"10.1mEq/g未満の不飽和度を有するトリグリセリドと、2~22の炭素原子を有するアルコールとを、残留ヒドロキシル基を有するオリゴマー化されたエステルを含む生成物が形成される条件下で反応させる工程と、2前記生成物をキャッピング剤と、エストリド誘導体組成物が形成される条件下で反応させる工程と、を含む、エストリド誘導体組成物を調製する方法。前記トリグリセリドが酸部分の分子鎖を含み、前記酸部分の分子鎖のそれぞれが14~23の炭素原子を含むものである、請求項1に記載の方法。前記トリグリセリドが水素化されたヒマシ油である、請求項1又は2に記載の方法。前記アルコールが、2-エチルヘキサノール、2-2-ブトキシ-プロポキシプロパン-1-オール、1-オクタノール、2-オクタノール、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。前記工程1の条件が、aアルコールのトリグリセリドに対するモル比が2.8~8の範囲であること、b温度が85°C~250°Cの範囲であること、c圧力が100kPa~500kPaの範囲であること、dこれらの組み合わせ、の少なくとも1つを含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。前記の条件が、aアルコールのトリグリセリドに対するモル比が4~6.5の範囲であること、b温度が120°C~220°Cの範囲であること、c圧力が100kPa~300kPaの範囲であること、dこれらの組み合わせ、の少なくとも1つを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。前記工程1の条件が、aブロンステッド及びルイスの酸及び塩基である触媒、bスズ、チタン、ナトリウム、又は窒素を含み、ブロンステッド又はルイスの酸又は塩基ではない触媒、並びに、cこれらの組み合わせ、からなる群から選択される触媒を使用することを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。さらに工程1aを含み、この工程において、前記工程1の生成物が、i炭素原子を2~22有するアルコールの追加的な量を加えること、ii前記工程1の生成物をより高い温度下におくこと、iii追加的な反応時間を与えること、iv生成物中に存在するアルコールを除去すること、ivアルコールの分圧を低下させること、vこれらの組み合わせ、から選択される手段によって、工程2に先だってさらにオリゴマー化されて、工程2で使用される生成物を形成する、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法。工程2が、スズ含有触媒、チタン含有触媒、窒素含有触媒、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される触媒を使用することを含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の方法。工程2で使用されるオリゴマー化されたエステルを含む前記生成物が、300~5,000ダルトンDaの範囲の分子量を有する、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。前記キャッピング剤が、無水物、有機カルボン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1~10のいずれか1項に記載の方法。前記工程2の条件が、a前記キャッピング剤の前記オリゴマー化されたエステルに対するモル比が0.5~3の範囲であること、b温度が100°C~200°Cの範囲であること、c圧力が100~200kPaの範囲であること、dこれらの組み合わせ、の少なくとも1つを含む、請求項1~11のいずれか1項に記載の方法。前記エストリド誘導体組成物が、aメチルエステル含有量が2mol未満であること、b流動点が-15°C未満であること、c再生可能炭素の含有量が少なくとも50重量パーセントであること、dヨウ素価が0.3g/100g未満であること、e不飽和度が0.1mEq/g未満であること、及び、fこれらの組み合わせ、から選択される少なくとも1つの性質を示す、請求項1~12のいずれか1項に記載の方法。