"式Iのポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル:[式中、各nは、0~20の値を独立して有し;各mは、0~3の値を独立して有し;pは、0~20の値を有し;各Rは、独立して、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、ここで、前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルケニルオキシ基は、1~6個の炭素原子をそれぞれ独立して含有し;各Qは、独立して、水素、または1~6個の炭素原子を含有し;各Xは、式IIの基であり、式中、各R1は、独立して、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、ここで、前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルケニルオキシ基は、1~約6個の炭素原子をそれぞれ独立して含有し;各qは、0~4の値を独立して有する]。各Rのハロゲンおよび各R1のハロゲンが、フッ素、塩素、および臭素からなる群から独立して選択される、請求項1に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル。各nが0~8の値を独立して有する、請求項1または2に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル。pが0~1の値を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル。各アルキル基が1~2個の炭素原子を独立して含有する、請求項1~4のいずれか一項に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル。各アルキル基が1~2個の炭素原子を独立して含有する、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル。mが0である、請求項1に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル。請求項1~7のいずれか一項に記載のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む、熱硬化可能な組成物。ポリマレイミド、ポリシアネート、ポリシアナミド、エポキシ化合物、1個または複数個の重合性のエチレン性不飽和基を含有する化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるコモノマーをさらに含む、請求項8に記載の熱硬化可能な組成物。前記コモノマーが、熱硬化可能な組成物に含まれるモノマーの全重量の5重量~90重量である、請求項9に記載の熱硬化可能な組成物。請求項8~10のいずれか一項に記載の熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物。Bステージの生成物を含む、請求項11に記載の生成物。不溶融性ポリマーネットワークを含む、請求項11~12のいずれか一項に記載の生成物。種々の実施形態では、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、以下の式Iによって表され:式中、各nは、0~20の値を独立して有し;各mは、0~3の値を独立して有し;pは、0~20の値を有し;各Rは、独立して、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、ここで、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルケニルオキシ基は、1~6個の炭素原子をそれぞれ独立して含有し;各Qは、独立して、水素、または1~6個の炭素原子を含有するアルキル基であり;各Xは、式IIの基であり、式中、各R1は、独立して、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、ここで、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルケニルオキシ基は、1~6個の炭素原子をそれぞれ独立して含有し;各qは、0~4の値を独立して有する。本開示の実施形態はまた、式Iによって表されるポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物も含む。本開示の実施形態はまた、コモノマーを含む熱硬化可能な組成物も含む。本開示の実施形態はまた、式Iによって表されるポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得ることができる生成物も含む。本開示の上記の概要は、開示されている各実施形態または本開示のあらゆる実施を記載することは意図されていない。以下に続く説明は、説明的な実施形態をより詳細に例示する。本開示の実施形態は、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを提供する。本開示のポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、高い官能価、本明細書においては1分子あたり少なくとも4個の官能基を提供することができ、いくつかの適用に望ましい特性を提供するのに役立つことができる。ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、熱硬化可能な組成物に含まれ得る。本明細書において、組成物は、単一成分または多成分であり得る。1つまたは複数の実施形態では、熱硬化可能な組成物は、硬化してホモポリマーを形成する。1つまたは複数の実施形態では、熱硬化可能な組成物は、硬化してコポリマーを形成する。ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物は、ある他の組成物、例えばあるポリシアネート組成物と比較して、ガラス転移温度を降下させることなく、比較的より低い硬化エンタルピーを付与して無触媒硬化をより迅速に開始することができる。この比較的より低い硬化エンタルピーは、硬化の間に起こる発熱化学反応を制御するのに役立つこと、及び硬化のためにより少ないエネルギーを要求することができる。加えて、この比較的より低い硬化エンタルピーは、比較的より大きなピークの硬化エンタルピーによって起こり得る材料の分解、欠陥の形成、および/または製造設備へのダメージを防止するのに役立つことができる。本明細書に開示されている熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物は、他の組成物、例えば、あるポリシアネート組成物を硬化することによって得られる生成物と比較して、より高いガラス転移温度を有することができる。種々の実施形態では、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、以下の式Iによって表され:式中、各nは、0~20の値を独立して有し;各mは、0~3の値を独立して有し;pは、0~20の値を有し;各Rは、独立して、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、ここで前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルケニルオキシ基は、1~6個の炭素原子をそれぞれ独立して含有し;各Qは、独立して、水素、または1~6個の炭素原子を含有するアルキル基であり;各Xは、式IIの基であり、式中、各R1は、独立して、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基であり、ここで前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルケニルオキシ基は、1~6個の炭素原子をそれぞれ独立して含有し;各qは、0~4の値を独立して有する。1つまたは複数の実施形態では、各Rのハロゲンおよび各R1のハロゲンは、フッ素、塩素、および臭素からなる群から独立して選択される。本明細書において議論されているように、各nは、0~20の値を独立して有し得る。好ましくは、各nは、0~3の値を独立して有し得、最も好ましくは、各nは、0~2の値を独立して有し得る。好ましくは、pは0~3の値を有し、より好ましくは、pは0~2の値を有し、最も好ましくは、pは0~1の値を有する。アルキル基を含む1つまたは複数の実施形態では、好ましくは、各アルキル基は、1~2個の炭素原子を独立して含有し得る。アルコキシ基を含む1つまたは複数の実施形態では、好ましくは、各アルコキシ基は、1~2個の炭素原子を独立して含有し得る。アルキル基および/またはアルコキシ基を含む1つまたは複数の実施形態では、好ましくは、アルキル基および/またはアルコキシ基は、置換されていない。種々の実施形態では、Qは、アルキル基である場合、1~2個の炭素原子を好ましくは含有し得る。開示されている、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、フェノール性ヒドロキシル基あたり化学量論上過剰の塩基化合物の存在下および溶媒の存在下に、ポリシクロペンタジエンポリフェノールを、フェノール性ヒドロキシル基あたり化学量論上過剰のビニルベンジルハロゲン化物と反応させることによって得られ得る。ポリシクロペンタジエンポリフェノールは、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドから生成され得る。本明細書において用いられるとき、接頭語ポリは、化合物が2個以上の特定の部位を有することを意味する。