"一般式[I][式中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、チオカルバモイル基、R4R5NC=O基、R6R7N基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、R8OHN=C基、R9ON=R10C基、R11SO=C基、R12R13NSO2NH基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基又は同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、R1は、C1~C10アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、トリC1~C6アルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、gem-ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、アミノC1~C6アルキル基該基はR14、R15で置換されていてもよい。、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシC1~C6アルキル基、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。又は同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC2~C6アルケニル基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよく、R2は、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基又は置換基群αで置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基を表し、Qは、式[Q-1]若しくは式[Q-2]で示される複素環基又はハロゲン原子を表し、式[Q-1]におけるWは、窒素原子又はメチン基を表し、式[Q-1]及び式[Q-2]で示される複素環基の窒素原子は酸化されてN-オキシドになってもよく、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるR3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、ホルミル基又はヒドロキシイミノC1~C4アルキル基を表し、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるnは、Wが窒素原子の場合は0、1又は2を、Wがメチン基の場合は0、1、2又は3を表し、R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニル基又はシアノC1~C6アルキル基又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基を表し、又、R4とR5、R6とR7、R12とR13及びR14とR15は、それぞれ一緒になってC2~C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよく、該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、更に該アルキレン鎖はハロゲン原子、C1~C6アルキル基、オキソ基で置換されてもよく、R8及びR9は、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を表し、R10は、R6R7N基又はQを表し、R11は、C1~C6アルキル基を表す。]で表されることを特徴とするアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。置換基群αハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びシアノ基Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6アルコキシ基、チオカルバモイル基、R4R5NC=O基、R6R7N基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、R8OHN=C基、R9ON=R10C基、R11SO=C基、R12R13NSO2NH基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。であり、R1が、C1~C10アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、トリC1~C6アルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、gem-ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、アミノC1~C6アルキル基該基はR14又はR15で置換されていてもよい。、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシC1~C6アルキル基、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。又は同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。であり、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよく、R2が、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基又は置換基群αで置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基であり、Qが、式[Q-1]若しくは式[Q-2]で示される複素環基又はハロゲン原子であり、式[Q-1]におけるWが、窒素原子又はメチン基であり、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるR3が、メルカプト基又はC1~C6ハロアルキル基であり、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるnが、0又は1であり、R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14及びR15が、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基であり、又、R4とR5、R6とR7、R12とR13及びR14とR15は、それぞれ一緒になってC2~C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよく、該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、R8及びR9が、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基であり、R10が、R6R7N基又はQであり、R11が、C1~C6アルキル基である、請求項1に記載のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。Qがハロゲン原子である請求項1又は2に記載のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。Qが式[Q-1]で示される複素環基である請求項1又は2に記載のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。請求項1~4のいずれか1項に記載されたアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。殺虫剤である請求項5に記載の有害生物防除剤。請求項1~4のいずれか1項に記載されたアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することを特徴とする有害生物の防除方法。アルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する請求項7に記載の有害生物の防除方法。有用作物に対して使用される殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤は、人畜に対して安全であり、環境に対する影響が少なく、有害生物に対して低薬量で十分な効果を示す薬剤であることが望まれている。又、殺虫剤や殺ダニ剤を長年にわたって使用することにより、抵抗性を獲得した有害生物が出現してきているため、従来の薬剤では有害生物を完全に防除することが困難になっている。本発明の課題は、従来の有害生物防除剤が有する前記の問題点を解決した優れた有害生物防除剤を提供することにある。本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のアルコキシイミノ誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記の一般式[I]で示されるアルコキシイミノ誘導体が、有害生物並びに抵抗性を獲得した有害生物に高い効果を示すことを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。1一般式[I]一般式[I][式中、Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、チオカルバモイル基、R4R5NC=O基、R6R7N基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、R8OHN=C基、R9ON=R10C基、R11SO=C基、R12R13NSO2NH基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基又は同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、R1は、C1~C10アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、トリC1~C6アルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、gem-ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、アミノC1~C6アルキル基該基はR14、R15で置換されていてもよい。、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシC1~C6アルキル基、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。又は同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC2~C6アルケニル基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよく、R2は、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基又は置換基群αで置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基を表し、Qは、式[Q-1]若しくは式[Q-2]で示される複素環基又はハロゲン原子を表し、式[Q-1]におけるWは、窒素原子又はメチン基を表し、式[Q-1]及び式[Q-2]で示される複素環基の窒素原子は酸化されてN-オキシドになってもよく、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるR3は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、ホルミル基又はヒドロキシイミノC1~C4アルキル基を表し、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるnは、Wが窒素原子の場合は0、1又は2を、Wがメチン基の場合は0、1、2又は3を表し、R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニル基又はシアノC1~C6アルキル基又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基を表し、又、R4とR5、R6とR7、R12とR13及びR14とR15は、それぞれ一緒になってC2~C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよく、該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、更に該アルキレン鎖はハロゲン原子、C1~C6アルキル基、オキソ基で置換されてもよく、R8及びR9は、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基を表し、R10は、R6R7N基又はQを表し、R11は、C1~C6アルキル基を表す。]で表されることを特徴とするアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。置換基群αハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシカルボニル基、ニトロ基及びシアノ基2Xが、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6アルコキシ基、チオカルバモイル基、R4R5NC=O基、R6R7N基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、R8OHN=C基、R9ON=R10C基、R11SO=C基、R12R13NSO2NH基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。であり、R1が、C1~C10アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、トリC1~C6アルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、gem-ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、アミノC1~C6アルキル基該基はR14又はR15で置換されていてもよい。、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシC1~C6アルキル基、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。又は同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、オキソ基又はシアノ基で置換されていてもよい。であり、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよく、R2が、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基又は置換基群αで置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基であり、Qが、式[Q-1]若しくは式[Q-2]で示される複素環基又はハロゲン原子であり、式[Q-1]におけるWが、窒素原子又はメチン基であり、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるR3が、メルカプト基又はC1~C6ハロアルキル基であり、式[Q-1]及び式[Q-2]におけるnが、0又は1であり、R4、R5、R6、R7、R12、R13、R14及びR15が、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基であり、又、R4とR5、R6とR7、R12とR13及びR14とR15は、それぞれ一緒になってC2~C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3~8員環を形成してもよく、該アルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、R8及びR9が、それぞれ、水素原子、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基であり、R10が、R6R7N基又はQであり、R11が、C1~C6アルキル基である、1に記載のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。3Qがハロゲン原子である1又は2に記載のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。4Qが式[Q-1]で示される複素環基である1又は2に記載のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩。5前記1~4のいずれか1つに記載されたアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。6殺虫剤である前記5に記載の有害生物防除剤。7前記1~4のいずれか1つに記載されたアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することを特徴とする有害生物の防除方法。8アルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩を殺虫剤として使用する前記7に記載の有害生物の防除方法。本発明のアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩は、新規化合物であり、又、これらを有効成分として含有する有害生物防除剤は、農園芸分野における広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除することができ、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ、タバココナジラミ等に代表されるカメムシ目害虫に卓効を示す。本明細書に記載された記号及び用語について説明する。本発明において、有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤農園芸用殺虫殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部若しくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤を意味する。又、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫殺ダニ剤、殺線虫剤等を意味する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。C1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、イソペンチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、イソヘキシル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル又は1-エチル-1-メチルプロピル等の基を挙げることができる。C1~C8アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~8の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記C1~C6アルキル基における例示に加え、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、4,4-ジメチルペンチル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、6-メチルヘプチル又は5,5-ジメチルヘキシル等の基を挙げることができる。C1~C10アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~10の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記C1~C8アルキル基における例示に加え、n-ノニル、イソノニル、n-デカニル、イソデカニル、7,7-ジメチルオクチル又はn-ウンデカニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、3-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、4-ペンテニル、1-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ビニル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1-プロピル-2-プロペニル、2-へキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-イソブチルビニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-イソプロピル-2-プロペニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1,5-ヘキサジエニル、1-ビニル-3-ブテニル又は2,4-ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-n-プロピル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、1-エチル-2-ブチニル、3-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、5-ヘキシニル、1-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、1-イソプロピル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル又は2,2-ジメチル-3-ブチニル等の基をあげることができる。C3~C6シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が3~6のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である、C3~C6シクロアルキル-C1~C6アルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるC1~C6アルキル-O-基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又はイソヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~13個、より好ましくは1~5個のハロゲン原子によって置換された、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル又は2,2,2-トリクロロエチル等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~11個、好ましくは1~5個で置換されている、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば3-クロロ-2-プロペニル、2-クロロ-2-プロペニル、3、3-ジクロロ-2-プロペニル又は4、4-ジフルオロ-3-ブテニル等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~4個で置換されている、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、3-クロロ-1-プロピニル、5-クロロ-4-ペンチニル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子1~11個、好ましくは1~5個で置換されている、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-O-基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-S-基を示し、例えばメチルチオ又はエチルチオ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-SO-基を示し、例えばメチルスルフィニル又はエチルスルフィニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-SO2-基を示し、例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルチオ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルフィニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルホニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。フェノキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェノキシエチル、4-トリフルオロメチルフェノキシプロピル又は2-2-クロロフェノキシプロピル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のハロアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のアルコキシ-N=により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メトキシイミノエチル、3-メトキシイミノプロピル又は1-メトキシイミノエチル等の基を挙げることができる。ヒドロキシイミノC1~C4アルキル基とは、特に限定しない限り、HO-N=により置換された炭素数が1~4のアルキル基を示し、例えばヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル等の基を挙げることができる。トリC1~C6アルキルシリルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、トリC3~C6アルキル-Si-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばトリメチルシリルメチル基、2-トリメチルシリルエチル基、3-トリメチルシリルプロピル基又は4-トリメチルシリルブチル基等を挙げることができる。フェニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、フェニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばベンジル、1-フェニルエチル又は2-フェニルエチル等を挙げることができる。フェニルC2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル基により置換された炭素数が2~6のアルケニル基を示し、例えばスチリル又は3-フェニル-2-プロペニル等を挙げることができる。同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基とは、特に限定しない限り、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,3,4-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、テトラゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、キノリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキシラン、オキソラン又はイソキサゾリン等を挙げることができる。尚、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよい。同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、複素環が置換した炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドロフラン-2-イルメチル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルメチル、イソキサゾール-5-イルメチル又はチオフェン-2-イルメチル基等を挙げることができる。