"N3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}-N1-フェニルスルホニル-β-アラニンアミド塩酸塩、1-{[6-4-フェニルブトキシ-2-ナフチル]メチル}ピペリジン、1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}ピペリジン、1-{[6-4-フェニルブトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イル]メチル}ピペリジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゼチジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジン、4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルモルホリン、4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルチオモルホリン、8-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン-4-オール、N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メタンアミン、N-エチル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルエタンアミン、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルプロパン-1-アミン、N-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メタンアミン、N-エチル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミン、N-イソプロピル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミン、N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド、3-ヒドロキシ-4-メチル-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミド、3-[E-ヒドロキシイミノメチル]-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミド、3,5-ビスベンジロキシ-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミド、3,5-ジヒドロキシ-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミド、2S-1-{2E-3-[4-4-フェニルブトキシフェニル]プロパ-2-エノイル}ピロリジン-2-イルメタノール、2E-N-2-ヒドロキシエチル-3-[4-4-フェニルブトキシフェニル]アクリルアミド、1-{3-[4-6-フェニルヘキシルフェニル]プロパノイル}-L-プロリンアミド、1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-L-プロリンアミド、1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン、N-フェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、2S-2-メトキシメチル-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン、N-3-アセチルフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-D-プロリンアミド、N,N-ジメチル-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-L-プロリンアミド、N-2-ヒドロキシエチル-N-メチル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-3-オール、3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}-N-テトラヒドロフラン-2-イルメチルプロパンアミド、3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}-N-ピリジン-2-イルメチルプロパンアミド、N-2-ヒドロキシエチル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-[2-2-ヒドロキシエトキシエチル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-3-ヒドロキシフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-3-シアノフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-[4-クロロ-3-ヒドロキシメチルフェニル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-[3-アミノスルホニルフェニル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-4-クロロ-3-シアノフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、N-{3-[1E-N-ヒドロキシエタンイミドイル]フェニル}-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミド、[2S-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-2-イル]メタノール、[2R-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-2-イル]メタノール、{2S-1-[2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルスルホニル]ピロリジン-2-イル}メタノール、2-{2S-2-[ベンジロキシメチル]ピロリジン-1-イル}スルホニル-1-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エタノール、N-[2-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノエチル]ベンゼンスルホンアミド、1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}-3-アゼチジンカルボキサミド、N-メチル-1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}-3-アゼチジンカルボキサミド、3-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノプロパンニトリル、t-ブチル2-シアノエチル{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート、t-ブチル[3-ヒドロキシアミノ-3-イミノプロピル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート化合物40a、t-ブチル[3-ヒドロキシアミノ-3-ヒドロキシイミノプロピル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート化合物40b、t-ブチル[2-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルエチル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート、3-[2-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノエチル]-1,2,4-オキサジアゾール-54H-オン塩酸塩、N,N’-ジヒドロキシ-3-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノプロパンイミダミド二塩酸塩、N,N-ジメチル-2-[6-4-フェニルbutオキシ-3,4-ジヒドロ-12H-ナフタレニルデン]エタンアミン、5-4-イソブチルフェニル-3-[4-1-ピロリジニルメチルフェニル]-1,2,4-オキサジアゾール、t-ブチル6-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート、6-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン塩酸塩、2-[[1-メチル-1H-ピロール-2-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[5-メチル-2-フリルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{[5-ヒドロキシメチル-2-フリル]メチル}{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[ベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[2,3-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[2,4-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル2,4,6-トリメトキシベンジルアミノ]エタノール、2-[2,5-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[2-トリフルオロメチルベンジル]アミノ}エタノール、2-[2-メチルベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、3-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}ベンゾニトリル、2-[3-フルオロベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[3-フルオロ-4-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[3-フェノキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[3-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル3,4,5-トリメトキシベンジルアミノ]エタノール、2-[[4-ベンジルオキシ-3-メトキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[3-ベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[2-クロロ-3-キノリニルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}-8-キノリノール、2-[3-メチルベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、4-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}ベンゾニトリル、2-[4-フルオロベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[4-フェノキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[4-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-ベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[1-ナフチルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-メトキシ-1-ナフチルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[3,4-ビスベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル1H-ピロール-2-イルメチルアミノ]エタノール、2-[[3-メチル-2-チエニルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[4-トリフルオロメチルベンジル]アミノ}エタノール、2-[[2Z-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルプロピルアミノ]エタノール、2-[ブチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[3-フリルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[2,6-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-アリルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-オクチルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-ヘプチルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[3,7-ジメチル-6-オクテニル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[2-t-ブチルスルファニルベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[4-トリフルオロメトキシベンジル]アミノ}エタノール、2-[{2-[4-クロロフェニルスルファニル]ベンジル}{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[3-メチル-1-ベンゾチエン-2-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{4-[2E-4-メチル-2-ペンテニル]-3-シクロヘキセン-1-イル}メチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル1,3-チアゾール-2-イルメチルアミノ]エタノール、2-[[2-ベンジルオキシエチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[3-5-メチル-2-フリルブチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル{5-[2-トリフルオロメチルフェニル]-2-フリル}メチルアミノ]エタノール、2-[{5-[2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル]-2-フリル}メチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル{5-[2-トリフルオロメトキシフェニル]-2-フリル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-ジメチルアミノベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル4-ピリジニルメチルアミノ]エタノール、2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル2-キノリニルメチルアミノ]エタノール、2-[[3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[4-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-[[2-フェニル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール、2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[3-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]アミノ}エタノール、3-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、4-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、4-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、N-[4-{[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]アミノ}スルホニルフェニル]アセトアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]エタンスルホンアミド、5-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-ピリジンスルホンアミド、5-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-チオフェンスルホンアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミド、3-シアノ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、4-t-ブチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-4-ビニルベンゼンスルホンアミド、2-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-プロパンスルホンアミド、-1-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミド、--1-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミド、3-クロロ-2-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3-フルオロ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3,5-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2,4-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2,5-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2,6-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3,4-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2-メトキシ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2,5-ジメトキシ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、5-クロロ-2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、3-クロロ-2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、2,6-ジクロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミド、N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-チオフェンスルホンアミド、5-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-チオフェンスルホンアミド、6-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-ピリジンスルホンアミド、3,5-ジメチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-4-イソキサゾールスルホンアミド、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゾカン、3-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,3-チアゾリジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール、[2S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジニル]メタノール、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジノール、[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピペリジニル]メタノール、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミド、3-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン、3,5-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン、[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジニル]メタノール、4-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン、2-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]エタノール、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-2-ピリジニルピペラジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゼパン、2S-2-メトキシメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジン、2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルデカヒドロイソキノリン、2S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-1-ピロリジニルメチルピロリジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジノール、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジンカルボキサミド、2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1-ピペラジニル]ピリミジン、N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミド、N-メチル-N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミド、N-エチル-N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミド、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、1-メチル-4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン、1-エチル-4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペラジン、[2R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジニル]メタノール、2R-2-メトキシメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジン、N-[3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミド、N-[3S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミド、cis-2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルデカヒドロイソキノリン、3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、3S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、3S-N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、N-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、3-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]フェノール、N,N-ジエチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミン、2,5-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジン、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、N,N-ジエチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミド、2-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジン、3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジノール、[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]メタノール、1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン、1R,4R-2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1-ピペラジニル]ベンゾニトリル、4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボアルデヒド、4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピペラジノン、2S-N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミド、2-メチル-3-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,3-チアゾリジン、2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル]エタノール、3-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]-1H-インドール、および2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル]ニコチノニトリルからなる群から選択される化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ。請求項1記載の化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグを含有してなる医薬組成物。S1P受容体結合剤、免疫抑制剤および/またはリンパ球減少作用剤である、請求項2記載の医薬組成物。S1P受容体結合剤が、EDG-1作動剤および/またはEDG-6作動剤である、請求項3記載の医薬組成物。EDG-1および/またはEDG-6介在性疾患の予防および/または治療剤である、請求項2記載の医薬組成物。EDG-1および/またはEDG-6介在性疾患が、臓器、組織および/または細胞の移植に対する拒絶反応、自己免疫性疾患、アレルギー性疾患、喘息、多臓器不全、虚血後再灌流障害、悪性腫瘍、肺線維症および/または肝線維症である、請求項5記載の医薬組成物。臓器、組織および/または細胞の移植に対する拒絶反応が、腎臓、肝臓、心臓、肺、皮膚、角膜、血管、腱、骨、骨髄細胞、神経細胞および/または膵島細胞の移植に対する拒絶反応であり、自己免疫性疾患が全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、炎症性腸疾患、自己免疫性糖尿病および/または膠原病であり、アレルギー性疾患がアトピー性皮膚炎、花粉症および/または食物アレルギーである、請求項6記載の医薬組成物。請求項1記載の化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグと、代謝拮抗薬、アルキル化薬、T細胞活性化阻害薬、カルシニューリン阻害薬、増殖シグナル阻害薬、ステロイド薬、免疫抑制薬、免疫抑制に用いる抗体、拒絶反応治療薬、抗生物質、抗ウィルス薬および抗真菌薬から選ばれる1種または2種以上とを組み合わせてなる医薬。EDG-1および/またはEDG-6介在性疾患の予防および/または治療剤、免疫抑制剤および/またはリンパ球減少作用剤を製造するための請求項1記載の化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグの使用。[発明の効果]本発明化合物は、S1P受容体特にEDG-1および/またはEDG-6結合能を有する化合物であり、したがって、哺乳動物例えば、ヒト、非ヒト動物、例えば、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等において、移植に対する拒絶反応、移植臓器廃絶、移植片対宿主病、自己免疫性疾患例えば、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、重症筋無力症、自己免疫性糖尿病等、アレルギー性疾患例えば、アトピー性皮膚炎、花粉症、食物アレルギー等、喘息、感染症、潰瘍、リンパ腫、悪性腫瘍ガン等、白血病、その他組織へのリンパ球浸潤を伴う疾患、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓血管炎、バージャー病、糖尿病性ニューロパチー等の末梢動脈疾患、痔核、裂肛、痔瘻等の静脈瘤、解離性大動脈瘤、敗血症、血管炎、腎炎、肺炎等の炎症性疾患、脳卒中、虚血後再灌流障害、脳梗塞、心筋梗塞、狭心症、うっ血性心不全、胸膜炎、DIC、多臓器不全等の各種臓器の虚血性異常および血液透過性亢進異常に伴う浮腫性疾患、とこずれ、火傷、外傷性傷害、炎症性腸疾患、遺伝病、骨粗しょう症、動脈硬化、線維症例えば、肺線維症、肝線維症等、間質性肺炎、慢性肝炎、肝硬変、慢性腎不全、腎糸球体硬化症、糖尿病等の予防および/または治療薬として有用である。また本発明化合物は、各種臓器、組織および/または細胞の移植に伴う術前、術後および/または予後の血管賦活薬、例えば、心移植、腎移植、皮膚移植、肝移植等における移植臓器、組織および/または細胞の生着促進薬としても有用である。さらに本発明化合物は、インビボinvivoにおいてのみでなく、インビトロinvitroにおいても細胞の分化促進剤等の調製剤として有用である。以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。クロマトグラフィによる分離の箇所、TLCに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表す。アンモニア水は市販の28アンモニア水を用いた。NMRの箇所に示した数値は、特記した場合を除いて重クロロホルムを測定溶媒として用いた時の1H-NMRの測定値である。MSは、特に記載していなければESIエレクトロンスプレーイオン法を用い、陽イオンpos.のみの検出を行った。HPLCの測定条件は以下に示したとおりである。使用したカラム:Xterra登録商標MSC185μm、4.6×50mmI.D.、使用した流速:3mL/分、使用した溶媒A液:0.1トリフルオロ酢酸水溶液、B液:0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリル溶液。測定開始後0.5分間はA液とB液の混合比を95:5に固定した。その後2.5分間でA液とB液の混合比を0:100に直線的に変えた。その後0.5分間A液とB液の混合比を0:100に固定した。その後0.01分間でA液とB液の混合比を95:5に直線的に変えた。実施例1:3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロパンニトリル4-ヒドロキシフェニルプロパンニトリル5.25gのN,N-ジメチルホルムアミド40mL溶液に、3-フェニルプロピルブロミド7.1gおよび炭酸カリウム14.79gを加え、室温で16時間撹拌した。反応液をジエチルエーテルで希釈し、有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物8.54gを得た。TLC:Rf0.29ヘキサン:酢酸エチル=5:1;MSEI,Pos.:265M,225,118,107,91;NMR:δ7.24-7.36m,2H,7.17-7.24m,3H,7.09-7.15m,2H,6.81-6.90m,2H,3.94t,J=6.32Hz,2H,2.89t,J=7.32Hz,2H,2.77-2.84m,2H,2.57t,J=7.32Hz,2H,2.01-2.18m,2H。実施例2:3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピルアミン実施例1で製造した化合物8.04gのジエチルエーテル100mL溶液に、0°Cで水素化リチウムアルミニウム2.30gを加え、2時間撹拌した。反応液に0°Cで少量の飽和硫酸ナトリウム水溶液を加えた後硫酸マグネシウムにて乾燥した。ここに1N水酸化ナトリウム水溶液20mLおよびテトラヒドロフラン200mLを加え、20分間加熱還流した。反応液を放冷後、不溶物をろ過した。ろ液を硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィージクロロメタン:メタノール:トリエチルアミン=90:10:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物2.50gを得た。TLC:Rf0.20クロロホルム:メタノール:トリエチルアミン=90:10:1;MSEI,Pos.:269M,252,134,118,91;NMR:δ7.25-7.33m,2H,7.15-7.25m,3H,7.04-7.12m,2H,6.77-6.86m,2H,3.95t,J=6.32Hz,2H,2.76-2.85m,2H,2.67-2.74m,2H,2.55-2.63m,2H,2.36s,2H,2.02-2.17m,2H,1.70-1.84m,2H。実施例3:N-t-ブトキシカルボニル-N-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}-β-アラニン実施例2で製造した化合物941mgのメタノール4mL溶液に、アクリル酸メチル301mgを加え、室温で26時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さのジクロロメタン6mL懸濁液に、二炭酸ジt-ブチルBoc2O762mgを加え、室温で16時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:1にて精製した。得られた化合物778mgのメタノール2mL-ジオキサン1mL混合溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液1.71mLを加え室温で2時間撹拌した。反応液を濃縮後、残さに水、1N塩酸4mLを加えジエチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する本発明化合物723mgを得た。TLC:Rf0.73クロロホルム:メタノール:酢酸=90:10:5;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:442MH,385,342,252,225,102,91,57;NMR:δ7.24-7.35m,2H,7.13-7.24m,3H,7.00-7.11m,2H,6.74-6.87m,2H,3.94t,J=6.22Hz,2H,3.47t,J=6.77Hz,2H,3.23s,2H,2.73-2.86m,2H,2.57-2.68m,2H,2.48-2.57m,2H,2.01-2.17m,2H,1.70-1.90m,2H,1.44s,9H。実施例4:N3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}-N1-フェニルスルホニル-β-アラニンアミド塩酸塩実施例3で製造した化合物110mgのジクロロメタン4mL溶液に、0°Cで、ベンゼンスルホンアミド43mg、N,N-ジメチルアミノピリジン37mgおよび1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミドEDC塩酸塩58mgを加え、24時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、1N塩酸および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた化合物150mgに0°Cで4N塩化水素/酢酸エチル溶液6mLを加え、2時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さに、ジイソプロピルエーテルを加え析出物をろ取することで、以下の物性値を有する本発明化合物109mgを得た。TLC:Rf0.44クロロホルム:メタノール:酢酸=90:10:5;MS:9612MH,481MH;NMRCD3OD:δ1.92m,2H,2.04m,2H,2.61t,J=7.4Hz,2H,2.72t,J=6.4Hz,2H,2.79m,2H,2.93m,2H,3.17t,J=6.4Hz,2H,3.92t,J=6.2Hz,2H,6.83m,2H,7.12m,2H,7.22m,5H,7.57m,2H,7.68m,1H,8.02m,2H。実施例5:1-{[6-4-フェニルブトキシ-2-ナフチル]メチル}ピペリジン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレン50mgのジクロロエタン0.5mL溶液に、ピペリジン20μLおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム72mgを加え、室温で18時間撹拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール:酢酸=120:10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物60mgを得た。TLC:Rf0.79クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:374MH,289;NMRCD3OD:δ7.62-7.74m,3H,7.41dd,J=8.51,1.74Hz,1H,7.06-7.31m,7H,3.99-4.15m,2H,3.62s,2H,2.62-2.78m,2H,2.37-2.54m,4H,1.76-1.90m,4H,1.53-1.67m,4H,1.40-1.53m,2H。実施例5-1~実施例5-166-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに相当するカルボニル化合物を、ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例5と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例5-1:1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}ピペリジンTLC:Rf0.82クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:360MH,275;NMRCD3OD:δ7.64-7.76m,3H,7.41dd,J=8.14,1.56Hz,1H,7.20-7.30m,4H,7.09-7.18m,3H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.62s,2H,2.84t,J=7.45Hz,2H,2.38-2.53m,4H,1.99-2.24m,2H,1.52-1.69m,4H,1.42-1.52m,2H。実施例5-2:1-{[6-4-フェニルブトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イル]メチル}ピペリジンTLC:Rf0.74クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:376MH,291,159;NMRCD3OD:δ7.06-7.34m,5H,6.89d,J=7.68Hz,1H,6.65s,1H,6.59-6.70m,1H,6.30s,1H,3.86-4.00m,2H,3.05s,2H,2.75t,J=8.05Hz,2H,2.59-2.71m,2H,2.35-2.52m,4H,2.27t,J=8.05Hz,2H,1.69-1.84m,4H,1.54-1.67m,4H,1.39-1.53m,2H。実施例5-3:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンTLC:Rf0.63クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:388MH,303;NMR:δ7.60-7.75m,3H,7.43dd,J=8.33,1.74Hz,1H,7.23-7.35m,2H,7.07-7.23m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.59s,2H,2.66t,J=7.68Hz,2H,2.32-2.50m,4H,1.80-1.95m,2H,1.65-1.80m,2H,1.49-1.64m,6H,1.34-1.49m,2H。実施例5-4:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゼチジンTLC:Rf0.52クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:360MH,803;NMR:δ7.59-7.73m,3H,7.36dd,J=8.33,1.74Hz,1H,7.23-7.33m,2H,7.04-7.23m,5H,4.05t,J=6.50Hz,2H,3.68s,2H,3.24t,J=7.05Hz,4H,2.66t,J=7.87Hz,2H,2.02-2.19m,2H,1.80-1.96m,2H,1.64-1.78m,2H,1.44-1.63m,2H。実施例5-5:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンTLC:Rf0.54クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:374MH,303;NMR:δ7.62-7.75m,3H,7.44dd,J=8.42,1.46Hz,1H,7.23-7.32m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.73s,2H,2.66t,J=7.69Hz,2H,2.45-2.61m,4H,1.64-1.96m,8H,1.46-1.64m,2H。実施例5-6:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルモルホリンTLC:Rf0.86クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:390MH,303;NMR:δ7.62-7.75m,3H,7.44dd,J=8.42,1.83Hz,1H,7.23-7.33m,2H,7.06-7.24m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.68-3.76m,4H,3.62s,2H,2.66t,J=7.50Hz,2H,2.43-2.53m,4H,1.81-1.94m,2H,1.64-1.80m,2H,1.48-1.63m,2H。実施例5-7:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルチオモルホリンTLC:Rf0.94クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:406MH,303;NMR:δ7.58-7.75m,3H,7.42dd,J=8.42,1.65Hz,1H,7.23-7.34m,2H,7.06-7.24m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.63s,2H,2.60-2.79m,10H,1.80-1.97m,2H,1.63-1.79m,2H,1.48-1.64m,2H。実施例5-8:8-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンTLC:Rf0.80クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:446MH,303;NMR:δ7.61-7.75m,3H,7.44dd,J=8.42,1.65Hz,1H,7.24-7.33m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.94s,4H,3.64s,2H,2.66t,J=7.87Hz,2H,2.50-2.61m,4H,1.82-1.95m,2H,1.64-1.81m,6H,1.45-1.64m,2H。実施例5-9:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン-4-オールTLC:Rf0.26クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:404MH,303;NMR:δ7.59-7.74m,3H,7.43dd,J=8.33,1.56Hz,1H,7.24-7.35m,2H,7.07-7.24m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.66-3.78m,1H,3.62s,2H,2.72-2.87m,2H,2.66t,J=7.69Hz,2H,2.09-2.26m,2H,1.81-1.97m,4H,1.45-1.80m,7H。実施例5-10:N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メタンアミンTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:348MH,303;NMR:δ7.59-7.74m,3H,7.41dd,J=8.51,1.56Hz,1H,7.23-7.34m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.54s,2H,2.66t,J=7.87Hz,2H,2.27s,6H,1.81-1.95m,2H,1.61-1.79m,2H,1.46-1.63m,2H。実施例5-11:N-エチル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルエタンアミンTLC:Rf0.64クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:376MH,303;NMR:δ7.62-7.74m,3H,7.45dd,J=8.51,1.56Hz,1H,7.23-7.33m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.68s,2H,2.66t,J=7.69Hz,2H,2.56q,J=7.14Hz,4H,1.81-1.96m,2H,1.65-1.80m,2H,1.48-1.63m,2H,1.06t,J=7.14Hz,6H。実施例5-12:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールTLC:Rf0.52クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:364MH,303;NMRCD3OD:δ7.66-7.75m,3H,7.41dd,J=8.32,1.56Hz,1H,7.04-7.27m,7H,4.07t,J=6.40Hz,2H,3.89s,2H,3.68t,J=5.49Hz,2H,2.75t,J=5.49Hz,2H,2.65t,J=7.59Hz,2H,1.79-1.94m,2H,1.65-1.79m,2H,1.47-1.64m,2H。実施例5-13:N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルプロパン-1-アミンTLC:Rf0.83クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:7232MH,362MH,303;NMRCD3OD:δ7.72s,1H,7.65-7.70m,2H,7.40dd,J=8.42,1.65Hz,1H,7.03-7.28m,7H,4.05t,J=6.41Hz,2H,3.84s,2H,2.64t,J=7.50Hz,2H,2.51-2.59m,2H,1.78-1.93m,2H,1.64-1.78m,2H,1.45-1.63m,4H,0.91t,J=7.41Hz,3H。実施例5-14:N-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メタンアミンTLC:Rf0.47クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:334MH,303,214;NMRCD3OD:δ7.68-7.78m,3H,7.42dd,J=8.32,1.92Hz,1H,7.06-7.28m,7H,4.07t,J=6.50Hz,2H,3.95s,2H,2.65t,J=7.59Hz,2H,2.49s,3H,1.79-1.96m,2H,1.64-1.78m,2H,1.45-1.64m,2H。実施例5-15:N-エチル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミンTLC:Rf0.54クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:348MH,303;NMRCD3OD:δ7.67-7.75m,3H,7.41dd,J=8.42,1.83Hz,1H,7.05-7.28m,7H,4.07t,J=6.50Hz,2H,3.89s,2H,2.70q,J=7.20Hz,2H,2.67t,J=7.50Hz,2H,1.79-1.93m,2H,1.64-1.78m,2H,1.47-1.63m,2H,1.16t,J=7.20Hz,3H。実施例5-16:N-イソプロピル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミンTLC:Rf0.70クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:362MH,303;NMRCD3OD:δ7.66-7.76m,3H,7.41dd,J=8.33,1.74Hz,1H,7.04-7.28m,7H,4.05t,J=6.40Hz,2H,3.88s,2H,2.82-2.96m,1H,2.63t,J=7.50Hz,2H,1.77-1.92m,2H,1.62-1.77m,2H,1.44-1.62m,2H,1.13d,J=6.22Hz,6H。実施例6:N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに6-3-フェニルプロポキシ-2-ホルミルナフタレンを、ピペリジンの代わりに3-アゼチジンカルボン酸を用いて、実施例5と同様の操作を行った後、得られた化合物を実施例4と同様の操作に付し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.48クロロホルム:メタノール:アンモニア水=18:2:1;MS:515MH;NMR:δ7.91d,J=7.00Hz,2H,7.80s,1H,7.65d,J=8.80Hz,2H,7.13-7.49m,11H,7.04d,J=2.70Hz,1H,4.38-4.54m,2H,4.38s,2H,4.07t,J=6.20Hz,2H,3.94t,J=10.10Hz,2H,3.34-3.50m,1H,2.85t,J=7.40Hz,2H,2.10-2.26m,2H。実施例7:2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルアミン3-フェニルプロピルブロミドの代わりに5-フェニルペンチルブロミドを、4-ヒドロキシフェニルプロパンニトリルの代わりに4-ヒドロキシフェニルアセトニトリルを用いて、実施例1→実施例2と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.37クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.:239MH。実施例8:3-ヒドロキシ-4-メチル-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミド実施例7で製造した化合物の塩酸塩320mgのジクロロメタン5mL溶液に、0°Cで、3-ヒドロキシ-4-メチル安息香酸152mg、N,N-ジメチルアミノピリジン50mg、トリエチルアミン0.7mLおよび1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミドEDC塩酸塩382mgを加え、24時間撹拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物244mgを得た。TLC:Rf0.42ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos.,20V:418MH;NMRDMSO-d6:δ9.48s,1H,8.31t,J=5.4Hz,1H,7.30-7.05m,10H,6.82d,J=8.1Hz,2H,3.91t,J=6.6Hz,2H,3.45-3.35m,2H,2.80-1.70m,2H,2.62-2.55m,2H,2.14s,3H,1.80-1.55m,4H,1.50-1.45m,2H。実施例8-1~実施例8-33-ヒドロキシ-4-メチル安息香酸の代わりに相当するカルボン酸化合物を用いて、実施例8と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例8-1:3-[E-ヒドロキシイミノメチル]-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミドTLC:Rf0.55ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos.,40V:431MH;NMR:δ8.14s,1H,7.89m,1H,7.70dd,J=2.1,7.8Hz,1H,7.68dd,J=1.5,7.8Hz,1H,7.43t,J=7.8Hz,1H,7.30-7.15m,5H,7.13d,J=8.4Hz,2H,6.85d,J=8.4Hz,2H,3.94t,J=6.3Hz,2H,3.68q,J=6.3Hz,2H,2.87t,J=6.6Hz,2H,2.64t,J=7.8Hz,2H,1.90-1.50m,6H。実施例8-2:3,5-ビスベンジロキシ-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミドTLC:Rf0.31ヘキサン:酢酸エチル=4:1;MSAPCI,Pos,40V:600MH;NMRDMSO-d6:δ8.47t,J=5.7Hz,1H,7.50-7.05m,19H,6.85-6.80m,3H,5.12s,4H,3.89t,J=6.6Hz,2H,3.50-3.40m,2H,2.75t,J=7.5Hz,2H,2.58t,J=7.5Hz,2H,1.80-1.60m,4H,1.50-1.40m,2H。実施例8-3:3,5-ジヒドロキシ-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミドTLC:Rf0.35クロロホルム:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.,40V:420MH;NMRDMSO-d6:δ9.41s,2H,8.26t,J=5.7Hz,1H,7.30-7.10m,5H,7.11d,J=8.7Hz,2H,6.82d,J=8.7Hz,2H,6.63d,J=2.1Hz,2H,6.33t,J=2.1Hz,1H,3.91t,J=6.6Hz,2H,3.42-3.30m,2H,2.72t,J=7.8Hz,2H,2.59t,J=7.8Hz,2H,1.80-1.60m,4H,1.50-1.40m,2H。実施例9:2S-1-{2E-3-[4-4-フェニルブトキシフェニル]プロパ-2-エノイル}ピロリジン-2-イルメタノール4-4-フェニルブトキシ桂皮酸500mgのジクロロメタン5mL溶液に0°Cで触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドおよびオキザリルクロリド0.3mLを加え、1時間撹拌後、濃縮し、酸クロリドを得た。2S-プロリノール512mgのジクロロメタン10mL溶液に、0°Cでトリエチルアミン1.2mLおよび得られた酸クロリドのジクロロメタン5mL溶液を滴下し、30分間撹拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物649mgを得た。TLC:Rf0.10ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos,40V:380MH;NMR:δ7.68d,J=15.4Hz,1H,7.46d,J=8.8Hz,2H,7.30-7.10m,5H,6.87d,J=8.8Hz,2H,6.57d,J=15.4Hz,1H,4.50-4.30m,1H,4.02-3.95m,2H,3.80-3.60m,4H,2.80-2.60m,2H,2.20-1.90m,2H,1.90-1.80m,4H,1.80-1.50m,2H。実施例9-1~実施例9-244-4-フェニルブトキシ桂皮酸の代わりに相当するカルボン酸化合物を、2S-プロリノールの代わりに相当するアミン化合物用いて、実施例9と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例9-1:2E-N-2-ヒドロキシエチル-3-[4-4-フェニルブトキシフェニル]アクリルアミドTLC:Rf0.42クロロホルム:メタノール=9:1;MSMALDI,Pos:362MNa,340MH;NMR:δ7.58d,J=15.4Hz,1H,7.42d,J=8.8Hz,2H,7.38-7.15m,5H,6.84d,J=8.8Hz,2H,6.28d,J=15.4Hz,1H,6.25-6.10m,1H,4.00-3.90m,2H,3.80-3.70m,2H,3.60-3.50m,2H,2.80-2.60m,2H,1.90-1.80m,4H。実施例9-2:1-{3-[4-6-フェニルヘキシルフェニル]プロパノイル}-L-プロリンアミドTLC:Rf0.26クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:407MH;NMR:δ7.29-7.07m,9H,7.01-6.92and5.83-5.77and5.44-5.22br,2H,4.61-4.58and4.14-4.10m,1H,3.62-3.25m,2H,2.96t,J=7.8Hz,2H,2.65-2.50m,6H,2.44-2.36m,1H,2.19-1.71m,3H,1.64-1.54m,4H,1.40-1.26m,4H。実施例9-3:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-L-プロリンアミドTLC:Rf0.31クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:409MH;NMR:δ7.31-7.08m,7H,6.83-6.76m,2H,7.03-6.92,5.88-5.82and5.56-5.28br,2H,4.61-4.58and4.15-4.12m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.62-3.26m,2H,2.93t,J=7.8Hz,2H,2.66-2.48m,4H2.43-2.36m,1H,2.18-1.64m,7H,1.55-1.44m,2H。実施例9-4:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジンTLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=1:2;MSAPCI,Pos.40V:366MH;NMR:δ7.32-7.09m,7H,6.84-6.77m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.46t,J=6.6Hz,2H,3.28t,J=6.6Hz,2H,2.92t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.52t,J=7.6Hz,2H,1.95-1.41m,10H。実施例9-5:N-フェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.22ヘキサン:酢酸エチル=4:1;MSAPCI,Pos.40V:388MH;NMR:δ7.44-7.04m,13H,6.85-6.78m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.99t,J=7.6Hz,2H,2.68-2.58m,4H,1.87-1.41m,6H。実施例9-6:2S-2-メトキシメチル-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジンTLC:Rf0.27ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos.40V:410MH;NMR:δ7.30-7.10m,7H,6.83-6.78m,2H,4.28-4.23and3.94-3.83m,3H,3.57-3.10m,7H,2.95-2.88m,2H,2.66-2.50m,4H,2.02-1.64m,8H,1.55-1.44m,2H。実施例9-7:N-3-アセチルフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.39ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:430MH;NMR:δ7.93s,1H,7.81d,J=8.2Hz,1H,7.67d,J=8.0Hz,1H,7.43-7.11m,9H,6.85-6.78m,2H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.00t,J=7.5Hz,2H,2.69-2.58m,7H,1.87-1.63m,4H,1.56-1.41m,2H。実施例9-8:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-D-プロリンアミドTLC:Rf0.25クロロホルム:メタノール=19:1;MSAPCI,Pos.40V:409MH;NMR:δ7.30-7.08m,7H,6.83-6.78m,2H,7.04-6.92,5.88-5.83and5.56-5.30br,2H,4.61-4.58and4.16-4.12m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.62-3.26m,2H,2.93t,J=7.8Hz,2H,2.67-2.46m,4H,2.43-2.36m,1H,2.18-1.44m,9H。実施例9-9:N,N-ジメチル-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-L-プロリンアミドTLC:Rf0.51クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:437MH;NMR:δ7.30-7.07m,7H,6.83-6.78m,2H,4.88-4.84and4.41-4.37m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.69-3.59and3.46-3.37m,2H,3.14-2.84m,8H,2.70-2.48m,4H,2.33-2.01m,2H,1.96-1.64m,6H,1.54-1.44m,2H。実施例9-10:N-2-ヒドロキシエチル-N-メチル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:370MH;NMR:δ7.32-7.10m,7H,6.85-6.78m,2H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.79-3.67m,2H,3.57-3.36m,2H,2.96-2.87m,5H,2.70-2.57m,4H,1.87-1.41m,6H。実施例9-11:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-3-オールTLC:Rf0.37クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:382MH;NMR:δ7.32-7.08m,7H,6.84-6.77m,2H,4.50-4.41br,1H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.71-3.24m,4H,2.91t,J=7.7Hz,2H,2.68-2.46m,4H,2.04-1.41m,8H。