"結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩。7.8、14.4、16.9、22.0および25.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図6に実質的に示されるようなXRPDパターン、7.1、11.2、63.6、123.7および203.4±0.2ppmにてピークを有する固体13CNMRスペクトル、図23に実質的に示されるような固体13CNMRスペクトル、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、請求項1に記載の結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩。結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩。7.9、8.1、13.5、14.6および25.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図11に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、請求項3に記載の結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩。以下から選択される結晶形態のプラスグレル臭化水素酸塩:7.1、8.3、10.1、13.8および21.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図4に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩、8.0、8.4、12.6、18.2および20.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図5に実質的に示されるようなXRPDパターン、52.3、70.4、124.2、149.2および199.7±0.2ppmにてピークを有する固体13CNMRスペクトル、図24に実質的に示されるような固体13CNMRスペクトル、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶形態IIIのプラスグレル臭化水素酸塩、8.5、12.8、13.0、20.7および24.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図7に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態IVのプラスグレル臭化水素酸塩、7.1、8.5、17.2、17.8および23.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図8に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態Vのプラスグレル臭化水素酸塩、7.9、8.3、11.8、18.1および20.4度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図9に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態VIのプラスグレル臭化水素酸塩、8.1、8.4、11.9、20.6および23.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図10に実質的に示されるようなXRPDパターン、20.8、30.4、36.4、110.2および125.9±0.2ppmにてピークを有する固体13CNMRスペクトル、図25に実質的に示されるような固体13CNMRスペクトルならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態VIIのプラスグレル臭化水素酸塩、11.9、12.7、12.9、15.3および24.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図12に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態VIIIのプラスグレル臭化水素酸塩、8.5、13.0、15.4、20.8および24.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図13に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶形態IXのプラスグレル臭化水素酸塩、10.3、12.4、14.0、18.0および18.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図14に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態Xのプラスグレル臭化水素酸塩、8.6、12.5、14.5、22.2および24.8度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図15に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態XIのプラスグレル臭化水素酸塩、8.3、12.6、12.9、20.4および23.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図16に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態XIIのプラスグレル臭化水素酸塩、ならびに8.0、8.3、11.9、15.2および20.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図17に実質的に示されるようなXRPDパターン、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態XIIIのプラスグレル臭化水素酸塩。医薬組成物の製造における、請求項1から5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの結晶性形態の使用。プラスグレル塩酸塩の製造における、請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶性形態の使用。薬剤として使用するための、請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶性形態。血小板の凝集を抑制するための薬剤として使用するための、請求項8に記載の結晶性形態。請求項1から5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの結晶性形態、および少なくとも1つの医薬的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。血小板の凝集を抑制するための方法であって、請求項1、3および5のいずれか一項に記載の少なくとも1つの結晶性形態の医薬的に有効な量を、こうした処置が必要な被験体に投与することを含む、方法。請求項1、3および5に記載の結晶性形態のいずれか1つを本発明の方法によって調製し、それをプラスグレル塩酸塩に転換することを含む、プラスグレル塩酸塩を調製する方法。1つの実施形態によれば、本発明は、プラスグレル硝酸塩およびプラスグレルリン酸塩を包含する。別の実施形態において、本発明は、プラスグレル塩酸塩、プラスグレル臭化水素酸塩、プラスグレルリン酸塩、プラスグレル硫酸水素塩およびプラスグレル硝酸塩の結晶形態を包含する。別の実施形態において、本発明は、上記で記載された塩および結晶形態のいずれか、ならびに少なくとも1つの医薬的に許容される賦形剤を含む医薬組成物を包含する。別の実施形態において、本発明は、製剤の調製のために上記で記載された塩および結晶形態のいずれかの使用を提供する。