a0.1mEq/g未満の不飽和度を有するトリグリセリドと、2~22の炭素原子を有する過剰のアルコールとを、ブロンステッド及びルイスの酸及び塩基である触媒、スズ、チタン、ナトリウム、又は窒素を含みブロンステッド又はルイスの酸又は塩基ではない触媒、並びにこれらの組み合わせ、から選択される触媒の存在下で、グリセロールと過剰のアルコールと残留ヒドロキシル基を有するオリゴマー化されたエステルとを含む生成物が形成される条件下で反応させる工程と、b前記グリセロール、過剰のアルコール、又はその両方を、前記オリゴマー化されたエステルから分離する工程と、c前記オリゴマー化されたエステルを反応蒸留して、蒸留されたオリゴマー化エステルを形成する工程と、d前記蒸留されたオリゴマー化エステルを、残留ヒドロキシル基をキャップするキャッピング剤と反応させて、粗製エストリド誘導体生成物を形成する工程と、e前記粗製エストリド誘導体生成物を洗浄してエストリド誘導体組成物を形成する工程と、を含む、エストリド誘導体組成物を調製する方法。請求項1~14のいずれか1項に記載の方法で調製されたエストリド誘導体組成物であって、潤滑剤、プロセス流体、可塑剤、パワートランスミッション流体、熱伝導流体、増粘剤、溶媒、界面活性剤、又はそれらの組み合わせである、組成物。しかしながら、上述の方法のいずれも、高い飽和度saturationlevelグラム当たり0.1ミリ当量mEq/g未満の不飽和度unsaturationlevel、低い流動点-10°C以下、粘度40°Cで100センチポアズcP未満、ASTMD445-94による、及び再生可能炭素少なくとも50wtを含む、望ましい性質の組み合わせを有する流体を生成するものではないことが示された。したがって、当分野において、これらの要求を満たす新たな流体組成物、及び/又は、適切な組成物を製造する新たな方法であって、相当程度に高い及び/又は低い温度に達する条件下での潤滑剤用途に使用できるものが、必要とされている。一つの実施形態では、本発明は、10.1mEq/g未満の不飽和度を有するトリグリセリドと、2~22の炭素原子を有するアルコールとを、残留ヒドロキシル基を有するオリゴマー化されたエステルを含む生成物が形成される条件下で反応させる工程と、2前記生成物を無水物と、エストリド誘導体組成物が形成される条件下で反応させる工程と、を含む、エストリド誘導体組成物を調製する方法を提供する。別の実施形態では、本発明は、a0.1mEq/g未満の不飽和度を有するトリグリセリドと、2~22の炭素原子を有する過剰のアルコールとを、ブロンステッド若しくはルイスの酸若しくは塩基である触媒、スズ、チタン、ナトリウム、若しくは窒素を含みブロンステッド又はルイスの酸又は塩基ではない触媒、又はこれらの組み合わせの存在下で、グリセロールと過剰のアルコールと残留ヒドロキシル基を有するオリゴマー化されたエステルとを含む生成物が形成される条件下で反応させる工程と、b前記グリセロール、過剰のアルコール、又はその両方を、前記オリゴマー化されたエステルから分離する工程と、c前記オリゴマー化されたエステルを反応蒸留して、蒸留されたオリゴマー化エステルを形成する工程と、d前記蒸留されたオリゴマー化エステルを、残留ヒドロキシル基をキャップするキャッピング剤と反応させて、エストリド誘導体を形成する工程と、e前記エストリド誘導体を洗浄してエストリド誘導体組成物を形成する工程と、を含む、エストリド誘導体組成物を調製する方法を提供する。さらに別の実施形態では、本発明は、10.1mEq/g未満の不飽和度を有するトリグリセリドと、2~22の炭素原子を有するアルコールとを、残留ヒドロキシル基を有するオリゴマー化されたエステルを含む生成物が形成される条件下で反応させる工程と、2前記生成物を無水物と、エストリド誘導体組成物が形成される条件下で反応させる工程と、を含む方法により調製された、エストリド誘導体組成物を提供する。本発明の方法は、ある実施形態では、ある割合の再生可能炭素を含み一つの性質として0°C以下の流動点を示すエストリド誘導体組成物を調製するための、便利な方法を提供する。特定の実施形態では、再生可能炭素の割合は、望ましくは少なくとも25wtであり、好適には少なくとも50wtであり、そして流動点は-10°C以下、好適には-15°C以下である。