"N-6-1,1-ジメチルエチル-2-ピリジニル-4-メチルベンゼンスルホンアミドを除くことを条件とする、式I:式中、R1が、水素またはメチルである場合には、R2が、水素またはメチルでないことを条件として、R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アルキルスルホニル、アルキルスルファニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アミノカルボニルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシアルキル、アリールアルキルオキシアルキル、アリールオキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、またはハロアルコキシアルキルであり;R2は、水素、アルキル、シクロアルキルアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アリールアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、ピペリジル、ピロリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、アリールアルキル、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、またはヘテロシクリルアルキルであり;R3は、水素またはアルキルであり;R4は、水素、アルキルまたはハロゲンであり;R5は、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルカルボニル、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、およびアルキルスルホニルから独立して選択される置換基1個以上によって場合により置換された、フェニル、ナフチル、チオフェニル、ピリジル、キノリル、ピペリジル、モルホリル、チオモルホリル、または1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリニルであり;R6は、水素またはアルキルであるで示される化合物、ならびに薬学的に許容され得るその塩およびエステル。R5が、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルカルボニル、アリール、アリールオキシ、およびアルキルスルホニルから独立して選択される置換基1~3個によって場合により置換された、フェニル、ナフチル、ピペリジルまたは1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリニルである、請求項1記載の化合物。R5が、アルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、およびアリールから独立して選択される置換基1~3個によって場合により置換されたフェニルまたはナフチルである、請求項1または2記載の化合物。R6が、水素である、請求項1~3のいずれか1項記載の化合物。R1が、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アリール、アルコキシアルキルアミノカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシアルキル、アリールアルキルオキシアルキル、またはトリフルオロアルコキシアルキルである、請求項1~4のいずれか1項記載の化合物。R1が、水素である、請求項1~4のいずれか1項記載の化合物。R2が、水素、シクロアルキルアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、ピペリジル、ピロリジル、モルホリニル、チオモルホリニル、アリールアルキル、またはアリールオキシである、請求項1~6のいずれか1項記載の化合物。R3が、水素である、請求項1~7のいずれか1項記載の化合物。R4が、水素またはハロゲンである、請求項1~8のいずれか1項記載の化合物。R4が、水素である、請求項1~9のいずれか1項記載の化合物。3-クロロ-N-6-エチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ビフェニル-4-スルホン酸6-エチル-ピリジン-2-イル-アミド;ビフェニル-4-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-2-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド;3,4-ジクロロ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;5-クロロ-ナフタレン-2-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド;3,4-ジメトキシ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;4,5-ジクロロ-2-フルオロ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-5-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;ピペリジン-1-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-4-トリフルオロメチル-フェノキシ-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-5-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-メタンスルホニル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミド;2-2,2,2-トリフルオロ-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-スルホン酸6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-アミド;N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-3-4-トリフルオロメチル-フェノキシ-ベンゼンスルホンアミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-アミド;N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ビフェニル-4-スルホン酸[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-アミド;3-クロロ-N-[6-2,4-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-3-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-2,3-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-N-[6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-2-メチル-N-[6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-2-メトキシ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[2,3′]ビピリジニル-6-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-メトキシ-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ビフェニル-4-スルホン酸6-メトキシ-ピリジン-2-イル-アミド;5-フルオロ-N-6-メトキシ-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-メトキシ-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-N-6-エトキシ-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ビフェニル-4-スルホン酸6-エトキシ-ピリジン-2-イル-アミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-エトキシ-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-N-6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ビフェニル-4-スルホン酸6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-アミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-アミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-エタンスルホニル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-オキソ-ペンチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2-[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド;ビフェニル-4-スルホン酸[6-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-ピリジン-2-イル]-アミド;[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸メチルエステル;[6-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸メチルエステル;N,N-ジエチル-2-[6-4′-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-アセトアミド;4-フルオロ-ビフェニル-4-スルホン酸[6-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-ピリジン-2-イル]-アミド;2-[6-4-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N-2-メトキシ-エチル-アセトアミド;2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド;2-[6-3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド;2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド;2-[6-3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルアミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド;3-クロロ-N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;酢酸6-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イルメチルエステル;ナフタレン-2-スルホン酸6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ピペリジン-1-スルホン酸6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-アミド;ピペリジン-1-スルホン酸6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-アミド3-クロロ-4-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-2-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3,4-ジクロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピル-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド4-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ピペリジン-1-スルホン酸5-シクロプロピル-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-2-メチルベンゼンスルホンアミド;N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-ベンゼンスルホンアミド;5-フルオロ-2-メチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ナフタレン-1-スルホン酸6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-アミド;4-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2,5-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-3-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-5-メチルベンゼンスルホンアミド;ナフタレン-2-スルホン酸6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-アミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-クロロ-N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,5-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-トリフルオロメチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;N-[5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジフルオロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミド;N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-トリフルオロメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-5-メチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2-クロロ-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-5-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-5-メチル-N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3′]ビピリジニル-6′-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-ピロリジン-1-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-モルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-ベンジル-ピリジン-2-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-チオモルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-{5-[2-4-クロロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-{5-[2-4-メトキシ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-{5-[2-3-フルオロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-{5-[2-2-トリフルオロメチル-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-{5-[2-4-フルオロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[5-2-クロロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[5-4-フルオロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[5-2-クロロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[5-4-フルオロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-[5-2-キノリン-2-イル-エチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[5-2-キノリン-2-イル-エチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;および3-クロロ-2-メチル-N-[5-2-ピリジン-2-イル-エチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドから選択される、請求項1~10のいずれか1項記載の化合物。