化合物は、化学的組み合わせにおいて、2種以上の元素を含む、原子またはイオンから構成される物質を称する。例えば、2個のシクロペンタジエン部位を有するシクロペンタジエン化合物ジシクロペンタジエンが、具体的なポリシクロペンタジエンである。ポリシクロペンタジエンジアルデヒドは、例えば、GLongoniらによってJofMolecularCatalysis68、721に、またはより一般にはKirkOthmerにおいて、ENCYCLOPEDIAOFCHEMICALTECHNOLOGY、FifthEdition、Vol10、347470頁に記載されている方法を用いて、合成ガス、ホスフィン配位子、および遷移金属第3~10族触媒を用いて、ポリシクロペンタジエン、例えば、ジシクロペンタジエンのヒドロホルミル化を介して生成され得る。このプロセスには、変形例が存在し得る。例えば、米国特許第6,307,108号に記載の方法は、極性/非極性混合溶媒を用いることで触媒の再利用および生成物の分離の問題を軽減する。得られるポリシクロペンタジエンジアルデヒドは、次いでフェノールと縮合して、ポリシクロペンタジエンポリフェノールを形成することができる。ポリシクロペンタジエンは、KirkOthmerによって、ENCYCLOPEDIAOFCHEMICALTECHNOLOGY、FifthEdition、Vol8、223頁に示されているように、100°Cを超える温度にシクロペンタジエンを加熱することによって調製され得る。上記参照文献の全ては、全体が参照により本明細書に組み込まれる。ヒドロホルミル化は、1~250気圧および20°C~250°Cの温度で起こり得る。合成ガスは、種々の量の一酸化炭素および水素を含み得る。合成ガスは、窒素などの1種または複数の不活性ガスを含むことができる。ヒドロホルミル化は、米国特許第7,321,068号に議論されているように、配位子を有さないロジウム触媒を用いて、200~350気圧の合成ガス圧力で行われ得る。好適な配位子として、限定されないが、一酸化炭素、ならびに一般式PR1R2R3:式中、各R1、R2、およびR3は、置換または非置換アルキル基、アリール、アラルキル、アルカリール、ハロゲン化物、またはこれらの組み合わせである;を有する有機ホスフィン配位子が挙げられる。具体例として、限定されないが、n-ブチルジフェニルホスフィンが挙げられる。好適な触媒の例として、限定されないが、RhCO2アセチルアセトネートが挙げられる。ヒドロホルミル化の間、種々の飽和度を有する、ポリシクロペンタジエンモノアルデヒドの全反応生成物のうち、例えば5~25重量wt.パーセント以下の量が、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドと併せて生成されてもよい。これらのポリシクロペンタジエンモノアルデヒドの例は、以下の式IIIによって表され、式中、nは、本明細書に記載されている通りである:ポリシクロペンタジエンモノアルデヒドは、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドから分離され得る。例えば、蒸留プロセスは、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドからポリシクロペンタジエンモノアルデヒドを分離するのに用いられ得る。しかし、ポリシクロペンタジエンモノアルデヒドおよびポリシクロペンタジエンジアルデヒドの混合物を用いることで、官能価のレベルを制御するのに役立つことができる。例えば、ノボラック化学は、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドからポリシクロペンタジエンポリフェノールを形成するのに用いられ得る一方で、ノボラック化学は、ポリシクロペンタジエンモノアルデヒドからポリシクロペンタジエンジフェノールを形成するのにも用いられ得る。飽和シクロペンタン環を有するポリシクロペンタジエンジフェノールの例は、以下の式IVによって表される:式中、n、m、RおよびQは、本明細書に記載されている通りである。ポリシクロペンタジエンジフェノール中にオリゴマーが存在していてもよい。したがって、ポリシクロペンタジエンジフェノールとポリシクロペンタジエンポリフェノールとの混合物が生成されてよい。ヒドロホルミル化は、Longoniによって記載されているように、異性体ケトンを生成し得る。これらのケトンは、水素/一酸化炭素圧が低い約1atm場合、主要生成物であり得る。これらのケトンは、生成物混合体中に存在する場合、フェノールと縮合されて式V:式中、n、m、およびRは、本明細書に記載されている通りである;のポリフェノールを形成し得る。ポリシクロペンタジエンモノアルデヒド、ポリシクロペンタジエンジアルデヒド、およびケトンの混合物を用いることで、所与の熱硬化可能な組成物中の官能価のレベルの制御を助け得る。例えば、本開示の熱硬化可能な組成物の架橋密度は、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルの調製において用いられるポリシクロペンタジエンポリフェノールおよびポリシクロペンタジエンジフェノールの相対量を基準にして調整例えば、低減または増大され得る。このように官能価のレベルを調整することで、熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物の特性、例えばガラス転移温度Tgを所望のレベルに合わせること、および/または該生成物の他の特性、例えば、靱性との均衡を保つことを可能にし得る。さらに、ポリシクロペンタジエンジアルデヒド中のジシクロペンタジエン部位および/またはポリシクロペンタジエン部位の量を制御することが可能であり得る。ジシクロペンタジエンおよび/またはポリシクロペンタジエンは、シクロペンタジエンを用いたディールス-アルダー化学を経て形成され得、ここで、本明細書において議論されているように、nについての平均値は0~20であり得る。そして、例えば、ポリシクロペンタジエンジアルデヒド中のポリシクロペンタジエン部位は、オリゴマーである場合には平均で2~5のn値の分布を有し得る。他の適用では、nは、0または1の値を有し得る。ポリシクロペンタジエンジアルデヒド中のジシクロペンタジエン部位および/またはポリシクロペンタジエン部位を制御する能力は、硬化生成物のいくつかの特性を保持しつつ、熱硬化可能な組成物の架橋密度を制御および/または適合させる能力も可能にし得る。ポリシクロペンタジエンモノアルデヒドおよびケトンのいずれかと一緒になって得られるポリシクロペンタジエンジアルデヒドは、次いでノボラック反応を経て、ポリシクロペンタジエンポリフェノールを形成することができる。ノボラック反応は、フェノールおよび酸触媒の使用を伴う。例えば、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドおよび溶融フェノールは、窒素雰囲気下および酸触媒の存在下での撹拌により65°C~70°Cの温度で反応し得る。いずれかのポリシクロペンタジエンモノアルデヒドと一緒になって得られるポリシクロペンタジエンジアルデヒドは、次いでノボラック反応を経て、ポリシクロペンタジエンポリフェノールを形成することができる。ポリシクロペンタジエンポリフェノールは、ポリシクロペンタジエンジアルデヒドおよび任意のポリシクロペンタジエンモノアルデヒド対フェノールならびに/または、置換フェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,4-ジメチルフェノール、2,6-ジメチルフェノール、1-ナフトール、および2-ナフトールのモル比が1:20~1:6、好ましくは1:15~1:8の縮合反応を介して;使用されるフェノールまたは置換フェノール化合物の量を基準にして好ましくは0.1~2重量、より好ましくは0.1~1重量である酸触媒の存在下で調製され得る。1:20より高い、フェノールまたは置換フェノールのモル比が使用されてもよいが、そうすることで、過剰のフェノールおよび/または置換フェノールを回収および再利用するためのさらなるエネルギー、したがって費用が必要となることがある。大過剰のフェノールおよび/または置換フェノールを使用する縮合反応は、低い多分散性および重量平均分子量を有するポリシクロペンタジエンポリフェノールに有利であることが見出されている。同様に、フェノールおよび/または置換フェノールの量が低下するに従い、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのオリゴマーが増加し得、重量平均分子量を増加させる。オリゴマー含量の増加は、ある一定の最終用途には高度に有益であり得る、1分子あたりのより高いヒドロキシル官能価に有利であるが、より高い粘度を犠牲にする。いくつかの適用では、非常に大過剰のフェノールおよび/または置換フェノールが使用され得る;先に提供されたモル比は、ポリシクロペンタジエンポリフェノールが豊富でオリゴマーが少ない生成物を生成し得る。ポリシクロペンタジエンポリフェノールを形成するとき、溶媒を使用することができる。ある他のフェノールよりも比較的高い溶融粘度を有するあるフェノールを用いる場合、1種または複数の溶媒の使用が、好適な反応媒体を維持するのに有益である場合がある。該溶媒は、反応および/または反応生成物に不活性であり得る。該溶媒は、縮合反応からの水の共沸除去のための薬剤として機能してよい。該溶媒の例として、限定されないが、トルエンおよびキシレンが挙げられる。好適な酸触媒として、プロトン酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸;金属酸化物、例えば、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム;有機酸、例えば、p-トルエンスルホン酸、シュウ酸、3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸およびこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。