"式I、その光学異性体、ジアステレオ異性体、水和物、溶媒和物、結晶形、および個々の異性体、互変異性体、または薬学的に許容されるその塩を有する化合物であって、式中、R1は、Hであり、R2は、置換または非置換C16アルキル、置換または非置換C38シクロアルキルあるいは置換または非置換C38シクロアルケニルであり、R5は、-S-、-SO-、もしくは-SO2-であり、R6は、置換または非置換複素環、置換または非置換C38シクロアルキル、置換または非置換C38シクロアルケニルあるいは置換または非置換C610アリールであり、R17は、H、置換または非置換C16アルキル、ハロゲン、置換または非置換-OC16アルキル、CN、COR19、NR20R21あるいはヒドロキシルであり、R18は、H、置換または非置換C16アルキル、ハロゲン、置換または非置換-OC16アルキル、CN、COR22、NR23R24あるいはヒドロキシルであり、R7は、H、ハロゲン、CN、置換または非置換-OC16アルキル、置換または非置換C16アルキルあるいは置換または非置換C38シクロアルキルであり、R8は、H、置換または非置換C16アルキル、ハロゲン、置換または非置換-OC16アルキル、あるいはヒドロキシルであり、R19は、H、OHあるいは置換または非置換C16アルキルであり、R20は、Hあるいは置換または非置換C16アルキルであり、R21は、Hあるいは置換または非置換C16アルキルであり、R22は、H、OHあるいは置換または非置換C16アルキルであり、R23は、Hあるいは置換または非置換C16アルキルであり、R24は、Hあるいは置換または非置換C16アルキルであり、化合物:N-{2-[3-アミノベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、およびN-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドを含むが、但し、aR7、R8、R17およびR18は、全て同時にHとはなり得ず、bR8が置換または非置換C16アルキルである場合、アルキル基は、フェニル環に直接付着したカルボニル基を含有せず、c化合物は、以下の構造の化合物ではないことを条件とする、化合物。R5は、Sである、請求項1に記載の化合物。R5は、-SO-である、請求項1に記載の化合物。R5は、-SO2-である、請求項1に記載の化合物。R1は、Hであり、R2は、置換または非置換C16アルキル、置換または非置換C38シクロアルキルあるいは置換または非置換C38シクロアルケニルであり、R5は、-S-、-SO-、または-SO2-であり、R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、R17は、H、置換または非置換C16アルキルあるいはハロゲンであり、R18は、H、置換または非置換C16アルキルあるいはハロゲンであり、R7は、ハロゲン、CN、-OC16アルキル、置換または非置換C16アルキルあるいは置換または非置換C38シクロアルキルであり、R8は、H、置換または非置換C16アルキルあるいはハロゲンである、請求項1に記載の化合物。R5は、-S-である、請求項5に記載の化合物。R5は、-SO-である、請求項5に記載の化合物。R5は、-SO2-である、請求項5に記載の化合物。R1は、Hであり、R2は、置換または非置換C16アルキルであり、R5は、-S-、-SO-、または-SO2-であり、R6は、置換または非置換複素環あるいは置換または非置換フェニルであり、R17は、Hであり、R18は、Hであり、R7は、ハロゲン、CNまたは-OC16アルキルであり、R8は、Hである、請求項5に記載の化合物。R5は、-Sである、請求項9に記載の化合物。R5は、-SOである、請求項9に記載の化合物。R5は、-SO2-である、請求項9に記載の化合物。R1は、Hであり、R2は、メチル、イソプロピル、2-ヒドロキシエチル、プロピオン酸メチル、2-メチルピリジン、酢酸エチル、N,N-ジメチルプロパンアミド、N-イソプロピルプロパンアミド、プロパミド、-ヒドロキシシクロペンチル、エチル、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルアセトアミド、2-アミノエチル、H-イミダゾール-2-イルメチル、1H-イミダゾール-4-イルメチル、2-[アミノカルボニルアミノ]エチル、tert-ブチルピリジン-2-イル-カルバメート、6-アミノピリジン-2-イル、2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イル-メチル、2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル、3-アミノプロピル、N,N-ジメチルブタンアミド、1H-ピラゾール-3-イルメチル、メチル-1,3-チアゾール-2-イル-アセトアミド、tert-ブチル-1,3-チアゾール-2-イル-カルバメート、2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル、3-メチルピリジン、3-ニトロベンジル、3-メトキシベンジル、5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イル-メチル、5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イル-メチル、1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル、tert-ブチル-1-オキシドピリジン-2-イル-カルバメート、3-ヒドロキシベンジル、5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル、2-ピリジン-2-イルエチル、2-1H-ピラゾール-4-イルエチル、2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル、2-フルオロピリジン-3-イルメチル、トリフルオロメチル、ベンジル、3-ニトロベンジル、4-ニトロベンジル、2-アミノベンジル、3-アミノベンジルまたはピリミジン-2-イルメチルであり、R5は、-SO2-、Sまたは-SO-であり、R6は、4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェニル、3,4-ジクロロフェニル、3-メトキシフェニル、4-メチル-3-ニトロフェニル、4-クロロフェニル、4-クロロ-3-メチルフェニル、ニトロ-3-トリフルオロメチルフェニル、2,4-ジフルオロフェニル、4-クロロ-2-フルオロフェニル、3-クロロ-2-フルオロフェニル、4-イソプロピルフェニル、4-ブロモフェニル、4-ヨードフェニル、3-クロロフェニル、2-ベンゾフラン、5-メチル-2-フラン、2-フランまたはフェニルであり、R7は、塩素、シアノ、メトキシまたはフッ素であり、R17は、Hであり、R18は、Hであり、R8は、Hである、請求項9に記載の化合物。4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-イソプロピルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルチオ]フェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-イソプロピルスルホニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、メチル3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}プロパノエート、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、エチル{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}アセテート、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N-イソプロピルプロパンアミド、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニルスルフィニル]-N-イソプロピルプロパンアミド、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}プロパンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド、3,4-ジクロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]チオフェン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]チオフェン-2-スルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロオキシシクロペンチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシシクロペンチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルスルフィニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルスルホニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルアセトアミド、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N-メチルアセトアミド、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N,N-ジメチルアセトアミド、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}-N,N-ジメチルアセトアミド、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N-メチルアセトアミド、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}-N-メチルアセトアミド、N-{2-[2-アミノエチルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]フラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]フラン-2-スルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]フラン-2-スルホンアミド、N-{2-[2-アミノエチルスルホニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド、N-{2-[2-アミノエチルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、3-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニル-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニル-N,N-ジメチルプロパンアミド、N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}チオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}スルフィニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}スルホニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、N-2-{[6-アミノピリジン-2-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[6-アミノピリジン-2-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[6-アミノピリジン-2-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[6-アミノ-1-オキシドピリジン-2-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルニトロリルプロピル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}エチルアセトアミドN-2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}エチルアセトアミドN-5-クロロ-2-{[2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノプロピルチオ]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノプロピルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノプロピルスルホニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、4-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニル-N,N-ジメチルブタンアミド、4-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニル-N,N-ジメチルブタンアミド、5-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、5-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-ピラゾール-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-ピラゾール-3-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[1H-ピラゾール-3-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド、N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド、N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド、4-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド、4-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド、4-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド、N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート、N-2-{[2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート、N-2-{[2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート、N-2-{[2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-3-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[3-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[3-メトキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-2-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-2-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、N-2-{[2-アミノピリジン-4-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1-オキシドピリジン-2-イル}カルバメート、N-2-{[2-アミノピリジン-4-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[2-アミノピリジン-4-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[2-アミノ-1-オキシドピリジン-4-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミド、N-2-{[5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-2-{[5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、3-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルフィニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルホニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルフィニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルホニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-1H-ピラゾール-4-イルエチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[2-ベンジルチオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[2-ベンジルスルフィニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-[2-ベンジルスルホニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-フルオロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド、N-{5-フルオロ-2-[3-ニト前述の概要および以下の発明を実施するための形態は両方とも、単に例示的および注釈的なものであって、請求される本発明を制限するものではないことを理解されたい。本明細書で使用される場合、単数形の使用は、特異的に別の方法で規定されていない限り、複数形を含む。化合物がエナンチオマ型ならびにジアステレオマ型において存在し得るように、本発明のいくつかの化合物は、1つ以上の不斉中心を含有してもよいことが、当業者には容易にわかることであろう。特異的にそうでないことが言及されない限り、本発明の範囲は、全光学異性体、ジアステレオマ、およびラセミ混合物を含む。本発明のいくつかの化合物は、薬学的に許容される酸または塩基とともに塩を形成してもよく、本明細書に説明される化合物のそのような薬学的に許容される塩もまた、発明の範囲内である。本発明は、全ての薬学的に許容される同位体的に濃縮された化合物を含む。本発明の任意の化合物は、プロチウム1Hまたは、Hの代わりに、重水素2Hまたは、D、または12Cの代わりに、13C濃縮物質の使用等、濃縮された、あるいは天然の比率と異なる、1つ以上の同位体の原子を含有してもよい。類似の置換を、N、O、およびSに対して採用することができる。アイソトープの使用は、本発明の分析的ならびに療法的態様を助け得る。例えば、重水素の使用は、本発明の化合物の代謝速度を改変することによって、生体内半減期を増加させ得る。これらの化合物は、同位体的に濃縮された試薬の使用によって、説明される調製と一致して調製されることができる。当業者には明白であろうが、個々の異性体は、従来の方法でそれらの混合物の分離によって得ることができる。例えば、ジアステレオdiasteroisomeric異性体の場合、クロマトグラフ分離が採用され得る。化合物の名称は、ACDversion8を用いて生成され、実施例で使用されるいくつかの中間体および試薬の名称は、ChemBioDrawUltraversion12.0またはMDLISISDraw2.5SP1製AutoNom2000等のソフトウェアを用いて生成された。一般に、化合物の特性評価は、以下の方法に従って行われる。NMRスペクトルは、Varian600またはVarian300上で、化学シフト[ppm]、結合定数[Hz]として、周囲温度時の記載された溶媒において記録される。合成が説明されない全ての試薬、溶媒、触媒は、SigmaAldrich、Fluka、Bio-Blocks、Combi-Blocks、TCI、VWR、Lancaster、Oakwood、TransWorldChemical、Alfa、Fisher、Maybridge、Frontier、Matrix、Ukrorgsynth、Toronto、RyanScientific、SiliCycle、Anaspec、SynChem、Chem-Impex、MIC-scientific,Ltd等の化学物質販売会社から購入される。しかしながら、いくつかの公知の中間体は、公開手順に従って調製された。溶媒は、適切な量において、販売元から購入し、受け取ったままの状態で使用された。感気性および/または感湿性反応は、Ar-またはN2-大気下で実行された。通常、本発明の化合物は、カラムクロマトグラフィ:CombiFlashCompanionおよびRediSepRfシリカゲル600.04~0.063mm;分取薄層クロマトグラフィPTLC:Analtechシリカゲル60F254、500または1000μmによって精製された。以下の略語が、実施例において使用される。NH3アンモニアCH3CNアセトニトリルCH2Cl2ジクロロメタンDMFN,N-ジメチルホルムアミドNaOH水酸化ナトリウムMeOHメタノールCD3OD重水素化メタノールHCl塩酸Na2SO4硫酸ナトリウムHBTU2-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸DIPEAN,N-ジイソプロピルエチルアミンCuIヨウ化銅Cs2CO3炭酸セシウムDMEDAN,N’-ジメチルエチレンジアミンMgSO4硫酸マグネシウムEtOAc酢酸エチルCDCl3重水素化クロロホルムDMSO-d6重水素化ジメチルスルホキシドTFAトリフルオロ酢酸THFテトラヒドロフランK2CO3カリウム炭酸塩mCPBAメタ-クロロペルオキシ安息香酸NaBH4水素化ホウ素ナトリウムCaCl2塩化カルシウム以下の実施例は、単なる例証的目的のためであって、いかなる方法であれ、本発明を制限するものとして意図されず、またそのように解釈されるべきでもない。当業者は、以下の実施例の変形例および修正が、発明の精神または範囲を超えることなく、実施できることを理解するであろう。具体例一般手順A中間体15-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]アニリンDMF10ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオールCAS1004-00-81.1g、7.1mmol、4-クロロメチル-1H-イミダゾール塩酸塩721mg、4.71mmolおよびK2CO33.2g、23.6mmolの混合物を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水50ml中に注ぎ、酢酸エチル2×50mlで抽出した。有機層が、塩水で洗浄され、Na2SO4上で乾燥され、真空で凝縮された。粗生成物を、カラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中0→100酢酸エチル、中間体1が固体として得られた1.0g、60。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.58s,1H、7.06d,J=8.20Hz,1H、6.73d,J=2.34Hz,1H、6.65s,1H、6.48dd,J=2.34,8.20Hz,1H、3.86s,2H。一般手順B化合物1N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドピリジン4ml中の中間体1300mg、1.26mmolおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリド273mg、1.26mmolの混合物を、100°Cで一晩加熱した。ピリジンを減圧下で除去し、残渣をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとCH2Cl2中10MeOH、化合物1が得られた157mg、30。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.94s,1H、7.73d,J=7.92Hz,1H、7.64d,J=2.35Hz,1H、7.56d,J=8.51Hz,1H、7.52d,J=8.22Hz,1H、7.44-7.49m,1H、7.42s,1H、7.28-7.37m,1H、7.11dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.97s,1H、3.91s,2H。化合物2N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物243mg、60を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンCAS16423-54-4200mg、1.15mmolおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリド249mg、1.152mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.75d,J=7.92Hz,1H、7.60d,J=8.51Hz,1H、7.48-7.54m,2H、7.47d,J=2.35Hz,1H、7.29-7.38m,2H、7.22dd,J=2.35,8.51Hz,1H、2.22s,3H。一般手順C化合物3N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドCH2Cl26ml中の化合物2194mg、0.554mmolの0°Cの溶液に、mCPBA111mg、約0.554mmolを添加した。0°Cで30分間撹拌した後、混合物を2つの部分に分けた。一方の部分2mlを真空下で濃縮し、カラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中0→100酢酸エチル、続いてCH2Cl2中0→10MeOH、表題化合物が固体として得られた35mg、52。代替として、表題化合物は、化合物2を、1当量のMeOH/CH3CNおよびH2O中のNaIO4で0°Cから室温で処理することにより、調製することができる。別の代替手順において、表題化合物は、化合物2を、1~1.4当量のMeOH/CH3CNおよびH2O中のOxone登録商標で室温で処理することにより、調製することができる。1HNMR600MHz,CDCl3δ7.74d,J=1.76Hz,1H、7.71d,J=8.22Hz,1H、7.52-7.59m,2H、7.49td,J=1.17,7.78Hz,1H、7.32-7.39m,1H、7.25d,J=8.22Hz,1H、7.15dd,J=1.91,8.36Hz,1H、2.88s,3H。一般手順D化合物4N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド化合物3からの溶液の他方の部分4mlに、mCPBA111mg、0.554mmolを添加し、反応物を室温で1時間撹拌した。混合物を真空下で凝縮し、残渣をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中0→100酢酸エチル、表題化合物が固体として得られた75mg、53。代替として、表題化合物は、化合物2を、2~3当量のmCPBAで室温で処理することにより、調製することができる。別の代替手順において、表題化合物は、化合物2を、3当量のMeOH/CH3CNおよびH2O中のOxone登録商標で室温で処理することにより、調製することができる。1HNMR600MHz,CDCl3δ9.43s,1H、7.88d,J=1.76Hz,1H、7.81d,J=8.51Hz,1H、7.72d,J=7.92Hz,1H、7.61s,1H、7.47-7.57m,2H、7.34-7.40m,1H、7.26s,1H、7.23dd,J=2.05,8.51Hz,1H、3.05s,3H。中間体25-クロロ-2-メチルスルフィニルアニリン一般手順Cに従い、表題化合物914mg、84を、5-クロロ-2-メチルチオアニリン1g、5.758mmolから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.32d,J=8.20Hz,1H、6.81d,J=2.05Hz,1H、6.72dd,J=1.76,8.20Hz,1H、2.86s,3H。化合物53,4-ジクロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物52mg、21を、5-クロロ-2-メチルスルフィニルアニリン中間体2120mg、0.635mmolおよび3,4-ジクロロベンゼン-1-スルホニルクロリド156mg、0.635mmolから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.87d,J=1.76Hz,1H、7.55-7.70m,2H、7.38s,1H、7.17-7.27m,2H、2.22s,3H。化合物63,4-ジクロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物28mg、52を、3,4-ジクロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミド52mg、0.136mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ10.70br.s.,1H、8.06s,1H、7.86s,2H、7.44-7.59m,2H、7.34dd,J=1.90,8.35Hz,1H、2.84s,3H。