"有機亜鉛化合物を用いて、テトラフルオロエチレンから、式A:式中、Yは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、Cl、Br又はIを示すで示される、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を製造する方法。遷移金属触媒の存在下に行われる、請求項1に記載の方法。遷移金属触媒が、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム又はコバルトを含む触媒である、請求項2に記載の方法。遷移金属触媒が、ニッケル又はパラジウムを含む触媒である、請求項2又は3に記載の方法。有機亜鉛化合物が、式1-1又は1-2:R2Zn1-1式中、2個のRは同じか又は異なり、いずれも置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を示すRZnX1-2式中、Rは式1-1と同じ;XはCl、Br又はIを示すで表される化合物である、請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。有機亜鉛化合物が、式2:ZnX122式中、X1はCl、Br又はIであるで表される化合物と、式3:RMgX23式中、Rは置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基;X2はCl、Br又はIを示すで表される化合物とから系中で作製される、請求項1~5のいずれかに記載の方法。さらに、式4:MX3n4式中、MはLi、Na、K、Mg、Zn又はCu;n個のX3は同じか又は異なり、いずれもCl、Br又はI、又は有機酸若しくは炭酸の共役塩基;nは1又は2であるで表されるフッ素親和性化合物を添加する、請求項1~6のいずれかに記載の方法。フッ素親和性化合物が、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化亜鉛又はカルボン酸リチウムである、請求項7に記載の方法。フッ素親和性化合物がハロゲン化リチウム又はZnCl2である、請求項7又は8に記載の方法。フッ素親和性化合物の投入量が、使用する有機亜鉛化合物1モルに対して、1.1~10モルである、請求項7~9のいずれかに記載の方法。式B-1:式中、R1~R3は同じか又は異なり、いずれもH、F、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1~R3の少なくとも1つは置換基を有していてもよい炭化水素基;X4はCl、Br又はI;シストランス異性体を有する場合にはいずれでもよいで示されるオレフィンを用いて、請求項1~10のいずれかに記載の方法で製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式C-1:式中、R1~R3は式B-1と同じであるで表される含フッ素オレフィンを製造する方法。式B-2:式中、R1~R3は同じか又は異なり、いずれもH、F、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1~R3の少なくとも1つは置換基を有していてもよい炭化水素基;X5はCl、Br又はI;シストランス異性体を有する場合にはいずれでもよいで示されるオレフィンを用いて、請求項1~10のいずれかに記載の方法で製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式C-2:式中、R1~R3は式B-2と同じであるで表される含フッ素オレフィンを製造する方法。式D:R4-X6式中、R4は置換基を有していてもよい芳香族基又は複素環基;X6はCl、Br又はIであるで示される化合物を用いて、請求項1~10のいずれかに記載の方法で製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式E:式中、R4は式Dと同じであるで表される化合物を製造する方法。本発明は、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を安全に、安価に、且つ収率よく得る方法を提供することを課題とする。本発明者らは、上記課題に鑑み、鋭意研究をした結果、テトラフルオロエチレンと有機亜鉛化合物とを反応させることで、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を安全に、安価に、且つ収率よく得られることを見出した。特にこの反応系にフッ素親和性化合物及び遷移金属触媒を添加することで、反応効率を高めることができることも見出した。その後さらに研究を重ね、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、以下に示す製造方法を包含する。項1.有機亜鉛化合物を用いて、テトラフルオロエチレンから、式A:式中、Yは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、Cl、Br又はIを示すで示される、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を製造する方法。項2.遷移金属触媒の存在下に行われる、項1に記載の方法。項3.遷移金属触媒が、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム又はコバルトを含む触媒である、項2に記載の方法。項4.遷移金属触媒が、ニッケル又はパラジウムを含む触媒である、項2又は3に記載の方法。項5.有機亜鉛化合物が、式1-1又は1-2:R2Zn1-1式中、2個のRは同じか又は異なり、いずれも置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を示すRZnX1-2式中、Rは式1-1と同じ;XはCl、Br又はIを示すで表される化合物である、項1~4のいずれかに記載の製造方法。