"塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、式I:に対応する化合物式中、R1は、-C1-C4アルキル-C1-C4ハロアルキルを表し、R2は、基:基:基:-A-Xを表し、R3は、-Hハロゲン-C1-C6アルキルシアノ基-CO2H-CONH2を表し、Aは、アリールまたはヘテロアリール基を表し、Xは、存在しない、またはハロゲンシアノ基オキソ基-CH2nOH-C1-C6ハロアルキル-C1-C6アルキル-C1-C6アルコキシ-CH2n-アリール-CHOH-アリール複素環ヘテロアリール-C1-C6アルキル-複素環-C1-C6アルキル-ヘテロアリール-C1-C6アルキル-COORa-C1-C6アルキル-NRaRb-ヘテロアリール-CH2n-NRaRb-CH2n-NRa-CO-Rb-NRaRb-NRa-CH2n-O-Rb-NRa-複素環-NRa-アリール-NRa-CO-CH2n-NRaRb-NRa-CO-アリール-NRaCO-C1-C6アルキル-NRa-CO-C1-C6アルキル-アリール-NRa-CO-CH2n-O-Rb-NRa-SO2-CH2n-アリール-NRa-SO2-CH2n-NRaRb-NRa-SO2-Rb-NRa-SO2-アリール-O-アリール-NRa-SO2-アリール-CH2n-NRb-CO-Rb-COORa-CONRaRb-CO-NRa-CH2n-O-Rb-CO-NRa-アリール-CO-NRaRb-CO-NRa-CH2n-NRaRb-CO-NRa-CH2n-ヘテロアリール-O-CH2n-NRaRb-O-複素環-CO-複素環-CO-ヘテロアリール-SO2NRaRb-SO2-複素環を表し、RaおよびRbは、独立して、-H-C1-C6アルキルを表し、nは、0、1、2または3を表す。。R3が、Hまたはハロゲンを表し、より具体的には塩素を表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、請求項1に記載の式Iの化合物。R1が、エチルまたはトリフルオロエチルを表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、請求項1および2のいずれかに記載の式Iの化合物。R2が、基-A-XAは、アリールまたはヘテロアリール基を表し、ならびにXは、存在しない、または複素環、NRaRb、C1-C6アルキル、ハロゲンより具体的には塩素またはフッ素、シアノ基、NRa-SO2-Rb、CO-複素環を表す。を表すことを特徴とする、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、請求項1から3の一項に記載の式Iの化合物。以下の化合物:化合物1:7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物2:7-2-アミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物3:7-2-フルオロフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物4:5-エチル-7-ピリド-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物5:5-エチル-7-4-フルオロフェニル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物6:7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物7:5-エチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物8:7-2-ジメチルアミノフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物9:N-3-ジメチルアミノプロピル-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;化合物10:5-エチル-7-4-ピペラジン-1-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物11:5-エチル-7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物12:7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物13:N-2-ジメチルアミノエチル-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;化合物14:7-2-モルホリン-4-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物15:7-[4-1-ジメチルアミノエチルフェニル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物16:7-2-モルホリン-4-イルメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物17:5-エチル-7-2-モルホリン-4-イルメチルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物18:5-エチル-7-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物19:7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物20:5-エチル-7-2-ピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物21:5-エチル-7-[4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物22:5-エチル-7-[4-1-ピロリジン-1-イル-エチルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物23:7-4-ジエチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物24:7-4-アミノ-2-メチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物25:7-4-モルホリン-4-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン化合物26:5-エチル-7-4-モルホリン-4-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物27:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド;化合物28:5-エチル-7-2-フルオロ-5-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物29:7-[3-クロロ-4-モルホリン-4-カルボニルフェニル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物30:7-[4-ピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物31:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物32:7-4-ジメチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物33:2-クロロ-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;化合物34:5-エチル-7-1H-インダゾール-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物35:N-エチル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;化合物36:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-2-フルオロ-ベンズアミド;化合物37:N-2-ジメチルアミノエチル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;化合物38:N-[4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンジル]アセトアミド;化合物39:3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-N-2-メトキシエチルベンズアミド;化合物40:7-3-ヒドロキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物41:7-2-クロロ-3-フルオロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物42:7-2-{5-[プロパン-2-イルアミノメチル]フラン-2-イル}フェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物43:N-[2-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルフェニル]メタンスルホンアミド;化合物44:7-2-アミノフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物45:5-エチル-7-3-モルホリン-4-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物46:N-[2-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルフェニル]アセトアミド;化合物47:5-エチル-7-2-ヒドロキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物48:5-エチル-7-[4-モルホリン-4-スルホニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物49:7-2-ヒドロキシメチル-4-メトキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物50:5-エチル-7-3-ピラゾール-1-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物51:5-エチル-7-1H-インドール-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物52:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-チオフェン-2-カルボニトリル;化合物53:7-3-クロロ-2-ヒドロキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物54:5-エチル-7-2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物55:メチル3-アミノ-4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;化合物56:5-エチル-7-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-7-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物57:7-2,5-ジクロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物58:7-2-クロロ-5-メトキシフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物59:N-3-ジメチルアミノプロピル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;化合物60:5-エチル-7-4-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物61:5-エチル-7-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物62:7-4-アミノメチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物63:5-エチル-7-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物64:7-2-ジメチルアミノメチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物65:4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル安息香酸;化合物66:7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物67:5-エチル-7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物68:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物69:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物70:7-[2-ピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物71:5-エチル-7-2-ピペラジン-1-イルピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物72:7-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物73:5-エチル-7-2-メチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物74:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物75:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物76:7-2-クロロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物77:7-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物78:5-エチル-7-2-フルオロピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物79:7-6-クロロ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物80:7-2-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物81:5-エチル-7-2-メトキシピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物82:7-6-クロロ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物83:7-[6-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物84:7-[6-3-ジメチルアミノプロポキシピリド-3-イル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物85:5-エチル-7-キノリン-8-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物86:7-6-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物87:5-エチル-7-キノリン-6-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物88:7-6-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物89:7-6-クロロ-5-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物90:5-エチル-7-3-フルオロピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物91:7-3-クロロピリド-4-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物92:5-エチル-7-6-フルオロ-5-メチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物93:7-2-エトキシピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物94:5-エチル-7-5-メトキシピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物95:7-6-アミノピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物96:5-エチル-7-ピリド-3-イル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物97:7-2-クロロ-6-イソプロピルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物98:7-5-クロロ-2-メトキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物99:7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物100:5-エチル-7-ピリド-3-イルオキシ-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物101:7-ピリド-3-イルアミノ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物102:5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物103:5-シクロプロピルメチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物104:5-プロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物105:5-2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物106:5-2-フルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物107:5-イソプロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物108:5-シクロプロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物109:8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物110:7-2-クロロピリド-3-イル-8-メチル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物111:7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物112:7-[2-ジメチルアミノフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物113:イソプロピル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;化合物114:シクロプロパンカルボン酸{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アミド;化合物115:7-[2-1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物116:7-4-シクロペンチルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物117:7-4-シクロヘキシルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物118:7-2-プロピルアミノメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物119:2-メトキシ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アセトアミド;化合物120:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}イソブチルアミド;化合物121:N-{4-メチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}プロピオンアミド;化合物122:N-イソプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;化合物123:7-[4-メチル-2-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物124:7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルメチルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物125:エチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;化合物126:7-2-アミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物127:7-2-ピペラジン-1-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物128:7-6-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物129:7-5-クロロ-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物130:N-{5-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;化合物131:7-[2-2-ヒドロキシ-エチルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物132:7-2-アミノ-5-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物133:7-[2-ピロリジン-1-スルホニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物134:N-イソプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド;化合物135:7-2-フルオロ-5-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物136:N,N-ジエチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド;化合物137:7-6-アミノ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物138:7-6-メトキシ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物139:7-5-メチル-6-[1,2,4]トリアゾール-4-イルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物140:7-4-メチル-6-[1,2,4]トリアゾール-4-イルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物141:7-[6-モルホリン-4-カルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物142:7-6-アミノ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物143:7-4-エチルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物144:メチル{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アセテート;化合物145:7-4-メトキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物146:7-4-プロピルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物147:N-{6-メチル-5-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}プロピオンアミド;化合物148:7-2-オキサゾール-5-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物149:7-4-ジメチルアミノ-2-メトキシピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物150:7-[2-5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物151:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンジル}アセトアミド;化合物152:7-[5-ヒドロキシフェニルメチルピリド-2-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物153:6-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;化合物154:7-6-ヒドロキシメチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物155:7-[3-2-ジメチルアミノエトキシフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物156:メチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;化合物157:7-5-ヒドロキシメチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物158:7-2-メトキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物159:7-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物160:7-4-フェニルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物161:7-6-メトキシ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物162:7-4-イソプロピルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物163:7-6-フルオロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物164:メチル6-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート;化合物165:7-5-フルオロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物166:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物167:7-3-アミノピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物168:7-2,6-ジメチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物169:7-3-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物170:メチル3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート;化合物171:7-6-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物172:7-[2-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物173:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-2-トリフルオロメチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物174:7-2-シクロプロピルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物175:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-3-トリフルオロメチルピリド-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;化合物176:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ本発明の主題である化合物の中でも、式Iの化合物の第1のグループ式中、R3は、Hを表し、またはハロゲン原子、より具体的には塩素を表し、他の置換基の定義はそのまま変わらない。