"有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物化学式1においては、L1およびL2は独立して単結合、C6-C30アリーレンまたはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;X1およびX2は独立してCR4またはNを表すが、ただしX1およびX2の両方ともがCR4とはならず;環Aは単環式または多環式C6-C30芳香環を表し;R1~R4は独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、環Aの芳香環、並びにR1~R4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキル置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリール置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく;前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含み;並びにただし、R2-L2-が水素である場合を除く。L1およびL2が独立して単結合、C6-C30アリーレンまたはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;X1およびX2が独立してCR4またはNを表すが、ただしX1およびX2の両方ともがCR4とはならず;環Aが単環式または多環式C6-C30芳香環を表し;R1~R4が独立して、水素、重水素、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、環Aの芳香環、並びにR1~R4のアリールおよびヘテロアリールが独立して、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキル置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリール置換C3-C30ヘテロアリール、およびC6-C30アリールC1-C30アルキルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよい、請求項1の有機電子材料のための化合物。がであり;RaおよびRbが独立して、C1-C7アルキルまたはC6-C12アリールを表し;Rc~Reが独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキル置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリール置換C3-C30ヘテロアリール、およびC6-C30アリールC1-C30アルキルを表し;R1-L1-およびR2-L2-が、独立して水素を表すか、または下記構造から選択されるが、ただし、R2-L2-が水素である場合を除く;請求項2の有機電子材料のための化合物。下記化合物から選択される、請求項3の有機電子材料のための化合物。請求項1~4のいずれか1項の有機電子材料のための化合物を含む有機電界発光素子。第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、前記有機層が有機電子材料のための1種以上の化合物と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、請求項5の有機電界発光素子。前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。前記有機層が、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯化合物をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項6の有機電界発光素子。白色光を放射するために、前記有機層が赤色、緑色および青色の光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してなされており、かつ本発明の目的は、既存の材料と比較して優れた発光効率、および適する色座標を有する素子寿命を達成しうるような骨格を有する有機電子材料のための化合物を提供することである。本発明の別の目的は、電界発光材料として有機電子材料のための化合物を使用する高効率かつ長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。有機電子材料のための下記化学式1で表される化合物、およびこれを含む有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電子材料のための化合物は、優れた発光効率および優れた寿命を有するので、非常に優れた駆動寿命を有し、かつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないOLED素子を製造するために使用されうる。化学式1においては、L1およびL2は独立して単結合、C6-C30アリーレンまたはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;X1およびX2は独立してCR4またはNを表すが、ただしX1およびX2の両方ともがCR4とはならず;環Aは単環式または多環式C6-C30芳香環を表し;R1~R4は独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロまたはヒドロキシルを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、環Aの芳香環、並びにR1~R4のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、ハロゲン、シアノ、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキル置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリール置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、トリC6-C30アリールシリル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよく;前記ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含み;並びにただし、R2-L2-が水素である場合を除く。本明細書において記載される場合、アルキル、アルコキシおよびアルキル部分を含む他の置換基には、線状および分岐の種類のいずれも挙げられ、並びにシクロアルキルには、単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、1以上の置換基を有するかもしくは有しないアダマンチル、または1以上の置換基を有するかもしくは有しないC7-C30ビシクロアルキルなども挙げられる。