"式1式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または5員~6員完全不飽和複素環であって、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのN原子から独立して選択される1~3個のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素環員は、C=OおよびC=Sから独立して選択され、各環は、任意に、炭素原子環員上でR3aから、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;R1は、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチルまたはシクロプロピルであり;R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C2ハロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C2ヒドロキシアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルキルチオ、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C3ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C6アルキルシクロアルキル、C4~C6シクロアルキルアルキル、C1~C3アルキルチオ、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3ハロアルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C1~C3アルキルスルホニルオキシ、C1~C3ハロアルキルスルホニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニル、C1~C3アルキルアミノ、C2~C4ジアルキルアミノ、C2~C4アルキルカルボニルアミノ、-CH=O、-NHCH=O、-SF5、-SC≡Nまたは-U-V-Tであり;各R3bは、独立して、シアノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルアミノアルキル、C3~C4ジアルキルアミノアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルまたはC2~C4アルコキシカルボニルであり;R4は、ハロゲン、-OR7または-SC≡Nであり;R5は、HまたはC1~C4アルキルであり;R7は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-CH=O、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R9は、C1~C6アルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C3~C6ジアルキルアミノアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオであり;各Uは、独立して、O、S=On、NR10または直接結合であり;各Vは、独立して、C1~C6アルキレン、C2~C6アルケニレン、C3~C6アルキニレン、C3~C6シクロアルキレンまたはC3~C6シクロアルケニレンであり、ここで、最大で3個までの炭素原子はC=Oから独立して選択され、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシおよびC1~C6ハロアルコキシから独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;各Tは、独立して、シアノ、NR11aR11b、OR12またはS=OnR12であり;各R10は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R11aおよびR11bは、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであるか;または一対のR11aおよびR11bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3員~6員複素環を形成し、環は、任意に、R13から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;各R12は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R13は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキルまたはC1~C6アルコキシであり;WはOまたはSであり;M1は、K、NaまたはLiであり;そして各nは、独立して、0、1または2であり;ただし、Q2がいずれのオルト位でもR3aで置換されていないフェニル環である場合、Q1はオルト位で少なくとも1つのR3aで置換されているから選択される化合物、そのN-オキシドおよび塩。Q1が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;またはピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルあるいはピリミジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でR3aから、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;R1が、C1~C2アルキル、-CH2F、-CH2Clまたはシクロプロピルであり;R2が、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、シクロプロピル、C1~C2アルコキシ、C1~C2アルキルチオ、C2~C3アルキルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bが、独立して、シアノ、C1~C2アルキル、シクロプロピルまたはC2~C3アルコキシアルキルであり;R4が、Br、Cl、F、-OR7または-SC≡Nであり;R5がHまたはメチルであり;R7が、H、C1~C3アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R9がメチルまたはメトキシであり;各Uが、独立して、O、NR10または直接結合であり;各R10が、独立して、Hまたはメチルであり;各Vが、独立して、C1~C3アルキレンであって、ここで、最大で1個までの炭素原子はC=Oから選択され;各Tが、独立して、NR11aR11bまたはOR12であり;各R11aおよびR11bが、独立して、Hまたはメチルであり;各R12が、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;WがOであり;そしてM1がNaまたはKである、請求項1に記載の化合物。Q2が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;またはピラゾリル、イミダゾリルまたはピリジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でR3aから、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;R1が、メチル、-CH2Fまたは-CH2Clであり;R2が、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bがメチルであり;R4がBr、Cl、Fまたは-OR7であり;R7が、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;各Uが、独立して、O、NHまたは直接結合であり;各VがC1~C3アルキレンであり;そして各R12が、独立して、H、メチルまたはハロメチルである、請求項2に記載の化合物。Q2が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;R1がメチルであり;R2が、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;R4が-OR7であり;R5がHであり;R7が、H、メチルまたは-C=WR9であり;そしてR9がメチルである、請求項3に記載の化合物。R2が、Br、Cl、メチルまたはメトキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシであり;そしてR7がHである、請求項4に記載の化合物。R2がメチルであり;各R3aが、独立して、Br、Cl、F、シアノまたはメトキシであり;そしてQ1およびQ2の一方は2~3個の置換基で置換され、Q1およびQ2の他方は1~2個の置換基で置換されている、請求項5に記載の化合物。群:α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αS-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αR-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αS-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αR-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α,5-ビス2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-ブロモフェニル-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-5-2,4,6-トリフルオロフェニル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2,4-ジクロロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2,4-ジフルオロフェニル-5-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;4-[4-[2,4-ジフルオロフェニルヒドロキシメチル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]-3,5-ジフルオロベンゾニトリル;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2,4-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-α-2,4,6-トリフルオロフェニル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-α-2,4,6-トリフルオロフェニル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-ブロモ-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-フルオロ-2-メチルフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-α-4-メトキシ-2-メチルフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-メトキシ-2-メチルフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;および3-ブロモ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-メトキシ-2-メチルフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノールから選択される、請求項1に記載の化合物。a請求項1に記載の化合物;およびb少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。a請求項1に記載の化合物;ならびにb界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分を含む殺菌組成物。真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物またはその部分、または植物の種子に、殺菌的に有効な量の請求項1に記載の化合物を施用するステップを含む、上記方法。式1A式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または5員~6員完全不飽和複素環であって、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのN原子から独立して選択される1~3個のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素環員は、C=OおよびC=Sから独立して選択され、各環は、任意に、炭素原子環員上でR3aから、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;Xは、O、SOm、NR6またはC=Oであり;R1は、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチルまたはシクロプロピルであり;R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C2ハロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C2ヒドロキシアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルキルチオ、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C3ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C6アルキルシクロアルキル、C4~C6シクロアルキルアルキル、C1~C3アルキルチオ、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3ハロアルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C1~C3アルキルスルホニルオキシ、C1~C3ハロアルキルスルホニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニル、C1~C3アルキルアミノ、C2~C4ジアルキルアミノ、C2~C4アルキルカルボニルアミノ、-CH=O、-NHCH=O、-SF5、-SC≡Nまたは-U-V-Tであり;各R3bは、独立して、シアノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルアミノアルキル、C3~C4ジアルキルアミノアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルまたはC2~C4アルコキシカルボニルであり;R6は、H、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、NH2、-CH=O、-OR7、-OS=O2M1、-S=OnR8または-C=WR9であり;R7は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-CH=O、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R8は、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;R9は、C1~C6アルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C3~C6ジアルキルアミノアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオであり;各Uは、独立して、O、S=On、NR10または直接結合であり;各Vは、独立して、C1~C6アルキレン、C2~C6アルケニレン、C3~C6アルキニレン、C3~C6シクロアルキレンまたはC3~C6シクロアルケニレンであり、ここで、最大で3個までの炭素原子はC=Oから独立して選択され、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシおよびC1~C6ハロアルコキシから独立して選択される最大で5個までの置換基で置換されており;各Tは、独立して、シアノ、NR11aR11b、OR12またはS=OnR12であり;各R10は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R11aおよびR11bは、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであるか;または一対のR11aおよびR11bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3員~6員複素環を形成し、環は、任意に、R13から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;各R12は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R13は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキルまたはC1~C6アルコキシであり;WはOまたはSであり;M1は、K、NaまたはLiであり;mは、0、1または2であり;そして各nは、独立して、0、1または2であり;ただし:aQ2がいずれのオルト位でもR3aで置換されていないフェニル環である場合、Q1はオルト位で少なくとも1つのR3aで置換されており;そしてb上記化合物は1-[2-[4-2,4-ジクロロベンゾイル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]フェニル]エタノン以外であるから選択される化合物、そのN-オキシドおよび塩。Q1が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;またはピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でR3aから、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;Xが、O、S、NR6またはC=Oであり;R1が、C1~C2アルキル、-CH2F、-CH2Clまたはシクロプロピルであり;R2が、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、シクロプロピル、C1~C2アルコキシ、C1~C2アルキルチオ、C2~C3アルキルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bが、独立して、シアノ、C1~C2アルキル、シクロプロピルまたはC2~C3アルコキシアルキルであり;R6が、H、ヒドロキシ、-CH=O、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、-OR7、-S=O2OM1、-S=OnR8または-C=WR9であり;R7が、H、C1~C3アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R8がメチルであり;R9がメチルまたはメトキシであり;各Uが、独立して、O、NR10または直接結合であり;各R10が、独立して、Hまたはメチルであり;各Vが、独立して、C1~C3アルキレンであって、ここで、最大で1個までの炭素原子はC=Oから選択され;各Tが、独立して、NR11aR11bまたはOR12であり;各R11aおよびR11bが、独立して、Hまたはメチルであり;各R12が、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;WがOであり;そしてM1がNaまたはKである、請求項11に記載の化合物。Q2が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;またはピラゾリル、イミダゾリルまたはピリジニル環であり、各環は、任意に、炭素原子環員上でR3aから、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される1~3個の置換基で置換され;R1が、メチル、-CH2Fまたは-CH2Clであり;R2が、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bがメチルであり;R6が、H、メチル、ハロメチルまたは-OR7であり;R7が、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;各Uが、独立して、O、NHまたは直接結合であり;各VがC1~C3アルキレンであり;そして各R12が、独立して、H、メチルまたはハロメチルである、請求項12に記載の化合物。Q2が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;R1がメチルであり;R2が、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;R7が、H、メチル、または-C=WR9であり;そしてR9がメチルである、請求項13に記載の化合物。Xが、O、S、NHまたはC=Oであり;R2が、Br、Cl、メチルまたはメトキシであり;そして各R3aが、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシである、請求項14に記載の化合物。R2がメチルであり;各R3aが、独立して、Br、Cl、F、シアノまたはメトキシであり;そしてQ1およびQ2の一方が2~3個の置換基で置換され、Q1およびQ2の他方が1~2個の置換基で置換されている、請求項15に記載の化合物。群:5-2-クロロ-4-メトキシフェニル-4-2,4-ジフルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール;4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-5-2-クロロ-4-メトキシフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール;3-クロロ-4-[4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]ベンゾニトリル;4-[[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アミノ]-3,5-ジフルオロベンゾニトリル;N,5-ビス2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;3-クロロ-4-[[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]オキシ]ベンゾニトリル;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-N-2,4-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-N-4-クロロ-2-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;4-2-クロロ-4-フルオロベンゾイル-5-2,4-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル;N-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;N-2,4-ジクロロフェニル-5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;および[5-2,4-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]2,4-ジフルオロフェニルメタノンから選択される、請求項11に記載の化合物。a請求項11に記載の化合物;およびb少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。a請求項11に記載の化合物;ならびにb界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分を含む殺菌組成物。真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法であって、植物もしくはその一部、または植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項11に記載の化合物を施用するステップを含む、上記方法。本発明は、式1の化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、殺菌殺カビ剤としてのこれらの使用に関する。式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または、5員~6員完全不飽和複素環であって、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のN原子から独立して選択される1~3個のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員は、C=OおよびC=Sから独立して選択され、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;R1は、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチルまたはシクロプロピルであり;R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C2ハロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C2ヒドロキシアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルキルチオ、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C3ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C6アルキルシクロアルキル、C4~C6シクロアルキルアルキル、C1~C3アルキルチオ、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3ハロアルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C1~C3アルキルスルホニルオキシ、C1~C3ハロアルキルスルホニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニル、C1~C3アルキルアミノ、C2~C4ジアルキルアミノ、C2~C4アルキルカルボニルアミノ、-CH=O、-NHCH=O、-SF5、-SC≡Nまたは-U-V-Tであり;各R3bは、独立して、シアノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルアミノアルキル、C3~C4ジアルキルアミノアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルまたはC2~C4アルコキシカルボニルであり;R4は、ハロゲン、-OR7または-SC≡Nであり;R5は、HまたはC1~C4アルキルであり;R7は、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-CH=O、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R9は、C1~C6アルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C3~C6ジアルキルアミノアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオであり;各Uは、独立して、O、S=On、NR10または直接結合であり;各Vは、独立して、C1~C6アルキレン、C2~C6アルケニレン、C3~C6アルキニレン、C3~C6シクロアルキレンまたはC3~C6シクロアルケニレンであり、ここで、3個以下の炭素原子はC=Oから独立して選択され、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシおよびC1~C6ハロアルコキシから独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;各Tは、独立して、シアノ、NR11aR11b、OR12またはS=OnR12であり;各R10は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R11aおよびR11bは、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルあるいはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであるか;または一対のR11aおよびR11bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3員~6員複素環を形成しており、環は、任意により、R13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;各R12は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R13は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキルまたはC1~C6アルコキシであり;WはOまたはSであり;M1は、K、NaまたはLiであり;ならびに各nは、独立して、0、1または2であり;ただし、Q2がいずれのオルト位でもR3aで置換されていないフェニル環である場合、Q1はオルト位で少なくとも1つのR3aで置換されている。本発明はまた、式1Aの化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、殺菌殺カビ剤としてのこれらの使用に関する。