"下記式1で表される含窒素複素環誘導体。式中、R1~R12のいずれか12-a個は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、R1~R12のいずれかa個は単結合でありL1と結合している。L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のb1価の炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のb1価の複素環基である。HArは、置換もしくは無置換の含窒素複素環基である。a及びbは、それぞれ1~4の整数であり、a及びbの少なくとも一方は1である。HArが、下記式2~6で表される含窒素複素環基のいずれかである請求項1に記載の含窒素複素環誘導体。式中、R111~R130は、それぞれ水素原子又は置換基であるか、又はR111~R130のうち隣接する置換基同士で結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する。但し、R111~R115のいずれか1つ、R116~R119のいずれか1つ、R120~R122のいずれか1つ、R123~R126のいずれか1つ、及びR127~R130のいずれか1つは単結合であり、L1と結合する。HArが、下記式7~20で表される含窒素複素環基のいずれかである請求項1又は2に記載の含窒素複素環誘導体。式中、複素環骨格に置換するRのいずれか1つは単結合であり、L1と結合する。その他のRは、それぞれ水素原子又は置換基であるか、又は隣接するR同士で結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する。aが1であり、bが1である請求項1~3のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。下記式21で表される含窒素複素環誘導体。式中、R201~R214のいずれか14-a個は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~8のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8~30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、R201~R214のいずれかa個は単結合であり、L1と結合している。L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のb1価の炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のb1価の複素環基を示す。HArは、置換もしくは無置換の含窒素複素環基である。a及びbは、それぞれ1~4の整数であり、a及びbの少なくとも一方は1である。HArが、下記式2~6で表される含窒素複素環基のいずれかである請求項5に記載の含窒素複素環誘導体。式中、R111~R130は、それぞれ水素原子又は置換基であり、R111~R130は隣接する置換基同士で結合して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。R111~R115のいずれか1つ、R116~R119のいずれか1つ、R120~R122のいずれか1つ、R123~R126のいずれか1つ、及びR127~R130のいずれか1つは単結合であり、L1と結合する。HArが、下記式7~20で表される含窒素複素環基のいずれかである請求項5又は6に記載の含窒素複素環誘導体。式中、複素環骨格に置換するRのいずれか1つは単結合であり、L1と結合する。その他のRは、それぞれ水素原子又は置換基であるか、又は隣接するR同士で結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する。aが1であり、bが1である請求項5~7のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。下記式31で表される含窒素複素環誘導体。式中、R401~R416はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8~30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基を示す。R401~R410の1つ、及びR411~R416の1つは単結合であり、L1と結合している。R411~R416は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のcd価の炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のcd価の複素環基を示す。c及びdはそれぞれ1~3の整数を示す。但し、L1、R401~R416はアントラセン含有基ではない。cが1である請求項9に記載の含窒素複素環誘導体。下記式32で表される請求項9又は10に記載の含窒素複素環誘導体。式中において、R402~R416、L1、及びdは請求項9と同様な基を表す。dが1である請求項11に記載の含窒素複素環誘導体。下記式33又は34で表される請求項12に記載の含窒素複素環誘導体。式中、R402~R414、R416及びL1は請求項9と同様な基を表す。有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項1~13のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体。前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が、障壁層材料である請求項14に記載の含窒素複素環誘導体。陽極、発光層、障壁層、及び陰極をこの順に備え、前記障壁層が請求項1~13のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。発光層と陰極との間に、電子注入層及び/又は電子輸送層を有し、前記電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層が請求項1~13のいずれかに記載の含窒素複素環誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。前記発光層が、下記式41で表されるアントラセン誘導体を含む請求項16又は17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。式中、Ar11及びAr12は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。R301~R308は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8~30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。前記式41で表されるアントラセン誘導体を含有する発光層が、前記含窒素複素環誘導体を含有する障壁層と接している請求項18に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。本発明の含窒素複素環誘導体は、下記式1で表される。式中、R1~R12のいずれか12-a個は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、R1~R12のいずれかa個は単結合でありL1と結合している。