"下記一般式1一般式1中、Q1はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。X1はフッ素原子を示し、X2、X3、およびX4は水素原子を示す。R1は水素原子またはC1-C3アルキル基を示し、R2は水素原子を示す。Y1およびY5はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはC1-C3ハロアルキル基を示し、Y2およびY4は水素原子を示し、Y3はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。で表されるアミド誘導体の少なくとも1種を有効成分として含有する動物寄生虫駆除用組成物。前記一般式1において、Q1はフェニル基または1つのフッ素原子で置換されているフェニル基であり、R1は水素原子またはメチル基であり、Y1およびY5はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチル基である請求項1に記載の動物寄生虫駆除用組成物。前記一般式1で表されるアミド誘導体が、2-フルオロ-3-N-メチルベンズアミド-N-2-ブロモ-6-トリフルオロメチル-4-ヘプタフルオロプロパン-2-イルフェニルベンズアミド、2-フルオロ-3-4フルオロ-N-メチルベンズアミド-N-2-ヨード-6-トリフルオロメチル-4-ヘプタフルオロプロパン-2-イルフェニルベンズアミド、2-フルオロ-3-3フルオロ-N-メチルベンズアミド-N-2-ヨード-6-トリフルオロメチル-4-ヘプタフルオロプロパン-2-イルフェニルベンズアミド、2-フルオロ-3-4-フルオロベンズアミド-N-2-ヨード-6-トリフルオロメチル-4-ヘプタフルオロプロパン-2-イルフェニルベンズアミド、または、2-フルオロ-3-N-メチルベンズアミド-N-2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロプロパン-2-イルフェニルベンズアミドである請求項2に記載の動物寄生虫駆除用組成物。請求項1~請求項3の何れか1項に記載の動物寄生虫駆除用組成物を動物に投与することを含む、動物寄生虫の駆除方法。前記動物寄生虫が外部寄生虫である、請求項4に記載の駆除方法。前記外部寄生虫がノミ目害虫である、請求項5に記載の駆除方法。前記外部寄生虫がダニ目害虫である、請求項5に記載の駆除方法。しかし、前記の動物寄生虫駆除剤では駆除が不可能なまたは困難な寄生虫が存在する。したがって本発明は、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法を提供することを課題とする。本発明によれば、優れた動物寄生虫駆除活性を有する動物寄生虫駆除用組成物および動物寄生虫の駆除方法を提供することができる。本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、下記一般式1で表されるアミド誘導体の少なくとも1種を含む。かかる構成であることにより、動物に適用した場合に、高い動物寄生虫駆除活性を示すことができる。一般式1中、Q1はフェニル基またはハロゲン原子で置換されたフェニル基を示す。X1はフッ素原子を示し、X2、X3、およびX4は水素原子を示す。R1は水素原子またはC1-C3アルキル基を示し、R2は水素原子を示す。Y1およびY5はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、またはC1-C3ハロアルキル基を示し、Y2およびY4は水素原子を示し、Y3はヘプタフルオロイソプロピル基を示す。本発明にかかる一般式1等の一般式において使用される文言はその定義においてそれぞれ以下に説明されるような意味を有する。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。Ca-Cba、bは1以上の整数を表すとの表記、例えば、C1-C3とは炭素原子数が1~3個であることを意味し、C2-C6とは炭素原子数が2~6個であることを意味する。本発明におけるC1-C3アルキル基とはメチル、エチル、n-プロピル、i-プロピルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキル基を示す。C1-C3ハロアルキル基とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ-n-プロピル、ヘプタフルオロ-i-プロピル、2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリブロモエチル、1,3-ジフルオロ-2-プロピル、1,3-ジクロロ-2-プロピル、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピル、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピル、2,3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-2-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-ブロモ-2-プロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピル、3-フルオロ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、3-ブロモ-n-プロピルなどの同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~3個のアルキル基を示す。C1-C6アルキル基とは例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、ネオペンチル、4-メチル-2-ペンチル、n-ヘキシル、3-メチル-n-ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示す。C3-C9シクロアルキル基とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2-メチルシクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数3~9個のシクロアルキル基を示す。C2-C6アルケニル基とは例えば、ビニル、アリル、2-ブテニル、3-ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数2~6個のアルケニル基を示す。C2-C6アルキニル基とは例えば、プロパルギル、1-ブチン-3-イル、1-ブチン-3-メチル-3-イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数2~6個のアルキニル基を示す。本発明にかかる一般式1で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明にかかる一般式1で表されるアミド誘導体は、その構造式中に、炭素-炭素二重結合に由来する2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。以下に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明にかかるアミド誘導体の製造方法は以下に示す製造方法に限定されるものではない。以下の製造方法に示される一般式においては、X1、X2、X3、X4、R1、R2、Q1、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は前記一般式1におけるX1、X2、X3、X4、R1、R2、Q1、Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5とそれぞれ同じものを示す。LGはハロゲン原子、ヒドロキシル基等の脱離能を有する官能基を示し、Halは塩素原子または臭素原子を示し、XaおよびXbは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を示す。R3はC1C6アルキル基、C3C9シクロアルキル基、C2C6アルケニル基、または、C2C6アルキニル基を示す。<製造方法1>1-i:一般式11一般式12→一般式13一般式11で表される脱離基を有するニトロ芳香族カルボン酸誘導体と、一般式12で表される芳香族アミン誘導体とを適当な溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式13で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよい。