"下記化学式Iで表されるピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式I中、Arは、水素原子または任意の置換基であり、各Arは同一でも異なっていても良く、Arのうち少なくとも一方は、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基、トリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のエチニレン基、トリアルキルシリルエチニレン基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ビストリアルキルシリルアミノ基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のピペリジル基、置換もしくは無置換のピペラジル基、置換もしくは無置換のピロリジル基、または置換もしくは無置換のモルホリノ基であり、R100は、水素原子または炭化水素基であり、前記炭化水素基は、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R100は同一でも異なっていても良く、R1は、炭化水素基であり、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R1は同一でも異なっていても良く、R2は、水素原子または任意の置換基であり、各R2は、同一でも異なっていても良く、R3は、任意の置換基であり、各R3は、同一でも異なっていても良く、aは、0から2までの置換数であり、各aは、同一でも異なっていても良い。前記化学式I中、Arのうち少なくとも一方が、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である請求項1に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式I中、各Arにおいて、前記アリール基が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または置換もしくは無置換のピレニル基である請求項1または2に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式I中、各Arにおいて、前記アリール基が、無置換であるか、または、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、アルカノイル基、ホルミル基、ハロカルボニル基、クロロカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、および重水素原子からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されており、前記置換基は、さらなる置換基で置換されていても良い、請求項1から3のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記さらなる置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、アルカノイル基、ホルミル基、ハロカルボニル基、クロロカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、および重水素原子からなる群から選択される少なくとも一つである請求項4に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式I中、各R1が、炭素数1~20の直鎖または分枝アルキル基である請求項1から5のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、下記化学式101~108および1001~1026のいずれかで表されるピレン誘導体である請求項1に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式I中、Arが、いずれも、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、下記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体と、下記化学式IIIで表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させるクロスカップリング工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法。前記化学式II中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、Xは、ハロゲノ基であり、各Xは、同一でも異なっていても良く、前記化学式III中、Arは、前記化学式Iおよび請求項1から5のいずれか一項で定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、下記化学式I’で表されるピレン誘導体であり、下記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体をメタル化して下記化学式IVで表されるピレン誘導体を製造するメタル化工程、下記化学式IVで表されるピレン誘導体とR4のカチオンとを反応させて置換基R4を導入し、下記化学式Vで表されるピレン誘導体を製造する置換基導入工程、および、下記化学式Vで表されるピレン誘導体と下記化学式IIIで表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させるクロスカップリング工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法。前記化学式I’中、Arは、前記化学式Iおよび請求項1から5のいずれか一項で定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、R4は、アリール基以外の任意の置換基であり、前記化学式II、IVおよびV中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式I’と同じであり、Xは、ハロゲノ基であり、前記化学式II中における各Xは、同一でも異なっていても良く、前記化学式IV中、Mは、金属であり、前記化学式V中、R4は、前記化学式I’と同じであり、前記化学式III中、Arは、前記化学式I’と同じである。前記化学式VおよびI’中、R4が、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基である請求項9に記載の製造方法。前記化学式VおよびI’中、R4が、トリアルキルシリル基である請求項10に記載の製造方法。前記化学式I中、Arが、いずれも、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、請求項10または11に記載の製造方法により前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程、前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて下記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造するハロゲン化工程、および、下記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体と下記化学式III’で表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させて下記化学式Iで表されるピレン誘導体を製造する第2クロスカップリング工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法。前記化学式I’およびIII’中、Arは、前記化学式Iおよび請求項1から5のいずれか一項で定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、各Arは同一でも異なっていても良く、前記化学式I’中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、R4は、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であり、前記化学式V’’中、Arは、前記化学式Iおよび請求項1から5のいずれか一項で定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じである。前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、請求項9に記載の化学式Vで表されるピレン誘導体であり、前記化学式V中、R4は、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であり、請求項9に記載の化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体をメタル化して請求項9に記載の化学式IVで表されるピレン誘導体を製造するメタル化工程、および、前記化学式IVで表されるピレン誘導体とR4のカチオンとを反応させて置換基R4を導入し、前記化学式Vで表されるピレン誘導体を製造する置換基導入工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法。前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、請求項12に記載の化学式V’’で表されるピレン誘導体であり、請求項10または11に記載の製造方法により前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程、および、前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて前記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造するハロゲン化工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法。前記クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環化合物、置換もしくは無置換のアルコール、置換もしくは無置換のフェノール、アリールアミン、ジアリールアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはビストリアルキルシリルアミンを用い、前記クロスカップリング工程においてピレン誘導体I’に導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはビストリアルキルシリルアミノ基である請求項8から12および14のいずれか一項に記載の製造方法。前記第2クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環化合物、置換もしくは無置換のアルコール、置換もしくは無置換のフェノール、アリールアミン、ジアリールアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはビストリアルキルシリルアミンを用い、前記第2クロスカップリング工程においてピレン誘導体Iに導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはビストリアルキルシリルアミノ基である請求項12または15に記載の製造方法。前記クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換のアセチレンを用い、前記クロスカップリング工程においてピレン誘導体I’に導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換のエチニレン基である請求項8から12および14のいずれか一項に記載の製造方法。前記第2クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換のアセチレンを用い、前記第2クロスカップリング工程においてピレン誘導体Iに導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換のエチニレン基である請求項12、15または17に記載の製造方法。請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を配位子として含む錯体。請求項1から7のいずれか一項に記載のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩または請求項19に記載の錯体を含み、触媒、電子材料、発光材料、または色素である製品。前記のとおり、ピレンは、芳香族化合物の中でもさらに特異な性質を有し、かつ、種々の置換基の導入により多様な特性を発揮できる。このため、ピレン環に、さらに自在に置換基を導入できる技術が求められる。例えば、非特許文献3では、1,2,3,4,5,6-ヘキサフェニルベンゼン構造が形成するπ電子空間がホストとなり、そこに基質がゲストとして取り込まれると推測される。これにより、安定な反応場が形成され、高い触媒回転数が実現されていると考えられる。中心のベンゼン環を、大きい芳香環であるピレンに代えれば、さらに広いπ電子空間を形成可能であり、さらに分子サイズが大きい基質の反応への利用も期待できる。しかし、大きい芳香環であるピレンにさらに置換基例えば芳香環等を結合させた化合物を合成製造することは、ピレンの溶解度、反応性等の問題から、困難である。このため、そのような化合物の合成例は少なく、特許文献1および非特許文献4~7においても、ごく限られた構造の化合物しか合成されていない。そこで、本発明は、新規な構造および特性を有するピレン誘導体と、そのピレン誘導体を簡便に製造できる製造方法とを提供する。さらに、本発明は、前記ピレン誘導体を用いた錯体、触媒、電子材料、発光材料、および色素をも提供する。前記目的を達成するために、本発明のピレン誘導体は、下記化学式Iで表されるピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩である。前記化学式I中、Arは、水素原子または任意の置換基であり、各Arは同一でも異なっていても良く、Arのうち少なくとも一方は、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基、トリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のエチニレン基、トリアルキルシリルエチニレン基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ビストリアルキルシリルアミノ基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のピペリジル基、置換もしくは無置換のピペラジル基、置換もしくは無置換のピロリジル基、または置換もしくは無置換のモルホリノ基であり、R100は、水素原子または炭化水素基であり、前記炭化水素基は、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R100は同一でも異なっていても良く、R1は、炭化水素基であり、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R1は同一でも異なっていても良く、R2は、水素原子または任意の置換基であり、各R2は、同一でも異なっていても良く、R3は、任意の置換基であり、各R3は、同一でも異なっていても良く、aは、0から2までの置換数であり、各aは、同一でも異なっていても良い。本発明の第1の製造方法は、前記化学式I中、Arが、いずれも、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、下記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体と、下記化学式IIIで表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させるクロスカップリング工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。前記化学式II中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、Xは、ハロゲノ基であり、各Xは、同一でも異なっていても良く、前記化学式III中、Arは、前記化学式Iで定義される置換または無置換のアリール基である。本発明の第2の製造方法は、前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、下記化学式I’で表されるピレン誘導体であり、下記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体をメタル化して下記化学式IVで表されるピレン誘導体を製造するメタル化工程、下記化学式IVで表されるピレン誘導体とR4のカチオンとを反応させて置換基R4を導入し、下記化学式Vで表されるピレン誘導体を製造する置換基導入工程、および、下記化学式Vで表されるピレン誘導体と下記化学式IIIで表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させるクロスカップリング工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。前記化学式I’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、R4は、アリール基以外の任意の置換基であり、前記化学式II、IVおよびV中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式I’と同じであり、Xは、ハロゲノ基であり、前記化学式II中における各Xは、同一でも異なっていても良く、前記化学式IV中、Mは、金属であり、前記化学式V中、R4は、前記化学式I’と同じであり、前記化学式III中、Arは、前記化学式I’と同じである。本発明の第3の製造方法は、前記化学式I中、Arが、いずれも、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、前記本発明の第2の製造方法により、前記化学式I’中のR4が、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程、前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて下記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造するハロゲン化工程、および、下記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体と下記化学式III’で表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させて下記化学式Iで表されるピレン誘導体を製造する第2クロスカップリング工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。前記化学式I’およびIII’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、各Arは同一でも異なっていても良く、前記化学式I’中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、R4は、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であり、前記化学式V’’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じである。