"下記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油であって、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの水酸基価が2.0mgKOH/g以下である金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油。[化1]R1-CO-OAn-OR3I-A式I-A中、R1は炭素数15~21の直鎖もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の一価の炭化水素基であり、R3は炭素数1~8の直鎖、分岐または環状の一価の炭化水素基である。また、Aは炭素数2~4のアルキレン基であり、OAはアルキレンオキシドを表し、nはアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、1~6である。前記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルが、式Iで表される化合物Aと式IIで表される化合物Bとを反応させて得られる請求項1に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[化2]R1-CO-OR2I[化3]R3O-AOn-HIIただし、式I中、R2は炭素数1~18の一価の炭化水素基であり、他の記号は前記に同じ。R1が炭素数17の一価の炭化水素基である、請求項1または2に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。式I-Aまたは式Iにおける化合物の脂肪酸部R1CO部に対応する脂肪酸が、オレイン酸、パーム由来C18混合脂肪酸、大豆由来C18混合脂肪酸、ナタネ由来C18混合脂肪酸、米糠由来C18混合脂肪酸および牛脂由来C18混合脂肪酸からなる群より選択される少なくとも1種以上である請求項1または2記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。式IにおけるR2がメチル基である請求項2に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。式I-A又はIIにおけるR3がメチル基、イソブチル基、n-ブチル基、t-ブチル基および2-エチルヘキシル基からなる群より選択される少なくとも1種以上である請求項1~5のいずれか一項に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。40°Cにおける動粘度が、7~14mm2/sである請求項1~6のいずれか一項に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。表面張力が、34mN/m以下である請求項1~7のいずれか一項に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油請求項1~8のいずれか一項に記載の式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する組成物を用いて、金属を切削または研削する方法。潤滑性能に優れる低い動粘度を維持したままで、高い引火点を有し、しかも冷却性にも優れた金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油の開発が強く望まれている。本発明は、このような実情に鑑みてなされたものである。金属加工において、工具と被加工材の接触により熱が発生し、工具、被加工材、切り屑と加工油との熱交換により冷却が行われる。この冷却性の向上には、熱の拡散が容易となるように動粘度が低いこと、ならびに、金属加工点の微小な空隙およびその周辺へ油が素早く、且つ、しっかりと広がること即ち、基油の金属表面への濡れ性増大が必要と考えた。濡れ性については、金属の表面張力、切削油の表面張力、切削油と金属の接触角の関係性を表すヤングの式から、切削油の表面張力が低いことが重要と想定した。以上の発想を基に鋭意検討した結果、特定の脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルであり、且つ、末端がOH基ではなくアルキル基で封鎖された構造の成分が本発明の課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、前記課題を解決するために以下の構成を採用した。[1]下記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油であって、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの水酸基価が2.0mgKOH/g以下であることを特徴とする金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油。[化1]R1-CO-OAn-OR3I-A式I-A中、R1は炭素数15~21の直鎖もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の一価の炭化水素基であり、R3は炭素数1~8の直鎖、分岐または環状の一価の炭化水素基である。また、Aは炭素数2~4のアルキレン基であり、OAはアルキレンオキシドを表し以下、AOという。、nはアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、1~6である[2]前記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルが、式Iで表される化合物Aと式IIで表される化合物Bとを反応させて得られる[1]に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[化2]R1-CO-OR2I[化3]R3O-AOn-HIIただし、式I中、R2は炭素数1~18の一価の炭化水素基であり、他の記号は前記に同じ。[3]R1が炭素数17の一価の炭化水素基である、[1]または[2]に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[4]式I-Aまたは式Iにおける化合物の脂肪酸部R1CO部に対応する脂肪酸が、オレイン酸、パーム由来C18混合脂肪酸、大豆由来C18混合脂肪酸、ナタネ由来C18混合脂肪酸、米糠由来C18混合脂肪酸および牛脂由来C18混合脂肪酸からなる群より選択される少なくとも1種以上である[1]または[2]記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[5]式IにおけるR2がメチル基である[2]に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[6]式I-AおよびIIにおけるR3がメチル基、イソブチル基、n-ブチル基、t-ブチル基および2-エチルヘキシル基からなる群より選択される少なくとも1種以上である[1]~[5]のいずれか一項に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[7]40°Cにおける動粘度が、7~14mm2/sである請求項[1]~[6]のいずれか一項に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[8]表面張力が、34mN/m以下である[1]~[7]のいずれか一項に記載の金属加工用切削油基油または研削油基油。[9][1]~[8]のいずれか一項に記載の式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する組成物を用いて、金属を切削または研削する方法。本発明は、I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有させることで、低い動粘度、ならびに金属表面への濡れ性に優れた金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油を得ることができる。そのため、金属表面および加工点の冷却性に優れる。更に、高い引火点を有することから引火危険性も従来品よりも低減される。また、動粘度が低いため、加工した金属に付着して排出される油の量が減少するメリットを有し、経済的でもある。したがって、金属加工用切削油、研削油はもちろん、圧延油、軸受油など、低動粘度と高引火点を要求される用途にも好適に使用できる。