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=18Hz8771HdJ=81Hz8491HdJ=84Hz8481HdJ=81Hz8341Hs7897489Hm13CNMRDMSOd6δppm=157214731451139413241323132213171293129012861283127312711267126512641260125112431242124012241165実施例21:4-アミノ-3-[6-4-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-4-トリフルオロメチルフェニルピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を4-トリフルオロメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-4-トリフルオロメチルフェニルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9271HdJ=24Hz8771HddJ=8412Hz8511HddJ=8424Hz8461HdJ=81Hz8402HdJ=81Hz8331Hs8211HdJ=84Hz7862HdJ=81Hz7852Hbs7637581Hm7537471Hm13CNMRDMSOd6δppm=15401478147214621419132613221294129012861283127812731257125612501242123912141166実施例22:4-アミノ-3-[6-2-クロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-クロロフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-クロロフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-クロロフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-クロロフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-クロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-クロロフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=24Hz8271HdJ=84Hz7991HddJ=8424Hz7961HdJ=84Hz7831Hs7332Hbs7321HdJ=84Hz7207181Hm7147092Hm7036973Hm13CNMRDMSOd6δppm=15581473147214571384132413221317131213021301129312861283127412671251124212401165実施例23:4-アミノ-3-[6-3-クロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-3-クロロフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3-クロロフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-3-クロロフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-3-クロロフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3-クロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3-クロロフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9241HdJ=24Hz8761HdJ=84Hz8491HddJ=8424Hz8471HdJ=69Hz8331Hs8241HdJ=21Hz8171HdJ=84Hz8178141Hm7842Hbs7637571Hm7557473Hm13CNMRDMSOd6δppm=154114771472146314011338132513211307129412901286128312771263125212511242124012111165実施例24:4-アミノ-3-[6-4-クロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-クロロフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を4-クロロフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-クロロフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-クロロフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-クロロフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-クロロフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9181HdJ=18Hz8701HdJ=81Hz8061HdJ=84Hz8458402Hm8281Hs8162HdJ=84Hz7782Hbs7587424Hm13CNMRDMSOd6δppm=1546147514741465136913421324132212931289128712851283127712521242124112081164実施例25:4-アミノ-3-[6-2-メトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-メトキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-メトキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-メトキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-メトキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-メトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-メトキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=21Hz8761HddJ=8421Hz8461HdJ=84Hz8401HddJ=8418Hz8331Hs8031HdJ=84Hz7881HddJ=7818Hz7762Hbs7637581Hm7527471Hm7467401Hm7181HdJ=81Hz7127071Hm3873Hs13CNMRDMSOd6δppm=15701552146914671458132413201307130512921284128312771264125112421239120711651121557実施例26:4-アミノ-3-[6-4-メトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-メトキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を4-メトキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-メトキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-メトキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-メトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-メトキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9191HdJ=21Hz8751HddJ=8109Hz8478422Hm8321Hs8162HdJ=90Hz8041HdJ=87Hz7752Hbs7637571Hm7527471Hm7062HdJ=90Hz3823Hs13CNMRDMSOd6δppm=1605155814691468146513241320130612931284128312821274125112421239119811631143553実施例27:4-アミノ-3-[6-2-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-イソプロポキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-イソプロポキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-イソプロポキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=21Hz8771HdJ=84Hz8528452Hm8361Hs8101HdJ=87Hz7901HddJ=7512Hz7822Hbs7647581Hm7527481Hm7417351Hm7141HdJ=84Hz7087031Hm4724651Hm1286HdJ=60Hz13CNMRDMSOd6δppm=155415521472146714651324132113111304129212851284128312571252125112421239120611621145701219実施例28:4-アミノ-3-[6-4-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-イソプロポキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を4-イソプロポキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-イソプロポキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-イソプロポキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9171HddJ=2406Hz8771HddJ=8412Hz8451HdJ=84Hz8411HddJ=8724Hz8331Hs8122HdJ=90Hz8011HdJ=87Hz7742Hbs7627571Hm7527471Hm7022HdJ=90Hz4734651Hm1296HdJ=57Hz13CNMRDMSOd6δppm=158715581467146614621325132013021292128312821274124912421238119611661157693218実施例29:4-アミノ-3-[6-2-フェノキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-2-フェノキシフェニルピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2-フェノキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-フェノキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-2-フェノキシフェニルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-フェノキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-フェノキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=21Hz8741HdJ=84Hz8451HdJ=84Hz8401HddJ=8721Hz8301Hs8031HddJ=7515Hz7971HdJ=877752Hbs7627571Hm7517442Hm7387333Hm7106984Hm13CNMRDMSOd6δppm=1570154315371475147114651324132213141311130813021292128612841266125212471245124212401232120311791160実施例30:4-アミノ-3-6-スチリルピリジン-3-イルアゾナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-スチリルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸をE-フェニルエテニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-スチリルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-スチリルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-スチリルピリジン-3-イルアゾナフタレンスルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-スチリルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9151HdJ=18Hz8761HdJ=84Hz8461HdJ=84Hz8401HddJ=8418Hz8231Hs7817682Hm7762Hbs7637581Hm7527307Hm13CNMRDMSOd6δppm=15521472146913641329132513201293128912851284128312761272126812501242123912311165実施例31:4-アミノ-3-6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を4-ジベンゾチオフェンボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩iiで得られた6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミン395g1430mmolをテトラヒドロフラン水2600mlに溶解し、98硫酸425gを加え硫酸塩とした。氷冷下、亜硝酸ナトリウム133g1925mmolの水溶液を05°Cで滴下し、約15分間反応を行った。アミド硫酸を加え、更に5分間反応を行い、ジアゾ液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸316g1415mmolを水に懸濁し、10水酸化ナトリウム水溶液でpH89に調整した。510°Cまで冷却し、得られたジアゾ液を510°Cで滴下した。その際、pH79を維持するよう10水酸化ナトリウム水溶液で調整した。滴下終了後、510°Cで1時間反応を行い、その後室温まで昇温した。減圧下テトラヒドロフランを留去し飽和食塩水を加えた。析出した結晶を吸引ろ過し、カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物290g、381を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9401HdJ=24Hz8771HdJ=81Hz8611HddJ=8724Hz8511HJ=78Hz8501HdJ=87Hz8448393Hm8361Hs8108071Hm7882Hbs7727661Hm7657601Hm7567493Hm13CNMRDMSOd6δppm=154714761472144714161369136513421325132213211294128712841279127212561252125112461243124112311226121912141161実施例32:4-アミノ-3-[6-3-メトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-3-メトキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を3-メトキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-3-メトキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-3-メトキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3-メトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3-メトキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=24Hz8781HddJ=8412Hz8471HdJ=81Hz8451HddJ=8724Hz8351Hs8111HdJ=87Hz7767744Hm7637581Hm7537471Hm7241HddJ=81Hz7057011Hm3863Hs13CNMRDMSOd6δppm=159715561474146914601395132513211299129312851283127612501242123912081190116611521117552実施例33:4-アミノ-3-[6-2,3-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2,3-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2,3-ジメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2,3-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2,3-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2,3-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2,3-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=21Hz8771HdJ=81Hz8488432Hm8351Hs7792Hbs7637572Hm7537481Hm7287163Hm2323Hs2233Hs13CNMRDMSOd6δppm=160014701467145314021371134113241321129812921285128312751270125312511248124212391166202166実施例34:4-アミノ-3-[6-2,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2,5-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2,5-ジメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2,5-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9221HdJ=21Hz8751HddJ=8412Hz8461HdJ=84Hz8451HdJ=84Hz8321Hs7782Hbs7651HdJ=84Hz7637581Hm7527471Hm7311Hs7211HdJ=78Hz7141HddJ=7812Hz2353Hs2333Hs13CNMRDMSOd6δppm=159414711467145513941349132413241321130813031292129112851283127112511245124212391164206200実施例35:4-アミノ-3-[6-3,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-3,5-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3,5-ジメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-3,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-3,5-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3,5-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9211HdJ=24Hz8761HdJ=78Hz8478442Hm8331Hs8071HdJ=877814Hs7637581Hm7537481Hm7091Hs2376Hs13CNMRDMSOd6δppm=1561147314691464138013791325132113081293128512831272125112451242123912061166211実施例36:4-アミノ-3-6-オキサゾール-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-オキサゾール-2-イルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸をオキサゾール-2-ボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-オキサゾール-2-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-オキサゾール-2-イルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-オキサゾール-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-オキサゾール-2-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8711Hs8691Hs851Hs8401HdJ=81Hz8271Hs8012HdJ=84Hz7902HdJ=84Hz7692Hbs7517561Hm7417461Hm13CNMRDMSOd6δppm=1529152314601388135813231317131512881282126012491242123812281175実施例37:4-アミノ-3-[6-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を3-トリフルオロメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-3-トリフルオロメチルフェニルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9271HdJ=24Hz8771HdJ=72Hz8538474Hm8351Hs7872Hbs7811HdJ=78Hz7751HddJ=78Hz7647581Hm7537481Hm13CNMRDMSOd6δppm=1539147814731464139013251322130513011300129612941286128312781261125712511242124012301229122512121166620実施例38:4-アミノ-3-6-ナフタレン-1-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ナフタレン-1-イル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を1-ナフタレンボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-ナフタレン-1-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ナフタレン-1-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ナフタレン-1-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-ナフタレン-1-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9341HdJ=21Hz8801HdJ=81Hz8541HddJ=8421Hz8491HdJ=81Hz8391Hs8248211Hm8048022Hm7852Hbs7811HdJ=84Hz7721HdJ=63Hz7667495Hm13CNMRDMSOd6δppm=15841470145513751335132413211305129312891285128312771275126512601256125412531250124212391167実施例39:4-アミノ-3-6-ジベンゾフラン-4-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ジベンゾフラン-4-イル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸をジベンゾフラン-4-イルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-ジベンゾフラン-4-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ジベンゾフラン-4-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ジベンゾフラン-4-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-ジベンゾフラン-4-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9311Hs8721HdJ=84Hz8588512Hm8431HdJ=81Hz8341HdJ=75Hz8291Hs8211HdJ=78Hz8171HdJ=81Hz7807773Hm7597385Hm13CNMRDMSOd6δppm=15541530152414741461132613221294128612841279127812711251124812421241124012361235123212311222121311621119実施例40:4-{4-[5-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾピリジン-2-イル]フェニル}-4-オキソブチル酸メチルエステルナトリウム塩の合成i4-4-ブロモフェニル-4-オキソブチル酸メチルエステル4-4-ブロモフェニル-4-オキソブチル酸50g194mmolのメタノール溶液40mlにオルトぎ酸トリメチル4ml、98硫酸05gを加え加熱還流した。