"化学式I:における有機半導体材料を少なくとも1つ含んでいる電子デバイスであって、R1-4が、H、ハロゲン、CN、置換されているまたは置換されていない、C1-C20-アルキルまたはヘテロアルキル、C6-C20-アリルまたはC5-C20-ヘテロアリル、C1-C20-アルコキシまたはC6-C20-アリルオキシからそれぞれ選択され、Arが、置換されているまたは置換されていない、C6-C20-アリルまたはC5-C20-ヘテロアリルから選択され、R5が、置換されているまたは置換されていない、C6-C20-アリルまたはC5-C20-ヘテロアリル、H、F、あるいは、から選択される、電子デバイス。前記Arおよび前記R1-4が、C6-C20-アリルおよびC5-C20-ヘテロアリルからそれぞれ選択される、請求項1に記載の電子デバイス。前記R5が、HまたはFであり、そしてArと、から選択される部分にて結合する、請求項1または2に記載の電子デバイス。前記Arが、から選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記デバイスが、重層構造を有しており、かつ少なくとも1層が、請求項1にて規定される化学式Iにおける化合物を少なくとも1つを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記有機半導体材料が、n-ドーパントを用いてドープされている、請求項1~5のいずれか一項に記載の電子デバイス。前記有機半導体材料が、-3.3eVよりも正であるHOMOエネルギー準位を有する、有機物のn-ドーパントを用いてドープされている、請求項6に記載の電子デバイス。前記デバイスが、電気的に機能する効果領域を有する、電子デバイス、光電子デバイス、または電子発光デバイスであって、上記電気的に機能する効果領域が、請求項1にて規定される化学式Iにおける化合物を少なくとも1つ含む、請求項1に記載の電子デバイス。前記デバイスが、有機発光ダイオード、電界効果トランジスタ、検出器、光検出器、有機薄膜トランジスタ、有機集積回路、有機発光トランジスタ、発光電気化学電池、または有機半導体レーザーである、請求項1~8のいずれか一項に記載の電子デバイス。請求項1にて規定される化学式Iの化合物であって、前記R5がHであり、かつArが、である化合物を除く、化合物。[実施例][一般的な合成方法]当然ながら、上記の一般合成式におけるRは、化学式Iに基づいてR1-4を表している。更に、この一般合成式におけるArが、化学式Iに基づいてAr-R5部分を表していることは、理解されるべきである。R1-4はそれぞれ、適切なテトラロン誘導体例えば、6-フルオロ-3,4-ジヒドロ-7-メトキシ-12H-ナフタレノン、もしくは3,4-ジヒドロ-5,8-ジメチル-12H-ナフタレノン、または6,7-ジクロロ-3,4-ジヒドロ-12H-ナフタレノン、あるいは、3,4-ジヒドロ-6-ニトロ-12H-ナフタレノン、あるいは、3,4-ジヒドロ-7-フェニル-12H-ナフタレノンであり、全て市販の材料である。を選択することにより、上記一般合成式のステップ1、ステップ2、またはステップ1およびステップ2にて導入される。[実施例1]以下に下記化学式を有する化合物の合成を示す。第1ステップ:2-ベンジリデン-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン1の合成。市販の溶媒/化学物質を精製せずに、全ての操作を空気中にて行った。250mLのフラスコに、テトラロン4g、27.4mmolおよびベンズアルデヒド3.88g、36.6mmolを仕込んだ。これらを温めたテトラヒドロフラン15mLに溶解させ、この黄色の溶液に、メタノールに溶解させた4wtのKOH溶液125mLをゆっくりと添加した。その反応液を室温にて4日間にわたって攪拌した。次いで、上記溶液を減圧下にて除去し、そして150mLの水に注ぎ、塩化メチレンを用いて抽出した。硫酸マグネシウムを用いて、抽出した有機物を乾燥させ、濾過し、そして減圧下にて溶媒を除去し、白色の粉末として4.1g64を得た。NMR:1HNMR500MHz、CD2Cl2δ8.01dd、J=64.7、65.4、2H、7.71-6.92m、8H、3.39-2.64m、4H。第2ステップ:7-フェニル-5,6,8,9-テトラヒドロジベンゾ[c,h]アクリジン2の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。BF3.Et2O1.8mL、14.2mmolと共に、12.9g、12.4mmolおよびテトラロン1.7g、11.6mmolをフラスコに仕込んだ。上記混合液を100°Cで4時間にわたって攪拌し、そして室温まで冷却した。