"一般式1式中、R1及びR2は、それぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基又は炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基を表すが、R1及びR2がともにフッ素原子、塩素原子及びシアノ基から選ばれる置換基を表すことはなく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及び/又はアルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、さらにこれら基中の1個又は2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して酸素原子が2個以上連続的に結合しないように-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-に置換されていてもよく、これら基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-又は-C≡C-に置換されていてもよく、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C4H8-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し、A1、A2、A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-1,4-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基を表し、A1、A2、A3、A4、A5及びA6中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子に置換されていてもよく、A1、A2、A3、A4、A5及びA6中の非隣接の1個又は2個以上の-CH=は-N=で置換されていてもよいが、存在するA1、A2、A3、A4、A5及びA6の少なくとも1個は一般式2式中、X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立して水素原子又はハロゲン原子を表す。で表されるナフタレン-2,6-ジイル基を表し、m、n及びpはそれぞれ独立して0又は1を表すが、mnpは0~2を表す。で表される化合物。一般式1において、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の1個又は2個以上がハロゲン原子である請求項1記載の化合物。一般式1において、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の1個又は2個以上がフッ素原子である請求項1記載の化合物。一般式1において、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の2個以上がフッ素原子である請求項1記載の化合物。一般式1において、X1、X3、X4及びX6の2個以上がフッ素原子である請求項1記載の化合物。一般式1において、X3及びX4がフッ素原子である請求項1記載の化合物。一般式1において、R1及びR2がそれぞれ独立してR3-Z4-式中、R3は炭素原子数1~12のアルキル基又は炭素原子数2~12のアルケニル基を表し、基中の1個又は2個以上の水素原子は独立してフッ素原子に置換されていてもよく、Z4は-CH=CH-又は-C≡C-を表す。である請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物。一般式1において、存在するA1、A2、A3、A4、A5及びA6のうち1個が一般式2で表されるナフタレン-2,6-ジイル基であり、他がそれぞれ独立して無置換であるか1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。一般式1において、A2が一般式2で表されるナフタレン-2,6-ジイル基である請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。一般式1において、m、n及びpが0である請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物。一般式1において、R1及びR2の少なくとも一つが炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基又はR3-Z4-である請求項7~10のいずれか1項に記載の化合物。一般式1において、R1及びR2がそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基又はR3-Z4-である請求項7~10のいずれか1項に記載の化合物。一般式1において、R1又はR2のどちらか一方がフッ素原子又はシアノ基である請求項1~11のいずれか1項に記載の化合物。請求項1~13のいずれか1項に記載の一般式1で表される化合物を1種以上含有することを特徴とする液晶組成物。請求項14記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。請求項14記載の液晶組成物を用いたコレステリック液晶表示素子。一般式3式中、R1は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基又は炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基を表すが、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及び/又はアルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、さらにこれら基中の1個又は2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して酸素原子が2個以上連続的に結合しないように-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-に置換されていてもよく、これら基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-又は-C≡C-に置換されていてもよく、Z1は単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C4H8-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し、A1は1,4-フェニレン基、ナフタレン-1,4-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基を表し、A1中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子に置換されていてもよく、A1中の非隣接の1個又は2個以上の-CH=は-N=で置き換えられていてもよく、X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、mは0又は1を表す。で表される化合物。一般式3において、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の2個以上がフッ素原子である請求項17記載の化合物。