"下記一般式1で表されるエーテル化合物の存在下、糖と高級アルコールとを反応させる、アルキルグリコシドの製造方法。R1-O-AOm-R21式中、R1は炭素数1~3のアルキル基又は炭素数4~18の分岐アルキル基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示し、AOは炭素数2~4のアルキレンオキシ基を示し、mはアルキレンオキシ基の平均付加モル数で1~4の数を示す。但し、R1が炭素数1~3のアルキル基のとき、R2は炭素数1~3のアルキル基である。前記一般式1で表されるエーテル化合物の沸点が、前記高級アルコールの沸点以上である、請求項1に記載のアルキルグリコシドの製造方法。反応開始時における、前記一般式1で表されるエーテル化合物と糖との配合モル比エーテル化合物/糖が0.01~0.15である、請求項1又は2に記載のアルキルグリコシドの製造方法。前記糖が無水の固体糖である、請求項1~3のいずれかに記載のアルキルグリコシドの製造方法。前記糖が単糖又はオリゴ糖である、請求項1~4のいずれかに記載のアルキルグリコシドの製造方法。前記高級アルコールが炭素数8~18の直鎖の飽和アルコールである、請求項1~5のいずれかに記載のアルキルグリコシドの製造方法。前記一般式1で表されるエーテル化合物を反応の開始時から終了時まで反応系内に存在させる、請求項1~6のいずれかに記載のアルキルグリコシドの製造方法。反応開始時における、糖に対する高級アルコールの配合比が、糖1モルに対して1~6倍モルである、請求項1~7のいずれかに記載のアルキルグリコシドの製造方法。しかしながら、特許文献1記載の方法では触媒の入手性及び経済的な課題がある。また特許文献2記載の方法では、大量の共沸溶剤が必要であることから反応液に対して大容量の反応装置を要するなどの課題がある。また別途乳化剤を使用するため操作に煩雑さを伴うという課題がある。そこで、本発明は、ポリグルコースの副生を抑制し、簡便かつ経済的にアルキルグリコシドを得ることができる、アルキルグリコシドの製造方法を提供する。本発明者は、特定構造のエーテル化合物を、糖と高級アルコールと共に反応系内に共存させることで、上記課題を解決できることを見出した。すなわち、本発明は、下記一般式1で表されるエーテル化合物以下、単にエーテル化合物ともいう。の存在下、糖と高級アルコールとを反応させる、アルキルグリコシドの製造方法以下、本発明の製造方法ともいう。に関する。R1-O-AOm-R21式中、R1は炭素数1~3のアルキル基又は炭素数4~18の分岐アルキル基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示し、AOは炭素数2~4のアルキレンオキシ基を示し、mはアルキレンオキシ基の平均付加モル数で1~4の数を示す。但し、R1が炭素数1~3のアルキル基のとき、R2は炭素数1~3のアルキル基である。本発明の製造方法によれば、ポリグルコースの生成が抑制され、生産性よくアルキルグリコシドを製造することができる。本発明の製造方法は、下記一般式1で表されるエーテル化合物の存在下、糖と高級アルコールとを反応させる。該エーテル化合物を用いることにより、ポリグルコースの生成が抑制される理由は明らかではないが、例えば、糖としてグルコースを用いた場合に、反応液中にグルコースが溶解し、該溶解したグルコースからなる高次構造体が、該エーテル化合物により壊されることにより、グルコースと高級アルコールの反応が促進され、グルコース同士の縮合が抑制されるためであると推測される。本発明に用いるエーテル化合物は、下記一般式1で表される。R1-O-AOm-R21前記一般式1において、アルキルグリコシドの生産効率向上の観点及びポリグルコースの生成抑制の観点から、R1は、炭素数1~3のアルキル基又は炭素数4~18の分岐アルキル基であり、R2は、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基であり、AOは炭素数2~4のアルキレンオキシ基であり、mはアルキレンオキシ基の平均付加モル数で1~4の数である。前記一般式1において、アルキルグリコシドの生産効率向上の観点及びポリグルコースの生成抑制の観点から、R1が炭素数1~3のアルキル基のとき、R2は炭素数1~3のアルキル基である。