同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環で置換されたC2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、複素環が置換した炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば5-テトラヒドロフラン-2-イルビニル又は3-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イル-2-プロペニル等を挙げることができる。シアノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシアノメチル基又は1-シアノブチル基等を挙げることができる。gem-ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、同一炭素に前記の意味を有する2つのアルコキシ基が置換された、炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばジエトキシメチル基又は2-ジメトキシプロピル基等を挙げることができる。ヒドロキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分にヒドロキシル基が置換した炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシ-n-ブチル又は3-ヒドロキシ-n-プロピル基等を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するアルキル-C=O-を示し、例えばアセチル基又はイソブタノイル基等を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が前記の意味を有するアルコキシ-C=O-を示し、例えばメトキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル基等を挙げることができる。アミノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分にアミノ基が置換した炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-アミノエチル、3-アミノ-n-ブチル又は3-アミノ-n-プロピル基等を挙げることができる。農業上許容される塩とは、例えば、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウム又はバリウム等のアルカリ土類金属の塩;マンガン、銅、亜鉛又は鉄等の遷移金属の塩;アンモニウム塩窒素原子は必要に応じて、1-4個の炭素数が1-4のアルキル基及び/又は1個のフェニル若しくはベンジル置換基で置換されてもよい、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム;塩酸、臭化水素酸、リン酸又は硫酸等の無機酸との塩;メタンスルホン酸等のC1~C4アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸又は安息香酸等の有機酸との塩を挙げることができる。次に、一般式[I]を有する本発明化合物の代表的な化合物例を表1~表63に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。尚、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。Me:メチル基Et:エチル基Pr-n:n-プロピル基Pr-i:イソプロピル基Pr-c:シクロプロピル基Bu-n:n-ブチル基Bu-s:sec-ブチル基Bu-i:イソブチル基Bu-t:tert-ブチル基Pen-n:n-ペンチル基Pen-c:シクロペンチル基Pen-i:イソペンチル基Pen-neo:ネオペンチル基Pen-2:2-ペンチル基Pen-3:3-ペンチル基Hex-n:n-ヘキシル基Hex-c:シクロヘキシル基又、例えば以下の表記はそれぞれ該当する意味を表す。5-CF3:5位にトリフルオロメチル基が置換3-Cl-5-CF3:3位に塩素原子、5位にトリフルオロメチル基が置換2,6-Cl2:2位及び6位に塩素原子が置換一般式[I]で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。以下、例えば一般式[I-I]で表される化合物、式[I-I]で表される化合物、化合物[I-I]は同意とする。[製造方法1]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、[Ia-I]及び[Ic-I]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R1、R2、W及びnは前記と同じ意味を表し、X1は、水素原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、チオカルバモイル基、R4R5NCO基、R6R7N基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、R8OHN=C基、R9ON=R10C基、R11SO=C基、置換基群αで置換されてもよいフェニル基、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及び置換基群αは前記と同じ意味を表し、R3aは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、ホルミル基を表し、E1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。化合物[Ia-I]は、化合物[Ib-I]と化合物[II]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。又、Wが窒素原子である場合、化合物[Ic-I]を同様に製造することができる。本反応で用いられる化合物[II]の使用量は、化合物[Ib-I]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。反応に使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ib-I]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の金属水素化物類;又はトリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[Ib-I]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-20°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-I]或いは[Ia-I]及び[Ic-I]を得ることができる。単離した化合物[Ia-I]、[Ic-I]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法2]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-III]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表し、X2はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子又は臭素原子を表す。化合物[Ia-III]は、化合物[Ia-II]と亜硝酸ナトリウムNaNO2とを、ハロゲン化水素水溶液中で反応させることにより製造することができる。本反応で用いられる亜硝酸ナトリウムの使用量は、化合物[Ia-II]1当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で用いられるハロゲン化水素水溶液中のハロゲン化水素含量は、化合物[Ia-II]1モルに対して通常、2~200当量であり、水溶液の量は好ましくは50~100リットルである。又、必要に応じて溶媒を加えてもよい。本反応で使用できる溶媒としては、例えば酢酸若しくはトリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類又は1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-II]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濾過又は水に注加し、有機溶媒で抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-III]を単離することができる。単離した化合物[Ia-III]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。又、化合物[Ia-III]は、化合物[Ia-II]と亜硝酸エステル類とを、ハロゲン化銅IIの存在下、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。本反応で用いられるハロゲン化銅IIとしては、臭化銅II又は塩化銅II等を挙げることができる。ハロゲン化銅IIの使用量は、化合物[Ia-II]1当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で用いられる亜硝酸エステル類としては、亜硝酸t-ブチル又は亜硝酸アミル等を挙げることができる。亜硝酸エステル類の使用量は、化合物[Ia-II]1当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-II]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-III]を単離することができる。単離した化合物[Ia-III]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法3]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-III]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することもできる。式中、R1、R2、R3a、X2、W及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-III]は、化合物[III]とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。本反応で使用できるハロゲン化剤としては、五塩化リン、塩化チオニル或いはトリフェニルホスフィン存在下での四塩化炭素又は四臭化炭素等を挙げることができる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物[III]1.0モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;又はアセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類等を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[III]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは0°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-III]を単離することができる。単離した化合物[Ia-III]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法4]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-V]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-V]は、化合物[Ia-IV]と過酸化水素水溶液を、塩基存在下で反応させることにより製造することができる。過酸化水素水の使用量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。本反応は必要に応じて溶媒を用いることもでき、使用できる溶媒としては例えば、メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;クロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3リットルである。本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物塩、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類又は炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~2当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは0°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-V]を単離することができる。単離した化合物[Ia-V]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法5]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-VI]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-IV]と化合物[IV]とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-VI]を製造することができる。又、使用する化合物[IV]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩でもよく、その場合、塩基の存在下で反応させてもよい。本反応で用いられる化合物[IV]の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる塩基は、例えば酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等の酢酸塩基類;水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド若しくはカリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又はピリジン、トリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[IV]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-VI]を単離することができる。単離した化合物[Ia-VI]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法6]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-II]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W、n及びE1は前記と同じ意味を表す。工程1-a化合物[V]と化合物[VI]とを塩基存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-II]を製造することができる。又、使用する[VI]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩でもよい。本反応で使用する化合物[VI]の使用量は、化合物[V]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法5]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[V]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[VI]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-II]を単離することができる。単離した化合物[Ia-II]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程1-b化合物[Ia-VII]は、化合物[V]と化合物[IV]とを、溶媒中で反応させることによって製造することができる。又、使用する化合物[IV]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩でもよく、その場合、塩基の存在下で反応させてもよい。本反応で用いられる化合物[IV]の使用量は、化合物[V]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法5]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[V]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基を使用する場合、塩基の使用量は、化合物[IV]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-VII]を単離することができる。単離した化合物[Ia-VII]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程2化合物[Ia-VII]と化合物[VII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、化合物[Ia-II]を製造することができる。本反応で使用する化合物[VII]の使用量は、化合物[Ia-VII]1当量に対して通常、0.5~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-VII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[Ia-VII]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-II]を単離することができる。単離した化合物[Ia-II]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法7]一般式[V]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表し、Y1はC1~C6アルキル基を表す。工程3化合物[VIII]とアンモニアとを、溶媒中で反応させることにより、化合物[IX]を製造することができる。本反応で使用するアンモニアの使用量は、化合物[VIII]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えば水;ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[VIII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IX]を単離することができる。単離した化合物[IX]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程4化合物[IX]と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[V]を製造することができる。本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ベンゼン、トルエン若しくはピリジン等の芳香族炭化水素類;又は1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[IX]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応で使用できる脱水剤としては、例えば五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリホスゲン、トリフルオロ酢酸無水物、無水酢酸又は塩化チオニル等を挙げることができる。脱水剤の使用量は、化合物[IX]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[V]を単離することができる。又、単離した化合物[V]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法8]一般式[VIII]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R2、R3a、W、Y1、n及びE1は前記と同じ意味を表す。化合物[X]と化合物[XI]を、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、化合物[VIII]を製造することができる。本反応で使用する化合物[XI]の使用量は、化合物[X]1当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[X]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[X]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[VIII]を単離することができる。単離した化合物[VIII]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。尚、前記化合物[X]は、例えばジャーナルオブザケミカルソサイエティパーキントランスアクションズ1JournaloftheChemicalSocietyPerkinTransactions1第2235頁~第2239頁1987年に記載の方法に準じて製造することができる。[製造方法9]一般式[III]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W、Y1及びnは前記と同じ意味を表す。工程5化合物[VIII]を酸存在下又は塩基存在下、溶媒中、加水分解することにより、化合物[XII]を製造することができる。本反応で使用できる塩基としては例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基;1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU等の有機塩基を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して0.01~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10モルである。本反応で使用できる酸としては例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸;酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸を挙げることができる。酸の使用量は、化合物[VIII]1モルに対して1モル~大過剰使用することができ、好ましくは1~100モルである。本反応で使用できる溶媒としては例えば、メタノール又はエタノール等のアルコール類;テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド又はスルホラン等の硫黄化合物;アセトニトリル;水;或いはこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の使用量は、式[VIII]1モルに対して0.01~100リットルであり、好ましくは0.1~10リットルである。本反応の反応温度は通常、-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行うのがよい。本発明の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程6化合物[XII]と化合物[VI]とを溶媒中、縮合剤を用いて反応させることによって化合物[III]を製造することができる。又、使用する化合物[VI]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩でもよく、その場合、塩基の存在下で反応させてもよい。本反応で使用する化合物[VI]の使用量は、化合物[XII]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2当量である。縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、N-3-ジメチルアミノプロピル-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩EDC又はWSC、N,N-カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化-2-クロロ-1-ピリジニウム等を用いることができる。縮合剤の使用量は、化合物[XII]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10当量である。本反応で使用できる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等の酢酸塩基類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又はピリジン、トリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基を使用する場合、塩基の使用量は、化合物[VI]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XII]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[III]を単離することができる。単離した化合物[III]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法10]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-VIII]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、R1、R2、R3a、Y1、W、n及びE1は前記と同じ意味を表す。化合物[III]と化合物[XIII]又は化合物[XIV]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、化合物[Ia-VIII]を製造することができる。本反応で使用する化合物[XIII]又は化合物[XIV]の使用量は、化合物[III]1.0当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[III]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[III]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-VIII]を単離することができる。単離した化合物[Ia-VIII]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法11]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-IX]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W、n及びY1は前記と同じ意味を表し、Y2はC1~C6アルキル基を表す。化合物[Ia-VI]と化合物[XV]とを、触媒量の酸の存在下で反応させることにより、化合物[Ia-IX]を製造することができる。本反応で用いられる化合物[XV]の使用量は、化合物[Ia-VI]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量であるが、溶媒として用いてもよい。本反応は溶媒を用いてもよく、使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類又はジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-VI]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる酸としては、例えば硫酸等の無機酸類;p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類;三フッ化ホウ素等のルイス酸類;又はトリフルオロ酢酸等の酢酸類を挙げることができる。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~140°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-IX]を単離することができる。