"以下の式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物式中、環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択され、mおよびnは、それぞれ独立して、0~4から選択され、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビル;ハロゲン;シアノ;ならびに-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成するから選択され、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;ならびに-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR3およびR4は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成する。環Aおよび環Bが、それぞれ独立して、非置換アリールおよび置換アリールから選択され、各mに対するR1、および各nに対するR2が、いずれの場合も、独立して、反応性置換基;適合化置換基;フルオロ、ヨード、ブロモおよびクロロから選択されるハロゲン;C1~C20アルキル;C3~C10シクロアルキル;置換または非置換のフェニル前記フェニルの置換基は、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、C1~C20アルコキシカルボニル、シアノ、ハロC1~C20アルキル、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択される;-O-R10’または-CO-R10’または-CO-OR10’式中、R10’は、水素、C1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルキル置換フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC2~C20アルキル、C3~C10シクロアルキル、またはモノC1~C20アルキル置換C3~C10シクロアルキルである;-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、C1~C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1~C20アルキルアリール、C3~C10シクロアルキル、C4~C20ビシクロアルキル、C5~C20トリシクロアルキルもしくはC1~C20アルコキシアルキル前記アリール基は、フェニルまたはナフチルであるであるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、C3~C20ヘテロ-ビシクロアルキル環もしくはC4~C20ヘテロ-トリシクロアルキル環を形成する;以下の構造式XIIAで表される窒素含有環式中、各-Y-は、独立して、各出現に対して、-CH2-、-CHR13’-、-CR13’2-、-CHアリール-、-Cアリール2-、および-CR13’アリール-から選ばれ、Zは、-Y-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR13’-、または-Nアリール-であり、各R13’は、独立して、C1~C20アルキルであり、各アリールは、独立して、フェニルまたはナフチルであり、mは、整数1、2または3であり、pは、整数0、1、2、または3であるが、ただし、pが0である場合、Zは-Y-であるものとする;以下の構造式XIIBまたはXIICのうちの1つで表される基;式中、R15、R16、およびR17は、それぞれ独立して、水素、C1~C20アルキル、フェニル、もしくはナフチルであるか、または前記の基R15およびR16は、一緒になって、5~8個の炭素原子の環を形成し、各Rdは、独立して、各出現に対して、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシ、フルオロまたはクロロから選択され、Qは、整数0、1、2、または3である;ならびに、非置換、一置換、もしくは二置換のC4~C18スピロ二環式アミン、または非置換、一置換、もしくは二置換のC4~C18スピロ三環式アミン前記置換基は、独立して、アリール、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシ、またはフェニルC1~C20アルキルであるから選択されるか、あるいは、2つの隣接するR1基、または2つの隣接するR2基が、独立して、一緒になって、XIIDおよびXIIEのうちの1つ:式中、TおよびT’は、それぞれ独立して、酸素または基-NR11’-であり、R11’、R15、およびR16は、上に記述されている通りであるで表される基を形成し、R3およびR4が、それぞれ独立して、i水素、C1~C20アルキル、C1~C20ハロアルキル、C3~C10シクロアルキル、アリル、ベンジル、または一置換ベンジル前記ベンジルの置換基は、ハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選ばれる;iiフェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選ばれる、非置換、一置換、二置換または三置換の基前記の基の置換基は、いずれの場合も、独立して、ハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選ばれる;iii一置換フェニルそのパラ位に位置する前記置換基は、-CH2t-または-O-CH2t-式中、tは整数1、2、3、4、5または6であるであり、前記置換基は、フォトクロミック材料の一員であるアリール基に接続されている;iv基-CHR10G式中、R10は、水素、C1~C20アルキルまたは非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、Gは-CH2OR11式中、R11は水素、-COR10、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、前記フェニル基およびナフチル基の置換基のそれぞれは、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシであるであるから選択されるか、あるいは、vR3およびR4は、一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、1または2個の酸素原子およびそのスピロ炭素原子を含む3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロヘテロ環式環から選択されるスピロ置換基を形成し、前記スピロ炭素環およびスピロヘテロ環式環は、0、1または2つのベンゼン環と縮環されており、前記置換基は水素またはC1~C20アルキルである、請求項1に記載のラクトン化合物。各mに対するR1、および各nに対するR2が、いずれの場合も、独立して、C1~C6アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C8ハロアルキル、フルオロ、ヨード、ブロモ、クロロ、および-O-R10’から選択される、請求項1に記載のラクトン化合物。R3およびR4が、それぞれ独立して、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、およびC3~C7シクロアルキルから選択されるか、またはR3およびR4が、一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換もしくは非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成する、請求項3に記載のラクトン化合物。各mに対するR1、および各nに対するR2が、いずれの場合も、独立して、以下の式-S1c-Q1-S2dd’-Q2-S3ee’-Q3-S4ff’-S5-P式中、Q1、Q2、およびQ3は、それぞれ独立して、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換のヘテロ環式基、およびこれらの混合物から選ばれる二価の基から選ばれ、前記の置換芳香族基、置換脂環式基および置換ヘテロ環式基に対する置換基は、独立して、Pで表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシカルボニル、C1~C18アルキルカルボニル、C1~C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、パーフルオロC1~C18アルコキシ、パーフルオロC1~C18アルコキシカルボニル、パーフルオロC1~C18アルキルカルボニル、パーフルオロC1~C18アルキルアミノ、ジ-パーフルオロC1~C18アルキルアミノ、パーフルオロC1~C18アルキルチオ、C1~C18アルキルチオ、C1~C18アセチル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルコキシ、直鎖または分枝のC1~C18アルキル基シアノ、ハロ、もしくはC1~C18アルコキシで一置換されているか、またはハロで多置換されている、ならびに以下の式、-MTt-1および-MOTt-1式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選ばれ、Tは、オルガノ官能性ラジカル、オルガノ官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選ばれ、tは、Mの原子価であるのうちの1つから選ばれる基から選ばれ、c、d、e、およびfは、それぞれ独立して、1~20端数を含むの範囲の整数から選ばれ、S1、S2、S3、S4、およびS5は、それぞれ独立して、i-CH2g-、-CF2h-、-SiCH2g-、-SiCH32Oh-式中、gは、独立して、各出現に対して、1~20から選ばれ、hは、1~16端数を含むの整数である、ii-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-、または単結合式中、Zは、独立して、各出現に対して、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選ばれ、Z’は、独立して、各出現に対して、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選ばれる、ならびにiii-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、-OSOO-、-OOSOO-、または直鎖または分枝のC1~C24アルキレン残基前記C1~C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノまたはハロで一置換されているか、またはハロで多置換されているが、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一緒に連結されている場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されてないように連結されており、S1と環Aとの間およびS1と環Bとの間の各結合は、一緒に連結されている2個のヘテロ原子を含まず、S5とPとの間の結合は、互いに連結されている2個のヘテロ原子を含まないものとするから選ばれるスペーサー単位から選ばれ、Pは、ヒドロキシ、アミノ、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2-アクリロイルオキシエチルカルバミル、2-メタクリロイルオキシエチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1~C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキル、C1~C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C18アルキル、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノC1~C18アルキル、C1~C18アルキルアミノ、ジ-C1~C18アルキルアミノ、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシC1~C18アルコキシ、ニトロ、ポリC1~C18アルキルエーテル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシC1~C18アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C18アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C18アルキル、2-クロロアクリロイル、2-フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2-クロロアクリロイルアミノ、2-フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナトC1~C18アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも1つで置換されているケイ皮酸誘導体、またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびこれらの混合物から選ばれる置換もしくは非置換の、キラルもしくは非キラルの、一価もしくは二価の基前記置換基は、独立して、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノ、C3~C10シクロアルキル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、フルオロC1~C18アルキル、シアノ、シアノC1~C18アルキル、シアノC1~C18アルコキシまたはこれらの混合物から選ばれるから選ばれるか、あるいは、Pは、2~4つの反応性基を有する構造体であるか、またはPは、非置換もしくは置換の開環メタセシス重合前駆体であり、d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選ばれるが、ただし、d’e’f’の合計は少なくとも1とするで表される基から選択される、請求項1に記載のラクトン化合物。以下の式Iaおよび式IIaのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択される、請求項1に記載のラクトン化合物。式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つ:式中、環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択され、mおよびnは、それぞれ独立して、0~4から選択され、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビル;ハロゲン;シアノ;-O-R10’もしくは-CO-R10’もしくは-CO-OR10’式中、各R10’は、独立して、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択される;および-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成するから選択され、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;ならびに-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR3およびR4は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成し、R12は、水素、-CO-R13および-SOOR13式中、R13は、ヒドロカルビルおよびハロヒドロカルビルから選択されるから選択されるで表される縮合環インデノール化合物を作製する方法であって、a以下の式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を、式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される酸中間体を含む酸中間体へ変換するステップと、b式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される前記酸中間体を、式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つで表される前記縮合環インデノール化合物へ変換するステップと、を含む方法。前記ラクトン化合物の変換が、1つまたは複数のルイス酸から選択される触媒の存在下で行われ、式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される前記酸中間体の、式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つで表される前記化合物への変換が、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、スルホニルハロゲン化物、スルホニル無水物およびこれらの組合せから選択される材料の存在下で行われ、これによって、以下の式Vおよび式V-2のうちの少なくとも1つ:式中、R14は、-CO-R13および-SOOR13式中、R13は、ヒドロカルビルおよびハロヒドロカルビルから選択されるから選択されるで表される中間体が形成され、場合によってこれに続いて、プロトン酸または塩基の存在下で、式Vおよび式V-2のうちの少なくとも1つで表される前記中間体の加水分解が行われ、これによって、前記式IIIおよび式III-2式中、R12は水素であるのうちの少なくとも1つで表される前記縮合環インデノール化合物が形成される、請求項7に記載の方法。前記ラクトン化合物の環Aが、前記ラクトン化合物の環Bの電子豊富さを超える電子豊富さを有し、前記ルイス酸が、Bi3-O-SO2-R153式中、R15は、ヒドロカルビルおよびハロヒドロカルビルから選択されるおよびBiX3式中、各Xは、独立して、ハロゲンから選択されるのうちの少なくとも1つから選択される、請求項8に記載の方法。R15がCF3である、請求項9に記載の方法。前記ラクトン化合物の変換が、1つまたは複数のルイス酸から選択される触媒の存在下で行われ、式IVで表される前記酸中間体の、式IIIで表される前記縮合環インデノール化合物への変換が、プロトン酸の存在下で行われ、R12が水素である、請求項7に記載の方法。前記プロトン酸が、カルボン酸、スルホン酸、リン酸、およびこれらの組合せから選択される、請求項11に記載の方法。