Et2O15mLを加え、上記混合液をさらに1時間にわたって攪拌した。沈殿物を濾過し、Et2O15mLを用いて洗浄した。次いで、0°Cにてこの粉末1.9gをアンモニア-エタノール溶液と共にフラスコに入れた。その混合液を室温にて6時間にわたって攪拌し、固体を濾過し、エタノールを用いて数回洗浄した。白色の粉末1.4g収率34が得られた。第3ステップ:7-フェニルジベンゾ[c,h]アクリジン3の合成。全ての操作を、乾燥させた溶媒を用いて、アルゴン雰囲気下にて行った。100mLのジオキサン中に、21.55g、4.31mmolを溶解させ、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン6.88g、30.3mmolを加えた。その混合液をアルゴン雰囲気下にて2日間還流した。次いで、上記反応混合液を室温まで冷却し、300mLの飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、65°Cで30分間攪拌した。次いで、上記混合液を室温まで冷却し、沈殿物を濾過し、塩化メチレンを用いて洗浄した。収量は、1.1g72であった。1HNMR500MHz、CD2Cl2δ8.02-7.94m、4H、7.86dd、J=1.2、7.8、2H、7.71ddd、J=5.9、11.0、25.9、3H、7.45dd、J=7.3、8.4、4H、7.20d、J=8.7、2H、7.05ddd、J=1.5、7.0、8.6、2H。[実施例2]以下に下記化学式を有する化合物の合成を示す。第1ステップ:E-2-4-ブロモベンジリデン-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン4の合成。市販の溶媒/化学物質を精製せずに、全ての操作を空気中にて行った。250mLのフラスコに、テトラロン3.22g、22mmolおよび4-ブロモベンズアルデヒド5.3g、28.6mmolを仕込んだ。これを温めたテトラヒドロフラン12mLに溶解させ、この黄色の溶液に、メタノールに溶解させた4wtのKOH溶液100mLをゆっくりと加えた。この反応液を室温にて4日間にわたって攪拌した。この混合液を濃縮し、約10の体積まで減少させた。残渣を濾過し、MTBE3×50mLを用いて洗浄し、乾燥させ、淡黄色の粉末6,61g、96を得た。第2ステップ:7-4-ブロモフェニル-5,6,8,9-テトラヒドロジベンゾ[c,h]アクリジン5の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。BF3.Et2O3mL、23.7mmolと共に、46.54g、20.9mmolおよびテトラロン2.93g、20.0mmolをフラスコに仕込んだ。その混合液を100°Cで4時間にわたって攪拌し、室温まで冷却した。Et2O25mLを加え、その混合液をさらに1時間にわたって攪拌した。沈殿物を濾過し、Et2O20mLを用いて洗浄した。0°Cにて、この粉末3.8gをアンモニア-エタノール溶液と共にフラスコに入れた。その混合液を室温にて5時間にわたって攪拌し、沈殿物を濾過し、エタノールを用いて複数回洗浄した。白色の粉末2.98g収率34を得た。第3ステップ:7-4-ブロモフェニルジベンゾ[c,h]アクリジン6の合成。全ての操作を、乾燥させた溶媒を用いて、アルゴン雰囲気下にて行った。190mLのジオキサンに22.98g、6.80mmolを溶解させ、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン10.9g、48mmolを加えた。その混合液をアルゴン雰囲気下にて2日間にわたって還流した。次いで、その反応混合液を室温まで冷却し、600mLの飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、65°Cで30分間攪拌した。次いで、その混合液を室温まで冷却し、沈殿物を濾過し、そして水およびジクロロメタンを用いて洗浄した。収量は、2g68であった。1HNMR500MHz、CD2Cl2δppm:9.80d、J=8.0、2H、8.00-7.68m、10H、7.53d、J=9.2、2H、7.45-7.34m、2H。第4ステップ:4,4’’-ビスジベンゾ[c,h]アクリジン-7-イル-1,1’:4’,1’’-テルフェニル7の合成。市販の溶媒/化学物質を精製せずに、全ての操作を空気中にて行った。17mLのトルエン、8,8mLのエタノールおよび2,6mLの蒸留水と共に、6700mg、1,61mmol、1,4-フェニレンジボロン酸146mg、0,88mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムPalladiumtetrakistriphenylphoshine186mg、0,16mmolおよび炭酸カリウム1,34g、9,66mmolをフラスコに仕込んだ。