"一般式1式中、Yは、ジヒドロキシボリル基、メチル基で置換されていてもよい-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基またはメチル基で置換されていてもよい1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基を示す。R1は、水素原子またはホルミル基を示す。R2およびR3は、各々独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、炭素数2~5のアシル基、炭素数1~4のアルコキシカルボニル基、炭素数1~4のアルコキシ基、トリ炭素数1~4のアルキルシリル基、炭素数2~5のアシルアミノ基、シアノ基、フェニル基、塩素原子、フッ素原子またはニトロ基を示す。隣接するR2およびR3は結合する炭素原子と一体となって環を形成しても良い。で表されるフェニルホウ素化合物と一般式2式中、Xは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。で表されるトリフルオロハロエチレン類とを、フェニルホウ素化合物1に対して1~100当量の水、二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体及びアルカリ金属塩の共存下で反応させることを特徴とする、一般式3式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ内容を示す。で表されるトリフルオロビニルベンゼン類の製造方法。Xが、塩素原子である請求項1に記載の製造方法。二座ホスフィン配位子が、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタンまたは11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンである請求項1または2に記載の製造方法。二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体が、ジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム又はジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウムである請求項1または2に記載の製造方法。二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体が、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン又は11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンと、ビスジベンジリデンアセトンパラジウムとから合成したパラジウム錯体である請求項1または2に記載の製造方法。アルカリ金属塩が、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化カリウムまたはフッ化セシウムである請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。フェニルホウ素化合物1に対して2~50当量の水の共存下で反応を実施する請求項1から6のいずれかに記載の製造方法。一般式3a式中、R1aは、ホルミル基を示す。R2aおよびR3aは、各々独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基またはフッ素原子を示す。で表されるトリフルオロビニルベンゼン類。非特許文献1に記載の方法は、パラジウム触媒として、テトラクロロパラジウム酸二ナトリウムと単座ホスフィン配位子である硫酸水素[ジシクロヘキシル[2-スルホ-9-[3-4-スルホフェニルプロピルフルオレン-9-イル]ホスホニウム]から合成したパラジウム錯体を用いている。このパラジウム触媒を用いて、3-ニトロフェニルボロン酸とクロロトリフルオロエチレンの反応を行ったところ、1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼンの収率は39に留まった比較例1。また、PalladiumReagentsandCatalysts,Wiley社,2004年,289-313ページ等の成書に記載されているように、Suzuki-Miyauraカップリング反応を用いてボロン酸誘導体とハロゲン化ビニル化合物をカップリングさせる際に、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムやテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム等の単座ホスフィン配位子が配位したパラジウム触媒が汎用的に用いられている。しかし、単座ホスフィン配位子が配位したジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムまたはテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムをパラジウム触媒として用いて3-ニトロフェニルボロン酸とクロロトリフルオロエチレンの反応を行っても、1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼンの収率はそれぞれ38または3と低いものであった比較例2、3。本発明の目的は、トリフルオロビニルベンゼン類を、トリフルオロハロエチレン類とフェニルホウ素化合物から収率良く製造する方法及び新規なトリフルオロビニルベンゼン類を提供することにある。本発明者らは、上記課題を鑑み、鋭意検討を重ねた結果、フェニルホウ素化合物とトリフルオロハロエチレン類とを、フェニルホウ素化合物に対して1~100当量の水、二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体及びアルカリ金属塩の共存下で反応させることにより、目的物が収率良く得られることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式1式中、Yは、ジヒドロキシボリル基、メチル基で置換されていてもよい1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基またはメチル基で置換されていてもよい1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基を示す。R1は、水素原子またはホルミル基を示す。R2およびR3は、各々独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、炭素数2~5のアシル基、炭素数1~4のアルコキシカルボニル基、炭素数1~4のアルコキシ基、トリ炭素数1~4のアルキルシリル基、炭素数2~5のアシルアミノ基、シアノ基、フェニル基、塩素原子、フッ素原子またはニトロ基を示す。隣接するR2およびR3は結合する炭素原子と一体となって環を形成しても良い。で表されるフェニルホウ素化合物と一般式2式中、Xは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。で表されるトリフルオロハロエチレン類とを、フェニルホウ素化合物1に対して1~100当量の水、二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体及びアルカリ金属塩の共存下で反応させることを特徴とする、一般式3式中、R1、R2およびR3は、前記と同じ内容を示す。で表されるトリフルオロビニルベンゼン類の製造方法に関するものである。また本発明は、一般式3a式中、R1aは、ホルミル基を示す。R2aおよびR3aは、各々独立に、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基またはフッ素原子を示す。で表されるトリフルオロビニルベンゼン類に関するものである。以下に本発明を詳細に説明する。はじめに、フェニルホウ素化合物1、トリフルオロハロエチレン類2およびトリフルオロビニルベンゼン類3について説明する。R2およびR3で表される炭素数1~4のアルキル基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が例示できる。収率が良い点で、エチル基またはtert-ブチル基が好ましい。R2およびR3で表される炭素数2~4のアルケニル基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、具体的には、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-ブテン-2-イル基等が例示できる。収率が良い点で、ビニル基が好ましい。R2およびR3で表される炭素数2~5のアシル基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基等が例示できる。収率が良い点で、アセチル基が好ましい。R2およびR3で表される炭素数1~4のアルコキシカルボニル基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が例示できる。収率が良い点で、メトキシカルボニル基が好ましい。R2およびR3で表される炭素数1~4のアルコキシ基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が例示できる。収率が良い点で、メトキシ基またはイソプロポキシ基が好ましい。R2およびR3で表されるトリ炭素数1~4のアルキルシリル基としては、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリ-sec-ブチルシリル基、トリ-tert-ブチルシリル基等が例示できる。収率が良い点で、トリメチルシリル基が好ましい。R2およびR3で表される炭素数2~5のアシルアミノ基としては、具体的は、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレリアミノル基、ピバロイルアミノ基等が例示できる。収率が良い点で、アセチルアミノ基が好ましい。また、隣接するR2およびR3は、結合する炭素と一体となってベンゼン環を形成しても良い。Yで表される、メチル基で置換されていてもよい1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基としては、具体的には、1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基等を例示することができる。一方、Yで表される、メチル基で置換されていてもよい1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基としては、具体的には、1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基、5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基、4,4,6-トリメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基等を例示することができる。フェニルホウ素化合物1に特に限定はなく、市販品や、例えば、非特許文献2~5に記載の方法を参考にして合成した化合物を用いることができる。TetrahedronLetters,38巻,3844ページ,1997年TheJournalofOrganicChemistry,62巻,6459ページ,1997年TheChemistryofMetal-CarbonBond,Wiley社,1987年,第4巻,307-499ページ。PureandAppliedChemistry,78巻,1369ページ,2006年具体的には、フェニルボロン酸、p-トリルボロン酸、m-トリルボロン酸、o-トリルボロン酸、2,6-ジメチルフェニルボロン酸、3,5-ジメチルフェニルボロン酸、メシチルボロン酸、2,4,5-トリメチルフェニルボロン酸、2-エチルフェニルボロン酸、3-エチルフェニルボロン酸、4-エチルフェニルボロン酸、2-プロピルフェニルボロン酸、3-プロピルフェニルボロン酸、4-プロピルフェニルボロン酸、2-イソプロピルフェニルボロン酸、3-イソプロピルフェニルボロン酸、4-イソプロピルフェニルボロン酸、2-ブチルフェニルボロン酸、3-ブチルフェニルボロン酸、4-ブチルフェニルボロン酸、2-sec-ブチルフェニルボロン酸、3-sec-ブチルフェニルボロン酸、4-sec-ブチルフェニルボロン酸、2-tert-ブチルフェニルボロン酸、3-tert-ブチルフェニルボロン酸、4-tert-ブチルフェニルボロン酸、3,5-ジ-tert-ブチルフェニルボロン酸、2-ビニルフェニルボロン酸、3-ビニルフェニルボロン酸、4-ビニルフェニルボロン酸、2-プロペニルフェニルボロン酸、3-プロペニルフェニルボロン酸、4-プロペニルフェニルボロン酸、2-イソプロペニルフェニルボロン酸、3-イソプロペニルフェニルボロン酸、4-イソプロペニルフェニルボロン酸、2-1-ブテニルフェニルボロン酸、3-1-ブテニルフェニルボロン酸、4-1-ブテニルフェニルボロン酸、2-2-ブテニルフェニルボロン酸、3-2-ブテニルフェニルボロン酸、4-2-ブテニルフェニルボロン酸、2-アセチルフェニルボロン酸、3-アセチルフェニルボロン酸、4-アセチルフェニルボロン酸、2-プロピオニルフェニルボロン酸、3-プロピオニルフェニルボロン酸、4-プロピオニルフェニルボロン酸、2-ブチリルフェニルボロン酸、3-ブチリルフェニルボロン酸、4-ブチリルフェニルボロン酸、2-イソブチリルフェニルボロン酸、3-イソブチリルフェニルボロン酸、4-イソブチリルフェニルボロン酸、2-バレリルフェニルボロン酸、3-バレリルフェニルボロン酸、4-バレリルフェニルボロン酸、2-イソバレリルフェニルボロン酸、3-イソバレリルフェニルボロン酸、4-イソバレリルフェニルボロン酸、2-ピバロイルフェニルボロン酸、3-ピバロイルフェニルボロン酸、4-ピバロイルフェニルボロン酸、2-ジヒドロキシボリル安息香酸メチル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸メチル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸メチル、2-ジヒドロキシボリル安息香酸エチル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸エチル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸エチル、2-ジヒドロキシボリル安息香酸プロピル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸プロピル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸プロピル、2-ジヒドロキシボリル安息香酸イソプロピル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸イソプロピル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸イソプロピル、2-ジヒドロキシボリル安息香酸ブチル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸ブチル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸ブチル、2-ジヒドロキシボリル安息香酸sec-ブチル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸sec-ブチル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸sec-ブチル、2-ジヒドロキシボリル安息香酸tert-ブチル、3-ジヒドロキシボリル安息香酸tert-ブチル、4-ジヒドロキシボリル安息香酸tert-ブチル、2-メトキシフェニルボロン酸、3-メトキシフェニルボロン酸、4-メトキシフェニルボロン酸、2-エトキシフェニルボロン酸、3-エトキシフェニルボロン酸、4-エトキシフェニルボロン酸、2-プロポキシフェニルボロン酸、3-プロポキシフェニルボロン酸、4-プロポキシフェニルボロン酸、2-プロポキシフェニルボロン酸、3-プロポキシフェニルボロン酸、4-プロポキシフェニルボロン酸、2-ブトキシフェニルボロン酸、3-ブトキシフェニルボロン酸、4-ブトキシフェニルボロン酸、2-sec-ブトキシフェニルボロン酸、3-sec-ブトキシフェニルボロン酸、4-sec-ブトキシフェニルボロン酸、2-tert-ブトキシフェニルボロン酸、3-tert-ブトキシフェニルボロン酸、4-tert-ブトキシフェニルボロン酸、2-トリメチルシリルフェニルボロン酸、3-トリメチルシリルフェニルボロン酸、4-トリメチルシリルフェニルボロン酸、2-トリエチルシリルフェニルボロン酸、3-トリエチルシリルフェニルボロン酸、4-トリエチルシリルフェニルボロン酸、2-トリプロピルシリルフェニルボロン酸、3-トリプロピルシリルフェニルボロン酸、4-トリプロピルシリルフェニルボロン酸、2-トリイソプロピルシリルフェニルボロン酸、3-トリイソプロピルシリルフェニルボロン酸、4-トリイソプロピルシリルフェニルボロン酸、2-トリブチルシリルフェニルボロン酸、3-トリブチルシリルフェニルボロン酸、4-トリブチルシリルフェニルボロン酸、2-トリ-sec-ブチルシリルフェニルボロン酸、3-トリ-sec-ブチルシリルフェニルボロン酸、4-トリ-sec-ブチルシリルフェニルボロン酸、2-トリ-tert-ブチルシリルフェニルボロン酸、3-トリ-tert-ブチルシリルフェニルボロン酸、4-トリ-tert-ブチルシリルフェニルボロン酸、2-アセチルアミノフェニルボロン酸、3-アセチルアミノフェニルボロン酸、4-アセチルアミノフェニルボロン酸、2-プロピオニルアミノフェニルボロン酸、3-プロピオニルアミノフェニルボロン酸、4-プロピオニルアミノフェニルボロン酸、2-ブチリルアミノフェニルボロン酸、3-ブチリルアミノフェニルボロン酸、4-ブチリルアミノフェニルボロン酸、2-イソブチリルアミノフェニルボロン酸、3-イソブチリルアミノフェニルボロン酸、4-イソブチリルアミノフェニルボロン酸、2-バレリルアミノフェニルボロン酸、3-バレリルアミノフェニルボロン酸、4-バレリルアミノフェニルボロン酸、2-イソバレリルアミノフェニルボロン酸、3-イソバレリルアミノフェニルボロン酸、4-イソバレリルアミノフェニルボロン酸、2-ピバロイルアミノフェニルボロン酸、3-ピバロイルアミノフェニルボロン酸、4-ピバロイルアミノフェニルボロン酸、2-シアノフェニルボロン酸、3-シアノフェニルボロン酸、4-シアノフェニルボロン酸、4-ビフェニリルボロン酸、3-ビフェニリルボロン酸、2-クロロフェニルボロン酸、3-クロロフェニルボロン酸、4-クロロフェニルボロン酸、2-アミノフェニルボロン酸、3-アミノフェニルボロン酸、4-アミノフェニルボロン酸、2-ニトロフェニルボロン酸、3-ニトロフェニルボロン酸、4-ニトロフェニルボロン酸、2-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミルフェニルボロン酸、4-ホルミルフェニルボロン酸、2,4-ジクロロフェニルボロン酸、3,4-ジクロロフェニルボロン酸、3,5-ジクロロフェニルボロン酸、2,3-ジクロロフェニルボロン酸、2,5-ジクロロフェニルボロン酸、2,6-ジクロロフェニルボロン酸、3-クロロ-4-メチルフェニルボロン酸、4-クロロ-3-メチルフェニルボロン酸、4-クロロ-2-メチルフェニルボロン酸、4-アセチル-2-クロロフェニルボロン酸、3-クロロ-4,5-ジメトキシフェニルボロン酸、2-クロロ-5-シアノフェニルボロン酸、3-クロロ-4-メトキシフェニルボロン酸、2,6-ジメトキシフェニルボロン酸、2,3-ジメトキシフェニルボロン酸、2,4-ジメトキシフェニルボロン酸、2,5-ジメトキシフェニルボロン酸、3,4-ジメトキシフェニルボロン酸、4-メトキシ-3,5-ジメチルフェニルボロン酸、2-メトキシ-4-メチルフェニルボロン酸、4-メチル-3-メトキシフェニルボロン酸、4-アセチル-3-メトキシフェニルボロン酸、4-メトキシ-3-ニトロフェニルボロン酸、2-アミノ-5-クロロフェニルボロン酸、4-アミノ-3-メトキシフェニルボロン酸、2-アミノ-4-メチルフェニルボロン酸、4-アミノ-3-ニトロフェニルボロン酸、2-クロロ-4-ジヒドロキシボリル安息香酸メチル、3-ジヒドロキシボリル-2-ニトロ安息香酸メチル、3-ジヒドロキシボリル-5-ニトロ安息香酸メチル、4-ジヒドロキシボリル-3-ニトロ安息香酸メチル、4-ジヒドロキシボリル-2-メトキシ安息香酸メチル、4-エトキシ-2,3-ジフルオロフェニルボロン酸、2,3,4-トリメトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-メトキシフェニルボロン酸、5-エトキシ-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-プロポキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-イソプロポキシボロン酸、5-ブトキシ-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-イソブトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-sec-ブトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-tert-ブトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