一般式3において、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の2個以上がフッ素原子である請求項17記載の化合物。一般式3において、X3及びX4がフッ素原子である請求項17記載の化合物。請求項17~20のいずれか一項に記載の一般式3で表される化合物を用いることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の一般式1で表される化合物の製造方法。本発明が解決しようとする課題は、高Δn化を実現した材料を提供し、併せて当該化合物を構成部材とする液晶組成物、および当該液晶組成物を用いた液晶表示素子、コレステリック液晶表示素子を提供することである。前記課題を解決するため、本願発明者らは、鋭意検討の結果、アゾベンゼン部位とナフタレン構造を導入したビアリールアセチレン化合物により、効果的に課題が解決できることを見出し本願発明の完成に至った。本願発明は、一般式1式中、R1及びR2は、それぞれ独立してフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基又は炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基を表すが、R1及びR2がともにフッ素原子、塩素原子及びシアノ基から選ばれる置換基を表すことはなく、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及び/又はアルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、さらにこれら基中の1個又は2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して酸素原子が2個以上連続的に結合しないように-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-に置換されていてもよく、これら基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-又は-C≡C-に置換されていてもよく、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立して単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C4H8-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し、A1、A2、A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-1,4-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基を表し、A1、A2、A3、A4、A5及びA6中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子に置換されていてもよく、A1、A2、A3、A4、A5及びA6中の非隣接の1個又は2個以上の-CH=は-N=で置換されていてもよいが、存在するA1、A2、A3、A4、A5及びA6の少なくとも1個は一般式2式中、X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立して水素原子又はハロゲン原子を表す。で表されるナフタレン-2,6-ジイル基を表し、m、n及びpはそれぞれ独立して0又は1を表すが、mnpは0~2を表す。で表される化合物、当該化合物を含有する液晶組成物、該液晶組成物を使用した液晶表示素子、一般式1であらわされる化合物の製造方法及び該製造方法で使用する原料である一般式3式中、R1は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基又は炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基を表すが、該アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及び/又はアルケニルオキシ基中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子に置換されていてもよく、さらにこれら基中の1個又は2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して酸素原子が2個以上連続的に結合しないように-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-に置換されていてもよく、これら基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-又は-C≡C-に置換されていてもよく、Z1は単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C4H8-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表し、A1は1,4-フェニレン基、ナフタレン-1,4-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基を表し、A1中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子に置換されていてもよく、A1中の非隣接の1個又は2個以上の-CH=は-N=で置き換えられていてもよく、X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立して水素原子又はハロゲン原子を表し、mは0又は1を表す。で表される化合物を提供する。本発明により提供される、一般式1で表される化合物は熱、光などに対し安定で、液晶性に優れ、しかも工業的にも容易に製造することができる。得られた一般式1で表される化合物は、Δnが極めて大きく、広い液晶相温度範囲を示す。また、一般式1で表される化合物は他の液晶材料との溶解性、相溶性が良好であるが、特に環構造の一部がフッ素原子などでハロゲン化された場合、更に溶解性、相溶性が良好となり、液晶組成物の構成成分として好適に用いることができる。従って、大きなΔnが求められる液晶表示素子用の液晶材料に添加した際に析出などの問題を起こさず、特性を改善することができることから、液晶表示素子用の液晶材料の構成成分として非常に有用であり、特に大きなΔnが求められるコレステリック液晶表示素子用の液晶材料の構成成分として非常に有用である。一般式1において、R1及びR2は、同一であっても異なっていても良いが、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基、フッ素原子又はシアノ基であることが好ましい。特に溶解性を改善するには、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基、炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基、フッ素原子又はR3-Z4-が好ましく、液晶性を向上させるには、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基又は炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基が好ましく、Δεの値を大きくするためには、フッ素原子又はシアノ基が好ましく、更にΔnを大きくするには、R1及びR2の少なくとも一方の少なくとも一つの-CH2-が-C=C-又は-C≡C-に置換されていることが好ましく、R11-C=C-又はR11-C≡C-式中、R11は炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数2~8のアルケニル基を表す。