"下記の一般式を有するトリフェニレンベースの芳香族化合物。式中、Ar1はトリフェニレニル基であり、Ar2は、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェニルビニル基、カルバゾリルフェニル基、またはアリールアントリル基であるAr1、Ar2、および中央のベンゼンが、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アリール、ハロゲン置換アリール、ハロゲン置換アリールアルキル、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アリールアルキル、アリール置換C1-20アルキル、電子供与基、電子求引基、および複素環置換基からなる群より選ばれた1つまたはそれ以上の置換基を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。下記の一般式を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。下記の一般式を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。下記の一般式を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。式中、R1、R2、およびR3は、それぞれ独立に、水素またはフェニル基から選ばれ、R1、R2、およびR3のうち少なくとも1つがフェニル基である下記の一般式を有する請求項5に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。下記の一般式を有する請求項5に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。下記の一般式を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。下記の一般式を有する請求項1に記載のトリフェニレンベースの芳香族化合物。式中、Ar3は、ピリジニル基、フェニル基、ナフテニル基、ビフェニル基、またはカルバゾリル基であるアノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間に配置される有機層、を含む有機発光ダイオードであって、前記有機層が請求項1~9のいずれか1項に記載の前記トリフェニレンベースの芳香族化合物を含む有機発光ダイオード。前記有機層が、発光層、正孔輸送層、またはこれらの組み合わせを含む請求項10に記載の有機発光ダイオード。上述に鑑みて、本発明の目的は、トリフェニレンベースの芳香族化合物およびそれを用いた有機発光ダイオードを提供することにある。本発明は、下記の一般式を有するトリフェニレンベースの芳香族化合物を提供する。式中、Ar1はトリフェニレニル基であり、Ar2はトリフェニレニル基、ピレニル基、フェニルビニル基、カルバゾリルフェニル基、またはアリールアントリル基であるまた、本発明は、アノード、カソード、およびアノードとカソードとの間に配置される有機層を含む有機発光ダイオードであって、有機層が上記トリフェニレンベースの芳香族化合物を含む有機発光ダイオードを提供する。以下の実施形態において、詳細な説明を行う。本発明により提供されるトリフェニレンベースの芳香族化合物は、優れた熱安定性および発光効率を備えるため、OLEDの正孔輸送層または発光層中のホスト材料として用いると、素子の輝度、外部量子効率、電流効率、および出力効率がより一層高まる。以下の記載は、本発明を実施するために考えられる最良の形態である。この記載は、本発明の主要な原理を説明するためのものであり、限定の意味で解されるべきではない。本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲を参照に判断されなくてはならない。本発明は、OLEDの正孔輸送層または発光層中のホスト材料となるトリフェニレンベースの芳香族化合物を提供する。トリフェニレンベースの芳香族化合物は卓越した熱安定性および発光効率を備えることから、これを用いる素子の輝度、外部量子効率、電流効率、および出力効率がより一層高まる。トリフェニレンベースの芳香族化合物は次のように合成される。化合物の2つのメタ置換基の両方がトリフェニレニル基である場合、化合物は下記式1に示されるように合成することができる。式1中の出発物質Aの合成については、特許文献1に開示されているので、ここでは特に説明しない。化合物の2つのメタ置換基がそれぞれトリフェニレニル基および別の芳香族基である場合、化合物は、下記式2のように合成してから、下記式3のように鈴木カップリング合成することができる。式3におけるAr2は、例えば、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェニルビニル基、カルバゾリルフェニル基、またはアリールアントリル基のような芳香族基である。ある実施形態において、アリールアントリル基は、ピリジニルアントリル基、フェニルアントリル基、ナフテニルアントリル基、ビフェニルアントリル基、またはカルバゾリルアントリル基を含む。上記のホウ素含有の出発物質は、次の工程により作製される。n-BuLiを芳香族臭化物に加えて、金属-ハロゲン交換反応を進行させる。