"下記化学式Iで表される不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式I中、各Arは、置換または無置換のアリール基であり、同一でも異なっていてもよく、Arのうち少なくとも一つは、下記化学式IIで表される基であり、前記化学式II中、m1は、0から3までの置換数であり、R1は、任意の置換基であり、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、Pは、水素原子または任意の置換基であり、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、または、R1およびPの少なくとも二つが、前記化学式II中のベンゼン環とともに縮合環を形成してもよく、ただし、前記化学式Iの全てのAr中、少なくとも一つのPは、下記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体であり、前記化学式III中、m2は、0から4までの置換数であり、各m2は同一でも異なっていてもよく、m3は、0から1までの置換数であり、各m3は同一でも異なっていてもよく、R2は、任意の置換基であり、各R2は同一でも異なっていてもよく、R3は、任意の置換基であり、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、または、R2およびR3の二つ以上が一体となって、それらが結合しているベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。前記化学式II中、R1は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であり、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよく、Pは、水素原子、前記化学式IIIで表される基もしくはその幾何異性体もしくは立体異性体、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であり、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよく、または、R1およびPの少なくとも二つが、前記化学式II中のベンゼン環とともに縮合環を形成してもよく、ただし、前記化学式Iの全てのAr中、少なくとも一つのPは、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体である、請求項1記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式III中、R2は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であり、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよく、R3は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であり、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよく、または、R2およびR3の二つ以上が一体となって、それらが結合しているベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい、請求項1または2記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。下記化学式IVで表される請求項1から3のいずれか一項に記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式IV中、R11~R28は、それぞれ、水素原子もしくは任意の置換基であるか、または、同一のベンゼン環に結合しているRaaは、11~28のいずれかの少なくとも二つが一体となって、前記ベンゼン環とともに縮合環を形成していてもよく、Pは、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体である。前記化学式IV中、R11~R28は、それぞれ、水素原子、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であり、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよく、または、同一のベンゼン環に結合しているRaaは、11~28のいずれかの少なくとも二つが一体となって、前記ベンゼン環とともに縮合環を形成していてもよい、請求項4記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式IV中、R11~R15がメチル基であり、R16~R28が水素原子である請求項5記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。前記化学式IIIで表される基が、下記化学式VもしくはVIで表される基、またはそれらの幾何異性体もしくは立体異性体である請求項1から6のいずれか一項に記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩。請求項1から7のいずれか一項に記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩と、金属原子またはイオンとを含む不斉合成触媒。前記金属が、パラジウムである請求項8記載の不斉合成触媒。下記化学式Iで表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩と、下記化学式III’で表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩とを、有機アルカリ金属と、リンのハロゲン化物との存在下でカップリング反応させて前記化学式Iで表される不斉ホスホナイト化合物を合成する不斉ホスホナイト化合物合成工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法。前記化学式I中、Ar2は、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体に代えてハロゲノ基を有する以外は、前記化学式I中のArと同じであり、前記化学式III’中、m2、m3、R2およびR3は、前記化学式IIIと同じである。さらに、下記化合物VII、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の水酸基を保護基で保護して下記化合物VIII、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を製造する水酸基保護工程と、下記化合物VIIIに置換基R2を導入して下記化合物IXを導入する置換基導入工程と、下記化合物IXを脱保護して前記化合物III’を製造する脱保護工程とを含む、請求項10記載の製造方法。前記化学式VII~IX中、m2、m3およびR3は、前記化学式III’と同じであり、前記化学式IX中、R2は、前記化学式III’と同じであり、前記化学式VIIIおよびIX中、Qは、保護基であり、各Qは、同一でも異なっていてもよい。さらに、下記化合物Xを二分子カップリング反応させて、前記化学式III’で表される化合物およびその光学異性体の混合物であるビナフチル化合物III’’を製造するビナフチル製造工程と、化合物III’’の水酸基の少なくとも一つに光学活性な基を導入して下記化合物XI’を製造する光学活性基導入工程と、下記化合物XI’を光学分割して下記化合物XIまたはその光学異性体を得る光学分割工程と、下記化合物XIから、前記光学活性な基を脱離させて、前記化学式III’で表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を製造する光学活性基脱離工程とを含む、請求項10記載の製造方法。前記化学式X、III’’、XI’およびXI中、m2、m3、R2およびR3は、前記化学式III’と同じであり、二分子のXの構造は同一でも異なっていてもよく、前記化学式XI’およびXI中、Q2は、水素原子または任意の置換基であり、同一でも異なっていてもよく、少なくとも一方は光学活性な基である。前記化学式XI’およびXI中、Q2において、前記光学活性な基が、下記化学式XIIで表される基またはその光学異性体である請求項12記載の製造方法。光学活性を有する有機化合物の製造方法であって、請求項8または9に記載の不斉合成触媒を用いた不斉合成反応により、前記光学活性を有する有機化合物を製造することを特徴とする製造方法。前記不斉合成反応が、不斉合成カップリング反応である請求項14記載の製造方法。前記不斉合成カップリング反応が、有機ハロゲン化物と有機ホウ素化合物とのカップリング反応である請求項15記載の製造方法。前記有機ハロゲン化物が、ハロゲン化アリールである請求項16記載の製造方法。前記ハロゲン化アリールが、下記化学式101または102で表される化合物である請求項17記載の製造方法。前記化学式101および102中、X1は、ハロゲノ基である。前記有機ホウ素化合物が、アリールホウ素化合物である請求項15から18のいずれか一項に記載の製造方法。前記有機ホウ素化合物が、有機ボロン酸である請求項19記載の製造方法。前記有機ボロン酸が、下記化学式201~204のいずれかで表される化合物である請求項20記載の製造方法。前記光学活性を有する有機化合物が、下記化学式1001~1008のいずれかで表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩である請求項16から21のいずれか一項に記載の製造方法。非特許文献1および2の方法は、不斉収率はきわめて高いが、実用化には、コスト高の問題がある。すなわち、まず、これらの方法は、芳香族塩化物等の、反応性が比較的低い基質反応原料には用いにくい。したがって、高価な芳香族臭素化物または芳香族ヨウ化物等を用いなければならず、コストが高くなる。また、これらの方法は、TONが低いすなわち、触媒1分子当たり生成可能な目的物の分子数が少ないため、高価な触媒を大量に必要とし、コストがかさむ。非特許文献1および2の方法に限らず、従来の、鈴木-宮浦反応による軸不斉ビアリール合成には、同様に、反応性とTONの低さによるコスト高の問題がある。一方、非特許文献3の方法は、反応性が高くて芳香族塩化物にも用いやすく、TONも高いが、不斉収率があまり高くない。