エストリドは、分子のアルキル骨格上にエステル結合を含む多官能性オリゴマーであって、脂肪酸間のエステル化反応によって形成される。本発明は、出発物質のトリグリセリドを、同時にエステル交換反応及びオリゴマー化の両方を生じさせて残留ヒドロキシル基を有するエストリドを形成させ、次いで残留ヒドロキシル基をキャッピング剤でキャップしてエストリド誘導体組成物を形成させる。本方法における出発物質は、少なくとも1種のトリグリセリドトリグリセロール、トリアシルグリセリド、又はTAGとも呼ばれるであり、又は2種以上のTAGの組み合わせである。このTAGは、そのようなものとして定義される化合物、すなわち、3つの脂肪酸鎖に結合したグリセロールのエステルである任意の化合物であってよく、化合物の酸部分を含み、同じ脂肪酸に基づくか又は2種若しくは3種の異なる脂肪酸に基づく3つの鎖状構造を含むことができる。しかしながら、選択されたTAGは、好適には0.1mEq/g未満、より好適には0.05mEq/g未満、もっとも好適には0.02mEq/g未満の不飽和性を有するものである。したがって、水素化されたTAGが特に好適である。これらのTAGは、各炭素原子鎖が、従来の定義を用いた場合、長い炭素原子が13~21個の範囲、又は非常に長い炭素原子が22個以上ものであり、特定の実施形態では14~23個の炭素原子を含むものである酸部分を含む。酸部分鎖として含まれるのに特に有用な脂肪酸は、12-ヒドロキシステアリン酸、12-ヒドロキシステアリン酸エチルエステルエチル-12-ヒドロキシ-ステアレート、又はエチル12-HSAとも呼ばれる。、及びこれらの組み合わせである。これらのTAGは、ひまし油、綿実油、レスクレラlesquerella油ブラダーポッドbladderpod油、及び麦角ergotを含む供給源から得ることができるが、これらに限定されない。例えば、水素化ヒマシ油リシノール酸からのエチル12-HSAを約90wt含むが、特に便利で経済的な供給源として好適である。出発物質のTAGの調製は、既知の又は従来の手段及び/又は方法で行うことができ、もっとも典型的には、ヒマシ油などの出発物質の水素化により、又は自然に水素化されたヒドロキシトリグリセリドを用いることにより、行うことができる。他の方法はグリセロールと脂肪酸との反応を含み、脂肪酸としてはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、若しくはアラキン酸、又はそれらの組み合わせなどであるが、これらは飽和脂肪酸である。他の可能な脂肪酸としては、例えば、ミリストレイン酸、パルミトオレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、リノール酸、α-リノール酸、アラキドン酸、エイコペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、及びこれらの組み合わせが含まれ得る。しかしながら、高度に飽和した脂肪酸は不飽和性の低いTAGを生成し、したがって好適な実施形態では飽和脂肪酸又は飽和状態が優勢な脂肪酸の使用が好適であることを、当業者であれば認識するであろう。ある実施形態では、本発明の方法は2つのサブプロセスを含むプロセスとして実行してもよい。第1のサブプロセス1では、選択されたTAGは高級アルコールとの接触によりエステル交換される。高級アルコールは2~22の炭素原子を含んでいてよいが、1個のみの炭素原子を含むものであるべきではない。適切な例としては、2-エチルヘキサノール、2-2-ブトキシ-プロポキシプロパン-1-オールDPnB、1-オクタノール、2-オクタノール、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。適切な反応条件の下で、選択されたTAGと高級アルコールは、出発物質のTAGとそれに対応するエストリドをいくらか含む平衡生成物を生じ、これは少なくとも部分的にオリゴマー化されている。オリゴマー化は、生じた分子が1つを超える繰り返し単位を有することを意味する。それぞれの割合は、100パーセントのTAGの転換及び所望のオリゴマー化度となる最終目標点とともに、プロセスパラメータに依存する。