ポリシクロペンタジエンポリフェノールの形成において高度に選択性であり、反応生成物から水を共沸除去する必要性を除去し得るため、3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸が、好ましい酸触媒または共触媒である。該水は、ノボラック反応をクエンチすることなく、反応器内に残存できる。反応温度および時間は変動するが、5分~48時間であり得、20°C~175°Cの反応温度が使用され得る。好ましくは、反応温度および時間は、15分~36時間および30°C~125°Cの反応温度であり得る。最も好ましくは、反応温度および時間は、30分~24時間および35°C~75°Cの反応温度であり得る。反応の終わりに、酸性触媒は、中和によって、例えば、水での洗浄もしくは抽出などによって除去されてよい。同様に、反応の終わりに、過剰のフェノールが、例えば蒸留または抽出によってノボラック生成物から除去されてよい。ポリシクロペンタジエンポリフェノールは、2未満の多分散性指標を有し得る。例えば、ポリシクロペンタジエンポリフェノールの多分散性指数所与のポリマーサンプルにおける分子量の分布の測定は、1.3~1.4であり得る。これらの種の結果は、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのn値およびp値の両方が、非常に均一であることを示している。ポリシクロペンタジエンポリフェノールについて均一な鎖長を有することで、本開示の熱硬化可能な組成物の粘度においてより望ましい粘度予測性を可能にし得る。ポリシクロペンタジエンポリフェノールは、以下の式VIの化合物によって表され得る:式中、n、m、p、RおよびQは、本明細書に記載されている通りである。ポリシクロペンタジエンポリフェノールについて、mが0以外の値を有する場合、Qに結合した炭素は、-OX基に対して好ましくはオルトおよび/またはパラ位にある。-OX基に対してオルトおよびパラ位の両方においてQに結合した炭素を有する化合物の混合物が可能であることが認識される。-OX基に対してメタ位にQに結合した炭素を有することも可能である。ポリシクロペンタジエンポリフェノールは、開示内容が参照により本明細書に組み込まれる、本件と共に提出された、DowChemicalCompanyの事件整理番号68349のPOLYCYCLOPENTADIENECOMPOUNDSのタイトルの米国実用新案出願において議論されている。本明細書において議論されているように、開示されている、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、フェノール性ヒドロキシル基あたり化学量論過剰の塩基化合物の存在下および溶媒の存在下で、ポリシクロペンタジエンポリフェノールを、フェノール性ヒドロキシル基あたり化学量論上過剰のビニルベンジルハロゲン化物と反応させることによって得られ得る。ビニルベンジルハロゲン化物の例として、限定されないが、塩化o-ビニルベンジル、塩化m-ビニルベンジル、塩化p-ビニルベンジル、臭化o-ビニルベンジル、臭化m-ビニルベンジル、臭化p-ビニルベンジル、および塩化3-ビニル-5-メチルベンジルが挙げられる。いくつかの適用では、ビニルベンジルハロゲン化物の組み合わせが使用され得る。ビニルベンジルハロゲン化物が化学量論上過剰にある、ビニルベンジルハロゲン化物対フェノール性ヒドロキシル基の種々の比が可能である。塩基化合物は無機塩基であり得る。無機塩基の例として、限定されないが、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが挙げられる。塩基化合物は三級アミンであり得る。三級アミンの例として、限定されないが、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンが挙げられる。いくつかの適用では、塩基化合物の組み合わせが使用され得る。いくつかの適用では、水酸化リチウムが最も好ましい塩基化合物である。塩基化合物が化学量論過剰にある、種々の塩基化合物対フェノール性ヒドロキシル基比が可能である。溶媒の例として、限定されないが、水、アルコール、脂肪族ケトン、塩素化炭化水素、脂肪族エーテル、脂環式cycloaliphaticエーテル、脂肪族ジエーテル、脂環式ジエーテル、および芳香族炭化水素が挙げられる。いくつかの適用では、最も好ましい溶媒は、水、メタノール、アセトン、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。溶液中に反応体を維持して反応するために、反応生成物を懸濁させるために、ならびに/または混合および熱移動を妨げる可能性がある、反応中の過剰粘度を防止するために、ならびに当業者に容易に明らかである他の理由のために有効な量の溶媒が使用されてよい。溶媒の有効量は、特定の適用に使用される反応体および溶媒複数可の具体的な組み合わせに応じて変動してよい。溶媒の有効量は、使用されるポリシクロペンタジエンポリフェノール反応体の重量に対して約25~250重量であり得る。生成物の処理、具体的には前記生成物の単離および精製のために、追加量の1種または複数の溶媒が使用されてよい。いくつかの適用では、塩基化合物および溶媒は、ポリシクロペンタジエンポリフェノールとビニルベンジルハロゲン化物との反応において使用される前に組み合わされ得る。例えば、メタノール性水酸化カリウム溶液は、メタノールおよび水酸化カリウムから形成され得、該メタノール性水酸化カリウム溶液は、次いで、ポリシクロペンタジエンポリフェノールをビニルベンジルハロゲン化物と反応させる場合に使用できる。ポリシクロペンタジエンポリフェノールをビニルベンジルハロゲン化物と反応させてポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを得る場合、重合阻害剤が使用されてよい。重合阻害剤はまた、最終生成物に有利に添加されてもよい。重合阻害剤の例として、限定されないが、ヒンダードフェノール、例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールおよび4-tert-ブチルカテコール;ニトロフェノール、例えば、4,6-ジニトロ-o-クレゾール;ニトロアルカン、例えば、ニトロメタン;ならびにベンゾキノン、ヒドロキノン、フェノチアジン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-オキシル;これらの混合物などが挙げられる。重合阻害剤の使用量は、用いられる個々の重合阻害剤または重合阻害剤の混合物の構造、生成物の所望の保存期間、生成物の周囲の雰囲気、重合阻害剤が例えばプロセス阻害剤としてまたは単離される最終生成物のための阻害剤として添加されると予測される段階、ならびに当業者に明らかである他のかかる理由に依ることができる。有効量の重合阻害剤が使用され得る。有効量は、10ppm~0.5重量であり得る。ポリシクロペンタジエンポリフェノールとビニルベンジルハロゲン化物との反応は、10°C~100°Cの温度で起こり得る。いくつかの適用では、20°C~75°Cの反応温度が好ましく、いくつかの適用では、25°C~60°Cの反応温度が最も好ましい。1つまたは複数の実施形態では、反応時間は2時間~7日であり得る。いくつかの適用では、2時間~24時間の反応時間が好ましい。開示されている、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、熱硬化可能な組成物に含まれ得る。熱硬化可能な組成物は、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む固相、例えば粉末、または液相、例えば溶液であり得る。ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、本明細書に記載されているように、種々のn値および種々のp値を有し得る。かかる混合物では、nおよびpの値は、平均オリゴマー化度averageextentofoligomerizationに関する数値として記載され得る。1つまたは複数の実施形態では、熱硬化可能な組成物は、硬化して、ホモポリマーである生成物を形成する。ホモポリマーは、1種類のモノマーから誘導されるポリマーである。本明細書において、開示されている、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、1種類のモノマーであるとみなされる。1つまたは複数の実施形態では、熱硬化可能な組成物は、硬化して、コポリマーである生成物を形成する。コポリマーは、2種類以上のモノマーから誘導されるポリマーである。2種類以上のモノマーは、コモノマーと称することもできる。本明細書において、コモノマーの1種である2種類以上のモノマーの一方は、開示されている、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルである。1つまたは複数の実施形態では、コモノマーは、ポリマレイミド、ポリシアネート、ポリシアナミド、エポキシ化合物、1個または複数個の重合性のエチレン性不飽和基を含有する化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。種々の実施形態では、コモノマーを含む熱硬化可能な組成物は、最小活性レベルの、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを有する。この最小活性レベルは、特定の適用に応じて種々の値を有し得る。