そこで、本発明は、例えば、反応性、TONおよび不斉収率に優れる軸不斉ビアリール合成の触媒配位子等に用いることが可能な不斉ホスホナイト化合物の提供を目的とする。さらに、本発明は、不斉合成触媒、不斉ホスホナイト化合物の製造方法、光学活性を有する有機化合物の製造方法を提供する。前記目的を達成するために、本発明の不斉ホスホナイト化合物は、下記化学式Iで表される不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩である。前記化学式I中、各Arは、置換または無置換のアリール基であり、同一でも異なっていてもよく、Arのうち少なくとも一つは、下記化学式IIで表される基であり、前記化学式II中、m1は、0から3までの置換数であり、R1は、任意の置換基であり、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、Pは、水素原子または任意の置換基であり、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、または、R1およびPの少なくとも二つが、前記化学式II中のベンゼン環とともに縮合環を形成してもよく、ただし、前記化学式Iの全てのAr中、少なくとも一つのPは、下記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体であり、前記化学式III中、m2は、0から4までの置換数であり、各m2は同一でも異なっていてもよく、m3は、0から1までの置換数であり、各m3は同一でも異なっていてもよく、R2は、任意の置換基であり、各R2は同一でも異なっていてもよく、R3は、任意の置換基であり、複数の場合は同一でも異なっていてもよく、または、R2およびR3の二つ以上が一体となって、それらが結合しているベンゼン環とともに縮合環を形成してもよい。本発明の不斉合成触媒は、前記本発明の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩と、金属原子またはイオンとを含む不斉合成触媒である。本発明の不斉ホスホナイト化合物の製造方法は、下記化学式Iで表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩と、下記化学式III’で表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩とを、有機アルカリ金属と、リンのハロゲン化物との存在下でカップリング反応させて前記化学式Iで表される不斉ホスホナイト化合物を合成する不斉ホスホナイト化合物合成工程を含む、前記本発明の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の製造方法である。前記化学式I中、Ar2は、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体に代えてハロゲノ基を有する以外は、前記化学式I中のArと同じであり、前記化学式III’中、m2、m3、R2およびR3は、前記化学式IIIと同じである。本発明による、光学活性を有する有機化合物の製造方法不斉合成は、前記本発明の不斉合成触媒を用いた不斉合成反応により、前記光学活性を有する有機化合物を製造することを特徴とする。本発明によれば、反応性、TONおよび不斉収率に優れる軸不斉ビアリール合成の触媒配位子等に用いることが可能な不斉ホスホナイト化合物を提供することができる。さらに、本発明によれば、不斉合成触媒、不斉ホスホナイト化合物の製造方法、光学活性を有する有機化合物の製造方法を提供できる。以下、本発明について例を挙げて説明する。ただし、本発明は、以下の説明に限定されない。<不斉ホスホナイト化合物>本発明の不斉ホスホナイト化合物において、前記化学式II中、R1は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であることが好ましい。ただし、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよいものとする。また、Pは、水素原子、前記化学式IIIで表される基もしくはその幾何異性体もしくは立体異性体、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であることが好ましい。ただし、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよいものとする。または、R1およびPの少なくとも二つが、前記化学式II中のベンゼン環とともに縮合環を形成してもよいものとする。ただし、前記化学式Iの全てのAr中、少なくとも一つのPは、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体である。前記化学式III中、R2は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であることが好ましい。ただし、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよいものとする。R3は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であることが好ましい。ただし、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよいものとする。または、R2およびR3の二つ以上が一体となって、それらが結合しているベンゼン環とともに縮合環を形成してもよいものとする。前記非特許文献3の化合物不斉合成触媒の配位子には、前記化学式III中のR2に相当する置換基が存在しないのに対し、本発明の不斉ホスホナイト化合物はR2を有する点で異なる。これにより、本発明の不斉ホスホナイト化合物は、例えば、不斉合成触媒に用いた場合に、高い不斉収率を実現することができる。R2を有することにより高い不斉収率が実現できるメカニズムは不明であるが、例えば、嵩高い置換基と反応物との相互作用が要因の1つだと考えられる。また、本発明の不斉ホスホナイト化合物は、例えば、金属原子またはイオンに対し単座配位子としての構造をとり、この構造が高い触媒回転数を達成する活性種を生み出し、かつ芳香環連結分子としての構造がこの活性種を安定化するとも考えられる。ただし、これらのメカニズムは推測であり、本発明を何ら限定しない。なお、本発明の不斉ホスホナイト化合物に互変異性体または立体異性体例:幾何異性体、配座異性体および光学異性体等の異性体が存在する場合は、いずれの異性体も本発明に用いることができる。光学異性体は、例えば、不斉合成等に用いる場合は、目的に応じてR体またはS体のどちらかを選択的に用いることが好ましい。また、本発明の不斉ホスホナイト化合物の塩も、同様に本発明に用いることができる。前記塩は、酸付加塩でも塩基付加塩でもよい。さらに、前記酸付加塩を形成する酸は無機酸でも有機酸でも良く、前記塩基付加塩を形成する塩基は無機塩基でも有機塩基でもよい。前記無機酸としては、特に限定されないが、例えば、硫酸、リン酸、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、次亜フッ素酸、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜フッ素酸、亜塩素酸、亜臭素酸、亜ヨウ素酸、フッ素酸、塩素酸、臭素酸、ヨウ素酸、過フッ素酸、過塩素酸、過臭素酸、過ヨウ素酸等が挙げられる。前記有機酸も特に限定されないが、例えば、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、p-ブロモベンゼンスルホン酸、炭酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、酢酸、ヒドロキシカルボン酸、プロピオン酸、マロン酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸等が挙げられる。前記無機塩基としては、特に限定されないが、例えば、水酸化アンモニウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩等があげられ、より具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシウム、炭酸カルシウム、硫酸カリウム、硫酸カルシウム等が挙げられる。前記有機塩基も特に限定されないが、例えば、アルコールアミン、トリアルキルアミン、テトラアルキルアンモニウム、およびトリスヒドロキシメチルアミノメタン等が挙げられる。前記アルコールアミンとしては、例えば、エタノールアミン等が挙げられる。前記トリアルキルアミンとしては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン等が挙げられる。前記テトラアルキルアンモニウムとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム等が挙げられる。これらの塩の製造方法も特に限定されず、例えば、前記不斉ホスホナイト化合物に、前記のような酸や塩基を公知の方法により適宜付加させる等の方法で製造することができる。また、本発明において、鎖状炭化水素基とは、例えば、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基が挙げられる。アルケニル基は、アルキル基の任意の炭素間結合が脱水素により二重結合に変換された構造であってよく、アルキニル基は、アルキル基の任意の炭素間結合が脱水素により三重結合に変換された構造であってよい。前記鎖状炭化水素基の炭素数は、例えば1~32、好ましくは1~24、より好ましくは1~18、さらに好ましくは1~12、さらに好ましくは1~6、特に好ましくは1~2である。鎖状炭化水素基から誘導される基例えば、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルカノイル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノ基、ペルフルオロアルキル基等においても同様とする。ただし、前記鎖状炭化水素基が置換基を含む場合、前記炭素数には、前記置換基の炭素数は含まないものとする。