を挙げることができる。本発明の主題である化合物の別のグループは、式Iの化合物式中、R1は、C1-C4アルキル基を表し、より具体的にはエチル基を表し、またはC1-C4ハロアルキル基を表し、より具体的にはトリフルオロエチル基を表し、他の置換基の定義はそのまま変わらない。により形成される。本発明の主題である化合物の別のグループは、式Iの化合物式中、R2は、基:-A-XAは、アリールまたはヘテロアリール基を表し、Xは、存在しない、または複素環、NRaRb、C1-C6アルキル、ハロゲンより具体的には塩素もしくはフッ素、シアノ、NRa-SO2-RbまたはCO-複素環式基を表す。他の置換基の定義はそのまま変わらない。により形成される。本発明の化合物の上記のグループの組合せもまた、本発明による実施形態として本発明の一部を形成する。本発明の主題である化合物の別のグループは、以下の化合物を除いて、式Iの化合物により形成される:-化合物2:7-2-アミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物12:7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物14:7-2-モルホリン-4-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物16:7-2-モルホリン-4-イルメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物19:7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物23:7-4-ジエチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物30:7-[4-ピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物32:7-4-ジメチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物42:7-2-{5-[プロパン-2-イルアミノメチル]フラン-2-イル}フェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物66:7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物68:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物70:7-[2-ピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物83:7-[6-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物95:7-6-アミノピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物113:イソプロピル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物114:シクロプロパンカルボン酸{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アミド;-化合物115:7-[2-1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物116:7-4-シクロペンチルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物117:7-4-シクロヘキシルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物118:7-2-プロピルアミノメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物119:2-メトキシ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アセトアミド;-化合物120:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}イソブチルアミド;-化合物121:N-{4-メチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}プロピオンアミド;-化合物123:7-[4-メチル-2-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物124:7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルメチルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物125:エチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物126:7-2-アミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物127:7-2-ピペラジン-1-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物172:7-[2-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物174:7-2-シクロプロピルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物178:メチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ニコチノエート;-化合物181:7-[2-4-フルオロフェニルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物196:8-クロロ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物204:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]安息香酸;-化合物209:7-{2-[4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルカルボニル]フェニル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物210:7-{2-[4-メチルピペラジン-1-イルカルボニル]フェニル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物212:N-3-ジメチルアミノプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物214:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]-N-[2-ピリド-4-イルエチル]ベンズアミド;-化合物218:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]-N-ピリド-3-イルメチルベンズアミド;-化合物219:N-エチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]-N-ピリド-4-イルメチルベンズアミド;-化合物223:N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;-化合物224:3-ジメチルアミノ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H,4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}プロピオンアミド;-化合物225:4-ジメチルアミノ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}ブタンアミド;-化合物230:2-3-クロロフェニル-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド;-化合物231:2-2,4-ジクロロフェニル-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド;-化合物232:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミド;-化合物233:2-ジメチルアミノ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}エタンスルホンアミド;-化合物234:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}-1-フェニルメタンスルホンアミド;-化合物235:3-クロロ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}ベンゼンスルホンアミド;-化合物236:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}メタンスルホンアミド;-化合物237:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-1-フェニルメタンスルホンアミド;-化合物238:3-クロロ-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}ベンゼンスルホンアミド;-化合物240:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-2-フェノキシベンゼンスルホンアミド。本発明の主題である式Iの化合物の中でも、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、以下の化合物を特に挙げることができる:-化合物1:7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物2:7-2-アミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物3:7-2-フルオロフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物4:5-エチル-7-ピリド-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物5:5-エチル-7-4-フルオロフェニル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物6:7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物7:5-エチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物8:7-2-ジメチルアミノフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物9:N-3-ジメチルアミノプロピル-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物10:5-エチル-7-4-ピペラジン-1-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物11:5-エチル-7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物12:7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物13:N-2-ジメチルアミノエチル-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物14:7-2-モルホリン-4-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物15:7-[4-1-ジメチルアミノエチルフェニル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物16:7-2-モルホリン-4-イルメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物17:5-エチル-7-2-モルホリン-4-イルメチルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物18:5-エチル-7-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物19:7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物20:5-エチル-7-2-ピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物21:5-エチル-7-[4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物22:5-エチル-7-[4-1-ピロリジン-1-イル-エチルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物23:7-4-ジエチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物24:7-4-アミノ-2-メチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物25:7-4-モルホリン-4-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物26:5-エチル-7-4-モルホリン-4-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物27:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド;-化合物28:5-エチル-7-2-フルオロ-5-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物29:7-[3-クロロ-4-モルホリン-4-カルボニルフェニル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物30:7-[4-ピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物31:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物32:7-4-ジメチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物33:2-クロロ-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物34:5-エチル-7-1H-インダゾール-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物35:N-エチル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物36:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-2-フルオロ-ベンズアミド;-化合物37:N-2-ジメチルアミノエチル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物38:N-[4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンジル]アセトアミド;-化合物39:3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-N-2-メトキシエチルベンズアミド;-化合物40:7-3-ヒドロキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物41:7-2-クロロ-3-フルオロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物42:7-2-{5-[プロパン-2-イルアミノメチル]フラン-2-イル}フェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物43:N-[2-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルフェニル]メタンスルホンアミド;-化合物44:7-2-アミノフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物45:5-エチル-7-3-モルホリン-4-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物46:N-[2-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルフェニル]アセトアミド;-化合物47:5-エチル-7-2-ヒドロキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物48:5-エチル-7-[4-モルホリン-4-スルホニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物49:7-2-ヒドロキシメチル-4-メトキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物50:5-エチル-7-3-ピラゾール-1-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物51:5-エチル-7-1H-インドール-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物52:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-チオフェン-2-カルボニトリル;-化合物53:7-3-クロロ-2-ヒドロキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物54:5-エチル-7-2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物55:メチル3-アミノ-4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物56:5-エチル-7-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-7-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物57:7-2,5-ジクロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物58:7-2-クロロ-5-メトキシフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物59:N-3-ジメチルアミノプロピル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物60:5-エチル-7-4-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物61:5-エチル-7-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物62:7-4-アミノメチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物63:5-エチル-7-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物64:7-2-ジメチルアミノメチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物65:4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル安息香酸;-化合物66:7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物67:5-エチル-7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物68:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物69:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物70:7-[2-ピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物71:5-エチル-7-2-ピペラジン-1-イルピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物72:7-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物73:5-エチル-7-2-メチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物74:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物75:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物76:7-2-クロロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物77:7-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物78:5-エチル-7-2-フルオロピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物79:7-6-クロロ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物80:7-2-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物81:5-エチル-7-2-メトキシピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物82:7-6-クロロ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物83:7-[6-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物84:7-[6-3-ジメチルアミノプロポキシピリド-3-イル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物85:5-エチル-7-キノリン-8-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物86:7-6-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物87:5-エチル-7-キノリン-6-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物88:7-6-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物89:7-6-クロロ-5-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物90:5-エチル-7-3-フルオロピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物91:7-3-クロロピリド-4-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物92:5-エチル-7-6-フルオロ-5-メチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物93:7-2-エトキシピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物94:5-エチル-7-5-メトキシピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物95:7-6-アミノピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物96:5-エチル-7-ピリド-3-イル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物97:7-2-クロロ-6-イソプロピルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物98:7-5-クロロ-2-メトキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物99:7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物100:5-エチル-7-ピリド-3-イルオキシ-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物101:7-ピリド-3-イルアミノ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物102:5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物103:5-シクロプロピルメチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物104:5-プロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物105:5-2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物106:5-2-フルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物107:5-イソプロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物108:5-シクロプロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物109:8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物110:7-2-クロロピリド-3-イル-8-メチル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物111:7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物112:7-[2-ジメチルアミノフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物113:イソプロピル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物114:シクロプロパンカルボン酸{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アミド;-化合物115:7-[2-1-メチル-1H-イミダゾール-2-カルボニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物116:7-4-シクロペンチルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物117:7-4-シクロヘキシルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物118:7-2-プロピルアミノメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物119:2-メトキシ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アセトアミド;-化合物120:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}イソブチルアミド;-化合物121:N-{4-メチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}プロピオンアミド;-化合物122:N-イソプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物123:7-[4-メチル-2-ピペリジン-4-イルオキシフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