"一般式I式中、Pは下記の式P-1から式P-15で表される反応性基から選ばれる置換基を表し、S1及びS2は各々独立して、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表し、X1及びX2は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-、-C≡C-又は単結合を表し式中、Y1及びY2は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、n1及びn2は各々独立して0、1、2、3又は4を表し、A1及びA4は各々独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であっても良く、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基によって置換されていても良く、これらのアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基は1個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良く、A1及び/又はA4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z1及びZ2は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CY3=CY4-、-C≡C-又は単結合を表し式中、Y3及びY4は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、Z1及び/又はZ2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、m1及びm2は各々独立して0、1又は2を表し、lは0又は1を表し、A2及びA3は各々独立して1個の-CH=又は隣接していない2個の-CH=が-N=に置き換えられても良い1,4-フェニレン基を表し、該1,4-フェニレン基中の一つ又は複数の水素原子は各々独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1から8のアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基で置換されていても良いが、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基は、フッ素原子又は塩素原子により更に置換されても良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から12のアルキル基を表すが、該アルキル基は無置換であっても良く、フッ素原子、塩素原子、シアノ基により置換されても良く、また該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-によって置き換えられても良い。で表される重合性化合物。一般式Iにおいて、lが1を表す請求項1記載の重合性化合物。一般式Iにおいて、X1及びX2が各々独立して-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-又は単結合を表す請求項1又は2に記載の重合性化合物。一般式Iにおいて、Z1及びZ2が各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-又は単結合を表す請求項1から3の何れか一項に記載の重合性化合物。一般式Iにおいて、A1及びA4が各々独立して無置換であるか或いはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から4のアルキル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基によって置換された1,4-フェニレン基、無置換であるか或いはフッ素原子又は塩素原子によって置換されたナフタレン-2,6-ジイル基、又は1個の-CH2-若しくは隣接していない2個の-CH2-が-O-に置き換えられても良い無置換の1,4-シクロヘキシレン基を表す請求項1から4の何れか一項に記載の重合性化合物。一般式Iにおいて、A2及びA3が1,4-フェニレン基を表し、該二つの1,4-フェニレン基中の少なくとも一つの水素原子が炭素原子数1から8のアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基により置換されており、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基はフッ素原子又は塩素原子により置換されても良い、請求項1から5の何れか一項に記載の重合性化合物。一般式Iにおいて、A2及びA3が1,4-フェニレン基を表し、該二つの1,4-フェニレン基中の少なくとも一つの水素原子が炭素原子数1から8のアルコキシ基を表し、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はニトロ基により置換されている請求項6記載の重合性化合物。一般式Iにおいて、-A2-≡-A3-が下記の式A23-1から式A23-20式中、Lは各々独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はニトロ基を表す。で表される請求項6記載の重合性化合物。請求項1から8の何れか一項に記載の重合性化合物を含有する重合性液晶組成物。請求項9記載の重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマー。請求項10記載のポリマーを使用したフィルム、光学素子、機能性顔料、医薬品、化粧品、コーティング剤又は合成樹脂。本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に大きな屈折率異方性、広い液晶相温度範囲及び高い保存安定性をもたらし、当該液晶組成物を重合させることによりパターン解像度が高く、耐熱性が高く、ヘイズ白ムラが少ない高分子膜をもたらす重合性化合物を提供することである。本願発明者らは重合性化合物における種々の検討を行った結果、特定の構造を有する重合性化合物が上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。すなわち本願発明は一般式I式中、Pは下記の式P-1から式P-15で表される反応性基から選ばれる置換基を表し、S1及びS2は各々独立して、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表し、X1及びX2は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-、-C≡C-又は単結合を表し式中、Y1及びY2は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、n1及びn2は各々独立して0、1、2、3又は4を表し、A1及びA4は各々独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、これらの基は無置換であっても良く、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基によって置換されていても良く、これらのアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基は1個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良く、A1及び/又はA4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Z1及びZ2は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY3=CY4-、-C≡C-又は単結合を表し式中、Y3及びY4は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、Z1及び/又はZ2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、m1及びm2は各々独立して0、1又は2を表し、lは0又は1を表し、A2及びA3は各々独立して1個の-CH=又は隣接していない2個の-CH=が-N=に置き換えられても良い1,4-フェニレン基を表し、該1,4-フェニレン基中の一つ又は複数の水素原子は各々独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1から8のアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基で置換されていても良いが、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基は、フッ素原子又は塩素原子により更に置換されても良く、Rは水素原子又は炭素原子数1から12のアルキル基を表すが、該アルキル基は無置換であっても良く、フッ素原子、塩素原子、シアノ基により置換されても良く、また該アルキル基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は各々独立して-O-、-S-によって置き換えられても良い。で表される重合性化合物及び当該化合物を用いた重合性液晶組成物を提供する。本願発明の重合性化合物は、大きな屈折率異方性、広い液晶相温度範囲、高い保存安定性を示すことから重合性組成物の構成部材として有用である。又、本願発明の重合性化合物を含有する組成物を重合させることにより、パターン解像度が高く、耐熱性が高く、ヘイズ白ムラが少ない高分子膜が得られることから、光学フィルム等の用途に有用である。一般式1において、Pは式P-1から式P-15で表される重合性基を表し、これらの重合性基はラジカル重合、ラジカル付加重合、カチオン重合及びアニオン重合により硬化する。特に重合方法として紫外線重合を行う場合には、式P-1、式P-2、式P-3、式P-4、式P-5、式P-7、式P-11、式P-13又は式P-15が好ましく、式P-1、式P-2、式P-7、式P-11又は式P-13がより好ましく、式P-1又は式P-2が特に好ましい。S1及びS2は各々独立して、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-が各々独立して-O-に置き換えられても良い炭素原子数1から20のアルキレン基を表すが、液晶性及び他の成分との相溶性の観点から炭素原子数1から8のアルキレン基が特に好ましい。X1及びX2は各々独立して-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-、-C≡C-又は単結合を表すが式中、Y1及びY2は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-又は単結合が好ましく、-O-が特に好ましい。