実施例9-12:3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}-N-テトラヒドロフラン-2-イルメチルプロパンアミドTLC:Rf0.22ヘキサン:酢酸エチル=1:2;MSAPCI,Pos.40V:396MH;NMR:δ7.32-7.08m,7H,6.80d,J=8.4Hz,2H,5.77-5.65br,1H,3.95-3.48m,6H,3.18-3.05m,1H,2.90t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.48-2.40m,2H,2.00-1.39m,10H。実施例9-13:3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}-N-ピリジン-2-イルメチルプロパンアミドTLC:Rf0.60クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:403MH;NMR:δ8.51-8.49m,1H,7.62dt,J=7.8,1.8Hz,1H,7.31-7.08m,9H,6.78d,J=8.6Hz,2H,6.71-6.58br,1H,4.53d,J=5.0Hz,2H,3.90t,J=6.4Hz,2H,2.94t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.54t,J=7.6Hz,2H,1.87-1.41m,6H。実施例9-14:N-2-ヒドロキシエチル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:356MH;NMR:δ7.32-7.07m,7H,6.81d,J=8.6Hz,2H,5.87-5.72br,1H,3.91t,J=6.4Hz,2H,3.63t,J=4.4Hz,2H,3.39-3.31m,2H,2.90t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.45t,J=7.6Hz,2H,1.87-1.41m,6H。実施例9-15:N-[2-2-ヒドロキシエトキシエチル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:400MH;NMR:δ7.32-7.07m,7H,6.80d,J=8.6Hz,2H,6.02-5.87br,1H,3.91t,J=6.4Hz,2H,3.70t,J=4.4Hz,2H,3.52-3.38m,6H,2.89t,J=7.8Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.44t,J=7.8Hz,2H,1.86-1.41m,6H。実施例9-16:N-3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.14ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:434MH;NMR:δ7.30-7.12m,7H,6.98-6.95m,2H,6.88-6.75m,4H,5.69s,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.85s,3H,2.98t,J=7.5Hz,2H,2.66-2.56m,4H,1.85-1.64m,4H,1.55-1.45m,2H。実施例9-17:N-3-ヒドロキシフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.21ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:404MH;NMR:δ7.82s,1H,7.76s,1H,7.30-7.07m,9H,6.84-6.79m,2H,6.63dd,J=8.1,2.4Hz,1H,6.43-6.40m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.99t,J=7.5Hz,2H,2.64t,J=7.5Hz,4H,1.84-1.64m,4H,1.55-1.45m,2H。実施例9-18:N-3-シアノフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.40ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:413MH;NMR:δ7.83s,1H,7.62-7.58m,1H,7.41-7.12m,10H,6.85-6.80m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.99t,J=7.5Hz,2H,2.67-2.61m,4H,1.85-1.64m,4H,1.55-1.45m,2H。実施例9-19:N-[4-クロロ-3-ヒドロキシメチルフェニル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.62ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.,40V:452MH;NMRDMSO-d6:δ10.00s,1H,7.73d,J=2.7Hz,1H,7.59dd,J=2.7,9.0Hz,1H,7.30-7.15m,6H,7.13d,J=8.7Hz,2H,6.80d,J=8.7Hz,2H,5.40t,J=5.7Hz,1H,4.51d,J=5.7Hz,2H,3.89t,J=6.6Hz,2H,2.83t,J=6.6Hz,2H,2.65-2.50m,4H,1.80-1.55m,4H,1.50-1.30m,2H。実施例9-20:N-[3-アミノスルホニルフェニル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:467MH;NMRDMSO-d6:δ10.17s,1H,8.13s,1H,7.73-7.67m,1H,7.49-7.42m,2H,7.32s,2H,7.27-7.10m,6H,6.80d,J=8.4Hz,2H,3.88t,J=6.6Hz,2H,2.82t,J=7.5Hz,2H,2.61-2.54m,4H,1.74-1.54m,4H,1.44-1.34m,2H。実施例9-21:N-4-クロロ-3-シアノフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.23ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSAPCI,Pos.40V:447MH;NMR:δ7.85d,J=2.4Hz,1H,7.55dd,J=8.7,2.4Hz,1H,7.39d,J=8.7Hz,1H,7.30-7.11m,8H,6.85-6.80m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.98t,J=7.5Hz,2H,2.67-2.61m,4H,1.85-1.64m,4H,1.55-1.44m,2H。実施例9-22:N-{3-[1E-N-ヒドロキシエタンイミドイル]フェニル}-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.24ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:445MH;NMRDMSO-d6:δ11.17s,1H,9.92s,1H,7.89d,J=1.2Hz,1H,7.60-7.54m,1H,7.30-7.09m,9H,6.82-6.77m,2H,3.88t,J=6.6Hz,2H,2.82t,J=7.5Hz,2H,2.59-2.53m,4H,2.10s,3H,1.73-1.54m,4H,1.44-1.34m,2H。実施例9-23:[2S-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-2-イル]メタノールTLC:Rf0.30ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMR:δ7.32-7.09m,7H,6.85-6.78m,2H,4.27-4.15m,1H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.65dd,J=11.4,3.0Hz,1H,3.55dd,J=11.2,8.0Hz,1H,3.45-3.23m,2H,2.93t,J=8.2Hz,2H,2.68-2.53m,4H,2.08-1.42m,10H。実施例9-24:[2R-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-2-イル]メタノールTLC:Rf0.32ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMR:δ7.32-7.09m,7H,6.85-6.78m,2H,4.27-4.15m,1H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.65dd,J=11.4,3.0Hz,1H,3.55dd,J=11.4,8.0Hz,1H,3.45-3.23m,2H,2.93t,J=8.2Hz,2H,2.68-2.53m,4H,2.08-1.41m,10H。実施例10-1~実施例10-24-4-フェニルブトキシ桂皮酸の代わりに相当するスルホン酸化合物を、2S-プロリノールの代わりに相当するアミン化合物用いて、実施例9と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例10-1:{2S-1-[2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルスルホニル]ピロリジン-2-イル}メタノールTLC:Rf0.35ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSMALDI,Pos.:470MK,454MNa,432MH;NMR:δ7.30-7.10m,7H,6.84m,2H,3.93t,J=6.6Hz,2H,3.87m,1H,3.72-3.56m,2H,3.50-3.34m,2H,3.24-3.16m,2H,3.14-3.04m,2H,2.64t,J=7.5Hz,2H,2.48br,1H,2.08-1.64m,8H,1.52m,2H。実施例10-2:2-{2S-2-[ベンジロキシメチル]ピロリジン-1-イル}スルホニル-1-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エタノールTLC:Rf0.45ヘキサン:酢酸エチル=3:2;MSMALDI,Pos.:576MK,560MNa;NMR:δ7.36-7.16m,12H,6.88-6.84m,2H,5.25-5.16m,1H,4.61-4.49m,2H,4.16-4.08m,1H,3.94t,J=6.6Hz,2H,3.64-3.16m,6H,2.64t,J=7.5Hz,2H,2.06-1.62m,8H,1.54-1.46m,2H。実施例11:7-ベンジルオキシ-4-メチル-1,2-ジヒドロナフタレン操作1:6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン24.3gのアセトン160mL溶液に室温で臭化ベンジル29.4mLおよび炭酸カリウム31.1gを加え、40°Cで3.5時間撹拌した。不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、t-ブチルメチルエーテル-ヘキサン1:4混合溶媒にて洗浄し、6-ベンジロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン34.5gを得た。操作2:得られた6-ベンジロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン34.5gのテトラヒドロフラン300mL溶液にメチルマグネシウムブロミド3Mジエチルエーテル溶液、55mLを0°Cで加え、室温で1時間撹拌した。反応液を0°Cに冷却し、氷-飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、2N塩酸を加え室温で3時間撹拌した。酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物24.8gを得た。TLC:Rf0.71ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:251MH;NMR:δ7.26-7.49m,5H,7.09-7.21m,1H,6.67-6.90m,2H,5.60-5.81m,1H,5.07s,2H,2.74t,J=7.96Hz,2H,2.17-2.31m,2H,1.94-2.08m,3H。実施例12:6-ベンジルオキシ-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒドオキシ塩化リン26.7gに0°CでN,N-ジメチルホルムアミド60mLを滴下し、20分撹拌した。ここに、実施例11で製造した化合物24.8gのジクロロメタン60mL溶液をゆっくり滴下し、室温で90分撹拌した。反応液を0°Cに冷却し、氷にあけしばらく放置後、ヘキサン-酢酸エチル1:2混合溶媒にて抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた固体をt-ブチルメチルエーテルにて洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物19.9gを得た。TLC:Rf0.50ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:279MH;NMR:δ10.31s,1H,7.29-7.62m,6H,6.70-6.98m,2H,5.11s,2H,2.63-2.80m,2H,2.38-2.61m,5H。実施例13:6-ヒドロキシ-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒドチオアニソール35mLに0°Cでトリフルオロ酢酸140mLを加え、ここに実施例12で製造した化合物9.17gを少しずつ加え、室温にて4時間撹拌した。反応液を氷にあけ、5N水酸化ナトリウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて洗浄した。水層に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1→2:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物6.03gを得た。TLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:189MH;NMR:δ10.31s,1H,7.45d,J=8.4Hz,1H,6.76dd,J=8.4,2.6Hz,1H,6.70d,J=2.6Hz,1H,2.66-2.75m,2H,2.50s,3H,2.46-2.55m,2H。実施例14:6-[3-4-フルオロフェニルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オンの代わりに実施例13で製造した化合物を、臭化ベンジルの代わりに1-ブロモ-3-4-フルオロフェニルプロパンを用いて、実施例1の操作1と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.40ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:324M,109;NMR:δ10.32s,1H,7.48d,J=8.50Hz,1H,7.16dd,J=8.50,5.50Hz,2H,6.97t,J=8.50Hz,2H,6.78dd,J=8.50,2.50Hz,1H,6.73d,J=2.50Hz,1H,3.99t,J=6.00Hz,2H,2.79t,J=7.50Hz,2H,2.69-2.75m,2H,2.47-2.56m,5H,2.04-2.14m,2H。実施例15:N-{6-[3-4-フルオロフェニルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルエタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例14で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにエチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.23クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8212MCF3CO2HH,7072MH,354MH,352,309,156;NMRCD3OD:δ7.15-7.24m,3H,6.92-7.02m,2H,6.64-6.73m,2H,3.93t,J=6.13Hz,2H,3.43s,2H,2.62-2.83m,6H,2.21-2.32m,2H,2.06s,3H,1.97-2.09m,2H,1.16t,J=7.14Hz,3H。実施例16:4R-4-ベンジル-3-プロピオニル-1,3-オキサゾリジン-2-オン4R-4-ベンジル-1,3-オキサゾリジン-2-オン60gのテトラヒドロフラン600mL溶液に、-78°Cでn-ブチルリチウム/ヘキサン溶液1.54M、230mLをゆっくり滴下し、そのまま30分間撹拌した。ここにプロピオニルクロリド30.9mLを少しずつ加え、30分間撹拌した。反応液に水を加え、室温に昇温後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物79.4gを得た。TLC:Rf0.52ヘキサン:酢酸エチル=3:1;NMR:δ7.13-7.42m,5H,4.60-4.76m,1H,4.08-4.30m,2H,3.31dd,J=13.20,3.20Hz,1H,2.86-3.09m,2H,2.77dd,J=13.20,9.70Hz,1H,1.21t,J=7.30Hz,3H。実施例17:4R-4-ベンジル-3-[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロパノイル]-1,3-オキサゾリジン-2-オン実施例16で製造した化合物10gのテトラヒドロフラン80mL溶液に、-78°Cでナトリウムヘキサメチルジシラジド/テトラヒドロフラン溶液1M、49.3mLを滴下し、そのまま1時間撹拌した。ここに4-クロロベンジルブロミド10.6gを滴下し、-78°Cで7時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後濃縮し、得られた固体をヘキサンにて洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物12.8gを得た。TLC:Rf0.57トルエン:アセトン=20:1;MS:360,358MH,178;NMR:δ7.13-7.40m,7H,6.97-7.16m,2H,4.56-4.79m,1H,4.00-4.25m,3H,3.05-3.18m,2H,2.52-2.69m,2H,1.18d,J=6.8Hz,3H。実施例18:2S-3-4-クロロフェニル-2-メチル-1-プロパノール水素化ホウ素リチウム1.35gのテトラヒドロフラン30mL溶液に、0°Cで実施例17で製造した化合物10.1gのテトラヒドロフラン100mL溶液を滴下し、そのまま4時間撹拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物4.80gを得た。TLC:Rf0.37ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:186,184MH,168,166,153,151,131,125;NMR:δ7.25d,J=8.8Hz,2H,7.10d,J=8.8Hz,2H,3.43-3.57m,2H,2.75dd,J=13.5,6.1Hz,1H,2.39dd,J=13.5,8.1Hz,1H,1.82-2.00m,1H,1.30t,J=5.5Hz,1H,0.90d,J=6.8Hz,3H。実施例19:6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例18で製造した化合物2.00g、実施例13で製造した化合物2.03gおよびトリフェニルホスフィン3.38gのテトラヒドロフラン35mL溶液に、0°Cで1,1’-アゾビスN,N-ジメチルホルムアミド2.23gを加え、室温で12時間撹拌した。不溶物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1→3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物3.90gを得た。TLC:Rf0.33ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:357,355MH;NMR:δ10.32s,1H,7.47d,J=8.6Hz,1H,7.25d,J=8.4Hz,2H,7.10d,J=8.4Hz,2H,6.77dd,J=8.6,2.7Hz,1H,6.73d,J=2.7Hz,1H,3.80d,J=5.8Hz,2H,2.84dd,J=13.1,6.7Hz,1H,2.66-2.77m,2H,2.44-2.62m,6H,2.14-2.32m,1H,1.02d,J=6.8Hz,3H。実施例20:メチル3-[{6-[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアミノ]プロパノアート6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例19で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにβ-アラニンメチルエステルを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.62クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1。実施例21:メチル3-{t-ブトキシカルボニル[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノアート実施例20で製造した化合物300mgのジクロロメタン3mL懸濁液に、トリエチルアミン0.15mLおよび二炭酸ジt-ブチルBoc2O192mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えジクロロメタンにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1→6:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物295mgを得た。TLC:Rf0.37ヘキサン:酢酸エチル=6:1;MS:544,542MH,488,486,341,339;NMR:δ7.24d,J=8.2Hz,2H,7.20d,J=8.4Hz,1H,7.11d,J=8.2Hz,2H,6.65-6.74m,2H,4.13-4.23m,2H,3.76d,J=5.9Hz,2H,3.66s,3H,3.33-3.50m,2H,2.85dd,J=13.5,6.4Hz,1H,2.68t,J=7.0Hz,2H,2.46-2.64m,3H,2.11-2.29m,3H,2.08s,3H,1.48s,9H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例22:3-{t-ブトキシカルボニル[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパン酸実施例21で製造した化合物295mgのテトラヒドロフラン2mL溶液に、メタノール4mLおよび5N水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、室温で1時間撹拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物280mgを得た。TLC:Rf0.20ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MS:530,529MH,474,472,341,339;NMR:δ7.24d,J=8.4Hz,2H,7.19d,J=8.4Hz,1H,7.10d,J=8.4Hz,2H,6.64-6.74m,2H,4.18s,2H,3.76d,J=5.9Hz,2H,3.36-3.48m,2H,2.85dd,J=13.4,6.6Hz,1H,2.58-2.74m,4H,2.52dd,J=13.4,7.5Hz,1H,2.11-2.28m,3H,2.05s,3H,1.48s,9H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例23:N-3-{[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノイルメタンスルホンアミド実施例3で製造した化合物の代わりに実施例22で製造した化合物を、ベンゼンスルホンアミドの代わりにメタンスルホンアミドを用いて、実施例4と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.42クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Neg.:505,503M-H-;NMRCD3OD:δ7.29d,J=8.4Hz,1H,7.24d,J=8.4Hz,2H,7.16d,J=8.4Hz,2H,6.67-6.77m,2H,3.90s,2H,3.78d,J=5.9Hz,2H,3.22t,J=6.1Hz,2H,3.00s,3H,2.84dd,J=13.5,6.5Hz,1H,2.71-2.80m,2H,2.48-2.62m,3H,2.30-2.40m,2H,2.10-2.25m,4H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例23-1~実施例23-2メタンスルホンアミドの代わりに相当するスルホンアミドを用いて、実施例23と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例23-1:N-3-{[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノイルベンゼンスルホンアミドTLC:Rf0.52クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Pos.:569,567MH,341,339;NMRCD3OD:δ7.90dd,J=8.1,1.6Hz,2H,7.37-7.51m,3H,7.21-7.31m,3H,7.16d,J=8.4Hz,2H,6.74dd,J=8.8,2.7Hz,1H,6.70d,J=2.7Hz,1H,3.84s,2H,3.79d,J=5.9Hz,2H,3.16t,J=6.1Hz,2H,2.80-2.89m,1H,2.73t,J=7.3Hz,2H,2.52-2.60m,1H,2.49t,J=6.1Hz,2H,2.26-2.36m,2H,2.13-2.25m,1H,2.12s,3H,1.01d,J=6.8Hz,3H。実施例23-2:N-3-{[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノイル-3,5-ジメチル-4-イソキサゾールスルホンアミドTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Neg.:586,584M-H-;NMRCD3OD:δ7.29d,J=8.6Hz,1H,7.24d,J=8.4Hz,2H,7.15d,J=8.4Hz,2H,6.67-6.78m,2H,3.88s,2H,3.79d,J=5.9Hz,2H,3.18t,J=6.1Hz,2H,2.84dd,J=13.4,6.6Hz,1H,2.70-2.79m,2H,2.54-2.62m,4H,2.51t,J=6.1Hz,2H,2.25-2.39m,5H,2.07-2.26m,4H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例24:6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド4-クロロベンジルブロミドの代わりに4-フルオロベンジルブロミドを用いて、実施例17→実施例18→実施例19と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.86ヘキサン:酢酸エチル,1:1;MS:339MH;NMR:δ10.32s,1H,7.47d,J=8.42Hz,1H,7.07-7.16m,2H,6.90-7.02m,2H,6.77dd,J=8.42,2.56Hz,1H,6.73d,J=2.56Hz,1H,3.80d,J=5.85Hz,2H,2.84dd,J=13.63,6.50Hz,1H,2.67-2.76m,2H,2.50s,3H,2.41-2.62m,3H,2.09-2.33m,1H,1.02d,J=6.77Hz,3H。実施例25:N-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]エタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例24で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにエチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.34クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8492MCF3CO2HH,7352MH,368MH,366,356,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.23m,3H,6.92-7.02m,2H,6.65-6.73m,2H,3.77d,J=6.04Hz,2H,3.46s,2H,2.84dd,J=13.36,6.40Hz,1H,2.65-2.73m,2H,2.70q,J=7.23Hz,2H,2.54dd,J=13.36,7.68Hz,1H,2.09-2.31m,3H,2.06t,J=1.46Hz,3H,1.16t,J=7.23Hz,3H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-1~実施例25-10エチルアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例25と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例25-1:1-6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル-N,N-ジメチルメタンアミンTLC:Rf0.44クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8492MCF3CO2HH,368MH,323;NMRCD3OD:δ7.08-7.25m,3H,6.90-7.03m,2H,6.61-6.74m,2H,3.76d,J=5.85Hz,2H,3.15s,2H,2.83dd,J=13.36,6.40Hz,1H,2.61-2.73m,2H,2.53dd,J=13.36,7.87Hz,1H,2.27s,6H,2.09-2.30m,3H,2.05s,3H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-2:1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アゼチジンTLC:Rf0.37クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8732MCF3CO2HH,380MH,368,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.23m,3H,6.93-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,3.76d,J=6.40Hz,2H,3.34-3.42m,6H,2.84dd,J=13.54,6.59Hz,1H,2.61-2.69m,2H,2.54dd,J=13.54,7.68Hz,1H,2.10-2.26m,4H,2.09t,J=1.56Hz,3H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-3:1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピロリジンTLC:Rf0.44クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9012MCF3CO2HH,823,394MH,323;NMRCD3OD:δ7.11-7.23m,3H,6.88-7.05m,2H,6.61-6.75m,2H,3.76d,J=5.49Hz,2H,3.41s,2H,2.47-2.90m,8H,2.08s,3H,2.01-2.36m,3H,1.77-1.92m,4H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-4:3R-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジノールTLC:Rf0.31クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9332MCF3CO2HH,410MH,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.23m,3H,6.93-7.02m,2H,6.65-6.73m,2H,4.31-4.39m,1H,3.77d,J=6.22Hz,2H,3.34s,2H,2.48-2.93m,8H,2.24-2.35m,2H,2.10-2.24m,2H,2.07t,J=1.46Hz,3H,1.66-1.78m,1H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-5:3S-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジノールTLC:Rf0.31クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9332MCF3CO2HH,410MH,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.22m,3H,6.92-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,4.31-4.39m,1H,3.77d,J=5.67Hz,2H,3.36s,2H,2.49-2.94m,8H,2.25-2.35m,2H,2.09-2.24m,2H,2.08s,3H,1.65-1.80m,1H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-6:t-ブチル{1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジニル}カルバマートTLC:Rf0.45クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:509MH,497,323,187;NMR:δ7.08-7.21m,3H,6.92-7.01m,2H,6.66-6.73m,2H,4.73-4.94m,1H,4.08-4.23m,1H,3.76d,J=6.04Hz,2H,3.23s,2H,2.45-2.92m,6H,2.11-2.39m,4H,2.05s,3H,1.54-1.69m,2H,1.43s,9H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-7:{2S-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-ピロリジニル}メタノールTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:424MH,323,114;NMRCD3OD:δ7.11-7.24m,3H,6.91-7.04m,2H,6.63-6.74m,2H,3.76d,J=5.85Hz,1H,3.45-3.65m,3H,3.20-3.26m,1H,3.02-3.12m,1H,2.84dd,J=13.45,6.31Hz,1H,2.61-2.76m,3H,2.53dd,J=13.45,7.87Hz,1H,2.08s,3H,1.91-2.45m,6H,1.63-1.81m,3H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-8:{2R-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-ピロリジニル}メタノールTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:424MH,323,114;NMRCD3OD:δ7.10-7.24m,3H,6.89-7.03m,2H,6.61-6.74m,2H,3.77d,J=6.04Hz,2H,3.45-3.67m,3H,3.03-3.13m,1H,2.84dd,J=13.45,6.50Hz,1H,2.63-2.77m,3H,2.54dd,J=13.45,7.50Hz,1H,2.09s,3H,1.91-2.48m,6H,1.64-1.82m,3H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-9:2S-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-1-ピロリジニルメチルピロリジンTLC:Rf0.45クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:477MH,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.21m,3H,6.92-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,3.76d,J=5.85Hz,2H,3.63d,J=12.44Hz,1H,3.30s,2H,3.22d,J=12.26Hz,1H,3.01-3.13m,1H,2.09s,3H,2.00-2.89m,14H,1.59-1.88m,7H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-10:1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-メチル-1,4-ジアゼパンTLC:Rf0.32クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9872MCF3CO2HH,437MH,323,115;NMRCD3OD:δ7.09-7.22m,3H,6.89-7.04m,2H,6.60-6.74m,2H,3.76d,J=6.40Hz,2H,3.27s,2H,2.71-2.88m,9H,2.60-2.68m,2H,2.53dd,J=13.54,7.87Hz,1H,2.45s,3H,2.23-2.34m,2H,2.09-2.22m,1H,2.04s,3H,1.82-1.93m,2H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例26:6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド4R-4-ベンジル-1,3-オキサゾリジン-2-オンの代わりに4S-4-ベンジル-1,3-オキサゾリジン-2-オンを用いて、実施例16→実施例24と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.36ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:339MH;NMR:δ10.32s,1H,7.47d,J=8.60Hz,1H,7.08-7.17m,2H,6.92-7.01m,2H,6.78dd,J=8.60,2.56Hz,1H,6.73d,J=2.56Hz,1H,3.80d,J=5.85Hz,2H,2.84dd,J=13.63,6.50Hz,1H,2.67-2.76m,2H,2.50s,3H,2.46-2.60m,3H,2.14-2.30m,1H,1.02d,J=6.77Hz,3H。実施例27:N-{6-[3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルエタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例26で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにエチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.23クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8492MCF3CO2HH,7352MH,368MH,366,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.22m,3H,6.92-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,3.76d,J=5.67Hz,2H,3.44s,2H,2.84dd,J=13.54,6.40Hz,1H,2.64-2.73m,4H,2.54dd,J=13.54,7.78Hz,1H,2.10-2.31m,3H,2.06s,3H,1.16t,J=7.23Hz,3H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例28:1-クロロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン300mgのトルエン3mL溶液に、0°Cで、N,N-ジメチルホルムアミド0.39mLおよびオキシ塩化リン0.49mLを滴下し、70°Cで6時間撹拌した。反応液を氷にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1→10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物285mgを得た。TLC:Rf0.53ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:224,222M,193,158,115;NMR:δ10.34s,1H,7.81d,J=8.8Hz,1H,6.84dd,J=8.8,2.7Hz,1H,6.75d,J=2.7Hz,1H,3.86s,3H,2.82t,J=7.9Hz,2H,2.63t,J=7.9Hz,2H。実施例29:1-クロロ-6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例28で製造した化合物1.50gのジクロロメタン20mL溶液に、0°Cで、塩化アルミニウム4.46gを加え、50°Cで6時間撹拌した。反応液に氷にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:テトラヒドロフラン=5:1→3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物842mgを得た。TLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=3:1;NMR:δ10.33s,1H,7.77d,J=8.40Hz,1H,6.79dd,J=8.40,2.60Hz,1H,6.71d,J=2.60Hz,1H,5.45s,1H,2.75-2.85m,2H,2.58-2.68m,2H。実施例30:1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例13で製造した化合物の代わりに実施例29で製造した化合物を用いて、実施例19と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.50ヘキサン:酢酸エチル=6:1;MS:377,375MH;NMR:δ10.33s,1H,7.79d,J=8.8Hz,1H,7.20-7.30m,J=8.4Hz,2H,7.10d,J=8.4Hz,2H,6.80dd,J=8.8,2.7Hz,1H,6.72d,J=2.7Hz,1H,3.81d,J=5.9Hz,2H,2.75-2.90m,3H,2.50-2.68m,3H,2.15-2.31m,1H,1.03d,J=6.8Hz,3H。実施例31:N-{1-[1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-アゼチジニル}カルボニルメタンスルホンアミド6-3-フェニルプロポキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例30で製造した化合物を、ベンゼンスルホンアミドの代わりにメタンスルホンアミドを用いて、実施例6と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.35クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:539,537MH,361,359;NMRCD3OD:δ7.54d,J=8.40Hz,1H,7.25d,J=8.60Hz,2H,7.15d,J=8.60Hz,2H,6.78dd,J=8.40,2.60Hz,1H,6.74d,J=2.60Hz,1H,4.13d,J=8.20Hz,4H,4.08s,2H,3.81d,J=5.70Hz,2H,3.36-3.51m,1H,3.01s,3H,2.77-2.89m,3H,2.55dd,J=13.50,7.80Hz,1H,2.39-2.49m,2H,2.12-2.27m,1H,1.00d,J=6.80Hz,3H。実施例31-1~実施例31-2メタンスルホンアミドの代わりに相当するスルホンアミド化合物を用いて、実施例31と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例31-1:N-{1-[1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-アゼチジニル}カルボニル-2,6-ジフルオロベンゼンスルホンアミドTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:637,635MH,361,359;NMRCD3OD:δ7.54d,J=8.60Hz,1H,7.42-7.52m,1H,7.24d,J=8.60Hz,2H,7.15d,J=8.60Hz,2H,7.00t,J=8.70Hz,2H,6.79dd,J=8.60,2.60Hz,1H,6.74d,J=2.60Hz,1H,4.23-4.33m,4H,4.21s,2H,3.81d,J=5.90Hz,2H,3.40-3.56m,1H,2.77-2.90m,3H,2.55dd,J=13.50,7.80Hz,1H,2.43t,J=8.50Hz,2H,2.11-2.27m,1H,1.00d,J=6.80Hz,3H。実施例31-2:N-{1-[1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-アゼチジニル}カルボニル-3,5-ジメチル-4-イソキサゾールスルホンアミドTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MS:620,618MH,361,359;NMRCD3OD:δ7.54d,J=8.60Hz,1H,7.25d,J=8.60Hz,2H,7.15d,J=8.60Hz,2H,6.79dd,J=8.60,2.60Hz,1H,6.74d,J=2.60Hz,1H,4.03-4.22m,6H,3.81d,J=5.90Hz,2H,3.35-3.50m,1H,2.75-2.90m,3H,2.62s,3H,2.55dd,J=13.50,7.80Hz,1H,2.42t,J=8.40Hz,2H,2.36s,3H,2.11-2.29m,1H,1.01d,J=6.80Hz,3H。実施例32:3-メトキシフェニルトリフルオロメタンスルホナート3-メトキシフェノール5gのジクロロメタン30mL溶液に0°Cでピリジン15.6mLおよびトリフルオロメタンスルホン酸無水物8.08mLを滴下し、そのまま30分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、濃縮した。得られた残さにt-ブチルメチルエーテルを加え、1N塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物10.0gを得た。TLC:Rf0.59ヘキサン:酢酸エチル=6:1;MSEI,Pos.:256M,123;NMR:δ7.35t,J=8.32Hz,1H,6.93dd,J=8.32,2.38Hz,1H,6.87dd,J=8.32,2.38Hz,1H,6.81t,J=2.38Hz,1H,3.83s,3H。実施例33:1-イソブチル-3-メトキシベンゼン実施例32で製造した化合物2gのテトラヒドロフラン35mL溶液に、1-メチル-2-ピロリドン5.2mL、トリス2,4-ペンタンジオナト鉄III413.5mgおよびイソブチルマグネシウムブロミド2Mジエチルエーテル溶液、4.68mLを加え、室温で4時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1→20:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物922.5mgを得た。TLC:Rf0.48ヘキサン:酢酸エチル=20:1;MSEI,Pos.:164M,121,107;NMR:δ7.17t,J=7.78Hz,1H,6.67-6.75m,3H,3.79s,3H,2.44d,J=7.32Hz,2H,1.78-1.94m,1H,0.90d,J=6.59Hz,6H。実施例34:4-イソブチル-2-メトキシベンズアルデヒドN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン389mgのヘキサン15mL溶液に、-78°Cでt-ブチルリチウム/ペンタン溶液1.6M、2.09mLを滴下し撹拌した。ここに実施例33で製造した化合物500mgのヘキサン6mL溶液を滴下し、そのまま6時間撹拌した。N,N-ジメチルホルムアミド5mLのテトラヒドロフラン30mL溶液に、0°Cでこの反応液を滴下後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけた。溶媒を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物183mgを得た。TLC:Rf0.66ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:192M,174,150,149,121,91;NMR:δ10.39s,1H,7.73d,J=7.87Hz,1H,6.81d,J=7.87Hz,1H,6.73d,J=0.91Hz,1H,3.91s,3H,2.51d,J=7.32Hz,2H,1.83-1.98m,1H,0.92d,J=6.59Hz,6H。実施例35:4-イソブチル-2-メトキシフェニルメタノール実施例34で製造した化合物171mgのメタノール10mL溶液に水素化ホウ素ナトリウム100mgを加え、1.5時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さに、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1→10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物175mgを得た。TLC:Rf0.44ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:194M,151,137,123,91;NMR:δ7.15d,J=7.50Hz,1H,6.72dd,J=7.50,1.40Hz,1H,6.67d,J=1.40Hz,1H,4.65s,2H,3.86s,3H,2.47d,J=7.14Hz,2H,2.27s,1H,1.79-1.94m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例36:6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例13で製造した化合物の代わりに実施例35で製造した化合物を用いて、実施例19と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.54ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:365MH,177;NMR:δ10.32s,1H,7.48d,J=8.60Hz,1H,7.32d,J=7.68Hz,1H,6.84-6.93m,2H,6.74-6.79m,1H,6.69-6.72m,1H,5.11s,2H,3.86s,3H,2.67-2.78m,2H,2.50s,3H,2.46-2.55m,2H,2.48d,J=7.14Hz,2H,1.80-1.97m,1H,0.92d,J=6.59Hz,6H。実施例37:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}-N,N-ジメチルメタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例36で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにジメチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9012MCF3CO2HH,7872MH,394MH,349,323,177;NMRCD3OD:δ7.27d,J=7.68Hz,1H,7.21d,J=8.23Hz,1H,6.71-6.82m,4H,5.03s,2H,3.84s,3H,3.15s,2H,2.63-2.72m,2H,2.48d,J=7.14Hz,2H,2.21-2.30m,8H,2.06s,3H,1.80-1.95m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-1~実施例37-5ジメチルアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例37と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例37-1:[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-アゼチジニル]メタノールTLC:Rf0.29クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9852MCF3CO2HH,8712MH,436MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.23-7.29m,2H,6.71-6.83m,4H,5.01-5.06m,2H,3.84s,3H,3.78t,J=8.97Hz,2H,3.70s,2H,3.63d,J=5.12Hz,2H,3.53t,J=7.96Hz,2H,2.77-2.93m,1H,2.64-2.73m,2H,2.48d,J=7.32Hz,2H,2.18-2.28m,2H,2.15s,3H,1.82-1.96m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-2:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピロリジンTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9532MCF3CO2HH,8392MH,420MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.26d,J=7.68Hz,1H,7.20d,J=8.23Hz,1H,6.71-6.80m,4H,5.02s,2H,3.84s,3H,3.36s,2H,2.59-2.72m,6H,2.47d,J=7.32Hz,2H,2.26-2.34m,2H,2.07s,3H,1.78-1.96m,5H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-3:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロールTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9492MCF3CO2HH,8352MH,418MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.13-7.32m,2H,6.61-6.85m,4H,5.82s,2H,5.02s,2H,3.84s,3H,3.45-3.57m,6H,2.62-2.75m,2H,2.48d,J=7.14Hz,2H,2.22-2.35m,2H,2.08s,3H,1.79-1.97m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-4:3-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,3-チアゾリジンTLC:Rf0.34クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8752MH,438MH,349,177;NMR:δ7.32d,J=7.50Hz,1H,7.20d,J=8.23Hz,1H,6.79-6.85m,2H,6.75dd,J=7.50,1.37Hz,1H,6.68d,J=1.37Hz,1H,5.06s,2H,4.10s,2H,3.84s,3H,3.19s,2H,3.12t,J=6.22Hz,2H,2.95t,J=6.22Hz,2H,2.69-2.77m,2H,2.47d,J=7.14Hz,2H,2.34-2.43m,2H,2.06s,3H,1.82-1.95m,1H,0.92d,J=6.59Hz,6H。実施例37-5:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゾカンTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:462MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.26d,J=7.68Hz,1H,7.16d,J=8.42Hz,1H,6.69-6.82m,4H,5.02s,2H,3.84s,3H,3.17-3.24m,2H,2.61-2.71m,2H,2.51-2.61m,4H,2.48d,J=7.14Hz,2H,2.27-2.38m,2H,2.04s,3H,1.81-1.97m,1H,1.48-1.75m,10H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例38:N-[2-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノエチル]ベンゼンスルホンアミドピペリジンの代わりにN-ベンゼンスルホニル-1,2-エチレンジアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.46クロロホルム:メタノール=10:1;MS:9492MH,475MH,275;NMRCD3OD:δ7.77-7.83m,2H,7.61-7.73m,3H,7.44-7.58m,3H,7.31-7.38m,1H,7.10-7.29m,7H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.80s,2H,3.00t,J=6.40Hz,2H,2.80-2.88m,2H,2.65t,J=6.40Hz,2H,2.08-2.19m,2H。実施例38-1~実施例38-3N-ベンゼンスルホニル-1,2-エチレンジアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例38と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例38-1:1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}-3-アゼチジンカルボキサミドTLC:Rf0.23クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:1;MS:7492MH,375MH,275;NMRCD3OD:δ7.62-7.81m,3H,7.08-7.44m,8H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.89s,2H,3.67t,J=8.51Hz,2H,3.52-3.60m,2H,3.30-3.43m,1H,2.79-2.88m,2H,2.07-2.18m,2H。実施例38-2:N-メチル-1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}-3-アゼチジンカルボキサミドTLC:Rf0.34クロロホルム:メタノール:アンモニア水=90:10:1;MS:389MH,275;NMR:δ7.60-7.74m,3H,7.04-7.42m,8H,6.04-6.23m,1H,4.07t,J=6.31Hz,2H,3.73s,2H,3.46t,J=7.59Hz,2H,3.38dd,J=7.59,6.15Hz,2H,3.03-3.15m,1H,2.82-2.89m,5H,2.11-2.23m,2H。実施例38-3:3-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノプロパンニトリルTLC:Rf0.48ヘキサン:酢酸エチル=1:3;MSEI:344M,275,157,91;NMRCD3OD:δ7.64-7.77m,3H,7.38-7.47m,1H,7.06-7.32m,7H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.90s,2H,2.78-2.92m,4H,2.61t,J=6.95Hz,2H,2.07-2.19m,2H。実施例39:t-ブチル2-シアノエチル{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート実施例20で製造した化合物の代わりに実施例38-3で製造した化合物を用いて、実施例21と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.77ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSEI:444M,388,343,275,157;NMRCD3OD:δ7.58-7.79m,3H,7.11-7.38m,8H,4.64s,2H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.46-3.60m,2H,2.81-2.87m,2H,2.53-2.72m,2H,2.07-2.19m,2H,1.40-1.64m,9H。実施例40:t-ブチル[3-ヒドロキシアミノ-3-イミノプロピル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート化合物40aおよびt-ブチル[3-ヒドロキシアミノ-3-ヒドロキシイミノプロピル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート化合物40b実施例39で製造した化合物510mgのジエチルエーテル10mL-テトラヒドロフラン6mL混合溶液に、トリエチルアミン0.32mLおよびヒドロキシルアミン塩酸塩159.4mgを加え、60°Cで11時間、80°Cで16時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物40a46.3mgおよび本発明化合物40b169.5mgを得た。化合物40a:TLC:Rf0.19クロロホルム:メタノール=10:1;MS:9552MH,478MH,422,378,275;NMR:δ7.50-7.76m,3H,7.02-7.36m,8H,4.70-4.94m,1H,4.54s,2H,4.06t,J=6.31Hz,2H,3.30-3.55m,2H,2.85t,J=7.60Hz,2H,2.23-2.42m,2H,2.10-2.23m,2H,1.48s,9H。化合物40b:TLC:Rf0.29クロロホルム:メタノール=10:1;MS:9872MH,494MH,438,394,275;NMR:δ7.50-7.75m,3H,7.03-7.35m,8H,4.54s,2H,4.06t,J=6.31Hz,2H,3.35-3.65m,2H,2.85t,J=7.60Hz,2H,2.54-2.66m,2H,2.10-2.24m,2H,1.46s,9H。実施例41:t-ブチル[2-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルエチル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート実施例40で製造した化合物40a46mgのテトラヒドロフラン1mL溶液に、カルボニルジイミダゾール23.4mgを加え、室温で1.5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さのトルエン1.5mL溶液を80°Cで1.5時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1→1:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物5.7mgを得た。TLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MS:9072MH,504MH,404;NMRCD3OD:δ7.57-7.76m,3H,7.08-7.35m,8H,4.58s,2H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.46-3.63m,2H,2.84t,J=7.60Hz,2H,2.64-2.77m,2H,2.07-2.19m,2H,1.39-1.53m,9H。実施例42:3-[2-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノエチル]-1,2,4-オキサジアゾール-54H-オン塩酸塩実施例41で製造した化合物5.7mgのジオキサン0.5mL溶液に0°Cで4N塩化水素/ジオキサン溶液1mLを加え、室温で1時間撹拌した。反応液を濃縮し、ジエチルエーテルを加え、析出した固体を洗浄し、以下の物性値を有する本発明化合物3.3mgを得た。TLC:Rf0.33クロロホルム:メタノール:アンモニア水=20:5:1;MS:8072MH,404MH,360,275;NMRCD3OD:δ7.75-7.95m,3H,7.44-7.56m,1H,7.13-7.30m,7H,4.38s,2H,4.09t,J=6.22Hz,2H,3.45t,J=7.04Hz,2H,3.00t,J=7.04Hz,2H,2.81-2.88m,2H,2.08-2.21m,2H。実施例42-1:N,N’-ジヒドロキシ-3-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノプロパンイミダミド二塩酸塩実施例41で製造した化合物の代わりに実施例40bで製造した化合物を用いて、実施例42と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.25クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:7872MH,394MH,275;NMRCD3OD:δ7.94-7.97m,1H,7.80-7.87m,2H,7.52-7.58m,1H,7.12-7.29m,7H,4.40s,2H,4.09t,J=6.22Hz,2H,3.43-3.51m,2H,3.02-3.10m,2H,2.80-2.88m,2H,2.08-2.20m,2H。実施例43:4-メチル-7-4-フェニルブトキシ-1,2-ジヒドロナフタレン臭化ベンジルの代わりに1-ブロモ-4-フェニルブタンを用いて、実施例11と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.61ジクロロメタン:ヘキサン=2:5;MSEI:292M,160,145,91;NMR:δ7.05-7.35m,6H,6.58-6.76m,2H,5.60-5.76m,1H,3.84-4.04m,2H,2.57-2.79m,4H,2.13-2.29m,2H,1.98-2.04m,3H,1.75-1.85m,4H。実施例44:N-メチル-N-{2-[6-4-フェニルブトキシ-3,4-ジヒドロ-12H-ナフタレニリデン]エチリデン}メタンアミニウムクロリド実施例11で製造した化合物の代わりに実施例43で製造した化合物を用いて、実施例12と同様の操作を行った。この操作中の抽出時に生じた不溶物をろ取し、乾燥し以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.41ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:348MH;NMRCD3OD:δ8.78d,J=11.16Hz,1H,8.07d,J=9.15Hz,1H,7.10-7.29m,5H,7.01d,J=11.16Hz,1H,6.89dd,J=9.15,2.56Hz,1H,6.82d,J=2.56Hz,1H,4.04-4.12m,2H,3.66s,3H,3.56s,3H,3.07t,J=6.13Hz,2H,2.91t,J=6.22Hz,2H,2.63-2.74m,2H,1.90-2.03m,2H,1.75-1.87m,4H。実施例45:N,N-ジメチル-2-[6-4-フェニルbutオキシ-3,4-ジヒドロ-12H-ナフタレニルデン]エタンアミン実施例44で製造した化合物20mgのメタノール1mL溶液に、-78°Cでボロハイドライドポリマーサポーテッドアルドリッチ社製、Cat.No32,864-2を加え、室温で30分間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後、乾燥し、以下の物性値を有する本発明化合物18.5mgを得た。TLC:Rf0.33クロロホルム:メタノール=10:1;MS:8132MCF3CO2HH,6992MH,350MH,305,173;NMRCD3OD:δ7.50d,J=8.78Hz,1H,7.08-7.29m,5H,6.68dd,J=8.78,2.56Hz,1H,6.59d,J=2.56Hz,1H,5.85-5.94m,1H,3.89-3.98m,2H,3.15d,J=7.14Hz,2H,2.61-2.76m,4H,2.44-2.53m,2H,2.29s,6H,1.71-1.84m,6H。実施例53:N’-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルベンゼンカルボキシイミダミドヒドロキシルアミン塩酸塩5.2g、4-ヒドロキシメチルベンゾニトリル5.0g、炭酸水素ナトリウム12.6gのメタノール50mL溶液を20時間加熱還流した。反応液をセライト商品名にてろ過した。ろ液を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。本品は、さらに精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.21クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;NMR:δ7.61d,J=8.10Hz,2H,7.37d,J=8.10Hz,2H,4.61s,2H。実施例54:{4-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}メタノール実施例53で製造した化合物のN,N-ジメチルホルムアミド60mL溶液に4-イソブチル安息香酸6.7g、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩7.28gおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物5.1gを加え、室温で30分撹拌した後、140°Cで2時間撹拌した。反応液に水50mLを加え、酢酸エチル-ヘキサン混合液10:1で抽出した。抽出物を0.5N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:0→1:1によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物4.14gを得た。TLC:Rf0.54ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MS:309MH,161;NMRCD3OD:δ8.13d,J=8.60Hz,2H,8.11d,J=8.42Hz,2H,7.53d,J=8.60Hz,2H,7.41d,J=8.42Hz,2H,4.69s,2H,2.61d,J=7.14Hz,2H,1.86-2.04m,1H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例55:4-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド塩化オキザリル1.74mLの塩化メチレン40mL溶液に、-78°Cでジメチルスルホキシド2.13mLを加えた。反応液を-78°Cで10分間撹拌した後、実施例54で製造した化合物2.14gおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミン14.6mLを-78°Cで加え、室温で3時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さを酢酸エチルで希釈した。有機層を0.5mol/L硫酸水素カリウム水溶液、1mol/L塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物1.4gを得た。TLC:Rf0.61ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.:307MH;NMR:δ10.11s,1H,8.36d,J=8.23Hz,2H,8.13d,J=8.42Hz,2H,8.03d,J=8.42Hz,2H,7.34d,J=8.23Hz,2H,2.59d,J=7.32Hz,2H,1.82-2.07m,1H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例56:5-4-イソブチルフェニル-3-[4-1-ピロリジニルメチルフェニル]-1,2,4-オキサジアゾール6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例55で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにピロリジンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.76クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:7232MH,362MH;NMRCD3OD:δ8.11d,J=8.42Hz,2H,8.10d,J=8.60Hz,2H,7.53d,J=8.60Hz,2H,7.40d,J=8.42Hz,2H,3.76s,2H,2.61-2.68m,4H,2.59d,J=7.32Hz,2H,1.88-2.02m,1H,1.77-1.88m,4H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例57:1,2,3,4-テトラヒドロ-6-イソキノリノール塩酸塩3-ヒドロキシフェネチルアミン塩酸塩3.0gのメタノール6mL溶液に、ホルムアルデヒド37水溶液、2.7mLおよび触媒量の濃塩酸を加え、45°Cで18時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた固体をジイソプロピルエーテル-メタノール1:2混合溶媒で洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物2.8gを得た。TLC:Rf0.59クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Pos.:150MH;NMRCD3OD:δ7.02d,J=8.42Hz,1H,6.70dd,J=8.42,2.47Hz,1H,6.64d,J=2.47Hz,1H,4.23s,2H,3.44t,J=6.40Hz,2H,3.03t,J=6.40Hz,2H。実施例58:t-ブチル6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート実施例20で製造した化合物の代わりに実施例57で製造した化合物を用いて、実施例21と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.33ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:250MH,194;NMR:δ6.96d,J=8.23Hz,1H,6.67dd,J=8.23,2.58Hz,1H,6.62d,J=2.58Hz,1H,4.86-5.26m,1H,4.49s,2H,3.61t,J=5.95Hz,2H,2.77t,J=5.95Hz,2H,1.49s,9H。実施例59:t-ブチル6-{[トリフルオロメチルスルホニル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート3-メトキシフェノールの代わりに実施例58で製造した化合物を用いて、実施例32と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.51ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:382MH,380,326;NMR:δ7.13-7.21m,1H,7.00-7.13m,2H,4.58s,2H,3.66t,J=5.85Hz,2H,2.85t,J=5.85Hz,2H,1.49s,9H。実施例60:t-ブチル6-シアノ-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート実施例59で製造した化合物0.56gのN,N-ジメチルホルムアミド3mL溶液にシアン化亜鉛173mgおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム173mgを加え、80°Cで18時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:0→3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物130mgを得た。TLC:Rf0.36ヘキサン:酢酸エチル=3:1。実施例61:t-ブチル6-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート4-ヒドロキシメチルベンゾニトリルの代わりに実施例60で製造した化合物を用いて、実施例53→実施例54と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.53ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:434MH,378,376;NMR:δ8.12d,J=8.05Hz,2H,7.93-8.03m,2H,7.33d,J=8.05Hz,2H,7.21-7.27m,1H,4.64s,2H,3.69t,J=5.76Hz,2H,2.94t,J=5.76Hz,2H,2.58d,J=7.14Hz,2H,1.81-2.05m,1H,1.51s,9H,0.94d,J=6.77Hz,6H。実施例62:6-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン塩酸塩実施例41で製造した化合物の代わりに実施例61で製造した化合物を用いて、実施例42と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.58クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:487MHm-NBA,426MHGlycerin,334MH;NMRCD3OD:δ8.13d,J=8.42Hz,2H,7.99-8.07m,2H,7.36-7.48m,3H,4.44s,2H,3.55t,J=6.50Hz,2H,3.23t,J=6.50Hz,2H,2.61d,J=7.50Hz,2H,1.83-2.06m,1H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例63-1:2-[[1-メチル-1H-ピロール-2-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール実施例5-12で製造した化合物の5酢酸/ジクロロエタン溶液0.2M、0.06mLとN-メチルピロール-2-カルボアルデヒドのジクロロエタン溶液0.5M、0.072mLおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム7.6mgを加えて室温で20時間振とうした。反応液をメタノール0.1mLとジクロロエタン0.3mLで希釈し、ポリスチレンスルホニルヒドラジド2.74mmol/g、90mg、アルゴノート社製、Cat.No800272を加えて18時間振とう後、D-シリーズランタンスルホン酸0.150mmol/ピン、1ピン、ミモトープ社製、Cat.NoMIL1025を加えて室温で2時間振とうした。D-シリーズランタンスルホン酸を取り出し、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールで順次洗浄後、10トリエチルアミン-メタノール0.4mLに浸して1時間振とうした。溶出液を回収し、D-シリーズランタンスルホン酸を再度10トリエチルアミン-メタノール0.4mLに浸して1時間振とうした。溶出液を合わせて濃縮し以下の物性値を有する本発明化合物を得た。HPLC保持時間分:3.89;MS:457MH。実施例63-2~実施例63-61N-メチルピロール-2-カルボアルデヒドの代わりに相当するアルデヒド化合物を用いて、実施例63-1と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例63-2:2-[[5-メチル-2-フリルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.88;MS:458MH,303。実施例63-3:2-[{[5-ヒドロキシメチル-2-フリル]メチル}{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.75;MS:474MH,303。実施例63-4:2-[ベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.93;MS:454MH,303。実施例63-5:2-[2,3-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:514MH。実施例63-6:2-[2,4-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.02;MS:514MH。実施例63-7:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル2,4,6-トリメトキシベンジルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.06;MS:544MH,181。実施例63-8:2-[2,5-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:514MH。実施例63-9:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[2-トリフルオロメチルベンジル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:522MH,303。実施例63-10:2-[2-メチルベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:468MH,303。実施例63-11:3-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}ベンゾニトリルHPLC保持時間分:3.89;MS:479MH,303。実施例63-12:2-[3-フルオロベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:472MH,303。実施例63-13:2-[3-フルオロ-4-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:502MH,303。実施例63-14:2-[3-フェノキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.13;MS:546MH。実施例63-15:2-[3-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:484MH,303。実施例63-16:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル3,4,5-トリメトキシベンジルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.91;MS:544MH。実施例63-17:2-[[4-ベンジルオキシ-3-メトキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.11;MS:590MH。実施例63-18:2-[[3-ベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.15;MS:560MH。実施例63-19:2-[[2-クロロ-3-キノリニルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.99;MS:541,539MH,303。実施例63-20:2-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}-8-キノリノールHPLC保持時間分:3.99;MS:521MH,303。実施例63-21:2-[3-メチルベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:468MH,303。実施例63-22:4-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}ベンゾニトリルHPLC保持時間分:3.89;MS:479MH,303。実施例63-23:2-[4-フルオロベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:472MH,303。実施例63-24:2-[4-フェノキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.13;MS:546MH実施例63-25:2-[4-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:484MH,303,214。実施例63-26:2-[[4-ベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.15;MS:560MH,303。実施例63-27:2-[1-ナフチルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.06;MS:504MH,303。実施例63-28:2-[[4-メトキシ-1-ナフチルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.11;MS:534MH,171。実施例63-29:2-[[3,4-ビスベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.28;MS:666MH。実施例63-30:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル1H-ピロール-2-イルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.89;MS:364MH,303。実施例63-31:2-[[3-メチル-2-チエニルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:474MH,303。実施例63-32:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[4-トリフルオロメチルベンジル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:522MH,303。実施例63-33:2-[[2Z-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.21;MS:500MH,303。実施例63-34:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルプロピルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.84;MS:406MH,303。実施例63-35:2-[ブチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.91;MS:420MH,303。実施例63-36:2-[3-フリルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.89;MS:444MH,303。実施例63-37:2-[2,6-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:514MH。実施例63-38:2-[[4-アリルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:510MH,303。実施例63-39:2-[[4-オクチルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.50;MS:582MH。実施例63-40:2-[[4-ヘプチルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.43;MS:568MH,303。実施例63-41:2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.95;MS:498MH,303。実施例63-42:2-[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.75;MS:406MH,303。実施例63-43:2-[3,7-ジメチル-6-オクテニル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.22;MS:502MH,303。実施例63-44:2-[[2-t-ブチルスルファニルベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.17;MS:542MH。実施例63-45:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[4-トリフルオロメトキシベンジル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:4.08;MS:538MH,303。実施例63-46:2-[{2-[4-クロロフェニルスルファニル]ベンジル}{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.22;MS:596MH,303。実施例63-47:2-[[3-メチル-1-ベンゾチエン-2-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.71;MS:524MH,303。実施例63-48:2-[{4-[2E-4-メチル-2-ペンテニル]-3-シクロヘキセン-1-イル}メチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.33;MS:540MH,303。実施例63-49:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル1,3-チアゾール-2-イルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.86;MS:461MH,303。実施例63-50:2-[[2-ベンジルオキシエチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:498MH,303。実施例63-51:2-[[3-5-メチル-2-フリルブチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.06;MS:500MH,303。実施例63-52:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル{5-[2-トリフルオロメチルフェニル]-2-フリル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.15;MS:588MH,303。実施例63-53:2-[{5-[2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル]-2-フリル}メチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.24;MS:622MH,303。実施例63-54:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル{5-[2-トリフルオロメトキシフェニル]-2-フリル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.21;MS:604MH,303。実施例63-55:2-[[4-ジメチルアミノベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.82;MS:497MH,353,304,195,134。実施例63-56:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル4-ピリジニルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.56;MS:455MH,303,153。実施例63-57:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル2-キノリニルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:505MH。実施例63-58:2-[[3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.99;MS:548MH,185。実施例63-59:2-[[4-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.56;MS:458MH,364,303。実施例63-60:2-[[2-フェニル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.71;MS:520MH。実施例63-61:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[3-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:3.86;MS:520MH。実施例64-1~実施例64-39ベンゼンスルホンアミドの代わりに相当するスルホンアミド化合物を用いて、実施例4と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例64-1:3-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.74;MS:9892MH,495MH。実施例64-2:4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:9892MH,495MH。実施例64-3:2-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.71;MS:517,515MH。実施例64-4:3-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:517,515MH。実施例64-5:4-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:517,515MH。実施例64-6:2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.69;MS:9972MH,499MH。実施例64-7:3-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:9972MH,499MH。実施例64-8:4-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.73;MS:9972MH,499MH。実施例64-9:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:549MH。実施例64-10:N-[4-{[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]アミノ}スルホニルフェニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.59;MS:538MH。実施例64-11:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.53;MS:8372MH,419MH。実施例64-12:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]エタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.58;MS:8652MH,433MH。実施例64-13:5-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-ピリジンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.65;MS:9912MH,496MH。実施例64-14:5-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-チオフェンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:523,521MH。実施例64-15:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:565MH。実施例64-16:3-シアノ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.71;MS:506MH,370。実施例64-17:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.83;MS:549MH。実施例64-18:4-t-ブチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.93;MS:537MH。実施例64-19:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-4-ビニルベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:507MH。実施例64-20:2-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-プロパンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.62;MS:9212MH,461MH。実施例64-21:-1-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.77;MS:555MH。実施例64-22:--1-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.77;MS:555MH。実施例64-23:3-クロロ-2-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.81;MS:531,529MH。実施例64-24:3-フルオロ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:513MH。実施例64-25:3,5-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:517MH。実施例64-26:2,4-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.72;MS:517MH。実施例64-27:2,5-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.73;MS:517MH。実施例64-28:2,6-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.69;MS:517MH。実施例64-29:3,4-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:517MH。実施例64-30:2-メトキシ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.74;MS:525MH,370。実施例64-31:3-クロロ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.84;MS:531,529MH。実施例64-32:2,5-ジメトキシ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.70;MS:541MH,370。実施例64-33:5-クロロ-2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.80;MS:535,533MH。実施例64-34:3-クロロ-2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.77;MS:535,533MH。実施例64-35:2,6-ジクロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:551,549MH。実施例64-36:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-チオフェンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.66;MS:9732MH,487MH,370。実施例64-37:5-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-チオフェンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:523,521MH。実施例64-38:6-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-ピリジンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.73;MS:518,516MH。実施例64-39:3,5-ジメチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-4-イソキサゾールスルホンアミドHPLC保持時間分:3.71;MS:500MH。実施例65-1~実施例65-546-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに6-4-フェニルペンチルオキシ-2-ホルミルナフタレンを、ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例65-1:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゾカンHPLC保持時間分:4.02;MS:416MH。実施例65-2:3-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,3-チアゾリジンHPLC保持時間分:3.89;MS:392MH,303。実施例65-3:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロールHPLC保持時間分:3.86;MS:372MH,303。実施例65-4:[2S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.80;MS:404MH,303。実施例65-5:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.78;MS:390MH,303。実施例65-6:[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.86;MS:418MH,303。実施例65-7:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.77;MS:431MH,303。実施例65-8:3-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:3.95;MS:402MH。実施例65-9:3,5-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.02;MS:416MH。実施例65-10:[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.78;MS:418MH。実施例65-11:4-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:3.97;MS:402MH。実施例65-12:2-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]エタノールHPLC保持時間分:3.80;MS:432MH。実施例65-13:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-2-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.60;MS:466MH,303。実施例65-14:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゼパンHPLC保持時間分:3.97;MS:402MH。実施例65-15:2S-2-メトキシメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.91;MS:418MH,303。実施例65-16:2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.10;MS:442MH。実施例65-17:2S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-1-ピロリジニルメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.58;MS:457MH,303,159。実施例65-18:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジノールHPLC保持時間分:3.78;MS:404MH,303。実施例65-19:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.73;MS:431MH,303。実施例65-20:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1-ピペラジニル]ピリミジンHPLC保持時間分:3.91;MS:467MH,303,165。実施例65-21:N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:431MH,303。実施例65-22:N-メチル-N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.82;MS:445MH,303。実施例65-23:N-エチル-N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.89;MS:459MH。実施例65-24:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.55;MS:389MH,303。実施例65-25:1-メチル-4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.55;MS:417MH,303。実施例65-26:1-エチル-4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.60;MS:417MH,303。実施例65-27:[2R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.80;MS:404MH,303。実施例65-28:2R-2-メトキシメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.93;MS:418MH,303。実施例65-29:N-[3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:431MH,303。実施例65-30:N-[3S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:431MH。実施例65-31:cis-2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.08;MS:442MH。実施例65-32:3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.55;MS:389MH。実施例65-33:3S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.55;MS:389MH。実施例65-34:3S-N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.56;MS:417MH,303。実施例65-35:N-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.58;MS:40MH,303。実施例65-36:N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.56;MS:417MH,303。実施例65-37:3-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.97;MS:480MH,303。実施例65-38:N,N-ジエチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.62;MS:445MH,303。実施例65-39:2,5-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.95;MS:402MH。実施例65-40:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンHPLC保持時間分:3.89;MS:386MH,303。実施例65-41:N,N-ジエチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.99;MS:487MH。実施例65-42:2-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.91;MS:388MH。実施例65-43:3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.77;MS:390MH,303。実施例65-44:[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.78;MS:418MH。実施例65-45:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ1-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.55;MS:403MH,303。実施例65-46:1R,4R-2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンHPLC保持時間分:3.55;MS:401MH,303。実施例65-47:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1-ピペラジニル]ベンゾニトリルHPLC保持時間分:3.99;MS:490MH,303。実施例65-48:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.69;MS:431MH,303。実施例65-49:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピペラジノンHPLC保持時間分:3.67;MS:8052MH,403MH,303。実施例65-50:2S-N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.77;MS:445MH,303。実施例65-51:2-メチル-3-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,3-チアゾリジンHPLC保持時間分:3.89;MS:406MH,303。実施例65-52:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル]エタノールHPLC保持時間分:3.47;MS:447MH,303,145。実施例65-53:3-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]-1H-インドールHPLC保持時間分:4.02;MS:503MH。実施例65-54:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル]ニコチノニトリルHPLC保持時間分:3.97;MS:505MH。実施例66-1~実施例66-118ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例37と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例66-1:[2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.85;MS:8992MH,450MH,349,177。実施例66-2:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.80;MS:8712MH,436MH,349,177。実施例66-3:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-フェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:511MH,349,177。実施例66-4:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-メトキシフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:541MH,349,177。実施例66-5:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジンカルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.75;MS:9252MH,349,177。実施例66-6:エチル4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジンカルボキシラートHPLC保持時間分:3.92;MS:507MH,349,177。実施例66-7:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.57;MS:8972MH,449MH,349,177。実施例66-9:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルモルホリンHPLC保持時間分:3.85;MS:8712MH,349,177。実施例66-10:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルチオモルホリンHPLC保持時間分:3.93;MS:9032MH,349,177。実施例66-11:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:3.94;MS:8672MH,434MH,349,177。実施例66-13:[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.89;MS:464MH,349,177。実施例66-16:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-17:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.00;MS:8952MH,448MH,349,177。実施例66-18:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3,5-ジメチルピペリジンHPLC保持時間分:4.06;MS:9232MH,462MH,349,177。実施例66-20:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-ピペリジノールHPLC保持時間分:3.79;MS:8992MH,450MH,349,177。実施例66-21:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.00;MS:8952MH,448MH,349,177。実施例66-22:4-ベンジル-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.15;MS:524MH,349,177。実施例66-24:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.63;MS:512MH,349,177。実施例66-25:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルデカヒドロキノリンHPLC保持時間分:4.12;MS:9752MH,488MH,349,177。実施例66-26:2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.04;MS:9632MH,482MH,349,177。実施例66-27:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゼパンHPLC保持時間分:4.00;MS:8952MH,448MH,349,177。実施例66-28:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-メトキシメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.97;MS:464MH,349,177。実施例66-29:2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.12;MS:9752MH,488MH,349,177。実施例66-30:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-1-ピロリジニルメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.59;MS:503MH,349,177。実施例66-32:N-{[2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メチル}アニリンHPLC保持時間分:4.11;MS:525MH,349,177。実施例66-33:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.74;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-34:1-2-クロロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.15;MS:545MH,349,177。実施例66-35:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ピリミジンHPLC保持時間分:3.95;MS:513MH,349,177。実施例66-36:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゾナンHPLC保持時間分:4.11;MS:476MH,349,177。実施例66-37:1-アセチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.76;MS:9532MH,349,177。実施例66-38:N-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-39:N-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]-N-メチルアセトアミドHPLC保持時間分:3.86;MS:491MH,349,177。実施例66-40:N-エチル-N-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.95;MS:505MH,349,177。実施例66-41:t-ブチル[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]カルバマートHPLC保持時間分:4.04;MS:535MH,349,177。実施例66-42:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.55;MS:463MH,349,177。実施例66-43:1-エチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-44:[2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.85;MS:450MH,349,177。実施例66-45:4-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.91;MS:527MH,349,177。実施例66-46:2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-メトキシメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.97;MS:8862MH,420MH,349,177。実施例66-48:rel-4aR,8aS-2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.12;MS:9752MH,488MH,349,177。実施例66-50:rel-2R,6S-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,6-ジメチルモルホリンHPLC保持時間分:3.96;MS:9272MH,464MH,349,177。実施例66-51:N-[3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-52:N-[3S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-53:t-ブチル[3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]カルバマートHPLC保持時間分:4.05;MS:535MH,349,177。実施例66-54:t-ブチル[3S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]カルバマートHPLC保持時間分:4.05;MS:535MH,349,177。実施例66-55:3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-56:3S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-57:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-58:[3S-2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-3-イソキノリニル]メタノールHPLC保持時間分:4.01;MS:512MH,349,177。実施例66-59:3-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-ピペリジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.99;MS:526MH,349,177。実施例66-60:N,N-ジエチル-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.63;MS:9812MH,491MH,349,177。実施例66-61:2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-β-カルボリンHPLC保持時間分:4.07;MS:521MH,349,177。実施例66-62:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゼチジンHPLC保持時間分:3.91;MS:8112MH,406MH,349,177。実施例66-63:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロールHPLC保持時間分:3.97;MS:4462MH,420MH,349,177。実施例66-64:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-65:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.98;MS:448MH,349,177。実施例66-66:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンHPLC保持時間分:3.93;MS:8632MH,432MH,349,177。実施例66-67:1-4-フルオロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:529MH,349,177。実施例66-68:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,6-ジメチルモルホリンHPLC保持時間分:3.94;MS:9272MH,464MH,349,177。実施例66-69:8-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンHPLC保持時間分:3.93;MS:9832MH,492MH,349,177。実施例66-70:N,N-ジエチル-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:4.05;MS:533MH,349,177。実施例66-72:1’-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4’-ビピペリジンHPLC保持時間分:3.59;MS:517MH,349,177。実施例66-73:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.93;MS:8672MH,434MH,349,177。実施例66-74:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-1-ピロリジニルピペリジンHPLC保持時間分:3.57;MS:503MH,349,177。実施例66-75:1-2-フルオロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.10;MS:529MH,349,177。実施例66-76:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-3-メトキシフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:541MH,349,177。実施例66-77:2-{2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]エトキシ}エタノールHPLC保持時間分:3.53;MS:523MH,349,177。実施例66-78:t-ブチル4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジンカルボキシラートHPLC保持時間分:4.03;MS:535MH,349,177。実施例66-79:3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.80;MS:8712MH,436MH,349,177。実施例66-80:1-アリル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.62;MS:9492MH,475MH,349,177。実施例66-82:1-シクロヘキシルメチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.76;MS:531MH,349,177。実施例66-83:1-2-エトキシエチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.66;MS:507MH,349,177。実施例66-84:t-ブチル1S,4S-5-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボキシラートHPLC保持時間分:4.02;MS:547MH,349,177。