が好ましく、R11-C≡C-が好ましい。アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアルケニルオキシ基は、直鎖状であっても分岐していてもよいが、直鎖状であることが好ましい。分岐している場合には実質的にR体又はS体のいずれか一方であっても、ラセミ体であってもよい。Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立的に単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-又は-C≡C-が好ましく、単結合、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-又は-C≡C-が更に好ましい。A1、A2、A3、A4、A5及びA6はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-1,4-ジイル基又はナフタレン-2,6-ジイル基を表し、A1、A2、A3、A4、A5及びA6中の水素原子はそれぞれ独立してハロゲン原子に置換されていてもよく、A1、A2、A3、A4、A5及びA6中の非隣接の1個又は2個以上の-CH=は-N=で置換されていてもよいが、存在するA1、A2、A3、A4、A5及びA6の少なくとも1個は一般式2式中、X1、X2、X3、X4、X5及びX6はそれぞれ独立して水素原子又はハロゲン原子を表す。で表されるナフタレン-2,6-ジイル基である。一般式2におけるX1、X2、X3、X4、X5及びX6の1個又は2個以上がハロゲン原子であることが好ましく、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の1個又は2個以上がフッ素原子であることがより好ましく、X1、X2、X3、X4、X5及びX6の2個以上がフッ素原子であることが更に好ましく、X1、X3、X4、及びX6の2個以上がフッ素原子であることが更に好ましく、X3及びX4がフッ素原子であることが特に好ましい。存在するA1、A2、A3、A4、A5及びA6の少なくとも1個は一般式2で表されるナフタレン-2,6-ジイル基であるが、他はそれぞれ独立して無置換であるか一個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましく、A2が一般式2で表されるナフタレン-2,6-ジイル基であり、A1、A3、A4、A5及びA6がそれぞれ独立して無置換であるか一個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることがより好ましい。相溶性の向上のために、A2及び/又はA3の、-C≡C-が結合する炭素に隣接する炭素原子上の水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい。特に、A2が一般式2で表されるナフタレン-2,6-ジイル基であり、X3及びX4がフッ素原子であり、A1、A3、A4、A5及びA6がそれぞれ独立して無置換であるか一個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。芳香環の数が多いとΔnは大きな値を示すため、Δnを大きくするためにはm、n及びpは1であることが好ましいが、芳香環の数が多いと他の液晶材料との相溶性が低下してしまう。このため、mnpは2以下であるが、mnpが1であることが好ましく、mnpが0であることが更に好ましい。一般式1においてR1~R2、A1~A5、Z1~Z3、m、n及びpの選択により、多種類の化合物を含みうるわけであるが。これらの中では以下の一般式1-1~一般式1-44で表される各化合物が好ましい。式中、Ra及びRbは、それぞれ独立的に炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数2~12のアルケニル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基又は炭素原子数2~12のアルケニルオキシ基Ra及びRb中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-又は-C≡C-に置換されていてもよい。を表す。本発明の液晶組成物において一般式1で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、1質量以下組成物中のは質量を表す。以上含有することが好ましく、2質量以上含有することが好ましく、5質量以上含有することが好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、50質量以下含有することが好ましく、30質量以下含有することがより好ましく、20質量以下含有することが更に、好ましく10質量以下含有することが特に好ましい。液晶組成物の物性値を調整するために液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。このように、一般式1で表される化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、その第一成分として一般式1で表される化合物を少なくとも1種含有するが、その他の成分として特に以下の第二から第四成分から少なくとも1種含有することが好ましい。即ち、第二成分はいわゆるフッ素系のp型液晶化合物であって、以下の一般式A1からA3で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物である。上式中、Rbは炭素原子数1~12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、3~6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1~7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2~7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4~7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1~3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1~5のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレントランス26ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン26ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基またはピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1~2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Bがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましく、環Cがトランス-1,4-シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環B及び環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。