"式1式中、Gは下記式G-1~G-3のいずれかで示される基尚、点a及び点bは結合手を表し、点bはフェニル環との結合手を表す。を表し、R1はC1-C4ハロアルキル基を表し、Y1は酸素原子、硫黄原子又はNR7基を表し、Y2は酸素原子、硫黄原子、NR7基又はメチレン基を表し、Y3は酸素原子、硫黄原子、NR7基又はメチレン基を表し、R7はC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C4-C7シクロアルキルアルキル基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C2-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C9ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、Q1、Q2、Q3及びQ4は同一又は相異なり、窒素原子又はCR3基を表し、R3はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、mは0から5の整数のいずれかを表し、R2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し但し、mが2~5の整数のいずれかである場合、それぞれのR2は同一又は相異なる。、R5及びR6は同一又は相異なり、群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C3-C12シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、R4は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基、OR8基、NR10基又は水素原子を表し、R8は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基又は群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基を表し、R9は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基又は群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基を表し、R10は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはR9とR10が末端で結合して、C2-C9アルカンジイル基を表し、群E1は群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C12ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、群E2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C12ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとを含有する有害生物防除組成物。式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であり、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3が上記定義した基であり、mが2であり、mが3位および5位の置換基であり、R2が塩素原子である請求項1に記載の有害生物防除組成物。式1において、R6が水素原子である請求項1又は2に記載の有害生物防除組成物。式1において、R5が水素原子またはメチル基である請求項1~3のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R3がハロゲン原子である請求項1~4のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R3が塩素原子である請求項1~5のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基である請求項1~6のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R4がC2-C6アルキル基である請求項1~7のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R4がC1-C6ハロアルキル基である請求項1~7のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R4がC3-C6シクロアルキル基である請求項1~7のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。式1において、R4がC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基である請求項1~7のいずれか一項に記載の有害生物防除組成物。請求項1の式1で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとの有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。有害生物を防除する為の、請求項1の式1で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとの組み合わせの使用。本発明は、有害生物の防除に適する、優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。本発明者は、優れた防除効力を有する組成物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式1式中、Gは下記式G-1~G-3のいずれかで示される基尚、点a及び点bは結合手を表し、点bはフェニル環との結合手を表す。を表し、R1はC1-C4ハロアルキル基を表し、Y1は酸素原子、硫黄原子又はNR7基を表し、Y2は酸素原子、硫黄原子、NR7基又はメチレン基を表し、Y3は酸素原子、硫黄原子、NR7基又はメチレン基を表し、R7はC1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C4-C7シクロアルキルアルキル基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C2-C6アルキルアミノカルボニル基、C3-C9ジアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、シアノ基、ホルミル基又は水素原子を表し、Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、Q1、Q2、Q3及びQ4は同一又は相異なり、窒素原子又はCR3基を表し、R3はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、mは0から5の整数のいずれかを表し、R2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し但し、mが2~5の整数のいずれかである場合、それぞれのR2は同一又は相異なる。、R5及びR6は同一又は相異なり、群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C3-C12シクロアルキル基、ホルミル基又は水素原子を表し、R4は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基、OR8基、NR10基又は水素原子を表し、R8は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基又は群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基を表し、R9は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基又は群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基を表し、R10は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基又は水素原子を表すか、或いはR9とR10が末端で結合して、C2-C9アルカンジイル基を表し、群E1は群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C12ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表し、群E2はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C12ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基及びハロゲン原子からなる群を表す。で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとを含有する組成物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。即ち、本発明は以下の発明を含む。[発明1]式1で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとを含有する有害生物防除組成物。[発明2]式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であり、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3が上記定義した基であり、mが2であり、mが3位および5位の置換基であり、R2が塩素原子である発明1に記載の有害生物防除組成物。[発明3]式1において、R6が水素原子である発明1又は2に記載の有害生物防除組成物。[発明4]式1において、R5が水素原子またはメチル基である発明1~3のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明5]式1において、R3がハロゲン原子である発明1~4のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明6]式1において、R3が塩素原子である発明1~5のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明7]式1において、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基である発明1~6のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明8]式1において、R4がC2-C6アルキル基である発明1~7のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明9]式1において、R4がC1-C6ハロアルキル基である発明1~7のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明10]式1において、R4がC3-C6シクロアルキル基である発明1~7のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明11]式1において、R4がC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基である発明1~7のいずれかに記載の有害生物防除組成物。[発明12]発明1の式1で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとの有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。[発明13]有害生物を防除する為の、発明1の式1で示されるヒドラジド化合物と、ピリプロキシフェンとの組み合わせの使用。本発明の有害生物防除組成物は、有害生物の防除において優れた効力を有する。本発明の有害生物防除組成物において、式1で示されるヒドラジド化合物以下、本ヒドラジド化合物と記す。と、ピリプロキシフェンとの重量比は、好ましくは5000:1~1:5000、より好ましくは5000:1~1:1の範囲内である。Gが下記式G-1~G-3のいずれかで示される基尚、点a及び点bは結合手を表し、点bはフェニル環との結合手を表す。を表すにおけるフェニル環とは、下記式式中、R2及びmは前記と同じ意味を表す。で示されるフェニル環を意味し、例えば式1において、GがG-1で示される基であるヒドラジド化合物とは、下記式a式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、R4、R5、R6、M、Y1及びmは前記と同じ意味を表す。で示される化合物を意味する。本発明において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。また、本明細書において、例えばC2-C6アルキルアミノカルボニル基で示されるC2-C6の部分の記載はアルキルアミノカルボニル基の全体を構成する炭素原子数が2~6の範囲であることを意味する。本ヒドラジド化合物の、各置換基の例を以下に示す。G-1~G-3のいずれかで示される基としては、例えば以下の基が挙げられる。本明細書中において、C1-C4ハロアルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル基及び1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基が挙げられる。C1-C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基及び1,3-ジメチルブチル基が挙げられる。C2-C6アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。C2-C6アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル基、4-ヘキシニル基及び5-へキシニル基が挙げられる。C3-C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。C4-C7シクロアルキルアルキル基としては、例えばシクロプロピルメチル基、1-シクロプロピルエチル基、2-シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基及びシクロヘキシルメチル基が挙げられる。C2-C6アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、イソブチロイル基及びピバロイル基が挙げられる。C2-C6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基及びペンチルオキシカルボニル基が挙げられる。C2-C6アルキルアミノカルボニル基としては、例えばN-メチルアミノカルボニル基、N-エチルアミノカルボニル基、N-プロピルアミノカルボニル基、N-ブチルアミノカルボニル基及びN-ペンチルアミノカルボニル基が挙げられる。C3-C9ジアルキルアミノカルボニル基としては、例えばN,N-ジメチルアミノカルボニル基及びN,N-ジエチルアミノカルボニル基が挙げられる。C1-C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基が挙げられる。ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基等のC1-C6アルキル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1-フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル基及び1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基等のC1-C6ハロアルキル基が挙げられる。ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等のC1-C6アルコキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピルオキシ基及び2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等のC1-C6ハロアルコキシ基が挙げられる。C1-C6アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基及びヘキシルチオ基が挙げられる。C1-C6アルキルスルフィニル基としては、例えばメタンスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基及びヘキシルスルフィニル基が挙げられる。C1-C6アルキルスルホニル基としては、例えばメタンスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基及びヘキシルスルホニル基が挙げられる。C3-C12シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。C2-C9アルカンジイル基としては、1,2-エチレン基、1,4-テトラメチレン基及び1,5-ペンタメチレン基が挙げられる。群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基におけるC1-C12鎖式炭化水素基としては、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基及びC2-C12アルキニル基が挙げられ、群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基等のC1-C12アルキル基;ビニル基、1-メチルビニル基、1-フェニルビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等のC2-C12アルケニル基;2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基及び2-ヘキシニル基等のC2-C12アルキニル基;フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、1-ブロモ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、1,1,2,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基及び1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチル基等のC1-C12ハロアルキル基;2,2-フルオロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-3,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基及び3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル基等のC2-C12ハロアルケニル基;3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基及び3-ヨード-2-プロピニル基等のC2-C12ハロアルキニル基;シアノメチル基等のシアノC1-C12アルキル基;ニトロメチル基等のC1-C12ニトロアルキル基;N,N-ジメチルアミノメチル基等のC2-C12ジアルキルアミノC1-C12アルキル基;N-エチルアミノメチル基等のC1-C6アルキルアミノC1-C12アルキル基;メトキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-プロポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-ブトキシエチル基、2-イソブトキシエチル基、2-1-メチルプロピルオキシエチル基及び2-1,1-ジメチルエトキシエチル基等のC1-C6アルコキシC1-C12アルキル基;メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基及びtert-ブトキシカルボニルメチル基等のC2-C6アルコキシカルボニルC1-C12アルキル基;アセチルメチル基、2-アセチルエチル基等のC2-C6アルキルカルボニルC1-C12アルキル基;フェノキシメチル基、4-クロロフェノキシメチル基、フェノキシエチル基等の群E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェノキシ基で置換されたC1-C12アルキル基;フェニルアミノメチル基、4-クロロフェニルアミノメチル基、フェニルアミノエチル基等の群E2より選ばれる基で置換されていてもよいフェニルアミノ基で置換されたC1-C12アルキル基;下記式式中、X1、X2及びX3は、3つすべてがCH基を示す組み合わせを表すか、いずれか1つが窒素原子かつ他の2つがCH基を示す組み合わせを表し、X4は酸素原子、硫黄原子又はNH基を表し、rは1~12の整数を表し、qは0~3の整数を表し、J1はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルアミノ基、C2-C12ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基又はハロゲン原子を表す。