"下記式1:[式1中、Aはエポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の鎖状炭化水素基、エポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の環状炭化水素基又はそれらを組み合わせたn4価の基を表し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表し、n1は2乃至6の整数を表し、n2は2の整数を表し、n3は1の整数を表し、n4は3乃至8の整数を表す。で表されるエポキシ化合物。前記Aがブタン、ペンタン、又はヘキサンからn4個の水素原子を取り除いたn4価の有機基を表す、請求項1に記載のエポキシ化合物。前記Aがシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、エポキシシクロヘキサン、アルキル置換されたエポキシシクロヘキサン、ビシクロヘプテン、又はビシクロオクテンからn4個の水素原子を取り除いたn4価の有機基を表す、請求項1に記載のエポキシ化合物。請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のエポキシ化合物、及び硬化剤を含む硬化性組成物。前記硬化剤が酸無水物、アミン類、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、イミダゾール類、及びポリメルカプタンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項4に記載の硬化性組成物。前記エポキシ化合物のエポキシ基1当量に対して前記硬化剤を0.5乃至1.5当量の割合で含有する、請求項4又は請求項5に記載の硬化性組成物。請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のエポキシ化合物、及び酸発生剤を含む硬化性組成物。前記酸発生剤が光酸発生剤又は熱酸発生剤である、請求項7に記載の硬化性組成物。前記酸発生剤がオニウム塩である、請求項7に記載の硬化性組成物。前記酸発生剤がスルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物である、請求項7に記載の硬化性組成物。前記エポキシ化合物の質量に対して前記酸発生剤を0.1乃至20質量の割合で含有する、請求項7乃至請求項10のいずれか1項に記載の硬化性組成物。本発明者らは、鋭意検討した結果、エポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20の鎖状炭化水素基、エポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20の環状炭化水素基又はそれらを組み合わせた有機基を骨格として有し、その骨格は複数の側鎖を有し、そしてその側鎖はエステル結合及びアルキレン基を介して結合したエポキシ基であって、該エポキシ基を1分子中に複数有する多官能エポキシ化合物は、カチオン硬化性が付与されることを見出した。これにより、本発明は、前記エポキシ化合物、及び前記エポキシ化合物を用いた低粘度でカチオン硬化性が高い硬化性組成物を提供しようとするものである。この硬化性組成物から得られる硬化物は高い靱性を有する。本発明は第1観点として、下記式1:[式1中、Aはエポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の鎖状炭化水素基、エポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の環状炭化水素基又はそれらを組み合わせたn4価の基を表し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表し、n1は2乃至6の整数を表し、n2は2の整数を表し、n3は1の整数を表し、n4は3乃至8の整数を表す。で表されるエポキシ化合物、第2観点として、前記Aがブタン、ペンタン、又はヘキサンからn4個の水素原子を取り除いたn4価の有機基を表す、第1観点に記載のエポキシ化合物、第3観点として、前記Aがシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、エポキシシクロヘキサン、アルキル置換されたエポキシシクロヘキサン、ビシクロヘプテン、又はビシクロオクテンからn4個の水素原子を取り除いたn4価の有機基を表す、第1観点に記載のエポキシ化合物、第4観点として、第1観点乃至第3観点のいずれか1つに記載のエポキシ化合物、及び硬化剤を含む硬化性組成物、第5観点として、前記硬化剤が酸無水物、アミン類、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、イミダゾール類、及びポリメルカプタンからなる群から選ばれる少なくとも1種である、第4観点に記載の硬化性組成物、第6観点として、前記エポキシ化合物のエポキシ基1当量に対して前記硬化剤を0.5乃至1.5当量の割合で含有する、第4観点又は第5観点に記載の硬化性組成物、第7観点として、第1観点乃至第3観点のいずれか1つに記載のエポキシ化合物、及び酸発生剤を含む硬化性組成物、第8観点として、前記酸発生剤が光酸発生剤又は熱酸発生剤である、第7観点に記載の硬化性組成物、第9観点として、前記酸発生剤がオニウム塩である、第7観点に記載の硬化性組成物、第10観点として、前記酸発生剤がスルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物である、第7観点に記載の硬化性組成物、第11観点として、前記エポキシ化合物の質量に対して前記酸発生剤を0.1乃至20質量の割合で含有する、第7観点乃至第10観点のいずれか1つに記載の硬化性組成物である。エステル結合及びアルキレン基を介して骨格となる有機基に結合したエポキシ環を有するエポキシ化合物は、該アルキレン基を長くすればするほど、該エポキシ環の自由度が大きくなり、エポキシ環が全て反応に関与できるので、カチオン硬化性が高くなる。したがって、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速いため酸発生剤添加量の低減や、弱酸系酸発生剤の使用が可能である。なお、UV照射後も酸発生剤による酸活性種が残存することがあるため、酸発生剤の使用量を低減させることは、金属腐食防止の上で重要である。また、本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化速度が速いため厚膜硬化が可能である。本発明では、上記エポキシ化合物と、光酸発生剤を含む硬化性組成物を光硬化させると、優れた機械的特性と優れた光学特性とを両立できる硬化物又は硬化塗膜を形成できることができ、さらに、エポキシ化合物のアルキレン基が長くなると、該硬化物又は硬化塗膜の靭性が高くなる。本発明の硬化性組成物は、エポキシ化合物と硬化剤例えばアミンや酸無水物、場合によっては、更に硬化助剤を含むことができる。また、本発明では、エポキシ化合物を光酸発生剤又は熱酸発生剤を用いて、光硬化又は熱硬化させようとするものである。したがって、光酸発生剤又は熱酸発生剤を用いることにより、通常用いられるエポキシ化合物の硬化剤例えばアミンや酸無水物を用いないか又はそれらを用いたとしても極端にそれらの含有量が少ないため、本発明の硬化性組成物は保存安定性が良好である。本発明の硬化性組成物は、UV照射による光硬化により硬化するため、熱に弱い材料機材の作製に適用できる。本発明のエポキシ化合物は粘度が低いため、それを用いた本発明の硬化性樹脂組成物は充填性が良好である。さらに、本発明の硬化性組成物から形成される硬化物は、低粘度、速硬性等の特徴を持ち電子部品、光学部品、精密機構部品の被覆や接着に用いることができる。本発明は上記式1で表されるエポキシ化合物である。上記式1中、Aはエポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の鎖状炭化水素基、エポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の環状炭化水素基又はそれらを組み合わせたn4価の基を表し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表し、n1は2乃至6の整数を表し、n2は2の整数を表し、n3は1の整数を表し、n4は3乃至8の整数を表す。式1のAが鎖状炭化水素基である場合は、該Aとしては、例えば、ブタン、ペンタン、又はヘキサンからn4個の水素原子を取り除いたn4価の有機基が挙げられる。また、式1のAが環状炭化水素基である場合は、該Aとしては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、エポキシシクロヘキサン、アルキル置換されたエポキシシクロヘキサン、ビシクロヘプテン、又はビシクロオクテンからn4個の水素原子を取り除いたn4価の有機基が挙げられる。上記式1において、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表す。前記炭素原子数1乃至10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブチル基、1-メチル-シクロプロピル基、2-メチル-シクロプロピル基、n-ペンチル基、1-メチル-n-ブチル基、2-メチル-n-ブチル基、3-メチル-n-ブチル基、1,1-ジメチル-n-プロピル基、1,2-ジメチル-n-プロピル基、2,2-ジメチル-n-プロピル基、1-エチル-n-プロピル基、シクロペンチル基、1-メチル-シクロブチル基、2-メチル-シクロブチル基、3-メチル-シクロブチル基、1,2-ジメチル-シクロプロピル基、2,3-ジメチル-シクロプロピル基、1-エチル-シクロプロピル基、2-エチル-シクロプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチル-n-ペンチル基、2-メチル-n-ペンチル基、3-メチル-n-ペンチル基、4-メチル-n-ペンチル基、1,1-ジメチル-n-ブチル基、1,2-ジメチル-n-ブチル基、1,3-ジメチル-n-ブチル基、2,2-ジメチル-n-ブチル基、2,3-ジメチル-n-ブチル基、3,3-ジメチル-n-ブチル基、1-エチル-n-ブチル基、2-エチル-n-ブチル基、1,1,2-トリメチル-n-プロピル基、1,2,2-トリメチル-n-プロピル基、1-エチル-1-メチル-n-プロピル基、1-エチル-2-メチル-n-プロピル基、シクロヘキシル基、1-メチル-シクロペンチル基、2-メチル-シクロペンチル基、3-メチル-シクロペンチル基、1-エチル-シクロブチル基、2-エチル-シクロブチル基、3-エチル-シクロブチル基、1,2-ジメチル-シクロブチル基、1,3-ジメチル-シクロブチル基、2,2-ジメチル-シクロブチル基、2,3-ジメチル-シクロブチル基、2,4-ジメチル-シクロブチル基、3,3-ジメチル-シクロブチル基、1-n-プロピル-シクロプロピル基、2-n-プロピル-シクロプロピル基、1-i-プロピル-シクロプロピル基、2-i-プロピル-シクロプロピル基、1,2,2-トリメチル-シクロプロピル基、1,2,3-トリメチル-シクロプロピル基、2,2,3-トリメチル-シクロプロピル基、1-エチル-2-メチル-シクロプロピル基、2-エチル-1-メチル-シクロプロピル基、2-エチル-2-メチル-シクロプロピル基、及び2-エチル-3-メチル-シクロプロピル基等が挙げられる。