"脂肪族または脂環式エポキシ樹脂を調製する方法であって、Ii脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質、iv非ルイス酸触媒、およびv任意選択による溶媒の混合物を反応させて、エポキシ樹脂組成物を形成するステップと、IIステップIで生成したエポキシ樹脂組成物を分離プロセスにかけて、少なくとも以下の留分:A存在すれば、軽質構成成分の留分、B存在すれば、未反応の脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料の留分、C部分的にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料の留分、D完全にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料の留分、およびEオリゴマー多官能性の脂肪族または脂環式エポキシ樹脂材料の留分を生成するステップと、III任意選択により不活性溶媒を添加して、ステップIIからの、a単離した部分的エポキシ化脂肪族もしくは脂環式ヒドロキシル基含有材料、すなわち構成成分C、および/またはb部分的エポキシ化脂肪族もしくは脂環式ヒドロキシル基含有材料Cと完全エポキシ化脂肪族もしくは脂環式ヒドロキシル基含有材料、すなわち構成成分Dとの混合物、および/またはc未反応の脂肪族もしくは脂環式ヒドロキシル基含有材料、すなわちBと構成成分Cとの混合物、および/またはd構成成分BとCとDとの混合物を、ステップIの反応混合物へ再循環するステップとを含む方法。脂肪族または脂環式エポキシ樹脂のエポキシ樹脂から単離された、モノグリシジルエーテルおよび/またはモノグリシジルエーテルとジグリシジルエーテルとの留分を、エポキシ化に、具体的には2段階以上の水性アルカリ剤添加を使用するエポキシ化プロセスにおける水性アルカリ剤添加の最初の段階に再循環する、請求項1に記載の方法。脂肪族または脂環式エポキシ樹脂のエポキシ樹脂から単離された、モノグリシジルエーテルおよび/またはモノグリシジルエーテルとジグリシジルエーテルとの留分を、エポキシ化に、具体的には2段階以上の水性アルカリ剤添加を使用するエポキシ化プロセスにおける水性アルカリ剤添加の最終段階に再循環する、請求項1に記載の方法。脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料が、シクロヘキサンジアルカノール、シクロヘキセンジアルカノール、シクロヘキサノールモノアルカノール、シクロヘキセノールモノアルカノール、デカヒドロナフタレンジアルカノール、オクタヒドロナフタレンジアルカノール、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジアルカノール、または架橋シクロヘキサノールの1種または複数を含む、請求項1に記載の方法。脂環式ヒドロキシル基含有材料を、ジシクロペンタジエンジメタノール、ノルボルネンジメタノール、ノルボルナンジメタノール、シクロオクタンジメタノール、シクロオクテンジメタノール、シクロオクタジエンジメタノール、ペンタシクロデカンジメタノール、ビシクロオクタンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ビシクロヘプテンジメタノール、ジシクロペンタジエンジオール、ノルボルネンジオール、ノルボルナンジオール、シクロオクタンジオール、シクロオクテンジオール、シクロオクタジエンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキセンジオール、シクロペンタン-1,3-ジオール、ビシクロペンタン-1,1’-ジオール、デカヒドロナフタレン-1,5-ジオール、trans,trans-2,6-ジメチル-2,6-オクタジエン-1,8-ジオール、5-メチロール-5-エチル-2-1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル-1,3-ジオキサン、3,9-ビス1,1-ジメチル-2-ヒドロキシエチル-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、3-メチル-2,2-ノルボルナンジメタノール、5-ノルボルネン-2,3-ジメタノール、ノルボルナン-2,3-trans-ジメタノール、パーヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3-trans-ジメタノール、パーヒドロ-1,4:5,8:9,10-トリメタノアントラセン-2,3-trans-ジメタノール、ならびに5-ノルボルネン-2,3-ジメタノール、ノルボルナノールモノメタノール、およびノルボルネノールを含めた、脂環式または多脂環式の、ジオール、モノオールモノアルカノール、またはジアルカノールからなる群から追加的に選択することができる、請求項4に記載の方法。脂肪族ヒドロキシル基含有材料を、エトキシ化カテコール、エトキシ化レゾルシノール、エトキシ化ハイドロキノン、およびエトキシ化ビスフェノールAを含めたアルコキシル化フェノール反応体、エトキシ化水添ビスフェノールAを含めた水添芳香族フェノール反応体のアルコキシル化生成物、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、より高級なアルコキシル化エチレングリコール、ペンタエリスリトール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ならびに1,12-ドデカンジオールからなる群から追加的に選択することができる、請求項4に記載の方法。脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料が、シクロヘキサンジアルカノールまたはシクロヘキセンジアルカノールの1種または複数を含む、請求項4に記載の方法。脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料が、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、cis-,trans-1,2-シクロヘキサンジメタノール、cis-,trans-1,3-シクロヘキサンジメタノール、cis-,trans-1,4-シクロヘキサンジメタノール;4-メチル-1,2-シクロヘキサンジメタノールまたは4-メチル-1,1-シクロヘキサンジメタノールを含めたメチル基置換シクロヘキサンジメタノール、1,1-シクロヘキサンジメタノール;3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノールを含めたシクロヘキセンジメタノール、3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール,6-メチル-、4,6-ジメチル-3-シクロヘキセン-1,1-ジメタノール、シクロヘキサ-2-エン-1,1-ジメタノール、1,1-シクロヘキサンジエタノール、1,4-ビス2-ヒドロキシエトキシシクロヘキサン、1,4-シクロヘキサンジエタノール、1,4-2-ヒドロキシエチルオキシシクロヘキサン、ならびに1,4-2-ヒドロキシエチルオキシシクロヘキサ-2-エンを含む、請求項7に記載の方法。