式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2は、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または、5員~6員完全不飽和複素環であって、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のN原子から独立して選択される1~3個のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、2個以下の炭素環員は、C=OおよびC=Sから独立して選択され、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;Xは、O、SOm、NR6またはC=Oであり;R1は、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチルまたはシクロプロピルであり;R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C2ハロアルキル、C2~C3シアノアルキル、C1~C2ヒドロキシアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルキルチオ、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C3ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C4~C6アルキルシクロアルキル、C4~C6シクロアルキルアルキル、C1~C3アルキルチオ、C1~C3ハロアルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニル、C1~C3ハロアルキルスルフィニル、C1~C3アルキルスルホニル、C1~C3ハロアルキルスルホニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルコキシ、C1~C3アルキルスルホニルオキシ、C1~C3ハロアルキルスルホニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C4アルキルカルボニル、C1~C3アルキルアミノ、C2~C4ジアルキルアミノ、C2~C4アルキルカルボニルアミノ、-CH=O、-NHCH=O、-SF5、-SC≡Nまたは-U-V-Tであり;各R3bは、独立して、シアノ、C1~C3アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルアミノアルキル、C3~C4ジアルキルアミノアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C4アルキルカルボニルまたはC2~C4アルコキシカルボニルであり;R6は、H、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6シアノアルキル、NH2、-CH=O、-OR7、-OS=O2M1、-S=OnR8または-C=WR9であり;R7は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-CH=O、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R8は、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;R9は、C1~C6アルキル、C2~C6アルコキシアルキル、C2~C6アルキルアミノアルキル、C3~C6ジアルキルアミノアルキル、C2~C6アルキルチオアルキル、C1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオであり;各Uは、独立して、O、S=On、NR10または直接結合であり;各Vは、独立して、C1~C6アルキレン、C2~C6アルケニレン、C3~C6アルキニレン、C3~C6シクロアルキレンまたはC3~C6シクロアルケニレンであり、ここで、3個以下の炭素原子はC=Oから独立して選択され、各々は、任意により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシおよびC1~C6ハロアルコキシから独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;各Tは、独立して、シアノ、NR11aR11b、OR12またはS=OnR12であり;各R10は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R11aおよびR11bは、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルあるいはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであるか;または一対のR11aおよびR11bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、3員~6員複素環を形成しており、環は、任意により、R13から独立して選択される5個以下の置換基で置換されており;各R12は、独立して、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C3~C6ハロシクロアルキル、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6アルコキシカルボニル、C2~C6アルキルチオカルボニル、C2~C6アルコキシチオカルボニル、C4~C8シクロアルキルカルボニル、C4~C8シクロアルコキシカルボニル、C4~C8シクロアルキルチオカルボニルまたはC4~C8シクロアルコキシチオカルボニルであり;各R13は、独立して、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキルまたはC1~C6アルコキシであり;WはOまたはSであり;M1は、K、NaまたはLiであり;mは、0、1または2であり;ならびに各nは、独立して、0、1または2であり;ただし:aQ2がいずれのオルト位でもR3aで置換されていないフェニル環である場合、Q1はオルト位で少なくとも1つのR3aで置換されており;およびb化合物は1-[2-[4-2,4-ジクロロベンゾイル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]フェニル]エタノン以外である。より具体的には、本発明は、式1の化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドもしくは塩から選択される化合物;または、式1Aの化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドもしくは塩から選択される化合物に関する。本発明はまた、a本発明の化合物すなわち、殺菌殺カビ的に有効な量で;ならびに、b界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分を含む殺菌殺カビ組成物に関する。本発明はまた、a本発明の化合物;ならびに、b少なくとも1種の他の殺菌殺カビ剤例えば、異なる作用部位を有する少なくとも1種の他の殺菌殺カビ剤を含む殺菌殺カビ組成物に関する。本発明は、さらに、植物もしくはその部分、または、植物種子に、殺菌殺カビ的に有効な量の本発明の化合物例えば、本明細書に記載の組成物としてを適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法に関する。本明細書において用いられるところ、含むcomprises、含んでいるcomprising、含むincludes、含んでいるincluding、有するhas、有しているhaving、含有するcontains、含有しているcontaining、~により特徴付けられるといった用語、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されているいずれかの限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に固有である他の要素が包含されていてもよい。からなるconsistingofという移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは処方成分を除外する。特許請求の範囲においては、このような句は、通常関連する不純物を除いて、言及されているもの以外の物質の特許請求の範囲への包含を排除するであろう。からなるconsistingofという句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し;全体として、他の要素が特許請求の範囲から除外されることはない。基本的にからなるconsistingessentiallyofという移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物、方法もしくは装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。基本的にからなるconsistingessentiallyofという用語は、を含んでいるcomprisingと、からなるconsistingofとの間の中間点を構成する。出願人らが、を含んでいるcomprisingなどのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は他に明記されていない限りにおいて、基本的にからなるconsistingessentiallyofまたはからなるconsistingofという用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。さらに、そうでないと明記されていない限りにおいて、またはは、包括的なまたはを指し、排他的なまたはを指してはいない。例えば、条件AまたはBは、以下のいずれか一つにより満たされる:Aが真でありまたは存在しおよびBが偽であるまたは不在である、Aが偽でありまたは不在でありおよびBが真であるまたは存在する、ならびに、AおよびBの両方が真であるまたは存在する。また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞aおよびanは、要素または成分の事例すなわち、存在の数に関して比限定的であることが意図される。従って、aまたはanは、1つまたは少なくとも1つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数形を意図していない限りにおいては複数形をも包含する。本開示および特許請求の範囲において言及されているとおり、植物とは、若年の植物例えば、苗木に成長している発芽種子および成熟した生殖成長期例えば、花および種子を生じさせる植物を含むすべての成長段階での植物界の構成員、特に、種子植物種子植物目Spermatopsidaを含む。植物の一部は、典型的には成長培地例えば、土壌の表面下で成長する根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性構成要素、ならびに、群葉茎および葉を含む、花、果実および種子などの成長培地の上に成長する構成要素を含む。本明細書において言及されるところ、単独でまたは複合語で用いられる苗木という用語は、種子の胚芽から発生する幼植物を意味する。本明細書において言及されるところ、単独で、もしくは、広葉作物などの語で用いられる広葉という用語は、2枚の子葉を有する胚芽により特徴付けられる被子植物の群の記載に用いられる用語である、双子葉植物dicotもしくは双子葉植物dicotyledonを意味する。本明細書において用いられるところ、アルキル化剤という用語は、炭素含有ラジカルが、炭素原子を介して、求核剤の前記炭素原子への結合によって置き換え可能であるハライドまたはスルホネートなどの脱離基に結合している化学化合物を指す。他に示されていない限りにおいて、アルキル化剤という用語は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定せず;アルキル化剤中の炭素含有ラジカルは、例えば、R1およびQ1により特定される多様な炭素-結合置換基ラジカルを含む。上記において、単独またはアルキルチオもしくはハロアルキルのような複合語のいずれかで使用される、アルキルという用語としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。アルケニルとしては、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。アルケニルとしては、1,2-プロパジエニルおよび2,4-ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。アルキニルとしては、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。アルキニルとしては、2,5-ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。アルキレンは、直鎖もしくは分岐アルカンジイルを示す。アルキレンの例としては、CH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH2CHCH3、ならびに、異なるブチレン、ペンチレンまたはヘキシレン異性体が挙げられる。アルケニレンは、1つのオレフィン結合を含有する直鎖もしくは分岐アルケンジイルを示す。アルケニレンの例としては、CH=CH、CH2CH=CHおよびCH=CCH3が挙げられる。アルキニレンは、1つの三重結合を含有する直鎖もしくは分岐アルキンジイルを示す。アルキニレンの例としては、CH2C≡C、C≡CCH2および異なるブチニレン、ペンチニレンまたはヘキシニレン異性体が挙げられる。シクロアルキルという用語は、単結合によって互いにリンクされた3個~7個の炭素原子からなる飽和炭素環を示す。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。アルキルシクロアルキルという用語は、シクロアルキル部分上でのアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、i-プロピルシクロプロピルおよびメチルシクロペンチルが挙げられる。シクロアルキルアルキルという用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を示す。シクロアルキルアルキルの例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖または分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。シクロアルキルシクロアルキルという用語は、他のシクロアルキル環上でのシクロアルキル置換を示し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して、3~7個の炭素原子環員を有する。シクロアルキルシクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロプロピル1,1’-ビシクロプロピル-1-イル、1,1’-ビシクロプロピル-2-イルなど、シクロヘキシルシクロペンチル4-シクロペンチルシクロヘキシルなどおよびシクロヘキシルシクロヘキシル1,1’-ビシクロヘキシル-1-イルなど、ならびに、異なるシス-およびトランス-シクロアルキルシクロアルキル異性体1R,2S-1,1’-ビシクロプロピル-2-イルおよび1R,2R-1,1’-ビシクロプロピル-2-イルなどが挙げられる。シクロアルコキシという用語は、酸素原子を介して結合されたシクロアルキルを示し、例えば、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシが挙げられる。シクロアルキルカルボニルは、例えば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルを含むC=O基に結合したシクロアルキルを示す。シクロアルコキシカルボニルという用語は、例えば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルといった、C=O基に結合したシクロアルコキシを意味する。シクロアルキレンという用語は、シクロアルカンジイル環を示す。シクロアルキレンの例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレンおよびシクロヘキシレンが挙げられる。シクロアルケニレンという用語は、1つのオレフィン結合を含有するシクロアルケンジイル環を示す。シクロアルケニレンの例としては、シクロプロピレン、シクロブチレンおよびシクロペンチレンが挙げられる。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシおよび異なるブトキシ、ペントキシならびにヘキシルオキシ異性体が挙げられる。アルキルアミノとしては、直鎖または分岐アルキルで置換されたNHラジカルが挙げられる。アルキルアミノの例としては、CH3CH2NH、CH3CH2CH2NHおよびCH32CHCH2NHが挙げられる。アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオおよび異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。アルキルスルフィニルとしては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。アルキルスルフィニルの例としては、CH3S=O、CH3CH2S=O、CH3CH2CH2S=O、CH32CHS=O、および、異なるエチルスルフィニルまたはプロピルスルフィニル異性体が挙げられる。アルキルスルホニルの例としては、CH3S=O2、CH3CH2S=O2、CH3CH2CH2S=O2、CH32CHS=O2および異なるエチルスルホニルまたはプロピルスルホニル異性体が挙げられる。アルキルスルホニルオキシという用語は、酸素原子を介して結合されたアルキルスルホニルを示す。アルキルスルホニルオキシの例としては、CH3S=O2OおよびCH3CH2S=O2Oが挙げられる。アルコキシアルキルは、アルキル上でのアルコキシ置換を示す。アルコキシアルキルの例としては、CH3OCH2、CH3OCH2CH2、CH3CH2OCH2、CH3CH2CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。アルキルチオアルキルは、アルキル上でのアルキルチオ置換を示す。アルキルチオアルキルの例としては、CH3SCH2、CH3SCH2CH2、CH3CH2SCH2、CH3CH2CH2CH2SCH2およびCH3CH2SCH2CH2が挙げられる。アルキルアミノアルキルは、アルキル上でのアルキルアミノ置換を示す。アルキルアミノアルキルの例としては、CH3NHCH2、CH3NHCH2CH2、CH3CH2NHCH2、CH3CH2CH2CH2NHCH2およびCH3CH2NHCH2CH2が挙げられる。ジアルキルアミノアルキルの例としては、CH3CH2NCH2およびCH3CH2CH3NCH2CH2が挙げられる。シアノアルキルは、1個のシアノ基で置換されたアルキル基を示す。シアノアルキルの例としては、NCCH2、本明細書においては、シアノメチルとも称されるNCCH2CH2およびCH3CHCNCH2が挙げられる。ヒドロキシアルキルは、1個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。ヒドロキシアルキルの例としては、HOCH2、本明細書においては、ヒドロキシメチルとも称されるおよびHOCH2CH2が挙げられる。アルキルカルボニルは、C=O部分に結合した直鎖または分岐アルキル基を示す。アルキルカルボニルの例としては、CH3C=O、CH3CH2CH2C=OおよびCH32CHC=Oが挙げられる。アルコキシカルボニルの例としては、CH3OC=O、CH3CH2OC=O、CH3CH2CH2OC=O、CH32CHOC=Oおよび異なるペントキシ-またはヘキソキシカルボニル異性体が挙げられる。アルキルカルボニルオキシという用語は、C=OO部分に結合した直鎖または分岐アルキルを示す。アルキルカルボニルオキシの例としては、CH3CH2C=OOおよびCH32CHC=OOが挙げられる。アルコキシチオカルボニルは、C=S部分に結合した直鎖または分岐アルコキシ基を示す。アルコキシチオカルボニルの例としては、CH3OC=S、CH3CH2CH2OC=SおよびCH32CHOC=Sが挙げられる。アルキルチオカルボニルは、C=O部分に結合した直鎖または分岐アルキルチオ基を示す。アルキルチオカルボニルの例としては、CH3SC=O、CH3CH2CH2SC=OおよびCH32CHSC=Oが挙げられる。アルキルカルボニルアミノという用語は、C=ONH部分に結合したアルキルを示す。アルキルカルボニルアミノの例としては、CH3CH2C=ONHおよびCH3CH2CH2C=ONHが挙げられる。ハロゲンという用語は、単独、もしくは、ハロメチル、ハロアルキルなどの複合語で、または、ハロゲンで置換されたアルキルなどの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、ハロメチル、ハロアルキルなどの複合語で用いられる場合、または、ハロゲンで置換されたアルキルなどの記載において用いられる場合、前記メチルまたはアルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。ハロアルキルまたはハロゲンで置換されたアルキルの例としては、F3C、ClCH2、CF3CH2およびCF3CCl2が挙げられる。ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルハロアルキルスルホニルおよびハロシクロアルキルという用語は、用語ハロアルキルと同様に定義される。ハロアルコキシの例としては、CF3O、CCl3CH2O、F2CHCH2CH2OおよびCF3CH2Oが挙げられる。ハロアルキルチオの例としては、CF3S、CCl3SおよびCF3CH2Sが挙げられる。ハロアルキルスルフィニルの例としては、CF3S=O、CCl3S=O、CF3CH2S=OおよびCF3CF2S=Oが挙げられる。ハロアルキルスルホニルの例としては、CF3S=O2、CCl3S=O2、CF3CH2S=O2およびCF3CF2S=O2が挙げられる。ハロシクロアルキルの例としては、クロロシクロプロピル、フルオロシクロブチルおよびクロロシクロヘキシルが挙げられる。置換基中の炭素原子の総数は接頭辞Ci~Cjによって示され、ここで、iおよびjは1~8の数字である。例えば、C1~C4アルキルスルホニルは、メチルスルホニル~ブチルスルホニルを示し;C2アルコキシアルキルはCH3OCH2を示し;C3アルコキシアルキルは、例えば、CH3OCH2CH2またはCH3CH2OCH2を示し;ならびに、C4アルコキシアルキルは合計で4個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、CH3CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。無置換であるという用語は、環などの基との関連において、その基が、式1または式1Aの残りに対する1つ以上の結合以外に置換基を全く有していないことを意味する。任意により置換されているという用語は、置換基の数がゼロであることが可能であることを意味する。他に示されていない限りにおいて、任意により置換されている基は、利用可能な炭素原子もしくは窒素原子のいずれかにおいて水素原子を非水素置換基で置き換えることにより受け入れ可能である限り多くの任意の置換基で置換されていてもよい。通例、任意の置換基の数存在する場合は、1~3の範囲である。本明細書において用いられるところ、任意により置換されているという用語は、句置換または無置換である、または、用語無置換であると同義的に用いられる。任意の置換基の数は、表記された限定により制限され得る。例えば、任意により、炭素原子環員上でR3aから独立して選択される3個以下の置換基により置換されたという句は、0、1、2または3個の置換基が存在していることが可能であることを意味する可能な結合点の数により許容されれば。同様に、任意により、炭素原子環員上でR3aから独立して選択される5個以下の置換基により置換されたという句は、利用可能な結合点の数により許容されれば、0、1、2、3、4または5個の置換基が存在していることが可能であることを意味する。置換基の数について特定された範囲例えば、rは明細表1において0~4の整数であるが環上で置換基に利用可能な位置の数を超える場合例えば、明細表1中のA-11のRvrには2つの位置のみが利用可能である、実際の範囲の上限が利用可能な位置の数として認識される。前記置換基の数が1を超えることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基はこれらが1を超える場合、定義された置換基の群例えば、明細表1中のRvr式中、rは1、2、3または4であるから独立して選択される。例えばRvr式中、rは0であり得るの様に、様々な基が任意により結合していると示されている場合、これらの様々な基の定義において言及されていなくても、水素がその位置にあってもよい。基の1つまたは複数の位置が置換されていないまたは無置換であると言われる場合、有効原子価のすべてを埋めるために水素原子が結合している。他に示されていない限りにおいて、式1または式1Aの成分としての環例えば、Q2は、炭素環例えば、フェニルまたは複素環例えば、ピリジニルである。環員という用語は、環の主鎖を形成する、原子例えば、C、O、NまたはSもしくは他の部分例えば、C=OまたはC=Sを指す。非芳香族という用語は完全飽和環、ならびに、部分飽和環または完全不飽和環を含むが、ただし、環はいずれも芳香族ではない。芳香族という用語は、完全不飽和環の環原子の各々は基本的に同一の面内にあって、環面に垂直なp-軌道を有しており、および、Hueckelの法則に従うよう4n2π個の電子nは正の整数であるが環に付随していることを示している。完全不飽和複素環という用語は、芳香族および非芳香族完全不飽和複素環の両方を含む。炭素環carbocyclicringまたは炭素環carbocycleという用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環を示す。完全不飽和炭素環がHueckelの法則を満たす場合、前記環は芳香族炭素環とも呼ばれる。飽和炭素環という用語は、単結合によって互いにリンクされた炭素原子からなる主鎖を有する環を指し;他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。複素環heterocyclicringまたは複素環heterocycleという用語は、環主鎖を形成する少なくとも1個の原子が炭素ではない例えば、N、OまたはS環を示す。典型的には、複素環は、3個以下のN原子、2個以下のO原子および2個以下のS原子を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がHueckelの法則を満たす場合、前記環は、芳香族複素環または芳香族複素環とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環は、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより結合されていることが可能である。本発明の文脈において、Q1またはQ2がフェニルまたは6員完全不飽和複素環を含んでいる事例の場合、各環のオルト、メタおよびパラ位は、式1の残りに対する環の結合を基準としている。上記の通り、Q1およびQ2は、とりわけ、任意により、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニルであることが可能である。Q1またはQ2がR3aから独立して選択される4個以下の置換基で置換されたフェニル環を含む事例の場合においては、水素原子が有効原子価のすべてを埋めるよう結合されている。上記の通り、式1または式1Aに結合しているQ2は、とりわけ、5員~6員完全不飽和複素環であって、各環は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のN原子から独立して選択される3個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、2個以下の炭素原子環員はC=OおよびC=Sから独立して選択され、各環は、任意により、Q2について発明の概要において定義されているいずれかの置換基すなわち、炭素原子環員上でR3aおよび窒素原子環員上でR3bから独立して選択される5個以下の置換基で置換されている。置換基は任意であるため、0~5個の置換基が存在し得、利用可能な結合点の数によってのみ限定される。この定義において、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のN原子から選択される環員は、少なくとも1個の環員が炭素ではない例えば、N、OまたはS限りにおいて任意である。式1または式1Aに関連する化合物もN-オキシド誘導体を含むため、窒素原子環員はN-オキシドとして酸化されていてもよい。C=OおよびC=Sから選択される2個以下の炭素原子環員は、2個以下のO、2個以下のSおよび3個以下のN原子から選択される3個以下のヘテロ原子に対して追加的なものである。5員~6員完全不飽和複素環の例としては、明細表1に例示されている環A-1~A-31が挙げられる。明細表1中の可変項Rvは、Q2について発明の概要において定義されているいずれかの置換基すなわち、炭素原子環員上でR3aおよび窒素原子環員上でR3bであると共に、rは、示されている環の各々において利用可能な位置の数によって限定される0~4の整数である。Rv基が構造A-1~A-31中に示されているが、これらは任意の置換基であるために、必ずしも存在している必要性はないことに注目されたい。原子価を埋めるために置換が必要とされる窒素原子は、HまたはRvで置換されている。Rvrと示されている環との間の結合点が浮いて例示されている場合、Rvrは、示されている環のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に結合していることが可能であることに注目されたい。示されている環の式1または1Aの残りへの結合点が浮いて例示されている場合、この環は、示されている環のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換により式1または1Aの残りに結合していることが可能であることに注目されたい。芳香族複素環の調製を可能にするために広く多様な合成方法が技術分野において公知であり;広範な概説については、全8巻のComprehensiveHeterocyclicChemistry,A.R.KatritzkyandC.W.Reeseditors-in-chief,PergamonPress,Oxford,1984、および、全12巻のComprehensiveHeterocyclicChemistryII,A.R.Katritzky,C.W.ReesandE.F.V.Scriveneditors-in-chief,PergamonPress,Oxford,1996を参照のこと。本発明の化合物は、1つまたは複数の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、1種の立体異性体が他の立体異性体と比して富化された場合に、または、他の立体異性体から分離された場合に、より活性であり得および/または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記立体異性体をどのように分離し、富化し、および/または選択的に調製するかは公知である。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、独立した立体異性体、または、光学的に活性な形態として存在していてもよい。注目すべきは、分離が可能であるほどに相互転換が遅くなるよう単結合に関する回転が制限されている場合に生じる分子の立体異性構造であるアトロプ異性体である。1つまたは複数の結合の制限された回転は、分子の他の部分との立体的な相互作用によるものである。本発明において、式1および式1Aの化合物は、非対称的な単結合についての自由回転に対するエネルギ障壁が異性体の分離が可能となるほどに高い場合にアトロプ異性を示すことが可能である。アトロプ異性は、約20°Cで、少なくとも約22.3kcalmol-1の自由エネルギ障壁である少なくとも1000秒の半減期を異性体が有する場合に存在すると定義されるOki、TopicsinStereochemistry,第14巻,JohnWileySons,Inc.,1983年。当業者は、1種のアトロプ異性体が、他のアトロプ異性体と比して富化された場合に、または、他のアトロプ異性体から分離された場合に、より活性であり得および/または有益な効果を発揮し得ることを認めるであろう。さらに、当業者には、前記アトロプ異性体をどのように分離し、富化し、および/または、選択的に調製するかが公知である。アトロプ異性体のさらなる記載を、3月,AdvancedOrganicChemistry,101~102ページ,第4版,1992年;Oki,TopicsinStereochemistry,第14巻,JohnWileySons,Inc.,1983年、および、Gawronskiら,Chirality,2002年,14,689~702ページに見出すことが可能である。本発明は、ラセミ混合物と比して、式1または式1Aのアトロプ異性体が富化された化合物を含む。式1または式1Aの化合物の実質的に純粋なアストロプ異性体もまた含まれる。また、注目すべきは、式1および式1Aのエナンチオマーである。例えば、考えられ得る2種の式1のエナンチオマーが式1’および式1として以下に示されており、ここで、キラル中心がアスタリスクで示されており、置換基R4およびR5は異なっている。本明細書における分子の描写は、立体化学の描写に関して標準的な慣例に従っている。立体構造を示すために、図面の紙面から上方に見ている者に向かっている結合は黒塗りのくさびによって示されており、ここでは、くさびの幅広い側が見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方に向かって見ている者から離れていく結合は破線のくさびによって示されており、ここでは、くさびの狭い側が見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、黒塗りまたは破線のくさびで示されている結合に対して、反対の方向またはどちらでもない方向の結合を示し;一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の一部における結合を示す。本発明は、例えば、式1’および1のエナンチオマーが等量であるラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して式1または1Aのエナンチオマーで富化されている化合物を含む。また、例えば、式1’および式1といった、式1または1Aの化合物の実質的に純粋なエナンチオマーを含む。鏡像異性体的に富化されている場合、1種のエナンチオマーは他のエナンチオマーよりも多量に存在しており、富化の程度は、2x-1100と定義される鏡像異性体過剰率eeの表記により定義されることが可能であり、式中、xは混合物中の主たるエナンチオマーのモル分率である例えば、20のeeは、エナンチオマーの60:40の比に相当する。注目すべきは、少なくとも50、または、少なくとも75、または、少なくとも90、または、少なくとも94の異性体の鏡像異性体過剰率を有する本発明の組成物である。特に注目すべきは、鏡像異性体的に純粋な実施形態である。式1または式1Aの化合物は、追加のキラル中心を有していることが可能である。例えば、R3aなどの置換基は、それら自体がキラル中心を有している。当業者は、環境中において、および、生理的条件下では、化学化合物の塩は対応する非塩形態と平衡状態にあるため、非塩形態の生物学的実用性を塩が共有することを認識している。それ故、式1および式1Aの化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体により引き起こされる植物病害の防除に有用であるすなわち、農学的に好適である。