"トリブチルホスホニウムブロミド―炭素数2~8のアルキレン基-CnH2nPBu3Br、n=2~8、トリエチルホスホニウムブロミド―炭素数2~8のアルキレン基-CnH2nPEt3Br、n=2~8、または、トリブチルホスホニウムヨージド―炭素数2~8のアルキレン基-CnH2nPBu3I、n=2~8が結合することにより表面修飾されたシリカを含有することを特徴とする、エポキシドと二酸化炭素から環状カーボネートを合成する際に用いられる触媒。請求項1に記載の触媒を用い、圧力095MPa以上の高圧条件下、エポキシドと二酸化炭素とをその反応生成物以外の溶媒を用いずに反応させることを特徴とする、エポキシドと二酸化炭素から環状カーボネートを合成する方法。本発明は、従来の環状カーボネート製造における上記の問題点を克服するものであり、その目的は、より高収率、高選択率で環状カーボネートを与え、安定性に優れ、反応後の触媒分離が容易な固体触媒、及び該触媒を用いた工業的に有利な、安価かつ安全な環状カーボネートの合成方法を提供することにある。本発明者らは、上記した従来の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、第15族元素を含むイオン性物質で表面修飾された無機固体物質を含有する触媒等が、エポキシドと二酸化炭素からの環状カーボネートの合成反応に対して高活性かつ高選択性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、この出願によれば、以下の発明が提供される。1第15族元素を含むイオン性物質で表面修飾された無機固体物質を含有することを特徴とするエポキシドと二酸化炭素から環状カーボネートを合成する際に用いられる触媒。2第15族元素を含むイオン性物質が、有機ホスホニウム塩、有機アンモニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩から選ばれる少なくとも一種の物質であることを特徴とする上記1に記載の触媒。3有機ホスホニウム塩、有機アンモニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩から選ばれる塩がハロゲン化物であることを特徴とする上記2に記載の触媒。4有機ホスホニウム塩、有機アンモニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩から選ばれる塩の陰イオンが、硫酸イオン、硫酸水素イオン、燐酸イオン、燐酸水素イオン、燐酸二水素イオン、シアン化物イオン、イソチオシアンイオン、イソシアン酸イオン、炭酸イオン及び炭酸水素イオンから選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする上記3に記載の触媒。5無機固体物質が金属酸化物であることを特徴とする上記1~4何れかに記載の触媒。6金属酸化物がケイ素を含有する酸化物であることを特徴とする上記5に記載の触媒。7第15族元素を含むイオン性物質と無機固体物質を含有することを特徴とする、エポキシドと二酸化炭素から環状カーボネートを合成する際に用いられる触媒。8第15族元素を含むイオン性物質が、有機アンモニウム塩、有機ホスホニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩から選ばれる少なくとも一種の物質であることを特徴とする上記7に記載の触媒。9有機アンモニウム塩、有機ホスホニウム塩、有機アルソニウム塩及びアンチモニウム塩から選ばれる塩が、ハロゲン化物であることを特徴とする上記8に記載の触媒。10有機ホスホニウム塩、有機アンモニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩から選ばれる塩の陰イオンが、硫酸イオン、硫酸水素イオン、燐酸イオン、燐酸水素イオン、燐酸二水素イオン、シアン化物イオン、イソチオシアンイオン、イソシアン酸イオン、炭酸イオン及び炭酸水素イオンから選ばれた少なくとも一種であることを特徴とする上記9に記載の触媒。11無機固体物質が金属酸化物であることを特徴とする上記7~10何れかに記載の触媒。12金属酸化物がケイ素を含有する酸化物であることを特徴とする上記11に記載の触媒。本発明の触媒は、リチウム電池用電解液溶媒、有機溶剤、合成繊維加工剤、医薬品原料、更にはアルキレングリコール及びジアルキルカーボネート合成の中間体として有用な環状カーボネートを、エポキシドと二酸化炭素から極めて高効率、高選択率で得ることができる。流通反応系での利用が可能で、安全かつ安価、長寿命であり、分離、回収も容易となる。本発明のエポキシドと二酸化炭素からの環状カーボネートの合成反応は下記一般式1で示される。上記一般式1において、R1、R2、R3およびR4は水素原子または置換基を有するかもしくは無置換の有機基であり、さらに詳しくはアルキル基、アリール基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基を表し、互いに同じであっても異なっていてもよい。ここでいう置換基とはハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ジアルキルアミノ基、ニトロ基、カルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アセトキシ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基、スルホン基等であるがこれらの置換基に限定されるものではない。またR1~R4はそのいずれかもしくは複数が環状に結合していてもよく、不飽和結合を含んでいてもよい。本発明で用いるエポキシドは下記一般式2で示される化合物である。上記一般式2において、R1、R2、R3およびR4は前記一般式1の場合と同じである。R1~R4はそのいずれかもしくは複数が環状に結合していてもよく、ヘテロ元素や不飽和結合を含んでいてもよい。具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、ビニルエチレンオキシド、トリフルオロメチルエチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド、ブタジエンモノオキシド、ブタジエンジオキシド、クロラール、2-メチル3フェニルブテンオキシド、ピネンオキシド、テトラシアノエチレンオキシド、等が例示されるが、本発明はこれらのエポキシドに限定されるものではなく、炭素原子2つと酸素原子1つからなる3員環を構造式中に少なくとも1つ含む、いわゆるエポキシ系化合物であればさしつかえない。本発明において製造される環状カーボネートは下記一般式3で示される化合物である。上記一般式3において、R1、R2、R3およびR4は前記一般式1の場合と同じである。R1~R4はそのいずれかもしくは複数が環状に結合していてもよく、ヘテロ元素や不飽和結合を含んでいてもよい。