"下記式Iを有する化合物または該化合物の医薬として許容される塩。[式中、R1a、R1bおよびR1cは独立に水素、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc;-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raであり;XはNまたはCR2であり;R2は水素またはC1-4-アルキルであり;YはNR3R4、NR6COR7、NR6SO2R7、アリールまたは複素環であり、前記アリールおよび複素環は1以上のR5で置換されていても良く;R3は、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、ヘテロアリール-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、a前記R3のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基は単独でまたは別の基の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Ra、-SO2NRbNRcおよびアリールからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは単独でまたは別の基の一部として、1以上のR5で置換されていても良く;R4は水素またはC1-8-アルキルであり;前記C1-8-アルキルは、ハロゲン、シアノ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R5は、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-NHSO2Re、-CONReRf、-SRd、-SORd、-SO2Rd、-SO2NReNRf、-BOH2、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基はアリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-CONReRfからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R5のアリールまたは複素環置換基は独立にC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORg、-CORg、-COORg、-OCORg、-NRhRi、-NRhCORg、-NHCONHRh、-NHSO2Rg、-CONRhRi、-SRg、-SORg、-SO2Rg、-SO2NRhNRi、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R6は水素またはC1-8-アルキルであり;R7は、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、ヘテロアリール-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、a前記R7のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基は単独でまたは別の基の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Ra、-SO2NRbNRcおよびアリールからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R7のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは単独でまたは別の基の一部として、1以上のR5で置換されていても良く;Raは各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキル、-OC1-8-アルキルNH2および-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RbおよびRcは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択されており、RbおよびRcが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rdは各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;前記アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環およびC3-8-シクロアルキルは単独でまたは別の基の一部として、独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;ReおよびRfは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、ReおよびRfが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rgは各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RhおよびRiは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、RhおよびRiが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良い。]R1a、R1bおよびR1cが水素である請求項1に記載の化合物。XがNである請求項1に記載の化合物。XがCR2であり、R2が水素である請求項1に記載の化合物。YがNR3R4である請求項1に記載の化合物。R3がC1-8-アルキルであり、該C1-8-アルキルが1個もしくは2個のR5で置換されていても良い請求項5に記載の化合物。R3がアリールまたはヘテロアリールであり、該アリールおよびヘテロアリールが1以上のR5で置換されていても良い請求項5に記載の化合物。R3がC3-8-シクロアルキルまたは複素環アルキルであり、該C3-8-シクロアルキルまたは複素環アルキルが1以上のR5で置換されていても良い請求項5に記載の化合物。R3がC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、該R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールが1以上のR5で置換されていても良い請求項5に記載の化合物。R4が水素またはメチルである請求項5に記載の化合物。Yが複素環であり、該複素環が1以上のR5で置換されていても良い請求項1に記載の化合物。Yがアリールであり、該アリールが1以上のR5を有していても良い請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がC3-8-シクロアルキルであり、該C3-8-シクロアルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC3-8-シクロアルキルであり、該C3-8-シクロアルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がアリールであり、該アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がアリールであり、該アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がアリール-C1-8-アルキル-であり、該アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3が複素環アルキルであり、該複素環アルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-であり、該複素環アルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、Yが複素環であり、該複素環が独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、Yが複素環であり、該複素環が独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、該R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、該アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、Yがアリールであり、該アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、Yがアリールであり、該アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、Yがヘテロアリールであり、該ヘテロアリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、Yがヘテロアリールであり、該ヘテロアリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、該C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される請求項1に記載の化合物。2-シクロヘキシルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-ベンジルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-アニリノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3,5-ジフルオロベンジルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-ピペリジン-4-イルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[1S-1-フェニルエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-[テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノ]ピリミジン-43H-オン;2-[シクロヘキシルメチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[1R-1-フェニルエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-アミノシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-シクロヘプチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-チオモルホリン-4-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-メチルアミノエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[ビス2-メトキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-メトキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-ヒドロキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-[2-トリフルオロメチルベンジル]アミノピリミジン-43H-オン;2-[4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3-モルホリン-4-イルプロピル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3-ヒドロキシベンジルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-モルホリン-4-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;1-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル]ピペリジン-4-カルボン酸;2-シクロペンチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-4-メトキシピペリジン-1-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[1-メチルピペリジン-4-イルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3-1H-イミダゾール-1-イルプロピル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-2-[2-2-アミノエトキシエトキシ]エチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-フェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-2-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-フェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-[3-トリフルオロメトキシフェニル]ピリジン-21H-オン;4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピリジン-21H-オン;6-2,3-ジメチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-3-チエニルピリジン-21H-オン;6-2-ナフチル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-3-クロロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-2,3-ジメトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-4-クロロ-2-フルオロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-[2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;2′-メトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,3′-ビピリジン-61H-オン;6-3-クロロ-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;3′-クロロ-2′-メトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,4′-ビピリジン-61H-オン;6-[3-モルホリン-4-イルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-[3-メチルスルホニルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-1H-ピラゾール-4-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;2′-メチル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,3′-ビピリジン-61H-オン;6-[3-メトキシフェニルアミノ]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-アニリノ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-[トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルシクロプロパンスルホンアミド;N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルシクロプロパンカルボキサミド;1-4-フルオロベンジル-N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルアゼチジン-3-カルボキサミド;2-4-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-3-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-2,3-ジメチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;または2-[3-3-アミノプロポキシベンジル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンである請求項1に記載の化合物。請求項1に記載の化合物または医薬として許容される塩および医薬として許容される賦形剤を含む医薬組成物。治療上許容される量の、請求項1に記載の化合物または医薬として許容される塩を哺乳動物に投与する段階を有する、哺乳動物での癌の治療方法。治療上許容される量の、請求項1に記載の化合物または医薬として許容される塩を哺乳動物に投与する段階を有する、哺乳動物における腫瘍容積の低減方法。Cdc6、Cdc7/Dbf4またはCdc7/Drf1などの複製開始の制御因子を阻害することは癌性細胞においては致死的結果を有するが、正常細胞は分裂を停止し、開始活性が回復すると正常な分裂を再開することができるFengら、2003;Montagnoliら、2004;総覧については、LauおよびJiang、2006を参照。従って、小分子のタンパク質キナーゼCdc7阻害薬は、癌、炎症および他の細胞増殖障害における治療的介入の魅力的な候補である。本発明は多くの実施形態を有する。従って、本発明の1実施形態は、下記式Iを有する化合物に関するものである。式中、R1a、R1b、R1c、XおよびYは下記およびそこでの下位集合で定義の通りである。医薬として好適な担体と組み合わせて治療上有効量の式Iの化合物、医薬として許容される塩を含む医薬として許容される組成物も提供される。1実施形態は、治療上許容される量の式Iの化合物または医薬として許容される塩を哺乳動物に投与する段階を有する哺乳動物での癌の治療方法に関するものである。さらに別の実施形態は、治療上許容される量の式Iの化合物または医薬として許容される塩を哺乳動物に投与する段階を有する腫瘍容積の低減方法に関するものである。この詳細な説明は、当業者に本出願人らの発明、それの原理およびそれの実際の用途を理解させることで、当業界の他者が、特定の用途の要件に最も適していると考えられるように、多くの形態で本発明を適合化および応用できるようにすることのみを目的としている。本説明およびそれの具体的な例は、例示のみを目的としたものである。従って本発明は、本特許出願に記載の実施形態に限定されるものではなく、多様に改変可能なものである。略称および定義本明細書において別段の定義がない限り、本発明との関連で使用される科学用語および技術用語は、当業者が共通に理解する意味を有するものとする。用語の意味および範囲は明瞭であるべきであるが、潜在的な曖昧さがある場合、本明細書で提供される定義が辞書的定義および外部の定義に優先する。本願において、別段の断りがない限り、またはの使用は、および/またはを意味する。さらに、含んでいるという用語や、含むおよび含まれるなどの他の形態の使用は非限定的なものである。本特許出願特許請求の範囲を含むにおける含むまたは包含するまたは含んでいると言葉の使用に関して、本出願人が留意点として挙げるのは、文脈上別の形態が必要でない限り、それらの言葉は排他的ではなく包括的に解釈されるべきであるという基本点および明瞭な理解に基づいて使用されるものであり、本出願人がそれらの各言葉を下記の特許請求の範囲を含む本特許出願を解釈する上でそのように理解するという点である。いずれかの置換基または本発明の化合物または本明細書中のいずれかの他の式で複数個存在する可変要素に関して、各場合についてのそれの定義は、他の全ての場合でのそれの定義から独立している。置換基の組み合わせは、そのような組み合わせによって安定な化合物となる場合にのみ許容され得るものである。安定な化合物とは、反応混合物から有用な程度の純度で単離可能な化合物である。理解すべき点として、本発明における全ての組み合わせについて適切な価数が維持され、複数の原子を有する一価部分がそれらの左端を介して結合しており、二価の部分は左から右に描かれている。本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、逆の内容で記載されていない限りにおいて、下記の用語はここに示した意味を有する。アルキル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、典型的には1から約10個の炭素原子;または別の実施形態では1から約8個の炭素原子;別の実施形態では1から約6個の炭素原子;および別の実施形態では1から約4個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐の飽和ヒドロカルビル置換基を意味する。そのような置換基の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソ-アミルおよびヘキシルなどがある。アルケニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、1以上の二重結合および典型的には2から約10個の炭素原子;または別の実施形態では2から約8個の炭素原子;別の実施形態では2から約6個の炭素原子;および別の実施形態では2から約4個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル置換基を意味する。そのような置換基の例には、エテニルビニル、2-プロペニル、3-プロペニル、1,4-ペンタジエニル、1,4-ブタジエニル、1-ブテニル、2-ブテニルおよび3-ブテニルなどがある。アルキニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、1以上の三重結合および典型的には2から約10個の炭素原子;または別の実施形態では2から約8個の炭素原子;別の実施形態では2から約6個の炭素原子;および別の実施形態では2から約4個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル置換基を意味する。そのような置換基の例には、エチニル、2-プロピニル、3-プロピニル、2-ブチニルおよび3-ブチニルなどがある。炭素環単独または別の用語と組み合わせてという用語は、3から14個の炭素環原子環原子は、一体に結合して環状置換基の環もしくは複数環を形成する原子である。を含む飽和環状すなわちシクロアルキル、部分飽和環状すなわちシクロアルケニルまたは完全不飽和すなわちアリールヒドロカルビル置換基を意味する。炭素環は、単一環単環または多環構造であることができる。炭素環は、典型的には3から8個の環原子、より典型的には3から6個の環原子、さらにより典型的には5から6個の環原子を含む単環構造であることができる。そのような単環式炭素環の例には、シクロプロピルシクロプロパニル、シクロブチルシクロブタニル、シクロペンチルシクロペンタニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキシルシクロヘキサニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニルおよびフェニルなどがある。炭素環は別形態として、多環であることができるすなわち複数の環を含むことができる。多環式炭素環の例には、架橋、縮合およびスピロ環系の炭素環などがある。スピロ環系炭素環では、1個の原子が2個の異なる環に共通している。スピロ環状炭素環の1例にスピロペンタニルがある。架橋炭素環では、複数の環が少なくとも2個の共通の隣接しない原子を共有する。架橋炭素環の例には、ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エンイルおよびアダマンタニルなどがある。縮合環炭素環系では、2以上の環が縮合していることで、2個の環が1個の共通の結合を共有するようになっていることができる。2または3縮合環系炭素環の例には、ナフタレニル、テトラヒドロナフタレニルテトラリニル、インデニル、インダニルジヒドロインデニル、アントラセニル、フェナントレニルおよびデカリニルなどがある。シクロアルキル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、3から14個の炭素環原子を含む飽和環状ヒドロカルビル置換基を意味する。シクロアルキルは、典型的には3から8個の炭素環原子、より典型的には3から6個の環原子を含む単一炭素環であることができる。単環式シクロアルキルの例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルなどがある。シクロアルキルは別形態として、多環式であるか、複数の環を含むことができる。多環式シクロアルキルの例には、架橋、縮合およびスピロ環状炭素環などがある。アリール単独または別の用語と組み合わせてという用語は、6から14個の炭素環原子を含む芳香族炭素環を意味する。アリールの例には、フェニル、ナフタレニルおよびインデニルなどがある。場合により、ヒドロカルビル置換基例:アルキル、アルケニル、アルキニルまたはシクロアルキルにおける炭素原子の数は、接頭辞Cx-Cy-xは置換基の炭素原子の最小数であり、yは最大数である。によって示される。従って、例えばC1-C6-アルキルとは、1から6個の炭素原子を含むアルキル置換基を指す。さらに例を挙げると、C3-C8-シクロアルキルは、3から8個の炭素環原子を含む飽和ヒドロカルビル環を意味する。水素単独または別の用語と組み合わせてという用語は、水素基を意味し、-Hと示すことができる。ヒドロキシ単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-OHを意味する。カルボキシ単独または別の用語と組み合わせてという用語は-CO-OHを意味する。アミノ単独または別の用語と組み合わせてという用語は-NH2を意味する。ハロゲンまたはハロ単独または別の用語と組み合わせてという用語は、フッ素基-Fとも示すことができる。、塩素基-Clとも示すことができる。、臭素基-Brとも示すことができる。またはヨウ素基-Iとも示すことができる。を意味する。ある置換基が置換されたと記載されている場合、非水素基が、置換基の炭素上もしくは窒素上の水素基に代わっている。従って、例えば、置換されたアルキル置換基は、少なくとも1個の非水素基がアルキル置換基上の水素基に代わっているアルキル置換基である。例を挙げると、モノフルオロアルキルはフルオロ基で置換されたアルキルであり、ジフルオロアルキルは2個のフルオロ基で置換されたアルキルである。確認しておくべき点として、置換基上に複数の置換がある場合、各非水素基は同一でも異なっていても良い別段の断りがない限り。置換基が置換されていても良いと記載されている場合、その置換基は1置換されているか、2置換されていなくとも良い。置換基が特定数までの非水素基で置換されていても良いと記載されている場合、その置換基は、1置換されていないか、2その特定数までの非水素基または置換基上の最大数以下の置換可能な位置のいずれか少ない方で置換されていても良い。従って、例えば、置換基が3個以下の非水素基で置換されていても良いヘテロアリールと記載されている場合、3個未満の置換可能な位置を有するヘテロアリールは、そのヘテロアリールが置換可能な位置を有するのと同じ数の非水素基までしか置換可能ではないと考えられる。例を挙げると、テトラゾリル置換可能な位置を一つのみ有するは、1個以下の非水素基で置換されていても良いものと考えられる。さらに例を挙げると、アミノ窒素が2個以下の非水素基で置換されていても良いと記載されている場合、1級アミノ窒素は2個以下の非水素基で置換されていても良いが2級アミノ窒素は、1個のみ以下の非水素基で置換されていても良い。本特許出願は、置換基および基という用語を互換的に使用する。接頭辞ハロは、その接頭辞が付されている置換基が1以上の独立に選択されるハロゲン基で置換されていることを示す。例えば、ハロアルキルは、少なくとも1個の水素基がハロゲン基で置き換わっているアルキル置換基を意味する。ハロアルキルの例には、クロロメチル、1-ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび1,1,1-トリフルオロエチルなどがある。確認しておくべき点として、置換基が複数のハロゲン基で置換されている場合、それらのハロゲン基は同一でも異なっていても良い別段の断りがない限り。接頭辞パーハロは、その接頭辞が付いた置換基上の全ての水素基が独立に選択されるハロゲン基で置き換わっていること、すなわちその置換基上の各水素基がハロゲン基で置き換わっていることを示している。全てのハロゲン基が同一である場合、その接頭辞は典型的にはハロゲン基を特定するものである。従って、例えば、パーフルオロという用語は、その接頭辞が付いた置換基上の全ての水素基がフッ素基で置換されていることを意味している。例を挙げると、パーフルオロアルキルという用語は、各水素基に代わってフッ素基が存在するアルキル置換基を意味する。カルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-を意味する。アミノカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-NH2を意味する。オキソ単独または別の用語と組み合わせてという用語は=Oを意味する。オキシ単独または別の用語と組み合わせてという用語は、エーテル置換基を意味し、-O-と示すことができる。アルキルヒドロキシ単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-アルキル-OHを意味する。アルキルアミノ単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-アルキル-NH2を意味する。アルキルオキシ単独または別の用語と組み合わせてという用語は、アルキルエーテル置換基、すなわち-O-アルキルを意味する。そのような置換基の例には、メトキシ-O-CH3、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソ-ブトキシ、sec-ブトキシおよびtert-ブトキシなどがある。アルキルカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-アルキルを意味する。アミノアルキルカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-アルキル-NH2を意味する。アルキルオキシカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-O-アルキルを意味する。炭素環カルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-炭素環を意味する。同様に、複素環カルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-複素環を意味する。炭素環アルキルカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-アルキル-炭素環を意味する。同様に、複素環アルキルカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-アルキル-複素環を意味する。炭素環オキシカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-O-炭素環を意味する。炭素環アルキルオキシカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-CO-O-アルキル-炭素環を意味する。チオまたはチア単独または別の用語と組み合わせてという用語は、チアエーテル置換基、すなわちエーテル酸素原子に変えて2価の硫黄原子が存在しているエーテル置換基を意味する。そのような置換基は-S-と示すことができる。この例えばアルキル-チオ-アルキルはアルキル-S-アルキルアルキル-スルファニル-アルキルを意味する。チオールまたはスルフヒドリル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、スルフヒドリル置換基を意味し、-SHと示すことができる。チオカルボニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、酸素原子が硫黄で置き換わっているカルボニルを意味する。そのような置換基は-CS-と示すことができる。スルホニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-SO2-を意味する。アミノスルホニル単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-SO2-NH2を意味する。スルフィニルまたはスルホキシド単独または別の用語と組み合わせてという用語は、-SO-を意味する。複素環単独または別の用語と組み合わせてという用語は、合計で3から14個の環原子を含む飽和すなわち複素環アルキル、部分飽和すなわち複素環アルケニルまたは完全不飽和すなわちヘテロアリール環構造を意味する。環原子のうちの少なくとも1個がヘテロ原子すなわち、酸素、窒素または硫黄であり、残りの環原子は炭素、酸素、窒素および硫黄からなる群から独立に選択される。複素環は単一環単環式または多環構造であることができる。複素環は、典型的には3から7個の環原子、より典型的には3から6個の環原子、さらにより典型的には5から6個の環原子を含む単一環であることができる。単一環式複素環の例には、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チオフェニルチオフラニル、ジヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリルフラザニルまたは1,3,4-オキサジアゾリルなど、オキサトリアゾリル1,2,3,4-オキサトリアゾリルまたは1,2,3,5-オキサトリアゾリルなど、ジオキサゾリル1,2,3-ジオキサゾリル、1,2,4-ジオキサゾリル、1,3,2-ジオキサゾリルまたは1,3,4-ジオキサゾリルなど、オキサチアゾリル、オキサチオリル、オキサチオラニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、チオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピリジニルアジニル、ピペリジニル、ジアジニルピリダジニル1,2-ジアジニル、ピリミジニル1,3-ジアジニルまたはピラジニル1,4-ジアジニルなど、ピペラジニル、トリアジニル1,3,5-トリアジニル、1,2,4-トリアジニルおよび1,2,3-トリアジニルなど、オキサジニル1,2-オキサジニル、1,3-オキサジニルまたは1,4-オキサジニルなど、オキサチアジニル1,2,3-オキサチアジニル、1,2,4-オキサチアジニル、1,2,5-オキサチアジニルまたは1,2,6-オキサチアジニルなど、オキサジアジニル1,2,3-オキサジアジニル、1,2,4-オキサジアジニル、1,4,2-オキサジアジニルまたは1,3,5-オキサジアジニルなど、モルホリニル、アゼピニル、オキセピニル、チエピニルおよびジアゼピニルなどがある。複素環は別形態として、多環式であり得るすなわち、複数の環を含むことができる。多環式複素環の例には、架橋、縮合またはスピロ環状複素環などがある。スピロ環状複素環では、1個の原子が二つの異なる環に共通している。架橋複素環では、複数の環が少なくとも2個の共通する隣接しない原子を共有する。縮合環系複素環では、2個以上の環が一体となって縮合して、2個の環が1個の共通の結合を共有することができる。2個もしくは3個の環を含む縮合環系複素環の例には、インドリジニル、ピラノピロリル、4H-キノリジニル、プリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジニルピリド[3,4-b]-ピリジニル、ピリド[3,2-b]-ピリジニルまたはピリド[4,3-b]-ピリジニルなどおよびプテリジニルなどがある。縮合環系複素環の他の例には、インドリル、イソインドリルイソベンゾアゾリル、シュードイソインドリル、インドレニニルシュードインドリル、イソインダゾリルベンゾピラゾリル、ベンゾアジニルキノリニル1-ベンゾアジニルまたはイソキノリニル2-ベンゾアジニルなど、フタラジニル、キノキザリニル、キナゾリニル、ベンゾジアジニルシンノリニル1,2-ベンゾジアジニルまたはキナゾリニル1,3-ベンゾジアジニルなど、ベンゾピラニルクロマニルまたはイソクロマニルなど、ベンゾオキサジニル1,3,2-ベンゾオキサジニル、1,4,2-ベンゾオキサジニル、2,3,1-ベンゾオキサジニルまたは3,1,4-ベンゾオキサジニルなどおよびベンゾイソオキサジニル1,2-ベンゾイソオキサジニルまたは1,4-ベンゾイソオキサジニルなどのようなベンゾ縮合複素環類などがある。ヘテロアリール単独または別の用語と組み合わせてという用語は、5から14個の環原子を含む芳香族複素環を意味する。ヘテロアリールは、単一環または2個もしくは3個の縮合環であり得る。ヘテロアリール置換基の例には、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニルおよび1,3,5-、1,2,4-または1,2,3-トリアジニルなどの6員環置換基;イミダジル、フラニル、チオフェニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、1,2,3-、1,2,4-、1,2,5-もしくは1,3,4-オキサジアゾリルおよびイソチアゾリルなどの5員環置換基;ベンゾチオフラニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニルおよびアントラニニルなどの6/5員縮合環置換基;およびベンゾピラニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニルおよびベンゾオキサジニルなどの6/6員縮合環などがある。複数構成要素の置換基に付与された接頭辞は、最初に構成要素のみにかかる。例を挙げると、アルキルシクロアルキルという用語は2個の構成要素であるアルキルおよびシクロアルキルを含む。従って、C1-C6-アルキルシクロアルキルの頭のC1-C6-という接頭辞は、アルキルシクロアルキルのアルキル構成要素が1から6個の炭素原子を含むことを意味し、C1-C6-の接頭辞はシクロアルキル構成要素を説明するものではない。さらに例を挙げると、ハロアルキルオキシアルキルの頭の接頭辞ハロは、アルキルオキシアルキル置換基のアルキルオキシ構成要素のみが1以上のハロゲン基で置換されていることを示す。それに代わりまたはそれに加えて、ハロゲン置換がアルキル構成要素上で起こる場合、その置換基はハロアルキルオキシアルキルではなく、むしろハロゲン置換されたアルキルオキシアルキルと記載されることになると考えられる。そして最後に、ハロゲン置換がアルキル構成要素上のみに起こり得る場合、その置換基はむしろアルキルオキシハロアルキルと記載されることになると考えられる。治療する、処置および治療という用語は、疾患および/またはそれに付随する症状を緩和または抑制する方法を指す。予防する、防止および予防という用語は、疾患および/またはそれに付随する症状の発症を予防する方法または対象者が疾患を獲得するのを妨害する方法を指す。本明細書で使用される場合、予防する、防止および予防には、疾患および/またはそれに付随する症状の発症を遅らせること、ならびに対象者が疾患を獲得するリスクを低減することも含まれる。治療上有効量という用語は、治療対象の状態または障害の1以上の症状の悪化を防止するか、それをある程度緩和する上で十分な投与化合物の量を指す。調節するという用語は、化合物がキナーゼの機能または活性を上昇または低下させる能力を指す。各種形態で本明細書において使用される調節とは、キナーゼ関連の活性の拮抗作用、作働作用、部分拮抗作用および/または部分作働作用を包含するものである。キナーゼ阻害薬は、例えば、結合し、刺激を部分的もしくは完全に遮断し、低下させ、防止し、活性を遅延させ、失活させ、脱感作しまたはシグナル伝達を低下させる化合物である。キナーゼ活性化剤は、例えば結合し、刺激し、増加させ、開放し、活性化し、促進し、活性を強化し、感作し、シグナル伝達を上昇させる化合物である。本明細書で使用される組成物という用語は、指定の成分を指定の量で含む製造物、ならびに指定の成分の指定の量での組み合わせによって直接もしくは間接に得られる製造物を包含するものである。医薬として許容されるとは、担体、希釈剤または賦形剤が製剤の他の成分と適合性であって、その製剤の投与を受ける者に対して有害性がないものであるべきであることを意味している。対象者は、本明細書において、霊長類例:ヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウスなどこれらに限定されるものではないの哺乳動物のような動物を含むものと定義される。好ましい実施形態において、対象者はヒトである。化合物1態様において、本発明は下記式Iの化合物またはその化合物の医薬として許容される塩を提供する。式中、R1a、R1bおよびR1cは独立に水素、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc;-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raであり;XはNまたはCR2であり;R2は水素またはC1-4-アルキルであり;YはNR3R4、NR6COR7、NR6SO2R7、アリールまたは複素環であり、前記アリールおよび複素環は1以上のR5で置換されていても良く;R3は、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、ヘテロアリール-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、a前記R3のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基は単独でまたは別の基の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは単独でまたは別の基の一部として、1以上のR5で置換されていても良く;R4は水素またはC1-8-アルキルであり;前記C1-8-アルキルは、ハロゲン、シアノ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R5は、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-NHSO2Re、-CONReRf、-SRd、-SORd、-SO2Rd、-SO2NReNRf、-BOH2、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基はアリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-CONReRfからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R5のアリールまたは複素環置換基は独立にC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORg、-CORg、-COORg、-OCORg、-NRhRi、-NRhCORg、-NHCONHRh、-NHSO2Rg、-CONRhRi、-SRg、-SORg、-SO2Rg、-SO2NRhNRi、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R6は水素またはC1-8-アルキルであり;R7は、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、ヘテロアリール-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、a前記R7のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基は単独でまたは別の基の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Ra、-SO2NRbNRcおよびアリールからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R7のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは単独でまたは別の基の一部として、1以上のR5で置換されていても良く;Raは各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキル、-OC1-8-アルキルNH2および-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RbおよびRcは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択されており、RbおよびRcが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rdは各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;前記アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環およびC3-8-シクロアルキルは単独でまたは別の基の一部として、独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;ReおよびRfは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、ReおよびRfが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rgは各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RhおよびRiは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、RhおよびRiが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R1a、R1bおよびR1cは水素である。式Iの別の実施形態において、R1bおよびR1cは水素であり、R1aはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式Iの別の実施形態において、R1aおよびR1cは水素であり、R1bはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式Iの別の実施形態において、R1cは水素であり、R1aおよびR1bはそれぞれ独立にヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式Iの1実施形態において、XはNである。式Iの別の実施形態において、XはCR2であり、R2はC1-4-アルキルである。式Iのさらに別の実施形態において、XはCR2であり、R2は水素である。式Iの1実施形態において、Yはアリールであり、それは1以上のR5で置換されていても良い。式Iの別の実施形態において、前記アリールは置換されていない。式Iの別の実施形態において、Yはフェニルまたはナフチルであり、そのフェニルまたはナフチルは独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの別の実施形態において、Yはフェニルであり、そのフェニルは独立にC1-8-アルキル、ハロゲン、-ORd、-SO2Rd、-OCF3および-CF3からなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの1実施形態において、Yは、1以上のR5で置換されていても良い複素環である。式Iの別の実施形態において、前記複素環は置換されていない。式Iの1実施形態において、Yはピペリジン、チオモルホリン、モルホリン、ベンゾジオキソリル、チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルであり、前記ピペリジン、チオモルホリン、モルホリン、ベンゾジオキソリル、チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルは置換されていない。式Iの別の実施形態において、Yはピペリジン、チオモルホリン、モルホリン、ベンゾジオキソリル、チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルであり、前記ピペリジン、チオモルホリン、モルホリン、ベンゾジオキソリル、チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルは独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの別の実施形態において、Yはピペリジン、チオモルホリン、モルホリン、ベンゾジオキソリル、チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルであり、前記ピペリジン、チオモルホリン、モルホリン、ベンゾジオキソリル、チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルは独立にC1-8-アルキル、ハロゲン、-ORdおよび-COORdからなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの1実施形態において、Yは1以上のR5で置換されていても良い複素環アルキルである。式Iの別の実施形態において、前記複素環アルキルは置換されていない。式Iの別の実施形態において、Yはピペリジン、チオモルホリンまたはモルホリンであり、前記ピペリジン、チオモルホリンまたはモルホリンは置換されていない。式Iの別の実施形態において、前記ピペリジン、チオモルホリンまたはモルホリンは独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの別の実施形態において、Yはピペリジン、チオモルホリンまたはモルホリンであり、前記ピペリジン、チオモルホリンまたはモルホリンは独立にC1-8-アルキル、-ORdおよび-COORdからなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの1実施形態において、Yは1以上のR5で置換されていても良いヘテロアリールである。式Iの別の実施形態において、前記ヘテロアリールは置換されていない。別の実施形態において、Yはチエニル、ピリジニルまたはピラゾリルであり、前記チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルは置換されていない。式Iの別の実施形態において、前記チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルは独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。別の実施形態において、Yはチエニル、ピリジニルまたはピラゾリルであり、前記チエニル、ピリジニルまたはピラゾリルは独立にハロゲンおよびORdからなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されている。式Iの1実施形態において、YはNR3R4である。式Iの1実施形態において、R3はC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は置換されていないC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルであり、Ra、RbおよびRcは独立に水素およびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式Iの別の実施形態において、R3は、-OH、-OCH3、-OCH2CH2OCH2CH2NH2および-NHCH3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールである。式Iの別の実施形態において、前記アリールまたはヘテロアリールは置換されていない。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5は-ORdであり、RdはC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。式Iの別の実施形態において、R3は、置換されていない5から7員のヘテロアリールである。式Iのさらに別の実施形態において、R3は、置換されていないフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される。式Iの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良い複素環アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、置換されていない複素環アルキルである。式Iの1実施形態において、R3は、置換されていないピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。式Iの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5C1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R3はピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。式Iの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良いシクロアルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、置換されていないシクロアルキルである。式Iの1実施形態において、R3は、置換されていないシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルである。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5は-ORd、-NReRf、-NReCORdまたは-NHSO2Reであり、Rdは各場合で水素、C1-8-アルキル、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記複素環は独立にアリール-C1-8-アルキル-からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記アリール-C1-8-アルキル-は単独もしくは別の基の一部として、独立にハロゲンからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、ReおよびRfは各場合で、独立に水素およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される。式Iの1実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3の-C1-8-アルキル-は置換されていない。式Iの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3-C1-8-アルキル-は-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R3は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記-C1-8-アルキル-は-C1-アルキル-、-C2-アルキル-または-C3-アルキル-である。式Iの1実施形態において、R3は-C1-アルキル-である。式Iの別の実施形態において、R3は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていても良い。式Iの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていない。式Iの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1以上のC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3または-OCF3で置換されており、a前記R5のC1-8-アルキル置換基が1以上の-ORdで置換されていても良い。式Iの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1、2もしくは3個のR5で置換されており、R5はハロゲン、-OHおよび-CF3からなる群から選択される。式Iの1実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-であり、前記C3-8-シクロアルキルは置換されていても良いシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式Iの1実施形態において、前記複素環アルキルは、置換されていても良い5から7員の複素環アルキルである。式Iの別の実施形態において、前記R3の複素環アルキルはピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式Iの別の実施形態において、前記複素環アルキルは置換されていても良いピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。R3がアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記アリールは置換されていても良いフェニルである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記ヘテロアリールは、置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3のヘテロアリールは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3ヘテロアリールはイミダゾリルである。式Iの1実施形態において、R4は水素である。式Iの別の実施形態において、R4は置換されていない分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルである。式Iのさらに別の実施形態において、R4はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチルまたはt-ブチルである。式Iの別の実施形態において、R4はメチルである。式Iの別の実施形態において、R4は、置換された分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルであり、前記C1-8-アルキルは-ORaで置換されており、RaはHおよびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式Iの別の実施形態において、R4は、置換された分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルであり、前記C1-8-アルキル-OCH3で置換されている。式Iの別の実施形態において、NR3R4は下記のものからなる群から選択される。式Iの別の実施形態において、YはNR6COR7またはNR6SO2R7である。式Iの1実施形態において、R6は水素である。式Iの別の実施形態において、R6は、置換されていない分岐もしくは直鎖のC1-4-アルキルである。式Iの1実施形態において、R7は置換されていても良いC1-8-アルキルである。式Iの1実施形態において、R7のC1-8-アルキルは置換されていない。式Iの別の実施形態において、R7のC1-8-アルキルは、独立にハロゲン、-ORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHSO2Ra、-SO2NRbNRcおよびアリールからなる群から選択される1以上の置換基で置換されており、Ra、RbおよびRcは独立にHおよびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式Iの別の実施形態において、R7のC1-8-アルキルはヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、アミノ、-NHCH3、-NHCOCH3、-NHSO2CH3および-SO2NHCH3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良い。式Iの別の実施形態において、R7は、1以上のR5で置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールである。式Iの別の実施形態において、前記アリールまたはヘテロアリールは置換されていない。