エピハロヒドリンが、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリン、メチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、メチルエピヨードヒドリン、またはそれらの任意の組み合わせを含み、エピハロヒドリン対脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料の当量比が、約1:1から約25:1エピハロヒドリン/前記脂肪族または脂環式ヒドロキシル基含有材料中ヒドロキシル基である、請求項1に記載の方法。非ルイス酸触媒が、アンモニウム、ホスホニウム、またはスルホニウム塩のうちの1種を含む、請求項1に記載の方法。アンモニウム塩がベンジルトリエチルアンモニウム塩を含む、請求項10に記載の方法。塩基性作用物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、またはこれらの混合物のうちの少なくとも1種を含む、請求項1に記載の方法。塩基性作用物質が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、またはこれらの混合物のうちの少なくとも1種を含む、請求項1に記載の方法。塩基性作用物質が、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを含む、請求項13に記載の方法。分離プロセスステップIIが、回転蒸発、減圧分別蒸留、短路蒸留、充填塔蒸留、回転バンド蒸留塔蒸留、流下薄膜式蒸留、ワイパー式薄膜蒸留、水蒸気蒸留;減圧濾過、重力濾過、ナノ濾過、精密濾過および限外濾過を含めた濾過;パーベーパレーションおよび蒸気透過を含めた膜分離、遠心分離、水洗または水抽出、溶媒抽出、超臨界流体抽出、デカンテーション、カラムクロマトグラフィ、静電凝集、吸着、またはこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。分離プロセスステップIIが蒸留プロセスを含み、該蒸留プロセスが、減圧分別蒸留、流下薄膜式蒸留、ワイパー式薄膜蒸留、またはこれらの組み合わせを含む、請求項15に記載の方法。反応プロセスステップIが、約20°Cから約120°Cまでの温度、約20mmHg真空から約100psiまでの圧力、約1時間から約120時間までの間の時間で実施される、請求項1に記載の方法。以下の実施例および比較例は、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲を限定すると解釈するべきではない。実施例および比較例において、以下の標準的な略語を使用する。GCはガスクロマトグラフィークロマトグラフのを表し、MSは質量分光測定分光測定のを表し、EEWはエポキシド当量を表し、DIは脱イオン化を表し、eqは当量を表し、wtは重量を表し、volは体積を表し、minは分を表し、hrは時間を表し、gはグラムを表し、mLはミリリットルを表し、Lはリットルを表し、LPMはリットル/分を表し、μmはマイクロメートルを表し、mmはミリメートルを表し、mはメートルを表し、cpはセンチポアズを表す。以下の実施例および比較例では、例えば以下のものなど、標準的な分析機器および方法を使用する。ICIコーンプレート粘度粘度を、25°CでのICIコーンプレート粘度計粘度VR-4540型で測定した。該方法において、0~40ポアズのスピンドルVR-4140型を備え、25°Cに平衡化した粘度計をゼロに較正し、次いで試料を適用して2分間保持し、次いで粘度を確認し、15秒後に読み取った。試験する個々の生成物の新たな一定分量を使用して、1回または複数の二重反復粘度試験を完了した。個々の測定値を平均化した。エポキシド/エポキシド当量の分析標準的な滴定法を用いて様々なエポキシ樹脂中のエポキシドを測定した[JayRRDirectTitrationofEpoxyCompoundsandAziridines、AnalyticalChemistry、36、3、667~668March、1964]。この方法の本適応では、慎重に秤量した試料試料の重量は0.17~0.25gの範囲をジクロロメタン15mLに溶解し、次いで臭化テトラエチルアンモニウムの酢酸溶液15mLを添加した。得られた溶液をクリスタルバイオレット指示薬0.1wt/vol酢酸溶液3滴で処理し、Metrohm665Dosimat滴定装置Brinkmann上で、0.1N過塩素酸酢酸溶液で滴定した。ジクロロメタン15mLと臭化テトラエチルアンモニウムの酢酸溶液15mLとからなるブランクの滴定により、溶媒バックグラウンドについて補正を行った。エポキシドおよびEEWは、以下の式を使用して算出した。ガスクロマトガフィックGasChromatogaphic分析:面積全般的な方法では、HewlettPackard5890SeriesIIPlusガスクロマトグラフを採用し、DB-1キャピラリーカラム61.4m×0.25mm、膜厚0.25μm、Agilentを使用した。カラムをクロマトグラフオーブン中で50°Cの初期温度で維持した。注入口および水素炎イオン化検出器はいずれも300°Cに維持した。カラムを通るヘリウムキャリヤーガス流は1.1mL/分に維持した。合成の間または回転蒸発からのエポキシ樹脂の分析に関して、初期50°C、最終温度300°Cまで12°C/分で昇温するオーブン温度により、残留するエピクロロヒドリン、シクロヘキサンジメタノール、およびシクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテルを含めた本質的にすべての軽沸点lightboiling構成成分が、回転蒸発によって除去されたことが明らかになった。PACE樹脂の分析に関しては、初期250°C、最終温度300°Cまで13.3°C/分で昇温するオーブン温度を採用し、合計50分の分析時間内にすべてのオリゴマー構成成分を完全に溶出した。面積でのGC分析は、所与のいかなる構成成分の定量的尺度でもない。