"次式の重合性アニオンとカチオンとを含む重合性イオン液体であって、式中、Zはケトン、エステル、アミド、ニトリル、又はアズラクトン官能基を含み、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基であり、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R8はヘテロヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3であり、ただし、Zがニトリル又はアズラクトン官能基を含む場合、R1及びR2はHである、重合性イオン液体。次式のカチオンを含む請求項1に記載の重合性イオン液体であって、式中、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基であり、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R4はアルキレン、シクロアルキレン又はこれらの組み合わせであり、任意にヒドロキシル基で置換してもよく、R8はヘテロヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3であり、且つX1が-O-又は-NR6-であり、式中、R6がH又はC1~C6アルキルであり、xは1~6、yは0~5である、重合性イオン液体。R4が、2~20個の炭素原子を有するアルキレンである、請求項2に記載の重合性イオン液体。R4が、ヒドロキシル置換アルキレンである、請求項2に記載の重合性イオン液体。請求項1に記載の重合性イオン液体であって、Zが、であり、式中、R9はそれぞれ独立してHであり、アルキル基が1~14個の炭素原子を有し、Nは0又は1である、重合性イオン液体。請求項1に記載の重合性イオン液体であって、Zが、-CO-X1-R10、式中、R10はヒドロカルビル基であり、前記ヒドロカルビルが任意にヒドロキシル基で置換され、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルである、重合性イオン液体。請求項1に記載の重合性イオン液体であって、Zが、-CO-R10、式中、R10はヒドロカルビル基であり、前記ヒドロカルビルが任意にヒドロキシル基で置換される、重合性イオン液体。重合性アニオンが、エチレン性不飽和重合性基と、カルボン酸基-COOH、スルホン酸基-SO3H、硫酸基-SO4H、ホスホン酸基-PO3H2、リン酸基-OPO3H又はこれらの塩から選択される酸性基とを含有する、請求項1に記載の重合性イオン液体。R4が、原子価xのヒドロカルビル基である、請求項1に記載の重合性イオン液体。前記アニオンが、メタアクリレートである、請求項1に記載の重合性イオン液体。酸官能性エチレン性不飽和モノマーを更に含有する、請求項1に記載の重合性イオン液体。非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーを更に含有する、請求項1に記載の重合性イオン液体。多官能性メタアクリレートモノマーを更に含有する、請求項1に記載の重合性イオン液体。重合性混合物を含有する請求項1の重合性イオン液体であって、前記重合性混合物がi.85~99.5重量部の非第三級アルコールのメタアクリル酸エステルと、ii.0.5~15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマーと、iii.0~10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーと、iv.0~5部のビニルモノマーと、v.総モノマー100重量部を基準として0~50部の多官能性メタアクリレートと、を含有する重合性イオン液体。窒素に対する空気の硬化発熱比が、少なくとも0.70である、請求項1に記載の重合性イオン液体。前記酸官能性エチレン性不飽和モノマーの酸基対イミダゾール基のモル比が、略等モルの±20である、請求項14に記載の重合性イオン液体。前記重合性イオン液体が、充填剤を更に含有する、請求項1に記載の重合性イオン液体。前記充填剤が無機ナノ粒子を含有する、請求項17に記載の重合性イオン液体。前記カチオンが、ポリアクリロイル化合物へのイミダゾールのマイケル付加によって調整される、請求項1に記載の重合性イオン液体。物品を製造する方法であって、請求項1~19のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供する工程と、前記硬化性組成物を成形型と接触させて流延する工程と、前記組成物を硬化する工程と、を含む物品の製造方法。硬化性組成物をコーティングする方法であって、請求項1~19のいずれか一項に記載の硬化性組成物を提供する工程と、前記組成物を基材に塗布する工程と、前記組成物を硬化する工程と、を含む硬化性組成物のコーティング方法。基材と、請求項1~19のいずれか一項に記載の任意の硬化性組成物の硬化コーティングと、を含む、コーティング付き物品。前記硬化コーティングの伝導率が、<5×1013オーム/平方である、請求項22に記載のコーティング付き物品。a前記酸官能メタアクリレートコポリマーと、b次式の化合物と、を含む硬化性組成物であって、式中、Zはケトン、エステル、アミド、ニトリル、又はアズラクトン官能基を含み、R1はH又はC1~C25のアルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基で、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R8はヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3であり、ただし、Zがニトリル又はアズラクトン官能基を含む場合、R1及びR2はHである、硬化性組成物。請求項24に記載の硬化性組成物であって、前記酸官能性メタアクリレートコポリマーが重合されたモノマー単位を含み、前記モノマー単位がi.85~99.5重量部のメタアクリル酸エステルモノマーと、ii.0.5~15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマーと、iii.0~10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーと、iv.0~5部のビニルモノマーと、v.総モノマー100重量部を基準として0~5部の多官能性メタアクリレートモノマーと、を含む、硬化性組成物。前記非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーが、2-ヒドロキシエチルメタアクリレート、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、アクリルアミド、t-ブチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N-オクチルアクリルアミド、ポリアルコキシアルキルメタアクリレート、ポリビニルメチルエーテル及びこれらの混合物から選択される、請求項25に記載の硬化性組成物。前記コポリマーが、0.5~5重量部のアクリル酸と1~5重量部の非酸官能性エチレン性不飽和モノマーとを含む、請求項24に記載の硬化性組成物。前記酸官能性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、β-カルボキシエチルメタアクリレート、2-スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルホスホン酸、及びこれらの混合物から選択される、請求項24に記載の硬化性組成物。ビニルエステル、スチレン、置換スチレン、ビニルハロゲン化物、プロピオン酸ビニル、及びこれらの混合物から選択される1~5重量部のビニルモノマーを含む、請求項25に記載の硬化性組成物。前記非第三級アルコールの前記メタアクリル酸エステルの非第三級アルコールが2-オクタノール又はジヒドロシトロネロールから選択される、請求項25に記載の硬化性組成物。請求項24に記載の硬化性組成物であって、前記酸官能性メタアクリレートコポリマーが次式で表され、式中、Macrylateは重合された多官能能性メタアクリレートモノマー単位を表し、前記モノマー単位はa重合されたモノマー単位を有する非第三級アルコールのメタアクリル酸エステルから誘導され、Macidは重合されたモノマー単位を表し、前記モノマー単位はb重合されたモノマー単位を有する酸官能性モノマーから誘導され、Mpolarは重合された極性モノマー単位を表し、前記モノマー単位はc重合されたモノマー単位を有し、Mvinylは重合されたビニル単位を表し、前記ビニル単位はd重合されたモノマー単位を有する酸官能性モノマーから誘導され、Mmultiは重合された多官能性メタアクリレートモノマー単位を表し、前記モノマー単位はe重合されたモノマー単位を有し、式中、a及びbは少なくとも1であり、c、d及びeはゼロ又はゼロ以外であり得る、硬化性組成物。本開示は、様々な接着及びコーティング用途に有用な重合性イオン液体組成物を提供する。本組成物は、酸官能性モノマー又は酸官能性コポリマー若しくはその共役塩基、及び式Iのイミダゾール化合物若しくはその共役酸を含む。本組成物はモノマーの酸基とイミダゾール化合物間の酸塩基相互作用によっても、またイオン液体モノマーのフリーラジカル重合によっても形成される。式中、Zはケトン、エステル、アミド、ニトリル、又はアズラクトン官能基を含み、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH、C1~C25アルキル基又は-CO-X1-R5であり、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基である。X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3、好ましくはHである。R8は2位、4位又は5位で置換され得るヘテロヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3である。ただし、Zがニトリル又はアズラクトン官能基を含む場合、R1及びR2はHである。式1の実施形態においてZはアズラクトン官能基であり、次式で表される。式中、R9はそれぞれ独立してHであり、アルキル基が1~14個の炭素原子を有し、nは0又は1である。他の実施形態においてZはエステル、アミド又はケトン官能基を含み、Zは式-CO-X1a-R10で表され、式中、R10はヘテロヒドロカルビル基である。前記ヘテロヒドロカルビルは任意に1つ以上のヒドロキシ基で置換され、X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、aは0又は1である。好ましくはR10はヒドロカルビル基であり、より好ましくはR10は炭素原子数1~25のアルキル基である。R10は任意にヒドロキシル基で置換される。一実施形態において組成物は重合性イオン液体であり、式Iのイミダゾール化合物の共役酸に対応した重合性アニオンとカチオンとを含む。この種の重合性組成物は、更に反応開始剤を含んでいてもよく、窒素に対する空気の硬化発熱比率が少なくとも0.70であり得る。多官能性重合性イオン液体の窒素に対する空気の硬化発熱比率が十分に高いとき、重合性イオン液体は、窒素の存在下において硬化させる等、酸素の不在下で硬化させる必要はなく、空気中で硬化することができる。別の一実施形態において、本開示は酸官能性コポリマー及び式Iの化合物を含む架橋性組成物を提供する。この種の組成物はシロップポリマー組成物を含んでいてもよい。このシロップポリマー組成物は、溶質酸官能性コポリマーと、溶剤酸官能性モノマー及び式Iのイミダゾール化合物とを含有し、イミダゾール基と酸官能性コポリマーの酸基との酸塩基相互作用を生ずるものである。