"一般式1式中、R1およびR2は各々独立に、水素原子;炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3から6のシクロアルキル基;炭素数2から6のハロアルキル基;テトラヒドロフルフリル基;ピリジルメチル基;炭素数3から6のシクロアルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数3から6のアルケニルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフルフリル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数7から11のアラルキルオキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ナフチル基およびピリジル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基もしくは炭素数1から6のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基;ナフチル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよいチエニル基;チアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;キノリル基;またはターフェニル基を表す。R1とR2は結合する窒素原子と一体となって複素環を形成していてもよい。nは1から9の整数を表す。で表されるω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基を、不溶性担体に固定化して得られる、タンパク質の分析、分離精製用吸着剤。活性基を有する不溶性担体と、一般式1a式中、R1およびR2は各々独立に、水素原子;炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3から6のシクロアルキル基;炭素数2から6のハロアルキル基;テトラヒドロフルフリル基;ピリジルメチル基;炭素数3から6のシクロアルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数3から6のアルケニルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフルフリル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数7から11のアラルキルオキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ナフチル基およびピリジル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基もしくは炭素数1から6のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基;ナフチル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよいチエニル基;チアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;キノリル基;またはターフェニル基を表す。R1とR2は結合する窒素原子と一体となって複素環を形成していてもよい。nは1から9の整数を表す。で表されるω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体とを反応させて得られる、請求項1に記載のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤。不溶性担体が有する活性基がスクシンイミドオキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基またはエポキシ基である、請求項2に記載のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤。R1およびR2が各々独立に、水素原子;ベンジル基;フルフリル基;ハロゲン原子、メチルチオ基およびピリジル基からなる群より選択される基で置換されていてもよいフェニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニリル基;ナフチル基;カルボキシル基で置換されていてもよいチエニル基;またはキノリル基を表し、nが1から4の整数である、請求項1から3のいずれかに記載のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤。不溶性担体が、表面プラズモン共鳴測定センサーチップ、アガロース、キトサン、セルロースまたはポリメタクリレートである請求項1から4のいずれかに記載のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤。請求項1から5のいずれかに記載のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤を用いた、タンパク質の分析、分離精製法。タンパク質が免疫グロブリンまたはこの類縁体、フラグメントもしくは融合体である、請求項6に記載のタンパク質の分析、分離精製法。本発明が解決しようとする課題は、タンパク質、特に免疫グロブリンの分析、分離精製に有用な低分子を不溶性担体に固定化して得られる吸着剤を提供することにある。本発明者は、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の下記一般式1で示されるω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基を不溶性担体に固定化して得られる吸着剤が、タンパク質、特に免疫グロブリンの簡便な分析、分離精製に有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式1式中、R1およびR2は各々独立に、水素原子;炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3から6のシクロアルキル基;炭素数2から6のハロアルキル基;テトラヒドロフルフリル基;ピリジルメチル基;炭素数3から6のシクロアルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数3から6のアルケニルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフルフリル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数7から11のアラルキルオキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ナフチル基およびピリジル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基もしくは炭素数1から6のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基;ナフチル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよいチエニル基;チアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;キノリル基;またはターフェニル基を表す。R1とR2は結合する窒素原子と一体となって複素環を形成していてもよい。nは1から9の整数を表す。で表されるω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基を、不溶性担体に固定化して得られる、タンパク質の分析、分離精製用吸着剤に関するものである。その具体例として、活性基を有する不溶性担体と、一般式1a式中、R1およびR2は各々独立に、水素原子;炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3から6のシクロアルキル基;炭素数2から6のハロアルキル基;テトラヒドロフルフリル基;ピリジルメチル基;炭素数3から6のシクロアルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数3から6のアルケニルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフルフリル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数7から11のアラルキルオキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ナフチル基およびピリジル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;ハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基もしくは炭素数1から6のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基;ナフチル基;炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよいチエニル基;チアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;キノリル基;またはターフェニル基を表す。R1とR2は結合する窒素原子と一体となって複素環を形成していてもよい。nは1から9の整数を表す。で表されるω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体と反応させて得られる、タンパク質の分析、分離精製用吸着剤がある。また本発明は、タンパク質の分析、分離精製用吸着剤1を用いることを特徴とする、タンパク質の分析、分離精製法に関するものである。以下、本発明をさらに詳細に説明する。はじめに本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1およびω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aにおける、R1およびR2について説明する。R1およびR2で表される炭素数1から12のアルキル基としては、直鎖状または分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、2-メチルブチル基、tert-ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、2-エチルブチル基、4-メチルペンチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよい炭素数3から6のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数2から6のハロアルキル基としては、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,3,3,3-ペンタオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロパン-2-イル基が例示できる。