R1及びR2は、前記と同様の観点から、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。また、アルキルグリコシドの生産効率向上の観点及びポリグルコースの生成抑制の観点から、R1が炭素数4~18の分岐アルキル基のとき、R1は、好ましくは炭素数8~16の分岐アルキル基であり、より好ましくは炭素数12~14の分岐アルキル基である、前記と同様の観点から、R1における分岐アルキル基としては、酸素原子に結合する炭素原子が第2級炭素原子である分岐アルキル基が好ましく、具体的には、下記一般式2で表される。R3R4CH-2前記式2において、R3及びR4は、それぞれ独立して、炭素数1~16の直鎖のアルキル基を表し、R3の炭素数とR4の炭素数の合計は3~17であり、好ましくは7~15であり、より好ましくは11~13である。さらに、前記と同様の観点から、R1が炭素数4~18の分岐アルキル基のとき、R2は、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基であり、好ましくは水素原子又はメチル基である。前記一般式1において、アルキルグリコシドの生産効率向上の観点及びポリグルコースの生成抑制の観点から、AOは炭素数2~4のアルキレンオキシ基であり、好ましくは炭素数2~3のアルキレンオキシ基、より好ましくはエチレンオキシ基である。また、前記と同様の観点から、mは1~4の数であり、好ましくは2~4の数、より好ましくは3~4の数である。前記一般式1で表されるエーテル化合物としては、例えば、ポリオキシエチレンAOの平均付加モル数:30、以下同じアルキル式2で示される分岐アルキル基のR3とR4の合計炭素数:7~15、以下同じエーテル、ポリオキシエチレン35アルキル7~15エーテル、ポリオキシエチレン40アルキル7~15エーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルが挙げられる。このうち、入手性の観点から、ポリオキシエチレン30アルキル式2で示される分岐アルキル基のR3とR4の合計炭素数:11~13、以下同じエーテル、ポリオキシエチレン35アルキル11~13エーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテルが好ましく、ポリオキシエチレン30アルキル11~13エーテル、ポリオキシエチレン35アルキル11~13エーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテルがより好ましく、ポリオキシエチレン35アルキル11~13エーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテルが更に好ましい。本発明の製造方法において、ポリグルコースの生成を抑制する観点から、前記一般式1で表されるエーテル化合物を、反応の開始時から終了時まで反応系内に存在させることが好ましい。例えば、後述する高級アルコールよりも沸点の高いエーテル化合物を用いたり、エーテル化合物を反応途中で適宜添加することにより、エーテル化合物を反応の開始時から終了時まで反応系内に存在させることができる。したがって、前記一般式1で表されるエーテル化合物の沸点は、ポリグルコースの生成を抑制する観点から、後述する高級アルコールの沸点以上であることが好ましい。また、前記一般式1で表されるエーテル化合物の沸点は、ポリグルコースの生成を抑制する観点から、後述する高級アルコールの沸点より、5°C以上高いことが好ましく、5~200°C高いことがより好ましく、7~150°C高いことが更に好ましく、10~100°C高いことがより更に好ましい。本発明の製造方法において、原料として用いられる糖としては、単糖、オリゴ糖、多糖の何れを用いることもできる。単糖としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクトース、タロース、リボース、アラビノース、キシロース、フルクトース、リキソース等のアルドース類等が挙げられる。オリゴ糖としては、マルトース、セロビオース、ラクトース、スクロース、マルトトリオース等が挙げられる。多糖としては、ヘミセルロース、イヌリン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、加水分解デンプン等が挙げられる。