n1及びn2は各々独立して0、1、2、3又は4を表すが、1又は2が好ましく、1が特に好ましい。A1及びA4は各々独立して1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表し、これらの基は無置換であっても良く、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数1から7のアルカノイル基によって置換されていても良く、これらのアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基は1個以上の水素原子がフッ素原子又は塩素原子により置き換えられても良く、A1及び/又はA4が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、無置換であるか或いはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1から4のアルキル基又は炭素原子数1から4のアルコキシ基によって置換された1,4-フェニレン基、無置換であるか或いはフッ素原子又は塩素原子によって置換されたナフタレン-2,6-ジイル基、又は1個の-CH2-若しくは隣接していない2個の-CH2-が-O-に置き換えられても良い無置換の1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、無置換の或いはフッ素原子、塩素原子、CH3基若しくはCH3O基によって置換された1,4-フェニレン基、無置換のナフタレン-2,6-ジイル基、又は無置換の1,4-シクロヘキシレン基が特に好ましい。Z1及びZ2は各々独立して-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY3=CY4-、-C≡C-又は単結合を表し式中、Y3及びY4は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、Z1及び/又はZ2が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良いが、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-又は単結合が好ましく、-COO-、-OCO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-又は単結合が特に好ましい。m1及びm2は各々独立して0、1又は2を表すが、m1が0又は1、m2が0又は1の組み合わせが好ましく、m1が1、m2が0の組み合わせが特に好ましい。lは0又は1を表すが、1が好ましい。A2及びA3は各々独立して1個の-CH=又は隣接していない2個の-CH=が-N=に置き換えられても良い1,4-フェニレン基を表し、該1,4-フェニレン基中の一つ又は複数の水素原子は各々独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1から8のアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基で置換されていても良く、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基は、フッ素原子又は塩素原子により置換されても良いが、A2及びA3が1,4-フェニレン基を表し、該二つの1,4-フェニレン基中の少なくとも一つの水素原子が炭素原子数1から8のアルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基で置換されており、該アルキル基、アルコキシ基又はアルカノイル基はフッ素原子又は塩素原子により置換されても良い場合が好ましく、A2及びA3が1,4-フェニレン基を表し、該二つの1,4-フェニレン基中の少なくとも一つの水素原子が炭素原子数1から8のアルコキシ基を表し、少なくとも一つの水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基又はニトロ基により置換されている場合が好ましく、-A2-≡-A3-が下記の式A23-1から式A23-20式中、Lは各々独立して、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はニトロ基を表す。で表される組み合わせが好ましく、式A23-1又はA23-5の組み合わせが特に好ましい。Rは水素原子又は炭素原子数1から12のアルキル基を表すが、該アルキル基は無置換であっても良く、フッ素原子、塩素原子、シアノ基により置換されても良いが、水素原子又は炭素原子数1から12の無置換の直鎖アルキル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。一般式Iで表される化合物としては、下記の式Ia式中、pは1から10までの自然数を表し、qは0から7までの整数を表す。で表される化合物が特に好ましい。一般式Iで表される化合物の具体例としては、下記の式I-1から式I-25で表される化合物が挙げられる。本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。製法1下記化合物S11の製造ハロゲン又はハロゲン等価体により置換されたフェノールS1をアルコールS2と反応させ、エーテルS3を得る。エーテル化には、光延反応や、アルコールS2をメシラート或いはトシラート化することによりウィリアムソン反応が利用可能である。得られたS3を例えばトリメチルシリルアセチレンと薗頭カップリングさせることによりアセチレンS4とし、炭酸カリウム等を用いて脱保護させることにより末端アセチレンS5が得られる。アセチレン試薬として、トリメチルシリルアセチレンの代わりに2-ヒドロキシ-2-メチル-3-ブチンを使用することも可能である。この場合、脱保護に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等が使用可能である。ハロゲン化フェノールS6に保護基PGを掛ける。保護基PGとしては、合成過程において安定に官能基を保護することができ、脱離が容易である基であれば特に制限はないが、例えば、GREENE’SPROTECTIVEGROUPSINORGANIGSYNTHESISFourthEdition、PETERG.M.WUTS、THEODORAW.GREENE共著、AJohnWileySons,Inc.,Publicationに記載されている保護基が使用可能である。末端アセチレンS5と薗頭カップリングを行った後、例えば上記文献に記載の方法により保護基PGを脱離しフェノールS9を得る。続いて、例えばN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド系縮合剤を用いてカルボン酸S10と縮合させ、目的の化合物S11を合成することができる。製法2下記化合物S19の製造ハロゲン化フェノールS12に保護基PGを掛けS13とした後、グリニャール試薬化、ホウ酸エステルとの反応、加水分解を行い、ホウ酸S14とする。グリニャール試薬化に代えて、ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、メチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等のリチオ化剤と反応させ、ホウ酸エステルと反応させることも可能である。また、ホウ酸エステルとして、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリイソプロピル等が使用可能である。フェノールS9を無水トリフルオロメタンスルホン酸と反応させ、トリフラートS15とする。鈴木-宮浦カップリング反応によりトリフラートS15をホウ酸S14とカップリングさせ、中間体S16を得る。保護基PGを脱離させた後、光延反応によりアルコールS18と反応させ、目的の化合物S19を製造することができる。製法3下記化合物S25の製造薗頭カップリング反応により、ハロゲン化アリールS20をトリメチルシリルアセチレン、2-ヒドロキシ-2-メチル-3-ブチン等のアセチレン試薬と反応させ中間体S21とする。その後、脱保護し末端アセチレンS22を得る。得られた末端アセチレンS22をハロゲン化アリールS7と薗頭カップリングによりカップリングさせ、中間体S23とする。保護基PGを脱保護し、フェノールS24とした後、光延反応によりアルコールS18とエーテル化させ目的の化合物S25を製造することができる。本願発明の化合物は、ネマチック液晶組成物、スメクチック液晶組成物、キラルスメクチック液晶組成物及びコレステリック液晶組成物に使用することが好ましいが、ネマチック液晶組成物に使用することが特に好ましい。本願発明の重合性化合物を用いる液晶組成物において本願発明以外の化合物を添加しても構わない。本願発明の重合性化合物と混合して使用される他の重合性化合物としては、具体的には一般式II式中、R11及びR12は各々独立して一般式IにおけるPと同じ意味を表し、S11及びS12は各々独立して単結合又は炭素原子数1~18個のアルキレン基を表すが、1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は酸素原子、-COO-、-OCO-、-OCOO-に置き換えられても良く、L11、L12及びL13はお互い独立して、単結合、-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-OCOOCH2-、-CH2OCOO-、-CO-NR13-、-NR13-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=N-、-SCH2-、-CH2S-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CF2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CY11=CY12-又は-C≡C-を表し式中、R13は炭素原子1~4のアルキル基を表し、Y11及びY12は各々独立して水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基、フッ素原子、塩素原子又はシアノ基を表す。、M11及びM12は各々独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又は1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基を表すが、M11及びM12は各々独立して無置換であるか又はアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲノ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていても良く、l11は0、1、2又は3を表し、l11が2又は3を表す場合、2個あるいは3個存在するL12及び/又はM12は同一であっても異なっていても良い化合物が好ましく、L11、L12及びL13が各々独立して、単結合、-O-、-COO-又は-OCO-を表し、M11、及びM12が各々独立して、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基を表す。