"式1:式中、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1又は2:式中、R1は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基、フェニル環又は、オルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり、ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH又は-CO-Z-NH2であり;ここでYは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基であり;ここでZは、ペプチド又はオリゴペプチドであり、R2は、1以上の炭水化物基を含む置換基である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1:式中、R1は、1以上の炭水化物基を含む置換基であり、R2は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、フェニル環又はオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH又は-CO-Z-NH2であり;ここでYは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基又は炭水化物部分であり;ここでZは、ペプチド又はオリゴペプチドである。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1又は2:式中、R1は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、フェニル環又はオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH又は-CO-Z-NH2であり;ここでYは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基であり;ここでZは、ペプチド又はオリゴペプチドであり、R2は、1以上の炭水化物基を含む置換基であり、R3は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、フェニル環又はオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH又は-CO-Z-NH2であり;ここでYは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基であり;ここでZは、ペプチド又はオリゴペプチドである。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1又は2:式中、R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3であり、R2は、1以上の炭水化物基を含む置換基である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1:式中、R1は、1以上の炭水化物基を含む置換基であり、R2は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、又はオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びβ-官能化クロリンの複合物。式1又は2:式中、R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基、又はメタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3であり、R2は、1以上の炭水化物基を含む置換基であり、R3は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、又はオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1:式中、Rは、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1又は2:式中、R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり、ここでXは、OH、-COOH、-NH2、-CF3であり;R2は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物。式1:式中、R1は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基であり、R2は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基又は、オルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びβ-官能化クロリンの複合物。式1又は2:式中、R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;R2は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Xを有するフェニル環であり;ここでXは、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基であり、R3は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基又は、オルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。に基づく、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物実際の患者においてグラム陰性及びグラム陽性微生物を破壊する際に有効である、請求項1から11に記載の分子複合物。前記実際の患者の環境が、唾液、血液、血清、血漿及びこれらの組み合わせからなる群から選択される複雑な環境の存在を含む、請求項1から11に記載の分子複合物。排除しようとする微生物を標的とするベクター成分を有する、請求項1から11に記載の分子複合物を選択し;実際の患者に該ベクター付加分子複合物を導入し;該ベクター付加複合物が該標的微生物中に蓄積する時間を与え;該分子複合物を活性化して該病原性微生物を破壊するために、該標的微生物に適切な波長で照射する段階を含む、実際の患者の環境において微生物を排除する方法。