式Iの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5は-ORdであり、RdはC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R7は、1以上のR5で置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。式Iの別の実施形態において、R7は、置換されていない5から7員のヘテロアリールである。式Iのさらに別の実施形態において、R7は、置換されていないフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。式Iの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される。式Iの1実施形態において、前記R7のヘテロアリールはピリジニルである。式Iの別の実施形態において、R7は、1以上のR5で置換されていても良い複素環アルキルである。式Iの別の実施形態において、R7は置換されていない複素環アルキルである。式Iの1実施形態において、R7は、置換されていないピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。式Iの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R7はピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。式Iの別の実施形態において、R7は、1以上のR5で置換されていても良いシクロアルキルである。式Iの別の実施形態において、R7は、置換されていないシクロアルキルである。式Iの1実施形態において、R7は、置換されていないシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルである。式Iの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5は-ORd、-NReRf、-NReCORdまたは-NHSO2Reである。式Iの1実施形態において、R7はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R7の-C1-8-アルキル-は置換されていない。R7がC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-である式Iの別の実施形態において、前記R7の-C1-8-アルキル-は-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良い。式Iの1実施形態において、R7は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記-C1-8-アルキル-は-C1-アルキル-、-C2-アルキル-または-C3-アルキル-である。式Iの1実施形態において、R7は-C1-アルキル-である。式Iの別の実施形態において、R7は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R7のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていても良い。式Iの別の実施形態において、R7は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R7のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていない。式Iの別の実施形態において、R7はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R7のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1以上のC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3または-OCF3で置換されており、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は1以上の-ORdで置換されていても良い。式Iの別の実施形態において、R7は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1、2もしくは3個のR5で置換されており、R5はハロゲン,-OHおよび-CF3からなる群から選択される。R7がC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-である式Iの1実施形態において、前記C3-8-シクロアルキルは、置換されていても良いシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。R7が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式Iの1実施形態において、前記複素環アルキルは、置換されていても良い5から7員の複素環アルキルである。式Iの別の実施形態において、前記R7の複素環アルキルは、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。R7が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式Iの別の実施形態において、前記複素環アルキルは、置換されていても良いピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。R7がアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記アリールは置換されていても良いフェニルである。R7がヘテロアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記ヘテロアリールは、置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。R7がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R7ヘテロアリールは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。R7がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3のヘテロアリールはイミダゾリルである。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がC3-8-シクロアルキルであり、前記C3-8-シクロアルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC3-8-シクロアルキルであり、前記C3-8-シクロアルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がアリールであり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がアリールであり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立にであり水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がアリール-C1-8-アルキル-であり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がアリール-C1-8-アルキル-であり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3が複素環アルキルであり、前記複素環アルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3が複素環アルキルであり、前記複素環アルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、a前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdおよび-NHSO2Reで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-であり、前記複素環アルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、Yが複素環であり、前記複素環が独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、Yが複素環であり、前記複素環が独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、前記R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、前記R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、前記R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、前記C1-8-アルキルがハロゲンおよび-ORaからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、前記R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、前記C1-8-アルキルがハロゲンおよび-ORaからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、前記R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、前記C1-8-アルキルがハロゲンおよび-ORaからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキルが-NH2または-OC1-8-アルキルNH2で置換されていても良い式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がC1-8-アルキルであり、前記R3のC1-8-アルキルがハロゲン、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり、前記C1-8-アルキルがハロゲンおよび-ORaからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、Rc、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキルが-NH2または-OC1-8-アルキルNH2で置換されていても良い式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、Yがアリールであり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、Yがアリールであり、前記アリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、Yがヘテロアリールであり、前記ヘテロアリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、Yがヘテロアリールであり、前記ヘテロアリールが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがNであり、YがNR3R4であり、R3がC3-8-シクロアルキルであり、前記C3-8-シクロアルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキル、C3-8-シクロアルキルおよび複素環からなる群から選択され、前記複素環が1以上のアリール-C1-8-アルキルで置換されていても良く、前記アリール-C1-8-アルキル-が1以上のハロゲンで置換されていても良い式Iの化合物を提供する。別の実施形態において、本発明は、R1a、R1bおよびR1cが水素であり、XがCR2であり、R2が水素であり、YがNR3R4であり、R3がC3-8-シクロアルキルであり、前記C3-8-シクロアルキルが独立にC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良く、前記C1-8-アルキルが1以上の-ORdで置換されていても良く、R4が水素またはC1-8-アルキルであり、Rd、ReおよびRfが独立に水素、C1-8-アルキルおよびC3-8-シクロアルキルおよび複素環からなる群から選択され、前記複素環が1以上のアリール-C1-8-アルキルで置換されていても良く、前記アリール-C1-8-アルキル-が1以上のハロゲンで置換されていても良い式Iの化合物を提供する。本発明の別の態様は、R1a、R1b、R1c、R3およびR4が全般におよび上記の下位集合で定義の通りである式IIの化合物を提供する。1態様において本発明は、R1a、R1bおよびR1cが独立に水素、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc;-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raであり;R3が、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、ヘテロアリール-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、a前記R3のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基は単独でまたは別の基の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Ra、-SO2NRbNRcおよびアリールからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは単独でまたは別の基の一部として、1以上のR5で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり;前記C1-8-アルキルは、ハロゲン、シアノ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R5が、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-NHSO2Re、-CONReRf、-SRd、-SORd、-SO2Rd、-SO2NReNRf、-BOH2、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基はアリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-CONReRfからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R5のアリールまたは複素環置換基は独立にC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORg、-CORg、-COORg、-OCORg、-NRhRi、-NRhCORg、-NHCONHRh、-NHSO2Rg、-CONRhRi、-SRg、-SORg、-SO2Rg、-SO2NRhNRi、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Raが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキル、-OC1-8-アルキルNH2および-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RbおよびRcが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択されており、RbおよびRcが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rdが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;前記アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環およびC3-8-シクロアルキルは単独でまたは別の基の一部として、独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;ReおよびRfが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、ReおよびRfが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rgが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RhおよびRiが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、RhおよびRiが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良い式IIの化合物またはそれの医薬として許容される塩を提供する。式IIの1実施形態において、R1a、R1bおよびR1cは水素である。式IIの別の実施形態において、R1bおよびR1cは水素であり、R1aはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IIの別の実施形態において、R1aおよびR1cは水素であり、R1bはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IIの別の実施形態において、R1cは水素であり、R1aおよびR1bはそれぞれ独立にヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IIの1実施形態において、R3はC1-8-アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は置換されていないC1-8-アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルであり、Ra、RbおよびRcは独立に水素およびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式IIの別の実施形態において、R3は、-OH、-OCH3、-OCH2CH2OCH2CH2NH2および-NHCH3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールである。式IIの別の実施形態において、前記アリールまたはヘテロアリールは置換されていない。式IIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式IIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5は-ORdであり、RdはC1-8-アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。式Iの別の実施形態において、R3は、置換されていない5から7員のヘテロアリールである。式Iのさらに別の実施形態において、R3は、置換されていないフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。式Iの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される。式IIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良い複素環アルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、置換されていない複素環アルキルである。式IIの1実施形態において、R3は、置換されていないピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。式IIの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5C1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式IIの1実施形態において、R3はピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。式IIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良いシクロアルキルである。式IIの別の実施形態において、R3は、置換されていないシクロアルキルである。式IIの1実施形態において、R3は、置換されていないシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルである。式IIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式IIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5は-ORd、-NReRf、-NReCORdまたは-NHSO2Reであり、Rdは各場合で水素、C1-8-アルキル、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記複素環は独立にアリール-C1-8-アルキル-からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記アリール-C1-8-アルキル-は単独もしくは別の基の一部として、独立にハロゲンからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、ReおよびRfは各場合で、独立に水素およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される。式IIの1実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3の-C1-8-アルキル-は置換されていない。式IIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3-C1-8-アルキル-は-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良い。式IIの1実施形態において、R3は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記-C1-8-アルキル-は-C1-アルキル-、-C2-アルキル-または-C3-アルキル-である。式Iの1実施形態において、R3は-C1-アルキル-である。式IIの別の実施形態において、R3は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていても良い。式IIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていない。式IIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1以上のC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3または-OCF3で置換されており、a前記R5のC1-8-アルキル置換基が1以上の-ORdで置換されていても良い。式IIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1、2もしくは3個のR5で置換されており、R5はハロゲン、-OHおよび-CF3からなる群から選択される。式IIの1実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-であり、前記C3-8-シクロアルキルは置換されていても良いシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式IIの1実施形態において、前記複素環アルキルは、置換されていても良い5から7員の複素環アルキルである。式IIの別の実施形態において、前記R3の複素環アルキルはピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式IIの別の実施形態において、前記複素環アルキルは置換されていても良いモルホリニルまたはテトラヒドロピラニルである。R3がアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記アリールは置換されていても良いフェニルである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記ヘテロアリールは、置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3のヘテロアリールは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3ヘテロアリールはイミダゾリルである。式IIの1実施形態において、R4は水素である。式IIの別の実施形態において、R4は置換されていない分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルである。式IIのさらに別の実施形態において、R4はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチルまたはt-ブチルである。式IIの別の実施形態において、R4はメチルである。式IIの別の実施形態において、R4は、置換された分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルであり、前記C1-8-アルキルは-ORaで置換されており、RaはHおよびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式IIの別の実施形態において、R4は、置換された分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルであり、前記C1-8-アルキル-OCH3で置換されている。式IIの別の実施形態において、NR3R4は下記のものからなる群から選択される。本発明の別の態様は、R1a、R1b、R1c、R3およびR4が全般におよび上記の下位集合で定義の通りである式IIIの化合物を提供する。1態様において本発明は、R1a、R1bおよびR1cが独立に水素、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc;-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raであり;R3が、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、ヘテロアリール-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、a前記R3のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基は単独でまたは別の基の一部として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Ra、-SO2NRbNRcおよびアリールからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは単独でまたは別の基の一部として、1以上のR5で置換されていても良く;R4が水素またはC1-8-アルキルであり;前記C1-8-アルキルは、ハロゲン、シアノ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;R5が、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-NHSO2Re、-CONReRf、-SRd、-SORd、-SO2Rd、-SO2NReNRf、-BOH2、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基はアリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-CONReRfからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R5のアリールまたは複素環置換基は独立にC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORg、-CORg、-COORg、-OCORg、-NRhRi、-NRhCORg、-NHCONHRh、-NHSO2Rg、-CONRhRi、-SRg、-SORg、-SO2Rg、-SO2NRhNRi、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Raが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキル、-OC1-8-アルキルNH2および-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RbおよびRcが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択されており、RbおよびRcが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rdが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;前記アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環およびC3-8-シクロアルキルは単独でまたは別の基の一部として、独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;ReおよびRfが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、ReおよびRfが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rgが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RhおよびRiが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、RhおよびRiが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良い式IIIの化合物またはそれの医薬として許容される塩を提供する。式IIIの1実施形態において、R1a、R1bおよびR1cは水素である。