項6.有機亜鉛化合物が、式2:ZnX122式中、X1はCl、Br又はIであるで表される化合物と、式3:RMgX23式中、Rは置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基;X2はCl、Br又はIを示すで表される化合物とから系中で作製される、項1~5のいずれかに記載の方法。項7.さらに、式4:MX3n4式中、MはLi、Na、K、Mg、Zn又はCu;n個のX3は同じか又は異なり、いずれもCl、Br若しくはI、又は有機酸若しくは炭酸の共役塩基;nは1又は2であるで表されるフッ素親和性化合物を添加する、項1~6のいずれかに記載の方法。項8.フッ素親和性化合物が、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化亜鉛又はカルボン酸リチウムである、項7に記載の方法。項9.フッ素親和性化合物が、ハロゲン化リチウム又はZnCl2である、項7又は8に記載の方法。項10.フッ素親和性化合物の投入量が、使用する有機亜鉛化合物1モルに対して、1.1~10モルである、項7~9のいずれかに記載の方法。項11.式B-1:式中、R1~R3は同じか又は異なり、いずれもH、F、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1~R3の少なくとも1つは置換基を有していてもよい炭化水素基;X4はCl、Br又はI;シストランス異性体を有する場合にはいずれでもよいで示されるオレフィンを用いて、項1~10のいずれかに記載の方法で製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式C-1:式中、R1~R3は式B-1と同じであるで表される含フッ素オレフィンを製造する方法。項12.式B-2:式中、R1~R3は同じか又は異なり、いずれもH、F、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1~R3の少なくとも1つは置換基を有していてもよい炭化水素基;X5はCl、Br又はI;シストランス異性体を有する場合にはいずれでもよいで示されるオレフィンを用いて、項1~10のいずれかに記載の方法で製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式C-2:式中、R1~R3は式B-2と同じであるで表される含フッ素オレフィンを製造する方法。項13.式D:R4-X6式中、R4は置換基を有していてもよい芳香族基又は複素環基;X6はCl、Br又はIであるで示される化合物を用いて、項1~10のいずれかに記載の方法で製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式E:式中、R4は式Dと同じであるで表される化合物を製造する方法。本発明によれば、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を、入手容易なテトラフルオロエチレンから1段階の反応工程のみで製造でき、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を安全に、安価に、且つ収率よく得られる。これにより、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から製造される種々の機能材料の入手も容易となり、その普及も期待できる。本発明では、有機亜鉛化合物を用いて、テトラフルオロエチレンから、式A:式中、Yは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、Cl、Br又はIを示すで示される置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を製造する。Yで示される置換基を有してもよいアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル基等の単環、二環又は三環のアリール基が挙げられる。アリール基上の置換基としては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、n-ヘキシル等の低級特にC1~6アルキル基;ビニル、アリル、クロチル等の低級特にC2~6アルケニル基;メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ等の低級特にC1~6アルコキシ基;フェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。アリール基は、上記置換基で1~4個特に1~2個置換されていてもよい。Yとして好ましくはフェニル基である。Yで示される置換基を有しても良いアルキル基におけるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、n-ヘキシル等の低級特にC1~6アルキル基が挙げられる。アルキル基上の置換基としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ等の低級特にC1~6アルコキシ基;フェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。アルキル基は、上記置換基で1~3個特に1~2個置換されていてもよい。上記の条件を満たす置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛としては、具体的には、等が挙げられる。