環Aおよび環Bが、それぞれ独立して、非置換アリールおよび置換アリールから選択され、各mに対するR1、および各nに対するR2が、いずれの場合も、独立して、反応性置換基;適合化置換基;フルオロ、ヨード、ブロモおよびクロロから選択されるハロゲン;C1~C20アルキル;C3~C10シクロアルキル;置換または非置換のフェニル前記フェニルの置換基は、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、C1~C20アルコキシカルボニル、シアノ、ハロC1~C20アルキル、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択される;-O-R10’または-CO-R10’または-CO-OR10’式中、R10’は、水素、C1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルキル置換フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC2~C20アルキル、C3~C10シクロアルキル、またはモノC1~C20アルキル置換C3~C10シクロアルキルである;-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、C1~C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1~C20アルキルアリール、C3~C10シクロアルキル、C4~C20ビシクロアルキル、C5~C20トリシクロアルキルまたはC1~C20アルコキシアルキルであり、前記アリール基はフェニルもしくはナフチルであるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、C3~C20ヘテロ-ビシクロアルキル環もしくはC4~C20ヘテロ-トリシクロアルキル環を形成する;以下の構造式XIIAで表される窒素含有環式中、各-Y-は、独立して、各出現に対して、-CH2-、-CHR13’-、-CR13’2-、-CHアリール-、-Cアリール2-、および-CR13’アリール-から選ばれ、Zは、-Y-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR13’-、または-Nアリール-であり、各R13’は、独立して、C1~C20アルキルであり、各アリールは、独立して、フェニルまたはナフチルであり、mは、整数1、2または3であり、pは、整数0、1、2、または3であるが、ただし、pが0である場合、Zは-Y-である;以下の構造式XIIBまたはXIICのうちの1つで表される基;式中、R15、R16、およびR17は、それぞれ独立して、水素、C1~C20アルキル、フェニル、もしくはナフチルであるか、または前記の基R15およびR16は、一緒になって、5~8個の炭素原子の環を形成し、各Rdは、独立して、各出現に対して、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシ、フルオロまたはクロロから選択され、Qは整数0、1、2、または3であるならびに、非置換、一置換、もしくは二置換のC4~C18スピロ二環式アミン、または非置換、一置換、もしくは二置換のC4~C18スピロ三環式アミン前記置換基は、独立して、アリール、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシ、またはフェニルC1~C20アルキルであるから選択されるか、あるいは2つの隣接するR1基、または2つの隣接するR2基が、独立して、一緒になって、XIIDおよびXIIEのうちの1つ:式中、TおよびT’は、それぞれ独立して、酸素または基-NR11’-であり、R11’、R15、およびR16は、上に記述されている通りであるで表される基を形成し、R3およびR4が、それぞれ独立して、i水素、C1~C20アルキル、C1~C20ハロアルキル、C3~C10シクロアルキル、アリル、ベンジル、または一置換ベンジル前記ベンジルの置換基は、ハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選ばれる;iiフェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選ばれる非置換、一置換、二置換または三置換の基前記基の置換基は、いずれの場合も、独立して、ハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選ばれる;iii一置換フェニルそのパラ位に位置する前記置換基は、-CH2t-または-O-CH2t-式中、tは、整数1、2、3、4、5または6であり、前記置換基は、フォトクロミック材料の一員であるアリール基に接続されているである;iv基-CHR10G式中、R10は、水素、C1~C6アルキルまたは前記非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、Gは、-CH2OR11式中、R11は、水素、-COR10、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであるであり、前記フェニルおよびナフチル基の置換基のそれぞれは、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシであるから選択されるか、あるいは、vR3およびR4が、一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、1または2個の酸素原子、およびそのスピロ炭素原子を含む3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロヘテロ環式環から選択されるスピロ置換基を形成し、前記スピロ炭素環およびスピロヘテロ環式環が、0、1または2つのベンゼン環と縮環されており、前記置換基は、水素またはC1~C20アルキルである、請求項7に記載の方法。各mに対するR1、および各nに対するR2が、いずれの場合も、独立して、C1~C6アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C8ハロアルキル、フルオロ、ヨード、ブロモ、クロロ、および-O-R10’から選択される、請求項13に記載の方法。R3およびR4が、それぞれ独立して、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、およびC3~C7シクロアルキルから選択されるか、またはR3およびR4が一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する、置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成する、請求項14に記載の方法。式IIIで表される前記縮合環インデノール化合物が、以下の式IIIa:で表され、前記ラクトン化合物が、以下の式Iaおよび式IIaのうちの少なくとも1つで表され、式IVで表される前記酸中間体が、以下の式IVa:で表される、請求項7に記載の方法。以下の式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つ式中、環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択され、mおよびnは、それぞれ独立して、0~4から選択され、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビル;ハロゲン;シアノ;および-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成するから選択され、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;ならびに-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR3およびR4は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成するで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を形成する方法であって、式VIおよび式VIIのうちの少なくとも1つで表される酸エステルを、金属水素化物還元剤、ならびに式VIIIおよび式IXのうちの少なくとも1つ式中、R16は、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択され、R3は、式IおよびIIに関して記載されているようなR3の求核試薬であり、R4は、式IおよびIIに関して記載されているようなR4の求核試薬であり、M1およびM2は、それぞれ独立して、SiR183式中、各R18は、独立して、C1~C8アルキルから選択されるから選択されるか、またはM1およびM2は、それぞれ独立して、Mg、Li、Mn、Cu、Zn、Al、Ti、Ln、およびこれらの組合せから選択される金属を含む対イオンを表すで表される求核試薬、のうちの少なくとも1つと反応させ、これによって、前記ラクトン化合物を形成するステップを含む方法。前記金属水素化物還元剤が、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、またはジC1~C20アルキルアルミニウム水素化物還元剤から選択され、M1およびM2が、それぞれ独立して、MgX式中、Xはハロゲンから選択されるから選択され、前記酸エステルと前記求核試薬との反応が、ルイス酸およびアルカリ金属ハロゲン化物の存在下で行われる、請求項17に記載の方法。前記ラクトン化合物が、以下の式Iaおよび式IIaのうちの1つで表され、前記酸エステルが、式VIaおよび式VIIaのうちの少なくとも1つで表される、請求項17に記載の方法。以下の式Xおよび式X-2のうちの少なくとも1つ式中、環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択され、mおよびnは、それぞれ独立して、0~4から選択され、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるおよびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビル;ハロゲン;シアノ;-O-R10’もしくは-CO-R10’もしくは-CO-OR10’式中、各R10’は、独立して、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択される;ならびに-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成するから選択され、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;および-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR3およびR4は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成し、BおよびB’は、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ポリアルコキシ、および重合性基を有するポリアルコキシから選択され、またはBおよびB’は、一緒になって、非置換フルオレン-9-イリデン、置換フルオレン-9-イリデン、飽和したスピロ単環式炭化水素環、飽和したスピロ二環式炭化水素環、およびスピロ三環式炭化水素環から選択される環構造体を形成するで表される縮合環インデノピラン化合物を作製する方法であって、a以下の式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を、式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される酸中間体を含む酸中間体へ変換するステップと、b式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される前記酸中間体を、式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つ式中、R12は、水素、-CO-R13および-SOOR13式中、R13は、ヒドロカルビルおよびハロヒドロカルビルから選択されるから選択されるで表される縮合環インデノール化合物へ変換するステップと、c式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つで表さ発明の要旨本発明に従い、以下の式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物が提供される。式IおよびIIに関して、環Aおよび環Bは、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択される。さらに式IおよびIIに関して、mおよびnは、それぞれ独立して、以下の範囲から選択される:0から、R1基またはR2基がそれぞれ結合することができる、環Aおよび環B上のできるだけ多くの位置に相当する値まで。通常、mおよびnは、それぞれ独立して、0~4である。R1基が結合していない環Aの位置は、代わりに水素基がこれに結合できる。同様に、R2基が結合していない環Bの位置には、代わりに水素基が結合できる。加えて、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択される、およびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択される、およびこれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビル;ハロゲン;シアノ;ならびに-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成するから選択される。式IおよびIIのR3およびR4基は、それぞれ独立して、水素;-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されているヒドロカルビル;ならびに-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、および-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるのうちの少なくとも1つに場合によって介在されている置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR3およびR4は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造体を形成する。R1、R2、R3およびR4の1つまたは複数は、いずれの場合も、独立して、本明細書中で上記およびこれより先に、例えば式IおよびIIに関して記載されているような基の1つまたは複数の前駆体を表すことができる。本発明に従い、以下の式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つで表される縮合環インデノール化合物を作製する方法がさらに提供される。式IIIおよびIII-2に関して、環A、環B、m、n、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、式IおよびIIで表されるラクトン化合物に関して本明細書中で以前に記載されている通りである。代わりに、R1、R2、R3およびR4の1つまたは複数は、いずれの場合も、独立して、本明細書中で上記およびこれより先に、例えば式IおよびIIに関して記載されているような基の1つまたは複数の前駆体を表すことができる。式IIIおよびIII-2のR12基は、水素、-CO-R13および-SOOR13式中、R13は、ヒドロカルビルおよびハロヒドロカルビルから選択されるから選択される。式IIIおよびIII-2で表される縮合環インデノール化合物を作製する方法は、以下の式IおよびIIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を、式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される酸中間体を含む酸中間体へ変換するステップを含む。式IIIまたはIII-2で表される縮合環インデノール化合物を作製する方法は、式IVまたはIV-2で表される酸中間体を、式IIIまたはIII-2で表される、相当するインデノ縮合環化合物へ変換するステップをさらに含む。本発明はまた、上に記載のような式IおよびIIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物を形成する方法を提供する。この方法は、式VIおよび式VIIのうちの少なくとも1つで表される酸エステルを、i金属水素化物還元剤、および/またはii式VIIIおよび式IXのうちの少なくとも1つで表される求核試薬のうちの少なくとも1つと反応させ、これによってラクトン化合物を形成するステップを含む。式VI、VII、VIIIおよびIXの表示は、以下の通り提供される:式VI、VII、VIIIおよびIXに関して、R16は、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択され、R3’は、式IおよびIIに関して記載されているようなR3の求核試薬であり、R4’は、式IおよびIIに関して記載されているようなR4の求核試薬であり、M1およびM2は、それぞれ独立して、SiR183式中、各R18は、独立して、C1~C8アルキルから選択されるから選択されるか、またはM1およびM2は、それぞれ独立して、Mg、Li、Mn、Cu、Zn、Al、Ti、Ln、およびこれらの組合せから選択される金属を含む対イオンを表す。本発明に従い、以下の式XおよびX-2で表される縮合環インデノピラン化合物を作製する方法がさらに提供される。式XおよびX-2に関して、環A、環B、m、n、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ、例えば式IおよびIIで表されるラクトン化合物に関して本明細書中で以前に記載されている通りである。代わりに、R1、R2、R3およびR4の1つまたは複数は、いずれの場合も、独立して、本明細書中で上記およびこれより先に、例えば式I、II、IIIおよびIII-2に関して記載されているような基の1つまたは複数の前駆体を表すことができる。式XおよびX-2のBおよびB’基は、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ポリアルコキシ、および重合性基を有するポリアルコキシから選択される。代わりに、式XおよびX-2のBおよびB’は一緒になって、非置換フルオレン-9-イリデン、置換フルオレン-9-イリデン、飽和したスピロ単環式炭化水素環、飽和したスピロ二環式炭化水素環、およびスピロ三環式炭化水素環から選択される環構造体を形成することができる。式XおよびX-2で表される縮合環インデノピラン化合物を形成する方法は、式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を、それぞれが本明細書中で以前に記載されているような式IVおよびIV-2のうちの少なくとも1つで表される酸中間体を含む酸中間体へ変換するステップを含む。この方法は式IVおよび/またはIV-2で表される酸中間体を、本明細書中で以前に記載されているような式IIIおよび/またはIII-2で表される、相当する縮合環インデノール化合物へ変換するステップをさらに含む。