下記式I:式中、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に炭素数1~5の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または-R5-Aで示される水溶性官能基R5は炭素数1~10の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を示し、Aは水酸基またはカルボキシル基を示す。を示し、R1、R2、R3、R4のうち1~3個が水溶性官能基である。水溶性官能基が2個以上の場合、それぞれのAは同一である。Xはアニオンを示す。で表される親水性イオン液体。Xは、メタンスルホネートイオン、メチル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、水酸化物イオン、カルボン酸イオン、またはハロゲンイオンである請求項1に記載の親水性イオン液体。Xは、メタンスルホネートイオンである請求項2に記載の親水性イオン液体。Xは、水酸基を有していてもよい炭素数1~4のモノカルボン酸イオンまたはジカルボン酸イオン、およびヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸イオン、および芳香族カルボン酸イオンから選ばれるいずれかのカルボン酸イオンである請求項2に記載の親水性イオン液体。R1、R2、R3、R4のうち1個が水溶性官能基であり、残りの3個のアルキル基は、その少なくとも1個が他のアルキル基とは異なる構造である請求項1~4のいずれかに記載の親水性イオン液体。15°Cで液状である請求項1~5のいずれかに記載の親水性イオン液体。常温25°Cでの水への溶解度が150g100gwater以上である請求項1~6のいずれかに記載の親水性イオン液体。OECDテストガイドライン301C法に準拠した生分解性試験による28日間のBOD分解度が60以上である請求項1~7のいずれかに記載の親水性イオン液体。しかしながら、イミダゾリウム系カチオンを用いたイオン液体は、イミダゾリウム系カチオンの構造が剛直で立体的に嵩高く、一般に高い水溶性と分子サイズが小さく且つ柔軟な分子構造とを両立することは難しい。特許文献1~3には種々の第4級アンモニウムカチオンを用いたイオン液体が開示されているが、イオン液体の融点についての詳細な開示はなく、特許文献2に記載の凝固点が100°Cまでであるイオン性化合物は、第4級アンモニウム塩と尿素などの有機化合物とを反応させることによってアニオンと水素結合を形成させて化合物を得ている。さらに、水溶性、特に溶解度に至っては全く開示されておらず、一般にテトラアルキルアンモニウムカチオンを用いたイオン液体は水溶性が低く、第4級アンモニウムカチオンにエーテル基等を導入したイオン液体でもある程度の水溶性を有するが、十分とは言い難かった。加えて、これまでの第4級アンモニウムカチオンを用いたイオン液体の構造設計において、官能基や特性基の選択による融点、水溶性への影響は十分な知見がなかった。なお、特許文献4にはカルボキシル基を有するアンモニウムカチオンとスルホネートアニオンとからなる化合物が界面活性剤の副生物として生成したことが記載されているが、イオン液体としての合成および特性に関する実質的な開示はされていない。本発明は、以上の通りの事情に鑑みてなされたものであり、低融点の新規なイオン液体、特に低融点でかつ水溶性がきわめて高く、さらに環境適性においても特に優れた新規な親水性イオン液体を提供することを課題としている。本発明者は上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、第4級アンモニウムカチオンに水溶性官能基を導入した新規な親水性イオン液体、中でも低融点の新規な親水性イオン液体を見出し、特に、アニオンとして特定のものを用いた場合に低融点でかつ水溶性が著しく向上したものが得られ、さらにこの水溶性官能基を導入した構造によって生分解性も向上し環境負荷の低いものが得られることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、上記の課題を解決するものとして、以下のことを特徴としている。第1:下記式I:式中、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に炭素数1~5の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または-R5-Aで示される水溶性官能基R5は炭素数1~10の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を示し、Aは水酸基またはカルボキシル基を示す。