"式I:で示される、鏡像的に純粋な4-ピロリジノフェニルベンジルエーテル誘導体の製造方法であって、a式II:で示されるラセミ体を分割剤で分割して、式S-II:で示されるS-鏡像体を得る工程、b式S-IIで示される鏡像体を、式III:で示される、対応する第一級アミドに変換する工程、c式IIIで示される化合物を、少なくとも酢酸及び/又は無水酢酸の存在下、式IV:で示される化合物と直接反応させて、式Iの化合物を得る工程、dあるいは、式IIIで示される化合物を、式IVで示される化合物と反応させて、式V:で示される化合物を得て、次に、式Vで示される化合物をアセチル化剤と反応させて、式Iで示される化合物を得る工程を含み;上記の式中、Arは、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はC16-アルキルからなる群より選択される一つ又はそれ以上の置換基で場合により置換されたアリールであり;かつRは、一つ又はそれ以上のハロゲンで場合により置換されたC16-アルキルであり;R1は、ハロゲン、ハロゲン-C1~C6-アルキル、シアノ、C1~C6-アルコキシ又はハロゲン-C1~C6-アルコキシであり;R21、R22、R23及びR24は、互いに独立して、水素及びハロゲンからなる群より選択され;かつnは、0、1、2又は3である、方法。分割剤が、R---2-フェニルグリシノール、S--2-フェニルグリシノール、シンコニジン、D-フェニルアラニノール、-フェニルエチルアミン、1S,2S--チオミカミン、1S,2S--2-アミノ-1-フェニル-1,3-プロパンジオール、1S,2R---シス-1-アミノ-2-インダノール、L-フェニレフリン、1S,2R--N-メチルエフェドリン、L-プロリノール、R---2-アミノ-1-ブタノール及びR--1--ナフチル-エチルアミンからなる群より選択される、請求項1記載の方法。分割剤が、R---2-フェニルグリシノールである、請求項2記載の方法。工程aにおいて、アセトン、イソプロパノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、2-ブタノン、イソプロパノール及びEtOHからなる群より選択される溶媒が使用される、請求項1~3のいずれか一項記載の方法。溶媒が、アセトニトリルである、請求項4記載の方法。工程bにおいて、式S-IIで示される鏡像体の、対応する式IIIで示される第一級アミドへの変換が、1,1’-カルボニルジイミダゾール及びアンモニア源を用いて行われる、請求項1~5のいずれか一項記載の方法。アンモニア源が、アンモニア水溶液又は酢酸アンモニウムから選択される、請求項6記載の方法。工程bにおいて、式S-IIで示される鏡像体の、対応する式IIIで示される第一級アミドへの変換が、N-メチルモルホリン、クロロギ酸エチル及びアンモニア源を用いて行われる、請求項1~6のいずれか一項記載の方法。アンモニア源が、気体アンモニアである、請求項8記載の方法。工程bにおいて、更に溶媒としてテトラヒドロフランが使用される、請求項6~9のいずれか一項記載の方法。工程cにおいて、式IVで示される化合物が、ジアセトキシヨードベンゼンである、請求項1~10のいずれか一項記載の方法。工程dにおいて、式IVで示される化合物が、ジアセトキシヨードベンゼンである、請求項1~11のいずれか一項記載の方法。工程dにおいて、アセチル化剤が、無水酢酸又は塩化アセチルである、請求項1~12のいずれか一項記載の方法。工程dにおいて、溶媒としてテトラヒドロフランと水が、1:1の比で使用される、請求項1~13のいずれか一項記載の方法。ラセミ体IIが、RS-1-[4-3-フルオロ-ベンジルオキシ-フェニル]-5-オキソ-ピロリジン-3-カルボン酸であり、S-IIが、S-1-[4-3-フルオロ-ベンジルオキシ-フェニル]-5-オキソ-ピロリジン-3-カルボン酸であり、式IIIで示される化合物が、1,1’-カルボニルジイミダゾールを使用するS-1-[4-3-フルオロ-ベンジルオキシ-フェニル]-5-オキソ-ピロリジン-3-カルボン酸アミドであり、式Vで示される化合物が、S-4-アミノ-1-[4-3-フルオロ-ベンジルオキシ-フェニル]-ピロリジン-2-オンであり、かつ式Iで示される化合物が、S-N-{1-[4-3-フルオロ-ベンジルオキシ-フェニル]-5-オキソ-ピロリジン-3-イル}-アセトアミドである、請求項1~14のいずれか一項記載の方法。工程aが:a1ラセミ体II、及びラセミ体IIと共にS-II化合物の塩を形成可能な分割剤を含有する溶媒中で反応混合物を調製して、化合物S-IIの塩を得る工程;a2化合物S-IIの塩を反応混合物から単離し、上記化合物S-IIをその塩から遊離する工程;a3工程a1の反応混合物中に残存する化合物R-IIを単離する工程;a4単離された化合物R-IIをラセミ化して、再利用ラセミ体を得る工程;a5ラセミ体を再利用ラセミ体で置き換えて、工程a1~a4を必要な回数だけ反復する工程を含む、請求項1~15のいずれか一項記載の方法。工程aが:a1’ラセミ体II、及びラセミ体IIと共にR-II化合物の塩を形成可能な分割剤を含有する溶媒中で反応混合物を調製して、化合物R-IIの塩を得る工程;a2’化合物R-IIの塩を反応混合物から単離し、上記化合物R-IIをその塩から遊離する工程;a3’工程a1’の反応混合物中に残存する化合物S-IIを単離する工程;a4’単離された化合物R-IIをラセミ化して、再利用ラセミ体を得る工程;a5’ラセミ体を再利用ラセミ体で置き換えて、工程a1’~a4’を必要な回数だけ反復する工程を含む、請求項1~15のいずれか一項記載の方法。式III:式中、R1は、ハロゲン、ハロゲン-C1~C6-アルキル、シアノ、C1~C6-アルコキシ又はハロゲン-C1~C6-アルコキシであり;R21、R22、R23及びR24は、互いに独立して、水素及びハロゲンからなる群より選択され;かつ、nは、0、1、2又は3であるで示される中間体化合物。R1が3-フルオロであり;R21、R22、R23及びR24が、水素であり;かつnが1である、請求項18記載の式IIIで示される中間体化合物。式S-II:式中、R1は、ハロゲン、ハロゲン-C1~C6-アルキル、シアノ、C1~C6-アルコキシ又はハロゲン-C1~C6-アルコキシであり;R21、R22、R23及びR24は、互いに独立して、水素及びハロゲンからなる群より選択され;かつnは、0、1、2又は3であるで示される中間体化合物の、R---2-フェニルグリシノール、シンコニジン、D-フェニルアラニノール、-フェニルエチルアミン、1S,2R---シス-1-アミノ-2-インダノール及びL-フェニレフリンからなる群より選択される塩との塩。R1が3-フルオロであり;R21、R22、R23及びR24が、水素であり;かつnが1である、請求項20記載の式S-IIで示される中間体化合物の塩。請求項20又は21記載の式S-IIで示される中間体化合物のR---2-フェニルグリシノールとの塩。上述したような発明。"