"分子内に少なくとも2つの三級アミノ基を含むアミン化合物、金属銅及び銅塩の存在下、式1Ar-Cl1式1中、Arは置換基を有していてもよい芳香族基を表す。で示されるアリールクロライド化合物をカップリングさせる工程を含むことを特徴とする式2Ar-Ar2式2中、Arは前記と同義である。で示されるビアリール化合物の製造方法。アミン化合物に含まれる三級アミノ基を構成する窒素原子が、3つの炭素原子と結合している窒素原子であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。銅塩が、10以下の酸解離定数pKaを示すブレンステッド酸から水素イオンを取り去ったブレンステッド塩基と銅カチオンとからなる塩であることを特徴とする請求項1又は2記載の製造方法。ブレンステッド酸が、ハロゲン化水素、硫酸、チオシアン酸、リン酸、炭酸、硝酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、アセチルアセトン、フェノール、ペンタフルオロフェノールおよびチオフェノールからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2又は3記載の製造方法。銅塩が、ハロゲン化銅、硫酸銅、銅チオシアネート、リン酸銅、炭酸銅、硝酸銅、メタンスルホン酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-ベンゼン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-トルエン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅II、ベンゼンスルホン酸銅、酢酸銅、トリフルオロ酢酸銅、ペンタフルオロプロピオン酸銅、銅IIアセチルアセトナート、銅フェノレート、銅ペンタフルオロフェノレートおよび銅チオフェノレートからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1又は2記載の製造方法。銅塩が、ハロゲン化銅であることを特徴とする請求項1又は2記載の製造方法。銅塩の使用量が、アミン化合物1モルに対し、0.01モル~10モルの範囲であることを特徴とする請求項1~6のいずれか記載の製造方法。アミン化合物が、2,2’ビピリジル、1,10-フェナントロリン、1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン及びN,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアミン化合物であることを特徴とする請求項1~7のいずれか記載の製造方法。アミン化合物の使用量が、アリールクロライド化合物1モルに対し、0.0001モル~0.5モルの範囲であることを特徴とする請求項1~8のいずれか記載の製造方法。Arが、電子求引性基を少なくとも一つ有する芳香族基であることを特徴とする請求項1~9のいずれか記載の製造方法。アリールクロライド化合物が、式3式3中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表し、R4は、水素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表す。なお、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している、R1及びR2の組み合わせ、R2及びR3の組み合わせ、並びに、R3及びR4の組み合わせは、各々が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Eは電子求引性基を表す。で示されるアリールクロライド化合物であり、ビアリール化合物が、式4式4中、R1、R2、R3、R4及びEは前記と同義である。で示されるビアリール化合物であることを特徴とする請求項1~10のいずれか記載の製造方法。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数6~12のアリールオキシ基電子求引性基が、式5式5中、Yは、水素イオン、アルカリ金属イオン、式6式6中、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の炭化水素基を表す。で示されるアンモニウムイオン、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基を表す。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数6~12のアリールオキシ基で示される基であることを特徴とする請求項10又は11記載の製造方法。アリールクロライド化合物が、式10式10中、Yは、水素イオン、アルカリ金属イオン、式6式6中、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の炭化水素基を表す。で示されるアンモニウムイオン、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基を表す。R10は、それぞれ独立に、フッ素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数2~20のアシル基又はシアノ基を表わす。kは0~3の整数を表わす。また、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している2つのR10同士は結合し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数1~12のアリールオキシ基で示されるアリールクロライド化合物であり、ビアリール化合物が式11式中、R10、Y及びkは前記と同義である。で示されるビアリール化合物であることを特徴とする請求項1~9のいずれか記載の製造方法。Yが、アルカリ金属イオンであることを特徴とする請求項12又は13記載の製造方法。電子求引性基が、ニトロ基NO2であることを特徴とする請求項10又は11記載の製造方法。Arが、芳香族性を有する複素環基但し、当該複素環基は置換基を有していてもよいであることを特徴とする請求項1~10のいずれか記載の製造方法。Arが、Arに含まれるヘテロ原子とArのClに結合している炭素原子とが直接結合している複素環基であることを特徴とする請求項16記載の製造方法。アリールクロライド化合物が、式7式中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表し、R14は、水素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表す。なお、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している、R11及びR12の組み合わせ、並びに、R12及びR14の組み合わせは、各々が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Aは、酸素原子または硫黄原子を表す。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数1~12のアリールオキシ基で示される化合物であり、ビアリール化合物が式8式中、A、R11、R12およびR14は前記と同義である。で示されるビアリール化合物であることを特徴とする請求項1~10のいずれか記載の製造方法。カップリングさせる工程が、非プロトン性極性溶媒の存在下で行う工程であることを特徴とする請求項1~18のいずれか記載の製造方法。特許文献1の製造方法では、原料である2,2’-ベンジジンジスルホン酸の入手が必ずしも容易ではないという問題があった。本発明者らは、2,2’-ベンジジンジスルホン酸とは異なる原料によるビアリール化合物の製造方法について鋭意検討した結果、以下の本発明に至った。<1>分子内に少なくとも2つの三級アミノ基を含むアミン化合物、金属銅及び銅塩の存在下、式1Ar-Cl1式1中、Arは置換基を有していてもよい芳香族基を表す。で示されるアリールクロライド化合物をカップリングさせる工程を含むことを特徴とする式2Ar-Ar2式2中、Arは前記と同義である。で示されるビアリール化合物の製造方法。<2>アミン化合物に含まれる三級アミン基を構成する窒素原子が、3つの炭素原子と結合している窒素原子であることを特徴とする<1>記載の製造方法。<3>銅塩が、10以下の酸解離定数pKaを示すブレンステッド酸から水素イオンを取り去ったブレンステッド塩基と銅カチオンとからなる塩であることを特徴とする<1>又は<2>記載の製造方法。<4>ブレンステッド酸が、ハロゲン化水素、硫酸、チオシアン酸、リン酸、炭酸、硝酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ペンタフルオロプロピオン酸、アセチルアセトン、フェノール、ペンタフルオロフェノールおよびチオフェノールからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする<2>又は<3>記載の製造方法。<5>銅塩が、ハロゲン化銅、硫酸銅、銅チオシアネート、リン酸銅、炭酸銅、硝酸銅、メタンスルホン酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-ベンゼン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-トルエン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅II、ベンゼンスルホン酸銅、酢酸銅、トリフルオロ酢酸銅、ペンタフルオロプロピオン酸銅、銅IIアセチルアセトナート、銅フェノレート、銅ペンタフルオロフェノレートおよび銅チオフェノレートからなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする<1>又は<2>記載の製造方法。<6>銅塩が、ハロゲン化銅であることを特徴とする<1>又は<2>記載の製造方法。<7>銅塩の使用量が、アミン化合物1モルに対し、0.01モル~10モルの範囲であることを特徴とする<1>~<6>のいずれか記載の製造方法。<8>アミン化合物が、2,2’ビピリジル、1,10-フェナントロリン、1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン及びN,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミンからなる群から選ばれる少なくとも1つのアミン化合物であることを特徴とする<1>~<7>のいずれか記載の製造方法。