"3位に6員ヘテロアリール置換基Qを有している式3式中、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群から、並びに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキルチオ[ここで、該シクロアルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、及び、フェニル又は1-ナフチル又は2-ナフチル又は1~2個のヘテロ原子ここで、該ヘテロ原子は、互いに独立して、O又はNからなる群から選択されるを有する5員若しくは6員のヘテロ芳香族環[ここで、該アリールラジカル又はヘテロアリールラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]から選択され;R2は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]、又は、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]であり;R3は、水素、又は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;及び、Qは、1~3個の窒素原子を有する6員ヘテロ芳香族環[ここで、該ヘテロ芳香族環は、置換されていないか、又は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC3-C7-シクロアルコキシ若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であるで表されるN-スルホニル-置換オキシインドールを調製する方法であって、式1式中、R1a~R1d、並びに、R3及びQは、式3において定義されているとおりであるで表されるオキシインドール化合物を、溶媒中で、スルホニル化合物2ここで、R2は、式3において定義されているとおりであり;及び、Xは、脱離基として、フッ素、塩素、臭素、1-イミダゾリル、1H-ベンゾトリアゾリルオキシ、1H-ベンゾトリアゾリル、又は、O-SO2-R7ここで、R7は、R2として定義され、そして、R2とR7は、同一であるか又は異なっている、又は、NR8SO2R9ここで、R8は、カルボニルであり、及び、R9は、置換されていないか又は置換されているフェニルであり、そして、R8とR9は、互いに結合しているか又は結合していないであると反応させることにより、その際、該反応は、1位が置換されているイミダゾール塩基;又は、1位が置換されている少なくとも1種類のイミダゾール塩基を含んでいる塩基混合物;の存在下で実施する、前記方法。式3-1式中、R1a~R1d及びR3は、請求項1で定義されているとおりであり;及び、R2は、C1-C6-アルキル又はC3-C7-シクロアルキル[ここで、該アルキルラジカル又は該シクロアルキルラジカルは、完全に又は部分的にフッ素で置換されている]であり;及び、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、水素、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり:ここで、式中、R1aがフッ素である;及び、R2が、2,2,-ジフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロエチルである;式3-1の化合物は除外されるで表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドールを調製する、請求項1に記載の方法。R3が水素である、請求項1又は2に記載の調製方法。R2がジフルオロメタンである、請求項1~3のいずれか1項に記載の調製方法。1位が置換されている前記イミダゾール塩基が、1-C1-C6-アルキル-1H-イミダゾール、1-C1-C7-シクロアルキル-1H-イミダゾール、1-ベンジル-1H-イミダゾール、1-アリール-1H-イミダゾール、1-ヘタリール-1H-イミダゾール、又は、1位が置換されている特定されたイミダゾール塩基のうちの少なくとも2種類を含んでいる混合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の調製方法。1位が置換されている前記イミダゾール塩基ここで、該イミダゾール塩基は、単独で又は混合して使用されるが、1-メチル-1H-イミダゾール、1-ブチル-1H-イミダゾール又は1-ベンジル-1H-イミダゾールである、請求項5に記載の調製方法。前記塩基混合物が、1位が置換されている少なくとも1種類のイミダゾール塩基含んでおり、及び、さらに、少なくとも1種類の、式4で表される第3級アミン塩基;又は、式5で表される置換ピリジン塩基;又は、式4で表される第3級アミン塩基と式5で表される置換ピリジン塩基の混合物;を含んでいる、請求項1~6のいずれか1項に記載の調製方法。前記第3級アミン塩基が、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCO、1-メチルモルホリン、1-エチルモルホリン、N,N-ジメチルピペラジン、及び、1,2-ビスジメチルアミノエタンを含んでいる群から選択される、請求項7に記載の調製方法。使用する前記ピリジン塩基が、5-エチル-2-メチルピリジン又は3-メチルピリジンである、請求項7に記載の調製方法。前記反応を、溶媒ジクロロメタン、2-メチルテトラヒドロフラン、若しくは、酢酸エチル又は、これらの溶媒の混合物の中で実施する、請求項1~9のいずれか1項に記載の調製方法。前記反応体の添加を、0.05~6時間の期間をかけて、1回で又は2回以上に分けて実施する、請求項1~10のいずれか1項に記載の調製方法。前記スルホニル化の反応温度が、-20°C~10°Cの範囲内にある、請求項1~11のいずれか1項に記載の調製方法。式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール又はそれらの塩3-1a:ここで、いずれの場合にも、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群から、並びに、さらに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキルチオ[ここで、該シクロアルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、及び、フェニル又は1-ナフチル又は2-ナフチル又は1~2個のヘテロ原子ここで、該ヘテロ原子は、互いに独立して、O又はNからなる群から選択されるを有する5員若しくは6員のヘテロ芳香族環[ここで、該アリールラジカル又はヘテロアリールラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]からなる群から選択され;R2は、メチル[ここで、該メチルは、完全に又は部分的にフッ素で置換されている]、又は、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、完全に又は部分的にフッ素で置換されている]であり;R3は、水素、又は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、水素、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;ここで、式3-1aで表される塩においては、Mは、Li、Na、K、Cs、Ba、Mg、Ca、Zn又はNRc4[ここで、Rc=H又はC1-C6-アルキル]であり、及び、対イオンMの数は式3-1aで表される全体として中性の化合物が形成されるように特定の電荷によって決定される。R1a~R1dが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素からなる群から、並びに、さらに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]から選択され;及び、R2が、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり;R3が、水素であり;R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合にも、C1-C4-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]、C1-C4-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]であり;ここで、式3-1aで表される塩においては、Mは、Na及びKである、請求項13に記載の式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール又は式3-1aで表される塩。R1a~R1dが、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メトキシからなる群から選択され;並びに、R2が、ジフルオロメチルであり;R3が、水素であり;及び、R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合にも、メトキシである請求項14に記載の式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール又は式3-1aで表される塩。R1a~R1dが、互いに独立して、水素及びフッ素からなる群から選択される、請求項15に記載の式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール又は式3-1aで表される塩。請求項1若しくは請求項1~12のいずれか1項に記載の式3で表されるN-スルホニル-置換オキシインドールの調製のための、又は請求項13~16のいずれか1項に記載の式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール若しくは式3-1aで表されるそれらの塩の調製のための、1位が置換されているイミダゾール塩基;又は、1位が置換されている少なくとも1種類のイミダゾール塩基を含んでいる塩基混合物;の使用。精密化学製品及び農学に関する活性成分を製造するための中間体としての、請求項1~12のいずれか1項に記載されているように調製された式3で表される化合物の使用、及び、請求項13~16のいずれか1項に記載の式3-1で表される化合物の使用、及び、さらに、それらの塩3-1aの使用。上記背景技術に対して、本発明の目的は、3位に6員ヘテロアリールラジカルを有しているN-スルホニル-置換オキシインドール類を工業規模で得るための最も選択性が高い可能な方法を提供することである。驚くべきことに、1位が置換されているイミダゾールの存在下、又は、1位が置換されているイミダゾール類と第3級アミン塩基の混合物の存在下、又は、1位が置換されているイミダゾール類と置換ピリジン塩基の存在下で、置換されていてもよい3-トリアジニルオキシインドール1の1位にある水素原子を適切な脱離基Xを有しているスルホニル化合物2で置き換えることによって、N-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール類3-1を良好な選択性から極めて良好な選択性で調製することが可能であるということが見いだされたスキーム2。