なお、非特許文献8には、が平衡状態にあることが示されているので、本発明の製造方法で製造する置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛には、のような二量体も含まれる。<遷移金属触媒>本発明の製造方法では、遷移金属化合物を触媒として添加することで、収率が向上する等、反応の効率を高めることができる。遷移金属触媒としては、具体的には、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム又はコバルトを含む触媒が挙げられる。これらの触媒は、試薬として投入するもの又は反応中で生成するもの触媒活性種の両方を意味する。パラジウムを含む触媒としては、具体的にはパラジウム錯体が挙げられる。パラジウム錯体としては、0価パラジウム錯体;II価パラジウム錯体から反応中に発生した0価パラジウム錯体;又はこれらとケトン、ジケトン、ホスフィン、ジアミン及びビピリジルよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物配位子とを混合して得られる錯体が挙げられる。0価パラジウム錯体としては、特に限定はないが、例えば、Pd2dba3dbaはジベンジリデンアセトン、Pdcod2codはシクロオクタ-1,5-ジエン、Pddppe2dppeは1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、PdPCy32Cyはシクロヘキシル基、PdPt-Bu32t-Buはt-ブチル基及びPdPPh34Phはフェニル基等が挙げられる。II価パラジウム錯体としては、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム、ビスアセチルアセトナトパラジウムII、ジクロロη4-1,5-シクロオクタジエンパラジウムII、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等が挙げられる。これらのII価パラジウム錯体は、例えば、反応中に共存する還元種ホスフィン、亜鉛、有機金属試薬等により還元されて0価パラジウム錯体が生成する。上記の0価パラジウム錯体又はII価パラジウム錯体から還元により生じた0価パラジウム錯体は、反応中で、必要に応じて添加されるケトン、ジケトン、ホスフィン、ジアミン、ビピリジル等の化合物配位子と作用して、反応に関与する0価のパラジウム錯体に変換することもできる。なお、反応中において、0価のパラジウム錯体にこれらの配位子がいくつ配位しているかは必ずしも明らかでは無い。これらパラジウム錯体は上記の様な配位子を用いることで、反応基質との均一な溶液を形成させて反応に用いることが多いが、これ以外にもポリスチレン、ポリエチレン等のポリマー中に分散又は担持させた不均一系触媒としても用いることが可能である。このような不均一系触媒は、触媒の回収等のプロセス上の利点を有する。具体的な触媒構造としては、以下の化学式:に示すような、架橋したポリスチレン鎖にホスフィンを導入した、ポリマーホスフィンなどで金属原子を固定したもの等が挙げられる。また、これ以外にも、以下:1Kanbaraら、Macromolecules2000年、33巻、657頁2Yamamotoら、JPolymSci2002年、40巻、2637頁3特開平06-32763号公報4特開2005-281454号公報5特開2009-527352号公報に示す報告記載のポリマーホスフィンも利用可能である。ここで、ケトンとしては、特に制限されないが、ジベンジリデンアセトン等が挙げられる。ジケトンとしては、特に制限されないが、例えば、アセチルアセトン、1-フェニル-1,3-ブタンジオン、1,3-ジフェニルプロパンジオン等のβジケトン等が挙げられる。ホスフィンとしては、ハロゲン-リン結合を有するホスフィン類では、それ自身が有機亜鉛化合物と反応してしまうので、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィンが好ましい。トリアルキルホスフィンとしては、具体的には、トリシクロヘキシルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリt-ブチルホスフィン、トリテキシルホスフィン、トリアダマンチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、ジt-ブチルメチルホスフィン、トリビシクロ[2,2,2]オクチルホスフィン、トリノルボルニルホスフィン等のトリC3-20アルキルホスフィン等が挙げられる。また、トリアリールホスフィンとしては、具体的には、トリフェニルホスフィン、トリメシチルホスフィン、トリo-トリルホスフィン等のトリ単環アリールホスフィン等が挙げられる。これらの中でも、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリt-ブチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィンが好ましい。また先に挙げたように、ホスフィン単位をポリマー鎖に導入した不均一系触媒用のアリールホスフィンも好ましく用いることが出来る。具体的には以下の化学式:に示す、トリフェニルホスフィンの1つのフェニル基をポリマー鎖に結合させたトリアリールホスフィンが例示される。なお、目的の反応を進行させるためには、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン等のような二座配位子を使用しないことが好ましい。ジアミンとしては、特に制限されないが、テトラメチルエチレンジアミン、1,2-ジフェニルエチレンジアミン等が挙げられる。これらの配位子のうち、ホスフィン、ジアミン、ビピリジルの配位子が好ましく、さらにトリアリールホスフィン及びトリアルキルホスフィンが好ましく、特にトリフェニルホスフィン及びトリt-ブチルホスフィンが好ましい。