"5’キャップ構造、ならびに5’側の開始コドンおよび3’側の終止コドンを両端に有している翻訳領域を含んでいるRNAであって、プリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子に、式I:ここで、Aがアリール基またはヘテロアリール基を表し、がプリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子との結合位置を表し、同一であるか、または異なる2つのXがCHまたは窒素原子を表し、ここでCHラジカルのHがアルキルによって置換され得るによって表される基が結合しているヌクレオシド化合物が、上記RNAの5’キャップ構造および5’末端から10塩基までの塩基から選択される位置に導入されている、RNA。上記式IにおけるXが窒素原子である、請求項1に記載のRNA。上記式IにおけるAがアリール基またはヘテロアリール基であり、当該基に含まれている環が5~30の原子数を有している、請求項1または2に記載のRNA。上記式IにおけるAが置換または非置換のナフチル基である、請求項1~3のいずれか1項に記載のRNA。上記ヌクレオシド化合物が、グアノシン誘導体、アデノシン誘導体、シトシン誘導体およびウラシル誘導体からなる群から選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載のRNA。請求項1~5のいずれか1項に記載のRNAからのタンパク質の産生量を制御する方法であって、上記ヌクレオシド化合物の構造を、その照射によってトランス型からシス型にする波長を有している第1の光、および/または上記ヌクレオシド化合物の構造を、その照射によってシス型からトランス型にする、第1の光の波長と異なる波長を有している第2の光を、上記RNAに照射する工程を包含している、方法。上記RNAを細胞に導入する工程をさらに包含しており、照射する上記工程が、上記第1の光および/または上記第2の光を、上記RNAが導入されている当該細胞に照射する工程である、請求項6に記載の方法。照射する上記工程において、上記第1の光、上記第2の光の順に照射するか、または上記第2の光、上記第1の光の順に照射する、請求項6または7に記載の方法。照射する上記工程が、上記RNAが導入された当該細胞の局所に、上記第1の光を照射する工程である、請求項7に記載の方法。光を照射する上記工程が、上記第1の光の照射と同時に、上記局所以外の領域に上記第2の光をさらに照射する工程である、請求項9に記載の方法。上記第1の光の照射後に、上記局所を含んでいる領域に上記第2の光を照射する工程をさらに包含している、請求項9または10に記載の方法。上記第1の光および/または上記第2の光が可視光である、請求項6~11のいずれか1項に記載の方法。上記局所の大きさが直径約1~5μmである、請求項9~11のいずれか1項に記載の方法。プリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子に、式I’:ここで、Aがアリール基またはヘテロアリール基を表し、がプリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子との結合位置を表し、2つのXが、同一であり、窒素原子を表すによって表される基が結合している、ヌクレオシド化合物。グアノシン誘導体、アデノシン誘導体、シトシン誘導体およびウラシル誘導体からなる群から選択される、請求項14に記載のヌクレオシド化合物。式I’におけるAは、アリール基またはヘテロアリール基であり、当該基に含まれている環が5~30の原子数を有している、請求項14または15に記載のヌクレオシド化合物。式I’におけるAは、置換または無置換のフェニル基である、請求項14~16のいずれかに記載のヌクレオシド化合物。しかし、上述の従来技術において、開始させた翻訳はmRNAが分解されるまで停止しない。解離したケージ化合物がmRNAに結合しないからである。このため、タンパク質の産生量は制御され得ない。また、ケージ化合物をmRNAから解離させる光を照射した後に、当該mRNAは、光照射された範囲から拡散する。拡散後のmRNAからのタンパク質への翻訳は停止しないため、所望のタンパク質を局所的に発現させることはできない。すなわち、当該従来技術によって細胞内における局所的なタンパク質発現を可逆的に制御することはできない。ここで、例えば、未分化の細胞では、特定の領域に特定のmRNAが局在し、当該領域においてタンパク質への翻訳が特定の時期に行われ得ることが知られている。この特定の領域におけるタンパク質の一時的な発現が、分化する細胞の種類を決定し得る。つまり、生命現象を精密に制御する必要がある再生医療技術などの開発、またはさらなる生命現象を解明する研究には、特定の領域において所望のタイミングから特定の期間にわたって、特定のmRNAのタンパク質への翻訳を起こさせ、かつ特定の期間の経過後に当該翻訳を停止させてタンパク質の産生量を制御し得る技術が必要になってくる。上述のような背景から鑑みて、本発明の目的は、特定の波長を有している光の照射によってタンパク質の産生量を自在に制御し得るRNAを提供することである。上記課題を解決するために、本発明のRNAは、5’キャップ構造、ならびに5’側の開始コドンおよび3’側の終止コドンを両端に有している翻訳領域を含んでおり、プリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子に、式I:ここで、Aがアリール基またはヘテロアリール基を表し、がプリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子との結合位置を表し、同一であるか、または異なる2つのXがCHまたは窒素原子を表し、ここでCHラジカルのHがアルキルによって置換され得るによって表される基が結合しているヌクレオシド化合物が、上記RNAの5’キャップ構造および5’末端から10塩基までの塩基から選択される位置に導入されている。また、上記課題を解決するために、本発明のRNAからのタンパク質の産生量を制御する方法は、上記ヌクレオシド化合物の構造を、その照射によってトランス型からシス型にする波長を有している第1の光、および/または上記ヌクレオシド化合物の構造を、その照射によってシス型からトランス型にする波長を有している第2の光を、上記RNAに照射する工程を包含している。また、本発明のヌクレオシド化合物は、プリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子に、式I’:ここで、Aがアリール基またはヘテロアリール基を表し、がプリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子との結合位置を表し、2つのXが、同一であり、窒素原子を表すによって表される基が結合している。本発明は、空間および時期を選択して可逆的に、その翻訳によって産生されるタンパク質の量を制御可能なRNAを提供するという効果を奏する。本発明に係るRNARNAの構造本発明に係るRNAは、5’キャップ構造、ならびに5’側の開始コドンおよび3’側の終止コドンを両端に有している翻訳領域を含んでいる。本発明に係るRNAは、さらにプリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子に、式I:ここで、Aがアリール基またはヘテロアリール基を表し、がプリン核の8位またはピリミジン核の5位もしくは6位の炭素原子との結合位置を表し、同一であるか、または異なる2つのXがCHまたは窒素原子を表し、ここでCHラジカルのHがアルキルによって置換され得るによって表される基が結合しているヌクレオシド化合物が、上記RNAの5’キャップ構造および5’末端から10塩基までの塩基から選択される位置に導入されている。式Iによって表されている基は、異なる2つの波長の光を受けて二重結合部分のシス-トランス異性化を可逆的に起こし得る。したがって、ヌクレシオドの塩基部分に当該基を導入することによって、光照射を受けて可逆的に構造変化し得るヌクレオシド化合物を得ることができる。このようにして得られたヌクレオシド化合物を上記RNAの上述の位置に導入することによって、翻訳の開始に関与する因子との結合の可否をヌクレオシド化合物の構造変化にしたがって決定し得るRNAを得ることができる。より詳細には、上記RNAがシス型であるとき、当該RNAは翻訳の開始に関与する因子との結合を生じ得、一方で、上記RNAがトランス型であるとき、当該RNAは翻訳の開始に関与する因子との結合を生じ得ない。つまり、本発明のRNAは、照射される光の波長に応じて翻訳の開始可能な構造から開始不可能な構造へ、そしてその逆へと可逆的に構造変化を起こして、当該RNAの翻訳によって産生されるタンパク質の量を制御し得る。上記ヌクレオシド化合物は、本発明に係るRNAにおいて、5’キャップ構造に導入されていることが好ましい。このような場合、本発明に係るRNAは、トランス型であるとき、翻訳の開始因子との結合を生じないため、より確実に翻訳の開始を阻害し得る。式Iにおいて、両方のXが窒素原子であることが好ましい。両方のXが窒素原子であれば、本発明に係るRNAは、可視光の照射によって可逆的に異性化し得る。この構成の利点は、生体内に本発明に係るRNAを導入して、当該RNAの翻訳によって産生されるタンパク質の量を制御する場合に、生体に有害な作用を及ぼす紫外光を用いる必要がないことである。式Iにおいて、XがCHである場合に、Hはアルキルによって置換されいてもよい。置換基であるアルキルは、上記ヌクレオシド化合物のシス-トランス異性化を妨げない大きさのアルキル、例えばC1-5アルキル、好ましくはC1-3アルキルである。本明細書において、ある官能基または原子が置換基を有し得る場合、置換基の種類、その数および置換位置は、特に限定されない。当該置換基の具体例として、ハロゲン原子例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アリール基好ましくは炭素数5~30の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、ヘテロアリール基好ましくは5~10員環のヘテロアリール基、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、インドリル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、テベニジニル基、10H-キンドリニル基、アルキル基好ましくは炭素数1~20の置換または無置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基が挙げられる。また、ある基に関する炭素数とは、置換基を有する基において、当該置換基に含まれる炭素を除いた炭素の数を指す。本発明においてヌクレオシド化合物は、プリンヌクレオシド化合物およびピリミジンヌクレオシド化合物を含んでいる。このうちプリンヌクレオシド化合物は、プリン塩基と糖の還元基とがグリコシド結合によって結合した、プリン核を含む配糖体化合物である。本発明のプリンヌクレオシド化合物において、上記プリン核の8位の炭素原子が上記式Iによって表される基に置換されている。二重結合部分の異性化によって下記のトランス異性体左またはシス異性体右のいずれかになる。上記において、Z1は存在しないか、水素原子または置換基を表し、Z2は水素原子または置換基を表し、nは1~4の範囲の整数を表し、実線および破線からなる二重線は単結合または二重結合を表し、1は糖との結合位置を表し、nが2以上の場合、複数存在するZ2は同じであるか、または異なる。ここで、上記ヌクレオシド化合物が5’キャップ構造に導入されている場合には、プリン核の7位の置換基としては、例えばアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、またはアルキル基を介してアリール基もしくはヘテロアリール基が結合した置換基が挙げられる。アリール基としては、炭素数6~30のアリール基であり、より好ましくは炭素数6~10のアリール基である。ヘテロアリール基としては5員又は6員のヘテロアリール基であり、アルキル基としては炭素数1~6の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。上記置換基は、より好ましくはメチル基であるが、上記置換基が存在しない態様があり得る。化4および式Iにおいて、Aはアリール基またはヘテロアリール基を表す。