例えば、より低い硬化エンタルピーが望ましい適用は、増加したガラス転移温度が望ましい別の適用とは異なる最小活性レベルの、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを有してよい。1つまたは複数の実施形態では、ポリマレイミド、ポリシアネート、ポリシアナミド、エポキシ化合物、1個または複数個の重合性のエチレン性不飽和基を含有する化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるコモノマーは、コポリマーが誘導される、熱硬化可能な組成物に含まれるモノマーの5重量~90重量であり得る。したがって、1つまたは複数の実施形態では、ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルは、コポリマーが誘導されるモノマーの10重量~95重量である。本明細書において、ポリマレイミドは、2個以上のマレイミド部位を有する化合物である。ポリマレイミドの例として、限定されないが1,2-ビスマレイミドエタン;1,4-ビスマレイミドブタン;1,6-ビスマレイミドヘキサン;1,12-ビスマレイミドドデカン;1,6-ビスマレイミド-2,2,4-トリメチルヘキサン;1,3-ビスマレイミドベンゼン;1,4-ビスマレイミドベンゼン;4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン;4,4’-ビスマレイミドジフェニルエーテル;4,4’-ビスマレイミドジフェニルスルフィド;4,4’-ビスマレイミドジフェニルスルホン;4,4’-ビスマレイミドジシクロヘキシルメタン;2,4-ビスマレイミドトルエン;および2,6-ビスマレイミドトルエンが挙げられる。本明細書において、ポリシアネートは、2個以上のシアネート部位を有する化合物である。ポリシアネートの例として、限定されないが、ビスフェノールAジシアネート、ヘキサフルオロビスフェノールAジシアネート、テトラメチルビスフェノールFジシアネート、ジシクロペンタジエンポリフェノールのポリシアネート;2-tert-ブチル-1,4-ジシアナトベンゼン;2,4,6-トリメチル-1,3-ジシアナトベンゼン;4-クロロ-1,3-ジシアナトベンゼン;1,3,5-トリシアナトベンゼン;4,4’-ジシアナトジフェニル;2,2’-ジシアナト-1,1’-ビナフチル;4,4’-ジシアナトジフェニルエーテル;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジシアナトジフェニルエーテル;3,3’,5,5’-テトラクロロ-4,4’-ジシアナトジフェニルエーテル;4,4’-ビス-[p-シアナトフェノキシ]ジフェニルエーテル;4,4’-ビス-[p-シアナトフェニルイソプロピル]ジフェニルエーテル;4,4’-ビス-[p-シアナトフェノキシ]ベンゼン;4,4’-ビス-[m-シアナトフェノキシ]ジフェニルエーテル;4,4’-ビス-[4-4-シアナトフェノキシ-フェニルスルホン]ジフェニルエーテル;4,4’-ジシアナトジフェニルスルホン;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジシアナトジフェニルスルホン;3,3’,5,5’-テトラクロロ-4,4’-ジシアナトジフェニルスルホン;4,4’-ビス-[p-シアナトフェニルイソプロピル]ジフェニルスルホン;4,4’-ビス-[4-シアナトフェノキシ]-ジフェニルスルホン;4,4’-ビス-[3-シアナトフェノキシ]ジフェニルスルホン;4,4’-ビス-[4-4-シアナトフェニルイソプロピルフェノキシ]-ジフェニルスルホン;4,4’-ビス-[4-4-シアナトフェニルスルホンフェノキシ]ジフェニルスルホン;および4,4’-ビス-[4-4-シアナトジフェノキシ]ジフェニルスルホンが挙げられる。本明細書において、ポリシアナミドは、2個以上のシアナミド部位を有する化合物である。ポリシアナミドの例として、限定されないが4,4’-ジミノジフェニルメタン;4,4’-スルホニルジアニリン;4,4’-ジアミノジフェニルオキシド;3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル;4,4’-ジアミノスチルベン;4,4’-ジアミノフェニルベンゾエート;4,4’-ジアミノ-α-メチルスチルベン;トリスアミノフェニルメタン;アニリン-ホルムアルデヒド縮合生成物のジシアナミド;4-アミノ-4’-ヒドロキシベンズアニリド;4-アミノ-4’-ヒドロキシスチルベン;およびp-アミノフェノールのシアナミドが挙げられる。エポキシ化合物は、酸素原子が炭素鎖または環系の2個の隣接または非隣接炭素原子に直接結合してエポキシドまたはオキシラン環を形成する化合物である。エポキシ化合物は、芳香族エポキシ化合物、脂環式alicyclicエポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。芳香族エポキシ化合物の例として、限定されないが、ポリフェノール、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、4,4’-ジヒドロキシビフェニル、フェノールノボラック、クレゾールノボラック、トリスフェノールトリス-4-ヒドロキシフェニルメタン、1,1,2,2-テトラ4-ヒドロキシフェニルエタン、テトラブロモビスフェノールA、2,2-ビス4-ヒドロキシフェニル-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパンおよび1,6-ジヒドロキシナフタレンのグリシジルエーテル化合物が挙げられる。脂環式エポキシ化合物の例として、限定されないが、少なくとも1個の脂環式環を有するポリオールのポリグリシジルエーテル、またはシクロヘキセン環もしくはシクロペンテン環を含む化合物を酸化剤とエポキシド化することによって得られるシクロヘキセンオキシドもしくはシクロペンテンオキシドを含む化合物が挙げられる。いくつかの特定の例として、限定されないが、水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル;3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキシルカルボキシレート;3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート;6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート;3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキサンカルボキシレート;3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキサンカルボキシレート;ビス3,4-エポキシシクロヘキシルメチルアジペート;メチレン-ビス3,4-エポキシシクロヘキサン;2,2-ビス3,4-エポキシシクロヘキシルプロパン;ジシクロペンタジエンジエポキシド;エチレン-ビス3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート;ジオクチルエポキシヘキサヒドロフタレート;およびジ-2-エチルヘキシルエポキシヘキサヒドロフタレートが挙げられる。脂肪族エポキシ化合物の例として、限定されないが、脂肪族ポリオールまたはそのアルキレンオキシド付加物のポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル、グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートをビニル重合することにより合成されるホモポリマー、およびグリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートと他のビニルモノマーとをビニル重合することにより合成されるコポリマーが挙げられる。いくつかの特定の例として、限定されないが、ポリオールのグリシジルエーテル、例えば、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル;1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル;グリセリンのトリグリシジルエーテル;トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル;ソルビトールのテトラグリシジルエーテル;ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル;およびポリプロピレングリコールのジグリシジルエーテル;1種の、または2種以上のアルキレンオキシドを、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、およびグリセリンなどの脂肪族ポリオールに添加することによって得られる、ポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル;ならびに脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。1個または複数個の重合性のエチレン性不飽和基を含有する化合物は、モノエチレン性不飽和モノマーまたはポリエチレン性不飽和モノマーであり得る。1個または複数個の重合性のエチレン性不飽和基を含有する化合物の例として、限定されないが、参照により全体が本明細書に組み込まれる米国特許第5,428,125号に記載されているものが挙げられる。加えて、当該分野において公知であるように、他の熱硬化性thermosettingモノマー、例えば、非グリシジルエーテルジまたはポリエポキシド、ジまたはポリイソシアネート、およびベンゾオキサジン、ならびに他のオリゴマーまたはポリマー、例えばポリフェニレンオキシドを、開示されている熱硬化可能な組成物に添加することが可能である。