"水または重水を、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする水素または重水素の製造方法。メカノケミカル反応を遊星型ボ-ルミルで行う請求項1記載の水素または重水素の製造方法。触媒金属が、遷移金属の1種または2種以上である請求項1または2記載の水素または重水素の製造方法。有機化合物と、水または重水とを、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする水素化または重水素化有機化合物の製造方法。メカノケミカル反応を遊星型ボ-ルミルで行う請求項4記載の水素化または重水素化有機化合物の製造方法。触媒金属が、遷移金属の1種または2種以上である請求項4または5記載の水素化または重水素化有機化合物の製造方法。有機化合物が、ハロゲンを有する有機化合物であり、水素化または重水素化有機化合物が脱ハロゲン化有機化合物である請求項4~6の何れかに記載の水素化または重水素化有機化合物の製造方法。有機化合物と、水または重水とを、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする有機化合物の水素化または重水素化方法。メカノケミカル反応を遊星型ボ-ルミルで行う請求項8記載の有機化合物の水素化または重水素化方法。触媒金属が、遷移金属の1種または2種以上である請求項8または9記載の有機化合物の水素化または重水素化方法。ハロゲンを有する有機化合物と、水または重水とを、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とするハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法。ハロゲンを有する有機化合物が、ポリ塩化ビフェニルである請求項11記載の脱ハロゲン化方法。メカノケミカル反応を遊星型ボ-ルミルで行う請求項11または12記載の脱ハロゲン化方法。触媒金属が、遷移金属の1種または2種以上である請求項11~13の何れかに記載の脱ハロゲン化方法。本発明は、上記実情に鑑みなされたものであり、大規模な装置を必要とすることなく、簡単に水素を取得する方法や、高価な反応試薬や特殊な触媒を利用することなく、簡単に水素化反応を実施できる方法の提供を課題とするものである。本発明者らは、有機合成反応に関して数多くの実験を行っていたところ、有機化合物と水とを、特定の反応系で反応させることにより、投入した有機化合物が水素化されることを知った。また、上記反応を水のみで行えば水素ガスが発生することを知った。更に、水にかえて重水を用いても、有機化合物の重水素化や重水素ガスの発生が行えることを確認し、本発明を完成した。すなわち本発明は、水または重水を、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする水素または重水素の製造方法である。また本発明は、有機化合物と、水または重水とを、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする水素化または重水素化有機化合物の製造方法である。更に本発明は、有機化合物と、水または重水とを、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とする有機化合物の水素化または重水素化方法である。また更に本発明は、ハロゲンを有する有機化合物と、水または重水とを、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることを特徴とするハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法である。本発明の水素または重水素の製造方法によれば、大規模な装置を必要とせず、また廃棄物等の問題を生じることなく水または重水から水素または重水素を得ることが可能である。また、本発明の水素化または重水素化有機化合物の製造方法や有機化合物の水素化または重水素化方法によれば、高価な反応試薬や触媒を利用することなく、簡単に水素化または重水素化した有機化合物を得ることが可能である。特に重水素化有機化合物の製造方法や有機化合物の重水素化方法により重水素化した有機化合物は、ラベル化合物として有用である。また、公知の有機化合物からなる薬物を重水素化した場合、薬効が高くなる可能性がある。更に、本発明の脱ハロゲン化方法によれば、高価な反応試薬や触媒を利用することなく、簡単にハロゲンを有する有機化合物を脱ハロゲン化することが可能である。特にこの方法はポリ塩化ビフェニルPCBのような人体に有害なハロゲンを有する有機化合物の無害化に利用できる。本発明の水素または重水素の製造方法に関する発明以下、第一態様発明ということがある、水素化または重水素化有機化合物の製造方法に関する発明以下、第二態様発明ということがある、有機化合物の水素化または重水素化方法以下、第三態様発明ということがあるおよび脱ハロゲン化方法以下、第四態様発明ということがあるは、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させることが必須である。