"式I:のアリールピロリジンであって、式中、R1は、C1-12アルキル、C3-8シクロアルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8ハロシクロアルキルであり;R2は、式I中の点線が結合を表し、そのため、R2が二重結合を介してピロリジン環に結合されている場合、オキソおよび/またはチオキソであり、nは1または2であるか;またはR2は、式I中の点線が意味なしであり、そのため、R2が単結合を介してピロリジン環に結合されている場合、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、サルファーペンタフルオリド、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニルオキシまたはC1-12ハロアルコキシ-カルボニルオキシであり、nは1または2であり;Aは、C-X3または窒素であり;X1、X2、X3およびX4は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノまたはサルファーペンタフルオリドであり;B1は、C-Y1または窒素であり;B2は、C-Y2または窒素であり;B3は、C-Y3または窒素であり;B4は、C-Y4または窒素であり;B3、B4およびB3とB4間の結合は一緒にイオウを表し;Y1、Y2、Y3およびY4は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、サルファーペンタフルオリド、アリールまたはヘテロシクリルであるか;または式Iにおいて、下記の構造:で表される化学部分αが下記の化学部分βまたはγ;を表し、ここで、B4およびB3は、先に規定したとおりであり:Y5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノまたはサルファーペンタフルオリドであり;n’は、1、2、3または4であり;Gは、化学部分δまたはεであるか、または、G1からG9:から選択される場合により置換されたヘテロシクリル基であり、ここで、Zは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニルまたはサルファーペンタフルオリドであり;lは、1、2または3であり;R3は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニルまたはC1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-C1-12アルキルまたはシアノ-C1-12アルキルであり;R4は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキル、C3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、シアノC1-12アルキル、シアノC3-8シクロアルキル、アリール、アリール-C1-12アルキル、複素環式基、複素環式基で置換されているC1-12アルキル、C1-12アルキル-O-N=CH-、C1-12ハロアルキル-O-N=CH-またはR8R9N-CO-C1-12アルキルであり;R5およびR6は各々、独立して、水素、シアノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ-カルボニルまたはC1-12ハロアルコキシ-カルボニルであり;R7は、水素または場合により置換されているC1-12アルキル、C1-12シアノアルキルおよびC1-12ハロアルキル、場合により置換されているC3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキルおよびC3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、アミノ、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、場合により置換されているアリールおよびアリール-C1-12アルキル、場合により置換されている複素環式基、複素環式基で置換されているC1-12アルキル、C1-12アルキルカルボニル、C1-12ハロアルキルカルボニルまたはR8R9N-CO-であり;R8およびR9は各々、独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキル、C3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、シアノC1-12アルキル、シアノ-C3-8シクロアルキル、アリール、アリール-C1-12アルキル、複素環式基または複素環式基で置換されているC1-12アルキルであり;Wは、酸素またはイオウであり;mは、1または2であり;B2がC-Y2のとき、Y2とR5のペアまたはY2とR6のペアのいずれか一方が、これらが結合している炭素原子と一体となって、さらに炭素原子間の炭素原子1個または複数と一体となって、5から7員の炭化水素環を形成していてもよく、該炭化水素環は不飽和であってもよく;式Iの化合物において、Gが化学部分εであり、mが1であり、B2がC-Y2のとき、R5とY2は、これらが結合している炭素原子と一体となって化学部分αと一体となって、下記の環式の化学部分κを形成していてもよく、ここで、R6’は、水素またはC1-C6アルキルであり、Eは、酸素、イオウまたはC1-3アルカンジイル-基であり、該基は、1個または2個のC1-C6アルキル基で場合により置換されていてもよく;B1B3、B4、R3およびR7は、先に規定したとおりである、アリールピロリジン。R1がCF3であり;R2がヒドロキシであり;nが1であり;B1がC-Y1であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4がC-Y4であり;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がヒドロキシであり;nが1であり;B1が窒素であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4がC-Y4であり;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がヒドロキシであり;nが1であり;B1が窒素であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4が窒素であり;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がヒドロキシであり;nが1であり;B1がC-Y1であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4が窒素であり;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がヒドロキシであり;nが1であり;B1が窒素であり;B2がC-Y2であり;B3、B4およびB3とB4間の結合は一緒にイオウを表し;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がヒドロキシであり;nが1であり;B1がC-Y1であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4がC-Y4であり;Gは、G1からG9:から選択される場合により置換されたヘテロシクリル基である、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がオキソ基であり;nが1であり;B1がC-Y1であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4がC-Y4であり;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。R1がCF3であり;R2がオキソ基であり;nが1であり;B1が窒素であり;B2がC-Y2であり;B3がC-Y3であり;B4がC-Y4であり;Gが化学部分εである、請求項1に記載の化合物。請求項1から9のいずれかに記載の化合物の調製のための式II式中、X1、X2、R1B1、B2、B3、B4およびGは、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物について規定したとおりである。の化合物ompoundの使用。請求項10に記載の式IIの化合物を酸化剤で、場合により触媒の存在下で酸化することを含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物の調製方法。酸化剤が、H2O2、MnO2、KMnO4、RuO4、m-クロロ過安息香酸、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,2-ベンゾキノン、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノン、硝酸セリウムIVアンモニウムもしくは銀II塩、フッ化銀II、ビスα,α’-ビピリジン銀IIナイトラート、ビスα,α’-ビピリジン銀IIペルオキシジスルファート、ピコリン酸銀IIおよびテトラキスピリジン銀II、[ビストリフルオロアセトキシヨード]ベンゼン、[ビスアセトキシヨード]ベンゼン、ヨードソベンゼン、2-ヨードキシ安息香酸、ペンタフルオロヨードソベンゼンまたは空気酸素である、請求項11に記載の方法。触媒が、遷移金属触媒、酸触媒または相間移動触媒である、請求項11または12に記載の方法。農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵作物および物質の防疫ならびに衛生分野において見られる昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物を防除するための請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物の使用。植物防疫剤としてのまたは種子を処理するための請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物の使用。本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、スペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式Iで表される新規なアリールピロリジン類を見出した。従って、本発明は、式I:のアリールピロリジン化合物に関するものであり、式中、式Iにおいて、点線は、結合を表すかまたは意味なしであり、これは、R2がピロリジン環に、二重結合を介して結合していても単結合を介して結合していてもよいことを意味し;点線が結合を表し、そのため、R2が二重結合を介してピロリジン環に結合されている場合、R2は、オキソおよび/またはチオキソであり、nは1または2であり;好ましくは、R2はオキソであり、nは1であり;点線が意味なしであり、そのため、R2が単結合を介してピロリジン環に結合されている場合、R2は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、サルファーペンタフルオリド、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニルオキシまたはC1-12ハロアルコキシ-カルボニルオキシであり;好ましくは、R2は、ヒドロキシ、クロロ、ブロモまたはヨードであり、nは1または2であり;より好ましくは、R2はヒドロキシルであり、nは1または2であり好ましくは、nは1である。;R1は、C1-12アルキル、C3-8シクロアルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8ハロシクロアルキルであり;R1は、好ましくはC1-4ハロアルキルであり;より好ましくは、R1はCF3であり;Aは、C-X3または窒素であり;X1、X2、X3およびX4は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノまたはサルファーペンタフルオリドであり;好ましくは、X1、X2、X3およびX4は各々、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモもしくはヨードまたはC1-4ハロアルキルであり;より好ましくは、X1、X2、X3およびX4は各々、独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモまたはトリフルオロメチルであり;B1は、C-Y1または窒素であり;B1は、好ましくはC-H、C-Fまたは窒素であり;B2は、C-Y2または窒素であり;B2は、好ましくはC-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-I、C-CH3、C-CH2CH3、C-CF2H、C-CF3、C-OCF2H、C-OCF3または窒素であり;B3は、C-Y3または窒素であり;B3は、好ましくはC-Hであり;B4は、C-Y4または窒素であり;B4は、好ましくはC-HもしくはC-Fまたは窒素であるか;またはB3、B4およびB3とB4間の結合は一緒にイオウを表し、従って、チオフェニルまたはチアゾリル部分後者は、B1が窒素である場合を示し、Y1、Y2、Y3およびY4は各々、独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、サルファーペンタフルオリド、アリールまたはヘテロシクリルであり;Y1、Y2、Y3およびY4は各々、独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、C1-4アルコキシ、シアノ、シクロプロピルであり;より好ましくは、Y1は水素またはフルオロであるおよび/またはY2は、水素、ハロゲンフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロジフルオロメチル、メトキシ、シアノ、シクロプロピル、ピリジル、フェニル、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメトキシであるおよび/またはY3は水素であるおよび/またはY4は水素、フルオロであるか;または下記式:によって表される式Iの化学部分αが下記の化学部分βまたはγ:のうちの一方を表し、ここで、B4およびB3は、先に規定したとおりであり;Y5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノまたはサルファーペンタフルオリド;Y5は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4ハロアルキルであり;Y5は、より好ましくは、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり;n’は、1、2、3または4であり;好ましくは、n’は1または2であり;より好ましくは、n’は1であり;Gは、化学部分δもしくはεであるかまたはG1からG9:から選択される場合により置換されているヘテロシクリル基であり、ここで、Zは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニルまたはサルファーペンタフルオリドであり;Zは、好ましくは、シアノ、水素、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4ハロアルキルであり;Zは、より好ましくは、シアノ、水素、フルオロ、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルであり;lは、1、2または3であり;好ましくは、lは1または2であり;より好ましくは、lは1であり;R3は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルキル-カルボニル、C1-12ハロアルキル-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニルまたはC1-12ハロアルコキシ-カルボニルであり;好ましくは、R3は、水素、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C3-4アルケニル、C1-6アルキル-カルボニル、C1-6アルコキシ-カルボニルであり;より好ましくは、R3は水素であるか;またはR3は、C1-12アルコキシ-C1-12アルキルまたはシアノ-C1-12アルキルであり;好ましくは、R3は、C1-6アルコキシ-C1-6アルキルまたはシアノ-C1-6アルキルであり;より好ましくは、R3は、メトキシ-メチル、メトキシ-エチル、エトキシ-メチル、エトキシ-エチルまたはシアノメチルであり;R4は、水素、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキル、C3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、シアノC1-12アルキル、シアノC3-8シクロアルキル、アリール、アリール-C1-12アルキル、複素環式基、複素環式基で置換されているC1-12アルキル、C1-12アルキル-O-N=CH-、C1-12ハロアルキル-O-N=CH-またはR8R9N-CO-C1-12アルキルであり;R5およびR6は各々、独立して、水素、シアノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C1-12アルコキシ-カルボニルまたはC1-12ハロアルコキシ-カルボニルであり;好ましくは、R5およびR6は各々、独立して、水素、シアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、より好ましくは、R5およびR6は各々、独立して、水素、トリフルオロメチルまたはメチルであり;R7は、水素または場合により置換されているC1-12アルキル、C1-12シアノアルキルおよびC1-12ハロアルキル、場合により置換されているC3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキルおよびC3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、アミノ、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、場合により置換されているアリールおよびアリール-C1-12アルキル、場合により置換されている複素環式基、複素環式基で置換されているC1-12アルキル、C1-12アルキルカルボニル、C1-12ハロアルキルカルボニルまたはR8R9N-CO-であり;好ましくは、R7は、場合により置換されているC1-6アルキル、C1-6シアノアルキルおよびC1-6ハロアルキル、場合により置換されているC3-6シクロアルキル、C3-6ハロシクロアルキル、C3-6シクロアルキル-C1-4アルキルおよびC3-6ハロシクロアルキル-C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6ハロアルケニル、C1-4アルコキシ、C1-4ハロアルコキシ、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、C1-4アルキル-S-C1-4アルキル、C1-4アルキル-SO-C1-4アルキルまたはC1-4アルキル-SO2-C1-4アルキル、場合により置換されているフェニルおよびフェニル-C1-6アルキル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノ、プロプ-2-イン-1-イルアミノ、場合により置換されている複素環式基であり;より好ましくは、R7は、場合により置換されているC1-6アルキル特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルまたはtert.-ブチル、C1-6シアノアルキル特に、シアノメチル、C1-6ハロアルキル特に、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert.-ブチル、これらのうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子で置換されている。、C1-4アルコキシ特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert.-ブトキシ、C1-4ハロアルコキシ特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert.-ブトキシ、これらのうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子で置換されている。、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル特に、メトキシ-メチル、メトキシ-エチル、エトキシ-メチル、エトキシ-エチル、C1-4アルコキシ-C1-4ハロアルキル特に、メトキシ-メチル、メトキシ-エチル、エトキシ-メチル、エトキシ-エチル、該アルキル基のうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子で場合により置換されている。、場合により、フッ素または塩素で置換されているC1-4アルキル-S-C1-4アルキル、C1-4アルキル-SO-C1-4アルキルまたはC1-4アルキル-SO2-C1-4アルキル特に、メチルスルファニルメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、これらのうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子で場合により置換されている。、場合により1から5個のフッ素または塩素で置換されているメチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、シクロプロピルアミノおよびプロプ-2-イン-1-イルアミノ、場合により1から5個のフッ素、塩素またはC1-4ハロアルキルで置換されているC3-6シクロアルキル特に、シクロプロピル、シクロブチル、これらのうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子および/またはC1-4ハロアルキル例えば、CF3で場合により置換されている、場合により1から5個のフッ素または塩素で置換されているC3-6シクロアルキル-C1-4アルキル特に、シクロプロピル-メチル、シクロプロピル-エチルシクロブチル-メチル、シクロブチル-エチル、これらのうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子で場合により置換されている。、または場合により1から5個のフッ素または塩素で置換されている複素環式基、例えば、C3-6ヘテロシクロアルキル特に、オキセタン-3-イル、チエタン-3-イル、1-オキシドチエタン-3-イル、1,1-ジオキシドチエタン-3-イル、これらのうち任意のものが1から5個のフッ素原子および/または塩素原子で場合により置換されている。、場合により、1から4個のハロゲン原子またはC1-4ハロアルキルで置換されているフェニルまたはフェニル-C1-4アルキルであり;R8およびR9は各々、独立して、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキル、C3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、シアノC1-12アルキル、シアノ-C3-8シクロアルキル、アリール、アリール-C1-12アルキル、複素環式基または複素環式基で置換されているC1-12アルキルであり;Wは、酸素またはイオウ、好ましくは酸素であり;mは1または2、好ましくは1であり;B2がC-Y2のとき、Y2とR5のペアまたはY2とR6のペアのいずれか一方が、これらが結合している炭素原子と一体となって、さらに炭素原子間の炭素原子1個または複数と一体となって、5から7員の炭化水素環を形成していてもよく、該炭化水素環は不飽和であってもよく、好ましくは、両方が水素であるか、または一方が水素であり、他方がC1-4アルキルであり、より好ましくは、一方が水素であり、他方がC1-4アルキルであり、一方が水素であり、他方がC1-4アルキルであるとき、R5とR6が結合している炭素の立体配置は、好ましくはS体であり;特に、式Iの化合物において、Gが化学部分εであり、mが1であり、B2がC-Y2のとき、R5とY2は、これらが結合している炭素原子と一体となって化学部分αと一体となって、下記の環式の化学部分κを形成していてもよく、ここで、Eは、酸素、イオウまたはC1-3アルカンジイル基であり、該基は、1個または2個のC1-6アルキル基で場合により置換されていてもよく;R6は、水素またはC1-C6アルキルである。式Iの化合物において、Gが化学部分εであり、R5がメチルであり、R6が水素であり、mが1である場合、R5とR6が結合している炭素の立体配置は、好ましくは、S体またはS体とR体の混合物ここで、好ましくはS体の方が高い割合で存在する。を表す。本発明の式Iのそれぞれの化合物は不斉炭素原子を含むものであり、従って、本発明の化合物は、該化合物のそれぞれの光学異性体を包含する。本発明の式Iの化合物のピロリジン骨格上の窒素原子は、酸素、アルキル置換されていてもよい。またはハロアルキル置換されていてもよい。で置換されていてもよい。また、これは他の塩を形成していてもよい。[実施形態A]において、本発明は、下記式I-BおよびI-C式中、A、X1、X2、X4、R1、B1、B2、B3、B4および部分αは、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物ならびに、好ましくは、式I-AまたはI-A’式中、A、X1、X2、X4、R1、B1、B2、B3、B4および部分αは、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物の調製のための本発明による調製方法aの工程2における中間体としてのかかる化合物の使用に関する。実施形態[B]において、本発明は、下記式I-s-AまたはI-s-A’式中、X1、X2、A、X4、B1、B4、Y2、R3、R5、R6およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[C]において、本発明は、下記式I-s-A1式中、X1、X2、A、X4、Y1、Y2、Y4、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[D]において、本発明は、下記式I-s-A2式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3、R5およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである、ただし、R5は水素でなく、R5が結合している炭素原子の立体配置は、S体、R体またはS体とR体のラセミ化合物であるものとする。の化合物に関する。実施形態[E]において、本発明は、下記式I-s-A3またはI-s-A’3式中、X1、X2、A、X4、Y2、Y4、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[F]において、本発明は、下記式I-s-A4式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[G]において、本発明は、下記式I-s-A5式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[H]において、本発明は、下記式I-s-A6式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[I]において、本発明は、下記式I-s-A7式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりであり、G’はG1からG9を表す。の化合物に関する。実施形態[J]において、本発明は、下記式I-s-B式中、X1、X2、A、X4、B1、B4、Y2、R3、R5、R6およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[K]において、本発明は、下記式I-s-B1式中、X1、X2、A、X4、Y1、Y2、Y4、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[L]において、本発明は、下記式I-s-B2式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3、R5およびR7は、本明細書において式I化合物について規定したとおりである、ただし、R5は水素でなく、R5が結合している炭素原子の立体位置は、S体、R体またはS体とR体のラセミ化合物であるものとする。の化合物に関する。実施形態[M]において、本発明は、下記式I-s-B3式中、X1、X2、A、X4、Y2、Y4、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[N]において、本発明は、下記式I-s-C式中、X1、X2、A、X4、B1、B4、Y2、R3、R5、R6およびR7は、本明細書において式I化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[O]において、本発明は、下記式I-s-C1式中、X1、X2、A、X4、Y1、Y2、Y4、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。実施形態[P]において、本発明は、下記式I-s-C2式中、X1、X2、A、X4、Y2、R3、R5およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである、ただし、R5は水素でなく、R5が結合している炭素原子の立体位置は、S体、R体またはS体とR体のラセミ化合物であるものとする。の化合物に関する。実施形態[Q]において、本発明は、下記式I-s-C3式中、X1、X2、A、X4、Y2、Y4、R3およびR7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。の化合物に関する。本明細書に示した式Iアリールピロリジンおよび実施形態[A]から[Q]のものは強力な殺虫効果を示す。本発明による化合物または活性化合物などの用語は、式Iで要約され得るあらゆる化合物をいい、従って、実施形態[A]から[Q]において規定されるあらゆる化合物を包含すると理解されたい。上記各化学基、例えば、C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル、C1-12アルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-C12アルキル、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルキルスルフェニル、C1-12アルキルスルフィニル、C1-12アルキルスルホニル、C1-12ハロアルキルスルフェニル、C1-12ハロアルキルスルフィニル、C1-12ハロアルキルスルホニル、C1-12アルコキシ-カルボニル、C1-12ハロアルコキシ-カルボニル、C1-12アルコキシ-カルボニルオキシ、C1-12ハロアルコキシ-カルボニルオキシ、C3-8シクロアルキル、C3-8ハロシクロアルキル、サルファーペンタフルオリド、C3-8シクロアルキル-C1-12アルキル、C3-8ハロシクロアルキル-C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12ハロアルケニル、C2-12アルキニル、C2-12ハロアルキニル、C1-12ハロアルコキシ-C1-12アルキル、C1-12アルキル-S-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-S-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO-C1-12アルキル、C1-12アルキル-SO2-C1-12アルキル、C1-12ハロアルキル-SO2-C1-12アルキル、アミノ、C1-12アルキルアミノ、ジC1-12アルキルアミノ、C1-12ハロアルキルアミノ、ジC1-12ハロアルキルアミノ、C1-12アルキルC1-12ハロアルキルアミノ、アリール、アリール-C1-12アルキル、複素環式基ヘテロアリールまたはヘテロアルキルなど、複素環式基で置換されているC1-12アルキル、C1-12アルキルカルボニル、C1-12ハロアルキルカルボニルなどは、適切な置換基で置換されていてもよい。例えば、C1-12アルキル、C1-12アルコキシ、C1-12ハロアルキル、C1-12ハロアルコキシ、C1-12アルコキシ-C1-12アルキルおよびC1-12アルキルチオ-C1-12アルキル部分これらのうち任意のものが1個または2個のシアノ好ましくは、1個のシアノで置換されていてもよい。;またはアリールおよびヘテロアリール基これらのうち任意のものが、独立して、1個または2個のシアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシおよび/またはC1-4ハロアルコキシ基および/またはフッ素、塩素、臭素好ましくは、独立して、1個または2個のシアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシ基またはフッ素塩素、臭素で置換されていてもよい。;またはC3-8シクロアルキル飽和または不飽和は、1個または2個のシアノ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよび/またはC1-4アルコキシ基および/またはフッ素、塩素;または複素環式基、特に、C3-8ヘテロシクロアルキル基これは、好ましくは1個もしくは2個の酸素および/またはイオウ原子、SO-もしくはSO2-基を含むおよび/または場合により独立して、1個または2個のシアノ、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシ基またはフッ素もしくは塩素で置換されていてもよい。で置換されていてもよい。特に定義していない場合、アルキルは、線状または分枝のC1-12アルキル、例えば、メチル、エチル、n-またはイソ-プロピル、n-、イソ、sec-またはtert-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシルまたはn-ドデシル、好ましくはC1-6アルキル、より好ましくはC1-4アルキルを表す。アルキルは、好ましくは1個または2個のシアノ基で場合により置換されていてもよい。また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記アルキルで説明したものと同様のものを例示することができる。従って、例えば、アルコキシは、直鎖状または分枝状のC1-12のアルコキシを示し、好ましくはC1-6のアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-、iso-、sec-またはtert-ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘキシルオキシを示し、より好ましくはC1-4のアルコキシを示す。アルコキシは、さらに、置換基で、好ましくはシアノ基で置換されていてもよい。特に定義していない場合、ハロアルキルは、線状または分枝のC1-12アルキル、好ましくはC1-6アルキル、より好ましくはC1-4アルキルであって、この少なくとも1個の水素原子がハロゲン原子好ましくは、フッ素または塩素、例えば、CH2F、CHF2、CF3、CF2Cl、CFCl2、CF2Br、CF2CF3、CFHCF3、CH2CF3、CH2CHF2、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CH3、CF2CH2F、CF2CHF2、CF2CF2Cl、CF2CF2Br、CFHCH3、CFHCHF2、CFHCHF2、CHFCF3、CHFCF2Cl、CHFCF2Br、CFClCF3、CCl2CF3、CF2CF2CF3、CH2CF2CF3、CF2CH2CF3、CF2CF2CH3、CHFCF2CF3、CF2CHFCF3、CF2CF2CHF2、CF2CF2CH2F、CF2CF2CF2ClおよびCF2CF2CF2Brなどで置換されているものを表す。特に定義していない場合、本明細書において、アシルアミノは、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノまたはベンゾイルアミノを表し、ここでも、アルキル部分の例はアルキルについて上記ものであり得る。特に定義していない場合、ハロゲンおよびハロゲンで置換された各基に含まれるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素を表す。特に定義していない場合、シクロアルキルは、C3-8シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル、好ましくはC3-7シクロアルキル、より好ましくはC3-6シクロアルキルを表す。特に定義していない場合、アルケニルは、C2-12アルケニル、好ましくはC2-5アルケニル、例えば、ビニル、アリル、1-プロペニル、1-もしくは2-もしくは3-ブテニルまたは1-ペンテニル、より好ましくはC2-5アルケニルを表す。特に定義していない場合、アルキニルは、C2-12アルキニル、好ましくはC2-5アルキニル、例えば、エチニル、プロパルギル、1-プロピニル、ブタン-3-イニルまたはペンタン-4-イニル、より好ましくはC2-4アルキニルを表す。特に定義していない場合、アリールは、C6-12芳香族炭化水素基、例えば、フェニル、ナフチルまたはビフェニル、好ましくはC6-10芳香族炭化水素基、より好ましくはフェニルを表す。特に定義していない場合、本明細書において、複素環または複素環式基は、N、OおよびSのうちの少なくとも1個をヘテロ原子として含む3から6員の複素環式環基を表し、また、縮合複素環式環基ベンゾ縮合型であってもよい。を表す。さらに、複素環は、可能な場合は、N原子にオキシドを有するものであってもよい。本発明によれば、用語複素環または複素環式基は、好ましくは、好ましくは1個もしくは2個の酸素および/またはイオウ原子、SO-もしくはSO2-基を含むおよび/または場合により独立して、1個または2個のシアノ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ基またはフッ素もしくは塩素原子で置換されていてもよいC3-8ヘテロシクロアルキル基を表す。複素環式基の例としては、オキシラニル、チラニル、1-オキシドチラニル、1、1-ジオキシドチラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、1-オキシドチエタニル、1,1-ジオキシドチエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、1-オキシドテトラヒドロチエニル、1,1-ジオキシドテトラヒドロチエニル、ピロリジニル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、テトラヒドロチオピラニル、1-オキシドテトラヒドロチオピラニル、1,1-ジオキシドテトラヒドロチオピラニル、フリル、チエニル、ピロリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリルが挙げられる。特に言及されなかったとしても、本願の中で言及された化学基をすべて置換することができると理解される。適切な置換基は、当業者に知られており、特に、アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプト、イソチオシアネート、カルボキシ、カルバミド、SF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルキルカルボニル-アミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニルalkenylcarbonyl、アルキニルカルボニルalkynylcarbonyl、アリールカルボニル、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニル、アルキルスルフィニル、異性体を含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、モノアルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、異性体を含むアルキルホスフィニル、異性体を含むアルキルホスホニル、N-アルキル-アミノカルボニル、N,N-ジアルキル-アミノカルボニル、N-アルキルカルボニル-アミノカルボニル、N-アルキルカルボニル-N-アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオ、アリールアミノ、ベンジルアミノ、複素環、トリアルキルシリル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アルコキシアルコキシ、フェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシhaloalkoxyalkoxy、ハロアルコキシアルキルチオ、ハロアルコキシアルキルカルボニルhaloalkoxyalkylcarbonyl、またはハロアルコキシアルキル、および好ましくはクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、アミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、チオ、またはカルボキシを含む。本出願において特に定義していない場合または明白に記載していない場合、用語農業分野においてとは、植物または植物の一部分の防疫をいう。畜産業は含まれない。本出願において特に定義していない場合または明白に記載していない場合、用語防除するまたは対処するとは、本発明による活性化合物が、植物または植物の一部分種子などに対するそれぞれの農業害虫の発生の低減に有効であることを意味する。より具体的には、防除するまたは対処するは、本明細書で用いる場合、活性化合物がそれぞれの害虫の死滅、害虫の成長の抑止または害虫の増殖の抑止に有効であることを意味する。表現活性化合物または本発明による化合物は本明細書において同義的に用いている。さらに、本発明は、式I-A、I-A’、I-BまたはI-Cの化合物の調製のための調製方法cであって、式IIの化合物式I-A、I-A’、I-B、I-CおよびIIの化合物において、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4およびGは、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。を酸化剤と、適切な反応条件下で、場合により触媒の存在下にて酸化させることを含む調製方法cに関する。適切な酸化剤は、H2O2、MnO2、KMnO4、RuO4、過酸例えば、メタクロロ過安息香酸MCPBA、キノン例えば2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンDDQ、テトラクロロ-1,2-ベンゾキノンo-クロラニル、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンクロラニル、セリウムIV塩類例えばセリウムを含むIV硝酸アンモニウム硝安CANまたは塩化銀II例えば、無機または有機塩化銀II例えば銀IIフッ化物、ビスα,α’-ビピリジン銀II硝酸塩、ビスα,α’-ビピリジン銀IIペルオキシジスルファート、銀IIピコリン酸ピコリネートおよびテトラキスピリジン銀II、超原子価ヨウ素化合物例えば[ビストリフルオロアセトキシヨード]ベンゼン、[ビスアセトキシヨード]ベンゼン、ヨードソベンゼン、2-ヨードキシ安息香酸、ペンタフルオロヨードソベンゼンおよび空気酸素を含む。好適な触媒は、遷移金属触媒例えば、N’,N’-ビスサリチリデンエチレンジアミン鉄II、酸触媒例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲルまたは相間移動触媒例えば、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、クラウンエーテル。先に記載の調製方法cの一実施形態において、式I-BまたはI-Cの化合物は、それぞれ式I-AまたはI-A’の化合物に変換され得る。この変換のため、式I-BまたはI-Cの化合物を常套的な方法を用いて単離し、次いで、還元剤、例えば、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、リチウムテトラヒドロボラート、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたはスーパーヒドリドなどと、必要であれば適切な希釈剤の存在下で反応させる。調製方法cを工程1としておよび還元を工程2として含むこの実施形態を、調製方法aにおいてさらにまとめる。KMnO4およびベンジルトリエチルアンモニウムクロライドを相間移動触媒としてジクロロメタン中使用することによるピロリジン環の酸化反応は、MarkgrafおよびStickneyによって、JournalHeterocyclicChemistry,200037,109-110に報告されている。MamoruらによりTetrahedronLetters,200849,2786-2788において、N-アシルピロリジンをRuO2で酸化させ、NaI04共酸化剤としてと酢酸エチルの系を使用する酸化反応が報告されている。調製方法a工程1において、下記式II:式中、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4およびGは上記に規定したとおりである。で表される化合物を酸化剤と、例えば、二酸化マンガン、過マンガン酸カリウム、四酸化ルテニウムなどと、必要であれば適切な希釈剤の存在下で反応させ、下記式I-B:で表される化合物および/または下記式I-C:式中、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4およびGは、式Iの化合物について上記に規定したとおりである。で表される化合物を得、続いて、工程2において、該化合物を還元剤と、例えば、テトラヒドロホウ酸ナトリウム、リチウムテトラヒドロボラート、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウムまたはスーパーヒドリドなどと、必要であれば適切な希釈剤の存在下で反応させ、下記式I-A:で表される化合物および/または下記式I-A’:式中、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4およびGは上記に規定したとおりである。で表される化合物を得る方法。調製方法aの工程1の反応は、触媒、例えば、遷移金属触媒例えば、N’,N’-ビスサリチリデンエチレンジアミン鉄II、酸触媒例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲルまたは相間移動触媒例えば、ベンジルbennzylトリエチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド、クラウンエーテルなどの存在下で行われ得るJournalofHeterocyclicChemistry,200037,109-110およびTetrahedronLetters,200849,2786-2788参照。上記式I-A、式I-B、式I-C、式I-A’、式Int.1-2およびInt.1-4の化合物は本発明の式Iの化合物に包含される。調製方法aの工程1の反応において使用され得る希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、脂肪族ハロゲン化炭化水素例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、芳香族炭化水素例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル[例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタンDME、テトラヒドロフラン、ジオキサン]、エステル例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酸アミド[例えば、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMA、N-メチルピロリドン]、ニトリル例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホキシドDMSO、水または希釈剤混合物である。調製方法cにおいて使用され得る希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、脂肪族ハロゲン化炭化水素例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、芳香族炭化水素例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、エステル例えば、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酸アミド[例えば、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMA、N-メチルピロリドン]、ニトリル例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホキシドDMSO、水または希釈剤混合物である。調製方法cおよび調製方法aの工程1の反応は、かなり広い温度範囲にわたって行われ得る。一般的には、約-78°Cから約200°C、好ましくは約-10°Cから約150°Cの範囲の温度で行われ得る。さらに、反応は、好ましくは常圧下で行われる。しかしながら、減圧下で行ってもよく、高圧で行ってもよい。反応時間は0.1から72時間、好ましくは0.1から24時間である。調製方法cおよび調製方法aの工程1の実施において、例えば、式I-Bおよび/または式I-Cの化合物は、1モルの式IIの化合物に対して1から5モル量の酸化剤過マンガン酸カリウムなどと、1から5モル量の相間移動触媒ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドなどの存在下で、希釈剤ジクロロメタンなど中で反応させることにより得られ得る。調製方法aの工程2の反応において使用され得る希釈剤は、例えば、脂肪族炭化水素例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、脂肪族ハロゲン化炭化水素例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、芳香族炭化水素例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタンDME、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アルコール例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブチルアルコール、水または希釈剤混合物である。調製方法aの工程2の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約-100°Cから約200°C、好ましくは、-78°Cから100°Cの間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、0.1から72時間であり、好ましくは、0.1から24時間である。調製方法aの工程2の実施において、例えば、式I-Aまたは式I-A’の化合物は、1モルの式I-Bまたは式I-Cの化合物に対して1から10モル量の還元剤水素化ジイソブチルアルミニウムなどを、希釈剤ジクロロメタンなど中で反応させることにより得られ得る。