本明細書で使用する場合、アクリロイルは一般的な意味で用いられ、アクリル酸の誘導体だけなくアミン誘導体及びアルコール誘導体もそれぞれ意味する。メタアクリロイルは、アクリロイル基及びメタクリロイル基の両方を包含する。即ち、エステル及びアミドの両方を含む。ポリメタアクリロイルは、2つ以上のメタアクリロイル基を有し、マイケル受容体として機能し得る化合物を意味する。硬化可能は、コーティング可能な材料が、冷却ホットメルトを固体化する、加熱溶剤中の材料を乾燥させ固体化する、化学架橋、放射線架橋などの手段によって固形物実質的に非流状の材料に変換し得る。アルキルは、直鎖、分枝鎖、及び環状アルキル基を含み、非置換及び置換アルキル基の両方を含む。別段の指定がない限り、アルキル基は、典型的には、1~20個の炭素原子を含有する。本明細書で使用されるアルキルの例としては、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、イソブチル、t-ブチル、イソプロピル、n-オクチル、n-ヘプチル、エチルヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル及びノルボルニル、並びにこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。別段の注記がない限り、アルキル基は、一価又は多価であり得る。ヘテロアルキルは、未置換及び置換アルキル基の両方と共に、S、O及びNから独立して選択される1個以上のヘテロ原子を有する直鎖、分枝鎖及び環状アルキル基の両方を含む。別段の指定がない限り、ヘテロアルキル基は、典型的には、1~20個の炭素原子を含有する。ヘテロアルキルは、以下に記載の1個以上のS、N、O、P又はSi原子を含有するヒドロカルビルの部分集合である。本明細書で使用するとき、ヘテロアルキルの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、3,6-ジオキサへプチル、3-トリメチルシリル-プロピル、4-ジメチルアミノブチル及びこれらに類するものが挙げられるが、これらに限定されない。別段の注記がない限り、ヘテロアルキル基は、一価又は多価であり得る。アリールは、6~18個の環原子を含有する芳香族であり、任意の縮合環を含有してもよく、これは、飽和であっても、不飽和であっても、芳香族であってもよい。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナンスリル、及びアントラシルが挙げられる。ヘテロアリールは、窒素、酸素、又は硫黄等の1~3個のヘテロ原子を含有するアリールであり、縮合環を含有してもよい。ヘテロアリール基のいくつかの例は、ピリジル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、及びベンズチアゾリルである。特に指定しない限り、アリール及びヘテロアリール基は、一価であっても多価であってもよい。ヘテロヒドロカルビルは、ヒドロカルビルアルキル及びアリール基、並びにヘテロヒドロカルビルヘテロアルキル及びヘテロアリール基を含み、後者は、エーテル又はアミノ基等の1つ以上のカテナリー酸素ヘテロ原子を含む。ヘテロヒドロカルビルは任意にエステル、アミド、尿素、ウレタン、及びカーボネート官能基などの1つ以上のカテナリー鎖状官能基を含有してもよい。特に指定しない限り、非ポリマーヘテロヒドロカルビル基は、典型的に、1~60個の炭素原子を含有する。このようなヘテロヒドロカルビルのいくつかの例には、本明細書で使用するとき、上記アルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールについて記載したものに加えて、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、4-ジフェニルアミノブチル、2-2’-フェノキシエトキシエチル、3,6-ジオキサヘプチル、3,6-ジオキサへキシル-6-フェニルが挙げられるが、これらに限定されない。式Iのイミダゾール化合物は、イミダゾール化合物及びマイケル受容体化合物例えば、電子欠損二重結合、並びにα,β-不飽和エステル、アミド、ケトン、ニトリル及びアズラクトンを含む電子求引性官能基を有する化合物のマイケル付加生成物である。この種の化合物は、図式Iに記述されているように調製できる。式中、Zはケトン、エステル、アミド、ニトリル、又はアズラクトン官能基を含み、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基で、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R8はアルキル及びアリールなどのヘテロヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基であり、wは0、1、2又は3である。一部の実施形態においては、図式IIに図示されているポリメタアクリロイル化合物に対してイミダゾール化合物をマイケル付加反応させることによって調製し得る。式中、R1はH又はC1~C25アルキル基である。R2はH又は-CO-X1-R5であり、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基である。X1は-O-又は-NR6-であり、ここでR6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3である。R4は、エステル、アミド、ウレタン及び他の官能基を包含するカテナリー鎖状官能基を更に含み得るヘテロヒドロカルビル連結基であり、好ましくはアルキレン、シクロアルキレン又はこれらの組み合わせを包含するヒドロカルビル基であり、任意に1つ以上の水酸基で置換される。R8はヘテロヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3である。X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、xは1~6、好ましくは1~4である。yは0~2であり、vはxyである。図式IIに示すように、式IIの化合物は2つ以上のイミダゾール基を有していてもよく、酸塩基相互作用を介して酸官能性コポリマーの架橋を可能にする。更に、メタアクリロイル基を有する式IIの化合物も提供し得る。後でこの化合物をフリーラジカルによって重合して組成物を架橋してもよい。更に説明するように、式IIの化合物を含む組成物は、他のモノマー又は酸官能性コポリマーと結合し得る。上に示したように式IIの化合物は、ポリアクリロイル化合物にイミダゾール化合物をマイケル付加して調製できる。有用なポリアクリロイル化合物としては、次の一般式に記載のものが挙げられる。R4-X1-CO-CR3=CR1R2vIII式中、X1はそれぞれアルキレン、-O-又は-NR6-から選択され、式中、R6はそれぞれ独立してH、又は炭素原子数が1~6のアルキル基を表す。R4は、エステル、アミド、ウレタン及び他の官能基を包含するカテナリー鎖状官能基を更に含み得るヘテロヒドロカルビル連結基であり、好ましくはアルキレン、シクロアルキレン又はこれらの組み合わせを包含するヒドロカルビル基であり、任意に1つ以上の水酸基で置換される。vは1より大きく、好ましくは2以上であり、一般的には2~6である。一実施形態においてR4は、原子価が少なくとも2である多価の有機基であってもよい。多価の基R4の実施例としては、ブチレン、エチレン、プロピレン、4-オキサヘプタレン、ヘキシレン、及び1,4-ビスメチルシクロへキシレンが挙げられる。全ての異性体又はアルキレン基は、1,2-1,3-及び1,4-ブチレン異性体のようなものであると想定される。アルキレンは、例えば2―ヒドロキシ-1,3-プロピレンのように水酸基で更に置換してもよい。有用なポリアクリルとしては、例えば、aジアクリルエチレングリコールジアクリレート、1,3-ブチレングリコールジアクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、アルコキシル化ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸ジアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジアクリレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート等の化合物を含むと、bトリアクリルグリセロールトリアクリレート、エトキシル化トリアクリレート例えば、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、プロポキシル化トリアクリレート例えば、プロポキシル化グリセリルトリアクリレート、プロポキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリス2―ヒドロキシエチルイソシアヌラートトリアクリレート等の化合物を含むと、c官能価が大きいアクリル含有化合物ジトリメチルオールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、エトキシル化ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート等の化合物を含むと、dオリゴマーアクリル化合物例えば、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレート等の化合物を含むと、前述のポリアクリルアミド類縁体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるアクリレートモノマーが挙げられる。このような化合物は、例えば、ペンシルバニア州エクストンExtonのサートマー社SartomerCompany、ジョージア州スマーナSmyrnaのUCBケミカルズ社UCBChemicalsCorporation、及びウィスコンシン州ミルウォーキーMilwaukeeのアルドリッチケミカル社AldrichChemicalCompanyのような供給業者から入手可能である。追加的な有用なアクリレート材料としては、ヒダントイン部分含有ポリアクリレート類、例えば米国特許第4,262,072号ウェンドリングWendlingらに記載のものが挙げられる。その他の有用なポリアクリル化合物としては、例えば、フリーラジカル重合性アクリレートオリゴマー、及びペンダントメタアクリル基を有しメタアクリル基の少なくとも2つがアクリル基であるポリマーが挙げられる。マイケル型の付加に関しては、アクリル基とメタクリル基との間に微分反応度が存在する。マイケル型の付加反応は典型的にはアクリル基との間で容易に起きるが、メタクリル基の場合には起きたとしても極めて困難になり得る。そのため、ポリアクリル成分は典型的には、少なくとも2つのアクリル基を例えば、アクリロキシ又はアクリルアミド官能性の一部として有する。ただし、ポリメタアクリル化合物は更にメタアクリル基を例えば、メタクリラート又はメタクリルアミド官能性の一部として有してもよい。好都合にも、マイケル付加がアクリル基を介して起きるがメタクリル基は未反応のまま残るような、組成物を調製することもできる。そのような未反応のメタクリル基は、後でフリーラジカル重合させてもよい。上述の有用なポリアクリル化合物に関しては、それらに対応するアミド又はチオエステルもまた有用であることを理解されたい。多官能性エチレン性不飽和モノマーは、アクリル酸エステルであることが好ましい。アクリル化合物の二官能エチレン性不飽和エステル、アクリル化合物の三官能性エチレン性不飽和エステル、アクリル化合物の四官能性エチレン性不飽和エステル及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるのがより好ましい。これらのうちでは、二官能性及び三官能性エチレン性不飽和のアクリル酸のエステルがより好ましい。