"下記化学式1によって表される有機電界発光化合物:化学式1において、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、または-SiR13R14-を表し;R11およびR14は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、または隣りの置換基に連結されて環を形成していてよく;R1~R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30シリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し、ここでR1~R4が複数存在する場合には、それらは互いに連結されて環構造を形成していてよく;R5およびR6は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、または置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、または隣りの置換基に連結されて環を形成しており;L1およびL2は独立して、化学結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリーレンを表すが、L1およびL2の両方ともが化学結合である場合が除かれ;Arは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリールただし、カルバゾールを除く、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはArは、縮合環をを有するかもしくは有しないC3-C30アルキレンもしくはC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;a~dは独立して0~4の整数を表す;ここで、a~dが2以上の整数である場合にはR1、R2、R3およびR4は互いに同じかまたは異なっており、並びに、隣りの置換基に連結されて環を形成しており;並びに前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。R1~R4、R5およびR6、R11~R14、L1、L2およびArにおいてさらに置換される置換基が、独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、R21R22R23Si-、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P=OR30R31、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、R32S-、R33O-、R34C=O-、R35C=OO-、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから選択される1種以上を表し、R21~R33は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、または置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成しており、形成された前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子で置換されていてよく;並びにR34およびR35はC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールまたはC6-C30アリールオキシを表す;請求項1に記載の有機電界発光化合物。前記化学式1の有機電界発光化合物が下記化学式2~5で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機電界発光化合物:化学式2~5において、X、R1~R4、R5およびR6、L1、L2、Arおよびa~dは化学式1におけるように定義される。前記有機電界発光化合物が下記化合物:からなる群から選択される請求項1に記載の有機電界発光化合物。請求項1~4のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。前記有機電界発光化合物が正孔注入材料または正孔輸送材料として使用される、請求項5に記載の有機電界発光素子。有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が化学式1の有機電界発光化合物の1種以上を含む、請求項6に記載の有機電界発光素子。前記有機層が、周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを両方とも含む請求項7に記載の有機電界発光素子。白色光を放射するために、前記有機層が、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。よって、本発明は関連する技術分野において遭遇するこれら課題に留意してなされたものであり、そして本発明の目的は、有機EL化合物の骨格が既存の正孔注入または正孔輸送材料よりも発光効率および素子寿命の点で優れている有機EL化合物を提供すること、並びにこの新規の有機EL化合物を正孔注入層もしくは正孔輸送層として使用している有機EL素子を提供することである。下記化学式1によって表される有機EL化合物、およびこれを含む有機EL素子が提供される。本発明に従った有機EL化合物が有機EL素子の正孔注入層もしくは正孔輸送層に含まれて、それによりその素子の駆動電圧を低下させかつその発光効率を増大させる。ある形態においては、本発明は下記化学式1によって表される有機EL化合物を提供する。化学式1において、Xは-O-、-S-、-CR11R12-、または-SiR13R14-を表し;R11およびR14は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、または隣りの置換基に連結されて環を形成していてよく;R1~R4は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30シリル、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表し、ここでR1~R4が複数存在する場合には、それらは互いに連結されて環構造を形成していてよく;R5およびR6は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、または置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはR5およびR6は隣りの置換基に連結されて環を形成しており;L1およびL2は独立して、化学結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリーレンを表すが、L1およびL2の両方ともが化学結合である場合が除かれ;Arは置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリールただし、カルバゾールを除く、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上のシクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはArは、縮合環をを有するかもしくは有しないC3-C30アルキレンもしくはC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;a~dは独立して0~4の整数を表す;ここで、a~dが2以上の整数である場合にはR1、R2、R3およびR4は互いに同じかまたは異なっており、並びに、隣りの置換基に連結されて環を形成している;並びに前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。