1つまたは複数の実施形態では、熱硬化可能な組成物は溶媒を含む。溶媒の例として、限定されないが、ケトン、アミド、アルコール、およびエステルが挙げられる。ケトンの例として、限定されないが、アセトン、メチルエチルケトン、およびシクロヘキサノンが挙げられる。アミドの例として、限定されないが、N,N-ジメチルホルムアミド、Ν,Ν-ジメチルアセトアミド、およびN-メチルピロリジノンが挙げられる。アルコールの例として、限定されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびDowanol商標PMが挙げられる。エステルの例として、限定されないが、酢酸メチル、酢酸エチル、およびDowanol商標PMAが挙げられる。溶媒は、熱硬化可能な組成物の合計重量の10重量~75重量であり得、ここで、合計重量は、熱硬化可能な組成物を構成するモノマーおよび溶媒を基準とする。1つまたは複数の実施形態では、熱硬化可能な組成物は添加剤を含む。添加剤の例として、限定されないが、重合触媒、共硬化剤、難燃剤、難燃剤用共力剤、溶媒、充填剤、接着促進剤、湿潤助剤、分散助剤、表面改質剤、熱可塑性樹脂、離型剤、およびこれらの組み合わせが挙げられる。重合触媒の例として、限定されないが、遷移金属錯体、イミダゾール、ホスホニウム塩、ホスホニウム錯体、三級アミン、ヒドラジド、潜在性触媒、例えばAncamine登録商標2441およびK61BAirProductsおよびChemicals、Inc.から入手可能な変性脂肪族アミン、AjinomotoFine-TechnoCo.,Inc.のAjicurePN-23またはMY-24、変性ウレア、およびこれらの組み合わせが挙げられる。共硬化薬剤の例として、限定されないが、ジシアンジアミド、置換グアニジン、フェノール樹脂、アミノ化合物、ベンゾオキサジン、無水物、アミドアミン、ポリアミド、およびこれらの組み合わせが挙げられる。難燃剤および/または難燃剤用共力剤の例として、限定されないが、リン含有分子、例えばH-DOP9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキシド反応生成物、抱水マグネシウム、ホウ酸亜鉛、メタロセン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。充填剤の例として、限定されないが、シリカ、アルミナ三水和物、酸化アルミニウム、金属酸化物、カーボンナノチューブ、銀フレークまたは粉末、カーボンブラック、グラファイト、およびこれらの組み合わせが挙げられる。充填剤は、機能性および/または非機能性であり得る。種々の適用では、充填剤は、0.5nm~100μmの粒径範囲を有し得る。接着促進剤の例として、限定されないが、変性オルガノシランエポキシド化、メタクリル、アミノ、アリルなど、アセチルアセトネート、硫黄含有分子、チタネート、ジルコネート、およびこれらの組み合わせが挙げられる。湿潤助剤および/または分散助剤の例として、限定されないが、変性オルガノシラン、例えば、BYK登録商標W900シリーズおよびW9000シリーズBYKAdditivesInstrumentsなど、ならびに変性フルオロカーボンが挙げられる。表面改質剤の例として、限定されないが、スリップ添加剤および光沢添加剤、例えば、BYKAdditivesInstrumentsから入手可能なものが挙げられる。熱可塑性樹脂の例として、限定されないが、ポリフェニルスルホン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフッ化ビニリデン、ポリエーテルイミド、ポリフタルイミド、ポリベンズイミダゾール、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリウレタン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。熱可塑性樹脂は、反応性および/または非反応性であり得る。離型剤の例として、限定されないが、ワックス、例えばカルナバワックスなどが挙げられる。1つまたは複数の実施形態では、開示されている熱硬化可能な組成物を硬化することによって形成される生成物は、架橋ポリマーであり、これは、熱硬化性であると言うことができる。該生成物は、加熱されたときに軟化し得るが、溶融も流動もしない不溶融性のポリマーネットワークを含み得る。1つまたは複数の実施形態では、本開示は、熱硬化可能な組成物を硬化することによって得ることができるBステージの生成物を提供する。Bステージの生成物は、強化成分およびマトリクス成分を接触させることを含むプロセスによって形成され得る。マトリクス成分は、強化成分を包囲および/または支持する。マトリクス成分および強化成分は、相乗作用を提供する。この相乗作用によって、Bステージの生成物を硬化することによって得られる生成物が、個々の成分のみによっては達成不可能である機械的および/または物理的特性を有することがもたらされる。熱硬化可能な組成物は、本明細書に開示されているように、マトリクス成分として有用である。強化成分は、繊維であり得る。繊維の例として、限定されないが、ガラス、アラミド、炭素、ポリエステル、ポリエチレン、石英、金属、セラミック、バイオマス、およびこれらの組み合わせが挙げられる。繊維は、コーティングされていてよい。繊維コーティングの例として、限定されないが、ホウ素が挙げられる。ガラス繊維の例として、限定されないが、Aガラス繊維、Eガラス繊維、Cガラス繊維、Rガラス繊維、Sガラス繊維、およびTガラス繊維が挙げられる。アラミドは、有機ポリマーであり、その例として、限定されないが、Kevlar登録商標およびTwaron登録商標が挙げられる。炭素繊維の例として、限定されないが、ポリアクリロニトリル、ピッチ、レーヨン、およびセルロースから形成される繊維が挙げられる。金属繊維の例として、限定されないが、ステンレススチール、クロム、ニッケル、白金、チタン、銅、アルミニウム、ベリリウム、およびタングステンが挙げられる。セラミック繊維の例として、限定されないが、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化ジルコニウム、窒化ケイ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、窒化ホウ素、およびホウ化ケイ素から形成される繊維が挙げられる。バイオマス繊維の例として、限定されないが、木材および非木材から形成される繊維が挙げられる。強化成分は織物であり得る。織物は、本明細書において議論されているように、繊維から形成され得る。織物の例として、限定されないが、縫合布および織布が挙げられる。織物は、単向性または多軸型であり得る。強化成分は、繊維および織物の組み合わせであり得る。Bステージの生成物では、強化成分は、圧延、浸漬、噴霧、または、ある他の手順を介してマトリクス成分に暴露され得る。強化成分は、マトリクス成分に暴露された後、熱硬化可能な組成物中に存在する溶媒の一部が加熱による揮発を介して除去され得る。加熱は、90°C~200°Cの温度であり得るが、いくつかの適用では、加熱が別の温度で起こり得る。溶媒が除去される間および/または後に、マトリクス成分が部分的に硬化され得る。この部分的な硬化は、Bステージと称され得る。Bステージの生成物は、プリプレグと称され得る。Bステージは、90°C~200°Cの温度で起こり得る;しかし、いくつかの適用では、Bステージが別の温度で起こり得る。Bステージの生成物は、層状であり得るか、または、ある形状に形成され得る。電気積層体が製造されているいくつかの適用では、Bステージの生成物の層は、導電材料の層と交互であり得る。導電材料の例として、限定されないが、銅箔が挙げられる。Bステージの生成物の層は、次いで、マトリクス成分がより十分に硬化している状態になるような条件に暴露され得る。例えば、Bステージの生成物の層は、90°C~230°Cの温度に10分~500分にわたって暴露され得る。加えて、Bステージの生成物は、50N/cm2~500N/cm2の圧力に暴露され得る。この硬化プロセスでは、強化成分上のマトリクス成分が流動して隣接する層上のマトリクス成分と混合することにより、層を一緒に融合することができる。開示されている熱硬化可能な組成物および/または開示されているBステージの生成物は、硬化して、とりわけ、限定されないが、保護コーティング、電気積層体、構造積層体、複合体材料、フィラメントワインディング、成形体、鋳物、カプセル封入物、パッケージング、および接着剤を含む生成物を提供することができる。これらの生成物の特性は、所望のガラス転移温度、耐溶媒性、耐湿性、耐摩耗性、および靱性を含むことができる。材料RhCO2アセチルアセトネート、StremChemicalsIncから入手可能。n-ブチルジフェニルホスフィン、Organometallics,IncE.Hampstead、NH、USAから入手可能。ジシクロペンタジエン、DowChemicalCompanyから入手可能。合成ガス1:1モル比のCO:H2、AirgasGreatLakes、Inc.から入手可能。KBrプレート、Sigma-Aldrichから入手可能。KBrペレット、Sigma-Aldrichから入手可能。3-メルカプトプロパン-1-スルホン酸、ナトリウム塩90純度、Sigma-Aldrichから入手可能。塩酸、A.C.S.試薬グレード、酸塩基滴定により37.5、MallinckrodtBaker,Incから入手可能。フェノール、>99、DowChemicalCompanyから入手可能。無水アセトン、Sigma-Aldrichから入手可能。臭化シアンSigma-Aldrichから入手可能。トリエチルアミンSigma-Aldrichから入手可能。