なお、本発明において重水とは、水素1Hの同位体である2HDや3HT、酸素16Oの同位体である17Oや18Oおよびこれらの組み合わせからなる水であり、具体的には、D2O、T2O等が挙げられる。また、重水素とは、水素の同位体からなる水素であり、D2、T2等が挙げられる。更に、重水素化とは、通常の水素化における水素の一部または全部がDやTに置き換えられることである。これらの発明で行われるメカノケミカル反応は、衝撃、摩擦等の機械的エネルギ-により反応物の活性を高めることにより行われるものであり、通常、メカノケミカル反応が行える装置で行われる。このような装置としては、反応容器と機械的エネルギ-を与える撹拌媒体とを備えたものが挙げられ、例えば、遊星型ボ-ルミル、ミキサ-ミル等のボ-ルミル、振とう機等の混合機等が挙げられる。これらの中でも、遊星型ボ-ルミルを用いることが撹拌効率や与えるエネルギ-の点から好ましい。この遊星型ボ-ルミル装置は、金属やセラミックスの粉末を均一に混合したり、細かく粉砕する働きを持った機器であり、遊星型ボ-ルミル反応容器本体と雰囲気制御区画からなるものである。そして、金属やセラミックスの粉末被粉砕体と撹拌媒体となるボ-ルをボ-ルミル反応容器の中に入れて、機器にセットした後、ボ-ルミル反応容器が雰囲気制御区画の中で自転運動しながら、遊星の動きに似た動きで公転運動することにより、粉末は短時間で効率よく混合粉砕される。しかも、遊星型ボ-ルミル全体が雰囲気制御される構造となっているため、空気中では変質してしまうような粉末でも混合粉砕が可能である。また、遊星型ボ-ルミル装置に用いられる反応容器および攪拌媒体であるボ-ルとしては、例えば、ステンレススチ-ル、メノウ、アルミナ、タングステンカ-バイド、クロムスチ-ル、ジルコニア、窒化ケイ素等の材質で形成されたものが挙げられる。これら材質の中でも鉄とクロム、ニッケル等との合金であるステンレススチ-ルが好ましい。遊星型ボ-ルミル装置に用いられる容器の大きさは、特に限定するものではないが、1~1000cm3程度のものである。また、ボ-ルの大きさも、特に限定するものではないが、その直径が2~20mm程度のものである。特に好ましい遊星型ボ-ルミルの具体例としては、例えば、遊星型ボ-ルミルカルテットP-7ドイツフリッチュ社製、遊星型ボ-ルミルプレミアムライン-7ドイツフリッチュ社製、遊星型ボ-ルミルPM-100ドイツレッチェ社製等を挙げることができる。これらの発明において、触媒金属の存在下でメカノケミカル反応をさせるには、触媒金属をメカノケミカル反応系に、触媒作用を発揮する量、例えば、水に対し、0001モルより多い量で存在させるだけでよい。触媒金属としては、パラジウム、鉄、ニッケル、クロム等の遷移金属やそれらの酸化物等が挙げられ、好ましくは鉄、水酸化鉄II、ニッケル、酸化ニッケルII、クロム、酸化クロムIII、パラジウム等が挙げられる。これらの触媒金属は1種または2種以上を組み合わせて使用することもできる。なお、これらの触媒金属は、メカノケミカル反応に用いられる反応容器中に、ワイヤ-やホイル等の形態で添加しても良いし、メカノケミカル反応に用いられる反応容器、ボ-ル、撹拌棒等の撹拌媒体に含まれていても良いし、前記撹拌媒体にメッキ等しても良い。本発明の第一態様発明である水素または重水素の製造方法を実施するには、水または重水を触媒金属、好ましくは鉄、水酸化鉄II、クロム、酸化クロムIIIから選ばれる1種または2種以上の触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させればよい。具体的には、上記したメカノケミカル反応が行える装置の反応容器中に、水または重水を入れ、触媒金属の存在下、撹拌媒体を作動させ、メカノケミカル反応を行い、水素または重水素を発生させればよい。そして最終的に反応容器中に蓄積された水素または重水素を常法に従って採取すればよい。以下、第一態様発明を具体的に遊星型ボ-ルミルを用いて行う場合について説明する。まず、遊星型ボ-ルミル装置の反応容器に、容器容量の01~20質量以下、単にという程度の水または重水を入れ、これに1~100個程度の撹拌媒体ボ-ルと、反応容器や撹拌媒体に含まれる触媒金属に加えて、必要により触媒金属を有機化合物に対し001~100モル程度入れ、01~12時間程度、好ましくは05~6時間程度、400~1200rpm程度、好ましくは800~1100rpmで回転させ、撹拌を行えばよい。なお、撹拌の際には、必要に応じて回転方向を適宜逆転させることが好ましく、また、撹拌を連続で行う場合には休止時間を設けることが好ましい。なお、第一態様発明での水または重水から水素または重水素への変換効率は、使用する装置、反応条件等によっても相違するが、20~100程度である。上記した第一態様発明により得られる水素または重水素は燃料電池や重水素による常温核融合を利用した発電に利用できる。