式XまたはX-2で表される化合物を形成する方法は、式IIIおよびIII-2のうちの少なくとも1つで表される縮合環インデノール化合物を、以下の式XIで表されるプロパルギルアルコールと反応させるステップをさらに含む。式Xおよび/またはX-2で表される化合物は、こうして形成される。式XIで表されるプロパルギルアルコールのBおよびB’基は、それぞれ、式XまたはX-2で表される化合物に関して本明細書中で以前に記載されている通りである。代わりに、式XIのBおよびB’基の1つまたは複数は、いずれの場合も、独立して、本明細書中で上記およびこれより先に、例えば式XまたはX-2に関して記載されているような基の1つまたは複数の前駆体を表すこともできる。発明の詳細な説明本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、化学線という用語は、フォトクロミック材料を1つの形態または状態から別の形態または状態へ変換することが可能な電磁放射線を意味する。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、フォトクロミックという用語は、少なくとも化学線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に対する吸収スペクトルを有することを意味する。さらに、本明細書で使用する場合、フォトクロミック材料という用語は、フォトクロミック特性を示すことに適応している、すなわち、少なくとも化学線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に対する吸収スペクトルを有することに適応している任意の物質を意味し、これは少なくとも1つのフォトクロミック化合物を含む。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、直鎖または分枝の基の列挙、例えば直鎖または分枝のアルキルなどは、以下を含むと理解される:メチレン基またはメチル基;直鎖である基、例えば直鎖C2~C20アルキル基など;および適当に分枝である基、例えば分枝C3~C20アルキル基など。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、ハロという用語および同様の用語、例えばハロ基、ハロゲン、およびハロゲン基などは、F、Cl、Brおよび/またはI、例えばフルオロ、クロロ、ヨード、ブロモおよび/またはヨードなどを意味する。他に指摘されない限り、本明細書中に開示されているすべての範囲または比率は、その中に含まれる任意のおよびすべての部分範囲または部分比率を包含すると理解される。例えば、述べられている1~10という範囲または比率は、最小値1と最大値10との間の任意のおよびすべての部分範囲および端数を含む、すなわち、1以上の最小値から開始して、10以下の最大値で終わるすべての部分範囲または部分比率、例えばこれらに限定されないが、1~6.1、3.5~7.8、および5.5~10などを含むとみなされるべきである。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、冠詞a、anおよびtheは、他に明示によりおよび明白に1つの指示対象に限定されていない限り、複数の指示対象を含む。実施例の中以外、または特に指摘されていない限り、明細書および特許請求の範囲で使用されている、成分量、反応条件などを表現するすべての数は、すべての場合において約という用語で修飾されているものと理解されたい。本明細書中で以前におよびこれより先に記載されている様々なグループの化合物および中間体、例えば式IおよびIIで表されるラクトン化合物のR1、R2、R3およびR4基は、いずれの場合も、独立して、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択することができる。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、ヒドロカルビルという用語および同様の用語、例えばヒドロカルビル置換基およびヒドロカルビル基などは以下を意味する:直鎖または分枝のC1~C20アルキル例えば、直鎖または分枝のC1~C10アルキル;直鎖または分枝のC2~C20アルケニル例えば、直鎖または分枝のC2~C10アルケニル;直鎖または分枝のC2~C20アルキニル例えば、直鎖または分枝のC2~C10アルキニル;C3~C12シクロアルキル例えば、C3~C10シクロアルキル;C3~C12ヘテロシクロアルキルシクロ環内に少なくとも1個のヘテロ原子を有する;C5~C18アリール多環式アリール基を含む例えば、C5~C10アリール;C5~C18ヘテロアリール芳香族環内に少なくとも1個のヘテロ原子を有する;およびC6~C24アラルキル例えば、C6~C10アラルキル。代表的なアルキル基として、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。代表的なアルケニル基として、これらに限定されないが、ビニル、アリルおよびプロペニルが挙げられる。代表的なアルキニル基として、これらに限定されないが、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、および2-ブチニルが挙げられる。代表的なシクロアルキル基として、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロオクチル置換基が挙げられる。代表的なヘテロシクロアルキル基として、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルおよびピペリジニルが挙げられる。代表的なアリール基として、これらに限定されないが、フェニルおよびナフチルが挙げられる。代表的なヘテロアリール基として、これらに限定されないが、フラニル、ピラニルおよびピリジニルが挙げられる。代表的なアラルキル基として、これらに限定されないが、ベンジルおよびフェネチルが挙げられる。置換ヒドロカルビルという用語は、本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、その少なくとも1個の水素が水素以外の基例えば、これらに限定されないが、ハロ基、ヒドロキシル基、エーテル基、チオール基、チオエーテル基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロカルビル基例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキル基、およびアミン基、例えば-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は、一緒になって、少なくとも1個のヘテロ原子例えば、-O-および/または-S-を場合によって含むシクロ環を形成するなどで置換されているヒドロカルビル基を意味する。置換ヒドロカルビルという用語は、ハロヒドロカルビルまたはハロ置換ヒドロカルビル置換基を含める。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、ハロヒドロカルビルという用語および同様の用語、例えばハロ置換ヒドロカルビルは、ヒドロカルビル例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキル基の少なくとも1個の水素原子が、塩素、臭素、フッ素およびヨウ素から選択されるハロゲン原子で置き換えられていることを意味する。ハロゲン化の程度は、少なくとも1個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられている程度例えば、フルオロメチル基から、全部のハロゲン化過ハロゲン化ヒドロカルビル基上のすべての置き換え可能な水素原子がハロゲン原子で置き換えられている程度例えば、トリフルオロメチルまたはパーフルオロメチルまでの範囲とすることができる。同様に、パーハロヒドロカルビル基という用語は、本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、すべての置き換え可能な水素がハロゲンで置き換えられているヒドロカルビル基を意味する。パーハロヒドロカルビル基の例として、これらに限定されないが、過ハロゲン化フェニル基および過ハロゲン化アルキル基が挙げられる。様々な基および置換基、例えばR1、R2、R3およびR4などのそれぞれの選択元となり得るヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、いずれの場合も、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-のうちの少なくとも1つに、独立して、および場合によって介在されていてもよい。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-のうちの少なくとも1つに介在されるということは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基の少なくとも1個の炭素、ただし全炭素数未満の数の炭素が、いずれの場合も、独立して、列挙された二価の連結基の1つで置き換えられていることを意味する。ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、互いに隣接していても、または1つもしくは複数の炭素で分離されていてもよい上に列挙された連結基の2つ以上に介在されていてもよい。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、直鎖または分枝のまたは直鎖、分枝または環状の基、例えば直鎖もしくは分枝のアルキル、または直鎖、分枝もしくは環状のアルキルなどの列挙は、本明細書中では、メチレン基、直鎖である基、例えば直鎖のC2~C25アルキル基、適当に分枝である基、例えば分枝C3~C25アルキル基など、および適当に環状である基、例えばC3~C25シクロアルキルまたは環状アルキル基などが挙げられると理解されている。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、前駆体という用語および関連用語、例えば様々な基に関する前駆体、例えば本明細書中に記載されている化合物および中間体のR1、R2、R3、R4、BおよびB’、例えば式IおよびIIで表される縮合環化合物、および式IIIおよびIII-2で表される縮合環インデノール化合物は、1つまたは複数のステップで、最終または所望の基へ変換することができる基を意味する。非限定的な例示目的のため、ヒドロキシル基-OHの前駆体として、これに限定されないが、カルボン酸エステル基-OCOR、式中、Rは水素または場合によって置換されているヒドロカルビルであるが挙げられ、カルボン酸エステル基-OCORの前駆体として、これに限定されないが、ヒドロキシル基-OHが挙げられ、これを、例えば酢酸クロリドまたは塩化アセチルなどのカルボン酸ハロゲン化物と反応させることができる。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、他に指摘されない限り、二価の連結基などの連結基の左から右への表示は、他の適当な方向性、例えば右から左への方向性を含める。非限定的な例示目的のため、二価の連結基-COO-の左から右への表示は、-OOC-の右から左への表示を含める。ラクトン化合物例えば、式IおよびIIで表される、縮合環インデノール化合物例えば、式IIIで表される、縮合環インデノピラン化合物例えば、式Xで表される、ならびにこれらの調製で使用される化合物および中間体の基および置換基は、さらに詳細に以下の通り記載される。式IおよびIIで表されるラクトン化合物の環Aおよび環Bの基は、それぞれ独立して、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択することができる。置換アリール、縮合環アリールおよびヘテロアリール基の置換基は、それぞれ独立して、ヒドロカルビル基および置換ヒドロカルビル基から選択することができ、このヒドロカルビル基および置換ヒドロカルビル基はそれぞれ、本明細書中で以前に記載されているような、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-NR11’-のうちの少なくとも1つに場合によって介在されていてもよい。環Aおよび環Bの、それぞれ独立した選択元となり得るアリール基の例として、これらに限定されないが、フェニルおよびビフェニルが挙げられる。環Aおよび環Bの、それぞれ独立した選択元となり得る縮合環アリール基の例として、これらに限定されないが、多環式芳香族炭化水素、例えばナフチルおよびアントラセニルなどが挙げられる。環Aおよび環Bの、それぞれ独立した選択元となり得るヘテロアリール基の例として、これらに限定されないが、フラニル、ピラニル、インドリル、チエニル、ベンゾチエニル、およびピリジニルが挙げられる。本発明の一部の実施形態に関して、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、以下から選択される:反応性置換基;適合化置換基compatiblizingsubstituent;ヨード、ブロモ、フルオロおよびクロロから選択されるハロゲン;C1~C20アルキル;C3~C10シクロアルキル;置換または非置換フェニル;または-O-R10’もしくは-CO-R10’もしくは-CO-OR10’式中、R10’は、水素、C1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルキル置換フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC2~C20アルキル、C3~C10シクロアルキル、またはモノC1~C20アルキル置換C3~C10シクロアルキルである。フェニルの置換基すなわち、置換フェニルの置換基は、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、C1~C20アルコキシカルボニル、シアノ、ハロC1~C20アルキル、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択することができる。一部のさらなる実施形態に関して、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、およびより具体的には、以下から選択される:C1~C6アルキル;C3~C7シクロアルキル;置換もしくは非置換フェニル;-OR10’もしくは-OC=OR10’式中、R10’は、水素、C1~C6アルキル、フェニルC1~C3アルキル、モノC1~C6アルキル置換フェニルC1~C3アルキル、モノC1~C6アルコキシ置換フェニルC1~C3アルキル、C1~C6アルコキシC2~C4アルキル、C3~C7シクロアルキル、またはモノC1~C4アルキル置換C3~C7シクロアルキルである。フェニルの置換基すなわち、置換フェニルの置換基は、より具体的には、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、C1~C6アルコキシカルボニル、シアノ、ハロC1~C6アルキル、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシから選択することができる。以前に列挙したクラスおよび例の代わりにまたはこれらに加えて、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立して、水素、C1~C20アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、C1~C20アルキルアリール、C3~C10シクロアルキル、C4~C20ビシクロアルキル、C5~C20トリシクロアルキルもしくはC1~C20アルコキシアルキル式中、前記アリール基はフェニルまたはナフチルであるであるか、またはR11’およびR12’は、窒素原子と一緒になって、C3~C20ヘテロ-ビシクロアルキル環もしくはC4~C20ヘテロ-トリシクロアルキル環を形成するから選択することができる。以前に列挙したクラスおよび例のさらに代わりにまたはこれらに加えて、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、以下の構造式XIIAで表される、窒素含有環から選択することができる。窒素環置換基は、一般式XIIAで表され、各-Y-は、独立して、各出現に対して、-CH2-、-CHR13’-、-CR13’2-、-CHアリール-、-Cアリール2-、および-CR13’アリール-から選ばれ、Zは、-Y-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR13’-、または-Nアリール-であり、各R13’は、独立して、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルであり、各アリールは独立して、フェニルまたはナフチルであり、mは整数1、2または3であり、pは整数0、1、2、または3であるが、ただし、pが0である場合、Zは-Y-とする。加えてまたは代わりに、各mに対するR1、および各nに対するR2はまた、いずれの場合も、独立して、一般式XIIBおよび/または一般式XIICで表される窒素含有環置換基から選択することができる:一般式XIIBおよびXIICで表される窒素含有環置換基に対して、R15、R16、およびR17は、それぞれ独立して、水素、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキル、フェニル、もしくはナフチルであるか、または基R15およびR16は一緒になって、5~8個の炭素原子の環を形成し、各Rdは、独立して、各出現に対して、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキル、C1~C20アルコキシ例えば、C1~C6アルコキシ、フルオロまたはクロロから選択され、Qは、整数0、1、2、または3である。さらに代わりにまたは加えて、各mに対するR1、および各nに対するR2はまた、いずれの場合も、独立して、非置換、一置換、もしくは二置換C4~C18スピロ二環式アミン、または非置換、一置換、もしくは二置換C4~C18スピロ三環式アミン式中、これらの置換基は、独立して、アリール、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキル、C1~C20アルコキシ例えば、C1~C6アルコキシ、もしくはフェニルC1~C20アルキル例えば、フェニルC1~C6アルキルであるから選択することができる。本発明の一部の実施形態に関して、2つの隣接するR1基、および/または2つの隣接するR2基は、一緒になって、以下の一般式XIIDまたは一般式XIIEで表される基を形成することができる。一般式XIIDおよびXIIEで表される基に関して、TおよびT’は、それぞれ独立して、酸素または基-NR11-であり、R11、R15、およびR16は、それぞれ、本明細書中で以前に記述されたおよび記載された通りである。