3-クロロ-N-6-エチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ビフェニル-4-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-2-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;5-クロロ-ナフタレン-2-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド;3-クロロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,5-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド;3-クロロ-N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3,4-ジクロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;ナフタレン-1-スルホン酸6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-アミド;4-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2,5-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;4-クロロ-N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;4-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミド;N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;3-トリフルオロメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3′]ビピリジニル-6′-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-ピロリジン-1-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-モルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;N-5-ベンジル-ピリジン-2-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-チオモルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-{5-[2-4-クロロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-{5-[2-3-フルオロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-{5-[2-4-フルオロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-2-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[5-2-クロロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;3-クロロ-N-[5-4-フルオロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-6-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド;2,4-ジクロロ-N-[5-2-クロロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド;および2,4-ジクロロ-N-[5-4-フルオロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドから選択される、請求項1~11のいずれか1項記載の化合物。a式Ia:で示される化合物を得るための、式:で示される化合物の存在下での、式II:で示される化合物の反応、および場合により、b式I:式中、R1~R6は、請求項1に定義した実施例1:ナフタレン-2-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミド6-メチル-ピリジン-2-イルアミン1gおよび2-ナフタレンスルホニルクロリド2.3gをピリジン5mLに溶解し、得られた混合物を室温で12時間撹拌した。真空下で濃縮した後、残渣をEtOAcに取り、溶液を1NHCl水溶液および飽和ブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥して、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/EtOAc5:1により精製して、目的生成物のナフタレン-2-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミドを白色の泡状物2.18gとして得た。MSESI-:297.2[M-H]-実施例2:N-6-メチル-ピリジン-2-イル-4-ニトロ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミンと4-ニトロ-ベンゼンスルホニルクロリドから黄色の固体として得た。MSESI-:292.0[M-H]-実施例3:N-[4-6-メチル-ピリジン-2-イルスルファモイル-フェニル]-アセトアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミンおよび4-アセトアミド-ベンゼンスルホニルクロリドから白色の固体として得た。MSESI-:304.0[M-H]-実施例4:3-クロロ-2-メチル-N-6-メチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.108gおよび3-クロロ-2メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.259gからオフホワイトの結晶質固体0.24gとして得た。MSESI-:295.1[M-H]-実施例5:ビフェニル-4-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.108gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.278gからオフホワイトの結晶質固体0.157gとして得た。MSESI-:323.2[M-H]-実施例6:3-クロロ-N-6-エチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エチル-ピリジン-2-イルアミン0.25gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.5gから白色の固体0.13gとして得た。MSESI-:309.1[M-H]-実施例7:ビフェニル-4-スルホン酸6-エチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エチル-ピリジン-2-イルアミン0.25gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.57gから白色の泡状物0.156gとして得た。MSESI-:337.1[M-H]-実施例8:5-フルオロ-2-メチル-N-6-メチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.42gから黄色の固体0.132gとして得た。MSESI-:278.9[M-H]-実施例9:ビフェニル-4-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.408gからオフホワイトの固体0.132gとして得た。MSESI-:351.2[M-H]-実施例10:3-クロロ-2-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよび3-クロロ-2メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.386gから白色の固体0.34gとして得た。MSESI-:323.2[M-H]-実施例11:3-クロロ-N-4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミンおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の固体として得た。MSESI-:309.1[M-H]-実施例12:ビフェニル-4-スルホン酸4,6-ジメチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、4,6-ジメチル-ピリジン-2-イルアミンおよびビフェニル-4-スルホニルクロリドから白色の無定形の固体として得た。MSESI-:337.0[M-H]-実施例13:N-3-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、3-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.265gからオフホワイトの固体0.351gとして得た。MSESI-:372.9[M-H]-実施例14:ビフェニル-4-スルホン酸3-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、3-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.297gから白色の泡状物0.307gとして得た。MSESI-:401.2[M-H]-実施例15:ナフタレン-2-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよびナフタレン-2-スルホニルクロリド0.366gから白色の泡状物0.392gとして得た。MSESI-:325.2[M-H]-実施例16:4’-クロロ-ビフェニル-4-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.22gおよび4’-クロロ-ビフェニル-4-スルホニルクロリド0.622gから白色の固体0.074gとして得た。MSESI-:357.2[M-H]-実施例17:4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.4gおよび4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルクロリド1gから白色の泡状物0.779gとして得た。MSESI-:341.1[M-H]-実施例18:3,4-ジクロロ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.15gおよび3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.27gから白色の固体0.199gとして得た。MSESI-:342.9M-H]-実施例19:2,5-ジフルオロ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.17gから白色の固体0.114gとして得た。MSESI-:311.0[M-H]-実施例20:2,4-ジクロロ-6-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.191gから明褐色の油状物0.039gとして得た。MSESI-:357.1[M-H]-実施例21:5-クロロ-ナフタレン-2-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-クロロ-ナフタレン-2-スルホニルクロリド0.191gから白色の固体0.047gとして得た。MSESI-:359.0[M-H]-実施例22:3,4-ジメトキシ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3,4-ジメトキシ-ベンゼンスルホニルクロリド0.174gから無色の油状物0.043gとして得た。MSESI-:335.2[M-H]-実施例23:4,5-ジクロロ-2-フルオロ-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび4,5-ジクロロ-2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.213gから無色の油状物0.176gとして得た。MSESI:363.1MH実施例24:2,4-ジクロロ-5-メチル-N-6-プロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,4-ジクロロ-5-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.194gから明黄色の無定形の固体0.194gとして得た。MSESI-:357.1[M-H]-実施例25:ピペリジン-1-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミドピリジン7mL中の6-プロピル-ピリジン-2-イルアミン0.2gおよびピペリジン-1-スルホニルクロリド0.296g、BullSocChimFr19362143の溶液を、15時間加熱還流した。反応混合物を真空下で濃縮した後、残渣をEtOAcに取り、次にそれを1NHCl水溶液および飽和ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を溶離剤としてEtOAc/トルエン9:1~1:1を用いるシリカゲルカラムに付した。精製画分を組み合わせ、真空下で濃縮して、目的のピペリジン-1-スルホン酸6-プロピル-ピリジン-2-イル-アミド0.133gを無色の無定形の固体として得た。MSESI-:282.0[M-H]-実施例26:3-クロロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン2-アミノ-6-ブロモピリジン2gをジオキサン50mLに溶解し、アルゴン雰囲気下で0°Cにて、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパンニッケルIIクロリド0.627gを、続いてジイソプロピル亜鉛トルエン中1M溶液23.12mL、シリンジを介して30分かけてを加えた。混合物を15時間還流させ、2-プロパノールに注ぎ、次にそれを真空下で濃縮した。残渣をAcOEtと飽和NH4Cl水溶液に分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーメチレンクロリド/メタノール95:5により精製して、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミンを明褐色の油状物0.48gとして得た。MSEI:136.1M工程B]3-クロロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド本化合物を実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-4-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.182gから白色の固体30mgとして得た。MSESI-:324.1[M-H]-実施例27:2,5-ジフルオロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.172gから無色の泡状物20mgとして得た。MSESI-:311.1[M-H]-実施例28:N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-4-トリフルオロメチル-フェノキシ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび4-4-トリフルオロメチル-フェノキシ-ベンゼンスルホニルクロリド0.272gから無定形で無色の固体31mgとして得た。MSESI-:435.1[M-H]-実施例29:2,4-ジクロロ-N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-5-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,4-ジクロロ-5-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.194gから無定形の明黄色の固体35mgとして得た。MSESI-:357.2[M-H]-実施例30:N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-メタンスルホニル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび4-メチルスルホニル-ベンゼンスルホニルクロリド0.206gから白色の泡状物46.8mgとして得た。MSESI-:353.1[M-H]-実施例31:N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-4-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび4-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニルクロリド0.21gから無定形で無色の固体40mgとして得た。MSESI-:359.0[M-H]-実施例32:2-2,2,2-トリフルオロ-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-スルホン酸6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2-2,2,2-トリフルオロ-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-イソキノリン-7-スルホニルクロリド0.212gから白色の泡状物35.2mgとして得た。