式1および式1Aの化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4-トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩を含む。式1または式1Aから選択される化合物、その立体異性体、N-オキシドおよび塩は、典型的には、2つ以上の形態で存在し、従って、式1および式1Aは、式1および式1Aが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶性形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶性形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態および異形体の混合物すなわち異なる結晶性タイプを表す実施形態を含む。異形体という用語は異なる結晶性形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶性形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配列および/または配置を有する。異形体は同一の化学組成を有することが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率および生物学的利用可能性に伴って、このような化学的、物理的および生物学的特性で異なっていることが可能である。当業者は、式1または式1Aで表わされる化合物の異形体は、同一の式1または式1Aで表わされる化合物の他の異形体または異形体の混合物に比して、有益な効果例えば、有用な配合物の調製に関する好適性、向上した生物学的性能を発揮することが可能であることを理解するであろう。式1または式1Aで表わされる化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知である方法によって達成されることが可能である。発明の概要に記載のとおり本発明の実施形態は以下に記載のものを含む。以下の実施形態において、式1は立体異性体、そのN-オキシドおよび塩を含み、ならびに、式1の化合物への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいて、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。実施形態1.式1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態2.実施形態1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される2~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態3.実施形態1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される1個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態4.実施形態1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される2個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態5.実施形態1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから選択される3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態6.式1または実施形態1~5のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、オルト位Q1環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する少なくとも1個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態6a.式1または実施形態1~6のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、オルト位およびパラ位Q1環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態6b.式1または実施形態1~6のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、両方のオルト位Q1環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態6c.式1または実施形態1~6のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、両方のオルト位およびパラ位Q1環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する3個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態7.式1または実施形態1~6cのいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルあるいはピリミジニル環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される3個以下の置換基で置換されている。実施形態8.実施形態7の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または、ピラゾリル、イミダゾリルあるいはピリジニル環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される1~3個の置換基で置換されている。実施形態9.実施形態8の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9a.実施形態9の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される2~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9b.実施形態9の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9c.実施形態9の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される2個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9d.実施形態9の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9e.式1または実施形態1~9のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、オルト位およびパラ位Q2環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9f.式1または実施形態1~9のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、両方のオルト位Q2環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態9g.式1または実施形態1~9のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、両方のオルト位およびパラ位Q2環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する3個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態10.実施形態8の化合物であって、式中、Q2は、任意により、R3aから独立して選択される3個以下の置換基で置換されたピリジニル環である。実施形態11.実施形態10の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたピリジニル環である。実施形態12.式1または実施形態1~11のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2が6員完全不飽和複素環例えば、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルである場合、Q2は、オルト位Q2環の式1の残りへの結合を基準としてで結合する少なくとも1個のR3a置換基で置換されている。実施形態13.式1または実施形態1~12のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2の各々が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニルである場合、1つの環が2~3個の置換基で置換されており、および、環は1~3個の置換基で置換されている。実施形態14.式1または実施形態1~12のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2の各々が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である場合、一方の環は2~3個の置換基で置換されていると共に、他方の環は1~2個の置換基で置換されている。実施形態14a.式1または実施形態1~12のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2の各々が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である場合、一方の環は3個の置換基で置換されていると共に、他方の環は2個の置換基で置換されている。実施形態14b.式1または実施形態1~12のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2は共に、R3aから独立して選択される2個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態15.式1または実施形態1~14bのいずれか1つの化合物であって、式中、R1は、C1~C2アルキル、-CH2F、-CH2Clまたはシクロプロピルである。実施形態16.実施形態15の化合物であって、式中、R1は、メチル、-CH2Fまたは-CH2Clである。実施形態17.実施形態16の化合物であって、式中、R1は、メチルである。実施形態18.式1または実施形態1~17のいずれか1つの化合物であって、式中、R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシである。実施形態18a.実施形態18の化合物であって、式中、R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシである。実施形態18b.実施形態18aの化合物であって、式中、R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチルまたはメトキシである。実施形態19.実施形態18bの化合物であって、式中、R2は、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。実施形態20.実施形態19の化合物であって、式中、R2は、Br、Cl、F、シアノ、メチルまたはメトキシである。実施形態20a.実施形態20の化合物であって、式中、R2は、Br、Cl、メチルまたはメトキシである。実施形態20b.実施形態20aの化合物であって、式中、R2は、Br、Clまたはメトキシである。実施形態21.実施形態20aの化合物であって、式中、R2は、メチルである。実施形態22.式1または実施形態1~21のいずれか1つの化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、シクロプロピル、C1~C2アルコキシ、C1~C2アルキルチオ、C2~C3アルキルカルボニルまたは-U-V-Tである。実施形態23.実施形態22の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは-U-V-Tである。実施形態24.実施形態23の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。実施形態25.実施形態24の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシである。実施形態26.実施形態25の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、Br、Cl、F、シアノまたはメトキシである。実施形態27.実施形態26の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ClまたはFである。実施形態28.式1または実施形態1~27のいずれか1つの化合物であって、式中、各Uは、独立して、O、NR10または直接結合である。実施形態29.実施形態28の化合物であって、式中、各R10は、独立して、Hまたはメチルである。実施形態30.実施形態28の化合物であって、式中、各Uは、独立して、O、NHまたは直接結合である。実施形態31.式1または実施形態1~30のいずれか1つの化合物であって、式中、各Vは、独立して、C1~C4アルキレンであって、ここで、1個以下の炭素原子はC=Oから選択される。実施形態32.実施形態31の化合物であって、式中、各Vは、独立して、C1~C3アルキレンである。実施形態33.式1または実施形態1~32のいずれか1つの化合物であって、式中、各Tは、独立して、NR11aR11bまたはOR12である。実施形態34.式1または実施形態1~33のいずれか1つの化合物であって、式中、各R11aおよびR11bは、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである。実施形態35.実施形態34の化合物であって、式中、各R11aおよびR11bは、独立して、Hまたはメチルである。実施形態36.式1または実施形態1~35のいずれか1つの化合物であって、式中、各R12は、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである。実施形態37.実施形態36の化合物であって、式中、各R12は、独立して、H、メチルまたはハロメチルである。実施形態38.式1または実施形態1~37のいずれか1つの化合物であって、式中、各R3bは、独立して、シアノ、C1~C2アルキル、シクロプロピルまたはC2~C3アルコキシアルキルである。実施形態39.実施形態38の化合物であって、式中、各R3bはメチルである。実施形態40.式1または実施形態1~39のいずれか1つの化合物であって、式中、R4は、ハロゲンまたは-SC≡Nである。実施形態41.実施形態40の化合物であって、式中、R4は、-SC≡Nである。実施形態42.実施形態40の化合物であって、式中、R4は、ハロゲンである。実施形態43.実施形態42の化合物であって、式中、R4は、Br、ClまたはFである。実施形態44.式1または実施形態1~39のいずれか1つの化合物であって、式中、R4は、-OR7である。実施形態45.式1または実施形態1~44のいずれか1つの化合物であって、式中、R4は、Br、Cl、F、-OR7または-SC≡Nである。実施形態46.実施形態45の化合物であって、式中、R4は、Br、Cl、Fまたは-OR7である。実施形態47.式1または実施形態1~46のいずれか1つの化合物であって、式中、R5は、Hまたはメチルである。実施形態48.実施形態47の化合物であって、式中、R5は、Hである。実施形態49.式1または実施形態1~48のいずれか1つの化合物であって、式中、R7は、H、C1~C3アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9である。実施形態50.実施形態49の化合物であって、式中、R7は、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9である。実施形態51.実施形態50の化合物であって、式中、R7は、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9である。実施形態52.実施形態51の化合物であって、式中、R7は、H、メチルまたは-C=WR9である。実施形態53.実施形態52の化合物であって、式中、R7は、Hまたはメチルである。実施形態54.実施形態53の化合物であって、式中、R7は、Hである。実施形態55.式1または実施形態1~54のいずれか1つの化合物であって、式中、R9はメチルまたはメトキシである。実施形態56.実施形態55の化合物であって、式中、R9は、メチルである。実施形態57.式1または実施形態1~56のいずれか1つの化合物であって、式中、WはOである。実施形態58.式1または実施形態1~57のいずれか1つの化合物であって、式中、M1はNaまたはKである。実施形態59.実施形態58の化合物であって、式中、M1はNaである。上記実施形態1~59、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いずれかの様式で組み合わされることが可能であり、これらの実施形態における可変要素の記載は、式1の化合物だけではなく、式1の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態1~59、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびいずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。実施形態1~59の組み合わせが以下に例示されている。実施形態A.式1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;または、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルあるいはピリミジニル環であり、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;R1は、C1~C2アルキル、-CH2F、-CH2Clまたはシクロプロピルであり;R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、シクロプロピル、C1~C2アルコキシ、C1~C2アルキルチオ、C2~C3アルキルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bは、独立して、シアノ、C1~C2アルキル、シクロプロピルまたはC2~C3アルコキシアルキルであり;R4は、Br、Cl、F、-OR7または-SC≡Nであり;R5はHまたはメチルであり;R7は、H、C1~C3アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R9はメチルまたはメトキシであり;各Uは、独立して、O、NR10または直接結合であり;各R10は、独立して、Hまたはメチルであり;各Vは、独立して、C1~C3アルキレンであって、ここで、1個以下の炭素原子はC=Oから選択され;各Tは、独立して、NR11aR11bまたはOR12であり;各R11aおよびR11bは、独立して、Hまたはメチルであり;各R12は、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;WはOであり;ならびにM1はNaまたはKである。実施形態B.実施形態Aの化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;または、ピラゾリル、イミダゾリルあるいはピリジニル環であり、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;R1は、メチル、-CH2Fまたは-CH2Clであり;R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bはメチルであり;R4はBr、Cl、Fまたは-OR7であり;R7は、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;各Uは、独立して、O、NHまたは直接結合であり;各VはC1~C3アルキレンであり;ならびに各R12は、独立して、H、メチルまたはハロメチルである。実施形態C.実施形態Bの化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;R1はメチルであり;R2は、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;R4は-OR7であり;R5はHであり;R7は、H、メチルまたは-C=WR9であり;ならびにR9はメチルである。実施形態D.実施形態Cの化合物であって、R2は、Br、Cl、メチルまたはメトキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシであり;およびR7はHである。実施形態E.実施形態Dの化合物であって、式中、R2はメチルであり;各R3aは、独立して、Br、Cl、F、シアノまたはメトキシであり;ならびにQ1およびQ2の一方は2~3個の置換基で置換されており、および、Q1およびQ2の他方は1~2個の置換基で置換されている。特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む。α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αS-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αR-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αS-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;αR-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α,5-ビス2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-ブロモフェニル-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-5-2,4,6-トリフルオロフェニル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2,4-ジクロロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2,4-ジフルオロフェニル-5-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;4-[4-[2,4-ジフルオロフェニルヒドロキシメチル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]-3,5-ジフルオロベンゾニトリル;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2,4-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2,6-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-α-2,4,6-トリフルオロフェニル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-α-2,4,6-トリフルオロフェニル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-ブロモ-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-フルオロ-2-メチルフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-α-4-メトキシ-2-メチルフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;5-2-クロロ-6-フルオロフェニル-α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-メトキシ-2-メチルフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;3-クロロ-α-2-クロロ-4-メトキシフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール;および3-ブロモ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-メトキシ-2-メチルフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール。発明の概要に記載されているとおり、本発明はまた式1Aの化合物にも関する。式1Aの実施形態は、発明の概要に記載のもの、ならびに、以下の実施形態を含む。以下の実施形態において、式1Aはその立体異性体、N-オキシドおよび塩を含み、式1Aの化合物への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限りにおいては、発明の概要において特定されている置換基の定義を含む。実施形態A1.式1Aの化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A2.実施形態A1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される2~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A3.実施形態A1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される1個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A4.実施形態A1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される2個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A5.実施形態A1の化合物であって、式中、Q1は、R3aから選択される3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A6.式1Aまたは実施形態A1~A5のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、オルト位Q1環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する少なくとも1個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A7.式1Aまたは実施形態A1~A6のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、オルト位およびパラ位Q1環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A8.式1Aまたは実施形態A1~A6のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、両方のオルト位Q1環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A9.式1Aまたは実施形態A1~A6のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1は、両方のオルト位およびパラ位Q1環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する3個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A10.式1Aまたは実施形態A1~A9のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルあるいはピリミジニル環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される3個以下の置換基で置換されている。実施形態A11.実施形態A10の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であるか;または、ピラゾリル、イミダゾリルあるいはピリジニル環であって、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される1~3個の置換基で置換されている。実施形態A12.実施形態A11の化合物であって、式中、Q2はR3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A13.実施形態A12の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される2~3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A14.実施形態A13の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A15.実施形態A13の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される2個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A16.実施形態A13の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される3個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A17.式1Aまたは実施形態A1~A16のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、オルト位およびパラ位Q2環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A18.式1Aまたは実施形態A1~A17のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、両方のオルト位Q2環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する2個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A19.式1Aまたは実施形態A1~A18のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2は、両方のオルト位およびパラ位Q2環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する3個のR3a置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A20.実施形態A11の化合物であって、式中、Q2は、任意により、R3aから独立して選択される3個以下の置換基で置換されたピリジニル環である。実施形態A21.実施形態A20の化合物であって、式中、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたピリジニル環である。実施形態A22.式1Aまたは実施形態A1~A21のいずれか1つの化合物であって、式中、Q2が6員完全不飽和複素環例えば、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルまたはピリミジニルである場合、Q2は、オルト位Q2環の式1Aの残りへの結合を基準としてで結合する少なくとも1個のR3a置換基で置換されている。実施形態A23.式1Aまたは実施形態A1~A22のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2の各々が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である場合、一方の環は2~3個の置換基で置換されていると共に、他方の環は1~3個の置換基で置換されている。実施形態A24.式1Aまたは実施形態A1~A23のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2の各々が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である場合、一方の環は2~3個の置換基で置換されていると共に、他方の環は1~2個の置換基で置換されている。実施形態A25.式1Aまたは実施形態A1~A24のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2の各々が、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環である場合、一方の環は3個の置換基で置換されていると共に、他方の環は2個の置換基で置換されている。実施形態A26.式1Aまたは実施形態A1~A25のいずれか1つの化合物であって、式中、Q1およびQ2は共に、R3aから独立して選択される2個の置換基で置換されたフェニル環である。実施形態A27.式1Aまたは実施形態A1~A26のいずれか1つの化合物であって、式中、Xは、O、S、NR6またはC=Oである。実施形態A28.