同様の反応が、OrganicLetters,2010,1252-1254;Tetrahedron,1999,5623-5634およびJournaloftheOrganicChemistry,2008,3946-3949に記載されている。さらに、本発明は、式IIの化合物を1工程で酸化させて、式I-Aおよび/または式I-A’の化合物を得る方法に関する。この方法を、調製方法bにおいてさらにまとめる。調製方法bの反応は適切な希釈剤の存在下で行われ得、使用され得る希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ハロゲン化脂肪族炭化水素ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、芳香族炭化水素ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテルジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタンDME、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エステル酢酸エチル、プロピオン酸エチルなど、酸アミドジメチルホルムアミドDMF、ジメチルアセトアミドDMA、N-メチルピロリドン、ニトリルアセトニトリル、プロピオニトリル、ジメチルスルホキシドDMSO、tert-ブチルアルコール、カルボン酸酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、水または希釈剤混合物が挙げられる。調製方法cと同様、調製方法bにおける酸化反応は、酸化剤、例えば、二酸化マンガン、硝酸アンモニウムセリウムIVCAN、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノンDDQ、テトラクロロ-1,2-ベンゾキノンo-クロルアニル、テトラクロロ-1,4-ベンゾキノンクロルアニル、ヨードソベンゼン、ペンタフルオロヨードソベンゼン、過酸化水素、空気酸素を使用することにより行われ得る。また、調製方法cと同様、調製方法bの反応は、必要であれば、触媒、例えば、遷移金属触媒例えば、Ν’,Ν’-ビスサリチリデンエチレンジアミン鉄IIまたは酸触媒例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、シリカゲルを使用することにより行われ得る。同様の反応がHeterocycles,2003,551-555;Tetrahedronletters,1983,2213-2216;JournaloftheOrganicChemistry,1991,1981-1983およびChemicalPharmaceuticalBulletin,1990,532-533に記載されている。調製方法bの反応は、かなり広い温度範囲にわたって行われ得る。一般的には、約-78°Cから約200°C、好ましくは約-10°Cから約150°Cの範囲の温度で行われ得る。さらに、反応は、好ましくは常圧下で行われる。加圧または減圧下で操作することもできる。反応時間は、0.1から72時間であり、好ましくは、0.1から24時間である。調製方法bを実施するにあたっては、例えば、式IIの化合物1モルに対し、希釈剤例えばジクロロメタン中、0.01モルから1モル量のN’,N’-ビスサリチリデンエチレンジアミン鉄II存在下、1モルから5モル量の酸化剤例えばヨードソベンゼンを反応させることにより本発明の式Iの化合物に包含される式I-Aの化合物を得ることができる。本発明による調製方法aまたはbに使用される好ましい式IIの化合物は、下記式II-aからII-e式中、X1、X2、X4およびY2、R3、R4、R5、R7は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。のうちの1つを有する化合物である。式IIの化合物の調製のための前駆物質は、下記式p-II-aからp-II-d式中、Χ1、Χ2、X4およびY2、R3、R4、R5、R7およびTは、本明細書において式Iのor化合物および式Int.の化合物について規定したとおりである。のうちの1つを有する化合物である。また、本発明は、本発明による化合物の調製のための式Int.の化合物の使用ならびに式Int.の中間化合物に関する。式中、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4および点線は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりであり、R2’は、ヒドロキシまたはオキソであり;R2’は、好ましくは、2-ヒドロキシ、5-ヒドロキシ、2-オキソまたは5-オキソ2-および5-は、ピロリジン環上の位置を示す。であり;Tは、水素、ハロゲン、シアノであるかまたは下記の化学部分T-1、T-2、T-3またはT-4:のうちの1つでありここで、は、化学部分αに対する結合部位を示し;R3、R5、R6およびmは、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりであり;R10は、水素、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、C1-4アルコキシまたはC1-4ハロアルコキシであり;R11は、ヒドロキシル、アジド、C1-4アルキルスルホニルオキシ、C1-4ハロアルキルスルホニルオキシまたは場合により置換されているアリールスルホニルオキシであり;Tは、好ましくは、シアノ、水素、フッ素、塩素、臭素であるかまたは化学部分T-1式中、R10は、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシもしくは水素である。であるか;または化学部分T-2式中、R3、R5およびR6は水素であり、mは1である。である。下記式Int-aからInt-p式中、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4および点線、R2’、T、R10およびR11は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりである。のうちの1つを有する化合物が、本発明による化合物の調製に好ましく使用され、従って好ましい中間体である。式Int.の化合物の使用を以下の反応スキーム1と2に例示し、調製方法bにおいてまとめる。反応スキーム1:ここで、それぞれの式において、X1、X2、A、X4、R1、B1からB4、R3、R7および点線は、本明細書において式Iの化合物について規定したとおりであり、R2は、水素、2-ヒドロキシ、5-ヒドロキシ、2-オキソまたは5-オキソである。反応スキーム2:ここで、それぞれの式において、X1、X2、A、X4、R1、R2’、R7、B1からB4、R3および点線は本明細書において規定したとおりであり、R10は、水素、ヒドロキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、C1-4アルコキシまたはC1-4ハロアルコキシである。反応スキーム1と2において、工程1-1または工程1-1’の還元的アシル化、工程1-1における還元、工程1-2における脱保護ならびに工程1-3におけるアシル化および/またはアルキル化ならびに工程2-1の還元、工程2-2のアミノ化ならびに工程2-3のアシル化および/またはアルキル化は、WO2010/043315に記載の方法に従って行われ得る。反応スキーム1においてInt.1-1、Int.1-2もしくはInt.1-4または反応スキーム2においてInt.2-1、Int.2-2、Int.2-3およびInt.1-4と命名した中間体はいずれも、酸化させ、続いて還元するかまたは酸化させるかのいずれかを行ってもよい。例えば:R2’が水素である中間体Int.1-1を酸化させてR2’が2-オキソであるInt.1-1を得た後、工程1-1の還元を行うと、R2’が2-オキソを表すInt.1-2が得られ得る。次いで、Int.1-2をさらに還元すると、R2’が2-ヒドロキシを表すInt.1-2が得られる。次いで、この化合物を工程1-2の反応に供した後、工程1-3の反応を行う。例えば、R2’が水素を表す中間体Int.2-1を酸化させると、R2’が2-ヒドロキシであるInt.2-1が得られ、次いで、この化合物を工程2-2の反応に供した後、工程2-3の反応を行う。R2’が水素であり、R10が水素であり、反応スキーム2の出発物質であるInt.2-1は、Tetrahedron,2002,58,3409-3415に記載の方法によっても合成され得る。Int.0-1は、WO2010/043315に従って合成され得る。R2’が水素であり、反応スキーム1の出発物質であるInt.1-1は、JournalofMedicinalChemistry,2007,50,3730-3742に記載の方法によっても合成され得る。式中、Halはハロゲンである。Int.0-2は、BioorganicMedicinalChemistry,2003,11,4921-4931またはJournalofMedicinalChemistry,2007,50,3730-3742に記載の方法に従って、即ち、Int.0-1をハロゲン化剤と反応させることにより得られ得る。本発明による方法を以下にさらに例示するが、該方法は本実施例に限定されない。調製方法aの工程1の例:N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドのKMnO4過マンガン酸塩での酸化:調製方法aの工程2の例:4-{3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジル-カルバミン酸tert-ブチルの水素化ジイソブチルアルミニウムでの還元調製方法bおよび調製方法cの例:N-[1S-1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニル-エチル]シクロプロパンカルボキサミド、と還元剤、即ち、N’,N’-ビスサリチリデンエチレンジアミン鉄IIおよびヨードソベンゼンとの反応:本発明による調製方法特に、調製方法a、bおよびcにおける出発物質として使用される式IIの化合物は既知であり、WO2008/128711、WO2010/020522、WO2010/043315、JP2008-110971Aに記載の方法に従って調製され得る。式IIの化合物の例として、N-{2-クロロ-4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}アセトアミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}-シクロプロパンカルボキサミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}アセトアミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルアセトアミド、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルプロパンアミド、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}アセトアミド、N-{2-クロロ-4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}、シクロプロパンカルボキサミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}アセトアミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド、N-2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}アセトアミド、N{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}-プロパンアミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}-シクロプロパンカルボキサミド、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルアセトアミド、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモベンジルプロパンアミド、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモベンジルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}アセトアミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド、N-{2-ブロモ-4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、N-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロ-メチル-ベンジル}アセトアミド、N-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド、N-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}アセトアミド、N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド、N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、N-[4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルベンジル]アセトアミド、N-[4-{3-[3,5-[ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド、N-[4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルベンジル]シクロプロパンカルボキサミド、N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}アセトアミド、N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド、N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミド、N-1-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}エチルアセトアミド、N-1-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}エチル-プロパンアミド、N-1-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}エチルシクロプロパンカルボキサミド、N-1-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}エチルアセトアミド、N-1-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}エチルプロパンアミド、N-1-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}エチルシクロプロパンカルボキサミド、N-[1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]アセトアミド、N-[1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]プロパンアミド、N-[1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド、N-[1S-1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルアセトアミド、N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロメチルピリジン-4-イル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルアセトアミド、N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド、N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}、メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{[6-3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}アセトアミド、N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミド、N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルアセトアミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド、N{6-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルプロパンアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルプロパンアミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{[2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル]メチル}アセトアミド、N-{[2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル]メチル}プロパンアミド、N-{[2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルプロパンアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-ジフルオロメチルピリミジン-5-イル}、メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルプロパンアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルプロパンアミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{[2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル]メチル}アセトアミド、N-{[2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル]メチル}プロパンアミド、N-{[2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルプロパンアミド、N-{2-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルアセトアミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}、メチルプロパンアミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルアセトアミド、N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド、N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}アセトアミド、N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチル}プロパンアミド、N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルアセトアミド、N-{6-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド、N{6-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチル-シクロプロパンカルボキサミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル}メチルアセトアミド、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル}メチルプロパンアミド、N{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾール-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド、5-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルベンゾニトリル、2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-5-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンゾニトリルが挙げられる。本発明の式Iの化合物は、強力な殺虫作用を示し、従って、殺虫剤として使用することができる。さらに、本発明の化合物は、栽培される植物に対して薬物の有害な副作用を一切課すことなく、有害な昆虫に対して強力な駆除効果を示す。従って、本発明の化合物は、幅広い有害生物種、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫ならびに他の植物寄生害虫、貯蔵昆虫、衛生有害生物などを駆除するために使用することができ、これらの駆除撲滅の目的のために適用することができる。動物害虫の例は以下のとおりである。昆虫に関しては、鞘翅目、例えば、キャロソブルカスチネンシスCallosobruchuschinensis、シトフィラスゼアマイスSitophiluszeamais、トリボリウムキャスタネウムTriboliumcastaneum、エピラクナビジンチオクトマキュラタEpilachnavigintioctomaculata、アグリオテスフシコリスAgriotesfuscicollis、アノマラルフォキュプレアAnomalarufocuprea、レプチノタルサデセムリネアタLeptinotarsadecemlineata、ディアブロティカ属種Diabroticaspp.、モノチャムスアルテルナタスMonochamusalternatus、リソロプトラスオリゾフィラスLissorhoptrusoryzophilus、リクタスブルネウスLyctusbruneus、アウラコフォラフェモラリスAulacophorafemoralis;鱗翅目、例えば、リマントリアディスパルLymantriadispar、マラコソマニュストリアMalacosomaneustria、ピエリスラパエPierisrapae、スポドプテラリチュラSpodopteralitura、マメストラブラッシカエMamestrabrassicae、チロスプレッサリスChilosuppressalis、ピラウスタヌビラリスPyraustanubilalis、エフェスティアカウテラEphestiacautella、アドキソフィエスオラナAdoxophyesorana、カルポカプサポモネラCarpocapsapomonella、アグロティスフコサAgrotisfucosa、ガレリアメロネラGalleriamellonella、プルテラマキュリペニスPlutellamaculipennis、ヘリオシスビレセンスHeliothisvirescens、フィロクニスティスシトレラPhyllocnistiscitrella;半翅目、例えば、ネフォテティックスシンクチセプスNephotettixcincticeps、ニラパルバタルーゲンスNilaparvatalugens、シュードコッカスコムストッキPseudococcuscomstocki、ウナプシスヤノネンシスUnapsisyanonensis、ミズスペルシカスMyzuspersicas、アフィスポミAphispomi、アフィスゴシッピイAphisgossypii、ロパロシファムシュードブラッシカスRhopalosiphumpseudobrassicas、ステファニティスナシStephanitisnashi、ネザラ属種Nezaraspp.、トリアレウロデスバポラリオルムTrialeurodesvaporariorm、プシラ属種Psyllaspp.;総翅目、例えば、スリプスパルミThripspalmi、フランクリネラオクシデンタルFranklinellaoccidental;直翅目、例えば、ブラテラゲルマニカBlatellagermanica、ペリプラネタアメリカーナPeriplanetaamericana、グリロタルパアフリカーナGryllotalpaAfricana、ロカスタマイグラトリアマイグラトリオデスLocustamigratoriamigratoriodes;等翅目、例えば、レティキュリテルメススペラタスReticulitermessperatus、コプトテルメスフォルモサヌスCoptotermesformosanus;双翅目、例えば、ムスカドメスティカMuscadomestica、アエデスアエジプチAedesaegypti、ヒレミアプラツラHylemiaplatura、キュレックスピピエンスCulexpipiens、アノフェレスシネンシスAnophelessinensis、キュレックストリタエニオリンカスCulextritaeniorhynchus、リリオミザトリフォリイLiriomyzatorifolii。ダニ目に関しては、例えば、テトラニカスシンナバリヌスTetranychuscinnabarinus、テトラニカスウルチカエTetranychusurticae、パノニカスシトリPanonychuscitri、アキュロプスペレカッシイAculopspelekassi、タルソネムス属種Tarsonemusspp.。線虫に関しては、例えば、メロイドジンインコグニタMeloidogyneincognita、ブルサフェレンカスリグニコラスマミヤエキヨハラBursaphelenchuslignicolusMamiyaetKiyohara、アフェレンコイデスベッセイAphelenchoidesbesseyi、ヘテロデラグリシネスHeteroderaglycines、プラチレンカス属種Pratylenchusspp.。さらに、本発明の化合物は、優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を示し、並びに環境によって良好に耐容され、従って、植物及び植物部分を保護するのに適している。本発明の化合物の適用は、収穫量の増加、収穫された材料の品質の向上をもたらし得る。さらに、前記化合物は、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、獣医学の分野、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、とりわけ、以下のものが含まれる。シラミ目AnopluraPhthirapteraからは、例えば、ダマリニア属種Damaliniaspp.、ヘマトピナス属種Haematopinus、リノグナサス属種Linognathusspp.、ペディキュラス属種Pediculusspp.、トリコデクテス属種Trichodectesspp.。クモ網Arachnidaからは、例えば、アカルスシロAcarussiro、アセリアシェルドニAceriasheldoni。アキュロプス属種Aculopsspp.、アカルス属種Aculusspp.、アムブリオンマ属種Amblyommaspp.、アルガス属種Argasspp.、ボーフィラス属種Boophilusspp.、ブレビパルパス属種Brevipalpusspp.、ブリオビアパラエチオサBryobiapraetiosa、コリオプテス属種Chorioptesspp.、デルマニッサスガリナエDermanyssusgallinae、エオテトラニカス属種Eotetranychusspp.、エピトリメルスピリEpitrimeruspyri、ユーテトラニカス属種Eutetranyctusspp.、エリオフィエス属種Eriophyesspp.、ヘミタルソネムス属種Hemitarsonemusspp.、ヒアロンマ属種Hyalommaspp.、イクソデス属種Ixodesspp.、ラトロデクタスマクタンスLatrodectusmactans、メタテトラニカス属種Metatetranychusspp.、オリゴニクス属種Oligonychusspp.、オルニトドロス属種Ornithodorosspp.、パノニカス属種Panonychusspp.、フィロコプトルタオレイヴォラPhyllocoptrutaoleivora、ポリファゴタルソネムスレイタスPolyphagotarsonemuslatus、プソロプテス属種Psoroptesspp.、リピセファルス属種Rhipicephalusspp.、リゾグリファス属種Rhizoglyphusspp.、サルコプテス属種Sarcoptesspp.、スコルピオマウルスScorpiomaurus、ステノタルソネムス属種Stenotarsonemusspp.、タルソネムス属種Tarsonemusspp.、テトラニカス属種Tetranychusspp.、ヴァサテスリコペルシキVasateslycopersici。ニマイガイ網Bivalvaからは、例えばドレイセナ属種Dreissenaspp.。ムカデ目Chilopodaからは、例えばゲオフィラス属種Geophilusspp.、スクティゲラ属種Scutigeraspp.。蛸翅目Coleopteraからは、例えば、アカントセリデスオブテクタスAcanthoscelidesobtectus、アドレタス属種Adoretusspp.、アゲラスチカアルニAgelasticaalni、アグリオテス属種Agriotesspp.、アンフィマロンソルスティティアリスAmphimallonsolstitialis、アノビウムプンクタツムAnobiumpunctatum、アノプロフォラ属種Anoplophoraspp.、アントノムス属種Anthonomusspp.、アンスレナス属種Anthrenusspp.、アポゴニア属種Apogoniaspp.、アトマリア属種Atomariaspp.、アタゲヌス属種Attagenusspp.、ブルキディウスオブテクタスBruchidiusobtectus、ブルチャス属種Bruchusspp.、ケウトリンクス属種Ceuthorhynchusspp.、クレオヌスメンディクスCleonusmendicus、コノデルス属種Conoderusspp.、コスモポリテス属種Cosmopolitesspp.、コステリトラジーランディカCostelytrazealandica、クルクリオ属種Curculiospp.、クリプトリンカスラパチCryptorhynchuslapathi、デルメステス属種Dermestesspp.、ジアブロティカ属種Diabroticaspp.、エピラクナ属種Epilachnaspp.、ファウスティヌスクバエFaustinuscubae、ギビウムシロイデスGibbiumpsylloides、ヘテロニクスアラターHeteronychusarator、ヒラモルファエレガンスHylamorphaelegans、ヒロトルペスバジュラスHylotrupesbajulus、ヒペラポスティカHyperapostica、ハイポセネムス属種Hypothenemusspp.、ラクノステルナコンサンギニアLachnosternaconsanguinea、レプティノタルサデケムリネアータLeptinotarsadecemlineata、リソロプトラスオリゾフィラスLissorhoptrusoryzophilus、リクサス属種Lixusspp.、リクタス属種Lyctusspp.、メリゲテスアエネウスMeligethesaeneus、メロロンサメロロンサMelolonthamelolontha、ミグドルス属種Migdolusspp.、モノチャムス属種Monochamusspp.、ナウパクツスキサントグラフスNaupactusxanthographus、ニプトゥスホロレウクスNiptushololeucus、オリクテスリノセロスOryctesrhinoceros、オリザエフィラススリナメンシスOryzaephilussurinamensis、オティオリンクススルカツスOtiorrhynchussulcatus、オキシセトニアジュクンダOxycetoniajucunda、ファエドンコクェリアエPhaedoncochleariae、フィロファガ属種Phyllophagaspp.、ポピリアジャポニカPopilliajaponica、プレムノトリペス属種Premnotrypesspp.、プシィリオデスクリソケファラPsylliodeschrysocephala、プチヌス属種Ptinusspp.、リゾビウスヴェントラリスRhizobiusventralis、リゾペルサドミニカRhizoperthadominica、シトフィラス属種Sitophilusspp.、スフェノフォラス属種Sphenophorusspp.、ステルネクス属種Sternechusspp.、シンフィレテス種Symphyletesspp.、テネブリオモリトルTenebriomolitor、トリボリウム属種Triboliumspp.、トロゴデルマ属種Trogodermaspp.、チチウス属種Tychiusspp.、キシロトレカス属種Xylotrechusspp.、ザブラス属種Zabrusspp.。トビムシ目Collembolaからは、例えば、オニキウラスアルマタスOnychiurusarmatus。ハサミムシ目Dermapteraからは、例えば、フォルフィキュラアウリキュラリアForficulaauricularia。ヤスデ目Diplopodaからは、例えば、ブラニウルスグツラタスBlaniulusguttulatus。ハエ目Dipteraからは、例えば、イーデス属種Aedesspp.、アノフェレス属種Anophelesspp.、ビビオホルチュラヌスBibiohortulanus、カリフォラエリスロセファラCalliphoraerythrocephala、セラティティスキャピタータCeratitiscapitata、クリソミア属種Chrysomyiaspp.、コクリオミイヤ属種Cochliomyiaspp.、コルディロビアアンスロポファガCordylobiaanthropophaga、キュレックス属種Culexspp.、キュテレブラ属種Cuterebraspp.、ダカスオレアエDacusoleae、デルマトビアホミニスDermatobiahominis、ドロソフィラ属種Drosophilaspp.、ファンニア属種Fanniaspp.、ガストロフィラス属種Gastrophilusspp.、ヒレミア属種Hylemyiaspp.、ヒッポボスカ属種Hyppoboscaspp.、ヒポデルマ属種Hypodermaspp.、リリオミザ属種Liriomyzaspp.、ルチリア属種Luciliaspp.、ムスカ属種Muscaspp.、ネザラ属種Nezaraspp.、オエストラス属種Oestrusspp.、オシネラフリットOscinellafrit、ペゴミイアヒオスキアミPegomyiahyoscyami、ホルビア属種Phorbiaspp.、ストモキシス属種Stomoxysspp.、タバナス属種Tabanusspp.、タニア属種Tanniaspp.、チプラパルドサTipulapaludosaおよびウォールファルチア属種Wohlfahrtiaspp.。.腹足網Gastropodaからは、例えば、アリオン属種Arionspp.、ビオムファラリア属種Biomphalariaspp.、ブリヌス属種Bulinusspp.、デロセラス属種Derocerasspp.、ガルバ種Galbaspp.、リムナエア属種Lymnaeaspp.、オンコメラニア属種Oncomelaniaspp.、スクシネア属種Succineaspp.。蠕虫網helminthsからは、例えば、アンキロストマドゥオデナレAncylostomaduodenale、アンキロストマセイラニカムAncylostomaceylanicum、アシロストマブラジリエンシスAcylostomabraziliensis、アンキロストマ属種Ancylostomaspp.、アスカリスルブリコイデスAscarislubricoides、アスカリス属種Ascarisspp.、ブルギアマレイBrugiamalayi、ブルギアティモリBrugiatimori、ブノストマム属種Bunostomumspp.、カベルティア属種Chabertiaspp.、クロノルキス属種Clonorchisspp.、コオペリア属種Cooperiaspp.、ジクロコエリウム属種Dicrocoeliumspp.、ジクチオカウルスフィラリアDictyocaulusfilaria、ジフィロボスリウムレイタムDiphyllobothriumlatum、ドラカンキュラスメデイネンシスDracunculusmedeinensis、エキノコックスグラニュロサスEchinococcusgranulosus、エキノコックスマルチオキュラリスEchinococcusmultiocularis、エンテロビウスヴェルミクラリスEnterobiusvermicularis、ファキオラ属種Faciolaspp.、ヘモンクス属種Haemonchusspp.、ヘテラキス属種Heterakisspp.、ヒメノレピスナナHymenolepisnana、ヒョストロングラス属種Hyostrongulusspp.、ロアロアLoaloa、ネマトディルス属種Nematodirusspp.、エソファゴストムム属種Oesophagostomumspp.、オピスソルキス属種Opisthorchisspp.、オンコセルカボブバルスOnchocercavolvulus、オステルタギア属種Ostertagiaspp.、パラゴニウムス属種Paragonimusspp.、スキスオソメン属種Schistosomenspp.、ストロンギロイデスフエレボルニStrongyloidesfuelleborni、ストロンギロイデスステルコラリスStrongyloidesstercoralis、ストロニロイデス属種Stronyloidesspp.、タエニアサギナータTaeniasaginata、タエニアソリウムTaeniasolium、トリキネラスピラリスTrichinellaspiralis、トリキネラナティバTrichinellanativa、トリキネラブリトーヴィTrichinellabritovi、トリキネラネルソーニTrichinellanelsoni、トリキネラシュードプシラリスTrichinellapseudopsiralis、トリコストロングルス属種Trichostrongulusspp.、トリキュリストリキュリアTrichuristrichuria、バンクロフト糸条虫Wuchereriabancrofti。さらに、アイメリアEimeriaなどの原虫を駆除することが可能である。カメムシ目Heteropteraからは、例えば、アナサトリスティスAnasatristis、アンテスティオプシス属種Antestiopsisspp.、ブリッサス属種Blissusspp.、カロコリス属種Calocorisspp.、キャンピロンマリビダCampylommalivida、キャベレリウス属種Caveleriusspp.、シメックス属種Cimexspp.、クレオンティアデスディルタスCreontiadesdilutus、ダシヌスピペリスDasynuspiperis、ディケロプスフルカツスDichelopsfurcatus、ディコノコリスヘウエッティDiconocorishewetti、ディスデルカス属種Dysdercus,spp.、ユースキスツス属種Euschistusspp.、ユーリガステル属種Eurygasterspp.、ヘリオペルティス属種Heliopeltisspp.、ホルキアスノビレルスHorchiasnobiellus、レプトコリサ属種Leptocorisaspp.、レプトグロサスフィロプスLeptoglossusphyllopus、ライガス属種Lygusspp.、マクロペスエクスキャバタスMacropesexcavatus、ミリダエMiridae、ネザラ属種Nezaraspp.、オエバルス属種Oebalusspp.、ペントミダエPentomidae、ピエズマクアドラータPiesmaquadrata、ピエゾドラス属種Piezodorusspp.、サルスセリアツスPsallusseriatus、シューダシスタペルセアPseudacystapersea、ロドニウス属種Rhodoniusspp.、サールベルゲラシンギュラリスSahlbergellasingularis、スコチノフォラ属種Scotinophoraspp.、ステファニティスナシStephanitisnashi、ティブラカ属種Tibracaspp.、トリアトマ属種Triatomaspp.。同翅目Homopteraからは、例えば、アキルトシポン属種Acyrthosiponspp.、アエネオラミア属種Aeneolamiaspp.、アゴノスケナ属種Agonoscenaspp.、アレウローデス属種Aleurodesspp.、アウレウロロブスバロデンシスAleurolobusbarodensis、アレウロスリクス属種Aleurothrixusspp.アムラスカ属種Amrascaspp.、アヌラフィスカルドゥイAnuraphiscardui、アオニディエラ属種Aonidiellaspp.、アファノスティグマピリAphanostigmapiri、アフィス属種Aphisspp.、アルボリディアアピカリスArboridiaapicalis、アスピディエラ属種Aspidiellaspp.、アスピディオトゥス属種Aspidiotusspp.、アタヌス属種Atanusspp.、アウラコルサムソラニAulacorthumsolani、ベミシア属種Bemisiaspp.、ブラキカウデゥスヘリクリシBrachycaudushelichrysii、ブラキコルス属種Brachycolusspp.、ブレビコリネブラシカエBrevicorynebrassicae、カリギポナマルギナータCalligyponamarginata、カルネオセファラフルギーダCarneocephalafulgida、ケラトバクナラニゲラCeratovacunalanigera、ケルコピダエCercopidae、ケロプラステス属種Ceroplastesspp.、カエトシフォンフラガエフォリChaetosiphonfragaefolii、キオナスピステガレンシスChionaspistegalensis、クロリタオヌキChloritaonukii、クロマフィスジュグランディコラChromaphisjuglandicola、クリソムファルスフィクスChrysomphalusficus、シカデュリナムビラCicadulinambila、ココミティルスハリCoccomytilushalli、コクス属種Coccusspp.、クリプトミズスリビスChryptomyzusribis、ダルブルス属種Dalbulusspp.、ディアロイローデス属種Dialeurodesspp.、ディアフォリーナ属種Diaphorinaspp.、ディアスピス属種Diaspisspp.、ドラリス属種Doralisspp.、ドロシカ属種Drosichaspp.、ディサフィス属種Dysaphisspp.、ディスミコックス属種Dysmicoccusspp.、エンポアスカ属種Empoascaspp.、エリオソマ属種Eriosomaspp.、エリスロニューラ属種Erythroneuraspp.、ユーセリスビロバタスEuscelisbilobatus、ゲオコッカスコフェアエGeococcuscoffeae、ホマロディスカコアグラータHomalodiscacoagulata、ヒアロプテルスアルンディニスHyalopterusarundinis、イセリア属種Iceryaspp.、イディオケルス属種Idiocerusspp.、イディオスコプス属種Idioscopusspp.、ラオデルファクスストリアテルスLaodelphaxstriatellus、レカニウム属種Lecaniumspp.、レピドサフェス属種Lepidosaphesspp.、リパフィスエリシミLipaphiserysimi、マクロシフム属種Macrosiphumspp.、マハナルヴァフィムブリオラタMahanarvafimbriolata、メラナフィスサッカリMelanaphissacchari、メトカルフィエラ属種Metcalfiellaspp.、メトポロフィウムディロヅムMetopolophiumdirhodum、モネリアコスタリスMonelliacostalis、モネリオプシスペカニスMonelliopsispecanis、ミズス属種Myzusspp.、ナソノビアリビスニグリNasonoviaribisnigri、ネホテティクス属種Nephotettixspp.、ニラパルバータルゲンスNilaparvatalugens、オンコメトピア属種Oncometopiaspp.、オルテジアプラエロンガOrtheziapraelonga、パラベミシアミリカエParabemisiamyricae、パラトリオーザ属種Paratoriozaspp.、パルラトリア属種Parlatoriaspp.、ペンフィガス属種Pemphigusspp.、ペレグリヌスマイディスPeregrinusmaidis、フェナコッカス属種Phenacoccusspp.、フロエオミズスパセリニイPhloeomyzuspasserinii、フォロドンフムリPhorodonhumuli、フォロクセラ属種Phylloxeraspp.、ピナスピスアスピディストラエPinnaspisaspidistrae、プラノコッカス属種Planococcusspp.、プロトパルビナリアピリフォルミスProtopulvinariapyriformis、シュードオーラカスピスペンタゴナPseudaulacaspispentagona、シュードコッカス属種Pseudococcusspp.、プシラ属種Psyllaspp.、プテロマルス属種Pteromalusspp.、ピリラ属種Pyrillaspp.、クアドラスピディオツス属種Quadraspidiotusspp.、ケサーダギガスQuesdagigas、ラストロコッカス属種Rastrococcusspp.、ロパロシファム属種Rhopalosiphumspp.、サイセティア属種Saissetiaspp.、スカホイデスティタヌスScaphoidestitanus、スキザフィスグラミナムSchizaphisgraminum、セレナスピヅスアルティキュラツスSelenaspidusarticulatus、ソガータ属種Sogataspp.、ソガテラフルシフェラSogatellafurcifera、スガトーデス属種Sogatodesspp.、スティクトセファラフェスティナStictocephalafestina、テナラファラマレイエンシスTenalapharamalayensis、チノカリスカリアエフォリアエTinocalliscaryaefoliae、トマスピス属種Tomaspisspp.、トキソプテラ属種Toxopteraspp.、トリアロイロデスバポラリオラムTrialeurodesvaporariorum、トリオーザ属種Triozaspp.、チフロシバ属種Typhlocybaspp.、ユナスピス属種Unaspisspp.、ビテウスビティフォリViteusvitifolii。ハチ目Hymenopteraからは、例えば、ディプリオン属種Diprionspp.、ホプロキャンパ属種Hoplocampaspp.、ラシウス属種Lasiusspp.、モノモリウムファラオニスMonomoriumpharaonis及びベスパ属種Vespaspp.。等脚目Isopodaからは、例えば、アルマジリジウムバルガレArmadillidiumvulgare、オニスカスアセルスOniscusasellus、ポルセリオスカベルPorcellioscaber。シロアリ目Isopteraからは、例えば、レティキュリテルメス属種Reticulitermesspp.、オドントテルメス属種Odontotermesspp.。チョウ目Lepidopteraからは、例えば、アクロニクタメジャーAcronictamajor、アエディアリューコメラスAedialeucomelas、アグロチス属種Agrotisspp.、アラバマアルギラセアAlabamaargillacea、アンティカルシア属種Anticarsiaspp.、バラスラブラッシカエBarathrabrassicae、ブキュラトリクススルベリエラBucculatrixthurberiella、ブパルスピニアリウスBupaluspiniarius、カコエシアポダナCacoeciapodana、カプアレティクラーナCapuareticulana、カルポカプサポモネラCarpocapsapomonella、ケイマトビアブルマータCheimatobiabrumata、チロ属種Chilospp.、コリストネウラフミフェラナChoristoneurafumiferana、クリシアアンビグエラClysiaambiguella、クナファロケルス属種Cnaphalocerusspp.、エアリアスインシュラナEariasinsulana、エフェスチアクエフニエラEphestiakuehniella、ユープロクティスクリソロエアEuproctischrysorrhoea、ユークソア属種Euxoaspp.、フェルティア属種Feltiaspp.、ガレリアメロネラGalleriamellonella、ヘリコベルパ属種Helicoverpaspp.、ヘリオシス属種Heliothisspp.、ホフマノフィラシュードスプレテラHofmannophilapseudospretella、ホモナマグナニマHomonamagnanima、ヒポノメウタパデラHyponomeutapadella、ラフィグマ属種Laphygmaspp.、リソコレティスブランカルデラLithocolletisblancardella、リトファンアンテナータLithophaneantennata、ロクサグロティスアルビコスタLoxagrotisalbicosta、リマントリア属種Lymantriaspp.、マラコソマニューストリアMalacosomaneustria、マメストラブラッシカエMamestrabrassicae、モキスレパンダMocisrepanda、ミチムナセパラータMythimnaseparata、オリア属種Oriaspp.、オウレマオリザエOulemaoryzae、パノリスフランメアPanolisflammea、ペクチノフォラゴッシピエラPectinophoragossypiella、フィロクニスティスシトレラPhyllocnistiscitrella、ピエリス属種Pierisspp.、プルテラキシロステラPlutellaxylostella、プロデニア属種Prodeniaspp.、シュードアレティア属種Pseudaletiaspp.、シュードプルシアインクルデンスPseudoplusiaincludens、ピラウスタヌビラリスPyraustanubilalis、スポドプテラ種Spodopteraspp.、テルメシアゲマタリスThermesiagemmatalis、ティネアペリオネラTineapellionella、ティネオラビセリエラTineolabisselliella、トルトリクスビリダーナTortrixviridana、トリコプルシア属種Trichoplusiaspp.。バッタ目Orthopteraからは、例えば、アケタドメスティカスAchetadomesticus、ブラッタオリエンタリスBlattaorientalis、ブラッテラゲルマニカBlattellagermanica、グリロタルパ属種Gryllotalpaspp.、ロイコファエアマデラエLeucophaeamaderae、ロカスタ属種Locustaspp.、メラノプラス属種Melanoplusspp.、ペリプラネタアメリカーナPeriplanetaamericana、スキストケルカグレガリアSchistocercagregaria。ノミ目Siphonapteraからは、例えば、セラトフィラス属種Ceratophyllusspp.、ゼノプシラケオピスXenopsyllacheopis。コムカデ目Symphylaからは、例えば、スクティゲレライマキュラータScutigerellaimmaculata。アザミウマ目Thynsanopteraからは、例えば、バリオトリプスビフォルミスBaliothripsbiformis、エネオトリプスフラベンスEnneothripsflavens、フランクリニエッラ属種Frankliniellaspp.、ヘリオトリプス属種Heliothripsspp.、ヘルシノトリプスフェモラリスHercinothripsfemoralis、カコトリプス属種Kakothripsspp.、リピフォロトリプスクルエンタッツスRhipiphorothripscruentatus、スキルトトリプス属種Scirtothripsspp.、タエニオトリプスカルダモニTaeniothripscardamoni、トリプス属種Thripsspp.。