を示し、R1、R2、R3、R4のうち1~3個が水溶性官能基である。水溶性官能基が2個以上の場合、それぞれのAは同一である。Xはアニオンを示す。で表される親水性イオン液体。第2:Xは、メタンスルホネートイオン、メチル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、水酸化物イオン、カルボン酸イオン、またはハロゲンイオンである上記第1の親水性イオン液体。第3:Xは、メタンスルホネートイオンである上記第2の親水性イオン液体。第4:Xは、水酸基を有していてもよい炭素数1~4のモノカルボン酸イオンまたはジカルボン酸イオン、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸イオン、および芳香族カルボン酸イオンから選ばれるいずれかのカルボン酸イオンである上記第2の親水性イオン液体。第5:R1、R2、R3、R4のうち1個が水溶性官能基であり、残りの3個のアルキル基は、その少なくとも1個が他のアルキル基とは異なる構造である上記第1~第4のいずれかの親水性イオン液体。第6:15°Cで液状である上記第1~5のいずれかに記載の親水性イオン液体。第7:常温25°Cでの水への溶解度が150g100gwater以上である上記第1~6のいずれかの親水性イオン液体。第8:OECDテストガイドライン301C法に準拠した生分解性試験による28日間のBOD分解度が60以上である上記第1~7のいずれかの親水性イオン液体。本発明によれば、第4級アンモニウムカチオンに水溶性官能基を導入した新規な親水性イオン液体が提供される。この親水性イオン液体は、生分解性が高く環境適性にも優れている。好ましい態様では、さらに低融点の新規な親水性イオン液体が提供される。特に好ましい態様では、低融点でかつ水溶性がきわめて高い新規な親水性イオン液体が提供される。以下、本発明を詳細に説明する。本発明の親水性イオン液体は、上記式Iで表される。式Iにおいて、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立に炭素数1~5の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または-R5-Aで示される水溶性官能基R5は炭素数1~10の直鎖もしくは分岐のアルキレン基を示し、Aは水酸基またはカルボキシル基を示す。を示し、R1、R2、R3、R4のうち1~3個が水溶性官能基である。水溶性官能基が2個以上の場合、それぞれのAは同一である。R1~R4の水溶性官能基において、R5の炭素数1~10のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、メチルトリメチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられる。中でも、炭素数1~5のものが好ましく、炭素数1~3のものがより好ましく、メチレン基、エチレン基がさらに好ましい。R1、R2、R3、R4のうち、水溶性官能基は1~3個であり、水溶性官能基を1~3個導入することで、イオン液体の水溶性を高めることができる。また、この水溶性官能基により生分解性も向上し、環境適性に優れたイオン液体を得ることができる。R1~R4の炭素数1~5の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、nプロピル基、isoプロピル基、nブチル基、isoブチル基、secブチル基、tertブチル基、nペンチル基、1メチルブチル基、2メチルブチル基、3メチルブチル基、1エチルブチル基、11ジメチルプロピル基、12ジメチルプロピル基、22ジメチルプロピル基が挙げられる。中でも、炭素数1~3のものが好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。一方、水溶性官能基を4個導入した構造では融点が高くなる。常温で液状のもの等の低融点のイオン液体を得る点からは、水溶性官能基の数が1個である場合、R1、R2、R3、R4のうち残り3個のアルキル基は、その少なくとも1個が他のアルキル基とは異なる構造であることが好ましい。式Iにおいて、Xはアニオンを示す。アニオンとしては、特に限定されないが、低融点のイオン液体を得る点からは、メタンスルホネートイオン、メチル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、水酸化物イオン、カルボン酸イオン、ハロゲンイオンなどが挙げられる。