本発明の第4の製造方法は、前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、前記化学式Vで表されるピレン誘導体であり、前記化学式V中、R4は、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であり、前記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体をメタル化して前記化学式IVで表されるピレン誘導体を製造するメタル化工程、および、前記化学式IVで表されるピレン誘導体とR4のカチオンとを反応させて置換基R4を導入し、前記化学式Vで表されるピレン誘導体を製造する置換基導入工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第5の製造方法は、前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、前記化学式V’’で表されるピレン誘導体であり、前記本発明の第3の製造方法により前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程、および、前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて前記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造するハロゲン化工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第6の製造方法は、前記本発明の第1、第2、第3または第5の製造方法中、前記クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環化合物、置換もしくは無置換のアルコール、置換もしくは無置換のフェノール、アリールアミン、ジアリールアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはビストリアルキルシリルアミンを用い、前記クロスカップリング工程においてピレン誘導体I’に導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはビストリアルキルシリルアミノ基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第7の製造方法は、前記本発明の第3または第6の製造方法中、前記第2クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環化合物、置換もしくは無置換のアルコール、置換もしくは無置換のフェノール、アリールアミン、ジアリールアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはビストリアルキルシリルアミンを用い、前記第2クロスカップリング工程においてピレン誘導体Iに導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはビストリアルキルシリルアミノ基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第8の製造方法は、前記本発明の第1、第2、第3または第5の製造方法中、前記クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換のアセチレンを用い、前記クロスカップリング工程においてピレン誘導体I’に導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換のエチニレン基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第9の製造方法は、前記本発明の第3、第6または第8の製造方法中、前記第2クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換のアセチレンを用い、前記第2クロスカップリング工程においてピレン誘導体Iに導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換のエチニレン基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の錯体は、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を配位子として含む錯体である。本発明の触媒は、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩、または前記本発明の錯体を含む触媒である。本発明の電子材料は、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩、または前記本発明の錯体を含む電子材料である。本発明の発光材料は、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩、または前記本発明の錯体を含む発光材料である。本発明の色素は、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩、または前記本発明の錯体を含む色素である。本発明によれば、新規な構造および特性を有するピレン誘導体と、そのピレン誘導体を簡便に製造できる製造方法とを提供することができる。さらに、本発明によれば、前記ピレン誘導体を用いた錯体、触媒、電子材料、発光材料、および色素をも提供することが可能である。以下、本発明について例を挙げて説明する。ただし、本発明は、以下の説明に限定されない。<1.ピレン誘導体>本発明のピレン誘導体は、前述のとおり、下記化学式Iで表されるピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩である。前記化学式I中、Arは、水素原子または任意の置換基であり、各Arは同一でも異なっていても良く、Arのうち少なくとも一方は、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基、トリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のエチニレン基、トリアルキルシリルエチニレン基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ビストリアルキルシリルアミノ基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のピペリジル基、置換もしくは無置換のピペラジル基、置換もしくは無置換のピロリジル基、または、置換もしくは無置換のモルホリノ基であり、R100は、水素原子または炭化水素基であり、前記炭化水素基は、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R100は同一でも異なっていても良く、R1は、炭化水素基であり、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R1は同一でも異なっていても良く、R2は、水素原子または任意の置換基であり、各R2は、同一でも異なっていても良く、R3は、任意の置換基であり、各R3は、同一でも異なっていても良く、aは、0から2までの置換数であり、各aは、同一でも異なっていても良い。なお、本発明のピレン誘導体に互変異性体または立体異性体例:幾何異性体、配座異性体および光学異性体等の異性体が存在する場合は、いずれの異性体も本発明に用いることができる。光学異性体は、例えば、不斉合成等に用いる場合は、目的に応じてR体またはS体のどちらかを選択的に用いることが好ましい。また、本発明のピレン誘導体の塩も、同様に本発明に用いることができる。前記塩は、酸付加塩でも塩基付加塩でもよい。さらに、前記酸付加塩を形成する酸は無機酸でも有機酸でも良く、前記塩基付加塩を形成する塩基は無機塩基でも有機塩基でもよい。前記無機酸としては、特に限定されないが、例えば、硫酸、リン酸、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、次亜フッ素酸、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜フッ素酸、亜塩素酸、亜臭素酸、亜ヨウ素酸、フッ素酸、塩素酸、臭素酸、ヨウ素酸、過フッ素酸、過塩素酸、過臭素酸、過ヨウ素酸等が挙げられる。前記有機酸も特に限定されないが、例えば、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、p-ブロモベンゼンスルホン酸、炭酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、酢酸、ヒドロキシカルボン酸、プロピオン酸、マロン酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸等が挙げられる。前記無機塩基としては、特に限定されないが、例えば、水酸化アンモニウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩等があげられ、より具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、硫酸カリウム、硫酸カルシウム等が挙げられる。前記有機塩基も特に限定されないが、例えば、アルコールアミン、トリアルキルアミン、テトラアルキルアンモニウム、およびトリスヒドロキシメチルアミノメタン等が挙げられる。前記アルコールアミンとしては、例えば、エタノールアミン等が挙げられる。前記トリアルキルアミンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等が挙げられる。前記テトラアルキルアンモニウムとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム等が挙げられる。これらの塩の製造方法も特に限定されず、例えば、前記ピレン誘導体に、前記のような酸や塩基を公知の方法により適宜付加させる等の方法で製造することができる。また、本発明において、鎖状炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基が挙げられる。アルケニル基は、アルキル基の任意の炭素間結合が脱水素により二重結合に変換された構造であってよく、アルキニル基は、アルキル基の任意の炭素間結合が脱水素により三重結合に変換された構造であってよい。前記鎖状炭化水素基の炭素数は、特に限定されないが、例えば、1~32、1~24、1~18、1~12、1~6、または1~2であっても良い。鎖状炭化水素基から誘導される基例えば、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルカノイル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノ基、ペルフルオロアルキル基等においても同様とする。ただし、前記鎖状炭化水素基が置換基を含む場合、前記炭素数には、前記置換基の炭素数は含まないものとする。本発明において、アルキル基は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、nプロピル基、イソプロピル基、nブチル基、イソブチル基、secブチル基およびtertブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。アルキル基から誘導される基またはアルキル基を構造中に含む基例えば、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルカノイル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、トリアルキルシリル基等においても同様である。本発明において、アシル基としては、特に限定されないが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、シクロヘキサノイル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基等が挙げられ、アシル基を構造中に含む基アシルオキシ基、アルカノイルオキシ基等においても同様である。また、本発明において、アシル基の炭素数にはカルボニル炭素を含み、例えば、炭素数1のアルカノイル基アシル基とはホルミル基を指すものとする。さらに、本発明において、ハロゲンとは、任意のハロゲン元素を指すが、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。同様に、ハロゲノ基とは、例えば、フルオロ基、クロルクロロ基、ブロモ基およびヨード基が挙げられる。本発明において、脂環式炭化水素基、アリール基等の環状の基の環員数環を構成する原子の数は、特に限定されないが、例えば、5~32、5~24、6~18、6~12、または6~10であっても良い。なお、本発明において、脂環式炭化水素基とは、非芳香族性の環式炭化水素基をいう。前記脂環式炭化水素基は、例えば、その環を構成する炭素原子の少なくとも一つが、酸素O、硫黄S、窒素N等のヘテロ原子で置き換わっていても良いし、置き換わっていなくても良い。本発明において、アリール基とは、特に断らない限り、芳香族炭化水素基に限定されず、ヘテロアリール基も含む。本発明において、脂環式炭化水素基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロプロピル基等が挙げられる。アリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、キノリル基、アクリジル基、フラニル基、チエニル基、カルバゾイル基、フルオレニル基、オルトキシル基、トリル基等が挙げられる。本発明において、アリール基、ヘテロアリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、非芳香族性ヘテロ環等がさらに置換基を有する場合、その置換基は、特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、アルカノイル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基、重水素原子、およびホルミル基等が挙げられる。前記置換基は、特に制限しない限り、1個でも複数でも、または存在しなくても良く、複数の場合は同一でも異なっていても良い。なお、本発明において、鎖状炭化水素基例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等、アルコキシ基、アルカノイル基等の鎖状の基は、特に制限しない限り、直鎖状でも分枝状でもよい。また、本発明において、置換基、官能基等に異性体が存在する場合は、特に制限しない限り、どの異性体でもよい。例えば、単にプロピル基という場合はnプロピル基およびイソプロピル基のどちらでもよい。単にブチル基という場合は、nブチル基、イソブチル基、secブチル基およびtertブチル基のいずれでもよい。単にナフチル基という場合は、1-ナフチル基および2-ナフチル基のいずれでもよい。前記化学式I中、各Arにおいて、前記アリール基は、特に限定されず、例えば、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基のいずれでも良い。各Arにおいて、前記アリール基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、または、置換もしくは無置換のピレニル基であることが好ましい。また、各Arにおいて、前記ヘテロアリール基は、置換もしくは無置換のピリジル基であることが好ましい。前記化学式I中、各Arにおいて、前記アリール基は、無置換でも良いし、または、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、ハロカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基および重水素原子からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていても良い。前記アシル基としては、例えばアルカノイル基が挙げられ、アルカノイル基としては、例えばホルミル基が挙げられる。前記ハロカルボニル基としては、例えばクロロカルボニル基が挙げられる。前記置換基は、より好ましくは、メトキシ基、メチル基、ホルミル基、メチルチオ基、メトキシカルボニル基、またはヒドロキシメチル基である。また、前記置換基は、さらなる置換基で置換されていても良いし、置換されていなくても良い。前記さらなる置換基は、特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、ハロカルボニル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基および重水素原子からなる群から選択される少なくとも一つであることが好ましい。前記アシル基としては、例えばアルカノイル基が挙げられ、アルカノイル基としては、例えばホルミル基が挙げられる。前記ハロカルボニル基としては、例えばクロロカルボニル基が挙げられる。前記さらなる置換基は、より好ましくは、例えば、フェニル基である。例えば、前記置換基としてのヒドロキシメチル基が、前記さらなる置換基としてのフェニル基で置換されたヒドロキシジフェニルメチル基であっても良い。前記化学式1において、Arは、オルト置換フェニル基がより好ましい。前記オルト置換フェニル基は、オルト位の置換基が、フェニル基と一体となって縮合環を形成したものでも良く、具体的には、例えば、1-ナフチル基等であっても良い。また、オルト位以外にも置換基を有していても良いし、有していなくても良い。前記オルト置換フェニル基は、さらに好ましくは、2-メトキシフェニル基、2-メチルフェニル基、2-ホルミルフェニル基、2-メチルチオフェニル基、メシチル基、1-ナフチル基、2-メトキシカルボニルフェニル基、2-ヒドロキシジフェニルメチルフェニル基、2-トリフェニルメチルフェニル基、2-ヒドロキシフェニル基、または2-クロロカルボニルフェニル基である。前記化学式I中、各R1は、ピレン誘導体の溶解度、合成の簡便性等の観点から、直鎖若しくは分枝アルキル基またはシクロアルキル基であることが好ましい。この場合において、各R1は、置換基を有していても有していなくても良い。同様の観点から、各R1は、直鎖または分枝アルキル基であることがさらに好ましい。各R1が直鎖または分枝アルキル基である場合の炭素数は、特に限定されず、例えば、1~2、3~10、11~12または13~20などとすることができる。前記炭素数は、ピレン誘導体の溶解度を考慮すると、20以下の範囲で、なるべく大きいことが好ましい。前記炭素数は、ピレン誘導体の溶解度および合成の簡便性の双方の観点からは、3~10がより好ましい。また、同様の観点から、各R1は、n-ブチル基であることが特に好ましい。前記化学式I中、各R2は、特に限定されないが、例えば、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基または重水素原子であっても良い。前記アシル基としては、例えばアルカノイル基が挙げられ、アルカノイル基としては、例えばホルミル基が挙げられる。各R3も特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、トリアルキルシリル基または重水素原子であっても良い。前記アシル基としては、例えばアルカノイル基が挙げられ、アルカノイル基としては、例えばホルミル基が挙げられる。