同様に、上述したような、トリフェニルホスフィンの1つのフェニル基を、ポリマー鎖に結合させたトリアリールホスフィン類も好ましい。また、ニッケルを含む触媒としては、具体的にはニッケル錯体が挙げられる。ニッケル錯体としては、0価ニッケル錯体;II価ニッケル錯体から反応中に発生した0価ニッケル錯体;又はこれらとケトン、ジケトン、ホスフィン、ジアミン及びビピリジルよりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物配位子とを混合して得られる錯体が挙げられる。0価ニッケル錯体とは、特に限定はないが、例えば、Nicod2、Nicdd2cddはシクロデカ-1,5-ジエン、Nicdt2cdtはシクロデカ-1,5,9-トリエン、Nivch2vchは4-ビニルシクロヘキセン、NiCO4、PCy32Ni-N≡N-NiPCy32、NiPPh34等が挙げられる。II価ニッケル錯体とは、例えば、塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸ニッケル、ビスアセチルアセトナトニッケルII、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等が挙げられる。これらのII価ニッケル錯体は、例えば、反応中に共存する還元種ホスフィン、亜鉛、有機金属試薬等により還元されて0価ニッケル錯体が生成する。上記の0価ニッケル錯体又はII価ニッケル錯体から還元により生じた0価ニッケル錯体は、反応中で、必要に応じ添加される配位子と作用して、反応に関与する0価のニッケル錯体に変換することもできる。なお、反応中において、0価のニッケル錯体にこれらの配位子がいくつ配位しているかは必ずしも明らかでは無い。これらニッケル錯体は上記の様な配位子を用いることで、反応基質との均一な溶液を形成させて反応に用いることが多いが、これ以外にもポリスチレン、ポリエチレン等のポリマー中に分散又は担持させた不均一系触媒としても用いることが可能である。このような不均一系触媒は、触媒の回収等のプロセス上の利点を有する。具体的な触媒構造としては、以下の化学式:に示すような、架橋したポリスチレン鎖にホスフィンを導入した、ポリマーホスフィン等で金属原子を固定したもの等が挙げられる。また、これ以外にも、以下:1Kanbaraら、Macromolecules2000年、33巻、657頁2Yamamotoら、JPolymSci2002年、40巻、2637頁3特開平06-32763号公報4特開2005-281454号公報5特開2009-527352号公報に示す報告記載のポリマーホスフィンも利用可能である。ここで、ケトンとしては、特に制限されないが、ジベンジリデンアセトン等が挙げられる。ジケトンとしては、特に制限されないが、例えば、アセチルアセトン、1-フェニル-1,3-ブタンジオン、1,3-ジフェニルプロパンジオン等のβジケトン等が挙げられる。ここで、ホスフィンとしては、ハロゲン-リン結合を有するホスフィン類では、それ自身が有機亜鉛化合物と反応してしまうので、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィンが好ましい。トリアルキルホスフィンとしては、具体的には、トリシクロヘキシルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリt-ブチルホスフィン、トリテキシルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリアダマンチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、ジt-ブチルメチルホスフィン、トリビシクロ[2,2,2]オクチルホスフィン、トリノルボルニルホスフィン等のトリC3-20アルキルホスフィン等が挙げられる。トリアリールホスフィンとしては、具体的には、トリフェニルホスフィン、トリメシチルホスフィン、トリo-トリルホスフィン等のトリ単環アリールホスフィン等が挙げられる。また先に挙げたように、ホスフィン単位をポリマー鎖に導入した不均一系触媒用のアリールホスフィンも好ましく用いることが出来る。具体的には以下の化学式:に示す、トリフェニルホスフィンの1つのフェニル基をポリマー鎖に結合させたトリアリールホスフィンが例示される。なお、目的の反応を進行させるためには、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン等のような二座配位子を使用しないことが好ましい。これらの配位子のうち、トリアリールホスフィンとしては、特にトリフェニルホスフィン、トリo-トリルホスフィン等が好ましい。同様に、上述したような、トリフェニルホスフィンの1つのフェニル基を、ポリマー鎖に結合させたトリアリールホスフィン類も好ましい。またトリアルキルルホスフィンとしては、トリシクロヘキシルホスフィン、トリt-ブチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン等が好ましい。ジアミンとしては、テトラメチルエチレンジアミン、1,2-ジフェニルエチレンジアミン等が挙げられる。ニッケル錯体としては、系中で生じる0価のニッケル錯体を安定化させる機能が高いものが好ましい。具体的には、ホスフィン、ジアミン、ビピリジル等の配位子を有しているものが好ましく、特にホスフィンを有しているものが好ましい。これらの中でも、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリt-ブチルホスフィン、トリイソプロピルホスフィンが好ましい。同様に、上述したような、トリフェニルホスフィンの1つのフェニル基を、ポリマー鎖に結合させたトリアリールホスフィン類も好ましい。