エポキシ化からのスラリー生成物の0.5mLの一定分量を採取し、アセトニトリル1mLを含有するバイアルに添加することによって、GC分析用試料を調製した。振盪して混合した後、アセトニトリル中のスラリーの一部を、1mLのシリンジNorm-Ject、すべてポリプロピレン/ポリエチレン、HenkeSassWolfGmBHに装填し、シリンジフィルター0.2μmPTFE膜を有するAcrodiscCR13、PallCorporation,GelmanLaboratoriesを通して、いかなる無機性の不溶性細片も除去した。多官能性脂環式エポキシ樹脂中に残留するcis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの重量パーセントの内標準ガスクロマトグラフィー分析PACE樹脂蒸留ポット生成物に残る、残留cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルをGC分析するために、一点内標準法singlepointinternalstandardmethodを開発した。シクロヘキサノンはエポキシ化生成物の分析に観察される他のいかなる構成成分の保持時間とも異なる保持時間を有しているので、シクロヘキサノンを内標準として選択した。内標準を使用する分析に関して、初期50°C、最終温度300°Cまで12°C/分で昇温するオーブン温度を採用した。cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの標準に関しては、蒸留カットを採用した。この蒸留カットは、モノグリシジルエーテル0.71wtとジグリシジルエーテル99.29wtとを含有していた。ジグリシジルエーテルの標準試料0.2500gとアセトニトリル0.7500gとシクロヘキサノン5μL重量0.0047gとをガラス製バイアルに添加した。ガスクロマトグラフに3回の注入を別々に行い、得られた面積カウント数を、シクロヘキサノンおよびジグリシジルエーテルについて平均化した。このデータを使用して内部応答係数を以下のように算出した。一定分量約0.2500gのPACE樹脂と、アセトニトリル約0.7500gと、シクロヘキサノン5μL、約0.0047gとをガラス製バイアルに添加し、GCで分析した。GC分析からのデータと内部応答係数とを使用して、以下の計算を行った。比較例Acis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の2段階合成cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を2段階の水酸化ナトリウム水溶液添加を使用して行い、続いて減圧分別蒸留してエポキシ樹脂の成分を分離した。A.エポキシ化反応5L、4口、ガラス製の丸底反応器に、UNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル基当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、エピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolのヒドロキシル基当量比2:1、トルエン2.5L、および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モルを、示した順序で装入した。[UNOXOL商標環式ジアルコールは、UnionCarbideCorporationの登録商標である。]反応器に、凝縮器0°Cに維持、温度計、クライゼンアダプターClaisenadaptor、オーバーヘッド窒素入口1LPMN2を使用、およびスターラーアセンブリstirrerassemblyTeflon商標パドル、ガラスシャフト、変速モーターを追加的に装備した。[Teflon商標フッ化炭素樹脂は、E.I.duPontdeNemoursの商標である。]制御器が、反応器中の温度計に記録される温度をモニターし、反応器の下に配置した加熱マントルを介して加熱し、同様に反応器の外部に位置する一対の送風機によって冷却した。最初の添加用にDI水360gに溶解した水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを、サイドアームベント型sidearmvented添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると25°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せて40°Cとし、次いで必要に応じて送風機から冷却することによってその温度を保持した。よって、130分後に水酸化ナトリウム水溶液の42.3を添加すると、反応温度は初めて39~40°Cに達し、次いで、残りの水酸化ナトリウム水溶液を添加する間その温度範囲を保った。水酸化ナトリウム水溶液の添加には合計248分を要した。16時間の後反応の後、温度は26°Cに低下し、撹拌を中止し、反応器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、次いで反応器中に後に残った塩および残留トルエンにDI水1.5Lを添加した。2Lの分液漏斗に添加して沈降分離した後、塩水溶液から分離したトルエン層を回収し、デカントした有機層に戻して合わせた。水層は廃棄物として廃棄した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、4.51面積の軽質構成成分、2.32面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、43.14面積のモノグリシジルエーテル、0.14面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、45.83面積のジグリシジルエーテル、および4.06面積のオリゴマーの存在が明らかになった。有機層を、新しい塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.1915モルとともに反応器に再装填した。DI水180gに溶解した水酸化ナトリウム180g、4.5モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると24°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せた。よって、120分後に100の水酸化ナトリウム水溶液を添加すると、反応温度は最高で34.5°Cに達した。16.2時間の後反応の後、温度は24°Cに低下し、撹拌を中止し、反応容器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、次いで反応器中に後に残った塩および残留トルエンにDI水1.0Lを添加した。