また、一般式A3において環Aはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。La、Lb及びLcは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基-CH2CH2-、1,2-プロピレン基-CHCH3CH2-及び-CH2CHCH3-、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、一般式A2においてはその少なくとも1個が、一般式A3においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。環Zは芳香環であり以下の一般式La~Lcで表すことができる。式中、Ya~Yjはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、一般式Laにおいて、Ya及びYbの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、一般式Lbにおいて、Yd~Yfの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にYdはフッ素原子であることがさらに好ましい。末端基Paはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは2個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数2又は3のアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。又、一般式A2及びA3においては本発明の一般式Iで表される化合物は除く。第三成分はいわゆるシアノ系のp型液晶化合物であって、以下の一般式B1~B3で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物である。上式中、Rcは炭素原子数1~12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3~6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1~7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2~7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4~7の直鎖状3-アルケニル基、末端が炭素原子数1~3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1~5のアルキル基が好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。環D、環E及び環Fはそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基又は1~2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレン基が好ましい。特に環Eがトランス-1,4-シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に、環Dはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましく、環Fがトランス-1,4-シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基である場合に環D及び環Eはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。又、一般式B3において環Dはトランス-1,4-シクロへキシレン基であることが好ましい。Ld、Le及びLfは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基-CH2CH2-、1,2-プロピレン基-CHCH3CH2-及び-CH2CHCH3-、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-又は-C≡C-が好ましく、単結合、エチレン基又は-COO-が特に好ましい。又、一般式B2においてはその少なくとも1個が、一般式B3においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。環Yは芳香環であり以下の一般式Ld~Lfで表すことができる。式中、Yh~Ynはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、一般式Leにおいて、Yn及びYoは水素原子であることが好ましい。末端基Paはシアノ基-CN、シアナト基-OCN又は-C≡CCNを表すが、シアノ基が好ましい。又、一般式B2及びB3においては本発明の一般式Iで表される化合物は除く。第四成分は誘電率異方性が0程度である、いわゆるn型液晶であり、以下の一般式C1~C3で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物である。上式中、Rd及びPeはそれぞれ独立的に炭素原子数1~12のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、3~6員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の-CH2-は-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数1~7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2~7の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数4~7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1~3の直鎖状アルコキシ基又は末端が炭素原子数1~3アルコキシ基により置換された炭素原子数1~5の直鎖状アルキル基が好ましく、更に少なくとも一方は炭素原子数1~7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2~7の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数4~7の直鎖状3-アルケニル基であることが特に好ましい。環G、環H、環I及び環Jはそれぞれ独立的に、トランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、他の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1~2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基であることが好ましい。