別の実施形態において、本発明は、上記で記載された塩および結晶形態のいずれかの、プラスグレル塩酸塩の調製のための使用を包含する。別の実施形態において、本発明は、血小板の凝集集塊を低減するための上記医薬組成物のいずれかの使用を提供する。本明細書で使用される場合、室温という用語は、約20°C~約30°Cの温度を指す。通常室温は、約20°C~約25°Cの範囲である。本明細書で使用される場合、一晩という用語は、約15~約20時間、通常約16~約20時間の期間を指す。本明細書で使用される場合、特に指示されない限り、無水のanhydrousという用語は、結晶性プラスグレル臭化水素酸塩形態IおよびIAに関連して、TGAによって測定される場合に1w/w以下の水または有機溶媒のいずれかを含有する結晶性プラスグレル臭化水素酸塩形態IおよびIAに関する。結晶形態は、本明細書において、実質的に図に示される図形データによって特徴付けられるものを指す場合がある。こうしたデータは、例えば粉末X線回折図形および固体NMRスペクトルを含む。当業者は、こうしたデータの図形表示は、軽微の変動、例えば当業者にとっては周知である機器応答における変動ならびにサンプル濃度および純度における変動のような種々の要因によるピーク比較強度およびピーク位置における変動を受け易い場合があることを理解する。それにもかかわらず、当業者は、容易に、本明細書の図面における図形データを、未知の結晶形態について得られた図形データと比較することができ、図形データの2つの組が、同じ結晶形態または2つの異なる形態を特徴付けているかどうかを確認する。プラスグレル塩酸塩、プラスグレル臭化水素酸塩、プラスグレルリン酸塩、プラスグレル硫酸水素塩およびプラスグレル硝酸塩の結晶性形態crystallineformは、以下の少なくとも1つから選択される有利な特性を有する:化学純度、流動性、溶解性、モルホロジーまたは結晶挙動、安定性-例えば貯蔵安定性、脱水に対する安定性、多形転換に対する安定性、低吸湿性、および低含有量の残留溶媒。本明細書に記載される結晶性形態IおよびIAのプラスグレル臭化水素酸塩は、活性剤またはプラスグレルの他の塩を調製するための出発材料として有利である。特に、結晶性形態IおよびIAは、他のプラスグレル形態と比較して有利な特性を有する。例えば、形態IおよびIAのプラスグレル臭化水素酸塩は、例えばプラスグレル塩酸塩に比べて、例えば化学的分解に関して安定性を示す。本発明のいずれかの実施形態において、実質的に含まないとは、本発明の形態が、20w/w以下、10w/w以下、5w/w以下、2w/w以下、特に1w/w以下、より詳細には0.5w/w以下、最も詳細には0.2w/w以下のプラスグレルのいずれかの他の多形体または特定多形体のいずれかを含有することを意味する。他の実施形態において、本発明のプラスグレル塩の多形体は、1~20w/w、5~20w/w、または5~10w/wのプラスグレルのいずれかの他の多形体または特定多形体を含有する。本発明は、流動性、溶解性、モルホロジーまたは結晶挙動、安定性-例えば貯蔵安定性、脱水に対する安定性、多形転換に対する安定性-および低吸湿性の少なくとも1つから選択される有利な特性を有する、プラスグレルの塩および結晶性形態、特にプラスグレル塩酸塩、プラスグレル臭化水素酸塩、プラスグレルリン酸塩、プラスグレル硫酸水素塩およびプラスグレル硝酸塩を提供することによって、当該技術分野における必要性に対処する。1つの実施形態では、本発明は、プラスグレル硝酸塩およびプラスグレルリン酸塩を提供する。1つの実施形態では、本発明は、プラスグレル塩酸塩ニトロメタン溶媒和物を提供する。好ましくは、プラスグレル塩酸塩ニトロメタン溶媒和物は、固体、より好ましくは結晶性の固体である。別の実施形態において、本発明は、8.4、10.2、13.8、21.7および23.8度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、実質的に図1に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、結晶性形態のプラスグレル塩酸塩ニトロメタン溶媒和物を提供する。結晶性形態のプラスグレル塩酸塩ニトロメタン溶媒和物はさらに、11.7、12.4、16.7、17.7および26.6度2θ±0.2度2θにて追加のピークを有するX線粉末回折パターンによって特徴付けられ得る。1つの実施形態では、本発明は、形態Fとして指定される、結晶性形態のプラスグレル塩酸塩を提供する。形態Fは、10.3、11.6、12.4、14.0および23.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図2に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。結晶性プラスグレル塩酸塩酢酸溶媒和物の形態Fはさらに、8.5、16.0、18.6、18.9および23.3度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは、形態Fのプラスグレル塩酸塩は、酢酸溶媒和物であり得る。本発明は、プラスグレル硝酸塩を提供する。好ましくはプラスグレル硝酸塩は固体であり、より好ましくは結晶性固体である。本発明はさらに、8.3、9.3、12.2、19.2および23.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図3に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる結晶性形態のプラスグレル硝酸塩を提供する。結晶性形態のプラスグレル硝酸塩はさらに、9.1、18.1、20.2、24.7および25.2度2θ±0.2度2θに追加のピークを有するX線粉末回折パターンによって特徴付けられることができる。好ましくは、結晶性形態のプラスグレル硝酸塩は、アセトン溶媒和物であることができる。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態IIは、7.1、8.3、10.1、13.8および21.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図4に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。結晶性形態IIはさらに、12.2、17.6、18.4、24.2および25.9度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは結晶性形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩は、アセトン溶媒和物であることができる。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態IIIは、8.0、8.4、12.6、18.2および20.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図5に実質的に示されるようなXRPDパターン、52.3、70.4、124.2、149.2および199.7±0.2ppmにてピークを有する固体13CNMRスペクトル、図24に実質的に示されるような固体13CNMRスペクトル、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。