"下記式1[式1において、R1は、水素原子又はハロゲン原子を表し;R2は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルミル基、又はハロメチル基を表し;Aは、水素原子、C1~C8アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、フッ素原子Xが結合手の場合に限る、又は水酸基の保護基Xが酸素原子の場合に限るを表し、Aは1~3個の置換基で置換されていてもよく、かかる置換基は、ハロゲン原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、及びピリジル基からなる群から選ばれる基であり;Xは、結合手、又は酸素原子を表し;Yは、脱離基を表す。]で表される化合物と、下記式2[式2において、Hは、水素原子を表し;Bは、下記式から選択される基を表し;R3は、-COOR3a、又は-COR3bを表し;R3aは、水素原子、C1~C4アルキル基、又はカルボキシル基のエステル系保護基を表し;R3bは、隣接するカルボニル基とアミドを形成する、カルボキシル基のアミド系保護基を表し;R4は、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C4アルキルを表し;Wは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。]で表される化合物とを、iパラジウム化合物、iiパラジウム化合物に配位し得る配位子又はその塩、iii塩基、ivC1~C40のカルボン酸又はその塩、及びv銅、銀、及びそれらの塩、ならびにそれらの錯体からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤の存在下において反応させることによる、下記式3[式3において、A、X、R1、及びR2は式1の定義と同じであり、B、及びR3は式2の定義と同じである。]で表されるフェニル置換複素環誘導体を製造する方法。Aが、C1~C5アルキル基である請求項1に記載の製造法。Aが、イソブチル基である請求項1に記載の製造法。Xが、酸素原子である請求項1~3のいずれかに記載の製造法。R1が、水素原子である請求項1~4のいずれかに記載の製造法。R2が、シアノ基である請求項1~5のいずれかに記載の製造法。Yが、ハロゲン原子、-OCO2-C1~C4アルキル基、-OCO2-フェニル基、-OSO2-C1~C4アルキル基、-OSO2-フェニル基、又はジアゾニウム基を表し、Y中の、C1~C4アルキル基は1~3個のハロゲン原子で置換されていてもよく、フェニル基はハロゲン原子及びC1~C4アルキル基から選択される任意の1~5個の置換基で置換されていてもよい請求項1~6のいずれかに記載の製造法。Bが、以下の基で表される請求項1~7のいずれかに記載の製造法。R3がCOOR3aであり、R3aがC1~C4アルキル基である請求項1~8のいずれかに記載の製造法。R4が、メチル基である請求項1~8のいずれかに記載の製造法。パラジウム化合物が、0価のパラジウム、又は1価もしくは2価のパラジウムの塩である請求項1~10のいずれかに記載の製造法。パラジウム化合物が、酢酸パラジウムIIPd2、プロピオン酸パラジウムIIPd2、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムIIPd2、塩化パラジウムIIPdCl2、臭化パラジウムIIPdBr2、又はパラジウム0である請求項1~10のいずれかに記載の製造法。パラジウム化合物が、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムIIPd2、塩化パラジウムIIPdCl2、臭化パラジウムIIPdBr2、又はパラジウム0である請求項1~10のいずれかに記載の製造法。配位子が、ホスフィン系配位子である請求項1~13のいずれかに記載の製造法。ホスフィン系配位子が、R5PR6R7R5及びR6は、それぞれ独立して、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基であり、リン原子に結合している、R5及びR6のそれぞれの炭素原子に結合する水素原子数が0又は1である。R7は、C1~C8アルキル基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、又はヘテロアリール基であるで表されるホスフィン系配位子である請求項14に記載の製造法。ホスフィン系配位子が、トリtert-ブチルホスフィン、ジtert-ブチルメチルホスフィン、tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、又はトリシクロヘキシルホスフィンである請求項15に記載の製造法。塩基が、アルカリ金属もしくは第二族元素の水酸化物、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ金属のリン酸塩、又はアルカリ金属もしくは第二族元素の、炭酸塩もしくは炭酸水素塩である請求項1~16のいずれかに記載の製造法。塩基が、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸水素ナトリウムである請求項17に記載の製造法。C1~C40のカルボン酸において、カルボキシル基のα位の炭素原子が芳香環上の炭素原子でなく、カルボキシル基のα位の炭素原子に結合する水素原子数が0又は1である請求項1~18のいずれかに記載の製造法。C1~C40のカルボン酸が、1個のカルボキシル基を有し、かつカルボキシル基以外を構成する原子としては、炭素原子、及び水素原子のみを有するものである請求項19に記載の製造法。C1~C40のカルボン酸が、2-メチルプロパン酸、又はピバル酸である請求項20に記載の製造法。iパラジウム化合物とivC1~C40のカルボン酸又はその塩を独立して用いる代わりに、C1~C40のカルボン酸の、2価のパラジウム塩を用いる請求項1~21に記載の製造法。ivC1~C40のカルボン酸又はその塩とv添加剤を独立して用いる代わりに、C1~C40のカルボン酸の、1価の銅の塩もしくは1価の銀の塩を用いる請求項1~21に記載の製造法。添加剤が、0価の銅、又は1価の銅の塩である請求項1~22のいずれかに記載の製造法。添加剤が、酸化銅I、フッ化銅I、塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅I、ギ酸銅I、酢酸銅I、プロピオン酸銅I、2-メチルプロパン酸銅I、2-エチルブタン酸銅I、2-メチルブタン酸銅I、2-メチルペンタン酸銅I、2-メチルヘキサン酸銅I、2-メチルヘプタン酸銅I、2,2-ジメチルブタン酸銅I、2,3-ジメチルブタン酸銅I、2,2-ジメチルペンタン酸銅I、2,3,3-トリメチルブタン酸銅I、2-エチルヘキサン酸銅I、2,2-ジエチルブタン酸銅I、2,2,4-トリメチルペンタン酸銅I、2メチルオクタン酸銅I、2-メチルウンデカン酸銅I、2メチルノナン酸銅I、ピバル酸銅I、シクロプロパン酸銅I、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸銅I、シクロペンタン酸銅I、及び1-アダマンタンカルボン酸銅Iからなる群から選択される少なくとも1つである請求項1~23のいずれかに記載の製造法。添加剤が、0価の銀、又は1価の銀の塩である請求項1~23のいずれかに記載の製造法。添加剤が、酸化銀I、フッ化銀I、塩化銀I、臭化銀I、ヨウ化銀I、ギ酸銀I、酢酸銀I、プロピオン酸銀I、2-メチルプロパン酸銀I、2-エチルブタン酸銀I、2-メチルブタン酸銀I、2-メチルペンタン酸銀I、2-メチルヘキサン酸銀I、2-メチルヘプタン酸銀I、2,2-ジメチルブタン酸銀I、2,3-ジメチルブタン酸銀I、2,2-ジメチルペンタン酸銀I、2,3,3-トリメチルブタン酸銀I、2-エチルヘキサン酸銀I、2,2-ジエチルブタン酸銀I、2,2,4-トリメチルペンタン酸銀I、2メチルオクタン酸銀I、2-メチルウンデカン酸銀I、2メチルノナン酸銀I、ピバル酸銀I、シクロプロパン酸銀I、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸銀I、シクロペンタン酸銀I、及び1-アダマンタンカルボン酸銀Iからなる群から選択される少なくとも1つである請求項1~23のいずれかに記載の製造法。本発明が解決しようとする課題は、前記公知製造法とは異なる、痛風及び/又は高尿酸血症治療剤等のキサンチンオキシダーゼ阻害剤であるフェニル置換複素環誘導体又はその中間体の、短工程の優れた製造法を提供することである。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、iパラジウム化合物、iiパラジウム化合物に配位し得る配位子又はその塩、iii塩基、ivC1~C40のカルボン酸又はその塩、及びv銅、銀、及びそれらの塩、ならびにそれらの錯体からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を使用して、フェニル誘導体のフェニル環と複素環誘導体とを、複素環上のC-H結合の位置で直接カップリングでき、かつ高い基質選択性で目的とするカップリング反応が進行するという知見を得た。すなわち本発明は、以下のものに関する。[1]下記式1[式1において、R1は、水素原子又はハロゲン原子を表し;R2は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルミル基、又はハロメチル基を表し;Aは、水素原子、C1~C8アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、フッ素原子Xが結合手の場合に限る、又は水酸基の保護基Xが酸素原子の場合に限るを表し、Aは1~3個の置換基で置換されていてもよく、かかる置換基は、ハロゲン原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、及びピリジル基からなる群から選ばれる基であり;Xは、結合手、又は酸素原子を表し;Yは、脱離基を表す。]で表される化合物と、下記式2[式2において、Hは、水素原子を表し;Bは、下記式から選択される基を表し;R3は、-COOR3a、又は-COR3bを表し;R3aは、水素原子、C1~C4アルキル基、又はカルボキシル基のエステル系保護基を表し;R3bは、隣接するカルボニル基とアミドを形成する、カルボキシル基のアミド系保護基を表し;R4は、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C4アルキル基を表し;Wは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。]で表される化合物とを、iパラジウム化合物、iiパラジウム化合物に配位し得る配位子又はその塩、iii塩基、ivC1~C40のカルボン酸又はその塩、及びv銅、銀、及びそれらの塩、ならびにそれらの錯体からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤の存在下において反応させることによる、下記式3[式3において、A、X、R1、及びR2は式1の定義と同じであり、B、及びR3は式2の定義と同じである。]で表されるフェニル置換複素環誘導体の製造法。[2]Aが、C1~C5アルキル基である[1]記載の製造法。[3]Aが、イソブチル基である[1]記載の製造法。[4]Xが、酸素原子である[1]~[3]のいずれかに記載の製造法。[5]R1が、水素原子である[1]~[4]のいずれかに記載の製造法。[6]R2が、シアノ基である[1]~[5]のいずれかに記載の製造法。[7]Yが、ハロゲン原子、-OCO2-C1~C4アルキル基、-OCO2-フェニル基、-OSO2-C1~C4アルキル基、-OSO2-フェニル基、又はジアゾニウム基を表し、Y中の、C1~C4アルキル基は1~3個のハロゲン原子で置換されていてもよく、フェニル基はハロゲン原子及びC1~C4アルキル基から選択される任意の1~5個の置換基で置換されていてもよい[1]~[6]のいずれかに記載の製造法。[8]Bが、以下の基で表される[1]~[7]のいずれかに記載の製造法。[9]R3がCOOR3aであり、R3aがC1~C4アルキル基である[1]~[8]のいずれかに記載の製造法。[10]R4が、メチル基である[1]~[9]のいずれかに記載の製造法。[11]パラジウム化合物が、0価のパラジウム、又は1価もしくは2価のパラジウムの塩である[1]~[10]のいずれかに記載の製造法。[12]パラジウム化合物が、0価のパラジウム、又は2価のパラジウムの塩である[1]~[10]のいずれかに記載の製造法。[13]パラジウム化合物が、酢酸パラジウムIIPd2、プロピオン酸パラジウムIIPd2、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムPd2、1-アダマンタンカルボン酸パラジウムII、塩化パラジウムIIPdCl2、臭化パラジウムIPd2Br2、臭化パラジウムIIPdBr2、又はパラジウム0である[1]~[10]のいずれかに記載の製造法。[14]パラジウム化合物が、酢酸パラジウムIIPd2、プロピオン酸パラジウムIIPd2、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムPd2、塩化パラジウムIIPdCl2、臭化パラジウムIIPdBr2、又はパラジウム0である[1]~[10]のいずれかに記載の製造法。[15]パラジウム化合物が、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムPd2、塩化パラジウムIIPdCl2、臭化パラジウムIIPdBr2、又はパラジウム0である[1]~[10]のいずれかに記載の製造法。[16]配位子が、ホスフィン系配位子である[1]~[13]のいずれかに記載の製造法。[17]配位子が、R5PR6R7R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基、C1~C4アルコキシ基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表し、R5及びR6は互いに結合しC2~C8アルキレン基を形成していてもよい。で表されるホスフィン系配位子である[1]~[16]のいずれかに記載の製造法。[18]R5PR6R7で表されるホスフィン系配位子において、R5及びR6が、それぞれ独立して、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基を表し、R7が、C1~C8アルキル基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、又はヘテロアリール基を表す[17]に記載の製造法。