本発明の第二態様発明である水素化または重水素化有機化合物の製造方法を実施するには、有機化合物と水または重水素とを、触媒金属、好ましくはニッケル、酸化ニッケルII、クロム、酸化クロムIII、パラジウムから選ばれる1種または2種以上の触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させればよい。具体的には、上記したメカノケミカル反応が行える装置の反応容器中に、有機化合物と水または重水とを入れ、触媒金属の存在下、撹拌媒体を作動させ、メカノケミカル反応を行い、有機化合物を水素化または重水素化させればよい。なお、有機化合物が水素化または重水素化されたことは、1HNMR、GC/MS等の公知の方法で確認することができる。第二態様発明において用いられる有機化合物としては、水素化または重水素化される有機化合物であれば、特に限定するものではないが、例えば、二重結合、三重結合等の不飽和結合、アルデヒド基、ケトン基、ニトロ基、アジド基等の酸化度の高い置換基、ハロゲン等をその骨格中に有する有機化合物が挙げられる。また、第二態様発明において有機化合物と共に添加される水または重水は、水素または重水素を導くため、添加量により有機化合物の水素化または重水素化の程度を調整することができる。水素化または重水素化の程度を高くしたい場合は、水または重水の添加量を多く、水素化または重水素化の程度が低くて良い場合は、水または重水の添加量を控えめにすればよい。この水または重水の添加量は、有機化合物の水素化または重水素化のされやすさに大きく影響されるので、実験的に確認して実施すればよい。更に、第二態様発明において、有機化合物の水素化または重水素化の程度は、メカノケミカル反応における衝撃、摩擦等の機械的エネルギ-の制御によっても調整することができる。水素化または重水素化の程度を高くしたい場合は、ボ-ルの大きさを大きく、ボ-ルの数を多くまたは回転速度を早くすればよく、水素化または重水素化の程度が低くて良い場合は、ボ-ルの大きさを小さく、ボ-ルの数を少なくまたは回転速度を遅くすればよい。上記のようにして第二態様発明を実施すると、まず、反応容器中の水または重水が水素または重水素化に変換され、それにより有機化合物が水素化または重水素化される。なお、第二態様発明での有機化合物から水素化または重水素化有機化合物への変換効率は、使用する装置、反応条件等によっても相違するが、70~100程度である。この第二態様発明によれば、有機化合物の骨格中の不飽和結合二重結合あるいは三重結合を飽和結合に変換できる他、酸化度の高い置換基アルデヒド基、ケトン基、ニトロ基を酸化度の低い置換基ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基に変換することや、ハロゲン化物中のハロゲンを除去し、脱ハロゲン化物とすることも可能である。具体的に、以下の基本骨格を有する化合物であれば、水素化または重水素化により対応する還元体とすることができる。なお、以下では水素化または重水素化できる化合物も例示しているが、第二態様発明により水素化または重水素化できる化合物はこれらに限定されるものではない。また、これらの化合物の中で、メチル基は、アルキル基官能基化脂肪鎖を代表して記載され、ベンゼンもしくはフェニルはアリ-ル基[官能基化芳香環ベンゼン、フラン、ピロ-ル、チオフェン等を含む]の代表として記載されている。<三重結合含有化合物>末端アルキン体:メチルアセチレン、エチニルベンゼン2置換アルキン体:ジフェニルアセチレン、ジメチルアセチレン、メチルフェニルアセチレン<二重結合含有化合物>1置換アルケン体:フェニルエチレン、メチルエチレン2置換アルケン体:E-12-ジフェニルエチレン、Z-12-ジフェニルエチレン、E-12-ジメチルエチレン、Z-12-ジメチルエチレン、11-ジフェニルエチレン、11-ジメチルエチレン、1-メチル-1-フェニルエチレン、E-1-メチル-2-フェニルエチレン、Z-1-メチル-2-フェニルエチレン3置換アルケン体:112-トリフェニルエチレン、112-トリメチルエチレン、11-ジフェニル-2-メチルエチレン、1-フェニル-12-ジメチルエチレン4置換アルケン体:1122-テトラフェニルエチレン、1122-テトラメチルエチレン、112-トリフェニル-2-メチルエチレン、11-ジフェニル-22-ジメチルエチレン、1-フェニル-122-トリメチルエチレン、E-12-ジフェニル-12-ジメチルエチレン、Z-12-ジフェニル-12-ジメチルエチレン芳香環:ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、フラン、ピロ-ル、チオフェン、ナフタレン、キノリン、アントラセン、イミダゾ-ル、インド-ル、ベンゾフラン、オキサゾ-ル<カルボニル基含有化合物>アルデヒド体:メチルアルデヒド、フェニルアルデヒドケトン体:ジメチルケトン、ジフェニルケトン、メチルフェニルケトンイミン体:N-メチル-メチルイミン、N-フェニル-メチルイミン、N-メチル-ジメチルイミン、N-メチル-ジフェニルイミン、N-メチル-メチルフェニルイミン、N-フェニル-ジメチルイミン、N-フェニル-ジフェニルイミン、N-フェニル-メチルフェニルイミン、オキシム:N-ヒドロキシ-メチルイミン、N-ヒドロキシ-ジメチルイミン、N-ヒドロキシ-ジフェニルイミン、N-ヒドロキシ-メチルフェニルイミン:カルボニル基の酸素原子が他の原子や基に置換されたものを含む<ニトロ基含有化合物>ニトロ体:ニトロメタン、ニトロベンゼン<アジド基含有化合物>アジド体:アジ化メタン、アジ化ベンゼン<ハロゲン含有化合物>フッ素体:メチルフルオライド、フルオロベンゼンクロロ体:メチルクロライド、クロロベンゼンブロモ体:メチルブロマイド、ブロモベンゼンヨウ素体:メチルヨ-ダイド、ヨ-ドベンゼン<ベンジルエ-テル基含有化合物>ベンジルエ-テル体:フェニルメチルオキシメタン、フェニルメチルオキシベンゼン第二態様発明で水素化または重水素化される化合物と、その還元体の特に好ましい具体例を以下に示す。