例えば、水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができる。これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類、リチウムジイソプロピルアミドなどのリチウムアミド類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式11で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すればよい。反応温度は、-20°Cから使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。一般式11で表される化合物の中で、芳香族カルボン酸ハライド誘導体は、芳香族カルボン酸からハロゲン化剤を使用する常法により容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。一方、ハロゲン化剤を使用せずにニトロ芳香族カルボン酸誘導体と一般式12で表される化合物から一般式13で表される化合物を製造することが可能である。その方法としては、例えば、Chem.Ber.788ページ1970年に記載の方法を挙げることができる。具体的には、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤を用いる方法を示すことができる。この場合に使用される他の縮合剤としては、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド、1,1’-カルボニルビス-1H-イミダゾールなどを示すことができる。また、一般式13で表される化合物を製造する他の方法としては、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともできる。例えば、J.Am.Chem.Soc.5012ページ1967年に記載の方法を挙げることができ、一般式13で表される化合物を製造することが可能である。この場合使用されるクロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無い。溶媒としては適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。1-ii:一般式13→一般式14一般式13で表されるニトロ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式14で表されるアミノ基を有する芳香族カルボン酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と金属化合物例えば、塩化第一スズ無水物、鉄粉、亜鉛粉などを用いる方法を例示することできる。前者の方法は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。圧力は、0.1~10MPa、反応温度は、-20°Cから使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。これにより一般式14の化合物を効率よく製造することができる。後者の方法としては、OrganicSynthesesColl.Vol.IIIP.453に記載の条件により、金属化合物として塩化第一スズ無水物を使用する方法を例示することができる。1-iii:一般式14→一般式15方法A一般式14で表される化合物を溶媒中、アルデヒド類またはケトン類と反応させ、触媒を添加し、水素雰囲気下で反応させることにより、一般式15で表される化合物を製造することができる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。触媒としてはパラジウム-カーボン、水酸化パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒類、ラネーニッケルなどのニッケル触媒類、コバルト触媒類、プラチナ触媒類、ルテニウム触媒類、ロジウム触媒類などを示すことができる。アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。反応圧力は1気圧から100気圧の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。反応温度は-20°Cから使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。方法B一般式14で表される化合物を溶媒中で、アルデヒド類またはケトン類と反応させて、還元剤を処理することにより、一般式15で表される化合物を製造することができる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。還元剤としては、例えば、ソディウムボロハイドライド、ソディウムシアノボロハイドライド、ソディウムトリアセテートボロハイドライドなどのボロハイドライド類などを示すことができる。アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、トリフルオロアセトアルデヒド、ジフルオロアセトアルデヒド、フルオロアセトアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、ジクロロアセトアルデヒド、トリクロロアセトアルデヒド、ブロモアセトアルデヒドなどのアルデヒド類を示すことができる。ケトン類としては、例えば、アセトン、パーフルオロアセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類を示すことができる。反応温度は-20°Cから使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。方法C一般式14で表される化合物を溶媒中、または無溶媒でアルデヒド類と反応させることにより、一般式15の化合物を製造することができる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、キシレン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、メタノール、エタノールなどのアルコール類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシドなどの不活性溶剤、硫酸、塩酸などの無機酸類、蟻酸、酢酸などの有機酸類、水などの溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒドなどを示すことができる。反応温度は-20°Cから使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すればよい。1-iv:一般式15一般式16→一般式1一般式15で表される芳香族アミン誘導体と一般式16で表されるカルボン酸誘導体または脱離基を有する炭酸エステル誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式1で表される芳香族カルボン酸アミドを製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、1-iに例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、1-iの例示に従うことができる。一般式16の中で、カルボン酸クロリド誘導体はカルボン酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、1-iの例示に従うことができる。ハロゲン化剤を使用せずにカルボン酸誘導体16と一般式15で表される化合物から一般式1で表される化合物を製造する方法もあり、1-iの例示の方法に従うことで製造可能である。<製造方法2>2-i:一般式17一般式12→一般式18一般式17で表される化合物と一般式12で表される化合物とを、1-iに記載の条件に従い反応させることにより、一般式18で表される化合物を製造することができる。2-ii:一般式18→一般式15例えば、J.Org.Chem.280ページ1958年に記載の条件に従うことにより、アンモニア等のアミノ化剤を使用してアミノ化反応を行い、一般式15で表される化合物を製造することが可能である。