R1~R4、R5およびR6、R11~R14、L1、L2およびArにおいてさらに置換される置換基は、独立して、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、5~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、R21R22R23Si-、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P=OR30R31、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、R32S-、R33O-、R34C=O-、R35C=OO-、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルから選択される1種以上を表し、R21~R33は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5~7員のヘテロシクロアルキルを表すか、またはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンもしくは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成しており、形成された前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子で置換されていてよく;並びにR34およびR35はC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールまたはC6-C30アリールオキシを表す。本発明においては、アルキルおよびアルキル部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含む。本発明においては、シクロアルキルは単環式炭化水素、および多環式炭化水素、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていないC7-C30ビシクロアルキルを含む。本発明においては、アリールは、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、4~7員、特に5もしくは6員の単環もしくは縮合環が挙げられることができ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている複数のアリールが挙げられうる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられ、アントリルには1-アントリル、2-アントリル、および9-アントリルが挙げられ、並びにフルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本発明においては、ヘテロアリールは、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P、P=O、SiおよびSeから選択される1~4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味し、そして5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、および1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールで例示され、これらは部分的に飽和されていてよい。ヘテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されて、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成する2価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、イソベンゾフリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフチリジニル、ジベンゾフリル、ジベンゾチオフェニルなど、そのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシドなど、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。本発明においては、C1-C30アルキルもしくはC6-C30アリールC1-C30アルキルのアルキル部分はC1-C20アルキル、より具体的にはC1-C10アルキルを含む。C6-C30アリールおよびC6-C30アリールC1-C30アルキルのアリール部分はC6-C20アリール、より具体的にはC6-C12アリールを含む。また、C3-C30ヘテロアリールはC3-C20ヘテロアリール、より具体的にはC3-C12ヘテロアリールを含み、並びにC3-C30シクロアルキルはC3-C20シクロアルキル、より具体的にはC3-C7シクロアルキルを含む。また、C3-C30アルキレンもしくはアルケニレンはC3-C20アルキレンもしくはアルケニレン、より具体的にはC3-C10アルキレンもしくはアルケニレンを含む。本明細書において使用される置換されているかもしくは置換されていないの表現においては、置換されているとは置換されていない置換基がさらに置換されていることを意味する。さらに、本発明の有機電界発光化合物は、下記化学式2~5で表される化合物から選択される。化学式2~5において、X、R1~R4、R5およびR6、L1、L2、Arおよびa~dは化学式1におけるように定義される。具体的には、Arは下記構造の中から選択されるがこれらに限定されない。より具体的には、本発明の有機EL化合物は下記化合物で例示されるが、本発明はこれらに限定されない。本発明の有機EL化合物は、例えば、以下のスキーム1に示される様に製造されうるが、下記スキームに限定されない。スキーム1において、X、R1~R4、R5およびR6、L1、L2、Arおよびa~dは化学式1におけるように定義される。さらに、本発明は有機EL素子を提供し、この素子において、本発明の有機EL化合物は正孔注入材料または正孔輸送材料として使用される。本発明の有機EL素子は、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、この有機層は、化学式1の有機EL化合物の1種以上を含む。本発明の有機EL素子は化学式1の有機EL化合物を含み、かつアリールアミン系化合物およびスチリルアミン系化合物から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができ、そして、このアリールアミン系化合物またはスチリルアミン系化合物の具体的な例は、韓国特許出願第10-2008-0060393号における段落<212>~<224>に説明されているが、これに限定されない。