"式:CN-CH2n-COOHまたは式:CN-R’-COOHここで、nは4~13であり両端を含む、R’は4~13つの炭素原子を有し、0~2つの二重結合を有するアルキレン基を表すのヘミニトリルの合成方法であって、上記合成を下記の式に対応する天然起源の不飽和脂肪酸タイプの化合物エステルまたはグリセリドを含むを用いて実行し、:R1-CH=CH-[CH2q-CH=CH]m-CH2r-COO-p-Gここで、R1はHまたは必要に応じてヒドロキシル基を有していてもよい1~11の炭素原子を有するアルキル基を表し、qは0または1の整数であり、mおよびpは整数で、mは、0、1または2で、pは1~3両端を含むであり、pが1の場合には、GはH、1~11の炭素原子、好ましくは2~11の炭素原子を有するアルキル基または1つまたは2つのヒドロキシル基を有する2または3つの炭素原子を有する基を表し、pが2の場合には、Gはヒドロキシル基を有すジオールまたはグリセロールの残基であり、pが3の場合には、Gはグリセロールの残基であり、rは4~13の整数両端を含むである上記式中のC=C二重結合はシス形またはトランス形にすることができ、上記方法は、不飽和脂肪酸、エステルまたはグリセリドタイプの化合物のアンモニア化して対応する不飽和ニトリルにする第1段階と、このニトリルを2つの連続した相で酸化開裂して互いに近接したジオールタイプの中間化合物を形成する第2段階とを含み、2つの相の少なくとも一つの相で酸化剤としてH2O2を使用してヘミニトリルにすることを特徴とする方法。式:CN-CH2n-COOHのヘミニトリルを、式:R1-CH=CH-CH2r-COOGここで、GはHまたは1~11の炭素原子、好ましくは2~11の炭素原子を有するアルキル基または1つまたは2つのヒドロキシル基を有する2または3つの炭素原子を有する基を表すに対応する不飽和脂肪酸タイプの化合物から得る請求項1に記載の方法。式:CN-R’-COOHのヘミニトリルを、式:R1-CH=CH-[CH2q-CH=CH]m-CH2r-COO-p-Gに対応する不飽和脂肪酸タイプの化合物から得る請求項1に記載の方法。第2段階の第1相で、酸化触媒の存在下で、酸化剤としてH2O2を使用した一つまたは複数の二重結合の酸化を実行して互いに近接したジオールタイプの中間化合物を作る請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。H2O2を媒体中に1~4モル当量の量すなわち酸化させる不飽和ニトリルの1モル当たり1~4モル注入し、特に、H2O2の含有量が30重量~70重量両端を含む質量、好ましくは50重量~70重量両端を含む、好ましくはる60重量~70重量両端を含むである水溶液の形で注入し、且つ、好ましくはタングステン誘導体、モリブデン誘導体またはバナジウム誘導体から成る触媒、特にタングステン酸H2WO4、この酸のナトリウム塩Na2WO4とH3PO4との組合せ、モリブデン酸H2MoO4およびそのナトリウム塩Na2MoO4、ヘテロポリ酸、例えばH3[PMo12O40]、H4[SiMo12O40]、H4[SiW12O40]、H3[PW12O40]または、NH410[H2W12O42]、メタバナジン酸ナトリウムNa3VO4、メタバナジウム酸アンモニウムNH43VO4およびこれらのアルカリ金属塩の中から選択される触媒の存在下で注入する請求項4に記載の方法。第2段階の反応を20~80°C両端を含む、好ましくは40~70°C両端を含むの温度で、特に好ましくは1~50バール両端を含む、好ましくは1~20バール両端を含むの圧力、より好ましくは実質的に1気圧1バールに等しい圧力、より好ましくは1~5バール両端は含まないの圧力下で実行する請求項4または5に記載の方法。ジオールの酸化開裂を、第2の段階の第2相で、互いに近接するヒドロキシル間のC-C結合の開裂を行う酸化剤としてO2を用い、コバルト塩、例えば酢酸塩CoAc2.4H2O、塩酸塩または硫酸塩またはCu、Cr、FeまたはMnの塩の中から選択される触媒および第1相で使用したタングステン酸H2WO4およびそのナトリウム塩Na2WO4およびCo/W混合物の中から選択される触媒の存在下で実行する請求項4~6のいずれか一項に記載の方法。導入するO2の量を反応の化学量論量に少なくとも等しい量にし、O2/近接ジオールのモル比を3/2~100/1の間両端を含むにし、より好ましくは反応を20~80°C両端を含む、好ましくは40~70°C両端を含むの温度で、特に1~50バール両端を含む、好ましくは1~20バール両端を含む、より好ましくは5~20バール両端を含むの圧力で実行する請求項7に記載の方法。互いに近接するジオールの酸化開裂を、第2相で、互いに近接するヒドロキシル間のC-C結合を切断するための酸化剤としてH2O2を用い、H2O2の含有量が30重量~70重量両端を含む、好ましくは50重量~70重量両端を含む、より好ましくは60重量~70重量両端を含むである水溶液の形で注入して実行し、H2O2/近接ジオールのモル比を3/1~10/1両端を含むにする、請求項4~6のいずれか一項に記載方法。第2段階を2つの別の反応装置で実行し、第1相で生じる流出物を水相と有機相とに部分的に分離して、水相の一部と1重量~10重量の不飽和ニトリルを含む有機相の一部とを除去し、水相の一部は第1相の反応装置の頂部へ再循環する請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。酸化剤としてH2O2を用いて2つの相を単一の反応装置で実施し、H2O2/ニトリルのモル比を4/1~10/1両端を含むにする請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。触媒を反応プロセス中にシーケンシャルに注入する請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。不飽和脂肪酸としての天然起源のオレイン酸またはレスクエロール酸またはバクセン酸またはゴンド酸を使用する請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。第2段階の前に不飽和ニトリルにする、上記アンモニア化段階で生じるニトリルの中間メタセシス段階を含み、上記不飽和ニトリルを酸化開裂して上記ヘミニトリルにし、上記メタセシスはエチレンエテノリシス、ethenolysis、プロピレン、1-ブテンまたは2-ブテン、好ましくはエチレンまたは1-ブテン、より好ましくはエチレンエテノリシスで実行する請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。上記アンモニア化段階で生じるニトリルの中間エテノリシス、ethenolysisしてω-不飽和ニトリルにする段階を含み、これをω-不飽和ニトリルを酸化開裂してヘミニトリルにする第2段階の前に実行する請求項1~14のいずれか一項に記載の方法。第2段階で使用するニトリルがオレオニトリルまたはゴンド酸ニトリルまたはバクセン酸ニトリルまたはレスクエロール酸のニトリルである請求項1~15のいずれか一項に記載の方法。上記不飽和脂肪酸を上記プロセスの前段階で調製し、対応する出発材料の水素化された不飽和脂肪酸を水素化して、対応する不飽和脂肪酸の水素化物を作り、この後に水素化された不飽和脂肪酸の脱水を行う請求項1~16のいずれか一項に記載の方法。上記脂肪酸がバクセン酸で、上記出発材料の水素化された不飽和脂肪酸がリシノール酸で、上記の水素化された酸が12-ヒドロキシステアリン酸12-HSAである上記請求項17に記載の方法。請求項1~18のいずれか一項に記載の方法の、上記ヘミニトリルと等価なω-アミノ酸および/または二酸および/またはジアミンの中から選択される、ポリアミドの製造で使用するポリアミドモノマーの製造での使用。