その他の有用なアクリレートオリゴマーとしては、アクリル化エポキシ、例えば、エポキシ官能性物質のジアクリル化エステル例えば、ビスフェノールAエポキシ官能性物質のジアクリル化エステル及びアクリル化ウレタンが挙げられる。有用なアクリル化エポキシとしては、例えば、ユーシービーケミカルズコーポレーションUCBChemicalsCorporationから商品名エベクリルEBECRYL3500、エベクリルEBECRYL3600、エベクリルEBECRYL3700及びエベクリルEBECRYL3720で提供されているアクリル化エポキシが挙げられる。有用なアクリル化ウレタンとしては、例えば、ユーシービーケミカルズコーポレーションUCBChemicalsCorporationから商品名エベクリルEBECRYL270、エベクリルEBECRYL1290、エベクリルEBECRYL8301及びエベクリルEBECRYL8804で提供されているアクリル化ウレタンが挙げられる。多官能性エチレン性不飽和モノマーは、アクリル酸エステルであることが好ましい。アクリル化合物の二官能エチレン性不飽和エステル、アクリル化合物の三官能性エチレン性不飽和エステル、アクリル化合物の四官能性エチレン性不飽和エステル及びこれらの組み合わせからなる群から選択されるのがより好ましい。これらのうちでは、二官能性及び三官能性エチレン性不飽和のアクリル酸エステルがより好ましい。好適な多官能性エチレン性不飽和のアクリル酸のエステルは、次式で記述できる。R11はアルキレン、シクロアルキレン又はこれらの組み合わせであり、任意にヒドロキシル基で置換される。R10は一般的に、ポリオールの残基であり、vは1より大きく、好ましくは2以上であり、一般的には2~6である。好適な多官能エチレン性不飽和のアクリル酸のエステルの例は、多価アルコールのポリアクリル酸又はポリメタクリル酸エステルであって、例えば以下のようなものが挙げられる:脂肪族ジオール例えばエチレングリコール、トリエチレングリコール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、1-エトキシ-2,3-プロパンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,6-ヘキサメチレンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,6-シクロヘキサンジメタノールなどのジアクリル酸及びジメチルアクリル酸エステル;脂肪族トリオール例えばグリセリン、1,2,3-プロパントリメタノール、1,2,4-ブタントリオール、1,2,5-ペンタントリオール、1,3,6-ヘキサントリオール、及び1,5,10-デカントリオールのトリアクリル酸エステル;トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートのトリアクリル酸エステル;脂肪族トリオール、例えば1,2,3,4-ブタンテトロール、1,1,2,2-テトラメチロールエタン、1,1,3,3-テトラメチロールプロパン、及びペンタエリスリトールテトラアクリレートのテトラアクリル酸エステル;脂肪族ペントール例えばアドニトールのペンタアクリル酸及びペンタメタクリル酸エステル;ヘキサノール例えばソルビトール及びジペンタエリスリトールのヘキサアクリル酸エステル;芳香族ジオール、例えばレソルシノール、ピロカテコール、ビスフェノールA、及びビス2-ヒドロキシエチルフタレートのジアクリル酸エステル;芳香族トリオール、例えばピロガロール、フロログルシノール、及び2-フェニル-2,2-メチロールエタノールのトリアクリル酸エステル;並びにジヒドロキシエチルヒダントインのヘキサアクリル酸エステル;及びこれらの混合物。式IIの化合物は、反応性モノマーとして機能するため、硬化性組成物を基材に塗布した際、又は例えば歯科用物品、例えば歯科用クラウン等に形成された際に、この硬化性組成物内で実質的に重合されない。したがって、硬化性組成物は、例えば、多官能性重合性イオン液体のエチレン性不飽和基の重合を介した硬化時に、硬化する。このような硬化は、一般的に、永続型の結合を生じる。例えば、硬化性組成物が接着剤である場合、結合させた基材は、概して基材を損傷させずに分離することができない。一部の望ましい実施形態において、式II及びIVの化合物は、反応性希釈剤として作用するのに十分に粘度が低い。このような実施形態では、組成物は、有利なことに、溶媒、特に有機溶媒を実質的に不含であってもよい。これは、結果として、硬化に先立っての組成物の乾燥を低減する又は省くことから、製造時間並びにエネルギーに関して効率性を向上することができる。これはまた、組成物の揮発性有機成分VOCの放出を低減することができる。Zがアズラクトン官能基である式Iの化合物は、図式IIIに図示されているアズラクトン化合物に対してイミダゾール化合物をマイケル付加反応させることによって調製し得る。式中、R1及びR2はHであり、R3はH又はCH3であり、R8はアルキル及びアリールを含むヘテロヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基であり、wは0、1、2又は3であり、R9はそれぞれ独立してHであり、アルキル基が1~14個の炭素原子を有し、nは0又は1である。重合性イオン液体のアニオン性モノマーは、エチレン性不飽和重合性基及び酸基を有する。酸官能基はそれ自体例えばカルボン酸などの酸でもよく、又は一部がその共役塩基でもよい。これらの酸官能性モノマーは、イミダゾール化合物の存在下で共役塩基を形成する。有用な酸官能性モノマーとしては、限定するものではないが、エチレン性不飽和カルボン酸、エチレン性不飽和スルホン酸、エチレン性不飽和ホスホン酸、及びこれらの混合物から選択されるものが挙げられる。このような化合物の例としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、β-カルボキシエチルメタアクリレート、2-スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルホスホン酸、及びこれらの混合物から選択されるものが挙げられる。酸官能性モノマーは一般に、入手が容易なためエチレン性不飽和カルボン酸、即ちメタアクリル酸から選択される。更に強い酸が望ましい場合、酸性モノマーとして、エチレン性不飽和スルホン酸及びエチレン性不飽和ホスホン酸が挙げられる。酸官能性モノマーは、所望の最終用途及び最終組成物の物性に応じて、イミダゾール基のモル当量に対して5モル当量又はそれ以上の量で使用し得る。一部の実施形態においては、酸基対イミダゾール基のモル比が略等モルの±20である。重合性イオン液体は、実施例に記載されている試験方法に従ってフォトDSCによって測定することができる場合、窒素に対する空気の硬化発熱比率が高いものが好ましい。窒素に対する空気の硬化発熱比率は、典型的に、少なくとも0.70である。好ましい実施形態において窒素に対する空気の硬化発熱比率は典型的に少なくとも0.80であり、好ましくは0.90である。重合性イオン液体の窒素に対する空気の硬化比率が十分に高い実施形態については、重合性イオン液体は、有利なことに、酸素がない状態で要求される硬化に比べ、むしろ空気中即ち、酸素が豊富な環境で実質的に完全に硬化することができる。一部の実施形態において完全に硬化即ち、固化された重合性イオン液体は、25°Cで固形物である。別の実施形態においては特に低Tgの任意モノマーを用いた場合、完全に硬化された重合性イオン液体が25°Cで液体になり得る。一部の実施形態において固化された組成物は、未硬化重合性イオン液体を実質的に含まない、即ち抽出物は<10である。有意な未硬化イオン液体が存在する場合、それは典型的には湿った外観を呈する表面残留物として生じる。表面阻害を最小限にすることで、より完全な硬化が提供されるだけでなく、硬化が進んでいない酸素阻害された表面層の形成が最小限になる。表面層の形成が最小限になることで、抽出物低減の利益が提供され、並びに、エタノールなどの溶媒と共に、あるいはこのような溶媒を用いずに吸収性拭き取り材料を使用することによって未硬化の濡れたモノマー層を除去する必要も減らすという利益が提供される。硬化の程度は、当該技術分野で既知の様々な方法により、決定することができる。1つの一般的な方法は、溶媒抽出により未硬化材料の量を決定することである。好ましい実施形態では、未硬化の抽出可能な重合性イオン液体の量は、硬化済み組成物の10重量未満、より好ましくは5重量未満、並びに最も好ましくは1重量未満である。重合性イオン液体は他の従来の例えばメタアクリレートエチレン性不飽和モノマー1つ又は複数、オリゴマー1つ又は複数、又はポリマー1つ又は複数をも含み得る。任意モノマーとは、重合性イオン液体でないエチレン性不飽和モノマーを意味し、本明細書中により詳細に説明されているように、有極性及び無極性のモノマー及びオリゴマーを包含する。従来のモノマーは重合性であり多くは25°Cにて液体であるが、典型的には非イオン性でありカチオン及びアニオンを欠く。従来のメタアクリレートモノマーは、典型的には、0.50以下、0.40以下、0.35以下、0.20以下又は0.25以下あるいはそれより低い窒素に対する空気の硬化発熱比率を有する。例えば、窒素に対する空気の硬化発熱量比率は、トリエチレングリコールジメタクリレートTEGMAの場合は約0.36であるのに対し、ヒドロキシエチルメタクリレートHEMAの場合は0.25未満であることが確認されている。従来のメタアクリレートモノマー及び特にメタクリレートモノマーの光硬化は典型的には空気中に存在する酸素により阻害されるが、例えば、多官能性重合性イオン液体を含有させることで、混合物の窒素に対する空気の硬化発熱を十分に上昇させることができ、その結果、有利なことに、混合物を空気中で実質的に完全に硬化させることができる。組成物が空気中で硬化することになり、多官能性重合性イオン液体が、窒素に対する空気の硬化発熱比率がより低い任意重合性メタアクリレートモノマーと組み合わされる実施形態については、本明細書に記載の例えば、多官能性重合性イオン液体の酸素に対する空気の硬化発熱比率は少なくとも0.85、好ましくは少なくとも0.90、より好ましくは少なくとも0.95である。窒素に対する空気の硬化発熱比率が高い重合性イオン液体1つ又は複数の総濃度は、典型的には未充填組成物無機充填剤以外の総重合性無機組成物の少なくとも30重量、好ましくは少なくとも40重量である。この実施形態では、他のエチレン性不飽和例えば、メタアクリレートモノマー、オリゴマー及びポリマーは、典型的には少なくとも10重量、20重量、30重量、40重量、50重量又は65重量である。多くの実施形態においては、混合物の酸素に対する空気の硬化比率が少なくとも0.75、好ましくは少なくとも0.80、0.85、0.90又はそれ以上であるならば、他のエチレン性不飽和例えば、メタアクリレートモノマー1つ又は複数、オリゴマー1つ又は複数の濃度を最大化することが好ましい。重合性イオン液体組成物は、任意モノマーとしてメタアクリレートエステルモノマーを更に含んでいてもよい。酸官能性メタアクリレート接着剤コポリマーの調製に有用なメタアクリレートエステルモノマーは、非三級アルコールの単量体メタアクリルエステルであり、そのアルコールは1~14個の炭素原子、好ましくは平均で4~12個の炭素原子を含有する。メタアクリレートエステルモノマーとして用いるのに好適なモノマーの例としては、非第三級アルコール、例えばエタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、3-ペンタノール、2-メチル-1-ブタノール、3-メチル-1-ブタノール、1-ヘキサノール、2-ヘキサノール、2-メチル-1-ペンタノール、3-メチル-1-ペンタノール、2-エチル-1-ブタノール、3,5,5-トリメチル-1-ヘキサノール、3-ヘプタノール、1-オクタノール、2-オクタノール、イソオクチルアルコール、2-エチル-1-ヘキサノール、1-デカノール、2-プロピルヘプタノール、1-ドデカノール、1-トリデカノール、1-テトラデカノール、シトロネロール、ジヒドロシトロネロール、及びこれらに類するものと、アクリル酸又はメタクリル酸のいずれかとのエステルが挙げられる。