水素化または重水素化される化合物還元体エチニルベンゼンエチルベンゼンジフェニルアセチレン1,2-ジフェニルエタンフェニルエチレンエチルベンゼンE-1,2-ジフェニルエチレン1,2-ジフェニルエタンZ-1,2-ジフェニルエチレン1,2-ジフェニルエタン1,1-ジフェニルエチレン1,1-ジフェニルエタンフェニルアルデヒドベンジルアルコ-ルメチルフェニルケトン1-フェニルエタノ-ルニトロベンゼンアミノベンゼンアジ化ベンゼンアミノベンゼンクロロベンゼンベンゼンフェニルメチルオキシベンゼンフェノ-ル第二態様発明を遊星型ボ-ルミルを用いて行う場合の条件は、遊星型ボ-ルミル装置の反応容器に、容器容量の01~20程度の水または重水と、001~20程度の有機化合物を入れる以外は、第一態様発明と同様でよい。なお、第二態様発明で有機化合物から水素化または重水素化有機化合物への変換効率は、使用する装置、反応条件等によっても相違するが、70~100程度となる。上記した第二態様発明により重水素化された有機化合物は、構造解析やメカニズムの解明に用いられるラベル化合物として有用である。また、第二態様発明により公知の有機化合物からなる薬物を重水素化した場合、薬物の薬効が高くなる可能性がある。更に、本発明の第三態様発明である有機化合物の水素化または重水素化方法の実施は、第二態様発明と同様にして行えばよい。上記した本発明の第四態様発明である脱ハロゲン化方法の実施も、第二態様発明と同様にして行えばよい。特にこの方法はポリ塩化ビフェニルPCBのような人体に有害なハロゲンを有する有機化合物を脱ハロゲン化できるので、これらの有機化合物の無害化に利用できる。次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例で使用した遊星型ボ-ルミルは、下記仕様のものである。また、以下の実施例では、特に記載されていない場合であっても、生成物の構造等はGC/MSおよび1HNMRで確認している。<実施例1~15、18~20、22~24>使用機器:ドイツフリッチュ社製遊星型ボ-ルミルカルテットP-7自転:公転比率=1:-2ボ-ル:直径5~6mm、材質ステンレススチ-ル容器:内容量12mL、材質ステンレススチ-ルステンレススチ-ルの組成;Feapprox67~70、C012、Si1、Mn2、P006、S015~035、Cr17~19、Ni8~10<実施例16>使用機器:ドイツレッチェ社製遊星型ボ-ルミルPM-100自転:公転比率=1:-2ボ-ル:直径10mm、材質ステンレススチ-ル容器:内容量250mL、材質ステンレススチ-ルステンレススチ-ルの組成;Fe82925、Cr145、Mn1、Si1、C05、P0045、S003<実施例17、21>使用機器:ドイツフリッチュ社製遊星型ボ-ルミルプレミアムライン-7自転:公転比率=1:-2ボ-ル:直径5~6mm、材質ステンレススチ-ル容器:内容量20mL実施例17または80mL実施例21材質ステンレススチ-ルステンレススチ-ルの組成;Feapprox67~70、C012、Si1、Mn2、P006、S015~035、Cr17~19、Ni8~10実施例1水の水素への分解:遊星型ボ-ルミル容器に、蒸留水Wako046-16971270μL15mmolと、ステンレスボ-ル50個を入れた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。攪拌終了後に容器を開封し、容器内のガスに点火したところ燃焼した。この燃焼現象から、可燃性ガスである水素ガスの生成を確認した。この反応は、下式で示される。実施例2ジフェニルアセチレンの水素添加反応:112-ジフェニルエタン2の合成遊星型ボ-ルミル容器に、ジフェニルアセチレン1891mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1,2-ジフェニルエタン2894mg049mmolを得た。収率は、98であった。212-ジフェニルエタン2、1-シクロヘキシル-2-フェニルエタン3および12-ジシクロヘキシルエタン4の合成遊星型ボ-ルミル容器に、ジフェニルアセチレン1891mg050mmol、蒸留水900μL50mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これをGC/MSおよび1HNMRで確認したところ、12-ジフェニルエタン2、1-シクロヘキシル-2-フェニルエタン3および12-ジシクロヘキシルエタン4の混合物であった。