上記モノマーは上記ヘミニトリルと等価なω-アミノ酸物であり、上記プロセスが上記ヘミニトリルのニトリル基への追加の水素化と、それの対応するアミン基への変換段階とを含む請求項19に記載の使用。上記プロセスが請求項16に定義のオレオニトリルの酸化開裂による9-アミノノナン酸の製造であるか、上記プロセスが請求項16または18に定義のレスクエロール酸またはバクセン酸またはゴンド酸のニトリルの酸化開裂、好ましくはバクセン酸またはゴンド酸のニトリルの酸化開裂、より好ましくはバクセン酸のニトリルの酸化開裂による11-アミノウンデカン酸の製造である請求項20に記載の使用。出発材料の不飽和脂肪酸からヘミニトリルを作り、このヘミニトリルを水素化して対応するω-アミノ酸とし、最後に、このω-アミノ酸を重合してポリアミドにする、請求項1~18のいずれか一項に記載の方法を使用することを特徴とするアミノ酸ポリアミドの製造方法。天然起源または再生可能資源から得られる対応する出発材料の不飽和脂肪酸またはこの脂肪酸のエステルまたは誘導体を使用して上記の製造を実行する請求項22に記載の方法。上記ポリアミドが下記1または2である請求項22または23に記載の方法:1ポリアミド9で、上記の対応する出発材料の不飽和脂肪酸がオレイン酸である、2ポリアミド11で、上記の対応する出発材料の不飽和脂肪酸がバクセン酸またはレスクエロール酸またはゴンド酸、好ましくはバクセン酸またはゴンド酸、より好ましくはバクセン酸である。本発明が解決しよとする課題は、従来プロセスより有効で、および/または、費用のかからない、飽和または不飽和のヘミニトリルの合成プロセスを見出すことにある。本発明者は、試薬として不飽和ニトリルを使用し、それと上記プロセスの少なくとも一つの段階で酸化開裂剤としてH2O2を使用することで、従来プロセスで得られるものよりはるかに高い性能レベルを達成できるということを、偶然、発見した。本発明の対象は、式:CN-CH2n-COOHまたは式:CN-R’-COOHここで、nは4~13であり両端を含む、R’は4~13つの炭素原子を有し、0~2つの二重結合を有するアルキレン基を表すのヘミニトリルの合成方法であって、上記合成を下記の式に対応する天然起源の不飽和脂肪酸タイプの化合物エステルまたはグリセリドを含むを用いて実行し、:R1-CH=CH-[CH2q-CH=CH]m-CH2r-COO-p-Gここで、R1はHまたは必要に応じてヒドロキシル基を有していてもよい1~11の炭素原子を有するアルキル基を表し、qは0または1の整数であり、mおよびpは整数で、mは、0、1または2で、pは1~3両端を含むであり、pが1の場合には、GはH、1~11の炭素原子、好ましくは2~11の炭素原子を有するアルキル基または1つまたは2つのヒドロキシル基を有する2または3つの炭素原子を有する基を表し、pが2の場合には、Gはヒドロキシル基を有すジオールまたはグリセロールの残基であり、pが3の場合には、Gはグリセロールの残基であり、rは4~13の整数両端を含むである上記式中のC=C二重結合はシス形またはトランス形にすることができ、上記方法は、不飽和脂肪酸、エステルまたはグリセリドタイプの化合物のアンモニア化ammoniationして対応する不飽和ニトリルにする第1段階と、このニトリルを2つの連続した相で酸化開裂して互いに近接したジオールタイプの中間化合物を形成する第2段階とを含み、2つの相の少なくとも一つの相で酸化剤としてH2O2を使用してヘミニトリルにすることを特徴とする方法にある。上記不飽和脂肪酸エステルまたはグリセリドを含むタイプの化合物が天然起源である場合には少量の他の化合物、特に天然起源の油の場合のように、天然起源で飽和脂肪酸を含むことがある。従って、不飽和脂肪酸エステルまたはグリセリドを含むタイプの化合物という定義は、上記定義の式を有する天然起源の不飽和脂肪酸エステルまたはグリセリドを含むタイプの化合物から成る化合物を意味する。例えば、天然起源の原料としてのオレイン酸油から対応するヘミニトリル8-シシアノオクタン酸を本発明に従って合成する場合には、その純度に応じて、純粋な主たるオレイン酸エステルトリグリセリドを含むの他に、少量のオレイン酸のエステルオレイン酸の対応する飽和酸、ステアリン酸オレイン酸に対応する飽和酸およびパルミチン酸16個の炭素原子を有する飽和酸混合物を含む。従って、原料として上記定義の式に従う化合物に限定されるのは本発明の特定の場合である。a~bという表現は、本明細書では、特に断らない限り、一般にaおよびbの両限界を含むことを意味し、これはaからbの範囲と同じ意味である。エステルという用語は単純エステルを意味し、グリセリドモノ-、ジ-またはトリ-は複合エステルである。式:CN-CH2n-COOHのヘミニトリルは、式:R1-CH=CH-CH2r-COOGに対応する不飽和脂肪酸タイプの化合物から得られるここで、GはH、1~11個、好ましくは2~11個の炭素原子を有するアルキル基、または、1つまたは2つのヒドロキシル基を有する2つまたは3つの炭素原子を有する基である。式:CN-R’-COOHのヘミニトリルは式:R1-CH=CH-[CH2q-CH=CH]m-CH2r-COO-p-Gに対応する不飽和脂肪酸タイプの化合物から得られるここで、R1、G、m、p、qおよびrは上記と同じ定義を有する。上記のひとつの特定実施例では、p=1の場合、Gはメチルにすることができ、上記不飽和脂肪酸がオレイン酸の場合、オレイン酸メチルエステルである。開裂反応の基質としてω-不飽和ニトリルを使用したい場合には、酸化開裂の第2段階の前に、必要に応じて、ニトリルをエテノリシスethenolysisすることができる。これはポリアミドモノマーとしてω-アミノ酸を製造する場合に特に大きな利点となる。この場合、本発明方法は、上記アンモニア化段階から生じるニトリルのエテノリシスまたは軽質オレフィンとのクロスメタセシスの中間段階を含むことができ、それによってω-不飽和ニトリルを得ることかできる。これはω-不飽和ニトリルが酸化開裂される第2段階の前に行う。特に、このエテノリシスまたは軽質オレフィンとのメタセシスはオレイン酸化合物、例えばオレイン酸またはエステルまたは対応するグリセリドのアンモニア化で生じるオレオニトリルに対して行うことができる。より正確には、先にオレオニトリルのエテノリシスを行う経路を経るか、オレオニトリルを直接酸化開裂するエテノリシスまたはメタセシス無し経路を経て、第1段階で得られるオレオニトリルを9-アミノノナン酸ポリアミド9のモノマーの製造で使用できる。上記脂肪酸のニトリルのエテノリシスはエチレン存在下での上記ニトリルのメタセシス反応であるので、このメタセシスをプロピレン、1-ブテンまたは2-ブテンの存在下で実行することもできる。この中間のメタセシスはエチレンの存在下または1-ブテンの存在下、特に好ましくはエチレンエテノリシスの存在下で実行するのが好ましい。より好ましい実施例では、本発明方法は一般にエテノリシスまたはメタセシスの中間段階を含まず、従って、より簡単なプロセスである。二重結合の酸化開裂反応自体は公知で、特に上記ESantacesariaの文献に基のように2つの相phasesで実行される。第1相で二重結合が酸化されて、互いに近接するジオールが形成される。第2相では2つのヒドロキシル基間の炭素-炭素結合が壊れ、飽和または不飽和の酸と、ヘミニトリルとが形成される。供給原料が多価不飽和脂肪酸から成る場合、不飽和酸が得られる。より正確には、後者の多価不飽和脂肪酸の場合、酸化開裂される二重結合の位置に従って、製品として、不飽和酸または不飽和ヘミニトリル、大抵は2つの混合物が得られる。