本発明において、複雑な環境における細菌の不活性化/減少のための光線力学的方法が開示される。血清血漿又は血液のようなインビボで存在する複雑な媒体中で細菌感染を首尾よく改善することは、先行技術でみられるように最も困難なゴールの1つであることを示している。本明細書中で、様々な感染性疾患を治療し、また実際の患者に対してインビボで通常見られる複雑な媒体中で光破壊を誘導するための複合化光線感作物質を用いて、病原性微生物を標的とするために、抗菌性光線力学療法が使用される。本明細書中で開示される分子複合物の主要な長所の1つは、耐性株を含むグラム陽性及びグラム陰性細菌の両方を標的とするそれらの能力である。本分子複合物は、炭水化物部分と連結される光線感作物質を含む。予想外に、ジヒドロキシクロリン及びβ-官能化クロリン誘導体の存在が複合物活性における重要な要素であることが分かった。図1で示されるように、ポルフィリン及び炭水化物部分の複合物は、高濃度の場合のみ、細菌の顕著な光線力学的不活性化を示す。微生物に対する特異性を改善するために、本明細書中で開示される炭水化物の複合物を使用する。複合物の標的化部分の選択性により、光線感作物質の標的化効果を向上させ、投与量及び望ましくない副作用の可能性を低下させ得る。さらに、本発明の複合化光線感作物質は、先行技術の生物学的活性化合物の有効性を強化し、電磁気スペクトルの赤色及び近赤外領域の長波長での吸収性がより高いため、浸透をより深める。さらに、本発明により提供される複合物は、それらが容易に製造されるという長所を有する。化学的に安定なポルフィリン又はβ-官能化-クロリン誘導体から出発して、グリコシル供与体としてトリクロロアセトイミダートを使用することによってグリコシル化が達成され得る。好ましい実施態様において、実際の患者の複雑な環境において病原性微生物を排除/減少/破壊するための炭水化物及びジヒドロキシクロリン複合化合物は、一般式:式中、B及びCは:から選択され、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基である。を有する。別の実施態様において、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物は、式1又は2:に基づく。この実施態様において、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基であり;R1は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基、フェニル環又は、フェニル環のオルト、メタもしくはパラ位に1以上の置換基Xを有するフェニル環である。この置換基Xは、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH及び-CO-Z-NH2であり、この置換基Yは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基であり、この置換基Zは、ペプチド又はオリゴペプチドである。別の実施態様において、微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリンの複合物は、式3:に基づく。この式中、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基であり;R1は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、フェニル環又は1以上の置換基Xを有するフェニル環である。フェニル環の置換基Xは、このフェニル環のオルト、メタもしくはパラ位の何れかであり、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH又は-CO-Z-NH2である。置換基Yは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基又は炭水化物部分であり;Zは、ペプチド又はオリゴペプチドである。あるいは、式3に基づく病原性微生物を排除するための炭水化物及びβ-官能化クロリンを有するために、R1は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基又は、フェニル環のオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。別の実施態様において、病原性微生物を排除するための炭水化物及びジヒドロキシクロリン複合化合物は式4又は5:に基づく。この例において、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基であり;R1は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基、フェニル環又はフェニル環のオルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環である。置換基Xは、OH、-COOH、-NH2、-CF3、-F、-COOY、-NHY、-OY、-NH-Z-COOH又は-CO-Z-NH2であり、Yは、n=1-30であるCH2CH2On部分を含有するポリエチレングリコール残基であり、Zは、ペプチド又はオリゴペプチドである。別の実施態様において、複雑な環境において病原性微生物を破壊する、排除する、及び/又は減少させるための複合化合物は、式1又は2に基づき;式中、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基であり;R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、フェニル環のメタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環である。置換基Xは、OH、-COOH、-NH2又は-CF3である。別の実施態様において、本複合化合物は、式4又は5:に基づき、Rは、1以上の炭水化物基を含む置換基であり;R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、フェニル環のメタもしくはパラ位で1以上の置換基Xを有するフェニル環である。置換基Xは、OH、-COOH、-NH2又は-CF3である。そしてR2は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基又は、オルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。別の実施態様において、微生物を排除する/減少させるための化合物は、式1:に基づく。