本発明の有機EL素子においては、有機層は、化学式1の有機EL化合物に加えて、周期表の第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。独立発光方式のピクセル構造を有する有機EL素子が具体化されることができ、この素子においては、化学式1で表される有機EL化合物を含む有機EL素子がサブピクセルとして採用され、およびIr、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、AuおよびAgから選択される1種以上の金属化合物を含む1以上のサブピクセルが同時に並列にパターン形成されている。さらに、有機層は、白色光放射有機EL素子を具体化するために、有機EL化合物以外に、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層を含むことができる。赤色、緑色もしくは青色光を放射する化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に説明される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機EL素子においては、電極の対のうちの少なくとも一方の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というを配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノードの表面上にケイ素またはアルミニウムのカルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソードの表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されることができ、それにより駆動安定性を達成することができる。カルコゲナイドには、例えば、SiOx1≦x≦2、AlOx1≦x≦1.5、SiON、SiAlONなどを挙げることができる。ハロゲン化金属には、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などを挙げることができる。金属酸化物には、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどを挙げることができる。本発明の有機EL素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が配置されるのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元され、それがこの混合領域から電界発光媒体へ電子を注入および輸送するのを容易にする。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、これがこの混合領域から電界発光媒体へ正孔を注入および輸送するのを容易にする。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色光放射有機EL素子が製造されうる。本発明に従って、有機EL化合物が正孔輸送材料または正孔注入材料として使用されることができ、その結果、得られる有機EL素子は良好な発光効率を示すことができ、かつ材料の優れた寿命特性を有することができ、そして非常に優れた駆動寿命を有するOLED素子を製造するために使用されうる。以下で、本発明の有機EL化合物、その製造方法、およびそれを使用する素子の電界発光特性に関して、本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物3の製造化合物1-1の製造30g128.7mmolの4-ブロモビフェニル、27mL772mmolのアンモニア水、2.45g12.87mmolのCuI、12.9mL128.7mmolのアセチルアセトン、83.9g257.4mmolのCs2CO3、および1000mLのDMFが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより15.2g88.64mmolの化合物1-1を得た。化合物1-2の製造15g88.64mmolの化合物1-1、24.1g88.64mmolの2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および1000mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより11.2g30.98mmolの化合物1-2を得た。化合物1-3の製造10g44mmolの4-ジベンゾチオフェンボロン酸、31g132mmolの1,4-ジブロモベンゼン、2.5g2.2mmolのPdPPh34、132mL132mmolの1MNa2CO3、500mLのトルエン、および200mLのエタノールが還流下120°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより6.7g19.8mmolの化合物1-3を得た。化合物3の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、7g19.4mmolの化合物1-2、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、カラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化されて、これにより8.0g12.9mmol、66の化合物3を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、6.581H,m、6.69~6.755H,m、7.281H,m、7.38~7.412H,m、7.5~7.6213H,m、7.871H,m、7.981H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m;MS/FAB測定値620、計算値619.82。[製造例2]化合物9の製造化合物2-1の製造20.0g138.8mmolの2-ナフトール、28.8g277.4mmolのNaHSO3、160mLの蒸留水、および31.2mL166.4mmolの4-ブロモフェニルヒドラジンが120°Cに加熱された。12時間後、この反応混合物が蒸留水に添加され、そして生じた固体が真空ろ過された。このようにして得られた固体が塩酸水溶液に添加され、そして100°Cに加熱された。1時間後、生じた生成物がジクロロメタンで抽出され、蒸留水および水性NaOHで洗浄され、そしてカラム分離によって精製され、このようにして、9.2g31.0mmolの化合物2-1が得られた。化合物2-2の製造9.2g31.0mmolの化合物2-1、2.0g31.0mmolのCu、0.4g1.6mmolの18-クラウン-6、12.8g93.2mmolのK2CO3、および100mLの1,2-ジクロロベンゼンが混合され、還流下180°Cで12時間攪拌された。