この反応は下式で示される。以上の結果より、有機化合物に添加する水の量を調整することにより、有機化合物の水素化の程度を調整できることがわかった。実施例34-アジドベンゾフェノンの水素添加反応による4-アミノベンゾフェノンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、4-アジドベンゾフェノン51116mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、4-アミノベンゾフェノン6877mg045mmolを得た。収率は89であった。この反応は下式で示される。実施例43-ベンジルオキシ-4-メトキシベンズアルデヒドの水素添加反応による3-ベンジルオキシ-4-メトキシベンジルアルコ-ルならびに3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコ-ルの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、3-ベンジルオキシ-4-メトキシベンズアルデヒド71211mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、3-ベンジルオキシ-4-メトキシベンジルアルコ-ル8740mg031mmolおよび3-ヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコ-ル969mg005mmolを得た。収率はそれぞれ61および9であった。この反応式は、下式で示される。なお、未反応の3-ベンジルオキシ-4-メトキシベンズアルデヒド7237mg010mmolを回収した。実施例51-メトキシ-4-ニトロベンゼンの水素添加反応による4-アミノ-1-メトキシベンゼンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、1-メトキシ-4-ニトロベンゼン10766mg,050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、4-アミノ-1-メトキシベンゼン11482mg039mmolを得た。収率は78であった。この反応式は、下式で示される。実施例64-エチニル-1-メトキシベンゼンの水素添加反応による4-エチル-1-メトキシベンゼンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、4-エチニル-1-メトキシベンゼン12648μL050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、4-エチル-1-メトキシベンゼン13を470mg035mmol得た。収率は、69であった。この反応式は、下式で示される。実施例74-クロロ-1-メトキシベンゼンの水素添加反応によるメトキシベンゼンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、4-クロロ-1-メトキシベンゼン14613μL050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、メトキシベンゼン15を得た。転換効率は100であった。この反応は、下式で示される。実施例8重水D2Oを用いたジフェニルアセチレンの重水素化反応:遊星型ボ-ルミル容器に、ジフェニルアセチレン1891mg050mmol、重水CambridgeIsotopeLaboratoriesIncCatNo15188-2272μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1,2-ジフェニル-1122-テトラジュ-トロエタン16859mg046mmolを得た。収率は93であった。なお、このものの構造は、1HNMR、GC/MSにより確認した。また、この反応は、下式で示される。実施例91-ニトロナフタレンの水素添加反応による1-アミノナフタレンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、1-ニトロナフタレン17866mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1-アミノナフタレン18443mg031mmolを得た。収率は62であった。転換収率は100であったが、一部減圧留去したため、単離収率に低下が見られた。この反応は、下式で示される。実施例101-クロロナフタレンの水素添加反応によるナフタレンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、1-クロロナフタレン19684μL050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間後、遊星型ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、ナフタレン20を104mg008mmol得た。