単離した化合物[Ia-IX]は必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法12]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XI]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表す。工程7化合物[Ia-IV]と化合物[XVI]とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-X]を製造することができる。尚、使用する化合物[XVI]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩でもよい。本反応で使用する化合物[XVI]の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えば水;ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;又はベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられ、溶媒の量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応は塩基を用いてもよく、この塩基としては、例えばナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド若しくはカリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;酢酸ナトリウム若しくは酢酸アンモニウム等の酢酸塩基類;又はピリジン、若しくはトリエチルアミン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-X]を単離することができる。単離した化合物[Ia-X]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程8化合物[Ia-X]と酸化剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-XI]を製造することができる。本反応で使用できる溶媒としては、例えば水;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-X]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、過酸化ニッケル若しくは2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノンDDQ等を挙げることができる。酸化剤の使用量は、化合物[Ia-X]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XI]を単離することができる。又、単離した化合物[Ia-XI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法13]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XII]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-IV]とアジド化合物とを反応させることにより、化合物[Ia-XII]を製造することができる。本反応で用いられるアジド化合物の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用できるアジド化合物としては、例えばアジ化トリメチルスズ若しくはアジ化トリメチルケイ素等のトリアルキル金属類又はアジ化ナトリウム等を挙げることができる。又、本反応では臭化亜鉛、塩化アルミニウム等のルイス酸存在下、或いはジブチルスズオキシド等のスズ化合物存在下で反応させてもよい。本反応で使用できる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;又は1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~140°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XII]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法14]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XIII]で表わされる化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R3a、W、X2及びnは前記と同じ意味を表し、R1aはC1~C6アルキル基を表す。化合物[Ia-XIII]は、化合物[Ib-II]と化合物[II]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。本反応で用いられる化合物[II]の使用量は、化合物[Ib-II]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用できる塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[Ib-II]1モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。本反応で使用できる溶媒としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ib-II]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-20°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XIII]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XIII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法15]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XIV]で表わされる化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1a、R3a、W、Y1及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-XIV]は、化合物[Ia-XIII]と化合物[XVII]とを、溶媒中で反応させることにより製造することができる。本反応で用いられる化合物[XVII]の使用量は、化合物[Ia-XIII]1.0当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2当量である。本反応で使用できる溶媒としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-XIII]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-20°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XIV]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XIV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法16]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XV]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-V]と硫化剤を反応させることにより、化合物[Ia-XV]を製造することができる。本反応で用いられる硫化剤の使用量は、化合物[Ia-V]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用できる硫化剤としては、ローソン試薬、2,4-ビス4-メトキシフェニル-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィドや五硫化二リン等を挙げることができる。本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはピリジン等の芳香族炭化水素類;又は1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-V]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは20°C~140°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XV]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法17]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XVII]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W、Y1及びnは前記と同じ意味を表し、Mはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表す。工程9-a化合物[Ia-IV]、塩化水素及びメタノール又はエタノール等のC1~C6アルコール類Y1OHとを反応させることにより、化合物[Ia-XVI]を製造することができる。本反応で用いられる塩化水素の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。又、アルコール類の使用量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮後、そのまま次の反応に用いてもよいが、水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XVI]を単離することもできる。又、単離した化合物[Ia-XVI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。工程9-b化合物[Ia-XVI]は、化合物[Ia-IV]とナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等のC1~C6アルコールの金属塩類Y1OMとを、メタノール又はエタノール等のC1~C6アルコールY1OH中で反応させることにより製造することもできる。本反応で用いられるアルコールの金属塩類の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、触媒量~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~5当量である。本反応で使用アルコール類の量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮後、そのまま次の反応に用いてもよいが、水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XVI]を単離することもできる。又、単離した化合物[Ia-XVI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。工程10化合物[Ia-XVII]は、化合物[Ia-XVI]を塩酸或いは硫酸等の酸の存在下、溶媒中で反応させることにより製造することができる。本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類又は水を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-XVI]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XVII]を単離することができる。又、単離した化合物[Ia-XVII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法18]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XVIII]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、R4、R5、W、Y1及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-XVII]と化合物[XVIII]とをルイス酸存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-XVIII]を製造することができる。又、使用する化合物[XVIII]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩でもよい。本反応で使用する化合物[XVIII]の使用量は、化合物[Ia-XVII]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;又はクロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-XVII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できるルイス酸は、例えばトリメチルアルミニウム若しくは塩化アルミニウム等のアルミニウム類を挙げることができる。ルイス酸の使用量は、化合物[Ia-XVII]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応は、化合物[XVIII]を過剰に用いるか、ルイス酸の代わりに塩基を用いてもよく、この塩基としては、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類;炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド等のアルコールの金属塩類;又はピリジン、トリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[Ia-XVII]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;又はクロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-XVII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XVIII]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XVIII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法19]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XIX]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、W、Y1、Y2及びnは前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-XVII]と化合物[XIX]とをルイス酸存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-XIX]を製造することができる。本反応で使用する化合物[XIX]の使用量は、化合物[Ia-XVII]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム若しくはジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-XVII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できるルイス酸としては、例えばトリメチルアルミニウム若しくは塩化アルミニウム等のアルミニウム化合物類を挙げることができる。ルイス酸の使用量は、化合物[Ia-XVII]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XIX]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XIX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法20]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XX]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3a、R6、W、n及びE1は前記と同じ意味を表す。化合物[Ia-II]と化合物[XX]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、化合物[Ia-XX]を製造することができる。本反応で使用する化合物[XX]の使用量は、化合物[Ia-II]1.0当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-II]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[Ia-II]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XX]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法21]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-XXII]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、W及びY2は前記と同じ意味を表し、X3は、水素原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、R6R7N基、C1~C6アルコキシカルボニル基、置換基群αで置換されてもよいフェニル基、同一若しくは相異なってもよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から9の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、R3bはハロゲン原子、メルカプト基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルキルチオ基、ホルミル基を表し、R6、R7及び置換基群αは前記と同じ意味を表す。工程11化合物[Ia-XXI]とアルキルリチウム化合物[XXI]とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[XXII]を製造することができる。本反応で使用する化合物[XXI]の使用量は、化合物[Ia-XXI]1.0当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0当量である。本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-XXI]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-100°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-70°C~0°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、精製等を行わず化合物[XXII]を含む反応混合物のまま次の反応に用いる。工程12化合物[XXII]を含む反応混合物と求電子剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-XXII]を製造することができる。本反応で使用できる求電子剤とは、例えば、塩素、臭素等のハロゲン;ヨウ化メチル、臭化エチル等のハロゲン化C1~C6アルキル;1-クロロ2ブロモエタン、ヘキサクロロエタン等のハロゲン化C1~C6ハロアルキル;ジメチルジスルフィド、ジエチルジスルフィド等のジC1~C6アルキルジスルフィド;又は硫黄;又はNNジメチルホルムアミド等を挙げることができる。求電子剤の使用量は、化合物[XXII]1.0モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2.0モルである。本反応の反応温度は通常、-100°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-70°C~0°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-XXII]を単離することができる。単離した化合物[Ia-XXII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法22]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ib-III]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、X1、X2及びY1は前記と同じ意味を表す。工程13化合物[XXIII]と化合物[XXIV]とをルイス酸存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[XXV]を製造することができる。本反応で使用する化合物[XXIV]の使用量は、化合物[XXIII]1当量に対して通常、1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応で使用できる溶媒及びルイス酸としては、前記[製造方法18]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXIII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。ルイス酸の使用量は、化合物[XXIII]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応はルイス酸の代わりに塩基を用いてもよく、この塩基としては、前記[製造方法18]で説明したものと同様のものを挙げることができる。塩基の使用量は、化合物[XXIII]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXV]を単離することができる。単離した化合物[XXV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。又、化合物[XXV]は、化合物[XXIII]を酸又は塩基の存在下で加水分解することによって製造された化合物[XXVIII]と、化合物[XXIV]とを溶媒中、縮合剤存在下で反応させることによっても製造することができる。本反応で使用する化合物[XXIV]の使用量は、化合物[XXVIII]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる縮合剤及び溶媒としては、前記[製造方法9]で説明したものと同様のものを挙げることができる。縮合剤の使用量は、化合物[XXVIII]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.2~10当量である。溶媒の量は、化合物[XXVIII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXV]を単離することができる。単離した化合物[XXV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程14化合物[XXV]とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ib-III]を製造することができる。本反応で使用できるハロゲン化剤としては、前記[製造方法3]で説明したものと同様のものを挙げることができる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物[XXV]1.0モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。本反応で使用できる溶媒としては、前記[製造方法3]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXV]1.0モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは0°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ib-III]を単離することができる。単離した化合物[Ib-III]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。尚、前記化合物[XXIII]は、例えばジャーナルオブメディシナルケミストリーJournalofMedicinalChemistry第4608頁~第4612頁1992年若しくはジャーナルオブオーガニックケミストリーJournalofOrganicChemistry第496頁~第500頁2001年に記載の方法に準じて製造することができる。[製造方法23]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ib-II]で表わされる化合物は、例えば以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1a及びX2は前記と同じ意味を表す。工程15二塩化オキサリルと化合物[XXVI]とを塩基存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[XXVII]を製造することができる。本反応で用いられる化合物[XXVI]の使用量は、二塩化オキサリル1当量に対して通常、2~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~3.0当量である。反応に使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;又はこれらの混合物を挙げることができる。溶媒の量は、二塩化オキサリル1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる塩基は、例えば炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の金属水素化物類;又はトリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物二塩化オキサリル1当量に対して通常、2~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応の反応温度は通常、-20°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXVII]を単離することができる。単離した化合物[XXVII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。工程16化合物[XXVII]とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ib-II]を製造することができる。本反応で使用できるハロゲン化剤としては、前記[製造方法3]で説明したものと同様のものを挙げることができる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式[XXVII]1.0モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。本反応で使用できる溶媒としては、前記[製造方法3]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXVII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは0°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ib-II]を単離することができる。単離した化合物[Ib-II]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法24]一般式[Ia]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-I]で表される化合物は、例えば以下の反応式からなる方法でも製造することができる。式中、R2、R3a、X、W、E1及びnは前記と同じ意味を表す。工程17化合物[Ia-XXIII]と水素とを触媒存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[XXIX]を製造することができる。本反応で用いられる触媒は、パラジウム又は水酸化パラジウム或いはパラジウム又は水酸化パラジウムを活性炭に担持させたもの等を挙げることができる。