"式Iaのベンゾトリアゾールであって、式中、R2は、水素;C1~30アルキル;C1~5アルコキシ;C1~5アルコキシカルボニル;C5~7シクロアルキル;C6~10アリールまたはアラルキルであり、R3は、水素;C1~5アルキル;C1~5アルコキシまたはハロゲン、好ましくは水素またはClであり、R4は、水素またはC1~5アルキルであり、R5は、C1~30アルキルまたはC5~10シクロアルキルである、ベンゾトリアゾール。前記ベンゾトリアゾールが、式IIを有する請求項1に記載のベンゾトリアゾールであって、式中、R2は、水素またはC1~12アルキルであり、R4は、水素またはC1~2アルキルであり、そして、R5は、C1~12アルキルまたはC5~7シクロアルキルである、ベンゾトリアゾール。R2がメチルであり;R4が水素であり;そして、R5がC5~10アルキルまたはC6シクロアルキルである、請求項1または2に記載のベンゾトリアゾール。R2がメチルであり;R4が水素であり;そして、R5がC6~10アルキルまたはC6シクロアルキルである、請求項1または2に記載のベンゾトリアゾール。R5が分岐アルキルまたはメチル置換シクロヘキシルラジカルである、請求項1~4のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾール。R5が、2,5,5-トリメチルヘキシル、3,5,5-トリメチルヘキシル、3,3,5-トリメチルシクロヘキシル、イソアミルまたは2-エチルヘキシルである、請求項1~5のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾール。請求項1~6のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールおよび美容的に受容可能なキャリアを含む、局所用組成物。t-ブチルメトキシジベンゾイルメタンをさらに含む、請求項7に記載の局所用組成物。ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンをさらに含む、請求項7または8に記載の局所用組成物。オクトクリレンをさらに含む、請求項7~9のいずれか一項に記載の局所用組成物。請求項1~6のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールの、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタンのための可溶化剤としての使用。前記化粧品用油が、安息香酸アルキルC12~15、トリカプリル/カプリン酸グリセリル、炭酸ジカプリリルまたはセバシン酸ジイソプロピルである、請求項11に記載の使用。請求項1~6のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールの、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタンの光安定性を向上させるための使用。a.アルデヒドR4CHOを用いた式IIIaのベンゾトリアゾールのクロロアルキル化の工程、それに続くb.塩基の存在下でのアルコールR5OHを用いた前記クロロアルキル化ベンゾトリアゾールの変換によるエーテル形成の工程を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のベンゾトリアゾールの調製のための方法。前記アルデヒドR4CHOが、パラホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒドから選択される、請求項14に記載の方法。前記アルコールR5OHが、イソアミルアルコール、2,5,5-トリメチルヘキサン-1-オール、2-エチルヘキサノール、3,3,5-トリメチル-シクロヘキサノール、3,5,5-トリメチルヘキサン-1-オールまたはそれらの混合物から選択される、請求項14または15に記載の方法。[実施例1:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-フェノール2.3g、10mmolを、80°Cにて酢酸30mLに溶解させる。塩化亜鉛140mg、1mmolおよびパラホルムアルデヒド390mg、13mmolを添加し、HClガスを80°Cにて12時間にわたり反応混合物に通気する。室温まで冷却後に沈殿した生成物を濾別し、少量の冷酢酸エチルで洗浄し、減圧下60°Cで乾燥させて、1.9gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例2:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノール]a.2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール1.0g、3.7mmolを、70°Cにてテトラヒドロフラン20mLに部分的に溶解させる。次に、2-エチル-ヘキサン-1-オール9.6g、73mmol、カリウムtert-ブチラート1.0g、7.3mmol、および触媒量のヨウ化カリウムを添加する。赤茶色の反応混合物を70°Cにて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。過剰のアルコールを、蒸留により除去し、回収する。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、1.2gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。b.2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール0.5g、1.9mmolを、60°Cにて2-エチルヘキサン-1-オール5.0g、38mmolに懸濁させる。1.1当量のK2HPO4を添加し、混合物を60°Cにて12時間攪拌して、63.3の2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールHPLC分析により測定されるを得る。c.2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチルフェノール1.0g、3.7mmolを、80°Cにて2-エチルヘキサン-1-オール4.0g、31mmolに懸濁させる。