反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよい。また反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すればよい。尚、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すことができる。2-iii:一般式15一般式16→一般式1一般式15で表される化合物と一般式16で表される化合物とを、1-iに記載の条件に従い反応させることにより、一般式1で表されるアミド誘導体を製造することができる。<製造方法3>3-i:一般式19一般式12→一般式20一般式19で表される化合物と一般式12で表される化合物とを、1-iに記載の条件に従い反応させることにより、一般式20で表される化合物を製造することができる。3-ii:一般式20→一般式21一般式20で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体を適当な溶媒中、または無溶媒で、適当なフッ素化剤と反応させることにより、一般式21で表される化合物を製造することができる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであればよく、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、スルホラン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。フッ素化剤としては1,1,2,2-テトラフルオロエチルジエチルアミン、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルジエチルアミン、トリフルオロジフェニルホスホラン、ジフルオロトリフェニルホスホラン、フルオロ蟻酸エステル類、四フッ化硫黄、フッ化カリウム、フッ化水素カリウム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウム、フッ化ナトリウム、フッ化リチウム、フッ化アンチモン、フッ化アンチモン、フッ化亜鉛、フッ化コバルト、フッ化鉛、フッ化銅、フッ化水銀、フッ化銀、フルオロホウ酸銀、フッ化タリウム、フッ化モリブデン、フッ化ヒ素、フッ化臭素、四フッ化セレン、トリススルホニウムジフルオロトリメチルシリカート、ソジウムヘキサフルオロシリカート、フッ化第四級アンモニウム類、ジエチルアミン、三フッ化ジエチルアミノ硫黄、三フッ化モルホリノ硫黄、四フッ化ケイ素、フッ化水素、フッ化水素酸、フッ化水素ピリジン錯体、フッ化水素トリエチルアミン錯体、フッ化水素塩類、ビス2-メトキシエチルアミノサルファートリフルオリド、2,2-ジフルオロ-1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、五フッ化ヨウ素、トリスホスホニウム-2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロ-シクロブタンイリド、トリエチルアンモニウムヘキサフルオロシクロブタンイリド、ヘキサフルオロプロペンなどを示すことができる。これらのフッ素化剤は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。これらのフッ素化剤は一般式20で表されるニトロ芳香族カルボン酸アミド誘導体に対して1から10倍モル当量の範囲、または溶媒として適宜選択して使用すればよい。添加剤を用いても良く、添加剤としては、例えば、18-クラウン-6などのクラウンエーテル類、テトラフェニルホスホニウム塩などの相間移動触媒類、フッ化カルシウム、塩化カルシウムなどの無基塩類、酸化水銀などの金属酸化物類、イオン交換樹脂などを示すことができ、これらの添加剤は反応系中に添加するだけでなく、フッ素化剤の前処理剤としても使用することができる。反応温度は-80°Cから使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。<製造方法4>4-i:一般式22一般式16→一般式23一般式22で表されるアミノ基を有するカルボン酸類を出発原料として、1-iに記載の条件に従い、一般式16で表される化合物と反応させることにより、一般式23で表されるアシルアミノ基を有するカルボン酸類を製造することができる。4-ii:一般式23一般式24→一般式25一般式23で表されるアミド化合物と、一般式24で表されるハロゲンなどの脱離基を有する化合物を溶媒中もしくは無溶媒で反応させることにより、一般式25で表されるアミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基もしくは溶媒を用いることが可能であり、その塩基もしくは溶媒としては、1-iに例示したものを用いることができる。反応温度、反応時間などについても、1-iの例示に従うことができる。4-iii:一般式25→一般式26一般式25から一般的な手法を利用した加水分解または、Pd触媒を用いた方法により、一般式26で表される化合物を得ることができる。加水分解による方法としては、メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフラン、ジオキサンの単独または混合溶媒中、等量から5倍モルの水性またはアルコール性の水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用し塩基加水分解することにより得ることができる。またトルエン、キシレンなどの非水溶性溶媒中でも、水性の水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基と、テトラブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドまたはクラウンエーテルなどの相間移動触媒との組み合わせによって加水分解を行うこともできる。また、塩酸や硫酸等の無機酸類、酢酸やトリフルオロ酢酸等の有機酸、強酸性樹脂を使用した酸加水分解を行うこともできる。反応温度は、-20°Cから使用する溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。また反応時間は、数分から96時間の範囲で適宜選択すればよい。Pdを用いる方法としては、例えば、TetrahedronLetters4371ページ1987年に記載されている方法を用いることができる。溶媒、反応温度などの条件は、文献記載のものに限定されることはない。4-iv:一般式26→一般式27一般式26で表される化合物を塩化チオニル、オキザリルクロリド、ホスゲン、オキシ塩化リン、五塩化リン、三塩化リン、臭化チオニル、三臭化リン、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドなどと反応させるという公知の常法により、一般式27で表される化合物を製造することができる。4-v:一般式27一般式12→一般式1一般式27で表される化合物と一般式12で表される化合物とを、1-iに記載の条件に従い反応させることにより、一般式1で表される化合物を製造することができる。4-vi:一般式26一般式12→一般式1一般式26で表される化合物を、1-iに記載の縮合剤を用いる条件、もしくは混合酸無水物法を用いる条件に従い、一般式12で表される化合物と反応させることにより、一般式1で表されるアミド誘導体を製造することができる。<製造方法5>5-i:一般式28→一般式29一般式28で表される化合物を、3-iiに記載の条件に従い、フッ素化することにより一般式29で表される化合物を製造することができる。5-ii:一般式29→一般式30一般式29で表される化合物を、1-iiに記載の条件に従い、還元することにより一般式30で表される化合物を製造することができる。前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すればよいが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。以下、第1表及び第2表に本発明の動物寄生虫駆除用組成物の有効成分である一般式1で表されるアミド誘導体の代表的な化合物例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、表中、Meはメチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、CF3はトリフルオロメチル基を、C2F5はペンタフルオロエチル基を、n-C3F7はヘプタフルオロノルマルプロピル基を、Hは水素原子を、Fはフッ素原子を、Clは塩素原子を、Brは臭素原子を、Iはヨウ素原子を、それぞれ表すものである。