これらのうち、反応性の観点から、単糖又はオリゴ糖が好ましく、より好ましくは単糖、さらに好ましくは炭素数5又は6の単糖、更に好ましくはグルコースである。本発明の製造方法において、原料とする糖は含水でも無水でもよいが、反応時間の短縮、ポリグルコースの生成抑制の観点から、無水または1水和物の固体糖を用いることが好ましい。無水の固体糖とは、結晶構造内に水を含まない固体の糖であり、水分量は通常0.5質量以下、好ましくは0.2質量以下のものをいう。本発明の製造方法において、原料として用いられる高級アルコールとしては、炭素数8~22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和アルコールが好ましく用いられる。このうち、反応性および洗浄性能、泡性能の観点から、炭素数8~18の直鎖の飽和アルコールが好ましく、炭素数10~16の直鎖の飽和アルコールがより好ましい。高級アルコールの具体例としては、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、ヘプタデシルアルコール、オクタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、エイコシルアルコール、及びオレイルアルコールが挙げられる。高級アルコールは、単独でも、又は2種以上を組み合わせて用いることもできる。本発明の製造方法において、反応開始時における、糖に対する高級アルコールの配合比は、アルコールの使用量低減、生産効率の向上及びポリグルコース低減の観点から、糖1モルに対して、1~6倍モルが好ましく、1.5~5倍モルがより好ましく、2~4倍モルが更に好ましい。また、反応開始時における、前記一般式1で表されるエーテル化合物と糖との配合モル比エーテル化合物/糖は、生産効率の向上及びポリグルコース低減の観点から、0.01~0.15であることが好ましく、より好ましくは0.05~0.10である。本発明の製造方法は、例えば以下に示す通りである。まず高級アルコール、糖及び前記一般式1で表されるエーテル化合物を混合し、適宜攪拌しながら減圧下、加熱する。さらに必要に応じ脱水操作を行う。次いでこれに酸触媒を添加し、副生する水を除去しつつ、脱水反応させる。反応終了後、未反応の糖を除去し、さらに中和、溶媒留去により、未反応の高級アルコールや水等を除去し、アルキルグリコシドを得ることができる。反応時の加熱温度としては、反応性の観点から、90~130°Cが好ましく、より好ましくは90~120°Cである。また、反応時の圧力としては、脱水反応により副生する水の除去効率および原料の高級アルコールの蒸発抑制の観点から、5~100mmHgが好ましく、より好ましくは20~60mmHgである。本発明の製造方法に用いられる酸触媒としては、通常脱水反応に用いられるものであれば特に制限なく公知のものを用いることができる。例えば、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、スチレン-ジビニルベンゼン共重合体等を母体とする強酸性イオン交換樹脂等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。これらの中では、該高級アルコールへの溶解性の観点から、パラトルエンスルホン酸が好ましい。使用される酸触媒の量は、原料に用いる糖1モルあたり0.001~0.10モルであることが好ましい。酸触媒の使用量がこの範囲にあれば、反応速度及び得られるアルキルグリコシドの色相が共に良好となる。該酸触媒の量は、原料に用いる糖1モルあたり、より好ましくは0.002~0.08モル、更に好ましくは0.003~0.05モルである。本発明の製造方法により、好ましくは糖骨格の縮合度が1.0~4.0であり、炭素数8~22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和アルキル基がグリコシド結合したアルキルグリコシドを得ることができる。以下の例において、反応率はガスクロマトグラフィーGCにて、テトラデカンを内部標準として用いて算出した。また反応生成物に含まれるポリグルコース量は高速液体クロマトグラフィーHPLCにて、絶対検量線法にて算出した。