MSESI-:426.2[M-H]-実施例33:N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-3-4-トリフルオロメチル-フェノキシ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-4-トリフルオロメチル-フェノキシ-ベンゼンスルホニルクロリド0.218gから無定形の明黄色の固体37mgとして得た。MSESI-:435.1[M-H]-実施例34:ナフタレン-2-スルホン酸6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよびナフタレン-2-スルホニルクロリド0.128gから無定形の明黄色の固体51mgとして得た。MSESI-:325.2[M-H]-実施例35:N-6-イソプロピル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-イソプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.119gから無定形で無色の固体38.3mgとして得た。MSESI-:343.0[M-H]-実施例36:N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン2-アミノ-6-ブロモピリジン1gおよび2-クロロフェニルボロン酸1.039gをトルエン/エタノール30mL/3mLに溶解し、アルゴン雰囲気下で室温にて、2N炭酸ナトリウム水溶液6.13mLで処理した。混合物を室温で30分間撹拌し、次にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.267gで処理し、24時間加熱還流した。次に混合物を室温まで冷却し、AcOEtと水に分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt4:1により精製して、6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンを白色の固体0.632gとして得た。MSEI:204M工程B]:N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド本化合物を実施例1と同様にして、6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.112gから白色の固体89.3mgとして得た。MSESI-:375.2[M-H]-実施例37:3-クロロ-N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gからオフホワイトの泡状物129mgとして得た。MSESI-:390.9[M-H]-実施例38:ビフェニル-4-スルホン酸[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.136gから白色の泡状物126mgとして得た。MSESI-:419.0[M-H]-実施例39:3-クロロ-N-[6-2,4-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2,4-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン1gおよび2,4-ジフルオロフェニルボロン酸1.05gから黄色の固体1.26gとして得た。MSESI:207.2MH工程B]:3-クロロ-N-[6-2,4-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,4-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gから白色の固体0.132gとして得た。MSESI-:392.9[M-H]-実施例40:3-クロロ-N-[6-3-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-3-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび3-フルオロフェニルボロン酸0.7gから黄色の油状物0.81gとして得た。MSESI:189.3MH工程B]:3-クロロ-N-[6-3-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.132gから白色の固体0.144gとして得た。MSESI-:375.1[M-H]-実施例41:3-クロロ-N-[6-2,3-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2,3-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび2,3-ジフルオロフェニルボロン酸0.787gから黄色の固体0.84gとして得た。MSESI:207.2MH工程B]:3-クロロ-N-[6-2,3-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,3-ジフルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gから白色の固体0.115gとして得た。MSESI-:392.9[M-H]-実施例42:3-クロロ-N-[6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび2,5-ジクロロフェニルボロン酸0.951gからオフホワイトの固体0.87gとして得た。MSESI:239.1MH工程B]:3-クロロ-N-[6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.104gから白色の固体0.094gとして得た。MSESI-:425.0[M-H]-実施例43:N-[6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,5-ジクロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.096gから白色の固体142mgとして得た。MSESI-:409.0[M-H]-実施例44:3-クロロ-N-[6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび3-クロロフェニルボロン酸0.75gからオフホワイトの固体0.87gとして得た。MSESI:205.1MH工程B]:3-クロロ-N-[6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gから白色の固体0.132gとして得た。MSESI-:391.0[M-H]-実施例45:N-[6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.112gから白色の固体172mgとして得た。MSESI-:375.2[M-H]-実施例46:3-クロロ-N-[6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび2-フルオロフェニルボロン酸0.7gからオフホワイトの固体0.789gとして得た。MSESI:189.2MH工程B]:3-クロロ-N-[6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.132gから明黄色の固体0.135gとして得た。MSESI-:375.2[M-H]-実施例47:5-フルオロ-N-[6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-フルオロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gからオフホワイトの固体0.19gとして得た。MSESI-:359.0[M-H]-実施例48:3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.7gおよび2-トリフルオロメチルフェニルボロン酸0.884gから黄色の固体0.35gとして得た。MSESI:239.2MH工程B]:3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.086gから白色の固体0.08gとして得た。MSESI-:425.1[M-H]-実施例49:5-フルオロ-2-メチル-N-[6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-トリフルオロメチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.088gから無定形で明褐色の固体0.139gとして得た。MSESI-:409.1[M-H]-実施例50:N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.09gから白色の泡状物0.127gとして得た。MSESI-:379.0[M-H]-実施例51:N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.105gから無定形の明黄色の固体0.167gとして得た。MSESI-:411.0[M-H]-実施例52:3-クロロ-N-[6-2-メトキシ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-2-メトキシ-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび2-メトキシフェニルボロン酸0.758gから結晶質で黄色の固体0.76gとして得た。MSESI:201.1MH工程B]:3-クロロ-N-[6-2-メトキシ-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-メトキシ-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.102gから無色の油状物0.091gとして得た。MSESI-:387.1[M-H]-実施例53:3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例36の工程A]と同様にして、2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75gおよび4-フルオロ-2-メチル-フェニルボロン酸0.767gから黄色の固体0.828gとして得た。MSESI:203.1MH工程B]:3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.101gから白色の固体0.097gとして得た。MSESI-:389.0[M-H]-実施例54:5-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.103gから無色の油状物0.101gとして得た。MSESI-:373.1[M-H]-実施例55:N-[2,3’]ビピリジニル-6-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:[2,3’]ビピリジニル-6-イルアミンこの物質を、Stille型カップリングにより、溶媒としてDMF5mL中の2-アミノ-6-ブロモピリジン0.75g、3-トリブチルスタンナニル-ピリジン3tributylstannanylpyridine4.787g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.55gから、混合物をアルゴン下で100°Cにて16時間加熱し、続いて実施例36の工程A]に記載のように処理し、[2,3’]ビピリジニル-6-イルアミンをフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt1:4、次にメチレンクロリド/メタノール95:5により単離して、無定形の黄色の固体0.179gとして得た。MSESI:172.1MH工程B]:N-[2,3’]ビピリジニル-6-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、[2,3’]ビピリジニル-6-イルアミン0.07gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.101gから黄色の固体5.5mgとして得た。MSESI-:358.0[M-H]-実施例56:2,5-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.105gから橙色の固体0.052gとして得た。MSESI-:377.2[M-H]-実施例57:2,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.128gから白色の固体0.118gとして得た。MSESI-:422.9[M-H]-実施例58:3,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-2-メチル-フェニル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.121gから白色の固体0.182gとして得た。MSESI-:409.0[M-H]-実施例59:3-クロロ-N-6-メトキシ-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.25g、BernsteinJAmerChemSoc6919471147および3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.495gから紫色の結晶質の固体0.38gとして得た。MSESI-:311.0[M-H]-実施例60:ビフェニル-4-スルホン酸6-メトキシ-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.25gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.5gから白色の固体0.41gとして得た。MSESI-:339.0[M-H]-実施例61:5-フルオロ-N-6-メトキシ-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.25gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.45gから赤色の結晶質の固体0.38gとして得た。MSESI-:295.1[M-H]-実施例62:ナフタレン-2-スルホン酸6-メトキシ-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.25gおよびナフタレン-2-スルホニルクロリド0.49gから明赤色のロウ状の固体0.5gとして得た。MSESI-:312.9[M-H]-実施例63:3-クロロ-N-6-エトキシ-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.4g、BijlsmaReclTravChimPaysBas7519561187および3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.7gから明褐色の結晶質の固体0.6gとして得た。MSESI-:325.1[M-H]-実施例64:ビフェニル-4-スルホン酸6-エトキシ-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.4gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.74gから明褐色の粘性の油状物1gとして得た。MSESI-:353.1[M-H]-実施例65:ナフタレン-2-スルホン酸6-エトキシ-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エトキシ-ピリジン-2-イルアミン0.4gおよびナフタレン-2-スルホニルクロリド0.7gから明褐色の結晶質の固体0.7gとして得た。MSESI-:327.2[M-H]-実施例66:3-クロロ-N-6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イルアミン2-アミノ-6-ブロモピリジン0.88gおよびナトリウムエタンチオラート0.46gをDMF10mLに溶解し、室温で20時間、続いて60°Cで更に20時間撹拌して、HPLC分析によって反応を完結した。混合物を真空下で濃縮し、AcOEtと水に分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イルアミンを褐色の油状物1.6gとして得て、それを次の反応工程で直接使用した。工程B]:N-[6-2-クロロ-フェニル-ピリジン-2-イル]-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの化合物を実施例1と同様にして、6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イルアミン0.44gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.7gから明褐色の粘性の油状物0.7gとして得た。MSESI-:341.1[M-H]-実施例67:ビフェニル-4-スルホン酸6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イルアミン0.44gおよびビフェニル-4-スルホニルクロリド0.78gから明褐色の粘性の油状物0.53gとして得た。MSESI-:369.0[M-H]-実施例68:ナフタレン-2-スルホン酸6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イルアミン0.44gおよびナフタレン-2-スルホニルクロリド0.7gから明褐色の粘性の油状物1gとして得た。MSESI-:342.9[M-H]-実施例69:ナフタレン-2-スルホン酸6-エタンスルホニル-ピリジン-2-イル-アミドCH2Cl220mL中のナフタレン-2-スルホン酸6-エチルスルファニル-ピリジン-2-イル-アミド0.15g、実施例68の生成物の溶液を、CH2Cl25mL中の3-クロロペルオキシ安息香酸0.15gを室温で滴下して処理し、室温で2時間撹拌した。