シミ目Thysanuraからは、例えば、レピスマサッカリナLepismasaccharina。植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種Anguinaspp.、アフェレンコイデス属種Aphelenchoidesspp.、ベロノアイムス属種Belonoaimusspp.、ブルサフェレンカス属種Bursaphelenchusspp.、ディチレンカスディプサシDitylenchusdipsaci、グロボデラ属種Globoderaspp.、ヘリオコチレンカス属種Heliocotylenchusspp.、ヘテロデラ属種Heteroderaspp.、ロンギドラス属種Longidorusspp.、メロイドジン属種Meloidogynespp.、プラティレンカス属種Pratylenchusspp.、ラドフォラス属種Radopholussimilis、ロチレンカス属種Rotylenchusspp.、トリコドラス属種Trichodorusspp.、チレンコリンカス属種Tylenchorhynchusspp.、チレンキュラス属種Tylenchulusspp.、チレンキュラスセミペネトランスThlenchulussemipenetrans、キフィネマ属種Xiphinemaspp.が含まれる。上記のことに加えて、本発明による活性化合物は、良好な植物耐容性と温血動物に対する都合の良い毒性を兼ね備えており、環境に充分に許容されるものであり、植物および植物器官の保護、収穫量の増大、収穫物の品質の改善ならびに動物害虫、特に、昆虫、クモ形類動物、蠕虫、線虫および軟体動物農耕、園芸、畜産、植林、庭園およびレジャー施設においてみられるものの防除のため、貯蔵作物および物質の保護においてならびに衛生分野において適している。該化合物は、好ましくは植物防疫剤として使用され得る。該化合物は、通常の感受性種および耐性種に対してならびに全発育段階または一部の発育段階に対して活性である。これらの害虫として、以下のものが挙げられる:節足動物門phylumArthropoda、特にクモ形類classArachnidaからの有害生物、例えば、アカルス属種Acarusspp.,アケリアシェルドニAceriasheldoni,アキュロプス属種Aculopsspp.,アカルス属種Aculusspp.,アンブリオンマ属種Amblyommaspp.,アムピテトラニュクスビエネンシスAmphitetranychusviennensis,アルガス属種Argasspp.,ブーフィラス属種Boophilusspp.,ブレビパルプス属種Brevipalpusspp.,ブリオビアグラミナムBryobiagraminum,ブリオビアプラエチオサBryobiapraetiosa,セントルロイデス属種Centruroidesspp.,コリオプテス属種Chorioptesspp.,デルマニサスガリナエDermanyssusgallinae,デルマトファゴイデスプテロニッシナスDermatophagoidespteronyssinus,デルマトファゴイデスファリナエDermatophagoidesfarinae,デルマセントル属種Dermacentorspp.、エオテトラニカス属種Eotetranychusspp.、エピトリメルスピリEpitrimeruspyri、エウテトラニクス属種Eutetranychusspp.、エリオフィエス属種Eriophyesspp.、グリシファグスドメスチクスGlycyphagusdomesticus、ハロチデウスデストルクトルHalotydeusdestructor,ヘミタルソネムス属種Hemitarsonemusspp.,イボマダニ属Hyalommaspp.,イクソデス属種Ixodesspp.,ラトロデクタス属種Latrodectusspp.,ロキソセレス属Loxoscelesspp.,メタテトラニカス属種Metatetranychusspp.,ネウトロムビクラアウツムナリスNeutrombiculaautumnalis,ヌペルサ属種Nuphersaspp.,オリゴニクス属種Oligonychusspp.,オルニトドロス属種Ornithodorusspp.,オルニトニスス属種Ornithonyssusspp.,パノニクス属種Panonychusspp.,フィロコプトルタオレイボラPhyllocoptrutaoleivora,ポリファゴタルソネムスラツスPolyphagotarsonemuslatus,プソロプテス属種Psoroptesspp.,リピセファルス属種Rhipicephalusspp.,リゾグリフス属種Rhizoglyphusspp.,サルコプテス属種Sarcoptesspp.,スコルピオマウルスScorpiomaurus,ステネオタルソネムス属種Steneotarsonemusspp.,ステネオタルソネムススピンキSteneotarsonemusspinki,タルソネムス属種Tarsonemusspp.,テトラニクス属種Tetranychusspp.,トロムビクラアルフレズゲシTrombiculaalfreddugesi,バエジョビス属種Vaejovisspp.,バサテスリコペルシシVasateslycopersici;唇脚綱classChilopodaから、例えばゲオフィルス属種Geophilusspp.、スクチゲラ属種Scutigeraspp.;トビムシ目classCollembolaから、例えば、オニキウルスアルマツスOnychiurusarmatus;倍脚綱classDiplopodaから、例えばブラニウルスグツラツスBlaniulusguttulatus;昆虫綱classInsecta、例えばゴキブリ目orderBlattodeaから,例えば、ブラッテラアサヒナイBlattellaasahinai,ブラッテラゲルマニカBlattellagermanica,ブラッタオリエンタリスBlattaorientalis,レウコファエアマデラエLeucophaeamaderae,パンクロラ属種Panchloraspp.,パルコブラタ属種Parcoblattaspp.,ペリプラネタ属種Periplanetaspp.,スペラロンギパルパSupellalongipalpa;鞘翅目orderColeopteraから、例えば、アカリマビタツムAcalymmavittatum,アカントセリデスオブテクツスAcanthoscelidesobtectus,アドレツス属種Adoretusspp.,アゲラスチカアルニAgelasticaalni,アグリオテス属種Agriotesspp.,アルフィトビウスジアペリヌスAlphitobiusdiaperinus,アンフィマロンソルチチアリスAmphimallonsolstitialis,アノビウムプンクタツムAnobiumpunctatum,アノプロホラ属種Anoplophoraspp.,アントノムス属種Anthonomusspp.,アントレヌス属種Anthrenusspp.,アピオン属種Apionspp.,アポゴニア属種Apogoniaspp.,アトマリア属種Atomariaspp.,アタゲヌス属種Attagenusspp.,ブルキジウスオブテクツスBruchidiusobtectus,ブルクス属種Bruchusspp.,カッシダ属種Cassidaspp.,セロトマトリフルカタCerotomatrifurcata,セウトリンクス属種Ceutorrhynchusspp.,カエトクネマ属種Chaetocnemaspp.,クレオヌスメンジクスCleonusmendicus,コノデルス属種Conoderusspp.,コスモポリテス属種Cosmopolitesspp.,コステリトラゼアランジカCostelytrazealandica,クウテニセラ属種Cteniceraspp.,クルクリオ属種Curculiospp.,クリプトレステスフェルギネウスCryptolestesferrugineus,クリプトリンクスラパチCryptorhynchuslapathi,シリンドロコプツルス属種Cylindrocopturusspp.,デルメステス属種Dermestesspp.,ジアブロチカ属種Diabroticaspp.,ジコクロキス属種Dichocrocisspp.,ディクラディスパアルミジェラDicladispaarmigera,ジロボデルス属種Diloboderusspp.,エピラクナ属種Epilachnaspp.,エピトリックス属種Epitrixspp.、ファウスチヌス属種Faustinusspp.,ジビウムプシロイデスGibbiumpsylloides,グナトセルスコルヌトゥスGnathoceruscornutus,ヘルラウンダリスHellulaundalis,ヘテロニュクスアラトルHeteronychusarator,ヘテロニュクス属種Heteronyxspp.,ヒラモルファエレガンスHylamorphaelegans,ヒロトルペスバジュルスHylotrupesbajulus,ヒペラポスチカHyperapostica,ヒポメセススクアモススHypomecessquamosus,ヒポテネムス属種Hypothenemusspp.,ラクノステルナコンサングイネアLachnosternaconsanguinea,ラシオデルマセリコルネLasiodermaserricorne,ラテチクスオリザエLatheticusoryzae,ラトリジウス属種Lathridiusspp.,レマ属種Lemaspp.,レプチノタルサデセムリネアタLeptinotarsadecemlineata,ロイコプテラ属種Leucopteraspp.,リソロプトルスオリゾフィルスLissorhoptrusoryzophilus,リキスス属種Lixusspp.,ルペロデス属種Luperodesspp.,リクツス属種Lyctusspp.,メガセリス属種Megascelisspp.,メラノツス属種Melanotusspp.,メリゲテスアエネウスMeligethesaeneus,メロロンタ属種Melolonthaspp.,ミゴドルス属種Migdolusspp.,モノカムス属種Monochamusspp.,ナウパクツスキサントグラフスNaupactusxanthographus,ネクロビア属種Necrobiaspp.,ニプツスホロレウクスNiptushololeucus,オリクテスリノセロスOryctesrhinoceros,オリザエフィルススリナメンシスOryzaephilussurinamensis,オリザファグスオリザエOryzaphagusoryzae,オチオリンクス属種Otiorrhynchusspp.,オキシセトニアジュクンダOxycetoniajucunda,ファエドンコクレアリアエPhaedoncochleariae,フィロファガ属種Phyllophagaspp.,フィロファガヘレリーPhyllophagahelleri,フィロトレタ属種Phyllotretaspp.,ポピリアジャポニカPopilliajaponica,プレムノトリペス属種Premnotrypesspp.,プロステファヌストランカタスProstephanustruncatus,プシリオデス属種Psylliodesspp.,プチヌス属種Ptinusspp.,リゾビウスベントラリスRhizobiusventralis,リゾペルタドミニカRhizoperthadominica,シトフィルス属種Sitophilusspp.,シトフィルスオリザエSitophilusoryzae,スフェノホルス属種Sphenophorusspp.,ステゴビウムパセニウムStegobiumpaniceum,ステルネクス属種Sternechusspp.,シンフィレテス属種Symphyletesspp.,タニメクス属種Tanymecusspp.,テネブリオモリトルTenebriomolitor,テネブリオイデスマウレタニカスTenebrioidesmauretanicus,トリボリウム属種Triboliumspp.,トロゴデルマ属種Trogodermaspp.,チキウス属種Tychiusspp.,キシロトレクス属種Xylotrechusspp.,ザブルス属種Zabrusspp.;双翅目orderDipteraから、例えば、アエデス属種Aedesspp.,アグロミザ属種Agromyzaspp.,アナストレファ属種Anastrephaspp.,アノフェレス属種Anophelesspp.,アスポンジュリア属種Asphondyliaspp.,バクトロケラ属種Bactroceraspp.,ビビオホルツラヌスBibiohortulanus,カリホラエリトロセファラCalliphoraerythrocephala,カリフォラビシナCalliphoravicina,セラチチスカピタタCeratitiscapitata,キロノムス属種Chironomusspp.,クリソミイア属種Chrysomyiaspp.,クリソプス属種Chrysopsspp.,クリソゾナプルビアリスChrysozonapluvialis,コクリオミイア属種Cochliomyiaspp.,コンタリニア属種Contariniaspp.,コルジオビアアントロポファガCordylobiaanthropophaga,クリコトプスシルベストリスCricotopussylvestris,クレクス属種Culexspp.,クリコイデス属種Culicoidesspp.,クリセタ属種Culisetaspp.,クテレブラ属種Cuterebraspp.,ダクスオレアエDacusoleae,ダシネウラ属種Dasyneuraspp.,デリア属種Deliaspp.,デルマトビアホミニスDermatobiahominis,ドロソフィラ属種Drosophilaspp.,エキノクネムス属種Echinocnemusspp.,ファンニア属種Fanniaspp.,ガステロフィルス属種Gasterophilusspp.,グロッシナ属種Glossinaspp.,ハエマトポタ属種Haematopotaspp.,ヒドレリア属種Hydrelliaspp.,ヒドレリアグリセオラHydrelliagriseola,ハイレミア属種Hylemyaspp.,ヒポボスカ属種Hippoboscaspp.,ヒポデルマ属種Hypodermaspp.,リリオミザ属種Liriomyzaspp.,ルシリア属種Luciliaspp.,ルトゾミイア属種Lutzomyiaspp.,マンソニア属種Mansoniaspp.,ムスカ属種Muscaspp.,オエストルス属種Oestrusspp.,オシネラフリトOscinellafrit,パラタニタルスス属種Paratanytarsusspp.,パラロイテルボルニエラスブチンクタParalauterborniellasubcincta,ペゴマイヤ属種Pegomyiaspp.,フレボトムス属種Phlebotomusspp.,ホルビア属種Phorbiaspp.,ホルミア属種Phormiaspp.,ピオフィラカゼイPiophilacasei,プロジプロシス属種Prodiplosisspp.,プシラロサエPsilarosae,ラゴレチス属種Rhagoletisspp.,サルコファガ属種Sarcophagaspp.,シムリウム属種Simuliumspp.,ストモキス属種Stomoxysspp.,タバヌス属種Tabanusspp.,テタノプス属種Tetanopsspp.,チプラ属種Tipulaspp.;ヘテロプテラ目orderHeteropteraから、例えば、アナサトリスチスAnasatristis,アンテスチオプチス属種Antestiopsisspp.,ボイセア属種Boiseaspp.,ブリスス属種Blissusspp.,カロコリス属種Calocorisspp.,カムピロンマリビダCampylommalivida,カベレリウス属種Caveleriusspp.,シメックス属種Cimexspp.,コラリア属種Collariaspp.,クレオンチアデスジルツスCreontiadesdilutus,ダシヌスペピリスDasynuspiperis,ジケロプスフルカツスDichelopsfurcatus,ジコノコリスヘウェチDiconocorishewetti,ジスデルクス属種Dysdercusspp.,エウシスツス属種Euschistusspp.,エウリガステル属種Eurygasterspp.,ヘリオペルチス属種Heliopeltisspp.,ホルシアスノビレルスHorciasnobilellus,レプトコリサ属種Leptocorisaspp.,レプトコリサヴァリコルニスLeptocorisavaricornis,レプトグロススフィロプスLeptoglossusphyllopus,リグス属種Lygusspp.,マクロペスイクスカバツスMacropesexcavatus,ミリダエMiridae,モナロニオンアトラツムMonalonionatratum,ネザラ属種Nezaraspp.,オエバルス属種Oebalusspp.,ペントミダエPentomidae,ピエスマクワドラタPiesmaquadrata,ピエゾドルス属種Piezodorusspp.,プサルス属種Psallusspp.,プセウドアシスタペルセアPseudacystapersea,ロドニウス属種Rhodniusspp.,サールベンゲラシングラリスSahlbergellasingularis,スカプトコリスカスタネアScaptocoriscastanea,スコチノホラ属種Scotinophoraspp.,ステファニチスナシStephanitisnashi,チブラカ属種Tibracaspp.,トリアトマ属種Triatomaspp.;ホモプテラ目orderHomopteraから,例えば,アシッツィアアカシアバイレヤナエAcizziaacaciaebaileyanae,アシッツィアドドナエアエAcizziadodonaeae,アシッツィアウンカトイデスAcizziauncatoides,アクリダツリタAcridaturrita,アシルトシポン属種Acyrthosiponspp.,アクロゴニア属種Acrogoniaspp.,アエネオラミア属種Aeneolamiaspp.,アゴノセナ属種Agonoscenaspp.,アレイローデスプロレッテラAleyrodesproletella,アレウロロブスバロデンシスAleurolobusbarodensis,アレウロトリクスフロコススAleurothrixusfloccosus,アロカリダラマライエンシスAllocaridaramalayensis,アムラスカ属種Amrascaspp.,アヌラフィスカルズィAnuraphiscardui,アオニジエラ属種Aonidiellaspp.,アファノスチグマピリAphanostigmapiri,アフィス属種Aphisspp.,アルボリジアアピカリスArboridiaapicalis,アリタイニラ属種Arytainillaspp.,アスピジエラ属種Aspidiellaspp.,アスピジオツス属種Aspidiotusspp.,アタヌス属種Atanusspp.,アウラコルツムソラニAulacorthumsolani,ベミシアタバシBemisiatabaci,ブラストプシラオクシデンタリスBlastopsyllaoccidentalis,ボレイオグリカスピスメラロイカエBoreioglycaspismelaleucae,ブラキカウズスヘリクリシBrachycaudushelichrysi,ブラキコルス属種Brachycolusspp.,ブレビコリネブラシカエBrevicorynebrassicae,カコプシラ属種Cacopsyllaspp.,カリジポナマルギナタCalligyponamarginata,カルネオセファラフルギダCarneocephalafulgida,セラトバクナラニゲラCeratovacunalanigera,セルコピダエCercopidae,セロプラステス属種Ceroplastesspp.,カエトシホンフラガエホリイChaetosiphonfragaefolii,キオナスピステガレンシスChionaspistegalensis,クロリタオヌキイChloritaonukii,コンドラクリスロセChondracrisrosea,クロマフィスジュグランジコラChromaphisjuglandicola,クリソムファルスフィクスChrysomphalusficus,シカズリナムビラCicadulinambila,コッコミチルスハリイCoccomytilushalli,コックス属種Coccusspp.,クリストミズルリビスCryptomyzusribis,クリプトネオッサ属種Cryptoneossaspp.,クテノナリタイナ属種Ctenarytainaspp.,ダルブルス属種Dalbulusspp.,ジアロイロデスシトリDialeurodescitri,ジアホリナシトリDiaphorinacitri,ジアスピス属種Diaspisspp.,ドロシカ属種Drosichaspp.,ジサフィス属種Dysaphisspp.,ジスミコックス属種Dysmicoccusspp.,エンポアスカ属種Empoascaspp.,エリオソマ属種Eriosomaspp.,エリトロネウラ属種Erythroneuraspp.,ユーカリプトリマ属種Eucalyptolymaspp.,ユーフィルラ属種Euphylluraspp.,エウセリスビロバツスEuscelisbilobatus,フェリシア属種Ferrisiaspp.,ゲオコックスコフェアエGeococcuscoffeae,グリカスピス属種Glycaspisspp.,ヘテロプシラクバナHeteropsyllacubana,ヘテロプシラスピヌロサHeteropsyllaspinulosa,ホマロジスカコアグラタHomalodiscacoagulata,ヒアロプテルスアルンジニスHyalopterusarundinis,イセリア属種Iceryaspp.,イジオセルス属種Idiocerusspp.,イジオスコプス属種Idioscopusspp.,ラオデルファクスストリアテルスLaodelphaxstriatellus,レカニウム属種Lecaniumspp.,レピドサフェス属種Lepidosaphesspp.,リパフィスエリシミLipaphiserysimi,マクロシフム属種Macrosiphumspp.,マクロステレスファシフロンMacrostelesfacifrons,マハナルバ属種Mahanarvaspp.,メラナフィスサッカリMelanaphissacchari,メトカルフィエラ属種Metcalfiellaspp.,メトポロフィウムジロズムMetopolophiumdirhodum,モネリアコスタリスMonelliacostalis,モネリオプシスペカニスMonelliopsispecanis,ミズス属種Myzusspp.,ナソノビアニビスニグリNasonoviaribisnigri,ネホテッチキス属種Nephotettixspp.,ネッチゴニクラスペクトラNettigonicllaspectra,ニラパルバタルゲンスNilaparvatalugens,オンコメトピア属種Oncometopiaspp.,オルテジアプラテロンガOrtheziapraelonga,オクシアチネンシスOxyachinensis,パチプシラ属種Pachypsyllaspp.,パラベムシアミリカエParabemisiamyricae,パラトリオザ属種Paratriozaspp.,パルラトリア属種Parlatoriaspp.,ペムフィグス属種Pemphigusspp.,ペレグリヌスマイジスPeregrinusmaidis,フェナコックス属種Phenacoccusspp.,フロエオミズスパセリニイPhloeomyzuspasserinii,ホロドンフムリPhorodonhumuli,フィロキセラ属種Phylloxeraspp.,ピンナスピスアスピジストラエPinnaspisaspidistrae,プラノコックス属種Planococcusspp.,プロソピドプシラフラバProsopidopsyllaflava,プロトプルビナリアピリホルミスProtopulvinariapyriformis,プセウダウラカスピスペンタゴナPseudaulacaspispentagona,プセウドコックス属種Pseudococcusspp.,プシロプシス属種Psyllopsisspp.,プシラ属種Psyllaspp.,プテロマルス属種Pteromalusspp.,ピリラ属種Pyrillaspp.,クアドラスピジオツス属種Quadraspidiotusspp.,クエサダギガスQuesadagigas,ラストロコックス属種Rastrococcusspp.,ロパロシフム属種Rhopalosiphumspp.,サイセチア属種Saissetiaspp.,スカフォイデウスチタヌスScaphoideustitanus,シザフィスグラミヌムSchizaphisgraminum,セレナスピズスアルチクラツスSelenaspidusarticulatus,ソガタ属種Sogataspp.,ソガテラフルシフェラSogatellafurcifera,ソガトデス属種Sogatodesspp.,スチクトセファラフェスチナStictocephalafestina,シフォニヌスフィリレアエSiphoninusphillyreae,テナラファラマラエンシスTenalapharamalayensis,テトラゴノセフェラ属種Tetragonocephelaspp.,チノカリスカリアエホリアエTinocalliscaryaefoliae,トマスピス属種Tomaspisspp.,トキソプテラ属種Toxopteraspp.,トリアエウロデスバポラリオルムTrialeurodesvaporariorum,トリオザ属種Triozaspp.,チフロシバ属種Typhlocybaspp.,ウナスピス属種Unaspisspp.,ビテウスビチホリイViteusvitifolii,ジギナ属種Zyginaspp.;膜翅目ハチ目orderHymenopteraから、例えば、アクロミルメックス属種Acromyrmexspp.、アタリア属種Athaliaspp.,アッタ属種Attaspp.,ジプリオン属種Diprionspp.,ホプロカンパ属種Hoplocampaspp.,ラシウス属種Lasiusspp.,モノモイウムファラオニスMonomoriumpharaonis,シレクス属種Sirexspp.,ソレノプシスインビクタSolenopsisinvicta,タピノマ属種Tapinomaspp.,ウロセルス属種Urocerusspp.,ベスパ属種Vespaspp.,キセリス属種Xerisspp.;等脚目orderIsopodaから、例えば、アルマジリジウムブルガレArmadillidiumvulgare,オニスクスアセルスOniscusasellus,ポルセリオスカベルPorcellioscaber;等翅目orderIsopteraから、例えば、コプトテルメス属種Coptotermesspp.,コルニテルメスクムランスCornitermescumulans,クリプトテルメス属種Cryptotermesspp.,インシシテルメス属種Incisitermesspp.,ミクロテルメスオベシMicrotermesobesi,オドントテルメス属種Odontotermesspp.,レチクリテルメス属種Reticulitermesspp.;チョウ目orderLepidopteraから、例えば、アクロイアグリセラAchroiagrisella,アクロニクタマジョルAcronictamajor,アドキソフィエス属種Adoxophyesspp.,アエジアレウコメラスAedialeucomelas,アグロチス属種Agrotisspp.,アラバマ属種Alabamaspp.,アミエロイストランシテッラAmyeloistransitella,アナルシア属種Anarsiaspp.,アンチカルシア属種Anticarsiaspp.,アルギロプロス属種Argyroplocespp.,バラトラブラシカエBarathrabrassicae,ボルボシンナラBorbocinnara,ブックラトリクスツルベリエラBucculatrixthurberiella,ブパルスピニアリウスBupaluspiniarius,ブッセオラ属種Busseolaspp.,カコエキア属種Cacoeciaspp.,カロプチリアティボラCaloptiliatheivora,カプラレチクラナCapuareticulana,カルポカプサポモネラCarpocapsapomonella,カルポシナニポメンシスCarposinaniponensis,ケイマトビアブルマタCheimatobiabrumata,キロ属種Chilospp.,コリストネウラ属種Choristoneuraspp.,クリシアアンビグエラClysiaambiguella,クナファロセルス属種Cnaphalocerusspp.,クナファロクロチスメジナリスCnaphalocrocismedinalis,クネファシア属種Cnephasiaspp.,コノポモルファ属種Conopomorphaspp.,コノトラケルス属種Conotrachelusspp.,コピタルシア属種Copitarsiaspp.,シディア属種Cydiaspp.,ダラカノクツイデスDalacanoctuides,ジアファニア属種Diaphaniaspp.,ジアトラエアサッカラリスDiatraeasaccharalis,エアリアス属種Eariasspp.,エクデュトロパアウランティウムEcdytolophaaurantium,エラスモパルプスリグノセルスElasmopalpuslignosellus,エルダナサッカリナEldanasaccharina,エフェスチア属種Ephestiaspp.,エピノチア属種Epinotiaspp.,エピフィアスポスティフィッタナEpiphyaspostvittana,エチエッラ属種Etiellaspp.,エウリア属種Euliaspp.,ユーポエシリアアンビグエラEupoeciliaambiguella,エウプロクチス属種Euproctisspp.,エウキソア属種Euxoaspp.,フェルチア属種Feltiaspp.,ガレリアメロネラGalleriamellonella,グラシラリア属種Gracillariaspp.,グラホリタ属種Grapholithaspp.,ヘジレプタ属種Hedyleptaspp.,ヘリコベルパ属種Helicoverpaspp.,ヘリオチス属種Heliothisspp.,ホフマノフィラプセウドスプレテアHofmannophilapseudospretella,ホモエオソマ属種Homoeosomaspp.,ホモナ属種Homonaspp.,ヒピノメウタパデラHyponomeutapadella,カキボリアフラボファシアタKakivoriaflavofasciata,ラフィグマ属種Laphygmaspp.,ラスペイレシアモレスタLaspeyresiamolesta,ロイシノデスオルボナリスLeucinodesorbonalis,ロイコプテラ属種Leucopteraspp.,リトコレチス属種Lithocolletisspp.,リトファネアンテンナタLithophaneantennata,ロベシア属種Lobesiaspp.,ロキサグロチスアルビコスタLoxagrotisalbicosta,リマントリア属種Lymantriaspp.,リオネチア属種Lyonetiaspp.,マラコソマネウストリアMalacosomaneustria,マルカテスツラリスMarucatestulalis,マメストラブラシカエMamstrabrassicae,メラニチスレダMelanitisleda,モキス属種Mocisspp.,モノピスオブビエラMonopisobviella,ミチムナセパラタMythimnaseparata,ネマポゴンコロアセルスNemapogoncloacellus,ニュムプラ属種Nymphulaspp.,オイケチクス属種Oiketicusspp.,オリア属種Oriaspp.,オルタガ属種Orthagaspp.,オストリニア属種Ostriniaspp.,オウレマオリザエOulemaoryzae,パノリスフランメアPanolisflammea,パルナラ属種Parnaraspp.,ペクチノホラ属種Pectinophoraspp.,ペリロイコプテラ属種Perileucopteraspp.,フソリマエア属種Phthorimaeaspp.,フィロクニスチスシトレラPhyllocnistiscitrella,フィロノリクテル属種Phyllonorycterspp.,ピエリス属種Pierisspp.,プラチノタスツルタナPlatynotastultana,プロジアインテルプンクテラPlodiainterpunctella,プルシア属種Plusiaspp.,プルテラキシロステラPlutellaxylostella,プラユス属種Praysspp.,プロデニア属種Prodeniaspp.,プロトパルセ属種Protoparcespp.,プセウダレチア属種Pseudaletiaspp.,シューダレティアユニプンクタPseudaletiaunipuncta,プセウドプルシアインクルデンスPseudoplusiaincludens,ピラウスタヌビラリスPyraustanubilalis,ラキプルシアヌRachiplusianu,スコエノビウス属種Schoenobiusspp.,スキルポファガ属種Scirpophagaspp.,スキルポファガイノタタScirpophagainnotata,スコチアセゲツムScotiasegetum,セサミア属種Sesamiaspp.,セサミアインフェレンスSesamiainferens,スパルガノチス属種Sparganothisspp.,スポドプテラ属種Spodopteraspp.,スポドプテラプラエフィカSpodopterapraefica,スタトモポダ属種Stathmopodaspp.,ストモプテリクスサブセシヴェラStomopteryxsubsecivella,シナンテドン属種Synanthedonspp.,テシアソラニボラTeciasolanivora,テルメシアゲンマタリスThermesiagemmatalis,チネアクロアセラTineacloacella,チネアペリオネラTineapellionella,チネオラビセリエラTineolabisselliella,トルトリクス属種Tortrixspp.,トリコパガタペトゼッラTrichophagatapetzella,トリコプルシア属種Trichoplusiaspp.,トリポリザインセルツラスTryporyzaincertulas,ツタアブソルタTutaabsoluta,ビラコラ属種Viracholaspp.;直翅目orderOrthopteraまたはサルタトリア目orderSaltatoriaから、例えば、アケタドメスチクスAchetadomesticus,ジクロプルス属種Dichroplusspp.,グリロタルパ属種Gryllotalpaspp.,ヒエログリフス属種Hieroglyphusspp.,ロクスタ属種Locustaspp.,メラノプルス属種Melanoplusspp.,シストセルカグレガリアSchistocercagregaria;シラミ目orderPhthirapteraから、例えば、ダマリニア属Damaliniaspp.,ハエマトピヌス属種Haematopinusspp.,リノグナツス属種Linognathusspp.,ペジクルス属種Pediculusspp.,プチルスプビスPtiruspubis,トリコデクテス属種Trichodectesspp.;チャタテムシ目orderPsocopteraから、例えば、レピナツス属種Lepinatusspp.、リポセリス属種Liposcelisspp.;ノミ目orderSiphonapteraから,例えば、セラトフィルス属種Ceratophyllusspp.,クテノセファリデス属種Ctenocephalidesspp.,プレクスイリタンスPulexirritans,ツンガペネトランスTungapenetrans,ゼノプシラケオプスXenopsyllacheopsis;総翅目orderThysanopteraから、例えば、アナフォトリプスオブスクルスAnaphothripsobscurus,バリオトリプスビホルミスBaliothripsbiformis,ドレパノトリプスロイテリDrepanothripsreuteri,エンネオトリプスフラベンスEnneothripsflavens,フランクリニエラ属種Frankliniellaspp.,ヘリオトリプス属種Heliothripsspp.,ヘルチノトリプスフェモラリスHercinothripsfemoralis,リピホロトリプスクルエンタツスRhipiphorothripscruentatus,シルトトリプス属種Scirtothripsspp.,タエニオトリプスカルダモミTaeniothripscardamomi,トリプス属種Thripsspp.;シミ目orderZygentoma=シミ目Thysanuraorderから、例えば、クテノレピスマ属種Ctenolepismaspp.、レピスマサカリナLepismasaccharina、レスピモデスインクイリヌスLepismodesinquilinus、およびテルモビアドメスチカThermobiadomestica;コムカデ類classSymphylaから、例えば、スクチゲラ属種Scutigerellaspp.;軟体動物門phylumMollusca、特に双殻綱classBivalviaからの有害生物、例えば、ドレイセナ属種Dreissenaspp.、および腹足綱classGastropodaから、例えば、アリオン属種Arionspp.,ビオムファラリア属種Biomphalariaspp.,ブリヌス属種Bulinusspp.,デロセラス属種Derocerasspp.,ガルバ属種Galbaspp.,リムナエア属種Lymnaeaspp.,オンコメラニア属種Oncomelaniaspp.,ポマケア属種Pomaceaspp.,スクネシア属種Succineaspp.;へん形動物門phylumsPlathelminthesおよび線虫Nematodaからの動物有害生物、例えば、アンシロストマズオデナレAncylostomaduodenale,アンシロストマセイラニクムAncylostomaceylanicum,アシロストマブラジリエンシスAcylostomabraziliensis,アンシロストマ属種Ancylostomaspp.,アスカリス属種Ascarisspp.,ブルギアマライBrugiamalayi,ブルギアチモリBrugiatimori,ブノストムム属種Bunostomumspp.,カベルチア属種Chabertiaspp.,クロノルキス属種Clonorchisspp.,コオペリア属種Cooperiaspp.,ジクロコエリウム属Dicrocoeliumspp.,ジクチオカウルスフィラリアDictyocaulusfilaria,ジフィロボトリウムラツムDiphyllobothriumlatum,ドラクンクルスメジネンシスDracunculusmedinensis,エキノコックスグラヌロススEchinococcusgranulosus,エキノコックスムルチロクラリスEchinococcusmultilocularis,エンテロビウスベルミクラリスEnterobiusvermicularis,ファシオラ属種Faciolaspp.,ハエモンクス属種Haemonchusspp.,ヘテラキス属種Heterakisspp.,ヒメノレピスナナHymenolepisnana,ヒオストロングルス属種Hyostrongulusspp.,ロアロアLoaLoa,ネマトジルス属種Nematodirusspp.,オエソファゴストムム属種Oesophagostomumspp.,オピストルキス属種Opisthorchisspp.,オンコセルカボルブルスOnchocercavolvulus,オステルタギア属種Ostertagiaspp.,パラゴニムス属種Paragonimusspp.,シストソメン属種Schistosomenspp.,ストロンギロイデスフエレボルニStrongyloidesfuelleborni,ストロンギロイデスステルコラリスStrongyloidesstercoralis,ストロニロイデス属種Stronyloidesspp.,タエニアサギナタTaeniasaginata,タエニアソリウムTaeniasolium,トリキネラスピラリスTrichinellaspiralis,トリキネラナチバTrichinellanativa,トリキネラブリトビTrichinellabritovi,トリキネラネルソニTrichinellanelsoni,トリキネラプセウドプシラリスTrichinellapseudopsiralis,トリコストロングルス属種Trichostrongulusspp.,トリクリストリクリアTrichuristrichuria,ウケレリアバンクロフチWuchereriabancrofti;線形動物門phylumNematodaからの植物寄生性害虫phytoparasiticpests、例えば、アフェレンコイデス属種Aphelenchoidesspp.,ブルサフェレンクス属種Bursaphelenchusspp.,ジチレンクス属種Ditylenchusspp.,グロボデラ属種Globoderaspp.,ヘテロデラ属種Heteroderaspp.,ロンギドルス属種Longidorusspp.,メロイドギネ属種Meloidogynespp.,プラチレンクス属種Pratylenchusspp.,ラドフォラス属種Radopholusspp.,トリコドルス属種Trichodorusspp.,チレンクルス属種Tylenchulusspp.,キシフィネマ属種Xiphinemaspp.,ヘリコティレンクス属種Helicotylenchusspp.,チレンコリンクス属種Tylenchorhynchusspp.,スクテロネマ属種Scutellonemaspp.,パラトリコドルス属種Paratrichodorusspp.,メロイネマ属種Meloinemaspp.,パラフェレンクス属種Paraphelenchusspp.,アグレンクス属種Aglenchusspp.,ベロノライムス属種Belonolaimusspp.,ナコブス属種Nacobbusspp.,ロチレンクルス属種Rotylenchulusspp.,ロチレンクス属種Rotylenchusspp.,ネオチレンクス属種Neotylenchusspp.,パラフェレンクス属種Paraphelenchusspp.,ドリコドルス属種Dolichodorusspp.,ホプロライムス属種Hoplolaimusspp.,プンクトデラ属種Punctoderaspp.,クリコネメラ属種Criconemellaspp.,キニスルシウスQuinisulciusspp.,ヘミシクロフォラ属種Hemicycliophoraspp.,アングイナ属種Anguinaspp.,スバングイナ属種Subanguinaspp.,ヘミクリコネモイデス属種Hemicriconemoidesspp.,プシレンクス科Psilenchusspp.,スードハレンクス属種Pseudohalenchusspp.,クリコネモイデス属種Criconemoidesspp.,カコパウルス属種Cacopaurusspp.。さらに、原生動物亜門subphylumProtozoa、特にコクシジウム目orderCoccidiaからの有機体、例えば、アイメリア属Eimeriaspp.を防除することが可能である。本発明に従って、あらゆる植物および植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましいおよび望ましくない野生の植物または穀物植物自然に発生する穀物植物を含む。などのすべての植物および植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によってまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によってまたはこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花および根など、地上および地下にある植物のあらゆる部分および器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉needle、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、ならびに無性および生殖により増殖する物質、例えば、挿し木、塊茎、地下茎、側枝および種子も含まれる。本発明による、活性化合物での植物および植物の部分の処理は、直接実施されるか、または、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、1つまたはこれ以上のコーティングを与えることによって、これらの周囲、生息環境または保存場所に化合物を作用させることにより実施される。本発明の化合物は浸透性作用を示し、これは、化合物が植物体を透過し、植物の地下部分から植物の空中部分へ移行し得ることを意味する。既に上記されているように、本発明に従って、すべての植物およびこれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物変種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたものならびにこれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物および植物品種遺伝的改変生物ならびにこれらの部分が処理される。部分、植物の部分および植物部分という用語は、上で説明したとおりである。特に好ましくは、各事例において、市販されているか、または使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入または組換えDNA技術によって得られた、新しい特性形質を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型または遺伝子型であり得る。植物種または植物品種、これらの場所および増殖条件土壌、天候、生育期間、栄養に応じて、本発明による処理は、超加算的相乗効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下および/または活性スペクトルの拡大および/または本発明に従って使用可能な物質および組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、干ばつまたは水分もしくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上および/または栄養価の増加、採取された産物の保存安定性および/または加工性の向上が生じる可能性がある。本発明に従って処理される好ましいトランスジェニック植物または植物品種遺伝子工学によって得られる。には、遺伝子修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温または低温に対する耐容性の増加、干ばつまたは水分もしくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上および/または栄養価の増加、採取された産物の保存安定性および/または加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および/またはウイルスなどの有害動物および有害微生物に対する植物の防御力の向上、ならびにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物麦、米、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆および他の植物変種、綿、タバコ、ナタネなどの重要な穀物植物および果物植物リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物およびブドウなどの果物がなるものを挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコおよびナタネが重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルスチューリンゲンシス由来の遺伝物質によって例えば、遺伝子CryIAa、CryIAb、CryIAc、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3BbおよびCryIFならびにこれらの組み合わせによって植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である以下、Bt植物と称する。。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性SAR、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびに発現された対応するタンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である例えば、PTA遺伝子。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。Bt植物の例としては、YIELDGARDR例えばトウモロコシ、綿、大豆、KnockOutR例えばトウモロコシ、StarLinkR例えばトウモロコシ、BollgardR綿、NucotnR綿およびNewLeafR芋の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種および芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、RoundupReadyRグリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆、LibertyLinkRホスフィノトリシンに対する耐性、例えばナタネ、IMIRイミダゾリノン類に対する耐性およびSTSRスルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシの商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種および大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物として挙げられるものには、ClearfieldR例えばトウモロコシの商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質または将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発されおよび/または市場に出回ることになるであろう。上記のことに加えて、本発明によれば、あらゆる植物および植物の一部分が処理され得る。植物により、あらゆる植物および植物群所望のおよび望ましくない野生植物、品種および植物変種など植物品種保護権または植物品種改良者の権利によって保護可能なものであれ、そうでなかれを意図する。品種および植物変種は、慣用的な繁殖方法および品種改良方法によって得られる植物であり得、該方法は、1つ以上のバイオテクノロジー法によって、例えば、二重半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび特異的変異誘発、分子マーカーもしくは遺伝子マーカーの使用によってまたはバイオエンジニアリング法および遺伝子操作法によって補助または補足され得る。植物の一部分により、植物の地上および地下のあらゆる部分および器官、例えば、芽、葉、花および根を意図し、ここでは、例えば、葉、針状葉、柄、枝、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎、球茎および地下茎が挙げられる。また、収穫物、また、生長性および生殖性の種苗、例えば、切り枝、球茎、地下茎、塊茎、走茎および種子も植物の一部分に属する。中でも、本発明による方法によって保護され得る植物としては、主要畑作物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、綿花、アブラナ属Brassicaの脂肪種子ブラシカナプスBrassicanapus例えば、キャノーラ、ブラシカラパBrassicarapa、B.ジュンセアB.juncea例えば、カラシナおよびブラシカカリナタBrassicacarinataなど、米、小麦、テンサイ、サトウキビ、麦、ライムギ、オオムギ、キビ、ライ小麦、亜麻、つる植物ならびに種々の植物学的分類群の果物および野菜、例えば、ロサセアエ属種Rosaceaesp.例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどの種果だけでなく、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモなどの核果類、イチゴなどの液果類も、リベシオイダエ属種Ribesioidaesp.、ジュグランダセアエ属種Juglandaceaesp.、ベツラセアエ属種Betulaceaesp.、アナカルジアセアエ属種Anacardiaceaesp.、ファガセアエ属種Fagaceaesp.、モラセアエ属種Moraceaesp.、オレアセアエ属種Oleaceaesp.、アクチニダセアエ属種Actinidaceaesp.、ラウラセアエ属種Lauraceaesp.、ムサセアエ属種Musaceaesp.例えば、バナナの木および栽植、ルビアセアエ属種Rubiaceaesp.例えば、コーヒー、テアセアエ属種Theaceaesp.、ステルクリセアエ属種Sterculiceaesp.、ルタセアエ属種Rutaceaesp.