具体的には、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、イソブチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、シクロヘキセンカーボネート、スチレンカーボネート、ブタジエンモノカーボネート、ブタジエンジカーボネート、クロロメチルカーボネート、ピネンカーボネート、テトラシアノエチレンカーボネート等が例示されるが、本発明において製造される環状カーボネートはこれらに限定されるものではなく、O-CO-O結合を有する5員環を含む、いわゆる環状カーボネートであればさしつかえない。本発明において使用される第一の態様の触媒は、第15族元素を含むイオン性物質で表面修飾された無機固体物質を含有するものである。この表面修飾無機固体物質は、通常、第15族元素を含むイオン性物質と無機固体物質が化学結合によって結合されている。第15族元素を含むイオン性物質とは、有機ホスホニウム塩、有機アンモニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩から選ばれる少なくとも一種の物質を意味する。本発明で好ましく使用されるものは、有機ホスホニウム塩、有機アルソニウム塩及び有機アンチモニウム塩である。これらの第15族元素を含むイオン性物質は、一般に、一般式ER5R6R7R8Xで表すことができる。ここでEは第15族元素窒素、リン、砒素、アンチモン、ビスマスのうちの一種を表し、R5~R8は置換されていてもよい有機基を表し、より詳しくはアルキル基、アリール基等を表し、これらのうち2ないし4個が環状に結合していてもよい。またはこの場合の環は二重結合もしくは三重結合を包含してもよい。したがって、イミダゾリニウム、ピリジニウム、テトラゾリニウム等のような含窒素複素環型の塩も内包される。Xは陰イオンであり、ハロゲン化物イオン、燐酸イオン、燐酸水素イオン、燐酸二水素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、有機酸イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ホウ酸イオン、ホウ酸水素イオン、アルキルまたはアリール硫酸イオン、モノまたはジアルキル燐酸イオン、モノまたはジアリール燐酸イオン、モノまたはジアルキルホウ酸イオン、シアン化物イオン、チオシアン酸イオン、イソシアン酸イオン、カルボン酸イオン、テトラフルオロボレートイオン等から選ばれる1種類ないしは複数の陰イオンであって、好ましくは、ハロゲン化物イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、燐酸イオン、燐酸水素イオン、燐酸二水素イオン、シアン化物イオン、イソチオシアンイオン、イソシアン酸イオン、炭酸イオン及び炭酸水素イオン等であり、さらに好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオンである。本発明において使用される無機固体物質は、固体状態の無機物質であれば単体でも化合物でもよく、具体的には炭素、ケイ素、アルミニウム、チタン、鉄、銅、銀、金、白金、ニッケル、コバルト、チタンなどの単体でもよく、2種以上の金属を含む合金、1種以上の金属を含む金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物、金属ハロゲン化物、金属ホウ化物、金属リン化物、金属酸化ハロゲン化物、金属酸化窒化物、金属酸化硫化物、及びそれらの混合物でもよいが、好ましくは第2~6族及び第13族、第14族元素の酸化物、より好ましくはケイ素を含有する酸化物シリカ等が用いられる。また、通常、表面積10m2g~2000m2g程度のものを用いることが好ましい。本発明で好ましく使用されるケイ素を含有する酸化物として、もっとも容易に入手できるものとしては、分離用シリカゲルや乾燥用シリカゲルを挙げることができる。本発明で使用する無機固体物質の形態に特に制限はないが、通常、微粉状、薄膜状、あるいは平均粒径01~10mm程度の球形または円柱状の粒子である。本発明において使用される表面修飾無機固体物質触媒は、模式SER5R6R7R8Xであらわされ、以下の化学式のような模式図で示される。ここでSは前項で述べた固体物質をあらわし、Eは第15族元素のうちのいずれかひとつを示し、R5からR8は前項同様の有機基をあらわし、互いに同じでも異なっていてもよく、置換されていてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基のいずれかであり、このうちいくつかもしくはすべてが環状に結合していてもよく、またヘテロ原子を含んでいてもよい。実際にはRの置換基のうちの1個以上が固体Sと化学結合を持っている。例えばR5だけが固体表面と化学結合を持っている場合の模式図を化学式に示す。化学式の場合にR5部分をここではリンカーと呼ぶが、リンカーの候補としては末端が固体物質と直接結合したアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基等の炭素骨格からなるものやポリエチレングリコール鎖、シリコーン鎖など、骨格ヘテロ元素を含む共有結合からなり、途中で分枝を持っていたり環をもっていたり、不飽和結合やヘテロ元素を含む置換基を有していても問題ない。より具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、フェニレン基、フェニルメチレン基、キシリル基、アルキレンフェニレン基、フェニレンアルキレン基、ポリエチレングリコリル基等があり、好ましくはトリメチレン基をもつものが用いられる。また、同じくリンカー部分が一個に限られる場合に、オニウム部分の残りのうちER6R7R8を構成する3個の有機基としてはアルキル基、アリール基、アラルキル基、オキシアルキル基、オキシアリール基等の中から選ばれる任意の組み合わせを用いることができ、さらに具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、シクロペンタジエニル基、フェロセニル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ペンチル基、トリル基、メトキシフェニル基、ベンジル基、オクチル基、ナフチル基などを表す。固体、リンカー、オニウム塩をさらに具体的に表すために、例えば化学式のような模式図も用いる。上式中、SiO2はシリカゲル、Lはリンカー、であり、通常は炭素数2~8のアルキレン基をあらわし、好ましくは炭素数3のアルキレン基である。Rはリン上の置換基でアルキル基もしくはアリール基である。R5~R8は前記した通りであり、Xは、上記陰イオンを表す。本発明で用いられる表面修飾シリカ触媒等の合成法に特に制限はないが、例えば、市販のハロゲン化アルキル基もしくはハロゲン化アリール基修飾シリカゲルと第15族元素を含む物質との反応によって得られる。またこのようにして合成した表面修飾シリカ等はイオン交換反応によって対イオンである陰イオンを種々のものに置換することができる。また、表面修飾シリカ触媒等は必ずしも別途合成する必要はなく、エポキシドと二酸化炭素からの環状カーボネート合成反応系中に、ハロゲン化アルキル基もしくはハロゲン化アラルキル基修飾シリカゲルと第15族元素を含む物質とを共存させること等によっても表面修飾シリカ触媒等と同様の効果が得られる。