オレオニトリルの反応スキームの例として下記を挙げることができる:CH3-CH27-CH=CH-CH27-CN酸化剤->CH3-CH27-CHOH-CHOH-CH27-CN、CH3-CH27-CHOH-CHOH-CH27-CN酸化剤->CH3-CH27-COOHCOOH-CH27-CNリノレオニトリルlinoleonitrileの場合の反応スキーは下記である:CH3-CH24-CH=CH-CH2-CH=CH-CH27-CN酸化剤->CH3-CH24-CHOH-CHOH-CH2-CH=CH-CH27-CN、および、CH3-CH24-CHOH-CHOH-CH2-CH=CH-CH27-CN酸化剤->CH3-CH24-COOHHOOC-CH2-CH=CH-CH27-CN、または、CH3-CH24-CH=CH-CH2-CH=CH-CH27-CN酸化剤->CH3-CH24-CH=CH-CH2-CHOH-CHOH-CH27-CN、および、CH3-CH24-CH=CH-CH2-CHOH-CHOH-CH27-CN酸化剤->CH3-CH24-CH=CH-CH2-COOHHOOC-CH27-CN最終生成物は2つのヘミニトリルの混合物である。供給原料がポリ不飽和酸から成る場合すなわちmがゼロで無くmが1または2、ヘミニトリルの一つが上記一般式に対応し、n=rq2mの場合、C=C二重結合の水素化は次の段階または前段階で実行しなければならない。特に、この水素化は近接ジオールの形成の後に行って酸化開裂が単一位置で起こるようにするか、ニトリル基を水素化してアミン官基にする時に同時に行うことができる。プロセスの、不飽和結合の多いニトリルを有するこの変種において、第1の酸化相は、また、二つの近接のジオールの不完全な形成に結果としてなることができる、それは、結局は短い二酸のような副産物の形成に至ることができる。本発明の実施例には下記の場合が含まれる:1式:R1-CH=CH-CH2r-COOG、ここで、GはHまたは1~11、好ましくは2~11の炭素原子を有するアルキル基である、または2つのまたは3三つの炭素原子を有する一つまたは2つのヒドロキシル基に対応する不飽和脂肪酸タイプの化合物から得られる式:CN-CH2n-COOHのヘミニトリル、2式:R1-CH=CH-[CH2q-CH=CH]m-CH2r-COO-p-Gここで、G、R1、m、p、qおよびrは上記定義のものに対応する不飽和脂肪酸タイプの化合物から得られる式:CN-R’-COOHのヘミニトリル。本発明方法は上記以外の複数の変形例で実行できる。本発明の第1変形例では、第2段階の第1相を触媒の存在下で酸化剤としてH2O2を使用して実行し、酸化開裂の第2相を、必要に応じて第2の触媒の存在下で、純粋酸素または希釈した酸素および/または空気の酸化両方とも酸化剤は分子酸素O2によって実行する。本発明の第2変形例では、第1相を触媒の存在下で酸化剤としてH2O2を使用して実行し、酸化開裂による第2相は、必要に応じて他の触媒の存在下で、第2の反応装置でのH2O2を使用した酸化によって実行する。本発明の第3変形例では、連続する2つの相を単一の触媒の存在下でH2O2を使用して単一反応媒体で実行する。特許文献3国際公開第WO93/12064号公報に記載の方法では、不飽和脂肪酸から二酸を合成するための単一酸化剤としてH2O2を使用している。この方法では相間移動剤の使用が必要である。本発明の第3変形例では2つの帯域を有する反応装置で上記2つの相を連続的に実行する:第1帯域には第1の触媒の存在下で酸化剤としてH2O2を供給し、第2帯域には第2の触媒の存在下で酸化剤としてO2空気または酸素を送り、反応媒体を一つの帯域から他方の帯域へ適当な手段で移動させる。従って、互いに近接したジオールとする第2段階の第1相酸化は酸化触媒の存在下で、酸化剤としてのH2O2の存在下での二重結合の酸化によって実行できる。天然起源の不飽和脂肪酸タイプの化合物という表現は、藻類を含む植物、より一般的に植物界に由来するか、動物、従って再生可能な材料から得られる酸または対応する不飽和脂肪酸エステルグリセリドを含むを意味する。この酸の化合物は酸基の位置に対してxの位置デルタxに少なくとも一種のオレフィン系不飽和基を有し、1分子当たり7~24個両端を含むの炭素原子を有する。この酸の化合物は天然油の加水分解またはグリセリドの形で直接使用できる。これらの各種酸化合物は各種油性oleagineous植物、例えばヒマワリ、アブラナ、ヒマ、ブラッダーポットLesquerella、アマナズナCamelina、オリーブ、大豆soya、椰子、ムクロジSapindaceae、特に、アボガド、シーバックソーン、コエンドロ、オランダミツバ、イノンド、ニンジン、ウイキョウ、マンゴまたはリムナンティスLimnanthesアルバメドウフォーム、微細藻類microalgaeから抽出した植物油または動物性脂肪から誘導される。二重結合の位置が最終ヘミニトリルの式を決定する。従って、所望するヘミニトリルに従って酸化合物を選択できる。6つの炭素原子を有するヘミニトリルを得るためには、原料としてペトロセレンpetroselenic酸、シス-6-オクタデカン酸、エテノリシスによって得られる6-ヘプテン酸、例えばコエンドロから得られるα-リノレンlinolenoic酸6,9,12-オクタデカトリエンdecatrienoic酸を使用できる。8つの炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、原料としてシス-8-エイコセン酸、シス-5,8,11,14-エイコサトリエン酸アラキドン酸およびリシノール酸、その脱水で得られる8,10-オクタデカジエン酸を使用できる。9つの炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、広範囲の脂肪酸を使用でき、例としてはカプロールcaproleic酸シス-9-デセンデセン酸、パルミトレイン酸シス-9-ヘキサデセン酸、ミリストレイン酸シス-9-テトラデセン酸、オレイン酸シス-9-オクタデカン酸、オレイン酸のエテノリシスによって得られる9-デセン酸、例えば、エライジン酸トランス-9-オクタデカン酸、リシノール酸12-ヒドロキシ-シス-9-オクタデカン酸、ガドレイン酸シス-9-エイコセン酸、リノール酸9-12-オクタデカジエン酸、ルメンrumenic酸9-11-オクタデカジエン酸、リノール酸9-11-オクタデカジエン酸が挙げられる。これらの酸はヒマワリ、アブラナ、ヒマ、オリーブ、大豆、椰子、亜麻、アボガド、クロウメモドキ植物、コエンドロ、オランダミツバ、イノンド、ニンジン、ウイキョウおよびリムナンテスLimnanthesメドウフォームから得られる。10個の炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、10,12共役リノール酸10-12-オクタデカジエン酸またはリシノール酸メチルエステルの熱分解で得られる10-ウンデシレン酸が使用できる。11個の炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には下記が使用できる:バクセン酸シス-11-オクタデセン酸、ゴンド酸シス-11-エイコセン酸、レスクエロール油レスクエロール酸、カメリナサティバ油ゴンド酸、セトレイン酸シス-11-ドコセン酸、サピンダセア植物類の油、魚脂肪および12-ヒドロキシステアリン酸12-HSAの脱水によって微小藻類油セトレイン酸から得られるレスクエロール酸14-ヒドロキシ-シス-11-エイコセン酸、例えばリシノール酸の脱水で得られる共役リノール酸9,11-オクタデカジエン酸。12個の炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、例えば、12-ヒドロキシステアリン酸12-HSAの脱水によって得られるシスまたはトランス12-オクタデセン酸、例えばレスクエロール酸エステル特にメチルエステルの熱分解によって得られる10,12共役リノール酸10,12-オクタデカジエン酸または12-トリデカン酸が使用できる。