スキーム2:N-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール類3-1の合成:1=3-トリアジニルオキシインドール2=スルホニル化剤B=1位が置換されているイミダゾール塩基、又は、1位が置換されているイミダゾール塩基を含んでいる塩基混合物。イミダゾール類は、特に水の存在下で、分解され得ないので、及び、さらに、等モル量の水素を生成しないので、塩基としての効果において、工業規模で使用するのに適しているという有利点を有している。従って、本発明の目的は、3位に6員ヘテロアリール置換基Qを有している式3式中、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群から、並びに、さらに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキルチオ[ここで、該シクロアルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、及び、フェニル又は1-ナフチル又は2-ナフチル又は1~2個のヘテロ原子ここで、該ヘテロ原子は、互いに独立して、O又はNからなる群から選択されるを有する5員若しくは6員のヘテロ芳香族環[ここで、該アリールラジカル又はヘテロアリールラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]から選択され;R2は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]、又は、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]であり;R3は、水素、又は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;及び、Qは、1~3個の窒素原子を有する6員ヘテロ芳香族環[ここで、該ヘテロ芳香族環は、置換されていないか、又は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC3-C7-シクロアルコキシ若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であるで表されるN-スルホニル-置換オキシインドールを調製する方法であって、式1式中、R1a~R1d、並びに、R3及びQは、式3において定義されているとおりであるで表されるオキシインドール化合物を、溶媒中で、スルホニル化合物2ここで、R2は、式3において定義されているとおりであり;及び、Xは、脱離基として、フッ素、塩素、臭素、1-イミダゾリル、1H-ベンゾトリアゾリルオキシ、1H-ベンゾトリアゾリル、又は、O-SO2-R7ここで、R7は、R2として定義され、そして、R2とR7は、同一であるか又は異なっている、又は、NR8SO2R9ここで、R8は、カルボニルであり、及び、R9は、置換されていないか又は置換されているフェニルであり、そして、R8とR9は、互いに結合しているか又は結合していないであると反応させることによる前記調製方法によって達成され、ここで、該反応は、1位が置換されているイミダゾール塩基;又は、1位が置換されている少なくとも1種類のイミダゾール塩基を含んでいる塩基混合物;の存在下で実施する。Qの定義の下で式1に包含されるヘテロアリールとしては、特に、1,3,5-トリアジン-2-イルを挙げることができる。本発明による方法において使用されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール類及び3-トリアジニルオキシインドール類は、いずれの場合にも、トリアジンラジカルに加えて、ラジカルR2を特徴とし、ここで、R2は、本発明の化合物に関する共通した特徴を表している。使用される塩基は、水の存在下で分解せず、そして、例えば水素化ナトリウムの場合のように、反応中に水素H2を放出することはない。変換さらに、特に、1位が置換されているイミダゾール塩基が、3位に6員ヘテロアリールラジカルを有しているオキシインドール類のO-スルホニル化と比較してN-スルホニル化に対する選択性を著しく改善するということは、驚くべきことである。このことは、特にN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドールを得ることに関して、当てはまる。本発明の方法に関連してイミダゾール塩基を使用することの特に有利な点は、当該塩基が、反応の過程で主成分若しくは二次成分として形成されるO-スルホニル化ヘタリール-置換オキシインドールD又は別の中間体の完全な変換又は部分的な変換を触媒して所望の対応するN-スルホニル化オキシインドールCを生成させることができるということであるということが示された。3-トリアジニルオキシインドールに関する変換は、スキーム3並びに表1及び表2によって例証され、さらに、一例として、実施例1、変型Bによって実証される。スキーム3:3-トリアジニルオキシインドールのスルホニル化中における変換:形成されたO-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールDを変換して所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCを生成させることは、直接的に行われる、即ち、所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCが直接的に形成される実施例1、変型B;又は、間接的に行われる、即ち、出発物質Aの逆形成後、所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCが形成される。O-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールDが変換されて所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCが生成されるということを実証するために、62のO-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールDと30のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCからなる混合物を最初に単離した。混合物全体中の化合物A、化合物C、化合物DのフラクションをHPLCを用いて確認する。単離された混合物の半分を、スルホニル化試薬ジフルオロメタンスルホニルクロリドBの非存在下で、イミダゾール塩基1-メチル-1H-イミダゾールと反応させる表1を参照されたい。比較のために、62のO-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールDと30のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCを含んでいる単離された混合物の残りの半分を、スルホニル化試薬フルオロメタンスルホニルクロリドBの非存在下に、1-メチル-1H-イミダゾール無しで、0°Cで撹拌する表2を参照されたい。表11-メチル-1H-イミダゾールの添加後表1中に要約されている結果は、1-メチル-1H-イミダゾールの存在下において、所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCを生成させるO-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールDの変換が起こっているということを示している。所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCの含有量は、30から出発して58まで増加している。即ち、イミダゾールが触媒する変換によって、N-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCがほぼ倍増している。表21-メチル-1H-イミダゾールの添加無し表2中に要約されている結果は、1-メチル-1H-イミダゾールを添加すること無しでは、所望のN-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールCを生成させるO-スルホニル化3-トリアジニルオキシインドールDの所望の変換が起こらないということを示している。本発明による化合物に関して上記及び下記において使用されている別の名称について、要約して説明する。それらの名称は、当業者は周知しており、そして、特に、以下で説明されている意味を有する。本出願において、3-トリアジニルオキシインドールについて言及されている場合、式1-1に包含される化合物のうちの1種類が意図されている。出発物質として好ましくは使用される3-トリアジニルオキシインドール1-1ここで、ラジカルR1a~R1d、R3、R4及びR5は、上記で定義されているとおりであるは、当業者には既知の方法を用いて調製することができる。本出願において、スルホニル化合物について言及されている場合、式2に包含される化合物のうちの1種類が意図されている。式2で表される化合物において、R2及びXは、上記で定義されているとおりである。出発物質として使用されるスルホニル化合物2は、既知であり、又は、当業者には既知の方法を用いて調製することができる。本出願において、第3級アミン塩基について言及されている場合、式4式中、R10a、R10b及びR10cは、互いに独立して、分枝鎖又は非分枝鎖のC1-C6-アルキルであり、そして、非末端位にある置換基R10a、R10b及びR10cのうちの少なくとも1は、さらなるヘテロ原子例えば、酸素又は硫黄又は基NR10dここで、R10dは、C1-C6-アルキルであるを含んでおり;又は、R10bとR10cは、互いに一緒に3~10員の環に結合しており、そして、該環は、少なくとも1のさらなるヘテロ原子例えば、酸素又は硫黄又は基NR10dここで、R10dは、C1-C6-アルキルであるを含むことができ;又は、R10aとR10bとR10cは、一緒に、二環を形成し、その際、式4中に存在している窒素原子は1つの橋頭原子を形成し、そして、もう一方の橋頭原子は炭素又は窒素であることができ、もう一方の橋頭原子が炭素である場合、一方又は両方の環は、少なくとも1のさらなるヘテロ原子例えば、酸素又は硫黄又は基NR10dここで、R10dは、C1-C6-アルキルであるも含んでおり、並びに、環原子は、二重結合を介して結合することもできるに包含される化合物のうちの1種類が意図されている。式4で表される化合物が2個以上のヘテロ原子を含んでいる場合、該ヘテロ原子は、互いに隣接して直接結合することはできない。本出願において、置換ピリジン塩基について言及されている場合、式5式中、R11a、R11b、R11c、R11d及びR11eは、互いに独立して、水素、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルであり、そして、置換基R11a、R11b、R11c、R11d及びR11eのうちの少なくとも1は、水素ではないに包含される化合物のうちの1種類が意図されている。呼称ハロゲンは、例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。該呼称がラジカルに対して使用される場合、ハロゲンは、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。