L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のb1価の炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のb1価の複素環基である。HArは、置換もしくは無置換の含窒素複素環基である。a及びbは、それぞれ1~4の整数であり、a及びbの少なくとも一方は1である。式1において、aが2以上の場合、2以上のHArはそれぞれ同じでも異なってもよい。同様に、bが2以上の場合、ベンゾフェナントレン部位は同一でも異なってもよい。また、式1において、L1のベンゾフェナントレン部位との結合位置は、好ましくはR5又はR8である。R5及びR8は反応性の高い結合位置であるため、L1とR5又はL1とR8が結合することにより、式1で表される含窒素複素環誘導体は電子に対してより安定となることができる。また、本発明の含窒素複素環誘導体は、下記式21で表される。式中、R201~R214のいずれか14-a個は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~8のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8~30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、R201~R214のいずれかa個は単結合でありL1と結合している。L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のb1価の炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のb1価の複素環基を示す。HArは、置換もしくは無置換の含窒素複素環基である。a及びbは、それぞれ1~4の整数であり、a及びbの少なくとも一方は1である。式21において、aが2以上の場合、2以上のHArはそれぞれ同じでも異なってもよい。同様に、bが2以上の場合、ベンゾクリセン部位は同一でも異なってもよい。また、式21において、L1のベンゾクリセン部位との結合位置は、好ましくはR205である。R205は反応性の高い結合位置であるため、L1とR205が結合することにより、式21で表される含窒素複素環誘導体は電子に対してより安定となることができる。式1及び式21のHArの置換もしくは無置換の含窒素複素環基は、好ましくは下記式2~6で表される含窒素複素環基のいずれかであり、より好ましくは下記式7~20で表される含窒素複素環基のいずれかである。式中、R111~R130は、それぞれ水素原子又は置換基であるか、又はR111~R130のうち隣接する置換基同士で結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する。但し、R111~R115のいずれか1つ、R116~R119のいずれか1つ、R120~R122のいずれか1つ、R123~R126のいずれか1つ、及びR127~R130のいずれか1つは単結合であり、L1と結合する。式中、複素環骨格に置換するRのいずれか1つは単結合であり、L1と結合する。その他のRは、それぞれ水素原子又は置換基であるか、又は隣接するR同士で結合して飽和もしくは不飽和の環を形成する。HArの具体例として、以下のような含窒素複素環基が挙げられる。式1及び式21のa及びbは、好ましくはa=b=1、a=2且つb=1、又はa=1且つb=2であり、より好ましくはa=b=1である。また、本発明の含窒素複素環誘導体は下記式31で表される。式中、R401~R416はそれぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8~30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基を示す。R401~R410の1つ、及びR411~R416の1つは単結合であり、L1と結合している。R411~R416は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。L1は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のcd価の炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のcd価の複素環基を示す。c及びdはそれぞれ1~3の整数を示す。但し、L1、R401~R416はアントラセン含有基ではない。式31において、cが2以上の場合、2以上のフルオランテン部位はそれぞれ同じでも異なってもよい。同様に、dが2以上の場合、ベンズイミダゾール部位は同一でも異なってもよい。式31において、cは好ましくは1であり、より好ましくは下記式32で表される含窒素複素環誘導体である。式中において、R402~R416、L1、及びdは式31と同様な基を表す。式32において、dは好ましくは1であり、より好ましくは下記式33又は34で表される含窒素複素環誘導体である。式中、R402~R414、R416及びL1は、式31と同様な基を表す。以下、本発明の含窒素複素環誘導体の各置換基について説明する。R1~R12、R201~R214及びR401~R416の環形成炭素数6~30のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クリセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンズアントリル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。但し、R401~R416はアントラセン環は含まない。R1~R12、R201~R214及びR401~R416の環形成原子数5~30の複素環基としては、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基等が挙げられる。R201~R214及びR401~R416の炭素数1~10のアルキル基としては、エチル基、メチル基、i-プロピル基、n-プロピル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。R201~R214及びR401~R416の炭素数3~8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。R201~R214及びR401~R416の炭素数3~30のアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基等が挙げられる。R201~R214及びR401~R416の環形成炭素数8~30のアリールシリル基としては、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基、トリトリルシリル基、トリキシリルシリル基、トリナフチルシリル基等が挙げられる。R201~R214及びR401~R416の炭素数1~20のアルコキシ基は、-OYで表される基であり、Yの例としては、上記アルキル基と同様の例が挙げられる。R201~R214及びR401~R416の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基は、-OArで表される基であり、Arの例としては、上記アリール基と同様である。