化合物74-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびCに従い、表題化合物90mgを、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-クロロ-3-メチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,CDCl3δ10.62s,1H、7.82d,J=2.05Hz,1H、7.71dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.63d,J=2.05Hz,1H、7.48d,J=8.51Hz,1H、7.02-7.15m,2H、2.81s,3H、2.43s,3H。化合物8N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびCに従い、表題化合物43mgを、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-ニトロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.25-8.35m,2H、8.11d,J=8.22Hz,1H、7.39-7.48m,2H、6.75dd,J=2.05,8.22Hz,1H、2.70s,3H。化合物94-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物380mg、66を、5-クロロ-2-メチルチオアニリン273mg、1.57mmolおよび4-クロロ-2-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド360mg、1.57mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.77br.s.,1H、7.84t,J=8.06Hz,1H、7.53dd,J=1.90,9.82Hz,1H、7.35-7.48m,3H、7.25dd,J=2.20,8.35Hz,1H、2.34s,3H。化合物104-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびDに従い、表題化合物95mg、36を、5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]アニリン301mg、1.26mmolおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリド351mg、1.26mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.27s,1H、8.15d,J=8.22Hz,1H、7.81br.s.,1H、7.73d,J=8.51Hz,1H、7.68d,J=8.51Hz,1H、7.30s,1H、6.91dd,J=1.47,8.51Hz,1H、4.56br.s.,2H。中間体3tert-ブチル[4-クロロメチル-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメートTHF10ml中の4-クロロメチル-1,3-チアゾール-2-アミン塩酸塩530mg、2.86mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート750mg、3.44mmol、トリエチルアミン0.6ml、4.30mmolおよびDMAP触媒量の溶液を、室温で一晩撹拌した。混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン中30酢酸エチルによって精製すると、表題化合物が固体として得られた391mg、45。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.02s,1H、4.56s,2H、1.54s,9H。中間体4tert-ブチル4-{[2-アミノ-4-クロロフェニルチオ]メチル}-1,3-チアゾール-2-イルカルバメート一般手順Aに従い、表題化合物588mg、67を、DMF10ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール376mg、2.36mmol、tert-ブチル[4-クロロメチル-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメート391mg、1.57mmolおよびK2CO31.08g、3.45mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ10.18br.s.,1H、7.17d,J=8.21Hz,1H、6.79d,J=2.34Hz,1H、6.62s,1H、6.51dd,J=2.05,8.20Hz,1H、5.30br.s.,1H、3.88s,2H、1.53s,9H。化合物11tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート一般手順Bに従い、表題化合物380mg、54を、ピリジン5ml中のtert-ブチル4-{[2-アミノ-4-クロロフェニルチオ]メチル}-1,3-チアゾール-2-イルカルバメート640mg、1.72mmolおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリド372mg、1.72mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ11.20br.s.,1H、9.82br.s.,1H、7.78d,J=7.91Hz,2H、7.67d,J=2.34Hz,1H、7.62s,1H、7.45-7.60m,3H、7.31-7.43m,1H、7.07-7.22m,1H、6.77s,1H、3.93s,2H、1.55s,9H。一般手順E化合物12N-2-{[2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドCH2Cl21ml中のtert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート化合物1162mg、0.11mmol、TFA0.2mlの溶液を、一晩撹拌した。溶媒を真空下で除去し、粗生成物をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中50酢酸エチル、表題化合物が得られた45mg、88。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.78br.s.,1H、7.77d,J=7.92Hz,0H、7.55-7.66m,3H、7.45-7.55m,2H、7.29-7.41m,1H、7.17dd,J=2.20,8.36Hz,1H、6.33s,1H、3.90s,2H。化合物134-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびCに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.07s,1H、7.96d,J=8.50Hz,1H、7.82d,J=8.21Hz,1H、7.76d,J=8.50Hz,1H、7.41d,J=7.91Hz,1H、7.07s,1H、2.83s,3H。一般手順F中間体5N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]ピリジン20ml中の2,2’-ジチオビス5-クロロアニリンCAS29124-55-81.59g、5.0mmolの溶液に、4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリド2.76g、10.0mmolを添加し、反応物を室温で16時間撹拌した。追加の4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリド2.76g、10.0mmolおよびピリジン20mlを添加し、反応物を20時間撹拌した。混合物が真空下で濃縮し、H2Oを添加した。ゴム状の半固体が形成された。H2Oをデカンテーションした後、半固体をH2O×2で濯ぎ、EtOAc中に取り込み、1MHCl×2で抽出し、H2O、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮すると、褐色の濃いシロップが得られた6.5g。メタノール100ml中の粗シロップの溶液に、4MNaOH12mlを添加し、混合物を100°Cで15分間加熱し、室温に冷却し、撹拌およびpH4~5に冷却しながら、1MHCl約50mlで徐々に急冷した。得られた懸濁液の体積を、真空下で減少させ、続いてEtOAcで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で凝縮した。スルホン酸を含有する粗固体を、飽和NaHCO3中で粉砕し、濾過し、最小量のジエチルエーテルで濯ぐと、表題化合物がオフホワイトの固体として得られた3.11g。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.08d,J=2.05Hz,2H、7.93dd,J=2.20,8.36Hz,2H、7.81d,J=8.51Hz,2H、7.22d,J=2.05Hz,2H、7.18-7.20m,2H、7.10d,J=8.51Hz,2H。化合物144-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドCH2Cl210ml中のN,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]中間体50.32g、0.40mmolの溶液に、飽和NaHCO3水溶液1.0ml、ポリマー結合トリフェニルホスフィン約3mmol/gトリフェニルホスフィン投入量、0.27g、0.80mmol、およびヨウ化エチル64μl、0.80mmolを添加した。反応物を室温で2時間撹拌し、EtOAcで希釈し、濾過し、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中0→25酢酸エチル、表題化合物が黄色シロップとして得られた204mg、59。1HNMR600MHz,CDCl3δ8.12d,J=2.35Hz,1H、7.88dd,J=2.35,8.22Hz,1H、7.82br.s.,1H、7.64d,J=2.35Hz,1H、7.59d,J=8.51Hz,1H、7.32d,J=8.22Hz,1H、7.06dd,J=2.20,8.36Hz,1H、2.60q,J=7.34Hz,2H、1.10t,J=7.34Hz,3H。化合物154-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルスルフィニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.15d,J=2.35Hz,1H、8.00dd,J=2.20,8.36Hz,1H、7.72d,J=8.51Hz,1H、7.44d,J=8.51Hz,1H、7.27d,J=2.05Hz,1H、7.01dd,J=2.05,8.51Hz,1H、3.10-3.18m,1H、2.89-2.97m,1H、1.11t,J=7.34Hz,3H。中間体6エチル6-[tert-ブトキシカルボニルアミノ]ピリジン-2-カルボキシレートTHF45ml中のエチル6-アミノピリジン-2-カルボキシレート1.57g、9.43mmol、DMAP1.12g、9.18mmol、およびジ-tert-ブチルジカーボネート2.46g、11.3mmolの混合物を、60°Cで16時間加熱した。溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中10→15酢酸エチル、表題化合物が白色固体として得られた2.50g、100。中間体7tert-ブチル[6-クロロメチルピリジン-2-イル]カルバメート無水エタノール20ml中のエチル6-[tert-ブトキシカルボニルアミノ]ピリジン-2-カルボキシレート456mg、1.71mmolの溶液に、粉砕されたCaCl2395mg、3.42mmolを添加した。懸濁液を撹拌および0°Cに冷却し、NaBH4325mg、8.55mmolを徐々に添加した。反応物を0°Cで2時間撹拌し、水で急冷し、CHCl3×3で抽出した。結合された有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中30→50酢酸エチル、主成分約4:1比としてtert-ブチル[6-ヒドロキシメチルピリジン-2-イル]カルバメートを含有する混合物として、無色シロップが得られた308mg。CH2Cl210ml中の上記混合物の溶液に、ピリジン144μl、1.79mmolおよびSOCl2120μl、1.65mmolを添加した。反応物を室温で4時間撹拌し、水および飽和Na2CO3で急冷し、CHCl3で抽出した。結合された有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中10酢酸エチル、表題化合物が無色シロップとして得られた208mg、2段階で50。中間体8N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Fに従い、表題化合物を、2,2’-ジチオビス5-クロロアニリンおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.72d,J=7.92Hz,2H、7.55dd,J=0.59,8.51Hz,2H、7.48s,2H、7.32-7.37m,4H、7.22d,J=2.05Hz,2H、6.99-7.02m,2H、6.96-6.99m,2H。一般手順G化合物16tert-チュチルTutyl{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートCH2Cl24mlおよびジオキサン4ml中のN,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド271mg、0.40mmolの溶液に、飽和NaHCO3水溶液4ml、ポリマー結合トリフェニルホスフィン約3mmol/gトリフェニルホスフィン投入量、0.40g、1.20mmol、tert-ブチル[6-クロロメチルピリジン-2-イル]カルバメート195mg、0.80mmol、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム30mg、0.08mmolを添加した。反応物を室温で4時間撹拌し、EtOAcで希釈し、濾過し、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中10→15酢酸エチル、表題化合物が黄色固体として得られた260mg、59。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.74d,J=8.22Hz,1H、7.70d,J=7.63Hz,1H、7.50-7.57m,2H、7.44-7.50m,2H、7.41s,1H、7.31-7.36m,2H、7.09d,J=8.22Hz,1H、6.65d,J=7.34Hz,1H、3.88s,2H、1.54s,9H。化合物17N-2-{[6-アミノピリジン-2-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物33mg、78を、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.63d,J=7.92Hz,1H、7.58d,J=2.35Hz,1H、7.40-7.44m,1H、7.35-7.40m,2H、7.31-7.35m,2H、7.26ddd,J=0.88,7.04,7.92Hz,1H、6.95dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.55d,J=8.51Hz,1H、6.31d,J=7.04Hz,1H、3.78s,2H。化合物18tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート一般手順Cに従い、表題化合物98mg、91を、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.67d,J=8.22Hz,1H、7.64d,J=7.04Hz,1H、7.47d,J=2.05Hz,1H、7.42-7.46m,1H、7.36-7.39m,1H、7.29-7.33m,1H、7.22-7.26m,2H、7.09d,J=8.22Hz,1H、6.77dd,J=1.91,8.36Hz,1H、6.68d,J=7.34Hz,1H、4.59d,J=12.62Hz,1H、4.16d,J=12.62Hz,1H、1.52s,9H。化合物19N-2-{[6-アミノピリジン-2-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物71mg、91を、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.65d,J=7.91Hz,1H、7.52-7.62m,1H、7.50d,J=1.47Hz,1H、7.39-7.46m,1H、7.29-7.38m,2H、7.20-7.29m,2H、6.89dd,J=1.47,8.50Hz,1H、6.79d,J=8.79Hz,1H、6.44d,J=7.03Hz,1H、4.60d,J=13.48Hz,1H、4.25d,J=13.19Hz,1H。化合物20tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート一般手順Dに従い、表題化合物60mg、56を、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.79d,J=1.76Hz,1H、7.65d,J=7.62Hz,1H、7.55d,J=8.50Hz,1H、7.44s,1H、7.18-7.40m,5H、6.72dd,J=1.76,8.50Hz,1H、6.60d,J=7.33Hz,1H、4.97s,2H、1.51s,9H。化合物21N-2-{[6-アミノピリジン-2-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物47mg、94を、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.73d,J=2.05Hz,1H、7.66d,J=7.62Hz,1H、7.52d,J=8.79Hz,1H、7.20-7.44m,4H、7.14t,J=7.77Hz,1H、6.73dd,J=1.76,8.50Hz,1H、6.48d,J=8.20Hz,1H、6.28d,J=7.33Hz,1H、4.91s,2H。化合物22tert-ブチル3-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート一般手順Gに従い、表題化合物206mg、36を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドおよびtert-ブチル3-ブロモメチル-1H-ピラゾール-1-カルボキシレートから調製した。1HNMR600MHz,CDCl3δ8.30br.s.,1H、7.93d,J=2.64Hz,1H、7.62-7.67m,2H、7.47-7.52m,1H、7.42-7.45m,1H、7.41s,1H、7.34d,J=8.22Hz,1H、7.28-7.32m,1H、7.00dd,J=2.20,8.36Hz,1H、6.03d,J=2.64Hz,1H、3.88s,2H、1.64s,9H。化合物23N-{5-クロロ-2-[1H-ピラゾール-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物15mg、66を、tert-ブチル3-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1H-ピラゾール-1-カルボキシレートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.70d,J=7.92Hz,1H、7.51-7.55m,1H、7.45-7.50m,2H、7.37-7.44m,2H、7.34t,J=7.19Hz,1H、7.25-7.31m,1H、7.11dd,J=1.76,8.22Hz,1H、5.88br.s.,1H、3.89s,2H。一般手順H中間体93-[2-アミノ-4-クロロフェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミドCH2Cl25ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール327mg、2.05mmol、N,N-ジメチルアクリルアミド203mg、2.05mmolおよびHOAc0.5mlの混合物を、室温で3日間撹拌した。反応物をNaHCO3水溶液で急冷し、次いでCH2Cl22×10mlで抽出した。有機層を、水および塩水で洗浄し、真空下で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中50酢酸エチル、表題化合物が得られた284mg、54。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.26d,J=8.21Hz,1H、6.76d,J=2.05Hz,1H、6.56dd,J=2.34,8.20Hz,1H、2.85-3.02m,8H、2.57t,J=7.03Hz,2H。化合物243{[-4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順BおよびCに従い、表題化合物280mgを、3-[2-アミノ-4-クロロフェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミド284mg、1.11mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.16d,J=1.76Hz,1H、8.00dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.75d,J=8.51Hz,1H、7.57d,J=8.51Hz,1H、7.32s,1H、7.21d,J=7.92Hz,1H、3.26br.s.,1H、3.18br.s.,1H、3.02s,3H、2.95s,3H、2.83-2.91m,1H、2.62-2.76m,1H。化合物25tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート一般手順Cに従い、tert-ブチル4-2-ベンゾフラン-2-スルホンアミド-4-クロロフェニルチオメチルチアゾール-2-イルカルバメート138mg、0.25mmolを、表題化合物97mg、68に酸化させた。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.43br.s.,1H、7.75-7.84m,2H、7.66d,J=2.05Hz,1H、7.62dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.50ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H、7.32-7.41m,1H、7.11-7.24m,2H、6.74s,1H、4.47d,J=12.91Hz,1H、4.37d,J=12.91Hz,1H、1.50s,9H。化合物26N-2-{[2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート87mg、0.153mmolを脱Bocすると、表題化合物58mg、82が得られた。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.43br.s.,1H、7.75-7.84m,2H、7.66d,J=2.05Hz,1H、7.62dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.50ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H、7.32-7.41m,1H、7.11-7.24m,2H、6.74s,1H、4.47d,J=12.91Hz,1H、4.37d,J=12.91Hz,1H、1.50s,9H。化合物27tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート一般手順Dに従い、表題化合物112mg、90を、tert-ブチル4-2-ベンゾフラン-2-スルホンアミド-4-クロロフェニルチオメチルチアゾール-2-イルカルバメート117mg、0.212mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.80d,J=7.92Hz,2H、7.78d,J=1.76Hz,1H、7.67d,J=8.51Hz,1H、7.59d,J=7.92Hz,1H、7.50t,J=7.63Hz,1H、7.37t,J=7.48Hz,1H、6.99s.,1H、4.70s.,2H、1.53s,9H1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.80d,J=7.92Hz,2H、7.67d,J=8.51Hz,1H、7.60br.s.,1H、7.50t,J=7.63Hz,1H、7.33-7.41m,1H、6.99br.s.,1H、4.70br.s.,2H、1.53s,9H。化合物28N-2-{[2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物54mg、86を、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}カルバメート77mg、0.153mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.74-7.85m,2H、7.68d,J=2.35Hz,1H、7.64dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.53ddd,J=1.32,7.19,8.51Hz,1H、7.39ddd,J=0.88,7.26,8.00Hz,1H、7.16-7.24m,2H、6.74s,1H、4.32-4.46m,2H、1.47-1.55m,9H。中間体105-クロロ-2-5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチルチオアニリン5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメタノール524mg、3.66mmolを、まずCH2Cl25ml中のSOCl23mlで35°Cで2時間処理した。溶媒を除去すると、粗3-クロロメチル-5-ニトロ-1H-ピラゾールが得られた。次いで、一般手順Aに従い、表題化合物515mg、49を、DMF3ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール161mg、1.01mmol、粗3-クロロメチル-5-ニトロ-1H-ピラゾール、K2CO3468mg、3.39mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.05d,J=8.22Hz,1H、6.77d,J=2.35Hz,1H、6.60s,1H、6.49dd,J=2.05,8.22Hz,1H、3.95s,2H。化合物29N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物580mg、71を、ピリジン5ml中の5-クロロ-2-5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチルチオアニリン503mg、1.77mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド384mg、1.77mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.70-7.73m,1H、7.53-7.56m,1H、7.49d,J=1.47Hz,1H、7.47-7.49m,1H、7.47d,J=1.17Hz,1H、7.45d,J=2.35Hz,1H、7.44d,J=0.88Hz,1H、7.35ddd,J=0.88,7.26,8.00Hz,1H、7.15dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.42s,1H、3.97s,2H。化合物30N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物155mg、61を、N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド245mg、0.528mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.67dt,J=0.77,7.56Hz,1H、7.42-7.45m,2H、7.35td,J=1.32,7.85Hz,1H、7.24-7.29m,2H、7.09d,J=8.22Hz,1H、6.85d,J=8.22Hz,1H、6.33s,1H、4.61d,J=14.09Hz,1H、4.48d,J=14.09Hz,1H。一般手順I化合物31N-2-{[5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドN-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド77mg、0.166mmolを、H2バルーン下、MeOH3ml中のPd/C10wt、18mgの存在下で、表題化合物に還元させた。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.70d,J=7.92Hz,1H、7.52-7.56m,2H、7.48ddd,J=1.17,7.12,8.44Hz,1H、7.44s,1H、7.40s,1H、7.34t,J=7.48Hz,1H、7.28d,J=8.51Hz,1H、7.11dd,J=2.20,8.36Hz,1H、3.74s,2H。化合物32N-2-{[5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Iに従い、表題化合物39mg、91を、N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド46mg、0.096mmolから還元させた。