例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ;ソラナセアエ属種Solanaceaesp.例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、ナス、リリアセアエ属種Liliaceaesp.、コンポジチアエ属種Compositiaesp.例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリ例えば、ルートチコリ、アンディーブまたは通常のチコリ、ウンベリフェラエ属種Umbelliferaesp.例えばニンジン、パセリ、セロリおよびセルリアック、ククルビタセアエ属種Cucurbitaceaesp.例えば、キュウリ例えば、ピックルキュウリ、カボチャ、スイカ、ヒョウタンおよびメロンなど、アリアセアエ属種Alliaceaesp.例えば、タマネギおよびニラネギ、クルシフェラエ属種Cruciferaesp.例えば白キャベツwhitecabbage、赤キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲン菜、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、クレソン、白菜、レグミノサエ属種Leguminosaesp.例えば、ラッカセイ、エンドウおよびビーンズビーンズbeansbeansインゲンマメおよびソラマメなど、ケノポジアセアエ属種Chenopodiaceaesp.例えば、マンゴールド、ホウレンソウビートspinachbeet、ホウレンソウ、ビートルート、マルバセアエ属種Malvaceaesp.例えば、オクラ、アスパラガセアエ属種Asparagaceaesp.例えば、アスパラガス;園芸および林野作物;観賞植物;ならびにこのような作物の遺伝子操作された相同物が挙げられ得る。本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物体GMO、例えば植物または種子の処理において使用され得る。遺伝子組換え植物またはトランスジェニック植物は、非相同遺伝子が安定的にゲノムに組み込まれた植物である。表現非相同遺伝子は、本質的に、植物外で供給もしくは合成され、核、葉緑体もしくはミトコンドリアゲノムに導入されると、対象のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによりまたは植物中に存在する他の遺伝子1つまたは複数を下方調節もしくはサイレンシングすることにより例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはRNA干渉RNAi技術を使用、形質転換された植物に、新たなもしくは改善された農学的または他の性質をもたらす遺伝子を意味する。ゲノム内に存在する非相同遺伝子は導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内の具体的な位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換もしくはトランスジェニックイベントと称される。また、植物種または植物品種、位置および生長条件土壌、気候、生長期間、養分にもよるが、本発明による処理によって、超相加的superadditive相乗的効果がもたらされることがあり得る。従って、例えば、本発明に従って使用され得る活性化合物および組成物の散布量の低減および/または活性範囲の拡大および/または活性の増大、より良好な植物生長、高温もしくは低温に対する耐容性の増大、干ばつまたは水中塩分もしくは土壌塩分に対する耐容性の増大、開花能の増大、より容易な収穫、成熟の加速、より高い収穫高、より大きい果実、より大きい植物の高さ、より緑色の葉色、より早い開花、収穫生産物のより高い品質および/またはより高い栄養価、果実内のより高い糖濃度、収穫生産物のより良好な貯蔵安定性および/または加工性が可能であり、これらは、実際に予測された効果を超えている。また、特定の散布量では、本発明による活性化合物の組み合わせが植物において強化効果を有することがあり得る。従って、これも、不要な微生物による攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、適切な場合は、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの活性の増強の理由の1つとなり得る。植物強化耐性誘導物質は、本発明との関連において、後で不要な微生物を接種したときに、被処理植物がこのような微生物に対して相当な耐性度を示すような様式で植物の防御システムを刺激し得る物質または物質の組み合わせを意味すると理解されたい。本発明の場合、不要な微生物は、植物病原性の真菌、細菌およびウイルスを意味すると理解されたい。従って、本発明による物質は、処理後の一定期間において上記病原体による攻撃から植物を保護するために使用され得る。防疫が奏功される期間は、該活性化合物での植物の処理後、一般的に1から10日間、好ましくは1から7日間である。本発明に従って好ましく処理される植物および植物品種としては、このような植物に特に好都合な有用な形質を付与する遺伝物質を有するあらゆる植物品種改良手段および/またはバイオテクノロジー手段のいずれによって得られるものであれが挙げられる。また、本発明に従って好ましく処理される植物および植物品種は、1つ以上の生物的ストレスに対して耐性のものである、即ち前記植物は、動物害虫および微生物害虫に対して、例えば、線虫、昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌、ウイルスおよび/またはウィロイドに対してより良好な防御を示すものである。線虫耐性植物の例は、例えば、米国特許出願番号11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166、124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396または12/497,221に記載されている。また、本発明に従って処理され得る植物および植物品種は、1つ以上の非生物的ストレスに対して耐性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、高い土壌塩分、高塩類への曝露、オゾン曝露、強い光への曝露、限定的な窒素栄養素利用可能性、限定的なリン栄養素利用可能性、日陰の忌避が挙げられ得る。また、本発明に従って処理され得る植物および植物品種は、高産生特性を特徴とする植物である。前記植物の高い産生量は、例えば、植物生理機能、生長および発育、例えば、水分利用効率、水分保持効率の改善、窒素利用の改善、炭素同化作用の強化、光合成の改善、発芽効率の増大および成熟加速の結果であり得る。さらに、産生量は、植物構造ストレスおよび非ストレス条件下の改善、例えば限定されないが、早期開花、ハイブリッド種子の作出のための開花管理、苗の活力、植物の大きさ、節間数および間隔、根の生長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘もしくは穂の数、鞘もしくは穂当り種子数、種子質量、種子充実性の向上、種子の飛散の低減、鞘裂開の低減および耐倒伏性によって影響され得る。さらなる産生形質としては、種子組成炭水化物含量、タンパク質含量、油分含量および組成など、栄養価、抗栄養化合物の低減、加工性の改善およびより良好な貯蔵安定性が挙げられる。本発明に従って処理され得る植物は、一般的により高い産生量、活力、生気ならびに生物的および非生物的ストレスに対する耐性をもたらす雑種強勢または雑種強勢の特徴を既に示しているハイブリッド植物である。かかる植物は、典型的には、同系繁殖雄性不稔親系統雌性親を、別の同系繁殖雄性稔性親系統雄性親と交配することにより作製される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔性植物は、一部の場合では例えばトウモロコシでは雄穂除去、即ち雄性生殖器または雄花の機械的除去によって作出され得るが、より典型的には、雄性不稔性は植物ゲノム内の遺伝的決定子の結果である。その場合、特に、種子がハイブリッド植物から収穫される所望の産生物である場合、該種子は、典型的には、該ハイブリッド植物における雄性稔性を充分に回復させることを確実にするために有用である。これは、雄性不稔性の原因である遺伝的決定子を含んでいるハイブリッド植物において、雄性親が、雄性稔性を回復させ得る適切な稔性回復遺伝子を確実に有することを確実にすることによってなされ得る。雄性不稔性の遺伝的決定子は細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔性CMSの例は、例えばアブラナ属種において報告された。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定子は、細胞核ゲノム内に存在することもあり得る。また、雄性不稔性植物は、遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。雄性不稔性植物を得る特に有用な手段はWO89/10396において記載されており、ここでは、例えばバルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄しべ内のタペート細胞において選択的に発現させる。すると、タペート細胞内でのバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターの発現により、稔性が回復され得る。本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。は除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与除草剤に対して耐性となっている植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換またはかかる除草剤耐性を付与する変異を含む植物の選択のいずれかによって得られ得る。除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、即ち、除草剤グリホサートまたはグリホサート塩に対して耐性となっている植物である。植物は、種々の手段によってグリホサートに対して耐性にすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、植物を、酵素5-エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼEPSPSをコードしている遺伝子で形質転換することにより得られ得る。かかるEPSPS遺伝子の例は、細菌サルモネラチフィムリウムSalmonellatyphimuriumのAroA遺伝子変異型CT7Comaietal.,1983,Science221,370-371、細菌アグロバクテリウム属種Agrobacteriumsp.のCP4遺伝子Barryetal.,1992,Curr.TopicsPlantPhysiol.7,139-145、ペチュニアEPSPSをコードしている遺伝子Shahetal.,1986,Science233,478-481、トマトEPSPSをコードしている遺伝子Gasseretal.,1988,J.Biol.Chem.263,4280-4289またはエリューシンEleusineEPSPSをコードしている遺伝子WO01/66704である。また、EPSPS遺伝子は変異したEPSPSであってもよい。また、グリホサート耐性植物は、グリホサートオキシドレダクターゼ酵素をコードしている遺伝子を発現させることによっても得られ得る。また、グリホサート耐性植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードしている遺伝子を発現させることによっても得られ得る。また、グリホサート耐性植物は、上記遺伝子の自然発生変異を含む植物を選択することによっても得られ得る。また、グリホサート耐性植物は、上述遺伝子の天然産生変異体を含む植物を選択することにより得ることもできる。グリホサート耐性を付与するEPSPS遺伝子を発現する植物は報告されている。デカルボキシラーゼ遺伝子などのグリホサート耐性を付与する他の遺伝子を含む植物も報告されている。他の除草剤耐性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルフォシネートなどを阻害する除草剤に対して耐性となっている植物である。かかる植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に抵抗性である変異型グルタミンシンターゼ酵素を発現させることにより得られ得る。かかる効率的な解毒酵素の一例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼストレプトマイセス属種Streptomycesspecies由来の棒状barもしくは塊状patのタンパク質などをコードしている酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も報告されている。また、さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼHPPDを阻害する除草剤に対して耐性となっている植物である。HPPDは、パラ-ヒドロキシフェニルピルベートHPPがホモゲンチセートに変換される反応を触媒作用する酵素である。HPPD阻害剤に耐性である植物は、自然耐性HPPD酵素をコードしている遺伝子または変異型もしくはキメラ酵素をコードしている遺伝子により形質転換させることができるWO96/38567、WO99/24585、WO99/24586、WO2009/144079、WO2002/046387またはUS6,768,044に記載。また、HPPD阻害剤に対する耐性は、植物を、HPPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートの生成を可能にする特定の酵素をコードしている遺伝子で形質転換することによっても獲得することができる。かかる植物および遺伝子はWO99/34008およびWO02/36787に記載されている。また、HPPD阻害剤に対する植物の耐性は、植物を、HPPD耐性酵素をコードしている遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼPDH活性を有する酵素をコードしている遺伝子で形質転換することにより改善され得るWO2004/024928に記載。さらに、植物は、ゲノム内に、HPPD阻害剤を代謝または分解し得る酵素WO2007/103567およびWO2008/150473に示されたCYP450酵素などをコードしている遺伝子を付加することにより、HPPD阻害剤系除草剤に対してより耐性にすることができる。なおさらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼALS阻害剤に対して耐性となっている植物である。既知のALS阻害剤としては、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニオキシチオベンゾアートおよび/またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が挙げられる。種々の除草剤および除草剤群に対する耐性をもたらすALS酵素アセトヒドロキシ酸シンターゼ,AHASとしても知られている。における種々の変異が知られており、例えば、TranelおよびWright2002,WeedScience50:700-712に記載されている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の作出が報告されている。他のイミダゾリノン耐性植物も報告されている。また、さらなるスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物も報告されている。イミダゾリノンおよび/またはスルホニル尿素に耐性である他の植物は、変異誘発の誘導、除草剤の存在下での細胞培養物における選択または変異品種改良によって得られ得る例えば、ダイズについては米国特許第5,084,082号に、米についてはWO97/41218に、テンサイについては米国特許第5,773,702号およびWO99/057965に、レタスについては米国特許第5,198,599号にまたはヒマワリについてはWO01/065922に記載。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。は、耐虫性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性となっている植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換またはかかる耐虫性を付与する変異を含む植物の選択のいずれかによって得られ得る。耐虫性トランスジェニック植物は、本明細書で用いる場合、以下のものをコードしているコード配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物を包含する:1バチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensis由来の殺虫性結晶タンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分、例えば、Crickmoreら1998,MicrobiologyandMolecularBiologyReviews,62:807-813に記載されたCrickmoreら2005によりバチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensis毒素命名において更新、オンライン:http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/殺虫性結晶タンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分、例えば、Cryタンパク質類型Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3AaもしくはCry3Bbのタンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分例えば、EP1999141_およびWO2007/107302または例えば、US特許出願番号12/249,016に記載された合成遺伝子にコードされているかかるタンパク質;または2第2の他のバチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensis由来の結晶タンパク質もしくは該タンパク質の一部分の存在下で殺虫性であるバチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensis由来の結晶タンパク質もしくは該タンパク質の一部分、例えば、Cry34およびCry35結晶タンパク質で構成された二元性毒素Moellenbecketal.2001,Nat.Biotechnol.19:668-72;Schnepfetal.2006,AppliedEnvironm.Microbiol.71,1765-1774またはCry1AもしくはCry1Fタンパク質とCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質で構成された二元性毒素米国特許出願番号12/214,022およびEP08010791.5;または3異なる殺虫性バチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensis由来の結晶タンパク質の一部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1のタンパク質のハイブリッドまたは上記2のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON89034により産生されるCry1A.105タンパク質WO2007/027777;または4上記1から3のいずれか1種類のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためにおよび/もしくは影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためにおよび/またはクローニングもしくは形質転換の際にコードDNA内に導入された変化のために、数個のアミノ酸、特に1から10個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられているものトウモロコシイベントMON863もしくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質またはトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質など;または5バチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensisもしくはバチルスセレウスBacilluscereus由来の殺虫性分泌タンパク質もしくは該タンパク質の殺虫性の一部分、例えば、http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.htmlに示された栄養vegetative殺虫性VIPタンパク質、例えば、VIP3Aaタンパク類型のタンパク質;または6バチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensisまたはB.セレウスB.cereus由来の第2の分泌タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensisもしくはバチルスセレウスBacilluscereus由来の分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成された二元性毒素WO94/21795;または7バチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensisもしくはバチルスセレウスBacilluscereus由来の異なる分泌タンパク質の一部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1のタンパク質のハイブリッドもしくは上記2のタンパク質のハイブリッド;または8上記5から7のいずれか1種類のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためにおよび/もしくは影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためにおよび/またはクローニングもしくは形質転換の際にコードDNA内に導入された変化のために、数個のアミノ酸、特に1から10個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられているもの依然としてまだ殺虫性タンパク質をコードしている。、例えば、綿花イベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質;または9バチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensis由来の結晶タンパク質の存在下で殺虫性であるバチルスツリンギエンシスBacillusthuringiensisもしくはバチルスセレウスBacilluscereus由来の分泌タンパク質、例えば、VIP3とCry1AもしくはCry1Fで構成された二元性毒素米国特許出願番号61/126083および61/195019またはVIP3タンパク質とCry2AaもしくはCry2AbもしくはCry2Aeタンパク質で構成された二元性毒素米国特許出願番号12/214,022およびEP08010791.5。10上記9のタンパク質であって、標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るためにおよび/もしくは影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためにおよび/またはクローニングもしくは形質転換の際にコードDNA内に導入された変化のために、数個のアミノ酸、特に1から10個のアミノ酸が別のアミノ酸で置き換えられているもの依然としてまだ殺虫性タンパク質をコードしている。。もちろん、耐虫性トランスジェニック植物は、本明細書で用いる場合、上記類型1から10のいずれか1種のタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む任意の植物も包含する。一実施形態において、耐虫性植物は、種々の標的昆虫種に指向される種々のタンパク質を使用した場合に影響を及ぼす標的昆虫種の範囲を広げるためまたは、同じ標的昆虫種に対して殺虫性であるが異なる作用様式を有する昆虫において異なる受容体結合部位に結合する。種々のタンパク質を使用することにより、植物に対する耐虫性の発現を遅延させるために、上記類型1から10のいずれか1種のタンパク質をコードする1つより多くの導入遺伝子を含むものである。耐虫性トランスジェニック植物は、本明細書で用いる場合、さらに、植物昆虫害虫が摂取したときに発現されると、この昆虫害虫の成長が阻害される二本鎖RNAをもたらす配列を含む少なくとも1つの導入遺伝子を含む任意の植物を包含する。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。は非生物的ストレスに対して耐性である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかるストレス耐性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得る。特に有用なストレス耐性植物としては:1植物細胞内もしくは植物においてポリADP-リボースポリメラーゼPARP遺伝子の発現および/または活性を低下させ得る導入遺伝子を含む植物2植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させ得るストレス耐性強化導入遺伝子を含む植物3ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素、例えば、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンセターゼまたはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼをコードしているストレス耐性強化導入遺伝子を含む植物が挙げられる。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる。は、貯蔵作物の量、質および/または貯蔵安定性の改変および/または貯蔵作物の特定の成分の特性の改変を示すもの、例えば:1変性デンプンを合成するトランスジェニック植物、該変性デンプンは、物理的-化学的特性、特にアミロース含量もしくはアミロース/アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および/もしくはデンプン粒形態構造が野生型の植物細胞もしくは植物において合成されるデンプンと比べて変化しており、そのため、特別な適用用途に良好に適合しているもの2非デンプン炭水化物ポリマーを合成するまたは遺伝子組換えなしの野生型植物と比べて改変された特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例は、特にイヌリンおよびレバン型のポリフルクトースを生成する植物、α-1,4-グルカンを生成する植物、α-1,6分岐α-1,4-グルカンを産生する植物、アルテルナンを生成する植物である3ヒアルロナンを生成するトランスジェニック植物4トランスジェニック植物またはハイブリッド植物、例えば、高い可溶性固形分、低い辛味LPおよび/または長期貯蔵LSなどの特性を有するタマネギである。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るものは、改変された繊維特性を有するワタ植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかる改変された繊維特性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得:a改変形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含む植物ワタ植物などb改変形態のrsw2またはrsw3相同核酸を含む植物ワタ植物などスクロースホスフェートシンターゼの発現が増大している植物ワタ植物などcスクロースの発現が増大している植物ワタ植物など繊維細胞ベースでの原形質連絡ゲーティングのタイミングが、例えば、繊維選択的β-1,3-グルカナーゼの下方調節によって改変されている植物ワタ植物などd例えば、N-アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子例えば、nodCおよびキチンシンターゼ遺伝子の発現によって反応性が改変された繊維を有する植物ワタ植物などが挙げられる。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るものは、改変された油分プロフィール特性を有するナタネまたは近縁アブラナ属植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかる改変された油分プロフィール特性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得:a高いオレイン酸含量を有する油を生成する植物ナタネ植物などb低いリノレン酸含量を有する油を生成する植物ナタネ植物などc飽和脂肪酸が低レベルである油を生成する植物ナタネ植物などが挙げられる。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るものは、ウイルス耐性である例えば、ジャガイモウイルスYイベントSY230およびSY233Tecnoplant,Argentinaに対して、病害耐性である例えば、ジャガイモの疫病例えば、RB遺伝子に対して、低温誘導性の甘味増大の低減を示すNt-Inhh,IIR-INV遺伝子を有する。または矮性表現型を有する遺伝子A-20オキシダーゼ植物ジャガイモなどである。また、本発明に従って処理され得る植物または植物品種遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法などの得られ得るものは、改変された脱粒特性を有するナタネまたは近縁アブラナ属植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によってまたはかかる改変された脱粒特性を付与する変異を含む植物の選択によって得られ得、脱粒が遅延または低減されたナタネ植物などの植物が挙げられる。本発明に従って処理され得る特に有用なトランスジェニック植物は、米国農務省USDAの動植物検疫局APHISに対する米国での規制除外のための請願の対象であるかかる請願が許可されていようとまだ係属中であろうと形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む植物である。任意の時点で、この情報は、APHIS4700RiverRoadRiverdale,MD20737,USAから、例えば、インターネットのサイトURLhttp://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.htmlで容易に入手可能である。この出願の出願日時において、APHISに係属中であったかまたはAPHISによって許可された規制除外のための請願は、以下の情報:請願:請願の識別番号。形質転換イベントの技術的記述は、個々の請願書類において知得され得、該書類は、この請願番号の参照によりAPHISから、例えばAPHISウエブサイト上で入手可能である。この記述は、参照により本明細書に組み込まれる。請願の延長:延長を求めている先の請願を参照されたい。照会先:請願を提出しているエンティティの名称規制対象物:当該植物種トランスジェニック表現型:形質転換イベントによって植物に付与される形質形質転換イベントまたは系統:規制除外を求めている1つ以上のイベントの名称また、場合によっては1つ以上の系統で示される。APHIS書類:APHISによって公開された請願に関する種々の書類これは、APHISに請求することができる。を含むものであった。単一の形質転換イベントまたは形質転換イベントの組み合わせを含む特に有用なさらなる植物は、例えば、種々の国家および地方の規制機関のデータベースに示されている例えば、http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://cera-gmc.org/index.phpevidcode=hstIDXCode=gType=AbbrCode=atCode=stCode=coIDCode=action=gm_crop_databasemode=Submit参照。列記されている植物は、適切な濃度の本発明の化合物で、特に有利に処理することが可能である。特に、以下の慣用的またはGMO-植物ならびに該植物の種子または該植物の繁殖材料:綿花、コーン、トウモロコシ、ダイズ、小麦、オオムギ、ナタネ、タバコ、バナナ、つる植物、米、穀類、果物および野菜ナスビ、多肉果、核果、小軟果、キュウリ、セイヨウナシ、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモ、リンゴなどならびに芝生が本発明による化合物によって処理され得る。さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物は、様々な有害な寄生性有害動物体内および体外寄生虫、例えば、昆虫および蠕虫に対して効果的に使用することができる。このような寄生性有毒動物の例には、以下に記載されている有害生物が含まれる。昆虫の例には、ガステロフィラス属種Gasterophilusspp.、ストモキシス属種Stomoxysspp.、トリコデクテス属種Trichodectesspp.、ロドニウス属種Rhodoniusspp.、クテノセファリデスカニスCtenocephalidescanis、シムクスレクチュリウスCimxlecturius、クテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelis、ルシリアキュプリナLuciliacuprinaなどが含まれる。ダニ目の例には、オルニトドロス属種Ornithodorosspp.、イクソデス属種Ixodesspp.、ボーフィラス属種Boophilusspp.などが含まれる。獣医の分野では、即ち、獣医学の分野では、本発明の活性化合物は、寄生動物、特に、体外寄生生物または体内寄生生物に対して活性である。体内寄生生物という用語には、特に、条虫、線虫または吸虫などの蠕虫およびコクシジウム類などの原虫などが含まれる。体外寄生生物は、典型的にはおよび好ましくは、節足動物、特に、ハエ咬みバエおよび舐めバエ、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ、ノミなどの昆虫、またはカタダニもしくは軟ダニ、もしくはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニbirdmiteなどのダニ類mitesなどのダニ目である。このような寄生生物としては以下のものが挙げられる:シラミ目Anopluridaからは、例えば、ヘマトピナス属種Haematopinusspp.、リノグナサス属種Linognathusspp.、ペディキュラス属種Pediculusspp.、フチラス属種Phtirusspp.、ソレノポテス属種Solenopotesspp.。具体例は、リノグナサスセトサスLinognathussetosus、リノグナサスビツリLinognathusvituli、リノグナサスオビラスLinognathusovillus、リノグナサスオビフォルミスLinognathusoviformis、リノグナサスペダリスLinognathuspedalis、リノグナサスステノプシスLinognathusstenopsis、ヘマトピナスアシニマクロセファルスHaematopinusasinimacrocephalus、ヘマトピナスユーリステルナスHaematopinuseurysternus、ヘマトピナススイスHaematopinussuis、ペディキュラスフマヌスキャピティスPediculushumanuscapitis、ペディキュラスフマヌスコルポリスPediculushumanuscorporis、フィロエラバスタトリックスPhylloeravastatrix、フスイルスピュービスPhthiruspubis、ソレノポテスキャピラタスSolenopotescapillatus。ハジラミ目Mallophagidaならびにマルツノハジラミ亜目Amblycerinaおよびホソツノハジラミ亜目Ischnocerinaからは、例えば、トリメノポン属種Trimenoponspp.、メノポン属種Menoponspp.、トリノトン属種Trinotonspp.、ボビコラ属種Bovicolaspp.、ウェルネッキエラ属種Werneckiellaspp.、レピケントロン属種Lepikentronspp.、ダマリナ属種Damalinaspp.、トリコデクテス属種Trichodectesspp.、フェリコラ属種Felicolaspp.。具体例は、ボビコラボビスBovicolabovis、ボビコラオービスBovicolaovis、ボビコラリンバータBovicolalimbata、ダマリナボビスDamalinabovis、トリコデクテスカニスTrichodectescanis、フェリコラサブロストラタスFelicolasubrostratus、ボビコラキャプラエBovicolacaprae、レピケントロンオービスLepikentronovis、ウェルネッキエラエクイWerneckiellaequi。双翅目Diptera,およびならびにネマトセリナ亜目Nematocerinaおよびブラキセリナ亜目Brachycerinaからは、例えば、イーデス属種Aedesspp.、アノフェレス属種Anophelesspp.、キュレックス属種Culexspp.、シムリウム属種Simuliumspp.、ユーシムリウム属種Eusimuliumspp.、フレボトムス属種Phlebotomusspp.、ルツゾミヤ属種Lutzomyiaspp.、キュリコイデス属種Culicoidesspp.、クリソップス属種Chrysopsspp.、オダグミア属種Odagmiaspp.、ウィルヘルミアWilhelmiaspp.、ヒボミトラ属種Hybomitoraspp.、アチロータス属種Atylotusspp.、タバヌス属種Tabanusspp.、ヘマトポタ属種Haematopotaspp.、フィリポミア属種Philipomyiaspp.、ブラウラ属種Braulaspp.、ムスカ属種Muscaspp.、ヒドロタエア属種Hydrotaeaspp.、ストモキシス属種Stomoxysspp.、ヘマトビア属種Haematobiaspp.、モレリア属種Morelliaspp.、ファニア属種Fanniaspp.、グロッシナ属種Glossinaspp.、カリホラ属種Calliphoraspp.、ルチリア属種Luciliaspp.、クリソミア属種Chrysomyiaspp.、ウォールファルチア属種Wohlfahrtiaspp.、サルコフォガ属種Sarcophagaspp.、エストラス属種Oestrusspp.、ヒポデルマ属種Hypodermaspp.、ガステロフィラス属種Gasterophilusspp.、ヒッポボスカ属種Hippoboscaspp.、リポプテナ属種Lipoptenaspp.、メロファガス属種Melophagusspp.、リノエストラス属種Rhinoestrusspp.、チプラ属種Tipulaspp.。具体例は、イーデスアエギプチAedesaegypti、イーデスアルボピクタスAedesalbopictus、イーデスタエニオリンクスAedestaeniorhynchus、アノフェレスガンビアエAnophelesgambiae、アノフェレスマキュリペニスAnophelesmaculipennis、カリフォラエリスロセファラCalliphoraerythrocephala、クリソゾナプルビアリスChrysozonapluvialis、キュレックスキンクエファシアタスCulexquinquefasciatus、キュレックスピピエンスCulexpipiens、キュレックスタルサリスCulextarsalis、ファンニアキャニキュラリスFanniacanicularis、サルコファガカルナリアSarcophagacarnaria、ストモキシスカルシトランスStomoxyscalcitrans、チプラパルドサTipulapaludosa、ルシリアキュプリナLuciliacuprina、ルシリアセリカータLuciliasericata、シムリウムレプタンスSimuliumreptans、フレボトムスパパタシPhlebotomuspapatasi、フレボトムスロンギパルピスPhlebotomuslongipalpis、オダグミアオルナタOdagmiaornata、ウィルヘルミアエキュイナWilhelmiaequina、ボーフソラエリスロセファラBoophthoraerythrocephala、タバヌスブロミウスTabanusbromius、タバヌススポドプテルスTabanusspodopterus、タバヌスアトラタスTabanusatratus、タバヌススデチカスTabanussudeticus、ヒボミトラシウレアHybomitraciurea、クリソプスカエキュチエンスChrysopscaecutiens、クリソプスレリクタスChrysopsrelictus、ヘマトポタプルビアリスHaematopotapluvialis、ヘマトポタイタリカHaematopotaitalica、ムスカオータムナリスMuscaautumnalis、ムスカドメスティカMuscadomestica、ヘマトビアイリタンスイリタンスHaematobiairritansirritans、ヘマトビアイリタンスエクシグアHaematobiairritansexigua、ヘマトビアスティミュランスHaematobiastimulans、ヒドロタエアイリタンスHydrotaeairritans、ヒドロタエアアルビパンクタHydrotaeaalbipuncta、クリソミアクロロピガChrysomyachloropyga、クリソミアベジアナChrysomyabezziana、エストラスオービスOestrusovis、ハイポデルマボービスHypodermabovis、ハイポデルマリネアタムHypodermalineatum、プルズヘバルスキアナシレヌスPrzhevalskianasilenus、デルマトビアホミニスDermatobiahominis、メロファガスオビヌスMelphagusovinus、リポプテナカプレオリLipoptenacapreoli、リポプテナセルビLipoptenacervi、ヒポボスカバリエガタHippoboscavariegata、ヒポボスカエクイナHippoboscaequina、ガステロフィラスインテスチナリスGasterophilusintestinalis、ガステロフィラスヘモロイダリスGasterophilushaemorroidalis、ガステロフィラスイネルミスGasterophilusinermis、ガステロフィラスナサリスGasterophilusnasalis、ガステロフィラスニグリコルニスGasterophilusnigricornisガステロフィラスペコラムGasterophiluspecorum、ブラウラコエカBraulracoecaノミ目Siphonapteridaからは、例えば、ピューレクス属種Pulexspp.、クテノセファリデス属種Ctenocephalidesspp.、ツンガ属種Tungaspp.、キセノプシラ属種Xenopsyllaspp.、セラトフィラス属種Ceratophyllusspp.、具体例は、クテノセファリデスカニスCtenocephalidescanis、クテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelis、ピュレックスイリタンスPulexirritans、ツンガペネトランスTungapenetrans、キセノプシラケオプシスXenopsyllacheopsisである。カメムシ目Heteropteridaからは、例えば、シメックス属種Cimexspp.、トリアトマ属種Triatomaspp.、ロードニウス属種Rhodniusspp.、パンストロンギラス属種Panstrongylusspp.。ゴキブリ目Blattaridaからは、例えば、ブラタオリエンタリスBlattaorientalis、ペリプラネタアメリカーナPeriplanetaamericana、ブラテラゲルマニカBlattelagermanica、スペラ種Supellaspp.例えば、スペラロンギパルパSupellalongipalpa。アカリ亜網AcariAcarinaならびにメタスチグマタ目Metastigmataおよびメソスチグマタ目Mesostigmataからは、例えば、アルガス属種Argasspp.、オルニトドラス属種Ornithodorusspp.、オトビウス属種Otobiusspp.、イクソデス属種Ixodesspp.、アンブリオンマ属種Amblyommaspp.、リピセファラス属種RhipicephalusブーフィラスBoophilusspp.、デルマセントール属種Dermacentorspp.、ヘモフィサリス属種Haemophysalisspp.、ヒアロンマ属種Hyalommaspp.、デルマニサス属種Dermanyssusspp.、リピセファラス属種Rhipicephalusspp.複数宿主ダニの元の属、オルニソニサスOrnithonyssusspp.、ニューモニサス属種Pneumonyssusspp.、ライリエチア属種Raillietiaspp.、ニューモニサス属種Pneumonyssusspp.、ステルノストーマ属種Sternostomaspp.、バロア属種Varroaspp.、アカラピス属種Acarapisspp.。具体例は、アルガスペルシカスArgaspersicus、アルガスリフレクスArgasreflexus、オルニトドラスモウバータOrnithodorusmoubata、オトビウスメグニニOtobiusmegnini、リピセファラスブーフィラスミクロプラスRhipicephalusBoophilusmicroplus、リピセファラスブーフィラスデコロラタスRhipicephalusBoophilusdecoloratus、リピセファラスブーフィラスアニュラタスRhipicephalusBoophilusannulatus、リピセファラスブーフィラスカルセラタスRhipicephalusBoophiluscalceratus、ヒアロンマアナトリカムHyalommaannatolicum、ヒアロンマアエジプチカムHyalommaaegypticum、ヒアロンママルギナタムHyalommamarginatum、ヒアロンマトランシエンスHyalommatransiens、リピセファラスエベルトシRhipicephalusevertsi、イクソデスリシヌスIxodesricinus、イクソデスヘキサゴナスIxodeshexagonus、イクソデスキャニスガIxodescanisuga、イクソデスピロサスIxodespilosus、イクソデスルビキュンダスIxodesrubicundus、イクソデススキャプラリスIxodesscapularis、イクソデスホロシクラスIxodesholocyclus、ヘマフィサリスコンシナHaemaphysalisconcinna、ヘマフィサリスパンクタータHaemaphysalispunctata、ヘマフィサリスシンアバリナHaemaphysaliscinnabarina、ヘマフィサリスオトフィラHaemaphysalisotophila、ヘマフィサリスレアチHaemaphysalisleachi、ヘマフィサリスロンギコルニHaemaphysalislongicorni、デルマセントールマルギナタスDermacentormarginatus、デルマセントールレティキュラタスDermacentorreticulatus、デルマセントールピクタスDermacentorpictus、デルマセントールアルビピクタスDermacentoralbipictus、デルマセントールアンデルソニDermacentorandersoni、デルマセントールバリアビリスDermacentorvariabilis、ヒアロンママウリタニカムHyalommamauritanicum、リピセファラスサングイネウスRhipicephalussanguineus、リピセファラスブルサRhipicephalusbursa、リピセファラスアッペンディキュラタスRhipicephalusappendiculatus、リピセファラスキャペンシスRhipicephaluscapensis、リピセファラスツラニカスRhipicephalusturanicus、リピセファラスザンベジエンシスRhipicephaluszambeziensis、アンブリオマアメリカナムAmblyommaamericanum、アンブリオマバリエガタムAmblyommavariegatum、アンブリオママキュラタムAmblyommamaculatum、アンブリオマヘブラエウムAmblyommahebraeum、アンブリオマカジェネンスAmblyommacajennense、デルマニサスガリナエDermanyssusgallinae、オルニソニッサスブルサOrnithonyssusbursa、オルニソニッサスシルビアラムOrnithonyssussylviarum、バロアジャコブソニVarroajacobsoni。ケダニ目ActinedidaプロスチグマタProstigmataおよびコナダニ目AcarididaアスチグマタAstigmataからは、例えば、アカラピス属種Acarapisspp.、ケイレチエラ属種Cheyletiellaspp.、オルニソケイレチア属種Ornithocheyletiaspp.、ミオビア属種Myobiaspp.、プソレルゲーツ属種Psorergatesspp.、デモデックス属種Demodexspp.、トロンビキュラ属種Trombiculaspp.、リストロホラス属種Listrophorusspp.、アカラス属種Acarusspp.、チロファガス属種Tyrophagusspp.、カログリファス属種Caloglyphusspp.、ヒポデクテス属種Hypodectesspp.、プテロリカス属種Pterolichusspp.、プソロプテス属種Psoroptesspp.、コリオプテス属種Chorioptesspp.、オトデクテス属種Otodectesspp.、サルコプテス属種Sarcoptesspp.、ノトエドレス属種Notoedresspp.、クネミドコプテス属種Knemidocoptesspp.、シトジテス属種Cytoditesspp.、ラミノシオプテス属種Laminosioptesspp.。具体例は、ケイレチエラヤスグリCheyletiellayasguri、ケイレチエラブラケイCheyletiellablakei、デモデックスカニスDemodexcanis、デモデックスボービスDemodexbovis、デモデックスオービスDemodexovis、デモデックスカプラエDemodexcaprae、デモデックスエクイDemodexequi、デモデックスカバリDemodexcaballi、デモデックススイスDemodexsuis、ネオトロムビキュラオータムナリスNeotrombiculaautumnalis、ネオトロムビキュラデザレリNeotrombiculadesaleri、ネオシェーンガスティアキセロテルモビアNeoschongastiaxerothermobia、トロンビキュラアカムシTrombiculaakamushi、オトデクテスシノティスOtodectescynotis、ノトエドレスカチNotoedrescati、サルコプチスカニスSarcoptiscanis、サルコプテスボビスSarcoptesbovis、サルコプテスオービスSarcoptesovis、サルコプテスルピカプラエSarcoptesrupicaprae=S.caprae、サルコプテスエクイSarcoptesequi、サルコプテススイスSarcoptessuis、プソロプテスオービスPsoroptesovis、プソロプテスキュニキュリPsoroptescuniculi、プソロプテスエクイPsoroptesequi、コリオプテスボビスChorioptesbovis、プソエルガテスオービスPsoergatesovis、ニューモニッソイディクマンジェPneumonyssoidicmange、ニューモニッソイデスカニナムPneumonyssoidescaninum、アカラピスウッディAcarapiswoodi。