収率は16であった。転換収率は100であるが、一部減圧留去したため、単離収率に低下が見られた。この反応は、下式で示される。実施例11テトラシアノキノジメタンTCNQによる水素添加反応抑制効果:遊星型ボ-ルミル容器に、ジフェニルアセチレン1891mg050mmol、蒸留水270μL15mmol、テトラシアノキノジメタンTCNQ101mg005mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。この系では撹拌を12時間継続させても反応は全く進行しなかった。その理由は本反応がラジカル経由で進行すると推測される。この反応は、下式で示される。実施例124-ニトロベンゾフェノンの水素添加反応による4-アミノベンゾフェノンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、4-ニトロベンゾフェノン21911mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1HNMRより4-アミノベンゾフェノン22と4-アミノベンズヒドロ-ル23を83:17の比率で得た。この反応は、下式で示される。実施例134-ベンジルオキシブロモベンゼンの水素添加反応による4-ベンジルオキシベンゼンの合成遊星型ボ-ルミル容器に、4-ベンジルオキシブロモベンゼン241316mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、遊星型ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1HNMRより4-ベンジルオキシブロモベンゼン24と4-ベンジルオキシベンゼン25を9:91の比率で得た。この反応は、下式で示される。実施例14パラジウムホイル添加による水素添加反応:遊星型ボ-ルミル容器に、ジフェニルアセチレン1891mg050mmol、蒸留水270μL15mmol、ステンレスボ-ル50個およびパラジウムホイルAldrich製を下表の量で加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で下表の時間、800rpm30分毎に逆回転で回転させ、撹拌した。撹拌後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これを1HNMRで確認したところ、シス-12-ジフェニルエチレン26、トランス-12-ジフェニルエチレン27および12-ジフェニルエタン2の混合物であった。これらの生成比率を下表の通りであった。この系ではパラジウムホイルを添加することにより、生成に要する時間の短縮や生成比率を改善することができた。また、この反応は下式で示される。実施例15パラジウムホイル添加による脱塩素化反応:遊星型ボ-ルミル容器に、4-クロロドデシルオキシベンゼン281485mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびパラジウムホイル19mg36molおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で12時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。12時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、ドデシルオキシベンゼン29587mg022mmolを45の収率で得た。転換効率は100であった。この反応は下式で示される。実施例16ジフェニルアセチレンの水素添加反応:遊星型ボ-ルミル容器に、ジフェニルアセチレン1134g75mmol、蒸留水401mL225mmolおよびステンレスボ-ル25個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミルを用い、6時間、650rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト200mlを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これを1HNMRで確認したところ、シス-12-ジフェニルエチレン26、トランス-12-ジフェニルエチレン27および12-ジフェニルエタン2の混合物を92:0:8の混合比で得た。収率は92であった。また、この反応は下式で示される。実施例17水素発生条件の検討:遊星型ボ-ルミル容器に、蒸留水Wako046-16971270μL15mmolと、ステンレスボ-ル50個を入れた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で1時間、400~1000rpm30分毎に反転または03時間、1100rpm反転なしで回転させ、撹拌した。攪拌終了後の容器内のガスの組成をGC/TCD島津製作所製:GC-2014で分析した。その結果を表2に示した。以上の結果から、ボ-ルミルによる水の分解では水素のみが発生し、酸素は増加しないことがわかった。