-メトキシフェニルボロン酸、4-エトキシ-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-プロポキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-イソプロポキシボロン酸、4-ブトキシ-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-イソブトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-sec-ブトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-tert-ブトキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-メトキシフェニルボロン酸、4-エトキシ-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-プロポキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-イソプロポキシボロン酸、4-ブトキシ-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-イソブトキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-sec-ブトキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-tert-ブトキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-メトキシフェニルボロン酸、5-エトキシ-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-プロポキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-イソプロポキシボロン酸、5-ブトキシ-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-イソブトキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-sec-ブトキシフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-tert-ブトキシフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸、5-エチル-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-プロピルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-イソプロピルボロン酸、5-ブチル-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-イソブチルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-sec-ブチルフェニルボロン酸、3-ホルミル-5-tert-ブチルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-メチルフェニルボロン酸、4-エチル-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-プロピルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-イソプロピルボロン酸、4-ブチル-3-ホルミルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-イソブチルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-sec-ブチルフェニルボロン酸、3-ホルミル-4-tert-ブチルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-メチルフェニルボロン酸、4-エチル-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-プロピルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-イソプロピルボロン酸、4-ブチル-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-イソブチルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-sec-ブチルフェニルボロン酸、2-ホルミル-4-tert-ブチルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-メチルフェニルボロン酸、5-エチル-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-プロピルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-イソプロピルボロン酸、5-ブチル-2-ホルミルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-イソブチルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-sec-ブチルフェニルボロン酸、2-ホルミル-5-tert-ブチルフェニルボロン酸、2-フルオロ-3-ホルミルフェニルボロン酸、2-フルオロ-4-ホルミルフェニルボロン酸、3-フルオロ-4-ホルミルフェニルボロン酸、5-フルオロ-3-ホルミルフェニルボロン酸、1-ナフチルボロン酸、2-ナフチルボロン酸等のボロン酸類を例示できる。また、これらのボロン酸類のジヒドロキシボリル基をエチレングリコール、ピナコール、プロピレングリコール、ネオペンチルアルコールまたは2-メチルペンタン-2,4-ジオールと脱水縮合させ、1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基、5,5-ジメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基、4,4,6-トリメチル-1,3,2-ジオキサボリナン-2-イル基としたボロン酸エステル類を例示することができる。トリフルオロハロエチレン類2のXは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のいずれでもよいが、収率が良い点および入手容易な点で、塩素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子がさらに好ましい。次に、トリフルオロビニルベンゼン類3aについて説明する。R2aおよびR3aで表される炭素数1~4のアルキル基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が例示できる。収率が良い点で、エチル基が好ましい。