"官能化ポリマーの調製方法であって、iモノマーをアニオン性開始剤を用いて重合させ、反応性ポリマーを形成するステップ;ならびにii該反応性ポリマーを、保護アミノ基を含有するニトリル化合物と反応させるステップにおいて、該保護アミノ基は非環状部分、複素環部分、および非芳香環部分からなる群から選択される部分に直接結合するステップを含む、方法。前記保護アミノ基がビストリヒドロカルビルシリルアミノ、ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビル、トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビル、ジヒドロカルビルアミノ、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビル基からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物がアレーンカルボニトリル化合物、アルカンカルボニトリル化合物、アルケンカルボニトリル化合物、アルキンカルボニトリル化合物、シクロアルカンカルボニトリル化合物、シクロアルケンカルボニトリル化合物、シクロアルキンカルボニトリル化合物、および複素環ニトリル化合物からなる群から選択されるニトリル化合物から誘導される、請求項1に記載の方法。前記アニオン性開始剤が有機リチウム化合物であり、前記モノマーが共役ジエンモノマーおよび任意でこれと共重合可能なモノマーを含む、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物の前記シアノ基および前記保護アミノ基の両方が非環状部分、複素環部分、および非芳香環部分からなる群から選択される部分に直接結合する、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アレーンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アレーンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアレーンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アレーンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アレーンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアレーンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアレーンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアレーンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するアレーンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アルカンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アルカンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアルカンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アルカンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アルカンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアルカンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアルカンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアルカンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するアルカンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アルケンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アルケンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアルケンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アルケンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アルケンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアルケンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアルケンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアルケンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するアルケンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アルキンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アルキンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアルキンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アルキンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アルキンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアルキンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアルキンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアルキンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するアルキンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルカンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルカンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノシクロアルカンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルカンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するシクロアルカンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルケンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルケンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノシクロアルケンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルケンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するシクロアルケンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルキンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルキンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノシクロアルキンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルキンカルボニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有するシクロアルキンカルボニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]複素環ニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]複素環ニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビル複素環ニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]複素環ニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]複素環ニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビル複素環ニトリル、ジヒドロカルビルアミノ複素環ニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビル複素環ニトリルからなる群から選択される、保護アミノ基を含有する複素環ニトリル化合物である、請求項1に記載の方法。官能化ポリマーの調製方法であって、iモノマーをアニオン性開始剤を用いて重合させ、反応性ポリマーを形成するステップ;ならびにii該反応性ポリマーを、式I:により定義される保護アミノ基を含有するニトリル化合物と反応させるステップにおいて、式中、R1は二価有機基であり、R2およびR3はそれぞれ独立して一価有機基もしくは加水分解性基であり、またはR2およびR3は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基であるステップを含む、方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が式II:により定義され、式中、R1およびR5はそれぞれ独立して二価有機基であり、R4およびR6はそれぞれ独立して結合または加水分解性基であるが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、請求項14に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が式III:により定義され、式中、R1は二価有機基であり、R3は一価有機基もしくは加水分解性基であり、各R7は独立して水素原子もしくは一価有機基であり、またはR3および1つのR7は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、請求項14に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が式IV:により定義され、式中、R1およびR8はそれぞれ独立して二価有機基であり、各R7は独立して水素原子または一価有機基であるが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、請求項16に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が式V:により定義され、式中、R1は二価有機基であり、R9およびR10はそれぞれ独立して水素原子もしくは一価有機基であり、または少なくとも1つのR9および少なくとも1つのR10は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、請求項14に記載の方法。保護アミノ基を含有する前記ニトリル化合物が式VI:により定義され、式中、R1およびR11はそれぞれ独立して二価有機基であり、R9およびR10はそれぞれ独立して水素原子または一価有機基であるが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、請求項18に記載の方法。前記アニオン性開始剤が有機リチウム化合物であり、前記モノマーが共役ジエンモノマーおよび任意でこれと共重合可能なモノマーを含む、請求項14に記載の方法。前記反応させるステップがその後プロトン化される反応生成物を生成する、請求項14に記載の方法。保護アミノ基を含有する官能化ポリマーであって、該官能化ポリマーは式VII:により定義され、πはポリジエンまたは共役ジエンと中もしくは低シス-1,4-結合含有量を有するコモノマーとのコポリマーのポリマー鎖であり、R1は二価有機基であり、R2およびR3はそれぞれ独立して一価有機基もしくは加水分解性基であり、またはR2およびR3は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、ポリマー。アミノ基を含有する官能化ポリマーであって、該官能化ポリマーは式VIII:により定義され、式中、πはポリジエンまたは共役ジエンと中もしくは低シス-1,4-結合含有量を有するコモノマーとのコポリマーのポリマー鎖であり、R1は二価有機基であり、R12およびR13はそれぞれ独立して一価有機基もしくは水素原子であり、またはR12およびR13は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、該保護アミノ基が該芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である、ポリマー。請求項22に記載の前記官能化ポリマーの加硫物を含む、タイヤ部品。請求項23に記載の前記官能化ポリマーの加硫物を含む、タイヤ部品。本発明の1つ以上の実施形態によると、反応性ポリマーは、共役ジエンモノマーおよび任意でそれと共重合可能なモノマーをアニオン重合することにより調製され、この反応性ポリマーは次に保護アミノ基を含有するニトリル化合物との反応により官能化される。得られる官能化ポリマーはタイヤ部品の製造において用いることができる。1つまたは複数の実施形態では、得られる官能化ポリマーは有利に低ヒステリシスを示すタイヤ部品をもたらす。共役ジエンモノマーの例としては、1,3-ブタジエン、イソプレン、1,3-ペンタジエン、1,3-ヘキサジエン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、2-エチル-1,3-ブタジエン、2-メチル-1,3-ペンタジエン、3-メチル-1,3-ペンタジエン、4-メチル-1,3-ペンタジエン、および2,4-ヘキサジエンが挙げられる。2つ以上の共役ジエンの混合物を共重合に用いることもできる。共役ジエンモノマーと共重合可能なモノマーの例としては、スチレン、p-メチルスチレン、α-メチルスチレン、およびビニルナフタレンのようなビニル置換芳香族化合物が挙げられる。本発明によると、反応性ポリマーは、モノマーがアニオン性開始剤を用いることにより重合されるアニオン重合により調製される。アニオン重合の重要な機構的特徴については書籍例えば、Hsieh,H.L.;Quirk,R.P.AnionicPolymerization:PrinciplesandPracticalApplications;MarcelDekker:NewYork,1996および総説例えば、Hadjichristidis,N.;Pitsikalis,M.;Pispas,S.;Iatrou,H.;Chem.Rev.2001,10112,3747-3792に記載されている。アニオン性開始剤は、クエンチする前、さらなる鎖成長のために追加のモノマーと反応する、または官能化ポリマーをもたらすために特定の官能化剤と反応することができるリビングポリマーを有利に生成することができる。本発明の実施は、いずれかの特定のアニオン性開始剤の選択により制限されない。1つまたは複数の実施形態では、用いられるアニオン性開始剤はポリマー鎖の頭すなわち、ポリマー鎖が開始される位置に官能基を与える官能性開始剤である。特定の実施形態では、官能基は1つまたは複数のヘテロ原子例えば、窒素、酸素、ホウ素、ケイ素、硫黄、スズ、およびリン原子または複素環基を含む。特定の実施形態では、官能基は、官能基を含有するポリマーから調製されるカーボンブラック充填加硫物の50°Cヒステリシス損失を、官能基を含まないポリマーから調製される同様のカーボンブラック充填加硫物と比べて低減する。例となるアニオン性開始剤としては有機リチウム化合物が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、有機リチウム化合物はヘテロ原子を含むことができる。これらまたは他の実施形態では、有機リチウム化合物は1つまたは複数の複素環基を含むことができる。有機リチウム化合物のタイプとしては、アルキルリチウム、アリールリチウム化合物、およびシクロアルキルリチウム化合物が挙げられる。有機リチウム化合物の具体例としては、エチルリチウム、n-プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、t-ブチルリチウム、n-アミルリチウム、イソアミルリチウム、およびフェニルリチウムが挙げられる。特定の実施形態では、有機リチウム化合物としては、リチオヘキサメチレンイミンのような環状アミン含有化合物が挙げられる。これらおよび関連する有用な開始剤は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第5,332,810号明細書、第5,329,005号明細書、第5,578,542号明細書、第5,393,721号明細書、第5,698,646号明細書、第5,491,230号明細書、第5,521,309号明細書、第5,496,940号明細書、第5,574,109号明細書、および第5,786,441号明細書に開示されている。他の実施形態では、有機リチウム化合物としては2-リチオ-2-メチル-1,3-ジチアンのようなリチオ化アルキルチオアセタールが挙げられる。これらおよび関連する有用な開始剤は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許出願公開第2006/0030657号明細書、第2006/0264590号明細書、および第2006/0264589号明細書に開示されている。さらに他の実施形態では、有機リチウム化合物としてはリチオ化t-ブチルジメチルプロポキシシランのようなアルコキシシリル含有開始剤が挙げられる。これらおよび関連する有用な開始剤は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許出願公開第2006/0241241号明細書に開示されている。