で表される化合物が好ましい。更に、一般式IIのR11及びR12がアクリル基又はメタクリル基であるのが好ましい。具体的には、一般式III式中、S3及びS4は各々独立して炭素原子数2から18のアルキレン基、X3及びX4は各々独立して-O-、-COO-、-OCO-又は単結合を表し、Z3及びZ4は各々独立して-COO-又は-OCO-を表し、A5、A6及びA7は各々独立して無置換或いはフッ素原子、塩素原子又は炭素原子数1から4のアルキル基又はアルコキシ基によって置換された1,4-フェニレン基を表す。で表される化合物が好ましく、下記式III-1から式III-8で表される化合物が特に好ましい。式中、S3は一般式IIIにおけるS3と同じ意味を表し、S4は一般式IIIにおけるS4と同じ意味を表す。上記式III-1から式III-8において、S3及びS4が各々独立して炭素原子数3から6のアルキレン基である化合物がさらに好ましい。また、一般式IV式中、S5及びS6は各々独立して炭素原子数2から18のアルキレン基、X5及びX6は各々独立して-O-、-COO-、-OCO-又は単結合を表し、Z5は-COO-又は-OCO-を表し、A8、A9及びA10は各々独立して無置換或いはフッ素原子、塩素原子又は炭素原子数1から4のアルキル基又はアルコキシ基によって置換された1,4-フェニレン基を表す。で表される化合物が好ましく、下記式IV-1から式IV-8で表される化合物が特に好ましい。式中、S5は一般式IVにおけるS5と同じ意味を表し、S6は一般式IVにおけるS6と同じ意味を表す。上記式IV-1から式IV-8において、耐熱性及び耐久性の観点から、式IV-2、式IV-5、式IV-6、式IV-7及び式IV-8で表される化合物が好ましく、式IV-2で表される化合物がさらに好ましく、S5及びS6が各々独立して炭素原子数3から6のアルキレン基である化合物が特に好ましい。この他、好ましい2官能重合性化合物としては下記一般式V-1から式V-5で表される化合物が挙げられる。式中、S7及びS8は各々独立して炭素原子数2から18のアルキレン基を表す。上記式V-1から式V-5において、式V-2、式V-3及び式V-5で表される化合物が好ましく、S7及びS8が各々独立して炭素原子数3から6のアルキレン基である化合物が特に好ましい。本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、当該組成物の液晶性を損なわない程度に、液晶性を示さない重合性化合物を添加することも可能である。具体的には、この技術分野で高分子形成性モノマーあるいは高分子形成性オリゴマーとして認識される化合物であれば特に制限なく使用可能である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物に添加する光重合開始剤の濃度は、0.1~10質量であることが好ましく、0.2~5質量であることがさらに好ましい。光重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド等が使用可能である。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。安定剤としては、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β-ナフチルアミン類、β-ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、液晶組成物に対して0.005~1質量であることが好ましく、0.02~0.5質量であることがさらに好ましい。また、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物をフィルム類、光学素子類、機能性顔料類、医薬品類、化粧品類、コーティング剤類、合成樹脂類等の用途に利用する場合には、その目的に応じて金属、金属錯体、染料、顔料、色素、蛍光材料、燐光材料、界面活性剤、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等を添加することもできる。本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合することにより得られるポリマーは種々の用途に利用できる。例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、配向させずに重合することにより得られるポリマーは、光散乱板、偏光解消板、モアレ縞防止板として利用可能である。また、配向させた後に重合することにより得られるポリマーは、光学異方性を有しており有用である。このような光学異方体は、例えば、本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を、布等でラビング処理した基板、有機薄膜を形成した基板又はSiO2を斜方蒸着した配向膜を有する基板に担持させるか、基板間に挟持させた後、当該重合性液晶組成物を重合することによって製造することができる。重合性液晶組成物を基板上に担持させる際の方法としては、スピンコーティング、ダイコーティング、エクストルージョンコーティング、ロールコーティング、ワイヤーバーコーティング、グラビアコーティング、スプレーコーティング、ディッピング、プリント法等を挙げることができる。またコーティングの際、重合性液晶組成物に有機溶媒を添加しても良い。有機溶媒としては、炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性溶媒等を使用することができるが、例えば炭化水素系溶媒としてはトルエン又はヘキサンを、ハロゲン化炭化水素系溶媒としては塩化メチレンを、エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトキシ-2-エトキシエタン又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、アルコール系溶媒としてはメタノール、エタノール又はイソプロパノールを、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、γ-ブチルラクトン又はN-メチルピロリジノン類を、エステル系溶媒としては酢酸エチル又はセロソルブを、非プロトン性溶媒としてはジメチルホルムアミド又はアセトニトリルを挙げることができる。これらは単独でも、組み合わせて用いても良く、その蒸気圧と重合性液晶組成物の溶解性を考慮し、適宜選択すれば良い。添加した有機溶媒を揮発させる方法としては、自然乾燥、加熱乾燥、減圧乾燥、減圧加熱乾燥を用いることができる。重合性液晶材料の塗布性をさらに向上させるためには、基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設けることや、重合性液晶材料にレベリング剤を添加する事も有効である。基板上にポリイミド薄膜等の中間層を設ける方法は、重合性液晶材料を重合することにより得られるポリマーと基板との密着性を向上させるために有効である。上記以外の配向処理としては、液晶材料の流動配向の利用、電場又は磁場の利用を挙げることができる。これらの配向手段は単独で用いても、また組み合わせて用いても良い。さらに、ラビングに代わる配向処理方法として、光配向法を用いることもできる。基板の形状としては、平板の他に、曲面を構成部分として有していても良い。基板を構成する材料は、有機材料、無機材料を問わずに用いることができる。基板の材料となる有機材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、トリアセチルセルロース、セルロース、ポリエーテルエーテルケトン等が挙げられ、また、無機材料としては、例えば、シリコン、ガラス、方解石等が挙げられる。本願発明の化合物を含有する重合性液晶組成物を重合させる際、迅速に重合が進行することが望ましいため、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照射することにより重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良く、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を2枚の基板間に挟持させて状態で重合を行う場合、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性を有していなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、さらに活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。また、照射時の温度は、本発明の重合性液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。特に、光重合によって光学異方体を製造しようとする場合には、意図しない熱重合の誘起を避ける意味からも可能な限り室温に近い温度、即ち、典型的には25°Cでの温度で重合させることが好ましい。活性エネルギー線の強度は、0.1mW/cm2~2W/cm2が好ましい。強度が0.1mW/cm2以下の場合、光重合を完了させるのに多大な時間が必要になり生産性が悪化してしまい、2W/cm2以上の場合、重合性液晶化合物又は重合性液晶組成物が劣化してしまう危険がある。重合によって得られた当該光学異方体は、初期の特性変化を軽減し、安定的な特性発現を図ることを目的として熱処理を施すこともできる。熱処理の温度は50~250°Cの範囲であることが好ましく、熱処理時間は30秒~12時間の範囲であることが好ましい。このような方法によって製造される当該光学異方体は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、得られた光学異方体を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いてもよい。以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物におけるは質量を意味する。実施例1式I-1で表される化合物の製造1Lの4つ口フラスコに、3-ブテン-1-オール31.9g0.44モル、トリフェニルホスフィン107.3g0.41モル、4-ヨードフェノール75.0g0.34モルを秤量し、テトラヒドロフラン300mLに溶解させた。氷冷しながら、アゾジカルボン酸ジイソプロピル82.7g0.41モルを反応液の温度が25°Cを超えないよう滴下した。室温で10時間撹拌した後、水10mLを加えた。溶媒を留去した後、トルエン70mL、ヘキサン350mLを加え、メタノール350mL、水70mLの混合溶媒で分液処理した。