<9>アミン化合物の使用量が、アリールクロライド化合物1モルに対し、0.0001モル~0.5モルの範囲であることを特徴とする<1>~<8>のいずれか記載の製造方法。<10>Arが、電子求引性基を少なくとも一つ有する芳香族基であることを特徴とする<1>~<9>のいずれか記載の製造方法。<11>アリールクロライド化合物が、式3式3中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表し、R4は、水素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表す。なお、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している、R1及びR2の組み合わせ、R2及びR3の組み合わせ、並びに、R3及びR4の組み合わせは、各々が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Eは電子求引性基を表す。で示されるアリールクロライド化合物であり、ビアリール化合物が、式4式4中、R1、R2、R3、R4及びEは前記と同義である。で示されるビアリール化合物であることを特徴とする<1>~<10>のいずれか記載の製造方法。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数6~12のアリールオキシ基<12>電子求引性基が、式5式5中、Yは、水素原子、アルカリ金属イオン、式6式6中、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の炭化水素基を表す。で示されるアンモニウムイオン、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基を表す。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数6~12のアリールオキシ基で示される基であることを特徴とする<10>又は<11>記載の製造方法。<13>アリールクロライド化合物が、式10式10中、Yは、水素イオン、アルカリ金属イオン、式6式6中、Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の炭化水素基を表す。で示されるアンモニウムイオン、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基を表す。R10は、それぞれ独立に、フッ素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数2~20のアシル基又はシアノ基を表わす。kは0~3の整数を表わす。また、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している2つのR10同士は結合し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数1~12のアリールオキシ基で示されるアリールクロライド化合物であり、ビアリール化合物が式11式中、R10、Y及びkは前記と同義である。で示されるビアリール化合物であることを特徴とする<1>~<9>のいずれか記載の製造方法。<14>Yが、アルカリ金属イオンであることを特徴とする<12>又は<13>記載の製造方法。<15>電子求引性基が、ニトロ基NO2であることを特徴とする<10>又は<11>記載の製造方法。<16>Arが、芳香族性を有する複素環基但し、当該複素環基は置換基を有していてもよいであることを特徴とする<1>~<10>のいずれか記載の製造方法。<17>Arが、Arに含まれるヘテロ原子とArのClに結合している炭素原子とが直接結合している複素環基であることを特徴とする<16>記載の製造方法。<18>アリールクロライド化合物が、式7式中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表し、R14は、水素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表す。なお、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している、R11及びR12の組み合わせ、並びに、R12及びR14の組み合わせは、各々が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Aは、酸素原子または硫黄原子を表す。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数1~12のアリールオキシ基で示される化合物であり、ビアリール化合物が式8式中、A、R11、R12およびR14は前記と同義である。で示されるビアリール化合物であることを特徴とする<1>~<10>のいずれか記載の製造方法。<19>カップリングさせる工程が、非プロトン性極性溶媒の存在下で行う工程であることを特徴とする<1>~<18>のいずれか記載の製造方法。本発明によれば、入手容易なアリールクロライド化合物からビアリール化合物が製造可能である。本発明の式2で示されるビアリール化合物以下、化合物2と記すことがあるの製造方法は、分子内に少なくとも2つの三級アミノ基を含むアミン化合物、金属銅及び銅塩の存在下、式1で示されるアリールクロライド化合物以下、アリールクロライド化合物1と記すことがあるをカップリングさせる工程を含むことを特徴とする。以下の説明において、かかる工程を単に、カップリング反応と記すことがある。以下、本発明の製造方法を詳細に説明する。まず、カップリング反応に用いられる金属銅及び銅塩について説明する。金属銅の使用量は、用いるアリールクロライド化合物1の物質量1モルに対して、例えば、0.5モル~20モルの範囲であり、好ましくは、例えば、1モル~5モルの範囲である。金属銅の使用量が0.5モル以上であると、得られる化合物2の収率が向上する傾向があることから好ましく、また、金属銅の使用量が20モル以下であると、化合物2を反応系中から取り出すための後処理において、操作が簡便になる傾向があることから好ましい。金属銅の形状としては、例えば、粉体状、ワイヤ状、箔状、削り状又は粒子状等が挙げられ、当該金属銅の操作性の点からは、粉体状であること好ましい。このような金属銅は、市場から容易に入手可能である。かかる市販の金属銅は、その表面の一部が、環境中の酸素により酸化され酸化銅になっていることもある。このようにごく微量の酸化銅を含む金属銅はそのままカップリング反応に供することもできるし、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、モノエタノールアミン、エチレンジアミン4酢酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、カテコール、ガーリック酸、シュウ酸、クエン酸、ヒドロキシルアミン、2-メルカプトエタノール、チオグリセロールなどの洗浄剤でかかるごく微量の酸化銅を除去してからカップリング反応に供することもできる。銅塩は、銅カチオンとアニオンとからなる。1価の銅カチオンとアニオンとからなる銅塩でもよいし、2価の銅カチオンとアニオンとからなる銅塩でもよい。アニオンとしては、10以下の酸解離定数pKaを示すブレンステッド酸から水素イオンを取り去ったブレンステッド塩基が好ましい。酸解離定数pKaは、25°C、水中における数値であり、化学便覧基礎編改訂5版II-331~II-343日本化学会編、丸善株式会社発行に記載された方法によって算出することができる。ブレンステッド酸が多価塩基酸の場合、第1段階の酸解離定数pKa1が10以下であることが好ましい。アニオンとして、酸解離定数pKaが6以下であるブレンステッド酸から水素イオンを取り去ったブレンステッド塩基がより好ましく、3以下であるブレンステッド酸から水素イオンを取り去ったブレンステッド塩基が特に好ましい。また、アニオンとして、酸解離定数pKaが-10以上であるブレンステッド酸から水素イオンを取り去ったブレンステッド塩基が好ましい。好ましいアニオンをブレンステッド酸として具体的に例示すると、ハロゲン化水素pKa:-4~2.7、硫酸pKa:2以下、チオシアン酸pKa:-0.9、リン酸pKa:1.8、炭酸pKa:6.1、硝酸pKa:-1.8、メタンスルホン酸pKa:-1.2、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸pKa:-2.5、酢酸pKa:4.7、トリフルオロ酢酸pKa:0.2、ペンタフルオロプロピオン酸、アセチルアセトンpKa:8.8、フェノールpKa:9.9、ペンタフルオロフェノール、チオフェノールpKa:6.4等を挙げることができる。銅塩としては、例えば、ハロゲン化銅、硫酸銅、銅チオシアネート、リン酸銅、炭酸銅、硝酸銅、メタンスルホン酸銅、p-トルエンスルホン酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-ベンゼン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-トルエン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅II、ベンゼンスルホン酸銅、酢酸銅、トリフルオロ酢酸銅、ペンタフルオロプロピオン酸銅、銅IIアセチルアセトナート、銅フェノレート、銅ペンタフルオロフェノレート、銅チオフェノレート等を挙げることができる。ハロゲン化銅としては、例えば、フッ化銅、塩化銅、臭化銅及びヨウ化銅が挙げられ、これらから選ばれる2種以上を混合してもよい。かかる銅塩は水和物であってもよいが、無水物が好ましい。銅塩は、市販されているものをそのまま使用してもよいし、1価又は2価の銅化合物と、酸とを混合することにより調製したものを使用してもよい。1価又は2価の銅化合物としては、通常、酸化銅、水酸化銅等が好ましく使用され、酸としては前記のブレンステッド酸が使用される。好ましい銅塩としては、例えば、ハロゲン化銅、硫酸銅、銅チオシアネート、硝酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-ベンゼン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-トルエン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅II、銅IIアセチルアセトナート、銅チオフェノレート等を挙げることができ、より好ましくは、例えば、ハロゲン化銅、硫酸銅、硝酸銅、トリフルオロメタンスルホン酸銅I-ベンゼン錯体、トリフルオロメタンスルホン酸銅II、銅IIアセチルアセトナート等が挙げられる。銅塩の使用量は、用いるアミン化合物1モルに対して、例えば、0.01モル~10モルの範囲であり、好ましくは、例えば、0.02モル~1モルの範囲であり、より好ましくは、例えば、1/3モル~1/30モルの範囲である。