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.91-7.99m,1H、7.67-7.72m,1H、7.56-7.62m,1H、7.50-7.55m,1H、7.41-7.48m,2H、7.29-7.40m,2H、7.13dd,J=1.91,8.36Hz,1H、4.55d,J=13.79Hz,1H、4.05d,J=13.79Hz,1H化合物33N-2-{[5-アミノ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順DおよびHに従い、表題化合物27mgを、N-5-クロロ-2-{[5-ニトロ-1H-ピラゾール-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.69-7.74m,2H、7.62-7.58m,3H、7.51dd,J=0.59,8.51Hz,1H、7.44ddd,J=1.17,7.12,8.44Hz,1H、7.26-7.35m,1H、7.09dd,J=1.91,8.66Hz,1H、4.59s,2H。中間体111-プロピル-1H-イミダゾール-4-カルバルデヒドTHF20ml中のNaH95、231mg、9.18mmolの懸濁液に、4-イミダゾールカルボキシアルデヒド588mg、6.12mmolを氷冷下で添加した。混合物を窒素雰囲気下で2時間還流した。混合物を室温に冷却し、1-ヨードプロパン5mlを混合物に添加し、次いでさらに2時間還流した。混合物を室温まで冷却し、水で急冷した。溶液をEtOAc2×50mlで抽出し、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとCH2Cl2中0~10MeOH、表題化合物が得られた487mg、58。1HNMR600MHz,CD3ODδ9.73s,1H、7.97s,1H、7.84s,1H、4.07t,J=7.04Hz,2H、1.73-1.92m,2H、0.93t,J=7.34Hz,3H。中間体121-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメタノールTHF10ml中のLAHTHF中2.0M、1.9ml、3.882mmolの溶液に、THF4ml中の1-プロピル-1H-イミダゾール-4-カルバルデヒド487mg、3.529mmol中の溶液を、0°Cで滴下により添加した。0°Cで5分間撹拌した後、水0.2ml、15NaOH0.2mlを反応混合物に0°Cで滴下により添加した。混合物をさらに室温で2時間撹拌した。MgSO4を混合物に添加し、固体を濾過除去し、濾液を真空下で濃縮すると、黄色油が得られ、これをそれ以上精製することなく使用した。1HNMR600MHz,CD3Cl3δ7.42s,1H、6.86s,1H、4.59s,2H、3.87t,J=7.04Hz,2H、1.73-1.82m,2H、0.93t,J=7.34Hz,3H。中間体135-クロロ-2-1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチルチオアニリン1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメタノール535mg、3.11mmolを、まずCH2Cl25ml中のSOCl23mlで35°Cで2時間処理した。溶媒を除去すると、粗4-クロロメチル-1-プロピル-1H-イミダゾールが得られた。次いで、一般手順Aに従い、表題化合物587mg、67を、DMF10ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール744mg、4.66mmol、4-クロロメチル-1-プロピル-1H-イミダゾール、K2CO32.1g、15.54mmolから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ7.38s,1H、7.17d,J=8.22Hz,1H、6.67d,J=2.05Hz,1H、6.57dd,J=2.20,8.07Hz,1H、6.51s,1H、3.85s,2H、3.79t,J=7.04Hz,2H、1.67-1.76m,2H、0.88t,J=7.34Hz,3H。化合物34N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物463mg、48を、ピリジン10ml中の5-クロロ-2-1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチルチオアニリン587mg、2.082mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド451mg、2.082mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.71dt,J=1.03,7.92Hz,1H、7.57d,J=1.17Hz,1H、7.52-7.55m,1H、7.44-7.51m,2H、7.42d,J=0.88Hz,1H、7.34td,J=1.03,7.56Hz,1H、7.27d,J=8.22Hz,1H、7.07dd,J=2.35,8.51Hz,1H、6.44-6.51m,1H、3.75-3.81m,4H、1.63dquin,J=7.19,7.34Hz,2H、0.74-0.82m,3H。化合物35N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物148mg、75を、N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.46s,1H、7.70dd,J=1.47,8.22Hz,1H、7.49dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.38-7.43m,2H、7.35d,J=0.88Hz,1H、7.30ddd,J=1.03,7.19,7.92Hz,1H、7.12d,J=8.51Hz,1H、6.91dd,J=1.91,8.36Hz,1H、6.80s,1H、4.57d,J=14.38Hz,1H、4.43d,J=14.09Hz,1H、3.84-3.99m,2H、1.57-1.71m,2H、0.81t,J=7.34Hz,3H。化合物36N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物115mg、60を、N-5-クロロ-2-{[1-プロピル-1H-イミダゾール-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.82s,1H、7.71dd,J=1.32,7.77Hz,1H、7.67d,J=2.05Hz,1H、7.55d,J=8.50Hz,1H、7.44-7.50m,2H、7.41td,J=1.32,7.69Hz,1H、7.25-7.35m,1H、6.85dd,J=2.05,8.79Hz,1H、6.76s,1H、4.57s,2H、3.74t,J=7.03Hz,2H、1.54quind,J=6.89,7.07Hz,2H、0.69t,J=7.47Hz,3H。中間体14tert-ブチル4-ヒドロキシメチルピリジン-2-イルカルバメートt-BuOH20ml中の2-アミノピリジン-4-イルメタノール547mg、4.408mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート1.25g、5.730mmolの溶液を、室温で一晩撹拌した。溶媒を除去し、酢酸エチルを添加し、固体を濾過除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィCH2Cl2中10MeOHによって精製すると、表題化合物が白色固体として得られた703mg、71。1HNMR600MHz,CDCl3δ8.18d,J=5.28Hz,1H、8.00s,1H、6.92-7.10m,1H、4.75s,2H、1.32-1.66m,9H。中間体15tert-ブチル4-2-アミノ-4-クロロフェニルチオメチルピリジン-2-イルカルバメートtert-ブチル4-ヒドロキシメチルピリジン-2-イルカルバメート600mg、2.679mmolを、まずCH2Cl25ml中のSOCl23mlで室温で2時間処理した。溶媒を除去すると、粗tert-ブチル4-クロロメチルピリジン-2-イルカルバメートが得られた。次いで、一般手順Aに従い、表題化合物667mg、68を、DMF20ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール641mg、4.019mmol、K2CO31.8g、13.39mmolから調製した。1HNMR600MHz,CDCl3δ9.83br.s.,1H、8.20d,J=4.70Hz,1H、7.85s,1H、6.92-7.18m,1H、6.60-6.75m,2H、6.55dd,J=2.05,8.22Hz,1H、4.42br.s.,2H、3.78s,2H、1.54s,9H。化合物37tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート一般手順Bに従い、表題化合物555mg、56を、ピリジン10ml中のtert-ブチル4-2-アミノ-4-クロロフェニルチオメチルピリジン-2-イルカルバメート667mg、1.827mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド396mg、1.827mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.99d,J=4.99Hz,1H、7.64-7.73m,2H、7.59d,J=1.17Hz,1H、7.50-7.55m,1H、7.42-7.50m,2H、7.30-7.39m,1H、7.15dd,J=1.03,8.36Hz,1H、6.96-7.05m,1H、6.56d,J=5.28Hz,1H、3.77s,2H、1.48-1.61m,9H。化合物38N-2-{[2-アミノピリジン-4-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物76mg、100を、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート96mg、0.176mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.72-7.76m,2H、7.65d,J=6.46Hz,2H、7.58dd,J=0.73,8.36Hz,1H、7.46-7.53m,2H、7.42d,J=2.05Hz,1H、7.37td,J=1.03,7.56Hz,1H、7.31d,J=8.51Hz,1H、7.16dd,J=2.35,8.51Hz,1H、6.64dd,J=1.61,6.60Hz,1H、6.50s,1H、3.90s,2H。化合物39tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメート一般手順Dに従い、表題化合物49mgを、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.93d,J=6.75Hz,1H、7.78s,1H、7.73d,J=2.05Hz,1H、7.63d,J=7.63Hz,1H、7.41d,J=8.80Hz,1H、7.33s,1H、7.29d,J=3.81Hz,1H、7.23dt,J=3.96,7.92Hz,2H、6.85dd,J=2.20,6.60Hz,1H、6.68d,J=7.92Hz,1H、4.56br.s.,2H、1.47s,9H。化合物40tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1-オキシドピリジン-2-イル}カルバメート一般手順Dに従い、表題化合物82mgを、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.22d,J=6.46Hz,1H、7.96s,1H、7.76d,J=16.73Hz,1H、7.60-7.68m,1H、7.43d,J=8.51Hz,1H、7.37s,1H、7.31br.s.,1H、7.21-7.27m,1H、7.09d,J=6.46Hz,1H、6.85d,J=6.75Hz,1H、6.72d,J=7.63Hz,1H、4.60br.s.,2H、1.55s,9H。化合物41N-2-{[2-アミノピリジン-4-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物32mg、100を、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.74-7.85m,3H、7.61-7.70m,2H、7.52-7.58m,1H、7.45td,J=1.17,7.92Hz,1H、7.28-7.38m,1H、7.09dd,J=2.05,8.51Hz,1H、6.88s,1H、6.57-6.66m,1H、4.89s,2H。化合物42N-2-{[2-アミノ-1-オキシドピリジン-4-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物43mg、67を、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1-オキシドピリジン-2-イル}カルバメート77mg、0.130mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.07d,J=4.70Hz,3H、7.76-7.81m,2H、7.74s,1H、7.64d,J=8.51Hz,1H、7.58d,J=8.51Hz,1H、7.46-7.49m,1H、7.32-7.37m,1H、7.15dd,J=1.32,8.36Hz,1H、6.94br.s.,1H、6.52d,J=4.99Hz,1H、4.76s,2H。化合物43N-2-{[2-アミノピリジン-4-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cおよび一般手順Eに従い、表題化合物103mgを、tert-ブチル{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.29br.s.,1H、7.74dd,J=7.04,18.19Hz,2H、7.40-7.61m,4H、7.25-7.37m,2H、7.05d,J=7.04Hz,1H、6.84s,1H、6.49d,J=6.16Hz,1H、4.50d,J=12.62Hz,2H、4.40d,J=12.62Hz,1H。中間体163-2-アミノ-4-クロロフェニルチオ-N,N-ジメチルプロパンアミドCH2Cl210ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール824mg、5.126mmol、N,N-ジメチルアクリルアミド512mg、5.162mmol、およびHOAc1mlの溶液を、室温で4日間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をシリカカラム上に投入して精製すると、白色固体が得られた1.08g、83。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.26d,J=8.22Hz,1H、6.76d,J=2.05Hz,1H、6.56dd,J=2.05,8.22Hz,1H、2.93-2.97m,5H、2.90s,3H、2.58t,J=7.04Hz,2H。化合物443-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順BおよびDに従い、表題化合物73mgを、3-2-アミノ-4-クロロフェニルチオ-N,N-ジメチルプロパンアミド104mg、0.405mmolおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリド113mg、0.405mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.31d,J=1.47Hz,1H、8.12dd,J=1.76,8.51Hz,1H、7.70dd,J=8.51,18.49Hz,2H、7.58s,1H、6.90s.,1H、3.73br.s.,2H、3.01s,3H、2.95s,3H、2.78t,J=6.75Hz,2H。化合物453-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Bに従い、表題化合物364mg、72を、ピリジン5ml中の3-2-アミノ-4-クロロフェニルチオ-N,N-ジメチルプロパンアミド300mg、1.167mmolおよび2,4-ジフルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド248mg、1.167mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.86td,J=6.02,8.44Hz,1H、7.38-7.45m,2H、7.13-7.21m,2H、7.09tdd,J=0.88,2.49,8.44Hz,1H、2.95-3.01m,5H、2.93s,3H、2.56t,J=7.04Hz,2H。化合物463-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルフィニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Cに従い、表題化合物130mg、88を、3-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.90td,J=5.87,8.51Hz,1H、7.69d,J=8.51Hz,1H、7.43dd,J=2.05,8.51Hz,1H、7.31d,J=2.05Hz,1H、7.20-7.27m,1H、7.11-7.17m,1H、3.24-3.29m,1H、3.12-3.20m,1H、3.05s,3H、2.93s,3H、2.85-2.92m,J=4.40Hz,1H、2.72-2.80m,J=6.46,6.46,17.02Hz,1H。化合物473-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルホニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Dに従い、表題化合物70mg、71を、3-[4-クロロ-2-{[2,4-ジフルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.01-8.12m,1H、7.76d,J=8.51Hz,2H、7.49-7.60m,2H、6.95-7.24m,3H、3.72br.s.,2H、3.01s,3H、2.90s,3H、2.78t,J=7.04Hz,2H。化合物483-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Bに従い、表題化合物476mg、75を、ピリジン5ml中の3-2-アミノ-4-クロロフェニルチオ-N,N-ジメチルプロパンアミド364mg、1.42mmolおよび4-クロロ-2-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド325mg、1.42mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.57br.s.,1H、7.86t,J=8.07Hz,1H、7.50-7.56m,2H、7.45dd,J=1.91,9.83Hz,1H、7.40dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.17dd,J=2.35,8.22Hz,1H、2.94-3.01m,5H、2.91s,3H、2.54t,J=6.46Hz,3H。化合物493-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルフィニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Cに従い、表題化合物90mg、55を、3-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.78-7.90m,1H、7.48d,J=8.51Hz,1H、7.27-7.34m,2H、7.26d,J=2.05Hz,1H、7.03d,J=7.92Hz,1H、3.43ddd,J=6.31,9.02,13.43Hz,1H、3.16ddd,J=5.58,9.10,13.50Hz,1H、2.99s,3H、2.92s,3H、2.79-2.88m,J=6.46,9.17,16.07Hz,1H、2.52-2.64m,1H。化合物503-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルスルホニル]-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Dに従い、表題化合物81mg、48を、3-[4-クロロ-2-{[4-クロロ-2-フルオロフェニルスルホニル]アミノ}フェニルチオ]-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.89-7.98m,1H、7.69d,J=8.51Hz,1H、7.46d,J=2.05Hz,1H、7.20-7.30m,2H、6.76d,J=7.63Hz,1H、3.86t,J=7.19Hz,2H、2.97s,3H、2.93s,3H、2.70t,J=7.34Hz,2H。中間体17tert-ブチル5-ヒドロキシメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメートt-BuOH20ml中の5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメタノール467mg、4.093mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート1.16g、5.32mmolを、室温で一晩撹拌した。溶媒を除去し、酢酸エチルを添加し、固体を濾過除去し、濾液を真空下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィCH2Cl2中10MeOHによって精製すると、表題化合物が黄色油として得られた190mg、22。1HNMR300MHz,CD3ODδ4.44s,2H、1.63s,9H。一般手順J中間体18tert-ブチル5-2-アミノ-4-クロロフェニルチオメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメートCH2Cl210ml中のtert-ブチル5-ヒドロキシメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメート190mg、0.888mmol、2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール213mg、1.332mmol、PPh3466mg、1.776mmolおよびジ-tert-ブチルアゾジカルボキシレート409mg、1.776mmolの溶液を、室温で2日間撹拌した。次いで、溶媒を除去し、粗残渣をシリカゲルカラム上に投入すると、表題化合物が得られた。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.18s,1H、6.73d,J=2.35Hz,1H、6.49dd,J=2.35,8.22Hz,2H、3.68s,2H、1.60s,9H。中間体19tert-ブチル5-2-ベンゾフラン-2-スルホンアミド-4-クロロフェニルチオメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメート一般手順Bに従い、表題化合物を、ピリジン2ml中のtert-ブチル5-2-アミノ-4-クロロフェニルチオメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメート330mg、0.925mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド200mg、0.925mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.69dd,J=0.88,7.92Hz,1H、7.45-7.57m,4H、7.40s,1H、7.29-7.35m,1H、7.16dd,J=2.35,8.22Hz,1H、3.70s,2H、1.61s,9H。化合物51N-2-{[5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル]チオ}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Eに従い、表題化合物13mgを、tert-ブチル5-2-ベンゾフラン-2-スルホンアミド-4-クロロフェニルチオメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.71d,J=7.92Hz,1H、7.55d,J=8.51Hz,1H、7.39-7.51m,5H、7.31-7.37m,1H、7.16d,J=7.04Hz,1H、3.82s,2H。化合物52N-2-{[5-アミノ-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル]スルフィニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順CおよびEに従い、表題化合物15mgを、tert-ブチル5-2-ベンゾフラン-2-スルホンアミド-4-クロロフェニルチオメチル-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルバメートから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.75dd,J=1.17,7.92Hz,1H、7.57-7.64m,2H、7.51-7.55m,1H、7.50d,J=0.88Hz,1H、7.44dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.35-7.41m,1H、7.20d,J=2.05Hz,1H、4.45d,J=14.09Hz,1H、4.24d,J=14.09Hz,1H。中間体205-クロロ-2-2-ピリジン-2-イルエチルチオアニリン2-ピリジン-2-イルエタノール1g、8.12mmolを、まずCH2Cl210ml中のSOCl23mlで室温で3時間処理した。溶媒を除去すると、粗2-2-クロロエチルピリジンが得られた。次いで、一般手順Aに従い、表題化合物1.69g、79を、DMF20ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール1.6g、9.74mmol、K2CO33.36g、24.36mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.39-8.42m,1H、7.73td,J=1.76,7.63Hz,1H、7.28d,J=7.63Hz,1H、7.23d,J=8.22Hz,2H、6.75d,J=2.35Hz,1H、6.55dd,J=2.35,8.22Hz,1H、3.06-3.10m,2H、2.96-3.01m,2H。化合物53N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物を、ピリジン5ml中の5-クロロ-2-2-ピリジン-2-イルエチルチオアニリン439mg、1.663mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド2×359mg、2×1.663mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.54-8.62m,1H、7.85s,1H、7.71-7.78m,1H、7.67dt,J=1.03,7.92Hz,1H、7.56d,J=2.35Hz,1H、7.39-7.48m,2H、7.36s,1H、7.27-7.32m,2H、7.15-7.22m,2H、2.98t,J=7.04Hz,2H、2.74t,J=6.90Hz,2H。化合物54N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物45mg、79を、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.52-8.60m,1H、7.81td,J=1.76,7.63Hz,1H、7.64-7.71m,2H、7.26-7.47m,8H、3.40-3.50m,1H、3.29-3.37m,1H、3.16-3.26m,0H、2.83-2.95m,J=7.48,7.48,14.97Hz,1H。化合物55N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物20mgを、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.30ddd,J=1.47,1.61,4.55Hz,1H、7.71-7.76m,2H、7.61-7.68m,2H、7.52d,J=0.88Hz,1H、7.31-7.36m,1H、7.24-7.31m,2H、7.18-7.23m,2H、7.05dd,J=2.05,8.51Hz,1H、3.84-3.89m,2H、3.00-3.14m,2H。中間体212-2-1H-ピラゾール-4-イルエチルチオ-5-クロロアニリン一般手順Jに従い、表題中間体を、CH2Cl220ml中の2-1H-ピラゾール-4-イルエタノール472mg、4.218mmol、2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール1.01g、6.327mmol、PPh32.21g、8.436mmolおよびジ-tert-ブチルアゾジカルボキシレート1.9g、8.436mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.98d,J=0.88Hz,1H、7.64s,1H、7.23d,J=8.22Hz,1H、6.76d,J=2.35Hz,1H、6.55dd,J=2.05,8.22Hz,1H、2.89-3.00m,2H、2.65-2.77m,2H。化合物56N-5-クロロ-2-{[2-1H-ピラゾール-4-イルエチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物123mgを、ピリジン3ml中の2-2-1H-ピラゾール-4-イルエチルチオ-5-クロロアニリン157mg、0.618mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド133mg、0.618mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.70d,J=7.92Hz,1H、7.43-7.53m,3H、7.39s,1H、7.28-7.36m,4H、7.17dd,J=1.76,8.51Hz,1H、2.82t,J=7.63Hz,2H、2.45t,J=7.63Hz,2H。