R401~R416のアルキルアミノ基及びアリールアミノ基は、-NY1Y2と表され、Y1及びY2の例としては、水素原子、上記のアルキル又はアリールの例が挙げられる。Y1及びY2はそれぞれ異なっていてもよい。L1の環形成炭素数6~30の炭化水素環基としては、例えば2価のアリーレン基が挙げられ、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ピセニレン基、ピレニレン基、ペンタフェニレン基、フルオレニレン基、クリセニレン基等が挙げられる。L1が3価以上の場合、当該L1は、上記2価のアリーレン基に対応する残基が挙げられる。但し、式31のL1は、アントラセン環を含まない。L1の環形成原子数5~30の複素環基としては、例えば2価の複素環基である場合、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、アクリジニレン基、ピロリジニレン基、ジオキサニレン基、ピペリジニレン基、モルフォリレン基、ピペラジニレン基、カルバゾリレン基、フラニレン基、チオフェニレン基、オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、チアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、トリアゾリレン基、イミダゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ジベンゾフラニレン等が挙げられる。L1が3価以上の場合、当該L1は、上記2価の複素環基に対応する残基が挙げられる。Rの置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基等が挙げられる。R1~R12、R201~R214、R401~R416、L1及びHArの各置換基がさらに置換基を有する場合、当該置換基としては、上述のアルキル基、アルキルシリル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、ジベンゾフラニル基、フルオレニル基等が挙げられる。尚、本発明の含窒素複素環誘導体の各置換基について、無置換とは、水素原子が置換したことを意味する。また、本発明の含窒素複素環誘導体の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。式1、式21及び式31で表される本発明の含窒素複素環誘導体の具体例を以下に示す。本発明の含窒素複素環誘導体は、有機EL素子用材料として用いると好ましく、有機EL素子の障壁材料として用いるとより好ましい。本発明の含窒素複素環誘導体の基本骨格であるベンゾフェナントレン、ベンゾクリセン及びフルオランテンは三重項エネルギーが高く、三重項励起子の閉じ込め効果が高いため、例えば有機EL素子の発光層に接した障壁層の材料として利用することによって、TTF現象を促進させることができる。また、本発明の含窒素複素環誘導体の基本骨格であるベンゾフェナントレン、ベンゾクリセン及びフルオランテンは、その平面性の高さによって薄膜中での分子スタッキングが向上し、電子移動度が大きくなるという特徴を持つため、発光層への電子注入を促進し、発光層での再結合効率を高め、TTF現象を効率的に起こすことができる。さらに、本発明の含窒素複素環誘導体は、電極等の金属含有層からの電子注入性の高い含窒素複素環を含むため、電子注入層をさらに積層させることなく低駆動電圧の有機EL素子を実現させることができる。尚、電子注入層及び/又は電子輸送層にも本発明の含窒素複素環誘導体は好適に使用できる。以下にTTF現象について簡単に説明をする。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極、陰極から電子と正孔が注入され、注入された電子と正孔は発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、一重項励起子が25、三重項励起子が75である。従来知られている蛍光素子においては、一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。しかしながら、S.M.BachiloらによればJ.Phys.Cem.A,104,77112000、当初生成した75の三重項励起子のうち、1/5が一重項励起子に変化する。TTF現象とは三重項励起子の衝突融合により一重項励起子が生成する現象であり、このTTF現象を利用すれば、当初生成する25の一重項励起子だけでなく、三重項励起子の衝突融合により生じる一重項励起子も発光に利用でき、素子の発光効率を高めることができる。TTF現象を効率よく起こすためには、一重項励起子と比べて励起子寿命が格段に長い三重項励起子を発光層内に閉じ込めておく必要がある。本発明では、燐光素子に一般に用いる障壁層を蛍光素子の発光層にも隣接させ、当該障壁層が本発明の含窒素複素環誘導体を含有することが好ましい。励起子寿命が短い一重項励起子を起因とする蛍光素子においては、プロセスアップの原因となる障壁層を利用しないのが一般的であるが、本発明の含窒素複素環誘導体を含んでなる障壁層を蛍光素子に用いることによってTTF現象を引き起こし、高効率な有機EL素子を実現することができる。また、本発明の含窒素複素環誘導体は三重項エネルギーが高いため、従来の燐光素子においても障壁層の機能を発揮し、三重項エネルギーの拡散を防ぐことができる。尚、本発明において単に障壁層といったときは三重項エネルギーに対する障壁機能を有する層をいうものとし、正孔障壁層や電荷障壁層とはその機能が異なる。本発明の含窒素複素環誘導体を含有する障壁層は、好ましくはさらに還元性ドーパントを含有する。上記還元性ドーパントは、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体及び希土類金属の有機錯体からなる群から選択される1種又は2種以上である。本発明の有機EL素子の発光層は、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン等が使用できるが、好ましくはアントラセン誘導体であり、さらに好ましくは下記式41で表されるアントラセン誘導体を含む。式中、Ar11及びAr12は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。R301~R308は、それぞれ水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3~30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数8~30のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~20のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基である。尚、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、及びアリールオキシ基の具体例は、上述した式1、式21及び式31のR1~R12、R201~R214及びR401~R416等の具体例と同様である。式41で表されるアントラセン誘導体を含有する発光層は、好ましくは本発明の含窒素複素環誘導体を含有する障壁層と接している。発光層と本発明の含窒素複素環誘導体を含む障壁層が接しているとき、TTF現象を利用して発光効率を高めることができる。