本発明は、下記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油であって、前記脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの水酸基価が2.0mgKOH/g以下である金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油である。[化4]R1-CO-OAn-OR3I-A式I-A中、R1は炭素数15~21の直鎖もしくは分岐鎖の飽和または不飽和の一価の炭化水素基であり、R3は炭素数1~8の直鎖、分岐または環状の一価の炭化水素基である。また、Aは炭素数2~4のアルキレン基であり、nはアルキレンオキシドAOの平均付加モル数を示し、1~6である。前記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの水酸基価を2.0mgKOH/g以下とするために、当該脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法は、下記式Iで表される化合物Aと下記式IIで表される化合物Bとを反応させ、副生物や未反応の原料を取り除く処理を行うことがより好ましい。また、副生物や未反応の原料を取り除く方法としては、例えば、水洗による方法、吸着剤を用いた方法、ろ過助剤を用いた方法、加圧ろ過を用いた方法、蒸留による方法、減圧蒸留等による方法などが挙げられるが、いずれの方法でもよく、それらを組み合わせても構わない。[化5]R1-CO-OR2I[化6]R3O-AOn-HIIただし、式I中、R1は炭素数15~21の直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の一価の炭化水素基であり、R2は炭素数1~18の一価の炭化水素基であり、式II中、R3は炭素数1~8の直鎖、分岐鎖または環状の一価の炭化水素基であり、Aは炭素数2~4のアルキレン基である。また、nはアルキレンオキシドの平均付加モル数を示し、1~6である。R1の炭化水素基は飽和炭化水素基であってもよく、不飽和炭化水素基であってもよいが、金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油としての酸化安定性が良いという点から、Iで表される化合物Aのヨウ素価が120以下であることが好ましい。R1の炭化水素基は、引火点が高く、原料の入手が容易な点から、直鎖であることがより好ましい。R1の炭素数は、15~21であり、R1の炭素数が15以上であれば、高い引火点が得られ、R1の炭素数が21以下であれば、動粘度および表面張力が大きくなりすぎることを防止できる。また、高い引火点が得られる観点からはR1の炭素数が17~21であることがより好ましく、低い動粘度と低い表面張力が得られる観点からは15~17であることがより好ましい。動粘度、表面張力、引火点を高度に満足する観点から、炭素数は17であることが特に好ましい。化合物Aの脂肪酸部R1CO部に対応する脂肪酸の具体的な例としては、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パーム由来C18混合脂肪酸例えば、C16:0/C18:0/C18:1/C18:2=3/10/70/17比率は、ガスクロマトグラフィーを用いた面積比を示す。の混合脂肪酸。混合脂肪酸の割合は、ガスクロマトグラフィー等を用いた通常の分析方法を用いて決定することができる。ただし、C18:XのXは不飽和結合の数を表わす。、ナタネ由来C18混合脂肪酸、大豆由来のC16~18混合脂肪酸、パーム核由来C16~C18混合脂肪酸、米糠由来C18混合脂肪酸、牛脂由来C18混合脂肪酸、とうもろこし由来混合脂肪酸、紅花由来混合脂肪酸、アラキジン酸、エイコサジエン酸、エイコサトリエン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エルカ酸等などが挙げられる。なかでも、低い動粘度と低い表面張力、高い引火点を高度に満足する基油を得られる点、低温での流動性が良好な基油が得られる点から、オレイン酸、パーム由来C18混合脂肪酸、大豆由来C18混合脂肪酸、ナタネ由来C18混合脂肪酸、米糠由来C18混合脂肪酸、牛脂由来C18混合脂肪酸がより好ましく、酸化安定性に優れることから、オレイン酸、パーム由来C18混合脂肪酸が特に好ましい。R2は炭素数1~18の一価の炭化水素基であるが、R2はエステル交換反応により、アルコールとなり除去されるため、炭素鎖長は特に限定されず、直鎖、分岐、環状のいずれの炭化水素でも良い。原料の入手し易さおよび反応性が良い点から、メチル基であることが好ましい。R3の炭化水素基は、飽和炭化水素基であってもよく、不飽和炭化水素基であってもよいが、酸化安定性に優れることから飽和炭化水素基であることがより好ましい。R3の炭素数は1~8であり、R3の炭素数が8以下であれば、高い引火点を維持したまま、動粘度および表面張力が大きくなりすぎることを防止できる。R3の炭素数が0、すなわち末端がOH基となる場合、動粘度が高くなるだけでなく、引火点が低くなるため好ましくない。末端にOH基がないことは化合物の水酸基価を分析することで確認できる。本発明に係る金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油は、前記式I-A中のR3が炭素数1~8の一価の炭化水素基である脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを高純度に含んでいることが必要である。前記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの純度を表す指標として、水酸基価を用いた。本明細書中の脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの水酸基価、または脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの有する水酸基価とは、前記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造において生じる、前記式IIの未反応物、および/または前記式I-Aで表される脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの分解物が示す水酸基価を意味する。具体的には、本発明に係る脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルが有する水酸基価としては、2.0mgKOH/g以下であることが好ましく、1.0mgKOH/g以下であることがより好ましく、0.6mgKOH/g以下であることが特に好ましい。R3の炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-プロピル基、イソブチル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基などが挙げられる。低い動粘度と低い表面張力、高い引火点を満足することに加えて、低温での流動性が良好な基油が得られる点から、メチル基、イソブチル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、2-エチルヘキシル基がより好ましい。R3は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n-プロピル基、イソブチル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基等から含まれる1種以上であればよいが、好ましくは1種である。AOは、炭素数2~4のアルキレンオキシドが付加されることで形成されるオキシアルキレン基であり、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基が挙げられる。なかでも、低い動粘度と低い表面張力を維持したまま高い引火点を実現させやすい点から、オキシエチレン基、オキシプロピレン基がより好ましい。AOは、1種のオキシアルキレン基のみであってもよく、2種以上のオキシアルキレン基が含まれていてもよい。オキシアルキレン基が2種以上である場合、それらはランダムに付加されていてもよくブロック状に付加されていてもよい。AOの平均付加モル数nは1~6であり、低い動粘度、低い表面張力、高い引火点を高度に両立できる点から2~5がより好ましい。nが1以上であれば、低い動粘度と低い表面張力を維持したまま、高い引火点を実現することができる。nが6を超えると、動粘度および表面張力が大きくなりすぎるとともに、生産性の点でも不利となる。