本明細書に記載される場合、用語アリールは、1つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、4員~7員、特に5員もしくは6員の単環もしくは縮合環を含むことができ、さらには複数のアリールが単結合で連結されている構造も含む。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられ、アントリルには1-アントリル、2-アントリルおよび9-アントリルが挙げられ、フルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本明細書に記載されるヘテロアリールは、芳香環骨格原子1つもしくは複数としてB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、および1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、かつこれは部分的に飽和であってよい。本発明においては、ヘテロアリールは、1以上のヘテロアリールが単結合によって連結されている構造を含む。ヘテロアリールには、その環のヘテロ原子単数または複数が酸化されるかまたは四級化されることができ、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成することができる2価のヘテロアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど;そのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシドなど、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書に記載される場合、用語C1-C30アルキルはC1-C20アルキル、またはC1-C10アルキルを含み、用語C6-C30アリールはC6-C20アリール、またはC6-C12アリールを含む。用語C3-C30ヘテロアリールはC3-C20ヘテロアリール、またはC3-C12ヘテロアリールを含み、用語C3-C30シクロアルキルはC3-C20シクロアルキル、またはC3-C7シクロアルキルを含む。用語C2-C30アルケニルもしくはアルキニルはC2-C20アルケニルもしくはアルキニル、またはC2-C10アルケニルもしくはアルキニルを含む。具体的に言うと、L1およびL2は独立して単結合、C6-C30アリーレンまたはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;X1およびX2は独立してCR4またはNを表すが、ただしX1およびX2の両方ともがCR4とはならず;環Aは単環式または多環式C6-C30芳香環を表し;R1~R4は独立して、水素、重水素、C6-C30アリール、またはC3-C30ヘテロアリールを表し;L1およびL2のアリーレンおよびヘテロアリーレン、環Aの芳香環、並びにR1~R4のアリールおよびヘテロアリールは独立して、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキル置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリール置換C3-C30ヘテロアリール、およびC6-C30アリールC1-C30アルキルからなる群から選択される1以上でさらに置換されていてよい。より具体的には、はであり;RaおよびRbは独立して、C1-C7アルキルまたはC6-C12アリールを表し、Rc~Reは独立して、水素、重水素、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C3-C30ヘテロアリール、C1-C30アルキル置換C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリール置換C3-C30ヘテロアリール、およびC6-C30アリールC1-C30アルキルを表し;R1-L1-およびR2-L2-は、独立して水素を表すか、または下記構造から選択されるが、ただし、R2-L2-が水素である場合を除く。より具体的には、有機電子材料のための本発明の化合物は下記化合物によって例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。有機電子材料のための本発明の化合物は下記スキーム1において示されるように製造されうるが、これに限定されず、かつ既知の有機合成方法を用いても製造されうる。スキーム1においては、化学式1のX1、X2、L1、L2、環AおよびR1~R3は化学式1に定義されるのと同じであり、かつXはハロゲンを表す。第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、有機電子材料のための化学式1の1種以上の化合物を前記有機層が含む有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、この電界発光層においては有機電子材料のための化学式1の化合物がホスト材料として使用される。電界発光層において、有機電子材料のための化学式1の化合物がホストとして使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントが含まれうる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、以下の化学式2で表される化合物のなかから選択されうる。[化学式2]M1L101L102L103化学式2においては、M1は第7族、8族、9族、10族、11族、13族、14族、15族および16族の金属からなる群から選択され、並びにリガンドL101、L102およびL103は独立して下記構造から選択され:式中、R201~R203は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;R204~R219は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30アルケニル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないモノC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノC6-C30アリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジC6-C30アリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリC1-C30アルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリC6-C30アリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;R220~R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、またはC1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;R224およびR225は