等で示される基等の群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基で置換されたC1-C12アルキル基;ベンジル基、フェネチル基、4-メチルベンジル基、4-クロロベンジル基、2-シクロプロピルエチル基及びシクロプロピルメチル等の群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基で置換されたC1-C12アルキル基が挙げられる。群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基としては、例えばベンゾイル基、2-フルオロベンゾイル基、3-フルオロベンゾイル基、4-フルオロベンゾイル基、2-クロロベンゾイル基、3-クロロベンゾイル基、4-クロロベンゾイル基、2-メトキシベンゾイル基、3-メトキシベンゾイル基、4-メトキシベンゾイル基、2-シアノベンゾイル基、3-シアノベンゾイル基、4-シアノベンゾイル基、2-ニトロベンゾイル基、3-ニトロベンゾイル基及び4-ニトロベンゾイル基が挙げられる。本ヒドラジド化合物におけるC3-C12環式炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基及びC3-C12シクロアルキル基が挙げられ、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基としては、例えばフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ヨードフェニル基、3-ヨードフェニル基、4-ヨードフェニル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、4-シアノフェニル基、2-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、4-ニトロフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、2-トリフルオロメトキシフェニル基、3-トリフルオロメトキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2,3,4-トリクロロフェニル基、2,3,5-トリクロロフェニル基、3,4,5-トリクロロフェニル基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,3,5,6-テトラフルオロフェニル基、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、4-メトキシカルボニルフェニル基及び4-エトキシカルボニルフェニル基等のフェニル基;シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等のC3-C12シクロアルキル基が挙げられる。群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基における5~6員ヘテロ環基としては、テトラヒドロフラニル基、フラニル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、イソチアゾリル基等の酸素原子、硫黄原子及び/又は窒素原子がヘテロ原子である5員ヘテロ環基;ピペリジノ基、モルフォリノ基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基等の酸素原子、硫黄原子及び/又は窒素原子がヘテロ原子である6員ヘテロ環基が挙げられ、群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基としては、1-ピロリル基、2-ピロリル基、3-ピロリル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-チエニル基、3-チエニル基、1-ピラゾリル基、3-ピラゾリル基、4-ピラゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、1-イミダゾリル基、2-イミダゾリル基、4-イミダゾリル等、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル等、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1,2,4-トリアゾール-3-イル基、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル基、1,3,4-チアジアゾール-2-イル基、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル基、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル基、1,2,4-チアジアゾール-3-イル基、1,2,4-チアジアゾール-5-イル基、1-ピロリジニル基、2-ピロリジニル基、3-ピロリジニル基、2-テトラヒドロフラニル基、3-テトラヒドロフラニル基、1-ピペリジノ基、1-モルフォリノ基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、3-ピリダジニル基、4-ピリダジニル基、2-ピリミジニル基、4-ピリミジニル基、5-ピリミジニル基、2-ピラジニル基、1,2,4-トリアジン-3-イル基、1,2,4-トリアジン-5-イル基及び1,2,4-トリアジン-6-イル基、1,3,5-トリアジン-2-イル基が挙げられる。C1-C6アルキルアミノ基としては、N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基及びN-ペンチルアミノ基が挙げられる。C2-C12ジアルキルアミノ基としては、例えばN,N-ジメチルアミノ基及びN,N-ジエチルアミノ基が挙げられる。上記OR8基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、シアノメトキシ基、2-N,N-ジメチルアミノエトキシ基、2-N-メチルアミノエトキシ基、2メトキシエトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、アセチルメトキシ基、2-フェノキシエトキシ基、2-フェニルアミノエトキシ基、2ピリジルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フラン-2-オキシ基、ピリジン-2-オキシ基等が挙げられる。上記NR10基としては、例えば、N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-メチル-N-エチルアミノ基、N-アリルアミノ基、N-2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、N-2-N,N-ジメチルアミノエチルアミノ基、N-2-N-メチルアミノエチルアミノ基、N-2メトキシエチルアミノ基、N-メトキシカルボニルメチルアミノ基、N-2フェノキシエチルアミノ基、N-2-フェニルアミノエチルアミノ基、N-ベンジルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N-フェニル-N-メチルアミノ基、N-シクロヘキシルアミノ基、N-シクロヘキシル-N-メチルアミノ基、ピロリジン‐1-イル基、ピペリジン-1-イル基等が挙げられる。本ヒドラジド化合物の態様としては、例えば以下のヒドラジド化合物が挙げられる。式1において、GがG-1で示される基であるヒドラジド化合物;式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R1がトリフルオロメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q2、Q3及びQ4がCH基であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3は上記定義したものであるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3がC1-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3がエチル基であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3がハロゲン原子であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3がフッ素原子であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3が塩素原子であるヒドラジド化合物;式1において、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3が臭素原子であるヒドラジド化合物;式1において、mが2であり、R2が各々ハロゲン原子であるヒドラジド化合物;式1において、mが2であり、R2が各々塩素原子であるヒドラジド化合物;式1において、mが2であり、mが3位および5位の置換基であり、R2が各々塩素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R4が群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基であるヒドラジド化合物;式1において、R4が群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基であるヒドラジド化合物;式1において、R4がOR8基であり、R8は上記定義したものであるヒドラジド化合物;式1において、R4がNR10基であり、R9およびR10は上記定義したものであるヒドラジド化合物;式1において、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R5が群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物;式1において、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5がC2-C6アルコキシカルボニル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5がC2-C6アルキルカルボニル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5がアセチル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5が群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基であるヒドラジド化合物;式1において、R5がベンゾイル基であるヒドラジド化合物;式1において、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1において、R6が群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基であるヒドラジド化合物;式1において、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であるヒドラジド化合物;式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であり、Q1、Q2、Q3及びQ4がCH基であるヒドラジド化合物;式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であり、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3が上記定義した基であるヒドラジド化合物;式1において、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子であり、R1がトリフルオロメチル基であり、Q1、Q3及びQ4がCH基であり、Q2がCR3基であり、R3が上記定義した基であり、mが2であり、mが3位および5位の置換基であり、R2が各々塩素原子である下式1-Aに示されるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がエチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がフッ素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が臭素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が臭素原子であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が水素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がフッ素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が臭素原子であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が水素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がエチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がフッ素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が臭素原子であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が水素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がエチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がフッ素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が臭素原子であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がC1-C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がC1-C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がC1-C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がC1-C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がC1-C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がC1-C6アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6シクロアルキル基またはC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC2-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2メチルプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC2-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC2-C6アルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC2-C6アルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC2-C6アルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC2-C6アルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がイソプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がブチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がtert-ブチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2-メチルプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がペンチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6ハロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6フルオロアルキル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が3,3,3-トリフルオロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4が4,4,4-トリフルオロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC3-C6シクロアルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロペンチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロペンチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロヘキシル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がシクロヘキシル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロプロピル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロブチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロペンチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロペンチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロヘキシル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がシクロヘキシル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロプロピル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロブチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロペンチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がシクロヘキシル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシC1-C6アルキル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がエトキシメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R4がメトキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3がハロゲン原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6が水素原子であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5が水素原子であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物;式1-Aにおいて、R3が塩素原子であり、R4がC1-C6アルコキシメチル基であり、R5がメチル基であり、R6がメチル基であるヒドラジド化合物。本発明の有害生物防除組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。