上記式1で表される化合物は、以下に例示することができる。上記式1で表される化合物は、例えば、下記式1’で表されるカルボン酸又はその無水物と炭素原子数4乃至8のアルケノールを反応させ、そして得られた不飽和結合を有する化合物中間体と過酸化物を反応させて製造することができる。また、該中間体は酸又は酸無水物とアルケノールとの反応によらず如何なる方法でも製造することができ、その不飽和結合を有する中間体と過酸化物を反応させて、上記式1で表される化合物を製造することができる。[式中、A及びn4は、上記式1に記載の定義と同義である。]前記式1’で表されるカルボン酸又はその無水物としては、例えば、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸、1,2,3,4,5,6-シクロヘキサンヘキサカルボン酸、ビシクロ[2.2.2]7-オクテン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、及び5-2,5-ジオキソテトラヒドロフリル-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物等が挙げられる。前記アルケノールとしては、例えば、3-ブテン-1-オール、4-ペンテン-1-オール、5-ヘキセン-1-オール、3-ヘキセン-1-オール、及び3-メチル-3-ブテン-1-オール等を用いることができる。これらのアルケノールは、例えば、以下に示される。上記の不飽和結合を有する化合物中間体は以下に例示される。[上記式中、Aはエポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の鎖状炭化水素基、エポキシ基を含んでいても良い炭素原子数4乃至20のn4価の環状炭化水素基又はそれらを組み合わせたn4価の基を表し、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基を表し、n1は2乃至6の整数を表し、n2は2の整数を表し、n3は1の整数を表し、n4は3乃至8の整数を表す。]即ち、本発明に用いられる上記式1で表されるエポキシ化合物は、上記式1-2を例示すれば以下の方法で得ることができる。この反応では、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物と4-ペンテン-1-オールを反応させて、テトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルを合成する。この反応はトルエン等の溶媒中で、p-トルエンスルホン酸等の触媒を用い、室温例えば20°C乃至110°Cの温度、0乃至20時間で行われる。そして、この不飽和化合物を過酸化物で酸化してエポキシ化合物を得ることができる。ここで過酸化物としては、例えば、メタクロロ過安息香酸、過酢酸、過酸化水素-タングステン酸等を用いることができる。この反応はクロロホルム等の溶媒中で、0乃至60°C、1乃至200時間で行うことができる。また、中間体のテトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルは、p-トルエンスルホン酸等の触媒を用いて、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と4-ペンテン-1-オールを反応させることによっても得ることができる。また、本発明は上記式1で表されるエポキシ化合物及び硬化剤を含む硬化性組成物である。さらに、本発明は上記式1で表されるエポキシ化合物及び酸発生剤を含む硬化性組成物である。該硬化性組成物は、必要により更に溶剤、他のエポキシ化合物、硬化剤、界面活性剤、及び密着促進剤等を含有することができる。本発明の硬化性組成物における固形分の割合は、1乃至100質量、又は5乃至100質量、又は50乃至100質量、又は80乃至100質量とすることができる。ここで、固形分とは硬化性組成物の全成分から溶剤を除去した残りの成分である。本発明では液状エポキシ化合物を用い、それに硬化剤又は酸発生剤を混合するために基本的に溶剤を用いる必要はないが、必要により溶剤を添加することは可能である。例えば、酸発生剤が固体であり、酸発生剤を炭酸プロピレン等の溶剤に溶解し液状エポキシ化合物と混合して硬化性組成物を製造することができる。また、液状エポキシ化合物に酸発生剤を溶解させる場合でも、得られる硬化性組成物の粘度調整のために一般的な溶剤を添加することはできる。本発明の硬化性組成物における上記式1で表されるエポキシ化合物の含有量は、該硬化性組成物の固形分の含有量に基づいて、8乃至99.9質量、好ましくは40乃至99質量、更に好ましくは70乃至99質量である。また、本発明の硬化性組成物における酸発生剤の含有量は、該硬化性組成物の固形分の含有量に基づいて、0.1乃至20質量、又は0.1乃至10質量とすることができる。本発明の硬化性組成物は、上記式1で表されるエポキシ化合物の質量に対して酸発生剤を0.1乃至20質量、又は0.1乃至10質量の割合で含有することができる。本発明では上記式1で表されるエポキシ化合物と、それ以外のエポキシ化合物を併用することができる。上記式1で表されるエポキシ化合物と、それ以外のエポキシ化合物は、エポキシ基のモル比で1:0.1乃至1:0.5の範囲で用いることが可能である。上記式1で表されるエポキシ化合物以外のエポキシ化合物としては、以下に例示することができる。固形エポキシ化合物、トリス-2,3-エポキシプロピル-イソシアヌレート式2-1、商品名:テピック、日産化学工業株製。液状エポキシ化合物、商品名:エピコート828式2-2、ジャパンエポキシレジン株製。液状エポキシ化合物、商品名:YX8000式2-3、ジャパンエポキシレジン株製。液状エポキシ化合物、商品名:DME100式2-4、新日本理化株製。液状エポキシ化合物、商品名:CE-2021P式2-5、ダイセル株式会社製。また、本発明では、液状エポキシ化合物として、以下のトリス-3,4-エポキシブチル-イソシアヌレート式2-6、トリス-4,5-エポキシペンチル-イソシアヌレート式2-7、トリス-5,6-エポキシヘキシル-イソシアヌレート式2-8を用いることができる。トリス-2,3-エポキシプロピル-イソシアヌレート1モルに無水プロピオン酸0.8モルを加えて変性させた液状エポキシ化合物式2-9、日産化学工業株製、商品名:テピックパスB22。式2-9は、モル比で2-9-1:2-9-2:2-9-3:2-9-4を約35:45:17:3の割合で含有する。トリス-2,3-エポキシプロピル-イソシアヌレート1モルに無水プロピオン酸0.4モル加えて変性させた液状エポキシ化合物式2-10、日産化学工業株製、商品名:テピックパスB26。式2-10は、モル比で2-10-1:2-10-2:2-10-3を約60:32:8の割合で含有する。本発明ではカチオン硬化性モノマーとして、エポキシ化合物以外にビニルエーテル化合物、オキセタン化合物、カーボネート化合物、ジチオカーボネート化合物等を用いることができる。ビニル基含有化合物ビニルエーテル化合物等としては、ビニル基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、2-ヒドロキシエチルビニルエーテルHEVE、ジエチレングリコールモノビニルエーテルDEGV、2-ヒドロキシブチルビニルエーテルHBVE、トリエチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。また、α及び/又はβ位にアルキル基、アリル基等の置換基を有するビニル化合物も使用することができる。さらに、エポキシ基及び/又はオキセタン基等の環状エーテル基を含むビニルエーテル化合物を使用することができ、例えば、オキシノルボルネンジビニルエーテル、3、3-ジメタノールオキセタンジビニルエーテル等が挙げられる。また、ビニル基とメタアクリル基を有するハイブリッド化合物を使用することができ、例えば、メタアクリル酸2-2-ビニロキシエトキシエチルVEEA,VEEM等が挙げられる。これらは、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。オキセタニル基含有化合物オキセタン化合物としては、オキセタニル基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、3-エチル-3-フェノキシメチルオキセタンPOX、ジ[1-エチル3-オキセタニル]メチルエーテルDOX、3-エチル-3-2-エチルヘキシロキシメチルオキセタンEHOX、3-エチル-3-{[3-トリエトキシシリルプロポキシ]メチル}オキセタンTESOX、オキセタニルシルセスキオキサンOX-SQ、フェノールノボラックオキセタンPNOX-1009等が挙げられる。また、オキセタニル基とメタアクリル基を有するハイブリッド化合物1-エチル-3-オキセタニルメチルメタアクリレートを使用することができる。これらのオキセタン系化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。カーボネート化合物、ジチオカーボネート化合物としては、分子内にカーボネート基、又はジチオカーボネート基を有する化合物であれば特に限定されない。本発明では、上記式1で表されるエポキシ化合物と硬化剤とを含む硬化性組成物を得ることができる。硬化剤としては、酸無水物、アミン類、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、イミダゾール類、及びポリメルカプタンからなる群から選ばれる少なくとも1種を用いることができる。