本反応で用いられる触媒の使用量は、[Ia-XXIII]1当量に対して通常、0.01~0.1当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.02~0.05当量である。反応に使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,4-ジオキサン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;メタノール若しくはエタノール等のアルコール類;酢酸エチル若しくは酢酸ブチル等の酢酸エステル類;又は酢酸等を挙げることができる。溶媒の量は、[Ia-XXIII]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは0°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮するか又は水に注加し有機溶媒抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXIX]を単離することができる。単離した化合物[XXIX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。工程18化合物[XXIX]と[VII]とを塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-I]を製造することができる。本反応で使用する化合物[VII]の使用量は、化合物[XXIX]1当量に対して通常、1.0~5.0当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.0当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXIX]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[XXIX]1当量に対して通常、0.5~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-I]を単離することができる。単離した化合物[Ia-I]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式[I]で表されるアルコキシイミノ誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤である。本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分担体を含有することができる。この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。上記添加成分について説明する。固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等、二酸化チタン等の鉱物系担体;木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;トルエン、C9-C10アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類;、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油;水等を挙げることができる。界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質例えばセフアリン酸、レシチン等等を挙げることができる。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子;高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等を挙げることができる。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料;アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等を挙げることができる。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤;パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類;ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレンイソブチレン無水マレイン酸共重合体、デンプンポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤;フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤;サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常5~95、好ましくは20~90、界面活性剤では通常0.1~30、好ましくは0.5~10、その他の添加剤は0.1~30、好ましくは0.5~10の範囲で選ばれる。本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等、土壌施用例えば混入、潅注等、表面施用例えば塗布、粉衣、被覆等、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤等とする場合は0.01~20質量、好ましくは0.05~10質量粒剤等とする場合は0.1~30質量、好ましくは0.5~20質量水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1~70質量、好ましくは5~50質量水溶剤、液剤等とする場合は1~95質量、好ましくは10~80質量乳剤等とする場合は5~90質量、好ましくは10~80質量油剤等とする場合は1~50質量、好ましくは5~30質量フロアブル剤等とする場合は5~60質量、好ましくは10~50質量エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は5~70質量、好ましくは10~60質量錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1~80質量、好ましくは5~50質量くん煙剤等とする場合は、0.1~50質量、好ましくは1~30質量エアゾル剤等とする場合は、0.05~20質量、好ましくは0.1~10質量の範囲から適宜選ぶのがよい。これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に0.1~5000ppmの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として1ha当り0.1~5000gで使用されるが、これらに限定されるものではない。尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤等と混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤化合物を例示する。1.アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:1Aカルバマート化合物:アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;1B有機リン化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンSメチル、ジアミダホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、DSP、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノホス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ヘプテノホス、イサミドホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO-メトキシアミノチオホソホリルサリチレートsalicylate、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、チオナジン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ジクロフェンチオン、イミシアホス、イソカルボホス、メスルフェンホス、フルピラゾホス2.GABA受容体クロライドチャネル阻害剤2Aシクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ-BHC;2Bフェニルピラゾール系化合物:アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、RZI-02-003、アレスリン[dcistrans、dtransを含む]、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS‐シクロペンテニルビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン[betaを含む]、シハロトリン[gammalambdaを含む]、シペルメトリン[alphabetathetazetaを含む]、シフェノトリン[transisomersを含む、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート[tauを含む]、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[transisomerを含む、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン、レスメトリン、RU15525コード番号、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901コード番号、フルバリネート、テトラメチルフルスリン、メペルフルスリン;3BDDT系化合物:DDT、メトキシクロル4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト4Aネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;4Bニコチン系化合物:硫酸ニコチン5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベータースピノシン系化合物:スピネトラム、スピノサド;6.クロライドチャネルを活性化する剤アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、ポリナクチン複合体7.幼若ホルモン様の剤ジオフェノラン、ハイドロプレン、キノプレン、メトトリン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン8.非特異的作用の剤1,3‐ジクロロプロペン、DCIP、エチレンジブロミド、メチルブロマイド、クロルピクリン、フッ化スルフリル9.摂食阻害剤ピメトロジン、フロニカミド、ピリフルキナゾン10.ダニの成長制御剤クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキサチアゾクス、エトキサゾール11.昆虫腸内膜を破壊する剤BT剤:Bacillussphaericus、Bacillusthuringiensissubspaizawai、Bacillusthuringiensissubspisraelensis、Bacillusthuringiensissubspkurstaki、Bacillusthuringiensissubsptenebrionis、Btcropproteins、Bacilluspopilliae、Bacillussubtillis12.ATP生合成酵素阻害剤ジアフェンチウロン;有機スズ化合物:アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタンチンオキシド;プロパルギット、テトラジホン13.脱共役剤クロルフェナピル、DNOC14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ15.キチン生合成阻害剤タイプ0ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン16.キチン生合成阻害剤タイプ1ブプロフェジン17.脱皮阻害剤双翅目対象シロマジン18.エクダイソンアゴニスト脱皮促進ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;19.オクトパミンアゴニストアミトラズ20.ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤シフルメトフェン、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、シエノピラフェン21.ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤METI殺ダニ剤:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;その他:ロテノン22.ナトリウムチャネル阻害剤インドキサカルブ、メタフルミゾン23.脂質生合成阻害剤テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト24.ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤りん化アルミニウム、りん化水素、りん化亜鉛、石灰窒素25.神経阻害作用機作不明剤ビフェナゼート26.アコニターゼ阻害剤フルオロ酢酸ナトリウム塩27.共力剤ピペロニルブトキシド、DEF28.リアノジン受容体に作用する剤クロラントラニリプロール、フルベンジアミド、シアントラニリプロール29.その他作用性が不明の剤アザジラクチン、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、CL900167コード番号、クリオライト、ジコホル、ジシクラニル、ジエノクロル、ジノブトン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルスルファミド、カランジン、メタム、メトプレン、メトキシフェノジド、メチルイソチオシアネート、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルコフロン、スルフルラミド、スルホキサフロル30.昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物ボーベリアバッシアーナ、ボーベリアテネーラ、バーティシリウムレカニ、ペキロマイセステヌイペス、ペキロマイセスフモソロセウス、ボーベリアブロンニアティ、モナクロスポリウムフィマトパガム、パスツーリアペネトランス胞子31.性フェロモンZ-11-ヘキサデセナール、Z-11-ヘキサデセニル=アセタート、リトルアA、リトルアB、Z-13-イコセン-10-オン、Z,E-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、Z-9-テトラデセン-1-オール、Z-11-テトラデセニル=アセタート、Z-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、Z,E-9,11-テトラデカジエニル=アセタート混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。1.核酸生合成阻害剤アシルアラニン化合物:ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM;オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル;ブチロラクトン系化合物:クロジラコン、オフラセ;ヒドロキシ‐2‐アミノピリミジン系化合物:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル;イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール;カルボン酸系化合物:オキソリニック酸2.有糸分裂及び細胞分裂阻害剤ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート系化合物:チオファネート、チオファネートメチル;N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ;トルアミド系化合物:ゾキサミド;フェニルウレア系化合物:ペンシクロン;ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド3.呼吸阻害剤ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム;カルボキサミド系化合物:ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド;メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン、エネストロブリン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン;メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン、ピラメトストロビン;オキシイミノアセテート化合物:クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン;オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン;ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン;イミダゾリノン系化合物:フェナミドン;ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ;シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド;スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム、メプチルジノカップ、ジノカップ;2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム;トリフェニルスズ系化合物:TPTA、TPTC、TPTH;チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム;トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン4.アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジンS、ミルディオマイシン;へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン;グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン;テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリン5.シグナル伝達系に作用する剤キノリン系化合物:キノキシフェン;キナゾリン系化合物:プロキナジド;フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル、フルジオキソニル;ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;6.脂質及び細胞膜合成阻害剤ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;ジチオラン系化合物:イソプロチオラン;芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール;カルバマート系化合物:ヨードカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ;桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ、フルモルフ;バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート;マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド;バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス7.ステロール生合成阻害剤ピペラジン系化合物:トリホリン;ピリジン系化合物:ピリフェノックス;ピリミジン系化合物:フェナリモル、ヌアリモル;イミダゾール系化合物:イマザリル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;トリアゾール系化合物:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾ-ル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾールシス、キンコナゾール;モルホリン系化合物:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;ピペリジン系化合物:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン;ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド;チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ;アリルアミン系化合物:ナフティフィン、テルビナフィン8.グルカン合成阻害剤グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン;ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン9.メラニン合成阻害剤イソベンゾフラノン系化合物:フサライド;ピロロキノリン系化合物:ピロキロン;トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール;カルボキサミド系化合物:カルプロパミド、ジクロシメット;プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル10.植物病害抵抗性を誘導する剤ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラルSメチル;ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール;チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル、イソチアニル;天然物:ラミナリン11.作用性不明及び多作用点の剤銅化合物:水酸化第二銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、オキシキノリン銅、ボルドー液、ノニルフェノールスルホン酸銅;硫黄化合物:硫黄;ジチオカルバマート系化合物:ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、クフラネブ;フタルイミド系化合物:キャプタン、フォルペット、カプタホール;クロロニトリル系化合物:クロロタロニル;スルファミド系化合物:ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアニジン系化合物:グアザチン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、ドジン;その他の化合物:アニラジン、ジチアノン、シモキサニル、ホセチル、亜リン酸及び塩、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、エタボキサム、シフルフェナミド、メトラフェノン、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、BAF-045コード番号、BAG-010コード番号、ベンチアゾール、ダゾメット、DBEDC、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾコート、ジメチルジスルフィド、ジフェニルアミン、エトキシキン、フルメトベル、フルオルイミド、フルチアニル、フルキサピロキサド、フランカルボン酸、メタム、ナーバム、ナタマイシン、ニトラピリン、ニトロタルイソプロピル、オルソフェニルフェノール、オキサジニラゾール、硫酸オキシキノリン、フェナジンオキシド、ポリカーバメート、ピリオフェノン、S-2188コード番号、銀、SYP-Z-048コード番号、テブフロキン、トルニファニド、トリクラミド、ミネラルオイル、オーガニックオイル;混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤化合物を以下に例示する。A1.アセチルCoAカルボキシラーゼACCase阻害型除草剤A1-1アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、ジクロホップPメチル、フェノキサプロップPエチル、フルアジホップ、フルアジホップP、ハロキシホップ、ハロキシホップエトティルハロキシホップP、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、フェンチアプロップエチル;A1-2シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;A1-3フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド、ピノキサデン;B.アセト乳酸合成酵素ALS阻害型除草剤B-1イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピクアミン等との塩を含む、イマザピルイソプロピルアミン等の塩を含む、イマザキン、イマゼタピル;B-2ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミスルファン;B-3スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾンナトリウム塩、チエンカルバゾンナトリウム塩、メチルエステル等を含む、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロカルバゾンナトリウム塩;B-4スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、メソスフロンメチル、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベニュロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンフルセトスルフロン;B-5トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム;C1.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤1C1-1フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム、フェンメディファム;C1-2ピリダジノン系化合物:クロリダゾン、ブロムピラゾン;C1-3トリアジン系化合物:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、エグリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン;C1-4トリアジノン系化合物:メタミトロン、メトリブジン;C1-5トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン;C1-6ウラシル系化合物:ブロマシル、レナシル、ターバシル;C2.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤2C2-1アミド系化合物:ペンタノクロール、プロパニル;C2-2尿素系化合物:クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、メトベンズロン;C3.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤3C3-1ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾン;C3-2ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム、ブロモキシニル酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む、アイオキシニル;C3-3フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル、ピリデート;D.光化学系Iからのラジカル生成型除草性剤D-1ビピリジウム系化合物:ジクワット、パラコート、フルオログリコフェン、ピロキサスルホン、フルプロパネート、TCAナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む;N-3ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド;N-4チオカルバマート系化合物:ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーナレート;O.合成オーキシン型除草剤O-1安息香酸系化合物:クロランベン、2,3,6-TBA、ジカンバアミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む;O-2フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T、2,4-Dアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPAチオエチル、MCPBナトリウム塩、エチルエステル等を含む、メコプロップナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む、メコプロップ-Pカリウム塩;O-3ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、トリクロピル-ブトティル;O-4キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック、キンメラック;O-5その他の化合物:ベナゾリン;P.オーキシン輸送阻害型除草剤P-1フタラマートPhthalamates系化合物:ナプタラムナトリウム等との塩を含む;P-2セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル;Z.作用性未知の除草剤フラムプロップM、シンメチリン、クミルロン、ダイムロン、メチルダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、ホサミン、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、アクロレイン、AEF‐150944コード番号、アミノシクロピラクロル、シアナミド、heptamaloxyloglucan、インダジフラム、トリアジフラム、キノクラミン、エンドタール二ナトリウム塩、フェニソファム植物生長調節剤:1-メチルシクロプロペン、1-ナフチルアセトアミド、2,6-ジイソプロピルナフタレン、4-CPA、ベンジルアミノプリン、アンシミドール、アビグリシン、カルボネ、クロルメコート、クロプロップ、クロキシホナック、クロキシホナックカリウム塩、シクラニリド、サイトカイニンダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルレノール、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン、イナベンフィド、インドール酢酸、インドール酪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、デシルアルコール、パクロブトラゾール、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモンシントフェン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパックエチル、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。ベノキサコル、フリラゾール、ジクロルミド、ジシクロノン、DKA-24N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド、AD-674-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、PPG-12922,2-ジクロロ-N-1,3-ジオキサン-2-イルメチル-N-2-プロペニルアセトアミド、R-291483-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン、クロキントセット-メキシルcloquintcetmexyl、ナフタル酸無水物、メフェンピル-ジエチル、メフェンピル、メフェンピルエチル、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、MG-1912-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン、シオメトリニル、フルラゾール、フルキソフェニム、イソキサジフェン、イソキサジフェン-エチル、メコプロップ、MCPA、ダイムロン、2,4-D、MON4660コード番号、オキサベトリニル、シプロスルファミド、及び、TI-35コード番号。本発明が対象とする有害生物とは、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等を示す。そのような有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリRuspolialineosa等、コオロギ科のエンマコオロギTeleogryllusemma等、ケラ科のケラGryllotalpaorientalis、バッタ科のコバネイナゴOxyahylaintricate、トノサマバッタLocustamigratoria、マイグラトリーグラスホッパーMelanoplussanguinipes等、オンブバッタ科のオンブバッタAtractomorphalata、マツムシ科のカヤコオロギEuscyrtusjaponicus、ノミバッタ科のノミバッタXyajaponicus等を挙げることができる。アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsa、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、ミナミキイロアザミウマThripspalmi、ネギアザミウマThripstabaci等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマPonticulothripsdiospyrosi、イネクダアザミウマHaplothripsaculeatus等を挙げることができる。カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミMoganniaminuta等、アワフキムシ科のシロオビアワフキAphrophoraintermedia等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミMachaerotypussibiricus等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイArboridiaapicalis、チャノミドリヒメヨコバイEmpoascaonukii、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、イナズマヨコバイReciliadorsalis等、ヒシウンカ科のヒシウンカPentastiridiusapicalis等、ウンカ科のヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等、シマウンカ科のシマウンカNisianervosa等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカKamendakasaccharivora等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバックAchilusflammeus等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモOrosangajaponicus等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモMimophantiamaritima等、キジラミ科のナシキジラミCacopsyllapyrisuga等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミCalophyamangiferae等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシDaktulosphairavitifoliae等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシAdelgeslaricis、ハリモミヒノカサアブラムシAdelgestsugae等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシAcyrthosiphonpisum、ワタアブラムシAphisgossypii、ユキヤナギアブラムシAphisspiraecola、ニセダイコンアブラムシLipaphiserysimi、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ムギミドリアブラムシSchizaphisgraminum、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミAleurocanthusspiniferus、タバココナジラミBemisiatabaci、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifolii、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシDrosichacorpulenta、イセリアカイガラムシIceryapurchasi等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシDysmicoccusbrevipes、ミカンコナカイガラムシPlanococcuscitri、クワコナカイガラムシPseudococcuscomstocki等、カタカイガラムシ科のツノロウムシCeroplastesceriferus等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキAclerdatakahashii等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシAonidiellaaurantii、ナシマルカイガラムシDiaspidiotusperniciosus、ヤノネカイガラムシUnaspisyanonensis等、カスミカメムシ科のライガスバックLygushesperus、アカヒゲホソミドリカスミガメTrigonotyluscaelestialium等、グンバイムシ科のツツジグンバイStephanitispyrioides、ナシグンバイStephanitisnashi等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシEysarcorisaeneus、イネカメムシLagynotomuselongatus、ミナミアオカメムシNezaraviridula、チャバネアオカメムシPlautiacrossota等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシMegacoptacribraria等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシCaveleriussaccharivorus等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシMalcusjaponicus等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシDysdercuscingulatus等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシLeptocorisaacuta、クモヘリカメムシLeptocorisachinensis等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシAnacanthocorisstriicornis等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシRhopalusmaculatus等、トコジラミ科のトコジラミCimexlectularis等を挙げることができる。コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイAnomaracuprea、ヒメコガネAnomararufocuprea、マメコガネPopilliajaponica、サイカブトムシOryctesrhinoceros等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキAgriotesogurae、オキナワカンシャクシコメツキMelanotusokinawensis、マルクビクシコメツキMelanotusfortnumifortnumi等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシAnthrenusverbasci等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシHeterobostrychushamatipennis等、シバンムシ科のジンサンシバンムシStegobiumpaniceum等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシPitinusclavipes等、コクヌスト科のコクヌストTenebroidesmanritanicus等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシNecrobiarufipes、ケシキスイ科のクリヤケシキスイCarpophilushemipterus等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシAhasverusadvena等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシCryptolestesferrugineus等、テントウムシ科のインゲンテントウEpilachnavarivestis、ニジュウヤホシテントウHenosepilachnavigintioctopunctata等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウEpicautagorhami等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリAnoplophoraglabripennis、ブドウトラカミキリXylotrechuspyrrhoderus、マツノマダラカミキリMonochamusalternatus等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシCallosobruchuschinensis等、ハムシ科のコロラドハムシLeptinotarsadecemlineata、ウェスタンコーンルートワームDiabroticavirgifera、ダイコンハムシPhaedonbrassicae、キスジノミハムシPhyllotretastriolata等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシCylasformicarius等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシHyperapostica、ヤサイゾウムシListroderescostirostris、イモゾウムシEuscepespostfasciatus等、イネゾウムシ科のイネゾウムシEchinocnemusbipunctatus、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus等、オサゾウムシ科のコクゾウムシSitophiluszeamais、シバオサゾウムシSphenophrusvenatus等、キクイムシ科のマツノキクイムシTomicuspiniperda等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシCrossotarsusniponicus等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシLyctusbrunneus等を挙げることができる。ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボTipulaaino等、ケバエ科のラブバッグPlecianearctica等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエExechiashiitakevora等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエPnyxiascabiei等、タマバエ科のダイズサヤタマバエAsphondyliayushimai、ヘシアンバエMayetioladestructor等、カ科のネッタイシマカAedesaegypti、アカイエカCulexpipienspallens等、ブユ科のウシブユSimuliumtakahashii等、ユスリカ科のイネユスリカChironomusoryzae等、アブ科のキンメアブChrysopssuavis、ウシアブTabanustrigonus等、ハナアブ科のハイジマハナアブEumerusstrigatus等、ミバエ科のミカンコミバエBactroceradorsalis、オウトウハマダラミバエEuphrantajaponica、チチュウカイミバエCeratitiscapitata等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエLiriomyzatrifolii、ナモグリバエChromatomyiahorticola等、キモグリバエ科のムギキモグリバエMeromyzanigriventris等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエDrosophilasuzukii、キイロショウジョウバエDrosophilamelanogaster等、ミギワバエ科のイネミギワバエHydrelliagriseola等、シラミバエ科のウマシラミバエHippoboscaequina等、フンバエ科のササカワフンバエParallelpmmasasakawae等、ハナバエ科のタマネギバエDeliaantiqua、タネバエDeliaplatura等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエFanniacanicularis等、イエバエ科のイエバエMuscadomestica、サシバエStomoxyscalcitrans等、ニクバエ科のセンチニクバエSarcophagaperegrina等、ウマバエ科のウマバエGasterophilusintestinalis等、ウシバエ科のウシバエHypodermalineatum等、ヒツジバエ科のヒツジバエOestrusovis等を挙げることができる。チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガEndoclitaexcrescens等、ツヤコガ科のブドウツヤコガAntispilaampelopsia等、ボクトウガ科のゴマフボクトウZeuzeraleuconotum等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキArchipsfuscocupreanus、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、ナシヒメヒンクイGrapholitamolesta、チャハマキHomonamagnanima、マメシンクイガLeguminivoraglycinivorella、コドリンガCydiapomonella等、ホソハマキ科のブドウホソハマキEupoeciliaambiguella等、ミノガ科のミノガBambalinasp、チャミノガEumetaminuscula等、ヒロズコガ科のコクガNemapogongranella、イガTineatranslucens等、チビガ科のナシチビガBucculatrixpyrivorella等、ハモグリガ科のモモハモグリガLyonetiaclerkella等、ホソガ科のチャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoniella等、コハモグリガ科のミカンハモグリガPhyllocnistiscitrella等、アトヒゲコガ科のネギコガAcrolepiopsissapporensis等、スガ科のコナガPlutellaxylostella、リンゴスガYponomeutaorientalis等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイArgyresthiaconjugella等、スカシバガ科のブドウスカシバNokonaregalis等、キバガ科のジャガイモガPhthorimaeaoperculella、バクガSitotrogacerealella、ワタアカミムシPectinophoragossypiella等、シンクイガ科のモモシンクイガCarposinasasakii等、マダラガ科のリンゴハマキクロバIlliberispruni等、イラガ科のイラガMonemaflavescens等、ツトガ科のツトガAncylolomiajaponica、ニカメイガChilosuppressalis、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、アワノメイガOstriniafurnacalis、ヨーロピアンコーンボーラーOstrinianubilalis等、メイガ科のスジマダラメイガCadracautella、ハチノスツヅリガGalleriamellonella等、トリバガ科のブドウトリバNippoptiliavitis等、アゲハチョウ科のアゲハPapilioxuthus等、シロチョウ科のモンシロチョウPierisrapae等、セセリチョウ科のイチモンジセセリParnaraguttataguttata等、シャクガ科のヨモギエダシャクAscotisselenaria等、カレハガ科のマツカレハDendrolimusspectabilis、オビカレハMalacosomaneustriumtestaceum等、スズメガ科のエビガラスズメAgriusconvolvuli等、ドクガ科のチャドクガArnapseudoconspersa、マイマイガLymantriadispar等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリHyphantriacunea等、ヤガ科のタマナヤガAgrotisipsilon、タマナギンウワバAutographanigrisigna、オオタバコガHelicoverpaarmigera、コーンボールワームHelicoverpazea、タバコバドワームHeliothisvirescens、シロイチモジヨトウSpodopteraexigua、ハスモンヨトウSpodopteralitura等を挙げることができる。ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチArgepagana等、ハバチ科のクリハバチApethymuskuri、カブラハバチAthaliarosaeruficornis等、タマバチ科のクリタマバチDryocosmuskuriphilus等、スズメバチ科のキイロスズメバチVespasimillimaxanthoptera等、アリ科のヒアリSolenopsisinvicta等、ハキリバチ科のバラハキリバチMegachilenipponica等を挙げることができる。トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシBourletiellahortensis等を挙げることができる。シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミLepismasaccharina、ヤマトシミCtenolepismavillosa等を挙げることができる。ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリPeriplanetaamericana、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリBlattellagermanica等を挙げることができる。シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリIncisitermesminor等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリCoptotermesformosanus等、シロアリ科のタイワンシロアリOdontotermesformosanus等を挙げることができる。チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテTrogiumpulsatorium等、コナチャタテ科のウスグロチャタテLiposceliscorrodens等を挙げることができる。ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミDamaliniabovis等を挙げることができる。シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミHaematopinussuis等、ヒトジラミ科のヒトジラミPediculushumanus等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミLinognathussetosus等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニPenthaleusmajor等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニPhytonemuspallidus、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等、シラミダニ科のシラミダニの一種Siteroptessp等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニBrevipalpuslewisi等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニTuckerellapavoniformis等、ハダニ科のアンズアケハダニEotetranychusboreus、ミカンハダニPanonychuscitri、リンゴハダニPanonychusulmi、ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニTrisetacuspini等、フシダニ科のミカンサビダニAculopspelekassi、ナシサビダニEpitrimeruspyri、シトラスラストマイトPhyllocoptrutaoleivora等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニDiptacuscrenatae等、コナダニ科のムギコナダニAleuroglyphusovatus、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae、ロビンネダニRhizoglyphusrobini等を挙げることができる。