反応混合物は室温まで冷却され、真空蒸留され、ジクロロメタンで抽出され、次いで蒸留水で洗浄され、次いでMgSO4を用いた乾燥、真空蒸留、およびカラム分離を行って、これにより7.6g20.4mmolの化合物2-2を得た。化合物2-3の製造35.2g128.7mmolの2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン、27mL772mmolのアンモニア水、2.45g12.87mmolのCuI、12.9mL128.7mmolのアセチルアセトン、83.9g257.4mmolのCs2CO3、および1000mLのDMFが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより11.3g54mmolの化合物2-3を得た。化合物2-4の製造18.5g88.64mmolの化合物2-3、33g88.64mmolの化合物2-2、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および1000mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより14.2g28.4mmolの化合物2-4を得た。化合物9の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、9.7g19.4mmolの化合物2-4、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが100°Cで還流下12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、再結晶化させられて、これにより7.3g9.62mmol、50の化合物9を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、5.931H,m、6.581H,m、6.69~6.753H,m、7.281H,m、7.381H,m、7.451H,m、7.53H,m、7.521H,m、7.54~7.6213H,m、7.871H,m、7.981H,m、8.16~8.22H,m、8.41~8.452H,m、8.541H,m;MS/FAB測定値759、計算値758.97。[製造例3]化合物28の製造化合物3-1の製造5.4g44mmolのフェニルボロン酸、18.9g66mmolの1,4-ジブロモナフタレン、2.0g1.76mmolのPdPPh34、14.0g132mmolのNa2CO3、200mLのトルエン、および100mLのエタノールが還流下120°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより9.1g32.14mmolの化合物3-1を得た。化合物3-2の製造18.6g88.64mmolの化合物2-3、25g88.64mmolの化合物3-1、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および1000mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより14.2g34.5mmolの化合物3-2を得た。化合物28の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、8.0g19.4mmolの化合物3-2、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、次いで再結晶化させられて、これにより7.3g10.9mmol、45の化合物28を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、6.581H,m、6.69~6.753H,m、7.041H,m、7.281H,m、7.38~7.412H,m、7.5~7.5311H,m、7.78~7.793H,m、7.871H,m、7.981H,m、8.071H,m、8.21H,m、8.41~8.493H,m;MS/FAB測定値670、計算値669.87。[製造例4]化合物30の製造化合物4-1の製造8.2g23.28mmolの2,7-ジブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン、3.2g19.4mmolのカルバゾール、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および200mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、次いで再結晶化させられて、これにより5.8g13.2mmolの化合物4-1を得た。化合物4-2の製造8.3g88.64mmolのアニリン、38.9g88.64mmolの化合物4-1、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および800mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより17.2g38.2mmolの化合物4-2を得た。化合物30の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、8.7g19.4mmolの化合物4-2、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、次いで再結晶化させられて、これにより7.0g9.9mmol,50の化合物30を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、6.371H,m、6.541H,m、6.632H,m、6.692H,m、6.811H,m、7.17~7.347H,m、7.5~7.638H,m、7.871H,m、7.94~7.982H,m、8.121H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.551H,m;MS/FAB測定値709、計算値708.91。[製造例5]化合物32の製造化合物5-1の製造8.3g88.64mmolのアニリン、24.1g88.64mmolの2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および800mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより14.2g49.8mmolの化合物5-1を得た。化合物5-2の製造10g44mmolの4-ジベンゾチオフェンボロン酸、41.2g132mmolの1,4-ジブロモビフェニル、2.5g2.2mmolのPdPPh34、132mL132mmolの1MNa2CO3、500mLのトルエン、および200mLのエタノールが還流下120°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより15.3g36.8mmolの化合物5-2を得た。