例えば、ピレン誘導体の合成の簡便性等から、前記化学式I中、各R2が、水素原子であり、R3の置換数である各aが、0であるすなわち、置換基R3が存在しないことが好ましい。また、前記化学式I中、Arのうち少なくとも一方が、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であると、よりπ電子が豊富な空間を形成しやすいため好ましい。また、両方のArが、それぞれ、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であると、さらにπ電子が豊富な空間を形成しやすいため好ましい。Arにおいて、前記置換もしくは無置換のアリール基、および前記置換もしくは無置換のヘテロアリール基としては、特に限定されないが、例えば、前述のとおりである。また、前記化学式I中、各Arは、前述のとおり、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基、トリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のエチニレン基、トリアルキルシリルエチニレン基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ビストリアルキルシリルアミノ基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のピペリジル基、置換もしくは無置換のピペラジル基、置換もしくは無置換のピロリジル基、または置換もしくは無置換のモルホリノ基等であっても良い。前記-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基、トリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のエチニレン基、トリアルキルシリルエチニレン基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基およびビストリアルキルシリルアミノ基中のアルキル基は、特に限定されないが、例えば、前述のとおりである。また、前記アリールアミノ基およびジアリールアミノ基中のアリール基は、特に限定されないが、例えば、前記各アリール基と同様であり、置換アリール基でも無置換アリール基でも良い。-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基において、R100は、前述のとおり、水素原子または炭化水素基であり、前記炭化水素基は、直鎖状でも分枝状でも環状でも良く、飽和でも不飽和でも良く、置換基を有していても有していなくても良く、各R100は同一でも異なっていても良い。R100のうち少なくとも一つは炭化水素基であることが好ましく、全てのR100が炭化水素基であることがより好ましい。前記炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アリール基、アラルキル基、等が挙げられる。-SiR1003は、トリアルキルシリル基であることがさらに好ましい。前記トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。前記トリアルキルシリルエチニレン基としては、例えば、トリメチルシリルエチニル基、トリエチルシリルエチニル基等が挙げられる。前記アリールアミノ基としては、例えば、フェニルアミノ基等が挙げられる。前記ジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。前記アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基等が挙げられる。前記ジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。前記ビストリアルキルシリルアミノ基としては、例えば、ビストリメチルシリルアミノ基等が挙げられる。前記置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和脂環式炭化水素基は、特に限定されないが、例えば、前述のとおりである。前記置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環も、特に限定されないが、例えば、前述のとおりであり、好ましくは、置換もしくは無置換のピペリジル基、置換もしくは無置換のピペラジル基、置換もしくは無置換のピロリジル基、または、置換もしくは無置換のモルホリノ基である。前記化学式Iで表されるピレン誘導体において、Arの一方のみがアリール基である場合は、例えば、下記化学式I’で表されるピレン誘導体であっても良い。前記化学式I’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R4は、アリール基を除く任意の置換基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じである。前記化学式I’中、R4は、特に限定されないが、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アシル基、アルカノイル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、ヒドロキシアルキル基、メルカプトアルキル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、アミノアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、アルキルシリル基、ジアルキルシリル基、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基、トリアルキルシリル基、重水素原子、またはホルミル基であっても良い。前記ピレン誘導体のうち、特に好ましいものは、例えば、下記化学式101~108および1001~1026のいずれかで表されるピレン誘導体である。本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩は、前記化学式Iで表されることにより、例えば、下記1~4のような優れた特性を有し得る。ただし、下記1~4の特性は例示であって、本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を何ら限定しない。1Arのうち少なくとも一方がアリール基ヘテロアリール基でも良いである場合は、そのアリール基がピレン環に直接結合しているため、ピレンを中心とした、π電子が豊富な空間π電子空間を形成できる。Arが二つともアリール基であれば、さらにπ電子が豊富な空間を形成できる。また、大きい芳香環であるピレンに直接アリール基を結合させることにより、例えば、ベンゼン環どうしを結合させた場合と比較して、はるかに広いπ電子空間を形成可能である。2Arが、アリール基以外の置換基である場合にも、前記置換基の種類に応じた種々の特性を発揮することができる。例えば、Arが、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基例えば、トリアルキルシリル基である場合は、前記-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基を他の置換基アリール基等に変換させることで、合成中間体としての利用ができる。また、Arが、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ビストリアルキルシリルアミノ基、またはヘテロアリール基である場合等は、ピレン環の吸収帯がさらに長波長側に移動した化合物とすることも可能である。このような化合物は、例えば、色素として利用できる。3炭化水素基R1が2か所に導入されていることで、有機溶媒への溶解度に優れ、種々の用途に用いやすい。4ピレン環の中で最も活性が高い1位、3位、6位および8位の全てが、ArおよびR1で置換されているため、安定で耐久性が高く、毒性が低い。ピレンを中心とした、π電子が豊富な空間を形成できるという前記効果のためには、前記化学式I中のアリール基Arに、直接またはリンカー結合鎖等を介してさらにアリール基が結合していることが、いっそう好ましい。例えば、前記ピレン誘導体108では、下記化学式108-3Dのように、底面がピレンにより形成され、側面がベンゼン環により形成されたかご型の分子構造をとることにより、かごの内部に広いπ電子空間を形成し得ると考えられる。なお、下記化学式108-3Dは、ピレン誘導体108がとり得ると考えられる三次元構造の一例を模式的に示した図であり、X線結晶構造解析、分子軌道計算等の結果を反映した図ではない。また、ピレン誘導体108および本発明は、下記化学式108-3Dにより何ら限定されない。さらに、前記化学式Iで表されるピレン誘導体としては、前記101~108および1001~1026に限定されず、任意である。具体的には、例えば、前記R1、R2、R3、aおよびArの例示の中から、それぞれ任意の選択肢を選択して自由に組み合わせることができる。具体的には、例えば、下記表1中の番号109~117のいずれかで表されるピレン誘導体であっても良い。また、下記表1中のピレン誘導体は、2つのR1が同一であり、かつ、2つのArが同一である例を示しているが、2つのR1は異なっていても良いし、2つのArは異なっていても良い。なお、IUPAC命名法等によれば、ピレン炭素に付与される番号は、結合している置換基の組み合わせによって変わるが、下記表1では、便宜上、R1が結合している炭素を1位および6位に統一し、Arが結合している炭素を3位および8位に統一している。<2.ピレン誘導体の製造方法>前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法は、特に限定されないが、前記本発明の製造方法により製造することが、簡便で好ましい。以下、前記本発明の製造方法について説明する。<2-1.第1の製造方法>本発明の第1の製造方法は、前述のとおり、前記化学式I中、Arが、いずれも、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。この第1の製造方法は、前述のとおり、下記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体と、下記化学式IIIで表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させるクロスカップリング工程下記スキーム1を含む。前記化学式II中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、Xは、ハロゲノ基であり、各Xは、同一でも異なっていても良く、前記化学式III中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基である。有機ハロゲン化物と有機ボロン酸とのクロスカップリング反応は、鈴木-宮浦クロスカップリング反応または単に鈴木-宮浦反応などと呼ばれることがある。特に、前記カップリング工程前記スキーム1のように、ハロゲン化アリールとアリールボロン酸のクロスカップリングでは、ビアリールを簡便に合成することができる。なお、前記カップリング工程前記スキーム1では、アリールボロン酸に代えて他のアリールホウ素化合物を用いることもできるが、反応性の高さ、簡便性等の観点から、アリールボロン酸が好ましい。同様に、ハロゲン化ピレン誘導体に代えてピレンのトリフラート前記化学式II中のXが、CF3-SO3-基である化合物を用いることもできるが、簡便性の観点から、ハロゲン化ピレン誘導体が好ましい。前記クロスカップリング工程、すなわち前記ハロゲン化ピレン誘導体IIと前記アリールボロン酸IIIとのカップリング反応において、溶媒、反応温度、反応時間、試薬等の条件は、特に限定されず、例えば、公知の鈴木-宮浦反応を参考にして適宜設定しても良い。例えば、前記パラジウム触媒としては、特に限定されないが、Pd23CHCl3トリスジパラジウムのクロロホルム付加体、PdCl2塩化パラジウム、Pd2酢酸パラジウム等が挙げられる。前記クロスカップリング工程は、例えば、前記ハロゲン化ピレン誘導体II、前記アリールボロン酸IIIおよびパラジウム触媒に加え、さらに、塩基を共存させて行うことが好ましい。前記塩基は、特に限定されないが、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、リン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム等の、鈴木-宮浦反応で一般に用いられる塩基等が挙げられ、単独で用いても複数種類併用しても良い。前記クロスカップリング工程は、例えば、強アルカリ等を用いない温和な条件下で行うことも可能である。また、前記クロスカップリング工程は、無溶媒で行っても良いが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。前記溶媒は、特に限定されないが、例えば、THFテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル、トルエン、ベンゼン、NNジメチルホルムアミド、ヘキサン等の、鈴木-宮浦反応で一般に用いられる溶媒等が挙げられ、単独で用いても複数種類併用しても良い。また、前記クロスカップリング工程は、大気中で行っても良いが、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。前記クロスカップリング工程において、反応温度および反応時間は、基質前記ハロゲン化ピレン誘導体IIと前記アリールボロン酸IIIの構造等に応じて適宜設定すれば良く、特に限定されない。前記反応温度は、例えば40~160°C、好ましくは60~140°C、より好ましくは80~120°Cである。前記反応時間は、例えば3~24時間hr、好ましくは3~12時間hr、より好ましくは3~6時間hrである。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。また、前記クロスカップリング工程は、1回1段階で2つのArを一度に導入しても良いし、クロスカップリングを2回2段階で行い、各段階で各Arを一つずつ別個に導入しても良い。前記クロスカップリング工程は、各Arが異なる場合は、2段階で行うことが好ましく、各Arが同一である場合は、1段階で行うことが簡便で好ましい。なお、前記クロスカップリング工程において生成した目的物ピレン誘導体Iの精製または単離方法も、特に限定されず、定法にしたがって行うことができる。具体的には、例えば、後述の実施例のような方法でも良いし、それに限定されず、他の任意の方法でも良い。<2-2.第2および第3の製造方法>つぎに、本発明の第2の製造方法は、前述のとおり、下記化学式I’で表される3位および8位の一方のみがアリール置換されている前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。この製造方法は、下記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体をメタル化して下記化学式IVで表されるピレン誘導体を製造するメタル化工程、下記化学式IVで表されるピレン誘導体とR4のカチオンとを反応させて置換基R4を導入し、下記化学式Vで表されるピレン誘導体を製造する置換基導入工程、および、下記化学式Vで表されるピレン誘導体と下記化学式IIIで表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させるクロスカップリング工程を含む。前記化学式I’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、R4は、アリール基以外の任意の置換基であり、前記化学式II、IVおよびV中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式I’と同じであり、Xは、ハロゲノ基であり、前記化学式II中における各Xは、同一でも異なっていても良く、前記化学式IV中、Mは、金属であり、前記化学式V中、R4は、前記化学式I’と同じであり、前記化学式III中、Arは、前記化学式I’と同じである。前記メタル化工程において、金属Mは、例えば、アルカリ金属が好ましく、リチウムがより好ましい。前記メタル化工程は、例えば、有機アルカリ金属を用いたメタル化等でも良い。前記有機アルカリ金属は、特に限定されないが、n-BuLiノルマルブチルリチウム、MeLiメチルリチウム、sec-BuLiセカンダリーブチルリチウム、t-BuLiターシャルブチルリチウム、PhLiフェニルリチウム等が挙げられ、n-BuLiが特に好ましい。前記溶媒は、THF、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル、または、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素等が好ましい。反応温度および反応時間は特に限定されず、類似する公知の反応等を参考に適宜設定しても良い。例えば、反応が暴走しないようにドライアイス浴または液体窒素浴等で冷却しながら反応を開始させ、徐々に反応温度を室温まで上昇させても良い。なお、本発明において、室温は、特に限定されないが、例えば、5~35°Cである。前記反応時間は、例えば1~12時間hr、好ましくは1~6時間hr、より好ましくは1~2時間hrである。また、メタル化は、副反応防止等の観点から、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。前記置換基導入工程において、前記化合物IVは、例えば、TMEDAテトラメチルエチレンジアミン、TEAトリエチルアミン,DME1,2-ジメトキシエタン、PMDETANNNNNペンタメチルジエチレントリアミン、またはCPMEメトキシシクロペンタン等により、メタル化部分Mを安定化させた後に反応させても良い。その他の反応条件も特に限定されず、R4の構造等に応じて、例えば公知の類似反応等を参考に、適宜設定することができる。前記置換基導入工程においては、例えば、前記メタル化工程後、前記化合物IVを単離せずにそのまま、R4を導入するための試薬を加え、いわゆるワンポットでの反応を行っても良い。また、前記クロスカップリング工程における反応条件も特に限定されず、例えば、前記第1の製造方法における前記クロスカップリング工程と同様でも良い。本発明の第2の製造方法において、前記化学式VおよびI’中、R4が、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であることが好ましく、トリアルキルシリル基であることがさらに好ましい。R4が、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であれば、例えば、後述するように、前記-SiR1003をハロゲノ基例えばブロモ基の合成等価体として用いることにより、R4を他の置換基に置換しやすい。また、必ずしも明らかではないが、例えば、R4が-SiR100例えばトリアルキルシリル基であることにより、ピレン誘導体の溶解度がさらに高くなる場合があると考えられる。また、R4が-SiR1003であれば、例えば、前記置換基導入工程において、例えば、前記TMEDAテトラメチルエチレンジアミン、TEAトリエチルアミン,DME1,2-ジメトキシエタン、PMDETANNNNNペンタメチルジエチレントリアミン、またはCPMEメトキシシクロペンタン等の安定化剤を用いずに簡便に反応を行うことも可能である。前記置換基導入工程においてR4が-SiR1003である場合、前記-SiR1003を導入するための試薬は、特に限定されないが、例えば、ハロゲン化トリアルキルシラン等が挙げられる。前記試薬の使用量も特に限定されず、例えば、化学量論量でもそれ以外の量でも良く、適宜に設定すれば良い。