その金属-ハロゲン交換反応の結果得られたものに、ホウ素試剤およびHCl/ピナコールを順次加え、これによりホウ酸またはホウ酸エステルを形成させる。ある実施形態において、トリフェニレンベースの芳香族化合物のトリフェニレニル基、Ar2、および中央のベンゼンは、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、アリール、ハロゲン置換アリール、ハロゲン置換アリールアルキル、ハロアルキル置換アリール、ハロアルキル置換アリールアルキル、アリール置換C1-20アルキル、電子供与基、電子求引基、および複素環置換基からなる群より選ばれた1つまたはそれ以上の置換基を有する。電子供与基は、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシル基、C1-20アルキルアミノ基、またはアリールアミノ基を含む。電子求引基は、ニトリル基、ニトロ基、カルボニル基、シアノ基、またはハロゲン化C1-20アルキル基を含む。さらに、本発明は、アノード、カソード、およびアノードとカソードとの間に配置される発光層を含む有機発光ダイオードであって、発光層が上記トリフェニレンベースの芳香族化合物を含む有機発光ダイオードを提供する。アノードは、インジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、アルミニウム亜鉛酸化物、またはこれらの組み合わせを含む。アノードは、蒸着またはスパッタリングにより形成することができる。カソードは、例えば、マグネシウム銀合金、カルシウム、フッ化リチウム、アルミニウム、またはこれらの組み合わせのような無機導電体を含む。カソードは、蒸着またはスパッタリングにより形成することができる。ある実施形態において、発光層とアノードとの間に、正孔注入層、正孔輸送層、および/またはその他の適した層状材料が配置されもよい。正孔注入層は、三酸化モリブデン、銅フタロシアニン、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン:ポリスチレンスルホン酸PEDOT:PSS、N,N’-ジ-フェニル-N,N’-ジ-[4-N,N-ジ-フェニル-アミノフェニル]ベンジジンNPNPB、または4,4’,4’’-トリスN-3-メチルフェニル-N-フェニル-アミノ-トリフェニルアミンm-TDATAを含む。正孔輸送層は、4’4’,4’’-トリスカルバゾール-9-イル-トリフェニルアミンTCTA、N,N’-ジフェニル-N,N’-ビス3-メチルフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミンTPD、またはN,N’-ビス1-ナフチル-N,N’-ジフェニル-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミンNPBを含む。ある実施形態において、発光層とカソードとの間に、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、および/またはその他の適した層状材料を配置してもよい。電子注入層は、ハロゲン化アルカリ、アルカリ土類ハロゲン化物、アルカリ酸化物、またはアルカリ炭酸塩例えば、LiF、CsF、NaF、CaF2、Li2O、Cs2O、Na2O、Li2CO3、Cs2CO3、またはNa2CO3を含む。電子輸送層は、トリス8-ヒドロキシキノリンアルミニウムAlq3または2,2’,2’’-1,3,5-ベンジントリイル-トリス1-フェニル-1-H-ベンゾイミダゾールTPBIを含む。正孔ブロック層は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンBCP、アルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナト-4-フェニルフェノラートBAlq、ビス10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナトベリリウムBeBq2、または2,2’,2’’-1,3,5-ベンジントリイル-トリス1-フェニル-1-H-ベンゾイミダゾールTPBIを含む。発光層は、例えば、下記式4に示されるBCzVBiのような他のドーパントでドープされていてもよい。こうすることで、ホスト-ゲスト系によりOLEDの発光効率が高まる。別の実施形態では、OLEDの発光層に他の従来のホスト材料およびドーパントを選び、かつ上記したトリフェニレンベースの芳香族化合物をOLEDの正孔輸送層とすることができる。本発明のトリフェニレンベースの芳香族化合物は、HOMO値が低いため、正孔が効率よく輸送されることになる。また、カソード、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層、正孔注入層、およびアノードのような他の層状構造の材料および形成については、上に述べたものと同様とすることができる。以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記の実施例により制限を受けるものではなく、前後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。