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表すか、あるいはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しない、C3-C12アルキレンもしくはC3-C12アルケニレンによって連結されて脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R226は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC5-C30ヘテロアリール、またはハロゲンを表し;R227~R229は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;並びにQはを表し;式中、R231~R242は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、シアノ、または置換されているかもしくは置換されていないC5-C30シクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されて、スピロ環もしくは縮合環を形成していてもよく、またはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成していてもよい。化学式2のリン光ドーパント化合物は下記化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子は、有機電子材料のための化学式1の化合物を含み、並びにアリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物の具体的な例は韓国公開特許第2010-0064712号、または第2010-0048447号に説明されているが、これに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、有機層は有機電子材料のための化学式1の化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、有機電子材料のための上記化合物に加えて、同時に赤色、緑色および青色の光を放射する化合物を含む1以上の有機電界発光層を含むことができる。赤色、緑色および青色の光を放射する化合物は韓国公開特許第2010-0064712号、または第2010-0048447号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というが配置されうる。具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素およびアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiOx1≦x≦2、AlOx1≦x≦1.5、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光有機電界発光素子が製造されうる。本発明に従って、有機電子材料のための化合物は良好な発光効率を示しつつ、向上した電力効率および低減された駆動電圧を有するOLED素子を製造するのに使用されうる。以下で、有機電子材料のための本発明の化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性の実施例として、代表的な本発明の化合物を採用することによって本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例はこれら実施形態を例示する目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物1-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン10g49.5mmolおよび1-ナフタレンボロン酸10.2g59.3mmolが、トルエン200mL、エタノール50mLおよび水50mLを含む混合物中に溶解させられ、そしてPdPPh342.9g2.5mmolおよび炭酸カリウム20.5g148.3mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液40mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA500mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水100mLで洗浄させられた。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体がシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離されて、化合物1-110g、81を得た。化合物1-2の製造化合物1-110g40.1mmolが1,2-ジクロロベンゼン100mLに溶解させられ、そしてトリエトキシホスフィン100mLが添加された。この混合物は150°Cで20時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そして減圧下での蒸留を用いて、溶媒、すなわち1,2-ジクロロベンゼンおよびトリエトキシホスフィンが除去された。残った有機物質がEA300mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水40mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体がシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離されて、化合物1-27g、80を得た。化合物1-3の製造化合物1-27g32.2mmolがDMF150mLに溶解させられ、そしてNBS5.74g32.2mmolが添加された。この混合物は室温で12時間にわたって攪拌された。その後、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液30mLでこの反応が停止させられ、そしてこの混合物はEA200mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水20mLで洗浄させられた。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。得られた固体がシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離されて、化合物1-39g、94を得た。化合物1-4の製造化合物1-39g30.4mmolおよびヨードベンゼン8.8mL61mmolがトルエン150mLに溶解させられ、そしてCuI2.9g15.2mmol、1,2-ジアミノエタン1mL15.2mmolおよび炭酸セシウム29.7g91.2mmolが添加された。