本発明において、アルキル基は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、nプロピル基、イソプロピル基、nブチル基、イソブチル基、secブチル基およびtertブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。アルキル基から誘導される基例えば、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、アルカノイル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ペルフルオロアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基等においても同様である。本発明において、アシル基としては、特に限定されないが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、シクロヘキサノイル基、ベンゾイル基、エトキシカルボニル基、等が挙げられ、アシル基を構造中に含む基アシルオキシ基、アルカノイルオキシ基等においても同様である。また、本発明において、アシル基の炭素数にはカルボニル炭素を含み、例えば、炭素数1のアルカノイル基アシル基とはホルミル基を指すものとする。さらに、本発明において、ハロゲンとは、任意のハロゲン元素を指すが、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。同様に、ハロゲノ基とは、例えば、フルオロ基、クロルクロロ基、ブロモ基およびヨード基が挙げられる。本発明において、脂環式炭化水素基、アリール基等の環状の基の環員数環を構成する原子の数は、例えば5~32、好ましくは5~24、より好ましくは6~18、さらに好ましくは6~12、特に好ましくは6~10である。なお、本発明において、脂環式炭化水素基とは、非芳香族性の環式炭化水素基をいう。前記脂環式炭化水素基は、例えば、その環を構成する炭素原子の少なくとも一つが、酸素O、硫黄S、窒素N等のヘテロ原子で置き換わっていても良いし、置き換わっていなくても良い。本発明において、アリール基とは、特に断らない限り、芳香族炭化水素基に限定されず、ヘテロアリール基も含む。本発明において、脂環式炭化水素基は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロプロピル基等が挙げられる。アリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ピリジル基、キノリル基、アクリジル基、フラニル基、チエニル基、カルバゾイル基、フルオレニル基、オルトキシル基、トリル基、等が挙げられる。本発明において、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基等がさらに置換基を有する場合、その置換基は、特に限定されないが、例えば、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アルカノイル基、アリール基、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基等が挙げられる。前記置換基は、特に制限しない限り、1個でも複数でも、または存在しなくても良く、複数の場合は同一でも異なっていても良い。なお、本発明において、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルカノイル基等の鎖状の基は、特に制限しない限り、直鎖状でも分枝状でもよい。また、本発明において、置換基、官能基等に異性体が存在する場合は、特に制限しない限り、どの異性体でもよい。例えば、単にプロピル基という場合はnプロピル基およびイソプロピル基のどちらでもよい。単にブチル基という場合は、nブチル基、イソブチル基、secブチル基およびtertブチル基のいずれでもよい。単にナフチル基という場合は、1-ナフチル基および2-ナフチル基のいずれでもよい。本発明の不斉ホスホナイト化合物は、下記化学式IVで表されることが好ましい。前記化学式IV中、R11~R28は、それぞれ、水素原子もしくは任意の置換基であるか、または、同一のベンゼン環に結合しているRaaは、11~28のいずれかの少なくとも二つが一体となって、前記ベンゼン環とともに縮合環を形成していてもよく、Pは、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体である。前記化学式IV中、R11~R28は、それぞれ、水素原子、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基、もしくはアリール基であり、前記鎖状炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、直鎖でも分枝状でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記脂環式炭化水素基は、飽和でも不飽和でもよく、置換基を有していても有していなくてもよく、前記アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよく、または、同一のベンゼン環に結合しているRaaは、11~28のいずれかの少なくとも二つが一体となって、前記ベンゼン環とともに縮合環を形成していてもよい。前記化学式IV中、R11~R15がメチル基であり、R16~R28が水素原子であることがさらに好ましい。また、本発明の不斉ホスホナイト化合物において、前記化学式IIIで表される基が、下記化学式VもしくはVIで表される基、またはそれらの幾何異性体もしくは立体異性体であることが特に好ましい。本発明の不斉ホスホナイト化合物の用途は特に限定されず、どのような用途に用いても良いが、前記本発明の不斉合成触媒に用いることが好ましい。<不斉合成触媒>本発明の不斉合成触媒は、前述のとおり、前記本発明の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩と、金属原子またはイオンとを含む不斉合成触媒である。本発明の不斉合成触媒の構造は特に限定されないが、例えば、前記本発明の不斉ホスホナイト化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を前記金属原子またはイオンの配位子とする錯体であっても良い。前記金属は、特に限定されないが、例えば、パラジウム、ニッケル等が挙げられる。前記金属は、遷移金属が好ましく、パラジウムが特に好ましい。本発明に限らず、一般的な鈴木-宮浦反応にも言えることであるが、パラジウムは、金属の中では比較的毒性が低いため、環境への悪影響が少ないという利点がある。本発明の不斉合成触媒は、どのような不斉合成反応に用いても良いが、鈴木-宮浦反応または不斉ビアリール合成に用いることが特に好ましく、鈴木-宮浦反応による不斉ビアリール合成に用いることが特に好ましい。従来、不斉合成における学術研究は、不斉収率を極力高めることを中心に行われてきた。しかし、不斉収率が高くても、前述のように、高価な合成原料が必要であれば、コストが高くなる。また、パラジウム等の貴金属を用いた触媒は、高価である。したがって、TONが低ければ、触媒を大量に必要とするためコストが高くなる。このコスト高の問題を解決できなければ、不斉収率が高い反応であっても、産業上有用な化合物の大量生産には不向きである。これに対し、安価な合成原料が使用可能であったり、TONが高いために触媒の使用量が少なくて済めば、低コストな反応となる。低コストな反応であれば、不斉収率が多少低くても、産業上利用にはきわめて有利である。本発明の不斉合成触媒は、反応性に優れるため、例えば、後述の実施例に示すように、芳香族塩化物等の、反応性が比較的低い基質反応原料であっても、目的物を収率よく得ることができる。これに加え、本発明の不斉触媒によれば、高いTONおよび高い不斉収率を得ることができる。このため、本発明の不斉合成触媒を用いた不斉合成によれば、低コストで、効率良く目的物を得ることができるため、産業上きわめて有利である。ただし、本発明の不斉合成触媒を用いた不斉合成反応の基質反応原料は特に限定されず、芳香族塩化物でも良いが、芳香族臭化物、芳香族ヨウ化物等を用いても良い。また、本発明の不斉合成触媒は、前述のとおり、不斉ビアリール合成に用いることが特に好ましいが、これに限定されず、芳香族化合物以外の基質例えば、ハロゲン化アルキン等を用いても良い。なお、本発明において、不斉収率は、反応生成物のエナンチオマー過剰率eeと略すことがあると同義である。前記不斉収率eeは、反応生成物中のR体およびS体のうち、多い方の物質量から少ない方の物質量を引き、全体の物質量で割った値で表すことができる。また、本発明において、TONTurnOverNumber、または触媒回転数ともいうことがあるは、触媒1分子当たり生成可能な目的物の分子数をいい、触媒が全て消費されるまで不斉合成反応を行って得られた目的物の分子数を、前記触媒の分子数で割った数値で表すことができる。<不斉ホスホナイト化合物の製造方法>本発明の不斉ホスホナイト化合物の製造方法は特に限定されず、どのように製造しても良いが、前記本発明の製造方法により製造することが好ましい。本発明の不斉ホスホナイト化合物の製造方法は、前述のとおり、下記化学式Iで表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩と、下記化学式III’で表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩とを、有機アルカリ金属と、リンのハロゲン化物との存在下でカップリング反応させて前記化学式Iで表される不斉ホスホナイト化合物を合成する不斉ホスホナイト化合物合成工程を含む。前記化学式I中、Ar2は、前記化学式IIIで表される基またはその幾何異性体もしくは立体異性体に代えてハロゲノ基を有する以外は、前記化学式I中のArと同じであり、前記化学式III’中、m2、m3、R2およびR3は、前記化学式IIIと同じである。前記不斉ホスホナイト化合物合成工程前記化合物IおよびIII’のカップリング反応において、前記有機アルカリ金属は、特に限定されないが、n‐BuLiノルマルブチルリチウム、MeLiメチルリチウム、sec-BuLiセカンダリーブチルリチウム、t-BuLiターシャルブチルリチウム、等が挙げられ、n-BuLiが特に好ましい。また、前記リンのハロゲン化物は、特に限定されないが、PCl3三塩化リン、等が挙げられ、PCl3が特に好ましい。