これらの中でも、特に酸無水物、アミン類が好ましい。これら硬化剤は固体であっても溶剤に溶解することによって使用することができる。しかし、溶剤の蒸発により硬化物の密度低下や細孔の生成により強度低下、耐水性の低下が生じるため、硬化剤自体が常温、常圧下で液状のものが好ましい。硬化剤はエポキシ化合物のエポキシ基1当量に対して0.5乃至1.5当量、好ましくは0.8乃至1.2当量の割合で含有することができる。エポキシ化合物に対する硬化剤の当量は、エポキシ基に対する硬化剤の硬化性基の当量比で示される。フェノール樹脂としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等が挙げられる。アミン類としては、例えば、ピペリジン、N,N-ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン、2,4,6-トリスジメチルアミノメチルフェノール、ベンジルジメチルアミン、2-ジメチルアミノメチルフェノール、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、N-アミノエチルピペラジン、ジ1-メチル-2-アミノシクロヘキシルメタン、メンセンジアミン、イソフオロンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、1,3-ジアミノメチルシクロヘキサン、キシレンジアミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、及びジアミノジフェニルスルホン等が挙げられる。これらの中でも、液状であるジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、N-アミノエチルピペラジン、ジ1-メチル-2-アミノシクロヘキシルメタン、メンセンジアミン、イソフオロンジアミン、及びジアミノジシクロヘキシルメタン等は好ましく用いることができる。ポリアミド樹脂としては、ダイマー酸とポリアミンの縮合により生成するもので、分子中に一級アミンと二級アミンを有するポリアミドアミンである。イミダゾール類としては、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、及びエポキシイミダゾールアダクト等が挙げられる。ポリメルカプタンは、例えばポリプロピレングリコール鎖の末端にメルカプタン基が存在するものや、ポリエチレングリコール鎖の末端にメルカプタン基が存在するものであり、液状のものが好ましい。酸無水物としては、一分子中に複数のカルボキシル基を有する化合物の無水物が好ましい。これらの酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビストリメリテート、グリセロールトリストリメリテート、無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、及びクロレンド酸無水物等が挙げられる。これらの中でも常温、常圧で液状であるメチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物メチルナジック酸無水物、無水メチルハイミック酸、水素化メチルナジック酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸との混合物が好ましい。これら液状の酸無水物は粘度が25°Cでの測定で10mPas乃至1000mPas程度である。酸無水物基において、1つの酸無水物基は1当量として計算される。また、本発明の硬化性組成物から硬化物を得る際、適宜、硬化助剤が併用されても良い。硬化助剤としては、例えば、トリフェニルホスフィンやトリブチルホスフィン等の有機リン化合物、エチルトリフェニルホスフォニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムジチオリン酸ジエチル等の第4級ホスフォニウム塩、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカン-7-エン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカン-7-エンとオクチル酸との塩、オクチル酸亜鉛、テトラブチルアンモニウムブロミド等の第4級アンモニウム塩が挙げられる。これらの硬化助剤は、硬化剤1質量部に対して、0.001乃至0.1質量部の割合で含有することができる。本発明では、上記式1で表されるエポキシ化合物と上記硬化剤と所望により硬化助剤とを混合することにより、硬化性組成物が得られる。これら化合物の混合は反応フラスコや撹拌羽根を用いて行うことができる。混合は加熱混合方法により行われ、10°C乃至100°Cの温度で、0.5乃至1時間行われる。得られた硬化性組成物は、液状封止材として用いるための適切な粘度を有する。本発明の硬化性組成物は、任意の粘度に調製が可能であり、キャスティング法、ポッティング法、ディスペンサー法、印刷法等によりLED等の透明封止材として用いるために、その任意箇所に部分的封止ができる。硬化性組成物を上述の方法で液状のまま直接、LED等に実装した後、乾燥し、硬化することによりエポキシ樹脂硬化物が得られる。本発明の硬化性組成物から得られる硬化物は、該硬化性組成物を基材に塗布、もしくは離型剤を塗布した注型板に注ぎ込み、100乃至120°Cの温度で予備硬化し、そして120乃至200°Cの温度で本硬化することにより得られる。硬化する際の加熱時間は、1乃至12時間、好ましくは2乃至5時間程度である。本発明の硬化性組成物から得られる塗膜の厚みは、硬化物の用途に応じて、0.01μm乃至10mm程度の範囲から選択できる。上記の硬化性組成物は、必要により、溶剤を含むことができる。該溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のジエチレングリコール類、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネート等のプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン等のケトン類、及び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3-ヒドロキシプロピオン酸メチル、3-ヒドロキシプロピオン酸エチル、3-ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3-ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-メトキシプロピオン酸ブチル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-エトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸ブチル、2-ブトキシプロピオン酸メチル、2-ブトキシプロピオン酸エチル、2-ブトキシプロピオン酸プロピル、2-ブトキシプロピオン酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸プロピル、3-エトキシプロピオン酸ブチル、3-プロポキシプロピオン酸メチル、3-プロポキシプロピオン酸エチル、3-プロポキシプロピオン酸プロピル、3-プロポキシプロピオン酸ブチル、3-ブトキシプロピオン酸メチル、3-ブトキシプロピオン酸エチル、3-ブトキシプロピオン酸プロピル、3-ブトキシプロピオン酸ブチル等のエステル類が挙げられる。本発明では、上記式1で表されるエポキシ化合物と酸発生剤とを含む硬化性組成物を得ることができる。酸発生剤としては、光酸発生剤又は熱酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤又は熱酸発生剤は、光照射又は加熱により直接又は間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない。光酸発生剤の具体例としては、トリアジン系化合物、アセトフェノン誘導体化合物、ジスルホン系化合物、ジアゾメタン系化合物、スルホン酸誘導体化合物、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、セレニウム塩等のオニウム塩、メタロセン錯体、鉄アレーン錯体などを挙げることができる。前記光酸発生剤として用いるオニウム塩は、ヨードニウム塩として、例えば、ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムメシレート、ジフェニルヨードニウムトシレート、ジフェニルヨードニウムブロミド、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ビスp-tert-ブチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビスp-tert-ブチルフェニルヨードニウムメシレート、ビスp-tert-ブチルフェニルヨードニウムトシレート、ビスp-tert-ブチルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビスp-tert-ブチルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ビスp-tert-ブチルフェニルヨードニウムクロリド、ビスp-クロロフェニルヨードニウムクロライド、ビスp-クロロフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。更にビス4-tert-ブチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートなどのビスアルキルフェニルヨードニウム塩、アルコキシカルボニルアルコキシ-トリアルキルアリールヨードニウム塩例えば、4-[1-エトキシカルボニル-エトキシフェニル]-2,4,6-トリメチルフェニル-ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートなど、ビスアルコキシアリールヨードニウム塩例えば、4-メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのビスアルコキシフェニルヨードニウム塩が挙げられる。