この場合の反応温度は、特に限定されないが、例えば-78~50°C、好ましくは-20~50°C、より好ましくは0~50°Cなどとすることができる。反応時間も特に限定されないが、例えば1~24hr、好ましくは1~10hr、より好ましくは1~3hrなどとすることができる。つぎに、本発明の第3の製造方法は、前述のとおり、前記化学式I中、Arが、いずれも、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、前記本発明の第2の製造方法により、前記化学式I’中のR4が、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程、前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて下記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造するハロゲン化工程、および、下記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体と下記化学式III’で表されるアリールボロン酸とを、パラジウム触媒の存在下でクロスカップリング反応させて下記化学式Iで表されるピレン誘導体を製造する第2クロスカップリング工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。前記化学式I’およびIII’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、各Arは同一でも異なっていても良く、前記化学式I’中、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じであり、R4は、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であり、前記化学式V’’中、Arは、前記化学式Iで定義される置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基であり、R1、R2、R3およびaは、前記化学式Iと同じである。前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程については、前記本発明の第2の製造方法において説明したとおりである。前記化学式I’で表されるピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて前記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造する前記ハロゲン化工程は、特に限定されず、公知の類似反応の反応条件等を参考にして適宜行うことができる。具体的には、例えば、前記化学式I’で表されるピレン誘導体と前記ハロゲン化剤とをハロゲン化溶媒に溶解または懸濁させて撹拌するのみで、簡便に反応を行うこともできる。前記ハロゲン化剤は、特に限定されないが、例えば、ハロゲンの陽イオン例えば、Cl、Br、I等の発生源であっても良い。前記ハロゲン化剤としては、例えば、臭素Br2、NBSN-ブロモコハク酸イミド、NCSN-クロロコハク酸イミド、NISN-ヨードコハク酸イミド等が挙げられる。前記ハロゲン化溶媒も特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等が挙げられる。前記ハロゲン化工程の反応温度は、特に限定されず、前記化学式I’で表されるピレン誘導体、前記ハロゲン化剤の種類等により、適宜設定できる。前記反応温度は、例えば-78~50°C、好ましくは-20~30°C、より好ましくは-5~30°Cなどとすることができる。例えば、反応開始時においては、反応が暴走しないように冷却しながら前記ハロゲン化剤の溶液を滴下し、反応が安定した後に反応温度を上昇させても良い。前記ハロゲン化工程の反応時間も特に限定されないが、例えば1~24hr、好ましくは1~12hr、より好ましくは1~5hrなどとすることができる。反応時間が長いほうが反応は完全に進行しやすいが、例えば、TLC薄層クロマトグラフィー等で反応の進行状況を確認しながら、必要な時間だけ反応を行えば良い。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。また、前記第2クロスカップリング工程の反応条件は、特に限定されないが、例えば、本発明の前記第1または第2の製造方法における前記クロスカップリング工程と同様でも良い。本発明の第2または第3の製造方法は、前記化学式Iにおける2つのArを、1段階で1つずつ、2段階に分けて導入するため、前記2つのArが異なる非対称型のピレン誘導体の合成に適する。従来、ピレンの1位および6位または、3位および8位に、このように異なる置換基を導入することは、非常に困難であった。これは、ピレンの反応性を適切に制御し、所定の置換基を所定の位置のみに導入することが難しいためである。しかし、本発明の第2または第3の製造方法によれば、ピレンの1位および6位または、3位および8位にそれぞれ異なる置換基を導入した非対称型のピレン誘導体を合成することが、きわめてたやすくできるのである。具体的には、例えば、後述の実施例9~34により説明するとおりである。なお、このような非対称型のピレン誘導体は、前述のとおり、本発明の第1の製造方法において、クロスカップリングを2回2段階で行い、各段階で各Arを一つずつ別個に導入することにより合成することもできる。しかし、本発明の第2または第3の製造方法により合成する方が、反応の制御がはるかに容易で、目的とする非対称型のピレン誘導体を簡便、確実かつ高収率に得ることができるので好ましい。一方、前記化学式Iにおける2つのArが同一である対称型のピレン誘導体は、本発明の第2または第3の製造方法により合成することも可能である。しかしながら、このような対称型のピレン誘導体は、本発明の第1の製造方法において、1回1段階のクロスカップリングで2つのArを一度に導入する方が、簡便に製造できるため好ましい。本発明の前記第1、第2および第3の製造方法において、前記スキーム1および2の出発原料であるピレン誘導体IIは、置換基R1が2つ導入されている。これにより、R1がないピレン誘導体と比較して、有機溶媒への溶解度を、例えば5~15倍程度にすることもできる。ただし、この数値は単なる例示であり、本発明を何ら限定しない。このように溶解度を高くすることで、各種反応等における使い勝手が格段に向上する。また、ピレン誘導体IIは、ハロゲノ基Xを2つ有することにより、これを出発原料として、例えば、本発明の前記第1の製造方法のように、アリール基を2つ導入することもできる。前記ピレン誘導体IIの製造合成方法は特に限定されないが、例えば、下記スキーム3のような方法が、簡便で好ましい。前記スキーム3は、具体的には、例えば、以下のようにして行うことができる。すなわち、まず、ピレンVIに、ハロゲン化剤を反応させ、ハロゲン化ピレンVIIを合成製造する第1ハロゲン化工程。前記化学式VII中、Hal1は、ハロゲンであり、前記化学式IIにおけるXとは同一でも異なっていても良い。前記第1ハロゲン化工程における反応条件は特に限定されない。例えば、Hal1イオンの発生源である前記ハロゲン化剤は、特に限定されないが、例えば、臭素Br2、NBSN-ブロモコハク酸イミド、NCSN-クロロコハク酸イミド等が挙げられる。反応溶媒も特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化溶媒が挙げられる。反応温度も特に限定されないが、例えば10~40°Cであり、好ましくは、20~35°Cなどとすることができる。反応温度が高いほうが速く反応が進行する傾向があるが、反応スケール等に応じて適宜設定すれば良い。反応時間も特に限定されないが、例えば0.5~8hrであり、好ましくは、0.5~1hr、1~4hr、または4~8hrなどとすることができる。反応時間が長いほうが反応は完全に進行しやすいが、例えば、TLC薄層クロマトグラフィー等で反応の進行状況を確認しながら、必要な時間だけ反応を行えば良い。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。次に、前記ハロゲン化ピレン誘導体VIIのハロゲンHal1を、金属M’で置換メタル化し、メタル化ピレン誘導体VIIIとするメタル化工程。金属M’は、アルカリ金属が好ましく、リチウムが特に好ましい。金属M’は、前記第2の製造方法における金属Mとは、同一でも異なっていても良い。このメタル化工程における反応条件も特に限定されず、例えば、前記本発明の第2の製造方法において説明したメタル化工程と同様でも良い。次に、メタル化ピレン誘導体VIIIのM’をR1-Hal2と反応させ、置換基R1で置換することにより、R1を導入したピレン誘導体IXとするR1導入工程。このR1は、前記化学式IIまたはI中のR1と同じである。Hal2は、ハロゲンであり、化学式II中のXおよび化学式VII中のHal1とは同一でも異なっていても良い。このR1導入工程において、前記メタル化ピレン誘導体VIIIは、例えば、TMEDAテトラメチルエチレンジアミン、または、TEAトリエチルアミン,DME1,2-ジメトキシエタン、PMDETANNNNNペンタメチルジエチレントリアミン,CPMEメトキシシクロペンタン等により、メタル化部分M’を安定化させた後に反応させても良い。前記R1導入工程において、反応溶媒も特に限定されないが、例えば、メタル化ピレン誘導体VIIIを単離せずに、前記メタル化工程の溶媒をそのまま用いてワンポットで反応させても良い。反応温度も特に限定されないが、例えば-78~40°C、好ましくは、-78~0°C、0~20°C、または20~40°Cなどとすることができる。反応温度が高いほうが速く反応が進行する傾向があるが、反応スケール等に応じて適宜設定すれば良い。反応時間も特に限定されないが、例えば0.5~8hrであり、好ましくは、0.5~1hr、1~4hr、または4~8hrなどとすることができる。反応時間が長いほうが反応は完全に進行しやすいが、例えば、TLC薄層クロマトグラフィー等で反応の進行状況を確認しながら、必要な時間だけ反応を行えば良い。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。さらに、ピレン誘導体IXをハロゲン化し、ピレン誘導体II’とする第2ハロゲン化工程。前記化学式II’中のXは、ハロゲンであり、前記化学式II中のXと同じである。この第2ハロゲン化工程の反応条件も特に限定されず、例えば、前記第1ハロゲン化工程と同様でも良い。さらに、ピレン誘導体に、適宜な方法により、置換基R2およびR3を導入して、ピレン誘導体IIとする。R2が水素原子で、かつ、R3の置換数aが0であるすなわち、置換基R3が存在しない場合は、ピレン誘導体II’とピレン誘導体IIは同じであるから、この置換基R2およびR3の導入工程は省略できる。前記スキーム3は、より具体的には、例えば、後述の実施例のようにして行うこともできる。ピレン誘導体の製造は、原料の溶解度、反応性等の観点から、困難な場合があるが、前記スキーム1~3または後述の実施例のような方法によれば、温和な反応条件で、安価かつ簡便にピレン誘導体IIを合成することもできる。<2-3.第4~第9の製造方法>本発明の第4の製造方法は、前述のとおり、前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、前記化学式Vで表されるピレン誘導体であり、前記化学式V中、R4は、-SiR1003で表される置換もしくは無置換のシリル基であり、前記化学式IIで表されるハロゲン化ピレン誘導体をメタル化して前記化学式IVで表されるピレン誘導体を製造するメタル化工程、および、前記化学式IVで表されるピレン誘導体とR4のカチオンとを反応させて置換基R4を導入し、前記化学式Vで表されるピレン誘導体を製造する置換基導入工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。すなわち、本発明の第4の製造方法は、本発明の第2の製造方法における前記メタル化工程および前記置換基導入工程を含み、前記クロスカップリング工程を含まない製造方法である。前記化学式Vで表されるピレン誘導体は、前述のとおり、本発明の前記第2の製造方法における中間体として用いることができる。ただし、前記化学式Vで表されるピレン誘導体の用途は、これに限定されず、どのような用途でも良い。本発明の第5の製造方法は、前述のとおり、前記化学式Iで表されるピレン誘導体が、前記化学式V’’で表されるピレン誘導体であり、前記本発明の第3の製造方法により前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体を製造するシリルピレン誘導体製造工程、および、前記化学式I’で表されるシリルピレン誘導体とハロゲン化剤とを反応させて前記化学式V’’で表されるハロゲン化ピレン誘導体を製造するハロゲン化工程を含む、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。すなわち、本発明の第5の製造方法は、本発明の第3の製造方法における前記シリルピレン誘導体製造工程および前記ハロゲン化工程を含み、前記第2クロスカップリング工程を含まない製造方法である。前記化学式V’’で表されるピレン誘導体は、前述のとおり、本発明の前記第3の製造方法における中間体として用いることができる。ただし、前記化学式V’’で表されるピレン誘導体の用途は、これに限定されず、どのような用途でも良い。つぎに、本発明の第6の製造方法は、前記本発明の第1、第2、第3または第5の製造方法中、前記クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環化合物、置換もしくは無置換のアルコール、置換もしくは無置換のフェノール、アリールアミン、ジアリールアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはビストリアルキルシリルアミンを用い、前記クロスカップリング工程においてピレン誘導体I’に導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはビストリアルキルシリルアミノ基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第7の製造方法は、前記本発明の第3または第6の製造方法中、前記第2クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環化合物、置換もしくは無置換のアルコール、置換もしくは無置換のフェノール、アリールアミン、ジアリールアミン、アルキルアミン、ジアルキルアミン、またはビストリアルキルシリルアミンを用い、前記第2クロスカップリング工程においてピレン誘導体Iに導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和非芳香族性ヘテロ環、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、またはビストリアルキルシリルアミノ基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第6または第7の製造方法において、前記クロスカップリング工程または前記第2クロスカップリング工程は、特に限定されないが、例えば、パラジウム触媒、リガンド配位子、および塩基の共存下で行っても良い。このような反応を、例えば、バックワルドハートウィグクロスカップリング反応ということがある。一般的なバックワルドハートウィグクロスカップリング反応は、例えば、下記スキームB1またはB2のように例示することができる。ただし、下記スキームB1およびB2は、単なる例示であり、本発明を何ら限定しない。なお、下記スキームB1およびB2中、Araは、任意のアリール基であり、Xは、ハロゲンである。下記スキームB1またはB2を本発明の第6または第7の製造方法に適用する場合においては、ピレン環が、下記スキームB1およびB2中のAraに該当する。また、下記スキームB1中において、Rは、それぞれ水素原子または任意の置換基であり、同一でも異なっていても良く、2つのRが一体となって、それらが結合している窒素原子とともに環を形成しても良い。また、下記スキームB2中のRは、水素原子または任意の置換基である。本発明の第6または第7の製造方法において、前記バックワルドハートウィグクロスカップリング反応の反応条件は特に限定されない。前記反応条件は、例えば、公知のバックワルドハートウィグクロスカップリング反応の反応条件を参考にして適宜設定しても良い。例えば、前記パラジウム触媒としては、特に限定されないが、Pd23CHCl3トリスジパラジウムのクロロホルム錯体、PdCl2塩化パラジウム、Pd2酢酸パラジウム等が挙げられる。前記リガンドとしては、例えば、BINAP22ビスジフェニルホスフィノ11ビナフチル、DPPF11ビスジフェニルホスフィノフェロセン、XPhos2ジシクロヘキシルホスフィノ246トリイソプロピルビフェニル等が挙げられる。前記塩基としては、例えば、アルカリ金属のアルコキシド、およびアルカリ金属の塩等が挙げられ、より具体的には、例えば、NaOtBuナトリウムターシャリーブトキシド、K3PO4リン酸カリウム、Cs2CO3炭酸セシウム等が挙げられる。反応溶媒も特に限定されないが、例えば、トルエン等の炭化水素溶媒、塩化メチレン等のハロゲン化溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒等が挙げられる。反応温度も特に限定されないが、例えば25~150°C、好ましくは30~110°C、より好ましくは40~80°Cなどとすることができる。反応時間も特に限定されないが、例えば1~48hr、好ましくは3~20hr、より好ましくは8~15hrなどとすることができる。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。つぎに、本発明の第8の製造方法は、前記本発明の第1、第2、第3または第5の製造方法中、前記クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換のアセチレンを用い、前記クロスカップリング工程においてピレン誘導体I’に導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換のエチニレン基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第9の製造方法は、前記本発明の第3、第6または第8の製造方法中、前記第2クロスカップリング工程において、前記化学式IIIで表されるアリールボロン酸に代えて、置換もしくは無置換のアセチレンを用い、前記第2クロスカップリング工程においてピレン誘導体Iに導入されるArが、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロアリール基に代えて、置換もしくは無置換のエチニレン基である、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。本発明の第8または第9の製造方法において、前記クロスカップリング工程または前記第2クロスカップリング工程は、特に限定されないが、例えば、パラジウム触媒、銅触媒、およびアミンの共存下で行っても良い。このような反応を、例えば、薗頭クロスカップリング反応ということがある。一般的な薗頭クロスカップリング反応は、例えば、下記スキームSのように例示することができる。ただし、下記スキームSは、単なる例示であり、本発明を何ら限定しない。なお、下記スキームS中、Araは、任意のアリール基であり、Xは、ハロゲンである。下記スキームSを本発明の第8または第9の製造方法に適用する場合においては、ピレン環が、下記スキームS中のAraに該当する。