実施例66-85:N-{[2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メチル}アニリンHPLC保持時間分:4.12;MS:525MH,349,177。実施例66-87:1-3,4-ジメチルフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.17;MS:539MH,349,177。実施例66-88:1-2,5-ジメチルフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.21;MS:539MH,349,177。実施例66-89:1-2-フロイル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.88;MS:529MH,349,177。実施例66-90:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-フェニルエチルピペラジンHPLC保持時間分:3.77;MS:539MH,349,177。実施例66-91:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-4-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.57;MS:512MH,349,177。実施例66-92:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ベンゾニトリルHPLC保持時間分:4.06;MS:536MH,349,177。実施例66-93:3-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.95;MS:527MH,349,177。実施例66-94:1-2,4-ジフルオロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.11;MS:547MH,349,177。実施例66-95:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-トリフルオロメチルピペリジンHPLC保持時間分:4.01;MS:502MH,349,177。実施例66-96:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.98;MS:527MH,349,177。実施例66-97:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-テトラヒドロ-2-フラニルカルボニルピペラジンHPLC保持時間分:3.83;MS:533MH,349,177。実施例66-99:1-ベンジル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.68;MS:539MH,349,177。実施例66-101:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.76;MS:9532MH,349,177。実施例66-102:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]-N-イソプロピルアセトアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:534MH,349,177。実施例66-103:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-フェニルピペリジンHPLC保持時間分:4.12;MS:510MH,349,177。実施例66-104:1-2,3-ジメチルフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.21;MS:539MH,349,177。実施例66-105:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-4-メトキシフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.05;MS:541MH,349,177。実施例66-106:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ピラジンHPLC保持時間分:3.86;MS:513MH,349,177。実施例66-107:1-シクロヘキシル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.71;MS:517MH,349,177。実施例66-108:1-4-クロロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.14;MS:545MH,349,177。実施例66-109:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-メトキシエチルピペラジンHPLC保持時間分:3.60;MS:9852MH,493MH,349,177。実施例66-110:4-{2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]エチル}モルホリンHPLC保持時間分:3.55;MS:548MH,349,177。実施例66-111:2S,5S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ビスメトキシメチルピロリジンHPLC保持時間分:4.04;MS:508MH,349,177。実施例66-112:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピペラジノンHPLC保持時間分:3.73;MS:8972MH,349,177。実施例66-113:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.89;MS:491MH,349,177。実施例66-114:2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-115:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-メチルフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.16;MS:525MH,349,177。実施例66-116:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ニコチノニトリルHPLC保持時間分:4.00;MS:537MH,349,177。実施例66-117:3-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]-2-ピラジンカルボニトリルHPLC保持時間分:3.99;MS:538MH,349,177。実施例66-118:6-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ニコチノニトリルHPLC保持時間分:3.98;MS:537MH,349,177。実施例67-1~実施例67-13ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例27と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例67-1:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アゾカンHPLC保持時間分:3.84;MS:9852MH,436MH,323。実施例67-2:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピロリジンHPLC保持時間分:3.71;MS:393MH,323。実施例67-3:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.60;MS:410MH,323。実施例67-4:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-フェニルピペラジンHPLC保持時間分:3.87;MS:485MH,323。実施例67-5:4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-1-ピペラジンカルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.58;MS:8732MH,323。実施例67-6:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.42;MS:423MH,323。実施例67-7:1-ベンジル-4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピペラジンHPLC保持時間分:3.58;MS:499MH,323。実施例67-8:4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]モルホリンHPLC保持時間分:3.66;MS:410MH,323。実施例67-9:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピペリジンHPLC保持時間分:3.75;MS:408MH,323。実施例67-10:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-2-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.45;MS:486MH,323。実施例67-11:4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-ピペラジノンHPLC保持時間分:3.53;MS:8452MH,323。実施例67-12:N-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-N-メチル-1-ペンタンアミンHPLC保持時間分:3.89;MS:424MH,323。実施例67-13:N-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-N,N’,N’-トリメチル-1,3-プロパンジアミンHPLC保持時間分:3.40;MS:439MH,323。[生物学的実施例]以下に示す生物学的実施例において本発明化合物の薬理活性を確認した。全体の操作は、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、遺伝子高発現細胞を作製し、常法となっている方法を活用した。また、本発明化合物を評価するための、本発明の測定方法は、測定方法、測定精度および/または測定感度に改良等を加えたものである。以下に詳細を示す。組織プレパラートの作製についても、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、常法となっている方法を活用し、適宜改良等を加えた。生物学的実施例1:[3H]-PhS1PのEDG-6への結合に対する本発明化合物の阻害作用の測定[実験方法]EDG-6を過剰発現させたチャイニーズハムスターオーバリーCHO細胞膜画分を用いて、膜各分1mgprotein/mLを使用し、96穴アッセイプレート内で反応した。各ウェルに2×BindingBuffer100mmol/LTrispH7.5,200mMNaCl,30mMNaF,1BSAで希釈したvehicleDMSO溶液または2倍濃度のリガンド溶液80μLと40μLの10nmol/L[3H]-PhS1P5,5,6,6-テトラトリチウムフィトスフィンゴシン1リン酸:本品は以下の方法に従って製造した。文献テトラヘドロンレターズTetrahedronLett.,3834,6027-60301997記載の方法に準じて製造した化合物anti-7:tert-ブチル4S-4-[1S,2R-1-ベンジロキシ-2-ヒドロキシヘキサデカ-3-イン-1-イル]-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシラートを、カリウムヘキサメチルジシリルアミド存在下テトラヒドロフラン中臭化ベンジルと反応させることにより水酸基を保護し、続いて塩化水素/メタノール溶液で処理し、アセトニド基を脱保護した。得られた化合物を塩化メチレン中テトラゾール存在下N,N-ジエチル-1,5-ジヒドロ-2,4,3-ベンゾジオキサホスフェピン-3-アミンと反応させた後、メタクロロ過安息香酸により酸化後、ASCA-2触媒エヌイーケムキャット株製、活性炭担持の4.5パラジウム-0.5白金触媒、ファインケミカル2002年10月1日号,5-14ページ参照存在下メタノール中トリチウム雰囲気下で反応させた。得られた化合物を塩化メチレン中、4N塩化水素/1,4-ジオキサン溶液で処理して、目的とする化合物を得た。を加えた後、膜画分溶液40μLを加えて室温で60分反応させた。反応後、96穴UNIFILTERを用いて吸引ろ過し、洗浄バッファー50mmol/LTrispH7.5,0.5BSA50mLで3回洗浄した後、60°Cで45分間乾燥させた。MicroScint2050μL/wellを加えて、プレートをTopSeal-Pでカバーした後、TopCountPerkinElmerで放射活性を計測した。[結果]本発明化合物は、[3H]-PhS1PのEDG-6への結合に対して阻害活性を示した。例えば、実施例27で製造した化合物、実施例37-1で製造した化合物および実施例66-24で製造した化合物のIC50値は、それぞれ26、98および81nmol/Lであった。生物学的実施例2:血中リンパ球数の測定雄性BALB/c系マウスまたは雄性Sprague-Dawleyラット日本チャールスリバー、使用時6週齢を用いて、被験化合物を経口投与し、4時間後から72時間後に、エーテル麻酔下において、腹部大静脈より採血した。血液中の総白血球数、リンパ球数、好中球数、赤血球数、血小板数、ヘマトクリット値を多項目自動血球計数装置SF-3000,Sysmexにて測定した。評価方法は、溶媒投与群Vehicle群における平均血球数を100とし、各化合物投与群の平均血球数からofVehicle値を算出した。被験化合物投与量とその用量でのofVehicle値から、血中血球数を50にまで落とすのに必要な化合物投与量をED50値として算出した。[結果]本発明化合物は、10mg/kgの投与量において血中リンパ球数を有意に減少させた。生物学的実施例3:細胞内カルシウムイオン[Ca2]iの濃度変化をモニターすることによる本発明化合物のEDGアゴニスト活性の評価ヒトEDG-1、EDG-3、EDG-5またはEDG-8遺伝子をそれぞれ過剰発現させたCHO細胞を、10FBSウシ胎児血清、ペニシリン/ストレプトマイシンおよびブラスチサイジン5μg/ml含有のHam’sF12培地GIBCOBRL社製で培養した。培養した細胞を5μMFura2-AM溶液10FBS,20mMHEPES緩衝液pH7.4、および2.5mMプロベネシド含有のHam’sF12培地中で、37°C、60分間インキュベートした。20mMHEPES緩衝液pH7.4および2.5mMプロベネシドを含むHanks液で1回洗浄し、同液に浸した。蛍光ドラッグスクリーニングシステムFDSS6000;浜松ホトニクス株にプレートをセットし、30秒間無刺激で細胞内カルシウムイオン濃度を測定した。被験薬終濃度:1nM~10μM、ジメチルスルホキシドDMSO溶液を添加し、その5分後にS1P終濃度:100nMを添加して、S1P添加前後の細胞内カルシウムイオン濃度の上昇を3秒間隔で測定した励起波長340nmおよび380nm、蛍光波長500nm。化合物の各EDGに対するアゴニスト活性は、評価化合物の代わりにDMSOを添加したウェルでのS1P刺激でのピーク値をコントロール値Aとし、評価化合物の添加前の値から添加後の蛍光比の上昇値Bとを比較し、細胞内カルシウムイオン[Ca2]i濃度上昇率をで、上昇率=B/A×100で算出した。化合物の各濃度での上昇率を求めEC50値を算出した。[結果]本発明化合物は、EDG-1アゴニスト活性を示すことがわかった。例えば、実施例5および実施例6で製造した化合物のEC50値は、それぞれ7.8および0.25μmol/Lであった。生物学的実施例4:マウスハプテン連続塗布皮膚炎モデル[実験方法]マウス雄性BALB/cの耳介右耳両側に1w/v4-エトキシメチレン-2-フェニル-2-オキサゾリン-5-オン以下、オキザロンと略記する。溶液を塗布20μLし、初回感作を行った。感作から7日後、マウス耳介に1w/vオキザロン溶液を塗布20μLすることにより惹起を行ったDay0。さらにDay2、4、6、8、10、12、14、16に、Day0と同様の操作を繰り返した。被験化合物は溶媒に溶解し、オキザロン塗布前に、経口投与あるいは、右耳両側に塗布20μLした。対照群には溶媒のみを塗布した。被験化合物投与の直前およびオキザロン塗布24時間後に、Dialthicknessgauge株尾崎製作所を用いてマウス耳介厚を測定し、マウスハプテン連続塗布皮膚炎モデルでの有効性の指標とした。生物学的実施例5:アジュバント惹起関節炎モデル[実験方法]7週齢のLewis雄性ラットもしくは、雌性ラットを用いて評価した。ラット左後肢容積を測定後、アジュバントとして流動パラフィンに懸濁したマイコバクテリウムブチリカム乾燥菌体Difco500μg/個体を右後肢足蹠皮内に注射し、アジュバント関節炎ラットを作製した。被験化合物を経口投与した群と投与しない群を比較することにより、治療的もしくは、予防的効果を測定した。生物学的実施例6:リン酸化ERK測定によるEDG-6シグナリング検出方法[実験方法]10FCS、およびGeneticin250μg/mL含有のHam’sF12培地GIBCO-BRL社製で継代培養したEDG-6S1P4受容体発現CHO細胞を5×105cells/wellで6穴細胞培養プレートコースターに播種し、37°C、5CO2条件下で一晩培養する。培養プレートから培地を除去し、0.1BSAFattyacidFree含有Ham’sF12培地を培養プレートに添加し、37°C、5CO2条件下で一晩培養する。培地を除去後、この培養プレートに、種々の濃度の被検物質を溶解した0.1BSAFattyacidFree含有Ham’sF12培地を添加し、室温で10分間反応させる。培地を除去し、氷冷したPBSで細胞を洗浄後、Lysisbuffer20mmol/LTris-HClpH7.5、1TritonX-100、1mmol/LEDTA、1mmol/LEGTA、0.5mmol/LNa3VO4、50mmol/LNaF、1xCompleteProteaseinhibitorCocktailを100μL添加し、氷上で5分間反応させて細胞を溶解する。細胞溶解液の上清にSDS-PAGEサンプルバッファーを加え、100°Cで処理したものを泳動サンプルとし、これをSDS-PAGEで分離し、PVDF膜BIO-RAD社、ImmunoBlotPVDFmembraneに転写する。この膜上のリン酸化ERKを、抗リン酸化ERKp42/44MAPKポリクローナル抗体CellSignalingTechnology社、Phospho-p44/42MAPKinaseThr202/Tyr204Antibodyと反応させ、さらにHRP標識抗ウサギIgG抗体CellSignalingTechnology社と反応させた後、ECLplusReagentAmersham社を用いて発色させたバンドを、ScienceImagingSystemFUJIFILM社、LAS-1000を用いて検出する。被験物質を添加した群と添加しない群とを比較することにより、EDG-6のシグナリングを検出することができる。[製剤例]本発明の実施に用いられうる製剤例を以下に示す。製剤例1:N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド100g、カルボキシメチルセルロースカルシウム崩壊剤20.0g、ステアリン酸マグネシウム潤滑剤10.0gおよび微結晶セルロース870gを常法により混合した後打錠して、一錠中に10mgの活性成分を含有する錠剤1万錠を得た。製剤例2:N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド200g、マンニトール2kgおよび蒸留水50Lを常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、5mlずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、1アンプル中20mgの活性成分を含有するアンプル1万本を得た。本発明化合物は、以下に示すような医薬品への適用が可能である。本発明化合物は、S1P受容体特に、EDG-1および/またはEDG-6結合能を有する化合物であり、したがって、哺乳動物例えば、ヒト、非ヒト動物、例えば、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等において、移植に対する拒絶反応、移植臓器廃絶、移植片対宿主病、自己免疫性疾患例えば、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、重症筋無力症、自己免疫性糖尿病等、アレルギー性疾患アトピー性皮膚炎、花粉症、食物アレルギー等、喘息、感染症、潰瘍、リンパ腫、悪性腫瘍ガン等、白血病、その他組織へのリンパ球浸潤を伴う疾患、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓血管炎、バージャー病、糖尿病性ニューロパチー等の末梢動脈疾患、痔核、裂肛、痔瘻等の静脈瘤、解離性大動脈瘤、敗血症、血管炎、腎炎、肺炎等の炎症性疾患、脳卒中、虚血後再灌流障害、脳梗塞、心筋梗塞、狭心症、うっ血性心不全、胸膜炎、DIC、多臓器不全等の各種臓器の虚血性異常および血液透過性亢進異常に伴う浮腫性疾患、とこずれ、火傷、外傷性傷害、炎症性腸疾患、遺伝病、骨粗しょう症、動脈硬化、線維症例えば、肺線維症、肝線維症等、間質性肺炎、慢性肝炎、肝硬変、慢性腎不全、腎糸球体硬化症、糖尿病等の予防および/または治療薬として有用である。また本発明化合物は、各種臓器、組織および/または細胞の移植に伴う術前、術後および/または予後の血管賦活薬、例えば、心移植、腎移植、皮膚移植、肝移植等における移植臓器、組織および/または細胞の生着促進薬としても有用である。さらに本発明化合物は、インビボinvivoにおいてのみでなく、インビトロinvitroにおいても細胞の分化促進剤等の調製剤として有用である。本明細書中、S1Pとは、スフィンゴシン-1-リン酸2S,3R,4E-2-アミノ-3-ヒドロキシオクタデカ-4-エニル-1-リン酸を表す。また、EDGとは、EndothelialDifferentiationGeneを表し、EDG-1からEDG-8までを総称していう。そのうちEDG-1、EDG-3、EDG-5、EDG-6およびEDG-8別にそれぞれS1P1、S1P3、S1P2、S1P4、およびS1P5と命名されているをS1P受容体という。本明細書中、受容体結合薬結合剤としては、アゴニスト作動薬作動剤、アンタゴニスト拮抗薬拮抗剤およびインバースアゴニストが挙げられ、アゴニストには、フルアゴニストおよびパーシャルアゴニストが含まれる。本発明中、S1P受容体結合薬結合剤としては、EDG-6アゴニスト活性を有していてもよいEDG-1アゴニスト作動薬作動剤および/またはEDG-1アゴニスト活性を有していてもよいEDG-6アゴニスト作動薬作動剤が好ましい。本明細書中、EDG-1介在性疾患とは、その発症、増悪、治癒等にEDG-1が関与すると考えられる疾患を表し、例えば、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓血管炎、バージャー病、糖尿病性ニューロパチー等の末梢動脈疾患、痔核、裂肛、痔瘻等の静脈瘤、解離性大動脈瘤、敗血症、血管炎、腎炎、肺炎等の炎症性疾患、脳卒中、虚血後再灌流障害、脳梗塞、心筋梗塞、狭心症、うっ血性心不全、胸膜炎、DICDisseminatedintravascularcoagulation:汎発性血管内凝固症、多臓器不全等の各種臓器の虚血性異常および血液透過性亢進異常に伴う浮腫性疾患、とこずれ、火傷、外傷性傷害、炎症性腸疾患例えば、潰瘍性大腸炎、クローン病等、遺伝病、骨粗しょう症、動脈硬化、線維症例えば、肺線維症、肝腺維症等、間質性肺炎、慢性肝炎、肝硬変、慢性腎不全、腎糸球体硬化症または糖尿病等が挙げられる。またEDG-1は各種臓器、組織および/または細胞の移植に伴う術前、術後および/または予後の血管賦活、例えば、心移植、腎移植、皮膚移植、肝移稙等における移植臓器、組織および/または細胞の生着促進にも関与している。本明細書中、EDG-6介在性疾患とは、その発症、増悪、治癒等にEDG-6が関与すると考えられる疾患を表し、例えば、移植に対する拒絶反応、移植臓器廃絶、移植片対宿主病、自己免疫性疾患全身性エリテマトーデス、関節リウマチ等、アレルギー性疾患アトピー性皮膚炎、花粉症、食物アレルギー等、喘息、炎症性疾患、感染症、潰瘍、リンパ腫、悪性腫瘍ガン等、白血病、動脈硬化、多臓器不全、虚血後再灌流障害等の組織へのリンパ球浸潤を伴う疾患等が挙げられる。本明細書中でいう拒絶反応には、3ヶ月以内に起こる急性拒絶反応およびそれ以降に起こる慢性拒絶反応、ならびに移稙片対宿主病を含む。本明細書中、移植片とは、移植臓器例えば、腎臓、肝臓、心臓、肺、小腸等、移植組織例えば、皮膚例えば、全層皮膚移植片、表皮移植片、真皮移植片、デーヴィス移植片等、角膜、血管、腱、骨、胎児組織等、または移植細胞例えば、骨髄細胞、造血幹細胞、末梢血幹細胞、臍帯血幹細胞、膵島細胞、その一部であるランゲルハンス島細胞、肝細胞、神経細胞、腸管上皮細胞等を表す。臓器として好ましくは、腎臓、肝臓、心臓、肺が挙げられる。組織として好ましくは、皮膚、角膜、血管、腱、骨が挙げられる。細胞として好ましくは、骨髄細胞、神経細胞、膵島細胞が挙げられる。本明細書中、自己免疫性疾患とは、例えば、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、炎症性腸疾患例えば、潰瘍性大腸炎、クローン病等、ベーチェット病、膠原病、ネフローゼ症候群、ループス腎炎、シェーグレン症候群、強皮症、多発性筋炎、混合型結合組織病、原発性粘液水腫、アジソン病、再生不良性貧血、自己免疫性溶血性貧血、特発性血小板減少性紫斑病、自己免疫性血小板減少症、自己免疫性糖尿病例えば、I型糖尿病等、ブドウ膜炎、抗受容体病、重症筋無力症、甲状腺中毒症、甲状腺炎および橋本病等をいう。本明細書中、アレルギー性疾患とは、例えば、アトピー性皮膚炎、鼻炎、結膜炎、花粉症、食物アレルギー等をいう。アレルギー性疾患として好ましくは、アトピー性皮膚炎、花粉症、食物アレルギーが挙げられる。本明細書中、免疫抑制剤とは、おもに移植に対する拒絶反応の予防および/または治療の目的に用いられる薬剤をいう。このような薬剤としては、例えば、代謝拮抗剤、アルキル化薬、T細胞活性化阻害薬T細胞機能抑制薬、カルシニューリン阻害薬、増殖シグナル阻害薬、ステロイド薬、免疫抑制に用いる抗体、その他の拒絶反応治療剤等が用いられる。これらは自己免疫性疾患に対しても臨床使用される。本明細書中、リンパ球減少作用剤とは、末梢血中のリンパ球の減少、循環リンパ球の減少、リンパ球の浸潤量の減少、リンパ球の二次リンパ系組織へのホーミング促進、リンパ節からの血中へのリンパ球再循環抑制、リンパ球の核酸合成経路ピリミジン代謝系およびプリン代謝系の酵素阻害等の作用を有する薬剤を意味する。本明細書中、二次リンパ系組織とは、リンパ節、パイエル板腸管リンパ組織、脾臓等をいう。本明細書中、二次リンパ系組織へのホーミング促進作用とは、リンパ球が二次リンパ系組織へ移行するのを促進すること、リンパ球の二次リンパ系組織への隔離を増強すること、リンパ球が二次リンパ系組織中に保持されるのを延長すること等をいい、これらにより炎症部位や拒絶反応が起きている部位等からリンパ球を減少させることができ、さらには、ガンの治療時における末梢血リンパ球保護作用も期待できる。ここでガンの治療時における末梢血リンパ球保護作用とは、ガンの治療特に化学療法、放射線療法等時に末梢血中のリンパ球をあらかじめ二次リンパ系組織へホーミングさせておくこと等によって、リンパ球を保護する作用をいう。本作用には移植前の抗ガン剤の大量投与時におけるリンパ球保護作用も含む。抗ガン剤を用いた化学療法等によるガンの治療時には、造血細胞の機能低下等の強い副作用がおこり易感染性になること等が知られているが、本作用によりこれらの副作用を軽減することができる。本明細書中、免疫抑制剤の使用に伴う副作用とは、腎障害、肝障害、感染症、リンパ腫、徐脈または高血圧等の循環器系障害、下痢、嘔吐、脱毛、多毛、高脂血症、呼吸器系障害、中枢神経系障害または臓器重量への影響等をいう。本明細書中、環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基とは、炭素環または複素環を表す。前記炭素環とは、例えばC3~15の炭素環を表す。C3~15の炭素環には、C3~15の単環、二環または三環式炭素環およびC3~15のスピロ結合した二環式炭素環および架橋した二環式炭素環等が含まれる。C3~15の単環、二環または三環式炭素環とは、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、6,7-ジヒドロ-5H-ベンゾ[7]アヌレン、5H-ベンゾ[7]アヌレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、as-インダセン、s-インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン環等が挙げられる。C3~15のスピロ結合した二環式炭素環および架橋した二環式炭素環とは、スピロ[4.4]ノナン、スピロ[4.5]デカン、スピロ[5.5]ウンデカン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-エン、アダマンタン、ノルアダマンタン環等が挙げられる。前記複素環とは、例えば1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の複素環を表す。1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の複素環には、1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環および1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員のスピロ結合した二環式複素環および架橋した二環式複素環等が含まれる。1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環とは、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β-カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾールオキサゾリジン、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾールイソオキサゾリジン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾールチアゾリジン、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾールイソチアゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾールオキサジアゾリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾールチアジアゾリジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロメン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員のスピロ結合した二環式複素環および架橋した二環式複素環とは、アザスピロ[4.4]ノナン、オキサザスピロ[4.4]ノナン、オキサアザスピロ[2.5]オクタン、アザスピロ[4.5]デカン、1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン、2,7-ジアザスピロ[4.5]デカン、1,4,9-トリアザスピロ[5.5]ウンデカン、オキサザスピロ[4.5]デカン、アザスピロ[5.5]ウンデカン、アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、アザビシクロ[3.2.1]オクタン8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン環等、アザビシクロ[2.2.2]オクタン2-アザビシクロ[2.2.2]オクタン環等、アザビシクロ[2.1.1]ヘキサン5-アザビシクロ[2.1.1]ヘキサン環等環等が挙げられる。本明細書中、環Aで表される置換基を有していてもよいC3~10の単環または二環式炭素環におけるC3~10の単環または二環式炭素環とは、前記したC3~15の単環、二環または三環式炭素環のうちC3~10の単環または二環式のものを表し、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン環等が挙げられる。本明細書中、環Aで表される置換基を有していてもよい1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~10員の単環または二環式複素環における1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~10員の単環または二環式複素環とは、前記した1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環のうち3~10員の単環または二環式のものを表し、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾールオキサゾリジン、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾールイソオキサゾリジン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾールチアゾリジン、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾールイソチアゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾールオキサジアゾリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾールチアジアゾリジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロメン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。本明細書中、環Dで表される置換基を有していてもよいC3~15の単環、二環または三環式炭素環におけるC3~15の単環、二環または三環式炭素環とは、前記したC3~15の単環、二環または三環式炭素環と同じ意味を表す。本明細書中、環Dで表される置換基を有していてもよい1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環における1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環とは、前記した1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環と同じ意味を表す。本明細書中、Xで表される置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む複素環における少なくとも1個の窒素原子を含む複素環とは、例えば1個の窒素原子を含み、さらに1~4個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含んでいてもよい、3~15員の複素環を表す。1個の窒素原子を含み、さらに1~4個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含んでいてもよい、3~15員の複素環には、1個の窒素原子を含み、さらに1~4個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含んでいてもよい、3~15員の単環、二環または三環式複素環および1個の窒素原子を含み、さらに1~4個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含んでいてもよい、3~15員のスピロ結合した二環式複素環および架橋した二環式複素環等が含まれる。1個の窒素原子を含み、さらに1~4個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含んでいてもよい、3~15員の単環、二環または三環式複素環とは、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、アゼピン、ジアゼピン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ピロロピリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β-カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾロイソキノリン、ピラゾロナフチリジン、ピリミドインドール、インドリジノインドール、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾールオキサゾリジン、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾールイソオキサゾリジン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾールチアゾリジン、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾールイソチアゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾールオキサジアゾリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾールチアジアゾリジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、テトラヒドロピロロピリジン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-2-ベンゾアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンゾアゼピン等、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、テトラピリドナフチリジン、テトラヒドロ-β-カルボリン、ジヒドロアゼピノインドール、ヘキサヒドロアゼピノインドール、テトラヒドロピラゾロイソキノリン、テトラヒドロピラゾロナフチリジン、ジヒドロアゼピノインダゾール、ヘキサヒドロアゼピノインダゾール、ジヒドロピラゾロピリドアゼピン、ヘキサヒドロピラゾロピリドアゼピン、テトラヒドロピリミドインドール、ジヒドロチアジノインドール、テトラヒドロチアジノインドール、ジヒドロオキサジノインドール、テトラヒドロオキサジノインドール、ヘキサヒドロインドリジノインドール、ジヒドロインドロベンゾジアゼピン、オクタヒドロインドロキノリジン、ヘキサヒドロイミダゾピリドインドール、ヘキサヒドロピロロチアゼピノインドール環等が挙げられる。1個の窒素原子を含み、さらに1~4個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含んでいてもよい、3~15員のスピロ結合した二環式複素環および架橋した二環式複素環とは、アザスピロ[4.4]ノナン、オキサザスピロ[4.4]ノナン、オキサアザスピロ[2.5]オクタン、アザスピロ[4.5]デカン、1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン、2,7-ジアザスピロ[4.5]デカン、1,4,9-トリアザスピロ[5.5]ウンデカン、オキサザスピロ[4.5]デカン、アザスピロ[5.5]ウンデカン、アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、アザビシクロ[3.2.1]オクタン8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン環等、アザビシクロ[2.2.2]オクタン2-アザビシクロ[2.2.2]オクタン環等、アザビシクロ[2.1.1]ヘキサン5-アザビシクロ[2.1.1]ヘキサン環等環等が挙げられる。本明細書中、Xで表される置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む4~8員の単環式複素環における少なくとも1個の窒素原子を含む4~8員の単環式複素環とは、前記した少なくとも1個の窒素原子を含む複素環のうち4~8員の単環式のものを表し、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、アゼピン、ジアゼピン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾールオキサゾリジン、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾールイソオキサゾリジン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾールチアゾリジン、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾールイソチアゾリジン、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾールオキサジアゾリジン、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾールチアジアゾリジン、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン環等が挙げられる。本明細書中、置換基を有していてもよい環状基等における置換基とは、置換基であれば特に限定されないが、例えば以下に例示する置換基が挙げられる。1置換されていてもよいC1~20アルキル基、2置換されていてもよいC2~20アルケニル基、3置換されていてもよいC2~20アルキニル基、4置換されていてもよいC1~20アルキリデン基、5置換されていてもよい環状基、6オキソ基、7水酸基、8置換されていてもよいC1~20アルキルオキシ基、9置換されていてもよいC2~20アルケニルオキシ基、10置換されていてもよいC2~20アルキニルオキシ基、11置換されていてもよい環状基で保護された水酸基、12置換されていてもよいC1~20アシルオキシ基、13チオキソ基、14メルカプト基、15置換されていてもよいC1~20アルキルチオ基、16置換されていてもよいC2~20アルケニルチオ基、17置換されていてもよいC2~20アルキニルチオ基、18置換されていてもよい環状基で置換されたメルカプト基、19置換されていてもよいC1~20アルキルスルフィニル基、20置換されていてもよいC2~20アルケニルスルフィニル基、21置換されていてもよいC2~20アルキニルスルフィニル基、22置換されていてもよい環状基で置換されたスルフィニル基、23置換されていてもよいC1~20アルキルスルホニル基、24置換されていてもよいC2~20アルケニルスルホニル基、25置換されていてもよいC2~20アルキニルスルホニル基、26置換されていてもよい環状基で置換されたスルホニル基、27置換されていてもよいスルフィノ基、28置換されていてもよいスルホ基、29置換されていてもよいスルファモイル基置換基が2個のとき、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1~5個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環複素環を形成してもよいこの複素環は、C1~8アルキル基、水酸基、またはアミノ基によって置換されていてもよい。。、30置換されていてもよいカルボニル基、31置換されていてもよいC1~20アシル基、32置換されていてもよいカルバモイル基置換基が2個のとき、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1~5個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環複素環を形成してもよいこの複素環は、C1~8アルキル基、水酸基、またはアミノ基によって置換されていてもよい。。、33シアノ基、34置換されていてもよいアミジノ基置換基が2個のとき、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1~5個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環複素環を形成してもよいこの複素環は、C1~8アルキル基、水酸基、またはアミノ基によって置換されていてもよい。。、35ニトロ基、36ニトロソ基、37置換されていてもよいイミノ基、38置換されていてもよいアミノ基置換基が2個のとき、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1~5個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環複素環を形成してもよいこの複素環は、C1~8アルキル基、水酸基、またはアミノ基によって置換されていてもよい。。、39ハロゲン原子等が挙げられる。本明細書中、上記した置換されていてもよいC1~20アルキル基等における置換基としては、1C1~20アルキル基、2C2~20アルケニル基、3C2~20アルキニル基、4C1~20アルキリデン基、5環状基、6環状基で置換されたC1~20アルキル基、7オキソ基、8水酸基、9C1~20アルキルオキシ基、10C2~20アルケニルオキシ基、11C2~20アルキニルオキシ基、12環状基で保護された水酸基、13C1~20アシルオキシ基、14チオキソ基、15メルカプト基、16C1~20アルキルチオ基、17C2~20アルケニルチオ基、18C2~20アルキニルチオ基、19環状基で置換されたメルカプト基、20C1~20アルキルスルフィニル基、21C2~20アルケニルスルフィニル基、22C2~20アルキニルスルフィニル基、23環状基で置換されたスルフィニル基、24C1~20アルキルスルホニル基、25C2~20アルケニルスルホニル基、26C2~20アルキニルスルホニル基、27環状基で置換されたスルホニル基、28環状基で置換されたC1~20アルキルスルホニル基、29スルフィノ基、30スルホ基、31スルファモイル基、32C1~20アシル基、33環状基で置換されたC1~20アシル基、34環状基で置換されたカルボニル基、35カルバモイル基、36シアノ基、37アミジノ基、38ニトロ基、39ニトロソ基、40イミノ基、41アミノ基、42ハロゲン原子等が挙げられ、これらは置換可能な任意の位置に、置換可能な任意の数だけ置換していてもよい。本明細書中、C1~20アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~8アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、イコセニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、ヘプタデシニル、オクタデシニル、ノナデシニル、イコシニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~20アルキリデン基とは、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン、ヘプチリデン、オクチリデン、ノニリデン、デシリデン、ウンデシリデン、ドデシリデン、トリデシリデン、テトラデシリデン、ペンタデシリデン、ヘキサデシリデン、ヘプタデシリデン、オクタデシリデン、ノナデシリデン、イコシリデン基およびこれらの異性体である。本明細書中、C1~20アルキルオキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキシ、イコシルオキシ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~8アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~4アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルケニルオキシ基とは、エテニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニルオキシ、ウンデセニルオキシ、ドデセニルオキシ、トリデセニルオキシ、テトラデセニルオキシ、ペンタデセニルオキシ、ヘキサデセニルオキシ、ヘプタデセニルオキシ、オクタデセニルオキシ、ノナデセニルオキシ、イコセニルオキシ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルキニルオキシ基とは、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニルオキシ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキシ、トリデシニルオキシ、テトラデシニルオキシ、ペンタデシニルオキシ、ヘキサデシニルオキシ、ヘプタデシニルオキシ、オクタデシニルオキシ、ノナデシニルオキシ、イコシニルオキシ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~20アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ、ウンデシルチオ、ドデシルチオ、トリデシルチオ、テトラデシルチオ、ペンタデシルチオ、ヘキサデシルチオ、ヘプタデシルチオ、オクタデシルチオ、ノナデシルチオ、イコシルチオ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルケニルチオ基とは、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、オクテニルチオ、ノネニルチオ、デセニルチオ、ウンデセニルチオ、ドデセニルチオ、トリデセニルチオ、テトラデセニルチオ、ペンタデセニルチオ、ヘキサデセニルチオ、ヘプタデセニルチオ、オクタデセニルチオ、ノナデセニルチオ、イコセニルチオ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルキニルチオ基とは、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、オクチニルチオ、ノニニルチオ、デシニルチオ、ウンデシニルチオ、ドデシニルチオ、トリデシニルチオ、テトラデシニルチオ、ペンタデシニルチオ、ヘキサデシニルチオ、ヘプタデシニルチオ、オクタデシニルチオ、ノナデシニルチオ、イコシニルチオ基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~20アルキルスルフィニル基とは、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、ヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、ノニルスルフィニル、デシルスルフィニル、ウンデシルスルフィニル、ドデシルスルフィニル、トリデシルスルフィニル、テトラデシルスルフィニル、ペンタデシルスルフィニル、ヘキサデシルスルフィニル、ヘプタデシルスルフィニル、オクタデシルスルフィニル、ノナデシルスルフィニル、イコシルスルフィニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルケニルスルフィニル基とは、エテニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル、ブテニルスルフィニル、ペンテニルスルフィニル、ヘキセニルスルフィニル、ヘプテニルスルフィニル、オクテニルスルフィニル、ノネニルスルフィニル、デセニルスルフィニル、ウンデセニルスルフィニル、ドデセニルスルフィニル、トリデセニルスルフィニル、テトラデセニルスルフィニル、ペンタデセニルスルフィニル、ヘキサデセニルスルフィニル、ヘプタデセニルスルフィニル、オクタデセニルスルフィニル、ノナデセニルスルフィニル、イコセニルスルフィニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルキニルスルフィニル基とは、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル、ブチニルスルフィニル、ペンチニルスルフィニル、ヘキシニルスルフィニル、ヘプチニルスルフィニル、オクチニルスルフィニル、ノニニルスルフィニル、ブンニルスルフィニル、ウンデシニルスルフィニル、ドデシニルスルフィニル、トリデシニルスルフィニル、テトラデシニルスルフィニル、ペンタデシニルスルフィニル、ヘキサデシニルスルフィニル、ヘプタデシニルスルフィニル、オクタデシニルスルフィニル、ノナデシニルスルフィニル、イコシニルスルフィニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~20アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、ノニルスルホニル、デシルスルホニル、ウンデシルスルホニル、ドデシルスルホニル、トリデシルスルホニル、テトラデシルスルホニル、ペンタデシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、ヘプタデシルスルホニル、オクタデシルスルホニル、ノナデシルスルホニル、イコシルスルホニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルケニルスルホニル基とは、エテニルスルホニル、プロペニルスルホニル、ブテニルスルホニル、ペンテニルスルホニル、ヘキセニルスルホニル、ヘプテニルスルホニル、オクテニルスルホニル、ノネニルスルホニル、デセニルスルホニル、ウンデセニルスルホニル、ドデセニルスルホニル、トリデセニルスルホニル、テトラデセニルスルホニル、ペンタデセニルスルホニル、ヘキサデセニルスルホニル、ヘプタデセニルスルホニル、オクタデセニルスルホニル、ノナデセニルスルホニル、イコセニルスルホニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~20アルキニルスルホニル基とは、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル、ブチニルスルホニル、ペンチニルスルホニル、ヘキシニルスルホニル、ヘプチニルスルホニル、オクチニルスルホニル、ノニニルスルホニル、デシニルスルホニル、ウンデシニルスルホニル、ドデシニルスルホニル、トリデシニルスルホニル、テトラデシニルスルホニル、ペンタデシニルスルホニル、ヘキサデシニルスルホニル、ヘプタデシニルスルホニル、オクタデシニルスルホニル、ノナデシニルスルホニル、イコシニルスルホニル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~20アシル基とは、メタノイル、エタノイル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ウンデカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ペンタデカノイル、ヘキサデカノイル、ヘプタデカノイル、オクタデカノイル、ノナデカノイル、イコサノイル基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~20アシルオキシ基とは、メタノイルオキシ、エタノイルオキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、デカノイルオキシ、ウンデカノイルオキシ、ドデカノイルオキシ、トリデカノイルオキシ、テトラデカノイルオキシ、ペンタデカノイルオキシ、ヘキサデカノイルオキシ、ヘプタデカノイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ノナデカノイルオキシ、イコサノイルオキシ基およびそれらの異性体である。本明細書中、保護されていてもよい水酸基または保護されていてもよいアミノ基における保護基としては、前記した置換されていてもよいC1~20アルキル基等における置換基と同じ意味を表す。本明細書中、前記環状基で置換された等における環状基としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基と同じ意味を表す。本明細書中、環状基で保護された水酸基における環状基としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基と同じ意味を表す。本明細書中、置換されていてもよい環状基における環状基としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基と同じ意味を表す。本明細書中、前記置換されていてもよいC1~20アルキル基等における置換基における環状基としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基と同じ意味を表す。本明細書中、ハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。本明細書中、E、GおよびMで表される結合手とは、間に他の原子を介さずに直接結合することをいう。本明細書中、EおよびGで表される主鎖の原子数1~8のスペーサーとは、主鎖の原子が1~8個連なっている間隔を意味する。ここで、主鎖の原子数は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。主鎖の原子数1~8のスペーサーとしては、置換されていてもよいC1~8アルキレン基、置換されていてもよいC2~8アルケニレン基、置換されていてもよいC2~8アルキニレン基、-CO-、酸素原子-O-、酸化されていてもよい硫黄原子-S-、-SO-および-SO2-、置換されていてもよい窒素原子-NH-、-置換基を有していてもよい炭素環-、-置換基を有していてもよい複素環-等から選ばれる1~8個の組み合わせからなる、主鎖の原子数1~8の二価基等が挙げられる。本明細書中、Gで表される主鎖の原子数1~4のスペーサーとは、主鎖の原子が1~4個連なっている間隔を意味する。ここで、主鎖の原子数は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。主鎖の原子数1~4のスペーサーとしては、置換されていてもよいC1~4アルキレン基、置換されていてもよいC2~4アルケニレン基、置換されていてもよいC2~4アルキニレン基、-CO-、酸素原子-O-、酸化されていてもよい硫黄原子-S-、-SO-および-SO2-、置換されていてもよい窒素原子-NH-、-置換基を有していてもよい炭素環-、-置換基を有していてもよい複素環-等から選ばれる1~4個の組み合わせからなる、主鎖の原子数1~4の二価基等が挙げられる。本明細書中、C1~8アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~7アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~4アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C1~3アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~8アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~4アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~3アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~8アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~3アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、C2~4アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン基およびそれらの異性体である。本明細書中、EまたはGで表される置換されていてもよいC1~8アルキレン基等における置換基としては、前記した置換されていてもよいC1~20アルキル基等における置換基と同じ意味を表す。本明細書中、置換基を有していてもよい炭素環における炭素環としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基が表す炭素環と同じ意味を表す。本明細書中、置換基を有していてもよい複素環における複素環としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における環状基が表す複素環と同じ意味を表す。本明細書中、置換基を有していてもよい炭素環または置換基を有していてもよい複素環における置換基としては、前記した環Aおよび環Dで表される置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表す。本明細書中、酸化されていてもよい硫黄原子とは、-S-、-SO-および-SO2-を表す。本明細書中、Xで示される置換基を有していてもよいアミノ基における置換基とは、前記した置換基を有していてもよい環状基等における置換基と同じ意味を表すが、カルボキシル基、またはカルボキシル基で置換された置換基は表さないものとする。本明細書中、Xで表される置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む複素環における置換基とは、前記した置換基を有していてもよいアミノ基における置換基と同じ意味を表す。本明細書中、Xで表される置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む4~8員の単環式複素環における置換基とは、前記した置換基を有していてもよいアミノ基における置換基と同じ意味を表す。本明細書中、Lで示される置換基とは、前記した置換基を有していてもよい環状基等における置換基と同じ意味を表す。本明細書中、Rで示される置換基とは、前記した置換基を有していてもよい環状基等における置換基と同じ意味を表す。ただし、置換されていてもよい環状基は表さないものとする。本明細書中、R1およびR2で示される置換基とは、前記した置換基を有していてもよいアミノ基における置換基と同じ意味を表すか、または[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]を表す。本明細書中、R3およびR4で示される置換基とは、置換基であれば特に限定されないが、例えば以下に例示する置換基が挙げられる。置換されていてもよいC1~20アルキル基、置換されていてもよいC2~20アルケニル基、置換されていてもよいC2~20アルキニル基、置換されていてもよい環状基、オキソ基、水酸基、置換されていてもよいC1~20アルキルオキシ基、置換されていてもよいC2~20アルケニルオキシ基、置換されていてもよいC2~20アルキニルオキシ基、置換されていてもよい環状基で保護された水酸基、置換されていてもよいC1~20アシルオキシ基、チオキソ基、置換されていてもよいカルボニル基、置換されていてもよいC1~20アシル基、置換されていてもよいカルバモイル基置換基が2個のとき、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1~5個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環複素環を形成してもよいこの複素環は、C1~8アルキル基、水酸基、またはアミノ基によって置換されていてもよい。。、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基置換基が2個のとき、それらが結合する窒素原子と一緒になって、1~5個の窒素原子、1個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環複素環を形成してもよいこの複素環は、C1~8アルキル基、水酸基、またはアミノ基によって置換されていてもよい。。等が挙げられる。本発明中、環Aとしては、置換基を有していてもよいC3~10の単環または二環式炭素環または置換基を有していてもよい1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~10員の単環または二環式複素環が好ましく、置換基を有していてもよいC5~7の単環式炭素環または置換基を有していてもよい1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む5~7員の単環式複素環がより好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン、ピリジン、チオフェン、チアゾール、オキサジアゾールまたはシクロヘキサン環が最も好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン、ピリジン、オキサジアゾールまたはシクロヘキサン環がとりわけ好ましい。また、このときの置換基としては、1~3個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1~4アルキル基、置換されていてもよいC1~8アルコキシ基およびハロゲン原子が好ましく、メチル基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブチルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子および塩素原子がより好ましい。本発明中、Rとしては、置換されていてもよいC1~20アルキル基、置換されていてもよいC1~20アルキルオキシ基およびハロゲン原子が好ましく、置換されていてもよいC1~8アルキル基、置換されていてもよいC1~8アルコキシ基およびハロゲン原子がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブチルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、フッ素原子および塩素原子が最も好ましい。