実施形態A27の化合物であって、式中、Xは、O、NHまたはC=Oである。実施形態A29.実施形態A27の化合物であって、式中、Xは、NR6である。実施形態A29a.実施形態A29の化合物であって、式中、Xは、NHである。実施形態A30.実施形態A28の化合物であって、式中、Xは、Oである。実施形態A31.実施形態A28の化合物であって、式中、Xは、C=Oである。実施形態A32.式1Aまたは実施形態A1~A31のいずれか1つの化合物であって、式中、R1は、C1~C2アルキル、-CH2F、-CH2Clまたはシクロプロピルである。実施形態A33.実施形態A32の化合物であって、式中、R1は、メチル、-CH2Fまたは-CH2Clである。実施形態A34.実施形態A33の化合物であって、式中、R1は、メチルである。実施形態A35.式1Aまたは実施形態A1~A34のいずれか1つの化合物であって、式中、R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシである。実施形態A36.実施形態A35の化合物であって、式中、R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシである。実施形態A37.実施形態A36の化合物であって、式中、R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチルまたはメトキシである。実施形態A38.実施形態A37の化合物であって、式中、R2は、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。実施形態A39.実施形態A38の化合物であって、式中、R2は、Br、Cl、F、シアノ、メチルまたはメトキシである。実施形態A40.実施形態A39の化合物であって、式中、R2は、Br、Cl、メチルまたはメトキシである。実施形態A41.実施形態A40の化合物であって、式中、R2は、メチルである。実施形態A42.式1Aまたは実施形態A1~A41のいずれか1つの化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、シクロプロピル、C1~C2アルコキシ、C1~C2アルキルチオ、C2~C3アルキルカルボニルまたは-U-V-Tである。実施形態A43.実施形態A42の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは-U-V-Tである。実施形態A44.実施形態A43の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシである。実施形態A45.実施形態A44の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシである。実施形態A46.実施形態A45の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、Br、Cl、F、シアノまたはメトキシである。実施形態A47.実施形態A46の化合物であって、式中、各R3aは、独立して、ClまたはFである。実施形態A48.式1Aまたは実施形態A1~A47のいずれか1つの化合物であって、式中、各Uは、独立して、O、NR10または直接結合である。実施形態A49.実施形態A48の化合物であって、式中、各R10は、独立して、Hまたはメチルである。実施形態A50.実施形態A48の化合物であって、式中、各Uは、独立して、O、NHまたは直接結合である。実施形態A51.式1Aまたは実施形態A1~A50のいずれか1つの化合物であって、式中、各Vは、独立して、C1~C4アルキレンであって、ここで、1個以下の炭素原子はC=Oから選択される。実施形態A52.実施形態A51の化合物であって、式中、各Vは、独立して、C1~C3アルキレンである。実施形態A53.式1Aまたは実施形態A1~A52のいずれか1つの化合物であって、式中、各Tは、独立して、NR11aR11bまたはOR12である。実施形態A54.式1Aまたは実施形態A1~A53のいずれか1つの化合物であって、式中、各R11aおよびR11bは、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである。実施形態A55.実施形態A54の化合物であって、式中、各R11aおよびR11bは、独立して、Hまたはメチルである。実施形態A56.式1Aまたは実施形態A1~A55のいずれか1つの化合物であって、式中、各R12は、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルである。実施形態A57.実施形態A56の化合物であって、式中、各R12は、独立して、H、メチルまたはハロメチルである。実施形態A58.式1Aまたは実施形態A1~A57のいずれか1つの化合物であって、式中、各R3bは、独立して、シアノ、C1~C2アルキル、シクロプロピルまたはC2~C3アルコキシアルキルである。実施形態A59.実施形態A58の化合物であって、式中、各R3bはメチルである。実施形態A60.式1Aまたは実施形態A1~A59のいずれか1つの化合物であって、式中、R6は、H、ヒドロキシ、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、-CH=O、-OR7、-OS=O2M1、-S=OnR8または-C=WR9である。実施形態A61.実施形態A60の化合物であって、式中、R6は、H、メチル、ハロメチルまたは-OR7である。実施形態A62.実施形態A61の化合物であって、式中、R6は、Hである。実施形態A63.式1Aまたは実施形態A1~A62のいずれか1つの化合物であって、式中、R7は、H、C1~C3アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9である。実施形態A64.実施形態A63の化合物であって、式中、R7は、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9である。実施形態A65.実施形態A64の化合物であって、式中、R7は、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9である。実施形態A66.実施形態A65の化合物であって、式中、R7は、H、メチルまたは-C=WR9である。実施形態A67.実施形態A66の化合物であって、式中、R7は、Hまたはメチルである。実施形態A68.実施形態A67の化合物であって、式中、R7は、Hである。実施形態A69.式1Aまたは実施形態A1~A68のいずれか1つの化合物であって、式中、R8は、メチルである。実施形態A70.式1Aまたは実施形態A1~A69のいずれか1つの化合物であって、式中、R9は、メチルまたはメトキシである。実施形態A71.実施形態A70の化合物であって、式中、R9は、メチルである。実施形態A72.式1Aまたは実施形態A1~A72のいずれか1つの化合物であって、式中、WはOである。実施形態A73.式1Aまたは実施形態A1~A72のいずれか1つの化合物であって、式中、M1はNaまたはKである。実施形態A74.実施形態A73の化合物であって、式中、M1はNaである。上記の実施形態A1~A74、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式1Aの化合物のみならず、式1Aの化合物の調製に有用である出発化合物および中間化合物にも関連している。加えて、上記の実施形態A1~A74、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態を含む本発明の実施形態、ならびに、これらのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連している。実施形態A1~A74の組み合わせが以下に例示されている。実施形態F.式1Aの化合物であって、式中、Q1は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;または、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピラジニルあるいはピリミジニル環であり、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される3個以下の置換基で置換されており;Xは、O、S、NR6またはC=Oであり;R1は、C1~C2アルキル、-CH2F、-CH2Clまたはシクロプロピルであり;R2は、H、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C2~C4アルケニル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、シクロプロピル、C1~C2アルコキシ、C1~C2アルキルチオ、C2~C3アルキルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bは、独立して、シアノ、C1~C2アルキル、シクロプロピルまたはC2~C3アルコキシアルキルであり;R6は、H、ヒドロキシ、-CH=O、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、-OR7、-S=O2OM1、-S=OnR8または-C=WR9であり;R7は、H、C1~C3アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C3ハロアルキル、シクロプロピル、C2~C3シアノアルキル、C2~C6アルコキシアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;R8はメチルであり;R9はメチルまたはメトキシであり;各Uは、独立して、O、NR10または直接結合であり;各R10は、独立して、Hまたはメチルであり;各Vは、独立して、C1~C3アルキレンであって、ここで、1個以下の炭素原子はC=Oから選択され;各Tは、独立して、NR11aR11bまたはOR12であり;各R11aおよびR11bは、独立して、Hまたはメチルであり;各R12は、独立して、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;WはOであり;ならびにM1はNaまたはKである。実施形態G.実施形態Fの化合物であって、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;または、ピラゾリル、イミダゾリルあるいはピリジニル環であり、各環は、任意により、炭素原子環員上でR3aから、および、窒素原子環員上でR3bから独立して選択される1~3個の置換基で置換されており;R1は、メチル、-CH2Fまたは-CH2Clであり;R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、C1~C2アルコキシまたはC1~C2ハロアルコキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、メチルカルボニルまたは-U-V-Tであり;各R3bはメチルであり;R6は、H、メチル、ハロメチルまたは-OR7であり;R7は、H、C1~C3アルキル、C1~C3ハロアルキル、-S=O2OM1または-C=WR9であり;各Uは、独立して、O、NHまたは直接結合であり;各VはC1~C3アルキレンであり;ならびに各R12は、独立して、H、メチルまたはハロメチルである。実施形態H.実施形態Gの化合物であって、Q2は、R3aから独立して選択される1~3個の置換基で置換されたフェニル環であり;R1はメチルであり;R2は、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノ、メチル、ハロメチルまたはメトキシであり;R7は、H、メチル、または-C=WR9であり;およびR9はメチルである。実施形態I.実施形態Hの化合物であって、Xは、O、S、NHまたはC=Oであり;R2は、Br、Cl、メチルまたはメトキシであり;および各R3aは、独立して、ハロゲン、シアノまたはメトキシである。実施形態J.実施形態Iの化合物であって、R2はメチルであり;各R3aは、独立して、Br、Cl、F、シアノまたはメトキシであり;ならびにQ1およびQ2の一方は2~3個の置換基で置換されており、および、Q1およびQ2の他方は1~2個の置換基で置換されている。特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式1Aの化合物を含む。5-2-クロロ-4-メトキシフェニル-4-2,4-ジフルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール;4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-5-2-クロロ-4-メトキシフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール;3-クロロ-4-[4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-イル]ベンゾニトリル;4-[[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アミノ]-3,5-ジフルオロベンゾニトリル;N,5-ビス2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;3-クロロ-4-[[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]オキシ]ベンゾニトリル;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-N-2,4-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-N-4-クロロ-2-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;4-2-クロロ-4-フルオロベンゾイル-5-2,4-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル;N-2-ブロモ-4-フルオロフェニル-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;N-2,4-ジクロロフェニル-5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン;および[5-2,4-ジクロロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]2,4-ジフルオロフェニルメタノン。注目すべきは、R2が、ハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、ハロメチル、シアノメチル、ヒドロキシメチル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、メチルチオまたはメトキシである、式1および式1Aの化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドおよび塩特にこれらに限定されないが、上記の実施形態1~59およびA1~A74を含むである。さらに注目すべきは、R7が、H、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6シアノアルキル、-CH=O、-S=O2OM1または-C=WR9である、式1および式1Aの化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドおよび塩特にこれらに限定されないが、上記の実施形態1~59およびA1~A74を含むである。さらに、注目すべきは、各Q1およびQ2が、R3aから独立して選択される1~5個の置換基で置換されたフェニル環である場合、Q2がオルト位で少なくとも1個のR3a置換基で置換されている、式1および式1Aの化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドおよび塩特にこれらに限定されないが、上記の実施形態1~59およびA1~A74を含むである。また、注目すべきは、R4がハロゲン、-OR7である、式1の化合物すべての立体異性体を含む、そのN-オキシドおよび塩特にこれらに限定されないが、上記の実施形態1~59を含むである。本発明は、式1または式1Aの化合物そのすべての立体異性体、N-オキシド、ならびに、塩を含む、および、少なくとも1種の他の殺菌殺カビ剤を含む殺菌殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態は、上述の化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物であることに注意されたい。本発明は、式1または式1Aの化合物全ての立体異性体、そのN-オキシドおよび塩を含むすなわち、殺菌殺カビ的に有効な量でと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加成分とを含む殺菌殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上述の化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。本発明は、菌類カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物種子に、式1または式1Aの化合物全ての立体異性体、そのN-オキシドおよび塩を含むの殺菌殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。スキーム1~9に記載されている以下の方法および変形の1つ以上を用いて、式1の化合物および式1Aの化合物を調製することが可能である。以下の式1~17の化合物におけるQ1、Q2、R1、R2、R4、R5およびXの定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。一定の式1および式1Aの化合物は、スキーム1に示されているとおり調製されることが可能である。この方法において、式2の化合物は、先ず、アルキルリチウム塩基例えば、n-ブチルリチウム、s-ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドまたはグリニャール試薬などの式3の有機金属薬剤で、トルエン、エチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジメトキシメタンなどの溶剤中に約-78°C~周囲温度の範囲の温度で処理される。次いで、式2aのアニオンすなわち、インサイチュで生成された式2のメタル化中間体が、式4または5の求電子剤と接触させられる。適切な式4または5の求電子剤の使用および選択は、所望される式1または式1Aの化合物に応じることとなり、化学合成における当業者には明らかであろう。例えば、式Q1CHOのアルデヒドはR4がOHであると共にR5がHである式1の化合物をもたらし;式Q1C=OClの塩化ベンゾイルまたは式Q1C=ONMeOMeのベンズアミドはXがC=Oである式1Aの化合物をもたらし;式Q1SClのクロロスルフィドまたは式Q1S-S-Q1のジスルフィドはXがSである式1Aの化合物をもたらし;および、式Q1N=OのニトロソベンゼンはXがNOHである式1Aの化合物をもたらす。求電子剤がQ1C=OClである事例においては、求電子剤の添加に先立つ塩化亜鉛、臭化亜鉛、または、ヨウ化銅Iもしくはシアン化銅Iなどの一価銅塩などの第2の有機金属薬剤の添加が反応性を促進させる。メタレーション/アルキル化反応に関する合成文献に広く-多様な一般的な方法が記載されており、これらを本発明の化合物の調製に容易に適応することが可能である。本開示において、実施例4、ステップD、実施例6および実施例9、ステップEにスキーム1の方法が例示されている。式4および5の求電子剤は、市販されていると共に、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である。式2の化合物は公知であると共に、以下のスキーム3に開示されている方法、および、化学文献において開示されている多様な方法によって調製されることが可能である。スキーム2に示されているとおり、式1aの化合物すなわち、R4がOHであると共にR5がHである式1は、標準的な還元技術を用いて還元されて、式1Aaのケト化合物すなわち、XがC=Oである式1Aをもたらすことが可能である。典型的な反応条件は、ナトリウムボロヒドリドまたはナトリウムトリアセトキシボロヒドリドなどのホウ素系還元剤と式1Aaの化合物とを低級アルコールまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で接触させるステップを含む。当業者に公知である他の技術もまた採用され得る。関連する文献については、例えば、OrganicLetters2009,11,1659-1662、JournaloftheAmericanChemicalSociety2006,128,9998-9999、およびActaChemicaScandinavica1991,45,925-929を参照のこと。また、実施例8および11が、式1Aaの対応するケトンからの式1aの化合物の調製を例示している。スキーム3に示されているとおり、式1Aaのケト化合物すなわち、XがC=Oである式1Aはまた、ハロゲン化アルキルマグネシウムで処理されて、式1bの化合物すなわち、R4がOHであると共にR5がC1~C4アルキルである式1をもたらすことが可能である。典型的には、この反応は、塩化亜鉛の存在下に、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で約0~100°Cの温度で実施される文献については、例えば、OrganicLett.2009,11,1659-1662、J.Am.Chem.Soc.2006,128,9998-9999、および、ActaChemicaScandinavica1991,45,925-929を参照のこと。スキーム1の方法に対する代替的なアプローチにおいて、式1Aaのピラゾールすなわち、XがC=Oである式1Aは、スキーム4に例示されているフリーデルクラフツアシル化条件を用いて式6の化合物から調製されることが可能である。この方法において、式6の化合物は、ルイス酸例えば、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラートまたは塩化第二スズの存在下に、ジクロロメタン、テトラクロロエタンまたはニトロベンゼンなどの溶剤中で、約0~200°Cの範囲の温度で式7の酸塩化物と接触させられる。本実施例7および実施例10、ステップCにスキーム4の方法が例示されている。スキーム5に示されているとおり、式1cの化合物すなわち、R4がOHである式1は、化学文献において公開されている多様な条件を用いて、式1dの化合物すなわち、R4がハロゲンである式1に転換されることが可能である。例えば、式1cの化合物をフッ素化試薬例えば、ビス-2-メトキシエチルアミノ硫黄Deoxo-Fluor登録商標、ジエチル-アミノ硫黄トリフロリドDAST、HF-ピリジンオラー試薬または四フッ化硫黄で処理することによりR4がFである式式1dの化合物がもたらされる。反応条件については、C.J.Wang,OrganicReactions2005,Vol.34Wiley,NewYork,1951Chapter2,pp.319-321を参照のこと;また、本実施例5に、R4がFであると共にR5がHである式1dの化合物の調製が例示されている。R4がBrである式1dの化合物は、対応する式1cの化合物を、氷酢酸などの溶剤中に、Beukersetal.,JournalofMedicinalChemistry2004,4715,3707-3709に記載の方法を用いて臭化水素酸で処理することにより調製されることが可能である。R4がClである式1dの化合物は、対応する式1cの化合物を、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で、ジクロロメタンまたはピリジンなどの溶剤中に25~110°Cで、塩化チオニルまたは五塩化リンで処理することにより調製されることが可能である。R4がIである式1dの化合物は、TetrahedronLetters2001,42,951-953およびJournaloftheAmericanChemicalSociety1965,87,539-42に記載の一般的な方法に従い、対応する式1cの化合物を、ヨウ化ナトリウムもしくはヨウ化カリウムと、BF3Et2Oおよび1,4-ジオキサンなどのエーテル溶剤の存在下に、または、ヨウ化水素酸と、アセトニトリルなどの溶剤中で、25~70°Cで反応させることにより調製されることが可能である。スキーム6に示されているとおり、式2のピラゾール中間体は、対応する式6のピラゾールからハロゲン化剤での処理から容易に調製される。この方法に対する好適なハロゲン化剤としては、N-ブロモスクシンイミドNBS、N-ヨード-ハロスクシンイミドNIS、臭素、ナトリウムブロマイトsodiumbromite、塩化チオニル、塩化オキサリル、フェニルホスホン酸ジクロリドまたはホスゲンが挙げられる。N-ブロモスクシンイミドNBSおよびN-ヨード-ハロスクシンイミドNISが特に有用である。この反応に対する好適な溶剤としては、例えば、N,N-ジメチル-ホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロブタン、ベンゼン、キシレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、p-ジオキサン、アセトニトリル等が挙げられる。任意により、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン等などの有機塩基が添加されることが可能である。典型的な反応温度は、約周囲温度~200°Cの範囲である。代表的な手法に関しては、Czarnockietal.,Synthesis2006,17,2855-2864;Branaetal.,JournalofMedicinalChemistry2005,48,6843-6854;Liuetal.,JournalofMedicinalChemistry2007,50,3086-3100、および、Chanetal.,JournalofMedicinalChemistry2005,48,4420-4431を参照のこと。スキーム6の方法はまた、実施例4、ステップC、実施例3、ステップCおよび実施例9、ステップDに例示されている。スキーム7に示されているとおり、式6の化合物は、遷移金属触媒クロスカップリング反応条件下での、式8の4-ブロモまたは4-ヨードピラゾールの反応により調製されることが可能である。この方法において、式8のピラゾールと式Q2-M1の化合物との好適なパラジウム、銅またはニッケル触媒の存在下での反応は、対応する式6の化合物をもたらす。この方法において、式Q2-M1の化合物は、有機ボロン酸例えば、M1はBOH2である、有機ホウ酸エステル例えば、M1はB-OCCH32CCH32O-である、有機三フッ化ホウ酸エステル例えば、M1はBF3Kである、有機スズ試薬例えば、MはSnn-Bu3、SnMe3である、グリニャール試薬例えば、M1はMgBrまたはMgClであるまたは有機亜鉛試薬例えば、M1はZnBrまたはZnClであるである。好適な金属触媒としては、これらに限定されないが:酢酸パラジウムII、パラジウムIIクロリド、テトラキストリフェニルホスフィン-パラジウム0、ビス-トリフェニルホスフィン-パラジウムIIジクロリド、ジクロロ[1,1’-ビス-ジフェニル-ホスフィノ-フェロセン]-パラジウム-II、ビストリフェニルホスフィン-ジ-クロロ-ニッケルIIおよび銅I塩例えば、ヨウ化銅I、臭化銅I、塩化銅I、シアン化銅Iまたはトリフルオロメタンスルホン酸銅Iが挙げられる。各反応に係る最適な条件は、当業者により理解されるとおり、用いられる触媒およびカップリング試薬に結合している対イオンすなわち、M1に応じることとなる。いくつかの場合において、置換ホスフィンまたは置換ビスホスフィノアルカンなどのリガンドの付加が反応性を促進させる。また、アルカリカーボネート、第三級アミンまたはアルカリフッ化物などの塩基の存在が、式Q2-M1の有機ボロン試薬が関与するいくつかの反応については必要であり得る。この種の反応の概説については:E.Negishi,HandbookofOrganopalladiumChemistryforOrganicSynthesis,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,2002;N.Miyaura、Cross-CouplingReactions:APracticalGuide,Springer,NewYork,2002;H.C.Brownetal.,OrganicSynthesisviaBoranes,Vol.3,AldrichChemicalCo.,Milwaukee,WI,2002;Suzukietal.,ChemicalReview1995,95,2457-2483、および、Molanderetal.,AccountsofChemicalResearch2007,40,275-286を参照のこと。また、実施例9、ステップCに、スキーム7の方法を用いる式6の化合物の合成が例示されている。あるいは、スキーム8に示されているとおり、式6の化合物は、式9のエノンの式NH2NHR1の適切に置換されたヒドラジンでの環化、および、その後の式10のピラゾリンの酸化により調製されることが可能である。有用な酸化試薬としては、臭素条件については、例えば、IndianJournalofHeterocyclicChemistry,2001,111,21-26を参照のこと、元素硫黄、二酸化マンガン、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンDDQ、クロラニル条件については、例えば、RussianJournalofOrganicChemistry2006,428,1113-1119を参照のこと、および、任意により酢酸コバルなどの金属触媒の存在下で酸素条件については、例えば、Tetrahedron2006,6211,2492-2496,ChineseChemicalLetters2008,199,1013-1016を参照のことが挙げられる。この反応に対する有用な溶剤としては、周囲温度~200°Cの温度で、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、水、ジクロロメタン、テトラクロロエタン、および、これらまたは同様の溶剤の混合物が挙げられる。ヒドラジンとエノンとの反応およびエノンの調製は、技術分野において周知である例えば、BerichtederDeutschenChemischenGesellschaft[Abteilung]B:Abhandlungen1925,58B,1974-86、およびJournaloftheAmericanChemicalSociety1958,80,5524-7を参照のこと。また、実施例4、ステップBに、スキーム8の方法による式6の化合物の合成が例示されている。スキーム9に示されているとおり、式8の化合物は、式R1-Lのアルキル化剤式中、Lは、ハロゲンまたはハロアルキルスルホネート例えば、Cl、Br、I、p-トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸などの脱離基であるによる式11の対応するピラゾールのアルキル化によって調製されることが可能である。このタイプのアルキル化の基本手順は技術分野において周知であると共に、本発明の化合物の調製に容易に適応可能である。R1がメチルである式8の化合物の調製に特に有用なアルキル化剤は、JournalofHeterocyclicChemistry1988,1307-1310に記載のものなどの技術分野において公知である基本手順を用いる、ジアゾメタンまたはヨードメタンである。実施例9、ステップBに、R1がメチルである式8の化合物を調製するためのスキーム9の方法が例示されている。式11の出発化合物は公知であると共に、化学文献に開示されている多様な方法により調製されることが可能である。特定の例に関しては、実施例9、ステップAを参照のこと。スキーム10に示されているとおり、式1Aの化合物はまた、式12の化合物例えば、XがNR6である式12の4-アミノピラゾール、XがOである式12の4-ヒドロキシピラゾール4-ピラゾロン、および、XがSである式12の4-メルカプトピラゾールと、式13の化合物式中、Lは、ハロゲンまたはハロアルキルスルホネート例えば、Cl、Br、I、p-トルエンスルホネート、メタンスルホン酸またはトリフルオロメタンスルホン酸などの脱離基であるとの、任意により、金属触媒の存在下で、一般に、塩基およびN,N-ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶剤の存在下における反応により調製されることが可能である。Q1が電子求引性置換基で置換されたフェニル環である式13の化合物は、Q1環からの脱離基Lの直接的な置換により式12の化合物と反応して、式1Aの化合物をもたらす。これらのタイプの反応に関して、典型的には、LはFまたはClである。Q1が無置換のフェニルである式13の化合物との電子求引性置換基、または、通常、反応速度、収率あるいは生成物純度を向上するために、金属触媒例えば、金属または金属塩の触媒量~理論量を超える量の範囲の量での使用は、所望の反応を促進させることが可能である。これらの条件に関して典型的には、Lは、BrもしくはI、または、-OSO2CF3もしくは-OSO2CF23CF3などのスルホネートである。