Lg、Lh及びLiは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基-CH2CH2-、1,2-プロピレン基-CHCH3CH2-及び-CH2CHCH3-、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-を表すが、単結合、エチレン基、1,4-ブチレン基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-又は-CH=NN=CH-が好ましく、一般式C2においてはその少なくとも1個が、一般式C3においてはその少なくとも2個が単結合を表すことが好ましい。又、一般式C2及びC3においては本発明の一般式Iで表される化合物は除く。一般式C1におけるより好ましい形態は以下の一般式C1a~C1hで表すことができる。上記各式中、Rf及びRgはそれぞれ独立的に炭素原子数1~7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2~7の直鎖状1アルケニル基、炭素原子数4~7の直鎖状3-アルケニル基、炭素原子数1~3の直鎖状アルコキシ基又は末端が炭素原子数1~3のアルコキシ基により置換された炭素原子数1~5の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数1~7の直鎖状アルキル基、炭素原子数2~7の直鎖状1アルケニル基又は炭素原子数4~7の直鎖状3-アルケニル基を表す。ただし、環G1~環G3が芳香環の場合、対応するRfは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除き、環H1~環H3が芳香環の場合、対応するRgは1-アルケニル基及びアルコキシ基を除く。環G1及び環H1はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレントランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサントランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1~2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G2及び環H2はそれぞれ独立的にトランス-1,4-シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1~2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。環G3及び環H3はそれぞれ独立的に1~2個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基は1個以内であることが好ましい。一般式C2におけるより好ましい形態は以下の一般式C2a~C2mで表すことができる。上式中、環G1、環G2、環G3、環H1、環H2及び環H3は前述の意味を表し、環I1は環G1と、環I2は環G2と、環I3は環G3とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサン-トランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1~2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。次にC3におけるより好ましい形態は以下の一般式C3a~C3fで表すことができる。上式中、環G1、環G2、環H1、環H2、環I1及び環I2は前述の意味を表し、環J1は環G1又環J2は環G2とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1~2個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4-シクロヘキセニレン基、1,3-ジオキサントランス-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基又はピリジン-2,5-ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス-1,4-シクロへキシレン基あるいは1~2個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい1,4-フェニレン基である。本発明において、一般式1の化合物は、例えば以下のようにして製造することができるが、本発明の趣旨及び適用範囲はこれらにより制限されるものではない。製法1一般式7式中、R1、A1、A2、Z1及びmはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表し、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。で表される化合物とトリメチルシリルアセチレンを、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、酢酸パラジウムII又は二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII等のパラジウム系遷移金属触媒存在下、塩基及び銅塩を共存させて薗頭反応を行うことにより、一般式8式中、R1、A1、A2、Z1及びmはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表し、TMSはトリメチルシリル基を表す。で表される化合物を得ることができる。塩基の例としてブチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、アンモニア等を挙げることができ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンを挙げることができる。銅塩としては、ヨウ化銅I、臭化銅Iをそれぞれ好ましく挙げることができる。Xは臭素、ヨウ素、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を好例として挙げることができるが、ヨウ素、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基が特に好ましい。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、極性溶媒などを好ましく用いることができ、又塩基として使用するアミンを溶媒として用いることもできる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド及びN,N-ジメチルアセトアミド等が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、20°Cから90°Cが好ましい。次に、一般式8で表される化合物を、テトラブチルアンモニウムフルオライド等を用いて脱保護し、一般式9式中、R1、A1、A2、Z1及びmはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物を得ることができる。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒及び芳香族系溶媒などを好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等を好例として挙げることができる。中でも、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、-40°Cから30°Cが好ましい。