≪実施例1≫式1に示されるように、化合物A1.00g,4.1mmol、1,3-ジヨードベンゼン0.63g,1.9mmol、亜鉛2.69g,41.4mmol、およびPdCl2PPh320.44g,0.6mmolを二口瓶に入れてから、真空引きし、窒素でパージし、その瓶に乾燥トルエン88mLおよびトリエチルアミン5.75mL,41.5mmolを加えた。瓶中の混合物を100°Cに加熱して24時間反応を進行させ、その結果得られたものをろ過して金属を除去した。そのろ液を濃縮して溶媒を除去してから、ジクロロメタン/n-ヘキサン1:6を溶離液としてクロマトグラフィーにより精製し、生成物を得た。その生成物を305°Cで昇華させ、白色の固体0.57gを得た収率=56。式1における白色固体生成物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ30nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式1中の生成物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ9.02s,2H,8.85-8.81m,4H,8.75-8.70m,6H,8.30s,1H,8.08dd,J=8.6,1.6Hz,2H,7.92dd,J=8.6,1.6Hz,2H,7.75-7.71m,9H。13C-NMR125MHz,CDCl3:δ142.8,140.9,131.2,131.1,130.9,130.6,130.2,130.1,128.2,128.1,128.1,127.4,127.3,124.9,124.5,124.3,124.3,122.7。HRMSm/z:[M]計算値C42H26:530.2035;実測値:530.2034。元素分析:計算値C42H26:C,95.06;H,4.94;実測値:C,94.82;H,4.90。≪実施例2≫式2に示されるように、化合物A4.00g,16.4mmol、亜鉛10.72g,163.9mmol、およびPdCl2PPh321.16g,1.7mmolを二口瓶に入れてから、真空引きして、窒素でパージし、その瓶に乾燥トルエン350mL、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン2.08mL,16.4mmol、およびトリエチルアミン5.75mL,41.5mmolを加えた。瓶中の混合物を100°Cに加熱して24時間反応を進行させ、その結果得られたものをろ過して金属を除去した。そのろ液を濃縮して溶媒を除去してから、n-ヘキサンを溶離液としてクロマトグラフィーにより精製し、白色の固体3.42gを得た収率=54。式2における白色固体生成物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ50nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式2中の生成物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.79s,1H,8.74-8.64m,5H,7.93s,1H,7.83d,J=8.4Hz,1H,7.72-7.66m,5H,7.53d,J=7.6Hz,1H,7.38t,J=7.6Hz,1H。13C-NMR125MHz,CDCl3:δ143.2,138.2,130.4,130.3,130.0,130.0,129.8,129.5,129.4,129.3,128.3,127.4,127.4,127.3,127.3,126.0,126.0,124.0,123.3,123.3,123.3,123.0,121.7。HRMSm/z:[M]計算値C24H15Br:382.0357;実測値:382.0352。式3に示されるように、式2中の生成物1.00g,2.6mmol、ピレン-1-イルボロン酸0.64g,2.6mmol,特許文献1中の実施例2により合成したもの、炭酸カリウム溶液2.0M,6.50mL、および乾燥トルエン27mLを二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、60°Cで完全に溶解するまで攪拌した。瓶の窒素圧を上げ、PdPPh340.15g,0.1mmolを素早く瓶中に加えた。反応の温度を100°Cに上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものを室温まで冷却させて固体を沈殿させ、その固体をろ過することにより収集した。その固体を水とトルエンで洗浄してから、280°Cで昇華させ、式5に示されるような黄色の固体0.69gを得た収率=52。式5の黄色固体化合物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ30nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式5の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ9.01s,1H,8.79-8.70m,5H,8.33d,J=8.8Hz,2H,8.27-8.17m,2H,8.16-8.05m,7H,8.00d,J=7.2Hz,1H,7.79-7.68m,6H。