後述の製造例で示す本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物とピリプロキシフェンとを含有する組成物;本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物とピリプロキシフェンとを、ヒドラジド化合物:ピリプロキシフェン=5000:1~1:5000、より好ましくは5000:1~1:1のの重量比で含有する組成物。次に本ヒドラジド化合物の製造について、以下に説明する。以下、式αで示される化合物を化合物αと表すことがある。製造法1本ヒドラジド化合物は、化合物2と化合物3とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R4、R5、R6、G、M及びmは前記と同じ意味を表し、Lは水酸基又は塩素原子を表す。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。Lが塩素原子である場合、該反応は通常塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。Lが水酸基である場合、該反応は縮合剤の存在下で行われる。該反応に用いられる縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド及び1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物21モルに対して、化合物3が通常1~10モルの割合であり、塩基又は縮合剤が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法2本ヒドラジド化合物は、化合物4と化合物5とを反応させることにより製造することもできる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R4、R5、R6、G、M及びmは前記と同じ意味を表し、Zはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は必要ならば塩基の存在下で行われる。該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、式4で示される化合物1モルに対して、式5で示される化合物が通常1~5モルの割合であり、塩基が通常1~5モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。また、該反応は文献記載の一般的な遷移金属触媒を用いたカップリング反応、例えばOrgLett338033805に記載の反応条件に準じて行うこともできる。製造法3本ヒドラジド化合物のうちR5が水素原子である化合物1-1は、本ヒドラジド化合物のうちR5がR5‐2である化合物1-2を酸または塩基と反応させることにより製造することもできる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R4、R6、G、M及びmは前記と同じ意味を表し、R52は、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、C2-C6アルキルカルボニル基又はC2-C6アルコキシカルボニル基を表す。該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。該溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル;、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド;アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;メタノール、エタノール、nプロパノールなどのアルコール類;及びそれらの混合物が挙げられる。該酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類;塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸類が挙げられる。該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩;カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチアミン、ピリジン等の有機アミンが挙げられる。上記酸は化合物1-21モルに対して、通常1~100モルの量で用いられる。上記塩基は、化合物1-21モルに対して、通常1~100モルの量で用いられる。反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法4本ヒドラジド化合物のうち、R4がNR10基であり、R10が水素原子である化合物1-3は化合物2と化合物19とを反応させることにより製造することもできる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R5、R6、R9、G、M及びmは前記と同じ意味を表す。該反応は、通常溶媒中で行われる。必要ならば塩基存在下で反応させることもできる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル;、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド;アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;及びそれらの混合物が挙げられる。上記塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩;トリエチアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ5,4,0-7-ウンデセン等の有機アミンが挙げられる。上記反応において、化合物19は、化合物21モルに対して、通常1~5モルの量で用いられる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物21モルに対して、通常1~5モルの量で用いられる。反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本ヒドラジド化合物を単離することができる。単離された本ヒドラジド化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法5本ヒドラジド化合物のうち、R4がR41であり、Mが酸素原子である化合物1-4は、化合物2と化合物21とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R5、R6、G、及びmは前記と同じ意味を表し、R41は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいC3-C12環式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよい5~6員ヘテロ環基又はOR8基を表し、R8は前記と同じ意味を表す。該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド;アセトニトリル等のニトリル;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル等のエステル;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物;炭酸カリウム等の炭酸塩;カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;及びトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。上記反応において、化合物21は、化合物21モルに対して、通常1~10モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物21モルに対して、通常1~10モルの量で用いられる。反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物1-4を単離することもできる。単離された化合物1-4はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。次に本ヒドラジド化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。参考製造法1化合物2のうち、R6が水素原子である化合物2-1は、化合物6と亜硝酸化合物7と反応させた後、次いで還元剤8と反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R5、G及びmは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる亜硝酸化合物7としては、例えば亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸エチル等の亜硝酸エステル類が挙げられる。反応に用いられる還元剤8としては、例えば亜硫酸ナトリウム等の亜硫酸塩、亜鉛等の金属、塩化スズII等が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、式6で示される化合物1モルに対して、亜硝酸化合物7が通常1~10モルの割合であり、還元剤8が通常1~10モルの割合である。該反応の式6で示される化合物と亜硝酸化合物7を反応させる工程における反応温度は、通常-20~30°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。化合物6と亜硝酸化合物7を反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま還元剤8と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常-20~50°Cの範囲であり、反応時間は通常24時間までの範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-1を単離することもできる。単離された化合物2-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法2化合物2のうち、R6が水素原子である化合物2-1は、化合物6とアミノ化剤9とを反応させることにより製造することもできる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R5、G及びmは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム等の金属水酸化物及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられるアミノ化剤9としては、例えばクロラミン等のクロラミン類、Oメシトイルヒドロキシルアミン等のOアシルヒドロキシルアミン類、Oスルホニルヒドロキシルアミン類、ヒドロキシルアミン-Oスルホン酸が挙げられる。上記アミノ化剤9は該反応において、反応系中で発生させることもできる。例えば、上記アミノ化剤9としてクロラミンを用いる場合は、次亜塩素酸ナトリウムとアンモニアとを原料として用い、これらを反応系中で混合することによりクロラミンを発生させてもよい。反応に用いられる試剤の量は、式6で示される化合物1モルに対して、アミノ化剤9が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-1を単離することもできる。単離された化合物2-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法3化合物2のうち、R6がR61である化合物2-2は、化合物2-1と化合物10とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R5、G、Z及びmは前記と同じ意味を表し、R61は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C3-C12シクロアルキル基又はホルミル基を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、式2-1で示される化合物1モルに対して、化合物10が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-2を単離することもできる。単離された化合物2-2はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法4化合物2のうち、R6がR62である化合物2-3は、化合物2-1と化合物22とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R5、G及びmは前記と同じ意味を表し、R62は群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、C2-C6アルキルカルボニル基又はC2-C6アルコキシカルボニル基を表す。該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド;アセトニトリル等のニトリル;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル等のエステル;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物;炭酸カリウム等の炭酸塩;カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;及びトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。上記反応において、化合物22は、化合物2-11モルに対して、通常1~10モルの量で用いられる。必要であれば、化合物22を溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物2-11モルに対して、通常1~10モルの量で用いられる。反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2-3を単離することもできる。単離された化合物2-3はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法5化合物6のうち、R5が水素原子である化合物6-1は化合物11を以下のi~iiiに示すいずれかの方法で還元することにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、G及びmは前記と同じ意味を表す。i遷移金属触媒の存在下、水素ガスと反応させる方法。該反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、酢酸エチル等のエステル類、エタノール、メタノール等のアルコール類、水、酢酸、塩酸及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる遷移金属触媒としては、例えば、ラネーニッケル、パラジウム-炭素及び二酸化白金などが挙げられる。反応に用いられる遷移金属触媒の量は、化合物111モルに対して、通常0.01~0.5モルの割合である。上記水素ガスの量は、化合物111モルに対して、通常1~100モルの割合である。該反応の反応時間は通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式6-1で示される化合物を単離することができる。単離された式6-1で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。ii塩基存在下、ヒドラジンと反応させる方法。該反応は溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のエーテル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。反応に用いられるヒドラジンとしては、例えばヒドラジン水和物が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物111モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合であり、ヒドラジンが通常1~10モルの割合である。該反応の反応時間は通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式6-1で示される化合物を単離することができる。単離された式6-1で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。iii酸の存在下、金属と反応させる方法。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる金属としては、例えば、鉄、スズ及び塩化スズIIが挙げられる。反応に用いられる酸としては、例えば、酢酸、塩酸及び硫酸が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物111モルに対して、金属が通常2~20モルの割合であり、酸が通常0.1~10モルの割合である。該反応の反応温度は通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濾過し、必要に応じて有機溶媒抽出、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式6-1で示される化合物を単離することができる。単離された式6-1で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法6化合物6のうち、R5がR51である化合物6-2は、化合物6-1と化合物12とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、G、Z及びmは前記と同じ意味を表し、R51は群E1より選ばれる基で置換されていてもよいC1-C12鎖式炭化水素基、群E2より選ばれる基で置換されていてもよいベンゾイル基、C2-C6アルキルカルボニル基、C2-C6アルコキシカルボニル基、C3-C12シクロアルキル基又はホルミル基を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は通常塩基の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物6-11モルに対して、化合物12が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6-2を単離することもできる。単離された化合物6-2はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法7化合物6のうち、R5がR52である化合物6-3は、化合物6-1と化合物20とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R2、R52、G及びmは前記と同じ意味を表す。該反応は、必要ならば溶媒を用いて行うこともできる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド;アセトニトリル等のニトリル;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;酢酸エチル等のエステル;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;スルホラン;1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素;及びそれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要ならば塩基の存在下で行うこともできる。該塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物;炭酸カリウム等の炭酸塩;カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;及びトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、イミダゾール等の有機塩基類が挙げられる。上記反応において、化合物20は、化合物6-11モルに対して、通常1~10モルの量で用いられ、必要であれば、溶媒として用いることもできる。上記塩基の添加が必要の場合は、化合物6-11モルに対して、通常1~10モルの量で用いられる。反応温度は、通常0~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6-3を単離することもできる。