1.1当量の表1に示されるとおりのそれぞれの塩基を添加し、混合物を80°Cにて15分間攪拌する。ターンオーバーおよび不純物プロファイルを、HPLC分析により測定する。ナトリウムメトキシドNaOMe、エントリー5の場合には、最初に塩基を2-エチルヘキサン-1-オールと組み合わせ、メタノールを減圧下80°Cで蒸留により除去する。次に、2-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノールを添加し、反応混合物を80°Cにて15分攪拌する。[実施例3:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-6-3,5,5-トリメチルヘキシルオキシメチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール7.0g、25.6mmolを、80°Cにてジオキサン190mLに部分的に溶解させる。次に、3,5,5-トリメチル-ヘキサン-1-オール124.1g、731mmolおよび水素化ナトリウム1.7g、42mmol、ミネラルオイル中60を添加する。赤茶色の反応混合物を80°Cにて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、4.8gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-6-3,5,5-トリメチルヘキシルオキシメチル-フェノールを得る。[実施例4:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-3,3,5-トリメチル-シクロヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール0.8g、2.9mmolを、80°Cにてジオキサン23mLに部分的に溶解させる。次に、3,3,5-トリメチル-シクロヘキサノール12.3g、86mmolおよび水素化ナトリウム200mg、5mmol、ミネラルオイル中60を添加する。赤茶色の反応混合物を70°Cにて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:4により精製して、0.8gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-3,3,5-トリメチル-シクロヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例5:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2,5,5-トリメチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール7.0g、25.6mmolを、80°Cにてジオキサン190mLに部分的に溶解させる。次に、2,5,5-トリメチル-ヘキサン-1-オール124.1g、731mmolおよび水素化ナトリウム1.7g、42mmol、ミネラルオイル中60を添加する。赤茶色の反応混合物を80°Cにて1時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、水で抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、4.8gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2,5,5-トリメチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例6:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-3-メチル-ブトキシメチル-4-メチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール10.0g、33mmolを、イソアミルアルコール35g、0.4molおよびアセトン5gの混合物に懸濁させ、80°Cにて30分間攪拌する。炭酸ナトリウム4.7g、44mmolを添加し、反応混合物を80°Cにて30分間攪拌する。アセトンを減圧下で除去し、塩を濾別し、反応混合物を蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水5およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、7.0gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-3-メチル-ブトキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例7:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-ヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール1.0g、3.2mmolを80°Cにてジオキサン19gに部分的に溶解させ、次に、1-ヘキサノール6.6g、65mmolおよび水素化ナトリウム0.2g、4.3mmol、ミネラルオイル中60を添加する。赤茶色の反応混合物を80°Cにて2時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水5およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:30により精製して、940mgの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-ヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例8:2-エチル-ヘキサン酸3-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-2-ヒドロキシ-5-メチル-ベンジルエステル]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール10.0g、33mmolを2-エチルヘキサン酸11.9g、82mmolおよびテトラヒドロフラン75gの混合物に懸濁させ、70°Cにて30分間攪拌する。炭酸ナトリウム10.5g、99mmolを添加する。