結晶性形態IIIはさらに、6.5、11.9、15.2、23.4および24.5度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは、結晶性形態IIIのプラスグレル臭化水素酸塩は、2-プロパノール溶媒和物であることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態Iは、7.8、14.4、16.9、22.0および25.1度2θ±0.2度2θに追加のピークを有するX線粉末回折パターン、図6に実質的に示されるようなXRPDパターン、7.1、11.2、63.6、123.7および203.4±0.2ppmにてピークを有する固体13CNMRスペクトル、図23に実質的に示されるような固体13CNMRスペクトル、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態Iはさらに、13.5、19.9、23.6、27.0および29.7度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは、結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩は無水物であることができる。本発明は、形態IVとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態IVは、8.5、12.8、13.0、20.7および24.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図7に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態IVはさらに、8.0、18.3、22.9、26.1および27.2度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは、結晶性形態IVのプラスグレル臭化水素酸塩は、エタノール溶媒和物であることができる。本発明は、形態Vとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態Vは、7.1、8.5、17.2、17.8および23.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図8に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態Vはさらに、10.2、11.5、12.3、18.4および23.1度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは結晶性形態Vのプラスグレル臭化水素酸塩は、酢酸溶媒和物であることができる。本発明は、形態VIとして指定される結晶形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態VIは、7.9、8.3、11.8、18.1および20.4度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図9に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態VIはさらに、16.7、19.6、22.4、25.1および25.9度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは結晶性形態VIのプラスグレル臭化水素酸塩は、THF溶媒和物であり得る。本発明は、形態VIIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態VIIは、8.1、8.4、11.9、20.6および23.6度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図10に実質的に示されるようなXRPDパターン、20.8、30.4、36.4、110.2および125.9±0.2ppmにてピークを有する固体13CNMRスペクトル、図25に実質的に示されるような固体13CNMRスペクトル、ならびにこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態VIIはさらに、12.7、13.0、15.4、22.8および26.2度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは、結晶性形態VIIのプラスグレル臭化水素酸塩は、メチルエチルケトンMEK溶媒和物であり得る。本発明は、形態IAとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態IAは、7.9、8.1、13.5、14.6および25.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図11に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態IAはさらに、16.8、21.4、23.7、24.9および27.2度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩は、無水物であり得る。本発明は、形態VIIIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態VIIIは、11.9、12.7、12.9、15.3および24.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図12に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態VIIIはさらに、8.5、20.6、23.4、26.1および27.2度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。好ましくは結晶性形態VIIIのプラスグレル臭化水素酸塩は、1-ブタノール溶媒和物であり得る。本発明は、形態IXとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態IXは、8.5、13.0、15.4、20.8および24.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図13に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態IXはさらに、8.0、11.9、12.8、18.3および22.9度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明は、形態Xとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態Xは、10.3、12.4、14.0、18.0および18.7度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図14に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態Xはさらに、7.2、14.5、22.1、24.8および26.3度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明は、形態XIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態XIは、8.6、12.5、14.5、22.2および24.8度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図15に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態XIはさらに、7.3、7.9、14.1、18.1および18.7度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明は、形態XIIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態XIIは、8.3、12.6、12.9、20.4および23.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図16に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態XIIはさらに、8.1、13.0、18.3、19.4および24.3度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明は、形態XIIIとして指定される結晶性形態のプラスグレル臭化水素酸塩を提供する。