式IIIの別の実施形態において、R1bおよびR1cは水素であり、R1aはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IIIの別の実施形態において、R1aおよびR1cは水素であり、R1bはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IIIの別の実施形態において、R1cは水素であり、R1aおよびR1bはそれぞれ独立にヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IIIの1実施形態において、R3はC1-8-アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は置換されていないC1-8-アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORa、-CORa、-COORa、-OCORa、-NRbRc、-NRbCORa、-NHCONHRb、-CONRbRc、-NHSO2Raおよび-SO2NRbNRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式Iの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1以上の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルであり、Ra、RbおよびRcは独立に水素およびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式IIIの別の実施形態において、R3は、-OH、-OCH3、-OCH2CH2OCH2CH2NH2および-NHCH3からなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されているC1-8-アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良いアリールまたはヘテロアリールである。式IIIの別の実施形態において、前記アリールまたはヘテロアリールは置換されていない。式IIIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式IIIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフェニルであり、R5は-ORdであり、RdはC1-8-アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。式IIIの別の実施形態において、R3は、置換されていない5から7員のヘテロアリールである。式IIIのさらに別の実施形態において、R3は、置換されていないフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。式IIIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているフラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択される。式IIIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良い複素環アルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、置換されていない複素環アルキルである。式IIIの1実施形態において、R3は、置換されていないピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。式IIIの1実施形態において、R7は、1、2もしくは3個のR5で置換されているピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5C1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式IIIの1実施形態において、R3はピロリジニル、テトラヒドロフリル、ピペリジニルまたはテトラヒドロピラニルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、1以上のR5で置換されていても良いシクロアルキルである。式IIIの別の実施形態において、R3は、置換されていないシクロアルキルである。式IIIの1実施形態において、R3は、置換されていないシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルである。式IIIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル置換基は-ORdで置換されていても良い。式IIIの1実施形態において、R3は、1、2もしくは3個のR5で置換されているシクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、R5は-ORd、-NReRf、-NReCORdまたは-NHSO2Reであり、Rdは各場合で水素、C1-8-アルキル、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記複素環は独立にアリール-C1-8-アルキル-からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記アリール-C1-8-アルキル-は単独もしくは別の基の一部として、独立にハロゲンからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、ReおよびRfは各場合で、独立に水素およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される。式IIIの1実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3の-C1-8-アルキル-は置換されていない。式IIIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3-C1-8-アルキル-は-ORaおよび-NRbRcからなる群から選択される1個もしくは2個の置換基で置換されていても良い。式IIIの1実施形態において、R3は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記-C1-8-アルキル-は-C1-アルキル-、-C2-アルキル-または-C3-アルキル-である。式IIIの1実施形態において、R3は-C1-アルキル-である。式IIIの別の実施形態において、R3は、C3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていても良い。式IIIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは置換されていない。式IIIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1以上のC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3または-OCF3で置換されており、a前記R5のC1-8-アルキル置換基が1以上の-ORdで置換されていても良い。式IIIの別の実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-、複素環アルキル-C1-8-アルキル-、アリール-C1-8-アルキル-またはヘテロアリール-C1-8-アルキル-であり、前記R3のC3-8-シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリールは1、2もしくは3個のR5で置換されており、R5はハロゲン、-OHおよび-CF3からなる群から選択される。式IIIの1実施形態において、R3はC3-8-シクロアルキル-C1-8-アルキル-であり、前記C3-8-シクロアルキルは置換されていても良いシクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式IIIの1実施形態において、前記複素環アルキルは、置換されていても良い5から7員の複素環アルキルである。式IIIの別の実施形態において、前記R3の複素環アルキルはピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペラジニル、ジオキサニル、モルホリニル、2-オキソピロリジニル、2,5-ジオキソピロリジニル、2-オキソピペリジニル、4-オキソピペリジニルまたは2,6-ジオキソピペリジニルである。R3が複素環アルキル-C1-8-アルキル-である式Iの別の実施形態において、前記複素環アルキルは置換されていても良いモルホリニルまたはテトラヒドロピラニルである。R3がアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記アリールは置換されていても良いフェニルである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-である1実施形態において、前記ヘテロアリールは、置換されていても良い5から7員のヘテロアリールである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3のヘテロアリールは、フラニル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チオジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニルまたはピラジニルである。R3がヘテロアリール-C1-8-アルキル-であるさらに別の実施形態において、前記R3ヘテロアリールはイミダゾリルである。式IIIの1実施形態において、R4は水素である。式IIIの別の実施形態において、R4は置換されていない分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルである。式IIIのさらに別の実施形態において、R4はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチルまたはt-ブチルである。式IIIの別の実施形態において、R4はメチルである。式IIIの別の実施形態において、R4は、置換された分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルであり、前記C1-8-アルキルは-ORaで置換されており、RaはHおよびC1-8-アルキルからなる群から選択される。式IIIの別の実施形態において、R4は、置換された分岐もしくは直鎖のC1-8アルキルであり、前記C1-8-アルキル-OCH3で置換されている。式IIIの別の実施形態において、NR3R4は下記のものからなる群から選択される。本発明の別の態様は、X、R1a、R1b、R1cおよびR5が全般におよび上記の下位集合で定義の通りであり、nが0、1、2、3、4または5である式IVの化合物を提供する。1態様において、本発明は、XがNまたはCR2であり;R2が水素またはC1-4-アルキルであり;R1a、R1bおよびR1cが独立に水素、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc;-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raであり;nが0、1、2、3、4または5であり;R5がC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-NHSO2Re、-CONReRf、-SRd、-SORd、-SO2Rd、-SO2NReNRf、-BOH2、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基はアリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-CONReRfからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R5のアリールまたは複素環置換基は独立にC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-ORg、-CORg、-COORg、-OCORg、-NRhRi、-NRhCORg、-NHCONHRh、-NHSO2Rg、-CONRhRi、-SRg、-SORg、-SO2Rg、-SO2NRhNRi、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Raが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキル、-OC1-8-アルキルNH2および-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RbおよびRcが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、RbおよびRcが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rdが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;前記アリール、アリール-C1-8-アルキル-、複素環およびC3-8-シクロアルキルは単独でまたは別の基の一部として、独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;ReおよびRfは各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、ReおよびRfが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;Rgが各場合で、水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルは独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;RhおよびRiが各場合で、独立に水素、C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、RhおよびRiが一体となって4から7員の複素環アルキル環を形成していても良く、前記C1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキルおよび4から7員の複素環アルキル環は独立にC1-8-アルキル、アリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1-8-アルコキシ、-NH2、-NHC1-8-アルキルおよび-NC1-8-アルキル2からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良い式IVの化合物またはそれらの医薬として許容される塩を提供する。式IVの1実施形態において、R1a、R1bおよびR1cは水素である。式IVの別の実施形態において、R1bおよびR1cは水素であり、R1aはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IVの別の実施形態において、R1aおよびR1cは水素であり、R1bはヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IVの別の実施形態において、R1cは水素であり、R1aおよびR1bはそれぞれ独立にヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1-4-アルキル、-ORa、-NRbRc、-COORa、-CONRbRc、-NRbCORc、-NHCONHRbまたは-NHSO2Raである。式IVの1実施形態において、XはNである。式IVの別の実施形態において、XはCR2であり、R2はC1-4-アルキルである。式IVのさらに別の実施形態において、XはCR2であり、R2は水素である。式IVの別の実施形態において、nは0である。式IVの別の実施形態において、nは1である。式IVの別の実施形態において、nは2である。式IVの別の実施形態において、nは3である。式IVの別の実施形態において、R5はC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、オキソ、シアノ、ニトロ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-NHSO2Re、-CONReRf、-SRd、-SORd、-SO2Rd、-SO2NReNRf、-BOH2、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択され、a前記R5のC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル置換基はアリール、複素環、C3-8-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、-ORd、-CORd、-COORd、-OCORd、-NReRf、-NReCORd、-NHCONHRe、-CONReRfからなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く;b前記R5のアリールまたは複素環置換基は独立にC1-8-アルキル、C2-8-アルケニル、C2-8-アルキニル、アリール、複素環、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、ORg、-CORg、-COORg、-OCORg、-NRhRi、-NRhCORg、-NHCONHRh、-NHSO2Rg、-CONRhRi、-SRg、-SORg、-SO2Rg、-SO2NRhNRi、-CF3、-CF2CF3、-OCF3および-OCF2CF3からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良い。式IVの別の実施形態において、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、前記R5C1-8-アルキルは1以上の-ORdで置換されていても良い。式IVの別の実施形態において、R5はC1-8-アルキル、複素環、ハロゲン、-ORd、-COORd、-NReRf、-NReCORd、-NHSO2Re、-SO2Rd、-CF3および-OCF3からなる群から選択され、前記R5のC1-8-アルキルは1以上の-ORdで置換されていても良く、Rdは各場合で水素、C1-8-アルキル、複素環およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択され、前記複素環は独立にアリール-C1-8-アルキル-からなる群から選択される1以上の置換基で置換されていても良く、前記アリール-C1-8-アルキル-は1以上のハロゲンで置換されていても良く、ReおよびRfは各場合で、独立に水素およびC3-8-シクロアルキルからなる群から選択される。本発明の一部と想定される具体例には、例えば下記のものなどの式Iの化合物があるが、これらに限定されるものではない。2-シクロヘキシルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-ベンジルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-アニリノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3,5-ジフルオロベンジルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-ピペリジン-4-イルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[1S-1-フェニルエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-[テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノ]ピリミジン-43H-オン;2-[シクロヘキシルメチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[1R-1-フェニルエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-アミノシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-シクロヘプチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-チオモルホリン-4-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-メチルアミノエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[ビス2-メトキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-メトキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-ヒドロキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-[2-トリフルオロメチルベンジル]アミノピリミジン-43H-オン;2-[4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3-モルホリン-4-イルプロピル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3-ヒドロキシベンジルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-モルホリン-4-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;1-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル]ピペリジン-4-カルボン酸;2-シクロペンチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-4-メトキシピペリジン-1-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[2-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[1-メチルピペリジン-4-イルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-[3-1H-イミダゾール-1-イルプロピル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-2-[2-2-アミノエトキシエトキシ]エチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-フェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-2-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;6-フェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-[3-トリフルオロメトキシフェニル]ピリジン-21H-オン;4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピリジン-21H-オン;6-2,3-ジメチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-3-チエニルピリジン-21H-オン;6-2-ナフチル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-3-クロロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-2,3-ジメトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-4-クロロ-2-フルオロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-[2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;2′-メトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,3′-ビピリジン-61H-オン;6-3-クロロ-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;3′-クロロ-2′-メトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,4′-ビピリジン-61H-オン;6-[3-モルホリン-4-イルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-[3-メチルスルホニルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-1H-ピラゾール-4-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;2′-メチル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,3′-ビピリジン-61H-オン;6-[3-メトキシフェニルアミノ]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-アニリノ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;6-[トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン;N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルシクロプロパンスルホンアミド;N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルシクロプロパンカルボキサミド;1-4-フルオロベンジル-N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルアゼチジン-3-カルボキサミド;2-4-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-3-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;2-2,3-ジメチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン;および2-[3-3-アミノプロポキシベンジル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン。本発明の化合物は、RまたはS配置で不斉置換炭素原子を含む場合があり、RおよびSという用語は、文献PureAppl.Chem.197645,13-10で定義の通りである。RおよびS配置を等量で含む不斉置換炭素原子を有する化合物は、それらの原子でラセミ体である。他方に対して一方の配置が過剰である原子は、過剰にその配置に割り当てられ、好ましくは約85から90の過剰、より好ましくは約95から99の過剰、さらに好ましくは約99超の過剰である。従って本発明は、その化合物のラセミ混合物、相対および絶対ジアステレオマーを包含するものである。本発明の化合物は、EまたはZ配置で炭素-炭素二重結合または炭素-窒素二重結合を含むこともでき、Eという用語は炭素-炭素または炭素-窒素二重結合の反対側に、カーン-インゴルド-プレログ順位則による決定で相対的に順位の高い2個の置換基があることを表し、Zという用語は炭素-炭素または炭素-窒素二重結合の同じ側に相対的に順位の高い2個の置換基があることを表す。本発明の化合物は、EおよびZ異性体の混合物として存在することもできる。本発明の化合物には、別の幾何異性体が存在し得る。例えば本発明は、シクロアルキル基または複素環基周囲の置換基の配置によって生じる各種の幾何異性体およびそれらの混合物を想到するものである。シクロアルキルまたは複素環周囲の置換基は、シス配置またはトランス配置と称される。本発明の化合物は、化合物のプロトンが一つの原子から別の原子に移動する互変異体またはそれの平衡混合物としても存在し得る。互変異体の例には、ケト-エノール、フェノール-ケト、オキシム-ニトロソ、ニトロ-aci、イミン-エナミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。たとえ一方の互変異型のみを描いているとしても、両方の互変異型が本発明の範囲によって包含されるものとする。例えば、式Iの化合物は、下記の構造の化合物に互変異化し得る。本発明はまた、一部において、式Iの化合物の全ての塩に関するものでもある。化合物の塩は、例えば多様な温度および湿度での医薬的安定性増進または水その他の溶媒中での望ましい溶解度を有するなど1以上の塩の特性があるゆえに有利である場合がある。塩を患者に投与しようとする場合例えばインビトロの文脈での使用の場合とは対照的に、その塩は好ましくは、医薬として許容されるか、ないしは生理的に適合性である。医薬として許容されるという用語は、本特許出願においては、修飾される名詞が医薬製品としてまたは医薬製品の一部としての使用に適していることを意味するのに形容詞的に使用される。医薬として許容される塩には、アルカリ金属塩を形成したり、遊離酸もしくは遊離塩基の付加塩を形成するのに一般に用いられる塩などがある。概して、これらの塩は典型的には、例えば適切な酸もしくは塩基を本発明の化合物を反応させることで従来の手段によって製造することができる。式Iの化合物の医薬として許容される酸付加塩は、無機酸もしくは有機酸から製造することができる。多くの場合で好適な無機酸の例には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸などがある。好適な有機酸には通常、例えば脂肪族、脂環式、芳香族、アラリファティック、複素環式、カルボン酸およびスルホン酸類の有機酸などがある。