2Lの分液漏斗に添加して沈降分離した後、塩水溶液から分離したトルエン層を回収し、デカントした有機層に戻して合わせた。水層は廃棄物として廃棄した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、5.16面積の軽質構成成分、0.27面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、13.64面積のモノグリシジルエーテル、0.26面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、73.68面積のジグリシジルエーテル、および6.99面積のオリゴマーの存在が明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離2回目の水酸化ナトリウム水溶液を添加した反応物から水層を除去した後、有機層を一対の分液漏斗に均等に二分し、次いで各分液漏斗それぞれの内容物をDI水400mLで勢いよく振盪することにより洗浄した。洗浄した生成物を2時間放置して沈降させ、次いで水層を除去して廃棄物として廃棄した。上述の方法を使用して2回目の洗浄を完了し、沈降分離は有機層と水層を完全に分離するのに一晩20時間を要した。合わせた濁った有機溶液を、600mLのフリットガラス漏斗中の粒状無水硫酸ナトリウム床を通して濾過し、透明な濾液を得た。106°Cの最高油浴温度を使用し、最終真空を2.4mmHgにして濾液を回転蒸発させ、揮発性物質の大部分を除去した。回転蒸発完了後、合計731.45gの淡黄色の透明な液体を回収した。正規化して溶媒アセトニトリルを除去した後のGC分析により、GC分析の条件下で揮発性であった、14.37面積のモノグリシジルエーテル、0.20面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、81.98面積のジグリシジルエーテル、および3.45面積のオリゴマーの存在が明らかになった。よって、GC分析により、残留エピクロロヒドリンを含めた本質的にすべての軽沸点構成成分が除去されたことが明らかになった。C.減圧分別蒸留回転蒸発からの生成物の一部730.72gを、磁気スターラーおよびポット温度をモニターするための温度計を装備した、1L、3口、ガラス製の丸底反応器に添加した。内蔵一体型真空ジャケット付きビグリュー蒸留塔onepieceintegralvacuumjacketedVigreuxdistillationcolumnおよびヘッドを反応器に取り付けた。該蒸留塔により、操作モードに応じて公称で9から18の理論段が得られた。該蒸留ヘッドに、オーバーヘッド温度計、空冷凝縮器、受器および真空テイクオフvacuumtakeoffを装着した。真空ポンプを、液体窒素トラップおよびインライン式デジタル熱伝導真空計とともに採用した。撹拌を開始し、続いて高真空を印加し、次いでサーモスタットで制御した加熱マントルを使用して徐々に加熱を増大した。清浄な受器を使用して各蒸留カットをそれぞれ採取した。蒸留の間、最初の蒸留カットを取り、シクロヘキサンジメタノールより低く沸騰するすべての構成成分、すなわち、すべての未反応のシクロヘキサンジメタノール、モノグリシジルエーテルの大部分を順次取り出した。蒸留から採取した各留分についてGC分析を行い、MGEおよびDGEのwtを得た。MGEとDGEとの総量を使用して、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール反応体を基にしたそれぞれの収率を算出し、その結果を表Iに示した。最終蒸留カットを求め、ジグリシジルエーテルを選択的に取り出すと、オリゴマー生成物215.32gが蒸留ポットに残った。回転蒸発から回収した全エポキシ樹脂について正規化すると、215.54gのオリゴマーが示された。シクロヘキサノン内標準を使用したGC分析により、該オリゴマーは、5.51wtの残留ジグリシジルエーテルを含有し、残りがオリゴマーであることが明らかになった。残留DGEが寄与する重量を除去した後、DGEを含まないオリゴマーの正規化重量は203.66gであった。正規化してアセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去した後にGC分析すると、複数の異性体を含有する以下のオリゴマー構成成分が明示された。4.52面積の、2-プロパノール,1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-およびオキシラン,2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-20.39面積のオキシラン,2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-1.44面積のシクロヘキサンメタノール,3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-22.03面積の2-プロパノール,1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-51.62面積のオキシラン,2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定により197.1のEEWが明示された。I.C.I.コーンプレート粘度は3472cpであった。実施例1cis-,trans-1,3および1,4-シクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテルおよびジグリシジルエーテルを段階1に再循環させる、cis-,trans-1,3および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の2段階合成cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのMGEおよびDGEをその第1段階に再循環する2段階の水酸化ナトリウム水溶液添加を使用して、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を行い、続いて減圧分別蒸留してエポキシ樹脂の成分を分離した。A.