その混合液を24時間にわたって80°Cで攪拌し、濾過した。次いでヘキサン、水、および数mLのクロロホルムを用いて固体を洗浄し、乾燥させた。収量は、200mg20であった。[実施例3]以下に下記化学式を有する化合物の合成を示す。第1ステップ:E-2-3-ブロモベンジリデン-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン8の合成。市販の溶媒/化学物質を精製せずに、全ての操作を空気中にて行った。250mLのフラスコに、テトラロン5.2g、35.6mmolおよび3-ブロモベンズアルデヒド8.51g、56mmolを仕込んだ。これを温めたテトラヒドロフラン20mLに溶解させ、この黄色の溶液に、メタノールに溶解させた4wtのKOH溶液160mLをゆっくりと加えた。その反応溶液を室温にて4日間にわたって攪拌した。その混合液を濃縮し、約10の体積まで減少させた。残渣を濾過し、MTBE3×50mLを用いて洗浄し、乾燥させ、淡黄色の粉末10.3g、92を得た。NMR:1HNMR500MHz、CD2Cl2δ8.01dd、J=64.7、65.4、2H、7.71-6.92m、8H、3.39-2.64m、4H。第2ステップ:7-3-ブロモフェニル-5,6,8,9-テトラヒドロジベンゾ[c,h]アクリジン9の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。BF3.Et2O4.7mL、37.1mmolと共に、410.2g、32.6mmolおよびテトラロン4.52g、30.9mmolをフラスコに仕込んだ。その混合液を100°Cで4時間にわたって攪拌し、室温まで冷却した。Et2O70mLを加え、その混合液をさらに1時間にわたって攪拌した。沈殿物を濾過し、Et2O20mLを用いて洗浄した。次いで、0°Cにて、この粉末5.6gをアンモニア-エタノール溶液と共にフラスコに入れた。その混合液を室温にて5時間にわたって攪拌し、固体を濾過し、エタノールを用いて複数回洗浄した。白色の粉末4.5g収率33を得た。第3ステップ:7-3-ブロモフェニルジベンゾ[c,h]アクリジン10の合成。全ての操作を、乾燥させた溶媒を用いて、アルゴン雰囲気下にて行った。220mLのジオキサンに24.49g、10.2mmolを溶解させ、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン14.3g、63mmolを加えた。その混合液をアルゴン雰囲気下にて2日間にわたって還流した。次いで、その反応混合液を室温まで冷却し、700mLの飽和炭酸ナトリウム水溶液に注ぎ、65°Cで30分間攪拌した。次いで、その混合液を室温まで冷却し、沈殿物を濾過し、水およびジクロロメタンを用いて洗浄した。収量は、3.3g74であった。1HNMR500MHz、CD2Cl2δppm:9.80d、J=8.1、2H、8.01-7.63m、11H、7.61-7.40m、4H。第4ステップ:7-3-ピレン-1-イルフェニルジベンゾ[c,h]アクリジン11の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。17mLのトルエン、8.8mLのエタノールおよび2.6mLの蒸留水と共に、10700mg、1.61mmol、ピレン-1-イルボロン酸434mg、1.76mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム186mg、0.16mmolおよび炭酸カリウム1.34g、9.66mmolをフラスコに仕込んだ。この混合液を80°Cで24時間にわたって攪拌し、濾過した。次いで、ヘキサン、水、数mLのクロロホルムを用いて固体を洗浄し、乾燥させた。収量は、392mg44であった。[実施例4]以下に下記化学式を有する化合物の合成を示す。第4ステップ:4-ジベンゾ[c,h]アクリジン-7-イルフェニルジフェニルホスフィンオキシド15の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。62.84g、5.11mmolを40mLのTHFに溶解させた。その溶液を-78°Cまで冷却し、b-BuLi2.5Mol/L、3.5mL、8.68mmolを20分間以内に滴下して加え、次いで上記温度にて1時間にわたって攪拌した。次いで、温度を-50°Cまで上昇させ、ジフェニルホスフィンクロリド1.13g、5.11mmolを加え、その混合液を室温にて一晩にわたって攪拌した。