この混合物は20時間にわたって還流され、そして室温に冷却され、そして10塩酸水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物はEA300mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水40mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。得られた固体がシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離されて、化合物1-48.5g、75を得た。化合物1-5の製造化合物1-410g26.9mmolがTHF120mLに溶解させられ、そしてこの溶液が-78°Cに冷却された。n-BuLiヘキサン中2.5M13mLが-78°Cで添加された。この混合物は-78°Cで1時間にわたって攪拌され、そしてトリメトキシボラン化合物4.5mLが添加された。この混合物は2時間にわたって攪拌され、そして塩化アンモニウム水溶液30mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA300mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水50mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。得られた固体が、再結晶化を用いて分離されて、化合物1-56.7g、74を得た。化合物1-6の製造1,4-ジブロモベンゼン110g466mmolおよび1-ナフタレンボロン酸40g233mmolが、トルエン2L、エタノール500mLおよび水500mLを含む混合物中に溶解させられ、そしてPdPPh3413.4g11.6mmolおよび炭酸ナトリウム74g698mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液500mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA3Lで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水1Lで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体が、シリカゲル濾過および再結晶化を用いて分離されて、化合物1-650g、50を得た。化合物1-7の製造化合物1-660g0.21molがTHF1Lに溶解させられ、そしてこの溶液が-78°Cに冷却された。n-BuLiヘキサン中2.5M102mLが-78°Cで添加された。この混合物は-78°Cで1時間にわたって攪拌され、そしてBOMe335.1mLが添加された。この混合物は2時間にわたって攪拌され、そして塩化アンモニウム水溶液300mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA2Lで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水500mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体が、再結晶化を用いて分離されて、化合物1-734g、65を得た。化合物1-8の製造2,4-ジクロロキナゾリン27.1g136mmolおよび化合物1-733.8g136mmolが、トルエン800mL、エタノール200mLおよび水200mLを含む混合物中に溶解させられ、そしてPdPPh346.3g5.45mmolおよび炭酸ナトリウム43.3g409mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液200mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA1.5Lで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水500mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体が、シリカゲル濾過および再結晶化を用いて分離されて、化合物1-821g、42を得た。化合物1の製造化合物1-85g13.6mmolおよび化合物1-56.7g19.9mmolが、トルエン100mL、エタノール20mLおよび水20mLを含む混合物中に溶解させられ、そしてPdPPh341.6g1.4mmolおよび炭酸カリウム5.7g41.2mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液50mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA500mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水50mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体が、シリカゲル濾過および再結晶化を用いて分離されて、化合物18.2g、96を得た。MS/FAB:623.74実測値、623.24計算値。[製造例2]化合物20の製造化合物2-1の製造9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸17.7g74.3mmolが1-ナフタレンボロン酸の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-1の合成におけるのと同じ方法によって、化合物2-113g、83が製造された。化合物2-2の製造製造例1の化合物1-2の合成におけるのと同じ方法によって、化合物2-113g41.2mmolを用いて、化合物2-24.2g、36が製造された。化合物2-3の製造化合物2-26.8g24mmolおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン13.6g48mmolがトルエン240mLに溶解させられ、そしてPdOAc2270mg1.2mmol、50Pi-Bu31.6mL2.4mmolおよびNaOt-Bu4.6g48mmolが添加された。この混合物は2日間にわたって還流され、そして室温に冷却され、そして塩化アンモニウム飽和水溶液50mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA300mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水40mLで洗浄された。この有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、得られた固体がシリカゲルカラムクロマトグラフィを用いて分離されて、化合物2-34.3g、41を得た。化合物2-4の製造化合物2-34.3g9.8mmolが1-ナフタレンボロン酸の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-5の合成におけるのと同じ方法によって、化合物2-42.5g、63が製造された。