その他、白金を含む触媒としては、PtPPh34、Ptcod2、Ptdba2、塩化白金、臭化白金、ビスアセチルアセトナト白金II、ジクロロη4-1,5-シクロオクタジエン白金II、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等;ルテニウムを含む触媒としては、Cl2RuPPh33、Rucotcodcotはシクロオクタ-1,3,5-トリエン、塩化ルテニウムIII、ジクロロη4-1,5-シクロオクタジエンルテニウムII、トリスアセチルアセトナトルテニウムIII、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等;ロジウムを含む触媒としては、ClRhPPh33、塩化ロジウムIII、クロロη4-1,5-シクロオクタジエンロジウムIダイマー、トリスアセチルアセトナトロジウムIII、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等;コバルトを含む触媒としては、ClCoPPh33、C5H52CoPPh32C5H5はシクロペンタジエニル基、C5H52Cocod2、トリスアセチルアセトナトコバルトIII、塩化コバルトII、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等が挙げられる。上記の触媒のうち、目的とする置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛の反応性、収率、選択性等の観点から、ニッケル又はパラジウムを含む触媒、なかでもパラジウムを含む触媒、さらにパラジウム錯体、特に0価のパラジウムのホスフィン錯体とりわけトリフェニルホスフィン錯体、トリt-ブチルホスフィン錯体又は以下の化学式:で示したポリマーホスフィン錯体が好ましい。遷移金属触媒の使用量は、特に制限されるわけではないが、試薬として投入する遷移金属触媒の使用量は、後述する有機亜鉛化合物1モルに対して、通常、0.0001~0.5モル程度、好ましくは0.0001~0.1モル程度である。配位子を投入する場合には、配位子の使用量は、後述する有機亜鉛化合物1モルに対して、通常、0.0002~1モル程度、好ましくは0.0002~0.2モル程度である。また、配位子と触媒のモル比は、通常2/1~10/1であり、好ましくは2/1~4/1である。<有機亜鉛化合物>本発明で使用される有機亜鉛化合物は、反応系内において、用いる溶媒と溶媒和物を形成していてもよい。また、市販されている試薬を用いることができ、また公知の方法で製造することもできる。有機亜鉛化合物の典型例としては、例えば、式1-1又は1-2:R2Zn1-1式中、2個のRは同じか又は異なり、いずれも置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を示すRZnX1-2式中、Rは式1-1と同じ;XはCl、Br又はIを示すで表される化合物等が挙げられる。Rで示される置換基を有してもよいアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル基等の単環、二環又は三環のアリール基が挙げられる。アリール基上の置換基としては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、n-ヘキシル等の低級特にC1~6アルキル基;ビニル、アリル、クロチル等の低級特にC2~6アルケニル基;メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ等の低級特にC1~6アルコキシ基;フェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。アリール基は、上記置換基で1~4個特に1~2個置換されていてもよい。Rとして好ましくはフェニル基である。Rで示される置換基を有しても良いアルキル基におけるアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、n-ヘキシル等の低級特にC1~6アルキル基が挙げられる。アルキル基上の置換基としては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ等の低級特にC1~6アルコキシ基;フェニル、ナフチル等のアリール基等が挙げられる。アルキル基は、上記置換基で1~3個特に1~2個置換されていてもよい。上記の有機亜鉛化合物としては、例えば、式1-1又は1-2で表される有機亜鉛化合物を投入してもよいし、式2:ZnX122式中、X1はCl、Br又はIであるで表される化合物と、式3:RMgX23式中、Rは置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基で、式1-1又は1-2と同じである;X2はCl、Br又はIを示すで表される化合物とを投入して、系中で式1-1又は1-2で表される化合物を形成してもよい。なお、X1及びX2は好ましくはBr又はClである。基質であるテトラフルオロエチレンTFEの使用量は、通常、有機亜鉛化合物1モルに対して、0.1~100モル程度、好ましくは0.5~10モル程度を用いることができる。<フッ素親和性化合物>本発明の製造方法では、反応系にさらにフッ素親和性化合物を添加して、反応を促進することができる。フッ素親和性化合物としては、フッ素原子との親和性を有するルイス酸性を有する金属イオンからなる塩化合物を挙げることができる。具体的には、式4:MX3n4式中、MはLi、Na、K、Mg、Zn又はCu;n個のX3は同じか又は異なり、いずれもCl、Br若しくはI、又は有機酸特にカルボン酸、スルホン酸等若しくは炭酸の共役塩基;nは1又は2であるで表されるフッ素親和性化合物が挙げられる。