例えば、この反応は、銅塩錯体例えば、N,N’-ジメチル-エチレン-ジアミン、プロラインまたはビピリジルとCuI、パラジウム錯体例えば、トリス-ジベンジリデン-アセトン-ジパラジウム0、または、4,5-ビスジフェニルホスフィノ-9,9-ジメチルキサンテン、2-ジ-シクロヘキシル-ホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピルビフェニルまたは2,2’-ビス-ジフェニルホスフィノ1,1’-ビ-ナフタレンなどのリガンドを伴うパラジウム塩例えば、酢酸パラジウムなどの金属触媒の存在下に、炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムフェノキシドまたはナトリウムt-ブトキシドなどの塩基を伴って、任意によりエタノールなどのアルコールを含有するN,N-ジメチルホルムアミド、1,2-ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサンまたはトルエンなどの溶剤中で行われることが可能である。スキーム10の方法は、実施例1、ステップCおよび実施例2、ステップGにおいて例示されている。式12の化合物は市販されていると共に、これらの調製は技術分野において公知である;例えば、JournalfoerPraktischeChemieLiepzig1911,83,171-182およびJournaloftheAmericanChemicalSociety1954,76,501-503を参照のこと。また、本実施例1、ステップA~Bおよび実施例2、ステップA~Fに、式12の4-アミノピラゾールの調製方法が例示されている。スキーム11に例示されているとおり、式1Abの化合物すなわち、XがNHである式1Aはまた、スキーム7について上述されているものと同様の金属触媒条件下での式14の化合物と式15の化合物との反応により調製されることが可能である。式14の化合物は公知であると共に、スキーム6に開示されている方法により、および、化学文献に開示されている多様な方法により調製されることが可能である。スキーム12に示されているとおり、式1Aの化合物はまた、スキーム7に記載のものと同様の遷移金属触媒クロスカップリング反応条件下における式16の5-ブロモまたは5-ヨードピラゾールと式17の有機金属化合物との反応により調製されることが可能である。式16のピラゾールと、式16のボロン酸、トリアルキルスズ、亜鉛または有機マグネシウム試薬との、パラジウム触媒またはニッケル触媒、および、任意によりリガンド例えば、トリフェニルホスフィン、ジベンジリデンアセトン、ジシクロヘキシル2’,6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イルホスフィンおよび必要な場合には塩基の存在下での反応は、対応する式1Aの化合物をもたらす。例えば、MがBOH2、BOCCH32CCH32O、BO-i-Pr3Liである式17の化合物は、式16の5-ブロモ-または5-ヨードピラゾールと、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムIIおよび炭酸ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの水性塩基の存在下に、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、トルエンまたはエチルアルコールなどの溶剤中で反応するか、または、1,4-ジオキサンなどの溶剤中のホスフィンオキシドまたは亜リン酸塩リガンドなどのリガンド例えば、ジフェニルホスフィンオキシドおよびフッ化カリウムの使用を伴う無水条件で反応して、式1Aの対応する化合物をもたらす文献については、AngewandteChemie,InternationalEdition2008,4725,4695-4698およびJournaloftheAmericanChemicalSociety2010,13240,14073-14075を参照のこと。スキーム12の方法は実施例3、ステップDに例示されている。式16の化合物は、スキーム6に記載のものと同様であると共に、実施例3、ステップCに例示されているハロゲン化法を介して調製されることが可能である。種々の官能基が他のものに転換されて、異なる式1または式1Aの化合物がもたらされることが可能であることが当業者によって認識されるであろう。例えば、R2がメチル、エチルまたはシクロプロピルである式1または式1Aの化合物は、遊離ラジカルハロゲン化によって変性されて、R2がハロメチルまたはハロシクロプロピルである式1または式1Aの化合物が形成されることが可能である。ハロメチル化合物は、R2がヒドロキシメチルまたはシアノメチルである式1または式1Aの化合物を調製するための中間体として用いられることが可能である。式1、式1Aの化合物、または、これらを調製するための中間体は、アミノ基に還元され、次いで、ザンドマイヤー反応などの技術分野において周知である反応を介して種々のハライドに転換されて、他の式1または式1Aの化合物をもたらすことが可能である芳香族ニトロ基を含有していてもよい。同様の公知の反応によって、芳香族アミンアニリンは、ジアゾニウム塩を介してフェノールに転換されることが可能であり、これが、次いで、アルキル化されてアルコキシ置換基を有する式1または式1Aの化合物が調製されることが可能である。同様に、ザンドマイヤー反応を介して調製された臭化物またはヨウ化物などの芳香族ハライドは、ウルマン反応またはその公知の変更などの銅触媒条件下でアルコールと反応されて、アルコキシ置換基を含有する式1または式1Aの化合物をもたらすことが可能である。さらに、フッ素または塩素などのいくつかのハロゲン基は、塩基性条件下でアルコールで置換されて、対応するアルコキシ置換基を含有する式1または式1Aの化合物をもたらすことが可能である。得られるアルコキシ化合物自体が、R3aが-U-V-Tである式1または式1Aの化合物を調製するためのさらなる反応に用いられることが可能である例えば、国際公開第2007/149448A2号パンフレットを参照のこと。R2がハライド、好ましくは臭化物またはヨウ化物である式1、式1Aの化合物またはその前駆体が、式1または式1Aの化合物を調製するための遷移金属-触媒クロスカップリング反応に特に有用な中間体である。これらのタイプの反応は文献において詳しく記載されている;例えば、Tsuji,TransitionMetalReagentsandCatalysts:InnovationsinOrganicSynthesis,JohnWileyandSons,Chichester,2002;Tsuji,PalladiuminOrganicSynthesis,Springer,2005;およびMiyauraandBuchwald,CrossCouplingReactions:APracticalGuide,2002;ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと。式1または式1Aの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護/脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう例えば、Greene,T.W.;P.G.M.ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版;Wiley:NewYork、1991を参照のこと。場合によっては、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式1および式1Aの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式1および式1Aの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式1、式1Aの化合物および中間体に、様々な求電子、求核、基、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。クロマトグラフィー溶媒混合物に対する部およびパーセントは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。MPLCはシリカゲルでの中圧液体クロマトグラフィーを指す。1HNMRスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にppmで報告されており;sは一重項を意味し、dは二重項を意味し、tは三重項を意味し、mは多重項を意味し、ddは二重項の二重項を意味し、dtは三重項の二重項を意味し、および、brsは幅広の一重項を意味する。実施例14-[[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アミノ]-3,5-ジフルオロベンゾニトリル化合物40の調製ステップA:5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-4-ニトロ-1H-ピラゾールの調製5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール2.50g、14.3mmol、2-クロロ-4-フルオロ-フェニルボロン酸2.98g、17.2mmol、炭酸セシウム5.58g、17.2mmolおよびジクロロ-[1,1’-ビス-ジフェニルホスフィノフェロセン]-パラジウムIIジクロロ-メタン錯体1:11.16g、1.43mmolのジオキサン50mL中の混合物を100°Cでおよそ2.5日間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を焼結ガラスフリット漏斗上のCelite登録商標珪藻土のパッドを通してろ過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた材料を酢酸エチルに溶解し、焼結ガラスフリット漏斗上のシリカのプラグを通してろ過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー流出液として、ヘキサン中の5~40勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を得た0.32g。1HNMRCDCl3:δ7.32~7.26m,2H,7.16~7.09m,1H,3.58s,3H,2.57s,3H。ステップB:5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-4-ニトロ-1H-ピラゾールすなわち、ステップAの生成物0.2g、0.74mmol、鉄粉末0.2g、3.6mmolおよび飽和塩化アンモニウム水溶液1mLのエタノール5mL中の混合物を80°Cで4時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、焼結ガラスフリット漏斗上のCelite登録商標珪藻土のパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー流出液として酢酸エチルにより精製して表題の化合物を得た0.14g。1HNMRCDCl3:δ7.36~7.20m,2H,7.17~7.05m,1H,3.57s,3H,2.66brs,2H,2.24s,3H。ステップC:4-[[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]アミノ]-3,5-ジフルオロベンゾニトリルの調製5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンすなわち、ステップBの生成物0.25g、1.0mmol、3,4,5-トリフルオロベンゾニトリル0.188g、1.2mmolおよび炭酸セシウム0.390g、1.2mmolのアセトニトリル3mL中の混合物を、BiotageInitiator商標マイクロ波装置中で、210°Cで2時間時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、焼結ガラスフリット漏斗上のシリカゲルのパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の30酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た0.065g。1HNMRCDCl3:δ7.34~7.16m,2H,7.04m,3H,5.27brs,1H,3.64s,3H,2.18s,3H。実施例24-4-クロロ-2-フルオロフェニル-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミン化合物45の調製ステップA:メチル3-メチルアミノ-2-ブテノエートの調製メチルアセト酢酸23.2g、0.2molの水15mL中の混合物に、10°Cで、メチルアミン40水溶液、18.6g、0.24molを滴下した。反応混合物を室温に温め、2時間撹拌した。得られる固体沈殿物をろ過により回収し、氷水で洗浄し2×、次いで、55°Cの真空オーブン中で一晩乾燥させて表題の化合物を白色の固体として得た20.9g。1HNMRCDCl3:δ8.45brs,1H,NH,4.47s,1H,3.62s,3H,2.91d,3H,1.92s,3H。ステップB:メチル2-クロロ-4-フルオロ-α-[1-メチルアミノエチリデン]-β-オキソベンゼンプロパノエートの調製メチル3-メチルアミノ-2-ブテノエートすなわち、ステップAの生成物10.25g、79.43mmolおよびトリエチルアミン13.26mL、9.63g、95.31mmolのトルエン125mL中の混合物に、0°Cで、トルエン25mL中の2-クロロ-4-フルオロ塩化ベンゾイル15.25g、79.48molを、反応混合物の温度を約0~5°Cに維持しながら30分間かけて滴下した。反応混合物を室温に温め、一晩撹拌した。反応混合物をろ過し、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃い黄色の油をヘキサンで倍散し、ろ過して、表題の化合物を白色の固体として得た15.91g。1HNMRCDCl3:δ12.60s,1H,7.20~6.90m,3H,3.30s,3H,3.11s,3H,2.35s,3H。ステップC:メチル5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートの調製メチル2-クロロ-4-フルオロ-α-[1-メチルアミノエチリデン]-β-オキソベンゼンプロパノエートすなわち、ステップBの生成物15.91g、55.82mmolおよびメチルヒドラジン3mL、56mmolのジエチルエーテル150mL中の混合物を室温で48時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して表題の化合物を無色の油として得た15g。1HNMRCDCl3:δ7.32~7.25m,2H,7.10dt,1H,3.59s,3H,2.64s,3H,2.51s,3H。ステップD:5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸の調製メチル5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレートすなわち、ステップCの生成物12.33g、43.7molおよび水酸化ナトリウム1N、70mLのメタノール70mL中の混合物を還流で2時間加熱した。反応混合物を約0°Cに冷却し、次いで、反応混合物のpHを塩酸水溶液1Nを添加することにより3に調節した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し3×70mL、組み合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題の化合物を白色の固体として得た11.14g。1HNMRCDCl3:δ12.00brs,1H,7.70~7.45m,2H,7.35dt,1H,3.48s,3H,2.37s,3H。ステップE:メチルN-[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]カルバメートの調製5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸すなわち、ステップDの生成物10.14g、37.8mmol、ジフェニルホスホリルアジド8.15mL、10.4g、37.8mmolおよびトリエチルアミン6.32mL、4.59g、45.4mmolのトルエン100mL中の混合物を、室温で2時間撹拌した。2時間後、反応混合物をトルエン100mLに滴下し、還流で2時間加熱した。反応混合物を約70°Cに冷却し、メタノール30mLを滴下し、再度、混合物を還流でさらに40分間加熱した。反応混合物を水で希釈し100mL、酢酸エチルで抽出し2×40mL、組み合わせた抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題の化合物を明るい黄色の固体として得た9.77g。1HNMRCDCl3:δ7.42~7.26m,2H,7.08dt,1H,5.68brs,1H,NH,3.66brs,3H,3.62s,3H,2.24s,3H。ステップF:5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製N-[5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]カルバメートすなわち、ステップEの生成物7.07g、23.8mmolおよび水性水酸化ナトリウム1N、70mLのメタノール70mL中の混合物を還流で20時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した2×30mL。組み合わせた有機層を塩酸で抽出し1N、2×30mL、組み合わせた水性抽出物のpHを水酸化ナトリウム1Nを添加することにより10に調節した。水性混合物を酢酸エチルで抽出した2×40mL。組み合わせた有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を粘性の黄色の油として得た4.36g。1HNMRCDCl3:δ7.35~7.28m,2H,7.11m,1H,3.57s,3H,2.60brs,2H,NH2,2.23s,3H。ステップG:4-4-クロロ-2-フルオロフェニル-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンすなわち、ステップFの生成物7.07g、23.8mmol、4-クロロ-2-フルオロヨードベンゼン256μL、2.0mmol、ナトリウムt-ブトキシド0.192g、2.0mmolおよび[1,1’-ビスジフェニルホスフィノ-フェロセン]-ジクロロパラジウムII0.117g、0.16mmolのトルエン5mL中の混合物を、BiotageInitiator商標マイクロ波装置中で180°Cで1時間加熱した。得られた材料をシリカゲル40g、VarianBondEluteSI登録商標カラムでのフラッシュクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の30酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を濃い紫色/茶色の油として得た164mg。1HNMRCDCl3:δ7.26~7.15m,2H,7.03~6.95m,2H,6.75dt,1H,6.45~6.40m,1H,5.20s,1H,NH,3.67s,3H,2.13s,3H。実施例34-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール化合物5の調製ステップA:1-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-2-プロパノンの調製2-クロロ-4-フルオロフェノール3.00g、20.4mmol、クロロアセトン2.12mL、26.6mmol、炭酸カリウム4.24g、30.7mmolおよびヨウ化カリウム0.20g、触媒のアセトン30mL中の混合物を還流で4時間加熱し、冷却し、ろ過した。濾液を減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の固体として得た4.05g。1HNMRCDCl3:δ7.16dd,J=8.0,3.0Hz,1H,6.93m,1H,6.76m,1H,4.53s,2H,2.34s,3H。ステップB:4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールの調製1-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-2-プロパノンすなわち、ステップAの生成物1.40g、6.93mmolおよびN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール1.38mL、10.4mmolの混合物を90°Cに3時間かけて加熱し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた材料をエタノールで希釈し15mL、次いで、メチルヒドラジン0.49mL、9.0mmolおよび酢酸0.1mLを添加した。15時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー流出液として、ヘキサン中の5~40勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を黄土色の油として得た680mg。1HNMRCDCl3:δ7.16m,2H,6.78~6.88m,2H,3.81s,3H,2.10s,3H。ステップC:5-ブロモ-4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールの調製4-2-クロロ-4-フルオロフェニルオキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップBの生成物680mg、2.82mmolおよび炭酸ナトリウム389mg、3.67mmolのジクロロメタン12mL中の混合物に、-40°Cで、臭素474mg、2.96mmolのジクロロメタン1mL中の溶液を添加した。添加が完了した後、反応混合物の温度を約-30~-20°Cで5時間維持した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し50mL、水2×10mL、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の固体として得た720mg。1HNMRCDCl3:δ7.18dd,J=8.0,3.0Hz,1H,6.87m,1H,6.67m,1H,3.82s,3H,2.10s,3H。ステップD:4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールの調製5-ブロモ-4-2-クロロ-4-フルオロフェノキシ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップCの生成物250mg、0.78mmolの1,2-ジメトキシエタン/水5mL、2:1中の混合物に、アルゴン流を液面下で30分間拡散させ、次いで、2,4-ジフルオロフェニルボロン酸371mg、2.34mmol、炭酸カリウム1.08g、7.82mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム90mg、0.078mmolを添加した。反応混合物を80°Cに15時間かけて加熱し、次いで、冷却し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィー流出液として、ヘキサン中の5~30勾配の酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を、70~72°Cで溶融する薄い黄色の固体として得た150mg。1HNMRCDCl3:δ7.27m,1H,7.07dd,J=8.0,3.0Hz,1H,6.90m,2H,6.79m,1H,6.69m,1H,3.71s,3H,2.12s,3H。実施例4α-2,4-ジフルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール化合物14の調製ステップA:4-2,6-ジフルオロフェニル-3-ブテン-2-オンの調製2,6-ジフルオロベンズアルデヒド10.0g、70mmolのアセトン85mL中の混合物に、水酸化ナトリウム1N溶液、106mLを添加した。室温で1.5時間攪拌した後、反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液で希釈し、クロロホルムで抽出した2×150mL。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の0~20勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の生成物を固体として得た8.1g。1HNMRCDCl3:δ7.61d,1H,7.16m,1H,6.98m,3H,2.39s,3H。ステップB:5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールの調製4-2,6-ジフルオロフェニル-3-ブテン-2-オンすなわち、ステップAの生成物8.1g、44.5mmolのエタノール50mL中の混合物に、メチルヒドラジン2.1g、49mmolを添加した。24時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた油10.1gに、1,1,2,2-テトラクロロエタン65mLおよびマンガンオキシド41.7g、480mmolを添加した。反応混合物を140°Cで20分間加熱し、次いで、室温に冷却し、および、ジクロロメタン2×20mLですすいで焼結ガラスフリット漏斗上のCelite登録商標珪藻土のパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の10~50勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を明るい黄色の固体として得た4.02g。1HNMRCDCl3:δ7.38m,1H,7.01m,2H,6.17s,1H,3.71s,3H,2.32s,3H。ステップC:4-ブロモ-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールの調製5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップBの生成物1.53g、7.3mmolのN,N-ジメチルホルムアミド20mL中の混合物に、0°Cで、N-ブロモスクシンイミド1.37g、7.7mmolを数回に分けて添加した。添加が完了した後、反応混合物を室温に温め、1時間撹拌した。反応混合物を氷水20mL、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液15mLで希釈し、軽く撹拌し、次いで、水75mLと酢酸エチル100mLとの間に分割させた。これらの層を分離し、水性層を酢酸エチル100mLで抽出した。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し100mL、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の10~40勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を固体として得た1.84g。1HNMRCDCl3:δ7.52~7.42m,1H,7.10~7.01m,2H,3.71s,3H,2.30s,3H。ステップD:α-2,4-ジフルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノールの調製4-ブロモ-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップCの生成物500mg、1.7mmolのテトラヒドロフラン15mL中の混合物に、-78°Cで、ヘキサン中のn-ブチルリチウム2.0M、0.76mL、1.9mmolを滴下した。反応混合物を-78°Cで約20分間撹拌し、次いで、2,4-ジフルオロベンズアルデヒド153μL、1.4mmolのテトラヒドロフラン1mL中の溶液を滴下した。添加が完了した後、反応混合物を約-78°Cで約15分間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し1mL、室温に温めた。得られた混合物を固体相抽出チューブVarianChemElute登録商標、珪藻土を充填したに注ぎ、酢酸エチル50mLで溶出した。酢酸エチル流出液を減圧下で濃縮し、得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の20~50勾配の酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た560mg。1HNMRCDCl3:δ7.41~7.32m,2H,7.01~6.90m,1H,6.89~6.82m,1H,6.68~6.56m,2H,5.82d,1H,3.60s,3H,2.26s,3H,2.08brs,1H。実施例55-2,6-ジフルオロフェニル-4-[2,4-ジフルオロフェニルフルオロメチル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール化合物68の調製α-2,4-ジフルオロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノールすなわち、実施例4の生成物70mg、0.20mmolのジクロロメタン2mL中の混合物に、-78°Cで、ビス2-メトキシエチルアミノ硫黄三フッ化物Deoxo-Fluor登録商標40μL、0.24mmolを添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、-78°Cに冷却し、および、飽和重炭酸ナトリウム水溶液3mLを滴下した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し3×、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の50酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た30mg。1HNMRCDCl3:δ7.40~7.31m,1H,7.28~7.20m,1H,6.98~6.82m,2H,6.70~6.62m,2H,6.52d,1H,3.61s,3H,2.20s,3H。実施例64-[4-クロロフェニルチオ]-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール化合物56の調製4-ブロモ-5-2,6-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップC、実施例4の生成物250mg、0.87mmolのテトラヒドロフラン中の混合物に、-78°Cで、n-ブチルリチウムヘキサン中に2.5M、0.38ml、0.96mmolを滴下した。反応混合物を約-78~0°Cで15分間撹拌し、次いで、テトラヒドロフラン1mL中の4,4’-ジクロロジフェニルジスルフィド0.25g、0.87mmolを添加した。約10分後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、室温に温めた。得られた混合物を固体相抽出チューブVarianChemElute登録商標、珪藻土を充填したに注ぎ、酢酸エチルで溶出した。酢酸エチル流出液を減圧下で濃縮し、得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の10~50勾配の酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を油として得た130mg。1HNMRCDCl3:δ7.45~7.38m,1H,7.15~7.10d,2H,7.01~6.92m,2H,6.93~6.85d,2H,3.75s,3H,2.22s,3H。実施例72,4-ジフルオロフェニル-[5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノン化合物32の調製塩化アルミニウム380mg、2.88mmolのテトラクロロエタン10mL中の混合物に、約0°Cで、2,4-ジフルオロ塩化ベンゾイル0.36mL、2.88mmolを添加した。反応混合物を約30分間撹拌し、次いで、5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール2,4-ジフルオロベンズアルデヒドで開始する、実施例4、ステップA~Bと同様の方法によって調製したのテトラクロロエタン0.5mL中の混合物を添加した。反応混合物を室温に温め、1時間撹拌し、次いで、還流で24時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、氷/塩酸の混合物上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した3×。組み合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の50酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た0.16g。