"式1式中、R3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、R5及びR6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表し、R4はC1-C6ハロアルキル基を表す。で示されるヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする動物外部寄生虫防除剤。式1で示されるヒドラジド化合物が、R6が水素原子のヒドラジド化合物である請求項1に記載の動物外部寄生虫防除剤。式1で示されるヒドラジド化合物が、R3が塩素原子のヒドラジド化合物である請求項1または2に記載の動物外部寄生虫防除剤。式1で示されるヒドラジド化合物が、R5が水素原子のヒドラジド化合物である請求項1~3いずれか一項に記載の動物外部寄生虫防除剤。式1で示されるヒドラジド化合物が、R5がメチル基のヒドラジド化合物である請求項1~3いずれか一項に記載の動物外部寄生虫防除剤。経口製剤または皮膚外用剤である請求項1~5いずれか一項に記載の動物外部寄生虫防除剤。液剤である請求項1~5いずれか一項に記載の動物外部寄生虫防除剤。カプセル剤、錠剤またはチュアブル錠である請求項1~5いずれか一項に記載の動物外部寄生虫防除剤。動物外部寄生虫が、ノミ目害虫またはマダニ目害虫である請求項1~8いずれか一項に記載の動物外部寄生虫防除剤。式1式中、式中、R3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、R5及びR6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表し、R4はC1-C6ハロアルキル基を表す。で示されるヒドラジド化合物の有効量を、動物に投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。経口投与である請求項10に記載の動物外部寄生虫の防除方法。皮膚外用投与である請求項10に記載の動物外部寄生虫の防除方法。スポットオン処理またはポアオン処理である請求項12に記載の動物外部寄生虫の防除方法。動物がイヌまたはネコである請求項10~13いずれか一項に記載の方法。動物がウシ、ウマ、ブタ、またはヒツジである請求項10~13いずれか一項に記載の動物外部寄生虫の防除方法。動物外部寄生虫が、ノミ目害虫またはマダニ目害虫である請求項10~15いずれか一項に記載の動物外部寄生虫の防除方法。本発明は、優れた防除効力を有する動物外部寄生虫の防除剤を提供することを課題とする。本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、式1で示されるヒドラジド化合物を有効成分として含有する薬剤が、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は以下のものである。[1]式1式中、R3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、R5及びR6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表し、R4はC1-C6ハロアルキル基を表す。で示されるヒドラジド化合物以下、本ヒドラジド化合物と記す。を有効成分として含有することを特徴とする動物外部寄生虫防除剤以下、本発明防除剤と記す。。[2]式1で示されるヒドラジド化合物が、R6が水素原子のヒドラジド化合物である[1]に記載の動物外部寄生虫防除剤。[3]式1で示されるヒドラジド化合物が、R3が塩素原子のヒドラジド化合物である[1]または[2]に記載の動物外部寄生虫防除剤。[4]式1で示されるヒドラジド化合物が、R5が水素原子のヒドラジド化合物である[1]~[3]いずれかに記載の動物外部寄生虫防除剤。[5]式1で示されるヒドラジド化合物が、R5がメチル基のヒドラジド化合物である[1]~[3]いずれかに記載の動物外部寄生虫防除剤。[6]経口製剤または皮膚外用剤である[1]~[5]いずれかに記載の動物外部寄生虫防除剤。[7]液剤である[1]~[5]いずれかに記載の動物外部寄生虫防除剤。[8]カプセル剤、錠剤またはチュアブル錠である[1]~[5]いずれかに記載の動物外部寄生虫防除剤。[9]動物外部寄生虫が、ノミ目害虫またはマダニ目害虫である[1]~[8]いずれかに記載の動物外部寄生虫防除剤。[10]式1式中、R3はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基又は水素原子を表し、R5及びR6は同一又は相異なり、メチル基又は水素原子を表し、R4はC1-C6ハロアルキル基を表す。で示されるヒドラジド化合物の有効量を、動物に投与することを特徴とする動物外部寄生虫の防除方法。[11]経口投与である[10]に記載の動物外部寄生虫の防除方法。[12]皮膚外用投与である[10]に記載の動物外部寄生虫の防除方法。[13]スポットオン処理またはポアオン処理である[12]に記載の動物外部寄生虫の防除方法。[14]動物がイヌまたはネコである[10]~[13]いずれかに記載の動物外部寄生虫の防除方法。[15]動物がウシ、ウマ、ブタ、またはヒツジである[10]~[13]いずれかに記載の動物外部寄生虫の防除方法。[16]動物外部寄生虫が、ノミ目害虫またはマダニ目害虫である[10]~[15]いずれかに記載の動物外部寄生虫の防除方法。本発明防除剤は、動物外部寄生虫の防除において優れた効力を有する。本明細書中において、C1-C6ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、2,2,2トリフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、3,3,3トリフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル基、4,4,4トリフルオロブチル基及び1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基が挙げられる。本ヒドラジド化合物としては、例えば以下のヒドラジド化合物が挙げられる。式1において、R3が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がエチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が臭素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4がC1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が臭素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が水素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が臭素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がエチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が臭素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が水素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がエチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が臭素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が末端炭素に3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C4ハロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4がトリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基または4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が直鎖C1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が直鎖C2-C4フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が末端炭素にフッ素原子が置換されている直鎖C2-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3つのフッ素原子が置換されているC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3つのフッ素原子が置換されている直鎖C1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4が3つのフッ素原子が置換されている直鎖C2-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R3がフッ素原子、塩素原子または臭素原子であり、R4トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、5,5,5トリフルオロペンチル基または6,6,6トリフルオロヘキシル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;次に本ヒドラジド化合物の製造法について、以下に説明する。本ヒドラジド化合物は、例えば以下の製造法1~製造法3により製造することができる。製造法1本ヒドラジド化合物は、化合物2と化合物3とを反応させることにより製造することができる。式中、R3、R4、R5及びR6は前記と同じ意味を表し、Lは水酸基又は塩素原子を表す。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。Lが塩素原子である場合、該反応は通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。Lが水酸基である場合、該反応は縮合剤の存在下で行われる。該反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物21モルに対して、化合物3が通常1~10モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法2本ヒドラジド化合物は、化合物4と化合物5とを反応させることにより製造することもできる。式中、R3、R4、R5及びR6は前記と同じ意味を表し、Zはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は必要ならば塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物41モルに対して、化合物5が通常1~5モルの割合であり、塩基が通常1~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。また、該反応は文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたカップリング反応に準じて行うこともできる。製造法3本ヒドラジド化合物は、化合物2と化合物21とを反応させることにより製造することもできる。式中、R3、R4、R5及びR6は前記と同じ意味を表す。該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド;アセトニトリル等のニトリル;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル等のエステル;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物;炭酸カリウム等の炭酸塩;カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;及びトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。上記反応において、化合物21は、化合物21モルに対して、通常1~10モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物21モルに対して、通常1~10モルの量で用いられる。反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することもできる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。次に本ヒドラジド化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。参考製造法1化合物2のうち、R6が水素原子である化合物2-1は、化合物6と亜硝酸化合物7と反応させた後、次いで還元剤8と反応させることにより製造することができる。式中、R3及びR5は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる亜硝酸化合物7としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。反応に用いられる還元剤8としては、例えば亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩、亜鉛等の金属、塩化スズII等が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物61モルに対して、亜硝酸化合物7が通常1~10モルの割合であり、還元剤8が通常1~10モルの割合である。