また、下記スキームB1中において、Rは、水素原子または任意の置換基である。本発明の第8または第9の製造方法において、前記薗頭クロスカップリング反応の反応条件は特に限定されない。前記反応条件は、例えば、公知の薗頭クロスカップリング反応の反応条件を参考にして適宜設定しても良い。例えば、前記置換もしくは無置換エチニレン基を導入するための試薬としては、対応する置換もしくは無置換アセチレンを用いることができる。前記置換もしくは無置換アセチレンは、特に限定されないが、例えば、1-トリメチルシリルアセチレン、1-トリエチルシリルアセチレン等が挙げられる。前記パラジウム触媒としては、特に限定されないが、PdCl22、Pd23CHCl3等が挙げられる。前記銅触媒も特に限定されないが、例えば、ヨウ化銅I、塩化銅I等が挙げられる。前記アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、メチルアミン、ジエチルアミン等が挙げられる。反応溶媒も特に限定されないが、例えば、トルエン、ベンゼン等の炭化水素溶媒、塩化メチレン等のハロゲン化溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒等が挙げられる。反応温度も特に限定されないが、例えば25~155°C、好ましくは30~130°C、より好ましくは60~110°Cなどとすることができる。反応時間も特に限定されないが、例えば1~48hr、好ましくは5~24hr、より好ましくは8~12hrなどとすることができる。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良く、適宜に設定すれば良い。本発明の第1~第9の製造方法は、以上の説明に限定されず、適宜変更が可能である。例えば、前記各反応物質、触媒等に加え、他の物質を適宜共存させて反応を行っても良い。また、触媒、溶媒等は、単独で用いても複数種類併用しても良い。本発明の第1~第9の製造方法は、例えば、後述する実施例の反応条件等を参考にして行うこともできる。<3.ピレン誘導体を含む錯体、および製品>本発明のピレン誘導体の用途は特に限定されず、任意であるが、例えば、前記本発明の錯体、触媒、電子材料、発光材料、または色素に用いることができる。前記本発明の錯体は、前述のとおり、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を配位子として含む錯体である。前記本発明の錯体の構造は特に限定されないが、例えば、前記本発明のピレン誘導体が形成するπ電子空間に、ゲストである分子または原子が捕捉された構造でも良い。なお、本発明において、分子および原子は、電気的に中性である場合に限定されず、イオン状態である場合をも含む。前記本発明の錯体は、前述のとおり、前記本発明のピレン誘導体、その互変異性体、幾何異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩、または前記本発明の錯体を含む触媒である。前記本発明の触媒は、例えば、前記本発明のピレン誘導体が形成するπ電子空間に基質を取り込むことで、従来の触媒とは異なる反応性等の実現も可能である。例えば、前記本発明のピレン誘導体は、前述のように、ピレン環を含むことで、広いπ電子空間を形成可能であるため、分子サイズの大きい基質にも対応できる。ただし、これらは例示であって、本発明の触媒は、これらの説明により限定されない。本発明の触媒の用途は特に限定されず、適宜な反応に用いることができる。例えば、前記本発明のピレン誘導体が光学活性を有していれば、それを配位子とした不斉合成触媒とすることも可能である。なお、本発明において、前記本発明のピレン誘導体が形成するπ電子空間を、そこで起こる化学反応等の化学現象に着目し、π化学空間ということがある。前記π化学空間の利用方法としては、例えば、前記本発明の触媒が挙げられる。前記π電子空間またはπ化学空間の利用方法としては、これ以外に、例えば、分子認識等が挙げられる。前記分子認識は、分子のみならず、原子の認識も含む。前記分子認識は、前記π電子空間またはπ化学空間により、例えば、ゲストである分子または原子を、そのサイズ、電荷等の特性により認識しても良い。前記分子認識は、これらの特性のうち一つのみを認識しても良いし、複数を認識しても良い。さらに、前記本発明のピレン誘導体または錯体は、前述のとおり、前記本発明の電子材料または発光材料に用いることもできる。例えば、ピレン環とアリール基Arのπ電子が同一平面上で共役することにより、もしくは同一平面上に存在せず共役しないことにより、またはこれら双方の切り替えにより、電子材料または発光材料として優れた性質を示し得る。また、本発明のピレン誘導体は、前述のとおり、ピレン環の中で最も活性が高い1位、3位、6位および8位の全てが、ArおよびR1で置換されているため、安定で耐久性が高いという特性を有し得る。これにより、例えば、水、酸素、熱等に対する耐久性が高くて安定な電子材料または発光材料を得ることも可能である。ただし、これらの説明も例示であって、本発明の電子材料および発光材料を何ら限定しない。前記本発明の電子材料は、特に限定されないが、例えば、有機EL材料、半導体等が挙げられる。前記本発明の発光材料も特に限定されないが、例えば、蛍光材料、色素等が挙げられる。前記本発明の発光材料は、例えば、その構造の違いに由来するπ電子の共役長の変化により、異なる発光波長を得ることも可能である。さらに、前記本発明のピレン誘導体または錯体の用途は、これらに限定されず、例えば、公知のピレンまたはその誘導体と同様の用途に用いても良いし、その他の任意の用途に用いても良い。以下、本発明の実施例について説明する。ただし、本発明は、以下の実施例に限定されない。<機器、試薬等>1Hおよび13CNMRスペクトルは、BRUKERSPECTROSPIN400商品名および5mmQNPプローブを用い、それぞれ400MHzおよび100MHzで記録した。ケミカルシフト値は、微量のモノプロトン溶媒の共鳴を内部標準とし、外部のテトラメチルシランTMSを直接参照して百万分率で記録した。略号sは、一重線シングレットを表し、dは、二重線ダブレットを表し、tは、三重線トリプレットを表し、qは、四重線カルテットを表し、mは、多重線マルチプレットを表す。元素分析は、YanacoMT5CHNCorder商品名を用いて行った。なお、特に断らない限り、Analは元素分析値を表し、元素分析値について、CalcdForは計算値を表し、Foundは実測値を表す。マススペクトルは、FABモードでJEOLGCmateII商品名を用いて測定した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲル関東化学株式会社、商品名SilicaGel60Nを用いて行った。薄層クロマトグラフィー分析は、Mercksilicagel60F254商品名を用いて行った。反応は、特に断らない限り、アルゴン雰囲気下で行った。試薬は、関東化学株式会社、和光純薬工業株式会社、東京化成工業株式会社、およびAcrosOrganicsから購入した。全ての試薬は、さらなる精製をせずに使用した。無水THF溶媒は、関東化学工業株式会社から購入した。まず、実施例1~8では、下記スキーム4の化合物番号1で表されるピレン誘導体1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレンを原料として前記ピレン誘導体101~108を合成した。なお、下記スキーム4中のArは、アリール基である。また、1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレンは、下記参考例により合成した。<参考例:1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレンの合成>前記ピレン誘導体101~108を前記スキーム4にしたがって合成するに先立ち、まず、スキーム4の出発原料である化合物11,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレンを合成した。その合成は、上記スキーム5にしたがって行った。なお、上記スキーム5は、大きく3段階に分けることができるため、以下、スキーム5-1~5-3に分けて具体的に説明する。なお、上記スキーム5中において、数字の直後のeqは、原料のピレン誘導体に対する当量を表す。以下においても、特に断らない限り、同様である。<スキーム5-1:1,6-ジブロモピレン化合物2の合成>上記スキーム5-1に従い、1,6-ジブロモピレン化合物2を合成した。すなわち、まず、1Lの二口フラスコに、ピレンを入れ、さらに四塩化炭素CCl4を加えて室温で撹拌した。それにより得られた淡黄色溶液に、臭素Br2のCCl4溶液を、3時間かけて滴下した。さらに室温で2時間撹拌すると、反応混合物は、白色懸濁液となった。それを濾過して得られた濾取物を、メタノールおよびトルエンで洗浄し、濾過することで、粗生成物を淡褐色固体として得た。その粗生成物を、トルエンで再結晶し、目的物である1,6-ジブロモピレン化合物2を、白色固体として得た収量100g収率31。なお、副生成物である1,8-ジブロモピレンは、前述した1回の再結晶操作で除去することができた。以下に、1,6-ジブロモピレン化合物2の1HNMR分析値を示す。併せて、図1に、1,6-ジブロモピレン化合物2の1HNMRチャートを示す。1,6-ジブロモピレン化合物2の1HNMR分析値:1HNMRδ849830815809<スキーム5-2:1,6-ジブチルピレン化合物3の合成>化合物2すなわち1,6-ジブロモピレン溶液を、-78°Cに冷やし、ノルマルブチルリチウムnBuLiを、7分間かけて滴下した。それにより得られた懸濁液を、さらに40分間撹拌すると、黄色の懸濁液になった。そこに、求電子剤である1-ブロモブタンを、5分間かけてゆっくりと加えた。その混合物の温度を室温まで上げ、さらに2時間撹拌した。その後、0°Cでメタノールを加えて反応を停止させ、温度を、再び室温まで上昇させた。これを除媒濃縮後、クロロホルムに溶かし、その溶液を、分液漏斗に移した。有機相を、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、除媒濃縮して、粗生成物を得た。なお、除媒濃縮は、溶液等から溶媒を減圧留去等により除去して濃縮することをいう。この粗生成物をTLC薄層クロマトグラフィーで展開したところ、4スポットが確認された。この粗生成物を、クロロホルムを溶離剤とした濾過カラムクロマトグラフィーにより精製し、追って、ヘキサンを溶離剤とした濾過カラムクロマトグラフィーにより、さらに精製した。その生成物を、クロロホルムメタノールで再沈殿させ、目的物である化合物3すなわち1,6-ジブチルピレンを、白色固体として得た。以下に、1,6-ジブチルピレン化合物3の1HNMR分析値を示す。また、図2に、1,6-ジブチルピレン化合物3の1HNMRチャートを示す。1,6-ジブチルピレン化合物3の1HNMR分析値:1HNMRδ822808805785334184151100<スキーム5-3:1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン化合物1の合成>1Lの二口フラスコに、化合物3すなわち1,6-ジブチルピレンを入れ、さらに、四塩化炭素CCl4を加えて室温で撹拌した。それにより得られた淡黄色の懸濁液に、臭素Br2を、7分間かけて滴下した。それを室温で30分間撹拌した。その後、0°Cで、メタノールを加えて反応を停止させ、温度を室温まで上昇させた。それにより得られた沈殿物を、濾過し、メタノールで洗浄することで、粗生成物を、淡赤色固体として得た。その粗生成物を、ベンゼンで再結晶し、目的物である1,3-ジブチル-3,8-ジブロモピレン化合物1を、白色固体として得た。以下に、1,3-ジブチル-3,8-ジブロモピレン化合物1の1HNMR分析値を示す。併せて、図3に、1,3-ジブチル-3,8-ジブロモピレン化合物1の1HNMRチャートを示す。1,3-ジブチル-3,8-ジブロモピレン化合物1の1HNMR分析値:1HNMRδ841823812328182151100<実施例1~8:アリール化されたピレン誘導体の合成>前記スキーム4下記のとおり再掲にしたがい、1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン化合物1とボロン酸との鈴木-宮浦クロスカップリング反応を行った。ボロン酸を種々変化させることで、前記ピレン誘導体101~107を製造合成することができた。下記表2に、反応条件および収率を示す。表2に示す通り、いずれの実施例においても、70以上の高収率で、目的とするピレン誘導体を得ることができた。なお、前記ピレン誘導体108は、後述するように、ピレン誘導体107とフェニルリチウムとを反応させて得ることができた。また、下記表2中のquantは、定量的な収率すなわち、ほぼ100であったことを表す。以下においても同じである。<実施例1:1,6-ジブチル-3,8-ビス2-メトキシフェニルピレン化合物101>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、2-メトキシフェニルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、ワインのような暗赤色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で2時間40分加熱撹拌し、黒色の懸濁液を得た。なお、Pd23CHCl3は、トリスジパラジウムのクロロホルム付加体を意味し、PCy3は、トリシクロヘキシルホスフィンを意味する以下同じ。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、橙色の粘状物として得た。その粗生成物を、ヘキサンジクロロメタン41の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、目的生成物である1,6-ジブチル-3,8-ビス2-メトキシフェニルピレン化合物101を、黄色の粘状物として得た収率98収量259mg。それを、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純粋な1,6-ジブチル-3,8-ビス2-メトキシフェニルピレン化合物101を、淡黄色固体として得た。以下に、1,6-ジブチル-3,8-ビス2-メトキシフェニルピレン化合物101の機器分析値を示す。併せて、図4および5に、1,6-ジブチル-3,8-ビス2-メトキシフェニルピレン化合物101の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。1,6-ジブチル-3,8-ビス2-メトキシフェニルピレン化合物101の機器分析値:1HNMRδ81478477937137233832618414909713CNMRδ1578136313391327130812971292128612821261125812251209559342338232144AnalCalcdForC38H38O2C8665H727FoundC8670H723<実施例2:1,6-ジブチル-3,8-ビスo-トリルピレン化合物102>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、o-トリルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、ワインのような暗赤色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で4時間加熱撹拌し、黒色の懸濁液を得た。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、橙色の粘状物として得た。その粗生成物を、ヘキサンを溶離剤としたカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、目的生成物である1,6-ジブチル-3,8-ビスo-トリルピレン化合物102を、白色固体として得た定量的、収量251mg。それを、ヘキサンにより再結晶し、純粋な1,6-ジブチル-3,8-ビスo-トリルピレン化合物102を、白色固体として得た。以下に、1,6-ジブチル-3,8-ビスo-トリルピレン化合物102の機器分析値を示す。併せて、図6および7に、1,6-ジブチル-3,8-ビスo-トリルピレン化合物102の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。1,6-ジブチル-3,8-ビスo-トリルピレン化合物102の機器分析値:1HNMRδ81077377374273433632720821018314709613CNMRδ14141374137113671311131013031291128512791262125912541229343337232207144AnalCalcdForC38H38C9226H774FoundC9224H762<実施例3:2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンズアルデヒド化合物103>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、2-ホルミルフェニルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、ワインのような暗赤色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で15時間加熱撹拌し、黒色の懸濁液を得た。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、暗黄色固体として得た。その粗生成物を、ヘキサンジクロロメタン11の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、目的生成物である2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンズアルデヒド化合物103を、橙色固体として得た収率90収量235mg。それを、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純粋な2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンズアルデヒド化合物103を、黄色固体として得た。以下に、2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンズアルデヒド化合物103の機器分析値を示す。併せて、図8および9に、2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンズアルデヒド化合物103の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンズアルデヒド化合物103の機器分析値:1HNMRδ96896782482182081878378177676875933318314809713CNMRδ1923145213711371135313391329132513031291128912851275127512581237343337232143AnalCalcdForC38H34O2C8732H656FoundC8733H656<実施例4:{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスメチルスルファン化合物104>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、2-ホルミルフェニルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、橙色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で13時間20分加熱撹拌し、黒色の懸濁液を得た。