カルボン酸イオンとしては、例えば、炭素数1~4のモノカルボン酸イオンやジカルボン酸イオンヒドロキシカルボン酸イオンを含む。、ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸イオン、芳香族カルボン酸イオン等が挙げられる。具体的には、例えば、ギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、マレイン酸イオン、コハク酸イオン、グリコール酸イオン、乳酸イオン、酒石酸イオン、1345テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸キナ酸イオン、安息香酸イオンなどが挙げられる。ハロゲンイオンとしては、例えば、ブロミドイオン、クロリドイオン、ヨードイオンなどが挙げられる。アニオンをこれらのものとすることで、イオン液体の融点を例えば100°C以下、好ましくは70°C以下、より好ましくは50°C以下、さらに好ましくは常温25°C以下、特に好ましくは15°C以下とすることができる。また、水溶性の高いイオン液体を得る点からは、アニオンとしてメタンスルホネートイオン、メチル硫酸イオン、水酸化物イオン、およびカルボン酸イオンが好ましい。特に本発明では、水溶性官能基の-R5-Aをカチオン構造に導入し、かつアニオンとしてメタンスルホネートイオン、メチル硫酸イオン、水酸化物イオン、またはカルボン酸イオンを用いた場合に、低融点でかつ水溶性がきわめて高いイオン液体が得られるが、メチル硫酸イオンを製造する際には毒性の高い硫酸ジメチルを使用する必要があり、環境負荷、安全面では高い毒性の原料を使用することがない、メタンスルホネートイオン、水酸化物イオン、およびカルボン酸イオンを用いることが好ましい。アニオンとしてカルボン酸イオンを用いたものでは、融点が常温以下で、水溶性がきわめて高く、かつ生分解性を有する化合物には、アニオンXが酒石酸イオン、1345テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸イオン、またはグリコール酸イオンであり、かつ、カチオンの水溶性官能基の数が1個である場合、R1、R2、R3、R4のうち残り3個のアルキル基は、その少なくとも1個が他のアルキル基とは異なる構造である化合物が含まれる。また、式IのR1~R5の炭素数が上記の範囲内であることにより、高い水溶性を得ることができるとともに、分子サイズも小さくなり、且つ柔軟な構造とすることができる。そのため、例えば電子顕微鏡の可視化剤として用いた場合には、生体試料に適用した際に浸透性が高く、生体試料のバルク形状および微細構造の収縮等の変形が抑制され、高精度な観察が可能となる。本発明の親水性イオン液体は、例えば、次のようにして合成することができる。最初の工程として、式Iの構造に対応するアルキレンハロヒドリン、モノハロアルキルカルボン酸、アルキルハライドなどの有機ハロゲン化合物と、アルキルアミン、アルカノールアミン、アミノ酸などのアミン系化合物とを、アセトニトリル等の溶媒中で反応させる。反応温度と反応時間は原料の種類等にもよるが、例えば、室温下、1日程度で行うことができる。反応後、析出した固体をろ別、洗浄した後、次の工程としてアニオン交換を行う。アニオン交換を行う際には、例えば、得られた反応物と式IのXに対応する酸とを水中で反応させる。反応温度と反応時間は原料の種類等にもよるが、例えば、室温下、1日程度で行うことができる。あるいは、イオン交換樹脂等を用いることもできる。使用するイオン交換樹脂は、例えば、水処理用または触媒用として市販されている強塩基性イオン交換樹脂が使用できる。その後、水を減圧留去し、洗浄することにより、目的の化合物を得ることができる。本発明の親水性イオン液体は、第4級アンモニウムカチオンの官能基や特性基およびアニオンの選択により、低融点でかつ水溶性がきわめて高いものを得ることが可能であり、特に、アニオンとしてメタンスルホネートイオン、水酸化物イオン、およびカルボン酸イオンを用いたものは、例えば、融点が100°C以下、さらには常温25°C、特に15°C以下で液状とすることができるとともに、常温25°Cでの水への溶解度を900g100gwater以上とすることができ、各種の用途、例えば、電子顕微鏡の可視化剤、反応溶媒、セルロース溶解溶媒、タンパク質保存溶媒、電解質材料、帯電防止剤、潤滑油等に好適に用いることができる。なお、本発明において、イオン液体が液状であるとは、流動性を有する状態を意味し、例えばゲルのような流動性のないものは含まれない。電子顕微鏡の可視化剤として用いる場合、本発明の親水性イオン液体によれば、その導電性により試料観察面の帯電を簡易な手段で防止することができる。