化合物57N-5-クロロ-2-{[2-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物52mg、40を、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.75-7.81m,1H、7.72td,J=1.76,7.63Hz,1H、7.67d,J=0.88Hz,1H、7.48-7.59m,3H、7.40-7.45m,2H、7.19-7.34m,3H、7.17d,J=2.35Hz,1H、3.19-3.26m,3H、2.87t,J=7.63Hz,2H。化合物58N-5-クロロ-2-{[2-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物75mg、73を、N-{5-クロロ-2-[2-ピリジン-2-イルエチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.67-7.74m,2H、7.62d,J=7.63Hz,1H、7.39s,2H、7.31t,J=7.19Hz,2H、7.22-7.26m,1H、7.17d,J=8.22Hz,1H、6.80-6.90m,1H、3.89br.s.,2H、2.71-2.81m,2H。中間体225-クロロ-2-[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イル-エチルスルファニル]-フェニルアミン一般手順Aに従い、表題化合物517mg、74を、DMF20ml中の2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール590mg、3.693mmolおよび4-2-ブロモ-エチル-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール500mg、2.462mmol、K2CO31.7g、12.31mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.24d,J=8.22Hz,1H、6.77d,J=2.05Hz,1H、6.56dd,J=2.35,8.22Hz,1H、2.75-2.80m,2H、2.53-2.61m,2H、2.08s,6H。化合物59N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物235mgを、ピリジン3ml中の2-2-1H-ピラゾール-4-イルエチルチオ-5-クロロアニリン157mg、0.618mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド133mg、0.618mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.68dd,J=0.88,7.92Hz,1H、7.52d,J=2.35Hz,1H、7.39-7.47m,3H、7.27-7.35m,2H、7.18dd,J=2.35,8.51Hz,1H、2.65-2.72m,J=7.63Hz,2H、2.28-2.35m,2H、1.97s,6H。中間体235-クロロ-2-2-フルオロピリジン-3-イルメチルチオアニリン2-フルオロピリジン-3-イルメタノール508mg、3.998mmolを、まずCH2Cl25ml中のSOCl21.5mlで室温で3時間処理した。溶媒を除去すると、粗3-クロロメチル-2-フルオロピリジンが得られた。次いで、一般手順Aに従い、DMF20ml中の表題化合物910mg、85を、2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール957mg、5.995mmol、K2CO32.7g、19.98mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.01dt,J=0.88,4.99Hz,1H、7.42ddd,J=1.91,7.48,9.68Hz,1H、7.10ddd,J=1.76,5.14,7.19Hz,1H、6.91d,J=8.22Hz,1H、6.73d,J=2.05Hz,1H、6.42dd,J=2.35,8.22Hz,1H、3.90s,2H。化合物60N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物235mgを、ピリジン5ml中の5-クロロ-2-2-フルオロピリジン-3-イルメチルチオアニリン522mg、1.948mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド421mg、1.948mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.00br.s.,1H、8.05dt,J=1.47,4.70Hz,1H、7.79d,J=6.75Hz,1H、7.55-7.63m,3H、7.43-7.54m,2H、7.33-7.40m,1H、7.26d,J=8.22Hz,1H、7.07-7.17m,2H、4.01s,2H。化合物61N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物100mg、59を、N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.99dd,J=1.91,4.84Hz,1H、7.65d,J=7.34Hz,1H、7.49d,J=2.05Hz,1H、7.38d,J=8.51Hz,1H、7.28-7.33m,1H、7.19-7.26m,3H、7.00ddd,J=1.47,5.21,7.12Hz,1H、6.81d,J=8.22Hz,1H、6.70dd,J=2.05,8.22Hz,1H、4.43-4.59m,2H。化合物62N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物176mg、67を、N-5-クロロ-2-{[2-フルオロピリジン-3-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.04d,J=4.70Hz,1H、7.91d,J=2.05Hz,1H、7.70d,J=7.63Hz,1H、7.18-7.44m,6H、6.90t,J=5.43Hz,1H、6.67d,J=7.63Hz,1H、4.96s,2H。中間体242-ベンジルチオ-5-クロロアニリン一般手順Aに従い、表題化合物819mg、100を、DMF20ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール700mg、4.39mmol、ブロモメチルベンゼン560mg、2.92mmol、K2CO32.0g、14.62mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.15-7.24m,3H、7.07-7.13m,2H、6.97d,J=8.22Hz,1H、6.73d,J=2.05Hz,1H、6.43dd,J=2.05,8.22Hz,1H、3.86s,2H。化合物63N-[2-ベンジルチオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物235mgを、ピリジン5ml中の2-ベンジルチオ-5-クロロアニリン509mg、2.052mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド443mg、2.052mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.73d,J=7.92Hz,3H、7.45-7.56m,3H、7.42s,1H、7.32-7.38m,1H、7.10-7.18m,4H、7.04-7.08m,1H、6.85-6.94m,2H、3.81s,2H。化合物64N-[2-ベンジルスルフィニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物139mg、84を、N-[2-ベンジルチオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.65d,J=7.92Hz,1H、7.49d,J=2.05Hz,1H、7.37dd,J=0.73,8.36Hz,1H、7.28-7.33m,1H、7.16-7.27m,3H、7.08-7.14m,2H、7.01d,J=6.75Hz,2H、6.97d,J=8.51Hz,1H、6.73dd,J=1.91,8.36Hz,1H、4.50d,J=12.91Hz,1H、4.14d,J=12.91Hz,1H。化合物65N-[2-ベンジルスルホニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物212mg、95を、N-[2-ベンジルチオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.63-7.73m,2H、7.40dd,J=0.73,8.36Hz,1H、7.30-7.37m,3H、7.23-7.29m,1H、7.08-7.16m,3H、6.98-7.05m,2H、6.60dd,J=2.05,8.51Hz,1H、4.99s,2H。一般手順K中間体252-アミノ-4-フルオロベンゼンチオールエチレングリコールおよびNaOH5N、2ml中の5-フルオロ-2-メチルベンゾ[d]チアゾール1.2g、7.18mmolの溶液を、N2下で10分間脱ガスし、次いで129°Cで3時間還流した。溶液を0°Cに冷却し、次いで濃HClを用いてpH3~4に酸性化した。混合物をEtOAc2×50mlで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗残渣1.01g、98を、精製することなく次のステップにおいて直接使用した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.24dd,J=6.16,8.51Hz,1H、6.97dd,J=6.46,8.51Hz,1H、6.20td,J=2.79,8.58Hz,1H。中間体265-フルオロ-2-3-ニトロベンジルチオアニリン一般手順Aに従い、表題化合物460mg、97を、DMF10ml中の2-アミノ-4-フルオロベンゼンチオール562g、3.93mmol、1-ブロモメチル-3-ニトロベンゼン566mg、2.62mmol、K2CO31.8g、13.10mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.04dt,J=2.09,7.26Hz,1H、7.89s,1H、7.34-7.54m,2H、6.93dd,J=6.46,8.51Hz,1H、6.35-6.53m,1H、6.15td,J=2.64,8.51Hz,1H、3.95s,2H。化合物66N-5-フルオロ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物474mg、63を、ピリジン5ml中の2-3-アミノベンジルチオ-5-フルオロアニリン460mg、1.655mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド357mg、1.655mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.98ddd,J=0.88,2.35,8.22Hz,1H、7.68-7.79m,2H、7.49-7.54m,2H、7.42-7.48m,1H、7.25-7.39m,4H、7.16dd,J=6.16,8.80Hz,1H、6.78td,J=2.93,8.36Hz,1H、3.91s,2H。一般手順L化合物67N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-フルオロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドN-5-フルオロ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミド91mg、0.199mmolを、MeOH2mlに溶解した。Zn322mg、4.967mmolおよびNH4Cl1mlを、溶液に添加した。混合物を室温で30分間撹拌した後、固体を濾過して濾液を真空下で濃縮し、次いで粗残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン中0~30EtOAcによって精製すると、表題化合物が得られた50mg、59。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.71d,J=7.92Hz,1H、7.50-7.54m,1H、7.48d,J=0.88Hz,1H、7.46ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H、7.28-7.38m,2H、7.19dd,J=6.16,8.80Hz,1H、6.83-6.89m,1H、6.77td,J=2.79,8.44Hz,1H、6.46-6.54m,1H、6.36t,J=1.76Hz,1H、6.22d,J=7.63Hz,1H、3.63s,2H。化合物68N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-フルオロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物130mg、84を、N-{5-フルオロ-2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.75dd,J=0.88,7.92Hz,1H、7.53-7.60m,2H、7.48ddd,J=1.32,7.26,8.44Hz,1H、7.33-7.38m,1H、7.28dd,J=6.16,8.80Hz,1H、7.14dd,J=2.64,10.27Hz,1H、6.88-7.02m,2H、6.71dt,J=1.06,8.14Hz,1H、6.57s,1H、6.41d,J=7.63Hz,1H、4.24d,J=12.62Hz,1H、4.06d,J=12.91Hz,1H。化合物69N-{5-フルオロ-2-[3-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物136mg、74を、N-5-フルオロ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.10ddd,J=1.17,2.13,8.14Hz,1H、7.72-7.81m,3H、7.65dd,J=6.02,8.95Hz,1H、7.55d,J=8.51Hz,1H、7.45-7.51m,3H、7.41-7.45m,1H、7.33-7.39m,1H、6.80-7.09m,1H、4.70s,2H。化合物70N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-フルオロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物91mg、81を、N-{5-フルオロ-2-[3-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.87br.s.,1H、7.84d,J=7.92Hz,2H、7.57-7.65m,2H、7.50-7.56m,2H、7.39t,J=7.48Hz,1H、6.94-7.02m,1H、6.83t,J=7.78Hz,1H、6.53d,J=8.80Hz,1H、6.38s,1H、6.13d,J=7.34Hz,1H、4.38s,2H。中間体275-メトキシ-2-3-ニトロベンジルチオアニリン一般手順KおよびAに従い、表題化合物474mgを、5-メトキシ-2-メチルベンゾ[d]チアゾールから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.03dt,J=2.05,7.34Hz,1H、7.84d,J=1.76Hz,1H、7.34-7.48m,2H、6.83d,J=8.51Hz,1H、6.32s,1H、6.06dd,J=2.79,8.36Hz,1H、3.90s,2H、3.69s,3H。化合物71N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-メトキシフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物82mg、70を、N-5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.69d,J=7.92Hz,1H、7.50dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.40-7.47m,2H、7.31ddd,J=1.03,7.19,7.92Hz,1H、7.07-7.13m,2H、6.84-6.90m,1H、6.57dd,J=2.79,8.66Hz,1H、6.50-6.54m,1H、6.37t,J=1.91Hz,1H、6.25d,J=7.63Hz,1H、3.72s,3H、3.57s,2H。化合物72N-{5-メトキシ-2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物95mg、46を、N-5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.74br.s.,1H、8.16ddd,J=0.88,2.35,8.22Hz,1H、7.78-7.86m,2H、7.75s,1H、7.61dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.56t,J=7.92Hz,1H、7.44-7.52m,2H、7.35-7.40m,1H、7.09d,J=2.35Hz,1H、7.06d,J=8.80Hz,1H、6.69dd,J=2.49,8.66Hz,1H、4.45-4.53m,2H、3.77s,3H。化合物73N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-メトキシフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物55mg、65を、N-{5-メトキシ-2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.75-7.85m,2H、7.59dd,J=0.59,8.51Hz,1H、7.44-7.53m,1H、7.32-7.40m,1H、7.25s,1H、6.93d,J=8.51Hz,1H、6.85-6.90m,1H、6.61dd,J=2.49,8.66Hz,1H、6.53-6.58m,1H、6.40t,J=1.76Hz,1H、6.21d,J=7.92Hz,1H、4.25d,J=12.32Hz,1H、4.08d,J=11.74Hz,2H、3.78s,3H。化合物74N-5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルスルホニルフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物165mg、83を、N-5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCl3δ9.28s,1H、8.14-8.19m,1H、7.70d,J=7.63Hz,1H、7.64s,1H、7.58s,1H、7.41-7.50m,3H、7.37d,J=9.10Hz,1H、7.33td,J=1.03,7.41Hz,1H、7.29d,J=2.35Hz,1H、7.26s,1H、6.57dd,J=2.35,8.80Hz,1H、4.38s,2H、3.86s,3H。化合物75N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-メトキシフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物67mg、45を、N-5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルスルホニルフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.70d,J=7.63Hz,1H、7.42-7.50m,2H、7.35-7.41m,1H、7.33d,J=8.80Hz,1H、7.27-7.31m,1H、7.22d,J=2.35Hz,1H、6.76t,J=7.78Hz,1H、6.53dd,J=1.32,8.07Hz,1H、6.45s,1H、6.39d,J=8.51Hz,1H、6.27d,J=7.63Hz,1H、4.61br.s.,2H、3.76s,3H。化合物76ベンゾフラン-2-スルホン酸[2-3-ニトロ-ベンジルスルファニル-フェニル]-アミド一般手順Bに従い、表題化合物520mg、41を、ピリジン10ml中の2-3-ニトロベンジルチオアニリン741mg、2.85mmol、ベンゾフラン-2-スルホニルクロリド616mg、2.85mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.97-8.04m,1H、7.79-7.89m,1H、7.70d,J=0.88Hz,1H、7.50d,J=0.88Hz,1H、7.29-7.47m,6H、7.15-7.25m,2H、7.02-7.11m,1H、3.99s,2H。化合物77N-{2-[3-アミノベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物67mg、45を、ベンゾフラン-2-スルホン酸[2-3-ニトロ-ベンジルスルファニル-フェニル]-アミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.66d,J=7.92Hz,1H、7.47-7.52m,1H、7.38-7.46m,2H、7.26-7.35m,2H、7.12-7.22m,2H、7.04td,J=1.47,7.63Hz,1H、6.88t,J=7.78Hz,1H、6.54dd,J=1.47,7.92Hz,1H、6.43t,J=1.76Hz,1H、6.28d,J=7.63Hz,1H、3.69s,2H。化合物78N-{2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物172mg、73を、ベンゾフラン-2-スルホン酸[2-3-ニトロ-ベンジルスルファニル-フェニル]-アミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.45br.s.,1H、8.15d,J=8.22Hz,1H、7.85s,1H、7.80d,J=7.92Hz,1H、7.66d,J=0.88Hz,1H、7.59-7.63m,1H、7.42-7.57m,5H、7.34-7.40m,1H、7.13-7.24m,2H、4.54-4.60m,1H、4.45-4.51m,1H。化合物79N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物122mg、90を、N-{2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.73d,J=7.63Hz,1H、7.59d,J=8.22Hz,1H、7.43-7.53m,3H、7.29-7.42m,3H、7.20d,J=7.63Hz,1H、6.97t,J=7.63Hz,1H、6.66d,J=7.34Hz,1H、6.57br.s.,1H、6.43d,J=7.34Hz,1H、4.27d,J=12.91Hz,1H、3.99d,J=12.91Hz,1H。化合物80N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物75mg、82を、N-{2-[3-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.75-7.85m,3H、7.62-7.70m,1H、7.59d,J=8.51Hz,1H、7.56dd,J=1.76,7.92Hz,1H、7.49td,J=1.17,7.92Hz,1H、7.36t,J=7.48Hz,1H、7.16-7.22m,1H、6.83t,J=7.78Hz,1H、6.57dd,J=1.47,7.92Hz,1H、6.43t,J=1.91Hz,1H、6.15d,J=7.34Hz,1H、4.37s,2H。中間体285-クロロ-2-4-ニトロベンジルチオアニリン一般手順Aに従い、表題化合物624mg、92を、DMF20ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール555mg、3.10mmol、1-ブロモメチル-4-ニトロベンゼン490mg、2.268mmolおよびK2CO31.3g、9.50mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.07d,J=8.80Hz,2H、7.30d,J=8.80Hz,2H、6.93d,J=8.22Hz,1H、6.73d,J=2.35Hz,1H、6.43dd,J=2.35,8.22Hz,1H、3.97s,2H。化合物81N-{5-クロロ-2-[4-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、ピリジン5ml中の表題化合物475mg、72を、5-クロロ-2-4-ニトロベンジルチオアニリン411mg、1.40mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド303mg、1.40mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.94-8.00m,2H、7.72d,J=7.92Hz,1H、7.50-7.55m,1H、7.45-7.49m,2H、7.43s,1H、7.31-7.38m,1H、7.11-7.19m,3H、7.07dd,J=2.35,8.51Hz,1H、3.96s,2H。化合物82N-{5-クロロ-2-[4-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物120mg、85を、N-{5-クロロ-2-[4-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.59br.s.,1H、8.01d,J=7.34Hz,2H、7.86s,1H、7.76d,J=7.92Hz,1H、7.72s,1H、7.52d,J=8.51Hz,1H、7.39-7.49m,2H、7.25-7.36m,3H、7.00s,1H、4.96s,2H。化合物83N-{2-[4-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物68mg、81を、N-{5-クロロ-2-[4-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.75-7.88m,3H、7.61d,J=8.51Hz,1H、7.44-7.54m,2H、7.34-7.41m,1H、7.22dd,J=1.76,8.51Hz,1H、6.69d,J=8.51Hz,2H、6.49d,J=8.51Hz,2H、4.38s,2H。中間体295-クロロ-2-2-ニトロベンジルチオアニリン一般手順Aに従い、表題化合物548mg、95を、DMF20ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール441mg、2.76mmol、1-ブロモメチル-2-ニトロベンゼン398mg、1.84mmolおよびK2CO31.27g、9.21mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.89-7.98m,1H、7.37-7.46m,2H、6.99-7.04m,1H、6.81d,J=8.22Hz,1H、6.71d,J=2.05Hz,1H、6.37dd,J=2.05,8.22Hz,1H、4.22s,2H。化合物84N-5-クロロ-2-2-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物485mg、69を、ピリジン5ml中の5-クロロ-2-2-ニトロベンジルチオアニリン435mg、1.48mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド320mg、1.48mmolから調製した。1HNMR600MHz,CDCl3δ8.03dd,J=1.47,7.92Hz,1H、7.65-7.71m,2H、7.48-7.53m,2H、7.43-7.48m,1H、7.31-7.42m,3H、7.03d,J=8.22Hz,1H、6.90dd,J=2.05,8.22Hz,1H、6.76dd,J=1.32,7.48Hz,1H、4.16s,2H。化合物85N-{2-[2-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物44mg、40を、N-5-クロロ-2-2-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.77d,J=7.92Hz,1H、7.59dd,J=0.88,8.51Hz,1H、7.47-7.55m,3H、7.31-7.41m,2H、7.10dd,J=2.35,8.51Hz,1H、6.86-6.95m,1H、6.72dd,J=0.88,7.92Hz,1H、6.57dd,J=1.32,7.48Hz,1H、6.38td,J=1.03,7.41Hz,1H、3.97s,2H。化合物86N-{5-クロロ-2-[2-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物160mg、79を、N-5-クロロ-2-2-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.92d,J=8.22Hz,1H、7.71dd,J=0.73,7.78Hz,1H、7.59d,J=2.05Hz,1H、7.47d,J=8.51Hz,1H、7.39-7.44m,1H、7.33-7.38m,2H、7.19-7.30m,2H、6.71-6.80m,2H、6.67d,J=8.22Hz,1H、5.13d,J=12.91Hz,2H、4.73d,J=12.62Hz,2H。