化合物32の製造9.7g23.28mmolの化合物5-2、5.54g19.4mmolの化合物5-1、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより5.8g9.4mmol,48の化合物32を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、6.58~6.633H,m、6.69~6.814H,m、7.2~7.287H,m、7.381H,m、7.5~7.627H,m、7.871H,m、7.981H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m;MS/FAB測定値620、計算値619.82。[製造例6]化合物37の製造化合物6-1の製造150g426mmolの2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレンが2.1Lのテトラヒドロフランに溶かされ、-78°Cに冷却され、その後、これに、170mLヘキサン中2.5M、426mmolのn-BuLiがゆっくりと滴下添加され、1時間攪拌された。これに53mL469mmolのホウ酸トリメチルが添加され、そして12時間攪拌された反応が完了した後で、この反応は2MHClで停止させられ、そして反応生成物はEA/H2Oで抽出され、MgSO4で脱水され、真空蒸留され、そしてカラム分離されて、これにより70g220.8mmolの化合物6-1を得た。化合物6-2の製造70g220mmolの化合物6-1、50g200mmolの2-ヨードニトロベンゼン、7g6mmolのPdPPh34、64g600mmolのNa2CO3、1Lのトルエン、0.5Lのエタノール、および0.3Lの水が90°Cで7.5時間攪拌された。反応が完了した後で、この反応生成物はEA/H2Oで抽出され、MgSO4で脱水され、そして真空蒸留されて、このようにして化合物6-2を得て、これは、次いで、さらなる精製を行うことなく、直ちにその後の手順にかけられた。化合物6-3の製造90gの化合物6-2および750mLのPOEt3が750mLの1,2-ジクロロベンゼンに溶かされ、そして150°Cで9時間攪拌され、その後、攪拌された溶液が蒸留水で洗浄され、そしてこの溶媒を除去するように処理され、次いで得られた赤色液体がカラム分離され、これにより26g79.69mmolの化合物6-3を得た。化合物6-4の製造2.6g23.28mmolのクロロベンゼン、7.0g19.4mmolの化合物6-3、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、200mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより6.8g15.5mmolの化合物6-4を得た。化合物6-5の製造18.6g88.64mmolの化合物2-3、38.9g88.64mmolの化合物6-4、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および800mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより15.6g27.5mmolの化合物6-5を得た。化合物37の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、11g19.4mmolの化合物6-5、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより6.9g8.4mmol,43の化合物37を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.7212H,s、6.58~6.816H,m、7.28~7.292H,m、7.381H,m、7.45~7.526H,m、7.543H,s、7.54~7.636H,m、7.84~7.872H,m、7.981H,m、8.121H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.851H,s、H,;MS/FAB測定値825、計算値825.07。[製造例7]化合物43の製造化合物7-1の製造41.7g128.7mmolの4-ブロモ-N,N-ジフェニルアニリン、27mL772mmolのアンモニア水、2.45g12.87mmolのCuI、12.9mL128.7mmolのアセチルアセトン、83.9g257.4mmolのCs2CO3、および1000mLのDMFが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより12.2g46.9mmolの化合物7-1を得た。化合物7-2の製造23.1g88.64mmolの化合物7-1、24.1g88.64mmolの2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および1000mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより18.4g40.65mmolの化合物7-2を得た。化合物43の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、8.8g19.4mmolの化合物7-2、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより5.7g8.0mmol,41の化合物43を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、6.384H,m、6.58~6.635H,m、6.69~6.815H,m、7.24H,m、7.281H,m、7.381H,m、7.5~7.627H,m、7.871H,m、7.981H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m;MS/FAB測定値711、計算値710.93。化合物69の製造化合物8-1の製造10g44mmolの2-ジベンゾチオフェンボロン酸、31g132mmolの1,4-ジブロモベンゼン、2.5g2.2mmolのPdPPh34、132mL132mmolの1MNa2CO3、500mLのトルエンおよび200mLのエタノールが還流下120°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより12.9g38.0mmolの化合物8-1を得た。化合物69の製造7.9g23.28mmolの化合物8-1、7g19.4mmolの化合物1-2、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより7.1g11.5mmol,59の化合物69を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.726H,s、5.931H,m、6.384H,m、6.58~6.633H,m、6.69~6.814H,m、7.22H,m、7.28~7.292H,m、7.381H,m、7.45~7.5415H,m、7.691H,m、7.871H,m、7.981H,m、8.121H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m;MS/FAB測定値620、計算値619.82。