物124:7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルメチルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物125:エチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物126:7-2-アミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物127:7-2-ピペラジン-1-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物128:7-6-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物129:7-5-クロロ-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物130:N-{5-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;-化合物131:7-[2-2-ヒドロキシ-エチルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物132:7-2-アミノ-5-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物133:7-[2-ピロリジン-1-スルホニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物134:N-イソプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド;-化合物135:7-2-フルオロ-5-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物136:N,N-ジエチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド;-化合物137:7-6-アミノ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物138:7-6-メトキシ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物139:7-5-メチル-6-[1,2,4]トリアゾール-4-イルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物140:7-4-メチル-6-[1,2,4]トリアゾール-4-イルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物141:7-[6-モルホリン-4-カルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物142:7-6-アミノ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物143:7-4-エチルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物144:メチル{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アセテート;-化合物145:7-4-メトキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物146:7-4-プロピルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物147:N-{6-メチル-5-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}プロピオンアミド;-化合物148:7-2-オキサゾール-5-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物149:7-4-ジメチルアミノ-2-メトキシピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物150:7-[2-5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物151:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンジル}アセトアミド;-化合物152:7-[5-ヒドロキシフェニルメチルピリド-2-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物153:6-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;-化合物154:7-6-ヒドロキシメチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物155:7-[3-2-ジメチルアミノエトキシフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物156:メチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物157:7-5-ヒドロキシメチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物158:7-2-メトキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物159:7-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物160:7-4-フェニルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物161:7-6-メトキシ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物162:7-4-イソプロピルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物163:7-6-フルオロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物164:メチル6-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート;-化合物165:7-5-フルオロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物166:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物167:7-3-アミノピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物168:7-2,6-ジメチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物169:7-3-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物170:メチル3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート;-化合物171:7-6-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物172:7-[2-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物173:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-2-トリフルオロメチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物174:7-2-シクロプロピルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物175:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-3-トリフルオロメチルピリド-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物176:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;-化合物177:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-3-カルボニトリル;-化合物178:メチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ニコチノエート;-化合物179:7-2-プロポキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物180:7-3-ヒドロキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物181:7-[2-4-フルオロフェニルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物182:7-2-メチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物183:7-2-エトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物184:7-2-イソプロポキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物185:7-5-クロロ-2-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物186:7-2-メチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物187:7-4-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物188:7-6-モルホリン-4-イルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物189:7-4-メチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物190:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-6-トリフルオロメチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物191:7-6-メトキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物192:7-[4-2H-テトラゾール-5-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物193:7-3,5-ジクロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物194:8-クロロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物195:8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物196:8-クロロ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物197:8-ブロモ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物198:8-クロロ-5-エチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物199:8-クロロ-7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物200:8-メチル-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物201:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H,4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;-化合物202:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H,4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボン酸;-化合物203:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸;-化合物204:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]安息香酸;-化合物205:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボキサミド;-化合物206:7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物207:N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-メチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物208:N-2-ジメチルアミノエチル-N-エチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物209:7-{2-[4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルカルボニル]フェニル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物210:7-{2-[4-メチルピペラジン-1-イルカルボニル]フェニル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物211:N-3-カルバモイルフェニル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物212:N-3-ジメチルアミノプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物213:N,N-ジメチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物214:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]-N-[2-ピリド-4-イルエチル]ベンズアミド;-化合物215:N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物216:7-[2-1,4-オキサゼパン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物217:N-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物218:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]-N-ピリド-3-イルメチルベンズアミド;-化合物219:N-エチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]-N-ピリド-4-イルメチルベンズアミド;-化合物220:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物221:N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-エチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物222:7-[2-2S,6R-2,6-ジメチルモルホリン-4-カルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物223:N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;-化合物224:3-ジメチルアミノ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H,4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}プロピオンアミド;-化合物225:4-ジメチルアミノ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}ブタンアミド;-化合物226:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド;-化合物227:N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}シクロプロパンカルボキサミド;-化合物228:2-メトキシ-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-2-フェニルアセトアミド;-化合物229:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-2-フェニルプロピオンアミド;-化合物230:2-3-クロロフェニル-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド;-化合物231:2-2,4-ジクロロフェニル-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド;-化合物232:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミド;-化合物233:2-ジメチルアミノ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}エタンスルホンアミド;-化合物234:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}-1-フェニルメタンスルホンアミド;-化合物235:3-クロロ-N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}ベンゼンスルホンアミド;-化合物236:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}メタンスルホンアミド;-化合物237:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-1-フェニルメタンスルホンアミド;-化合物238:3-クロロ-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}ベンゼンスルホンアミド;-化合物239:N-4-メトキシ-3-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イルスルファモイル}ベンジルアセトアミド;-化合物240:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-2-フェノキシベンゼンスルホンアミド;-化合物241:N-メチル-N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;-化合物242:N-メチル-N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}シクロプロパンカルボキサミド;-化合物243:7-[2-メチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物244:7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物245:7-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2’]ビピリジニル-3’-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物246:7-[2-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物247:7-[2-3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物248:7-[2-ジメチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物249:7-{2-[エチルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物250:7-{2-[2-ヒドロキシエチルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物251:7-[2-ピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物252:7-[2-1,4-オキサゼパン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物253:7-[2-3-オキソピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物254:7-[2-アゼチジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物255:7-{2-[2-メトキシエチルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物256:7-[2-4-アセチルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物257:7-[2-ジエチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物258:7-[2-シクロブチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物259:7-[2-2,6-ジメチルモルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物260:7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物261:7-2-シクロヘキシルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物262:7-[2-イソプロピルメチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物263:7-2-シクロペンチルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物264:7-6-ピロリジン-1-イルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物265:7-[6-2,6-ジメチルモルホリン-4-イルピリド-2-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物266:7-{2-[シクロヘキシルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物267:7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物268:7-[3-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物269:7-[2-4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物270:7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物271:7-[2-4-シクロプロピル-[1,4]ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物272:7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物273:7-[2-4-フルオロピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物274:7-2-ヒドロキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物275:7-1-オキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物276:7-1-オキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン。本発明の主題である式Iの化合物の中でも、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、以下の化合物を特に挙げることができる:-化合物1:7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物3:7-2-フルオロフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物4:5-エチル-7-ピリド-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物5:5-エチル-7-4-フルオロフェニル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物6:7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物7:5-エチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物8:7-2-ジメチルアミノフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物9:N-3-ジメチルアミノプロピル-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物10:5-エチル-7-4-ピペラジン-1-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物11:5-エチル-7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物13:N-2-ジメチルアミノエチル-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物15:7-[4-1-ジメチルアミノエチルフェニル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物17:5-エチル-7-2-モルホリン-4-イルメチルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物18:5-エチル-7-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物20:5-エチル-7-2-ピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物21:5-エチル-7-[4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物22:5-エチル-7-[4-1-ピロリジン-1-イル-エチルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物24:7-4-アミノ-2-メチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物25:7-4-モルホリン-4-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物26:5-エチル-7-4-モルホリン-4-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物27:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-2-フルオロ-N-メチルベンズアミド;-化合物28:5-エチル-7-2-フルオロ-5-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物29:7-[3-クロロ-4-モルホリン-4-カルボニルフェニル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物31:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリミジン-5-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物33:2-クロロ-4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物34:5-エチル-7-1H-インダゾール-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物35:N-エチル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