ジクロロメタン、99.8、SigmaAldrichから入手可能。無水硫酸ナトリウム、Sigma-Aldrichから入手可能。ビスフェノールAジシアネート、HuntsmanInternationalLLCからAroCyB-10モノマー性ビスフェノールAジシアネートとして入手可能。無水メタノール、Sigma-Aldrichから入手可能。水酸化リチウム、Sigma-Aldrichから入手可能。塩化ビニルベンジル43パラ/57メタ異性体混合物、Sigma-Aldrichから入手可能。珪藻土、CeliteCorporationからCelite登録商標545として入手可能。ジシクロペンタジエンジアルデヒドの調製RhCO2アセチルアセトネート35.1mg;0.136mmol、n-ブチルジフェニルホスフィン0.33g;1.36mmol、およびジシクロペンタジエン70gを窒素雰囲気のパージボックスにおいて合わせて、溶液を形成した。溶液を150mLのParr反応器に置き、合成ガスを用いて20°Cで3回スパージした。次いで、溶液を撹拌しながら90psiの合成ガス圧で100°Cに加熱し、97.7gの褐色液体を形成した。反応をAgilent6890GasChromatographyシステムを用いてモニタリングした。褐色液体のガスクロマトグラフィGC分析により、ジシクロペンタジエンジアルデヒドGCにおいて10.4~10.7分で87面積およびジシクロペンタジエンモノアルデヒドGCにおいて5.6および6.0分で6面積が示された。Agilent6890およびAgilent5973MassSpectrometerを用いた、褐色液体のガスクロマトグラフ/質量スペクトルGC/MS分析により、所望のジシクロペンタジエンジアルデヒドM=192および飽和ジシクロペンタジエンモノアルデヒドM=164の形成が示された。NicoletAvatar3700DTGSFTIRThermoElectronCorporationによる、KBrプレート上の褐色液体の純フィルムのフーリエ変換赤外分光光度FTIR分析により、1720.4cm-1において、強いアルデヒドカルボニル伸縮が示された。3-メルカプト-1-プロパンスルホン酸触媒の調製3-メルカプトプロパン-1-スルホン酸のナトリウム塩を濃塩酸35.7、水性、200mLに添加し、これをガラスビーカーにおいて磁気撹拌した。大気の水分の取り込みを防止するためにParafilmMAmericanNationalCan、Greenwich、CTのシートで被覆した後、得られた白色結晶性スラリーを5分間撹拌し、次いで、中度フリットガラス漏斗上で濾過した。濾液を回転蒸発させて、8.88gの薄黄色の粘着性固体生成物を生じ、これをさらに処理することなく触媒として用いた。フェノール化反応上で調製されたジシクロペンタジエンジアルデヒド48.06グラム、0.25モル、補正なしおよび溶融したフェノール470.5グラム、5.0モルを1リットルのガラス製三ツ口丸底反応器に添加した。反応器は、両方ともClaisenアダプタを介して反応器に装着された室温22°C冷却器、温度計、ならびに頂部の窒素入口、変速モータに接続されたTeflon商標製撹拌機翼を備えたガラス製撹拌軸、およびサーモスタット制御の加熱マントルを含んでいた。頂部の窒素流0.5L/分を確立させ、反応器の内容物を撹拌しながら20分かけて65°Cまで加熱し、透明の黄色に着色した溶液を付与した。上記で調製した触媒0.39gを反応器の内容物に添加すると、3分後に70°Cのピーク発熱と暗琥珀色溶液とを生じた。加熱マントルを反応器から除去し、ファンを用いて反応器外側を65°Cまで冷却した。さらなる触媒0.22gを反応器の内容物に添加すると、1分後に66°Cのピーク発熱を生じ;再び反応器外側を65°Cまで冷却した。さらなる触媒0.35gを反応器の内容物に添加すると、2分後に68°Cのピーク発熱を生じ;再び反応器外側を65°Cまで冷却した。さらなる触媒0.24gを反応器の内容物に添加し、反応器外側を65°Cの温度に維持した。5分後、さらなる触媒0.37gを反応器の内容物に添加し、反応器外側を5分かけて65°Cから62.5°Cまで低減させた。ファンを除去し、加熱マントルを反応器に戻した。さらなる触媒0.38gを反応器の内容物に添加し、高速液体クロマトグラフィHPLC分析を用いて反応器の内容物をモニタリングしながら反応器外側を65°Cで22.25時間維持した。HPLCは、Eclipse登録商標AgilentXDB-C8分析ガードカラム5μ、4.6×12.5mmを備えたZorbaxEclipse登録商標AgilentXDB-C8分析カラム5μ、4.6×150mmを用いたHewlettPackard1090LiquidChromatographを含んでいた。カラムをクロマトグラフオーブンにおいて40°Cで維持した。溶離液としてアセトニトリルおよび水0.05のo-リン酸水溶液で処理を用い、それぞれ70/30の溶液として1分あたり1.000mLの速度でポンプを介して初めに送達し、5分後に90/10の溶液に変化させ、次の15分間そこで保持した。用いたアセトニトリルは、189nmのUVカットオフで、HPLCグレードであり、ガスクロマトグラフィにより100.0の純度であった。用いたo-リン酸は、名目上85の純度実際の評価は85.1であった。用いた水は、HPLCグレードであった。サンプル分析に使用するダイオードアレイ検出器を225nmに設定し、リファレンスを550nmに設定した。用いた触媒の合計は1.95gであり、これは、ジシクロペンタジエンジアルデヒドに対して0.05モルであった。最終の触媒添加の1.6時間後、HPLC分析により、ジシクロペンタジエンジアルデヒドが生成物の分布に完全に変換されたことが示された。22.25時間後、反応器の内容物を、それぞれが3Lの脱イオンDI水を含有する1対のビーカー内に均等に分割した。各ビーカーの内容物を75分間撹拌し;次いで、各ビーカーの内容物を約12時間静置した。静置後、各ビーカーを500mLの体積にデカントし、デカントした水性部分を廃棄した。各ビーカーが3.5Lの合計体積を有するようにさらなるDI水を各ビーカーに添加し;各ビーカーの内容物を撹拌し50°Cに加熱した。粘性糸状物の赤みがかった琥珀色に着色した化合物が各ビーカーの底部に形成された。各ビーカーの内容物を約12時間再び静置し、静置後、各ビーカーをデカントし、デカントした水性部分を廃棄した。各ビーカーの内容物を撹拌し加熱して沸騰させながら、各ビーカーに残存する暗黄橙色に着色した生成物に沸騰したDI水1.5Lを添加した。沸騰後、各ビーカーの内容物を撹拌しながら22°Cまで冷却させ;その後、各ビーカーからの固体を、フィルタ紙を通してデカントすることによって収集した。収集した固体をセラミック皿に置き、次いで、100°Cに加熱した真空オーブン内に16時間置いた。次いで固体を微粉末に粉砕し、真空オーブンに戻してさらに6.5時間置いて119.79gのジシクロペンタジエンポリフェノールを得、これは、からし色に着色した粉末であることが観察された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのFTIR分析により、1720.4cm-1におけるアルデヒドカルボニル伸縮の完全な消失、ならびに、1610.9cm-11595.7にショルダーおよび1510.0cm-1における強い芳香族環の吸収、3382.2cm-1を中心とする幅広の強いヒドロキシルO-H伸縮、ならびに1226.7cm-11170.7にショルダーにおける幅広の強いC-O伸縮が示された。HPLC分析により、12の成分が示され、6の主要成分はそれぞれ27.9、4.2、6.8、11.0、21.6および22.2面積を含んでいた。コモノマー合成ジシクロペンタジエンポリシアネート上記で調製したジシクロペンタジエンポリフェノール26.63g、名目上0.02のヒドロキシル当量および無水アセトン250mLを、0°Cに維持された冷却器、温度計、頂部の窒素入口1L/分のN2を使用、および磁気撹拌機を具備した500mLの三ツ口の丸底ガラス製反応器に添加した。臭化シアン22.67g、0.0214モル、1.07:1の臭化シアン:ヒドロキシル当量比を撹拌しながら反応器の内容物に添加した。ドライアイス-アセトン浴を反応器の下に置き、撹拌された、反応器の内容物を、-6°Cに冷却した。トリエチルアミン20.64g、0.0204モル、1.02のトリエチルアミン:ヒドロキシル当量比を反応器の内容物に添加し、これを-8°C~-3°Cの温度で22分間にわたって維持した。5分後、反応器の内容物が、トリエチルアミン臭化水素酸塩生成物を示す淡黄色に着色したスラリーに変わった。トリエチルアミン臭化水素酸塩生成物のHPLC分析により、24成分が見られ、存在するあらゆる成分が、ジシクロペンタジエンポリフェノールのHPLC分析において観察されたものとは異なる保持時間を有した。トリエチルアミン添加の27分後に、この間、反応器の内容物を-7°C~-2°Cの温度に維持して、反応器の内容物を、脱イオン水400mLおよびジクロロメタン250mLを含むビーカーに添加した。ビーカーの内容物を2分間撹拌し、次いで分離漏斗において分離させ、ここからのジクロロメタン層を回収し、水層を廃棄した。ジクロロメタン層を分離漏斗に戻して添加し、新たな脱イオン水最初に400mL、その後250mLでさらに3回抽出して、濁ったジクロロメタン溶液を得た。濁ったジクロロメタン溶液を顆粒状の無水硫酸ナトリウム25g上で乾燥して澄んだ溶液を得、次いで、これに、サイドアーム付き真空フラスコに取り付けられた400mLの中度フリットガラス漏斗上に支持された無水硫酸ナトリウム床100gを通過させて、澄んだ淡黄色に着色した濾液を得た。濾液を55°Cの最大油浴温度を用いて回転蒸発させた。さらなる回転蒸発を0.4mmHgの真空に達するまで75°Cで実施して、固体粉末を得た。