さらに、水溶性で比較的分子サイズが小さく且つ柔軟な分子構造をもつことから、生体試料中の水と良好に置換することにより、生体試料に適用した際に浸透性が高く、生体試料のバルク形状および微細構造の収縮等の変形が抑制され、高精度での観察が可能となる。反応溶媒としては、例えば、酵素の再使用が可能な酵素反応溶媒として用いることができる。また、通常の溶媒には不溶なセルロースを誘導体化させることなく溶解でき、反応させることができる。このように、イオン液体の機能を生かした反応設計や、新機能を有する材料の創出が可能となる。この他、本発明の親水性イオン液体は、その水酸基やカルボキシル基に基づく高い親水性により、バイオ系サンプルを取り扱う用途に適しており、タンパク質リフォールディング用添加剤等にも好適である。また、通常の溶媒やイオン液体よりも極性が高いため、例えば、金属塩化物、金属水酸化物等のように通常の溶媒やイオン液体には溶解しにくいような無機化合物の溶解性を高めることができ、これにより反応性を高めることができる。本発明の親水性イオン液体は、常温25°Cでの水への溶解度が、好ましくは150g100gwater以上、より好ましくは550g100gwater以上、さらに好ましくは900g100gwater以上である。水への溶解度が550g100gwater以上であると生体試料、特に水含有生体試料に対する浸透性を高めることができ、生体試料との親和性を高めることができる。また、SEM等の電子顕微鏡の可視化剤として用いる場合において、このように生体試料との親和性が高いため、試料観察面の帯電を簡易な手段で防止することができるとともに、乾燥後も試料のバルク形状および微細構造を保持して収縮等の変形を抑制することができ、さらに収縮痕へのイオン液体の部分的な残留により試料本来の像が妨げられることを抑制し、試料の像を高精度に得ることができる。水への溶解度が900g100gwater以上であると、生体試料との親和性を特に高めることができ、電子顕微鏡の可視化剤としての形状保持作用等も特に高めることができる。本発明の親水性イオン液体は、生分解性が高く環境負荷の低減を図ることができることから、環境適性に優れている。本発明の親水性イオン液体の易分解性は、脂肪族基に水酸基またはカルボキシル基を置換した水溶性官能基を導入した4級アンモニウム構造によるものと考えられる。例えば、OECD経済協力開発機構テストガイドライン301C法に準拠した生分解性試験による28日間のBOD分解度を60以上とすることができる。OECDテストガイドライン301のうち、OECDテストガイドライン301C法は、28日間の生化学的酸素要求量BODから求めた分解度が60以上を満たす化学物質は易分解性物質であり、実際の好気的な水環境では速やかに分解されるため、環境中に残留することがなく、環境に対する影響を低減することができる。すなわち、化学物質は、使用中は安定であるが、使用後は環境中に排出される場合も少なくないため、環境負荷が小さいことが望まれる。例えば、環境に対して開放の条件で使用する場合は、生分解性が高く、環境負荷が小さいほうが望ましい。そして近年では、産業廃棄物に代表される環境問題が深刻になり、廃棄物を削減することが企業の重要な責務となっている。この点において、生分解性の高い化学物質は、廃棄後は焼却処分などをしなくても微生物によって分解されるため廃棄物削減につながる。現在、プラスチックや潤滑油分野においても生分解性が着目され新たな材料開発が行われている特開2008-115301号公報等。以上のような背景において、生分解性の高い本発明の親水性イオン液体は環境負荷低減に貢献するものである。以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。<実施例1>下記式で表される化合物を合成した。2ブロモエタノール16726g、134molとジメチルエチルアミン29370g、402molをアセトニトリル850ml中で、室温下、24時間反応させた。反応後、析出した固体をろ別し、洗浄を行うことにより第4級アンモニウムブロマイド塩24614g、124molを得た。得られた第4級アンモニウムブロマイド塩24614g、124molとメタンスルホン酸25757g、268molを水600ml中で、室温下、24時間反応後、水を減圧留去し、黄色液体を得た。得られた液体を洗浄することにより、無色透明液体の上記化合物15840gを得た。FTIRKBr:3360cm1:OH伸縮振動2923cm1:CH伸縮振動1HNMRδ124δ272δ303δ338δ395元素分析:実測値C3912H909N668S1534理論値C3942H898N657S1503<実施例2~14>下記の表1~表3に示した実施例2~14の化合物を、実施例1と同様の合成方法と、表8および表9に記載した配合モル比にて合成した。