前記不斉ホスホナイト化合物合成工程は、さらに、塩基を共存させて行っても良い。前記塩基は、トリエチルアミンEt3N、ジイソプロピルエチルアミンi‐Pr2NEt等の第3級アミンが好ましい。また、前記不斉ホスホナイト化合物合成工程は、さらに、溶媒を共存させて行うことが好ましい。前記溶媒は、THF、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテルが好ましい。反応温度および反応時間は特に限定されず、類似する公知の反応等を参考に適宜設定しても良い。例えば、反応が暴走しないようにドライアイス浴または液体窒素浴等で冷却しながら反応を開始させ、徐々に反応温度を室温まで上昇させても良い。なお、本発明において、室温は、特に限定されないが、例えば、5~35°Cである。前記反応時間は、例えば1~12時間hr、好ましくは1~6時間hr、より好ましくは1~2時間hrである。前記各反応物質、溶媒等の使用量比も特に限定されず、例えば、化学量論比でもそれ以外の比でも良い。また、前記不斉ホスホナイト化合物合成工程は、副反応防止等の観点から、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。前記化合物III’すなわち3位および3’位に置換基R2を有する1,1’-ビナフチル誘導体は、市販品が入手可能であればそれを用いても良いし、任意の方法で製造しても良い。その製造方法は、特に限定されないが、例えば、以下の2つの製造方法が挙げられる。すなわち、まず、前記化合物III’の製造は、下記化合物VII、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩の水酸基を保護基で保護して下記化合物VIII、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を製造する水酸基保護工程と、下記化合物VIIIに置換基R2を導入して下記化合物IXを導入する置換基導入工程と、下記化合物IXを脱保護して前記化合物III’を製造する脱保護工程とを含む製造方法により行っても良い。前記化学式VII~IX中、m2、m3およびR3は、前記化学式III’と同じであり、前記化学式IX中、R2は、前記化学式III’と同じであり、前記化学式VIIIおよびIX中、Qは、保護基であり、各Qは、同一でも異なっていてもよい。前記化学式VIIIおよびIX中、保護基Qは、特に限定されないが、例えば、メトキシメチル基MOM、2-メトキシエトキシメチル基MEM、テトラヒドロフラニル基THP、ベンジルオキシメチル基BOM、メチルチオメチル基MTM、アセチル基Ac、ピバロイル基Piv、4‐メトキシベンジル基MPM等が挙げられる。前記水酸基保護工程、前記置換基導入工程および前記脱保護工程における反応温度、反応時間、使用する試薬等の条件は、特に限定されず、類似する公知の反応等を参考に適宜設定しても良い。保護基Qの種類にもよるが、前記化合物VIII中の置換基OQは、その電子供与性に由来するオルト-パラ配向性を有する傾向がある。さらに、OQのオルト位およびパラ位は、前記化合物VIIIから分かるように、R2導入目的部位3および3’位以外には置換基が導入できないようにブロックされている。したがって、前記置換基導入工程において、R2導入目的部位3および3’位に選択的に置換基R2を導入することが、きわめて行いやすい。前記置換基導入工程は、例えば、前記化合物VIIIのR2導入目的部位3および3’位をリチオ化またはハロゲン化した後、目的の置換基R2に変換する反応等を用いても良いし、その他の任意の反応を用いても良い。また、前記化合物III’の製造は、前記製造方法に代えて、下記化合物Xを二分子カップリング反応させて、前記化学式III’で表される化合物およびその光学異性体の混合物であるビナフチル化合物III’’を製造するビナフチル製造工程と、化合物III’’の水酸基の少なくとも一つに光学活性な基を導入して下記化合物XI’を製造する光学活性基導入工程と、下記化合物XI’を光学分割して下記化合物XIまたはその光学異性体を得る光学分割工程と、下記化合物XIから、前記光学活性な基を脱離させて、前記化学式III’で表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩を製造する光学活性基脱離工程とをさらに含む製造方法により行っても良い。前記化学式X、III’’、XI’およびXI中、m2、m3、R2およびR3は、前記化学式III’と同じであり、二分子のXの構造は同一でも異なっていてもよく、前記化学式XI’およびXI中、Q2は、水素原子または任意の置換基であり、同一でも異なっていてもよく、少なくとも一方は光学活性な基である。前記ビナフチル製造工程、前記光学活性基導入工程、前記光学分割工程、および前記光学活性基脱離工程における試薬、操作、反応温度、反応時間等は特に限定されず、類似する公知の反応等を参考に適宜設定しても良い。例えば、前記光学分割工程は、光学分割カラム等を用いて適宜行っても良い。前記化学式XI’およびXI中、Q2は、両方が光学活性な基でも良いが、合成の効率およびコストの観点から、Q2の一方のみが光学活性な基であることが好ましく、Q2の一方のみが光学活性な基で他方が水素原子であることがより好ましい。すなわち、前記光学活性基導入工程において、ビナフチルの水酸基の一方の実に光学活性な基を導入することがより好ましい。前記光学活性な基は、特に限定されないが、例えば、スルホニル基、カルボニル基、アゾ基等に光学活性な基が結合した基であると、前記脱保護工程において、還元反応により簡便に脱保護ができるため好ましい。前記化学式XI’およびXI中、Q2において、前記光学活性な基は、例えば、下記化学式XIIで表される基またはその光学異性体であってもよい。また、Q2において、前記光学活性な基は、例えば、下記化学式XIIのスルホニル基をカルボニル基、アゾ基、またはその他の任意の基に置き換えた基であっても良い。<不斉合成光学活性を有する有機化合物の製造方法>本発明による、光学活性を有する有機化合物の製造方法以下、単に不斉合成または本発明の不斉合成という場合があるは、前述のとおり、前記本発明の不斉合成触媒を用いた不斉合成反応により、前記光学活性を有する有機化合物を製造することを特徴とする。前記不斉合成反応は、不斉合成カップリング反応であることが好ましい。また、前記不斉合成カップリング反応は、有機ハロゲン化物と有機ホウ素化合物とのカップリング反応であることが好ましい。前記有機ハロゲン化物は、例えば、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルキン等でも良いし、前記有機ホウ素化合物は、例えば、芳香族化合物またはアルキンから誘導されるホウ素化合物でも良い。このような反応を、前述のとおり、鈴木-宮浦クロスカップリング反応鈴木-宮浦反応ということがある。前記有機ハロゲン化物は、前記有機ハロゲン化物が、ハロゲン化アリールであることが好ましい。前記ハロゲン化アリールは、塩化アリールであると、コスト面から好ましい。前述のとおり、本発明の不斉合成触媒は反応性が高いため、塩化アリール芳香族塩化物にも用いやすい。ただし、本発明はこれに限定されず、臭化アリール芳香族臭化物、ヨウ化アリール芳香族ヨウ化物等の任意の反応原料を用いても良い。前記ハロゲン化アリールは、例えば、下記化学式101または102で表される化合物であっても良い。前記化学式101および102中、X1は、ハロゲノ基であり、特に限定されないが、例えば、フルオロ基フッ素、クロロ基塩素、ブロモ基臭素またはヨード基ヨウ素である。また、本発明の不斉合成において、前記有機ホウ素化合物は、アリールホウ素化合物または有機ボロン酸であることが好ましく、アリールボロン酸がより好ましい。前記有機ボロン酸は、例えば、下記化学式201~204のいずれかで表される化合物であってもよい。本発明の不斉合成により製造される、前記光学活性を有する有機化合物は、例えば、下記化学式1001~1008のいずれかで表される化合物、その互変異性体もしくは立体異性体、またはそれらの塩であってもよい。本発明の不斉合成の反応温度、反応時間等の条件は、特に限定されず、例えば、前記本発明の不斉合成触媒を用いる以外は公知の反応を参考にして適宜設定しても良い。例えば、前記有機ハロゲン化物と前記有機ホウ素化合物とのカップリング反応における試薬、溶媒、反応温度、反応時間等は、公知の鈴木-宮浦反応を参考にして適宜設定しても良い。前記有機ハロゲン化物と前記有機ホウ素化合物とのカップリング反応は、例えば、さらに、塩基を共存させて行うことが好ましい。前記塩基は、特に限定されないが、例えば、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、およびリン酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウム等の、鈴木-宮浦反応で一般に用いられる塩基等が挙げられ、単独で用いても複数種類併用しても良い。本発明の不斉合成触媒によれば、例えば、強アルカリ等を用いない温和な条件下で不斉合成を行うことも可能である。また、前記有機ハロゲン化物と前記有機ホウ素化合物とのカップリング反応は、無溶媒で行っても良いが、溶媒の存在下で行うことが好ましい。前記溶媒は、特に限定されないが、例えば、THF、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、等のエーテル、およびトルエン、ベンゼン、NNジメチルホルムアミド、ヘキサン等の、鈴木-宮浦反応で一般に用いられる溶媒等が挙げられ、単独で用いても複数種類併用しても良い。また、前記有機ハロゲン化物と前記有機ホウ素化合物とのカップリング反応は、大気中で行っても良いが、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。本発明の不斉合成において、反応温度および反応時間は、基質の種類等に応じて適宜設定すれば良く、特に限定されない。前記反応温度は、例えば40~160°C、好ましくは60~140°C、より好ましくは80~120°Cである。前記反応時間は、例えば3~24時間hr、好ましくは3~12時間hr、より好ましくは3~6時間hrである。従来の鈴木-宮浦反応は、反応に数十時間または数日かかることも多かったが、本発明の不斉合成触媒は反応性に優れるため、例えば、後述の実施例に記載のとおり、反応時間を、例えば数時間で済ませることも可能である。ただし、前述のとおり、本発明の不斉合成における反応時間は、これに限定されるものではない。