形態XIIIは、8.0、8.3、11.9、15.2および20.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図17に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態XIIIはさらに、12.4、13.0、17.5、18.3および23.4度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。通常、結晶性形態XIIIのプラスグレル臭化水素酸塩は、n-ブチルアセテート溶媒和物であり得る。本発明はさらに、形態P1として指定される結晶性形態のプラスグレルリン酸塩を提供する。形態P1は、6.7、8.0、15.0、20.3および26.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図18に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態P1はさらに、10.1、10.6、14.2、22.3および25.9度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明はさらに、形態P2として指定される結晶性形態のプラスグレルリン酸塩を提供する。形態P2は、6.6、8.1、16.2、20.0および22.9度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図19に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態P2はさらに、12.3、13.2、17.0、18.3および24.8度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明はまた、形態S1として指定される結晶性形態のプラスグレル硫酸水素塩を提供する。形態S1は、8.8、9.3、12.9、22.9および23.2度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図20に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態S1はさらに、10.1、14.0、21.7、22.6および24.4度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明はまた、形態S2として指定される結晶性形態のプラスグレル硫酸水素塩を提供する。形態S2は、8.2、9.5、9.9、18.3および24.5度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図21に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態S2はさらに、12.2、14.6、16.2、19.8および25.1度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。本発明は、形態S3として指定される結晶性形態のプラスグレル硫酸水素塩を提供する。形態S3は、14.5、19.3、21.1、22.5および24.1度2θ±0.2度2θにピークを有するX線粉末回折パターン、図22に実質的に示されるようなXRPDパターン、およびこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。形態S3はさらに、9.5、9.8、12.2、17.7および24.8度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられ得る。上記塩および固体状態形態のプラスグレルは、好ましくは血小板の凝集集塊を低減するための、プラスグレル塩酸塩およびそれらの製剤を調製するために使用できる。上記で記載された塩および結晶性形態は、プラスグレル塩を塩基と反応させ、プラスグレル塩基を得て、さらに塩酸と反応させてプラスグレル塩酸塩を得ることを含む方法によってプラスグレル塩酸塩に転換できる。この方法は、例えば米国特許第6693115B2号明細書の実施例1、3、4および6に従って行われ得る。本発明はさらに、上記で記載される塩および結晶性形態および少なくとも1つの医薬的に許容される賦形剤を含む医薬組成物、2医薬組成物の製造における、上記で記載される塩および結晶性形態のいずれか1つまたはそれらの組み合わせの使用、3血小板の凝集集塊を低減するための上記医薬組成物のいずれか1つの使用、ならびに4上記で記載される塩および結晶性形態の少なくとも1つの医薬的に有効な量を、処置が必要な被検体に投与することを含む、血小板の凝集集塊を抑制するための方法を包含する。この医薬組成物は、薬剤を調製するのに有用であり得る。本発明はまた、薬剤として使用するための上記で記載された塩および結晶性形態の少なくとも1つを提供する。特定の好ましい実施形態を参照して本発明を記載したが、他の実施形態もまた、本明細書を考慮することにより当業者に当然明らかとなる。本発明はさらに、本発明の組成物の調製および使用の方法を詳細に記載した以下の実施例を参照することによって明確となる。材料および方法の両方にとって多くの変形が、本発明の範囲から逸脱することなく、実施され得ることが当業者には明らかである。計器装備X線粉末回折X線粉末回折XRPDは、X’Celerator検出器有効長さ2θ=2.022°を備えたPhilipsX’PertPRO粉末回折装置CuKα放射線、実験室温度22~25°Cにてλ=1.54184Åにて行った。分析前に、微粉末を得るためにサンプルをすり鉢とすりこぎとを用いて徐々に挽き、シリコン製ゼロバックグラウンドホルダーに直接適用した。スキャンニングパラメータは:範囲3~40度2θ、スキャンモード:連続スキャン、ステップサイズ:0.0167°、およびステップあたりの時間:37秒であった。記載されたピーク位置を、測定されたサンプルとの混合物中の内部標準としてケイ素粉末を用いて決定した。ケイ素Siピークの位置をシリコン理論ピーク:28.45度2θに補正し、測定されたピークの位置をそれぞれ補正した。固体13CNMR:固体13CNMRスペクトルは、125MHzおよび周囲温度約25°C-制御なしにおいて操作するBRUKERAvanceII分光器を用いて、可変振幅交差分極、マジック角スピニングおよび高電力プロトンデカップリングで記録した。4mmo.d.のジルコニアローターを用いるプローブを使用した。操作条件は:接触時間2ms、形態Iについてリサイクル遅延:25sの256スキャン、形態IIIおよびVIIについてリサイクル遅延5sの1024スキャン、スピン速度11kHzであった。化学シフトは、グリシンの置換サンプルを介して参照したテトラメチルシランのシグナルに対して176.03ppmとして割り当てられるカルボキシル炭素化学シフト。参照実施例:プラスグレル塩酸塩の形態AおよびBならびにプラスグレル塩基は、参考として本明細書に組み込まれる米国特許第6,693,115号明細書の実施例1、3および参照実施例1それぞれに従って調製されてもよい。実施例1:プラスグレル塩酸塩ニトロメタン溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩30mgを、瓶において60°Cに加熱することによって0.5mlのニトロメタン中に溶解させた。この瓶を密封し、25°Cに静置して結晶化させた。3日後、白色結晶が得られた。結晶のXRPDパターンを図1に示す。実施例2:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩35mgを、24°Cにて0.5mlの無水酢酸に溶解させた。溶液上方の雰囲気を窒素を用いて不活性化し続け、この瓶を密封し、窒素下24°Cにて静置し、結晶化させた。5日後、白色結晶が得られた。