R3およびR4基は、本発明の一部の実施形態に関して、それぞれ独立して、以下から選択することができる:反応性置換基;適合化置換基;水素;ヒドロキシ;C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキル;C1~C20ハロアルキル例えば、C1~C6ハロアルキル;C3~C10シクロアルキル例えば、C3~C7シクロアルキル;アリル;ベンジル;または一置換ベンジル。ベンジルの置換基は、ハロゲン、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルまたはC1~C20アルコキシ例えば、C1~C6アルコキシから選ぶことができる。R3およびR4基は、本発明の一部のさらなる実施形態に関して、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリル、またはインドリルから選ばれる、非置換、一置換、二置換または三置換の基から選択することができる。前記基の置換基は、いずれの場合も、独立して、ハロゲン、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルまたはC1~C20アルコキシ例えば、C1~C6アルコキシから選ぶことができる。R3およびR4基はまた、本発明の一部の実施形態に関して、それぞれ独立して、一置換フェニルから選択することができ、このフェニルは、そのパラ位に位置する置換基を有し、この置換基は連結基、-CH2t-または-O-CH2t-であり、アリール基に接続されており、このアリール基は、あるまたは別のフォトクロミック材料の一員、例えばナフトピラン、インデノ縮合ナフトピラン、またはベンゾピランなどであり、tは整数1、2、3、4、5または6から選ばれる。代わりに、R3およびR4基は、それぞれ独立して、基-CHR10G式中、R10は、水素、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルまたは非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであり、Gは-CH2OR11式中、R11は水素、-COR10、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキル、C1~C20アルコキシC1~C20アルキル例えば、C1~C3アルコキシC1~C6アルキル、フェニルC1~C20アルキル例えば、フェニルC1~C3アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル例えば、モノC1~C6アルコキシ置換フェニルC1~C3アルキル、または非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルもしくはナフチルであるであるから選択することができる。フェニルおよびナフチル基の置換基は、それぞれ独立して、C1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルまたはC1~C20アルコキシ例えば、C1~C6アルコキシから選択することができる。本発明の一部のさらなる実施形態に関して、R3およびR4は、一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、1または2個の酸素原子およびそのスピロ炭素原子を含む3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換スピロヘテロ環式環から選択されるスピロ置換基を形成することができる。スピロ炭素環およびスピロヘテロ環式環は、それぞれ、0、1または2つのベンゼン環と縮環されている。スピロ環の置換基は、水素またはC1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルから選ぶことができる。本発明の一部の実施形態に関して、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、非置換フェニル、置換フェニル、C1~C6アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C8ハロアルキル、ヨード、ブロモ、フルオロ、クロロ、および-O-R10’から選択される。本発明のさらなる実施形態に関して、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、およびC3~C7シクロアルキルから選択されるか、またはR3およびR4は一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成する。一部のさらなる実施形態に従い、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、以下の式XIIIXIII-S1c-Q1-S2dd’-Q2-S3ee’-Q3-S4ff’-S5-Pで表される基から選択することができる。式XIIIに関して、Q1、Q2、およびQ3は、それぞれ独立して、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換のヘテロ環式基、およびこれらの混合物から選ばれる二価の基から選ばれる。Q1、Q2、およびQ3のそれぞれの選択元となり得る置換芳香族基、置換脂環式基および置換ヘテロ環式基の置換基は、独立して、以下から選ばれる:Pで表される基本明細書中でさらに詳細に記載される;液晶メソゲン;ハロゲン;ポリC1~C18アルコキシ;C1~C18アルコキシカルボニル;C1~C18アルキルカルボニル;C1~C18アルコキシカルボニルオキシ;アリールオキシカルボニルオキシ;パーフルオロC1~C18アルコキシ;パーフルオロC1~C18アルコキシカルボニル;パーフルオロC1~C18アルキルカルボニル;パーフルオロC1~C18アルキルアミノ;ジ-パーフルオロC1~C18アルキルアミノ;パーフルオロC1~C18アルキルチオ;C1~C18アルキルチオ;C1~C18アセチル;C3~C10シクロアルキル;C3~C10シクロアルコキシ;あるいは、シアノ、ハロ、もしくはC1~C18アルコキシで一置換された、またはハロで多置換された直鎖もしくは分枝のC1~C18アルキル基。加えてまたは代わりに、Q1、Q2、およびQ3のそれぞれの選択元となり得る、置換芳香族基、置換脂環式基および置換ヘテロ環式基の置換基は、さらに独立して、以下の式XIIIAおよびXIIIBのうちの1つXIIIAXIIIB-MTt-1-MOTt-1で表される基から選ぶことができる。式XIIIAおよびXIIIBに関して、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選ばれ、Tは、オルガノ官能性ラジカル、オルガノ官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選ばれ、tは、Mの原子価である。Q1、Q2、およびQ3のそれぞれの、それぞれ独立した選択元となり得る液晶メソゲンとして、これらに限定されないが、当技術分野において承認されている液晶メソゲンが挙げられる。一部の実施形態に関して、液晶メソゲンは、その開示がこれら全体において本明細書に参照により組み込まれている、米国特許出願公開第2009/0323011A1号に記載されているものから選択することができ、段落[0052]~[0095]および表1を参照されたい。式XIIIにさらに関して、下付き文字c、d、e、およびfは、それぞれ独立して、上限および下限を含めた1~20の範囲の整数例えば、2~15、または3~10から選ばれる。式XIIIのS1、S2、S3、S4、およびS5基は、それぞれ独立して、スペーサー単位から選ばれる。スペーサー単位は、いずれの場合も、独立して、-CH2g-、-CF2h-、-SiCH2g-、-SiCH32Oh-式中、gは、独立して、各出現に対して、1~20から選ばれ、hは1~16端数を含むの整数wholenumberであるから選ぶことができる。代わりにまたは加えて、スペーサー単位は、独立して、-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-、または単結合式中、Zは、独立して、各出現に対して、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選ばれ、Z’は、独立して、各出現に対して、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選ばれるから選ぶことができる。さらに代わりに、または加えて、スペーサー単位は、独立して、-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、-OSOO-、-OOSOO-、または直鎖もしくは分枝のC1~C24アルキレン残基から選ぶことができ、前記C1~C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロで一置換されているか、またはハロで多置換されている。式XIIIにさらに関して、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が一緒に連結されている場合、スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結されないように連結されており、S1と環Aとの間およびS1と環Bとの間の各結合は、一緒に連結されている2個のヘテロ原子を含まず、S5とPとの間の結合は、互いに連結されている2個のヘテロ原子を含まない。式XIIIのP基は、以下から選ばれる:ヒドロキシ、アミノ、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2-アクリロイルオキシエチルカルバミル、2-メタクリロイルオキシエチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1~C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキル、C1~C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C18アルキル、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノC1~C18アルキル、C1~C18アルキルアミノ、ジ-C1~C18アルキルアミノ、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシC1~C18アルコキシ、ニトロ、ポリC1~C18アルキルエーテル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシC1~C18アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C18アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C18アルキル、2-クロロアクリロイル、2-フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2-クロロアクリロイルアミノ、2-フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナトC1~C18アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも1つで置換されているケイ皮酸誘導体;またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびこれらの混合物から選ばれる、置換もしくは非置換の、キラルもしくは非キラルの一価もしくは二価の基。Pの選択元となり得る基の置換基は、独立して、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノ、C3~C10シクロアルキル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、フルオロC1~C18アルキル、シアノ、シアノC1~C18アルキル、シアノC1~C18アルコキシまたはこれらの混合物から選ばれる。一部の実施形態に関して、Pは、2~4つの反応性基を有する構造体であってよい。さらなる実施形態に関して、Pは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であってよい。式XIIIにさらに関して、下付き文字d’、e’およびf’は、それぞれ独立して、0、1、2、3、および4から選ばれるが、ただし、d’e’f’の合計は少なくとも1とする。式IおよびIIで表されるラクトン化合物の環Aおよび環Bは、一部の実施形態では、それぞれ独立して、非置換および置換のアリール基、例えば非置換および置換のフェニル基などから選択される。本発明の一部の実施形態に従い、ラクトン化合物は、以下の式Iaおよび式IIaのうちの少なくとも1つ:で表されるラクトン化合物から選択される。式IaおよびIIaに関して、m、n、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ本明細書中で以前に記載されている通りである。式Iおよび式IIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物は、一部の実施形態では、式VIおよび式VIIのうちの少なくとも1つで表される酸エステルを、オルガノ金属水素化物還元剤、または本明細書中で以前に記載されているような式VIIIおよび/もしくは式IXのうちの少なくとも1つで表される求核試薬を含むことが本明細書中で定義されている金属水素化物還元剤と反応させるステップを含む方法により、作製または形成することができる。ラクトン化合物が形成される反応は、以下のスキーム1で表すことができる。ラクトン化合物を形成することができる、例えばスキーム1に関して表されているような本発明の方法に関して、金属水素化物還元剤は通常、R3およびR4がそれぞれ水素である場合に使用される。金属水素化物還元剤は、一部の実施形態では、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化リチウムアルミニウム、またはオルガノ金属水素化物還元剤から選択することができる。オルガノ金属水素化物還元剤は、1つまたは複数のジC1~C20アルキルアルミニウム水素化物還元剤、例えば1つまたは複数のジC1~C6アルキルアルミニウム水素化物還元剤など、例えば、ジエチルアルミニウム水素化物およびジイソブチルアルミニウム水素化物であってよい。本発明の一部の実施形態による、式VIIIおよびIXのM1およびM2はまた、ハロゲンを含み、M1XおよびM2X式中、Xはハロゲンであるで表すことができる。式VIIIおよびIXのM1およびM2のそれぞれは、それぞれMgX式中、Xは、ハロゲン、例えばCl、BrおよびIなどから選択される例えば、MgCl、MgBrおよびMgIから選択することができる。本発明の一部の実施形態に関して、式VIIIおよびIXで表される求核試薬は、それぞれGrignard試薬であり、スキーム1で表される反応は、Grignard反応であり、これはGrignard反応条件下で行われる。スキーム1で表される反応は通常、適当な溶媒、例えばテトラヒドロフランTHFなどの存在下、および大気圧の条件下例えば、約1atm、不活性雰囲気下例えば、窒素スイープ下、例えば-30°~60°C、または-20°C~45°C、または-10°C~30°Cなど、および場合によって還流下で行われる。式VIおよび/またはVIIで表される酸エステルと、式VIIIおよび/またはIXで表される求核試薬との反応は、一部の実施形態では、金属塩の存在下で行うことができる。存在することができる金属塩の例として、これらに限定されないが、塩化アルミニウムAlCl3、塩化スズ、塩化亜鉛、ビスマストリフレート、アルカリ金属ハロゲン化物、無水アルカリ金属ハロゲン化物、希土類金属塩、例えば、ランタニドハロゲン化物、例えば塩化ランタンIII、およびランタニドトリフレート、およびこれらの組合せが挙げられる。存在することができるアルカリ金属ハロゲン化物の例として、これらに限定されないが、ハロゲン化ナトリウムおよび/またはハロゲン化カリウム、例えば塩化ナトリウムNaClおよび/または塩化カリウムKClなどが挙げられる。存在することができるアルカリ金属ハロゲン化物の例として、これらに限定されないが、無水ハロゲン化カルシウム、無水ハロゲン化リチウムおよび/または無水ハロゲン化マグネシウム、例えば塩化カルシウム、塩化リチウムおよび塩化マグネシウムなどを挙げることができる。金属塩は通常、100モルパーセントの出発材料に対して、0.1モルパーセント~600モルパーセント、または1.0~100モルパーセント、または10~50モルパーセントの量で存在する。モルパーセントとは、本明細書中では、スキーム1において、式VIおよび/またはVIIで表される酸エステルならびに式VIIIおよびIXで表される求核試薬の溶質1リットル当たりの合計モル数に対する、溶質1リットル当たりの金属塩のモル数のパーセンテージと定義される。本発明の方法が、式Iaおよび/またはIIaで表されるラクトン化合物の形成を含む場合、酸エステルは、以下の式VIaおよびVIIaで表される。式VIおよびVIIで表される酸エステルは、適当な方法で調製することができる。本発明の一部の実施形態に関して、式VIおよびVIIで表される酸エステルは、以下のスキーム2で表されているように、環A環Bケトンと、コハク酸ジエステルとの間の反応により調製される。スキーム2に関して、環A環Bケトンaは、強塩基、例えばアルカリ金属アルコキシド、例えばNaOR16例えば、ナトリウムエトキシドなどの存在下で、コハク酸ジエステルb式中、各R16は、本明細書中で以前に記載されている通りである例えば、各R16はエチルであってよいと反応させる。スキーム2の反応は、適当な条件下、例えば還流下などで、溶媒の沸点温度で、不活性雰囲気下および適当な溶媒、例えばテトラヒドロフランまたはトルエンなどの存在下で行う。反応の後処理は、例においてさらに詳細に記載する。本発明はまた、本明細書中で以前に記載されているような式IIIおよび式III-2のうちの少なくとも1つで表される縮合環インデノール化合物を作製する方法を提供する。本明細書中で以前に考察されたように、この方法は、式IおよびIIのうちの少なくとも1つで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を、それぞれ本明細書中で以前に記載されているような、式IVおよび式IV-2のうちの少なくとも1つで表される酸中間体を含む酸中間体へ変換するステップを含む。ラクトン化合物の変換は通常、オルガノ金属塩を含む1つまたは複数の金属塩の存在下で行う。一部の実施形態に関して、金属塩は、以下から選択される:iBi3-O-SO2-R153式中、R15は、ヒドロカルビルおよびハロヒドロカルビル例えば、パーハロヒドロカルビルから選択される;および/またはiiBiX3式中、各Xは、独立して、ハロゲン例えば、F、ClおよびBrから選択される。オルガノ金属塩のR15基は、一部の実施形態に関して、パーハロヒドロカルビル基、例えばパーハロC1~C20アルキル基など、例えば、パーフルオロC1~C6アルキル基、例えば-CF3、-C2F5、および-C3F7などを含めたものから選択される。