13個の炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、エルシン酸シス-13-ドコセン酸、例えばエルシンレイプ、オネスティーまたは海中ハマナから得られるブラシル酸トランス-13-ドコセン酸、例えば14-ヒドロキシイコサン酸の脱水によって得られるシスまたはトランス13-エイコセン酸が使用できる。14個の炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、例えば14-ヒドロキシイコサン酸14-HEAの脱水によって得られるシスまたはトランス14-エイコセン酸が使用できる。15個の炭素原子を有するヘミニトリルを得る場合には、マラニアオレイフェア、オネスティーLunariaannua、Popescoinまたはmoneyplantとして知られているから得られるネルボン酸シス-15-テトラコソを用いて11個の炭素原子を有するヘミニトリルを得るのに好ましい酸はバクセン酸である。バクセン酸が天然起源のもの、すなわち藻類を含む植物または動物に由来するもの、一般には植物に由来する再生可能なものが好ましい。本発明の一つの好ましい実施例により、本発明の対象は、不飽和脂肪酸タイプエステルまたはグリセリド誘導体を含むの化合物として天然起源のバクセン酸からヘミニトリルを合成する方法にある。再生可能な起源のバクセン酸を得るための経路は下記である:1バクセン酸は植物、特にマンゴパルプ、シーバックソーン油またはバターのような動物起源の誘導体から抽出によって直接に得ることができる。2非特許文献6に記載のように、バクセン酸は紅花、アマナズナcamelina、シロイヌナズナのような植物を一般に変成して得ることもできる。NguyenetalinPlantPhysiologyDecember2010vol154pp189719043さらに、非特許文献7に記載のように、バクセン酸はバクテリアまたは酵母、例えば変成大腸菌から一般的に得ることもできる。MendozaetalinJournalofBacteriologySeptember1982pp160816114バクセン酸を得る他の経路は12-ヒドロキシステアリン酸の脱水またはアンモニア化である。ゴンド酸シス11-エイコセン酸は、バクセン酸およびレスクエロール酸と同様に、ウンデカンundecanoic酸ヘミニトリル製造で好ましく使うことができる。ゴンド酸は天然起源すなわち植物起源藻類を含むまたは動物起源であるので、それを使用するのが好ましい。本発明の一つの好ましい実施例によって、本発明の対象は、天然起源のゴンド酸から得られる不飽和脂肪ニトリルの酸化開裂で対応するヘミニトリルを得る方法にある。天然起源のゴンド酸は下記経路で得ることができる:1ゴンド酸シス-11-エイコセン酸は植物から直接得られる。特に、15以上のゴンド酸を含むCamelina油、Alyssummaritimumゴンド酸含有量41.8、Seleniagrandisゴンド酸含有量58.5またはMarshalliacaespitosaゴンド酸含有量43.9から抽出によって直接得られる。2また、ゴンド酸は植物、例えばCamelina、その他のシロイヌナズナを一般的に変成して得ることができる。3ゴンド酸は、バクテリアまたは酵母、例えば大腸菌から一般的に変成して得ることもできる。4ゴンド酸を得る他の経路は植物ローであるホホバ油このワックスは周囲温度で液体であるので油と呼ばれるの加水分解である。この植物ロー脂肪酸エステルはゴンド酸を約35重量含む。その加水分解でゴンド酸を含む脂肪酸混合物脂肪酸含有量約70と長鎖脂肪アルコールとに分離される。ホホバ油の加水分解で高純度のゴンド酸を得る方法は下記文献に記載されている。特開平9-278706号公報特開平9-279179号公報ゴンド酸は特に、下記経路で得ることができる:1特許文献7、特許文献8に記載のように、ホホバ油jojobaoilを加水分解の後、第1蒸留し、尿素で抽出してゴンド酸が豊富で、痕跡量のエルカ酸を含み、好ましくは他の不飽和酸を含まない酸画分を得る。2また、例えば5~15のゴンド酸を含むHEARHighErucicAcidRapeseedエルカ菜種油、ハマナ油およびHonesty油を使うこともできる。3より高いゴンド酸含有量にするためには例えば植物が完全に成熟する前に臭覚したナタネの変種が選択される。脂肪質鎖伸長機構から、植物はゴンド酸濃度の高い中間物を作る。4Camelina油ゴンド酸リッチ5ゴンド酸リッチゴンド酸41.8なAlyssummaritimum、SeleniagrandisまたはMarshalliacaespitosaゴンド酸含有量43.9のような他の植物。上記の全ての植物および一般に変成された他の変種を使用してゴンド酸リッチな油を得ることができる。上記全ての脂肪酸で、シスおよびトランスの立体配座を有する酸を使うことができる。本発明のヘミニトリル合成の原料として使うことができる好ましい酸およびその誘導体としては、対応する不飽和ニトリルの酸化開裂を含む本発明方法に従って作る場合、C9ヘミニトリルのためにはオレイン酸またはそのエステルまたはグリセリド誘導体、C11ヘミニトリルのためにはレスクエロール酸、バクセン酸およびゴンド酸を挙げることができる。オレオニトリルの酸化開裂ではアゼライン酸アゼライン酸のヘミニトリルになる。これはそのニトリル基の水素化と、アミン基への変換によって9-アミノノナン酸の製造で使うことができるポリアミド9ナイロン9のモノマーにすることができる。レスクエロール酸、バクセン酸、ゴンド酸の3つ場合には、そのニトリルの酸化開裂でウンデカン二酸undecanedioicのヘミニトリルが得られ、そのニトリル基の水素化と、アミン基への変換でポリアミド11ナイロン11のモノマーとして使用可能な11-アミノウンデカン酸が製造される。本発明方法は出発材料原料として使われる不飽和脂肪酸またはエステルまたはグリセリド誘導体として、天然起源再生可能資源のオレイン酸、レスクエロール酸、バクセン酸またはゴンド酸を使用するのが好ましい。本発明方法では、第2段階で使用するニトリルはオレオニトリル、レスクエロール酸ニトリル、バクセン酸ニトリルまたはゴンド酸ニトリルであるのが好ましい。本発明の一つの特定実施例では、本発明方法で使用する天然起源の不飽和脂肪酸はオレイン酸またはその対応エステルまたはグリセリドである。本発明の他の特定実施例では、天然起源の不飽和酸がゴンド酸シス-11-エイコセンな酸またはその対応エステルまたはグリセリドである。従って、本発明方法では、オレイン酸またはそのエステルまたはグリセリドは、C9ヘミニトリルの酸化開裂を経て、アンモニア化処理することで、本発明の上記プロセスにニトリル基の水素化の追加段階を加えて、C9アミノ酸9-アミノノナン酸の製造で使用できる。同様に、レスクエロール酸14-ヒドロキシ-11-エイコセン酸、バクセン酸シス11-オクタデセン酸およびゴンド酸シス-11-エイコセン酸を使用すると、C11アミノ酸11-アミノウンデカン酸を製造できる。その場合には不飽和脂肪酸に対応する不飽和ニトリルの酸化開裂と、対応するヘミニトリルの水素化が含まれる。本発明方法ではC11-ヘミニトリルの場合、バクセン酸およびゴンド酸が好ましく、バクセン酸がより好ましい。アンモニアを使用した酸からのニトリルの合成は当業者に周知である。この点に関しては特許文献1英国特許第GB741739号公報や下記文献が参照できる。KirkOthmer百科事典反応スキームは以下のように要約できる:R-COOHNH3->[R-COONH4]->[R-CONH2]H2O->RCNH2Oこの反応スキームは天然脂肪酸エステルにもω-不飽和脂肪酸にも同様に適用できる。