反応終了後、減圧下濃縮後、水を加え晶析し、得られた結晶を吸引ろ過し表題化合物413g、979を得た。ii4-オキソ-4-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチル酸メチルエステルiで得られた4-4-ブロモフェニル-4-オキソブチル酸メチルエステル054g20mmol、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリド005g006mmolのジメチルスルホキシド溶液にビスピナコラトジボラン051g20mmol、酢酸カリウム06g60mmolを加え、窒素下80°Cで1時間反応を行った。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗浄した。減圧下濃縮しカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物067g、1053を得た。iii4-[4-5-ニトロピリジン-2-イルフェニル]-4-オキソブチル酸メチルエステル2-クロロ-5-ニトロピリジン030g19mmol、iiで得られた4-オキソ-4-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチル酸メチルエステル060g19mmolの1,2-ジメトキシエタン溶液5mlに[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリド002g002mmol、炭酸カリウム052g38mmolを加え、窒素雰囲気下80°Cで4時間反応した。冷却後、酢酸エチルで抽出し有機層を濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製し表題化合物058g、971を得た。iv4-[4-5-アミノピリジン-2-イルフェニル]-4-オキソブチル酸メチルエステル実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiiで得られた4-[4-5-ニトロピリジン-2-イルフェニル]-4-オキソブチル酸メチルエステルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。v4-{4-[5-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾピリジン-2-イル]フェニル}-4-オキソブチル酸メチルエステルナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをivで得られた4-[4-5-アミノピリジン-2-イルフェニル]-4-オキソブチル酸メチルエステルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9271HdJ=21Hz8771HdJ=81Hz8528462Hm8341Hs8332HdJ=81Hz8201HdJ=87Hz8092HdJ=81Hz7872Hbs7647591Hm7537481Hm3603Hs3342HtJ=63Hz2672HtJ=63Hz13CNMRDMSOd6δppm=198017291544147814731464142213641325132212941287128512831277126912521242124012151166514332276実施例41:4-アミノ-3-6-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸をベンゾ[b]チオフェン-3-イルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9301HdJ=21Hz8871HdJ=78Hz8781HdJ=81Hz8538463Hm8361Hs8082Hm7802Hbs7647591Hm7547433Hm13CNMRDMSOd6δppm=154014701468145814021369134913251321129312851284128312751250124812421239122912281165実施例42:4-アミノ-3-6-ビフェニル-3-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ビフェニル-3-イル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を3-ビフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-ビフェニル-3-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ビフェニル-3-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ビフェニル-3-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた6-ビフェニル-3-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9281HdJ=21Hz8781HdJ=84Hz8528463Hm8371Hs8251HdJ=87Hz8191HdJ=75Hz7842Hbs7797743Hm7647592Hm7537483Hm7427381Hm13CNMRDMSOd6δppm=155814751471146314081400138813241321129612931290128612831277127612691258125112501242124012101166実施例43:4-アミノ-3-6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸カリウム塩の合成4-アミノ-3-6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸カリウム塩実施例31のiiiにおいて、水酸化ナトリウムの代わりに炭酸カリウムで中和して表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9411HdJ=24Hz8811HdJ=78Hz8591HddJ=8724Hz8511HdJ=87Hz8491HdJ=72Hz8438374Hm8108071Hm7892Hbs7707632Hm7607473Hm13CNMRDMSOd6δppm=154614741471144514161368136513411326132213201294128612841279127112561251125012451242124012301225121812141164実施例44:4-アミノ-3-[6-3-シアノフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-5-ニトロピリジン-2-イルベンゾニトリル実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を3-シアノフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii3-5-アミノピリジン-2-イルベンゾニトリル実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-5-ニトロピリジン-2-イルベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3-シアノフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた3-5-アミノピリジン-2-イルベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9261HdJ=21Hz8761HddJ=7509Hz8611Hm8538463Hm8341Hs8231HdJ=87Hz7927873Hm7721Hm7611Hm7501Hm13CNMRDMSOd6δppm=1535147914741464139213271325132213131302130112941287128312781252124212401213118811651121実施例45:4-アミノ-3-[6-4-シアノフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-5-ニトロピリジン-2-イルベンゾニトリル実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を4-シアノフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-5-アミノピリジン-2-イルベンゾニトリル実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-5-ニトロピリジン-2-イルベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-シアノフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた4-5-アミノピリジン-2-イルベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9271HddJ=7509Hz8761HddJ=7509Hz8528462Hm8388333Hm8211HdJ=84Hz7952HdJ=87Hz7892Hbs7647591Hm7527471Hm13CNMRDMSOd6δppm=15361479147514641422132813251322129412871283127912731252124212401217118911651115実施例46:4-アミノ-3-[6-3,5-ビストリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成i2-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を3,5-ビストリフルオロメチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-3,5-ビストリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3,5-ビストリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3,5-ビストリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9291HdJ=15Hz8832Hbs8761HdJ=78Hz8558334Hm8161Hbs7922Hbs7667482Hm13CNMRDMSOd6δppm=15201482147514651405132613231316131213081303129512881284127912701252124212411219121611661154実施例47:4-アミノ-3-[6-4-ベンゾイルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i[4-5-ニトロピリジン-2-イルフェニル]フェニルメタノン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を4-ベンゾイルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii[4-5-アミノピリジン-2-イルフェニル]フェニルメタノン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた[4-5-ニトロピリジン-2-イルフェニル]フェニルメタノンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-ベンゾイルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた[4-5-アミノピリジン-2-イルフェニル]フェニルメタノンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9281HdJ=12Hz8761HddJ=8312Hz8521HddJ=8724Hz8471HdJ=81Hz8398333Hm8231HdJ=83Hz7897776Hm7707505Hm13CNMRDMSOd6δppm=195415451478147314641418137213711328132613221303129612941287128412841278126812511242124012151165実施例48:4-アミノ-3-[6-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-2-プロポキシフェニルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-プロポキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-2-プロポキシフェニルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRδppm=9231HddJ=2406Hz8761HddJ=8409Hz8438482Hm8341Hs8131HdJ=87Hz7921HddJ=7515Hz7762Hbs736876313Hm7047162Hm4042HtJ=63Hz17317972Hm1043HtJ=66Hz13CNMRδppm=147014671464132413211308130512931284128312771258125112421239120611631129696221108実施例49:4-アミノ-3-[6-4-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-フルオロ-2-メチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を4-フルオロ-2-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-フルオロ-2-メチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた6-4-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRδppm=9221HdJ=24Hz8761HdJ=818498442Hm8341Hs7822Hbs7677474Hm7217112Hm2413Hs13CNMRDMSOd6δppm=163516031582147114671454138813871361136113241321131813171292128612831272125112461242124011731171116611291126204204実施例50:4-アミノ-3-2-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-フェニルピリジン-3-イルアミン3-アミノ-2-クロロピリジン05g39mmol、フェニルボロン酸047g39mmol、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド0137g0195mmolを1,4-ジオキサン20mlに加え、窒素雰囲気下、室温で30分間撹拌後、1M炭酸ナトリウム水溶液8mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで8時間反応後、減圧留去した。残渣に酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層から不溶物をろ別し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物047g、収率710を得た。ii4-アミノ-3-2-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiで得られた2-フェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRδppm=8731HdJ=84Hz8701HddJ=4815Hz8451HdJ=81Hz8341HddJ=8115Hz8211Hs8082Hbs7832HddJ=7818Hz7437626Hm13CNMRδppm=1547149614611450138513241318130512941285128412821279125012451241124112341205実施例51:4-アミノ-3-[2,3’]-ビピリジニル3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i[2,3’]-ビピリジニル-3-イルアミン実施例50のiにおいて、フェニルボロン酸を3-ピリジニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-アミノ-3-[2,3’]-ビピリジニル3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiで得られた[2,3’]-ビピリジニル-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRδppm=8971HdJ=21Hz863987343Hm8428472Hm8211HdJ=81Hz8151Hs7992Hbs7457624Hm13CNMRδppm=152215051498149214641461137913411325132012951287128212511247124112301189実施例52:4-アミノ-3-[2,3’]ビピリジニル-5-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-[2,3’]ビピリジニル実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3-ピリジニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii[2,3’]ビピリジニル-5-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-[2,3’]ビピリジニルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[2,3’]ビピリジニル-5-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた[2,3’]ビピリジニル-5-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9371Hs9271Hs8761HdJ=848641HdJ=368548463Hm8341Hs8201HdJ=847852Hbs7647483Hm13CNMRDMSOd6δppm=15361500147914771472146313401335132513211294128612831278125112421240123912111165実施例53:4-アミノ-3-4-メチル-[2,3’]ビピリジニル-5-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-メチル-5-ニトロ-[2,3’]ビピリジニル実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを2-クロロ-4-メチル-5-ニトロピリジンに、フェニルボロン酸を3-ピリジニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-メチル-[2,3’]ビピリジニル-5-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-メチル-5-ニトロ-[2,3’]ビピリジニルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-4-メチル-[2,3’]ビピリジニル-5-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた4-メチル-[2,3’]ビピリジニル-5-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9331HdJ=219051Hs8771HdJ=818621HddJ=45218508442Hm8321Hs8111Hs7962Hbs7637473Hm2253Hs13CNMRDMSOd6δppm=15271498147714631457144313811338133713251320129812851283125112421239123812261179172実施例54:4-アミノ-3-[3,2’;6’,3]テルピリジン-3’-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i[3,2’;6’,3]テルピリジン-3’-イルアミン6-ブロモ-2-クロロピリジン-3-イルアミン050g21mmol、3-ピリジニルボロン酸052g42mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0をジオキサン32mlに溶解し、脱気した。