他のアニオン性開始剤としては、フェニルナトリウムおよび2,4,6-トリメチルフェニルナトリウムのような有機ナトリウム化合物が挙げられる。他に検討されるものは、ポリマー鎖の両端がリビングであるジリビングポリマーをもたらすアニオン性開始剤である。こうした開始剤の例としては、1,3-ジイソプロペニルベンゼンをsec-ブチルリチウムと反応させることにより調製されるもののようなジリチオ開始剤が挙げられる。これらおよび関連する二官能性開始剤は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第3,652,516号明細書に開示されている。本明細書に参照により組み入れる、米国特許第5,552,483号明細書に記載されるものを含む、ラジカルアニオン性開始剤を用いることもできる。1つまたは複数の実施形態では、用いられるアニオン性開始剤はトリ-n-ブチルスズリチウムのようなトリアルキルスズリチウム化合物である。これらおよび関連する有用な開始剤は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第3,426,006号明細書および第5,268,439号明細書に開示されている。共役ジエンモノマーおよびビニル置換芳香族モノマーを含有するエラストマーコポリマーがアニオン重合により調製される場合、共役ジエンモノマーおよびビニル置換芳香族モノマーは95:5~50:50、または他の実施形態では90:10~65:35の重量比で用いることができる。共重合におけるコモノマーのランダム化を促進するため、およびポリマーの微細構造例えば、共役ジエンモノマーの1,2-結合を制御するため、一般的には極性配位剤であるランダム化剤をアニオン性開始剤とともに用いることができる。ランダム化剤として有用な化合物としては、酸素または窒素ヘテロ原子および非結合電子対を有するものが挙げられる。例となるランダム化剤のタイプとしては、直鎖状および環状オリゴマーオキソラニルアルカン;モノおよびオリゴアルキレングリコールのジアルキルエーテル別名グリムエーテル;クラウンエーテル;第3級アミン;直鎖状THFオリゴマー;アルカリ金属アルコキシド;ならびにアルカリ金属スルホネートが挙げられる。直鎖状および環状オリゴマーオキソラニルアルカンについては、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第4,429,091号明細書に記載されている。ランダム化剤の具体例としては、2,2-ビス2’-テトラヒドロフリルプロパン、1,2-ジメトキシエタン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンTMEDA、テトラヒドロフランTHF、1,2-ジピペリジルエタン、ジピペリジルメタン、ヘキサメチルホスホラミド、N,N’-ジメチルピペラジン、ジアザビシクロオクタン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、トリ-n-ブチルアミン、カリウムt-アミレート、カリウム4-ドデシルスルホネート、およびこれらの混合物が挙げられる。用いるランダム化剤の量は、ポリマーの所望の微細構造、モノマーのコモノマーに対する比、重合温度、ならびに用いられる特定のランダム化剤および開始剤の性質のような各種要因によって決まり得る。1つまたは複数の実施形態では、用いられるランダム化剤の量は、アニオン性開始剤1モル当たり0.05~100モルの範囲内とすることができる。アニオン性開始剤およびランダム化剤は各種方法により重合系に導入することができる。1つまたは複数の実施形態では、アニオン性開始剤およびランダム化剤は、段階的または同時に、重合させるモノマーに別々に添加することができる。他の実施形態では、アニオン性開始剤およびランダム化剤は重合系外で、モノマーの非存在下、または少量のモノマーの存在下で前混合することができ、得られる混合物は所望に応じて熟成させた後、重合させるモノマーに添加することができる。1つまたは複数の実施形態では、どのタイプのアニオン性開始剤を用いて反応性ポリマーを調製するかにかかわらず、開始剤の重合系への送達を促進するため、キャリアとして溶媒を用い、開始剤を溶解または懸濁させることができる。他の実施形態では、キャリアとしてモノマーを用いることができる。さらに他の実施形態では、開始剤は溶媒なしにニート状態で用いることができる。1つまたは複数の実施形態では、適切な溶媒としては、重合または開始剤の存在下でのモノマーの重合中の成長ポリマー鎖への組み込みを行わない有機化合物が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、これらの有機種は常温および常圧で液体である。1つまたは複数の実施形態では、これらの有機溶媒は開始剤に対して不活性である。例となる有機溶媒としては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、および脂環式炭化水素のような、低いまたは比較的に低い沸点を有する炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素の非限定的な例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、およびメシチレンが挙げられる。脂肪族炭化水素の非限定的な例としては、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、イソペンタン、イソヘキサン、イソオクタン、2,2-ジメチルブタン、石油エーテル、灯油、および石油スピリットが挙げられる。また、脂環式炭化水素の非限定的な例としては、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタン、およびメチルシクロヘキサンが挙げられる。上記炭化水素の混合物を用いることもできる。当技術分野において知られるように、環境的な理由のため脂肪族および脂環式炭化水素が望ましく用いられ得る。低沸点炭化水素溶媒は、一般的には重合の完了後ポリマーから分離される。有機溶媒の他の例としては、ポリマーを油展するのに一般的に用いられる炭化水素油を含む、高分子量の高沸点炭化水素が挙げられる。これらの油の例としては、パラフィン油、芳香族油、ナフタレン油、ヒマシ油以外の植物油、MES、TDAE、SRAEを含む低PCA油、および重ナフタレン油が挙げられる。これらの炭化水素は不揮発性であるので、一般的には分離を必要とせず、ポリマー中に組み込まれたままである。本発明による反応性ポリマーの製造は、共役ジエンモノマーを、触媒作用に有効な量のアニオン性開始剤の存在下、任意で共役ジエンモノマーと共重合可能なモノマーと共に、重合させることにより達成することができる。開始剤、共役ジエンモノマー、任意でコモノマー、および用いる場合いずれかの溶媒の導入は、反応性ポリマーが形成される重合混合物を形成する。用いる開始剤の量は、用いられる開始剤のタイプ、材料の純度、重合温度、所望の重合速度および転化率、所望の分子量、ならびに多くの他の要因のような各種要因の兼ね合いによって決まり得る。従って、特定の開始剤の量は、触媒作用に有効な量の開始剤を用いることができるという以外は、断定的に示すことはできない。1つまたは複数の実施形態では、開始剤充填例えば、アルキルリチウム化合物は、モノマー100グラム当たり約0.05~約100mmol、他の実施形態では約0.1~約50mmol、さらに他の実施形態では約0.2~約5mmolと変化し得る。1つまたは複数の実施形態では、重合は相当量の溶媒を含む重合系において行うことができる。1つまたは複数の実施形態では、重合するモノマーおよび形成されるポリマーの両方が溶媒中に可溶性である溶液重合系を用いることができる。別の実施形態では、形成されるポリマーが不溶性である溶媒を選択することにより、沈殿重合系を用いることができる。両方の場合、開始剤を調製するのに用いることができる溶媒の量に加えて、ある量の溶媒が通常重合系に添加される。追加溶媒は、開始剤を調製するのに用いられる溶媒と同じであってもまたは異なっていてもよい。例となる溶媒は上で示した。1つまたは複数の実施形態では、重合混合物の溶媒含有量は、重合混合物の総重量の20重量超、他の実施形態では50重量超、さらに他の実施形態では80重量超であってもよい。他の実施形態では、用いられる重合系は一般的には、実質的には溶媒を含まない、または少量の溶媒を含むバルク重合系とみなすことができる。当業者であればバルク重合プロセスすなわち、モノマーが溶媒として作用するプロセスの利点を理解し、従って、重合系はバルク重合を行うことにより得られる利点に悪影響を及ぼすよりも少ない溶媒を含む。1つまたは複数の実施形態では、重合混合物の溶媒含有量は、重合混合物の総重量の約20重量未満、他の実施形態では約10重量未満、さらに他の実施形態では約5重量未満であってもよい。別の実施形態では、重合混合物は、用いられる原料に内在するもの以外の溶媒を含有しない。さらに別の実施形態では、重合混合物は実質的には溶媒を含まず、これはそうでなければ重合プロセスに相当の影響を及ぼすであろう量の溶媒が存在しないことを指す。実質的には溶媒を含まない重合系とは、実質的には溶媒を含まないことを指すことができる。特定の実施形態では、重合混合物は溶媒を含まない。重合は当技術分野において知られるいずれかの従来の重合槽中で行うことができる。1つまたは複数の実施形態では、溶液重合は従来の撹拌タンク反応器中で行うことができる。他の実施形態では、バルク重合は、とくにモノマー転化率が約60未満である場合、従来の撹拌タンク反応器中で行うことができる。さらに他の実施形態では、とくにバルク重合プロセスにおけるモノマー転化率が約60より高く、一般的には高粘性セメントをもたらす場合、バルク重合は、重合下の粘性セメントがピストンにより、または実質的にピストンにより動かされる細長い反応器中で行うことができる。例えば、セメントが自動洗浄型の単軸または二軸撹拌機により押し出される押出機はこの目的に適している。有用なバルク重合プロセスの例は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第7,351,776号明細書に開示されている。1つまたは複数の実施形態では、重合に用いられる材料すべてを1つの槽例えば、従来の撹拌タンク反応器内で組み合わせることができ、重合プロセスのすべてのステップはこの槽内で行うことができる。他の実施形態では、2つ以上の材料は1つの槽中で予め組み合わせた後、モノマーまたは少なくともその大部分の重合を行うことができる別の槽に移すことができる。重合はバッチプロセス、連続プロセス、または半連続プロセスとして行うことができる。半連続プロセスでは、モノマーは必要に応じて断続的に加えられ、そのすでに重合されたモノマーを置き換える。1つまたは複数の実施形態では、重合を進行させる条件を制御し、重合混合の温度を約-10°C~約200°C、他の実施形態では約0°C~約150°C、他の実施形態では約20°C~約100°Cの範囲内に維持することができる。1つまたは複数の実施形態では、重合の熱は、熱的に制御された反応器ジャケットによる外部冷却、反応器に接続した還流冷却器の使用によるモノマーの気化および凝縮による内部冷却、または2つの方法の組み合わせにより除去することができる。また、重合条件を制御し、約0.1気圧~約50気圧、他の実施形態では約0.5気圧~約20気圧、他の実施形態では約1気圧~約10気圧の圧力下で重合を行うことができる。1つまたは複数の実施形態では、重合を行うことができる圧力としては、モノマーの大部分が確実に液相にあるものが挙げられる。これらまたは他の実施形態では、重合混合物は嫌気条件下で維持することができる。得られる反応性ポリマー中のポリマー鎖のいくらかまたはすべては、重合混合物がクエンチされる前、反応性鎖末端を有することができる。上記のように、アニオン性開始剤例えば、アルキルリチウム開始剤を用いて調製される反応性ポリマーは、リビングポリマーと称することができる。1つまたは複数の実施形態では、反応性ポリマーを含む重合混合物は活性重合混合物と称することができる。反応性末端を有するポリマー鎖の割合は、開始剤のタイプ、モノマーのタイプ、材料の純度、重合温度、モノマー転化率、および多くの他の要因のような各種要因によって決まる。1つまたは複数の実施形態ではポリマー鎖の少なくとも約20は反応性末端を有し、他の実施形態ではポリマー鎖の少なくとも約50は反応性末端を有し、さらに他の実施形態ではポリマー鎖の少なくとも約80は反応性末端を有する。いずれの場合も、反応性ポリマー、またはより具体的にはポリマーの反応性鎖末端は、保護アミノ基を含有するニトリル化合物と反応し、本発明の官能化ポリマーを形成することができる。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、1つまたは複数の保護アミノ基および1つまたは複数のシアノ基を含有する化合物が挙げられる。本明細書の目的のため、および説明しやすさのため、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は単にニトリル化合物と称することができる。1つまたは複数の実施形態では、ニトリル基と称することもできるシアノ基は、式-C≡Nにより定義することができる。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基としては、親アミノ基すなわち-NH2の2つの水素原子をヒドロカルビルまたはシリル基のような他の置換基で置き換えることにより形成または誘導されるアミノ基が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基は式-NR2により定義することができ、式中、R基は独立してヒドロカルビル基またはシリル基である。保護アミノ基は、シリル基およびヒドロカルビル基を含む場合、モノシリル化アミノ基と称することができる。保護アミノ基は2つのシリル基を含む場合、ジシリル化アミノ基と称することができる。保護アミノ基は2つのヒドロカルビル基を含む場合、ジヒドロカルビルアミノ基と称することができる。例となる保護アミノ基のタイプとしては、これらに限定されないが、ビストリヒドロカルビルシリルアミノ、ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビル、トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ、ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビル、ジヒドロカルビルアミノ、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビル基が挙げられる。ビストリヒドロカルビルシリルアミノ基の具体例としては、これらに限定されないが、ビストリメチルシリルアミノ、ビストリエチルシリルアミノ、ビストリイソプロピルシリルアミノ、ビストリ-n-プロピルシリルアミノ、ビストリイソブチルシリルアミノ、ビストリ-t-ブチルシリルアミノ、およびビストリフェニルシリルアミノ基が挙げられる。ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ基の具体例としては、これらに限定されないが、ビスジメチルヒドロシリルアミノ、ビスジエチルヒドロシリルアミノ、ビスジイソプロピルヒドロシリルアミノ、ビスジ-n-プロピルヒドロシリルアミノ、ビスジイソブチルヒドロシリルアミノ、ビスジ-t-ブチルヒドロシリルアミノ、およびビスジフェニルヒドロシリルアミノ基が挙げられる。1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビル基の具体例としては、これらに限定されないが、2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル、2,2,5,5-テトラエチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル、2,2,5,5-テトラフェニル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル、2,2,6,6-テトラメチル-1-アザ-2,6-ジシラ-1-シクロヘキシル、2,2,6,6-テトラエチル-1-アザ-2,6-ジシラ-1-シクロヘキシル、および2,2,6,6-テトラフェニル-1-アザ-2,6-ジシラ-1-シクロヘキシル基が挙げられる。トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ基の具体例としては、これらに限定されないが、トリメチルシリルメチルアミノ、トリエチルシリルメチルアミノ、トリフェニルシリルメチルアミノ、トリメチルシリルエチルアミノ、トリエチルシリルフェニルアミノ、およびトリイソプロピルシリルメチルアミノ基が挙げられる。ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ基の具体例としては、これらに限定されないが、ジメチルヒドロシリルメチルアミノ、ジエチルヒドロシリルメチルアミノ、ジイソプロピルヒドロシリルメチルアミノ、ジ-n-プロピルヒドロシリルエチルアミノ、ジイソブチルヒドロシリルフェニルアミノ、ジ-t-ブチルヒドロシリルフェニルアミノ、およびジフェニルヒドロシリルフェニルアミノ基が挙げられる。1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビル基の具体例としては、これらに限定されないが、2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル、2,2-ジエチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル、2,2-ジフェニル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル、2,2-ジイソプロピル-1-アザ-2-シラ-1-シクロヘキシル、2,2-ジブチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロヘキシル、および2,2-ジフェニル-1-アザ-2-シラ-1-シクロヘキシル基が挙げられる。ジヒドロカルビルアミノ基の具体例としては、これらに限定されないが、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ-n-プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ、メチルシクロヘキシルアミノ、エチルシクロヘキシルアミノ、メチルフェニルアミノ、エチルフェニルアミノ、メチルベンジルアミノ、およびエチルベンジルアミノ基が挙げられる。