13C-NMR125MHz,CDCl3:δ141.9,141.2,139.6,137.6,131.5,131.0,130.7,130.2,130.0,129.8,129.8,129.7,129.6,129.1,129.0,128.6,127.7,127.6,127.5,127.4,127.4,127.3,127.3,127.3,126.4,126.3,126.1,125.3,125.2,125.0,124.9,124.7,124.0,123.4,123.3,121.9。HRMSm/z:[M]計算値C40H24:504.1878;実測値:504.1881。元素分析:計算値C40H24:C,95.21;H,4.79;実測値:C,95.12;H,4.78。≪実施例3≫2-ブロモエテン-1,1,2-トリイルトリベンゼン5.00g,14.9mmolを反応瓶に入れ、次いで、加熱、真空引きし、窒素でパージした。その反応瓶に乾燥テトラヒドロフラン50mLを加え、2-ブロモエテン-1,1,2-トリイルトリベンゼンが溶解するまで攪拌し、その溶液を-78°Cまで冷却した。その冷却した溶液に、n-BuLi15.00mL,30.00mmol,2.0Mのn-ヘキサン溶液を滴下して加え、-78°Cで攪拌して1時間反応を進行させた。続いて、その反応にBOBu311.00mL,40.8mmolを加えて、さらに8時間反応させた。その結果として得られた混合物をHCl2.0M,300mLで3時間酸性化した。その酸性化した混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を収集した。その有機層をMgSO4で乾燥してから濃縮して固体を沈殿させた。そして、その固体をn-ヘキサンで洗浄し、ろ過して、式6に示されるような白色の固体2.91gを得た収率=65。式6の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ7.37-7.30m,5H,7.17-7.02m,8H,6.91-6.88m,2H,4.08s,2H。13C-NMR100MHz,CDCl3:δ153.2,143.7,142.3,142.0,130.7,129.8,129.3,128.6,128.4,128.2,127.6,127.0,126.2。HRMSm/z:[M]計算値C20H17BO2:300.1322;実測値:300.1323。式2中の生成物1.00g,2.6mmol、式6の化合物0.78g,2.6mmol、炭酸カリウム溶液2.0M,6.50mL、および乾燥トルエン27mLを二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、完全に溶解するまで60°Cで攪拌した。瓶の窒素圧を上げ、PdPPh340.15g,0.1mmolを素早く瓶中に加えた。反応の温度を100°Cに上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものをろ過して金属を除去してから、濃縮して溶媒を除去し、固体を得た。その固体をエチルエーテルで洗浄し、ろ過した後、290°Cで昇華させ、式7に示されるような淡黄色の固体0.72gを得た収率=50。式7の化合物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ30nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式7の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.65-8.54m,5H,8.32s,1H,7.68-7.63m,4H,7.57-7.50m,3H,7.32-7.26m,3H,7.23-7.04m,14H。13C-NMR125MHz,CDCl3:δ144.1,144.0,143.7,143.6,141.3,140.9,140.2,139.8,131.6,131.4,131.3,131.0,130.4,129.9,129.9,129.7,129.7,129.6,128.7,128.3,127.9,127.7,127.7,127.2,127.2,127.1,126.9,126.7,126.5,126.5,126.3,125.5,123.6,123.6,123.3,121.6。HRMSm/z:[M]計算値C44H30:558.2348;実測値:558.2349。元素分析:計算値C44H30:C,94.59;H,5.41;実測値:C,94.60;H,5.42。≪実施例4≫2-ブロモエテン-1,1-ジイルジベンゼン2.00g,7.7mmolを反応瓶に入れ、次いで加熱、真空引きし、窒素でパージした。その反応瓶に乾燥テトラヒドロフラン30mLを加え、2-ブロモエテン-1,1-ジイルジベンゼンが溶解するまで攪拌し、その溶液を-78°Cまで冷却した。その冷却した溶液に、n-BuLi4.64mL,11.6mmol,2.5Mのn-ヘキサン溶液を滴下して加え、-78°Cで1時間攪拌して反応を進行させた。続いて、その反応にBOBu31.32mL,11.6mmolを加えて、さらに8時間反応させた。その結果として得られた混合物をHCl2.0M,300mLで3時間酸性化した。その酸性化した混合物を酢酸エチルで抽出し、その有機層を収集した。その有機層をMgSO4で乾燥してから濃縮して固体を沈殿させた。そして、その固体をn-ヘキサンで洗浄し、ろ過して式8に示されるような白色の固体1.21gを得た収率=70。式2中の生成物200mg,0.52mmol、式8の化合物128.6mg,0.57mmol、炭酸カリウム溶液2.0M,6.50mL、および乾燥トルエン27mLを二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、完全に溶解するまで60°Cで攪拌した。