アリール基は、例えば炭素数5~30であり、単環または多環のいずれかであり得る。上記アリール基は置換基を有し得る。上記アリール基として、例えば、置換または無置換のフェニル基ならびにナフチル基が挙げられる。また、上記アリール基として、フェニル基;ナフチル基、as-インダセニル基、s-インダセニル基、アセナフチレニル基、9H-フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基およびペリレニル基など環を構成する原子数が10~20のアリール基;ピセニル基、ペンタフェニル基およびペンタセニル基など環を構成する原子数21~30のアリール基などが挙げられるが、これらに限定されない。これらの中でも、環を構成する原子数が6~13のアリール基が好ましく、置換もしくは無置換のナフチル基が特に好ましい。例えば、Aがこのような基であれば、後述のように本発明に係るRNAを転写反応によって合成する場合に、1転写産物本発明に係るRNAの収量が多く、かつ2本発明に係るRNAからタンパク質への翻訳の開始および開始の阻害が光照射にしたがってより適切に制御され得る。1の観点から単環式または二環式のアリール基が好ましく、2の観点から二環式のアリール基または3つ以上の環構造を有しているアリール基が好ましい。したがって、Aは、生成されるRNAの収量およびタンパク質の産生量の制御の容易さに合わせて、適宜選択され得る。Aによって表されるヘテロアリール基としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1または2以上のヘテロ原子を環構成原子として含む、5~10員環のヘテロアリール基が挙げられ、単環または多環のいずれかであり得る。より好ましくは窒素原子を環構成原子として、1個または2個含む5員環または6員環のヘテロアリール基が挙げられ、さらに好ましくは窒素原子を環構成原子として1個含む5員環または6員環のヘテロアリール基が挙げられる。上記ヘテロアリール基は置換基を有し得る。ヘテロアリール基の具体例として、置換または無置換のピロリル基、イミダゾリル基などヘテロ原子として窒素原子を含む環を構成する原子数が5または6の単環式ヘテロアリール基;インドリル基などヘテロ原子として窒素原子を含む環を構成する原子数が7~9の縮合環式ヘテロアリール基;キノリニル基、2,7-ナフチリジニル基、2,6-ナフチリジニル基、1,6-ナフチリジニル基、1,5-ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、9H-カルバゾリル基、9H-β-カルボリニル基、フェナントリジニル基、1H-ペリミジニル基、4,7-フェナントロリニル基、3,8-フェナントロリニル基および2,9-フェナントロリニル基などのフェナントロリニル基、フェナジニル基、テベニジニル基ならびに10H-キンドリニル基などヘテロ原子として窒素原子を含む環構成原子10~20のヘテロアリール基などが挙げられる。中でも、環を構成する原子数が5~10のヘテロアリール基が好ましい。本発明のプリンヌクレオシド化合物の好ましい態様としては、プリン核の8位の炭素原子に上記式Iによって表される基が結合している、以下の式によって表されるグアノシン誘導体およびアデノシン誘導体が挙げられる。化5において、AおよびZ1の定義およびその詳細は上述の通りである。また、化5おいて、Y1は水酸基または-HPO3-であり、Y2は-HPO3-であり、Y3は、水素原子、または置換もしくは無置換のアミノ基もしくはその保護基を表す。上記保護基としては、イソブチル基およびジメチルホルムアミジンDMF基などが挙げられる。本発明のアゾ骨格を有しているプリンヌクレオシド化合物の合成方法は、後述のプリンヌクレオシド化合物の項を参照すればよい。また、オレフィン骨格を有しているプリンヌクレオシドの合成方法は、SOgasawaraMMaedaStraightforwardandReversiblePhotoregulationofHybridizationusingPhotochromicNucleosideAngewChemIntEd20084788398842およびSOgasawaraMMaedaReversiblePhotoswitchingofaGQuadruplexAngewChemIntEd20094866716674を参照すればよい。また、例えば8位がハロゲン化されたプリンヌクレオシド誘導体以下、ハロゲン化ヌクレオシド誘導体ともいうの8位ハロゲン原子を、式Iで表される基と置換することによって、式Iによって表されるプリンヌクレオシド化合物を得ることができる。例えば、E体の合成には、鈴木‐宮浦カップリングを用いることができる。具体的には、8位をハロゲン化したプリン核およびE-アルケニルホウ素化合物をパラジウム等の触媒存在下において数時間にわたって加熱還流し、反応後、エバポレーターによって溶媒を除去し、カラム精製、再結晶、洗浄などの方法を用いて精製を行なうことによって目的物を得ることができる。上記反応の詳細については、NMiyauraetalChemRev19959524572483NAmannetalSynlett20025687691を参照できる。一方、Z体は、例えば8‐アリールエチニルプリンの接触水素還元により得ることができる。上記接触水素還元について、より具体的に説明する。まず薗頭カップリングを用い、8位をハロゲン化したプリン核と末端アルキンを有している原子団をパラジウム等の触媒に加えヨウ化銅、アミン塩基などを同時に加えて数時間にわたって加熱還流し、反応後、エバポレーターで溶媒を除去し、カラム精製、再結晶、洗浄などの方法で精製する。得られた8‐アリールエチニルプリンをエタノール、メタノールなど適当な溶媒に溶かし、パラジウム等の触媒下、系内を水素を用いて置換し常圧もしくは加圧下で接触水素還元する。本発明のプリンヌクレオシド化合物の合成反応の詳細は、後述の実施例に説明されている。また、反応に使用する原料および試薬は、公知の方法によって合成可能であるか、または市販品を用いることができる。合成反応後、必要に応じて公知の方法を用いて精製することによって、目的物質を得ることができる。目的物質が得られたことは、NMRまたは質量分析などの同定方法によって確認できる。なお、式Iによって表されるプリンヌクレオシド化合物は、官能基や置換基の種類によっては塩を形成する場合があり、遊離の状態または塩の状態において水和物または溶媒和物を形成することもあるが、これらの状態も本発明の範囲に含まれる。本発明に係るRNAは、上述のように5’キャップ構造、ならびに5’側の開始コドンおよび3’側の終止コドンを両端に有している翻訳領域を含んでいる。すなわち、本発明に係るRNAは、インビトロまたはインビボにおける翻訳に必要な構造および領域を含んでいる。5’キャップ構造として上記ヌクレオシド化合物が導入されている本発明に係るRNAは、例えば、上記ヌクレオシド化合物の5’炭素に三リン酸架橋を介して任意のヌクレオシドを結合させ、この生成物を転写プライマーとして転写反応を経ることによって合成され得るが、この方法に制限されない。また、5’末端から10塩基までに上記ヌクレオシド化合物が導入されている本発明に係るRNAは、例えば、上記ヌクレオシド化合物を含んでいる人工オリゴヌクレオチドの5’末端に5’キャップ構造を結合させ、この生成物を転写プライマーとして用いる転写反応を経ることによって合成され得る。5’キャップ構造は、公知の酵素例えば、RNAポリホスファターゼ、RNAグアニルトランスフェラーゼ、およびグアニン-7-メチルトランスフェラーゼなどを用いて上記ヌクレオシド化合物または任意のオリゴヌクレオチドに付与され得る。また、転写反応は、所望の翻訳領域をコードしているDNAを鋳型として、公知のRNAポリメラーゼを用いて実施され得る。本発明に係るRNAの5’側の開始コドンは、RNAからタンパク質への転写を開始させるためのコドンであり、好ましくはAUGであるが、本発明に係るRNAを真正細菌において翻訳する場合を考慮して、例外的にCUG、AUAまたはUUGなどであり得る。また、本発明に係るRNAの3’側の終止コドンは、RNAからタンパク質への転写を終結させるためのコドンであり、UAA、UAGおよびUGAから適宜、選択され得る。本発明に係るRNAの翻訳領域は、翻訳によって産生される量の制御を所望される任意のタンパク質をコードし得る。本発明に係るRNAは、5’非翻訳領域および/または3’非翻訳領域をさらに含んでいてもよい。5’非翻訳領域は、5’キャップ構造と翻訳の開始コドンとの間に適切な距離を設けることを目的として挿入され、10塩基以上の長さがある限りにおいて、特に制限されない。5’非翻訳領域は、好ましくは1000塩基以下、より好ましくは900塩基以下、より好ましくは800塩基以下、より好ましくは700塩基以下、より好ましくは600塩基以下、より好ましくは500塩基以下である。但し、コザック配列等の5’キャップ構造非依存型の翻訳開始シグナル配列が存在する場合、5’キャップ構造の有無に関わらず翻訳が始まるため、上記ヌクレオシド化合物が5’キャップ構造に導入された場合にはこのような配列は除かれる。上記ヌクレオシド化合物が5’末端から10塩基までの塩基から選択される位置に導入された場合においては、光照射による翻訳開始の制御の妨げにならない範囲においてのみ、このような配列は含まれ得る。また、5’非翻訳領域には、RNAと開始因子またはリボソーム複合体との結合にとって必須の配列、または翻訳効率を上げる配列の少なくともどちらか一方が含まれていることが好ましい。3’非翻訳領域は、10塩基以上の長さがある限りにおいて、特に制限されない。また、3’非翻訳領域には、そのさらに3’末端にポリA配列が付加され得るための配列ポリA付加シグナルが含まれていることが好ましい。ポリA付加シグナルとしては、AAUAAAからなる塩基配列、2つのAAUAAA配列を含んでいるSV40earlypolyAsignal、またはSV40earlypolyAsignalがタンデムに並んでいる配列などが挙げられるがこれらに制限されることはない。また、本発明に係るRNAは、3’末端にポリA配列が含まれ得る。3’末端にポリA配列が含んでいるRNAは、翻訳領域の翻訳効率およびRNA自身の安定性に優れている。本発明においてヌクレオシド化合物は、上述のようにピリミジンヌクレオシド化合物を含んでいる。ピリミジンヌクレオシド化合物は、ピリミジン核の5位または6位の炭素原子が上記化1の式Iによって表される基に置換されたピリミジンヌクレオシド化合物である。式Iによって表される基は、異なる2つの波長を有している光を受けて二重結合部分のシス-トランス異性化を可逆的に起こし得るため、ヌクレシオドの塩基部分に当該基を導入することによって、光照射を受けて可逆的に構造変化し得るヌクレオシドを得ることができる。ピリミジンヌクレオシド化合物が上述のプリンヌクレオシド化合物と異なる点は、塩基部分がピリミジン塩基であることである。よって、ピリミジンヌクレオシド化合物は、ピリミジン塩基と糖の環元基とがグリコシド結合によって結合した、ピリミジン核を含んでいる配糖体化合物である。ピリミジン核は、例えば、チミン核、シトシン核またはウラシル核である。ピリミジン核は、1位の窒素原子において糖と結合している。ピリミジン核がチミン核である場合、上記式Iの基は、ピリミジン核の6位の炭素原子と結合している。また、ピリミジン核がウラシル核である場合、上記式Iの基は、ピリミジン核の5位の炭素原子と結合していることが好ましい。上述のように、ピリミジンヌクレオシド化合物は、塩基部分のみを除いて上述のプリンヌクレオシド化合物と同様の構成を有している。したがって、上記式Iにおける記号Aの定義、ピリミジン核が結合し得る糖部分の構造、用語の定義、合成方法、その用途および利点などは、プリンヌクレオシド化合物における記載を適宜参照すればよい。RNAからのタンパク質の産生量を制御する方法また、本発明は、本発明に係るRNAの項に記載のRNAからのタンパク質の産生量を制御する方法に関する。当該方法は、上記ヌクレオシド化合物の構造を、その照射によってトランス型からシス型にする波長を有している第1の光、および/または上記ヌクレオシド化合物の構造を、その照射によってシス型からトランス型にする波長を有している、第1の光の波長と異なる第2の光を、上記RNAに照射する工程を包含している。この方法によれば、インビボまたはインビトロにおいて、第1および/または第2の光の照射によってRNAの転写を開始させるか、および/または停止させ得る。