以下、第3表に本発明にかかるアミド誘導体の代表的な化合物の物性値を示す。ここに示した1H-NMRの化学シフト値は、特に記載がない限り、テトラメチルシランを内部基準物質として使用した値である。本発明の動物寄生虫駆除用組成物を用いて駆除できる動物寄生虫として、具体的には例えば、以下の寄生虫を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。外部寄生虫として、ネコノミCtenocephalidesfelis、イヌノミCtenocephalidescanis、ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis、ニワトリノミEchidnophagagallinacea、ヒトノミPulexirritans等のノミ目害虫、フタトゲチマダニHaemaphyxalislongicornis、ヤマトチマダニHaemaphysalisjaponica、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus、オウシマダニBoophilusmicroplus、アミメカクマダニDermacentorrecticulatus、タイワンカクマダニDermacentortaiwanensis、キチマダニHaemaphysalisflava、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツェマダニIxodespersulcatus、ローンスターマダニAmblyommaamericanum、メキシコ湾岸マダニAmblyommamaculatum、ロッキー山脈森林マダニDermacentorandersoni、西海岸マダニDermacentoroccidentalis、アメリカンドッグティックDermacentorvariabilis、ツリガネチマダニHaemaphysaliscampanulata、オオトゲチマダニHaemaphysalismegaspinosa、タネガタマダニIxodesnipponensis、西部クロアシダニIxodespacifcus、ヒツジダニIxodesricinus、クロアシダニIxodesscapularis等のダニ目害虫、ノイエバエMuscahervei、クロイエバエMuscabezzii、ノサシバエHaematobiairritans、ツメトゲブユSimuliumiwatens、ウシヌカカCulicoidesoxystoma、ウシアブTabanuschrysurus、アカイエカCulexpipiens、ヒトスジシマカAedesalbopictus等の双翅目害虫、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ヒツジジラミDamaliniaovis等のシラミ目害虫、等が挙げられる。内部寄生虫として、赤痢アメーバ等のアメーバ類Rhizopoda、リシュマニア、トリコモナス等の鞭毛虫類Mastigophora、マラリア原虫、トキソプラズマ等の胞子虫類Sporozoea、大腸バランチジウム等の繊毛虫類Ciliophora等の原虫類、回虫、鉤虫等の線虫類Nematoda、大鉤頭虫等の鉤頭虫類Acannthocephala、ハリガネムシ等のハリガネムシ類Nematomorpha、肝吸虫等の吸虫類Trematoda、無鉤条虫等の条虫類Cestoda等の蠕虫類、蛔虫Ascaris、犬蛔虫Toxocara、犬小蛔虫Toxascaris、馬蛔虫Parascaris、鶏蛔虫Ascaridia、鶏盲腸虫Heterakis、蟯虫Oxyuris、毛細線虫Capillaria、旋毛虫Trichinella、円虫StrongylusTriodontophorus、毛線虫Trichonema、豚腎虫Stephanurus、腸結節虫Desophagostomum、大口腸線虫Chabertia、開嘴虫Syngamus、鉤虫AncylostomaUncinariaNecatorBunostomum、毛様線虫Trichostrongylus、クーバー毛様線虫Cooperia、細類毛様線虫Nematodirus、捻転胃線虫Haemonchus、オクテルダーク胃虫Ostertagia、肺虫DictyocaulusMetastrongylus、犬糸条虫Dirofilaria、多乳頭糸条虫Parafilaria、馬糸条虫Setaria、オンコセルカOnchocerca、胃虫HabronemaArduennaAcuaria等の線虫類、裂頭条虫Diphyllobothrium、アノプロセハラ属Anoplocephara、モニイジア属Moniezia、犬条虫Dipylidium、無鉤条虫及び有鉤条虫Taenia、嚢虫Dithyridium、レーリチナ属Raillietina、包虫Echinococcus、等の条虫類、住血吸虫Schistosoma、双口吸虫Paramphistomum、肝蛭Fasciola等の吸虫類、等が挙げられる。本発明においては、寄生虫駆除活性の観点から、前記動物寄生虫は外部寄生虫であることが好ましく、ノミ目害虫特に好ましくは、ネコノミ、およびダニ目害虫特に好ましくは、フタトゲチマダニ、クリイロコイタマダニ、およびオウシマダニの少なくとも1種であることが好ましい。本発明の動物寄生虫駆除用組成物を適用できる動物とは、馬、牛、豚、羊、山羊、兎、駱駝、水牛、鹿、ミンク、およびチンチラ等の家畜、鶏、アヒル、ガチョウ、および七面鳥等の家禽、犬、猫、小鳥、猿等のペット、ならびにラット、マウス、ゴールデンハムスター、およびモルモット等の実験動物等ヒトを除くことが好ましいが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明の動物寄生虫駆除用組成物を寄生虫駆除剤として使用する方法としては、通常用いられる方法を特に制限なく用いることができる。具体的には例えば、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び/又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤型に調製して使用すれば良い。本発明で使用する固体担体又は液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すれば良く、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのが良く、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、N-メチル-2-ピロリドン、水等を例示することができる。補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤等を使用することができ、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類等の界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコール等の乳化剤、BHA、BHT等の酸化防止剤を例示することができる。本発明の動物寄生虫駆除用組成物の動物への投与は、経口投与あるいは非経口投与の何れの場合も可能である。本発明の動物寄生虫駆除用組成物を経口投与する場合、カプセル剤、錠剤、丸剤、粉剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、シロップ、腸溶剤、懸濁剤、ペースト或いは薬物配合飲料または飼料の形態で、投与することが可能である。本発明の動物寄生虫駆除用組成物を非経口投与する場合、注射剤、点滴剤、座剤、乳剤、懸濁剤、滴下剤、軟膏剤、クリーム剤、液剤、ローション剤、スプレー剤、エアゾル剤、パップ剤、テープ剤として、投与することが可能である。投与方法としては、対象動物の肩甲背部の皮膚等に滴下剤を滴下することにより外部寄生虫を駆除するスポットオン処理、対象動物の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、外部寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法の他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液剤又は軟膏剤等を塗布する処理法、スプレー等でエアゾル剤等を処理する方法、注射剤を筋肉内、皮下等に注射する方法、座剤を用いた肛門投与、等が挙げられる。