僅かに黄色の反応混合物を60°Cにて15分間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、炭酸カリウム水溶液10およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、11.2gの2-エチル-ヘキサン酸3-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-2-ヒドロキシ-5-メチル-ベンジルエステルを得る。[実施例9:3-メチル-酪酸3-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-2-ヒドロキシ-5-メチル-ベンジルエステル]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール10.0g、33mmolを2-イソ吉草酸8.4g、82mmolおよびテトラヒドロフラン75gの混合物に懸濁させ、70°Cにて30分間攪拌する。炭酸ナトリウム10.5g、99mmolを添加する。反応混合物を60°Cにて15分間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、炭酸カリウム水溶液10およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、11.5gの3-メチル-酪酸3-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-2-ヒドロキシ-5-メチル-ベンジルエステルを得る。[実施例10:2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-フェノール]トルエン700mL中の2-tert-ブチル-6-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-フェノール50.0g、158mmolの溶液に、三塩化アルミニウム42.2g、317mmolを80°Cにて添加し、反応混合物を30分間攪拌し、室温まで冷却し、クラッシュアイス上にゆっくりと注ぐ。水相を酢酸エチルで抽出する。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、34.9gの2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例11:2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール]2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-フェノール20.0g、77mmolを、90°Cにて酢酸90mLに溶解させる。塩化亜鉛1.0g、7.7mmolおよびパラホルムアルデヒド9.2g、308mmolを添加し、HClガスを90°Cにて12時間にわたり反応混合物に通気する。室温まで冷却後に沈殿した生成物を濾別し、冷ペンタンで洗浄し、減圧下60°Cで乾燥させて、21.4gの2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例12:2-5-クロロ-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノール]2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール5.0g、16mmolを2-エチルヘキサノール20.0g、154mmolおよびアセトン5gの混合物に懸濁させ、80°Cにて15分間攪拌する。炭酸ナトリウム3.4g、32mmolを添加する。僅かに黄色の反応混合物を80°Cにて3時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水5およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、4.9gの2-5-クロロ-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例13:2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-6-3-メチル-ブトキシメチル-フェノール]2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール5.0g、16mmolをイソアミルアルコール20.0g、227mmolおよびアセトン5gの混合物に懸濁させ、80°Cにて15分間攪拌する。炭酸ナトリウム2.1g、20mmolを添加する。僅かに黄色の反応混合物を80°Cにて2時間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水5およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、4.7gの2-5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-メチル-6-3-メチル-ブトキシメチル-フェノールを得る。[実施例14:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-ヒドロキシメチル-4-メチル-フェノールの合成]テトラヒドロフランおよび水の混合物180g、5:1中の2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール20.0g、73mmolの懸濁液に、重炭酸ナトリウム9.2g、110mmolを添加する。反応混合物を室温にて5時間攪拌し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:4により精製して、9.6gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-ヒドロキシメチル-4-メチル-フェノールを得る。[実施例15:3,3’-ビス2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-2,2’-ジヒドロキシ-5,5’-ジメチルベンジルエーテル]トルエン50mL中の2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-メチル-フェノール1.1g、3.9mmolおよび2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-ヒドロキシメチル-4-メチル-フェノール1.1g、3.9mmolの懸濁液に、炭酸ナトリウム456mg、4.3mmolを添加する。