1HNMRCDCl3δ7.28~7.38m,1H,7.08~7.01m,1H,6.79~6.70m,3H,6.50~6.42m,1H,3.67s,3H,2.48s,3H。実施例8α-2,4-ジフルオロフェニル-5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-メタノール化合物72の調製2,4-ジフルオロフェニル-[5-2,4-ジフルオロフェニル-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メタノンすなわち、実施例7の生成物80mg、0.23mmolのエタノール3mL中の混合物に、約0°Cで、ナトリウムボロヒドリド38mg、0.92mmolを添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌し、次いで、氷/塩酸約1mLで希釈した。得られた混合物を固体相抽出チューブVarianChemElute登録商標、珪藻土を充填したに注ぎ、酢酸エチル75mLで溶出した。酢酸エチル流出液を減圧下で濃縮し、得られた材料をMPLC流出液として、ヘキサン中の20~70勾配の酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た63mg。1HNMRCD3OD:δ8.01~6.62m,6H,5.85および5.712つのs,1H3.54および3.502つのs,3H,2.26および2.132つのs,3H。実施例93-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール化合物30の調製ステップA:3,5-ジブロモ-1H-ピラゾールの調製3,4,5-トリブロモ-1H-ピラゾール10.0g、32.8mmolのテトラヒドロフラン130mL中の混合物に、-70°Cで、アルゴン雰囲気下で、n-ブチルリチウム28.8mL、72.1mmol、ヘキサン中に2.5Mを20分間かけて添加した。反応混合物を-70°Cで2時間撹拌し、次いで、メタノール/テトラヒドロフラン20mL/30mLを滴下した。反応混合物を室温に温め、減圧下で濃縮した。得られた材料をジエチルエーテル500mLで希釈し、塩酸1N、25mLおよび飽和塩化ナトリウム水溶液20mLで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の固体として得た6.20g。1HNMRDMSO-d6:δ6.23s,1H。ステップB:3,5-ジブロモ-1-メチル-1H-ピラゾールの調製水素化ナトリウム2.74g、鉱油中に60、68.6mmolのテトラヒドロフラン40mL中の混合物に、0°Cで、テトラヒドロフラン25mL中の3,5-ジブロモ-1H-ピラゾールすなわち、ステップAの生成物6.20g、27.4mmolを10分間の間にわたって添加した。反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、次いで、ヨードメタン3.42mL、54.9mmolを滴下した。3時間後、反応混合物を室温に温め、飽和塩化アンモニウム水溶液10mLを添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した2×100mL。組み合わせた有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、表題の化合物を茶色かかった黄色の固体として得た6.0g。1HNMRCDCl3:δ6.29s,1H,3.85s,3H。ステップC:3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾールの調製3,5-ジブロモ-1-メチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップBの生成物2.00g、8.33mmolのトルエン40mL中の混合物にアルゴン流を45分間かけて拡散させ、次いで、2-クロロ-4-フルオロフェニルボロン酸1.59g、9.11mmol、リン酸カリウム三塩基性5.30g、25.0mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.48g、0.41mmolを添加した。反応混合物を90°Cで3時間加熱し、次いで、室温に冷却し、酢酸エチル250mLで希釈した。混合物を水25mLおよび飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の5~40勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を白色の固体として得た620mg。1HNMRCDCl3:δ7.32~7.27m,2H,7.09m,1H,6.28s,1H,3.67s,3H。ステップD:3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-4-ヨード-1-メチル-1H-ピラゾールの調製3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップCの生成物620mg、2.14mmolのN,N-ジメチルホルムアミド8mL中の混合物に、60°Cで、N-ヨードスクシンイミド963mg、4.28mmolを添加した。反応混合物を60°Cで3時間撹拌し、次いで、酢酸エチルで希釈し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の5~30勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を139~141°Cで溶融する薄い黄色の固体として得た515mg。1HNMRCDCl3:δ7.30m,2H,7.15m,2H,3.72s,3H。ステップE:3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-α-2,4-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノールの調製3-ブロモ-5-2-クロロ-4-フルオロフェニル-4-ヨード-1-メチル-1H-ピラゾールすなわち、ステップDの生成物250mg、0.602mmolのテトラヒドロフラン3mL中の混合物に、-78°Cで、n-ブチルリチウムヘキサン中に2.5M溶液、0.36mL、0.90mmolを滴下した。攪拌を-78~-40°Cで1時間継続し、次いで、反応混合物を-78°Cに冷却し、テトラヒドロフラン2mL中の2,4-ジフルオロベンズアルデヒド103mg、0.72mmolを滴下した。反応混合物を室温に温め、3時間撹拌し、次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加し、混合物を酢酸エチル2×20mLで抽出した。組み合わせた有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の10~50勾配の酢酸エチルにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物をオフホワイトの固体として得た35mg。1HNMRCDCl3:δ7.22m,2H,6.87m,1H,6.77m,1H,6.63m,2H,5.90d,J=4.7Hz,1H,3.53s,3H,2.17d,J=4.7Hz,1H。実施例104-2-クロロ-4-フルオロベンゾイル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル化合物52の調製ステップA:エチル5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキシレートの調製2,6-ジフルオロアセトフェノン4.7g、0.03molおよび1,2-ジエチルエタンジオエート4.8g、0.033molのエタノール33mL中の混合物に、ナトリウムt-ブトキシド3.17g、0.033molを添加した。1時間後、エタノール30mLを反応混合物にさらに添加し、1時間攪拌を継続した。反応混合物を塩酸1Nとジエチルエーテルとの間に分割した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で元の体積の半分に濃縮した。得られた混合物にメチルヒドラジン1.52g、0.033molを添加し、一晩攪拌を継続した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、塩化メチレン中の5~20勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を固体として得た1.0g。1HNMRCDCl3:δ7.56~7.38m,1H7.06m,2H6.95s,1H,4.43d,2H3.86s,3H,1.42t,3H。ステップB:5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルの調製塩化アンモニウム0.42g、7.52mmolのトルエン10mL中の混合物に、0°Cで、トリメチルアルミニウムトルエン中に2M、3.76mL、7.52mmolを滴下した。添加が完了した後、反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、室温に温め、次いで、エチル5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボキシレートすなわち、ステップAの生成物1g、3.76mmolのトルエン5mL中の混合物を添加し、混合物を110°Cで4時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、塩酸1Nとジエチルエーテル約20mLとの間に分割させ、有機相を分離した。水性相をジエチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン中の10~20勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を固体として得た0.4g。1HNMRCDCl3:δ7.61~7.41m,1H,7.08m,2H,6.80s,1H,3.85s,3H。ステップC:4-2-クロロ-4-フルオロベンゾイル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルの調製塩化アルミニウム0.18g、1.36mmolの1,2-ジクロロエタン2mL中の混合物に、2-クロロ-4-フルオロ塩化ベンゾイル0.26g、1.36mmolおよび5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルすなわち、ステップBの生成物0.15g、0.68mmolのジクロロエタン1mL中の混合物を添加した。反応混合物を、BiotageInitiator商標マイクロ波装置中で、180°Cで30分間加熱した。得られた混合物をVarianBondEluteSI登録商標カラムに直接注ぎ、塩化メチレンで、続いてヘキサン中の30酢酸エチルで溶出して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た0.07g。1HNMRCDCl3:8.12~8.03m,1H,7.41~7.57m,1H,7.40~7.33m,1H,7.12~7.04m,1H,6.91~7.03m,2H,3.85s,3H。実施例114-[2-クロロ-4-フルオロフェニルヒドロキシメチル]-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル化合物53の調製4-2-クロロ-4-フルオロベンゾイル-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボニトリルすなわち、実施例10の生成物0.05g、0.13mmolのエタノール2mL中の混合物に、ナトリウムボロヒドリド0.005g、0.13mmolを添加した。反応を30分間撹拌し、次いで、塩酸1N0.5mLを添加し、混合物を減圧下で濃縮した。得られた材料を塩化メチレン5mLで希釈し、塩化メチレン15mLですすいで、セライト登録商標珪藻土抽出チューブを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲル、VarianBondEluteSI登録商標カラム流出液として、ヘキサン中の10~50勾配の酢酸エチルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、本発明の化合物である表題の化合物を固体として得た0.03g。1HNMRCDCl3:δ7.63~7.54m,1H,7.53~7.40m,1H,7.06~6.91m,3H,6.90~6.81m,1H,6.01d,1H,3.73s,3H,2.51d,1H。実施例125-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-フルオロ-2-メチルフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノール化合物157の調製ステップA:メチル3-2,6-ジフルオロフェニル-2-プロピノエートの調製ジアゾメチルトリメチルシランヘキサン中に2.0M、25mL、50mmolのテトラヒドロフラン100mL中の混合物に、-78°Cで、n-ブチルリチウムヘキサン中に2.5M、20mL、50mmolを5分間かけて添加した。添加が完了した後、反応混合物の温度を約-78°Cで30分間維持し、次いで、2,6-ジフルオロベンズアルデヒド7.1g、50mmolを数回に分けて添加した。反応混合物を-78°Cでさらに30分間で維持し、次いで、室温に温めたところ、その間、ガスが発生した。反応混合物を再度-78°Cに冷却し、n-ブチルリチウムヘキサン中に2.5M、28mL、70mmolを5分間かけて添加した。-78°Cで15分間の後、クロロギ酸メチル7.8mL、100mmolを反応混合物に添加した。30分後、反応混合物を0°Cに温めさせ、次いで、ジエチルエーテルと飽和塩化アンモニウム溶液との間に分割させた。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の0~100勾配の酢酸エチルにより精製して表題の化合物を得た8.0g。1HNMRCDCl3:δ7.48~7.33m,1H,7.06~6.81m,2H,3.87s,3H。ステップB:5-2,6-ジフルオロフェニル-1,2-ジヒドロ-1-メチル-3H-プラゾール-3-オンの調製メチル3-2,6-ジフルオロフェニル-2-プロピノエート5.0g、25.5mmolすなわち、ステップAの生成物およびメチルヒドラジン1.6mL、30.6mmolのエタノール/水25mL、1:1混合物溶液中の混合物を70°Cで一晩加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、酢酸エチル中に90ヘキサンにより精製して表題の化合物を得た2.5g。1HNMRCDCl3:δ11.85brs,1H,7.51~7.32m,1H,7.08~6.95m,2H,5.79s,1H,3.61s,3H。ステップC:5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾールの調製5-2,6-ジフルオロフェニル-1,2-ジヒドロ-1-メチル-3H-プラゾール-3-オン2.0g、9.6mmolすなわち、ステップBの生成物、炭酸カリウム1.9g、14mmolおよびヨードメタン0.75mL、12mmolのアセトニトリル20mL中の混合物を70°Cで4時間加熱し、次いで、室温に冷却させた。約48時間後、反応をジクロロメタンで希釈し、得られた混合物を焼結ガラスフリット漏斗上のCelite登録商標珪藻土のパッドを通してろ過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ヘキサン中の0~100勾配の酢酸エチルにより精製して、表題の化合物を得た1.3g。1HNMRCDCl3:δ7.48~7.34m,1H,7.09~6.93m,2H,5.79s,1H,3.92s,3H,3.62s,3H。ステップD:5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアルデヒドの調製5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール0.5g、2.2mmolすなわち、ステップCの生成物のジメチルホルムアミド5mL中の混合物に、80°Cで、オキシ塩化リン0.31ml、3.3mmolを添加した。2時間後、反応混合物を室温に冷却させた。反応混合物を水酸化ナトリウム1N、約5mLおよび水で希釈した。得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し2×、組み合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ジクロロメタン中の0~100勾配の酢酸エチルにより精製して表題の化合物を得た0.5g。1HNMRCDCl3:δ9.65s,1H,7.59~7.44m,1H,7.12~7.02m,2H,4.05s,3H,3.63s,3H。ステップE:5-2,6-ジフルオロフェニル-α-4-フルオロ-2-メチルフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノールの調製5-2,6-ジフルオロフェニル-3-メトキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシアルデヒド0.25g、0.99mmolすなわち、ステップDの生成物のテトラヒドロフラン5mL中の混合物に、-30°Cで、4-フルオロ-2-メチル臭化フェニルマグネシウムヘキサン中に0.5M、2.0mL、1.0mmolを添加した。反応混合物を0°Cに温めさせ、飽和塩化アンモニウム溶液で失活させ、減圧下で濃縮した。得られた材料をジクロロメタンおよび水で希釈し、固体相抽出チューブVarianChemElute登録商標、珪藻土を充填したに注ぎ、ジクロロメタンで溶出した。ジクロロメタン流出液を減圧下で濃縮し、得られた材料をシリカゲルクロマトグラフィ流出液として、ジクロロメタン中の0~100勾配の酢酸エチルにより精製して表題の化合物を得た0.3g。1HNMRCDCl3:δ7.40~7.20m,2H,6.93~6.80m,1H,6.80~6.68m,1H,6.67~6.58m,1H,6.58~6.48m,1H,5.87~5.75m,1H,4.01s,3H,3.47s,3H,2.50~2.37m,1H,2.05s,3H。技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、以下の表に開示されている化合物が調製可能である。以下の略語が以下の表において用いられている:Meはメチルを意味し、Etはエチルを意味し、n-Prはn-プロピルを意味し、c-Prはシクロプロピルを意味し、Phはフェニルを意味し、MeOはメトキシを意味し、EtOはエトキシを意味し、-CNはシアノを意味し、および、-NO2はニトロを意味する。本開示は表1A~164Aをも含み、これらの各々は、表1中の行表題すなわち、Q2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はMeである。が以下に示されているそれぞれの行表題で置き換えられていることを除き、上記の表1と同じく構成されている。例えば、表1Aにおいて、行表題はQ2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はClであるであり、R3pは上記の表1において定義されているとおりである。それ故、表1A中の最初の項目は、3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-N-2-フルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンを特定的に開示している。表2A~164Aは同様に構成されている。本開示は表1B~164Bをも含み、これらの各々は、表2中の行表題すなわち、Q2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はMeであるが以下に示されているそれぞれの行表題で置き換えられていることを除き、上記の表2と同じく構成されている。例えば、表1Bにおいて、行表題はQ2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はClであるであり、R3pは上記の表2において定義されているとおりである。それ故、表1B中の最初の項目は、3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-4-2-フルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾールを特定的に開示している。表2B~164Bは同様に構成されている。本開示は表1C~164Cをも含み、これらの各々は、表3中の行表題すなわち、Q2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はMeであるが以下に示されているそれぞれの行表題で置き換えられていることを除き、上記の表3と同じく構成されている。例えば、表1Cにおいて、行表題はQ2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はClであるであり、R3pは上記の表3において定義されているとおりである。それ故、表1C中の最初の項目は、3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-4-[2-フルオロフェニルチオ]-1-メチル-1H-プラゾールを特定的に開示している。表2C~164Cは同様に構成されている。本開示は表1D~164Dをも含み、これらの各々は、表4中の行表題すなわち、Q2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はMeであるが以下に示されているそれぞれの行表題で置き換えられていることを除き、上記の表4と同じく構成されている。例えば、表1Dにおいて、行表題はQ2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はClであるであり、R3pは上記の表4において定義されているとおりである。それ故、表1D中の最初の項目は、3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-α-2-フルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-メタノールを特定的に開示している。表2D~164Dは同様に構成されている。本開示は表1E~164Eをも含み、これらの各々は、表5中の行表題すなわち、Q2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はMeであるが以下に示されているそれぞれの行表題で置き換えられていることを除き、上記の表5と同じく構成されている。例えば、表1Eにおいて、行表題はQ2は2,6-ジ-F-Phであり、および、R2はClであるであり、R3pは上記の表5において定義されているとおりである。それ故、表1E中の最初の項目は、3-クロロ-5-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル]2-フルオロフェニルメタノール.表2E~164Eは同様に構成されているを特定的に開示している。製剤/効用本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌殺カビ性活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液乳化可能な濃縮物を含む、懸濁液、乳液ミクロエマルジョンおよび/またはサスポエマルジョンを含む等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。固体組成物の一般的種類は、水分散性水和または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、プリル、パスタイル、タブレット、充填フィルムシードコーティングを含む等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分をマイクロカプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化またはオーバーコートすることができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体通常水中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は1ヘクタールにつき約1~数千リットルの範囲であるが、より典型的には1ヘクタールにつき約十~数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう1種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および/または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を、作物および他の所望の野菜の種上に適用することができる。製剤は典型的に、以下の100重量まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖例えば、乳糖、ショ糖、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、Watkinsら、HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers第2版、DorlandBooks、Caldwell、NewJerseyに記載されている。液体希釈剤としては、例えば、水、N,N-ジメチルアルカンアミド例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、リモネン、ジメチルスルホキシド、N-アルキルピロリドン例えば、N-メチルピロリジノン、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、イソホロンおよび4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ-ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、n-ブタノール、イソブチルアルコール、n-ヘキサノール、2-エチルヘキサノール、n-オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油トウモロコシ油、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油動物由来脂肪例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸典型的にC6~C22のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸メチル化、エチル化、ブチル化も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Marsden、SolventsGuide第2版、Interscience、NewYork、1950に記載されている。本発明の固体および液体組成物は、しばしば1種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤表面活性剤としても知られているは、一般に、液体の表面張力を変性ほとんどの場合低減させる。界面活性剤分子における親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール分枝鎖であっても直鎖であってもよいをベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート;アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド;エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド;オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートフェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造されるのようなアルキルフェノールアルコキシレート;エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪酸エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノールエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む;脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル;ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体;ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグポリエチレングリコール樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤;ポリエチレングリコールペグ;ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーンベース界面活性剤;ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩;カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート;ジフェニルスルホネート誘導体;リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体;マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物;オレフィンスルホネート;アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル;タンパク質ベース界面活性剤;サルコシン誘導体;スチリルフェノールエーテルスルフェート;油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート;エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート;アルコールのスルフェート;エトキシル化アルコールのスルフェート;N,N-アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート;濃縮ナフタレンのスルホネート;ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート;分留された石油のスルホネート;スルホスクシネート;ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド;N-アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンアミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるのようなアミン;アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩;四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩;ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス-2-ヒドロキシエチル-アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、McCutcheon’sDivision,TheManufacturingConfectionerPublishingCo.によって発行されたMcCutcheon’sEmulsifiersandDetergents,annualAmericanandInternationalEditions;SiselyおよびWood、EncyclopediaofSurfaceActiveAgents、ChemicalPubl.Co.,Inc.、NewYork、1964;ならびにA.S.DavidsonおよびB.Milwidsky、SyntheticDetergents、第7版、JohnWileyandSons、NewYork、1987を含む様々な公表された文献に開示される。本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る。これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る。かかる製剤補助材料および添加剤は、pH緩衝液、加工間の発泡ポリオルガノシロキサンのような消泡剤、活性成分の沈殿懸濁剤、粘度チキソトロピック増粘剤、容器中の微生物の成長抗微生物剤、製品の冷凍不凍液、着色剤染料/顔料分散剤、ウォッシュオフフィルムフォーマーまたはステッカー、蒸発蒸発抑制剤ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、McCutcheon’sDivision,TheManufacturingConfectionerPublishingCo.