前記スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウムクロリド、トリフェニルスルホニウムブロミド、トリp-メトキシフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリp-メトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリp-エトキシフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等のトリフェニルスルホニウム塩や、4-フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス[4-ジフェニルスルホニオフェニル]スルフィド-ビス-ヘキサフルオロアンチモネート、ビス[4-ジフェニルスルホニオフェニル]スルフィド-ビス-ヘキサフルオロホスフェート、4-メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のスルホニウム塩が挙げられる。前記ホスホニウム塩としては、例えば、トリフェニルホスホニウムクロリド、トリフェニルホスホニウムブロミド、トリp-メトキシフェニルホスホニウムテトラフルオロボレート、トリp-メトキシフェニルホスホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリp-エトキシフェニルホスホニウムテトラフルオロボレート、4-クロロベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンジルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等のホスホニウム塩が挙げられる。トリフェニルセレニウムヘキサフルオロホスフェートなどのセレニウム塩、η5又はη6-イソプロピルベンゼンη5-シクロペンタジエニル鉄IIヘキサフルオロホスフェートなどのメタロセン錯体が挙げられる。また、光酸発生剤としては以下の化合物も用いることができる。前記光酸発生剤としては、スルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物が好ましい。それらのアニオン種としてはCF3SO3、C4F9SO3、C8F17SO3、カンファースルホン酸アニオン、トシル酸アニオン、BF4、PF6、AsF6及びSbF6などが挙げられる。特に強酸性を示す六フッ化リン及び六フッ化アンチモン等のアニオン種が好ましい。そして光酸発生剤としては、例えば、上記式B-1、式B-2、式B-3、式B-8、式B-9、及び式B-10が好ましく、特に式B-1及び式B-2が好ましい。これらの光酸発生剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。前記熱酸発生剤として、例えば、スルホニウム塩、ホスホニウム塩が挙げられ、スルホニウム塩が好ましく用いられる。また、熱酸発生剤として、以下の化合物を例示することができる。[式C-1中、Rはそれぞれ独立して、炭素原子数1乃至12のアルキル基、炭素原子数6乃至20アリール基を表し、特に炭素原子数1乃至12のアルキル基が好ましい。]これらの熱酸発生剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。上記の硬化性組成物は溶剤を含むことができる。溶剤は上述の溶剤を用いることができる。上記の組成物は必要に応じて慣用の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、顔料、着色剤、増粘剤、増感剤、消泡剤、レベリング剤、塗布性改良剤、潤滑剤、安定剤酸化防止剤、熱安定剤、耐光安定剤など、可塑剤、界面活性剤、溶解促進剤、充填剤、帯電防止剤、硬化剤などが挙げられる。これらの添加剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いてもよい本発明の硬化性組成物には、塗布性を向上させる目的で界面活性剤を添加しても良い。このような界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤及びノニオン系界面活性剤などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。前記界面活性剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。これらの界面活性剤の中で、塗布性改善効果の高さからフッ素系界面活性剤が好ましい。フッ素系界面活性剤の具体例としては、商品名:エフトップ[登録商標]EF301、EF303、EF352三菱マテリアル電子化成株トーケムプロダクツ製、商品名:メガファック[登録商標]F171、F173、R-30、R-08、R-90、BL-20、F-482DIC大日本インキ化学工業株製、商品名:フロラードFC430、FC431住友スリーエム株製、商品名:アサヒガード[登録商標]AG710、サーフロン[登録商標]S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106旭硝子株製等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本発明の硬化性組成物における界面活性剤の添加量は、該硬化性組成物の固形分の含有量に基づいて、0.0008乃至4.5質量、好ましくは0.0008乃至2.7質量、より好ましくは0.0008乃至1.8質量である。本発明の硬化性樹脂組成物には、現像後の基板との密着性を向上させる目的で、密着促進剤を添加することができる。このような密着促進剤としては、例えば、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘキサメチルジシラザン、N,N’-ビストリメチルシリルウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ビニルトリクロロシラン、γ-クロロプロピルトリメトキシシラン、γ-アミノプロピルトリエトキシシラン、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-N-ピペリジニルプロピルトリメトキシシラン等のシラン類、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2-メルカプトベンズイミダゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環状化合物や、1,1-ジメチルウレア、1,3-ジメチルウレア等の尿素、またはチオ尿素化合物を挙げることができる。前記密着促進剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の硬化性組成物における密着促進剤の添加量は、該硬化性組成物の固形分の含有量に基づいて、通常18質量以下、好ましくは0.0008乃至9質量、より好ましくは0.04乃至9質量である。本発明の硬化性組成物は、増感剤を含んでいても良い。使用できる増感剤としては、例えば、アントラセン、フェノチアゼン、ぺリレン、チオキサントン、ベンゾフェノンチオキサントン等が挙げられる。また、増感色素としては、チオピリリウム塩系色素、メロシアニン系色素、キノリン系色素、スチリルキノリン系色素、ケトクマリン系色素、チオキサンテン系色素、キサンテン系色素、オキソノール系色素、シアニン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム塩系色素等が例示される。特に好ましいのは、アントラセン系の増感剤であり、カチオン硬化触媒感放射性カチオン重合開始剤と併用する事により、感度が飛躍的に向上すると共に、ラジカル重合開始機能も有する。したがって、本発明のようにカチオン硬化システムとラジカル硬化システムを併用するハイブリッドタイプでは、触媒種をシンプルにできる。具体的なアントラセンの化合物としては、ジブトキシアントラセン、ジプロポキシアントラキノン等が有効である。本発明の硬化性組成物における増感剤の添加量は、該硬化性組成物の固形分の含有量に基づいて、0.01乃至20質量、好ましくは0.01乃至10質量である。本発明では、上記式1で表されるエポキシ化合物及び光酸発生剤を含む硬化性組成物を基板上に塗布し光照射により硬化することができる。また光照射の前後に加熱することもできる。また、本発明では、上記式1で表されるエポキシ化合物及び熱酸発生剤を含む硬化性組成物を基板上に塗布し加熱により硬化することができる。さらに、本発明では、上記式1で表されるエポキシ化合物及び熱酸発生剤と光酸発生剤を含む硬化性組成物を基板上に塗布し加熱後に光照射により硬化することができる。本発明の硬化性組成物を基板上に塗布する方法としては、例えば、フローコーティング法、スピンコーティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷法、キャスト法、バーコーティング法、カーテンコーティング法、ロールコーティング法、グラビアコーティング法、ディッピング法、スリット法などを挙げることができる。本発明の硬化性組成物から形成される塗膜の厚みは、硬化物の用途に応じて、0.01μm乃至10mm程度の範囲から選択でき、例えばフォトレジストに用いる場合は0.05乃至10μm特に0.1乃至5μm程度とすることができ、プリント配線基板に用いる場合は10μm乃至5mm特に100μm乃至1mm程度とすることができ、光学薄膜に用いる場合は0.1乃至100μm特に0.3乃至50μm程度とすることができる。光酸発生剤を用いる場合の照射又は露光する光としては、例えば、ガンマー線、X線、紫外線、可視光線などが挙げられ、通常、可視光線又は紫外線、特に紫外線が用いられる場合が多い。光の波長は、例えば、150乃至800nm、好ましくは150乃至600nm、さらに好ましくは200乃至400nm、特に300乃至400nm程度である。照射光量は、塗膜の厚みにより異なるが、例えば、2乃至20000mJ/cm2、好ましくは5乃至5000mJ/cm2程度とすることができる。光源としては、露光する光線の種類に応じて選択でき、例えば、紫外線の場合は低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、重水素ランプ、ハロゲンランプ、レーザー光ヘリウム-カドミウムレーザー、エキシマレーザーなどなどを用いることができる。このような光照射により、本発明の上記式1で表されるエポキシ化合物及び光酸発生剤を含む硬化性組成物の硬化反応が進行する。