有機層をさらにメタノール300mL、水100mLの混合溶媒で洗浄し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン1:3を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、淡黄色オイル状の式A-1で表される化合物103.4gを得た。1Lの4つ口フラスコに、式A-1表される化合物100.0g0.37モル、ヨウ化銅I1.4g7.3ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド300mL、トリメチルアミン100mLを加え、フラスコ内を窒素置換した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム04.2g3.7ミリモルを加えた。トリメチルシリルアセチレン43.0g0.44モルを室温で滴下した。滴下終了後、12時間室温で撹拌した。ジクロロメタン300mL、ヘキサン300mLを加え、水500mLで2回分液処理した。ジクロロメタン/ヘキサン1:1を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製し、褐色オイル状の式A-2で表される化合物102.6gを得た。1Lの4つ口フラスコに、式A-2で表される化合物89.2g0.37モルをとり、ジクロロメタン47mL及びメタノール312mLに溶解させた。炭酸カリウム8.9g65ミリモルを加え、室温で12時間撹拌した。溶媒を留去し、ジクロロメタン/ヘキサン1:1を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、褐色オイル状の式A-3で表される化合物54.0gを得た。1Lの4つ口フラスコに4-ブロモ-2-メトキシフェノール120.0g0.59モル、ピリジン51.4g0.65モルを加え、ジクロロメタン320mLに溶解させた。氷冷しながら、無水酢酸66.4g0.65モルを加えた。室温で12時間撹拌した。10塩酸300mLで中和した後、水300mLで3回洗浄した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、無色オイル状の式A-4で表される化合物145gを得た。500mLの4つ口フラスコに式A-4で表される化合物58.2g0.24モル、ヨウ化銅I0.9g4.7ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド174mL、トリエチルアミン58mLを加えた。フラスコ内を窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム02.7g2.3ミリモルを加えた。89°Cで加熱しながら、式A-3で表される化合物45.0g0.26モルをN,N-ジメチルホルムアミド45mLに溶解した溶液を滴下した。91°Cで6時間撹拌した。ジクロロメタン250mL、水250mLを加え、分液処理した。さらに、水250mLで2回洗浄した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を3回行い、淡黄色固体状の式A-5で表される化合物40.0gを得た。温度計を備えた500mLのフラスコに式A-5で表される化合物38.0g0.11モル、テトラヒドロフラン190mLを加えた。25アンモニア水溶液38mLを加え、室温で16時間撹拌した。酢酸エチル190mLを加え希釈した後、10塩酸190mL及び水190mLを加え中和し、分液処理した。有機層を水300mL、食塩水300mLで順次洗浄し、溶媒を留去することにより淡黄色固体状の式A-6で表される化合物29.2gを得た。200mLの4つ口フラスコに、式A-6で表される化合物14.0g0.048モル、式A-7で表される化合物13.1g0.052モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.3g0.0025モルをとり、ジクロロメタン66mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド7.2g0.057モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-1で表される化合物20.0gを得た。式I-1で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ2.21quin,2H,2.56q,2H,3.83s,3H,4.04t,2H,4.16t,2H,4.39t,2H,5.12d,1H,5.18d,1H,5.84~5.97m,2H,6.14dd,1H,6.43d,1H,6.88d,2H,6.98d,2H,7.10~7.16m,3H,7.47d,2H,8.15d,2Hppm.13CNMRCDCl3δ28.5,33.6,56.0,61.2,64.6,67.3,87.6,89.2,114.3,114.6,115.2,115.4,117.2,121.7,122.1,123.1,124.3,128.3,131.0,132.5,133.1,134.2,140.1,151.2,159.0,163.1,164.2,166.1ppm.LRMSEIm/z526実施例2式I-2で表される化合物の製造200mLの4つ口フラスコに式A-6で表される化合物6.6g0.022モル、式B-1で表される化合物7.2g0.025モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.1g0.0012モルをとり、ジクロロメタン36mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド3.4g0.027モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-2で表される化合物11.1gを得た。式I-2で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.42~1.59m,4H,1.73quin,2H,1.84quin,2H,2.56q,2H,3.83s,3H,4.02~4.06m,4H,4.18t,2H,5.12d,1H,5.18d,1H,5.82d,1H,5.86~5.96m,1H,6.12dd,1H,6.41d,1H,6.88d,2H,6.97d,2H,7.09~7.16m,3H,7.47d,2H,8.15d,2Hppm.13CNMRCDCl3δ25.7,25.7,28.6,29.0,33.6,56.0,64.5,67.3,68.1,87.7,89.2,114.2,114.6,115.2,115.4,117.2,121.3,122.1,123.1,124.2,128.6,130.6,132.4,133.1,134.2,140.2,151.2,159.0,163.4,164.3,166.3ppm.LRMSEIm/z568実施例3式I-3で表される化合物の製造2Lセパラブルフラスコに4-ヨードフェノール100.0g0.45モル、4-ペンテン-1-オール50.9g0.59モル、トリフェニルホスフィン143.2g0.55モルを秤量し、テトラヒドロフラン400mLに溶解させた。氷冷しながら、アゾジカルボン酸ジイソプロピル110.4g0.55モルを反応液の温度が25°Cを超えないよう滴下した。室温で10時間撹拌した後、水10mLを加えた。溶媒を留去した後、トルエン70mL、ヘキサン350mLを加え、メタノール350mL、水70mLの混合溶媒で分液処理した。有機層をさらにメタノール300mL、水100mLの混合溶媒で洗浄し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン1:3を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、淡黄色オイル状の式C-1で表される化合物138.2gを得た。1Lの4つ口フラスコに、式C-1で表される化合物131.1g0.46モル、ヨウ化銅I1.7g8.9ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド393mL、トリメチルアミン131mLを加え、フラスコ内を窒素置換した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム05.3g4.6ミリモルを加えた。トリメチルシリルアセチレン58.1g0.59モルを室温で滴下した。滴下終了後、20時間室温で撹拌した。ヘキサン800mLを加え、水500mLで4回分液処理した。ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製し、褐色オイル状の式C-2で表される化合物112.0gを得た。1Lの4つ口フラスコに、式C-2で表される化合物112.0g0.43モルをとり、ジクロロメタン56mL及びメタノール392mLに溶解させた。炭酸カリウム11.2g81ミリモルを加え、室温で12時間撹拌した。溶媒を留去し、ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、褐色オイル状の式C-3で表される化合物69.8gを得た。2Lセパラブルフラスコに式A-4で表される化合物71.3g0.29モル、ヨウ化銅I1.1g5.8ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド214mL、トリエチルアミン71mLを加えた。フラスコ内を窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム03.4g2.9ミリモルを加えた。86°Cで加熱しながら、式C-3で表される化合物65.0g0.35モルをN,N-ジメチルホルムアミド65mLに溶解した溶液を滴下した。100°Cで6時間撹拌した。トルエン150mL、ヘキサン350mL、水500mLを加え、分液処理した。さらに、水500mLで2回洗浄した。トルエン/ヘキサン1:2を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を3回行い、淡黄色固体状の式C-4で表される化合物34.8gを得た。温度計を備えた500mLのフラスコに式C-4で表される化合物34.8g0.099モル、テトラヒドロフラン174mLを加えた。25アンモニア水溶液35mLを加え、室温で16時間撹拌した。酢酸エチル174mLを加え希釈した後、10塩酸174mLを加え中和し、分液処理した。有機層を水300mL、食塩水300mLで順次洗浄し、溶媒を留去した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を行い、淡黄色固体状の式C-5で表される化合物28.2gを得た。200mLの4つ口フラスコに、式C-5で表される化合物13.0g0.042モル、式A-7で表される化合物11.6g0.046モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.3g0.0025モルをとり、ジクロロメタン58mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド6.4g0.051モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン2:1混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-3で表される化合物19.0gを得た。