化合物Bのポリアルキレングリコールアルキルエーテルは、炭素数1~8のアルコールに対してアルキレンオキシドを付加するn=1~6ことで製造可能であり、さらに蒸留などの精製処理により付加モル数分布を狭くしたものや、ほぼ単一付加モル数としたものが市販されている。本市販品を脂肪酸/脂肪酸アルキルエステルとのエステル化/エステル交換の原料として使用することで、本発明において好ましいAO付加モル数分布が狭いアルキレンオキシド付加型の脂肪酸エステルを容易に得ることができる。具体的には、日本乳化剤製MFGモノプロピレングリコールモノメチルエーテル、MFDGジプロピレングリコールモノメチルエーテル、MFTG、MTGトリエチレングリコールモノメチルエーテル、MPGポリエチレングリコールモノメチルエーテル、BGモノエチレングリコールモノブチルエーテル、BDGジエチレングリコールモノブチルエーテル、BTGトリエチレングリコールモノブチルエーテル、EHGモノエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテル、EHDGジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテル、ダウケミカル製ダワノールPMモノプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダワノールDPMジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダワノールTPMトリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダワノールTPnBなどが挙げられる。本発明の上記式I-Aで表される化合物は、対応する一価アルコールにアルキレンオキシドを付加させ、得られたアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とのエステル化による方法や、得られたアルキレンオキシド付加物と脂肪酸アルキルエステルとのエステル交換による方法、特開平8-169861号公報に記載の方法などを用いて対応する脂肪酸アルキルエステルに直接アルキレンオキシドを付加する方法により製造することができ、そのためAOの付加モル数は分布を有する場合がある。この付加モル数分布は狭いほど、低い動粘度と高い引火点という好ましい物性が両立するために好ましい。AOの付加モル数分布が広くなるほど、より低分子量の低付加モル数成分の含有量が増加するため引火点が低下し、かつ高付加モル数成分の含有量が増加するため動粘度および表面張力が増大するおそれがある。本発明の上記式I-Aで表される化合物は、1種のみが単独で含まれていてもよく、2種以上が混合されていてもよい。本発明の金属加工用不水溶性切削油基油および研削油基油は、目標とする低い動粘度と、低い表面張力と高引火点を確保できる範囲内であれば、本発明の上記式I-Aで表される化合物以外の他の成分が含まれていてもよい。他の成分としては、例えば、鉱油、ポリαオレフィン、イソブテンなどの炭化水素油、ジオクチルセバケートDOSやジオクチルアジペートDOA、ネオペンチルグリコールジオレートなどのジエステル、トリメチロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプロパントリオレート、炭素数6~12の中鎖脂肪酸トリグリセリドなどのトリエステル、ペンタエリスリトールテトラカプリレートなどのポリオールエステル、コンプレックスエステル、脂肪酸アルキルエステル、菜種油や米糠油、大豆油などの植物油、シリコン油、フルオロエーテル、フェニルエーテル、ポリグリコール、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタンといった他の基油などが挙げられる。金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油を100質量とした場合、その他の成分の含有量は、低動粘度と低表面張力を維持したまま高引火点を達成するうえで、50質量以下が好ましく、30質量以下がより好ましく、15質量以下が特に好ましい。本発明の金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油の40°Cにおける動粘度は、7~14mm2/sが好ましく、7~12mm2/sがより好ましく、9~12mm2/sがさらに好ましい。40°Cにおける動粘度が7mm2/s未満であると、引火点が低下するだけでなく、油膜が薄くなり油膜切れが生じ、潤滑性が低下するおそれがあり好ましくない。40°Cにおける動粘度が14mm2/sを超えると、金属加工点への濡れ性および冷却効果が低減してしまう。また、動粘度が高いと、加工した金属屑などに付着して排出される油の量が増加することから、経済的ではない。40°Cにおける動粘度とは、40°Cで測定したときの動粘度を意味し、40°Cとは異なる温度で測定したときの動粘度が、7~14mm2/sの範囲に入らない場合であっても、40°Cにおける動粘度に換算した時、および40°Cにて測定した時に、前記範囲に含まれる動粘度を有すれば、本発明の範囲に含まれる。40°Cにおける動粘度は、JISK2283に準拠して測定される。例えば、試料をキャノンフェンスケ型動粘度管に採取し、40°Cに保持した恒温槽で30分以上保温し、該キャノンフェンスケ型動粘度管において一定高さから試料を流下させた際の時間を計測することで求められる。表面張力の評価方法としては、毛管上昇法、滴容法、輪環法、垂直板法プレート法、懸滴法、最大泡圧法など各種方法が知られており、いずれの評価方法でも構わないが、比較的容易な実験操作で評価できることから、垂直板法が好ましい。本発明の金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油の表面張力は、金属加工点への浸透性および潤滑膜の形成性の観点から、34mN/m以下であることが必要であり、33mN/m以下であることが好ましく、32mN/m以下であることがより好ましく、31mN/m以下であることが特に好ましい。表面張力および動粘度が共に低いことにより、金属への濡れ性が向上するとともに熱の拡散が早くなるため、切削加工現場における油、工具、被加工材の温度上昇が抑制できる。油温度の上昇抑制によって、切削油の酸化抑制、工具の長寿命化などにつながり有用である。本発明の金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油の引火点は、火災等の危険回避および法規制上の要求の点から、250°C以上である。引火点が250°C未満であると、日本国消防法上、危険物第4類として分類される。一方、引火点が250°C以上であると危険物から除外され、可燃性液体類あるいは指定可燃物として取り扱われることから、取扱いに必要な設備の削減や保有量の観点から好ましい。また、切削油基油または研削油基油には各種添加剤を配合して製品とするが、その際に引火点が低下する可能性があることから、切削油基油または研削油基油の引火点は260°C以上であることがさらに好ましい。引火点は、JISK2265クリーブランド開放式に準拠した方法により測定される。1製造方法本発明の上記式I-Aで表されるアルキレンオキシド付加型の脂肪酸エステルは、特に限定なく目的に応じて従来公知の方法で製造することができ、例えば、脂肪酸をポリアルキレングリコールアルキルエーテルn=1~6でエステル化する方法、脂肪酸アルキルエステルとポリアルキレングリコールアルキルエーテルn=1~6とのエステル交換による方法、脂肪酸アルキルエステルに直接アルキレンオキシドを付加した方法、さらに低引火点成分を蒸留などにより除去する方法、これに準じた方法又はこれらと常法とを組み合わせることにより製造することができる。いずれの製造方法により目的化合物を得る場合においても、高い引火点とするために、原料である脂肪酸アルキルエステルの未反応残量は少ないことが好ましい。具体的には1以下であることが好ましく、0.8以下であることがより好ましく、0.5以下であることが特に好ましい。残量は、ガスクロマトグラフィー法などの一般的な分析方法で求めることができる。同様に式I-Aで示される本発明の化合物、すなわち脂肪酸ポリオキシアルキレンアルキルエーテルは末端が封鎖されていることが、高い引火点、低い動粘度を得る上で重要である。末端封鎖の程度を示す指標として、水酸基価が用いられる。具体的には水酸基価が2.0mgKOH/g以下であることが好ましく、1.0mgKOH/g以下であることがより好ましく、0.6mgKOH/g以下であることが特に好ましい。