この式において、R1は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Xを有するフェニル環であり、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基である。別の実施態様において、微生物を排除する/減少させるための化合物は、式1又は2:に基づく。この式において、R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環である。置換基Xは、OH、-COOH、-NH2及び-CF3からなる群から選択される。R2は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Yを有するフェニル環であり、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基である。別の実施態様において、炭水化物及びβ-官能化クロリン化合物は、式1:に基づく。ここで、R1は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Xを有するフェニル環であり、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基である。R2は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基又は、オルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。別の実施態様において、病原性微生物を排除する/破壊する/減少させるための複合化合物は、式1又は2:に基づく。式中、R1は、4から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル又はフルオロアルキル基又は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上の置換基Xを有するフェニル環であり;R2は、メタもしくはパラ位の何れかにおいて置換基Yを有するフェニル環である。置換基Yは、グルコシル、ガラクトシル、マンノシル、2-アセトアミドグルコシル、ラクトシル、セロビオシル、マルトシル又は3,4,6-トリデオキシ-3-ジメチルアミノ-D-キシロ-ヘキソピラノシル置換基である。そしてR3は、1から15個の炭素原子からなる、置換もしくは未置換アルキル、アルケニル、アルキニル又はフルオロアルキル基又は、オルト、メタもしくはパラ位の何れかにおいて1以上のCF3-基で置換されているフェニル環である。好ましい実施態様において、血液、血清及び唾液のような、実際の患者の複雑な環境におけるグラム陽性及びグラム陰性細菌を含む病原性微生物の不活性化/減少/排除のための光線力学的方法は、排除しようとする微生物を標的とするベクター成分を有する、既に記載の複合化合物から選択される、分子複合物を選択し;病原性微生物を含有する環境にベクター付加分子複合物を導入又は投与し;ベクター付加複合物が標的微生物又は汚染環境中に蓄積するための時間を与え;分子複合物を活性化し、病原性微生物を破壊するために治療部位に適切な波長を照射する段階を含む。温置時間は多くの要素に依存して変動する。微生物の不活性化/減少/排除のための光線力学的方法の例として本明細書中で記載される実験において、細菌細胞の光破壊を開始させるために100J/cm2で652nmレーザーを照射する前に90分間、汚染培地を温置する。全身適用又は患部における局所注射の何れかにより本複合化光線感作物質を投与することができる。あるいは、感染に対して、皮膚に又はその付近に、複合化光線感作物質を局所的に投与することができる。次の実施例は、当業者に、本発明のジヒドロキシクロリン及びβ-官能化クロリン誘導体の調製法及びそれらの抗菌性光線力学的活性を示す方法の例示的な開示及び説明とともに提供するために与えられ、発明者らが本発明とみなすものの範囲を限定するものではない。使用される数例えば量、温度などに関して正確性を期するために努力したが、幾分の実験的エラー及び偏差が考慮されるべきである。また、系統的なIUPAC名で化合物を名付けるために最善の方策をとったものの、基本的に実験による分光学的データに基づくある所与の構造式を述べる。実施例試薬は全て、市販業者から購入して使用した。ジクロロメタンは、使用前にK2CO3に対する蒸留により精製した。薄層クロマトグラフィーTLCは、アルミニウムシート上に予めコーティングされたMerckシリカゲル60蛍光指示薬なしを用いて行った。フラッシュクロマトグラフィーは、Flukaシリカゲル60、0.040-0.063mm230-400メッシュを用いて行った。1H及び13CNMRスペクトルは、BrukerAC250、AC500、ECX400、AMX500又はAV700MHz装置で、CDCl3、CD32CO、CD3OD又はCD32SOにおいて測定した。化学シフトδは、内部標準であるTMSに対して又は残留溶媒ピークの共鳴に対してppmで与え、J値はHzで与える。VarianMAT771、VarianIonSpecQFT-7又はAgilent6210ESI-TOF装置で質量スペクトルを記録した。溶媒としてジクロロメタン、アセトン又はエタノールを用いて、SpecordS300AnalytikJena分光光度計で電子吸収スペクトルを記録した。実施例1グリコ置換ポルフィリンの調製1.15,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリンの調製典型的な実験において、アルゴン雰囲気下で、ZnII-5,10,15-トリス-3-ヒドロキシフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン300mg、0.35mmolを40mLの乾燥ジクロロメタン中で溶解させた。次いで、2,3,4,6-テトラアセチル-D-グルコーストリクロロアセトイミダート1.5g、3mmol及びBF3Et2O10μL、0.08mmolを添加した。1時間撹拌後、混合物を分液漏斗に移した。有機層を水2x50mLで洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。亜鉛を除去するために、残渣を40mLのTHF中で溶解させ、3mLの塩酸25を添加した。10分間撹拌後、水50mL及びジクロロメタン75mLを添加した。有機層を分離し、水2x50mLで洗浄した。Na2SO4で乾燥させた後、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いて、フラッシュクロマトグラフィーによってさらなる精製を行った。