つまり、第1の光は、トランス型からシス型に異性化してRNAの翻訳を開始させる波長を有している光であり、第2の光は、シス型からトランス型に異性化してRNAの翻訳の開始を阻害させる波長を有している光である。上記方法は、上記RNAを細胞に導入する工程をさらに包含しており、照射する上記工程が、上記第1の光および/または上記第2の光を、上記RNAが導入されている当該細胞に照射する工程であることが好ましい。これによって細胞内におけるRNAからのタンパク質の産生量を制御し得る。また、上記方法は、照射する上記工程において、上記第1の光、上記第2の光の順に照射するか、または上記第2の光、上記第1の光の順に照射することが好ましい。これによって、翻訳の開始および開始の阻害を可逆的に制御し得る。また、上記方法において、照射する上記工程が、上記RNAが導入された当該細胞の局所に、上記第1の光を照射する工程であることが好ましい。さらに、上記方法において、光を照射する上記工程が、上記第1の光の照射と同時に、上記局所以外の領域に上記第2の光をさらに照射する工程であることが好ましい。これらによれば、第1の光の照射を受けた局所にあるRNAは、時間の経過とともに局所の外側に拡散すると、第2の光の照射を受ける。つまり、局所の外側に拡散したRNAは翻訳の開始を阻害される。したがって、局所に存在するRNAのみからタンパク質に翻訳され得る。局所とは、細胞の一部分例えば、吸着細胞を上面視したときの面積の約5~10を意味しており、より詳細には、直径約1~5μmの大きさの領域を指す。また、上記方法において、上記第1の光の照射後に、上記局所を含んでいる領域に上記第2の光を照射する工程をさらに包含していることが好ましい。これによれば、局所における可逆的な翻訳制御が可能である。また、上記方法において上記第1の光および/または上記第2の光が可視光であることが好ましい。生細胞または生体にとって紫外線は有害であるため、生細胞または生体として本発明に係る方法を実施する場合、照射される光は可視光であることが好ましい。インビトロにおいて本発明に係る方法を実施する場合には、照射される光は可視光または紫外光で有り得る。上記式Iにおいて2つのXが窒素原子である場合に、第1の光が有している波長は400nm~500nmであり、第2の光が有している波長は450nm~600nmである。このとき、第1の光は常に、第2の光よりも短い波長の光である。一方で、上記式Iにおいて2つのXがCHである場合に、第1の光が有している波長は300nm~500nmであり、第2の光が有している波長は240nm~400nmである。このとき、2つのXが窒素原子である場合とは逆に、第1の光は常に、第2の光よりも長い波長の光である。また、上記式Iにおいて一方のXがNであり、他方のXがCHである場合に、第1の光が有している波長は300nm~500nmであり、第2の光が有している波長は240nm~450nmである。このとき、2つのXがCHである場合と同様に、第1の光は常に、第2の光よりも長い波長の光である。また、上記方法は、二光子励起を利用してRNAを異性体化し得る。二光子励起は、焦点面における物質のみに生じるため、三次元的な局所におけるRNAの異性体化、すなわち翻訳の開始および開始の阻害の制御を可能にする。本発明に係るヌクレオシド化合物プリンヌクレオシド化合物本発明のプリンヌクレオシド化合物は、プリン核の8位の炭素原子が下記式I’によって表される基に置換されたプリンヌクレオシド化合物である。ここで、Aはアリール基またはヘテロアリール基を表し、2つのXは窒素原子であり、はプリン核の8位炭素原子との結合位置を表す。式I’によって表される基は、異なる2つの波長の可視光を受けてジアゾ部分のシス-トランス異性化を可逆的に起こし得るため、ヌクレシオドの塩基部分に当該基を導入することによって、可視光照射を受けて可逆的に構造変化し得るヌクレオシドを得ることができる。可視光によって構造変化し得るために、当該ヌクレオシドを生細胞に導入した場合に、生体分子例えば、タンパク質およびDNAなどを損傷するおそれがない。当該塩基が比較的に小さいため、当該ヌクレオシドを導入したヌクレオチド鎖は、当該ヌクレオシドが一方の異性体に構造変化しているときに正常な構造を形成し得る。以下に、本発明のプリンヌクレオシド化合物について、さらに詳細に説明する。本明細書において、ある官能基または原子が置換基を有し得る場合、置換基の種類、その数および置換位置は、特に限定されない。当該置換基の具体例として、ハロゲン原子例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アリール基好ましくは炭素数5~30の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、ヘテロアリール基好ましくは5~10員環のヘテロアリール基、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、インドリル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、テベニジニル基、10H-キンドリニル基、アルキル基好ましくは炭素数1~20の置換または無置換のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基、トリチル基が挙げられる。また、ある基に関する炭素数とは、置換基を有する基において、当該置換基に含まれる炭素を除いた炭素の数を指す。この点については、後述のピリミジンヌクレオシド化合物にも該当する。本発明においてプリンヌクレオシド化合物は、プリン塩基と糖の還元基とがグリコシド結合によって結合した、プリン核を含む配糖体化合物である。また、本発明におけるプリン核は、下記構造を有する。上記において、Z1およびZ2は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、n1は1または2を表し、n2は1~4の範囲の整数を表し、実線および破線からなる二重線は単結合または二重結合を表し、1は糖との結合位置を表す。n1およびn2が2以上の場合、複数存在するZ1およびZ2は同じか、または異なる。本発明のプリンヌクレオシド化合物において、上記プリン核の8位の炭素原子が上記式I’によって表される基に置換されている。ジアゾ部分の異性化によって下記のトランス体E-isomerまたはシス体Z-isomerのいずれかになる。上記において、Z1、Z2、n1、n2、1、ならびに実線および破線からなる二重線は上述したものと同義である。化7および式I’において、Aはアリール基またはヘテロアリール基を表す。アリール基は、例えば炭素数5~30であり、単環または多環のいずれかであり得る。上記アリール基は置換基を有し得る。上記アリール基として、例えば、置換または無置換のフェニル基ならびにナフチル基が挙げられる。また、上記アリール基として、フェニル基;ナフチル基、as-インダセニル基、s-インダセニル基、アセナフチレニル基、9H-フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基およびペリレニル基など環を構成する原子数が10~20のアリール基;ピセニル基、ペンタフェニル基およびペンタセニル基など環を構成する原子数21~30のアリール基などが挙げられるが、これらに限定されない。アリール基は、環を構成する原子数が6~10のアリール基、および置換もしくは無置換のフェニル基であることが好ましい。置換のフェニル基として、ニトロ基、ジエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、カルボニル基もしくはハロゲンなどの電子供与基または電子吸引基を置換基として有しているフェニル基が挙げられる。これらの中でも、環を構成する原子数が6~10のアリール基ならびに置換または無置換のフェニル基が好ましく、2個の環が縮合してなる置換または無置換のアリール基ならびに置換または無置換のフェニル基がより好ましく、メチル置換または無置換のフェニル基が特に好ましい。Aによって表されるヘテロアリール基としては、例えば、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる1または2以上のヘテロ原子を環構成原子として含む、5~10員環のヘテロアリール基が挙げられ、単環または多環のいずれかであり得る。より好ましくは窒素原子を環構成原子として、1個または2個含む5員環または6員環のヘテロアリール基が挙げられ、さらに好ましくは窒素原子を環構成原子として1個含む5員環または6員環のヘテロアリール基が挙げられる。上記ヘテロアリール基は置換基を有し得る。ヘテロアリール基の具体例として、置換または無置換のピロリル基、イミダゾリル基などヘテロ原子として窒素原子を含む環を構成する原子数が5または6の単環式ヘテロアリール基;インドリル基などヘテロ原子として窒素原子を含む環を構成する原子数が7~9の縮合環式ヘテロアリール基;キノリニル基、2,7-ナフチリジニル基、2,6-ナフチリジニル基、1,6-ナフチリジニル基、1,5-ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、9H-カルバゾリル基、9H-β-カルボリニル基、フェナントリジニル基、1H-ペリミジニル基、4,7-フェナントロリニル基、3,8-フェナントロリニル基および2,9-フェナントロリニル基などのフェナントロリニル基、フェナジニル基、テベニジニル基ならびに10H-キンドリニル基などヘテロ原子として窒素原子を含む環構成原子10~20のヘテロアリール基などが挙げられる。中でも、環を構成する原子数が5~10のヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリール基の好ましい例としては、ピロリル基およびキノリニル基が挙げられる。また、アリール基およびヘテロアリール基におけるジアゾ結合部分との結合位置は、特に限定されず、使用する基および合成方法などにしたがって適宜選択すればよい。式I’によって表される基は、式I’中の1によって表される位置においてプリン核の8位の炭素原子と結合している。式I’によって表される基に置換されたプリン核がグリコシド結合する糖部分の構造として、特に限定されるものではなく、公知のヌクレオシド化合物に含まれる糖部分が挙げられ、より詳細には、後述する式IIまたはIIIに含まれる糖部分が挙げられる。本発明のプリンヌクレオシド化合物の好ましい態様としては、プリン核の8位の炭素原子が上記式I’によって表される基に置換された、下記式IIによって表されるグアノシン誘導体および下記式IIIによって表されるアデノシン誘導体が挙げられる。なお、下記式IIおよびIIIにトランス体を示しているが、本発明のプリンヌクレオシド化合物は、トランス体だけではなくシス体であり得る。式IIおよびIIIにおけるAの定義およびその詳細は、上述の通りである。式IIおよびIII中、R1およびR2は互いに独立して、水酸基もしくはその保護基、オリゴヌクレオチドの製造のために導入され得る反応性基、またはヌクレオシド誘導体の自己組織化を利用する際に導入され得る原子団を表す。R3は、水素原子、水酸基もしくはその保護基、オリゴヌクレオチドの製造のために導入され得る反応性基、またはヌクレオシド誘導体の自己組織化を利用する際に導入され得る原子団を表す。上記保護基としては、イソブチル、tert-ブチルジメチルシリルTBDMS、ジメトキシトリチルDMTrなどが挙げられ、上記反応性基としては、2-シアノエチル-N,N,N’,N’-テトライソプロピルホスホロアミダイト、一リン酸、二リン酸および三リン酸などが挙げられる。また、上記原子団の詳細は、IsaoYoshikawaetalTetrahedron6374747481、JefferyTDavisetalChemSocRev200736296313、GianPieroSpadaetalSYNLETT2004No4pp05960602に記載されている。上記原子団の具体例としては、-ORRはアルキルシリル基例えばSiiPr2C8H17などおよびエステル基が挙げられる。また、R1~R3は、これらのうちの2つ以上が連結して環を形成し得る。式IIおよびIII中、R4は、水素原子、または置換もしくは無置換のアミノ基もしくはその保護基を表す。上記保護基としては、イソブチル基およびジメチルホルムアミジンDMF基などが挙げられる。