実施例3:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、24°Cにて、150μlのtert-ブチルアセテート中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを溶液に添加した。クロロトリメチルシランを添加直後に、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物が油滴になった。試験管を密封し、24°Cにて静置して結晶化させた。2日後、白色結晶が得られた。実施例4:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、約60°Cに加熱することによって150μlのイソプロピルアセテート中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを24°Cにて溶液に添加した。クロロトリメチルシランの添加直後、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cにて静置し、結晶化した。2日後、白色結晶が得られた。実施例5:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、約40°Cに加熱することによって、150μlのメチルtert-ブチルエーテル中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを、24°Cにてこの溶液に添加した。クロロトリメチルシランを添加直後、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cにて静置し、結晶化させた。2日後、白色結晶が得られた。実施例6:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、約50°Cに加熱することによって、150μlのテトラクロロメタン中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを、24°Cにて溶液に添加した。クロロトリメチルシランの添加直後に、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cに静置し、結晶化させた。2日後に、白色結晶が得られた。実施例7:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、約70°Cに加熱することによって、150μlのp-シモール中に懸濁させた。透明溶液をデカントした。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを、24°Cにて溶液に添加した。クロロトリメチルシランの添加直後、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cにて静置し、結晶化させた。2日後、白色結晶が得られた。実施例8:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mg、試験管において、約60°Cに加熱することによって、150μlのエチルアセテート中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを、24°Cにて溶液に添加した。クロロトリメチルシランの添加直後、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cにて静置し、結晶化させた。2日後、白色結晶が得られた。実施例9:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、約60°Cに加熱することによって、150μlのメシチレン中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを24°Cにて溶液中に添加した。クロロトリメチルシランの添加直後、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cにて静置し、結晶化させた。2日後、白色結晶が得られた。実施例10:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩基10mgを、試験管において、約60°Cに加熱することによって、150μlのイソブチルアセテート中に溶解させた。氷酢酸0.025mlおよびクロロトリメチルシラン0.025mlを24°Cにて溶液中に添加した。クロロトリメチルシランの添加直後、白色沈殿物が得られた。試験管を振とう後、沈殿物は油滴になった。試験管を密封し、24°Cに静置し、結晶化させた。2日後、白色結晶が得られた。実施例11:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B199mgを、70°Cにて9mlの酢酸無水物中に溶解させた。溶液を室温20~25°Cに冷却させ、6時間撹拌した。次いで、溶液を、プラスグレル塩酸塩形態Fのいくつかの結晶を用いてシード化し、一晩静置して、室温20~25°Cで撹拌した。希薄懸濁液を0~5°Cで24時間撹拌した。形成された結晶をろ過により回収した。結晶を室温で一晩乾燥させた。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:45.2。実施例12:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B200mgを、50°Cにて1mlの氷酢酸中に溶解させた。次いで溶液を室温20~25°Cまで冷却させ、4時間静置し、結晶化させた。得られた懸濁液をろ過し、ろ過された結晶を0.3mlの氷酢酸で洗浄した。結晶を室温20~25°Cにて一晩乾燥させた。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:63.5。実施例13:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B1.0gを、40°Cにて4mlの氷酢酸中に溶解させ、室温20~25°Cまで冷却し、3時間静置し、結晶化させた。得られた懸濁液をろ過し、結晶を2.0mlの氷酢酸で洗浄した。結晶を室温20~25°Cで一晩乾燥させた。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:90.8。実施例14:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B499mgを、室温20~25°Cにて3mlの氷酢酸中に懸濁させた。希薄懸濁液を室温で3時間撹拌して結晶化させ、次いでろ過した。ろ過された結晶を1mlの氷酢酸で洗浄した。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:83.8。実施例15:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B499mgを室温20~25°Cにて3mlの氷酢酸中に懸濁させた。得られた希薄懸濁液を、室温で3時間撹拌して結晶化させ、次いでろ過した。ろ過された結晶を、1mlの氷酢酸で洗浄し、室温20~25°Cにて一晩乾燥させた。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:80.9。実施例16:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B1.001gを、40°Cにて4mlの氷酢酸中に溶解させ、室温20~25°Cまで冷却し、静置して、3時間結晶化させた。ろ過された結晶を2mlの氷酢酸および1mlの蒸留水で洗浄した。結晶を室温20~25°Cで一晩乾燥させた。黄色味を帯びたプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:62.9。