によって発行されたMcCutcheon’s第2巻:FunctionalMaterials,annualInternationalandNorthAmericaneditions;ならびに国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。式1または式1Aの化合物およびいずれかの他の有効処方成分が、典型的には、有効処方成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。2,000μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、3μm未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ例えば、米国特許第3,060,084号明細書を参照のこと、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって2~10μm範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよびハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで通常は粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。Browning、Agglomeration、ChemicalEngineering、1967年12月4日、第147~48頁、Perry’sChemicalEngineer’sHandbook、第4版、McGraw-Hill、NewYork、1963、第8~57頁以下および国際公開第91/13546号パンフレットを参照のこと。米国特許第4,172,714号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書および独国特許第3,246,493号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書および米国特許第5,208,030号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第2,095,558号明細書および米国特許第3,299,566号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、T.S.Woods、PesticideChemistryandBioscience,TheFood-EnvironmentChallengeにおけるTheFormulator’sToolbox-ProductFormsforModernAgriculture、T.BrooksおよびT.R.Roberts編、Proceedingsofthe9thInternationalCongressonPesticideChemistry、TheRoyalSocietyofChemistry、Cambridge、1999、第120~133を参照のこと。米国特許第3,235,361号明細書、第6欄、第16行~第7欄、第19行および実施例10~41;米国特許第3,309,192号明細書、第5欄、第43行~第7欄、第62行および実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138~140、162~164、166、167および169~182;米国特許第2,891,855号明細書、第3欄、第66行~第5欄、第17行および実施例1~4;Klingman、WeedControlasaScience、JohnWileyandSons,Inc、NewYork、1961、第81~96頁;Hanceら、WeedControlHandbook、第8版、BlackwellScientificPublications、Oxford、1989;ならびにDevelopmentsinformulationtechnology、PJBPublications、Richmond、UK、2000も参照のこと。以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表A-Cにおける化合物を指す。さらなる詳細を伴わずに、前記記載を使用する当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも限定するものではないと解釈されるべきである。別段の記載がない限り、パーセントは重量基準である。水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその部分に直接適用される水性組成物例えば、噴霧タンク組成物は、本発明の組成物が典型的には、少なくとも約1ppm以上例えば、1ppm~100ppmである。本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および/または組成物は、担子菌Basidiomycete、子嚢菌Ascomycete、卵菌Oomyceteおよび不完全菌Deuteromycete類の広範囲の菌類カビ類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる:フィトフトラインフェスタンスPhytophthorainfestans、フィトフトラメガスペルマPhytophthoramegasperma、フィトフトラパラシティカPhytophthoraparasitica、フィトフトラシンナモニPhytophthoracinnamoni、およびフィトフトラカプシシPhytophthoracapsiciのようなフィトフトラPhytophthora病害;ピシウムアファニデルマツムPythiumaphanidermatumのようなピシウムPythium病害;ならびにプラズモパラビチコーラPlasmoparaviticola、ペロノスポラPeronospora属ペロノスポラタバシナPeronosporatabacinaおよびペロノスポラパラシティカPeronosporaparasiticaを含む、プソイドペロノスポラPseudoperonospora属プソイドペロノスポラクベンシスPseudoperonosporacubensisを含むおよびブレミナラクツカエBremialactucaeのようなツユカビPeronosporaceae科の病害を含む卵菌;アルタナリアソラニAlternariasolaniおよびアルタラニアブラッシカエAlternariabrassicaeのようなアルタナリアAlternaria病害;ガイグナルディアビドウェルGuignardiabidwellのようなガイグナルディアGuignardia病害;ベンツリアイナエクアリスVenturiainaequalisのようなベンツリアVenturia病害;セプトリアノドルムSeptorianodorumおよびセプトリアトリティシSeptoriatriticiのようなセプトリアSeptoria病害;エリシフェErysiphe属エリシフェグラミニスErysiphegraminisおよびエリシフェポリゴニErysiphepolygoniを含む、ウンシヌラネカツルUncinulanecatur、スファエロテカフリゲナSphaerothecafuligenaおよびポドスファエラルコトリチャPodosphaeraleucotrichaのようなウドンコ病powderymildew病害;プソイドセルコスポレラヘルポトリコイドPseudocercosporellaherpotrichoides;ボトリティスシネレアBotytiscinereaのようなボトリティスBotrytis病害;モニリニアフルクティコーラMoniliniafructicola;スクレロティニアスクレロティロルムSclerotiniasclerotiorumのようなスクレロティニアSclerotinia病害;マグナポルテグリセアMagnaporthegrisea;ホモプシスビティコーラPhomopsisviticola;ヘルミンソスポリウムトリティシレペンティスHelminthosporiumtriticirepentisのようなヘルミンソスポリウムHelminthosporium病害;ピレノホラテレスPyrenophorateres;グロメレラGlomerellaまたはコレトトリチュムColletotrichum属例えばコレトトリチュムグラミニコーラColletotrichumgraminicolaおよびコレトトリチュムオルビクラレColletotrichumorbiculareのような炭疽病anthracnose病害;ならびにゲーウマノミセスグラミニスGaeumannomycesgraminisを含む子嚢菌;プッシニアPuccinia属例えば、プッシニアレコンディタPucciniarecondita、プッシニアストリイフォルミスPucciniastriiformis、プッシニアホルデイPucciniahordei、プッシニアグラミニスPucciniagraminisおよびプッシニアアラキディスPucciniaarachidisによって引き起こされるさびrust病害;ヘミレイアバスタトリクスHemileiavastatrix;ならびにファコプソラパチリジPhakopsorapachyrhizi;リゾコトニアRhizoctonia属例えば、リゾコトニアソラニRhizoctoniasolani;フザリウムロゼウムFusariumroseum、フザリウムグラミネアルムFusariumgraminearum、およびフザリウムオキシスポルムFusariumoxysporumのようなフザリウムFusarium病害;ベルティシリウムダーリエアVerticilliumdahliae;スクレロティウムロルフィシSclerotiumrolfsii;リンコスポリウムセカリスRynchosporiumsecalis;セルコスポリジウムペルソナツムCercosporidiumpersonatum、セルコスポラアラキディコーラCercosporaarachidicolaおよびセルコスポラベティコーラCercosporabeticolaを含む他の病原体;ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌殺カビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニアアミロボラErwiniaamylovora、キサントモナスカムペストリスXanthomonascampestris、プソイドモナスシリンガエPseudomonassyringae、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地土壌または砂に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。これらの化合物の適用量すなわち、殺菌殺カビ的に有効な量は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲の湿度および温度などの要因によって影響される可能性があり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、所望される植物病害防除レベルに必要とされる殺菌殺カビ的に有効な量を、単純な実験を通して容易に判定することが可能である。活性成分約1g/ha未満から約5,000g/haの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子1キログラムに対して約0.1gから約10gの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。本発明の化合物はまた、殺菌殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物資、植物栄養分、他の生物学的に有効な化合物、または、昆虫病原性バクテリア、ウイルスあるいは真菌を含む1種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤と混合されて、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらす多成分殺虫剤を形成することが可能である。それ故、本発明はまた、式1または式1Aの化合物殺菌殺カビ的に有効な量でと、少なくとも1種の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤生物学的に有効な量でとを含む組成物に関し、さらに、界面活性剤、固体希釈剤、または、液体希釈剤の少なくとも1種を含んでいることが可能である。他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも1種を含む組成物中に配合することが可能である。本発明の混合物に関して、1種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式1または式1Aの化合物と一緒に配合されて予混合物を形成していることが可能であり、または、1種または複数種の他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤は、式1または式1Aの化合物とは個別に配合されて、配合物は適用前に一緒に組み合わされるか例えば、噴霧タンク中で、もしくは、代わりに、連続して適用されることが可能である。注目すべきは、式1または式1Aの化合物に追加して、クラス1メチルベンズイミダゾールカルバメートMBC殺菌殺カビ剤;2ジカルボキシイミド殺菌殺カビ剤;3脱メチル化抑制DMI殺菌殺カビ剤;4フェニルアミド殺菌殺カビ剤;5アミン/モルホリン殺菌殺カビ剤;6リン脂質生合成抑制殺菌殺カビ剤;7カルボキサミド殺菌殺カビ剤;8ヒドロキシ2-アミノ-ピリミジン殺菌殺カビ剤;9アニリノピリミジン殺菌殺カビ剤;10N-フェニルカルバメート殺菌殺カビ剤;11キノン外部抑制QoI殺菌殺カビ剤;12フェニルピロール殺菌殺カビ剤;13キノリン殺菌殺カビ剤;14脂質過酸化抑制殺菌殺カビ剤;15メラニン生合成抑制-レダクターゼMBI-R殺菌殺カビ剤;16メラニン生合成抑制-デヒドラターゼMBI-D殺菌殺カビ剤;17ヒドロキシアニリド殺菌殺カビ剤;18スクアレン-エポキシダーゼ抑制殺菌殺カビ剤;19ポリオキシン殺菌殺カビ剤;20フェニル尿素殺菌殺カビ剤;21キノン内部抑制QiI殺菌殺カビ剤;22ベンズアミド殺菌殺カビ剤;23エノピラヌロン酸抗生物質系殺菌殺カビ剤;24ヘキソピラノシル抗生物質系殺菌殺カビ剤;25グルコピラノシル抗生物質:タンパク質合成殺菌殺カビ剤;26グルコピラノシル抗生物質:トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌殺カビ剤;27シアノアセタミドオキシム殺菌殺カビ剤;28カルバメート殺菌殺カビ剤;29酸化性リン酸化脱共役殺菌殺カビ剤;30有機錫殺菌殺カビ剤;31カルボン酸殺菌殺カビ剤;32芳香族複素環式殺菌殺カビ剤;33ホスホネート殺菌殺カビ剤;34フタルアミド酸殺菌殺カビ剤;35ベンゾトリアジン殺菌殺カビ剤;36ベンゼン-スルホンアミド殺菌殺カビ剤;37ピリダジノン殺菌殺カビ剤;38チオフェン-カルボキサミド殺菌殺カビ剤;39ピリミジンアミド殺菌殺カビ剤;40カルボン酸アミドCAA殺菌殺カビ剤;41テトラサイクリン抗生物質系殺菌殺カビ剤;42チオカルバメート殺菌殺カビ剤;43ベンズアミド殺菌殺カビ剤;44宿主植物防御誘起殺菌殺カビ剤;45多部位接触作用殺菌殺カビ剤;46クラス1~45以外の殺菌殺カビ剤;ならびに、クラス1~46の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種の殺菌殺カビ化合物を含む組成物である。これらのクラスの殺菌殺カビ化合物のさらなる説明が以下に記載されている。1メチルベンズイミダゾールカルバメートMBC殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード1は、微小管会合の最中にβ-チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送、および、細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート-メチルが挙げられる。2ジカルボキシイミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード2は、NADHチトクロムcレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。3脱メチル化抑制DMI殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード3は、ステロール産生に関与するC14-デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールがメンブラン構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅をもたらす。DMI殺菌殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される:アゾールトリアゾールおよびイミダゾールを含む、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾールジニコナゾール-Mを含む、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキシポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。K.H.Kuckら,ModernSelectiveFungicides-Properties,ApplicationsandMechanismsofAction,H.Lyr編,GustavFischerVerlag:NewYork,1995年,205~258ページに記載されているとおり、生化学的研究が、上述の殺菌殺カビ剤のすべてがDMI殺菌殺カビ剤であることを示している。4フェニルアミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード4は、卵菌真菌中のRNAポリメラーゼの特定の抑制剤である。これらの殺菌殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをrRNAに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発達は、このクラスの殺菌殺カビ剤への露出によって妨げられる。フェニルアミド殺菌殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル-M/メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。5アミン/モルホリン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード5は、ステロール生合成経路Δ8→Δ7イソメラーゼおよびΔ14レダクターゼにおける2つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールがメンブラン構造および機能に必要とされており、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅をもたらす。アミン/モルホリン殺菌殺カビ剤非DMIステロール生合成抑制剤としても知られているとしては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール-アミン殺菌殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール-アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。6リン脂質生合成抑制殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード6は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌殺カビ剤としては、ホスホロチオレートおよびジチオラン殺菌殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エジフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。7カルボキサミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード7は、クレブス回路TCA回路における重要な酵素、すなわち、コハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体IIコハク酸塩脱水素酵素真菌の呼吸を阻害する。呼吸を阻害することで真菌類のATP形成が妨げられ、それ故、成長および繁殖が阻害される。カルボキサミド殺菌殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしてはフェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはチフルズアミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、N-[2-1S,2R-[1,1’-ビシクロプロピル]-2-イルフェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびペンフルフェンN-[2-1,3-ジメチル-ブチルフェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドが挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。8ヒドロキシ2-アミノ-ピリミジン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード8は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモルが挙げられる。9アニリノピリミジン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード9は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。10N-フェニルカルバメート殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード10は、β-チューブリンに結合し、および、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送、および、細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはジエトフェンカルブが挙げられる。11キノン外部抑制QoI殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード11は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体IIIミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムbc1複合体のキノン外部Qo部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発達を妨げる。キノン外部抑制殺菌殺カビ剤ストロビルリン殺菌殺カビ剤としても知られているとしては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビンSYP-Z071、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビンSYP-3343が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビンSYP-4155が挙げられる。オキシミノ酢酸としては、クレソキシム-メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α-[メトキシイミノ]-N-メチル-2-[[[1-[3-トリフルオロメチルフェニル]エトキシ]-イミノ]-メチル]-ベンゼンアセトアミドおよび2-[[[3-2,6-ジクロロフェニル-1-メチル-2-プロペン-1-イリデン]-アミノ]オキシ]メチル]-α-メトキシイミノ-N-メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾ-リ-ジン-ジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェナミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。12フェニルピロール殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード12は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するMAPタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌殺カビ剤クラスの例である。13キノリン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード13は、初期細胞シグナリングにおけるG-タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および/または付着器形成に干渉するとみられている。キノキシフェンおよびテブフロキンがこのクラスの殺菌殺カビ剤の例である。14脂質過酸化抑制殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード14は、脂質過酸化を阻害して、真菌におけるメンブラン合成に作用すると提案されている。エトリジアゾールなどのこのクラスの構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌殺カビ剤としては、芳香族炭素および1,2,4-チアジアゾール殺菌殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス-メチルが挙げられる。1,2,4-チアジアゾール殺菌殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。15メラニン生合成抑制-レダクターゼMBI-R殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード16.1は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制-レダクターゼ殺菌殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。16メラニン生合成抑制-デヒドラターゼMBI-D殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード16.2は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌によって宿主植物感染のために必要とされる。メラニン生合成抑制-デヒドラターゼ殺菌殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメトが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。17ヒドロキシアニリド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード17は、ステロール産生に関与するC4-デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。18スクアレン-エポキシダーゼ抑制殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード18は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン-エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および機能のために必要であり、これらは、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的な死滅をもたらす。スクアレン-エポキシダーゼ抑制殺菌殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。19ポリオキシン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード19は、キチンシンターゼを阻害する。例としてはポリオキシンが挙げられる。20フェニル尿素殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード20は細胞分裂に作用すると提案されている。例としてはペンシクロンが挙げられる。21キノン内部抑制QiI殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード21は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体IIIミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムbc1複合体のキノン内部Qi部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発達を妨げる。キノン内部抑制殺菌殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。22ベンズアミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード22は、β-チューブリンに結合し、および、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としてはゾキサミドが挙げられる。23エノピラヌロン酸抗生物質系殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード23は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはブラストサイジン-Sが挙げられる。24ヘキソピラノシル抗生物質系殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード24は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはカスガマイシンが挙げられる。25グルコピラノシル抗生物質:タンパク質合成殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード25は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としてはストレプトマイシンが挙げられる。26グルコピラノシル抗生物質:トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード26は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としてはバリダマイシンが挙げられる。27シアノアセタミドオキシム殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード27としては、シモキサニルが挙げられる。28カルバメート殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード28真菌の成長に対する多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、およびプロチオカルブがこの殺菌殺カビ剤クラスの例である。29酸化性リン酸化脱共役殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード29は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発達を妨げる。このクラスは、フルアジナムなどの2,6-ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。30有機錫殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード30は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸ATPシンターゼを阻害する。例としては、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズおよびフェンチンヒドロキシドが挙げられる。31カルボン酸殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード31は、デオキシリボ核酸DNAトポイソメラーゼタイプIIギラーゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。32芳香族複素環式殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード32は、DNA/リボ核酸RNA合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられ、および、イソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。