1-アザ-1-シクロヒドロカルビル基の具体例としては、これらに限定されないが、アジリジノ、アゼチジノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ホモピペリジノ、モルホリノ、N-メチルピペラジノ、およびN-メチルホモピペラジノ基が挙げられる。特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、シアノ基が非環状部分に直接結合した化合物が挙げられる。他の特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、保護アミノ基が非環状部分に直接結合した化合物が挙げられる。さらに他の特定の実施形態では、ニトリル化合物としては、シアノ基および保護アミノ基の両方が非環状部分に直接結合した化合物が挙げられる。特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、シアノ基が複素環部分に直接結合した化合物が挙げられる。他の特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、保護アミノ基が複素環部分に直接結合した化合物が挙げられる。さらに他の特定の実施形態では、ニトリル化合物としては、シアノ基および保護アミノ基の両方が複素環部分に直接結合した化合物が挙げられる。特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、シアノ基が非芳香環部分に直接結合した化合物が挙げられる。他の特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、保護アミノ基が非芳香環部分に直接結合した化合物が挙げられる。さらに他の特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、シアノ基および保護アミノ基の両方が非芳香環部分に直接結合した化合物が挙げられる。特定の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物としては、シアノ基がヘテロ原子を含まない芳香族部分例えば、フェニル環に直接結合し、保護アミノ基が非環状部分、複素環部分、または非芳香環部分に直接結合した化合物が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、本発明はとくに、シアノ基、他の実施形態では保護アミノ基、または他の実施形態ではシアノ基および保護アミノ基の両方がヘテロ原子を含まない芳香族部分例えば、フェニル環に直接結合した化合物を除外する。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は式I:により定義することができ、式中、R1は二価有機基であり、R2およびR3はそれぞれ独立して一価有機基または加水分解性基であり、またはR2およびR3は結合して二価有機基を形成する。1つまたは複数の実施形態では、R2およびR3を結合することにより形成される二価有機基としては1つまたは複数の加水分解性基を挙げることができる。1つまたは複数の実施形態では、二価有機基R1は1つまたは複数の追加保護アミノ基および/または1つまたは複数の追加シアノ基を含有することができる。1つまたは複数の実施形態では、R2およびR3が結合して二価有機基を形成する場合、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は式II:により表すことができ、式中、R1およびR5はそれぞれ独立して二価有機基であり、R4およびR6はそれぞれ独立して結合または加水分解性基である。1つまたは複数の実施形態では、一価有機基としては、これに限定されないが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アリール、アリル、アラルキル、アルカリル、またはアルキニル基のような、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基を挙げることができる。置換ヒドロカルビル基としては、1つまたは複数の水素原子がアルキル基のような置換基により置き換えられたヒドロカルビル基が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、これらの基は、1個、または基を形成するのに適切な最小限の個数の炭素原子~約20個の炭素原子を含むことができる。これらの基は、これらに限定されないが、窒素、ホウ素、酸素、ケイ素、硫黄、スズ、およびリン原子のような、ヘテロ原子を含有することもできる。1つまたは複数の実施形態では、加水分解性基としては、非水性環境または水を含まないもしくは実質的には含まない環境において、比較的に安定であり、従って、窒素原子に化学的に結合したままである基または置換基が挙げられる。しかしながら、水、水分、または水もしくは水分を含有する物質に曝露されると、加水分解性基または置換基は加水分解し、これにより窒素原子から切断される。結果として、加水分解性基は水素原子に置き換えられる。例となる加水分解性基としては、トリヒドロカルビルシリルおよびジヒドロカルビルヒドロシリル基が挙げられる。トリヒドロカルビルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ-n-プロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリ-n-ブチルシリル、トリイソブチルシリル、トリ-t-ブチルシリル、トリフェニルシリル、およびt-ブチルジメチルシリル基が挙げられる。ジヒドロカルビルヒドロシリル基の具体例としては、ジメチルヒドロシリル、ジエチルヒドロシリル、ジ-n-プロピルヒドロシリル、ジイソプロピルヒドロシリル、ジ-n-ブチルヒドロシリル、ジイソブチルヒドロシリル、ジ-t-ブチルヒドロシリル、およびジフェニルヒドロシリル基が挙げられる。触媒を用い、保護アミノ基からシリル基を除去することもできる。適切な触媒としては、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩酸のような強酸、および四塩化チタンのようなルイス酸が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、二価有機基としては、これらに限定されないが、アルキレン、シクロアルキレン、アルケニレン、シクロアルケニレン、アルキニレン、シクロアルキニレン、または複素環アリーレン基すなわち、環にヘテロ原子を有するアリーレン基のような、ヒドロカルビレン基または置換ヒドロカルビレン基を挙げることができる。特定の実施形態では、非複素環アリーレン基;すなわち、環にヘテロ原子を含まないアリーレン基例えばフェニル基はとくに除外される。置換ヒドロカルビレン基としては、1つまたは複数の水素原子がアルキル基のような置換基により置き換えられたヒドロカルビレン基が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、これらの基は、1個、または基を形成するのに適した最小限の個数の炭素原子~約20個の炭素原子を含むことができる。これらの基は、これらに限定されないが、窒素、酸素、ホウ素、ケイ素、硫黄、スズ、およびリン原子のような、1つまたは複数のヘテロ原子を含有することもできる。1つまたは複数の実施形態では、二価有機基R1は1つまたは複数のヘテロ原子を含んでも含まなくてもよい非環状二価有機基直鎖状または分岐鎖状である。他の実施形態では、二価有機基R1は複素環二価有機基である。さらに他の実施形態では、二価有機基R1はヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基である。1つまたは複数の実施形態では、二価有機基R1は、保護アミノ基が芳香環に直接結合しない例えば保護アミノ基は芳香環から伸びるアルキレン基によってR1に直接結合し得る限り、ヘテロ原子を含まない芳香環例えばフェニル環を含有することができる。特定の実施形態では、式IのR2はシリル基であり、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は式III:により表すことができ、式中、R1は二価有機基であり、R3は一価有機基または加水分解性基であり、各R7は独立して水素原子もしくは一価有機基であり、またはR3および1つのR7は結合して二価有機基を形成する。1つまたは複数の実施形態では、R3およびR7を結合することにより形成される二価有機基は1つまたは複数の加水分解性基を含むことができる。1つまたは複数の実施形態では、R3および1つのR7が結合して二価有機基を形成する場合、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は式IV:により表すことができ、式中、R1およびR8はそれぞれ独立して二価有機基であり、各R7は独立して水素原子または一価有機基である。特定の実施形態では、式IのR2およびR3はそれぞれ独立してシリル基であり、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は式V:により表すことができ、式中、R1は二価有機基であり、R9およびR10はそれぞれ独立して水素原子もしくは一価有機基であり、または少なくとも1つのR9および少なくとも1つのR10は結合して二価有機基を形成する。1つまたは複数の実施形態では、1つのR9および1つのR10が結合して二価有機基を形成する場合、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は式VI:により表すことができ、式中、R1およびR11はそれぞれ独立して二価有機基であり、R9およびR10はそれぞれ独立して水素原子または一価有機基である。例となる保護アミノ基を含有するニトリル化合物のタイプとしては、アレーンカルボニトリル化合物、アルカンカルボニトリル化合物、アルケンカルボニトリル化合物、アルキンカルボニトリル化合物、シクロアルカンカルボニトリル化合物、シクロアルケンカルボニトリル化合物、シクロアルキンカルボニトリル化合物、および複素環ニトリル化合物のようなニトリル化合物から誘導することができるものが挙げられる。当業者であればアレーンカルボニトリル化合物がアレーン化合物上の1つまたは複数の水素原子がシアノ基により置き換えられたアレーン化合物を含むことを理解し、当業者であれば他のクラスのニトリル化合物についても同様に見なすことができることを理解する。例となる保護アミノ基を含有するアレーンカルボニトリル化合物としては、2-メチルベンゾニトリル、3-メチルベンゾニトリル、4-メチルベンゾニトリル、2-エチルベンゾニトリル、3-エチルベンゾニトリル、4-エチルベンゾニトリル、2-シクロヘキシルベンゾニトリル、3-シクロヘキシルベンゾニトリル、および4-シクロヘキシルベンゾニトリルのようなアレーンカルボニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアルカンカルボニトリル化合物としては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、イソバレロニトリル、ピバロニトリル、1-ヘキサンニトリル、および1-ヘプタンニトリルのようなアルカンカルボニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアルケンカルボニトリル化合物としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、クロトノニトリル、3-ブテンニトリル、2-メチル-2-ブテンニトリル、2-ペンテンニトリル、3-ペンテンニトリル、4-ペンテンニトリル、5-ヘキセンニトリル、2-メチレングルタロニトリル、6-ヘプテンニトリル、フマロニトリル、メチレンマロノニトリル、およびベンジリデンマロノニトリルのようなアルケンカルボニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアルキンカルボニトリル化合物としては、3-ブチンニトリル、2-ペンチンニトリル、3-ペンチンニトリル、4-ペンチンニトリル、および5-ヘキシンニトリルのようなアルキンカルボニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するシクロアルカンカルボニトリル化合物としては、シクロプロパンカルボニトリル、シクロブタンカルボニトリル、シクロペンタンカルボニトリル、シクロヘキサンカルボニトリル、およびシクロヘプタンカルボニトリルのようなシクロアルカンカルボニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するシクロアルケンカルボニトリル化合物としては、1-シクロプロペンカルボニトリル、1-シクロブテンカルボニトリル、1-シクロペンテンカルボニトリル、1-シクロヘキセンカルボニトリル、および1-シクロヘプテンカルボニトリルのようなシクロアルケンカルボニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有する複素環ニトリル化合物としては、2-ピリジンカルボニトリル、3-ピリジンカルボニトリル、4-ピリジンカルボニトリル、2-ピリミジンカルボニトリル、4-ピリミジンカルボニトリル、5-ピリミジンカルボニトリル、ピラジンカルボニトリル、3-ピリダジンカルボニトリル、および4-ピリダジンカルボニトリルのような複素環ニトリル化合物から誘導されるものが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアレーンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アレーンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アレーンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアレーンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アレーンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アレーンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアレーンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアレーンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアレーンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアルカンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アルカンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アルカンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアルカンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アルカンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アルカンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアルカンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアルカンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアルカンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアルケンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アルケンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アルケンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアルケンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アルケンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アルケンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアルケンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアルケンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアルケンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するアルキンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]アルキンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]アルキンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルアルキンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]アルキンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]アルキンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルアルキンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノアルキンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルアルキンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するシクロアルカンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルカンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルカンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルカンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノシクロアルカンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルカンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するシクロアルケンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルケンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルケンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルケンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノシクロアルケンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルケンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有するシクロアルキンカルボニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルキンカルボニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]シクロアルキンカルボニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルキンカルボニトリル、ジヒドロカルビルアミノシクロアルキンカルボニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビルシクロアルキンカルボニトリルが挙げられる。