本発明の基油は、必要に応じて各種添加剤を配合し、金属加工油、特に不水溶性切削油ならびに研削油として好適に使用される。2各種添加剤2-1極圧剤本発明の金属加工用不水溶性切削油基油および研削油基油は、金属加工油として加工効率向上および工具の長寿命化の点から、極圧剤を含有するのが好ましい。好ましい極圧剤としては、硫黄化合物およびリン化合物が挙げられる。硫黄化合物としては、金属加工油の特性を損なわない限りにおいて特に制限されないが、ジヒドロカルビルポリサルファイドポリサルファイドまたは硫化オレフィンなど、硫化脂肪酸硫化オレイン酸など、硫化オレフィン炭素数2~15のオレフィンまたはその二~四量体を、硫黄、塩化硫黄等の硫化剤と反応させることによって得られる、硫化エステル例えば、牛脂、豚脂、魚脂、菜種油、大豆油などの動植物油脂;不飽和脂肪酸オレイン酸、リノール酸または上記の動植物油脂から抽出された脂肪酸類などを含むと各種アルコールとを反応させて得られる不飽和脂肪酸エステル;およびこれらの混合物などを任意の方法で硫化することにより得られるものが挙げられる。より具体的には、硫化オレイン酸メチルや硫化米ぬか脂肪酸オクチルおよびこれらの混合物など、硫化油脂硫黄や硫黄含有化合物と油脂ラード油、鯨油、植物油、魚油等を反応させて得られるものであり、例えば硫化ラード、硫化なたね油、硫化ひまし油、硫化大豆油、硫化米ぬか油などが挙げられる。、硫化鉱油鉱油に単体硫黄を溶解させたものをいう。硫化鉱油に用いられる鉱油としては特に制限されない、ジチオリン酸亜鉛化合物、ジチオカルバミン酸亜鉛化合物、ジチオリン酸モリブデン化合物、ジチオカルバミン酸モリブデン化合物、チアジアゾール化合物例えば、1,3,4-チアジアゾール化合物、1,2,4-チアジアゾール化合物および1,4,5-チアジアゾール化合物が挙げられる。、アルキルチオカルバモイル化合物、チオカーバメート化合物、チオテルペン化合物、ジアルキルチオジプロピオネート化合物が好ましく用いられる。リン化合物としては、具体的には例えば、リン酸エステル、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エステル、亜リン酸エステルおよびホスホロチオネート、リン化合物の金属塩等が挙げられる。これらのリン化合物は、リン酸、亜リン酸またはチオリン酸とアルカノール、ポリエーテル型アルコールとのエステルあるいはその誘導体が挙げられる。より具体的には、リン酸エステルとしては、トリブチルホスフェート、トリペンチルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリヘプチルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリノニルホスフェート、トリデシルホスフェート、トリウンデシルホスフェート、トリドデシルホスフェート、トリトリデシルホスフェート、トリテトラデシルホスフェート、トリペンタデシルホスフェート、トリヘキサデシルホスフェート、トリヘプタデシルホスフェート、トリオクタデシルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート等;酸性リン酸エステルとしては、モノブチルアシッドホスフェート、モノペンチルアシッドホスフェート、モノヘキシルアシッドホスフェート、モノヘプチルアシッドホスフェート、モノオクチルアシッドホスフェート、モノノニルアシッドホスフェート、モノデシルアシッドホスフェート、モノウンデシルアシッドホスフェート、モノドデシルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノテトラデシルアシッドホスフェート、モノペンタデシルアシッドホスフェート、モノヘキサデシルアシッドホスフェート、モノヘプタデシルアシッドホスフェート、モノオクタデシルアシッドホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、ジブチルアシッドホスフェート、ジペンチルアシッドホスフェート、ジヘキシルアシッドホスフェート、ジヘプチルアシッドホスフェート、ジオクチルアシッドホスフェート、ジノニルアシッドホスフェート、ジデシルアシッドホスフェート、ジウンデシルアシッドホスフェート、ジドデシルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジテトラデシルアシッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェート、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデシルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホスフェート、ジオレイルアシッドホスフェート等;酸性リン酸エステルのアミン塩としては、前記酸性リン酸エステルのメチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン等のアミンとの塩等;塩素化リン酸エステルとしては、トリスジクロロプロピルホスフェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスクロロフェニルホスフェート、ポリオキシアルキレンビス[ジクロロアルキル]ホスフェート等;亜リン酸エステルとしては、ジブチルホスファイト、ジペンチルホスファイト、ジヘキシルホスファイト、ジヘプチルホスファイト、ジオクチルホスファイト、ジノニルホスファイト、ジデシルホスファイト、ジウンデシルホスファイト、ジドデシルホスファイト、ジオレイルホスファイト、ジフェニルホスファイト、ジクレジルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリペンチルホスファイト、トリヘキシルホスファイト、トリヘプチルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリノニルホスファイト、トリデシルホスファイト、トリウンデシルホスファイト、トリドデシルホスファイト、トリオレイルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト等;ホスホロチオネートとしては、トリブチルホスホロチオネート、トリペンチルホスホロチオネート、トリヘキシルホスホロチオネート、トリヘプチルホスホロチオネート、トリオクチルホスホロチオネート、トリノニルホスホロチオネート、トリデシルホスホロチオネート、トリウンデシルホスホロチオネート、トリドデシルホスホロチオネート、トリトリデシルホスホロチオネート、トリテトラデシルホスホロチオネート、トリペンタデシルホスホロチオネート、トリヘキサデシルホスホロチオネート、トリヘプタデシルホスホロチオネート、トリオクタデシルホスホロチオネート、トリオレイルホスホロチオネート、トリフェニルホスホロチオネート、トリクレジルホスホロチオネート、トリキシレニルホスホロチオネート、クレジルジフェニルホスホロチオネート、キシレニルジフェニルホスホロチオネート、トリスn-プロピルフェニルホスホロチオネート、トリスイソプロピルフェニルホスホロチオネート、トリスn-ブチルフェニルホスホロチオネート、トリスイソブチルフェニルホスホロチオネート、トリスs-ブチルフェニルホスホロチオネート、トリスt-ブチルフェニルホスホロチオネート等が挙げられる。リン化合物の金属塩としては、例えば、亜リン酸、モノチオ亜リン酸、亜リン酸モノエステル、モノチオ亜リン酸モノエステル、亜リン酸ジエステル、モノチオ亜リン酸ジエステル、亜リン酸トリエステル、モノチオ亜リン酸トリエステル、リン酸、モノチオリン酸、リン酸モノエステル、モノチオリン酸モノエステル、リン酸ジエステル、モノチオリン酸ジエステル、リン酸トリエステル、モノチオリン酸トリエステル、などのリン化合物の酸性水素の一部または全部を金属塩基で中和した塩が挙げられる。かかる金属塩基としては、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属塩化物等が挙げられ、その金属としては、具体的には、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、亜鉛、銅、鉄、鉛、ニッケル、銀、マンガン等の重金属等が挙げられる。2-2油性剤本発明の切削油基油および研削油基油は、金属加工油として加工効率向上および工具の長寿命化の点から、油性剤を更に含有することができる。