単離された化合物6-3はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法8化合物11のうち、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子である化合物11-1は、化合物13を塩基と反応させた後、次いで化合物14と反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2及びmは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン等の炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物131モルに対して、化合物14が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の化合物13と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。化合物13と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物14と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物11-1を単離することができる。単離された化合物11-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法9化合物13は、化合物15を塩素化剤16とを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3及びQ4は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;トルエン等の炭化水素類;酢酸エチルなどのエステル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩素化剤16としては、例えば塩素ガス及びN-クロロスクシンイミドが挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物151モルに対して、塩素化剤16が通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常-20~80°Cの範囲であり。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物13を単離することもできる。単離された化合物13はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法10化合物15は、化合物17とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3及びQ4は前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;トルエン等の炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;エタノール、メタノール等のアルコール類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;水及びこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩及びヒドロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミンと鉱酸との塩の形態で反応系内でヒドロキシルアミンを生成し得るものが挙げられるが、かかる場合には、該反応は塩基の存在下で行われる。かかる場合に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン等の有機アミン類、炭酸ナトリウム等の炭酸塩類及び水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物171モルに対して、ヒドロキシルアミンが通常1~10モルの割合であり、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩が用いられる場合に用いられる塩基の量は、ヒドロキシルアミンと鉱酸との塩1モルに対して通常1~10モルの割合である。該反応の反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物15を単離することができる。単離された化合物15はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法11化合物4のうち、GがG-1で示される基であり、Y1が酸素原子である化合物4-1は、化合物18を塩基と反応させた後、次いで化合物14と反応させることにより製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、Z及びmは前記と同じ意味を表す。該反応は通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類、トルエン等の炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、及びトリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン類が挙げられる。反応に用いられる試剤の量は、化合物181モルに対して、化合物14が通常1~10モルの割合であり、塩基が通常1~10モルの割合である。該反応の化合物18と塩基とを反応させる工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。化合物18と塩基とを反応させる工程で得られる反応混合物は、そのまま化合物14と反応させる工程に用いることができ、該工程における反応温度は、通常0~80°Cの範囲であり、反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4-1を単離することができる。単離された化合物4-1はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。参考製造法12化合物4のうち、GがG-1で示される基であり、Y1がNR7基である式4-2で示される化合物は、例えば国際特許出願WO2007/123855パンフレットに記載の方法に準じて製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、R7、Z及びmは前記と同じ意味を表す。参考製造法13化合物4のうち、GがG-2で示される基であり、Y2がY21である式4-3で示される化合物は、例えば特開2007-91708号公報に記載の方法に準じて製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、Z及びmは前記と同じ意味を表し、Y21は酸素原子、硫黄原子、メチレン基を表す。参考製造法14化合物4のうち、GがG-3で示される基であり、Y3がY31である式4-4で示される化合物は、例えば国際特許出願WO2007/123853パンフレットに記載の方法に準じて製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、Z及びmは前記と同じ意味を表し、Y31は酸素原子、NR7を表し、R7は前記と同じ意味を表す。参考製造法15化合物4のうち、GがG-3で示される基であり、Y3がメチレン基である式4-5で示される化合物は、例えば特開2008-110971号公報に記載の方法に準じて製造することができる。式中、Q1、Q2、Q3、Q4、R1、R2、Z及びmは前記と同じ意味を表す。ピリプロキシフェンpyriproxyfen;4-フェノキシフェニル=2-プロピル=エーテルは、下記式で示される化合物であり、特開昭60-215671号公報に記載された化合物である。ピリプロキシフェンは、例えば特開昭60-215671号公報等に記載された方法にて製造することができる。また、市販の農薬製剤にて使用されている化合物も使用することができる。本発明の有害生物防除組成物が効力を示す有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカ,トビイロウンカ,セジロウンカ等のウンカ類,ツマグロヨコバイ,タイワンツマグロヨコバイ,チャノミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類,ワタアブラムシ,モモアカアブラムシ,ダイコンアブラムシ,ユキヤナギアブラムシ,チューリップヒゲナガアブラムシ,ジャガイモヒゲナガアブラムシ,ムギクビレアブラムシ,ミカンクロアブラムシ,モモコフキアブラムシ等のアブラムシ類,アオクサカメムシ,ホソヘリカメムシ,クモヘリカメムシ,トゲシラホシカメムシ,クサギカメムシ等のカメムシ類,オオサシガメTriatomarubrofasciata等のサシガメ類、オンシツコナジラミ,タバココナジラミ,ミカンコナジラミ,ミカントゲコナジラミ等のコナジラミ類,アカマルカイガラムシ,サンホーゼカイガラムシ,シトラススノースケール,ルビーロウムシ,イセリヤカイガラムシ,フジコナカイガラムシ,ミカンコナカイガラムシ,クワコナカイガラムシ,クワシロカイガラムシ等のカイガラムシ類,グンバイムシ類,トコジラミ,ネッタイトコジラミCimexhemipterus等のトコジラミ類,ナシキジラミ等のキジラミ類等。鱗翅目害虫:ニカメイガ,サンカメイガ,コブノメイガ,ワタノメイガ,ノシメマダラメイガ,アワノメイガ,ハイマダラノメイガ,シバツトガ等のメイガ類,ハスモンヨトウ,シロイチモジヨトウ,アワヨトウ,ヨトウガ,タマナヤガ,タマナギンウワバ,トリコプルシア属,ヘリオティス属,ヘリコベルパ属等のヤガ類,モンシロチョウ等のシロチョウ類,アドキソフィエス属,ナシヒメシンクイ,マメシンクイガ,アズキサヤムシガ,リンゴコカクモンハマキ,チャノコカクモンハマキ,チャハマキ,ミダレカクモンハマキ,コドリンガ等のハマキガ類,チャノホソガ,キンモンホソガ等のホソガ類,モモシンクイガ等のシンクイガ類,トマトガ,リオネティア属等のハモグリガ類,リマントリア属,ユープロクティス属等のドクガ類,コナガ等のスガ類,ワタアカミムシジャガイモガ等のキバガ類,アメリカシロヒトリ等のヒトリガ類,イガ,コイガ等のヒロズコガ類等。アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ,ミナミキイロアザミウマ,チャノキイロアザミウマ,ネギアザミウマ,ヒラズハナアザミウマ等のアザミウマ類等。双翅目害虫:アカイエカ,コガタアカイエカ,ネッタイイエカ等のイエカ類,ネッタイシマカ,ヒトスジシマカ等のエーデス属,シナハマダラカ,ガンビエハマダラカAnophelesgambiaeコガタハマダラカAnophelesminimus,ステフェンスハマダラカAnophelesstephensi,Anophelesalbimanus等のアノフェレス属,ユスリカ類,イエバエ,オオイエバエ等のイエバエ類,クロバエ類,ニクバエ類,ヒメイエバエ類,ツェツェバエ等のシラミバエ類、タネバエ,タマネギバエ等のハナバエ類,イネハモグリバエ,イネヒメハモグリバエ,トマトハモグリバエ,,マメハモグリバエ,ナモグリバエ等のハモグリバエ類,イネキモグリバエ等のキモグリバエ類,ウリミバエ,チチュウカイミバエ等のミバエ類,ショウジョウバエ類,オオキモンノミバエ等のノミバエ類,オオチョウバエ、ニッポンサシチョウバエPhlebotomussquamirostris、スナバエLutzomyialongipalpis等のチョウバエ類,ブユ類,ウシアブ等のアブ類,サシバエ類等。鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム,サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類,ドウガネブイブイ,ヒメコガネ,マメコガネ等のコガネムシ類,メイズウィービル,イネミズゾウムシ,アズキゾウムシ,イネゾウムシ,ワタミゾウムシ,シバオサゾウムシ,ヤシオオオサゾウムシ等のゾウムシ類,チャイロコメノゴミムシダマシ,コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類,イネドロオイムシ,ウリハムシ,キスジノミハムシ,コロラドハムシ等のハムシ類,ヒメマルカツオブシムシ,ハラジロカツオブシムシ等のカツオブシムシ類,タバコシバンムシ等のシバンムシ類,ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類,ヒラタキクイムシ,マツノキクイムシ等のキクイムシ類,ナガシンクイムシ類,ヒョウホンムシ類,ゴマダラカミキリ等のカミキリムシ類,コメツキムシ類アオバアリガタハネカクシ等。直翅目害虫:トノサマバッタ,ケラ,コバネイナゴ,ハネナガイナゴ,コオロギ類等。隠翅目害虫:ヒトノミPulexirritans,ネコノミCtenocephalidesfelis,イヌノミCtenocephalidescanis,ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis,スナノミTungapenetrans,ニワトリノミEchidnophagagallinacea,ヨーロッパネズミノミNosopsyllusfasciatus等。シラミ目害虫:コロモジラミ,アタマジラミPediculushumanushumanusケジラミ,ウシジラミ,ヒツジジラミ,ブタジラミ等。膜翅目害虫:イエヒメアリ,クロヤマアリ,ルリアリ,アミメアリ,オオズアリ,ハキリアリ,ファイヤーアントアルゼンチンアリLinepithemahumile等のアリ類,スズメバチ類,アリガタバチ類,カブラハバチ,ニホンカブラバチ等のハバチ類等。ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ,クロゴキブリ,ワモンゴキブリ,トビイロゴキブリ,トウヨウゴキブリ等のゴキブリ類,ヤマトシロアリ,イエシロアリ,アメリカカンザイシロアリ,ダイコクシロアリ,タイワンシロアリ,コウシュンシロアリ,サツマシロアリ,ナカジマシロアリ,カタンシロアリ,コダマシロアリ,クシモトシロアリ,オオシロアリ,コウシュウイエシロアリ,アマミシロアリ,キアシシロアリ,カンモンシロアリ,タカサゴシロアリ,ニトベシロアリ,ムシャシロアリ等のシロアリ類等。ダニ目害虫:ナミハダニ,カンザワハダニ,ミカンハダニリンゴハダニ,オリゴニカス属等のハダニ類,ミカンサビダニ,リュウキュウミカンサビダニ,トマトサビダニ,チャノサビダニ,チャノナガサビダニ,ニセナシサビダニ,リンゴサビダニ等のフシダニ類,チャノホコリダニ,アカリンダニAcarapiswoodi等のホコリダニ類,ミナミヒメハダニ等のヒメハダニ類,ケナガハダニ類,ローンスターチックAmblyommaamericanum,アンブリオンママクラタムAmbryommamaculatum,ウシマダニBoophilusmicroplus,ブーフィラスアンヌラタスBoophilusannulatus,アメリカンドックチックDermacentorariabilis,タイワンカクマダニDermacentortaiwanicus,デルマセントルアンデルソニDermacentorandersoni,フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis,ヤマトチマダニHaemaphysalisflava,ツリガネチマダニHaemaphysaliscampanulata,ヤマトマダニIxodesovatus,シュルツマダニIxodespersulcatus,ブラックレッグドチックIxodesscapularis,西部クロアシマダニIxodespacificus,イキソデスホロシクラスIxodesholocyclus,クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus,リピセファラスアペンディキュレイタスRhipicephalusappendiculatus等のマダニ類,ナガヒメダニArgaspersicus等のヒメダニ類,ミミヒゼンダニOctodectescynotis等のキュウセンゼンダニ類,ヒゼンダニSacroptesscabiei等のヒゼンダニ類,ウサギズツキダニ等のズツキダニ類,イヌニキビダニDemodexcanis等のニキビダニ類,ケナガコナダニ,ホウレンソウケナガコナダニ等のコナダニ類,コナヒョウヒダニ,ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類,ホソツメダニ,クワガタツメダニ,ミナミツメダニ等のツメダニ類,イエダニ,トリサシダニ,ミツバチヘギイタダニVarroajacobsoni等のトゲダニ類,ワクモ等のワクモ類,アカツツガムシ等のツツガムシ類等,カバキコマチグモ,セアカゴケグモ等のクモ類等。唇脚綱類:ゲジ,トビズムカデ等。倍脚綱類:ヤケヤスデ,アカヤスデ等。等脚目類:オカダンゴムシ等。腹足綱類:チャコウラナメクジ,キイロコウラナメクジ等。本発明の有害生物防除組成物は、本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンのみでもよいが、通常は固体担体、液体担体及び又はガス状担体と混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、クリーム剤、軟膏剤、マイクロカプセル化製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、チュアブル錠、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤、シート製剤、フィルム状製剤、樹脂製剤、注射剤、埋め込み剤、坐剤等の形態に製剤化することができる。これらの製剤は、毒餌、蚊取り線香、電気蚊取りマット、燻煙剤、燻蒸剤、シートに加工されて、使用されることもある。これらの製剤は、本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンの合計量で通常0.1~95重量含有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、化学肥料硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等等の微粉末及び粒状物が挙げられる。液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等、ハロゲン化炭化水素類クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、エチレングリコール等、エーテル類ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル等、脂肪酸エステル類アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、ミリスチン酸イソプロピル等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等、ニトリル類アセトニトリル、イソブチロニトリル等、スルホキシド類ジメチルスルホキシド等、酸アミド類N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等、ピロリドン類N-メチル-2-ピロリドン、N-オクチル-2-ピロリドン等、炭酸プロピレン、乳酸エチル、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、植物油大豆油、綿実油等、植物精油オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等シリコーンオイルジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等および水などが挙げられる。ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガスLPG、ジメチルエーテル、炭酸ガス等を挙げることができる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等、PAP酸性リン酸イソプロピル、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。本発明の有害生物防除方法は、本ヒドラジド化合物とピリプロキシフェンとの有効量を有害生物に直接、及び/又は有害生物の生息場所植物体、動物体、家屋内、土壌等に施用することにより行われる。本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンは同時期に別々に施用してもよいが、通常は施用時の簡便性の観点から、本発明の有害生物防除組成物として施用する。本ヒドラジド化合物とピリプロキシフェンとを農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンの合計量で通常1~10000g/ha、好ましくは10~500g/haである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は通常本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンの合計が1~1000ppmとなるように水で希釈して使用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤を有害生物から保護すべき植物に対して直接散布してもよい。