次いで、固体粉末を75°Cに加熱した真空オーブンに16時間置いて23.14gのジシクロペンタジエンポリシアネートを得、これが淡黄色固体であることが観察された。ジシクロペンタジエンポリシアネートの臭化カリウムペレットのFTIR分析により、ヒドロキシル基の吸収が存在しなかった一方で、2265.2および2235.4cm-1に強いシアネート基の吸収が観察されたことが示された。HPLC分析により、16成分が示され、主要な3成分がそれぞれ27.9、24.0および31.8面積を含んでいた。比較例A:ジシクロペンタジエンポリシアネートの組成物比較例Aの、上記で調製したジシクロペンタジエンポリシアネートの組成物6.6mgの示差走査熱量DSC分析を、窒素ストリーム35cc/m下に25°Cから350°Cまで7°C/分の加熱速度を用いて実施した。溶融吸熱は検出されなかった。環化三量化に起因する単一の発熱が検出され、開始値が162.6°C、中間点が262.3°C、終点が304.6°Cであった。表1Aに見られるように、164.4ジュール/gの硬化エンタルピーが測定された。結果として得られた、ジシクロペンタジエンポリシアネートのホモポリトリアジンのDSC分析により、少しのさらなる発熱が271.1°Cで開始していることが示された。その後のDSC分析により、少しの発熱の開始点が307.1°Cにシフトした。DSC分析から回収したホモポリトリアジンは透明の琥珀色に着色した剛性固体であった。比較例B:ビスフェノールAジシアネートの組成物比較例Bの、ビスフェノールAジシアネートの組成物10.1mgのDSC分析を、窒素ストリーム35cc/m下に25°Cから350°Cまで7°C/分の加熱速度を用いて実施した。83.0°Cの中間点を伴った単一の鋭い溶融吸熱が存在した。98.7ジュール/gの溶融エンタルピーが測定された。環化三量化に起因する単一の発熱が検出され、開始値が244.1°C、中間点が320.7°C、終点が352.6°Cであった。表1Aに見られるように、588.9ジュール/gの硬化エンタルピーが測定された。得られた、ビスフェノールAジシアネートのホモポリトリアジンのDSC分析により、少しのさらなる発熱が319.9°Cで開始していることが示され、顕著な漸進的な発熱シフトが150°Cで始まった。その後のDSC分析により、発熱が209.8°Cで開始し、より明白な発熱シフトが320.4°Cで開始したことが示された。DSC分析から回収したホモポリトリアジンは、透明な淡琥珀色に着色した剛性固体であった。比較例C:比較例Aを硬化することによって得られる生成物比較例Aの、上記で調製したジシクロペンタジエンポリシアネートを含む組成物0.5gをアルミニウム容器に置き、次いで、100°Cのオーブン内に1時間置いた。次いで、容器および内容物を150°Cのオーブン内に移動させて1時間おいた。比較例Aは、150°Cのオーブンにて23分後に均質な液体であった。液体を200°Cのオーブンに1時間、次いで、250°Cのオーブンに1時間、最後に300°Cのオーブンに1時間置き、続いて22°Cに徐冷して、比較例Cの、ジシクロペンタジエンポリシアネートを含む組成物を硬化することによって得られる生成物を得た。生成物は、透明な琥珀色に着色した剛性固体であった。生成物18.9mgのDSC分析により、表2Aに見られるように、295.70°Cの温度でのガラス転移が示された。比較例D:比較例Bを硬化することによって得られる生成物比較例Aを比較例B0.5gに置き換えたこと以外は、比較例Cのプロセスを繰り返した。比較例Bは、100°Cのオーブンにある間、均質な液体であった。上記に記載した加熱および徐冷により、比較例Dの、ビスフェノールAジシアネートを含む組成物を硬化することによって得られる生成物を得した。生成物は、透明な黄色に着色した剛性固体であった。生成物19.5mgのDSC分析により、表2Aに見られるように、275.70°Cの温度でのガラス転移が締めされた。ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルの合成ジシクロペンタジエンポリフェノールを、異性体のジシクロペンタジエン97.3面積GCおよびモノアルデヒド異性体1.2面積GCならびにより高分子量の副生成物を用いて上記のように調製した。ジシクロペンタジエンポリフェノール133.16g、名目上1.0のヒドロキシル当量、無水メタノール264g、および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.1343gを5Lのガラス製の三ツ口の丸底反応器に添加した。反応器は、両方ともClaisenアダプタを介して反応器に装着された、冷やした0°C冷却器、温度計、頂部の窒素入口でキャップした添加漏斗、変速モータに接続されたTeflon商標製撹拌翼を備えたガラス製撹拌軸、およびサーモスタット制御の加熱マントルを含んでいた。頂部の窒素流1L/分を確立させ、反応器の内容物を62分間撹拌して、琥珀色に着色した溶液を付与した。3分後、水酸化リチウム粉末14.3g、0.597モルを反応器の内容物に添加し、これにより、39°Cの発熱、および赤琥珀色に着色した溶液への溶液の色変化を生じた。ファンを用いて反応器外側を冷却し、これにより、水酸化リチウムの添加の4分後に、41°Cの最大温度に達した。水酸化リチウムの添加の15分後、反応器の外側は30°Cの温度であり、さらなる水酸化リチウム14.3g、0.597モルを反応器の内容物に添加して、37°Cの最大発熱を付与した。さらに15分後、さらなる水酸化リチウム14.3g、0.597モルを反応器の内容物に添加すると、発熱は生じなかった。次いで、反応器の内容物を35分かけて55°Cに加熱し、塩化ビニルベンジル55.94g、0.3664モルを反応器の内容物に添加漏斗を介して13分かけて添加した。最初の塩化ビニルベンジルの添加を開始してから58分後、さらなる塩化ビニルベンジル112.19g、0.7349モルを反応器の内容物に60分かけて添加して、白色の懸濁した粒子状物を有する橙色に着色したスラリーを付与した。3.5時間後、無水メタノール264gを反応器の内容物に添加して、粘度を低減させた。HPLC分析により、最初の塩化ビニルベンジルの添加の開始から16.2時間後、反応器に添加した塩化ビニルベンジルが完全に消費されたことが示された。このとき、さらなるメタノール278gを反応器の内容物に添加し、その後、さらなる塩化ビニルベンジル50.84g、0.3330モルを35分かけて添加した。最初の塩化ビニルベンジルの添加の開始から24.8時間後、さらなる塩化ビニルベンジル50.84g、0.3330モルを反応器の内容物に35分かけて添加した。最初の塩化ビニルベンジルの添加の開始から48時間後、さらなる塩化ビニルベンジル25.42g、0.1665モルを反応器の内容物に16分かけて添加した。最初の塩化ビニルベンジルの添加の開始後、反応器の内容物を55°Cに維持して62.8時間撹拌し、その後、反応器の内容物を25°Cの温度まで冷却し、曇った淡黄色に着色した液体および固体を付与した。曇った淡黄色に着色した液体をデカントして廃棄した。メタノール1Lを固体に添加し、反応器の内容物を窒素雰囲気下に110分間撹拌した。次いで、反応器の内容物を静置させ、メタノール相をデカントして廃棄した。さらなるメタノール1Lを反応器の内容物に添加し、これを窒素雰囲気下に75分間撹拌した。次いで、反応器の内容物を静置させ、メタノール相をデカントして廃棄した。さらなるメタノール1Lを反応器の内容物に添加し、これを窒素雰囲気下に18時間撹拌した。次いで、反応器の内容物を静置させ、メタノール相をデカントして廃棄した。ジクロロメタン1Lを反応器の内容物に添加し、これを窒素雰囲気下に2.5時間撹拌した。反応器の内容物を分割して750mLの2つのポリプロピレンボトル内に均等に置き、2300回転/分RPMで30分間遠心分離した。分離した、曇った淡琥珀色に着色した液体を、フィルタ紙を通したデカンテーションによりボトルから回収した。残存固体をさらなるジクロロメタンと合わせ、機械振とう器に30分間置くことによって抽出した。得られたスラリーを2300RPMで1時間遠心分離し、その後、分離した液体を、フィルタ紙を通してデカントした。合わせたデカントを、600mLの中度フリットガラス漏斗に1インチの深さで充填された珪藻土の床を通して濾過した。4Lのガラスビーカーにおいてスパチュラを用いて撹拌しながらメタノール2.5Lを透明の濾液に添加した。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む黄色のゴム状固体が沈殿し、これをデカント後に回収し、75°Cの温度で真空オーブンにおいて乾燥し、116.90gの一定重量とした。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルの臭化カリウムペレットのFTIR分析により、ヒドロキシル基の吸収の完全な消失;1507.15s、1582.17mおよび1607.10mcm-1における芳香族環の吸収の出現;1628.59mcm-1における芳香族環に関連する=CH振動;メタ置換が751.71mおよび794.16mcm-1における3個の隣接水素をもたらしている芳香族C-Hの曲げ振動に関する領域内の吸収;826.92scm-1における、パラ置換が2個の隣接水素を付与する芳香族C-Hの曲げ振動に関する領域内の吸収;ならびに1112.20mcm-1におけるC-O伸縮の吸収が示された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物2つの部分の実施例2サンプル1およびサンプル2の、上記で調製したジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物8.9および9.9mgの示差走査熱量DSC分析を、窒素ストリーム35cc/m下に25°Cから425°Cまで7°C/分の加熱速度を用いて実施した。