エポキシ化反応5L、4口、ガラス製の丸底反応器に、UNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル基当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、エピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolのヒドロキシル基当量比2:1、トルエン2.5L、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モル、および、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテル63.42g、0.3167モルとcis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル150.88g、0.5886モルとからなる再循環流を、示した順序で装入した。反応器を、上述の比較例Aで明記した通りに追加的に装備した。最初の添加用にDI水360gに溶解した水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると22°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せて40°Cとし、次いで必要に応じて送風機から冷却することによってその温度を保持した。よって、92分後に水酸化ナトリウム水溶液の43.2を添加すると、反応温度は初めて39~40°Cに達し、次いで残りの水酸化ナトリウム水溶液を添加する間その温度範囲を保った。水酸化ナトリウム水溶液の添加には合計222分を要した。15.8時間の後反応の後、温度は27.5°Cに低下し、撹拌を中止し、反応器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、2.91面積の軽質構成成分、2.15面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、36.05面積のモノグリシジルエーテル、0.17面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、56.34面積のジグリシジルエーテル、および2.38面積のオリゴマーの存在が明らかになった。有機層を、新しい塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.1915モルとともに反応器に再装填した。DI水180gに溶解した水酸化ナトリウム180g、4.5モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると24°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せた。よって、135分後に100の水酸化ナトリウム水溶液を添加すると、反応温度は最高で34.5°Cに達した。16.35時間の後反応の後、温度は24°Cに低下し、撹拌を中止し、反応容器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、6.73面積の軽質構成成分、0.29面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、12.95面積のモノグリシジルエーテル、0.29面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、77.55面積のジグリシジルエーテル、および2.19面積のオリゴマーの存在が明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離反応物からの水層を、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。100°Cの最高油浴温度を使用し、最終真空を2.7mmHgにして濾液を回転蒸発させ、揮発性物質の大部分を除去した。回転蒸発完了後、合計964.46gの淡黄色の透明な液体を回収した。正規化して溶媒アセトニトリルを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、12.58面積のモノグリシジルエーテル、0.24面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、83.12面積のジグリシジルエーテル、および4.06面積のオリゴマーの存在が明らかになった。よって、GC分析により、残留エピクロロヒドリンを含めた、本質的にすべての軽沸点構成成分が除去されたことが明らかになった。C.減圧分別蒸留回転蒸発からの生成物の一部964.27gを、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。再循環ステップに装入したMGEおよびDGEの量を除いた後のMGEおよびDGEの量を使用して、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール反応体を基にしたそれぞれの収率を算出し、その結果を表Iに示した。最終蒸留カットを求め、ジグリシジルエーテルを選択的に取り出すと、オリゴマー生成物283.86gが蒸留ポットに残った。回転蒸発から回収した全エポキシ樹脂について正規化すると、283.92gのオリゴマーが示された。シクロヘキサノン内標準を使用したGC分析により、該オリゴマーは7.67wtの残留ジグリシジルエーテルを含有し、残りがオリゴマーであることが明らかになった。残留DGEが寄与する重量を除去した後、DGEを含まないオリゴマーの正規化重量は262.14gであった。正規化してアセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去した後にGC分析すると、複数の異性体を含有する以下のオリゴマー構成成分が明示された。2.97面積の、2-プロパノール,1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-およびオキシラン,2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-18.91面積のオキシラン,2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-2.31面積のシクロヘキサンメタノール,3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-27.24面積の2-プロパノール,1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-48.57面積のオキシラン,2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-l-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定により198.1のEEWが明示された。