更に、本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、生体内外の寄生虫を駆除するだけでなく、感染経路となる環境中に施用することで予防的に寄生虫の感染を防ぐことが可能である。たとえば、畑、公園の土壌からの土壌伝播感染、河川、湖沼、湿地、水田などの水系からの経皮感染、イヌ、ネコ等の動物の糞からの経口的感染、海水魚、淡水魚、甲殻類、貝類、家畜の生肉などからの経口的感染、蚊、アブ、ハエ、ゴキブリ、ダニ、ノミ、シラミ、サシガメ、ツツガムシ等からの感染等を未然に防ぐことが可能である。本発明の動物寄生虫駆除用組成物を哺乳類、又は鳥類に属する動物の寄生虫駆除剤として使用する場合、用いられる最適量は治療または予防の別、感染寄生虫の種類、感染の型及び程度、剤型などにより変化するが、一般に経口投与の場合は、1日当たり約0.0001から10000mg/kg体重の範囲である。非経口投与の場合は、1日当たり約.0001から10000mg/kg体重の範囲であり、単回或いは分割して投与される。本発明の動物寄生虫駆除用組成物中の有効成分の濃度は、一般に0.0001~100重量、好ましくは0.001~99、更に好ましくは0.005~80重量程度である。寄生虫駆除剤は、一般に、使用時に適当な濃度に希釈して使用される高濃度な組成物として提供しうる。また本発明の動物寄生虫駆除用組成物は、本発明にかかる一般式1で表されるアミド誘導体に加えて、一般的に知られている他の殺虫成分をさらに含有することが可能である。他の殺虫成分としては、例えばペルメトリン、d-フェノトリン、アレスリン、ピレトラム、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン、メトフルトリン、レスメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ビフェントリン、デルタメトリン、ラムダシハロトリン、ddトランスシフェノトリン、テトラメトリン、エトフェンプロックス等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、マラチオン、ピリミホスメチル、フェニトロチオン、ダイアジノン等の有機リン系化合物、フィプロニル等のN-フェニルピラゾール系化合物、プロポキスル、カルバリル、ベンジオカルブ、メトキサジアゾン、フェノカルブ等のカーバメート系化合物、イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン等のネオニコチノイド系化合物、メトプレン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、フェノキシカルブ、トリフルムロン、クロマフェノジド、等の昆虫成長制御剤、ミルベマイシンオキシム、ミルベメクチン、レピメクチン、アバメクチン、イベルメクチン、セラメクチン、スピノサド、ロテノン等を例示することができる。日本出願2010-019747号の開示はその全体を本明細書に援用する。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。次の実施例により本発明にかかるアミド誘導体の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、DMFはN,N-ジメチルホルムアミドを、THFはテトラヒドロフランを、IPEはイソプロピルエーテルを、DMIは1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンを、それぞれ意味する。また、特記しない限りは質量基準である。<実施例1>N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロ-3-N-メチルベンズアミドベンズアミド化合物番号7-1574の製造。<1-1>4-パーフルオロプロパン-2-イル-2-トリフルオロメチルアニリンの製造2-トリフルオロメチルアニリン100g0.608mol、85ハイドロサルファイトナトリウム131g0.639mol、硫酸水素テトラブチルアンモニウム20.9g0.0608molを酢酸エチル1500ml、水1500mlの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム53.9g0.639molを添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド198g0.669molを室温で滴下し、室温で6時間攪拌した。分液後、有機層の溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを500ml装入した。4M塩化水素/酢酸エチル溶液160g0.608molを滴下し、室温で30分攪拌した後、5°Cで1時間攪拌した。濾過した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=10:1で精製することにより、標記化合物60.0g収率30を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ4.492H,broad-s,6.811H,d,J=8.3Hz,7.481H,d,J=8.3Hz,7.641H,s.<1-2>2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルアニリンの製造4-パーフルオロプロパン-2-イル-2-トリフルオロメチルアニリン100g0.273molをDMF500mlに装入し、N-ブロモスクシイミド52.1g0.287molを30分かけて分割装入した。60°Cで2時間攪拌後、室温まで冷却し、水2000mlに排出した。酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=20:1で精製することにより、標記化合物89.0g収率80を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ5.032H,broad-s,7.611H,s,7.791H,s.<1-3>N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-クロロ-3-ニトロベンズアミドの製造2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルアニリン3.60g8.82mmolを脱水THF20mlに装入し、窒素雰囲気下、-70°Cまで冷却した。2.0Mリチウムジイソプロピルアミドヘキサン溶液4.85ml9.70mmolを滴下し、次いで、脱水THF5mlに溶解させた、2-クロロ-3-ニトロ安息香酸と塩化チオニルから調製された酸クロライド2.34g10.7mmolを滴下し、-70°Cで30分攪拌した後、室温で30分攪拌した。塩化アンモニウム水溶液に排出した後、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=10:1→8:2→3:1で精製することにより、標記化合物1.76g収率:34を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.611H,t,J=7.8Hz,7.671H,broad-s,7.93-7.973H,m,8.181H,broad-s.<1-4>N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドの製造窒素気流下、N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-クロロ-3-ニトロベンズアミド4.89g8.27mmolの脱水DMF溶液50mlにフッ化カリウムスプレードライ品2.40g41.3mmolを加え、130°Cで10時間攪拌した。反応液に酢酸エチル、ヘキサン、水を加え、分液した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=10:1で精製することにより、標記化合物0.940g収率20を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.531H,t,J=7.3Hz,7.931H,broad-s,8.17-8.182H,m,8.28-8.321H,m,8.44-8.481H,m.