例となる保護アミノ基を含有する複素環ニトリル化合物のタイプとしては、[ビストリヒドロカルビルシリルアミノ]複素環ニトリル、[ビスジヒドロカルビルヒドロシリルアミノ]複素環ニトリル、1-アザ-ジシラ-1-シクロヒドロカルビル複素環ニトリル、[トリヒドロカルビルシリルヒドロカルビルアミノ]複素環ニトリル、[ジヒドロカルビルヒドロシリルヒドロカルビルアミノ]複素環ニトリル、1-アザ-2-シラ-1-シクロヒドロカルビル複素環ニトリル、ジヒドロカルビルアミノ複素環ニトリル、および1-アザ-1-シクロヒドロカルビル複素環ニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有するアレーンカルボニトリル化合物の具体例としては、2-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル、3-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル、4-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル、2-[2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルメチル]ベンゾニトリル、3-[2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルメチル]ベンゾニトリル、4-[2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルメチル]ベンゾニトリル、2-[トリメチルシリルメチルアミノメチル]ベンゾニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノメチル]ベンゾニトリル、4-[トリメチルシリルメチルアミノメチル]ベンゾニトリル、2-[2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルメチル]ベンゾニトリル、3-[2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルメチル]ベンゾニトリル、4-[2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルメチル]ベンゾニトリル、2-ジメチルアミノメチルベンゾニトリル、3-ジメチルアミノメチルベンゾニトリル、4-ジメチルアミノメチルベンゾニトリル、2-アジリジノメチルベンゾニトリル、3-アジリジノメチルベンゾニトリル、4-アジリジノメチルベンゾニトリル、2-アゼチジノメチルベンゾニトリル、3-アゼチジノメチルベンゾニトリル、4-アゼチジノメチルベンゾニトリル、2-ピロリジノメチルベンゾニトリル、3-ピロリジノメチルベンゾニトリル、4-ピロリジノメチルベンゾニトリル、2-ピペリジノメチルベンゾニトリル、3-ピペリジノメチルベンゾニトリル、4-ピペリジノメチルベンゾニトリル、2-ホモピペリジノメチルベンゾニトリル、3-ホモピペリジノメチルベンゾニトリル、4-ホモピペリジノメチルベンゾニトリル、2-モルホリノメチルベンゾニトリル、3-モルホリノメチルベンゾニトリル、4-モルホリノメチルベンゾニトリル、2-[N-メチルピペラジノメチル]ベンゾニトリル、3-[N-メチルピペラジノメチル]ベンゾニトリル、4-[N-メチルピペラジノメチル]ベンゾニトリル、2-[N-メチルホモピペラジノメチル]ベンゾニトリル、3-[N-メチルホモピペラジノメチル]ベンゾニトリル、および4-[N-メチルホモピペラジノメチル]ベンゾニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有するアルカンカルボニトリル化合物の具体例としては、[ビストリメチルシリルアミノ]アセトニトリル、3-[ビストリメチルシリルアミノ]プロピオニトリル、4-[ビストリメチルシリルアミノ]ブチロニトリル、5-[ビストリメチルシリルアミノ]バレロニトリル、2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルアセトニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルプロピオニトリル、4-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルブチロニトリル、5-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルバレロニトリル、[トリメチルシリルメチルアミノ]アセトニトリル、[トリメチルシリルエチルアミノ]アセトニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]プロピオニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]プロピオニトリル、4-[トリメチルシリルメチルアミノ]ブチロニトリル、4-[トリメチルシリルエチルアミノ]ブチロニトリル、5-[トリメチルシリルメチルアミノ]バレロニトリル、5-[トリメチルシリルエチルアミノ]バレロニトリル、N-トリメチルシリル-3,3’-イミノジプロピオニトリル、N-トリメチルシリルイミノジアセトニトリル、2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルアセトニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルプロピオニトリル、4-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルブチロニトリル、5-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルバレロニトリル、ジメチルアミノアセトニトリル、ジエチルアミノアセトニトリル、ジフェニルアミノアセトニトリル、3-ジメチルアミノプロピオニトリル、3-ジエチルアミノプロピオニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノプロピオニトリル、3-ジイソプロピルアミノプロピオニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノプロピオニトリル、3-ジイソブチルアミノプロピオニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノプロピオニトリル、3-ジフェニルアミノプロピオニトリル、3-[ビスシアノエチルアミノ]プロピオニトリル、3-ジベンジルアミノプロピオニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]プロピオニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]プロピオニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]プロピオニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]プロピオニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]プロピオニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]プロピオニトリル、4-ジメチルアミノブチロニトリル、4-ジエチルアミノブチロニトリル、4-ジ-n-プロピルアミノブチロニトリル、4-ジイソプロピルアミノブチロニトリル、4-ジ-n-ブチルアミノブチロニトリル、4-ジイソブチルアミノブチロニトリル、4-ジシクロヘキシルアミノブチロニトリル、4-ジフェニルアミノブチロニトリル、4-ジベンジルアミノブチロニトリル、4-[メチルシクロヘキシルアミノ]ブチロニトリル、4-[エチルシクロヘキシルアミノ]ブチロニトリル、4-[メチルフェニルアミノ]ブチロニトリル、4-[エチルフェニルアミノ]ブチロニトリル、4-[メチルベンジルアミノ]ブチロニトリル、4-[エチルベンジルアミノ]ブチロニトリル、5-ジメチルアミノバレロニトリル、5-ジエチルアミノバレロニトリル、5-ジフェニルアミノバレロニトリル、アジリジノアセトニトリル、アゼチジノアセトニトリル、ピロリジノアセトニトリル、ピペリジノアセトニトリル、ホモピペリジノアセトニトリル、モルホリノアセトニトリル、N-メチルピペラジノアセトニトリル、N-メチルホモピペラジノアセトニトリル、3-アジリジノプロピオニトリル、3-アゼチジノプロピオニトリル、3-ピロリジノプロピオニトリル、3-ピペリジノプロピオニトリル、3-ホモピペリジノプロピオニトリル、3-モルホリノプロピオニトリル、3-N-メチルピペラジノプロピオニトリル、3-N-メチルホモピペラジノプロピオニトリル、4-アジリジノブチロニトリル、4-アゼチジノブチロニトリル、4-ピロリジノブチロニトリル、4-ピペリジノブチロニトリル、4-ホモピペリジノブチロニトリル、4-モルホリノブチロニトリル、4-N-メチルピペラジノブチロニトリル、4-N-メチルホモピペラジノブチロニトリル、5-アジリジノバレロニトリル、5-アゼチジノバレロニトリル、5-ピロリジノバレロニトリル、5-ピペリジノバレロニトリル、5-ホモピペリジノバレロニトリル、5-モルホリノバレロニトリル、5-N-メチルピペラジノバレロニトリル、および5-N-メチルホモピペラジノバレロニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有するアルケンカルボニトリル化合物の具体例としては、3-[ビストリメチルシリルアミノ]クロトノニトリル、3-[ビストリメチルシリルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[ビストリメチルシリルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルクロトノニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル-4-ペンテンニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル-5-ヘキセンニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]クロトノニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]クロトノニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルクロトノニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル-4-ペンテンニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル-5-ヘキセンニトリル、3-ジメチルアミノアクリロニトリル、3-ジメチルアミノクロトノニトリル、3-ジエチルアミノクロトノニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノクロトノニトリル、3-ジイソプロピルアミノクロトノニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノクロトノニトリル、3-ジイソブチルアミノクロトノニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノクロトノニトリル、3-ジフェニルアミノクロトノニトリル、3-ジベンジルアミノクロトノニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]クロトノニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]クロトノニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]クロトノニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]クロトノニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]クロトノニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]クロトノニトリル、3-ジメチルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジエチルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジイソプロピルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジイソブチルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジフェニルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-ジベンジルアミノ-4-ペンテンニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]-4-ペンテンニトリル、3-ジメチルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジエチルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジイソプロピルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジイソブチルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジフェニルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-ジベンジルアミノ-5-ヘキセンニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]-5-ヘキセンニトリル、3-アジリジノクロトノニトリル、3-アゼチジノクロトノニトリル、3-ピロリジノクロトノニトリル、3-ピペリジノクロトノニトリル、3-ホモピペリジノクロトノニトリル、3-モルホリノクロトノニトリル、3-N-メチルピペラジノクロトノニトリル、3-N-メチルホモピペラジノクロトノニトリル、3-アジリジノ-4-ペンテンニトリル、3-アゼチジノ-4-ペンテンニトリル、3-ピロリジノ-4-ペンテンニトリル、3-ピペリジノ-4-ペンテンニトリル、3-ホモピペリジノ-4-ペンテンニトリル、3-モルホリノ-4-ペンテンニトリル、3-N-メチルピペラジノ-4-ペンテンニトリル、3-N-メチルホモピペラジノ-4-ペンテンニトリル、3-アジリジノ-5-ヘキセンニトリル、3-アゼチジノ-5-ヘキセンニトリル、3-ピロリジノ-5-ヘキセンニトリル、3-ピペリジノ-5-ヘキセンニトリル、3-ホモピペリジノ-5-ヘキセンニトリル、3-モルホリノ-5-ヘキセンニトリル、3-N-メチルピペラジノ-5-ヘキセンニトリル、および3-N-メチルホモピペラジノ-5-ヘキセンニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有するアルキンカルボニトリル化合物の具体例としては、3-[ビストリメチルシリルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[ビストリメチルシリルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル-4-ペンチンニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル-5-ヘキシンニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル-4-ペンチンニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル-5-ヘキシンニトリル、3-ジメチルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジエチルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジイソプロピルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジイソブチルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジフェニルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-ジベンジルアミノ-4-ペンチンニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]-4-ペンチンニトリル、3-ジメチルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジエチルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジイソプロピルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジイソブチルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノ-5-へキシンニトリル、3-ジフェニルアミノ-5-ヘキシンニトリル、3-ジベンジルアミノ-5-へキシンニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]-5-へキシンニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]-5-ヘキシンニトリル、3-アジリジノ-4-ペンチンニトリル、3-アゼチジノ-4-ペンチンニトリル、3-ピロリジノ-4-ペンチンニトリル、3-ピペリジノ-4-ペンチンニトリル、3-ホモピペリジノ-4-ペンチンニトリル、3-モルホリノ-4-ペンチンニトリル、3-N-メチルピペラジノ-4-ペンチンニトリル、3-N-メチルホモピペラジノ-4-ペンチンニトリル、3-アジリジノ-5-ヘキシンニトリル、3-アゼチジノ-5-ヘキシンニトリル、3-ピロリジノ-5-ヘキシンニトリル、3-ピペリジノ-5-ヘキシンニトリル、3-ホモピペリジノ-5-ヘキシンニトリル、3-モルホリノ-5-ヘキシンニトリル、3-N-メチルピペラジノ-5-ヘキシンニトリル、および3-N-メチルホモピペラジノ-5-ヘキシンニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有するシクロアルカンカルボニトリル化合物の具体例としては、3-[ビストリメチルシリルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、4-[ビストリメチルシリルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、3-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルシクロペンタンカルボニトリル、4-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルシクロヘキサンカルボニトリル、3-[トリメチルシリルメチルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、3-[トリメチルシリルエチルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、4-[トリメチルシリルメチルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-[トリメチルシリルエチルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、3-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルシクロペンタンカルボニトリル、4-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルシクロヘキサンカルボニトリル、3-3-ジメチルアミノフェニルシクロプロパン-1,1,2,2-テトラカルボニトリル、3-ジメチルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジエチルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジ-n-プロピルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジイソプロピルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジ-n-ブチルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジイソブチルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジフェニルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-ジベンジルアミノシクロペンタンカルボニトリル、3-[メチルシクロヘキシルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、3-[エチルシクロヘキシルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、3-[メチルフェニルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、3-[エチルフェニルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、3-[メチルベンジルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、3-[エチルベンジルアミノ]シクロペンタンカルボニトリル、4-ジメチルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジエチルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジ-n-プロピルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジイソプロピルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジ-n-ブチルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジイソブチルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、3-ジシクロヘキシルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジフェニルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ジベンジルアミノシクロヘキサンカルボニトリル、4-[メチルシクロヘキシルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-[エチルシクロヘキシルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-[メチルフェニルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-[エチルフェニルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-[メチルベンジルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-[エチルベンジルアミノ]シクロヘキサンカルボニトリル、4-アジリジノシクロペンタンカルボニトリル、3-アゼチジノシクロペンタンカルボニトリル、3-ピロリジノシクロペンタンカルボニトリル、3-ピペリジノシクロペンタンカルボニトリル、3-ホモピペリジノシクロペンタンカルボニトリル、3-モルホリノシクロペンタンカルボニトリル、3-N-メチルピペラジノシクロペンタンカルボニトリル、3-N-メチルホモピペラジノシクロペンタンカルボニトリル、4-アジリジノシクロヘキサンカルボニトリル、4-アゼチジノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ピロリジノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ピペリジノシクロヘキサンカルボニトリル、4-ホモピペリジノシクロヘキサンカルボニトリル、4-モルホリノシクロヘキサンカルボニトリル、4-N-メチルピペラジノシクロヘキサンカルボニトリル、および4-N-メチルホモピペラジノシクロヘキサンカルボニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有するシクロアルケンカルボニトリル化合物の具体例としては、4-[ビストリメチルシリルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[ビストリメチルシリルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチルシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[トリメチルシリルメチルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[トリメチルシリルエチルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[トリメチルシリルメチルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[トリメチルシリルエチルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチルシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジメチルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジエチルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジ-n-プロピルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジイソプロピルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジ-n-ブチルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジイソブチルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジシクロヘキシルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジフェニルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジベンジルアミノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[メチルシクロヘキシルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[エチルシクロヘキシルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[メチルフェニルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[エチルフェニルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[メチルベンジルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-[エチルベンジルアミノ]シクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ジメチルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジエチルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジ-n-プロピルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジイソプロピルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジ-n-ブチルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジイソブチルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジシクロヘキシルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジフェニルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ジベンジルアミノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[メチルシクロヘキシルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[エチルシクロヘキシルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[メチルフェニルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[エチルフェニルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[メチルベンジルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-[エチルベンジルアミノ]シクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-アジリジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-アゼチジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ピロリジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ピペリジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-ホモピペリジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-モルホリノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-N-メチルピペラジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-N-メチルホモピペラジノシクロペンテン-1-カルボニトリル、4-アジリジノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-アゼチジノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ピロリジノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ピペリジノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-ホモピペリジノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-モルホリノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、4-N-メチルピペラジノシクロヘキセン-1-カルボニトリル、および4-N-メチルホモピペラジノシクロヘキセン-1-カルボニトリルが挙げられる。保護アミノ基を含有する複素環ニトリル化合物の具体例としては、5-[ビストリメチルシリルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[ビストリメチルシリルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル-2-ピリジンカルボニトリル、5-2,2,5,5-テトラメチル-1-アザ-2,5-ジシラ-1-シクロペンチル-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[トリメチルシリルメチルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[トリメチルシリルエチルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[トリメチルシリルメチルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[トリメチルシリルエチルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル-2-ピリジンカルボニトリル、5-2,2-ジメチル-1-アザ-2-シラ-1-シクロペンチル-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジメチルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、3-ジエチルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジ-n-プロピルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジイソプロピルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジ-n-ブチルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジイソブチルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジシクロヘキシルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジフェニルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジベンジルアミノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-[メチルシクロヘキシルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[エチルシクロヘキシルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[メチルフェニルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[エチルフェニルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[メチルベンジルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-[エチルベンジルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリル、5-ジメチルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジエチルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジ-n-プロピルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジイソプロピルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジ-n-ブチルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジイソブチルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジシクロヘキシルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジフェニルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ジベンジルアミノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[メチルシクロヘキシルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[エチルシクロヘキシルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[メチルフェニルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[エチルフェニルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[メチルベンジルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-[エチルベンジルアミノ]-2-ピリミジンカルボニトリル、5-アジリジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-アゼチジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ピロリジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ピペリジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-ホモピペリジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-モルホリノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-N-メチルピペラジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-N-メチルホモピペラジノ-2-ピリジンカルボニトリル、5-アジリジノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-アゼチジノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ピロリジノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ピペリジノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-ホモピペリジノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-モルホリノ-2-ピリミジンカルボニトリル、5-N-メチルピペラジノ-2-ピリミジンカルボニトリル、および5-N-メチルホモピペラジノ-2-ピリミジンカルボニトリルが挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物は、第1級アミノ基すなわち-NH2またはRがヒドロカルビルまたはシリル基のような一価有機基である式-NHRにより表される第2級アミノ基を含有するニトリル化合物をアルキル化またはシリル化することにより合成することができる。例となるアルキル化試薬としてはハロゲン化アルキルが挙げられる。例となるシリル化試薬としては、ハロゲン化トリアルキルシリル、1,2-ビスクロロジメチルシリルエタン、およびトリアルキルシリルトリフルオロメタンスルホネートが挙げられる。トリエチルアミンのような塩基を用い、アルキル化またはシリル化反応中に形成される酸を中和することができる。重合混合物に添加して本発明の官能化ポリマーを得ることができる保護アミノ基を含有するニトリル化合物の量は、反応性ポリマーを合成するのに用いられる開始剤のタイプおよび量ならびに所望の官能化の程度を含む各種要因によって決まり得る。1つまたは複数の実施形態では、用いられる保護アミノ基を含有するニトリル化合物の量は、開始剤と結合している金属カチオンの量によって決まり得る。例えば、有機リチウム開始剤を用いる場合、保護アミノ基を含有するニトリル化合物のリチウムカチオンに対するモル比は約0.3:1~約2:1、他の実施形態では約0.6:1~約1.5:1、および他の実施形態では約0.8:1~約1.2:1であってもよい。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基を含有するニトリル化合物に加えて、共官能化剤を重合混合物に添加し、調整された特性を有する官能化ポリマーを得ることもできる。2つ以上の共官能化剤の混合物を用いることもできる。共官能化剤は、ニトリル化合物の導入前、それと同時、またはその後重合混合物に添加してもよい。1つまたは複数の実施形態では、共官能化剤は、ニトリル化合物の導入の少なくとも5分後、他の実施形態では少なくとも10分後、他の実施形態では少なくとも30分後に重合混合物に添加される。1つまたは複数の実施形態では、共官能化剤は、本発明により製造される反応性ポリマーと反応し、これにより共官能化剤とは反応していない成長鎖とは異なる官能基を有するポリマーをもたらすことができる化合物または試薬が挙げられる。官能基は他のポリマー鎖成長および/または非成長とまたはポリマーと組み合わせることができる補強充填剤例えばカーボンブラックのような他の成分と反応性または相互作用性であってもよい。1つまたは複数の実施形態では、共官能化剤と反応性ポリマーとの間の反応は付加または置換反応によって進行する。有用な共官能化剤としては、2つ以上のポリマー鎖を結合させることなくポリマー鎖の末端に単に官能基をもたらす化合物、および官能の結合によって2つ以上のポリマー鎖を結合させて単一の高分子を形成することができる化合物を挙げることができる。後者のタイプの共官能化剤はカップリング剤と称することもできる。1つまたは複数の実施形態では、共官能化剤としては、ポリマー鎖にヘテロ原子を加えるまたは与える化合物が挙げられる。特定の実施形態では、共官能化剤としては、ポリマー鎖に官能基を与え、官能化ポリマーから調製されるカーボンブラックを充填した加硫物の50°Cヒステリシス損失を、非官能化ポリマーから調製される同様のカーボンブラックを充填した加硫物と比べて低減する官能化ポリマーを形成する化合物が挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、このヒステリシス損失の低減は少なくとも5、他の実施形態では少なくとも10、および他の実施形態では少なくとも15である。1つまたは複数の実施形態では、適切な共官能化剤としては、本発明により製造される反応性ポリマーと反応することができる基を含有する化合物が挙げられる。例となる共官能化剤としては、ケトン、キノン、アルデヒド、アミド、エステル、イソシアネート、イソチオシアネート、エポキシド、イミン、アミノケトン、アミノチオケトン、および酸無水物が挙げられる。これらの化合物の例は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第4,906,706号明細書、第4,990,573号明細書、第5,064,910号明細書、第5,567,784号明細書、第5,844,050号明細書、第6,838,526号明細書、第6,977,281号明細書、および第6,992,147号明細書;米国特許出願公開第2006/0004131A1号明細書、第2006/0025539A1号明細書、第2006/0030677A1号明細書、および第2004/0147694A1号明細書;特開平05-051406A号公報、平05-059103A号公報、平10-306113A号公報、および平11-035633A号公報に開示されている。共官能化剤の他の例としては、すべて本明細書に参照により組み入れる、米国特許出願第11/640,711号に記載されるようなアジン化合物、米国特許出願第11/710,713号に開示されるようなヒドロベンズアミド化合物、米国特許出願第11/710,845号に開示されるようなニトロ化合物、および米国特許出願第60/875,484号に開示されるような保護オキシム化合物が挙げられる。特定の実施形態では、用いられる共官能化剤は、ハロゲン化金属、ハロゲン化半金属、アルコキシシラン、金属カルボキシレート、ヒドロカルビル金属カルボキシレート、ヒドロカルビル金属エステルカルボキシレート、および金属アルコキシドであってもよい。例となるハロゲン化金属化合物としては、四塩化スズ、四臭化スズ、四ヨウ化スズ、三塩化n-ブチルスズ、三塩化フェニルスズ、二塩化ジ-n-ブチルスズ、二塩化ジフェニルスズ、塩化トリ-n-ブチルスズ、塩化トリフェニルスズ、四塩化ゲルマニウム、四臭化ゲルマニウム、四ヨウ化ゲルマニウム、三塩化n-ブチルゲルマニウム、二塩化ジ-n-ブチルゲルマニウム、および塩化トリ-n-ブチルゲルマニウムが挙げられる。例となるハロゲン化半金属化合物としては、四塩化ケイ素、四臭化ケイ素、四ヨウ化ケイ素、メチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素、三ヨウ化ホウ素、三塩化リン、三臭化リン、および三ヨウ化リンが挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、アルコキシシランは、エポキシ基およびイソシアネート基からなる群から選択される少なくとも1つの基を含むことができる。例となるエポキシ基を含有するアルコキシシラン化合物としては、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリフェノキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジフェノキシシラン、[2-3,4-エポキシシクロヘキシルエチル]トリメトキシシラン、および[2-3,4-エポキシシクロヘキシルエチル]トリエトキシシランが挙げられる。例となるイソシアネート基を含有するアルコキシシラン化合物としては、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、3-イソシアナトプロピルトリフェノキシシラン、3-イソシアナトプロピルメチルジメトキシシラン、3-イソシアナトプロピルメチルジエトキシシラン、3-イソシアナトプロピルメチルジフェノキシシラン、およびイソシアナトメチルメチルジメトキシシランが挙げられる。例となる金属カルボキシレート化合物としては、スズテトラアセテート、スズビス2-エチルヘキサノエート、およびスズビスネオデカノエートが挙げられる。例となるヒドロカルビル金属カルボキシレート化合物としては、トリフェニルスズ2-エチルヘキサノエート、トリ-n-ブチルスズ2-エチルヘキサノエート、トリ-n-ブチルスズネオデカノエート、トリイソブチルスズ2-エチルヘキサノエート、ジフェニルスズビス2-エチルヘキサノエート、ジ-n-ブチルスズビス2-エチルヘキサノエート、ジ-n-ブチルスズビスネオデカノエート、フェニルスズトリス2-エチルヘキサノエート、およびn-ブチルスズトリス2-エチルヘキサノエートが挙げられる。例となるヒドロカルビル金属エステルカルボキシレート化合物としては、ジ-n-ブチルスズビスn-オクチルマレエート、ジ-n-オクチルスズビスn-オクチルマレエート、ジフェニルスズビスn-オクチルマレエート、ジ-n-ブチルスズビス2-エチルヘキシルマレエート、ジ-n-オクチルスズビス2-エチルヘキシルマレエート、およびジフェニルスズビス2-エチルヘキシルマレエートが挙げられる。例となる金属アルコキシド化合物としては、ジメトキシスズ、ジエトキシスズ、テトラエトキシスズ、テトラ-n-プロポキシスズ、テトライソプロポキシスズ、テトラ-n-ブトキシスズ、テトライソブトキシスズ、テトラ-t-ブトキシスズ、およびテトラフェノキシスズが挙げられる。重合混合物に添加することができる共官能化剤の量は、反応性ポリマーを合成するのに用いられる開始剤のタイプおよび量ならびに所望の官能化の程度を含む各種要因によって決まり得る。1つまたは複数の実施形態では、用いられる保護アミノ基を含有するニトリル化合物の量は、開始剤に結合する金属カチオンの量によって決まり得る。例えば、有機リチウム開始剤を用いる場合、保護アミノ基を含有するニトリルのリチウムカチオンに対するモル比は約0.3:1~約2:1、他の実施形態では約0.6:1~約1.5:1、および他の実施形態では約0.8:1~約1.2:1であってもよい。用いられる共官能化剤の量は、保護アミノ基を含有するニトリル化合物によって決まり得る。1つまたは複数の実施形態では、共官能化剤のニトリル化合物に対するモル比は約0.05:1~約1:1、他の実施形態では約0.1:1~約0.8:1、および他の実施形態では約0.2:1~約0.6:1であってもよい。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基および任意で共官能化剤を含有するニトリル化合物は、重合が行われた場所例えば、槽内で重合混合物に導入することができる。他の実施形態では、ニトリル化合物は重合が行われた場所とは異なる場所で重合混合物に導入することができる。例えば、ニトリル化合物は、下流の反応器もしくはタンク、インライン反応器もしくはミキサー、押出機、または液化機を含む下流槽中で重合混合物に導入することができる。1つまたは複数の実施形態では、保護アミノ基および任意で共官能化剤を含有するニトリル化合物は、所望のモノマーの添加が達成された後かつ重合混合物がクエンチ剤によりクエンチされる前、反応性ポリマーと反応することができる。1つまたは複数の実施形態では、ニトリル化合物と反応性ポリマーとの間の反応は、重合温度がピークに達した後30分以内、他の実施形態では5分以内、他の実施形態では1分以内で行うことができる。1つまたは複数の実施形態では、ニトリル化合物と反応性ポリマーとの間の反応は、重合温度がピークに達した後に行うことができる。他の実施形態では、ニトリル化合物と反応性ポリマーとの間の反応は、反応性ポリマーが保存された後に行うことができる。1つまたは複数の実施形態では、反応性ポリマーの保存は、不活性雰囲気下で室温または室温より低い温度で行われる。1つまたは複数の実施形態では、ニトリル化合物と反応性ポリマーとの間の反応は、約10°C~約150°C、他の実施形態では約20°C~約100°Cの温度で行うことができる。ニトリル化合物と反応性ポリマーとの間の反応を完了するのに必要な時間は、反応性ポリマーを調製するのに用いられる開始剤のタイプおよび量、ニトリル化合物のタイプおよび量、ならびに官能化反応が行われる温度のような各種要因によって決まる。1つまたは複数の実施形態では、ニトリル化合物と反応性ポリマーとの間の反応は約10~60分間行うことができる。1つまたは複数の実施形態では、反応性ポリマーと保護アミノ基および任意で共官能化剤を含有するニトリル化合物との間の反応を達成または完了した後、反応性ポリマーとニトリル化合物との間の反応生成物をプロトン化し、いずれかの残りの反応性ポリマー鎖を不活性化し、および/または開始剤を不活性化するため、クエンチ剤を重合混合物に添加することができる。クエンチ剤はプロトン化合物を含むことができ、これらに限定されないが、アルコール、カルボン酸、無機酸、水、またはこれらの混合物が挙げられる。2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのような抗酸化剤は、クエンチ剤の添加と同時、その前、または後に添加してもよい。用いられる抗酸化剤の量は、ポリマー生成物の0.2重量~1重量の範囲内であってもよい。さらに、ポリマー生成物は、ポリマーに油を添加することにより油展することができ、ポリマーセメントまたはモノマーに溶解もしくは懸濁されたポリマーの形態であってもよい。本発明の実施は、添加することができる油の量を限定せず、従って従来の量例えば、5~50phrを添加することができる。用いることができる有用な油または増量剤としては、これらに限定されないが、芳香族油、パラフィン油、ナフテン油、ヒマシ油以外の植物油、MES、TDAE、およびSRAEを含む低PCA油、ならびに重ナフテン油が挙げられる。重合混合物をクエンチした後、重合混合物の各種成分を回収することができる。1つまたは複数の実施形態では、未反応モノマーを重合混合物から回収することができる。例えば、モノマーは、当技術分野において知られる技術を用いることにより、重合混合物から蒸留することができる。1つまたは複数の実施形態では、液化剤を用い、モノマーを重合混合物から除去することができる。モノマーを重合混合物から除去した後、モノマーを精製、保存および/または重合プロセスに再利用することができる。ポリマー生成物は、当技術分野において知られる技術を用いることにより、重合混合物から回収することができる。1つまたは複数の実施形態では、脱溶媒Desolventizationおよび乾燥技術を用いることができる。例えば、ポリマーは、重合混合物を揮発性物質が適当な温度例えば、約100°C~約170°Cおよび大気圧または減圧下で除去される脱溶媒押出機のような加熱されたスクリュー装置に通すことにより、回収することができる。この処理は、未反応モノマーおよびいずれかの低沸点溶媒を除去する働きをする。あるいは、ポリマーは重合混合物に蒸気脱溶媒を行った後、得られるポリマークラムを熱風トンネル中で乾燥することにより回収することもできる。ポリマーは、重合混合物をドラム乾燥機上で直接乾燥することにより回収することもできる。