また、本発明においては、これらの表面修飾シリカを任意の担体に担持したものを用いてもよい。かかる担体としては、シリカ、アルミナ、ゼオライト、炭化ケイ素、粘土鉱物モンモリロナイト等、シリカ-アルミナ、ジルコニア、チタニア、酸化亜鉛、硫化カドミウム、マグネシアなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。本発明において使用される第二の態様の触媒は、第15族元素を含むイオン性物質以下、オニウム塩ともいうと無機固体物質を含有することを特徴としている。第15族元素を含むイオン性物質としては、前記第一の態様の示した、有機ホスホニウム塩、有機アルソニウム塩、有機アンチモニウム塩及び有機アンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種の物質が用いられる。このような第15族元素を含むイオン性物質の具体的な例としては、テトラメチルホスホニウムヨージド、テトラメチルホスホニウムブロミド、テトラメチルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムヨージド、テトラエチルホスホニウムブロミド、テトラエチルホスホニウムクロリド、テトラプロピルホスホニウムヨージド、テトラプロピルホスホニウムブロミド、テトラプロピルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムヨージド、テトラブチルホスホニウムブロミド、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラペンチルホスホニウムヨージド、テトラペンチルホスホニウムブロミド、テトラペンチルホスホニウムクロリド、テトラヘキシルホスホニウムヨージド、テトラヘキシルホスホニウムブロミド、テトラヘキシルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラヘプチルホスホニウムヨージド、テトラヘプチルホスホニウムブロミド、テトラヘプチルホスホニウムクロリド、テトラベンジルホスホニウムヨージド、テトラベンジルホスホニウムブロミド、テトラベンジルホスホニウムクロリド、テトラオクチルホスホニウムヨージド、テトラオクチルホスホニウムブロミド、テトラオクチルホスホニウムクロリド、テトラノニルホスホニウムヨージド、テトラノニルホスホニウムブロミド、テトラノニルホスホニウムクロリド、テトラキスデシルホスホニウムヨージド、テトラキスデシルホスホニウムブロミド、テトラキスデシルホスホニウムクロリド、テトラドデシルホスホニウムヨージド、テトラドデシルホスホニウムブロミド、テトラドデシルホスホニウムクロリド、テトラキステトラデシルホスホニウムヨージド、テトラキステトラデシルホスホニウムブロミド、テトラキステトラデシルホスホニウムクロリド、テトラキスヘキサデシルホスホニウムヨージド、テトラキスヘキサデシルホスホニウムブロミド、テトラキスヘキサデシルホスホニウムヨージド、テトラキスオクタデシルホスホニウムヨージド、テトラキスオクタデシルホスホニウムブロミド、テトラキスオクタデシルホスホニウムクロリド、トリメチルプロピルホスホニウムヨージド、トリメチルプロピルホスホニウムブロミド、トリメチルプロピルホスホウニウムクロリド、ブチルトリメチルホスホニウムヨージド、ブチルトリメチルホスホニウムブロミド、ブチルトリメチルホスホウニウムクロリド、トリメチルペンチルホスホニウムヨージド、トリメチルペンチルホスホニウムブロミド、トリメチルペンチルホスホニウムクロリド、ヘキシルトリメチルホスホウニウムヨージド、ヘキシルトリメチルホスホニウムブロミド、ヘキシルトリメチルホスホニウムクロリド、トリメチルフェニルホスホニウムヨージド、トリメチルフェニルホスホニウムブロミド、トリメチルフェニルホスホニウムクロリド、ヘプチルトリメチルホスホニウムヨージド、ヘプチルトリメチルホスホニウムブロミド、ヘプチルトリメチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリメチルホスホニウムヨージド、ベンジルトリメチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリメチルホスホニウムクロリド、トリメチルオクチルホスホウニウムヨージド、トリメチルオクチルホスホニウムブロミド、トリメチルオクチルホスホニウムクロリド、トリメチルノニルホスホニウムヨージド、トリメチルノニルホスホニウムブロミド、トリメチルノニルホスホニウムクロリド、デシルトリメチルホスホニウムヨージド、デシルトリメチルホスホウニウムブロミド、デシルトリメチルホスホニウムクロリド、トリメチルウンデシルホスホニウムヨージド、トリメチルウンデシルホスホニウムブロミド、トリメチルウンデシルホスホニウムクロリド、ドデシルトリメチルホスホウニウムヨージド、ドデシルトリメチルホスホウニウムブロミド、ドデシルトリメチルホスホニウムクロリド、トリメチルテトラデシルホスホニウムヨージド、トリメチルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリメチルテトラデシルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルホスホニウムヨージド、ヘキサデシルトリメチルホスホニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルホスホニウムクロリド、トリメチルオクタデシルホスホニウムヨージド、トリメチルオクタデシルホスホニウムブロミド、トリメチルオクタデシルホスホニウムクロリド、トリエチルメチルホスホウニウムヨージド、トリエチルメチルホスホニウムブロミド、トリエチルメチルホスホニウムクロリド、トリエチルプロピルホスホニウムヨージド、トリエチルプロピルホスホニウムブロミド、トリエチルプロピルホスホウニウムクロリド、トリエチルブチルホスホニウムヨージド、トリエチルブチルホスホニウムブロミド、トリエチルブチルホスホウニウムクロリド、トリエチルペンチルホスホウニウムヨージド、トリエチルペンチルホスホニウムブロミド、トリエチルペンチルホスホニウムクロリド、トリエチルヘキシルホスホウニウムヨージド、トリエチルヘキシルホスホニウムブロミド、トリエチルヘキシルホスホニウムクロリド、トリエチルフェニルホスホニウムヨージド、トリエチルフェニルホスホニウムブロミド、トリエチルフェニルホスホニウムクロリド、トリエチルヘプチルホスホニウムヨージド、トリエチルヘプチルホスホニウムブロミド、トリエチルヘプチルホスホニウムクロリド、ベンジルトリエチルホスホニウムヨージド、ベンジルトリエチルホスホニウムブロミド、ベンジルトリエチルホスホニウムクロリド、トリエチルオクチルホスホウニウムヨージド、トリエチルオクチルホスホニウムブロミド、トリエチルオクチルホスホニウムクロリド、トリエチルノニルホスホニウムヨージド、トリエチルノニルホスホニウムブロミド、トリエチルノニルホスホニウムクロリド、トリエチルデシルホスホニウムヨージド、トリエチルデシルホスホウニウムブロミド、トリエチルデシルホスホニウムクロリド、トリエチルウンデシルホスホニウムヨージド、トリエチルウンデシルホスホニウムブロミド、トリエチルウンデシルホスホニウムクロリド、トリエチルドデシルホスホウニウムヨージド、トリエチルドデシルホスホウニウムブロミド、トリエチルドデシルホスホニウムクロリド、トリエチルテトラデシルホスホニウムヨージド、トリエチルテトラデシルホスホニウムブロミド、トリエチルテトラデシルホスホニウムクロリド、トリエチルヘキサデシルホスホニウムヨージド、トリエチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、トリエチルヘキサデシルホスホニウムクロリド、トリエチルオクタデシルホスホニウムヨージド、トリエチルオクタデシルホスホニウムブロミド、トリエチルオクタデシルホスホニウムクロリド、メチルトリプロピルホスホニウムヨージド、メチルトリプロピルホスホニウムブロミド、メチルトリプロピルホスホニウムクロリド、エチルトリプロピルホスホニウムヨージド、エチルトリプロピルホスホニウムブロミド、エチルトリプロピルホスホニウムクロリド、ブチルトリプロピルホスホニウムヨージド、ブチルトリプロピルホスホニウムブロミド、ブチルトリプロピルホスホニウムクロリド、ペンチルトリプロピルホスホニウムヨージド、ペンチルトリプロピルホスホニウムブロミド、ペンチルトリプロピルホスホニウムクロリド、ヘキシルトリプロピルホスホニウムヨージド、ヘキシルトリプロピルホスホニウムブロミド、ヘキシルトリプロピルホスホニウムクロリド、フェニルトリプロピルホスホニウムヨージド、フェニルトリプロピルホスホニウムブロミド、フェニルトリプロピルホスホニウムクロリド、ヘプチルトリプロピルホスホニウムヨージド、ヘプチルトリプロピルホスホニウムブロミド、ヘプチルトリプロピルホスホニウムクロリド、ベンジルトリプロピルホスホニウムヨージド、ベンジルトリプロピルホスホニウムブロミド、ベンジルトリプロピルホスホニウムクロリド、オクチルトリプロピルホスホニウムヨージド、オクチルトリプロピルホスホニウムブロミド、オクチルトリプロピルホスホニウムクロリド、ノニルトリプロピルホスホニウムヨージド、ノニルトリプロピルホスホニウムブロミド、ノニルトリプロピルホスホニウムクロリド、デシルトリプロピルホスホニウムヨージド、デシルトリプロピルホスホニウムブロミド、デシルトリプロピルホスホニウムクロリド、トリプロピルウンデシルホスホニウムヨージド、トリプロピルウンデシルホスホニウムブロミド、トリプロピルウンデシルホスホニウムクロリド、ドデシルトリプロピルホスホニウムヨージド、ドデシルトリプロピルホスホニウムブロミド、ドデシルトリプロピルホスホニウムクロリド、テトラデシルトリプロピルホスホニウムヨージド、テトラデシルトリプロピルホスホニウムブロミド、テトラデシルトリプロピルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリプロピルホスホニウムヨージド、ヘキサデシルトリプロピルホスホニウムブロミド、ヘキサデシルトリプロピルホスホニウムクロリド、オクタデシルトリプロピルホスホニウムヨージド、オクタデシルトリプロピルホスホニウムブロミド、オクタデシルトリプロピルホスホニウムクロリド、トリブチルメチルホスホニウムヨージド、トリブチルメチルホスホウニウムブロミド、トリブチルメチルホスホニウムクロリド、トリブチルエチルホスホニウムヨージド、トリブチルエチルホスホニウムブロミド、トリブチルエチルホスホニウムクロリド、トリブチルプロピルホスホニウムヨージド、トリブチルプロピルホスホニウムブロミド、トリブチルプロピルホスホニウムクロリド、トリブチルペンチルホスホニウムヨージド、トリブチルペンチルホスホニウムブロミド、トリブチルペンチルホスホニウムクロリド、トリブチルヘキシルホスホニウムヨージド、トリブチルヘキシル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ましくは第15族元素を含むイオン性物質を無機固体物質の重量の0.001から1000倍程度含むことが望ましい。第二の態様の、第15族元素を含むイオン性物質と無機固体物質の混合系の触媒を用いることの利点として、触媒活性が高まり、反応が加速することのほか、反応後の触媒回収が容易になることもあげられる。特に、シリカは生成物である環状カーボネート中のオニウム塩を効率よく吸着し、沈降するため、反応後の生成物を室温付近もしくはそれ以下にまで冷却することのみによって大部分の触媒はシリカ上に回収され、生成物の精製も蒸留を含めて容易になる。この第二の態様の触媒系は、ただ反応容器中で二種類の物質を混合するだけでも十分働くが、あらかじめ第15族元素を含むイオン性物質オニウム塩を均一に分散させておくことも可能である。このためにはオニウム塩を溶かした任意の有機溶媒、望ましくは沸点100°C以下のケトン類やアルコール類、エチレンカーボネートやプロピレンカーボネート等エステル類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Nメチルオキサゾリジノン、NN’ジメチルピロリジノン等アミド類、に無機固体物質を浸すか、もしくは無機固体物質をつめたカラムに上からオニウム塩を溶かした同様の有機溶媒を注ぎ、含浸させることが有効である。オニウム塩を含浸させた無機固体物質はメタノール、アセトン、ジエチルエーテル等低沸点の溶媒で洗浄し、常圧もしくは減圧条件で乾燥させるかもしくは低温で減圧乾燥させることによって調製しうる。同様の含浸触媒を調製するにあたっては必ずしもオニウム塩を原料として用いる必要はなく、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド等の塩基とハロゲン化水素等の酸を水を含んだ有機溶媒中に無機固体物質を浸しても同様の物質が系中で形成され、触媒が調製できる。あるいはホスフィンとアルキルハライド等をそのままもしくは適当な有機溶媒と混合させても、同様に系中でオニウム塩が生成し、その溶液に無機固体物質を浸すことでほぼ同様の性質を持つ触媒が調製できる。このような含浸による触媒調製は触媒が活性を示すために必ずしも必要ではないが、短時間での反応の場合にこのような触媒の前処理は反応時間を早める効果を有する。またこのように調製した触媒を他の固体及び/又は他のオニウム塩を含浸させた固体と混合してもよい。またこのように調製した固体を金属やポリマーほか、他の固体と混合もしくはそれらの上に固定化して用いてもよい。また反応系中にほかの有機溶媒を共存させておくことも可能である。このような有機溶媒としては脂肪族ならびに芳香族有機溶媒、ヘテロ原子を含む有機溶媒等があり、さらに詳しくはアルコール、エーテル、エステル、アミド、三級アミン、ピリジン類、スルフィド、ホスフィン等があり、具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メチルtertブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルホフムアミド、ジメチルアセトアミド、NN’ジメチルピリダゾリノン、ピリジン、トリエチルアミン、ジブチルスルフィド、トリブチルホスフィンなどを用いることができる。また、第二の態様の触媒系においては、さらに任意の固体を混合もしくはなんらかの方法で結合させて用いてもよい。