物36:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-2-フルオロ-ベンズアミド;-化合物37:N-2-ジメチルアミノエチル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物38:N-[4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンジル]アセトアミド;-化合物39:3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-N-2-メトキシエチルベンズアミド;-化合物40:7-3-ヒドロキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物41:7-2-クロロ-3-フルオロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物43:N-[2-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルフェニル]メタンスルホンアミド;-化合物44:7-2-アミノフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物45:5-エチル-7-3-モルホリン-4-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物46:N-[2-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルフェニル]アセトアミド;-化合物47:5-エチル-7-2-ヒドロキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物48:5-エチル-7-[4-モルホリン-4-スルホニルフェニル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物49:7-2-ヒドロキシメチル-4-メトキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物50:5-エチル-7-3-ピラゾール-1-イルフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物51:5-エチル-7-1H-インドール-5-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物52:5-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル-チオフェン-2-カルボニトリル;-化合物53:7-3-クロロ-2-ヒドロキシフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物54:5-エチル-7-2-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物55:メチル3-アミノ-4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物56:5-エチル-7-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-7-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物57:7-2,5-ジクロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物58:7-2-クロロ-5-メトキシフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物59:N-3-ジメチルアミノプロピル-3-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イルベンズアミド;-化合物60:5-エチル-7-4-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物61:5-エチル-7-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物62:7-4-アミノメチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物63:5-エチル-7-2-フルオロ-3-メトキシフェニル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物64:7-2-ジメチルアミノメチルフェニル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物65:4-5-エチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル安息香酸;-化合物67:5-エチル-7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物69:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物71:5-エチル-7-2-ピペラジン-1-イルピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物72:7-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物73:5-エチル-7-2-メチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物74:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物75:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物76:7-2-クロロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物77:7-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物78:5-エチル-7-2-フルオロピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物79:7-6-クロロ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物80:7-2-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物81:5-エチル-7-2-メトキシピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物82:7-6-クロロ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物84:7-[6-3-ジメチルアミノプロポキシピリド-3-イル]-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物85:5-エチル-7-キノリン-8-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物86:7-6-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物87:5-エチル-7-キノリン-6-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物88:7-6-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物89:7-6-クロロ-5-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物90:5-エチル-7-3-フルオロピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物91:7-3-クロロピリド-4-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物92:5-エチル-7-6-フルオロ-5-メチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物93:7-2-エトキシピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物94:5-エチル-7-5-メトキシピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物96:5-エチル-7-ピリド-3-イル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物97:7-2-クロロ-6-イソプロピルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物98:7-5-クロロ-2-メトキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物99:7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物100:5-エチル-7-ピリド-3-イルオキシ-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物101:7-ピリド-3-イルアミノ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物102:5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物103:5-シクロプロピルメチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物104:5-プロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物105:5-2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物106:5-2-フルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物107:5-イソプロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物108:5-シクロプロピル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物109:8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物110:7-2-クロロピリド-3-イル-8-メチル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物111:7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物112:7-[2-ジメチルアミノフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物122:N-イソプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物128:7-6-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物129:7-5-クロロ-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物130:N-{5-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;-化合物131:7-[2-2-ヒドロキシ-エチルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物132:7-2-アミノ-5-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物133:7-[2-ピロリジン-1-スルホニルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物134:N-イソプロピル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド;-化合物135:7-2-フルオロ-5-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物136:N,N-ジエチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド;-化合物137:7-6-アミノ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物138:7-6-メトキシ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物139:7-5-メチル-6-[1,2,4]トリアゾール-4-イルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物140:7-4-メチル-6-[1,2,4]トリアゾール-4-イルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物141:7-[6-モルホリン-4-カルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物142:7-6-アミノ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物143:7-4-エチルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物144:メチル{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}アセテート;-化合物145:7-4-メトキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物146:7-4-プロピルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物147:N-{6-メチル-5-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}プロピオンアミド;-化合物148:7-2-オキサゾール-5-イルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物149:7-4-ジメチルアミノ-2-メトキシピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物150:7-[2-5-エチル-[1,2,4]オキサジアゾール-3-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物151:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンジル}アセトアミド;-化合物152:7-[5-ヒドロキシフェニルメチルピリド-2-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物153:6-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;-化合物154:7-6-ヒドロキシメチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物155:7-[3-2-ジメチルアミノエトキシフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物156:メチル2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンゾエート;-化合物157:7-5-ヒドロキシメチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物158:7-2-メトキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物159:7-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イルメチルフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物160:7-4-フェニルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物161:7-6-メトキシ-4-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物162:7-4-イソプロピルピリミジン-5-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物163:7-6-フルオロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物164:メチル6-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート;-化合物165:7-5-フルオロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物166:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物167:7-3-アミノピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物168:7-2,6-ジメチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物169:7-3-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物170:メチル3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート;-化合物171:7-6-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物173:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-2-トリフルオロメチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物175:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-3-トリフルオロメチルピリド-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物176:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-.c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;-化合物177:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-3-カルボニトリル;-化合物179:7-2-プロポキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物180:7-3-ヒドロキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物182:7-2-メチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物183:7-2-エトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物184:7-2-イソプロポキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物185:7-5-クロロ-2-メトキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物186:7-2-メチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物187:7-4-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物188:7-6-モルホリン-4-イルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物189:7-4-メチルアミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物190:5-2,2,2-トリフルオロエチル-7-6-トリフルオロメチルピリド-3-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物191:7-6-メトキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物192:7-[4-2H-テトラゾール-5-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物193:7-3,5-ジクロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物194:8-クロロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物195:8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物197:8-ブロモ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物198:8-クロロ-5-エチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物199:8-クロロ-7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物200:8-メチル-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物201:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H,4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;-化合物202:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H,4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボン酸;-化合物203:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸;-化合物204:2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]安息香酸;-化合物205:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボキサミド;-化合物206:7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物207:N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-メチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物208:N-2-ジメチルアミノエチル-N-エチル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物211:N-3-カルバモイルフェニル-2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ベンズアミド;-化合物213:N,N-ジメチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物215:N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物216:7-[2-1,4-オキサゼパン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物217:N-メチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物220:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物221:N-[2-ジメチルアミノエチル]-N-エチル-3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキサミド;-化合物222:7-[2-2S,6R-2,6-ジメチルモルホリン-4-カルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物226:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド;-化合物227:N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}シクロプロパンカルボキサミド;-化合物228:2-メトキシ-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-2-フェニルアセトアミド;-化合物229:N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}-2-フェニルプロピオンアミド;-化合物238:3-クロロ-N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}ベンゼンスルホンアミド;-化合物239:N-4-メトキシ-3-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イルスルファモイル}ベンジルアセトアミド;-化合物241:N-メチル-N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド;-化合物242:N-メチル-N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}シクロプロパンカルボキサミド;-化合物243:7-[2-メチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物244:7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物245:7-3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-[1,2’]ビピリジニル-3’-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物246:7-[2-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物247:7-[2-3,4-ジヒドロキシピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物248:7-[2-ジメチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物249:7-{2-[エチルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物250:7-{2-[2-ヒドロキシエチルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物251:7-[2-ピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物252:7-[2-1,4-オキサゼパン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物253:7-[2-3-オキソピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物254:7-[2-アゼチジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物255:7-{2-[2-メトキシエチルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物256:7-[2-4-アセチルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物257:7-[2-ジエチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物258:7-[2-シクロブチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物259:7-[2-2,6-ジメチルモルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物260:7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物261:7-2-シクロヘキシルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物262:7-[2-イソプロピルメチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物263:7-2-シクロペンチルアミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物264:7-6-ピロリジン-1-イルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物265:7-[6-2,6-ジメチルモルホリン-4-イルピリド-2-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物266:7-{2-[シクロヘキシルメチルアミノ]ピリド-3-イル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物267:7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物268:7-[3-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物269:7-[2-4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物270:7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物271:7-[2-4-シクロプロピル-[1,4]ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物272:7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物273:7-[2-4-フルオロピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物274:7-2-ヒドロキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物275:7-1-オキシピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物276:7-1-オキシピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン。本発明の主題である式Iの化合物の中でも、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、以下の化合物を特に挙げることができる:-化合物1:7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物2:7-2-アミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物6:7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物19:7-[4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物67:5-エチル-7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物68:7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物69:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物72:7-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物74:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物75:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物76:7-2-クロロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物77:7-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物79:7-6-クロロ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物83:7-[6-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物88:7-6-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物111:7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物168:7-2,6-ジメチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物169:7-3-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物171:7-6-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物172:7-[2-モルホリン-4-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物176:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;-化合物186:7-2-メチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物196:8-クロロ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物199:8-クロロ-7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物209:7-{2-[4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルカルボニル]フェニル}-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物232:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミド;-化合物248:7-[2-ジメチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物251:7-[2-ピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物257:7-[2-ジエチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物273:7-[2-4-フルオロピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン。本発明の主題である式Iの化合物の中でも、塩基または酸付加塩の形態、さらに水和物の形態の、以下の化合物を特に挙げることができる:-化合物1:7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物6:7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物67:5-エチル-7-[6-ピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物69:5-エチル-7-[2-4-メチルピペラジン-1-イルピリド-4-イル]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物72:7-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物74:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-エチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物75:7-2-クロロ-6-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物76:7-2-クロロピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物77:7-2-フルオロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物79:7-6-クロロ-2-メチルピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物88:7-6-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物111:7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物168:7-2,6-ジメチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物169:7-3-クロロピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物171:7-6-メチルピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物176:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボニトリル;-化合物186:7-2-メチルピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物199:8-クロロ-7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物248:7-[2-ジメチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物251:7-[2-ピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物257:7-[2-ジエチルアミノピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン;-化合物273:7-[2-4-フルオロピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン。本明細書中の以下の文章において、保護基PGという用語は、合成中に反応性官能基、例えば、ペンダントヒドロキシルまたはアミンなどを、第一に保護することができ、第二に、合成終了時にインタクトな反応性官能基を再生することができる基を意味する。保護基ならびに保護および脱保護の方法の例が、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisGreeneら、3rdEditionJohnWileySons、Inc.、NewYorkに提供されている。本明細書中の以下の文章において、脱離基LGという用語は、不均一結合を破壊することによって、電子対が失われ、分子から容易に切断することができる基を意味する。したがってこの基は、例えば置換反応の間に別の基で容易に代替することができる。このような脱離基は、例えばハロゲンまたは活性化したヒドロキシル基、例えばメシル、トシル、トリフラート、アセチルなどである。脱離基の例およびこれらを調製するための参考文献が、AdvancedOrganicChemistry、J.March、3rdEdition、WileyInterscience、310-316頁に提供されている。本発明に従い、一般式I化合物を以下の工程により調製することができる。他に述べられていない限り、R1、R2およびR3は、前に定義された通りである。他に述べられていない限り、基Halは、臭素原子、ヨウ素原子または塩素原子を表し、より具体的には臭素原子またはヨウ素原子を表す。スキーム1:式VIの中間体1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンの調製スキーム1は、式VIの主要中間体の合成を例示している。式IIの4-ヒドロキシキノリン-21H-オン誘導体[BioorganicMedicinalChemistry、2005年、134、1069-1081頁に記載の工程に従い、またこの工程の適応後に得た]と、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタールDMFDMAとの反応により、式IIIのエナミン[Tetrahedron、2004年、6039、8633-8644頁に記載の工程の適応による]を得る。化合物IIIを、室温で、DMFなどの不活性溶媒などの中で、POCl3で処理することによって、水性ワークアップ後、式IVの誘導体4-クロロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボアルデヒドを得る。室温という用語は、5から25°Cの間の温度を意味する。ヒドラジンを式IVのクロロアルデヒドと縮合させることにより、例えばDMF、THFまたはエタノールなどの溶媒中、室温と100°Cの間の温度で、好ましくは80°Cへ加熱することによって、式Vの1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンを生成する。ピラゾールを、SEMまたはTHPなどの塩基性媒体中で安定している保護基で選択的に保護することによって、式VIの中間体を得ることができる。スキーム2経路AB:式VIの中間体からの式Iの化合物の生成スキーム2に示されている通り、式Iの化合物式中、基R2は、-O-ピリジンまたは-NH-ピリジンであり、または前に定義された-A-Xであり、R3が-CO2Hを表す場合を除くは、以下の経路に従い得ることができる:-経路A:式VIの1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンは、塩基、例えば水素化ナトリウム、カリウムtert-ブトキシドまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムなどの存在下、例えばDMFまたはTHFなどの不活性溶媒中、室温で、または80°Cに加熱することによって、求電子剤R1-E式中、Eは良い脱離基、例えばハロゲンまたはトリフラートなどである。でアルキル化することができる。式VIIのN-アルキル化合物が主に存在し、そのO-アルキル異性体は、使用する求電子剤および塩基に応じて、30までの含量で得られる。式VIIのハロゲン化誘導体は、以下のいずれかの反応に関与することができる:-ホスフィン配位子および/または弱塩基の存在下でまたは不存在下で、例えばDMFなどの溶媒中、80から150°Cの間に加熱することによって、パラジウム、例えばPdCl2dppfなどで触媒した、ボロン酸もしくはボロン酸エステル、またはスズ誘導体のいずれかとの有機金属カップリング反応による、式VIIIの化合物R2は基-A-X-である。の取得、-または、配位子および/もしくは弱塩基の存在下もしくは不存在下で、銅で触媒した、ヒドロキシピリジンもしくはアミノピリジン誘導体とのカップリング反応による、式VIIIの化合物R2は、基-O-ピリジンまたは-NH-ピリジンである。の取得。最終的に、保護基PGに応じた適切な条件下での式VIIIの化合物のピラゾールの脱保護の後で、式Iの化合物を得る。例えば、式VIIIの化合物においてPGが、SEMまたはTHPを表す場合、酸性媒体中での、例えばTFAまたは無水の希釈HClでの処理により、式Iの化合物を得ることが可能となる。-経路B:式VIのハロゲン化誘導体は、ホウ酸もしくはホウ酸エステルまたはスズ誘導体との有機金属カップリング反応、またはヒドロキシピリジンまたはアミノピリジン誘導体R2は、それぞれ、基-A-Xまたは-O-ピリジンまたは-NH-ピリジンである。との有機金属カップリング反応に関与して、式IXの化合物を得ることができる。次いで、上の経路Aに記載の塩基の存在下、求電子剤R1-Eでこれをアルキル化することができる。スキーム3経路C:式XIVの中間体1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンの調製および式Iの化合物の生成求電子剤R1-E上の経路AおよびBを参照を用いた式VIまたはIXの中間体のN-アルキル化による置換基R1の導入の代替法は、式Xの化合物のフッ素原子の置換を介してR3がフッ素原子を表す場合は除く。、J.Med.Chem.、2008年、516、1925-1944頁に記載のアミンR1-NH2を介して、またはスキーム3に示された式XIのアニリンのアルデヒドR1-CHOを用いた還元的アミノ化により、基R1を導入することにある。得た式XIIの化合物を、式IIの化合物を調製するための記載された工程に従い、式XIIIの化合物へと変換する。式IIの化合物を式Vの化合物へと変換するための工程を、式XIIIの化合物を式XIVの化合物へと変換するために使用する。式Iの化合物を、式XIVの化合物から、以下のいずれかを介して直接得る:-ホスフィン配位子および/または弱塩基の存在下で、例えばDMFなどの溶媒中、80から150°Cの間に加熱し、パラジウム、例えばPdCl2dppfなどで触媒した、ボロン酸もしくはボロン酸エステル、またはスズ誘導体のいずれかとの有機金属カップリング反応を介して得る。R2が基-A-Xである式Iの化合物をこのようにして得る。-または、配位子および/または弱塩基の存在下で、銅で触媒した、ヒドロキシピリジンまたはアミノピリジン誘導体とのカップリング反応により、R2が基-O-ピリジンまたは-NH-ピリジンである、式Iの化合物を得る。スキーム4経路D:分子内Heck反応を介した式VIIの中間体1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンの調製スキーム4は、式VIIの化合物の合成のための代替の経路を例示しており、この式VIIの化合物の中間体は、式Iの化合物を調製するためにスキーム2に記載されている通りに使用することができる。例えばtBuOKまたはNaHなどの塩基の存在下で、例えばTHFまたはDMFなど溶媒中、室温で、式XVのアニリンを、例えばSEMまたはTHPなどの塩基性媒体中で安定している保護基を含む式XVIの酸塩化物と反応させることによって、式XVIIのアミドを得る。例えば、水素化ナトリウム、カリウムtert-ブトキシドまたは炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムなどの塩基の存在下で、例えばDMFまたはTHFなどの不活性溶媒中、室温で、または80°Cまで加熱することによって、求電子の基R1-E式中、Eは良い脱離基、例えばハロゲンまたはトリフラートなどである。で式XVIIのアミドをアルキル化することができる。そのO-アルキル異性体に比べて多く得られた式XVIIIのN-アルキル化合物は、トリエチルアミンまたは酢酸カリウムなどの弱塩基の存在下で、DMFなどの溶媒中、60から120°Cの間に加熱しながら、パラジウム、例えばPdPPh34で触媒した分子内Heck反応に関与して、式VIIの保護された1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンを得る。スキーム5経路E:式VIIおよびXIVの中間体を介した式Iの化合物の調製の代替法スキーム2、3および4に記載の工程に従い得た式VIIまたはXIVのハロゲン化した誘導体を、ジボラン誘導体、例えばピナコールジボランなどとの、パラジウム触媒されたカップリング反応を介して、式XIXまたはXXボロン酸もしくはボロン酸エステルへとそれぞれ変換することができる。式XIXまたはXXのボロン酸またはボロン酸エステルRは、水素原子を表し、または2つの基Rは、一緒に結合した炭素原子であり、1つ以上のC1-C4アルキル基で任意に置換されている。は、例えば塩素、臭素もしくはヨウ素などのハロゲン、またはトリフラート基などの脱離基Eを保持する芳香族化合物R2-Eとのパラジウム触媒されたSuzukiカップリング反応に関与して、それぞれ、前に記載されている式Iの化合物の調製を可能にする式VIIIの化合物を得ることができ、または式Iの化合物を直接得ることができる。スキーム6経路F:1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンR3は、ハロゲンを表す。の位置8における官能化スキーム6において示されている通り、式VまたはVIまたはVIIまたはVIIIまたはIXまたはXIVまたはIの1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン化合物の位置8R3が水素の場合への、ハロゲン原子の位置選択的導入を、例えば、NBSまたはNCSなどの試薬との芳香族求電子の置換反応を介して触媒、例えばPdOAc2などのパラジウムの存在下または不存在下で、例えば乾燥酢酸などの酸の存在下または不存下で、60から120°Cへ加熱しながら実施することができる。スキーム7経路G:1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンR3は、-Meまたは-CNを表す。の位置8における官能化R3が塩素原子または臭素原子の場合、式VIIIまたはIXまたはIのハロゲン化した誘導体は、テトラメチルスズとのパラジウム触媒したカップリング反応に関与して、式VIIIまたはIXまたはIの化合物R3はメチル基である。を得ることができ、または代わりに、シアン化亜鉛とのパラジウム触媒したカップリング反応に関与して、式VIIIまたはIXまたはIの化合物R3はニトリル基である。を得ることができる。Xおよび/またはR3が、シアノ基を含む、または表す場合、当業者にはよく知られた工程経路Hに従いこれを加水分解することによって、基-COORaRaは、Hまたは第一級アミドである。とすることができる。Xが、基-COORaRaは、H以外である。を含むまたは表す場合、けん化によって、これを基-COORaRaは、Hである。へと変換することができる経路I。Xおよび/またはR3が、基-COORaRaは、Hである。を含むまたは表す場合、活性化後これをアミン、または重炭酸アンモニウム、または複素環、または-NH官能基を含むヘテロアリールに結合することによって、基-CONRaRbR3は、Ra=Rb=Hであり、および/またはXは、基-CONRaRb、-CO-NRa-CH2n-O-Rb、-CO-NRa-アリール-CO-NRaRb、-CO-NRa-CH2n-NRaRb、-CO-NRa-CH2n-ヘテロアリール、-CO-複素環または-CO-ヘテロアリールである。を得ることができる経路J。Xが、基-NRaRbRbは、Hである。を含むまたは表す場合、弱塩基の存在下で、これを活性化したカルボン酸誘導体と結合することによって、基-NRaCO-C1-C6アルキル、-NRa-CO-CH2n-NRaRb、-NRa-CO-アリール、-NRa-CO-C1-C6アルキル-アリールまたは-NRa-CO-CH2n-O-Rbを得ることができる経路K。Xが、基-NRaRbRbは、Hである。を含むまたは表す場合、弱塩基の存在下で、これを塩化スルホニルと反応させることによって、基-NRa-SO2-CH2n-アリール、-NRa-SO2-CH2n-NRaRb、-NRa-SO2-Rb、-NRa-SO2-アリール-O-アリールまたは-NRa-SO2-アリール-CH2n-NRa-CO-Rbを得ることができる経路L。Xが、基-NRaCO-C1-C6アルキル、-NRa-CO-CH2n-NRaRb、-NRa-CO-アリール、-NRa-CO-C1-C6アルキル-アリール、-NRa-CO-CH2n-O-Rb、-NRa-SO2-CH2n-アリール、-NRa-SO2-CH2n-NRaRb、-NRa-SO2-Rb、-NRa-SO2-アリール-O-アリールまたは-NRa-SO2-アリール-CH2n-NRb-CO-RbRaは、水素である。を含むまたは表す場合、塩基の存在下で、これを式C1-C6アルキル-LGLGは脱離基である。の求電子剤と反応させることによって、基-NRaCO-C1-C6アルキル、-NRa-CO-CH2n-NRaRb、-NRa-CO-アリール、-NRa-CO-C1-C6アルキル-アリール、-NRa-CO-CH2n-O-Rb、-NRa-SO2-CH2n-アリール、-NRa-SO2-CH2n-NRaRb、-NRa-SO2-Rb、-NRa-SO2-アリール-O-アリールまたは-NRa-SO2-アリール-CH2n-NRb-CO-Rb式中、Raは、-C1-C6アルキルを表す。得ることができる経路M。Xがハロゲンの場合、パラジウム0または銅Iの触媒の存在下または不存在下で、塩基の存在下または不存在下で、これをアミンで置換することによって、化合物式中、Xは、基-NRaRb、-NRa-CH2n-O-Rb、-NRa複素環または-NRa-アリールを表す。を得ることができる経路N。Xが、第一級または第二級アミン官能基を含む場合、水素化物タイプの還元剤の存在下で、アルデヒドとの還元的アミノ化反応に関与して、対応するアミンを得ることができる経路O。Xが、ヒドロキシル官能基を含む場合、フッ素付加反応に関与することができる経路P。Xが、基-C1-C6アルコキシを表す場合、加水分解反応に関与して、基-O-RaRaはHである。を得ることができる経路Q。Aが、ヘテロアリール、例えばピリジンを表す場合、これを酸化することによって、ヘテロアリールのN-オキシド類似物を得ることができる経路R。スキーム1-7において、開始する化合物および試薬は、これらの調製方法が記載されていない場合、市販もしくは文献に記載されたものであり、さもなければ、本明細書中に記載の方法、または当業者に知られた方法に従い調製することもできる。その態様の別の態様によると、本発明の主題はまた、式IIからXXの化合物でもある。これらの化合物は、式Iの化合物を合成するための中間体として有用なもの、より具体的には中間体III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、XIII、XIV、XVII、XVIII、XIXおよびXXである。以下の実施例は、本発明による特定の化合物の調製を記載している。実施例は、本発明を制限するものではなく、単に本発明を例示する役目を果たすものである。本明細書中の以下の表は、本発明によるいくつかの化合物の化学構造および物理的特性を例示している。以下の略語および公式が使用される:EtOAc酢酸エチルCulヨウ化銅DCMジクロロメタンDCEジクロロエタンDHPジヒドロピラニルDMFN,N-ジメチルホルムアミドDMSOジメチルスルホキシドEtOHエタノールHCl塩化水素HPLC高速液体クロマトグラフィーLCMS液体クロマトグラフィー/質量分析MeOHメタノールMeTHF2-メチルテトラヒドロフランMHzメガヘルツNaH水素化ナトリウムNaCl塩化ナトリウムNaBH4水素化ホウ素ナトリウムNaHCO3炭酸水素ナトリウムNa2SO4硫酸ナトリウムNBSN-ブロモスクシンイミドNCSN-クロロスクシンイミドNMPN-メチル-2-ピロリドンPdCl2dppf[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]ジクロロパラジウムIIPdPPh34テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0Pdμ-BrtBu3P]2ジ-μ-ブロモビストリ-tert-ブチルホスフィンジパラジウムIPdOAc2パラジウムIIアセテートPOCl3塩化ホスホリルtBuOKカリウムtert-ブトキシドTFAトリフルオロ酢酸THFテトラヒドロフランTHPテトラヒドロピラニルSEM2-トリメチルシリルエトキシ]メチルZnCN4シアン化亜鉛°C摂氏温度min分mLミリリットルmmolミリモルppm百万分率本明細書中の以下の文章において:-以下に記載されているプロトン磁気共鳴スペクトル1HNMRは、DMSO-d6において、DMSO-d6ピークを基準として用いて、400MHzまたは500MHzで記録されている。化学シフトδは、百万分率ppmで表される。観察された信号は、以下の通り表される:s=一重線;d=二重線;t=三重線;m=多重線またはbr.s.=太い一重線、-以下に記載されているLCMSの特性は、使用した、以下に詳述されている高速液体クロマトグラフィー分析法AからJ、質量分析により特定されたMHピークおよび分で表された化合物の保持時間を連続的に示した。