油性剤としては、aアルコール、bカルボン酸、c不飽和カルボン酸の硫化物、dp-tert-ブチルカテコール、e2,2-ジヒドロキシナフタレン、2,3-ジヒドロキシナフタレン、fポリオキシアルキレン化合物、gエステル、h多価アルコールのヒドロカルビルエーテル、iアミンなどを挙げることができる。本発明においては、上述の極圧剤または油性剤の一方のみを用いてもよいが、溶着と加工抵抗の増加とを防止して優れた加工効率および工具寿命を達成できる点から、極圧剤と油性剤とを併用してもよい。2-3有機酸塩また、本発明の切削油基油および研削油基油は、金属加工油として、より優れた加工効率および工具寿命が得られる点から、有機酸塩を含有することが好ましい。有機酸塩としては、スルフォネート、フェネート、サリシレート、並びにこれらの混合物が好ましく用いられる。これらの有機酸塩の陽性成分としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属;マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属;アンモニア、炭素数1~3のアルキル基を有するアルキルアミンモノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアミンなど、炭素数1~3のアルカノール基を有するアルカノールアミンモノメタノールアミン、ジメタノールアミン、トリメタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミンなどなどのアミン、亜鉛などが挙げられる。2-4酸化防止剤また、本発明の切削油基油および研削油基油は、金属加工油として、酸化防止剤を更に含有していることが好ましい。酸化防止剤の添加により、構成成分の変質によるべたつきを防止することができ、また、熱酸化安定性を向上させることができる。使用できる酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、ジチオリン酸亜鉛系酸化防止剤、その他食品添加剤として使用されているものなどが挙げられる。2-5その他添加剤また、本発明の切削油基油および研削油基油は、金属加工油として上記した以外の従来公知の添加剤を含有することができる。かかる添加剤としては、例えば、上記したリン化合物、硫黄化合物以外の極圧剤塩素系極圧剤を含む;ジエチレングリコールモノアルキルエーテル等の湿潤剤;アクリルポリマー、パラフィンワックス、マイクロワックス、スラックワックス、ポリオレフィンワックス等の造膜剤;脂肪酸アミン塩等の水置換剤;グラファイト、フッ化黒鉛、二硫化モリブデン、窒化ホウ素、ポリエチレン粉末等の固体潤滑剤;アミン、アルカノールアミン、アミド、カルボン酸、カルボン酸塩、スルホン酸塩、リン酸、リン酸塩、多価アルコールの部分エステル等の腐食防止剤;ベンゾトリアゾール、チアジアゾール等の金属不活性化剤;メチルシリコーン、フルオロシリコーン、ポリアクリレート等の消泡剤;アルケニルコハク酸イミド、ベンジルアミン、ポリアルケニルアミンアミノアミド等の無灰分散剤;メタクリレート系ポリマー等の流動点降下剤、分子修復剤、乳化剤等が挙げられる。3使用方法また、本発明の不水溶性切削油基油および研削油基油を用いる金属加工油は、加工速度、加工効率、表面粗さなどの加工性能、更には取扱性および工具寿命に優れるものであるため、金属加工分野の広範な用途において好適に使用することができる。ここでいう金属加工とは、切削研削加工に限定されず、広く金属加工全般を意味する。油の供給方法も特に限定されず、通常の供給方式に加え、ミスト状に噴霧する極微量潤滑MQL方式にも利用可能である。金属加工の種類としては、具体的には、切削加工、研削加工、転造加工、鍛造加工、プレス加工、引き抜き加工、圧延加工等が挙げられる。これらの中でも、本発明の基油をもととする金属加工油は切削加工、研削加工などの用途に非常に有用である。また本発明の基油をもととする金属加工油は、優れた加工性能を有するため重加工、難加工又は難加工材加工にも好適に用いることができる。さらに、本発明の不水溶性切削油基油および研削油基油をもととする金属加工油は、摺動面用油剤、軸受部分用油剤、油圧機器用油剤などの工作機械の加工部位以外の潤滑油剤として用いることが可能なものであり、従って工作機械の省スペース化、省エネルギー化を可能とする点で非常に有用である。なお、本発明でいう摺動面用油剤とは、切削研削加工に用いられる工作機械が備える構成部材のうち、当接する2平面の摺動運動の案内機構に用いられる潤滑油剤をいう。例えば、ベッド上を移動可能なテーブル上に被加工部材を配置し、テーブルを移動させて切削研削加工用工具へ向けて被加工部材を搬送する工作機械においては、テーブルとベッドとの間の摺動面が摺動面用油剤により潤滑される。また、ベッド上を移動可能な台上に切削研削加工用工具を固定し、その台を移動させて工具を被加工部材に向けて移動させる工作機械においては、台とベッドとの間の摺動面が摺動面用油剤により潤滑される。また、軸受部分の潤滑には、油剤軸受潤滑とミスト軸受潤滑等の潤滑方法があるが、本発明の基油をもととする金属加工油はこのどちらにも使用可能である。油剤軸受潤滑とは、潤滑油を液体のまま軸受部に供給して当該部分の円滑な摺動を図る潤滑方式を意味し、潤滑油による軸受部の冷却等も期待できる。このような軸受潤滑用の潤滑油剤としては、より高温部で使用されることから熱劣化が起きにくい、つまり耐熱性に優れていることが要求されるが、本発明の基油をもととする金属加工油はこのような油剤軸受潤滑にも用いることができるものである。ミスト軸受潤滑とは、潤滑油をミスト発生装置により霧状にし、空気等の気体でその霧状の油を軸受部に供給して当該部分の円滑な摺動を図る潤滑方式を意味し、軸受部等の高温部では、空気等による冷却効果を期待できることから、近年の工作機械ではこの潤滑方式を採用している例が多い。このようなミスト潤滑用の潤滑油剤としては、より高温部で使用されることから熱劣化が起きにくい、つまり耐熱性に優れていることが要求されるが、本発明の基油をもととする金属加工油はこのようなミスト軸受潤滑にも用いることができるものである。油圧機器は、油圧にて機械の動作、制御を行うものであり、機械類の動作を司る油圧制御部分では潤滑、シール、冷却効果を期待される油圧作動油が使用される。油圧作動油は、潤滑油をポンプで高圧に圧縮し、油圧を発生させ、機器を動かすため、潤滑油に高い潤滑性と高い酸化安定性、熱安定性が求められるが、本発明の基油をもととする金属加工油はこのような油圧作動油にも用いることができるものである。以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は、下記の実施例に限定されるものではない。1使用化合物本実施例及び比較例において用いた化合物Aおよび化合物B、反応により得られる本発明の上記式I-Aで表される化合物を以下に示す。化合物A実施例に用いた脂肪酸、または脂肪酸メチルエステルA-1:パルミチン酸メチル:ライオン社製、商品名パステルM-16A-2:オレイン酸メチルを主成分とするC18混合脂肪酸メチル:ライオン社製、商品名パステルM-182A-3:オレイン酸:NATOLEO社製、商品名Oleicacid、NOSB176/0169A-4:ステアリン酸メチル:ライオン社製、商品名パステルM-180A-5:アラキドン酸メチル:和光純薬社製、試薬A-6:ベヘン酸メチル:和光純薬社製、試薬比較例に用いた脂肪酸、または脂肪酸メチルエステルA ́-7:ラウリン酸メチル:ライオン社製、商品名パステルM-12A ́-8:リグノセリン酸:和光純薬社製、試薬化合物B実施例に用いたポリアルキレングリコールアルキルエーテルB-1:トリプロピレングリコールモノブチルエーテル:ダウケミカル日本株式会社製、商品名ダワノールTPnBB-2:トリエチレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤社製、商品名メチルトリグリコールMTGB-3:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤社製、商品名メチルポリグリコールMPGB-4:トリエチレングリコールモノブチルエーテル:日本乳化剤製、製品名ブチルトリグリコールBTGB-5:ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテル:日本乳化剤製、製品名2エチルヘキシルジグリコールEHDG比較例に用いたポリアルキレングリコールアルキルエーテルB ́-7:トリプロピレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤株式会社製、商品名メチルプロピレントリグリコールB ́-8:ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル製造例18で製造した中間体実施化合物の具体例I-1ポリオキシプロピレンC18混合脂肪酸ブチルエーテルM182-3PO-Bu、後述する製造例1で製造したものI-2ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸メチルエーテルM182-3EO-Me、後述する製造例2で製造したものI-3ポリオキシエチレンステアリン酸メチルエーテルC18:0-4.2EO-Me、後述する製造例3で製造したものI-4ポリオキシエチレンオレイン酸メチルエーテルC18:1-4.2EO-Me、後述する製造例4で製造したものI-5ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸メチルエーテルM182-4.2EO-Me、後述する製造例5で製造したものI-6ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸ブチルエーテルM182-3EO-Bu、後述する製造例6で製造したものI-7ポリオキシエチレンパルミチン酸2エチルヘキシルエーテルC16:0-2EO-2EH、後述する製造例7で製造したものI-8ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸2エチルヘキシルエーテルM182-2EO-2EH、後述する製造例8で製造したものI-9ポリオキシエチレンアラキドン酸2エチルヘキシルエーテルC20:4-2EO-2EH、後述する製造例9で製造したものI-10ポリオキシエチレンベヘン酸2エチルヘキシルエーテルC22:0-2EO-2EH、後述する製造例10で製造したもの比較例化合物I ́-1ポリオキシエチレンラウリン酸メチルエーテルC12-3EO-Me、後述する製造例11で製造したものI ́-2ポリオキシプロピレンラウリン酸メチルエーテルC12-3PO-Me、後述する製造例12で製造したものI ́-3ポリオキシプロピレンリグノセリン酸メチルエーテルC24:0-3PO-Me、後述する製造例13で製造したものI ́-4ポリオキシエチレンオレイン酸C18:1-2EO-OH、和光純薬株式会社製試薬、ポリオキシエチレンモノオレート、EO=2I ́-5ポリオキシエチレンオレイン酸C18:1-6EO-OH、和光純薬株式会社製試薬、ポリオキシエチレンモノオレート、EO=6I ́-6ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸2エチルヘキシルエーテルM182-2EO-2EH、後述する製造例14で製造したものI ́-7ポリオキシプロピレンC18混合脂肪酸メチルエーテルM182-3PO-Me、後述する製造例15で製造したものI ́-8ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸アルキルエーテルM182-3EO-secC12~14、後述する製造例16で製造したものI ́-9オレイン酸2エチルヘキシルC18:1-2EH、日油株式会社製、ユニスターMB-881I ́-10ポリオキシエチレンC18混合脂肪酸メチルエーテルM182-7EO-Me、後述する製造例17で製造したものI ́-11ポリオキシプロピレンC18混合脂肪酸メチルエーテルM182-7PO-Me、後述する製造例18で製造したもの2評価方法本実施例における切削油基油および研削油基油の動粘度、表面張力、引火点評価などの測定方法、ならびに切削油性能として、油の持ち出し量および冷却性の評価方法を以下に示す。[動粘度]動粘度単位:mm2/sは、JISK2283に準拠して測定した。具体的には、試料をキャノンフェンスケ型動粘度管に採取し、40°Cに保持した恒温槽で30分以上保温した。その後、該キャノンフェンスケ型動粘度管において一定高さから試料を流下させた際の時間を計測し、各温度における動粘度単位:mm2/sを求めた。求めた動粘度を下記評価基準に分類し、AおよびAAを合格とした。<評価基準>AA:12mm2/s以下A:12mm2/s超~14mm2/s以下B:14mm2/s超[表面張力]表面張力は、表面張力測定器協和科学株式会社製、KYOWACBVPSURFACETENSIOMETERA3を用いて測定した。清浄なガラスプレートを準備し、校正を行った後、試料をシャーレ直径65mmに液深8mmまで採取した。その後、試料の液面とガラスプレートが接触した際の表面張力値を読み取り、3回測定した平均値を記録した。34mN/m未満をA、34mN/m以上をBとし、Aを合格とした。[引火点]引火点は、JISK2265クリーブランド開放式に準拠して測定した。引火点260°C以上をAA、250°C以上260°C未満をA、250°C未満をBとし、AおよびAAを合格とした。[油持ち出し量評価]JISK2246さび止め油6.19に準拠し、縦80mm、横60mm、厚さ1~2mmの試験片を試料油中に1分間浸漬し、引き上げ、24時間垂直に吊るした後、試験片の質量を測定し、単位面積当たりの付着量に換算した。付着量が5mg/cm2未満をA、5mg/cm2以上をBとし、Aを合格とした。[冷却性]JISA2017材を以下条件にて10分間エンドミル加工し、加工後の被削材の表面温度°Cを測定し、冷却性を評価した。加工初期の表面温度25±1°Cに対し、加工後の金属表面温度が50°C未満をA、50°C以上をBとし、Aを合格とした。使用装置:立形マシニングセンターMC-510VF松浦機械製作所製被加工材:JISA2017アルミ合金工具材料:高速度工具鋼JISSKH4切削速度:V=200m/min送り速度:f=0.1/rev切り込み:3mm初期油温:25±1°C切削油量:3L/min[総合評価]動粘度、引火点、冷却性評価がいずれもAである場合を総合評価Aとし、動粘度がAA、引火点がAまたはAA、冷却性がAである場合を、総合評価AAとした。[平均付加モル数の算出方法]化合物BにおけるEOエチレンオキシド、POプロピレンオキシドの平均付加モル数は、原料及びアルキレンオキシドの仕込みの質量の収支から計算で求めた。ただし、EO、POの付加反応後に蒸留を行った場合には、以下の1H-NMR分析により平均付加モル数を求めた。化合物30mgを4mLの重クロロホルムに溶解し、1H-NMR300MHz、日本電子株式会社製FTNMRSYSTEMJNM-LA300にて測定した。重クロロホルムのケミカルシフトの7.30ppm基準として、ケミカルシフト0.87ppmアルコール由来の末端メチル、1.13~1.15ppmPOの側鎖メチル、3.32~3.66ppmPOのメチンとメチレン、3.52~3.71ppmEOのメチレンの各ピークの積分値比率から計算で求めた。[末端OHの定量方法]得られた化合物について、JISK1557ポリウレタン用ポリエーテル試験方法に記載の無水フタル化法に準拠し、試料の水酸基価を定量した。本試験は、OH基を有する化合物を過剰の無水フタル酸と反応させ、残った無水フタル酸の量をN/2水酸化ナトリウム溶液で滴定してOH基の量を求める試験法である。試料30gをフラスコにはかりとり、無水フタル酸のピリジン溶液25mlをホールピペットで正確に加え、反応フラスコにエアーコンデンサーを付け、98±2°Cの定温浴中でときどき穏やかに振り動かしながら2時間加熱した。その後、反応混合液の温度が、室温になるまで放置し、エアーコンデンサーをピリジンで洗浄した後でN/2水酸化ナトリウム溶液50mlをホールピペットで正確に加えた。次いで指示薬としてフェノールフタレインのピリジン溶液を5滴加え、さらにN/2水酸化ナトリウム溶液で滴定し、少なくとも15秒間紅色を保つ点を終点とした。なお、同一条件で空試験も実施した。得られた結果から、以下の式にて水酸基価を算出した。水酸基価=28.05×B-A×f/SA:試料の滴定に要したN/2水酸化ナトリウム溶液の量mlB:空試験の滴定に要したN/2水酸化ナトリウム溶液の量mlf:N/2水酸化ナトリウム溶液のファクターS:試料の重さg実施化合物の製造方法製造例1I-1の調製5Lの四つ口フラスコに、オレイン酸メチルパーム油由来の炭素数18留分を主成分とするC18混合脂肪酸メチルエステルR1-COの炭素数:C16/C18:0/C18:1/C18:2=3/10/70/17、商品名:パステルM-182、ライオン株式会社製1075gと、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル:ダウケミカル日本株式会社製、商品名ダワノールTPnBを944gオレイン酸メチル1モルに対し、1.05モル相当と、エステル交換触媒であるテトライソプロポキシチタネートTPT2.0gとを仕込み、窒素置換を行った。