瓶の窒素圧を上げ、PdPPh3457.8mg,0.05mmolを素早く瓶中に加えた。反応の温度を100°Cに上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものをろ過して金属を除去してから、濃縮して溶媒を除去し、固体を得た。その固体をエチルエーテルで洗浄し、ろ過した後、250°Cで昇華させ、式9に示されるような白色の固体139mgを得た収率=55。式9の化合物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ30nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式9の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.66-8.58m,5H,8.46d,J=1.6Hz,1H,7.71-7.61m,5H,7.55d,J=7.6,1H,7.47-7.43m,4H,7.39-7.31m,8H,7.16d,J=7.6,1H,7.09s,1H。≪実施例5≫9H-カルバゾール1.67g,10.0mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン3.39g,12.0mmol、ヨウ化銅I0.19g,1.0mmol、L-プロリン0.23g,2.0mmol、および炭酸カリウム2.76g,20.0mmolを二口瓶に入れてから、真空引きし、窒素でパージした。その瓶にジメチルスルホキシド25mLを加えた。瓶中の混合物を90°Cに加熱して48時間攪拌し、その結果得られたものをジクロロメタンと水で抽出した。その抽出の有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮してから、n-ヘキサンを溶離液としクロマトグラフィーにより精製して、式10に示されるような白色の固体2.09gを得た収率=65。式10の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.12d,J=8.0Hz,2H,7.71d,J=8.4Hz,2H,7.44d,J=8.4Hz,2H,7.40t,J=7.6Hz,2H,7.35d,J=8.0Hz,2H,7.28t,J=7.2Hz,2H。13C-NMR100MHz,CDCl3:δ140.6,136.8,133.1,128.7,126.0,123.5,120.8,120.4,120.2,109.5。HRMSm/z:[M]計算値C18H12BrN:321.0153;実測値:321.0145。式10の化合物1.60g,5.0mmolを反応瓶に入れ、次いで、加熱、真空引きし、窒素でパージした。その反応瓶に乾燥テトラヒドロフラン80mLを加え、式10の化合物が完全に溶解するまで攪拌し、その溶液を-78°Cまで冷却した。その冷却した溶液に、n-BuLi2.40mL,6.0mmol,2.5Mのn-ヘキサン溶液を滴下して加え、-78°Cで攪拌して1時間反応を進行させた。続いて、その反応にBOCH330.86mL,7.5mmolを加えて、さらに8時間反応させた。その結果として得られたものをエチルエーテルと水で抽出し、その抽出の有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮して固体を得た。その固体を反応瓶に入れた。その反応瓶にベンゼン15mLおよびピナコール1.20g,10.2mmolを加えた。その混合物を120°Cに加熱し2時間還流させた。その結果として得られたものを直接濃縮し、n-ヘキサンおよびクロロホルムで再結晶して式11に示されるような白色の固体1.04gを得た収率=57。式11の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.12d,J=7.6Hz,2H,8.03d,J=8.4Hz,2H,7.58d,J=8.0Hz,2H,7.42t,J=8.0Hz,2H,7.38d,J=7.6Hz,2H,7.27t,J=7.6Hz,2H,1.38s,12H。13C-NMR100MHz,CDCl3:δ140.6,140.3,136.4,126.1,125.9,125.5,120.3,120.0,109.8,109.7,84.1,24.9。HRMSm/z:[M]計算値C24H24BNO2:369.1900;実測値:369.1897。式2中の生成物1.04g,2.7mmol、式11の化合物1.00g,2.7mmol、炭酸カリウム溶液2.0M,6.70mL、および乾燥トルエン28mLを二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、60°Cで完全に溶解するまで攪拌した。瓶の窒素圧を上げ、PdPPh340.16g,0.1mmolを素早く瓶中に加えた。反応の温度を100°Cに上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものをろ過して金属を除去してから、濃縮して溶媒を除去し、固体を得た。その固体をエチルエーテルで洗浄し、ろ過した後、290°Cで昇華させ、式12に示されるような白色の固体0.94gを得た収率=63。