反応混合物を、100°Cにて4時間攪拌する。沈殿した生成物を濾別し、水およびテトラヒドロフランで洗浄し、減圧下70°Cで乾燥させて、1.3gの3,3’-ビス2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-2,2’-ジヒドロキシ-5,5’-ジメチルベンジルエーテルを得る。[実施例16:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-1,1,3,3-テトラメチル-ブチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-4-1,1,3,3-テトラメチル-ブチル-フェノール45.0g、140mmolを、90°Cにて酢酸200mLに溶解させる。塩化亜鉛2.0g、14mmolおよびパラホルムアルデヒド18g、600mmolを添加し、HClガスを90°Cにて12時間にわたり反応混合物に通気する。室温まで冷却後に沈殿した生成物を濾別し、冷ペンタンで洗浄し、減圧下60°Cで乾燥させて、36gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-1,1,3,3-テトラメチル-ブチル-フェノールを得る。[実施例17:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-3-メチル-ブトキシメチル-4-1,1,3,3-テトラメチル-ブチル-フェノール]2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-クロロメチル-4-1,1,3,3-テトラメチル-ブチル-フェノール5.0g、13.5mmolをイソアミルアルコール20.0g、227mmolに懸濁させ、80°Cにて15分間攪拌する。水素化ナトリウム0.2g、4.3mmol、ミネラルオイル中60を添加する。赤茶色の反応混合物を80°Cにて15分間攪拌し、蒸発乾固させる。残留物を酢酸エチルに溶解させ、クエン酸水5およびブラインで抽出する。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固させる。粗生成物をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘプタン1:12により精製して、3.7gの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-3-メチル-ブトキシメチル-4-1,1,3,3-テトラメチル-ブチル-フェノールを得る。[実施例18:BMDBMの光安定化]80mgのBMDBMを、720mgの安息香酸アルキルC12~15に溶解させた。1200mgのエタノールを添加した。2mg/cm2のこの溶液を、6枚の粗面roughenedガラス板上に塗布した。3枚のガラス板を暗所に保管し、他の3枚のガラス板に25MEDATLASSuntesterを照射した。その後、各ガラス板の油皮膜を30mLのメタノールに別個に溶解させ、これらの溶液のBMDBM含量をHPLCにより定量化した。非露光皮膜と比較して、照射後のBMDBMの平均回収率は、21と測定された。80mgのBMDBMおよび80mgの2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールを640mgの安息香酸アルキルC12~15に溶解させた。1200mgのエタノールを添加した。2mg/cm2のこの溶液を、6枚の粗面ガラス板上に塗布した。3枚のガラス板を暗所に保管し、他の3枚のガラス板に25MEDATLASSuntesterを照射した。その後、各ガラス板の油皮膜を30mLのメタノールに別個に溶解させ、これらの溶液のBMDBM含量をHPLCにより定量化した。非露光皮膜と比較して、照射後のBMDBMの平均回収率は、75と測定された。これらの結果は、BMBDMが、2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノールの添加によって効率的に安定化され得るということを証明している。[実施例19:化粧品用溶媒における溶解度の測定]室温にて攪拌しながら0.2gずつ添加することによって、それぞれのベンゾトリアゾール誘導体で、1.5gの化粧品用溶媒トリカプリン/カプリル酸グリセリルMygliol318および安息香酸アルキルC12~15FinsolvTNを飽和させる。飽和溶液を、室温にて7日間攪拌する。透明な溶液を得るために、1mLの上澄みを遠心分離し、濾過する。ベンゾトリアゾール誘導体の濃度を、HPLCにより測定する。表2から得られ得るように、アルキルエーテル誘導体は、対応するエステル誘導体または実施例14のビス-エーテルと比較して、著しく高い溶解度を示す。[実施例20:2-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-6-2-エチルヘキシルオキシメチル-4-メチル-フェノール1Aおよび異なる化粧品用油の種々の混合物へのBMDBMの溶解度]室温にて攪拌しながら0.5g2.5ずつ添加することによって、BMDBMで、20mLの該当する化粧品用油表3参照を飽和させる。飽和溶液を、室温にて7日間攪拌する。透明な溶液を得るために、1mLの上澄みを遠心分離し、濾過する。BMDBMの濃度を、HPLCにより測定する。ベンゾトリアゾール1Aを、以下の表3に概略的に示されるように該当する溶媒と混合して[w/w]、透明な溶液を得る。室温にて攪拌しながら125mg2.5ずつ添加することによって、BMDBMで、5mLのそれぞれの混合物を飽和させる。飽和溶液を、室温にて7日間攪拌する。その後、透明な溶液を得るために、1mLの上澄みを遠心分離し、濾過する。BMDBMの濃度を、標準的な方法にしたがってHPLCにより測定する。上に示された表3中の結果から理解され得るように、ベンゾトリアゾール1Aは、BMDBMの溶解に必要とされる化粧品用溶媒の総量を低減するために、可溶化剤すなわち、それぞれの油の代替品replacerとして使用され得る。"