メタノール25mLを用いて反応を止め、溶媒を蒸発させた。残渣を40mLのジクロロメタンに溶解させ、次いで、過酸化水素水Waterperoxide8mLH2O2水溶液を加え、一晩にわたって攪拌した。次いで、50mLの食塩水を用いて上記反応液を洗浄し、次いで有機相を乾燥させ、蒸発させた。カラムクロマトグラフィーを用いて未精製の生成物を精製した。次いで、200mLのMTBEを用いて得られた泡沫上の生成物を洗浄した。収量は、1.6g43であった。HPLC:>97。NMR:31PNMRCDCl3、121,5MHz:δppm:29m。[実施例5]第4ステップ:7-4’-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルジベンゾ[c,h]アクリジン16の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。脱気した35mLのトルエンと共に、62.1g、4.8mmol、1-フェニル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール3.8g、9.6mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム830mgおよび1Mの炭酸カリウム水溶液17mLをフラスコに仕込んだ。この混合液を80°Cで36時間にわたって攪拌し、次いで室温まで冷却し、濾過した。次いで固体をジクロロメタン600mLに溶解させ、セライトパッドを用いて濾過した。ロータリーエバポレータを用いて揮発性物質を除去し、次いで固体を真空下にて一晩にわたって乾燥させた。収量は、1.2g40であった。HPLC>98。[実施例6]100mLのトルエンと共に、63g、6.9mmol、1-フェニル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール3.3g、10.36mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.2gおよび1Mの炭酸カリウム水溶液30mLをフラスコに仕込んだ。この混合液を95°Cで48時間にわたって攪拌し、室温まで冷却し、濾紙を用いて濾過した。次いで、トルエンを用いて固体を洗浄し、得られた灰色の固体を500mlの加熱したキシレン150°Cに溶解させ、セライトパッドを用いてその沈殿物を濾過し、次いでロータリーエバポレータを用いて揮発性物質を除去した。次いで、得られた固体を真空下にて乾燥させた。収率は、2.4g65であった。HPLC:>98。[実施例7]以下に下記化学式を有する化合物の合成を示す。第1ステップ:E-2-4-メトキシベンジリデン-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン15の合成。市販の溶媒/化学物質を精製せずに、全ての操作を空気中にて行った。p-メトキシベンズアルデヒド10.00g、73.4mmol、1.3当量および1-テトラロン8.24g、56.4mmol、1当量の混合物をテトラヒドロフラン30mLに溶解させ、攪拌しておいた水酸化カリウムのメタノール溶液4溶液、250mL、7.9gKOH、141mmol、2.5当量を滴下して15分間にわたって加えた。その混合液を周囲温度にて3日間にわたって攪拌し、形成された沈殿を濾過して分離し、MTBEを用いて洗浄することによって精製した。真空下にて乾燥させた後、黄白色の固体8.57g、収率60、GC-MS純度99を得た。濾液を4分の1の体積にまで減少させ、濾過し、少量のメタノールおよび多量のMTBEを用いて洗浄した後に、2回目のフラクション3.7g、収率26、GC-MS純度100を分離することができた。全体の収率は、86であり、その生成物を、さらなる精製をすることなく、次のステップに直接的に用いた。第2ステップ:7-4-メトキシフェニル-5,6,8,9-テトラヒドロジベンゾ[c,h]キサンテン-14-イウムテトラ-フルオロボロラート16の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。不活性のアルゴン雰囲気下にて、ジエチルオキソニオトリフルオロボロラートtrifluoroborate7.83g、7.0mL、55.2mmol、1.2当量を、E-2-4-メトキシベンジリデン-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン1512.20g、46.2mmol、1当量および1-テトラロン6.73g、46.0mmol、1当量の攪拌した混合液に滴下して加えた。