室温で30分間撹拌後、1M炭酸ナトリウム水溶液13mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで4時間反応後、濃縮し、アルミナカラムを通した後、塩酸水を加え、中和して析出した結晶を濾過した。乾燥して、表題化合物053g、収率1017を得た。ii4-アミノ-3-[3,2’;6’,3]テルピリジン-3’-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiで得られた[3,2’;6’,3]テルピリジン-3’-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRδppm=9431HdJ=15Hz9131HdJ=21Hz8608764Hm8581HdJ=87Hz8441HdJ=81Hz8348381Hm8188242Hm8022Hbs7457634Hm13CNMRδppm=153315221506150215011493148014621457138013421341133413291321129812871283125912501241124012401239123012081187実施例55:4-アミノ-3-[6-5-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-5-フルオロ-2-プロポキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を5-フルオロ-2-プロポキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-5-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-5-フルオロ-2-プロポキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-5-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-5-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRδppm=9231HdJ=248751HddJ=84098488452Hm8321Hs8171HdJ=847782Hbs7731HddJ=99307637482Hm7277152Hm4032HtJ=631821732Hm0993HtJ=7213CNMRDMSOd6δppm=158015481536153615301529147214701463132513211293128912881285128312611250124112391167116311471146704221107実施例56:4-アミノ-3-[6-2-フルオロ-6-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-フルオロ-6-プロポキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を2-フルオロ-6-プロポキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-フルオロ-6-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-フルオロ-6-プロポキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-フルオロ-6-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-フルオロ-6-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9201HddJ=24068751HddJ=84128481HdJ=818441HddJ=84248321Hs7832Hbs7647384Hm6996882Hm3962HtJ=631621552Hm0833HtJ=7213CNMRDMSOd6δppm=16171585157415731515147014701456132413211306130412921285128312651263125012421240118011771166108610801077700219104実施例57:4-アミノ-3-[6-4-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-フルオロ-2-プロポキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を4-フルオロ-2-プロポキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-フルオロ-2-プロポキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-フルオロ-2-プロポキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9211HdJ=21Hz8751HdJ=78Hz8498422Hm8321Hs8061HdJ=87Hz7971HddJ=8772Hz7742Hbs7627472Hm7096882Hm4072HtJ=63Hz1831722Hm1003HtJ=72Hz13CNMRDMSOd6δppm=16501618157915771543146914671463132513231321132112931284128312591250124712421241124112391073107410091006702219107実施例58:4-アミノ-3-[6-5-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-5-フルオロ-2-メチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例8のiにおいて、4-メチルフェニルボロン酸を5-フルオロ-2-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-5-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-5-フルオロ-2-メチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-5-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-5-フルオロ-2-メチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9241HdJ=24Hz8751HddJ=8409Hz8498442Hm8321Hs7802Hbs7711HdJ=84Hz7707155Hm2373Hs13CNMRDMSOd6δppm=14711469145414131412132613251321131713171293128512831273125112461242123911641162115911521149196実施例59:4-アミノ-3-[6-2-フルオロ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-フルオロ-5-メチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-フルオロ-5-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-フルオロ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-フルオロ-5-メチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-フルオロ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-フルオロ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9261HdJ=27Hz8781HddJ=8409Hz8488452Hm8351Hs7937844Hm7647482Hm7307192Hm2373Hs13CNMRDMSOd6δppm=15991566152414721471133913251321130912931286128312721260125812511245124412421239116711631160202実施例60:4-アミノ-3-[6-2-ブトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-ブトキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-ブトキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-ブトキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-ブトキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-ブトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-ブトキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9221HdJ=24Hz8771HdJ=84Hz8461HdJ=75Hz8431HddJ=8724Hz8341Hs8081HdJ=87Hz7911HddJ=7818Hz7762Hbs7637373Hm7151HdJ=81Hz7081HddJ=7878Hz4082HtJ=66Hz1742HttJ=6666Hz1442HttJ=7266Hz0923HtJ=72Hz13CNMRDMSOd6δppm=156415521469146714631324132013081304129312841283127712581250125012421239120611641129678308189137実施例61:4-アミノ-3-[6-2-ヘキシルオキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-ヘキシルオキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-ヘキシルオキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-ヘキシルオキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-ヘキシルオキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-ヘキシルオキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-ヘキシルオキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9161HdJ=24Hz8691HddJ=8409Hz8421HdJ=60Hz8361HddJ=8724Hz8271Hs8011HdJ=87Hz7841HddJ=7518Hz7202Hbs7587303Hm7071HdJ=81Hz7011HddJ=8181Hz3992HtJ=66Hz1691642Hm1351186Hm0763HtJ=69Hz13CNMRDMSOd6δppm=156515511470146714611324132113081305129312851283127612611251125112421239120611651130682309286253220139実施例62:4-アミノ-3-[6-4-ブチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-ブチルフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を4-ブチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-ブチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-ブチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-ブチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-ブチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9211HdJ=24Hz8771HdJ=84Hz8488432Hm8331Hs8118053Hm7782Hbs7637482Hm7312HdJ=81Hz2632HtJ=75Hz1611562Hm1351282Hm0903HtJ=72Hz13CNMRDMSOd6δppm=1560147214691463143913561324132012931288128512831275126612511242123912031166346330218138実施例63:4-アミノ-3-[6-2-ヒドロキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-ヒドロキシフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii2-5-アミノピリジン-2-イルフェノール実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-ヒドロキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた2-5-アミノピリジン-2-イルフェノールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=14091Hbs9221HdJ=24Hz8751HdJ=78Hz8611HddJ=9024Hz8471HdJ=78Hz8351Hs8321Hs8101HdJ=78Hz7842Hbs7597631Hm7487531Hm7307361Hm6926972Hm13CNMRDMSOd6δppm=159215661475146814291326132213171293129012871284127412511242124012061191118911801162実施例64:4-アミノ-3-{6-[2-6-ヒドロキシヘキシルオキシフェニル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i6-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]ヘキサン-1-オール実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール10g46mmol、6-クロロヘキサノ-ル076g56mmol、炭酸カリウム128g93mmolのジメチルホルムアミド5ml溶液にヨウ化カリウム0154g093mmolを加え、80°Cで4時間反応した。冷却し、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。再結晶して、表題化合物108g、745を得た。ii6-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]ヘキサン-1-オール実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた6-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]ヘキサン-1-オールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-{6-[2-6-ヒドロキシヘキシルオキシフェニル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]ヘキサン-1-オールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231Hs8761HdJ=84Hz8428482Hm8331Hs8091HdJ=84Hz7921HdJ=75Hz7762Hbs7617631Hm7487531Hm7377431Hm7057172Hm4361HtJ=48Hz4072HtJ=60Hz14017510Hm13CNMRDMSOd7δppm=15651552147014671462132413211308130512931284128312771260125012421239120611631129681606325287255252実施例65:4-{2-[5-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾピリジン-2-イル]フェノキシ}ブチル酸2ナトリウム塩の合成i4-2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシブチル酸実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール075g35mmol、4-ブロモ-n-ブチル酸エチル081g42mmol、炭酸カリウム096g69mmolのアセトニトリル10ml溶液にヨウ化カリウム0115g069mmolを加え、80°Cで2時間反応した。冷却し、塩化メチレンと水を加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。メタノール中、水酸化ナトリウム水溶液で1時間加水分解し、塩酸を加えて中和した。析出した固体をろ過し、表題化合物092g870を得た。ii4-2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシブチル酸実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシブチル酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-{2-[5-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾピリジン-2-イル]フェノキシ}ブチル酸2ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた4-2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシブチル酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9211HdJ=21Hz8761HdJ=84Hz8461HdJ=81Hz8411HddJ=8421Hz8321Hs8131HdJ=84Hz7921HdJ=75Hz7762Hbs7577621Hm7477491Hm7367411Hm7161HdJ=84Hz7037081Hm4112HtJ=66Hz2062112Hm1942HtJ=66Hz13CNMRDMSOd6δppm=1768156615521468146614611325132013071304129312831283127512581250125012421239120411651128685341261実施例66:4-アミノ-3-{6-[2-3-ヒドロキシプロポキシフェニル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロパン-1-オール実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール050g23mmol、3-ブロモプロパノ-ル039g28mmol、炭酸カリウム064g46mmolのアセトニトリル8ml溶液にヨウ化カリウム0077g046mmolを加え、80°Cで4時間反応した。冷却し、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した後、カラムクロマトグラフィーで精製した。再結晶して、表題化合物047g、745を得た。ii3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロパン-1-オール実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロパン-1-オールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-{6-[2-3-ヒドロキシプロポキシフェニル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロパン-1-オールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9211HddJ=2406Hz8761HddJ=8112Hz8408472Hm8321Hs8081HddJ=8406Hz7911HddJ=7818Hz7742Hbs7577621Hm7477521Hm7387441Hm7057192Hm4561HtJ=54Hz4162HtJ=60Hz3543612Hm1891932Hm13CNMRDMSOd6δppm=156415521468146614631462132513201304129312841282127712491242123912381206116511641128652574321実施例67:4-アミノ-3-[6-2-イソブトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-イソブトキシフェニル-5-ニトロピリジン実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール060g28mmol、臭化イソブチル046g33mmol、炭酸カリウム077g56mmolのアセトニトリル3ml溶液にヨウ化カリウム0092g056mmolを加え、80°Cで4時間反応した。冷却し、水を加え晶析、ろ過した後、結晶をカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を得た062g813。ii6-2-イソブトキシフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-イソブトキシフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-イソブトキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-イソブトキシフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ24Hz8751HdJ87Hz8458482Hm8331Hs8081HdJ87Hz7901HddJ2518Hz7752Hbs7587631Hm7477521Hm7377401Hm7057162Hm3872HdJ63Hz1992091Hm0996HdJ66Hz13CNMRDMSOd6δppm=156515531472146713241321130913051293128512841283127712571251124212401206116211611128744279194193実施例68:4-アミノ-3-{6-[2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノプロポキシフェニル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}カルバミン酸tert-ブチルエステル二炭酸ジ-tert-ブチルエステル101g46mmolをジメチルアセトアミド12mlに溶解し、3-ブロモアミノプロパン臭化水素酸塩101g46mmol、炭酸カリウム064g46mmolを加え、4550°Cで1時間反応した。