本発明中、環Dとしては、置換基を有していてもよいC3~15の単環、二環または三環式炭素環および置換基を有していてもよい1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~15員の単環、二環または三環式複素環が好ましく、置換基を有していてもよいがより好ましく、置換基を有していてもよいベンゼン、ジヒドロナフタレンおよびナフタレン環が最も好ましく、[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]がとりわけ好ましい。また、このときの置換基またはR5としては、1~3個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1~4アルキル基およびハロゲン原子が好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基および塩素原子がより好ましい。本発明中、Eとしては、結合手および置換されていてもよいC1~8アルキレン基、置換されていてもよいC2~8アルケニレン基、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子または置換されていてもよい窒素原子から選ばれる1~8個の組み合わせからなる主鎖の原子数1~8のスペーサーが好ましく、置換されていてもよいC1~8アルキレン基および-置換されていてもよいC1~7アルキレン基-酸素原子-がより好ましく、-置換されていてもよいメチレン基-酸素原子-および-置換されていてもよいトリメチレン基-酸素原子-が最も好ましい。また、このときの置換基としては、C1~4アルキル基およびC1~4アルコキシ基が好ましく、メチル基がより好ましい。本発明中、Gとしては、結合手および主鎖の原子数1~4のスペーサーが好ましく、置換されていてもよいC1~3アルキレン基または置換されていてもよいC2~3アルケニレン基、酸素原子、酸化されていてもよい硫黄原子から選ばれる1~4個の組み合わせからなる主鎖の原子数1~4のスペーサーがより好ましく、置換されていてもよいメチレン基、置換されていてもよいエチレン基、置換されていてもよいトリメチレン基、置換されていてもよいビニレン基および置換されていてもよいプロペニレン基が最も好ましい。また、このときの置換基としては、オキソ基および水酸基、1~3個のハロゲン原子またはC1~4アルコキシ基で置換されていてもよいC1~4アルキル基が好ましく、オキソ基がより好ましい。本発明中、Lとしては、水素原子、置換されていてもよいC1~20アルキル基、置換されていてもよいC1~20アルキルオキシ基およびハロゲン原子が好ましく、水素原子、置換されていてもよいC1~8アルキル基、置換されていてもよいC1~8アルコキシ基およびハロゲン原子がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルオロメトキシ基、フッ素原子および塩素原子が最も好ましい。また、このときの置換基としては、オキソ基、保護されていてもよい水酸基およびハロゲン原子が好ましい。本発明中、Xとしては、[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]および置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む複素環がともに好ましい。本発明中、Xが表す置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む複素環としては、置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む4~8員の単環式複素環が好ましく、置換基を有していてもよいアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、パーヒドロアゼピン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンおよびチアゾリジン環がより好ましく、置換基を有していてもよいアゼチジン、ピロリジン、ピペラジンおよびピペリジン環が最も好ましい。また、このときの置換基としては、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、1~3個のハロゲン原子または保護されていてもよい水酸基で置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアミド基、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基等で置換されていてもよいベンゼン環、C1~4アルキル基、C1~4アルコキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基等で置換されていてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む4~8員の単環式複素環例えば、ピリジン、ピラジンまたはピリミジン環等および[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]が好ましい。本発明中、R1およびR2としては、置換されていてもよいC1~4アルキル基、置換基を有していてもよい環状基、[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]が好ましく、置換されていてもよいC1~4アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]がより好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシプロピル基、置換基を有していてもよいフェニル基、[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]が最も好ましい。また、このときの置換基としては、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、シアノ基およびハロゲン原子が好ましい。本発明中、R3としては、水素原子およびメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。本発明中、R4としては、置換されていてもよい環状基が好ましく、置換されていてもよいC3~10の単環または二環式炭素環または置換されていてもよい1~5個の窒素原子、1~2個の酸素原子および/または1個の硫黄原子を含む3~10員の単環または二環式複素環がより好ましく、置換されていてもよいフェニル基およびイソキサゾール基が最も好ましい。また、このときの置換基としては、1~3個のハロゲン原子または保護されていてもよい水酸基で置換されていてもよいC1~4アルキル基およびハロゲン原子が好ましい。本発明中、Mとしては、置換されていてもよいC1~4アルキレン基が好ましく、置換されていてもよいエチレン基がより好ましい。本発明中、Qとしては、置換されていてもよいメチレン基および置換されていてもよいトリメチレン基か好ましく、メチレン基および-CH2-CHR6-CH2-がより好ましい。本発明中、R6としては、水素原子、メチル基、水酸基およびメトキシ基が好ましく、メチル基がより好ましい。本発明中、nは0または1~3が好ましく、1がより好ましい。本発明中、mは1~2が好ましい。一般式Iで示される本発明化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式I-1[式中、環A1、環A2および環A3はそれぞれ独立して、環Aと同じ意味を表し、環D1は置換基を有していてもよいを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-2[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-4[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-5[式中、環Bは置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む複素環を表し、R55は環B上の窒素原子と結合する水素原子または置換基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、および一般式I-6[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが挙げられる。一般式Iで示される本発明化合物のうち、より好ましい化合物としては、一般式I-2-1[式中、ベンゼン環は表記した以外に、さらに置換可能な位置に置換可能な数の置換基を有していてもよく、該置換基は前記した置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-1[式中、EXIIはEと同じ意味を表すが、主鎖の原子数がEより1個少ないものとし、ベンゼン環は表記した以外に、さらに置換可能な位置に置換可能な数の置換基を有していてもよく、該置換基は前記した置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-2[式中、RQ1、RQ2、RQ3、およびRQ4はR5と同じ意味を表し、ベンゼン環は表記した以外に、さらに置換可能な位置に置換可能な数の置換基を有していてもよく、該置換基は前記した置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-3[式中、3,4-ジヒドロベンゼン環は表記した以外に、さらに置換可能な位置に置換可能な数の置換基を有していてもよく、該置換基は前記した置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-4[式中、ナフタレン環は表記した以外に、さらに置換可能な位置に置換可能な数の置換基を有していてもよく、該置換基は前記した置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-5[式中、インドール環は表記した以外に、さらに置換可能な位置に置換可能な数の置換基を有していてもよく、該置換基は前記した置換基を有していてもよい環状基における置換基と同じ意味を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-6[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-7[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-8[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、一般式I-3-9[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、および一般式I-3-10[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが挙げられる。また、本発明においては、好ましい基、好ましい環として上に列挙した組み合わせを含む一般式Iで示される化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグがすべて好ましい。さらに具体的な態様として、実施例に記載した本発明化合物および以下に示す化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグが挙げられる。11-4-{3-[5-フェニル-4-トリフルオロメチルチエン-2-イル]-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル}ベンジルピペリジン、21-{6-[3-4-クロロフェニルプロポキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン-4-オール、3{1-[6-{3-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]プロポキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イルメチル]ピペリジン-4-イル}メタノール、41-2E-3-{4-[3-2-クロロフェニルプロポキシ]-2-メチルフェニル}ブタ-2-エニルアゼチジン-3-オール、5N,N-ジメチル-2-{6-[5-フェニル-1,3-チアゾール-2-イルメトキシ]-1-ナフチル}エタンアミン、61-6-{[エチル2-ヒドロキシエチルアミノ]メチル}-2-ナフチル-6-フェニルヘキサン-1-オン、74-[3-4-オクチルフェニルプロピル]モリホリン、88-2-{3-[8,8,8-トリフルオロオクチルオキシ]フェニル}エチル-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカン、および9N-[5-{[6-クロロキノリン-2-イルメチル]スルホニル}-1-ベンゾチエン-2-イルメチル]-N-エチルエタンアミン。本明細書中に用いた化合物名は、一般的にIUPACの規則に準じて機械的に命名を行うコンピュータプログラム、ACD/Name登録商標、AdvancedChemistryDevelopmentInc.社製を用いるか、または、IUPAC命名法に準じて命名したものである。例えば以下に示す化合物は、N,N-ジメチル-1-6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチルメタンアミンと命名された。[異性体]本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アシル基およびアシルオキシ基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体E体、Z体、シス体、トランス体、不斉炭素の存在等による異性体R体、S体、α配置、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー、旋光性を有する光学活性体D体、L体、d体、l体、クロマトグラフィー分離による極性体高極性体、低極性体、平衡化合物、回転異性体、およびこれらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。また、本発明においては、互変異性体による異性体をもすべて包含する。本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように、記号はα配置に結合していることを表し、はβ配置に結合していることを表し、はα配置、β配置またはそれらの任意の割合の混合物であることを表し、は、α配置とβ配置の任意の割合の混合物であることを表す。[塩および溶媒和物]一般式Iで示される本発明化合物は、公知の方法で塩に変換される。一般式Iで示される本発明化合物の塩には薬理学的に許容されるものすべてが含まれる。塩は、毒性の低い、水溶性のものが好ましい。一般式Iで示される本発明化合物の塩としては、例えば、アルカリ金属カリウム、ナトリウム、リチウム等の塩、アルカリ土類金属カルシウム、マグネシウム等の塩、アンモニウム塩テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等、有機アミントリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリスヒドロキシメチルメチルアミン、リジン、アルギニン、N-メチル-D-グルカミン等の塩、酸付加物塩無機酸塩塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等、有機酸塩酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩等等が挙げられる。さらに塩には、四級アンモニウム塩も含まれる。四級アンモニウム塩とは、一般式Iで示される化合物の窒素原子が、R0基によって四級化されたものを表す。R0基は、C1~8アルキル基、フェニル基によって置換されたC1~8アルキル基を表す。一般式Iで示される化合物の適当な溶媒和物としては、例えば、水、アルコール系溶媒例えば、メタノール、エタノール等等の溶媒和物が挙げられる。溶媒和物は、毒性の低い、水溶性のものが好ましい。また、本発明化合物の溶媒和物には、上記本発明化合物のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、酸付加物塩の溶媒和物も含まれる。一般式Iで示される化合物は、公知の方法で上記の塩、上記の溶媒和物に変換することができる。[プロドラッグ]一般式Iで示される化合物、その塩、その溶媒和物のプロドラッグは、生体内において酵素や胃酸等による反応により一般式Iで示される化合物に変換される化合物をいう。一般式Iで示される化合物のプロドラッグとしては、例えば、一般式Iで示される化合物がアミノ基を有する場合、アミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物例えば、一般式Iで示される化合物のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、tert-ブチル化された化合物等;一般式Iで示される化合物が水酸基を有する場合、水酸基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物例えば、一般式Iで示される化合物の水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等;一般式Iで示される化合物がカルボキシ基を有する場合、カルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物例えば、一般式Iで示される化合物のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソレン-4-イルメチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって製造することができる。また、一般式Iで示される化合物のプロドラッグは水和物および非水和物のいずれであってもよい。また、一般式Iで示される化合物のプロドラッグは、廣川書店1990年刊医薬品の開発第7巻分子設計163~198頁に記載されているような、生理的条件で一般式Iで示される化合物に変化するものであってもよい。さらに、一般式Iで示される化合物は同位元素例えば、3H、14C、35S、125I等等で標識されていてもよい。一般式Iで示される本発明化合物、その塩、そのN-オキシド体、その溶媒和物、またはそれらのプロドラッグ以下、本発明化合物と略記することがある。は、溶解性および経口吸収性に優れ、かつ長時間薬理活性リンパ球のホーミング促進作用および免疫抑制作用が持続し、しかも薬物代謝酵素の阻害が弱く、毒性も低い化合物である。これらの性質は医薬品として開発するにあたって要求される最も重要な物理的、化学的、薬学的性質であり、本発明化合物はこれらの条件を満たし、大変優れた医薬品となる可能性を有している[ザメルクマニュアルオブダイアグノウシスアンドセラピー第17版、メルクCo.出版TheMerckManualofDiagnosisandTherapy17thEd.,MerckCo.参照]。本発明化合物が、医薬品として有用であることは、後記する生物学的実施例に記載の方法およびそれらを適宜改良して実施できる方法により評価することができる。また、本発明化合物が動態学的に、例えば、血中半減期の長さ、消化管内安定性、経口吸収性、バイオアベイラビリティ等の点において優れているということは、公知の方法、例えば、薬物バイオアベイラビリティ評価と改善の科学、現代医療社、1998年7月6日発行に記載の方法等によっても容易に評価することができる。[本発明化合物の製造方法]一般式Iで示される本発明化合物は、公知の方法、例えばWO02/092068号パンフレット、シンセティックコミュニケーションズSynth.Commun.,33巻,19号,3347頁2003年に記載の方法、コンプレヘンシブオーガニックトランスフォーメーションズComprehensiveOrganicTransformations:AGuidetoFunctionalGroupPrepalations、第2版RichardC.Larock著、JohnWileySonsInc、1999に記載された方法、あるいは以下に示す方法および/またはそれに準じた方法、または実施例記載の方法を適宜改良して組み合わせて用いることで製造することができる。なお、以下の各製造方法において、原料化合物は塩として用いてもよい。このような塩としては、前記した一般式Iの塩として記載したものが用いられる。なお、当業者にとっては容易に考えられることではあるが、以下に示す本発明化合物の製造原料および中間体化合物が、水酸基、カルボキシル基、アミノ基またはメルカプト基を有する場合、それらを適宜、保護/脱保護反応に付すことによって目的とする本発明化合物の製造を容易にすることができる。水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチルMOM基、1-エトキシエチルEE基、メトキシエトキシメチルMEM基、2-テトラヒドロピラニルTHP基、トリメチルシリルTMS基、トリエチルシリルTES基、t-ブチルジメチルシリルTBDMS基、t-ブチルジフェニルシリルTBDPS基、アセチルAc基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジルBn基、p-メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニルAlloc基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルTroc基等が挙げられる。カルボキシ基の保護基としては、例えば、メチル基、エチル基、t-ブチル基、アリル基、フェナシル基、ベンジル基等が挙げられる。アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニルAlloc基、1-メチル-1-4-ビフェニルエトキシカルボニルBpoc基、トリフルオロアセチル基、9-フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジルBn基、p-メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチルBOM基、2-トリメチルシリルエトキシメチルSEM基等が挙げられる。メルカプト基の保護基としては、例えば、ベンジル基、メトキシベンジル基、メトキシメチルMOM基、2-テトラヒドロピラニルTHP基、ジフェニルメチル基、アセチルAc基等が挙げられる。水酸基、カルボキシル基、アミノ基またはメルカプト基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisT.W.Greene,JohnWileySonsInc,1999に記載されたものも用いられる。水酸基、カルボキシル基、アミノ基またはメルカプト基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、1アルカリ加水分解、2酸性条件下における脱保護反応、3加水素分解による脱保護反応、4金属錯体を用いる脱保護反応、5金属を用いる脱保護反応、6シリル基の脱保護反応等が挙げられる。これらの方法を具体的に説明すると、1アルカリ加水分解による脱保護反応例えば、トリフルオロアセチル基等は、例えば、有機溶媒メタノール、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等中、アルカリ金属の水酸化物水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ土類金属の水酸化物水酸化バリウム、水酸化カルシウム等または炭酸塩炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、0~40°Cの温度で行われる。2酸条件下での脱保護反応例えば、t-ブトキシカルボニル基、トリチル基等の脱保護反応は、例えば、水または有機溶媒ジクロロメタン、クロロホルム、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等中、有機酸酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等、または無機酸塩酸、硫酸等もしくはこれらの混合物臭化水素/酢酸等中、0~100°Cの温度で行われる。3加水素分解による脱保護反応例えば、ベンジル基、ベンズヒドリル基、ベンジルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等の脱保護反応は、例えば、溶媒エーテル系テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等、アルコール系メタノール、エタノール等、ベンゼン系ベンゼン、トルエン等、ケトン系アセトン、メチルエチルケトン等、ニトリル系アセトニトリル等、アミド系N,N-ジメチルホルムアミド等、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの2以上の混合溶媒等中、触媒パラジウム-炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、0~200°Cの温度で行われる。4金属錯体を用いる脱保護反応例えば、アリルオキシカルボニル基等の脱保護反応は、例えば、有機溶媒ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、1,4-ジオキサン、エタノール等、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等、有機酸酢酸、ギ酸、2-エチルヘキサン酸等および/または有機酸塩2-エチルヘキサン酸ナトリウム、2-エチルヘキサン酸カリウム等の存在下、ホスフィン系試薬トリフェニルホスフィン等の存在下または非存在下、金属錯体テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII、酢酸パラジウムII、塩化トリストリフェニルホスフィンロジウムI等を用いて、0~40°Cの温度で行われる。5金属を用いる脱保護反応は、例えば、酸性溶媒酢酸、pH4.2~7.2の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液中、粉末亜鉛の存在下、必要であれば超音波をかけながら、0~40°Cの温度で行われる。6シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒テトラヒドロフラン、アセトニトリル等中、テトラブチルアンモニウムフルオリドを用いて、0~40°Cの温度で行われる。[1]一般式Iで示される本発明化合物のうち、Gが-GII-CH2-式中、GIIはGと同じ意味を表すが、主鎖の原子数がGより1個少ないものとする。で、Xが置換基を有していてもよいアミノ基である化合物、すなわち一般式I-A[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物は、一般式II[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるアルデヒド化合物と、一般式III[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるアミン化合物とを還元的アミノ化反応に付すか、または一般式IIIで示されるアミン化合物と、一般式IV[式中、Zはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基OMs基、p-トルエンスルホニルオキシ基OTs基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基OTf基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ヒドロキシスルホニル基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とをアルキル化反応に付すことで製造することができる。一般式IIで示されるアルデヒド化合物と一般式IIIで示されるアミン化合物との還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、不活性有機溶媒ジクロロエタン、ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド単独で、あるいはそれらのうち複数の溶媒の任意の割合からなる混合溶媒中、有機酸酢酸等存在下または非存在下あるいは、有機塩基トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム等存在下または非存在下、脱水剤硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブズ、トリメトキシメタン等存在下または非存在下、還元剤トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素テトラブチルアンモニウム等を用いて、0~100°Cの温度で反応させることにより行われる。さらに必要であれば、この反応に引き続いて前記した脱保護反応を行ってもよい。またさらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行ってもよい。一般式IIIで示されるアミン化合物と一般式IVで示される化合物とのアルキル化反応は公知であり、例えば、アミン化合物を有機溶媒例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えばアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばアセトニトリル等のニトリル類、例えばジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、例えば酢酸エチル等のエステル類等が用いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当な割合、例えば1:1~1:10の割合で混合して用いてもよい。中、塩基例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物、例えばブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、t-ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属のアルコキサイド、例えば金属ナトリウム、金属カリウム等のアルカリ金属等の無機塩基、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアルキルアミン類、例えばN,N-ジメチルアニリン、ピリジン、ルチジン、コリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミン類、DBU1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7等の有機塩基、例えば、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の金属アミド等存在下または非存在下、-78~100°Cで反応させることにより行われる。さらに必要であれば、この反応に引き続いて前記した脱保護反応を行ってもよい。またさらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行ってもよい。[2]一般式Iで示される本発明化合物のうち、Gが-GII-CO-式中、GIIは前記と同じ意味を表す。で、Xが置換基を有していてもよいアミノ基である化合物、すなわち一般式I-B[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物は、一般式V[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるカルボン酸化合物と、一般式IIIで示されるアミン化合物とをアミド化反応に付すことで製造することができる。このアミド化反応は公知であり、例えば、1酸ハライドを用いる方法、2混合酸無水物を用いる方法、3縮合剤を用いる方法等が挙げられる。これらの方法を具体的に説明すると、1酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸化合物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等が用いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当な割合、例えば1:1~1:10の割合で混合して用いてもよい。中または無溶媒で、酸ハライド化剤例えば、オキザリルクロリド、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等と-20°C~還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアルキルアミン類、例えばN,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミン類等の存在下、アミン化合物と0~40°Cで反応させることにより行われる。また、得られた酸ハライドを有機溶媒例えば、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等が用いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当な割合、例えば1:1~1:10の割合で混合して用いてもよい。中、アルカリ水溶液例えば、重曹水または水酸化ナトリウム溶液等を用いて、アミン化合物と0~40°Cで反応させることにより行うこともできる。2混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸化合物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類が用いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当な割合、例えば1:1~1:10の割合で混合して用いてもよい。中または無溶媒で、塩基例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の存在下、酸ハライド例えば、ピバロイルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、メタンスルホニルクロリド等、または酸誘導体例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等と、0~40°Cで反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等が用いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当な割合、例えば1:1~1:10の割合で混合して用いてもよい。中、アミン化合物と0~40°Cで反応させることにより行われる。3縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸化合物を有機溶媒例えば、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等が用いられる。これらの溶媒は単独で用いることもできるし、また必要に応じて二種またはそれ以上の多種類を適当な割合、例えば1:1~1:10の割合で混合して用いてもよい。中、または無溶媒で、塩基例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアルキルアミン類、例えばN,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミン類等の存在下または非存在下、縮合剤例えば、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミドEDC、1,1’-カルボニルジイミダゾールCDI、2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨウ素、1-プロピルホスホン酸環状無水物1-propanephosphonicacidcyclicanhydride、PPA等を用い、1-ヒドロキシベンズトリアゾールHOBtを用いるか用いないで、アミン化合物と0~40°Cで反応させることにより行われる。これら1、2および3の反応は、いずれも不活性ガスアルゴン、窒素等雰囲気下、無水条件で行うことが望ましい。さらに必要であれば、この反応に引き続いて前記した脱保護反応を行ってもよい。またさらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行ってもよい。[3]一般式Iで示される本発明化合物のうち、Xが[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]であり、かつR1が[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]である化合物、すなわち一般式I-C[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物は、一般式VI[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるカルボン酸化合物と、一般式VII[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるスルホンアミド化合物とをアミド化反応に付すことで製造することができる。このアミド化反応は前記した一般式Vで示されるカルボン酸化合物と、一般式IIIで示されるアミン化合物とをアミド化した方法に準じて行うことが出来る。さらに必要であれば、この反応に引き続いて前記した脱保護反応を行ってもよい。またさらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行ってもよい。[4]一般式Iで示される本発明化合物のうち、Xが[式中、RIX-CH2-はR1で示される置換基のうち窒素原子とメチレン基を介して結合するものを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]である化合物、すなわち一般式I-D[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物は、一般式VIII[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるアミン化合物と一般式IX[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるアルデヒド化合物とを還元的アミノ化反応に付すことで製造することができる。この還元的アミノ化反応は前記した一般式IIで示されるアルデヒド化合物と、一般式IIIで示されるアミン化合物とを還元的アミノ化した方法に準じて行うことが出来る。さらに必要であれば、この反応に引き続いて前記した脱保護反応を行ってもよい。またさらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行ってもよい。[5]一般式Iで示される本発明化合物のうち、Xが置換基を有していてもよい少なくとも1個の窒素原子を含む複素環であって、かつその置換基が[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]である化合物、すなわち一般式I-E[式中、環Bは少なくとも1個の窒素原子を含む複素環を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物は、一般式XI[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示されるカルボン酸化合物と、一般式VIIで示されるスルホンアミド化合物とをアミド化反応に付すことで製造することができる。このアミド化反応は前記した一般式Vで示されるカルボン酸化合物と、一般式IIIで示されるアミン化合物とをアミド化した方法に準じて行うことが出来る。さらに必要であれば、この反応に引き続いて前記した脱保護反応を行ってもよい。またさらに必要であれば、この反応に引き続いて公知の方法によって、目的の非毒性塩に変換する操作を行ってもよい。本発明において、原料として用いられる一般式II、IV、V、VI、VIIIおよびXIで示される化合物のうち、Eが環Dと酸素を介して結合している化合物、すなわち一般式XII[式中、EXIIはEと同じ意味を表すが、主鎖の原子数がEより1個少ないものとし、Tは-GII-CHO、-GII-CH2-Z、-GII-COOH、-G-NR2-M-COOH、-G-NH-R2または[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物は、以下に示す1あるいは2の方法によって製造することが出来る。1一般式XIIで示される化合物は、一般式XIII[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と、一般式XIV[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物を光延反応に付し、次いで必要に応じて保護基を脱保護することで製造できる。この光延反応は公知であり、例えば、有機溶媒ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン等中、アゾ化合物アゾジカルボン酸ジエチルDEAD、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、1,1’-アゾジカルボニルジピペリジン、1,1’-アゾビスN,N-ジメチルホルムアミド等およびホスフィン化合物トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン、ポリマーサポートトリフェニルホスフィン等の存在下、0~60°Cで反応させることにより行われる。2一般式XIIで示される化合物は、一般式XIIIで示される化合物と、一般式XV[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物、あるいは、一般式XVI[式中、すべての記号は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と、一般式XIVで示される化合物をそれぞれエーテル化反応に付し、次いで必要に応じて保護基を脱保護することで製造できる。このエーテル化反応は公知であり、例えば有機溶媒N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルt-ブチルエーテル等中、アルカリ金属の水酸化物水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等、アルカリ土類金属の水酸化物水酸化バリウム、水酸化カルシウム等もしくは炭酸塩炭酸ナトリウム、炭酸カリウム,炭酸セシウム等またはその水溶液あるいはこれらの混合物の存在下、0~100°Cで反応させることにより行われる。本発明において、原料として用いられる一般式II~IX、およびXI~XVIで示される化合物のうち前記したもの以外は、それ自体公知であるか、あるいは公知の方法、例えばWO02/092068号パンフレットに記載の方法、コンプレヘンシブオーガニックトランスフォーメーションズComprehensiveOrganicTransformations:AGuidetoFunctionalGroupPreparations、第2版RichardC.Larock著、JohnWileySonsInc、1999に記載された方法および/またはそれに準じた方法、または実施例記載の方法等を適宜改良して組み合わせて用いることで製造することができる。本明細書中の各反応において、適宜、高分子ポリマー例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレン、ポリエチレングリコール等に担持させた固相担持試薬を用いてもよい。本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、イオン交換樹脂、スカベンジャー樹脂あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行ってもよいし、いくつかの反応終了後に行ってもよい。[毒性]本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬として使用するために十分に安全であると判断できる。[医薬品への適用]本発明化合物は、S1P受容体特にEDG-1および/またはEDG-6結合能を有する化合物であり、したがって、哺乳動物例えば、ヒト、非ヒト動物、例えば、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等において、移植に対する拒絶反応、移植臓器廃絶、移植片対宿主病、自己免疫性疾患例えば、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、重症筋無力症、自己免疫性糖尿病等、アレルギー性疾患例えば、アトピー性皮膚炎、花粉症、食物アレルギー等、喘息、感染症、潰瘍、リンパ腫、悪性腫瘍ガン等、白血病、その他組織へのリンパ球浸潤を伴う疾患、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓血管炎、バージャー病、糖尿病性ニュロパチーの末梢動脈疾患、痔核、裂肛、痔瘻等の静脈瘤、解離性大動脈瘤、敗血症、血管炎、腎炎、肺炎等の炎症性疾患、脳卒中、虚血後再灌流障害、脳梗塞、心筋梗塞、狭心症、うっ血性心不全、胸膜炎、DIC、多臓器不全等の各種臓器の虚血性異常および血液透過性亢進異常に伴う浮腫性疾患、とこずれ、火傷、外傷性傷害、炎症性腸疾患、遺伝病、骨粗しょう症、動脈硬化、線維症例えば、肺線維症、肝線維症等、間質性肺炎、慢性肝炎、肝硬変、慢性腎不全、腎糸球体硬化症、糖尿病等の予防および/または治療薬として有用である。また、本発明化合物は、各種臓器、組織および/または細胞の移植に伴う術前、術後および/または予後の血管賦活薬、例えば、心移植、腎移植、皮膚移植、肝移植等における移植臓器、組織および/または細胞の生着促進薬としても有用である。さらに本発明化合物は、インビボinvivoにおいてのみでなく、インビトロinvitroにおいても細胞の分化促進剤等の調製剤として有用である。また、本発明化合物は、哺乳動物例えば、ヒト、非ヒト動物、例えば、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等において、糖代謝改善剤、耐糖能改善剤、インスリン分泌促進剤および/または膵細胞保護剤等として用いることができるため、糖尿病の予防および/または治療剤として用いることができる。糖尿病は、1型糖尿病、2型糖尿病、またはその他の糖尿病であってもよいが、とりわけ、2型糖尿病であることが好ましい。本発明化合物、または本発明化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一回につき、1ngから100mgの範囲で一日一回から数回経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につき、0.1ngから10mgの範囲で一日一回から数回非経口投与されるか、または一日1時間から24時間の範囲で静脈内に持続投与される。もちろん前記したように、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。本発明化合物、または本発明化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。また錠剤には舌下錠、口腔内貼付錠、口腔内速崩壊錠等が含まれる。このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等、結合剤ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等、崩壊剤繊維素グリコール酸カルシウム等、滑沢剤ステアリン酸マグネシウム等、安定剤、溶解補助剤グルタミン酸、アスパラギン酸等等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等で被覆していてもよいし、また2以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。舌下錠は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質に賦形剤ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、コロイダルシリカ、デンプン等、結合剤ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等、崩壊剤デンプン、L-ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、クロスカルメロースナトリウム、繊維素グリコール酸カルシウム等、滑沢剤ステアリン酸マグネシウム等、膨潤剤ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カーボポール、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、グアーガム等、膨潤補助剤グルコース、フルクトース、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルトース、トレハロース、リン酸塩、クエン酸塩、ケイ酸塩、グリシン、グルタミン酸、アルギニン等、安定剤、溶解補助剤ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グルタミン酸、アスパラギン酸等、香昧料オレンジ、ストロベリー、ミント、レモン、バニラ等等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等で被覆していてもよいし、また2以上の層で被覆していてもよい。また、必要に応じて常用される防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の添加物を加えることもできる。口腔内貼付錠は公知の方法に準じて製造、調製される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質に賦形剤ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、コロイダルシリカ、デンプン等、結合剤ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等、崩壊剤デンプン、L-ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、クロスカルメロースナトリウム、繊維素グリコール酸カルシウム等、滑沢剤ステアリン酸マグネシウム等、付着剤ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カーボポール、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム、グアーガム等、付着補助剤グルコース、フルクトース、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルトース、トレハロース、リン酸塩、クエン酸塩、ケイ酸塩、グリシン、グルタミン酸、アルギニン等、安定剤、溶解補助剤ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グルタミン酸、アスパラギン酸等、香味料オレンジ、ストロベリー、ミント、レモン、バニラ等等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等で被覆していてもよいし、また2以上の層で被覆していてもよい。また、必要に応じて常用される防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の添加物を加えることもできる。口腔内速崩壊錠は公知の方法に準じて調製される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質をそのまま、あるいは原末もしくは造粒原末粒子に適当なコーティング剤エチルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アクリル酸メタクリル酸コポリマー等、可塑剤ポリエチレングリコール、クエン酸トリエチル等を用いて被覆を施した活性物質に賦形剤ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、コロイダルシリカ、デンプン等、結合剤ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等、崩壊剤デンプン、L-ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、クロスカルメロースナトリウム、繊維素グリコール酸カルシウム等、滑沢剤ステアリン酸マグネシウム等、分散補助剤グルコース、フルクトース、マンニトール、キシリトール、エリスリトール、マルトース、トレハロース、リン酸塩、クエン酸塩、ケイ酸塩、グリシン、グルタミン酸、アルギニン等、安定剤、溶解補助剤ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グルタミン酸、アスパラギン酸等、香味料オレンジ、ストロベリー、ミント、レモン、バニラ等等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等で被覆していてもよいし、また2以上の層で被覆していてもよい。また、必要に応じて常用される防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の添加物を加えることもできる。経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤精製水、エタノールまたはそれらの混液等に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、点眼剤、および点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により調製される。軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に研和、または溶融させて製造される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステルミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等、ロウ類ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等、界面活性剤ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等、高級アルコールセタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等、シリコン油ジメチルポリシロキサン等、炭化水素類親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等、グリコール類エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等、植物油ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等、動物油ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または2種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて製造される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコールエタノール、イソプロピルアルコール等、ゲル化剤カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等、中和剤トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等、界面活性剤モノステアリン酸ポリエチレングリコール等、ガム類、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて製造、調製される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコールプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール等、高級アルコール2-ヘキシルデカノール、セタノール等、乳化剤ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等、湿潤剤尿素、グリセリン、プロピレングリコール等、充填剤カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等、水、溶解補助剤、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるもの単独または2種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコールエタノール、ポリエチレングリコール等、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤、懸濁化剤等から選ばれるもの単独または2種以上に溶解、懸濁または乳化させて調製される。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。噴霧剤、吸入剤、およびスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。また、エアロゾル剤としても構わない。非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート80登録商標等、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。非経口投与のための点眼剤には、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液、用時溶解型点眼液および眼軟膏が含まれる。これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。点眼剤の溶剤としては、例えば、滅菌精製水、生理食塩水、その他の水性溶剤または注射用非水性用剤例えば、植物油等等およびそれらの組み合わせが用いられる。点眼剤は、等張化剤塩化ナトリウム、濃グリセリン等、緩衝化剤リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等、界面活性化剤ポリソルベート80登録商標、ステアリン酸ポリオキシル40、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等、安定化剤クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等、防腐剤塩化ベンザルコニウム、パラベン等等を必要に応じて適宜選択して含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか、無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の滅菌精製水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤または吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水または他の適当な媒体に溶解または懸濁させて使用する形態であってもよい。これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤塩化ベンザルコニウム、パラベン等、着色剤、緩衝化剤リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等、等張化剤塩化ナトリウム、濃グリセリン等、増粘剤カリボキシビニルポリマー等、吸収促進剤等を必要に応じて適宜選択して調製される。吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤ステアリン酸およびその塩等、結合剤デンプン、デキストリン等、賦形剤乳糖、セルロース等、着色剤、防腐剤塩化ベンザルコニウム、パラベン等、吸収促進剤等を必要に応じて適宜選択して調製される。吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器アトマイザー、ネブライザーが使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。本発明化合物は、1その化合物の予防および/または治療効果の補完および/または増強、2その化合物の動態吸収改善、投与量の低減、および/または3その化合物の副作用の軽減のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。本発明化合物と他の薬剤の併用剤は、1つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差をおいての投与が含まれる。また時間差をおいての投与は、本発明化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、本発明化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。本発明化合物の予防および/または治療効果を補完および/または増強する他の薬剤の併用剤は、本明細書中に例示したものに限定されない。また、本発明化合物の予防および/または治療効果を補完および/または増強する他の薬剤の併用剤には、本明細書中に示したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく、今後見出されるものも含まれる。上記併用剤により、予防および/または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、本発明化合物の予防および/または治療効果を補完および/または増強する疾患であればよい。例えば、EDG-1介在性疾患である閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓血管炎、バージャー病、糖尿病性ニューロパチーの末梢動脈疾患、うっ血性心不全、多臓器不全、とこずれ、火傷、潰瘍性大腸炎等に対する予防および/または治療効果の補完および/または増強のための他の方法としては血管新生を誘導することのできる遺伝子治療、細胞移植治療、薬剤治療等が考えられる。EDG-1アゴニストはこれらの方法と併用して用いることができる。例えば,遺伝子治療の場合はVEGF、HGF等の遺伝子を虚血部位に筋注する方法が有効であるが、EDG-1アゴニストはこの方法と併用して用いることができる。また、細胞移植治療法は血管内皮前駆細胞を補充する方法で、例えば自己骨髄液から骨髄単核球細胞幹細胞分核を分離濃縮し、虚血部位に筋注する方法が有効であるが、EDG-1アゴニストはこの処方とも併用して用いることが可能である。さらには、薬剤治療として他の血管新生作用を持つ薬剤が挙げられ、EDG-1アゴニストは次の薬剤との併用により効果を発揮すると考えられる。例えば蛋白質性の治療薬としては、VEGF、HGF、FGF、HIF-α、PDGF等が挙げられ、低分子の治療薬としては、アルプロスタジル、アルクロキサ、トレチノイントコフェリル、MCI-154等が挙げられる。また、EDG-1および/またはEDG-6介在性疾患である移植の拒絶反応の予防および/または治療効果の補完および/または増強のために用いるものとして、他の免疫抑制薬、抗生物質等が挙げられる。自己免疫性疾患の予防および/または治療に用いるものとしては、ステロイド薬、非ステロイド系抗炎症薬NSAID、疾患修飾性抗リウマチ薬DMARDs、遅効性抗リウマチ薬、他の免疫抑制薬、T細胞阻害薬、消炎酵素薬、軟骨保護薬、プロスタグランジン類、プロスタグランジン合成酵素阻害薬、IL-1阻害薬、IL-6阻害薬抗IL-6受容体抗体等の蛋白質製剤を含む、TNFα阻害薬抗TNFα抗体等の蛋白質製剤を含む、インターフェロンγ作動薬、ホスホジエステラーゼ阻害薬、メタロプロテイナーゼ阻害薬等が挙げられる。EDG-1および/またはEDG-6アゴニストはこれらの方法と併用して用いることができる。また、アレルギー性疾患の予防および/または治療効果の補完および/または増強のために用いるものとしては、例えばアトピー性皮膚炎に対する予防および/または治療効果の補完および/または増強のための他の薬剤としては、例えば、免疫抑制薬、ステロイド薬、非ステロイド系抗炎症薬、プロスタグランジン類、抗アレルギー薬、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン薬、フォルスコリン製剤、ホスホジエステラーゼ阻害薬、カンナビノイド-2受容体刺激薬等が挙げられる。免疫抑制薬としては、例えば、アザチオプリン商品名:イムラン、アザニン、ミゾリビン商品名:プレディニン、メトトレキサート商品名:メトトレキセート、リウマトレックス、ミコフェノール酸モフェチル商品名:セルセプト、シクロホスファミド商品名:エンドキサンP、シクロスポリンA商品名:ネオーラル、サンディミュン、タクロリムスFK506、商品名:プログラフ、シロリムスラパマイシン、エベロリムス商品名:サーティカン、プレドニゾロン商品名:プレドニン、メチルプレドニゾロン商品名:メドロール、オルソクローンOKT3商品名:モロナブCD3、抗ヒトリンパ球グロブリンALG、商品名:アールブリン、デオキシスパーガリンDSG、塩酸グスペリムス、商品名:スパニジン等が挙げられる。抗生物質としては、例えば、セフロキシムナトリウム、メロペネム三水和物、硫酸ネチルマイシン、硫酸シソマイシン、セフチブテン、PA-1806、IB-367、トブラマイシン、PA-1420、ドキソルビシン、硫酸アストロマイシン、塩酸セフェタメトピボキシル等が挙げられる。