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、黄色固体として得た。その粗生成物を、ヘキサンクロロホルム11の混合溶媒を溶離剤とした濾過カラムクロマトグラフィーにより、精製した。このようにして、目的生成物である{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスメチルスルファン化合物104を、黄色粘状物として得た収率76収量213mg。それを、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純粋な{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスメチルスルファン化合物104を、淡黄色固体として得た。以下に、{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスメチルスルファン化合物104の機器分析値を示す。併せて、図10および11に、{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスメチルスルファン化合物104の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスメチルスルファン化合物104の機器分析値:1HNMRδ81877777675173033632723223318414809613CNMRδ14001393136813531314513144129312901285128012621254125012471230342338232160144AnalCalcdForC38H38O2C8167H685FoundC8151H678<実施例5:1,6-ジブチル-3,8-ジメシチルピレン化合物105>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、メシチルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、赤ワインのような暗赤色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で18時間加熱撹拌し、暗褐色の懸濁液を得た。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、橙色粘状物として得た。その粗生成物を、ヘキサンジクロロメタン11の混合溶媒を溶離剤とした濾過カラムクロマトグラフィーにより、精製し、さらに、追って、ヘキサンを溶離剤とした濾過カラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、目的生成物である1,6-ジブチル-3,8-ジメシチルピレン化合物105を、白色固体として得た収率74収量203mg。それを、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純粋な1,6-ジブチル-3,8-ジメシチルピレン化合物105を、白色固体として得た。以下に、1,6-ジブチル-3,8-ジメシチルピレン化合物105の機器分析値を示す。併せて、図12および13に、1,6-ジブチル-3,8-ジメシチルピレン化合物105の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。1,6-ジブチル-3,8-ジメシチルピレン化合物105の機器分析値:1HNMRδ83176476170833124519218214409513CNMRδ137913741372137013611291128512841279126512481230342336230215210144AnalCalcdForC42H46C9158H842FoundC9158H842<実施例6:1,6-ジブチル-3,8-ビス1-ナフチルピレン化合物106>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、1-ナフチルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、赤色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で5時間20分加熱撹拌し、黒色の懸濁液を得た。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、黄色固体として得た。その粗生成物を、ヘキサントルエン11の混合溶媒を溶離剤とした濾過カラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、目的生成物である1,6-ジブチル-3,8-ビス1-ナフチルピレンまたは1,6-ジブチル-3,8-ビスナフタレン-1-イルピレン、化合物106を、淡黄色固体として得た定量的、収量312mg。それを、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純粋な1,6-ジブチル-3,8-ビス1-ナフチルピレン化合物106を、白色固体として得た。以下に、1,6-ジブチル-3,8-ビス1-ナフチルピレン化合物106の機器分析値を示す。併せて、図14および15に、1,6-ジブチル-3,8-ビス1-ナフチルピレン化合物106の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。1,6-ジブチル-3,8-ビス1-ナフチルピレン化合物106の機器分析値:1HNMRδ81280380078977276375374373273933018214609313CNMRδ139613691357134013351302128912881287128612821272126412621261125912581230343338232143AnalCalcdForC44H38C9324H676FoundC9326H981<実施例7:ジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート化合物107>化合物1すなわち1,6-ジブチル-3,8-ジブロモピレン、K3PO4nH2O、o-メトキシカルボニルフェニルボロン酸、Pd23CHCl3およびPCy3を無水トルエン中に加えて得られた懸濁液を110°Cで加熱し、赤ワインのような暗赤色の懸濁液を得た。その懸濁液を、さらに、前記温度で185時間加熱撹拌し、黒色の懸濁液を得た。その後、加熱を終了して反応を停止させ、反応混合物を静置して室温まで冷却した。その反応混合物をセライト商品名で濾過して不要な沈殿を除き、水および飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、橙色固体として得た。その粗生成物を、ヘキサンクロロホルム11の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィーにより精製した。このようにして、目的生成物であるジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート化合物107を、淡黄色固体として得た収率99収量288mg。それを、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純粋なジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート化合物107を、橙色固体として得た。以下に、ジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート化合物107の機器分析値を示す。併せて、図16および17に、ジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート化合物107の1HNMRチャートおよび13CNMRチャートを示す。ジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート化合物107の機器分析値:1HNMRδ81580787974834033132932518114609513CNMRδ1646016455138413831327132713241323128861287512821281127712761264124531245212447122112201209012087119048248130313029297191104<実施例8:{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスジフェニルメタノール化合物108>化合物107すなわちジメチル-2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルジベンゾエート、の無水トルエンの溶液を、-20°Cに冷やし、フェニルリチウムPhLiを、9分間かけて滴下した。それを-20°Cに保ったまま1時間攪拌した。1時間後、1規定1molLの塩酸10mLを加え反応を停止し、その溶液を、分液漏斗に移した。水相を、クロロホルムで抽出し、合わせた有機相を飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥後、濾過し、減圧濃縮して、粗生成物を、淡黄色固体として得た。この粗生成物をTLC薄層クロマトグラフィーで展開したところ、2スポットが確認された。この粗生成物を、ヘキサンクロロホルム21の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、追って、ヘキサン塩化メチレン21の混合溶媒を溶離剤としたカラムクロマトグラフィーにより、さらに精製した。このようにして、目的生成物である{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスジフェニルメタノール化合物108を白黄色固体として得た。{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスジフェニルメタノール化合物108のトランス体は、収率46収量192mgであり、シス体は、収率36収量150mgであった。トランス体のみ、プロピオニトリルEtCNにより再結晶し、純品な{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスジフェニルメタノール化合物108を、白黄色固体として得た。以下に、{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスジフェニルメタノール化合物108のトランス体およびシス体の機器分析値を、それぞれ示す。{2,2’-3,8-ジブチルピレン-1,6-ジイルビス2,1-フェニレン}ビスジフェニルメタノール化合物108の機器分析値:トランス体Rf値036ヘキサン塩化メチレン=211HNMRδ8057787427146956933693129326426415114113309413CNMRδ148414731464139613661362134013101298128812871284128212791275127412711270126112581231840338335233143FABMSmz:832M2Hシス体Rf値017ヘキサン塩化メチレン=211HNMRδ80577874271469669469329627626115215413409413CNMRδ148314731466139713651362133813091298128812871284128231282012791275127412711270126112571231840338335319233230145143FABMSmz833以上のように、実施例1~8によれば、ピレン環にベンゼン環二つが直接共有結合したπ電子が豊富なピレン誘導体を、簡便に合成することができた。これらのピレン誘導体は、広いπ電子空間を形成可能であるという特性を利用して、例えば前述のような適宜な用途に用い得る。<実施例9~34:種々の非対称型ピレン誘導体の合成>実施例9~34では、それぞれ、前記本発明の第2~第9のいずれかの製造方法を用いて、種々の非対称型ピレン誘導体を合成した。これらは、全て、前記化学式Iで表される本発明のピレン誘導体に含まれる。より具体的には、まず、実施例9において、種々の有機溶媒に対して高い溶解性を示すテトラメチルシラン1001を合成した。さらに、実施例10~34において、下記スキームに示す通り、テトラメチルシラン1001を用いて種々の非対称型ピレン誘導体を合成した。なお、化合物1001は、TMSトリメチルシリルを導入したことで、有機溶媒に対する溶解性が向上していると推察されるが、必ずしも明らかではない。臭化物1001は、鈴木宮浦クロスカップリング反応、薗頭クロスカップリング反応、およびバックワルドハートウィグクロスカップリング反応において有効な基質として働き、各々の反応に対するカップリング体が得られた。続いて、TMS基を臭素に変換した。その反応の基質としては、エステル基を有するピレン誘導体1002、ホルミル基を有するピレン誘導体1005、そしてメトキシ基を有するピレン誘導体1007を用いた。脱シリル化を行い得られた臭化物1014、1015および1016に対し、再び、鈴木宮浦クロスカップリング反応、園頭クロスカップリング反応、またはバックワルドハートウィグクロスカップリング反応を行った。化合物1001の原料となる16ジブロモ38ジブチルピレンは、前記参考例にしたがって合成した。その後、16ジブロモ38ジブチルピレンをリチオ化し、そのリチオ化体とクロロトリメチルシランとを反応させた。その結果、約70の収率で化合物1001が得られた。この合成を数回繰り返し、化合物1001を全量で約25g調製した。なお、前記リチオ化は、THFを添加物として加えることでなめらかに進行した。また、化合物1001は、クロロホルム、塩化メチレン、ベンゼン、トルエン、THF、酢酸エチル、アセトニトリル、プロピオニトリル、アセトン、またはヘキサンに対し、いずれも速やかに溶解することを確認した。<テトラメチルシラン1001を用いたクロスカップリング反応>実施例13~24では、テトラメチルシラン1001と、各種反応物質とのクロスカップリング反応により、トリメチルシランの誘導体1002~1013を合成した。その結果を、下記表3にまとめて示す。実施例13~22は、鈴木宮浦クロスカップリング反応の例であり、反応条件は、トリメチルシラン05mmol233mg、10molのPd4、K2CO32eq、DMF2mL中105°Cとした。実施例13~18は、TLCモニタリングにより、反応が制御されていることを確認した。実施例13~18では、表3に示す通り、いずれも、約80~90の高収率で目的物を得た。また、実施例19では、パラジウム触媒としてPd23およびPCy3を用いた結果、反応は8時間以内に完結し、93収率で目的物を得た。また、実施例20~22においては、化合物1001を、臭素原子、窒素原子等を含むアリールボロン酸と反応させた。その結果、ブロマイド1009、ベンズアミド誘導体1010、およびピロリジン誘導体1011を、はそれぞれ90、95、および47の収率で得ることができた。実施例23では、トリメチルシリルアセチレンを用いて薗頭クロスカップリング反応を行い、化合物1012を91収率で得ることができた。実施例24では、ピロリジンを用いてバックワルドハートウィグクロスカップリング反応を行い、化合物1013を70収率で得ることができた。a反応は、MizushimaTYoshidaAHaradaAYonedaYMinataniTMurataSOrgBiomolChem2006443364344またはYoshidaAHaradaAMizushimaTMurataSChemLett2003326869を参考にして、後述の実施例13~24のいずれかに記載のとおり行った。bパラジウムブラックの形成が完了し、および/またはTLCによる追跡で原料消失を確認したところで、反応を終了させた。c反応は、トルエン中、110°Cで、5molPd2315molPCy3およびK3PO4の共存下で行った。d化合物1001およびTMSアセチレンを、Et3Nおよびの共存下、70°Cで反応させた。触媒系として、PdCl22およびPPh3、ならびにCuIを用いた。e化合物1001ピロリジンおよびNaOtBuを、トルエン中で反応させた。触媒系としては、Pd23およびBINAPを用いた。<1-置換トリメチルシランの脱シリル化反応>実施例10~12においては、モノ官能基化されたトリメチルシランの脱シリル化反応を行った。この反応は、臭素を用いることにより、テトラメチルシリル基が脱離し、化合物1002、1005または1007を、それぞれブロマイド1014、1015または1016へと変換する反応である下記スキーム。脱シリル化臭素化剤としては、臭素の1M四塩化炭素溶液を用いた。その結果、化合物1002を、91収率で1014へと変換できた。化合物1005または1007を用いて同様の反応を行ったところ、それぞれ化合物101595収率または101693収率に変換することができた。<化合物1014、1015および1016からの、非対称型ピレン化合物の調製>実施例25~34では、ブロマイド化合物1014、1015および1016をクロスカップリング反応に用いて、非対称に官能基化されたピレン化合物1017~1026を合成することができた。その結果を、下記表4にまとめて示す。ブロマイド1016は、アリールボロン酸メチルエステル基、ホルミル基、またはピリジン基を含むとのクロスカップリング反応が穏やかに進行した実施例25~27。また、ブロマイド1016をトリメチルシリルアセチレンと薗頭クロスカップリング反応させたところ、目的物1020を71収率で得た実施例28。さらに、ピロリジンを用いたバックワルドハートウィグクロスカップリング反応では、目的物1021を80収率で得た実施例29。実施例30~34では、ブロマイド1014または1015を用いて鈴木‐宮浦クロスカップリング反応または薗頭クロスカップリング反応を行った。その結果、表4に示す通り、目的化合物1022~1026を、73~97の高収率で得ることができた。例えば、実施例30化合物1022では、メチルエステル基がオルト位とパラ位に存在することが、1HNMRおよび13CNMRにより明確に確認できた。実施例32化合物1024も同様に、ホルミル基がオルト位とパラ位に存在する。このように、化合物1011を用いたシステマティックな変換により、ピレン構造の核となる部位に対して正確に官能基を導入することができた。aパラジウムブラックの形成が完了し、および/またはTLCによる追跡で原料消失を確認したところで、反応を終了させた。bブロマイド1014、1015または1016およびTMSアセチレンを、Et3Nおよびの共存下、70°Cで反応させた。触媒系として、PdCl22およびPPh3、ならびにCuIを用いた。cブロマイド1014、1015または1016ピロリジンおよびNaOtBuを、トルエン中で反応させた。触媒系としては、Pd23およびBINAPを用いた。<実施例9:トリメチルシラン化合物1001>16ジブロモ38ジブチルピレンの無水トルエン溶液に、室温で、THFを加え、続いて、nBuLiを、3分間以上かけて滴下した。その溶液を15分間撹拌し、そして、クロロトリメチルシランを、1分間以上かけて加えた。それを室温で2時間撹拌した後、水を加えて反応を停止させた。その後、溶媒を完全に減圧留去し、得られた混合物に、CHCl3を加え、水相を、CHCl3で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮して、粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離剤:ヘキサンのみで精製し、目的のトリメチルシラン化合物1001を、白色固体として得た。以下に、トリメチルシラン化合物1001の機器分析値を示す。