TTF現象を利用するときは、本発明の含窒素複素環誘導体からなる障壁層を構成する化合物の三重項エネルギーが発光層を主として構成するホストの三重項エネルギーより高くなければならない。好ましくは、本発明の含窒素複素環誘導体、発光層に含まれるホストとドーパントが下記式1及び2を満たす。ETb>ETh1ETd>ETh2ETh、ETb及びETdは、それぞれホスト材料、障壁層の含窒素複素環誘導体及びドーパントの三重項エネルギーを示す。図1は、本発明の第1の実施形態の一例を示す有機EL素子の概略構成図である。図2Aは各層の最低励起一重項エネルギー準位及び最低励起三重項エネルギー準位を模式的に表す。尚、本発明で三重項エネルギーは、最低励起三重項状態におけるエネルギーと基底状態におけるエネルギーの差をいい、一重項エネルギーエネルギーギャップという場合もあるは、最低励起一重項状態におけるエネルギーと基底状態におけるエネルギーの差をいう。図1に示す有機EL素子は、陽極10から順に、正孔輸送帯域50、発光層20、電子輸送帯域30、陰極40の順に積層されている。陽極10と発光層20の間に正孔輸送帯域50が設けられていることが好ましい。図2Aに示す実施形態では、電子輸送帯域が障壁層のみの構成を示している。しかし、障壁層のみの実施形態はより注入性の高い電子注入層の挿入を妨げるものではない。電子注入層を形成するときは、従来電子注入層として使用されてきた一般的な化合物を使用することができ、含へテロ環化合物が好ましい。図2Aにおいて、陽極から注入された正孔は正孔輸送帯域を通して発光層へ注入され、陰極から注入された電子は電子輸送帯域を通して発光層へ注入される。その後、発光層で正孔と電子が再結合し、一重項励起子と三重項励起子が生成する。再結合はホスト分子上で起こる場合とドーパント分子上で起こる場合の2通りがある。本実施形態では、図2Aに示されるように、ホスト、ドーパントの三重項エネルギーをそれぞれETh、ETdとするとき、ETh<ETdの関係を満たすと好ましい。この関係を満たすことにより、さらに図2Bに示されるように、ホスト上で再結合し発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つドーパントには移動しない。ドーパント分子上で再結合し発生した三重項励起子は速やかにホスト分子にエネルギー移動する。即ちホストの三重項励起子がドーパントに移動することなくTTF現象によって効率的にホスト上で三重項励起子同士が衝突することで一重項励起子が生成される。さらに、ドーパントの一重項エネルギーESdは、ホストの一重項エネルギーEShより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、ホストからドーパントへエネルギー移動しドーパントの蛍光性発光に寄与する。本来、蛍光型素子に用いられるドーパントにおいては、励起三重項状態から基底状態への遷移は禁制であり、このような遷移では三重項励起子は光学的なエネルギー失活をせず、熱的失活を起こしていた。しかし、ホストとドーパントの三重項エネルギーの関係を上記のようにすることにより、三重項励起子が熱的失活を起こす前に互いの衝突により効率的に一重項励起子を生成し発光効率が向上することになる。電子輸送帯域において、発光層に隣接する部分に障壁層を設ける。障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が電子輸送帯域へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の密度を高め、TTF現象を効率よく引き起こす機能を有する。三重項励起子拡散防止のため、図2A,2Bに示すように、障壁層を構成する化合物の三重項エネルギーETbはEThより大きく、さらに、ETdよりも大きいことが好ましい。障壁層は発光層にて生成された三重項励起子が電子輸送帯域へ拡散することを防止するので、発光層内においてホストの三重項励起子が効率的に一重項励起子となり、その一重項励起子がドーパント上へ移動して光学的なエネルギー失活をする。障壁層を形成する材料は、本発明の含窒素複素環誘導体である。本発明の含窒素複素環誘導体を含む障壁層は、電子注入輸送機能の役割も果たすことができる。これは、非共有電子対が隣接層からの電子の授受を媒介するためである。次に、障壁材料に注入された電子は、電子輸送構造部位を介してより電子を供与しやすい。即ちLUMO準位の低い構造部位へと移動することによって、発光層への電子注入に寄与することとなる。上記電子輸送帯域と陰極の間には、低仕事関数金属含有層を有してもよい。低仕事関数金属含有層とは、低仕事関数金属や、低仕事関数金属化合物を含有する層である。低仕事関数金属や低仕事金属化合物のみで形成されても、電子輸送層として用いられる材料に、低仕事関数金属、低仕事関数金属化合物、又は低仕事関数金属錯体をドナーとして添加して形成してもよい。低仕事関数金属とは、仕事関数が3.8eV以下の金属をいう。低仕事関数が3.8eV以下の金属は、アルカリ金属、アルカリ土類金属等が挙げられる。アルカリ金属としては、Li,Na,K,Cs等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、Mg,Ca,Sr,Ba等が挙げられる。その他としては、Yb,Eu及びCe等が挙げられる。また低仕事関数金属化合物としては、低仕事金属関数の酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩、ホウ酸塩が好ましい。ハロゲン化物としては、フッ化物、塩化物、臭化物が挙げられるが、フッ化物が好ましい。例えばLiFが好ましいものとして用いられる。また、低仕事関数金属錯体としては、低仕事関数金属の錯体であり、アルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属の有機金属錯体が好ましい。尚、TTF現象を利用して効率を高めることは青色蛍光層において顕著であるが、緑色蛍光層、赤色蛍光層においても、三重項エネルギーを発光層内に閉じ込め発光効率を向上させることができる。燐光発光層においては、三重項エネルギーを発光層内に閉じ込める効果を得ることが可能であり、三重項エネルギーの拡散を防ぎ、燐光発光性ドーパントの発光効率の向上に寄与できる。本発明の有機EL素子の基板、陽極、陰極、正孔注入層、正孔輸送層等のその他の部材は、PCT/JP2009/053247、PCT/JP2008/073180、US特願12/376,236、US特願11/766,281、US特願12/280,364等に記載の公知のものを適宜選択して用いることができる。合成例1Aベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の合成下記スキームに従って、ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸を合成した。A-11-ブロモ-4-2-ホルミルフェニルナフタレンの合成アルゴン雰囲気下、1,4-ジブロモナフタレン230g、2-ホルミルフェニルボロン酸121g、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム018.5gをフラスコに仕込み、ジメトキシエタンDME2.4L、2M炭酸ナトリウム水溶液1.2Lを加え、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の1-ブロモ-4-2-ホルミルフェニルナフタレン170g収率67を得た。