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として分析上純粋な生成物560mg、90を得た。mp:215°C;1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=-2.89s,2H,NH、1.34-1.54m,9H,3xOAc、1.98-2.09m,27H,9xOAc、3.76-3.88m,3H,H’ose’、4.01-4.10m,3H,H’ose’、4.13-4.22m,3H,H’ose’、5.14-5.21m,3H,H’ose’、5.29-5.40m,9H,H’ose’、7.43-7.46m,3H,Ar、7.66-7.72m,3H,Ar、7.84-7.97m,6H,Ar、8.35brs,1H,Ar、8.65-8.72、8.88-8.952m,10H,8xβ-H,2xArppm;HRMSESI:C88H82F6N4O30Na[MNa]:必要値:1811.4810;実測値:1811.4796;UV/VisCH2Cl2:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:419196100、51418900、5895500、6452500。1.25,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-ガラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリンの調製典型的な実験において、アルゴン雰囲気下で、ZnII-5,10,15-トリス-3-ヒドロキシフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン245mg、0.28mmolを40mLの乾燥ジクロロメタン中で溶解させた。次いで、2,3,4,6-テトラアセチル-D-ガラクトーストリクロロアセトイミダート2.5g、5mmol及びBF3Et2O10μL、0.08mmolを添加した。2日間撹拌後、混合物を分液漏斗に移した。有機層を水2x50mLで洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。亜鉛を除去するために、残渣を40mLのTHF中で溶解させ、3mLの塩酸25を添加した。10分間撹拌後、水50mL及びジクロロメタン75mLを添加した。有機層を分離し、水2x50mLで洗浄した。Na2SO4で乾燥させた後、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いて、フラッシュクロマトグラフィーによってさらなる精製を行った。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として分析上純粋な生成物243mg、48を得た。mp:180°C;1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=-2.87s,2H,NH、1.25-1.43m,9H,3xOAc、2.00-2.16m,27H,9xOAc、3.97-4.17m,9H,H’ose’、5.11-5.16m,3H,H’ose’、5.29-5.36m,3H,H’ose’、5.40-5.44m,3H,H’ose’、5.57-5.62m,3H,H’ose’、7.41-7.43m,3H,Ar、7.66-7.72m,3H,Ar、7.85-7.97m,6H,Ar、8.35brs,1H,Ar、8.65-8.71、8.88-8.952m,10H,8xβ-H,2xArppm;HRMSESI:C88H83F6N4O30[MH]:必要値:1789.4991;実測値:1789.5020;UV/VisCH2Cl2:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:418179800、51418100、5485900、5895400、6452300。1.35,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-α-D-マンノシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリンの調製典型的な実験において、アルゴン雰囲気下で、ZnII-5,10,15-トリス-3-ヒドロキシフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン300mg、0.35mmolを40mLの乾燥ジクロロメタン中で溶解させた。次いで、2,3,4,6-テトラアセチル-α-D-マンノーストリクロロアセトイミダート1.75g、3.55mmol及びBF3Et2O10μL、0.08mmolを添加した。4時間撹拌後、混合物を分液漏斗に移した。有機層を水2x50mLで洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。亜鉛を除去するために、残渣を40mLのTHF中で溶解させ、1mLの塩酸25を添加した。10分間撹拌後、水50mL及びジクロロメタン75mLを添加した。有機層を分離し、水2x50mLで洗浄した。Na2SO4で乾燥させた後、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いて、フラッシュクロマトグラフィーによってさらなる精製を行った。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として分析上純粋な生成物472mg、76を得た。mp:150°C;1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=-2.87s,2H,NH、1.72-1.78m,9H,3xOAc、2.01-2.19m,27H,9xOAc、4.08-4.15m,3H,H’ose’、4.26-4.35m,6H,H’ose’、5.34-5.42m,3H,H’ose’、5.56-5.59m,3H,H’ose’、5.62-5.66m,3H,H’ose’、5.79-5.82m,3H,H’ose’、7.53-7.57m,3H,Ar、7.67-7.72m,3H,Ar、7.91-8.01m,6H,Ar、8.34brs,1H,Ar、8.67-8.71、8.87-8.942m,10H,8xβ-H,2xArppm;HRMSESI:C88H82F6N4O30Na[MNa]:必要値:1811.4810;実測値:1811.4807;UV/VisCH2Cl2:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:418508300、51426900、5499200、5908100、6463800。