完全に添加した後に、上記混合液を100°Cで5時間半にわたって加熱し、次いで室温まで冷却した。ジエチルエーテル50mLを添加し、30分間攪拌し、濾過することによって生成物を分離し、ジエチルエーテルを用いて洗浄することによって精製した。真空下にて乾燥させた後、黄土食の固体を得た。その生成物を、さらなる精製をすることなく、次のステップに用いた。収量は、6.66g30であった。第3ステップ:7-4-メトキシフェニル-5,6,8,9-テトラヒドロジベンゾ[c,h]アクリジン17の合成。市販の溶媒/化学物質を精製せずに、全ての操作を空気中にて行った。166.63g、13.9mmol、1当量をエタノール175mL、1のメチルエチルケトンを用いて変性させた。中に懸濁させた。十分に攪拌している条件下にて、アンモニア溶液32水溶液、18.3gNH3、1.075mol、77当量を滴下して加え、そしてその混合液を周囲温度にて17時間半にわたって攪拌し、青紫色の沈殿を得た。濾過することによって生成物を分離し、エタノール250mLを用いて連続的に洗浄することによって精製した。青紫色の固体収率91を得ることができた。その化合物をさらなる精製をすることなく、次のステップに直接的に用いた。収量は、4.93g91であった。HPLC:91および5の構造異性体。第4ステップ:7-4-メトキシフェニルジベンゾ[c,h]アクリジン18の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。不活性のアルゴン雰囲気下にて、十分に攪拌しながら80°Cで、174.93g、12.7mmol、1当量を特級abs1,4-ジオキサン300mL、ナトリウムを用いて乾燥させた。に溶解させた。2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノンDDQ、17.25g、76mmol、6当量を5分間にわたって少しずつ添加し、特級ジオキサン20mLを用いて上記DDQの容器を洗い流した。不活性雰囲気以下にて、ほぼ黒色の混合液を80°Cで2日間にわたって攪拌した。室温まで冷却した後に、上記反応混合液を、500mLの飽和炭酸ナトリウム水溶液に注意して加え、飽和Na2CO3水溶液250mLおよび水200mLを用いて反応容器を洗い流した。上記混合液を65°Cで75分間攪拌した後に、沈殿物を沈め、濾過することによって生成物を分離し、水全体で約1000mLに溶解させた固体による多数の泥状物を用いて精製した。未精製の生成物を40°Cで真空下にて一晩にわたって乾燥させた後、固体を塩化メチレン20mLに懸濁させ、45分間攪拌し、濾過によって分離し、そしてDCM2×20mLを用いて洗浄し、一晩にわたって乾燥させた。99.5のHPLC純度にて、黄土色の固体3.53g収率72を得ることができた。上記材料のさらなる精製は、勾配昇華gradientsublimation初期量:1.00g、昇華による収率:67によって可能であった。第5ステップ:4-ジベンゾ[c,h]アクリジン-7-イルフェノール19の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。圧力容器にて、181.00g、2.6mmol、1当量とピリジニウムヒドロクロリド1.75g、15.1mmol、5.8当量との混合物を不活性雰囲気下にて210°Cまで加熱し、上記温度にて3日間にわたって十分に攪拌した。その混合物を室温まで冷却した。固化した融解生成物をクロロホルム50mLおよび水50mLに溶解させ、超音波槽にて5分間処理した。上記層を分離し、クロロホルム3×50mLを用いて水層を抽出した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液5×50mL、続けて水3×50mLを用いて1つにまとめた有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。溶媒を40°Cで蒸発させ、退紅色の固体を得た。その生成物をさらなる精製をすることなく、次のステップに直接的に用いた。収量は、810mg84であった。HPLC:98。第6ステップ:7-4-6-1,1-ジピリジン-2-イルエチルピリジン-2-イルオキシフェニルジベンゾ-[c,h]アクリジン21の合成。全ての操作をアルゴン雰囲気下にて行った。不活性のアルゴン雰囲気下にて、19700mg、1.9mmol、1当量、炭酸カリウム1.31g、9.5mmol、5当量および20531mg、1.9mmol、1当量の混合物を圧力容器に入れた。上記容器を密封し、混合物を十分に攪拌しながら200°Cまで加熱した。5日間にわたって上記温度にて反応させた後、混合物を室温まで冷却し、次いで氷水300mLに注いだ。