ある実施形態では、そのオリゴマー化度は、非限定的実施形態において、1~4の範囲であり得る。そのような決定パラメータには、例えば、出発物質の割合、反応時間これは転換とオリゴマー化度の両方に影響する。、及び温度これはオリゴマー化度だけに影響する。などが含まれる。したがって、プロセスのこれらの態様は、都合よくコントロールして所望のとおりに生成物を最適化することができる。サブプロセス1を実現するためには、高級アルコールのTAGに対するモル比が2.8~8、好適には4~6.5、そしてより好適には5~6の範囲であることが望ましい。また、温度が摂氏85度°C~250°C、好適には120°C~220°C、そしてもっとも好適には150°C~180°Cの範囲であることも望ましい。圧力は望ましくは0.1バール~5バール10キロパスカルkPa~500kPaの範囲とすることができ、好適には0.5バール~4バール50kPa~400kPaであり、反応温度においてアルコールを液体状態に維持しやすくする上で好適には、1~3バール100kPa~300kPaである。これにより蒸発損失の低減が促進され、そして最適の操業比率が維持されるのを確保することが促進される。一つの特定の実施形態において、高級アルコールのTAGに対するモル比が5~6であり、温度が150°C~180°Cであり、そして圧力が1バール~3バール100kPa~300kPaの範囲であるような組み合わせを採用することができる。1のために適切な反応器は、連続式攪拌槽型反応器CSTRs、バッチ式攪拌槽型反応器、及びセミバッチ式攪拌槽型反応器から選択してもよい。このサブプロセスを反応蒸留を経て実行することも有効である。所定の時間フレーム内で転換とオリゴマー化度の両方に影響し得る追加的なファクターは、TAGと高級アルコールの接触は、望ましくは酸又は塩基触媒の存在下に実行されるということである。適切な例としては、ブロンステッド若しくはルイスの酸若しくは塩基である触媒、ブロンステッド若しくはルイスの酸若しくは塩基ではなく、スズSn、チタンTi、ナトリウム、窒素N若しくはそれらの組み合わせを基とする触媒、;並びにそれらの組み合わせが含まれ得る。したがって、いくつかの実施形態では、所定の有用な触媒は、例えば、ブロンステッド若しくはルイスの酸若しくは塩基であって、スズSn、チタンTi、ナトリウム、窒素N若しくはそれらの組み合わせを基とするものでもあり得る。触媒の具体的な例としては、スズIIオクトエートoctoate及びジブチルスズジラウレートこれらはルイス酸である。などの有機スズ化合物;硫酸H2S04及びリン酸H3P04などのプロトン酸;ナトリウムメトキシドCH30Na、これはブロンステッド塩基である;塩化チタンIV、これはルイス酸である;ジ-及びトリメチルアミン並びにプロピルアミン;並びにそれらの組み合わせが挙げられる。触媒は、好適にはブロンステッド酸及び塩基から選択され、より好適にはブロンステッド塩基から選択される。触媒は、このサブプロセス1において、TAGの重量を基準にして0.01~5wtの範囲の量で用いることが好適であり、より好適には0.5~5wtであり、もっとも好適には1~2wtである。エステル交換反応とオリゴマー化の組み合わせ1に続いて、1の生成物、すなわちオリゴマー化されたエストリドは、その分子量を所望のとおりに増加させるために、さらにオリゴマー化させてもよい。このサブプロセスは、本明細書での便宜のため1aと称するが、本発明のプロセスにおいては任意追加のものではあるが、ある実施形態においては好ましい場合がある。このようなことは、追加の高級アルコールを加えること;温度を上げること;時間を長くすること;高温で生成物1からアルコールの一部分を除去すること;アルコールの分圧を、例えば、真空の適用、不活性ガスの通過、又はその両方などの手段によって、低下させること;共留剤entrainerを添加すること;並びにこれらの組合せ;などの手段によって達成することができる。したがって、オリゴマー化されたエストリドの最終的な分子量は、いくつかの実施形態においては300ダルトンDa~5,000Daの範囲に、そして好適な実施形態では400Da~3,000Daの範囲になることがある。