また、図18に、トリメチルシラン1001の1HNMRチャートを示し、図19に、トリメチルシラン化合物1001の13CNMRチャートを示す。トリメチルシラン化合物1001の機器分析値:1HNMRδ8438378308218108043353271851831561491006013CNMRδ13831366136113451343131212991283312825128112741264125212453463411340533523323214421438105MSmz466AnalCalcdforC27H33BrSiC6966H714FoundC6979H710<実施例10:メチル4ベンゾエート化合物1014>メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002の無水CCl4溶液を、0°Cに冷却した。その混合物に、3mLの臭素を、20分間以上かけて滴下し、さらに、15分間撹拌した。さらに、室温にまで温度を上げて反応を続けた。室温でさらに1時間撹拌後、水を加えて反応を停止させた。得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物であるメチル4ベンゾエート化合物1014を、黄色固体として得た。以下に、メチル4ベンゾエート化合物1014の機器分析値を示す。また、図20に、メチル4ベンゾエート化合物1014の1HNMRチャートを示し、図21に、メチル4ベンゾエート化合物1014の13CNMRチャートを示す。メチル4ベンゾエート化合物1014の機器分析値:1HNMRδ84383082381180478377140232231918917415614310108913CNMRδ167314621381137513661315130912981294129212881284128312711270126212541250124212291201525343340337333318232230229144143142MSmz526AnalCalcdforC32H31BrO2C7286H592FoundC7286H581<実施例11:4ベンズアルデヒド化合物1015>4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005の無水CCl4溶液を、0°Cに冷却した。その混合物に、3mLの臭素を、20分間以上かけて滴下し、さらに、15分間撹拌した。さらに、室温にまで温度を上げて反応を続けた。室温でさらに1時間撹拌後、水を加えて反応を停止させた。得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ベンズアルデヒド化合物1015を、黄色固体として得た。以下に、4ベンズアルデヒド化合物1015の機器分析値を示す。また、図22に、4ベンズアルデヒド化合物1015の1HNMRチャートを示し、図23に、4ベンズアルデヒド化合物1015の13CNMRチャートを示す。4ベンズアルデヒド化合物1015の機器分析値:1HNMRδ10184182680680478277833031618515615414410409713CNMRδ1921147813821375136213541314813145129912921289128312821270126912631254124812411231120234233933633223123014251419MSmz496AnalCalcdforC31H29BrOC7485H588FoundC7481H594<実施例12:1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016>ピレン1イルトリメチルシラン化合物1007の無水CCl4溶液を、0°Cに冷却した。その混合物に、3mLの臭素を、20分間以上かけて滴下し、さらに、15分間撹拌した。さらに、室温にまで温度を上げて反応を続けた。室温でさらに1時間撹拌後、水を加えて反応を停止させた。得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016を、黄色固体として得た。以下に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016の機器分析値を示す。また、図24に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016の1HNMRチャートを示し、図25に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016の13CNMRチャートを示す。1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016の機器分析値:1HNMRδ84383481982180878575571039433632618817915314610209613CNMRδ159213781377137413381319131312981286128412821273012728125712561243122411971140556343340337333232231143142MSmz498AnalCalcdforC31H31BrOC7454H626FoundC7458H635<実施例13:メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002>K2CO3および4フェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、23時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるメチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002を、黄色固体として得た。以下に、メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002の機器分析値を示す。また、図26に、メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002の1HNMRチャートを示し、図27に、メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002の13CNMRチャートを示す。メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1002の機器分析値:1HNMRδ83983082381680980378177240133733019217815914610309806113CNMRδ167314671371136013551345134113101299129812911288128612811271126512601252123412245243443433393382332321434143310MSmz520AnalCalcdforC35H40O2SiC8072H774FoundC8076H755<実施例14:メチル3ピレン1イルベンゾエート化合物1003>K2CO3および3フェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、21時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるメチル3ピレン1イルベンゾエート化合物1003を、淡黄色固体として得た。以下に、メチル3ピレン1イルベンゾエート化合物1003の機器分析値を示す。また、図28に、メチル3ピレン1イルベンゾエート化合物1003の1HNMRチャートを示し、図29に、メチル3ピレン1イルベンゾエート化合物1003の13CNMRチャートを示す。メチル3ピレン1イルベンゾエート化合物1003の機器分析値:1HNMRδ83983282981781580680278378276339733733019217815914610409706113CNMRδ1674142213711361135913551354134513411319130612991290128611285712801272126512601253123412245243453443403382331232614410MSmz520AnalCalcdforC35H40O2SiC8072H774FoundC8047H756<実施例15:メチル2ピレン1イルベンゾエート化合物1004>K2CO3および2フェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、18時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるメチル2ピレン1イルベンゾエート化合物1004を、淡黄色固体として得た。以下に、メチル2ピレン1イルベンゾエート化合物1004の機器分析値を示す。また、図30に、メチル2ピレン1イルベンゾエート化合物1004の1HNMRチャートを示し、図31に、メチル2ピレン1イルベンゾエート化合物1004の13CNMRチャートを示す。メチル2ピレン1イルベンゾエート化合物1004の機器分析値:1HNMRδ83683081080680077677076575675033832619017515414410109706013CNMRδ168614231367136613591351134613391327132313161304129912841282127712751261126012551230122652134534434033723323214514410MSmz520AnalCalcdforC35H40O2SiC8072H774FoundC8074H748<実施例16:4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005>K2CO3および4ホルミルフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、22時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005を、淡黄色固体として得た。以下に、4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005の機器分析値を示す。また、図32に、4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005の1HNMRチャートを示し、図33に、4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005の13CNMRチャートを示す。4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1005の機器分析値:1HNMRδ10284083081881080680378378133733019317815914610409806213CNMRδ192114821371136113571356135313451342131512984129761288128712831270126512591250123512243453433393382332321434143310MSmz490AnalCalcdforC34H38OSiC8321H780FoundC8321H776<実施例17:2ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1006>K2CO3および2ホルミルフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、14時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である2ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1006を、淡黄色固体として得た。以下に、を示す。また、図34に、2ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1006の1HNMRチャートを示し、図35に、2ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1006の13CNMRチャートを示す。2ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1006の機器分析値:1HNMRδ96484383281981380477977877376575833732819217515714410309606013CNMRδ192414551368136413601354134513431337132513221297129012871284128312731262125712521240122434534334033723221435143210MSmz490AnalCalcdforC34H38OSiC8321H780FoundC8324H770<実施例18:ピレン1イルトリメチルシラン化合物1007>K2CO3および4メトキシフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、23時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるピレン1イルトリメチルシラン化合物1007を、淡黄色固体として得た。以下に、ピレン1イルトリメチルシラン化合物1007の機器分析値を示す。また、図36に、ピレン1イルトリメチルシラン化合物1007の1HNMRチャートを示し、図37に、ピレン1イルトリメチルシラン化合物1007の13CNMRチャートを示す。ピレン1イルトリメチルシラン化合物1007の機器分析値:1HNMRδ83582881781380078175671039433632919117715814610309606013CNMRδ15921372137013571350134713421340132013001293128112771274126612621260122912251141555345344340338233423291442144111MSmz492AnalCalcdforC34H40OSiC8287H818FoundC8088H820<実施例19:ピレン1イルトリメチルシラン化合物1008>K2CO3および2メトキシフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001、Pd23CHCl3およびPCy3を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、8時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるピレン1イルトリメチルシラン化合物1008を、淡黄色固体として得た。以下に、ピレン1イルトリメチルシラン化合物1008の機器分析値を示す。また、図38に、ピレン1イルトリメチルシラン化合物1008の1HNMRチャートを示し、図39に、ピレン1イルトリメチルシラン化合物1008の13CNMRチャートを示す。ピレン1イルトリメチルシラン化合物1008の機器分析値:1HNMRδ83582980979978378075073971671037134032419217615814510309706013CNMRδ157713681357134913461341133913281307130112971293128412811277126512641261122612091115558345343341338233233014514411MSmz492AnalCalcdforC34H40OSiC8287H818FoundC8287H820<実施例20:38ジブチルピレン1イルトリメチルシラン化合物1009>K2CO3および2ブロモフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、11時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である38ジブチルピレン1イルトリメチルシラン化合物1009を、黄白色固体として得た。以下に、38ジブチルピレン1イルトリメチルシラン化合物1009の機器分析値を示す。また、図40に、38ジブチルピレン1イルトリメチルシラン化合物1009の1HNMRチャートを示し、図41に、38ジブチルピレン1イルトリメチルシラン化合物1009の13CNMRチャートを示す。38ジブチルピレン1イルトリメチルシラン化合物1009の機器分析値:1HNMRδ83983181480178077477074874773773334132519217615714510209606113CNMRδ142513681361413613136121354134513411331132712991293128912871281127612741262125912571251123212253453433413382332321444143911MSmz542AnalCalcdforC38H37BrSiC7318H689FoundC7322H689<実施例21:4ピレン1イルベンズアミド化合物1010>K2CO3および4カルバモイルフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、16時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ピレン1イルベンズアミド化合物1010を、淡黄色固体として得た。以下に、4ピレン1イルベンズアミド化合物1010の機器分析値を示す。また、図42に、4ピレン1イルベンズアミド化合物1010の1HNMRチャートを示し、図43に、4ピレン1イルベンズアミド化合物1010の13CNMRチャートを示す。4ピレン1イルベンズアミド化合物1010の機器分析値:1HNMRδ83983081680980380178077333733733019217716014610309706113CNMRδ1702145713711360135513451341132413121297912977128912881286128112781271126412591252123312243443423393372322231914310MSmz505AnalCalcdforC34H39NOSiC8074H777FoundC8071H765<実施例22:4ピレン1イルピリジン化合物1011>K2CO3およびピリジン4イルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、22時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ピレン1イルピリジン化合物1011を、淡黄色固体として得た。以下に、4ピレン1イルピリジン化合物1011の機器分析値を示す。また、図44に、4ピレン1イルピリジン化合物1011の1HNMRチャートを示し、図45に、4ピレン1イルピリジン化合物1011の13CNMRチャートを示す。4ピレン1イルピリジン化合物1011の機器分析値:1HNMRδ87984183082080980477975975833733119217815914710409806113CNMRδ14991496137113621358134413411339129612891284128212671263125812461236122234434133833623223114209MSmz463AnalCalcdforC32H37NSiC8288H804FoundC8290H800<実施例23:エチニルピレン1イルトリメチルシラン化合物1012>トリメチルシラン化合物1001を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、CuI、PdCl22およびPPh3を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、トルエンおよびトリエチルアミンを加えた。