いくつかの実施形態において、2つ又はそれ以上の異なるメタアクリレートエステルモノマーの組み合わせが好ましいが、好ましいメタアクリレートエステルモノマーは、ブチルアルコール又はイソオクチルアルコール、又はこれらの組み合わせとメタアクリル酸とのエステルである。いくつかの実施形態では、好ましいメタアクリレートエステルモノマーは、2-オクタノール、シトロネロール、ジヒドロシトロネロールなどの再生可能な資源に由来するアルコールを伴うメタアクリル酸のエステルである。いくつかの実施形態においては、メタアクリル酸エステルモノマーが高Tgモノマーを含み、少なくとも25°C、好ましくは少なくとも50°CのTgを有するのが望ましい。好ましい高Tgモノマーには、本発明に有用な好適なモノマーの例が含まれ、それにはt-ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、s-ブチルメタクリレート、t-ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、3,3,5トリメチルシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、N-オクチルアクリルアミド、及びプロピルメタクリレート、又は組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。メタアクリレートエステルモノマーは、ポリマーを調製するのに使用される100部の総任意モノマー含量を基準として85~99.5重量部の量で存在する。好ましくは、メタアクリレートエステルモノマーは、100部の総モノマー含量を基準として90~95重量部の量で存在する。高Tgモノマーが含まれるとき、コポリマーは、30重量部までの、好ましくは20重量部までの、85~99.5重量部のメタアクリレートエステルモノマー成分を含み得る。重合性イオン液体は、任意の他のモノマーとして極性モノマーを更に含んでいてもよい。コポリマーの調製に有用な極性モノマーは、油溶性及び水溶性の両方の性質をある程度有し、エマルション重合中の水相と油相との間に、極性モノマーの分配をもたらす。本明細書で使用するとき、用語極性モノマーは、酸官能性モノマーを含まない。好適な極性モノマー類の代表的な例としては、2-ヒドロキシルエチルメタアクリレート;N-ビニルピロリドン;N-ビニルカプロラクタム;アクリルアミド;モノ-又はジ-N-アルキル置換アクリルアミド;t-ブチルアクリルアミド;ジメチルアミノエチルアクリルアミド;N-オクチルアクリルアミド;2-2-エトキシエトキシエチルメタアクリレート、2-エトキシエチルメタアクリレート、2-メトキシエトキシエチルメタアクリレート、2-メトキシエチルメタクリレート、ポリエチレングリコールモノメタアクリレート類を含むポリアルコキシアルキルメタアクリレート類;ビニルメチルエーテルを含むアルキルビニルエーテル類;及びこれらの混合物が挙げられるがこれらに限定されない。好ましい極性モノマーとしては、2-ヒドロキシエチルメタアクリレート及びN-ビニルピロリドンからなる群から選択されるものが挙げられる。極性モノマーは、任意モノマー100重量部を基準として0~10重量部、好ましくは0.5~5重量部の量で存在し得る。重合性イオン液体は任意モノマーとしてビニルモノマーを更に含んでいてもよく、ビニルエステル例えば、酢酸ビニル及びビニルプロピオネート、スチレン、置換スチレン例えば、α-メチルスチレン、ビニルハロゲン化物及びこれらの混合物を含む。本明細書で使用するとき、ビニルモノマーは、酸官能性モノマー、アクリレートエステルモノマー、極性モノマーを含まない。そのようなビニルモノマーは一般に、任意モノマー100重量部を基準として0~5重量部、好ましくは1~5重量部で使用される。重合性イオン液体は任意モノマーの成分として、重合性モノマーの配合物に組み込まれた多官能性ポリアクリロイルメタモノマーを更に含んでいてもよい。多官能性アクリレートは特に、エマルション重合又はUV重合に有用である。有用な多官能性メタアクリレートの例には、ジメタアクリレート、トリメタアクリレート、及びテトラメタアクリレート、例えば、1,6-ヘキサンジオールジメタアクリレート、ポリエチレングリコールジメタアクリレート、ポリブタジエンジメタアクリレート、ポリウレタンジメタアクリレート、及びプロポキシル化グリセリントリメタアクリレート並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。多官能性メタアクリレートの量及び同一性は、特定の用途に応じて調整される。典型的には、多官能性メタアクリレートは、接着剤組成物の総乾燥重量を基準として5部未満の量で存在する。より具体的には、架橋剤は、接着剤組成物の任意モノマー100部を基準として0.01~50部、好ましくは0.05~20部、最も好ましくは0.05~1部の量で存在し得る。そのような実施形態において任意モノマー成分は、以下のものを含んでいてもよい。i.85~99.5重量部のメタアクリル酸エステルモノマーと、ii.0.5~15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマーと、iii.0~10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーと、iv.0~5部のビニルモノマーと、v.総モノマー100重量部を基準として0~50部の多官能性メタアクリレートと、を含有する。コポリマーの調整後、メタアクリル酸エステルモノマー単位の一部分を加水分解してもよい。一部の実施形態において組成物は充填剤を含有していてもよい。このような組成物は、組成物の総重量に基づいて少なくとも40重量、より好ましくは少なくとも45重量、最も好ましくは50重量の充填剤を含み得る。一部の実施形態では、充填剤の総量は、最大で90重量、好ましくは最大で80重量、並びにより好ましくは最大で75重量の充填剤である。かなりの量の充填剤を含むこのような組成物では、1種以上の重合性イオン液体は、組成物の総重量に基づいて典型的には少なくとも5重量、好ましくは少なくとも10重量の総量で存在する。多官能性重合性イオン液体の濃度は、一般的に、約60重量以下である。一部の実施形態では、多官能性重合性イオン液体の総量は、最大で40重量、好ましくは最大で30重量、並びにより好ましくは最大で25重量である。充填剤は当該技術上周知のように様々な材料のうちの1種以上から選択でき、例えば、有機及び無機充填剤が含まれる。無機充填剤粒子としては、シリカ、サブミクロンのシリカ、ジルコニア、サブミクロンのジルコニア、及び米国特許第4,503,169号Randklevに記載されている種類の非ガラス質微小粒子が挙げられる。充填剤成分としては、ナノサイズのシリカ粒子、ナノサイズの金属酸化物粒子、及びこれらの組み合わせが挙げられる。ナノ充填剤はまた、米国特許第7,090,721号Craigら、同第7,090,722号Buddら、同第7,156,911号Kangasら及び同第7,649,029号Kolbらに記載されている。充填剤は、本質的に、粒子状又は繊維状のいずれかであり得る。粒子状充填剤は、一般に、20:1以下、より一般的には10:1以下である長さ対幅の比率、即ち縦横比を有するものとして定義され得る。繊維は、20:1より大きい、より一般的には100:1より大きい縦横比を有するものとして定義され得る。球形から楕円形、又はフレーク若しくはディスクのようなより平面的なものの範囲で、粒子の形状は多様であり得る。巨視的特性は、充填剤粒子の形状、具体的には形状の均一性に大きく依存し得る。一部の実施形態では、組成物は、好ましくは約0.100マイクロメートル即ち、ミクロン未満、並びにより好ましくは0.075ミクロン未満の平均一次粒径を有するナノスケール粒子状充填剤即ち、ナノ粒子を含む充填剤を含む。本明細書で使用するとき、用語一次粒径は、非会合型の単一粒子のサイズを指す。平均一次粒径は、硬化した組成物の細長い試料を切断し、300,000倍で透過電子顕微鏡を使用して約50~100個の粒子の粒径を測定し、平均を計算することにより、決定することができる。充填剤は、単峰性又は複峰性例えば、二峰性の粒径分布を有することができる。ナノスケール粒子状物質は、典型的には、少なくとも約2ナノメートルnm、並びに好ましくは少なくとも約7nmの平均一次粒径を有する。好ましくは、ナノスケール粒子状物質は、約50nm以下、より好ましくは約20nm以下のサイズの平均一次粒径を有する。このような充填剤の平均表面積は、好ましくは約20平方メートル毎グラムm2/g、より好ましくは少なくとも約50m2/g、並びに最も好ましくは少なくとも約100m2/gである。一部の実施形態では、表面改質剤の組み合わせが有用な可能性があり、剤の少なくとも1つは、硬化性樹脂と共重合可能な官能基を有する。硬化性樹脂と一般に反応しない他の表面改質剤が、分散性又はレオロジー特性を強化するために含まれ得る。この種類のシランの例としては、例えば、アリールポリエーテル、アルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアリール、又はアミノアルキル官能性シランが挙げられる。場合により、組成物は、溶媒例えば、アルコール例えば、プロパノール、エタノール、ケトン例えば、アセトン、メチルエチルケトン、エステル例えば、酢酸エチル、他の非水性溶媒例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1-メチル-2-ピロリジノン、及び水を含有してもよい。所望により、組成物は、添加剤、例えば、インジケーター、色素、顔料、阻害剤、促進剤、粘度調整剤、湿潤剤、緩衝剤、ラジカル及びカチオン性安定剤例えば、BHT、並びに、当業者には明白である他の類似成分を含有することができる。重合性混合物は、イオンの重合性液体及び任意モノマーを含有し、従来のフリーラジカル重合方法、例えば、溶解、照射、バルク、分散、乳化、及び懸濁方法等のいずれかによって重合できる。光学的用途では、溶液、UV及びバルクプロセスが好ましい。結果として得られるコポリマーは、ランダム又はブロックコポリマーであり得る。本発明に使用されるメタアクリレート接着剤コポリマーの調製に有用な反応開始剤は、熱に曝露するとモノマー混合物の共重合を開始するフリーラジカルを生成する反応開始剤である。水溶性反応開始剤は、乳化重合によりメタアクリレートポリマーを調製するのに好ましい。好適な水溶性反応開始剤としては、限定するものではないが、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、及びこれらの混合物;上記過硫酸塩と、メタ重亜硫酸ナトリウム及び重亜硫酸ナトリウムからなる群から選択されるもののような還元剤との反応生成物のような酸化還元反応開始剤;並びに4,4’-アゾビス4-シアノペンタン酸及びその可溶性塩例えば、ナトリウム、カリウムからなる群から選択されるものが挙げられる。好ましい水溶性反応開始剤は、過硫酸カリウムである。好適な油溶性反応開始剤としては、限定するものではないが、いずれもE.I.duPontdeNemoursCo.から入手可能な、VAZO商標642,2’-アゾビスイソブチロニトリル及びVAZO商標522,2’-アゾビス2,4-ジメチルペンタンニトリルのようなアゾ化合物、過酸化ベンゾイル及び過酸化ラウロイルなどの過酸化物、並びにこれらの混合物からなる群から選択されるものが挙げられる。好ましい油溶性熱反応開始剤は、2,2’-アゾビスイソブチロニトリルである。