該反応の化合物6と亜硝酸化合物7を反応させる工程における反応温度は、通常-20~30°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。化合物6と亜硝酸化合物7を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤8と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常-20~50°Cの範囲であり、反応時間は通常24時間までの範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-1を単離することもできる。単離された化合物2-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法2化合物2のうち、R6が水素原子である化合物2-1は、化合物6とアミノ化剤9とを反応させることにより製造することもできる。式中、R3及びR5は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられるアミノ化剤9としては、例えばクロラミン等のクロラミン類、Oメシトイルヒドロキシルアミン等のOアシルヒドロキシルアミン類、Oスルホニルヒドロキシルアミン類、ヒドロキシルアミン-Oスルホン酸が挙げられる。上記アミノ化剤9は該反応において、反応系中で発生させることもできる。例えば、上記アミノ化剤9としてクロラミンを用いる場合は、次亜塩素酸ナトリウムとアンモニアとを原料として用い、これらを反応系中で混合することによりクロラミンを発生させてもよい。反応に用いられる試剤の量は、化合物61モルに対して、アミノ化剤9が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-1を単離することもできる。単離された化合物2-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法3化合物2のうち、R6がメチル基である化合物2-2は、化合物2-1と化合物10とを反応させることにより製造することができる。式中、R3、R5及びZは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物2-11モルに対して、化合物10が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-2を単離することもできる。単離された化合物2-2はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法4化合物6のうち、R5が水素原子である化合物6-1は化合物11を以下のi~iiiに示すいずれかの方法で還元することにより製造することができる。式中、R3は前記と同じ意味を表す。i遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させる方法。該反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル類、エタノール、メタノール等のアルコール類、水、酢酸、塩酸及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム-炭素及び二酸化白金などが挙げられる。反応に用いられる遷移金属触媒の量は、化合物111モルに対して、通常0.01~0.5モルの割合である。上記水素ガスの量は、化合物111モルに対して、通常1~100モルの割合である。該反応の反応時間は通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6-1を単離することができる。単離された化合物6-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。ii塩基存在下、ヒドラジンと反応させる方法。該反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン水和物が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物111モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合であり、ヒドラジンが通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6-1を単離することができる。単離された化合物6-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。iii酸の存在下、金属と反応させる方法。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる金属としては、例えば、鉄、スズ及び塩化スズIIが挙げられる。反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸及び硫酸が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物111モルに対して、金属が通常2~20モルの割合であり、酸が通常0.1~10モルの割合である。該反応の反応温度は通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6-1を単離することができる。単離された化合物6-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法5化合物6のうち、R5がメチル基である化合物6-2は、化合物6-1と化合物10とを反応させることにより製造することができる。式中、R3及びZは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物6-11モルに対して、化合物10が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6-2を単離することもできる。単離された化合物6-2はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法6化合物11は、化合物13を塩基と反応させた後、次いで化合物14と反応させることにより製造することができる。式中、R3は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン等の炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物131モルに対して、化合物14が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の化合物13と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。化合物13と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物14と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物11を単離することができる。単離された化合物11はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法7化合物13は、化合物15を塩素化剤16とを反応させることにより製造することができる。式中、R3は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;トルエン等の炭化水素類;酢酸エチルなどのエステル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩素化剤16としては、例えば塩素ガス及びN-クロロスクシンイミドが挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物151モルに対して、塩素化剤16が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常-20~80°Cの範囲であり。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物13を単離することもできる。単離された化合物13はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法8化合物15は、化合物17とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。式中、R3は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;トルエン等の炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;エタノール、メタノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;水及びこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物171モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常1~10モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩1モルに対して通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物15を単離することができる。単離された化合物15はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法9化合物4は、化合物18を塩基と反応させた後、次いで化合物14と反応させることにより製造することができる。式中、R3、Zは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物181モルに対して、化合物14が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の化合物18と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。化合物18と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物14と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。本発明防除剤が効力を示す動物外部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。ノミ目害虫:ヒトノミPulexirritans等のPulex類、ネコノミCtenocephalidesfelis、イヌノミCtenocephalidescanis等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis等のXenopsylla類、スナノミTungapenetrans等のTunga類、ニワトリノミEchidnophagagallinacea等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミNosopsyllusfasciatus等のNosopsyllus類等。シラミ目害虫:アタマジラミPediculushumanuscapitis等のPediculus類、ケジラミPthiruspubis等のPhtirus類、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ブタジラミHaematopinussuis等のHaematopinus類、ヒツジジラミDalmaliniaovis、ダマリニアボビスDamaliniabovis等のDamalinia類、ウシホソジラミLinognathusvituli、ヒツジ体幹寄生ホソジラミLinognathusovillus等のLinognathus類、ケブカウシジラミSolenopotescapillatus等のSolenopotes類等。ハジラミ目害虫:ニワトリハジラミMenopongallinae等のMenopon類、トリメノポン類Trimenoponspp、トリノトン類Trinotonspp、イヌハジラミTrichodectescanis等のTrichodectes類、ネコハジラミFelicolasubrostratus等のFelicola類、ウシハジラミBovicolabovis等のBovicola類、ニワトリオオハジラミMenacanthusstramineus等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類Werneckiellaspp、レピケントロン類Lepikentronspp等。半翅目害虫:トコジラミCimexlectularius、ネッタイトコジラミCimexhemipterus等のCimix類、レジュヴァイアスセニリスReduviussenilis等のReduvius類、アリラスクリタツスAriluscritatus等のArilus類、ロドニウスプロリクスRhodniusprolixus等のRhodnius類、オオサシガメTriatomarubrofasciata等のTriatoma類、パンストロンギルス類Panstrongylusssp等。