<GC測定条件>GC前処理:サンプル約50mgに、トリメチルシリル化剤ジーエルサイエンス株式会社製を加え、2分間超音波処理した後、5分間静置し、生じたピリジン塩をろ過操作により取り除き調整したものを以下の条件で測定した。カラム:DB-1アジレント社製,サイズ:15m×250μm×0.10μm昇温条件:初期温度100°C2分間保持:昇温速度10°C/分:最終温度350°C10分間保持<HPLC測定条件>溶離液にて約07質量に調整したサンプルを用いて以下の条件で測定した。カラム:TSK-GelAmide80東ソー株式会社製、サイズ:46mID×250mmカラム温度:60°C溶離液:アセトニトリル/水=1/1容積比検出器:CoronaCADポリオキシエチレンアルキルエーテルの吸着処理実施例1、2及び比較例2、3で使用したポリオキシエチレンアルキルエーテルソフタノール33、50、及び70は、弱酸塩を除去するため、下記吸着処理法にて吸着処理してから使用した。吸着処理法200mL四つ口フラスコに、ポリオキシエチレンアルキルエーテル前記ソフタノール33、50、又は70100gと吸着剤協和化学工業株式会社製、商品名:キョーワード600S1gを入れ、窒素導入下、圧力40mmHg、120°Cで1時間攪拌したのち、常圧下で2時間攪拌を行う。その後、室温へと放冷し、攪拌を止めて一晩静置する。上澄み液から吸引ろ過にて吸着剤を除去する。<実施例1>ドデシルアルコール沸点:259°C、花王株式会社製、カルコール209858.6g0.3モル、無水グルコース和光純薬工業株式会社製27g0.15モル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルEOの平均付加モル数:3.5、アルキル鎖:前記式2で示される、R3とR4の炭素数の合計が11~13のアルキル基、沸点:310°C、株式会社日本触媒製、商品名:ソフタノール335.1g0.0075モルを200mL5つ口ナス型フラスコに入れ、窒素導入下、圧力35~40mmHgに保ち、攪拌しながら105°Cまで昇温した。次いで、パラトルエンスルホン酸和光純薬工業株式会社製0.1g0.53ミリモルを加え、6時間攪拌し脱水反応を行った。反応後の反応液についてGCにて算出された反応率は94であった。ここで、反応率とは糖の消費量を基準とした反応終了時の反応率をいう。また、反応後の反応液についてHPLCにて算出されたポリグルコース量は4.6質量であった。結果を表1に示す。<実施例2>反応率が98となる時間まで反応させた以外は、実施例1と同様の操作にて反応を行った。結果を表1に示す。<比較例1>エーテル化合物を用いず、反応率が99となる時間まで反応させたこと以外は実施例1と同様の操作にて反応を行った。結果を表1に示す。<実施例3及び比較例2~5>表1に示した化合物を用い、表1に示した反応率95以上となる時間まで反応させた以外は実施例1と同様の操作にて反応を行った。結果を表1に示す。なお、表1に記載の高級アルコール及び添加剤の詳細は、以下のとおりである。ドデシルアルコール沸点:259°C、花王株式会社製、カルコール2098ポリオキシエチレンアルキルエーテルEOの平均付加モル数:35、アルキル鎖:前記式2で示される、R3とR4の炭素数の合計が11~13のアルキル基、沸点:310°C、株式会社日本触媒製、商品名:ソフタノール33テトラエチレングリコールジメチルエーテル沸点:275°C、アクロス社製ポリオキシエチレンアルキルエーテルEOの平均付加モル数:50、アルキル鎖:前記式2で示される、R3とR4の炭素数の合計が11~13のアルキル基、沸点:327°C、株式会社日本触媒製、商品名:ソフタノール50ポリオキシエチレンアルキルエーテルEOの平均付加モル数:70、アルキル鎖:前記式2で示される、R3とR4の炭素数の合計が11~13のアルキル基、沸点:350°C、株式会社日本触媒製、商品名:ソフタノール70ポリオキシエチレンラウリルエーテルEOの平均付加モル数:20、沸点:373°C、日光ケミカルズ株式会社製、商品名:BL2SY2-ヘキシデカノール沸点:312°C、サソールSasol社製、商品名:ISOFOL16表1から、本発明の製造方法に属する実施例1~3は、特定構造のエーテル化合物を反応系内に共存させることにより、比較例1~5と比較して、アルコールの使用量を低減してもポリグルコースの生成量を抑制でき、簡便かつ経済的にアルキルグリコシドを製造することができる。"