R1およびR2で表されるピリジルメチル基としては、2-ピリジルメチル基、3-ピリジルメチル基、4-ピリジルメチル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数3から6のシクロアルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基としては、2-シクロプロピルチオエチル基、3-シクロプロピルチオプロピル基、4-シクロプロピルチオブチル基、2-シクロペンチルチオエチル基、3-シクロペンチルチオプロピル基、4-シクロペンチルチオブチル基、2-シクロヘキシルチオエチル基、3-シクロヘキシルチオプロピル基、4-シクロヘキシルチオブチル基が例示できる。R1およびR2で表されるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基としては、2-ベンジルチオエチル基、3-ベンジルチオプロピル基、4-ベンジルチオブチル基、2-3-フルオロベンジルチオエチル基、2-4-フルオロベンジルチオエチル、2-2,4-ジクロロベンジルチオエチル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数3から6のアルケニルチオ基で置換されている炭素数1から6のアルキル基としては、2-プロピレンチオエチル基、3-プロピレンチオプロピル基、4-プロピレンチオチオブチル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基としては、ベンジル基、1-フェネチル基、2-フェネチル基、1-カルボキシ-2-フェニルエチル基、1―メトキシカルボニル-2-フェニルエチル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフルフリル基としては、フルフリル基、5-メチルフルフリル基、5-エチルフルフリル基、5-ヘキシルフルフリル基、3-メチルフルフリル基、4-メチルフルフリル基が例示できる。R1およびR2で表されるハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から6のアルコキシ基、フェノキシ基、炭素数7から11のアラルキルオキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のハロアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ナフチル基およびピリジル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、4-ヨードフェニル基、3-クロロ-2,4-ジフルオロフェニル基、2,4,5-トリクロロフェニル基、2,4-ジクロロ-3-メチルフェニル基、2,4-ジクロロ-5-メトキシフェニル基、2,4-ジクロロ-5-イソプロピルオキシフェニル基、2-フルオロ-4-クロロ-5-メトキシフェニル基、2-フルオロ-4-クロロ-5-イソプロピルオキシフェニル基、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、2-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル基、4-フルオロ-3-フェノキシフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-エチルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2,4-ビストリフルオロメチルフェニル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-エトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-イソプロピルオキシフェニル基、4-tert-ブチルオキシフェニル基、2-トリフルオロメトキシフェニル基、3-トリフルオロメトキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、2-フェノキシフェニル基、3-フェノキシフェニル基、4-フェノキシフェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、3-ベンジルオキシフェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、2-メチルチオフェニル基、3-メチルチオフェニル基、4-メチルチオフェニル基、2-トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、3-トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、4-トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、2-メトキシカルボニルフェニル基、3-メトキシカルボニルフェニル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、2-エトキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、2-カルボキシフェニル基、4-カルボキシフェニル基、2-1-ナフチルフェニル基、2-2-ナフチルフェニル基、2-3-ピリジルフェニル基が例示できる。R1およびR2で表されるハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基もしくは炭素数1から6のアルコキシ基で置換されていてもよいビフェニリル基としては、2-ビフェニル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル基、4’-フルオロビフェニル-2-イル基、3’,4’-ジクロロビフェニル-2-イル基、4’-メチルビフェニル-2-イル基、4’-tert-ブチルビフェニル-2-イル基、2’-メトキシビフェニル-2-イル基、4’-メトキシビフェニル-2-イル基が例示できる。R1およびR2で表されるナフチル基としては、1-ナフチル基、2-ナフチル基が例示できる。R1およびR2で表される炭素数1から6のアルコキシカルボニル基もしくはカルボキシル基で置換されていてもよいチエニル基としては、2-チエニル基、3-チエニル基、3-メトキシカルボニル-2-チエニル基、3-エトキシカルボニル-2-チエニル基、2-メトキシカルボニル-3-チエニル基、2-エトキシカルボニル-3-チエニル基、3-カルボキシ-2-チエニル基、2-カルボキシ-3-チエニル基が例示できる。R1およびR2で表されるチアゾリル基としては、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基が例示できる。R1およびR2で表されるベンゾチアゾリル基としては、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基が例示できる。R1およびR2で表されるキノリル基としては、キノリン-2-イル基、キノリン-3-イル基、キノリン-4-イル基、キノリン-5-イル基、キノリン-6-イル基、キノリン-7-イル基、キノリン-8-イル基が例示できる。R1およびR2で表されるターフェニル基としては、ターフェニル-2-イル基が例示できる。R1とR2が結合する窒素原子と一体となって複素環を形成する置換基としては、モルホリノ基、チオモルホリノ基が例示できる。特にタンパク質の分析、分離精製の性能がよい点で、R1およびR2は水素原子;ベンジル基;フルフリル基;ハロゲン原子、メチルチオ基およびピリジル基からなる群より選択される基で置換されていてもよいフェニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよいビフェニル基;ナフチル基;カルボキシル基で置換していてもよいチエニル基;またはキノリル基が好ましい。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1の製造原料であるω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aは、市販品として入手可能な化合物や、既知の方法で合成できる化合物を用いることができる。また、必要に応じて、これらの塩酸塩を用いてもよい。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1の製造原料である不溶性担体に特に限定はなく、アガロース、アルギネート、カラゲナン、キチン、セルロース、デキストリン、デキストラン、デンプン等の多糖類、ポリビニルアルコール、ポリメタクリレート、ポリ2-ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリウレタン等の合成高分子、表面プラズモン共鳴SPRセンサーチップが例示できる。中でも、タンパク質の分析、分離精製の性能が良い点で、ポリメタクリレート、アガロース、セルロース、キトサンまたは表面プラズモン共鳴SPRセンサーチップが不溶性担体として好ましい。不溶性担体として用いるポリメタクリレートとしてはトヨパール商品名、東ソー製が、アガロースとしてはSepharose6FastFlow商品名、GEヘルスケア製が、セルロースとしてはセルファインGCL-2000商品名、JNC製が、表面プラズモン共鳴SPRセンサーチップとしてはセンサーチップCM5商品名、ビアコア製が、それぞれ例示できる。不溶性担体の形状、表面構造、細孔構造、重合度については特に限定はないが、オープンカラムに充填して使用する態様では、微粒子状とすると、分析、分離精製性能が良い点で好ましい。また、粒子径を1から1000μmの範囲とすると、圧力損失を抑えつつタンパク質の吸着量を上げることができるため好ましい。前記不溶性担体を、本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1の製造原料として用いる際は、該不溶性担体表面にあらかじめ活性基を導入する。導入する活性基としては、固定化効率がよい点で、スクシンイミドオキシカルボニル基、カルボキシル基、ホルミル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、エポキシ基が好ましい。不溶性担体gel表面に活性基を結合させる方法については特に限定はなく、例えば、文献:アフィニティークロマトグラフィー東京化学同人、1991に記載の方法に準じて実施することができる。なお、導入する活性基の量を10μmol/mLgel以上とすると、ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aの固定化量を多くできる点で好ましい。一方、HiTrapNHS-activatedHP商品名、GEヘルスケア製、エポキシトヨパール商品名、東ソー製、ホルミルトヨパール商品名、東ソー製、トレシルトヨパール商品名、東ソー製、カルボキシトヨパール商品名、東ソー製、活性化キトパールK-66商品名、富士紡ホールディングス製、BIOACTEPO商品名、昭和電工製、PORO商品名、ライフテクノロジーズ製、セルファインホルミル商品名、JNC製、ProfinityEpoxide商品名、バイオラッド製、M.S.GELEpoxy-D-50-1000AW商品名、AGCエスアイテック製等の市販の活性基を有する不溶性担体を、そのまま本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1の製造原料として用いてもよい。