[19]R5PR6R7で表されるホスフィン系配位子において、リン原子に結合している、R5及びR6のそれぞれの炭素原子に結合する水素原子数が0又は1である[18]に記載の製造法。[20]R7が、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基を表す[19]に記載の製造法。[21]配位子が、トリtert-ブチルホスフィン、ジtert-ブチルメチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、又はトリシクロヘキシルホスフィンである[1]~[16]のいずれかに記載の製造法。[22]配位子が、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィンである[1]~[16]のいずれかに記載の製造法。[23]配位子が、R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、又はR8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子であって、R8、R9、R11、及びR12は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基、C1~C4アルコキシ基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表し、R10は、C1~C8アルキレン基、2価の脂環式炭化水素基、C6~C12アリーレン基、又はヘテロアリーレン基を表し、また、R11、及びR12が窒素原子に結合している場合、R11とR12が結合している窒素原子、R11及びR12は一緒になってヘテロアリール基を形成していてもよい、[1]~[16]のいずれかに記載の製造法。[24]R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、又はR8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子において、R8及びR9が、それぞれ独立して、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基である[23]に記載の製造法。[25]R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、又はR8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子において、リン原子又は窒素原子に結合している、R8及びR9のそれぞれの炭素原子に結合する水素原子数が0又は1である[24]に記載の製造法。[26]塩基が、アルカリ金属もしくは第二族元素の水酸化物、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ金属のリン酸塩、又はアルカリ金属もしくは第二族元素の、炭酸塩もしくは炭酸水素塩である[1]~[25]のいずれかに記載の製造法。[27]塩基が、アルカリ金属の、炭酸塩もしくは炭酸水素塩である[1]~[25]のいずれかに記載の製造法。[28]塩基が、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸水素ナトリウムである[1]~[25]のいずれかに記載の製造法。[29]塩基が、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸水素ナトリウムである[1]~[25]のいずれかに記載の製造法。[30]塩基が、炭酸カリウム、又は炭酸水素カリウムである[1]~[25]のいずれかに記載の製造法。[31]C1~C40のカルボン酸において、カルボキシル基のα位の炭素原子が芳香環上の炭素原子でない[1]~[30]のいずれかに記載の製造法。[32]C1~C40のカルボン酸において、カルボキシル基のα位の炭素原子に結合する水素原子数が0又は1である[1]~[31]のいずれかに記載の製造法。[33]C1~C40のカルボン酸が、1個のカルボキシル基を有するものである[1]~[32]のいずれかに記載の製造法。[34]C1~C40のカルボン酸が、カルボキシル基以外を構成する原子として、炭素原子、及び水素原子のみを有するものである[1]~[33]のいずれかに記載の製造法。[35]カルボン酸が、C1~C12のカルボン酸である[1]~[34]のいずれかに記載の製造法。[36]カルボン酸が、2-メチルプロパン酸、又はピバル酸である[1]~[30]のいずれかに記載の製造法。[37]iパラジウム化合物とivC1~C40のカルボン酸又はその塩を独立して用いる代わりに、C1~C40のカルボン酸の2価のパラジウムの塩を用いる[1]~[36]に記載の製造法。[38]ivC1~C40のカルボン酸又はその塩とv添加剤を独立して用いる代わりに、C1~C40のカルボン酸の、1価の銅の塩もしくは1価の銀の塩を用いる[1]~[36]に記載の製造法。[39]添加剤が、0価の銅、又は1価の銅の塩である[1]~[37]のいずれかに記載の製造法。[40]添加剤が、酸化銅I、フッ化銅I、塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅I、ギ酸銅I、酢酸銅I、プロピオン酸銅I、2-メチルプロパン酸銅I、2-エチルブタン酸銅I、2-メチルブタン酸銅I、2-メチルペンタン酸銅I、2-メチルヘキサン酸銅I、2-メチルヘプタン酸銅I、2,2-ジメチルブタン酸銅I、2,3-ジメチルブタン酸銅I、2,2-ジメチルペンタン酸銅I、2,3,3-トリメチルブタン酸銅I、2-エチルヘキサン酸銅I、2,2-ジエチルブタン酸銅I、2,2,4-トリメチルペンタン酸銅I、2メチルオクタン酸銅I、2-メチルウンデカン酸銅I、2メチルノナン酸銅I、ピバル酸銅I、シクロプロパン酸銅I、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸銅I、シクロペンタン酸銅I、及び1-アダマンタンカルボン酸銅Iからなる群から選択される少なくとも1つである[1]~[38]のいずれかに記載の製造法。[41]添加剤が、塩化銅I、臭化銅I、2-メチルプロパン酸銅I、及びピバル酸銅Iからなる群から選択される少なくとも1つである[1]~[38]のいずれかに記載の製造法。[42]添加剤が、0価の銀、又は1価の銀の塩である[1]~[38]のいずれかに記載の製造法。[43]添加剤が、酸化銀I、フッ化銀I、塩化銀I、臭化銀I、ヨウ化銀I、ギ酸銀I、酢酸銀I、プロピオン酸銀I、2-メチルプロパン酸銀I、2-エチルブタン酸銀I、2-メチルブタン酸銀I、2-メチルペンタン酸銀I、2-メチルヘキサン酸銀I、2-メチルヘプタン酸銀I、2,2-ジメチルブタン酸銀I、2,3-ジメチルブタン酸銀I、2,2-ジメチルペンタン酸銀I、2,3,3-トリメチルブタン酸銀I、2-エチルヘキサン酸銀I、2,2-ジエチルブタン酸銀I、2,2,4-トリメチルペンタン酸銀I、2メチルオクタン酸銀I、2-メチルウンデカン酸銀I、2メチルノナン酸銀I、ピバル酸銀I、シクロプロパン酸銀I、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸銀I、シクロペンタン酸銀I、及び1-アダマンタンカルボン酸銀Iからなる群から選択される少なくとも1つである[1]~[38]のいずれかに記載の製造法。[44]添加剤が、塩化銀I、臭化銀I、2-メチルプロパン酸銀I、及びピバル酸銀Iからなる群から選択される少なくとも1つである[1]~[38]のいずれかに記載の製造法。[45]反応中、さらに溶媒が存在する[1]~[44]のいずれかに記載の製造法。[46]溶媒が、脂肪族炭化水素類ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロへキサン、シクロヘプタン、及びシクロオクタン等、芳香族炭化水素類トルエン、キシレン、メシチレン、及びクロロベンゼン等、エーテル類ジメトキシエタン、シクロペンチルメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトロヒドロフラン、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等、ケトン類アセトン、及びメチルイソブチルケトン等、エステル類酢酸ブチル、及びプロピオン酸エチル等、及びこれらの混合溶媒からなる群から選択される少なくとも1つである[45]に記載の製造法。本発明によれば、パラジウム化合物、そのパラジウム化合物に配位し得る配位子、塩基、及びC1~C40のカルボン酸、さらに1種類以上の添加剤を用いて、フェニル誘導体式1で表される化合物と複素環誘導体式2で表される化合物とを選択的にカップリング反応させることにより、短工程で、フェニル置換複素環誘導体式3で表される化合物を得ることができる。また、短工程であることから、フェニル置換複素環誘導体式3で表される化合物を高収率かつ低コストで製造することができる。本明細書で単独又は組み合わせて用いられる用語を以下に説明する。特段の記載がない限り、各置換基の説明は、各部位において共通するものとする。なお、置換基及び変数の組み合わせは、そのような組み合わせが化学的に安定な化合物をもたらす場合にだけ許される。置換基自身が2個以上の基で置換される場合、これらの多数の基は、安定な構造が生じる限り、同じ炭素又は異なる炭素に存在し得る。本発明においてハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子を意味する。本発明においてC1~C8アルキル基とは、炭素数が1~8個の飽和の直鎖又は分岐状脂肪族炭化水素基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1-メチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、11-ジメチルブチル基、22-ジメチルブチル基、33-ジメチルブチル基、n-ヘプチル基、及びn-オクチル基等が挙げられる。本発明のうち、例えばC1等のCは炭素原子を表し、その後に付く数字は炭素数を表す。例えば、C1~C6は炭素数1から炭素数6までの範囲を表す。もちろんであるが、本発明において、炭素数が異なれば、その炭素数を有するその基を意味することとなる。例えば、C1~C4アルキル基は、C1~C8アルキル基で説明しているうち、炭素数が1から4であるアルキルを意味する。他の基における炭素数の扱いも同様である。本発明においてC1~C4アルコキシ基とは、C1~C4アルキル基とオキシ基とからなる基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、及びtert-ブチルオキシ基等が挙げられる。本発明において脂環式炭化水素基とは、3~12個の炭素原子からなる、炭素環が飽和構造の、単環性、二環性又は三環性の脂環式炭化水素基を意味する。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、1-ノルボルニル基、2-ノルボルニル基、7-ノルボルニル基、1-アダマンチル基、2-アダマンチル基、及び3-ノルアダマンチル基等が挙げられる。本発明においてC3~C8シクロアルキル基とは、脂環式炭化水素基のうち、3~8個の炭素原子からなる単環性の脂環式炭化水素基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。本発明においてC1~C8アルキレン基とは、炭素数が1~8個の飽和の直鎖又は分岐状脂肪族炭化水素基の2価の基を意味し、例えば、メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、1-メチルプロピレン基、n-ヘキシレン基、イソヘキシレン基、11-ジメチルブチレン基、22-ジメチルブチレン基、13-ジメチルブチレン基、n-ヘプチレン基、及びn-オクチレン基等が挙げられる。本発明において2価の脂環式炭化水素基とは、3~12個の炭素原子からなる、炭素環が飽和構造の、単環性、二環性又は三環性の脂環式炭化水素基の2価の基を意味する。例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、ノルボルニレン基、及びノルアダマンチレン基等が挙げられる。本発明においてC3~C8シクロアルキレン基とは、2価の脂環式炭化水素基のうち、3~8個の炭素原子からなる単環性の脂環式炭化水素基の2価の基を意味し、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、及びシクロオクチレン基等が挙げられる。本発明においてC6~C12アリール基とは、炭素数が6~12個の芳香族炭化水素の環炭素原子に結合する水素原子を1個除去することにより生成される官能基を意味し、例えば、フェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基等が挙げられる。本発明においてヘテロアリール基とは、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群より選ばれる1~4個のヘテロ原子を含有する、5~12員の芳香族複素環から1個の水素原子を除去することにより生成される官能基を意味し、例えば、フリル基、チオフリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、及びピリジル基等が挙げられる。本発明においてC6~C12アリールオキシ基とは、C6~C12アリール基とオキシ基からなる基を意味し、例えば、フェノキシ基、ビフェノキシ基、及びナフトキシ基等が挙げられる。本発明においてヘテロアリールオキシ基とは、ヘテロアリール基とオキシ基からなる基を意味し、例えば、フリルオキシ基、チオフリルオキシ基、ピロールオキシ基、イミダゾールオキシ基、ピラゾールオキシ基、チアゾールオキシ基、オキサゾールオキシ基、インドールオキシ基、ベンゾチアゾールオキシ基、ベンゾイミダゾールオキシ基、ベンゾオキサゾールオキシ基、トリアゾールオキシ基、テトラゾールオキシ基、及びピリジンオキシ基等が挙げられる。本発明においてC6~C12アリーレン基とは、炭素数が6~12個の芳香族炭化水素の環炭素原子に結合する水素原子を2個除去することにより生成される2価の官能基を意味し、例えば、フェニレン基、ビフェニレン基、及びナフチレン基等が挙げられる。本発明においてヘテロアリーレン基とは、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群より選ばれる1~4個のヘテロ原子を含有する、5~12員の芳香族複素環から2個の水素原子を除去することにより生成される官能基を意味し、例えば、フリレン基、チオフリレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、オキサゾリレン基、インドリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、及びピリジレン基等が挙げられる。