反応混合物を希Na2CO3水溶液および水で洗浄し、次にNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィートルエン/EtOAc1:1により精製して、ナフタレン-2-スルホン酸6-エタンスルホニル-ピリジン-2-イル-アミドを白色の泡状物60mgとして得た。MSESI-:375.2[M-H]-実施例70:3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-オキソ-ペンチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド工程A]:1-6-アミノ-ピリジン-2-イル-ペンタン-2-オンTHF20mL中の1,1,1,3,3,3-ヘキサメチル-2-6-メチル-ピリジン-2-イル-ジシラザン1g、EngelhardtJChemSocChemCommun199089を、アルゴン雰囲気下で-20°Cまで冷却し、-20°Cでヘキサン中のN-ブチルリチウムの1.6M溶液4.95mLを1時間かけて滴下して処理した。溶液を-20°Cで1時間撹拌し、N-ブチロニトリル0.301gを加え、混合物を室温に温めた。次にこれをメタノール6.34mL中の1.25NHCLで処理し、室温で30分間撹拌した。混合物を水pH1に注ぎ、AcOEtで抽出し、それを廃棄し、水層を固体のKHCO3でpH8にし、AcOEtで2回抽出した。層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、1-6-アミノ-ピリジン-2-イル-ペンタン-2-オンを粘性の黄色の油状物0.34gとして得て、それを更に精製しないで次の工程で使用した。MSEI:179.2M工程B]:3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-オキソ-ペンチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドCH2Cl25mL中の1-6-アミノ-ピリジン-2-イル-ペンタン-2-オン0.15gを、4-ジメチルアミノピリジン0.103g、3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.208gで室温にて処理し、室温で16時間撹拌した。混合物を冷希HCl水溶液とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をAcOEtで2回抽出した。合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣から、フラッシュクロマトグラフィーヘプタン/EtOAc1:1によりビニルスルホナート3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホン酸1-[1-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-メタ-Z-イリデン]-ブチルエステル23mgを無定形のオフホワイトの固体27mgとして単離した。MSESI-:552.8[M-H]-この物質を、以下のように目的生成物に加水分解した:メタノール3mL中の上記物質20mgを、メタノール中の2NNaOH0.035mLで処理し、1.5時間加熱還流した。混合物を水とAcOEtに分配し、水層をpH7に調整した。層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、3-クロロ-2-メチル-N-[6-2-オキソ-ペンチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド12mgを無定形の明黄色の固体として得た。MSESI-:365.0[M-H]-実施例71:2-[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド工程A]:[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸THF5mL中のビフェニル-4-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミド0.5g、実施例5の生成物を、アルゴン雰囲気下で-20°Cまで冷却し、THF/ヘプタン/エチルベンゼンFluka中のリチウムジイソプロピルアミドの2M溶液1.54mLを-20°Cで滴下して処理した。溶液を-20°Cで1時間撹拌し、-70°Cまで冷却し、次にドライアイスに接触させて処理した。混合物を室温に温め1時間、希HCl水溶液とAcOEtに分配した。層を分離し、水層をAcOEtで2回抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸を明黄色のガム状物0.779gとして得て、それを更に精製しないで次の工程で使用した。工程B]:2-[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミドアセトニトリル5mL中の[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸0.35gを、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.16mL、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスジメチルアミノホスホニウムヘキサフルオロホスフェートBOP、0.252g、次にジエチルアミン0.05mLで室温にて処理し、混合物を室温で16時間撹拌した。次にこれを冷希HCl水溶液とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/EtOAc1:1により精製して、2-[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミドを黄色の固体0.168gとして得た。MSESI-:422.2[M-H]-実施例72:ビフェニル-4-スルホン酸[6-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-ピリジン-2-イル]-アミドこの物質を、実施例71の工程B]と同様にして、[6-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸0.16g、BOP0.23g、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.15mLおよびモルホリン0.042gから明褐色の固体67mgとして得た。MSESI-:436.2[M-H]-実施例73:[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸メチルエステル工程A]:6-アミノ-ピリジン-2-イル-酢酸メチルエステルTHF20mL中の1,1,1,3,3,3-ヘキサメチル-2-6-メチル-ピリジン-2-イル-ジシラザン1.7gを、アルゴン雰囲気下で-20°Cまで冷却し、THF/ヘプタン/エチルベンゼンFluka中のリチウムジイソプロピルアミドの2M溶液6.73mLを-20°Cで滴下して処理した。溶液を-20°Cで1時間撹拌し、-70°Cまで冷却し、次にドライアイスに接触させて処理した。混合物を0°Cまで温め、次にトリフルオロ-酢酸0.57mLでクエンチし、真空下で濃縮した。残渣をMeOHに取り、MeOH30mL中のチオニルクロリド9.77mLの溶液に0°Cで滴下して加えた。次に反応混合物を24時間加熱還流し、室温まで冷却し、真空下で濃縮した。残渣を希NaHCO3水溶液とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt1:1により精製して、6-アミノ-ピリジン-2-イル-酢酸メチルエステルを結晶質のオフホワイトの固体0.429gとして得た。MSEI:166.0M工程B]:[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸メチルエステルこの物質を、実施例1と同様にして、6-アミノ-ピリジン-2-イル-酢酸メチルエステル0.15gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.223gから明褐色のガム状物14mgとして得た。MSESI-:353.1[M-H]-実施例74:[6-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸メチルエステルこの物質を、実施例1と同様にして、6-アミノ-ピリジン-2-イル-酢酸メチルエステル0.15gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.207gから明褐色のガム状物20mgとして得た。MSESI-:337.0[M-H]-実施例75:N,N-ジエチル-2-[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-アセトアミド工程A]:[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸この物質を、実施例71の工程A]と同様に、4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホン酸6-メチル-ピリジン-2-イル-アミド0.5g、実施例17の生成物、THF/ヘプタン/エチルベンゼン中の2Mリチウムジイソプロピルアミド溶液1.46mLおよびドライアイスから得て、[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸をガム状物0.69gとして得て、それを更に精製しないで次の工程で使用した。工程B]:N,N-ジエチル-2-[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-アセトアミドこの物質を、実施例71の工程B]と同様にして、[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸0.2g、BOP0.137g、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.09mLおよびジエチルアミン0.03mLからオフホワイトの泡状物0.107gとして得た。MSESI-:440.2[M-H]-実施例76:4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホン酸[6-2-モルホリン-4-イル-2-オキソ-エチル-ピリジン-2-イル]-アミドこの物質を、実施例71の工程B]と同様にして、[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸0.2g、BOP0.137g、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.067mLおよびモルホリン0.02mLからオフホワイトの固体0.114gとして得た。MSESI-:454.2[M-H]-実施例77:2-[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N-2-メトキシ-エチル-アセトアミドこの物質を、実施例71の工程B]と同様にして、[6-4’-フルオロ-ビフェニル-4-スルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-酢酸0.1g、BOP0.069g、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.04mLおよび2-メトキシエチルアミン0.01mLから無定形で明褐色の固体0.0475gとして得た。MSESI-:444.2[M-H]-実施例78:2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド工程A]:6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ピリジン-2-イル-酢酸THF40mL中の6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル1.04g、PittsJMedChem43200027を、アルゴン雰囲気下で-20°Cまで冷却し、THF/ヘプタン/エチルベンゼンFluka中のリチウムジイソプロピルアミドの2M溶液5.5mLを-20°Cで滴下して処理した。溶液を-20°Cで1時間撹拌し、-70°Cまで冷却し、次にドライアイスに接触させて処理した。混合物を10°Cまで温め、1NHCl水溶液とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーMeOH/CH2Cl20~15により精製した。得られた物質をエーテルで粉砕し、得られた結晶質固体を吸引により濾別し、真空下で乾燥して、6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ピリジン-2-イル-酢酸をオフホワイトの固体0.3gとして得た。MSESI-:251.1[M-H]-工程B]:6-ジエチルカルバモイルメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルこの物質を、実施例71の工程B]と同様にして、6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ピリジン-2-イル-酢酸0.298g、BOP0.575g、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.42mLおよびジエチルアミン0.14mLから黄色のガム状物0.202gとして得た。MSESI:308.3MH工程C]:2-6-アミノ-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミドCH2Cl210mL中の6-ジエチルカルバモイルメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.2gを、トリフルオロ-酢酸0.5mLで室温にて処理し、溶液をTLC分析によって反応が完結するまで1.5時間撹拌した。混合物を10°Cまで温め、希KHCO3水溶液とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、2-6-アミノ-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミド148mgを明黄色の固体として得て、それを直接次の工程で使用した。工程D]:2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミドこの物質を、実施例1と同様にして、2-6-アミノ-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミド0.07gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.084gから明黄色の泡状物41mgとして得た。MSESI-:394.0[M-H]-実施例79:2-[6-3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミドこの物質を、実施例1と同様にして、2-6-アミノ-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミド0.07g、実施例78の工程C]の生成物および3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.091gから無定形で黄色の固体41mgとして得た。MSESI-:414.1[M-H]-実施例80:2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミド工程A]:3-ブロモ-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ピリジン-2-イル-酢酸この物質を、実施例78の工程A]と同様に、5-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル4.3g[6-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル実施例78の工程A]からNBS/AIBNでの臭素化により、ManabuChemLett1995614により記載の手順を使用して調製]、2Mリチウムジイソプロピルアミド溶液16.5mLおよびドライアイスの接触により、結晶質固体2.6gとして得て、それを更に精製しないで次の反応工程で直接使用した。工程B]:5-ブロモ-6-ジエチルカルバモイルメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルこの物質を、実施例78の工程B]と同様にして、3-ブロモ-6-tert-ブトキシカルボニルアミノ-ピリジン-2-イル-酢酸0.662g、BOP0.974g、N,N-エチルジイソプロピルアミン0.78mLおよびジエチルアミン0.23mLから明褐色の固体0.67gとして得た。MSESI:386.3MH工程C]:6-ジエチルカルバモイルメチル-5-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルジオキサン5mL中の5-ブロモ-6-ジエチルカルバモイルメチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.116gを、炭酸カリウム0.124g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム035mgおよびトリメチルボロキシン38mgで室温にて順次処理し、次に22時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却し、濾過し、フィルターケーキをAcOEtで洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt1:1~1:4により精製して、6-ジエチルカルバモイルメチル-5-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル37mgを無色のガム状物として得た。