化合物87N-{2-[2-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物67mg、50を、N-{5-クロロ-2-[2-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.72d,J=7.92Hz,1H、7.56d,J=7.63Hz,1H、7.44-7.52m,2H、7.41d,J=8.51Hz,2H、7.31-7.37m,1H、7.28d,J=1.47Hz,1H、7.21dd,J=1.76,8.22Hz,1H、7.06-7.13m,1H、6.88d,J=7.92Hz,1H、6.75d,J=7.04Hz,1H、6.60-6.67m,1H、4.50d,J=13.50Hz,2H、4.23d,J=12.91Hz,2H。化合物88N-{2-[2-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順DおよびKに従い、表題化合物52mgを、N-5-クロロ-2-2-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.69-7.78m,2H、7.56-7.65m,2H、7.50-7.55m,1H、7.45td,J=1.17,7.77Hz,1H、7.28-7.38m,1H、6.99-7.15m,2H、6.88d,J=7.03Hz,1H、6.67-6.75m,1H、6.58-6.66m,1H、4.68s,2H。中間体305-クロロ-2-ピリミジン-2-イルメチルチオアニリン一般手順Aに従い、表題化合物284mg、39を、DMF10ml中の2-アミノ-4-クロロベンゼンチオール529mg、3.33mmol、2-クロロメチルピリミジン366mg、2.22mmolおよびK2CO31.53g、11.09mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.65d,J=4.99Hz,2H、7.31t,J=4.99Hz,1H、7.03d,J=8.22Hz,1H、6.70s,1H、6.43dd,J=2.05,8.22Hz,1H、4.07s,2H。化合物89N-{5-クロロ-2-[ピリミジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物243mg、51を、ピリジン3ml中の5-クロロ-2-ピリミジン-2-イルメチルチオアニリン280mg、1.11mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド240mg、1.11mmolから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ11.69br.s.,1H、8.87d,J=4.99Hz,2H、7.74dd,J=0.88,7.92Hz,1H、7.66s,1H、7.62d,J=8.22Hz,1H、7.59d,J=0.59Hz,1H、7.45-7.52m,3H、7.33ddd,J=1.76,6.38,8.00Hz,1H、7.14dd,J=2.20,8.36Hz,1H、4.24s,2H。化合物90N-{5-クロロ-2-[ピリミジン-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物82mgを、N-{5-クロロ-2-[ピリミジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.68dd,J=1.47,4.99Hz,2H、7.73d,J=7.92Hz,1H、7.53-7.60m,2H、7.45-7.52m,2H、7.30-7.41m,4H、4.63d,J=13.50Hz,1H、4.46d,J=13.50Hz,1H。化合物91N-{5-クロロ-2-[ピリミジン-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物60mgを、N-{5-クロロ-2-[ピリミジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,DMSO-d6δ8.68dd,J=1.47,4.99Hz,2H、7.76s,1H、7.68br.s.,1H、7.61d,J=8.22Hz,1H、7.54-7.58m,2H、7.46t,J=7.34Hz,1H、7.41t,J=4.84Hz,1H、7.30-7.37m,1H、7.19d,J=7.92Hz,1H、5.11-5.19m,2H。一般手順M中間体314-メルカプト-3-ニトロベンゾニトリルジオキサン5ml/水1ml中の4-クロロ-3-ニトロベンゾニトリル530mg、2.88mmolの溶液に、Na2S9H2O9692mg、2.88mmolを添加した。室温で2時間撹拌した後、反応物をHCl1Nで急冷した。混合物をEtOAc2×50mlで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空中で濃縮した。表題化合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン中0~30EtOAcによって精製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.67d,J=1.76Hz,1H、8.01s,1H、7.93dd,J=1.76,8.51Hz,1H、5.30s,1H。中間体324-ベンジルチオ-3-ニトロベンゾニトリル一般手順Aに従い、表題化合物580mg、82を、DMF10ml中の4-メルカプト-3-ニトロベンゾニトリル473mg、2.63mmol、ブロモメチルベンゼン449mg、2.63mmol、K2CO31.81g、13.14mmolから調製した。1HNMR600MHz,DMSO-d6δ8.68d,J=1.76Hz,1H、8.10dd,J=1.47,8.51Hz,1H、7.88d,J=8.51Hz,1H、7.43d,J=7.34Hz,2H、7.34t,J=7.63Hz,2H、7.25-7.30m,1H、4.44s,2H。中間体333-アミノ-4-ベンジルチオベンゾニトリル一般手順Lに従い、表題化合物372mg、81を、4-ベンジルチオ-3-ニトロベンゾニトリル518mg、1.92mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.11-7.25m,6H、6.96d,J=1.76Hz,1H、6.71-6.78m,1H、4.00s,2H。化合物92N-[2-ベンジルチオ-5-シアノフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物419mg、65を、ピリジン3ml中の3-アミノ-4-ベンジルチオベンゾニトリル370mg、1.54mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド333mg、1.54mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.73d,J=8.51Hz,1H、7.65d,J=1.17Hz,1H、7.50-7.56m,2H、7.48dd,J=1.47,8.22Hz,1H、7.39ddd,J=2.05,6.16,7.92Hz,1H、7.31-7.36m,2H、7.09-7.20m,3H、6.92d,J=7.04Hz,2H、3.97s,2H。化合物93N-[2-ベンジルスルフィニル-5-シアノフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物109mgを、N-[2-ベンジルチオ-5-シアノフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.74d,J=7.63Hz,1H、7.66s,1H、7.53d,J=8.51Hz,1H、7.50s,1H、7.45t,J=7.48Hz,1H、7.30-7.39m,2H、7.28d,J=7.92Hz,1H、7.20-7.25m,1H、7.16t,J=7.48Hz,2H、6.96d,J=7.34Hz,2H、4.47d,J=13.21Hz,1H、4.21d,J=12.91Hz,1H。化合物94N-[2-ベンジルスルホニル-5-シアノフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物230mgを、N-[2-ベンジルチオ-5-シアノフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.97d,J=1.47Hz,1H、7.68d,J=7.63Hz,1H、7.52d,J=8.22Hz,1H、7.43s,1H、7.32-7.38m,2H、7.24-7.30m,1H、7.09-7.18m,3H、6.98-7.06m,2H、6.87dd,J=1.47,8.22Hz,1H、5.05s,2H。化合物954-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびDに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.26s,1H、8.11d,J=8.50Hz,1H、7.74-7.87m,2H、7.58d,J=1.47Hz,1H、7.16d,J=8.50Hz,1H、3.19s,3H。化合物964-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CDCl3δ8.13d,J=1.47Hz,1H、7.88dd,J=1.90,8.35Hz,1H、7.60dd,J=2.64,12.60Hz,2H、7.28d,J=8.50Hz,1H、7.10dd,J=2.05,8.50Hz,1H、2.21s,3H。化合物974-クロロ-N-[5-クロロ-2-イソプロピルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、2-ヨード-プロパン、および4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.13d,J=1.47Hz,1H、7.92dd,J=2.05,8.50Hz,1H、7.76d,J=8.50Hz,1H、7.53d,J=2.05Hz,1H、7.33d,J=8.50Hz,1H、7.15-7.23m,1H、3.03-3.21m,1H、1.06d,J=6.45Hz,6H。化合物984-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、2-ブロモ-エタノール、および4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼン-1-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.09d,J=1.47Hz,1H、7.92dd,J=1.90,8.35Hz,1H、7.76d,J=8.50Hz,1H、7.51d,J=2.34Hz,1H、7.41d,J=8.50Hz,1H、7.20dd,J=2.20,8.35Hz,1H、3.49t,J=6.15Hz,2H、2.80t,J=6.15Hz,2H。化合物994-クロロ-N-[5-クロロ-2-イソプロピルスルフィニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物55mgを、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-イソプロピルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。化合物1004-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物109mgを、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.09d,J=1.17Hz,1H、7.96-8.03m,1H、7.84d,J=8.20Hz,1H、7.71d,J=8.50Hz,1H、7.44dd,J=1.76,8.50Hz,1H、7.21d,J=1.76Hz,1H、3.98td,J=4.10,8.06Hz,1H、3.77-3.88m,1H、3.19ddd,J=5.27,8.42,13.26Hz,1H、2.95-3.06m,1H。化合物1014-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[2-ヒドロキシエチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.27d,J=1.47Hz,1H、8.11dd,J=2.05,8.51Hz,1H、7.74dd,J=8.51,14.97Hz,2H、7.54-7.59m,1H、6.96-7.08m,1H、3.82t,J=6.02Hz,2H、3.57-3.68m,2H。化合物102メチル3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}プロパノエート一般手順H、BおよびCに従い、表題化合物を2-アミノ-4-クロロベンゼンチオールから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.09s,1H、7.99dd,J=1.76,8.50Hz,1H、7.85d,J=8.20Hz,1H、7.71d,J=8.50Hz,1H、7.47dd,J=1.61,8.35Hz,1H、7.11d,J=1.76Hz,1H、3.63s,3H、3.24-3.39m,1H、3.08-3.22m,1H、2.54-2.82m,2H。化合物1034-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロベンゼンチオールから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.63d,J=3.81Hz,1H、8.03d,J=2.35Hz,1H、7.87dd,J=2.20,8.36Hz,1H、7.75td,J=1.76,7.63Hz,1H、7.70d,J=8.51Hz,1H、7.54d,J=2.35Hz,1H、7.37d,J=8.51Hz,1H、7.32-7.35m,1H、7.21d,J=7.63Hz,1H、7.13dd,J=2.35,8.22Hz,1H、4.00s,2H。化合物1044-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロベンゼンチオールから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.38d,J=3.82Hz,1H、8.25br.s.,1H、8.11d,J=2.35Hz,1H、7.93dd,J=2.05,8.51Hz,1H、7.78d,J=8.51Hz,1H、7.60dt,J=1.91,7.92Hz,1H、7.39d,J=2.35Hz,1H、7.33dd,J=4.84,7.78Hz,1H、7.20d,J=8.51Hz,1H、7.14s,J=2.35,2.35,8.51,8.51Hz,1H、3.95s,2H。化合物1054-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,DMSO-d6d8.44d,J=4.40Hz,1H、8.03d,J=2.05Hz,1H、7.98dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.88d,J=8.22Hz,1H、7.74t,1H、7.25-7.33m,2H、7.20d,J=7.63Hz,1H、7.14br.s.,1H、7.03d,J=1.47Hz,1H、4.49d,J=12.62Hz,1H、4.06d,J=12.91Hz,1H。化合物1064-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODd8.35dd,J=1.61,4.84Hz,1H、8.24d,J=2.35Hz,1H、8.07d,J=2.05Hz,1H、8.03d,J=1.76Hz,1H、7.71d,J=8.51Hz,1H、7.38s,1H、7.27d,J=2.05Hz,1H、7.23-7.26m,1H、6.75d,J=8.22Hz,1H、6.65dd,J=1.91,8.36Hz,1H、4.45d,J=13.50Hz,1H、4.37d,J=13.21Hz,1H。一般手順N中間体344-クロロ-N-5-クロロ-2-メルカプト-フェニル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド0°CのTHF3ml中のN,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]中間体5106mg、0.13mmolの溶液に、NaBH420mg、0.53mmolを添加し、混合物を室温1時間撹拌し、H2Oで希釈し、6MHClで慎重に酸性化し、EtOAcで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮すると、109mgのオフホワイトの固体が表題化合物として得られた。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.05s,1H、7.91d,J=8.51Hz,1H、7.78d,J=8.51Hz,1H、7.30dd,J=1.47,8.22Hz,1H、7.23-7.25m,1H、7.14dd,J=2.20,8.36Hz,1H。化合物107エチル{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}アセテート一般手順AおよびCに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-5-クロロ-2-メルカプト-フェニル-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド中間体34およびエチル2-ブロモアセテートから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODd8.06s,1H、7.96d,J=8.50Hz,1H、7.84dd,J=8.50,10.84Hz,2H、7.52dd,J=1.61,8.64Hz,1H、7.06d,J=1.47Hz,1H、4.17q,J=7.23Hz,2H、4.06d,J=14.65Hz,1H、3.88d,J=14.36Hz,1H、1.22t,J=7.18Hz,3H。一般手順O中間体354-クロロ-N-[5-クロロ-2-3-オキソ-シクロペンチルスルファニルフェニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミドCH2Cl22ml、MeOH0.5ml、およびH2O0.25ml中のN,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]中間体5105mg、0.13mmolの溶液に、ポリマー結合トリフェニルホスフィン約3mmol/gトリフェニルホスフィン投入量、87mg、0.26mmol、シクロペンタ-2-エノン33μl、0.39mmol、およびPTSA触媒量を添加した。反応物を室温で4時間撹拌し、カラムクロマトグラフィによって、シリカゲル上で直接精製するとヘキサン中0→100酢酸エチル、表題化合物がオフホワイトの固体として得られた133mg、100。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ8.16d,J=2.35Hz,1H、7.93dd,J=2.35,8.51Hz,1H、7.89s,1H、7.62-7.65m,2H、7.35d,J=8.22Hz,1H、7.07dd,J=2.20,8.36Hz,1H、3.46quin,J=6.53Hz,1H、2.44-2.49m,1H、2.38-2.44m,1H、2.21s,2H、2.05-2.11m,1H、1.84-1.90m,1H。化合物1084-クロロ-N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシシクロペンチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、続いて粗生成物をMeOH中のNaBH4で処理して、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-3-オキソ-シクロペンチルスルファニル-フェニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド中間体35から調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.13d,J=2.05Hz,1H、7.99dd,J=2.20,8.36Hz,1H、7.73d,J=8.51Hz,1H、7.46d,J=8.51Hz,1H、7.34d,J=2.05Hz,1H、7.06dd,J=2.05,8.51Hz,1H、4.17-4.22m,1H、3.70-3.77m,1H、2.19-2.26m,1H、1.90-2.00m,1H、1.78-1.86m,1H、1.62-1.76m,2H、1.29-1.38m,1H。化合物1094-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルスルホニルフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-エチルチオフェニル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.30d,J=1.76Hz,1H、8.14dd,J=2.20,8.36Hz,1H、7.72-7.80m,2H、7.64d,J=2.05Hz,1H、7.10br.s.,1H、3.30-3.38m,2H、1.09t,J=7.34Hz,3H化合物1102-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルアセトアミド一般手順Gに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]中間体5および2-クロロ-N,N-ジメチル-アセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.09d,J=2.35Hz,1H、7.94dd,J=2.05,8.51Hz,1H、7.76d,J=8.22Hz,1H、7.47-7.50m,2H、7.18dd,J=2.35,8.51Hz,1H、3.68s,2H、2.97s,3H、2.93s,3H。化合物1112-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N-メチルアセトアミド一般手順Gに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]中間体5および2-クロロ-N-メチル-アセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.09d,J=2.35Hz,1H、7.93dd,J=2.35,8.51Hz,1H、7.76d,J=8.51Hz,1H、7.48d,J=2.35Hz,1H、7.44d,J=8.22Hz,1H、7.20dd,J=2.35,8.51Hz,1H、3.40s,2H、2.69s,3H。化合物1122-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N,N-ジメチルアセトアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルアセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.16d,J=2.35Hz,1H、8.01dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.68d,J=8.51Hz,1H、7.45d,J=8.51Hz,1H、7.28d,J=1.76Hz,1H、6.90dd,J=2.05,8.22Hz,1H、4.65-4.71m,1H、3.51-3.57m,1H、3.11s,3H、2.98s,3H。化合物1132-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}-N,N-ジメチルアセトアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルアセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.29d,J=2.05Hz,1H、8.09-8.14m,1H、7.72d,J=8.51Hz,1H、7.68d,J=8.51Hz,1H、7.48d,J=1.76Hz,1H、6.81d,J=8.22Hz,1H、3.16s,3H、3.00s,3H。化合物1142-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N-メチルアセトアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N-メチルアセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.15d,J=2.05Hz,1H、8.01dd,J=2.20,8.36Hz,1H、7.72d,J=8.51Hz,1H、7.51d,J=8.22Hz,1H、7.22d,J=2.05Hz,1H、7.02dd,J=1.91,8.36Hz,1H、4.21d,J=13.50Hz,1H、3.49d,J=13.21Hz,1H、2.76s,3H化合物1152-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}-N-メチルアセトアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N-メチルアセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.29d,J=2.05Hz,1H、8.09-8.13m,1H、7.69d,J=8.51Hz,1H、7.66d,J=8.22Hz,1H、7.44d,J=2.05Hz,1H、6.75dd,J=1.91,8.66Hz,1H、2.77s,3H。化合物116N-{2-[2-アミノエチルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Gに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス[4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド]中間体5および2-ブロモ-エチルアミン臭化水素酸塩から調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.18d,J=2.05Hz,1H、7.99dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.65d,J=8.51Hz,1H、7.38d,J=8.22Hz,1H、7.30d,J=2.35Hz,1H、6.72dd,J=2.35,8.22Hz,1H、2.96-3.05m,4H。化合物117N-{2-[2-アミノエチルスルホニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、続いて粗生成物を、MeOH、NH4Cl水溶液およびHOAc中の過剰の亜鉛末で室温で2時間処理して、表題化合物をN-{2-[2-アミノエチルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.27d,J=2.05Hz,1H、8.10dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.74d,J=8.51Hz,1H、7.67d,J=8.51Hz,1H、7.42d,J=1.76Hz,1H、6.80dd,J=2.05,8.51Hz,1H、3.88-3.92m,2H、3.45-3.51m,2H。化合物118N-{2-[2-アミノエチルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{2-[2-アミノエチルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.15d,J=1.76Hz,1H、8.00dd,J=1.90,8.35Hz,1H、7.69d,J=8.21Hz,1H、7.46d,J=8.50Hz,1H、7.25d,J=2.05Hz,1H、6.94dd,J=1.90,8.35Hz,1H、3.53-3.67m,1H、3.36-3.50m,1H、3.17-3.31m,2H。化合物1193-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオ-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Oに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド中間体8およびN,N-ジメチル-アクリルアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.69d,J=7.92Hz,1H、7.53-7.56m,1H、7.45-7.49m,2H、7.39s,1H、7.37d,J=8.51Hz,1H、7.31-7.35m,1H、7.17-7.20m,1H、2.90t,J=7.19Hz,2H、2.87s,3H、2.85s,3H、2.33t,J=7.19Hz,2H。化合物1203-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニル-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、3-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオ-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.72d,J=7.34Hz,1H、7.64d,J=8.22Hz,1H、7.58d,J=8.51Hz,1H、7.46-7.51m,1H、7.46s,1H、7.39d,J=1.76Hz,1H、7.32-7.37m,2H、3.27-3.34m,1H、3.16-3.24m,1H、2.96s,3H、2.90s,3H、2.77-2.86m,1H、2.59-2.66m,1H。