本発明においてC1~C4アルキルチオ基とは、C1~C4アルキル基とチオ基とからなる基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、及びtert-ブチルチオ基等が挙げられる。本発明において、R5PR6R7もしくはR8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、R8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子、又はR8R9NR10NR11R12で表されるアミン系配位子中に存在する、C1~C8アルキル基、C1~C4アルコキシ基、脂環式炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、C6~C12アリーレン基、及びヘテロアリーレン基は、ハロゲン原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、第一級アミノ基、第二級アミノ基、及びハロメチル基等からなる群から選択される1~4個の基で、置換されていてもよい。本発明において第一級アミノ基とは、アミノ基の窒素原子に、C1~C4アルキル基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から選択される1個の基、及び1個の水素原子が結合した官能基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、1-ノルボルニルアミノ基、2-ノルボルニルアミノ基、7-ノルボルニルアミノ基、1-アダマンチルアミノ基、2-アダマンチルアミノ基、3-ノルアダマンチルアミノ基、アニリノ基、ビフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、フリルアミノ基、チオフリルアミノ基、ピロリルアミノ基、イミダゾリルアミノ基、ピラゾリルアミノ基、チアゾリルアミノ基、オキサゾリルアミノ基、インドリルアミノ基、ベンゾチアゾリルアミノ基、ベンゾイミダゾリルアミノ基、ベンゾオキサゾリルアミノ基、トリアゾリルアミノ基、テトラゾリルアミノ基、及びピリジルアミノ基等が挙げられる。本発明において第二級アミノ基とは、アミノ基の窒素原子に、C1~C4アルキル基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から独立して選択される2個の基が結合した官能基、又はアミノ基の窒素原子にC1~C8アルキレン基が、それぞれ独立して、その2個の結合手によって結合した官能基を意味する。第二級アミノ基において、アミノ基の窒素原子にC1~C4アルキル基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から独立して選択される2個の基が結合した官能基の例として、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジn-ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジtert-ブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ基、ジシクロブチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘプチルアミノ基、ジシクロオクチルアミノ基、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロオクチルn-プロピルアミノ基、メチル-1-ノルボルニルアミノ基、エチル-2-ノルボルニルアミノ基、n-プロピル-7-ノルボルニルアミノ基、イソプロピル-1-アダマンチルアミノ基、イソブチル-2-アダマンチルアミノ基、シクロプロピル-3-ノルアダマンチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニルフェニルアミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ジフリルアミノ基、ジチオフリルアミノ基、ジピロリルアミノ基、ジイミダゾリルアミノ基、ジピラゾリルアミノ基、ジチアゾリルアミノ基、ジオキサゾリルアミノ基、ジインドリルアミノ基、ジベンゾチアゾリルアミノ基、ジベンゾイミダゾリルアミノ基、ジベンゾオキサゾリルアミノ基、ジトリアゾリルアミノ基、ジテトラゾリルアミノ基、及びジピリジルアミノ基等が挙げられる。アミノ基の窒素原子にC1~C8アルキレン基が、それぞれ独立して、その2個の結合手によって結合した官能基の例として、アジリジノ基、アゼチジノ基、ピロリジノ基、及びピペリジノ基等が挙げられる。本発明においてヘテロアレーンとは、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子からなる群より選ばれる1~4個のヘテロ原子を含有する、5~12員の芳香族複素環化合物を意味し、例えば、フラン、チオフラン、ピラン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、及びピリジン等が挙げられる。本発明においてヘテロアレーンは、単座、及び二座の配位子として用いられる。ヘテロアレーンは、ハロゲン原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、第一級アミノ基、第二級アミノ基、及びハロメチル基等からなる群から選択される1~3個の基で、置換されていてもよい。本発明においてハロメチル基とは、1~3個のハロゲン原子で置換されたメチル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロメチル基、トリブロモメチル基、ジブロモメチル基、及びブロモメチル基等が挙げられる。本発明において、脱離基とは、置換反応又は脱離反応等において、反応基質から離れていく原子又は原子団を意味する。かかる脱離基としては、例えば、ハロゲン原子、-OCO2-C1~C4アルキル基、-OCO2-フェニル基、-OSO2-C1~C4アルキル基、-OSO2-フェニル基、又はジアゾニウム基-N≡N等が挙げられる。また、脱離基を構成する、C1~C4アルキル基は1~3個のハロゲン原子で置換されていてもよく、フェニル基はハロゲン原子及びC1~C4アルキル基から選択される任意の1~5個の置換基で置換されていてもよい。ただし、これらに限定されない。水酸基の保護基とは、水酸基を保護する基を意味する。このような水酸基の保護基は、当技術分野において周知であるが、エーテル系保護基、シリルエーテル系保護基、エステル系保護基、カルボナート系保護基、ホスフィン系保護基、及びスルホナート系保護基等に分類され、例えば、ベンジルオキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、フェニルチオメチル基、フェナシルメチル基、4-ブロモフェナシルメチル基、シクロプロピルメチル基、アリル基、プロパルギル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、オルト-ニトロベンジル基、4-ジメチルアミノカルボニルベンジル基、4-メチルスルフィニルベンジル基、9-アントラニルメチル基、4-ピコリル基、トリメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジフェニルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ホルミル基、-C=O-C1~C4アルキル基、ベンゾイル基、4-オキソ-ペンタノイル基、ピバロイル基、メチルエステル基、1-アダマンチルオキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、4-メチルスルフィニルベンジルオキシカルボニル基、2,4-ジメチルペント-3-イルオキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、-C=ONH-C1~C4アルキル基、メタンスルホニル基、及びトルエンスルホニル基等、グリーンT.W.Greene及びウッツP.G.M.Wuts著、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第3版、1994年、第4版、2006年のフェノールの保護基に記載される基等を挙げることができる。ただし、ここに例示した基に限定されず、水酸基の保護基として利用される基であればよい。ここで、Aとしての水酸基の保護基は、Xが酸素原子の場合に水酸基の保護基として用いられるものである。例えば、ベンジル基が保護基の場合、A-X-はPhCH2-O-となる。本発明におけるカルボキシル基のエステル系保護基とは、保護するカルボキシル基の酸素原子と結合し、エステルを形成する、カルボキシル基を保護する基を意味する。このようなカルボキシル基のエステル系保護基としては、例えば、C1~C6アルキル基、9-フルオレニルメチル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、メトキシエトキシメチル基、2-トリメチルシリルエトキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチル基、フェニルアセトキシメチル基、トリイソプロピルシリルメチル基、パラ-ブロモフェナシル基、α-メチルフェナシル基、パラ-メトキシファナシル基、デシル基、カルボキサミドメチル基、パラ-アゾベンゼンカルボキサミドメチル基、N-フタルイミドメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ハロエチル基、ω-クロロアルキル基、2-トリエチルシリルエチル基、2-メチルチオエチル基、1,3-ジチアニル-2-メチル基、2-パラ-ニトロフェニルスルフェニルエチル基、2-パラ-トルエンスルホニルエチル基、2-2’-ピリジルエチル基、2-パラ-メトキシフェニルエチル基、2-ジフェニルホスフィノエチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基、2-4-アセチル-2-ニトロフェニルエチル基、2-シアノエチル基、ジシクロプロピルメチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アリル基、メタリル基、2-メチルブト-3-エン-2-イル基、3-メチルブト-2-プレニル基、3-ブテン-1-イル基、4-トリメチルシリル-2-ブテン-1-イル基、シンナミル基、α-メチルシンナミル基、プロプ-2-インイルプロパルギル基、フェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,6-ジイソプロピルフェニル基、2,6-ジtert-ブチル-4-メチルフェニル基、2,6-ジtert-ブチル-4-メトキシフェニル基、パラ-メチルチオフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、ベンジル基、トリフェニルメチル基、ジフェニルメチル基、ビスオルト-ニトロフェニルメチル基、9-アントラニルメチル基、2-9,10-ジオキソアントラニルメチル基、5-ジベンゾスベリル基、1-ピレニルメチル基、2-トリフルオロメチル-6-クロモニルメチル基、2,4,6-トリメチルベンジル基、パラ-ブロモベンジル基、オルト-ニトロベンジル基、パラ-ニトロベンジル基、パラ-メトキシベンジル基、2,6-ジメトキシベンジル基、4-メチルスルフィニルベンジル基、4-スルホベンジル基、4-アジドメトキシベンジル基、ピペロニル基、4-ピコニル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジ-tert-ブチルメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、C1~C6アルキルチオ基、オキサゾール基、2-アルキル-1,3-オキサゾリン基、4-アルキル-5-オキソ-1,3-オキサゾリジン基、2,2-ビストリフルオロメチル-4-アルキル-5-オキソ-1,3-オキサゾリジン基、5-アルキル-4-オキソ-1,3-ジオキソラン基、及びジオキサノン基等、グリーンT.W.Greene及びウッツP.G.M.Wuts著、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第3版、1994年、第4版、2006年のカルボキシル基のエステル系保護基に記載される基を挙げることができる。ただし、ここに例示した基に限定されず、カルボキシル基の保護基として利用される基であればよい。本発明におけるカルボキシル基のアミド系保護基とは、保護するカルボキシル基のカルボニル炭素原子に結合し、アミドを形成する、カルボキシル基を保護する基を意味する。このようなカルボキシル基のアミド系保護基としては、例えば、N,N-ジメチルアミノ基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、5,6-ジヒドロフェナントリジル基、オルト-ニトロフェニルアミノ基、N-7-ニトロインドリル基、N-8-ニトロ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリル基、N-フェニルヒドラジル基、及びN,N’-ジイソプロピルヒドラジル基等、グリーンT.W.Greene及びウッツP.G.M.Wuts著、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第3版、1994年、第4版、2006年のカルボキシル基の保護基に記載される基を挙げることができる。ただし、ここに例示した基に限定されず、カルボキシル基の保護基として利用されるアミノ基であればよい。本発明における保護基は樹脂やシリカゲルのような固体に担持されていてもよい。本発明におけるジアゾニウム基は塩を形成し得る。かかる塩としては、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、及びテトラフルオロホウ酸塩等を挙げることができる。本発明で使用する略称は以下の通りである。