ダニ目害虫:ローンスターチックAmblyommaamericanum、アンブリオンママクラタムAmbryommamaculatum等のAmblyomma類、ウシマダニBoophilusmicroplus、ブーフィラスアンヌラタスBoophilusannulatus等のBoophilus類、アメリカンドックチックDermacentorvariabilis、タイワンカクマダニDermacentortaiwanicus、デルマセントルアンデルソニDermacentorandersoni等のDermacentor類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、ヤマトチマダニHaemaphysalisflava、ツリガネチマダニHaemaphysaliscampanulata等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツマダニIxodespersulcatus、ブラックレッグドチックIxodesscapularis、西部クロアシマダニIxodespacificus、イキソデスホロシクラスIxodesholocyclus等のIxodes類、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus、リピセファラスアペンディキュレイタスRhipicephalusappendiculatus等のRhipicephalus類、ナガヒメダニArgaspersicus等のArgas類、オルニトドルスヘルムシOrnithodorushermsi、オルニトドルスツリカタOrnithodorusturicata等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニPsoroptesovis、ウマキュウセンヒゼンダニPsoroptesequi等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテスミュタンスKnemidocoptesmutans等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニNotoedrescati、ネズミショウセンコウヒゼンダニNotoedresmuris等のNotoedres類、センコウヒゼンダニSarcoptesscabiei等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニOctodectescynotis等のOtodectes類、ウサギズツキダニListrophorusgibbus等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類Chorioptesspp、ヒカダニ類Hypodectesspp、プテロリクス類Pterolichusspp、サイトジテス類Cytoditesspp、ラミノシオプテス類Laminosioptesspp、ワクモDermanyssusgallinae等のDermanyssus類、トリサシダニOrnithonyssussylviarum、イエダニOrnithonyssusbacoti等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニVarroajacobsoni等のVarroa類、イヌツメダニCheyletiellayasguri、ネコツメダニCheyletiellablakei等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類Ornithocheyletiaspp、イヌニキビダニDemodexcanis、ネコニキビダニDemodexcati等のDemodex類、ミオビア類Myobiaspp、プソレルガテス類Psorergatesspp、アカツツガムシTrombiculaakamushi、フトゲツツガムシTrombiculapallida、タテツツガムシTrombiculascutellaris等のTrombicula類。好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。本ヒドラジド化合物の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚等が挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の哺乳動物が挙げられる。本発明防除剤は、本ヒドラジド化合物のみからなるものであってもよいが、通常、本ヒドラジド化合物と、固体担体、液体担体等の不活性担体とを含有し、必要により、界面活性剤やその他の製剤補助剤を含有する。通常、本ヒドラジド化合物と、固体担体、液体担体等の不活性担体と混合し、必要により、界面活性剤やその他の製剤補助剤を添加して得られる製剤である。製剤としては、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、クリーム剤、軟膏剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤、シート製剤、フィルム状製剤、樹脂製剤、注射剤、埋め込み剤、坐剤等を挙げることができ、施用に際して適宜好ましい製剤が選択される。本発明防除剤には、本ヒドラジド化合物が、通常0.001~99.9重量含有される。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、珪藻土、軽石、方解石、海泡石、白雲石、シリカ、アルミナ、バーミキュライト、パーライト等の天然又は合成鉱物、おがくず、トウモロコシの穂軸、ココヤシの実殻、タバコの茎等の細粒体、ゼラチン、ワセリン、メチルセルロース、ラノリン、ラード、カカオ脂などが挙げられる。液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール等のアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の多価アルコール類、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸プロピレン等のエステル類、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、ミリスチン酸イソプロピル等の脂肪酸エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェノルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン、流動パラフィン等の芳香族または脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、NN-ジメチルホルムアミド、NN-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、N-メチル-2-ピロリドン、γブチロラクトン、大豆油、綿実油、ヒマシ油、ヤシ油等の植物油、オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等の植物精油、ジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等のシリコーンオイル、水などが挙げられる。界面活性剤としては、例えば、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤が挙げられる。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。非イオン性界面活性剤:ステアリン酸ソルビタン、オレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、オレイン酸ポリグリセリル等のグリセリン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキルフェノールポリグリコールエーテル等。両性界面活性剤:ラウリルベタイン、ステアリルベタイン等のベタイン類、ジナトリウムNラウリル-p-イミノジプロピオネート等のイミダゾリン誘導体類、レシチン等。アニオン性界面活性剤:ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン。カチオン性界面活性剤:セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類。その他の製剤補助剤としては、分散剤、酸化防止剤、着色剤、光安定剤、粘着剤等が挙げられる。分散剤としては、リグニンスルホン酸塩、メチルセルロース等が挙げられる。酸化防止剤としては、BHT、BHA等が挙げられる。着色剤としては、赤色2号アマランス、赤色3号エリスロシン、黄色4号タートラジン、緑色3号ファストグリーンFCF、青色1号ブリリアントブルーFCF等の食用タール色素等、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、アリザリン染料、アゾ染料、フタロシアニン染料等が挙げられる。光安定剤としては、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾエート系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物等が挙げられる。粘着剤としては、ベントナイト、コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、ゼラチン等が挙げられる。錠剤、及びチュアブル剤における結合剤としては、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成ポリマー、デンプン、セルロース等が挙げられる。また必要により、デンプン、微結晶性セルロース、砂糖、ラクトース等の充填剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、セルロース、炭酸塩等の崩壊剤が添加されていてもよい。錠剤は、例えば、本ヒドラジド化合物、及び結合剤等を混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮することにより、得ることができる。錠剤は、必要により、コーティングされていてもよい。コーティングに用いるコーティング剤としては、例えば、酢酸フタル酸セルロース、フタル酸ジエチル、エタノール、及びジクロロメタンを含有するコーティング剤、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリエチレングリコール、水、及び二酸化チタンを含有するコーティング剤、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート等の胃溶性フィルムコーティング剤、食用性着色剤、水性又は非水性溶剤を含有するヒドロキシプロピルメチルセルロース、その他のフィルム形成物質が挙げられる。なお、フィルムコーティング剤は、可塑剤又は着色剤が含有されていてもよい。泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤における噴射剤としては、プロパンガス、ブタンガス、フロンガス、液化石油ガス、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられる。樹脂製剤における基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、エチレン共重合体、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸ジメチル、フタル酸時オクチル等のフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は、該基材中に本ヒドラジド化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。必要により更に、成型、裁断等の工程を経ることにより、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ等とすることもできる。カプセル剤に用いるカプセルとしては、ゼラチンカプセル、ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセル等が挙げられる。坐剤に用いる基材としては、例えば、カカオ脂、ラウリン脂、ポリエチレングリコール、グリセロゼラチン、ステアリン酸ナトリウム、ウィテップゾール、又はこれらの混合物等が挙げられる。また、本発明防除剤は、一般に知られている他の殺虫剤、殺動物寄生性ダニ剤、殺内部寄生虫剤と混用または併用することができる。また、忌避剤と混用または併用することもできる。本発明の動物外部寄生虫防除方法以下、本発明防除方法と記す。は、本ヒドラジド化合物の有効量を、動物に投与することにより行われる。本発明防除方法によれば、本ヒドラジド化合物は、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物外部寄生虫に作用させることができる。本発明の防除方法は、動物外部寄生虫の全身的抑制または非全身的抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全てまたは一部に対して用いることができる。本発明防除方法は、本ヒドラジド化合物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本ヒドラジド化合物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、本ヒドラジド化合物を皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。