金属塩は通常、出発材料100モルパーセントに対して、例えば0.001モルパーセント~50モルパーセントまたは0.01~30モルパーセント、または0.1~20モルパーセントの量で存在する。式Iおよび/またはIIのラクトンの、式IVおよび/またはIV-2の酸中間体への変換において、モルパーセントとは、式Iおよび/またはIIで表されるラクトンの溶質1リットル当たりの合計モル数に対する、溶質1リットル当たりの金属塩のモル数のパーセンテージと本明細書中で定義される。式IまたはIIのいずれかで表されるラクトン化合物の、酸中間体への、例えば金属塩の存在下での変換により、式IVおよび/または式IV-2で表される酸中間体の形成が生じる。これらに限定されないが、どのラクトン化合物が存在するか、ならびに本明細書中で以下に考察されているラクトン化合物複数可の環Aと環Bとの間の立体効果および/または電子豊富さにどれだけの差があるか、などを含めた要素に応じて、式IVもしくは式IV-2で表される酸中間体、または式IVおよび式IV-2で表される酸中間体の組合せもしくは混合物で例えば、実質的に構成される酸中間体の、よりいっそうの形成がこの変換により生じ得る。式IおよびIIの混合物で表されるラクトン化合物の変換により、式IVもしくは式IV-2で表される酸中間体、または両酸中間体の混合物で実質的または独占的に構成される酸中間体の形成が生じ得ることに注意されたい。また、式IおよびIIの両方で表されるラクトン化合物の変換により、以下のスキーム3で表される酸中間体の組合せまたは混合物の形成も生じ得る。スキーム3に関して、酸中間体IVとIV-2の組合せまたは混合物が、形成されているものとして描写されている。一部の実施形態に関して、酸中間体IVおよびIV-2は、それぞれ単離することができ、単離した酸中間体の1つまたは両方をさらに変換することによって、関連するインデノ縮合環化合物を形成することができる。例えば、式IVで表される酸中間体のさらなる変換により、式IIIで表される化合物の形成が生じ、同様に、式IV-2で表される酸中間体の変換により、式III-2で表される化合物の形成が生じる。本発明の一部の実施形態に関して、酸中間体IVおよびIV-2は、分離または単離せず、それに続くその変換により、式IIIおよびIII-2で表される化合物の組合せまたは混合物の形成が生じる。式IIIおよびIII-2で表される化合物の混合物は、例えばこれを用いてさらなる反応を実施する例えば、インデノ縮合環ピラン化合物の形成前に、互いに、場合によって分離または単離することができる。本発明に従い、式IおよびIIで表されるラクトン化合物の混合物の変換により、酸中間体の1つの、他の酸中間体よりもいっそう多いすなわちより多量の形成が生じ得る、例えば、式IVで表される酸中間体が、式IV-2で表される酸中間体よりもいっそう多く生じる。例えば、変換により、式IVで表される酸中間体と式IV-2で表される酸中間体との合計モル数に対して、少なくとも50モルパーセント、または少なくとも60モルパーセント、または少なくとも70モルパーセント、または少なくとも75モルパーセント、または少なくとも80モルパーセントの式IVで表される酸中間体の形成が生じ得る。式IVで表される酸中間体は、式IVで表される酸中間体と式IV-2で表される酸中間体との合計モル数に対して、100モルパーセント以下、または95モルパーセント以下、または90モルパーセント以下の量で形成することができる。形成された、式IVで表される酸中間体の量は、これらの上限および下限の任意の組合せの間の範囲列挙された値も含めて、例えば、式IVで表される酸中間体と式IV-2で表される酸中間体との合計モル数に対して、式IVで表される酸中間体の量が50~100モルパーセント、または60~95モルパーセント、または70~90モルパーセントであってよい。同じ方式で、式IV-2で表される酸中間体の、式IVで表される酸中間体よりもいっそう多くの形成が起こり得る。例えばラクトン化合物複数可の環Aと環Bとの間の立体効果および/または電子豊富さにおける差に基づき、式IVおよび式IV-2で表される2つの酸中間体のうちの1つの、より多量の形成が生じるように、式IおよびIIで表されるラクトン化合物の混合物を含むラクトン化合物の変換の実施を達成することができる。選択的変換はまた、例えば、それぞれ本明細書中で以前に記載されているような、Bi3-O-SO2-R153、および/またはBiX3から選択される金属塩の存在下で実施することができる。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、立体効果という用語は、他の環と比べて1つの環の、例えばラクトン化合物の環Bと比べてラクトン化合物の環Aの空間的構成が、反応の速度、性質、および程度に対してより大きな影響を与えることを意味し、これに関する。例えば原子および分子のサイズおよび形状、結合角度の配置ならびに置換基の存在が、当業者には公知のように、反応の過程に影響を与える。環Bの2位にフルオロ置換基を有するラクトン化合物、例えば実施例3および6などは、環Bに対する立体妨害性に貢献しているようにみえ、これによって環Bは反応に対してあまり利用可能でなく、式IVのさらなる生成物の形成が生じる。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、電子豊富さという用語は、環Aおよび環Bが同じである場合、環AR1基または複数のR1基および環BR2基または複数のR2基に結合している電子供与基および/または電子求引基の種類、数および位置を意味し、これに関する。電子豊富さは、電子供与基および電子求引基の相対的強度を指す、Hammettσ値で測定することができる。このHammettσ値は、フェニル環のパラσpまたはメタσm位における置換基の電子的影響を、パラまたはメタ位において置換されている水素の電子的影響と比べた相対的な測定である。通常一般的な芳香族置換基に対して、負のHammettσ値は、π電子系上の電子供与性影響を有する基または置換基すなわち、電子供与基を暗示し、正のHammettσ値は、π電子系上の電子求引性影響を有する基または置換基すなわち、電子求引基を暗示する。反応の選択性に対する電子豊富さの作用は、任意の理論に制約されることを意図することなく、以下の通りであると考えられている:ラクトンの環Aおよび環B上の電子求引基または電子供与基のいずれかのHammettσpまたはσm値の間により少ない差が存在する場合、選択性はより少なく、これらの値の間により大きな差が存在する場合、選択性はより大きい。反応の選択性は、より少ない電子求引基またはより多い電子供与基で置換されている環Aまたは環Bに対して大きくなり、式IVまたはIV-2の相当する酸中間体が生じる。実施例1では、環Aおよび環Bは両方ともベンゼン環である。環Aは、3,5-ジブロモ置換を有する。5-ブロモのHammettσp値は0.23である。環Bは、4-トリフルオロメチル置換基である。4-トリフルオロメチルのHammettσm値は0.43である。出発材料として式Iまたは式IIのどちらの異性体が使用されたとしても、環Bは環Aよりも電子が豊富ではないので、式IVで表される生成物の形成が好まれた。実施例5では、環Aおよび環Bは両方ともベンゼン環である。環Aは、4-メトキシ置換基を有する。4-メトキシのHammettσm値は0.12である。環Bは、3,5-ジクロロ置換を有する。5-クロロのHammettσp値は0.23である。環Aは環Bよりもさらに電子が豊富であったので、式IVで表される生成物の形成が好まれた。環Aおよび環Bが異なる場合、電子豊富さは、環に結合している置換基ばかりでなく、環の電子特性にも関係する。実施例7では、環Aはチオフェン環であったが、環Bは、4-フルオロ置換基を有するベンゼン環であった。チオフェン環の硫黄原子上の孤立電子対は、反応が環Aで起こるよう影響を与えたので、式IVで表される生成物の形成が好まれた。様々な置換基に対するσpおよびσm定数の表によるリストは、その開示が本明細書に参照により組み込まれている、ExploringQSAR,Hydrophobic,Electronic,andStericConstants、C.Hansch、A.LeoおよびD.Hoekman編、PublishedbyTheAmericanChemicalSociety、Washington、D.C.、1995年において見出すことができる。電子供与体の例として、これらに限定されないが、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モルホリノ、エトキシ、メトキシ、p-アミノフェニル、メチル、フェニル、およびトリルが挙げられる。電子求引基の例として、これらに限定されないが、ハロゲン、パーフルオロアルキルおよびパーフルオロアルコキシが挙げられる。加えて、例えば式IVまたは式IV-2で表される酸中間体の、式IIIまたは式III-2で表される化合物式中、R12は水素であるへの変換は、2つのステップで行うことができる。最初に、式Vまたは式V-2で表されるエステル中間体を形成し、次いでこれをプロトン酸と反応させることによって、以下のスキーム4およびスキーム4-2で表されるような、式IIIまたは式III-2式中、R12は水素であるで表される、相当する化合物を形成する。スキーム4に関して、式Vで表されるインデノ縮合環エステル中間体のR14基は、-CO-R13および-SOOR13式中、R13は、いずれの場合も、独立して、ヒドロカルビル例えば、C1~C10アルキルおよびハロヒドロカルビル例えば、C1~C10パーハロアルキルから選択されるから選択される。スキーム4-2に関して、式V-2で表される中間体のR14基は、-CO-R13および-SOOR13式中、R13は、いずれの場合も、独立して、ヒドロカルビル例えば、C1~C10アルキルおよびハロヒドロカルビル例えば、C1~C10パーハロアルキルから選択されるから選択される。スキーム4およびスキーム4-2のステップaの初期の変換または反応は通常、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、スルホニルハロゲン化物、スルホニル無水物、およびこれらの組合せから選択される材料の存在下で行う。カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、スルホニルハロゲン化物および/またはスルホニル無水物は通常、存在する、置換された酸中間体、例えば式IVで表される酸中間体と比較して、少なくとも等モル量で存在する。ステップaで使用することができるカルボン酸ハロゲン化物は、構造体、Rc-CO-X式中、Rcは、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択され、Xはハロゲン例えば、Clから選択されるで表すことができる。ステップaで使用することができるスルホニルハロゲン化物は、式Rd-SOO-X式中、Rdは、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択され、Xはハロゲン例えば、Clから選択されるで表すことができる。ステップaで使用することができるカルボン酸無水物は、式Re-CO-O-CO-Rf式中、ReおよびRfは、それぞれ独立して、水素、ヒドロカルビル、および置換ヒドロカルビル例えば、ハロヒドロカルビル、例えばC1~C10パーハロアルキル、例えば、-CF3などから選択されるで表すことができる。ステップaで使用することができるスルホニル無水物は、式Rg-SO2-O-SO2-Rh式中、RgおよびRhは、それぞれ独立して、ヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビルから選択されるで表すことができる。式Vおよび式V-2で表される中間体は、プロトン酸または塩基の存在下、それぞれスキーム4およびスキーム4-2のステップbの式IIIおよび式III-2式中、R12は水素であるで表される相当する化合物へ、加水分解により変換される。プロトン酸は、ハロゲン化水素HX、式中、Xはハロゲンである、例えばHCl、スルホン酸、リン酸、および/またはカルボン酸などから選択することができる。スルホン酸の例として、これらに限定されないが、パラ-トルエンスルホン酸およびドデシルベンゼンスルホン酸が挙げられる。リン酸の例として、これらに限定されないが、リン酸が挙げられる。カルボン酸の例として、これらに限定されないが、シュウ酸および酢酸が挙げられる。塩基は、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択することができる。プロトン酸または塩基は通常、例えば、式Vで表される中間体の量と比較して過剰な量で存在する。例えばステップbの変換は、濃縮ハロゲン化水素酸、例えば濃縮HClなど、塩基、例えば水酸化ナトリウムなどの存在下で行うことができる。ステップbの変換は通常、溶媒例えば、メタノールまたはメタノール/水混合物の存在下、還流条件下、例えば20°Cから溶媒の還流温度、または25°C~90°C、または30°C~55°Cなどの温度で、大気圧条件下例えば、約1atm、不活性雰囲気下、例えば窒素スイープ下などで行う。例えば式IVで表される酸中間体の、式III式中、R12は水素であるで表される化合物への変換は、プロトン酸の存在下で、実質的には単一のステップで行うことができる。プロトン酸は、カルボン酸、スルホン酸、リン酸から選択することができ、これらは、本明細書中で以前に記載されているようなクラスおよび例からそれぞれ選択することができる。式IIIおよび式III-2で表される化合物を形成する方法に関して、これと共に使用および/または形成される化合物および中間体、例えば式IおよびIIで表されるラクトン化合物に関して、ならびに式IVおよびIV-2で表される酸中間体に関して、様々な基およびこれらに伴う下付き文字、例えばn、m、R1、R2、R3およびR4などは、それぞれ本明細書中で以前に記載されている通りである。一部の実施形態に関して、例えば、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、C1~C6アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C8ハロアルキル、フルオロ、ヨード、ブロモ、クロロ、および-O-R10’から選択される。さらなる実施形態に関して、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、およびC3~C7シクロアルキルから選択されるか、またはR3およびR4は、一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換もしくは非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成する。本発明の一部の実施形態に従い、式IIIおよび式III-2で表される化合物を形成する方法に関して、環Aおよび環Bは、それぞれフェニル環であってよい。例えば、式IIIで表される化合物は以下の式IIIaで表すことができ、式III-2で表される化合物は以下の式III-2aで表すことができる。化合物が式IIIaおよび/または式III-2aで表される、本発明による実施形態に関して、ラクトン化合物は、本明細書中で以前に記載されているような式IaおよびIIaで表され、酸中間体は、以下の式IVaおよび式IV-2aで表すことができる。本発明は、本明細書中で以前に記載されているような式Xおよび式X-2で表される縮合環インデノピラン化合物を形成する方法をさらに提供する。この方法は、本明細書中で以前に記載されているような実施形態の1つまたは複数に従い、式Iおよび/またはIIで表されるラクトン化合物から選択されるラクトン化合物を、式IVおよび式IV-2で表される酸中間体を含む酸中間体へ変換するステップを含む。式IVおよび式IV-2で表される酸中間体は、本明細書中で以前に記載されているような実施形態の1つまたは複数に従い、式IIIおよび式III-2で表される縮合環インデノール化合物へ変換される。次いで、式IIIで表される縮合環インデノール化合物は、本明細書中で以前に記載されているような式XIで表されるプロパルギルアルコールと反応させる。このような反応は、以下のスキーム5で表される。スキーム5に関して、式IIIで表される化合物は、触媒量のプロトン酸、例えばドデシルベンゼンスルホン酸DBSAまたはパラ-トルエンスルホン酸pTSAの存在下、適切な溶媒、例えばハロアルキル例えば、トリクロロメタン中、不活性雰囲気下例えば、窒素スイープ、および0°C~溶媒の沸点、例えば、0°C~55°C、または10°C~45°C、または20°C~25°Cの温度範囲で、式XIで表されるプロパルギルアルコールと反応またはカップリングさせる。同様に、式III-2で表される化合物と、プロパルギルアルコールXIとの反応により、以下の式X-2で表される縮合環インデノピラン化合物の形成が生じる。式III、XI、XおよびX-2に伴う様々な下付き文字および基、例えばm、n、R1、R2、R3、R4、BおよびB’などは、本明細書中で以前に記載されている通りである。例えば、式X、X-2およびXIのBおよびB’基は、さらに詳細に以下の通り記載されている。より具体的には、BおよびB’は、それぞれ独立して、以下から選択することができる:反応性置換基または適合化置換基で一置換されているアリール基;置換フェニル;置換アリール;置換9-ジュロリンジニル9-julolindinyl;ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選ばれる置換ヘテロ芳香族基。フェニル、アリール、9-ジュロリンジニル、またはヘテロ芳香族の置換基は、以下から選択される:反応性置換基R;非置換、一置換、二置換、もしくは三置換のフェニルもしくはアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選ばれる非置換、一置換、もしくは二置換のヘテロ芳香族基。