吸入の抗生薬としては、例えば、PA-1806、IB-367、トブラマイシン、PA-1420、ドキソルビシン、硫酸アストロマイシン、塩酸セフェタメトピボキシル等が挙げられる。ステロイド薬としては、例えば、外用薬として、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチド等が挙げられる。内服薬、注射剤としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメサゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメサゾン、ベタメタゾン等が挙げられる。吸入剤としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ST-126P、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。非ステロイド系抗炎症薬NSAIDとしては、例えば、サザピリン、サリチル酸ナトリウム、アスピリン、アスピリンダイアルミネート配合、ジフルニサル、インドメタシン、スプロフェン、ウフェナマート、ジメチルイソプロピルアズレン、ブフェキサマク、フェルビナク、ジクロフェナク、トルメチンナトリウム、クリノリル、フェンブフェン、ナプメトン、プログルメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、モフェゾラク、エトドラク、イブプロフェン、イブプロフェンピコノール、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、ケトプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、メフェナム酸、メフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、フロクタフェニン、ケトフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ナパゲルン軟膏、エピリゾール、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エモルファゾン、スルピリン、ミグレニン、サリドン、セデスG、アミピロ-N、ソルボン、ピリン系感冒薬、アセトアミノフェン、フェナセチン、メシル酸ジメトチアジン、シメトリド配合剤、非ピリン系感冒薬等が挙げられる。疾患修飾性抗リウマチ薬DMARDs、遅効性抗リウマチ薬としては、例えば、金チオグルコース、金チオリンゴ酸ナトリウム、オーラノフィン、アクタリット、D-ペニシラミン製剤、ロベンザリットニナトリウム、ブシラミン、ヒドロキシクロロキン、サラゾスルファピリジン、メトトレキセート、レフルノミド等が挙げられる。消炎酵素薬としては、例えば、塩化リゾチーム、ブロメライン、プロナーゼ、セラペプターゼ、ストレプトキナーゼストレプトドルナーゼ配合剤等が挙げられる。軟骨保護薬としては、例えば、ヒアルロン酸ナトリウム、グルコサミン、コンドロイチン硫酸、多硫酸グリコサミノグリカン等が挙げられる。プロスタグランジン類以下、PGと略記する。としては、PG受容体アゴニスト、PG受容体アンタゴニスト等が挙げられる。PG受容体としては、PGE受容体EP1、EP2、EP3、EP4、PGD受容体DP、CRTH2、PGF受容体FP、PGI受容体IP、TX受容体TP等が挙げられる。プロスタグランジン合成酵素阻害薬としては、例えば、サラゾスルファピリジン、メサラジン、オルサラジン、4-アミノサリチル酸、JTE-522、オーラノフィン、カルプロフェン、ジフェンピラミド、フルノキサプロフェン、フルルビプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ロルノキシカム、ロキソプロフェン、メロキシカム、オキサプロジン、パーサルミド、ピプロキセン、ピロキシカム、ピロキシカムベータデックス、ピロキシカムシンナメート、トロピンインドメタシネート、ザルトプロフェン、プラノプロフェン等が挙げられる。IL-1阻害薬ヒトIL-1レセプターアンタゴニスト等の蛋白質製剤を含むとしては、例えば、アナキンラ等が挙げられる。IL-6阻害薬抗IL-6受容体抗体等の蛋白質製剤を含むとしては、例えば、MRA等が挙げられる。TNFα阻害薬抗TNFα抗体等の蛋白質製剤を含むとしては、例えば、インフリキシマブ、アダリムマブ、エタネルセプト等が挙げられる。ホスホジエステラーゼ阻害薬としては、例えば、PDE4阻害薬であるロリプラム、シロミラスト商品名アリフロ、Bay19-8004、NIK-616、ロフルミラストBY-217、シパムフィリンBRL-61063、アチゾラムCP-80633、SCH-351591、YM-976、V-11294A、PD-168787、D-4396、IC-485、ONO-6126等が挙げられる。メディエーター遊離抑制薬としては、例えば、トラニラスト、クロモグリク酸ナトリウム、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ダザノラスト、ペミロラストカリウム等が挙げられる。抗ヒスタミン薬としては、例えば、フマル酸ケトチフェン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、アステミゾール、エバスチン、塩酸セチリジン、ベポタスチン、フェキソフェナジン、ロラタジン、デスロラタジン、塩酸オロパタジン、TAK-427、ZCR-2060、NIP-530、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、BP-294、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。本発明化合物の糖尿病、とりわけ2型糖尿病に対する予防および/または治療効果を補完および/または増強するための併用薬物としては、例えば、スルホニル尿素薬、ビグアナイド薬、α-グルコシダーゼ阻害薬、インスリン抵抗性改善薬、インスリン分泌促進薬、インスリン製剤、DPPジペプチジルペプチダーゼ4阻害薬、PTP1B阻害薬、β3アドレナリン受容体作動薬、糖尿病合併症治療薬等が挙げられる。スルホニル尿素薬としては、例えば、アセトヘキサミド、グリベンクラミド、グリクラジド、グリクロピラミド、クロルプロパミド、トラザミド、トルブタミド、グリメピリド等が挙げられる。ビグアナイド薬としては、例えば、塩酸ブフォルミン、塩酸メトフォルミン等が挙げられる。α-グルコシダーゼ阻害薬としては、例えば、アカルボース、ボグリボース等が挙げられる。インスリン抵抗性改善薬としては、ピオグリタゾン、トログリタゾン、ピオグリタゾン、エングリタゾン、MCC-555、ロシグリタゾン等が挙げられる。インスリン分泌促進薬としては、例えば、ナテグリニド、レパグリニド等が挙げられる。DPP4阻害薬としては、例えば、NVP-DPP728A等が挙げられる。β3アドレナリン受容体作動薬としては、例えば、AJ9677、L750355、CP331648等が挙げられる。糖尿病合併症治療薬としては、例えば、エパルレスタット等が挙げられる。[発明の効果]本発明化合物は、S1P受容体特にEDG-1および/またはEDG-6結合能を有する化合物であり、したがって、哺乳動物例えば、ヒト、非ヒト動物、例えば、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等において、移植に対する拒絶反応、移植臓器廃絶、移植片対宿主病、自己免疫性疾患例えば、全身性エリテマトーデス、関節リウマチ、多発性硬化症、乾癬、潰瘍性大腸炎、クローン病、重症筋無力症、自己免疫性糖尿病等、アレルギー性疾患例えば、アトピー性皮膚炎、花粉症、食物アレルギー等、喘息、感染症、潰瘍、リンパ腫、悪性腫瘍ガン等、白血病、その他組織へのリンパ球浸潤を伴う疾患、閉塞性動脈硬化症、閉塞性血栓血管炎、バージャー病、糖尿病性ニューロパチー等の末梢動脈疾患、痔核、裂肛、痔瘻等の静脈瘤、解離性大動脈瘤、敗血症、血管炎、腎炎、肺炎等の炎症性疾患、脳卒中、虚血後再灌流障害、脳梗塞、心筋梗塞、狭心症、うっ血性心不全、胸膜炎、DIC、多臓器不全等の各種臓器の虚血性異常および血液透過性亢進異常に伴う浮腫性疾患、とこずれ、火傷、外傷性傷害、炎症性腸疾患、遺伝病、骨粗しょう症、動脈硬化、線維症例えば、肺線維症、肝線維症等、間質性肺炎、慢性肝炎、肝硬変、慢性腎不全、腎糸球体硬化症、糖尿病等の予防および/または治療薬として有用である。また本発明化合物は、各種臓器、組織および/または細胞の移植に伴う術前、術後および/または予後の血管賦活薬、例えば、心移植、腎移植、皮膚移植、肝移植等における移植臓器、組織および/または細胞の生着促進薬としても有用である。さらに本発明化合物は、インビボinvivoにおいてのみでなく、インビトロinvitroにおいても細胞の分化促進剤等の調製剤として有用である。以下、実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。クロマトグラフィによる分離の箇所、TLCに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表す。アンモニア水は市販の28アンモニア水を用いた。NMRの箇所に示した数値は、特記した場合を除いて重クロロホルムを測定溶媒として用いた時の1H-NMRの測定値である。MSは、特に記載していなければESIエレクトロンスプレーイオン法を用い、陽イオンpos.のみの検出を行った。HPLCの測定条件は以下に示したとおりである。使用したカラム:Xterra登録商標MSC185μm、4.6×50mmI.D.、使用した流速:3mL/分、使用した溶媒A液:0.1トリフルオロ酢酸水溶液、B液:0.1トリフルオロ酢酸/アセトニトリル溶液。測定開始後0.5分間はA液とB液の混合比を95:5に固定した。その後2.5分間でA液とB液の混合比を0:100に直線的に変えた。その後0.5分間A液とB液の混合比を0:100に固定した。その後0.01分間でA液とB液の混合比を95:5に直線的に変えた。実施例1:3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロパンニトリル4-ヒドロキシフェニルプロパンニトリル5.25gのN,N-ジメチルホルムアミド40mL溶液に、3-フェニルプロピルブロミド7.1gおよび炭酸カリウム14.79gを加え、室温で16時間撹拌した。反応液をジエチルエーテルで希釈し、有機層を水および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物8.54gを得た。TLC:Rf0.29ヘキサン:酢酸エチル=5:1;MSEI,Pos.:265M,225,118,107,91;NMR:δ7.24-7.36m,2H,7.17-7.24m,3H,7.09-7.15m,2H,6.81-6.90m,2H,3.94t,J=6.32Hz,2H,2.89t,J=7.32Hz,2H,2.77-2.84m,2H,2.57t,J=7.32Hz,2H,2.01-2.18m,2H。実施例2:3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピルアミン実施例1で製造した化合物8.04gのジエチルエーテル100mL溶液に、0°Cで水素化リチウムアルミニウム2.30gを加え、2時間撹拌した。反応液に0°Cで少量の飽和硫酸ナトリウム水溶液を加えた後硫酸マグネシウムにて乾燥した。ここに1N水酸化ナトリウム水溶液20mLおよびテトラヒドロフラン200mLを加え、20分間加熱還流した。反応液を放冷後、不溶物をろ過した。ろ液を硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィージクロロメタン:メタノール:トリエチルアミン=90:10:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物2.50gを得た。TLC:Rf0.20クロロホルム:メタノール:トリエチルアミン=90:10:1;MSEI,Pos.:269M,252,134,118,91;NMR:δ7.25-7.33m,2H,7.15-7.25m,3H,7.04-7.12m,2H,6.77-6.86m,2H,3.95t,J=6.32Hz,2H,2.76-2.85m,2H,2.67-2.74m,2H,2.55-2.63m,2H,2.36s,2H,2.02-2.17m,2H,1.70-1.84m,2H。実施例3:N-t-ブトキシカルボニル-N-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}-β-アラニン実施例2で製造した化合物941mgのメタノール4mL溶液に、アクリル酸メチル301mgを加え、室温で26時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さのジクロロメタン6mL懸濁液に、二炭酸ジt-ブチルBoc2O762mgを加え、室温で16時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=6:1にて精製した。得られた化合物778mgのメタノール2mL-ジオキサン1mL混合溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液1.71mLを加え室温で2時間撹拌した。反応液を濃縮後、残さに水、1N塩酸4mLを加えジエチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する本発明化合物723mgを得た。TLC:Rf0.73クロロホルム:メタノール:酢酸=90:10:5;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:442MH,385,342,252,225,102,91,57;NMR:δ7.24-7.35m,2H,7.13-7.24m,3H,7.00-7.11m,2H,6.74-6.87m,2H,3.94t,J=6.22Hz,2H,3.47t,J=6.77Hz,2H,3.23s,2H,2.73-2.86m,2H,2.57-2.68m,2H,2.48-2.57m,2H,2.01-2.17m,2H,1.70-1.90m,2H,1.44s,9H。実施例4:N3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}-N1-フェニルスルホニル-β-アラニンアミド塩酸塩実施例3で製造した化合物110mgのジクロロメタン4mL溶液に、0°Cで、ベンゼンスルホンアミド43mg、N,N-ジメチルアミノピリジン37mgおよび1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミドEDC塩酸塩58mgを加え、24時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、1N塩酸および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた化合物150mgに0°Cで4N塩化水素/酢酸エチル溶液6mLを加え、2時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さに、ジイソプロピルエーテルを加え析出物をろ取することで、以下の物性値を有する本発明化合物109mgを得た。TLC:Rf0.44クロロホルム:メタノール:酢酸=90:10:5;MS:9612MH,481MH;NMRCD3OD:δ1.92m,2H,2.04m,2H,2.61t,J=7.4Hz,2H,2.72t,J=6.4Hz,2H,2.79m,2H,2.93m,2H,3.17t,J=6.4Hz,2H,3.92t,J=6.2Hz,2H,6.83m,2H,7.12m,2H,7.22m,5H,7.57m,2H,7.68m,1H,8.02m,2H。実施例5:1-{[6-4-フェニルブトキシ-2-ナフチル]メチル}ピペリジン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレン50mgのジクロロエタン0.5mL溶液に、ピペリジン20μLおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム72mgを加え、室温で18時間撹拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムにて抽出した。有機層を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム:メタノール:酢酸=120:10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物60mgを得た。TLC:Rf0.79クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:374MH,289;NMRCD3OD:δ7.62-7.74m,3H,7.41dd,J=8.51,1.74Hz,1H,7.06-7.31m,7H,3.99-4.15m,2H,3.62s,2H,2.62-2.78m,2H,2.37-2.54m,4H,1.76-1.90m,4H,1.53-1.67m,4H,1.40-1.53m,2H。実施例5-1~実施例5-166-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに相当するカルボニル化合物を、ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例5と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例5-1:1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}ピペリジンTLC:Rf0.82クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:360MH,275;NMRCD3OD:δ7.64-7.76m,3H,7.41dd,J=8.14,1.56Hz,1H,7.20-7.30m,4H,7.09-7.18m,3H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.62s,2H,2.84t,J=7.45Hz,2H,2.38-2.53m,4H,1.99-2.24m,2H,1.52-1.69m,4H,1.42-1.52m,2H。実施例5-2:1-{[6-4-フェニルブトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-2-イル]メチル}ピペリジンTLC:Rf0.74クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:376MH,291,159;NMRCD3OD:δ7.06-7.34m,5H,6.89d,J=7.68Hz,1H,6.65s,1H,6.59-6.70m,1H,6.30s,1H,3.86-4.00m,2H,3.05s,2H,2.75t,J=8.05Hz,2H,2.59-2.71m,2H,2.35-2.52m,4H,2.27t,J=8.05Hz,2H,1.69-1.84m,4H,1.54-1.67m,4H,1.39-1.53m,2H。実施例5-3:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンTLC:Rf0.63クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:388MH,303;NMR:δ7.60-7.75m,3H,7.43dd,J=8.33,1.74Hz,1H,7.23-7.35m,2H,7.07-7.23m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.59s,2H,2.66t,J=7.68Hz,2H,2.32-2.50m,4H,1.80-1.95m,2H,1.65-1.80m,2H,1.49-1.64m,6H,1.34-1.49m,2H。実施例5-4:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゼチジンTLC:Rf0.52クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:360MH,803;NMR:δ7.59-7.73m,3H,7.36dd,J=8.33,1.74Hz,1H,7.23-7.33m,2H,7.04-7.23m,5H,4.05t,J=6.50Hz,2H,3.68s,2H,3.24t,J=7.05Hz,4H,2.66t,J=7.87Hz,2H,2.02-2.19m,2H,1.80-1.96m,2H,1.64-1.78m,2H,1.44-1.63m,2H。実施例5-5:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンTLC:Rf0.54クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:374MH,303;NMR:δ7.62-7.75m,3H,7.44dd,J=8.42,1.46Hz,1H,7.23-7.32m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.73s,2H,2.66t,J=7.69Hz,2H,2.45-2.61m,4H,1.64-1.96m,8H,1.46-1.64m,2H。実施例5-6:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルモルホリンTLC:Rf0.86クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:390MH,303;NMR:δ7.62-7.75m,3H,7.44dd,J=8.42,1.83Hz,1H,7.23-7.33m,2H,7.06-7.24m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.68-3.76m,4H,3.62s,2H,2.66t,J=7.50Hz,2H,2.43-2.53m,4H,1.81-1.94m,2H,1.64-1.80m,2H,1.48-1.63m,2H。実施例5-7:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルチオモルホリンTLC:Rf0.94クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:406MH,303;NMR:δ7.58-7.75m,3H,7.42dd,J=8.42,1.65Hz,1H,7.23-7.34m,2H,7.06-7.24m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.63s,2H,2.60-2.79m,10H,1.80-1.97m,2H,1.63-1.79m,2H,1.48-1.64m,2H。実施例5-8:8-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンTLC:Rf0.80クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:446MH,303;NMR:δ7.61-7.75m,3H,7.44dd,J=8.42,1.65Hz,1H,7.24-7.33m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.94s,4H,3.64s,2H,2.66t,J=7.87Hz,2H,2.50-2.61m,4H,1.82-1.95m,2H,1.64-1.81m,6H,1.45-1.64m,2H。実施例5-9:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジン-4-オールTLC:Rf0.26クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:404MH,303;NMR:δ7.59-7.74m,3H,7.43dd,J=8.33,1.56Hz,1H,7.24-7.35m,2H,7.07-7.24m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.66-3.78m,1H,3.62s,2H,2.72-2.87m,2H,2.66t,J=7.69Hz,2H,2.09-2.26m,2H,1.81-1.97m,4H,1.45-1.80m,7H。実施例5-10:N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メタンアミンTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:348MH,303;NMR:δ7.59-7.74m,3H,7.41dd,J=8.51,1.56Hz,1H,7.23-7.34m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.50Hz,2H,3.54s,2H,2.66t,J=7.87Hz,2H,2.27s,6H,1.81-1.95m,2H,1.61-1.79m,2H,1.46-1.63m,2H。実施例5-11:N-エチル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルエタンアミンTLC:Rf0.64クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:376MH,303;NMR:δ7.62-7.74m,3H,7.45dd,J=8.51,1.56Hz,1H,7.23-7.33m,2H,7.06-7.23m,5H,4.06t,J=6.59Hz,2H,3.68s,2H,2.66t,J=7.69Hz,2H,2.56q,J=7.14Hz,4H,1.81-1.96m,2H,1.65-1.80m,2H,1.48-1.63m,2H,1.06t,J=7.14Hz,6H。実施例5-12:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールTLC:Rf0.52クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:364MH,303;NMRCD3OD:δ7.66-7.75m,3H,7.41dd,J=8.32,1.56Hz,1H,7.04-7.27m,7H,4.07t,J=6.40Hz,2H,3.89s,2H,3.68t,J=5.49Hz,2H,2.75t,J=5.49Hz,2H,2.65t,J=7.59Hz,2H,1.79-1.94m,2H,1.65-1.79m,2H,1.47-1.64m,2H。実施例5-13:N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルプロパン-1-アミンTLC:Rf0.83クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:7232MH,362MH,303;NMRCD3OD:δ7.72s,1H,7.65-7.70m,2H,7.40dd,J=8.42,1.65Hz,1H,7.03-7.28m,7H,4.05t,J=6.41Hz,2H,3.84s,2H,2.64t,J=7.50Hz,2H,2.51-2.59m,2H,1.78-1.93m,2H,1.64-1.78m,2H,1.45-1.63m,4H,0.91t,J=7.41Hz,3H。実施例5-14:N-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メタンアミンTLC:Rf0.47クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:334MH,303,214;NMRCD3OD:δ7.68-7.78m,3H,7.42dd,J=8.32,1.92Hz,1H,7.06-7.28m,7H,4.07t,J=6.50Hz,2H,3.95s,2H,2.65t,J=7.59Hz,2H,2.49s,3H,1.79-1.96m,2H,1.64-1.78m,2H,1.45-1.64m,2H。実施例5-15:N-エチル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミンTLC:Rf0.54クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:348MH,303;NMRCD3OD:δ7.67-7.75m,3H,7.41dd,J=8.42,1.83Hz,1H,7.05-7.28m,7H,4.07t,J=6.50Hz,2H,3.89s,2H,2.70q,J=7.20Hz,2H,2.67t,J=7.50Hz,2H,1.79-1.93m,2H,1.64-1.78m,2H,1.47-1.63m,2H,1.16t,J=7.20Hz,3H。実施例5-16:N-イソプロピル-N-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミンTLC:Rf0.70クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:362MH,303;NMRCD3OD:δ7.66-7.76m,3H,7.41dd,J=8.33,1.74Hz,1H,7.04-7.28m,7H,4.05t,J=6.40Hz,2H,3.88s,2H,2.82-2.96m,1H,2.63t,J=7.50Hz,2H,1.77-1.92m,2H,1.62-1.77m,2H,1.44-1.62m,2H,1.13d,J=6.22Hz,6H。実施例6:N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに6-3-フェニルプロポキシ-2-ホルミルナフタレンを、ピペリジンの代わりに3-アゼチジンカルボン酸を用いて、実施例5と同様の操作を行った後、得られた化合物を実施例4と同様の操作に付し、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.48クロロホルム:メタノール:アンモニア水=18:2:1;MS:515MH;NMR:δ7.91d,J=7.00Hz,2H,7.80s,1H,7.65d,J=8.80Hz,2H,7.13-7.49m,11H,7.04d,J=2.70Hz,1H,4.38-4.54m,2H,4.38s,2H,4.07t,J=6.20Hz,2H,3.94t,J=10.10Hz,2H,3.34-3.50m,1H,2.85t,J=7.40Hz,2H,2.10-2.26m,2H。実施例7:2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルアミン3-フェニルプロピルブロミドの代わりに5-フェニルペンチルブロミドを、4-ヒドロキシフェニルプロパンニトリルの代わりに4-ヒドロキシフェニルアセトニトリルを用いて、実施例1→実施例2と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.37クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.:239MH。実施例8:3-ヒドロキシ-4-メチル-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミド実施例7で製造した化合物の塩酸塩320mgのジクロロメタン5mL溶液に、0°Cで、3-ヒドロキシ-4-メチル安息香酸152mg、N,N-ジメチルアミノピリジン50mg、トリエチルアミン0.7mLおよび1-エチル-3-[3-ジメチルアミノプロピル]カルボジイミドEDC塩酸塩382mgを加え、24時間撹拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物244mgを得た。TLC:Rf0.42ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos.,20V:418MH;NMRDMSO-d6:δ9.48s,1H,8.31t,J=5.4Hz,1H,7.30-7.05m,10H,6.82d,J=8.1Hz,2H,3.91t,J=6.6Hz,2H,3.45-3.35m,2H,2.80-1.70m,2H,2.62-2.55m,2H,2.14s,3H,1.80-1.55m,4H,1.50-1.45m,2H。実施例8-1~実施例8-33-ヒドロキシ-4-メチル安息香酸の代わりに相当するカルボン酸化合物を用いて、実施例8と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例8-1:3-[E-ヒドロキシイミノメチル]-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミドTLC:Rf0.55ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos.,40V:431MH;NMR:δ8.14s,1H,7.89m,1H,7.70dd,J=2.1,7.8Hz,1H,7.68dd,J=1.5,7.8Hz,1H,7.43t,J=7.8Hz,1H,7.30-7.15m,5H,7.13d,J=8.4Hz,2H,6.85d,J=8.4Hz,2H,3.94t,J=6.3Hz,2H,3.68q,J=6.3Hz,2H,2.87t,J=6.6Hz,2H,2.64t,J=7.8Hz,2H,1.90-1.50m,6H。実施例8-2:3,5-ビスベンジロキシ-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミドTLC:Rf0.31ヘキサン:酢酸エチル=4:1;MSAPCI,Pos,40V:600MH;NMRDMSO-d6:δ8.47t,J=5.7Hz,1H,7.50-7.05m,19H,6.85-6.80m,3H,5.12s,4H,3.89t,J=6.6Hz,2H,3.50-3.40m,2H,2.75t,J=7.5Hz,2H,2.58t,J=7.5Hz,2H,1.80-1.60m,4H,1.50-1.40m,2H。実施例8-3:3,5-ジヒドロキシ-N-2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルベンズアミドTLC:Rf0.35クロロホルム:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.,40V:420MH;NMRDMSO-d6:δ9.41s,2H,8.26t,J=5.7Hz,1H,7.30-7.10m,5H,7.11d,J=8.7Hz,2H,6.82d,J=8.7Hz,2H,6.63d,J=2.1Hz,2H,6.33t,J=2.1Hz,1H,3.91t,J=6.6Hz,2H,3.42-3.30m,2H,2.72t,J=7.8Hz,2H,2.59t,J=7.8Hz,2H,1.80-1.60m,4H,1.50-1.40m,2H。実施例9:2S-1-{2E-3-[4-4-フェニルブトキシフェニル]プロパ-2-エノイル}ピロリジン-2-イルメタノール4-4-フェニルブトキシ桂皮酸500mgのジクロロメタン5mL溶液に0°Cで触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドおよびオキザリルクロリド0.3mLを加え、1時間撹拌後、濃縮し、酸クロリドを得た。2S-プロリノール512mgのジクロロメタン10mL溶液に、0°Cでトリエチルアミン1.2mLおよび得られた酸クロリドのジクロロメタン5mL溶液を滴下し、30分間撹拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物649mgを得た。TLC:Rf0.10ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos,40V:380MH;NMR:δ7.68d,J=15.4Hz,1H,7.46d,J=8.8Hz,2H,7.30-7.10m,5H,6.87d,J=8.8Hz,2H,6.57d,J=15.4Hz,1H,4.50-4.30m,1H,4.02-3.95m,2H,3.80-3.60m,4H,2.80-2.60m,2H,2.20-1.90m,2H,1.90-1.80m,4H,1.80-1.50m,2H。実施例9-1~実施例9-244-4-フェニルブトキシ桂皮酸の代わりに相当するカルボン酸化合物を、2S-プロリノールの代わりに相当するアミン化合物用いて、実施例9と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例9-1:2E-N-2-ヒドロキシエチル-3-[4-4-フェニルブトキシフェニル]アクリルアミドTLC:Rf0.42クロロホルム:メタノール=9:1;MSMALDI,Pos:362MNa,340MH;NMR:δ7.58d,J=15.4Hz,1H,7.42d,J=8.8Hz,2H,7.38-7.15m,5H,6.84d,J=8.8Hz,2H,6.28d,J=15.4Hz,1H,6.25-6.10m,1H,4.00-3.90m,2H,3.80-3.70m,2H,3.60-3.50m,2H,2.80-2.60m,2H,1.90-1.80m,4H。実施例9-2:1-{3-[4-6-フェニルヘキシルフェニル]プロパノイル}-L-プロリンアミドTLC:Rf0.26クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:407MH;NMR:δ7.29-7.07m,9H,7.01-6.92and5.83-5.77and5.44-5.22br,2H,4.61-4.58and4.14-4.10m,1H,3.62-3.25m,2H,2.96t,J=7.8Hz,2H,2.65-2.50m,6H,2.44-2.36m,1H,2.19-1.71m,3H,1.64-1.54m,4H,1.40-1.26m,4H。実施例9-3:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-L-プロリンアミドTLC:Rf0.31クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:409MH;NMR:δ7.31-7.08m,7H,6.83-6.76m,2H,7.03-6.92,5.88-5.82and5.56-5.28br,2H,4.61-4.58and4.15-4.12m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.62-3.26m,2H,2.93t,J=7.8Hz,2H,2.66-2.48m,4H2.43-2.36m,1H,2.18-1.64m,7H,1.55-1.44m,2H。実施例9-4:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジンTLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=1:2;MSAPCI,Pos.40V:366MH;NMR:δ7.32-7.09m,7H,6.84-6.77m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.46t,J=6.6Hz,2H,3.28t,J=6.6Hz,2H,2.92t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.52t,J=7.6Hz,2H,1.95-1.41m,10H。実施例9-5:N-フェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.22ヘキサン:酢酸エチル=4:1;MSAPCI,Pos.40V:388MH;NMR:δ7.44-7.04m,13H,6.85-6.78m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.99t,J=7.6Hz,2H,2.68-2.58m,4H,1.87-1.41m,6H。実施例9-6:2S-2-メトキシメチル-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジンTLC:Rf0.27ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSAPCI,Pos.40V:410MH;NMR:δ7.30-7.10m,7H,6.83-6.78m,2H,4.28-4.23and3.94-3.83m,3H,3.57-3.10m,7H,2.95-2.88m,2H,2.66-2.50m,4H,2.02-1.64m,8H,1.55-1.44m,2H。実施例9-7:N-3-アセチルフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.39ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:430MH;NMR:δ7.93s,1H,7.81d,J=8.2Hz,1H,7.67d,J=8.0Hz,1H,7.43-7.11m,9H,6.85-6.78m,2H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.00t,J=7.5Hz,2H,2.69-2.58m,7H,1.87-1.63m,4H,1.56-1.41m,2H。実施例9-8:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-D-プロリンアミドTLC:Rf0.25クロロホルム:メタノール=19:1;MSAPCI,Pos.40V:409MH;NMR:δ7.30-7.08m,7H,6.83-6.78m,2H,7.04-6.92,5.88-5.83and5.56-5.30br,2H,4.61-4.58and4.16-4.12m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.62-3.26m,2H,2.93t,J=7.8Hz,2H,2.67-2.46m,4H,2.43-2.36m,1H,2.18-1.44m,9H。実施例9-9:N,N-ジメチル-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイル-L-プロリンアミドTLC:Rf0.51クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:437MH;NMR:δ7.30-7.07m,7H,6.83-6.78m,2H,4.88-4.84and4.41-4.37m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.69-3.59and3.46-3.37m,2H,3.14-2.84m,8H,2.70-2.48m,4H,2.33-2.01m,2H,1.96-1.64m,6H,1.54-1.44m,2H。実施例9-10:N-2-ヒドロキシエチル-N-メチル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:370MH;NMR:δ7.32-7.10m,7H,6.85-6.78m,2H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.79-3.67m,2H,3.57-3.36m,2H,2.96-2.87m,5H,2.70-2.57m,4H,1.87-1.41m,6H。実施例9-11:1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-3-オールTLC:Rf0.37クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:382MH;NMR:δ7.32-7.08m,7H,6.84-6.77m,2H,4.50-4.41br,1H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.71-3.24m,4H,2.91t,J=7.7Hz,2H,2.68-2.46m,4H,2.04-1.41m,8H。実施例9-12:3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}-N-テトラヒドロフラン-2-イルメチルプロパンアミドTLC:Rf0.22ヘキサン:酢酸エチル=1:2;MSAPCI,Pos.40V:396MH;NMR:δ7.32-7.08m,7H,6.80d,J=8.4Hz,2H,5.77-5.65br,1H,3.95-3.48m,6H,3.18-3.05m,1H,2.90t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.48-2.40m,2H,2.00-1.39m,10H。実施例9-13:3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}-N-ピリジン-2-イルメチルプロパンアミドTLC:Rf0.60クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:403MH;NMR:δ8.51-8.49m,1H,7.62dt,J=7.8,1.8Hz,1H,7.31-7.08m,9H,6.78d,J=8.6Hz,2H,6.71-6.58br,1H,4.53d,J=5.0Hz,2H,3.90t,J=6.4Hz,2H,2.94t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.54t,J=7.6Hz,2H,1.87-1.41m,6H。実施例9-14:N-2-ヒドロキシエチル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:356MH;NMR:δ7.32-7.07m,7H,6.81d,J=8.6Hz,2H,5.87-5.72br,1H,3.91t,J=6.4Hz,2H,3.63t,J=4.4Hz,2H,3.39-3.31m,2H,2.90t,J=7.6Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.45t,J=7.6Hz,2H,1.87-1.41m,6H。実施例9-15:N-[2-2-ヒドロキシエトキシエチル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:400MH;NMR:δ7.32-7.07m,7H,6.80d,J=8.6Hz,2H,6.02-5.87br,1H,3.91t,J=6.4Hz,2H,3.70t,J=4.4Hz,2H,3.52-3.38m,6H,2.89t,J=7.8Hz,2H,2.64t,J=7.6Hz,2H,2.44t,J=7.8Hz,2H,1.86-1.41m,6H。実施例9-16:N-3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.14ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:434MH;NMR:δ7.30-7.12m,7H,6.98-6.95m,2H,6.88-6.75m,4H,5.69s,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,3.85s,3H,2.98t,J=7.5Hz,2H,2.66-2.56m,4H,1.85-1.64m,4H,1.55-1.45m,2H。実施例9-17:N-3-ヒドロキシフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.21ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:404MH;NMR:δ7.82s,1H,7.76s,1H,7.30-7.07m,9H,6.84-6.79m,2H,6.63dd,J=8.1,2.4Hz,1H,6.43-6.40m,1H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.99t,J=7.5Hz,2H,2.64t,J=7.5Hz,4H,1.84-1.64m,4H,1.55-1.45m,2H。実施例9-18:N-3-シアノフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.40ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:413MH;NMR:δ7.83s,1H,7.62-7.58m,1H,7.41-7.12m,10H,6.85-6.80m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.99t,J=7.5Hz,2H,2.67-2.61m,4H,1.85-1.64m,4H,1.55-1.45m,2H。実施例9-19:N-[4-クロロ-3-ヒドロキシメチルフェニル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.62ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.,40V:452MH;NMRDMSO-d6:δ10.00s,1H,7.73d,J=2.7Hz,1H,7.59dd,J=2.7,9.0Hz,1H,7.30-7.15m,6H,7.13d,J=8.7Hz,2H,6.80d,J=8.7Hz,2H,5.40t,J=5.7Hz,1H,4.51d,J=5.7Hz,2H,3.89t,J=6.6Hz,2H,2.83t,J=6.6Hz,2H,2.65-2.50m,4H,1.80-1.55m,4H,1.50-1.30m,2H。実施例9-20:N-[3-アミノスルホニルフェニル]-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール=9:1;MSAPCI,Pos.40V:467MH;NMRDMSO-d6:δ10.17s,1H,8.13s,1H,7.73-7.67m,1H,7.49-7.42m,2H,7.32s,2H,7.27-7.10m,6H,6.80d,J=8.4Hz,2H,3.88t,J=6.6Hz,2H,2.82t,J=7.5Hz,2H,2.61-2.54m,4H,1.74-1.54m,4H,1.44-1.34m,2H。実施例9-21:N-4-クロロ-3-シアノフェニル-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.23ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSAPCI,Pos.40V:447MH;NMR:δ7.85d,J=2.4Hz,1H,7.55dd,J=8.7,2.4Hz,1H,7.39d,J=8.7Hz,1H,7.30-7.11m,8H,6.85-6.80m,2H,3.92t,J=6.6Hz,2H,2.98t,J=7.5Hz,2H,2.67-2.61m,4H,1.85-1.64m,4H,1.55-1.44m,2H。実施例9-22:N-{3-[1E-N-ヒドロキシエタンイミドイル]フェニル}-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパンアミドTLC:Rf0.24ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MSAPCI,Pos.40V:445MH;NMRDMSO-d6:δ11.17s,1H,9.92s,1H,7.89d,J=1.2Hz,1H,7.60-7.54m,1H,7.30-7.09m,9H,6.82-6.77m,2H,3.88t,J=6.6Hz,2H,2.82t,J=7.5Hz,2H,2.59-2.53m,4H,2.10s,3H,1.73-1.54m,4H,1.44-1.34m,2H。実施例9-23:[2S-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-2-イル]メタノールTLC:Rf0.30ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMR:δ7.32-7.09m,7H,6.85-6.78m,2H,4.27-4.15m,1H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.65dd,J=11.4,3.0Hz,1H,3.55dd,J=11.2,8.0Hz,1H,3.45-3.23m,2H,2.93t,J=8.2Hz,2H,2.68-2.53m,4H,2.08-1.42m,10H。実施例9-24:[2R-1-3-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}プロパノイルピロリジン-2-イル]メタノールTLC:Rf0.32ヘキサン:酢酸エチル=1:3;NMR:δ7.32-7.09m,7H,6.85-6.78m,2H,4.27-4.15m,1H,3.92t,J=6.4Hz,2H,3.65dd,J=11.4,3.0Hz,1H,3.55dd,J=11.4,8.0Hz,1H,3.45-3.23m,2H,2.93t,J=8.2Hz,2H,2.68-2.53m,4H,2.08-1.41m,10H。実施例10-1~実施例10-24-4-フェニルブトキシ桂皮酸の代わりに相当するスルホン酸化合物を、2S-プロリノールの代わりに相当するアミン化合物用いて、実施例9と同様の操作を行い、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例10-1:{2S-1-[2-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エチルスルホニル]ピロリジン-2-イル}メタノールTLC:Rf0.35ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSMALDI,Pos.:470MK,454MNa,432MH;NMR:δ7.30-7.10m,7H,6.84m,2H,3.93t,J=6.6Hz,2H,3.87m,1H,3.72-3.56m,2H,3.50-3.34m,2H,3.24-3.16m,2H,3.14-3.04m,2H,2.64t,J=7.5Hz,2H,2.48br,1H,2.08-1.64m,8H,1.52m,2H。実施例10-2:2-{2S-2-[ベンジロキシメチル]ピロリジン-1-イル}スルホニル-1-{4-[5-フェニルペンチルオキシ]フェニル}エタノールTLC:Rf0.45ヘキサン:酢酸エチル=3:2;MSMALDI,Pos.:576MK,560MNa;NMR:δ7.36-7.16m,12H,6.88-6.84m,2H,5.25-5.16m,1H,4.61-4.49m,2H,4.16-4.08m,1H,3.94t,J=6.6Hz,2H,3.64-3.16m,6H,2.64t,J=7.5Hz,2H,2.06-1.62m,8H,1.54-1.46m,2H。実施例11:7-ベンジルオキシ-4-メチル-1,2-ジヒドロナフタレン操作1:6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン24.3gのアセトン160mL溶液に室温で臭化ベンジル29.4mLおよび炭酸カリウム31.1gを加え、40°Cで3.5時間撹拌した。不溶物をろ過後、ろ液を濃縮し、t-ブチルメチルエーテル-ヘキサン1:4混合溶媒にて洗浄し、6-ベンジロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン34.5gを得た。操作2:得られた6-ベンジロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン34.5gのテトラヒドロフラン300mL溶液にメチルマグネシウムブロミド3Mジエチルエーテル溶液、55mLを0°Cで加え、室温で1時間撹拌した。反応液を0°Cに冷却し、氷-飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、2N塩酸を加え室温で3時間撹拌した。酢酸エチルにて抽出し、有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物24.8gを得た。TLC:Rf0.71ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:251MH;NMR:δ7.26-7.49m,5H,7.09-7.21m,1H,6.67-6.90m,2H,5.60-5.81m,1H,5.07s,2H,2.74t,J=7.96Hz,2H,2.17-2.31m,2H,1.94-2.08m,3H。実施例12:6-ベンジルオキシ-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒドオキシ塩化リン26.7gに0°CでN,N-ジメチルホルムアミド60mLを滴下し、20分撹拌した。ここに、実施例11で製造した化合物24.8gのジクロロメタン60mL溶液をゆっくり滴下し、室温で90分撹拌した。反応液を0°Cに冷却し、氷にあけしばらく放置後、ヘキサン-酢酸エチル1:2混合溶媒にて抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた固体をt-ブチルメチルエーテルにて洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物19.9gを得た。TLC:Rf0.50ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:279MH;NMR:δ10.31s,1H,7.29-7.62m,6H,6.70-6.98m,2H,5.11s,2H,2.63-2.80m,2H,2.38-2.61m,5H。実施例13:6-ヒドロキシ-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒドチオアニソール35mLに0°Cでトリフルオロ酢酸140mLを加え、ここに実施例12で製造した化合物9.17gを少しずつ加え、室温にて4時間撹拌した。反応液を氷にあけ、5N水酸化ナトリウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて洗浄した。水層に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1→2:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物6.03gを得た。TLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:189MH;NMR:δ10.31s,1H,7.45d,J=8.4Hz,1H,6.76dd,J=8.4,2.6Hz,1H,6.70d,J=2.6Hz,1H,2.66-2.75m,2H,2.50s,3H,2.46-2.55m,2H。実施例14:6-[3-4-フルオロフェニルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オンの代わりに実施例13で製造した化合物を、臭化ベンジルの代わりに1-ブロモ-3-4-フルオロフェニルプロパンを用いて、実施例1の操作1と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.40ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:324M,109;NMR:δ10.32s,1H,7.48d,J=8.50Hz,1H,7.16dd,J=8.50,5.50Hz,2H,6.97t,J=8.50Hz,2H,6.78dd,J=8.50,2.50Hz,1H,6.73d,J=2.50Hz,1H,3.99t,J=6.00Hz,2H,2.79t,J=7.50Hz,2H,2.69-2.75m,2H,2.47-2.56m,5H,2.04-2.14m,2H。実施例15:N-{6-[3-4-フルオロフェニルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルエタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例14で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにエチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.23クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8212MCF3CO2HH,7072MH,354MH,352,309,156;NMRCD3OD:δ7.15-7.24m,3H,6.92-7.02m,2H,6.64-6.73m,2H,3.93t,J=6.13Hz,2H,3.43s,2H,2.62-2.83m,6H,2.21-2.32m,2H,2.06s,3H,1.97-2.09m,2H,1.16t,J=7.14Hz,3H。実施例16:4R-4-ベンジル-3-プロピオニル-1,3-オキサゾリジン-2-オン4R-4-ベンジル-1,3-オキサゾリジン-2-オン60gのテトラヒドロフラン600mL溶液に、-78°Cでn-ブチルリチウム/ヘキサン溶液1.54M、230mLをゆっくり滴下し、そのまま30分間撹拌した。ここにプロピオニルクロリド30.9mLを少しずつ加え、30分間撹拌した。反応液に水を加え、室温に昇温後、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物79.4gを得た。TLC:Rf0.52ヘキサン:酢酸エチル=3:1;NMR:δ7.13-7.42m,5H,4.60-4.76m,1H,4.08-4.30m,2H,3.31dd,J=13.20,3.20Hz,1H,2.86-3.09m,2H,2.77dd,J=13.20,9.70Hz,1H,1.21t,J=7.30Hz,3H。実施例17:4R-4-ベンジル-3-[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロパノイル]-1,3-オキサゾリジン-2-オン実施例16で製造した化合物10gのテトラヒドロフラン80mL溶液に、-78°Cでナトリウムヘキサメチルジシラジド/テトラヒドロフラン溶液1M、49.3mLを滴下し、そのまま1時間撹拌した。ここに4-クロロベンジルブロミド10.6gを滴下し、-78°Cで7時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を、飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後濃縮し、得られた固体をヘキサンにて洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物12.8gを得た。TLC:Rf0.57トルエン:アセトン=20:1;MS:360,358MH,178;NMR:δ7.13-7.40m,7H,6.97-7.16m,2H,4.56-4.79m,1H,4.00-4.25m,3H,3.05-3.18m,2H,2.52-2.69m,2H,1.18d,J=6.8Hz,3H。実施例18:2S-3-4-クロロフェニル-2-メチル-1-プロパノール水素化ホウ素リチウム1.35gのテトラヒドロフラン30mL溶液に、0°Cで実施例17で製造した化合物10.1gのテトラヒドロフラン100mL溶液を滴下し、そのまま4時間撹拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物4.80gを得た。TLC:Rf0.37ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:186,184MH,168,166,153,151,131,125;NMR:δ7.25d,J=8.8Hz,2H,7.10d,J=8.8Hz,2H,3.43-3.57m,2H,2.75dd,J=13.5,6.1Hz,1H,2.39dd,J=13.5,8.1Hz,1H,1.82-2.00m,1H,1.30t,J=5.5Hz,1H,0.90d,J=6.8Hz,3H。実施例19:6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例18で製造した化合物2.00g、実施例13で製造した化合物2.03gおよびトリフェニルホスフィン3.38gのテトラヒドロフラン35mL溶液に、0°Cで1,1’-アゾビスN,N-ジメチルホルムアミド2.23gを加え、室温で12時間撹拌した。不溶物をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1→3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物3.90gを得た。TLC:Rf0.33ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:357,355MH;NMR:δ10.32s,1H,7.47d,J=8.6Hz,1H,7.25d,J=8.4Hz,2H,7.10d,J=8.4Hz,2H,6.77dd,J=8.6,2.7Hz,1H,6.73d,J=2.7Hz,1H,3.80d,J=5.8Hz,2H,2.84dd,J=13.1,6.7Hz,1H,2.66-2.77m,2H,2.44-2.62m,6H,2.14-2.32m,1H,1.02d,J=6.8Hz,3H。実施例20:メチル3-[{6-[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアミノ]プロパノアート6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例19で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにβ-アラニンメチルエステルを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.62クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1。実施例21:メチル3-{t-ブトキシカルボニル[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノアート実施例20で製造した化合物300mgのジクロロメタン3mL懸濁液に、トリエチルアミン0.15mLおよび二炭酸ジt-ブチルBoc2O192mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えジクロロメタンにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1→6:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物295mgを得た。