MSESI:322.4MH工程D]:2-6-アミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミドこの物質を、実施例78の工程C]と同様にして、6-ジエチルカルバモイルメチル-5-メチル-ピリジン-2-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.193およびCH2Cl28mL中のトリフルオロ-酢酸0.69mLから黄色のガム状物0.148gとして得た。MSESI:222.2MH工程E]:2-[6-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルアミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミドこの物質を、実施例1と同様にして、2-6-アミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミド0.066gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.074gからオフホワイトの泡状物33mgとして得た。MSESI-:408.1[M-H]-実施例81:2-[6-3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルアミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル]-N,N-ジエチル-アセトアミドこの物質を、実施例1と同様にして、2-6-アミノ-3-メチル-ピリジン-2-イル-N,N-ジエチル-アセトアミド0.066gおよび3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.081gからオフホワイトの泡状物55mgとして得た。MSESI-:428.1[M-H]-実施例82:3-クロロ-N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-アミノ-ピリジン-2-イル-メタノール0.095g、AsensioTetrahedron491993703および3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.172gから白色の固体0.115gとして得た。MSESI-:311.0[M-H]-実施例83:3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.096g、ShawcrossJHeterocyclChem301993563および3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.172gからオフホワイトのガム状物0.158gとして得た。MSESI-:325.1[M-H]-実施例84:2,5-ジフルオロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.096gおよび2,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.162gからオフホワイトのガム状物0.156gとして得た。MSESI-:312.9[M-H]-実施例85:3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.096gおよび3-クロロ-4-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.172gからオフホワイトのガム状物0.169gとして得た。MSESI-:325.1[M-H]-実施例86:N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドDMF25mL中のN-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド1.04g、PapadopoulouJHeterocyclChem321995675を、水素化ナトリウム0.64g、油状物中60懸濁液で処理し、次に混合物を室温で1時間撹拌し、ブロモメチルシクロプロパン0.688gを滴下して加え、撹拌を更に1.75時間続けた。反応混合物を2MKHCO3水溶液とAcOEtに分配し、層を分離し、水層をAcOEtで2回抽出した。合わせた有機層を、飽和NaCl水溶液と水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt100~50により精製して、N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.884gを黄色の油状物として得た。MSESI:263.2MH工程B]:6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミンエタノール50mL中のN-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.884gを、3MNaOH水溶液5.62mLで室温にて処理し、次に100°Cで20時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、水とAcOEtに分配した。層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発して、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.566gを明褐色の液体として得た。MSESI:179.1MH工程C]:N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.122gから明褐色のガム状物0.175gとして得た。MSESI-:353.1[M-H]-実施例87:5-フルオロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.096gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.159gから明黄色のガム状物0.16gとして得た。MSESI-:309.1[M-H]-実施例88:2,5-ジフルオロ-N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-アミノ-ピリジン-2-イル-メタノール0.1gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.17gから明褐色の無定形の固体として得た。MSESI-:299.1[M-H]-実施例89:酢酸6-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルアミノ-ピリジン-2-イルメチルエステルこの物質を、実施例88の調製酸存在下におけるAcOEtでの処理中において第2生成物として赤色の無定形の固体17mgで得た。MSESI-:341.0[M-H]-実施例90:ナフタレン-2-スルホン酸6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-アミノ-ピリジン-2-イル-メタノール0.042gおよびナフタレン-2-スルホニルクロリド0.084gからオフホワイトの泡状物32mgとして得た。MSESI-:312.9[M-H]-実施例91:3-クロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび3-クロロ-4-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.124gから明黄色のガム状物0.136gとして得た。MSESI-:364.9[M-H]-実施例92:N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.15gからオフホワイトのガム状物0.14gとして得た。MSESI-:349.2[M-H]-実施例93:3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-0.625gおよび4-フルオロベンジルブロミドから黄色の油状物0.83gとして調製した。MSESI:317.1MH工程B]:6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.825gおよび3MNaOH水溶液4.35mLから黄色の油状物0.596gとして調製した。MSESI:233.1MH工程C]:3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび3-クロロ-4-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.062gから明黄色のガム状物0.09gとして調製した。MSESI-:419.0[M-H]-実施例94:3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.062gから明黄色のガム状物0.087gとして調製した。MSESI-:419.0[M-H]-実施例95:2,5-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.058gから明黄色のガム状物0.075gとして調製した。MSESI-:407.2[M-H]-実施例96:5-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.057gから明黄色のガム状物0.0476gとして調製した。MSESI-:403.2[M-H]-実施例97:ピペリジン-1-スルホン酸6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.096gおよびピペリジン-1-スルホニルクロリド0.153gから明黄色のガム状物0.024gとして得た。MSESI-:284.0[M-H]-実施例98:ピペリジン-1-スルホン酸6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよびピペリジン-1-スルホニルクロリド0.11gから明黄色のガム状物0.054gとして得た。MSESI-:324.2[M-H]-実施例99:3-クロロ-4-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド工程A]:2,2-ジメチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミドトルエン中のN-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.625g、トリフェニルホスフィン0.786gおよび4-トリフルオロメチル-フェノール0.486gを、アルゴン雰囲気下、ジイソプロピルアゾジカルボキシラート0.67gで室温にて処理した。混合物を2時間撹拌し、氷水とAcOEtに分配し、層を分離し、水層をAcOEtで2回抽出した。合わせた有機層を、水および飽和NaCl水溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥し、濾過し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt100~85により精製して、2,2-ジメチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミド0.98gを黄色の油状物として得た。MSESI:353.2MH工程B]:6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、2,2-ジメチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミド0.99gおよび3MNaOH水溶液4.68mLからオフホワイトの結晶質の固体0.647gとして調製した。MSESI:269.3MH工程C]:3-クロロ-4-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-クロロ-4-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.074gからオフホワイトの固体0.105gとして調製した。MSESI-:455.2[M-H]-実施例100:3-クロロ-2-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.074gからオフホワイトの固体0.113gとして調製した。MSESI-:455.2[M-H]-実施例101:2,5-ジフルオロ-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.07gから明黄色の固体0.086gとして調製した。MSESI-:443.0[M-H]-実施例102:5-フルオロ-2-メチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.07gから明黄色の固体0.1gとして調製した。MSESI-:439.1[M-H]-実施例103:3-クロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.09gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.13gからオフホワイトのガム状物0.135gとして得た。MSESI-:365.0[M-H]-実施例104:3,4-ジクロロ-N-6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.09gおよび3,4-ジクロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.143gからオフホワイトのガム状物0.143gとして得た。MSESI-:385.0[M-H]-実施例105:4-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび4-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.054gから明黄色のガム状物0.08gとして調製した。MSESI-:389.1[M-H]-実施例106:N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.067gから明黄色のガム状物0.08gとして調製した。MSESI-:439.1[M-H]-実施例107:3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-5-ホルミル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドTHF200mL中のN-5-ブロモ-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド8.7g、KellyTetrahedronLett3219914263の溶液を、アルゴン雰囲気下で-70°Cまで冷却し、n-ブチルリチウム45.78mL、ヘキサン中1.6M、Acrosを30分かけて滴下して処理した。混合物を-70°Cで1時間撹拌し、次にTHF5mL中のN,N-ジメチルホルムアミド5.25mLの混合物を-70°Cで10分間かけて滴下して処理し、更に30分間撹拌を続けた。次に反応混合物を2MKHCO3水溶液1.2Lに注ぎ、tert-ブチルメチルエーテル1.2Lを加え、20分間撹拌した後、層を分離し、有機層をtert-ブチルメチルエーテル総量0.3Lで2回抽出した。合わせた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で蒸発して、N-5-ホルミル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド7gを黄色の油状物として得て、それを次の工程で直接使用した。工程B]:N-5-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドMeOH120mL中のN-5-ホルミル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド6.96gを、アルゴン雰囲気下で0°Cまで冷却し、次に水素化ホウ素ナトリウム1.289gで少量ずつ処理した。冷却浴を取り外し、撹拌を30分間続け、反応混合物を半飽和NH4Cl水溶液とAcOEtに分配した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘプタン/AcOEt1:1~1:2により精製して、N-5-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド3.4gを結晶質の白色の固体として得た。MSESI:209.2MH工程C]:N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド1.04gおよびブロモメチルシクロプロパン0.813gから明黄色の油状物0.87gとして調製した。MSESI:263.1MH工程D]:5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.87gおよび3MNaOH水溶液5.54mLから黄色の固体0.527gとして調製した。MSESI:179.1MH工程E]:3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.142gから明黄色のガム状物0.152gとして調製した。MSESI-:365.0[M-H]-実施例108:4N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.117gからオフホワイトの固体0.119gとして調製した。MSESI-:353.1[M-H]-実施例109:4-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび3-クロロ-4-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.124gからオフホワイトの固体0.128gとして調製した。MSESI-:365.0[M-H]-実施例110:4N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.115gからオフホワイトの固体0.119gとして調製した。