実施例17:結晶性プラスグレル塩酸塩酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態B15.005gを、40°Cにて60mlの氷酢酸中に溶解させ、次いで室温20~25°Cまで冷却し、静置して、4.5時間結晶化させた。得られた結晶をろ過し、20mlの氷酢酸515mlに分けてで洗浄し、30°C/10mbarにて30分間乾燥させ、室温20~25°Cにて一晩静置した。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:87.9。実施例18:結晶性プラスグレル塩酸塩形態F、酢酸溶媒和物の調製プラスグレル塩酸塩形態A1.295gを、60°Cにて6.5mlの氷酢酸中に溶解させ、室温20~25°Cまで冷却し、静置して5時間結晶化させた。得られた結晶をろ過し、3mlの氷酢酸21mlに分けてで洗浄し、30°C/10mbarにて30分間乾燥させ、室温20~25°Cで一晩静置した。オフホワイト色のプラスグレル塩酸塩形態Fの結晶が得られた。収率:70.3。実施例19:結晶性形態のプラスグレル硝酸塩の調製室温20~25°Cにて、3.75mlのアセトン中、251mgのプラスグレル塩基形態Iの溶液に、1.25mlのアセトン中、50.6μl1.1当量の65水性硝酸の溶液を分けて添加し、得られた混合物を室温で約15分間撹拌した。0~5°C氷浴にて5mlのヘプタンを添加した後、透明な反応混合物は、エマルションになったフラスコの底部において透明な油滴。約-25°Cにて17時間貯蔵した後に、白色沈殿物が得られた。沈殿物を含有する混合物を、0~5°C氷浴にて1時間撹拌し、ろ過により取り除きfilteroff、1mlの冷アセトン/ヘプタン1:1で洗浄し、40°C/10mbarにて乾燥させ、約2.5時間乾燥させた。白色結晶269mgのプラスグレル硝酸塩が得られた。実施例20:結晶性形態のプラスグレル硝酸塩の調製室温20~25°Cにて5mlのアセトン中、504mgのプラスグレル塩基形態Iの溶液に、2mlのアセトン中、101.2μl1.1当量の65水性硝酸溶液を添加した。10分後、得られた透明反応混合物を、少量のプラスグレル硝酸塩実施例11に従って調製されたでシード化し、得られた混合物を0~5°C氷浴にて4時間撹拌して、結晶化させた。白色沈殿物が形成し、それをろ過により取り除き、1mlのアセトンで洗浄し、40°C/10mbarにて17時間乾燥させた。白色結晶350mgのプラスグレル硝酸塩が得られた。実施例21:結晶性形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製プラスグレル塩基1.00gを、20~25°Cにてアセトン15.5ml中に溶解させた。4.8mlのアセトン中、0.34mlの47HBrの溶液を塩基溶液中に添加した。透明溶液を5~0°Cに冷却させた。5分後、結晶化が生じた。懸濁液を5~0°Cで2時間撹拌し、ろ過し、結晶をアセトンで洗浄し、40°C/真空にて乾燥させ、形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩1.26gが得られた。HPLC純度:99.94。サンプルを、室温20~25°C、相対湿度20~30にて1ヶ月間開放ペトリ皿に静置し、次いでHPLCにて再分析し、99.84の純度を得た。実施例22:結晶性形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製プラスグレル塩基2.00gを、20~25°Cにてアセトン20ml中に溶解させた。8mlのアセトン中、0.41mlの47HBrの溶液に10分間かけて添加した。直後に結晶化が生じた。得られた懸濁液を20~25°Cで1.5時間撹拌し、次いで5~0°Cにて2時間撹拌させた。結晶が形成され、それをろ過し、アセトンで洗浄して、40°C/真空にて乾燥させ、形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩1.75gが得られた。HPLC純度:99.67。実施例23:結晶性形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製窒素雰囲気下、20~25°Cにてアセトン30ml中、プラスグレル塩基1.506gの溶液は、撹拌しながら、pH約0.5まで臭化水素ガスでスパージした。約5分後に結晶化が生じた。30分後、得られた懸濁液を5~0°Cに冷却し、2時間撹拌した。結晶を窒素雰囲気下でろ過により取り除き、6mlのアセトン42mlに分けてで洗浄し、30°C/10mbarにて約45分間乾燥させた。形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩1.941gが得られた。実施例24:結晶性形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製窒素雰囲気下、20~25°Cにてアセトン16ml中、プラスグレル塩基0.998gの溶液に、4mlのアセトン中、0.34mlの47HBr水性の溶液を滴下した。添加中に結晶化が生じた。30分後、得られた懸濁液を5~0°Cに冷却し、2時間撹拌した。結晶を窒素雰囲気下でろ過により取り除き、6mlのアセトン42mlに分けてで洗浄し、30°C/10mbarにて約45分間乾燥させた。形態IIのプラスグレル臭化水素酸塩1.269gが得られた。実施例25:結晶性形態IIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製プラスグレル塩基1.00gを、40°Cにて2-プロパノール10.0ml中に懸濁させた。5.0mlの2-プロパノール中、0.34mlの47HBrの溶液を添加した。得られた透明溶液を20~25°Cに冷却し、プラスグレル臭化水素酸塩結晶でシード化した。直後に結晶化が生じた。得られた懸濁液を、20~25°Cにて1.5時間撹拌した。形成した結晶をろ過し、2-プロパノールで洗浄し、40°C/真空で乾燥し、形態IIIのプラスグレル臭化水素酸塩1.25gが得られた。HPLC純度:99.39。実施例26:結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩の調製約30mgのプラスグレル臭化水素酸塩形態IIを、約60°Cまで加熱することによって、5mlのエチルアセテート中に懸濁させ、次いで懸濁液をろ過した。得られたろ液を20~25°Cで静置し、冷却およびエバポレーションによって結晶化させた。4日後、形成された結晶をろ過により取り除き、60°C/10mbarにて約3時間乾燥した。形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩の結晶が得られた。実施例27:結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩の調製約30mgのプラスグレル臭化水素酸塩形態IIを、約50°Cまで加熱することによって3mlのメチルエチルケトン中に溶解させた。得られた溶液を、20~25°Cにて静置し、冷却およびエバポレーションによって結晶化させた。4日後、形成された結晶をろ過により取り除き、約3時間60°C/10mbarにて乾燥させた。形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩の結晶が得られた。実施例28:結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて7.31mlのメチルイソブチルケトン/4.2メタノール中、0.500gのプラスグレル塩基の懸濁液に、3mlのメチルイソ-ブチルケトン中、0.17mlの47HBr水性の溶液を滴下した。得られた透明反応混合物を、少量の結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩を用いてシード化した。直後に結晶化を生じた。30分後、得られた懸濁液を、0~5°Cに冷却し、約2時間撹拌した。