I.C.I.コーンプレート粘度は3316cpであった。表Iに与えられたデータを比較すると、脂肪族または脂環式エポキシ樹脂のエポキシ樹脂から単離されたMGEおよびDGE含有留分を、エポキシ化へ、具体的には水性アルカリ剤添加の初期の段階へ再循環することの有益効果が明示される。DGEの収率を維持しながら再循環しないと収率59.0であるに対し、再循環すると収率58.6、PACE樹脂の収率の増加再循環しないと203.66gであるに対し、再循環すると262.14gと同時にMGEの収率の減少再循環しないと収率11.7であるに対し、再循環すると収率5.1が得られる。比較例A対実施例1における、それぞれのオリゴマー構成成分について与えられたGCMSデータを検討すると、このPACE樹脂の組成物が再循環プロセス中で実質的に維持され、再循環プロセスの結果として生じる新たな構成成分は検出されないことが示される。比較例Bcis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の3段階合成3段階の水酸化ナトリウム水溶液を使用してcis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を行い、続いて減圧分別蒸留してエポキシ樹脂の成分を分離した。A.エポキシ化反応5L、4口、ガラス製の丸底反応器に、UNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル基当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、エピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolのヒドロキシル基当量比2:1、トルエン2.5L、および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モルを、示した順序で装入した。反応器を、上述の比較例Aで明記した通りに追加的に装備した。最初の添加用にDI水360gに溶解した水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると21°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せて40°Cとし、次いで必要に応じて送風機から冷却することによってその温度を保持した。よって、55分後に水酸化ナトリウム水溶液の25を添加すると、反応温度は初めて39~40°Cに達し、次いで残りの水酸化ナトリウム水溶液を添加する間その温度範囲を保った。水酸化ナトリウム水溶液の添加には合計280分を要した。14.3時間の後反応の後、温度は30°Cに低下し、撹拌を中止し、反応器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、2.44面積の軽質構成成分、2.79面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、39.77面積のモノグリシジルエーテル、0.12面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、50.91面積のジグリシジルエーテル、および3.73面積のオリゴマーの存在が明らかになった。有機層を、新しい塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.1915モルとともに反応器に再装填した。DI水180gに溶解した水酸化ナトリウム180g、4.5モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると23.5°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せた。よって、105分後に91.7の水酸化ナトリウム水溶液を添加すると、反応温度は最高で39°Cに達し、次いで残りの水酸化ナトリウム水溶液を添加する間その温度範囲を保った。16.2時間の後反応の後、温度は24°Cに低下し、撹拌を中止し、反応容器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例1に明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、3.02面積の軽質構成成分、0.22面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、10.83面積のモノグリシジルエーテル、0.26面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、79.56面積のジグリシジルエーテル、および5.96面積のオリゴマーの存在が明らかになった。有機層を、新しい塩化ベンジルトリエチルアンモニウム10.91g、0.0958モルとともに反応器に再装填した。DI水90gに溶解した水酸化ナトリウム90g、2.25モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると24°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せた。よって、25分後に37.5の水酸化ナトリウム水溶液を添加すると、反応温度は最高で25°Cに達し、次いで残りの水酸化ナトリウム水溶液を添加する間その温度範囲を保った。17.0時間の後反応の後、温度は23°Cに低下し、撹拌を中止し、反応容器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、4.28面積の軽質構成成分、0.03面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、4.93面積のモノグリシジルエーテル、0.28面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、81.47面積のジグリシジルエーテル、および8.85面積のオリゴマーの存在が明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離反応物からの水層を、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。100°Cの最高油浴温度を使用し、最終真空を4.1mmHgにして濾液を回転蒸発させ、揮発性物質の大部分を除去した。回転蒸発完了後、合計742.92gの淡黄色の透明な液体を回収した。