OTf:トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、OMs:メタンスルホニルオキシ基、OTs:トルエンスルホニルオキシ基、Me:メチル基、Et:エチル基、n-Pr:n-プロピル基、i-Pr:イソプロピル基、i-Bu:イソブチル基、t-Bu:tert-ブチル基、MeO:メトキシ基、Ph:フェニル基、OAc:アセチルオキシ基、4-MeO-Ph:4-メトキシ-フェニル基、Cy:シクロヘキシル基、Piv:ピバロイル基本発明は、前記式1で表される化合物と、下記式2で表される化合物とを、iパラジウム化合物、iiパラジウム化合物に配位し得る配位子又はその塩、iii塩基、ivC1~C40のカルボン酸又はその塩、及びv銅、銀、及びそれらの塩、ならびにそれらの錯体からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤の存在下において反応させることによる、下記式3で表されるフェニル置換複素環誘導体を製造する方法に関する。前記式1及び3中、R1は、水素原子、又はハロゲン原子を表す。R1におけるハロゲン原子としては、塩素原子、又はフッ素原子が好ましく、さらにはフッ素原子が好ましい。R1全体としては、水素原子が好ましい。前記式1及び3中、R2は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ホルミル基、又はハロメチル基を表す。R2におけるハロゲン原子としては、臭素原子が好ましい。R2におけるハロメチル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、又はトリフルオロメチル基が好ましい。R2全体としては、シアノ基、ニトロ基、又はホルミル基が好ましく、中でもシアノ基が好ましい。前記式1及び3中、Aは、水素原子、C1~C8アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、フッ素原子Xが結合手の場合に限る、又は水酸基の保護基Xが酸素原子の場合に限るを表す。ここで、Aとしての水酸基の保護基は、Xが酸素原子である場合に水酸基の保護基として用いられるものである。例えば、保護基がベンジル基の場合、A-X-はPhCH2-O-となる。また、Aは、1~3個の置換基で置換されていてもよく、かかる置換基は、ハロゲン原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキルチオ基、C3~C6シクロアルキル基、フェニル基、フェノキシ基、及びピリジル基からなる群から選ばれる基である。AにおけるC1~C8アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、又はネオペンチル基が好ましく、中でもイソブチル基、又はネオペンチル基が好ましく、さらにはイソブチル基が好ましい。A全体としては、C1~C5アルキル基が好ましい。前記式1及び3中、Xは、結合手ただし、Aが、フェニル基、又はフッ素原子の場合に限る。、又は酸素原子を表す。中でも、酸素原子が好ましい。前記式1中、Yは、脱離基を表す。中でも、ハロゲン原子、-OCO2-C1~C4アルキル基、-OCO2-フェニル基、-OSO2-C1~C4アルキル基、-OSO2-フェニル基、又はジアゾニウム基が好ましい。Yとしての脱離基が、-OCO2-C1~C4アルキル基、又は-OSO2-C1~C4アルキル基である場合、かかるY中のC1~C4アルキル基としては、メチル基が好ましい。Yとしての脱離基が-OCO2-C1~C4アルキル基、又は-OSO2-C1~C4アルキル基である場合、かかるY中のC1~C4アルキル基は1~3個のハロゲン原子で置換されていてもよい。かかるハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましく、特に3個のフッ素原子で置換されていることが好ましい。Yとしての脱離基が-OCO2-フェニル基、又は-OSO2-フェニル基である場合、かかるY中のフェニル基はハロゲン原子及びC1~C4アルキル基から選択される任意の1~5個の置換基で置換されていてもよい。かかるC1~C4アルキル基としては、メチル基が好ましい。Yとしての脱離基がハロゲン原子である場合、ハロゲン原子としては、ヨウ素原子、臭素原子、又は塩素原子が好ましく、中でもヨウ素原子、又は臭素原子が好ましい。ジアゾニウム基は塩を形成し得る。Yとしての脱離基がジアゾニウム基を表す場合、ジアゾニウム基の塩としては、テトラフルオロホウ酸塩が好ましい。Y全体としては、ヨウ素原子、臭素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等が好ましい。前記式2中、Hは、水素原子を表す。前記式2及び3中、Bは、下記式から選択される基を表す。なお、下記の各式の右側の結合手はR3に結合するものであり、左側の結合手は、式2では水素原子に、式3ではフェニル基に結合するものである。中でも、以下の基が好ましい。前記式2及び3中、R3は、COOR3a、又はCOR3bを表す。R3aは、水素原子、C1~C4アルキル基、又はカルボキシル基のエステル系保護基を表す。ここで、R3aとしてのカルボキシル基のエステル系保護基は、R3aが置換するカルボキシル基を保護するものである。R3aとしては、水素原子、又はC1~C4アルキル基が好ましく、C1~C4アルキル基がより好ましい。R3bは、隣接するカルボニル基とアミドを形成する、カルボキシル基のアミド系保護基を表す。R3全体としては、COOR3aが好ましく、R3aとしては、C1~C4アルキル基が好ましい。前記式2及び3中、R4は、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C4アルキル基を表す。R4におけるハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。R4におけるC1~C4アルキル基としては、メチル基が好ましい。R4全体としては、C1~C4アルキル基が好ましく、中でもメチル基が好ましい。前記式2及び3におけるB中、Wは、酸素原子、又は硫黄原子を表す。前記式3において、A、X、R1、R2の定義及び好ましい基は、式1のものとそれぞれ同じであり、B、R3の定義及び好ましい基は式2のものとそれぞれ同じである。式1で表される化合物の具体的な例を表1~4に、式2で表される化合物の具体的な例を表5~7に、列挙する。ただし、式1及び式2で表される化合物は、かかる具体例に限定されるものではない。本発明の製造法は、iパラジウム化合物、iiパラジウム化合物に配位し得る配位子又はその塩、iii塩基、ivC1~C40のカルボン酸又はその塩、及びv銅、銀、及びそれらの塩、ならびにそれらの錯体からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を用いて反応させることが特徴である。[パラジウム化合物]本発明において用いられるパラジウム化合物としては、0価のパラジウム、又は1価もしくは2価のパラジウムの塩が好ましい。1価のパラジウムの塩としては、例えば、ジブロモジパラジウムI、及びその水和物等が挙げられる。2価のパラジウムの塩としては、例えば、酢酸パラジウムII、プロピオン酸パラジウムII、ブタン酸パラジウムII、2-メチルプロパン酸パラジウムII、3-メチルブタン酸パラジウムII、2-メチルブタン酸パラジウムII、2-エチルブタン酸パラジウムII、ピバル酸パラジウムII、3,3-ジメチルブタン酸パラジウムII、2,2,3,3-テトラメチルブタン酸パラジウムII、1-アダマンタンカルボン酸パラジウムII、2-アダマンタンカルボン酸パラジウムII、3-ノルアダマンタンカルボン酸パラジウムII、トリフルオロ酢酸パラジウムII、硝酸パラジウムII、塩化パラジウムII、臭化パラジウムII、ヨウ化パラジウムII、パラジウムIIアセチルアセトナート、過塩素酸パラジウムII、クエン酸パラジウムII、シュウ酸パラジウムII、シクロヘキサン酪酸パラジウムII、安息香酸パラジウムII、ステアリン酸パラジウムII、スルファミンパラジウムII、炭酸パラジウムII、チオシアン酸パラジウムII、トリフルオロメタンスルホン酸パラジウムII、ビス4‐ジエチルアミノジチオベンジルパラジウムII、シアン化パラジウムII、フッ化パラジウムII、ホウ化パラジウムII、ホウ酸パラジウムII、次亜リン酸パラジウムII、硫酸アンモニウムパラジウムII、水酸化パラジウムII、シクロペンタジエニルパラジウムII、及びこれらの水和物等が挙げられる。中でも、酢酸パラジウムIIPd2、プロピオン酸パラジウムIIPd2、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムIIPd2、1-アダマンタンカルボン酸パラジウムII、塩化パラジウムIIPdCl2、臭化パラジウムIPd2Br2、臭化パラジウムIIPdBr2、又は、パラジウム0が好ましく、特に、2-メチルプロパン酸パラジウムIIPd2、ピバル酸パラジウムPd2、臭化パラジウムIIPdBr2、塩化パラジウムIIPdCl2、又はパラジウム0が好ましい。これらのパラジウム化合物は、混合して使用してもよい。これらパラジウム化合物は、配位子を事前に配位させた化合物を使用してもよい。そのような配位子が配位したパラジウム化合物としては、例えば、以下のパラジウム化合物が挙げられる。ただし、この限りではない。[パラジウム化合物に配位し得る配位子又はその塩]反応中、パラジウム化合物に配位し得る配位子が存在することにより、フェニル誘導体のフェニル環と複素環誘導体とを、複素環上のC-H結合の位置で選択性良くカップリングでき、式3で表される化合物の収率を上げることができる。かかる本発明の製造法に使用する配位子としては、カルボン酸系、アミド系、ホスフィン系、オキシム系、スルフィド系、スルホン酸系、1,3-ジケトン系、シッフ塩基系、オキサゾリン系、ジアミン系、炭化水素系、一酸化炭素、及びカルベン系の配位子等が挙げられる。ただし、この限りではない。配位子における配位原子は窒素原子、リン原子、酸素原子及び硫黄原子等であり、配位子には配位原子を1箇所のみ有する単座配位子と2箇所以上を有する多座配位子がある。炭化水素系、一酸化炭素、カルベン系に関しては、炭素原子を配位原子とする。これら配位子は塩として使用してもよい。単座の配位子としては、R5PR6R7で表されるホスフィン系配位子ここで、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基、C1~C4アルコキシ基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表す。また、R5及びR6は互いに結合してC2~C8アルキレン基を形成していてもよい。、トリエチルアミン、及びヘテロアレーン等が挙げられる。R5PR6R7で表されるホスフィン系配位子としては、例えば、tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、イソブチルジシクロヘキシルホスフィン、n-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、イソプロピルジシクロヘキシルホスフィン、n-プロピルジシクロヘキシルホスフィン、エチルジシクロヘキシルホスフィン、メチルジシクロヘキシルホスフィン、シクロプロピルジシクロヘキシルホスフィン、シクロブチルジシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジシクロオクチルホスフィン、tert-ブチルジシクロヘプチルホスフィン、tert-ブチルジシクロペンチルホスフィン、tert-ブチルジシクロブチルホスフィン、tert-ブチルジシクロプロピルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリn-プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリtert-ブチルホスフィン、トリn-ブチルホスフィン、トリn-オクチルホスフィン、トリシクロオクチルホスフィン、トリシクロヘプチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、トリシクロブチルホスフィン、トリシクロプロピルホスフィン、ジtert-ブチルメチルホスフィン、ジtert-ブチルエチルホスフィン、ジtert-ブチルn-プロピルホスフィン、ジtert-ブチルイソプロピルホスフィン、ジtert-ブチルn-ブチルホスフィン、ジtert-ブチルイソブチルホスフィン、ジtert-ブチルネオペンチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリオルト-トルイルホスフィン、トリメシチルホスフィン、トリフェノキシホスフィン、トリ-2-フリルホスフィン、トリメトキシホスフィン、トリエトキシホスフィン、トリn-プロピルオキシホスフィン、トリイソプロピルオキシホスフィン、トリn-ブチルオキシホスフィン、トリイソブチルオキシホスフィン、トリtert-ブチルオキシホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、ジイソブチルシクロヘキシルホスフィン、ジn-ブチルシクロヘキシルホスフィン、ジイソプロピルシクロヘキシルホスフィン、ジn-プロピルシクロヘキシルホスフィン、ジエチルシクロヘキシルホスフィン、ジメチルシクロヘキシルホスフィン、ジtert-ブチルシクロペンチルホスフィン、ジイソブチルシクロペンチルホスフィン、ジn-ブチルシクロペンチルホスフィン、ジイソプロピルシクロペンチルホスフィン、ジn-プロピルシクロペンチルホスフィン、ジエチルシクロペンチルホスフィン、ジメチルシクロペンチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロオクチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘプチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロペンチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロブチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロプロピルホスフィン、ジメチルフェニルホスフィン、ジエチルフェニルホスフィン、ジn-プロピルフェニルホスフィン、ジイソプロピルフェニルホスフィン、ジn-ブチルフェニルホスフィン、ジイソブチルフェニルホスフィン、ジtert-ブチルフェニルホスフィン、ジシクロオクチルフェニルホスフィン、ジシクロヘプチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジシクロペンチルフェニルホスフィン、ジシクロブチルフェニルホスフィン、ジシクロプロピルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシル-パラ-トルイル-ホスフィン、ジシクロヘキシル-オルト-トルイルホスフィン、ジシクロヘキシル-パラ-トルイルホスフィン、ジシクロヘキシル-2,4,6-トリメチルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、n-プロピルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニルホスフィン、n-ブチルジフェニルホスフィン、イソブチルジフェニルホスフィン、tert-ブチルジフェニルホスフィン、シクロオクチルジフェニルホスフィン、シクロヘプチルジフェニルホスフィン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、シクロペンチルジフェニルホスフィン、シクロブチルジフェニルホスフィン、シクロプロピルジフェニルホスフィン、ビスパラ-スルホナートフェニルフェニルホスフィンカリウム、2-2’-ジシクロヘキシルホスフィノフェニル-1,3-ジオキソラン、cBRIDP、XPhos2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’、4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル、t-Bu-XPhos、JohnPhos、Cy-JohnPhos、MePhos、t-Bu-MePhos、SPhos、RuPhos2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’-ビフェニル、cataCXiumA、cataCXiumABn、cataCXiumPtB、cataCXiumPCy、cataCXiumPOMetB、cataCXiumPOMeCy、cataCXiumPIntB、cataCXiumPInCy、cataCXiumPICy、Q-Phos、及びJOSIPHOS等が挙げられる。