本発明の活性化合物は、動物を襲う節足動物、蠕虫および原虫を駆除するのにも適している。動物には、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚およびミツバチ等の農業用家畜が含まれる。さらに、動物には、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚等などのペット愛玩動物とも称される。、ならびにハムスター、モルモット、ラットおよびマウス等の実験動物として知られる動物が含まれる。これらの節足動物、蠕虫および/または原虫を駆除することによって、死亡が低下し、ならびに生産性肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等の場合および宿主動物の健康が改善することが予定され、このように、本発明の活性化合物の使用によって、さらに経済的および簡易に動物を飼育することが可能となる。例えば、適用可能な場合寄生生物による宿主からの血液の取り込みを抑制し、または中断することが望ましい。また、寄生生物の駆除は、感染性因子の伝達を抑制するために役立ち得る。獣医分野に関して本明細書において使用される駆除するという用語は、それぞれの寄生生物に感染した動物中でのこのような寄生生物の発生を無害なレベルまで低下させる上で、活性化合物が有効であることを意味する。より具体的には、本明細書において使用される駆除するとは、それぞれの寄生生物を死滅させ、この成長を阻害し、またはこの増殖を阻害する上で、活性化合物が有効であることを意味する。一般に、動物の治療のために使用される場合、本発明の化合物は直接適用することができる。好ましくは、本発明の化合物は、本分野で公知である、医薬として許容される賦形剤および/または補助剤を含有し得る医薬組成物として適用される。獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により;例えば、注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、浸漬または液体含侵、噴霧、滴下pouringonおよび点投与、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される投与される。。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器スプレー中で使用し得る適切な剤形として剤形化することができる。家畜、家禽、ペットに対して使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を1から80重量の量で含む剤形例えば、散剤、水和剤[WP]、エマルジョン、乳化可能な濃縮液[EC]、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液[SC]として、直接もしくは希釈後例えば、100から10000倍希釈のいずれかで、または別の方法で薬浴として適用することができる。獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。本発明において、これらのすべてを含む有害生物に対して殺有害生物作用を有する物質は、殺虫剤とも称される。本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物浸潤-天然および合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど、ULV[コールドミストcoldmist、ウォームミストwarmmist]等を挙げることができる。これらの製剤はこれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤または担体;液体ガス希釈剤または担体;固体の希釈剤または担体と、場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤および/または分散剤および/または泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤または担体としては、例えば、芳香族炭化水素類例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等、クロル化芳香族またはクロル化脂肪族炭化水素類例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類、脂肪族炭化水素類例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類例えば鉱油留分類、アルコール類例えば、ブタノール、グルコ-ルおよびこれらのエーテル、エステル等、ケトン類例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等、強極性溶媒例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、水などを挙げることができる。液化ガス希釈剤または担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアロゾル噴射剤を挙げることができる。固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土等、粉砕合成鉱物例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等などを挙げることができる。粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕および分別された岩石例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等、無機または有機物粉の合成粒、有機物質例えば、おがくず、ココやしの実のから、トウモロコシの穂軸、タバコの茎等の細粒体などを挙げることができる。乳化剤および/または泡沫剤としては、例えば、非イオンおよび陰イオン乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等]、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。固着剤も、製剤粉剤、粒剤、乳剤に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然または合成ポリマー例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、およびポリビニルアセテート等などを挙げることができる。着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料のような有機染料、さらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1から95重量、好ましくは0.5から90重量の範囲内の量で含有することができる。本発明の式I活性化合物は、これらの商業上有用な製剤形態でおよびこれらの製剤から調製された適用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。本明細書において、殺虫剤の例としては、有機リン薬剤、カルバミン酸系薬剤、カルボン酸系薬剤、塩素化炭化水素薬剤、ネオニコチノイド殺虫剤および生物体から生成される殺虫性物質が挙げられる。一般名によって本明細書に明示した活性成分は、既知であり、例えば、PesticideManualThePesticideManual,14thEd.,BritishCropProtectionCouncil2006に記載されているもの、またはインターネット例えば、http://www.alanwood.net/pesticidesで検索できるものである。1アセチルコリンエステラーゼAChE阻害剤、例えば、カルバマート、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザマート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または有機リン酸系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、0-メトキシアミノチオ-ホスホリルサリチル酸イソプロピル、イソキサンチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン2GABA作動性塩素チャネル遮断薬、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダンおよびエンドスルファン;またはフェニルピラゾールフィプロールfsprole、例えば、エチプロールおよびフィプロニル3ナトリウムチャネルモジュレータ/電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレトロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン、[1R-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[EZ-1R異性体、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン[1R-トランス異性体、プラレトリン、ピレトリン除虫菊、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[1R異性体]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル4ニコチン性アセチルコリン受容体nAChR作動薬、例えば、ネオニコチノイド、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリドおよびチアメトキサム;またはニコチン5ニコチン性アセチルコリン受容体nAChRアロステリック活性剤、例えば、スピノシン、例えば、スピネトラムおよびスピノサド6塩素チャネル活性剤、例えば、アベルメクチン/ミルベマイシン、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチン7幼若ホルモン模倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレン;またはフェノキシカルブ;またはピリプロキシフェン8種々雑多の非特異的多点阻害剤、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリン;またはフッ化スルフリル;または硼砂;または吐酒石9選択的同翅類摂食抑制剤、例えば、ピメトロジン;またはフロニカミド10Mite成長阻害剤、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン;またはエトキサゾール11昆虫中腸膜の微生物破壊剤、例えば、バチルスチューリンゲンシス亜種イスラエレンシBacillusthuringiensissubspeciesisraelensis、バチルススファエリカスBacillussphaericus、バチルスチューリンゲンシス亜種アイザワイBacillusthuringiensissubspeciesaizawai、バチルスチューリンゲンシス亜種クルスターキBacillusthuringiensissubspecieskurstaki、バチルスチューリンゲンシス亜種テネブリオニスBacillusthuringiensissubspeciestenebrionisおよびBT作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Abl12ミトコンドリアATPシンターゼの阻害剤、例えば、ジアフェンチウロン;または有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチン酸化物;またはプロパルギット;またはテトラジホン13プロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド14ニコチン性アセチルコリン受容体nAChRチャネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ-ナトリウム15キチン生合成の阻害剤、0型、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン16キチン生合成の阻害剤、1型、例えば、ブプロフェジン17脱皮撹乱剤、例えば、シロマジン18エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド19オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ20ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン;またはアセキノシル;またはフルアシプリム21ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、METI殺コナダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド;またはロテノンデリス22電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;またはメタフルミゾン23アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト24ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、およびリン化亜鉛;またはシアニド25ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、シエノピラフェン28リアノジン受容体モジュレータ、例えば、ジアミド、例えば、クロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド作用様式未知または不明であるさらなる活性成分、例えば、アミドフルメット、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライトCryolite、シアントラニリプロールサイアジピル、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジドFufenozide、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリンMeperfluthrin、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルトリンおよびヨードメタン;さらに、バチルスフィルムスBacillusfirmus系の産生物例えば限定されないが、CNCMI-1582株、例えば、VOTiVO商標,BioNemなどまたは以下の既知の活性化合物:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[1-シクロプロピルエチルカルバモイル]フェニル}-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドWO2005/077934で既知、4-{[6-ブロモピリジン-3-イルメチル]2-フルオロエチルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115644で既知、4-{[6-フルオロピリジン-3-イルメチル]2,2-ジフルオロエチルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115644で既知、4-{[2-クロロ-1,3-チアゾル-5-イルメチル]2-フルオロエチルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115644で既知、4-{[6-クロルピリジン-3-イルメチル]2-フルオロエチルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115644で既知、フルピラジフロン、4-{[6-クロル-5-フルオロピリジン-3-イルメチル]メチルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115643で既知、4-{[5,6-ジクロロピリジン-3-イルメチル]2-フルオロエチルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115646で既知、4-{[6-クロロ-5-フルオロピリジン-3-イルメチル]シクロプロピルアミノ}フラン-25H-オンWO2007/115643で既知、4-{[6-クロロピリジン-3-イルメチル]シクロプロピルアミノ}フラン-25H-オンEP-A-0539588で既知、4-{[6-プロロピリジン-3-イルメチル]メチルアミノ}フラン-25H-オンEP-A-0539588で既知、{[1-6-クロロピリジン-3-イルエチル]メチルオキシド-λ4-スルファニリデン}シアンアミドWO2007/149134で既知およびこのジアステレオマー{[1R-1-6-クロロピリジン-3-イルエチル]メチルオキシド-λ4-スルファニリデン}シアンアミドAおよび{[1S-1-6-クロロピリジン-3-イルエチル]メチルオキシド-λ4-スルファニリデン}シアンアミドBこれもWO2007/149134で既知ならびにスルホキサフロールおよびこのジアステレオマー[R-メチルオキシド{1R-1-[6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]エチル}-λ4-スルファニリデン]シアンアミドA1および[S-メチルオキシド{1S-1-[6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]エチル}-λ4-スルファニリデン]シアンアミドA2ジアステレオマーA群とも称する。WO2010/074747、WO2010/074751で既知、[R-メチルオキシド{1S-1-[6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]エチル}-λ4-スルファニリデン]シアンアミドB1および[S-メチルオキシド{1R-1-[6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]エチル}-λ4-スルファニリデン]シアンアミドB2ジアステレオマーB群とも称する。これらもWO2010/074747,WO2010/074751で既知ならびに11-4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]テトラデス-11-エン-10-オンWO2006/089633で既知、3-4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デス-3-エン-2-オンWO2008/067911で既知、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[2,2,2-トリフルオルエチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチル-1H-1,2,4-トリアゾル-5-アミンWO2006/043635で既知、[3S,4aR,12R,12aS,12bS-3-[シクロプロピルカルボニルオキシ]-6,12-ジヒドロキシ-4、12b-ジメチル-11-オキソ-9-ピリジン-3-イル-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-2H,11H-ベンゾ[f]ピラノ[4,3-b]クロメン-4-イル]メチルシクロプロパンカルボキシラートWO2008/066153で既知、2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミドWO2006/056433で既知、2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N-メチルベンゼンスルホンアミドWO2006/100288で既知、2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N-エチルベンゼンスルホンアミドWO2005/035486で既知、4-ジフルオロメトキシ-N-エチル-N-メチル-1,2-ベンゾチアゾル-3-アミン1,1-ジオキシドWO2007/057407で既知、N-[1-2,3-ジメチルフェニル-2-3,5-ジメチルフェニルエチル]-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾル-2-アミンWO2008/104503で既知、{1’-[2E-3-4-クロロフェニルプロプ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4’-ピペリジン]-12H-イル}2-クロロピリジン-4-イルメタノンWO2003/106457で既知、3-2,5-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デス-3-エン-2-オンWO2009/049851で既知、3-2,5-ジメチルフェニル-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デス-3-エン-4-イルエチルカーボネートWO2009/049851で既知、4-ブト-2-イン-1-イルオキシ-6-3,5-ジメチルピペリジン-1-イル-5-フルオロピリミジンWO2004/099160で既知、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル3,3,3-トリフルオロプロピルマロノニトリルWO2005/063094で既知、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチルマロノニトリルWO2005/063094で既知、8-[2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-3-[6-トリフルオロメチルピリダジン-3-イル]-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタンWO2007/040280で既知、フロメトキン、PF1364CAS-Reg.No.1204776-60-2JP2010/018586で既知、5-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-2-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イルベンゾニトリルWO2007/075459で既知、5-[5-2-クロロピリジン-4-イル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-2-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イルベンゾニトリルWO2007/075459で既知、4-[5-3,5-ジクロロフェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-2-メチル-N-{2-オキソ-2-[2,2,2-トリフルオロエチルアミノ]エチル}ベンズアミドWO2005/085216で既知、4-{[6-クロロピリジン-3-イルメチル]シクロプロピルアミノ}-1,3-オキサゾル-25H-オン、4-{[6-クロロピリジン-3-イルメチル]2,2-ジフルオロエチルアミノ}-1,3-オキサゾル-25H-オン、4-{[6-クロロピリジン-3-イルメチル]エチルアミノ}-1,3-オキサゾル-25H-オン、4-{[6-クロロピリジン-3-イルメチル]メチルアミノ}-1,3-オキサゾル-25H-オンすべてWO2010/005692で既知、NNI-0711WO2002/096882で既知、1-アセチル-N-[4-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシプロパン-2-イル-3-イソブチルフェニル]-N-イソブチリル-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドWO2002/096882で既知、2-[2-{[3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾル-5-イル]カルボニル}アミノ-5-クロロ-3-メチルベンゾイル]-2-メチルヒドラジンカルボン酸メチルWO2005/085216で既知、2-[2-{[3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾル-5-イル]カルボニル}アミノ-5-シアノ-3-メチルベンゾイル]-2-エチルヒドラジンカルボン酸メチルWO2005/085216で既知、2-[2-{[3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾル-5-イル]カルボニル}アミノ-5-シアノ-3-メチルベンゾイル]-2-メチルヒドラジンカルボン酸メチルWO2005/085216で既知、2-[3,5-ジブロモ-2-{[3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾル-5-イル]カルボニル}アミノベンゾイル]-1,2-ジエチルヒドラジンカルボン酸メチルWO2005/085216で既知、2-[3,5-ジブロモ-2-{[3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾル-5-イル]カルボニル}アミノベンゾイル]-2-エチルヒドラジンカルボン酸メチルWO2005/085216で既知、5RS,7RS;5RS,7SR-1-6-クロロ-3-ピリジルメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシイミダゾ[1,2-a]ピリジンWO2007/101369で既知、2-{6-[2-5-フルオロピリジン-3-イル-1,3-チアゾル-5-イル]ピリジン-2-イル}ピリミジンWO2010/006713で既知、2-{6-[2-ピリジン-3-イル-1,3-チアゾル-5-イル]ピリジン-2-イル}ピリミジンWO2010/006713で既知、1-3-クロロピリジン-2-イル-N-[4-シアノ-2-メチル-6-メチルカルバモイルフェニル]-3-{[5-トリフルオロメチル-1H-テトラゾル-1-イル]メチル}-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドWO2010/069502で既知、1-3-クロロピリジン-2-イル-N-[4-シアノ-2-メチル-6-メチルカルバモイルフェニル]-3-{[5-トリフルオロメチル-2H-テトラゾル-2-イル]メチル}-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドWO2010/069502で既知、N-[2-tert-ブチルカルバモイル-4-シアノ-6-メチルフェニル]-1-3-クロロピリジン-2-イル-3-{[5-トリフルオロメチル-1H-テトラゾル-1-イル]メチル}-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドWO2010/069502で既知、N-[2-tert-ブチルカルバモイル-4-シアノ-6-メチルフェニル]-1-3-クロロピリジン-2-イル-3-{[5-トリフルオロメチル-2H-テトラゾル-2-イル]メチル}-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドWO2010/069502で既知、1E-N-[6-クロロピリジン-3-イルメチル]-N’-シアノ-N-2,2-ジフルオロエチルエタンイミドアミドWO2008/009360で既知、N-[2-5-アミノ-1,3,4-チアジアゾル-2-イル-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドCN102057925で既知および2-[3,5-ジブロモ-2-{[3-ブロモ-1-3-クロロピリジン-2-イル-1H-ピラゾル-5-イル]カルボニル}アミノベンゾイル]-2-エチル-1-メチルヒドラジンカルボン酸メチルWO2011/049233で既知のうちの1種類。本発明による組み合わせにおいて使用することができる殺菌剤は以下のとおりである:1エルゴステロール生合成阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピディン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール-cis、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモール、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、テフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、クインコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール-p、ビニコナゾール、ボリコナゾール、1-4-クロロフェニル-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルシクロヘプタノール、メチル1-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル-1H-イミダゾール-5-カルボキシラート、N’-{5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-[3-トリメチルシリルプロポキシ]フェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N-エチル-N-メチル-N’-{2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-[3-トリメチルシリルプロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよびO-[1-4-メトキシフェノキシ-3,3-ジメチルブタン-2-イル]1H-イミダゾール-1-カルボチオアート。2錯体IまたはIIにおける呼吸鎖阻害剤、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、イソピラザムsyn-エピマーのラセミ体1RS、4SR、9RSおよびanti-エピマーのラセミ体1RS、4SR、9SRの混合物、イソピラザムanti-エピマーのラセミ体1RS、4SR、9SR、イソピラザムanti-エピマーの鏡像異性体1R、4S、9S、イソピラザムanti-エピマーの鏡像異性体1S、4R、9R、イソピラザムsyn-エピマーのラセミ体1RS、4SR、9RS、イソピラザムsyn-エピマーの鏡像異性体1R、4S、9R、イソピラザムsyn-エピマーの鏡像異性体1S、4R、9S、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、1-メチル-N-[2-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシフェニル]-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[2-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシフェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-N-[4-フルオロ-2-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシフェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1-2,4-ジクロロフェニル-1-メトキシプロパン-2-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5,8-ジフルオロ-N-[2-2-フルオロ-4-{[4-トリフルオロメチルピリジン-2-イル]オキシ}フェニルエチル]キナゾリン-4-アミン、N-[9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1S,4R-9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、およびN-[1R,4S-9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド。3錯体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、アメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキシストロビンfenoxystrobin、フルオキサストロビン、クレキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブtriclopyricarb、リフロキシストロビン、2E-2-2-{[6-3-クロロ-2-メチルフェノキシ-5-フルオロピリミジン-4-イル]オキシ}フェニル-2-メトキシイミノ-N-メチルエタンアミド、2E-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-2-{[{1E-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]エチリデン}アミノオキシ]メチル}フェニルエタンアミド、2E-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-{2-[E-{1-[3-トリフルオロメチルフェニル]エトキシ}イミノメチル]フェニル}エタンアミド、2E-2-{2-[{[1E-1-3-{[E-1-フルオロ-2-フェニルエテニル]オキシ}、フェニルエチリデン]アミノ}オキシメチル]フェニル}-2-メトキシイミノ-N-メチルエタンアミド、2E-2-{2-[{[2E,3E-4-2,6-ジクロロフェニルブタ-3-エン-2-イリデン]アミノ}オキシメチル]フェニル}-2-メトキシイミノ-N-メチルエタンアミド,2-クロロ-N-1,1,3-トリメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-4-イルピリジン-3-カルボキサミド、5-メトキシ-2-メチル-4-2-{[{1E-1-[3-トリフルオロメチルフェニル]エチリデン}アミノオキシ]メチル}フェニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オン,メチル2E-2-{2-[{シクロプロピル[4-メトキフェニルイミノ]メチル}スルファニルメチル]フェニル}-3-メトキシプロプ-2-エノアート,N-3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド,2-{2-[2,5-ジメチルフェノキシメチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド、および2R-2-{2-[2,5-ジメチルフェノキシメチル]フェニル}-2-メトキシ-N-メチルアセトアミド。4有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えば、ベノミル、カルベンダジム、クロルフェンアゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート-メチル、チオファネート、ゾキサミド、5-クロロ-7-4-メチルピペリジン-1-イル-6-2,4,6-トリフルオロフェニル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンおよび3-クロロ-5-6-クロロピリジン-3-イル-6-メチル-4-2,4,6-トリフルオロフェニルピリダジン。5多点作用を有し得る化合物、例えば、ボルドーbordeaux混合物、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅2、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、フルオロホルペット、ホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン-銅、プロパミジン、プロピネブ、イオウおよびイオウ調製物、例えば、ポリ硫化カルシウム、チラム、トリルフルアニド、ジネブおよびジラム。6宿主の防御を誘導し得る化合物、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、イソチアニル、プロベナゾールおよびチアジニル。7アミノ酸および/またはタンパク質の生合成の阻害剤、例えば、アンドプリム、ブラストサイジン-S、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニルおよび3-5-フルオロ-3,3,4,4-テトラメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イルキノリン。8ATP生成の阻害剤、例えば、酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチンおよびシルチオファム。9細胞壁合成の阻害剤、例えば、ベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンAおよびバリフェナレート。10脂質および膜の合成の阻害剤、例えば、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス-メチル。11メラニン生合成の阻害剤、例えば、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾールおよび{3-メチル-1-[4-メチルベンゾイルアミノ]ブタン-2-イル}カルバミン酸2,2,2-トリフルオロエチル。12核酸合成の阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル-Mキララキシル、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾル、メタラキシル、メタラキシル-Mメフェノキサム、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。13シグナル伝達の阻害剤、例えば、クロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェンおよびビンクロゾリン。14脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナムおよびメプチルジノカップ。15さらなる化合物、例えば、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオネート、ピリオフェノンクラザフェノン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エコメート、フェンピラザミン、フルメトベール、フルオロイミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル-アルミニウム、ホセチル-カルシウム、ホセチル-ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチルイソチオシアナート、メトラフェノン、ミルドマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール-イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、フェノトリン、リン酸およびこの塩、プロパモカルブ-ホセチレート、プロパノシン-ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、2E-3-4-tert-ブチルフェニル-3-2-クロロピリジン-4-イル-1-モルホリン-4-イルプロプ-2-エン-1-オン、2Z-3-4-tert-ブチルフェニル-3-2-クロロピリジン-4-イル-1-モルホリン-4-イルプロプ-2-エン-1-オン、ピロールニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、3S,6S,7R,8R-8-ベンジル-3-[{3-[イソブチリルオキシメトキシ]-4-メトキシピリジン-2-イル}カルボニルアミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノアート、1-4-{4-[5R-5-2,6-ジフルオロフェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-1,3-チアゾル-2-イル}ピペリジン-1-イル-2-[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]エタノン、1-4-{4-[5S-5-2,6-ジフルオロフェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-1,3-チアゾル-2-イル}ピペリジン-1-イル-2-[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]エタノン、1-4-{4-[5-2,6-ジフルオロフェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-1,3-チアゾル-2-イル}ピペリジン-1-イル-2-[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]エタノン、1-4-メトキシフェノキシ-3,3-ジメチルブタン-2-イル1H-イミダゾール-1-カルボキシラート、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メチルスルホニルピリジン、2,3-ジブチル-6-クロロチエノ[2,3-d]ピリミジン-43H-オン、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c’]ジピロール-1,3,5,72H,6H-テトロン、2-[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]-1-4-{4-[5R-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-1,3-チアゾル-2-イル}ピペリジン-1-イルエタノン、2-[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]-1-4-{4-[5S-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル]-1,3-チアゾル-2-イル}ピペリジン-1-イルエタノン、2-[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]-1-{4-[4-5-フェニル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾル-3-イル-1,3-チアゾル-2-イル]ピペリジン-1-イル}エタノン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピル-4H-クロメン-4-オン、2-クロロ-5-[2-クロロ-1-2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル-4-メチル-1H-イミダゾル-5-イル]ピリジン、2-フェニルフェノールおよび塩、3-4,4,5-トリフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イルキノリン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、3-[5-4-クロロフェニル-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-クロロ-5-4-クロロフェニル-4-2,6-ジフルオロフェニル-6-メチルピリダジン、4-4-クロロフェニル-5-2,6-ジフルオロフェニル-3,6-ジメチルピリダジン、5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、5-クロロ-N’-フェニル-N’-プロプ-2-イン-1-イルチオフェン-2-スルホノヒドラジド、5-フルオロ-2-[4-フルオロベンジルオキシ]ピリミジン-4-アミン、5-フルオロ-2-[4-メチルベンジルオキシ]ピリミジン-4-アミン、5-メチル-6-オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-アミン、エチル2Z-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルプロプ-2-エノアート、N’-4-{[3-4-クロロベンジル-1,2,4-チアジアゾル-5-イル]オキシ}-2,5-ジメチルフェニル-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N-4-クロロベンジル-3-[3-メトキシ-4-プロプ-2-イン-1-イルオキシフェニル]プロパンアミド、N-[4-クロロフェニルシアノメチル]-3-[3-メトキシ-4-プロプ-2-イン-1-イルオキシフェニル]プロパンアミド、N-[5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イルメチル]-2,4-ジクロロピリジン-3-カルボキサミド、N-[1-5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イルエチル]-2,4-ジクロロピリジン-3-カルボキサミド、N-[1-5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イルエチル]-2-フルオロ-4-ヨードピリジン-3-カルボキサミド、N-{E-[シクロプロピルメトキシイミノ][6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル]メチル}-2-フェニルアセトアミド、N-{Z-[シクロプロピルメトキシイミノ][6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル]メチル}-2-フェニルアセトアミド、N’-{4-[3-tert-ブチル-4-シアノ-1,2-チアゾル-5-イルオキシ]-2-クロロ-5-メチルフェニル}-N-エチル-N-メチルイミドホルムアミド、N-メチル-2-1-{[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル-N-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-2-1-{[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル-N-[1R-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、N-メチル-2-1-{[5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾル-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル-N-[1S-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド、{6-[{[1-メチル-1H-テトラゾル-5-イルフェニルメチリデン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバミン酸ペンチル、フェナジン-1-カルボン酸、キノリン-8-オール、キノリン-8-オール硫酸2:1ならびに{6-[{[1-メチル-1H-テトラゾル-5-イルフェニルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバミン酸tert-ブチル。16さらなる化合物、例えば、1-メチル-3-トリフルオロメチル-N-[2’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-4’-クロロビフェニル-2-イル-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-2’,4’-ジクロロビフェニル-2-イル-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-2’,5’-ジフルオロビフェニル-2-イル-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-1-メチル-N-[4’-プロプ-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5-フルオロ-1,3-ジメチル-N-[4’-プロプ-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-プロプ-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-N-[4’-3,3-ジメチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[4’-3,3-ジメチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-N-4’-エチニルビフェニル-2-イル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-4’-エチニルビフェニル-2-イル-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-4’-エチニルビフェニル-2-イルピリジン-3-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-3,3-ジメチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、4-ジフルオロメチル-2-メチル-N-[4’-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド、5-フルオロ-N-[4’-3-ヒドロキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-3-ヒドロキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、3-ジフルオロメチル-N-[4’-3-メトキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、5-フルオロ-N-[4’-3-メトキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、2-クロロ-N-[4’-3-メトキシ-3-メチルブト-1-イン-1-イルビフェニル-2-イル]ピリジン-3-カルボキサミド、5-ブロモ-2-メトキシ-4-メチルピリジン-3-イル2,3,4-トリメトキシ-6-メチルフェニルメタノン、N-[2-4-{[3-4-クロロフェニルプロプ-2-イン-1-イル]オキシ}-3-メトキシフェニルエチル]-N2-メチルスルホニルバリンアミド、4-オキソ-4-[2-フェニルエチルアミノ]ブタン酸およびブト-3-イン-1-イル{6-[{[Z-1-メチル-1H-テトラゾル-5-イルフェニルメチレン]アミノ}オキシメチル]ピリジン-2-イル}カルバマート。