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に棲息する有害生物を防除することもでき、またこれらの製剤を植物を植え付ける前の苗床に処理したり、植付時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻き付けたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。本発明の有害生物防除剤は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、果樹;仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等。作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。本ヒドラジド化合物とピリプロキシフェンとを防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンの合計で通常0.001~10mg/m3であり、平面に適用するときは0.001~100mg/m2である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常は本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンの合計の濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌等は通常そのまま施用する。本ヒドラジド化合物とピリプロキシフェンとをウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知な経口的または非経口的な投与方法にて、動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤丸剤、糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む、チュアブル錠、カプセル剤、粒剤顆粒剤、細粒剤、散剤など、液剤乳剤、サスペンジョンなど、フィルム状製剤等の経口剤;および注射剤例、皮下注射剤、静脈内注射剤、筋肉内注射剤、腹腔内注射剤、点滴剤、徐放性注射剤、坐剤例、直腸坐剤、膣坐剤、埋め込み剤埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む等の非経口剤等が挙げられる。なお、経口投与の際には、上記の製剤を飼料に混入して用いることができる。また、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、クリーム剤、軟膏剤などの外用剤をぬる、液剤をポアオン処理若しくはスポットオン処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪やイヤータッグにして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本ヒドラジド化合物及びピリプロキシフェンの合計量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1~1000mgの範囲である。上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤;液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などとして配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤などの製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、D-マンニトール、D-ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムなどが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカなどが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースなどが挙げられる。溶剤の好適な例としては、注射用水、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油などが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムなどが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤;例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分子;ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトール、D-ソルビトール、ブドウ糖などが挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液などが挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールなどが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸などが挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩などが挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素例、食用赤色2号および3号、食用黄色4号および5号、食用青色1号および2号などの食用色素、水不溶性レーキ色素例、前記水溶性食用タール色素のアルミニウム塩など、天然色素例、β-カロチン、クロロフィル、ベンガラなどなどが挙げられる。また、注射剤は、有効成分を分散剤例、ポリソルベート80,ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60など,ポリエチレングリコール,カルボキシメチルセルロース,アルギン酸ナトリウムなど、保存剤例、メチルパラベン,プロピルパラベン,ベンジルアルコール,クロロブタノール,フェノールなど、等張化剤例、塩化ナトリウム,グリセリン,D-マンニトール,D-ソルビトール,ブドウ糖などなどと共に水性溶剤例、蒸留水,生理的食塩水,リンゲル液等あるいは油性溶剤例、オリーブ油,ゴマ油,綿実油,トウモロコシ油などの植物油、プロピレングリコール等などに溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により溶解補助剤例、サリチル酸ナトリウム,酢酸ナトリウム等、安定剤例、ヒト血清アルブミン等、無痛化剤例、ベンジルアルコール等等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。本発明の有害生物防除組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法o/w法、w/o/w法等、相分離法、噴霧乾燥法あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル例えば、マイクロスフェアマイクロカプセル、マイクロパーティクル等、生体適合性ポリマーで成形されたもの等がある。本発明の有害生物防除組成物は他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料等と混用又は併用することもできる。以下、本発明を本ヒドラジド化合物及び本ヒドラジド化合物の製造中間体の製造例、本発明の有害生物防除組成物の製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。尚、本明細書において使用している略号は、以下の意味を有する。Me:メチル基、Et:エチル基、Ph:フェニル基。まず、本ヒドラジド化合物の製造例を以下に示す。製造例1参考製造例6により得られたN-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1.39g及びトリエチルアミン330mgをテトラヒドロフラン12mlに溶かし、ここに0°Cで塩化アセチル257mgを滴下して、0°Cで1時間撹拌後、室温で13時間静置した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-アセチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物1と記す。1.30gを得た。本ヒドラジド化合物1融点:111°C製造例2製造例1により得られたN’-アセチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル250mgをテトラヒドロフラン1mlに溶かし、ここに室温でトリフルオロ酢酸1.5mLを滴下して1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物2と記す。179mgを得た。本ヒドラジド化合物2融点:100°C製造例3水素化ナトリウム60油性78mgをテトラヒドロフラン4mLに懸濁させ、ここに室温で製造例1により得られたN’-アセチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル800mgをテトラヒドロフラン6mlに溶解した溶液を滴下した。同温で30分撹拌後、ここに室温でヨウ化メチル355mgを加え、同温で10時間撹拌した。混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-アセチル-N’-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物3と記す。697mgを得た。本ヒドラジド化合物3融点:79°C製造例4製造例3により得られたN’-アセチル-N’-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル324mgに室温でトリフルオロ酢酸5mLを加え、同温で30分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-メチル-N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物4と記す。290mgを得た。本ヒドラジド化合物4融点:88°C製造例5参考製造例10により得られたクルードのN-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン1.00g及びトリエチルアミン180mgをテトラヒドロフラン3mlに溶かし、ここに0°Cで塩化アセチル139mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物5と記す。498mgを得た。本ヒドラジド化合物5融点:87°C製造例6製造例5により得られたN’-メチル-N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アセトヒドラジド248mgをN,N-ジメチルホルムアミド2mLに溶かし、ここに室温で炭酸ナトリウム92mg、ヨウ化メチル87mgを加えた。同温で5時間撹拌後、tert-ブチルメチルエーテル20mLを加え、沈殿物をろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-メチル-N’-メチル-N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物6と記す。140mgを得た。本ヒドラジド化合物6融点:151°C製造例7参考製造例3により得られたクルードの3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニルヒドラジン1.04g及びトリエチルアミン269mgをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド391mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物7と記す。639mgを得た。本ヒドラジド化合物7融点:75°C製造例8参考製造例14により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン220mg及びピリジン43mgを酢酸エチル2mlに溶かし、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド80mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物8と記す。162mgを得た。本ヒドラジド化合物81HNMRδ801796748742715704611600404400363325319226製造例9参考製造例14により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン220mg及びピリジン43mgを酢酸エチル2mlに溶解し、ここに0°Cでクロロぎ酸イソプロピル80mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニル}カルバジン酸イソプロピル本明細書において、本ヒドラジド化合物9と記す。127mgを得た。本ヒドラジド化合物9融点:71°C製造例10参考製造例18により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニルヒドラジン412mg及びトリエチルアミン102mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド148mgを滴下して、室温で4時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物10と記す。167mgを得た。本ヒドラジド化合物101HNMRδ789755746742728718700639629403398365360321製造例11参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン510mg及びトリエチルアミン123mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに0°Cで3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド179mgを滴下して、室温で2.5時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物11と記す。175mgを得た。本ヒドラジド化合物11融点89°C製造例12参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル110mg及びトリエチルアミン22mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに0°Cでシクロプロパンカルボニルクロライド23mgを滴下して、室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-シクロプロパンカルボニル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物12と記す。101mgを得た。本ヒドラジド化合物12融点:180°C製造例13製造例12により得られたN’-シクロプロパンカルボニル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル272mgに室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、同温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}シクロプロパンカルボヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物13と記す。214mgを得た。本ヒドラジド化合物13融点100°C製造例14参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル262mg及びトリエチルアミン61mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに0°Cでイソバレリルクロライド72mgを滴下して、室温で9時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-イソバレリル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物14と記す。280mgを得た。本ヒドラジド化合物141HNMRδ782770748744408404371366218210145098製造例15製造例14により得られたN’-イソバレリル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル280mgに室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、同温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}イソバレロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物15と記す。222mgを得た。本ヒドラジド化合物15融点:84°C製造例16参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン1.5mlに溶かし、ここに0°Cでベンゾイルクロライド79mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}ベンゾヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物16と記す。220mgを得た。本ヒドラジド化合物16融点105°C製造例17参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに0°Cで4,4,4-トリフルオロブチリルクロライド90mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-4,4,4-トリフルオロブチロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物17と記す。201mgを得た。本ヒドラジド化合物17融点82°C製造例18参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cで塩化アセチル44mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}アセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物18と記す。168mgを得た。本ヒドラジド化合物18融点:94°C製造例19参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでプロピオニルクロライド52mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}プロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物19と記す。195mgを得た。本ヒドラジド化合物19融点92°C製造例20参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン260mg及びトリエチルアミン60mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに0°Cでトリフルオロ酢酸無水物150mgを滴下して、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物20と記す。175mgを得た。本ヒドラジド化合物20融点:64°C製造例21参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン95mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでニコチノイルクロライド塩酸塩84mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}ニコチノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物21と記す。198mgを得た。