アルキルは、直鎖又は分枝開鎖の飽和炭化水素ラジカルを意味する。表現C1-C4アルキルは、炭素原子に関して与えられている範囲に対応する1~4個の炭素原子を有するアルキルの略記を意味する。即ち、表現C1-C4アルキルは、メチルラジカル、エチルラジカル、1-プロピルラジカル、2-プロピルラジカル、1-ブチルラジカル、2-ブチルラジカル、2-メチルプロピルラジカル又はtert-ブチルラジカルを包含する。示されているさらに大きな範囲の炭素原子を有する一般的なアルキルラジカル例えば、C1-C6アルキルは、同様に、さらに大きな数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルラジカルを包含する。即ち、上記例によれば、5個及び6個の炭素原子を有するアルキルラジカルを包含する。シクロアルキルは、飽和炭素環式環系、好ましくは、3~8個の環炭素原子を有する飽和炭素環式環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどを意味する。場合により置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が包含される。その場合、シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデンも包含される。場合により置換されていてもよいシクロアルキルの場合、脂肪族多環式系、例えば、ビシクロ[1.1.0]ブタン-1-イル、ビシクロ[1.1.0]ブタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-1-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-2-イル、ビシクロ[2.1.0]ペンタン-5-イル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルノルボルニル、アダマンタン-1-イル及びアダマンタン-2-イルなども包含される。置換されているシクロアルキルの場合、脂肪族スピロ環系、例えば、スピロ[2.2]ペンタ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-1-イル、スピロ[2.3]ヘキサ-4-イル、3-スピロ[2.3]ヘキサ-5-イルなども包含される。アリールは、芳香族の単環系、二環系又は多環系、好ましくは、6~14個の環炭素原子特に、6~10個の環炭素原子を有する芳香族の単環系、二環系又は多環系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなどを意味し、好ましくは、フェニルを意味する。同様に、用語場合により置換されていてもよいアリールには、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も包含され、ここで、結合位置は芳香族環系上にある。系統的な観点からは、アリールは、通常、用語場合により置換されていてもよいフェニルにも包含される。アルコキシは、酸素原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味し、アルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルオキシは、酸素原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、及び、シクロアルケニルオキシは、酸素原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。アルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキルラジカルを意味し、アルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルケニルラジカルを意味し、アルキニルチオは、硫黄原子を介して結合しているアルキニルラジカルを意味し、シクロアルキルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルキルラジカルを意味し、及び、シクロアルケニルチオは、硫黄原子を介して結合しているシクロアルケニルラジカルを意味する。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、同一であるか又は異なっているハロゲン原子で部分的又は完全にに置換されているアルキル、アルケニル又はアルキニル、例えば、モノハロアルキル、例えば、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2F;ペルハロアルキル、例えば、CCl3又はCF3又はCF2CF3;ポリハロアルキル、例えば、CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3などを意味する。ハロアルコキシは、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3及びOCH2CH2Clなどである。同様のことは、ハロアルケニル及びハロゲンで置換されている別のラジカルにも適用される。特に別途定義されていない限り、定義1以上のラジカルで置換されているは、互いに独立して、1以上の同一であるか又は異なっているラジカルを意味し、その際、基体としての1つの環上の2以上のラジカルは、1以上の環を形成することができる。置換されているアルキルラジカル、置換されているシクロアルキルラジカル、置換されているシクロアルケニルラジカル、置換されているアリールラジカル、置換されているフェニルラジカル、置換されているベンジルラジカル、置換されているヘテロシクリルラジカル及び置換されているヘテロアリールラジカルなどの置換されているラジカルは、例えば、置換されていない基体から誘導された置換されているラジカルを意味し、ここで、該置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ若しくはカルボキシ基と同等の基、シアノ、イソシアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノアルキルアミノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えば、アシルアミノ、モノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、並びに、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルここで、最後に挙げられている環式基は、それぞれ、特定のアルキルラジカルの場合のように、二価官能基又はヘテロ原子を介して結合することもできる、並びに、アルキルスルフィニルここで、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが包含される、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニルの群から選択される1以上好ましくは、1、2又は3のラジカルであり、並びに、環状ラジカル=環状基体の場合、該置換基は、アルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていてもよいモノアルキルアミノアルキル及び場合により置換されていてもよいジアルキルアミノアルキル並びにヒドロキシアルキルも意味する。用語置換されているラジカル例えば、置換されているアルキルなどには、特定されている飽和炭化水素含有ラジカルに加えて、対応する不飽和の脂肪族ラジカル及び芳香族ラジカル、例えば、場合により置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルケニルアミノカルボニル及びジアルケニルアミノカルボニル、モノアルキニルアミノカルボニル及びジアルキニルアミノカルボニル、モノアルケニルアミノ及びジアルケニルアミノ、モノアルキニルアミノ及びジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなども置換基として包含される。環中に脂肪族部分を有している置換されている環状ラジカルの場合、二重結合で当該環に結合している置換基を有する環系、例えば、アルキリデン基例えば、メチリデン又はエチリデン、又は、オキソ基、イミノ基若しくは置換されているイミノ基で置換されている環系も包含される。いずれの場合にも、置換されていないか又は置換されているラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であることができる。かくして、例えば、C4-アルキルと称されるラジカルは、非分枝鎖ブチルラジカルと同様に、全ての別のC4異性体これは、tert-ブチルを包含するを包含する。2以上のラジカルが1以上の環を形成する場合、それらは、炭素環式、ヘテロ環式、飽和、部分的飽和、不飽和例えば、芳香族であってもよいであることができ、及び、場合によりさらに置換されていてもよい。縮合環は、好ましくは、5員又は6員の環であり、特に好ましくは、ベンゾ縮合環である。好ましい一実施形態では、R2は、C1-C6-アルキル又はC3-C7-シクロアルキルここで、該アルキルラジカル又は該シクロアルキルラジカルは、完全に又は部分的にフッ素で置換されているであるが、式中、R1aがフッ素である;及び、R2が、2,2,-ジフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロエチルである;式3-1の化合物は除外される。それは、これらの特定の化合物の形成は、本出願中に記載されている反応条件下で実証することができなかったからである。しかしながら、このことは、これらの化合物が、例えば、塩基混合物の組成を変えることによって、又は、反応温度若しくは反応中の圧力を変えることによって、調製することが可能であるという事実を排除するものではない。上記好ましい実施形態において、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、水素、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]である。好ましいさらなる実施形態では、R3=Hである。この場合、式3-1で表される化合物は、完全に又は部分的に、互変異性エノール形体で又は塩3-1aここで、R1a~R1d、並びに、R2、R4及びR5は、上記で定義されているとおりであり;及び、Mは、Li、Na、K、Cs、Ba、Mg、Ca、Zn又はNRc4[ここで、Rc=H又はC1-C6-アルキル]であり、及び、対イオンMの数は式3-1aで表される化合物が全体として中性となるように特定の電荷によって決定されるとして存在し得る。最も好ましい実施形態では、スルホニル化剤としてジフルオロメタンスルホニルクロリドを使用する。即ち、R2は、ジフルオロメチルである。本発明に従って使用されるイミダゾール塩基は、好ましくは、1-C1-C6-アルキル-1H-イミダゾール、1-C1-C7-シクロアルキル-1H-イミダゾール、1-ベンジル-1H-イミダゾール、1-アリール-1H-イミダゾール、1-ヘタリール-1H-イミダゾール、又は、1位が置換されている特定されたイミダゾール塩基のうちの少なくとも2種類を含んでいる混合物である。該イミダゾール塩基は、特に好ましくは、1-メチル-1H-イミダゾール、1-ブチル-1H-イミダゾール又は1-ベンジル-1H-イミダゾールであり、ここで、これらは、単独で又は混合して使用することが可能であり、1-メチル-1H-イミダゾールを使用するのが極めて特に好ましい。別の塩基例えば、従来技術において記載されている塩基である水素化ナトリウム又はカリウムtert-ブチレートと比較して、これらの塩基は、等モル量の水素を生成しない、又は、水と接触しても分解しない、従って、工業規模で使用するのに適している、という有利点を有している。第3級アミン塩基又は置換されているピリジン塩基は、それらだけでは、出発物質のN-スルホニル化をもたらさない。例えば、塩基としての1-メチル-1H-イミダゾールと一緒にトリフルオロメタンスルホン酸無水物を使用するスルホニル化に際しては、N-スルホニル化生成物が形成されるということが示され実施例9、それに対して、塩基として1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCOを使用すると優先的にO-スルホニル化生成物が形成されるということが示された実施例10。N-スルホニル化とO-スルホニル化の間の区別は、生成物の紫外線吸収を測定することによって実施することができる。N-スルホニル化生成物は、O-スルホニル化生成物が有していない360nmにおける吸収極大を示す。使用される3-トリアジニルオキシインドールに基づいて、1-メチル-1H-イミダゾールのみを1当量よりも少ない量で使用する場合、収量が低減することが予期される。しかしながら、驚くべきことに、1-アルキル-1H-イミダゾールと第3級環状アミン塩基例えば、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCO、メチルモルホリン、1-エチルモルホリン、N,N-ジメチルピペラジン又は1,2-ビスジメチルアミノエタン又は置換されているピリジン塩基例えば、5-エチル-2-メチルピリジンのいずれかからなる混合物ここで、使用される3-トリアジニルオキシインドールに基づいて、1当量未満の1-メチル-1H-イミダゾールが存在しているを使用した場合に、出発物質の選択的なN-スルホニル化が可能であるということが見いだされた実施例1、変型C。1位が置換されているイミダゾールに加えて、種々の塩基のタイプの混合物この場合、1つの塩基のタイプは、1位が置換されているイミダゾールであるを使用することも、本発明の範囲内である。好ましいのは、少なくとも1種類の、第3級アミン塩基、又は、置換ピリジン塩基を含み、さらに、1位が置換されている以下のイミダゾール塩基:1-C1-C6アルキル-1H-イミダゾール、1-シクロアルキル-1H-イミダゾール、1-ベンジル-1H-イミダゾール、1-アリール-1H-イミダゾール、又は、1-ヘタリール-1H-イミダゾールのうちの少なくとも1種類も含んでいる塩基混合物である。使用する第3級アミン塩基は、好ましくは、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンDABCO、1-メチルモルホリン、1-エチルモルホリン、N,N-ジメチルピペラジン又は1,2-ビスジメチルアミノエタンである。1種類以上の1-アルキル-1H-イミダゾールとの混合物における置換されているピリジン塩基としては、5-エチル-2-メチルピリジン又は3-メチルピリジン又はそれら2種類の混合物を使用するのが好ましい。1つの重要な態様は、その中で当該反応を実施する溶媒の選択に関する。当該反応は、極性溶媒、若しくは、非極性溶媒の中で実施することができるか、又は、極性溶媒若しくは非極性溶媒の混合物の中で実施することができる。使用することが可能な非極性溶媒は、芳香族化合物、特に、トルエン、キシレン又はクロロベンゼンである。使用することが可能な極性有機溶媒は、ハロアルカン類、特に、ジクロロメタン若しくはジクロロエタン;又は、ケトン類、特に、ブタノン、2-メチルブタノン;ニトリル類、特に、アセトニトリル、ブチロニトリル、イソブチルニトリル;エーテル類、特に、ジオキサン、2-メチルテトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル、シクロプロピルメチルエーテル、ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン;又は、エステル類、特に、酢酸エチル、酢酸n-ブチル若しくは酢酸イソプロピル;である。特定された極性溶媒は、それら単独で使用することが可能であるか、又は、別の溶媒と混合して、好ましくは、別の極性有機溶媒と混合して使用することが可能である。特に好ましいのは、溶媒として、ジクロロメタン、2-メチルテトラヒドロフラン若しくは酢酸エチルを用いて、又は、上記で記載した特に好ましい溶媒のうちの少なくとも1種類を含んでいる混合物を用いて、当該方法を実施することである。式3で表される化合物を調製するための本発明による方法は、3-トリアジニルオキシインドール1当量を適切な溶媒中でスルホニル化合物及びイミダゾール塩基又はイミダゾール塩基を含んでいる混合物と反応させるという事実に基づいている。ここで、該スルホニル化合物は、等モル量又は過剰量1.0~6当量、好ましくは、1.2~2当量で使用する。該塩基も、1種類であろうと又は2種類以上の塩基の混合物としても、同様に、等モル量又は過剰量1.0~7当量、好ましくは、1.4~2.5当量で使用する。反応体の添加は、最大で24時間、好ましくは、最大で6時間、特に、0.05~6時間の期間をかけて、1回で又は2回以上に分けて実施することができる。該スルホニル化の反応温度は、-100°C~50°Cの範囲内にあり、好ましくは、-20°C~10°Cの範囲内にある。該反応は、場合により加圧下で実施することができる。生成物の良好な収率のためには、最初に3-トリアジニルオキシインドールを塩基全量又は部分量と一緒に初期装入物として適切な溶媒の中に導入し、次いで、スルホニル化合物と場合によりさらなる量の同じ塩基又はもう1種類の塩基又は種々の塩基の混合物を1回で又は2回以上に分けて添加すれば有利である。添加の変形態様は、3-トリアジニルオキシインドールとスルホニル化合物を初期装入物として適切な溶媒の中に導入し、次いで、当該塩基又は種々の塩基の混合物を1回で又は2回以上に分けて添加することを含んでいる。あるいは、3-トリアジニルオキシインドールも、スルホニル化合物と当該塩基の初期装入物に1回で又は2回以上に分けて添加することができる。3-トリアジニルオキシインドールを塩として反応混合物に添加することは、本発明の範囲内である。この場合、場合により少なめの塩基を使用することが可能である。全ての反応体は、反応混合物に、純粋な形態で、又は、互いに予め混合させた状態で、又は、溶媒若しくは溶媒混合物に溶解若しくは懸濁させた状態で、添加することができる。反応の過程で、反応体のさらに良好な混合を促進するためにさらなる溶媒を添加することができる。使用する反応条件に応じて、全ての反応体を添加した後の後撹拌時間after-stirringtimeは、最大で96時間までの範囲、好ましくは、0.05~24時間の範囲である。後撹拌時間は、特にR3=Hである場合に有利である。それは、特にこの場合、スルホニル化反応中に、O-スルホニル化生成物も少なくとも部分的に形成され得るが、そのO-スルホニル化生成物が、今度は、上記で説明したように、イミダゾール塩基の影響下で、式3で表される所望のN-スルホニル化生成物に変換されるか、及び/又は、さらに反応し得るからである。式3で表される所望の生成物の後処理及び単離は、さまざまな方法で実施することが可能であり、そして、それは、例えば、溶媒の選択に依存するか、又は、当該生成物が固体であるか若しくは液体であるかに依存する。式3又は式3-1で表される固体生成物を含んでいる反応混合物は、濾過する。このようにして得られた固体生成物は、適切な溶媒及び/又は水性酸で洗浄することができる。さらに、式3で表される生成物を含んでいる反応混合物に、その中での当該生成物の溶解性が低い別の高沸点溶媒を添加し、そして、低沸点溶媒を完全に又は部分的に留去してもよい。次いで、固体として存在している生成物を、濾過し、そして、適切な溶媒及び/又は水性酸で洗浄することができる。さらに、より高い純度を達成するために、濾過と場合による洗浄の後で得られた生成物を適切な溶媒又は2種類以上の溶媒混合物から撹拌によって抽出することも、本発明の範囲内である。さらに、反応混合物中に存在している式3若しくは式3-1で表される生成物又はそれらの塩3-1aそ単離することなくさらに反応させて、連続的に生成物を得てもよい。本発明は、さらにまた、式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール又はそれらの塩3-1aも提供するが、その際、それら化合物の調製方法の種類には関係しない。かくして、式3-1で表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール及びそれらの塩3-1aも包含され、ここで、いずれの場合にも、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群から、並びに、さらに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキルチオ[ここで、該シクロアルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、及び、フェニル又は1-ナフチル又は2-ナフチル又は1~2個のヘテロ原子ここで、該ヘテロ原子は、互いに独立して、O又はNからなる群から選択されるを有する5員若しくは6員のヘテロ芳香族環[ここで、該アリールラジカル又はヘテロアリールラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]からなる群から選択され;R2は、メチル[ここで、該メチルは、完全に又は部分的にフッ素で置換されている]、又は、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、完全に又は部分的にフッ素で置換されている]であり;R3は、水素、又は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、水素、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;ここで、式3-1aで表される塩においては、Mは、Li、Na、K、Cs、Ba、Mg、Ca、Zn又はNRc4[ここで、Rc=H又はC1-C6-アルキル]であり、及び、対イオンMの数は式3-1aで表される全体として中性の化合物が形成されるように特定の電荷によって決定される。適切な場合には、全ての立体異性体、回転異性体、互変異性体及び多形形態も、式3-1及び式3-1aに包含される。