また、銅塩の使用量の下限値は、用いるアリールクロライド化合物11モルに対し、例えば、0.00001モルであり、好ましくは、例えば、0.0001モルであり、より好ましくは、例えば、0.001モルである。一方、銅塩の使用量の上限値は、用いるアリールクロライド化合物11モルに対して、例えば、0.5モルであり、好ましくは、例えば、0.3モルであり、より好ましくは、例えば、0.1モルである。よって、銅塩の使用量は、用いるアリールクロライド化合物1の物質量即ち、100モルとしてに対して、例えば、0.001モル~50モルの範囲であり、好ましくは、例えば、0.01モル~50モルの範囲であり、より好ましくは、例えば、0.1モル~50モルの範囲であり、目的とする化合物2の収率および反応終了後の銅塩の除去の操作性の点で0.1モル~30モルの範囲であり、好ましくは、例えば、0.5モル~10モルの範囲である。次に、分子内に少なくとも2つの三級アミノ基を含むアミン化合物以下、アミン化合物と記すことがあるについて説明する。アミン化合物に含まれる三級アミノ基とは、3つの炭素原子と結合している窒素原子からなる置換基を意味し、アミン化合物に含まれる三級アミン基を構成する窒素原子が、3つの炭素原子と結合している窒素原子であることを意味する。該炭素原子は、芳香族性を有していてもよい。アミン化合物に含まれる2つの三級アミノ基は、炭素原子2個を介して結合していることが好ましい。アミン化合物としては、例えば、2,2’ビピリジル、1,10-フェナントロリン、1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン及びN,N,N’,N’-テトラエチルエチレンジアミン等を挙げることができる。アミン化合物の使用量としては、用いる銅塩1モルに対して、例えば、0.1モル~100モルの範囲であり、好ましくは、例えば、1モル~50モルの範囲であり、より好ましくは、例えば、3モル~30モルの範囲である。アミン化合物の使用量が銅塩1モルに対して0.1モル以上であると化合物2の収率が向上する傾向があり、また、100モル以下であると、反応速度が向上する傾向があることから好ましい。また、アミン化合物の使用量の上限値としては、用いるアリールクロライド化合物11モルに対して、例えば、50モルであり、好ましくは、例えば、20モルであり、より好ましくは、例えば、5モルであり、特に好ましくは、例えば、0.5モルである。一方、アミン化合物の使用量の下限値としては、用いるアリールクロライド化合物11モルに対して、例えば、0.00001モルであり、好ましくは、例えば、0.0001モルである。よって、アミン化合物の使用量は、用いるアリールクロライド化合物11モルに対して、例えば、0.00001モル~50モルの範囲であり、好ましくは、例えば、0.0001モル~20モルの範囲であり、より好ましくは、例えば、0.0001モル~5モルの範囲であり、特に好ましくは、例えば、0.0001モル~0.5モルの範囲である。また更にアミン化合物の使用量のより好ましい下限値としては、用いるアリールクロライド化合物11モルに対して、例えば、0.001モルであり、特に好ましくは、例えば、0.01モルである。よって、アミン化合物の使用量は、用いるアリールクロライド化合物11モルに対して、例えば、0.001モル~20モルの範囲であり、好ましくは、例えば、0.01モル~5モルの範囲である。カップリング反応は、溶媒の存在下に行われることが好ましい。当該溶媒としては、例えば、ジメチルスルホキシド、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素溶媒、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル溶媒などが挙げられる。かかる溶媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。なかでも、N-メチル-2-ピロリドン、トルエン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、及び酢酸エチルがより好ましい。溶媒の使用量は、用いるアリールクロライド化合物11重量部に対して、例えば、0.5重量部~20重量部の範囲を挙げることができ、好ましくは、例えば、1重量部~10重量部の範囲である。カップリング反応は、窒素ガス又はアルゴンガス等の不活性ガスの雰囲気下に行われることが好ましい。カップリング反応の反応温度は、例えば、0°C~300°Cの範囲であり、用いるアリールクロライド化合物1の種類及びその量、金属銅及びハロゲン化銅の使用量等により適宜調節できる。好ましくは、例えば、50°C~250°Cの範囲であり、より好ましくは、100°C~200°Cの範囲であり、特に好ましくは、140°C~180°Cの範囲である。反応温度が0°C以上であると、化合物2が生成する速度が向上し反応時間が短縮される傾向があることから好ましく、反応温度が300°C以下であると生成した化合物2が分解するといった副反応の発生が抑制される傾向があることから好ましい。カップリング反応の反応時間は、例えば、1時間~48時間の範囲であり、適宜調節できる。また、反応系中の反応混合物を所定時間おきにサンプリングし、サンプリングした反応溶液を、例えば、液体クロマトグラフィー分析やガスクロマトグラフィー分析等の分析手段により、アリールクロライド化合物1の消失の度合い、又は、化合物2の生成の度合いを求めて、反応時間を調節することもできる。本発明の製造方法によれば、出発原料として入手容易なアリールクロライド化合物1を用いて、対応する化合物2を製造することが可能である。また、アリールクロライド化合物1は、一般に、カップリング反応の反応性が低い傾向があるが、本発明の製造方法によれば、出発原料として反応性の低いアリールクロライド化合物1を用いても、対応する化合物2を製造することが可能である。アリールクロライド化合物1は複数種のアリールクロライド化合物1を用いてもよく、例えば、Ar1ClとAr2Clとの2種類のアリールクロライド化合物1を用いた場合、Ar1Ar1、Ar1Ar2、Ar2Ar2の3種類の化合物2を製造することができる。好ましくは、本発明の製造方法は、1種類のアリールクロライド化合物1を用いる。アリールクロライド化合物1のArは置換基を有していてもよい芳香族基である。置換基を有していてもよい芳香族基とは、置換基を有していてもよい芳香族化合物の芳香環に結合している水素原子を1個取り去って得られる基を意味する。置換基を有しない芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピレン、ビフェニル、フルオレン、9、9’-ビフルオレン、フェナントレン、ペリレン、クリセン、ナフタセン、ペンタセン、トリプチセンなどの芳香族性を有する環状炭化水素基を与える化合物、例えば、ピリジン、フラン、チオフェン、ベンゾチアジアゾール、ピロール、キノリン、キノキサリン、ピリミジン及びピラジンなどの芳香族性を有する複素環基を与える化合物、例えば、フェロセン等を挙げることができる。置換基としては、例えば、電子求引性基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基等を挙げることができる。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数6~12のアリールオキシ基前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基における炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、2,2-ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、2-メチルペンチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基及びn-イコシル基等の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状のアルキル基が挙げられる。前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよいアルキル基とは、ここに例示するアルキル基にある水素原子の一部又は全部が、前記G群より選ばれる基に置き換わった基を意味し、置換基を有する場合、当該置換基にある炭素原子の数も合わせて、その炭素数の合計が1~20の範囲である。これらの中でも、置換基を有さないアルキル基が好ましく、炭素数1~10の範囲のアルキル基がさらに好ましい。前記G群より選ばれる基を有していてもよいアルコキシ基の炭素数1~20のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、2,2-ジメチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-ノナデシルオキシ基、n-イコシルオキシ基等の直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭素数1~20のアルコキシ基等が挙げられる。前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよいアルコキシ基とは、ここに例示するアルコキシ基にある水素原子の一部又は全部が、前記G群より選ばれる基に置き換わった基を意味し、置換基を有する場合、当該置換基にある炭素原子の数も合わせて、その炭素数の合計が1~20の範囲である。これらの中でも、置換基を有さないアルコキシ基が好ましく、炭素数1~10の範囲のアルコキシ基がさらに好ましい。前記G群より選ばれる基を有していてもよいアリール基の炭素数6~20のアリール基としては、例えば、フェニル基、2-トリル基、3-トリル基、4-トリル基、2,3-キシリル基、2,4-キシリル基、2,5-キシリル基、2,6-キシリル基、3,4-キシリル基、3,5-キシリル基、2,3,4-トリメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,3,4,5-テトラメチルフェニル基、2,3,4,6-テトラメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基、n-オクチルフェニル基、n-デシルフェニル基、n-ドデシルフェニル基、n-テトラデシルフェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基等が挙げられる。