<1-5>3-アミノ-N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロベンズアミドの製造N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロ-3-ニトロベンズアミド0.940g1.63mmol、塩化第一スズ無水0.960g5.05mmolをエタノール10mlに加え、次いで濃塩酸1.02ml9.78mmolを加えて60°Cで4時間攪拌した。反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH10とし、析出した不溶物をセライトを用いて濾去した。セライト上の濾集物は酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで抽出し、有機層を20水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、標記化合物0.930g収率99を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.932H,broad-s,6.99-7.041H,m,7.111H,t,J=7.8Hz,7.47-7.491H,m,7.911H,s,8.141H,s,8.281H,d,J=14.6Hz.<1-6>N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロ-3-メチルアミノベンズアミドの製造3-アミノ-N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロベンズアミド0.930g1.71mmolを濃硫酸5mlに加え、37ホルムアルデヒド水溶液10mlを40°Cで滴下装入した。反応液を氷水にあけて、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH10に調整した後、酢酸エチルを加え抽出した。有機層を20水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=8:1で精製することにより、標記化合物0.690g収率72を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ2.943H,s,4.141H,broad-s,6.88-6.931H,m,7.181H,t,J=7.8Hz,7.37-7.411H,m,7.901H,s,8.131H,s,8.271H,d,J=14.6Hz.<1-7>N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロ-3-N-メチルベンズアミドベンズアミド化合物番号7-1574の製造N-2-ブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-2-フルオロ-3-メチルアミノベンズアミド1.54g2.75mmol、ピリジン0.330g4.13mmolのTHF溶液5mlにベンゾイルクロリド0.460g3.30mmolを加え60°Cで5時間攪拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、有機層を1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=8:1で精製し、得られた固体をIPEで洗浄することにより、標記化合物1.45g収率80を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.503H,s,6.99-7.336H,m,7.43-7.451H,m,7.901H,s,7.97-8.062H,m,8.131H,s.<実施例2>N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-N-メチルベンズアミドベンズアミド化合物番号7-1104の製造<2-1>4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリンの製造アニリン100g1.02mol、85ハイドロサルファイトナトリウム230g1.12mol、硫酸水素テトラブチルアンモニウム35.1g0.100molをt-ブチルメチルエーテル1500ml、水1500mlの混合溶液に装入し、炭酸水素ナトリウム94.7g1.12molを添加した。ヘプタフルオロイソプロピルヨージド350g1.12molを室温で滴下し、室温で6時間攪拌した。分液後、有機層を1M塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルを500ml装入した。4M塩化水素/酢酸エチル溶液255g1.02molを滴下し、室温で30分、5°Cで1時間攪拌した。析出した固体を濾別し、固体を酢酸エチル1000mlに装入し、20°C以下で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液1000mlを加え、pH8~9に調整し、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより標記化合物188g収率71を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.922H,broad-s,6.69-6.742H,m,7.352H,d,J=9.3Hz.<2-2>2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリンの製造4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリン216g0.802molをDMF863mlに装入し、5°Cまで冷却した。N-ブロモスクシイミド285g1.60molを1時間かけて分割装入した。室温で1時間攪拌した後、37°Cで2時間攪拌した。水2000mlに排出した後、酢酸エチル2000mlで抽出し、飽和食塩水1000mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=20:1で精製することにより、標記化合物304g収率90を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ4.882H,broad-s,7.592H,s.<2-3>2-クロロ-N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-3-ニトロベンズアミドの製造実施例1の1-3の方法に従い、2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリンから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.581H,t,J=7.8Hz,7.661H,broad-s,7.902H,s,7.931H,dd,J=1.5,7.8Hz,7.981H,d,J=7.8Hz.<2-4>N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドの製造実施例1の1-4の方法に従い、2-クロロ-N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-3-ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.51-7.551H,m,7.902H,s,8.161H,d,J=11.7Hz,8.27-8.311H,m,8.481H,t,J=6.3Hz.<2-5>3-アミノ-N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロベンズアミドの製造実施例1の1-5の方法に従い、N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.932H,broad-s,6.99-7.041H,m,7.111H,t,J=7.8Hz,7.47-7.491H,m,7.911H,s,8.141H,s,8.281H,d,J=14.6Hz.