特に好ましいのは、式3-1で表される化合物又は式3-1aで表される塩式中、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素からなる群から、並びに、さらに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]、又は、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]から選択され;及び、R2は、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルであり;R3は、水素であり;R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、C1-C4-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]、C1-C4-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖である]であり;ここで、式3-1aで表される塩においては、Mは、Na及びKであるである。極めて特に好ましいのは、式3-1で表される化合物又は式3-1aで表されるその塩式中、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メトキシからなる群から選択され;並びに、R2は、ジフルオロメチルであり;R3は、水素であり;及び、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、メトキシであるである。最も好ましいのは、式3-1で表される化合物又は式3-1aで表されるその塩式中、R1a~R1dは、互いに独立して、水素及びフッ素からなる群から選択されるである。本発明は、さらにまた、本発明に従って調製された式3若しくは式3-1で表される化合物又はそれらの塩3-1aの薬学又は農学における活性成分としての使用も提供し、並びに、農学の活性成分を製造するための、又は、精密化学製品及び農学に関する活性成分を製造するための中間体を製造するための、特定された化合物の使用も提供する。特に好ましいのは、殺菌剤若しくは除草剤としての使用、並びに/又は、殺菌剤及び除草剤の製造、並びに/又は、特定された化合物の殺菌剤及び除草剤を製造するための中間体としての使用である。特定された化合物の除草剤としての使用、及び/又は、除草剤の製造が、極めて特に好ましい。本発明による方法で調製される式3-1及び式3-1aで表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール並びにさらに式3で表される別のN-スルホニル-置換3-ヘテロアリールオキシインドールは、精密化学製品及び農学に関する活性成分を製造するための中間体として適している。それらから、式4-1で表されるN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミドを製造することが可能であり下記スキーム4を参照されたい、それらの除草活性WO2007/031208A2を参照されたい及び殺菌活性WO2006/008159A1を参照されたいは、引用されている2件の公開明細書の中に示されている。式3で表される化合物は、N-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドールである。下記スキーム4において、N-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドールは、式3-1で表されている。スキーム4は、新規多段階合成方法を示しており、その合成方法によれば、全体で5段階の反応において式7-1で表される3-アルキルスルファニル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンから出発して、式4-1で表されるN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミドを調製することが可能であり、その除草活性WO2007/031208A2を参照されたい及び殺菌活性WO2006/008159A1を参照されたいは既に比較的以前から知られている。スキーム4:作物保護に適しているN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミド類4-1、特に、除草活性を有するもの、を調製するための多段階調製方法N-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミド4-1を調製するためのスキーム4による多段階調製方法は、以下の部分段階で構成される:置換されているか又は置換されていない3-アルキルスルファニル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン7-1を還元して、置換されているか又は置換されていない1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン6-1を生成させる段階このプロセスは、工業規模で実施可能であり、そして、出願番号EP10162381.7の特許出願に記載されている;置換されているか又は置換されていない1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン6-1をアリール化して、トリアジニル-置換オキシインドール5-1を生成させる段階このプロセスは、工業規模で実施可能であり、そして、出願番号EP10196205.8の特許出願に記載されている;本発明によるスルホニル化方法に従ってトリアジニル-置換オキシインドール5-1をスルホニル化して、N-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール3-1を生成させる段階;N-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドール3-1を酸化的開環に付して、2-トリアジニルカルボニルスルホンアニリド1-1を生成させる段階このプロセスは、工業規模で実施可能であり、そして、特許出願DE102011086382.6に記載されている;2-トリアジニルカルボニルスルホンアニリド1-1をアルキル化して、N-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミド4-1を生成させる段階このプロセスは、出願番号WO2006/008159A1の特許出願に記載されている。N-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミド類4-1及び2-トリアジニルカルボニルスルホンアニリド類1-1を調製するための既知方法と比較して、スキーム4に示されている多段階調製方法は、オキシインドール化合物が出発物質として及び/又は中間体として使用されるという事実に関して、注目すべきである。これは、当該調製方法が、既知調製方法とは対照的に工業規模で実施することが可能であり、同時に、高い収率を達成することが可能であるという有利点を有している。スキーム4に要約されているプロセスを実施する方法は、以下に詳細に開示されている。当該還元これは、スキーム4では、全体で5段階の調製方法の第1の反応段階であるは、独立した準備段階Bとして下記で扱われている。従って、以下で詳細に記載されているプロセスAは、アリール化、スルホニル化、酸化及びアルキル化の段階のみを含んでいる。A式4-1式中、R1a~R1dは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素からなる群から、並びに、さらに、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルコキシ[ここで、該シクロアルコキシラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルキルチオ[ここで、該アルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C3-C7-シクロアルキルチオ[ここで、該シクロアルキルチオラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルコキシからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、及び、フェニル又は1-ナフチル又は2-ナフチル又は1~2個のヘテロ原子ここで、該ヘテロ原子は、互いに独立して、O又はNからなる群から選択されるを有する5員若しくは6員のヘテロ芳香族環[ここで、該アリールラジカル又はヘテロアリールラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキル若しくはC1-C4-アルキルチオからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]からなる群から選択され;R2は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]、又は、C3-C7-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]であり;R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にも、水素、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]、C1-C6-アルコキシ[ここで、該アルコキシラジカルは、分枝鎖又は非分枝鎖であり、そして、置換されていないか、又は、フッ素、塩素、C1-C4-アルコキシ若しくはC3-C7-シクロアルキルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている]であり;並びに、R8は、C1-C6-アルキル[ここで、該アルキルラジカルは、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されている]、C1-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルケニル又はC1-C6-アルコキシアルキル[ここで、特定されているラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、完全に若しくは部分的にフッ素で置換されているで表されるN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミドを調製するためのプロセスであって、ここで、式6-1式中、R1a~R1dは、式4-1に関して定義されているとおりであり;R3は、水素であり;及び、R7は、水素であるで表される1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンを、第1段階において、アリール化によって反応させて、式5-1式中、R1a~R1d及びR4及びR5は、式4-1に関して定義されているとおりであり、並びに、R3及びR7は、式6-1に関して定義されているとおりであるで表されるトリアジニル-置換オキシインドールを生成させ;及び、式5-1で表されるアリール化生成物を、第2段階において、スルホニル化によって反応させて、式3-1式中、R1a~R1d、R2及びR4及びR5は、式4-1に関して定義されているとおりであり、並びに、R3は、式6-1に関して定義されているとおりであるで表されるN-スルホニル-置換3-トリアジニルオキシインドールを生成させ;及び、式3-1で表されるスルホニル化生成物を、第3段階において、酸化的開環に付すことによって反応させて、式1-1式中、R1a~R1d、R2並びにさらにR4及びR5は、式4-1に関して定義されているとおりであるで表される2-トリアジニルカルボニルスルホンアニリドを生成させ;及び、式1-1で表される酸化生成物を、第4段階において、アルキル化によって反応させて、式4-1式中、R1a~R1d、R2、R4、R5及びR8は、式4-1に関して定義されているとおりであるで表されるN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミドを生成させ;その際、使用するアルキル化剤は、X-R8[ここで、Xは、塩素、臭素又はヨウ素であり、及び、R8は、式4-1に関して上記で定義されているとおりである];又は、R82SO4[ここで、R8は、式4-1に関して上記で定義されているとおりである];である。