R2aおよびR3aで表される炭素数1~4のアルコキシ基は、直鎖または分岐のいずれでも良く、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基等が例示できる。収率が良い点で、メトキシ基またはイソプロポキシ基が好ましい。次に、本発明の製造方法について説明する。本発明の製造方法は、二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体を用いることが必須である。このパラジウム錯体は、本発明の反応において触媒として作用している。具体的には、ジクロロ[ビスジフェニルホスフィノメタン]パラジウム、ジクロロ[1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン]パラジウム、ジクロロ[1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン]パラジウム、ジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビスジ-tert-ブチルホスフィノフェロセン]パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビスジイソプロピルホスフィノフェロセン]パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビスジシクロヘキシルホスフィノフェロセン]パラジウム等を例示することができる。収率が良い点で、ジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムが好ましい。このような二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体は、π―アリルパラジウムクロリドダイマー、ビスアセチルアセトナトパラジウム、ジクロロビスアセトニトリルパラジウム、ジクロロビスベンゾニトリルパラジウム、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム等のパラジウム化合物と、ビスジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスジ-tert-ブチルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスジイソプロピルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスジシクロヘキシルホスフィノフェロセン等の二座配位ホスフィン配位子とから合成して用いることもできる。収率が良い点で、パラジウム化合物としてビスジベンジリデンアセトンパラジウム、二座配位ホスフィン配位子として1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウムまたは1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンを用いることが好ましい。本錯体をパラジウム化合物と二座配位ホスフィン配位子から合成して用いる場合、二座配位ホスフィン配位子の使用量に特に制限はないが、収率が良い点で、パラジウム化合物に対して0.5当量以上用いることが好ましく、0.5~1.5当量用いることがさらに好ましい。二座ホスフィン配位子が配位したパラジウム錯体の量に特に制限はないが、収率が良い点で、フェニルホウ素化合物1に対して0.0001~0.5当量用いることが好ましく、0.005~0.2当量用いることがさらに好ましい。本発明の製造方法は、アルカリ金属塩の存在下に実施することが必須である。用いることのできるアルカリ金属塩としては、具体的は、ナトリウム-tert-ブトキシド、カリウム-tert-ブトキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができる。収率が良い点で、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウムが好ましい。アルカリ金属塩の使用量に特に制限はなく、フェニルホウ素化合物1に対して1等量以上用いることにより、収率よくトリフルオロビニルベンゼン類3を得ることができる。本発明の製造方法では、水の共存下に反応を実施することが必須である。水の使用量は、収率が良い点で、フェニルホウ素化合物1に対して1~100当量用いることが好ましく、2~50当量がさらに好ましい。本発明の製造方法は、有機溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼす恐れのない有機溶媒であればよい。用いることのできる有機溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチル-tert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、ペンタン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒等を例示することができ、上記の有機溶媒のうち2種類以上を混合しても差し支えない。収率が良い点で、エーテル系溶媒または炭化水素系溶媒が好ましく、中でも1,4-ジオキサンまたはトルエンが好ましい。本発明の製造方法では、反応温度に特に制限はないが、0°Cから200°Cの温度から適宜選ばれた温度で実施することができる。収率が良い点で、20°Cから150°Cが好ましい。反応の雰囲気は、アルゴン、窒素ガス等の不活性ガスがトリフルオロビニルベンゼン類3の収率が良い点で好ましいが、空気中でも反応は十分に進行する。トリフルオロビニルベンゼン類3を精製する方法に特に限定はないが、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラフィー、分取液体クロマトグラフィー、再結晶または昇華等の汎用的な方法によって精製することができる。また、これらの方法によって、必要に応じて単離することもできる。本発明は、燃料電池用電解質膜や化学増幅レジスト材料等の機能性材料、医農薬の製造中間体として工業的に有用なトリフルオロビニルベンゼン類を製造する方法として有効である。次に本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例-1反応容器にジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、3-ニトロフェニルボロン酸167mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼンの生成を確認したGC収率84。混合物をろ過し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼン162mgを得た収率77。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.65t,1HJ=8.1Hz,7.80d,1HJ=8.1Hz,8.22dd,1HJ=2.0HzJ=8.1Hz,8.35t,1HJ=2.0Hz19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.3dd,J=34.0Hz,110.2Hz,1F,-111.0dd,J=62.8Hz,110.2Hz,1F,-95.7dd,J=34.0Hz,62.8Hz,1F.比較例-1反応容器にテトラクロロパラジウム酸二ナトリウム2.9mg0.01mmol、硫酸水素[ジシクロヘキシル[2-スルホ-9-[3-4-スルホフェニルプロピルフルオレン-9-イル]ホスホニウム]14.8mg0.02mmol、3-ニトロフェニルボロン酸167mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼン79.5mgを得た収率39。比較例-2反応容器にジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム7.0mg0.01mmol、3-ニトロフェニルボロン酸167mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼン77.2mgを得た収率38。比較例-3反応容器にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム11.6mg0.01mmol、3-ニトロフェニルボロン酸167mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼンの生成を確認したGC収率3。実施例-2炭酸ナトリウムに替えてフッ化カリウム116mg2.0mmolを用いた以外は全て実施例1と同じ操作を行い、ガスクロマトグラフィーにより3-1,2,2-トリフルオロエテニルニトロベンゼンの生成を確認したGC収率78。実施例-3ジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムに替えてジクロロ[14-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmolを用いた以外は全て実施例1と同じ操作を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-ニトロ-3-トリフルオロビニルベンゼン149mgを得た収率73。実施例-4反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-ジヒドロキシボリル安息香酸メチル180mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-トリフルオロビニル安息香酸メチル152mgを得た収率71。1H-NMRCDCl3,400MHzδ3.94s,3H,7.54d,J=8.4Hz,2H,8.09d,J=8.4Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.5dd,J=33.0Hz,108.6Hz,1F,-111.3dd,J=63.0Hz,108.6Hz,1F,-96.7dd,J=33.0Hz,63.0Hz,1F.実施例-5反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-アセチルフェニルボロン酸164mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-[4-トリフルオロビニルフェニルエタノン147mgを得た収率73。1H-NMRCDCl3,400MHzδ2.62s,3H,7.57d,J=8.4Hz,2H,8.01d,J=8.4Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.5dd,J=33.3Hz,108.2Hz,1F,-111.1dd,J=62.0Hz,108.2Hz,1F,-96.3dd,J=33.3Hz,62.0Hz,1F.実施例-6反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム12.0mg0.02mmol、4-シアノフェニルボロン酸164mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-トリフルオロビニルベンゾニトリル128mgを得た収率70。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.59d,J=8.5Hz,2H,7.72d,J=8.5Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-178.0dd,J=34.0Hz,108.8Hz,1F,-109.7dd,J=59.7Hz,108.8Hz,1F,-96.3dd,J=34.0Hz,59.7Hz,1F.実施例-7反応容器にジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム14.6mg0.02mmol、4-シアノフェニルボロン酸164mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-1,2,2-トリフルオロエテニルベンゾニトリル141mgを得た収率77。実施例-8反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-ビフェニリルボロン酸198mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-トリフルオロビニルビフェニル185mgを得た収率79。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.35t,J=7.3Hz,1H,7.43t,J=7.3Hz,2H,7.51d,J=8.3Hz,2H,7.57d,J=8.3Hz,2H,7.62d,J=8.3Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.8dd,J=32.3Hz,108.9Hz,1F,-114.4dd,J=70.7Hz,108.9Hz,1F,-99.5dd,J=32.3Hz,70.7Hz,1F.実施例-9反応容器にビスジベンジリデンアセトンパラジウム05.8mg0.01mmol、14-ビスブタン4.3mg0.01mmol、4-ビフェニルボロン酸198mg1.0mmol、及び炭酸セシウム652mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、トルエン2mL、水0.05mL2.8mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-1,2,2-トリフルオロエテニルビフェニル165mgを得た収率70。実施例-10反応容器にジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、4-ビフェニルボロン酸198mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-1,2,2-トリフルオロエテニルビフェニル185mgを得た収率79。実施例-11反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-tert-ブチルフェニルボロン酸178mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-tert-ブチル-4-トリフルオロビニルベンゼン180mgを得た収率84。