上記のR5PR6R7で表されるホスフィン系配位子の例として挙げた配位子のうち、略称で記載したものの一部について、化学構造を以下に示す。二座の配位子としては、R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、R8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子、R8R9NR10NR11R12で表されるアミン系配位子ここで、R8、R9、R11、及びR12は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基、C1~C4アルコキシ基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、ヘテロアリール基、C6~C12アリールオキシ基、又はヘテロアリールオキシ基を表す。R10は、C1~C8アルキレン基、2価の脂環式炭化水素基、C6~C12アリーレン基、又はヘテロアリーレン基を表す。また、R11及びR12が窒素原子に結合している場合、R11とR12が結合している窒素原子、R11及びR12は一緒になってヘテロアリール基を形成していてもよい。、ヘテロアレーン、1,5-シクロオクタジエン、及び2-ジメチルアミノエタノール等が挙げられる。また、アミン系配位子において、R11とR12が結合している窒素原子、R11及びR12が一緒になって形成し得るヘテロアリール基の例として、ピロリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピラジル基、及びチアゾリル等が挙げられる。R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子としては、例えば、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスtert-ブチルフェロセン、ジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,5-ビスジフェニルホスフィノペンタン、1,2-ビスジペンタフルオロフェニルホスフィノエタン、1,2-ビスジシクロヘキシルホスフィノエタン、1,3-ジシクロヘキシルホスフィノプロパン、1,4-ビスジシクロヘキシルホスフィノブタン、1,2-ビスジ-tert-ブチルホスフィノエタン、1,3-ビスジ-tert-ブチルホスフィノプロパン、1,4-ビスジ-tert-ブチルホスフィノブタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノベンゼン、BINAP、BIPHEMP、PROPHOS、DIOP、DEGUPHOS、DIPAMP、DuPHOS、NORPHOS、PNNP、SKEWPHOS、BPPFA、SEGPHOS、CHIRAPHOS、DPEphos、及びXantphos等が挙げられる。R8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子としては、例えば、2-ジtert-ブチルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、DavePhos、t-Bu-DavePhos、TrippyPhos、及びBippyPhos等が挙げられる。R8R9NR10NR11R12で表されるアミン系配位子としては、例えば、1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、テトラメチルエチレンジアミン、N,N-ジメチルエチレンジアミン、N,N’-ジメチルエチレンジアミン、2-アミノメチルピリジン、及びNE-N-ピリジン-2-イルメチリデンアニリン等が挙げられる。ヘテロアレーンとしては、例えば、2,2’-ビピリジル、4,4’-tert-ブチルビピリジル、フェナントロリン、及び2,2’-ビピリミジル等が挙げられる。上記のR8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子の例として挙げた配位子のうち、略称で記載したものの一部について、化学構造を以下に示す。BINAPとしては、BINAPの誘導体も含まれ、具体例としては、2,2’-ビス-11’-ビナフチル、2,2’-ビス-1,1’-ビナフチル、2,2’-ビス-11’-ビナフチル、2,2’-ビス-1,1’-ビナフチル、2,2’-ビス-1,1’-ビナフチル、2,2’-ビス-1,1’-ビナフチル、2,2’-ビス-1,1’-ビナフチル、2,2’-ビス-1,1’-ビナフチル、2-ジホスフィノ-2’-ジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、及び2-ジフェニルホスフィノ-2’-ジホスフィノ-1,1’-ビナフチル等が挙げられる。BIPHEMPとしては、BIPHEMPの誘導体も含まれ、具体例としては、2,2’-ジメチル-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’-ジメチル-4,4’-ビス-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’,4,4’-テトラメチル-6,6‘-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’-ジメトキシ-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’,3,3’-テトラメトキシ-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’,4,4’-テトラメチル-3,3’ジメトキシ-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’-ジメチル-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、2,2’-ジメチル-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル、及び2,2’,4,4’-テトラメチル-3,3’-ジメトキシ-6,6’-ビス-1,1’-ビフェニル等が挙げられる。本発明の製造法に用いる配位子は、塩として使用してもよく、そのような塩として、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、テトラフェニルホウ酸塩、及びテトラフルオロホウ酸塩等が挙げられる。本発明の製造法に用いる配位子としては、中でも、ホスフィン系配位子が好ましく、さらには、R5PR6R7で表されるホスフィン系配位子、R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、及びR8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子が好ましい。R5PR6R7で表されるホスフィン系配位子に関しては、R5及びR6が、それぞれ独立して、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基であるものが好ましく、それに加えてR7が、C1~C8アルキル基、脂環式炭化水素基、C6~C12アリール基、又はヘテロアリール基であるものがさらに好ましい。具体的にはトリtert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、ジtert-ブチルメチルホスフィン、2-2’-ジシクロヘキシルホスフィノフェニル-1,3-ジオキソラン、XPhos、SPhos、RuPhos、cataCXiumA、cataCXiumABn、cataCXiumPtB、cataCXiumPCy、cataCXiumPOMetB、cataCXiumPOMeCy、cataCXiumPIntB、cataCXiumPInCy、cataCXiumPICy、Q-Phos、JOSIPHOSトリn-ブチルホスフィン、トリn-オクチルホスフィン、及びそれらの塩等が挙げられる。その中でも、リン原子に結合している、R5及びR6のそれぞれの炭素原子に結合する水素原子数が0又は1であるホスフィンが好ましい。具体的には、トリtert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、ジtert-ブチルメチルホスフィン、2-2’-ジシクロヘキシルホスフィノフェニル-1,3-ジオキソラン、XPhos、SPhos、RuPhos、cataCXiumA、cataCXiumABn、cataCXiumPtB、cataCXiumPCy、cataCXiumPOMetB、cataCXiumPOMeCy、cataCXiumPIntB、cataCXiumPInCy、cataCXiumPICy、Q-Phos、JOSIPHOS、及びそれらの塩等が挙げられる。さらには、R7が、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基であるものが好ましい。具体的には、トリtert-ブチルホスフィン、ジtert-ブチルメチルホスフィン、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、又はそれらの塩が好ましく、特にジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン、又はその塩が好ましい。R8R9PR10PR11R12で表されるホスフィン系配位子、及びR8R9PR10NR11R12で表されるアミン-ホスフィン系配位子に関しては、R8及びR9が、それぞれ独立して、C3~C8アルキル基、又は脂環式炭化水素基であるものが好ましい。更には、リン原子、又は窒素原子に結合している、R8及びR9のそれぞれの炭素原子に結合する水素原子数が0もしくは1である配位子が好ましい。具体的には1,1’-ビスtert-ブチルフェロセン、1,2-ビスジシクロヘキシルホスフィノエタン、1,3-ジシクロヘキシルホスフィノプロパン、1,4-ビスジシクロヘキシルホスフィノブタン、1,2-ビスジ-tert-ブチルホスフィノエタン、1,3-ビスジ-tert-ブチルホスフィノプロパン、1,4-ビスジ-tert-ブチルホスフィノブタン、DavePhos、t-Bu-DavePhos、TrippyPhos、BippyPhos、及びそれらの塩等が挙げられる。また、配位子は、事前にパラジウム化合物に配位させて使用することもできる。そのような場合も、好ましい配位子を配位させて使用するのが好ましい。これらの配位子又は塩は、混合して使用してもよい。[塩基]反応中、塩基を併用することにより、式3で表される化合物の収率を上げることができる。このような本発明の製造法に用いる塩基としては、特に限定されないが、中でも、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、アルカリ金属の水酸化物水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及び水酸化セシウム、第二族元素の水酸化物水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、及び水酸化バリウムアルカリ金属のフッ化物フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、及びフッ化セシウム、アルカリ金属のリン酸塩リン酸三リチウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三ナトリウム、及びリン酸三セシウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、アルカリ金属又は第二族元素の炭酸塩炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、及び炭酸バリウム、アルカリ金属又は第二族元素の炭酸水素塩炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、及び炭酸水素バリウム、C1~C6のアルコキシドの金属塩リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、及びマグネシウム塩、C1~C6のアルキルアニオンの金属塩リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、及びマグネシウム塩、テトラC1~C4のアルキルアンモニウムのハロゲン化物フッ化物、塩化物、及び臭化物、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、ならびにイミダゾール等が挙げられる。