結晶をろ過により取り除き、0.5mlのメチルイソ-ブチルケトンで洗浄し、40°C/10mbarにて約3時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩0.524gが得られた。実施例29:結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにおいて5.29mlのイソプロピルアセテート/5.5メタノール中、0.499gのプラスグレル塩基の懸濁液に、1.53mlのイソプロピルアセテート/2メタノール中、0.17mlの47HBr水性の溶液を滴下した。結晶化が生じ、綿毛様結晶が形成された。45分後、得られた懸濁液を0~5°Cまで冷却し、約4時間撹拌した。結晶をろ過により取り除き、1mlのイソプロピルアセテートで洗浄し、40°C/10mbarにて約17時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩0.553gが得られた。実施例30:結晶性形態IVのプラスグレル臭化水素酸塩の調製約30mgのプラスグレル臭化水素酸塩形態IIを、20~25°Cにて1mlの96エタノール中に溶解させた。得られた溶液を20~25°Cにて静置し、エバポレーションによって結晶化させた。4日後、得られた結晶をろ過により取り除き、60°C/10mbarにて約3時間乾燥させた。形態IVのプラスグレル臭化水素酸塩の結晶が得られた。実施例31:結晶性形態Vのプラスグレル臭化水素酸塩の調製約30mgのプラスグレル臭化水素酸塩形態IIを、約50°Cに加熱することによって酢酸1ml中に溶解させた。得られた溶液を20~25°Cにて静置し、冷却およびエバポレーションによって結晶化させた。4日後、結晶をろ過により取り除き、60°C/10mbarにて約3時間乾燥させた。形態Vのプラスグレル臭化水素酸塩の結晶が得られた。実施例32:結晶性形態VIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製約30mgのプラスグレル臭化水素酸塩形態IIを、約55°Cに加熱することによって5mlのテトラヒドロフランTHF中に懸濁させ、次いで懸濁液をろ過した。透明ろ液を20~25°Cにて静置し、冷却およびエバポレーションによって結晶化させた。4日後、そこで形成された結晶をろ過により取り除き、60°C/10mbarにて約3時間乾燥させた。形態VIのプラスグレル臭化水素酸塩の結晶が得られた。実施例33:結晶性形態VIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて5mlのメチルエチルケトン中、0.503gのプラスグレル塩基の溶液に、2mlのメチルエチルケトン中、0.17mlの47HBr水性の溶液を添加した。添加終了時に結晶化が生じた。2時間後、得られた懸濁液を0~5°Cまで冷却し、約30分間撹拌した。形成された結晶をろ過により取り除き、1mlのメチルエチルケトンで洗浄し、40°C/10mbarにて約3時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩0.595gが得られた。実施例34:結晶性形態VIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製プラスグレル塩基5.00gを、50.0mlのメチルエチルケトン中に溶解させた。20mlのメチルエチルケトン中、1.7mlの47HBr水性の溶液を添加した。プラスグレル臭化水素酸塩が5分後に結晶化した。得られた懸濁液を室温で1時間撹拌させ、次いで0~5°Cで0.5時間撹拌させた。形成された結晶をろ過し、メチルエチルケトンで洗浄し、50°C/真空にて乾燥させ、6.06gのプラスグレル臭化水素酸塩が得られた。実施例35:結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて5mlのイソペンタノール中、0.403gのプラスグレル塩基の懸濁液に、1mlのイソペンタノール中、0.136mlの47HBr水性の溶液を滴下した。1時間後、得られた透明反応混合物を0~5°Cまで冷却し、少量の結晶性形態Iのプラスグレル臭化水素酸塩を用いてシード化し、0~5°Cにて約3時間撹拌し、次いで8~10°Cにて約17時間撹拌した。形成された結晶をろ過により取り除き、40°C/10mbarにて約3時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩0.321gが得られた。実施例36:結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて5mlの1-ペンタノール中、0.500gのプラスグレル塩基の懸濁液に、1mlの1-ペンタノール中、0.17mlの47HBr水性溶液を滴下した。30分後、得られた透明反応混合物を、0~5°Cに冷却させ、少量のプラスグレル臭化水素酸塩結晶性形態IAでシード化し、0~5°Cにて約5時間撹拌し、8~10°Cにて約17時間撹拌した。結晶が形成され、それをろ過により取り除き、2mlの1-ペンタノールで洗浄し、40°C/10mbarにて約5時間乾燥し、プラスグレル臭化水素酸塩0.342gが得られた。実施例37:結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて3.3mlのメチルアセテート/9.1メタノール中、0.503gのプラスグレル塩基の懸濁液に、1mlのメチルアセテート中、0.17mlの47HBr水性の溶液を滴下した。得られた透明反応混合物を、少量のプラスグレル臭化水素酸塩結晶性形態Iでシード化した。直後に結晶化が生じた。45分後、懸濁液を0~5°Cに冷却し、約3時間撹拌した。結晶が形成され、それをろ過により取り除き、3mlのメチルアセテート2×1.5mlに分けてで洗浄し、40°C/10mbarにて約17時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩0.496gが得られた。実施例38:結晶性形態IAのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて5.12mlのメチルアセテート/2.4メタノール中、0.504gのプラスグレル塩基の溶液に、1mlのメチルアセテート中、0.17mlの47HBr水性の溶液を滴下した。得られた透明反応混合物を、少量のプラスグレル臭化水素酸塩結晶性形態Iでシード化した。直後に結晶化が生じた。45分後、懸濁液を0~5°Cまで冷却し、約3時間撹拌した。結晶が形成され、それをろ過により取り除き、3mlのメチルアセテート2×1.5mlに分けてで洗浄し、40°C/10mbarにて約17時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩0.529gが得られた。実施例39:結晶性形態VIIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製プラスグレル塩基0.51gを5.0mlの1-ブタノール中に懸濁させた。2.5mlの1-ブタノール中、0.17mlの47HBr水性溶液を添加し、透明溶液を形成させた。室温で15分後、結晶化が始まった。得られた懸濁液を0~5°Cに冷却し、1.5時間撹拌させた。結晶が形成され、それをろ過し、1-ブタノールで洗浄し、50°C/真空にて乾燥させ、0.53gのプラスグレル臭化水素酸塩が得られた。実施例40:結晶性形態IXのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて30mlのメチルアセテート/2メタノール中、プラスグレル塩基2.454gの溶液を、少量のプラスグレル臭化水素酸塩形態Iでシード化した。得られた懸濁液を2.0~2.5のpHが得られるまで臭化水素ガスでパージした。反応混合物を再び、約3.6のpHにて少量のプラスグレル臭化水素酸塩形態Iでシード化した。次いで懸濁液を20~25°Cにて約45分間撹拌し、次いで5~0°Cに約4時間冷却した。