方法A装置:タイプ1100AgilentまたはAllianceWatersのHPLC系;タイプMSDAgilentまたはZQWatersのシンプルな四重極質量分析計カラム:SymmetryC183.5μm2.1×50mmWaters溶媒A:H2O0.005TFA;溶媒B:CH3CN0.005TFA流速:0.4mL/min勾配A/B:100/0t0minから0/100t10minから0/100t15minへ検出:UV220nmイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法B:勾配A/Bが変化する方法A勾配A/B:100/0t0minから0/100t30minから0/100t35minへ方法C装置:タイプ1100AgilentまたはAllianceWatersのHPLC系;タイプMSDAgilentまたはZQWatersのシンプルな四重極質量分析計カラム:XTerraC183.5μm2.1×50mmWaters溶媒A:H2ONH4OAc10mMpH7;溶媒B:CH3CN流速:0.4mL/min勾配A/B:100/0t0minから10/90t10minから10/90t15minへ検出:UV220nmイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法D装置:UPLCAcquity系Waters;SQD質量分析器Watersカラム:BEH-C182.1×50mm1.7μmWaters;カラム温度:55°C溶媒A:H2O0.02HCOOH;溶媒B:CH3CN0.02HCOOH流速:1mL/min勾配A/B:98/2t0minから2/98t4minから2/98t4.5minへ検出:UV220nmイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法E装置:タイプ1100AgilentまたはAllianceWatersのHPLC系;タイプMSDAgilentまたはZQWatersのシンプルな四重極質量分析計カラム:LunaC182-HSTPhenomenex30×2mm2.5μm;カラム温度:50°C溶媒A:H2O0.05TFA;溶媒B:CH3CN0.035TFA流速:1mL/min勾配A/B:100/0t0minから0/100t2.5minから0/100t3.5minへ検出:UV220nmイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法F装置:タイプ1100AgilentまたはAllianceWatersのHPLC系;タイプMSDAgilentまたはZQWatersのシンプルな四重極質量分析計カラム:SymmetryC1850×2.1mm3.5μmWaters;カラム温度:40°C溶媒A:H2O0.05TFA;溶媒B:CH3CN0.035TFA流速:0.5mL/min勾配A/B:100/0t0minから0/100t7minへ検出:UV220nmイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法G装置:UPLCAcquity系Waters、SQD質量分析器Watersカラム:BEHC1850×2.1mm1.7μmWaters;カラム温度:55°C溶媒A:H2O0.05TFA;溶媒B:CH3CN0.035TFA流速:0.8mL/min勾配A/B:98/2tOminから0/100t2.4minから0/100t3minへ検出:UV220nmイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法H装置:WatersUPLCカラム:BEHC182.1×50mm1.7μm溶媒A:H2O0.05HCO2H;溶媒B:CH3CN0.035HCO2H流速:0.9mL/min勾配A/B:95/5t0minから5/95t1.1minから5/95t1.7minへ検出:220nMイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法H’:方法Hで、溶離液を変えた。溶媒A:H2O0.1HCO2H;溶媒B:CH3CN0.08HCO2H勾配A/B:95/5t0minから5/95t1.1minから5/95t1.7minへ方法I装置:WatersUPLCカラム:WatersXBridgeC184.6×50mm2.5μm溶媒A:H2O0.1HCO2H;溶媒B:CH3CN0.08HCO2H勾配A/B:97/3t0minから40/60t3.5minから2/98t4minから2/98t5minへ検出:220nMイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI方法I’:方法Hで、溶離液を変えた。溶媒A:H2O0.05TFA;溶媒B:CH3CN0.05TFA勾配A/B:95/5t0minから95/5t0.3minから5/95t3.5minから5/95t4minへ方法J装置:WatersUPLCカラム:Jsphere33×2.1mm4μm溶媒A:H2O0.05TFA;溶媒B:CH3CN0.05TFA勾配A/B:98/2t0minから98/2t1minから5/95t5minから5/95t6.25minへ検出:220nMイオン化:エレクトロスプレー陽性モードESI実施例1:7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物1ステップ1.1.3E,Z-7-ブロモ-3-[ジメチルアミノメチリデン]キノリン-2,41H,3H-ジオン三つ口フラスコ内で、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール103mL、0.77molを、7-ブロモ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン12.3g、51.2mmolのトルエン250mL中懸濁液に加える。この反応混合物を80°Cで24時間撹拌し、次いで室温へと冷却し、濾過する。得た固体をトルエンで洗浄し、真空で乾燥させることによって、ベージュ色の固体の形態で、3E,Z-7-ブロモ-3-[ジメチルアミノメチリデン]キノリン-2,41H,3H-ジオン13.5gを得る収率:89。LCMS方法C:MH=295.0、RT=5.86minステップ1.2.7-ブロモ-4-クロロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒド塩化ホスホリル1.9mL、20.3mmolを、3E,Z-7-ブロモ-3-[ジメチルアミノメチリデン]キノリン-2,41H,3H-ジオン5g、16.9mmolのDMF50mL中懸濁液に0°Cで滴加する。この反応混合物を、室温で4時間撹拌し、次いで氷水の中へ注ぎ入れる。形成した沈殿物を濾過除去し、真空で乾燥させることによって、黄色の固体の形態で、7-ブロモ-4-クロロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒド4.6gを得る収率:81。LCMS方法A:MH=288.0、RT=6.38minステップ1.3.7-ブロモ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-4-クロロ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒド8.0g、27.9mmolの80°CのDMF150mL中溶液に、ヒドラジン水和物2mL、33.5mmolを80°Cで加える。この反応媒体を80°Cで24時間撹拌し、次いで室温へと冷却し、濾過する。得た固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、乾燥させることによって、淡黄色の粉末の形態で7-ブロモ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン5.3gを得る収率:72。LCMS方法A:MH=264.1、RT=5.27minステップ1.4.7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン17.95g67.97mmolのDMF1L中溶液に、室温で、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン18.6mL、204mmolおよびpara-トルエンスルホン酸1.29g、6.80mmolを加える。この反応媒体を室温で72時間撹拌し、次いで飽和したNaHCO3中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥することによって、褐色の固体を得る。固体をジイソプロピルエーテル中に取り出し、濾過除去後、オレンジ色の粉末18.8gを得る収率:71。LCMS方法A:MH=350.1、RT=5.28minステップ1.5.7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン17.3g、49.7mmolの無水MeTHF170mL中懸濁液に、70°Cで、t-BuOK11.2g、99.4mmolを少しずつ加える。70°Cで15分間撹拌後、2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート14.4mL、99.4mmolを滴加する。無水MeTHF180mLの添加後、この反応媒体を70°Cで2時間撹拌する。2時間後、t-BuOK11.14g、49.7mmolおよび2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート7.2mL、49.7mmolの追加分を70°Cで加える。この反応媒体を70°Cで2時間30分間撹拌する。この反応媒体を濃縮し、残留物をDCM中に取り出す。この溶液を、水、次いでNaCl飽和溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥することによって褐色の固体を得る。これを、ジイソプロピルエーテル/アセトン混合物2/1中に取り出し、16時間撹拌することによって、白色の粉末12.1gを得る収率:57。LCMS方法E:MH=347.9、RT=5.27minステップ1.6.7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンマイクロ波反応器内に含有された、7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン1.0g、2.32mmolの無水DMF20mL中懸濁液に、窒素下で、2-ピリジルトリ-n-ブチルスタンナン1.21mL、3.02mmolおよび触媒Pdt-Bu3P2356mg、0.7mmolを加える。反応器を密閉し、マイクロ波の照射下で、この反応媒体を120°Cで10分間撹拌する。この混合物を濃縮乾燥し、EtOAc中に取り出す。この溶液をNaHCO3飽和溶液、NaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥することによって、ベージュ色の固体を得る。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:95/5から85/15、白色の粉末0.38gを得る収率:38。LCMS方法A:MH=429.2、RT=8.14minステップ1.7.7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン60mg、0.14mmolのDCM1mL中溶液に、無水塩化水素のジオキサン350μL、1.40mmol中4M溶液を加える。室温で1時間撹拌後、懸濁液を濾過し、固体を真空で乾燥させることによって、ベージュ色の粉末の形態で、7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン59mgを得る塩酸塩、0.88H2O;定量的収率。LCMS方法A:MH=345.0、RT=6.63min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.79dd,1H8.47br.s.,1H8.39s,1H8.35d,1H8.26d,1H8.14dd,1H8.10t,1H7.51-7.58m,1H5.47d,1H5.42d,1H実施例2:7-2-アミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物2ステップ2.1.7-3-アミノピリド-4-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン9.7g、19.4mmol、炭酸カリウム5.3g、38.4mmol、3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルピリド-2-アミン4.82g,21.9mmol、無水DMF14mL、脱気水1.8mL、ならびに触媒PdCl2dppf0.79g、0.96mmolを、アルゴン下で、連続してマイクロ波反応器に入れる。反応器を密閉し、マイクロ波の照射下、この混合物を130°Cで10分間撹拌する。この混合物をEtOAcで希釈し、NaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、30分間撹拌する。沈殿物を濾過除去し、水で洗浄し、次いでイソプロパノール中に取り出す。濾過除去および乾燥後、灰色の粉末7.58gを得る収率:88。LCMS方法D:MH=444.2、RT=0.87minステップ2.2.7-2-アミノピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩ステップ1.7に記載の手順に従い、7-3-アミノピリド-4-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンを、ジオキサン4M中の無水HClで処理することによって、ベージュ色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、2H2O;収率89。LCMS方法A:MH=360.1、RT=4.83min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm14.22br.s.,1H8.20-8.60m,2H8.11dd,1H7.95dd,1H7.87s,1H7.80br.s.,2H7.50d,1H7.06dd,1H5.35d,1H5.31d,1H実施例3:7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物99ステップ3.1.7-ブロモ-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ1.3.に記載]1.49g、5.64mmolの無水DMF30mL中懸濁液に、炭酸セシウム2.0g、6.21mmolおよび[2-クロロメトキシエチル]トリメチルシラン10mL、56.4mmolを滴加する。この反応混合物を窒素下で、室温で16時間撹拌し、次いで水中へ注ぎ入れ、THF/EtOAc混合物50/50で抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥する。得た残留物を、シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製することによってDCM/MeOH:100/0から98/2、黄色の固体1.45gを得る収率:61。LCMS方法A:MH=396.1、RT=8.77minステップ3.2.7-ブロモ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン60°Cに加熱した、7-ブロモ-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン、7-ブロモ-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン10.0g、25.4mmolおよび炭酸セシウム24.8g、76.1mmolのMeTHF130mL中懸濁液に、2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート5.5mL、38.0mmolを滴加する。この混合物を60°Cで3時間撹拌する。この反応媒体を冷却し、濃縮乾燥する。得た残留物を水中に取り出し、濾過し、乾燥させる。フラッシュクロマトグラフィーによる精製後シクロヘキセン/EtOAc:90/10から50/50、白色の粉末6.67gを得る収率:55。LCMS方法A:MH=476.3、RT=10.64minステップ3.3.7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]-メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-1-[2-トリメチルシリルエトキシ]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-[2-トリメチルシリルエトキシ]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン0.2g、0.42mmol、3-ヒドロキシピリジン0.12g、1.26mmol、触媒Cul80mg、0.42mmol、試薬1,1,1-トリスヒドロキシメチルエタン50mg、0.42mmol、炭酸セシウム0.55g、1.68mmol、無水DMF0.4mLおよびジオキサン1.5mLを、アルゴン下で連続して反応器内に入れる。反応器を密閉し、この混合物を110°Cで17時間激しく撹拌する。冷却後、この混合物を、Celiteを介して濾過除去し、EtOAcで洗浄する。この溶液を水およびNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥することによって、褐色の粘性物質195mgを得る。これを、次のステップで使用する。LCMS方法E:MH=491.4、RT=2.36minステップ3.4.7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]-メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-3-イルオキシ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン0.19g、0.39mmolの、ジオキサン4M中に溶解させた無水塩化水素10mL中懸濁液を、室温で18時間撹拌する。この懸濁液を濾過し、固体をDCMで洗浄し、次いで、C18逆相上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製するH2O/MeCN:100/0から0/100。得た粘性物質をモル塩酸溶液中に溶解させ、次いで濃縮乾燥することによって、白色の粉末78mgを得る1.2塩酸塩、1.15H2O;収率:58。LCMS方法A:MH=361.2、RT=6.65min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.66d,1H8.56d,1H8.41s,1H8.30d,1H7.84d,1H7.73dd,1H7.62s,1H7.19dd,1H5.27d,1H5.23d,1H実施例4:5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物102ステップ4.1.7-ピリド-4-イル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-4-イル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンマイクロ波反応器内に置いた7-ブロモ-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ3.1.に記載]18.2g、46.2mmolのDMF150mL中溶液に、4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルピリジン11.4g、55.4mmol、2MK3PO4水溶液47mL、92.4mmolおよび触媒PdCl2dppf1.88g、2.31mmolを、窒素下で連続して加える。反応器を密閉し、この反応混合物を、マイクロ波の照射下、150°Cで20分間撹拌する。この反応混合物を濃縮後、シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製によりDCM/MeOH:0/100から95/5、白色の固体の形態で、7-ピリド-4-イル-1-[2-トリメチルシリルエトキシ]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-4-イル-2-[2-トリメチルシリルエトキシ]-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン12.4gを得る収率:54。LCMS方法AMH=393.2、RT=6.60および6.74minSEM基で保護されたピラゾールの異性体ステップ4.2.5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ピリド-4-イル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-4-イル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン0.40g、1.0mmolのDMF8mL中溶液に、炭酸セシウム0.66g、2.04mmolおよび2,2-ジフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート0.33mL、2.55mmolを加える。この混合物を室温で24時間撹拌し、次いで水中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、乾燥させる。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から95/5、オレンジ色の固体108mgを得る収率:23。LCMS方法AMH=457.3、RT=6.94minステップ4.3.5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび5-2,2-ジフルオロエチル-7-ピリド-4-イル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン100mg、0.22mmolのDCM2mL中溶液に、室温で、無水塩化水素のジオキサン1.10mL、4.38mmol中4M溶液を加える。室温で24時間撹拌後、この混合物を濾過する。得た固体をイソプロパノール中に取り出し、濾過除去し、真空で乾燥させることによって、白色の粉末74mgを得る塩酸塩、収率:94。LCMS方法A:MH=327.0、RT=4.861HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.96-9.03m,2H8.37-8.56m,4H8.19s,1H7.98d,1H6.43tt,1H5.04td,2H実施例5:5-プロパン-2-イル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物107ステップ5.1.4-ブロモ-2-プロパン-2-イルアミノ安息香酸少しずつ加えられたイソプロピルアミン134.9g、2.28mol、t-ブタノール10mLおよび4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸10g、45.7mmolを、マイクロ波反応器内で一緒に混合する。反応器を密閉し、この混合物を、マイクロ波の照射下、150°Cで45分間撹拌する。無色の溶液を冷却し、氷水中へ注ぎ入れ、次いで氷酢酸を加える。形成した白色の沈殿物を濾過除去し、水で洗浄し、真空で乾燥させる。白色の固体7.9gを得る収率:67。LCMS方法AMH=257.1、RT=8.11minステップ5.2.4-ブロモ-2-[3-エトキシ-3-オキソプロパノイルプロパン-2-イルアミノ]安息香酸4-ブロモ-2-プロパン-2-イルアミノ安息香酸6.8g、26.64mmolのDCM260mL中溶液に、トリエチルアミン4mL、31.6mmolを加え、続いてマロン酸エチルクロリド4.0mL、31.mmolを滴加する。この混合物を、室温で2時間撹拌し、次いでモル塩酸溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相を、水およびNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。淡黄色の固体7.15gを得る収率:72。LCMS方法A:MH=372.1、RT=7.42minステップ5.3.エチル7-ブロモ-2,4-ジオキソ-1-プロパン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート4-ブロモ-2-[3-エトキシ-3-オキソプロパノイルプロパン-2-イルアミノ]安息香酸6.2g,16.7mmolのDCE170mL中溶液に、トリエチルアミン3.5mL、25.1mmolを加え、続いて0°Cで塩化チオニル1.45mL、20.6mmolを加える。室温で3時間撹拌後、この反応媒体をDCMで希釈し、HCl水溶液1Mで洗浄する。有機相をNaHCO3飽和水溶液およびNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。得た油を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製することによってトルエン/EtOAc:100/0から90/10、白色の固体2.23gを得る収率:52。LCMS方法AMH=354.2、RT=9.58minステップ5.4.7-ブロモ-4-ヒドロキシ-1-プロパン-2-イルキノリン-21H-オンエチル7-ブロモ-2,4-ジオキソ-1-プロパン-2-イル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキシレート1.5g、4.23mmolの水酸化ナトリウム2M溶液、32mL、64mmol中懸濁液を加熱還流する。この反応媒体は3時間後均一になり、懸濁液を再び観察する。NMP6mLを加えることによって均一化し、次いで生成した混合物を12時間還流させる。この溶液を室温へと冷却し、6M塩酸溶液中へ注ぎ入れることによって、白色の沈殿物を得る。これを濾過除去する。水ですすぎ、沈殿物を真空下で乾燥後、白色の固体1.1gを得る収率:91。LCMS方法AMH=284.1RT=6.99minステップ5.5.3E,Z-7-ブロモ-3-[ジメチルアミノメチリデン]-1-プロパン-2-イルキノリン-2,41H,3H-ジオンステップ1.1.に記載の通り、7-ブロモ-4-ヒドロキシ-1-プロパン-2-イルキノリン-21H-オン1.2g、4.25mmolのトルエン43mL中溶液に、N,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール8.8mL、63.8mmolを加える。この溶液を80°Cで8時間加熱する。生成した混合物を濃縮乾燥することによって、淡黄色の固体を得る。これをジイソプロピルエーテル中に取り出す。濾過除去後、白色の固体321mgを得る収率:92。LCMS方法AMH=338.1、RT=8.39minステップ5.6.7-ブロモ-4-クロロ-2-オキソ-1-プロパン-2-イル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒドステップ1.2.に記載の通り、3E,Z-7-ブロモ-3-[ジメチルアミノメチリデン]-1-プロパン-2-イルキノリン-2,41H,3H-ジオン1.32g、3.9mmolのDMF10mL中溶液に、0°CでPOCl30.44mL、4.70mmolを滴加する。この溶液を室温で3時間撹拌し、次いで氷水中へ注ぎ入れることによって、沈殿物を得る。濾過除去し、沈殿物を真空下で乾燥後、黄色の固体1.2gを得る収率:93。LCMS方法AMH=327.1、RT=7.29minステップ5.7.7-ブロモ-5-プロパン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンステップ1.3.に記載の通り、7-ブロモ-4-クロロ-2-オキソ-1-プロパン-2-イル-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルバルデヒド1.0g、3.08mmolのDMF30mL中溶液に、0°Cで、ヒドラジン水和物0.19mL、3.70mmolを加える。室温で8時間撹拌後、この反応混合物を水中へ注ぎ入れる。形成したオレンジ色の沈殿物を濾過除去し、水で洗浄し、次いで真空で乾燥させることによって、オレンジ色の固体859mgを得る収率:73。LCMS方法AMH=306.1、RT=6.88minステップ5.8.5-プロパン-2-イル-7-ピリド-4-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンマイクロ波反応器内に置いた、7-ブロモ-5-プロパン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン0.25g、0.82mmolのDMF8mL中溶液に、炭酸セシウム0.8g2.5mmol、4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルピリジン0.25g1.22mmolおよび触媒PdCl2dppf60mg、0.08mmolを加える。反応器を密閉し、この混合物を、マイクロ波の照射下、150°Cで20分間撹拌する。この反応媒体を、EtOAc/THF混合物50/50で希釈し、水、次いでNaCl飽和水溶液で洗浄する。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。フラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/MeOH:100/0から90/10、白色の固体45mgを得る収率:19。LCMS方法A:MH=305.2、RT=4.98min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.92d,2H8.23-8.44m,4H8.11s,1H7.90d,1H5.48br.s.,1H1.64d,6H実施例6:8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物109ステップ6.1.1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸1H-ピラゾール-4-カルボン酸50g、446mmolのDMF500mL中懸濁液に、para-トルエンスルホン酸8.48g、44mmolおよびDHP132mL、1561mmolを加える。この反応媒体は黄色に変わり、次いで室温で20時間撹拌後、黒色に変わる。