なお、MがCuの場合は、1価及び2価のいずれでもよい。例えば、ハロゲン化リチウム、ハロゲン化ナトリウム、ハロゲン化カリウム、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化銅、カルボン酸リチウム、カルボン酸ナトリウム、スルホン酸リチウム、スルホン酸ナトリウム、炭酸リチウム等が挙げられる。具体的には、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム等のハロゲン化リチウム;臭化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム等のハロゲン化ナトリウム;臭化カリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化カリウム;臭化マグネシウム、ヨウ化マグネシウム等のハロゲン化マグネシウム;塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛等のハロゲン化亜鉛;塩化銅II、塩化銅I、臭化銅II、臭化銅I、ヨウ化銅II、ヨウ化銅I等のハロゲン化銅;酢酸リチウム、ギ酸リチウム等のカルボン酸リチウム;酢酸ナトリウム等のカルボン酸ナトリウム;ベンゼンスルホン酸リチウム、トルエンスルホン酸リチウム等のスルホン酸リチウム;ベンゼンスルホン酸ナトリウム、トルエンスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸ナトリウム;炭酸リチウム等が挙げられる。好ましくは、塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム等のハロゲン化リチウム、塩化亜鉛等のハロゲン化亜鉛又は酢酸リチウム等のカルボン酸リチウム特に塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化リチウム等のハロゲン化リチウム又は塩化亜鉛である。フッ素親和性化合物を投入する場合、その使用量は、通常、有機亜鉛化合物1モルに対して、1.1~10モル程度、好ましくは1.5~5モル程度とすることができる。<その他条件>反応温度は特に制限されないが、通常、-100°C~200°C、0°C~150°C、好ましくは室温20°C程度~100°Cが挙げられる。C-F結合への遷移金属触媒の酸化的付加反応の促進の観点から、0°C~150°C、好ましくは室温20°C程度~100°Cの加熱条件が挙げられる。反応で得られるハロゲン化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛の重合等の副反応が起きない程度に、その上限を設定することができる。また、反応時間も特に制限されないが、10分~72時間程度が挙げられる。反応雰囲気は、特に限定されないが、有機亜鉛化合物好ましくは有機亜鉛化合物及び遷移金属触媒の活性を考慮して、通常アルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気下で行われる。また、反応圧力も、加圧下でも、常圧下でもよいし、減圧下でもよい。一般に加圧下で行うことが好ましく、その場合、0.1~10MPa程度、好ましくは0.1~1MPa程度である。使用する溶媒としては、反応に悪影響を与えない溶媒であれば特に制限はなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;テトラヒドロフランTHF、ジオキサン、ジエチルエーテル、グライム、ジグライム等のエーテル系溶媒;ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル系溶媒等を使用することができる。中でも、ベンゼン、トルエン、ジエチルエーテル、ジオキサン、THF等が好ましく、特に、THF、ジオキサンが好ましい。このように、本発明では、様々な有機化合物の合成に有用な置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を、安全に、安価に、且つ収率よく得ることができる。また、この方法により得られる置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を用いて、種々の有用な機能材料を容易に得ることができる。例えば、式B-1:式中、R1~R3は同じか又は異なり、いずれもH、F、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1~R3の少なくとも1つは置換基を有していてもよい炭化水素基;X4はCl、Br又はI;シストランス異性体を有する場合にはいずれでもよいで示されるオレフィンを用いて、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式C-1:式中、R1~R3は式B-1と同じであるで表される含フッ素オレフィンを製造できる。また、式B-2:式中、R1~R3は同じか又は異なり、いずれもH、F、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、R1~R3の少なくとも1つは置換基を有していてもよい炭化水素基;X5はCl、Br又はI;シストランス異性体を有する場合にはいずれでもよいで示されるオレフィンを用いて、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式C-2:式中、R1~R3は式B-2と同じであるで表される含フッ素オレフィンを製造できる。さらに、式D:R4-X6式中、R4は置換基を有していてもよい芳香族基又は複素環基;X6はCl、Br又はIであるで示される化合物を用いて、置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛から、式E:式中、R4は式Dと同じであるで表される化合物を製造することもできる。