活性基を有する不溶性担体にω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aを固定化する方法については特に限定はなく、例えば、文献:アフィニティークロマトグラフィー東京化学同人、1991に記載の方法に準じて実施することができる。次に、本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1を用いて、タンパク質の分析を行なう方法について説明する。ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aとタンパク質との親和性は、例えば該誘導体をカルボキシルメチルデキストランに固定化した態様で、表面プラズモン共鳴SPR解析装置を用いて測定することができる。該SPR解析装置としてはBIACORE2000ビアコア製が例示できる。親和性の指標としては、結合速度定数ka、解離速度定数kd、解離定数Kd=kd/ka、一定解離時間後のタンパク質結合量RU、またはこれらを組み合わせて用いることができる。次に、本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1を用いてタンパク質を分析、分離精製する方法について説明する。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1を用いる方法で分析、分離精製することができるタンパク質としては、血漿タンパク質成分例えば血漿中の免疫グロブリン、血清アルブミン、血液凝固因子、ラクトアルブミンやラクトフェリン等の乳タンパク質成分、天然には微量しか存在しないペプチドホルモン、インターフェロン、インターロイキン、成長因子、成長抑制因子、ワクチンが例示できる。また、人工的に設計された遺伝子組換えタンパク質も含む。中でも免疫グロブリンが、本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1の特徴を活かせる点で好ましい。なお、ここでいう免疫グロブリンは、その類縁体、フラグメントまたは融合体を含んでもよい。ここでいう類縁体とは、免疫グロブリンの構造や機能が少なくとも部分的に保持された、天然もしくは人工的に作られたタンパク質またはタンパク質コンジュゲートを指し、フラグメントとは、酵素的な処理または遺伝子工学的な設計によって作製された、免疫グロブリンの部分構造を有したタンパク質を指し、免疫グロブリンの融合体とは各種サイトカインやサイトカイン受容体などの生物活性を有したタンパク質の機能部分を、免疫グロブリンの全部または一部と遺伝子工学的に融合させて作製したものを指す。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1をオープンカラムに充填し、緩衝液、金属塩溶液、アミノ酸溶液、アルコール溶液等の溶離液を通液することで、タンパク質の分析、分離精製を行なうことができる。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1を充填したカラムの溶離液として用いる緩衝液としては、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液、Tris、PIPES、ACES、Cholamine、BES、MOPS、TES、HEPESを例示できる。溶離液として用いる金属塩溶液に含まれる金属塩としては、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸リチウム、硫酸マグネシウム、硫酸アンモニウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、塩化ナトリウム、塩化カリウムを例示できる。溶離液として用いるアミノ酸溶液に含まれるアミノ酸としては、グリシン、アルギニン、ベータアラニン、ガンマアミノ酪酸を例示できる。溶離液として用いるアルコール溶液に含まれるアルコールとしては、エタノール、イソプロピルアルコール、グリセロール、エチレングリコールを例示できる。なお、前述した溶液を混合した溶液も溶離液として用いることもできる。溶離液のpHは3から11の範囲内であれば、目的とするタンパク質を分析、分離精製できる。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1を用いて免疫グロブリン、またはこの類縁体、フラグメントもしくは融合体を分離および精製する場合、例えば、pH3から8に調製した塩化ナトリウムを含むリン酸緩衝液を通液するクロマトグラフィーを実施すればよい。本発明のタンパク質の分析、分離精製用吸着剤1は、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液等のアルカリ性水溶液、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸の酸性水溶液、塩酸グアニジン水溶液、尿素水溶液等のタンパク変性剤水溶液、アルギニンやヒスチジン等のアミノ酸を含んだ水溶液、ドデシル硫酸ナトリウム、Tween商品名等の界面活性剤水溶液、メタノール、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、エチレングリコール等のアルコール、またはこれら溶液を混合した溶液を用いて洗浄することによって、初期状態に復帰させることができ、繰り返し使用することができる。本発明の、ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基を不溶性担体に固定化して得られる、タンパク質の分析、分離精製用吸着剤1は、タンパク質、特に免疫グロブリンの分析、分離精製に使用すると、耐久性に富む選択的な吸着剤となるため、医療用タンパク質、特に免疫グロブリンの工業的な精製において極めて有用である。以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明がこれらに限定されるものではない。実施例1ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aの表面プラズモンセンサーチップへの固定化1後述の参考例に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体のうち、参考例2、4、6、8、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、53、54、56、57、58、59、60、61、62、63、64、66、67、68、69、71、72、73、74、75、76、77、79、80、81、82、83に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体表1から6参照をそれぞれ4mg秤量して1mLのDMSOに溶解後、1MのNaClを含む10mMホウ酸緩衝液pH8.5で8倍に希釈することで、0.5mg/mLの試料溶液を調製した。2表面プラズモンSPRセンサーチップビアコア製CM5、以下単にセンサーチップと略記するを、表面プラズモンSPR解析装置であるBIACORE2000商品名、ビアコア製に装備し、アミンカップリングキット商品名、ビアコア製を用いてN-ヒドロキシスキシニミドNHSと1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩EDCの混合溶液をセンサーチップに5分間通液させることによりセンサーチップの活性化を行なった。32で調製したセンサーチップに1で調製した試料溶液を5分間通液させることで、誘導体をセンサーチップに固定化した。固定化過程はセンサーチップ表面のSPRの増減共鳴単位:RUによってモニタリングした。実施例2SPR解析装置を用いた親和性解析その1参考例8に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したセンサーチップ実験163に対して、マウスIgGポリクローナル、320μg/mL、マウスIgMポリクローナル、10μg/mL、ニワトリIgYポリクローナル、400μg/mL、ヒト化IgGモノクローナル、320μg/L、ヒト-マウスキメラIgGモノクローナル、320μg/mLをそれぞれ120秒間通液結合相後、標準緩衝液で240秒間置換解離相して親和性を解析した。なお、標準緩衝液としてはビアコア製HBS-EP組成:150mMNaCl、3mMEDTA、0.005SP20を含む10mMHEPES緩衝液pH7.4を用い、分析終了ごとに10mM水酸化ナトリウム水溶液を80秒間通液することでセンサーチップの再生を行なった。結果センサーグラムを図1に示す。図1のうち、AはマウスIgGポリクローナルを、BはマウスIgMポリクローナルを、CはニワトリIgYポリクローナルを、Dはヒト化IgGモノクローナル、Eはヒト-マウスキメラIgGモノクローナルを、それぞれ用いたときのセンサーグラムを表す。解離時間240秒後の残存RUは、マウスIgGポリクローナルの場合55、マウスIgMポリクローナルの場合268、ニワトリIgYポリクローナルの場合24、ヒト化IgGモノクローナルの場合44、ヒト-マウスキメラIgGモノクローナルの場合34であった。実施例3SPR解析装置を用いた親和性解析その2実施例1で作製したω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aを固定化したセンサーチップに対して、タンパク質濃度160μg/mLまたは320μg/mLのマウスIgGポリクローナル、ヒト化IgGモノクローナル、ウシ血清アルブミンBSAをそれぞれ120秒間通液結合相後、標準緩衝液で240秒間置換解離相して親和性を解析した。用いた標準緩衝液およびセンサーチップの再生方法は実施例2と同様である。参考例2、4および6で得られたω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したセンサーチップ実験198、212、67での解析結果センサーグラムを図2から4に、それぞれ示す。図2から4において、aは160μg/mLのマウスIgGポリクローナルを用いたときの、Aは320μg/mLのマウスIgGポリクローナルを用いたときの、bは160μg/mLのヒト化IgGモノクローナルを用いたときの、Bは320μg/mLのヒト化IgGモノクローナルを用いたときの、cは160μg/mLのBSAを用いたときの、Cは320μg/mLのBSAを用いたときの結果センサーグラムをそれぞれ示す。また、解離時間240秒後の残存RUを表7に示す。実施例4ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基のアガロースゲルへの固定化1参考例2、4、6、8、23、63で得られたω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1a18μmolを、DMSO/0.5MNaClを含む0.2M炭酸水素ナトリウム水溶液=1/1v/v緩衝液pH8.31.5mLに溶解後、文献:はじめてのリガンドカップリングハンドブックアマシャムバイオサイエンス株式会社、2005に記載された方法に従い、アガロースゲル充填カラムHiTrapNHS-activatedHP1ml商品名、ゲル容量1mL、GEヘルスケアバイオサイエンス製、以下HiTrapカラムと略記するに通液し、常温で20分間反応させて固定化した。2ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量を、非特許文献3に記載された方法に従い、HiTrapカラム通液前後における該誘導体溶液の吸光度を測定することで算出した。HiTrapカラムへのω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1aの固定化量は、それぞれ6.0μmol/mLgel参考例2、実験199、7.2μmol/mLgel参考例4、実験213、8.4μmol/mLgel参考例6、実験68、8.4μmol/mLgel参考例8、実験165、8.4μmol/mLgel参考例23、実験161、7.2μmol/mLgel参考例63、実験153であった。実施例5ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化アガロースゲルを用いたタンパク質の吸脱着その11実施例4で調製した、ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1a固定化HiTrapカラムを、0.6M硫酸ナトリウム、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Aで平衡化した。2ヒト免疫グロブリン溶液150mg/mL免疫グロブリンG、化血研製を緩衝液Aで300倍に希釈しOD280=0.7、希釈液5mLをそれぞれのω-{3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体1a固定化HiTrapカラムへアプライした。3緩衝液A25mLで洗浄後、0.15MNaClおよび1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Bを20mL通液した。4HiTrapカラムから回収した溶液を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図5に示す。図5においてPはアプライ時の通過液を、W1からW5は洗浄液を、E1からE4は溶出液を、それぞれ表す。緩衝液Bを通液した直後の溶出画分E1の吸光度OD280はそれぞれ0.021参考例2、実験199、0.060参考例4、実験213、0.324参考例6、実験68、0.493参考例8、実験165、0.062参考例23、実験161、0.674参考例63、実験153であった。なお、分析終了ごとに100mM水酸化ナトリウム水溶液を5mL通液することで固定化HiTrapカラムの再生を行なったが、本実施例で使用した固定化HiTrapカラムはいずれも前記再生処理により初期状態に復帰させることができ、繰り返し使用による特性変化も生じなかった。実施例6ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化アガロースゲルを用いたタンパク質の吸脱着その21実施例4で調製した、参考例2に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したHiTrapカラム実験199を、1mMEDTAを含む50mM酢酸ナトリウム緩衝液pH7.0緩衝液Cで平衡化した。2実施例52と同様の方法ただし希釈には緩衝液Cを使用で調製した免疫グロブリン希釈液5mLを、前記HiTrapカラムへアプライした。3緩衝液C30mLで洗浄後、0.15MNaCl、1mMEDTAを含む50mM酢酸ナトリウム緩衝液pH4.5緩衝液Dを20mL通液した。4続けて0.5MNaCl、1mMEDTAを含む50mM酢酸ナトリウム緩衝液pH4.5を15mL通液した。5HiTrapカラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図6に示す。図6においてPはアプライ時の通過液を、W1からW6は洗浄液を、E1からE4は3での溶出液を、E5からE7は4での溶出液を、それぞれ表す。緩衝液Dを通液した直後の画分E1の吸光度OD280は0.576であった。実施例7ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化アガロースゲルを用いたタンパク質の吸脱着その31実施例4で調製した、参考例63に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したHiTrapカラム実験153を、0.8M硫酸ナトリウム、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Eで平衡化した。2実施例52と同様の方法ただし希釈には緩衝液Eを使用で調製した免疫グロブリン希釈液5mLを、前記HiTrapカラムへアプライした。3緩衝液E25mLで洗浄後、0.15MNaCl、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Bを20mL通液した。4HiTrapカラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。5100mM水酸化ナトリウム水溶液を5mL通液してHiTrapカラムの再生を行なった後、緩衝液Eで平衡化した。6緩衝液Eで溶解した0.5mg/mLのウシ血清アルブミンBSA5mLをHiTrapカラムへアプライした。7緩衝液E25mLで洗浄後、緩衝液Bを20mL通液した。8カラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図7に示す。図7において、Pは免疫グロブリンまたはBSAアプライ時の通過液を、W1からW5は洗浄液を、E1からE4は溶出液を、それぞれ表す。緩衝液Bを通液した直後の画分E1の吸光度OD280は0.717免疫グロブリン、0.042BSAであった。実施例8ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基のキトサンゲルへの固定化1キトサンゲルキトパールK-66商品名、富士紡ホールディングス製1mLをイソプロピルアルコールに懸濁後、両端にフィルターを装備した円筒容器に充填してキトサンゲルカラムを作製し、1mM塩酸を5mL通液して洗浄した。2参考例8に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体45μmolを、DMSO/0.5MNaClを含む0.2M炭酸水素ナトリウム緩衝液=1/1v/vpH8.33mLに溶解後、キトサンゲルカラムに30分間循環通液することで固定化した。3ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量を、キトサンゲルカラム通液前後における該誘導体溶液の吸光度を測定することで算出した。キトサンゲルへのω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量は8.1μmol/mLgelとなった。実施例9ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化キトサンゲルを用いたタンパク質の吸脱着1実施例8で調製した、参考例8に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したキトサンゲルカラム実験169を、0.6M硫酸ナトリウム、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Aで平衡化した。2実施例52で調製した免疫グロブリン希釈液5mLを、前記キトサンゲルカラムへアプライした。3緩衝液A25mLで洗浄後、0.15MNaCl、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Bを20mL通液した。4キトサンゲルカラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図8に示す。図8において、Pはアプライ時の通過液を、W1からW5は洗浄液を、E1からE4は溶出液を、それぞれ表す。緩衝液Bを通液した直後の溶出画分E1の吸光度OD280は0.271であった。実施例10ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基のセルロースゲルへの固定化1参考例8に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体45μmolをDMSO/0.5MNaClを含む0.2M炭酸水素ナトリウム水溶液=1/1v/v緩衝液pH8.32.5mLに溶解した。2前記溶液を、グラスフィルター上で水洗したセルロースゲルセルファインホルミル商品名、JNC製2.1gに添加して40°Cで3時間振とうした。3ピリジン-ボラン20μLを添加後、さらに40°Cで1時間振とうして固定化を行なった。なお、セルロースゲルへのω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量は算出できなかった。実施例11ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化セルロースゲルを用いたタンパク質の吸脱着1実施例10で調製した、参考例8に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したセルロースゲル実験1681mLを、両端にフィルターを装備した円筒容器に充填してゲルカラムを作製し、0.6M硫酸ナトリウム、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Aで平衡化した。2実施例52で調製した免疫グロブリン希釈液5mLを、前記セルロースゲルカラムへアプライした。3緩衝液A25mLで洗浄した後、0.15MNaCl、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Bを20mL通液した。4セルロースゲルカラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図9に示す。図9において、Pはアプライ時の通過液を、W1からW5は洗浄液を、E1からE4は溶出液を、それぞれ表す。緩衝液Bを通液した直後の溶出画分E1の吸光度OD280は0.218であった。実施例12ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基のポリメタクリレートゲルへの固定化その11参考例23に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体200μmolをDMSO/0.5M炭酸水素ナトリウム水溶液=1/4v/v緩衝液2.5mLに溶解した。2グラスフィルター上で水洗したポリメタクリレートゲルAF-Tresyl-650M商品名、東ソー製、以下トレシルトヨパールとする0.5gに1の溶液を添加後、37°Cで16時間振とうすることにより固定化を行なった。3ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量を、トレシルトヨパールカラム通液前後における該誘導体溶液の吸光度を測定することで算出した。トレシルトヨパールへのω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量は86μmol/mLgelとなった。