A-21-ブロモ-4-[2-2-メトキシビニルフェニル]ナフタレンの合成アルゴン雰囲気下、1-ブロモ-4-2-ホルミルフェニルナフタレン170g、メトキシメチルトリフェニルホスフォニウムクロリド207g、及びテトラヒドロフランTHF2.0Lを仕込み、室温にて攪拌中に、t-ブトキシカリウム73.6gを加えた。室温にて2時間攪拌した後、水1.5Lを加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の1-ブロモ-4-[2-2-メトキシビニルフェニル]ナフタレン180g収率99を得た。A-35-ブロモベンゾ[c]フェナントレンの合成1-ブロモ-4-[2-2-メトキシビニルフェニル]ナフタレン180g、及びジクロロメタン1.0Lを仕込み、室温下攪拌中にメタンスルホン酸を25mL加えた。室温で8時間攪拌を続けた。反応終了後10炭酸カリウム水溶液1Lを加えた。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の5-ブロモベンゾ[c]フェナントレン24.4g収率15を得た。A-4ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の合成アルゴン雰囲気下、5-ブロモベンゾ[c]フェナントレン10.1gをフラスコに仕込み、脱水エーテル400mLを加えた。反応溶液を-40°Cまで冷却し、1.6Mn-ブチルリチウムのヘキサン溶液22mLを加え、0°Cまで昇温し、1時間攪拌した。反応溶液を-60°Cまで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル14.4gの脱水エーテル10mL溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌を続けた。10塩酸水溶液100mLを加え、1時間攪拌した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的のベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸5.37g収率60を得た。合成例2Bベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸の合成下記合成スキームに従って、ベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸を合成した。B-19-2-ホルミルフェニルフェナントレンの合成アルゴン雰囲気下、9-ブロモフェナントレン25.7g、2-ホルミルフェニルボロン酸16.5g、及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム02.31gをフラスコに仕込み、DME340mL、2M炭酸ナトリウム水溶液170mLを加え、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の9-2-ホルミルフェニルフェナントレン25.0g収率89を得た。B-29-[2-2-メトキシビニルフェニル]フェナントレンの合成アルゴン雰囲気下、9-2-ホルミルフェニルフェナントレン25.0g、メトキシメチルトリフェニルホスフォニウムクロリド33.4g、及びTHF300mLを仕込み、室温にて攪拌中に、t-ブトキシカリウム11.9gを加えた。室温にて2時間攪拌した後、水200mLを加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、水層を除去した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的の9-[2-2-メトキシビニルフェニル]フェナントレン24.0g収率87を得た。B-3ベンゾ[g]クリセンの合成9-[2-2-メトキシビニルフェニル]フェナントレン24.0g、及びジクロロメタン100mLを仕込み、室温下攪拌中にメタンスルホン酸をパスツールピペットで6滴加えた。室温で8時間攪拌を続けた。反応終了後10炭酸カリウム水溶液100mLを加えた。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、目的のベンゾ[g]クリセン5.21g収率25を得た。B-410-ブロモベンゾ[g]クリセンの合成ベンゾ[g]クリセン5.21g、及びN,N-ジメチルホルムアミド50mLをフラスコに仕込み、N-ブロモスクシンイミド4.00gのN,N-ジメチルホルムアミド10mL溶液を加えた。80°Cで8時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液を水200mL中に注いだ。析出した固体を濾取し、水、メタノールで洗浄した。得られた個体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、10-ブロモベンゾ[g]クリセン5.87g収率88を得た。B-5ベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸の合成アルゴン雰囲気下、10-ブロモベンゾ[g]クリセン5.87gをフラスコに仕込み、脱水エーテル100mLを加えた。反応溶液を-40°Cまで冷却し、1.6Mn-ブチルリチウムのヘキサン溶液11mLを加え、0°Cまで昇温し、1時間攪拌した。反応溶液を-60°Cまで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル7.72gの脱水エーテル10mL溶液を滴下した。反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌を続けた。10塩酸水溶液50mLを加え、1時間攪拌した。水層を除去し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別後、有機層を濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、目的のベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸3.18g収率60を得た。合成例3C1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成下記合成スキームに従って、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを合成した。C-14-ブロモフェニル-2-ニトロフェニルアミンの合成2-ブロモニトロベンゼン10g49.5mmol、酢酸ナトリウム13g163mmol、及び4-ブロモアニリン10g59mmolをアルゴン雰囲気下180°Cで8時間加熱攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、酢酸エチルで薄め、ろ過した。ろ液を濃縮後、残査をメタノールで洗浄することで、4-ブロモフェニル-2-ニトロフェニルアミン3.8gをオレンジ色結晶として得た収率22。C-2N-[2-4-ブロモフェニルアミノフェニル]ベンズアミドの合成4-ブロモフェニル-2-ニトロフェニルアミン3.8g13mmolをテトラヒドロフラン30mLに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌しているところに、ハイドロサルファイトナトリウム11g64mmol/水30mLの溶液を滴下した。5時間攪拌した後、酢酸エチル20mLを加えて、炭酸水素ナトリウム2.2g26mmol/水20mLの溶液を加えた。