本発明方法は液相または気相でバッチで実施でき、また、気相で連続法で実行できる。反応は250°C以上の高温かつ触媒、一般に金属酸化物、特に酸化亜鉛の存在下で実行される。形成された水を常に除去するとともに、未反応のアンモニアを除去することで反応を速く終わらせることがてきる。液相のアンモニア化処理は少なくとも10の炭素原子を有する長鎖脂肪質に特に適しているが、短鎖の場合には気相アンモニア化処理が適している。尿素またはシアヌル酸をアンモニア処理剤として使用することは、また、アンモニア処理を実行する既知の実行である既に言及したGB641955を参照。英国特許第GB641955号公報難しい段階は開裂cleavage段階である。すなわち、良好な結果を得るためには酸化剤と脂肪酸誘導体との選択が決定的に重要である。酸化剤はH2O2を選択する。これは価格の安いグリーンな酸化剤で、オゾンO3、酸素O2、その他の強い酸化剤、例えば過マンガン酸塩、過ヨウ素酸塩、その他の強い酸化剤より多くの利点を有している。ハンドリングが簡単で、非毒性で、液体の形で多量に入手できる。また、冷却を必要とするO3と比較して穏やかな反応温度が使用でき、反応が容易になる。さらに、O2では圧力下で操作する必要があるが、大気圧の近くで運転することができる。また、O2またはO3を使用した場合と比較して、その酸化反応は発熱性が低く、酸化剤を媒体中に良好に溶解できる。それに加えて、副産物は水だけで、処理が難しい他の残留物過マンガン酸塩、過ヨウ素酸塩、その他の強い酸化剤は毒性のあるオスミウムまたはハロゲン化物を生じるはない。反応媒体に入れるH2O2の量は重要なファクターである。この量は反応の化学量論に少なくとも等しいすなわち少なくともH2O2の化学量論量ことを考慮に入れる必要がある。第2段階の第1相で酸化開裂して互いに近接するジオールを形成する時の化学量論比は11/1である。注入するH2O2の量は一般にH2O2/不飽和ニトリルのモル比が1/1~4/1の間両端を含むになるようなものである。酸化開裂段階の第1相の場合、H2O2は酸化される不飽和ニトリルに対して1~4モル当量の量を媒体に注入できる。すなわち、H2O2/不飽和ニトリルのモル比を1~4にして、特にH2O2含有量が30重量~70重量両端を含む、好ましくは50重量~70重量両端を含む、より好ましくは60重量~70重量両端を含むである水溶液の形で注入できる。さらに好ましくは、タングステン誘導体、モリブデン誘導体またはバナジウム誘導体から成る触媒の存在下、特に、タングステン酸H2WO4とこの酸のナトリウム塩Na2WO4とH3PO4との組み合わせ、モリブデン酸H2MoO4とそのナトリウム塩Na2MoO4、ヘテロポリ酸、例えばH3[PMo12O40]、H4[SiMo12O40]、H4[SiW12O40]、H3[PW12O40]またはNH410[H2W12O42]、メタバナジン酸ナトリウムNa3VO4、メタバナジウム酸アンモニウムNH43VO4およびそのアルカリ金属塩の中から選択される触媒の存在下で注入できる。本発明方法の第2および第3の変形例では、酸化開裂段階の第2相でも第1相と同様に酸化剤としてH2O2を使用することができる。この場合、形成された近接ジオールの開裂反応の化学量論は33/1、すなわち、注入するH2O2の量はH2O2/近接ジオールのモル比が3/1~10/1両端を含むである。すなわち、近接ジオールの酸化開裂の第2相は近接ヒドロキシル間のC-C結合を開裂剤としてH2O2を用いて実行でき、H2O2含有量が30重量~70重量両端を含む、好ましくは50重量~70重量両端を含む、より好ましくは60重量~70重量両端を含む、従って、H2O2/近接ジオールのモル比を3/1~10/1両端を含むの水溶液の形で注入される。本発明方法の第3変形例では、反応を単一の同じ反応装置単一ポット反応で実行し、H2O2/不飽和ニトリルのモル比を4/1~15/1の間両端を含むにする。過酸化水素水は水溶液の形で導入する。この水溶液の濃度も考慮する必要があり、30重量~70重量両端を含む、好ましくは50重量~70重量両端を含む、より好ましくは60重量~70重量両端を含むにする。本発明の一つの有利な変形実施例では、酸化剤としてH2O2を使用する相で、対応する反応相を実行する時に触媒も導入する。反応の初めに全ての触媒を反応媒体中に導入する代わりに、プロセス全体にわたってのH2O2と触媒を少量ずつ連続的に導入することもできる。一つの特に有利な変形例では、H2O2と触媒をシーケンシャルに導入する。触媒をH2O2のように少量ずつ連続的に導入することもできるが、両者が予め接触することは避けなければならない。従って、触媒は反応プロセス中にシーケンシャルに注入することができる。本発明方法の第2段階の第2相で2つの近接ヒドロキシル間のC-C結合の切断用酸化剤としてO2を用いる場合、導入するO2の量は反応に必要な化学量論化学量論量に少なくとも等しく、O2/近接ジオールのモル比は好ましくは3/2~100/1両端を含むになる。しかし、全ての酸素が反応しないので、選択性を良く制御するためには、実際には多量の空気を用い、低温で、空気を媒体中に吹き込んで運転する。これらの2つの酸化開裂反応で使用可能な触媒は一般に当業者に公知である。第1相の触媒はタングステン誘導体、モリブデン誘導体またはバナジウム誘導体から成るのが好ましい。その例としてはタングステン酸H2WO4およびそのナトリウム塩Na2MoO4とH3PO4との組合せ、モリブデン酸H2MoO4とこの酸ナトリウム塩Na2MoO4、ヘテロポリ酸、例えばH3[PMo12O40]、H4[SiMo12O40]、H4[SiW12O40]、H3[PW12O40]、またはNH410[H2W12O42]、メタバナジン酸ナトリウムNa3VO4またはメタバナジウム酸アンモニウムNH43VO4が挙げられる。一般に上記酸のアルカリ金属塩も適している。本発明方法のこの変形例では上記タイプの触媒が単一の反応装置で酸化剤としてのH2O2と一緒に使用される。第1相で使用される触媒の量は処理されるニトリルの重量に対して一般に0.03重量~2重量両端を含む、好ましくは0.5重量~2重量両端を含むである。第2相で酸化剤として分子酸素を使用して近接ジオールの開裂を行う場合にはコバルトベースの触媒、特に例えばCoAc2.4H2Oのような酢酸コバルト、塩酸塩または硫酸塩またはCu、Cr、FeまたはMnの塩の形にすることができ、さらに、第1相で使用したいくつかの触媒、例えばタングステン酸H2WO4およびそのナトリウム塩Na2WO4および上記金属との混合物、特にCo/Wを使用することもできる。本発明方法の一つの特定実施例では、上記第2段階の第2相は、近接ヒドロキシル間のC-C結合を切断する酸化剤としてO2を用いて近接ジオールの酸化開裂を行うことができる。特に、酢酸コバルトCoAc2.4H2Oのようなコバルト塩、塩酸塩および硫酸塩またはCu、Cr、FeまたはMnの塩、第1相で使用した触媒タングステン酸H2WO4およびそのナトリウム塩Na2WO4およびCo/W混合物の中から選択される触媒の存在下で実行できる。特に、本発明方法の第2段階の第2相では、2つの近接ヒドロキシル間のC-C結合開裂のための酸化剤としてO2を用いて反応を実行できる。この場合、導入するO2の量は上記反応に必要な化学量論量化学量論に少なくとも等しく、O2/近接ジオールモル比は3/2~100/1両端を含むにするのが好ましい。また、反応は20~80°C両端を含む、好ましくは40~70°C両端を含むの温度で、1~50バール両端を含む、好ましくは1~20バール両端を含む、より好ましくは5~20バール両端を含むの圧力で実行するのが好ましい。