正規化して溶媒アセトニトリルを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、4.84面積のモノグリシジルエーテル、0.51面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、88.00面積のジグリシジルエーテル、および6.61面積のオリゴマーの存在が明らかになった。よって、GC分析により、残留エピクロロヒドリンを含めた、本質的にすべての軽沸点構成成分が除去されたことが明らかになった。C.減圧分別蒸留回転蒸発からの生成物の一部741.62gを、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。最終蒸留カットを求め、ジグリシジルエーテルを選択的に取り出すと、オリゴマー生成物238.98gが蒸留ポットに残った。オリゴマー生成物をジクロロメタン250mLに溶解し、次いで分液漏斗に添加し、DI水100mLで洗浄した。分液漏斗から回収した有機溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、中程度のフリットガラス漏斗を通して濾過した。100°Cの最高油浴温度を使用し、最終真空を5.7mmHgにして濾液を回転蒸発させ、ジクロロメタンを除去した。25°Cに冷却した後、オリゴマー生成物を、中程度のフリットガラス漏斗に充填した珪藻土床上で濾過して、透明な黄色液体を得た。シクロヘキサノン内標準を使用したGC分析により、該オリゴマーは6.60wtの残留ジグリシジルエーテルを含有し、残りがオリゴマーであることが明らかになった。正規化してアセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去した後にGC分析すると、複数の異性体を含有する以下のオリゴマー構成成分が明示された。3.16面積の、2-プロパノール,1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-およびオキシラン,2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-23.47面積のオキシラン,2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-0.27面積のシクロヘキサンメタノール,3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-12.56面積の2-プロパノール,1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-60.54面積のオキシラン,2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定により187.3のEEWが明示された。I.C.I.コーンプレート粘度は2946cpであった。実施例2cis-,trans-1,3および1,4-シクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテルおよびジグリシジルエーテルを段階3に再循環させる、cis-,trans-1,3および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂の3段階合成cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのMGEおよびDGEをその第3段階に再循環する3段階の水酸化ナトリウム水溶液添加を使用して、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールUNOXOL商標Diolのエポキシ化を行い、続いて減圧分別蒸留してエポキシ樹脂の成分を分離した。A.エポキシ化反応5L、4口、ガラス製の丸底反応器に、UNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシル基当量、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、エピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolヒドロキシル基当量比2:1、トルエン2.5L、および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モルを、示した順序で装入した。反応器を、上述の比較例Aで明記した通りに追加的に装備した。最初の添加用にDI水360gに溶解した水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると21.5°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せて40°Cとし、次いで必要に応じて送風機から冷却することによってその温度を保持した。よって、182分後に水酸化ナトリウム水溶液の75.0を添加すると、反応温度は初めて39~40°Cに達し、次いで残りの水酸化ナトリウム水溶液を添加する間その温度範囲を保った。水酸化ナトリウム水溶液の添加には合計252分を要した。14.8時間の後反応の後、温度は24.5°Cに低下し、撹拌を中止し、反応器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、5.08面積の軽質構成成分、2.51面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、42.83面積のモノグリシジルエーテル、0.20面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、46.11面積のジグリシジルエーテル、および3.27面積のオリゴマーの存在が明らかになった。有機層を、新しい塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.0958モルとともに反応器に再装填した。DI水180gに溶解した水酸化ナトリウム180g、4.5モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると23.5°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せた。よって、88分後に62.5の水酸化ナトリウム水溶液を添加すると、反応温度は最高で31°Cに達した。水酸化ナトリウム水溶液の添加には合計195分を要した。