熱酸発生剤を用いた場合の加熱や、光酸発生剤を用いた場合の光照射後に必要により行われる塗膜の加熱は、例えば、60乃至250°C、好ましくは100乃至200°C程度で行われる。加熱時間は、3秒以上例えば、3秒乃至5時間程度の範囲から選択でき、例えば、5秒乃至2時間、好ましくは20秒乃至30分程度であり、通常は1分乃至3時間例えば、5分乃至2.5時間程度である。さらに、パターンや画像を形成する場合例えば、プリント配線基板などを製造する場合、基材上に形成した塗膜をパターン露光してもよい。このパターン露光は、レーザー光の走査により行ってもよく、フォトマスクを介して光照射することにより行ってもよい。このようなパターン露光により生成した非照射領域未露光部を現像液で現像又は溶解することによりパターン又は画像を形成できる。前記現像液としては、アルカリ水溶液や有機溶剤を用いることができる。前記アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液を挙げることができる。前記アルカリ水溶液は10質量以下の水溶液であることが一般的で、好ましくは0.1乃至3.0質量の水溶液などが用いられる。さらに上記アルカリ水溶液にアルコール類や界面活性剤を添加して使用することもでき、これらの添加量はそれぞれ、アルカリ水溶液100質量部に対して、好ましくは0.05乃至10質量部である。この中で、0.1乃至2.38質量の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液を用いることができる。また、現像液としての有機溶剤としては、一般的な有機溶剤を用いることが可能であり、例えばアセトン、アセトニトリル、トルエン、ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートプロピレングリコールブチルエーテルアセテート、乳酸エチル、シクロヘキサノン等が挙げられる。これらは、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。特にプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル等は好ましく使用することができる。各測定には、それぞれ以下の機器を使用した。NMR:日本電子株式会社製FT-NMRECX300LC-MS:株式会社ウォーターズ製液体クロマトグラフ質量分析計Alliance-ZQ-LC-MSGC-MS:株式会社島津製作所製ガスクロマトグラフ質量分析計GC-MSQP5050A粘度測定:株式会社トキメック製E型粘度計VISCONICED型透過率測定:株式会社島津製作所製紫外可視近赤外分光光度計UV-3600曲げ試験:株式会社島津製作所製精密万能試験機AGS-Xシリーズ線膨張率、ガラス転移温度測定:株式会社ティーエイインスツルメント製熱機械測定装置TMAQ400以下のエポキシ化合物を準備した。エポキシ化合物の準備合成例1テトラ5,6-エポキシヘキシル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物10g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン100mL、5-ヘキセン-1-オール22gを加え、還流温度で3時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=95:5→80:20の体積比で使用で精製し、テトラ5-ヘキセニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル23gを淡黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.86~5.72m、4H、5.04~4.95m、8H、4.11~4.06m、8H、3.32~3.29m、2H、2.83~2.74m、2H、2.43~2.36m、2H、2.11~2.04m、8H、1.68~1.59m、8H、1.51~1.39m、8H、GC-MSCI:m/z=563MH。反応器にテトラ5-ヘキセニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル23g、クロロホルム300mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸44gを加え、室温まで昇温し、143時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=50:50→10:90の体積比で使用にて精製して淡黄色液体25gを得た。得られた化合物は上記式1-3に相当するテトラ5,6-エポキシヘキシル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで490mPasであった。このエポキシ化合物をi-1とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.15~4.07m、8H、3.34~3.27m、2H、2.91~2.88m、4H、2.83~2.73m、6H、2.48~2.37m、6H、1.74~1.48m、24H、LC-MSESI:m/z=649.6MNa。合成例2テトラ4,5-エポキシペンチル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物14g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン100mL、4-ペンテン-1-オール26gを加え、還流温度で6時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=80:20の体積比で使用で精製し、テトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル31gを無色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.86~5.72m、4H、5.07~4.98m、8H、4.13~4.07m、8H、3.34~3.30m、2H、2.84~2.75m、2H、2.44~2.37m、2H、2.15~2.08m、8H、1.77~1.68m、8H、GC-MSCI:m/z=507MH、反応器にテトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル30g、クロロホルム300mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸65gを加え、室温まで昇温し、22時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=30:70→10:90の体積比で使用にて精製して無色液体33gを得た。得られた化合物は上記式1-2に相当するテトラ4,5-エポキシペンチル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで734mPasであった。このエポキシ化合物をi-2とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.15~4.11m、8H、3.29m、2H、2.96~2.90m、4H、2.83~2.75m、6H、2.50~2.37m、6H、1.84~1.50m、16H、LC-MSESI:m/z=593.4MNa。合成例3テトラ3,4-エポキシブチル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物10g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン100mL、3-ブテン-1-オール17gを加え、還流温度で6時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=80:20の体積比で使用で精製し、テトラ3-ブテニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル21gを無色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.84~5.70m、4H、5.14~5.06m、8H、4.17~4.11m、8H、3.32~3.28m、2H、2.84~2.78m、2H、2.43~2.35m、10H、LC-MSESI:m/z=451.3MH。反応器にテトラ3-ブテニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル21g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸51gを加え、室温まで昇温し、28時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=30:70の体積比で使用にて精製して淡黄色液体20gを得た。続いて、トルエン200g、活性炭4gを加え、2時間撹拌した。活性炭をろ過し、溶媒留去して無色液体20gを得た。得られた化合物は上記式1-1に相当するテトラ3,4-エポキシブチル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで1196mPasであった。このエポキシ化合物をi-3とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.29~4.23m、8H、3.38~3.34m、2H、3.04~2.96m、4H、2.88~2.77m、6H、2.53~2.42m、6H、2.01~1.90m、4H、1.83~1.73m、4H、LC-MSESI:m/z=515.3MH。合成例4テトラ4,5-エポキシペンチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物10g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン100mL、5-ヘキセン-1-オール21gを加え、還流温度で4時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、テトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸エステル25gを淡黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.86~5.72m、4H、5.07~4.98m、8H、4.18~4.04m、8H、3.75s、4H、2.17~2.08m、8H、1.77~1.68m、8H、LC-MSESI:m/z=505.5MH。