化合物2-5の製造2,4-ジクロロキナゾリン33g139mmolが1,4-ジブロモベンゼンの代わりに使用され、および9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルボロン酸25g126mmolが1-ナフタレンボロン酸の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-6の合成におけるのと同じ方法によって、化合物2-516.5g、37が製造された。化合物20の製造化合物2-51.5g4.2mmolが化合物1-8の代わりに使用され、および化合物2-42g5.0mmolが化合物1-5の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1の合成におけるのと同じ方法によって、化合物201.7g、60が製造された。MS/FAB:679.85実測値、679.30計算値。[製造例3]化合物23の製造化合物2-42g5.0mmolが化合物1-5の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1の合成におけるのと同じ方法によって、化合物231.8g、62が製造された。MS/FAB:689.84実測値、689.28計算値。[製造例4]化合物25の製造化合物4-1の製造2-ナフタレンボロン酸157g554mmolが1-ナフタレンボロン酸の代わりに使用され、および1-ブロモ-4-ヨードベンゼン100g581.7mmolが1,4-ジブロモベンゼンの代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-6の合成におけるのと同じ方法によって、化合物4-194g、60が製造された。化合物4-2の製造化合物4-194g332mmolが化合物1-6の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-7の合成におけるのと同じ方法によって、化合物4-257g、67.0が製造された。化合物4-3の製造化合物4-257g230mmolが化合物1-7の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-8の合成におけるのと同じ方法によって、化合物4-351g、99.9が製造された。化合物25の製造NaH706mg17.6mmolがDMF200mLに溶解させられ、そしてDMF200mLに溶解させられた化合物2-2が添加された。この混合物は室温で1時間にわたって攪拌され、そしてDMF170mLに溶解させられた化合物4-34.3g11.8mmolにゆっくりと添加された。この混合物は室温で1日にわたって攪拌された。この混合物はMeOH30mLおよび蒸留水30mLでクエンチされ、減圧下で濾過され、そして蒸留水およびMeOHで洗浄された。得られた固体が、MeOH/EA、DMF、そしてEA/THFでこの順にトリチュレートされ、クロロホルムに溶解させられ、シリカで濾過され、そしてMeOH/EAでトリチュレートされて、化合物255.5g、76.4を得た。MS/FAB:613.75実測値、613.25計算値。[製造例5]化合物26の製造化合物5-1の製造化合物1-230g0.138mol、1,4-ジブロモベンゼン98g3当量、CuI13.1g0.5当量、K3PO490g3当量、エチレンジアミン9.3mL1当量およびトルエン700mLが還流下100°Cで12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物はEAで抽出され、そしてカラムクロマトグラフィが行われて、白色の化合物5-139g、56を得た。化合物5-2の製造化合物5-139g、n-BuLi50.3mL1.2当量およびTHF500mLが-78°Cで30分間にわたって攪拌された。この攪拌の完了後、BOMe336mL1.5当量が添加され、そしてこの混合物はに12時間わたって攪拌され、そしてEAで抽出された。その後、カラムクロマトグラフィが行われて、白色の化合物5-225g、71を得た。化合物26の製造化合物2-56.8g0.019mol、化合物5-29.64g1.5当量、2MのK3PO412.4g3当量、PdOAC20.43g0.1当量、Pt-Bu33.8mL0.3当量、トルエン120mLおよびEtOH60mLが12時間にわたって攪拌された。この反応の後で、この混合物はEAで抽出され、そしてカラムクロマトグラフィが行われて、白色の化合物265.8g、50を得た。MS/FAB:613.75実測値、613.25計算値。[製造例6]化合物9の製造化合物1-36g0.016mol、化合物5-38.3g1.5当量、2MのK2CO36.8g3当量、PdPPh341.9g0.1当量、トルエン100mLおよびEtOH50mLが100°Cで12時間にわたって攪拌された。この反応の後で、この混合物はEAで抽出され、そしてカラムクロマトグラフィが行われて、白色の化合物97g、70を得た。MS/FAB:623.74実測値、623.24計算値。[製造例7]化合物21の製造化合物7-1の製造11,12-ジヒドロ-12,12-ジメチルインデノ[2,1-a]カルバゾール15.3g53.99mmolが化合物1-2の代わりに使用されたこと以外は、製造例5における化合物5-2の合成におけるのと同じ方法によって、化合物7-111g、44が製造された。化合物7-2の製造化合物7-111g0.025mmolが化合物5-1の代わりに使用されたこと以外は、製造例5における化合物5-3の合成におけるのと同じ方法によって、化合物7-25.8g、57が製造された。化合物21の製造化合物7-25.1g12.77mmolが化合物5-2の代わりに使用されたこと以外は、製造例5における化合物26の合成におけるのと同じ方法によって、化合物213.3g、45が製造された。MS/FAB:679.85実測値、679.30計算値。[製造例8]化合物13の製造化合物8-1の製造1,3-ジブロモベンゼン25g0.14molが1,4-ジブロモベンゼンの代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-6の合成におけるのと同じ方法によって、化合物8-118.4g、45が製造された。化合物8-2の製造化合物8-118.4g0.065molが化合物1-6の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-7の合成におけるのと同じ方法によって、化合物8-210g、63が製造された。化合物8-3の製造化合物8-28.8g85.48mmolが化合物1-7の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1-8の合成におけるのと同じ方法によって、化合物8-34.5g、37が製造された。化合物13の製造化合物8-34.5g0.012molが化合物1-8の代わりに使用され、および化合物5-24.9g0.014molが化合物1-5の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1の合成におけるのと同じ方法によって、化合物134.3g、56が製造された。MS/FAB:623.74実測値、623.24計算値。