化合物1213-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニル-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、3-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオ-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.59-7.75m,3H、7.40-7.49m,1H、7.30-7.41m,1H、7.20-7.30m,2H、6.79dd,J=1.76,8.50Hz,1H、3.94t,J=7.47Hz,2H、2.87s,3H、2.81s,3H、2.59t,J=7.47Hz,2H。化合物122N-2-{[6-アミノ-1-オキシドピリジン-2-イルメチル]スルホニル}-5-クロロフェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順DおよびEに従い、表題化合物を、tert-ブチル{6-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]ピリジン-2-イル}カルバメートから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.77d,J=1.76Hz,1H、7.59-7.71m,2H、7.29-7.44m,3H、7.20-7.29m,1H、7.10t,J=7.91Hz,1H、6.77-6.88m,2H、6.57d,J=7.33Hz,1H、5.41br.s.,2H、4.57br.s.,1H。一般手順P化合物123N-2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルホニル}エチルアセトアミドCH2Cl22ml中のN-{2-[2-アミノエチルスルホニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド23mg、0.048mmolの溶液に、Et3N14μl、0.10mmol、無水酢酸5μl、0.053mmol、および触媒量のDMAPを添加した。反応物を室温で1時間撹拌し、濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で酢酸エチル中0→10MeOH、続いてPTLC酢酸エチル中10MeOHによって精製すると、表題化合物が得られた。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.29d,J=2.05Hz,1H、8.13dd,J=2.05,8.51Hz,1H、7.65-7.75m,2H、7.51d,J=2.05Hz,1H、6.82dd,J=2.05,8.51Hz,1H、3.75t,J=6.60Hz,2H、3.51t,J=6.60Hz,2H、1.86s,3H。化合物124N-2-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}エチルアセトアミド一般手順PおよびCに従い、表題化合物を、N-{2-[2-アミノエチルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.12s,1H、8.01dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.77d,J=8.51Hz,1H、7.56d,J=8.22Hz,1H、7.17s,1H、7.13d,J=7.63Hz,1H、3.60-3.71m,1H、3.44-3.54m,1H、3.33-3.42m,1H、3.04-3.15m,1H、1.98s,3H。中間体364-クロロ-N,N-ジメチル-ブチルアミド5°CのTHF中の4-クロロ-ブチリルクロリド1.12ml、10.0mmolおよびジメチル-アミン塩酸塩4.1g、50.0mmolの溶液に、2MNaOH30ml、60.0mmolを、反応温度を5~10°Cの間に維持しながら30分かけて滴下により添加した。反応物をさらに1.5時間撹拌し、濃縮し、EtOAc×2で抽出した。結合された有機層を、1MHCl×2、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮すると、表題化合物が無色油として得られた1.5g、約100。粗生成物を、それ以上精製することなく使用した。化合物1254-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニル-N,N-ジメチルブタンアミド一般手順GおよびCに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド中間体8および4-クロロ-N,N-ジメチル-ブチルアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.68d,J=7.62Hz,1H、7.53d,J=2.05Hz,1H、7.35-7.49m,3H、7.32d,J=0.88Hz,1H、7.25-7.32m,1H、6.95dd,J=2.05,8.20Hz,1H、3.33-3.49m,1H、2.98s,3H、2.91-3.08m,1H、2.90s,3H、2.38-2.57m,2H、1.92-2.09m,2H。化合物1264-{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニル-N,N-ジメチルブタンアミド一般手順GおよびDに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド中間体8および4-クロロ-N,N-ジメチル-ブチルアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.76s,1H、7.74d,J=8.51Hz,1H、7.70d,J=7.92Hz,1H、7.38-7.48m,3H、7.31t,J=7.34Hz,1H、6.86-7.05m,1H、3.46-3.69m,2H、2.97s,3H、2.91s,3H、2.43-2.59m,2H、1.93-2.09m,2H。化合物1275-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順BおよびCに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび5-クロロ-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドCAS:128852-02-8BioorganicMedicinalChemistry1320053927-3954から調製した。1HNMR300MHz,CDCl3δ11.00br.s.,1H、7.80d,J=1.47Hz,1H、7.68d,J=1.76Hz,1H、7.40-7.54m,3H、7.05-7.16m,2H、2.91s,3H。化合物1285-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順BおよびDに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび5-クロロ-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドCAS:128852-02-8BioorganicMedicinalChemistry1320053927-3954から調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.74s,1H、7.74d,J=5.58Hz,1H、7.64d,J=1.76Hz,1H、7.43d,J=8.80Hz,1H、7.30-7.35m,2H、6.88dd,J=2.05,8.51Hz,1H、3.33s,3H。化合物129N-{5-クロロ-2-[1H-ピラゾール-3-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順CおよびEに従い、表題化合物を、tert-ブチル3-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート化合物22から調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.67d,J=7.63Hz,1H、7.42-7.47m,2H、7.41d,J=2.05Hz,1H、7.37td,J=1.47,7.78Hz,1H、7.32d,J=0.88Hz,1H、7.28td,J=0.88,7.48Hz,1H、7.22d,J=8.51Hz,1H、6.96dd,J=1.76,8.51Hz,1H、5.92s,1H、4.56d,J=13.50Hz,1H、4.28d,J=13.50Hz,1H。化合物130N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびCに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-イソプロピル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ10.42br.s.,1H、7.80-7.86m,2H、7.68s,1H、7.35s,2H、7.05-7.08m,1H、7.01-7.03m,1H、2.94spt,J=6.90Hz,1H、2.69s,3H、1.22d,J=7.04Hz,6H。化合物1314-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-ブロモ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.65-7.68m,2H、7.61-7.63m,2H、7.58-7.60m,2H、7.29d,J=8.22Hz,1H、7.04dd,J=2.20,8.36Hz,1H、2.17s,3H。化合物132N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-ヨード-ベンゼンスルホニルクロリドから調製された。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.80d,J=8.80Hz,2H、7.62-7.64m,1H、7.61d,J=2.05Hz,1H、7.49-7.53m,2H、7.30d,J=8.22Hz,1H、7.04dd,J=2.20,8.36Hz,1H、2.17s,3H。化合物1334-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ10.63-10.77m,1H、7.79-7.82m,2H、7.64-7.68m,3H、7.05dd,J=1.17,2.35Hz,2H、2.79s,3H。化合物134N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ10.69br.s.,1H、7.83-7.91m,2H、7.61-7.69m,3H、7.01-7.08m,2H、2.79s,3H。化合物1354-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、4-ブロモ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ9.20-9.27m,1H、7.80dd,J=1.32,8.36Hz,2H、7.76d,J=8.51Hz,1H、7.68dd,J=1.47,8.80Hz,2H、7.25d,J=1.47Hz,1H、7.18-7.21m,1H、2.93d,J=1.47Hz,3H。化合物136N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-ヨードベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ9.17-9.25m,1H、7.90d,J=8.51Hz,2H、7.76d,J=8.51Hz,1H、7.67d,J=1.76Hz,1H、7.64d,J=8.51Hz,2H、7.19dd,J=1.76,8.51Hz,1H、2.93s,3H。化合物137N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、2-ブロモメチル-ピリジン臭化水素酸塩、およびベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ12.32br.s,1H、8.87dt,J=0.77,4.92Hz,1H、7.76d,J=2.05Hz,1H、7.58-7.65m,2H、7.44dd,J=0.88,8.22Hz,1H、7.34-7.42m,3H、7.25-7.30m,2H、7.06d,J=7.63Hz,1H、6.96-7.01m,1H、3.98s,2H。化合物138N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、3-ブロモメチル-ピリジン臭化水素酸塩、およびベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ8.42dd,J=1.61,4.84Hz,1H、8.12d,J=1.76Hz,2H、7.66-7.70m,2H、7.50d,J=1.17Hz,1H、7.46-7.49m,1H、7.42-7.46m,1H、7.33ddd,J=1.17,6.97,8.00Hz,1H、7.26-7.29m,1H、7.13ddd,J=0.88,4.70,7.92Hz,1H、7.00d,J=8.51Hz,1H、6.89dd,J=2.20,8.36Hz,1H、3.75s,2H。化合物139N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.28d,J=4.11Hz,1H、7.86br.s.,1H、7.68-7.71m,J=0.73,1.32Hz,1H、7.54d,J=1.76Hz,1H、7.36-7.41m,2H、7.31-7.35m,1H、7.25-7.29m,J=1.03,7.78Hz,1H、7.24d,J=7.92Hz,1H、7.12dd,J=4.99,7.63Hz,1H、6.73d,J=8.51Hz,1H、6.68dd,J=2.05,8.51Hz,1H、4.55s,2H。化合物140N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-3-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.10-8.14m,1H、8.01t,J=1.47Hz,1H、7.66-7.68m,1H、7.42-7.49m,2H、7.34ddd,J=1.17,7.12,8.44Hz,1H、7.23-7.29m,2H、7.14dd,J=6.60,7.78Hz,1H、6.87d,J=7.92Hz,1H、6.83d,J=8.22Hz,1H、6.71dd,J=2.05,8.22Hz,1H、4.63d,J=13.21Hz,1H、4.37d,J=13.21Hz,1H。化合物141N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.27d,J=4.11Hz,1H、8.04br.s.,1H、7.78t,J=1.76Hz,1H、7.65d,J=7.92Hz,1H、7.46d,J=0.88Hz,1H、7.31-7.37m,2H、7.27-7.31m,1H、7.21-7.26m,2H、7.06dd,J=5.14,7.48Hz,1H、6.67dt,J=1.76,8.51Hz,1H、4.98s,2H。化合物142N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-3-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-3-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,DMSO-d6δ8.01-8.08m,2H、7.68d,J=7.92Hz,1H、7.53d,J=8.22Hz,1H、7.46-7.48m,1H、7.31-7.37m,2H、7.23-7.27m,2H、7.11-7.15m,1H、6.98d,J=7.92Hz,1H、6.58-6.61m,1H、5.09s,2H。化合物143N-{5-クロロ-2-[3-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Gに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド中間体8および1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼンから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ8.08s,1H、8.02ddd,J=1.17,2.35,8.22Hz,1H、7.77t,J=2.05Hz,1H、7.65-7.69m,2H、7.50d,J=0.88Hz,1H、7.45-7.48m,1H、7.41-7.45m,1H、7.30-7.36m,2H、7.21dq,J=0.88,7.63Hz,1H、7.03d,J=8.22Hz,1H、6.89dd,J=2.05,8.22Hz,1H、3.84s,2H。化合物144N-{5-クロロ-2-[3-メトキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Gに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド中間体8および1-ブロモメチル-3-メトキシ-ベンゼンから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ8.11s,1H、7.64-7.68m,2H、7.40-7.50m,3H、7.31ddd,J=0.88,7.04,7.92Hz,1H、7.07-7.13m,2H、6.90dd,J=2.05,8.22Hz,1H、6.73ddd,J=1.17,2.49,8.36Hz,1H、6.53-6.56m,1H、6.48t,J=2.35Hz,1H、3.74s,2H、3.66s,3H。化合物145N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.46d,J=4.70Hz,1H、7.64-7.73m,2H、7.48d,J=8.51Hz,1H、7.38-7.45m,3H、7.25-7.34m,3H、7.07-7.17m,2H、4.58d,J=12.91Hz,1H、4.35d,J=12.91Hz,1H。化合物146N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.42dt,J=0.84,4.77Hz,1H、7.75d,J=2.05Hz,1H、7.67d,J=7.63Hz,1H、7.41-7.49m,3H、7.31-7.39m,2H、7.22-7.29m,2H、7.07d,J=7.63Hz,1H、6.76dd,J=1.91,8.66Hz,1H、5.07s,2H。化合物147N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-2-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.35d,J=6.46Hz,1H、7.74d,J=2.05Hz,1H、7.66d,J=7.92Hz,1H、7.60d,J=8.51Hz,1H、7.38s,2H、7.34d,J=10.56Hz,3H、7.25s,2H、6.77dd,J=1.32,8.36Hz,1H、5.54br.s,2H。化合物148N-5-クロロ-2-{[1-オキシドピリジン-2-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[ピリジン-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.31d,J=6.16Hz,1H、7.66d,J=7.92Hz,1H、7.46-7.50m,1H、7.38-7.42m,1H、7.30-7.38m,2H、7.28s,3H、7.19d,J=8.51Hz,1H、7.05d,J=7.63Hz,1H、6.82d,J=8.22Hz,1H、5.14d,J=12.62Hz,1H、4.68d,J=12.32Hz,1H。化合物149N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Lに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[3-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.64-7.68m,2H、7.47-7.51m,1H、7.40-7.46m,2H、7.29-7.34m,1H、7.14d,J=8.22Hz,1H、6.97t,J=7.78Hz,1H、6.92dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.48-6.52m,1H、6.35dd,J=0.59,7.63Hz,1H、6.28t,J=1.91Hz,1H、3.67s,2H。化合物150N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順CおよびKに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[3-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.69d,J=7.92Hz,1H、7.48d,J=8.51Hz,1H、7.37-7.43m,3H、7.30td,J=0.88,7.48Hz,1H、7.20d,J=8.51Hz,1H、7.01dd,J=2.05,8.51Hz,1H、6.95t,J=7.78Hz,1H、6.70-6.74m,1H、6.64t,J=1.76Hz,1H、6.45d,J=7.63Hz,1H、4.40d,J=12.62Hz,1H、4.00d,J=12.62Hz,1H。化合物151N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順DおよびKに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[3-ニトロベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.80d,J=2.05Hz,1H、7.69d,J=7.63Hz,1H、7.52d,J=0.59Hz,1H、7.40d,J=8.51Hz,1H、7.35td,J=1.32,7.70Hz,1H、7.31d,J=8.51Hz,1H、7.26-7.30m,J=7.92Hz,1H、6.78dd,J=2.05,8.51Hz,1H、6.65t,J=7.78Hz,1H、6.49dd,J=1.91,7.78Hz,1H、6.33t,J=1.76Hz,1H、6.05d,J=7.34Hz,1H、4.66s,2H。化合物152N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド室温のCH2Cl25ml中のN-{5-クロロ-2-[3-メトキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド315mg、0.69mmolの溶液に、BBr3CH2Cl2中1M溶液、2.1ml、2.1mmolを添加し、反応物を2時間撹拌し、EtOAcで希釈し、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとヘキサン中25酢酸エチル、表題化合物が得られた196mg、64。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ8.10br.s.,1H、7.63-7.69m,2H、7.41-7.51m,3H、7.32td,J=0.88,7.48Hz,1H、7.12d,J=8.22Hz,1H、7.05t,J=7.92Hz,1H、6.91dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.66ddd,J=0.73,2.57,8.14Hz,1H、6.51d,J=7.92Hz,1H、6.45-6.48m,1H、5.07br.s.,1H、3.71s,2H。化合物153N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ10.27-11.14m,1H、7.73d,J=2.05Hz,1H、7.67d,J=7.92Hz,1H、7.53s,1H、7.43-7.47m,1H、7.38-7.42m,1H、7.28-7.33m,1H、7.04t,J=7.92Hz,1H、6.92dd,J=1.47,8.22Hz,1H、6.79d,J=8.22Hz,1H、6.74dd,J=2.05,8.22Hz,1H、6.59s,1H、6.40d,J=7.34Hz,1H、4.33d,J=12.32Hz,1H、4.16d,J=12.62Hz,1H。化合物154N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシベンジルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.76br.s.,1H、7.65-7.72m,1H、7.56br.s.,1H、7.44br.s.,3H、7.33s,1H、7.02br.s.,2H、6.77br.s.,1H、6.58br.s.,1H、6.39-6.47m,1H、4.28br.s.,2H。中間体37ベンゾフラン-2-スルホン酸5-クロロ-2-メルカプト-フェニル-アミド一般手順Nに従い、表題化合物を、N,N’-[ジチオビス5-クロロ-2,1-フェニレン]ビス1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド中間体8から調製し、それ以上精製することなく使用した。化合物155N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド-78°CのCH2Cl210ml中のベンゾフラン-2-スルホン酸5-クロロ-2-メルカプト-フェニル-アミド332mg、0.98mmolの溶液に、3,3-ジメチル-1-トリフルオロメチル-1,2-ベンゾヨードキソールCAS:887144-97-0、354mg、1.07mmolを添加し、反応物を1時間撹拌し、真空下で濃縮した。粗生成物を、カラムクロマトグラフィによってシリカゲル上で精製するとCH2Cl2、表題化合物が得られた375mg、94。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.88s,1H、7.82d,J=2.05Hz,1H、7.67dd,J=0.59,7.92Hz,1H、7.49-7.54m,3H、7.44-7.49m,1H、7.33td,J=1.03,7.56Hz,1H、7.11dd,J=2.20,8.36Hz,1H。化合物156N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、還流下のCH2Cl2中の10当量のmCPBAを使用して、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.90d,J=2.05Hz,1H、7.78d,J=8.80Hz,1H、7.71d,J=7.92Hz,1H、7.51d,J=8.22Hz,1H、7.36-7.43m,2H、7.29t,J=7.48Hz,1H、6.92d,J=6.46Hz,1H。化合物157N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、還流下のCH2Cl2中の10当量のmCPBAを使用して、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[トリフルオロメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.00br.s.,1H、7.89d,J=8.22Hz,1H、7.78-7.81m,1H、7.63-7.66m,1H、7.50-7.59m,4H、7.39ddd,J=0.88,7.26,8.00Hz,1H。化合物158N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および2,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.92td,J=6.16,8.51Hz,1H、7.47d,J=2.35Hz,1H、7.19d,J=8.22Hz,1H、7.01-7.06m,1H、6.95-7.01m,1H、6.88-6.94m,2H、6.57dd,J=1.47,8.80Hz,1H、6.40-6.45m,2H、3.72s,2H。化合物159N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、D、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および2,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.05td,J=6.16,8.51Hz,1H、7.48-7.54m,2H、7.14-7.25m,2H、7.09dd,J=2.05,8.51Hz,1H、6.96t,J=7.78Hz,1H、6.66-6.71m,1H、6.54t,J=1.91Hz,1H、6.34d,J=7.63Hz,1H、4.44s,2H。化合物160N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、D、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および4-クロロ-2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリドから精製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.97t,J=8.51Hz,1H、7.54d,J=8.51Hz,1H、7.43-7.52m,3H、7.13-7.17m,1H、6.98t,J=7.78Hz,1H、6.67-6.72m,1H、6.53s,1H、6.33d,J=7.63Hz,1H、4.42s,2H。