実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール050g23mmol、炭酸カリウム064g46mmolを加え、50°Cで20分、7580°Cで1時間反応した。冷却して、水と酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、水を加えて析出した結晶をろ過した。得られた結晶をメタノールに溶解し、塩酸を滴下して50°Cで加水分解した。濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して、析出した結晶をろ過し、表題化合物057g664を得た。ii{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}カルバミン酸tert-ブチルエステル実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}カルバミン酸tert-ブチルエステルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-{6-[2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノプロポキシフェニル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}カルバミン酸tert-ブチルエステルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=18Hz8741HdJ=84Hz8418472Hm8321Hs8121HdJ=87Hz7901HdJ=78Hz7772Hbs7577631Hm747751Hm7387401Hm6907163Hm4092HtJ=57Hz3113152Hm1851892Hm1369Hs13CNMRDMSOd6δppm=15641557155314501467146413241321130913051293128512841283127712591259125912531252125112421240120711641127776657487実施例69:4-アミノ-3-[6-2-{3-[2-クロロピリジン-3-カルボニルアミノ]プロポキシ}フェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成iN-3-ブロモプロピル-2-クロロニコチンアミド3-ブロモプロピルアミン臭化水素酸塩208g95mmol、トリエチルアミン289g286mmol、塩化メチレン10mlを仕込み、常法により2-クロロニコチン酸150g95mmolを酸クロ化して得た2-クロロニコチン酸クロリドの塩化メチレン溶液を滴下し、室温で反応した。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物178g、675を得た。ii2-クロロ-N-{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}ニコチンアミド実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール054g25mmol、THF25mlを仕込み、0~10°Cに冷却し、水素化ナトリウム012g5mmolを添加し、iで合成したN-3-ブロモプロピル-2-クロロニコチンアミド069g25mmolのTHF25ml溶液を滴下し、室温で7時間反応した。塩化アンモニウム水溶液でクエンチした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した後、カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物107g、収率1036を得た。iiiN-{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}-2-クロロニコチンアミド実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiで得られた2-クロロ-N-{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}ニコチンアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iv4-アミノ-3-[6-2-{3-[2-クロロピリジン-3-カルボニルアミノ]プロポキシ}フェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiiで得られたN-{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}-2-クロロニコチンアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=18Hz8748772Hm8428473Hm8321Hs8141HdJ=84Hz7877902Hm7772Hbs7397664Hm7181HdJ=87Hz7077121Hm4192HtJ=57Hz3442HtJ=60Hz2002042Hm13CNMRDMSOd6δppm=165215631553150215011470146714651333132413211309130512931285128412831278126012521251124212401231120711651128654360287実施例70:4-アミノ-3-[6-5-クロロ-2-ヒドロキシフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-3-クロロフェニル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を3-クロロフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-クロロ-2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノールトルエン140ml、無水酢酸140mlにiで得られた2-3-クロロフェニル-5-ニトロピリジン105g45mmol、ジアセトキシヨードベンゼン160g50mmol酢酸パラジウム008g036mmolを加え、空気雰囲気下100°C、1時間反応した。減圧下溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製しオイルを得た。得られたオイルをメタノールに溶解し35塩酸を加え、室温で2時間加水分解した。析出した結晶をろ過し表題化合物10g892を得た。iii2-5-アミノピリジン-2-イル-4-クロロフェノール実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiで得られた4-クロロ-2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iv4-アミノ-3-6-5-クロロ-2-ヒドロキシフェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiiで得られた2-5-アミノピリジン-2-イル-4-クロロフェノールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=14051Hs9221HdJ=21Hz8751HdJ=87Hz8611HddJ=8721Hz8471HdJ=81Hz8411HdJ=87Hz8311Hs8171Hs7872Hbs7587631Hm7477531Hm7351HddJ=9024Hz6991HdJ=90Hz13CNMRDMSOd6δppm=157815491476147114311430132613231311129412871283126812671251124212281206119711621161実施例71:4-アミノ-3-[6-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成iジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-トフェニルホウ酸079g65mmol、塩化メチレン62ml、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯塩097g68mmolを仕込み、0°Cに冷却した。ジアセトキシヨードベンゼン20g62mmolの塩化メチレン62ml溶液を滴下し、0°Cで15時間反応した。ホウフッ化ナトリウム136g1242mmolの飽和水溶液を滴下し、水、塩化メチレンを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固し、再結晶で精製し、表題化合物213g935を得た。ii6-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミン酢酸17mlに実施例9のiiで合成した6-m-トルイルピリジン-3-イルアミンを常法にアセチル化して得たN-6-m-トルイルピリジン-3-イルアセトアミド050g22mmol、iで合成したジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-ト122g33mmol、酢酸パラジウム0025g011mmolを加え、100°Cで1時間反応した。減圧下溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と塩化メチレンを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した。メタノール、98硫酸を加え、70°Cで2時間加水分解した。減圧下メタノールを留去し、表題化合物034g594を得た。iii4-アミノ-3-6-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9141HdJ=24Hz8731HdJ=84Hz8471HdJ=81Hz8291Hs8161HddJ=8424Hz7742Hbs7457623Hm7207336Hm7121HdJ=63Hz6991HdJ=84Hz2423Hs13CNMRDMSOd6δppm=1588147314661465140913851375136913221321131113051295129412911286128312681256125512541251124212411161207実施例72:4-アミノ-3-[6-4’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成iジアセトキシ2,4,6-トリメチルフェニルヨウ素III1,3,5-トリメチル-2-ヨードベンゼン200g813mmol、酢酸720mlを仕込み、過ホウ酸ナトリウム4水和物125g、813mmolを分割投入した。3時間反応し、濃縮した。水、塩化メチレンを加えて、抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固し、再結晶で精製し、表題化合物136g373を得た。ii4-クロロフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-ト4-クロロフェニルホウ酸30g82mmol、塩化メチレン82ml、三フッ化ホウ素エチルエーテル錯塩129g91mmolを仕込み、0°Cに冷却した。iで合成したジアセトキシ2,4,6-トリメチルフェニルヨウ素III30g82mmolの塩化メチレン82ml溶液を滴下し、0°Cで15時間反応した。ホウフッ化ナトリウム181g1648mmolの飽和水溶液を滴下し、水、塩化メチレンを加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固し、再結晶で精製し、表題化合物336g935を得た。iii6-4’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミン酢酸17mlにN-6-m-トルイルピリジン-3-イルアセトアミド050g22mmol、iiで合成した4-クロロフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-ト113g25mmol、酢酸パラジウム0025g011mmolを加え、100°Cで1時間反応した。減圧下溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製した。減圧下溶媒を留去し、メタノール、35塩酸を加え、65°Cで2時間加水分解した。減圧下メタノールを留去した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物047g725を得た。iv4-アミノ-3-[6-4’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiiで得られた6-4’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9131HdJ=248731HdJ=848431HdJ=818281Hs8231HddJ=8424771NH2s7617552Hm7517461Hm7367334Hm7142HdJ=847081HdJ=8413CNMRDMSOd6δppm=166715851472146413981385137413621325132113161312131113041296129212851283125912541251124212391161207実施例73:4-アミノ-3-[6-5,5-ジオキソ-5H-5λ6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-5,5-ジオキソ-5H-5λ6-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-ニトロピリジン実施例31のiで合成した2-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-ニトロピリジン120g392mmolを酢酸16mlに懸濁し、45°Cまで昇温し、過ホウ酸ナトリウム202g1175mmolを添加し、45°Cで3時間反応した。冷却し、析出した結晶をろ過した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物121g912を得た。ii6-5,5-ジオキソ-5H-5λ6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-5,5-ジオキソ-5H-5λ6-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-[6-5,5-ジオキソ-5H-5λ6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-5,5-ジオキソ-5H-5λ6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9301Hs8761HdJ=84Hz8581HdJ=84Hz8481HdJ=84Hz8331Hs8288302Hm8241HdJ=78Hz8131HdJ=78Hz7897964Hm7787831Hm7597692Hm7497531Hm13CNMRDMSOd6δppm=152414791477145613771372134713451343132813261323131313121299129512871284127712521242124012371231122512171164実施例74:4-アミノ-3-[6-4,3’,5’-トリメチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3,5-ジメチルフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-ト実施例72のiiにおいて、4-クロロフェニルホウ酸を3,5-ジメチルフェニルホウ酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を得た。ii6-4,3’,5’-トリメチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミン実施例72のiiiにおいて、4-クロロフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-トをiで得られた3,5-ジメチルフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-トに変更した以外は同様にして、表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-[6-4,3’,5’-トリメチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4,3’,5’-トリメチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9161HdJ=248721HdJ=848441HdJ=848271Hs8181HddJ=8424769NH2s7617552Hm7507451Hm7302Hs6991HdJ=846861Hs6732Hs2413Hs2156Hs13CNMRDMSOd6δppm=1668158914721465140813841377137213671324132113101304129412921285128312821272125412531251124212391160209207実施例75:4-アミノ-3-[6-3’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-クロロフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-ト実施例72のiiにおいて、4-クロロフェニルホウ酸を3-クロロフェニルホウ酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を得た。ii6-3’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミン実施例72のiiiにおいて、4-クロロフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-トをiで得られた3-クロロフェニル2,4,6-トリメチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレ-トに変更した以外は同様にして、表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-[6-3’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-3’-クロロ-4-メチルビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9121HdJ=248721HdJ=848451HdJ=848271Hs8241HddJ=8724774NH2s7617552Hm7507451Hm7362Hs7317223Hm7001HdJ=662433Hs13CNMRDMSOd6δppm=166915851473146614631431138613761360132913241321131113051300129612921289128512821267126012541251124212401161207実施例76:4-アミノ-3-6-チアントレン-1-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2-チアントレン-1-イルピリジン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸をチアントレン-1-イルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-チアントレン-1-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた5-ニトロ-2-チアントレン-1-イルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-チアントレン-1-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例31のiiiにおいて、6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた6-チアントレン-1-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9291HdJ=248701HdJ=848508442Hm8291Hs786NH2s7781HdJ=877647187Hm7307241Hm7217161Hm13CNMRDMSOd6δppm=1567147414721444140413571355313550134213241322129612941292128712861285128312821281128012751251124212411165実施例77:4-アミノ-3-[6-2-{3-[2-クロロピリジン-4-カルボニルアミノ]プロポキシ}フェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成iN-3-ブロモプロピル-2-クロロイソニコチンアミド実施例69のiにおいて、2-クロロニコチン酸を2-クロロイソニコチン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii2-クロロ-N-{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}イソニコチンアミド実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール050g23mmol、iで合成したN-3-ブロモプロピル-2-クロロイソニコチンアミド077g28mmolを仕込み、炭酸カリウム048g35mmolを添加し、80°Cで6時間反応した。濃縮して、アセトニトリルを加え、不溶物を除いた後、濃縮乾固した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物055g、579を得た。iiiN-{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}-2-クロロイソニコチンアミド実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiで得られた2-クロロ-N-{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}イソニコチンアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iv4-アミノ-3-6-2-{3-[2-クロロピリジン-4-カルボニルアミノ]プロポキシ}フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiiで得られたN-{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}-2-クロロイソニコチンアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9221HdJ=248998961Hm8751HdJ=818521HdJ=518478402Hm8311Hs8141HdJ=877891HddJ=75187831Hs776NH2s7741HddJ=51157627571Hm7527501Hm7417381Hm7171HdJ=847117061Hm4162HtJ=633513452Hm2052012Hm13CNMRDMSOd6δppm=163415641553150915071470146714631450132513211309130512931285128312771260125212511242123912201210120711651128657387287実施例78:4-アミノ-3-6-{2-[3-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソインドール-2-イルプロポキシ]フェニル}ピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}イソインドール-1,3-ジオン実施例63のiで合成した2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノール080g37mmol、3-ブロモプロピルフタルイミド15g44mmol、炭酸カリウム102g74mmolをアセトニトリル25mlに溶解し、80°Cで4時間反応した。