多くの場合で好適な有機酸の具体例には、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、ギ酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、グリコール酸塩、グルコン酸塩、ジグルコン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸、クエン酸塩、アスコルビン酸塩、グルクロン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、ピバリン酸塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩、安息香酸塩、アントラニル酸塩、メシル酸塩、ステアリン酸塩、サリチル酸塩、p-ヒドロキシ安息香酸塩、フェニル酢酸塩、マンデル酸塩、エンボン酸塩パモ酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パントテン酸塩、2-ヒドロキシエタンスルホン酸塩、スルファニル酸塩、シクロヘキシルアミノスルホン酸塩、アルゲン酸algenicacid、β-ヒドロキシ酪酸、ガラクタル酸塩、ガラクツロン酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ドデシル硫酸塩、グリコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩palmoate、ペクチン酸塩、2-ナフタレスルホン酸塩、3-フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩およびウンデカン酸塩などがある。式Iの化合物の医薬として許容される塩基付加塩には、例えば金属塩および有機塩などがある。好ましい金属塩には、アルカリ金属Ia族塩、アルカリ土類金属IIa族塩および他の生理的に許容される金属塩などがある。そのような塩は、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から製造することができる。好ましい有機塩は、トロメタミン、ジエチルアミン、N,N′-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミンN-メチルグルカミンおよびプロカインなどのアミン類から製造することができる。塩基性窒素含有基は、低級アルキルC1-C6ハライド例:塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル、硫酸ジアルキル例:硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル、長鎖ハライド例:塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル、アリールアルキルハライド例:臭化ベンジルおよびフェネチルおよびその他などの薬剤で4級化することができる。あらゆるレベルの純度純粋品および実質的に純粋品を含むを有する式Iの化合物およびそれの塩が、本出願人の発明の範囲に含まれる。化合物/塩/異性体に関連しての実質的に純粋という用語は、その化合物/塩/異性体を含む製造物/組成物が約85重量を超える化合物/塩/異性体、好ましくは約90重量を超える化合物/塩/異性体、好ましくは約95重量を超える化合物/塩/異性体、好ましくは約97重量を超える化合物/塩/異性体、好ましくは約99重量を超える化合物/塩/異性体を含むことを意味する。化合物の製造本発明の化合物は、合成化学プロセスによって製造することができ、それの例を以下に示す。それらプロセス中の段階の順序は変えることができ、試薬、溶媒および反応条件を具体的に言及されているものから代えることが可能であり、弱い部分を必要に応じて保護および脱保護することが可能であることは理解すべきである。COOH部分の保護基には、アセトキシメチル、アリル、ベンゾイルメチル、ベンジル、ベンジルオキシメチル、tert-ブチル、tert-ブチルジフェニルシリル、ジフェニルメチル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、シクロプロピル、ジフェニルメチルシリル、エチル、パラ-メトキシベンジル、メトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メチル、メチルチオメチル、ナフチル、パラ-ニトロベンジル、フェニル、n-プロピル、2,2,2-トリクロロエチル、トリエチルシリル、2-トリメチルシリルエチル、2-トリメチルシリルエトキシメチル、トリフェニルメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。COおよびCOH部分の保護基には、1,3-ジオキシルケタール、ジエチルケタール、ジメチルケタール、1,3-ジチアニルケタール、O-メチルオキシム、O-フェニルオキシムなどがあるが、これらに限定されるものではない。NH部分の保護基には、アセチル、アラニル、ベンゾイル、ベンジルフェニルメチル、ベンジリデン、ベンジルオキシカルボニルCbz、tert-ブトキシカルボニルBoc、3,4-ジメトキシベンジルオキシカルボニル、ジフェニルメチル、ジフェニルホスホリル、ホルミル、メタンスルホニル、パラ-メトキシベンジルオキシカルボニル、フェニルアセチル、フタロイル、スクシニル、トリクロロエトキシカルボニル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、トリフェニルシリル、パラ-トルエンスルホニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。OHおよびSH部分の保護基には、アセチル、アリル、アリルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルCbz、ベンゾイル、ベンジル、tert-ブチル、tert-ブチルジメチルシリル、tert-ブチルジフェニルシリル、3,4-ジメトキシベンジル、3,4-ジメトキシベンジルオキシカルボニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、ジフェニルメチル、ホルミル、メタンスルホニル、メトキシアセチル、4-メトキシベンジルオキシカルボニル、パラ-メトキシベンジル、メトキシカルボニル、メチル、パラ-トルエンスルホニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエチル、トリエチルシリル、トリフルオロアセチル、2-トリメチルシリルエトキシカルボニル、2-トリメチルシリルエチル、トリフェニルメチル、2-トリフェニルホスホニオエトキシカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物は、この種類の化合物の製造について公知の各種方法によって製造することができる。例えば、別段の断りがない限り、基X、Y、R1a、R1bおよびR1cが発明の概要で記載の意味を有する式Iの化合物は、当業者には通常利用可能な方法により、適切な原料を用いて図式1から5に記載の一般法に従って合成することができる。下記の図式および実施例の説明で用いた略称は、DMF:N,N-ジメチルホルムアミド、DMSO:ジメチルスルホキシド、DMSO-d6:重水素化ジメチルスルホキシド、DME:ジメトキシエタン、dppf:1,1′-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、Et2O:ジエチルエーテル、EtOAc:酢酸エチル、Et3N:トリエチルアミン、Ts:トルエンスルホニルおよびTHF:テトラヒドロフランである。図式図式図式1に示した方法に従って、R1a、R1bおよびR1cが本明細書の式Iについて記載の通りであり、PGがベンゼンスルホニル基などの好適な保護基である式2の化合物を、XがNまたはCR2である式1の化合物で処理することで、式3の化合物を得ることができる。その反応は典型的には、高温で例えば約70°Cから約150°Cで、または適宜にマイクロ波照射下にパラジウム触媒および塩基の存在下に、そしてDMF、ジオキサン、エタノール、水、DMEまたはこれらの混合物などの好適な溶媒中で行う。好適なパラジウム触媒の例には、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII、PdCl2dppf2およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。好適な塩基には、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。メタノール/H2Oまたは酢酸エチル/H2Oなどの好適な溶媒中での式3の化合物におけるメチルチオ官能基のOXONE登録商標などこれらに限定されるものではないの酸化剤による酸化によって、式4の化合物が得られる。式4の化合物のメチルスルホニル基を式NHR3R4のアミンR3およびR4は本明細書において式Iについて記載の通りである。で置き換えることで、式5の化合物が得られる。その反応は、好適な溶媒例えば、ジオキサン中または過剰量の使用されるアミン中、約60°Cから約150°Cの温度で、適宜に塩基の存在下に例えば、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミン、そして適宜にマイクロ波照射下で行うことができる。本発明の化合物の典型的なものである式6の化合物は、式5の化合物をジオキサンまたはエタノールなどこれらに限定されるものではないの溶媒中の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどこれらに限定されるものではないの水系塩基と反応させて保護基を脱離させ、次に後処理を行い、その後HCl水溶液などこれに限定されるものではないの酸で処理することで製造することができる。図式2に示したように、式4の化合物を、式7のグリニャル試薬Yはアリールまたは複素環であり、X1はI、BrもしくはClなどのハロゲンまたはトリフレートなどの擬ハライドである。と反応させることができる。グリニャル試薬を典型的には低温で加え、次に環境温度で水酸化ナトリウムなどこれらに限定されるものではないの水系塩基を加える。高温で塩酸などこれらに限定されるものではないの酸を加えることで、本発明の化合物の典型的なものである式9の化合物が得られる。図式3に示したように、式11の化合物は、式10の化合物から、それを還流下にカリウムtert-ブトキシドで処理することで製造することができる。式12の化合物R1a、R1bおよびR1cは本明細書でについて記載の通りである。を、式11の化合物と反応させて、式13の化合物を得ることができる。その反応は典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下に、高温で例えば、約70°Cから約150°Cで、適宜にマイクロ波照射下に、DMF、ジオキサン、エタノール、水、DMEまたはそれらの混合物などの好適な溶媒中で行う。好適なパラジウム触媒の例には、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII、PdCl2dppf2およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。好適な塩基には、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどこれらに限定されるものではないの水系塩基によって式13の化合物からベンゼンスルホニル基を脱離させることで、式14の化合物が得られる。その反応は典型的には高温で行い、ジオキサンまたはエタノールなどこれらに限定されるものではないの別の溶媒を含むことができる。式14の化合物をボロン酸Y-BOH2またはボロンエステルYはアリールまたはヘテロアリールである。と反応させて、式15の化合物を得ることができる。その反応は典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下に、高温で例えば、約70°Cから約150°Cで、または適宜にマイクロ波照射下に、DMF、ジオキサン、エタノール、水、DMEまたはこれらの混合物などの好適な溶媒中で行う。好適なパラジウム触媒の例には、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII、PdCl2dppf2およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。好適な塩基には、フッ化セシウム、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。環境温度または高温でトリフルオロ酢酸などこれらに限定されるものではないの酸を加えることで、本発明の化合物を代表するものである式16の化合物が得られる。図式4に示したように、式13の化合物におけるクロロを式NHR3R4のアミンで直接置き換えることで、式17の化合物が得られる。その反応は、好適な溶媒例えば、ジオキサン中または過剰量の使用されるアミン中、約60°Cから約150°Cの温度で、適宜に塩基の存在下に例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、適宜にマイクロ波照射下に行うことができる。p-トルエンスルホン酸などこれらに限定されるものではないの酸を加えることで、本発明の化合物を代表するものである式18の化合物が得られる。図式5に示したように、2,6-ジフルオロ-4-ヨードピリジンを式12の化合物と反応させて、式17の化合物を得ることができる。その反応は典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下に、高温で例えば、約70°Cから約150°Cで、または適宜にマイクロ波照射下に、DMF、ジオキサン、エタノール、水、DMEまたはこれらの混合物などの好適な溶媒中で行う。好適なパラジウム触媒の例には、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII、PdCl2dppf2およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。好適な塩基には、炭酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸セシウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどこれらに限定されるものではないの水系塩基によって式17の化合物からベンゼンスルホニル基を脱離させることで、式18の化合物が得られる。その反応は典型的には、高温で行い、ジオキサンまたはエタノールなどこれらに限定されるものではないの追加の溶媒を用いても良い。式18の化合物におけるフルオロをトランス-シクロヘキサン-1,4-ジアミンで置き換えることで、式19の化合物が得られる。その反応は典型的には、エタノールなどこれに限定されるものではないの溶媒中、マイクロ波照射下に行う。tert-ブタノールなどこれらに限定されるものではないの溶媒中で塩酸などこれらに限定されるものではないの水系酸とともにマイクロ波照射を用いて式19の化合物を加熱することで、式20の化合物を得ることができる。本発明の化合物を代表するものである式21の化合物は、当業者には公知であり、文献で容易に使用可能な本明細書に記載の好適なカップリング反応条件または還元的アミノ化反応条件下で、式20の化合物から、それを式RfSO2Cl、RfCOH、RfCOOH、RfCOClまたはRfCOOHの化合物と反応させることで製造することができる。別段の断りがない限り、本明細書に記載のマイクロ波反応は、BiotageInitiator8またはCEMExplorerにおいて200Wで行った。逆相HPLC精製はいずれも、ZorbaxC-18、250×2.54カラムおよび0から100勾配の移動相A0.1トリフルオロ酢酸TFA/水および移動相B0.1TFA/CH3CNの溶離を用いて実施した。組成物別の態様において本発明は、典型的には式Iの化合物および医薬として許容される担体を含むヒトおよび動物でのキナーゼ活性を調節するための医薬組成物を提供する。式Iを有する化合物は、例えば口腔投与、眼球投与、経口投与、浸透圧投与、非経口投与筋肉投与、腹腔内投与、胸骨内投与、静脈投与、皮下投与、直腸投与、局所投与、経皮投与、膣投与および動脈投与、ならびに動脈注射、注入および例えば血管などの身体への設置で投与することができる。式Iを有する化合物は、賦形剤とともにまたはそれを用いずに投与することができる。賦形剤には、カプセル化剤および吸収促進剤、酸化防止剤、結合剤、緩衝剤、コーティング剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、増量剤、充填剤、香味剤、保湿剤、潤滑剤、芳香剤、保存剤、推進剤、離型剤、滅菌剤、甘味剤、可溶化剤、湿展剤、これらの混合物などの添加剤などがあるが、これらに限定されるものではない。固体で経口的に投与される式Iを有する化合物を含む組成物の製造用の賦形剤には、寒天、アルギン酸、水酸化アルミニウム、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、1,3-ブチレングリコール、カルボマー類、ヒマシ油、セルロース、酢酸セルロース、カカオバター、コーンスターチ、トウモロコシ油、綿実油、クロス-ポビドン、ジグリセリド類、エタノール、エチルセルロース、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸エステル、ゼラチン、胚芽油、グルコース、グリセリン、落花生油、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、イソプロパノール、等帳性生理食塩水、乳糖、水酸化マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、麦芽、マニトール、モノグリセリド類、オリーブ油、ピーナッツ油、リン酸カリウム塩類、ジャガイモデンプン、ポビドン、プロピレングリコール、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、リン酸ナトリウム塩類、ラウリル硫酸ナトリウム、ナトリウムソルビトール、大豆油、ステアリン酸類、フマル酸ステアリル、ショ糖、界面活性剤、タルク、トラガカント、テトラヒドロフルフリルアルコール、トリグリセリド類、水、これらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。眼球投与または経口投与される式Iを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、1,3-ブチレングリコール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、エタノール、ソルビタンの脂肪酸エステル、胚芽油、落花生油、グリセリン、イソプロパノール、オリーブ油、ポリエチレングリコール類、プロピレングリコール、ゴマ油、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。浸透圧的に投与される式Iを有する本発明の化合物を含む組成物を製造する上での賦形剤には、クロロフルオロ炭化水素、エタノール、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。非経口的に投与される式Iを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、1,3-ブタンジオール、ヒマシ油、トウモロコシ油、綿実油、ブドウ糖、胚芽油、落花生油、リポソーム類、オレイン酸、オリーブ油、ピーナツ油、リンゲル液、紅花油、ゴマ油、大豆油、U.S.P.または等張性塩化ナトリウム溶液、水、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。直腸投与または膣投与される式Iを有する化合物を含む組成物の製造における賦形剤には、カカオバター、ポリエチレングリコール、ロウ、それらの混合物などがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の医薬組成物および方法は、上記の病的状態の治療に通常用いられる本明細書に示した他の治療活性化合物をさらに含むことができる。使用方法別の態様において本発明は、本発明の化合物または組成物を用いて哺乳動物でのキナーゼ類の媒介、過剰発現または異常調節が関与する疾患または状態を治療または予防する方法を提供する。特に、本発明の化合物は、いずれかまたは全てのCDC-7ファミリー構成員などのタンパク質キナーゼが発現されている疾患または状態の治療において有用であると期待される。1群の実施形態において、キナーゼ阻害薬で治療可能なヒトその他の動物の疾患および状態には、聴神経腫、急性白血病、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病単球性、骨髄芽球性、腺癌、血管肉腫、星細胞腫、骨髄単球性および前骨髄球性、急性T細胞白血病、基底細胞癌、胆管癌、膀胱癌、脳癌、乳癌、気管支癌、子宮頸癌、軟骨肉腫、脊索腫、絨毛癌、慢性白血病、慢性リンパ球性白血病、慢性骨髄性顆粒球性白血病、慢性骨髄性白血病、大腸癌、結腸直腸癌、頭蓋咽頭腫、嚢胞腺癌、びまん性大細胞型B細胞リンパ腫、増殖機能異常変化異形成症および化生、胚性癌腫、子宮体癌、上皮肉腫、上衣細胞腫、上皮癌、赤白血病、食道癌、エストロゲン受容体陽性乳癌、本態性血小板血症、ユーイング腫瘍、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、胚細胞精巣癌、神経膠腫、重鎖病、血管芽細胞腫、肝臓癌、肝細胞癌、ホルモン非感受性前立腺癌、平滑筋肉腫、脂肪肉腫、肺癌、リンパ管内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ芽球性白血病、リンパ腫ホジキンおよび非ホジキン、悪性腫瘍および膀胱、乳房、結腸、肺、卵巣、膵臓、前立腺、皮膚および子宮の過剰増殖性障害、T細胞またはB細胞起源のリンパ性悪性疾患、白血病、リンパ腫、髄様癌、髄芽腫、メラノーマ、髄膜腫、中皮腫、多発性骨髄腫、骨髄性白血病、骨髄腫、粘液肉腫、神経芽細胞腫、非小細胞肺癌、乏突起細胞腫、口腔癌、骨原性肉腫、卵巣癌、膵臓癌、乳頭腺癌、乳頭癌、松果体腫、真性赤血球増加症、前立腺癌、直腸癌、腎細胞癌、網膜芽細胞腫、横紋筋肉腫、肉腫、脂腺癌、精上皮腫、皮膚癌、小細胞肺癌、固形腫瘍癌および肉腫、小細胞肺癌、胃癌、扁平上皮癌、滑液腫瘍、汗腺癌、甲状腺癌、ヴァルデンストレームマクログロブリン血症、精巣腫瘍、子宮癌およびウィルムス腫瘍などがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の方法では典型的には、治療的処置を必要とする対象者に対して有効量の式Iの化合物の投与を行う。式Iを有する化合物の治療上有効量は、治療を受ける対象者、処置する疾患およびそれの重度、それを含む組成物、投与時刻、投与経路、処置期間、効力、クリアランス速度および別の薬剤の併用投与の有無によって決まる。患者に対して単回投与または分割投与で1日に投与される組成物を製造するのに用いられる式Iの化合物の量は、約0.03から約200mg/kgである。単回投与組成物は、これらの量またはそれの分割量の組み合わせを含む。併用療法本発明はさらに、1以上の別の活性薬剤と組み合わせて本発明の化合物または組成物を使用する方法も提供する。式Iを有する化合物は、アルキル化剤、血管新生阻害薬、抗生物質、代謝拮抗剤、有糸分裂阻害剤、抗増殖剤、抗ウィルス剤、オーロラキナーゼ阻害薬、アポトーシス促進剤例:Bcl-xL、Bcl-w、Bfl-1阻害薬、死受容体経路の活性化剤、Bcr-Ab1キナーゼ阻害薬、BiTE二重特異性T細胞誘引体抗体、抗体薬複合体、生物反応修飾物質、サイクリン依存型キナーゼ阻害薬、細胞周期阻害薬、シクロオキシゲナーゼ-2阻害薬、DVD類、白血病ウィルス発癌遺伝子相同体ErbB2受容体阻害薬、増殖因子阻害薬、熱ショックタンパク質HSP-90阻害薬、ヒストンデアセチラーゼHDAC阻害薬、ホルモン療法薬、免疫剤、アポトーシスタンパク質の阻害薬IAP類、挿入intercalating抗生物質、キナーゼ阻害薬、キネシン阻害薬、Jak阻害薬、ラパマイシン阻害薬の哺乳動物標的、ミクロRNA、マイトジェン活性化細胞外シグナル調節キナーゼ阻害薬、多価結合タンパク質、非ステロイド系抗炎症薬NSAID類、ポリADPアデノシン二リン酸塩-リボースポリメラーゼPARP阻害薬、白金系化学療法薬、ポロ様キナーゼPlk阻害薬、ホスホイノシチド-3キナーゼPI3K阻害薬、プロテアソーム阻害薬、プリン類縁体、ピリミジン類縁体、受容体チロシンキナーゼ阻害薬、レチノイド類etinoids/デルトイド類、植物アルカロイド、低分子阻害性リボ核酸類siRNA類、トポイソメラーゼ阻害薬、ユビキチンリガーゼ阻害薬など、そしてこれら薬剤の1以上との組み合わせと併用すると有用であることが期待される。BiTE抗体は、二つの細胞に同時に結合することで、T細胞を癌細胞に付着させる二重特異性抗体である。次に、T細胞は標的癌細胞を攻撃する。BiTE抗体の例には、アデカツムマブMicrometMT201、ブリナツモマブMicrometMT103などがある。理論による拘束を受けるものではないが、T細胞が標的癌細胞のアポトーシスを誘発する機序の一つは、パーフォリンおよびグランザイムBなどの細胞傷害性顆粒成分のエクソサイトーシスによるものである。これに関しては、Bcl-2が、パーフォリンおよびグランザイムBの両方によるアポトーシス誘発を減弱させることが明らかになっている。このデータは、Bcl-2の阻害が癌細胞を標的とした場合にT細胞が誘発する細胞傷害効果を促進する可能性があることを示唆しているV.R.Sutton,D.L.VauxandJ.A.Trapani,J.ofImmunology1997,15812,5783。SiRNA類は、内因性RNA塩基または化学修飾ヌクレオチドを有する分子である。その修飾は、細胞活性を消滅させるものではなく、むしろ安定性強化および/または細胞効力強化をもたらすものである。化学修飾の例には、ホスホロチオエート基、2′-デオキシヌクレオチド、2′-OCH3含有リボヌクレオチド類、2′-F-リボヌクレオチド類、2′-メトキシエチルリボヌクレオチド類、これらの組み合わせなどがある。siRNAは多様な長さ例えば、10から200bpsおよび構造例えば、ヘアピン、一本鎖/二本鎖、隆起、ニック/ギャップ、ミスマッチを有し、細胞中で処理されて、活性遺伝子サイレンシングを提供することができる。二本鎖siRNAdsRNAは、各鎖平滑末端または非対称末端オーバーハング上に同じ数のヌクレオチドを有することができる。1から2個ヌクレオチドのオーバーハングが、センス鎖および/またはアンチセンス鎖上に存在し、さらには所定の鎖の5′末端および/または3′末端に存在し得る。例えば、Mcl-1を標的とするSiRNA類は、複数の細胞系でABT-263すなわち、N-4-4-2-4-クロロフェニル-5,5-ジメチル-1-シクロヘキサ-1-エン-1-イルメチルピペラジン-1-イルベンゾイル-4-1R-3-モルホリン-4-イル-1-フェニルスルファニルメチルプロピルアミノ-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼンスルホンアミドまたはABT-737すなわち、N-4-4-4′-クロロ1,1′-ビフェニル-2-イルメチルピペラジン-1-イルベンゾイル-4-1R-3-ジメチルアミノ-1-フェニルスルファニルメチルプロピルアミノ-3-ニトロベンゼンスルホンアミドの活性を高めることが明らかになっているTseet.al,CancerResearch2008,689,3421およびその文献における参考文献。多価結合タンパク質は、2以上の抗原結合部位を有する結合タンパク質である。多価結合タンパク質は、3以上の抗原結合部位を有するように操作され、一般には天然抗体ではない。多特異性結合タンパク質という用語は、2以上の関連するまたは関連しない標的に結合することができる結合タンパク質を意味する。二重可変ドメインDVD結合タンパク質は、2以上の抗原結合部位を有する4価または多価の結合タンパク質である。そのようなDVDは、単一特異的、すなわち1個の抗原に結合することができるか、多特異的、すなわち2個以上の抗原に結合することができる。2個の重鎖DVDポリペプチドおよび2個の軽鎖DVDポリペプチドを含むDVD結合タンパク質は、DVDIgと称されるDVDIgの各半分は、1個の重鎖DVDポリペプチド、1個の軽鎖DVDポリペプチドおよび2個の抗原結合部位を有する。各結合部位は、1個の重鎖可変ドメインおよび1個の軽鎖可変ドメインを含み、合計6個のCDRが抗原結合部位当たりの抗原結合に関与する。多特異性DVDには、DLL4とVEGF、またはC-metとEFGR、またはErbB3とEGFRに結合するDVD結合タンパク質などがある。アルキル化剤には、アルトレタミン、AMD-473、AP-5280、アパジコオンapaziquone、ベンダムスチン、ブロスタリシンbrostallicin、ブスルファン、カルボコン、カルムスチンBCNU、クロラムブシル、クロレタジン登録商標ラロムスチン、VNP40101M、シクロホスファミド、デカルバジン、エストラムスチン、フォテムスチン、グルフォスファミド、イホスファミド、KW-2170、ロムスチンCCNU、マフォスファミド、メルファラン、ミトブロニトール、ミトラクトール、ニムスチン、ナイトロジェンマスタードN-オキサイド、ラニムスチン、テモゾロマイド、チオテパ、トレアンダ登録商標ベンダムスチン、トレオスルファン、ロフォスファミドなどがある。血管新生阻害薬には、内皮特異的受容体チロシンキナーゼTie-2阻害薬、上皮増殖因子受容体EGFR阻害薬、インシュリン増殖因子-2受容体IGFR-2阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ-2MMP-2阻害薬、マトリクスメタロプロテアーゼ-9MMP-9阻害薬、血小板由来増殖因子受容体PDGFR阻害薬、トロンボスポンジン類縁体、血管上皮増殖因子受容体チロシンキナーゼVEGFR阻害薬などがある。代謝拮抗剤には、ALIMTA登録商標メトレキセドmetrexed2ナトリウム、LY231514、MTA、5-アザシチジン、XELODA登録商標カペシタビン、カルモフール、LEUSTAT登録商標クラドリビンcladribine、クロファラビン、シタラビン、シタラビンオクホスファート、シトシンアラビノシド、シタラビン、デフェロキサミン、ドキシフルリジン、エフロルニチン、EICAR5-エチニル-1-β-D-リボフラノシルイミダゾール-4-カルボキサミド、エノシタビン、エトニルシチジンethnylcytidine、フルダラビン、5-フルオロウラシル単独もしくはロイコボリンとの併用、GEMZAR登録商標ゲムシタビン、ヒドロキシ尿素、ALKERAN登録商標メルファラン、メルカプトプリン、6-メルカプトプリンリボシド、メトトレキセート、ミコフェノール酸、ネララビンnelarabine、ノラトレキセド、オクフォセートocfosate、ペリトレキソールpelitrexol、ペントスタチン、ラルチトレキセドraltitrexed、リバビリン、トリアピンtriapine、トリメトレキセート、S-1、チアゾフリン、テガフール、TS-1、ビダラビン、UFTなどがある。抗ウィルス薬には、リトナビル、ヒドロキシクロロキンなどがある。