植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウXiphinemaindex等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウParatrichodorusminor等、ラブディティス科の一種Rhabditellasp等、ティレンクス科の一種Aglenchussp等、ティロドルス科の一種Cephalenchussp等、アングイナ科のイチゴメセンチュウNothotylenchusacris、イモグサレセンチュウDitylenchusdestructor等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウRotylenchulusreniformis、ナミラセンセンチュウHelicotylenchusdihystera等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウParatylenchuscurvitatus等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウMeloidogyneincognita、キタネコブセンチュウMeloidogynehapla等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウGloboderarostochiensis、ダイズシストセンチュウHeteroderaglycines等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウTylenchorhynchusclaytoni等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種Psilenchussp等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種Criconemoidessp等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウTylenchulussemipenetrans等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウSphaeronemacamelliae等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウSphaeronemacamelliae、カンキツネモグリセンチュウRadopholuscitrophilus、バナナネモグリセンチュウRadopholussimilis、ニセネコブセンチュウNacobbusaberrans、キタネグサレセンチュウPratylenchuspenetrans、ミナミネグサレセンチュウPratylenchuscoffeae等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウIotonchiumungulatum等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウAphelenchusavenae等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウAphelenchoidesbesseyi、イチゴセンチュウAphelenchoidesfragariae等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウBursaphelenchusxylophilus等を挙げることができる。植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイPomaceacanaliculata等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジLeavicaulisalte等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイAchatinafulica等、ナメクジ科のフタスジナメクジMeghimatiumbilineatum等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイSuccinealauta等、パツラマイマイ科のパツラマイマイDiscuspauper等、コハクガイ科のエゾコハクガイZonitoidesyessoensis等、コウラナメクジ科のコウラナメクジLimaxflavus、ノハラナメクジDerocerasreticulatum等、ベッコウマイマイ科のハリマキビParakaliellaharimensis等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイAcustadespectasieboldiana、オナジマイマイBradybaenasimilaris等を挙げることができる。その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニOrnithonyssussylvialum等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニVarroajacobsoni等、ワクモ科のワクモDermanyssusgallinae等、オオサシダニ科のトリサシダニOrnithonyssussylvialum等、マダニ科のオウシマダニBoophilusmicroplus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニSarcoptesscabiei等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシArmadillidiumvulgare等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニProcambarusclarkii等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシArmadillidiumvulgare等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデScolopendrasubspinipes等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデOxidusgracilis等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモTheridiidaehasseltii等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモChiracanthiumjaponicum等、サソリ目のアフガンデスストーカーAndroctonuscrassicauda等、線形動物内部寄生虫である回虫類Ascarislumbricoides等、ぎょう虫類Syphaciasp等、フィラリア類Wuchereriabancrofti等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマDistomumsp、肺臓ジストマParagonimuswestermanii、横川吸虫Metagonimusyokokawai、日本住血吸虫Schistosomajaponicum、有鉤条虫Taeniasolium、無鉤条虫Taeniarhynchussaginatus、エキノコックスEchinococcussp、広節裂頭条虫Diphyllobothriumlatum等を挙げることができる。本発明の有害生物防除剤は、上記の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。[実施例1]1-2-シアノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-50の製造12-シアノ-2-イソプロポキシイミノ酢酸エチル1.0g5.43ミリモルのジクロロメタン溶液5mlに、O-イソプロピルヒドロキシアミン塩酸塩0.73g6.54ミリモルを加え、-20°Cに冷却し、トリメチルアルミニウムヘキサン溶液1.4mol/L4.34ml6.08ミリモルを加えた後、室温へ昇温し、20時間攪拌した。反応混合物を-20°Cに冷却し、トリメチルアルミニウムヘキサン溶液を3.88ml5.43ミリモル追加し、室温で6時間攪拌した。反応混合物に氷冷下、水を加えた後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:1で精製し、2-シアノ-2-イソプロポキシイミノ-N-イソプロポキシアセトアミド1.12g収率97を得た。尚、2-シアノ-2-イソプロポキシイミノ酢酸エチルは、ジャーナルオブメディシナルケミストリーJournalofMedicinalChemistry第4608頁~第4612頁1992年に記載の方法に準じて製造した。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.296H,d,1.406H,d,4.241H,qq,4.691H,qq,8.741H,s2前記1で得られた2-シアノ-2-イソプロポキシイミノ-N-イソプロポキシアセトアミド0.40g1.88ミリモルのアセトニトリル溶液5mlに、トリフェニルホスフィン1.48g5.64ミリモル及び四塩化炭素1.73g11.25ミリモルを加え、加熱還流下4時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、1-クロロ-2-シアノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエタン0.21g収率49を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.376H,d,1.396H,d,4.621H,qq,4.701H,qq3前記2で得られた1-クロロ-2-シアノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエタン0.21g0.906ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液5mlに、1,2,4-トリアゾール0.10g1.45ミリモル及び炭酸カリウム0.13g0.941ミリモルを加え、90°Cで2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:1で精製し、標題化合物0.22g収率92を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.336H,d,1.356H,d,4.54-4.712H,m,8.081H,s,8.661H,s[実施例2]1-1,2-ジイソプロポキシイミノ-2-1H-テトラゾール-5-イルエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-213の製造1-2-シアノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.40g1.51ミリモルのトルエン溶液5mlに、トリメチルシリルアジド0.35g3.03ミリモル及びジノルマルブチルスズオキシド0.38g1.51ミリモルを加え、加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:0で精製し、得られた結晶をイソプロピルエーテルで洗浄し標題化合物0.23g収率47を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.436H,d,1.496H,d,4.661H,qq,4.841H,qq,7.851H,s,9.341H,s,13.591H,s[実施例3]1-2-カルバモイル-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-73の製造1-2-シアノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール4.0g15.1ミリモルのジメチルスルホキシド溶液2mlに氷冷下、過酸化水素水3.5ml及び炭酸カリウム2.30g16.6ミリモルを加え、室温で10時間攪拌した。析出した結晶を水、イソプロピルエーテルの順に洗浄し、標題化合物3.28g収率77を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.3812H,d,4.53-4.702H,m,6.351H,s,7.391H,s,7.951H,s,9.201H,s[実施例4]1-[2-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾリン-2-イル-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-214及び1-[1,2-ジイソプロポキシイミノ-2-チアゾール-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-215の製造11-2-シアノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.70g2.65ミリモルと酢酸アンモニウム0.22g2.91ミリモルのメタノール溶液5mlに、2-アミノエタンチオール0.22g2.91ミリモルを加え、室温で16時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=2:1で精製し、1-[2-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾリン-2-イル-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.47g収率55を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.376H,d,1.396H,d,3.182H,t,4.052H,t,4.52-4.682H,m,7.921H,s,9.181H,s2前記1で得られた1-[2-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾリン-2-イル-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.27g0.832ミリモルのトルエン溶液5mlに水5ml、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド0.01g0.031ミリモル及び過マンガン酸カリウム0.39g2.47ミリモルを加え、室温で2日間攪拌した。反応混合物に過剰量のチオ硫酸ナトリウムを加え、30分間攪拌した後、固形物を除去してから酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:1で精製し、標題化合物0.15g収率56を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.416H,d,1.496H,d,4.641H,qq,4.791H,qq,7.541H,d,7.821H,d,7.841H,s,9.361H,s[実施例5]1-[2-イソブトキシイミノ-1-イソプロポキシイミノ-2-1,2,4-オキサジアゾール-2-イルエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-209の製造1前記実施例1に準じて製造された1-[2-シアノ-2-イソブトキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール1.68g6.04ミリモルのエタノール溶液10mlに、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.46g6.62ミリモル及び酢酸ナトリウム0.54g6.58ミリモルを加え、50°Cで3時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧下で留去し、析出した結晶を水とイソプロピルエーテルで洗浄して1-[2-N-ヒドロキシアミジノ-2-イソブチルオキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.91g収率48を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.996H,d,1.376H,d,2.01-2.171H,m,4.112H,d,4.601H,qq,5.602H,s,7.481H,s,7.931H,s,9.131H,s2前記1で得られた1-[2-N-ヒドロキシアミジノ-2-イソブチルオキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.35g1.12ミリモルのオルトぎ酸トリエチル溶液5mlに、p-トルエンスルホン酸一水和物0.02g0.11ミリモルを加え、150°Cで3時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、標題化合物0.23g収率64を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.986H,d,1.376H,d,2.04-2.181H,m,4.212H,d,4.611H,qq,7.891H,s,8.711H,s,9.121H,s[実施例6]1,2-ジイソプロポキシイミノ-1,2-ビス1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルエタン本発明化合物番号I-212の製造1O-イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩8.79g78.78ミリモルのテトラヒドロフラン溶液40mlに、氷冷下で炭酸カリウム21.78g157.59ミリモル及び塩化オキサリル5.00g39.39ミリモルを加え、室温で15時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、N,N‘-ジイソプロポキシオキサミド3.39g収率42を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.2912H,d,4.222H,qq,9.592H,s2前記1で得られたN,N’-ジイソプロポキシオキサミド1.0g4.9ミリモルのジクロロメタン溶液5mlに氷冷下、五塩化リン2.04g9.79ミリモルを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:4で精製し、1,2-ジクロロ-1,2-ジイソプロポキシイミノエタン0.19g収率16を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.3512H,d,4.592H,qq3前記2で得られた1,2-ジクロロ-1,2-ジイソプロポキシイミノエタン0.19g0.788ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液5mlに、1,2,4-トリアゾール0.16g2.36ミリモル及び炭酸カリウム0.33g2.36ミリモルを加え、100°Cで14時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水にあけて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:1で精製し、標題化合物0.20g収率83を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.4312H,d,4.682H,qq,7.812H,s,9.252H,s[実施例7]1-2-メチルチオ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-228の製造前記実施例6で製造された1,2-ジイソプロポキシイミノ-1,2-ビス1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルエタン0.35g1.14ミリモルの加熱還流したテトラヒドロフラン溶液5mlに、ナトリウムチオメトキシドを薄層クロマトグラフィーで反応を確認しながら加え、5時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却し、水にあけて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、標題化合物0.17g収率52を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.316H,d,1.396H,d,2.143H,s,4.501H,qq,4.631H,qq,8.051H,s,9.231H,s[実施例8]1-2-クロロ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-4の製造12-ヒドロキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸エチル14g76ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液100mlに、ヨウ化イソプロピル14g82ミリモルと炭酸カリウム13g94ミリモルを加え、室温で5時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸エチル9.0g収率52を得た。尚、2-ヒドロキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸エチルは、ジャーナルオブザケミカルソサイエティパーキントランスアクションズ1JournaloftheChemicalSocietyPerkinTransactions1第2235頁~第2239頁1987年に記載の方法に準じて製造した。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.366H,d,1.373H,t,4.432H,q,4.631H,sep,8.061H,s,8.791H,s2前記1で得られた2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸エチル13g57ミリモルの1,4-ジオキサン溶液60mlへ、水15mlに溶解した水酸化リチウム1水和物2.9g69ミリモル溶液を加え、室温で12時間攪拌した。反応混合物にヘキサンと炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、分液し、水層を希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸9.7g収率86を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.406H,d,4.741H,sep,8.181H,s,8.991H,s3前記2で得られた2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸5.5g28ミリモルのジクロロメタン溶液50mlへ、O-イソプロピルヒドロキシアミン塩酸塩3.9g33ミリモル、N-メチルモルホリン3.4g34ミリモル及びN3ジメチルアミノプロピル-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩WSC8.0g42ミリモルを加え、室温で12時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、Nイソプロポキシ-2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルアセトアミド3.9g収率55を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.28-1.4012H,m,1.373H,t,4.291H,sep,4.581H,sep,8.081H,s,8.821H,s,9.661H,s4前記3で得られたN-イソプロポキシ-2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルアセトアミド0.74g2.9ミリモルのアセトニトリル溶液20mlへ、トリフェニルホスフィン2.3g8.8ミリモルと四塩化炭素2.7g18ミリモルを加え、加熱還流下12時間攪拌した。反応混合物を減圧下で留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:8で精製し、標題化合物0.47g収率59を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.316H,s,1.356H,d,4.511H,sep,4.611H,sep,8.061H,s,8.771H,s[実施例9]1-1,2-ジイソプロポキシイミノ-2-メトキシエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-165の製造前記実施例8で製造したN-イソプロポキシ-2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルアセトアミド0.4g1.57ミリモルと炭酸カリウム0.22g1.59ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液5mlに、ヨードメタン0.22g1.55ミリモルを氷冷下で加え、更に室温で20時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、標題化合物0.12g収率29を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.976H,d,1.386H,d,2.01-2.161H,m,2.053H,s,4.002H,d,4.611H,qq,7.931H,s,8.241H,s,9.221H,s.[実施例10]1-2-イソプロポキシイミノ-2-チオカルバモイル-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号II-224の製造1-2-カルバモイル-2-イソプロポキシイミノ-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.40g1.6ミリモルのテトラヒドロフラン8ml溶液に、ローソン試薬0.77g1.9ミリモルを室温で加え、40°Cで2時間攪拌し、更に60°Cで3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、ジイソプロピルエーテルを加え、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2により精製し、標題化合物0.25g収率58を黄色粉末として得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.246H,d,4.153H,s,4.521H,sep,7.721H,s,7.941H,s,8.101H,s,9.241H,s[実施例11]2-イソプロポキシイミノ-3-メトキシイミノ-3-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルプロパンカルボキシミド酸メチル本発明化合物番号II-223の製造1-2-シアノ-2-イソプロポキシイミノ-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール5.0g21ミリモルのメタノール50ml溶液に、ナトリウムメトキシド28メタノール溶液1.6g8.4ミリモルを氷冷下で滴下し、更に氷冷下で2時間撹拌した。反応混合液に少量のクエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2により精製し、標題化合物2.5g収率44を黄色油状物質として得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.366H,d,3.613H,s,4.143H,s,4.601H,sep,7.971H,s,8.921H,s,9.081H,s[実施例12]1-2-イソプロポキシイミノ-2-メトキシカルボニル-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号II-221の製造前記実施例11で製造した2-イソプロポキシイミノ-3-メトキシイミノ-3-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルプロパンカルボキシミド酸メチル2.5g9.3ミリモルのメタノール20ml溶液に、3mol/l塩酸12mlを氷冷下で加え、40分撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水及び食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、標題化合物2.4g収率95を無色油状物質として得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.266H,d,3.863H,s,4.103H,s,4.461H,sep,8.051H,s,8.671H,s[実施例13]1-2-イソプロポキシイミノ-2-N,N-ジメチルカルバモイル-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号II-226の製造ジメチルアミン塩酸塩0.36g4.4ミリモルの1,2-ジクロロエタン7ml懸濁液に、トリメチルアルミニウム1mol/lヘキサン溶液4.4ml4.4ミリモルを室温で滴下し、更に80°Cで30分撹拌した。