[製造例9]化合物76の製造化合物9-1の製造10.5g44mmolの9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸、31g132mmolの1,4-ジブロモベンゼン、2.5g2.2mmolのPdPPh34、132mL132mmolの1MNa2CO3、500mLのトルエン、および200mLのエタノールが還流下120°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより11.5g32.9mmolの化合物9-2を得た。化合物76の製造8.1g23.28mmolの化合物9-1、8.7g19.4mmolの化合物1-2、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより6.5g9.0mmol,47の化合物76を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.7212H,s、6.581H,m、6.69~6.755H,m、7.282H,m、7.38~7.413H,m、7.51~7.5510H,m、7.62~7.632H,m、7.771H,m、7.87~7.933H,m;MS/FAB測定値630、計算値629.83。[製造例10]化合物78の製造化合物10-1の製造40g152.6mmolの2-ブロモ安息香酸メチル、31.5g183.2mmolのナフタレン-1-イルボロン酸、および8.8g7.62mmolのテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム[PdPPh34]が2つ口フラスコ内に入れられた。これに1Lのトルエンが添加されつつ、攪拌が行われ、そしてこれに228mL458mmolの2M炭酸カリウムおよび228mLのエタノールが添加された。100°Cで5時間の還流が行われた。反応の停止後、反応生成物が室温まで冷却され、そして蒸留水および酢酸エチルで抽出された。得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでヘキサンおよび酢酸エチルを展開溶媒として使用したカラムクロマトグラフィにかけられて、これにより35g87の化合物10-1を得た。化合物10-2の製造24g91.49mmolの化合物10-1が1つ口フラスコに入れられ、そしてそのフラスコは真空にされ、そしてアルゴンで満たされた。1Lのテトラヒドロフランがこれに添加され、-75°Cで10分間攪拌が行われた。その後、これに257mL0.41molのMeLiヘキサン中1.6Mが添加され、-75°Cで10分間攪拌され、そして室温で3時間攪拌された。反応の停止後、反応生成物が蒸留水および酢酸エチルで抽出された。得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでヘキサンおよび酢酸エチルを展開溶媒として使用したカラムクロマトグラフィにかけられて、これにより20g83の化合物10-2を得た。化合物10-3の製造20g76.23mmolの化合物10-2が1つ口フラスコに入れられ、そしてこれに300mLのAcOHが添加され、そして0°Cで10分間攪拌された。この反応混合物は400mLのH3PO4と一緒にされ、そして室温で1時間攪拌された。反応の停止後、反応生成物はNaOHで中和され、そして蒸留水および酢酸エチルで抽出された。得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでヘキサンおよび酢酸エチルを展開溶媒として使用したカラムクロマトグラフィにかけられて、これにより13.5g72の化合物10-3を得た。化合物10-4の製造13.5g55.25mmolの化合物10-3が1つ口フラスコに入れられ、そしてそのフラスコは真空にされ、そしてアルゴンで満たされた。500mLのテトラヒドロフランがこれに添加され、0°Cで10分間攪拌が行われた。その後、反応混合物は19.6g0.11molのNBSと一緒にされ、そして室温で1日間攪拌された。反応の停止後、反応生成物が蒸留水および酢酸エチルで抽出された。得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでヘキサンおよび酢酸エチルを展開溶媒として使用したカラムクロマトグラフィにかけられて、これにより13g73の化合物10-4を得た。化合物10-5の製造8.3g88.64mmolのアニリン、28.6g88.64mmolの化合物10-4、0.6g2.7mmolのPdOAc2、3.6mL8.9mmolのPt-Bu3、25.5g266mmolのNaOt-Bu、および800mLのトルエンが100°Cで加熱しつつ12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製されて、これにより10.1g30.1mmolの化合物10-5を得た。化合物78の製造7.9g23.28mmolの化合物1-3、6.5g19.4mmolの化合物10-5、0.13g0.58mmolのPdOAc2、0.94mL2.32mmolのPt-Bu3、6.7g69.84mmolのNaOt-Bu、および500mLのトルエンが還流下100°Cで12時間攪拌された。反応が完了した後で、反応生成物が蒸留水で洗浄され、酢酸エチルで抽出され、その後で、得られた有機層がMgSO4で乾燥させられ、溶媒を除去するためにロータリーエバポレータを用いて蒸発させられ、次いでカラムクロマトグラフィを用いて精製され、そして再結晶化させられて、これにより6.0g10.1mmol、52の化合物78を得た。1HNMRCDCl3,200MHzδ=1.786H,s、6.63~6.695H,m、6.812H,m、7.141H,m、7.22H,m、7.5~7.587H,m、7.841H,m、7.982H,m、8.091H,m、8.21H,m、8.41~8.452H,m、8.521H,m;MS/FAB測定値594、計算値593.78。[実施例1]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造本発明の発光材料を使用することによりOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン2TNATAを入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内の真空度が10-6torrに到達するまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、2-TNATAを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を堆積させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルに本発明の化合物13を入れ、このセルに電流を適用して化合物13を蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を堆積させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、形成された層上に電界発光層が堆積された。具体的には、4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルCBPホストが真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そしてビス-1-フェニルイソキノリルイリジウムIIIアセチルアセトナートpiq2Iracacドーパントが別のセルに入れられた。