式IIによって表されるグアノシン誘導体のさらに具体的な態様としては、下記式II-1および式II-2によって表される化合物が挙げられ、式IIIによって表されるアデノシン誘導体のさらに具体的な態様としては、下記式III-1および式III-2によって表される化合物が挙げられる。Aは上述したものと同義である。本発明のプリンヌクレオシド化合物の合成方法は、特に限定されるものではないが、アニリン、プリンヌクレオシド誘導体および亜硝酸塩を用いてアゾカップリングさせることによって、プリンヌクレオシドの8位の炭素に式I’によって表される基を導入して、式I’によって表される基を有するプリンヌクレオシド化合物を得ることができる。例えば、アニリン、プリン核および亜硝酸塩の混合液を数時間にわたって加熱還流し、反応後にエバポレーターを用いて溶媒を除去し、カラム精製、再結晶、洗浄などの方法を用いて精製することによって目的物を得ることができる。本発明のプリンヌクレオシド化合物の合成反応の詳細は、後述の実施例に説明されている。また、反応に使用する原料および試薬は、公知の方法によって合成可能でありか、または市販品を用いることができる。合成反応後、必要に応じて公知の方法を用いて精製することによって、目的物質を得ることができる。目的物質が得られたことは、NMRまたは質量分析などの同定方法によって確認できる。なお、式I’によって表されるプリンヌクレオシド化合物は、官能基や置換基の種類によっては塩を形成する場合があり、遊離の状態または塩の状態において水和物または溶媒和物を形成することもあるが、これらの状態も本発明の範囲に含まれる。本発明のプリンヌクレオシド化合物は、構造変化異性化を可逆的に制御することができる。また、本発明のプリンヌクレオシド化合物は、光源のON/OFFという簡便な方法によって構造が変化するので、構造制御が容易である。また、適当なポリメラーゼの使用により核酸合成にも利用可能と期待される。特に、プリン環の7位の窒素原子は、核酸における相互作用水素結合および金属イオンへの配位結合などに関与することが知られている。本発明のプリンヌクレオシド化合物を含有する核酸では、プリン環の8位の炭素原子に置換した式I’によって表される基のトランス→シス異性化によって、上記相互作用の阻害を制御可能と考えられ、より正確な活性制御が可能になるものと期待される。特に、塩基部分に光応答性基を導入することは、分子構造全体への影響が少ないため、核酸の機能を維持しつつ活性を制御することができると考えられる。また、本発明のプリンヌクレオシド化合物を含有する核酸は、必要最小限の修飾を受けているため、DNAおよびRNAの二重螺らせん構造、リボザイム、デオキシリボザイムならびにアプタマーなどの高次構造の形成を、上記修飾の影響を受けることなく良好に行なうことができる。また、本発明のプリンヌクレオシド化合物は、同様の理由によりPCR法またはRCA法などの核酸増幅技術によって簡便に核酸に導入することができる。ピリミジンヌクレオシド化合物本発明のピリミジンヌクレオシド化合物は、ピリミジン核の5位または6位の炭素原子が上記化6の式I’によって表される基に置換されたピリミジンヌクレオシド化合物である。式I’によって表される基は、異なる2つの波長の可視光を受けてジアゾ部分のシス-トランス異性化を可逆的に起こし得るため、ヌクレシオドの塩基部分に当該基を導入することによって、可視光照射を受けて可逆的に構造変化し得るヌクレオシドを得ることができる。可視光によって構造変化し得るために、当該ヌクレオシドを生細胞に導入した場合に、生体分子例えば、タンパク質およびDNAなどを損傷するおそれがない。当該塩基が比較的に小さいため、当該ヌクレオシドを導入したヌクレオチド鎖は、当該ヌクレオシドが一方の異性体に構造変化しているときに正常な構造を形成し得る。ピリミジンヌクレオシド化合物が上述のプリンヌクレオシド化合物と異なる点は、塩基部分がピリミジン塩基であることである。よって、本発明のピリミジンヌクレオシド化合物は、ピリミジン塩基と糖の環元基とがグリコシド結合によって結合した、ピリミジン核を含む配糖体化合物である。本発明のピリミジン核は、例えば、チミン核、シトシン核またはウラシル核である。本発明のピリミジン核は、1位の窒素原子において糖と結合している。ピリミジン核がチミン核である場合、上記式I’の基は、ピリミジン核の6位の炭素原子と結合している。また、ピリミジン核がシトシン核またはウラシル核である場合、上記式I’の基は、ピリミジン核の5位の炭素原子と結合していることが好ましい。上述のように、本発明のピリミジンヌクレオシド化合物は、塩基部分のみを除いて上述のプリンヌクレオシド化合物と同様の構成を有している。したがって、上記式I’における記号Aの定義、ピリミジン核が結合し得る糖部分の構造、用語の定義、合成方法、その用途および利点などは、プリンヌクレオシド化合物における記載を適宜参照すればよい。異性化方法および光特性を変化させる方法さらに本発明は、本発明のヌクレオシド化合物に可視光を照射することによって、当該ヌクレオシド化合物を異性化する方法、および本発明のヌクレオシド化合物に可視光を照射することによって、当該ヌクレオシド化合物の光特性を変化させる方法に関する。上述したように、本発明のヌクレオシド化合物は、一般式Iによって表される基におけるジアゾ部分のシス-トランス異性化を可逆的に起こすことができる。本発明のヌクレオシド化合物は、トランス体およびシス体いずれも高い安定性を有している。このため、本発明のヌクレオシド化合物は、光照射しない限り異性化が進行せず、光照射によって異性化トランス→シス異性化およびシス→トランス異性化を制御することができる。トランス→シス異性化は、トランス体に対して中程度の波長の可視光例えば400~500nmの波長を照射することによって起こすことができる。シス→トランス異性化は、シス体に対して、トランス→シス異性化に使用する光より長波長の可視光例えば450~600nmの波長を照射することにより起こすことができる。また、例えば、上記一般式IにおけるAがフェニル基または置換基を有するフェニル基である場合、トランス→シス異性化は400~450nmの可視光の照射によって起こり、シス→トランス異性化は500~600nmの可視光の照射によって起こる。トランス→シス光異性化およびシス→トランス光異性化とも、室温において容易に進行し得る。また、異性化のための光照射時間、使用する光源および照射光の強度などの異性化条件は、適宜設定すればよい。異性化条件については、後述の実施例もあわせて参照すればよい。本発明のヌクレオシド化合物は、トランス体とシス体との間において吸収スペクトルおよび量子収率などの光特性が異なる。したがって、可視光照射による異性化によって、本発明のヌクレオシド化合物の光物性を変化させることができる。さらに、上記光異性化を可逆的に起こすことができるため、本発明のヌクレオシド化合物に異なる波長の可視光を繰り返し照射することによって、化合物の光特性を可逆的に変化させることができる。光特性を変化させるための光照射条件については、上述の通りである。光スイッチング型デバイス材料さらに本発明は、本発明のヌクレオシド化合物を含有する核酸、または本発明のヌクレオシド化合物を含む光スイッチング型デバイス材料に関する。本発明の光スイッチング型デバイス材料は、上記ヌクレオシド化合物または上記核酸の1種またはそれ以上から構成され得るか、またはエレクトロニックデバイスに通常に使用される他の成分を含み得る。本発明において光スイッチング型とは、可視光照射によって機能および構造をスイッチングされ得る性質をいう。上述のように、本発明のヌクレオシド化合物は、可視光照射によって可逆的に異性化して構造を変化させることができ、それに伴い光特性を変えることができる。この性質を利用して、例えばトランス体の状態をオンまたはデジタル信号におけるビットの1とし、シス体の状態をオフまたはデジタル信号におけるビットの0とすることによって、スイッチング素子または記憶素子などのエレクトロニックデバイスを形成可能である。特に、本発明の光スイッチング型デバイス材料は、光駆動型ナノデバイスの光スイッチとして好適である。機能性核酸の機能を可逆的に光制御する方法DNA/RNA自動合成機またはポリメラーゼなどの酵素を用いて、本発明のヌクレオシド化合物を任意のDNAまたはRNAに導入することによって、アンチセンス、アプタマー、およびリボザイムなどの機能性核酸の機能を可逆的に光制御し得る。例えば、20塩基程度のオリゴヌクレオチドに本発明のヌクレオシド化合物を導入し、標的RNAとの二重螺旋の形成を制御することによって、RNA干渉RNAiを可逆的に光制御することができる。実施例11-1オレフィン骨格を有しているヌクレオシド化合物の合成1-1-18-スチリルグアノシン化11の6aの合成10gのグアノシン化11の1、7.54gのN-ブロモスクシンイミド、500mLの水をナス型フラスコに入れ室温で2時間撹拌した。反応後、析出物をろ過し9.03gの8-ブロモグアノシン化11の2を得た。9.03gの8-ブロモグアノシン化11の2を2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。100mLのアセトニトリル、76mgのジメチルアミノピリジン、9.46mLの無水酢酸、および13.9mLのトリエチルアミンを加えて室温において1.5時間にわたって攪拌した。ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、水で再結晶させ10.3gの8-ブロモ-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の3を得た。2.5gの8-ブロモ-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の310mLのN-メチルピロリドンを2口ナス口型フラスコに入れ、溶液をアルゴンガスによって10分間にわたってバブリングした。次いで、593mgのテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、2.99mLのトリブチルビニルすずを加え、系内をアルゴン置換した後に110°Cにおいて1時間にわたって加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、それからシリカゲルクロマトグラフィージクロロメタン:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、1.71gの8-ビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の4を得た。257mgのトリフェニルフォスフィンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのジオキサン、88mgのパラジウムIIアセテート、0.812mLのトリエチルアミンを加え60°Cにおいて10分間にわたって攪拌した。反応溶液がワインレッドに変色するのを確認した後、0.614mLのブロモベンゼン、20mLのDMFに溶解させた1.7gの8-ビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の4を順に加え、115°Cにおいて1時間にわたって加熱還流した。触媒をろ過によって除去し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去してからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、1.51gの8-スチリル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5aを得た。1.51gの8-スチリル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5aを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。25mLのメタノール、25mLの2Mアンモニアメタノール溶液を加え60°Cにおいて4時間にわたって攪拌した。析出物を回収し、830mgの8-スチリルグアノシン化11の6aを得た。1-1-28-ナフチルビニルグアノシン化11の6bの合成257mgのトリフェニルフォスフィンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのジオキサン、88mgのパラジウムIIアセテート、および0.812mLのトリエチルアミンを加え、60°Cにおいて10分間にわたって攪拌した。