<2-6>N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-メチルアミノベンズアミドの製造実施例1の1-6の方法に従い、3-アミノ-N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ2.943H,d,J=5.6Hz,4.87-4.911H,m,6.911H,t,J=7.9Hz,7.181H,t,J=7.9Hz,7.411H,t,J=7.1Hz,7.872H,s,8.201H,d,J=13.5Hz.<2-7>N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-N-メチルベンズアミドベンズアミド化合物番号7-1104の製造実施例1の1-7の方法に従い、N-2,6-ジブロモ-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-メチルアミノベンズアミドとベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.513H,s,7.22-7.447H,m,7.862H,s,8.00-8.032H,m.<実施例3>3-ベンズアミド-2-フルオロ-N-4-パーフルオロプロパン-2-イル-2,6-ビストリフルオロメチルフェニルベンズアミド化合物番号6-2110の製造<3-1>2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリンの製造実施例2の2-1で得られた4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリン5.74g22.0mmolのエタノール溶液50mlに濃硫酸2.16g22.0mmolを5°Cで加えた。反応液を室温まで昇温し、N-ヨードスクシイミド10.0g44.0mmolを加え3時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ中和した。析出した結晶をろ過し、水洗浄後、乾燥することにより、標記化合物9.00g収率80を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ4.952H,broad-s,7.792H,s.<3-2>2-クロロ-N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-3-ニトロベンズアミドの製造2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルアニリン40.0g78.0mmol、のDMI100ml溶液に2-クロロ-3-ニトロベンゾイルクロリド20.6g94.0mmolを加え135°Cで3時間攪拌した。室温まで冷却し、水1000mlに反応液を注ぎこんだ。酢酸エチル1000mlを加え、抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物56.2g収率99を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.581H,t,J=8.3Hz,7.701H,d,J=3.4Hz,7.931H,dd,J=1.5,6.3Hz,8.08-8.101H,m,8.132H,s.<3-3>N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドの製造実施例1の1-4の方法に従い、2-クロロ-N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-3-ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.52-7.551H,m,8.12-8.183H,m,8.29-8.321H,m,8.48-8.511H,m.<3-4>3-アミノ-N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロベンズアミドの製造実施例1の1-5の方法に従い、N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.932H,broad-s,6.99-7.041H,m,7.081H,t,J=7.8Hz,7.39-7.431H,m,8.102H,s,8.721H,d,J=11.2Hz.<3-5>3-ベンズアミド-N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロベンズアミド化合物番号6-1260の製造実施例1の1-7の方法に従い、3-アミノ-N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.391H,t,J=7.8Hz,7.52-7.574H,m,7.60-7.632H,m,7.93-7.944H,m,8.701H,t,J=6.3Hz.<3-6>3-ベンズアミド-2-フルオロ-N-4-パーフルオロプロパン-2-イル-2,6-ビストリフルオロメチルフェニルベンズアミド化合物番号6-2110の製造3-ベンズアミド-N-2,6-ジヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロベンズアミド1.95g2.59mmol、ヨウ化銅0.10g0.520mmol、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル1.24g6.48mmolのDMF溶液50mlを100°Cで6時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水10ml、酢酸エチル100mlを加えセライトろ過した。ろ液の有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=1:1で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄することにより、標記化合物0.840g収率51を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.36-7.401H,m,7.53-7.643H,m,7.84-7.971H,m,7.92-7.942H,m,8.04-8.071H,m,8.08-8.131H,m,8.202H,s,8.68-8.721H,m.<実施例4>2-フルオロ-3-4-フルオロ-N-メチルベンズアミド-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミド化合物番号7-1733の製造<4-1>2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルアニリンの製造エタノール1200mLに実施例1の1-1で得られた4-パーフルオロプロパン-2-イル-2-トリフルオロメチルアニリン200g0.600molを加え、氷冷下、濃硫酸63.2g0.630mol、N-ヨードスクシイミド155g0.660molを加え、室温で1時間30分、40°Cで4時間攪拌した。反応溶液に4M水酸化ナトリウム水溶液を加え、反応溶液を中和した後、酢酸エチルを加え、有機相を抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;へキサン:酢酸エチル=10:1で精製することにより、標記化合物216g収率80を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ5.042H,broad-s,7.641H,s,7.991H,s.<4-2>2-クロロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-ニトロベンズアミドの製造実施例3の3-2の方法に従い、2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルアニリンと2-クロロ-3-ニトロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.601H,t,J=7.8Hz,7.761H,s,7.941H,dd,J=1.5,7.8Hz,7.971H,s,8.031H,dd,J=1.5,7.8Hz,8.391H,s.<4-3>2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-ニトロベンズアミドの製造実施例1の1-4の方法に従い、2-クロロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.51-7.551H,m,7.971H,s,8.231H,d,J=12.2Hz,8.28-8.321H,m,8.371H,s,8.44-8.481H,m.