冷却し、水を加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物145g、971を得た。ii2-{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}イソインドール-1,3-ジオン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-{3-[2-5-ニトロピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}イソインドール-1,3-ジオンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-{2-[3-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソインドール-2-イルプロポキシ]フェニル}ピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた2-{3-[2-5-アミノピリジン-2-イルフェノキシ]プロピル}イソインドール-1,3-ジオンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9151HdJ=248751HdJ=808461HdJ=818358312Hm8161HdJ=877871HddJ=75187807736Hm7637581Hm7537481Hm7427361Hm7127052Hm13CNMRDMSOd6δppm=1681156315511469146614611343132513211317130913051293128512841277126112511242124012301207116611261002659352280実施例79:4-アミノ-3-[6-4-フルオロ-2-メチルフェニル-5-メチルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-フルオロ-2-メチルフェニル-3-メチル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを2-クロロ-3-メチル-5-ニトロピリジンに、フェニルボロン酸を4-フルオロ-2-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-4-フルオロ-2-メチルフェニル-5-メチルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-フルオロ-2-メチルフェニル-3-メチル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-4-フルオロ-2-メチルフェニル-5-メチルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-4-フルオロ-2-メチルフェニル-5-メチルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9021HdJ=21Hz8731HdJ=84Hz8501HdJ=84Hz8371HdJ=21Hz8311Hs7832Hbs7577631Hm7477521Hm7077293Hm2153Hs2073Hs13CNMRDMSOd6δppm=163216001584147414711433138513841363136313241322132113071306129112861283128112511243124111671166116511261123193193実施例80:4-アミノ-3-{6-3-ピリジン-3-イルメトキシジベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-オールトルエン61ml、無水酢酸61mlに2-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-ニトロピリジン062g20mmol、ジアセトキシヨードベンゼン072g22mmol、酢酸パラジウム002g01mmolを加え、空気雰囲気下100°C、1時間反応した。減圧下溶媒を留去し、カラムクロマトグラフィーで精製し黄色結晶を得た。得られた結晶をメタノールに溶解し30水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で2時間加水分解した。減圧下メタノールを留去し、水を加え35塩酸で中和、析出した結晶をろ過し表題化合物047g64を得た。ii3-4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシメチルピリジンアセトニトリル50ml、ジメチルホルムアミド50mlにiで得られた4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-オール050g16mmol、3-クロロメチルピリジン塩酸塩028g17mmol、炭酸カリウム043g31mmol、触媒量のヨウ化カリウムを加え、70°Cで8時間反応した。減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物044g665を得た。iii6-3-ピリジン-3-イルメトキシジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiで得られた3-4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iv4-アミノ-3-{6-3-ピリジン-3-イルメトキシジベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiiで得られた6-3-ピリジン-3-イルメトキシジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9341Hs8771HdJ=84Hz8721Hs8418554Hm8361Hs8301HdJ=69Hz8221HdJ=84Hz7927962Hm7882Hbs7417646Hm5432Hs13CNMRDMSOd6δppm=1553153914931490147414681448140314001357134513231322130112931286128312671261126112511245124212411237123312241219121211651121686実施例81:4-アミノ-3-[6-3-{3-[2-クロロピリジン-3-カルボニルアミノ]プロポキシ}ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-クロロ-N-{3-[4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロピル}ニコチンアミド実施例80のiで合成した4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-オール050g16mmol、実施例69のiで合成したN-3-ブロモプロピル-2-クロロニコチンアミド052g19mmol、炭酸カリウム043g31mmol、テトラヒドロフラン25mlを仕込み、70°Cで6時間反応した。水と塩化メチレンを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮乾固した。カラムクロマトグラフィー及び再結晶で精製し、表題化合物066g795を得た。iiN-{3-[4-5-アミノピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロピル}-2-クロロニコチンアミド実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-クロロ-N-{3-[4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロピル}ニコチンアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-3-{3-2-クロロピリジン-3-カルボニルアミノ]プロポキシ}ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られたN-{3-[4-5-アミノピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロピル}-2-クロロニコチンアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9361HdJ=21Hz8758772Hm8288557Hm7847964Hm7407646Hm4342HtJ=56Hz3453492Hm2082HtJ=59Hz13CNMRDMSOd6δppm=165315591541150214721468146514462503140013811345133313261322129712941286128312671262126012511245124212401233123112241214121111651114666360288実施例82:4-アミノ-3-{6-[3-3-ヒドロキシプロポキシジベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-[4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロパン-1-オール実施例80のiで合成した4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-オール050g16mmol、3-ブロモ-1-プロパノ-ル026g19mmol、炭酸カリウム043g31mmolのアセトニトリル溶液10mlにヨウ化カリウム001g008mmolを加え、80°Cで4時間反応した。冷却し、水を加え晶析、ろ過した後、結晶をカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物043g706を得た。ii3-[4-5-アミノピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロパン-1-オール実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-[4-5-ニトロピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロパン-1-オールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-{6-[3-3-ヒドロキシプロポキシジベンゾチオフェン-4-イル]ピリジン-3-イルアゾ}ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた3-[4-5-アミノピリジン-2-イルジベンゾチオフェン-3-イルオキシ]プロパン-1-オールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9351Hs8771HdJ=87Hz8531HdJ=87Hz8471HdJ=87Hz8401HdJ=87Hz8341Hs8268292Hm7951HdJ=69Hz7802Hbs7587631Hm7407534Hm4611Hbs4322HtJ=60Hz3603702Hm1962HtJ=60Hz13CNMRDMSOd6δppm=156015401471146714451402140113451327132212961294128412841265125912591250124412421239123212231213120911641114663620322実施例83:4-アミノ-3-6-キノリン-8-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i8-5-ニトロピリジン-2-イルキノリン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸をキノリン-8-ボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-キノリン-8-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた8-5-ニトロピリジン-2-イルキノリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-キノリン-8-イルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-キノリン-8-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9301HdJ=21Hz8991HddJ=4218Hz8771HddJ=8409Hz8468503Hm8381HdJ=84Hz8361Hs8291HddJ=7512Hz8101HddJ=8115Hz7802Hbs7747791Hm7597632Hm7487531Hm13CNMRDMSOd6δppm=156315061471147014581452137413681325132113111295129312851284128312761265125912511242123912161165実施例84:4-アミノ-3-[6-2-メチルキノリン-8-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-メチル-8-5-ニトロピリジン-2-イルキノリン実施例7のiにおいて、フェニルボロン酸を2-メチルキノリン-8-ボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii6-2-メチルキノリン-8-イルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-メチル-8-5-ニトロピリジン-2-イルキノリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2-メチルキノリン-8-イルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2-メチルキノリン-8-イルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231Hs8711HdJ=87Hz8288413Hm8288312Hm8221HdJ=69Hz7971HdJ=81Hz7742Hbs7537652Hm7427482Hm2623Hs13CNMRDMSOd6δppm=158915641471147114631446136913641324132113111293129212851253127612671255125312511242124012221164253実施例85:4-アミノ-3-6-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-メチルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ジベンゾチオフェン-4-イル-3-メチル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを2-ブロモ-3-メチル-5-ニトロピリジンに、フェニルボロン酸を4-ジベンゾチオフェンボロン酸に変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。ii6-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-メチルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ジベンゾチオフェン-4-イル-3-メチル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-メチルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例31のiiiにおいて、6-ジベンゾチオフェン-4-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた6-ジベンゾチオフェン-4-イル-5-メチルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9111HdJ=21Hz8711HdJ=81Hz8358444Hm8291Hs7917951Hm7772Hbs7547693Hm7447483Hm13CNMRDMSOd6δppm=15641475147314301395138513591349134313261324132212951294128612841275127212511247124212401228122212181163196実施例86:4-アミノ-3-6-ビフェニル-2-イル-5-メチルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ビフェニル-2-イル-3-メチル-5-ニトロピリジン実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを2-ブロモ-3-メチル-5-ニトロピリジンに、フェニルボロン酸を2-ビフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。ii6-ビフェニル-2-イル-5-メチルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ビフェニル-2-イル-3-メチル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-6-ビフェニル-2-イル-5-メチルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた6-ビフェニル-2-イル-5-メチルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9011HdJ=21Hz8741HdJ=84Hz8441HdJ=81Hz8231Hs8101HdJ=21Hz7712Hbs7417626Hm7107245Hm1843Hs13CNMRDMSOd6δppm=1595147114691434140614021390132513211319130012961291128812861284128312811275127412701250124212391164186実施例87:4-アミノ-3-6-メトキシ-5-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-ヨード-2-メトキシ-5-ニトロピリジンアセトン19mlに2-ヒドロキシ-3-ヨード-5-ニトロピリジン10g376mmol、ヨウ化メチル058g414mmol、炭酸カリウム10g752mmolを加え、60°Cで3時間反応を行った。室温まで冷却し、水を加えて晶析した。析出した結晶をろ過し、表題化合物088g835を得た。ii2-メトキシ-5-ニトロ-3-フェニルピリジン実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンをiで合成した3-ヨード-2-メトキシ-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。iii6-メトキシ-5-フェニルピリジン-3-イルアミンメタノール50mlにiiで得られた2-メトキシ-5-ニトロ-3-フェニルピリジン080g347mmol、10パラジウム炭素006gを加え、40°C、水素圧07MPaで還元した。パラジウム触媒をセライトろ過し、減圧下濃縮乾固した。再結晶にて精製し、表題化合物060g864を得た。iv4-アミノ-3-6-メトキシ-5-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸をiiiで合成した6-メトキシ-5-フェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8671HddJ=8409Hz86221HdJ=24Hz8431HdJ=27Hz8321HdJ=81Hz8231Hs7697722Hm7277505Hm7192Hbs3603Hs13CNMRDMSOd6δppm=1609145314031366135613221313129612901287128212801279127612741246124212351157378実施例88:4-アミノ-3-6-クロロ-5-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-クロロ-3-ヨード-5-ニトロピリジン2-ヒドロキシ-3-ヨード-5-ニトロピリジン10g376mmol、オキシ塩化リン35g1128mmolを仕込み、80°Cまで昇温した。80°Cで3時間反応し、氷水へ注加した。析出した結晶をろ過し、表題化合物101g944を得た。ii2-クロロ-5-ニトロ-3-フェニルピリジン実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンをiで合成した2-クロロ-3-ヨード-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。iii6-クロロ-5-フェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiiで得られた2-クロロ-5-ニトロ-3-フェニルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iv4-アミノ-3-6-クロロ-5-フェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiiで得られた6-クロロ-5-フェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9001HdJ=24Hz8741HdJ=81Hz8491HdJ=27Hz8451HdJ=84Hz8291Hs7812Hbs7457637Hm13CNMRDMSOd6δppm=1478147614521370136913261323129612951294128712831251124212401160実施例89:4-アミノ-3-5,6-ジフェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-ニトロ-2,3-ジフェニルピリジン実施例88のiで合成した2-クロロ-3-ヨード-5-ニトロピリジン050g176mmol、フェニルボロン酸045g352mmol、ビスジ-tert-ブチル4-ジメチルアミノフェニルホスフィンジクロロパラジウムII0012g002mmolを1,2-ジメトキシエタン9mlに加え、減圧下で脱気、窒素置換を3回行った。窒素雰囲気下、室温で30分間撹拌後、1M炭酸ナトリウム水溶液9mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで23時間反応後、室温まで冷却し水を加え晶析した。