33ホスホネート殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード33としては、亜リン酸、および、ホセチル-アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。34フタルアミド酸殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード34としては、テクロフタラムが挙げられる。35ベンゾトリアジン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード35としては、トリアゾキシドが挙げられる。36ベンゼン-スルホンアミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード36としては、フルスルファミドが挙げられる。37ピリダジノン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード37としては、ジクロメジンが挙げられる。38チオフェン-カルボキサミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード38は、ATP産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。39ピリミジンアミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード39は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害すると共に、ジフルメトリムを含む。40カルボン酸アミドCAA殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード40は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、目標真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、N-[2-[4-[[3-4-クロロフェニル-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[メチルスルホニルアミノ]ブタンアミドおよびN-[2-[4-[[3-4-クロロフェニル-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]エチル]-3-メチル-2-[エチルスルホニルアミノ]ブタンアミドが挙げられる。41テトラサイクリン抗生物質系殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード41は、複合体1ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドNADHオキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。42チオカルバメート殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード42としては、メタスルホカルブが挙げられる。43ベンズアミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコード43は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラムfluopyramなどのアシルピコリド殺菌殺カビ剤が挙げられる。44宿主植物防御誘起殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードPは、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌殺カビ剤としては、ベンゾ-チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール-カルボキサミド殺菌殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ-チアジアゾールとしてはアシベンゾラー-S-メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール-カルボキサミドとしてはチアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。45多部位接触殺菌殺カビ剤は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触/予防活性を有する。このクラスの殺菌殺カビ剤としては:45.1銅殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM1、45.2硫黄殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM2、45.3ジチオカルバメート殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM3、45.4フタルイミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM4、45.5クロロニトリル殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM5、45.6スルファミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM6、45.7グアニジン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM7、45.8トリアジン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM8および45.9キノン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードM9が挙げられる。銅殺菌殺カビ剤は、典型的には銅II酸化状態にある銅を含有する無機化合物であり;例としては、オキシ塩化銅、硫酸銅、および、水酸化銅が挙げられ、ボルドー液三塩基性硫酸銅などの組成物を含む。硫黄殺菌殺カビ剤は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり;例としては、元素硫黄が挙げられる。ジチオカルバメート殺菌殺カビ剤は、ジチオカルバメート分子部分を含有しており;例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。フタルイミド殺菌殺カビ剤は、フタルイミド分子部分を含有しており;例としては、ホルペット、カプタンおよびカプタホールが挙げられる。クロロニトリル殺菌殺カビ剤は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有しており;例としてはクロロタロニルが挙げられる。スルファミド殺菌殺カビ剤としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。グアニジン殺菌殺カビ剤としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジン三酢酸塩が挙げられる。トリアジン殺菌殺カビ剤としてはアニラジンが挙げられる。キノン殺菌殺カビ剤としてはジチアノンが挙げられる。46クラス1~45の殺菌殺カビ剤以外の殺菌殺カビ剤は、その作用機構が未知であり得る特定の殺菌殺カビ剤を含む。これらとしては:46.1チアゾールカルボキサミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードU5、46.2フェニル-アセトアミド殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードU6、46.3キナゾリノン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードU7、46.4ベンゾフェノン殺菌殺カビ剤FungicideResistanceActionCommitteeFRACコードU8および46.5トリアゾロピリミジン殺菌殺カビ剤が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、エタボキサムが挙げられる。フェニル-アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびN-[[シクロプロピルメトキシアミノ][6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル]-メチレン]ベンゼンアセトアミドが挙げられる。キナゾリノンとしてはプロキナジドが挙げられる。ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしてはアメトクトラジンが挙げられる。分類46すなわち、分類1~45以外の殺菌殺カビ剤としてはまた、ベトキサジン、フルキサピロキサド、ネオアソジンメタンアルソン酸第二鉄、ピリオフェノン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、N-[2-[4-[[3-4-クロロ-フェニル-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシ-フェニル]-エチル]-3-メチル-2-[メチルスルホニルアミノ]-ブタンアミド、N-[2-[4-[[3-4-クロロ-フェニル-2-プロピン-1-イル]オキシ]-3-メトキシフェニル]-エチル]-3-メチル-2-[エチル-スルホニル-アミノ]-ブタンアミド、2-[[2-フルオロ-5-トリフルオロメチル-フェニル]チオ]-2-[3-2-メトキシフェニル-2-チアゾ-リジニル-イデン]-アセトニトリル、3-[5-4-クロロフェニル-2,3-ジメチル-3-イソキサゾリジニル]ピリジン、4-フルオロ-フェニルN-[1-[[[1-4-シアノフェニルエチル]スルホニル]メチル]-プロピル]カルバメート、5-クロロ-6-2,4,6-トリ-フルオロ-フェニル-7-4-メチルピペリジン-1-イル[1,2,4]-トリアゾロ-[1,5-α]-ピリミジン、N-4-クロロ-2-ニトロ-フェニル-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド、N-[[シクロプロピル-メトキシ-アミノ]-[6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロフェニル]メチレン]-ベンゼンアセトアミド、N’-[4-[4-クロロ-3-トリフルオロ-メチル-フェノキシ]-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチル-メタンイミド-アミド、1-[2-プロペニルチオカルボニル]-2-1-メチルエチル-4-2-メチル-フェニル-5-アミノ-1H-ピラゾール-3-オン、N-[9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジ-フルオロ-メチル-N-[9-ジフルオロ-メチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-ジブロモメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-ジブロモメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-ジフルオロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1-メチル-3-トリフルオロ-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドおよびN’-[4-[[3-[4-クロロフェニルメチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチル-メタンイミダミドが挙げられる。従って、注目すべきは、式1または式1Aの化合物と、前述のクラス1~46からなる群から選択される少なくとも1種の殺菌殺カビ化合物とを含む混合物すなわち、組成物である。また、注目すべきは、前記混合物を殺菌殺カビ的に有効な量で含み、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分をさらに含む組成物である。特に注目すべきは、式1または式1Aの化合物と、クラス1~46に関連して上記に列挙した特定の化合物の群から選択される少なくとも1種の殺菌殺カビ化合物とを含む混合物すなわち、組成物である。また、特に注目すべきは、前記混合物殺菌殺カビ的に有効な量でを含み、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。本発明の化合物に配合することが可能である他の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の例は以下のとおりである:アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメトS-1955、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス-メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール3-ブロモ-1-3-クロロ-2-ピリジニル-N-[4-シアノ-2-メチル-6-[メチルアミノカルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、シフルメトフェン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリムUR-50701、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロンXDE-007、オキサミル、パラチオン、パラチオン-メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェンBSN2060、スピロテトラマト、スルホキサフロール、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ-ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤;ならびに、バチルスチューリンゲンシスsubsp.アイザワイBacillusthuringiensissubsp.aizawai、バチルスチューリンゲンシスsubsp.クルスターキBacillusthuringiensissubsp.kurstaki、および、バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisの被包性デルタエンドトキシン例えば、Cellcap、MPV、MPVIIなどの昆虫病原性バクテリアを含む生物剤;グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌;ならびに、バキュロウイルス、HzNPV、AfNPVなどの核多核体ウイルスNPVを含む昆虫病原性ウイルス;ならびに、CpGVなどのグラニュローシスウイルスGV。本発明の化合物およびその組成物を、有害無脊椎生物に対するタンパク質毒性バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisデルタエンドトキシンなどを発現するように遺伝的に形質転換された植物に適用することができる。外因的に適用された本発明の殺菌殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。農学的保護剤すなわち殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学的薬剤に関する一般的な文献としては、ThePesticideManual、第13版、C.D.S.Tomlin編、BritishCropProtectionCouncilFarnham,Surrey、U.K.、2003年およびTheBioPesticideManual、第2版、L.G.Copping編、BritishCropProtectionCouncilFarnham,Surrey、U.K.、2001年が挙げられる。これらの種々の混合パートナーの1種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー合計対式1または式1Aの化合物の重量比は、典型的には約1:3000~約3000:1である。注目すべきは約1:300~約300:1の重量比である例えば、約1:30~約30:1の比。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効処方成分の生物学的に有効な量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、式1または式1Aの化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。一定の事例において、本発明の化合物と、他の生物学的に有効な特に殺菌殺カビ性化合物もしくは薬剤すなわち、有効処方成分との組み合わせは、相加的を超えるすなわち、相乗的効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ環境中に放出される有効処方成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌殺カビ性有効処方成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌の防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。注目すべきは、式1または式1Aの化合物と少なくとも1種の他の殺菌殺カビ性有効処方成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌殺カビ性有効処方成分が式1または式1Aの化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも1種の他の殺菌殺カビ性有効処方成分との組み合わせが、耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも1種の追加の殺菌殺カビ性有効処方成分を、生物学的に有効な量でさらに含んでいることが可能である。特に注目すべきは、式1または式1Aの化合物に追加して、1アルキレンビスジチオカルバメート殺菌殺カビ剤;2シモキサニル;3フェニルアミド殺菌殺カビ剤;4プロキナジド6-ヨード-3-プロピル-2-プロピルオキシ-43H-キナゾリノン;5クロロタロニル;6真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体IIで作用するカルボキサミド;7キノキシフェン;8メトラフェノン;9シフルフェナミド;10シプロジニル;11銅化合物;12フタルイミド殺菌殺カビ剤;13ホセチル-アルミニウム;14ベンズイミダゾール殺菌殺カビ剤;15シアゾファミド;16フルアジナム;17イプロバリカルブ;18プロパモカルブ;19バリドマイシンvalidomycin;20ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌殺カビ剤;21ゾキサミド;22フルオピコリド;23マンジプロパミド;24リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド;25ジメトモルフ;26非DMIステロール生合成抑制剤;27ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤;28bc1複合体殺菌殺カビ剤;ならびに、1~28の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む組成物である。殺菌殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。ステロール生合成抑制剤群27は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ-阻害殺菌殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは24-メチレンジヒドロラノステロールの14位での脱メチル化の阻害が関与する、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、DMI殺菌殺カビ剤、または、DMIと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムP-45014DMを含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、J.Biol.Chem.,1992年,267,13175~79ページ、および、その中で引用されている文献中に記載されている。DMI殺菌殺カビ剤は、数々の化学的クラスに分類される:アゾールトリアゾールおよびイミダゾールを含む、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾールジニコナゾール-Mを含む、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキシポコナゾール、プロクロラズ、およびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、K.H.Kuckらによって、ModernSelectiveFungicides-Properties,ApplicationsandMechanismsofAction、H.Lyr編、GustavFischerVerlag:NewYork、1995年、205~258ページに記載されているとおり、上述の殺菌殺カビ剤のすべてはDMI殺菌殺カビ剤であることが示されている。bc1複合体殺菌殺カビ剤群28は、ミトコンドリア呼吸鎖におけるbc1複合体を阻害する殺菌殺カビ性作用機構を有する。このbc1複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体III、およびユビヒドロキノン:チトクロムcオキシドレダクターゼを含む他の名称によって称される。この複合体は、酵素番号EnzymeCommissionnumberEC1.10.2.2によって固有に識別される。bc1複合体は、例えば、J.Biol.Chem.,1989年,264,14543~48ページ;MethodsEnzymol.,1986年,126,253~71ページ;ならびに、これらの中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビンSYP-Z071、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌殺カビ剤が、この作用機構を有することで知られているH.Sauterら、Angew.Chem.Int.Ed.,1999年,38,1328~1349ページ。ミトコンドリア呼吸鎖におけるbc1複合体を阻害する他の殺菌殺カビ化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。アルキレンビスジチオカルバメート群1としては、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド群3としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド群6としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルズアミド、ペンチオピラドおよびN-[2-1,3-ジメチル-ブチルフェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドなどの化合物が挙げられ国際公開第2003/010149号パンフレット、ならびに、これらは、呼吸系電子移動鎖における複合体IIコハク酸塩脱水素酵素を撹乱させることによりミトコンドリアの機能を阻害することで知られている。銅化合物群11としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられ、ボルドー液三塩基性硫酸銅などの組成物を含む。フタルイミド群12としては、ホルペットおよびカプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌殺カビ剤群14としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌殺カビ剤群20としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。非DMIステロール生合成抑制剤群26としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、DMIステロール生合成群27によって達成される阻害より後の時点でステロール生合成経路におけるステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。さらに注目すべきは、式1の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン/フェノミニストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキンアジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリドニコビフェンとの組み合わせである。特に好ましい混合物化合物番号は、以下の索引表A~C中の化合物を指すは、以下の群から選択される:化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とクレソキシム-メチルとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とメトミノストロビン/フェノミノストロビンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とプロキナジドとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とファモキサドンとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とペンチオピラドとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179と3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-3’,4’,5’-トリフルオロ[1,1’-ビフェニル]-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドとの組み合わせ、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179と5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾール[1,5-a]ピリミジン-7-アミンとの組み合わせ、および、化合物3、化合物10、化合物12、化合物14、化合物17、化合物18、化合物19、化合物21、化合物30、化合物31、化合物33、化合物36、化合物37、化合物40、化合物42、化合物45、化合物61、化合物69、化合物80、化合物82、化合物85、化合物90、化合物97、化合物112、化合物119、化合物120、化合物126、化合物137、化合物142、化合物157、化合物160または化合物179とInitium登録商標との組み合わせ。特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力が、以下の表Aにおいて実証されている。しかしながら、化合物によってもたらされる病原体防除保護は、これらの種に限定されないすなわち、以下のテストA~Fに記載の種。化合物の説明は以下の索引表A~Cに提供されている。以下の略語が索引表において用いられている:Meはメチルであり、MeOはメトキシであり、EtOはエトキシであり、CNはシアノであり、NO2はニトロであり、および、Phはフェニルである。略記Cmpd.No.は化合物番号を意味し、および、Ex.は実施例を表すと共に、どの実施例において化合物が調製されているかを示す番号が続いている。質量分析スペクトルMSは、大気圧化学イオン化APを用いた質量分光測定によって観察される、H1の分子量の分子への付加によって形成される、同位体存在度が最も高い親イオンM1の分子量として報告されている。本発明の生物学的実施例テストA~F用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル:先ず、テスト化合物を最終体積の3に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、250ppmの界面活性剤Trem登録商標014多価アルコールエステルを含有する精製水体積基準で50/50混合物およびアセトンの中に所望の濃度ppmで懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストA~Fにおいて用いた。テスト植物への200ppmテスト懸濁液の流出点までの吹付けは800g/haの割合に等しかった。他に示されていない限りにおいて、格付け値は200ppmテスト懸濁液を用いたことを示す。格付け値に隣接するアスタリスクは、40ppmテスト懸濁液を用いたことを示す。テストAテスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木にボトリティスシネレアBotrytiscinereaトマトボトリティスBotrytisの病因の胞子懸濁液を播種し、および、飽和雰囲気中に20°Cで48時間インキュベートし、次いで、24°Cのグロースチャンバに3日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。テストBテスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木にアルテルナリアソラニAlternariasolaniトマト夏疫病の病因の胞子懸濁液を播種し、および、飽和雰囲気中に27°Cで48時間インキュベートし、次いで、20°Cのグロースチャンバに5日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。テストCテスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木にセプトリアノドルムSeptorianodorumセプトリアSeptoriaふ枯病の病因の胞子懸濁液を播種し、および、飽和雰囲気中に24°Cで48時間インキュベートし、次いで、20°Cのグロースチャンバに6日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。テストDテスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木にセプトリアトリティシSeptoriatriticiコムギ葉枯病の病因の胞子懸濁液を播種し、および、飽和雰囲気中に24°Cで48時間インキュベートし、次いで、20°Cのグロースチャンバに19日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。テストE1コムギ実生にプッシニアレコンディタf.sp.トリティシPucciniareconditaf.sp.triticiコムギ葉さび病の病因の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に20°Cで24時間インキュベートし、次いで、20°Cのグロースチャンバに2日間移した。2日後、テスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧し、次いで、実生を20°Cのグロースチャンバ中に6日間戻した。取り出して、視覚的な病害評価を行った。テストE2テスト懸濁液をコムギ苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、この苗木に、プッシニアレコンディタf.sp.トリティシPucciniareconditaf.sp.triticiコムギ葉さび病の病因の胞子懸濁液を播種し、飽和大気中に20°Cで24時間インキュベートし、次いで、20°Cのグロースチャンバに7日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。テストFテスト懸濁液をコムギ実生に流出点まで噴霧した。次の日に、この実生に、ブルメリアグラミニスf.sp.トリティシBlumeriagraminisf.sp.triticiエリシフェグラミニスf.sp.トリティシErysiphegraminisf.sp.triticiとしても知られている、コムギウドンコ病の病因の芽胞粉剤を播種し、20°Cのグロースチャンバ中で8日間インキュベートし、その後、視覚的な病害評価を行った。テストA~Fの結果が表Aに記載されている。この表において、100の格付けは100の病害防除を示し、0の格付けは病害防除がない対照と相対的にことを示す。ダッシュ-は、テスト結果がないことを示す。格付け値に隣接するアスタリスクは、40ppmテスト懸濁液を用いたことを示す。"