次に、一般式10式中、R2、A5、A6、Z3及びpはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物と亜硝酸ナトリウムを酸性条件下反応させた後、一般式11式中、A3、A4、Z2及びnはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物と塩基性条件下ジアゾカップリング反応させることで一般式12式中、R2、A3~A6、Z2、Z3、n及びpはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物を得ることができる。酸性条件とするために用いる酸としては、無機酸を用いることが好ましく、特に塩酸、硫酸などを用いることが好ましい。塩基性とするために用いる塩基としては、無機塩基を用いることが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムが好ましい。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、極性溶媒などを好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、極性溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノール、水などを好例として挙げることができる。中でも、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等の水溶性のエーテル系溶媒及び水が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、-40°Cから10°Cが好ましい。次に、一般式12で表される化合物とトリフルオロメタンスルホン酸無水物を塩基存在下反応させ、一般式13式中、R2、A3~A6、Z2、Z3、n及びpはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表し、Tfはトリフルオロメタンスルホニル基を表す。で表される化合物を得ることができる。塩基としては、アミン類を用いることが好ましく、特にトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジンが好ましい。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、塩素系溶媒などを好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等を、塩素系溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどを好例として挙げることができる。中でも、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等の塩素系溶媒が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、-40°Cから10°Cが好ましい。次に、一般式13で表される化合物と一般式9で表される化合物を、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、酢酸パラジウムII又は二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII等のパラジウム系遷移金属触媒存在下、塩基及び銅塩を共存させてカップリング反応を行うことにより、一般式1で表される化合物を得ることができる。好ましい塩基の例としてブチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、アンモニアを挙げることができ、中でもトリエチルアミン、ジイソプロピルアミンが好ましい。銅塩としては、ヨウ化銅I、臭化銅Iをそれぞれ好ましく挙げることができる。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、極性溶媒などを好ましく用いることができ、塩基として使用するアミンを溶媒として用いることもできる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド及びN,N-ジメチルアセトアミド等の極性溶媒が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、20°Cから120°Cが好ましい。製法2製法1で得られる一般式9で表される化合物と、一般式14式中、A3、A4、Z2及びnはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表し、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。で表される化合物とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、酢酸パラジウムII又は二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII等のパラジウム系遷移金属触媒存在下、塩基及び銅塩を共存させて薗頭反応を行うことにより、一般式15式中、R1、A1~A4、Z1、Z2、m及びnはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物を得ることができる。塩基の例としてブチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ピペリジン、アンモニアを挙げることができ、好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、アンモニアを挙げることができる。銅塩としては、ヨウ化銅I、臭化銅Iをそれぞれ好ましく挙げることができる。Xは臭素、ヨウ素、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基が好例として挙げられるが、ヨウ素、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基がより好ましい。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、極性溶媒などを好ましく用いることができ、塩基として使用するアミンを溶媒として用いることもできる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、芳香族系溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を、極性溶媒としてはN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水等を好例として挙げることができる。中でも、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、水等の極性溶媒が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、20°Cから120°Cが好ましい。次に、一般式15で表される化合物と亜硝酸ナトリウムを酸性条件下反応させた後、一般式16式中、A5、A6、Z3及びpはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物と塩基性条件下ジアゾカップリング反応させることで一般式17式中、R1、A1~A6、Z1~Z3、m、n及びpはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表す。