類型1から16の名称を示したすべての混合パートナーは、官能基によって可能である場合は、場合により適切な塩基または酸と塩を形成していてもよい。混合配合またはタンク混合において本発明による活性化合物と併用して使用され得る除草成分は、例えば、WeedResearch26,441-4451986またはThePesticideManual,15thedition,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2006およびこれらに引用されている文献などに記載されているような既知の活性化合物であって、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル-CoA-カルボキシラーゼ、セルロース-シンターゼ、エノールピルビルシキマートenolpyruvylshikimat-3-ホスファト-シンターゼ、グルタミン-シンセターゼ、p-ヒドロキシフェニルピルバト-ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系IIおよび/またはプロトポルフィリノゲン-オキシダーゼの阻害剤として作用するものである。文献で知られており、本発明による化合物と併用され得る除草剤または植物生長調節剤として挙げられ得る活性化合物の例は以下のものであり化合物は、国際標準化機構ISOに従う一般名または化学名または慣用コード番号のいずれかで記載している。、常に、酸、塩、エステルまたは異性体立体異性体および光学異性体などなどの修飾体などの、あらゆる適用可能な形態を含む。例として、少なくとも1つの適用可能な形態atleastoneapplicablefrom、および/または、改変を挙げることができる:アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、アヒフルオルフェン、アヒフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノシクロピラクロルカリウム、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチラート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロフェナック、クロフェナックナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタールジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4-D、2,4-DB、ダイムロンdaimuron/ダイムロンdymuron、ダラポン、ダミノジット、ダゾメット、n-デカノール、デスメディファム、デスメトリン、デトシル-ピラゾレートDTP、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル-エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジケグラックナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトロアミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジンエチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-5331、即ちN-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-3-フルオロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1-イル]-フェニル]-エタンスルホンアミド、F-7967、即ち3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-2,41H,3H-ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセットチアフルアミド、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルレノール、フルレノールブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピルメプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセットメチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリロキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、H-9201、即ちO-2,4-ジメチル-6-ニトロフェニル-O-エチル-イソプロピルホスホルアミドチオアート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップエトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップP-メチル、ヘキサジノン、HW-02、即ち1-ジメトキシホスホルイル-エチル-2,4-ジクロロフェノキシ酢酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール-3-イル酢酸IAA、4-インドール-3-イル酪酸IBA、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロンナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH-043、即ち、3-{[5-ジフルオロメチル-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレインヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB-メチル、MCPB-エチル、またはMCPB-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップナトリウム、メコプロップブトチル、メコプロップ-P-ブトチル、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、メコプロップ-P-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロンmetazasulfuron、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1-メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S-メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド-重硫酸塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT-128、即ち6-クロロ-N-[2E-3-クロロプロプ-2-エン-1-イル]-5-メチル-N-フェニルピリダジン-3-アミン、MT-5950、即ちN-[3-クロロ-4-1-メチルエチル-フェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-310、即ち、4-2,4-ジクロロベンゾイル-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾールbenzyloxypyrazole、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラートナトリウム異性体の混合物、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジオゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸ノナン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトール、ピラゾリネートピラゾレート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル,セクブメトン,セトキシジム,シズロン,シマジン,シメトリン,SN-106279、即ち、メチル-2R-2-{7-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ナフチル}オキシプロパノアート,スルコトリオン,スルファラートCDEC,スルフェントラゾン,スルホメツロン,スルホメツロンメチル,スルホサートグリホサートトリメシウム,スルホスルフロン,SW-065,SYN-523,SYP-249,即ち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル-5-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ニトロベンゾアート、SYP-300、即ち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-プロパノール-2-イン-1-イル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリクロロ酢酸TCA、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロンナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパックエチル、トリトスルフロン、チトデフ、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、ベルノラート、ZJ-0862、即ち3,4-ジクロロ-N-{2-[4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ]ベンジル}アニリン、および以下の化合物:さらに、本発明の式Iの活性化合物は、製剤または適用形態中に共力剤との混合薬剤として存在させてもよい。かかる製剤および適用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤はこれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。本発明の式Iの活性化合物の商業上有用な適用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。本発明の式Iの活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、0.0000001から100重量、好ましくは、0.00001から1重量の範囲内とすることができる。本発明の式Iの化合物は適用形態に適合した通常の方法で使用することができる。上記のことに加えて、本発明は、さらに、少なくとも1種類の本発明の活性化合物を含む、作物保護剤および/または殺虫剤ドレンチdrench剤、滴剤液および噴霧液などとしての製剤および該製剤から調製される適用形態を提供する。該適用形態は、さらなる作物保護剤および/または殺虫剤および/または活性増強アジュバント、例えば、浸透剤例は、植物油例えば、ナタネ油、ヒマワリ油など、鉱物油例えば、液状パラフィンなど、植物性脂肪酸のアルキルエステルナタネ油もしくはダイズ油のメチルエステル、またはアルカノールアルコキシラートなどである。および/または展着剤、例えば、アルキルシロキサンおよび/または塩など例は、有機または無機アンモニウムもしくはホスホニウム塩例は、硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムである。である。および/または保持向上剤スルホコハク酸ジオクチルもしくはヒドロキシプロピルグアーポリマーなどおよび/または保湿剤グリセロールなどおよび/または肥料アンモニウム、カリウムもしくはリン系肥料などなどを含むものであってもよい。典型的な製剤の例としては、水溶性液剤SL、乳化性濃縮液剤EC、水中乳剤EW、懸濁濃縮液剤SC,SE,FS,OD、水分散性顆粒剤WG、顆粒剤GRおよびカプセル用濃縮液剤CSが挙げられる;これらおよび他の可能な型の製剤は、例えば、CropLifeInternationalandinPesticideSpecifications,ManualondevelopmentanduseofFAOandWHOspecificationsforpesticides,FAOPlantProductionandProtectionPapers-173FAO/WHOJointMeetingonPesticideSpecificationsで作成2004年、ISBN:9251048576に記載されている。製剤に、1種類以上の本発明の活性化合物以外の活性な農芸化学薬品化合物を含めてもよい。対象の製剤または適用形態には、好ましくは、助剤、例えば、増量剤、溶媒、自発性向上剤、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、殺生剤、増粘剤および/または他の助剤アジュバントなどなどを含める。これとの関連におけるアジュバントは、製剤の生物学的効果を増強する成分であるが、該成分自体は生物学的効果をもたない。アジュバントの例は、葉の表面への保持、展着、付着または浸透を向上させる薬剤である。このような製剤は、既知の様式で、例えば、活性化合物を助剤例えば、増量剤、溶媒および/または固形担体などおよび/またはさらなる助剤例えば、界面活性剤などと混合することにより作製される。製剤は、適切なプラントにおいて、または適用前もしくは適用中のいずれかで調製される。助剤としての使用に適しているのは、活性化合物の製剤またはこのような製剤から調製される適用形態例えば、使用可能な作物保護剤、例えば、スプレー液または種子粉衣などに、特定の性質特定の物理的、技術的および/または生物学的性質などを付与する物質である。好適な増量剤は、例えば、水、極性および無極性の有機化学薬品液、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素類のものパラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど、アルコールおよびポリオール所望により、置換、エーテル化および/またはエステル化されていてもよい。、ケトンアセトン、シクロヘキサノンなど、エステル例えば、油脂類ならびにポリエーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム、N-アルキルピロリドンなどならびにラクトン、スルホンおよびスルホキシドジメチルスルホキシドなどである。使用される増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は:芳香族キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素シクロヘキサンなどまたはパラフィン石油留分など、鉱物油および植物油、アルコールブタノールもしくはグリコールならびにこれらのエーテルおよびエステルなども、ケトンアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど、極性の強い溶媒ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなど、また、水である。原則的には、適切なあらゆる溶媒を使用することが可能である。好適な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなど、例えば、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなど、例えば、脂肪族炭化水素シクロヘキサンなど、例えば、パラフィン、石油留分、鉱物油および植物油、アルコールメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールもしくはグリコール、例えば、これらのエーテルおよびエステルも、ケトンアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなど、例えば、極性の強い溶媒ジメチルスルホキシドなどならびに水である。原則的には、適切なあらゆる担体が使用され得る。好適な担体は、特に:例えば、アンモニウム塩ならびに天然の微細に磨砕された鉱物カオリン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトもしくはケイソウ土などならびに合成の微細に磨砕された鉱物微粉化シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成のシリケートなど、樹脂、ワックスおよび/または固形肥料である。かかる担体の混合物も同様に使用され得る。顆粒剤に適した担体としては、以下のもの:例えば、粉砕および分級された天然鉱物方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石など、また、無機および有機粗粉の合成顆粒、また、有機物の顆粒おがくず、紙、ココナッツの殻、トウモロコシの穂軸およびタバコ茎などが挙げられる。また、液化ガス状の増量剤または溶媒も使用され得る。特に適しているのは、標準温度および大気圧下でガス状である増量剤または担体であり、例は、エアロゾル用噴射剤ハロゲン化炭化水素など、また、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。イオン特性または非イオン特性をを有する乳化剤および/または気泡形成剤、分散剤または湿潤剤またはこのような表面活性物質の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールまたは脂肪酸もしくは脂肪族アミン、置換フェノール好ましくはアルキルフェノールもしくはアリールフェノールとの重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体好ましくはタウリン酸アルキル、ポリエトキシル化アルコールまたはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびにスルフェート、スルホネートおよびホスフェートを含む化合物の誘導体であり、例は、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質の加水分解物、リグニン-スルファイト廃液およびメチルセルロースである。表面活性物質が存在することは、活性化合物のうちあるものおよび/または不活性担体のうちあるものが水に溶解性でない場合ならびに適用が水中に含めて行われる場合に、好都合である。製剤および該製剤から得られる適用形態に存在させ得るさらなる助剤としては、着色剤、例えば、無機顔料例は、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーである。ならびに有機染料アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などならびに栄養素および微量栄養素鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などが挙げられ得る。また、安定剤低温安定剤など、保存料、抗酸化剤、光安定剤または化学的および/または物理的安定性が改善される他の薬剤を存在させてもよい。さらに、気泡形成剤または消泡剤を存在させてもよい。さらに、製剤および該製剤から得られる適用形態に、さらなる助剤として、固着剤カルボキシメチルセルロースなど、粉末、顆粒またはラテックス形態の天然および合成のポリマーアラビアゴムなど、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、また、天然リン脂質セファリンおよびレシチンなどならびに合成リン脂質を含めてもよい。考えられ得るさらなる助剤としては、鉱物油および植物油が挙げられる。場合によっては、さらなる助剤を製剤および該製剤から得られる適用形態に存在させてもよい。かかる添加剤の例としては、香料、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロープ物質、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤および展着剤が挙げられる。一般的に言うと、活性化合物は、製剤化目的で一般的に使用される任意の固形または液状の添加剤と合わされ得る。好適な保持向上剤としては、例えば、動的表面張力を低下させるスルホコハク酸ジオクチルなどまたは粘弾性を増大させるヒドロキシプロピルグアーポリマーなどあらゆる物質が挙げられる。本発明との関連において好適な浸透剤としては、植物への活性な農芸化学薬品化合物の浸透を増強するために典型的に使用されるあらゆる物質が挙げられる。これとの関連における浸透剤は、一般的に、水性散布液および/または噴霧コーティングから植物の上皮に浸透し、従って上皮内への活性化合物の移動を増大させることができるものと定義する。この性質は、文献Bauretal.,1997,PesticideScience51,131-152に記載の方法を用いて判定され得る。例としては、例えば、アルコールアルコキシラートココナッツの脂肪族エトキシラート10などまたはイソトリデシルエトキシラート12、脂肪酸エステルナタネ油またはダイズ油のメチルエステルなど、脂肪族アミンアルコキシラート牛脂アミンエトキシラート15など、またはアンモニウムおよび/またはホスホニウム塩硫酸アンモニウムもしくはリン酸水素二アンモニウムなどが挙げられる。製剤には、好ましくは製剤の重量に対して0.00000001から98重量の活性化合物または特に好ましくは0.01から95重量の活性化合物、より好ましくは0.5から90重量の活性化合物が含まれる。製剤から調製される適用形態作物保護製剤の活性化合物含有量は広い範囲で異なり得る。適用形態の活性化合物濃度は、適用形態の重量に対して典型的には0.00000001から95重量、好ましくは0.00001から1重量の活性化合物にされ得る。適用は、適用形態に適合させた慣用的な様式で行われる。本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材および土壌における優れた残効性を示す。一般的に、動物の治療に使用されるとき、本発明の活性化合物は、直接適用することができる。好ましくは、これらは、当分野において知られている医薬的に許容される賦形剤および補助剤または両方を含んでいてよい医薬組成物として適用される。獣医学領域においておよび動物飼育において、活性化合物は、知られた様式で、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、飲薬、顆粒剤、ペースト剤、ボーラス、フィードスルー法、坐剤の形態で経腸投与により;例えば、注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等、埋め込みにより、鼻内適用により、例えば、浸漬または液体含侵、噴霧、滴下および点投与、洗浄、散布の形態での皮膚適用により非経腸投与によって、および首輪、耳標、尾標、脚輪、端綱、マーキングデバイスなどの活性化合物含有成型品を利用して適用される投与される。。活性化合物は、シャンプーとしてまたは、エアロゾル、非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧器スプレー中で使用し得る適切な剤形として剤形化することができる。家畜、家禽、ペットに対して使用されるとき、本発明による活性化合物は、活性化合物を1から80重量の量で含む剤形例えば、散剤、水和剤[WP]、エマルジョン、乳化可能な濃縮液[EC]、流動物、均一溶液、および懸濁濃縮液[SC]として、直接もしくは希釈後例えば、100から10000倍希釈のいずれかで、または別の方法で薬浴として適用することができる。獣医学領域で使用されるとき、本発明による活性な化合物は、適切な相乗剤または他の活性化合物、例えば、ダニ駆除薬、殺虫剤、駆虫剤、抗原虫薬と組み合わせて使用され得る。また、本発明の活性化合物は温血動物に対しても低毒性であって、安全に使用することができる。次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。合成例:A:N-{4-[2-オキソ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドB1-46およびN-{4-[2-オキソ-4-3,4,5-トリクロロフェニル-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドC1-46の合成工程1:{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}カルバミン酸tert-ブチルの合成4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチル-ベンゾニトリルWO2010/043315参照1.4gを、メタノール20mLと1,4-ジオキサン10mLに溶解させた。得られた溶液に、重炭酸ジ-tert-ブチル1.3gと塩化ニッケルII六水和物0.68gを溶解させた。氷水で冷却しながら、この反応溶液に、テトラヒドロホウ酸ナトリウム0.51gをゆっくり添加した後、30分間撹拌した。さらにテトラヒドロホウ酸ナトリウム0.51gを徐々に加え、30分撹拌した。ジエチレントリアミン6.2mlを加え、氷浴を取り除き、30分撹拌した。酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物を分離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}カルバミン酸tert-ブチル1.2gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.449H,s、2.49-2.591H,m、2.82-2.901H,m、3.46-3.612H,m、3.771H,d、4.051H,d、4.382H,d、4.821H,brs、6.711H,dd、6.791H,d、7.43-7.463H,m.工程2:1-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルフェニル}メタンアミンの合成{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-{トリフルオロメチル}ピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}カルバミン酸tert-ブチル1.2gをエタノール20mLに溶解させた。この溶液に濃塩酸4mLを添加し、次いで撹拌し、50°Cで3時間加熱した。室温まで冷却し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく撹拌しながら、炭酸カリウムを発泡しなくなるまで加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、1-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルフェニル}メタンアミン0.98gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.49-2.591H,m、2.82-2.901H,m、3.49-3.622H,m、3.781H,d、3.912H,s、4.051H,d、6.731H,dd、6.801H,d、7.40-7.433H,m.工程3:N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドの合成1-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルフェニル}-メタンアミン0.20gをテトラヒドロフラン5mLに溶解させた。得られた溶液にプロピオン酸無水物0.06gを室温で添加し、2時間撹拌した。反応溶液を水で希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄して、硫酸マグネシウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド0.18gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.153H,t、2.203H,q、2.49-2.591H,m、2.82-2.911H,m、3.46-3.612H,m、3.781H,d、4.051H,d、4.502H,d、5.721H,brs、6.701H,dd、6.791H,d、7.43-7.473H,m.工程4:N-{4-[2-オキソ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドB1-46およびN-{4-[2-オキソ-4-3,4,5-トリクロロフェニル-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドC1-46の合成N-{4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}-プロパンアミド0.33gとベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.41gをジクロロメタン10mLに溶解させた。得られた溶液に過マンガン酸カリウム0.28gを室温で添加し、4時間撹拌した。反応混合物に、氷水で冷却しながら、亜硫酸水素ナトリウム1.2gの水溶液12mLをゆっくり添加した。氷浴を除き、撹拌を1時間継続した。2N塩酸を、析出物が消失するまでゆっくり添加した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{4-[2-オキソ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドB1-460.15gとN-{4-[2-オキソ-4-3,4,5-トリクロロフェニル-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドC1-460.03gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。B:N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルシクロプロパンカルボキサミドA1-27の合成工程1:4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-クロロベンゾニトリルB1-5の合成4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンゾニトリル参考文献:WO2010/0433151.0gとベンジルトリエチルアンモニウムクロライド1.4gをジクロロメタン22mLに溶解させた。得られた溶液に、過マンガン酸カリウム0.97gを室温で添加し、18時間撹拌した。氷水で冷却しながら、反応混合物に亜硫酸水素ナトリウム4.3gの水溶液22mLをゆっくり添加した。氷浴を除き、撹拌を1時間継続した。2N塩酸を、析出物が消失するまでゆっくり添加した。有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物をカラムクロマトグラフィーによって精製し、4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンゾニトリル0.44gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程2:4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルカルバミン酸tert-ブチルB1-69の合成4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンゾニトリル0.39gを、メタノール10mLと1,4-ジオキサン5mLに溶解させた。得られた溶液に、重炭酸ジ-tert-ブチル0.68gと塩化ニッケルII六水和物0.19gを溶解させた。氷水で冷却しながら、この反応溶液にテトラヒドロホウ酸ナトリウム0.14gをゆっくり添加した。氷浴を取り除き、1時間撹拌した。ジエチレントリアミン0.84mlを加え、30分間撹拌した。酢酸エチルと水で希釈した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別して、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルカルバミン酸tert-ブチル0.36gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程3:4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルカルバミン酸tert-ブチルA1-69の合成4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-クロロ-ベンジルカルバミン酸tert-ブチル0.36gをジクロロメタン6mLに溶解させた。得られた溶液に、1mol/lの水素化ジイソブチルアルミニウムのn-ヘキサン溶液1.8mLを、エタノール-ドライアイスで冷却しながらアルゴン雰囲気下でゆっくり添加し、同じ温度で撹拌を30分間継続した。さらに、1mol/l水素化ジイソブチルアルミニウム、n-へキサン溶液0.6mlを加え、同じ温度で30分撹拌した。酢酸エチル1.2mlを加え、エタノール-ドライアイス浴を取り除き、1時間撹拌した。硫酸ナトリウム10水和物3.8gを加え、30分撹拌した。沈殿物をセライトで濾過して、酢酸エチルで洗浄した。集めた濾液を減圧下、濃縮して、粗生成物を得た。この粗製生成物を分離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルカルバミン酸tert-ブチル0.30g。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程4:N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルシクロプロパンカルボキサミドA1-27の合成4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジルカルバミン酸tert-ブチル0.3gをエタノール10mLに溶解させた。得られた溶液に濃塩酸1mLを添加し、次いで60°Cで30分間撹拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルと水で希釈し、激しく撹拌しながら、炭酸水素ナトリウムを発泡しなくなるまで加えた。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、1-[4-アミノメチル-3-クロロフェニル]-3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-2-オール0.23gを粗製生成物として得た。この粗製生成物の一部0.11gとピリジン24mgをテトラヒドロフラン3mLに溶解させた。得られた溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド26mgを添加し、室温で2時間撹拌した。酢酸エチルと水で希釈して、有機層を分離した。さらに水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、飽和重曹水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。乾燥剤をろ別後、減圧下、溶媒を留去し、粗生成物を得た。この粗製生成物を分離し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、N-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-クロロベンジル-シクロプロパンカルボキサミド90mgを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。C:N-[1S-1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミドA2-27-bの合成N-[1S-1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イルフェニル-エチル]シクロプロパンカルボキサミド日本特許出願第2009-296889号参照200mgをジクロロメタン10mLに溶解させ、この反応溶液に、Feサレン12mgとヨードソベンゼン98mgを添加した。得られた混合物を室温で20時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-[1S-1-4-{3-[3,5-ビストリフルオロメチル-フェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパン-カルボキサミド24mgを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。D:N-{6-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミドA3-13の合成工程1:1-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メタンアミンの合成{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メタノール参考文献:WO2010/0433151.8gとトリエチルアミン0.5gをアセトニトリル30mLに溶解させ、これに、塩化メタンスルホニル0.5gのアセトニトリル10mL溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、反応液を1時間室温で撹拌し、この溶液を別に調整した28アンモニア水50ml、アセトニトリル200mlの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で12時間撹拌後、反応溶液を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し標題化合物1.25gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.51-2.892H,m、3.60-3.662H,m、3.88-3.912H,m、3.981H,d、4.371H,d、6.551H,d,、7.442H,s、7.681H,d.工程2:N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミドの合成1-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メタンアミン0.2gとトリエチルアミン0.1gをジクロロメタン20mLに溶解させ、この溶液に、プロピオン酸無水物0.1gのジクロロメタン10mL溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、反応液を1時間室温で撹拌し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し標題化合物0.2gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.153H,t、2.202H,qz、2.48-2.581H,m、2.82-2.911H,m、3.56-3.702H,m、3.961H,d、4.371H,d、4.462H,d、5.74-5.781H,m、6.511H,d、7.442H,s、7.731H,d.工程3:N-{6-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミドA3-13の合成N-{6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド0.1gを酢酸5mLに溶解させた。この溶液に、水性30過酸化水素0.5gとシリカゲル[Wakogel登録商標C-300]2.0gを添加し、室温で2時間撹拌し、次いで、室温で3日間放置した。反応混合物に、酢酸エチル50mLを添加し、セライトを用いて濾過した。濾液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去後シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し標題化合物0.04gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。E:N-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリクロロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドA1-35の合成N-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロtrifluorメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド参考文献:WO2010/043315100mgのアセトニトリル5ml/水0.5ml溶液に、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン48.6mgを室温で添加し、16時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を添加した。有機層を重炭酸ナトリウム水溶液と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、N-{4-[3-3,5-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド55mgを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。F:N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドA1-283の合成工程1:1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-ヨードベンゼンの合成3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロアニリン5.0g、ヨウ化水素酸の57水溶液20mlおよび水20mlの混合物に、ヨウ化銅1.92gを添加した。反応液を水浴中で30°C以下に維持した。反応混合物に亜硝酸ナトリウム1.74gの水溶液2mLを滴下した。反応混合物を10分間撹拌し、水浴中で30°C以下に維持した。反応混合物に、再度、亜硝酸ナトリウム1.74gの水溶液2mLを滴下した。反応混合物をさらに10分間撹拌し、水浴中で30°C以下に維持した。反応混合物に、再度、亜硝酸ナトリウム1.74gの水溶液2mLを滴下した。t-ブチルメチルエーテルを添加し、混合物を水でおよび亜硫酸ナトリウム水溶液と食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーn-ヘキサンによって精製し、1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-ヨードベンゼン6.0gを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.6-7.751H,m.工程2:1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンの合成1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-ヨードベンゼン9.7g、3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イル-ボロン酸10.5g:50テトラヒドロフラン溶液および炭酸カリウム10.4gをテトラヒドロフラン44mlと水22mlに溶解させ、次いで脱気した。これに、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII1.1gを添加し、混合物を、還流下、アルゴン雰囲気下で3時間撹拌した。混合物を室温まで冷却後、水とn-ヘキサンを添加し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーn-ヘキサンによって精製し、1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンを含む混合物を得た。1H-NMRCDCl3δ:5.811H,s、6.271H,s、7.31H,t.工程3:1-ベンジル-3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジンの合成1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼン2.8gとN-メトキシメチル-N-トリメチルシリルメチルベンジルアミン2.0gをジクロロメタン50mlに溶解させ、この溶液に、無水トリフルオロ酢酸0.065mlのジクロロメタン溶液0.8mlを氷冷下でゆっくり滴下した。滴下が終了したら反応温度を室温まで上昇させ、一晩撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、1-ベンジル-3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン1.9gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.34-2.431H,m、2.57-2.702H,m、2.79-2.901H,m、3.011H,dd、3.381H,dd、3.672H,s、7.22-7.336H,m.工程4:3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジンの合成1-ベンジル-3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン1.9gを、1,2-ジクロロエタン20mlに溶解させ、この溶液に、クロロギ酸1-クロロエチル1.3gを室温で添加し、次いで、加熱下で3時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール30mlを添加し、さらに加熱下で2時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にt-ブチルメチルエーテルと水を添加し、水層を分離した。その後、有機層を1M塩酸水溶液で再度洗浄し、水層を合わせた。混合物に炭酸カリウムの飽和水溶液を添加してアルカリ性にし、t-ブチルメチルエーテルで抽出した。水相を再度、t-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン1.3gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.851H,brs、2.25-2.341H,m、2.60-2.691H,m、2.96-3.091H,m、3.16-3.312H,m、3.941H,dd、7.291H,t.工程5:4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルの合成3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン430mgと4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル254mgを計量し、N,N-ジメチルアセトアミド10mlに溶解させ、この溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン0.468mlを室温で添加し、マイクロ波反応器商標名:INITIATOR商標、Biotage製を用いて1時間反応させた。反応混合物をt-ブチルメチルエーテルの添加によって希釈し、有機層を水、次いで飽和食塩水この順で3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル500mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.53-2.661H,m、3.06-3.131H,m、3.68-3.612H,m、3.85-3.791H,m、4.351H,dd、6.731H,dd、6.871H,d、7.321H,t、7.661H,d.工程6:4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルa1-48の合成4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル350mgをアセトニトリル15mlに溶解させ、氷浴を用いて冷却し、次いで撹拌した。この溶液に1Mの硝酸アンモニウムセリウムIV水溶液1.42mlを滴下し、5分間氷浴中で撹拌した後、t-ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル285mgを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程7:N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミドA1-283の合成4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル124mgを1,4-ジオキサン5mlとメタノール10mlに溶解させ、氷浴を用いて冷却し、撹拌した。この溶液にプロピオン酸無水物0.157mlと塩化ニッケルII六水和物58mgを加え、完全に溶解させた後、水素化ホウ素ナトリウム46mgを3回に分けて加えた。室温まで冷却し、30分間撹拌した後、ジエチレントリアミン1mlを加え、溶液が透明になるまで撹拌した。この反応溶液をt-ブチルメチルエーテルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}プロパンアミド75mgを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。G:N-{2-ブロモ-4-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミドA1-162工程1:1-3-ブロモフェニル-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジンi-2の合成3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン2.0gと1,3-ジブロモベンゼンをトルエン20mlに溶解させ、この溶液に、ナトリウムt-ブトキシド1.21g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0-クロロホルム付加物0.130gおよび4,5-ビスジフェニルホスフィノ-9,9-ジメチルキサンテン0.218gを添加した。混合物をアルゴン雰囲気下で密封し、マイクロウェーブリアクターInitiator商標,Biotage社によって、120°Cにて10分間反応させた。反応混合物を酢酸エチル20mlで希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して1-3-ブロモフェニル-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン2.83gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程2:2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンズアルデヒドi-8の合成氷冷下、塩化ホスホリル0.48gをN,N-ジメチルホルムアミド0.534gにゆっくりと滴下し、反応溶液を室温まで戻し、20分間反応させた。この反応溶液に、1-3-ブロモフェニル-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン0.988gをN,N-ジメチルホルムアミド4.58gに溶解させた溶液をゆっくり滴下し、反応溶液を90°Cで5時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液を添加することによって中和し、次いで、酢酸エチル100mlで2回抽出した。