1経口投与方法本発明防除方法において、本ヒドラジド化合物を経口製剤として動物に投与する場合は、本ヒドラジド化合物は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。2非経口投与方法a皮膚外用投与方法本発明防除方法において、本ヒドラジド化合物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、本ヒドラジド化合物は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤、の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み、散布等により投与することができる。好ましい投与方法としては、スポットオン処理、ポアオン処理が挙げられる。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部から尾部までの皮膚に液剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物の背中線に沿って液剤を注ぐ方法である。なお、本ヒドラジド化合物を液剤とする場合は、上記の液体担体を用いることができる。b注射による投与方法本発明防除方法において、本ヒドラジド化合物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。cその他の投与方法本発明防除方法において、本ヒドラジド化合物を動物に坐剤、体内埋め込み型製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。本ヒドラジド化合物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重1kg当たり、通常1~5000mg/kgである。経口投与方法および注射による投与方法の場合は好ましくは1~100mg/kgであり、皮膚外用投与方法の場合は好ましくは1~1000mg/kgである。経口投与方法の場合、さらに好ましくは1~50mg/kgであり、より好ましくは5~50mg/kgである。皮膚外用投与方法の場合、さらに好ましくは1mg/kg~100mg/kgであり、より好ましくは5~50mg/kgである。以下、本発明を本ヒドラジド化合物の製造例、本ヒドラジド化合物の製造中間体の参考製造例、本発明防除剤の製剤例及び試験例等により、本発明をより詳細に説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではない。また、本明細書において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Phはフェニル基を表す。まず、本ヒドラジド化合物の製造例を以下に示す。製造例1参考製造例3により得られたクルードの3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニルヒドラジン1.04g及びトリエチルアミン269mgをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド391mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物1と記す。639mgを得た。本ヒドラジド化合物1融点:75°C製造例2参考製造例14により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン220mg及びピリジン43mgを酢酸エチル2mlに溶かし、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド80mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物2と記す。162mgを得た。本ヒドラジド化合物21HNMRδ801796748742715704611600404400363325319226製造例3参考製造例18により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニルヒドラジン412mg及びトリエチルアミン102mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド148mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物3と記す。167mgを得た。本ヒドラジド化合物31HNMRδ789755746742728718700639629403398365360321製造例4参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン510mg及びトリエチルアミン123mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド179mgを滴下して、室温で2.5時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物4と記す。175mgを得た。本ヒドラジド化合物4融点89°C製造例5参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに0°Cで4,4,4-トリフルオロブチリルクロライド90mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-4,4,4-トリフルオロブチロヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物5と記す。201mgを得た。本ヒドラジド化合物5融点82°C製造例6参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン260mg及びトリエチルアミン60mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに0°Cでトリフルオロ酢酸無水物150mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物6と記す。175mgを得た。本ヒドラジド化合物6融点:64°C製造例7参考製造例28により得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2.0mLに溶かし、ここに室温で3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド81mgを滴下した。同温で30分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物7と記す。241mgを得た。本ヒドラジド化合物7融点:81°C製造例8参考製造例28により得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2.0mLに溶かし、ここに室温で4,4,4-トリフルオロブチリルクロライド88mgを滴下した。同温で1時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-4,4,4-トリフルオロブチロヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物8と記す。258mgを得た。本ヒドラジド化合物8融点:77°C製造例9参考製造例36により得られたN’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル309mgにトリフルオロ酢酸2mLを加え室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-4-ブロモブチロヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物9と記す。573mgを得た。本ヒドラジド化合物9融点:59°C製造例10参考製造例37により得られたクルードのN’-5,5,5-トリフルオロペンタノイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル350mgに室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、同温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-5,5,5-トリフルオロペンタノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物10と記す。269mgを得た。本ヒドラジド化合物10融点:163°C製造例11参考製造例38により得られたクルードのN’-3-クロロピバロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル643mgにトリフルオロ酢酸5mLを加え室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-3-クロロピバロヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物11と記す。520mgを得た。本ヒドラジド化合物111HNMRδ768747742732726706645400368363142141製造例12参考製造例39により得られたクルードのN’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル332mgにトリフルオロ酢酸2mLを加え室温で30分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2-ブロモアセトヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物12と記す。520mgを得た。本ヒドラジド化合物12製造例13参考製造例31により得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニルヒドラジン1.31g及びトリエチルアミン200mgをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド290mgを滴下した。同温で1時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニル}-3,3,3-プロピオノヒドラジド以下、本ヒドラジド化合物13と記す。426mgを得た。本ヒドラジド化合物13融点138.7°C次に、本ヒドラジド化合物の製造中間体の製造について参考製造例に示す。参考製造例13-ニトロベンズアルドキシム249mgをN,N-ジメチルホルムアミド15mlに溶かし、ここに室温でN-クロロスクシンイミド201mgを加え、60°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン362mg、次いでトリエチルアミン152mgを加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]ニトロベンゼン232mgを得た。3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]ニトロベンゼン1HNMRδ843834832810767765752745745414376参考製造例22.5酢酸水溶液1mlに鉄粉10~20メッシュ192mgを加え、ここに75°Cで参考製造例1で製造された3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]ニトロベンゼン232mgのエタノール1.5ml懸濁液を加え、同温で15分間撹拌した後にさらに鉄粉300mg加え、室温で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン198mgを得た。3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ751742720704695693677675405377366参考製造例33-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1.0gを1,4-ジオキサン4mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸7mLを加えた。同温で20分撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム184mgを水4mLに溶解した溶液を滴下した。同温で15分撹拌後、この反応液に、塩化スズII1.11gを濃塩酸2mLに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニルヒドラジン1.0g得た。3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニルヒドラジン参考製造例4参考製造例2で製造された3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン3.0gとトリエチルアミン971mgをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに0°Cにてトリフルオロ酢酸無水物1,85gを滴下した。同温で15分撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.84g得た。