第2のサブプロセス2において、オリゴマー化されたエストリドは、最終的なエストリド誘導体組成物を形成するようにキャップされる。このキャッピングcappingは、オリゴマー化されたエストリドこれはTAGからの残留ヒドロキシル基を含んでいる。と、残留ヒドロキシル基と反応してエステルを形成できる任意の化合物以下、キャッピング剤という。との反応により、達成することができる。このようなキャッピング剤は、これらに限定されないが例えば、無水物、有機カルボン酸、及びこれらの組合せから選択することができる。これらの中で好適であるのは無水物であり、これは、ある実施形態では、キャッピングがエステル化を経由して達成される場合よりも、キャッピングをより迅速かつより低い温度で達成することがある。キャッピングはさまざまな条件で行うことができ、このような条件としては例えば、キャッピング剤のオリゴマー化されたエストリドに対するモル比を0.5~3、好適には0.8~2、そしてより好適には1~1.5の範囲とすることなどがある。温度は100°C~200°C、好適には110°C~140°C、そしてもっとも好適には120°C~130°Cの範囲であることが望ましい。圧力は、望ましくは1バール~2バール100~200kPaの範囲とすることができるが、キャッピング剤を反応条件下で液相に保ち、これにより、望ましくない操作比率の変化をもたらす蒸発損失を減少させる上で、1~1.2バール100~120kPaが好適である。一つの特定の実施形態では、キャッピング剤のオリゴマー化されたエストリドに対するモル比を1~1.5の範囲とすること;温度を120~130°Cの範囲とすること;及び圧力を1~1.2バール100~120kPaの範囲とすること;の組み合わせを採用することが望ましい。2を実行するための適切な装置としては、塔頂コンデンサーを備えた攪拌槽型反応器があげられる。反応器は溶媒除去のための真空手段を備えていてもよい。しかしながら、操作しやすくするためには、ある実施形態では、キャッピングのサブプロセス2を、エステル交換/オリゴマー化の組み合わせ1、及び/又は、任意追加的なさらなるオリゴマー化1aに用いたものと同じ反応器内で実行することが、特に都合がよい場合がある。そのような選択により、本発明のプロセスをバッチ式、半連続式、又は連続式のプロセスとして達成することを、もっとも都合よく促進することができる。他の実施形態では、2は別の反応器内で実行することができる。プロセスがバッチ式であるか、半連続式であるか、又は連続式であるかに関わらず、1及び/又は任意追加の1aの後で除去され得るアルコールの少なくとも1部を、1における反応物質としてリサイクルして戻すことができるように、処理装置を構成することも可能である。2のための反応条件の中に含まれる、任意追加的なしかし好適な付加的な条件は、オリゴマー化されたエストリドとキャッピング剤との接触を酸触媒又は塩基触媒の存在下で行うことである。適切な触媒は、スズSn、チタンTi又は窒素Nを基とするか又は含むものであり得る。このようなものとしては、例えば、スズIIジオクトエート、塩化チタンIV、トリメチルアミン、及びこれらの組み合わせをあげることができる。2のための好適な触媒はスズIIジオクトエートである。量としては、触媒は、2を開始するのに使用されるオリゴマー化された生成物の重量を基準として、0.01~5wtの範囲で存在することが好適であり、より好適には0.5~5wt、そしてもっとも好適には1~2wtの範囲である。本発明の方法の特定の有効な実施形態では、反応物質及び/又は副生成物を添加又は除去することによって、目的とするエストリド誘導体組成物の生成を促進することに役立つ場合がある。例えば、サブプロセス1は平衡反応であるが、追加的な高級アルコールを加えることによって、オリゴマー化されたエストリドのいくらかを例えば第2反応器へと除去することによって、及び/又は、1の粗製生成物からいくらかのグリセロール及び/又は過剰のアルコールを除去することによって、エステル交換及びオリゴマー化された生成物が生じる方向へと進むようにすることができる。