使用する場合、反応開始剤は、モノマー構成成分の100重量部を基準にして、約0.05重量部~約1重量部、好ましくは約0.1重量部~約0.5重量部で、感圧接着剤中に含まれてよい。あるいは、混合物は溶媒重合、分散重合、及び無溶媒バルク重合の従来の技術が挙げられるが、これらに限定されない技術により重合することができる。モノマー混合物は、前述のように、コモノマーを重合させるのに有効な種類及び量の重合開始剤、特に熱反応開始剤又は光反応開始剤を含んでよい。典型的な溶液重合法は、モノマー、好適な溶媒、及び任意の連鎖移動剤を反応槽に加え、フリーラジカル反応開始剤を添加し、窒素でパージし、反応槽をバッチサイズ及び温度に応じて反応が完了するまで、典型的には約1時間~約20時間、高温で、典型的には約40°C~100°Cの範囲に維持することによって実施される。溶媒の例は、メタノール、テトラヒドロフラン、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、トルエン、キシレン、及びエチレングリコールアルキルエーテルである。それらの溶媒は、単独で又はそれらの混合物として使用することができる。典型的な光重合法では、モノマー混合物に、光重合開始剤即ち、光反応開始剤の存在下で紫外UV線を照射してよい。光反応開始剤は、CibaSpecialityChemicalCorp.Tarrytown,NYから商品名IRGACURE商標及びDAROCUR商標で提供されているものが好ましく、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンIRGACURE商標184、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オンIRGACURE651、ビス2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドIRGACURE商標819、1-[4-2-ヒドロキシエトキシフェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オンIRGACURE商標2959、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-4-モルホリノフェニルブタノンIRGACURE商標369、2-メチル-1-[4-メチルチオフェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オンIRGACURE商標907、及び2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オンDAROCUR商標1173が挙げられる。特に好ましい光反応開始剤は、IRGACURE商標819、651、184、及び2959である。米国特許第4,619,979号及び同第4,843,134号Kotnourらに記載されている連続フリーラジカル重合法のような無溶媒重合法;米国特許第5,637,646号Ellisに記載されているバッチ反応器を使用する本質的に断熱の重合法;並びに米国特許第5,804,610号ハーマーHamerらに記載されている、パッケージ化されたプレ接着剤組成物を重合するために記載された方法を使用して、ポリマーを調製することもできる。重合性イオン液体を任意モノマーに添加して重合させる代わりに、上述した酸官能性モノマー及び任意モノマーを含んでなる別個に用意された既存の酸官能性コポリマーに、式I又はIIのイミダゾール化合物を添加してもよい。式I及びIIのイミダゾール化合物のアミノ基は、酸官能性メタアクリレートコポリマーのペンダント酸官能基と相互作用して、イオン結合、即ちイミダゾリウム基を形成すると考えられている。イミダゾール化合物が2つ以上のイミダゾール基を有する実施形態においては、ポリマー鎖の間に複数のイオン結合を形成することによってポリマー組成物を架橋できる。メタアクリロイル基を有し式IIで表される化合物を含む組成物においては、フリーラジカル重合によってもポリマーを架橋できる。共重合性混合物は、場合により、得られるポリマーの分子量を制御するための連鎖移動剤を更に含んでよい。有用な連鎖移動剤の例としては、限定するものではないが、四臭化炭素、アルコール、メルカプタン及びこれらの混合物からなる群から選択されるものが挙げられる。存在する場合、好ましい連鎖移動剤は、イソオクチルチオグリコレート及び四臭化炭素である。重合性混合物は、使用する場合、合計モノマー100重量部の混合物を基準として、約0.5重量部までの、典型的には約0.01重量部~約0.5重量部の、好ましくは約0.05重量部~約0.2重量部の連鎖移動剤を更に含んでよい。イミダゾール化合物が式IIのペンダントメタアクリレート重合性基を更に含む実施形態においては、後でペンダントメタアクリレート基をフリーラジカル重合してコポリマーを架橋できる。式中、Macrylateは重合されたメタアクリレートモノマー単位を表し、このモノマー単位は、a重合されたモノマー単位を有する非第三級アルコールのメタアクリル酸エステルから誘導される。Macidは重合されたモノマー単位を表し、このモノマー単位は、b重合されたモノマー単位を有する酸官能性モノマーから誘導される。この酸官能性モノマーは、酸が存在していてもよいが、共役塩基として示される。Mpolarは重合された極性モノマー単位を表し、このモノマー単位は、c重合されたモノマー単位を有する。Mvinylは重合されたビニル単位を表し、このビニル単位は、d重合されたモノマー単位を有する酸官能性モノマーから誘導される。Mmultiは、重合された多官能性メタアクリレートモノマー単位を表し、このモノマー単位は、e重合されたモノマー単位を有する。式中、a及びbは少なくとも1であり、c、d及びeはゼロ又はゼロ以外であり得る。R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5であり、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基であり、X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3である。R4は、エステル、アミド、ウレタン及び他の官能基を包含する1つ以上のカテナリー鎖状官能基を更に含み得るヘテロヒドロカルビル連結基であり、好ましくはアルキレン、シクロアルキレン又はこれらの組み合わせを包含するヒドロカルビル基であり、任意に1つ以上の水酸基で置換される。R8はアルキル及びアリールなどのヘテロヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基であり、wは0、1、2又は3である。X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、xは1~6、好ましくは1~4であり、yは0~5、好ましくは0~2である。下付き添字a~eの値が重合性組成物中の任意モノマーの量、例えば、メタアクリル酸エステルモノマー85~99.5重量部及び酸官能性モノマー0.5~15重量部に対応していることが理解されるであろう。その他のモノマーは前述の量で存在し得る。重合性イオン液体を他のモノマー例えばメタアクリレートエチレン性不飽和モノマーと化合させた硬化性配合物は、その他の様々な用途、特に例えば光硬化性コーティングに使用できる。コーティングされた物品は、本明細書に記載の組成物を基材に塗布し、組成物を硬化させることにより、調製することができる。硬化性組成物は様々な基材に塗布できる。好適な基材材料としては、ガラス又はセラミックスなどの無機基材、紙、木材などの天然及び合成有機基材、並びに、ポリカーボネート、ポリメタアクリレート例えば、ポリメチルメタクリレート若しくはPMMA、ポリオレフィン例えば、ポリプロピレン若しくはPP、ポリウレタン、ポリエステル例えば、ポリエチレンテレフタレート若しくはPET、ポリアミド、ポリイミド、フェノール樹脂、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、ポリスチレン、スチレン-アクリロニトリルコポリマー、エポキシ及びこれらに類するものなどの熱硬化性又は熱可塑性ポリマーが挙げられる。基材の厚さも、通常、意図された用途次第である。大部分の用途に関しては、約0.5mm未満の基材の厚さが好ましく、そしてより好ましくは約0.02~約0.2mmである。基材と硬化性コーティング組成物との間での接着を改善するために、例えば化学処置、空気又は窒素コロナなどのコロナ処置、プラズマ、火炎又は化学放射線などによって基材を処理することができる。所望される場合には、中間相接着を向上させるために、追加の結合層又は例えば、重合性イオン液体系下塗剤を基材に適用することができる。硬化性コーティング組成物は、様々な従来のコーティング方法を用いて適用することができる。好適なコーティング法としては、例えば、スピンコーティング法、ナイフコーティング法、ダイコーティング法、ワイヤーコーティング法、フラッドコーティング法、パジング法、スプレー法、ロールコーティング法、ディッピング法、ブラシ法、泡塗布法などが挙げられる。コーティングは、典型的には強制通気炉を用いて乾燥させる。乾燥させたコーティングを、エネルギー源を用いて、少なくとも部分的に、そして典型的には完全に硬化させる。本開示の重合性イオン液体組成物は、式I又はIIのイミダゾール化合物と重合性アニオン性モノマーとを含有してなる、プレ接着剤硬化性シロップコポリマー組成物を提供する。このプレ接着剤硬化性シロップコポリマー組成物は、重合されたときに感圧性接着剤組成物を生じる。この接着剤は、重合されたイオン液体組成物を最大100重量まで含有し得る。プレ接着組成物は、前述した任意モノマーを更に含有していてもよい。本開示は別の態様として、式I及びIIのイミダゾール化合物及び酸官能性メタアクリレート溶質コポリマーを含有してなる接着組成物を提供する。一部の実施形態において本組成物は、コモノマーの酸基とイミダゾール化合物の窒素原子との間の酸塩基相互作用によっても架橋する。本出願においてプレ接着剤とは、酸官能性メタアクリレート溶質コポリマー及びアミノアルキルメタアクリロイル溶剤モノマーを含有し、架橋によって感圧接着剤を形成し得るシロップ組成物を意味する。シロップポリマーは、1種以上の溶媒モノマーに溶質ポリマーが含まれている溶液を指し、溶液は22°Cにおいて500~10,000cPsの粘度を有する。本開示の感圧接着剤、例えば、架橋組成物は、粘着力、剥離接着力、剪断保持力の所望の調和を提供し、更にダルキスト基準に準拠しており、即ち、適用温度典型的には室温での接着剤の弾性率は、1Hzの周波数で3×106dynes/cm未満である。重合性イオン液体組成物は、硬化性歯科用組成物を提供する。当該技術上周知のように、硬化性歯科用組成物は歯等の経口表面を取り扱う用途に使用できる。一部の実施形態において組成物は、歯科用組成物の適用後に硬化することによって固化できる。例えば、歯科用硬化性組成物が歯科用詰め物として修復のために使用される場合、この方法は一般的に、硬化性組成物を経口表面例えば空洞に適用する工程と、組成物を硬化する工程と、を含んで構成される。歯科用接着剤は、歯科用組成物を歯に適用した後で硬化することによっても固化できる。経口表面を取り扱う方法は、歯科用物品を提供する工程と、経口例えば歯表面に歯科用物品を接着する工程と、を含み得る。歯科用物品は、本明細書に記載の重合性イオン液体を含有する硬化組成物を含んで構成し得る。あるいは歯科用物品は、従来の重合性イオン液体を含まない歯科用物品で、且つ従来の重合性イオン液体を含まない下塗剤で接着されたものでもよい。接着剤は重合性イオン液体を含有し、下塗剤は重合性イオン液体及び従来の重合性イオン液体を含まない接着剤を含有するか、又は下塗剤と接着剤の両方にそれぞれ重合性イオン液体が含有されている。他の実施形態において組成物は、適用前に歯科用物品に固化例えば、重合し得る。