式I-3で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.90quin,2H,2.18~2.28m,4H,3.83s,3H,3.99t,2H,4.16t,2H,4.39t,2H,5.01d,1H,5.07d,1H,5.81~5.91m,2H,6.14dd,1H,6.43d,1H,6.88d,2H,6.98d,2H,7.10~7.16m,3H,7.47d,2H,8.15d,2Hppm.13CNMRCDCl3δ28.3,28.5,30.1,56.0,61.2,64.6,67..2,87.6,89.2,114.3,114.6,115.0,115.3,115.4,121.7,122.1,123.1,124.3,128.3,131.0,132.5,133.0,137.7,140.1,151.2,159.2,163.1,164.2,166.2ppm.LRMSEIm/z540実施例4式I-4で表される化合物の製造200mLの4つ口フラスコに式C-5で表される化合物14.0g0.045モル、式B-1で表される化合物14.6g0.050モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.3g0.0025モルをとり、ジクロロメタン73mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド6.9g0.055モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン2:1混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-4で表される化合物23.4gを得た。式I-4で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.45~1.57m,4H,1.73quin,2H,1.82quin,2H,1.90quin,2H,2.25q,2H,3.83s,3H,3.99t,2H,4.05t,2H,4.18t,2H,5.01d,1H,5.07d,1H,5.81~5.91m,2H,6.12dd,1H,6.41d,1H,6.88d,2H,6.97d,2H,7.09~7.16m,3H,7.46d,2H,8.15d,2Hppm.13CNMRCDCl3δ25.7,25.7,28.3,28.5,29.0,30.1,56.0,64.5,67.2,68.1,87.6,89.2,114.2,114.5,115.0,115.3,115.4,121.3,122.1,123.1,124.3,128.6,130.6,132.4,133.0,137.7,140.1,151.2,159.2,163.4,164.3,166.3ppm.LRMSEIm/z582実施例5式I-5で表される化合物の製造実施例1において、3-ブテン-1-オールをtrans-クロチルアルコールに変更し、式A-7で表される化合物を式B-1で表される化合物に変更した以外は同様の方法により、式I-5で表される化合物を得た。式I-5で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.45~1.57m,4H,1.73quin,2H,1.82d,3H,1.90quin,2H,3.83s,3H,4.05t,2H,4.18t,2H,4.61t,2H,5.81~5.91m,3H,6.12dd,1H,6.41d,1H,6.88d,2H,6.97d,2H,7.09~7.16m,3H,7.46d,2H,8.15d,2Hppm.13CNMRCDCl3δ17.0,25.7,25.7,28.3,28.5,56.0,64.5,67.2,75.0,87.6,89.2,114.2,115.0,115.3,115.4,121.3,122.1,123.1,124.3,124.5,128.6,130.1,130.6,132.4,133.0,140.1,151.2,159.2,163.4,164.3,166.3ppm.LRMSEIm/z568実施例6式I-6で表される化合物の製造4つ口フラスコに、4-ペンテン-1-オール27.1g0.32モル、4-ブロモ-2-フルオロフェノール50.0g0.26モル、トリフェニルホスフィン89.3g0.34モルを加え、テトラヒドロフラン250mLに溶解させた。氷冷しながら、アゾジカルボン酸ジイソプロピル68.9g0.34モルを反応液の温度が25°Cを超えないよう滴下した。室温で10時間撹拌した後、水10mLを加えた。溶媒を留去した後、トルエン70mL、ヘキサン350mLを加え、メタノール350mL、水70mLの混合溶媒で分液処理した。有機層をさらにメタノール300mL、水100mLの混合溶媒で洗浄し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン1:3を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、淡黄色オイル状の式F-1で表される化合物67.9gを得た。4つ口フラスコに、式F-1で表される化合物67.9g0.26モル、ヨウ化銅I1.0g5.3ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド204mL、トリメチルアミン68mLを加え、フラスコ内を窒素置換した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム03.0g2.6ミリモルを加えた。反応容器を加熱し、トリメチルシリルアセチレン33.5g0.34モルを90°Cで滴下した。滴下終了後、90°Cで8時間撹拌した。放冷し、ヘキサン300mLを加え、水500mLで4回分液処理した。ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製し、褐色オイル状の式F-2で表される化合物61.6gを得た。4つ口フラスコに、式F-2で表される化合物61.6g0.22モルをとり、ジクロロメタン31mL及びメタノール216mLに溶解させた。炭酸カリウム6.2g45ミリモルを加え、室温で12時間撹拌した。溶媒を留去し、ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、褐色オイル状の式F-3で表される化合物42.8gを得た。4つ口フラスコに式A-4で表される化合物39.6g0.16モル、ヨウ化銅I0.62g3.3ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド120mL、トリエチルアミン40mLを加えた。フラスコ内を窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム01.9g1.6ミリモルを加えた。86°Cで加熱しながら、式F-3で表される化合物42.8g0.21モルをN,N-ジメチルホルムアミド43mLに溶解した溶液を滴下した。100°Cで8時間撹拌した。トルエン150mL、ヘキサン350mL、水500mLを加え、分液処理した。さらに、水500mLで2回洗浄した。トルエン/ヘキサン1:2を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を3回行い、淡黄色固体状の式F-4で表される化合物29.8gを得た。フラスコに式F-4で表される化合物29.8g0.081モル、テトラヒドロフラン150mLを加えた。25アンモニア水溶液30mLを加え、室温で16時間撹拌した。酢酸エチル150mLを加え希釈した後、10塩酸150mLを加え中和し、分液処理した。有機層を水300mL、食塩水300mLで順次洗浄し、溶媒を留去した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を行い、淡黄色固体状の式F-5で表される化合物24.0gを得た。4つ口フラスコに3-クロロ-1-プロパノール73.0g0.77モル、炭酸カリウム71.0g0.51モル、フェルラ酸50.0g0.26モルを加え、エタノール150mLに懸濁させた。90°Cで10時間攪拌した後、水酸化ナトリウム20.6g0.52モルを水100mLに溶解させた水溶液を加え、さらに2時間90°Cで攪拌した。10塩酸で中和し、エタノールを留去した。固体を濾過し、水で3回分散洗浄することにより、白色固体状の式F-6で表される化合物59.0gを得た。ディーンスタークトラップを備えた4つ口フラスコに、式F-6で表される化合物59.0g0.23モル、3-クロロプロピオン酸38.1g0.35モルを加え、トルエン177mLに懸濁させた。硫酸3.0g0.031モルを加え、110°Cで8時間加熱還流させた。酢酸エチル177mL及び水354mLを加え、分液処理した。有機層を水354mLで2回洗浄し、溶媒を留去することにより、淡黄色固体状の式F-7で表される化合物72.2gを得た。4つ口フラスコに式F-7で表される化合物72.2g0.21モル、トリエチルアミン32.0g0.32モルを加え、ジクロロメタン361mLに懸濁させた。40°Cに加熱し10時間攪拌した。酢酸エチル361mL及び10塩酸361mLを加え、分液処理した。水361mLで2回洗浄した後、溶媒を留去した。アセトン/ヘキサンにより再結晶を行い淡黄色固体状の式F-8で表される化合物55.9gを得た。4つ口フラスコに、式F-5で表される化合物24.0g0.074モル、式F-8で表される化合物24.8g0.081モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.45g3.7ミリモルをとり、ジクロロメタン124mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド11.1g0.088モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン2:1混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-6で表される化合物38.4gを得た。式I-6で表される化合物の物性値1HNMRCDCl31.75quin,2H,1.96td,2H,1.99quin,2H,3.73s,6H,3.94m,4H,4.15t,2H,4.97dd,1H,5.03dd,1H,5.70m,1H,5.80dd,1H,6.05dd,1H,6.39d,1H,6.43dd,1H,6.61d,1H,6.70s,1H,6.71d,1H,6.75s,1H,6.92d,1H,6.94d,1H,6.99d,1H,7.06dd,1H,7.12dd,1H,7.64d,1Hppm.13CNMRCDCl329.8,30.3,30.3,56.0,56.3,63.1,68.8,72.4,91.9,91.0,112.4,115.1,114.5,115.4,115.5,116.9,118.1,119.1,119.7,120.1,122.0,124.8,127.5,128.3,128.6,130.3,138.0,138.4,143.6,145.5,145.6,147.4,147.6,154.5,162.0,165.0ppm.LRMSEIm/z614実施例7式I-7で表される化合物の製造4つ口フラスコに3-ブテン-1-オール21.3g0.30モル、4-ブロモ-2-メトキシフェノール50.0g0.25モル、トリフェニルホスフィン83.9g0.32モルを加え、テトラヒドロフラン250mLに溶解させた。