TLC:Rf0.37ヘキサン:酢酸エチル=6:1;MS:544,542MH,488,486,341,339;NMR:δ7.24d,J=8.2Hz,2H,7.20d,J=8.4Hz,1H,7.11d,J=8.2Hz,2H,6.65-6.74m,2H,4.13-4.23m,2H,3.76d,J=5.9Hz,2H,3.66s,3H,3.33-3.50m,2H,2.85dd,J=13.5,6.4Hz,1H,2.68t,J=7.0Hz,2H,2.46-2.64m,3H,2.11-2.29m,3H,2.08s,3H,1.48s,9H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例22:3-{t-ブトキシカルボニル[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパン酸実施例21で製造した化合物295mgのテトラヒドロフラン2mL溶液に、メタノール4mLおよび5N水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、室温で1時間撹拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する本発明化合物280mgを得た。TLC:Rf0.20ヘキサン:酢酸エチル=2:1;MS:530,529MH,474,472,341,339;NMR:δ7.24d,J=8.4Hz,2H,7.19d,J=8.4Hz,1H,7.10d,J=8.4Hz,2H,6.64-6.74m,2H,4.18s,2H,3.76d,J=5.9Hz,2H,3.36-3.48m,2H,2.85dd,J=13.4,6.6Hz,1H,2.58-2.74m,4H,2.52dd,J=13.4,7.5Hz,1H,2.11-2.28m,3H,2.05s,3H,1.48s,9H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例23:N-3-{[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノイルメタンスルホンアミド実施例3で製造した化合物の代わりに実施例22で製造した化合物を、ベンゼンスルホンアミドの代わりにメタンスルホンアミドを用いて、実施例4と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.42クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Neg.:505,503M-H-;NMRCD3OD:δ7.29d,J=8.4Hz,1H,7.24d,J=8.4Hz,2H,7.16d,J=8.4Hz,2H,6.67-6.77m,2H,3.90s,2H,3.78d,J=5.9Hz,2H,3.22t,J=6.1Hz,2H,3.00s,3H,2.84dd,J=13.5,6.5Hz,1H,2.71-2.80m,2H,2.48-2.62m,3H,2.30-2.40m,2H,2.10-2.25m,4H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例23-1~実施例23-2メタンスルホンアミドの代わりに相当するスルホンアミドを用いて、実施例23と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例23-1:N-3-{[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノイルベンゼンスルホンアミドTLC:Rf0.52クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Pos.:569,567MH,341,339;NMRCD3OD:δ7.90dd,J=8.1,1.6Hz,2H,7.37-7.51m,3H,7.21-7.31m,3H,7.16d,J=8.4Hz,2H,6.74dd,J=8.8,2.7Hz,1H,6.70d,J=2.7Hz,1H,3.84s,2H,3.79d,J=5.9Hz,2H,3.16t,J=6.1Hz,2H,2.80-2.89m,1H,2.73t,J=7.3Hz,2H,2.52-2.60m,1H,2.49t,J=6.1Hz,2H,2.26-2.36m,2H,2.13-2.25m,1H,2.12s,3H,1.01d,J=6.8Hz,3H。実施例23-2:N-3-{[6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アミノ}プロパノイル-3,5-ジメチル-4-イソキサゾールスルホンアミドTLC:Rf0.50クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Neg.:586,584M-H-;NMRCD3OD:δ7.29d,J=8.6Hz,1H,7.24d,J=8.4Hz,2H,7.15d,J=8.4Hz,2H,6.67-6.78m,2H,3.88s,2H,3.79d,J=5.9Hz,2H,3.18t,J=6.1Hz,2H,2.84dd,J=13.4,6.6Hz,1H,2.70-2.79m,2H,2.54-2.62m,4H,2.51t,J=6.1Hz,2H,2.25-2.39m,5H,2.07-2.26m,4H,1.00d,J=6.8Hz,3H。実施例24:6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド4-クロロベンジルブロミドの代わりに4-フルオロベンジルブロミドを用いて、実施例17→実施例18→実施例19と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.86ヘキサン:酢酸エチル,1:1;MS:339MH;NMR:δ10.32s,1H,7.47d,J=8.42Hz,1H,7.07-7.16m,2H,6.90-7.02m,2H,6.77dd,J=8.42,2.56Hz,1H,6.73d,J=2.56Hz,1H,3.80d,J=5.85Hz,2H,2.84dd,J=13.63,6.50Hz,1H,2.67-2.76m,2H,2.50s,3H,2.41-2.62m,3H,2.09-2.33m,1H,1.02d,J=6.77Hz,3H。実施例25:N-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]エタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例24で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにエチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.34クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8492MCF3CO2HH,7352MH,368MH,366,356,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.23m,3H,6.92-7.02m,2H,6.65-6.73m,2H,3.77d,J=6.04Hz,2H,3.46s,2H,2.84dd,J=13.36,6.40Hz,1H,2.65-2.73m,2H,2.70q,J=7.23Hz,2H,2.54dd,J=13.36,7.68Hz,1H,2.09-2.31m,3H,2.06t,J=1.46Hz,3H,1.16t,J=7.23Hz,3H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-1~実施例25-10エチルアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例25と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例25-1:1-6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル-N,N-ジメチルメタンアミンTLC:Rf0.44クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8492MCF3CO2HH,368MH,323;NMRCD3OD:δ7.08-7.25m,3H,6.90-7.03m,2H,6.61-6.74m,2H,3.76d,J=5.85Hz,2H,3.15s,2H,2.83dd,J=13.36,6.40Hz,1H,2.61-2.73m,2H,2.53dd,J=13.36,7.87Hz,1H,2.27s,6H,2.09-2.30m,3H,2.05s,3H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-2:1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アゼチジンTLC:Rf0.37クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8732MCF3CO2HH,380MH,368,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.23m,3H,6.93-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,3.76d,J=6.40Hz,2H,3.34-3.42m,6H,2.84dd,J=13.54,6.59Hz,1H,2.61-2.69m,2H,2.54dd,J=13.54,7.68Hz,1H,2.10-2.26m,4H,2.09t,J=1.56Hz,3H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-3:1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピロリジンTLC:Rf0.44クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9012MCF3CO2HH,823,394MH,323;NMRCD3OD:δ7.11-7.23m,3H,6.88-7.05m,2H,6.61-6.75m,2H,3.76d,J=5.49Hz,2H,3.41s,2H,2.47-2.90m,8H,2.08s,3H,2.01-2.36m,3H,1.77-1.92m,4H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-4:3R-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジノールTLC:Rf0.31クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9332MCF3CO2HH,410MH,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.23m,3H,6.93-7.02m,2H,6.65-6.73m,2H,4.31-4.39m,1H,3.77d,J=6.22Hz,2H,3.34s,2H,2.48-2.93m,8H,2.24-2.35m,2H,2.10-2.24m,2H,2.07t,J=1.46Hz,3H,1.66-1.78m,1H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-5:3S-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジノールTLC:Rf0.31クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9332MCF3CO2HH,410MH,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.22m,3H,6.92-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,4.31-4.39m,1H,3.77d,J=5.67Hz,2H,3.36s,2H,2.49-2.94m,8H,2.25-2.35m,2H,2.09-2.24m,2H,2.08s,3H,1.65-1.80m,1H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-6:t-ブチル{1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジニル}カルバマートTLC:Rf0.45クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:509MH,497,323,187;NMR:δ7.08-7.21m,3H,6.92-7.01m,2H,6.66-6.73m,2H,4.73-4.94m,1H,4.08-4.23m,1H,3.76d,J=6.04Hz,2H,3.23s,2H,2.45-2.92m,6H,2.11-2.39m,4H,2.05s,3H,1.54-1.69m,2H,1.43s,9H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-7:{2S-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-ピロリジニル}メタノールTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:424MH,323,114;NMRCD3OD:δ7.11-7.24m,3H,6.91-7.04m,2H,6.63-6.74m,2H,3.76d,J=5.85Hz,1H,3.45-3.65m,3H,3.20-3.26m,1H,3.02-3.12m,1H,2.84dd,J=13.45,6.31Hz,1H,2.61-2.76m,3H,2.53dd,J=13.45,7.87Hz,1H,2.08s,3H,1.91-2.45m,6H,1.63-1.81m,3H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-8:{2R-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-ピロリジニル}メタノールTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:424MH,323,114;NMRCD3OD:δ7.10-7.24m,3H,6.89-7.03m,2H,6.61-6.74m,2H,3.77d,J=6.04Hz,2H,3.45-3.67m,3H,3.03-3.13m,1H,2.84dd,J=13.45,6.50Hz,1H,2.63-2.77m,3H,2.54dd,J=13.45,7.50Hz,1H,2.09s,3H,1.91-2.48m,6H,1.64-1.82m,3H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例25-9:2S-1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-1-ピロリジニルメチルピロリジンTLC:Rf0.45クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:477MH,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.21m,3H,6.92-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,3.76d,J=5.85Hz,2H,3.63d,J=12.44Hz,1H,3.30s,2H,3.22d,J=12.26Hz,1H,3.01-3.13m,1H,2.09s,3H,2.00-2.89m,14H,1.59-1.88m,7H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例25-10:1-[6-{[2S-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-メチル-1,4-ジアゼパンTLC:Rf0.32クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9872MCF3CO2HH,437MH,323,115;NMRCD3OD:δ7.09-7.22m,3H,6.89-7.04m,2H,6.60-6.74m,2H,3.76d,J=6.40Hz,2H,3.27s,2H,2.71-2.88m,9H,2.60-2.68m,2H,2.53dd,J=13.54,7.87Hz,1H,2.45s,3H,2.23-2.34m,2H,2.09-2.22m,1H,2.04s,3H,1.82-1.93m,2H,0.99d,J=6.77Hz,3H。実施例26:6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド4R-4-ベンジル-1,3-オキサゾリジン-2-オンの代わりに4S-4-ベンジル-1,3-オキサゾリジン-2-オンを用いて、実施例16→実施例24と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.36ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:339MH;NMR:δ10.32s,1H,7.47d,J=8.60Hz,1H,7.08-7.17m,2H,6.92-7.01m,2H,6.78dd,J=8.60,2.56Hz,1H,6.73d,J=2.56Hz,1H,3.80d,J=5.85Hz,2H,2.84dd,J=13.63,6.50Hz,1H,2.67-2.76m,2H,2.50s,3H,2.46-2.60m,3H,2.14-2.30m,1H,1.02d,J=6.77Hz,3H。実施例27:N-{6-[3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロポキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルエタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例26で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにエチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.23クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8492MCF3CO2HH,7352MH,368MH,366,323;NMRCD3OD:δ7.13-7.22m,3H,6.92-7.01m,2H,6.64-6.72m,2H,3.76d,J=5.67Hz,2H,3.44s,2H,2.84dd,J=13.54,6.40Hz,1H,2.64-2.73m,4H,2.54dd,J=13.54,7.78Hz,1H,2.10-2.31m,3H,2.06s,3H,1.16t,J=7.23Hz,3H,1.00d,J=6.77Hz,3H。実施例28:1-クロロ-6-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド6-メトキシ-3,4-ジヒドロナフタレン-12H-オン300mgのトルエン3mL溶液に、0°Cで、N,N-ジメチルホルムアミド0.39mLおよびオキシ塩化リン0.49mLを滴下し、70°Cで6時間撹拌した。反応液を氷にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=20:1→10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物285mgを得た。TLC:Rf0.53ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:224,222M,193,158,115;NMR:δ10.34s,1H,7.81d,J=8.8Hz,1H,6.84dd,J=8.8,2.7Hz,1H,6.75d,J=2.7Hz,1H,3.86s,3H,2.82t,J=7.9Hz,2H,2.63t,J=7.9Hz,2H。実施例29:1-クロロ-6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例28で製造した化合物1.50gのジクロロメタン20mL溶液に、0°Cで、塩化アルミニウム4.46gを加え、50°Cで6時間撹拌した。反応液に氷にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:テトラヒドロフラン=5:1→3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物842mgを得た。TLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=3:1;NMR:δ10.33s,1H,7.77d,J=8.40Hz,1H,6.79dd,J=8.40,2.60Hz,1H,6.71d,J=2.60Hz,1H,5.45s,1H,2.75-2.85m,2H,2.58-2.68m,2H。実施例30:1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例13で製造した化合物の代わりに実施例29で製造した化合物を用いて、実施例19と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.50ヘキサン:酢酸エチル=6:1;MS:377,375MH;NMR:δ10.33s,1H,7.79d,J=8.8Hz,1H,7.20-7.30m,J=8.4Hz,2H,7.10d,J=8.4Hz,2H,6.80dd,J=8.8,2.7Hz,1H,6.72d,J=2.7Hz,1H,3.81d,J=5.9Hz,2H,2.75-2.90m,3H,2.50-2.68m,3H,2.15-2.31m,1H,1.03d,J=6.8Hz,3H。実施例31:N-{1-[1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-アゼチジニル}カルボニルメタンスルホンアミド6-3-フェニルプロポキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例30で製造した化合物を、ベンゼンスルホンアミドの代わりにメタンスルホンアミドを用いて、実施例6と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.35クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:539,537MH,361,359;NMRCD3OD:δ7.54d,J=8.40Hz,1H,7.25d,J=8.60Hz,2H,7.15d,J=8.60Hz,2H,6.78dd,J=8.40,2.60Hz,1H,6.74d,J=2.60Hz,1H,4.13d,J=8.20Hz,4H,4.08s,2H,3.81d,J=5.70Hz,2H,3.36-3.51m,1H,3.01s,3H,2.77-2.89m,3H,2.55dd,J=13.50,7.80Hz,1H,2.39-2.49m,2H,2.12-2.27m,1H,1.00d,J=6.80Hz,3H。実施例31-1~実施例31-2メタンスルホンアミドの代わりに相当するスルホンアミド化合物を用いて、実施例31と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例31-1:N-{1-[1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-アゼチジニル}カルボニル-2,6-ジフルオロベンゼンスルホンアミドTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:637,635MH,361,359;NMRCD3OD:δ7.54d,J=8.60Hz,1H,7.42-7.52m,1H,7.24d,J=8.60Hz,2H,7.15d,J=8.60Hz,2H,7.00t,J=8.70Hz,2H,6.79dd,J=8.60,2.60Hz,1H,6.74d,J=2.60Hz,1H,4.23-4.33m,4H,4.21s,2H,3.81d,J=5.90Hz,2H,3.40-3.56m,1H,2.77-2.90m,3H,2.55dd,J=13.50,7.80Hz,1H,2.43t,J=8.50Hz,2H,2.11-2.27m,1H,1.00d,J=6.80Hz,3H。実施例31-2:N-{1-[1-クロロ-6-{[2S-3-4-クロロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-アゼチジニル}カルボニル-3,5-ジメチル-4-イソキサゾールスルホンアミドTLC:Rf0.43クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MS:620,618MH,361,359;NMRCD3OD:δ7.54d,J=8.60Hz,1H,7.25d,J=8.60Hz,2H,7.15d,J=8.60Hz,2H,6.79dd,J=8.60,2.60Hz,1H,6.74d,J=2.60Hz,1H,4.03-4.22m,6H,3.81d,J=5.90Hz,2H,3.35-3.50m,1H,2.75-2.90m,3H,2.62s,3H,2.55dd,J=13.50,7.80Hz,1H,2.42t,J=8.40Hz,2H,2.36s,3H,2.11-2.29m,1H,1.01d,J=6.80Hz,3H。実施例32:3-メトキシフェニルトリフルオロメタンスルホナート3-メトキシフェノール5gのジクロロメタン30mL溶液に0°Cでピリジン15.6mLおよびトリフルオロメタンスルホン酸無水物8.08mLを滴下し、そのまま30分間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、ジクロロメタンにて抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、濃縮した。得られた残さにt-ブチルメチルエーテルを加え、1N塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物10.0gを得た。TLC:Rf0.59ヘキサン:酢酸エチル=6:1;MSEI,Pos.:256M,123;NMR:δ7.35t,J=8.32Hz,1H,6.93dd,J=8.32,2.38Hz,1H,6.87dd,J=8.32,2.38Hz,1H,6.81t,J=2.38Hz,1H,3.83s,3H。実施例33:1-イソブチル-3-メトキシベンゼン実施例32で製造した化合物2gのテトラヒドロフラン35mL溶液に、1-メチル-2-ピロリドン5.2mL、トリス2,4-ペンタンジオナト鉄III413.5mgおよびイソブチルマグネシウムブロミド2Mジエチルエーテル溶液、4.68mLを加え、室温で4時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=50:1→20:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物922.5mgを得た。TLC:Rf0.48ヘキサン:酢酸エチル=20:1;MSEI,Pos.:164M,121,107;NMR:δ7.17t,J=7.78Hz,1H,6.67-6.75m,3H,3.79s,3H,2.44d,J=7.32Hz,2H,1.78-1.94m,1H,0.90d,J=6.59Hz,6H。実施例34:4-イソブチル-2-メトキシベンズアルデヒドN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン389mgのヘキサン15mL溶液に、-78°Cでt-ブチルリチウム/ペンタン溶液1.6M、2.09mLを滴下し撹拌した。ここに実施例33で製造した化合物500mgのヘキサン6mL溶液を滴下し、そのまま6時間撹拌した。N,N-ジメチルホルムアミド5mLのテトラヒドロフラン30mL溶液に、0°Cでこの反応液を滴下後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけた。溶媒を濃縮し、水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和食塩水にて順次洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物183mgを得た。TLC:Rf0.66ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:192M,174,150,149,121,91;NMR:δ10.39s,1H,7.73d,J=7.87Hz,1H,6.81d,J=7.87Hz,1H,6.73d,J=0.91Hz,1H,3.91s,3H,2.51d,J=7.32Hz,2H,1.83-1.98m,1H,0.92d,J=6.59Hz,6H。実施例35:4-イソブチル-2-メトキシフェニルメタノール実施例34で製造した化合物171mgのメタノール10mL溶液に水素化ホウ素ナトリウム100mgを加え、1.5時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さに、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄し、乾燥後溶媒を濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1→10:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物175mgを得た。TLC:Rf0.44ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSEI,Pos.:194M,151,137,123,91;NMR:δ7.15d,J=7.50Hz,1H,6.72dd,J=7.50,1.40Hz,1H,6.67d,J=1.40Hz,1H,4.65s,2H,3.86s,3H,2.47d,J=7.14Hz,2H,2.27s,1H,1.79-1.94m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例36:6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレンカルボアルデヒド実施例13で製造した化合物の代わりに実施例35で製造した化合物を用いて、実施例19と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.54ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:365MH,177;NMR:δ10.32s,1H,7.48d,J=8.60Hz,1H,7.32d,J=7.68Hz,1H,6.84-6.93m,2H,6.74-6.79m,1H,6.69-6.72m,1H,5.11s,2H,3.86s,3H,2.67-2.78m,2H,2.50s,3H,2.46-2.55m,2H,2.48d,J=7.14Hz,2H,1.80-1.97m,1H,0.92d,J=6.59Hz,6H。実施例37:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}-N,N-ジメチルメタンアミン6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例36で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにジメチルアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9012MCF3CO2HH,7872MH,394MH,349,323,177;NMRCD3OD:δ7.27d,J=7.68Hz,1H,7.21d,J=8.23Hz,1H,6.71-6.82m,4H,5.03s,2H,3.84s,3H,3.15s,2H,2.63-2.72m,2H,2.48d,J=7.14Hz,2H,2.21-2.30m,8H,2.06s,3H,1.80-1.95m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-1~実施例37-5ジメチルアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例37と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例37-1:[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-アゼチジニル]メタノールTLC:Rf0.29クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9852MCF3CO2HH,8712MH,436MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.23-7.29m,2H,6.71-6.83m,4H,5.01-5.06m,2H,3.84s,3H,3.78t,J=8.97Hz,2H,3.70s,2H,3.63d,J=5.12Hz,2H,3.53t,J=7.96Hz,2H,2.77-2.93m,1H,2.64-2.73m,2H,2.48d,J=7.32Hz,2H,2.18-2.28m,2H,2.15s,3H,1.82-1.96m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-2:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピロリジンTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9532MCF3CO2HH,8392MH,420MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.26d,J=7.68Hz,1H,7.20d,J=8.23Hz,1H,6.71-6.80m,4H,5.02s,2H,3.84s,3H,3.36s,2H,2.59-2.72m,6H,2.47d,J=7.32Hz,2H,2.26-2.34m,2H,2.07s,3H,1.78-1.96m,5H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-3:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロールTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:9492MCF3CO2HH,8352MH,418MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.13-7.32m,2H,6.61-6.85m,4H,5.82s,2H,5.02s,2H,3.84s,3H,3.45-3.57m,6H,2.62-2.75m,2H,2.48d,J=7.14Hz,2H,2.22-2.35m,2H,2.08s,3H,1.79-1.97m,1H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例37-4:3-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,3-チアゾリジンTLC:Rf0.34クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:8752MH,438MH,349,177;NMR:δ7.32d,J=7.50Hz,1H,7.20d,J=8.23Hz,1H,6.79-6.85m,2H,6.75dd,J=7.50,1.37Hz,1H,6.68d,J=1.37Hz,1H,5.06s,2H,4.10s,2H,3.84s,3H,3.19s,2H,3.12t,J=6.22Hz,2H,2.95t,J=6.22Hz,2H,2.69-2.77m,2H,2.47d,J=7.14Hz,2H,2.34-2.43m,2H,2.06s,3H,1.82-1.95m,1H,0.92d,J=6.59Hz,6H。実施例37-5:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゾカンTLC:Rf0.49クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:462MH,349,177;NMRCD3OD:δ7.26d,J=7.68Hz,1H,7.16d,J=8.42Hz,1H,6.69-6.82m,4H,5.02s,2H,3.84s,3H,3.17-3.24m,2H,2.61-2.71m,2H,2.51-2.61m,4H,2.48d,J=7.14Hz,2H,2.27-2.38m,2H,2.04s,3H,1.81-1.97m,1H,1.48-1.75m,10H,0.91d,J=6.59Hz,6H。実施例38:N-[2-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノエチル]ベンゼンスルホンアミドピペリジンの代わりにN-ベンゼンスルホニル-1,2-エチレンジアミンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.46クロロホルム:メタノール=10:1;MS:9492MH,475MH,275;NMRCD3OD:δ7.77-7.83m,2H,7.61-7.73m,3H,7.44-7.58m,3H,7.31-7.38m,1H,7.10-7.29m,7H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.80s,2H,3.00t,J=6.40Hz,2H,2.80-2.88m,2H,2.65t,J=6.40Hz,2H,2.08-2.19m,2H。実施例38-1~実施例38-3N-ベンゼンスルホニル-1,2-エチレンジアミンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例38と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例38-1:1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}-3-アゼチジンカルボキサミドTLC:Rf0.23クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:1;MS:7492MH,375MH,275;NMRCD3OD:δ7.62-7.81m,3H,7.08-7.44m,8H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.89s,2H,3.67t,J=8.51Hz,2H,3.52-3.60m,2H,3.30-3.43m,1H,2.79-2.88m,2H,2.07-2.18m,2H。実施例38-2:N-メチル-1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}-3-アゼチジンカルボキサミドTLC:Rf0.34クロロホルム:メタノール:アンモニア水=90:10:1;MS:389MH,275;NMR:δ7.60-7.74m,3H,7.04-7.42m,8H,6.04-6.23m,1H,4.07t,J=6.31Hz,2H,3.73s,2H,3.46t,J=7.59Hz,2H,3.38dd,J=7.59,6.15Hz,2H,3.03-3.15m,1H,2.82-2.89m,5H,2.11-2.23m,2H。実施例38-3:3-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノプロパンニトリルTLC:Rf0.48ヘキサン:酢酸エチル=1:3;MSEI:344M,275,157,91;NMRCD3OD:δ7.64-7.77m,3H,7.38-7.47m,1H,7.06-7.32m,7H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.90s,2H,2.78-2.92m,4H,2.61t,J=6.95Hz,2H,2.07-2.19m,2H。実施例39:t-ブチル2-シアノエチル{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート実施例20で製造した化合物の代わりに実施例38-3で製造した化合物を用いて、実施例21と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.77ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MSEI:444M,388,343,275,157;NMRCD3OD:δ7.58-7.79m,3H,7.11-7.38m,8H,4.64s,2H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.46-3.60m,2H,2.81-2.87m,2H,2.53-2.72m,2H,2.07-2.19m,2H,1.40-1.64m,9H。実施例40:t-ブチル[3-ヒドロキシアミノ-3-イミノプロピル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート化合物40aおよびt-ブチル[3-ヒドロキシアミノ-3-ヒドロキシイミノプロピル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート化合物40b実施例39で製造した化合物510mgのジエチルエーテル10mL-テトラヒドロフラン6mL混合溶液に、トリエチルアミン0.32mLおよびヒドロキシルアミン塩酸塩159.4mgを加え、60°Cで11時間、80°Cで16時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物40a46.3mgおよび本発明化合物40b169.5mgを得た。化合物40a:TLC:Rf0.19クロロホルム:メタノール=10:1;MS:9552MH,478MH,422,378,275;NMR:δ7.50-7.76m,3H,7.02-7.36m,8H,4.70-4.94m,1H,4.54s,2H,4.06t,J=6.31Hz,2H,3.30-3.55m,2H,2.85t,J=7.60Hz,2H,2.23-2.42m,2H,2.10-2.23m,2H,1.48s,9H。化合物40b:TLC:Rf0.29クロロホルム:メタノール=10:1;MS:9872MH,494MH,438,394,275;NMR:δ7.50-7.75m,3H,7.03-7.35m,8H,4.54s,2H,4.06t,J=6.31Hz,2H,3.35-3.65m,2H,2.85t,J=7.60Hz,2H,2.54-2.66m,2H,2.10-2.24m,2H,1.46s,9H。実施例41:t-ブチル[2-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルエチル]{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}カルバマート実施例40で製造した化合物40a46mgのテトラヒドロフラン1mL溶液に、カルボニルジイミダゾール23.4mgを加え、室温で1.5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さのトルエン1.5mL溶液を80°Cで1.5時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1→1:1にて精製し、以下の物性値を有する本発明化合物5.7mgを得た。TLC:Rf0.26ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MS:9072MH,504MH,404;NMRCD3OD:δ7.57-7.76m,3H,7.08-7.35m,8H,4.58s,2H,4.07t,J=6.22Hz,2H,3.46-3.63m,2H,2.84t,J=7.60Hz,2H,2.64-2.77m,2H,2.07-2.19m,2H,1.39-1.53m,9H。実施例42:3-[2-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノエチル]-1,2,4-オキサジアゾール-54H-オン塩酸塩実施例41で製造した化合物5.7mgのジオキサン0.5mL溶液に0°Cで4N塩化水素/ジオキサン溶液1mLを加え、室温で1時間撹拌した。反応液を濃縮し、ジエチルエーテルを加え、析出した固体を洗浄し、以下の物性値を有する本発明化合物3.3mgを得た。TLC:Rf0.33クロロホルム:メタノール:アンモニア水=20:5:1;MS:8072MH,404MH,360,275;NMRCD3OD:δ7.75-7.95m,3H,7.44-7.56m,1H,7.13-7.30m,7H,4.38s,2H,4.09t,J=6.22Hz,2H,3.45t,J=7.04Hz,2H,3.00t,J=7.04Hz,2H,2.81-2.88m,2H,2.08-2.21m,2H。実施例42-1:N,N’-ジヒドロキシ-3-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アミノプロパンイミダミド二塩酸塩実施例41で製造した化合物の代わりに実施例40bで製造した化合物を用いて、実施例42と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.25クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:7872MH,394MH,275;NMRCD3OD:δ7.94-7.97m,1H,7.80-7.87m,2H,7.52-7.58m,1H,7.12-7.29m,7H,4.40s,2H,4.09t,J=6.22Hz,2H,3.43-3.51m,2H,3.02-3.10m,2H,2.80-2.88m,2H,2.08-2.20m,2H。実施例43:4-メチル-7-4-フェニルブトキシ-1,2-ジヒドロナフタレン臭化ベンジルの代わりに1-ブロモ-4-フェニルブタンを用いて、実施例11と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.61ジクロロメタン:ヘキサン=2:5;MSEI:292M,160,145,91;NMR:δ7.05-7.35m,6H,6.58-6.76m,2H,5.60-5.76m,1H,3.84-4.04m,2H,2.57-2.79m,4H,2.13-2.29m,2H,1.98-2.04m,3H,1.75-1.85m,4H。実施例44:N-メチル-N-{2-[6-4-フェニルブトキシ-3,4-ジヒドロ-12H-ナフタレニリデン]エチリデン}メタンアミニウムクロリド実施例11で製造した化合物の代わりに実施例43で製造した化合物を用いて、実施例12と同様の操作を行った。この操作中の抽出時に生じた不溶物をろ取し、乾燥し以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.41ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MS:348MH;NMRCD3OD:δ8.78d,J=11.16Hz,1H,8.07d,J=9.15Hz,1H,7.10-7.29m,5H,7.01d,J=11.16Hz,1H,6.89dd,J=9.15,2.56Hz,1H,6.82d,J=2.56Hz,1H,4.04-4.12m,2H,3.66s,3H,3.56s,3H,3.07t,J=6.13Hz,2H,2.91t,J=6.22Hz,2H,2.63-2.74m,2H,1.90-2.03m,2H,1.75-1.87m,4H。実施例45:N,N-ジメチル-2-[6-4-フェニルbutオキシ-3,4-ジヒドロ-12H-ナフタレニルデン]エタンアミン実施例44で製造した化合物20mgのメタノール1mL溶液に、-78°Cでボロハイドライドポリマーサポーテッドアルドリッチ社製、Cat.No32,864-2を加え、室温で30分間撹拌した。反応液をろ過し、ろ液を濃縮後、乾燥し、以下の物性値を有する本発明化合物18.5mgを得た。TLC:Rf0.33クロロホルム:メタノール=10:1;MS:8132MCF3CO2HH,6992MH,350MH,305,173;NMRCD3OD:δ7.50d,J=8.78Hz,1H,7.08-7.29m,5H,6.68dd,J=8.78,2.56Hz,1H,6.59d,J=2.56Hz,1H,5.85-5.94m,1H,3.89-3.98m,2H,3.15d,J=7.14Hz,2H,2.61-2.76m,4H,2.44-2.53m,2H,2.29s,6H,1.71-1.84m,6H。実施例53:N’-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルベンゼンカルボキシイミダミドヒドロキシルアミン塩酸塩5.2g、4-ヒドロキシメチルベンゾニトリル5.0g、炭酸水素ナトリウム12.6gのメタノール50mL溶液を20時間加熱還流した。反応液をセライト商品名にてろ過した。ろ液を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。本品は、さらに精製することなく次の反応に用いた。TLC:Rf0.21クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;NMR:δ7.61d,J=8.10Hz,2H,7.37d,J=8.10Hz,2H,4.61s,2H。実施例54:{4-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニル}メタノール実施例53で製造した化合物のN,N-ジメチルホルムアミド60mL溶液に4-イソブチル安息香酸6.7g、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩7.28gおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物5.1gを加え、室温で30分撹拌した後、140°Cで2時間撹拌した。反応液に水50mLを加え、酢酸エチル-ヘキサン混合液10:1で抽出した。抽出物を0.5N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:0→1:1によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物4.14gを得た。TLC:Rf0.54ヘキサン:酢酸エチル=1:1;MS:309MH,161;NMRCD3OD:δ8.13d,J=8.60Hz,2H,8.11d,J=8.42Hz,2H,7.53d,J=8.60Hz,2H,7.41d,J=8.42Hz,2H,4.69s,2H,2.61d,J=7.14Hz,2H,1.86-2.04m,1H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例55:4-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]ベンズアルデヒド塩化オキザリル1.74mLの塩化メチレン40mL溶液に、-78°Cでジメチルスルホキシド2.13mLを加えた。反応液を-78°Cで10分間撹拌した後、実施例54で製造した化合物2.14gおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミン14.6mLを-78°Cで加え、室温で3時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた残さを酢酸エチルで希釈した。有機層を0.5mol/L硫酸水素カリウム水溶液、1mol/L塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1によって精製し、以下の物性値を有する標題化合物1.4gを得た。TLC:Rf0.61ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.:307MH;NMR:δ10.11s,1H,8.36d,J=8.23Hz,2H,8.13d,J=8.42Hz,2H,8.03d,J=8.42Hz,2H,7.34d,J=8.23Hz,2H,2.59d,J=7.32Hz,2H,1.82-2.07m,1H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例56:5-4-イソブチルフェニル-3-[4-1-ピロリジニルメチルフェニル]-1,2,4-オキサジアゾール6-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに実施例55で製造した化合物を、ピペリジンの代わりにピロリジンを用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.76クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MS:7232MH,362MH;NMRCD3OD:δ8.11d,J=8.42Hz,2H,8.10d,J=8.60Hz,2H,7.53d,J=8.60Hz,2H,7.40d,J=8.42Hz,2H,3.76s,2H,2.61-2.68m,4H,2.59d,J=7.32Hz,2H,1.88-2.02m,1H,1.77-1.88m,4H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例57:1,2,3,4-テトラヒドロ-6-イソキノリノール塩酸塩3-ヒドロキシフェネチルアミン塩酸塩3.0gのメタノール6mL溶液に、ホルムアルデヒド37水溶液、2.7mLおよび触媒量の濃塩酸を加え、45°Cで18時間撹拌した。反応液を濃縮し、得られた固体をジイソプロピルエーテル-メタノール1:2混合溶媒で洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物2.8gを得た。TLC:Rf0.59クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:20:4;MSFAB,Pos.:150MH;NMRCD3OD:δ7.02d,J=8.42Hz,1H,6.70dd,J=8.42,2.47Hz,1H,6.64d,J=2.47Hz,1H,4.23s,2H,3.44t,J=6.40Hz,2H,3.03t,J=6.40Hz,2H。実施例58:t-ブチル6-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート実施例20で製造した化合物の代わりに実施例57で製造した化合物を用いて、実施例21と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.33ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:250MH,194;NMR:δ6.96d,J=8.23Hz,1H,6.67dd,J=8.23,2.58Hz,1H,6.62d,J=2.58Hz,1H,4.86-5.26m,1H,4.49s,2H,3.61t,J=5.95Hz,2H,2.77t,J=5.95Hz,2H,1.49s,9H。実施例59:t-ブチル6-{[トリフルオロメチルスルホニル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート3-メトキシフェノールの代わりに実施例58で製造した化合物を用いて、実施例32と同様の操作をし、以下の物性値を有する標題化合物を得た。TLC:Rf0.51ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:382MH,380,326;NMR:δ7.13-7.21m,1H,7.00-7.13m,2H,4.58s,2H,3.66t,J=5.85Hz,2H,2.85t,J=5.85Hz,2H,1.49s,9H。実施例60:t-ブチル6-シアノ-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート実施例59で製造した化合物0.56gのN,N-ジメチルホルムアミド3mL溶液にシアン化亜鉛173mgおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム173mgを加え、80°Cで18時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、t-ブチルメチルエーテルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:0→3:1にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物130mgを得た。TLC:Rf0.36ヘキサン:酢酸エチル=3:1。実施例61:t-ブチル6-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-3,4-ジヒドロ-21H-イソキノリンカルボキシラート4-ヒドロキシメチルベンゾニトリルの代わりに実施例60で製造した化合物を用いて、実施例53→実施例54と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.53ヘキサン:酢酸エチル=3:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:434MH,378,376;NMR:δ8.12d,J=8.05Hz,2H,7.93-8.03m,2H,7.33d,J=8.05Hz,2H,7.21-7.27m,1H,4.64s,2H,3.69t,J=5.76Hz,2H,2.94t,J=5.76Hz,2H,2.58d,J=7.14Hz,2H,1.81-2.05m,1H,1.51s,9H,0.94d,J=6.77Hz,6H。実施例62:6-[5-4-イソブチルフェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン塩酸塩実施例41で製造した化合物の代わりに実施例61で製造した化合物を用いて、実施例42と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。TLC:Rf0.58クロロホルム:メタノール:アンモニア水=80:10:1;MSFAB,Pos.,Glycerinm-NBA:487MHm-NBA,426MHGlycerin,334MH;NMRCD3OD:δ8.13d,J=8.42Hz,2H,7.99-8.07m,2H,7.36-7.48m,3H,4.44s,2H,3.55t,J=6.50Hz,2H,3.23t,J=6.50Hz,2H,2.61d,J=7.50Hz,2H,1.83-2.06m,1H,0.94d,J=6.59Hz,6H。実施例63-1:2-[[1-メチル-1H-ピロール-2-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノール実施例5-12で製造した化合物の5酢酸/ジクロロエタン溶液0.2M、0.06mLとN-メチルピロール-2-カルボアルデヒドのジクロロエタン溶液0.5M、0.072mLおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム7.6mgを加えて室温で20時間振とうした。反応液をメタノール0.1mLとジクロロエタン0.3mLで希釈し、ポリスチレンスルホニルヒドラジド2.74mmol/g、90mg、アルゴノート社製、Cat.No800272を加えて18時間振とう後、D-シリーズランタンスルホン酸0.150mmol/ピン、1ピン、ミモトープ社製、Cat.NoMIL1025を加えて室温で2時間振とうした。D-シリーズランタンスルホン酸を取り出し、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールで順次洗浄後、10トリエチルアミン-メタノール0.4mLに浸して1時間振とうした。溶出液を回収し、D-シリーズランタンスルホン酸を再度10トリエチルアミン-メタノール0.4mLに浸して1時間振とうした。溶出液を合わせて濃縮し以下の物性値を有する本発明化合物を得た。HPLC保持時間分:3.89;MS:457MH。実施例63-2~実施例63-61N-メチルピロール-2-カルボアルデヒドの代わりに相当するアルデヒド化合物を用いて、実施例63-1と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例63-2:2-[[5-メチル-2-フリルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.88;MS:458MH,303。実施例63-3:2-[{[5-ヒドロキシメチル-2-フリル]メチル}{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.75;MS:474MH,303。実施例63-4:2-[ベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.93;MS:454MH,303。実施例63-5:2-[2,3-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:514MH。実施例63-6:2-[2,4-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.02;MS:514MH。実施例63-7:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル2,4,6-トリメトキシベンジルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.06;MS:544MH,181。実施例63-8:2-[2,5-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:514MH。実施例63-9:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[2-トリフルオロメチルベンジル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:522MH,303。実施例63-10:2-[2-メチルベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:468MH,303。実施例63-11:3-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}ベンゾニトリルHPLC保持時間分:3.89;MS:479MH,303。実施例63-12:2-[3-フルオロベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:472MH,303。実施例63-13:2-[3-フルオロ-4-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:502MH,303。実施例63-14:2-[3-フェノキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.13;MS:546MH。実施例63-15:2-[3-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:484MH,303。実施例63-16:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル3,4,5-トリメトキシベンジルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.91;MS:544MH。実施例63-17:2-[[4-ベンジルオキシ-3-メトキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.11;MS:590MH。実施例63-18:2-[[3-ベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.15;MS:560MH。実施例63-19:2-[[2-クロロ-3-キノリニルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.99;MS:541,539MH,303。実施例63-20:2-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}-8-キノリノールHPLC保持時間分:3.99;MS:521MH,303。実施例63-21:2-[3-メチルベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:468MH,303。実施例63-22:4-{[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]メチル}ベンゾニトリルHPLC保持時間分:3.89;MS:479MH,303。実施例63-23:2-[4-フルオロベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:472MH,303。実施例63-24:2-[4-フェノキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.13;MS:546MH実施例63-25:2-[4-メトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:484MH,303,214。実施例63-26:2-[[4-ベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.15;MS:560MH,303。実施例63-27:2-[1-ナフチルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.06;MS:504MH,303。実施例63-28:2-[[4-メトキシ-1-ナフチルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.11;MS:534MH,171。