例えば、クラウン等の歯科用物品は、本明細書に記載の硬化性歯科用組成物から予備成形し得る。歯科用複合材例えば、クラウン物品は、成形型に接触させながら硬化性組成物を流延し、組成物を硬化させることにより、本明細書に記載の硬化性組成物から製造することができる。あるいは、歯科用複合材例えばクラウン物品は、まず組成物を硬化し、ミルブランドを形成した後、組成物を機械にかけて所望の物品に成型することによって製造できる。歯面を取り扱う別の方法としては、硬化可能な部分的に固化された自己担持型の可鍛性構造の形態を備え第1の半仕上げ形状を有する、本明細書に記載の歯科用組成物を提供する工程と、硬化性歯科用組成物を被検者の口の歯面に配置する工程と、硬化性歯科用組成物の形状をカスタマイズする工程と、硬化性歯科用の組成物を固化する工程と、を含む。本願明細書に参照により引用されている米国特許第7,674,850号カリムKarimらに記載されているように、カスタマイゼーションは患者の口内、又は患者の口外のモデルで発生し得る。重合性イオン液体組成物は、静電防止コーティングの調製にも使用できる。幾つかの利点としては、本明細書に記載される静電気防止コーティングが、1様々な光学フィルムに良好に接着する、2得られる光学デバイスに優れた静電気防止性を付与する、3例えば、ディスプレイデバイスを製造するなど、光学デバイスとして用いるときに取扱及び操作に耐えるための耐久性を有し得る、並びに4無色透明であるので、そのまま用いても、又は色選択、ヘイズ、若しくは他の所望の効果をもたらすために更なる剤を追加したときでも、様々な光管理目的によく適したものとなる、等が挙げられる。有用な帯電防止コーティングは、<5×1013オーム/平方の伝導率を有する式1のモノイミダゾール化合物は、静電防止コーティングの調製に極めて有用である。一般的に、有意量の溶媒、モノマー及び反応性希釈剤を含有する硬化性系は、未硬化状態から硬化状態に変換すると、密度が有意に上昇し、容量の正味収縮を引き起こし得る。周知のように、歯科用途で必要とされるような精密な成形作業では、収縮によって位置決めが予測不可能なものとなり得る。また、収縮によってこの種の物品の残留応力を生じ、後で応力亀裂を招く可能性もある。一部の実施形態において本開示の組成物は、収縮及び応力亀裂を最小限に抑える。本発明に係る低収縮率の組成物は、成形用途、又は精密な成形及び/若しくは位置決めを必要とする任意の用途に特に有効である。一部の実施形態において本開示は、収縮率が10未満、及び好ましくは8未満の組成物を提供する。組成物は粘度が低く、精密成形工程を含む成形工程に適している。材料使用される試薬は特に断りのない限り、ウィスコンシン州ミルウオーキーMilwaukeeのシグマ-アルドリッチ社SigmaAldrichChemicalCompanyから入手されたものである。試験方法試験方法1A:ホモポリマーフィルムの動的スキャニング熱量分析各モノマーを0.1重量の光開始剤I-819商標チバスペシャルティケミカルズ株式会社Ciba製と混合した。開けた気密アルミニウムDSC鍋ティーエイインスツルメントTAinstrumentsTO91209の底部に、各サンプルを約10mgずつ入れた。次いで、ガラス蓋及び蒸気口付き鍋を密閉チャンバに置き、チャンバを窒素で10分間パージした。パージの後、10分間チャンバを紫外線ランプ365nm、5mW/cm2以下下に直接置き、各DSC鍋内のサンプルをそれぞれ完全に硬化した。重合されたサンプルを標準示差走査熱量計DSC、ティーエイインスツルメントTAinstrumentsのサンプルポストの1つ上に個別に置き、向かい側のポスト上には空の参照鍋を置いた。温度を55°Cまで上昇させて10分間保持した後、-95°C~55°Cの間を3°C/分で2回循環させた。結晶化温度Tc及びガラス転移温度Tgなどの推移は、熱流対温度のスキャニング特性でそれぞれのピークとして識別された。典型的には、結晶化及び溶解転移が、サンプルを加熱及び冷却するにつれ、ポジティブ及びネガティブな熱流ピークとして示され、それぞれ潜熱が発生し又は吸収された。反対に、概してガラス転移は、転移の変更後に、サンプルの熱容量として、プロファイルの傾きが加熱に応じてシフトすることにより表される。ガラス転移温度は、熱流プロフィルのシフトに関連する曲線の変曲点にて記録されている。試験方法1B:ポリマーサンプルの動的機械分析Q800シリーズのダイナミックメカニカルアナライザDMA、デラウェア州ニューキャッスルのティーエイインスツルメント社TAinstruments製を使用して、高Tg材料のガラス転移温度Tgを分析した。低速ダイヤモンドソーを使用して、各硬化された矩形サンプルプラークから25.4mm×4mm×0.5mmのストリップを切断した。DMA機器の薄膜引張クランプにサンプルを置き、温度を25°Cから200°Cまで逓増させながら1Hzの一定周波数で振動させて0.1マイクロメートル変位させた。各材料のガラス転移温度は、これらの試験から生成されたタンデルタ対温度プロットのピークから定量された。試験方法2:ホモポリマーフィルムの動的機械分析各サンプルの熱力学的特性を温度の関数として特徴付けるため、AR2000平行型プレートレオメーターTAInstrumentsを用い、試験方法1で調製されたホモポリマーのそれぞれについての動的機械分析DMAを実施した。0.1重量の光開始剤I-819商標と予混合した各サンプルモノマーを2gずつ取り、この溶液を剥離ライナーとガラス基板との間に挟持された厚さ2mmのシリコーンスペーサキャビティを含むクランプ付き成形型に移して、サンプルを生成した。型の一端のみが空気に触れるよう型を垂直位置に配置し、次にそれぞれのガラス面をUV照射365nm,約5mW/cm2することで10分間硬化させた。硬化後、ガラスプレート及びシリコーンスペーサーを取り外し、剥離ライナー間のホモポリマーフィルムを剥がした。各サンプルについて、およそ0.5gの材料をレオメーターの直径8mmの平行プレートの間の中央に配置し、サンプルの縁が頂部プレート及び底部プレートの縁に均一に広がるまで圧縮した。平行プレート及びレオメーターのシャフト周囲のたき口戸を閉め、温度を135°Cに上げて5分間保持した。次に温度を3°C/分で135°Cから-80°Cへと逓減させながら、平行プレートを周波数1Hzにて0.4の一定のひずみ率で振動させた。温度スイープに対する貯蔵弾性率G’を温度の関数として記録した。試験方法3A:窒素に対する空気の硬化発熱比率紫外線重合の測定各モノマーを0.1重量の光開始剤I-819ドイツのBASF社製と混合した。気密アルミニウムDSC鍋ティーエイインスツルメントTAinstrumentsTO91209を開けて、各サンプルを約15mgずつ入れた。次いで、鍋を示差フォトカロリメーターDPC2920、TAインストルメントのいずれか1つのポスト上に置き、参照ポスト上には空のDSC鍋を置いた。オーバーヘッドUVランプから来る放射線が個々のDSC鍋に直接接触するように、DSCポストの上にマスクを重ねた。次いで、マスク上に石英ガラスパネルを置いてチャンバを取り囲み、窒素又は酸素で1000cm3/分の速度でパージした。チャンバの扉を閉じ、10分間パージさせてから、厳密に10分間UVランプ14mW/cm2のスイッチをオンにした。まずUVランプベースラインで生成された熱を減じ、その後、各サンプル光重合の熱流れプロファイルを積算して、各サンプルから放出される総熱量を得た。放出された総熱量を、初めにDSC鍋に入れたモノマーの重量で除算して正規化した。次いで、各モノマーサンプルの単位グラムにつき放出される空気対窒素の熱重合比率を計算した。試験方法3B:窒素に対する空気の硬化発熱比率可視光線重合の測定光DSCは、TAinstrumentNewCastle,DEのDSCモジュール2920を用いた。光源は、OrielPN59480425nmロングパス光フィルターを取り付けた水銀/アルゴンランプであった。光の強度は3mW/cm2であり、モデルXRL、340A検出器を装備したInternationalLight光測定機モデルIL1400を用いて測定した。光硬化性サンプルは、光反応開始剤パッケージとして0.5のカンファーキノン、1.0のエチル4-N,N-ジメチルアミノベンゾエート、及び1.0のジフェニルヨウ素ヘキサフルオロホスフェートを含有していた。10mgの硬化したサンプルをレファレンスとして用いた。試料ホルダーとしてHermeticPanアルミニウム試料鍋を用い、試験のために約10mgの試料を精確に計量した。試料を37°Cにて5分にわたって平衡化し、次に、光開口部を開けて試料を照射した。照射中、サンプルの温度を37°Cに維持した。総照射時間は30分であった。30分後、開口部を閉じ、サンプルを更に5分間37°Cで維持した。データを単位重量当たりの熱出力mW/gで収集した。TAサーマルソリューションユニバーサルアナリシスTAThermalSolutionsUniversalAnalysisソフトウェアを用いてデータを分析した。モノマーをいったん窒素下で分析してから、続いて同一のサンプルを空気下で分析した。曝露時の硬化サンプルからの熱発生がDSCに記録され、曲線下面積を積分して総エネルギージュール/グラムが得られた。試料が空気中で硬化した際に生じた熱を、試料が窒素中で硬化した際に生じた熱で除算して、硬化比率を得た。高い比率ほど、酸素阻害が少ないことを示す。試験方法4:引き剥がし接着力の強度引き剥がし接着力は、特定の角度及び除去速度で測定される、試験パネルからコーティングされた可撓性シート材料を取り除くのに必要な力である。本発明の実施例において、力はコーティングしたシートの幅当たりのニュートンNewtons/dmとして表される。各試験用に、接着剤をコーティングした幅12.7mm且つ長さ約10~12cmのシート材料を裁断し、コーティングした接着剤から剥離層を剥がして取り外した。次に接着剤ストリップをステンレス鋼製試験パネルのきれいな面に適用した。重いゴムローラーを用いてストリップを適用した。取り外した角度が180°になるよう、コーティングストリップの自由端を折り返した。自由端を接着試験スケールの水平アームに取り付けた。次に、制御速度30.5cm/分でスケールから離れるよう動くよう機械化された装置のプラットフォームにステンレス鋼製プレートを固定した。接着剤を基材に適用した直後に、付着を形成させる誘導時間を作らずに剥離試験を開始した。試験時には、剥離時の最大力及び最小力の両方の平均値として、オンス単位で目盛りを読み取った。剥離試験は各サンプルについて3回実施し、平均することで剥離接着値を生成した。ステンレス鋼製のきれいなガラスのいずれかの試験パネルで上記手順を用い、サンプルごとの引き剥し粘着力も測定した。試験方法5A:接着剤の剪断強度接着材料の剪断強度は、サンプルの内部強度又は粘着度に直接関連し、一般的に、サンプルが付着している標準平面から接着剤ストリップを剥離するのに必要とされる力の量によって定量化される。具体的には、試験パネルに対して平行に一定荷重又は静荷重を用い応力を加えることで、ステンレス鋼製試験パネルから、接着剤をコーティングした裏材の画定された領域を引き剥がすのに必要とされる時間の観点から、剪断強度を測定した。およそ0.05mm厚で接着剤をコーティングした、接着剤コーティングPET材料を用い、剪断試験を実施した。各ストリップの12.7mm×12.7mm部分がパネルと強固に接触し、且つ各ストリップの一端が自由端になるよう、裁断した接着剤ストリップをきれいなステンレス鋼製パネルに適用した。接着剤ストリップを取り付けたパネルを、伸ばした自由端とパネルが180°の角度を形成するようラックに取り付け、次に1kg荷重を適用することで自由端に張力をかけた。各テープ実施例が試験パネルから剥がれる経過時間分を剪断強度として記録した。各接着剤サンプルについて、2種類の剪断試験を実施し、剪断強度を平均した。試験方法5B:接着剤の剪断強度この剪断試験は、切断された接着剤ストリップの寸法が25.4mm×25.4mmであることを除けば、試験方法5Aと同じである。