さらにベンゾイルクロリド2.5g18mmol/酢酸エチル10mLの溶液を滴下し、室温で1時間攪拌した。酢酸エチルで抽出し、10炭酸カリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、N-[2-4-ブロモフェニルアミノフェニル]ベンズアミド2.1g収率45を得た。C-31-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成N-[2-4-ブロモフェニルアミノフェニル]ベンズアミド2.1g5.7mmolをキシレン30mL中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物0.6g2.9mmolを加え、3時間加熱還流させながら共沸脱水を行った。放冷後、反応溶液に酢酸エチル、塩化メチレン、水を加え、不溶物をろ別した。母液から有機層を抽出し、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール1.0gをわずかにピンク色の白色結晶として得た収率52合成例4D1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成下記合成スキームに示されるように、4-ブロモアニリンの代わりに3-ブロモアニリンを用いた他は合成例3と同様に反応を行なって、1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを合成した。合成例5E5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成下記合成スキームに従って、5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを合成した。E-14-ブロモ-N-メチル-2-ニトロアニリンの合成N-メチル-2-ニトロアニリン5.0g33mmol、及びN-ブロモスクシンイミド5.9g33mmolに酢酸60mLを加え、7時間加熱還流を行った。反応終了後、反応溶液を水500mLに注ぎ、析出した固体をろ別した。ろ別した固体を酢酸エチルに溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、室温で減圧乾燥後、4-ブロモ-N-メチル-2-ニトロアニリンの橙色固体7.1g収率93を得た。E-24’-ブロモ-N-メチル-2’-ニトロベンズアニリドの合成4-ブロモ-N-メチル-2-ニトロアニリン6.8g29mmolをピリジン20mLに溶解させ、さらにベンゾイルクロライド5.0g35mmolを加え、アルゴン雰囲気下、90°Cで7時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸エチル200mLを加え、有機層を10塩酸水溶液、10炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4’-ブロモ-N-メチル-2’-ニトロベンズアニリドの緑白色固体9.5g収率96を得た。E-34’-ブロモ-N-メチル-2’-アミノベンズアニリドの合成4’-ブロモ-N-メチル-2’-ニトロベンズアニリド9.5g28mmolをテトラヒドロフラン100mLに溶解させ、アルゴン雰囲気下、室温で攪拌させながらハイドロサルファイトナトリウム25g142mmol/水90mLの溶液を加えた。さらにメタノール10mLを加えて3時間攪拌させた。次に酢酸エチル100mLを加え、炭酸水素ナトリウム12g142mmol/水125mLの溶液を加えた。1時間室温で攪拌後、酢酸エチルで抽出した。水層を除去し、有機層を10炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去させ、4’-ブロモ-N-メチル-2’-アミノベンズアニリドの白色固体7.8g収率90を得た。E-45-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの合成4’-ブロモ-N-メチル-2’-アミノベンズアニリド7.8g26mmolをキシレン50mL中に懸濁させ、p-トルエンスルホン酸1水和物1.5g7.7mmolを加え、7時間加熱還流させた。反応終了後ろ過した。得られた固体を塩化メチレンに溶解させ、10炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。ろ液からも同様の洗浄方法で有機物を回収し、合わせてシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの白色結晶6.5g収率89を得た。合成例6F2-4-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成4-ブロモフェナシルブロミド15g54mmol、及び2-アミノピリジン5.2g55mmolをエタノール100mLに溶解し、炭酸水素ナトリウム7.0gを加え、6時間加熱還流した。反応終了後、生成した結晶をろ別し、水、エタノールで洗浄し、2-4-ブロモ-フェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン12.5g収率85を得た。合成例7G2-3-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成下記合成スキームに示されるように、4-ブロモフェナシルブロミドの代わりに3-ブロモフェナシルブロミドを用いた他は合成例6と同様に反応を行って、2-3-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンを合成した。合成例8H4-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸の合成下記合成スキームに従って、4-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸を合成した。H-13-4-ブロモフェニルフルオランテンの合成アルゴン雰囲気下、フルオランテン-3-ボロン酸9.1g、4-ブロモヨードベンゼン10.5g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム02.1g、トルエン186mL、2M炭酸ナトリウム水溶液74mLをフラスコに仕込み、100°Cにて8時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、目的の3-4-ブロモフェニルフルオランテン9.2g収率70を得た。H-24-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸の合成アルゴン雰囲気下、3-4-ブロモフェニルフルオランテン9.2g、テトラヒドロフラン129mLをフラスコに仕込み、反応溶液を-70°Cに冷却し、1.65Mn-ブチルリチウムのヘキサン溶液を17.2mL滴下し、-70°Cにて2時間攪拌を行った。反応溶液にホウ酸トリイソプロピル17.7mLを滴下し、-70°Cにて1時間攪拌した後、反応溶液を室温まで昇温しながら5時間攪拌した。反応液に2M塩酸を加えて酸性にした後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し残渣をヘキサン-酢酸エチル混合溶液で洗浄し、目的の4-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸7.9g収率95を得た。