かかる固体としては、シリカ、アルミナ、ゼオライト、炭化ケイ素、粘土鉱物モンモリロナイト等、シリカ-アルミナ、ジルコニア、有機ポリマーなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。以上の触媒を用いた本発明における反応様式としては、撹拌式等あるいは固定床式等、一般に用いられる手法を使用することができ、バッチ式、セミバッチ式、連続流通式の何れの方法でも実施可能である。バッチ式は、例えば、次のようにして行われる。撹拌装置を具備したオートクレーブに、エポキシドおよび触媒を仕込んだ後、二酸化炭素を充填し密封する。その後、オートクレーブ内を撹拌しながら所定温度まで加熱し、二酸化炭素をさらに充填することにより内圧を所定圧に調製し、所定時間反応させた後、生成する環状カーボネートを所望の手段で分離する。連続流通式は、たとえば、図1に示される、高圧流体送液ポンプA、B、流体混合器C、反応管D、圧力制御装置E、温度制御装置F等を結合した流通反応装置図1を用い、たとえばプロピレンカーボネートと超臨界二酸化炭素とを混合した後、触媒を充填した反応管内Dで加熱し、連続的に反応させればよい。また原料となるプロピレンオキシドと二酸化炭素以外の溶媒となる物質を共存させて流通させてもよい。このとき用いられる溶媒として具体的には脂肪族ならびに芳香族有機溶媒、ヘテロ原子を含む有機溶媒等があり、さらに詳しくはアルコール、エーテル、エステル、アミド、三級アミン、ピリジン類、スルフィド、ホスフィン等があり、具体的にはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、メチルtertブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルホフムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピリダジン、NN’ジメチルピリダゾリノン、ピリジン、トリエチルアミン、ジブチルスルフィド、トリブチルホスフィンなどを用いることができる。本発明を実施するに当たり、反応温度は特に限定されないが、好ましくは室温~300°C、更に好ましくは50~250°Cの範囲である。反応圧力は特に制限がなく、反応に使用する耐圧装置の製造コストなどによって定められるが、好ましくは01~100MPa、更に好ましくは01~25MPaの範囲である。触媒中のイオン性物質の使用量は、用いる反応器の形態、原料であるエポキシドの種類、反応温度、反応圧力および所望の生産性など諸条件により異なるが、例えばバッチ式反応器を用いて実施する場合には、触媒量は、原料エポキシドに対する重量比が100万分の1~10000、好ましくは10万分の1~1000、更に好ましくは1万分の1~100である。本発明で使用する触媒の形態は特に制限はないが、通常、微粉状、薄膜状、あるいは平均粒径01~10mm程度の球形または円柱状の粒子である。触媒の前処理は特に必要としないが、反応前に室温~120°C、好ましくは50~100°Cで真空排気、もしくはヘリウム、アルゴン、窒素、二酸化炭素などの不活性ガス気流中、あるいは空気中ですることにより、環状カーボネートの収率を向上させることができる。次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。[表面触媒の調製][置換反応による触媒調製]実施例1ホスホニウム塩表面修飾シリカは、以下の方法により調製した。SiO2C3H6Cl700gをアルゴン下トルエン50mlに懸濁させ、200ml攪拌羽つき三口フラスコ内でゆっくり攪拌しつつ、トリブチルホスフィン300gを加える。この懸濁液をアルゴン気流下、攪拌を続けながら110°Cで1週間反応させる。反応後の懸濁物から液体をろ別し、得られた固体をメタノール、アセトン、エーテルの順で洗浄し、風乾後、1mm以下の真空下、室温で6時間乾燥させたものをそのまま触媒として用いた。上記反応は化学式により模式的にあらわされる。元素分析の結果、P023mmolg、Cl07mmolgを含んでいた。実施例2原料として3-ブロモプロピル官能基化シリカゲルSiO2C3H6Br重量官能基化率143mmolgを用いるほかは前項と同様の方法で反応させることによって、化学式のようにトリブチルホスホニウムブロミドで表面修飾されたシリカゲルSiO2C3H6PBu3Brを得ることができる。元素分析値はP048mmolg、Br085mmolgであった。イオン交換法による触媒調製実施例3実施例1に記述したトリブチルホスホニウムクロリドで表面修飾されたシリカゲルをイオン交換によって臭化物に置換した。具体的には、SiO2C3H6PBu3Clに1gあたり50mlから3000mlのメタノールに臭化ナトリウムを理論交換容量1gあたり07mmolの5倍から100倍程度溶解させた溶液を調整し、カラムもしくはフィルター上に充填した触媒粒子上にゆっくりと流通させた。終了後、メタノールで洗浄し、アセトン、エタノールで洗浄、風乾後、シュレンクチューブに移し、室温から100°Cで真空乾燥し、SiO2C3H6PBu3Brを得た。元素分析の結果、Cl04mmolg、Br036mmolg、P032mmolgであった。実施例4実施例3と同様に、実施例2に示したトリブチルホスホニウムクロリドで表面修飾されたシリカゲルをイオン交換によってヨウ化物に置換した。具体的にはSiO2C3H6PBu3Clに対して臭化ナトリウムの代わりにヨウ化カリウムを用いるほかは実施例3と同様の方法によってSiO2C3H6PBu3Iを得た。元素分析の結果はP032mmolg、Cl047mmolg、P026mmolgであった。実施例5トリブチルホスフィンのかわりにトリエチルホスフィンを用いることを除いては実施例1とまったく同様の方法を用いてSiO2C3H6PEt3Clを得た。この物質を原料としてさらに実施例3とまったく同様の方法を用いてSiO2C3H6PEt3Clを得た。実施例6トリブチルホスフィンのかわりにトリフェニルホスフィンを用いることを除いては実施例2とまったく同様の方法を用いてSiO2C3H6PPh3Brを得た。元素分析の結果、P031mmolg、Br089mmolgを含むものであった。実施例7トリブチルホスフィンのかわりにピリジンを用い、反応温度を50°Cとして実施例2とまったく同様の方法を用いてSiO2C3H6NC5H5Brを得た。元素分析結果はC758mmolg、H179mmolg、N064mmolg、Br108mmolgであった。実施例8ピリジンのかわりに4tertブチルピリジンを用い、反応温度を50°Cとして実施例8とまったく同様の方法を用いてSiO2C3H6NC5H4tC4H9Brを得た。元素分析結果はC766mmolg、H1687mmolg、N039mmolg、Br108mmolgであった。実施例9トリメチルアンモニウムカーボネートで表面修飾された市販の触媒SiO2C3H6NMe312Aldrich製、loading07mmolgの一定量を、等量のHBrの水を含むメタノール溶液と反応させることによりSiO2C3H6NMe3Brを得ることができる。