試験方法6:ポリマーフィルムの帯電防止特性平均静電気減衰は、以下の方法を用いて決定した。試験材料のシートを12cm×15cmのサンプルに切断し、約50の相対湿度RHで少なくとも12時間コンディショニングした。材料を22~25°Cの範囲の温度で試験した。静電荷散逸時間は、ETSモデル406D静電気減衰試験装置Electro-TechSystems,Inc.,Glenside,Pa.製造を用いて、連邦試験方法標準規格10113の方法4046AntistaticPropertiesofMaterialsとして以前知られていたMIL-STD3010の方法4046に従って測定した。この装置は、高圧5000ボルトを用いることによって平坦な試験材料の表面上で初期静電荷を誘導し平均誘導静電荷、電場計測器は、表面電圧の減衰時間を5000ボルト又はどの誘導静電荷でもから初期誘導電荷の10まで観測できるようにすることができる。これが静電荷拡散時間である。静電荷散逸時間が短いほど、試験材料の静電気防止特性が優れている。本発明における静電荷散逸時間の全ての報告値は、少なくとも3回の別個の測定の平均平均静電気減衰率である。>60秒と報告される値は、試験されたサンプルが、表面伝導によって除去することができない初期静電荷を有し、静電気防止性ではないことを示す。試験されたサンプルが約3000ボルト以上の電荷を受容しなかった場合、十分に静電気防止性に帯電しているとはみなされなかった。試験方法7:引張機械的特性分析シンテックSintech荷重フレームを用い、自己締め付けグリップ間のギャップを63.5mmにして、25.4mm/分の試験速度でドッグボーンサンプルの引張特性を試験し、各サンプルを伸長して破断した。サンプルごとに4つの複製を準備し、平均を定量した。グリップ間の距離をグリップ分離距離の原長で除算した長さが伸長した時点における長さの変化を基準に、伸長を定量した。ピーク荷重は、ドッグボーンに適用されて材料の不合格に帰結した最高の張力として記録された。最後に、ヤング係数を小さい0~2の歪み値で取られた応力歪曲線の勾配として定量した。試験方法8:体積収縮率の測定AccuPycII1340ピクノメータージョージア州ノークロスNorcrossのマイクロメリティックス社Micromeritics製を使用して、硬化性組成物及び硬化後の材料の密度を測定した。各サンプルについて10回の測定が実施され、平均密度が定量された。硬化性組成物の体積収縮率は、硬化後の密度変化に基づいて計算された。体積収縮率=100×硬化後の材料の密度-硬化前の硬化性材料の密度÷硬化前の硬化性材料の密度。準備的実施例1~22:イミダゾールマイケル付加体準備的実施例12-エチルヘキシルアクリレート3-イミダゾール-1-イル-プロピオン酸2-エチルヘキシルエステルのイミダゾール-マイケル付加体の準備では、以下の手順を用いた。8oz236mLのガラスジャーに2-エチルヘキシルアクリレート2-EHA、92.2g、0.50モル、アルドリッチ社Aldrich製及びイミダゾール34.0g、0.50モル、アルファエイサー社AlfaAesar製を入れた。イミダゾールが溶解するまでジャーをヒートガンで短時間加熱し、その後、ジャーを70°Cの炉に18時間入れた。反応生成物のアリコートのNMR分析は、開始アクリレートが残留していないことと反応が完了したことを示した。反応生成物は粘度の低い薄黄色の油であった。NMR分析により生成物の構造が確認された。同じ一般手順によって、表1に示すイミダゾール-マイケル付加体が調製された。準備的実施例16で及び17において生成物の構造は、用いたイミダゾールのモル当量を基準とする典型的な平均構造である。生成物は3-4-メチル-イミダゾール-1-イルプロピオン酸ブチルエステルと3-5-メチル-イミダゾール-1-イルプロピオン酸ブチルエステルとの混合物Klee,J.E.,Neidhart,F.,Flammersheim,H.J.,andMulhaupt,R.,Macromol.Chem.Phys.200,517~5231999に従って調製された。イミダゾールとブチルメタクリレートを100°Cにて無溶媒で5日間反応させた。実施例1~26:重合性イオン液体PIL等モル量の重合性酸官能性モノマーアクリル酸AA、メタクリル酸MA、メタクリルオキシデシルホスファート米国特許第7,452,924に従って調製されたMDP、メタクリルオキシエチルフタル酸塩MP、メタクリルオキシエチルコハク酸塩MS、アクリルアミドプロパンスルホン酸AMPS、又はメタクリル酸2-スルホエチルSEM、ペンシルバニア州ウォリントンWarringtonのポリサイエンス社PolysciencesIncを、適切なイミダゾール-アクリレートマイケル付加体を用いた準備的実施例に添加して、イミダゾール-アクリレートマイケル付加体の重合性イオン液体モノマーを調製した。3-イミダゾール-1-イル-プロピオン酸2-エチルヘキシルエステル126.2g、0.50モル、準備的実施例1を入れた8oz236mLのガラスジャーに、アクリル酸36.0g、0.50モルを加え、そのジャーをローラーミル上に3時間静置して混合した。生成物は透明液体であった。表2は、調製されたモノマー及びそれらのポリマー特性を、試験方法1A、2、3A及び3Bに従って示したものである。C1~4は、モノマーアクリル酸イソオクチルIOA、アクリル酸2-エチルヘキシル2-EHA、ブチルアクリレートBA及びトリメチロールプロパントリアクリレートTMPTAの比較例である。光重合及び分析に先立ってモノマー混合物の粘度を減らすため、PILモノマーを20重量の2-エトキシエチルアクリル酸塩と混合した。接着剤を配合したフィルムに関する、実施例27~30の剥離接着力特性下記の手順を用いて、アクリレート系の比較配合物C5~C8をそれぞれ混合した。28.5gのモノマー、0.02gのIrgacure商標819BASF社製、及び1.5gのアクリル酸を透明なガラスバイアルに入れて十分に混合した。次いで、ガラスバイアルを窒素で5分間パージし、溶解酸素を除去した後、室温にて約3000cPのコーティング可能粘度になるまで紫外線365nm、5mW/cm2未満の前に配置したところ、およそ10のアクリルが変換された。次いで、各濃縮サンプルに粘着付与剤Foral商標85Eテネシー州キングスポートKingsportのイーストマンケミカル社EastmanChemicalCoを0又は20pph樹脂に対する百分率で配合した。更にIrgacure-651BASF製、及び光架橋剤XL-3302,4-ビストリクロロメチル-6-4-メトキシフェニル-トリアジン、3Mをそれぞれ0.09pph及び0.08pphで添加した。実施例として5gの濃縮モノマーを、1gのForal商標85E粘着付与剤20pph、0.0045g0.09pphのIrgacure商標651及び0.004g0.08pphのXL-330商標と共にアンバーバイアル瓶に添加した。次に、固体材料が完全に溶解するまでアンバーバイアル瓶を暗所で回転させた。上記の接着剤配合物を、下塗りされたPETフィルムにコーティング厚0.05mmでコーティングし、シリコーン処理した剥離ライナーで覆った。次に、およそ600mJ/cm2のUVを照射することで、この構成体を硬化させた。下記の手順を用いて、PIL系の配合物を生成した。10gの準備的実施例2、3.5gのIrgacure商標651のアクリル酸、0.016gの光架橋剤XL-330商標、及び任意の2.7g20pphのForal商標85Eの粘着付与剤をよく混合した。各PILベースの配合物は概して粘度が十分高かったので、上述した別個の濃縮工程は不要であった。配合物をアンバージャーに入れて完全に溶解するまで混合し、その後、下塗りされたPETフィルムにコーティング厚0.05mmでコーティングし、シリコーン処理した剥離ライナーで覆った。次に、およそ600mJ/cm2のUVを照射することで、この接着剤を硬化させた。複数の基材に対して剥離及び剪断試験を実施し、フィルムの接着パフォーマンスを試験した後、試験方法4及び5Aに概説されている手順を実施した。各PSAサンプルの不合格Fは、接着破壊af、凝集破壊cs、又は部分的な凝集破壊pcsとして分類される。NTはフィルムが試験されなかったことを示す。接着剤を配合したフィルムに関する、実施例31~32の剥離接着力特性PILを主成分とする接着剤配合物は、ヘキサンジオールジアクリレートHDDAを架橋剤として使用して調製された。準備的実施例1の6.00gの材料の混合物、2.12gのアクリル酸、0.016gのIrgacure商標651及びHDDA表4を完全に溶解するまでアンバージャーでよく混合し、その後、下塗りされたPETフィルムに0.08mmの塗布厚でコーティングし、ケイ素樹脂処理剥離ライナーで覆った。次に、およそ600mJ/cm2のUVを照射することで、この接着剤を硬化させた。剥離及び剪断試験を実施してフィルムの接着パフォーマンスを試験した後、試験方法4及び5Aに概説されている手順を実施した。実施例33~40、予備成形されたIOA/AA接着剤へのビス-イミダゾールの付加体接着剤は、まずエラストマーポリマーを封入したプラスチック製パウチを生成することによって調製された。216gのアクリル酸イソオクチルIOA、24gのアクリル酸、0.036gのイソオクチルチオグリコール酸塩IOTG、及び0.168gのIrgacure商標651をアンバーボトルで混合し、次いで、この調合物26gを透明なポリ酸酢ビニルパウチに注入し、気泡が除去されるようにヒートシールした。パウチを17°Cの常温ウォーターバスに浸漬し、各側部に紫外線光365nm、4mw/cm2を8分間照射して、混合物を重合させた。接着パウチ26gを高温配合機Brabender商標ニュージャージー州ハッケンサックに添加し、150°Cにて100rpmで5分間混合させた。いったんポリマーが均一に融解された外観を呈したら、準備的実施例イミダゾール化合物をゆっくり添加し、10分間150°Cにて100rpmで混合した。混合チャンバは次に100°Cまで冷却され、混合パドルの回転を反転させてポリマー材を排出し収集する。冷却後、約1gの配合材料を、下塗りされたPETライナー三菱とケイ素樹脂処理剥離ライナーSilicaNatureとの間に配置した。この構成体を80°Cの温度で、Carverインディアナ州ワバシュ加熱プレスのプレート間に配置した。その後、接着層が厚さ約0.05mmになるまで構成体を圧縮した。試験方法5Bで概説される手順に従い、調整された接着フィルムの剪断接着試験を実施した。実施例41~44.PILフィルムの帯電防止特性最初にポリマー製のプラスチック封入パウチを準備し、PILフィルムを作製した。表6に示すように、アクリル酸イソオクチルIOA、アクリル酸AA、準備的実施例イミダゾール化合物、0.004gのイソオクチルチオグリコール酸塩IOTG、及び0.02gのIrgacure商標651をアンバーボトルで混合し、次いで、この調合物26gを透明なポリ酸酢ビニルパウチに注入し、気泡が除去されるようにヒートシールした。パウチを17°Cの常温ウォーターバスに浸漬し、各側部に紫外線光365nm、4mw/cm2を8分間照射して、調合物を重合させた。下表6に記載のPILモノマーの分量を変えながら、ポリマーのパウチを作製した。比較例10においてIOA対AAの重量比率は、98/2である。付加的な準備的実施例2を含めた以降の配合物に、PILの生成に必要な分量より多くのアクリル酸を添加することによって、モノマー調合物全体の約2に、イミダゾール基を有する塩でないアクリル酸の化合物が含まれるようにした。各パウチから約1gのポリマーを除去し、PETライナー三菱とケイ素樹脂処理剥離ライナーSilicaNatureとの間に配置した。この構成体をプレートの温度80°Cで、カーバーCarverの加熱プレスインディアナ州ワバシュのプレート間に配置した。その後、接着層が厚さ約0.15~0.2mm且つ直径およそ15cmになるまで構成体を圧縮した。