以下、本発明の実施例について説明する。ただし、本発明は、以下の実施例に限定されない。<本実施例の不斉ホスホナイト化合物>本実施例では、下記化学式01、02または03で表される不斉ホスホナイト化合物およびパラジウムを含む不斉合成触媒を用いて鈴木-宮浦反応を行い、性能を確認した。下記化合物01は、前記非特許文献3に記載の不斉ホスホナイト化合物であり、本発明の化合物実施例と対比するための参考例として用いた。下記化合物02および03は、本発明の不斉ホスホナイト化合物の例である。なお、以下において、下記不斉ホスホナイト化合物01、02および03を、単に配位子またはリン配位子などということがある。本実施例では、これらの配位子のみを不斉源として、鈴木-宮浦反応を用いた不斉触媒反応不斉合成を行うことができた。以下の[配位子合成の概要1]から[配位子合成の概要3]に、配位子01、02および03の合成製造の概要を示す。収率、収量等は、複数回合成製造を行ったうちの代表的なものを示す。<[配位子合成の概要1]11’ビナフチル22’ジオール誘導体01の合成>11’ビ2ナフトール11’ビナフチル22’ジオール、以下BINOLと略すことがあるを軸不斉骨格前駆体とする配位子合成を行った下記スキーム0101。すなわち、まず、ヨウ素化体04をリチオ化し、それを、求電子剤である12ジブロモベンゼンをと反応させ、ブロモ化ヘキサアリールベンゼン体05を合計21g以上合成した。次に、ヘキサアリールベンゼン誘導体05のリチオ化およびカップリング反応ワンポット反応により、光学活性な不斉ホスホナイト化合物リン配位子である01を合成した。すなわち、まず、テトラヒドロフラン中、-78°C下で、05にノルマルブチルリチウムを反応させて活性種を発生させ、続いて前記活性種にクロロジフェニルホスフィンを反応させた。反応終了後、除媒濃縮し、残渣を真空乾燥させた。乾燥後、11’ビ2ナフトールを加え、テトラヒドロフラン中、トリエチルアミン存在下で反応させた。反応終了後、除媒濃縮し通常のワークアップ操作後にカラム精製ヘキサンベンゼン21を行い、さらにプロピオニトリルから再結晶操作を行った。1HNMR、13CNMR、31PNMR、ESIMS、元素分析にて同定を行った結果、大きい置換基であるヘキサアリールベンゼン基を有するリン配位子01を33g得ることができた。なお、除媒濃縮は、溶液等から溶媒を減圧留去等により除去して濃縮することをいう。<[配位子合成の概要2]33’ジメチル11’ビナフチル22’ジオール誘導体02の合成>続いて、33’ジメチル11’ビナフチル22’ジオールを軸不斉骨格前駆体とする配位子02を合成した下記スキーム0201。まず、11’ビ2ナフトールBINOLをテトラヒドロフラン中水素化ナトリウムでジアニオンを発生させ、クロロメトキシメタンと反応させた。なお、反応条件等は、後記の参考文献2および3を参考にした。反応終了後、除媒濃縮し、通常ワークアップ操作後に2プロパノールから再結晶し、06を8537g得た。1HNMR、13CNMRで同定を行った結果、目的物質22ビスメトキシメトキシ11ビナフチル06であることを確認した。続いて、得られた06体の33’位をジメチル化し、22ビスメトキシメトキシ33ジメチル11ビナフチル07を905.1g得た。1HNMR、13CNMR等の物理デタを用いて目的物質であることを確認した。ジメチル化体07をエタノル中で6規定の塩酸水溶液を用いて脱保護処理を施し、33’ジメチル11’ビナフチル22’ジオール08を得たスキーム0201。次に、得られた08を用いて新規ホスホナイト配位子02の合成を下記スキーム0202に従って行った。すなわち、BINOLに代えて33’ジメチル11’ビナフチル22’ジオール08を用いた以外は、前記[配位子合成の概要1]と同様に、ブロモ体をリチオ化し、求電子剤とワンポット反応させた。精製操作としてカラム精製ヘキサンベンゼン21及び再沈殿操作ベンゼンメタノールし、さらにアセトニトリルから再結晶操作を行った結果、目的とする分子02を693.2g得ることに成功したスキーム0202。<[配位子合成の概要3]910ビフェナントレン9’10ジオール誘導体03の合成>910バイフェナンスレン9’10ジオール910ビフェナントレン9’10ジオールを軸不斉骨格前駆体とする配位子03を合成した。まず、ジμヒドロキソビス[NNNNテトラメチルエチレンジアミン銅]クロライドCuClTMEDAを触媒とし、9フェナンスロル09を酸化的カップリングにより二量化させた下記スキーム0301。反応条件は、後記の参考文献4を参考にした。これにより、ラセミ体のバイフェナンスロールビフェナントロール10を最高53収率で16g以上合成した。得られたラセミ体のバイフェナンスロールビフェナントロール10を光学分割するため、塩化メチレン溶媒中トリエチルアミン存在下、4ジメチルアミノピリジンDMAPを触媒とし、10カンファスルホニルクロライドと反応させた下記スキーム0301。反応条件は、後記の参考文献5を参考にした。なお、ビフェナントロール10に対し、10カンファスルホニルクロライド13eqDMAP045eqEt3N22eq加えて、22時間反応させ、または10カンファスルホニルクロライド、DMAPおよびEt3Nの当量をさらに増やして19時間反応させたところ、反応が進行しにくかった。後述のように、まず10カンファスルホニルクロライド07eqを加えて1.5時間反応させ、その後に10カンファスルホニルクロライド04eqを加えてさらに1.5時間合計3時間反応させると、目的物が得られた。精製操作は、ヘキサンのみで浸潤させたシリカゲルをクロマト管に詰め、トルエンで溶解させた粗生成物を展開し、その後トルエンが流れきるまでヘキサンを流した。続いてヘキサン酢酸エチル41の展開溶媒で目的物の分離を行った。R11およびS12をシリカカラムクロマトグラフで分割後、テトラヒドロフラン溶液中にて水素化アルミニウムリチウムで脱保護した。反応終了後ワークアップし、ヘキサンクロロホルム11の展開溶媒でカラム精製し、さらにアセトニトリルから再結晶した。その結果、光学的に純粋な両エナンチオマー13および14をそれぞれ45収率、49収率でそれぞれ7グラム以上得た。なお、これらの収率は、ラセミ体のバイフェナンスロールビフェナントロール10に基づく収率である。R11から13への還元反応の収率は、70であり、S12から14への還元反応の収率は、93であった。さらに、下記スキーム0303にしたがい、ヨウ素化体04をリチオ化し、それを、求電子剤である12ジブロモベンゼンをと反応させ、ブロモ化ヘキサアリールベンゼン体05を合成した。次に、ヘキサアリールベンゼン誘導体05のリチオ化およびカップリング反応ワンポット反応により、光学活性な不斉ホスホナイト化合物リン配位子である03を合成した。すなわち、まず、テトラヒドロフラン中、-78°C下で、05にノルマルブチルリチウムを反応させて活性種を発生させ、続いて前記活性種にクロロジフェニルホスフィンを反応させた。反応終了後、除媒濃縮し、残渣を真空乾燥させた。乾燥後、910バイフェナンスレン910ジオール14を加え、テトラヒドロフラン中、トリエチルアミン存在下で反応させた。反応終了後、除媒濃縮し通常ワークアップ後にカラム精製しヘキサンベンゼン21、さらに再沈殿ベンゼンメタノールを行った。1HNMR、13CNMR、31PNMR、FABMS、元素分析で同定した結果、大きい置換基であるヘキサアリールベンゼン基を有する新規リン配位子03が70得られたことが確認された。以下、本実施例について、さらに詳しく説明する。なお、前記[配位子合成の概要1]から[配位子合成の概要3]に記載した収率、収量等は、前述のとおり、複数回合成製造を行ったうちの代表的なものであるため、以下に記載する収率、収量等とは異なる場合がある。<機器および試薬等>1Hおよび13CNMRスペクトルは、BRUKERSPECTROSPIN400商品名および5mmQNPプローブを用い、それぞれ400MHzおよび100MHzで測定した。ケミカルシフト値は、テトラメチルシランを内部標準として、百万分率で表している。略号sは、一重線シングレットを表し、dは、二重線ダブレットを表し、tは、三重線トリプレットを表し、qは、四重線カルテットを表し、mは、多重線マルチプレットを表す。31PNMRスペクトルは、BRUKERSPECTROSPIN400商品名を用いて162MHzで測定した。その31PNMRデータは、外部の85H3PO4に対する相対値として示している。元素分析は、YanacoMT5CHNCorder商品名を用いて行った。なお、特に断らない限り、Analは元素分析値を表し、元素分析値について、CalcdForは計算値を表し、Foundは実測値を表す。マススペクトルは、ESIモードでは、BrukerDaltonicsesquire2000T商品名を用い、EIモードでは、JEOLJMSSX102A商品名を用い、FABモードではJEOLGCmateII商品名を用いて測定した。カラムクロマトグラフィーは、シリカゲルを固定相とし、SilicaGel60N関東化学株式会社の商品名を用いて行った。薄層クロマトグラフィー分析は、Mercksilicagel60F254商品名を用いて行った。反応は、特に断らない限り、アルゴン雰囲気下で行った。試薬は、関東化学株式会社、和光純薬工業株式会社、東京化成工業株式会社、およびAcrosOrganics社から購入した。購入した前記試薬は、全て、さらなる精製をせずに用いた。無水THF溶媒は、関東化学株式会社から購入した。<参考例1:ホスホナイト化合物01の合成>化合物05のTHF溶液に、78°Cの温度下でnBuLiを5分間かけて滴下し、その混合物を、5分間撹拌した。PCl3を、2分間かけてゆっくりと加え、反応温度を室温まで上昇させた。2時間撹拌後、溶媒を、減圧下で完全に留去し、残渣にTHFおよび11’ビ2ナフトールを加え、続いてEt3Nを加えた。室温で2時間撹拌後、揮発性物質を、全て、減圧留去エバポレートした。得られた混合物を、ベンゼンに溶かし、水および生理食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、01を、α25D1585の白色固体として得た。