この反応混合物に前記実施例12で製造した1-2-イソプロポキシイミノ-2-メトキシカルボニル-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.30g1.1ミリモルの1,2-ジクロロエタン3ml溶液を60°Cで加え,更に1.5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却後、イソプロピルエーテルで希釈し少量の水を加えて撹拌し、生じた沈殿物をろ過した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=2:1により精製し、標題化合物0.30g収率97を黄色油状物質として得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.236H,d,3.023H,s,3.053H,s,4.073H,s,4.421H,sep,8.061H,s,8.571H,s[実施例14]2-イソプロポキシイミノ-3-メトキシイミノ-3-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルプロパンチオ酸メチルS-エチル本発明化合物番号II-222の製造1,2-ジクロロエタン8mlにトリメチルアルミニウム1mol/lヘキサン溶液7.5ml7.5ミリモルを加え、この混合溶液にエタンチオール0.47g7.5ミリモルを室温で滴下し、30分撹拌した。この混合溶液に、前記実施例12で製造した1-2-イソプロポキシイミノ-2-メトキシカルボニル-1-メトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.50g1.9ミリモルの1,2-ジクロロエタン溶液を室温で加え、1.5時間撹拌した。反応混合物にイソプロピルエーテルで希釈し、少量の水を加えて撹拌し、生じた沈殿物をろ過した。溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2により精製し、標題化合物0.56g収率98を黄色油状物質として得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.346H,d,2.992H,q,4.123H,s,4.541H,sep,7.991H,s,8.881H,s[実施例15]1-2-アミノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-119の製造1前記実施例8の1で製造した2-イソプロポキシイミノ-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル酢酸エチル24.17g106.84ミリモルのメタノール溶液40mlに氷冷下、30アンモニア水溶液12.13g213.68ミリモルを加え、3時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジクロロメタン溶液40mlに溶解し、この溶液に氷冷下、ピリジン16.90g213.65ミリモル、トリフルオロ酢酸無水物24.68g117.51ミリモルを加え、4時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=2:1で精製し、1-1-シアノ-1-イソプロポキシイミノメチル-1H-1,2,4-トリアゾール19.14g収率100を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.456H,d,4.741H,qq,8.101H,s,9.141H,s2前記1で得られた1-1-シアノ-1-イソプロポキシイミノメチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.4g2.23ミリモルのエタノール溶液5mlに、炭酸カリウム0.46g3.33ミリモル、O-イソプロピルヒドロキシアミン塩酸塩0.37g3.32ミリモルを加え、加熱還流下5時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し標題化合物0.09g収率16を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.196H,d,1.296H,d,4.221H,qq,4.511H,qq,4.922H,s,8.071H,s,8.381H,s.[実施例16]1-2-ブロモ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-142の製造前記実施例15で製造した1-2-アミノ-1,2-ジイソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.13g0.51ミリモルに、水5ml、47臭化水素酸0.5mlを加えた溶液へ氷冷下、亜硝酸ナトリウム0.04g0.58ミリモルと水3mlからなる水溶液を加え、攪拌した。4時間後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、標題化合物0.11g収率68を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.326H,d,1.366H,d,4.50-4.672H,m,8.051H,s,8.821H,s[実施例17]1-2-アミノ-2-イソブトキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-121の製造1前記実施例15の1で製造した1-1-シアノ-1-イソプロポキシイミノメチル-1H-1,2,4-トリアゾール15.06g84.05ミリモルのメタノール溶液120mlに、炭酸カリウム13.94g100.86ミリモル及びヒドロキシルアミン塩酸塩6.50g93.54ミリモルを加え、加熱還流下2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、反応溶液を2N-HClでpH4とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、1-2-アミノ-2-ヒドロキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール14.81g収率83を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.306H,d,4.541H,qq,5.052H,s,7.981H,s,8.081H,s,8.441H,s2前記1で得られた1-2-アミノ-2-ヒドロキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール3.00g14.14ミリモルと臭化イソブチル2.13g15.55ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液30mlに氷冷下、水素化ナトリウム0.59g63.3重量、15.56ミリモルを加え、室温で2時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=2:1で精製し、標題化合物2.71g収率72を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.896H,d,1.296H,d,1.88-1.991H,m,3.772H,d,4.521H,qq,4.972H,s,8.071H,s,8.391H,s[実施例18]1-[2-N-アセチルアミノ-2-イソブチルオキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-217の製造前記実施例17で製造した1-2-アミノ-2-イソブトキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.4g1.49ミリモルのトルエン溶液5mlに、塩化アセチル0.58g7.39ミリモルを加え、100°Cで10時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=2:1で精製し、標題化合物0.34g収率74を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.976H,d,1.386H,d,2.01-2.161H,m,2.053H,s,4.002H,d,4.611H,qq,7.931H,s,8.241H,s,9.221H,s[実施例19]1-[2-N-メトキシカルボニルアミノ-2-イソブチルオキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-219の製造前記実施例17で製造した1-2-アミノ-2-イソブトキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.34g1.27ミリモルのN,N-ジメチルアセトアミド溶液5mlに氷冷下、55水素化ナトリウム0.06g1.40ミリモルを加え、室温で5分間攪拌した。この混合物に、氷冷下でクロロ蟻酸メチルエステル0.13g1.40ミリモルを加え、室温で18時間攪拌した。反応混合物は、酢酸エチルで抽出し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、ジ置換体1-[2-N,N-ジメトキシカルボニルアミノ-2-イソブチルオキシイミノ-1-イソプロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾールを得た。ジ置換体のメタノール溶液5mlに炭酸カリウムをpH9程度になるまで加え、70°Cで10時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=2:1で精製し、標題化合物0.18g収率43を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.966H,d,1.396H,d,1.98-2.131H,m,3.623H,s,3.982H,d,4.621H,qq,7.791H,s,7.951H,s,9.241H,s[実施例20]1-1,2-ジイソプロポキシイミノプロピル-2-メルカプトイミダゾール本発明化合物番号V-10の製造1ピルビン酸3.00g34.07ミリモルのジクロロメタン溶液100mlに、イソプロピルヒドロキシルアミン塩酸塩7.98g71.52ミリモル及びN-3-ジメチルアミノプロピル-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩WSC13.71g71.52ミリモル、を加えた。その後、氷冷下でN-メチルモルホリン14.47g143.05ミリモル、を加え、室温で20時間攪拌した。反応混合物を水にあけ酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:3で精製し、2-イソプロポキシイミノ-N-イソプロポキシプロピオン酸アミド5.00g収率73を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.276H,d,1.286H,d,2.023H,s,4.181H,qq,4.401H,qq,8.911H,s2前記1で得られた2-イソプロポキシイミノ-N-イソプロポキシプロピオン酸アミド3.00g14.83ミリモルのアセトニトリル溶液20mlに、トリフェニルホスフィン7.78g29.66ミリモル及び四塩化炭素9.13g59.36ミリモルを加え、加熱還流下4時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、1-クロロ-1,2-ジイソプロポキシイミノプロパン2.63g収率80を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.296H,d,1.336H,d,2.103H,s,4.42-4.582H,m3前記2で得られた1-クロロ-1,2-ジイソプロポキシイミノプロパン1.00g4.53ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液5mlに、イミダゾール0.37g5.43ミリモル及び炭酸カリウム0.75g5.43ミリモルを加え、90°Cで4時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、水にあけて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、1-1,2-ジイソプロポキシイミノプロピルイミダゾール本発明化合物番号I-2730.83g収率73を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.216H,d,1.286H,d,2.153H,s,4.321H,qq,4.461H,qq,7.051H,s,7.181H,s,7.771H,s4前記3で得られた1-1,2-ジイソプロポキシイミノプロピルイミダゾール0.40g1.59ミリモルのテトラヒドロフラン溶液5mlに、-60°Cでn-ブチルリチウム1.57mol/L1.01ml1.59ミリモルを加え、30分間攪拌し、この混合物に、硫黄粉末0.05g1.59ミリモルを加え、-60°Cで3時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、2N-塩酸を加え、一晩攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶出溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、得られた結晶をヘキサン洗浄することで標題化合物0.14g収率31を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.186H,d,1.286H,d,2.173H,s,4.271H,qq,4.501H,qq,6.571H,s,6.711H,s,11.021H,s[実施例21]1-2-n-ブトキシイミノ-2-シアノ-1-エトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号III-51の製造1シンセシスSynthesis第46頁~第48頁1999年に記載されている方法で製造された2-シアノ-2-ヒドロキシイミノ酢酸メチル2.00g15.6ミリモル、n-ブチルブロマイド2.35g17.2ミリモル、炭酸カリウム2.59g18.7ミリモル及びDMF10mlからなる混合物を室温で8時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、2-n-ブトキシイミノ-2-シアノ酢酸メチルを2.05g収率71を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.943H,t,1.41,1.74‐1.84,3.96,4.532前記1で得られた2-n-ブトキシイミノ-2-シアノ酢酸メチル1.00g5.43ミリモルの1,4-ジオキサン溶液20mlへ、水酸化リチウム1水和物0.25g6.0ミリモルの水溶液10mlを加え、室温で3時間攪拌した。この反応混合物にヘキサン及び炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、分液した。水層を希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、2-n-ブトキシイミノ-2-シアノ酢酸0.90g収率98を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.97,1.42,1.76‐1.864.563前記2で得られた2-n-ブトキシイミノ-2-シアノ酢酸0.90g5.3ミリモルのジクロロメタン溶液20mlへ、O-エチルヒドロキシアミン塩酸塩0.57g5.8ミリモル、N-メチルモルホリン0.59g5.8ミリモル及びN3ジメチルアミノプロピル-N’エチルカルボジイミド塩酸塩WSC1.5g7.8ミリモルを加え、室温で12時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:4で精製し、Nエトキシ-2-n-ブトキシイミノ-2-シアノアセトアミド0.55g収率49を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.97,1.31,1.41,1.72‐1.81,4.06,4.44,8.884前記3で得られたNエトキシ-2-n-ブトキシイミノ-2-シアノアセトアミド0.45g2.1ミリモルのアセトニトリル溶液20mlへ、トリフェニルホスフィン2.3g8.8ミリモル及び四塩化炭素2.7g18ミリモルを加え、加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:9で精製し、2-n-ブトキシイミノ-1-クロロ-2-シアノ-1-エトキシイミノエタン0.24g収率48を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.97,1.40,1.44,1.74‐1.81,4.38‐4.475前記4で得られた2-n-ブトキシイミノ-1-クロロ-2-シアノ-1-エトキシイミノエタン1.30g5.6ミリモル、1,2,4-トリアゾール0.76g11ミリモル、炭酸カリウム1.50g11ミリモル及びDMF7mlからなる混合物を70°Cで2時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:9で精製し、標題化合物を1.32g収率89を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm0.94,1.35‐1.46,1.72,4.35‐4.45,8.09,8.66[実施例22]1-2-n-ブトキシイミノ-2-カルバモイル-1-エトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号III-74の製造前記実施例17で製造した1-2-n-ブトキシイミノ-2-シアノ-1-エトキシイミノエチル-1H-1,2,4-トリアゾール0.98g3.7ミリモルのメタノール溶液5mlに、室温下、テトラブチルアンモニウムブロマイド60mg0.19ミリモル、炭酸カリウム55mg0.40ミリモル及び30wt過酸化水素水1.7g15ミリモルを加え、10時間攪拌した。反応混合物にジチオ硫酸ナトリウムを加え10分間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた結晶をクエン酸水溶液、冷水、イソプロピルエーテルの順に洗浄し、標題化合物0.64g収率61を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.97,1.40‐1.48,1.76,4.35‐4.45,6.16,7.31,7.96,9.18[実施例23]1-[2-シアノ-1,2-ビスn-プロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-90の製造12-シアノ-2-ヒドロキシイミノ酢酸メチル2.50g19.5ミリモル、n-プロピルブロマイド2.60g21.1ミリモル、炭酸カリウム3.20g23.2ミリモル及びDMF10mlからなる混合物を、室温で8時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、2-シアノ-2-n-プロポキシイミノ酢酸メチルを2.35g収率71を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.00,1.78‐1.90,3.97,4.492前記1で得られた2-シアノ-2-n-プロポキシイミノ酢酸メチル1.50g8.81ミリモルの1,4-ジオキサン溶液20mlへ、水酸化リチウム1水和物0.41g9.8ミリモルの水溶液10mlを加え、室温で3時間攪拌した。反応混合物にヘキサンと炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を加え、分液した。水層を希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、2-シアノ-2-n-プロポキシイミノ酢酸1.28g収率93を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.00,1.79‐1.91,4.523前記2で得られた2-シアノ-2-n-プロポキシイミノ酢酸1.28g8.20ミリモルのジクロロメタン溶液20mlへ、O-n-プロピルヒドロキシアミン塩酸塩1.00g8.96ミリモル、N-メチルモルホリン0.91g9.0ミリモル及びN3ジメチルアミノプロピル-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩WSC2.5g13ミリモルを加え、室温で12時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:4で精製し、N-n-プロポキシ-2-シアノ-2-n-プロポキシイミノアセトアミド0.77g収率44を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.96‐1.03,1.66‐1.87,3.96,4.39,8.864前記3で得られたN-n-プロポキシ-2-シアノ-2-n-プロポキシイミノアセトアミド0.59g2.8ミリモルのアセトニトリル溶液20mlへ、トリフェニルホスフィン2.2g8.4ミリモル及び四塩化炭素2.6g17ミリモルを加え、加熱還流下3時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:9で精製し、1-クロロ-2-シアノ-1,2-ビスn-プロポキシイミノエタン0.45g収率69を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:0.96‐1.02,1.76‐1.85,4.31,4.405前記4で得られた1-クロロ-2-シアノ-1,2-ビスn-プロポキシイミノエタン0.45g1.9ミリモル、1,2,4-トリアゾール0.20g2.9ミリモル、炭酸カリウム0.53g3.8ミリモル及びDMF10mlからなる混合物を40°Cで12時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、標題化合物を0.40g収率80を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm0.94‐1.02,1.70‐1.84,4.29‐4.37,8.09,8.66[実施例24]1-[2-カルバモイル-1,2-ビスn-プロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-101の製造前記実施例23で製造した1-[2-シアノ-1,2-ビスn-プロポキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール1.06g4.0ミリモルのメタノール溶液5mlに、室温で、テトラブチルアンモニウムブロマイド65mg0.20ミリモル、炭酸カリウム55mg0.40ミリモル及び30wt過酸化水素水1.8g16ミリモルを加え、10時間攪拌した。反応混合物にジチオ硫酸ナトリウムを加え10分間攪拌し、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた結晶をクエン酸水溶液、、冷水、イソプロピルエーテルの順に洗浄し、標題化合物0.73g収率64を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:1.00,1.77‐1.84,4.31,4.35,6.13,7.34,7.96,9.18[実施例25]1-[2-シアノ-2-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロポキシイミノ-1-2,2,2-トリフルオロエトキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-185の製造1前記実施例1に準じて製造した1-[2-ベンジルオキシイミノ-2-シアノ-1-2,2,2-トリフルオロエトキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-1811.70g4.83ミリモルに5wtパラジウム炭素0.34g0.16ミリモルを加え、窒素気流下エタノール10mlを加えた。この混合液に室温下、常圧で、1.5時間水素添加した。不溶物を濾別し、減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:1で精製し、1-[2-シアノ-2-ヒドロキシイミノ-1-2,2,2-トリフルオロエトキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール1.26g収率100を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm:5.04,8.36,9.002前記1で得られた1-[2-シアノ-2-ヒドロキシイミノ-1-2,2,2-トリフルオロエトキシイミノエチル]-1H-1,2,4-トリアゾール1.26g4.81ミリモルをDMSO10mlに溶解し、この溶液へ、ノナフルオロ-n-ブタンスルホン酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピル2.49g5.77ミリモル及び炭酸カリウム0.80g5.77ミリモルを加え、室温下10時間攪拌した。この反応混合物へ、さらにノナフルオロ-n-ブタンスルホン酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピル1.25g2.89ミリモル及び炭酸カリウム0.40g2.81ミリモルを加え、70°Cで7時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:1で精製し、標題化合物を0.50g収率26を得た。1H-NMRデータCDCl3/TMSδppm4.63‐4.89,8.13,8.75前記実施例に準じて製造した本発明化合物[I]の物性値を、前記実施例を含め表64~表72に示す。又、化合物番号I-120、I-229、I-265、I-281、I-312、II-232、II-336、II-373、III-284、IV-1、IV-11、IV-121、IV-152、VI-25、VI-29、VI-33、VI-38、VI-47、VI-53、VI-93、VI-96、VI-97、VI-103、VI-196、VI-197、VI-198、VI-199、VI-201、VI-204、VI-205、VI-210、VI-212、VI-214、VI-217、VI-259、VI-260、VI-262、VI-265、VI-267、VI-268、VI-272、VI-274、VI-276、VI-281、VI-282、VI-283、VI-284、VI-285、VI-287、VI-289、VI-293、VI-298、VI-299、VI-300、VI-304、VI-307及びVI-314について、1H-NMRデータTMS/δ値を以下に示す。