本発明の製造法に用いる塩基としてのC1~C6のアルコキシドの金属塩リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、及びマグネシウム塩におけるC1~C6のアルコキシドとしては、メトキシド、エトキシド、n-プロピルオキシド、イソプロピルオキシド、n-ブチルオキシド、イソブチルオキシド、tert-ブチルオキシド、n-ペンチルオキシド、イソペンチルオキシド、ネオペンチルオキシド、1-メチルプロピルオキシド、n-ヘキシルオキシド、イソヘキシルオキシド、11-ジメチルブチルオキシド、22-ジメチルブチルオキシド、及び33-ジメチルブチルオキシド等が挙げられる。本発明の製造法に用いる塩基としてのC1~C6のアルキルアニオンの金属塩リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、及びマグネシウム塩におけるC1~C6のアルキルアニオンとしては、メチルアニオン、エチルアニオン、n-プロピルアニオン、イソプロピルアニオン、n-ブチルアニオン、イソブチルアニオン、tert-ブチルアニオン、n-ペンチルアニオン、イソペンチルアニオン、ネオペンチルアニオン、1-メチルプロピルアニオン、n-ヘキシルアニオン、イソヘキシルアニオン、11-ジメチルブチルアニオン、22-ジメチルブチルアニオン、及び33-ジメチルブチルアニオン等が挙げられる。本発明の製造法に用いる塩基としては、アルカリ金属もしくは第二族元素の水酸化物、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ金属のリン酸塩、アルカリ金属もしくは第二族元素の炭酸塩、又はアルカリ金属もしくは第二族元素の炭酸水素塩が好ましく、中でも、アルカリ金属の炭酸塩、又はアルカリ金属の炭酸水素塩が好ましい。更には、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、又は炭酸セシウムが好ましく、特に、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸水素ナトリウムが好ましく、更に特には、炭酸カリウム、又は炭酸水素カリウムが好ましい。塩基は、これらの塩基を混合して使用してもよい。[C1~C40のカルボン酸、又はその塩]反応中、C1~C40のカルボン酸を添加することにより、式3で表される化合物の収率、及び/又は反応速度をさらに上げることができる。これらのC1~C40のカルボン酸は塩として用いてもよい。そのような塩として、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩などのアルカリ金属塩;カルシウム塩、マグネシウム塩などの第二族元素の塩;アルミニウム塩、鉄塩、銅塩、銀塩などの金属塩、アンモニウム塩などのような無機塩;t-オクチルアミン塩、ジベンジルアミン塩、モルホリン塩、グルコサミン塩、フェニルグリシルアルキルエステル塩、エチレンジアミン塩、N-メチルグルカミン塩、グアニジン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン塩、クロロプロカイン塩、プロカイン塩、ジエタノールアミン塩、N-ベンジルフェネルアミン塩、ピペラジン塩、テトラメチルアンモニウム塩、トリスヒドロキシメチルアミノメタン塩などのアミン塩などの有機塩が挙げられる。C1~C40のカルボン酸は、カルボキシル基の炭素を含めて炭素数が1~40個のものであり、ハロゲン原子、オキソ基、エーテル結合を含んでもよい。例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、2-メチルプロパン酸、ペンタン酸、3-メチルブタン酸、2-メチルブタン酸、ピバル酸、3,3-ジメチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、ペンタンカルボン酸、ヘキサン酸、4-メチルペンタン酸、3,3-ジメチルブタン酸、2-エチルブタン酸、3-メチルペンタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、ヘプタン酸、3-メチルヘキサン酸、4-メチルヘキサン酸、5-メチルヘキサン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、オクタン酸、2-プロピルペンタン酸、2-エチルヘキサン酸、3-メチルヘプタン酸、4-メチルヘプタン酸、6-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルヘプタン酸、3-メチルヘプタン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2-メチルノナン酸、2-メチルデカン酸、2-エチルデカン酸、2,2-ジメチルウンデカン酸、2-エチルウンデカン酸、2-プロピルデカン酸、2-ヘキシルデカン酸、2-メチルペンタデカン酸、2-メチルヘキサデカン酸、2-ヘプチルウンデカン酸、2-メチルオクタデカン酸、プリスタン酸、2-デシルドデカン酸、2-ドデシルテトラデカン酸、2-テトラデシルヘキサデカン酸、2-ヘキサデシル-オクタデカン酸、2-オクタデシルエイコサン酸、α-メチルシンナミル酸、シクロプロピル酢酸、3-シクロプロピルプロピオン酸、シクロブチル酢酸、シクロペンチル酢酸、シクロヘキシル酢酸、シクロペンチルプロピオン酸、2-メチルシクロペンチル酢酸、シクロペンタンカルボン酸、3-オキソシクロペンタンカルボン酸、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘプタンカルボン酸、1-メチルシクロプロパンカルボン酸、2-メチルシクロプロパンカルボン酸、2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボン酸、2-オクチル-シクロプロパンカルボン酸、1-4-メチルフェニル-1-シクロプロパンカルボン酸、2-パラ-トルイル-シクロプロパンカルボン酸、1-2-フルオロ-フェニル-シクロプロパンカルボン酸、1-3-フルオロ-フェニル-シクロプロパンカルボン酸、1-4-フルオロ-フェニル-シクロプロパンカルボン酸、1-4-クロロフェニル-シクロプロパンカルボン酸、1-3-クロロフェニル-シクロプロパンカルボン酸、2-4-クロロフェニル-シクロプロパンカルボン酸、1-2,4-ジクロロフェニル-シクロプロパンカルボン酸、1-3,4-ジクロロフェニル-シクロプロパンカルボン酸、2-フルオロ-2-フェニルシクロプロパンカルボン酸、1-4-メトキシフェニル-シクロプロパンカルボン酸、2-4-tert-ブチルフェニル-シクロプロパンカルボン酸、2,2-ジフルオロシクロプロパンカルボン酸、2,2-ジクロロシクロプロパンカルボン酸、2-クロロ-2-フルオロシクロプロパンカルボン酸、1-トリフルオロメチルシクロプロパンカルボン酸、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパンカルボン酸、シクロプロパン-1,1-ジカルボン酸、2,2’-オキシジ酢酸、2,3ジメチル-シクロプロパンジカルボン酸、2,2-ジメチルマロン酸、2,3-ジメチルこはく酸、2,2,3-トリメチルこはく酸、2,2,3,3-テトラメチルこはく酸、2,4-ジメチルグルタル酸、2,2,4-トリメチルグルタル酸、2,2,4,4-テトラメチルグルタル酸、2,5-ジメチルアジピン酸、2,2,5-トリメチルアジピン酸、2,2,5,5-テトラメチルアジピン酸、2,5-ジメチルアジピン酸、2,2,5-トリメチルアジピン酸、2,2,5,5-テトラメチルアジピン酸、2,6-ジメチルピメリン酸、2,2,6-トリメチルピメリン酸、2,2,6,6-テトラメチルピメリン酸、4-メチルシクロブタンカルボン酸、4-エチルシクロプロパンカルボン酸、3-メトキシシクロブタンカルボン酸、3-クロロシクロブタンカルボン酸、4-クロロブタンカルボン酸、3-オキソ-シクロブタンカルボン酸、3,3-ジメチルシクロブタンカルボン酸、1-メチルシクロペンタンカルボン酸、3-シクロペンテンカルボン酸、1-メチルシクロペンタンカルボン酸、1-メチルシクロヘキサンカルボン酸、4-メチルシクロヘキサンカルボン酸、2-メチルシクロヘキサンカルボン酸、3-メチルシクロヘキサンカルボン酸、シクロオクタンカルボン酸、スピロ[2.2]ペンタン-1-カルボン酸、スピロ[2.3]ヘキサン-1-カルボン酸、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン-7-カルボン酸、トリシクロ[3.2.1.02,4]オクタン-3-カルボン酸、ビシクロ[6.1.0]ノナン-9-カルボン酸、ビシクロ[2.2.1]へプタン-1-カルボン酸、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸、7,7-ジメチルトリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプタン-1-カルボン酸、5-ノルボルネン-2-カルボン酸、ノルボルナン-2カルボン酸、1-アダマンタンカルボン酸、3-メチル-アダマンタン-1-カルボン酸、3-フルオロ-アダマンタン-1-カルボン酸、3,5-ジメチル-アダマンタン-1-カルボン酸、3-エチル-アダマンタン-1-カルボン酸、3-クロロアダマンタン-1-カルボン酸、3,5,7-トリメチル-アダマンタン-1-カルボン酸、3-ブロモアダマンタン-1-カルボン酸、5-ブロモ-3-メチル-アダマンタン-1-カルボン酸、5-ブロモ-3-エチル-アダマンタン-1-カルボン酸、テトラヒドロフラン-2-カルボン酸、テトラヒドロフラン-3-カルボン酸、テトラヒドロピラン-4-カルボン酸、テトラヒドロピラン-3-カルボン酸、メトキシ酢酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、クロロ酢酸、フルオロ酢酸、2-フルオロ-2-メチルプロパン酸、ジフルオロ酢酸、2-クロロプロパン酸、3-フルオロプロピオン酸、2-フルオロプロピオン酸、2-クロロプロピオン酸、3-クロロプロピオン酸、2-クロロブタン酸、3-クロロブタン酸、4-クロロブタン酸、2-クロロ-2-メチルプロパン酸、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパン酸、5-クロロペンタン酸、2-クロロ-3-メチルブタン酸、ジクロロ酢酸、1-フルオロ―1-クロロ酢酸、2,2-ジフルオロプロピオン酸、2,2-ジフルオロブタン酸、2,2-ジクロロプロピオン酸、2,3-ジクロロプロピオン酸、クロロジフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸、2-メチル-4,4,4-トリフルオロブタン酸、4,4,4-トリフルオロブタン酸、2,2,3,3-テトラフルオロプロピオン酸、及び2,3,3,3-テトラフルオロプロピオン酸等が挙げられる。但し、この限りではない。本発明の製造法において用いられるC1~C40のカルボン酸としては、カルボキシル基のα位の炭素原子が芳香環上の炭素原子でないカルボン酸が好ましい。例えば、酢酸、プロピオン酸、2-メチルプロパン酸、2-エチルブタン酸、ピバル酸、2-メチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、2-エチルヘキサン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2-メチルノナン酸、2-メチルデカン酸、2-エチルデカン酸、2,2-ジメチルウンデカン酸、2-エチルウンデカン酸、2-プロピルデカン酸、2-ヘキシルデカン酸、2-メチルペンタデカン酸、2-メチルヘキサデカン酸、2-ヘプチルウンデカン酸、2-メチルオクタデカン酸、プリスタン酸、2-デシルドデカン酸、2-ドデシルテトラデカン酸、2-テトラデシルヘキサデカン酸、2-ヘキサデシル-オクタデカン酸、2-オクタデシルエイコサン酸、3,5-ジメチル-アダマンタン-1-カルボン酸、シクロプロパン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸、シクロペンタン酸、1-アダマンタンカルボン酸、2-クロロ-2-メチルプロパン酸、テトラヒドロフラン-2-カルボン酸、2,2’-オキシジ酢酸、2,3-ジメチル-シクロプロパンジカルボン酸、2,3-ジメチル-シクロプロパンジカルボン酸、2,2-ジメチルマロン酸、2,3-ジメチルこはく酸、2,2,3-トリメチルこはく酸、2,2,3,3-テトラメチルこはく酸、2,4-ジメチルグルタル酸、2,2,4-トリメチルグルタル酸、2,2,4,4-テトラメチルグルタル酸、2,5-ジメチルアジピン酸、2,2,5-トリメチルアジピン酸、2,2,5,5-テトラメチルアジピン酸、2,5-ジメチルアジピン酸、2,2,5-トリメチルアジピン酸、2,2,5,5-テトラメチルアジピン酸、2,6-ジメチルピメリン酸、2,2,6-トリメチルピメリン酸、2,2,6,6-テトラメチルピメリン酸、及びシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸等が挙げられる。中でも、カルボキシル基のα位の炭素原子に結合する水素原子数が0又は1であるC1~C40のカルボン酸がより好ましい。例えば、2-メチルプロパン酸、2-エチルブタン酸、ピバル酸、2-メチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、2-エチルヘキサン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2-メチルノナン酸、2-メチルデカン酸、2-エチルデカン酸、2,2-ジメチルウンデカン酸、2-エチルウンデカン酸、2-プロピルデカン酸、2-ヘキシルデカン酸、2-メチルペンタデカン酸、2-メチルヘキサデカン酸、2-ヘプチルウンデカン酸、2-メチルオクタデカン酸、プリスタン酸、2-デシルドデカン酸、2-ドデシルテトラデカン酸、2-テトラデシルヘキサデカン酸、2-ヘキサデシル-オクタデカン酸、2-オクタデシルエイコサン酸、3,5-ジメチル-アダマンタン-1-カルボン酸、シクロプロパン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸、シクロペンタン酸、1-アダマンタンカルボン酸、2-クロロ-2-メチルプロパン酸、テトラヒドロフラン-2-カルボン酸、2,3ジメチル-シクロプロパンジカルボン酸、2,2-ジメチルマロン酸、2,3-ジメチルこはく酸、2,2,3-トリメチルこはく酸、2,2,3,3-テトラメチルこはく酸、2,4-ジメチルグルタル酸、2,2,4-トリメチルグルタル酸、2,2,4,4-テトラメチルグルタル酸、2,5-ジメチルアジピン酸、2,2,5-トリメチルアジピン酸、2,2,5,5-テトラメチルアジピン酸、2,5-ジメチルアジピン酸、2,2,5-トリメチルアジピン酸、2,2,5,5-テトラメチルアジピン酸、2,6-ジメチルピメリン酸、2,2,6-トリメチルピメリン酸、2,2,6,6-テトラメチルピメリン酸、及びシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸等が挙げられる。