1.45,10,15-トリス-[3-2,3,4,6,2’,3’,6’-ヘプタアセチル-β-D-ラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリンの調製典型的な実験において、アルゴン雰囲気下で、ZnII-5,10,15-トリス-3-ヒドロキシフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン250mg、0.29mmolを40mLの乾燥ジクロロメタン中で溶解させた。次いで、2,3,4,6,2’,3’,6’-ヘプタアセチル-α-D-ラクトーストリクロロアセトイミダート2.2g、2.82mmol及びBF3Et2O10μL、0.08mmolを添加した。5時間撹拌後、混合物を分液漏斗に移した。有機層を水2x50mLで洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。亜鉛を除去するために、残渣を40mLのTHF中で溶解させ、1mLの塩酸25を添加した。10分間撹拌後、水50mL及びジクロロメタン75mLを添加した。有機層を分離し、水2x50mLで洗浄した。Na2SO4で乾燥させた後、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いて、フラッシュクロマトグラフィーによってさらなる精製を行った。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として分析上純粋な生成物499mg、66を得た。mp:150°C;1H-NMR400MHz,CDCl3:δ=-2.90s,2H,NH、1.17-1.46m,9H,3xOAc、1.82-2.16m,54H,18xOAc、3.67-3.79m,3H,H’ose’、3.82-3.93m,6H,H’ose’、3.98-4.14m,9H,H’ose’、4.28-4.50m,6H,H’ose’、4.88-4.94m,3H,H’ose’、5.02-5.08m,3H,H’ose’、5.25-5.37m,12H,H’ose’、7.41-7.44m,3H,Ar、7.59-7.71m,3H,Ar、7.80-7.96m,6H,Ar、8.34brs,1H,Ar、8.65-8.71、8.87-8.942m,10H,8xβ-H,2xArppm;HRMSESI:C124H130F6N4O54Na[MNa]:必要値:2676.7385;実測値:2676.7395;UV/VisCH2Cl2:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:418361700、51418200、5485900、5905600、6452600。1.55,10,15,20-テトラキス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-ポルフィリンの調製典型的な実験において、アルゴン雰囲気下で、ZnII-5,10,15,20-テトラキス-3-ヒドロキシフェニル-ポルフィリン250mg、0.34mmolを36mL乾燥ジクロロメタン/アセトニトリル/テトラヒドロフラン10:1:1中で溶解させた。次いで、2,3,4,6-テトラアセチル-D-グルコーストリクロロアセトイミダート3g、6mmol及びBF3Et2O15μL、0.12mmolを添加した。4時間撹拌後、混合物を分液漏斗に移した。有機層を水2x50mLで洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。亜鉛を除去するために、残渣を40mLのTHF中で溶解させ、2mLの塩酸25を添加した。10分間撹拌後、水50mL及びジクロロメタン75mLを添加した。有機層を分離し、水2x50mLで洗浄した。Na2SO4で乾燥させた後、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いて、フラッシュクロマトグラフィーによってさらなる精製を行った。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として分析上純粋な生成物471mg、70を得た。mp:216°C;1H-NMR400MHz,CD32CO:δ=-2.86s,2H,NH、1.16-1.21m,9H,3xOAc、1.91-2.16m,39H,13xOAc、3.98-4.06m,4H,H’ose’、4.09-4.15m,8H,H’ose’、5.06-5.12m,4H,H’ose’、5.27-5.33m,4H,H’ose’、5.36-5.42m,4H,H’ose’、5.74-5.79m,4H,H’ose’、7.51-7.56m,4H,Ar、7.73-7.79m,4H,Ar、7.91-8.02m,8H,Ar、8.89-8.97m,8H,β-Hppm;HRMSESI:C100H102N4O40Na[MNa]:必要値:2022.5996;実測値:2022.5900;UV/VisCH2Cl2:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:418346600、51417000、5486000、5895100、6452700。実施例2グリコシル化脱アセチル化ジヒドロキシクロリンの調製2.15,10,15-トリス-3-β-D-グルコシルフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリンの調製典型的な実験において、ジクロロメタン/ピリジン1:126mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン469mg、0.26mmolの撹拌溶液に、四酸化オスミウム100mg、0.39mmolを添加した。0°Cで30分間及び室温でさらに2時間撹拌後、水/メタノール1:125mL中の亜硫酸水素ナトリウムの飽和溶液を添加し、混合物を18時間撹拌した。セライトを通じて反応混合物をろ過し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、続いてジクロロメタン/水性メタノールから再結晶化させた。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、位置異性体混合物として、5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリン254mg、53を紫色の結晶性固体として得た。