その反応混合物を、室温で15分間撹拌し、トリメチルシリルアセチレン74mg075mmolを加えた。その後、前記混合物を、70°Cで1時間撹拌した。得られた溶液を、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるエチニルピレン1イルトリメチルシラン化合物1012を、黄色固体として得た。以下に、エチニルピレン1イルトリメチルシラン化合物1012の機器分析値を示す。また、図46に、エチニルピレン1イルトリメチルシラン化合物1012の1HNMRチャートを示し、図47に、エチニルピレン1イルトリメチルシラン化合物1012の13CNMRチャートを示す。エチニルピレン1イルトリメチルシラン化合物1012の機器分析値:1HNMRδ85883783182380280033532718718015214810309905903913CNMRδ13681367135913421134151311131012991293128612601258125312391223117110499993463413352332321431005MSmz482AnalCalcdforC32H42Si2C7960H877FoundC7966H877<実施例24:1ピレン1イルピロリジン化合物1013>NaOtBuを、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、Pd23CHCl3およびBINAPを加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴン置換した。そのシュレンクフラスコ内に、トルエンを入れ、15分間撹拌した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、トリメチルシラン化合物1001を加え、15分間撹拌した。さらに、前記シュレンクフラスコ内に、ピロリジンを加え、密閉した。その混合物を、15時間以上かけて、90°Cまで加熱した。さらに90°Cで15時間撹拌後、得られた混合物を、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である1ピレン1イルピロリジン化合物1013を、褐色固体として得た。以下に、1ピレン1イルピロリジン化合物1013の機器分析値を示す。また、図48に、1ピレン1イルピロリジン化合物1013の1HNMRチャートを示し、図49に、1ピレン1イルピロリジン化合物1013の13CNMRチャートを示す。1ピレン1イルピロリジン化合物1013の機器分析値:1HNMRδ84181379374972635832921118817915614910309905713CNMRδ1421378135013441337133413031278126312511244123512241212120711615363443423413392542324232314308MSmz455AnalCalcdforC31H41NSiC8170H907N307FoundC8170H907N322<実施例25:メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1017>K2CO3および4フェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、2mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、21時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるメチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1017を、淡黄色固体として得た。以下に、メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1017の機器分析値を示す。また、図50に、メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1017の1HNMRチャートを示し、図51に、メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1017の13CNMRチャートを示す。メチル4ピレン1イルベンゾエート化合物1017の機器分析値:1HNMRδ82481781078377375871140139433318618115414810009613CNMRδ16741592146713741369136613591340131913101299129512911290128212751273126421263912581246123212261141556524343342337232143MSmz554AnalCalcdforC39H38O3C8444H690FoundC8446H701<実施例26:4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1018>K2CO3および4ホルミルフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、12mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、21時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1018を、淡黄色固体として得た。以下に、4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1018の機器分析値を示す。また、図52に、4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1018の1HNMRチャートを示し、図53に、4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1018の13CNMRチャートを示す。4ピレン1イルベンズアルデヒド化合物1018の機器分析値:1HNMRδ101782581881180778478275871239535633118818115414610109613CNMRδ19221592148313801375137013661355135313391319131512991296129112891281127512721264126312591244123412261141555855575556343342337233232144143MSmz524AnalCalcdforC38H36O2C8699H692FoundC8697H695<実施例27:4ピレン1イルピリジン化合物1019>K2CO3およびピリジン4イルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、12mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、22時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ピレン1イルピリジン化合物1019を、淡黄色固体として得た。以下に、4ピレン1イルピリジン化合物1019の機器分析値を示す。また、図54に、4ピレン1イルピリジン化合物1019の1HNMRチャートを示し、図55に、4ピレン1イルピリジン化合物1019の13CNMRチャートを示す。4ピレン1イルピリジン化合物1019の機器分析値:1HNMRδ88082581781078577976175771139533418818015514610109713CNMRδ159315001498137713721367134013391319129712931286128112741271126412631261125912411236122511415573433423371337023214331432MSmz497<実施例28:ピレン1イルエチニルトリメチルシラン化合物1020>1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、CuI、PdCl22およびPPh3を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、トルエンおよびトリエチルアミンを加えた。その反応混合物を、室温で15分間撹拌し、トリメチルシリルアセチレン74mg075mmolを加えた。その後、前記混合物を、70°Cで21時間撹拌した。これにより得られた溶液を、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるピレン1イルエチニルトリメチルシラン化合物1020を、淡黄色固体として得た。以下に、ピレン1イルエチニルトリメチルシラン化合物1020の機器分析値を示す。また、図56に、ピレン1イルエチニルトリメチルシラン化合物1020の1HNMRチャートを示し、図57に、ピレン1イルエチニルトリメチルシラン化合物1020の13CNMRチャートを示す。ピレン1イルエチニルトリメチルシラン化合物1020の機器分析値:1HNMRδ85883581981180178375671039433632519017615214310209504013CNMRδ159313771364133913201314131312969129671284127412641258712586125841254123912261171114110509995573453413393352332321441143806MSmz516AnalCalcdforC36H40OSiC8367H780FoundC8365H786<実施例29:1ピレン1イルピロリジン化合物1021>NaOtBuを、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、Pd23CHCl3およびBINAPを加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴン置換した。そのシュレンクフラスコ内に、トルエンを入れ、15分間撹拌した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、1ブロモ38ジブチル6ピレン化合物1016を加え、15分間撹拌した。さらに、前記シュレンクフラスコ内に、ピロリジンを加え、密閉した。その混合物を、15時間以上かけて、90°Cまで加熱した。さらに90°Cで25時間撹拌後、得られた混合物を、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である1ピレン1イルピロリジン化合物1021を、褐色固体として得た。以下に、1ピレン1イルピロリジン化合物1021の機器分析値を示す。また、図58に、1ピレン1イルピロリジン化合物1021の1HNMRチャートを示し、図59に、1ピレン1イルピロリジン化合物1021の13CNMRチャートを示す。1ピレン1イルピロリジン化合物1021の機器分析値:1HNMRδ86682982581178875975470034231918217214613909409013CNMRδ15901446137413601355134513191293128712791278126812421241123712281217120911651140556539343342341254233232143MSmz489<実施例30:ジメチル24ジベンゾエート化合物1022の合成>K2CO3および2フェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、メチル4ベンゾエート化合物1014およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、12mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、22時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるジメチル24ジベンゾエート化合物1022を、淡黄色固体として得た。以下に、ジメチル24ジベンゾエート化合物1022の機器分析値を示す。また、図60に、ジメチル24ジベンゾエート化合物1022の1HNMRチャートを示し、図61に、ジメチル24ジベンゾエート化合物1022の13CNMRチャートを示す。ジメチル24ジベンゾエート化合物1022の機器分析値:1HNMRδ82582081580878177977477276876575975140133118717915314209909513CNMRδ168516741467142213711369136613611327132213171310130412991291129012891287128412781277127312641260125412471234122852552134313430338337232231144143MSmz582AnalCalcdforC40H38O4C8244H657FoundC8245H659<実施例31:メチル4エチニルピレン1イルベンゾエート化合物1023>メチル4ベンゾエート化合物1014を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、CuI、PdCl22およびPPh3を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、トルエンおよびトリエチルアミンを加えた。その反応混合物を、室温で15分間撹拌し、トリメチルシリルアセチレン74mg075mmolを加えた。その後、前記混合物を、さらに、70°Cで15時間撹拌した。得られた溶液を、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物であるメチル4エチニルピレン1イルベンゾエート化合物1023を、黄色固体として得た。以下に、メチル4エチニルピレン1イルベンゾエート化合物1023の機器分析値を示す。また、図62に、メチル4エチニルピレン1イルベンゾエート化合物1023の1HNMRチャートを示し、図63に、メチル4エチニルピレン1イルベンゾエート化合物1023の13CNMRチャートを示す。メチル4エチニルピレン1イルベンゾエート化合物1023の機器分析値:1HNMRδ86283682381580980378377140133732518917715714510309604113CNMRδ16741464137813681366131513131310129912951293129212901271125912575125741238123211751047100252534534133933523323214414305MSmz544<実施例32:24ジベンズアルデヒド化合物1024>K2CO3および2ホルミルフェニルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、4ベンズアルデヒド化合物1015およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、12mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、17時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である24ジベンズアルデヒド化合物1024を、淡黄色固体として得た。以下に、24ジベンズアルデヒド化合物1024の機器分析値を示す。また、図64に、24ジベンズアルデヒド化合物1024の1HNMRチャートを示し、図65に、24ジベンズアルデヒド化合物1024の13CNMRチャートを示す。24ジベンズアルデヒド化合物1024の機器分析値:1HNMRδ10189668258218158107867767677593373311891791521441009613CNMRδ192419221480145213751369136313541353133913271325131613011300129312911289128812851275127212611259125312521237123434334233733623223114291427MSmz522AnalCalcdforC38H34O2C8732H656FoundC8735H668<実施例33:4ベンズアルデヒド化合物1025>K2CO3およびピレン1イルボロン酸を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、4ベンズアルデヒド化合物1015およびPd4を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、12mLのDMFを加えた。その反応混合物を、室温で1分間撹拌し、さらに、DMFの還流条件下オイルバスで105°Cに加熱で、10時間反応させた。反応終了後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、さらに、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4ベンズアルデヒド化合物1025を、淡黄色固体として得た。以下に、4ベンズアルデヒド化合物1025の機器分析値を示す。また、図66に、4ベンズアルデヒド化合物1025の1HNMRチャートを示し、図67に、4ベンズアルデヒド化合物1025の13CNMRチャートを示す。4ベンズアルデヒド化合物1025の機器分析値:1HNMRδ10283783282780279178577076834132819517615414009909313CNMRδ19231483137113691367136413591354131713161312131113081303130012914129111290129012871278127712731264126312621261125512531250812506124831247712361229343342337336232231144143MSmz618<実施例34:4エチニルピレン1イルベンズアルデヒド化合物1026>4ベンズアルデヒド化合物1015を、シュレンクフラスコ中、減圧下で加熱して乾燥した。つぎに、そのシュレンクフラスコ内に、CuI、PdCl22およびPPh3を加えた。さらに、前記シュレンクフラスコ内をアルゴンで3回置換し、トルエンおよびトリエチルアミンを加えた。その反応混合物を、室温で15分間撹拌し、さらに、70°Cで15時間撹拌した。得られた溶液を、セライト商品名およびフロリジル商品名で濾過して不溶物を除去した。これにより得られた粗生成物を、カラムクロマトグラフィーで精製し、目的物である4エチニルピレン1イルベンズアルデヒド化合物1026を、黄色固体として得た。以下に、4エチニルピレン1イルベンズアルデヒド化合物1026の機器分析値を示す。また、図68に、4エチニルピレン1イルベンズアルデヒド化合物1026の1HNMRチャートを示し、図69に、4エチニルピレン1イルベンズアルデヒド化合物1026の13CNMRチャートを示す。4エチニルピレン1イルベンズアルデヒド化合物1026の機器分析値:1HNMRδ101686383781780378478033833218917815314510309704013CNMRδ192314811378136913621355131613151312130012941292012917127012611257412569125512371233117710471003534434133933523323214414306MSmz514AnalCalcdforC36H38OSiC8400H744FoundC8402H738以上、説明したとおり、実施例10~34によれば、実施例9で合成したテトラメチルシラン1001を出発原料とし、1位と6位に多彩な官能基を導入した非対称型のピレン誘導体1002~1026を合成することができた。"