氷冷しながら、アゾジカルボン酸ジイソプロピル64.7g0.32モルを反応液の温度が25°Cを超えないよう滴下した。室温で10時間撹拌した後、水10mLを加えた。溶媒を留去した後、トルエン70mL、ヘキサン350mLを加え、メタノール350mL、水70mLの混合溶媒で分液処理した。有機層をさらにメタノール300mL、水100mLの混合溶媒で洗浄し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン1:3を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、淡黄色オイル状の式G-1で表される化合物63.3gを得た。4つ口フラスコに、式G-1で表される化合物63.3g0.25モル、ヨウ化銅I0.9g4.7ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド189mL、トリメチルアミン63mLを加え、フラスコ内を窒素置換した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム02.8g2.4ミリモルを加えた。反応容器を加熱し、トリメチルシリルアセチレン31.4g0.32モルを90°Cで滴下した。滴下終了後、90°Cで8時間撹拌した。放冷し、ヘキサン300mLを加え、水500mLで4回分液処理した。ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製し、褐色オイル状の式G-2で表される化合物57.4gを得た。4つ口フラスコに、式G-2で表される化合物57.4g0.21モルをとり、ジクロロメタン29mL及びメタノール201mLに溶解させた。炭酸カリウム5.7g41ミリモルを加え、室温で12時間撹拌した。溶媒を留去し、ヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、褐色オイル状の式G-3で表される化合物39.3gを得た。4つ口フラスコに、1-ブロモ-2-フルオロ-4-ヨードベンゼン53.1g0.18モル、ヨウ化銅I0.7g3.7ミリモル、式G-3で表される化合物39.3g0.19モル、N,N-ジメチルホルムアミド159mL、トリメチルアミン53mLを加え、フラスコ内を窒素置換した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム02.0g1.7ミリモルを加え、90°Cで5時間撹拌した。放冷し、ヘキサン300mLを加え、水500mLで4回分液処理した。トルエン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製し、淡黄色固体状の式G-4で表される化合物46.2gを得た。4つ口フラスコに式G-4で表される化合物46.2g0.12モル、4-ヒドロキシフェニルホウ酸18.7g0.14モル、炭酸カリウム25.5g0.19モルを加え、エタノール138mL及び水46mLに溶解させた。フラスコ内を窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム01.4g1.2ミリモル、を加え6時間加熱還流させた。酢酸エチル276mL及び5塩酸276mLを加え、分液処理した。続いて水300mL及び食塩水300mLで洗浄した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製したのち、トルエン/ヘキサンを用いて再結晶を行い、淡黄色固体状の式G-5で表される化合物42.0gを得た。4つ口フラスコに式G-5で表される化合物42.0g0.11モル、アクリル酸3-クロロプロピル19.3g0.14モル、炭酸カリウム22.4g0.16モルを加え、N,N-ジメチルホルムアミド126mLに懸濁させた。90°Cで7時間加熱攪拌した後、ジクロロメタン252mL及び水252mLを加え分液処理した。続いて水252mLで2回、食塩水252mLで1回洗浄した後、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル/アルミナにより精製した後、ジクロロメタン/ヘキサンを用いて再結晶を行い、白色結晶状の目的物である式I-7で表される化合物47.6gを得た。式I-7で表される化合物の物性値1HNMRCDCl31.99quin,2H,2.38q,2H,3.73s,3H,3.94t,2H,3.98t,2H,4.15t,2H,4.97dd,1H,5.03dd,1H,5.70m,1H,5.80dd,1H,6.05dd,1H,6.43dd,1H,6.62d,1H,6.83dd,2H,6.86d,1H,6.91dd,1H,7.23d,1H,7.29dd,1H,7.37dd,2H,7.42dd,1Hppm.13CNMRCDCl330.3,33.8,56.3,63.1,68.5,72.3,91.0,91.0,114.7,114.8,114.9,115.1,118.3,119.6,122.8,123.3,125.0,128.0.128.0,128.2,128.2,128.6,128.6,130.3,137.3,144.1,147.3,157.7,160.6,165.0ppm.LRMSEIm/z500実施例8式I-16で表される化合物の製造実施例5において、4-ヨードフェノールを4-ブロモ-2-メトキシフェノールに、式A-4で表される化合物を式H-4で表される化合物に、式B-1で表される化合物を式H-7で表される化合物に各々置き換えることにより、式I-16で表される化合物を得た。式I-16で表される化合物の物性値1HNMRCDCl31.43~1.76m,8H,2.05d,3H,3.83s,3H,3.97t,2H,4.16t,2H,4.68d,2H,5.59d,1H,5.67~5.69m,2H,6.05dd,1H,6.27dd,1H,6.88d,1H,7.02d,1H,7.24~7.31m,3H,7.39s,1H,7.43m,2H,7.88~7.93m,2H,8.32d,1H,8.64s,1Hppm.13CNMRCDCl317.6,25.6,25.8,29.0,29.6,56.1,65.3,68.7,70.0,93.3,93.3,108.2,110.3,110.9,116.0,117.8,119.7,121.1,122.8,125.6,125.9,126.3,126.4,127.1,128.2,128.2,128.3,129.4,130.1,130.9,131.3,137.3,141.0,147.6,149.4,158.0,159.0,165.2,166.5ppm.LRMSEIm/z636実施例9式I-21で表される化合物の製造3つ口フラスコに4-ヒドロキシベンジルアルコール10.0g0.08モル、アクリル酸3-クロロプロピル18.0g0.12モル、炭酸カリウム16.7g0.12モルを加え、N,N-ジメチルホルムアミド50mLに懸濁させた。90°Cで7時間加熱攪拌した後、ジクロロメタン100mL及び水100mLを加え分液処理した。続いて水100mLで2回、食塩水100mLで1回洗浄した後、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサンを用いて再結晶を行い、式J-1で表される化合物17.6gを得た。3つ口フラスコに式J-1で表される化合物17.6g0.07モル、式A-6で表される化合物21.9g0.07モル、トリフェニルホスフィン23.4g0.09モルを加え、テトラヒドロフラン70mLに溶解させた。氷冷しながら、アゾジカルボン酸ジイソプロピル18.1g0.09モルを反応温度が15度を超えないよう徐々に滴下した。滴下後、室温で5時間撹拌した後、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製したのち、ジクロロメタン/ヘキサンを用いて再結晶を行い、目的の式I-21で表される化合物29.0gを得た。式I-21で表される化合物の物性値1HNMRCDCl32.11quin,2H,2.38q,2H,3.83s,3H,3.98t,2H,4.20t,2H,4.29t,2H,5.02m,2H,5.16s,2H,5.59dd,1H,5.82m,1H,6.05dd,1H,6.27dd,1H,6.84~7.04m,8H,7.45~7.48m,3Hppm.13CNMRCDCl328.4,34.2,56.1,61.6,64.9,68.5,71.1,89.7,93.3,110.3,110.9,114.0,114.0,114.3,114.6,114.6,116.0,116.4,125.6,128.2,128.3,128.9,128.9,131.3,132.9,132.9,134.3,149.4,149.5,158.3,159.1,166.5ppm.LRMSEIm/z512実施例10式I-22で表される化合物の製造3つ口フラスコに4-ブロモ-2-メトキシアニリン10.0g0.049モル、二炭酸ジ-tert-ブチル13.0g0.060モルをとり、テトラヒドロフランに溶解させた。40°Cで5時間反応させた後、溶媒を留去し式K-1で表される化合物14.7gを得た。3つ口フラスコに、式K-1で表される化合物14.7g0.049モル、ヨウ化銅I0.19g1.0ミリモル、化合物F-310.0g0.049モル、N,N-ジメチルホルムアミド58mL、トリメチルアミン19mLを加え、フラスコ内を窒素置換した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.57g0.49ミリモルを加え、90°Cで5時間撹拌した。放冷し、トルエン200mLを加え、水200mLで2回分液処理した。トルエン/酢酸エチル混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製し、式K-2で表される化合物12.5gを得た。3つ口フラスコに式K-2で表される化合物12.5g0.034モルをとり、酢酸エチルに溶解させた。3M塩酸を滴下し、室温で5時間反応させた後、水及び食塩水で洗浄した。ジクロロメタン/酢酸エチル混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、式K-3で表される化合物10.0gを得た。