14.75時間の後反応の後、温度は22°Cに低下し、撹拌を中止し、反応器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、4.45面積の軽質構成成分、0.22面積の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、14.35面積のモノグリシジルエーテル、0.36面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、77.41面積のジグリシジルエーテル、および3.21面積のオリゴマーの存在が明らかになった。有機層を、新しい塩化ベンジルトリエチルアンモニウム10.91g、0.0958モル、および、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのMGE27.98g、0.1397モルとcis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのDGE162.66g、0.6346モルとからなる再循環流とともに、示した順に反応器に再装填した。DI水90gに溶解した水酸化ナトリウム90g、2.25モルを、サイドアームベント型添加漏斗に添加し、すり合せ栓で密封し、次いで反応器に取り付けた。撹拌を開始すると25°Cの混合物が得られ、続いて水酸化ナトリウム水溶液の滴加を開始した。水酸化ナトリウム水溶液添加時間の間、反応混合物を自己加熱に任せ、水酸化ナトリウム水溶液をすべて添加する間、25°Cの反応温度に維持した。水酸化ナトリウム水溶液の添加には合計60分を要した。52分の後反応の後、反応温度は、最高で26°Cに達した。17.1時間の後反応の後、温度は22.5°Cに低下し、撹拌を中止し、反応容器の内容物を放置して沈降させた。有機層を反応器からデカントし、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。正規化して溶媒アセトニトリルおよびトルエンおよび未反応のエピクロロヒドリンを除去した後にGC分析すると、GC分析の条件下で揮発性であった、4.93面積の軽質構成成分、非検出の未反応cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、5.07面積のモノグリシジルエーテル、0.52面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、84.87面積のジグリシジルエーテル、および4.61面積のオリゴマーの存在が明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離反応物からの水層を、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。100°Cの最高油浴温度を使用し、最終真空を2.95mmHgにして濾液を回転蒸発させ、揮発性物質の大部分を除去した。回転蒸発完了後、合計942.10gの淡黄色の透明な液体を回収した。正規化して溶媒アセトニトリルを除去した後のGC分析により、GC分析の条件下で揮発性であった、5.38面積のモノグリシジルエーテル、0.40面積のジグリシジルエーテルのピークに関連する一対の構成成分、89.44面積のジグリシジルエーテル、および4.76面積のオリゴマーの存在が明らかになった。よって、GC分析により、残留エピクロロヒドリンを含めた本質的にすべての軽沸点構成成分が除去されたことが明らかになった。C.減圧分別蒸留回転蒸発からの生成物の一部940.58gを、上述の比較例Aに明記した通りに処理した。再循環ステップに装入したMGEおよびDGEの量を除いた後のMGEおよびDGEの量を使用して、cis-,trans-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール反応体を基にしたそれぞれの収率を算出し、その結果を表IIに示した。最終蒸留カットを求め、ジグリシジルエーテルを選択的に取り出すと、オリゴマー生成物231.46gが蒸留ポットに残った。回転蒸発から回収した全エポキシ樹脂について正規化すると、231.83gのオリゴマーが示された。全蒸留プロセスの概略を補遺IVにまとめて示す。蒸留から採取した各留分のGC分析を行い、MGEおよびDGEのwtを得た。シクロヘキサノン内標準を使用したGC分析により、該オリゴマーは4.85wtの残留ジグリシジルエーテルを含有し、残りがオリゴマーであることが明らかになった。残留DGEが寄与する重量を除去した後、DGEを含まないオリゴマーの正規化重量は220.59gであった。正規化してアセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去した後にGC分析すると、複数の異性体を含有する以下のオリゴマー構成成分が明示された。2.89面積の、2-プロパノール,1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-およびオキシラン,2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-19.16面積のオキシラン,2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-0.24面積のシクロヘキサンメタノール,3または4-[[2-ヒドロキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]プロポキシ]メチル]-12.84面積の2-プロパノール,1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-64.87面積のオキシラン,2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定により188.1のEEWが明示された。I.C.I.コーンプレート粘度は3104cpであった。表IIに与えられるデータを比較すると、脂肪族または脂環式エポキシ樹脂のエポキシ樹脂から単離されたMGEおよびDGE含有留分を、エポキシ化へ、具体的には水性アルカリ剤添加の最終段階へ再循環することの有益効果が明示される。DGEの収率を増加させながら再循環しないと収率65.53に対し、再循環すると収率68.45、PACE樹脂の収率の減少再循環しないと235.00gに対し、再循環すると220.23gと同時にMGEの収率の減少再循環しないと収率5.81に対し、再循環すると収率2.52が得られる。比較例B対実施例2における、それぞれのオリゴマー構成成分について与えられたGCおよびMSデータを検討すると、PACE樹脂の組成物が再循環プロセス中で実質的に維持され、再循環プロセスの結果として生じる新たな構成成分は検出されないことが示される。"