試験方法6表6に従って、各ポリマーフィルムの静的腐食を試験した。実施例44~46表7に従って、準備的実施例イミダゾール及び重量1.44gのアクリル酸を混合カップに入れた。そのカップを3サイクル2分間3000rpmでスピードミックスした。0.042gのDarocur商標1173BASF社製を混合カップに入れ、そのカップを3000rpmで2分間スピードミックスしたところ、透明な溶液が得られた。14ワイヤー巻メイヤーロッドを用いたPETフィルム商品名:Melinex618、デュポンDupont社から入手可能に各調合物をコーティングし、平均厚さを約30ミクロンにしてから、30フィート/分0.15m/sの速度で58mJ/cm2のハイパワー100UVを提供するフュージョンUVHバルブを装備した6インチ15.2cmUV硬化プロセッサフュージョンUVシステムズ社FusionUVSystemsInc製上で、窒素環境にて毎分30フィート0.15m/sの単経路で紫外線硬化した。試験方法6表7に従って、フィルムの静的腐食耐久時間を試験した。実施例47~49、高TgのPIL材料準備的実施例イミダゾール16~18をそれぞれ、ジエチレングリコールジアクリレートDEGDA、アクリル酸AA、0.2重量の光開始剤エチル-2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸塩TPOL、BASF社製に、この順で混合した表8。各調合物をよく調合した後、寸法25.4mm×25.4mm×4mmのガラス鋳型、又は寸法112mm長さ×7mm頚部×2mm深度のドッグボーン形状のスチール製成形型のどちらかにサンプルを注入した。各成形型を透明ライナーで覆い、次いで、出力波長380mm、50mW/cm2の高輝度LEDアレイ下に10分間置き、各サンプルを硬化した。エトキシル化度がそれぞれ異なるエトキシル化トリメチルオイルプロパントリアクリレートSR454、SR499、SR502、サートマー社Sartomer製をDEGDAと混合したものを用い、全体的なアクリレート官能基濃縮率が実施例47~49と比較してほぼ同じになるようにアクリレート系の比較例C11~13を調製した。各溶液に0.2重量のTPOL光開始剤を加えた。比較例を上記と同じ手順及び成形型を用いて硬化し、試験方法1B、7及び8表9を用いて分析した。実施例48モノマー溶液を100ppmのProstab5415チバスペシャルティケミカルズ株式会社CibaSpecialtyChemicals製で阻害した。下記の実施形態を更に提供する。代表的な実施形態:1.次式の重合性アニオンとカチオンとを含む重合性イオン液体であって、式中、Zはケトン、エステル、アミド、ニトリル、又はアズラクトン官能基を含み、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基で、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R8はヘテロヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3であり、ただし、Zがニトリル又はアズラクトン官能基を含む場合、R1及びR2はHである、重合性イオン液体。2.次式のカチオンを含む実施形態1に記載の重合性イオン液体であって、式中、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基で、X1は-O-又は-NR6-、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R4はアルキレン、シクロアルキレン又はこれらの組み合わせであり、任意にヒドロキシル基で置換してもよく、R8はヘテロヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3であり、且つX1が-O-又は-NR6-であり、式中、R6がH又はC1~C6アルキルであり、xは1~6、yは0~5である、重合性イオン液体。3.R4が、2~20個の炭素原子を有するアルキレンである、実施形態2に記載の重合性イオン液体。4.R4が、ヒドロキシル置換アルキレンである、実施形態2に記載の重合性イオン液体。5.実施形態1~4のいずれかに記載の重合性イオン液体であって、Zがであり、式中、R9はそれぞれ独立してHであり、アルキル基が1~14個の炭素原子を有し、nは0又は1である、重合性イオン液体。6.実施形態1に記載の重合性イオン液体であって、Zが-CO-X1-R10、式中、R10はヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビルが任意にヒドロキシル基で置換され、X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルである、重合性イオン液体。7.実施形態1に記載の重合性イオン液体であって、Zが-CO-R10であり、式中、R10はヒドロカルビル基であり、該ヒドロカルビルが任意にヒドロキシル基で置換される、重合性イオン液体。8.重合性アニオンが、エチレン性不飽和重合性基と、カルボン酸基-COOH、スルホン酸基-SO3H、硫酸基-SO4H、ホスホン酸基-PO3H2、リン酸基-OPO3H又はこれらの塩から選択される酸性基とを含有する、実施形態1~7に記載の重合性イオン液体。9.R4が、原子価xのヒドロカルビル基である、実施形態2に記載の重合性イオン液体。10.前記アニオンが、メタアクリレートである、実施形態1~9のいずれかに記載の重合性イオン液体。11.酸官能性エチレン性不飽和モノマーを更に含有する、実施形態1~10のいずれかに記載の重合性イオン液体。12.非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーを更に含有する、実施形態1~11のいずれかに記載の重合性イオン液体。13.多官能性メタアクリレートモノマーを更に含有する、実施形態1~12のいずれかに記載の重合性イオン液体。14.重合性混合物を含有する実施形態1~13のいずれかに記載の重合性イオン液体であって、該重合性混合物がi.85~99.5重量部の非第三級アルコールのメタアクリル酸エステルと、ii.0.5~15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマーと、iii.0~10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーと、iv.0~5部のビニルモノマーと、v.総モノマー100重量部を基準として0~50部の多官能性メタアクリレートと、を含有する、重合性イオン液体。15.窒素に対する空気の硬化発熱比が、少なくとも0.70である、実施形態1~14のいずれかに記載の重合性イオン液体。16.酸官能性エチレン性不飽和モノマーの酸基対イミダゾール基のモル比が、略等モルの±20である、実施形態11又は14に記載の重合性イオン液体。17.重合性イオン液体が、充填剤を更に含有する、実施形態1~16のいずれかに記載の重合性イオン液体。18.充填剤が、無機ナノ粒子を含有する、実施形態17に記載の重合性イオン液体。19.前記カチオンが、ポリアクリロイル化合物へのイミダゾールのマイケル付加によって調整される、実施形態1~18のいずれかに記載の重合性イオン液体。20.物品を製造する方法であって、実施形態1~19のいずれかに記載の硬化性組成物を提供する工程と、硬化性組成物を成形型と接触させて流延する工程と、組成物を硬化する工程と、を含む物品の製造方法。21.硬化性組成物をコーティングする方法であって、実施形態1~19のいずれかに記載の硬化性組成物を提供する工程と、組成物を基材に塗布する工程と、組成物を硬化する工程と、を含む、硬化性組成物のコーティング方法。22.基材と、実施形態1~19のいずれかに記載の任意の硬化性組成物の硬化コーティングとを含む、コーティング付き物品。23.硬化コーティングの伝導率が<5×1013オーム/平方である、実施形態22に記載のコーティング付き物品。24.硬化性組成物であって、a酸官能メタアクリレートコポリマーと、b次式の化合物と、を含み、式中、Zはケトン、エステル、アミド、ニトリル、又はアズラクトン官能基を含み、R1はH又はC1~C25アルキル基であり、R2はH又は-CO-X1-R5、式中、R5はH又はC1~C25アルキル基で、X1は-O-又は-NR6-であり、式中、R6はH又はC1~C6アルキルであり、R3はH又はCH3であり、R8はヒドロカルビル基であり、wは0、1、2又は3であり、ただし、Zがニトリル又はアズラクトン官能基を含む場合、R1及びR2はHである、硬化性組成物。25.実施形態24に記載の硬化性組成物であって、酸官能性メタアクリレートコポリマーが、重合されたモノマー単位を含み、該モノマー単位がi.85~99.5重量部のメタアクリル酸エステルモノマーと、ii.0.5~15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマーと、iii.0~10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーと、iv.0~5部のビニルモノマーと、v.総モノマー100重量部を基準として0~5部の多官能性メタアクリレートモノマーと、を含有する、硬化性組成物。26.前記非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーが、2-ヒドロキシエチルメタアクリレート、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、アクリルアミド、t-ブチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルアクリルアミド、N-オクチルアクリルアミド、ポリアルコキシアルキルメタアクリレート、ポリビニルメチルエーテル及びこれらの混合物から選択される、実施形態24又は25に記載の硬化性組成物。27.前記コポリマーが0.5~5重量部のアクリル酸と1~5重量部の非酸官能性エチレン性不飽和モノマーとを含む、実施形態24~26に記載の硬化性組成物。28.前記酸官能性モノマーが、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、β-カルボキシエチルメタアクリレート、2-スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、ビニルホスホン酸、及びこれらの混合物から選択される、実施形態24~27に記載の硬化性組成物。29.ビニルエステル、スチレン、置換スチレン、ビニルハロゲン化物、プロピオン酸ビニル、及びこれらの混合物から選択される1~5重量部のビニルモノマーを含む、実施形態24~28に記載の硬化性組成物。30.前記非第三級アルコールの前記メタアクリル酸エステルの非第三級アルコールが、2-オクタノール又はジヒドロシトロネロールから選択される、実施形態24~29に記載の硬化性組成物。31.実施形態24~30に記載の硬化性組成物であって、前記酸官能性メタアクリレートコポリマーが次式で表され、式中、Macrylateは重合された多官能能性メタアクリレートモノマー単位を表し、このモノマー単位はa重合されたモノマー単位を有する非第三級アルコールのメタアクリル酸エステルから誘導され、Macidは重合されたモノマー単位を表し、このモノマー単位はb重合されたモノマー単位を有する酸官能性モノマーから誘導され、Mpolarは重合された極性モノマー単位を表し、このモノマー単位はc重合されたモノマー単位を有し、Mvinylは重合されたビニル単位を表し、このビニル単位はd重合されたモノマー単位を有する酸官能性モノマーから誘導され、Mmultiは重合された多官能性メタアクリレートモノマー単位を表し、このモノマー単位はe重合されたモノマー単位を有し、a及びbは少なくとも1であり、c、d及びeはゼロ又はゼロ以外であり得る、硬化性組成物。"