本発明方法の他の特定変形例では、近接ジオールの酸化開裂の第2相は、近接ヒドロキシル間のC-C結合を切断するための酸化剤としてH2O2を水溶液の形で注入する。水溶液のH2O2含有量は30重量~70重量両端を含む、好ましくは50重量~70重量両端を含む、より好ましくは60重量~70重量両端を含むにし、H2O2/近接ジオールモル比は3/1~10/1両端を含むの間にする。この第2相で使用する触媒の量は処理するジオールに対して0.1~3モル、好ましくは1~2モル両端を含むである。本発明方法では触媒は反応プロセスの経過とともにシーケンシャルに注入される。本発明方法の第2段階は20~80°C両端を含む、好ましくは40~70°C両端を含むの間の温度で実行される。反応は広範囲の圧力、特に1~50バール両端を含む好ましくは1~20バール両端を含む、より好ましくはほぼ大気圧か、僅かに大気圧より高い圧力、1~5バール両限界を含まないの圧力で実行できる。しかし、酸化開裂の第2相を分子酸素O2で実施する場合には、第1相で使用した圧力より一般に高い圧力、5~20バール両端を含むにすることができる。本発明方法の一つの変形実施例では第2段階を2つの別々の反応装置で実行する。すなわち、第1相を一つの反応装置で行い、第2相を別の反応装置で行う。この場合、第2相の終わりに形成されるジオールを第1相の反応装置へリサイクリングするのが有利である。リサイクル率は反応を入る出発材料ニトリルに対して一般に1重量~10重量両端を含むである。この場合には、互いに別々の反応装置で第2段階を実施し、第1相第1の反応装置で生じた排出物を水相画分と、有機相画分に不完全分離し、有機相画分の一部不飽和ニトリルの1重量~10重量を第1相第1反応装置の最上部へリサイクリングする。本発明方法の他の変形例では、第2段階の2つの相を単一の反応装置で酸化剤としてH2O2を使用して実行し、H2O2/ニトリルモル比を4/1~10/1両端を含むにする。プロセスの終わりに得られるヘミニトリルはω-アミノ酸合成の基質または原料として使うことができる。オレオニトリル誘導体の場合、ヘミニトリルは下記反応スキームに従って水素でニトリル基を還元する:HOOC-CH27-CN2H2->HOOC-CH27-CH2NH2ニトリル基を第一アミンへ還元して、ヘミニトリルからω-アミノ脂肪酸エステルを得に方法は当業者に公知である。この還元段階は従来の水素化から成り、多くの触媒を使うことができるが、ラネーニッケルおよびラネーコバルトを使用するのが好ましい。第一アミンの形成を促進するためにプロセスは部分的にアンモニア圧力下に実行する。プロセスの終わりに得られるヘミニトリルを下記反応スキームに従ってアンモニアとの反応によってジニトリル合成のための合成基質として使うことができる、:CN-CH2n-COOHNH3->CN-CH2n-CN2H2O酸基をアンモニア化処理してニトリルにする方法は当業者に公知で、この点は特許文献1英国特許第GB741739号公報に記載されている。反応は好ましくは250°C以上の高温で、金属酸化物、一般には酸化亜鉛の触媒の存在下で実行される。水素化されたジニトリルはジアミンになり、多くの用途で使用でき、特に二酸と一緒にポリアミドを製造するのに使用できる。プロセスの終わりに得られるヘミニトリルは下記の反応スキームに従ってニトリル基を加水分解して二酸を合成するための基質として使用できる:CN-CH2n-COOH2H2O->HOOC-CH2n-COOHNH3上記加水分解は一般に酸性条件下に実行される。上記二酸は多くの用途で使用でき、特にジアミンと一緒にポリアミドの製造で使用できる。本発明方法の第1変形例では、ニトリル酸化の第1相は20~70°C両端を含むの温度かつ1~5バール両端を含むの圧力下で、タングステン酸から成る触媒またはその均等触媒の存在下で、第1反応装置で実行できる。H2O2をH2O2の含有量が35重量~70重量両端を含むの水溶液の形で1~2モル当量の量すなわち処理する化合物に対してH2O2を1~2モルにして導入する。この第1相の終わりに、必要に応じて、水を抽出した後、反応媒体を第2の反応装置中でコバルト-ベースの触媒または均等触媒の存在下で一般に40~70°C両端を含むの温度かつ5~20バー両端を含むの圧力で過剰の分子酸素のO2で酸化する。第2段階を実行するために2つの別々な反応装置を使用する場合には、第1相で生じた排出流を水相画分と有機画分とに不完全に分離し、水相画分の一部を除去し、1重量~10重量の不飽和ニトリルを含む有機画分の一部を第1相の反応装置の最上部へ再循環する。第2の変形実施例は、第1の変形実施例と同様に実施し、第2の開裂を第2の反応装置でタングステン酸またはその他の触媒の存在下でH2O2を用いた酸化で実行する。第1相の終わりに反応媒体から水相を抽出し、有機相の一部を第1相の反応装置へ再循環する。第2相の温度および圧力条件は第1の変形実施例より一般にマイルドである。第3の変形実施例では上記2つの相を単一反応装置で連続的に実行する。すなわち反応媒体を一般にタングステン酸から成る単一の触媒または均等触媒の存在下でH2O2を用いて酸化する。導入するH2O2の量は4~10両端を含むモル当量、すなわち1モルのニトリル当たり4~10モル、H2O2の含有量が35重量~70重量両端を含むの水溶液の形をしている。従って、単一反応装置ではH2O2を2相のために酸化剤として使用し、H2O2/ニトリルのモル比を4/1~10/1の間両端を含むにすることができる。第4のプロセス変形例では、2つの相を連続した2つの帯域から成る反応装置で実行し、第1の触媒の存在下の第1帯にはH2O2を酸化剤として送り、第2の触媒の存在下の第2帯域にはO2空気を送り、反応装置は第1相の帯域から第2の帯域へ反応媒体を移動させる手段を備えている。一つの帯域から他方の帯域への反応媒体の移動は例えば遠心分離機タイプの回転反応装置、円錐-、円板-型反応装置または液体の薄層へフィルム膜を作ることができるその他任意の装置で実行できる。この点に介しては例えばProtensive社の技術パンフレットに記載のもの、DowChemicalCompany社の回転充填パック反応装置、MyersVacuumInc社の回転タンクの形をした反応装置を挙げることができる。液体のフィルム層を作る設備の例としては下記文献に記載のものが挙げられる。TechniquesdelIngenieurTechniquesoftheEngineernumberJ23609from1988これら全ての技術の重力を遠心力または機械力に代えて液体の薄膜を維持し、従って、気-液輸送を促進することができる。反応媒体は温度変化だけでなく媒体の粘度変化に敏感でないので、このタイプの装置が本発明プロセスには適している。遠心分離機タイプの装置では、第1の反応相は回転軸線に近い所に基質脂肪ニトリル、触媒タングステン酸およびH2O2を送り、H2O2は1モルのニトリルに対して1~4モル両端を含むモル当量で、H2O2の含有量が35重量~70重量である両端を含む水溶液の形で送って実行され、第2相は過剰O2が注入される装置の外近周辺部に近い所で実行される。第2相の触媒は絶えず装置の中央帯域へ導入される。反応の最終生成物は外周辺から溢流して回収される。この反応装置は分子酸素を含むガス流体を向流または並流モードで掃気される液体の薄い膜を作るのに適している。このタイプの装置の使用は酸化相が第1の相反応装置から独立している反応装置で分子酸素を用いて実行するプロセスの変形例には有利である。上記の本発明方法のさらに他の特定実施例では、第1段階で脂肪酸の不飽和ニトリルを調製するために使われる不飽和脂肪酸が上記プロセスの前段階で調製される。この段階は出発材料の適切な不飽和脂肪酸を水素化して対応するヒドロキシル化した酸とし、この水素化した酸を脱水する。