本ヒドラジド化合物21融点:205°C製造例22参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン95mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでイソニコチノイルクロライド塩酸塩84mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}イソニコチノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物22と記す。169mgを得た。本ヒドラジド化合物22融点:115°C製造例23参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン52mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでピバロイルクロライド62mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}ピバロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物23と記す。198mgを得た。本ヒドラジド化合物23融点:106°C製造例24参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでジメチルカルバモイルクロライド67mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4,4-ジメチル-1-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}セミカルバジド本明細書において、本ヒドラジド化合物24と記す。70mgを得た。本ヒドラジド化合物24融点:212°C製造例25参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン51mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでイソシアン酸エチル37mgを加え、室温で2間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4-エチル-1-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}セミカルバジド本明細書において、本ヒドラジド化合物25と記す。149mgを得た。本ヒドラジド化合物25融点:102°C製造例26参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでフェニルアセチルクロライド79mgを加え、室温で2間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}フェニルアセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物26と記す。211mgを得た。本ヒドラジド化合物26融点:173°C製造例27参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル500mg及びアクリル酸122mgをN,N-ジメチルホルムアミド2mlに溶かし、ここに室温で1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩319mgを加え、3時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-アクリロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物27と記す。384mgを得た。本ヒドラジド化合物27融点:119°C製造例28製造例27により得られたN’-アクリロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル309mgに室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、同温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アクリロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物28と記す。238mgを得た。本ヒドラジド化合物28融点:90°C製造例29参考製造例28により得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2.0mLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド58mgを滴下した。同温で30分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}シクロプロパンカルボヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物29と記す。225mgを得た。本ヒドラジド化合物29融点:176°C製造例30参考製造例28により得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2.0mLに溶かし、ここに室温で3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド81mgを滴下した。同温で30分間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-3,3,3-トリフルオロプロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物30と記す。241mgを得た。本ヒドラジド化合物30融点:81°C製造例31参考製造例28により得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2.0mLに溶かし、ここに室温で4,4,4-トリフルオロブチリルクロライド88mgを滴下した。同温で1時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-4,4,4-トリフルオロブチロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物31と記す。258mgを得た。本ヒドラジド化合物31融点:77°C製造例32参考製造例28により得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン2.0mLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル43mgを滴下した。同温で1時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-メチル-N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}アセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物32と記す。204mgを得た。本ヒドラジド化合物321HNMRδ788724409404370366329307217191製造例33参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル525mg及びトリエチルアミン121mgをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で4-ブロモブチリルクロライド223mgを滴下して、1時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物33と記す。699mgを得た。本ヒドラジド化合物33製造例34製造例33により得られたN’--N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル309mgにトリフルオロ酢酸2mLを加え室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-4-ブロモブチロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物34と記す。573mgを得た。本ヒドラジド化合物34融点:59°C製造例35参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル350mg及び5,5,5-トリフルオロペンタン酸187mgをN,N-ジメチルホルムアミド2mlに溶かし、ここに室温で1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩153mgを加え、3時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’-5,5,5-トリフルオロペンタノイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物35と記す。350mgを得た。本ヒドラジド化合物35製造例36製造例35により得られたクルードのN’-5,5,5-トリフルオロペンタノイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル350mgに室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、同温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-5,5,5-トリフルオロペンタノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物36と記す。269mgを得た。本ヒドラジド化合物36融点:163°C製造例37参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル367mg及びトリエチルアミン84mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド91mgを滴下して、1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’-メトキシアセチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物37と記す。377mgを得た。本ヒドラジド化合物37製造例38製造例37により得られたクルードのN’-メトキシアセチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル309mgに室温でトリフルオロ酢酸2mLを加え、同温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}メトキシアセトヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物38と記す。276mgを得た。本ヒドラジド化合物38融点:178°C製造例39参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル524mg及びトリエチルアミン121mgをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で3-クロロピバロイルクロライド186mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’-3-クロロピバロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物39と記す。643mgを得た。本ヒドラジド化合物39製造例40製造例39により得られたクルードのN’-3-クロロピバロイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル643mgにトリフルオロ酢酸5mLを加え室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-3-クロロピバロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物40と記す。520mgを得た。本ヒドラジド化合物401HNMRδ768747742732726706645400368363142141製造例41参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン56mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cで4-ニトロベンゾイルクロライド103mgを加え、室温で10分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-4-ニトロベンゾヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物41と記す。166mgを得た。本ヒドラジド化合物41融点:231°C製造例42参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでブチリルクロライド50mgを加え、室温で20分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}ブチロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物42と記す。121mgを得た。本ヒドラジド化合物42融点:82°C製造例43参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでペンタノイルクロライド57mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}ペンタノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物43と記す。164mgを得た。本ヒドラジド化合物43融点:89°C製造例44参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでヘキサノイルクロライド63mgを加え、室温で20分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}ヘキサノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物44と記す。134mgを得た。本ヒドラジド化合物44融点:80°C製造例45参考製造例21により得られたクルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン200mg及びトリエチルアミン57mgをテトラヒドロフラン4mlに溶かし、ここに0°Cでシンナモイルクロライド78mgを加え、室温で20分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニル}-3-フェニルアクリロヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物45と記す。161mgを得た。本ヒドラジド化合物45融点:205°C製造例46参考製造例23により得られたN-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル247mg及びトリエチルアミン56mgをテトラヒドロフラン2mLに溶解し、ここに室温で4-メトキシベンゾイルクロライド95mgを加え、1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードのN’-4-メトキシベンゾイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル本明細書において、本ヒドラジド化合物46と記す。240mgを得た。本ヒドラジド化合物46製造例47製造例46により得られたクルードのN’-4-メトキシベンゾイル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル240mgにトリフルオロ酢酸2mLを加え室温で1時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチルを加え,有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N’-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-4-メトキシベンゾヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物47と記す。221mgを得た。本ヒドラジド化合物47融点:131°C製造例48参考製造例31により得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニルヒドラジン1.31g及びトリエチルアミン200mgをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で3,3,3-トリフルオロプロピオニルクロライド290mgを滴下した。同温で1時間撹拌後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N’-{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニル}-3,3,3-プロピオノヒドラジド本明細書において、本ヒドラジド化合物48と記す。426mgを得た。本ヒドラジド化合物48融点138.7°C製造例49参考製造例33により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン65mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド54mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物49と記す。216mgを得た。本ヒドラジド化合物49融点:160°C製造例50参考製造例33により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン65mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド55mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物50と記す。130mgを得た。本ヒドラジド化合物50融点:164°C製造例51参考製造例33により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン65mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル40mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物51と記す。140mgを得た。本ヒドラジド化合物51融点:108°C製造例52参考製造例33により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン65mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温でベンゾイルクロライド72mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物52と記す。281mgを得た。本ヒドラジド化合物52融点:107°C製造例53参考製造例33により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン65mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温で4,4,4-トリフルオロブチリルクロライド90mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物53と記す。207mgを得た。本ヒドラジド化合物53融点:117°C製造例54参考製造例35により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン58mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温で塩化アセチル38mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物54と記す。156mgを得た。本ヒドラジド化合物54融点:142°C製造例55参考製造例35により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン51mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温でシクロプロパンカルボニルクロライド54mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物55と記す。103mgを得た。