反応器にテトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸エステル25g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸55gを加え、室温まで昇温し、24時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=30:70→0:100の体積比で使用にて精製して淡黄色液体28gを得た。得られた化合物は上記式1-5に相当するテトラ4,5-エポキシペンチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで426mPasであった。このエポキシ化合物をi-4とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.23~4.08m、8H、3.74s、4H、2.97~2.91m、4H、2.78~2.75m、4H、2.51~2.45m、4H、1.88~1.47m、16H、LC-MSESI:m/z=591.3MNa。合成例5テトラ4,5-エポキシペンチル-1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物12g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.5g、トルエン100mL、4-ペンテン-1-オール21gを加え、還流温度で2.5時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=90:10の体積比で使用で精製し、テトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸エステル24gを無色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.86~5.72m、4H、5.06~4.96m、8H、4.14~4.02m、8H、3.42~3.39m、2H、3.07~3.04m、2H、2.85~2.77m、1H、2.41~2.35m、1H、2.14~2.09m、8H、1.76~1.66m、8H、GC-MSCI:m/z=519MH。反応器にテトラ4-ペンテニル-1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸エステル24g、クロロホルム300mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸50gを加え、室温まで昇温し、20時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=20:80→10:90の体積比で使用にて精製して淡黄色液体24gを得た。得られた化合物は上記式1-8に相当するテトラ4,5-エポキシペンチル-1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで818mPasであった。このエポキシ化合物をi-5とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.16~4.07m、8H、3.40~3.37m、2H、3.09~3.06m、2H、2.93~2.92m、4H、2.77~2.73m、5H、2.50~2.47m、5H、1.84~1.53m、16H、GC-MSCI:m/z=583MH。合成例6トリ5,6-エポキシヘキシル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸13g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.6g、トルエン100mL、5-ヘセキン-1-オール20gを加え、還流温度で9時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、トリ5-ヘキセニル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステル29gを褐色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.83~5.74m、3H、5.04~4.95m、6H、4.11~4.06m、6H、2.38~1.42m、27H、GC-MSCI:m/z=463MH。反応器にトリ5-ヘキセニル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステル28g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸50gを加え、室温まで昇温し、20時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=20:80→10:90の体積比で使用にて精製して無色液体23gを得た。得られた化合物は上記式1-12に相当するトリ5,6-エポキシヘキシル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで264mPasであった。このエポキシ化合物をi-6とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.12~4.08t、6H、2.91s、3H、2.77~2.74m、3H、2.49~2.46m、3H、2.38~1.52m、27H、LC-MSESI:m/z=533.4MNa。合成例7トリ4,5-エポキシペンチル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸12g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.5g、トルエン100mL、4-ペンテン-1-オール16gを加え、還流温度で5.5時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、トリ4-ペンテニル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステル24gを淡黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.86~5.72m、3H、5.06~4.97m、6H、4.12~4.08m、6H、2.43~1.48m、21H、GC-MSCI:m/z=421MH。反応器にトリ4-ペンテニル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステル23g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸50gを加え、室温まで昇温し、24時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=50:50→30:70の体積比で使用にて精製して淡黄色液体24gを得た。続いて、トルエン240g、活性炭2gを加え、3時間撹拌した。活性炭をろ過し、溶媒留去して無色液体23gを得た。得られた化合物は上記式1-11に相当するトリ4,5-エポキシペンチル-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで309mPasであった。このエポキシ化合物をi-7とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.16~4.14t、6H、2.97~2.91m、3H、2.78~2.75m、3H、2.50~2.47m、3H、2.43~1.47m、21H、GC-MSCI:m/z=469MH。合成例8トリ5,6-エポキシヘキシル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸12g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン150mL、5-ヘキセン-1-オール20gを加え、還流温度で11時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=90:10の体積比で使用で精製し、トリ5-ヘキセニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル25gを淡黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.86~5.72m、3H、5.04~4.95m、6H、4.13~4.05m、6H、3.25s、1H、2.48~1.26m、26H、LC-MSESI:m/z=485.62MNa。反応器にトリ5-ヘキセニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル24g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸43gを加え、室温まで昇温し、41時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=50:50→0:100の体積比で使用にて精製して淡黄色液体26gを得た。得られた化合物は上記式1-15に相当するトリ5,6-エポキシヘキシル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで349mPasであった。このエポキシ化合物をi-8とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.13~4.06m、6H、3.24m、1H、2.91m、3H、2.77~2.74m、3H、2.49~2.43m、4H、2.34~2.30m、3H、2.03~1.85m、2H、1.69~1.38m、20H、LC-MSESI:m/z=533.3MNa。