サブプロセス2は、これもまた平衡反応であるが、所望のエストリド誘導体組成物及び粗製混合物中の他の生成物を生成するけれども、オリゴマー化されたエステルの残留ヒドロキシル基がキャッピング剤と定量的に反応することが望ましいので、過剰のキャッピング剤がある場合はそれを粗製混合物から除去することによって、目的生成物のエストリド誘導体組成物を、分別その他の実施が困難な又は費用のかかる及び/又は追加的な設備を要する場合がある分離工程を要することなく、回収することができる場合がある。本発明の全体的なプロセスは、次の公式的なプロセス図によって要約することができる。上記の式において、Oは酸素、Cは炭素、Hは水素、Rは6~12の炭素原子を含むアルキル基、R1は1~20の炭素原子を含むアルキル基、R2は1~11の炭素原子を含むアルキル基、xは8~12の整数、そして、nは1~20の範囲の整数である。このプロセス図では、左上から下そして右へと順に、サブプロセス1、任意追加的サブプロセス1a、そしてサブプロセス2が、それぞれ示されている。このように、本発明は、化学式Iのエストリド誘導体組成物ここで化学式Iは段落0029の公式的プロセス図中で示される最後の構造である、及び、そのような組成物を作ることができるプロセスの態様を、包含する。これらのエストリド誘導体組成物は、一つの主な利点として、そのメチルエステル含有量が好適には15モルパーセントmol未満、より好適には10mol未満、なおより好適には5mol未満、そしてもっとも好適には2mol未満であり得る。この組成物はまた、その示す流動点が、好適には0°C未満、より好適には-10°C未満、そしてもっとも好適には-15°C未満であり得る。これらの組成物はまた、一定の割合の再生可能な炭素を含むことができる。そのような割合としては、最終生成物のエストリド誘導体組成物の重量を基準にして、好適には少なくとも25wt、そしてより好適には少なくとも50wtである。本発明のプロセスから導かれるさらなる利益は、高い飽和度ASTM05768-022006にしたがって測定した不飽和度が0.1mEq/g未満、好適には0.05mEq/g未満、そしてより好適には0.02mEq/g未満であり、ヨウ素価0.3g/100gに相当する。;低粘度40°Cで100cP未満、好適には50cP未満。ASTM0445-94による。;並びに低い酸価好適には0.5~0.01、より好適には0.3~0.01mgKOH/gの範囲。ASTM04662による。;を有する本発明の組成物である。低い不飽和度は、不飽和度がより高い材料の場合に比べて、より大きい熱酸化安定性をもたらし得る。本エストリド誘導体組成物はまた、キャッピング剤の作用により、何らかの他の方法により調製されたいくらかのエストリド又はエストリド誘導体と比較して、残留官能基が少ないものとなる。最後に、最終的なエストリド誘導体組成物の収率は、出発時のTAGの重量を基準として、好適には少なくとも78wt、より好適には少なくとも80wt、そしてもっとも好適には少なくとも83wtである。これらの性質を考慮すると、最終的なエストリド誘導体組成物は広い範囲の用途で有用なものとなり得る。そのような用途の非限定的な例としては、潤滑剤、プロセス流体、樹脂の可塑剤、油圧技術のためのパワートランスミッション流体、熱伝導流体、増粘剤、溶媒、又は界面活性剤があげられる。これらはまた、ポリウレタンポリマー物品の製造においても有用となり得る。そのようなポリマーは、フォーム、エラストマー、コーティング、又は接着剤として用いることができる。実施例1サブプロセス1:一定量の水素化ヒマシ油HCO:hydrogenatedcastoroil100グラムgを500ミリリットルmLの反応器に入れる。所定量の2-エチルヘキサノール83.4gを添加し、HCOの2-エチルヘキサノールに対するモル比を1:6に維持する。ナトリウムメトキシド粉末油中1.5wt1.5gを触媒として反応混合物に加える。反応を150°Cで4時間h行う。水分の接触を防ぐために、反応の間、窒素ガスN2の覆いblanketを維持する。反応の終わりに生成物を90°Cに冷却する。ナトリウムメトキシド触媒を中和するために、濃縮リン酸H3P04、85wt溶液を攪拌下に90°Cにおいて滴加する。合計で6.9gの酸を加え、反応生成物を室温で液体状態に維持する。できたての液体生成物は、次に洗浄のため分液漏斗に移す。洗浄のために、合計で167gの蒸留水を80°Cにおいて2段階で加える。