さらに、公知の方法例えば、特許文献1~2及び非特許文献1~23に記載の方法により、他の化合物を合成することもできる。具体的には、本発明の製造方法により製造された置換された1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛を用いて、等を製造することができる。以下に実施例を示して、本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例に限定されるものではないことは言うまでもない。なお、以下全ての操作は窒素雰囲気下で行った。また、実施例で用いる略号は、それぞれdba:ジベンジリデンアセトンCy:シクロヘキシルTHF:テトラヒドロフランEt:エチルである。実施例1グローブボックス中、LiI32.1mg、0.240mmol、Pd2dba30.001mg、1.0×10-6mmol、PCy30.001mg、4.0×10-6mmolをTHF-d80.5mLに溶解させて得られる溶液を耐圧チューブに移し、ZnEt212.4mg、0.100mmolと混合させた。続いて、α,α,α-トリフルオロトルエン12.3μL、0.100mmol:NMR測定時の内部標準を加え、チューブ内を脱気減圧した。さらにここにTFE0.313mmol;3.5atmまで加圧したを加え、60°Cで4時間加熱した。反応を19F-NMRで追跡し、内部標準より、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が61の収率で得られたことを確認した。ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛19F-NMRTHF-d8:δ-96.5dd,JFF=33.0,86.8Hz,1F,CFF=CF-,-130.5dd,JFF=86.8,105.8Hz,1F,CFF=CF-,-196.5dd,JFF=33.0,105.8Hz,1F,CFF=CF-.実施例2グローブボックス中、LiI32.1mg、0.240mmol、Pd2dba30.02mg、2.0×10-5mmol、PCy30.02mg、8.0×10-5mmol、ZnCl213.6mg、0.100mmolをTHF0.4mL/C6D60.1mLに溶解させて得られる溶液を耐圧チューブに移し、ZnEt224.8mg、0.200mmolと混合させた。続いて、α,α,α-トリフルオロトルエン12.3μL、0.100mmol:NMR測定時の内部標準を加え、チューブ内を脱気減圧した。さらにここにTFE0.313mmol;3.5atmまで加圧したを加え、60°Cで18時間加熱した。反応を19F-NMRで追跡し、内部標準より、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が55の収率で得られたことを確認した。実施例3グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmol、Pt-Bu34.0mg,0.02mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を室温で4時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が61の収率で得られたことを確認した。実施例4グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmol、PPPh35.2mg,0.02mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を室温で4時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が26の収率で得られたことを確認した。実施例5グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmol、PPPh35.2mg,0.02mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を室温で9時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が32の収率で得られたことを確認した。実施例6グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を40°Cで15時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が26の収率で得られたことを確認した。実施例7グローブボックス中、LiBr20.8mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を40°Cで3時間放置した。反応液の解析から、臭化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が18の収率で得られたことを確認した。実施例8グローブボックス中、LiCl10.2mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を40°Cで8時間放置した。反応液の解析から、塩化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が11の収率で得られたことを確認した。実施例9グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を40°Cで72時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が33の収率で得られたことを確認した。