01の機器分析値:1HNMRδ77876776274873269368766263219418017917617513CNMRδ15141502115017147214681427142021420114191418141413932139271391139013831379135713561353135213391337133413333133291327313269132531324713243132391321132013141307130012951294129212901289128812861285128312771276127012681262126012551253124512441238122321521392136213521331PNMRδ1788ESIMSmz919AnalCalcdForC67H51O2PC8756H559FoundC8737H565<実施例1:不斉ホスホナイト化合物配位子02の合成>上記スキーム1202中の化合物05のTHF溶液に、78°CでnBuLiを3分間かけて滴下し、その混合物を10分間撹拌した。さらに、PCl3を、2分間かけてゆっくりと加え、反応温度を室温まで上昇させた。2時間撹拌後、溶媒を、減圧下で完全に留去し、残渣にTHFおよび33’ジメチル11ビナフチル22ジオールを加え、続いてEt3Nを加えた。室温で2時間撹拌後、揮発性物質を、全て、減圧留去エバポレートした。得られた混合物を、ベンゼンに溶かし、水および生理食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、02を、α25D378の白色固体として得た。02の機器分析値:1HNMRδ769746735657634281190179174,13413CNMRδ1507115069150515041473146914291417714175141441414114121396139513941392139013891360135613551354135313371334133213304133001329132713261324132313211320131913151311130813011299129312891286、128412811280126812645126381263126212581256124021721612158215518917931PNMRδ1764MSmz94777AnalCalcdForC69H55O2PC8750H585FoundC8746H577<実施例2:不斉ホスホナイト化合物配位子03の合成>以下のスキーム1301からスキーム1304にしたがい、不斉ホスホナイト化合物配位子03を合成した。<スキーム1301:910’ビフェナントレン9’10ジオール10の合成>開放系にしたビーカー内において、9-フェナンスロール09を、CH2Cl2に溶かした。この溶液に、CuClTMEDAを加え、その反応混合物を10分間撹拌した。その後、新たにCuClTMEDAを加え、さらに80分間撹拌した。さらに、前記反応混合物をエバポレートし、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー溶離剤は、ヘキサンCHCl311で精製し、化合物10のラセミ体を収率53で得た。化合物10の機器分析値:1HNMRδ882876848783774755736729557<スキーム1302:910’ビフェナントレン9’10ジオールのモノカンファ10スルホネートであるR11およびS12の合成>ビフェナントレノール10、10カンファスルホニルクロライド、およびDMAPを、CH2Cl2に溶解させた。つぎに、新たに蒸留したトリエチルアミンを、0°Cで10分間かけて滴下した。その溶液を、まず0°Cで0.5時間、つぎに室温で1時間撹拌した。その後、新たな10カンファスルホニルクロライドを加え、さらに1.5時間撹拌した。続いて、水を加え、水相をCH2Cl2で抽出し、その有機相を合わせ、生理食塩水で洗浄した。このCH2Cl2溶液を乾燥させ、エバポレートし、得られた残渣を、CH2Cl2ベンゼン11のカラムクロマトグラフィーで分離し、RおよびSのジアステレオマー混合物を、合計43の収率で得た。なお、RおよびSのジアステレオマー混合物は、シリカカラムクロマトグラフで分割することができた。Rのスペクトルデータ1HNMRδ88287386085578277175374273672658127221417514118036015Sのスペクトルデータ1HNMRδ88387486385378277756743731571293205179146124035009<スキーム1303:910ビフェナントレン910ジオール14の合成>リチウムアルミニウムハイドライドに、モノエステルS12のTHF溶液を、0°Cで35分間かけて滴下した。つぎに、この反応生成物を、60°Cで1時間撹拌した。その後、水、15NaOH水および再度水を、この順序で加えた。つぎに、メトキシシクロペンタンを加え、生じた沈殿を濾取し、メトキシシクロペンタンで洗浄した。エーテル相に水を加え、さらにその混合物に0°CでHClを加えてpHを6に調整した。続いて、エーテル相を分離し、水相をメトキシシクロペンタン10mL×3で抽出した。有機相を集め、エバポレーション後、粗生成物を、クロマトグラフィーで精製し、目的物の14を、収率70、および光学収率9996eeで得た。なお、前記eeは、商品名DaicelChiralcelADHを用いたHPLC分析により、9996と決定した。保持時間retentiontimesは、多いほうのアイソマーが518min、少ないほうのアイソマーが446min存在比002であった。また、前記光学収率は、カラム精製直後では前述のとおり9996eeであったが、再結晶により100eeとなった。1HNMRデータは、ビフェナンスロールにおける前記測定値のとおりであった。なお、同様に、R11の還元により13を製造できた。ただし、S12と比較して反応性が低いため、反応中にLAHを追加した。14製造時と同様、カラムクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、13を得た。光学収率は、カラム精製直後では9936eeであったが、再結晶により100eeとなった。<スキーム1304:不斉ホスホナイト化合物配位子03の合成>化合物05のTHF溶液に、78°Cの温度下でnBuLiを5分間かけて滴下し、その混合物を、5分間撹拌した。を、3分間かけてゆっくりと加え、反応温度を室温まで上昇させた。2時間撹拌後、溶媒を、減圧下で完全に留去し、残渣にTHFおよび910ビフェナントレン910ジオール14を加え、続いてEt3Nを加えた。室温で1.5時間撹拌後、揮発性物質を、全て、減圧留去エバポレートした。得られた混合物を、ベンゼンに溶かし、水および生理食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、03を、α25D272の白色固体として得た。03の機器分析値:1HNMRδ90685484477977275765159519818117517013CNMRδ14841483614701466143014271420141914150141461405140113951394139213914139113901362135581355713542135371341133413333133281331132913282132761327132513231321132013121301129812951293129181291612915129141291312901289128612851284,1280,1278,1275,1273126612631260124212401239412390123812301215121422021621531PNMRδ1841MSmz1019927AnalCalcdForC75H55O2PC8838H544FoundC8828H546参考文献1IwasawaTKameiTWatanabeSNishiuchiMKawamuraYTetrahedronLett200849743074332.RobertTWShenLMichaelJCOrgLett20046270127043ChristopherRGHongyingZCharlotteLSSonBinhTNJOrgChem200772912191334NakajimaMMiyoshiIKanayamaKHashimotoSJOrgChem199964226422715AydinJKumarKSSayahMJOlovAWallnerOASzaboJKJOrgChem20077246894697<参考例2:標的ビアリール化合物のラセミ体合成と光学分割>光学活性でないホスホナイト化合物を配位子に用いて鈴木-宮浦反応を行い、下記化学式15~22で表される化合物のラセミ体を合成し、光学分割した。なお、下記化学式20は、前記化学式1001と同じであり、下記化学式15は、前記化学式1002と同じであり、下記化学式17は、前記化学式1003と同じであり、下記化学式16は、前記化学式1004と同じであり、下記化学式18は、前記化学式1005と同じであり、下記化学式21は、前記化学式1006と同じであり、下記化学式19は、前記化学式1007と同じであり、下記化学式22は、前記化学式1008と同じである。<213ジオキソランを用いた鈴木-宮浦反応>213ジオキソランを出発原料とし、下記スキーム2101に示すビアリールを合成した。以下に、前記スキーム2101における操作の概要を示す。すなわち、まず、シュレンク管にフッ化カリウムを加え、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこにボロン酸を加えアルゴン置換した後、出発原料触媒配位子の順に加えた。再度アルゴン置換し、攪拌しながら必要量のテトラヒドロフランを入れ、10分間攪拌した。5分後、予め設定温度に温められたオイルバスに移し、反応を開始した。反応開始直後は赤色の懸濁溶液であったが、次第に黄色の懸濁溶液に定性が変化した。反応終了後、セライト登録商標とフロリジル商品名で不溶物を濾過し、通常のワークアップ操作を行った。粗生成物をTLC及びNMR測定により確認後、カラム精製操作と再結晶操作を施した。光学活性カラムによるラセミ体のピーク分離を高速液体クロマトグラフ装置:GL7410ジーエルサイエンス株式会社の商品名、カラム:ダイセル化学工業株式会社製CHIRALPAK登録商標ADHODHまたはOJHにより行った。前記化合物15は、213ジオキソランと2メトキシフェニルボロン酸を終夜カップリング反応させて得た。反応終了後、ワークアップ操作及びカラム精製トルエン酢酸エチル191により、化合物15を無色透明のオイルとして得た。このオイルは、氷冷浴で冷却しながら擦ると固化した。前記化合物16は、213ジオキソランと2ホルミルボロン酸とを5時間カップリング反応させて得た。反応終了後、前記化合物15と同様にワークアップし、カラムクロマトグラフヘキサン酢酸エチル71で精製した。