このプロセスは特に不飽和脂肪酸としてバクセン酸を使用し、対応する出発材料の不飽和脂肪酸がリシノール酸で、対応する水素化された酸が12-ヒドロキシステアリン酸12-HSAである場合に適用される。本発明方法は、上記のヘミニトリルの製造の他に、上記ヘミニトリルに対応するω-アミノ酸の均等物を直接または間接的に製造するのに使うことができる。その場合には、ヘミニトリルのニトリル基を対応するアミン基に変換する追加の水素化段階を有する。これを使用すると、本発明方法でオレオニトリルから9-アミノノナン酸で製造でき、レスクエロール酸またはバクセン酸またはゴンド酸のニトリルから、好ましくはバクセン酸またはゴンド酸のニトリルから、より好ましくはバクセン酸のニトリルから11-アミノウンデカン酸を製造できる。また、本発明方法を用いて、上記本発明方法で得られるヘミニトリルに対応するジアミンおよび/または二酸を調製することもできる。従って、天然起源の原料すなわち再生可能資源からポリアミドを得るためのモノマーとしてのジアミンおよび/または二酸をω-アミノ酸のように利用することができる。ヘミニトリルを調製するための本発明方法の好ましい使用は、ω-アミノ酸および/またはジアミンおよび/またはヘミニトリルに等価な二酸の中から選択されるポリアミドモノマーの製造に関するものであり、および/または、上記モノマーの重合によるポリアミドの製造にも関するものである。上記使用は特に、上記ヘミニトリルと等価なω-アミノ酸であるモノマーの製造に関する。そのプロセスはヘミニトリルのニトリル基を水素化して、対応するアミン基に変換する追加の段階をさらに有している。特に、上記の使用は、オレオニトリルの酸化開裂による11-アミノウンデカン酸の製造、レスクエロール酸またはバクセン酸またはゴンド酸のニトリルの酸化開裂、好ましくはバクセン酸またはゴンド酸のニトリルの酸化開裂、より好ましくはバクセン酸のニトリルの酸化開裂による9-アミノノナン酸の製造に関するものである。本発明はさらに、ポリアミドの製造方法にも関するものである。この方法は出発材料の不飽和脂肪酸から本発明方法を使用してヘミニトリルを調製し、このミニトリルの水素化で対応するω-アミノ酸を作り、最後にこのω-アミノ酸を重合してポリアミドを得ることから成る。特に好ましくは、上記製造方法は、天然起源の再生可能資源である対応する出発材料の脂肪酸またはこの脂肪酸のエステルまたは油誘導体を使用して実行する。この方法では特に、ポリアミドはポリアミド9であり、出発材料の脂肪酸はオレイン酸であるか、対応するポリアミドがポリアミド11で、出発材料の脂肪酸がバクセン酸またはレスクエロール酸またはゴンド酸であり、好ましくはバクセン酸またはゴンド酸であり、より好ましくはバクセン酸である。以下、本発明のヘミニトリルの製造方法の実施例を示す。本発明で使用した分析法は以下の通り。有機相の組成はHP5980クロマトグラフを用いてガスクロマトグラフィGCで分析した。過酸化水素水の含有量は、CeficPeroxygensH2O2AM7157過マンガン酸塩分析評価法を使用して分析した。ヨウ素価はNF規格EN14111に従って決定した。粘度はNV測定器を有するHaakeViscotesterVT550で40°Cで測定した。実施例1~12以下のテストは、過酸化水素水溶液を用いて、本発明のオレオニトリルONと、比較例としてのオレイン酸OA、オレイン酸メチルMOの酸化反応を示すもので、一定のセット温度70°Cかつ大気圧下で反応パラメータすなわち、注入される溶液のH2O2含有量、注入モル比、流速を変えて行った。100gの脂肪化合物と、1.1gのタングステン酸H2WO4、メルク98とを250cm3の機械的攪拌装置を有するジャケット付き反応装置に導入し、70°Cで攪拌下に加熱する。水を循環してこの温度を維持した。過酸化水素水溶液を臑動ポンプを用いて所定速度で加えた。その重量含有量はテストに応じて変えた。反応が、6時間後に反応を停止し、水相を分離して分析した。過酸化水素水溶液が洗浄水から無くなるまで残った有機相を熱水で数回洗浄する。導入した脂肪質基質は下記供給源から得た:1オレオニトリルON:アルケマArkema社、C160:3、C180:9.7、C181:84.7、C182:1重量。2オレイン酸OA:オレオンラディアシッドOleonRadiacid0210C181:72、C182:9、重量3オレイン酸メチルMO:アルドリッチAldrich、テクニカルグレードC181:70重量運転条件と得られた結果は[表1]に示す。この表でモル比はH2O2/脂肪族化合物のモル比を表し、NAは分子の開裂特性のノナン酸有りYまたは無しNを表す。オレオニトリルの酸化反応で媒体のヨウ素価を実質的に減らすことができ実施例1参照、二重結合を無くすことができるジオールの形成または開裂。H2O2濃度は処理した分子の開裂に影響し実施例1、2、3、5と比較例4とを比較、ヘミニトリルが形成される。オレイン酸メチルの酸化反応では運転条件とは無関係に二重結合の転化が極めて低い。従って、このオレイン酸誘導体は酸化開裂によって二酸を形成するのには適していない。オレイン酸の酸化反応では、適切なH2O2濃度で媒体のヨウ素価を下げることができ、二酸を形成できる実施例9~12。実施例13オレオニトリルの酸化は発熱反応で、経時的に反応媒体の温度に影響を及ぼす。この温度を熱電対でモニタリングすることで、酸化プロセスをより良く理解することができる。上記実施例で仕様した攪拌機を備えた反応装置で実験を実行した。第1相で、1重量のH2WO4触媒を含むオレオニトリルの温度を自動温度調節浴によって70°Cまで上げ、次いで、溶液中に50のH2O2の2モル当量1モルのニトリル当たり2モルを40分かけて臑動ポンプによって注入する。この40分後に、第2相で、注入を60分間中止する。溶液を静置分離し、水相を大部分の触媒と一緒に除去する。最後に、第3相の初めに、1重量のH2WO4触媒を導入し、溶液中に50のH2O2の4モル当量1モルのニトリル当たり4モルを10分かけて臑動ポンプによって注入する。反応全体にわたって記録した反応液の温度を[表2]に示す。この実施例では、触媒とH2O2をシーケンシャルに注入することで得られる利点を示している。実施例14比較例機械的攪拌機を備えた250cm3のジャケット付き反応装置に110gのオレイン酸純度72、リノール酸を9重量含むと、1.1gのタングステン酸とを導入し、大気圧下で40°Cに攪拌下に加熱する。次いで、77gの過酸化水素水溶液49重量を臑動ポンプを用いて0.92cm3/分の速度で加える。24時間後、反応を中止する。水相を分離し、分析する。過酸化水素水が無くなるまで加熱した水で有機相を洗浄する。実施例15本発明機械的攪拌機を備えた250cm3のジャケット付き反応装置に、92gのオレオニトリル純度85、10重量のオクタデカニトリルを含む、オクタデカン酸のニトリルはステアリン酸として知られ、飽和化合物であると、0.9gのタングステン酸とを導入する。次いで、攪拌下に大気圧下、40°Cで加熱する。臑動ポンプを用いて77gの過酸化水素水溶液49重量を0.95m3/分の速度で加える。24時間後に反応を停止する。水相を分離して分析する。有機相を過酸化水素水が無くなるまで水で洗浄する。得られた分析結果は[表3]~[表6]に要約した。H2O2の含有量水相の最初の過酸化水素水濃度の49重量が、24時間反応後にオレイン酸の場合は45重量へ変り、オレオニトリルの場合は32重量に代わる。オレオニトリルと化学反応した過酸化水素水溶液の量はオレイン酸の場合の反応より実質的に大きい。これは基質酸化反応が大きく進むことを意味し、このことは[表4]~[表6]の結果でも確認できる。ヨウ素価:二重結合の濃度を測定するためにヨウ素価を反応の前後で決定した。