化合物161N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、C、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および4-クロロ-2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.85t,J=8.07Hz,1H、7.49dd,J=1.76,9.98Hz,1H、7.40dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.33d,J=8.22Hz,1H、7.23dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.16d,J=2.05Hz,1H、7.04t,J=7.78Hz,1H、6.72-6.75m,1H、6.63t,J=1.91Hz,1H、6.50d,J=7.34Hz,1H、4.30d,J=12.91Hz,1H、4.04d,J=12.62Hz,1H。化合物162N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、およびベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.75-7.79m,2H、7.57-7.62m,1H、7.48-7.53m,2H、7.44d,J=2.05Hz,1H、7.14d,J=8.22Hz,1H、6.99dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.95t,J=7.78Hz,1H、6.56-6.60m,1H、6.45t,J=1.91Hz,1H、6.35d,J=7.34Hz,1H、3.58s,2H。化合物163N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および4-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.69-7.72m,2H、7.54d,J=2.35Hz,1H、7.40-7.44m,2H、7.17d,J=8.22Hz,1H、7.03t,J=7.78Hz,1H、6.95dd,J=2.20,8.36Hz,1H、6.58dd,J=1.76,7.92Hz,1H、6.34-6.39m,2H、3.61s,2H。化合物164N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-3-クロロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.80t,J=1.91Hz,1H、7.63-7.66m,1H、7.56d,J=2.35Hz,1H、7.52ddd,J=0.88,1.98,8.00Hz,1H、7.39t,J=7.92Hz,1H、7.16d,J=8.51Hz,1H、7.02t,J=7.78Hz,1H、6.96dd,J=2.05,8.22Hz,1H、6.55-6.59m,1H、6.35d,J=7.63Hz,1H、6.32t,J=1.91Hz,1H、3.56s,2H。化合物165N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、D、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、およびベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.90-7.93m,2H、7.63-7.68m,1H、7.56-7.62m,3H、7.42d,J=8.51Hz,1H、7.11dd,J=2.05,8.51Hz,1H、6.93t,J=7.78Hz,1H、6.66ddd,J=0.73,2.27,8.14Hz,1H、6.39t,J=1.91Hz,1H、6.16d,J=7.34Hz,1H、4.18s,2H。化合物166N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}ベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、C、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、およびベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.82-7.86m,2H、7.64-7.69m,1H、7.56-7.62m,2H、7.27-7.31m,1H、7.22-7.27m,1H、7.08d,J=2.05Hz,1H、6.99t,J=7.78Hz,1H、6.67ddd,J=0.88,2.35,8.22Hz,1H、6.50t,J=1.91Hz,1H、6.36d,J=7.63Hz,1H、4.12d,J=12.62Hz,1H、3.95d,J=12.91Hz,1H。化合物167N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、D、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および4-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.85-7.88m,2H、7.58-7.62m,2H、7.55d,J=2.05Hz,1H、7.49d,J=8.51Hz,1H、7.15dd,J=1.91,8.66Hz,1H、6.95t,J=7.78Hz,1H、6.68ddd,J=0.88,2.20,8.07Hz,1H、6.45t,J=1.91Hz,1H、6.21d,J=7.63Hz,1H、4.28s,2H。化合物168N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-4-クロロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、C、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および4-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.79d,J=8.51Hz,2H、7.59d,J=8.80Hz,2H、7.32d,J=8.51Hz,1H、7.24-7.29m,1H、7.06d,J=1.76Hz,1H、6.99t,J=7.78Hz,1H、6.65-6.69m,1H、6.52s,1H、6.38d,J=7.34Hz,1H、4.16d,J=12.91Hz,1H、3.97d,J=12.91Hz,1H。化合物169N-{2-[3-アミノベンジルスルホニル]-5-クロロフェニル}-3-クロロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、D、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ8.00t,J=1.91Hz,1H、7.89-7.93m,1H、7.42-7.51m,3H、7.38d,J=8.51Hz,1H、6.89t,J=7.78Hz,1H、6.66dd,J=1.76,8.51Hz,1H、6.59d,J=8.22Hz,1H、6.55s,1H、6.37d,J=7.63Hz,1H、4.69s,2H。化合物170N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-3-クロロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、C、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および3-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.85s,1H、7.77d,J=7.63Hz,1H、7.51-7.55m,1H、7.47t,J=7.92Hz,1H、7.22d,J=8.22Hz,1H、7.19d,J=1.76Hz,1H、6.93-7.00m,2H、6.65dd,J=2.20,8.07Hz,1H、6.58s,1H、6.43d,J=7.63Hz,1H、4.35d,J=12.91Hz,1H、3.82d,J=12.91Hz,1H。化合物1713-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N-イソプロピルプロパンアミド一般手順H、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、N-イソプロピル-アクリルアミド、および4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.19d,J=1.47Hz,1H、7.98d,J=8.20Hz,1H、7.60d,J=8.20Hz,1H、7.23d,J=2.05Hz,1H、7.06d,J=8.20Hz,1H、6.75dd,J=2.20,8.35Hz,1H、3.85-4.03m,1H、3.00t,J=7.33Hz,2H、2.39t,J=7.47Hz,2H、1.12d,6H。化合物1723-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルプロパンアミド一般手順H、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、N,N-ジメチル-アクリルアミド、および4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.11s,1H、7.90d,J=7.91Hz,1H、7.71-7.79m,1H、7.49d,J=2.34Hz,1H、7.39d,J=8.50Hz,1H、7.21九重線,J=2.34,8.50Hz,1H、2.96d,J=7.62Hz,6H、2.90t,J=7.03Hz,2H、2.51t,J=7.03Hz,2H。化合物1733-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}-N-イソプロピルプロパンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、3-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]チオ}-N,N-ジメチルプロパンアミドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.17d,J=1.76Hz,1H、8.01d,J=8.20Hz,1H、7.67d,J=8.50Hz,1H、7.39d,J=8.20Hz,1H、7.24d,J=1.76Hz,1H、6.88dd,J=1.90,8.35Hz,1H、3.91quin,J=6.59Hz,1H、3.37-3.52m,1H、3.09-3.25m,1H、2.58ddd,J=5.71,9.89,15.16Hz,1H、2.26ddd,J=5.86,9.74,15.16Hz,1H、1.10dd,4H。化合物1743-{[4-クロロ-2-{[4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル]スルホニル}アミノフェニル]スルフィニル}プロパンアミド一般手順H、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、アクリルアミド、および4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.16d,J=1.76Hz,1H、8.00dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.75d,J=8.51Hz,1H、7.57d,J=8.51Hz,1H、7.32s,1H、7.21d,J=7.92Hz,1H、3.26br.s.,1H、3.18br.s.,1H、2.99-3.07m,3H、2.95s,3H、2.88dt,J=7.37,16.95Hz,1H、2.62-2.77m,1H。化合物175N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順B、Cに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルスルフィニルアニリンおよびベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ10.64br.s.,1H、7.93d,J=7.03Hz,2H、7.59-7.79m,3H、7.55d,J=1.76Hz,1H、7.45d,J=8.50Hz,1H、7.26dd,J=1.90,8.35Hz,1H、2.74s,3H。化合物176N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]チオフェン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルスルフィニルアニリンおよびチオフェン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.75dd,J=1.17,4.98Hz,1H、7.50dd,J=1.32,3.66Hz,1H、7.40d,J=2.05Hz,1H、7.26-7.34m,1H、7.15-7.24m,1H、7.08dd,J=3.81,4.98Hz,1H、2.23s,3H。化合物177N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]チオフェン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]チオフェン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.81d,J=4.40Hz,1H、7.75d,J=8.51Hz,1H、7.51-7.57m,1H、7.43d,J=7.92Hz,1H、7.15dd,J=4.84,8.66Hz,2H、2.79s,3H。化合物178N-{2-[3-ニトロベンジルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物136mg、82を、ベンゾフラン-2-スルホン酸[2-3-ニトロ-ベンジルスルファニル-フェニル]-アミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.57br.s.,1H、8.17dt,J=2.53,6.38Hz,1H、7.93d,J=0.88Hz,1H、7.74-7.83m,3H、7.69td,J=1.47,7.92Hz,1H、7.63dd,J=1.47,7.92Hz,1H、7.52-7.59m,3H、7.47ddd,J=1.17,7.41,8.44Hz,1H、7.30-7.38m,1H、7.23t,J=7.63Hz,1H、4.85s,2H。化合物179N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物79mg、73を、N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.61d,J=7.92Hz,1H、7.46d,J=2.05Hz,1H、7.44d,J=8.22Hz,1H、7.28-7.32m,1H、7.21-7.26m,1H、7.19dd,J=0.73,8.36Hz,1H、7.15d,J=0.88Hz,1H、6.92dd,J=1.91,8.36Hz,1H、3.52-3.62m,1H、2.80-2.91m,2H、2.56-2.65m,1H、2.11s,6H。化合物1804-クロロ-N-{5-クロロ-2-[3-ヒドロキシシクロペンチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、続いて粗生成物をMeOH中のNaBH4で処理して、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-3-オキソ-シクロペンチルスルファニル-フェニル]-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホンアミド中間体35から調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.34s,1H、8.18dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.70-7.79m,2H、7.65s,1H、7.00br.s.,1H、4.12-4.18m,2H、1.98-2.10m,2H、1.72-1.84m,2H、1.63-1.71m,2H。化合物181N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物197mg、61を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン150mg、0.87mmolおよび4-メチル-3-ニトロ-ベンゼンスルホニルクロリド235mg、0.87mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.29d,J=1.76Hz,1H、7.85dd,J=1.91,8.07Hz,1H、7.57d,J=8.22Hz,1H、7.39d,J=2.05Hz,1H、7.17-7.25m,2H、2.60s,3H、2.20s,3H。化合物182クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ10.88br.s.,1H、8.53d,J=2.05Hz,1H、8.05dd,J=1.91,8.07Hz,1H、7.64d,J=1.76Hz,1H、7.54d,J=8.22Hz,1H、7.04-7.16m,2H、2.87s,3H、2.67s,3H。化合物183N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-4-メチル-3-ニトロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ9.36br.s.,1H、8.52d,J=2.05Hz,1H、8.05dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.79d,J=8.51Hz,1H、7.67d,J=2.05Hz,1H、7.58d,J=7.92Hz,1H、7.23dd,J=1.76,8.51Hz,1H、3.04s,3H、2.68s,3H。化合物1844-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物150mg、68を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン110mg、0.64mmolおよび4-クロロ-ベンゼンスルホニルクロリド134mg、0.64mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.72d,J=9.10Hz,2H、7.51d,J=8.80Hz,2H、7.37d,J=2.05Hz,1H、7.25d,J=8.51Hz,1H、7.19dd,J=2.05,8.22Hz,1H、2.20s,3H。化合物1854-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ10.67br.s.,1H、7.89d,J=8.80Hz,2H、7.66d,J=1.76Hz,1H、7.50d,J=8.80Hz,2H、6.91-7.16m,2H、2.80九重線,3H。化合物1864-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]ベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]ベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ7.89d,J=8.80Hz,2H、7.78d,J=8.51Hz,1H、7.68d,J=1.76Hz,1H、7.53d,J=8.80Hz,2H、7.20dd,J=2.05,8.51Hz,1H、2.96s,3H。化合物1874-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物205mg、59を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン165mg、0.95mmolおよび4-クロロ-3-メチル-ベンゼンスルホニルクロリド215mg、0.95mmolから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ7.71d,1H、7.65s,1H、7.62d,J=2.05Hz,1H、7.57dd,J=2.05,8.22Hz,1H、7.41d,J=8.22Hz,1H、7.32d,J=8.51Hz,1H、7.04dd,J=2.20,8.36Hz,1H、2.39s,3H、2.19s,3H。化合物1884-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ10.62s,1H、7.82d,J=2.05Hz,1H、7.71dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.63d,J=2.05Hz,1H、7.48d,J=8.51Hz,1H、7.02-7.15m,2H、2.81s,3H、2.43s,3H。化合物1894-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-メチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CDCL3δ9.24br.s.,1H、7.83d,J=2.05Hz,1H、7.78d,J=8.51Hz,1H、7.71dd,J=2.05,8.51Hz,1H、7.67d,J=1.76Hz,1H、7.50d,J=8.22Hz,1H、7.19dd,J=1.76,8.51Hz,1H、2.97s,3H、2.44s,3H。化合物190N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物176mg、43を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン167mg、0.95mmolおよび4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリド278mg、0.95mmolから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.04-8.22m,3H、7.42d,J=2.05Hz,1H、7.16-7.32m,2H、2.20s,3H。化合物191N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.64br.s.,1H、8.49-8.65m,2H、8.33d,J=8.51Hz,1H、7.89d,J=8.51Hz,1H、7.70d,J=1.76Hz,1H、7.39d,J=8.22Hz,1H、3.24s,3H。化合物192N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-3-ニトロ-4-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.25-8.35m,2H、8.11d,J=8.22Hz,1H、7.39-7.48m,2H、6.75dd,J=2.05,8.22Hz,1H、2.70s,3H。化合物193N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物358mg、94を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン189mg、1.09mmolおよび2,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド231mg、1.09mmolから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.82td,J=6.15,8.50Hz,1H、7.34d,J=2.05Hz,1H、7.16-7.30m,3H、7.00-7.16m,1H、2.27s,3H。化合物194N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ9.81br.s.,1H、8.15-8.32m,1H、7.91d,J=8.50Hz,1H、7.63d,J=1.76Hz,1H、7.24-7.46m,3H、3.27s,3H。化合物195N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.97br.s.,1H、8.10td,J=6.16,8.51Hz,1H、7.51d,J=8.22Hz,1H、7.46d,J=2.05Hz,1H、7.30-7.38m,1H、7.24-7.31m,2H、2.90s,3H。化合物196N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物212mg、48を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン189mg、1.09mmolおよび5-メチル-フラン-2-スルホニルクロリド250mg、1.38mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.53br.s.,1H、7.37-7.49m,2H、7.25dd,J=2.34,8.50Hz,1H、6.96d,J=3.22Hz,1H、6.24d,J=2.64Hz,1H、2.38s,3H、2.34s,3H。化合物197N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.74br.s.,1H、7.55d,J=2.05Hz,1H、7.51d,J=8.22Hz,1H、7.30dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.18d,J=3.23Hz,1H、6.24-6.35m,1H、2.90s,3H、2.34s,3H。化合物198N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-5-メチルフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.54br.s.,1H、7.90d,J=8.51Hz,1H、7.73d,J=2.05Hz,1H、7.39dd,J=1.76,8.51Hz,1H、7.31d,J=3.52Hz,1H、6.32d,J=3.23Hz,1H、3.24s,3H、2.33s,3H。化合物199N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]フラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物215mg、47を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン260mg、1.50mmolおよびフラン-2-スルホニルクロリド250mg、1.50mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.67br.s.,1H、7.84s,1H、7.32-7.46m,2H、7.26dd,J=2.20,8.35Hz,1H、7.07d,J=3.52Hz,1H、6.63dd,J=1.76,3.52Hz,1H、2.36s,3H。化合物200N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]フラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]フラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.85br.s.,1H、7.89s,1H、7.49-7.59m,2H、7.28-7.36m,2H、6.68dd,J=1.76,3.52Hz,1H、2.88s,3H。化合物201N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]フラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]フラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ9.62br.s.,1H、7.90d,J=8.51Hz,2H、7.74d,J=2.05Hz,1H、7.27-7.48m,2H、6.70dd,J=1.76,3.52Hz,1H、3.22s,3H。化合物2024-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物380mg、66を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン273mg、1.57mmolおよび4-クロロ-2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド360mg、1.57mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.77br.s.,1H、7.84t,J=8.06Hz,1H、7.53dd,J=1.90,9.82Hz,1H、7.35-7.48m,3H、7.25dd,J=2.20,8.35Hz,1H、2.34s,3H。化合物2034-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ10.95br.s.,1H、8.03t,J=8.20Hz,1H、7.39-7.61m,4H、7.28dd,J=1.90,8.35Hz,1H、2.93s,3H。化合物2044-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ9.84br.s.,1H、8.12t,J=8.20Hz,1H、7.90d,J=8.50Hz,1H、7.46-7.69m,3H、7.33dd,J=1.47,8.50Hz,1H、3.27s,3H。化合物2053-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物386mg、62を、5-クロロ-2-メチルスルファニル-フェニルアミン297mg、1.71mmolおよび3-クロロ-2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリド392mg、1.71mmolから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.87br.s.,1H、7.70-7.93m,2H、7.32-7.47m,3H、7.20-7.31m,1H、2.32s,3H。