そのため本発明方法は酸素含有の少ない極めて安全な水素発生法である。なお、本発明方法において、予め、ボ-ルミル内を真空にすることで高純度の水素の発生ならびに捕集が可能と考えられる。実施例186-ドデシンの水素添加反応によるドデカンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、6-ドデシン30832mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、ドデカン31511mg030mmolを得た。収率は、60であった。この反応は下式で示される。実施例191-フェニルエタノンの水素添加反応による1-フェニルエタノ-ルの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、1-フェニルエタノン32601mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1-フェニルエタノ-ル33428mg035mmolを得た。収率は、70であった。この反応は下式で示される。実施例203-フェニル-2-プロペン-1-オ-ルの水素添加による3-フェニル-1-プロパノ-ルの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、3-フェニル-2-プロペン-1-オ-ル34671mg050mmol、蒸留水270μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、3-フェニル-1-プロパノ-ル35647mg0475mmolを得た。収率は、95であった。この反応は下式で示される。実施例211-クロロ-35-ジメトキシベンゼンの水素添加による13-ジメトキシベンゼンの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、1-クロロ-35-ジメトキシベンゼン36863mg050mmol、蒸留水45μL25mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で30分間、1100rpmで回転させ、撹拌した。30分経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、13-ジメトキシベンゼン37366mg0265mmolを得た。収率は、53であった。この反応は下式で示される。実施例223-フェニル-2-プロペン-1-オ-ルの重水素添加による3-フェニル-23-ジジュ-トロ-1-プロパノ-ルの合成:遊星型ボ-ルミル容器に、3-フェニル-2-プロペン-1-オ-ル34671mg050mmol、重水272μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、3-フェニル-23-ジジュ-トロ-1-プロパノ-ル38601mg0435mmolを得た。2位、3位の重水素化率は50で、収率は、87であった。この反応は下式で示される。実施例23ベンジル-4-ブロモフェニルケトン39の重水素添加反応:11-4-ブロモフェニル-2,2-ジジュ-トロ-2-フェニルエタン40の合成遊星型ボ-ルミル容器に、ベンジル-4-ブロモフェニルケトン39137.6mg050mmol、重水272μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、650rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1-4-ブロモフェニル-2,2-ジジュ-トロ-2-フェニルエタン401289mg0465mmolを得た。2位の重水素化率は77で、収率は、93であった。この反応は下式で示される。21-4-ブロモフェニル-2,2-ジジュ-トロ-2-フェニルエタン40および2,2-ジジュ-トロ1,2-ジフェニルエタノン41の合成遊星型ボ-ルミル容器に、ベンジル-4-ブロモフェニルケトン391376mg050mmol、272μL15mmolおよびステンレスボ-ル50個を加えた後、蓋をし、遊星型ボ-ルミル装置で6時間、800rpm30分毎に反転で回転させ、撹拌した。6時間経過後、ボ-ルミル容器中にエチルアセテ-ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮したところ、1-4-ブロモフェニル-22-ジジュ-トロ-2-フェニルエタン401247mg045mmolおよび22-ジジュ-トロ12-ジフェニルエタノン4159mg003mmolを得た。2位の重水素化率はそれぞれ、96および98で、収率は、それぞれ90および6であった。この反応は下式で示される。以上の結果より、ボ-ルの回転数を少ない方が、ケトンα位の重水素化のみが進行し、ボ-ルの回転数が多い方が、高重水素化率でケトンα位の重水素化体が得られるが、一部ブロモ基の還元が進行することがわかった。従って、撹拌媒体の回転数、つまり、機械的エネルギ-を制御することにより、有機化合物の重水素化の程度を調整できることがわかった。"