MSESI-:349.3[M-H]-実施例111:ピペリジン-1-スルホン酸5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.089gおよびピペリジン-1-スルホニルクロリド0.142gから明黄色のガム状物0.027gとして調製した。MSESI-:324.2[M-H]-実施例112:3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-5-ホルミル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例107の工程A]と同様に、N-5-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド7.05g[トリエチルアミンを塩基として、CH2Cl2中の2,2-ジメチル-プロピオニルクロリドとの5-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イルアミンの標準的なアシル化により、粘性褐色の油状物として得た。MSESI:271.2MH]、ブチルリチウム34.94mL、ヘキサン中1.6M、AgrosおよびN,N-ジメチルホルムアミド4mLから無定形の明褐色の固体5.7gとして調製した。MSEI:220.1M工程B]:N-5-ヒドロキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例107の工程B]と同様にして、N-5-ホルミル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド5.9gおよび水素化ホウ素ナトリウム1.037gから明黄色の固体1.41gとして調製した。MSESI:223.2MH工程C]:N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.445gおよびブロモメチルシクロプロパン0.275gから明黄色の油状物0.357gとして調製した。MSESI:277.2MH工程D]:5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.357gおよび3MNaOH水溶液2.68mLから暗赤色の油状物0.163gとして調製した。MSEI:192.2M工程E]:3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.053gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.058gから明褐色の固体0.046gとして調製した。MSESI-:379.1[M-H]-実施例113:N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.053gおよび2,5-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.059gから明黄色の固体0.063gとして調製した。MSESI-:367.0[M-H]-実施例114:N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.053gおよび5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.058gから明黄色の固体0.063gとして調製した。MSESI-:363.3[M-H]-実施例115:N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.6g、実施例112の工程B]の生成物およびヨードメタン0.421gから白色の固体0.4gとして調製した。MSESI:237.2MH工程B]:5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.4gおよび3MNaOH水溶液2.68mLから結晶質で橙色の固体0.174gとして調製した。MSEI:152.2M工程C]:N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.103gから明黄色のガム状物0.1gとして調製した。MSESI-:359.0[M-H]-実施例116:3-クロロ-N-5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-メトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.094gからオフホワイトの泡状物0.093gとして調製した。MSESI-:339.0[M-H]-実施例117:N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.6g、実施例112の工程B]の生成物および4-フルオロベンジルブロミド0.56gから橙色の固体0.8gとして調製した。MSESI:231.3MH工程B]:5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.78gおよび3MNaOH水溶液3.93mLから無定形で橙色の固体0.58gとして調製した。MSESI:247.2MH工程C]:N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.087gから無定形で橙色の固体0.1gとして調製した。MSESI-:453.2[M-H]-実施例118:3-クロロ-N-[5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.08gから無定形の明黄色の固体0.067gとして調製した。MSESI-:433.1[M-H]-実施例119:N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.445g、実施例112の工程B]の生成物およびヨードエタン0.34gから明黄色の油状物0.32gとして調製した。MSESI:251.2MH工程B]:5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.32gおよび3MNaOH水溶液2.62mLから黄色の油状物0.28gとして調製し、次の工程で直接使用した。工程C]:N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.066gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.108gから明黄色の固体0.115gとして調製した。MSESI-:373.1[M-H]-実施例120:3-クロロ-2-メチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドCH2Cl275mL中のN-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド2.03gを、チオニルクロリド1.785mLで室温にて処理し、次に1.5時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、N-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.66gを褐色の液体として得た。MSESI:227.2MH工程B]:2,2-ジメチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-プロピオンアミドアセトン10mL中のN-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.66g、メチル-プロピル-アミン0.33mL、KHCO30.32gおよびの触媒量のヨウ化カリウムを、6時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、水とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をMgSO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、2,2-ジメチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-プロピオンアミド0.75gを褐色の油状物として得た。MSESI:264.3MH工程C]:6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、2,2-ジメチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-プロピオンアミド0.755gおよび3MNaOH水溶液5.73mLから褐色の液体0.53gとして調製した。MSESI:180.2MH工程D]:3-クロロ-2-メチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イルアミン0.072gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.09gから調製し、ナトリウム塩として、褐色のガム状物0.06gとして得た。MSESI-:366.1[M-H]-実施例121:5-フルオロ-2-メチル-N-{6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イル}-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-[メチル-プロピル-アミノ-メチル]-ピリジン-2-イルアミン0.072gおよび2-メチル-5-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.09gから調製し、ナトリウム塩として、褐色のガム状物0.058gとして得た。MSESI-:350.3[M-H]-実施例122:3-クロロ-N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.066gおよび3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.099gからオフホワイトの固体0.08gとして調製した。MSESI-:351.3[M-H]-実施例123:3-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン密閉可能なバイアルに、窒素下、2-アミノ-6-ブロモ-ピリジン1.6g、シクロプロピルボロン酸1.03gWallaceら、TetrahedronLett20024369876990に従って調製、リン酸カリウム6.87g、トリシクロヘキシルホスフィン0.260g、続いて水2mLおよびトルエン40mLを加えた。次にPdOAc20.104gを加え、バイアルを密閉し、100°Cで16時間加熱した。次に反応物を周囲温度に冷却し、水および酢酸エチルで希釈した。相を分離し、水相を更なる酢酸エチル3×で抽出した。合わせた相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、揮発物を蒸発して、粗残渣を得て、それを酢酸エチル/ヘプタンを溶離剤として用いるISCOCombiフラッシュクロマトグラフィーを介して精製して、目的の6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミンを黄色の固体0.450gとして得た。工程B]:3-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリド0.134gから無色の無定形の固体として得た。0.075g。MSESI:323.1[MH]実施例124:ナフタレン-1-スルホン酸6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよびナフタリン-1-スルホニルクロリド0.169gから明黄色の無定形のガム状物0.03gとして得た。MSESI:325.3[MH]実施例125:4-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-2,5-ジメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび4-クロロ-2,5-ジメチルベンゼンスルホニルクロリド0.180gからオフホワイトの無定形の固体0.023gとして得た。MSESI:337.1[MH]実施例126:4-クロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-3-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-クロロ-4-メチルベンゼンスルホニルクロリド0.168gからロウ状の黄色の固体0.039gとして得た。MSESI:323.3[MH]実施例127:N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび3-トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド0.182gから明黄色のガム状物0.060gとして得た。MSESI:343.1[MH]実施例128:2,4-ジクロロ-N-6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-5-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよび2,4-ジクロロ-5-メチルベンゼンスルホニルクロリド0.193gから明黄色のガム状物0.047gとして得た。MSESI:357.1[MH]実施例129:ナフタレン-2-スルホン酸6-シクロプロピル-ピリジン-2-イル-アミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-シクロプロピル-ピリジン-2-イルアミン0.1gおよびナフタリン-2-スルホニルクロリド0.169gから明黄色のガム状物0.150gとして得た。MSESI:325.3[MH]実施例130:N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.051gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.077gから結晶質の白色の固体0.062gとして調製した。MSESI-:385.0[M-H]-実施例131:N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3,5-ビス-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび3,5-ジトリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.145gからオフホワイトの固体0.032gとして調製した。MSESI-:441.1[M-H]-実施例132:4-クロロ-N-5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.129gから黄色のガム状物0.068gとして調製した。MSESI-:407.2[M-H]-実施例133:4-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.077gから明黄色のガム状物0.084gとして調製した。MSESI-:472.8[M-H]-実施例134:4-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,5-ジメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.058gおよび4-クロロ-2,5-ジメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.066gから明黄色のガム状物0.089gとして調製した。MSESI-:433.2[M-H]-実施例135:3-トリフルオロメチル-N-[6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-トリフルオロメチル-フェノキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.081gから明黄色のガム状物0.114gとして調製した。MSESI-:475.0[M-H]-実施例136:N-[5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.556g、実施例112の工程B]の生成物および1-ブロモ-2-フルオロ-エタン0.475gから明黄色のガム状物0.115gとして調製した。MSESI:269.3MH工程B]:5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.165gおよび3MNaOH水溶液1.23mLからガム状物0.174gとして調製し、次の工程で直接使用した。工程C]:N-[5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-2-フルオロ-エトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.05gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.073gから明黄色のガム状物39mgとして調製した。MSESI-:391.2[M-H]-実施例137:3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.078gから無定形のオフホワイトの固体0.059gとして調製した。MSESI-:351.1[M-H]-実施例138:2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.096gからオフホワイトの固体0.069gとして調製した。MSESI-:399.1[M-H]-実施例139:2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.097gから結晶質の白色の固体0.066gとして調製した。MSESI-:403.2[M-H]-実施例140:3-クロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび3-クロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.072gから明黄色の固体0.07gとして調製した。