合成例9I3-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸の合成下記合成スキームに示されるように、4-ブロモヨードベンゼンの代わりに3-ヨードブロモベンゼンを用いたほかは合成例8と同様に反応を行って、3-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸を合成した。合成例10J6-フルオランテン-3-イルナフタレン-2-イルボロン酸ピナコールエステルの合成下記合成スキームに従って、6-フルオランテン-3-イルナフタレン-2-イルボロン酸ピナコールエステルを合成した。J-16-フルオランテン-3-イル-2-ナフトールの合成アルゴン雰囲気下、フルオランテン-3-ボロン酸2.7g、6-ブロモ-2-ナフトール2.0g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.31g、1,2-ジメトキシエタン27mL、2M炭酸ナトリウム水溶液13.5mLをフラスコに仕込み、4時間加熱還流攪拌を行った。室温まで冷却後、反応溶液に2M塩酸を加えて酸性にした後、ジクロロメタンで抽出した。水層を除去し有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をジクロロメタン中で分散洗浄し、目的の6-フルオランテン-3-イル-2-ナフトール2.75g収率89を得た。J-26-フルオランテン-3-イル-2-トリフルオロメタンスルホキシナフタレンの合成アルゴン雰囲気下、6-フルオランテン-3-イル-2-ナフトール2.75g、ピリジン2mL、ジクロロメタン80mLをフラスコに仕込んだ。反応液に氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物2mLを滴下し、20分間攪拌した後、室温に昇温しながら3時間攪拌を行った。反応液にトリフルオロメタンスルホン酸0.5mL滴下し、30分間攪拌を行った。反応液に慎重に水を滴下して反応をクエンチした後、0.5M塩酸200mLを加え、ジクロロメタンで抽出を行った。水層を除去し有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンにて再結晶を行い、目的の6-フルオランテン-3-イル-2-トリフルオロメタンスルホキシナフタレン3.11g収率82を得た。J-36-フルオランテン-3-イルナフタレン-2-イルボロン酸ピナコールエステルの合成アルゴン雰囲気下、6-フルオランテン-3-イル-2-トリフルオロメタンスルホキシナフタレン3.11g、ビスピナコラートジボロン1.83g、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドジクロロメタン付加物0.27g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン0.18g、酢酸カリウム1.93g、ジメチルホルムアミド65mLをフラスコに仕込み、80°Cにて8時間攪拌を行った。室温まで冷却後、反応液に水を加えた後、混合物をトルエンで抽出した。得られたトルエン溶液をシリカゲルショートカラムに通し、溶出液の溶媒を減圧留去した。残渣をトルエンより再結晶し、目的の6-フルオランテン-3-イルナフタレン-2-イルボロン酸ピナコールエステル1.53g収率52を得た。[含窒素複素環誘導体の合成]実施例1アルゴン雰囲気下、ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸3.0g、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール3.5g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.231g、ジメトキシエタン40mL、及び2M炭酸ナトリウム水溶液20mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去した後、有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体3.8gを得た。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物1であり、分子量496.19に対し、m/e=496であった。実施例21-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物2であり、分子量496.19に対し、m/e=496であった。実施例31-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物3であり、分子量434.18に対し、m/e=434であった。実施例41-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに2-4-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物4であり、分子量420.16に対し、m/e=420であった。実施例51-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに2-3-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物5であり、分子量420.16に対し、m/e=420であった。実施例6ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の代わりにベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸を用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物6であり、分子量546.21に対し、m/e=546であった。実施例7ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の代わりにベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸を用い、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物7であり、分子量546.21に対し、m/e=546であった。実施例8ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の代わりにベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸を用い、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物8であり、分子量484.19に対し、m/e=484であった。実施例9ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の代わりにベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸を用い、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに2-4-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物9であり、分子量470.18に対し、m/e=470であった。