上記スルホニル化は、本発明の教示に従って、即ち、1位が置換されているイミダゾール塩基;又は、1位が置換されている少なくとも1種類のイミダゾール塩基を含んでいる塩基混合物;の存在下で、実施する。特に好ましいイミダゾール塩基は、1-メチル-1H-イミダゾール、1-ブチル-1H-イミダゾール又は1-ベンジル-1H-イミダゾールであり、ここで、これらは、単独で又は混合して使用することが可能であり、1-メチル-1H-イミダゾールを使用するのが極めて特に好ましい。B式4-1で表されるN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミドを調製するためのプロセスであって、ここで、出発物質として使用される式6-1で表される化合物は、先行するプロセス段階において調製され、その先行するプロセス段階においては、式7-1式中、R1a~R1dは、式4-1に関して定義されているとおりであり;R3は、水素であり;R7は、水素であり;及び、R6は、置換されていないか若しくは置換されているC1-C14-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ベンジル又はCH2-COO-C1-C6-アルキルであるで表される3-アルキルスルファニル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンから出発して、それを、還元によって変換して、1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン6-1ここで、R1a~R1d、R3及びR7は、式7-1に関して定義されているとおりであるを生成させる。上記還元を実施する場合、a式7-1で表される化合物を極性溶媒に溶解又は懸濁させ;bその溶液又は懸濁液に硫黄含有塩を添加し;及び、cその反応混合物を高くても当該極性溶媒の沸点に相当する温度で還流しながら加熱する。特に好ましい硫黄含有塩は、重亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜チオン酸ナトリウムsodiumthionite、亜ジチオン酸ナトリウム及びチオ硫酸ナトリウムからなる群から選択されるナトリウム塩である。式4-1で表されるN-アルキル-N-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルカンスルホンアミドの除草効果WO2007/031208A2を参照されたい及び殺菌効果WO2006/008159A1を参照されたいは、既に述べたように、比較的以前から知られている。従って、スキーム4、並びに、プロセスA及びプロセスBを実施する方法は、式3で表されるヘテロアリール-置換オキシインドール及び式3-1で表されるトリアジニル-置換オキシインドール又はそれらの塩3-1aが作物保護組成物特に、除草剤及び殺菌剤を製造するための中間体として適しているということを実証している。式3若しくは式3-1で表される化合物又はそれらの塩3-1aをN-[2-1,3,5-トリアジン-2-イルカルボニルフェニル]アルキルスルホンアミド類を製造するための中間体として使用することが、最も好ましい。実施例下記実施例によって本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明の対象はそれら実施例に限定されるものではない。下記実施例において、量的なデータは、特に別途具体的に定義されていない限り、重量に基づいている本明細書中においては、これと同様に、重量=重量基準のを使用した。測定単位、物理的パラメータなどに関しては、慣習的な略記が使用されている。例えば、h=時間s、m.p.=融点、L=リットル、mL=ミリリットル、g=グラム、min=分s、インバキュオinvacuo=真空下inavacuum=減圧下、理論のoftheory=理論による収率、RT=室温、eq.=当量。NMRスペクトルにおけるカップリングパターンは、それらがどのように見えるかについて記載されている。特に別途示されていない限り、HPLC分析におけるフラクションは、相対的面積で与えられている。LCMS分析におけるは、クロマトグラムにおけるそれぞれの成分の相対的フラクションである。実施例1:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製変型A:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン95.7g及び1-メチル-1H-イミダゾール53.1gを初期装入物として1120mLの酢酸エチルの中に導入し、窒素下、0°Cまで冷却する。強く撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド73.7gを0°C~5°Cで30分間かけて滴下して加え、その混合物を、3.5時間、後撹拌する。その反応混合物にさらなるジフルオロメタンスルホニルクロリド4.9gを添加し、1.5時間撹拌する。その反応混合物を500mLの水と混合させ、強く混ぜ合わせる。有機溶媒の大部分を減圧下で留去し、その残渣を濾過する。固体生成物をいずれの場合にも250mLの水で2回洗浄し、撹拌することにより400mLの酢酸エチル/ヘプタン1:1から抽出し、濾過し、100mLの酢酸エチル/ヘプタン1:1で洗浄する。これにより、標題化合物が、標準物質に対する純度96の固体として得られる123.1g、理論の91。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=40595;1H-NMR400MHz,CDCl3:δppm=12.6s,広幅,1H,7.83d,1H,7.20dt,1H,6.93dd,1H,6.70t,1H,4.21s,3H,4.16s,3H。変型B:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン100g及び1-メチル-1H-イミダゾール44.8gを初期装入物として670mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、-10°Cまで冷却する。強く撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド72.6gを-12°C~-3°Cで35分間かけて滴下して加え、その混合物を、-10°C~-5°Cで4.5時間、後撹拌する。1時間後及び3時間後のHPLCでのチェックにより、中間体として製造されたO-スルホニル化出発物質これは、反応の終了時点では所望の生成物に実質的に完全に変換されているの存在が示される。その反応混合物を500mLの水と混合させ、強く混ぜ合わせる。有機溶媒の大部分を減圧下で留去し、その残渣を濾過する。固体生成物を、いずれの場合にも100mLの5強度塩酸で2回洗浄し、及び、いずれの場合にも100mLの水で2回洗浄し、減圧乾燥室内で乾燥させる。これにより、標題化合物が、標準物質に対する純度93の個体として得られる136g、理論の93。その生成物のNMRシグナルは、変型Aで得られた生成物のシグナルと一致する。変型C:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン10g;33mmolを初期装入物として40mLのジクロロメタンの中に導入し、-20°Cまで冷却する。1-メチル-1H-イミダゾール0.84g;10mmol及び4-エチルモルホリン5.5g、47mmolを添加し、その反応混合物を短時間撹拌する。強く撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド6.2gを-20°C~-10°Cで滴下して加え、その混合物を、-20°C~-10°Cで3時間、後撹拌する。それを50mLのジクロロメタンと混合させ、1時間、後撹拌する。ジフルオロメタンスルホニルクロリド0.5gを添加し、その混合物を、1時間、後撹拌する。その反応混合物を加熱して室温とし、撹拌フラスコstirring-outflaskに移し、100mLの水と混合させる。有機溶媒の大部分を減圧下で留去し、その残渣を濾過する。その固体生成物を、いずれの場合にも50mLの5強度塩酸、水及び2-プロパノールで洗浄し、減圧乾燥室内で乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度98.8の固体として得られる13.3g、理論の97。その生成物のNMRシグナルは、変型Aで得られた生成物のシグナルと一致する。変型D=比較例1D:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン3.0gを初期装入物として60mLのテトラヒドロフランの中に導入し、0°Cまで冷却し、水素化ナトリウム0.52g、鉱油中60を添加する。その反応混合物を1時間撹拌し、ジフルオロメタンスルホニルクロリド1.7gを0°Cで滴下して加え、その混合物を、0°Cで12時間、後撹拌する。HPLC分析によって、出発物質72、所望の生成物8及びさらなる成分が検出される。変型E=比較例1E:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン3.0gを初期装入物として60mLのテトラヒドロフランの中に導入し、-30°Cまで冷却し、カリウムtert-ブチレート1.26gを添加する。次いで、その反応混合物を1時間かけて0°Cまで昇温させた後、-60°Cまで冷却し、ジフルオロメタンスルホニルクロリド1.7gを滴下して加え、その混合物を室温までゆっくりと昇温させ、12時間、後撹拌する。HPLC分析によって、出発物質61、所望の生成物6及びさらなる成分が検出される。変型F=比較例1F:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン3.0gを初期装入物として30mLのジクロロメタンの中に導入し、-15°Cまで冷却し、トリエチルアミン1.86gを添加する。その反応混合物を短時間撹拌し、ジフルオロメタンスルホニルクロリド2.2gを滴下して加え、その混合物を、-15~-10°Cで3時間、後撹拌する。その混合物を室温で15時間放置する。HPLC分析によって、出発物質53、所望の生成物約3及びさらなる成分が検出される。変型G:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン3g;10mmolを初期装入物として50mLのジクロロメタンの中に導入する。1-メチル-1H-イミダゾール0.17g;2.0mmol及び5-エチル-2-メチルピリジン2.0g、16mmolを添加し、その反応混合物を-10°Cまで冷却し、短時間撹拌する。