BおよびB’基のフェニル、アリールおよびヘテロ芳香族の置換基すなわち、置換されたフェニル、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基は、それぞれ独立して、以下から選択することができる:ヒドロキシル、基-C=OR21式中、R21は、-OR22、-NR23R24、ピペリジノ、またはモルホリノであり、R22は、アリル、C1~C20アルキル、フェニル、モノC1~C20アルキル置換フェニル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルキル置換フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換フェニルC1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC2~C20アルキルまたはC1~C20ハロアルキルであり、R23およびR24は、それぞれ独立して、C1~C20アルキル、C5~C10シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、このフェニルの置換基は、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシであり、前記ハロ置換基は、クロロ、ヨード、ブロモまたはフルオロ、アリール、モノC1~C20アルコキシアリール、ジC1~C20アルコキシアリール、モノC1~C20アルキルアリール、ジC1~C20アルキルアリール、ハロアリール、C3~C10シクロアルキルアリール、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキルオキシ、C3~C10シクロアルキルオキシC1~C20アルキル、C3~C10シクロアルキルオキシC1~C20アルコキシ、アリールC1~C20アルキル、アリールC1~C20アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシC1~C20アルキル、アリールオキシC1~C20アルコキシ、モノ-もしくはジC1~C20アルキルアリールC1~C20アルキル、モノ-もしくはジ-C1~C20アルコキシアリールC1~C20アルキル、モノ-もしくはジ-C1~C20アルキルアリールC1~C20アルコキシ、モノ-もしくはジ-C1~C20アルコキシアリールC1~C20アルコキシ、アミノ、モノ-もしくはジ-C1~C20アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C20アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1~C20アルキル、C1~C20ハロアルキル、C1~C20アルコキシ、モノC1~C20アルコキシC1~C20アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、またはハロゲンである。BおよびB’基のフェニル、アリールおよびヘテロ芳香族の置換基すなわち、置換されたフェニル、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基は、一部の実施形態では、それぞれ独立して、およびより具体的には、以下から選択することができる:ヒドロキシル、基-C=OR21式中、R21は、-OR22、-NR23R24、ピペリジノ、またはモルホリノであり、R22は、アリル、C1~C6アルキル、フェニル、モノC1~C6アルキル置換フェニル、モノC1~C6アルコキシ置換フェニル、フェニルC1~C3アルキル、モノC1~C6アルキル置換フェニルC1~C3アルキル、モノC1~C6アルコキシ置換フェニルC1~C3アルキル、C1~C6アルコキシC2~C4アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり、R23およびR24は、それぞれ独立して、C1~C6アルキル、C5~C7シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、このフェニルの置換基は、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシであり、前記ハロ置換基は、クロロ、ヨード、ブロモまたはフルオロ、アリール、モノC1~C12アルコキシアリール、ジC1~C12アルコキシアリール、モノC1~C12アルキルアリール、ジC1~C12アルキルアリール、ハロアリール、C3~C7シクロアルキルアリール、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルキルオキシ、C3~C7シクロアルキルオキシC1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキルオキシC1~C12アルコキシ、アリールC1~C12アルキル、アリールC1~C12アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシC1~C12アルキル、アリールオキシC1~C12アルコキシ、モノ-もしくはジC1~C12アルキルアリールC1~C12アルキル、モノ-もしくはジ-C1~C12アルコキシアリールC1~C12アルキル、モノ-もしくはジ-C1~C12アルキルアリールC1~C12アルコキシ、モノ-もしくはジ-C1~C12アルコキシアリールC1~C12アルコキシ、アミノ、モノ-もしくはジ-C1~C12アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C12アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、C1~C12アルキル、C1~C12ハロアルキル、C1~C12アルコキシ、モノC1~C12アルコキシC1~C12アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、またはハロゲンである。BおよびB’基はまた、それぞれ独立して、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選ばれる非置換または一置換の基であってよく、前記置換基のそれぞれは、C1~C20アルキル例えば、C1~C12アルキル、C1~C20アルコキシ例えば、C1~C12アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである。加えて、BおよびB’基は、それぞれ独立して、以下の一般式XIVAまたはXIVBで表される基から選択することができる。独立して、一般式XIVAおよびXIVBのそれぞれに関して、Kは、-CH2-または-O-であり、Mは-O-または置換された窒素であるが、ただし、Mが置換された窒素である場合、Kは-CH2-であるものとし、この置換された窒素の置換基は水素、C1~C20アルキル、またはC1~C20アシルであり、各R25は、独立して、各出現に対して、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンから選ばれ、R26およびR27は、それぞれ独立して、水素またはC1~C20アルキルであり、uは0~2の範囲の整数である。各BおよびB’基は、独立して、以下の一般式XVで表される基であってよい。一般式XVで表される基に関して、R28は水素またはC1~C12アルキルであり、R29は、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選ばれる非置換、一置換または二置換の基である。一置換または二置換のナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルの置換基は、いずれの場合も、独立して、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、またはハロゲンから選択される。BおよびB’基は、一緒になって、フルオレン-9-イリデン、一置換フルオレン-9-イリデン、または二置換フルオレン-9-イリデンから選択される一員を形成することができる。一置換フルオレン-9-イリデン、および二置換フルオレン-9-イリデンの置換基は、いずれの場合も、独立して、C1~C20アルキル例えば、C1~C12アルキル、C1~C20アルコキシ例えば、C1~C12アルコキシ、またはハロゲンから選択することができる。本発明の一部の実施形態に関して、さらに式Xで表されるインデノ縮合環ピランに関して、各mに対するR1、および各nに対するR2は、いずれの場合も、独立して、C1~C6アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C8ハロアルキル、フルオロ、クロロ、ヨード、ブロモおよび-O-R10’から選択され、R3およびR4は、それぞれ独立して、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、およびC3~C7シクロアルキルから選択されるか、または一緒になって、3~6個の炭素原子を含有する置換もしくは非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成し、BおよびB’は、それぞれ独立して、C1~C6アルコキシで置換されているアリール、およびモルホリノで置換されているアリールから選択される。環Aおよび環Bは、本発明の一部の実施形態に関して、それぞれフェニル環であってよく、この場合、式Xで表される縮合環インデノピランは、以下の式Xaで表すことができ、式X-2で表される縮合環インデノピランは、以下の式X-2aで表すことができる:本発明の一部の実施形態に関して、BおよびB’は、それぞれ独立して、ポリアルコキシ、および重合性基を有するポリアルコキシから選択することができる。BおよびB’の、それぞれ独立した選択元となり得る、ポリアルコキシおよび重合性基を有するポリアルコキシは、以下の式XXVおよびXXVIで表すことができる。XXV-Z[OC2H4xOC3H6yOC4H8z]Z’XXVI-[OC2H4xOC3H6yOC4H8z]Z’式XXVおよびXXVIに関して、-Zは、-CO-または-CH2-から選ばれ、Z’は、C1~C3アルコキシまたは重合性基から選ばれる。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、重合性基という用語は、重合反応に参加可能な任意の官能基を意味する。一部の実施形態に関して、重合性インデノ縮合ナフトピランの重合は、Hawley’sCondensedChemicalDictionary、第13版、1997年、JohnWileySons、901~902頁における重合の定義に関して記載されているメカニズムにより起こり得る。これらのメカニズムとして、以下が挙げられる:添加による重合、この場合、フリーラジカルは、一方の側にこれを加えるのと同時に、他方の側に新規の遊離電子を生成することによって、モノマーのエチレン性不飽和二重結合と反応する開始剤となる;縮合による重合、これは、2つの反応モノマーにより、水分子などの構成成分が分裂していくことを含む;およびいわゆる酸化カップリング重合。重合性基の例として、これらに限定されないが、ヒドロキシ、チオール、イソシアネート基、オキシラン基例えば、オキシラニルメチル、ラジカル重合性エチレン性不飽和基、アリル基、メタアクリルオキシ、および2-メタクリルオキシエチルカルバミルが挙げられる。ナフトピラン上に2つ以上の重合性基が存在する場合、これらは、同一でも、異なってもよい。一部の実施形態に関して、および式XXVおよびXXVIにさらに関して、基-OC2H4x-は、ポリエチレンオキシドを表すことができ、基-OC3H6y-は、ポリプロピレンオキシドを表すことができ、基-OC4H8z-は、ポリブチレンオキシドを表すことができる。組み合わせて使用する場合、式XXVおよびXXVIのポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドおよびポリブチレンオキシド基は、ポリアルコキシ部分内でランダム整列またはブロック整列であってよい。式XXVおよびXXVIの下付き文字x、yおよびzは、それぞれ独立して、0~50の間の数であり、x、yおよびzの合計は、2~50の間である。x、yおよびzの合計は、2~50の範囲内に含まれる任意の数例えば、2、3、4...50であってよい。この合計はまた、2~50の範囲内の任意のより低い数から任意のより高い数の範囲であってよい例えば、6~50、31~50。x、y、およびzに対する数は平均値であり、小数であってよい例えば、9.5。以前に考察されたように、本明細書中に記載されている様々な化合物および中間体の基の一部、例えばR1、R2、R3、R4、BおよびB’基のそれぞれは、独立して、反応性置換基および/または適合化置換基のうちの少なくとも1つから選択される、またはこれらを含むことができる。本明細書中で以前に記載した様々な化合物および/または中間体、例えば、式IIIで表されるインデノ縮合環化合物、および/または式Xで表されるインデノ縮合環ピラン化合物などが、複数の反応性置換基および/または複数の適合化置換基を含む場合、各反応性置換基および各適合化置換基は、独立して選ぶことができる。反応性置換基および適合化置換基は、それぞれ独立して、いずれの場合も、以下のうちの1つで表すことができる:-A’-D-E-G-JXVI;-G-E-G-JXIX;-D-E-G-JXXII;-A’-D-JXVII;-D-G-JXX;-D-JXXIII;-A’-G-JXVIII;-G-JXXI;および-A’-JXXIV。式XVIからXXIVに関して、本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い-A’-が表すことができる基の非限定的例として、-O-、-C=O-、-CH2-、-OC=O-および-NHC=O-が挙げられるが、ただし、-A’-が-O-を表す場合、-A’-は、-Jと少なくとも1つの結合を形成するものとする。様々な非限定的実施形態に従い-D-が表すことができる基の非限定的な例として、ジアミン残基またはその誘導体が挙げられ、前記ジアミン残基の第1のアミノ窒素は、-A’-、または化合物上の置換基もしくは利用可能な位置例えばインデノ縮合ナフトールまたはインデノ縮合ナフトピランなどと結合を形成することができ、前記ジアミン残基の第2のアミノ窒素は、-E-、-G-または-Jと結合を形成することができ、アミノアルコール残基またはその誘導体このアミノアルコール残基のアミノ窒素は、-A’-、または化合物上の置換基もしくは利用可能な位置例えばインデノ縮合ナフトールまたはインデノ縮合ナフトピランなどと結合を形成することができるおよび前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、-E-、-G-または-Jと結合を形成することができる。代わりに、本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、-E-、-G-または-Jと結合を形成することができ、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、-A’-、または化合物上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成することができる例えばインデノ縮合環化合物またはインデノ縮合環ピラン化合物など。-D-が表すことができる適切なジアミン残基の非限定的例として、脂肪族ジアミン残基、シクロ脂肪族ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザシクロ脂肪族アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基、および芳香族ジアミン残基が挙げられる。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態と関連して使用することができるジアミン残基の特定の非限定的例として、以下が挙げられる:-D-が表すことができる適切なアミノアルコール残基の非限定的例として、脂肪族アミノアルコール残基、シクロ脂肪族アミノアルコール残基、アザシクロ脂肪族アルコール残基、ジアザシクロ脂肪族アルコール残基および芳香族アミノアルコール残基が挙げられる。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態と関連して使用することができるアミノアルコール残基の特定の非限定的例として、以下が挙げられる:引き続き上記式XVIからXXIVに関して、本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、-E-は、ジカルボン酸残基またはその誘導体を表すことができ、前記ジカルボン酸残基の第1のカルボニル基は、-G-または-D-と結合を形成することができ、前記ジカルボン酸残基の第2のカルボニル基は、-G-と結合を形成することができる。-E-が表すことができる適切なジカルボン酸残基の非限定的例として、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基および芳香族ジカルボン酸残基が挙げられる。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態と関連して使用することができる、ジカルボン酸残基の特定の非限定的例として、以下が挙げられる:本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、-G-は、基-[OC2H4xOC3H6yOC4H8z]-O-式中、x、yおよびzは、それぞれ独立して、0~50から選ばれ、この範囲にあり、x、y、およびzの合計は、1~50の範囲である;ポリオール残基またはその誘導体前記ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、-A’-、-D-、-E-、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成することができ、前記ポリオールの第2のポリオール酸素は、-E-または-Jと結合を形成することができる;またはこれらの組合せを表すことができ、ポリオール残基の第1のポリオール酸素は、基-[OC2H4xOC3H6yOC4H8z]-と結合を形成しすなわち、基-[OC2H4xOC3H6yOC4H8z]-O-を形成する、第2のポリオール酸素は、-E-または-Jと結合を形成する。-G-が表すことができる適切なポリオール残基の非限定的例として、脂肪族ポリオール残基、シクロ脂肪族ポリオール残基および芳香族ポリオール残基が挙げられる。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、-G-が表すことができるポリオール残基の形成元となり得るポリオールのさらに具体的、例示的および非限定的な例として、以下が挙げられる:a500未満の平均分子量を有する低分子量ポリオール、例えば、これらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第4欄、48~50行目、および第4欄、55行目~第6欄、5行目に記述されているもの;bポリエステルポリオール、例えば、これらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第5欄、7~33行目に記述されているもの;cポリエーテルポリオール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第5欄、34~50行目に記述されているもの;dアミド含有ポリオール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第5欄、51~62行目に記述されているもの;eエポキシポリオール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第5欄、63行目~第6欄、3行目に記述されているもの;f多価ポリビニルアルコール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第6欄、4~12行目に記述されているもの;gウレタンポリオール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第6欄、13~43行目に記述されているもの;hポリアクリルポリオール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第6欄、43行目~第7欄、40行目に記述されているもの;iポリカーボネートポリオール、例えばこれらに限定されないが、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号第7欄、41~55行目に記述されているもの、;ならびにjこのようなポリオールの混合物。