実施例13ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化ポリメタクリレートゲルを用いたタンパク質の吸脱着その11実施例12で調製した、参考例23に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したトレシルトヨパールゲル実験1591mLを、両端にフィルターを装備した円筒容器に充填してゲルカラムを作製し、0.8M硫酸ナトリウム、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Eで平衡化した。2実施例52と同様の方法ただし希釈には緩衝液Eを使用で調製した免疫グロブリン希釈液5mLを、前記トレシルトヨパールカラムへアプライした。3緩衝液E25mLで洗浄後、0.15MNaCl、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Bを20mL通液した。4トレシルトヨパールカラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図10に示す。図10において、Pはアプライ時の通過液、W1からW5は洗浄液、E1からE4は溶出液を表す。緩衝液Bを通液した直後の溶出画分E1の吸光度OD280は0.473であった。実施例14ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基のポリメタクリレートゲルへの固定化その21参考例23に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体200μmolをDMSO/0.5M炭酸水素ナトリウム水溶液=1/4v/v緩衝液2.5mLに溶解した。2前記溶液を、グラスフィルター上で水洗したポリメタクリレートゲルAF-Epoxy-650M商品名、東ソー製、以下エポキシトヨパールとする0.5gに添加し、37°Cで16時間振とうすることにより固定化を行なった。3ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量を、エポキシトヨパールカラム通液前後における該誘導体溶液の吸光度を測定することで算出した。エポキシトヨパールへのω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体の固定化量は84μmol/mLgelとなった。実施例15ω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミノ基固定化ポリメタクリレートゲルを用いたタンパク質の吸脱着その21実施例14で調製した、参考例23に記載のω-3-アミノ-3-オキソプロピルチオアルキルアミン誘導体を固定化したエポキシトヨパールゲル実験1601mLを、両端にフィルターを装備した円筒容器に充填してゲルカラムを作製し、0.8M硫酸ナトリウム、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Eで平衡化した。2実施例52と同様の方法ただし希釈には緩衝液Eを使用で調製した免疫グロブリン希釈液5mLを、前記エポキシトヨパールカラムへアプライした。3緩衝液E25mLで洗浄後、0.15MNaCl、1mMEDTAを含む20mMリン酸カリウム緩衝液pH7.0緩衝液Bを20mL通液した。4エポキシトヨパールカラムから回収された液体を5mLずつ分画し、280nmにおける吸光度を測定した。結果を図11に示す。図11において、Pはアプライ時の通過液、W1からW5は洗浄液、E1からE4は溶出液を表す。緩衝液Bを通液した直後の溶出画分E1の吸光度OD280は0.325であった。参考例13-{3-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオ]プロピオニルアミノ}チオフェン-2-カルボン酸エチルの合成2-ブトキシカルボニルアミノエタンチオール1.48g,8.35mmolのエタノール15mL溶液に炭酸カリウム1.2g,8.70mmolを添加し、3-3-アクリロイルアミノチオフェン-2-カルボン酸エチル.37g,6.48mmolを添加後、室温で4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、反応混合物に水20mLを添加し、酢酸エチル80mLで抽出した。有機層を飽和食塩水40mLで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=3:7で精製することで、3-{3-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオ]プロピオニルアミノ}チオフェン-2-カルボン酸エチルの褐色油状物2.09g,84を得た。1H-NMR250MHz,CDCl3,TMS,ppm:δ1.39t,J=7.5Hz3H,1.44s,9H,2.72m,4H,2.92t,J=7.5Hz,2H,3.34q,J=7.5Hz,2H,4.35q,J=7.5Hz,2H,5.03br,1H,7.46d,J=2.5Hz,1H,8.21d,J=2.5Hz,1H,10.28s,1H。参考例22-[3-2-カルボキシ-3-チエニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩の合成3-{3-[2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオ]プロピオニルアミノ}チオフェン-2-カルボン酸0.36g,0.948mmolのクロロホルム5mL溶液に塩酸ガスを30分間導入したところ反応系内に沈殿物が析出した。該沈殿物を濾取し、少量のクロロホルムとエーテルで洗浄後、充分に乾燥させることで、白色固体の2-[3-2-カルボキシチオフェン-3-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩0.251g,85を得た。1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.74-2.86m,6H,2.96-3.02m,2H,7.85d,J=5.0Hz,1H,7.96d,J=5.0Hz,1H,8.09brs,3H,10.2s,1H。カルボキシル基のプロトンは帰属できなかった。参考例3N-キノリン-8-イル-3-{2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオプロピオナミドの合成2-ブトキシカルボニルアミノエタンチオール0.95g,5.35mmolのエタノール10mL溶液に炭酸カリウム0.74g,5.36mmolを添加し、N-キノリン-8-イルアクリル酸アミド0.84g,4.16mmolを添加後、室温で4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、反応混合物に水20mLを添加後、酢酸エチル40mLで抽出した。有機層を飽和食塩水20mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:3で精製し、N-キノリン-8-イル-3-{2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオプロピオナミドの黄色油状物1.46g,93を得た。1H-NMR250MHz,CDCl3,TMS,ppm:δ1.43s,9H,2.73t,J=2.5Hz,2H,2.83-2.89m,2H,2.98-3.03m,2H,3.37m,2H,5.08brs,1H,7.43-7.58m,3H,8.16dd,J=1.8and8.3Hz,1H,8.75-8.82m,2H,9.90brs,1H。参考例42-[3-オキソ-3-キノリン-8-イルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩の合成N-キノリン-8-イル-3-{2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオプロピオナミド0.582g,1.54mmolのクロロホルム10mL溶液に塩酸ガスを60分間導入したところ反応系内に沈殿物が析出した。該沈殿物を濾取し、少量のクロロホルムとエーテルで洗浄後、黄緑色固体2-[3-キノリン-8-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩0.446g,93を得た。1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.82-3.04m,8H,7.69t,J=7.5Hz,1H,7.76-7.85m,2H,8.23br,3H,8.54dd,J=1.0and7.5Hz,1H,8.65dd,J=1.0and10Hz,1H,9.04dd,J=1.0and5.0Hz,1H,10.4s,1H。参考例5N-フルフリル-N-フェニル-3-{2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオプロピオナミドの合成2-tert-ブトキシカルボニルアミノエタンチオール0.95g,5.35mmolのメタノール10mL溶液に炭酸カリウム0.74g,5.36mmolを添加し、N-フェニル-N-フルフリルアクリル酸アミド0.72g,4.16mmolを添加後、室温で4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、反応混合物に水20mLを添加後、酢酸エチル40mLで抽出した。有機層を飽和食塩水20mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:3で精製し、N-フルフリル-N-フェニル-3-{2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオプロピオナミドの黄色油状物1.40g,64を得た。1H-NMR250MHz,CDCl3,TMS,ppm:δ1.43s,9H,2.32t,J=2.5Hz,2H,2.53t,J=5.0Hz,2H,2.78t,J=7.5Hz,1H,3.25m,2H,4.87s,1H,4.93br,1H,6.13d,J=2.5Hz,1H,6.25dd,J=2.5and5.0Hz,1H,6.27dd,J=2.5and5.0Hz,1H,7.03-7.07m,2H,7.33-7.39m,5H。参考例62-{3-[N-フルフリル-N-フェニル]アミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩の合成N-フルフリル-N-フェニル-3-{2-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルチオプロピオナミド0.49g,1.21mmolのクロロホルム10mL溶液に塩酸ガスを30分間導入した。薄層クロマトグラフィーにて原料の消失を確認し、溶媒を減圧留去した。残渣の油状物に少量のエーテルを加え攪拌後、静沈し、上澄みのエーテルを除去した。得られた黄色油状物を充分に乾燥させることで、黄色油状物の2-{3-[N-フルフリル-N-フェニル]アミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩0.429g,定量的を得た。潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.29t,J=7.5Hz,2H,2.62-2.74m,4H,2.89-2.94t,J=7.5Hz,2H,4.86s,2H,6.15d,J=2.8Hz,1H,6,34dd,J=1.8and2.8Hz,1H,7.17d,J=7.5Hz,2H,7.34-7.46m,3H,7.55d,J=1.8Hz,1H,7.98brs,3H。