1H-NMRCDCl3,400MHzδ1.33s,9H,7.40d,J=8.7Hz,2H,7.45d,J=8.7Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.7dd,J=32.3Hz,109.7Hz,1F,-115.8dd,J=73.5Hz,109.7Hz,1F,-100.8dd,J=32.3Hz,73.5Hz,1F.実施例-12反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム12.0mg0.02mmol、3-ホルミル-5-イソプロポキシフェニルボロン酸208mg1.0mmol、及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3-イソプロポキシ-5-トリフルオロビニルベンズアルデヒド190mgを得た収率78。1H-NMRCDCl3,400MHzδ1.38d,J=6.0Hz,6H,4.66sept,J=6.0Hz,1H,7.22s,1H,7.36s,1H,7.50s,1H,9.96s,1H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.8dd,J=33.0Hz,109.6Hz,1F,-112.2dd,J=66.4Hz,109.6Hz,1F,-97.5dd,J=33.0Hz,66.4Hz,1F.実施例-13反応容器にジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム14.6mg0.02mmol、3-ホルミル‐5-イソプロポキシフェニルボロン酸208mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3-1,2,2-トリフルオロエテニル-5-イソプロポキシベンズアルデヒド203mgを得た収率86。実施例-14反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-クロロフェニルボロン酸156mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-クロロ-4-トリフルオロビニルベンゼン122mgを得た収率64。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.40s,4H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.9dd,J=32.7Hz,109.8Hz,1F,-113.7dd,J=69.4Hz,109.8Hz,1F,-98.9dd,J=32.7Hz,69.4Hz,1F.実施例-15反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-エチルフェニルボロン酸150mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-エチル-4-トリフルオロビニルベンゼン153mgを得た収率82。1H-NMRCDCl3,400MHzδ1.25t,J=7.6Hz,3H,2.67q,J=7.6Hz,2H,7.25d,J=8.2Hz,2H,7.38d,J=8.2Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.4dd,J=32.5Hz,109.1Hz,1F,-115.8dd,J=73.8Hz,109.1Hz,1F,-100.9dd,J=32.5Hz,73.8Hz,1F.実施例-16反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、4-ビニルフェニルボロン酸148mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-トリフルオロビニル-1-ビニル-ベンゼン116mgを得た収率63。1H-NMRCDCl3,400MHzδ5.31d,J=10.9Hz,1H,5.80d,J=17.6Hz,1H,6.71dd,J=10.9Hz,17.6Hz,1H,7.42d,J=8.6Hz,2H,7.45d,J=8.6Hz,2H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.0dd,J=32.5Hz,108.8Hz,1F,-114.3dd,J=70.4Hz,108.8Hz,1F,-99.6dd,J=32.5Hz,70.4Hz,1F.実施例-17反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム6.0mg0.01mmol、3-メトキシフェニルボロン酸152mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-メトキシ-3-トリフルオロビニルベンゼン160mgを得た収率85。1H-NMRCDCl3,400MHzδ3.81s,3H,6.89dd,J=2.5Hz,8.3Hz,1H,7.00t,J=2.1Hz,1H,7.05dd,J=0.7Hz,7.8Hz,1H,7.32t,J=8.0Hz,1H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.3dd,J=32.6Hz,108.9Hz,1F,-113.9dd,J=69.8Hz,108.9Hz,1F,-99.5dd,J=32.6Hz,69.8Hz,1F.実施例-18反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム18.1mg0.03mmol、4-アセチルアミノフェニルボロン酸179mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、N-[4-トリフルオロビニルフェニル]アセトアミド120mgを得た収率56。1H-NMRCDCl3,400MHzδ2.20s,3H,7.19s,1H,7.43d,J=8.6Hz,2H,7.58d,J=8.6Hz,2H,19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.6dd,J=32.3Hz,109.3Hz,1F,-115.5dd,J=73.1Hz,109.3Hz,1F,-100.5dd,J=32.3Hz,73.1Hz,1F.実施例-19反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム18.1mg0.03mmol、2-メトキシフェニルボロン酸152mg1.0mmol及び炭酸カリウム276mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、120°Cに加熱し1時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-メトキシ-2-トリフルオロビニルベンゼン115mgを得た収率61。1H-NMRCDCl3,400MHzδ3.86s,3H,6.94-7.01m,2H,7.32d,J=7.6Hz,1H,7.41ddt,J=1.4Hz,J=1.4Hz,J=7.9Hz,1H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-164.9dd,J=29.6Hz,114.9Hz,1F,-116.4dd,J=73.2Hz,114.9Hz,1F,-102.3dd,J=29.6Hz,73.2Hz,1F.