アルゴン雰囲気下で、無水テトラヒドロフラン/メタノール1:110mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリン50mg、27μmolの撹拌溶液に、乾燥メタノール中のナトリウムメトキシド溶液1.5mL、0.06Nを添加した。4時間後、溶媒を減圧下で蒸発させ、RP18シリカゲル及び溶出液としてメタノール/水85:15を用いてフラッシュクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製した。ジクロロメタンでの洗浄後、紫色の結晶性固体として表題生成物28mg、94を得た。mp:180°C;1H-NMR400MHz,CD3OD:δ=3.34-3.87m,18H,H’ose’、5.07-5.18m,3H,H’ose’、6.11-6.35m,2H,β-H、7.39-8.78m,21H,6xβ-H、15xArppm;HRMSESI:C64H61F6N4O20[MH]:必要値:1319.3778;実測値:1319.3816;UV/VisEtOH:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:40690900、5157700、5407200、5933100、64614800。2.25,10,15-トリス-3-β-D-ガラクトシルフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリンの調製典型的な実験において、ジクロロメタン/ピリジン1:126mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-ガラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン300mg、0.17mmolの撹拌溶液に、四酸化オスミウム100mg、0.39mmolを添加した。0°Cで30分間及び室温でさらに2時間撹拌後、水/メタノール1:125mL中の亜硫酸水素ナトリウムの飽和溶液を添加し、混合物を18時間撹拌した。セライトを通じて反応混合物をろ過し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、続いてジクロロメタン/水性メタノールから再結晶化させた。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、位置異性体混合物として、5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-ガラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリン129mg、42を紫色の結晶性固体として得た。アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン/メタノール1:110mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-ガラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリン46mg、25μmolの撹拌溶液に、乾燥メタノール中のナトリウムメトキシド溶液1mL、0.1Nを添加した。4時間後、溶媒を減圧下で蒸発させ、RP18シリカゲル及び溶出液としてメタノール/水85:15を用いてフラッシュクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製した。ジクロロメタンでの洗浄後、紫色の結晶性固体として表題生成物33mg、99を得た。mp:>300°C;1H-NMR500MHz,CD3OD:δ=3.54-3.88m,18H,H’ose’、5.02-5.123H,H’ose’、6.13-6.36m,2H,β-H、7.39-8.79m,21H,6xβ-H、15xArppm;HRMSESI:C64H60F6N4O20Na[MNa]:必要値:1341.3597;実測値:1341.3594;UV/VisCH32CO:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:40732200、5153400、5413100、5941500、6466000。2.35,10,15-トリス-3-α-D-マンノシルフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリンの調製典型的な実験において、ジクロロメタン/ピリジン1:126mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-α-D-マンノシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン350mg、0.2mmolの撹拌溶液に、四酸化オスミウム100mg、0.39mmolを添加した。0°Cで30分間及び室温でさらに2時間撹拌後、水/メタノール1:125mL中の亜硫酸水素ナトリウムの飽和溶液を添加し、混合物を18時間撹拌した。セライトを通じて反応混合物をろ過し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、続いてジクロロメタン/水性メタノールから再結晶化させた。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、位置異性体混合物として、5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-α-D-マンノシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリン151mg、42を紫色の結晶性固体として得た。アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン/メタノール1:110mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-α-D-マンノシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリン40mg、22μmolの撹拌溶液に、乾燥メタノール中のナトリウムメトキシド溶液1.5mL、0.1Nを添加した。4時間後、溶媒を減圧下で蒸発させ、RP18シリカゲル及び溶出液としてメタノール/水85:15を用いてフラッシュクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製した。