カラム精製後の定性が赤紫色の油状物質であったため、メタノールヘキサン05mL05mLの混合溶媒で洗った。さらに1プロパノルから再結晶操作を行うことによって純品の化合物16を得た。前記化合物17は、213ジオキソランと1ナフタレンボロン酸とをカップリング反応させ、トルエンの単一系溶媒を用いたカラム精製および再結晶2プロパノールすることにより、純品の化合物17として得た。さらに、前記化合物20も、2メチルフェニルボロン酸オルトトリルボロン酸を用いたカップリング反応により前記スキーム2101と同様に合成できた。<2クロロ3メトキシベンゾニトリルを用いた鈴木-宮浦反応>2クロロ3メトキシベンゾニトリルを出発原料とし、下記スキーム2201に示すビアリールを合成した。合成、生成物標的分子の同定、および光学活性カラムによるラセミ体のピーク分離の捜査は、前記スキーム2101と同様に行った。前記化合物18は、2クロロ3メトキシベンゾニトリルとオルトトリルボロン酸を終夜カップリング反応させて得た。反応終了後、通常のワークアップ操作を行った。また、この6メトキシ6メチルビナフチル2カルボニトリル18は、出発原料とTLC上で同じRf値にスポットが確認させ、発色液セリウムモリブデン酸アンモニウム、リンモリブデン酸、pアニスアルデヒド、塩基性過マンガン酸カリウム、ヨウ素シリカゲルで発色させたが目的物との明白な違いが認められなかった。そのため1HNMRで出発原料の有無を確認したところ、出発原料の完全な消失が認められた。したがって、カラム精製操作トルエン酢酸エチル191と再結晶操作エタノールによる精製操作を行った。前記化合物19は、2クロロ3メトキシベンゾニトリルと2ナフタレンボロン酸を反応させて得た。終夜反応後、通常のワークアップ操作とカラム精製操作ヘキサントルエン11および再結晶エタノールにより、目的物19を得た。前記化合物21および22は、それぞれ、2-メトキシフェニルボロン酸および2-ホルミルフェニルボロン酸を用いたカップリング反応で、前記スキーム2201と同様に合成した。<収率等>下記表1に、前記化合物ビアリール15~22ラセミ体の収率、前記条件の高速液体クロマトグラフHPLCによる光学分割、および再結晶溶媒について示す。なお、下記表1中の○は、前記条件のHPLCにより光学分割可能であったことを示す。化合物21および22については、前記条件のHPLCでは光学分割が困難であった。また、化合物15は、再結晶していない。以下、前記各ビアリールの合成および光学分割について、さらに具体的に説明する。なお、前記表1に示した収率等は、合成を複数回行ったうちの代表的なものであるから、以下に示す収率等とは異なる場合がある。<スキーム2301:213ジオキソラン15の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、2メトキシフェニルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記スキーム2301の化学式21で表される配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で10分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で12.5時間反応させた。反応後、前記混合物を、10mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール15を、無色透明のオイルとして得た。ビアリール15の機器分析値:1HNMRδ74073472971870379654441240038737937337213CNMRδ1572157013731320128712841276124612001182111411081015653650558556AnalCalcdforC17H18O4C7131H634FoundC7160H634<スキーム2302:62メトキシビフェニル2カルボアルデヒド16の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、2ホルミルフェニルボロン酸、Pd23CHCl3、および前記スキーム2301と同じ配位子23を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で5時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、メタノールヘキサンで洗浄し、目的物のビアリール16を、白色固体として得た。ビアリール16の機器分析値:1HNMRδ96780273675074373269954039736813CNMRδ19261571139613791350133413211297128212671265119211151019656655560FABMSmz285AnalCalcdForC17H16O4C7182H567FoundC7210H556<スキーム2303:2フェニル13ジオキソラン17の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、ナフタレン1イルボロン酸、Pd23CHCl3、および前記スキーム2301と同じ配位子23を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で10分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で19.5時間反応させた。反応後、前記混合物を、5mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール17を、白色固体として得た。ビアリール17の機器分析値:1HNMRδ78875673470452140539537636736213CNMRδ15751381133613341329129312921284128212791263126012581253118711161011655653560FABMSmz306AnalCalcdForC20H18O3C7841H592FoundC7832H593<スキーム2304:6メトキシ6メチルビフェニル2カルボニトリル18の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、2クロロ3メトキシベンゾニトリル、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および前記スキーム2301と同じ配位子23を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で10分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で17時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール18を、白色固体として得た。ビアリール18の機器分析値:1HNMRδ74373672771871737821013CNMRδ1571136713461344130012981294128712581246117911521142EIMSmz223<スキーム2305:3メトキシ2ベンゾニトリル19の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、2クロロ3メトキシベンゾニトリル、ナフタレン1イルボロン酸、Pd23CHCl3、および前記スキーム2301と同じ配位子23を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で10分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で12時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLのCH2Cl2で希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール19を、白色固体として得た。ビアリール19の機器分析値:1HNMRδ79376073372636913CNMRδ1579133613331327131812981292128612791264126012551254124911793117921152560GCMSmz259AnalCalcdForC18H13NOC8337H505N540FoundC8345H484N528<実施例3:不斉ホスホナイト化合物配位子02および03を用いた鈴木-宮浦反応>本発明の不斉ホスホナイト化合物の例である前記化合物配位子02および03を外部不斉源として用い、芳香族塩化物を出発原料とした不斉鈴木-宮浦反応において、それらの性能を確認した。比較対照のために、前記非特許文献3に記載の不斉ホスホナイト化合物である前記化合物配位子01に対しても、同様の試験をした。基質反応出発原料としては、後記する塩素原子のオルト位に13ジオキソラン基とメトキシ基を有する芳香族塩化物、及びオルトトリルボロン酸を採用した下記スキーム3101。反応条件等は、後記する参考文献6を参考にした。下記表2に、前記不斉鈴木-宮浦反応の反応条件、収率および不斉収率eeを示す。下記表2中、参考例31、および実施例32~33は、PPd3の条件下で、溶媒としてテトラヒドロフラン、塩基としてフッ化カリウムを用いた。なお、本発明において、PPdは、反応系中における不斉ホスホナイト化合物配位子中のリン原子の原子数を、反応系中に存在するパラジウムの原子数で割った数を表す。参考例31では、配位子01を用い、5時間反応させることで、目的物を94収率、52eeで得ることができた。実施例32では、配位子01に代えて本発明の不斉ホスホナイト化合物である配位子02を用い、4時間反応させたところ、不斉収率が69eeまで向上した。実施例33では、配位子01に代えて本発明の不斉ホスホナイト化合物である配位子03を用い、94収率、72eeという成績が得られた。また配位子02を用いてSC200PPd12の条件下でも反応させたところ、カラム精製後79収率、65eeであった実施例34。なお、本発明において、SCは、基質の物質量を触媒の物質量で割った値を表す。前記基質の物質量は、基質から理論上生成される反応生成物の物質量に等しい。すなわち、前記スキーム3101では、例えば、反応系中に213ジオキソランが1mol、2メチルフェニルボロン酸オルトトリルボロン酸が2mol存在している場合は、前記基質の物質量は、1molである。