式XVIからXXIVにさらに関して、本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、-Jは、基-K式中、-Kは、これらに限定されないが、-CH2COOH、-CHCH3COOH、-COCH2wCOOH、-C6H4SO3H、-C5H10SO3H、-C4H8SO3H、-C3H6SO3H、-C2H4SO3Hおよび-SO3H式中、wは1~18の範囲であるなどの基を表すを表すことができる。他の非限定的実施形態に従い、-Jは、反応性部分、例えば-OHまたは-NHなどを形成するための、酸素または連結基の窒素との結合を形成する水素を表すことができる。例えば、本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、-Jは、水素を表すことができ、ただし、-Jが水素を表す場合、-Jは、-D-もしくは-G-の酸素または-D-の窒素と結合するものとする。またさらなる非限定的実施形態に従い、-Jは、基-Lまたはその残基を表すことができ、-Lは反応性部分を表すことができる。例えば、本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態に従い、-Lは、これらに限定されないが、アクリル、メタクリル、クロチル、2-メタクリルオキシエチルカルバミル、2-メタクリルオキシエトキシカルボニル、4-ビニルフェニル、ビニル、1-クロロビニルまたはエポキシなどの基を表すことができる。本明細書で使用する場合、アクリル、メタクリル、クロチル、2-メタクリルオキシエチルカルバミル、2-メタクリルオキシエトキシカルボニル、4-ビニルフェニル、ビニル、1-クロロビニル、およびエポキシなどの用語は、以下の構造体を指す:以前に考察されたように、-G-は、ポリオールの残基を表すことができ、これは、本明細書中で、ヒドロキシ含有炭水化物を含むと定義された、例えば、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号、第7欄、56行目~第8欄、17行目に記述されているものなどである。ポリオール残基は、例えば、およびこれに限定されることなく、1つまたは複数のポリオールヒドロキシル基と、-A’-の前駆体、例えばカルボン酸もしくはメチレンハロゲン化物など、ポリアルコキシ化された基の前駆体、例えばポリアルキレングリコールなど、またはインデノ縮合ナフトピランのヒドロキシル置換基との反応により形成することができる。ポリオールは、q-OHaで表すことができ、ポリオールの残基は、式-O-q-OHa-1式中、qは、ポリヒドロキシ化合物の骨格または主鎖であり、aは少なくとも2であるで表すことができる。さらに、上で論じたように、-G-の1つまたは複数のポリオール酸素は、-Jと結合を形成することができるすなわち、基-G-Jを形成する。例えば、これに限定されないが、反応性置換基および/または適合化置換基が基-G-Jを含む場合、-G-がポリオール残基を表し、-Jがカルボキシル末端基を含有する基-Kを表すとすれば、-G-Jは、基-Kを形成するための1つまたは複数のポリオールヒドロキシル基を反応させて例えば、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,555,028号の第13欄、22行目~第16欄、15行目において、反応BおよびCに関して考察されているように、カルボキシレート化したポリオール残基を生成することによって、生成することができる。代わりに、-Jがスルホまたはスルホノ末端基を含有する基-Kを表す場合、これに限定されないが、-G-Jは、1つまたは複数のポリオールヒドロキシル基の、それぞれHOC6H4SO3H;HOC5H10SO3H;HOC4H8SO3H;HOC3H6SO3H;HOC2H4SO3H;またはH2SO4との酸性縮合により生成することができる。さらに、これに限定されないが、-G-がポリオール残基を表し、-Jがアクリル、メタクリル、2-メタクリルオキシエチルカルバミルおよびエポキシから選ばれる基-Lを表す場合、-Lは、ポリオール残基の、それぞれ塩化アクリロイル、塩化メタクリロイル、2-イソシアナトエチルメタクリレートまたはエピクロロヒドリンとの縮合により加えることができる。本発明の方法により調製されたインデノ縮合環ピラン化合物、例えばインデノ縮合ナフトピランなどを使用することによって、組成物および/または製品にフォトクロミックを付与することができる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物が、フォトクロミック性を付与することができる製品の例として、これらに限定されないが、光学素子、ディスプレイ、窓または透明材、鏡、および液晶セルの構成成分または素子が挙げられる。本明細書で使用する場合、光学的という用語は、光および/または視覚に関連するまたは伴うことを意味する。フォトクロミック性を付与することができる光学素子の例として、制限なしで、眼用素子、ディスプレイ用素子、窓、鏡、および液晶セル素子が挙げられる。本明細書で使用する場合、眼用という用語は、眼および視覚に関連するまたは伴うことを意味する。眼用素子の非限定的例として、セグメント化または非セグメント化した多焦点レンズ例えば、これらに限定されないが、2焦点レンズ、3焦点レンズおよびプログレッシブレンズなどであってよい単焦点または多焦点レンズを含む矯正レンズおよび非矯正レンズ、ならびに視覚を矯正、保護または増強するために外面的にきれいにするためにまたは他の目的で使用される他の素子、例えば、制限なしで、拡大レンズ、保護レンズ、バイザー、ゴーグル、ならびに、光学機器用レンズなど例えば、カメラおよび望遠鏡などを含めたものが挙げられる。本明細書で使用する場合、ディスプレイという用語は、単語、数字、記号、デザインまたは図による、情報の可視のまたは機械可読的表示を意味する。ディスプレイ素子の非限定的例として、スクリーン、モニター、およびセキュリティー素子、例えばセキュリティーマークなどが挙げられる。本明細書で使用する場合、窓という用語は、これを介して放射線が透過できるように適応されたアパーチャーを意味する。窓の非限定的例として、自動車および航空機の透明材、フロントガラス、フィルター、シャッター、および光学スイッチが挙げられる。本明細書で使用する場合、鏡という用語は、入射光線の大部分を鏡面によって反射する表面を意味する。本明細書で使用する場合液晶セルという用語は、秩序化していることが可能な液晶材料を含有する構造体を指す。液晶セル素子の1つの非限定的例は、液晶ディスプレイである。これらに限定されないが、吸収imbibition法、キャストインプレースcast-in-place法、コーティング法、インモールドコーティング法、オーバーモールド法、および積層化法を含めた方法により、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物で、製品にフォトクロミック性を付与することができる。吸収法に関して、インデノ縮合環ピラン化合物は通常、以前に形成されたまたは組み立てられた製品例えば基材など、または以前に適用されたコーティングもしくは膜のポリマー材に拡散される。吸収は、以前に形成されたまたは組み立てられた製品のポリマー材を、加熱ありまたはなしで、インデノ縮合環ピラン化合物を含有する溶液に浸漬させることによって実施することができる。その後、必須ではないが、インデノ縮合環ピラン化合物を、ポリマー材例えば、基材またはコーティングのポリマー材に結合させることができる。キャストインプレース法に関して、インデノ縮合環ピラン化合物は、キャスト可能なフォトクロミック性組成物を形成するために、以下と混合することができる:溶液中のまたは溶融形態でのポリマーおよび/またはオリゴマー組成物;または液体形態でのモノマー組成物。次いでキャスト可能なフォトクロミック性組成物を通常、型例えば、レンズ型のキャビティに導入する。次いでこのキャスト可能なフォトクロミック性組成物を型内で固化する例えば、硬化することによって、フォトクロミック製品を形成する。基材を含む製品に関して、本発明の縮合環インデノピラン化合物は、基材の少なくとも一部に接続されているコーティングの一部として、基材の少なくとも一部に接続されていてもよい。基材は、ポリマー基材または無機物基材例えば、これらに限定されないが、ガラス基材などであってよい。本発明の縮合環インデノピラン化合物を、基材へのコーティング組成物の適用前に、コーティング組成物の少なくとも一部に組み込むことができる。代わりに、コーティング組成物を、少なくとも部分的に固化した基材に適用し、その後本発明の縮合環インデノピラン化合物をコーティングの少なくとも一部に吸収させることもできる。本明細書で使用する場合、固化するsetおよび固化しているsettingという用語は、制限なしで、硬化、重合化、架橋、冷却、および乾燥することを含む。フォトクロミック製品は、当技術分野において承認されているインモールドコーティングまたはインモールドキャスティング法により、本発明の縮合環インデノピラン化合物を使用して調製することができる。インモールドコーティング法に関して、本発明の縮合環インデノピラン化合物を含むフォトクロミック性コーティング組成物は、液体コーティング組成物または粉末コーティング組成物であってよく、これを型の内部表面の少なくとも一部に適用し、次いで少なくとも部分的に固化する。その後、ポリマー溶液もしくは溶融物、またはオリゴマーもしくはモノマー溶液または混合物を型キャビティ内にキャストまたは成型し、以前に塗布したフォトクロミック性コーティング組成物と接触させ、少なくとも部分的に固化する。次いで生成したフォトクロミック製品を型から取り除く。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態によるインデノ縮合環ピラン化合物を利用することができる粉末コーティングの非限定的例は、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,068,797の第7欄、50行目~第19欄、42行目に記述されている。本発明の縮合環インデノピラン化合物を使用して調製したフォトクロミック製品はまた、当技術分野において承認されているオーバーモールド法で形成することもできる。オーバーモールド法は通常、型内に基材を形成するステップと、次いで基材と型の内部表面との間に内部空間を形成し、次いでこの中へフォトクロミック性コーティング組成物を続けて導入し例えば、注入する、次いで固化する例えば、硬化するステップとを含む。代わりに、オーバーモールド法は、以前に形成された基材を型に導入することによって、基材と内部の型表面との間に内部空間が定められるようにし、その後フォトクロミック性コーティング組成物が内部空間に導入される例えば、注入するようにするステップを含むこともできる。本発明の方法で調製した縮合環インデノピラン化合物を使用して調製したフォトクロミック製品はまた、当技術分野において承認されている積層化方法により形成することもできる。積層化方法に関して、本発明の縮合環インデノピラン化合物を含む膜は、接着剤ならびに/または熱および圧力の適用ありまたはなしで、基材の一部に接着する、またはさもなければ接続することができる。その後、所望する場合、第2の基材を第1の基材上に適用することができ、2つの基材を一緒に積層化する例えば、熱および圧力の適用によりことによって、縮合環インデノピラン化合物を含む膜が2つの基材の間に挿入された素子を形成することができる。フォトクロミック材料を含む膜を形成する方法は、例えばおよび制限なしで、フォトクロミック材料を、ポリマー溶液もしくはオリゴマー溶液または混合物と合わせること、それから膜をキャスティングまたは押出成形すること、さらに、必要であれば、この膜を少なくとも部分的に固化するステップを含むことができる。加えてまたは代わりに、膜は、形成することフォトクロミック材料ありまたはなしでおよびフォトクロミック材料で吸収することができる。本発明の方法で調製した縮合環インデノピラン化合物は、単独でまたは他のフォトクロミック材料と組み合わせて使用することができる。本発明の縮合環インデノピラン化合物と組み合わせて例えば、混合物で使用することができるフォトクロミック材料のクラスとして、これらに限定されないが、以下が挙げられる:スピロインドリンナフトオキサジンおよびスピロインドリンベンゾオキサジン、例えば、U.S.Pat.Nos.3,562,172、3,578,602、4,215,010、4,342,668、5,405,958、4,637,698、4,931,219、4,816,584、4,880,667、および4,818,096に記載されているものなど;ベンゾピラン、例えばU.S.Pat.Nos.3,567,605、4,826,977、5,066,818、4,826,977、5,066,818、5,466,398、5,384,077、5,238,931、および5,274,132に記載されているものなど;フォトクロミック性オルガノ金属ジチゾネート、例えばアリールアゾ-チオフォルミックアリールヒドラジデート、例えばU.S.Pat.No.3,361,706に記載されている水銀ジチゾネート;ならびにフルギドおよびフルギミド、例えばU.S.Pat.No.4,931,220、第20欄、5行目~第21欄、38行目に記載されている3-フリルおよび3-チエニルフルギドならびに3-フリルおよび3-チエニルフルギミドなど。実施例のパート1では、実施例1~8のラクトン、実施例7Bのナフトールおよび実施例1A~6Aのフォトクロミック材料を作製するために使用される合成手順を記載している。パート2は、実施例1A~6Aのフォトクロミック化合物について、フォトクロミック性能試験および結果を記載している。パート1:実施例1~8のラクトン、実施例7Bのナフトールおよび実施例1A~6Aのフォトクロミック化合物の合成実施例1ステップ1トリブロモベンゼン100gおよび磁気撹拌棒を有する2Lフラスコを、真空オーブン内で、80°Cで4時間乾燥させた。乾燥THF500mlを加えた。生成した混合物をNaCl飽和にした氷浴内に置いた。3Mイソプロピルマグネシウムクロリド160mLを、内部温度が-20~0°Cに制御されるような速度で、この溶液に滴下して加えた。添加は約30分間~1時間で終わった。この混合物を、同じ温度で30分間撹拌し、ビス[2-N,N-ジメチルアミノエチル]エーテル61gを5分間の間隔にわたりゆっくりと加え、多量の沈殿物が形成された。生成した混合物を20分間撹拌し、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド73gとTHF100mLの混合物を5分間の間隔にわたり加えた。生成した混合物を一晩撹拌した。水100mLをゆっくりと加え、3NHClでpHを2に調整した。生成した有機層を分液漏斗で収集し、5NaOH/水およびNaCl/水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。回収した油に、メタノール300mLを加え、生成物を結晶化させた。生成物を真空濾過で収集した。NMRは、得た白色結晶87gが、3,5-ジブロモ-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンと一致する構造体を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物75g、ジメチルコハク酸エステル32.2gおよびトルエン800mlの混合物を、機械的撹拌器を備えた三口5Lフラスコ内に置いた。カリウムt-ブトキシド22.6gを30分間の間隔にわたりバッチで加えた。多量の沈殿物の形成と共に発熱反応が観察された。2時間後、水500mLを加えた。この混合物のpHを、3NHClを使用して約2に調整した。室温で10分間撹拌後、生成した有機層を収集し、NaCl/水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。濃縮後、ヘキサンを加え、白色結晶が形成された。結晶を真空濾過で収集した。NMRは、得た生成物62グラムが、E-4-3,5-ジブロモフェニル-3-メトキシカルボニル-4-4-トリフルオロメチルフェニルブタ-3-エン酸と一致する構造体を有することを示した。このステップを繰り返すことによって、さらなる生成物を生成して次のステップで使用した。ステップ3固体の無水ランタンIIIクロリド100gを、極めて微細な粉末へと粉砕し、次いで機械的撹拌器および滴下漏斗を備えた5リットル三口フラスコ内で塩化リチウム52gおよび乾燥THF1リットルと混合した。この混合物を、これが溶解するまで数時間還流させた。ステップ2の生成物をこの混合物中に溶解した。次いでこの混合物を-15°Cに冷却した。3Mメチルマグネシウムクロリド238mLの溶液を滴下漏斗内に置いた。最初の30のGrignard試薬をこの混合物にゆっくりと加えた。ガスバブルの生成およびこの混合物温度の上昇が観察された。温度が-15°Cに戻った後、残りのGrignard試薬を2分間にわたりこの混合物に加えた。30分後、水1Lをこの混合物にゆっくりと加え、酢酸を使用してpHを酸性に調整した。2つの層の形成と共にこの混合物が透明になった。水層を排水した。回収した有機層をNaCl/水で4回洗浄し、次いで濃縮乾燥させた。淡黄色がかった固体を回収し、トルエン中に溶解した。シリカゲルプラグカラムを使用してこの溶液を濾過し、回収した透明な溶液を濃縮乾燥させた。白色固体生成物を得て、これを次のステップでさらなる精製なしで使用した。生成物の一部をメタノールから再結晶化し、NMR分析は、精製された結晶が、E-ベータ-3,5-ジブロモフェニル4-トリフルオロメチルフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンと一致する構造体を有することを示した。NMRはまた、精製されていない白色固体生成物が、ベータ-3,5-ジブロモフェニル4-トリフルオロメチルフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物を有することを示した。実施例1Aステップ1実施例1の生成物、トルエン500mL、ビスマストリフレート20gおよび酢酸0.24gの混合物を1時間撹拌還流させた。冷却して室温に戻した後、無水酢酸100mLを加えた。この混合物を再び加熱還流させた。1時間後、この混合物を室温に冷却し、シリカゲルプラグカラムを介して濾過し、トルエンで溶出した。生成した透明な溶液を濃縮した。アセトン50mLを加え、スラリーを得た。このスラリー混合物に、メタノール250mLを加え、この混合物を氷浴内で冷却した。白色結晶を収集し、乾燥させることによって、58gの生成物を生成した。NMRは、この生成物が、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造体を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物2.42g1を含有するフラスコに、メタノール20mLおよびテトラヒドロフラン10mLを加えた。