<4-4>3-アミノ-2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミドの製造実施例1の1-5の方法に従い、2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-ニトロベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.922H,broad-s,7.02-7.041H,m,7.111H,t,J=7.8Hz,7.47-7.521H,m,7.941H,s,8.30-8.352H,m.<4-5>2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-メチルアミノベンズアミドの製造実施例1の1-6の方法に従い、3-アミノ-2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ2.953H,s,4.151H,broad-s,6.901H,t,J=8.2Hz,7.191H,t,J=7.8Hz,7.401H,t,J=7.8Hz,7.921H,s,8.301H,s,8.341H,s.<4-6>2-フルオロ-3-4-フルオロ-N-メチルベンズアミド-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミド化合物番号7-1733の製造実施例1の1-7の方法に従い、2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-メチルアミノベンズアミドと4-フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.503H,s,6.912H,s,6.93-7.353H,m,7.461H,t,J=7.0Hz,7.931H,s,8.01-8.101H,m,8.131H,broad-s,8.341H,s.<実施例5>2-フルオロ-3-3-フルオロ-N-メチルベンズアミド-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミド化合物番号7-1732の製造実施例1の1-7の方法に従い、実施例4の4-5で得られた2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニル-3-メチルアミノベンズアミドと3-フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ3.503H,s,7.00-7.184H,m,7.27-7.311H,m,7.45-7.481H,m,7.931H,s,8.01-8.031H,m,8.121H,broad-s,8.341H,s.<実施例6>2-フルオロ-3-4-フルオロベンズアミド-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミド化合物番号6-1733の製造実施例1の1-7の方法に従い、実施例4の4-4で得られた3-アミノ-2-フルオロ-N-2-ヨード-4-パーフルオロプロパン-2-イル-6-トリフルオロメチルフェニルベンズアミドと4-フルオロベンゾイルクロリドから標記化合物を製造した。1H-NMRCDCl3,ppmδ7.19-7.252H,m,7.351H,t,J=7.8Hz,7.87-7.974H,m,8.081H,s,8.251H,d,J=12.0Hz,8.371H,s,8.651H,t,J=8.0Hz.次に、本発明にかかる代表的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。製剤例1乳剤化合物番号7-1574或いは7-1733の化合物を10部、ソルポール355S東邦化学製、界面活性剤6部、ソルベッソ150エクソン製84部、以上を均一に攪拌混合し、乳剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。製剤例2軟膏剤化合物番号7-1574或いは7-1733の化合物を1部、サラシミツロウ50部、白色ワセリン49部を十分混合し、軟膏剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。製剤例3錠剤化合物番号7-1574或いは7-1733の化合物を2部、植物油オリーブ湯10部、結晶セルロース3部、ホワイトカーボン20部、カオリン65部を十分混合した後、打錠し、錠剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。製剤例4注射剤化合物番号7-1574或いは7-1733の化合物を10部、食品添加物用プロピレングリコール10部、植物油コーンオイル80部を混合し、注射剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。製剤例5液剤化合物番号7-1574或いは7-1733の化合物を5部、界面活性剤20部、イオン交換水75部を十分混合し、液剤として、動物寄生虫駆除用組成物を得た。次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。次に、本発明組成物の寄生虫駆除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。<試験例1>ネコノミCtenocephalidesfelis殺虫試験所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液0.5mlを、底面が平滑なガラス管内径2.6cm、底面積5.3cm2、高さ12cmに滴下し、室温下で溶媒を蒸散させ、底面に薬剤のドライフィルムを形成させた。1ガラス管当たりノミ成虫約10頭を入れ、試験化合物にそれぞれ接触暴露させた。暴露後24時間のノミの状態を、生存、死亡瀕死を含むに分けて調査し、死虫率を算出した3連制。結果を第4表に示した。なお、比較化合物として、国際公開第2009/080203号パンフレットに開示された下記化合物A、化合物B、化合物Cおよびフィプロニルを用いた。化合物番号7-1574、7-1104のアミド誘導体は、暴露後12時間の調査においても効果が認められた。さらに、フィプロニルと比較して速効的な作用を示した。<試験例2>フタトゲチマダニHaemaphyxalislongicornis殺虫試験所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液1mlを、9cm径シャーレ内面の濾紙に滴下し、室温下でアセトンを蒸散させた。濾紙上に1シャーレ当たりマダニ幼虫約100頭を放ち、ポリエチレンシートで覆って輪ゴムで密封し、温度25°C、相対湿度100の暗所で保存して、試験物質を暴露させた。暴露後24時間のマダニの状態を、生存、死亡瀕死を含むに分けて調査した。結果、本発明にかかるアミド誘導体は、フタトゲチマダニに対しても有効な殺虫効果が認められた。<試験例3>ネコノミCtenocephalidesfelis殺虫試験所定濃度に調製した有効成分のアセトン溶液0.96mlを、底面が平滑なガラス管内径3.6cm、高さ12cmに滴下し、室温下で溶媒を蒸散させ、底面に薬剤のドライフィルムを形成させた。1ガラス管当たりノミ成虫約10頭を入れ、試験化合物にそれぞれ接触暴露させた。暴露後24時間のノミの状態を、生存、死亡瀕死を含むに分けて調査し、死虫率を算出した3連制。結果を第5表に示した。なお、比較化合物として、国際公開第2009/080203号パンフレットに開示された下記化合物D、化合物Eおよびフィプロニルを用いた。<試験例4>クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus殺虫試験所定薬量になるよう調製した有効成分のアセトン溶液0.5mlを、10cm径ガラスシャーレ内面に滴下し、室温下でアセトンを蒸散させた。1シャーレ当たりマダニ成虫約10頭を放ち、同様に有効成分を処理したガラスシャーレで蓋をした。18時間試験物質を暴露させた後、有効成分を処理していないガラスシャーレ内にマダニ成虫を移動させた。暴露開始48時間後のマダニの状態を、生存、死亡瀕死を含むに分けて調査し、死虫率を算出した1連制。結果を第6表に示した。なお、比較化合物として、国際公開第2009/080203号パンフレットに開示された前記化合物B、化合物C、化合物D、下記化合物Fおよびフィプロニルを用いた。"