前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよいアリール基とは、ここに例示するアリール基にある水素原子の一部又は全部が、前記G群より選ばれる基に置き換わった基を意味し、置換基を有する場合、当該置換基にある炭素原子の数も合わせて、その炭素数の合計が6~20の範囲である。これらの中でも、置換基を有さないアリール基が好ましく、炭素数6~10の範囲のアリール基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、n-ブチルフェニルオキシ基、2-ナフチルオキシ基及び2-アントリルオキシ基等の前記に例示したアリール基と酸素原子とから構成されるもの等が挙げられる。前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、2-メチルフェニルメチル基、3-メチルフェニルメチル基、4-メチルフェニルメチル基、2,3-ジメチルフェニルメチル基、2,4-ジメチルフェニルメチル基、2,5-ジメチルフェニルメチル基、2,6-ジメチルフェニルメチル基、3,4-ジメチルフェニルメチル基、4,6-ジメチルフェニルメチル基、2,3,4-トリメチルフェニルメチル基、2,3,5-トリメチルフェニルメチル基、2,3,6-トリメチルフェニルメチル基、3,4,5-トリメチルフェニルメチル基、2,4,6-トリメチルフェニルメチル基、2,3,4,5-テトラメチルフェニルメチル基、2,3,4,6-テトラメチルフェニルメチル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニルメチル基、ペンタメチルフェニルメチル基、エチルフェニルメチル基、n-プロピルフェニルメチル基、イソプロピルフェニルメチル基、n-ブチルフェニルメチル基、sec-ブチルフェニルメチル基、tert-ブチルフェニルメチル基、n-ペンチルフェニルメチル基、ネオペンチルフェニルメチル基、n-ヘキシルフェニルメチル基、n-オクチルフェニルメチル基、n-デシルフェニルメチル基、n-デシルフェニルメチル基、ナフチルメチル基及びアントラセニルメチル基等が挙げられる。前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよいアラルキル基とは、ここに例示するアラルキル基にある水素原子の一部又は全部が、前記G群より選ばれる基に置き換わった基を意味し、置換基を有する場合、当該置換基にある炭素原子の数も合わせて、その炭素数の合計が7~20の範囲である。これらの中でも、置換基を有さないアラルキル基が好ましく、炭素数7~10の範囲のアリール基がさらに好ましく、ベンジル基が特に好ましい。前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基の炭素数7~20のアラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジルオキシ基、2-メチルフェニルメトキシ基、3-メチルフェニルメトキシ基、4-メチルフェニルメトキシ基、2,3-ジメチルフェニルメトキシ基、2,4-ジメチルフェニルメトキシ基、2,5-ジメチルフェニルメトキシ基、2,6-ジメチルフェニルメトキシ基、3,4-ジメチルフェニルメトキシ基、3,5-ジメチルフェニルメトキシ基、2,3,4-トリメチルフェニルメトキシ基、2,3,5-トリメチルフェニルメトキシ基、2,3,6-トリメチルフェニルメトキシ基、2,4,5-トリメチルフェニルメトキシ基、2,4,6-トリメチルフェニルメトキシ基、3,4,5-トリメチルフェニルメトキシ基、2,3,4,5-テトラメチルフェニルメトキシ基、2,3,4,6-テトラメチルフェニルメトキシ基、2,3,5,6-テトラメチルフェニルメトキシ基、ペンタメチルフェニルメトキシ基、エチルフェニルメトキシ基、n-プロピルフェニルメトキシ基、イソプロピルフェニルメトキシ基、n-ブチルフェニルメトキシ基、sec-ブチルフェニルメトキシ基、tert-ブチルフェニルメトキシ基、n-ヘキシルフェニルメトキシ基、n-オクチルフェニルメトキシ基、n-デシルフェニルメトキシ基、ナフチルメトキシ基及びアントラセニルメトキシ基等の前記に例示したアラルキル基と酸素原子とから構成されるもの等が挙げられる。前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基で置換されたアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ-n-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ-n-ブチルアミノ基、ジ-sec-ブチルアミノ基、ジ-tert-ブチルアミノ基、ジ-イソブチルアミノ基、tert-ブチルイソプロピルアミノ基、ジ-n-ヘキシルアミノ基、ジ-n-オクチルアミノ基、ジ-n-デシルアミノ基及びジフェニルアミノ基等が挙げられ、これらの中でも、ジメチルアミノ基及びジエチルアミノ基が好ましい。また、アリールクロライド化合物1に含まれるArに電子求引性基が置換されている場合、該電子求引性基が結合している炭素原子と塩素原子が結合している炭素原子とが直接結合しているすなわち、当該電子求引性基が塩素原子のオルト位にあると、カップリング反応における反応性が著しく高くなる傾向があることから好ましい。そのため、アリールクロライド化合物1として、式3で示されるアリールクロライド化合物以下、アリールクロライド化合物3と記すことがあるのように、塩素原子のオルト位に電子求引性基を有しているものが好ましい。このように、塩素原子のオルト位に電子求引性基を有しているアリールクロライド化合物3は、より温和な製造条件、具体的には、より低温の反応温度により、カップリング反応が進行し、対応するビアリール化合物である式4で示される化合物以下、ビアリール化合物4と記すことがある。が生成する傾向にある。本明細書において、電子求引性基とは、化学便覧基礎編改訂5版II-379~II-380日本化学会編、丸善株式会社発行において定義される置換基定数σp0値が正である基である。電子求引性基としては、置換基定数σp0値が0.3~1の範囲である基が好ましく、0.5~1の範囲である基がより好ましく、0.7~1の範囲である基が特に好ましい。具体的には、ニトロ基-NO2、ホルミル基-CHO、カルボキシル基-COOH、式5式5中、Yは、水素原子、アルカリ金属イオン、式6式6中、Y1、Y2、Y3及びY4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10の炭化水素基を表す。で示されるアンモニウムイオン、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、または、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基を表す。R10はそれぞれ独立に、フッ素原子、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、下記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数2~20のアシル基又はシアノ基を表わす。kは0~3の整数を表わす。また、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している2つのR10同士は結合し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。で示される基、-CO2-Y式中、Yは前記Yと同一の意味を表わす。で示される基およびトリフルオロメチル基が挙げられ、好ましくは、式5で示される基およびニトロ基である。G群フッ素原子;シアノ基;炭素数1~12のアルコキシ基;炭素数6~12のアリール基;炭素数1~12のアリールオキシ基ここで、アルカリ金属イオンとしては、例えば、リチウムイオンLi、ナトリウムイオンNa、カリウムイオンKおよびセシウムイオンCsが挙げられ、ナトリウムイオンが好ましい。式6において、Y1、Y2、Y3及びY4の炭素数1~10の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基等の炭素数1~10のアルキル基およびフェニル基等の炭素数6~10のアリール基等が挙げられる。式6で示されるアンモニウムイオンとしては、例えば、アンモニウムイオンNH4、メチルアンモニウムイオンNH3、ジエチルアンモニウムイオンN2H2、ジプロピルアンモニウムイオンN2H2、トリプロピルアンモニウムイオンN3H、テトラブチルアンモニウムイオンN4、ジイソプロピルジエチルアンモニウムイオンN22、テトラオクチルアンモニウムイオンN4、テトラデシルアンモニウムイオンN4およびトリフェニルアンモニウムイオンN3H等が挙げられる。アリールクロライド化合物1としては、例えば、2-クロロ-1-ニトロベンゼン、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸メチル、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸エチル、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロベンゼン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロベンゼン-1-カルボン酸、2-クロロベンゼン-1-カルボン酸メチル、2-クロロベンゼン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルベンゼン、2-クロロ-1-アセチルベンゼン、2-クロロ-1-ベンゾイルベンゼン、2,5-ジクロロ-1-ベンゾイルベンゼン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルベンゼン、2-クロロ-1-安息香酸、2-クロロ-1-安息香酸メチル、2-クロロ-1-安息香酸エチル、2-クロロ-1-ニトロナフタレン、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸メチル、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸エチル、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロナフタレン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロ-1-ナフトエ酸、2-クロロ-1-ナフトエ酸メチル、2-クロロ-1-ナフトエ酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルナフタレン、2-クロロ-1-アセチルナフタレン、2-クロロ-1-ベンゾイルナフタレン、2,5-ジクロロ-1-ベンゾイルナフタレン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルナフタレン、2-クロロ-1-ニトロアントラセン、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸メチル、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸エチル、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロアントラセン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロアントラセン-1-カルボン酸、2-クロロアントラセン-1-カルボン酸メチル、2-クロロアントラセン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルアントラセン、2-クロロ-1-アセチルアントラセン、2-クロロ-1-ベンゾイルアントラセン、2,5-ジクロロ-1-ベンゾイルアントラセン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルアントラセン、2-クロロ-1-ニトロピレン、2-クロロピレン-1-スルホン酸、2-クロロピレン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロピレン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロピレン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロピレン-1-スルホン酸メチル、2-クロロピレンン-1-スルホン酸エチル、2-クロロピレン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロピレン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロピレン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロピレン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロピレン-1-カルボン酸、2-クロロ-1-ピレンカルボン酸メチル、2-クロロ-1-ピレンカルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルピレン、2-クロロ-1-アセチルピレン、2-クロロ-1-ベンゾイルピレン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルピレン、2-クロロ-1-ニトロフルオレン、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸メチル、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸エチル、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロフルオレン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロフルオレン-1-カルボン酸、2-クロロフルオレン-1-カルボン酸メチル、2-クロロフルオレン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルフルオレン、2-クロロ-1-アセチルフルオレン、2-クロロ-1-ベンゾイルフルオレン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルフルオレン、2-クロロ-1-ニトロ-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-1-スルホ-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸リチウム、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸ナトリウム、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸カリウム、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸メチル、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸エチル、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸プロピル、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸イソブチル、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロ-9,9’-ビフルオレン-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロ-1-カルボキシ-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-1-ホルミル-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-1-アセチル-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-1-ベンゾイル-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-1-トリフルオロメチル-9,9’-ビフルオレン、2-クロロ-1-ニトロフェナントレン、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸メチル、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸エチル、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロフェナントレン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロフェナントレン-1-カルボン酸、2-クロロ-1-ホルミルフェナントレン、2-クロロ-1-アセチルフェナントレン、2-クロロ-1-ベンゾイルフェナントレン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルフェナントレン、2-クロロ-1-ニトロペリレン、2-クロロペリレン-1-スルホン酸、2-クロロペリレン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロペリレン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロペリレン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロペリレン-1-スルホン酸メチル、2-クロロペリレン-1-スルホン酸エチル、2-クロロペリレン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロペリレン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロペリレン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロペリレン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロペリレン-1-カルボン酸、2-クロロ-1-ホルミルペリレン、2-クロロ-1-アセチルペリレン、2-クロロ-1-ベンゾイルペリレン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルペリレン、2-クロロ-1-ニトロクリセン、2-クロロクリセン-1-スルホン酸、2-クロロクリセン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロクリセン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロクリセン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロクリセン-1-スルホン酸メチル、2-クロロクリセン-1-スルホン酸エチル、2-クロロクリセン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロクリセン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロクリセン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロクリセン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロクリセン-1-カルボン酸、2-クロロクリセン-1-カルボン酸メチル、2-クロロクリセン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルクリセン、2-クロロ-1-アセチルクリセン、2-クロロ-1-ベンゾイルクリセン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルクリセン、2-クロロ-1-ニトロナフタセン、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸メチル、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸エチル、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロナフタセン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロナフタセン-1-カルボン酸、2-クロロナフタセン-1-カルボン酸メチル、2-クロロナフタセン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルナフタセン、2-クロロ-1-アセチルナフタセン、2-クロロ-1-ベンゾイルナフタセン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルナフタセン、2-クロロ-1-ニトロペンタセン、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸メチル、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸エチル、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロペンタセン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロペンタセン-1-カルボン酸、2-クロロペンタセン-1-カルボン酸メチル、2-クロロペンタセン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルペンタセン、2-クロロ-1-アセチルペンタセン、2-クロロ-1-ベンゾイルペンタセン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルペンタセン、2-クロロ-1-ニトロトリプチセン、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸リチウム、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸ナトリウム、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸カリウム、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸メチル、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸エチル、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸プロピル、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸イソブチル、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロトリプチセン-1-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロトリプチセン-1-カルボン酸、2-クロロトリプチセン-1-カルボン酸メチル、2-クロロトリプチセン-1-カルボン酸エチル、2-クロロ-1-ホルミルトリプチセン、2-クロロ-1-アセチルトリプチセン、2-クロロ-1-ベンゾイルトリプチセン、2-クロロ-1-トリフルオロメチルトリプチセン、2-クロロ-3-ニトロピリジン、2-クロロピリジン-3-スルホン酸、2-クロロピリジン-3-スルホン酸リチウム、2-クロロピリジン-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロピリジン-3-スルホン酸カリウム、2-クロロピリジン-3-スルホン酸メチル、2-クロロピリジン-3-スルホン酸エチル、2-クロロピリジン-3-スルホン酸プロピル、2-クロロピリジン-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロピリジン-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロピリジン-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロピリジン-3-カルボン酸、2-クロロピリジン-3-カルボン酸メチル、2-クロロピリジン-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルピリジン、2-クロロ-3-アセチルピリジン、2-クロロ-3-ベンゾイルピリジン、2-クロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、2-クロロ-3-ニトロフラン、2-クロロフラン-3-スルホン酸、2-クロロフラン-3-スルホン酸リチウム、2-クロロフラン-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロフラン-3-スルホン酸カリウム、2-クロロフラン-3-スルホン酸メチル、2-クロロフラン-3-スルホン酸エチル、2-クロロフラン-3-スルホン酸プロピル、2-クロロフラン-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロフラン-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロフラン-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロフラン-3-カルボン酸、2-クロロフラン-3-カルボン酸メチル、2-クロロフラン-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルフラン、2-クロロ-3-アセチルフラン、2-クロロ-3-ベンゾイルフラン、2-クロロ-3-トリフルオロメチルフラン、2-クロロ-3-ニトロチオフェン、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸リチウム、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸カリウム、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸メチル、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸エチル、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸プロピル、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロチオフェン-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロチオフェン-3-カルボン酸、2-クロロチオフェン-3-カルボン酸メチル、2-クロロチオフェン-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルチオフェン、2-クロロ-3-アセチルチオフェン、2-クロロ-3-ベンゾイルチオフェン、2-クロロ-3-トリフルオロメチルチオフェン、7-クロロ-6-ニトロベンゾチアジアゾール、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸リチウム、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸ナトリウム、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸カリウム、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸メチル、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸エチル、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸プロピル、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸イソブチル、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-スルホン酸シクロヘキシル、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-カルボン酸、7-クロロベンゾチアジアゾール-6-カルボン酸メチル7-クロロベンゾチアジアゾール-6-カルボン酸エチル、7-クロロ-6-ホルミルベンゾチアジアゾール、7-クロロ-6-アセチルベンゾチアジアゾール、7-クロロ-6-ベンゾイルベンゾチアジアゾール、7-クロロ-6-トリフルオロメチルベンゾチアジアゾール、2-クロロ-3-ニトロピロール、2-クロロピロール-3-スルホン酸、2-クロロピロール-3-スルホン酸リチウム、2-クロロピロール-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロピロール-3-スルホン酸カリウム、2-クロロピロール-3-スルホン酸メチル、2-クロロピロール-3-スルホン酸エチル、2-クロロピロール-3-スルホン酸プロピル、2-クロロピロール-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロピロール-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロピロール-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロピロール-3-カルボン酸、2-クロロピロール-3-カルボン酸メチル、2-クロロピロール-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルピロール、2-クロロ-3-アセチルピロール、2-クロロ-3-ベンゾイルピロール、2-クロロ-3-トリフルオロメチルピロール、2-クロロ-3-ニトロキノリン、2-クロロキノリン-3-スルホン酸、2-クロロキノリン-3-スルホン酸リチウム、2-クロロキノリン-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロキノリン-3-スルホン酸カリウム、2-クロロキノリン-3-スルホン酸メチル、2-クロロキノリン-3-スルホン酸エチル、2-クロロキノリン-3-スルホン酸プロピル、2-クロロキノリン-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロキノリン-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロキノリン-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロキノリン-3-カルボン酸、2-クロロキノリン-3-カルボン酸メチル、2-クロロキノリン-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルキノリン、2-クロロ-3-アセチルキノリン、2-クロロ-3-ベンゾイルキノリン、2-クロロ-3-トリフルオロメチルキノリン、2-クロロ-3-ニトロキノキサリン、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸リチウム、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸カリウム、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸メチル、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸エチル、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸プロピル、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロキノキサリン-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロキノキサリン-3-カルボン酸、2-クロロキノキサリン-3-カルボン酸メチル、2-クロロキノキサリン-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルキノキサリン、2-クロロ-3-アセチルキノキサリン、2-クロロ-3-ベンゾイルキノキサリン、2-クロロ-3-トリフルオロメチルキノキサリン、4-クロロ-5-ニトロピリミジン、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸リチウム、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸ナトリウム、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸カリウム、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸メチル、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸エチル、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸プロピル、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸イソブチル、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、4-クロロピリミジン-5-スルホン酸シクロヘキシル、4-クロロピリミジン-5-カルボン酸、4-クロロピリミジン-5-カルボン酸メチル、4-クロロピリミジン-5-カルボン酸エチル、4-クロロ-5-ホルミルピリミジン、4-クロロ-5-アセチルピリミジン、4-クロロ-5-ベンゾイルピリミジン、4-クロロ-5-トリフルオロメチルピリミジン、2-クロロ-3-ニトロピラジン、2-クロロピラジン-3-スルホン酸、2-クロロピラジン-3-スルホン酸リチウム、2-クロロピラジン-3-スルホン酸ナトリウム、2-クロロピラジン-3-スルホン酸カリウム、2-クロロピラジン-3-スルホン酸メチル、2-クロロピラジン-3-スルホン酸エチル、2-クロロピラジン-3-スルホン酸プロピル、2-クロロピラジン-3-スルホン酸イソブチル、2-クロロピラジン-3-スルホン酸2,2-ジメチルプロピル、2-クロロピラジン-3-スルホン酸シクロヘキシル、2-クロロピラジン-3-カルボン酸、2-クロロピラジン-3-カルボン酸メチル、2-クロロピラジン-3-カルボン酸エチル、2-クロロ-3-ホルミルピラジン、2-クロロ-3-アセチルピラジン、2-クロロ-3-ベンゾイルピラジン、2-クロロ-3-トリフルオロメチルピラジン等が挙げられる。また、ここに例示したアリールクロライド化合物1の中でも、式3式3中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表し、R4は、水素原子、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表す。なお、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している、R1及びR2の組み合わせ、R2及びR3の組み合わせ、並びに、R3及びR4の組み合わせは、各々が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Eは電子求引性基を表す。で示されるアリールクロライド化合物以下、アリールクロライド化合物3と記すことがあるに該当するものが好ましい。アリールクロライド化合物3に含まれるEとしては、例えば、ニトロ基-NO2、式5で示される基を有するものが好ましく挙げられる。具体的なアリールクロライド化合物3としては、例えば、2-クロロ-1-ニトロベンゼン、2-クロロ-1-ベンゼンスルホン酸またはその金属塩、2-クロロ-安息香酸またはその金属塩、2-クロロ-1-ベンゼンスルホン酸メチル、2-クロロ-安息香酸メチル等を挙げることができる。本発明のカップリング反応は、すでに述べたように電子求引性基のオルト位に塩素原子を有するアリールクロライド化合物1を用いると、当該塩素原子は比較的低温でも、カップリング反応するという特徴がある。かかる特徴を活用すると、位置選択的に化合物2を製造できる。かかる効果を奏するアリールクロライド化合物1としては、例えば、式10式10中、Yは、前記と同義を表す。R10はそれぞれ独立に、フッ素原子、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数2~20のアシル基又はシアノ基を表わす。kは0~3の整数を表わす。また、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している2つのR10同士は結合し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。で示されるアリールクロライド化合物以下、アリールクロライド化合物10と記すことがある等を挙げることができる。アリールクロライド化合物10は電子求引性基である-SO3-Yに対してオルト位にある塩素原子は、-SO3-Yに対してメタ位にある塩素原子に対して、本発明のカップリング反応においてより高い反応性を有している。この反応性の違いに伴い、アリールクロライド化合物10を本発明のカップリング反応を行うと、式11式中、R10、Y及びkは前記と同義を表す。に示されるビアリール化合物以下、ビアリール化合物11と記すことがあるを得ることができる。前記アリールクロライド化合物10の好適例と、これら好ましいアリールクロライド化合物10から得られるビアリール化合物11を、以下の表1に示す。また、式12式中、R10及びkは前記と同義を表す。で示されるアリールクロライド化合物についてカップリング反応を行うと、式13式中、R10及びkは前記と同義を表す。に示されるビアリール化合物を製造することができる。本発明によれば、アリールクロライド化合物1に含まれるArが、芳香族性を有する複素環基但し、該複素環基は置換基を有していてもよいであってもカップリング反応を行うことができる。芳香族性を有する複素環基但し、該複素環基は置換基を有していてもよいをArとして含むアリールクロライド化合物1としては、例えば、Arに含まれるヘテロ原子とArのClに結合している炭素原子とが直接結合している複素環基を含む化合物であることが好ましい。具体的には、式7式中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表し、R14は、水素原子、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20のアルコキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリール基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数6~20のアリールオキシ基、前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数7~20のアラルキル基、前記G群より選ばれる基を置換基として有していてもよい炭素数7~20のアラルキルオキシ基又は前記G群より選ばれる基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基を有するアミノ基を表す。なお、隣接する炭素原子にそれぞれ結合している、R11及びR12の組み合わせ、並びに、R12及びR14の組み合わせは、各々が結合している炭素原子と一緒になって環を形成していてもよい。Aは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。で示される化合物等を挙げることができる。式7で示される化合物をカップリング反応することにより、式8式中、A、R11、R12およびR14は前記と同義である。で示されるビアリール化合物が製造可能である。本発明によって得られる化合物2はさらに精製してもよい。化合物2の精製方法は、前記本発明のカップリング反応を行った後、生成した化合物2を、金属銅、銅塩及びアリールクロライド化合物1の未反応物、並びに溶媒から分離精製することで得ることができる。かかる分離精製には、ろ過、抽出、濃縮、再結晶、再沈殿及びクロマトグラフィー分離といった公知の精製操作、あるいはこれらを組み合わせた精製操作から、前記未反応物の種類や、分離精製の対象となる化合物2の種類により適宜最適な操作を選択すればよい。以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。以下の実施例において、カップリング反応後に生成した化合物2を高速液体クロマトグラフィーLC又はガスクロマトグラフィーGCにより分析し、得られたクロマトグラムの面積値より反応収率を計算した。LC分析の分析条件は、以下の通りである。<分析条件>LC測定装置:LC-10AT株式会社島津製作所製カラム:L-ColumnODS5μm46mmφ×15cmカラム温度:40°C移動相:A:0.1n-テトラブチルアンモニウムブロミド水溶液B:0.1n-テトラブチルアンモニウムブロミドアセトニトリル溶液グラジエント:0minB=3020minB=9035minB=90351minB=3045minSTOPTOTAL分析時間45分流量:1.0mL/分検出:紫外吸収波長:254nmGC分析の分析条件は、以下の通りである。<分析条件>GC測定装置:GC-2010A株式会社島津製作所製カラム:JWDB17010.32mmφ×30m,1.0μmカラム温度:50°C0分→10°C分→150°C0分→20°C分→280°C8分TOTAL分析時間245分注入口温度:250°C、検出器温度:250°CFID,レンジ101キャリアーガス:He流速約2.3mL分注入口圧力:752kPa制御モード圧力スプリット比:全流量559mL分スプリット比約122注入量:1μL[実施例1]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.80g、粉末状金属銅0.41g、ヨウ化銅I0.031、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.019g及びN-メチル-2-ピロリドン4.0gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、100°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、100°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロ-2,2’-ビフェニルジスルホン酸ジナトリウムの収率を算出した。