濃塩酸1mLを加え、溶液を4時間加熱還流した。溶媒を真空下で除去し、4:1ヘキサン/酢酸エチル混合物を溶離液として使用して、シリカゲルのプラグに通すことによって残渣を精製した。所望の材料を含有する画分をグループ化し、濃縮することによって、クリーム色の固体を得た1.63g。このクリーム色の固体のNMR分析は、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造体を示した。ステップ3ステップ2の生成物のジクロロエタン溶液100mLに、1-4-メトキシフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オール4gおよびp-トルエンスルホン酸32mgを加えた。溶液を2時間加熱還流した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。生成物をシリカゲルプラグカラムの分離で精製し、続いてアセトン/メタノールから再結晶化させた。灰色の結晶を真空濾過で収集した7.6g。この生成物のNMR分析は、3-4-メトキシフェニル-3-フェニル-10,12-ジブロモ-6-トリフルオロメチルtrifluromethyl-13,13-ジメチル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造体を示した。実施例24-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを使用した以外は、実施例1のステップ1からステップ3の手順に従った。白色固体を生成物として得た。NMRは、生成物が、ベータ-3,5-ジブロモフェニル3,5-ジフルオロフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。実施例2A以下以外は、実施例1Aのステップ1~ステップ3の手順に従った:ステップ1では、実施例1の生成物の代わりに、実施例2の生成物を使用した;ステップ2では、酢酸エチルを溶媒として使用して、所望の生成物8,10-ジブロモ-2,4-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを再結晶化させた;ステップ3では、1-4-メトキシフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに、1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールを使用した。NMRは、最終生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-モルホリノフェニル-10,12-ジブロモ-5,7-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造体を有することを確認した。実施例3ステップ1での4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに2,4-ジフルオロベンゾイルクロリドを使用した以外は実施例1のステップ1~ステップ3の手順に従った。生成物として白色固体を得た。NMRは、生成物が、ベータ-3,5-ジブロモフェニル2,4-ジフルオロフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。実施例3A以下以外は、実施例1Aのステップ1~ステップ3の手順に従った:ステップ1では、実施例1の生成物の代わりに、実施例3の生成物を使用した;ステップ3では、1-4-メトキシフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを使用した。得たオフホワイト色の結晶のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-10,12-ジブロモ-6,8-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造体を示した。実施例4ステップ1でのトリブロモベンゼンおよび4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに、3,5-ジフルオロブロモベンゼンおよび2-メトキシベンゾイルクロリドを使用した以外は、実施例1のステップ1~ステップ3の手順に従い、ステップ2の生成物をカラム分離で精製した。透明な油を生成物として得た。NMRは、生成物が、ベータ-3,5-ジフルオロフェニル2-メトキシフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。実施例4A以下以外は、実施例1Aのステップ1~ステップ3の手順に従った:ステップ1では、実施例1の生成物の代わりに実施例4の生成物を使用した;またステップ1では、無水酢酸の添加前に、トルエン溶液を水で洗浄し、マグネシウムで乾燥させ、セライト登録商標濾過助剤を介して濾過することによって、ビスマストリフレートを取り除いた;ステップ3では、1-4-メトキシフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを使用した。NMRは、オフホワイト色の結晶性生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-9-メトキシ-5,7-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造体を有することを確認した。実施例5ステップ1でのトリブロモベンゼンおよび4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに、3,5-ジクロロブロモベンゼンおよび4-メトキシベンゾイルクロリドを使用した以外は、実施例1のステップ1~ステップ3の手順に従った。白色固体を生成物として得た。NMRは、生成物が、ベータ-3,5-ジクロロフェニル4-メトキシフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。実施例5Aステップ1実施例1の生成物の代わりに、実施例5の生成物を使用した以外は、実施例1Aのステップ1の手順に従った。オフホワイト色の固体を生成物として得た。NMRは、生成物が、2,4-ジクロロ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造体を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物5g、N-ブロモスクシンイミド2.7gおよびDMF100mLの混合物を反応フラスコ内で撹拌し、90°Cで2時間加熱した。この反応混合物を水400mLの中に注ぎ入れ、1/1酢酸エチル/THF200mLで抽出した。有機層を収集し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で3回洗浄し、乾燥させ、濃縮した。得た粗生成物に、メタノール100mLを加えた。濾過後、オフホワイト色の固体4.4gを生成物として得た。NMRは、生成物が、10-ブロモ-2,4-ジクロロ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造体を有することを示した。ステップ3ステップ2の生成物4.3g、4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド4.94g、炭酸ナトリウム4g、THF200mL、水20mLおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム01gの混合物を、反応フラスコ内に置き、この混合物全体に窒素を10分間バブリングさせることによって脱気した。次いでこの混合物を17時間加熱還流した。次いでこの反応混合物に、炭酸カリウム5gおよびエタノール50mlを加えた。もう8時間還流後、THF200mLおよび塩化ナトリウム飽和水200mLを加えた。生成した有機層を収集し、100mlの1NHClで3回洗浄し、100mLの1N亜硫酸ナトリウム水溶液で1回洗浄し、塩化ナトリウム飽和水で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得た残渣を、10/1トルエン/THF200mL中に溶解し、次いでシリカゲルプラグカラムに通し、10/1トルエン/THFで溶出した。得た透明な溶液を濃縮し、メタノール中で30分間撹拌した。生成した固体を収集し、乾燥させた。オフホワイト色の固体を生成物として得た7.5g。NMRは、生成物が、N-4-2,4-ジクロロ-5-ヒドロキシ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-10-イルフェニル-4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドと一致する構造体を有することを示した。ステップ4ステップ3の生成物3g、1-4-ブトキシフェニル-1-4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール1.8g、p-トルエンスルホン酸73mgおよびジクロロエタン50mlを反応フラスコ内に置いた。この混合物を撹拌し、4時間還流させた。すべての溶媒を取り除いた。生成物を、TeledyneISCO製CombiFlash登録商標Rfで精製した。黒色固体2gを生成物として得た。NMRは、構造体が、3-4-ブトキシフェニル-3-4-メトキシフェニル-10-[4-4-4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニルベンズアミドフェニル]-5,7-ジクロロ-11-メトキシ-13,13-ジメチル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致することを示した。実施例6ステップ1での4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに、2,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを使用した以外は、実施例1のステップ1~ステップ3の手順に従った。白色固体を生成物として得た。NMRは、生成物が、ベータ-3,5-ジブロモフェニル2,5-ジフルオロフェニルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。実施例6Aステップ1実施例6の生成物を使用して、実施例1Aのステップ1の手順に従った。白色結晶を生成物として得た。NMRは、生成物が、8,10-ジブロモ-1,4-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造体を有することを示した。ステップ2トルエン40mLおよびエタノール40mLの脱気した溶液に、トリフェニルホスフィン0.32gおよび酢酸パラジウム0.1gを加えた。ステップ12.00gの生成物および4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド2.22gを加え、この溶液を10分間脱気した。炭酸カリウム1.67gを加え、生成した混合物を6時間加熱還流した。この反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル200mLで希釈した。この混合物を、セライト登録商標濾過助剤のベッドを介して濾過し、濾液を収集し、濃縮することによって、残渣を得た。溶離液として19/1トルエン/酢酸エチルを使用するシリカゲルカラム分離で残渣を精製した。生成したクリーム色の残渣に、トルエンを加えることによって生成物を沈殿させた。生成した沈殿物を真空濾過で収集し、乾燥させることによって、クリーム色の固体を得た0.6g。ステップ31-4-メトキシフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールおよび実施例1Aのステップ2の生成物の代わりに、1-4-ブトキシフェニル-1-4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールおよびステップ2の生成物を使用した以外は、実施例1Aのステップ3の手順に従った。得た固体のNMR分析は、3-4-ブトキシフェニル-3-4-フルオロフェニル-10-[4-4-4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニルベンズアミドフェニル]-5,8-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3H,13H-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランに一致する構造体を示した。実施例7ステップ2の3,5-ジブロモ-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンの代わりに、4-フルオロフェニルチエン-2-イルケトンを使用した以外は、実施例1のステップ2~ステップ3の手順に従った。油を生成物として得た。NMRは、生成物が、ベータ-4-フルオロフェニルチオフェン-2-イルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。実施例7B実施例7の生成物を使用して、実施例1Aのステップ1および2の手順に従った。NMRは、得た黒色固体生成物が、1-3-フルオロ-5-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[6,7]インデノ[1,2-b]チオフェン-9-イルエタノンと一致する構造体を有することを示した。実施例8ステップ2の3,5-ジブロモ-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンの代わりに、Friedel-Crafts反応を使用した文献手順Sarvari,M.H.;Sharghi,H.J.Org.Chem.2004年、69巻、6953~6956頁に従い調製したフラン-2-イルフェニルメタノンを使用した以外は、実施例1のステップ2~ステップ3の手順に従った。油を生成物として得た。NMRは、生成物が、ベータ-フェニルフラン-2-イルメチレン-ガンマ,ガンマ-ジメチル-ガンマ-ブチロラクトンのE/Z異性体の混合物と一致する構造体を有することを示した。パート2:フォトクロミック性能試験および結果実施例1A~6Aのフォトクロミック材料のフォトクロミック性能を以下の通り試験した。試験するフォトクロミック材料の量1.5×10-3M溶液を生成するよう計算したを、4部のエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートBPA2EODMA、1部のポリエチレングリコール600ジメタクリレート、および0.033重量パーセントの2,2’-アゾビス2-メチルプロピオニトリルAIBNのモノマーブレンド50グラムを含有するフラスコに加えた。撹拌および必要に応じて穏やかな加熱によりフォトクロミック材料をモノマーブレンド中に溶解した。透明な溶液を得た後、これを真空脱気してから、内部寸法2.2mm×6インチ15.24cm×6インチ15.24cmを有する平坦なシート型に注ぎ入れた。型を密閉し、水平な気流の、プログラミング可能なオーブンの中に置き、このオーブンを、5時間間隔にわたり温度が40°Cから95°Cに増加し、温度を95°Cで3時間保ち、次いでこれを2時間の間隔にわたり60°Cに低下させるようにプログラミングした。型を開いた後、ユーティリティーナイフを使用して、ポリマーシートを切って、表面に刻みをいれ、これを折って2インチ5.1cmの試験用正方形にした。上に記載のように調製したフォトクロミック試験用正方形を、光学台上でフォトクロミック応答について試験した。光学台上で試験する前に、フォトクロミック試験用正方形を、365nm紫外線光に約15分間曝露し、フォトクロミック材料を、基底状態の形態から活性化された状態の形態へ変換させ、次いで75°Cのオーブン内に約15分間置くことによって、フォトクロミック材料が基底状態の形態に戻ることを可能にした。次いで試験用正方形を室温に冷却し、蛍光を発する部屋照明に少なくとも2時間曝露し、次いでカバーをしたまますなわち、暗い環境で少なくとも2時間保ち、73°F23°Cで維持した光学台上で試験した。Schott3mmKG-2バンドパスフィルター、ニュートラルデンシティフィルター複数可、およびモデル69911電源付Newportモデル67005300-ワットキセノンアークランプを、Newportモデル689456DigitalExposure/Timerと一緒に取り付けた光学台を使用して、試料の活性化のために利用する放射ビームの強度を制御した。UniblitzモデルCS25S3ZM0モデルVMM-D3コントローラー付、高速コンピュータ制御シャッター、石英ガラス水槽試料チャンバーを介したこの活性化ランプビームのビーム視準のための石英ガラス集光レンズ。応答測定をモニタリングするためのカスタムメイドのブロードバンド光源は、活性化源とモニタリングビームとの間の角度が30度となり、試料がこのモニタリングビームと垂直に位置するように、試料を介して方向づけた。このブロードビーム光源は、短波長の光強度を増強させるための、スプリット端を有する、2分岐光ファイバーケーブルを有する、100ワットタングステンハロゲンランプLambdaUP60-14定電圧電源で制御からの、別々にフィルターにかけた光を収集および合わせることによって得られる。このモニタリング光は、試料を通過した後、2インチの積分球に再び集光され、光ファイバーケーブルによりOceanOpticsS2000分光光度計へと供給された。OceanOpticsSpectraSuiteおよびPPGが独自に開発したソフトウエアを使用して、応答を測定し、光学台の操作を制御した。λmax-visは、試験用正方形における活性化状態の形態のフォトクロミック化合物の最大吸収が起こる可視スペクトルにおける波長である。このλmax-vis波長は、VarianCary4000UV-Visible分光光度計において、フォトクロミック試験用正方形を試験することによって求めた。各試験試料に対する飽和での光学密度の変化を、試験チップを3W/m2UVA放射線に30分間曝露した後、キセノンランプからのシャッターを開き、透過率を測定することによって求めた。飽和における光学密度の変化を、式:ΔOD=logTb/Ta式中、Tbは脱色状態のパーセント透過率であり、Taは活性化状態のパーセント透過率両方ともλmax-visにおいてであり、対数は、底10に対するを使用して計算した。最初の光の消えた半減期T1/2または脱色速度とは、活性化光源の除去後、試験用正方形における活性化状態の形態のフォトクロミック材料の吸収度が、飽和値で、室温23°Cでの、ΔODの半分に到達するまでの時間の間隔秒である。感受性ΔOD/分は、どれだけ急速に試料が暗くなるかの目安であり、式ΔODsen=ΔOD5min×12から計算する。本発明は、その具体的実施形態の特定の詳細に関して記載してきた。このような詳細は、これらが、付随する特許請求の範囲に含まれている程度および範囲を除いては、本発明の範囲を制限するとみなされることを意図していない。"