[製造例9]化合物10の製造化合物9-1の製造3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール50g0.155molがTHFに溶解させられて、n-buLi75mL0.186mol、ヘキサン中2.5Mが-78°Cでゆっくりと添加された。1時間後、トリイソプロピルボラート53.5mL0.233molが添加された。この混合物は室温で12時間にわたって攪拌され、そして蒸留水が添加された。この混合物はEAで抽出され、硫酸マグネシウムで乾燥させられ、減圧下で蒸留され、そしてMCおよびヘキサンから再結晶化させられて、化合物9-133g、0.115mol、74を得た。化合物10の製造化合物9-15.87g20.44mmolが化合物1-5の代わりに使用されたこと以外は、製造例1における化合物1の合成におけるのと同じ方法によって、化合物105.7g、9.94mmol、73が製造された。MS/FAB:573.68実測値、573.22計算値。[製造例10]化合物14の製造化合物4-35g13.63mmol、化合物5-26.9g20.45mmol、PdPPh341.58g1.36mmol、2MのK2CO35.65g40.9mmol、トルエン80mL、およびエタノール40mLが混合され、120°Cで5時間にわたって攪拌された。この混合物は室温に冷却され、そして蒸留水が添加された。この混合物はEAで抽出され、減圧下で蒸留され、そしてEAおよびMeOHから再結晶化された。さらに、THFおよびEAからの再結晶化が行われて、化合物142.7g、4.43mmol、32を得た。MS/FAB:623.74実測値、623.24計算値。[製造例11]化合物24の製造化合物4-33.9g10.7mmol、化合物7-25.2g12.9mmolおよび炭酸ナトリウム3.4g32.1mmolが、トルエン50mL、エタノール20mL、および蒸留水20mLを含む混合物中に溶解させられ、そしてPdPPh340.6g0.6mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、室温まで冷却され、そしてEA300mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水50mLで洗浄された。この有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。得られた固体がシリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶化を用いて分離されて、化合物242.3g、31を得た。MS/FAB:689.84実測値、689.28計算値。[実施例1]有機電子材料のための本発明の化合物を使用したOLED素子の製造本発明の電界発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチル-フェニルアミノトリフェニルアミン2-TNATAを入れ、次いで、これはチャンバー内で10-6torrの真空まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、2-TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’-ビスα-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジアミンNPBを入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。この正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、この上に以下のようにして電界発光層が形成された。ホストとしての本発明の化合物1が真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そしてドーパントとしてのIrpiq3[トリス1-フェニルイソキノリンイリジウムIII]が別のセルに入れられた。これら2つの物質が、4~10重量のドーピングが起こる様な異なる速度で蒸発させられて、それにより30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着させられた。その後、電界発光層上に、トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIIIAlqが20nmの厚みで、電子輸送層として蒸着させられた。次いで、リチウムキノラートLiqを1~2nmの厚みで電子注入層として蒸着させ、そして別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みを有するAlカソードが蒸着させられて、OLEDを製造した。OLED素子において電界発光材料として使用された各化合物は、使用前に、10-6torrでの真空昇華によって精製された。結果的に、6.8Vの電圧での14.3mA/cm2の電流の流れが確認され、かつ1050cd/m2の赤色光が放射された。[実施例2]化合物18がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、6.5Vの電圧での15.1mA/cm2の電流の流れが確認され、かつ1040cd/m2の赤色光が放射された。[実施例3]化合物9がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、6.5Vの電圧での13.9mA/cm2の電流の流れが確認され、かつ1060cd/m2の赤色光が放射された。[実施例4]化合物20がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、6.9Vの電圧での14.5mA/cm2の電流の流れが確認され、かつ1030cd/m2の赤色光が放射された。[実施例5]化合物25がホスト材料として電界発光層において使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、7.0Vの電圧での14.2mA/cm2の電流の流れが確認され、かつ1050cd/m2の赤色光が放射された。[比較例1]本発明の化合物の代わりに4,4’-ビスカルバゾール-9-イルビフェニルCBPが電界発光層におけるホスト材料として使用され、およびビス2-メチル-8-キノリナトp-フェニルフェノラートアルミニウムIIIBAlqが正孔ブロッキング層のために使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果的に、7.5Vの電圧での15.3mA/cm2の電流の流れが確認され、かつ1000cd/m2の赤色光が放射された。本発明において開発された有機電界発光化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を示したことが確認された。ホスト材料として本発明の有機電界発光化合物を使用した素子は優れた電界発光特性を示すことができ、かつ駆動電圧を低減させることができ、よって電力効率を増大させることができ、それにより電力をより少ししか消費しない。本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。"