MSESI-:364.9[M-H]-実施例141:2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.089gから無定形の明黄色の固体0.058gとして調製した。MSESI-:413.1[M-H]-実施例142:2,4-ジクロロ-N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.084gから明黄色の固体として調製した。MSESI:401.4[MH]実施例143:2,4-ジフルオロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.73gおよび3-フルオロベンジルブロミドから黄色の固体0.66gとして調製した。MSESI:317.1MH工程B]:6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.663gおよび3MNaOH水溶液4.19mLから褐色の液体0.596gとして調製した。MSESI:233.2MH工程C]:2,4-ジフルオロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび2,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.06gから黄色の固体0.07gとして調製した。MSESI-:407.2[M-H]-実施例144:3-クロロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.06gから黄色のガム状物0.07gとして調製した。MSESI-:405.1[M-H]-実施例145:2,4-ジクロロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.074gから黄色の固体0.12gとして調製した。MSESI-:453.1[M-H]-実施例146:2,4-ジフルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.07gから明黄色の固体0.104gとして調製した。MSESI-:407.2[M-H]-実施例147:3-クロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.07gから明黄色のガム状物0.059gとして調製した。MSESI-:405.2[M-H]-実施例148:2,4-ジクロロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.086gから明黄色の固体0.11gとして調製した。MSESI-:453.1[M-H]-実施例149:N-5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イル-5-フルオロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-シクロプロピルメトキシメチル-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gから明黄色の固体0.12gとして調製した。MSESI-:417.0[M-H]-実施例150:4-フルオロ-N-[6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.075gから明黄色の固体0.1gとして調製した。MSESI-:457.2[M-H]-実施例151:4-フルオロ-N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.087gから明黄色のガム状物0.11gとして調製した。MSESI-:457.2[M-H]-実施例152:N-[6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-フルオロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.07gおよび3-トリフルオロメトキシ-ベンゼンスルホニルクロリド0.086gから明黄色のガム状物0.097gとして調製した。MSESI-:455.2[M-H]-実施例153:N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.076gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.148gから明黄色のガム状物0.13gとして得た。MSESI-:345.1[M-H]-実施例154:2,4-ジクロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.076gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.157gからオフホワイトの固体0.138gとして得た。MSESI-:358.9[M-H]-実施例155:3-クロロ-N-6-メトキシメチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-メトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.076gおよび3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.128gから明黄色のガム状物0.147gとして得た。MSESI-:311.0[M-H]-実施例156:3-トリフルオロメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド工程A]:2,2-ジメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミドTHF8mL中の3,3,3-トリフルオロ-プロパン-1-オール0.214gを、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.1g、油状物中60懸濁液で処理し、室温で1時間撹拌した。N-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.142g実施例120の工程A]の生成物を加え、混合物を85°Cで2.5時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷水とAcOEtに分配し、層を分離し、有機層をNa2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発して、2,2-ジメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミド0.21gを明褐色の油状物として得た。MSESI:305.3MH工程B]:6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、2,2-ジメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミド0.2gおよび3MNaOH水溶液1.31mLから褐色の油状物0.159gとして調製した。MSESI:221.2MH工程C]:3-トリフルオロメチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.075gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.092gから明黄色のガム状物0.048gとして調製した。MSESI-:427.1[M-H]-実施例157:2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3,3,3-トリフルオロ-プロポキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.075gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.097gから明黄色のガム状物0.08gとして調製した。MSESI-:441.1[M-H]-実施例158:N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:2,2-ジメチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミドこの物質を、実施例156の工程A]と同様にして、N-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.567g、実施例120の工程A]の生成物および2,2,2-トリフルオロ-エタノールから褐色の液体0.726gを得て、次の工程で直接使用した。工程B]:6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、2,2-ジメチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミド0.726gおよび3MNaOH水溶液5mLから褐色の液体0.4gとして調製した。MSEI:206.1M工程C]:N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.104gから明黄色のガム状物0.066gとして調製した。MSESI-:413.1[M-H]-実施例159:2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.11gから明黄色の固体0.1gとして調製した。MSESI-:427.1[M-H]-実施例160:3-クロロ-N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例156の工程Aと同様にして、N-6-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.567g、実施例120の工程A]の生成物および2-シクロプロピル-エタノール0.51gから明黄色の油状物0.51gとして得た。MSESI:277.2[MH]工程B]:6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.51gおよび3MNaOH水溶液3.7mLから明黄色の油状物0.39gとして調製し、次の工程で直接使用した。工程C]:3-クロロ-N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリド0.095gから明黄色のガム状物0.096gとして調製した。MSESI-:365.0[M-H]-実施例161:N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.11gから明黄色のガム状物0.106gとして調製した。MSESI-:399.2[M-H]-実施例162:N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.12gから明黄色のガム状物0.08gとして調製した。MSESI-:417.0[M-H]-実施例163:2,4-ジクロロ-N-[6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2-シクロプロピル-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.117gから明黄色のガム状物0.088gとして調製した。MSESI-:413.1[M-H]-実施例164:2,4-ジクロロ-5-メチル-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,4-ジクロロ-5-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.11gから明黄色のガム状物0.095gとして調製した。MSESI-:427.1[M-H]-実施例165:2-クロロ-N-[6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-5-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2-クロロ-5-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.119gから明黄色の固体0.123gとして調製した。MSESI-:447.0[M-H]-実施例166:2,4-ジクロロ-N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.73gおよび3-クロロベンジルブロミドから黄色の油状物0.75gとして調製した。MSESI:332.2MH工程B]:6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.75gおよび3MNaOH水溶液4.51mLから褐色の液体0.56gとして調製した。MSESI:249.1MH工程C]:2,4-ジクロロ-N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.092gから明黄色のガム状物0.039gとして調製した。MSESI-:469.0[M-H]-実施例167:N-[6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-3-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.092gから明黄色のガム状物0.088gとして調製した。MSESI-:472.8[M-H]-実施例168:N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例86の工程A]と同様にして、N-6-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.73gおよび4-クロロベンジルブロミドから黄色の油状物0.868gとして調製した。MSESI:332.2MH工程B]:6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.868gおよび3MNaOH水溶液5.22mLから明黄色の液体0.63gとして調製した。MSESI:249.1MH工程C]:N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.092gから明黄色のガム状物0.039gとして調製した。MSESI-:472.8[M-H]-実施例169:2,4-ジクロロ-N-[6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、6-4-クロロ-ベンジルオキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.08gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.092gからオフホワイトの固体0.082gとして調製した。MSESI-:469.0[M-H]-実施例170:N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:N-5-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミドこの物質を、実施例120の工程A]と同様にして、N-5-ヒドロキシメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド1.25g、実施例107の工程B]の生成物およびチオニルクロリド0.65mLから褐色の固体0.87gとして得た。MSESI:227.2MH工程B]:2,2-ジメチル-N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミドこの物質を、実施例156の工程A]と同様にして、N-5-クロロメチル-ピリジン-2-イル-2,2-ジメチル-プロピオンアミド0.43gおよび2,2,2-トリフルオロ-エタノール0.41mLから褐色の液体0.56gとして得て、次の工程で直接使用した。工程C]:5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミンこの物質を、実施例86の工程B]と同様にして、2,2-ジメチル-N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-プロピオンアミド0.56gおよび3MNaOH水溶液3.87mLから結晶質の白色の固体0.123gとして調製した。MSESI:207.1MH工程D]:N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.078gからオフホワイトの固体0.056gとして調製した。MSESI-:413.1[M-H]-実施例171:2,4-ジクロロ-5-メチル-N-[5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例1と同様にして、5-2,2,2-トリフルオロ-エトキシメチル-ピリジン-2-イルアミン0.06gおよび2,4-ジクロロ-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド0.083gからオフホワイトの固体0.072gとして調製した。MSESI-:427.1[M-H]-実施例172:3-クロロ-2-メチル-N-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル-6’-イル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6’-ニトロ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル5-ブロモ-2-ニトロピリジン3.0g、ヨウ化テトラブチルアンモニウム0.273g、炭酸カリウム2.24gおよびピペリジン1.6mLを、DMSO25mLに溶解し、80°Cで12時間加熱した。混合物を酢酸エチルで希釈し、濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残渣に水75mLを加え、沈殿物を濾過により単離した。