さらに、PPd2の条件下で溶媒をトルエン、塩基をフッ化セシウムに変え比較検討した参考例35、および実施例36~37。参考例35では配位子01を用い、4時間反応させることで目的物を89収率、54eeを記録した。また配位子を02にし、4時間反応させることで不斉収率が74eeまで向上した実施例36。配位子03を用いた場合は、91収率、78eeであった実施例37。<参考例31:213ジオキソラン20の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記化学式01で表される不斉ホスホナイト化合物配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で22時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール20を、白色固体として得た。なお、ビアリール20については、前記参考文献3に記載されている。不斉収率eeは、DaicelChiralcelOJ商品名を用いたHPLC分析により、52と決定した。溶離剤はヘキサンiPrOH7525、測定波長は270nm、流速は05mLmin、カラム温度は298K、保持時間は、R体が143分存在比240、S体が187分存在比760であった。ビアリール20の機器分析値:1HNMRδ74173773272872171669553540439538037236720813CNMRδ15671376137213561306813065129712891278125511881115101665696557560203EIMSmz270AnalCalcdForC17H18O3C7553H671FoundC7552H675<実施例32:213ジオキソラン20の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記化学式02で表される不斉ホスホナイト化合物配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で21時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール20を、白色固体として得た。不斉収率eeは、DaicelChiralcelOJ商品名を用いたHPLC分析により、69と決定した。溶離剤はヘキサンiPrOH7525、測定波長は270nm、流速は05mLmin、カラム温度は298K、保持時間は、R体が142分存在比155、S体が187分存在比845であった。<実施例33:213ジオキソラン20の合成>KFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記化学式03で表される不斉ホスホナイト化合物配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのTHFを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、THF還流条件浴温75°C下で22時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール20を、白色固体として得た。不斉収率eeは、DaicelChiralcelOJ商品名を用いたHPLC分析により、72と決定した。溶離剤はヘキサンiPrOH7525、測定波長は270nm、流速は05mLmin、カラム温度は298K、保持時間は、R体が142分存在比860、S体が192分存在比140であった。<実施例34:213ジオキソラン20の合成>不斉ホスホナイト化合物配位子02の量をPPd12に減らしたことと、反応時間を6時間にしたこと以外は実施例32と同様にして、ビアリール20を、収率79、不斉収率65R体が過剰で得ることができた。<参考例35:213ジオキソラン20の合成>CsFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記化学式01で表される不斉ホスホナイト化合物配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのトルエンを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、トルエン還流条件浴温90°C下で4時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール20を、白色固体として得た。不斉収率eeは、DaicelChiralcelOJ商品名を用いたHPLC分析により、54と決定した。溶離剤はヘキサンiPrOH7525、測定波長は270nm、流速は05mLmin、カラム温度は298K、保持時間は、R体が141分存在比230、S体が187分存在比770であった。<実施例36:213ジオキソラン20の合成>CsFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記化学式02で表される不斉ホスホナイト化合物配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのトルエンを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、トルエン還流条件浴温90°C下で4時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール20を、白色固体として得た。不斉収率eeは、DaicelChiralcelOJ商品名を用いたHPLC分析により、74と決定した。溶離剤はヘキサンiPrOH7525、測定波長は270nm、流速は05mLmin、カラム温度は298K、保持時間は、R体が142分存在比131、S体が187分存在比869であった。<実施例37:213ジオキソラン20の合成>CsFを、20mLシュレンク管中、ヒートガンで加熱しながら減圧乾燥した。そこに、213ジオキソラン、oトリルボロン酸、Pd23CHCl3、および上記化学式03で表される不斉ホスホナイト化合物配位子を加えた。その系内を、再度減圧してアルゴンで満たすことを3回繰り返し、さらに、2mLのトルエンを加えた。この反応混合物を室温で5分間撹拌し、続いて、トルエン還流条件浴温90°C下で6時間反応させた。反応後、前記混合物を、15mLの酢酸エチルEtOAcで希釈し、セライト登録商標およびフロリジル商品名を通して濾過した。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物のビアリール20を、白色固体として得た。不斉収率eeは、DaicelChiralcelOJ商品名を用いたHPLC分析により、78と決定した。溶離剤はヘキサンiPrOH7525、測定波長は270nm、流速は05mLmin、カラム温度は298K、保持時間は、R体が140分存在比891、S体が190分存在比109であった。<実施例38および39:213ジオキソラン20の合成>上記スキームのとおり、Pd23CHCl3および配位子02の使用量をそれぞれ実施例36の5分の1SC1000とすることと、トルエンを6mL用いて90°Cで45時間還流させること以外は実施例36と同様にしてビアリール20を合成した。これを実施例38とする。また、Pd23CHCl3の使用量を実施例36の5分の1とし、配位子02の使用量を実施例36の15とするSC2000、PPd3ことと、トルエンを12mL用いて90°Cで155時間還流させること以外は実施例36と同様にしてビアリール20を合成した。その結果、実施例38では、光学収率ee75または76でビアリール20が得られ、実施例39では、光学収率ee64でビアリール20が得られた。このように、SC1000または2000まで触媒量を減らしても、良好な光学収率で不斉鈴木-宮浦反応を行うことができた。<ビアリールの軸不斉>参考データとして、前記ビアリール20213ジオキソラン、下記スキーム4の上段および、前記ビアリール172フェニル13ジオキソラン、下記スキーム4の下段の不斉軸の安定性を示す。まず、下記スキーム上段に示すとおり、前記配位子01前記非特許文献3の化合物を用いてSC400の条件下で不斉合成を行い、32eeで得られたビアリール20に対してTHF75°C下で12時間加熱したが、不斉収率の変化が認められなかった。さらに、トルエン溶媒中90°C下においても12時間加熱したが、有意な変化は見られなかった。また、下記スキーム下段に示すとおり、52eeのビアリール17に対し、トルエン中90°Cで4時間、または、2-プロパノールイソプロピルアルコール中107°Cで135時間加熱したが、有意な変化は見られなかった。このように、本実施例で合成製造したこれらのビアリールは、光学活性体がきわめて安定であり、光学活性が保持されやすいため、その光学活性を利用しやすい。参考文献6KamikawaKWatanabeTUemuraMJOrgChem19966113751384<まとめ>以上、説明したとおり、本実施例では、下記の不斉ホスホナイト化合物配位子01非特許文献3の化合物、02および03本発明の不斉ホスホナイト化合物を合成し、鈴木-宮浦反応の触媒としての性能を確認した。THF溶媒中における配位子01、02および03の性能を、下記スキーム5に従い比較した。その結果、配位子01では、94収率、52eeで目的のビアリールが得られた。これに対し、配位子02では90収率、69eeで、配位子03では94収率、72eeの成績で目的物を得た下記スキーム5。このように、本実施例の不斉ホスホナイト化合物配位子02および03によれば、前記非特許文献3の不斉ホスホナイト化合物配位子と比較して不斉収率の向上が可能であった。また、トルエン溶媒中でも配位子の性能の比較を行った。その結果、配位子01では89収率、54eeで目的のビアリールが得られた。配位子02は93収率、74eeを与えた。これに対し、配位子03では91収率、78eeの成績で目的物を得た下記スキーム6。いずれの配位子を用いても、THF溶媒中よりも不斉収率が2~6ee向上していた。また、THF溶媒中と同様、本実施例の不斉ホスホナイト化合物配位子02および03によれば、前記非特許文献3の不斉ホスホナイト化合物配位子と比較して不斉収率の向上が可能であった。また、本実施例では、ハロゲン化アリールの中で比較的反応性が低い塩化アリール芳香族塩化物を用いても、比較的短時間で高い収率および不斉収率が得られた。さらに、SC=1000または2000まで触媒使用量を減らしても、高い収率および不斉収率を維持することができた。"