さらには、カルボキシル基を1個有するC1~C40のカルボン酸が好ましい。例えば、2-メチルプロパン酸、2-エチルブタン酸、ピバル酸、2-メチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、2-エチルヘキサン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2-メチルノナン酸、2-メチルデカン酸、2-エチルデカン酸、2,2-ジメチルウンデカン酸、2-エチルウンデカン酸、2-プロピルデカン酸、2-ヘキシルデカン酸、2-メチルペンタデカン酸、2-メチルヘキサデカン酸、2-ヘプチルウンデカン酸、2-メチルオクタデカン酸、プリスタン酸、2-デシルドデカン酸、2-ドデシルテトラデカン酸、2-テトラデシルヘキサデカン酸、2-ヘキサデシル-オクタデカン酸、2-オクタデシルエイコサン酸、3,5-ジメチル-アダマンタン-1-カルボン酸、シクロプロパン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸、シクロペンタン酸、1-アダマンタンカルボン酸、2-クロロ-2-メチルプロパン酸、及びテトラヒドロフラン-2-カルボン酸等が挙げられる。特には、カルボキシル基以外は炭素原子、及び水素原子のみで構成されるC1~C40のカルボン酸がより好ましい。例えば、2-メチルプロパン酸、2-エチルブタン酸、ピバル酸、2-メチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、2-エチルヘキサン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2-メチルノナン酸、2-メチルデカン酸、2-エチルデカン酸、2,2-ジメチルウンデカン酸、2-エチルウンデカン酸、2-プロピルデカン酸、2-ヘキシルデカン酸、2-メチルペンタデカン酸、2-メチルヘキサデカン酸、2-ヘプチルウンデカン酸、2-メチルオクタデカン酸、プリスタン酸、2-デシルドデカン酸、2-ドデシルテトラデカン酸、2-テトラデシルヘキサデカン酸、2-ヘキサデシル-オクタデカン酸、2-オクタデシルエイコサン酸、3,5-ジメチル-アダマンタン-1-カルボン酸、シクロプロパン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸、シクロペンタン酸、及び1-アダマンタンカルボン酸等が挙げられる。これらの中でも、C1~C34のカルボン酸がより好ましく、特に、C1~C12のカルボン酸がより好ましい。例えば、2-メチルプロパン酸、2-エチルブタン酸、ピバル酸、2-メチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、2-エチルヘキサン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2-メチルノナン酸、シクロプロパン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸、シクロペンタン酸、及び1-アダマンタンカルボン酸等が挙げられる。中でも、2-メチルプロパン酸、又はピバル酸が好ましい。C1~C40のカルボン酸又はその塩は、これらのC1~C40のカルボン酸又はその塩を混合して使用してもよい。[添加剤]反応中、銅、銀、及びそれらの塩からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を添加することにより、式3で表される化合物の収率、反応速度の向上、パラジウム化合物の使用量の低減、及び/又は副反応の進行の抑制等を達成することができる。銅及びその塩としては、0価の銅、1価の銅の塩、及び2価の銅の塩が挙げられるが、中でも0価の銅、又は1価の銅の塩が好ましい。1価の銅の塩としては、例えば、ハロゲン化銅Iフッ化銅I、塩化銅I、臭化銅I、及びヨウ化銅I、カルボン酸銅Iギ酸銅I、酢酸銅I、プロピオン酸銅I、2-メチルプロパン酸銅I、2-エチルブタン酸銅I、2-メチルブタン酸銅I、2-メチルペンタン酸銅I、2-メチルヘキサン酸銅I、2-メチルヘプタン酸銅I、2,2-ジメチルブタン酸銅I、2,3-ジメチルブタン酸銅I、2,2-ジメチルペンタン酸銅I、2,3,3-トリメチルブタン酸銅I、2-エチルヘキサン酸銅I、2,2-ジエチルブタン酸銅I、2,2,4-トリメチルペンタン酸銅I、2-メチルオクタン酸銅I、2-メチルウンデカン酸銅I、2-メチルノナン酸銅I、ピバル酸銅I、シクロプロパン酸銅I、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸銅I、シクロペンタン酸銅I、及び1-アダマンタンカルボン酸銅I等、ただしこの限りではない、テトラフルオロホウ酸銅I、硫酸銅I、硝酸銅I、シアン化銅I、チオシアン化銅I、リン酸銅I、酸化銅I、硫化銅I、ならびにこれらの水和物等が挙げられる。中でも、酸化銅I、ハロゲン化銅I、又はカルボン酸銅Iが好ましい。特に、塩化銅I、臭化銅I、2-メチルプロパン酸銅I、又はピバル酸銅Iが好ましい。銀及びその塩としては、0価の銀、1価の銀の塩、及び2価の銀の塩が挙げられるが、中でも0価の銀、又は1価の銀の塩が好ましい。1価の銀の塩としては、例えば、ハロゲン化銀Iフッ化銀I、塩化銀I、臭化銀I、及びヨウ化銀I、カルボン酸銀Iギ酸銀I、酢酸銀I、プロピオン酸銀I、2-メチルプロパン酸銀I、2-エチルブタン酸銀I、2-メチルブタン酸銀I、2-メチルペンタン酸銀I、2-メチルヘキサン酸銀I、2-メチルヘプタン酸銀I、2,2-ジメチルブタン酸銀I、2,3-ジメチルブタン酸銀I、2,2-ジメチルペンタン酸銀I、2,3,3-トリメチルブタン酸銀I、2-エチルヘキサン酸銀I、2,2-ジエチルブタン酸銀I、2,2,4-トリメチルペンタン酸銀I、2メチルオクタン酸銀I、2-メチルウンデカン酸銀I、2-メチルノナン酸銀I、ピバル酸銀I、シクロプロパン酸銀I、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸銀I、シクロペンタン酸銀I、及び1-アダマンタンカルボン酸銀I等、ただしこの限りではない、テトラフルオロホウ酸銀I、硫酸銀I、硝酸銀I、シアン化銀I、チオシアン化銀I、炭酸銀I、リン酸銀I、酸化銀I、硫化銀I、C1~C6のアルコキシ化銀I、ならびにこれらの水和物等が挙げられる。中でも、酸化銀I、ハロゲン化銀I、又はカルボン酸銀Iが好ましい。特に、塩化銀I、臭化銀I、2-メチルプロパン酸銀I、又はピバル酸銀Iが好ましい。また、本発明の製造法において添加剤として使用する、銅、銀、及びそれらの塩は、錯体を形成させて使用しても良い。そのような例として、ジメチルスルフィド錯体、トリフェニルホスフィン錯体、トリメチルホスフィン錯体、及びテトラヒドロフラン錯体などが挙げられる。添加剤は、これらの添加剤を混合して使用してもよい。入手可能又は製造が容易であれば、パラジウム化合物とC1~C40のカルボン酸又はその塩を独立して用いる代わりに、パラジウム化合物のカルボン酸塩例えば、プロピオン酸パラジウムII、又はその錯体を使用してもよい。同様に、C1~C40のカルボン酸又はその塩と添加剤を独立して用いる代わりに、銅もしくは銀のカルボン酸塩、又はその錯体を使用してもよい。そのようなC1~C40のカルボン酸の塩としては、2価のパラジウムの塩、1価の銅の塩、又は1価の銀の塩が挙げられる。C1~C40のカルボン酸の、パラジウム化合物の塩、銅の塩、もしくは銀の塩、又はその錯体を使用する場合、さらにC1~C40のカルボン酸又はその塩を使用してもよい。入手可能又は製造が容易なC1~C40のカルボン酸の、2価のパラジウムの塩、1価の銅の塩、又は1価の銀の塩における、C1~C40のカルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、2-メチルプロパン酸、2-エチルブタン酸、2-メチルブタン酸、2-メチルペンタン酸、2-メチルヘキサン酸、2-メチルヘプタン酸、2,2-ジメチルブタン酸、2,3-ジメチルブタン酸、2,2-ジメチルペンタン酸、2,3,3-トリメチルブタン酸、2-エチルヘキサン酸、2,2-ジエチルブタン酸、2,2,4-トリメチルペンタン酸、2メチルオクタン酸、2-メチルウンデカン酸、2メチルノナン酸、ピバル酸、シクロプロパン酸、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパン酸、シクロペンタン酸、及び1-アダマンタンカルボン酸等が挙げられる。本発明の製造法には、パラジウム化合物とともにパラジウム化合物を還元する還元剤を併用してもよい。例えば、亜鉛、マグネシウム、トリエチルシラン、及び樹脂やシリカゲル等に坦持されたシラン等が挙げられる。本発明の製造法には、パラジウム化合物とともにパラジウム化合物の酸化を防ぐ、抗酸化剤を併用してもよい。例えば、アスコルビン酸等が挙げられる。本発明の製造法は、広い温度範囲内において実施することができる。一般には、0°C~200°C、好ましくは0°C~150°Cである。また、反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で行うこともできる。反応時間は、0.1~144時間であり、好ましくは、0.1~48時間である。空気中での反応も可能だが、アルゴンガス、窒素ガス等の反応に悪影響のないガス雰囲気下が望ましい。また、本反応においてマイクロ波を照射してもよい。本発明の製造法に使用する溶媒は特に限定されないが、脂肪族炭化水素類ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘプタン、及びシクロオクタン等、脂肪族ハロゲン化炭化水素類ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、及びジクロロエタン等、芳香族炭化水素類ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、及びクロロベンゼン等、エーテル類ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタンDME、シクロペンチルメチルエーテルCPME、tert-ブチルメチルエーテル、テトロヒドロフラン、ジオキサン、及びジエチレングリコールジメチルエーテル等、ケトン類アセトン、及びメチルイソブチルケトン等、エステル類酢酸エチル、及びプロピオン酸エチル等、酸アミド類ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセタミドDMA、及びN-メチルピロリドンNMP等、ニトリル類アセトニトリル、及びプロピオニトリル等、ジメチルスルホキシドDMSO、水、ならびにこれらの混合溶媒等を挙げることができる。中でも脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、又はこれらの混合溶媒等が好ましい。本発明の製造法で使用する、式1の化合物に対する式2の化合物の使用量は1モル~1000モルの範囲で使用してよい。好ましくは50モル~200モルの範囲であり、さらに好ましくは、75モル~125モルの範囲である。本発明の製造法に使用する、パラジウム化合物、配位子又はその塩、及びC1~C40のカルボン酸又はその塩の使用量は、それぞれ、使用する式1の化合物又は式2の化合物の100モル以下の範囲で使用してよい。好ましくは0.001モル~20モルの範囲であり、更に好ましくは0.01モル~5モルの範囲である。本発明の製造法に使用する添加剤の使用量は、使用する式1の化合物又は式2の化合物の1000モル以下の範囲で使用してよい。好ましくは0.001モル~100モルの範囲であり、更に好ましくは0.01モル~20モルの範囲である。本発明の製造法に使用する塩基の使用量は、式1の化合物又は式2の化合物の1000モル以下の範囲で使用してよい。好ましくは25モル~500モルの範囲である。本発明の製造法に使用する溶媒量は、式1の化合物又は式2の化合物の重量の1000倍以下の重量で使用してよい。好ましくは、0.1倍~100倍である。さらに好ましくは、0.1倍~20倍である。さらに、より好ましくは、0.5倍~20倍である。本発明の製造法で使用する、式1の化合物、式2の化合物、パラジウム化合物、配位子又はその塩、塩基、C1~C40のカルボン酸又はその塩、添加剤、及び溶媒の加える順序については任意であり、使用する試薬の組み合わせにより、最適な順序が選択されてよい。モルは、ある物質のモル数を関係物質100モルで割って表されるその物質の濃度を表す。本発明の製造法に使用される式1で表される化合物は以下の方法で製造することが可能である。合成法1反応式中、Xは酸素原子であり、R1、R2、A、Yは式1の定義と同じである。L1は脱離基を表し、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、及びパラ-トルエンスルホニルオキシ基等が挙げられる。具体的には、化合物aを適当な塩基存在下、適当な溶媒中、適当な温度条件下で化合物bと反応させることで、式1で表される化合物を製造することができる。使用する溶媒は特に限定されないが、例えば、脂肪族炭化水素類ヘキサン、シクロヘキサン、及びヘプタン等、脂肪族ハロゲン化炭化水素類ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、及びジクロロエタン等、芳香族炭化水素類ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、及びメシチレン等、エーテル類ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタンDME、シクロペンチルメチルエーテルCPME、テトロヒドロフラン、及びジオキサン等、エステル類酢酸エチル、及びプロピオン酸エチル等、酸アミド類ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセタミドDMA、及びN-メチルピロリドンNMP等、ニトリル類アセトニトリル、及びプロピオニトリル等、ジメチルスルホキシドDMSO、水、ならびにこれらの混合溶媒等を挙げることができる。使用する塩基としては、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等、C1~C6のアルコキシドの金属塩リチウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩、C1~C6のアルキルアニオンの金属塩リチウム塩、ナトリウム塩、及びカリウム塩、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、ならびにイミダゾール等を挙げることができる。