各サブプロセスの後に下方の水性層を高温条件下で分離し、酸の分離を確認するためにpHを検査する。有機層は、次に、過剰の2-エチルヘキサノールを除去するために反応器に移す。2-エチルヘキサノールは減圧下80~100mbar、すなわち8~10kPaに150°Cで除去される。合計で56.2gの2-エチルヘキサノールが生成物から除去され、114gの第1中間生成物が得られる。サブプロセス1a:上記の1で得られる第1中間生成物の一定量104gを500mLの反応器に入れる。系内に存在している可能性がある微量の水分を除去するために、反応器の温度を120°Cに数分間維持する。合計0.5molのスズIIオクトエートSnC6H15O22触媒をこの1aに加える。反応を190°Cで4h、反応の間の反応器からの2エチルヘキサノールの除去を促進するために減圧下100mbar、10kPaで行う。4hにわたり合計で9gの2-エチルヘキサノールが除去される。第2の中間生成物が95g得られる。このサブプロセスでオリゴマー化度が増加する。サブプロセス2:第2の中間生成物のすべて95gを500mL反応器に入れる。そこにイソ酪酸無水物43.7gを加える。反応を120°Cで2h行う。反応の終わりに、過剰のイソ酪酸無水物とイソ酪酸が減圧下100mbar、10kPaに150°Cで除去される。一定量の酸28.9gが集められ、99.5gの粗生成物が得られる。2で得られた粗生成物は、次に、スズSnと酸を除去するために分液漏斗に移す。生成物を、1モル濃度Mの重炭酸ナトリウムNaHC03溶液25gにより60°Cで洗浄する。生成物中の過剰の酸は、粗生成物から二酸化炭素CO2を遊離させて中和する。下方の水性層を分離し、洗浄のために100gの熱い蒸留水を段階的に加えて、中和の間に形成された塩を除去する。生成物は、次に、活性炭2g、セライト1g及び硫酸マグネシウムMgSO4、2gの床を通して濾過する。濾過の後に、合計66gのエストリド誘導体組成物の最終生成物が得られる。標準的な方法により性質が試験された。試験結果を表1に示す。実施例2サブプロセス1:反応器の容積が2,000mLであること、HCOの量が765.0gであること、2-エチルヘキサノールの量が637.0gであること、ナトリウムメトキシド粉末の量が11.4gであること、及び、洗浄に用いる蒸留水の量が1.5リットルLであることを除き、実施例1におけるサブプロセス1の手順を正確にたどる。合計360.7gの2-エチルヘキサノールが生成物から除去され、第1の中間生成物は合計966.3gである。サブプロセス1a:反応器の容積が2,000mLであること、反応を20mbar2kPaの減圧下で行うこと、合計76.6gの2-エチルヘキサノールが20hの反応にわたって除去されること、第2の中間生成物の量が822.5gであることを除き、実施例1におけるサブプロセス1aの手順を正確にたどる。サブプロセス2:反応器の容積が2,000mLであること、イソ酪酸無水物の量が188.5gであること、過剰のイソ酪酸無水物及びイソ酪酸の除去のために20mbar2kPaの減圧を用いたこと、131.6gの酸が集められたこと、そして粗製最終生成物808.0gが得られたことを除き、実施例1におけるサブプロセス2の手順を正確にたどる。生成物の洗浄と濾過は、一定容量の1MのNaHCO3溶液を洗浄に用いたこと、及びエストリド誘導体組成物生成物が合計660g得られたことを除き、実施例1と同様に行う。最終生成物の性質の試験表1に示したASTM標準法により行った。の結果を表2に示す。実施例3-6サブプロセス1:HCOの量が440gであること、2-エチルヘキサノールの量が333.6gであること、そして、ナトリウムメトキシドの量が6gであることを除き、実施例1におけるサブプロセス1の手順を実行する。このサブプロセス1の第1中間生成物の量は458.6gである。サブプロセス1a:さまざまな量の1の第1中間生成物を用い、そして減圧の程度及び反応時間を変化させて、第2の中間生成物としてオリゴマー化度がさまざまなものが得られるようにすることを除き、実施例1におけるサブプロセス1aの手順を正確にたどる。これらの試料を実施例3-5と呼ぶことにする。1からの一つの生成物試料はこの1aでの処理を行わず、したがって1によって達成されたオリゴマー化度のみを示す。