析出した結晶をろ過し、表題化合物045g、925を得た。ii5,6-ジフェニルピリジン-3-イルアミン実施例87のiiiで2-メトキシ-5-ニトロ-3-フェニルピリジンをiで合成した5-ニトロ-2,3-ジフェニルピリジンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。iii4-アミノ-3-5,6-ジフェニルピリジン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた5,6-ジフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9231HdJ=24Hz8751HdJ=81Hz8461HdJ=81Hz8381HdJ=24Hz8321Hs7792Hbs7587631Hm7477521Hm72273710Hm13CNMRDMSOd6δppm=1562147114701449139713931362132513211298129612951285128412821279127712741250124212391165実施例90:4-アミノ-3-[6-2,6-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2,6-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジン2-クロロ-5-ニトロピリジン10g631mmol、2,6-ジメチルフェニルボロン酸142g947mmol、ビスジ-tert-ブチル4-ジメチルアミノフェニルホスフィンジクロロパラジウムII0044g0062mmolを1,2-ジメトキシエタン32mlに加え、減圧下で脱気、窒素置換を3回行った。窒素雰囲気下、室温で30分間撹拌後、1M炭酸ナトリウム水溶液12mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで3時間反応後、室温まで冷却し、酢酸エチルと水を加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物141g、981を得た。ii6-2,6-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2,6-ジメチルフェニル-5-ニトロピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-2,6-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた6-2,6-ジメチルフェニルピリジン-3-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9241HdJ=21Hz8761HddJ=8609Hz8448482Hm8331Hs7802Hbs7587631Hm7477531Hm7451HddJ=8406Hz7137243Hm2046Hs13CNMRDMSOd6δppm=159314701467145714021353132413211292128512831278127412721250124212391166200実施例91:4-アミノ-3-[6-3-ホルミル-2-イソプロポキシ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-イソプロポキシ-5-メチル-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒド実施例89のiにおいて、2-クロロ-3-ヨード-5-ニトロピリジンを2-クロロ-5-ニトロピリジンに、フェニルボロン酸を3-ホルミル-2-イソプロポキシ-5-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。ii3-5-アミノピリジン-2-イル-2-イソプロポキシ-5-メチルベンズアルデヒド実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-イソプロポキシ-5-メチル-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3-ホルミル-2-イソプロポキシ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた3-5-アミノピリジン-2-イル-2-イソプロポキシ-5-メチルベンズアルデヒドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=10391Hs9271HdJ=24Hz8751HdJ=84Hz8521HddJ=8424Hz8461HdJ=84Hz8311Hs8011HdJ=84Hz7941HdJ=21Hz7812Hbs7641HdJ=24Hz7591HdJ=84Hz7487531Hm3803881Hm2353Hs1011136Hm13CNMRDMSOd6δppm=190315611548147214671380134413371326132213041293128612841283126412511248124212391164783214202実施例92:4-アミノ-3-[6-3-ホルミル-2-ブトキシ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-ブトキシ-5-メチル-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒド実施例89のiにおいて、2-クロロ-3-ヨード-5-ニトロピリジンを2-クロロ-5-ニトロピリジンに、フェニルボロン酸を3-ホルミル-2-ブトキシ-5-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。ii3-5-アミノピリジン-2-イル-2-ブトキシ-5-メチルベンズアルデヒド実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-ブトキシ-5-メチル-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[6-3-ホルミル-2-ブトキシ-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例7のiiiにおいて、2-フェニル-5-アミノピリジンをiiで得られた3-5-アミノピリジン-2-イル-2-ブトキシ-5-メチルベンズアルデヒドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=1041Hs9271HdJ=24Hz8751HdJ=81Hz8511HddJ=8618Hz8461HdJ=81Hz8311Hs7958032Hm7812Hbs7587642Hm7477521Hm3712HtJ=65Hz2413Hs1531892Hm1241362Hm0783HtJ=72Hz13CNMRDMSOd6δppm=1898157915421473147114651379133913381327132212941293128612851284126612501246124212391164763313202185136実施例93:4-アミノ-3-フェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成アニリン300g32mmolを水10mlに懸濁させ、35塩酸839g81mmolを滴下した。その後5°C以下まで冷却し、亜硝酸ナトリウム227g33mmolの水溶液を滴下し、5°C以下で約5分間反応を行った。反応終了後、過剰の亜硝酸ナトリウムをアミド硫酸で分解し、ジアゾ液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸755g34mmolを水25mlに懸濁させ、10水酸化ナトリウム水溶液でpH8~10に調整しておき、氷冷下、ジアゾ溶液を滴下した。その間、pH7~10に保つよう10水酸化ナトリウム水溶液を同時に滴下した。10°C以下で1時間、pH7~10で反応させた後、温水で40~50°Cまで昇温し食塩を加え塩析した。室温まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過し、カラムクロマトグラフィーにて精製し、表題化合物54g480を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=81Hz8431HdJ=81Hz8291Hs7972HdJ=75Hz7662Hs7607185Hm13CNMRDMSOd6δppm=1528145813211317129412921286128112491242123812221177実施例94:4-アミノ-3-2-フルオロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-フルオロアニリンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8771HdJ=84Hz8461HdJ=84Hz8321Hs8092Hs8031HddJ=84Hz75Hz7611HddJ=75Hz7537383Hm7291HddJ=84Hz75Hz13CNMRDMSOd6δppm=16031569145814061405132313191309130812921286128212511249124212401191117711691167実施例95:4-アミノ-3-4-トリフルオロメチルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-トリフルオロメチルアニリンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8771HdJ=84Hz8481HdJ=81Hz8321Hs8162HdJ=84Hz7982Hs7852HdJ=84Hz7621HddJ=84Hz75Hz7511HddJ=81Hz75Hz13CNMRDMSOd6δppm=1523130812721263126312621237120111581155115411351131実施例96:4-アミノ-3-3-ニトロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-ニトロアニリンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8731HdJ=75Hz8661HddJ=21Hz18Hz8521HdJ=81Hz8421HdJ=81Hz8281Hs8221HddJ=80Hz21Hz8082Hs7791HddJ=80Hz75Hz7611HddJ=81Hz72Hz7501HddJ=81Hz72Hz13CNMRDMSOd6δppm=153514891470132513221306128812871287128312511242123011781159実施例97:4-アミノ-3-[4-[2-チエニルカルボニルアミノ]フェニルアゾ]-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成iチオフェン-2-カルボン酸4-ニトロフェニルアミドp-ニトロアニリン200g14mmol、ピリジン2mlを塩化メチレン150mlに溶解し10°C以下に冷却した。10°C以下で2-チオフェンカルボン酸クロライド217g15mmolを滴下し、同温で30分間反応した。水、次いで希塩酸水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮乾固した。再結晶にて精製し、表題化合物263g757を得た。iiチオフェン-2-カルボン酸4-アミノフェニルアミドiで合成したチオフェン-2-カルボン酸4-ニトロフェニルアミド100g4mmolをエタノール:テトラヒドロフラン=1:120ml中、ラネ-ニッケル川研ファインケム株式会社製NDT-65、05gで、室温下風船圧の水素により還元した。反応終了後、ラネ-ニッケルを濾別し濾液を減圧下濃縮乾固した。再結晶にて精製し、表題化合物075g859を得た。iii4-アミノ-3-4-2-チエニルカルボニルアミノフェニルアゾ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩iiで合成したチオフェン-2-カルボン酸4-アミノフェニルアミド164g6mmolを無水エタノール20mlに溶解し、氷冷下塩酸ガスを飽和するまで吹き込んだ。5°C以下で亜硝酸イソペンチル082g7mmolを滴下し室温まで昇温した後、30分間反応しジアゾ溶液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸137g6mmolを水20mlに懸濁させ、10水酸化ナトリウム水溶液でpH8~10に調整し、10°C以下でジアゾ溶液を滴下した。10°C以下で1時間反応を行い、その後室温まで昇温しさらに1時間反応を行った。その間pHは7~10を保った。反応終了後、40~50°Cまで昇温し食塩により塩析した。室温まで冷却し、析出した結晶を吸引ろ過し、カラムクロマトグラフィーにより精製した後再結晶にて精製し、表題化合物061g214を得た。1HNMRDMSOd6δppm=10711Hs8741HdJ=84Hz8451HdJ=84Hz8292Hm8004Hm7871HdJ=48Hz7662Hs7607452Hm7221HddJ=48Hz13CNMRDMSOd6δppm=1601148814561402140013221321131512981287128212811279124812421238122812051171実施例98:4-アミノ-3-2-クロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-クロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=877NH28761HdJ=758491HdJ=848301Hs7651HddJ=77217677612Hm7507433Hm13CNMRDMSOd6δppm=1482143713251321131713021294129012871284128212801250124212411173実施例99:4-アミノ-3-3-クロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-クロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HdJ=758501HdJ=818291Hs8091Hm786NH27637415Hm13CNMRDMSOd6δppm=1540147113421321132013091288128712861282125112431241122912011171実施例100:4-アミノ-3-4-クロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-クロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HdJ=758461HdJ=818271Hs8002HdJ=877762Hs7617541Hm7562HdJ=877507461Hm13CNMRDMSOd6δppm=15151463133513231319129212861283128212491242123912381173実施例101:4-アミノ-3-3-フルオロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-フルオロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HddJ=87128451HdJ=788271Hs7907851Hm7847801Hm775NH27627552Hm7517481Hm7277231Hm13CNMRDMSOd6δppm=164616141547154614681324132013081307128612841282124912421239120711671159115610661063実施例102:4-アミノ-3-4-フルオロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-フルオロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HdJ=81Hz8421HdJ=81Hz8261Hs8071HdJ=54Hz8041HdJ=54Hz7612Hbs7557602Hm7457501Hm7327381Hm13CNMRDMSOd6δppm=16421609149614961460132213171285128112811249124312421238117111611159実施例103:4-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾ安息香酸エチルエステルナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-アミノ安息香酸エチルエステルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8731HddJ=8412Hz8501HdJ=81Hz8291HdJ=69Hz8058074Hm8022Hbs7527631Hm7467511Hm4342HqJ=72Hz1343HtJ=72Hz13CNMRDMSOd6δppm=165415561468132413211321130212951290128712821251124212221178608142実施例104:4-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾ安息香酸ジナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-アミノ安息香酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HddJ=8412Hz8491HdJ=81Hz8301HdJ=75Hz8028084Hm7962Hbs7577631Hm7487521Hm13CNMRDMSOd6δppm=166915541467132413201306130412901286125212501242124112201177実施例105:4-アミノ-3-2-シアノフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-アミノベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8701HdJ=84860NH28481HdJ=818241Hs8081HdJ=817921HdJ=757751HddJ=757527442Hm13CNMRDMSOd6δppm=15421460134213381329132212921291128812831253124412421210118211811084実施例106:4-アミノ-3-3-シアノフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-アミノベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8731HdJ=818528491Hm8528511Hm8298261Hm8271Hs785NH27831HdJ=757711HddJ=817513CNMRDMSOd6δppm=1529147713231322132113061287128712851283125112421241118711621123実施例107:4-アミノ-3-4-シアノフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-アミノベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8731HdJ=818501HdJ=848261Hs8122HdJ=87804NH27951HdJ=877637581Hm7517471Hm13CNMRDMSOd6δppm=155214771334132613231291128912831252124212421228119011711105実施例108:4-アミノ-3-2-ブロモフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-ブロモアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。実施例109:4-アミノ-3-3-ブロモフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-ブロモアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。実施例110:4-アミノ-3-4-ブロモフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-ブロモアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HdJ=758441HdJ=818271Hs7942HdJ=87775NH27702HdJ=877591HddJ=75727481HddJ=756913CNMRDMSOd6δppm=15181464132413211319128712831282125012421241123912231172実施例111:4-アミノ-3-2,4-ジクロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを2,4-ジクロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。