強く撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド2.5g、16mmolを-20°C~-5°Cで滴下して加え、-20°C~-5°Cで7時間、後撹拌する。その反応混合物を室温まで昇温させ、撹拌フラスコstirring-outflaskに移し、30mLの水と混合させる。有機溶媒の大部分を減圧下で留去し、その残渣を濾過する。その固体生成物をいずれの場合にも30mLの5強度塩酸、水及び2-プロパノールで洗浄し、減圧乾燥室内で乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度94の固体として得られる3.7g、理論の84。実施例2:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-7-フルオロ-3-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製7-フルオロ-3-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.20g及び1-メチル-1H-イミダゾール0.97gを初期装入物として10mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、0°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド1.21gを2回に分けて添加し、その混合物を室温まで昇温させる。5時間経過した後、1-メチル-1H-イミダゾール0.32g及びジフルオロメタンスルホニルクロリド0.61gを添加し、その混合物を16時間撹拌する。水及び少量の塩酸を添加した後、固体を濾過し、ジクロロメタン及び水で洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度91の個体として得られる1.54g、理論の92。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=38971;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=7.94d,1H,7.53t,1H,7.29dt,1H,7.03dd,1H,4.12s,3H,2.58s,3H。実施例3:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン10g及び1-メチル-1H-イミダゾール5.4gを初期装入物として100mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、-5°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド7.03gを、-5°C~0°Cで、20分間かけて滴下して加え、その混合物を、同温度で2.5時間、後撹拌する。その反応混合物を50mLの水と混合させ、充分に混ぜ合わせる。有機溶媒の大部分を減圧下で留去し、その残渣を濾過する。その固体生成物を水及びアセトニトリルで洗浄し、減圧乾燥室内で乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度93の固体として得られる12.5g、理論の92。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=38798;1H-NMR400MHz,CDCl3:δppm=12.55s,広幅,1H,7.98d,1H,7.76d,1H,7.23t,1H,7.16t,1H,6.68t,1H,4.22s,3H,4.15s,3H。実施例4:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-5-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-5-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン50g及び1-メチル-1H-イミダゾール30.5gを初期装入物として430mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、-10°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド41.8gを70mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を-15°C~-5°Cで30分間かけて滴下して加え、その混合物を、-15°C~0°Cで4時間、後撹拌する。その反応混合物に1-メチル-1H-イミダゾール2.7g及びジフルオロメタンスルホニルクロリド4.9gを添加し、0°Cで2時間撹拌する。氷冷しながら、その反応混合物に300mLの水を添加し、その混合物を、30分間、後撹拌し、有機溶媒の大部分を減圧下で留去する。残渣を濾過し、その固体生成物を、150mLの水で2回洗浄し、40mLのアセトニトリルで2回洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度96の固体として得られる63.9g、理論の95。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=40597;1H-NMR400MHz,CDCl3:δppm=12.5s,広幅,1H,7.63-7.72m,2H,6.85dt,1H,6.67t,1H,4.22s,3H,4.17s,3H。実施例5:3-4,6-ジエトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-1-[ジフルオロメチルスルホニル]-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジエトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.0g及び1-メチル-1H-イミダゾール0.51gを初期装入物として10mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、0°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド0.46gを滴下して加え、その混合物を、0°C~6°Cで2時間、後撹拌する。1-メチル-1H-イミダゾール0.25g及びジフルオロメタンスルホニルクロリド0.23gを添加した後、その混合物を0°C~10°Cで2時間撹拌する。5mLの水を添加した後、その混合物を10強度塩酸を用いてpH2に調節し、有機溶媒の大部分を減圧下で留去する。固体を濾過し、水及びヘプタンで洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度93の固体として得られる1.19g、理論の83。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=43391;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=7.86dd,1H,7.52t,1H,7.22-7.31m,1H,7.00dd,1H,4.58q,4H,1.41t,6H。実施例6:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-5,7-ジフルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-5,7-ジフルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.0g、1-メチル-1H-イミダゾール0.74g及びジフルオロメタンスルホニルクロリド1.09gを、実施例5と同様に、8mLのジクロロメタンの中で反応させる。後処理のために、水を添加し、撹拌する。固体を濾過し、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度97の固体として得られる1.08g、理論の82。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=42396;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=7.64dd,1H,7.51t,1H,7.00dt,1H,4.12s,6H。実施例7:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-5-メトキシ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-5-メトキシ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.0g及び1-メチル-1H-イミダゾール0.51gを初期装入物として8mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、-10°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド0.66gを2回に分けて滴下して加え、その混合物を-5~-10°Cで2.5時間撹拌する。後処理のために水を添加し、その混合物を撹拌する。固体を濾過し、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度99の固体として得られる0.91g、理論の70。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=417100;1H-NMR400MHz,DMSO-D,:δppm=7.61d,1H,7.46d,1H,7.44t,1H,6.71dd,1H,4.11s,6H,3.77s,3H。実施例8:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-メトキシ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-メトキシ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.0g及び1-メチル-1H-イミダゾール0.47gを初期装入物として8mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、-15°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド0.62gを2回に分けて滴下して加え、その混合物を2.5時間で10°Cまで加熱する。それを0°Cまで冷却し、1-メチル-1H-イミダゾール0.24g及びジフルオロメタンスルホニルクロリド0.35gを添加する。その混合物を3時間かけて室温まで昇温させ、4時間、後撹拌し、48時間放置する。後処理のために、水を添加し、その混合物を撹拌する。固体を濾過し、希塩酸及び水で洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度91の固体として得られる0.52g、理論の39。