溶融吸熱は検出されなかった。単独重合に起因する1対の発熱が検出された。第2発熱2つのサンプルについて、それぞれ400.43°Cおよび403.40°C、平均401.92°Cの終わりに、鋭い発熱分解が起こった。表1Bに見られるように、実施例2サンプル1およびサンプル2のそれぞれの硬化エンタルピー、72.22および93.53ジュール/gが測定された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物上記で調製した、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物0.5gをアルミニウム皿に置き、100°Cのオーブン内に1時間置いて生成物を得、これは、透明な淡黄色に着色した鋳物であることが観察された。次いで、該皿を150°Cのオーブンに1時間置き、200°Cのオーブンに1時間置き、250°Cに1時間置き、続いて22°Cに徐冷して、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物を付与し、これは、透明な淡琥珀色に着色した剛性固体であることが観察された。この生成物26.40mgのDSC分析を、窒素ストリーム35cc/m下に25°Cから400°Cまで7°C/分の加熱速度を用いて実施し、表2Bに見られるように、第4走査後に317.04°Cの温度でのガラス転移が示された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマービスフェノールAジシアネート、57.15重量を含む熱硬化可能な組成物上記で調製した、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル0.0980g、42.85重量、およびビスフェノールAジシアネート0.1307g、57.15重量をガラスバイアルに添加し、スパチュラを用いて粉砕して実施例4を付与し、熱硬化可能な組成物が、均質な粉末であることが観察された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマービスフェノールAジシアネート、57.15重量を含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物実施例48.4mgのDSC分析を、窒素ストリーム35cc/m下に25°Cから350°Cまで7°C/分の加熱速度を用いて実施した。溶融吸熱が検出され、開始値が51.80°C、最小値が79.74°C、終点が86.64°Cであり、溶融エンタルピーが52.43ジュール/gであった。共重合に起因する単一の発熱が検出され、開始値が197.36°C、最大値が266.86°C、終点が331.73°Cであった。表1Bに見られるように、313.3ジュール/gの硬化エンタルピーが測定された。上記条件を使用した、熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物である実施例5におけるその後のDSC走査により、表2Bに見られるように、294.79°Cのガラス転移温度が示された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマービスフェノールAジシアネート、50重量を含む熱硬化可能な組成物上記で調製した、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル0.1435g、50.00重量、およびビスフェノールAジシアネート0.1435g、50.00重量をガラスバイアルに添加し、スパチュラを用いて一緒に粉砕して実施例6を付与し、熱硬化可能な組成物が、均質な粉末であることが観察された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマービスフェノールAジシアネート、50重量を含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物実施例610.7mgのDSC分析を上記のように実施した。溶融吸熱が検出され、開始値が50.97°C、最小値が81.16°C、終点が89.95°Cであり、溶融エンタルピーが42.01ジュール/gであった。共重合に起因する単一の発熱が検出され、開始値が184.51°C、最大値が262.83°C、終点が327.17°Cであった。表1Bに見られるように、245.5ジュール/gの硬化エンタルピーが測定された。上記の条件を用いた、熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物である実施例7におけるその後のDSC走査により、表2Bに見られるように、297.75°Cのガラス転移温度が示された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマービスフェノールAジシアネート、39.99重量を含む熱硬化可能な組成物上記で調製した、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル0.1811g、60.01重量、およびビスフェノールAジシアネート0.1207g、39.99重量をガラスバイアルに添加し、スパチュラを用いて一緒に粉砕して実施例8を付与し、熱硬化可能な組成物が、均質な粉末であることが観察された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマービスフェノールAジシアネート、39.99重量を含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物実施例89.30mgのDSC分析を上記のように実施した。溶融吸熱が検出され、開始値が52.22°C、最小値が80.73°C、終点が89.13°Cであり、溶融エンタルピーが38.02ジュール/gであった。共重合に起因する単一の発熱が検出され、開始値が178.70°C、最大値が259.12°C、終点が320.12°Cであった。表1Bに見られるように、224.2ジュール/gの硬化エンタルピーが測定された。上記の条件を用いた、熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物である実施例9におけるその後のDSC走査により、表2Bに見られるように、292.07°Cのガラス転移温度が示された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマージシクロペンタジエンポリフェノールのポリシアネート、50重量を含む熱硬化可能な組成物上記で調製した、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル0.1824g、50.00重量、および、上記で調製した、ジシクロペンタジエンポリフェノールのポリシアネート0.1824g、50.00重量をガラスバイアルに添加し、スパチュラを用いて一緒に粉砕して実施例10を付与し、熱硬化可能な組成物が、均質な粉末であることが観察された。ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマージシクロペンタジエンポリフェノールのポリシアネート、50重量を含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物実施例108.10mgのDSC分析を上記のように実施した。溶融吸熱は検出されなかった。共重合に起因する単一の発熱が検出され、開始値が177.87°C、最大値が235.95°C、終点が295.23°Cであった。表1Bに見られるように、100.8ジュール/gの硬化エンタルピーが測定された。上記の条件を用いた、熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物である実施例11サンプル1におけるその後のDSC走査により、表2Bに見られるように、ガラス転移温度が294.80°Cであることが明らかになった。実施例11サンプル28.60mgのサンプルを含めた上述のDSC分析の繰り返しにより、表2Bに見られるように、295.37°Cのガラス転移温度が示された。表1A~1Bのデータは、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物である実施例2の両方のサンプル1およびサンプル2が、ジシクロペンタジエンポリシアネートの組成物である比較例AまたはビスフェノールAジシアネートの組成物である比較例Bのいずれよりも低い硬化エンタルピーを有することを示す。表1A~1Bのデータは、それぞれがジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマーを含む熱硬化可能な組成物である実施例4、6、8、および10のそれぞれが、比較例Bよりも低い硬化エンタルピーを有することをさらに示す。表2A~2Bのデータは、ジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルを含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物である実施例3が、比較例Aを硬化することによって得られる生成物である比較例Cまたは比較例Bを硬化することによって得られる生成物である比較例Dのいずれよりも高いガラス転移温度を有することを示す。表2A~2Bのデータは、それぞれがジシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテルおよびコモノマーを含む熱硬化可能な組成物を硬化することによって得られる生成物である実施例5、7、9、および11サンプル1およびサンプル2のそれぞれが、比較例Dよりも高いガラス転移温度を有することをさらに示す。"