水2×50mLを用いて上記圧力容器を洗い流し、ジクロロメタン3×100mLを用いてその溶液を抽出し、ほぼ無色の有機層を残した。その後、水3×500mL、続いて2Nの塩酸溶液2×100mL、そして再び水300mLを用いて、1つにまとめた有機層を洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた後、上記溶媒を40°Cで真空下にて除去した。10分間攪拌しながら水1000mLを加えることによって、生成物を残った溶媒から沈殿させ、濾過によって分離し、水500mLを用いて洗浄し、真空乾燥器にて40°Cで一晩にわたって乾燥させた。黄土色の固体0.94g、収率78、HPLC純度99.2を得ることができた。上記材料のさらなる精製は、勾配昇華初期量:0.93g、昇華による収率:43によって行った。[誘電層conductivelayersの実施例]5のWhpp4テトラキス1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-ピリミド[1,2-a]ピリミジナートジタングステンIIが添加された、表1に記載の構造1の材料からなるドープ層の誘電性を室温にて測定したところ、1.39×10-4S/cmであった。5のWhpp4が添加された、表1に記載の構造18の材料からなるドープ層の誘電性を室温にて測定したところ、3×10-7S/cmであった。5のWhpp4が添加された、表1に記載の構造3の材料からなるドープ層の誘電性を室温にて測定したところ、1.2×10-5S/cmであった。5のWhpp4が添加された、表1に記載の構造2の材料からなるドープ層の誘電性を室温にて測定したところ、9.95×10-6S/cmであった。[OLEDの実施例]実施例1-3の化合物を電子伝達材料として連続的に用いた。デバイスの構造の例を以下に示す。[デバイス1]OLEDを、以下の手順にて製造した:ITO厚さ90nm、予めパターン化したものによって表面を覆われたガラス基板を、慣習的な超音波中における有機溶媒を用いて浄化した。その後、プラズマオゾンozoneplasmaを用いて上記基板を5分間処理した。浄化後、上記基板を真空下に移した。慣習的なVTE高真空熱蒸発Vacuumthermalevaporationによって、上記有機層を底面圧が10-3Paよりも低い高真空下にて蒸着させた。蒸着させた範囲をシャドーマスクによって明確にし、ITO表面のいくつかの範囲は、後の測定のための電気接点を設けることができるように、何もしない状態のままにした。ITO層の上の有機層の順序は、以下の通りである:F4TCNQがドープされた厚さ50nmのNPD層;非ドープの厚さ10nmのNPD層、蛍光エミッタがドープされた20nmの青色エミッタホスト層blueemitterhostlayer;10nmのETL構造4、重量において5のWhpp4がドープされた60nmのETL構造4。100nmのアルミニウム層を陰極として蒸着させた。上記OLEDは、3.59Vにて1000cd/m2まで当到達した。[比較例]下記の材料14-ナフタレン-2-イルジベンゾ[a,j]アクリジン構造1bを用いた。上記構造は、ほぼETLとしての化学材料であり、以下の性能が得られる。[デバイス2]OLEDを、以下の手順にて製造した:ITO厚さ90nm、予めパターン化したものによって表面を覆われたガラス基板を、慣習的な超音波中における有機溶媒を用いて浄化した。その後、プラズマオゾンを用いて上記基板を用いて5分間処理した。浄化後、上記基板を真空下に移した。慣習的なVTE高真空熱蒸発によって、上記有機層を底面圧が10-3Paよりも低い高真空下にて蒸着させた。蒸着させた範囲をシャドーマスクによって明確にし、ITO表面のいくつかの範囲は、後の測定のための電気接点を設けることができるように、何もしない状態のままにした。ITO層の上の有機層の順序は、以下の通りである:F4TCNQがドープされた厚さ50nmのNPD層;非ドープの厚さ10nmのNPD層、蛍光エミッタがドープされた20nmの青色エミッタホスト層;10nmのETL構造1b、重量において5のWhpp4がドープされた60nmのETL構造1b。100nmのアルミニウム層を陰極として蒸着させた。上記OLEDは、4.25Vにて1000cd/m2まで当到達した。構造1-33の化合物は、効果的に昇華し、デバイス試験では、OLEDにおける低い作動電圧、高い電力効率および長い寿命時間を示した。前述の説明および請求項において開示した特徴は、別々であっても、いずれかを組み合わせたとしても、どちらもそのデバイスの形態における発明を実現するための材料であり得る。典型的な低分子OLEDの例の断面図を示す。"