式12の化合物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ30nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式12の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.93s,1H,8.79-8.66m,5H,8.16d,J=7.6Hz,2H,8.10s,1H,7.98d,J=8.4Hz,1H,7.93d,J=8.0Hz,2H,7.84d,J=7.6Hz,1H,7.75-7.64m,8H,7.51d,J=8.0Hz,2H,7.43t,J=8.0Hz,2H,7.30t,J=7.6Hz,2H。13C-NMR125MHz,CDCl3:δ141.9,141.0,140.8,140.1,139.6,137.0,130.1,130.0,129.8,129.7,129.5,129.1,128.6,127.4,127.3,127.3,127.2,126.7,126.3,126.3,126.3,126.0,123.9,123.4,123.4,123.3,123.3,121.8,120.3,120.0,109.8。HRMSm/z:[M]計算値C42H27N:545.2143;実測値:545.2153。元素分析:計算値C42H27N:C,92.45;H,4.99;N,2.57;実測値:C,92.39;H,5.03;N,2.56。≪実施例6≫9,10-ジブロモアントラセン4.00g,11.9mmol、フェニルボロン酸1.60g,13.1mmol、炭酸カリウム溶液2.0M,24.00mL、および乾燥トルエン70mLを二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、60°Cで完全に溶解するまで攪拌した。瓶の窒素圧を挙げ、PdPPh340.68g,0.6mmolを素早く瓶中に加えた。反応の温度を100°Cに上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものをろ過して金属を除去した。そのろ液をジクロロメタンで抽出し、その抽出の有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮してから、n-ヘキサンを溶離液としクロマトグラフィーにより精製して、式13に示されるような黄色の固体2.08gを得た収率=52。式13の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.61d,J=8.8Hz,2H,7.65d,J=8.8Hz,2H,7.63-7.55m,5H,7.42-7.38m,4H。13C-NMR100MHz,CDCl3:δ138.4,137.8,131.1,131.0,130.2,128.4,127.8,127.7,127.4,126.9,125.5,122.7。HRMSm/z:[M]計算値C20H13Br:332.0201;実測値:332.0202。式13の化合物1.50g,4.5mmolを反応瓶に入れ、次いで加熱、真空引きし、窒素でパージした。その反応瓶に乾燥テトラヒドロフラン24mLを加え、式13の化合物が溶解するまで攪拌し、その溶液を-78°Cまで冷却した。その冷却した溶液に、n-BuLi2.16mL,5.4mmol,2.5Mのn-ヘキサン溶液を滴下して加え、-78°Cで攪拌して1時間反応を進行させた。続いて、その反応にBOCH330.78mL,6.8mmolを加えて、さらに8時間反応させた。その結果として得られたものをエチルエーテルと水で抽出し、その抽出の有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮して固体を得た。その固体を反応瓶に入れた。その反応瓶にベンゼン15mLおよびピナコール1.07g,9.1mmolを加えた。その混合物を120°Cに加熱し、2時間還流させた。その結果として得られたものを直接濃縮し、酢酸エチル/n-ヘキサン1:40を溶離液とし、クロマトグラフィーにより精製して、式14に示されるような黄色の固体1.00gを得た収率=58式14の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.42d,J=8.8Hz,2H,7.61d,J=8.8Hz,2H,7.57-7.48m,3H,7.45t,J=7.6Hz,2H,7.37d,J=6.4Hz,2H,7.29t,J=7.6Hz,2H,1.59s,12H。13C-NMR100MHz,CDCl3:δ139.5,139.1,135.3,131.0,129.7,128.3,128.3,127.4,125.4,124.8,84.5,25.2。HRMSm/z:[M]計算値C26H25BO2:380.1948;実測値:380.1956。式2の生成物1.21g,3.2mmol、式14の化合物1.20g,3.2mmol、炭酸カリウム溶液2.0M,7.8mL、および乾燥トルエン33mLを二口瓶に入れ、酸素を除去し、窒素でパージしてから、瓶中の混合物を、60°Cで完全に溶解するまで攪拌した。瓶の窒素圧を上げ、PdPPh340.18g,0.2mmolを素早く瓶中に加えた。反応の温度を100°Cに上げ、48時間攪拌した。その結果得られたものを冷却して固体を沈殿させた。