ジクロロメタンでの洗浄後、紫色の結晶性固体として表題生成物28mg、97を得た。mp:>300°C;1H-NMR400MHz,CD3OD:δ=3.65-3.89m,12H,H’ose’、3.92-3.98m,3H,H’ose’、4.06-4.10m,3H,H’ose’、5.63-5.72m,3H,H’ose’、6.08-6.32m,2H,β-H、7.38-8.79m,21H,6xβ-H、15xArppm;HRMSESI:C64H60F6N4O20Na[MNa]:必要値:1341.3597;実測値:1341.3616;UV/VisCH32CO:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:41573100、5146900、5416300、5932900、64612100。2.45,10,15-トリス-3-β-D-ラクトシルフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリンの調製典型的な実験において、ジクロロメタン/ピリジン1:115mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6,2’,3’,6’-ヘプタアセチル-β-D-ラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-ポルフィリン350mg、0.13mmolの撹拌溶液に、四酸化オスミウム100mg、0.39mmolを添加した。0°Cで30分間及び室温でさらに2時間撹拌後、水/メタノール1:125mL中の亜硫酸水素ナトリウムの飽和溶液を添加し、混合物を18時間撹拌した。セライトを通じて反応混合物をろ過し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、続いてジクロロメタン/水性メタノールから再結晶化させた。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、位置異性体混合物として、5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6,2’,3’,6’-ヘプタアセチル-β-D-ラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-7,8-ジヒドロキシ-7,8-クロリン39mg、8を紫色の結晶性固体として得た。アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン/メタノール1:110mL中の5,10,15-トリス-[3-2,3,4,6,2’,3’,6’-ヘプタアセチル-β-D-ラクトシル-フェニル]-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-7,8-ジヒドロキシ-7,8-クロリン32mg、12μmolの撹拌溶液に、乾燥メタノール中のナトリウムメトキシド溶液1.5mL、0.1Nを添加した。4時間後、溶媒を減圧下で蒸発させ、RP18シリカゲル及び溶出液としてメタノール/水85:15を用いてフラッシュクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製した。ジクロロメタンでの洗浄後、紫色の結晶性固体として表題生成物21mg、98を得た。mp:>300°C;1H-NMR500MHz,CD3OD:δ=3.43-3.84m,36H,H’ose’、4.31-4.38m,3H,H’ose’、5.17-5.25m,3H,H’ose’、6.13-6.32m,2H,β-H、7.39-8.80m,21H,6xβ-H、15xArppm;HRMSESI:C82H90F6N4O35Na[MNa]:必要値:1827.5182;実測値:1827.5282;UV/VisEtOH:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:41583400、5147200、5416700、5943100、64613200。2.55,10,15,20-テトラキス-3-β-D-グルコシルフェニル-20-[3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル]-17,18-ジヒドロキシ-17,18-クロリンの調製典型的な実験において、ジクロロメタン/ピリジン1:126mL中の5,10,15,20-テトラキス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-ポルフィリン455mg、0.23mmolの撹拌溶液に、四酸化オスミウム100mg、0.39mmolを添加した。0°Cで30分間及び室温でさらに2時間撹拌後、水/メタノール1:125mL中の亜硫酸水素ナトリウムの飽和溶液を添加し、混合物を18時間撹拌した。セライトを通じて反応混合物をろ過し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いてフラッシュクロマトグラフィーにより残渣を精製し、続いてジクロロメタン/水性メタノールから再結晶化させた。位置異性体混合物として、ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として5,10,15,20-テトラキス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-7,8-ジヒドロキシ-7,8-クロリン184mg、40を得た。アルゴン雰囲気下、無水メタノール10mL中の5,10,15,20-テトラキス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-7,8-ジヒドロキシ-7,8-クロリン40mg、20μmolの撹拌溶液に、乾燥メタノール中のナトリウムメトキシド溶液1.5mL、0.08Nを添加した。3時間後、溶媒を減圧下で蒸発させ、RP18シリカゲル及び溶出液としてメタノール/水85:15を用いてフラッシュクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製した。ジクロロメタンでの洗浄後、紫色の結晶性固体として表題生成物26mg、97を得た。