実施例112:4-アミノ-3-3,4-ジクロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを3,4-ジクロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8721HdJ=818491HdJ=818301HdJ=218251Hs7961HddJ=8521789NH27761HdJ=857601HddJ=81727491HddJ=7213CNMRDMSOd6δppm=1523147313241322132113111309128712861282125012421241123612221168実施例113:4-アミノ-3-2,4-ジブロモフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを2,4-ジブロモアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=876873NH2br8751HdJ=818481HdJ=818281Hs8071HdJ=217891HdJ=877671HddJ=87217631HddJ=81787501HddJ=757213CNMRDMSOd6δppm=14861441135113271319131712901283125212421239123312221190実施例114:4-アミノ-3-2,4,6-トリブロモフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを2,4,6-トリブロモアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=848451HdJ=818211Hs821805NH2br8052Hs7641HddJ=78757511HddJ=7513CNMRDMSOd6δppm=14941463134913251324129212841283125412421241119711911165実施例115:4-アミノ-3-2,4,6-トリクロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを2,4,6-トリクロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8691HdJ=818381HdJ=848121Hs801NH27742Hs7581HddJ=78727451HddJ=757213CNMRDMSOd6δppm=14701463132713241313129212911289128412751253124112411189実施例116:4-アミノ-3-2,4-ジフルオロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2,4-ジフルオロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8731HdJ=81Hz8461HdJ=81Hz8261Hs8118191Hm8002Hbs7577621Hm7437512Hm7157201Hm13CNMRDMSOd6δppm=16421640160916071605160315711570146213781377137713771323131912911285128212511242124011931192118311231120105410501047実施例117:4-アミノ-3-2-ブロモ-4-クロロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-ブロモ-4-クロロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=876NH28711HdJ=848421HdJ=848231Hs7911HdJ=877901Hd7571HddJ=78727491HddJ=90217451HdJ=847513CNMRDMSOd6δppm=148214411337132813241319129012891287128312511242123612311187実施例118:4-アミノ-3-4-クロロ-2-シアノフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-アミノ-5-クロロベンゾニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8691HdJ=81864NH28441HdJ=818201Hs8111HdJ=908101HdJ=247781HddJ=90247591HddJ=78727461HddJ=757213CNMRDMSOd6δppm=15311465134313311329132813241294129012841254124412411207119411681101実施例119:4-アミノ-3-2-クロロ-4-フルオロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-クロロ-4-フルオロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HddJ=8412Hz8441HdJ=81Hz8251Hs8078133Hm7587682Hm7507531Hm7347381Hm13CNMRDMSOd6δppm=160015661465139613951340133813251324132012931287128312521251124212391191118211751172実施例120:4-アミノ-3-4-メチル-2-ニトロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを4-メチル-2-ニトロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8741HddJ=84128451HdJ=84841NH28171Hs8001HdJ=607831HJ=067657562Hm7537481Hm2443Hs13CNMRDMSOd6δppm=1466145514241399133713261320129112901283125212411241123912071180205実施例121:4-アミノ-3-2-メトキシ-4-ニトロフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンを2-メトキシ-4-ニトロアニリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=877874NH2br8751HJ=818461HdJ=848251Hs8001HdJ=877971Hs7891HdJ=877631HddJ=757501HddJ=75724093Hs13CNMRDMSOd6δppm=155014741459145413281320130112911283125212421216116711631079566実施例122:4-アミノ-3-p-トルイルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンをp-トルイジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8751HdJ=848421HdJ=848301Hs829NH27882HdJ=847571HddJ=78727471HddJ=727332HdJ=782383Hs13CNMRDMSOd6δppm=15091455139313211316129812861281128012481242123712221175210実施例123:4-アミノ-3-4-ピリジン-3-イルフェニルアゾ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩の合成i3-4-ニトロフェニルピリジン硫酸45g、3-フェニルピリジン150g97mmolに硝酸685g106mmolを滴下し、1時間反応した。水68mlに反応液を滴下し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出した結晶をろ過し、表題化合物1619g834を得た。ii4-ピリジン-3-イルフェニルアミンエタノール50mlと水10mlを混合し、鉄粉を加え7080°Cに加熱した。塩化アンモニウム0261g5mmolを加え、その後iで得られた3-4-ニトロフェニルピリジン20g100mmolを加え、7080°Cで1時間反応を行った。反応終了後、鉄粉をセライトで熱時ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をイソプロピルアルコールに溶解し、水を加え晶析ろ過し、表題化合物30g、910を得た。iii4-アミノ-3-4-ピリジン-3-イルフェニルアゾ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム塩iiで合成した4-ピリジン-3-イルフェニルアミン075g44mmolを水75mlに懸濁させ、35塩酸229g22mmolを滴下した。その後5°C以下まで冷却し、亜硝酸ナトリウム032g46mmolの水溶液を滴下し、5°C以下で約5分間反応を行った。反応終了後、過剰の亜硝酸ナトリウムをアミド硫酸で分解した後、4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸096g43mmol、水19mlを加え、10水酸化ナトリウム水溶液でpH7~10まで中和した。10°C以下で1時間反応を行い、その間もpHは7~10を保った。反応終了後、40~50°Cまで昇温し食塩により塩析した。室温まで冷却し、析出した結晶を吸引ろ過し、カラムクロマトグラフィーにより精製した後再結晶にて精製し、表題化合物129g704を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8991HdJ=188771HdJ=848591HddJ=48128461HdJ=848341Hs8171HdJ=818112HdJ=847902HdJ=84778NH2760ddJ=78727527472Hm13CNMRDMSOd6δppm=1525148714771462137713491341132313181289128312821277125012421240123912301174実施例124:2-{4-[4-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾベンゾイルアミノ]ベンジル}マロン酸トリナトリウム塩の合成i2-4-4-アミノベンゾイルアミノベンジルマロン酸ジナトリウム塩塩化メチレン20mlに4-ニトロベンゾイルクロリド206g111mmol、2-4-アミノベンジリデンマロン酸ジメチルエステル248g105mmolを加え、室温で2時間反応した。ラネーニッケルと水素で還元し、メタノール中、水酸化ナトリウム水溶液で加水分解して、表題化合物287g731を得た。ii2-{4-[4-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾベンゾイルアミノ]ベンジル}マロン酸トリナトリウム塩実施例93において、アニリンをiで得られた2-4-4-アミノベンゾイルアミノベンジルマロン酸ジナトリウム塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8721HdJ=84Hz8381HdJ=87Hz8361Hs8092HdJ=84Hz8032HdJ=87Hz7657701Hm7557603Hm7252HdJ=84Hz3151HtJ=71Hz2962HdJ=66Hz13CNMRDMSOd6δppm=1804168915801497142013931385135013451326132413221312129312751273125612411221640397実施例125:4-アミノ-3-4’-メチルビフェニル-4-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-メチル-4’-ニトロビフェニル実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを4-ブロモニトロベンゼンに、フェニルボロン酸を4-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4’-メチルビフェニル-4-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-メチル-4’-ニトロビフェニルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-4’-メチルビフェニル-4-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた4’-メチルビフェニル-4-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=808431HdJ=818321Hs8052HdJ=877802HdJ=87771NH27652HdJ=817591Hm7511Hm7292HdJ=812353Hs13CNMRDMSOd6δppm=151914581408137213651323131712961289128212811271126512491242123812281176208実施例126:4-アミノ-3-3’-メチルビフェニル-4-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-メチル-4’-ニトロビフェニル実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを4-ブロモニトロベンゼンに、フェニルボロン酸を3-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii3’-メチルビフェニル-4-イルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-メチル-4’-ニトロビフェニルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-3’-メチルビフェニル-4-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例12のiiiにおいて、6-ビフェニル-2-イルピリジン-3-イルアミンをiiで得られた3’-メチルビフェニル-4-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8811HdJ=848501HdJ=848381Hs8112HdJ=847862HdJ=84779NH27667524Hm7411HddJ=78757251HdJ=7513CNMRDMSOd6δppm=15201459141013931382132313171292128912891285128212821274127412491242123812281176212実施例127:4-アミノ-3-4-イソキノリン-1-イルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-4-ニトロフェニルイソキノリン実施例7のiにおいて、2-クロロ-5-ニトロピリジンを4-ブロモニトロベンゼンに、フェニルボロン酸を4-イソキノリンボロン酸に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-イソキノリン-4-イルフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-4-ニトロフェニルイソキノリンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-4-イソキノリン-1-イルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた4-イソキノリン-4-イルフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9371Hs8771HdJ=818531Hs8461HdJ=848351Hs8241HdJ=818172HdJ=847951HdJ=847857694Hm7702HdJ=847627571Hm7527491Hm実施例128:4-アミノ-3-2,6-ジブロモ-4-ピリジン-3-イルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2,6-ジブロモ-4-ピリジン-3-イルフェニルアミン3-4’-アミノフェニルピリジン15g9mmolをアセトニトリル15mlに溶解し、臭素288g18mmolを滴下した。室温で1時間反応し、水を加えた。水酸化ナトリウム水溶液で中和し、溶媒を減圧留去した。析出した結晶をろ過し、表題化合物23g762を得た。ii4-アミノ-3-2,6-ジブロモ-4-ピリジン-3-イルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiで得られた2,6-ジブロモ-4-ピリジン-3-イルフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=9011HdJ188761HddJ87128621HddJ48188451HdJ818241Hs8248201Hm8182Hs804NH2766761m7547492Hm13CNMRDMSOd6δppm=1494147914621379134613271326132513241311129012851284125312411241123911901164実施例129:4-アミノ-3-4-フェニルカルバモイルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-アミノ-N-フェニルベンズアミドに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=10391Hs8741HdJ=78Hz8461HdJ=81Hz8301Hs8108134Hm7892Hbs7812HdJ=78Hz7577631Hm7457521Hm7337382Hm7087131Hm13CNMRDMSOd6δppm=1651154614671392134813251320129012891287128312511242124012201205実施例130:4-アミノ-3-3-ベンゾイルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-アミノフェニルフェニルメタノンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8731HdJ=69Hz8441HdJ=84Hz8268292Hm8191Hs7862Hbs7817842Hm7687773Hm7577623Hm7467511Hm13CNMRDMSOd6δppm=1527146213831369133013241319130012981296128812851283125312511242124012361180実施例131:4-アミノ-3-4-ベンゾイルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-アミノフェニルフェニルメタノンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8751HddJ=8612Hz8481HdJ=84Hz8311Hs8122HddJ=6818Hz8002Hbs7872HddJ=7818Hz7782HddJ=8312Hz7487695Hm13CNMRDMSOd6δppm=195215521470137313661327132513211310129612921288128712831252124212411221実施例132:4-アミノ-3-[4-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアミン2塩酸塩4-N-アセチルアミノフェノール20g132mmol、水酸化カリウム186g331mmol、ジメチルホルムアミド20mlを仕込み、4-クロロメチルピリジン塩酸塩217g132mmolを加え、室温で4時間反応した。水を加え、析出した結晶をろ過した。得られた結晶をエタノール中、塩酸で加水分解し、表題化合物252g、699を得た。ii4-アミノ-3-[4-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiで得られた4-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアミン2塩酸塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8881Hdd8592HddJ=4518Hz8401HdJ=84Hz8301Hs7982HddJ=7118Hz7267726Hm7157232Hm5522Hs13CNMRDMSOd6δppm=15911498147414601453132113151286128212781248124212401236121911711153実施例133:4-アミノ-3-2-メチルスルファニルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを2-メチルスルファニルフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8731HdJ=84848NH28401HdJ=848271Hs7801HdJ=787577521Hm7477421Hm7377352Hm7227171Hm13CNMRDMSOd6δppm=1482142813781325132413141297128812831281124912461242123812351159254実施例134:4-アミノ-3-4-メチルスルファニルフェニルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを4-メチルスルファニルフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8681HdJ=848361HdJ=847892HdJ=877547394Hm7322HdJ=873333Hs13CNMRDMSOd6δppm=15001457140213211315128612811279125912481241123612271170144実施例135:4-アミノ-3-[4-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-4-ニトロフェノキシメチルピリジン4-ニトロフェノール150g108mmolをジメチルホルムアミド225mlに溶解し、炭酸カリウム559g243mmol、3-クロロメチルピリジン塩酸塩177g108mmolを順次加え、室温で3時間反応した。水を加え晶析、ろ過した後、乾燥し、表題化合物201g808を得た。