オレオニトリルの場合には二重結合の数が明らかに減少する。本発明方法の第1相に対応する過酸化水素水とオレオニトリルとの間の反応はオレイン酸とH2O2との間の反応よりはるかに速く進む。GCガスクロマトグラフィ分析反応後の有機相のガスクロマトグラフ分析を行って酸化で開裂にいたったことを示す、形成されたノナン酸の量を決定した。脂肪鎖の開裂本発明方法の第2相で生じる化合物であるノナン酸の形成を観測した。オレオニトリルの開裂で生じるノナン酸の濃度は、オレイン酸と比較して、オレイン酸で得られるものと比較して5倍大きいことが分かる。粘度測定出発材料の初期有機相の粘度ηと、24時間反応後に得られた粘度最終粘度とをそれぞれ245s1および972s1の回転速度で測定した。得られた結果は、粘度は反応中に増加することを示している。しかし、過酸化水素水とオレイン酸との間の反応の進み具合は遅いが、オレイン酸で得られる有機相の粘度はオレオニトリルで得られる粘度より大きい点が注目できる[表4]と[表5]を参照。実施例16~20オレイン酸のアンモニア化と、得られたオレオニトリルの酸化オレオニトリルを調製するためのオレイン酸のアンモニア化約2000gの脂肪酸オレイン酸を機械的攪拌器、電気ヒータ、デフレグメーター、凝縮器、ドライアイストラップおよびアンモニア導入システムとを備えた4リットルの予め乾燥したガラス反応装置中に入れた。酸化亜鉛触媒供給原料を加える脂肪酸の重量の0.0625。反応媒体を攪拌し、200°Cに加熱する。次いで、気体のアンモニアを0.417リットル/分.Kgの割合で導入する。反応媒体を300°Cにする。反応媒体の酸価が0.1mgKOH/g以下になるまでアンモニアの導入を続ける。反応時間は約10時間である。反応の終わりに、反応媒体を40°Cに冷却し、反応装置を空ける。製品を蒸留によって精製して得られるオレオニトリルを以下で仕様する。オレオニトリルの酸化開裂機械的攪拌機を備えたジャケット付きの250ml実施例20では100mlの反応装置に、上記のようにして調整したオレオニトリルと、タングステン酸H2WO4、98、メルクと導入し、攪拌し、[表]に示す温度まで加熱する。温度は自動温度調節水の循環で維持する。臑動ポンプを用いて種々の含有量で過酸化水素水を種々の速度で加える。指定した時間後に反応を停止する。有機相を分離し、過酸化水素水が無くなるまで加熱水で洗浄する。有機相を真空乾燥後、組成をガスクロマトグラフィGCで求めた。GC分析はFIDディテクタを備えたHP5カラムを有するHP5890シリースIIの機器を用いて実行した。実施例16のテストでは、過酸化水素水溶液を下記の方法で加えた:1.5gのタングステン酸を含む150.4gのオレオニトリル中に一定流速で約45分間、70重量のH2O2を含む48gの水を加えた。約3時間後に、水相を分離し、さらに同じ流速で70重量のH2O2を含む48gの水を加えた。この段階をさらに6、21、24、27時間後に繰り返し、テストの全持続時間を42時間にし、70重量のH2O2を含む水の重量を288gにした。過酸化水素水溶液を加える毎に1.2gのタングステン酸を加えた。実施例19、20は反応装置を窒素流下に維持して実行した。実施例16~20の条件は[表7]に要約して示した。オレイン酸と、得られた対応オレオニトリルに関しては2つの組成物組成物1と組成物2を使用した。これらの組成物は[表8]に示した。初めに使用したオレオニトリルのモル数に対する製品のモノ数ので表されるモル収率の結果は[表9]に示してある。実施例21、22:使用した出発材料ゴンド酸:AとBA特許文献7第22~28項に記載の方法を使用して純度99のゴンド酸を得た。B出発材料の菜種油からの製造されたゴンド酸はエルシン酸がリッチな混合物である。このオイルを加水分解した後、鹸化し、酸性化し、脂肪酸を蒸留してオレイン酸-リッチな軽質画分とエルカ酸リッチな画分とに分離する。その際に、ゴンド酸-リッチな第3画分が作られる。この画分は1のパルミチン酸C16:0、11のオレイン酸C18:1、12のリノール酸C18:2、50のゴンド酸C20:1、3のベヘン酸C20:0および12のエルカ酸C22:1を含む。ゴンド酸をアンモニア化して対応ニトリルを調製する機械的攪拌機、ヒータ、デフレグメータ、凝縮器、ドライアイストラップおよびアンモニア導入システムを備えた4リットルの予め乾燥したガラス反応装置中に約2000gの脂肪酸AまたはBを入れ、酸化亜鉛脂肪酸の体重の0.0625の触媒供給原料を加える。反応媒体を攪拌し、200°Cに加熱する。次いで、気体アンモニアを0.417リットル/分.Kgの割合で導入する。反応媒体を300°Cに加熱し。反応媒体の酸価が0.1mgKOH/g以下になるまでアンモニアを導入する。反応の継続時間は約10時間である。反応の終わりに反応媒体を40°Cに冷却し、反応装置を空にする。生成物を蒸留によって精製し、ゴンド酸ニトリルを得る。サンプルAから得られるニトリルはBより重質産物が少ない。酸からニトリルへの転化時に形成される重質物や、形成された残留アミドは蒸留で除去できる。ゴンド酸ニトリルの酸化開裂機械的攪拌装置を備えた250mlのジャケット付き反応装置No.20では100mlに酸AまたはBから得られるニトリルと、タングステン酸H2WO4、98、メルクとを導入し、[表]に示す所定温度で加熱する。温度は自動温度調節水を循環して維持した。次いで、過酸化水素水を臑動ポンプを用いて種々の重量含有量と各種速度で加えた。所定時間後に反応を停止した。有機相を分離し、過酸化水素水が無くなるまで加熱水で複数回洗浄する。有機相を真空乾燥後、組成をガスクロマトグラフィGCで求めた。GC分析はHP5カラムで、FIDディテクタを有するHP5890シリーズIIの機器で実行した。実施例21ニトリルAの場合、過酸化水素水は以下のようにして加えた:1.5gのタングステン酸を含む80gのニトリルAに、70重量のH2O2を含む15gの水を一定流速で約45分間加える。約3時間後に水相を分離し、さらに70重量のH2O2を含む15gの水を同じ流速で加える。この段階をさらに6、21、24、27時間後に繰り返し、テストの全持続時間を42時間にし、70重量のH2O2を含む水の重量を90gにした。過酸化水素水溶液を加える毎に1.5gのタングステン酸を加えた。テストは反応装置を窒素流下に維持して実行した。実施例22はニトリルBを用いて実施例21と同じ条件で実施した[表10]参照。モル収率の結果は[表11]に示す。モル収率は10-シアノデカン酸の場合には最初に存在するゴンド酸に対して、また、ノナン酸の場合には供給原料中に存在するω-9脂肪ニトリルに対して計算した。実施例23対応アミノ酸を得るためのヘミニトリルの水素化ヘミニトリル:10-シアノデカン酸またはシアノ-10-デカン酸実施例21を繰り返し、H2O2で酸化を続け、3時間毎に触媒と一緒に70過酸化水素水溶液で水相を更新し、48時間反応させる。この時間後、水相を除去し、回収した製品を真空蒸留して、形成されたペラルゴン酸を除去し、製品を酢酸から再結晶する。ヘミニトリルの水素化:11-アミノウンデカン酸の取得電磁攪拌機を備えた500mlのステンレス鋼オートクレーブにRu/SiC触媒を導入し、上記で得た本発明の2gの10-シアノデカン酸と、140mlのエタノールと140mlの28重量のアンモニアを含むアンモニア水とから成る混合溶媒とを含む溶液を上記オートクレーブに入れる。反応装置を窒素で何回かフラッシュした後に、水素を用いて反応装置を35バールに加圧した。次いで、反応装置を攪拌下に110°Cに加熱し、この温度を1.5時間維持する。反応は水素を消費しなくなり、オートクレーブの温度は70°Cに低下する。圧力を大気圧に戻し、無色の液体を得る。次いで、溶剤を60°Cで真空蒸発させて11-ウンデカン酸の白色結晶1.2gを回収する。"