固体をトルエンから3回蒸発させて残留水を除去し、生成物を更に真空下で乾燥して、6’-ニトロ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル2.87gを黄色の粉末として得た。MSEI:207.2M工程B]:3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル-6’-イルアミンTHF8mL中の6’-ニトロ-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル0.25gに、鉄0.539mgおよび水2.5mLを加えた。次に酢酸0.35mLを滴下して加え、混合物を45°Cで12時間撹拌した。TLC分析により、出発物質の消費が完結したことを確認した。懸濁液をセライトに通して濾過し、フィルターケーキを酢酸エチルでよく洗浄した。濾液を真空下で濃縮し、2NNaOHを加えた。水層をNaClで飽和し、酢酸エチルで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、蒸発して、残渣を得て、それをシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー0.5NH4OHを含むDCM中のMeOHの勾配により精製した。3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル-6’-イルアミンを、黒色の油状物0.196gとして得た。MSESI:178.1MH工程C]:3-クロロ-2-メチル-N-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル-6’-イル-ベンゼンスルホンアミド3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル-6’-イルアミン0.19gおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリド0.24gをピリジン4mLに溶解し、50°Cで一晩加熱した。混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチルに取り、1MCuIISO4溶液で抽出した。有機層をCuIISO4溶液で再度洗浄し、Na2SO4で乾燥し、真空下で蒸発した。生成物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーヘプタン中酢酸エチルの勾配により精製して、3-クロロ-2-メチル-N-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,3’]ビピリジニル-6’-イル-ベンゼンスルホンアミド0.1gを明褐色の泡状物として得た。MSESI-:364.0[M-H]-実施例173:3-クロロ-2-メチル-N-5-ピロリジン-1-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド3-クロロ-2-メチル-N-5-ピロリジン-1-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドを、実施例172の工程A]~C]と同様にして、5-ブロモ-2-ニトロピリジン、ピロリジンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから黄色の泡状物として得た。MSESI-:350.2[M-H]-実施例174:3-クロロ-2-メチル-N-5-モルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド3-クロロ-2-メチル-N-5-モルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドを、実施例172の工程A]~C]と同様にして、5-ブロモ-2-ニトロピリジン、モルホリンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の粉末として得た。MSESI-:366.0[M-H]-実施例175:N-5-ベンジル-ピリジン-2-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドN-5-ベンジル-ピリジン-2-イル-3-クロロ-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドを、実施例172の工程C]と同様に、既知の5-ベンジル-ピリジン-2-イルアミンKellyら、JAmChemSoc112199080248034に従って製造および3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから製造し、白色の粉末として得た。MSESI-:371.1[M-H]-実施例176:3-クロロ-2-メチル-N-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミン文献Kaminskiら、JMedChem281985876892に記載されている5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミンを、既知の5-スチリル-ピリジン-2-イルアミンBumaginら、JOrganometChem4861995259262から接触水素化により製造した。5-スチリル-ピリジン-2-イルアミン0.3gをエタノール6mLに溶解し、5Pd担持炭38mgを加えた。排気/水素導入を繰り返して水素雰囲気を導入し、懸濁液を室温で2時間撹拌した。混合物をセライトに通して濾過し、フィルターケーキをエタノールでよく洗浄した。濾液を蒸発して、5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミンを無色の固体100mgとして得て、それを更には精製しなかった。MSESI:199.1MH工程B]:3-クロロ-2-メチル-N-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド3-クロロ-2-メチル-N-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドを、実施例172の工程C]と同様に、5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミン117mgおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリド133mgから製造し、目的生成物を白色の粉末129mgとして得た。MSESI-:385.0[M-H]-実施例177:3-クロロ-2-メチル-N-6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド工程A]:6-メチル-5-スチリル-ピリジン-2-イルアミン5-ブロモ-6-メチル-ピリジン-2-イルアミン0.5g、スチレン0.28gおよびギ酸カリウム0.68gを、DMF5mLに溶解した。テトラブチルアンモニウムクロリド0.74gおよび酢酸パラジウムII30mgを加え、混合物をアルゴン下、60°Cで18時間撹拌し、黒色の懸濁液を得た。混合物を飽和NaHCO3溶液75mLに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーシリカゲル、ヘプタン中酢酸エチルの勾配により精製して、6-メチル-5-スチリル-ピリジン-2-イルアミン144mgをEおよびZ異性体の7:3混合物として白色の泡状物で得た。MSESI:211.3MHこの物質を、MS分析により、微量の6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミンで汚染させた。工程B]6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミン6-メチル-5-スチリル-ピリジン-2-イルアミン141mgを、実施例176の工程A]と同様に水素化して、6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミン139mgを明褐色の泡状物として得た。MSESI:213.3MH工程C]3-クロロ-2-メチル-N-6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例172の工程C]と同様にして、6-メチル-5-フェネチル-ピリジン-2-イルアミン134mgおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリド142mgから白色の泡状物166mgとして得た。MSESI-:399.1[M-H]-実施例178:3-クロロ-2-メチル-N-5-チオモルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド3-クロロ-2-メチル-N-5-チオモルホリン-4-イル-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドを、実施例172の工程A]~C]と同様に、5-ブロモ-2-ニトロピリジン、チオモルホリンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから、低い収率で、赤みを帯びた粘性油状物として得た。MSESI-:382.1[M-H]-実施例179:2,4-ジクロロ-N-{5-[2-4-クロロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、1-クロロ-4-ビニル-ベンゼンおよび2,4-ジクロロ-6-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の粉末として得た。MSESI-:353.1[M-H]-実施例180:3-クロロ-N-{5-[2-4-メトキシ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、1-メトキシ-4-ビニル-ベンゼンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の泡状物として得た。MSESI-:415.3[M-H]-実施例181:3-クロロ-N-{5-[2-3-フルオロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、1-フルオロ-3-ビニル-ベンゼンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の泡状物として得た。MSESI-:403.4[M-H]-実施例182:3-クロロ-2-メチル-N-{5-[2-2-トリフルオロメチル-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、1-トリフルオロメチル-2-ビニル-ベンゼンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから白色の泡状物として得た。MSESI-:453.3[M-H]-実施例183:3-クロロ-N-{5-[2-4-フルオロ-フェニル-エチル]-ピリジン-2-イル}-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、1-フルオロ-4-ビニル-ベンゼンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の泡状物として得た。MSESI-:403.4[M-H]-実施例184:3-クロロ-2-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド工程A]2-ニトロ-5-フェノキシ-ピリジンフェノール306mgを乾燥DMF5mLに溶解し、続いて水素化ナトリウム鉱油中60、130mgを加えると、激しく水素ガス発生した。次に混合物を室温で30分間撹拌した。続いて、5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジン600mgを加え、得られた混合物を60°Cで12時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、水相をNaClで飽和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、蒸発した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーシリカゲル、ヘプタン中酢酸エチルの勾配により精製して、2-ニトロ-5-フェノキシ-ピリジンを明黄色の泡状物267mgとして得た。MSEI:216.1M工程B]5-フェノキシ-ピリジン-2-イルアミン2-ニトロ-5-フェノキシ-ピリジン262mgを乾燥エタノール12mLに溶解し、10パラジウム担持炭90mgを加えた。排気/水素導入を繰り返して水素雰囲気を導入した。次に混合物を18時間撹拌した。触媒をセライトに通す濾過により除去し、濾液を真空下で濃縮して、5-フェノキシ-ピリジン-2-イルアミン217mgを黄色の泡状物として得た。この物質を、更に精製しないで使用した。MSEI:186.1M工程C]3-クロロ-2-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド5-フェノキシ-ピリジン-2-イルアミン100mgを、実施例172の工程C]に記載のように、ピリジン3mLの存在下3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリド122mgで処理して、3-クロロ-2-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミド37mgを白色の泡状物として得た。MSESI:375.1MH実施例185:3-クロロ-N-[5-2-クロロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例184の工程A]~C]と同様にして、2-クロロ-フェノール、5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから白色の泡状物として得た。MSESI-:407.1[M-H]-実施例186:3-クロロ-N-[5-4-フルオロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-2-メチル-ベンゼンスルホンアミドベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例184の工程A]~C]と同様にして、4-フルオロ-フェノール、5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから白色の固体として得た。MSESI:392.9MH実施例187:2,4-ジクロロ-6-メチル-N-5-フェノキシ-ピリジン-2-イル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例184の工程A]~C]と同様にして、フェノール、5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジンおよび2,4-ジクロロ-6-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明褐色の固体として得た。MSESI-:407.1[M-H]-実施例188:2,4-ジクロロ-N-[5-2-クロロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例184の工程A]~C]と同様にして、2-クロロ-フェノール、5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジンおよび2,4-ジクロロ-6-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の泡状物として得た。MSESI-:441.0[M-H]-実施例189:2,4-ジクロロ-N-[5-4-フルオロ-フェノキシ-ピリジン-2-イル]-6-メチル-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例184の工程A]~C]と同様にして、4-フルオロ-フェノール、5-ブロモ-2-ニトロ-ピリジンおよび2,4-ジクロロ-6-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明褐色の固体として得た。MSESI-:425.0[M-H]-実施例190:3-クロロ-2-メチル-N-[5-2-キノリン-2-イル-エチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、2-ビニル-キノリンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の泡状物として得た。MSESI-:436.2[M-H]-実施例191:2,4-ジクロロ-6-メチル-N-[5-2-キノリン-2-イル-エチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、2-ビニル-キノリンおよび2,4-ジクロロ-6-メチルベンゼンスルホニルクロリドから明黄色の泡状物として得た。MSESI-:470.0[M-H]-実施例192:3-クロロ-2-メチル-N-[5-2-ピリジン-2-イル-エチル-ピリジン-2-イル]-ベンゼンスルホンアミドこの物質を、実施例177の工程A]~C]と同様にして、5-ヨード-ピリジン-2-イルアミン、2-ビニル-ピリジンおよび3-クロロ-2-メチルベンゼンスルホニルクロリドから白色の粉末として得た。MSESI-:386.0[M-H]-実施例A式Iの化合物は、それ自体既知の方法により、下記の処方の錠剤を製造する活性成分として使用することができる。1錠当たり活性成分200mg微晶質セルロース155mgトウモロコシデンプン25mgタルク25mgヒドロキシプロピルメチルセルロース20mg425mg実施例B式Iの化合物は、それ自体既知の方法により、下記の処方のカプセル剤を製造する活性成分として使用することができる:1カプセル当たり活性成分100.0mgトウモロコシデンプン20.0mg乳糖95.0mgタルク4.5mgステアリン酸マグネシウム0.5mg220.0mg"