ii4-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-4-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[4-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた4-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8771HdJ=818721HdJ=158561HddJ=45158431HdJ=818321Hs7992HdJ=907901HdJ=787597415Hm7182HdJ=905242Hs13CNMRDMSOd6δppm=1594149314921474145413591324132013141286128112781248124212401237123711711153673実施例136:4-アミノ-3-[4-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-4-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、3-クロロメチルピリジン塩酸塩を2-クロロメチルピリジン塩酸塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii4-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-4-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[4-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた4-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8771HdJ=758608581Hm8411HdJ=818311Hs7972HdJ=907841HddJ=78187597542Hm7497443Hm7377331Hm7172HdJ=905282Hs13CNMRDMSOd6δppm=1593126414911473145113701321131412861281127712471242123912351230121811721152706実施例137:4-アミノ-3-[3-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-3-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、4-ニトロフェノールを3-ニトロフェノールに、3-クロロメチルピリジン塩酸塩を2-クロロメチルピリジン塩酸塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii3-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-3-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[3-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた3-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8791HdJ=818611HdJ=42Hz8471HdJ=818351Hs7827871Hm77211Hbs7657721Hm7587653Hm7437522Hm7327361Hm7101HddJ=8115Hz5321Hs13CNMRDMSOd6δppm=159115671541149214611371132113181301128612831282125012421239123112191175116811651063706実施例138:4-アミノ-3-[3-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-3-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、4-ニトロフェノールを3-ニトロフェノールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii3-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-3-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[3-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた3-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8761Hs8731Hs8551HdJ=42Hz8471HdJ=81Hz8301Hs7931HdJ=78Hz7732Hbs7651Hs7567612Hm7427513Hm7091HddJ=8115Hz5302Hs13CNMRDMSOd6δppm=1590154114921461135813261322131813011286128212491242123912371174116811661062672実施例139:4-アミノ-3-[3-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-3-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、4-ニトロフェノールを3-ニトロフェノールに、3-クロロメチルピリジン塩酸塩を4-クロロメチルピリジン塩酸塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii3-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-3-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[3-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた3-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8771HdJ=84Hz8602HdJ=57Hz8461HdJ=81Hz8321Hs7732Hbs7577633Hm7437514Hm7091HddJ=8015Hz5332Hs13CNMRDMSOd6δppm=1588154114981462146113221318130112861283128212501242123912191175116711651065677実施例140:4-アミノ-3-[2-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2-2-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、4-ニトロフェノールを2-ニトロフェノールに、3-クロロメチルピリジン塩酸塩を2-クロロメチルピリジン塩酸塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii2-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた2-2-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[2-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた2-ピリジン-2-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8811HdJ=81Hz8591HdJ=42Hz8491Hs8461Hs8372Hbs7947991Hm7881HddJ=8015Hz7751HdJ=78Hz7587631Hm7477521Hm7307423Hm7057101Hm5422Hs13CNMRDMSOd6δppm=15691545149014331419137513211313130712931281124812431239122812241213121211621146709実施例141:4-アミノ-3-[2-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i4-2-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、4-ニトロフェノールを2-ニトロフェノールに、3-クロロメチルピリジン塩酸塩を4-クロロメチルピリジン塩酸塩に変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii2-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた4-2-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[2-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた2-ピリジン-4-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8801HdJ=84Hz8642HdJ=57Hz8471HdJ=84Hz8441Hs8382Hbs7881HdJ=78Hz7611HdJ=72Hz7562HdJ=57Hz7477521Hm7377421Hm7281HdJ=81Hz7067111Hm5422Hs13CNMRDMSOd6δppm=154314991463143214191323131313071293128112801247124312391224121311611146683実施例142:4-アミノ-3-[2-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-2-ニトロフェノキシメチルピリジン実施例135のiにおいて、4-ニトロフェノールを2-ニトロフェノールに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。ii2-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアミン実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-2-ニトロフェノキシメチルピリジンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[2-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた2-ピリジン-3-イルメトキシフェニルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8791HddJ=8409Hz8721HdJ=18Hz8541HddJ=4818Hz8481Hs8452Hbs8401Hs7988021Hm7831HddJ=7815Hz7577621Hm7467522Hm7337402Hm7057111Hm5412Hs13CNMRDMSOd6δppm=1544149014851429142213531328132113121306129212801247124312391231121511611152680実施例143:4-アミノ-3-[4-2-シアノ-2-フェニルビニルフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-4-ニトロフェニル-2-フェニルアクリロニトリルエタノール100mlに4-ニトロベンズアルデヒド20g132mmol、フェニルアセトニトリル16g132mmolを加え、20ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を滴下した。反応液を冷却し、析出した固体をろ過した。水とエタノールで洗浄し、表題化合物292g884を得た。ii3-4-アミノフェニル-2-フェニルアクリロニトリル実施例7のiiにおいて、2-フェニル-5-ニトロピリジンをiで得られた3-4-ニトロフェニル-2-フェニルアクリロニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。iii4-アミノ-3-[4-2-シアノ-2-フェニルビニルフェニルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiiで得られた3-4-アミノフェニル-2-フェニルアクリロニトリルに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=81Hz8451HdJ=81Hz8311Hs8118135Hm7797844Hm7437635Hm13CNMRDMSOd6δppm=153714701421134113391326132113031293129212921285128312581250124212391227118111691099実施例144:4-アミノ-3-2,4’-ジフルオロ-2’-メチル-ジフェニル-4-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i2,4’-ジフルオロ-2’-メチルジフェニル-4-イルアミン4-ブロモ-3-フルオロフェニルカルバミン酸ベンジルエステル15g536mmol、4-フルオロ-2-メチルフェニルボロン酸083g542mmol、ビスジ-tert-ブチル4-ジメチルアミノフェニルホスフィンジクロロパラジウムII0038g005mmolを1,2-ジメトキシエタン14mlに加え、減圧下で脱気、窒素置換を3回行った。窒素雰囲気下、室温で30分間撹拌後、1M炭酸ナトリウム水溶液14mlを注加し、80°Cに昇温した。80°Cで1時間反応後、室温まで冷却し、酢酸エチルと水を加えて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。メタノールに溶解し、パラジウム炭素を加え、室温下風船圧の水素により脱保護した。減圧下濃縮し、中和した。析出した結晶をろ過し、表題化合物094g799を得た。ii4-アミノ-3-2,4’-ジフルオロ-2’-メチル-ジフェニル-4-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例93において、アニリンをiで得られた2,4’-ジフルオロ-2’-メチルジフェニル-4-イルアミンに変更した以外は同様にして、表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=8761HdJ=87Hz8461HddJ=8424Hz8301HdJ=57Hz8001HddJ=11618Hz7901HddJ=8118Hz7782Hbs7577621Hm7427522Hm7297341Hm7207241Hm7097161Hm2203Hs実施例145:4-アミノ-3-キノリン-3-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-アミノキノリンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9591HdJ=24Hz8861HdJ=24Hz8771HdJ=86Hz8491HdJ=81Hz8371Hs8141HdJ=72Hz8081HdJ=84Hz7872Hs7791HddJ=76Hz72Hz7697592Hm7511HddJ=81Hz77Hz13CNMRDMSOd6δppm=147614711464145413251321130012931289128612831281127412731251124212401166実施例146:3-1-アミノ-4-スルホナフタレン-2-イルアゾチオフェン-2-カルボン酸メチルエステルナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチルエステルに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9862Hs8731HdJ=81Hz8581HdJ=78Hz8241Hs7941HdJ=54Hz7671HdJ=54Hz7667472Hm13CNMRDMSOd6δppm=161815721412132713231314128812871285128012501245124412401175524実施例147:4-アミノ-3-キノリン-6-イルアゾナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成実施例93において、アニリンを6-アミノキノリンに変更した以外は同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=8911HddJ=42Hz12Hz8741HdJ=84Hz8568474Hm8361Hs8031HdJ=90Hz7832Hs7627572Hm7501HddJ=75Hz13CNMRDMSOd6δppm=150915041482146513691323131913001289128512841282125012431242124012211219実施例148:4-アミノ-3-[6-2-ブトキシ-3-エトキシ-5-ホルミルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i3-エトキシ-4-ヒドロキシ-5-ヨードベンズアルデヒドエチルバニリンおよびヨウ化ナトリウムを酢酸8mlに溶解させ、N-クロロスクシンイミドのジメチルアセトアミド溶液10mlを室温で滴下した。室温で1時間反応後、水40mlを加え析出した結晶をろ取して、表題化合物33g、収率94を得た。ii4-ブトキシ-3-エトキシ-5-ヨードベンズアルデヒドiで得られた3-エトキシ-4-ヒドロキシ-5-ヨードベンズアルデヒド、1-ブロモブタンおよび炭酸カリウム38g28mmolのジメチルアセトアミド溶液を60°Cで4時間反応させた。冷却後、水を加えジクロロメタンで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、表題化合物を黄色オイル42g収率109として得た。iii2-ブトキシ-1-エトキシ-5-ジエトキシメチル-3-ヨードベンゼンiiで得られた4-ブトキシ-3-エトキシ-5-ヨードベンズアルデヒド、オルトギ酸トリエチル、塩化アンモニウム01g2mmolのエタノール溶液39mlを還流下4時間反応させた。冷却後、エタノールを減圧下濃縮除去し、濃縮残渣を水ジクロロメタンで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、表題化合物を黄色オイル42g89として得た。iv2-ブトキシ-3-エトキシ-5-ホルミルフェニルボロン酸iiiで得られた2-ブトキシ-1-エトキシ-5-ジエトキシメチル-3-ヨードベンゼンの無水テトラヒドラフラン溶液を、-10°Cに冷却し、塩化イソプロピルマグネシウム99ml、10mmolのテトラヒドラフラン溶液を滴下した。-10°Cで30分反応後、-10°Cでホウ酸トリメチルを注加した。-10°Cで2時間反応後、塩化水素の2水溶液および塩化ナトリウム10gを加え、分液した。有機層を濃縮乾固し、アセトン水から再結晶し表題化合物を白色粉末16g収率61として得た。v4-ブトキシ-3-エトキシ-5-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒド2-クロロ-5-ニトロピリジン、ivで得られた2-ブトキシ-3-エトキシ-5-ホルミルフェニルボロン酸およびビスジ-tert-ブチル4-ジメチルアミノフェニルホスフィンジクロロパラジウムIIAPhos004g006mmolのジメチルエーテル溶液15mlに、炭酸ナトリウム水溶液を加え、不活性ガス雰囲気下、2時間加熱還流した。冷却後、水を加え析出した結晶をろ取し、表題化合物を褐色固体21g収率99として得た。vi3-5-アミノピリジン-2-イル-4-ブトキシ-5-エトキシベンズアルデヒドエタノールに鉄粉、塩化アンモニウムを投入し、次いでvで得られた4-ブトキシ-3-エトキシ-5-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒドを加え、75°Cで1時間反応させた。褐色不溶物を熱ろ過し、エタノールで洗いこんだ。ろ液を減圧下濃縮し、水を加え、析出した結晶をろ取して、表題化合物を黄色固体として得た。vii4-アミノ-3-[6-2-ブトキシ-3-エトキシ-5-ホルミルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩viで得られた3-5-アミノピリジン-2-イル-4-ブトキシ-5-エトキシベンズアルデヒドを99酢酸に溶解させ、35塩酸を加え塩酸塩とした。氷冷下、亜硝酸ソーダ水溶液を0~5°Cで滴下し、約15分間反応させた。アミド硫酸を加え、更に5分間反応を行い、ジアゾ液を得た。4-アミノ-1-ナフタレンスルホン酸を水に懸濁し、10水酸化ナトリウム水溶液でpH8~9に調整した。5~10°Cまで冷却し、得られたジアゾ液を5~10°Cで滴下した。その際、pH7~9を維持するよう10水酸化ナトリウム水溶液で調整した。滴下終了後、5~10°Cで1時間反応を行い、その後室温まで昇温した。飽和食塩水で塩析し、析出した結晶を吸引ろ過した。アルミナカラムで精製し、表題化合物を得た。1HNMRDMSOd6δppm=9991Hs9271Hdd8751Hdd8511Hdd8461Hd8301Hs8528442Hm7792Hbs7637473Hm4192Ht4012Ht1582Hq1451296Hm0823Ht13CNMRDMSOd6δppm=1921154115271514147214621337132713221320129312851284126412631262125212501242123911631119729643316185146135実施例149:4-アミノ-3-[6-2-エトキシ-3-ホルミル-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩の合成i5-メチル-3-ヨードサリチルアルデヒド実施例148のiでエチルバニリンを5-メチルサリチルアルデヒドに変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。ii2-エトキシ-3-ヨード-5-メチルベンズアルデヒドiで得られた5-メチル-3-ヨードサリチルアルデヒド、1-ブロモエタンおよび炭酸カリウム53g38mmolのジメチルアセトアミド溶液を60°Cで4時間反応させた。冷却後、水を加えジクロロメタンで抽出した。有機層を減圧下濃縮し、表題化合物を黄色オイル38g収率87として得た。iii1-ジエトキシメチル-2-エトキシ-3-ヨード-5-メチルベンゼン実施例148のiiiで4-ブトキシ-3-エトキシ-5-ヨードベンズアルデヒドをiiで得られた2-エトキシ-3-ヨード-5-メチルベンズアルデヒドに変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。iv2-エトキシ-3-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸実施例148のivで2-ブトキシ-1-エトキシ-5-ジエトキシメチル-3-ヨードベンゼンをiiiで得られた1-ジエトキシメチル-2-エトキシ-3-ヨード-5-メチルベンゼンに変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。v2-エトキシ-5-メチル-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒド実施例148のvで2-ブトキシ-3-エトキシ-5-ホルミルフェニルボロン酸をivで得られた2-エトキシ-3-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸に変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。vi3-5―アミノピリジン-2-イル-2-エトキシ-5-メチルベンズアルデヒドvで得られた2-エトキシ-5-メチル-3-5-ニトロピリジン-2-イルベンズアルデヒド、5Pdcatのメタノール溶液30mlを、水素雰囲気下07MPa、40°Cで2時間反応させた。触媒をろ過し、ろ液を減圧下濃縮し、水を加え、析出した結晶をろ取して、表題化合物を黄色固体として得た。vii4-アミノ-3-[6-2-エトキシ-3-ホルミル-5-メチルフェニルピリジン-3-イルアゾ]ナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム塩実施例148のviiで3-5-アミノピリジン-2-イル-4-ブトキシ-5-エトキシベンズアルデヒドをviで得られた3-5―アミノピリジン-2-イル-2-エトキシ-5-メチルベンズアルデヒドに変更した以外は同様にして表題化合物を合成した。1HNMRDMSOd6δppm=1041Hs9271Hd8751Hdd8521Hdd8471Hd8311Hs8031Hd7991Hd7832Hbs7657473Hm8772Hq2413Hs1193Ht13CNMRDMSOd6δppm=190115771542147314661379134013371326132513221296129312861283126612511245124212401164723202150生物学的実施例1マウスVCPcDNAのアミノ末端側にヒスチジンタグに相当するDNA配列を付加したのちバキュロウィルスベクターpVL1392BDBioscienceにサブクローンして昆虫細胞Sf9で発現し、ニッケルカラムGEHealthcare社を利用して精製した。精製後はタンパク質濃度02505μgmlに調製して50mMTrisClpH805mMEDTA10グリセロール15mMDTT中に4°Cで保存した。ATPase活性の測定は次の様にした。精製したVCP500ngを20μLのATPaseバッファー20mMHEPES50mMKCl5mMMgCl2、15mMDTT中で100μMのγ32PATP185GBqmmolおよび被検物質と混合し、37°Cで10分間保温した。酵素反応を氷冷した200μLの7TCA1mMK2HPO4を加えることで停止した。ここに50μLの375モリブデン酸アンモニウム、002Mけいタングステン酸3NH2SO4を加え、次いで300μLのn-ブチル酢酸を加えて遊離したリン酸を有機層に抽出した。反応チューブを遠心分離機で20000g5分間遠心して有機層と水層を分離し、有機層を200μLとって、遊離したリン酸に由来するβ線を液体シンチレーションカウンターで定量した。様々な濃度の被検物質存在下でのATPase活性を測定することにより、被検物質のATPase阻害活性を測定した。測定値をGraphPadPrismGraphPadSoftwareを用いて次の計算式に当てはめることで各被験物質のIC50を求めた。YBottomX被験物質濃度の対数値Y被験物質存在下でのATPase活性Bottom最大限に活性が阻害された時の値Top被験物質非存在下でのATPase活性。実施例化合物のIC50値nMを次の表に示す。実施例7または実施例93と同様に、適切な出発物質を用いて次の比較例化合物を製造したか、あるいは商業的に入手した。これらの化合物のIC50値nMを、実施例化合物と同様に測定した。結果を次の表に示す。"