N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド1HNMRδ802794766764757755749743409371参考製造例5参考製造例4で製造されたN-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.84gとニ炭酸ジ-tert-ブチル8.21gをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに室温で4-ジメチルピリジン195mgを加えた。同温で1.5時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を2N塩酸、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をメタノール20mLに溶かし、室温にて水10mL、炭酸ナトリウム2.76gを加えた。同温で2時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル3.5g得た。{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル1HNMRδ781751742739735731655411370153参考製造例6参考製造例5で製造された{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル3.50gをtert-ブチルメチルエーテル22mLに溶かし、28水酸化ナトリウム水溶液23mL、アンモニア水7mL、塩化アンモニウム2.56g、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド100mgを加えた。この混合液に室温にて5次亜塩素酸ナトリウム水溶液53mLを20分間かけて滴下した。同温で12時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert-ブチルメチルエーテルを加え再度抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1.52g得た。N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1HNMRδ787772729442409369153参考製造例7参考製造例4で製造されたN-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.71gとヨウ化メチル1.34gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム1.31gを加えた。同温で12時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,2N塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.70g得た。N-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド1HNMRδ769735409371346343参考製造例8参考製造例7で製造されたN-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.52gをメタノール15mLに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム2.00g、水5mLを加えた。同温で2時間撹拌後、酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を2塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.80g得た。N-メチル-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ751741721695687669407385367286参考製造例9参考製造例8で製造されたN-メチル-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.6gをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸1.5mL、水3.0mLを加えた。室温にて15分撹拌後、この混合液に、0°Cにて亜硝酸ナトリウム581mgを水5mLに溶かした溶液を滴下した。同温で1時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-ニトロソ-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.78g得た。N-メチル-N-ニトロソ-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ789788767764756753743743414376347参考製造例10参考製造例9で製造されたN-メチル-N-ニトロソ-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1.00g、エタノール2mL、水2mL及び酢酸2mLの混合物に、室温で亜鉛695mgを加えた。室温にて5時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クルードのN-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン1.1g得た。N-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン参考製造例114-メチル-3-ニトロベンズアルデヒド300g、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.64g、エタノール30ml及び水15mlの混合物に酢酸ナトリウム2.24gを室温で加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して、5-ヒドロキシイミノメチル-2-メチルニトロベンゼン2.77gを得た。5-ヒドロキシイミノメチル-2-メチルニトロベンゼン1HNMRδ1153824817784754252参考製造例12参考製造例11で得た5-ヒドロキシイミノメチル-2-メチルニトロベンゼン2.77g及びN-クロロスクシンイミド2.06gを30mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶かし、50°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン3.71g、次いでトリエチルアミン1.56gを加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルニトロベンゼン4.99gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルニトロベンゼン1HNMRδ816790751745743411373266参考製造例132.5酢酸水溶液19mlに鉄粉10~20メッシュ1.89gを加え、ここに75°Cで参考製造例12で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルニトロベンゼン4.62gのエタノール29ml懸濁液を加え、同温で15分間撹拌した後にさらに鉄粉を同温で1.80g加え、同温で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルアニリン3.18gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルアニリン1HNMRδ751741708705688404371365219参考製造例14参考製造例13で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルアニリン420mgに室温で濃塩酸2mLを加えた。同温で20分撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム82mgを水0.5mLに溶かした溶液を滴下した。同温で10分撹拌後、この反応液に、塩化スズII451mgを濃塩酸0.5mLに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン420mg得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン参考製造例154-フルオロ-3-ニトロベンズアルデヒド2g、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.07g及び酢酸ナトリウム1.45gを、エタノール20ml及び水10mlの混合液に溶かし、室温で6時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、2-フルオロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン1.95gを得た。2-フルオロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン1HNMRδ1163834828804802765762参考製造例16参考製造例15で得られた2-フルオロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン1.95g及びN-クロロスクシンイミド1.42gをジメチルホルムアミド20mlに溶解し、60°Cで1時間撹拌した。室温に冷却した反応混合液に2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン2.55g、次いでトリエチルアミン1.07gを加え、同温で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロベンゼン1.40gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロベンゼン1HNMRδ826808805751745741411373参考製造例17鉄粉1.85gを酢酸0.2g及び水7mlの混合液に室温で加え、ここに75°Cで参考製造例16で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロベンゼン1.40gのエタノール15ml懸濁液を加え、75°Cで20分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロアニリン806mgを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロアニリン1HNMRδ750742718701690687403385364参考製造例18参考製造例17で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロアニリン500mgを1,4-ジオキサン2mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸4mLを加えた。同温で20分間撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム96mgを水5mLに溶解した溶液を滴下した。同温で15分間撹拌後、この反応液に、塩化スズII528mgを濃塩酸1mLに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え中和した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニルヒドラジン412mg得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニルヒドラジン参考製造例192-クロロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン2.92g及びN-クロロスクシンイミド1.94gをジメチルホルムアミド30mlに溶解し、60°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した混合液に、2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン3.50g、次いでトリエチルアミン1.46gを加え、6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロニトロベンゼン4.42gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロニトロベンゼン1HNMRδ809789765750745409371参考製造例20鉄粉3.46gを、酢酸0.38g、水15ml及びエタノール30mlの混合液に室温で加え、ここに75°Cで参考製造例19で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロニトロベンゼン2.73gを加え、75°Cで50分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン1.65gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン1HNMRδ749742729713689418403364参考製造例21参考製造例20で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン500mgを1,4-ジオキサン2mLに溶かし、室温で濃塩酸6mLを加えた。