化合物2063-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、3-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ7.89-8.04m,1H、7.69d,J=8.50Hz,1H、7.55-7.65m,2H、7.23-7.37m,1H、6.72dd,J=1.90,8.64Hz,1H、3.22s,3H。化合物2073-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルスルフィニルフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、3-クロロ-N-[5-クロロ-2-メチルチオフェニル]-2-フルオロベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ7.94-8.04m,1H、7.83-7.93m,1H、7.42-7.59m,3H、7.29dd,J=1.90,8.35Hz,1H、2.93s,3H。化合物2084-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順A、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、2-クロロメチル-1H-イミダゾールおよび4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,CD3ODδ8.06d,J=1.76Hz,1H、7.89dd,J=2.05,8.50Hz,1H、7.63-7.78m,2H、7.45d,J=2.05Hz,1H、7.30d,J=8.50Hz,1H、7.14dd,J=2.34,8.50Hz,1H、6.73s,1H、3.83s,2H。化合物2094-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.18d,1H、8.03dd,J=1.91,8.36Hz,1H、7.72d,J=8.22Hz,1H、7.41s,2H、7.20d,J=1.76Hz,1H、7.06d,J=8.51Hz,1H、6.84dd,J=1.91,8.36Hz,1H、4.76d,J=8.22Hz,2H。化合物2104-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.33d,J=1.76Hz,1H、8.18dd,J=1.76,8.22Hz,1H、7.70d,J=8.22Hz,1H、7.66d,J=8.51Hz,1H、7.58d,J=2.05Hz,1H、7.10s,2H、6.72dd,J=1.91,8.36Hz,1H、4.86s,2H。化合物2114-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順A、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、4-クロロメチル-1H-イミダゾール塩化水素および4-クロロ-3-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.07d,J=2.05Hz,1H、7.89-7.97m,2H、7.77d,J=8.51Hz,1H、7.61d,J=2.35Hz,1H、7.56d,J=8.22Hz,1H、7.16dd,J=2.35,8.22Hz,1H、7.02s,1H、3.87s,2H。化合物2124-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルフィニル]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、4-クロロ-N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ8.26br.s.,1H、8.17s,1H、8.08dd,J=1.76,8.51Hz,1H、7.82d,J=8.51Hz,1H、7.47br.s.,1H、7.38d,J=8.51Hz,1H、7.30s,1H、7.09d,J=7.92Hz,1H、4.48dd,J=2.35,13.79Hz,1H、4.20d,J=14.09Hz,1H。化合物213N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順A、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、2-クロロメチル-1H-イミダゾールおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.74d,J=7.92Hz,1H、7.64d,J=2.35Hz,1H、7.61d,J=8.51Hz,1H、7.53d,J=8.51Hz,1H、7.46td,J=1.17,7.78Hz,1H、7.41s,1H、7.33t,J=7.48Hz,1H、7.17s,2H、7.09dd,J=2.35,8.22Hz,1H、4.10s,2H。化合物214N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ7.68d,J=7.62Hz,1H、7.51-7.61m,3H、7.41d,J=2.05Hz,1H、7.32-7.40m,1H、7.21-7.32m,1H、7.17s,1H、6.92d,J=8.50Hz,1H、6.74dd,J=1.90,8.06Hz,1H、4.89d,J=14.07Hz,1H、4.56d,J=13.77Hz,1H。化合物215N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-2-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ7.69-7.79m,3H、7.66s,2H、7.46-7.54m,1H、7.41s,2H、7.24-7.34m,1H、6.88dd,J=1.90,8.64Hz,1H、5.62s,2H。化合物216N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.34s,1H、7.75d,J=7.91Hz,1H、7.60d,J=2.05Hz,1H、7.47-7.56m,2H、7.43t,J=7.33Hz,1H、7.24-7.38m,3H、7.03d,J=10.55Hz,1H、4.58d,J=14.36Hz,1H、4.24d,J=13.77Hz,1H化合物217N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{5-クロロ-2-[1H-イミダゾール-4-イルメチルチオ]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ8.20br.s.,1H、7.66-7.81m,3H、7.35-7.53m,4H、7.23-7.35m,1H、6.95dd,J=2.05,8.50Hz,1H、4.87s,2H。化合物218N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}チオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順A、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、2-クロロ-エチル-尿素および1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR300MHz,アセトン-d6δ7.77d,J=7.91Hz,1H、7.45-7.66m,5H、7.31-7.42m,1H、7.22dd,J=2.05,8.50Hz,1H、6.02br.s.,1H、5.40br.s.,2H、3.14q,J=6.15Hz,2H、2.84t,J=6.45Hz,2H。化合物219N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}スルフィニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}チオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.68d,J=7.92Hz,1H、7.54dd,J=5.28,8.22Hz,2H、7.42t,J=7.92Hz,1H、7.37s,1H、7.27-7.34m,2H、7.10d,J=6.75Hz,1H、3.58-3.67m,1H、3.44-3.53m,1H、3.36-3.43m,1H、2.98-3.09m,1H。化合物220N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}スルホニル-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-[2-{2-[アミノカルボニルアミノ]エチル}チオ-5-クロロフェニル]-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.85d,J=8.51Hz,1H、7.80d,J=2.05Hz,1H、7.77d,J=7.92Hz,1H、7.72s,1H、7.61d,J=8.51Hz,1H、7.52t,J=7.34Hz,1H、7.31-7.40m,2H、3.36-3.47m,4H。化合物221N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順A、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、3-クロロ-プロピル-ジメチル-アミン塩酸塩および1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.62-7.72m,2H、7.49d,J=8.22Hz,1H、7.31-7.38m,2H、7.25t,J=7.48Hz,1H、7.18s,1H、6.69dd,J=2.05,8.22Hz,1H、3.44t,J=5.58Hz,2H、3.30s,3H、3.12s,3H、2.97t,J=6.31Hz,2H、1.96-2.10m,2H化合物222N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.67d,J=7.92Hz,1H、7.60d,J=1.76Hz,1H、7.50d,J=8.22Hz,1H、7.41d,J=8.22Hz,1H、7.33t,J=7.92Hz,1H、7.20-7.28m,2H、6.83dd,J=1.76,8.22Hz,1H、3.69ddd,J=4.99,8.58,13.43Hz,1H、3.61ddd,J=4.11,10.71,14.23Hz,1H、3.48ddd,J=5.58,5.72,13.35Hz,1H、3.07-3.21m,7H、2.30-2.42m,1H、2.16-2.30m,1H。化合物223N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.63d,J=7.63Hz,1H、7.53d,J=1.76Hz,1H、7.48d,J=8.22Hz,1H、7.43d,J=8.22Hz,1H、7.30t,J=7.34Hz,1H、7.21t,J=7.21Hz,1H、7.17s,1H、6.74dd,J=2.05,8.22Hz,1H、3.60-3.69m,2H、3.36-3.48m,1H、3.20-3.33m,6H、2.90-3.01br.s.,1H、2.29-2.42m,J=6.75Hz,1H、2.08-2.21m,1H。化合物224N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルニトロリルプロピル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-5-クロロ-2-{[3-ジメチルアミノプロピル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6d7.79s,1H、7.70d,J=8.51Hz,1H、7.64d,J=7.63Hz,1H、7.52d,J=8.51Hz,1H、7.29-7.38m,2H、7.19-7.28m,1H、6.74d,J=8.51Hz,1H、3.74-3.84m,2H、3.60-3.65m.,2H、3.26s,6H、2.27-2.39m,2H。化合物225N-5-クロロ-2-{[2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順A、B、Cに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、5-クロロメチル-オキサゾリジン-2-オンおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.62dd,J=7.92,11.15Hz,1H、7.44-7.54m,2H、7.26-7.44m,3H、7.20ddd,J=7.48,7.63,11.30Hz,1H、6.87-7.05m,1H、6.51br.s.,1H、4.69-5.03m,1H、3.60q,J=8.31Hz,1H、3.45-3.55m,1H、3.23-3.45m,1H、3.06-3.17m,1H。化合物226N-5-クロロ-2-{[2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-5-クロロ-2-{[2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-5-イルメチル]チオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.81d,J=1.76Hz,1H、7.68d,J=8.22Hz,2H、7.54d,J=8.22Hz,1H、7.29-7.40m,2H、7.22-7.29m,1H、6.79br.s.,1H、6.47br.s.,1H、4.94dt,J=6.93,14.01Hz,1H、4.17dd,J=5.58,14.09Hz,1H、3.96dd,J=6.90,14.23Hz,1H、3.65t,J=8.66Hz,1H、3.32-3.47m,1H。化合物227N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順AおよびBに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、6-クロロメチル-1H-ピリミジン-2,4-ジオンおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.72d,J=7.92Hz,1H、7.57d,J=8.22Hz,1H、7.45-7.51m,1H、7.44d,J=2.05Hz,1H、7.42s,1H、7.27-7.37m,2H、7.09br.s.,1H、5.05s,1H、3.64s,2H。化合物228N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.68d,J=7.92Hz,1H、7.52d,J=8.51Hz,1H、7.49d,J=8.51Hz,1H、7.41t,J=7.92Hz,1H、7.32-7.37m,2H、7.27-7.32m,1H、7.09d,J=8.22Hz,1H、5.32s,1H、4.40d,J=13.21Hz,1H、3.89d,J=12.91Hz,1H。化合物229N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-5-クロロ-2-{[2,6-ジオキソ-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-4-イルメチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.36br.s.,1H、10.15br.s.,1H、7.78br.s.,1H、7.70d,J=8.51Hz,1H、7.65d,J=7.92Hz,1H、7.42-7.51m,2H、7.35t,J=7.63Hz,1H、7.26t,J=7.48Hz,1H、6.87d,J=6.75Hz,1H、5.48br.s.,1H、4.76br.s.,2H。化合物230N-{2-[3-アミノプロピルチオ]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順F、Gに従い、表題化合物を、2,2’-ジチオビス5-クロロアニリン、1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドおよび3-ブロモ-プロピルアミン塩酸塩から調製した。1HNMR600MHz,DMSO-d6δ8.03br.s.,2H、7.69d,J=7.63Hz,1H、7.56d,J=8.22Hz,1H、7.37t,J=7.78Hz,1H、7.23-7.32m,2H、7.05-7.20m,2H、6.60br.s.,1H、3.03br.s.,2H、2.91t,J=6.60Hz,2H、1.74-1.92m,2H。中間体383-ブロモ-プロピル-カルバミン酸tert-ブチルエステルMeOH中の3-ブロモ-プロピルアミン塩酸塩523mg、2.39mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート573mg、2.63mmol、NaOH1N、1.5mlの混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物に水を添加し、EtOAcで抽出した。有機層を、塩水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィによって、シリカゲル中で精製した。1HNMR600MHz,CDCl3δ4.65br.s.,1H、3.38-3.56m,2H、3.28d,J=5.28Hz,2H、1.95-2.14m,2H、1.45br.s.,9H。化合物231N-{2-[3-アミノプロピルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順F、G、C、Eに従い、表題化合物を、2,2’-ジチオビス5-クロロアニリン、1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドおよび3-ブロモ-プロピル-カルバミン酸tert-ブチルエステルから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ7.78d,J=7.92Hz,1H、7.63d,J=8.51Hz,1H、7.54-7.59m,2H、7.46-7.52m,2H、7.32-7.40m,1H、7.21d,J=7.92Hz,1H、4.03-4.14m,1H、3.88-4.00m,1H、3.35ddd,J=6.97,7.19,13.72Hz,1H、3.10ddd,J=6.46,6.60,13.35Hz,1H、2.16-2.36m,2H。化合物232N-{2-[3-アミノプロピルスルホニル]-5-クロロフェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順F、G、D、Eに従い、表題化合物を、2,2’-ジチオビス5-クロロアニリン、1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドおよび3-ブロモ-プロピル-カルバミン酸tert-ブチルエステルから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.88d,J=8.51Hz,1H、7.79d,J=7.92Hz,1H、7.72d,J=1.76Hz,1H、7.68s,1H、7.61d,J=8.51Hz,1H、7.53t,J=7.78Hz,1H、7.40t,J=7.63Hz,1H、7.34d,J=8.51Hz,1H、3.47t,J=7.04Hz,2H、3.02t,J=7.63Hz,2H、2.06quin,2H。化合物233N-5-クロロ-2-{[2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イルメチル]スルフィニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順A、B、Cに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、5-クロロメチルウラシルおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,DMSO-d6δ10.99s,1H、10.75br.s.,1H、7.61d,J=7.63Hz,1H、7.51d,J=8.22Hz,1H、7.32t,J=7.48Hz,1H、7.16-7.27m,3H、7.01-7.10m,1H、6.86br.s.,1H、6.64-6.79m,1H、4.02d,J=13.21Hz,1H、3.85d,J=13.21Hz,1H。化合物234N-5-クロロ-2-{[2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-5-イルメチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順A、B、Dに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、5-クロロメチルウラシルおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.69d,J=2.05Hz,1H、7.63-7.67m,2H、7.44t,J=8.36Hz,1H、7.32-7.39m,2H、7.27t,J=7.04Hz,1H、7.18s,1H、6.82d,J=7.92Hz,1H、4.70s,2H。化合物235N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド一般手順A、Bに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、N-4-クロロメチル-チアゾール-2-イル-アセトアミドおよび1-ベンゾフラン-2-スルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODd7.70d,J=7.92Hz,1H、7.49-7.54m,2H、7.45-7.50m,1H、7.42s,1H、7.29-7.36m,2H、7.11dd,J=2.20,8.36Hz,1H、6.45s,1H、3.84s,2H、2.21s,3H。化合物236N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルフィニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド一般手順Cに従い、表題化合物を、N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.93br.s.,1H、7.83d,J=7.92Hz,1H、7.80s,1H、7.62-7.67m,2H、7.49-7.58m,1H、7.39t,J=7.48Hz,1H、7.08-7.22m,2H、6.74s,1H、4.29-4.46m,2H、2.23s,3H。化合物237N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}スルホニルメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミド一般手順Dに従い、表題化合物を、N-{4-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1,3-チアゾール-2-イル}アセトアミドから調製した。1HNMR600MHz,アセトン-d6δ10.90br.s.,1H、9.65br.s.,1H、7.81d,J=7.34Hz,2H、7.75d,J=2.05Hz,1H、7.65d,J=8.51Hz,1H、7.60s.,1H、7.51s.,1H、7.38t,J=7.19Hz,1H、7.27s.,1H、6.95s,1H、4.67br.s.,2H、2.21s,3H。化合物238N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]スルホニル}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Dに従い、表題化合物53mg、38を、N-5-クロロ-2-{[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルエチル]チオ}フェニル-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.79d,J=1.76Hz,1H、7.76d,J=8.51Hz,1H、7.67d,J=7.92Hz,1H、7.57d,J=0.59Hz,1H、7.37ddd,J=1.17,7.19,8.36Hz,1H、7.26-7.31m,1H、7.20-7.24m,1H、7.15dd,J=1.76,8.51Hz,1H、3.40-3.50m,2H、2.60-2.72m,2H、2.01s,6H。化合物239N-{5-フルオロ-2-[3-ニトロベンジルスルフィニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Cに従い、表題化合物174mg、79を、N-5-フルオロ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミドから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.98d,J=9.10Hz,1H、7.67d,J=7.63Hz,1H、7.49br.s.,1H、7.40s,1H、7.35d,J=8.51Hz,1H、7.26-7.32m,2H、7.21-7.26m,2H、7.12d,J=7.63Hz,1H、6.74-6.80m,1H、6.40t,J=7.34Hz,1H、4.52-4.64m,2H。化合物240N-{2-[3-アミノベンジルスルフィニル]-5-クロロフェニル}-2,4-ジフルオロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、C、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および2,4-ジフルオロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,メタノール-d4δ7.95d,J=6.16Hz,1H、7.19-7.30m,3H、7.11-7.19m,2H、7.00t,J=7.78Hz,1H、6.72dd,J=1.47,7.92Hz,1H、6.61s,1H、6.44d,J=7.04Hz,1H、4.34d,J=12.91Hz,1H、4.07d,J=12.90Hz,1H。化合物241N-[5-クロロ-2-メチルスルホニルフェニル]-4-イソプロピルベンゼンスルホンアミド一般手順BおよびDに従い、表題化合物を、5-クロロ-2-メチルチオアニリンおよび4-イソプロピル-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ9.13s,1H、7.80-7.85m,2H、7.71-7.76m,2H、7.34-7.39m,2H、7.16dd,J=2.05,8.51Hz,1H、2.95spt,J=6.90Hz,1H、2.81s,3H、1.22d,J=7.04Hz,6H。化合物242N-5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルチオフェニルベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順Bに従い、表題化合物406mg、56を、ピリジン5ml中の5-メトキシ-2-3-ニトロベンジルチオアニリン450mg、1.552mmolおよびベンゾフラン-2-スルホニルクロリド335mg、1.552mmolから調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ8.53dd,J=1.76,5.87Hz,1H、7.96ddd,J=1.03,2.27,8.14Hz,1H、7.70d,J=7.92Hz,1H、7.63t,J=1.91Hz,1H、7.51s,1H、7.42dd,J=1.17,8.22Hz,1H、7.24-7.37m,3H、7.11s,1H、7.00s,1H、6.55dd,J=2.79,8.66Hz,1H、3.83s,2H、3.71s,3H。化合物243N-{5-クロロ-2-[1H-ピラゾール-3-イルメチルスルホニル]フェニル}-1-ベンゾフラン-2-スルホンアミド一般手順DおよびEに従い、表題化合物を、tert-ブチル3-[{2-[1-ベンゾフラン-2-イルスルホニルアミノ]-4-クロロフェニル}チオメチル]-1H-ピラゾール-1-カルボキシレート化合物22から調製した。1HNMR600MHz,CD3ODδ7.71d,J=1.76Hz,1H、7.66d,J=7.92Hz,1H、7.51d,J=8.51Hz,1H、7.31-7.43m,4H、7.24-7.29m,1H、6.79d,J=7.04Hz,1H、5.82br.s.,1H、4.99br.s.,2H。化合物244N-{2-[3-アミノベンジルチオ]-5-クロロフェニル}-4-クロロ-2-フルオロベンゼンスルホンアミド一般手順A、B、およびKに従い、表題化合物を、2-アミノ-4-クロロ-ベンゼンチオール、1-ブロモメチル-3-ニトロ-ベンゼン、および4-クロロ-2-フルオロ-ベンゼンスルホニルクロリドから調製した。1HNMR600MHz,クロロホルム-dδ7.84t,J=8.22Hz,1H、7.47d,J=2.05Hz,1H、7.25dt,J=1.03,8.51Hz,1H、7.17-7.22m,2H、7.04t,J=7.63Hz,1H、6.93dd,J=2.35,8.22Hz,1H、6.58dt,J=1.17,7.92Hz,1H、6.40-6.45m,2H、3.72s,2H。生物学的データCCR2を安定して発現するHEK-Gqi5細胞が、DMEM高グルコース、10FBS、1PSA、400μg/mlジェネティシン、および50μg/mlハイグロマイシン中で培養された。適切な陽性対照ケモカインMCP-1、MIP1A、またはRANTESが、FLIPRTetra上でアッセイされた化合物誘発カルシウム活性をスクリーニングするために、陽性対照作動薬として使用された。薬物プレートが、EP3およびMultiPROBEロボット液体処理システムを使用して、384ウェルのマイクロプレート内で調製された。化合物が合成され、CCR2活性に関して試験された。表1は、CCR2受容体IC50nMでの活性を示す。"