反応性ポリマーおよび保護アミノ基および任意で共官能化剤を含有するニトリル化合物が反応し、プロトン化またはさらに変性することができる、新規官能化ポリマーを製造すると考えられるが、各実施形態において製造される官能化ポリマーの正確な化学構造は、とくに構造はニトリル化合物および任意で共官能化剤によりポリマー鎖末端に与えられる残基に関わるので、大きな確信度をもっては知られていない。実際に、官能化ポリマーの構造は、反応性ポリマーを調製するのに用いられる条件例えば、開始剤のタイプおよび量およびニトリル化合物および任意で共官能化剤を反応性ポリマーと反応させるのに用いられる条件例えば、ニトリル化合物および共官能化剤のタイプおよび量のような、各種要因によって決まり得ると考えられる。1つまたは複数の実施形態では、とくにクエンチ剤との反応後の、反応性ポリマーと保護アミノ基を含有するニトリル化合物との間の反応から得られる生成物の1つは、保護アミノ基を含有する官能化ポリマーであってもよく、式VII:により定義され、式中、πはポリジエンのポリマー鎖または共役ジエンおよび中もしくは低シス-1,4-結合含有量を有するコモノマーのコポリマーであり、R1は二価有機基であり、R2およびR3はそれぞれ独立して一価有機基もしくは加水分解性基であり、またはR2およびR3は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、もしくはR1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である場合に、保護アミノ基すなわち、式VII中の-NR2R3基が芳香環に直接結合しない限り、ヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である。水、水分、または水もしくは水分を含有する物質に曝露すると、式VIIにより表される官能化ポリマーは、任意で酸の使用により触媒することができる加水分解反応を行い、アミノ基を含有する官能化ポリマーを形成することができると考えられ、これは式VIII:により定義され、式中、πはポリジエンまたは共役ジエンと中もしくは低シス-1,4-結合含有量を有するコモノマーとのコポリマーのポリマー鎖であり、R1は二価有機基であり、R12およびR13はそれぞれ独立して一価有機基もしくは水素原子であり、またはR12およびR13は結合して二価有機基を形成するが、ただし、R1がヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基であり、アミノ基すなわち式VIII中の-NR12R13基が芳香環に直接結合しない限り、R1は非環状二価有機基、複素環二価有機基、ヘテロ原子を含まない非芳香環状二価有機基、またはヘテロ原子を含まない芳香環を含有する二価有機基である。1つまたは複数の実施形態では、本発明により調製される官能化ポリマーは不飽和を含有することができる。これらのまたは他の実施形態では、官能化ポリマーは加硫可能である。1つまたは複数の実施形態では、官能化ポリマーは、0°C未満、他の実施形態では-20°C未満、他の実施形態では-30°C未満であるガラス転移温度Tgを有することができる。1つの実施形態では、これらのポリマーは単一のガラス転移温度を示すことができる。特定の実施形態では、ポリマーは水素化または部分的に水素化することができる。本発明によって調製される官能化ポリマーの数平均分子量Mnは、ポリスチレン標準および問題のポリマーのMark-Houwink定数を用いて校正されるゲル浸透クロマトグラフィーGPCを用いることにより決定されるように、約1,000~約1,000,000、他の実施形態では約5,000~約1,000,000、他の実施形態では約50,000~約500,000、他の実施形態では約100,000~約300,000であってもよい。これらのポリマーの分子量分布または多分散性Mw/Mnは約1.0~約3.0、他の実施形態では約1.1~約2.0であってもよい。1つまたは複数の実施形態では、本発明の官能化ポリマーはポリジエンまたは共役ジエンと中もしくは低シス-1,4-結合含有量を有するコモノマーとのコポリマーであってもよい。これらのポリマーは約10~60、他の実施形態では約15~55、他の実施形態では約20~約50のシス-1,4-結合含有量を有することができる。これらのポリマーは約10~約90、他の実施形態では約10~約60、他の実施形態では約15~約50、他の実施形態では約20~約45の1,2-結合含有量を有することもできる。特定の実施形態では、ポリマーが官能化アニオン性開始剤を用いることにより調製される場合、ポリマー鎖の頭は官能性開始剤の残基である官能基を含む。1つまたは複数の実施形態では、本発明の官能化ポリマーは、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリスチレン-co-ブタジエン、ポリスチレン-co-ブタジエン-co-イソプレン、ポリイソプレン-co-スチレン、およびポリブタジエン-co-イソプレンからなる群から選択されるポリマーである。特定の実施形態では、本発明の官能化ポリマーは、1,3-ブタジエン、スチレン、および任意でイソプレンのコポリマーである。これらのコポリマーはランダムコポリマーおよびブロックコポリマーを含むことができる。有利なことには、本発明の官能化ポリマーは、低下したヒステリシスを示すゴム組成物をもたらすことができる。官能化ポリマーは、タイヤ部品を製造するのに用いることができるゴム組成物を調製するのにとくに有用である。ゴム配合技術およびこれに用いられる添加剤は、一般的にはRubberTechnology2ndEd.1973中のTheCompoundingandVulcanizationofRubberに開示されている。ゴム組成物は、官能化ポリマーを単独でまたは他のエラストマーすなわち、加硫してゴムまたはエラストマー特性を有する組成物を形成することができるポリマーとともに用いることにより調製することができる。用いることができる他のエラストマーとしては天然および合成ゴムが挙げられる。合成ゴムは一般的には共役ジエンモノマーの重合、共役ジエンモノマーのビニル置換芳香族モノマーのような他のモノマーとの共重合、またはエチレンの1つまたは複数のαオレフィンおよび任意で1つまたは複数のジエンモノマーとの共重合から誘導される。例となるエラストマーとしては、天然ゴム、合成ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリイソブチレン-co-イソプレン、ネオプレン、ポリエチレン-co-プロピレン、ポリスチレン-co-ブタジエン、ポリスチレン-co-イソプレン、ポリスチレン-co-イソプレン-co-ブタジエン、ポリイソプレン-co-ブタジエン、ポリエチレン-co-プロピレン-co-ジエン、ポリスルフィドゴム、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、エピクロロヒドリンゴム、およびこれらの混合物が挙げられる。これらのエラストマーは、直鎖、分岐鎖、および星形構造を含む無数の高分子構造を有することができる。ゴム組成物は無機および有機充填剤のような充填剤を含むことができる。有機充填剤の例としては、カーボンブラックおよびスターチが挙げられる。無機充填剤の例としては、シリカ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、雲母、タルク水和ケイ酸マグネシウム、および粘土水和ケイ酸アルミニウムが挙げられる。カーボンブラックおよびシリカはタイヤを製造するのに用いられるもっとも一般的な充填剤である。特定の実施形態では、異なる充填剤の混合物を有利に用いることができる。1つまたは複数の実施形態では、カーボンブラックとしてはファーネスブラック、チャンネルブラック、およびランプブラックが挙げられる。カーボンブラックのより具体的な例としては、超耐摩耗性ファーネスブラック、中度超耐摩耗性ファーネスブラック、高度耐摩耗性ファーネスブラック、高速押出ファーネスブラック、微細ファーネスブラック、半補強性ファーネスブラック、中処理チャンネルブラック、高処理チャンネルブラック、導電性チャンネルブラック、およびアセチレンブラックが挙げられる。特定の実施形態では、カーボンブラックは少なくとも20m2/gおよび他の実施形態では少なくとも35m2/gの表面積EMSAを有することができ;表面積値は臭化セチルトリメチルアンモニウムCTAB法を用いてASTMD-1765により決定することができる。カーボンブラックはペレットの形態または非ペレットの綿状形態であってもよい。カーボンブラックの好適な形態は、ゴム化合物を混合するのに用いられる混合装置のタイプによって決まり得る。ゴム組成物に用いられるカーボンブラックの量は、ゴム100重量部phr当たり最大約50重量部とすることができ、一般的には約5~約40phrである。用いることができるいくつかの市販のシリカとしては、Hi-Sil登録商標215、Hi-Sil登録商標233、およびHi-Sil登録商標190PPGIndustries,Inc.;ペンシルバニア州ピッツバーグが挙げられる。市販のシリカの他の供給業者としては、GraceDavisonメリーランド州ボルチモア、DegussaCorp.ニュージャージー州パーシッパニー、RhodiaSilicaSystemsニュージャージー州クランブリー、およびJ.M.HuberCorp.ニュージャージー州エジソンが挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、シリカはそれらの表面積により特徴づけることができ、それらの補強特性の尺度をもたらす。TheBrunauer,EmmetandTellerBET法J.Am.Chem.Soc.,vol.60,p.309etseq.に記載は認められた表面積の測定方法である。シリカのBET表面積は一般的には450m2/g未満である。表面積の有用な範囲としては、約32~約400m2/g、約100~約250m2/g、および約150~約220m2/gが挙げられる。シリカのpHは一般的には約5~約7もしくはわずかに7より高い値、または他の実施形態では約5.5~約6.8である。1つまたは複数の実施形態では、シリカを充填剤として単独でまたは他の充填剤と組み合わせて用いる場合、カップリング剤および/または遮蔽剤は、シリカのエラストマーとの相互作用を向上するため、混合中にゴム組成物に添加することができる。有用なカップリング剤および遮蔽剤は、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第3,842,111号明細書、第3,873,489号明細書、第3,978,103号明細書、第3,997,581号明細書、第4,002,594号明細書、第5,580,919号明細書、第5,583,245号明細書、第5,663,396号明細書、第5,674,932号明細書、第5,684,171号明細書、第5,684,172号明細書、第5,696,197号明細書、第6,608,145号明細書、第6,667,362号明細書、第6,579,949号明細書、第6,590,017号明細書、第6,525,118号明細書、第6,342,552号明細書、および第6,683,135号明細書に開示されている。ゴム組成物に用いられるシリカの量は約1~約100phr、または他の実施形態では約5~約80phrとすることができる。有用な上限範囲はシリカにより与えられる高粘度により限定されている。シリカをカーボンブラックとともに用いる場合、シリカの量は約1phrの低さまで減少させることができ;シリカの量が減少するにつれ、より少ない量のカップリング剤および遮蔽剤を用いることができる。一般的には、カップリング剤および遮蔽剤の量は用いられるシリカの重量に対して約4~約20の範囲内である。硫黄または過酸化物ベースの硬化システムを含む、多数のゴムの硬化剤加硫剤とも呼ばれるを用いることができる。硬化剤は、本明細書に参照により組み入れる、Kirk-Othmer,ENCYCLOPEDIAOFCHEMICALTECHNOLOGY,Vol.20,pgs.365-468,3rdEd.1982、とくにVulcanizationAgentsandAuxiliaryMaterials,pgs.390-402、およびA.Y.Coran,Vulcanization,ENCYCLOPEDIAOFPOLYMERSCIENCEANDENGINEERING,2ndEd.1989に記載されている。加硫剤は単独でまたは組み合わせて用いることができる。一般的にゴム配合に用いられる他の材料をゴム組成物に添加することもできる。これらとしては、促進剤、促進剤活性化剤、油、可塑剤、ワックス、スコーチ防止剤、加工助剤、酸化亜鉛、粘着付与樹脂、補強樹脂、ステアリン酸のような脂肪酸、素練り促進剤、ならびに抗酸化剤およびオゾン劣化防止剤のような分解防止剤が挙げられる。特定の実施形態では、用いられる油としては、上述した伸展油として従来より用いられるものが挙げられる。ゴム組成物のすべての材料を、バンバリーまたはブラベンダーミキサー、押出機、混練機、および2本ロール機のような、標準混合装置で混合することができる。1つまたは複数の実施形態では、材料は2つ以上の段階で混合される。第1段階多くの場合マスターバッチ混合段階と称されるでは、一般的にはゴム成分および充填剤を含む、いわゆるマスターバッチが調製される。早期加硫別名スコーチを防止するため、マスターバッチは加硫剤を除外することができる。マスターバッチは約25°C~約125°Cの開始温度、約135°C~約180°Cの吐出温度で混合することができる。マスターバッチが調製された後、早期加硫の可能性を低減するため、一般的には比較的低い温度で行われる最終混合段階において、加硫剤をマスターバッチ中に導入および混合することができる。任意で、リミルと称されることもある追加の混合段階をマスターバッチ混合段階と最終混合段階との間に用いることができる。ゴム組成物が充填剤のようなシリカを含む場合、1つまたは複数のリミル段階が用いられることが多い。本発明の官能化ポリマーを含む各種材料はこれらのリミル中に添加することができる。とくにシリカ充填タイヤ製剤に適用可能な混合手順および条件は、すべて本明細書に参照により組み入れる、米国特許第5,227,425号明細書、第5,719,207号明細書、および第5,717,022号明細書、ならびに欧州特許第890,606号明細書に記載されている。1つの実施形態では、初期マスターバッチは、本発明の官能化ポリマーおよびシリカをカップリング剤および遮蔽剤の実質的な非存在下で含むことにより調製される。本発明の官能化ポリマーから調製されるゴム組成物は、トレッド、サブトレッド、サイドウォール、ボディプライスキム、ビードフィラー、等のようなタイヤ部品を形成するのにとくに有用である。好適には、本発明の官能性ポリマーは、トレッドおよびサイドウォール製剤に用いられる。1つまたは複数の実施形態では、これらのトレッドまたはサイドウォール製剤は製剤内のゴムの総重量に対して約10重量~約100重量、他の実施形態では約35重量~約90重量、および他の実施形態では約50重量~約80重量の官能化ポリマーを含むことができる。ゴム組成物をタイヤの製造に用いる場合、これらの組成物は、標準的なゴム成形、成型および硬化技術を含む通常のタイヤ製造技術によってタイヤ部品に加工することができる。一般的には、加硫は加硫可能な組成物を鋳型内で加熱することによりもたらされる;例えば、約140°C~約180°Cまで加熱することができる。硬化または架橋させたゴム組成物は加硫物と称することができ、これは一般的には熱硬化性の3次元的なポリマー網を含有する。充填剤および加工助剤のような他の材料は、架橋網全体に均一に分散させることができる。空気入りタイヤは、本明細書に参照により組み入れる、米国特許第5,866,171号明細書、第5,876,527号明細書、第5,931,211号明細書、および第5,971,046号明細書に記載されるように、製造することができる。本発明の実施を示すため、以下の実施例を準備および試験した。実施例は、しかしながら、本発明の範囲を限定するものと見なすべきではない。本発明を定義するのは特許請求の範囲である。例1.4-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル4-BTMSAMBZNの合成約5.20gの塩酸4-アミノメチルベンゾニトリル、10.30gのトリエチルアミン、および10mLのトルエンを氷浴で冷却した丸底反応フラスコ中で混合した。この混合物に、50mLのトルエン中の15.1gのトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの溶液を滴下により添加した。得られた混合物を室温で3日間撹拌し、二相の混合物を得た。上層を別のフラスコに移し、下層を40mLのトルエンで抽出した。組み合わせたトルエン溶液を真空下で蒸発させた。残留物を100mLのヘキサンで抽出し、ヘキサン層を真空下で蒸発させ、白色固体として4-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル4-BTMSAMBZNを得た8.12g、95収率。生成物の1HNMRデータC6D6、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ7.00ダブレット、2H、芳香族プロトン、6.83ダブレット、2H、芳香族プロトン、3.72シングレット、2H、CH2プロトン、-0.06シングレット、18H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように決定した:例2.5-[ビストリメチルシリルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリルBTMSAPyCNの合成約6.17gの5-アミノ-2-ピリジンカルボニトリル、11.54gのトリエチルアミン、および10mLのトルエンを氷浴で冷却した丸底反応フラスコ中で混合した。この混合物に、70mLのトルエン中の25.34gのトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの溶液を滴下により添加した。得られた混合物を2.5時間加熱して還流した後、真空下で蒸発させた。残留物を100mLのヘキサンで抽出した。ヘキサン層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液各回80mLで2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で蒸発させ、緑色油として5-[ビストリメチルシリルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリルBTMSAPyCNを得た8.67g、64収率。