オーロラキナーゼ阻害薬には、ABT-348、AZD-1152、MLN-8054、VX-680、オーロラA特異性キナーゼ阻害薬、オーロラB特異性キナーゼ阻害薬およびpan-オーロラキナーゼ阻害薬などがある。Bclタンパク質阻害薬には、AT-101-ゴシポール、GENASENSE登録商標G3139またはオブリメルセンBcl-2標的アンチセンスオリゴヌクレオチド、IPI-194、IPI-565、N-4-4-4′-クロロ1,1′-ビフェニル-2-イルメチルピペラジン-1-イルベンゾイル-4-1R-3-ジメチルアミノ-1-フェニルスルファニルメチルプロピルアミノ-3-ニトロベンゼンスルホンアミドABT-737、N-4-4-2-4-クロロフェニル-5,5-ジメチル-1-シクロヘキサ-1-エン-1-イルメチルピペラジン-1-イルベンゾイル-4-1R-3-モルホリン-4-イル-1-フェニルスルファニルメチルプロピルアミノ-3-トリフルオロメチルスルホニルベンゼンスルホンアミドABT-263、GX-070オバトクラクスobatoclaxなどがある。Bcr-Ab1キナーゼ阻害薬には、DASATINTB登録商標BMS-354825、GLEEVEC登録商標イマチニブなどがある。CDK阻害薬には、AZD-5438、BMI-1040、BMS-032、BMS-387、CVT-2584、フラボピリドール、GPC-286199、MCS-5A、PD0332991、PHA-690509、セリシクリブCYC-202、R-ロスコビチン、ZK-304709などがある。COX-2阻害薬には、ABT-963、ARCOXIA登録商標エトリコキシブ、BEXTRA登録商標バルデコキシブ、BMS347070、CELEBREX登録商標セレコキシブ、COX-189ルミラコキシブ、CT-3、DERAMAXX登録商標デラコキシブ、JTE-522、4-メチル-2-3,4-ジメチルフェニル-1-4-スルファモイルフェニル-1H-ピロール、MK-663エトリコキシブ、NS-398、パレコキシブ、RS-57067、SC-58125、SD-8381、SVT-2016、S-2474、T-614、VIOXX登録商標ロフェコキシブなどがある。EGFR阻害薬には、ABX-EGF、抗-EGFR免疫リポゾーム類、EGF-ワクチン、EMD-7200、ERB1TUX登録商標セテュキマブ、HR3、IgA抗体、IRESSA登録商標ゲフィチニブ、TARCEVA登録商標エルロチニブまたはOSI-774、TP-38、EGFR融合タンパク質、TYKERB登録商標ラパチニブなどがある。ErbB2受容体阻害薬には、CP-724-714、CI-1033カネルチニブcanertinib、HERCEPTIN登録商標トラスツズマブ、TYKERB登録商標ラパチニブ、OMNITARG登録商標2C4、ペツズマブpetuzumab、TAK-165、GW-572016イオナファミブionafamib、GW-282974、EKB-569、PI-166、dHER2HER2ワクチン、APC-8024HER-2ワクチン、抗HER/2neu二重特異性抗体、B7.her2IgG3、ASHER2三官能性二重特異性抗体、mABAR-209、mAB2B-1などがある。ヒストンデアセチラーゼ阻害薬には、デプシペプチド、LAQ-824、MS-275、トラポキシンtrapoxin、スベロイラニリドヒドロキサム酸SAHA、TSA、バルプロ酸などがある。HSP-90阻害薬には、17-AAG-nab、17-AAG、CNF-101、CNF-1010、CNF-2024、17-DMAG、ゲルダナマイシン、IPI-504、KOS-953、MYCOGRAB登録商標HSP-90に対するヒト組換え抗体、NCS-683664、PU24FC1、PU-3、ラジシコールradicicol、SNX-2112、STA-9090VER49009などがある。アポトーシスタンパク質の阻害薬には、HGS-1029、GDC-0145、GDC-0152、LCL-161、LBW-242などがある。抗体薬複合体には、抗-CD22-MC-MMAF、抗-CD22-MC-MMAE、抗-CD22-MCC-DM1、CR-011-vcMMAE、PSMA-ADC、MEDI-547、SGN-19AmSGN-35、SGN-75などがある。死受容体経路の活性化剤には、TRAIL、抗体またはTRAILもしくは死受容体例えば、DR4およびDR5を標的とする他の薬剤、例えばアポマブ、コナツムマブ、ETR2-ST01、GDC0145、レクサツムマブ、HGS-1029、LBY-135、PRO-1762およびトラスツズマブなどがある。キネシン阻害薬には、AZD4877、ARRY-520などのEg5阻害薬;GSK923295AなどのCENPE阻害薬などがある。JAK-2阻害薬には、CEP-701レスタウルチニブlesaurtinib、XL019およびINCB018424などがある。MEK阻害薬には、ARRY-142886、ARRY-438162PD-325901、PD-98059などがある。mTOR阻害薬には、AP-23573、CCI-779、エベロリムス、RAD-001、ラパマイシン、テムシロリムス、ATP競合性TORC1/TORC2阻害薬、例えばPI-103、PP242、PP30、トリン1などがある。非ステロイド系抗炎症薬には、AMIGESIC登録商標サルサラート、DOLOBID登録商標ジフルニサル、MOTRIN登録商標イブプロフェン、ORUDIS登録商標ケトプロフェン、RELAFEN登録商標ナブメトン、FELDENE登録商標ピロキシカム、イブプロフェンクリーム、ALEVE登録商標ナプロキセンおよびNAPROSYN登録商標ナプロキセン、VOLTAREN登録商標ジクロフェナク、INDOCIN登録商標インドメタシン、CLINORIL登録商標スリンダク、TOLECTIN登録商標トルメチン、LODINE登録商標エトドラク、TORADOL登録商標ケトロラク、DAYPRO登録商標オキサプロジンなどがある。PDGFR阻害薬には、C-451、CP-673、CP-868596などがある。白金系化学療法薬には、シスプラチン、ELOXATIN登録商標オキサリプラチン、エプタプラチンeptaplatin、ロバプラチン、ネダプラチン、PARAPLATIN登録商標カルボプラチン、サトラプラチン、ピコプラチンなどがある。ポロ様キナーゼ阻害薬には、BI-2536などがある。ホスホイノシチド-3キナーゼPI3K阻害薬には、ウォルトマンニン、LY294002、XL-147、CAL-120、ONC-21、AEZS-127、ETP-45658、PX-866、GDC-0941、BGT226、BEZ235、XL765などがある。トロンボスポンジン類縁体には、ABT-510、ABT-567、ABT-898、TSP-1などがある。VEGFR阻害薬には、AVASTIN登録商標ベバシズマブ、ABT-869、AEE-788、ANGIOZYME商標血管新生を阻害するリボザイムRibozymePharmaceuticalsBoulder,CO.およびChironEmeryville,CA、アキシチニブAG-13736、AZD-2171、CP-547,632、IM-862、マクゲンペガプタミブpegaptamib、NEXAVAR登録商標ソラフェニブsorafenib、BAY43-9006、パゾパニブGW-786034、バタラニブPTK-787、ZK-222584、SUTENT登録商標スニチニブsunitinib、SU-11248、VEGFトラップ、ZACTIMA商標バンデタニブ、ZD-6474、GA101、オファツムマブ、ABT-806mAb-806、ErbB3特異抗体、BSG2特異抗体、DLL4特異抗体およびC-met特異抗体などがある。抗生物質には、挿入抗生物質であるアクラルビシン、アクチノマイシンD、アムルビシン、アンナマイシンannamycin、アドリアマイシン、BLENOXANE登録商標ブレオマイシン、ダウノルビシン、CAELYX登録商標またはMYOCET登録商標リオソームドキソルビシン、エルサミツルシンelsamitrucin、エピルビシンepirbucin、グラルブイシンglarbuicin、ZAVEDOS登録商標イダルビシン、マイトマイシンC、ネモルビシンnemorubicin、ネオカルチノスタチ、ペプロマイシン、ピラルビシン、レベッカマイシン、スチマラマー、ストレプトゾシン、VALSTAR登録商標バルルビシン、ジノスタチンなどがある。トポイソメラーゼ阻害薬には、アクラルビシン、9-アミノカンプトセシン、アモナフィドamonafide、アムサクリン、ベカテカリンbecatecarin、ベロテカンbelotecan、BN-80915、CAMPTOSAR登録商標イリノテカン塩酸塩、カンプトセシン、CARDIOXANE登録商標デクスラゾキシンdexrazoxine、ジフロモテカンdiflomotecan、エドテカリンedotecarin、ELLENCE登録商標またはPHARMORUBICIN登録商標エピルビシン、エトポシド、エキサテカンexatecan、10-ヒドロキシカンプトセシン、ジマテカン、ルルトテカンlurtotecan、ミトキサントロン、オラテシンorathecin、ピラルビシンpirarbucin、ピキサントロンpixantrone、ルビテカン、ソブゾキサン、SN-38、タフルポシドtafluposide、トポテカンなどがある。抗体には、AVASTIN登録商標ベバシズマブ、CD40特異抗体、chTNT-1/B、デノスマブ、ERBITUX登録商標セテュキマブ、HUMAX-CD4登録商標ザノリムマブzanolimumab、IGF1R特異抗体、リンツズマブlintuzumab、PANOREX登録商標エドレコロマブedrecolomab、RENCAREX登録商標WXG250、RITUXAN登録商標リツキシマブ、チシリムマブticilimumab、トラスツジマブtrastuzimab、CD20抗体I型およびII型などがある。ホルモン療法薬には、ARIMIDEX登録商標アナストロゾール、AROMASIN登録商標エクセメスタンexemestane、アルゾキシフェンarzoxifene、CASODEX登録商標ビカルタミド、CETROTIDE登録商標セトロレリクス、デガレリクス、デスロレリンdeslorelin、DESOPAN登録商標トリロスタン、デキサメタゾン、DROGENIL登録商標、フルタミド、EVISTA登録商標ラロキシフェン、AFEMA商標ファドロゾール、FARESTON登録商標トレミフェン、FASLODEX登録商標フルベストラント、FEMARA登録商標、レトロゾール、フォルメスタン、糖質コルチコイド類、HECTOROL登録商標ドキセルカルシフェロール、RENAGEL登録商標セベラマー炭酸塩、ラソフォキシフェン、酢酸ロイプロリド、MEGACE登録商標メゲステロールmegesterol、MIFEPREX登録商標ミフェプリストーン、NILANDRONZ商標ニルタミド、NOLVADEX登録商標クエン酸タモキシフェン、PLENAXIS商標アバレリクス、プレジゾンprednisone、PROPECIA登録商標フィナステリド、リロスタンrilostane、SUPREFACT登録商標ブセレリン、TRELSTAR登録商標黄体形成ホルモン放出ホルモンLHRH、バンタスVANTASヒストレリンインプラント、VETORYL登録商標、トリロスタンまたはモドラスタンmodrastane、ZOLADEX登録商標フォスレリンfosrelin、ゴセレリンgoserelinなどがある。デルトイド類およびレチノイド類には、セオカルシトールseocalcitolEB1089、CB1093、レクサカルシトロールlexacalcitrolKH1060、フェンレチニドfenretinide、PANRETIN登録商標アリレチノインaliretinoin、ATRAGEN登録商標リポソームトレチノイン、TARGRETIN登録商標ベキサロテン、LGD-1550などがある。PARP阻害薬には、ABT-888ベリパリブ、オラパリブ、KU-59436、AZD-2281、AG-014699、BSI-201、BGP-15、INO-1001、ONO-2231などがある。植物アルカロイドには、ビンクリスチン、ビンブラスチン、ビンデシン、ビノレルビンなどがあるが、これらに限定されるものではない。プロテアソーム阻害薬には、VELCADE登録商標ボルテゾミブ、MG132、NPI-0052、PR-171などがある。免疫剤の例には、インターフェロン類および他の免疫強化剤などがある。インターフェロン類には、インターフェロンα、インターフェロンα-2a、インターフェロンα-2b、インターフェロンβ、インターフェロンγ-1a、ACTIMMUNE登録商標インターフェロンγ-1bまたはインターフェロンγ-n1、それらの組み合わせなどがある。他の薬剤には、ALFAFERONE登録商標、IFN-α、BAM-002酸化グルタチオン、BEROMUN登録商標タソネルミンtasonermin、BEXXAR登録商標トシツモマブ、CAMPATH登録商標アレムツズマブ、CTLA4細胞傷害性リンパ球抗原4、ダカルバジンdecarbazine、デニロイキン、エプラツズマブ、GRANOCYTE登録商標レノグラスチム、レンチナン、白血球αインターフェロン、イミキモド、MDX-010抗CTLA-4、メラノーマワクチン、ミツモマブmitumomab、モルグラモスチムmolgramostim、MYLOTARG商標ゲムツズマブオゾガマイシン、NEUPOGEN登録商標フィルグラスチム、OncoVAC-CL、OVAREX登録商標オレゴポマブ、ペムツモマブpemtumomabY-muHMFG1、PROVENGE登録商標シプリューセル-T、サルガラモスチムsargaramostim、シゾフィランsizofilan、テセロイキン、THERACYS登録商標カルメットゲラン桿菌、ウベニメクス、VIRULIZIN登録商標免疫療法薬、LorusPharmaceuticals、Z-100丸山ワクチンSSM、WF-10テトラクロロデカオキシドTCDO、PROLEUKIN登録商標アルデスロイキン、ZADAXIN登録商標サイマルファシン、ZENAPAX登録商標ダクリズマブ、ZEVALIN登録商標90Y-イブリツモマブチウキセタンなどがある。生物反応修飾物質は、生きている生物の防衛機構または組織細胞の生存、増殖もしくは分化などの生体応答を変えて、それらが抗腫瘍活性を有するようにする薬剤であり、クレスチンkrestin、レンチナン、シゾフィラン、ピシバニールPF-3512676CpG-8954、ウベニメクスなどがある。ピリミジン類縁体には、シタラビンaraCまたはアラビノシドC、シトシンアラビノシド、ドキシフルリジン、FLUDARA登録商標フルダラビン、5-FU5-フルオロウラシル、フロクスウリジン、GEMZAR登録商標ゲムシタビン、TOMUDEX登録商標ラチトレキセドratitrexed、TROXATYL商標トリアセチルウリジントロキサシタビンtroxacitabineなどがある。プリン類縁体には、LANVIS登録商標チオグアニンおよびPURI-NETHOL登録商標メルカプトプリンなどがある。有糸分裂阻害剤には、バタブリンbatabulin、エポチロンepothiloneDKOS-862、N-2-4-ヒドロキシフェニルアミノピリジン-3-イル-4-メトキシベンゼンスルホンアミド、イクサベピロンBMS247550、パクリタキセル、TAXOTERE登録商標ドセタキセル、PNU100940109881、パツピロンpatupilone、XRP-9881ラロタキセル、ビンフルニンvinflunine、ZK-EPO合成エポチロンなどがある。ユビキチンリガーゼ阻害薬には、ヌトリン類などのMDM2阻害薬、MLN4924などのNEDD8阻害薬などがある。本発明の化合物は、放射線療法の効力を高める放射線増感剤としても用いることができる。放射線療法の例には、外照射放射線療法、遠隔療法、近接照射療法ならびに密封、非密封線源放射線療法などがある。さらに、式Iを有する化合物は、ABRAXANE商標ABI-007、ABT-100ファルネシルトランスフェラーゼ阻害薬、ADVEXIN登録商標Ad5CMV-p53ワクチン、ALTOCOR登録商標またはMEVACOR登録商標ロバスタチン、AMPLIGEN登録商標ポリI:ポリC12U、合成RNA、APTOSYN登録商標エキシスリンドexisulind、AREDIA登録商標パミドロン酸、アルグラビンarglabin、L-アスパラギナーゼ、アタメスタンatamestane1-メチル-3,17-ジオン-アンドロスタ-1,4-ジエン、AVAGE登録商標タザロトンtazarotne、AVE-8062コンブレアスタチンcombreastatin誘導体、BEC2ミツモマブ、カケクチンまたはカケキシンcachexin腫瘍壊死因子、カンバキシンcanvaxinワクチン、CEAVAC登録商標癌ワクチン、CELEUK登録商標セルモロイキン、CEPLENE登録商標ヒスタミン2塩酸塩、CERVARIX登録商標ヒトパピローマウイルスワクチン、CHOP登録商標C:CYTOXAN登録商標シクロホスファミド;H:ADRIAMYCIN登録商標ヒドロキシドキソルビシン;O:ビンクリスチンONCOVIN登録商標;P:プレドニゾン、CYPAT商標シプロテロン酢酸、コンブレスタチンcombrestatinA4P、DAB389EGFヒト上皮増殖因子に対するHis-Alaリンカーを介して融合したジフテリア毒素の触媒ドメインおよび転座ドメインまたはTransMID-107R商標ジフテリア毒素、ダカルバジン、ダクチノマイシン、5,6-ジメチルキサンテノン-4-酢酸DMXAA、エニルウラシル、EVIZON商標乳酸スクワラミン、DIMERICINE登録商標T4N5リポソームローション、ディスコデルモライド、DX-8951fエキサテカンexatecanメシレート、エンザスタウリン、EPO906エピチロンepithiloneB、GARDASIL登録商標四価ヒトパピローマウイルス6、11、16、18型組換えワクチン、ガストリミューンGASTRIMMUN;登録商標、ゲナセンスGENASENSE;登録商標、GMKガングリオシド接合体ワクチン、GVAX登録商標前立腺癌ワクチン、ハロフジノン、ヒステレリンhisterelin、ヒドロキシカルバミド、イバンドロン酸、IGN-101、IL-13-PE38、IL-13-PE38QQRシントレデキンベスドトックスcintredekinbesudotox、IL-13-シュードモナスエキソトキシン、インターフェロン-α、インターフェロン-γ、JUNOVAN商標またはMEPACT商標ミファムルチドmifamurtide、ロナファルニブlonafarnib、5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸塩、ミルテフォシンmiltefosineヘキサデシルホスホコリン、NEOVASTAT登録商標AE-941、NEUTREXIN登録商標グルクロン酸トリメトレキセート、NIPENT登録商標ペントスタチン、ONCONASE登録商標リボヌクレアーゼ酵素、ONCOPHAGE登録商標メラノーマワクチン治療薬、ONCOVAXIL-2ワクチン、ORATHECIN商標ルビテカン、OSIDEM登録商標抗体系細胞薬、OVAREX登録商標MAbマウスモノクローナル抗体、パジタキセルpaditaxel、PANDIMEX商標20SプロトパナキサジオールaPPDおよび20SプロトパナキサトリオールaPPTを含む朝鮮人参からのアグリコンサポニン類、パニツムマブ、PANVAC登録商標-VF治験癌ワクチン、ペグアスパラガーゼ、PEGインターフェロンA、フェノキソディオル、プロカルバジン、レビマスタットrebimastat、REMOVAB登録商標カツマキソマブcatumaxomab、REVLIMID登録商標レナリドマイド、RSR13エファプロキシラルefaproxiral、SOMATULENE登録商標LAランレオチドlanreotide、SORIATANE登録商標アシトレチン、スタウロスポリンストレプトミセススタウロスポレスStreptomycesstaurospores、タラブロスタットtalabostatPT100、TARGRETIN登録商標ベキサロテン、タキソプレキシンTAXOPREXIN登録商標DHA-パクリタキセル、TELCYTA登録商標カンホスファミド、TLK286、テミリフェンtemilifene、TEMODAR登録商標テモゾロマイド、テスミリフェンtesmilifene、サリドマイド、THERATOPE登録商標STn-KLH、チミタックthymitaq2-アミノ-3,4-ジヒドロ-6-メチル-4-オキソ-5-4-ピリジルチオキナゾリン2塩酸塩、TNFERADE商標アデノベクター:腫瘍壊死因子-αの遺伝子を含むDNAキャリア、TRACLEER登録商標またはZAVESCA登録商標ボセンタン、トレチノインRetin-A、テトランドリンtetrandrine、TRISENOX登録商標三酸化ヒ素、VIRULIZIN登録商標、ウクラインクサノオウ植物からのアルカロイドの誘導体、バイタクシン抗αβ3抗体anti-alphavbeta3antibody、XCYTRIN登録商標モテクサフィンガドリニウム、XINLAY商標アトラセンタンatrasentan、XYOTAX商標ポリグルタミン酸のパクリタキセル結合物、YONDELIS商標トラベクテジン、ZD-6126、ZINECARD登録商標デクスラゾキサン、ZOMETA登録商標ゾレドロン酸、ゾルビシンなどの他の化学療法薬と併用することができる。下記の実施例は、本発明の手順および概念的側面についての最も有用かつ容易に理解される説明であると考えられるものを提供すべく提示されたものである。例示された化合物は、ACD/ChemSketch、リリース12.00バージョン12.012009年5月13日、AdvancedChemistryDevelopmentInc.,Toronto,OntarioまたはChemDraw登録商標バージョン9.0.5CambrdigeSoft,Cambridge,MAを用いて命名した。中間体は、ChemDraw登録商標バージョン9.0.5CambrdigeSoft,Cambridge,MAを用いて命名した。[実施例1]2-シクロヘキシルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン[実施例1A]3-6-メトキシ-2-メチルチオピリミジン-4-イル-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン4-クロロ-6-メトキシ-2-メチルチオピリミジン10.2g、53.7mmol、1-フェニルスルホニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン18.8g、48.8mmol、炭酸カリウム48.8g、98mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム2.26g、1.95mmolの9/1ジメトキシエタン/N,N-ジメチルホルムアミド200mL中混合物を減圧下に排気し、窒素を再充填し、85°Cで20分間加熱した。冷却した混合物を濾過して標題化合物を得た。[実施例1B]3-6-メトキシ-2-メチルスルホニルピリミジン-4-イル-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例1A6.2g、15.0mmolおよびOXONE登録商標92g、150mmolの酢酸エチル350mL中混合物を77°Cで2日間撹拌した。混合物を濾過し、固体をジクロロメタンで洗浄し、濃縮して標題化合物を得た。[実施例1C]N-シクロヘキシル-4-メトキシ-6-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-2-アミン実施例1B6.7g、15.1mmolおよびシクロヘキサンアミン6.90mL、60.3mmolのジオキサン165mL中溶液を100°Cで終夜加熱した。混合物を濃縮して粗標題化合物を得て、それを次の段階で直接用いた。[実施例1D]2-シクロヘキシルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン塩酸塩実施例1C6.99g、約15.1mmolに、ジオキサン150mLおよび1MNaOH水溶液75mL、75mmolを加えた。混合物を100°Cで1.5時間加熱し、濃縮した。残留物を水とジクロロメタンとの間で分配し、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、酢酸エチルを用いてシリカゲルで濾過し、濃縮した。残留物を12HCl水溶液55mL、199mmolに溶かし、80°Cで2日間加熱した。冷却した混合物を濾過し、粗HCl塩を単離した。[実施例1E]2-シクロヘキシルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン実施例1DからのHCl塩をメタノール500mLに溶かし、7Mアンモニア/メタノール13.9mL、97mmolを滴下した。混合物を室温で10分間撹拌し、濃縮した。残留物を水で洗浄し、濃縮して、標題化合物を遊離塩基として得た。MSESIm/e310MH;1HNMRDMSO-d6δ1.17-1.81m、8H、1.93-2.07m、2H、3.71-3.98m、1H、6.05s、1H、6.37d、J=6.35Hz、1H、7.15dd、J=8.13、4.56Hz、1H、8.19d、J=2.78Hz、1H、8.25dd、J=4.76、1.59Hz、1H、8.63d、J=7.14Hz、1H、10.17s、1H、12.11s、1H。[実施例2]2-ベンジルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンをベンジルアミンに代えて実施例1について記載の手順を用い、標題化合物を遊離塩基として製造した。MSESIm/e318MH;1HNMRDMSO-d6δ4.65d、J=5.83Hz、2H、6.08s、1H、6.92s、1H、7.06dd、J=7.98、4.91Hz、1H、7.26t、J=7.21Hz、1H、7.32-7.47m、4H、8.16d、J=1.53Hz、1H、8.22dd、J=4.60、1.84Hz、1H、8.38-8.50m、1H、10.57s、1H、12.07s、1H。[実施例3]2-アニリノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン実施例1B0.089g、0.20mmolおよびアニリン0.2mLのN-メチルピロリドン3mL中混合物をマイクロ波にて235°Cで1.5時間加熱した。混合物を濃縮し、逆相HPLCによって精製して標題化合物を得た。MSESIm/e304MH;1HNMRDMSO-d6δ6.33s、1H、7.06-7.18m、2H、7.34-7.45m、2H、7.68d、J=7.67Hz、2H、8.23s、1H、8.26-8.31m、1H、8.56d、J=7.67Hz、1H、8.84s、1H、12.22s、1H。[実施例4]2-[トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてトランス-1,4-ジアミノシクロヘキサンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e325MH;1HNMRDMSO-d6δ1.29-1.48m、2H、1.50-1.65m、2H、2.05t、J=14.49Hz、4H、3.08d、J=4.27Hz、1H、3.84s、1H、6.46s、1H、7.34s、1H、8.26d、J=4.27Hz、3H、8.36-8.45m、1H、8.45-8.56m、1H、8.76s、1H、9.23s、1H、12.91s、1H。[実施例5]2-[3,5-ジフルオロベンジルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて3,5-ジフルオロフェニルメタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e354MH;1HNMRDMSO-d6δ4.72d、J=3.38Hz、2H、6.40s、1H、6.94-7.43m、5H、8.20-8.73m、4H、12.70s、1H。[実施例6]2-ピペリジン-4-イルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてピペリジン-4-アミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e311MH;1HNMRDMSO-d6δ1.29-1.43m、2H、1.81-1.92m、5H、2.98-3.12m、3H、4.44d、J=13.20Hz、2H、6.16s、1H、7.18dd、J=7.83、4.76Hz、1H、8.22s、1H、8.26dd、J=4.60、1.53Hz、1H、8.55dd、J=7.98、1.23Hz、1H。[実施例7]2-4-ヒドロキシピペリジン-1-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてピペリジン-4-オールを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e312MH;1HNMRDMSO-d6δ1.38-1.57m、2H、1.76-1.96m、2H、3.37-3.55m、2H、3.75-3.88m、1H、4.07-4.21m、2H、6.38s、1H、7.44dd、J=7.98、5.22Hz、1H、8.39-8.47m、1H、8.74d、J=7.67Hz、1H、12.99s、1H。[実施例8]2-[1S-1-フェニルエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてS-1-フェニルエタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e332MH;1HNMRDMSO-d6δ1.51d、J=6.75Hz、3H、5.19q、J=6.85Hz、1H、6.04s、1H、6.92s、1H、7.07dd、J=7.98、4.60Hz、1H、7.24t、J=7.36Hz、1H、7.33-7.48m、4H、8.11s、1H、8.22dd、J=4.60、1.53Hz、1H、8.34d、J=7.67Hz、1H、10.27s、1H、12.04s、1H。[実施例9]6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてテトラヒドロ-2H-ピラン-4-アミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e332MH;1HNMRDMSO-d6δ1.37-1.67m、2H、1.96d、J=10.68Hz、2H、3.45t、J=10.22Hz、2H、3.85-3.96m、2H、4.05-4.18m、2H、6.46s、1H、7.28-7.38m、1H、8.35-8.47m、1H、8.46-8.59m、1H、8.75s、1H、9.37d、J=5.49Hz、1H、12.90s、1H。