その後、窒素を1mL/分の流量で流通させながら、液温が160°Cになるまで昇温してエステル交換反応を行い、反応により生成したメタノールを蒸留により除去した。メタノールを除去した後、さらに0.6kPaまで徐々に減圧しながら280°Cになるまで昇温し、未反応のオレイン酸メチルとトリプロピレングリコールモノブチルエーテルを合計で1以下として粗製物F1を得た。次いで、粗製物F11500gに対し、キョーワード500SHを30g粗製物F1に対して2質量に相当添加し、液温を100°Cに維持しつつ1時間攪拌し、触媒の吸着処理を行った。その後、ろ過助剤としてハイフロスーパーセルを7.5g粗製物F1に対し0.5質量に相当添加し、10分攪拌して均一に分散させた後、80°Cで加圧ろ過を行い、水酸基価が0.5mgKOH/gである化合物I-1M182-3PO-Bu、R1=C17H33、R3=C4H9を得た。製造例2I-2の調製トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、トリエチレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤社製、商品名メチルトリグリコールMTGを739g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを1273g用いた以外は製造例1と同様にして、水酸基価が0.3mgKOH/gであるI-2M182-3EO-Me、R1=C17H33、R3=CH3を得た。製造例3I-3の調製パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルに換えて、ステアリン酸メチルR1-COの炭素数:C18:0、商品名:パステルM-180、ライオン株式会社製を1139g、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤社製、商品名メチルポリグリコールMPGを868g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.8mgKOH/gであるI-3C18:0-4.2EO-Me、R1=C17H35、R3=CH3を得た。製造例4I-4の調製パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルに換えて、オレイン酸R1-COの炭素数:C18:1、NATOLEO株式会社製、Oleicacid、NOSB176/0169を1091g、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを890g、エステル化触媒としてPTSを4.95g仕込んだ。次いで、攪拌しながら180°Cまで昇温し、副生物である水を除去した後、210°Cまで昇温しながら段階的に0.6kPaまで減圧した。得られた粗製物に対し、キョーワード500SHを30g粗製物に対して2質量に相当添加し、液温を100°Cに維持しつつ1時間攪拌し、触媒の吸着処理を行った。その後、さらにろ過助剤としてハイフロスーパーセルを7.5g粗製物に対し0.5質量に相当添加し、10分攪拌して均一に分散させた後、80°Cで加圧ろ過を行い、水酸基価が1.3mgKOH/gであるI-4C18:1-4.2EO-Me、R1=C17H33、R3=CH3を得た。製造例5I-5の調製トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、ポリエチレングリコールモノメチルエーテルを868g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを1132g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.5mgKOH/gであるI-5M182-4.2EO-Me、R1=C17H33、R3=CH3を得た。製造例6I-6の調製トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、トリエチレングリコールモノブチルエーテル:日本乳化剤製、製品名ブチルトリグリコールBTGを846g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを1160g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.7mgKOH/gであるI-6M182-3EO-Bu、R1=C17H33、R3=C4H9を得た。製造例7I-7の調製パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルに換えて、パルミチン酸メチルR1-COの炭素数:C16:0のメチルエステル、商品名:パステルM-16、ライオン株式会社製を1080g、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテル:日本乳化剤製、製品名2エチルヘキシルジグリコールEHDGを917g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.1mgKOH/gであるI-7C16:0-2EO-2EH、R1=C15H31、R3=C8H17を得た。製造例8I-8の調製トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテルを873g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを1132g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.3mgKOH/gであるI-8M182-2EO-2EH、R1=C17H33、R3=C8H17を得た。製造例9I-9の調製パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルに換えて、アラキドン酸メチルエステルR1-COの炭素数:C20:4のメチルエステル、和光純薬株式会社製を1183g、ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテルを851g用い、300°Cまで昇温した以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.9mgKOH/gであるI-9C20:4-2EO-2EH、R1=C19H31、R3=C8H17を得た。製造例10I-10の調製パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルに換えて、ベヘン酸メチルエステルR1-COの炭素数:C22:0のメチルエステル、和光純薬株式会社製を1215g、ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテルを786g用い、320°Cまで昇温した以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が1.8mgKOH/gであるI-10C22:0-2EO-2EH、R1=C21H43、R3=C8H17を得た。得られた実施化合物の動粘度40°C、表面張力、引火点、流動点の評価結果ならびに油持ち出し量および冷却性評価の結果を表1に示す。比較化合物の製造方法製造例11I ́-1の調製パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルに換えて、ラウリン酸メチルR1-COの炭素数:C12のメチルエステル、商品名:パステルM-12、ライオン株式会社製を1123g、トリエチレングリコールモノブチルエーテルに換えて、トリエチレングリコールモノメチルエーテルを903g使用し、230°Cまで昇温した以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.1mgKOH/gであるI ́-1C12-3EO-Me、R1=C11H23、R3=CH3を得た。製造例12I ́-2の調製トリエチレングリコールモノブチルエーテルに換えて、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルを1032g、ラウリン酸メチルを1021g使用し、230°Cまで昇温した以外は製造例1と同様にして、水酸基価が0.3mgKOH/gであるI ́-2C12-3PO-Me、R1=C11H23、R3=CH3を得た。