参考例7N-ビフェニル-2-イル-3-{5-tert-ブトキシカルボニルアミノペンチルチオプロピオナミドの合成5-tert-ブトキシカルボニルアミノペンタンチオール0.50g,2.28mmolのメタノール10mL溶液に炭酸カリウム0.32g,2.32mmolを添加し、N-ビフェニ-2-イル-アクリル酸アミド1.0g,6.62mmolを添加後、室温で4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧留去し、反応混合物に水20mLを加え、酢酸エチル40mLで抽出した。有機層を飽和食塩水20mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:3で精製し、N-ビフェニル-2-イル-3-{5-tert-ブトキシカルボニルアミノペンチルチオプロピオナミドの無色油状物0.611g,61を得た。1H-NMR250MHz,CDCl3,TMS,ppm:δ1.36-1.61m,15H,2.43-2.54m,4H,2.77t,J=7.5Hz,2H,3.05-3.11m,2H,4.52br,1H,7.15-7.51m,9H,8.26d,J=7.5Hz,1H。参考例85-[3-ビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]ペンチルアミン塩酸塩の合成N-ビフェニル-2-イル-3-{5-tert-ブトキシカルボニルアミノペンチルチオプロピオナミド0.611g,1.38mmolのクロロホルム10mL溶液に塩酸ガスを30分間導入した。薄層クロマトグラフィーにて原料の消失を確認後、水10mLで抽出し、水を減圧留去した。油状物を減圧下で充分に乾燥させることで、無色油状物の5-[3-ビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]ペンチルアミン塩酸塩0.383g,73.2を得た。褐色固体、潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.35-1.44m,2H,1.48-1.60m,4H,2.42-2.53m,4H,2.67t,J=7.5Hz,2H,2.77t,J=7.5Hz,2H,7.30-7.48m,9H,7.92brs,3H,9.35s,1H。参考例112-[3-オキソ-3-2-チアゾリルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.78-2.87m,6H,2.98m,2H,7.23d,J=2.5Hz,1H,7.48d,J=2.5Hz,1H,8.23brs,3H。アミドプロトンは帰属できなかった。参考例122-[3-2-ベンゾチアゾリルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,D2O,TMS,ppm:δ2.76-2.86m,6H,3.18t,J=7.5Hz,2H,7.31ddd,J=1.0,7.5and7.5Hz,1H,7.43ddd,J=1.0,7.5and7.5Hz,1H,7.61m,2H,7.76d,J=1.0and7.5Hz,1H,8.12brs,1H,8.28brs,1H。参考例132-[3-オキソ-3-チオモルホリノ-プロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.60-2.81m,8H,2.95-2.98m,2H,2.34-3.72m,6H,8.18brs,3H。参考例142-[3-3-クロロフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体、潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.68t,J=7.5Hz,2H,2.97-2.86m,4H,3.00m,2H,7.08ddd,J=1.0,2.5and8.0Hz,1H,7.32dd,J=8.0and8.3Hz,1H,7.51dd,J=1.0,1.0and8.3Hz,1H,7.86dd,J=1.0and2.5Hz,1H,8.18brs,3H。アミドプロトンは帰属できなかった。参考例155-[3-3-クロロフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]ペンチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.38-1.44m,2H,1.49-1.63m,4H,2.52-2.83m,8H,7.08dd,J=1.0and7.5Hz,1H,7.33dd,J=7.5and8.0Hz,1H,7.50dd,J=1.0and8.0Hz,1H,7.86s,1H,7.93brs,3H,10.4s,1H。参考例162-[3-フルフリルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.44t,J=7.5Hz,2H,2.72-2.79m,4H,2.90-3.07m,2H,4.26d,J=2.5Hz,2H,6.25dd,J=0.8and2.5Hz,1H,6.39dd,J=0.8and2.5Hz,1H,7.57dd,J=0.8and2.5Hz,1H,8.21brs,3H,8.51t,J=2.5Hz,1H。参考例172-[3-オキソ-3-4-トリフルオロメトキシフェニルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.69t,J=7.5Hz,2H,2.78-2.83m,4H,2.97-3.02m,2H,7.31dd,J=2.0and7.5Hz,2H,7.56dd,J=2.0and7.5Hz,2H,8.13brs,3H。アミドプロトンは帰属できなかった。参考例182-[3-{3,5-ビストリフルオロメチルフェニル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.76t,J=7.5Hz,2H,2.82-2.90m,4H,3.01-3.03m,2H,7.74s,1H,8.10brs,3H,8.39s,2H,11.2s,1H。参考例192-[3-2-tert-ブチルフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.33s,9H,2.67t,J=7.5Hz,2H,2.80-2.88m,4H,2.97-3.00m,2H,7.03dd,2.5and7.5Hz,1H,7.21ddd,J=2.5,5.0and7.5Hz,2H,7.40dd,J=2.5and5.0Hz,1H,8.18brs,3H,9.43s,1H。参考例202-[3-4-エトキシフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.31t,J=7.5Hz,3H,2.62t,J=7.5Hz,2H,2.82m,4H,2.97-3.04m,2H,3.97q,J=7.5Hz,2H,6.87d,J=7.5Hz,2H,7.53d,J=7.5Hz,2H,8.15brs,3H,10.1s,1H。参考例215-[3-2-メチルフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]ペンチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.40-1.46m,2H,1.51-1.65m,4H,2.22s,3H,2.51-2.68m,4H,2.72-2.82m,2H,3.72-3.82m,2H,7.05-7.22m,3H,7.36d,J=7.5Hz,1H,8.01brs,3H,9.46s,1H。参考例222-[3-1-メチル-1-フェニルエチルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.55s,6H,2.43-2.52m,2H,2.67-2.81m,4H,2.92-3.00m,2H,7.13-7.19m,1H,7.24-7.36m,4H,8.19brs,3H,8.26s,1H。参考例232-[3-ビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.46-2.52m,2H,2.74m,4H,2.97-3.04m,2H,7.31-7.48m,9H,8.14brs,3H,9.45s,1H。参考例242-[3-2-メチルシクロヘキシルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ0.83d,J=2.5Hz,3H,1.00-1.73m,9H,2.38t,J=7.5Hz,2H,2.75m,J=7.5Hz,4H,2.92-2.80m,2H,3.18-3.26m,1H,7.85d,J=7.5Hz,1H,8.19brs,3H。参考例252-[3-N-エチル-N-シクロヘキシルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.01-1.77m,13H,2.59-2.80m,6H,2.95-2.98m,2H,3.18-3.28m,2H,3.59and4.13eachm,1H,8.19brs,3H。参考例262-3-ヘキシルアミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ0.87d,J=6.2Hz,3H,1.25-1.41m,8H,2.37t,J=7.5Hz,2H,2.73m,J=7.5Hz,4H,2.93-3.07m,4H,8.00t,J=5.0Hz,1H,8.18brs,3H。参考例272-3-デシルアミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ0.83d,J=7.5Hz,3H,1.25-1.41m,16H,2.37t,J=7.5Hz,2H,2.73q,J=7.5Hz,4H,2.93-3.07m,4H,7.97t,J=5.0Hz,1H,8.10brs,3H。参考例282-[3-オキソ-3-2-トリフルオロメチルフェニルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色固体、潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.64-2.70m,2H,2.81m,4H,2.95-3.04m,2H,7.44-7.50m,2H,7.66-7.76m,2H,8.08brs,3H,9.76s,1H。参考例292-[3-オキソ-3-2,4,6-トリメチルフェニルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.11s,6H,2.16s,3H,2.64t,J=5.0Hz,2H,2.74m,4H,2.98-3.04m,2H,6.87s,2H,8.09brs,3H,9.36s,1H。参考例302-[3-オキソ-3-トリフルオロメチルスルホニルフェニルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.63-3.03m,8H,7.79-7.81m,2H,8.11m,4H,8.61s,1H,11.0s,1H。