で表される化合物を得ることができる。酸性条件とするために用いる酸としては、無機酸を用いることが好ましく、特に塩酸、硫酸などを用いることが好ましい。塩基性条件とするために用いる塩基としては、無機塩基を用いることが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムが好ましい。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、極性溶媒などを好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、極性溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノール、水などを好例として挙げることができる。中でも、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等の水溶性のエーテル系溶媒及び水が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、-40°Cから10°Cが好ましい。次に、一般式17で表される化合物と一般式18式中、R4は炭素原子数1~12のアルキル基又は炭素原子数2~12のアルケニル基を表し、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。で表される化合物を、塩基存在下反応させることで一般式19式中、R1、A1~A6、Z1~Z3、m、n及びpはそれぞれ独立的に一般式1と同じ意味を表し、R4は炭素原子数1~12のアルキル基又は炭素原子数2~12のアルケニル基を表す。を得ることができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウムなどを好ましく用いることができる。溶媒としては、反応を好適に進行させるものであればいずれでも構わないが、エーテル系溶媒、炭化水素系溶媒、極性溶媒などを好ましく用いることができる。エーテル系溶媒としては、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル等を、炭化水素系溶媒としてはペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン等を、極性溶媒としてはN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、アセトン、アセトニトリル等を好例として挙げることができる。中でも、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒及びN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、アセトン等の極性溶媒が好ましい。又、前記の各溶媒を単独で使用しても、2種もしくはそれ以上の溶媒を混合して使用しても良い。反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、20°Cから130°Cが好ましい。以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物におけるは質量を意味する。各種分析は以下の方法により行った。相転移温度:温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡で測定化合物の構造:核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトル等により確認TN-Iはネマチック相を示す上限の温度を表す。化合物記載に下記の略号を使用する。THF:テトラヒドロフランDMF:N,N-ジメチルホルムアミドTMS:トリメチルシリル基Tf:トリフルオロメタンスルホニル基Et:エチル基Pr:n-プロピル基Bu:n-ブチル基Pen:n-ペンチル基実施例14エチニル4’エチルアゾベンゼンの製造15gの57ジフルオロ1234テトラヒドロナフタレン2オン特開2002128717号公報に記載の方法と同様にして得たを75mLのジクロロメタンに溶解し、ここへ190mLのジクロロメタンに溶解した237gの臭素を4~5°Cで3時間かけて滴下した。15°C以下で50分攪拌した後、氷冷下で飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて過剰な臭素を失活させた。有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。次いで、これを260mLのエタノール、50mLのトリエチルアミンに溶解し、29gの5パラジウム炭素を加え、05MPaの水素圧下、室温で6時間攪拌した。濾過、濃縮後、150mLのジクロロメタンに溶解し、10塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。トルエン/ヘキサンの混合溶媒から再結晶させて、89gの57ジフルオロ2ナフトールを得た。得られた89gの57ジフルオロ2ナフトールを59gのピリジン、50mLのジクロロメタンに溶解させる。ここへ45mLのジクロロメタンに溶解した154gのトリフルオロメタンスルホン酸無水物を6~8°Cで1時間かけて滴下し、更に室温以下で1時間攪拌した。氷冷下で50mLの水を加え、有機層を分離した後、水、10塩酸、飽和食塩水の順に洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液ヘキサン/酢酸エチルで精製し、150gのトリフルオロメタンスルホン酸57-ジフルオロナフタレン2イルを固体として得た。得られた150gのトリフルオロメタンスルホン酸57-ジフルオロナフタレン2イル、02gのヨウ化銅、14gのテトラキスパラジウム、90mLのDMF、30mLのトリエチルアミンを混合し、50°C以下を保つように2Lのプロピンを少しづつ吹き込んだ。20°C以下に冷却し、10塩酸で酸性にした。ヘキサン/トルエン混合溶液を加え、セライト濾過した後、有機層を水、10塩酸、飽和食塩水の順に洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液トルエンで精製し、97gの257ジフルオロナフタレンを得た。得られた97gの257ジフルオロナフタレンを180mLの酢酸エチルに溶解し、24gの5パラジウム炭素を加え、05MPaの水素圧下、室温で2日間攪拌した。濾過、濃縮し、95gの2プロピル57ジフルオロナフタレンを淡黄色油状物として得た。得られた95gの2プロピル57ジフルオロナフタレンを66mLのTHFに溶解した。32mLのnブチルリチウム16Mヘキサン溶液を44~60°Cで7分かけて滴下し、更に20分攪拌した。39mLのTHFに溶解した128gのヨウ素を62~49°Cで20分かけて滴下し、更に60で1時間攪拌した。10塩酸70mLを加え、0°Cに昇温し、トルエンで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水の順に洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過、濃縮し、154gの2プロピル57ジフルオロ6ヨードナフタレンを得た。