化合物番号I-120CDCl3:0.913H,t,1.296H,d,1.30-1.412H,m,1.55-1.642H,m,4.002H,t,4.521H,sept,4.951H,s,8.071H,s,8.401H,s化合物番号I-229CDCl3:1.30-1.4112H,m,4.56-4.702H,m,8.011H,s,9.201H,s化合物番号I-265CDCl3:0.929H,s,1.28-1.339H,m,1.602H,t,4.25-4.324H,m,4.591H,sept,8.041H,s,8.741H,s化合物番号I-281CDCl3:1.366H,d,1.713H,d,4.601H,sept,5.491H,q,5.941H,s,7.36-7.396H,m,7.941H,s,9.141H,s化合物番号I-312CDCl3:1.20-1.4912H,m,3.692H,s,4.50-4.802H,m,7.87及び7.941H,s,9.29及び9.491H,s化合物番号II-232CDCl3:1.016H,d,1.279H,s,4.083H,s,4.231H,sept,7.931H,s,9.111H,s化合物番号II-336CDCl3:4.273H,s,5.01-5.221H,m,8.131H,s,8.781H,s化合物番号II-373CDCl3:4.183H,s,4.792H,t,7.162H,m,7.791H,s化合物番号III-284CDCl3:1.433H,t,1.75-1.812H,m,2.05-2.181H,m,4.38-4.634H,m,6.021H,s,7.261H,s,7.981H,s,9.171H,s化合物番号IV-1CDCl3:0.963H,t,1.316H,d,1.73-1.812H,m,4.292H,t,4.541H,sept,8.071H,s,8.731H,s化合物番号IV-11CDCl3:1.336H,d,3.403H,s,3.702H,t,4.40-4.583H,m,8.071H,s,8.851H,s化合物番号IV-121CDCl3:4.193H,s,5.352H,s,7.395H,s,8.071H,s,8.651H,s化合物番号IV-152CDCl3:0.926H,d,1.56-1.723H,m,4.033H,s,4.272H,t,6.091H,s,6.461H,s,7.071H,s,7.301H,s,7.891H,s化合物番号VI-25CDCl3:1.376H,d,1.413H,t,4.502H,q,4.631H,sept化合物番号VI-29CDCl3:0.996H,d,1.386H,d,2.04-2.181H,m,4.212H,d,4.631H,sept化合物番号VI-33CDCl3:0.976H,d,1.386H,d,1.57-1.823H,m,4.472H,t,4.631H,sept化合物番号VI-38CDCl3:0.979H,d,1.376H,d,1.722H,t,4.522H,t,4.621H,sept化合物番号VI-47CDCl3:1.386H,d,4.65-4.803H,m化合物番号VI-53CDCl3:0.946H,d,1.336H,d,1.99-2.121H,m,2.133H,s,4.002H,d,4.511H,sept化合物番号VI-93CDCl3:0963H,t,1.363H,t,1.40-1.492H,m,1.70-1.812H,m,4.35-4.464H,m化合物番号VI-96CDCl3:1.393H,t,1.419H,s,4.402H,q化合物番号VI-97CDCl3:0923H,t,1.36-1.417H,m,1.74-1.812H,m,4.37-4.464H,m化合物番号VI-103CDCl3:0.979H,s,1.393H,t,1.722H,t,4.412H,q,4.512H,t化合物番号VI-196CDCl3:0.983H,t,1.396H,d,1.73-1.852H,m,4.312H,t,4.711H,sept化合物番号VI-197CDCl3:0.95-1.006H,m,1.40-1.492H,m,1.74-1.844H,m,4.312H,t,4.452H,t化合物番号VI-198CDCl3:0.36-0.674H,m,0.983H,t,1.22-1.311H,m,1.74-1.852H,m,4.262H,d,4.311H,t化合物番号VI-199CDCl3:0.95-1.006H,m,1.363H,d,1.61-1.874H,m,4.312H,t,4.47-4.551H,m化合物番号VI-201CDCl3:0.983H,t,1.73-1.852H,m,4.322H,t,4.912H,d,5.34-5.492H,m,5.96-6.091H,m化合物番号VI-204CDCl3:0.976H,d,2.101H,sept,4.142H,d,4.253H,s化合物番号VI-205CDCl3:0.956H,d,1.63-1.783H,m,4.253H,s,4.402H,t化合物番号VI-210CDCl3:1.396H,d,4.711H,sep,4.832H,d,5.32-5.422H,m,5.98-6.081H,m化合物番号VI-212CDCl3:1.416H,d,4.65-4.843H,m化合物番号VI-214CDCl3:0.35-0.674H,m,1.19-1.312H,m,4.172H,d,4.262H,d化合物番号VI-217CDCl3:1.409H,s,4.701H,sept化合物番号VI-259CDCl3:1.403H,t,3.543H,s,4.432H,q,5.42H,s化合物番号VI-260CDCl3:1.393H,t,2.04-2.082H,m,3.353H,s,3.502H,t,4.412H,q,4.542H,t化合物番号VI-262CDCl3:1.403H,t,1.55-1.662H,m,2.04-2.141H,m,4.432H,q,4.39-4.592H,m化合物番号VI-265CDCl3:1.92-1.972H,m,2.236H,s,2.37-2.402H,t,3.88及び4.173H,s,4.42,4.502H,s化合物番号VI-267CDCl3:1.409H,s,1.413H,t,4.492H,q化合物番号VI-268CDCl3:1.003H,t,1.409H,s,1.822H,m,4.392H,t化合物番号VI-272CDCl3:0.893H,t,1.20-1.4316H,m,1.74-1.812H,m,4.422H,t,4.631H,sept化合物番号VI-274CDCl3:0.853H,t,0.966H,s,1.26-1.435H,m,4.202H,s,4.412H,q化合物番号VI-276CDCl3:1.403H,t,4.452H,q,4.902H,t化合物番号VI-281CDCl3:0.973H,t,1.019H,s,1.73-1.851H,m,4.112H,s,4.312H,t化合物番号VI-282CDCl3:0.92-1.019H,m,1.65-1.855H,m,4.312H,t,4.482H,t化合物番号VI-283CDCl3:1.433H,t,4.532H,q,5.07-5.271H,m化合物番号VI-284CDCl3:1.366H,d,1.786H,d,4.612H,sept,4.65-4.922H,m5.45-5.491H,m化合物番号VI-285CDCl3:1.476H,s,4.193H,s,4.432H,s化合物番号VI-287CDCl3:1.106H,s,1.393H,t,3.482H,s,4.333H,s,4.432H,q化合物番号VI-289CDCl3:4.203H,s,4.902H,t化合物番号VI-293CDCl3:4.263H,s,5.08-5.261H,m化合物番号VI-298CDCl3:0.973H,t,1.76-1.852H,m,4.352H,t,4.862H,t化合物番号VI-299CDCl3:1.386H,d,4.671H,sept,4.852H,t化合物番号VI-300CDCl3:1.233H,t,1.376H,d,3.562H,q,3.782H,t,4.572H,t,4.671H,sept化合物番号VI-304CDCl3:4.792H,q,5.462H,s,7.405H,s化合物番号VI-307CDCl3:1.603H,d,4.193H,s,4.901H,sept化合物番号VI-314CDCl3:1.186H,d,1.356H,d,3.631H,sept,3.75-3.772H,m,4.54-4.562H,m,4.631H,sept次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において部は質量部を意味する。[製剤例1]乳剤表1~表51に記載の化合物10部シクロヘキサノン30部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル11部アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム4部メチルナフタリン45部以上を均一に溶解して乳剤とした。[製剤例2]水和剤表1~表51に記載の化合物10部ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩0.5部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル0.5部珪藻土24部クレー65部以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。[製剤例3]粉剤表1~表51に記載の化合物2部珪藻土5部クレー93部以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。[製剤例4]粒剤表1~表51に記載の化合物5部ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2部リグニンスルホン酸ナトリウム5部カルボキシメチルセルロース2部クレー86部以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。[試験例1]ワタアブラムシ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この希釈薬液に、ワタアブラムシの孵化幼虫が寄生しているキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は25°Cの恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-1,I-4,I-5,I-6,I-7,I-8,I-9,I-11,I-13,I-14,I-15,I-18,I-19,I-21,I-22,I-29,I-48,I-49,I-50,I-52,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-64,I-67,I-68,I-69,I-71,I-72,I-75,I-76,I-78,I-80,I-81,I-87,I-98,I-110,I-120,I-121,I-124,I-128,I-129,I-130,I-131,I-134,I-136,I-142,I-165,I-167,I-179,I-190,I-208,I-209,I-212,I-214,I-215,I-217,I-223,I-224,I-228,I-229,I-230,I-235,I-236,I-239,I-240,I-243,I-246,I-247,I-249,I-250,I-257,I-258,I-259,I-260,I-267,I-269,I-270,I-271,I-273,I-274,I-281,I-286,I-288,I-289,I-296,I-298,I-300,I-301,I-302,I-305,I-307,I-309,I-311,I-318,I-319,I-323,I-324,I-331,I-333,I-335,I-339,I-343,I-345,I-347,I-348,I-351,I-355,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-363,I-365,I-367,I-369,I-370,I-371,I-372,I-374,I-375,I-376,I-379,I-381,I-383,I-385,I-387,I-393,I-395,I-396,I-397,II-4,II-6,II-10,II-15,II-48,II-49,II-51,II-52,II-53,II-54,II-55,II-56,II-57,II-58,II-59,II-60,II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-71,II-72,II-73,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-82,II-83,II-86,II-87,II-88,II-89,II-91,II-130,II-133,II-188,II-190,II-194,II-199,II-208,II-214,II-215,II-221,II-222,II-223,II-224,II-225,II-226,II-235,II-236,II-240,II-241,II-244,II-246,II-266,II-267,II-271,II-278,II-280,II-281,II-284,II-285,II-288,II-289,II-301,II-302,II-303,II-304,II-306,II-309,II-311,II-312,II-313,II-314,II-316,II-317,II-318,II-319,II-320,II-321,II-322,II-324,II-325,II-326,II-327,II-328,II-329,II-330,II-331,II-332,II-333,II-334,II-335,II-338,II-340,II-342,II-343,II-344,II-345,II-346,II-349,II-351,II-352,II-353,II-355,II-356,II-357,II-359,II-360,II-361,II-365,II-367,II-369,II-371,II-373,II-374,II-375,II-376,II-377,II-378,II-379,III-4,III-48,III-49,III-50,III-51,III-53,III-54,III-55,III-56,III-57,III-58,III-59,III-60,III-61,III-62,III-64,III-65,III-66,III-67,III-68,III-70,III-71,III-72,III-73,III-76,III-77,III-78,III-79,III-80,III-81,III-82,III-83,III-84,III-85,III-87,III-88,III-90,III-233,III-238,III-239,III-242,III-262,III-269,III-272,III-273,III-277,III-279,III-280,III-281,III-282,III-283,III-284,III-287,III-288,III-289,III-290,III-295,III-296,III-297,III-298,III-300,III-301,III-302,III-303,III-304,III-305,III-306,III-307,III-308,III-309,IV-1,IV-6,IV-22,IV-30,IV-33,IV-36,IV-37,IV-38,IV-39,IV-79,IV-89,IV-90,IV-91,IV-92,IV-95,IV-97,IV-98,IV-99,IV-102,IV-104,IV-107,IV-115,IV-117,IV-119,IV-152,IV-164,IV-170,IV-172,IV-176,IV-177,IV-178,IV-179,IV-180,IV-181,V-10,VI-96,VI-199,VI-217,VI-221,VI-222,VI-223,VI-269,VI-276,VI-291,VI-297[試験例2]ワタアブラムシ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬剤液を、ワタアブラムシの孵化幼虫が寄生しているキュウリ苗の地際部に5ml灌注処理した。処理後のキュウリ苗は25°Cの恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-4,I-5,I-55,I-233,II-57,II-63,II-64,II-80,II-301,II-316,II-326,II-332,II-334,II-346,II-367,II-371,III-49,III-60,III-61,III-64,III-68,III-87,III-281,III-283,III-287,III-300,III-304,IV-95[試験例3]トビイロウンカ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25°Cの恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-1,I-4,I-5,I-6,I-7,I-8,I-9,I-11,I-13,I-14,I-15,I-16,I-18,I-19,I-21,I-22,I-29,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-64,I-67,I-68,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-87,I-90,I-91,I-92,I-96,I-98,I-110,I-119,I-120,I-121,I-124,I-128,I-129,I-130,I-131,I-133,I-134,I-136,I-142,I-165,I-167,I-179,I-186,I-188,I-190,I-199,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-213,I-214,I-215,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-223,I-224,I-225,I-226,I-228,I-229,I-230,I-231,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-239,I-240,I-241,I-242,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-249,I-250,I-251,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-259,I-260,I-261,I-262,I-263,I-264,I-265,I-266,I-267,I-268,I-269,I-270,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-278,I-279,I-281,I-282,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-296,I-297,I-298,I-299,I-300,I-301,I-302,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-310,I-311,I-312,I-313,I-315,I-318,I-319,I-321,I-322,I-323,I-324,I-327,I-331,I-332,I-333,I-335,I-336,I-339,I-343,I-345,I-346,I-347,I-348,I-351,I-353,I-354,I-355,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-365,I-367,I-369,I-370,I-371,I-372,I-373,I-374,I-375,I-376,I-377,I-378,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-397,I-398,II-4,II-6,II-10,II-15,II-47,II-48,II-49,II-50,II-51,II-52,II-53,II-54,II-55,II-56,II-57,II-58,II-59,II-60,II-61,II-62,II-63,II-64,II-65,II-66,II-67,II-68,II-70,II-71,II-72,II-73,II-74,II-75,II-76,II-77,II-78,II-79,II-80,II-81,II-82,II-83,II-84,II-85,II-86,II-87,II-88,II-89,II-90,II-91,II-121,II-125,II-130,II-133,II-185,II-188,II-190,II-194,II-199,II-208,II-214,II-215,II-221,II-222,II-223,II-224,II-225,II-226,II-227,II-232,II-235,II-236,II-238,II-240,II-241,II-244,II-245,II-246,II-247,II-266,II-267,II-268,II-269,II-271,II-278,II-279,II-280,II-281,II-282,II-283,II-284,II-285,II-286,II-288,II-289,II-301,II-302,II-303,II-304,II-306,II-311,II-312,II-313,II-314,II-316,II-317,II-318,II-319,II-320,II-321,II-322,II-323,II-324,II-325,II-326,II-327,II-328,II-329,II-330,II-331,II-332,II-333,II-334,II-335,II-336,II-338,II-339,II-340,II-341,II-342,II-343,II-344,II-345,II-346,II-347,II-348,II-349,II-350,II-351,II-352,II-353,II-354,II-355,II-356,II-357,II-358,II-359,II-360,II-361,II-362,II-365,II-366,II-367,II-368,II-369,II-370,II-371,II-372,II-373,II-374,II-375,II-376,II-377,II-378,II-379,II-380,II-381,III-4,III-47,III-48,III-49,III-50,III-51,III-52,III-53,III-54,III-55,III-56,III-57,III-58,III-59,III-60,III-61,III-62,III-64,III-65,III-66,III-67,III-68,III-70,III-71,III-72,III-73,III-74,III-75,III-76,III-77,III-78,III-79,III-80,III-81,III-82,III-83,III-84,III-85,III-87,III-88,III-89,III-90,III-91,III-233,III-234,III-238,III-239,III-242,III-243,III-262,III-263,III-264,III-266,III-267,III-269,III-270,III-272,III-273,III-279,III-280,III-281,III-282,III-283,III-284,III-287,III-288,III-289,III-290,III-295,III-296,III-297,III-298,III-299,III-300,III-301,III-302,III-303,III-304,III-305,III-306,III-307,III-308,III-309,IV-1,IV-4,IV-6,IV-11,IV-14,IV-15,IV-17,IV-18,IV-19,IV-20,IV-21,IV-22,IV-23,IV-25,IV-27,IV-30,IV-32,IV-33,IV-34,IV-35,IV-36,IV-37,IV-38,IV-39,IV-40,IV-42,IV-59,IV-61,IV-62,IV-64,IV-65,IV-74,IV-76,IV-77,IV-78,IV-79,IV-80,IV-86,IV-89,IV-90,IV-91,IV-92,IV-93,IV-95,IV-96,IV-97,IV-98,IV-99,IV-100,IV-101,IV-102,IV-103,IV-104,IV-106,IV-107,IV-108,IV-109,IV-110,IV-111,IV-112,IV-113,IV-114,IV-115,IV-116,IV-117,IV-118,IV-119,IV-120,IV-127,IV-129,IV-130,IV-131,IV-133,IV-134,IV-135,IV-146,IV-147,IV-149,IV-164,IV-165,IV-166,IV-167,IV-168,IV-169,IV-170,IV-171,IV-172,IV-173,IV-176,IV-177,IV-178,IV-179,IV-180,IV-181,IV-182,IV-183,IV-184,IV-185,IV-186,IV-187,V-10,V-181,VI-25,VI-26,VI-27,VI-28,VI-29,VI-30,VI-31,VI-32,VI-33,VI-34,VI-37,VI-38,VI-39,VI-41,VI-44,VI-45,VI-46,VI-53,VI-63,VI-89,VI-93,VI-96,VI-97,VI-99,VI-103,VI-110,VI-153,VI-155,VI-156,VI-157,VI-161,VI-163,VI-166,VI-172,VI-173,VI-194,VI-195,VI-196,VI-197,VI-198,VI-199,VI-200,VI-201,VI-202,VI-203,VI-204,VI-205,VI-206,VI-207,VI-209,VI-210,VI-211,VI-213,VI-214,VI-215,VI-217,VI-218,VI-221,VI-222,VI-223,VI-230,VI-232,VI-233,VI-234,VI-235,VI-239,VI-244,VI-246,VI-247,VI-248,VI-250,VI-255,VI-256,VI-257,VI-258,VI-259,VI-260,VI-261,VI-262,VI-263,VI-264,VI-267,VI-268,VI-274,VI-275,VI-277,VI-278,VI-281,VI-282,VI-283,VI-284,VI-286,VI-287,VI-290,VI-292,VI-294,VI-297,VI-300,VI-302,VI-303,VI-304,VI-305,VI-306,VI-307,VI-308,VI-309,VI-310,VI-314,VII-164[試験例4]トビイロウンカ浸透移行性殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として1800ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液を、2.5葉期まで育苗したペーパーポット植えのイネの地際部ペーパーポットのサイズ:縦1.5cm×横1.5cm×高さ3cmに250μLを潅注処理し、容量700mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を5頭放ち、蓋をして25°Cの恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-4,I-5,I-6,I-7,I-8,I-9,I-11,I-13,I-16,I-18,I-19,I-21,I-22,I-48,I-50,I-52,I-53,I-56,I-64,I-71,I-72,I-74,I-75,I-76,I-87,I-90,I-91,I-96,I-98,I-110,I-133,I-142,I-165,I-167,I-179,I-186,I-190,I-199,I-208,I-218,I-223,I-228,I-229,I-230,I-231,I-233,I-236,I-237,I-246,I-273,II-4,II-6,II-52,II-56,II-61,II-75,II-79,II-81,II-84,II-85,II-199,II-224,II-271,III-4,III-49,III-73,III-75,IV-4,IV-6,IV-25,IV-36,IV-40,IV-101[試験例5]コナガ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液にキャベツ葉を浸漬させ、風乾後に容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにコナガの2齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25°Cの恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-378,II-353,II-355,III-78,IV-121,IV-155,VI-25,VI-28,VI-33,VI-46,VI-63,VI-110,VI-153,VI-172,VI-196,VI-201,VI-210,VI-215,VI-223,VI-232,VI-233,VI-255,VI-256,VI-260,VI-265[試験例6]オオタバコガ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液にキャベツ葉を浸漬させ、風乾後に容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにオオタバコガの孵化幼虫を5頭放ち、蓋をして25°Cの恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-374,II-353,III-78,VI-28,VI-46,VI-63,VI-212,VI-215,VI-222,VI-223,VI-231"