4つ口フラスコに、式K-3で表される化合物10.0g0.031モル、式B-1で表される化合物9.1g0.031モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.4g3.2ミリモルをとり、ジクロロメタン40mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド4.7g0.037モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン2:1混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-22で表される化合物16.7gを得た。式I-22で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.43m,4H,1.62~1.85m,6H,2.18q,2H,3.83s,3H,3.97t,2H,4.06m,4H,5.02~5.07m,2H,5.59dd,1H,5.82m,1H,6.05dd,1H,6.27dd,1H,6.93d,1H,7.06~7.17m,5H,7.54s,H,7.66d,1H,7.92s,2H,9.15s,1Hppm.13CNMRCDCl3δ25.6,25.8,28.9,29.0,29.6,30.2,55.8,65.3,68.7,68.8,93.3,93.3,114.5,114.5,115.6,115.8,115.9,118.2,119.3,119.9,122.2,123.2,123.9,125.8,128.1,128.1,128.2,128.5,131.3,136.5,147.5,151.8,152.3,162.8,164.7,166.5ppm.LRMSEIm/z599実施例11式I-23で表される化合物の製造4つ口フラスコに4-ブロモ-2-クロロフェノール50.0g0.24モル、ピリジン21.1g0.27モルを加え、ジクロロメタン150mLに溶解させた。氷冷しながら、無水酢酸27.3g0.27モルを加えた。室温で12時間撹拌した。10塩酸150mLで中和した後、水150mLで3回洗浄した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、無色オイル状の式L-1で表される化合物59.9gを得た。4つ口フラスコに式L-1で表される化合物15.0g0.060モル、ヨウ化銅I0.2g1.1ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド45mL、トリエチルアミン15mLを加えた。フラスコ内を窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.7g0.6ミリモルを加えた。90°Cで加熱しながら、式G-3で表される化合物13.3g0.066モルをN,N-ジメチルホルムアミド13mLに溶解した溶液を滴下した。91°Cで6時間撹拌した。ジクロロメタン250mL、水250mLを加え、分液処理した。さらに、水250mLで2回洗浄した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を3回行い、淡黄色固体状の式L-2で表される化合物15.6gを得た。温度計を備えたフラスコに式L-2で表される化合物15.6g0.042モル、テトラヒドロフラン47mLを加えた。25アンモニア水溶液47mLを加え、室温で16時間撹拌した。酢酸エチル94mLを加え希釈した後、10塩酸94mL及び水94mLを加え中和し、分液処理した。有機層を水200mL、食塩水200mLで順次洗浄し、溶媒を留去することにより淡黄色固体状の式L-3で表される化合物13.3gを得た。4つ口フラスコに、式L-3で表される化合物13.3g0.040モル、式L-4で表される化合物11.9g0.040モル、N,N-ジメチルアミノピリジン0.5g4.1ミリモルをとり、ジクロロメタン48mLに懸濁させた。氷冷しながらN,N’-ジイロプロピルカルボジイミド6.1g0.048モルを反応温度が15度を超えないよう滴下した。滴下終了後、室温で16時間撹拌した。析出物を濾過により除去し、溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-23で表される化合物20.5gを得た。式I-23で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.43~1.79m,8H,2.27quin,1H,2.38q,2H,2.79quin,1H,3.37t,2H,3.83s,3H,3.97m,4H,5.02~5.07m,2H,5.59dd,1H,5.82m,1H,6.05dd,1H,6.27dd,1H,6.84d,1H,7.04d,1H,7.25d,2H,7.45s,1H,7.56d,2Hppm.13CNMRCDCl3δ25.6,25.8,25.9,25.9,29.0,30.3,31.5,31.5,34.2,42.9,56.1,65.3,68.8,70.2,81.7,89.7,93.3,110.4,110.5,115.3,116.4,119.5,121.2,121.2,125.2,128.2,131.3,132.7,132.7,134.3,149.5,150.3,151.0,166.5,176.9ppm.LRMSEIm/z609実施例12式I-24で表される化合物の製造4つ口フラスコに酢酸4-ビニルフェニル10.0g0.062モル、5-ブロモ-2-ヨードアニソール19.4g、炭酸カリウム12.9g0.093モルをとり、N,N-ジメチルホルムアミド50mLに懸濁させた。フラスコ内を窒素ガスで置換した後、酢酸パラジウム0.14g0.62ミリモルを加え、130°Cで2時間加熱した。室温まで放冷した後、トルエン100mLで希釈し、水100mLで3回分液処理した。溶媒を留去し得られた固体をジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、式M-1で表されるシス-トランス混合物15.1gを得た。オートクレーブ中で式M-1で表されるシス-トランス混合物15.1g0.043モルをテトラヒドロフラン60mLに溶解させた。5パラジウム炭素0.76gを加え、5気圧水素ガス雰囲気で5時間撹拌した。パラジウム炭素をろ過し、溶媒を留去することにより式M-2で表される化合物14.7gを得た。4つ口フラスコに式M-2で表される化合物14.7g0.042モル、式C-3で表される化合物7.8g0.042モル、ヨウ化銅I0.16g0.84ミリモルをとり、トリエチルアミン15mL及びN,N-ジメチルホルムアミド44mLに懸濁させた。フラスコ内を窒素ガスで置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.49g0.42ミリモルを加え、80°Cで8時間加熱撹拌した。トルエン100mLで希釈した後、水100mLで3回分液処理した。溶媒を留去した後、ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し式M-3で表される化合物9.5gを得た。フラスコに式M-3で表される化合物9.5g0.021モルをとり、テトラヒドロフラン19mL及びトルエン19mLに溶解させた。28アンモニア水10mLを加え、室温で24時間撹拌した。5塩酸を加え酸性にした後、有機層を水100mLで2回、食塩水で1回分液処理した。無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した後、溶媒を留去し式M-4で表される化合物8.5gを得た。4つ口フラスコに式M-4で表される化合物8.5g0.021モル、炭酸カリウム4.4g0.032モル、3-クロロプロピルアクリレート4.7g0.032モルをとり、N,N-ジメチルホルムアミド34mLに懸濁させた。90°Cで5時間加熱撹拌した後、ジクロロメタン100mLで希釈し、水100mLで3回、食塩水100mLで1回分液処理した。溶媒を留去した後ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。ジクロロメタン/ヘキサンにより再結晶を行い目的物である式I-24で表される化合物9.4gを得た。式I-24で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.85quin,2H,2.11~2.18m,4H,2.82m,4H,4.06t,2H,4.20~4.29m,4H,5.02~5.07m,2H,5.59dd,1H,5.82m,1H,6.05dd,1H,6.27dd,1H,6.94~6.95m,4H,7.18~7.25m,4H,7.48~7.54m,4Hppm.13CNMRCDCl3δ28.4,28.9,30.2,37.4,37.4,61.6,64.9,68.8,89.7,89.7,114.0,114.0,114.3,114.3,114.3,115.8,119.9,128.2,129.4,129.4,129.8,129.8,131.3,132.2,132.2,132.9,132.9,133.7,136.5,141.8,156.6,159.1,166.5ppm.LRMSEIm/z524実施例13式I-25で表される化合物の製造フラスコに4-ヨードフェノール10g0.045モル、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム1.1g4.4ミリモルをとり、ジクロロメタン40mLに溶解させた。氷冷しながら3,4-ジヒドロ-2H-ピラン4.5g0.053モルを滴下した。室温で5時間撹拌した後、水50mL、食塩水50mLで順次分液処理した。溶媒を留去することにより、式N-1で表される化合物13.5gを得た。4つ口フラスコに式N-1で表される化合物13.5g0.044モル、4-ペンチン-1-オール5.6g0.066モル、ヨウ化銅I0.17g0.89ミリモルをとり、トリエチルアミン14mL及びN,N-ジメチルホルムアミド42mLに懸濁させた。フラスコ内を窒素ガスで置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.51g0.44ミリモルを加え、90°Cで8時間加熱撹拌した。トルエン80mLで希釈した後、水80mL及び食塩水80mLで洗浄し、溶媒を留去することにより式N-2で表される化合物8.0gを得た。オートクレーブに式N-2で表される化合物8.0g0.031モルをとり、テトラヒドロフラン80mLに溶解させた。5パラジウム炭素0.4gを加え、5気圧水素ガス雰囲気で5時間撹拌した。5パラジウム炭素をろ過した後、溶媒を留去することにより式N-3で表される化合物8.2gを得た。式N-3で表される化合物8.2g0.031モルをジクロロメタン41mLに溶解させた。ピリジン0.24g3.0ミリモルを加えた。氷冷しながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物9.6g0.034モルを滴下した。室温で8時間撹拌した後、5塩酸40mL、水40mL、飽和重曹水40mLで洗浄し、溶媒を留去した。得られた固形物を減圧蒸留することにより式N-4で表される化合物7.4gを得た。フラスコに式N-4で表される化合物7.4g0.019モルをとり、トルエン37mLに溶解させた。