本ヒドラジド化合物55融点:172°C製造例56参考製造例35により得られた化合物200mg及びトリエチルアミン65mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温で4,4,4-トリフルオロブチリルクロライド78mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物56と記す。211mgを得た。本ヒドラジド化合物56融点:157°C製造例57参考製造例35により得られた化合物300mg及びトリエチルアミン85mgをテトラヒドロフラン2mLに溶かし、ここに室温でメトキシアセチルクロライド79mgを滴下して、同温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物57と記す。297mgを得た。本ヒドラジド化合物57融点:92°C製造例58参考製造例21により得られたクルードの化合物241mgをテトラヒドロフラン2mlに溶かし、ここに室温でフェニルイソシアナート82mgを滴下して、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物58と記す。187mgを得た。本ヒドラジド化合物58融点131°C製造例59参考製造例21により得られたクルードの化合物200mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに室温で4-メトキシフェニルイソシアナート85mgを滴下して、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物59と記す。191mgを得た。本ヒドラジド化合物59融点131°C製造例60参考製造例21により得られたクルードの化合物196mgをテトラヒドロフラン5mlに溶かし、ここに室温で4-ニトロフェニルイソシアナート136mgを滴下して、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物60と記す。110mgを得た。本ヒドラジド化合物60融点201°C製造例61参考製造例21により得られたクルードの化合物220mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに室温でシクロヘキシルイソシアナート79mgを滴下して、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物61と記す。100mgを得た。本ヒドラジド化合物61融点101°C製造例62参考製造例21により得られたクルードの化合物340mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに室温でシクロヘキシルイソチオシアナート173mgを滴下して、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物62と記す。135mgを得た。本ヒドラジド化合物62融点126°C製造例63参考製造例21により得られたクルードの化合物240mgをテトラヒドロフラン6mlに溶かし、ここに室温でフェニルイソチオシアナート114mgを滴下して、室温で3時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物本明細書において、本ヒドラジド化合物63と記す。200mgを得た。本ヒドラジド化合物63融点213°C次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。参考製造例13-ニトロベンズアルドキシム249mgをN,N-ジメチルホルムアミド15mlに溶かし、ここに室温でN-クロロスクシンイミド201mgを加え、60°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に、2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン362mg、次いでトリエチルアミン152mgを加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]ニトロベンゼン232mgを得た。3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]ニトロベンゼン1HNMRδ843834832810767765752745745414376参考製造例22.5酢酸水溶液1mlに鉄粉10~20メッシュ192mgを加え、ここに75°Cで参考製造例1で製造された3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]ニトロベンゼン232mgのエタノール1.5ml懸濁液を加え、同温で15分間撹拌した後にさらに鉄粉300mg加え、室温で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン198mgを得た。3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ751742720704695693677675405377366参考製造例33-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1.0gを1,4-ジオキサン4mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸7mLを加えた。同温で20分撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム184mgを水4mLに溶解した溶液を滴下した。同温で15分撹拌後、この反応液に、塩化スズII1.11gを濃塩酸2mLに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニルヒドラジン1.0g得た。3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニルヒドラジン参考製造例4参考製造例2で製造された3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン3.0gとトリエチルアミン971mgをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに0°Cにてトリフルオロ酢酸無水物1,85gを滴下した。同温で15分撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.84g得た。N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド1HNMRδ802794766764757755749743409371参考製造例5参考製造例4で製造されたN-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.84gとニ炭酸ジ-tert-ブチル8.21gをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに室温で4-ジメチルピリジン195mgを加えた。同温で1.5時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、有機層を2N塩酸、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をメタノール20mLに溶かし、室温にて水10mL、炭酸ナトリウム2.76gを加えた。同温で2時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル3.5g得た。{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル1HNMRδ781751742739735731655411370153参考製造例6参考製造例5で製造された{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル3.50gをtert-ブチルメチルエーテル22mLに溶かし、28水酸化ナトリウム水溶液23mL、アンモニア水7mL、塩化アンモニウム2.56g、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド100mgを加えた。この混合液に室温にて5次亜塩素酸ナトリウム水溶液53mLを20分間かけて滴下した。同温で12時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert-ブチルメチルエーテルを加え再度抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1.52g得た。N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1HNMRδ787772729442409369153参考製造例7参考製造例4で製造されたN-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.71gとヨウ化メチル1.34gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム1.31gを加えた。同温で12時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え,2N塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.70g得た。N-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド1HNMRδ769735409371346343参考製造例8参考製造例7で製造されたN-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロ酢酸アミド3.52gをメタノール15mLに溶かし、ここに室温にて炭酸ナトリウム2.00g、水5mLを加えた。同温で2時間撹拌後、酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を2塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.80g得た。N-メチル-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ751741721695687669407385367286参考製造例9参考製造例8で製造されたN-メチル-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.6gをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸1.5mL、水3.0mLを加えた。室温にて15分撹拌後、この混合液に、0°Cにて亜硝酸ナトリウム581mgを水5mLに溶かした溶液を滴下した。同温で1時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-ニトロソ-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.78g得た。N-メチル-N-ニトロソ-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ789788767764756753743743414376347参考製造例10参考製造例9で製造されたN-メチル-N-ニトロソ-3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1.00g、エタノール2mL、水2mL及び酢酸2mLの混合物に、室温で亜鉛695mgを加えた。室温にて5時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クルードのN-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン1.1g得た。N-メチル-N-{3-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン参考製造例114-メチル-3-ニトロベンズアルデヒド300g、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.64g、エタノール30ml及び水15mlの混合物に酢酸ナトリウム2.24gを室温で加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物を水に加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して、5-ヒドロキシイミノメチル-2-メチルニトロベンゼン2.77gを得た。5-ヒドロキシイミノメチル-2-メチルニトロベンゼン1HNMRδ1153824817784754252参考製造例12参考製造例11で得た5-ヒドロキシイミノメチル-2-メチルニトロベンゼン2.77g及びN-クロロスクシンイミド2.06gを30mlのN,N-ジメチルホルムアミドに溶かし、50°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した反応液に2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン3.71g、次いでトリエチルアミン1.56gを加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルニトロベンゼン4.99gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルニトロベンゼン1HNMRδ816790751745743411373266参考製造例132.5酢酸水溶液19mlに鉄粉10~20メッシュ1.89gを加え、ここに75°Cで参考製造例12で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルニトロベンゼン4.62gのエタノール29ml懸濁液を加え、同温で15分間撹拌した後にさらに鉄粉を同温で1.80g加え、同温で1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルアニリン3.18gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルアニリン1HNMRδ751741708705688404371365219参考製造例14参考製造例13で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルアニリン420mgに室温で濃塩酸2mLを加えた。同温で20分撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム82mgを水0.5mLに溶かした溶液を滴下した。同温で10分撹拌後、この反応液に、塩化スズII451mgを濃塩酸0.5mLに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン420mg得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-メチルフェニルヒドラジン参考製造例154-フルオロ-3-ニトロベンズアルデヒド2g、ヒドロキシルアミン塩酸塩1.07g及び酢酸ナトリウム1.45gを、エタノール20ml及び水10mlの混合液に溶かし、室温で6時間撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、2-フルオロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン1.95gを得た。2-フルオロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン1HNMRδ1163834828804802765762参考製造例16参考製造例15で得られた2-フルオロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン1.95g及びN-クロロスクシンイミド1.42gをジメチルホルムアミド20mlに溶解し、60°Cで1時間撹拌した。室温に冷却した反応混合液に2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン2.55g、次いでトリエチルアミン1.07gを加え、同温で6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロベンゼン1.40gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロベンゼン1HNMRδ826808805751745741411373参考製造例17鉄粉1.85gを酢酸0.2g及び水7mlの混合液に室温で加え、ここに75°Cで参考製造例16で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロベンゼン1.40gのエタノール15ml懸濁液を加え、75°Cで20分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロアニリン806mgを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロアニリン1HNMRδ750742718701690687403385364参考製造例18参考製造例17で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロニトロアニリン500mgを1,4-ジオキサン2mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸4mLを加えた。同温で20分間撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム96mgを水5mLに溶解した溶液を滴下した。同温で15分間撹拌後、この反応液に、塩化スズII528mgを濃塩酸1mLに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え中和した後、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニルヒドラジン412mg得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-フルオロフェニルヒドラジン参考製造例192-クロロ-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン2.92g及びN-クロロスクシンイミド1.94gをジメチルホルムアミド30mlに溶解し、60°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した混合液に、2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン3.50g、次いでトリエチルアミン1.46gを加え、6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロニトロベンゼン4.42gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロニトロベンゼン1HNMRδ809789765750745409371参考製造例20鉄粉3.46gを、酢酸0.38g、水15ml及びエタノール30mlの混合液に室温で加え、ここに75°Cで参考製造例19で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロニトロベンゼン2.73gを加え、75°Cで50分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン1.65gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン1HNMRδ749742729713689418403364参考製造例21参考製造例20で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン500mgを1,4-ジオキサン2mLに溶かし、室温で濃塩酸6mLを加えた。同温で20分間撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム93mgを水3mLに溶解した溶液を滴下した。同温で15分間撹拌後、この反応液に、塩化スズII507mgを濃塩酸4mLに溶かした溶液を滴下した。次いで、反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え、中和した後、水層をtert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン510mg得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロフェニルヒドラジン参考製造例22トリホスゲン6.3gをトルエン50mLに溶かし、ここに室温で参考製造例20で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン8.7gをトルエン50mL及びテトラヒドロフラン10mLに溶かした溶液を滴下した。