参考例312-[3-2-エトキシカルボニル-3-チエニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.31t,J=7.5Hz,3H,2.7-2.84m,6H,2.95-3.00m,2H,4.28-4.36m,2H,7.90d,J=5.0Hz,1H,7.94d,J=5.0Hz,1H,8.22brs,3H,10.1s,1H。参考例322-[3-4-ベンジルオキシフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.63t,J=5.0Hz,2H,2.80-2.84m,4H,2.98-3.01m,2H,5.06s,2H,6.95d,J=10Hz,2H,7.32-7.45m,5H,7.55d,J=10Hz,2H,8.20brs,3H,10.1s,1H。参考例332-[3-4-カルボキシフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩黄色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.69-2.28m,6H,2.98-3.03m,2H,7.73-7.91m,4H,8.12brs,3H,10.6s,1H。カルボキシル基のプロトンは帰属できなかった。参考例342-[3-2-カルボキシフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.70-2.86m,6H,2.97-3.02m,2H,7.20ddd,J=2.5,8.0and8.0Hz,1H,7.60ddd,J=2.5,8.0and8.0Hz,1H,7.99dd,J=2.5and8.0Hz,1H,8.09brs,3H,8.47dd,J=2.5and8.0Hz,1H,11.2s,1H。カルボキシル基のプロトンは帰属できなかった。参考例352-[3-2-エトキシカルボニルフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.34t,J=7.5Hz,3H,2.72t,J=7.5Hz,2H,2.69-2.89m,4H,2.97-3.02m,2H,4.32q,J=7.5Hz,2H,7.21ddd,J=2.5,7.5and7.5Hz,1H,7.61ddd,J=2.5,7.5and7.5Hz,1H,7.92dd,J=2.5and7.5Hz,1H,8.17brs,3H,8.23dd,J=2.5and7.5Hz,1H,10.7s,1H。参考例375-3-フルフリルアミノ-3-オキソプロピルチオペンチルアミン塩酸塩白色固体、潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.34-1.63m,6H,2.40t,J=7.5Hz,4H,2.67-2.80m,4H,4.26d,J=5.0Hz,2H,6.25d,J=3.0Hz,1H,6.39dd,J=0.8and3.0Hz,1H,7.57d,J=0.8Hz,1H,7.98brs,3H,8.42t,J=5.0Hz,1H。参考例382-[3-3-メチルチオフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.45s,3H,2.69t,J=7.5Hz,2H,2.82m,J=7.5Hz,4H,2.97-3.05m,2H,6.93d,J=7.5Hz,1H,7.24t,J=7.5Hz,1H,7.39d,J=7.5Hz,1H,7.68s,1H,8.12brs,3H,10.3s,1H。参考例392-[3-5-メチルフルフリルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.23s,3H,2.43t,J=7.5Hz,2H,2.75t,J=7.5Hz,4H,2.96m,2H,4.20d,J=5.0Hz,2H,5.98d,J=2.5Hz,1H,6.11d,J=2.5Hz,1H,8.11brs,3H,8.42t,J=5.0Hz,1H。参考例402-[3-オキソ-3-テトラヒドロフルフリルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.50-1.84m,4H,2.40t,J=7.5Hz,2H,2.70-2.78m,4H,2.92-3.00m,2H,3.12d,J=7.5Hz,2H,3.37-3.62m,2H,3.76-3.85m,1H,8.10-8.15m,4H。参考例412-[3-4’-フルオロビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.46-2.53m,2H,2.71-2.78m,4H,2.95-3.01m,2H,7.23-7.46m,8H,8.07brs,3H,9.47s,1H。参考例422-[3-オキソ-3-ピリジン-4-イルメチルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.51-2.60m,2H,2.80t,J=7.5Hz,4H,2.94-3.02m,2H,4.57d,J=5.0Hz,2H,7.97d,J=6.5Hz,2H,8.27brs,3H,8.88d,J=6.5Hz,2H,9.13t,J=5.0Hz,1H。参考例432-[3-オキソ-3-2-フェノキシフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.61-2.83m,6H,2.95m,2H,6.89-6.92m,1H,6.91-7.00m,2H,7.08-7.16m,3H,7.36-7.42m,2H,7.96dd,J=2.0and4.8Hz,1H,8.17brs,3H,9.60s,1H。参考例442-[3-オキソ-3-ピリジン-2-イルメチルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩黄色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.58t,J=7.5Hz,2H,2.79t,J=7.5Hz,4H,2.94-3.01m,2H,4.68d,J=5.0Hz,2H,7.94d,J=5.0Hz,1H,8.21brs,3H,8.54-8.55m,1H,8.32d,J=5.0Hz,1H,9.10d,J=5.0Hz,2H。参考例452-[3-オキソ-3-2-チエニルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.44t,J=7.5Hz,2H,2.76t,J=7.5Hz,4H,2.91-3.03m,2H,4.44d,J=5.0Hz,2H,6.94-6.97m,2H,7.38dd,J=1.5and4.8Hz,1H,8.13brs,3H,8.65brt,J=5.0Hz,1H。参考例462-[3-1-ナフチルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.86-3.06m,8H,7.47-7.57m,3H,7.68d,J=7.5Hz,1H,7.78d,J=7.5Hz,1H,7.93-7.96m,1H,8.12-8.14m,4H,10.15s,1H。参考例472-[3-1-カルボキシル-2-フェニルエチルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.39t,J=7.5Hz,2H,2.61-2.70m,4H,2.73-3.08m,4H,4.44-4.47m,1H,7.19-7.33m,5H,7.98brs,3H,8.33d,J=7.5Hz,1H。カルボキシル基のプロトンは帰属できなかった。参考例482-[3-{1-メトキシカルボニル-2-フェニルエチル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.40t,J=7.5Hz,2H,2.62-2.75m,4H,2.92-3.02m,4H,3.06s,3H,4.44-4.53m,1H,7.19-7.33m,5H,8.08brs,3H,8.51d,J=7.5Hz,1H。参考例492-[3-{5-メチルフラン-2-イルメチル}アミノ-3-オキソペンチルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.38-1.60m,6H,2.36-2.78m,8H,2.31s,3H,4.19d,J=5.0Hz,2H,5.99s,1H,6.10s,1H,8.03brs,3H,8.38brs,1H。参考例502-[3-N-エチル-N-フルフリルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ0.94-1.07m,3H,2.66-2.80m,6H,2.94-2.99m,2H,3.26-3.31m,2H,4.52d,J=7.5Hz,2H,6.31and6.43eachd,J=2.5Hz,1H,6.41d,J=2.5Hz,1H,7.58and7.56eachs,1H,8.12brs,3H。参考例512-[3-N,N-ビスフルフリルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.78-2.87m,6H,2.94-3.01m,2H,4.51d,J=9.8Hz,4H,6.29d,J=3.0Hz,1H,6.46d,J=3.0Hz,1H,6.39dd,J=1.8and3.0Hz,1H,6.43dd,J=1.8and3.0Hz,1H,7.57d,J=1.8Hz,1H,7.65d,J=1.8Hz,1H,8.16brs,3H。参考例522-[3-オキソ-3-キノリン-8-イルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.82-3.04m,8H,7.69-7.85m,3H,8.23brs,3H,8.54ddd,J=1.0,7.5and7.5Hz,1H,8.65d,J=1.0and7.5Hz,1H,9.04dd,J=1.0and5.0Hz,1H,10.4s,1H。参考例532-[3-2-ベンジルチオエチルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.35-2.51m,4H,2.70-2.77m,4H,2.97m,J=7.5Hz,2H,3.24q,J=7.5Hz,2H,3.76s,2H,7.21-7.34m,5H,8.07brs,3H,8.20t,J=5.0Hz,1H。参考例542-[3-N,N-ジベンジルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.69-2.79m,6H,2.96t,J=7.5Hz,2H,4.53d,J=5.0Hz,4H,7.19-7.41m,10H,7.97brs,3H。参考例562-[3-N-ベンジル-N-フルフリルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.64-3.00m,8H,4.50-4.53m,4H,6.30-6.44m,2H,7.17-7.38m,5H,7.58dd,J=2.5Hz,1H,8.08brs,3H。参考例572-[3-{N-ビフェニル-2-イル-N-フルフリル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.43-2.79m,8H,3.70and3.77eachs,1H,5.07and5.13eachs,1H,6.14dd,J=2.0and3.3Hz,1H,6.33dd,J=2.0and3.3Hz,1H,7.11d,J=7.5Hz,1H,7.30-7.52m,9H,8.03brs,3H。