実施例-20反応容器にジクロロ[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム30.2mg0.05mmol、4-トリメチルシリルフェニルボロン酸194mg1.0mmol及びフッ化セシウム304mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-トリフルオロビニル-4-トリメチルシリルベンゼン201mgを得た収率87。1H-NMRCDCl3,400MHzδ0.28s,9H,7.44d,J=8.0Hz,2H,7.57d,J=8.0Hz,2H.19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.3dd,J=32.3Hz,109.1Hz,1F,-114.3dd,J=69.9Hz,109.1Hz,1F,-100.8dd,J=32.3Hz,69.9Hz,1F.実施例-21反応容器にジクロロ[1,1‘-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、3-ホルミル-4-メトキシフェニルボロン酸180mg1.0mmol及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-メトキシ-5-トリフルオロビニルベンズアルデヒド199mgを得た収率92。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.94d,J=2.4Hz,1H,7.65dd,J=2.4Hz,8.8Hz,1H,7.07d,J=8.8Hz,1H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.2dd,J=32.6Hz,110.3Hz,1F,-115.5dd,J=73.5Hz,110.3Hz,1F,-100.2dd,J=32.6Hz,73.5Hz,1F.実施例-22反応容器にジクロロ[1,1‘-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、3-フルオロ-4-ホルミルフェニルボロン酸168mg1.0mmol及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-フルオロ-4-トリフルオロビニルベンズアルデヒド138mgを得た収率68。1H-NMRCDCl3,400MHzδ10.36s,1H,7.94dd,J=8.0Hz,1H,7.31dd,J=1.5Hz,11.4Hz,1H,7.39d,J=8.0Hz,1H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.2ddd,J=3.8Hz,33.5Hz,108.4Hz,1F,-120.6d,J=3.8Hz,1F,-108.1dd,J=55.3Hz,108.4Hz,1F,-93.5dd,J=33.5Hz,55.3Hz,1F.実施例-23反応容器にジクロロ[1,1‘-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、3-エチル-4-ホルミルフェニルボロン酸178mg1.0mmol及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-エチル-4-トリフルオロビニルベンズアルデヒド146mgを得た収率68。1H-NMRCDCl3,400MHzδ10.29s,1H,7.88d,J=8.2Hz,1H,7.47d,J=8.2Hz,1H,7.41s,1H,3.10q,J=7.6Hz,2H,1.29t,J=7.6Hz,3H19F-NMRCDCl3,376MHzδ-177.5dd,J=33.2Hz,108.2Hz,1F,-110.3dd,J=60.6Hz,108.2Hz,1F,-95.7dd,J=33.2Hz,60.6Hz,1F.実施例-24反応容器にジクロロ[1,1‘-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、2-ナフチルボロン酸172mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2-1,2,2-トリフルオロエテニルナフタレンの無色液体177mgを得た収率85。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.50-7.57m,3H,7.81-7.88m,3H,7.95d,J=1.2Hz,1H,19F-NMRCDCl3,376MHzδ-176.2dd,J=32.0Hz,108.5Hz,1F,-114.3dd,J=70.5Hz,108.5Hz,1F,-99.1dd,J=32.0Hz,70.5Hz,1F.実施例-25反応容器にジクロロ[1,1‘-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム7.3mg0.01mmol、1-ナフチルボロン酸172mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン2mL、水0.3mL16.7mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1-1,2,2-トリフルオロエテニルナフタレンの無色液体148mgを得た収率71。1H-NMRCDCl3,400MHzδ7.47-7.60m,4H,7.88-8.02m,4H,19F-NMRCDCl3,376MHzδ-159.9dd,J=29.2Hz,117.5Hz,1F,-117.1dd,J=73.9Hz,117.5Hz,1F,-101.5dd,J=29.2Hz,73.9Hz,1F.実施例-26反応容器にジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム21.9mg0.03mmol、4-ビフェニル280mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン1mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、4-1,2,2-トリフルオロエテニルビフェニルの生成を確認したGC収率74。実施例-27反応容器にジクロロ[11’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム21.9mg0.03mmol、4-ビフェニル266mg1.0mmol、及び炭酸ナトリウム212mg2.0mmolを加え、アルゴン置換した後、1,4-ジオキサン1mL、水0.1mL5.6mmolを加えた。この混合物を、-196°Cに冷却しクロロトリフルオロエチレン466mg4.0mmolを加え、アルゴン気流下にて密閉し、100°Cに加熱し2時間攪拌した。反応後、ガスクロマトグラフィーにより、4-1,2,2-トリフルオロエテニルビフェニルの生成を確認したGC収率78。反応後、混合物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-1,2,2-トリフルオロエテニルビフェニルの白色固体147mgを得た収率63。"