反応溶液がワインレッドに変色するのを確認した後、10mLのDMFに溶解させた1.21gのブロモナフタレン、10mLのDMFに溶解させた1.7gの8-ビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の4を順に加え、115°Cにおいて1時間にわたって加熱還流した。触媒をろ過によって除去し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去してからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、1.37gの8-ナフチルビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5bを得た。1.36gの8-ナフチルビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5bを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのメタノール、20mLの2Mのアンモニアメタノール溶液を加え、60°Cにおいて4時間にわたって攪拌した。析出物を回収し、710mgの8-ナフチルビニルグアノシン化11の6bを得た。1-1-38-フルオレニルビニルグアノシン化11の6cの合成257mgのトリフェニルフォスフィンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのジオキサン、88mgのパラジウムIIアセテート、および0.812mLのトリエチルアミンを加え、60°Cにおいて10分間にわたって攪拌した。反応溶液がワインレッドに変色するのを確認した後、10mLのDMFに溶解させた1.44gのブロモフルオレン、10mLのDMFに溶解させた1.7gの8-ビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の4を順に加え、115°Cにおいて1時間にわたって加熱還流した。触媒をろ過によって除去し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去してからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、1.23gの8-フルオレニルビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5cを得た。1.22gの8-フルオレニルビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5cを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのメタノール、20mLの2Mのアンモニアメタノール溶液を加え60°Cにおいて4時間にわたって攪拌した。析出物を回収し、590mgの8-フルオレニルビニルグアノシン化11の6cを得た。1-1-48-ピレニルビニルグアノシン化11の6dの合成257mgのトリフェニルフォスフィンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのジオキサン、88mgのパラジウムIIアセテート、0.812mLのトリエチルアミンを加え、60°Cにおいて10分間にわたって攪拌した。反応溶液がワインレッドに変色するのを確認した後、15mLのDMFに溶解させた1.65gのブロモピレン、10mLのDMFに溶解させた1.7gの8-ビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の4を順に加え、115°Cにおいて1時間にわたって加熱還流した。触媒をろ過によって除去し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去してからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、1.76gの8-ピレニルビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5dを得た。1.76gの8-ピレニルビニル-2’,3’,5’-トリ-O-アセチルグアノシン化11の5dを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。25mLのメタノール、25mLの2Mアンモニアメタノール溶液を加え60°Cにおいて4時間にわたって攪拌した。析出物を回収し、962mgの8-ピレニルビニルグアノシン化11の6dを得た。1-1-58-スチリルグアノシン三リン酸の合成109mgの8-スチリルグアノシン化11の6aを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。1mLのリン酸トリメチル、91mgのプロトンスポンジを加えた後、系を0°Cに冷却した。次いで、31μLの塩化ホスホリルを加え、0°Cにおいて攪拌した。6時間後、269μLのトリブチルアミン、250mgのピロリン酸トリブチルアンモニウムを加え、さらに1分間にわたって撹拌した。37mLの1MのTEAB緩衝液を加えて反応を停止させた後、DEAEセファデックス0~1MのTEABを用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去した後に、得られた8-スチリルグアノシン三リン酸TEA塩を弱陰イオン交換カラムStrata-X-AW、SHIGMACo.を用いて遊離酸に変換し、目的の化合物である7.2mgの8-スチリルグアノシン三リン酸化12を得た。1HNMRδ73172268359351745142441431PNMRδ165284ESITOFMSforC18H22N5O14P3Calculated6240298Found6240070。1-2オレフィン骨格を有している5’キャップ構造を備えている5’ヌクレオシドの合成2-18-スチリルビニルグアノシンを5’キャップ構造として備えている5’ヌクレオシド8ST-cap、化13の2aの合成870mgの8-スチリルビニルグアノシン化13の1aを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。13mLのリン酸トリメチルおよび0.412mLの塩化ホスホリルを2口ナス口型フラスコへさらに加え、20時間にわたって2°Cにおいて攪拌した。その後、20mLの水をさらに加え、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。析出物を回収して水を用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。25mLのDMSOおよび2mLのヨウ化メチルをさらに加え、一晩にわたって室温において攪拌した。100mLの冷水を反応溶液に加え、析出物を回収し、メタノールを用いて洗浄した。7位がメチル化されている得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。10mLのDMF、340mgのイミダゾール、524mgのトリフェニルホスフィン、440mgのアルドリチオール、および0.554mLのトリエチルアミンをさらに加えて、一晩にわたって室温において攪拌した。450mgの過塩素酸ナトリウムが溶解しているアセトン溶液に反応溶液を注ぎ、2時間にわたって4°Cにおいて攪拌した。析出物を回収し、冷却したアセトンを用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られた化合物、および268mgのGDPを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのDMFおよび308mgの塩化亜鉛をさらに加え、60時間にわたって室温において攪拌した。1.48gのEDTAが溶解している水溶液に反応溶液を注ぎ、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。そして、DEAEセファデックス0~1MのTAEB緩衝液を用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去した後に、得られた8ST-capTEA塩を弱陰イオン交換カラムStrata-X-AW、SHIGMACo.を用いて遊離酸に変換し、目的の化合物である103mgの8ST-cap化13の2aを得た。1-2-28-ナフチルビニルグアノシンを5’キャップ構造として備えている5’ヌクレオシド8NV-cap、化13の2bの合成700mgの8-スチリルビニルグアノシン化13の1bを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。9mLのリン酸トリメチルおよび0.294mLの塩化ホスホリルを2口ナス口型フラスコへさらに加え、20時間にわたって2°Cにおいて攪拌した。その後、20mLの水をさらに加え、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。析出物を回収して水を用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。25mLのジメチルスルフォキシドDMSOおよび1.74mLのヨウ化メチルをさらに加え、一晩にわたって室温において攪拌した。100mLの冷水を反応溶液に加え、析出物を回収し、メタノールを用いて洗浄した。7位がメチル化されている得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。10mLのN,N-ジメチルホルムアミドDMF、308mgのイミダゾール、476mgのトリフェニルホスフィン、401mgのアルドリチオール、および0.501mLのトリエチルアミンをさらに加えて、一晩にわたって室温において攪拌した。401mgの過塩素酸ナトリウムが溶解しているアセトン溶液に反応溶液を注ぎ、2時間にわたって4°Cにおいて攪拌した。析出物を回収し、冷却したアセトンを用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られた化合物、および715mgのGDPを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。25mLのDMFおよび455mgの塩化亜鉛をさらに加え、60時間にわたって室温において攪拌した。2.19gのEDTAが溶解している水溶液に反応溶液を注ぎ、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。そして、DEAEセファデックス0~1MのTAEB緩衝液を用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去した後に、得られた8NV-capTEA塩を弱陰イオン交換カラムStrata-X-AW、SHIGMACo.を用いて遊離酸に変換し、目的の化合物である92mgの8NV-cap化13の2bを得た。1-2-38-フルオレニルビニルグアノシンを5’キャップ構造として備えている5’ヌクレオシド8FV-cap、化13の2cの合成580mgの8-フルオレニルビニルグアノシン化13の1bを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。13mLのリン酸トリメチルおよび0.224mLの塩化ホスホリルを2口ナス口型フラスコへさらに加え、20時間にわたって2°Cにおいて攪拌した。その後、10mLの水をさらに加え、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。析出物を回収して水を用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのDMSOおよび0.9mLのヨウ化メチルをさらに加え、一晩にわたって室温において攪拌した。100mLの冷水を反応溶液に加え、析出物を回収し、メタノールを用いて洗浄した。7位がメチル化されている得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。5mLのDMF、120mgのイミダゾール、185mgのトリフェニルホスフィン、155mgのアルドリチオール、および0.196mLのトリエチルアミンをさらに加えて、一晩にわたって室温において攪拌した。150mgの過塩素酸ナトリウムが溶解しているアセトン溶液に反応溶液を注ぎ、2時間にわたって4°Cにおいて攪拌した。