参考例582-[3-{N-フルフリル-N-3-メチルチオフェニル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.33-2.35m,2H,2.45s,3H,2.62-2.75m,4H,2.89t,J=7.5Hz,2H,4.85s,2H,6.18d,J=3.0Hz,1H,6.35dd,J=2.5and3.0Hz,1H,6.91d,J=7.5Hz,1H,7.02s,1H,7.22d,J=7.5Hz,1H,7.32t,7.5Hz,1H,7.58d,J=2.5Hz,1H,8.34brs,3H。参考例592-[3-{N-フルフリル-N-2-フルオロフェニル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.17-2.51m,2H,2.62-2.94m,6H,4.70d,J=15.5Hz,1H,4.95d,J=15.5Hz,1H,6.15d,J=1.5Hz,1H,6.33dd,J=1.5and3.0Hz,1H,7.16-7.47m,4H,7.54d,J=1.5Hz,1H,8.06brs,3H。参考例602-[3-{N-フルフリル-N-4-フルオロフェニル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.29t,J=7.5Hz,2H,2.60-2.73m,4H,2.91-2.96m,2H,4.84s,2H,6.17d,J=3.0Hz,1H,6.35dd,J=1.8and3.0Hz,1H,7.23-7.30m,4H,7.56d,J=1.8Hz,1H,8.04brs,3H。参考例612-[3-{N-フルフリル-N-3-フルオロフェニル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.33-2.39m,2H,2.81-2.95m,4H,3.20-3.29m,2H,4.84s,2H,6.13d,J=2.5Hz,1H,6.26dd,J=1.0and2.5Hz,1H,6.80-6.91m,2H,7.03-7.09m,1H,7.27-7.76m,2H,8.45brs,3H。参考例622-[3-{N-4-エチルフェニル-N-1,1,1-トリフルオロイソプロピル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩黄色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.14-1.26m,6H,2.16t,J=7.5Hz,2H,2.60-2.73m,6H,2.87t,J=7.5Hz,2H,5.47-5.59m,1H,7.12d,J=7.5Hz,1H,7.25d,J=7.5Hz,1H,7.34d,J=8.5Hz,2H,8.34brs,3H。参考例632-[3-オキソ-3-{2-ピリジン-3-イルフェニル}アミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩黄色固体、潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.56-2.66m,2H,2.69-2.80m,4H,2.91-2.96m,2H,7.40t,J=5.0Hz,1H,7.60t,J=7.5Hz,1H,7.67-7.74m,2H,7.90t,J=7.5Hz,1H,8.04d,J=7.5Hz,1H,8.27brs,3H,8.49t,J=7.5Hz,1H,8.88d,J=5.0Hz,1H,10.8s,1H。参考例642-[3-{N-フルフリル-N-4-トルイル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.28t,J=7.5Hz,2H,2.31s,3H,2.62-2.73m,4H,2.89-2.91m,2H,4.83s,2H,6.15d,J=2.8Hz,1H,6.34dd,J=2.0and2.8Hz,1H,7.04d,J=8.2Hz,2H,7.22d,J=8.2Hz,2H,7.56d,J=2.0Hz,1H,8.12brs,3H。参考例662-[3-3’,4’-ジクロロビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.47-2.52m,2H,2.71-2.77m,4H,2.91-2.99m,2H,7.30-7.41m,5H,7.62d,J=2.0Hz,1H,7.68d,J=7.5Hz,1H,8.03brs,3H,9.59s,1H。参考例672-[3-2’-メトキシビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩無色油状物;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.43t,J=7.5Hz,2H,2.65-2.75m,4H,2.91-2.99m,2H,3.72s,3H,7.02-7.23m,5H,7.32-7.39m,2H,7.57d,J=7.5Hz,1H,8.08brs,3H,8.85s,1H。参考例682-[3-4’-tert-ブチル-ビフェニル-2-イルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体、潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.33s,9H,2.48-2.53m,2H,2.72-2.76m,4H,2.92-3.01m,2H,7.32-7.48m,8H,8.10brs,3H,9.43s,1H。参考例692-[3-{2-1-ナフチルフェニル}アミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩褐色油状物;潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.18-2.51m,4H,2.60t,J=7.5Hz,2H,2.83-2.88m,2H,7.33-7.48m,9H,8.20m,5H,9.43m,1H。参考例712-[3-{2-4-フルオロベンジルチオエチルアミノ}-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.36-2.51m,4H,2.71-2.78m,4H,2.94-2.98m,2H,3.19m,2H,3.76s,2H,7.11-7.18m,2H,7.35-7.40m,2H,8.09brs,3H,8.19brt,1H。参考例722-[3-{2-3-フルオロベンジルチオエチルアミノ}3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.36-2.53m,4H,2.70-2.79m,4H,2.92-2.97m,2H,3.19-3.27m,2H,3.78s,2H,7.03-7.12m,1H,7.16-7.20m,2H,7.33-7.41m,1H,8.20m,4H。参考例732-[3-{2-2,4-ジクロロベンジルチオエチルアミノ}-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.39t,J=7.5Hz,2H,2.49-2.54m,2H,2.71-2.79m,4H,2.92-3.00m,2H,3.21-3.28m,2H,3.83s,2H,7.38-7.53m,2H,7.61d,J=2.0Hz,1H,8.20brs,3H,8.27brt,J=5.0Hz,1H。参考例742-[3-オキソ-3-ターフェニル2-イルアミノプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;潮解性;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.52-2.56m,2H,2.70-2.80m,4H,2.95-3.01m,2H,7.30-7.48m,9H,7.72-7.75m,4H,8.20brs,3H,9.50m,1H。参考例752-[3-2-2-ナフチルフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.45-2.52m,2H,2.70-2.75m,4H,2.91-2.99m,2H,7.32-7.58m,7H,7.96-8.04m,7H,9.47s,1H。参考例762-[3-{2-シクロペンチルチオエチルアミノ}-3-オキソプロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ1.57-1.98m,6H,2.35-2.39m,2H,2.50t,J=2.5Hz,2H,2.53-2.60m,2H,2.70-2.79m,4H,2.95m,2H,3.15-3.38m,3H,8.13brs,3H,8.22t,J=5.0Hz,1H。参考例772-[3-オキソ-3-{2-2-プロピレンチオエチルアミノ}プロピルチオ]エチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,TMS,ppm:δ2.39t,J=7.5Hz,2H,2.46-2.52m,2H,2.70-2.79m,4H,2.93-3.00m,2H,3.16-3.26m,4H,5.07-5.18m,2H,5.71-5.81m,1H,8.19-8.20m,4H。参考例792-3-オキソ-3-フェニルアミノプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,DMSO,ppm:δ2.58-2.70m,2H,2.72-2.90m,4H,2.91-3.12m,2H,6.96-7.10m,1H,7.20-7.38m,3H,7.56-7.70m,2H,7.80-8.20m,3H。参考例802-{3-4-メチルフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,DMSO,ppm:δ2.26s,3H,2.62t,J=7.0Hz,2H,2.76t,J=7.0Hz,2H,2.83t,J=7.0Hz,2H,3.02t,J=7.0Hz,2H,7.11d,J=8.2Hz,2H,7.49d,J=8.2Hz,2H,7.84m,3H,9.96s,1H。参考例812-{3-2-メチルフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,DMSO,ppm:δ2.22s,3H,2.68t,J=7.1Hz,2H,2.73-2.93m,4H,3.02t,J=7.1Hz,2H,7.02-7.28m,3H,7.38d,J=7.5Hz,1H,7.72-7.30m,3H,9.46s,1H。参考例822-{3-4-フルオロフェニルアミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,DMSO,ppm:δ2.64t,J=7.3Hz,2H,2.70-3.10m,4H,2.90-3.10m,2H,7.07-7.25m,2H,7.55-7.70m,2H,7.80-8.20m,3H,10.24brs,1H。参考例832-3-ベンジルアミノ-3-オキソプロピルチオエチルアミン塩酸塩白色固体;1H-NMR250MHz,DMSO-d6,DMSO,ppm:δ2.48t,J=7.3Hz,2H,2.65-2.85m,4H,2.90-3.10m,2H,4.29d,J=5.9Hz,2H,7.16-7.40m,5H,7.80-8.30m,3H,8.55brt,J=5.9Hz,1H。"