得られた154gの2プロピル57ジフルオロ6ヨードナフタレン、035gのヨウ化銅、11gのテトラキスパラジウムを45mLのDMF、15mLのトリエチルアミンに混合し、70°Cに加熱し、55gのトリメチルシリルアセチレンを滴下し、更に70~80°Cで10時間攪拌した。冷却後、水とトルエンを加えて攪拌した後、有機相を分取した。水相をトルエンで抽出後、有機相を合わせ、10塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、133gの2プロピル6エチニル57ジフルオロナフタレンを得た。得られた133gの2プロピル6エチニル57ジフルオロナフタレンを50mLのTHFに溶解し、ここへ反応温度が10°C以下となる速度で48mLのテトラブチルアンモニウムフルオリド10MTHF溶液を滴下し、さらに室温にて1時間攪拌した。水を加えて攪拌し、有機相を分取した。水相をヘキサンで抽出後、有機相を合わせ、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、99gの2プロピル6エチニル57ジフルオロナフタレンを得た。147gのトリフルオロメタンスルホン酸4’エチルアゾベンゼン4イルを用いて、前記トリフルオロメタンスルホン酸57-ジフルオロナフタレン2イルの場合と同様にして得た、033gのヨウ化銅、10gのテトラキスパラジウムを50mLのDMF、20mLのトリエチルアミンに混合し、75°Cに加熱し、ここへ得られた99gの2プロピル6エチニル57ジフルオロナフタレンをDMF30mLに溶解させて滴下し、更に7時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物にトルエン、および系が酸性となるまで10塩酸を加えて攪拌し、有機相を分取した。水相をトルエンにて抽出後、有機相を合わせ、飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィー、再結晶アセトン、メタノールにより精製し、95gの4エチニル4’エチルアゾベンゼンを得た。MSm/z:438[M]同様にして以下の化合物を得た。4エチニル4’プロピルアゾベンゼン4エチニル4’プロピルアゾベンゼン4エチニル4’エチルアゾベンゼン実施例24エチニル4’エトキシアゾベンゼンの製造171gのヨードアニリン、03gのヨウ化銅、06gのビスパラジウムジクロリド、160mLの1Mアンモニア水、180mLのTHFの懸濁液に、20gの2プロピル6エチニル57ジフルオロナフタレンをTHF20mLに溶解して40°Cで滴下し、更に4時間攪拌した。飽和食塩水を加え、有機層を分取した。水層をTHFで抽出し、有機層を合わせ飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、次いでTHFに溶解し6M塩酸を加え有機層を分取し、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去し、252gの4エチニルアニリン塩酸塩を得た。得られた252gの4エチニルアニリン塩酸塩、10mLの濃塩酸、260mLのTHFとを混合し、ここへ54gの亜硝酸ナトリウムを水30mLに溶解し、氷冷下に滴下した後、更に1時間攪拌しジアゾニウム塩溶液を調整した。75gのフェノール、79gの炭酸ナトリウム、32gの水酸化ナトリウムを120mLの水に溶解させ、ここへ調整したジアゾニウム溶液を氷冷下に滴下し、更に3時間攪拌した。50mLの15塩酸を加えた後、THFにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーおよび再結晶により精製し、143gの4エチニル4’ヒドロキシアゾベンゼンを得た。得られた143gの4エチニル4’ヒドロキシアゾベンゼン、143gのヨードエタン、170gの炭酸カリウムを76mLのDMFに混合し75°Cで12時間攪拌した。室温へ冷却し、150mLの氷水にあけ、濾取した析出物をトルエンTHF混合溶媒に溶解し、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーおよび再結晶により精製し、42gの4エチニル4’エトキシアゾベンゼンを得た。同様にして以下の化合物を得た。4エチニル4’プロポキシアゾベンゼン4エチニル4’プロポキシアゾベンゼン4エチニル4’エトキシアゾベンゼン実施例34エチニル4’エチルアゾベンゼンの製造30gの6プロピル2ナフトール、20gのピリジンを150mLのジクロロメタンに溶解し、ここへ500gのトリフルオロメタンスルホン酸無水物を氷冷下に滴下した。更に室温にて5時間攪拌し、酸性になるまで10塩酸を氷冷下で滴下した。有機層を分取し、飽和重曹水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、513gのトリフルオロメタンスルホン酸6プロピルナフタレン2イルを得た。得られた513gのトリフルオロメタンスルホン酸6プロピルナフタレン2イルを用いて、実施例1と同様にして、6プロピル2エチニルナフタレンへ誘導した後、4エチニル4’エチルアゾベンゼンを得た。MSm/z:402[M]同様にして以下の化合物を得た。4エチニル4’プロピルアゾベンゼン4エチニル4’プロピルアゾベンゼン4エチニル4’エチルアゾベンゼン実施例44エチニル4’エトキシアゾベンゼンの製造実施例3で得られた6プロピル2エチニルナフタレンを用いる他は実施例2と同様にして4エチニル4’エトキシアゾベンゼンを得た。同様にして以下の化合物を得た。4エチニル4’プロポキシアゾベンゼン4エチニル4’プロポキシアゾベンゼン4エチニル4’エトキシアゾベンゼン比較例144ペンチルフェニルエチニル4’プロポキシアゾベンゼンの製造2プロピル6エチニル57ジフルオロナフタレンに代わり、4ペンチル1エチニルベンゼンを、ヨードエタンに代わりヨードプロピル用いる他は実施例2と同様にして44’プロポキシアゾベンゼンを得た。実施例5液晶組成物の調製-1以下の組成からなるホスト液晶組成物Hを調製した。ここで、Hの物性値は以下の通りである。ネマチック相上限温度TN-I:77.9°C屈折率異方性Δn:0.1024この母体液晶H90と、実施例1で得られた4エチニル4’エチルアゾベンゼン10からなる液晶組成物を調製した。実施例6液晶組成物の調製-2母体液晶H90と、実施例2で得られた4エチニル4’エトキシアゾベンゼン10からなる液晶組成物を調製した。実施例7液晶組成物の調製-3母体液晶H90と、実施例3で得られた4エチニル4’エチルアゾベンゼン10からなる液晶組成物を調製した。実施例8液晶組成物の調製-4母体液晶H90と、実施例4で得られた4エチニル4’エトキシアゾベンゼン10からなる液晶組成物を調製した。比較例2液晶組成物の調製-5母体液晶H90と、比較例1で得られた44ペンチルフェニルエチニル4’プロポキシアゾベンゼン10からなる液晶組成物を調製した。母体液晶Hとともに実施例5~8および比較例2で調整した液晶組成物のΔn、およびそれらから外挿により求められた実施例1~4および比較例1の化合物のΔnを以下の表に示す。あわせて、各液晶組成物のTN-Iを同表に示す。以上、比較例との比較から判るように、一般式1で表される本願発明化合物は、極めて大きなΔnを示すことが判る。また、実施例5~8の液晶組成物は本願発明化合物を10も含んでいるにもかかわらず、一週間経過後でも析出が無く、安定な液晶相を保持したことから、本願発明化合物が良好な相溶性を有していることが判る。さらに、TN-Iが高く、優れた液晶性を示していることが判る。また、実施例5~8の液晶組成物を用いて作成したコレステリック液晶表示素子は優れた表示特性を示すことがわかった。"