サイクレンを44-ジメチル-358-トリオキサビシクロ510オクタンおよびジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させ、水酸化リチウムの添加によりホルミル中間体を加水分解し、クロロ-またはブロモ酢酸を添加し、水酸化リチウムまたはN-メチルイミダゾールを反応させ、塩酸または臭化水素酸で酸性pHに調節し、続いてブトロールリガンド含量を測定し、化学量論的な量のガドリニウム塩を添加することによって、N--147-トリスカルボキシメチル-14710-テトラアザシクロドデカンのガドリニウム錯体を製造する方法。サイクレンを44-ジメチル-358-トリオキサビシクロ510オクタンおよびジメチルホルムアミドジメチルアセタールと80~200°Cの温度で反応させ、1~5当量の水酸化リチウムの添加によりホルミル中間体を50~100°Cで2~24時間加水分解し、クロロ-またはブロモ酢酸を添加し、40~150°Cの温度で水酸化リチウムまたはN-メチルイミダゾールを反応させ、続いて塩酸または臭化水素酸でpH1~45に調節し、次いでブトロールリガンド含量を測定し、化学量論的な量の酸化ガドリニウム、炭酸ガドリニウムまたは塩化ガドリニウムを添加し、50~100°Cで1~12時間撹拌することを含む、請求項1に記載の方法。44-ジメチル-358-トリオキサビシクロ510オクタンを、80~200°Cの温度で、8~40時間、好ましくは12~30時間反応させ、水に溶解し、1~5当量の水酸化リチウムの添加によりホルミル中間体を、50~100°C、好ましくは100°Cで、2~24時間反応させ、クロロ-またはブロモ酢酸を添加し、水酸化リチウムまたはN-メチルイミダゾールを40~150°Cの温度で、好ましくは40~90°Cで、pH8~14、好ましくはpH9~13で、05~24時間、好ましくは1~6時間反応させ、塩酸または臭化水素酸で、pH1~45、好ましくは20~40に調節し、20~100°Cで05~24時間、好ましくは05~5時間撹拌し、ブトロールリガンド含量を測定し、化学量論的な量のガドリニウム塩を添加し、50~100°C、好ましくは70~100°Cで、1~12時間撹拌し、錯形成完了後、水酸化リチウムの添加によりpHを4~8、好ましくは6~75に調節し、続いて減圧下で濃縮し、所望によりエタノールまたはイソプロパノールの添加後に70~80°Cの高温で、1~20、好ましくは5~10の水分含量となるまで共沸し、0~30°C、好ましくは5~20°Cまで冷却し、生成物を濾過して取り、エタノールから再結晶することを含む、請求項1または2に記載の方法。窒素下、20Lのジメチルホルムアミドジメチルアセタールを、200Lのトルエン中の240kgのサイクレンに添加する。温度をゆっくりと上昇させ、メタノール/ジメチルアミン/トルエンの共沸混合物を蒸留して除く。続いて、溶媒を、減圧下で蒸留して除く。後に残った油状物を50°Cまで冷却し、2244kgの44-ジメチル-358-トリオキサビシクロ510オクタンを加え、続いて130°Cのジャケット温度で12時間撹拌する。混合物を40°Cまで冷却し、200Lの水および1753kgの水酸化リチウム一水和物を加える。混合物を8時間還流し、約140Lの水を減圧下で蒸留して除き、室温まで冷却し、さらに処理する。4666kgのクロロ酢酸を50kgの水に溶解し、5°Cまで冷却する。この溶液に、2073kgの水酸化リチウム一水和物を加える。このようにして調製した溶液を、上記溶液に加える。混合物を約65°Cの内部温度まで温め、この温度で、総量120kgの水酸化リチウム一水和物または等量のN-メチルイミダゾールを2時間かけて加える。混合物を65°Cで1時間撹拌する。濃塩酸でpHを1に調節し、65°Cで30分間撹拌を続ける。20°Cまで冷却した後、水酸化リチウム一水和物でpHを35に調節し、続いてブトロールリガンド-147-トリスカルボキシメチル-14710-テトラアザシクロドデカン含量を、HPLCによって内部標準に対して測定する。これにより、947の訂正含量であることが示される。続いて、2392kgの酸化ガドリニウムを加え、混合物を90°Cで1時間撹拌する。錯形成が完了した後、水酸化リチウム一水和物の添加により、pHを70に調節する。撹拌できる粘性の溶液がスターラー中に残るまで、水を減圧下で蒸留して除く。この溶液に、高温で、1350Lのエタノールを加え、これを5時間還流する。混合物を10°Cまで冷却し、沈殿した結晶性懸濁液を濾過し、100Lのエタノールで2回洗浄する。エタノールで湿ったフィルターケーキを、フィルター上で75Lの水に溶解し、溶液をフィルターカートリッジで濾過する。750Lのエタノールを加え、溶液を5時間還流する。10°Cまで冷却した後、沈殿した結晶性懸濁液を濾過し、後者を75kgのエタノールで2回洗浄し、減圧下、60°Cで乾燥する。収量:7889kg=13046mol理論値の846に相当用いた14710-テトラアザシクロドデカンの無色の結晶性粉末に基づく。水分含量:412乾燥による減少量:115元素分析:HPLC:>99。