カリウムtert-ブトキシド4.3g0.038モルを加え、8時間撹拌した。水100mLで2回、食塩水100mLで1回洗浄し、溶媒を留去することにより式N-5で表される化合物4.5gを得た。フラスコに式N-5で表される化合物4.5g0.018モルをとり、ジクロロメタン18mL及びメタノール18mLに溶解させた。10塩酸9mLを加え室温で5時間撹拌した。ジクロロメタン50mLで希釈した後、水50mLで2回、食塩水50mLで1回洗浄し溶媒を留去した。ジクロロメタン/ヘキサン混合溶媒を用いて再結晶することにより式N-6で表される化合物2.9gを得た。フラスコに式N-6で表される化合物2.9g0.018モルをとり、ジクロロメタン15mLに溶解させた。ピリジン0.14g1.8ミリモルを加えた。氷冷しながらトリフルオロメタンスルホン酸無水物6.1g0.022モルを滴下した。室温で5時間撹拌した後、ジクロロメタン50mLで希釈し5塩酸50mL、食塩水50mLで3回分液処理した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し式N-7で表される化合物5.3gを得た。4つ口フラスコに式N-7で表される化合物5.3g0.018モル、ヨウ化銅I0.07g0.37ミリモル、トリメチルシリルアセチレン2.7g0.027モルをとり、トリエチルアミン10mL、N,N-ジメチルホルムアミド30mLに懸濁させた。フラスコ内を窒素ガスで置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.21g0.18ミリモルを加え、80°Cで5時間加熱撹拌した。トルエン50mLで希釈した後、水50mLで2回、食塩水50mLで分液処理した。溶媒を留去した後、ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し式N-8で表される化合物3.1gを得た。フラスコに式N-8で表される化合物3.1g0.013モルをとり、ジクロロメタン9mL及びメタノール9mLに溶解させた。炭酸カリウム2.7g0.020モルを加え室温で6時間撹拌した。析出物をろ過し水30mLで分液処理した。溶媒を留去した後、減圧蒸留することにより式N-9で表される化合物1.5gを得た。4つ口フラスコに4-ヨード-2,6-ジメトキシフェノール10.0g0.036モル、ピリジン3.4g0.043モルをとりジクロロメタン50mLに溶解させた。氷冷しながら、無水酢酸4.4g0.043モルを加えた。室温で8時間撹拌した。10塩酸50mLで中和した後、水50mLで3回洗浄した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製し、式N-10で表される化合物11.5gを得た。4つ口フラスコに式N-10で表される化合物2.8g8.7ミリモル、ヨウ化銅I0.03g0.16ミリモル、N,N-ジメチルホルムアミド17mL、トリエチルアミン6mLを加えた。フラスコ内を窒素置換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.10g0.087ミリモルを加えた。90°Cで加熱しながら、式N-9で表される化合物1.5g8.8ミリモルをN,N-ジメチルホルムアミド2mLに溶解した溶液を滴下した。91°Cで6時間撹拌した。ジクロロメタン25mL、水25mLを加え、分液処理した。さらに、水25mLで2回洗浄した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲル、アルミナにより精製した。トルエン/ヘキサンにより再結晶を2回行い、式N-11で表される化合物2.5gを得た。温度計を備えたフラスコに式N-11で表される化合物2.5g6.9ミリモル、テトラヒドロフラン10mLを加えた。25アンモニア水溶液3mLを加え、室温で6時間撹拌した。酢酸エチル50mLを加え希釈した後、10塩酸20mL及び水20mLを加え酸性にし、分液処理した。有機層を水50mL、食塩水50mLで順次洗浄し、溶媒を留去することにより式N-12で表される化合物2.1gを得た。4つ口フラスコに式N-12で表される化合物2.1g6.5ミリモル、炭酸セシウム2.5g7.7ミリモル、6-クロロヘキシルアクリレート1.5g7.9ミリモルをとり、ジメチルスルホキシド10mLに懸濁させた。80°Cで7時間加熱撹拌した後、ジクロロメタン30mLで希釈し水30mLで3回分液処理した。ジクロロメタンを用いてカラムクロマトグラフィーシリカゲルにより精製を行った後、ジクロロメタン/メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行うことにより目的物である式I-25で表される化合物2.5gを得た。式I-25で表される化合物の物性値1HNMRCDCl3δ1.43~1.46m,6H,1.62quin,2H,1.76quin,2H,2.18q,2H,2.62t,2H,3.97t,2H,4.06t,2H,5.02~5.07m,2H,5.59dd,1H,5.82m,1H,6.05dd,1H,6.27dd,1H,6.95d,2H,7.25d,2H,7.48~7.54m,4Hppm.13CNMRCDCl3δ25.6,25.8,29.0,29.6,31.1,33.5,35.8,65.3,68.7,89.7,89.7,114.0,114.0,114.3,115.8,120.0,128.2,130.2,130.2,131.3,132.4,132.4,132.9,132.9,136.5,141.7,159.1,166.5ppm.LRMSEIm/z476実施例14~26、比較例1~2実施例1から実施例13に記載の本願発明の式I-1から式I-7、式I-16及び式I-21から式I-25で表される化合物並びに、特開2000-17003号公報特許文献1記載の重合遅延性を有する非液晶性の比較化合物1及び米国特許第6514578号明細書特許文献3記載の本願発明化合物と類似のトラン構造を有する比較化合物2の物性値を下記表1に記載した。本願発明の式I-1から式I-4で表される化合物はいずれも生産工程上容易に取り扱い可能な温度域において充分なネマチック液晶相を示すことがわかる。当該化合物の保存安定性を評価するために、化合物VI40、化合物VII30及び化合物VIII30からなる母体液晶に対して当該化合物を20から80まで10刻みで添加した組成物を各々調製した。調製した組成物を25°Cで15時間放置した後、結晶の析出が起こらない当該化合物の最大添加濃度を下記表1に記載した。本願発明の式I-1から式I-7、式I-16及び式I-21から式I-25で表される化合物はいずれも比較化合物1及び比較化合物2と比較して結晶の析出の起こらない最大添加濃度が同等以上であり、高い保存安定性を示すことがわかる。実施例1から実施例13に記載の本願発明の式I-1から式I-7、式I-16及び式I-21から式I-25で表される化合物と比較化合物1及び比較化合物2を含む重合性液晶組成物を下記表2のように調製した。本願発明の式I-1からI-4で表される化合物を含む実施例14から実施例17はいずれも生産工程上容易に取り扱い可能な温度域において充分なネマチック液晶相を示すことがわかる。実施例27~39、比較例3~4次に、本願組成物である実施例14から実施例26並びに比較組成物である比較例1及び比較例2のそれぞれの重合性液晶組成物に、光重合開始剤イルガキュア907チバスペシャリティーケミカル社製を5.0、重量平均分子量600の流動パラフィン関東化学社製を0.1、FTX-730LSネオス社製を0.05、重合禁止剤4-メトキシフェノールを0.1添加した重合性液晶組成物を調製し、該重合性液晶組成物を25含有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を調製した。これをポリイミド付きガラスにスピンコート1200回転/分、15秒し、80°Cで2分間乾燥した。このようにして形成した重合性液晶組成物層に、23μmの間隔をもってマスクエドモンドオプティクス社製1951USAFテストターゲット、ポジティブパターンを設置し、その上からUV照射20mW/cm2、5秒間してマスク露光を行った図1参照。UV照射後、ガラス板をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに30秒浸漬し未硬化部を除去した。得られたガラス板を自然乾燥させ溶媒を蒸発させることによりパ実施例27から実施例39及び比較例3及び比較例4のパターン化フィルムを得た。得られたパターン化フィルムのパターン解像度、ヘイズ値及び外観の評価を行い、結果を表6に示した。パターン解像度はレーザー顕微鏡キーエンス社製VK-9510を用いて測定し、マスクパターンに対応したパターンが完全に再現されている最も解像度の高いグループ番号/ライン番号を記載した。なお、このパターンは下記表5のように空間周波数本/mmが規定されている。ヘイズ値は下記式ヘイズ=Td/Tt×100式中、Tdは拡散透過率、Ttは全光線透過率を表す。で表され、測定にはヘイズ測定装置日本電色工業株式会社製NHD2000を用い、基板上5カ所についての測定を行い、その平均をとった。また、目視によってフィルム上にムラ等が無く全体に均一であれば○、ムラが見られる場合は×とした。本願発明の式I-1から式I-7、式I-16及び式I-21から式I-25で表される化合物を含有する実施例14から実施例26から得られたパターン化フィルム実施例27からパターン化フィルム実施例39においては、いずれもヘイズ値が小さく、またムラの発生も無く均一なフィルムが得られた。一方、比較化合物2を含有する組成物比較例2から得られたパターン化フィルム比較例4では、外観は良好であったが、本願発明の化合物を含有する場合と比較しヘイズがやや大きい値となった。比較化合物1を含有する比較例1から得られたパターン化フィルム比較例3では、ヘイズが高く、白いスジ状のムラが生じた。また、本願発明の化合物を含有する実施例14から実施例26より得られたパターン化フィルム実施例27からパターン化フィルム実施例39においては、パターン解像度はいずれも高く、テストパターンにおけるグループ6までの全てのパターンが完全に再現された。一方、比較化合物2を含有する比較例2より得られたパターン化フィルム比較例4においては、パターン解像度は低く、テストパターンにおけるグループ4までのパターンは再現されたが、グループ5以上は全体にぼんやりとした状態であり、完全に再現されなかった。比較化合物1を含有する比較例1より得られたパターン化フィルム比較例3においては、グループ5/ライン1までがかろうじてパターン形状が認識可能であるにとどまった。※外観:○良好、×ムラ有りこのように、本願発明の化合物はいずれも高い屈折率異方性を有し、比較化合物1及び同程度に高い屈折率異方性を有する比較化合物2と比較して保存安定性が同等以上であり、充分に広い液晶相温度範囲を有することがわかる。また、本願発明の化合物を使用してパターン化フィルムを作製することにより、従来技術と比較しパターン解像度が高く、ヘイズムラの少ないフィルムが得られることがわかる。"