合成例9トリ4,5-エポキシペンチル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸13g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン150mL、4-ペンテン-1-オール19gを加え、還流温度で8時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、トリ4-ペンテニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル26gを無色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.84~5.74m、3H、5.07~4.97m、6H、4.13~4.06m、6H、3.26~3.25m、1H、2.45~1.67m、20H、LC-MSESI:m/z=420.5MH。反応器にトリ4-ペンテニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル25g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸50gを加え、室温まで昇温し、23時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=30:70→0:100の体積比で使用にて精製して淡黄色液体27gを得た。得られた化合物は上記式1-14に相当するトリ4,5-エポキシペンチル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで423mPasであった。このエポキシ化合物をi-9とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.17~4.12m、6H、3.23m、1H、2.96~2.90m、3H、2.78~2.75m、3H、2.45~2.44m、4H、2.34~2.28m、3H、2.03~1.38m、16H、LC-MSESI:m/z=491.3MNa。合成例10トリ3,4-エポキシブチル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸13g、p-トルエンスルホン酸一水和物1g、トルエン150mL、3-ブテン-1-オール16gを加え、還流温度で4時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、トリ3-ブテニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル22gを無色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.82~5.71m、3H、5.14~5.05m、6H、4.19~4.10m、6H、4.09m、1H、3.24~2.26m、11H、1.99~1.83m、2H、1.47~1.38m、1H、LC-MSESI:m/z=401.2MNa。反応器にトリ3-ブテニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル22g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸47gを加え、室温まで昇温し、90時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=50:50→0:100の体積比で使用にて精製して無色液体22gを得た。得られた化合物は上記式1-13に相当するトリ3,4-エポキシブチル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで568mPasであった。このエポキシ化合物をi-10とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.28~4.22m、6H、3.28m、1H、2.99m、3H、2.81~2.78m、3H、2.52~2.50m、4H、2.36~2.32m、3H、2.06~1.40m、10H、LC-MSESI:m/z=449.2MNa。合成例11テトラ4,5-エポキシペンチル-5-2,5-ジオキソテトラヒドロフリル-3-メチル-3,4-エポキシシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器に5-2,5-ジオキソテトラヒドロフリル-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸無水物10g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.7g、トルエン100mL、4-ペンテン-1-オール16gを加え、還流温度で12時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=80:20の体積比で使用で精製し、テトラ4-ペンテニル-5-2,5-ジオキソテトラヒドロフリル-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸エステル21gを黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.84~5.72m、4H、5.55m、1H、5.06~4.97m、8H、4.13~4.05m、8H、3.33~3.32s、1H、2.81~1.69m、26H、GC-MSCI:m/z=574MH。反応器にテトラ4-ペンテニル-5-2,5-ジオキソテトラヒドロフリル-3-メチル-3-シクロヘキセン-1,2-ジカルボン酸エステル20g、クロロホルム300mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸49gを加え、室温まで昇温し、24時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、乾燥、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=40:60→0:100の体積比で使用にて精製して無色液体22gを得た。得られた化合物は上記式1-23に相当するテトラ4,5-エポキシペンチル-5-2,5-ジオキソテトラヒドロフリル-3-メチル-3,4-エポキシシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで4314mPasであった。このエポキシ化合物をi-11とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.17~4.10m、8H、3.29~2.49m、17H、2.04~1.39m、23H、LC-MSESI:m/z=675.6MNa。合成例12テトラ4,5-エポキシペンチル-2,3,5,6-ビシクロ[2.2.2]7-オクテンテトラカルボン酸エステルの合成ディーンスターク装置、冷却器をつけた反応器にビシクロ[2.2.2]7-オクテン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物12g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.5g、トルエン100mL、4-ペンテン-1-オール18gを加え、還流温度で19時間反応させた。反応終了後、重曹水洗浄、水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=90:10→70:30の体積比で使用で精製し、テトラ4-ペンテニル-2,3,5,6-ビシクロ[2.2.2]7-オクテンテトラカルボン酸エステル25gを白色固体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=6.38~6.35m、2H、5.83~5.71m、4H、5.06~4.96m、8H、4.09~3.93m、8H、3.33s、2H、3.05s、4H、2.13~2.05m、8H、1.73~1.64m、8H、LC-MSESI:m/z=557.5MH。反応器にテトラ4-ペンテニル-2,3,5,6-ビシクロ[2.2.2]7-オクテンテトラカルボン酸エステル24g、クロロホルム500mLを加え、0~10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸60gを加え、室温まで昇温し、23時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、乾燥、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=20:80→0:100の体積比で使用にて精製して淡黄色液体25gを得た。得られた化合物は上記式1-26に相当するテトラ4,5-エポキシペンチル-2,3,5,6-ビシクロ[2.2.2]7-オクテンテトラカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで5901mPasであった。このエポキシ化合物をi-12とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=6.37~6.34m、2H、4.13~3.99m、8H、3.32s、2H、3.04m、4H、2.95~2.89m、4H、2.77~2.74m、4H、2.49~2.47m、4H、1.80~1.51m、16H、LC-MSESI:m/z=621.5MH。参考例1テトラ2,3-エポキシプロピル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルの合成反応器に1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸53g、炭酸カリウム155g、N,N-ジメチルホルムアミド892mL、アリルブロミド177gを加え、68°Cで11時間反応させた。反応終了後、トルエンと共に水洗浄を行い、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=80:20の体積比で使用で精製し、テトラ2-プロペニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル71gを淡黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.94~5.82m、4H、5.35~5.22m、8H、4.61~4.58m、8H、3.41~3.37m、2H、2.90~2.81m、2H、2.50~2.43m、2H、GC-MSCI:m/z=395MH。