物性値を下記に示す。<実施例2>FTIRKBr:3331cm1:OH伸縮振動2954cm1:CH伸縮振動1HNMRδ124δ272δ295δ334δ393元素分析:実測値C4210H940N604S1390理論値C4227H931N616S1411<実施例3>FTIRKBr:3260cm1:OH伸縮振動2907cm1:CH伸縮振動1HNMRδ271δ311δ342δ397元素分析:実測値C3607H878N706S1590理論値C3616H860N703S1609<実施例4>FTIRKBr:3389cm1:OH伸縮振動2991cm1:CH伸縮振動1HNMRδ130δ264δ322δ382元素分析:実測値C4457H936N563S1342理論値C4479H961N580S1329<実施例5>FTIRKBr:3324cm1:OH伸縮振動2986cm1:CH伸縮振動1HNMRδ120δ270δ320δ340δ381元素分析:実測値C4180H926N520S1262理論値C4200H901N544S1246<実施例6>FTIRKBr:3352cm1:OH伸縮振動2996cm1:CH伸縮振動1HNMRδ123δ269δ323δ350δ391元素分析:実測値C3925H867N500S1152理論値C3955H848N512S1173<実施例7>FTIRKBr:3360cm1:OH伸縮振動2923cm1:CH伸縮振動1HNMRδ125δ294δ303δ338δ395元素分析:実測値C3639H865N600S1352理論値C3667H835N611S1398<実施例8>FTIRKBr:3271cm1:OH伸縮振動2991cm1:CH伸縮振動1HNMRδ131δ307δ341δ398元素分析:実測値C3501H773N687理論値C3515H787N683<実施例9>FTIRKBr:3259cm1:OH伸縮振動2922cm1:CH伸縮振動1HNMRδ330δ342δ397元素分析:実測値C3242H789N768理論値C3262H767N761<実施例10>FTIRKBr:3260cm1:OH伸縮振動2909cm1:CH伸縮振動1HNMRδ330δ342δ397元素分析:実測値C3125H755N710理論値C3145H739N733<実施例11>FTIRKBr:3324cm1:OH伸縮振動2986cm1:CH伸縮振動1HNMRδ121δ321δ343δ392元素分析:実測値C4835H1040N710理論値C4860H1020N708<実施例12>FTIRKBr:3324cm1:OH伸縮振動2986cm1:CH伸縮振動1HNMRδ119δ319δ344δ382元素分析:実測値C3950H855N570理論値C3968H832N578<実施例13>FTIRKBr:3324cm1:OH伸縮振動2986cm1:CH伸縮振動1HNMRδ119δ319δ344δ382元素分析:実測値C3309H710N476理論値C3323H697N484<実施例14>FTIRKBr:3352cm1:OH伸縮振動2996cm1:CH伸縮振動1HNMRδ123δ323δ350δ391元素分析:実測値C3700H798N545理論値C3722H781N543<実施例15>下記式で表される化合物を合成した。実施例1で得られた第4級アンモニウムブロマイド塩をイオン交換水に溶解し、OH型に置換したイオン交換樹脂三菱化学製ダイアイオンSA10Aを充填したカラムに通液することによって上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3350cm1:OH伸縮振動2990cm1:CH伸縮振動1HNMRδ126δ302δ338δ394<実施例16>下記式で表される化合物を合成した。実施例15の化合物と酢酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3330cm1:OH伸縮振動2980cm1:CH伸縮振動1580cm1:COO伸縮振動1HNMRδ126δ184δ302δ338δ39413CNMRδ18309元素分析:実測値C5400H1098N760理論値C5421H1080N790<実施例17>下記式で表される化合物を合成した。実施例15の化合物とグリコール酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3320cm1:OH伸縮振動2985cm1:CH伸縮振動1580cm1:COO伸縮振動1HNMRδ123δ298δ334δ395δ39613CNMRδ17785元素分析:実測値C4950H1025N698理論値C4972H991N725<実施例18>下記式で表される化合物を合成した。