合わせた抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]ベンズアルデヒド0.809gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程3:{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}メタノールの合成2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンズアルデヒド1.128gを、メタノール10mlとテトラヒドロフラン10mlの混合溶媒に溶解させ、この溶液に、水素化ホウ素ナトリウム0.085gを氷冷下でゆっくり滴下した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩撹拌した。水100mlを反応混合物に添加して希釈し、酢酸エチル50mlで2回抽出した。合わせた抽出物を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}メタノール1.069gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.96-2.161H,m、2.41-2.511H,m、2.79-2.871H,m、3.43-3.562H,m、3.731H,d、4.011H,d、4.642H,d、6.521H,dd、6.771H,d、7.281H,d、7.422H,s.工程4:1-[4-アジドメチル-3-ブロモフェニル]-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジンの合成{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}-メタノール1.069gを、トルエン11.6mlとテトラヒドロフラン5.8mlの混合溶媒に溶解させ、この溶液に、ジフェニルホスホリルアジド1.168gと1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセンを氷冷下でゆっくり滴下した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩撹拌した。酢酸エチル100mlを反応混合物に添加して希釈し、水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、1-[4-アジドメチル-3-ブロモフェニル]-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロtrifluroroメチル-ピロリジン0.834gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.48-2.571H,m、2.81-2.891H,m、3.46-3.592H,m、3.571H,d、4.031H,d、4.392H,s、6.531H,dd、6.821H,d、7.14-7.281H,m、7.422H,s.工程5:1-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}メタンアミンの合成1-[4-アジドメチル-3-ブロモフェニル]-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン0.634gをテトラヒドロフラン10mlに溶解させ、この溶液にトリメチルホスフィンの1Mトルエン溶液1.37mlを添加し、10分間撹拌した。この反応溶液に水0.09mlを添加し、室温で一晩撹拌した。揮発性化合物を減圧下で留去し、ほぼ純粋な1-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}メタンアミン0.520gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.46-2.561H,m、2.79-2.881H,m、3.44-3.542H,m、3.741H,d、3.822H,s、4.011H,d、6.521H,dd、6.791H,d、7.221H,d、7.422H,s.工程6:N-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミドの合成1-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]フェニル}-メタンアミン0.213gをテトラヒドロフラン10mlに溶解させ、この溶液にプロピオン酸無水物0.052gを室温で添加し、反応混合物を2時間撹拌した。水70mlを反応混合物に添加して希釈し、酢酸エチル50mlで2回抽出した。合わせた抽出物を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、N-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド0.176gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.163H,td、2.212H,q、2.46-2.561H,m、2.80-2.881H,m、3.44-3.542H,m、3.731H,d、4.011H,d、4.432H,d、5.811H,brs、6.501H,dd、6.771H,d、7.27-7.291H,m、7.422H,s.工程7:N-{2-ブロモ-4-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミドA1-162の合成N-{2-ブロモ-4-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-ベンジル}プロパンアミド0.088gをアセトニトリル5mlに溶解させ、エタノール-氷冷媒を使用することによって-10°Cまで冷却した。アセトニトリル溶液に、硝酸アンモニウムセリウムIVの1M水溶液0.31mlを添加し、-10°Cで5分間撹拌した。t-ブチルメチルエーテル30mlを反応混合物に添加して希釈し、次いで、これを水10mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、N-{2-ブロモ-4-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ベンジル}プロパンアミド0.046gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。H:N-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル1-3,3,3-トリフルオロプロパンアミドA3-161の合成工程1:2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-6-ブロモピリジンiii-9の合成3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン3.0g、2,6-ジブロモピリジン2.22g、N,N-ジイソプロピルエチルアミン2.2gおよびジメチルアセトアミド15mlの混合物を封管中、160°Cで1時間反応した。反応終了後、混合物に酢酸エチルを加えた後、水、次いで飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製し、2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-6-ブロモピリジン4.0gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程2:6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモ-ニコチンアルデヒドiii-18の合成氷冷下で撹拌しておいたN,N-ジメチルホルムアミド20mlにオキシ塩化リン5.6gを添加し、室温で1時間撹拌した。反応混合物に2-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-6-ブロモピリジン3.7gを添加し、加熱下、110°Cで7時間撹拌した。反応が終了したら反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水、次いで食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーの使用によって精製し、6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモニコチンアルデヒドを含む混合物2.36gを得た。この混合物を、さらに精製せずに次の反応に使用した。工程3:6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメタノールの合成6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモニコチンアルデヒド1.54g、メタノール30mlおよびTHF20mlこれらは室温で撹拌しておいた。の混合物に、水素化ホウ素ナトリウム0.22gを少量に分けておよそ30分間にわたって添加し、室温で1時間撹拌した。反応が終了したら溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を添加し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメタノール1.55gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.56-2.671H,m、2.97-3.071H,m、3.57-3.722H,m、4.001H,d、4.561H,d、4.662H,d、6.32-7.925H,m.工程4:3-アジドメチル-6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジンの合成6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメタノール1.55g、トルエン10mlおよびTHF5mlこれらは氷冷下で撹拌しておいた。の混合物に、ジフェニルホスホリルアジド1.59g、続いて1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン0.88gを添加し、次いで室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、3-アジドメチル-6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン1.35gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.57-2.671H,m、2.98-3.071H,m、3.58-3.742H,m、4.001H,d、4.422H,s、4.571H,d、6.33-7.925H,m.工程5:1-6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメタンアミンの合成3-アジドメチル-6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン1.35g、トリフェニルホスフィン0.95g、テトラヒドロフラン30mlおよび水200mgの混合物を加熱下、60°Cで2時間撹拌した。反応が終了したら反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、1-6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメタンアミンを含む混合物1.29gを得た。この混合物を、さらに精製せずに次の反応に使用した。工程6:[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]カルバミン酸t-ブチルの合成1-6-{3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメタンアミンを含む上記で得られた混合物1.29g、二炭酸ジ-t-ブチル0.73g、テトラヒドロフラン50mlおよびトリエチルアミン0.34gの混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。濾過後、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、[6-{3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]-カルバミン酸t-ブチル0.97gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.449H,s、2.55-2.661H,m、2.96-3.051H,m、3.58-3.682H,m、3.981H,d、4.262H,d、4.541H,d、5.001H,b、6.29-7.915H,m.工程7:[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]カルバミン酸t-ブチルA3-321の合成[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]カルバミン酸t-ブチル0.5gとアセトニトリル30mlこれらは氷水浴中で撹拌しておいた。の混合物に、硝酸アンモニウムセリウムIVの1M水溶液1.6mlを添加し、およそ10分間撹拌し、反応reaxtion混合物を酢酸エチルで希釈した。その後、混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]カルバミン酸t-ブチル0.35gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程8:1-[5-アミノメチル-6-ブロモピリジン-2-イル]-3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-2-オールa3-6の合成[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]カルバミン酸t-ブチル0.63g、酢酸エチル20mlおよび濃塩酸2mlの混合物60°Cで1時間を撹拌した。冷却後、混合物を炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し、脱水した。溶媒を留去し、1-[5-アミノメチル-6-ブロモピリジン-2-イル]-3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-2-オール0.43gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程9:N-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]-3,3,3-トリフルオロプロパンアミドA3-161の合成1-[5-アミノメチル-6-ブロモピリジン-2-イル]-3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-2-オール90mg、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸31mg、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩62mg、ジクロロメタン10mlおよび触媒量の4-ジメチルアミノピリジンの混合物を室温で一晩撹拌した。反応が終了したら溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、N-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-ブロモピリジン-3-イルメチル]-3,3,3-トリフルオロプロパンアミド70mgを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。I:N-{6-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミドA3-79の合成工程1:2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジンiii-2の合成2-クロロ-6-メチルピリジン1.6g、3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン4.0g、ナトリウムt-ブトキシド1.5g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0-クロロホルム付加物0.2gおよび4,5-ビスジフェニルホスフィノ-9,9-ジメチルキサンテン0.25gをトルエン15mlに添加し、マイクロ波反応器商標名:INITIATOR商標、Biotage製を用いて120°Cで1時間加熱した。反応が終了したら反応混合物を酢酸エチルで希釈し、析出物を短いシリカゲル層に通して濾別した。濾液を減圧下で留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン3.4gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程2:3-ブロモ-2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]ピリジンの合成2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン3.4gのジクロロメタン200ml溶液に炭酸ナトリウム1.2gの水溶液100mlを添加した。氷冷下、臭素1.4gのジクロロメタン溶液を滴下して加え、滴下終了後0°Cで1時間撹拌を続けた。ジクロロメタン層を分けとり硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、3-ブロモ-2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン3.3gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.47-2.524H,m、2.80-2.881H,m、3.49-3.632H,m、3.921H,d、4.341H,d、6.111H,d、7.442H,s、7.521H,d.工程3:2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ニコチノニトリルの合成3-ブロモ-2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-ピリジン3.3gとシアン化銅I0.65gをN-メチル-2-ピロリジノン10mlに添加した。混合物を、マイクロ波反応器商標名:INITIATOR商標,Biotage製を用いて200°Cで4時間加熱した。反応が終了したら反応混合物を酢酸エチルで希釈し、析出物を短いシリカゲル層に通して濾別した。濾液を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ニコチノニトリル1.1gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.47-2.604H,m、2.85-2.911H,m、3.64-3.662H,m、3.971H,d、4.461H,d、6.241H,d、7.442H,s、7.591H,d.工程4:{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イルメチルカルバミン酸t-ブチルの合成2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ニコチノニトリル1.1g、二炭酸ジ-t-ブチル1.2g、塩化ニッケルII六水和物0.65gをメタノール20ml、ジオキサン40mlの混合溶媒中に加えた。氷冷下水素化ホウ素ナトリウム0.8gを少しずつ加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した後、ジエチレントリアミン5.0gを添加し、次いで、さらに室温で30分間撹拌した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製しt-ブチル{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イル}メチルカーバメート0.95gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.429H,s、2.37-2.554H,m、2.78-2.841H,m、3.51-3.642H,m、3.951H,d、4.201H,d、4.361H,d、4.59-4.621H,m、6.191H,d、7.341H,d、7.462H,s工程5:1-{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イル}メタンアミンの合成{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-ピリジン-3-イル}メチルカルバミン酸t-ブチル0.95gをエタノール25mlに添加し、次いでこの溶液に室温で濃塩酸5mlを少量に分けて添加し、次いで50°Cで3時間加熱した。混合物を室温まで冷却後、反応混合物を水100mlで希釈した。水酸化ナトリウム水溶液の使用によってpHを11に調整し、溶液を酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、1-{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イル}メタンアミン0.6gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.41-2.594H,m、2.78-2.861H,m、3.51-3.774H,m、3.961H,d、4.361H,d、6.211H,d、7.381H,d、7.452H,s.工程6:N-{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イル}メチルプロパンアミドの合成1-{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イル}メタンアミン0.2gとトリエチルアミン0.1gをジクロロメタン20mlに添加し、この溶液にプロピオン酸無水物0.1gのジクロロメタン溶液10mlを氷冷下で滴下した。滴下が終了したら反応混合物を室温で1時間撹拌し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]ピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド0.2gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.173H,t、2.222H,q、2.46-2.544H,m、2.81-2.861H,m、3.56-3.592H,m、3.951H,d、4.33-4.393H,m、5.41-5.451H,m、6.191H,d、7.351H,d、7.452H,s.工程7:N-{6-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-2-メチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミドA3-79の合成N-{2-メチル-6-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-ピリジン-3-イル}-メチルプロパンアミド0.15gと二酸化マンガン1.2gをジクロロメタン20mlに添加し、これに酢酸2mlを少量に分けて室温で添加した。反応混合物を室温で100時間撹拌し、セライト上で吸引濾過した。濾液を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{6-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-メチルピリジン-3-イル}メチルプロパンアミド0.06gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。J:N-{2-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミドA4-16の合成工程1:2-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチル-1H-イソインドール-1,32H-ジオンの合成{2-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリジン-5-イル}メタノール参考文献:WO2010/0433152.20g、フタルイミド0.72gおよびトリフェニルホスフィン1.40gをテトラヒドロフラン50mlに溶解させ、この溶液にジエチルアゾカルボキシラート40トルエン溶液,2.43mlを室温で添加した。反応溶液を3時間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物2.35gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.41-2.58m,1H、2.79-2.91m,1H、3.68-3.88m,2H、3.98d,1H、4.45d,1H、4.94s,2H、7.42s,2H、7.70-7.81m,2H、7.83-7.94m,2H、8.51s,1H.工程2:1-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メタンアミンの合成2-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチル-1H-イソインドール-1,32H-ジオン2.35gをエタノール50ml中に加え、ヒドラジン水和物0.37mlを室温で加えた。反応混合物を80°Cで6時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、t-ブチルメチルエーテルを加えた。不溶の固形物を濾過により除去し、減圧下濃縮し、粗生成物として目的化合物1.71gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.91bs,2H、2.41-2.61m1H、2.77-2.92m,1H、3.69-3.92m,4H、4.01d,1H、4.48d,1H、7.44s,2H、8.58s,1H.工程3:1-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミドの合成1-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メタンアミン0.15gとトリエチルアミン0.051mlを塩化メチレン3mlに溶解させ、この溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド0.033ml,0.37mmolを室温で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物0.135gを得た。1H-NMRCDCl3δ:0.67-0.79m,2H、0.89-1.02m,2H、1.27-1.40m,1H、2.42-2.60m,1H、2.77-2.92m,1H、3.67-3.88m,2H、4.00d,1H、4.34-4.52m,3H、5.96-6.10m,1H、7.43s,2H、8.62s,1H.工程4:N-{2-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミドA4-16の合成1-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチルピリミジン-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミド0.13gをアセトニトリル3mlに溶解させ、この溶液に硝酸アンモニウムセリウムIV1M水溶液,0.46mlを0°Cで添加した。混合物を0°Cで3時間撹拌後、硝酸アンモニウムセリウムIV1M水溶液,0.23mlをさらに添加した。混合物を0°Cで1時間撹拌後、亜硫酸ナトリウム水溶液を添加した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物0.107gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。K:N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミドA5-27の合成工程1:6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルニコチン酸メチルの合成6-クロロ-4-トリフルオロメチルニコチン酸メチル2.39g、3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン2.98gおよび炭酸カリウム1.8gをジメチルホルムアミド50mlに懸濁した。反応混合物を80°Cで8時間加熱した。水と酢酸エチルを添加し、抽出を行った。抽出物を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物3.07gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.59-2.77m,1H、3.02-3.16m,1H、3.68-3.96m,5H、4.04-4.11m,1H、4.62-4.77m,1H、6.70s,1H、7.85s,2H、7.95s,1H、8.86s,1H.工程2:6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルニコチン酸の合成6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルニコチン酸メチル1.21g、水酸化ナトリウム0.26gと水5mlをエタノール40mlに添加し、室温で1日撹拌した。溶媒を減圧下留去し、希塩酸およびt-ブチルメチルエーテルを加え、抽出した。減圧下濃縮し、目的化合物1.11gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.78-2.55m,1H、3.18-3.04m,1H、3.87-3.67m,2H、4.08d,1H、4.70d,1H、6.71s,1H、7.87s,2H、7.93s,1H、8.91s,1H.工程3:[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタノールの合成6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルニコチン酸1.11gを塩化メチレン30mlに溶解させ、この溶液に塩化オキサリル0.54ml,6.16mmolと1滴のジメチルホルムアミドを室温で添加した。5時間撹拌した後、溶媒と過剰のオキサリルクロリドを減圧下留去した。このものをジオキサン中に溶解し、水を加えてから、水素化ホウ素ナトリウム0.23gを0°Cで加えた。2時間室温で撹拌し、希塩酸を加えた。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水後、濾過した。減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物0.98gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.80t,1H、2.66-2.84m,1H、3.08-3.23m,1H、3.88-3.69m,1H、4.12d,1H、4.71d,1H、4.83d,2H、6.70s,1H、7.95s,2H、8.01s,1H、8.49s,1H.工程4:2-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}-1H-イソインドール-1,32H-ジオンの合成[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタノール0.98g、フタルイミド0.30g、2.04mmolおよびトリフェニルホスフィン0.58gをテトラヒドロフラン50mlに溶解させ、この溶液にジエチルアゾカルボキシラート40トルエン溶液,1.0mlを室温で添加した。混合物を3時間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物0.60gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.54-2.73m,1H、2.98-3.14m,1H、3.56-3.80m,2H、3.97d,1H、4.57d,1H、4.99s,2H、6.64s,1H、7.70-7.99m,7H、8.20s,1H.工程5:1-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタンアミンの合成2-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}-1H-イソインドール-1,32H-ジオン0.31gとヒドラジン水和物0.035mlをエタノール5mlに添加し、80°Cで5時間加熱した。溶媒を減圧下留去し、t-ブチルメチルエーテルを加えた。不溶物を濾過により除去し、減圧下濃縮することで目的化合物0.24gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.36brs,2H、2.57-2.73m,1H、2.98-3.13m,1H、3.79-3.57m,2H、3.91s,2H、4.03d,1H、4.60d,1H、6.60s,1H、7.86s,2H、7.92s,1H、8.34s,1H.工程6:N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミドの合成1-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタンアミン0.18gを塩化メチレン5mlに溶解させ、この溶液にシクロプロパンカルボニルクロリド0.036mlを室温で添加した。反応混合物を一晩撹拌し、溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、目的化合物0.15gを得た。1H-NMRCDCl3δ:0.69-0.82m,2H、0.93-1.05m,2H、1.28-1.41m,1H、2.56-2.75m,1H、2.98-3.13m,1H、3.60-3.79m,2H、4.02d,2H、4.51d,2H、4.60d,1H、5.81-5.91m,1H、6.60s,1H、7.86s,2H、7.92s,1H、8.39s,1H.工程7:N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミドA5-27の合成N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}シクロプロパンカルボキサミド0.15gをアセトニトリル3mlに溶解させ、この溶液に硝酸アンモニウムセリウムIV1M水溶液,0.51mlを0°Cで添加した。0°Cで3時間撹拌後、亜硫酸ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーでの精製によって目的化合物0.12gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。L:N-{[6-{4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミドA’3-24の合成工程1:6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルニコチン酸エチルの合成2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン-5-カルボン酸エチル0.95g、3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン1.4gおよび炭酸カリウム0.7gをN,N-ジメチルホルムアミド30mlに添加し、100°Cで5時間加熱した。冷却後、反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、6-{3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルニコチン酸エチル1.7gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.383H,t、2.62-2.681H,m、3.01-3.091H,m、3.69-3.822H,m、4.081H,d、4.382H,q、4.591H,d、6.561H,d、7.903H,m、8.041H,d.工程2:[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]-メタノールの合成6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルニコチン酸エチル1.7gをジクロロメタン50mlに添加した。ジイソブチルアルミニウムハイドライド1.0mol/lヘキサン溶液10mlを-70°Cにて滴下して加えた。-70°Cのまま30分撹拌を続けた後、酢酸エチル50ml、硫酸ナトリウム十水和物3.0gを加えさらに室温で1時間撹拌し、反応液をセライト上吸引濾過した。濾液を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、[6-{3-[3,5-ビス-トリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]-メタノール1.55gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.771H,t、2.60-2.651H,m、3.01-3.081H,m、3.60-3.772H,m、4.111H,d、4.521H,d、4.752H,d、6.591H,d、7.82-7.874H,m.工程3:1-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタンアミンの合成[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタノール1.55gとトリエチルアミン0.4gをアセトニトリル30mlに添加し、これに氷冷下で塩化メタンスルホニル0.4gのアセトニトリル溶液10mlを滴下した。滴下終了後、反応液を1時間室温で撹拌し、この溶液を別に調整した28アンモニア水30ml、アセトニトリル50mlの混合溶液に氷冷下滴下して加えた。室温で12時間撹拌後、反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で留去し、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、1-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタンアミン1.0gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.57-2.691H,m、3.00-3.071H,m、3.59-3.762H,m、3.84-3.892H,m、4.101H,d、4.551H,d、6.561H,d、7.721H,d、7.82-8.093H,m.工程4:N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチル}プロパンアミドの合成1-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メタンアミン0.6gとトリエチルアミン0.2gをジクロロメタン20mlに添加し、これに氷冷下でプロピオン酸無水物0.2gのジクロロメタン溶液10mlを滴下した。滴下が終了したら反応混合物を室温で1時間撹拌し、溶媒を減圧下で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製後、N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル}メチル}プロパンアミド0.6gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.153H,t、2.202H,q、2.59-2.641H,m、3.00-3.061H,m、3.57-3.752H,m、4.061H,d、4.47-4.513H,m、5.76-5.781H,m、6.541H,d、7.751H,d、7.85-7.913H,m.工程5:N-{[6-{4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-4-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミドC3-24の合成N-{[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミド0.3g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.35gおよび過マンガン酸カリウム0.25gをジクロロメタン20mlに添加し、混合物を室温で75時間撹拌した。撹拌が終了したら、反応混合物を短いシリカゲル層に通して濾過し、析出物を除去した。濾液を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製を行い、N-{[6-{4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-4-トリフルオロメチル-ピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミド0.08gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。工程6:N-{[6-{4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミドA’3-24の合成N-{[6-{4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-オキソ-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロメチルピリジン-3-イル]メチル}プロパンアミド0.07gをジクロロメタン20mlに添加した。ジイソブチルアルミニウムハイドライド1.0mol/lヘキサン溶液0.3mlを-70°Cにて滴下して加えた。-70°Cのまま30分撹拌を続けた後、酢酸エチル5ml、硫酸ナトリウム十水和物0.5gを加えた。さらに室温で1時間撹拌後、反応混合物をセライト上で吸引濾過した。濾液を減圧下で留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製を行い、N-{[6-{4-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-2-ヒドロキシ-4-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}-2-トリフルオロエチルピリジン-3-イル}メチル}-プロパンアミド0.02gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。M:N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロメチルピリジン-4-イル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミドA2-38-bの合成工程1:4-[1-ベンジル-3-トリフルオロメチルピロリジン-3-イル]-2,6-ビストリフルオロメチルピリジンの合成2,6-ビストリフルオロメチル-4-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルピリジン1.25gとN-ベンジル-1-メトキシ-N-[トリメチルシリルメチル]メタンアミン5.0gのジクロロメタン溶液にトリフルオロ酢酸0.038gのジクロロメタン溶液を、氷で冷却しながら滴下した。滴下が終了したら混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。混合物を飽和重炭酸ナトリウム水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下で蒸留して除去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、4-[1-ベンジル-3-トリフルオロメチルピロリジン-3-イル]-2,6-ビストリフルオロメチルピリジン1.52gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.23-2.291H,m、2.65-2.692H,m、2.961H,d、3.05-3.152H,m、3.581H,d,、3.821H,d、7.26-7.375H,m、8.002H,s.工程2:2,6-ビストリフルオロメチル-4-[3-トリフルオロメチルピロリジン-3-イル]ピリジンの合成4-[1-ベンジル-3-トリフルオロメチルピロリジン-3-イル]-2,6-ビストリフルオロメチルピリジン1.4gとクロロギ酸1-クロロエチル0.905gのジクロロエタン溶液を3時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで減圧濃縮した。得られた残渣にメタノールを添加し、次いで、これを撹拌しながら60°Cで2時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、次いで、これに水を添加した。この溶液をヘキサンの混合溶媒で2回洗浄した。この溶液を水酸化ナトリウムで中和し、次いで、tert-ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下で蒸留して除去し、2,6-ビストリフルオロメチル-4-[3-トリフルオロメチルピロリジン-3-イル]ピリジン0.781gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.861H,brs、2.27-2.361H,m、2.63-2.691H,m、3.05-3.141H,m、3.26-3.332H,m、3.831H,d、7.872H,s.工程3:N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロtriluoroエチルピリジン-4-イル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミドの合成N-[1S-1-4-ブロモフェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド0.134gと2,6-ビストリフルオロメチル-4-[3-トリフルオロメチルピロリジン-3-イル]ピリジン0.195gを含むトルエンの溶液に、ナトリウムtert-ブトキシド0.096g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウムクロロホルム錯体0.010gおよびキサントホス0.017gを添加し、反応槽にアルゴンガスを適用した。反応槽を密封し、マイクロ波反応器に120°Cで10分間適用した。混合物を室温まで冷却し、次いで水に注入し、次いで、これを酢酸エチルで2回抽出した。有機層を合わせ、次いで、これを水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下で蒸留して除去し、次いで、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロエチルピリジン-4-イル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド0.272gを得た。1H-NMRCDCl3δ:0.64-0.772H,m、0.86-1.012H,m、1.25-1.311H,m、1.483H,d、2.53-2.631H,m、2.91-3.001H,m、3.48-3.622H,m、3.851H,d、4.111H,d、5.03-5.131H,m、5.801H,d、6.622H,d、7.272H,d、7.902H,s.工程4:N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロtriuoroメチルピリジン-4-イル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミドの合成N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロメチルピリジン-4-イル]-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド0.26gをクロロホルムに溶解させ、WakogelC-2003gを添加した。混合物を3日間、放置状態で維持した。反応混合物を真空濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、N-[1S-1-4-{3-[2,6-ビストリフルオロメチルピリジン-4-イル]-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル}フェニルエチル]シクロプロパンカルボキサミド0.12gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。N:N-{2-[2-ヒドロキシ-3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾル-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミドA6-16の合成標題化合物を、N-{2-[3-3,4,5-トリクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-4-トリフルオロメチル-1,3-チアゾル-5-イル}メチルシクロプロパンカルボキサミドarboxamideWO2010/043315から、合成例6の工程6の方法に従って得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。O:5-[3-3,5-ジクロロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イルベンゾニトリルA7-4の合成標題化合物を、5-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-1H-1,2,4-トリアゾル-1-イルベンゾニトリルWO2008/128711から、合成例6の工程6の方法に従って得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。P:N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミドA1-409の合成工程1:1,5-ジクロロ-2-フルオロ-3-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンの合成1-ブロモ-3,5-ジクロロ-2-フルオロベンゼン10g、3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イル-ボロン酸7.5g:および炭酸カリウム13.6gをテトラヒドロフラン41mlと水20mlに溶解させ、次いで脱気した。これにジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII1.4gを添加し、混合物を還流下、アルゴン雰囲気atomosphereで3時間撹拌した。