同温で20分間撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム93mgを水3mLに溶解した溶液を滴下した。同温で15分間撹拌後、この反応液に、塩化スズII507mgを濃塩酸4mLに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え、中和した後、水層をt-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン510mg得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン参考製造例22トリホスゲン6.3gをトルエン50mLに溶かし、ここに室温で参考製造例20で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン8.7gをトルエン50mL及びテトラヒドロフラン10mLに溶かした溶液を滴下した。反応溶液にトルエン50mLを追加し、80°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮し、tert-ブタノール100mLを加えた。この溶液に室温にてトリエチルアミン14.6gを滴下し、同温で16時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル9.81gを得た。{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル1HNMRδ839752747742739709411370155参考製造例23水素化ナトリウム60油性760mgをテトラヒドロフラン200mLに懸濁させ、ここに室温で参考製造例22で製造された{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル8.80gのテトラヒドロフラン50mL溶液を滴下した。同温で20分間撹拌後、室温にてO-ジフェニルホスホリルヒドロキシルアミン6.0g加えた。同温で15時間撹拌後、水と酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル6.58g得た。N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1HNMRδ755744407368141参考製造例24参考製造例20で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン3.04g及びトリエチルアミン772mgをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに0°Cでトリフルオロ酢酸無水物1.47gを滴下した。同温で30分間撹拌後、反応混合物をtert-ブチルメチルエーテルで希釈した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を2N塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.63gを得た。N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロアセトアミド1HNMRδ853848767752750743742409371参考製造例25水素化ナトリウム60油性をN,N-ジメチルホルムアミド15mLに懸濁させ、ここに室温で参考製造例24で得られた{N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.6gをN,N-ジメチルホルムアミド15mLに溶かした溶液を滴下した。同温で20分間撹拌後、ヨウ化メチル1.52gを加え、さらに1時間撹拌した。反応混合液に2N塩酸を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.73gを得た。N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド1HNMRδ770740406373364333332参考製造例26参考製造例25で得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.6gをメタノール20mLに溶かし、ここに室温で炭酸カリウム1.97gを加え、同温で3時間撹拌した。沈殿物をろ過し、ろ液に水を加え、t-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.20gを得た。N-メチル-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ751742728699678448407367294参考製造例27参考製造例26で製造されたN-メチル-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.55gをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、濃塩酸4.5mL、次いで水5.0mLを加えた。室温にて10分撹拌後、この混合液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム539mgを水5mLに溶かした溶液を滴下した。同温で1時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-ニトロソ-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.69g得た。N-メチル-N-ニトロソ-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ784731409371341参考製造例28参考製造例27で製造されたN-メチル-N-ニトロソ-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.61gをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温でエタノール8mL、水8mL、酢酸8mLを加え、この混合物に室温で亜鉛695mgを加えた。室温で3時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン764mg得た。N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン1HNMRδ768767751742740723720408385369306参考製造例292-エチル-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン4.30g及びN-クロロスクシンイミド2.97gをジメチルホルムアミド40mlに溶かし、60°Cで1時間撹拌した。室温に冷却した反応液に、2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン3.5g、次いでトリエチルアミン1.7gを加え、6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルニトロベンゼン5.74gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルニトロベンゼン1HNMRδ807791751746744410372296130参考製造例30鉄粉4.33gを、酢酸0.5ml、水22ml及びエタノール34mlの混合液に室温で加え、ここに75°Cで参考製造例29で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルニトロベンゼン5.60gを加え、同温で3時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルアニリン5.20gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルアニリン1HNMRδ751741710704693405374365252125参考製造例31参考製造例30で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルアニリン1.00gを1,4-ジオキサン2mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸4mLを加えた。同温で20分撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム188mgを水1mLに溶かした溶液を滴下した。同温で15分撹拌後、この反応液に、塩化スズII1.03gを濃塩酸2mLに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え中和し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニルヒドラジン1.31g得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニルヒドラジン参考製造例32参考製造例20で得られた化合物2.0gを無水酢酸10mLに溶かし、室温にて0.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、濃縮物を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物3.0gを得た。1HNMRδ859767757750743742409370228参考製造例33参考製造例32で得られた化合物2.2gをtert-ブチルメチルエーテル30mLに溶かし、28水酸化ナトリウム水溶液14mL、アンモニア水4.5mL、塩化アンモニウム1.56g、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド274mgを加えた。この混合液に室温にて5次亜塩素酸ナトリウム水溶液32mLを20分間かけて滴下した。同温で2時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert-ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物2.0gを得た。融点:92°C参考製造例34参考製造例20で得られた化合物2.0gをピリジン5mLに溶かし、室温にてベンゾイルクロリド1,4gを加えた。同温にて0.5時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、3塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物2.4gを得た。1HNMRδ769744768763758749744474437407242192参考製造例35参考製造例34で得られた化合物2.4gをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、28水酸化ナトリウム水溶液14mL、アンモニア水4.5mL、塩化アンモニウム2.56g、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド274mgを加えた。この混合液に室温にて5次亜塩素酸ナトリウム水溶液48mLを1時間かけて滴下した。同温で2時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert-ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物1.8gを得た。融点:87°C参考製造例36参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル525mg及びトリエチルアミン121mgをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で4-ブロモブチリルクロライド223mgを滴下して、1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル699mgを得た。N’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル参考製造例37参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル350mg及び5,5,5-トリフルオロペンタン酸187mgをN,N-ジメチルホルムアミド2mlに溶かし、ここに室温で1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩153mgを加え、3時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’-5,5,5-トリフルオロペンタノイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル350mgを得た。N’-5,5,5-トリフルオロペンタノイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル参考製造例38参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル524mg及びトリエチルアミン121mgをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で3-クロロピバロイルクロライド186mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’-3-クロロピバロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル643mgを得た。