この試料を実施例6と呼ぶことにする。サブプロセス2:この手順をサブプロセス1aでの第2の中間生成物のそれぞれすなわち実施例3-5に適用し、また、1からの第1の中間生成物であって1aの処理をしないものすなわち実施例6にも適用することを除き、実施例1におけるサブプロセス2の手順をたどる。2の粗製試料のそれぞれを、前の実施例のように洗浄し濾過して、最終的なエストリド誘導体組成物生成物を得る。各試料についてプロトン核磁気共鳴H1-NMR分析を行って、オリゴマー化度を決定する。ゲル浸透クロマトグラフィー-質量分析GPC-MSによる試験も行って、1a実施例3-5について及び2実施例3-6についての後における分子量MWの分布をダルトンDa単位で決定する。結果を、ASTMD445-94による粘度試験とともに、表3に示す。実施例7-11アルコールのTAGに対する比と1の結果として達成されたオリゴマー化度及び転換との関係を示すために、一連の実験を行う。サブプロセス1の第1の中間生成物の調製手順は、アルコールのTAGに対するモル比を表4に示すように変化させること、及び、すべての反応を温度190°Cで4時間行うことを除き、実施例1のように行う。H1-NMRの分析結果は、1の第1の中間生成物におけるダイマーと未反応のジグリセリド及びモノグリセリドの量を示す。実施例12~15サブプロセス1の結果として達成されたオリゴマー化度及び転換に対する温度の影響を示すために、一連の実験を行う。1の第1の中間生成物を調製するための手順を、温度を表5に示すように100°C~190°Cで変化させることを除き、実施例1のように行う。すべての反応は、アルコールのTAGに対するモル比が6:1で行う。H1-NMRの分析結果は、1の第1の中間生成物におけるダイマーと未反応のジグリセリド及びモノグリセリドの量を示す。比較例AASTM0-28938.にしたがって熱酸化安定性の試験を行う。この方法では、各組成物の試料300mLをホウケイ酸ガラスのチューブに入れて、121°Cまで乾燥空気中で312時間13日間加熱する。流体の粘度を、40°Cと100°Cにおいて試験の前後でASTMD7042にしたがって測定し、変化の割合が低いほど熱酸化安定性が向上したことを示す。試験は、後述するように、実施例2に記載されるようにして調製された試料を用いて行う。当該試料本発明のエストリド誘導体組成物は以下の物理的性質を有する。40°Cでの動粘度KV40=46.1センチストークスcSt;100°Cでの動粘度KV100=8.73cSt;流動点=-18°C;不飽和度=0.01mEq/g。比較には次の4つの材料が含まれる。1.配合エストリド誘導体組成物-この潤滑剤は実施例2の試料98.5に加えてIrganox商標L570.5とIrganox商標L1011.0を含む。Irganox商標製品は酸化防止剤であり、BASFから入手できる。前記配合物は、前記酸化防止剤を基油実施例2の試料に加え、これらが溶解するまで60°Cで撹拌して調製する。配合エストリド誘導体組成物のKV40=47.0cSt、KV100=8.8cSt、そして流動点は18°Cである。2.Plantohyd商標40N-Fuchs社の配合バイオ油圧油である。この配合物の主基油はなたね油である。この製品は添加剤パッケージを含む。以下の性質を有する。KV40=44.5cSt、KV100=9.7cSt、VI=212、流動点=-30°C。3.Eco-Hyd商標68S-FuchsLubritech社の配合バイオ油圧油。この配合物の主基油は合成エステル油である。この製品は添加剤パッケージを含む。以下の性質を有する。KV40=64.4cSt、KV100=11.7cSt、VI=179、流動点=-39°C。4.Novus商標100-ChemtoolIncorporated社の配合バイオ油圧油である。この配合物の主基油はキャノーラ油であり、この製品は添加剤パッケージを含む。以下の性質を有する。KV40=45.6cSt、KV100=10.2cSt、粘度指数VI=222。試験の結果を表6及び7に示す。この比較により、本発明の組成物が熱酸化安定性の劇的な向上を達成していることが分かる。Novus商標100については、その40°Cでの粘度性能に鑑み、100°Cでの粘度データは取得されない。"