mp:250°C;1H-NMR400MHz,CD3OD:δ=3.36-3.57m,16H,H’ose’、3.59-3.70m,4H,H’ose’、3.74-3.86m,4H,H’ose’、5.05-5.20m,4H,H’ose’、6.18-6.43m,2H,β-H、7.35-8.95m,22H,6xβ-H、16xArppm;HRMSESI:C68H72N4O26Na[MNa]:必要値:1383.4327;実測値:1383.4352;UV/VisEtOH:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:41679800、5155200、5434200、5932200、6457100。実施例3グリコシル化β-官能化クロリンの調製3.15,10,15,20-テトラキス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ビス-トリフルオロメチル-7,8-クロリンの調製典型的な実験において、アルゴン雰囲気下で、ZnII-5,10,15,20-テトラキス-3-ヒドロキシフェニル-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ビス-トリフルオロメチル-7,8-クロリン30mg、33μmolを10mL乾燥ジクロロメタン/テトラヒドロフラン30:1中で溶解させた。次いで、2,3,4,6-テトラアセチル-D-グルコーストリクロルアセトイミダートtrichloracetimidat300mg、0.6mmol及びBF3Et2O4μL、0.04mmolを添加した。3時間撹拌後、混合物を分液漏斗に移した。有機層を水2x25mLで洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。亜鉛を除去するために、10mLのTHF中で残渣を溶解し、0.3mLの塩酸25を添加した。10分間撹拌後、水25mL及びジクロロメタン40mLを添加した。有機層を分離し、水2x25mLで洗浄した。Na2SO4で乾燥させた後、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶出液としてジクロロメタン/メタノール95:5を用いて、フラッシュクロマトグラフィーによってさらなる精製を行った。ジクロロメタン/水性メタノールからの再結晶化後、紫色の結晶性固体として分析上純粋な生成物55mg、77を得た。mp:155°C;1H-NMR400MHz,CDCl3:δ=-1.63--1.53s,2H,NH、0.68-2.16m,48H,16xOAc、3.56-4.33m,14H,H’ose’、5.02-5.41m,14H,H’ose’、7.34-7.70m,12H,Ar、7.83-8.03m,6H,2xβ-H、4xAr、8.42-8.45m,2H,β-H、8.57-8.62m,2H,β-Hppm;HRMSESI:C102H102F6N4O42Na[MNa]:必要値:2192.5798;実測値:2192.5726;UV/VisCH2Cl2:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:408167600、51812900、54713000、5995700、65325100。3.25,10,15,20-テトラキス-3-β-D-グルコシルフェニル-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ビス-トリフルオロメチル-7,8-クロリンの調製アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン/メタノール1:110mL中の5,10,15,20-テトラキス-[3-2,3,4,6-テトラアセチル-β-D-グルコシル-フェニル]-7,8-ジヒドロキシ-7,8-ビス-トリフルオロメチル-7,8-クロリン35mg、16μmolの撹拌溶液に、乾燥メタノール中のナトリウムメトキシド溶液1.5mL、0.1Nを添加した。15時間後、溶媒を減圧下で蒸発させ、RP18シリカゲル及び溶出液としてメタノール/水9:1を用いてフラッシュクロマトグラフィーによって粗製生成物を精製した。ジクロロメタンでの洗浄後、紫色の結晶性固体として表題生成物24mg、99を得た。mp:>300°C;HRMSESI:C70H70F6N4O26Na[MNa]:必要値:1519.4075;実測値:1519.4110;UV/VisEtOH:λmax/nmε/dm3mol-1cm-1:407142900、51810400、54710300、6004600、65419200。実施例4細菌細胞縣濁液の光線力学的不活性化発明者らの実験で使用した生物は、創傷細菌叢microflorawoundsの2種類のメンバーであるスタフィロコッカスアウレウスStaphylococcusaureusDSM11729、グラム陽性;及びシュードモナスエルジノーサPseudomonasaeruginosaDSM1117、グラム陰性であった。いくつかの実験から、グラム陽性細菌が特に光線力学的に不活性化され易く、その一方、グラム陰性細菌は多くの一般に使用される光線感作物質に対する耐性が顕著により高いことが示された。さらに、複雑な媒体例えば血液、血漿、血清、唾液中のグラム陽性及びグラム陰性細菌細胞は、標準的な光線感作物質複合物に対して感受性が大きく低下することが分かった。滅菌リン酸緩衝食塩水PBS又は、10滅菌ウマ血清を添加した滅菌PBS中で培養細胞を懸濁する。600nm、1cmでの最終OD光学密度は全ての場合において0.03であった。底部が透明である滅菌状態の黒色ウェルプレートに細菌縣濁液を入れる。この実験で使用した光線感作物質の濃度は次の通り:100μM、10μM及び1μMであった。90分間の温置時間後、652nm、パワーセット0.5Wのレーザー光に、照射時間85秒で試料を曝露する。この照射時間で、得られるエネルギーフルエンス率は約100J/cm2である。対照プレートは光線感作物質を含有せず、レーザー光に曝露しない。暗毒性darktoxicityについての対照試料は、照射なしで光線感作物質にのみ曝露する。照射後、試料を採取し、再び培養液中で懸濁する。適切な温置時間後、コロニー形成単位数CFU/mLを計数する。この実施例は、PBS-緩衝液及び10滅菌ウマ血清を添加したPBS中でのスタフィロコッカスアウレウスStaphylococcusaureusDSM11729及びシュードモナスエルジノーサPseudomonasaeruginosaDSM1117に対する選択した光線感作物質の光線力学的不活性化を例示する。図1は、ポルフィリン糖複合物の活性を示し、図2から図7は、クロリン糖複合物の活性を示す。添付の実施例を参照しながら本発明の好ましい実施態様を記載してきたが、本発明が、まさにその実施態様に限定されず、添付の特許請求の範囲で規定される本発明の範囲から逸脱することなく、当業者によって実施態様において様々な変更及び改変が為され得ることを理解されたい。"