析出物を回収し、冷却したアセトンを用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られた化合物、および395mgのGDPを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。15mLのDMFおよび250mgの塩化亜鉛をさらに加え、60時間にわたって室温において攪拌した。1.23gのEDTAが溶解している水溶液に反応溶液を注ぎ、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。そして、DEAEセファデックス0~1MのTAEB緩衝液を用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去した後に、得られた8FV-capTEA塩を弱陰イオン交換カラムStrata-X-AW、SHIGMACo.を用いて遊離酸に変換し、目的の化合物である85mgの8FV-cap化13の2cを得た。1-2-48-フルオレビニルグアノシンを5’キャップ構造として備えている5’ヌクレオシド8PV-cap、化13の2dの合成900mgの8-ピレニルビニルグアノシン化13の1bを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。10mLのリン酸トリメチルおよび0.194mLの塩化ホスホリルを2口ナス口型フラスコへさらに加え、20時間にわたって2°Cにおいて攪拌した。その後、20mLの水をさらに加え、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。析出物を回収して水を用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。40mLのDMSOおよび2.96mLのヨウ化メチルをさらに加え、一晩にわたって室温において攪拌した。100mLの冷水を反応溶液に加え、析出物を回収し、メタノールを用いて洗浄した。7位がメチル化されている得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。20mLのDMF、575mgのイミダゾール、887mgのトリフェニルホスフィン、745mgのアルドリチオール、および0.936mLのトリエチルアミンをさらに加えて、一晩にわたって室温において攪拌した。750mgの過塩素酸ナトリウムが溶解しているアセトン溶液に反応溶液を注ぎ、2時間にわたって4°Cにおいて攪拌した。析出物を回収し、冷却したアセトンを用いて洗浄した後に、デシケーター内において十分に乾燥させた。得られた化合物、および760mgのGDPを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。45mLのDMFおよび876mgの塩化亜鉛をさらに加え、60時間にわたって室温において攪拌した。4.21gのEDTAが溶解している水溶液に反応溶液を注ぎ、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。そして、DEAEセファデックス0~1MのTAEB緩衝液を用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去した後に、得られた8PV-capTEA塩を弱陰イオン交換カラムStrata-X-AW、SHIGMACo.を用いて遊離酸に変換し、目的の化合物である87mgの8PT-cap化13の2dを得た。1-3光応答性の5’capを含んでいるRNAのタンパク質への翻訳1-2において合成した光応答性の5’capを含んでいる、GFPをコードしているRNA4種類のそれぞれを無細胞転写キットMEGAscript、AmbionCo.を用いて合成した。無細胞タンパク質翻訳系Transdirectdinsectcell、SIGMACo.を用いて、上記RNAのそれぞれからGFPを合成した。比較対照として、上記RNA以外にGFPをコードしているmRNAキャップ構造のあり、またはなしをさらに使用した。各RNAからのGFPの発現量を、GFPの蛍光強度を介して比較した。光応答性の5’capを含んでいるRNAについては、シス型とトランス型と図1の上段の間における発現量も比較した。この結果を図1に示す。図1において、no-capはキャップ構造なしのmRNAであり、normal-capは通常のキャップ構造ありのmRNAである。図1下段に示されるように、光応答性の5’capを含んでいるRNAは、シス型のときにトランス型と比べて発現量が高かった。なかでも8NV-capを含んでいるRNAは、トランス型のときにほとんどタンパク質を発現せず、シス型のときにnormal-capと同等の発現量を示した。よって、光応答性の5’capとしては8NV-capが良好な性質を示したと言える。なお、8PV-capを含んでいるRNAに関するデータを図示していない。8PV-capは、高い疎水性を有しており、このためmRNAに導入されていない可能性が高い。よって、8PV-capを含んでいるRNAに関する翻訳制御試験の結果が、本発明に係るヌクレオシド化合物の作用によるものか判断し得なかった。1-4光応答性の5’capを含んでいるRNAのタンパク質への翻訳の可逆的な光制御無細胞タンパク質翻訳系Transdirectdinsectcell、SIGMACo.を用いた8NV-capを含んでいるRNAからのタンパク質への翻訳を、以下のように可逆的に光制御した。比較対照として、上記normal-capを使用した。まず反応溶液系のそれぞれに310nmの光を2分間にわたって照射した8NV-capをトランス型にした。その60分後に、反応溶液系のそれぞれに410nmの光を2分間にわたって照射した8NV-capをシス型にした。さらにその60分後に、反応溶液系のそれぞれに310nmの光を2分間にわたって照射した8NV-capをトランス型にした。このときのGFPの蛍光強度の推移下段および8NV-capを含んでいるRNAの構造上段を図2に示す。図2下段に示されるように、最初の60分間において、GFPの蛍光強度は一定であり、8NV-capを含んでいるRNAからのGFPの発現は認められなかった下側のグラフ。次の期間において、GFPの蛍光強度の増強が認められ、8NV-capを含んでいるRNAからのGFPの発現が認められた。さらに次の期間において、GFPの蛍光強度の増強が徐々に緩やかになり、やがて一定の強度に留まっており、8NV-capを含んでいるRNAからのGFPの発現が停止させられていることが認められた。一方で、normal-capからは、GFPの発現を示す、GFPの蛍光強度の増加が常に認められた。以上のように、本実施例に係るRNA8NV-capからのタンパク質への翻は、異なる波長を有している2つの光の、交互の照射によって、可逆的に停止と開始とを繰り返した。実施例22-1アゾ骨格を有しているヌクレオシド化合物の合成2-1-18-4-メトキシフェニルアゾグアノシン化14の5の合成37重量の塩酸12mLおよび1.48gのp-アニシジンを、60mLの水に冷却しながら加えて溶液1を調製した。3.0gのグアノシンを、1.5重量のNaOH水溶液600mLに溶解させ、アイスバスにおいて冷却した。これにNaNO2828mg水溶液および溶液1を加え、30分間にわたって0°Cにおいて攪拌した。反応後に、酢酸を加えて反応物を析出させ、2時間にわたって静置した。析出した沈殿物をろ過によって回収し、3.73gの8-4-メトキシフェニルアゾグアニン化14の2を得た。3.73gの8-4-メトキシフェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。60mLのDMAおよび2.47mLの無水酢酸を2口ナス型フラスコへさらに加え、2時間にわたって160°Cにおいて加熱還流した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノールを用いて洗浄し、2.88gの2-N-アセチル-8-4-メトキシフェニルアゾグアニン化14の3を得た。2.30gの2-N-アセチル-8-4-メトキシフェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。70mLのジクロロエタンおよび12.4mLのN,O-ビストリメチルシリルアセトアミドを2口ナス型フラスコへさらに加え、1時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。反応物が入っているフラスコを減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。70mLのトルエン、1.53mLのトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、および2.69gのβ-D-リボフラノース1,2,3,5-テトラアセテートをフラスコへさらに加え、2時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、それからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、804mgの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-4-メトキシフェニルアゾグアノシン化14の4を得た。800mgの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-4-メトキシフェニルアゾグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。12mLのメタノールおよび15mLのアンモニアメタノール溶液を2口ナス型フラスコへさらに加え、6時間にわたって60°Cにおいて攪拌した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノールを用いて洗浄し、462mgの8-4-メトキシフェニルアゾグアノシン化14の5を得た。2-1-28-4-アミノキノリルアゾグアノシン化15の5の合成37重量の塩酸6mLおよび1.00gのアミノキノリンを、30mLの水に冷却しながら加えて溶液2を調製した。1.74gのグアノシンを、1.5重量のNaOH水溶液300mLに溶解させ、アイスバスにおいて冷却した。これにNaNO2479mg水溶液および溶液2を加え、30分間にわたって0°Cにおいて攪拌した。反応後に、酢酸を加えて反応物を析出させ、2時間にわたって静置した。析出した沈殿物をろ過によって回収し、2.23gの8-6-アミノキノリルアゾグアニン化15の2を得た。2.15gの8-6-アミノキノリルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。50mLのDMAおよび1.79mLの無水酢酸を2口ナス型フラスコへさらに加え、2時間にわたって160°Cにおいて加熱還流した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノールを用いて洗浄し、1.85gの2-N-アセチル-8-6-アミノキノリルアゾグアニン化15の3を得た。1.85gの2-N-アセチル-8-6-アミノキノリルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。70mLのジクロロエタンおよび9.6mLのN,O-ビストリメチルシリルアセトアミドを2口ナス型フラスコへさらに加え、1時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。反応物が入っているフラスコを減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。70mLのトルエン、1.19mLのトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、および2.10gのβ-D-リボフラノース1,2,3,5-テトラアセテートをフラスコへさらに加え、2時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、それからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、300mgの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-6-アミノキノリルアゾグアノシン化15の4を得た。