結晶が形成され、それを不活性雰囲気下でろ過し、2mlのメチルアセテートで洗浄し、40°C/10mbarにて約17時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩2.805gが得られた。実施例41:結晶性形態Xのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて7.29mlのトルエン/4メタノール中、プラスグレル塩基0.500gの溶液に、2.0~2.5のpHが得られるまで臭化水素ガスをパージした。パージング中、透明な反応混合物を少量のプラスグレル臭化水素酸塩形態Iでシード化した。得られた懸濁液を20~25°Cで約45分間撹拌し、次いで0~5°Cまで約3時間冷却させた。結晶が形成され、それをろ過し、1mlのトルエンで洗浄し、40°C/10mbarにて約17時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩形態X0.149gが得られた。実施例41:結晶性形態XIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて、30mlのイソブチルアセテート/5.5のMeOH中、プラスグレル塩基2.357gの懸濁液に、2.0~2.5のpHが得られるまで臭化水素をパージした。パージング後、懸濁液を20~25°Cにて約45分間撹拌し、0~5°Cに約3.5時間冷却した。結晶が形成され、それを不活性雰囲気下でろ過し、22mlのイソブチル-アセテートで洗浄し、40°C/10mbarにて約18時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩形態XIが得られた2.275g。実施例42:結晶性形態XIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて30mlのメチルアセテート/2MeOH中、プラスグレル塩基2.453gの溶液に、2.2~2.7のpHが得られるまでpH-メーターによって臭化水素をパージした。パージング後、懸濁液を20~25°Cにて約45分間撹拌し、0~5°Cまで約2時間冷却した。結晶が得られ、それを不活性雰囲気下でろ過し、22mlのメチルアセテートで洗浄し、40°C/10mbarにて約18時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩形態XIIが得られた1.039g。実施例43:結晶性形態XIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製実施例42に従って得られた母液に、2.5~3のpHが得られる指示紙によりまで再び臭化水素をパージした。懸濁液が得られ、20~25°Cにて約20分間撹拌し、次いで0~5°Cに約45分間冷却した。得られた結晶を不活性雰囲気下でろ過し、22mlのメチルアセテートで洗浄し、40°C/10mbarにて約15.5時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩形態XIIが得られた1.727g。実施例44:結晶性形態XIIIのプラスグレル臭化水素酸塩の調製20~25°Cにて6.0mlのn-ブチルアセテート中、プラスグレル塩基0.501gの懸濁液に、1.0mlのn-ブチルアセテート中、0.170mlの47HBr水性の溶液を滴下した。酸溶液の最初の滴下後、0.3mlのメタノールを添加した。添加後、懸濁液を20~25°Cにて約30分間撹拌し、0~5°Cにて約2時間冷却した。得られた結晶をろ過し、1mlのn-ブチルアセテートで洗浄し、40°C/10mbarにて約22時間乾燥させた。プラスグレル臭化水素酸塩形態XIIIが得られた0.616g。実施例45:結晶性形態P1のプラスグレルリン酸塩の調製20~25°Cにて21.67mlのメチルアセテート/7.7エタノール中、プラスグレル塩基1.006gの溶液に、2mlのメチルアセテート中、99リン酸329.9mgを滴下した。30分以内に結晶化が生じた。20~25°Cにて3時間後、懸濁液を0~5°Cに冷却し、その温度で約2時間撹拌した。得られた結晶をろ過し、4mlのメチルアセテートで洗浄し、40°C/真空にて約1.5時間乾燥させた。プラスグレルリン酸塩形態P10.883gが得られた。実施例46:結晶性形態P2のプラスグレルリン酸塩の調製0~5°Cにて2.0mlのジクロロメタン中、プラスグレル塩基0.252gの溶液に、55.0μLの85H3PO4水性の溶液を滴下した。油状の反応混合物が得られ、それを0~5°Cにて約7時間撹拌し、8~10°Cにてさらに17時間撹拌した。得られた結晶をろ過し、40°C/真空にて約5時間乾燥させた。プラスグレルリン酸塩形態P2が得られた0.186g。実施例47:結晶性形態S1のプラスグレル硫酸水素塩の調製0~5°Cにて6.19mlのメチルアセテート/3メタノール中、プラスグレル塩基0.399gの溶液に、58.6μlの濃硫酸の溶液を滴下した。0~5°Cにて約4時間後、透明反応混合物を撹拌することなく-20°Cにて約17時間貯蔵し、次いで0~5°Cに再び加温し、少量のプラスグレル硫酸水素塩形態S1でシード化した。得られた懸濁液を-20°Cにて2日間静置した。こうして得られた結晶を0~5°Cにて約30分間再び混合し、ろ過し、1mlのメチルアセテートで洗浄し、40°C/真空にて約3時間乾燥させた。プラスグレル硫酸水素塩形態S163mgが得られた。実施例48:結晶性形態S1のプラスグレル硫酸水素塩の調製0~5°Cにて2.34mlのメチルアセテート/1.5エタノール中、プラスグレル塩基0.204gの溶液に、29.3μlの濃硫酸の溶液を滴下した。得られた油状反応混合物を20~25°Cに約30分間加温し、次いで0~5°Cまで再び冷却し、少量のプラスグレル硫酸水素塩形態S1でシード化し、約3時間撹拌した。こうして得られた結晶をろ過し、40°C/真空にて約17時間乾燥させた。プラスグレル硫酸水素塩63mgが得られた。フラスコを2mlのメチルアセテートで洗浄し、残った結晶を別個にろ過し、40°C/真空にて約17時間乾燥させた。プラスグレル硫酸水素塩84mgが得られた。実施例49:結晶性形態S1のプラスグレル硫酸水素塩の調製-25°Cにて3.13mlのアセトン中、0.156mlの濃硫酸の溶液に、約-20°Cに冷却された4.63mlのアセトン中、プラスグレル塩基0.500gの溶液を添加した。得られた反応混合物を-23°C~-20°Cにて約4時間撹拌した。結晶が形成され、それをろ過し、2mlの氷冷却されたアセトンで洗浄し、60°C/真空にて約1.5時間乾燥させた。プラスグレル硫酸水素塩形態S10.379gが得られた。実施例50:結晶性形態S2のプラスグレル硫酸水素塩の調製20~25°Cにて2.5mlのエチルホルメート中、プラスグレル塩基0.204gの溶液に、29.3μLの濃H2SO4溶液を滴下した。油状反応混合物が得られ、少量のプラスグレル硫酸水素塩形態S1でシード化したが、シード化結晶が溶解した。0.1mlのエタノールを添加し、透明な反応混合物を得た。数分以内に結晶化が生じた。希薄懸濁液を20~25°Cにて約2時間撹拌し、0~5°Cにて約2時間冷却した。約-20°Cにて5日後、懸濁液を8~10°Cにて再び約17時間撹拌した。得られた結晶をろ過し、2mlのエチルホルメートで洗浄し、40°C/真空にて約3時間で乾燥させた。プラスグレル硫酸水素塩形態S2が得られた0.127g。実施例51:結晶性形態S3のプラスグレル硫酸水素塩の調製4mlのエチルアセテートおよび2mlの2-プロパノール中、プラスグレル塩基0.50gの懸濁液に、2mlのエチルアセテート中、75μlの96H2SO4の溶液を添加して、混合物を得た。この混合物を2~8°Cの冷蔵庫に静置した。約17時間後、結晶が形成された。懸濁液を氷浴にてさらに6時間撹拌し、得られた結晶をろ過して、40°C/真空にて約17時間乾燥させて、プラスグレル硫酸水素塩形態S30.19gが得られた。"