反応器にテトラ2-プロペニル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステル40g、クロロホルム800mLを加え、0-10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸112gを加え、室温まで昇温し、96時間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=20:80の体積比で使用にて精製して無色液体22gを得た。室温で放置したところ結晶が析出したため、エノタールで洗浄し、白色固体を得た。結晶の融点をDSCで測定したところ、49.6°Cであった。得られた化合物は下記式D-1に相当するテトラ3,4-エポキシプロピル-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸エステルであった。このエポキシ化合物をi-13とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.52~4.42m、4H、4.00~3.90m、4H、3.44~3.41m、2H、3.25~3.18m、4H、2.93~2.83m、6H、2.67~2.63m、4H、2.55~2.49m、2H、LC-MSESI:m/z=481.2MNa。参考例2トリ2,3-エポキシプロピル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルの合成反応器に1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸20g、ジメチルホルムアミド500mL、炭酸カリウム51g、アリルブロミド50gを仕込み、65°Cで4時間反応させた。反応終了後、固体をろ過し、トルエンで洗浄した。得られた有機層を水洗浄し、溶媒留去し、トリ2-プロペニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル32gを黄色液体として得た。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=5.95~5.83m、3H、5.33~5.19m、6H、4.60~4.56m、6H、3.29s、1H、2.54~1.53m、8H、LC-MSESI:m/z=359.2MNa。反応器にトリ2-プロペニル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステル30g、クロロホルム500mLを加え、0-10°Cに冷却後、メタクロロ過安息香酸74gを加え、室温まで昇温し、5日間反応させた。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチし、重曹水を加えて、抽出した。有機層を水洗浄し、溶媒留去して粗物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒としてヘキサン:酢酸エチルを、ヘキサン:酢酸エチル=50:50→10:90の体積比で使用にて精製して無色液体25gを得た。得られた化合物は下記式D-2に相当するトリ2,3-エポキシプロピル-1,2,4-シクロヘキサントリカルボン酸エステルであった。粘度は25°Cで2509mPasであった。このエポキシ化合物をi-14とした。H-NMR300MHz、CDCl3:δ=4.48~4.38m、3H、3.96~3.88m、3H、3.33s、1H、3.22~3.18m、3H、2.86~2.81m、3H、2.65~2.63m、3H、2.62~1.53m、8H、LC-MSESI:m/z=385.2MH。熱硬化物の作製実施例1反応器に16.8gのエポキシ化合物i-1と17.5gの酸無水物硬化剤リカシッドMH-700商品名、新日本理化社製、成分は4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸とヘキサヒドロ無水フタル酸を70:30のモル比で混合したものを加えて減圧下室温で30分間攪拌して脱泡した。硬化促進剤として0.17gのヒシコーリンPX-4ET商品名、日本合成化学工業社製、成分はテトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオエートを加えて更に5分間攪拌して脱泡した。この混合物を3mmのシリコーンラバーを挟み込んだ離型剤処理したガラス板離型剤SR-2410商品名東レダウコーニング社製を用い150°Cで1時間処理した。の間に流し込んで、予備硬化100°Cで2時間、本硬化150°Cで5時間行い硬化物を得た。実施例225.0gのエポキシ化合物i-2、28.5gのリカシッドMH-700、0.25gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例312.6gのエポキシ化合物i-3、16.0gのリカシッドMH-700、0.12gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例418.0gのエポキシ化合物i-4、20.6gのリカシッドMH-700、0.18gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例517.2gのエポキシ化合物i-5、19.3gのリカシッドMH-700、0.17gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例616.8gのエポキシ化合物i-6、16.2gのリカシッドMH-700、0.17gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例716.3gのエポキシ化合物i-7、17.1gのリカシッドMH-700、0.17gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例818.4gのエポキシ化合物i-8、17.7gのリカシッドMH-700、0.18gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例918.2gのエポキシ化合物i-9、19.1gのリカシッドMH-700、0.18gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例1014.6gのエポキシ化合物i-10、16.8gのリカシッドMH-700、0.17gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例1116.1gのエポキシ化合物i-11、20.2gのリカシッドMH-700、0.16gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。実施例1219.3gのエポキシ化合物i-12、20.3gのリカシッドMH-700、0.19gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。比較例114.6gのエポキシ化合物i-13、20.9gのリカシッドMH-700、0.15gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。比較例219.8gのエポキシ化合物i-14、25.3gのリカシッドMH-700、0.20gのヒシコーリンPX-4ETを上記実施例1と同様に仕込み、硬化物を得た。得られた硬化物は3点曲げ試験曲げ強度と、曲げ弾性率、透過率、線膨張率、ガラス転移温度を測定した。曲げ特性の測定引張り試験機によりJISK-6911に基づき測定した。試験片の高さ及び幅を測定し、試験片を支え、その中央に加圧くさびで荷重を加え、試験片が折れたときの荷重を測定し、曲げ強度σを算出した。曲げ強度σ:MPa{kgf/mm2}、P:試験片が折れたときの荷重N{kgf}、L:支点間距離mm、W:試験片の幅mm、h:試験片の高さmmとした。σ=3PL/2Wh2曲げ弾性率E:MPa{kgf/mm2}は、F/Y:荷重-たわみ曲線の直線部分のこう配N/mm{kgf/mm}とすると、E=L3/4Wh3×F/Y透過率の測定分光光度計を用いて400nmの透過率を測定した。線膨張率の測定線膨張率の測定の測定は、JISK-6911に基づき測定した。試験片の厚みを正確に測定してTMA熱機械分析膨張圧縮法にて荷重0.05N、昇温速度5°C/分で測定した。線膨張係数α1は30-80°Cの長さの変化量ΔL1/試験片の初期の長さL×50=α1で求めた。ガラス転移温度Tgの測定試験片の厚みを正確に測定してTMAの膨張圧縮法にて荷重0.05N、昇温速度5°C/分で測定した。ガラス転移点の前後の曲線に接線を引き、この接線の交点からTgを求めた。煮沸吸水率の測定JISK-6911に基づき測定した。50°Cに保った恒温槽中で試験片を24時間乾燥処理を行う。処理後、試験片をデシケーター中で20°Cまで冷却し質量を測定する。沸騰蒸留水中に入れ100時間煮沸した後取り出し、20°Cの流水中で30分間冷却し、水分を拭き取り、直ちに吸水後の質量を測定した。A:煮沸吸水率、W1:煮沸前の試験片の質量g、W2:煮沸後の試験片の質量gとした。A=W2-W1/W1×100として求めた。上記の結果より、本発明の硬化性樹脂組成物は、カルボン酸のエポキシエステルにおいて、エステル基の酸素原子とエポキシ環の間のアルキレン基が長くなっても、十分な熱硬化性能を有することが分かる。光酸発生剤の準備スルホニウム塩の炭酸プロピレン溶液上記式B-2、有効成分50、商品名CPI-101A、サンアプロ株式会社製を準備した。これを光酸発生剤ii-1とした。硬化性組成物の光硬化性試験エポキシ化合物と光酸発生剤を配合し、40°Cで混合し、脱泡して硬化性組成物を調製した。表2乃至5において、配合量は全て質量部で記載し、エポキシ化合物及び光酸発生剤は有効成分の質量部を記載した。炭酸プロピレン溶液の光酸発生剤ii-1をそのまま使用した。調製した硬化性組成物に9.5cmの距離からUV紫外線照射を行い、光硬化挙動をレオメーター粘度計で観測し、貯蔵弾性率が10の4乗Pa1×104Paに至った時間秒を硬化時間秒と定義した。UV照射は1200秒まで行った。レオメーターはレオロジカ社製商品名VAR-50型、ランプはHg-Xeランプを用いた。UV照射において、照射したUV波長は365nmで、照射量は20mW/cm2で行った。UV照射における照射窓材は3mm厚の硬質ガラスを用い、硬化性組成物から形成された塗膜の膜厚は50μmであった。硬化性組成物の光硬化速度を測定した。上記の結果より、本発明の硬化性組成物は、カルボン酸のエポキシエステルにおいて、エステル基の酸素原子とエポキシ環の間のアルキレン基が長くなるに従い、光硬化性が向上することが分かる。"