300mgの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-6-アミノキノリルアゾグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。4mLのメタノールおよび6mLのアンモニアメタノール溶液を2口ナス型フラスコへさらに加え、6時間にわたって60°Cにおいて攪拌した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノールを用いて洗浄し、186mgの8-6-アミノキノリルアゾグアノシン化15の5を得た。2-1-38-4-エチルフェニルアゾグアノシン化16の5の合成37重量の塩酸12mLおよび1.50mLの4-エチルアニリンを、60mLの水に冷却しながら加えて溶液3を調製した。3.00gのグアノシンを、1.5重量のNaOH水溶液600mLに溶解させ、アイスバスにおいて冷却した。これにNaNO2828mg水溶液および溶液3を加え、30分間にわたって0°Cにおいて攪拌した。反応後に、酢酸を加えて反応物を析出させ、2時間にわたって静置した。析出した沈殿物をろ過によって回収し、3.84gの8-4-エチルフェニルアゾグアニン化16の2を得た。3.84gの8-4-エチルフェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。60mLのDMAおよび2.56mLの無水酢酸を2口ナス型フラスコへさらに加え、2時間にわたって160°Cにおいて加熱還流した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノールを用いて洗浄し、2.82gの2-N-アセチル-8-4-エチルフェニルアゾグアニン化16の3を得た。2.38gの2-N-アセチル-8-4-エチルフェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。65mLのジクロロエタンおよび13.1mLのN,O-ビストリメチルシリルアセトアミドを2口ナス型フラスコへさらに加え、30分間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。反応物が入っているフラスコを減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。60mLのトルエン、1.59mLのトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、および2.79gのβ-D-リボフラノース1,2,3,5-テトラアセテートをフラスコへさらに加え、2時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、それからシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、展開溶媒を除去し、2.79gの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-4-エチルフェニルアゾグアノシン化16の4を得た。2.79gの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-4-エチルフェニルアゾグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。30mLのメタノールおよび30mLのアンモニアメタノール溶液を2口ナス型フラスコへさらに加え、6時間にわたって60°Cにおいて攪拌した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノールを用いて洗浄し、1.57gの8-4-エチルフェニルアゾグアノシン化16の5を得た。2-2アゾ骨格を有している5’キャップ構造を備えている5’ヌクレオシド8EPA-capの合成3gの8-4-エチルフェニルアゾグアニン化17の1を2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。100mLのリン酸トリメチルおよび1.17mLの塩化ホスホリルを2口ナス口型フラスコへさらに加え、20時間にわたって4°Cにおいて攪拌した。その後、20mLの水をさらに加え、1MのTEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。反応溶液をDEAEセファデックス0~1MのTEABを用いて精製し、目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去して、8-4-エチルフェニルアゾグアノシンモノホスフェート化17の2を得た。1.37gの得られたモノホスフェートを2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。70mLのDMSOおよび4.74mLのヨウ化メチルをさらに加え、1時間にわたって室温において攪拌した。100mLの冷水を反応溶液に加え、300mLのジエチルエーテルを用いて3回にわたって洗浄した。1Mの炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて水層をpH5.5に調整し、DEAEセファデックス0~1MのTEABを用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去し、HPLC0.1MのTEAB/アセトニトリルによってさらに精製した。これによって、7位がメチル化されている8-4-エチルフェニルグアノシンモノホスフェート化17の3を得た。1HNMRδ78474772463774351043343141841240640239538927221112431PNMRδ674FABMSforC19H24N7O8PCalculated50813Found50777。193mgの得られた化合物化17の3を2口ナス口型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換を3回にわたって繰り返して系内を十分に窒素置換した。14DMFおよび258mgの塩化亜鉛を2口ナス口型フラスコへさらに加え、60時間にわたって室温において攪拌した。1.24gのEDTAが溶解している水溶液に反応溶液を注ぎ、TEAB緩衝液を加えて反応溶液のpHを5.5に調整した。その後に、DEAEセファデックス0~1MのTEABを用いて精製した。目的物を含んでいるフラクションを回収し、溶媒を除去して、8EPA-capTEA塩を得た。得られた8EPA-capを弱陰イオン交換カラムStrata-X-AW、SHIGMACo.によって遊離酸に変換し、目的の化合物である85mgの8EPA-cap化17の4を得た。2-3光応答性の5’capを含んでいるRNAからタンパク質への、細胞内における翻訳の可逆的な光制御2-2において合成した光応答性の5’capを含んでいる、GFPをコードしているRNAを無細胞転写キットMEGAscript、AmbionCo.を用いて合成した。合成反応後にmRNAキットMEGAclearAmbionCo.を用いて5’capを含んでいるRNAを精製した。ヌクレアーゼを含んでいない水を用いて得られたRNAを2μMに希釈し、マイクロインジェクションによってHeLa細胞に注入した。注入後に、共焦点レーザ顕微鏡を用いて同時に、細胞の特定の領域のみに対する458nmの光の照射、それ以外の領域に対する543nmの光の照射を30分間にわたって行った。このときのGFPからの蛍光を観察した結果下段および使用したRNAの構造上段を図3に示す。図3下段に示すように、458nmの光を照射した特定の領域下段-左側の丸囲みに対応する左側の領域に集中して、GFPの強い緑色蛍光が観察された。つまり、458nmの光の照射を受けてシス型になっているRNAのみからタンパク質が発現し、543nmの光の照射を受けてトランス型になっているRNAからタンパク質が発現していないことが明かであった。なお、本実施例のRNAは、熱例えば、室温を与えることによって、500nm~600nmの光を照射しなくともシス体からトランス体には異性体化し得る。図3の上段に示されている500~600nmorΔのうちΔは、熱によるRNAの異性体化シス体からトランス体へのを意味している。すなわち、本実施例のRNAは、暗所において翻訳を開始させたい細胞の領域に対して例えば458nmの光を照射し、室温において当該光の照射を中断すれば、翻訳の開始を抑制してそれ以降のタンパク質の発現を止めることができる。後ほど記載する化19および化21においてもΔは、同じことを意味している。実施例33-1トランス-8-フェニルアゾグアノシンの合成化18におけるaの反応:37重量の塩酸6mlおよびアニリン549mlを冷却しながら42mlの水に加えて、溶液Aを調製した。1.5gのグアノシンを1.5重量のNaOH水溶液300mlに溶解させてアイスバスにおいて冷却した。このアイスバスにNaNO2水溶液414mgおよび溶液Aを加えて、30分にわたって0°Cにおいて攪拌した。反応後に、酢酸を加えて反応物を析出、沈殿させて、2時間にわたって静置した。沈殿物をろ過によって回収して、1.61gの8-フェニルアゾグアニン化18の2を得た。化18におけるbの反応:5.0gの8-フェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに75mlのDMAおよび8.2mlのイソ酪酸無水物を加えて、1時間にわたって150°Cにおいて加熱還流した。反応後に沈殿物をろ過によって回収し、メタノール洗浄して4.14gの2-N-イソブチル-8-フェニルアゾグアニン化18の3を得た。化18におけるcの反応:3.58gの2-N-イソブチル-8-フェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに100mlのジクロロエタンおよび19.3mlのN,O-ビストリメチルシリルアセトアミドを加えて、1時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後にロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。反応物の入ったフラスコを減圧下における窒素置換を3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。100mlのトルエン、2.39mlのトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、4.20gのβ-D-リボフラノース1,2,3,5-テトラアセテートをこのフラスコに加えて、1.5時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含むフラクションを回収し、展開溶媒を除去して、4.21gの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-イソブチル-8-フェニルアゾグアノシン化18の4を得た。化18におけるdの反応:1.14gの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-イソブチル-8-フェニルアゾグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに25mlのメタノールおよび25mlのアンモニアのメタノール溶液を加えて、4時間にわたって60°Cにおいて攪拌した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノール洗浄して634mgのトランス-8-フェニルアゾグアノシン化18の5を得た。3-28-フェニルアゾグアノシンの可逆的な光異性化反応3-2-1トランス体trans-isomerからシス体cis-isomerへの光異性化反応3-1において得られたトランス-8-フェニルアゾグアノシンの濃度が25μMになるようにメタノールに溶解させて、ストック溶液を調製した。ストック溶液のうち200μlを1cm角の石英セルに移し、暗所において420nmの波長の可視光を照射して、吸収スペクトルの経時変化を測定することによってトランス-8-フェニルアゾグアノシンの光異性化を評価した。ここでは、光源として株朝日分光のMAX-301を使用し、フィルタとして同社のM.C.420/10nmを使用した。この結果を図1に示す。