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=41787;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=7.68d,1H,7.46t,1H,7.23t,1H,6.90d,1H,4.11s,6H,3.88s,3H。実施例9:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1-[トリフルオロメチルスルホニル]-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.0g及び1-メチル-1H-イミダゾール1.09gを初期装入物として10mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、0°Cまで冷却する。撹拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.89gを内部温度0~10°Cで4回に分けて添加する。その混合物を15°C以下で1時間撹拌する。その混合物を氷浴中で再度冷却し、水を添加し、塩酸を用いてpHを2に調節し、相を分離させる。有機相を水で洗浄し、脱水し、蒸発させることにより濃縮する。これにより、標題化合物が、HPLC純度68の固体として得られる1.38g、理論の67。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=42335;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=7.96d,1H,7.32dt,1H,7.03dd,1H,4.12s,6H。実施例10:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1H-インドール-2-イルトリフルオロメタンスルホネートの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.0g及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.82gを初期装入物として10mLのジクロロメタンの中に導入し、窒素下、-10°Cまで冷却する。撹拌しながら、トリフルオロメタンスルホン酸無水物1.42gを滴下して加え、その混合物を4.5時間で室温まで昇温させる。その混合物を15時間放置する。1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン0.48g及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物0.94gを添加し、その混合物を5時間撹拌し、希塩酸を用いてpH1-2に調節する。固体を濾過し、ジクロロメタン及び水で洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度88の固体として得られる0.45g、理論の28。紫外線吸収360nmで最大値によって生成物のO-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=42352;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=11.4s,広幅,1H,8.37d,1H,7.31dt,1H,7.24dd,1H,4.06s,6H。実施例11=比較例11:3-フェニル-1H-インドール-2-イル4-メチルベンゼンスルホネートの調製3-フェニルオキシインドール1.15g、4-メチルベンゼンスルホニルクロリド1.06g及び炭酸ナトリウム0.41gを初期装入物として5.5mLの水と11mLのアセトンの中に導入し、予熱しておいた油浴の中で撹拌しながら80°Cまで加熱する。20分間経過した後、5mLのアセトン及び1mLの水を添加し、その混合物をさらに30分間加熱する。その熱溶液を濾過し、固体を20mLの水/アセトン1:1及びメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させる。これにより、HPLC純度98の0.59gの生成物が得られる理論の29。NMRによる構造解明によって、それがO-スルホニル化生成物であることが確認される。濾液から、HPLC純度40の0.67gのさらなる生成物が単離され得る理論の13。LC-MS:M-H=36287;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=10.94s,1H,7.90-7.95m,2H,7.83d,1H,7.40-7.47m,3H,7.35t,1H,7.22-7.28m,4H,7.20t,1H,6.76d,1H,2.33s,3H。実施例12:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製段階a:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン5.0gを初期装入物として225mLのアセトニトリルの中に導入し、水素化ナトリウム0.73g、鉱油中60を添加し、その混合物を高粘度の懸濁液が形成されるまで、後撹拌する。ヨードメタン7.0gを添加した後、その混合物を60°Cまで加熱し、60°Cで11時間撹拌する。有機溶媒の大部分を減圧下で留去する。部分的に結晶質である残渣に2-プロパノールを添加し、生成物を濾過する。これにより、当該中間体が、HPLC純度93の固体として得られる3.46g、理論の64。その構造は、NMR分光法によって確認することができる。LC-MS:MH=30589;1H-NMR400MHz,CDCl3:δppm=8.91s,1H,6.95-7.03m,2H,6.91-6.95m,1H,4.02s,6H,1.90s,3H。段階b:1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン変型A:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン0.50g及び1-メチル-1H-イミダゾール0.37gを初期装入物として5mLのジクロロメタンの中に導入し、-20°Cまで冷却する。撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド0.58gを滴下して加え、その混合物を室温までゆっくりと昇温させる。その混合物を室温で3時間撹拌する。HPLC分析によって、出発物質67、所望の生成物25及びさらなる成分が検出される。その混合物を10mLの水に添加し、相を分離させ、その有機相を減圧下で蒸発させることにより濃縮する。残渣をクロマトグラフィーで精製し、生成物を未反応出発物質から分離させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度86で得られる0.16g、理論の22。2D-NMRを用いて、当該構造をN-スルホニル化化合物であると確認することができる。LC-MS:MH=41985;1H-NMR400MHz,CDCl3:δppm=7.10-7.25m,3H,6.67t,1H,4.02s,6H,1.94s,3H。変型B:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-3-メチル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン5.0gを40mLのジクロロメタンに懸濁させる。1-メチル-1H-イミダゾール6.47g及び1,4-ジメチルピペラジン1.78gを添加し、その溶液を、窒素下で、45°Cで30分間撹拌する。その反応混合物を0°Cまで冷却し、ジフルオロメタンスルホニルクロリド11.9gを20mLのジクロロメタンに溶解させた溶液を30分間かけて滴下して加え、その添加中は、温度を0°Cに維持する。その混合物を、0°Cで1時間、後撹拌する。200mLのジクロロメタンを添加した後、その有機相を200mLの塩酸2及び水で洗浄する。その有機相に、100mLのアセトニトリル及び数滴のN,N-ジメチルホルムアミドを添加し、200mLの水酸化カリウム水溶液3での洗浄と水での洗浄を交互に数回実施する。溶媒の大部分を減圧下で留去する。その残渣を50mLのトルエンに溶解させ、水で3回洗浄する。溶媒を減圧下で留去する。これにより、標題化合物が、HPLC純度93で得られる4.06g、理論の58。その生成物のNMRシグナルは、変型Aで得られた生成物のシグナルと一致する。実施例13=比較例13:3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1H-インドール-2-イル4-メチルベンゼンスルホネートの調製3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-7-フルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン1.15g、4-メチルベンゼンスルホニルクロリド1.06g及び炭酸ナトリウム0.41gを初期装入物として5.5mLの水と11mLのアセトンの中に導入し、予熱しておいた油浴の中で撹拌しながら80°Cまで加熱する。45分間経過した後、その熱溶液を濾過し、固体を20mLの水/アセトン1:1及びメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させる。これにより、0.76gの生成物がHPLC純度97で得られる理論の42。NMRによる構造解明によって、それがO-スルホニル化生成物であることが確認される。濾液から、HPLC純度89の0.41gのさらなる生成物が単離され得る理論の21。LC-MS:M-H=44395;1H-NMR400MHz,DMSO-D6:δppm=13.33s,1H,8.12d,1H,7.64d,2H,7.30d,2H,7.10-7.22m,2H,3.97s,6H,2.33s,3H。実施例14:7-クロロ-1-[ジフルオロメチルスルホニル]-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オンの調製7-クロロ-3-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン6.0gを初期装入物として150mLのジクロロメタンの中に導入する。1-メチル-1H-イミダゾール6.3g及び1,4-ジメチルピペラジン4.4gを添加し、その反応混合物を室温で1時間撹拌する。その混合物を、窒素下、-60°Cまで冷却し、撹拌しながら、ジフルオロメタンスルホニルクロリド14.4gをゆっくりと滴下して加え、その添加中は、温度を-50°C未満に維持する。その混合物を-15°Cまで加熱し、ときどき撹拌しながらその温度で2日間維持する。後処理のために、50mLの水を添加し、有機溶媒の大部分を減圧下で留去する。残渣を濾過し、水で洗浄し、100mLの2-プロパノールの中に入れ、1時間、後撹拌し、濾過し、2-プロパノール及びメタノールで洗浄し、乾燥させる。これにより、標題化合物が、HPLC純度99の固体として得られる5.2g、理論の65。紫外線吸収360nmで最大値、及び、さらに、2D-NMRスペクトルによって、生成物のN-スルホニル化が確認される。LC-MS:MH=421100;1H-NMR400MHz,CDCl3:δppm=12.53s,1H,7.95dd,1H,7.13-7.21m,2H,6.96t,1H,4.21s,3H,4.16s,3H。"