次いで、4~10重量でドーピングされるように、これら2種類の材料は異なる速度で蒸発させられ、それにより、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する電界発光層を堆積させた。その後、ビス2-メチル-8-キノリナートp-フェニルフェノラートアルミニウムIIIBAlqを含む正孔ブロッキング層が電界発光層上に10nmの厚さで堆積させられ、その後、トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIIIAlqを含む20nmの厚みの電子輸送層が堆積させられた。次いで、電子注入層として、リチウムキノラートLiqが1~2nmの厚みで堆積させられ、そして別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みでAlカソードが堆積させられ、それによりOLED素子を製造した。発光材料としてOLEd素子に使用されるそれぞれの化合物は10-6torrでの真空昇華によって精製された。結果として、15.3mA/cm2の電流が7.0Vの電圧で流れ、そして1120cd/m2の赤色ルミネセンスが得られた。[実施例2]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物3が使用されたこと以外は、実施例1と同じようにOLED素子が製造された。結果として、15.1mA/cm2の電流が7.2Vの電圧で流れ、そして1075cd/m2の赤色ルミネセンスが得られた。[実施例3]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物35が使用されたこと以外は、実施例1と同じようにOLED素子が製造された。結果として、16.3mA/cm2の電流が7.3Vの電圧で流れ、そして1115cd/m2の赤色ルミネセンスが得られた。[実施例4]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物49が使用され、かつ有機イリジウム錯体トリス2-フェニルピリジンイリジウムIrppy3が電界発光層におけるドーパントとして使用されたこと以外は、実施例1と同じようにOLED素子が製造された。結果として、4.0mA/cm2の電流が6.8Vの電圧で流れ、そして1160cd/m2の緑色ルミネセンスが得られた。[実施例5]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物58が使用されたこと以外は、実施例4と同じようにOLED素子が製造された。結果として、4.2mA/cm2の電流が7.1Vの電圧で流れ、そして1230cd/m2の緑色ルミネセンスが得られた。[実施例6]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物4が使用されたこと以外は、実施例4と同じようにOLED素子が製造された。結果として、5.0mA/cm2の電流が7.2Vの電圧で流れ、そして1570cd/m2の緑色ルミネセンスが得られた。[実施例7]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造正孔輸送材料として本発明の化合物61が使用されたこと以外は、実施例4と同じようにOLED素子が製造された。結果として、3.9mA/cm2の電流が7.0Vの電圧で流れ、そして1300cd/m2の緑色ルミネセンスが得られた。[実施例8]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造2-TNATA4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミンの代わりに本発明の化合物42が正孔注入材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じようにOLED素子が製造された。結果として、13.5mA/cm2の電流が6.8Vの電圧で流れ、そして1040cd/m2の赤色ルミネセンスが得られた。[実施例9]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造2-TNATA4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミンの代わりに本発明の化合物45が正孔注入材料として使用されたこと以外は、実施例4と同じようにOLED素子が製造された。結果として、4.0mA/cm2の電流が6.6Vの電圧で流れ、そして1235cd/m2の緑色ルミネセンスが得られた。[実施例10]本発明の有機EL化合物を使用したOLED素子の製造2-TNATA4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミンの代わりに本発明の化合物46が正孔注入材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じようにOLED素子が製造された。結果として、13.7mA/cm2の電流が7.2Vの電圧で流れ、そして1005cd/m2の赤色ルミネセンスが得られた。[比較例1]従来の発光材料を使用したOLEDの発光特性真空蒸着装置の一方のセル内の正孔輸送材料として、本発明の化合物の代わりにN,N’-ビスα-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミンNPBが使用されたこと以外は、実施例1と同じようにOLED素子が製造された。結果として、15.3mA/cm2の電流が7.5Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の赤色ルミネセンスが得られた。[比較例2]従来の発光材料を使用したOLEDの発光特性真空蒸着装置の一方のセル内の正孔輸送材料として、本発明の化合物の代わりにN,N’-ビスα-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミンNPBが使用されたこと以外は、実施例4と同じようにOLED素子が製造された。結果として、3.8mA/cm2の電流が7.5Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の緑色ルミネセンスが得られた。本発明の有機EL化合物は、従来の材料と比較してより優れた発光特性を有する。さらに、本発明の有機EL化合物を正孔輸送材料または正孔注入材料として使用した有機EL素子は、LUMO最低空分子軌道および三重項を増大させることができ、これにより、正孔ブロッキング効果を増強し、結果的に、良好なリン光効率、および材料の優れた寿命特性を生じさせうる。さらに、駆動電圧が低下させられることができ、かつ電力効率が増加させられ、それにより優れたOLED素子を製造できる。例示目的のために本発明の好ましい実施形態が開示されたが、当業者は、特許請求の範囲に開示された発明の範囲および真意から逸脱することなく、さまざまな改変、追加、および置換が可能であることを認識するであろう。"