具体的にはHBr水を10含むメタノール溶液をエタノールに懸濁させたSiO2C3H6NMe312に徐々に加えて中和反応を行い、溶液のpHを調べてpH4以下になるまでHBrエタノール溶液を加えて中和を確認したうえで触媒をろ過により集め、アセトン、エーテルで洗浄の上、風乾し、室温から100°Cで真空乾燥して。SiO2C3H6NMe3Brを得た。元素分析の結果は、C425mmolg、H149mmolg、N060mmolg、Br058mmolgであった。実施例10実施例10と同様の原料を用いてHBrのかわりにHIを用いることを除いてまったく同様の方法で中和反応を行い、SiO2C3H6NMe3Iを得た。実施例11フェニルメチレンクロリド基で表面修飾されたシリカゲルSiO2C6H4CH2Clloading:13mmolgを原料として用い、これを用いるほかは実施例1とまったく同様の方法でトリブチルホスフィンを反応させてSiO2C6H4CH2PBu3Clを得た。元素分析の結果はP046mmolg、Cl10mmolgであった。実施例12実施例11で得たSiO2C6H4CH2PBu3Clを原料として用い、これを用いるほかは実施例3で行ったのとまったく同様の方法によって臭化ナトリウムメタノール溶液を用いてイオン交換を行い、SiO2C6H4CH2PBu3Brを得た。元素分析の結果は、P040mmolg、Cl041mmolg、Br048mmolgであった。[触媒活性評価]実施例13プロピレンカーボネート合成反応は以下の方法で実施した。攪拌子を入れた20mL容積のオートクレーブに、プロピレンオキシド及び実施例1調製したSiO2C3H6PBu3Cl触媒800mg、および内部標準としてアダマンタン50mgをアルゴン雰囲気下で仕込んだ後、二酸化炭素を充填し、密封した。その後、オートクレーブ内を撹拌しつつ100°Cまで加熱し、二酸化炭素をさらに充填することにより、内圧を14MPaに調整し、8時間反応させた。冷却後、残存する二酸化炭素を放出し、反応混合物をガスクロマトグラフにより分析した。その結果を表1に示す。実施例14触媒として実施例2で合成したSiO2C3H6PBu3Brを用い、反応時間を4時間としたほかは実施例13と同様にしてプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例15CO2圧10MPa、温度150°Cで反応を行った他は、実施例13と同様にしてプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例16CO2圧095MPa、温度100°Cで反応を行った他は、実施例13と同様にしてプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例17実施例3においてイオン交換法によって調製したSiO2C3H6PBu3Brを触媒として用い、反応時間を1時間として100°C、10MPaで反応を行ったほかは実施例13と同様にしてプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例18実施例4においてイオン交換法によって調製したSiO2C3H6PBu3Iを触媒として用いたほかは、実施例17と同様にしてプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例19実施例5においてトリエチルホスフィンを用いて調製したSiO2C3H6PEt3Brを触媒として用いたほかは実施例17と同様の条件でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例20実施例6においてトリフェニルホスフィンを用いて調製したSiO2C3H6PPh3Brを触媒として用いたほかは実施例17と同様の条件でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例21実施例7において合成したSiO2C3H6NC5H5Brを触媒として用いたほかは実施例17と同様の条件でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例22実施例8において合成したSiO2C3H6NC5H5Brを触媒として用いたほかは実施例17と同様の条件でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例23市販のSiO2C3H6NMe312Aldrich社製を触媒として用い、温度180°Cの条件を用いたほかは実施例17と同様の条件でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例24実施例9においてSiO2C3H6NMe312から臭化水素酸による中和反応によって調製した触媒SiO2C2H6NMe3Brを用いて実施例17と同様の方法でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例25実施例10においてSiO2C3H6NMe312からヨウ化水素酸による中和反応によって調製した触媒SiO2C2H6NMe3Iを用いて実施例17と同様の方法でプロピレンカーボネートを合成した。結果を表1に示す。実施例26実施例11において合成したSiO2C6H4CH2PBuClを触媒として用いるほかは実施例17と同様にプロピレンカーボネートを合成した。結果は表1に示す。実施例27実施例12においてSiO2C6H4CH2PBuClからイオン交換法によって調製したSiO2C6H4CH2PBuBrを触媒として用いたほかは実施例17と同様にプロピレンカーボネートを合成した。結果は表1に示す。比較例1市販のPBu4Brを用いて実施例1と同様の方法でプロピレンカーボネート合成反応を行った。結果を表1に示す。比較例2市販の表面修飾シリカゲル、SiO2C3H6Brを用いて実施例1Gと同様の方法でプロピレンカーボネート合成反応を行った。結果を表1に示す。比較例3PSC6H4CH2Clで表されるポリスチレン樹脂中のフェニル基の一部が4位にクロロメチル基をもつ市販のビーズ状ポリスチレン樹脂とトリブチルホスフィンPBu3とを実施例1と同様の方法で反応させて、部分的にホスホニウムイオン化されたポリスチレン樹脂PSC6H4CH2PBu3Clを合成した。これを原料として実施例3と同様に臭化ナトリウムを用いたイオン交換法によってPSC6H4CH2PBu3Brへと導いた。このように得られた樹脂を触媒として用いて実施例13と同様の方法でプロピレンカーボネート合成反応を行った。結果を表1に示す。比較例4比較例3で合成したPSC6H4PBu3Clを原料として実施例4と同様にヨウ化カリウムを用いたイオン交換法によってPSC6H4CH2PBu3Iへと導いた。このように得られた樹脂を触媒として用いて実施例13と同様の方法でプロピレンカーボネート合成反応を行った。結果を表1に示す。比較例5PSC6H4CHnCl2で表されるポリエチレン樹脂中のフェニル基の一部がその4位にポリエチレングリコール鎖を介したクロロエチル基を2個有するメチル基で修飾された市販のビーズ状ポリスチレン樹脂ArgoGelとトリブチルホスフィンとを原料として用い、実施例1と同様の方法で反応させることにより、部分的にポリエチレングリコールを介してホスホニウムイオンをもつポリスチレン樹脂PSC6H4CHnPBu3Cl2を合成した。