この反応混合物をNaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。6M塩酸溶液を加えることによって、水相をpH3に酸性化させる。形成した沈殿物を濾過除去し、水で洗浄し、次いで50°Cで、真空で乾燥させることによって、白色の粉末61.2gを得る収率:70。LCMS方法D:MH=197.1、RT=0.60minステップ6.2.1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸フロリド1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸31.7g、61mmolのDCM650mL中溶液に、0°Cでピリジン77mL、0.97molおよびフッ化シアン41mL、0.48mmolを滴加する。この反応媒体を室温で4時間撹拌し、NaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、DCMで抽出する。有機相を、水、次いでNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥することによって、褐色の油29.1gを得る収率:91。LCMS方法D:[MNH4]=216.6、RT=0.95minステップ6.3.N-5-クロロ-4-フルオロ-2-ヨードフェニル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドカリウムt-ブトキシド12.52g、111.6mmolを、窒素下、室温で、5-クロロ-4-フルオロ-2-ヨードアニリン5.0g、22.3mmolの無水THF250mL中溶液に加える。15分間撹拌後、1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸フロリド5.67g、24.6mmolの無水THF30mL中溶液を滴加する。この反応混合物を室温で4時間撹拌し、次いでNaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後シクロヘキセン/EtOAc:95/5から80/20、赤色の固体を得る。これを、アミン相DCM上でのフラッシュクロマトグラフィーにより精製することによって、白色の固体2.84gを得る収率:31。LCMS方法E:MH=404.0、RT=2.29minステップ6.4.N-5-クロロ-4-フルオロ-2-ヨードフェニル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド65°Cに加熱したN-5-クロロ-4-フルオロ-2-ヨードフェニル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド1.26g、3.13mmolの無水MeTHF55mL中溶液に、カリウムt-ブトキシド421mg、3.76mmolおよび2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート0.54mL、3.76mmolを加える。この反応混合物を65°Cで2時間撹拌し、次いで冷却し、NaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOAc:100/0から95/5、オレンジ色の固体2.32gを得る収率:73。LCMS方法G:MH=404.0、RT=1.82minステップ6.5.7-クロロ-8-フルオロ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン触媒PdPPh34630mg、0.55mmolおよび酢酸カリウム890mg、9.0mmolを、窒素下、マイクロ波反応器内に置いたN-5-クロロ-4-フルオロ-2-ヨードフェニル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド2.2g、4.5mmolの無水DMF10mL中溶液に加える。反応器を密閉し、この反応混合物を、マイクロ波の照射下、90°Cで15分間撹拌する。追加分の触媒PdPPh34630mg、0.55mmolおよび酢酸カリウム890mg、9.0mmolを反応媒体に加え、マイクロ波の照射下、これを110°Cで15分間撹拌する。この混合物を冷却し、水中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカDCM/EtOAc:100/0から95/5、次いでシクロヘキセン/EA:90/10およびDCM100上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後、白色の固体260mgを得る収率:57。LCMS方法G:MH=403.9、RT=2.59minステップ6.6.8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンステップ1.6.に記載の工程に従い、2-ピリジルトリ-n-ブチルスタンナン4.40mL、11.5mmolおよび触媒PdtBu3P2199mg、0.39mmolを、窒素下、マイクロ波反応器内に置いた7-クロロ-8-フルオロ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン526mg、1.30mmolの無水DMF10mL中溶液に加える。反応器を密閉し、マイクロ波の照射下、この反応混合物を130°Cで20分間撹拌する。この混合物をNaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相を水、NaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後シクロヘキセン/EtOAc:90/10から70/30、次いでDCM/アセトン:98/2から90/10、白色の粉末72mgを得る収率:12。LCMS方法E:MH=447.0、RT=2.44minステップ6.7.8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩ステップ1.7に記載の手順に従い、8-フルオロ-7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンを、ジオキサン中HCl4Mで処理することによって、生成物を得る。これは、白色の粉末の形態である塩酸塩;収率75。LCMS方法D:MH=363.1、RT=1.69min1HNMR500MHz,DMSO-d6:δppm8.81-8.83m,1H8.52br.s.,1H8.21d,1H8.13d,1H8.03td,1H7.90-7.93m,1H7.52ddd,1H5.35d,1H5.32d,1H実施例7:7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン化合物111ステップ7.1.1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ1.5.に記載]8.0g、18.6mmolのDMF200mL中懸濁液に、ピナコールジボラン18.9g、74.4mmolを加える。この混合物を窒素下で60°Cに加熱し、続いて酢酸カリウム4.6g、46.5mmol、触媒PdCl2dppf3.04g、3.72mmolを加える。この溶液を60°Cで3時間加熱し、次いで室温へと冷却し、NaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れる。EtOAcで抽出後、有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。黒色の油を得る。これに、ジイソプロピルエーテルを加えた結果、黒色の固体が形成する。濾過し、濾液を濃縮後、黄色の油を得る。これを、石油エーテル40から65°C/ジイソプロピルエーテル混合物中に取り出した結果、淡黄色の固体が沈殿する。濾過除去し、沈殿物を真空下で乾燥後、淡黄色の固体5.10gを得る第一次生成物。濾液を濃縮する。NaHCO3飽和水溶液および10THFを、得た黄色の油に加える。この混合物を、室温で12時間激しく撹拌し、次いでモル塩酸溶液で酸性化させ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥することによって、黄色の固体を得る。これを石油エーテル中に取り出す。濾過除去および真空下で乾燥後、白色の固体1.44gを得る第二次生成物。2つの生成物を合わせ、ジイソプロピルエーテル中に取り出す。濾過除去および乾燥後、白色の粉末6.54gを得る収率:74。LCMS方法F:MH=478.0、RT=2.80minステップ7.2.7-2-クロロピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-クロロピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン100mg、0.1mmolのDMF3mL中溶液に、窒素下、95°Cで、触媒PdCl2dppf17mg、0.02mmol、炭酸セシウム136mg、0.42mmol、脱気水0.5mLおよび3-ブロモ-2-クロロピリジン40mg、0.21mmolを加える。この反応混合物を、窒素下、95°Cで1.5時間撹拌し、室温へと冷却し、濃縮し、EtOAc中に取り出す。この溶液を水、次いでNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥することによって、黒色のろう状物質を得る。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から95/5、黄色の固体38mgを得る収率=79。LCMS方法G:MH=463.3、RT=1.66minステップ7.3.7-2-クロロピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-2-クロロピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-クロロピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン1.6g、3.46mmolのDCM34mL中溶液に、塩化水素のジオキサン8.5mL、34.6mmol中4M溶液を加える。この混合物を室温で3時間撹拌し、濃縮乾燥する。アミン相の上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から90/10、白色の固体189mgを得る収率=15。LCMS方法A:MH=379.2、RT=6.91min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.51dd,1H8.47br.s.,1H8.29d,1H7.95dd,1H7.90s,1H7.61dd,1H7.53d,1H5.36d,1H5.31dd,1H実施例8:8-クロロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物194ステップ8.1.8-クロロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ1.5.に記載]1.6g、3.73mmolの酢酸32mL中懸濁液に、N-クロロスクシンイミド2.49g、18.67mmolを加える。この反応混合物を80°Cで3時間撹拌し、室温へと冷却し、濃縮乾燥することによって、黄色の固体を得る。これを、DCM中に溶解させる。この溶液をNaHCO3飽和水溶液、次いでNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過濃縮することによって、黄色の固体を得る。固体をDCM中に取り出す。濾過除去および乾燥後、白色の固体542mgを得る収率:35。LCMS方法A:MH=379.2、RT=6.93minステップ8.2.8-クロロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩8-クロロ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン532mg、1.40mmolのDCM/MeOH混合物50/50中溶液に、塩化水素のジオキサン3.5mL、14.1mmol中4M溶液を加える。この懸濁液を室温で撹拌し、次いで濾過し、真空で乾燥させることによって、白色の粉末420mgを得る塩酸塩、0.06H2O;収率:72。LCMS方法A:MH=379.2、RT=6.91min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.77-8.83m,1H8.52br.s.,1H8.40s,1H8.06td,1H7.96s,1H7.77d,1H7.54-7.59m,1H5.35d,1H5.30d,1H実施例9:8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物195ステップ9.1.8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンマイクロ波反応器内に置いた、7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ1.5.に記載]100mg、0.23mmolのアセトニトリル2mL中溶液に、窒素下で、N-ブロモスクシンイミド50mg、0.28mmolおよび触媒PdOAc22.6mg、0.01mmolを加える。反応器を密閉し、マイクロ波の照射下、窒素下で、100°Cで15分間この反応混合物を撹拌する。この反応が未完了なので、追加のN-ブロモスクシンイミド17mg、0.1mmolおよび触媒PdOAc22.6mg、0.01mmolをこの反応混合物に加え、マイクロ波の照射下、100°Cで10分間これをさらに撹拌する。この混合物をEtOAcで希釈し、この溶液を水、次いでNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOAc:90/10から80/20、黄色の固体72mgを得る収率:43。LCMS方法A:MH=507.0、RT=8.88minステップ9.2.8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩ステップ1.7に記載の手順に従い、8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび8-ブロモ-7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンを、ジオキサン中4MHClで処理することによって、白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、0.4H2O;収率94。LCMS方法A:MH=425.2、RT=7.00min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.77-8.84m,1H8.58s,1H8.51br.s.,1H8.04-8.17m,1H7.93s,1H7.75dd,1H7.56-7.65m,1H5.33d,1H5.29d,1H実施例10:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリル塩酸塩化合物201ステップ10.1.4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]-メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリルおよび4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリル8-ブロモ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ4.2に記載のプロトコールに従い、2,2,2-トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネートを用いて、ステップ9.1.に従い得る]1.0g、1.88mmol、シアン化亜鉛0.66g、5.64mmol、触媒PdPPh34390mg、0.34mmolおよび無水DMF16mLを、窒素下で、マイクロ波反応器に連続して入れる。反応器を密閉し、この混合物を、マイクロ波の照射下、180°Cで10分間激しく撹拌する。冷却後、この混合物をNaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れる。EtOAcで抽出後、有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後ジイソプロピルエーテル/EtOAc:90/10から20/80、次いでジイソプロピルエーテル/EtOAc:50/50、白色の粉末342mgを得る収率:36。LCMS方法A:MH=500.0、RT=8.59minステップ10.2.4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリル塩酸塩ステップ4.3に記載の手順に従い、4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリルおよび4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリルから開始して、白色の粉末の形態で生成物を得る1.8塩酸塩;収率15。LCMS方法C:MH=369.9、RT=6.82min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.92d,2H8.80s,1H8.61br.s,1H8.08s,1H7.90d,2H5.47d,1H5.43d,1H実施例11:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボン酸塩酸塩化合物2024-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]-メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリルおよび4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボニトリル[ステップ10.1に記載]0.23g、0.46mmolの、酢酸5mLと濃塩酸5mLの混合物中溶液を、160°Cで80分間撹拌する。この混合物を濃縮乾燥する。得た褐色の残留物を、MeOH中に取り出し、エチルエーテルから沈殿させる。濾過除去および真空下での乾燥後、ベージュ色の粉末182mgを得る塩酸塩、2.8H2O;収率:93。LCMS方法A:MH=389.0、RT=4.37min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm13.33br.s.,1H8.88-8.97m,3H8.55br.s.,1H7.96d,2H7.81s,1H5.40d,1H5.36d,1H実施例12:3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸塩酸塩化合物203ステップ12.1.3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸および3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸水酸化ナトリウム1M3.1mL、3.1mmolを、メチル3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボキシレート[ステップ7.2.に記載の工程を介して得る]1.0g、2.06mmolのDMSO15mL中溶液に、40°Cで加える。この反応混合物を40°Cで15分間撹拌し、次いで水中へ注ぎ入れ、0.1M塩酸溶液30mLで酸性化することによって、pH=3から4に達する。EtOAcで抽出後、有機相をNaCl飽和溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥することによって、白色の固体890mgを得る収率:92。LCMS方法A:MH=473.1、RT=6.73minステップ12.2.3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸塩酸塩3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸および3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸50mg、0.11mmolのDCM1mL中溶液に、塩化水素のジオキサン0.26mL、1.06mmol中4M溶液を加える。室温で1時間撹拌後、この反応混合物を濾過する。固体をDCMで洗浄し、真空で乾燥させることによって、白色の粉末42mgを得る塩酸塩;収率:93。LCMS方法E:MH=389.0、RT=1.58min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.68dd,1H8.46s,1H8.26d,1H7.99dd,1H7.81s,1H7.70dd,1H7.42dd,1H5.35d,1H5.30d,1H実施例13:4-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボキサミド化合物2054-オキソ-7-ピリド-4-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-8-カルボン酸[実施例11]38mg、0.10mmol、重炭酸アンモニウム46mg、0.59mmolおよび二炭酸ジ-tert-ブチル47mg、0.22mmolのピリジン/EtOAc1/11mL中混合物を、窒素下、室温で16時間撹拌し、次いで濃縮乾燥する。C18逆相上での分取HPLCによる精製後[溶出液A:H2O/0.1MCH3COONH490/10;溶出液B:CH3CN/0.1MCH3COONH490/10;勾配A/B:95/5から50/50]、白色の粉末3mgを得る8。LCMS方法C:MH=388.0、RT=5.78min1HNMR500MHz,DMSO-d6:δppm14.37br.s.,1H8.65-8.68m,2H8.47br.s.,1H8.36s,1H7.99s,1H7.77s,1H7.53br.s.,1H7,48-7.50m,2H5.43d,1H5.39d,1H実施例14:7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物206ステップ14.1.7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸および3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリジン-2-カルボン酸[ステップ12.1.に記載]100mg、0.21mmolの無水THF5mL中溶液に、窒素下、室温で、トリエチルアミン60μL、0.53mmol、PyBOP登録商標132mg、0.25mmolを連続して加え、10分間撹拌後、モルホリン22μL、22mg、0.25mmolを加える。この溶液を3時間撹拌し、NaHCO3飽和水溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。フラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から95/5、白色の固体46mgを得る収率:36。LCMS方法A:MH=542.1、RT=7.18minステップ14.2.7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩ステップ1.7に記載の手順に従い、7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2、2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-モルホリン-4-イルカルボニルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始し、白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、0.7H2O;収率78。LCMS方法A:MH=458.1、RT=5.95min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.68dd,1H8.49br.s.,1H8.28d,1H8.03dd,1H7.81s,1H7.66dd,1H7.46dd,1H5.33d,1H5.29d,1H3.45-3.52m,2H3.33-3.41m,2H3.05-3.11m,2H2.98-3.04m,2H実施例15:N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド塩酸塩化合物223ステップ15.1N-{3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドおよびN-{3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド無水酢酸1.28mL、13.5mmolを、80°Cに加熱した、7-2-アミノピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-アミノピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ2.1.に記載]3.0g、6.77mmolのピリジン34mL中溶液に加える。80°Cで2.5時間撹拌後、この反応媒体を冷却し、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOAc:100/0から70/30、白色の粉末2.1gを得る収率63。LCMS方法A:MH=486.2、RT=6.69minステップ15.2.N-{4-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-3-イル}アセトアミド塩酸塩ステップ3.4に記載の手順に従い、N-{3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドおよびN-{3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドから開始して、白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、1.5H2O;収率66。LCMS方法A:MH=402.0、RT=5.56min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm10.34s,1H8.52dd,1H8.44s,1H8.28d,1H8.05dd,1H7.82s,1H7.54dd,1H7.48dd,1H5.33d,1H5.29d,1H1.91s,3H実施例16:N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミド化合物232ステップ16.1.N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミドおよびN-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミドメタンスルホニルクロリド33μL、0.41mmolを、7-2-アミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-アミノフェニル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリル-エトキシ]メチル}-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[2-クロロアニリン、ならびにステップ3.1.に記載の7-ブロモ-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ7.1に記載の工程に従い得た7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ7.2に記載の工程に従い得る]0.20g、0.41mmolのピリジン2mL中溶液に室温で加える。1時間撹拌後、この反応媒体をモル塩酸溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後シクロヘキセン/EtOAc:100/0から50/50、白色の粉末195mgを得る収率:84。LCMS方法A:MH=567.0、RT=9.70minステップ16.2.N-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミドN-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミドおよびN-{2-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}-4,5-ジヒドロ-2H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]フェニル}メタンスルホンアミドから開始して、ステップ4.3に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る収率74。