混合物を室温まで冷却後、水とn-ヘキサンを添加し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。この乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーn-ヘキサンによって粗くroughtly精製し、1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンとヘキサンを含む混合物を得た。1H-NMRCDCl3δ:5.821H,s、6.251H,s、7.21-7.261H,m、7.48-7.431H,m.工程2:1-ベンジル-3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジンの合成1,5-ジクロロ-2-フルオロ-3-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼン6.2gとN-メトキシメチル-N-トリメチルシリルメチルベンジルアミン4.7gをジクロロメタン100mlに溶解させ、氷冷下で無水トリフルオロ酢酸0.15mlのジクロロメタン溶液8mlをゆっくり滴下した。滴下が終了したら反応温度を室温まで上昇させ、一晩撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、1-ベンジル-3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン3.7gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.38-2.451H,m、2.56-2.702H,m、2.84-2.891H,m、3.021H,d、3.401H,dd、3.651H,d、3.701H,d、7.171H,dd、7.26-7.345H,m、7.401H,dd.工程3:3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジンの合成1-ベンジル-3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン3.7gを、1,2-ジクロロエタン20mlに溶解させ、クロロギ酸1-クロロエチル2.7gを室温で添加し、次いで加熱下で3時間還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にメタノール30mlを加え、さらに二時間加熱還流した。反応溶液を減圧濃縮し、得られた残渣にt-ブチルメチルエーテル、水を加え、水層をとり分けた。その後、有機層を1Mの塩酸水溶液で再度洗浄し、水層を1つにまとめ、飽和炭酸カリウム水溶液を水層に加えて液性をアルカリ性とし、t-ブチルメチルエーテルを用いて抽出した。水相を再度、t-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン2.6gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.27-2.341H,m、2.61-2.681H,m、2.99-3.051H,m、3.29-3.172H,m、3.941H,dd、7.201H,dd、7.421H,dd.工程4:4-[3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリルの合成3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン0.9gと4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル0.62gを計量し、N,N-ジメチルアセトアミド10mlに溶解させ、N,N-ジイソプロピルエチルアミン1.0mlを室温で添加し、マイクロ波反応器商標名:INITIATOR商標,Biotage製を用いて1時間反応させた。反応溶液をt-ブチルメチルエーテルの添加によって希釈し、有機層を水、次いで飽和食塩水この順で3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、4-[3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル1.1gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.58-2.661H,m、3.07-3.121H,m、3.69-3.602H,m、3.831H,d、4.351H,dd、6.731H,dd、6.861H,d、7.221H,dd、7.511H,dd、7.651H,d.工程5:N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミドの合成4-[3-3,5-ジクロロ-4-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンゾニトリル0.36gを1,4-ジオキサン7.5mlとメタノール15mlに溶解させ、氷浴を用いて冷却し、撹拌した。得られた溶液に、シクロプロパンカルボン酸無水物0.59gと塩化ニッケルII六水和物0.18gを添加し、充分に溶解させた。その後、これに水素化ホウ素ナトリウム0.15gを3回に分けて添加した。混合物を室温まで冷却し、30分間撹拌した。その後、ジエチレントリアミン1.7mlを添加し、混合物を、この溶液が透明になるまで撹拌した。反応溶液をt-ブチルメチルエーテルで希釈し、水と飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミド0.28gを得た。1H-NMRCDCl3δ:0.70-0.752H,m、0.96-1.002H,m、1.28-1.341H,m、2.53-2.631H,m、3.01-3.061H,m、3.49-3.612H,m、3.771H,d、4.261H,dd、4.522H,d、5.871H,t、6.711H,dd、6.811H,d、7.231H,dd、7.44-7.492H,m.工程6:N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミドの合成N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミド0.18gをN,N-ジメチルホルムアミド5mlに溶解させ、氷浴を用いて冷却し、次いで撹拌した。この溶液に、硝酸アンモニウムセリウムIVの1M水溶液0.72mlを滴下し、氷浴中で2分間撹拌した。その後、t-ブチルメチルエーテルを加えて希釈し、水、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で有機層を洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、N-{4-[3-3,5-ジクロロ-2-フルオロフェニル-2-ヒドロキシ-3-トリフルオロメチルピロリジン-1-イル]-2-トリフルオロメチルベンジル}シクロプロパンカルボキサミド0.08gを得た。1H-NMR:以下の表を参照のこと。Q:さらなる実施例また、1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼン合成例6,工程2は、1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-ヨードベンゼン合成例F,工程2から、1-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノンを経由して以下に示すようにして合成され得る。工程1:1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-ヨードベンゼン4.0gをテトラヒドロフランに溶解させ、-10度まで冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリドの2.0Mテトラヒドロフラン溶液10mlを滴下漏斗から滴下した。反応混合物を同じ温度で1時間撹拌した。トリフルオロ酢酸acetaeエチル2.76gのテトラヒドロフラン6ml溶液を滴下し、反応混合物を周囲温度まで昇温させた。反応混合物をt-ブチルメチルエーテルで希釈し、1NNaOH、次いで食塩水で洗浄した。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムで脱水した。濾別後、濾液を真空濃縮して粗製生成物を得た。粗製生成物をKuge1-Rohrを用いて精製し、1-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン2.5gを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.90t工程2:1,3-ジクロロ-2.4-ジフルオロ-5-3.3.3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼンの合成ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム1.92gのテトラヒドロフラン12ml懸濁液にカリウムtert-ブトキシド0.53gを、アルゴン雰囲気で、氷/水浴において0°C未満でゆっくり添加した。反応混合物は黄色になり、0.5時間撹拌した。混合物に1-3,5-ジクロロ-2,4-ジフルオロフェニル-2,2,2-トリフルオロエタノン1.15gのテトラヒドロフラン3ml溶液を、氷/水浴にて滴下した。添加後、反応混合物を室温まで昇温させ、一晩撹拌した。反応混合物mxtureをペンタンと水で希釈した。有機相を分離し、水で洗浄し、MgSO4で脱水した。粗製残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し溶離液:n-ヘキサン、1,3-ジクロロ-2,4-ジフルオロ-5-3,3,3-トリフルオロプロプ-1-エン-2-イルベンゼン0.80gを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.321H,t、6.261H,s、5.801H,s本発明に従って調製したかまたは調製され得る本発明による化合物ならびに該化合物の中間体を以下の表に例示する。表A1-本発明による化合物表A2-本発明による化合物この表A2の化合物はジアステレオマーであるため、この表に示した実施例番号例えば、A2-3は、それぞれの化合物のR異性体とS異性体を示している例えば、A2-1は、化合物A2-1-aR異性体とA2-1-bS異性体を示している。。しかしながら、本明細書に示したそれぞれの化合物のNMRデータはR異性体とS異性体を区別している例えば、SステレオマーのNMRデータは、化合物A2-3に対して実施例番号A2-3-bにおいて示している。。表A3-本発明による化合物表A4-本発明による化合物表A5-本発明による化合物表A6-本発明による化合物表A7-本発明による化合物表A’3-本発明による化合物表B1-本発明による化合物表B2-本発明による化合物表B3-本発明による化合物表C1-本発明による化合物表C2-本発明による化合物表C3-本発明による化合物表a1-式Int.の化合物表a3-式Int.の化合物表b1-式Int.の化合物表c1-式Int.の化合物表i表iii表A1a-表A1に3桁の番号で示された化合物の調製のための式IIの化合物表A2a-表A2に3桁の番号で示された化合物の調製のための式IIの化合物表A3a-表A3に3桁の番号で示された化合物の調製のための式IIの化合物表A4a-表A4に3桁の番号で示された化合物の調製のための式IIの化合物表A5a-表A5に3桁の番号で示された化合物の調製のための式IIの化合物NMRの表:NMRの表中で与えられる実施例番号Ex.No.、例えば、A1-002は、表A1の実施例番号A1-2を示し、他のすべての化合物に、同様の番号付けが当てはまる例:Ex.No.A1-005は、表A1の実施例番号A1-5を示し、または、Ex.No.A3-2は、表A3の実施例番号A3-2を示す。。logP値の測定は、EECdirective79/831AnnexV.A8に準じて、逆相カラムでのHPLC高速液体クロマトグラフィーにより、pH2.7で、0,1ギ酸含有水とアセトニトリル0,1ギ酸含有を溶離液として10アセトニトリルacetonitrleから95アセトニトリルまでの線形勾配で用いて行った。較正は、logP値連続するアルカノン間の線形内挿による保持時間を用いたlogP値の測定値が既知の非分枝アルカン2-オン3から16個の炭素原子のものを用いて行った。λ-maX値は、200nmから400nmのUVスペクトルおよびクロマトグラフィーシグナルのピーク値を用いて求めた。本発明による化合物は既知の様式で、例えば、以下の調製方法に示したようにして製剤化され得るが、本発明は本実施例に限定されない。製剤例1粒剤本発明化合物No.A1-2310部、ベントナイトモンモリロナイト30部、タルク滑石58部およびリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10から40メッシュの粒状とし、40から50°Cで乾燥して粒剤とする。製剤例2粒剤0.2から2mmの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物No.A1-235部を噴霧し均等にしめらせた後、40から50°Cで乾燥して粒剤とする。製剤例3乳剤本発明化合物No.A1-2330部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部およびアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合撹拌して乳剤とする。製剤例4水和剤本発明化合物No.A1-2315部、ホワイトカーボン含水無晶形酸化ケイ素微粉末と粉末クレーとの混合物1:580部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部およびアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。製剤例5水和顆粒本発明化合物No.A1-2320部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩30部およびベントナイト15部、焼成ケイソウ土粉末35部を充分に混合し、水を加え、0.3mmのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。本明細書において記載のように、本発明による化合物は、不要な害虫例えば、不要な昆虫、コナダニ、蠕虫および線虫などに対する対処/防除のための活性体活性成分として使用され得る。本発明は、特に、農業、非農業分野園芸、緑化および観賞用などならびに獣医学分野において見られる害虫に対する対処/防除に着目したものであり、これを以下の実施例によって実証するが、本発明は本実施例に限定されない。生物学的実施例特に記載のない限り、試験液剤は以下のようにして調製した:溶媒:3重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル活性化合物の適切な製剤を作製するため、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、混合物を水で規定の濃度に希釈する。必要であれば、アンモニウム塩またはアンモニウム塩と浸透促進剤を1000ppmの適用量で所望の濃度まで添加する。生物学的実施例1-ハスモンヨトウスポドプテラリチュラSpodopteralituraの幼虫サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径9cmのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ3令幼虫を10頭放ち、25°Cの定温室に置き、2日および4日後にサツマイモの葉を追加し、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率100はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。本試験では1区2シャーレの結果を平均した。上記生物試験例1において、前記化合物No.A1-27、A2-13、A3-13、A3-16、A3-27、B1-27、B3-16、C1-27、C1-46、C2-27-b、C3-16、C3-27およびA3-162では、20ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A4-5、A4-7、A4-11、A4-2、A5-16、A5-18、A5-22、A4-12、A1-384、A1-195、A1-140、A1-99、A1-112、A1-110、A5-13、A1-369、A3-101、A3-104、A1-242、A3-170、A3-192、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A1-282、A1-271、A3-210、A5-82、A5-79、A5-78、A1-352、A1-349、A1-348、A3-93、A’3-16この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で80の殺虫活性が示された:A1-101、A3-167、A3-189。生物学的実施例2-ナミハダニテトラニカスウルチカエTetranychusurticae直径6cmのポットに栽培した本葉2枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を50から100頭接種し、1日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて7日後に殺ダニ活性を算出した。殺ダニ活性100はすべてのダニが死亡したことを意味する。一方殺ダニ虫率0は死亡したダニがいなかったことを意味する。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で100の殺ダニ活性が示された:A1-68、A1-369およびA1-368この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で98の殺ダニ活性が示された:A5-13、A1-575、A3-378生物学的実施例2において、20ppm.の活性化合物濃度で100の殺ダニ活性が示された:化合物番号A1-2、A1-5、A1-7、A1-8、A1-12、A1-13、A1-23、A1-24、A1-27、A1-30、A1-31、A1-32、A1-33、A1-35、A1-36、A1-38、A1-39、A1-40、A1-41、A1-42、A1-43、A1-44、A1-45、A1-46、A1-49、A1-51、A1-55、A1-132、A1-151、A1-154、A1-161、A1-162、A1-165、A1-176、A1-184、A1-187、A1-190、A1-205、A1-206、A1-209、A1-250、A1-253、A1-261、A1-264、A1-272、A1-275、A1-283、A1-286、A1-294、A1-297、A1-303、A1-305、A1-308、A1-316、A1-319、A1-338、A1-341、A1-347、A1-361、A2-12、A2-13、A2-16、A3-1、A3-5、A3-6、A3-7、A3-11、A3-12、A3-13、A3-14、A3-15、A3-16、A3-17、A3-18、A3-19、A3-22、A3-23、A3-24、A3-27、A3-28、A3-29、A3-33、A3-79、A3-82、A3-84、A3-112、A3-115、A3-117、A3-123、A3-127、A3-128、A3-137、A3-159、A3-161、A3-163、A3-200、A3-203、A3-211、A3-214、A3-222、A3-225、A3-226、A3-227、A3-231、A3-247、A3-265、A3-266、A3-269、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A4-13、A4-16、A4-18、A4-20、A4-21、A4-22、A4-24、A4-27、A4-29、A4-30、A4-31、A4-32、A4-33、A5-24、A5-27、A5-29、C1-46、C2-27-b、A5-16、A5-18、A5-22、A1-239、A3-170、A1-352、A1-349、A1-348およびA3-93、A1-60、A1-261、A1-264、A1-429、A1-430、A1-454、A3-163、A3-265、A3-326、A3-344、A3-345、A3-421、A4-13、A4-435、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で98の殺虫活性が示された:A3-164、A3-322、A5-33この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で90の殺ダニ活性が示された:A1-85、A3-162、A3-167この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で100の殺ダニ活性が示された:A4-5、A4-7、A4-11、A4-12、A1-195、A1-101、A1-112、A1-110、A3-101、A3-104、A1-242、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A1-282、A1-271、A3-210、A5-82、A5-79およびA5-78、A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-176、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-433、A1-525、A3-6、A3-11、A3-14、A3-15、A3-17、A3-18、A3-19、A3-127、A3-211、A3-214、A3-226、A3-231、A3-236、A3-247、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A3-348、A4-216、A4-219、A4-221。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で98の殺ダニ活性が示された:A1-384、A1-528、A1-140およびA4-49。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で90の殺ダニ活性が示された:A1-99、A1-216、A3-165、A3-244。生物学的実施例3-ウリハムシアウラコフォラフェモラリスAulacophorafemoralisキュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ2令幼虫を5頭放虫した。カップは25°Cの低温室に置いた。7日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。殺虫率100はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。生物学的実施例3では、以下の化合物番号において、20ppm.の活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-2、A1-5、A1-7、A1-8、A1-13、A1-23、A1-24、A1-27、A1-30、A1-31、A1-32、A1-33、A1-34、A1-35、A1-38、A1-39、A1-40、A1-42、A1-44、A1-46、A1-49、A1-51、A1-55、A1-69、A1-132、A1-151、A1-154、A1-161、A1-162、A1-165、A1-176、A1-183、A1-184、A1-187、A1-190、A1-205、A1-206、A1-209、A1-250、A1-253、A1-261、A1-264、A1-272、A1-275、A1-283、A1-286、A1-294、A1-297、A1-303、A1-305、A1-308、A1-316、A1-319、A1-338、A1-341、A1-347、A1-361、A1-373、A1-395、A1-454、A2-16、A3-1、A3-2、A3-5、A3-6、A3-7、A3-11、A3-12、A3-13、A3-14、A3-16、A3-18、A3-19、A3-22、A3-23、A3-24、A3-27、A3-28、A3-29、A3-33、A3-82、A3-84、A3-112、A3-115、A3-117、A3-123、A3-126、A3-127、A3-128、A3-137、A3-155、A3-156、A3-159、A3-161、A3-163、A3-164、A3-165、A3-178、A3-181、A3-200、A3-203、A3-211、A3-214、A3-221、A3-222、A3-225、A3-226、A3-227、A3-231、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-266、A3-269、A3-270、A3-271、A3-275、A3-356、A3-381、A4-16、A4-18、A4-20、A4-21、A4-22、A4-24、A4-27、A4-29、A4-30、A4-31、A4-32、A4-33、A4-49、A4-216、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33、B1-96、C1-27、C2-27-b、A’3-24、a1-42、a1-43、a1-48、A5-13、A4-5、A4-7、A5-16、A5-18、A5-22、A1-384、A1-195、A1-96、A1-99、A1-101、A1-112、A1-110、A3-101、A3-104、A1-242、A3-170、A3-192、A3-189、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A1-282、A3-210、A5-82、A5-78、A1-352、A1-349、A1-348、A3-93およびA’3-16。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-72、A1-575。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-60、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-429、A1-430、A1-433、A1-457、A1-481、A1-493、A1-528、A3-11、A3-14、A3-18、A3-19、A3-127、A3-148、A3-155、A3-163、A3-164、A3-165、A3-6、A3-211、A3-214、A3-226、A3-231、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-270、A3-271、A3-275、A3-323、A3-326、A3-344、A3-345、A3-348、A3-370、A3-377、A3-378、A3-381、A3-424、A4-219、A4-221、A4-252、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33。生物学的実施例4-スポドプテラリチュラSpodopteralituraの幼虫[人口餌を使用した方法商号:InsectaLFM,NosanCorporation製]2.3gの粉末人工飼料をプラスチックカップ直径7.5cm、高さ4cmに一定の厚さになるように入れた。そこへ上記で調整した活性化合物の所定濃度の水希釈液5mlを均一に注ぎ、飼料が固まるまで静置した。それぞれのカップにハスモンヨトウ3令幼虫を5頭放ち、蓋をした後、温度25°Cおよび湿度50から60の定温室に置き、7日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。殺虫率100はすべての幼虫が死亡したことを意味する。一方殺虫率0は死亡した幼虫がいなかったことを意味する。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で80の殺虫活性が示された:A1-575、A4-203。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-72、A4-201、A4-202。生物学的実施例3では、以下の化合物番号において、20ppm.の活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-5、A1-7、A1-12、A1-13、A1-23、A1-24、A1-27、A1-30、A1-31、A1-32、A1-33、A1-34、A1-35、A1-36、A1-38、A1-40、A1-41、A1-42、A1-43、A1-44、A1-45、A1-46、A1-49、A1-513に、A1-55、A1-132、A1-151、A1-154、A1-161、A1-162、A1-165、A1-176、A1-183、A1-184、A1-187、A1-205、A1-206、A1-209、A1-250、A1-253、A1-261、A1-272、A1-275、A1-283、A1-286、A1-294、A1-297、A1-305、A1-308、A1-316、A1-319、A1-338、A1-341、A1-347、A1-361、A1-373、A1-395、A1-454、A2-12、A2-13、A2-16、A3-1、A3-2、A3-5、A3-6、A3-7、A3-11、A3-12、A3-13、A3-14、A3-15、A3-16、A3-17、A3-18、A3-19、A3-22、A3-23、A3-24、A3-27、A3-28、A3-29、A3-33、A3-79、A3-82、A3-84、A3-112、A3-115、A3-117、A3-122、A3-123、A3-126、A3-128、A3-132、A3-137、A3-155、A3-156、A3-159、A3-161、A3-163、A3-164、A3-165、A3-178、A3-181、A3-200、A3-203、A3-211、A3-214、A3-222、A3-225、A3-227、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-266、A3-269、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A3-381、A4-13、A4-16、A4-18、A4-20、A4-21、A4-22、A4-24、A4-27、A4-29、A4-30、A4-31、A4-32、A4-33、A4-49、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33、B1-27、B1-96、B3-16、C1-27、C1-46、C1-74、C2-27-b、C3-2、C3-5、C3-16、C3-27、A’3-24、a1-42、a1-44およびa1-47。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で80の殺虫活性が示された:A1-264、A1-453、A3-127、A3-231。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-60、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-261、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-429、A1-430、A1-433、A1-457、A1-481、A1-493、A1-525、A1-528、A3-6、A3-11、A3-14、A3-15、A3-17、A3-18、A3-19、A3-122、A3-132、A3-148、A3-155、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-233、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-270、A3-271、A3-275、A3-288、A3-297、A3-322、A3-323、A3-326、A3-344、A3-345、A3-348、A3-366、A3-367、A3-370、A3-377、A3-378、A3-421、A3-424、A4-49、A4-216、A4-219、A4-221、A4-252、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33。生物学的実施例5-ミズスペルシカエMyzuspersicae-噴霧試験MYZUPE処理の1日前、モモアカアブラムシミズスペルシカエMyzuspersicaeを試験植物に対し、葉1枚当り約50ヶ所の頭部に、鉢1つについて100枚に接種する。各鉢に紙ラベルを付ける。液剤を昆虫と植物の両方に直接噴霧する。乾燥後、鉢を20°Cから25°Cの温室に入れる。6日後、死滅率単位:を求める。100の殺虫活性は、アブラムシがすべて死滅したことを意味し、一方、0の殺虫活性は、死滅したアブラムシいなかったことを意味する。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で90の殺虫活性が示された:A4-13.この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で98の殺虫活性が示された:A3-381.この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-16、A1-18。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度の殺虫活性が示された:A3-104、A3-214、A3-247、A4-101およびA4-115。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で98の殺虫活性が示された:A3-211、A3-236、A3-244、A4-112、A4-216、A5-82、A4-5、A4-7、A1-384およびA4-104。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で90の殺虫活性が示された:A1-264、A3-14、A3-18、A3-326、A3-348、A3-378、A4-111、A3-424、A4-49、A4-221。生物学的実施例6-スリップスパルミThripspalmi-噴霧試験THRIPL化合物の液剤をキュウリの実生ククミスサティブスCucumissativusに噴霧する。乾燥後、処理した植物をプラスチック製スタンドに置く。1枚の濾紙の上の約100個のアザミウマの卵スリップスパルミThripspalmiを植物に付着させ、100湿度を維持するためにケージで覆う。植物を23°Cの室内に維持する。6日後、活性単位:を食害度によって評価する。100の殺虫活性は、食害がなかったことを意味し、一方、0の殺虫活性は、未処理対照と差がないことを意味する。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A5-13、A5-16、A5-18。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で98の殺虫活性が示された:A1-16、A5-22、A3-381、A4-13。この試験において、以下の化合物では、100ppmの活性化合物濃度で90の殺虫活性が示された:A1-18、A3-148、A3-378、A5-13。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で100の殺虫活性が示された:A1-57。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で98の殺虫活性が示された:A1-112、A1-110、A3-101、A3-104、A4-13、A4-104、A4-101、A4-115、A4-112、A1-56、A1-60、A1-409、A3-11、A3-18、A3-236、A3-271、A3-275、A3-366、A4-49。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で90の殺虫活性が示された:A4-5、A4-7、A4-11、A4-12、A1-384、A1-96、A1-242、A5-82、A5-79、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-316、A1-319、A1-433、A3-6、A3-15、A3-17、A3-231、A3-233、A3-265、A3-270、A3-348、A3-367、A4-219、A4-221、A5-24、A5-27、A5-29、A5-33。この試験において、以下の化合物では、4ppmの活性化合物濃度で90の殺虫活性が示された:A3-214。生物学的実施例7-アムブリオンマヘブレウムAmblyommahebraeum-試験AMBYHE溶媒:ジメチルスルホキシド活性化合物の適切な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒に溶解させ、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。若虫のダニアムブリオンマヘブレウムAmblyommahebraeumを有孔プラスチックビーカー内に入れ、化合物の水溶液中に1分間浸漬させる。ダニをペトリ皿の中の濾紙に移し、人工気象室内で42日間インキュベートする。指定の期間後、死滅率単位:を求める。100は、ダニがすべて死滅したことを意味し;0は、死滅したダニはいなかったことを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、100ppmの散布量で100の良好な活性が示された:A4-104、A4-115、A5-82、A3-236、A3-244、A3-247およびA3-271。生物学的実施例8:ブーフィラスミクロプラスBoophilusmicroplus注入溶剤:ジメチルスルホキシド適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物10mgを上記溶剤0.5mlに溶解し、この濃縮物を溶媒で所定濃度まで希釈する。5頭のオウシマダニ飽血Boophilusmicroplus雌成虫の腹部へ、上記で調製された化合物溶液1マイクロリットルを注射する。オウシマダニをシャーレに移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。孵化能力のある産下卵を調べる。7日後、オウシマダニの致死率を求める。100は、産卵した卵がすべて孵化しなかったことを意味し、0はすべての卵が孵化したことを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-23、A1-24、A1-27、A1-31、A1-33、A1-34、A1-35、A1-40、A2-13、A3-12、A3-13、A3-16、A3-24、A3-27、A3-112、A3-115、A3-117、A3-137、B1-27、B3-16、C1-27、C1-46、C2-27-b、C3-16、C3-27、A4-7、A5-16、A5-18、A1-384、A1-112、A1-110、A1-242、A3-170、A4-104、A4-115、A4-112、A3-210、A5-82、A1-16、A1-18、A1-56、A1-57、A1-60、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433、A3-14、A3-18、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-13、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29。生物学的実施例9:ブーフィラスミクロプラスBoophilusmicroplusに対する試験ディッピング溶剤:ジメチルスルホキシド適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物10mgを上記溶剤0.5mlに溶解し、この濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。8から10頭のオウシマダニ飽血雌成虫を穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、上記で調製された化合物水溶液に1分間浸漬する。オウシマダニを濾紙を敷いたプラスチック製シャーレに移し、孵化能力のある産下卵を調べる。7日後、オウシマダニの致死率を求める。100はすべての個体が死亡したことを意味し、0はすべて生存していたことを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-16、A1-18、A4-7、A5-16、A5-18、A1-384、A1-101、A1-112、A1-220、A1-242、A1-253、A1-264、A1-316、A1-405、A1-406、A3-14、A3-18、A3-148、A3-163、A3-164、A3-170、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A4-13、A4-104、A4-101、A4-111、A4-115、A4-112、A4-216、A4-221、A3-210、A5-13、A5-27、A5-82およびA5-78。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-282。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-110、A1-57、A1-409、A3-165。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-32。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-23、A1-24、A1-31、A1-33、A1-35、A2-13、A3-13、A3-16、A3-27、A3-112、A3-115およびA3-117。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A3-381。生物学的試験10:クテノセファリデスフェリスCtenocephalidesfelisに対する試験CTECFE溶剤:ジメチルスルホキシド適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物10mgを上記溶剤0.5mlに溶解し、この濃縮物をウシ血液で所定濃度まで希釈する。約20頭のネコノミCtenocepahlidesfelis成虫をノミ容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、パラフィルム面を下にしてこれをノミ用容器の上に設置してノミが吸血できるようにする。血液の溶液を37°Cに保温し、ノミの容器は室温とする。2日後、ネコノミの致死率を求める。100は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、0はすべて生存していることを意味する。上記生物試験において、以下の合成例の化合物が、100ppmの適用割合で100の良好な活性を示した:A1-18、A1-23、A1-24、A1-27、A1-31、A1-33、A1-34、A1-35、A1-40、A1-56、A1-57、A1-60、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433A2-13、A3-12、A3-13、A3-16、A3-18、A3-24、A3-27、A3-112、A3-115、A3-117、A3-137、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-13、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29、C1-27、C1-46、C2-27-b、A4-7、A5-16、A1-384、A1-112、A1-110、A1-242、A3-170、A4-104、A4-112およびA3-210。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A3-14、A3-247、A5-82。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、20μg/動物の散布量で100の良好な活性が示された;A1-16、A5-18、A4-115。この試験において、以下の化合物では、20ppmの活性化合物濃度で90の殺虫活性が示された:A1-264、A3-14、A3-18、A3-326、A3-348、A3-378、A4-111、A3-424、A4-49、A4-221。生物学的実施例11:ルシリアクプリナLuciliacuprinaに対する試験溶媒:ジメチルスルホキシド適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物10mgを上記溶媒0.5mlに溶解する。一連の希釈物を作製し、所定濃度とする。1立方センチメートルの馬ひき肉と上記で調製された試験化合物の水性希釈液0.5mlの入っている試験管へ、約20頭のヒツジキンバエの1齢幼虫を入れる。48時間後、致死率を測定する。100は、すべての幼虫が死んだことを意味し、0は48時間後、通常通り幼虫が成長したことを意味する。上記生物試験において、以下の合成例の化合物が、100ppmの適用割合で100の良好な活性を示した:A1-16、A1-18、1-23、1-24、1-27、1-31、1-33、1-34、1-35、1-40、A1-56、A1-57、A1-60、A1-176、A1-216、A1-217、A1-220、A1-250、A1-253、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433、A2-13、A3-12、A3-13、A3-14、A3-16、A3-18、A3-24、A3-27、A3-112、A3-115、A3-117、A3-137、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-13、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29、B3-16、C1-27、C1-46、C2-27-b、C3-16、C3-27、A4-7、A5-16、A5-18、A1-384、A1-112、A1-110、A1-242、A3-170、A4-104、A4-115、A4-112、A3-210およびA5-82。生物学的実施例12:ムスカドメスティカMuscadomesticaに対する試験溶剤:ジメチルスルホキシド適切な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物10mgを上記溶剤0.5mlに溶解し、この濃縮物を水で所定濃度まで希釈する。試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。10頭のイエバエMuscadomesticaの成虫を容器へ入れて、通気用の穴をあけた蓋をする。2日後、致死率の割合を測定する。100は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、0はすべて生存していることを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、100ppmの散布量で80の活性が示された;A1-16、A1-176。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、100ppmの散布量で80の良好な活性が示された;A1-16、A1-176。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、100ppmの散布量で90の良好な活性が示された;A1-253、3-112、C3-27、A3-170。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、100ppmの散布量で100の良好な活性が示された;A1-16、1-23、1-24、1-27、1-31、1-33、1-34、1-40、A1-56、A1-57、A1-60、A1-216、A1-217、A1-220、A1-264、A1-316、A1-319、A1-405、A1-406、A1-409、A1-430、A1-433、3-12、3-13、A3-14、A3-16、A3-18、3-24、3-27、3-115、3-117、3-137、A3-148、A3-163、A3-164、A3-165、A3-211、A3-214、A3-236、A3-244、A3-247、A3-265、A3-271、A3-326、A3-344、A3-348、A3-381、A4-216、A4-221、A5-13、A5-24、A5-27、A5-29C2-27-b、A4-7、A5-16、A5-18、A4-104、A4-115、A4-112、A3-210、A5-82。生物学的実施例13:ファエドンコクレアリアPhaedoncochleariae-試験PHAECO噴霧散布溶媒:78.0重量部のアセトン1.5重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。円板状の白菜ブラシカペキネシスBrassicapekinesisの葉に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥させたら、この円板状の葉にマスタードビートルmustardbeetleの幼虫ファエドンコクレアリアPhaedoncochleariaeを群棲させる。7日後、死滅率単位:を求める。100は、カブトムシの幼虫がすべて死滅したことを意味し、0は、死滅したカブトムシの幼虫いなかったことを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、500g/haの散布量で100の活性が示された:A1-77、A1-79、A3-356、A3-359。生物学的実施例14-スポドプテラフルギペルダSpodopterafrugiperda-試験SPODFR噴霧散布溶媒:78.0重量部のアセトン1.5重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。トウモロコシZeamaisの葉の切片に所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。乾燥させたら、この葉の切片にツマジロクサヨトウの幼虫スポドプテラフルギペルダSpodopterafrugiperdaを群棲させる。7日後、死滅率単位:を求める。100は、イモムシがすべて死滅したことを意味し、0は、死滅したイモムシはいなかったことを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、500g/haの散布量で83の活性が示された:A1-79。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、500g/haの散布量で100の活性が示された:A1-77、A3-356、A3-359。生物学的実施例15-テトラニカスウルチカエTetranychusurticae-試験OP-耐性TETRUR噴霧散布溶媒:78.0重量部のアセトン1.5重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適切な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。あらゆる段階のナミハダニテトラニカスウルチカエTetranychusurticaeを大量に群棲させているサヤインゲンPhaseolusvulgarisに、所望の濃度の活性成分の調製物を噴霧する。6日後、死滅率単位:を求める。100は、ハダニがすべて死滅したことを意味し、0は、死滅したハダニはいなかったことを意味する。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、500g/haの散布量で90の活性が示された:A1-79。この試験において、例えば、調製例の以下の化合物では、500g/haの散布量で100の活性が示された:A3-356、A3-359。"