実施例10グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmolのTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を60°Cで50時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が49の収率で得られたことを確認した。実施例11グローブボックス中、tetrakispalladiumpolymerbound200400mesh2crosslinkedwithdivinylbenzene20.0mg,0.01~0.018mmol,LiI32.2mg,0.240mmolのTHF-d80.4mL/C6D60.1mL溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにC2H52Zn12.5mg,0.100mmolとα,α,α-trifluorotoluene12.3μL,0.100mmol:19F-NMR測定時の内部標準を加えた。さらにここにTFE0.313mmol、0.35MPaまで封入したを加えた。この反応溶液を60°Cで6時間放置した。反応を19F-NMRで追跡し、内部標準より、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が57の収率で得られたことを確認した。実施例12グローブボックス中、tetrakispalladiumpolymerbound200400mesh2crosslinkedwithdivinylbenzene20.0mg,0.01~0.018mmol,LiI32.2mg,0.240mmolのTHF-d80.4mL/C6D60.1mL溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにC2H52Zn12.5mg,0.100mmolとα,α,α-trifluorotoluene12.3μL,0.100mmol:19F-NMR測定時の内部標準を加えた。さらにここにTFE0.313mmol、0.35MPaまで封入したを加えた。この反応溶液を40°Cで48時間放置した。反応を19F-NMRで追跡し、内部標準より、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が48の収率で得られたことを確認した。実施例13グローブボックス中、tetrakispalladiumpolymerbound200400mesh2crosslinkedwithdivinylbenzene2.0mg,0.001~0.0018mmol,LiI66.9mg,0.500mmolのジメトキシエタンDME,0.4mL/THF-d80.2mL溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにC2H52Zn12.5mg,0.100mmolとα,α,α-trifluorotoluene12.3μL,0.100mmol:19F-NMR測定時の内部標準を加えた。さらにここにTFE0.313mmol、0.35MPaまで封入したを加えた。この反応溶液を60°Cで6時間放置した。反応を19F-NMRで追跡し、内部標準より、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が61の収率で得られたことを確認した。実施例14グローブボックス中、tetrakispalladiumpolymerbound200400mesh2crosslinkedwithdivinylbenzene2.0mg,0.001~0.0018mmol,LiI66.9mg,0.500mmolの1,4-ジオキサン0.4mL/THF-d80.2mL溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにC2H52Zn12.5mg,0.100mmolとα,α,α-trifluorotoluene12.3μL,0.100mmol:19F-NMR測定時の内部標準を加えた。さらにここにTFE0.313mmol、0.35MPaまで封入したを加えた。この反応溶液を60°Cで8時間放置した。反応を19F-NMRで追跡し、内部標準より、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が54の収率で得られたことを確認した。実施例15グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmol、DPPE[1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、8.0mg,0.02mmol]のTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を80°Cで4時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が24の収率で得られたことを確認した。他の生成物は、ほとんど検出できなかった。実施例16グローブボックス中、LiI32.1mg,0.240mmol,ZnEt210.4μL,0.100mmol,Pd2dba35mg,0.005mmol、DPPE[1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、8.0mg,0.02mmol]のTHF0.4mL/C6D60.1mL混合溶媒溶液を耐圧チューブ中に調製し、これにTFE0.313mmol,3.5atmまで封入したを加えた。この反応溶液を40°Cで24時間放置した。反応液の解析から、ヨウ化1,1,2-トリフルオロエテニル亜鉛が13の収率で得られたことを確認した。"