実施例10ベンゾ[c]フェナントレン-5-ボロン酸の代わりにベンゾ[g]クリセン-10-ボロン酸を用い、1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに2-4-ブロモフェニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジンを用いた他は実施例1と同様に反応を行なった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物10であり、分子量470.18に対し、m/e=470であった。実施例11アルゴン雰囲気下、フルオランテン-3-ボロン酸2.7g、合成例3で合成した1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾール3.5g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.231g、ジメトキシエタン40mL、2M炭酸ナトリウム水溶液20mLをフラスコに仕込み、8時間加熱還流攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出した。水層を除去した後、有機層を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。ろ過後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、淡黄色固体3.4gを得た。このものは、マススペクトル分析の結果、下記化合物11であり、分子量470.18に対し、m/e=470であった。実施例12上記化合物11の合成において、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに合成例4で合成した1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られたものは下記化合物12であり、分子量470.18に対し、m/e=470であった。実施例13化合物11の合成において、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに合成例5で合成した5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られたものは下記化合物13であり、分子量408.16に対し、m/e=408であった。実施例14上記化合物11の合成において、フルオランテン-3-ボロン酸の代わりに合成例8で合成した4-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸を用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物14であり、分子量546.21に対し、m/e=546であった。実施例15上記化合物11の合成において、フルオランテン-3-ボロン酸の代わりに合成例9で合成した3-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸を用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物15であり、分子量546.21に対し、m/e=546であった。実施例16上記化合物11の合成において、フルオランテン-3-ボロン酸の代わりに合成例10で合成した6-フルオランテン-3-イルナフタレン-2-イルボロン酸ピナコールエステルを用い、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに合成例4で合成した1-3-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物16であり、分子量596.23に対し、m/e=596であった。実施例17上記化合物11の合成において、フルオランテン-3-ボロン酸の代わりに合成例9で合成した3-フルオランテン-3-イルフェニルボロン酸を用い、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに合成例5で合成した5-ブロモ-1-メチル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールを用いた他は、同様の方法で合成した。マススペクトル分析の結果、得られた物は下記化合物17であり、分子量484.19に対し、m/e=484であった。実施例18ベンゾcフェナントレン-5-ボロン酸の代わりにベンゾgクリセン-10-ボロン酸を用い、1-4-ブロモフェニル-2-フェニル-1H-ベンズイミダゾールの代わりに6-ブロモ-2,2’-ビピリジルを用いた他は実施例1と同様に反応を行った。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果、下記化合物18であり、分子量432.16に対し、m/e=432であった。[有機EL素子の作製]実施例19有機EL素子に使用した材料は以下の通りである。膜厚130nmのITOインジウム酸化錫が成膜された基板上に、以下の材料を順次蒸着し、有機EL素子を得た。括弧内は膜厚単位:nmを示す。陽極:ITO130正孔注入層:HT150正孔輸送層:HT245発光層:BH1とBD1BD1は5ドープ25障壁層:化合物625低仕事関数金属含有層:LiF1陰極:Al80得られた有機EL素子について以下の評価を行なった。結果を表1に示す。1初期性能電圧、色度、電流効率、外部量子効率、主ピーク波長電流値が10mA/cm2となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのEL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000:コミカミノルタ社製を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度、電流効率cd/A、外部量子効率を算出した。2TTF由来の発光比率パルスジェネレータアジレント社製8114Aから出力した電圧パルス波形パルス幅:500マイクロ秒、周波数:20Hzを素子に印加し、EL発光を光電子増倍管浜松ホトニクス社製R928に入力し、パルス電圧波形とEL発光とを同期させてオシロスコープテクトロニクス社製2440に取り込んで過渡EL波形を得た。これを解析してTTF由来の発光比率TTF比率を決定した特願2009-125883参照。尚、過渡EL波形は、電流密度-電流効率曲線において電流効率L/Jが最大となるときの電流密度を求め、それに相当する電圧パルス波形を印加して得た。尚、TTF現象による内部量子効率の向上は62.5が理論的限界と考えられ、この場合のTTF由来の発光比率は60になる。3内部量子効率の測定方法特開2006-278035に記載の方法にもとづき発光層内での発光分布と光取出し効率を決定した。その後、分光放射輝度計で測定したELスペクトルを、決定した光取り出し効率で割り、内部ELスペクトルを求め、そのスペクトルから求められる内部発生光子数と電子数の比を内部量子効率とした。実施例20~27及び比較例1及び2発光層のホスト材料、ドーパント材料及び障壁層材料として、表1に示す化合物を用いた他は実施例19と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。"