収率:98。[実施例2]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.80g、粉末状金属銅0.41g、ヨウ化銅I0.031g、2,2’-ビピリジン0.025g及びN-メチル-2-ピロリドン4.0gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、100°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、100°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロ-2,2’-ビフェニルジスルホン酸ジナトリウムの収率を算出した。収率:96。[実施例3]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.50g、粉末状金属銅0.25g、ヨウ化銅I0.019g、1,10-フェナントロリン0.018g及びN-メチル-2-ピロリドン2.5gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、100°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、100°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロ-2,2’-ビフェニルジスルホン酸ジナトリウムの収率を算出した。収率:95。[実施例4]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸2,2-ジメチルプロピル0.59g、粉末状金属銅0.25g、ヨウ化銅I0.019g、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.035g及びN-メチル-2-ピロリドン2.5gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、100°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、100°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロビフェニル-2,2’-ジスルホン酸ジ2,2-ジメチルプロピルの収率を算出した。収率:56。[実施例5]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸2,2-ジメチルプロピル120.0g、粉末状金属銅28.2g及びトルエン300.0gを加え、混合物が290gになるまで濃縮し、水分値が21ppmであることを確認した。ここにトリフルオロメタンスルホン酸銅II1.46g及びN,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン2.35gを加え、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、100°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、100°Cで24時間、当該混合物を撹拌した。反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロビフェニル-2,2’-ジスルホン酸ジ2,2-ジメチルプロピルの収率を算出した。収率:86。得られた反応マスにトルエン480.0gを加え、18.9塩酸388.2gに滴下し、75°Cで10分間攪拌した。75°Cのまま水層を除去し、得られた油層をpH4になるまで水で洗浄し、5°Cまで冷却して固体を析出させた。得られた固体を濾過し、乾燥することによって4,4’-ジクロロビフェニル-2,2’-ジスルホン酸ジ2,2-ジメチルプロピル72.4gを単離した収率68。[実施例6]2-クロロチオフェン0.95g、粉末状金属銅1.02g、トリフルオロメタンスルホン酸銅II0.029g、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.093g及びN-メチル-2-ピロリドン1.0gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、150°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、150°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記GC分析を行い、生成ビアリール化合物である2,2’-ビチオフェンの収率を算出した。収率:20。[実施例7]2-クロロニトロベンゼン0.95g、粉末状金属銅0.77g、ヨウ化銅I0.057g、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.035g及びN-メチル-2-ピロリドン7.5gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、150°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、150°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記GC分析を行い、生成ビアリール化合物である2,2’-ジニトロビフェニルの収率を算出した。収率:54。[実施例8]2-クロロ安息香酸メチル1.36g、粉末状金属銅1.02g、トリフルオロメタンスルホン酸銅II0.029g、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.093g及びN-メチル-2-ピロリドン1.0gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、150°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、150°Cで4時間、該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記GC分析を行い、生成ビアリール化合物である2,2’-ビスビフェニルの収率を算出した。収率:29。[実施例9]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸2,2-ジメチルプロピル2.38g、粉末状金属銅0.56g、トリフルオロメタンスルホン酸銅II0.029g、1,4,7-トリメチル-1,4,7-トリアザシクロノナン0.21g及びトルエン2.38gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、100°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、100°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロビフェニル-2,2’-ジスルホン酸ジ2,2-ジメチルプロピルの収率を算出した。収率:82。[実施例10]2-クロロピリジン0.91g、粉末状金属銅1.02g、トリフルオロメタンスルホン酸銅II0.029g、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.093g及びN-メチル-2-ピロリドン1.0gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、150°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、150°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記GC分析を行い、生成ビアリール化合物である2,2’-ビピリジンの収率を算出した。収率:10。[実施例11]2,5-ジクロロベンゾフェノン2.0g、粉末状金属銅1.02g、トリフルオロメタンスルホン酸銅II0.029g、N,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン0.093g及びN-メチル-2-ピロリドン1.0gを混合し、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、150°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、150°Cで4時間、当該混合物を撹拌した。冷却後、反応混合物をサンプリングして、前記GC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロ-2,2’-ビスビフェニルの収率を算出した。収率:21。[実施例12]p-トルエンスルホン酸1水和物1.15gと酢酸銅II0.55g及びトルエン135gを加え、110°Cで1時間加熱して、トルエンを54g留去した。濃縮マス内に生成したp-トルエンスルホン酸銅を含む混合物に、2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸2,2-ジメチルプロピル45.0g、粉末状金属銅10.6gを加え、100°Cで20時間、当該混合物を撹拌した。反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロビフェニル-2,2’-ジスルホン酸ジ2,2-ジメチルプロピルの収率を算出した。収率:77。[実施例13]2,5-ジクロロベンゼンスルホン酸2,2-ジメチルプロピル45.0g、粉末状金属銅10.6g、水酸化銅II0.30g、メタンスルホン酸0.58g及びトルエン90gを加え、反応マス内に生成したメタンスルホン酸銅を含む混合物が104gになるまで濃縮し、水分値が20ppmであることを確認した。ここにN,N,N’,N’,-テトラメチルエチレンジアミン3.5gを加え、得られた混合物を、窒素雰囲気を保持しつつ、105°Cまで昇温した。窒素雰囲気を保持したまま、105°Cで26時間、当該混合物を撹拌した。反応混合物をサンプリングして、前記LC分析を行い、生成ビアリール化合物である4,4’-ジクロロビフェニル-2,2’-ジスルホン酸ジ2,2-ジメチルプロピルの収率を算出した。収率:72。"