実施例15の化合物と乳酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3464cm1:OH伸縮振動2920cm1:CH伸縮振動1570cm1:COO伸縮振動1HNMRδ127δ300δ334δ394δ41513CNMRδ18009元素分析:実測値C5182H1050N656理論値C5215H1021N676<実施例19>下記式で表される化合物を合成した。実施例15の化合物と酒石酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3465cm1:OH伸縮振動2920cm1:CH伸縮振動1728cm1:CO伸縮振動1570cm1:COO伸縮振動1HNMRδ124δ299δ335δ392δ44913CNMRδ17560元素分析:実測値C4465H822N504理論値C4494H792N524<実施例20>下記式で表される化合物を合成した。実施例15の化合物と1345テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3420cm1:OH伸縮振動2920cm1:CH伸縮振動1580cm1:COO伸縮振動1HNMRδ124δ152179δ304δ335δ343δ364δ382δ39113CNMRδ17782元素分析:実測値C5016H915N418理論値C5047H880N453<実施例21>下記式で表される化合物を合成した。実施例6で得られた第4級アンモニウムブロマイド塩をイオン交換水に溶解し、OH型に置換したイオン交換樹脂三菱化学製ダイアイオンSA10Aを充填したカラムに通液することによって第4級アンモニウムヒドロキシド塩を得た。この第4級アンモニウムヒドロキシド塩とグリコール酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3312cm1:OH伸縮振動2980cm1:CH伸縮振動1589cm1:COO伸縮振動1HNMRδ123δ339δ352δ386δ39613CNMRδ17816元素分析:実測値C4710H940N528理論値C4742H915N553<実施例22>下記式で表される化合物を合成した。3ブロモプロピオン酸15000g、098molとジメチルエチルアミン35839g、490molをアセトニトリル750ml中で、室温下、24時間反応させた。反応後、析出した固体をろ別し、洗浄を行うことにより第4級アンモニウムブロマイド塩20476g、068molを得た。得られた第4級アンモニウムブロマイド塩20476g、068molとメタンスルホン酸23547g、245molを水500ml中で、室温下、24時間反応後、水を減圧留去し、黄色液体を得た。得られた液体を洗浄することにより、無色透明液体の上記化合物8560gを得た。FTIRKBr:2961cm1:CH伸縮振動1728cm1:CO伸縮振動1HNMRδ135δ270δ297δ310δ346δ36613CNMRδ17166元素分析:実測値C3951H812N576S1298理論値C3982H794N580S1329<実施例23~26>下記の表6に示した実施例23~26の化合物を、実施例22と同様の合成方法と、表9に記載した配合モル比にて合成した。物性値を下記に示す。<実施例23>FTIRKBr:2960cm1:CH伸縮振動1730cm1:CO伸縮振動1HNMRδ113δ264δ291δ311δ34613CNMRδ17377元素分析:実測値C4200H756N460S1050理論値C4216H740N447S1023<実施例24>FTIRKBr:2935cm1:CH伸縮振動1722cm1:CO伸縮振動1HNMRδ125δ272δ297δ328δ35113CNMRδ17380元素分析:実測値C4005H656N370S920理論値C4033H649N392S897<実施例25>FTIRKBr:2961cm1:CH伸縮振動1728cm1:CO伸縮振動1HNMRδ136δ274δ300δ311δ348δ37013CNMRδ17170元素分析:実測値C3716H755N510S1267理論値C3734H744N544S1246<実施例26>FTIRKBr:2970cm1:CH伸縮振動1728cm1:CO伸縮振動1HNMRδ118δ296δ315δ33513CNMRδ17721元素分析:実測値C4030H670N467理論値C4028H676N470<実施例27>下記式で表される化合物を合成した。