[実施例10]6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-[テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノ]ピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてテトラヒドロフラン-2-イルメタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e325MH;1HNMRDMSO-d6δ1.54-1.70m、1H、1.77-2.09m、3H、3.48-3.74m、3H、3.81-3.90m、1H、3.98-4.10m、1H、6.49s、1H、7.29-7.39m、1H、8.42dd、J=4.88、1.22Hz、1H、8.50s、1H、8.84s、1H、9.02s、1H、12.92s、1H。[実施例11]2-[シクロヘキシルメチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてN-メチルシクロヘキサンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e324MH;1HNMRDMSO-d6δ1.07-1.25m、1H、1.34-1.76m、7H、1.83d、J=12.58Hz、2H、2.98s、3H、4.51t、J=11.35Hz、1H、6.10s、1H、7.17dd、J=7.98、4.60Hz、1H、8.20d、J=2.15Hz、1H、8.26dd、J=4.60、1.23Hz、1H、8.57-8.68m、1H、10.70s、1H、12.08s、1H。[実施例12]2-[1R-1-フェニルエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてR-1-フェニルエタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e332MH;1HNMRDMSO-d6δ1.51d、J=6.75Hz、3H、5.19q、J=7.06Hz、1H、6.04s、1H、6.92s、1H、7.07dd、J=7.98、4.60Hz、1H、7.24t、J=7.36Hz、1H、7.37t、J=7.67Hz、2H、7.41-7.47m、2H、8.10s、1H、8.22dd、J=4.60、1.53Hz、1H、8.34d、J=7.67Hz、1H、10.26s、1H、12.03s、1H。[実施例13]2-[2-アミノシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてシクロヘキサン-1,2-ジアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e325MH;1HNMRDMSO-d6δ1.19-2.19m、10H、3.02-3.19m、1H、4.07s、1H、7.19-7.49m、2H、8.14-8.65m、5H、12.96s、1H。[実施例14]2-シクロヘプチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてシクロヘプタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e324MH;1HNMRDMSO-d6δ1.44-1.74m、10H、1.91-2.08m、2H、3.95-4.15m、1H、6.06s、1H、6.37s、1H、7.15dd、J=7.97、4.58Hz、1H、8.19d、J=2.37Hz、1H、8.25dd、J=4.75、1.69Hz、1H、8.64d、J=8.14Hz、1H、10.17s、1H、12.13s、1H。[実施例15]6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-チオモルホリン-4-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてチオモルホリンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e314MH;1HNMRDMSO-d6δ2.61-2.75m、4H、3.99-4.14m、4H、6.21s、1H、7.18dd、J=7.93、4.88Hz、1H、8.21-8.31m、2H、8.53d、J=7.32Hz、1H、10.99s、1H、12.16s、1H。[実施例16]2-[2-メチルアミノエチル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてN1-メチルエタン-1,2-ジアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e285MH;1HNMRDMSO-d6δ2.35s、3H、2.70-2.80m、2H、3.43-3.54m、3H、6.05s、1H、6.60s、1H、7.15dd、J=7.97、4.58Hz、1H、8.18s、1H、8.25dd、J=4.58、1.53Hz、1H、8.62dd、J=8.14、1.70Hz、1H。[実施例17]2-[ビス2-メトキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてビス2-メトキシエチルアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e344MH;1HNMRDMSO-d6δ3.30s、6H、3.61t、J=5.06Hz、4H、3.76-3.95m、4H、6.36s、1H、7.34-7.43m、1H、8.38-8.44m、1H、8.36s、1H、8.81d、J=7.36Hz、1H、12.85s、1H。[実施例18]2-[2-メトキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて2-メトキシエタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e286MH;1HNMRDMSO-d6δ3.32s、3H、3.52-3.65m、4H、6.08s、1H、6.47-6.58m、1H、7.16dd、J=7.93、4.88Hz、1H、8.20d、J=1.22Hz、1H、8.26dd、J=4.58、1.53Hz、1H、8.61d、J=7.02Hz、1H、10.47s、1H、12.13s、1H。[実施例19]2-[2-ヒドロキシエチルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて2-アミノエタノールを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e272MH;1HNMRDMSO-d6δ3.50q、J=5.42Hz、2H、3.62t、J=5.52Hz、2H、6.05s、1H、6.61s、1H、7.16dd、J=7.98、4.60Hz、1H、8.17s、1H、8.25dd、J=4.60、1.53Hz、1H、8.60dd、J=7.98、1.53Hz、1H。[実施例20]6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2-[2-トリフルオロメチルベンジル]アミノピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて2-トリフルオロメチルフェニルメタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e386MH;1HNMRDMSO-d6δ4.89d、J=4.30Hz、2H、6.48s、1H、7.23s、1H、7.46-7.59m、1H、7.70d、J=3.99Hz、2H、7.80d、J=7.67Hz、1H、8.27-8.93m、3H、12.81s、1H。[実施例21]2-[4-ヒドロキシメチルピペリジン-1-イル]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてピペリジン-4-イルメタノールを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e326MH;1HNMRDMSO-d6δ1.05-1.35m、2H、1.59-1.88m、3H、3.03t、J=12.04Hz、2H、3.30d、J=5.76Hz、2H、4.51d、J=12.89Hz、2H、6.29s、1H、7.36dd、J=8.14、5.09Hz、1H、8.30-8.45m、2H、8.67d、J=7.80Hz、1H、12.73s、1H。[実施例22]2-[3-モルホリン-4-イルプロピル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて3-モルホリノプロパン-1-アミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e355MH;1HNMRDMSO-d6δ1.66-1.83m、2H、2.25-2.43m、6H、3.45q、J=6.44Hz、2H、3.52-3.65m、5H、6.04s、1H、6.74s、1H、7.15dd、J=7.98、4.60Hz、1H、8.16s、1H、8.23-8.29m、1H、8.58-8.68m、1H。[実施例23]2-[3-ヒドロキシベンジルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて3-アミノメチルフェノールを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e334MH;1HNMRDMSO-d6δ4.63d、J=3.68Hz、2H、6.48s、1H、6.66-6.74m、1H、6.78-6.87m、2H、7.17t、J=7.83Hz、1H、7.32dd、J=7.98、4.91Hz、1H、8.41d、J=3.68Hz、1H、8.52d、J=7.06Hz、1H、8.73s、1H、9.22s、1H、12.86s、1H。[実施例24]2-モルホリン-4-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてモルホリンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e298MH;1HNMRDMSO-d6δ3.56-3.83m、8H、6.22s、1H、7.18dd、J=7.98、4.60Hz、1H、8.16-8.37m、2H、8.55d、J=7.98Hz、1H、10.95s、1H、12.12s、1H。[実施例25]1-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリミジン-2-イル]ピペリジン-4-カルボン酸シクロヘキサンアミンに代えてピペリジン-4-カルボキサミドを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e340MH;1HNMRDMSO-d6δ1.54-1.73m、2H、1.90-2.00m、2H、2.56-2.69m、1H、3.16-3.31m、2H、4.39d、J=13.50Hz、2H、6.37s、1H、7.43dd、J=7.98、5.22Hz、1H、8.38-8.48m、2H、8.76d、J=7.67Hz、1H、12.94s、1H。[実施例26]2-シクロペンチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えてシクロペンタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e295MH;1HNMRDMSO-d6δ1.45-1.79m、6H、1.91-2.13m、2H、4.21-4.39m、1H、6.06s、1H、6.40-6.51m、1H、7.16dd、J=7.98、4.60Hz、1H、8.18d、J=1.84Hz、1H、8.25dd、J=4.60、1.53Hz、1H、8.64dd、J=7.98、1.23Hz、1H、10.13s、1H、12.09s、1H。[実施例27]2-4-メトキシピペリジン-1-イル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて4-メトキシピペリジンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e326MH;1HNMRDMSO-d6δ1.46-1.60m、2H、1.88-2.00m、2H、3.30s、3H、3.42-3.57m、3H、4.00-4.14m、2H、6.34s、1H、7.40dd、J=7.21、5.06Hz、1H、8.40s、2H、8.73d、J=7.67Hz、1H、12.85s、1H。[実施例28]2-[2-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて2-アミノシクロヘキサノールを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e326MH;1HNMRDMSO-d6δ1.13-1.79m、8H、2.98-3.09m、1H、3.86-3.93m、1H、5.88s、1H、7.29dd、J=7.93、4.88Hz、1H、7.81-7.95m、2H、8.31-8.40m、2H、10.97d、J=30.82Hz、1H、12.65s、1H。[実施例29]2-[1-メチルピペリジン-4-イルアミノ]-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて1-メチルピペリジン-4-アミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e325MH;1HNMRDMSO-d6δ1.47-1.60m、2H、1.93-2.02m、2H、2.06-2.16m、2H、2.21s、3H、2.68-2.79m、2H、3.78-3.92m、1H、6.04s、1H、6.88-7.01m、1H、7.15dd、J=7.98、4.60Hz、1H、8.17s、1H、8.23-8.27m、1H、8.61dd、J=7.98、1.53Hz、1H。[実施例30]2-[3-1H-イミダゾール-1-イルプロピル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて3-1H-イミダゾール-1-イルプロパン-1-アミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e336MH;1HNMRDMSO-d6δ2.00-2.10m、2H、3.17s、1H、3.33-3.40m、2H、3.51-3.59m、1H、4.09t、J=6.90Hz、2H、6.06s、1H、6.78-6.86m、1H、6.92s、1H、7.17dd、J=7.98、4.60Hz、1H、7.22s、1H、7.67s、1H、8.15s、1H、8.25dd、J=4.60、1.53Hz、1H、8.52dd、J=7.98、1.53Hz、1H。[実施例31]2-2-[2-2-アミノエトキシエトキシ]エチルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンシクロヘキサンアミンに代えて2,2′-エタン-1,2-ジイルビスオキシジエタンアミンを用いて、実施例1について記載の手順を用いて、標題化合物をHCl塩として製造した。MSESIm/e359MH;1HNMRDMSO-d6δ2.74t、J=5.59Hz、2H、3.45t、J=5.76Hz、2H、3.51-3.69m、8H、6.04s、1H、7.00-7.11m、1H、7.15dd、J=7.97、4.58Hz、1H、8.18s、1H、8.25dd、J=4.75、1.70Hz、1H、8.60dd、J=8.14、1.70Hz、1H。[実施例32]2-フェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン実施例1B89mg、0.20mmolの1,2-ジメトキシエタン2mL中溶液に0°Cで、3Mフェニルマグネシウムブロマイド/ジエチルエーテル0.133mL、0.40mmolを滴下した。混合物を徐々に昇温させて室温とし、15分間撹拌した。その溶液に、1M水酸化ナトリウム水溶液2mL、2mmolを滴下した。混合物を室温で1日間撹拌し、濃縮した。残留物を12HCl水溶液0.62mL、2.25mmolに溶かし、90°Cで4時間加熱した。混合物を濃縮し、逆相HPLCによって精製して標題化合物を得た。MSESIm/e289MH;1HNMRDMSO-d6δ6.78s、1H、7.25dd、J=7.93、4.58Hz、1H、7.54-7.65m、3H、8.24-8.34m、3H、8.44s、1H、8.69-8.75m、1H、12.32s、1H。[実施例33]2-2-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンフェニルマグネシウムブロマイドに代えてo-トリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例32について記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e303MH;1HNMRDMSO-d6δ2.45s、3H、6.74s、1H、7.17dd、J=7.93、4.58Hz、1H、7.31-7.41m、2H、7.45t、J=7.48Hz、1H、7.55d、J=7.63Hz、1H、8.28dd、J=4.58、1.53Hz、1H、8.32s、1H、8.55d、J=7.32Hz、1H、12.28s、1H、12.42s、1H。[実施例34]6-フェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例34A]2-tert-ブトキシ-6-クロロ-4-ヨードピリジン2,6ジクロロ-4-ヨードピリジン1g、3.65mmolのテトラヒドロフラン15mL中溶液に、1Mカリウムtert-ブトキシド4.02mL、4.02mmolを加え、溶液を2時間加熱還流した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をそれ以上精製せずに用いた。MSDCIm/e312.0MH。[実施例34B]3-2-tert-ブトキシ-6-クロロピリジン-4-イル-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例34A2.6g、8.35mmolの5:1ジメトキシエタン/エタノール90mL中溶液に、1-フェニルスルホニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン3.53g、9.18mmol、1M炭酸ナトリウム水溶液6.68mLおよびジクロロビストリフェニルホスフィン-パラジウムII0.29g、0.42mmolを加えた。反応液を80°Cで3時間加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈した。溶液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。MSESIm/e442.0MH。[実施例34C]3-2-tert-ブトキシ-6-クロロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例34B2.15g、4.87mmolのエタノール/水5:160mL中懸濁液に水酸化カリウム粉末1.09g、19.46mmolを加えた。懸濁液を50°Cで3時間加熱し、その時点で反応液は均一であった。溶媒を除去し、粗取得物を酢酸エチルに溶かし、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物をフラッシュクロマトグラフィーAnalogix280、勾配溶離、20から100酢酸エチル/ヘキサンによって精製して標題化合物を得た。MSESIm/e301.9MH。[実施例34D]3-2-tert-ブトキシ-6-フェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例34C0.13g、0.43mmolの7:3:2ジメトキシエタン/エタノール/水3mL中溶液に、フェニルボロン酸0.053g、0.43mmol、1M炭酸ナトリウム水溶液0.6mLおよびジクロロビストリフェニルホスフィン-パラジウムII0.015g、0.022mmolを加えた。溶液を100WのCEMマイクロ波で160°Cとして20分間加熱した。粗取得物を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーAnalogix280、勾配溶離、5から75酢酸エチル/ヘキサンによる精製によって標題化合物を得た。MSESIm/e344.0MH。[実施例34E]6-フェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例34Dのジクロロメタン1mL中溶液に、トリフルオロ酢酸1mLを加えた。溶液を室温で25分間撹拌し、溶媒を除去した。粗取得物を酢酸エチルで希釈し、飽和重炭酸ナトリウムおよびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。MSESIm/e287.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.70s、1H、7.03s、1H、7.11-7.30m、1H、7.37-7.64m、3H、7.76-8.01m、2H、8.18-8.48m、3H、11.52s、1H、12.23s、1H。[実施例35]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-[3-トリフルオロメトキシフェニル]ピリジン-21H-オン実施例35A3-2-tert-ブトキシ-6-3-トリフルオロメトキシフェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて3-トリフルオロメトキシフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e428.0MH。[実施例35B]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-3-トリフルオロメトキシフェニルピリジン-21H-オン実施例35A0.065g、0.152mmolのジクロロメタン1mL中溶液に、トリフルオロ酢酸1mLを加え、溶液を室温で1時間撹拌した。溶媒を除去し、粗取得物を高真空で数時間乾燥させて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。MSESIm/e371.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.83s、1H、7.13-7.37m、2H、7.48d、J=8.14Hz、1H、7.65t、J=7.97Hz、1H、7.80-8.12m、2H、8.21-8.55m、3H、12.31s、1H。[実施例36]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-[3-トリフルオロメチルフェニル]ピリジン-21H-オン実施例36A3-2-tert-ブトキシ-6-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて3-トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e428.0MH。[実施例36B]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例36Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e355.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.85d、J=1.36Hz、1H、7.25dd、J=7.97、4.58Hz、2H、7.35s、1H、7.63-7.94m、3H、8.15-8.53m、3H、12.33s、1H。[実施例37]6-2,3-ジメチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例37A]3-2-tert-ブトキシ-6-2,3-ジメチルフェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2,3-ジメチルフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e372.0MH。[実施例37B]6-2,3-ジメチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例37Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e315.9MH;1HNMRDMSO-d6δ2.21s、3H、2.32s、3H、6.74d、J=1.70Hz、1H、6.81d、J=1.36Hz、1H、7.09-7.44m、5H、8.15-8.54m、3H、12.38d、J=2.03Hz、1H。[実施例38]6-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例38A]3-2-tert-ブトキシ-6-o-トリルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-メチルフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e358.0MH。[実施例38B]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-o-トリルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例38Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e301.9MH;1HNMRDMSO-d6δ2.35s、3H、6.74d、J=1.70Hz、1H、6.78d、J=1.70Hz、1H、7.24dd、J=7.80、4.75Hz、1H、7.29-7.46m、4H、8.08-8.53m、3H、12.36s、1H。[実施例39]6-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例39A]3-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル-6-tert-ブトキシ-ピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えてベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e388.0MH。[実施例39B]6-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例39Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e331.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.07-6.19m、2H、6.74d、J=1.70Hz、1H、7.05s、1H、7.07s、1H、7.25dd、J=8.14、4.75Hz、1H、7.44dd、J=8.14、2.03Hz、1H、7.52d、J=2.03Hz、1H、8.07-8.54m、3H、12.36s、1H。[実施例40]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-3-チエニルピリジン-21H-オン[実施例40A]3-2-tert-ブトキシ-6-チオフェン-3-イルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えてチオフェン-3-イルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e350.0MH。[実施例40B]4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-6-チオフェン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例40Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e293.8MH;1HNMRDMSO-d6δ6.72d、J=1.70Hz、1H、7.20d、J=1.36Hz、1H、7.26dd、J=8.14、4.75Hz、1H、7.73dd、J=5.09、3.05Hz、1H、7.84dd、J=5.09、1.36Hz、1H、8.19-8.50m、4H、12.40s、1H。[実施例41]6-2-ナフチル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例41A]3-2-tert-ブトキシ-6-ナフタレン-2-イル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えてナフタレン-2-イルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e394.0MH。[実施例41B]6-ナフタレン-2-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例41Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e338.0MH;1HNMRDMSO-d6δ6.82d、J=1.59Hz、1H、7.19-7.37m、2H、7.61dd、J=6.35、3.17Hz、2H、7.92-8.12m、4H、8.35d、J=3.17Hz、1H、8.38-8.48m、2H、8.51s、1H、12.19-12.57m、1H。[実施例42]6-3-クロロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例42A]3-2-tert-ブトキシ-6-3-クロロフェニル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて3-クロロフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e378.0MH。[実施例42B]6-3-クロロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例42Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e321.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.79s、1H、7.23dd、J=7.93、4.76Hz、2H、7.53t、J=4.76Hz、2H、7.82-7.97m、1H、8.03s、1H、8.19-8.51m、3H、12.28s、1H。