LCMS方法B:MH=437.1、RT=13.31min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm14.29br.s.,1H9.08br.s.,1H8.39br.s,1H8.24d,1H7.79s,1H7.37-7.56m,5H5.35d,1H5.33d,1H2.74s,3H実施例17:N-メチル-N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド塩酸塩化合物241ステップ17.1.N-メチル-N-{3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドおよびN-メチル-N-{3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドN-{3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドおよびN-{3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド[ステップ15.1に記載]0.69g、1.43mmolおよびヨウ化メチル0.27mL、4.33mmolを、窒素下、室温で、無水DMF16mL中の水素化ナトリウム油中60懸濁液、0.17g、4.33mmolに連続して加える。15分間撹拌後、この反応混合物を硫酸水素カリウムモル溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相を水、NaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOAc:100/0から50/50、白色の粉末0.57gを得る収率:80。LCMS方法A:MH=500.3、RT=1.16minステップ17.2.N-メチル-N-{3-[4-オキソ-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミド塩酸塩N-メチル-N-{3-[4-オキソ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドおよびN-メチル-N-{3-[4-オキソ-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-7-イル]ピリド-2-イル}アセトアミドから開始して、ステップ1.7に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、1H2O;収率58。LCMS方法A:MH=416.1、RT=6.15min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.62d,1H8.46br.s.,1H8.26d,1H8.03d,1H7.82s,1H7.63dd,1H7.38d,1H5.27-5.41m,2H2.97s,3H1.70s,3H実施例18:7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物244ステップ18.1.7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-2-フルオロピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-フルオロピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン1.0g、2.16mmolのホモピペラジン11mL中溶液を、密閉した反応器内で、マイクロ波の照射下、180°Cで4時間加熱する。この溶液を室温へと冷却し、水中へ注ぎ入れる。形成した白色の沈殿物を濾過除去し、シリカ上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製するDCM/EtOH:100/0から70/30。白色の固体745mgを得る収率:66。LCMS方法A:MH=527.4、RT=5.90minステップ18.2.7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ1.7に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、1H2O;収率75。LCMS方法A:MH=443.2、RT=5.13min1HNMR400MHz,DMSO-d6:δppm8.90br.s.,2H8.44br.s.,1H8.28d,1H8.24dd,1H7.80s,1H7.68d,1H7.47dd,1H7.05dd,1H5.35d,1H5.31d,1H3.58-3.62m,2H3.13-3.24m,4H2.98-3.06m,2H1.80-1.89m,2H実施例19:7-[2-ピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物245ステップ19.1.7-[2-ピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-ピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-2-フルオロピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-フルオロピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン0.4g、0.896mmolおよびシクロヘキシルアミン0.76g、8.96mmolのNMP5mL中溶液を、密閉した反応器内で、マイクロ波の照射下、185°Cで2時間加熱する。この反応混合物を水中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から90/10、固体の形態で、生成物232mgを得る収率:51。LCMS方法E:MH=512.1、RT=2.01minステップ19.2.7-[2-ピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-[2-ピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-ピペリジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ1.7に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、1.3H2O;収率86。LCMS方法A:MH=428.2、RT=6.13min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm8.46s,1H8.31d,1H8.23dd,1H7.83-7.98m,2H7.62d,1H7.23dd,1H5.35d,1H5.30d,1H3.15br.s.,4H1.46br.s.,6H実施例20:7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物267ステップ20.1.7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-2-クロロピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-クロロピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ7.2.に記載]0.4g、0.86mmol、ナトリウムtert-ブトキシド0.83g、8.64mmol、1-シクロプロピルピペラジン0.69g、3.46mmol、無水DMF9mLおよび触媒[Pdμ-BrtBu3P]20.14g、0.18mmolを、アルゴン下、マイクロ波反応器に連続して入れる。反応器を密閉し、この混合物を、マイクロ波の照射下、100°Cで30分間撹拌する。この混合物を冷却し、シリカ上へ吸着させる。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOAc:100/0から50/50、黄色の粉末75mgを得る収率:16。LCMS方法E:MH=553.0、RT=1.92minステップ20.2.7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-4-シクロプロピルピペラジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ1.7に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る3塩酸塩、3H2O;収率70。LCMS方法A:MH=469.2、RT=5.32min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm10.57br.s.,1H8.46br.s.,1H8.28-8.33m,2H7.88s,1H7.71-7.75m,2H7.19dd,1H5.38d,1H5.34d,1H3.53d,2H3.38d,2H3.03-3.24m,4H2.85br.s.,1H1.04br.s.,2H0.70-0.78m,2H実施例21:7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物270ステップ21.1.7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ18.1に記載]0.2g、0.38mmolのMeOH17mL中溶液に、ホルムアルデヒド0.356mL、3.80mmolを加え、この溶液を室温で1時間撹拌する。NaBH472mg、1.90mmolを0°Cで少しずつ加え、ガスの発生を観察する。この反応混合物を室温で3時間撹拌し、次いで水中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。得た白色の固体をジイソプロピルエーテル中に取り出し、濾過除去後、生成物142mgを白色の粉末の形態で得る収率:70。LCMS方法C:MH=541.2、RT=7.68minステップ21.2.7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-4-メチル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ1.7に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る2塩酸塩、5.5H2O;収率:28。LCMS方法A:MH=457.2、RT=5.21min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm9.61br.s.,1H8.40br.s.,1H8.18-8.29m,2H7.76s,1H7.64dd,1H7.45d,1H7.01dd,1H5.26-5.42m,2H2.91-4.04m,8H2.73-2.80m,3H1.90br.s.,2H実施例22:7-[2-4-シクロプロピル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物271ステップ22.1.7-[2-4-シクロプロピル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-4-シクロプロピル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンMeOH8mL中に溶解させた、7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン[ステップ18.1に記載]0.1g、0.19mmolの溶液に、1-メトキシシクロプロポキシトリメチルシラン36.5mg、0.23mmolを加える。この混合物を室温で30分間撹拌し、続いてNaBH3CN24mg、0.38mmolを加える。ガスの発生を観察し、この混合物を72時間撹拌する。生成した混合物を水溶液中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出し、NaCl飽和水溶液で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮乾燥する。白色の固体85mgを得る収率:78。LCMS方法A:MH=567.1、RT=6.11minステップ22.2.7-[2-4-シクロプロピル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-[2-4-シクロプロピル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-4-シクロプロピル-1,4-ジアゼパン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、ステップ1.7に記載の手順に従い白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、3.6H2O;収率57。LCMS方法A:MH=483.2、RT=5.36min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm9.95br.s.,1H8.44br.s.,1H8.19-8.29m,2H7.77s,1H7.66dd,1H7.46d,1H7.02dd,1H5.33q,2H3.54br.s.,2H3.12-3.47m,4H3.06br.s.,2H2.88br.s.,1H1.96br.s.,2H1.00-1.06m,2H0.72-0.84m,2H実施例23:7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン化合物272ステップ23.1.7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン-70°Cへと冷却した三フッ化ジエチルアミノ硫黄32mg、0.20mmolのDCM4mL中溶液に、DCM3mL中に溶解させた、7-[2-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン85mg、0.17mmol[ピロリジン-3-オールから開始して、ステップ18.1に記載の工程に従い得た]を加える。この混合物を室温で2時間撹拌し、次いでNaHCO3飽和水溶液を加え、生成した混合物をDCMで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から90/10、白色の固体38mgを得る収率:43。LCMS方法E:MH=516.1、RT=1.89minステップ23.2.7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-[2-3-フルオロピロリジン-1-イルピリド-3-イル]-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンから開始して、白色の粉末の形態で、ステップ1.7に記載の手順に従い生成物を得る塩酸塩、H2O;収率47。LCMS方法A:MH=432.1、RT=5.50min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm8.45br.s.,1H8.26d,1H8.17dd,1H7.82s,1H7.76br.s.,1H7.41d,1H7.02br.s.,1H5.15-5.39m,3H3.18-3.48m,4H1.83-2.22m,2H実施例24:7-2-ヒドロキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン化合物274ステップ24.1.7-2-メトキシピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-メトキシピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンマイクロ波反応器内に置いた、DMF10mL中に溶解させた7-ブロモ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ブロモ-3-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン0.40g、0.93mmol[ステップ1.4.に記載]の溶液に、2-メトキシ-3-ピリジンボロン酸0.284g、1.86mmol、Cs2CO31.2g、3.72mmol、脱気水1mLおよび触媒PdCl2dppf0.159mg、0.2mmolを加える。反応器を密閉し、混合物を、マイクロ波の照射下、窒素下で、110°Cで10分間撹拌する。この反応混合物を冷却し、水中へ注ぎ入れ、EtOAcで抽出する。有機相をNaCl飽和水溶液で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥する。シリカ上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOH:100/0から90/10、黄色の固体103mgを得る収率:24。LCMS方法A:MH=459.2、RT=9.04minステップ24.2.7-2-ヒドロキシピリド-3-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン7-2-メトキシピリド-3-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-2-メトキシピリド-3-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン90mg、0.20mmolのDCM/MeOH混合物50/50中溶液に、塩化水素の無水ジオキサン2mL、2.45mmol中4M溶液を加える。この溶液を室温で10日間撹拌し、次いでジイソプロピルエーテル中へ注ぎ入れる。形成した沈殿物を濾過除去し、EtOHで洗浄する。白色の固体52mgを得る収率:65。LCMS方法A:MH=361.0、RT=5.91min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm14.30br.s.,1H11.92br.s.,1H8.20-8.80m,1H8.17d,1H8.08br.s.,1H7.85d,2H7.48d,1H6.38t,1H5.31q,2H実施例25:7-1-オキシドピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩化合物275ステップ25.1.7-1-オキシドピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-1-オキシドピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンmeta-クロロ過安息香酸585mg、2.62mmolを、0°Cで、7-ピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-ピリド-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-2,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン280mg、0.65mmolのDCM5mL中懸濁液に加える。この混合物を室温で3時間撹拌する。アミン相の上でのフラッシュクロマトグラフィーによる精製後DCM/EtOAc:95/5から80/20、次いでDCM/EtOH:95/5、白色の粉末120mgを得る収率:43。LCMS方法A:MH=445.2、RT=6.69minステップ25.2.7-1-オキシドピリド-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オン塩酸塩ステップ1.7に記載の手順に従い、7-1-オキシドピリド-2-イル-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンおよび7-1-オキシドピリジン-2-イル-2-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル-5-2,2,2-トリフルオロエチル-1,5-ジヒドロ-4H-ピラゾロ[4,3-c]キノリン-4-オンを、ジオキサン中4MHClで処理することによって、白色の粉末の形態で生成物を得る塩酸塩、1H2O;収率99。LCMS方法A:MH=361.2、RT=5.53min1HNMR250MHz,DMSO-d6:δppm8.48br.s.,1H8.39-8.43m,1H8.27d,1H8.15s,1H7.92d,1H7.70-7.76m,1H7.46-7.52m,2H5.36d,1H5.31d,1H以下の表は、本発明によるいくつかの化合物の化学構造および物理的特性を例示している。この表の中で:-Me、Et、Pr、c-Prおよびi-Prは、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピルおよびイソプロピル基をそれぞれ表し、-塩の欄の中で、/は、遊離塩基形態の化合物を表し、一方でHClは、塩化水素塩形態の化合物を表し、TFAは、トリフルオロ酢酸塩の形態の化合物を表す。本発明による化合物に、酵素メチオニン-アミノペプチダーゼ2を阻害するこれらの能力を判定するための生化学的研究を行った単離した酵素についての酵素試験。次いで化合物の阻害活性を細胞試験上で立証したFGF-2で誘導されたHUVEC細胞のインビトロ増殖試験線維芽細胞成長因子2。MetAP2酵素のスクリーニング試験酵素試験のために、MetAP2組換え型バキュロウイルスに感染した昆虫細胞sf9の培養上清からヒトMetAP2タンパク質を得た。実験を実施する前に、緩衝液中10mMHepes、100mMKCl、10グリセロール、pH7.4、4°Cで、最初の12時間はEDTA1mMの存在下で、MetAP2上清の透析を24時間に渡り実施する。この透析の上清を回収し、コファクターとして使用されるマンガンを加えて、最終濃度を300μMにする。この酵素試験は、2つのステップの試験である。第1のステップにおいて、これは、本発明による化合物、透析を行ったMetAP2タンパク質および基質Neosystemにより合成されたMet-Pro-Arg-pNaペプチドを接触させることにあり、この基質のN-末端メチオニンは、MetAP2で切断することができ、C末端の端部でpara-ニトロアニリンpNa発色団を有し、N-末端メチオニンが前もって切断されない限り、別のペプチダーゼがこれ自体を放出することはできない。したがって、第2のステップは、前のステップで切断されたペプチドを、第2のペプチダーゼと反応させることによって、発色団を放出させることにある。この第2のステップで使用されるペプチダーゼは、カテプシンであり、このカテプシンは、TagZymeDAPaseキットQuiagen、34366からのものである。MetAP2活性は、放出されたパラ-ニトロアニリンの量に比例し、この量は、405nmで光吸収により測定する。本発明の化合物に対するIC50値は、一般的に550nM未満であり、より具体的には1と550nMの間であり、さらにより具体的には、以下の表に示された通り、1と100nMとの間であり、および/または100nMで34以上の阻害を示す。タンパク質MetAP1に対する本発明の化合物の選択性を測定するために単離した酵素について酵素試験を実施する。MetAP1組換え型タンパク質をエシェリキアコリEscherichiacoliに生成した。MetAP1酵素試験は、MetAP2試験と同じ原理に基づく。MetAP1活性は、放出されたパラ-ニトロアニリンの量に比例し、この量を405nmで光吸収により測定する。本発明の化合物は、10μMで活性を示さない。線維芽細胞成長因子2FGF-2で誘導したHUVEC細胞のインビトロ増殖試験血管新生阻害剤であるフマギリンは、内皮細胞の増殖を選択的に阻害することができることが実証されたWangJ.ら、J.Cell.Bioch.2000年、vol.77、465-473頁。したがってMetAP2酵素試験において良い活性を示す本発明の化合物を、FGF-2で誘導されたHUVEC細胞のインビトロ増殖試験において評価した。2FCS胎児の子牛血清およびhEGF上皮成長因子humainを10μg/mlを含む、200μlのEBM培地CloneticsC3121内の96-ウェルプレートBiocoatcollagenIcellware、BectonDickinson354650内の、1ウェルにつき5000個の細胞という速度で、ヒト静脈内皮細胞HUVECpromocell、C-12200を播種し、次いでCO2の存在下、37°Cで24時間温置する。次いで培地を吸引し、0.5FCS、2mMグルタミン、2mMピルビン酸ナトリウム1×Invitrogen、11360-039およびNEAA非必須アミノ酸1×Invitrogen、11140-035を補充した、200μlの隔離培地RPMI1640Invitrogen、31872-025に置き換える。次いで細胞を、1ng/mlという割合で、本発明による化合物およびFGF-2に接触させるRDSystem、133-FB-025。48時間の温置後、培地を吸引し、前に述べた隔離培地RPMI1640に置き換える。次いで第2の刺激作用を実施する。CO2の存在下、37°Cで細胞を再び温置する。72時間の温置後、培地を再び吸引し、100μlの細胞Titer-GLO商標LuminescentCellViabilityAssayPromega、G7571を10分間に渡り加える。照度計を用いて測定した細胞中に存在するATPの量は、細胞増殖に対応して、1ウェルごとの細胞数に比例する。本発明の化合物に対するIC50値は、例えば、以下の化合物に対して示されたように、全般的に900nM未満であり、より具体的には150と900nMの間、さらにより具体的には100と350nMの間である。したがって、本発明による化合物は、MetAP2に対する阻害活性を有するように見える。したがって本発明による化合物は、薬剤、具体的には、MetAP2が関与している任意の病態、より具体的には以下に示す病態を予防または治療するための薬剤の調製のために使用することができる。本発明による化合物は、MetAP2が関与している任意の病態、より具体的には、以下に示されている病態を予防または治療するために使用することもできる。したがって、その態様の別の態様によると、本発明の主題は、式Iの化合物、または薬学的に許容される酸とのその付加塩、または代わりに、式Iの化合物の水和物を含む薬剤である。したがって、本発明による化合物は、人間または動物の肺および肝臓の線維症の治療または予防において使用することができる。本発明による化合物はまた、血管新生の再活性化を含む病態、例えば糖尿病性網膜症、加齢黄斑変性ARMDおよび乾癬などの治療または予防において使用することもできる。本発明による化合物はまた、かなりの程度の脈管化を有する任意の癌、例えば肺癌、乳癌、前立腺癌、食道癌、膵臓癌、肝臓癌、大腸癌または腎臓癌など、または転移を引き起こす癌、例えば大腸癌、乳癌、肝臓癌および胃癌などの治療または予防、ならびにメラノーマの治療または予防に使用することもできる。これらの化合物は、単剤療法で、または放射線療法もしくは化学療法と組み合わせて使用することができる。本発明による化合物はまた、単独で、または化学療法と組み合わせて、固形腫瘍、例えば、膵臓腫瘍、乳房腫瘍、前立腺腫瘍、大腸腫瘍または腎臓腫瘍など、ニューロブラストーマおよびカポジ肉腫などの抗腫瘍治療に使用することもできる。本発明による化合物はまた、肝細胞癌、胆管癌、さらに悪性中皮腫、膵癌、血管腫、子宮内膜症、関節炎、特に関節リウマチ、自己免疫性疾患、肥満および小胞子虫症の治療または予防に使用することもできる。その態様の別の態様によると、本発明は、本発明による化合物を活性成分として含む医薬組成物に関する。これら医薬組成物は、本発明による少なくとも1つの化合物または前記化合物の薬学的に許容される塩の有効量と、さらに少なくとも1つの薬学的に許容される賦形剤を含む。前記賦形剤は、医薬品の形態および所望の投与方法に従い、当業者に知られている通常の賦形剤から選択される。経口、舌下、皮下、筋肉内、静脈内、局所的、局在的、気管内、鼻腔内、経皮的または直腸への投与のための本発明の医薬組成物において、上記式Iの活性成分またはその塩は、上記障害または疾患の予防または治療のために、人間および動物に、標準的な医薬品賦形剤との混合物として、単位投与形態で投与することができる。適切な単位投与形態として、経口による経路の形態、例えば錠剤、軟質または硬質ゲルカプセル剤、散剤、顆粒剤および経口の溶液剤または懸濁剤など、舌下、口腔、気管内、眼内、鼻腔内または吸入による投与形態、局所的、非経口による投与形態、例えば経皮的、皮下、筋肉内または静脈内への投与形態など、直腸への投与形態および移植などが挙げられる。局所的塗布のために、本発明による化合物は、クリーム剤、ゲル剤、軟膏剤またはローション剤で使用することができる。例として挙げると、本発明による化合物の錠剤の形態の単位投与形態は、以下の成分を含むことができる:本発明による化合物50.0mgマンニトール223.75mgクロスカラメローズナトリウム6.0mgコーンスターチ15.0mgヒドロキシプロピルメチルセルロース2.25mgステアリン酸マグネシウム3.0mg1日あたり投与される活性成分の用量は、1つ以上の用量の摂取において、0.01から100mg/kg、優先的には0.02から50mg/kgの範囲に及んでもよい。一般的に、本発明の化合物の1日量は、治療上の効果を発揮することができる化合物の最低有効量である。より高いまたはより低い用量が適している特定の場合が存在し得る。このような用量は、本発明の範囲から逸脱していない。通常の慣習では、各患者に適した用量は、投与方法ならびに前記患者の体重および反応に応じて医師により決定される。その態様の別の態様において、本発明はまた、本発明による化合物または薬学的に許容されるその塩の有効量を患者へ投与することを含む、上記に示されている病態を治療するための方法に関する。"