生成物の1HNMRデータC6D6、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ8.07ダブレット、1H、芳香族プロトン、6.70ダブレット、1H、芳香族プロトン、6.45ダブレットオブダブレット、1H、芳香族プロトン、-0.16シングレット、18H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように決定した:例3.3-[ビストリメチルシリルアミノ]プロピオニトリル3-BTMSAPNの合成約5.04gの3-アミノプロピオニトリル、16.01gのトリエチルアミン、および10mLのトルエンを氷浴で冷却した丸底反応フラスコ中で混合した。この混合物に、50mLのトルエン中の35.16gのトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの溶液を滴下により添加した。得られた混合物を室温で2日間撹拌し、二相の混合物を得た。上層を別のフラスコに移し、下層を50mLのトルエンで抽出した。組み合わせたトルエン溶液を真空下で蒸発させた。残留物を100mLのヘキサンで抽出し、ヘキサン層を真空下で蒸発させ、白色固体として3-[ビストリメチルシリルアミノ]プロピオニトリル3-BTMSAPNを得た13.86g、90収率。生成物の1HNMRデータC6D6、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ2.65トリプレット、2H、CH2プロトン、1.59トリプレット、2H、CH2プロトン、-0.05シングレット、18H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように割り出された:例4.3-[トリメチルシリルメチルアミノ]プロピオニトリル3-TMSMAPNの合成ジクロロメタン350mL中の3-メチルアミノプロピオニトリル23.4mLの冷たい溶液に、トリエチルアミン38.3mLおよび塩化トリメチルシリル33.2mLを添加した。混合物を室温で18時間撹拌した。形成されたトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、40mLのヘキサンで洗浄した。組み合わせたろ液は回転式エバポレーターを用いることにより蒸発させた。残留シロップを真空下で蒸留し、黄色液体として3-[トリメチルシリルメチルアミノ]プロピオニトリル3-TMSMAPNを得た。生成物の1HNMRデータCDCl3、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ3.07トリプレット、2H、N-CH2プロトン、2.48シングレット、3H、N-CH3プロトン、2.42トリプレット、2H、CH2CNプロトン、0.09シングレット、9H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように決定した:例5.N-トリメチルシリル-3,3’-イミノジプロピオニトリルTMSIDPNの合成ジクロロメタン350mL中の3,3’-イミノジプロピオニトリル24.2mLの冷たい溶液に、トリエチルアミン30.7mLおよび塩化トリメチルシリル26.6mLを添加した。混合物を室温で18時間撹拌した。形成されたトリエチルアミン塩酸塩をろ過し、40mLのヘキサンで洗浄した。組み合わせたろ液は回転蒸発器を用いることにより蒸発させた。残留シロップを真空下で蒸留し、淡黄色液体としてN-トリメチルシリル-3,3’-イミノジプロピオニトリルTMSIDPNを得た。生成物の1HNMRデータCDCl3、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ3.15トリプレット、4H、N-CH2プロトン、2.42トリプレット、4H、N-CH2プロトン、0.15シングレット、9H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように決定した:例6.3-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル3-BTMSABZNの合成約5.87gの3-アミノベンゾニトリル、11.57gのトリエチルアミン、および10mLのトルエンを氷浴で冷却した丸底反応フラスコ中で混合した。この混合物に、50mLのトルエン中の25.41gのトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの溶液を滴下により添加した。得られた混合物を12時間加熱して還流し、二相の混合物を得た。上層を別のフラスコに移し、下層を40mLのトルエンで抽出した。組み合わせたトルエン溶液を真空下で蒸発させた。残留物を100mLのヘキサンで抽出し、ヘキサン層を真空下で蒸発させ、褐色油として3-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル3-BTMSABZNを得た12.62g、97収率。生成物の1HNMRデータC6D6、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ7.00マルチプレット、1H、芳香族プロトン、6.81マルチプレット、1H、芳香族プロトン、6.67マルチプレット、1H、芳香族プロトン、6.59マルチプレット、1H、芳香族プロトン、-0.10シングレット、18H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように決定した:例7.4-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル4-BTMSABZNの合成約5.09gの4-アミノベンゾニトリル、10.03gのトリエチルアミン、および10mLのトルエンを氷浴で冷却した丸底反応フラスコ中で混合した。この混合物に、50mLのトルエン中の22.02gのトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートの溶液を滴下により添加した。得られた混合物を40時間加熱して還流し、二相の混合物を得た。上層を別のフラスコに移し、下層を40mLのトルエンで抽出した。組み合わせたトルエン溶液を真空下で蒸発させた。残留物を100mLのヘキサンで抽出し、ヘキサン層を真空下で蒸発させ、褐色油として4-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル4-BTMSABZNを得た10.77g、95収率。生成物の1HNMRデータC6D6、25°C、テトラメチルシラン参照は以下に挙げるとおりである:δ6.93ダブレット、2H、芳香族プロトン、6.43ダブレット、2H、芳香族プロトン、-0.07シングレット、18H、Si-CH3プロトン。1HNMRデータから、生成物の構造は以下のように決定した:例8.未変性ポリスチレン-co-ブタジエンの合成タービン撹拌翼を備えた5ガロンの窒素パージした反応器に、5100gのヘキサン、1278gの33.0重量スチレンのヘキサン溶液、および7670gの22.0重量1,3-ブタジエンのヘキサン溶液を添加した。反応器に、11.98mLの1.6Mn-ブチルリチウムのヘキサン溶液および3.95mLの1.6M2,2-ビス2’-テトラヒドロフリルプロパンのヘキサン溶液を入れた。バッチを反応器ジャケットに熱水をかけることにより加熱した。バッチ温度が50°Cに達した後、反応器ジャケットを冷水で冷却した。触媒の添加の90分後、約420gの得られたリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶中に移し、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液の添加によりクエンチした。得られた混合物を、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2リットルのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られたポリマーのムーニー粘度ML14は、大型ロータ、1分の予熱時間、および4分の実行時間でAlphaTechnologiesMooney粘度計を用いることにより、100°Cで13.6であると決定した。ゲル浸透クロマトグラフィーGPCにより決定されるように、ポリマーは116,600の数平均分子量Mn、120,200の重量平均分子量Mw、および1.03の分子量分布Mw/Mnを有した。ポリマーの1HNMR分析は、ポリマーが21.0重量のスチレン含有量および55.5の1,2-結合ブタジエンマー単位を有することを示した。得られた未変性ポリスチレン-co-ブタジエンの特性を表1にまとめる。ポリスチレン-co-ブタジエンの物理的特性例9.未変性ポリスチレン-co-ブタジエンの合成タービン撹拌翼を備えた2ガロンの窒素パージした反応器に、1595gのヘキサン、400gの34.0重量スチレンのヘキサン溶液、および2440gの22.3重量1,3-ブタジエンのヘキサン溶液を添加した。反応器に、1.70mLの1.6Mn-ブチルリチウムのヘキサン溶液および0.56mLの1.6M2,2-ビス2’-テトラヒドロフリルプロパンのヘキサン溶液を入れた。バッチを反応器ジャケットに熱水をかけることにより加熱した。バッチ温度が50°Cに達した後、反応器ジャケットを冷水で冷却した。触媒添加の約2.5時間後、重合混合物を、30mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する12Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られた未変性SBRの特性を表1にまとめる。実施例10.4-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル4-BTMSAMBZNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約335gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、1.80mLの0.237M4-[ビストリメチルシリルアミノメチル]ベンゾニトリル4-BTMSAMBZNのヘキサン溶液を添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られたポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られた4-BTMSAMBZN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。実施例11.5-[ビストリメチルシリルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリルBTMSAPyCNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約409gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、2.22mLの0.230M5-[ビストリメチルシリルアミノ]-2-ピリジンカルボニトリルBTMSAPyCNのヘキサン溶液を添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られたポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られたBTMSAPyCN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。実施例12.3-[ビストリメチルシリルアミノ]プロピオニトリル3-BTMSAPNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約429gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、2.68mLの0.200M3-[ビストリメチルシリルアミノ]プロピオニトリル3-BTMSAPNのトルエン溶液を添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られたポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られた3-TMSMAPN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。実施例13.3-[トリメチルシリルメチルアミノ]プロピオニトリル3-TMSMAPNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約331gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、1.24mLの0.335M3-[トリメチルシリルメチルアミノ]プロピオニトリル3-TMSMAPNのトルエン溶液を添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られるポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られた3-TMSMAPN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。実施例14.N-トリメチルシリル-3,3’-イミノジプロピオニトリルTMSIDPNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約337gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、1.17mLの0.361MN-トリメチルシリル-3,3’-イミノジプロピオニトリルTMSIDPNのトルエン溶液を添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られるポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られたTMSIDPN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。例15比較例.3-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル3-BTMSABZNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約344gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、1.32mLのヘキサン中0.326M3-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル3-BTMSABZNを添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られるポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られた3-BTMSABZN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。例16比較例.4-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル4-BTMSABZNで変性したポリスチレン-co-ブタジエンの合成約334gの実施例8において合成したリビングポリマーセメントを反応器から窒素パージした瓶に移した後、1.27mLの0.328M4-[ビストリメチルシリルアミノ]ベンゾニトリル4-BTMSABZNのヘキサン溶液を添加した。瓶を65°Cで維持した水浴で30分間回した。得られるポリマーセメントを、3mLの12重量2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールのイソプロパノール溶液でクエンチし、0.5gの2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを含有する2Lのイソプロパノールで凝析させた後、ドラム乾燥した。得られた4-BTMSABZN変性ポリマーの特性を表1にまとめる。例17~25.配合評価例8~16において製造したポリスチレン-co-ブタジエン試料を、カーボンブラックで充填されたゴム混合物中で評価した。加硫物の組成を表2に示すが、これは全ゴムの100重量部phr当たりの重量部で表される。ポリスチレン-co-ブタジエンから調製したゴム加硫物の組成未硬化ゴム化合物のムーニー粘度ML14は、大型ロータ、1分の予熱時間、および4分の実行時間でAlphaTechnologiesMooney粘度計を用いることにより、130°Cで決定した。加硫物のペイン効果データ△G’およびヒステリシスデータtanδは、60°Cおよび10Hzで0.25~15の歪みスイープにより動的歪みスイープ実験から得た。△G’は歪み0.25でのG’と歪み15でのG’との間の差である。加硫物の物理的特性を表3にまとめる。図1では、tanδデータを化合物のムーニー粘度に対してプロットする。ポリスチレン-co-ブタジエンから調製したゴム加硫物の物理的特性表3および図1からわかるように、4-BTMSAMBZN-、BTMSAPyCN-、3-BTMSAPN-、3-TMSMAPN-、TMSIDPN-、3-BTMSABZN-、および4-BTMSABZN変性ポリスチレン-co-ブタジエン試料は未変性ポリマーより低いtanδをもたらし、4-BTMSAMBZN、BTMSAPyCN、3-BTMSAPN、3-TMSMAPN、TMSIDPN、3-BTMSABZN、および4-BTMSABZNでのポリスチレン-co-ブタジエンの変性がヒステリシスを低下することを示す。変性ポリスチレン-co-ブタジエン試料は未変性ポリマーより著しく低い△G’ももたらし、ペイン効果が変性ポリマーとカーボンブラックとの間の相互作用によって低下したことを示す。さらに、4-BTMSAMBZN、BTMSAPyCN、3-BTMSABZN、および4-BTMSABZNは同じビストリメチルシリルアミノ基を含有するが、ビストリメチルシリルアミノ基が非環状部分または複素環部分に直接結合した、4-BTMSAMBZNまたはBTMSAPyCNで変性したポリスチレン-co-ブタジエン試料実施例10、11、19、および20は、ビストリメチルシリルアミノ基がヘテロ原子を含まない芳香族部分に直接結合した、3-BTMSABZNまたは4-BTMSABZNで変性したポリスチレン-co-ブタジエン試料実施例15、16、24、および25比較と比べて低いtanδおよび低い△G’をもたらす。本発明の範囲および精神から逸脱しない各種変更および変形は、当業者には明らかとなるだろう。本発明は、本明細書に記載する例示的な実施形態にはっきりと限定されるものではない。"