N’-3-クロロピバロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル参考製造例39参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル2500mg及びトリエチルアミン530mgをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに0°Cでブロモアセチルブロミド1058mgを滴下して、室温で30分間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル2697mgを得た。N’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル次に、本発明防除剤の製剤例を示す。製剤例1錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例2錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物25mg、D-マンニトール73g、トウモロコシデンプン30mg、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース7mg、5ヒドロキシプロピルセルロース水溶液適量、及びステアリン酸マグネシウム適量を混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例3錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物400mg、コーンスターチ50mg、クロスカルメロースナトリウム25mg、ラクトース120mg、及びステアリン酸マグネシウム5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例4錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物60mg、微結晶性セルロース45mg、ポリビニルピロリドン4mg、カルボキシメチルデンプンナトリウム4.5mg、ステアリン酸マグネシウム0.5mg、及びタルク1mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例5錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物10mg、デンプン15mg、ラクトース127mg、カルボキシメチルセルロースカルシウム15mg、ステアリン酸マグネシウム1mg、及びタルク2mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例6錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物100mg、デキストリン600mg、ジャガイモデンプン200mg、動物用粉末飼料60mg、ゴマ油20mg、及び水20mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例7錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物100mg、ラクトース33mg、トウモロコシデンプン16mg、カルボキシメチルセルロースカルシウム12mg、メチルセルロース6mg、及びステアリン酸マグネシウム2mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例8錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種の本ヒドラジド化合物10mg、直打用微粒No.209富士化学社製46.6mg、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム20、トウモロコシデンプン30、ラクトース50、結晶セルロース24mg、カルボキシメチルセルロースカルシウム4mg、及びステアリン酸マグネシウム0.4mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例9錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物250mg、ステアリン酸マグネシウム4.5mg、トウモロコシデンプン22.5mg、ナトリウムデンプングリコレート9mg、ラウリル硫酸ナトリウム4.5mg、及び微結晶性セルロース159.5mgを混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例10錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物250mg、ラクトース101.5mg、小麦粉デンプン6.5mg、ポリエチレングリコール60005mg、タルク5mg、ステアリン酸マグネシウム2mg、及び脱イオン水適量を混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例11錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物200mg、ラクトース200mg、ポテトスターチ266.5mg、ステアリン酸10mg、タルク217mg、ステアリン酸マグネシウム2.5mg、コロイド状シリカ32mg、及びエタノール適量を混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例12錠剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物50mg、ステアリン酸マグネシウム7.5mg、及び微結晶性セルロース17.5mgを混合し、混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。製剤例13錠剤製剤例1~12で得られた錠剤をそれぞれ、20酢酸フタル酸セルロース、3フタル酸ジエチル、並びに、エタノール及びジクロロメタンをそれぞれ同容量ずつ混合した混合液を含有するコーティング剤を用いて、コーティングすることにより、錠剤を得る。製剤例14錠剤製剤例1~12で得られた錠剤をそれぞれ、ヒドロキシプロピルセルロース291010.8g及びポリエチレングリコール60002.1gを精製水172.5gに溶解した後、二酸化チタン2.1gを分散させたコーティング剤を用いて、コーティングすることにより、錠剤を得る。製剤例15カプセル剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。製剤例16カプセル剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物200mg、ラクトース148mg、及びステアリン酸マグネシウム2mgを混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。製剤例17カプセル剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物250mg、乾燥デンプン200mg、及びステアリン酸マグネシウム10mgを混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。製剤例18カプセル剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物250mg、微結晶性セルロース400mg、フュームド二酸化ケイ素10mg、及びステアリン酸5mgを混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。製剤例19カプセル剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20mg、ラクトース251.8mg、ゼラチン2mg、コーンスターチ10mg、タルク15mg、及び水適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。製剤例20経口投与用サスペンジョン本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物1000mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール70溶液13000mg、VeegumKVanderbiltCo.100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mlとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。製剤例21経口投与用サスペンジョン本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物50mg、カルボキシメチルセルロースナトリウム50mg、シロップ1.25ml、安息香酸溶液0.1ml、香料適量、及び着色料適量に、最終容量が5mlとなるように水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。製剤例22経口投与用液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物5重量を、ポリソルベート855重量、ベンジルアルコール3重量、及びプロピレングリコール30重量に溶解し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。製剤例23経口投与用液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物10重量を、コーン油90重量に溶解し、均一液として、経口投与用液剤を得る。製剤例24経口投与用ペースト状製剤分留ヤシ油57重量およびポリソルベート853重量中にジステアリン酸アルミニウム5重量を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中のサッカリン25重量を分散させる。これに本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物10重量を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。製剤例25経口投与用粒剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種の本ヒドラジド化合物5重量を石灰石粉95重量と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。製剤例26動物用飼料プレミックス本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.15重量、動物飼料95重量、並びに、第2リン酸カルシウム、珪藻土、Aerosil、及びカーボネート又はチョークからなる混合物4.85重量を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。製剤例27動物用飼料プレミックス本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.15重量、Aerosil2.5重量、チョーク2.5重量、及び動物飼料94.85重量を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。製剤例28液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、ジエチレングリコールモノエチルエーテル80gに溶解し、液剤を得る。製剤例29液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、炭酸プロピレン80gに溶解し、液剤を得る。製剤例30液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、アジピン酸ジイソプロピル80gに溶解し、液剤を得る。製剤例31液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、アジピン酸ジイソブチル80gに溶解し、液剤を得る。製剤例32液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、γ-ブチロラクトン80gに溶解し、液剤を得る。製剤例33液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、ジエチレングリコールモノエチルエーテル40g及びアジピン酸ジイソプロピル40gに溶解し、液剤を得る。製剤例34液剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物20gを、シリコーンオイル10g及びジエチレングリコールモノエチルエーテル70gに溶解し、液剤を得る。製剤例35乳剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物5gを、キシレン39.5g及びN,N-ジメチルホルムアミド39.5gに溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10g及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6gを加え、よく撹拌混合して、乳剤を得る。