元素分析値P08Cl14C619元素分析から推定される官能基変換率60。このように得られた樹脂を触媒として用いて実施例13と同様の方法でプロピレンカーボネート合成反応を行った。結果を表1に示す。[連続流通反応]実施例28図1に示される反応装置を用いてプロピレンカーボネートと超臨界二酸化炭素とを混合した後、実施例2に記した触媒SiO2C3H6PBu3Brを充填した内容積20mlの反応管内で加熱し、連続的に生成物を得る実験を行った。生成物はあらかじめ標準物質を溶解させてあるDMFで一定時間トラップし、その組成をガスクロマトグラフィーによって分析した。24時間反応を継続した後、同様にサンプリングを行い、分析を行った。反応温度は90°C、圧力は10MPaにて行った。結果を表2に示す。比較例6実施例4に示す方法によって調製したPSC6H4CH2PBu3Brを実施例28と同様の反応装置中の反応管に充填し、同様に連続的に生成物を得る実験を行った。生成物の分析は実施例28と同様に行った。ただし、反応温度は120°Cでも収率が低すぎたため、4時間後に140°Cに切り替えて圧力は10MPaで行った。結果を表2に示す。表中SiO2はシリカゲルを、PSはポリスチレンを表す。BuはnButyl基、tBuはtertButyl基、Meはメチル基、Etはエチル基、Phはフェニル基、Bzはベンジル基、C6H4はpフェニレン基、PyはNでリンカーと結合したピリジニウム基、4tBuPyはNでリンカーと結合した4位を置換されたピリジニウム基等をそれぞれ表す。反応条件:触媒量は官能基変換率100を過程して基質であるプロピレンオキシド4ml、572mmolに対して1モルにあたる057mmol相当量を用いた。収率はアダマンタンを標準物質としてガスクロマトグラフィーにて決定。[オニウム塩とシリカの混合触媒系]実施例29市販のテトラブチルホスホニウムブロミド057mmolとシリカゲル関東、シリカゲル60N、100200Mesh500mgと内部標準としてアダマンタン50mgとを攪拌機、圧力ゲージ、ニードルバルブを具備した容積20mlのオートクレーブ中にアルゴン下で仕込み、注射筒を用いてプロピレンオキシド4mlを加えたうえで密封し、ニードルバルブを介して室温の液体CO2を充填する。これを密封し、所定の温度に設定したオイルバス中で攪拌しながら約5分間加熱する。さらにバルブから高圧CO2を圧入し一定圧力としたうえで、加熱を続けて反応をうながす。反応中、圧力が著しく低下した場合にはさらにニードルバルブからCO2を追加し、内部の圧力をほぼ一定に保ちながら一定時間反応を続ける。反応後、容器の圧開放時には放出されるガスをDMFトラップを通じて気相中に残っている原料のプロピレンオキシドや生成物であるプロピレンカーボネートの一部をできるだけ完全にトラップする。このDMF溶液と反応液をあわせた全体をよく均一にしたうえでろ過し、ろ別されたシリカゲルを再度DMFで洗った洗液とともによく均一にまぜた溶液をガスクロマトグラフィーによって分析した。プロピレンカーボネートの生成モル量から収率を計算し、副生成物の生成量を考慮して選択率を計算した。結果を表3に示す[データ解析]選択率約100の反応主生成物以外の副生成物がまったく検出されない場合に関しては長時間の反応によって100生成物に変化し、反応は原料に対して一次で進行することがわかっている。このため、生成物の量の時間変化は全量を1として1-Exp-t/τに従う。この式でtは反応時間であり、ここでは単位は分を用いて計測している。τは反応の時定数であり、この逆数1/τ=k’がみかけの一次反応速度定数となる。触媒に対して一次反応の場合、このk’を触媒の基質に対するモル分率で割った値kが一定値を示す。時刻tにおける生成物のモル分率収率をytとすると、yt=1-Exp-t/τからτ=-t/ln1-ytと求めることができ、さらにk’=-ln1-yt/tと速度定数を求めることができる。k=k’/[触媒のモル数]/[プロピレンオキシドのモル数]は理想的には触媒の量にかかわらず一定値を示すので触媒能を客観的に示すパラーメータとして有効であり、反応が指数関数に従った起こる場合は触媒1分子が反応初期に単位時間当たりに生産する生成物の分子数に対応しており、一般に初速度のTOFターンオーバー頻度と呼ばれているものと等しい。表1ではこの式にしたがって反応速度定数kを求め、この条件における触媒のモルあたりの能力の比較ができるようにしてある。実施例30~70実施例29においてテトラブチルホスホニウムクロリドのかわりに市販のテトラブチルホスホニウムブロミド実施例30、31、テトラブチルホスホニウムヨージド実施例32、テトラフェニルホスホニウムブロミド実施例33、ベンジルトリブチルホスホニウムブロミド実施例34、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド実施例35、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド実施例36、実施例37、テトラメチルアンモニウムブロミド実施例38、エチルトリメチルアンモニウムヨージド実施例39、トリエチルメチルアンモニウムブロミド実施例40、テトラエチルアンモニウムクロリド実施例41、テトラエチルアンモニウムブロミド実施例42~44、テトラエチルアンモニウムヨージド実施例45、テトラブチルアンモニウムブロミド実施例46、テトラヘプチルアンモニウムブロミド実施例47、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド実施例48、ジメチルジオクタデシルアンモニウムブロミド実施例49、トリメチルフェニルアンモニウムヨージド実施例50、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド実施例51、アセチルコリンブロミド実施例52、ブチルメチルイミダゾリウムブロミド実施例53、メチルオクチルイミダゾリウムクロリド実施例54、メチルピリジニウムクロリド実施例55、エチルピリジニウムブロミド実施例56、ヘキサデシルピリジニウムブロミド実施例57、235トリフェニルテトラゾリウムヨージド実施例58、テトラフェニルアルソニウムクロリド実施例59、テトラメチルアンモニウムニトロキサイド実施例60、テトラメチルアンモニウムサルフェート実施例61、テトラメチルアンモニウムヒドロサルフェート実施例62、テトラメチルアンモニウムアセテート実施例63、テトラエチルアンモニウムトシラート実施例64、テトラエチルアモニウムトリフルオロアセテート実施例65、テトラブチルアンモニウムシアニド実施例66、テトラブチルアンモニウムジヒドロホスフェート実施例68、テトラエチルアンモニウムテトラフルオロボレート実施例69用い、ピリジニウムトリメチレンスルホンヒロドキシド内部塩実施例70を用い、一部異なる温度や、塩の溶媒となるECエチレンカーボネートを共存させたほかは同様に実験を行い、上記と同様にデータ解析を行った結果を表3に示す。比較例7~48実施例29~74と同様にシリカゲルを添加せずに反応を行った。