製造例13I ́-3の調製オレイン酸に換えて、リグノセリン酸R1の-COの炭素数:C24:0、和光純薬株式会社製を1228g、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルを722g用いた以外は製造例4と同様にして、水酸基価が0.9mgKOH/gであるI ́-3C24:0-3PO-Me、R1=C23H47、R3=CH3を得た。製造例14I ́-6の調製ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテルを873g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを1132g用い、副生するメタノールを除去した後の原料除去時の減圧度を1.2kPaとした以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が3.6mgKOH/gであるI ́-6M182-2EO-2EH、R1=C17H33、R3=C8H17を得た。製造例15I ́-7の調製ジエチレングリコールモノ2-エチルヘキシルエーテルに換えて、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤株式会社製、商品名メチルプロピレントリグリコール825g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを1132g用いた以外は、製造例14と同様にして、水酸基価が2.5mgKOH/gであるI ́-7M182-3PO-Me、R1=C17H33、R3=CH3を得た。製造例16I ́-8の調製トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、ソフタノール30R3の炭素数が12~14である、C12~14-3EO、日本触媒株式会社製を1102g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを934g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が1.0mgKOH/gであるI ́-8M182-3EO-C12~14、R1=C17H33、R3=C12H25~C14H29を得た。製造例17I ́-10の調製4Lオートクレーブ内の窒素置換を2度行った後、トリエチレングリコールモノメチルエーテル:日本乳化剤製、製品名メチルトリグリコールMTGを1478gと、触媒として28質量ナトリウムメトキシド8.9gを仕込んだ。その後、90°Cまで昇温し、EOを991gMTG1モルに対して2.5モルに相当を徐々に導入してEO付加反応を行った。EO導入時の圧力は0.48MPaであった。反応進行と共に圧力が低下し、1時間後に0.29MPaで一定となるまでEO付加反応を継続して行った。冷却後、キョーワード600S及びキョーワード700SL以上、無機合成吸着剤、協和化学工業株式会社製を各20g粗製物に対して1質量添加し、95°Cで30分間攪拌して触媒の吸着処理を行い、80°Cで加圧ろ過による固液分離を行うことで一次中間体A ́MeO-5.5EO-Hを得た。さらに、常圧から5Torr0.7kPaまで段階的に減圧しながら常温から180°Cまで昇温することで、EOの付加モル数が0~4の低沸点留分を除去した二次中間体A ́MeO-7EO-H、蒸留品を得た。次いで、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、二次中間体A ́を1089g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを905g用いた以外は、製造例1と同様にして、水酸基価が0.5mgKOH/gであるI ́-10M182-7EO-Me、R1=C17H33、R3=CH3を得た。製造例18I ́-11の調製4Lオートクレーブ内の窒素置換を2度行った後、メタノール純正化学株式会社製388gと、触媒として28質量ナトリウムメトキシド8.9gを仕込んだ。その後、90°Cまで昇温し、POを2112gメタノール1モルに対して3.0モル相当を徐々に導入してPO付加反応を行った。PO導入時の圧力は0.48MPaであった。反応進行と共に圧力が低下し、2時間後に0.39MPaで一定となるまでPO付加反応を継続して行い、一次中間体B ́MeO-3PO-Hを得た。一次中間体B ́1223gを4Lオートクレーブに仕込み、90°Cまで昇温した後、さらにPO861g一時中間体B ́1モルに対して2.5モルに相当を徐々に導入してPO付加反応を行った。PO導入時の圧力は0.49MPaあった。その後圧力が反応進行と共に低下し、2時間後に0.38MPaで一定となるまでPO付加反応を継続して行った。冷却後、キョーワード600S及びキョーワード700SL以上、無機合成吸着剤、協和化学工業株式会社製を各20g粗製物に対して1質量添加し、95°Cで30分間攪拌して触媒の吸着処理を行い、80°Cで加圧ろ過を行うことで二次中間体B ́MeO-5.5PO-Hを得た。さらに、常圧から5Torr0.7kPaまで段階的に減圧しながら、常温から200°Cまで昇温することで、POの付加モル数が0~4の低沸点留分を除去した三次中間体B ́MeO-7PO-H、蒸留品を得た。トリプロピレングリコールモノブチルエーテルに換えて、三次中間体B ́を1228g、パーム油由来のC18混合脂肪酸メチルエステルを792g用いた以外は製造例1と同様にして、水酸基価が0.3mgKOH/gであるI ́-11M182-7PO-Me、R1=C17H33、R3=CH3を得た。なお、比較品I ́-4、I ́-5は試薬、I ́-9は市販品を入手して用いた。I ́-4について末端がOHとなる比較構造のI ́-4C18:1-2EO-OH、R1=C17H33、R3=Hについて、製造例1と同様の方法で水酸基価を測定した結果、152.4mgKOH/gであった。I ́-5について同様に、末端がOHとなる比較構造のI ́-5C18:1-6EO-OH、R1=C17H33、R3=Hについて、製造例1と同様の方法で水酸基価を測定した結果、103.1mgKOH/gであった。I ́-9についてアルキレンオキシド構造を有さない比較構造であるI ́-9C18:1-2EH、R1=C17H33、R3=C8H17について、製造例1と同様の方法で水酸基価を測定した結果、0.1mgKOH/gであった。得られた比較化合物の動粘度40°C、表面張力、引火点、流動点の評価結果ならびに油持ち出し量および冷却性評価の結果を表2に示す。表1に示すように、本発明を適用した実施例1~10は、40°C動粘度が13.9mm2/s以下と低く、かつ表面張力も33.9mN/m以下と低いものであった。加えて、実施例1~10の引火点は250°C以上と高いものであった。特に、実施例1、2、5、6、7、8は動粘度が12mm2/sと低いため動粘度評価、総合評価ともにAAであった。一方で表2に示すように、R1-COの炭素数が12と少ない比較例1、2では動粘度はAA、表面張力はAであったが引火点が200°C前後でBであり、R1-COの炭素数がC24:0と多い比較例3では引火点はAAだが40°C動粘度および表面張力がBであった。R3の炭素数が0、すなわち末端がOH基である比較例4、5では、実施例よりも分子量が少ないにも関わらず、40°C動粘度は22.7および36.7mm2/sと高いためBであり、さらに表面張力も34.3、34.4mN/mと高いためBであった。加えて、引火点も250°C未満でBであり、実施化合物よりいずれの性能も劣っていた。水酸基価が3.6mgKOH/g以上である比較例6は、実施例8と同じ構造であるにも関わらず、引火点が低下し、Bであった。R3の炭素数が12以上である比較例8では、表面張力および引火点はAであるが、40°C動粘度がBであった。AO構造を含まない比較例9では、動粘度および表面張力はAであるが、引火点がBであった。AOの付加モル数が7と大きい比較例10、11では、引火点はAAであるものの、動粘度および表面張力はBであった。また、動粘度が低い実施例1~10の油持ち出し量は最大でも4.7mg/cm2であり、動粘度が高い比較例4、5、8、10、11よりも油持ち出し量が6~34以上減少した。金属表面の冷却性も、比較例4、5、8、10、11に比べ、いずれの実施例でも向上した。なお、油持ち出し量および冷却性に優れる比較例1、2、3、6、7、9は引火点が低く、引火危険性が十分に回避できないため、実用上では不十分である。これらの結果から、本発明に係る金属加工用不水溶性切削油基油または研削油基油は、高い引火点を維持したまま、低い動粘度と低い表面張力を満足することができ、金属表面および加工点の冷却性と引火危険性の低減が可能となることが判明した。"