製剤例36シャンプー剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.5gにニッコールTEALS-42日光ケミカルズラウリル硫酸トリエタノールアミンの42水溶液60g、プロピレングリコール20gを添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5gを加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。製剤例37坐剤本ヒドラジド化合物1~13より選ばれる1種のヒドラジド化合物7.2g、及びホスコS-55丸石製薬株式会社製92.8gを100°Cで溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。次に、本発明防除剤が動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。なお、試験例によっては比較として、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}アセトヒドラジド国際公開第2010/032437号の実施例52に記載の化合物。以下、比較化合物52と記す。を用いて同様に試験を行った。試験例1フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornisに対するろ紙処理殺虫試験本ヒドラジド化合物1、3~5、8、10及び13の各々5mgをアセトン10mLに溶解し、このアセトン溶液1mLを、ろ紙TOYONo.2;5×10cmの片面に均一に塗布したろ紙表面積50cm2より、本ヒドラジド化合物100mg/m2処理に相当する。乾燥後、該ろ紙を2つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニフタトゲチマダニ、未吸血若ダニ、1群10頭を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、2日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。死虫率=100×死亡マダニ数/供試マダニ数その結果、本ヒドラジド化合物1、3~5、8、10及び13は、90以上の死虫率を示した。試験例2ネコノミに対するろ紙処理殺虫試験本ヒドラジド化合物5及び8の各々11.3mgを、アセトン5mLに溶解し、このアセトン溶液0.2mLを、ろ紙TOYONo.2;直径3.8cmの片面に均一に塗布したろ紙面積11.3cm2より、本ヒドラジド化合物400mg/m2処理に相当する。乾燥後、該ろ紙を100mLバイアル瓶の蓋内部に敷く。ネコノミ成虫20頭をバイアル瓶内に放虫し、該蓋にて密閉した。瓶を倒立状態にし、ネコノミを強制的にろ紙に接触させ、2日後に致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。死虫率=100×死亡ネコノミ数/供試ネコノミ数その結果、本ヒドラジド化合物5及び8は、90以上の死虫率を示した。試験例3マウス寄生フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornisに対する滴下投与試験滴下投与前日、マウスに供試ダニフタトゲチマダニ、若ダニ30頭を接種した。滴下処理前に、非寄生ダニを除去した。本ヒドラジド化合物5、7及び8の各々5mgを、炭酸プロピレンとジエチレングリコールモノエチルエーテルをそれぞれ同容量ずつ混合した混合液5mLに溶解した0.1w/vとなる。該溶液をピペットを用いマウス体表全体に200μL滴下投与した。また、対照群には混合液のみを200μL投与した。1群あたり3反復実施した。滴下投与2日後に供試ダニの致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。死虫率=100×死亡マダニ数/滴下前寄生マダニ数その結果、本ヒドラジド化合物5、7及び8は、70以上の死虫率を示した。試験例4マウス寄生ネコノミCtenocephalidesfelisに対するマウス滴下投与試験本ヒドラジド化合物825mgを、炭酸プロピレン5mLに溶解した0.5w/vとなる。該溶液をピペットを用いマウス背線に沿って200μL滴下投与した。また、対照群には炭酸プロピレンのみを200μL投与した。1群あたり3反復実施した。滴下投与後、該マウスにそれぞれネコノミ20頭接種した。2日後に供試虫の致死を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。死虫率=100×死亡ネコノミ数/供試ネコノミ数その結果、本ヒドラジド化合物8は、70以上の死虫率を示した。試験例5マウス寄生フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornisに対する経口投与試験経口投与前日、マウスに供試ダニフタトゲチマダニ、若ダニ30頭を接種した。経口投与前に、非寄生ダニを除去した。本ヒドラジド化合物4、5、7、8及び10の各々20mgを、ジメチルホルムアミド680mgで溶解し、さらに純水あるいはコーン油を加えて10mlとし薬液を作成した。該薬液をマウス体重kgあたり10mlの量で胃ゾンデを用いて経口投与した。また、対照群には7ジメチルホルムアミド水溶液もしくは7ジメチルホルムアミド/コーン油溶液を経口投与した。1群あたり3反復実施した。経口投与2日後に供試ダニの致死数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。死虫率=100×死亡マダニ数/経口投与前寄生マダニ数その結果、本ヒドラジド化合物4、5、7、8及び10は、90以上の死虫率を示した。試験例6マウス寄生ネコノミCtenocephalidesfelisに対する経口投与試験本ヒドラジド化合物4、5、8及び10の各々20mgを、ジメチルホルムアミド680mgで溶解し、さらに純水あるいはコーン油を加えて10mlとし薬液を作成した。該薬液をマウス体重kgあたり10mlの量で胃ゾンデを用いて経口投与した。また、対照群には7ジメチルホルムアミド水溶液もしくは7ジメチルホルムアミド/コーン油溶液を経口投与した。1群あたり3反復実施した。経口投与後、該マウスにそれぞれネコノミ20頭接種した。2日後に供試虫の致死を調査し、以下の計算式で死虫率を算出した。死虫率=100×死亡ネコノミ数/供試ネコノミ数その結果、本ヒドラジド化合物4、5、8及び10は、90以上の死虫率を示した。試験例7イヌ寄生フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornisに対する滴下投与試験滴下投与前日、イヌビーグルに供試ダニフタトゲチマダニ、若ダニ100頭ずつ接種した。滴下投与前に、寄生マダニを数えた。本ヒドラジド化合物5及び8の各々1.5gを、ジエチレングリコールモノエチルエーテル6.0gで溶解し薬液を作成した。該薬液をイヌ体重kgあたり0.1mlの用量で、頚背部の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下した投与用量は20mg/kgとなる。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのみを滴下投与した。投与後2日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。投与後2日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。また、投与後14日目、28日目に供試ダニを100頭ずつ再接種した。それぞれ再接種後2日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。再接種後2日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。以下の計算式を用い、寄生率及び駆除率を求めた。投与初期2日目寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存マダニ数/投与前生存マダニ数×100X日目駆除率=試験群投与前寄生率-試験群X日目寄生率/試験群投与前寄生率×100投薬後16日目および30日目の寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存マダニ数/マダニ接種数×100X日目駆除率=プラセボ群X日目寄生率-試験群X日目寄生率/プラセボ群X日目寄生率×100なお、試験群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は0とした。その結果、本ヒドラジド化合物5、8は投薬後16日目、30日目において20mg/kg用量の滴下投与により優れたマダニ駆除活性を示した表1。試験例8イヌ寄生フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornisに対する経口投与試験本ヒドラジド化合物5、8及び比較化合物52の各々を、イヌ体重kgあたり20mgの投与量となるようにゼラチンカプセルに充填し、強制経口投与した。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、ゼラチンカプセルのみを経口投与した。投与後42日目に供試ダニを100頭ずつ接種した。それぞれ接種後2日目にイヌに寄生している生存マダニ数を観察した。接種後2日目の観察終了時には全寄生マダニをイヌより除去した。以下の計算式を用い、寄生率ならびに駆除率を求めた。投薬後44日目の寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存マダニ数/マダニ接種数×100X日目駆除率=プラセボ群X日目寄生率-試験群X日目寄生率/プラセボ群X日目寄生率×100なお、投薬群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は0とした。その結果、本ヒドラジド化合物5、8は投薬後44日目において20mg/kg用量の経口投与により優れたマダニ駆除活性を示した表2。試験例9ネコ寄生ネコノミCtenocephalidesfelisに対する滴下投与試験滴下投与前日、ネコに供試ノミネコノミ成虫50頭ずつ接種した。滴下投与前に、寄生ノミを数えた。本ヒドラジド化合物5、8及び比較化合物52の各々0.375gあるいは1.5gを、ジエチレングリコールモノエチルエーテル6.0gで溶解し薬液を作成した。該薬液をネコ体重kgあたり0.1mlの用量で、頚背部の被毛をかき分け皮膚上に直接滴下した投与用量は5、20mg/kgとなる。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのみを滴下投与した。投与後2日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察した。投与後2日目の観察終了時には全寄生ノミをネコより除去した。また、投与後14日目、28日目に供試ノミを50頭ずつ再接種した。それぞれ再接種後2日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察した。再接種後2日目の観察終了時には全寄生ノミをネコより除去した。以下の計算式を用い、寄生率及び駆除率を求めた。投与初期2日目寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存ノミ数/投与前生存ノミ数×100X日目駆除率=試験群投与前寄生率-試験群X日目寄生率/試験群投与前寄生率×100投薬後16日目および30日目の寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存ノミ数/ノミ接種数×100X日目駆除率=プラセボ群X日目寄生率-試験群X日目寄生率/プラセボ群X日目寄生率×100なお、試験群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は0とした。その結果、本ヒドラジド化合物5、8は投薬後2日目、16日目、30日目において5、20mg/kg用量の滴下投与により優れたノミ駆除活性を示した表3。試験例10ネコ寄生ネコノミCtenocephalidesfelisに対する経口投与試験経口投与前日、ネコに供試ノミネコノミ成虫50頭ずつ接種した。経口投与前に、寄生ノミを数えた。本ヒドラジド化合物5及び8の各々を、ネコ体重kgあたり5及び20mgの投与量となるようにネコ用餌に混ぜ、経口投与した。これを、試験群とした。一方、プラセボ群は、ネコ用餌のみを与えた。投与後2日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察した。投与後2日目の観察終了時には全寄生ノミをネコより除去した。また、投与後42日目に供試ノミを50頭ずつ再接種した。それぞれ再接種後2日目にネコに寄生している生存ノミ数を観察した。再接種後2日目の観察終了時には全寄生ノミをネコより除去した。以下の計算式を用い、寄生率ならびに駆除率を求めた。投与初期2日目寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存ノミ数/投与前生存ノミ数×100X日目駆除率=試験群投与前寄生率-試験群X日目寄生率/試験群投与前寄生率×100投薬後44日目の寄生率駆除率計算法:X日目寄生率=X日目生存ノミ数/ノミ接種数×100X日目駆除率=プラセボ群X日目寄生率-試験群X日目寄生率/プラセボ群X日目寄生率×100なお、投薬群の寄生率がプラセボ群よりも高値である場合は0とした。その結果、本ヒドラジド化合物5、8は投薬後2日目、44日目において5、20mg/kg用量の経口投与により優れたノミ駆除活性を示した表4。"