具体的にはテトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド比較例8、テトラブチルホスホニウムブロミド比較例9、10、テトラブチルホスホニウムヨージド比較例11、テトラフェニルホスホニウムブロミド比較例12、ベンジルトリブチルホスホニウムブロミド比較例13、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド比較例14、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド比較例15、比較例16、テトラメチルアンモニウムブロミド比較例17、エチルトリメチルアンモニウムヨージド比較例18、トリエチルメチルアンモニウムブロミド比較例19、テトラエチルアンモニウムクロリド比較例20、テトラエチルアンモニウムブロミド比較例21~23、テトラエチルアンモニウムヨージド比較例24、テトラブチルアンモニウムブロミド比較例25、テトラヘプチルアンモニウムブロミド比較例26、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド比較例27、ジメチルジオクタデシルアンモニウムブロミド比較例28、トリメチルフェニルアンモニウムヨージド比較例29、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド比較例30、アセチルコリンブロミド比較例31、ブチルメチルイミダゾリウムブロミド比較例32、メチルオクチルイミダゾリウムクロリド比較例33、メチルピリジニウムクロリド比較例34、エチルピリジニウムブロミド比較例35、ヘキサデシルピリジニウムブロミド比較例36、235トリフェニルテトラゾリウムヨージド比較例37、テトラフェニルアルソニウムクロリド比較例38、テトラメチルアンモニウムニトロキサイド比較例39、テトラメチルアンモニウムサルフェート比較例40、テトラメチルアンモニウムヒドロサルフェート比較例41、テトラメチルアンモニウムアセテート比較例42、テトラエチルアンモニウムトシラート比較例43、テトラエチルアモニウムトリフルオロアセテート比較例44、テトラブチルアンモニウムシアニド比較例45、テトラブチルアンモニウムジヒドロホスフェート比較例46、テトラメチルアンモニウムテトラフルオロボレート比較例47、ピリジントリメチレンスルフォキシド比較例48を用いて実施例に対応する実験を行い、上記と同様にデータ解析を行った結果を表3に示す、それぞれ用いた。結果は表3に示す。[オニウム塩と他の金属酸化物の混合触媒系]実施例71~74500mgのシリカに代えて、500gの無機金属塩を加え、テトラエチルアンモニウムブロミドの存在下、実施例29と同様の方法により、各触媒の性能を評価した。具体的にはシリカ以外ではアルミナ実施例71、マグネシア実施例60、酸化亜鉛実施例72、ジルコニア実施例73、青色インジケーター入り乾燥用シリカゲル実施例74についてそれぞれ活性、選択性を調べた。比較例49~53500mgの無機金属塩のみを用いてテトラエチルアンモニウムブロミドの存在下、実施例8と同様の方法により各金属酸化物触媒単独での活性を評価した。具体的にはシリカ以外ではアルミナ比較例49、マグネシア比較例50、酸化亜鉛比較例51、ジルコニア比較例52、青色インジケーター入り乾燥用シリカゲル比較例53である。比較例54,55実施例13と同様の方法で、オニウム塩を用いずにシリカゲルのみを用いてふたつの条件において反応を行い、同様の分析を行った。結果は表3に示す。表3を見れば明らかなように、いずれの場合にもシリカの添加により対応するオニウム塩のみを触媒として用いた場合に比べて2倍から150倍以上もの活性の向上が見出された。なお、特にオニウム塩の融点が高く溶解性が低い場合においてはみかけ上活性をもたないものが活性をもつようになるように見える。またアルキル基のみの違いは大きな差異を及ぼさず、アニオンがI、Brの場合にシリカ添加による加速効果が顕著でClの場合にはこの効果が一般的に小さいこともわかる。シリカ単独では触媒活性をまったく示さないことからシリカ-オニウム塩の混合による協働効果が見出されたことになる。このようにシリカとオニウム塩とを複合的に用いる触媒は生成物の選択性が極めて高いのみならず反応速度を大幅に改善すると同時に触媒の回収再利用を容易にするといった特徴をもつうえ、安全かつ安価で寿命も長いという工業的な数多くの利点を持つ。表中、MeEtBu、PhBz、Py等は表1に準じる。Imはここでは13位をアルキル置換されたイミダゾリウム基をあらわす。nHpはnヘプチル基を、nOctはnオクチル基をそれぞれ表す。nC12、nC18等はそれぞれnC4H9、nC12H25、nC18H37等をあらわす。OAcはアセチル基を、AcOはアセタトイオンをそれぞれあらわす。一方C2OAcはアセチロキシエチル基を表す。OTsはトシラート基=pトルエンスルホニル基を、BF4はテトラフルオロボレートイオンを表す。PynC16Brはヘキサデシルピリジニウムブロミドを、TetPh3Iは235トリフェニルテトラゾリウムヨージドを示し、PyC3SO4はピリジニウムトリメチレンスルホンヒドロキシド内部塩を表す。SiO2blueはやや特殊であり、化合物名ではなく、青色インジケーター入り乾燥用シリカゲルを表す。反応条件特に注釈のない場合プロピレンオキシド4ml、触媒/プロピレンオキシド:=lmol。SiO2もしくはほかの固体添加物:500mg。[他の基質への応用]実施例75イソブチレンオキシド4mlを原料、触媒をNEt4Brとし、温度100°C、6時間の反応条件を除いては実施例13と同様にして環状カーボネート合成反応を行った。生成物はガスクロマトグラフィーにて定量した。結果を表4に示す。実施例76スチレンオキシド4mlを原料、触媒をNEt4Bとし、温度120°C、4時間の反応条件を除いては実施例13と同様にして環状カーボネート合成反応を行った。生成物はガスクロマトグラフィーにて定量した。生成物は固体となるので定量のためDMFに溶解した。結果を表4に示す。実施例77シクロヘキセンオキシド4mlを原料とし、触媒として057mmolのNEt4Brとシリカを用い、120°Cで4時間反応させることを除いては実施例13と同様にして環状カーボネート合成反応を行った。生成物はガスクロマトグラフィーにて定量した。結果を表4に示す。実施例78transスチルベンオキシド5gを原料とし、触媒としてNEt4Br057mmolとシリカ1gを用い、100°C、25MPaで100時間反応を行うことを除いては実施例13とほぼ同様にして環状カーボネート合成反応を行った。スチレンオキシド同様、生成物は固体である。1HNMRによって定量した。結果を表4に示す。実施例79テトラシアノエポキシド500mgを原料とし、これをDMF4mlに溶解したうえで100°C、10MPa、4時間の反応条件で057mmolのNet4Brを触媒として実施例13と同様にして環状カーボネート合成反応を行った。生成物はガスクロマトグラフィーにて定量した。結果を表4に示す。ここまでに示されたように本発明によるエポキシドからの環状カーボネート合成触媒はきわめて汎用性が高く、また効果が顕著である。とりわけ4置換エポキシドに対しても効果をもつ。多くの金属酸化物固体が反応加速効果を有するが、選択性を損なわない点と加速効果が多きい点と、価格の安さ、毒性の少なさにおいてシリカの利用がもっとも工業的に有望である。"