実施例63-29:2-[[3,4-ビスベンジルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.28;MS:666MH。実施例63-30:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル1H-ピロール-2-イルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.89;MS:364MH,303。実施例63-31:2-[[3-メチル-2-チエニルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.97;MS:474MH,303。実施例63-32:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[4-トリフルオロメチルベンジル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:522MH,303。実施例63-33:2-[[2Z-3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.21;MS:500MH,303。実施例63-34:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルプロピルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.84;MS:406MH,303。実施例63-35:2-[ブチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.91;MS:420MH,303。実施例63-36:2-[3-フリルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.89;MS:444MH,303。実施例63-37:2-[2,6-ジメトキシベンジル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:514MH。実施例63-38:2-[[4-アリルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:510MH,303。実施例63-39:2-[[4-オクチルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.50;MS:582MH。実施例63-40:2-[[4-ヘプチルオキシベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.43;MS:568MH,303。実施例63-41:2-[1,3-ベンゾジオキソール-4-イルメチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.95;MS:498MH,303。実施例63-42:2-[2-ヒドロキシエチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.75;MS:406MH,303。実施例63-43:2-[3,7-ジメチル-6-オクテニル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.22;MS:502MH,303。実施例63-44:2-[[2-t-ブチルスルファニルベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.17;MS:542MH。実施例63-45:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[4-トリフルオロメトキシベンジル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:4.08;MS:538MH,303。実施例63-46:2-[{2-[4-クロロフェニルスルファニル]ベンジル}{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.22;MS:596MH,303。実施例63-47:2-[[3-メチル-1-ベンゾチエン-2-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.71;MS:524MH,303。実施例63-48:2-[{4-[2E-4-メチル-2-ペンテニル]-3-シクロヘキセン-1-イル}メチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.33;MS:540MH,303。実施例63-49:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル1,3-チアゾール-2-イルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.86;MS:461MH,303。実施例63-50:2-[[2-ベンジルオキシエチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.00;MS:498MH,303。実施例63-51:2-[[3-5-メチル-2-フリルブチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.06;MS:500MH,303。実施例63-52:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル{5-[2-トリフルオロメチルフェニル]-2-フリル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.15;MS:588MH,303。実施例63-53:2-[{5-[2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル]-2-フリル}メチル{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.24;MS:622MH,303。実施例63-54:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル{5-[2-トリフルオロメトキシフェニル]-2-フリル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.21;MS:604MH,303。実施例63-55:2-[[4-ジメチルアミノベンジル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.82;MS:497MH,353,304,195,134。実施例63-56:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル4-ピリジニルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.56;MS:455MH,303,153。実施例63-57:2-[{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル2-キノリニルメチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:4.04;MS:505MH。実施例63-58:2-[[3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.99;MS:548MH,185。実施例63-59:2-[[4-メチル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.56;MS:458MH,364,303。実施例63-60:2-[[2-フェニル-1H-イミダゾール-5-イルメチル]{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアミノ]エタノールHPLC保持時間分:3.71;MS:520MH。実施例63-61:2-{{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル[3-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]アミノ}エタノールHPLC保持時間分:3.86;MS:520MH。実施例64-1~実施例64-39ベンゼンスルホンアミドの代わりに相当するスルホンアミド化合物を用いて、実施例4と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例64-1:3-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.74;MS:9892MH,495MH。実施例64-2:4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:9892MH,495MH。実施例64-3:2-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.71;MS:517,515MH。実施例64-4:3-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:517,515MH。実施例64-5:4-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:517,515MH。実施例64-6:2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.69;MS:9972MH,499MH。実施例64-7:3-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:9972MH,499MH。実施例64-8:4-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.73;MS:9972MH,499MH。実施例64-9:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:549MH。実施例64-10:N-[4-{[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]アミノ}スルホニルフェニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.59;MS:538MH。実施例64-11:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.53;MS:8372MH,419MH。実施例64-12:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]エタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.58;MS:8652MH,433MH。実施例64-13:5-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-ピリジンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.65;MS:9912MH,496MH。実施例64-14:5-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-チオフェンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:523,521MH。実施例64-15:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-トリフルオロメトキシベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:565MH。実施例64-16:3-シアノ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.71;MS:506MH,370。実施例64-17:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.83;MS:549MH。実施例64-18:4-t-ブチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.93;MS:537MH。実施例64-19:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-4-ビニルベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:507MH。実施例64-20:2-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-2-プロパンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.62;MS:9212MH,461MH。実施例64-21:-1-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.77;MS:555MH。実施例64-22:--1-7,7-ジメチル-2-オキソビシクロ[2.2.1]ヘプタ-1-イル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]メタンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.77;MS:555MH。実施例64-23:3-クロロ-2-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.81;MS:531,529MH。実施例64-24:3-フルオロ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:513MH。実施例64-25:3,5-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:517MH。実施例64-26:2,4-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.72;MS:517MH。実施例64-27:2,5-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.73;MS:517MH。実施例64-28:2,6-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.69;MS:517MH。実施例64-29:3,4-ジフルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:517MH。実施例64-30:2-メトキシ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.74;MS:525MH,370。実施例64-31:3-クロロ-4-メチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.84;MS:531,529MH。実施例64-32:2,5-ジメトキシ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.70;MS:541MH,370。実施例64-33:5-クロロ-2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.80;MS:535,533MH。実施例64-34:3-クロロ-2-フルオロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.77;MS:535,533MH。実施例64-35:2,6-ジクロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]ベンゼンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:551,549MH。実施例64-36:N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-チオフェンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.66;MS:9732MH,487MH,370。実施例64-37:5-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-チオフェンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:523,521MH。実施例64-38:6-クロロ-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-3-ピリジンスルホンアミドHPLC保持時間分:3.73;MS:518,516MH。実施例64-39:3,5-ジメチル-N-[3-{3-[4-3-フェニルプロポキシフェニル]プロピル}アミノプロパノイル]-4-イソキサゾールスルホンアミドHPLC保持時間分:3.71;MS:500MH。実施例65-1~実施例65-546-4-フェニルブトキシ-2-ホルミルナフタレンの代わりに6-4-フェニルペンチルオキシ-2-ホルミルナフタレンを、ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例5と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例65-1:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゾカンHPLC保持時間分:4.02;MS:416MH。実施例65-2:3-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,3-チアゾリジンHPLC保持時間分:3.89;MS:392MH,303。実施例65-3:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロールHPLC保持時間分:3.86;MS:372MH,303。実施例65-4:[2S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.80;MS:404MH,303。実施例65-5:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.78;MS:390MH,303。実施例65-6:[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.86;MS:418MH,303。実施例65-7:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.77;MS:431MH,303。実施例65-8:3-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:3.95;MS:402MH。実施例65-9:3,5-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.02;MS:416MH。実施例65-10:[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.78;MS:418MH。実施例65-11:4-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:3.97;MS:402MH。実施例65-12:2-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]エタノールHPLC保持時間分:3.80;MS:432MH。実施例65-13:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-2-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.60;MS:466MH,303。実施例65-14:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルアゼパンHPLC保持時間分:3.97;MS:402MH。実施例65-15:2S-2-メトキシメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.91;MS:418MH,303。実施例65-16:2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.10;MS:442MH。実施例65-17:2S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-1-ピロリジニルメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.58;MS:457MH,303,159。実施例65-18:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジノールHPLC保持時間分:3.78;MS:404MH,303。実施例65-19:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.73;MS:431MH,303。実施例65-20:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1-ピペラジニル]ピリミジンHPLC保持時間分:3.91;MS:467MH,303,165。実施例65-21:N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:431MH,303。実施例65-22:N-メチル-N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.82;MS:445MH,303。実施例65-23:N-エチル-N-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.89;MS:459MH。実施例65-24:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.55;MS:389MH,303。実施例65-25:1-メチル-4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.55;MS:417MH,303。実施例65-26:1-エチル-4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.60;MS:417MH,303。実施例65-27:[2R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.80;MS:404MH,303。実施例65-28:2R-2-メトキシメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.93;MS:418MH,303。実施例65-29:N-[3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:431MH,303。実施例65-30:N-[3S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.75;MS:431MH。実施例65-31:cis-2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.08;MS:442MH。実施例65-32:3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.55;MS:389MH。実施例65-33:3S-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.55;MS:389MH。実施例65-34:3S-N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.56;MS:417MH,303。実施例65-35:N-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.58;MS:40MH,303。実施例65-36:N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.56;MS:417MH,303。実施例65-37:3-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.97;MS:480MH,303。実施例65-38:N,N-ジエチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.62;MS:445MH,303。実施例65-39:2,5-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.95;MS:402MH。実施例65-40:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンHPLC保持時間分:3.89;MS:386MH,303。実施例65-41:N,N-ジエチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.99;MS:487MH。実施例65-42:2-メチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.91;MS:388MH。実施例65-43:3R-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.77;MS:390MH,303。実施例65-44:[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.78;MS:418MH。実施例65-45:1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ1-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.55;MS:403MH,303。実施例65-46:1R,4R-2-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンHPLC保持時間分:3.55;MS:401MH,303。実施例65-47:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1-ピペラジニル]ベンゾニトリルHPLC保持時間分:3.99;MS:490MH,303。実施例65-48:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.69;MS:431MH,303。実施例65-49:4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピペラジノンHPLC保持時間分:3.67;MS:8052MH,403MH,303。実施例65-50:2S-N,N-ジメチル-1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.77;MS:445MH,303。実施例65-51:2-メチル-3-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,3-チアゾリジンHPLC保持時間分:3.89;MS:406MH,303。実施例65-52:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル]エタノールHPLC保持時間分:3.47;MS:447MH,303,145。実施例65-53:3-[1-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-4-ピペリジニル]-1H-インドールHPLC保持時間分:4.02;MS:503MH。実施例65-54:2-[4-{6-[5-フェニルペンチルオキシ]-2-ナフチル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-イル]ニコチノニトリルHPLC保持時間分:3.97;MS:505MH。実施例66-1~実施例66-118ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例37と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例66-1:[2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.85;MS:8992MH,450MH,349,177。実施例66-2:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.80;MS:8712MH,436MH,349,177。実施例66-3:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-フェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:511MH,349,177。実施例66-4:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-メトキシフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:541MH,349,177。実施例66-5:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジンカルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.75;MS:9252MH,349,177。実施例66-6:エチル4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジンカルボキシラートHPLC保持時間分:3.92;MS:507MH,349,177。実施例66-7:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.57;MS:8972MH,449MH,349,177。実施例66-9:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルモルホリンHPLC保持時間分:3.85;MS:8712MH,349,177。実施例66-10:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルチオモルホリンHPLC保持時間分:3.93;MS:9032MH,349,177。実施例66-11:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:3.94;MS:8672MH,434MH,349,177。実施例66-13:[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピペリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.89;MS:464MH,349,177。実施例66-16:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-17:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.00;MS:8952MH,448MH,349,177。実施例66-18:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3,5-ジメチルピペリジンHPLC保持時間分:4.06;MS:9232MH,462MH,349,177。実施例66-20:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-ピペリジノールHPLC保持時間分:3.79;MS:8992MH,450MH,349,177。実施例66-21:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.00;MS:8952MH,448MH,349,177。実施例66-22:4-ベンジル-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペリジンHPLC保持時間分:4.15;MS:524MH,349,177。実施例66-24:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.63;MS:512MH,349,177。実施例66-25:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルデカヒドロキノリンHPLC保持時間分:4.12;MS:9752MH,488MH,349,177。実施例66-26:2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.04;MS:9632MH,482MH,349,177。実施例66-27:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゼパンHPLC保持時間分:4.00;MS:8952MH,448MH,349,177。実施例66-28:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-メトキシメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.97;MS:464MH,349,177。実施例66-29:2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.12;MS:9752MH,488MH,349,177。実施例66-30:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-1-ピロリジニルメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.59;MS:503MH,349,177。実施例66-32:N-{[2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メチル}アニリンHPLC保持時間分:4.11;MS:525MH,349,177。実施例66-33:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.74;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-34:1-2-クロロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.15;MS:545MH,349,177。実施例66-35:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ピリミジンHPLC保持時間分:3.95;MS:513MH,349,177。実施例66-36:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゾナンHPLC保持時間分:4.11;MS:476MH,349,177。実施例66-37:1-アセチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.76;MS:9532MH,349,177。実施例66-38:N-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.78;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-39:N-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]-N-メチルアセトアミドHPLC保持時間分:3.86;MS:491MH,349,177。実施例66-40:N-エチル-N-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.95;MS:505MH,349,177。実施例66-41:t-ブチル[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]カルバマートHPLC保持時間分:4.04;MS:535MH,349,177。実施例66-42:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.55;MS:463MH,349,177。実施例66-43:1-エチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-44:[2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メタノールHPLC保持時間分:3.85;MS:450MH,349,177。実施例66-45:4-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.91;MS:527MH,349,177。実施例66-46:2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-メトキシメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.97;MS:8862MH,420MH,349,177。実施例66-48:rel-4aR,8aS-2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルデカヒドロイソキノリンHPLC保持時間分:4.12;MS:9752MH,488MH,349,177。実施例66-50:rel-2R,6S-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,6-ジメチルモルホリンHPLC保持時間分:3.96;MS:9272MH,464MH,349,177。実施例66-51:N-[3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-52:N-[3S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]アセトアミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9532MH,477MH,349,177。実施例66-53:t-ブチル[3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]カルバマートHPLC保持時間分:4.05;MS:535MH,349,177。実施例66-54:t-ブチル[3S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジニル]カルバマートHPLC保持時間分:4.05;MS:535MH,349,177。実施例66-55:3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-56:3S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-57:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.59;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-58:[3S-2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-3-イソキノリニル]メタノールHPLC保持時間分:4.01;MS:512MH,349,177。実施例66-59:3-[1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-ピペリジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.99;MS:526MH,349,177。実施例66-60:N,N-ジエチル-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジンアミンHPLC保持時間分:3.63;MS:9812MH,491MH,349,177。実施例66-61:2-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-β-カルボリンHPLC保持時間分:4.07;MS:521MH,349,177。実施例66-62:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルアゼチジンHPLC保持時間分:3.91;MS:8112MH,406MH,349,177。実施例66-63:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジメチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロールHPLC保持時間分:3.97;MS:4462MH,420MH,349,177。実施例66-64:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-65:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジメチルピロリジンHPLC保持時間分:3.98;MS:448MH,349,177。実施例66-66:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンHPLC保持時間分:3.93;MS:8632MH,432MH,349,177。実施例66-67:1-4-フルオロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:529MH,349,177。実施例66-68:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,6-ジメチルモルホリンHPLC保持時間分:3.94;MS:9272MH,464MH,349,177。実施例66-69:8-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカンHPLC保持時間分:3.93;MS:9832MH,492MH,349,177。実施例66-70:N,N-ジエチル-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピペリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:4.05;MS:533MH,349,177。実施例66-72:1’-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4’-ビピペリジンHPLC保持時間分:3.59;MS:517MH,349,177。実施例66-73:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-メチルピロリジンHPLC保持時間分:3.93;MS:8672MH,434MH,349,177。実施例66-74:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-1-ピロリジニルピペリジンHPLC保持時間分:3.57;MS:503MH,349,177。実施例66-75:1-2-フルオロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.10;MS:529MH,349,177。実施例66-76:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-3-メトキシフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.06;MS:541MH,349,177。実施例66-77:2-{2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]エトキシ}エタノールHPLC保持時間分:3.53;MS:523MH,349,177。実施例66-78:t-ブチル4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジンカルボキシラートHPLC保持時間分:4.03;MS:535MH,349,177。実施例66-79:3R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.80;MS:8712MH,436MH,349,177。実施例66-80:1-アリル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.62;MS:9492MH,475MH,349,177。実施例66-82:1-シクロヘキシルメチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.76;MS:531MH,349,177。実施例66-83:1-2-エトキシエチル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.66;MS:507MH,349,177。実施例66-84:t-ブチル1S,4S-5-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボキシラートHPLC保持時間分:4.02;MS:547MH,349,177。実施例66-85:N-{[2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジニル]メチル}アニリンHPLC保持時間分:4.12;MS:525MH,349,177。実施例66-87:1-3,4-ジメチルフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.17;MS:539MH,349,177。実施例66-88:1-2,5-ジメチルフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.21;MS:539MH,349,177。実施例66-89:1-2-フロイル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.88;MS:529MH,349,177。実施例66-90:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-フェニルエチルピペラジンHPLC保持時間分:3.77;MS:539MH,349,177。実施例66-91:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-4-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.57;MS:512MH,349,177。実施例66-92:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ベンゾニトリルHPLC保持時間分:4.06;MS:536MH,349,177。実施例66-93:3-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.95;MS:527MH,349,177。実施例66-94:1-2,4-ジフルオロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.11;MS:547MH,349,177。実施例66-95:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-トリフルオロメチルピペリジンHPLC保持時間分:4.01;MS:502MH,349,177。実施例66-96:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]フェノールHPLC保持時間分:3.98;MS:527MH,349,177。実施例66-97:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-テトラヒドロ-2-フラニルカルボニルピペラジンHPLC保持時間分:3.83;MS:533MH,349,177。実施例66-99:1-ベンジル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4-ジアゼパンHPLC保持時間分:3.68;MS:539MH,349,177。実施例66-101:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1,4-ジアゼパン-1-カルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.76;MS:9532MH,349,177。実施例66-102:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]-N-イソプロピルアセトアミドHPLC保持時間分:3.76;MS:534MH,349,177。実施例66-103:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-フェニルピペリジンHPLC保持時間分:4.12;MS:510MH,349,177。実施例66-104:1-2,3-ジメチルフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.21;MS:539MH,349,177。実施例66-105:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-4-メトキシフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.05;MS:541MH,349,177。実施例66-106:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ピラジンHPLC保持時間分:3.86;MS:513MH,349,177。実施例66-107:1-シクロヘキシル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.71;MS:517MH,349,177。実施例66-108:1-4-クロロフェニル-4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチルピペラジンHPLC保持時間分:4.14;MS:545MH,349,177。実施例66-109:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-メトキシエチルピペラジンHPLC保持時間分:3.60;MS:9852MH,493MH,349,177。実施例66-110:4-{2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]エチル}モルホリンHPLC保持時間分:3.55;MS:548MH,349,177。実施例66-111:2S,5S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2,5-ビスメトキシメチルピロリジンHPLC保持時間分:4.04;MS:508MH,349,177。実施例66-112:4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピペラジノンHPLC保持時間分:3.73;MS:8972MH,349,177。実施例66-113:2S-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-N,N-ジメチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.89;MS:491MH,349,177。実施例66-114:2R-1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-2-ピロリジンカルボキサミドHPLC保持時間分:3.79;MS:9252MH,463MH,349,177。実施例66-115:1-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-4-2-メチルフェニルピペラジンHPLC保持時間分:4.16;MS:525MH,349,177。実施例66-116:2-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ニコチノニトリルHPLC保持時間分:4.00;MS:537MH,349,177。実施例66-117:3-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]-2-ピラジンカルボニトリルHPLC保持時間分:3.99;MS:538MH,349,177。実施例66-118:6-[4-{6-[4-イソブチル-2-メトキシベンジルオキシ]-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニル}メチル-1-ピペラジニル]ニコチノニトリルHPLC保持時間分:3.98;MS:537MH,349,177。実施例67-1~実施例67-13ピペリジンの代わりに相当するアミン化合物を用いて、実施例27と同様の操作をし、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。実施例67-1:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]アゾカンHPLC保持時間分:3.84;MS:9852MH,436MH,323。実施例67-2:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピロリジンHPLC保持時間分:3.71;MS:393MH,323。実施例67-3:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-3-ピロリジノールHPLC保持時間分:3.60;MS:410MH,323。実施例67-4:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-フェニルピペラジンHPLC保持時間分:3.87;MS:485MH,323。実施例67-5:4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-1-ピペラジンカルボアルデヒドHPLC保持時間分:3.58;MS:8732MH,323。実施例67-6:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-メチルピペラジンHPLC保持時間分:3.42;MS:423MH,323。実施例67-7:1-ベンジル-4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピペラジンHPLC保持時間分:3.58;MS:499MH,323。実施例67-8:4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]モルホリンHPLC保持時間分:3.66;MS:410MH,323。実施例67-9:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]ピペリジンHPLC保持時間分:3.75;MS:408MH,323。実施例67-10:1-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-4-2-ピリジニルピペラジンHPLC保持時間分:3.45;MS:486MH,323。実施例67-11:4-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-2-ピペラジノンHPLC保持時間分:3.53;MS:8452MH,323。実施例67-12:N-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-N-メチル-1-ペンタンアミンHPLC保持時間分:3.89;MS:424MH,323。実施例67-13:N-[6-{[2R-3-4-フルオロフェニル-2-メチルプロピル]オキシ}-1-メチル-3,4-ジヒドロ-2-ナフタレニルメチル]-N,N’,N’-トリメチル-1,3-プロパンジアミンHPLC保持時間分:3.40;MS:439MH,323。[生物学的実施例]以下に示す生物学的実施例において本発明化合物の薬理活性を確認した。全体の操作は、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、遺伝子高発現細胞を作製し、常法となっている方法を活用した。また、本発明化合物を評価するための、本発明の測定方法は、測定方法、測定精度および/または測定感度に改良等を加えたものである。以下に詳細を示す。組織プレパラートの作製についても、基本的な遺伝子工学的手法に基づき、常法となっている方法を活用し、適宜改良等を加えた。生物学的実施例1:[3H]-PhS1PのEDG-6への結合に対する本発明化合物の阻害作用の測定[実験方法]EDG-6を過剰発現させたチャイニーズハムスターオーバリーCHO細胞膜画分を用いて、膜各分1mgprotein/mLを使用し、96穴アッセイプレート内で反応した。各ウェルに2×BindingBuffer100mmol/LTrispH7.5,200mMNaCl,30mMNaF,1BSAで希釈したvehicleDMSO溶液または2倍濃度のリガンド溶液80μLと40μLの10nmol/L[3H]-PhS1P5,5,6,6-テトラトリチウムフィトスフィンゴシン1リン酸:本品は以下の方法に従って製造した。文献テトラヘドロンレターズTetrahedronLett.,3834,6027-60301997記載の方法に準じて製造した化合物anti-7:tert-ブチル4S-4-[1S,2R-1-ベンジロキシ-2-ヒドロキシヘキサデカ-3-イン-1-イル]-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン-3-カルボキシラートを、カリウムヘキサメチルジシリルアミド存在下テトラヒドロフラン中臭化ベンジルと反応させることにより水酸基を保護し、続いて塩化水素/メタノール溶液で処理し、アセトニド基を脱保護した。得られた化合物を塩化メチレン中テトラゾール存在下N,N-ジエチル-1,5-ジヒドロ-2,4,3-ベンゾジオキサホスフェピン-3-アミンと反応させた後、メタクロロ過安息香酸により酸化後、ASCA-2触媒エヌイーケムキャット株製、活性炭担持の4.5パラジウム-0.5白金触媒、ファインケミカル2002年10月1日号,5-14ページ参照存在下メタノール中トリチウム雰囲気下で反応させた。得られた化合物を塩化メチレン中、4N塩化水素/1,4-ジオキサン溶液で処理して、目的とする化合物を得た。を加えた後、膜画分溶液40μLを加えて室温で60分反応させた。反応後、96穴UNIFILTERを用いて吸引ろ過し、洗浄バッファー50mmol/LTrispH7.5,0.5BSA50mLで3回洗浄した後、60°Cで45分間乾燥させた。MicroScint2050μL/wellを加えて、プレートをTopSeal-Pでカバーした後、TopCountPerkinElmerで放射活性を計測した。[結果]本発明化合物は、[3H]-PhS1PのEDG-6への結合に対して阻害活性を示した。例えば、実施例27で製造した化合物、実施例37-1で製造した化合物および実施例66-24で製造した化合物のIC50値は、それぞれ26、98および81nmol/Lであった。生物学的実施例2:血中リンパ球数の測定雄性BALB/c系マウスまたは雄性Sprague-Dawleyラット日本チャールスリバー、使用時6週齢を用いて、被験化合物を経口投与し、4時間後から72時間後に、エーテル麻酔下において、腹部大静脈より採血した。血液中の総白血球数、リンパ球数、好中球数、赤血球数、血小板数、ヘマトクリット値を多項目自動血球計数装置SF-3000,Sysmexにて測定した。評価方法は、溶媒投与群Vehicle群における平均血球数を100とし、各化合物投与群の平均血球数からofVehicle値を算出した。被験化合物投与量とその用量でのofVehicle値から、血中血球数を50にまで落とすのに必要な化合物投与量をED50値として算出した。[結果]本発明化合物は、10mg/kgの投与量において血中リンパ球数を有意に減少させた。生物学的実施例3:細胞内カルシウムイオン[Ca2]iの濃度変化をモニターすることによる本発明化合物のEDGアゴニスト活性の評価ヒトEDG-1、EDG-3、EDG-5またはEDG-8遺伝子をそれぞれ過剰発現させたCHO細胞を、10FBSウシ胎児血清、ペニシリン/ストレプトマイシンおよびブラスチサイジン5μg/ml含有のHam’sF12培地GIBCOBRL社製で培養した。培養した細胞を5μMFura2-AM溶液10FBS,20mMHEPES緩衝液pH7.4、および2.5mMプロベネシド含有のHam’sF12培地中で、37°C、60分間インキュベートした。20mMHEPES緩衝液pH7.4および2.5mMプロベネシドを含むHanks液で1回洗浄し、同液に浸した。蛍光ドラッグスクリーニングシステムFDSS6000;浜松ホトニクス株にプレートをセットし、30秒間無刺激で細胞内カルシウムイオン濃度を測定した。被験薬終濃度:1nM~10μM、ジメチルスルホキシドDMSO溶液を添加し、その5分後にS1P終濃度:100nMを添加して、S1P添加前後の細胞内カルシウムイオン濃度の上昇を3秒間隔で測定した励起波長340nmおよび380nm、蛍光波長500nm。化合物の各EDGに対するアゴニスト活性は、評価化合物の代わりにDMSOを添加したウェルでのS1P刺激でのピーク値をコントロール値Aとし、評価化合物の添加前の値から添加後の蛍光比の上昇値Bとを比較し、細胞内カルシウムイオン[Ca2]i濃度上昇率をで、上昇率=B/A×100で算出した。化合物の各濃度での上昇率を求めEC50値を算出した。[結果]本発明化合物は、EDG-1アゴニスト活性を示すことがわかった。例えば、実施例5および実施例6で製造した化合物のEC50値は、それぞれ7.8および0.25μmol/Lであった。生物学的実施例4:マウスハプテン連続塗布皮膚炎モデル[実験方法]マウス雄性BALB/cの耳介右耳両側に1w/v4-エトキシメチレン-2-フェニル-2-オキサゾリン-5-オン以下、オキザロンと略記する。溶液を塗布20μLし、初回感作を行った。感作から7日後、マウス耳介に1w/vオキザロン溶液を塗布20μLすることにより惹起を行ったDay0。さらにDay2、4、6、8、10、12、14、16に、Day0と同様の操作を繰り返した。被験化合物は溶媒に溶解し、オキザロン塗布前に、経口投与あるいは、右耳両側に塗布20μLした。対照群には溶媒のみを塗布した。被験化合物投与の直前およびオキザロン塗布24時間後に、Dialthicknessgauge株尾崎製作所を用いてマウス耳介厚を測定し、マウスハプテン連続塗布皮膚炎モデルでの有効性の指標とした。生物学的実施例5:アジュバント惹起関節炎モデル[実験方法]7週齢のLewis雄性ラットもしくは、雌性ラットを用いて評価した。ラット左後肢容積を測定後、アジュバントとして流動パラフィンに懸濁したマイコバクテリウムブチリカム乾燥菌体Difco500μg/個体を右後肢足蹠皮内に注射し、アジュバント関節炎ラットを作製した。被験化合物を経口投与した群と投与しない群を比較することにより、治療的もしくは、予防的効果を測定した。生物学的実施例6:リン酸化ERK測定によるEDG-6シグナリング検出方法[実験方法]10FCS、およびGeneticin250μg/mL含有のHam’sF12培地GIBCO-BRL社製で継代培養したEDG-6S1P4受容体発現CHO細胞を5×105cells/wellで6穴細胞培養プレートコースターに播種し、37°C、5CO2条件下で一晩培養する。培養プレートから培地を除去し、0.1BSAFattyacidFree含有Ham’sF12培地を培養プレートに添加し、37°C、5CO2条件下で一晩培養する。培地を除去後、この培養プレートに、種々の濃度の被検物質を溶解した0.1BSAFattyacidFree含有Ham’sF12培地を添加し、室温で10分間反応させる。培地を除去し、氷冷したPBSで細胞を洗浄後、Lysisbuffer20mmol/LTris-HClpH7.5、1TritonX-100、1mmol/LEDTA、1mmol/LEGTA、0.5mmol/LNa3VO4、50mmol/LNaF、1xCompleteProteaseinhibitorCocktailを100μL添加し、氷上で5分間反応させて細胞を溶解する。細胞溶解液の上清にSDS-PAGEサンプルバッファーを加え、100°Cで処理したものを泳動サンプルとし、これをSDS-PAGEで分離し、PVDF膜BIO-RAD社、ImmunoBlotPVDFmembraneに転写する。この膜上のリン酸化ERKを、抗リン酸化ERKp42/44MAPKポリクローナル抗体CellSignalingTechnology社、Phospho-p44/42MAPKinaseThr202/Tyr204Antibodyと反応させ、さらにHRP標識抗ウサギIgG抗体CellSignalingTechnology社と反応させた後、ECLplusReagentAmersham社を用いて発色させたバンドを、ScienceImagingSystemFUJIFILM社、LAS-1000を用いて検出する。被験物質を添加した群と添加しない群とを比較することにより、EDG-6のシグナリングを検出することができる。[製剤例]本発明の実施に用いられうる製剤例を以下に示す。製剤例1:N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド100g、カルボキシメチルセルロースカルシウム崩壊剤20.0g、ステアリン酸マグネシウム潤滑剤10.0gおよび微結晶セルロース870gを常法により混合した後打錠して、一錠中に10mgの活性成分を含有する錠剤1万錠を得た。製剤例2:N-[1-{[6-3-フェニルプロポキシ-2-ナフチル]メチル}アゼチジン-3-イルカルボニル]ベンゼンスルホンアミド200g、マンニトール2kgおよび蒸留水50Lを常法により混合した後、除塵フィルターでろ過し、5mlずつアンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌して、1アンプル中20mgの活性成分を含有するアンプル1万本を得た。"