反応溶液にトルエン50mLを追加し、80°Cで1時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を減圧下濃縮し、tert-ブタノール100mLを加えた。この溶液に室温にてトリエチルアミン14.6gを滴下し、同温で16時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル9.81gを得た。{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル1HNMRδ839752747742739709411370155参考製造例23水素化ナトリウム60油性760mgをテトラヒドロフラン200mLに懸濁させ、ここに室温で参考製造例22で製造された{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバミン酸tert-ブチル8.80gのテトラヒドロフラン50mL溶液を滴下した。同温で20分間撹拌後、室温にてO-ジフェニルホスホリルヒドロキシルアミン6.0g加えた。同温で15時間撹拌後、水と酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル6.58g得た。N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}カルバジン酸tert-ブチル1HNMRδ755744407368141参考製造例24参考製造例20で得られた{5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-クロロアニリン3.04g及びトリエチルアミン772mgをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ここに0°Cでトリフルオロ酢酸無水物1.47gを滴下した。同温で30分間撹拌後、反応混合物をtert-ブチルメチルエーテルで希釈した。反応混合物に酢酸エチルを加え,有機層を2N塩酸及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.63gを得た。N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロアセトアミド1HNMRδ853848767752750743742409371参考製造例25水素化ナトリウム60油性をN,N-ジメチルホルムアミド15mLに懸濁させ、ここに室温で参考製造例24で得られた{N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.6gをN,N-ジメチルホルムアミド15mLに溶かした溶液を滴下した。同温で20分間撹拌後、ヨウ化メチル1.52gを加え、さらに1時間撹拌した。反応混合液に2N塩酸を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.73gを得た。N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド1HNMRδ770740406373364333332参考製造例26参考製造例25で得られたN-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}2,2,2-トリフルオロアセトアミド3.6gをメタノール20mLに溶かし、ここに室温で炭酸カリウム1.97gを加え、同温で3時間撹拌した。沈殿物をろ過し、ろ液に水を加え、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.20gを得た。N-メチル-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ751742728699678448407367294参考製造例27参考製造例26で製造されたN-メチル-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.55gをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、濃塩酸4.5mL、次いで水5.0mLを加えた。室温にて10分撹拌後、この混合液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム539mgを水5mLに溶かした溶液を滴下した。同温で1時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、N-メチル-N-ニトロソ-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.69g得た。N-メチル-N-ニトロソ-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン1HNMRδ784731409371341参考製造例28参考製造例27で製造されたN-メチル-N-ニトロソ-2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]アニリン2.61gをテトラヒドロフラン4mLに溶かし、ここに室温でエタノール8mL、水8mL、酢酸8mLを加え、この混合物に室温で亜鉛695mgを加えた。室温で3時間撹拌後、この混合液をろ過し、ろ液に無水炭酸水素ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン764mg得た。N-メチル-N-{2-クロロ-5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]フェニル}ヒドラジン1HNMRδ768767751742740723720408385369306参考製造例292-エチル-5-ヒドロキシイミノメチルニトロベンゼン4.30g及びN-クロロスクシンイミド2.97gをジメチルホルムアミド40mlに溶かし、60°Cで1時間撹拌した。室温に冷却した反応液に、2-3,5-ジクロロフェニル-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン3.5g、次いでトリエチルアミン1.7gを加え、6時間撹拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルニトロベンゼン5.74gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルニトロベンゼン1HNMRδ807791751746744410372296130参考製造例30鉄粉4.33gを、酢酸0.5ml、水22ml及びエタノール34mlの混合液に室温で加え、ここに75°Cで参考製造例29で得られた5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルニトロベンゼン5.60gを加え、同温で3時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮することにより、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルアニリン5.20gを得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルアニリン1HNMRδ751741710704693405374365252125参考製造例31参考製造例30で製造された5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルアニリン1.00gを1,4-ジオキサン2mLに溶かし、ここに室温で濃塩酸4mLを加えた。同温で20分撹拌後、この溶液を0°Cに冷却し、亜硝酸ナトリウム188mgを水1mLに溶かした溶液を滴下した。同温で15分撹拌後、この反応液に、塩化スズII1.03gを濃塩酸2mLに溶かした溶液を滴下した。反応混合液に2N水酸化ナトリウムを加え中和し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニルヒドラジン1.31g得た。5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル]-2-エチルフェニルヒドラジン参考製造例32参考製造例20で得られた化合物2.0gを無水酢酸10mLに溶かし、室温にて0.5時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、濃縮物を酢酸エチルに溶かし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物3.0gを得た。1HNMRδ859767757750743742409370228参考製造例33参考製造例32で得られた化合物2.2gをtert-ブチルメチルエーテル30mLに溶かし、28水酸化ナトリウム水溶液14mL、アンモニア水4.5mL、塩化アンモニウム1.56g、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド274mgを加えた。この混合液に室温にて5次亜塩素酸ナトリウム水溶液32mLを20分間かけて滴下した。同温で2時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert-ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物2.0gを得た。融点:92°C参考製造例34参考製造例20で得られた化合物2.0gをピリジン5mLに溶かし、室温にてベンゾイルクロリド1,4gを加えた。同温にて0.5時間撹拌後、反応混合物に酢酸エチルを加え、3塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、クルードの下記式で示される化合物2.4gを得た。1HNMRδ880853794792765762758748743416377参考製造例35参考製造例34で得られた化合物2.4gをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、28水酸化ナトリウム水溶液14mL、アンモニア水4.5mL、塩化アンモニウム2.56g、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド274mgを加えた。この混合液に室温にて5次亜塩素酸ナトリウム水溶液48mLを1時間かけて滴下した。同温で2時間撹拌後、有機層を分離し、水層にtert-ブチルメチルエーテルを加え抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示される化合物1.8gを得た。融点:87°C次に、本発明の有害生物防除組成物の製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。製剤例1本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物2部、並びにピリプロキシフェン7部を、キシレン37.5部およびN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。製剤例2本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物5部、並びにピリプロキシフェン4部を、キシレン37.5部およびN,N-ジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。製剤例3本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物20部、並びにピリプロキシフェン20部の混合物に、ソルポール5060東邦化学登録商標名5部を加え、よく混合して、カープレックス80塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで混合して、水和剤を得る。製剤例4本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物1部、ピリプロキシフェン2部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー57部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。製剤例5本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物1.5部、ピリプロキシフェン3部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。製剤例6本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物5部;ピリプロキシフェン5部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;並びに水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。製剤例7本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.2部、並びにピリプロキシフェン0.3部の混合物をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーMイソパラフィン:エクソン化学登録商標名89.5部に混合して油剤を得る。製剤例8本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.05部、ピリプロキシフェン0.05部、並びにネオチオゾール中央化成株式会社49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを充填し、アクチュエータを装着することにより油性エアゾールを得る。製剤例9本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.2部、ピリプロキシフェン0.4部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部、並びに乳化剤{アトモス300アトモスケミカル社登録商標名}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤LPG40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。製剤例10本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物2部、並びにピリプロキシフェン3部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に溶解し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン液剤を得る。製剤例11本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物5部、並びにピリプロキシフェン5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に溶解し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン液剤を得る。製剤例12本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.25部、並びにピリプロキシフェン0.25部の混合物に、ニッコールTEALS42日光ケミカルズラウリル硫酸トリエタノールアミンの42水溶液60部、プロピレングリコール20部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水19.5部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。製剤例13本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物80mg、ピリプロキシフェン20mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、並びにステアリン酸マグネシウム2.5mgを完全に混合し、混合物を圧縮して適切な大きさの錠剤を得る。製剤例14本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物100mg、ピリプロキシフェン100mg、ラクトース148mg、並びにステアリン酸マグネシウム2mgを完全に混合し、ハードシェルゼラチンカプセル、または、ヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填しカプセル剤を得る。製剤例15本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物2.5部、ピリプロキシフェン2.5部、をポリソルベート855部、ベンジルアルコール3部、プロピレングリコール30部に溶解し、リン酸塩緩衝液を用いてpH6.0~6.5に調整した後、水で最終容量にし、経口投与用液剤を得る。製剤例16本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物3.6部、ピリプロキシフェン3.6部、並びにホスコS-55丸石製薬株式会社製92.8部を100°C下で溶解混和し、坐剤形に注いで、冷却固化して坐剤を得る。製剤例17本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物0.05g、並びにピリプロキシフェン0.05gの混合物を、プロピレングリコール2mlに溶解させ、4.0×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。製剤例18本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物2.5部と、ピリプロキシフェン2.5部と、エチレンーメタクリル酸メチル共重合体共重合体中のメタクリル酸メチルの割合:10重量、アクリフトWD301、住友化学製95部とを密閉式加圧ニーダー森山製作所製で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。製剤例19本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物2.5部とピリプロキシフェン2.5部と軟質塩化ビニル樹脂95部とを密閉式加圧ニーダー森山製作所製で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。製剤例20本ヒドラジド化合物1~63からなる群より選ばれる1種のヒドラジド化合物10部、ピリプロキシフェン10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。次に、本発明の有害生物防除組成物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを試験例として示す。試験例1製剤例16により得られた本ヒドラジド化合物およびピリプロキシフェンの製剤を有効成分濃度が表1に示すような濃度となるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた。該液中にアカイエカCulexpipienspallens終令幼虫20頭を放し、8日後にその生死を調査し死虫率を求めた。結果を、下記表1に記す。その結果、本発明の有害生物防除組成物は、高い防除効果を示した。試験例2ノミ飼育用培地中海砂/粉末飼料/乾燥酵母/乾燥牛血=80/16/3/1重量となるように混合したものを6gずつバイアル瓶に入れた。本ヒドラジド化合物およびピリプロキシフェンについて、ノミ飼育用培地中に処理した際に表2に示すような濃度培地に対する重量となるようにアセトン溶液を調整した。該アセトン溶液1.0mlを培地に処理し、均一になるように攪拌した後風乾させた。直径3.8cmアルミ皿上にろ紙TOYONo.2;直径3.8cmをのせ、適度に湿らせた筆を用いノミ卵20個を該ろ紙上にのせた。風乾後の薬剤処理済み培地1.0gを、卵をのせたろ紙上に均一に撒き、アルミ皿を樹脂シャーレ内に収めた後、温度26°C、湿度85~95下で保管した。同様の方法をアセトンのみを処理した培地についても行い、無処理区とした。約3週間後、ネコノミの羽化を観察し、以下の計算式で羽化阻害率を算出した。補正羽化阻害率=C-T÷C×100C:薬剤無処理区の羽化率T:薬剤処理区の羽化率結果を、下記表2に記す。その結果、本発明の有害生物防除組成物は、高い羽化阻害活性を示した。"