図4上段に示すように、トランス-8-フェニルアゾグアノシンのシス体への光異性化にともなって、420nmの吸光度のピークが減少し、500~600nmの吸光度が増加した。すなわち、可視光照射前にトランス体であったトランス-8-フェニルアゾグアノシンが、ほぼ完全にシス体に光異性化したことがわかった。3-2-2シス体からトランス体への光異性化反応3-2-1のストック溶液のうちの200μlを上述のようにシス体に異性化させてから、1cm角の石英セルに移し、暗所において550nmの波長の可視光を照射して、吸収スペクトルの経時変化を測定することによってシス-8-フェニルアゾグアノシンの光異性化を評価した。ここでは、光源として株朝日分光のMAX-301を使用し、フィルタとして同社のM.C.550/10nmを使用した。この結果を図4下段に示す。図4下段に示すように、シス-8-フェニルアゾグアノシンのトランス体への光異性化にともなって、420nmの吸光度のピークが増加し、500~600nmの吸光度が減少した。すなわち、可視光照射前にシス体であったシス-8-フェニルアゾグアノシンが、ほぼ完全にトランス体に光異性化したことがわかった。3-48-フェニルアゾグアノシンのシス-トランス光異性化の繰返し反応3-1において得られたトランス-8-フェニルアゾグアノシンの濃度が25μMになるようにメタノールに溶解させて、ストック溶液を調製した。ストック溶液のうち200μlを1cm角の石英セルに移し、暗所において420nmおよび550nmの波長の可視光を交互に20秒間ずつ30回繰り返し照射しながら、吸光度420nmを測定した。この測定結果から、可逆的な光異性化による化合物の耐久性を評価した。光源として株朝日分光のMAX-301を使用し、フィルタとして同社のM.C.420/10nmおよびM.C.550/10nmを使用した。この結果を図5に示す。図5に示すように、8-フェニルアゾグアノシンは、トランス体→シス体およびシス体→トランス体へと適切に繰り返し光異性化された。30サイクルの繰返しの後においても化合物の分解および副反応は見られなかった。実施例44-1トランス-8-p-トルイルアゾグアノシンの合成化20における1→2の反応:37重量の塩酸4mlおよび428mgのp-トルイジンを28mlの水に加えて溶液Bを調製した。1.0gのグアノシン1.5重量のNaOH水溶液200mlに溶解させてアイスバスにおいて冷却した。このアイスバスにNaNO2水溶液275mgおよび溶液Aを加えて、30分にわたって0°Cにおいて攪拌した。反応後に、酢酸を加えて反応物を析出、沈殿させて、2時間にわたって静置した。沈殿物をろ過によって回収して、1.17gの8-p-トルイルアゾグアニン化20の2を得た。化20における2→3の反応:1.0gの8-p-トルイルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに15mlのDMAおよび0.7mlの無水酢酸を加えて、3.5時間にわたって160°Cにおいて加熱還流した。反応後に沈殿物をろ過によって回収し、メタノール洗浄して845mgの2-N-アセチル-8-p-トルイルアゾグアニン化20の3を得た。化20おける3→4の反応:777mgの2-N-アセチル-8-p-トルイルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに30mlのジクロロエタンおよび4.38mlのN,O-ビストリメチルシリルアセトアミドを加えて、1時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後にロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。反応物の入ったフラスコを減圧下における窒素置換を3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。30mlのトルエン、0.55mlのトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、954mgのβ-D-リボフラノース1,2,3,5-テトラアセテートをこのフラスコに加えて、1.5時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含むフラクションを回収し、展開溶媒を除去して、1.07gの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-p-トルイルアゾグアノシン化20の4を得た。化20における4→5の反応:1.07gの2’,3’,5’-O-アセチル-2-N-アセチル-8-p-トルイルアゾグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに15mlのメタノールおよび15mlのアンモニアのメタノール溶液を加えて、4時間にわたって60°Cにおいて攪拌した。反応後に、沈殿物をろ過によって回収し、メタノール洗浄して572mgのシス-8-p-トルイルアゾグアノシン化20の5を得た。4-28-p-トルイルアゾグアノシンの可逆的な光異性化反応4-2-1トランス体からシス体への光異性化反応4-1において得られたトランス-8-p-トルイルアゾグアノシンの濃度が25μMになるようにメタノールに溶解させて、ストック溶液を調製した。ストック溶液のうち200μlを1cm角の石英セルに移し、暗所において420nmの波長の可視光を照射して、吸収スペクトルの経時変化を測定することによってトランス-8-p-トルイルアゾグアノシンの光異性化を評価した。ここでは、光源として株朝日分光のMAX-301を使用し、フィルタとして同社のM.C.420/10nmを使用した。この結果を図6上段に示す。図6上段に示すように、トランス-8-p-トルイルアゾゾグアノシンのシス体への光異性化にともなって、420nmの吸光度のピークが減少し、500~600nmの吸光度が増加した。すなわち、可視光照射前にトランス体であったトランス-8-p-トルイルアゾグアノシンが、ほぼ完全にシス体に光異性化したことがわかった。4-2-2シス体からトランス体への光異性化反応4-2-1のストック溶液のうちの200μlを上述のようにシス体に異性化させてから、1cm角の石英セルに移し、暗所において550nmの波長の可視光を照射して、吸収スペクトルの経時変化を測定することによってシス-8-p-トルイルアゾグアノシンの光異性化を評価した。ここでは、光源として株朝日分光のMAX-301を使用し、フィルタとして同社のM.C.550/10nmを使用した。この結果を図6下段に示す。図6下段に示すように、シス-8-p-トルイルアゾグアノシンのトランス体への光異性化にともなって、420nmの吸光度のピークが増加し、500~600nmの吸光度が減少した。すなわち、可視光照射前にシス体であったシス-8-p-トルイルアゾグアノシンが、ほぼ完全にトランス体に光異性化したことがわかった。実施例55-18-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシンの合成およびそのDNAへの導入化22における1→2までの反応を、3-1における化18におけるaの反応に記載の通りに行って、1.61gの8-フェニルアゾグアニン化22の2を得た。化22における2→3の反応:5.0gの8-フェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに75mlのDMAおよび8.2mlのイソ酪酸無水物を加えて、1時間にわたって150°Cにおいて加熱還流した。反応後に沈殿物をろ過によって回収し、メタノール洗浄して4.14gの2-N-イソブチル-8-フェニルアゾグアニン化22の3を得た。化22における3→4の反応:300mgの2-N-イソブチル-8-フェニルアゾグアニンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに10mlのジクロロエタンおよび1.62mlのN,O-ビストリメチルシリルアセトアミドを加えて、1時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後にロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去した。反応物の入ったフラスコを減圧下における窒素置換を3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。10mlのトルエン、0.21mlのトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル、358mgの25-デオキシ3,5-ジ-O-p-トルオール-D-リボフラノシルクロライドをこのフラスコに加えて、1.5時間にわたって80°Cにおいて加熱還流した。反応後に、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=97:3によって精製した。目的物を含むフラクションを回収し、展開溶媒を除去して、342mgの3’,5’-O-トルオール-2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’デオキシグアノシン化22の4を得た。化22における4→5の反応:164mgの3’,5’-O-トルオール-2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’デオキシグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに3.5mlのメタノール、6.5mlのピリジンおよび39.2mgのナトリウムメトキシドを加えて、アイスバスを用いて冷却しながら2時間にわたって攪拌し、その後に30分にわたって室温において攪拌した。反応後に、反応溶液を1Mの酢酸を用いて中和し、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含むフラクションを回収し、展開溶媒を除去して、61mgの2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシン化22の5を得た。化22における5→6の反応:61mgの2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに1.5mlのピリジン、3.4mgのジメチルピリミジンおよび4,4’-ジメトキシトリチルクロライド46.8mgのピリジン溶液を加えて、2時間にわたって室温において攪拌した。反応後にロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含むフラクションを回収し、展開溶媒を除去して、44mgの5’-O-4,4’-ジメトキシトリチル-2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシン化22の6を得た。化22の6→7の反応:44mgの5’-O-4,4’-ジメトキシトリチル-2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧下における窒素置換3回にわたって繰返して系内を十分に窒素に置換した。この2口ナス型フラスコに0.5mlのピリジン、1mlのアセトニトリルおよび0.021mlの2-シアノエチル-N,N,N’,N’-テトライソプロピルフォスフォロジアミダイトのピリジン溶液を加えて、1.5時間にわたって室温において攪拌した。反応後にロータリーエバポレーターを用いて溶媒を除去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール=95:5によって精製した。目的物を含むフラクションを回収し、展開溶媒を除去して、37mgの5’-O-4,4’-ジメトキシトリチル-3’-O-[2-シアノエチルN,N-ジイソプロピルアミノフォスフィノ]2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシン化22の7を得た。フォトクロミック塩基のDNAへの導入:5’-O-4,4’-ジメトキシトリチル-3’-O-[2-シアノエチルN,N-ジイソプロピルアミノフォスフィノ]2-N-イソブチル-8-フェニルアゾ-2’-デオキシグアノシンをDNA自動合成機にセットしてオリゴマーを合成した。当該オリゴマーは、5’-TCAGTTXCGACA-3’の配列によって表され、当該配列のXの部分に人工塩基が導入されている。"