実施例22で得られた第4級アンモニウムブロマイド塩をイオン交換水に溶解し、OH型に置換したイオン交換樹脂三菱化学製ダイアイオンSA10Aを充填したカラムに通液することによって第4級アンモニウムヒドロキシド塩を得た。この第4級アンモニウムヒドロキシド塩とグリコール酸を、実施例1と同様の配合モル比で酸処理することで上記化合物を得た。物性値を下記に示す。FTIRKBr:3380cm1:OH伸縮振動2980cm1:CH伸縮振動1728cm1:CO伸縮振動1580cm1:COO伸縮振動1HNMRδ125δ279δ299δ333δ352δ40813CNMRδ17413元素分析:実測値C4859H899N605理論値C4886H866N633<比較例1~8>表5および表7に示す比較例1~8の化合物を用意した。比較例5、6の化合物については実施例1に準じた方法により、比較例7、8の化合物については実施例22に準じた方法により合成した。上記の実施例および比較例の化合物について、融点は、試料を減圧乾燥させ無水物とした後に、DSCで測定したピークトップ温度を融点とした。水への溶解度は次の方法で測定した。TGDTAで測定した含水率を踏まえて、スクリュー管に所定の濃度となるようにイオン液体および水を仕込み、その後、25°Cで30分間攪拌した後、10分間静置し、溶解性を目視で確認し、25°Cでの水100gに溶解するイオン液体量を溶解度とした。実施例および比較例のイオン液体の融点と水への溶解度の結果を表1~表7に示す。なお、表中liquidは15°Cで液体であることを示す。このように、実施例のイオン液体は融点が低く、その多くは常温、特に15°C以下で液体であり、全て融点100°C以下であった。さらに、アニオンとしてメタンスルホネートイオン、水酸化物イオン、およびカルボン酸イオンを用いたものでは、低融点であるとともに、水への溶解度がいずれも900g100gwater以上と際立って高く、カチオン構造として同種のものを用いてアニオンを変更したものと比べても特に高いものであった。なお、親水性のイオン液体として知られているテトラフルオロホウ酸1ブチル3メチルイミダゾリウムについて同様に水への溶解度を測定したところ550g100gwater未満であり、またイオン液体の1ブチル3メチルイミダゾリウムビストリフルオロメタンスルホニルイミドでは10g100gwater未満であった。<実施例28~36、比較例9~12>表10および表11に示す化合物について、生分解性試験を行った。生分解性試験は、OECDテストガイドライン301C法に準拠して行った。この試験には一般活性汚泥を微生物源として使用し、調製した標準試験培養液300mlに、微生物源30mgl、被験物質100mglの濃度になるようにそれぞれ投入し、25±1°C、試験期間28日、標準物質にアニリンを使用して行った。分解率はアクタック製BODセンサーを使用して生化学的酸素要求量BOD;biochemicaloxygendemandを測定し、算出した理論的酸素要求量の値から分解度を算出した。具体的には、28日間のBOD分解度が60以上の場合を易分解性として評価した。その結果を表10および表11に示す。なお、実施例28、30~35では、脂肪族基に水酸基を置換した水溶性官能基を導入した化合物実施例1、16~21に相当、実施例29、36では脂肪族基にカルボキシル基を置換した水溶性官能基を導入した化合物実施例22、27に相当を用いた。比較例9、10では、親水性のイオン液体として知られているイミダゾリウム系化合物比較例9:テトラフルオロホウ酸1ブチル3メチルイミダゾリウム、比較例10:1ブチル3メチルイミダゾリウムメタンスルホネートを用い、比較例11、12では、水溶性官能基を導入せずに全てアルキル基とした以外は実施例28、29と類似構造である親水性の第4級アルキルアンモニウム系化合物を用いた。一般に、親水性の化合物は疎水性の化合物に比べて生分解性が高い傾向にあると考えられている。実施例28~36、比較例9~12では全て親水性イオン液体を試料として用いた。ところが、親水性の点からは生分解性が高いと予測される親水性イオン液体の中でも、従来より知られているイミダゾリウム系化合物の比較例9、10は難分解性であった。そして、水溶性官能基を設けなかった以外は実施例28、29と類似構造の比較例11、12の親水性化合物も難分解性であった。これに対して、実施例28~36の化合物は易分解性を示した。このように、親水性のイオン液体や類似構造化合物の間でも大きな差異が現われた。すなわち、実施例28~36のように水酸基またはカルボキシル基を含む水溶性官能基を導入した4級アンモニウム構造による生分解性向上への作用は、比較例9~12の結果との対比においても明確に現われている。