その固体をろ過により収集し、水とメタノールで洗浄し、260°Cで昇華させて、式15に示されるような黄色の固体0.97gを得た収率=55。式15の化合物を、ジクロロメタン中に溶かして濃度10-5Mの溶液を作製するか、または蒸着させて厚さ50nmの膜を作製した。該膜および該溶液の吸収-放出ピークを表1に示す。式15の化合物のスペクトルデータは、次のとおりである。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ8.95s,1H,8.72-8.64m,5H,8.03-7.97m,3H,7.84dd,J=7.2,2.0Hz,2H,7.77t,J=8.0Hz,1H,7.72dd,J=7.2,2.0Hz,2H,7.67-7.49m,10H,7.39-7.33m,4H。13C-NMR125MHz,CDCl3:δ141.1,140.2,140.1,139.8,139.3,139.0,137.3,136.9,131.3,130.6,130.1,130.0,129.9,129.8,129.7,129.5,129.1,129.0,128.4,127.8,127.5,127.4,127.3,127.2,127.0,127.0,126.4,126.3,126.1,125.2,125.1,124.0,123.6,123.4,123.3,121.8。HRMSm/z:[M]計算値C44H28:556.2191;実測値:556.2196。元素分析:計算値C44H28:C,94.93;H,5.07;実測値:C,94.71;H,5.12。表2に示されるように、式1中の白色固体生成物、式5の黄色固体化合物、式7の淡黄色固体化合物、式9の白色固体化合物、式12の白色固体化合物、および式15の黄色固体化合物の溶液をサイクリックボルタンメトリーにより、それぞれ測定し、それらのHOMO、LUMO、およびHOMOとLUMOの間のエネルギーギャップを得た。表2より、本発明のトリフェニレンベースの芳香族化合物は、HOMOがより低いため、正孔の輸送に有利に働くことが分かる、したがって、本発明のトリフェニレンベースの芳香族化合物を発光層に用いれば、いわゆる正孔輸送層を省くことができる。一方で、本発明のトリフェニレンベースの芳香族化合物は、正孔輸送層として他の従来の発光層と組み合わせて用いられ、素子の性能をより向上させることができる。≪実施例7≫式1中の生成物、式5の化合物、式7の化合物、式12の化合物、式15の化合物、および式16の化合物合成の手法は、ジャーナルオブフィジカルケミストリーCJ.Phys.Chem.C113,74052009のとおりのガラス転移点Tg、結晶温度Tc、および融点Tmを、DSCを用い、窒素下10°C/分の昇温速度で、それぞれ分析した。それら化合物の熱分析データを表3に示す。表3に示されるように、式1中の生成物および式16の化合物は、いずれも中央のベンゼンおよび2つのトリフェニレニル置換基を有しているが、式1中のメタ置換生成物は、式16のパラ置換化合物よりも優れた熱安定性を備えている。式16の化合物には、Tgがないため、加熱によって結晶化されやすい。また、式16の化合物は、Tmがより高いことから、蒸着時に蒸着用ボートの壁上にて固化しやすく、これにより、プロセスの難度が高まってしまう。このように、本発明のメタ置換化合物は、従来のパラ置換化合物に比べて熱安定性に優れている。≪実施例8≫一例において、ITOをアノードとし、そのITOアノード上に、正孔輸送層としての50nmのTCTA、発光層としての30nmのホスト材料例えば、式1中の生成物、式5の化合物、式7の化合物、式12の化合物、および式15の化合物、正孔ブロック層としての10nmのBCP、電子輸送層としての30nmのAlq3、電子注入層としての1nmのLiF、ならびにカソードとしての100nmのAlを順次形成させた。別の例では、ITOをアノードとし、そのITOアノード上に、正孔輸送層としての50nmのNPB、発光層としての30nmのホスト材料例えば、式16の化合物、正孔ブロック層としての10nmのBCP、電子輸送層としての30nmのAlq3、電子注入層としての55nmのマグネシウム銀合金、およびカソードとしての100nmのAgを順次形成させた。これら素子の外部量子効率E.Q.E.、電流効率C.E.、出力効率P.E.、最大輝度、駆動電圧、およびCIE座標を表4に示す。表4に示されているように、式5の化合物を用いた発光層により、最良の素子の発光性能が達成される。≪実施例9≫実施例9は、実施例8における発光層に3のBCzVBiをさらにドープしたこと以外は、実施例8と同様とした。素子の外部量子効率E.Q.E.、電流効率C.E.、出力効率P.E.、最大輝度、駆動電圧、およびCIE座標を表5に示す。表5に示されているように、ドーパントのBCzVBiは、素子の発光性能を一層向上させることができる。さらに、メタ置換化合物は、従来のパラ置換化合物に比べて、発光層のホスト材料としてより好ましい。参照までに、式16の化合物と式1中の生成物とを比較すれば、それが分かる。以上、実施例および好適な実施形態を挙げて、本発明を説明したが、本発明は、これらに限定されないと解されるべきである。本発明は、当業者には明らかであるように各種の変更および類似のアレンジが包含されるよう意図されている。よって、添付の特許請求の範囲は、かかる変更および類似のアレンジがすべて包含されるように、最も広い意味に解釈されなければならない。"