例えば、本発明の参考例、又はBioorgMedChemLett20041425472550等を参考に合成することができる。合成法2反応式中、Xは酸素原子であり、R1、R2、A、Yは式1の定義と同じである。この反応は光延反応を使用することができる。例えば、アゾジカルボン酸ジエチルDEAD、アゾジカルボン酸ジイソプロピルDIAD、1,1’-アゾジカルボニルジピペリジンADDP、又は1,1’-アゾビスN,N-ジメチルホルムアミドTMAD等の存在下、かつトリフェニルホスフィン、又はトリブチルホスフィン等の存在下、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、ジクロロメタン、又はトルエン等の溶媒中、0°Cから150°Cの温度範囲で反応を行うことができる。光延反応及びその類縁反応Bull.Chem.Soc.Jpn.,1967年,第40巻,p.2380、Synthesis,1981年,p.1、Org.React.,1992年,第42巻,p.335を用いて反応させることで、式1で表される化合物を合成することができる。式1で表される化合物は他にも、既存の一般的なエーテル合成の手法を用いて合成可能である。例えば、丸善株社団法人日本化学会編第4版実験化学講座20有機合成IIアルコールアミン、p187-205等の一般的な有機合成化学の書物を参考に合成することができる。式2で表される化合物のうち、Bがチアゾール環である化合物は、市販されている場合もあるが、例えば、以下のスキームを参考に合成できる。上記反応スキーム中、R3、及びR4は本発明の式2における定義と同じである。X’はハロゲン原子を表す。工程1のチアゾール環化反応による2-アミノチアゾール誘導体は、PharmaceuticalChemistryJournal,2007年,第41巻,p.105-108、PharmaceuticalChemistryJournal,2001年,第35巻,p.96-98、国際公開第2005/075435号パンフレット、国際公開第2005/026137号パンフレット等を参考に合成できる。工程2の反応は、JournalofHeterocyclicChemistry,1985年,第22巻,p.1621-1630、JournaloftheChemicalSociety,PerkinTransactions1:OrganicandBio-OrganicChemistry1982年,第1巻,p.159-164、BioorganicMedicinalChemistryLetters,2008年,第18巻,p.6231-6235を参考に実施可能である。他にも、例えば、国際公開第2002/051849号パンフレット、国際公開第2001/062250号パンフレットを参考に式2で表されるチアゾール誘導体を合成することができる。式2で表される化合物のうち、Bがピリジン環である化合物は、種々市販されており、購入可能であるとともに広く合成法が報告されており、それらの技術を利用することにより合成できる。式2で表される化合物のうち、Bがイソキサゾール環、イソチアゾール環式2中、Wが酸素原子、又は硫黄原子である化合物は市販されている場合もあるが、例えば、TetrahedronLetters,1968年,p.5209-5213、Synthesis,1970年,p.344-350、AngewandteChemie,1967年,第79巻,p.471-472、ChemischeBerichte,1973年,第106巻,p.3291-3311記載の方法を参考に合成できる。本発明の式3で表される化合物を中間体として用いるときは、加水分解反応等によって最終化合物であるフェニル置換複素環誘導体に導くことができる。本発明を以下に実施例等によって具体的に説明する。しかし、本発明の範囲はこれらの実施例によっていかなる意味においても制限されるものではない。本実施例において、分析、精製は、以下の機器等を使用した。TLC:E.Mercksilicagel60F2540.25mmFlashcolumnchromatography:BiotageFlash,Si40LiquidChromatography/MassSpectrometryLC/MSAnalyticalSystem:SHIMAZULCMS-2010ASoftware:LCMSSolutionExperimantalCondition:カラム:PhenomenexGemini3μm4.6mm×30mm流速:1.2mL/min測定温度:40°CASolv:5MeCN/95H2O0.05TFABsolv:95MeCN/5H2O0.05TFAMS-mode:ESIESIVoltage:4.5KVSourceTemp:130°CDesolvationTemp:320°CHighPerformanceLiquidChromatographyHPLCAnalyticalSystem:G1315AHewlettPackardseries1100Software:ChemStationforLC3DExperimantalCondition:Column:PhenomenexLunaPhenyl-Hexyl5μm4.6×100mmFlow:1.0mL/minWaveLength:240nmTemparature:40°CASolvent:5MeCN/95H2O0.05TFABsolvent:95MeCN/5H2O0.05TFAGradient:0⇒1min10B_Solv.1⇒14min10⇒70B_Solv.14⇒24min70⇒80B_Solv.24⇒25min80⇒100B_Solv.25⇒30min100B_Solv.30⇒32min100⇒10B_Solv.32⇒35min10B_Solv.NuclearmagneticresonanceNMR:JEOLJNM-AL4001H400MHz1H-NMRのシフト値は、ppm表示、テトラメチルシランのシフト値δ0.0ppmを基準として表示した。データは以下の略称で表示した。s=singlet,d=doublet,dd=doubletofdoublets,t=triplet,q=quartet,m=multiplet,br=broadsignal.なお、参考例及び実施例の1H-NMRにおいて、カルボン酸におけるプロトンシグナルは溶媒等の測定条件により、確認できない場合もある。[参考例1]5-ブロモ-2-イソブトキシベンゾニトリルの合成水素化ナトリウム1.64g,60suspensioninmineraloil,37.5mmolのN,N-ジメチルホルムアミド50mL懸濁液を0°Cに冷却した後、2-メチル-1-プロパノール3.47mL,37.5mmolを少しずつ加えた。反応液を25°Cで20分間攪拌した。再び、反応液を0°Cに冷却し、2-フルオロ-5-ブロモベンゾニトリル5.00g,25.0mmolを少しずつ加えた後、反応液を25°Cで15時間攪拌した。反応終了後、水100mLを加え、酢酸エチル3×100mLで抽出した。有機相を合わせて、飽和食塩水2×50mLで洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別除去した後、溶媒を減圧濃縮し、得られた粗体をシリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=9/1で精製し、表題化合物6.04gを得た。収率95。1H-NMR400MHz,CDCl3δ7.65d,J=2.4Hz,1H,7.60d,J=9.0Hz,2.4Hz,1H,6.84d,J=8.8Hz,1H,3.81d,J=6.6Hz,2H,2.22-2.12m、1H,1.06d,J=6.6Hz,6H.[実施例1]エチル2-3-シアノ-4-イソブトキシフェニル-4-メチルチアゾール-5-カルボキシレートの合成反応容器に、参考例1で得られた5-ブロモ-2-イソブトキシベンゾニトリル5.08g,20.0mmol、エチル4-メチルチアゾール-5-カルボキシレート3.60g,21.0mmol、塩化パラジウム5.3mg,0.030mmol、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン27.4mg,0.120mmol、2-メチルプロパン酸10.6mg,0.120mmol、臭化銅I-ジメチルスルフィド錯体41.1mg,0.20mmol、炭酸カリウム5.80g,42.0mmol、及びトルエン15.2mLを加えた後、窒素雰囲気下、25°Cで5分攪拌し、さらに加熱還流させて、21時間攪拌した。反応終了後、熱時ろ過を行い、不溶物を除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗体を精製し、表題化合物6.11gを得た。収率89。1H-NMR400MHz,CDCl3δ8.18d,J=2.44Hz,1H,8.09dd,J=8.78Hz,2.20Hz,1H,7.01d,J=8.78Hz,1H,4.36q,J=7.07Hz,2H,3.90d,J=6.34Hz,2H,2.77s,3H,2.26-2.16m,1H,1.39t,J=7.19Hz,3H,1.09d,J=6.83Hz,6H.[実施例2]エチル2-3-シアノ-4-イソブトキシフェニル-4-メチルチアゾール-5-カルボキシレートの合成反応容器に、参考例1で得られた5-ブロモ-2-イソブトキシベンゾニトリル5.08g,20.0mmol、エチル4-メチルチアゾール-5-カルボキシレート3.60g,21.0mmol、塩化パラジウム3.5mg,0.020mmol、ジtert-ブチルシクロヘキシルホスフィン11.0mg,0.048mmol、2-メチルプロパン酸7.0mg,0.080mmol、臭化銅I28.7mg,0.20mmol、炭酸水素カリウム4.21g,42.0mmol、及びトルエン15.2mLを加えた後、窒素雰囲気下、25°Cで5分攪拌し、さらに加熱還流させて、8時間攪拌した。反応終了後、熱時ろ過を行い、不溶物を除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗体を精製し、表題化合物6.38gを得た。収率93。[実施例3]エチル2-3-シアノ-4-イソブトキシフェニル-4-メチルチアゾール-5-カルボキシレートの合成試験管型反応容器60mLに、エチル4-メチルチアゾール-5-カルボキシレート2.14g,12.5mmol、参考例1で得られた5-ブロモ-2-イソブトキシベンゾニトリル2.54g,10.0mmol、及びキシレン7.6mL、ならびにパラジウム化合物0.025mmol、配位子0.10mmol、塩基21.0mmol、カルボン酸0.10mmol、及び添加剤1.0mmolとして、表9に記載したものを加えた後、反応容器に窒素を充填し密栓した状態で、140°Cに加熱し、24時間攪拌した。反応終了後、反応液の一部をキシレンとDMSOで希釈し、得られた溶液をHPLCで測定し、化合物A~DおよびTMのHPLCarea合計を100に補正し、それぞれのHPLCareaから、目的物の計算収率を算出した。目的物のHPLCareaからの、目的物の計算収率の算出は、以下の計算式に当てはめることにより行った。TMの収率=TMの総量mol/{Aの総量molCの総量mol×2TMの総量mol}]×100各化合物の総量mol=各化合物のHPLCでの面積値mAU/各化合物の1molあたりのHPLCでの面積値mAU/mol結果を表9に示す。実験番号1~4に示すように、塩基、パラジウム化合物、配位子、カルボン酸は、それぞれが反応を進行させるのに必要な要素である。また、実験番号5及び6に示すように、添加剤が存在しなくても反応は進行するが、添加剤を加えることにより、反応の進行を飛躍的に向上させることができた。[実施例4]エチル2-3-シアノ-4-イソブトキシフェニル-4-メチルチアゾール-5-カルボキシレートの合成試験管型反応容器60mLに、エチル4-メチルチアゾール-5-カルボキシレート2.14g,12.5mmol、及び参考例1で得られた5-ブロモ-2-イソブトキシベンゾニトリル2.54g,10.0mmol、ならびに溶媒7.6mL、パラジウム化合物0.025mmol、配位子0.10mmol、塩基21.0mmol、カルボン酸0.10mmol、添加剤0.10mmol、及び還元剤0.10mmolとして、表10に記載したものを加えた後、反応容器に窒素を充填し密栓した状態で、140°Cに加熱し、24時間攪拌した。反応終了後、反応液の一部をキシレンとDMSOで希釈し、得られた溶液をHPLCで測定し、化合物A~DおよびTMのHPLCarea合計を100に補正し、それぞれのHPLCareaから、目的物の計算収率を算出した。目的物のHPLCareaからの、目的物の計算収率の算出は、以下の計算式に当てはめることにより行った。TMの収率=TMの総量mol/{Aの総量molCの総量mol×2TMの総量mol}]×100各化合物の総量mol=各化合物のHPLCでの面積値mAU/各化合物の1molあたりのHPLCでの面積値mAU/mol結果を表10に示す。なお、表10中実験番号22の結果は、溶媒として酢酸n-ブチルを用いたため、化合物TM、化合物B、及び化合物D中のエチルエステルが、一部、ブチルエステルに変換されたことから、それぞれ、エチルエステル体及びブチルエステル体のHPLCareaを合算した値を記載した。表10に示すように、本発明は、種々の溶媒、塩基、パラジウム化合物、配位子、カルボン酸及び添加剤を用いて実施することができる。実験番号14に示すように、パラジウム化合物とカルボン酸を独立して用いる代わりに、パラジウム化合物のカルボン酸塩を使用した場合においても、反応は円滑に進行する。表10中の略称は以下を表す。PCy3-HBF4:トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩tBuPCy2:tert-ブチルジシクロヘキシルホスフィン1-ad-CO2H:1-アダマンタンカルボン酸tBu3P-HBF4:トリtert-ブチルホスフィンテトラフルオロホウ酸塩PivOH:ピバル酸CuOAc:酢酸銅I2-Me-BuCO2H:2-メチルブタン酸PdOPiv2:ピバル酸パラジウムCrotylDimer:塩化クロチルパラジウム二量体IIPddba2:ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0Et3SiH:トリエチルシランDiglyme:ジエチレングリコールジメチルエーテルn-Hexadec.n-octadec.CO2H:2-ヘキサデシルオクタデカン酸3,5-diMe-1-ad-CO2H:3,5-ジメチル-1-アダマンタンカルボン酸Cy2PC6H4-1,3-dioxorane:2-2’-ジシクロヘキシルホスフィノフェニル-1,3-ジオキソランCy2PCH24PCy2:1,4-ビスジシクロヘキシルホスフィノブタン"