[実施例43]6-2,3-ジメトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例43A]3-2-tert-ブトキシ-6-2,3-ジメトキシフェニル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2,3-ジメトキシフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e404.1MH。[実施例43B]6-2,3-ジメトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例43Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e347.9MH;1HNMRDMSO-d6δ3.68-3.76m、3H、3.84-3.91m、3H、6.89s、1H、6.99d、J=1.59Hz、1H、7.11dd、J=6.35、2.78Hz、1H、7.18-7.24m、2H、7.27dd、J=7.93、4.76Hz、1H、8.25-8.45m、3H、12.42s、1H。[実施例44]6-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例44A]3-2-tert-ブトキシ-6-2-フルオロ-3-メトキシフェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-フルオロ-3-メトキシフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e392.0MH。[実施例44B]6-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例44Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e335.9MH;1HNMRDMSO-d6δ3.90s、3H、6.64-6.83m、1H、6.90s、1H、7.06-7.47m、4H、8.09-8.54m、3H、12.30s、1H。[実施例45]6-4-クロロ-2-フルオロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例45A]3-2-tert-ブトキシ-6-4-クロロ-2-フルオロフェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-フルオロ-4-クロロフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e396.0MH。[実施例45B]6-4-クロロ-2-フルオロフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例45Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e339.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.77s、1H、6.95s、1H、7.22dd、J=7.93、4.76Hz、1H、7.45dd、J=8.53、1.78Hz、1H、7.63dd、J=10.31、1.98Hz、1H、7.76t、J=8.33Hz、1H、8.23d、J=2.78Hz、1H、8.27-8.41m、2H、12.11-12.41m、1H。[実施例46]6-[2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例46A]3-2-tert-ブトキシ-6-2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e442.1MH。[実施例46B]6-2-メトキシ-5-トリフルオロメチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例46Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e386.0MH;1HNMRDMSO-d6δ3.86-3.98m、3H、6.73d、J=1.36Hz、1H、6.88s、1H、7.23dd、J=7.80、4.75Hz、1H、7.35d、J=9.16Hz、1H、7.83d、J=6.10Hz、2H、8.24d、J=2.71Hz、1H、8.28-8.39m、2H、12.27s、1H。[実施例47]2′-メトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,3′-ビピリジン-61H-オン[実施例47A]3-2-tert-ブトキシ-6-2-メトキシピリジン-3-イル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-メトキシ-ピリジン-3-イルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e375.0MH。[実施例47B]6-2-メトキシピリジン-3-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例47Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e318.9MH;1HNMRDMSO-d6δ3.84-4.03m、3H、6.72s、1H、6.89s、1H、7.14dd、J=7.34、4.96Hz、1H、7.23dd、J=7.93、4.76Hz、1H、7.97dd、J=7.34、1.78Hz、1H、8.17-8.40m、4H、12.28s、1H。[実施例48]6-3-クロロ-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例48A]3-2-tert-ブトキシ-6-3-クロロ-2-メチルフェニル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-メチル-3-クロロフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e392.0MH。[実施例48B]6-3-クロロ-2-メチルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例48Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e335.9MH;1HNMRDMSO-d6δ2.29-2.39m、3H、6.62s、1H、6.70s、1H、7.21dd、J=8.14、4.75Hz、1H、7.29-7.44m、2H、7.57dd、J=7.80、1.70Hz、1H、8.22d、J=2.71Hz、1H、8.26-8.39m、2H、11.55s、1H、12.22s、1H。[実施例49]3′-クロロ-2′-メトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,4′-ビピリジン-61H-オン[実施例49A]3-6-tert-ブトキシ-3′-クロロ-2′-メトキシ-2,4′-ビピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて3-クロロ-2-メトキシ-ピリジン-4-イルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e549.1MH。[実施例49B]6-3-クロロ-2-メトキシピリジン-4-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例49Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e352.9MH;1HNMRDMSO-d6δ4.01s、3H、6.80s、1H、6.88s、1H、7.12-7.31m、2H、8.17-8.28m、2H、8.27-8.40m、2H、12.27d、J=1.59Hz、1H。[実施例50]6-[3-モルホリン-4-イルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例50A]4-3-6-tert-ブトキシ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イルフェニルモルホリンフェニルボロン酸に代えて3-モルホリノフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e429.2MH。[実施例50B]6-3-モルホリノフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例50Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e373.0MH;1HNMRDMSO-d6δ3.22d、4H、3.77d、4H、6.76d、J=1.59Hz、1H、7.09s、2H、7.25dd、J=8.13、4.56Hz、1H、7.29-7.43m、3H、8.14-8.56m、3H、12.36s、1H。[実施例51]6-[3-メチルスルホニルフェニル]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例51A]3-2-tert-ブトキシ-6-3-メチルスルホニルフェニル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて3-メチルスルホニルフェニルボロン酸を用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e422.0MH。[実施例51B]6-3-メチルスルホニルフェニル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例51Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e366.0MH;1HNMRDMSO-d6δ3.15-3.44s、3H、6.85s、1H、7.24dd、J=8.33、4.76Hz、1H、7.29-7.43m、1H、7.80t、J=7.93Hz、1H、8.01d、J=7.93Hz、1H、8.23-8.49m、5H、12.31s、1H。[実施例52]6-1H-ピラゾール-4-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例52A]3-2-tert-ブトキシ-6-1H-ピラゾール-4-イル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピラゾールを用い、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e334.0MH。[実施例52B]6-1H-ピラゾール-4-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例52Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e277.9MH;1HNMRDMSO-d6δ6.61s、1H、7.09d、J=1.59Hz、1H、7.24dd、J=7.93、4.76Hz、1H、8.24-8.46m、5H、12.34s、1H。[実施例53]2′-メチル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-2,3′-ビピリジン-61H-オン[実施例53A]3-2-tert-ブトキシ-6-2-メチルピリジン-3-イル-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンフェニルボロン酸に代えて2-メチルピリジン-3-イルボロン酸を用い、ジクロロビストリフェニルホスフィン-パラジウムIIに代えてCombiPhos-Pd6CombiPhosCatalysts,Inc、カタログ番号AC2を用いて、実施例34Dについて記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSDCIm/e359.2MH。[実施例53B]6-2-メチルピリジン-3-イル-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例35Aに代えて実施例53Aを用い、実施例35Bについて記載の手順を用いて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として製造した。MSESIm/e302.9MH;1HNMRDMSO-d6δ2.65-2.78m、3H、6.89d、J=1.36Hz、1H、7.01s、1H、7.24dd、J=7.80、4.75Hz、1H、7.82dd、J=7.97、5.59Hz、1H、8.27d、J=2.71Hz、1H、8.30-8.36m、1H、8.40d、J=8.14Hz、2H、8.80dd、J=5.42、1.70Hz、1H、12.36s、1H。[実施例54]6-[3-メトキシフェニルアミノ]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例34B0.2g、0.45mmol、3-メトキシアニリン0.8g、6.5mmolおよびp-トルエンスルホン酸0.086g、0.45mmolを100WのCEMマイクロ波で150°Cとして30分加熱した。粗取得物を少量のジクロロメタンで希釈し、シリカゲルカラムに直接乗せ、精製してAnalogix280、勾配溶離、2から10メタノール/ジクロロメタン、標題化合物を得た。MSESIm/e333.3MH;1HNMRDMSO-d6δ3.67-3.84m、3H、6.28s、1H、6.49d、J=6.71Hz、1H、6.57s、1H、7.07-7.20m、3H、7.22s、1H、7.83d、J=2.44Hz、1H、8.17-8.31m、3H、8.37s、1H、11.72s、1H。[実施例55]6-アニリノ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン3-メトキシアニリンに代えてアニリンを用い、実施例54について記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e303.3MH;1HNMRDMSO-d6δ6.30s、1H、6.67s、1H、6.89s、1H、7.13-7.33m、4H、7.66s、1H、7.97d、J=2.03Hz、1H、8.29d、J=5.09Hz、2H、8.75s、1H、10.08s、1H、12.05s、1H[実施例56]6-[トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ]-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン[実施例56A]3-2,6-ジフルオロピリジン-4-イル-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン1-フェニルスルホニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン7.26g、18.9mmol、2,6-ジフルオロ-4-ヨードピリジン4.14g、17.2mmol、Eur.J.Org.Chem.,2004,1018およびOrg.Lett.2007,5175、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII0.482g、0.687mmolおよび1M炭酸ナトリウム水溶液13.7mL、13.7mmolのジメトキシエタン/エタノール/水7:2:380mL中懸濁液を脱気し、80°Cで1.5時間加熱した。冷却後、懸濁液を濾過し、水およびエーテルで洗浄し、濃縮して粗標題化合物を得た。濾液を水で希釈し、ジクロロメタンで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサン7:3から9:1で溶離を行うISCOCompanionフラッシュシステムを用いて精製して標題化合物を得た。合わせた生成物をそれ以上精製せずに次の段階で用いた。[実施例56B]3-2,6-ジフルオロピリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン実施例56A8.01g、21.6mmolおよび20水酸化ナトリウム水溶液12mL、21.6mmolの1,4-ジオキサン75mL中混合物を50°Cで90分間加熱した。混合物を濃縮し、残留物を水で磨砕し、濾過し、濃縮して標題化合物を得た。[実施例56C]トランス-N1-6-フルオロ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-2-イルシクロヘキサン-1,4-ジアミン実施例56B0.60g、2.60mmolおよびトランス-シクロヘキサン-1,4-ジアミン1.04g、9.08mmolのエタノール10mL中混合物をBiotageInitiatorマイクロ波リアクターにおいて170°Cで80分間加熱した。濃縮後、残留物を20ブラインで処理し、酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機層を濃縮し、酢酸エチル/メタノール97:3から90:10で溶離を行う110gシリカカラムBiotageからのKP-NHで精製して標題化合物を得た。[実施例56D]6-トランス-4-アミノシクロヘキシルアミノ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリジン-21H-オン実施例56C0.500g、1.54mmolおよび濃HCl0.80mL、26.3mmolのtert-ブタノール10mL中混合物を、BiotageInitiatorマイクロ波リアクターにおいて140°Cで40分間加熱した。上層を傾斜法で除去し、粘稠な下層をメタノールに溶かし、pHが4となるまで飽和重炭酸ナトリウムで処理した。溶液を濃縮し、10から100アセトニトリル/0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるZorbaxRX-C18カラム250×21.2mm、粒径7μmでの逆相HPLCによって残留物を精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。MSDCIm/z324.2MH。1HNMRDMSO-d6δ1.20-1.57m、4H、1.84-2.13m、4H、2.94-3.14m、1H、3.51-3.69m、1H、6.29s、1H、6.44s、1H、7.24dd、J=8.1、4.7Hz、1H、7.88d、J=4.3Hz、3H、8.20d、J=2.8Hz、1H、8.27dd、J=8.2、1.2Hz、1H、8.33dd、J=4.6、1.5Hz、1H、12.38s、1H。[実施例57]N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルシクロプロパンスルホンアミド実施例56D70.0mg、0.127mmol、トリエチルアミン0.088mL、0.64mmolおよびシクロプロパンスルホニルクロライド0.014mL、0.14mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.5mL中混合物を室温で5時間撹拌した。水を加え、懸濁液を濾過し、逆相HPLCによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。MSDCIm/z428.3MH。1HNMRDMSO-d6δ0.89-0.98m、4H、1.26-1.53m、4H、1.91-2.04m、4H、2.54-2.62m、2H、3.13-3.24m、1H、6.30s、1H、6.53s、1H、7.14d、J=7.6Hz、1H、7.27dd、J=7.9、4.6Hz、1H、8.24d、J=2.8Hz、1H、8.28dd、J=8.1、1.4Hz、1H、8.34dd、J=4.7、1.4Hz、1H、12.43s、1H。[実施例58]N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルシクロプロパンカルボキサミド実施例56D70.0mg、0.127mmol、トリエチルアミン0.088mL、0.64mmol、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール38.9mg、0.254mmol、1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミド塩酸塩48.7mg、0.254mmolおよびシクロプロパンカルボン酸0.012mL、0.15mmolのテトラヒドロフラン2mL中混合物を室温で5時間撹拌した。混合物を濃縮し、逆相HPLCによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。MSDCIm/z392.2MH;1HNMRCD3ODδ0.69-0.77m、2H、0.80-0.88m、2H、1.41-1.61m、5H、1.95-2.06m、2H、2.09-2.20m、2H、3.59-3.75m、2H、4.80s、1H、4.91s、1H、7.34dd、J=7.9、4.9Hz、1H、8.10s、1H、8.36dd、J=4.9、1.2Hz、1H、8.41dd、J=8.1、1.4Hz、1H。[実施例59]1-4-フルオロベンジル-N-トランス-4-[6-オキソ-4-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イル-1,6-ジヒドロピリジン-2-イル]アミノシクロヘキシルアゼチジン-3-カルボキサミド実施例56D70.0mg、0.127mmol、トリエチルアミン0.088mL、0.64mmol、N-ヒドロキシベンゾトリアゾール38.9mg、0.254mmol、1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミド塩酸塩48.7mg、0.254mmolおよび1-4-フルオロベンジルアゼチジン-3-カルボン酸31.9mg、0.152mmolのテトラヒドロフラン2mL中混合物を室温で5時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、逆相HPLCによって精製して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。MSAPCIm/z515.5MH;1HNMRDMSO-d6δ1.23-1.46m、4H、1.74-1.93m、2H、1.94-2.09m、2H、3.38-4.30m、7H、4.37s、2H、6.28s、1H、6.44s、1H、7.17s、brd、1H、7.24dd、J=8.1、4.7Hz、1H、7.30t、J=8.9Hz、2H、7.54dd、J=8.7、5.3Hz、2H、8.14d、J=7.6Hz、1H、8.20d、J=1.8Hz、1H、8.27d、J=7.6Hz、1H、8.33dd、J=4.7、1.4Hz、1H、10.30s、brd、1H、12.39s、1H。[実施例60]2-4-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンフェニルマグネシウムブロマイドに代えてp-トリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例32について記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e303MH;1HNMRDMSO-d6δ2.41s、3H、6.74s、1H、7.24dd、J=7.93、4.88Hz、1H、7.39d、J=7.93Hz、2H、8.17d、J=7.63Hz、2H、8.31dd、J=4.58、1.53Hz、1H、8.42d、J=1.22Hz、1H、8.70d、J=7.32Hz、1H、12.31s、1H。[実施例61]2-3-メチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンフェニルマグネシウムブロマイドに代えてm-トリルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例32について記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e303MH;1HNMRDMSO-d6δ2.44s、3H、6.76s、1H、7.25dd、J=7.93、4.88Hz、1H、7.39-7.53m、2H、8.02-8.14m、2H、8.31dd、J=4.58、1.53Hz、1H、8.43s、1H、8.69d、J=7.93Hz、1H、12.28s、1H。[実施例62]2-2,3-ジメチルフェニル-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オンフェニルマグネシウムブロマイドに代えて2,3-ジメチルフェニルマグネシウムブロマイドを用いて、実施例32について記載の手順を用いて標題化合物を製造した。MSESIm/e317MH;1HNMRDMSO-d6δ2.29s、3H、2.34s、3H、6.73s、1H、7.16dd、J=7.93、4.88Hz、1H、7.25t、J=7.48Hz、1H、7.32-7.38m、2H、8.27dd、J=4.73、1.37Hz、1H、8.31s、1H、8.54d、J=7.93Hz、1H、12.27s、1H。[実施例63]2-[3-3-アミノプロポキシベンジル]アミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン[実施例63A]3-4-メトキシ-6-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-2-イルアミノメチルフェノール実施例1B889mg、2.00mmol、3-アミノメチルフェノール739mg、6.00mmol、トリエチルアミン0.836mL、6.00mmolおよびジオキサン8mLを圧力管に入れた。混合物を100°Cで終夜加熱した。冷却した反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー勾配溶離、酢酸エチル/ヘキサン5から50によって標題化合物を得た。[実施例63B]tert-ブチル3-3-4-メトキシ-6-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-2-イルアミノメチルフェノキシプロピルカーバメート実施例63A0.510g、1.05mmol、tert-ブチル3-ヒドロキシプロピルカーバメート0.275g、1.57mmolおよびトリフェニルホスフィン0.412g、1.57mmolのテトラヒドロフラン13mL中混合物に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートDIAD0.305mL、1.57mmolを滴下した。反応混合物を室温で3時間撹拌し、減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー単離勾配溶離、酢酸エチル/ヘキサン0から50によって標題化合物を得た。[実施例63C]tert-ブチル3-3-4-メトキシ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-2-イルアミノメチルフェノキシプロピルカーバメート実施例63B600mg、0.93mmolのメタノール12mLおよびNaOH水溶液1M、4mL中混合物を室温で16時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を水で洗浄し、真空乾燥して標題化合物を得た。[実施例63D]2-3-3-アミノプロポキシベンジルアミノ-6-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-3-イルピリミジン-43H-オン実施例63C297mg、0.59mmolに、HCl水溶液12M、8.0mLを加え、混合物を90°Cで5時間加熱した。冷却した反応混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物をHCl塩として得た。MSESIm/e391MH;1HNMR300MHz、DMSO-d6δppm1.94-2.11m、1H2.86-3.02m、2H4.00-4.11m、2H4.58-4.73m、2H6.12-6.53m、1H6.87d、J=8.82Hz、1H6.96-7.06m、2H7.16-7.37m、2H7.82-8.10m、3H8.35s、1H8.50d、J=7.80Hz、1H12.63s、1H。[実施例68]酵素阻害データ本実施例は、キナーゼ活性を有する化合物を確認するのに用いることができるアッセイについて説明するものである。Cdc7BEV共発現huCDC7/DBF4を施設内で準備する。列記した最終濃度で、下記の要領でCdc7アッセイを行う。384ウェルのv字底ポリプロピレンプレートで、6μLの化合物2DMSOをCdc72μg/mL6μLおよびJeriniペプチド基質A-A11ビオチン-C6リンカー-TPSDSLIYDDGLS2μmを混合し、それから直ちに25mMHEPES、pH7.5、1mMDTT、10mMMgCl2、100μmNa3VO4、0.075mg/mLTritonX-100を含む反応緩衝液を用いて、λ-[33P]-ATP1μm、20mCi/μmol6μLで反応開始する。1時間後に、停止緩衝液50mMEDTA、2MNaCl90μLを加えることで反応停止する。停止した反応液85μLを384ウェルのストレプトアビジンコーティングしたプレートFlashPlatePlus、PerkinElmerに移し、室温で30分間インキュベートし、ELX-405自動プレート洗浄機BioTekを用いて0.05Tween-20/PBSで3回洗浄し、TopCountシンチレーションプレート読取装置Packardでカウンティングする。酵素阻害データの非線形回帰適合化によってIC50値を求め、ATP競合的平衡阻害を仮定し、実験的に求めた見かけのATPKm0.7μmATPを変動させる以外は上記アッセイ条件を用いて測定を用いて、相当するKi値を得る。表1には、例示化合物についての酵素阻害データKiを示してある。表1において、Aは10nM未満のKiを表し、Bは10nMから100nMの間のKiを表す。上記アッセイで評価した本発明の化合物は、Cdc7キナーゼ阻害活性を有することが認められた。本明細書で引用される全ての刊行物および特許出願は、あたかも各個々の刊行物および特許出願が参照により具体的かつ個別に組み込まれることが示されているかのように、参照によって本明細書に組み込まれるものとする。上記の発明については、明瞭に理解することを目的として図示および例示によってある程度詳細に説明したが、本発明の内容を考慮すれば、添付の特許請求の範囲の精神または範囲を逸脱しない限りにおいて、ある種の変更および修正を加えることが可能であることは、当業者であれば容易に理解するものである。"