"1-1および/または1-2で表される化合物の製造方法であって、式中、nは1~9であり、複数存在するR1は、それぞれ同一または相異なり、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~10のシクロアルキル基、炭素原子数2~20のアルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、または炭素原子数7~20のアラルキル基を表す。下記式2で表される化合物と、下記式3で表される化合物とを、前記式2で表される化合物量に対して001~10モル比の下記式4表される化合物存在下、50°C~180°Cの温度範囲で反応させる製造方法。式中、nは前記と同様である。式中、R1は前記と同様である。式中、Aはナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、またはNR2R3R4R5を表し、R2、R3、R4およびR5は、同一または相異なり、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~10のシクロアルキル基、または炭素原子数7~20のアラルキル基を表し、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ結合して環を形成していてもよい。nが2,3,4,5または6である請求項1に記載の製造方法。しかしながら、これらの方法では、7員環以上の大環状ジオールまたはその誘導体を効率的に得ることは困難であった。本発明の課題は、7員環以上の大環状ジオールまたはその誘導体を効率的に得る製造方法を提供することである。本発明者は、鋭意検討することにより本発明により上記課題を解決できることを見出した。すなわち、本発明は、1-1および/または1-2で表される化合物の製造方法であって、式中、nは1~9であり、複数存在するR1は、それぞれ同一または相異なり、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~10のシクロアルキル基、炭素原子数2~20のアルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、または炭素原子数7~20のアラルキル基を表す。下記式2で表される化合物と、下記式3で表される化合物とを、前記式2で表される化合物量に対して001~10モル比の下記式4表される化合物存在下、50°C~180°Cの温度範囲で反応させる製造方法。式中、nは前記と同様である。式中、R1は前記と同様である。式中、Aはナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、またはNR2R3R4R5を表し、R2、R3、R4およびR5は、同一または相異なり、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~10のシクロアルキル基、または炭素原子数7~20のアラルキル基を表し、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ結合して環を形成していてもよい。本発明によれば、1-1および/または1-2で表されるで表される化合物を、効率的に提供することができる。式11および12で表される環状ジオールについて説明する。1-11-2式中、nは1~9であり、複数存在するR1は、それぞれ同一または相異なり、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~10のシクロアルキル基、炭素原子数2~20のアルケニル基、炭素原子数6~20のアリール基、または炭素原子数7~20のアラルキル基を表す。R1は、好ましくは、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数7~20のアラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素原子数1~10のアルキル基、炭素原子数7~15のアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基、炭素原子数7~10のアラルキル基である。R1の炭素原子数1~20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-ペンタデシル基、n-エイコシル基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数1~10、より好ましくは炭素原子数1~6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基である。R1の炭素原子数2~20のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、ホモアリル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数2~5のアルケニル基であり、より好ましくは、アリル基、ホモアリル基である。R1の炭素原子数3~10のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基または、シクロオクチル基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数3~7のシクロアルキル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。R1の炭素原子数7~20のアラルキル基としては、ベンジル基、2-メチルフェニルメチル基、3-メチルフェニルメチル基、4-メチルフェニルメチル基、2,3-ジメチルフェニルメチル基、2,4-ジメチルフェニルメチル基、2,5-ジメチルフェニルメチル基、2,6-ジメチルフェニルメチル基、3,4-ジメチルフェニルメチル基、3,5-ジメチルフェニルメチル基、2,3,4-トリメチルフェニルメチル基、2,3,5-トリメチルフェニルメチル基、2,3,6-トリメチルフェニルメチル基、3,4,5-トリメチルフェニルメチル基、2,4,6-トリメチルフェニルメチル基、2,3,4,5-テトラメチルフェニルメチル基、2,3,4,6-テトラメチルフェニルメチル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニルメチル基、ペンタメチルフェニルメチル基、エチルフェニルメチル基、n-プロピルフェニルメチル基、イソプロピルフェニルメチル基、n-ブチルフェニルメチル基、sec-ブチルフェニルメチル基、tert-ブチルフェニルメチル基、イソブチルフェニルメチル基、n-ペンチルフェニルメチル基、ネオペンチルフェニルメチル基、n-ヘキシルフェニルメチル基、n-オクチルフェニルメチル基、n-デシルフェニルメチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基等などが挙げられ、好ましくは炭素原子数7~10のアラルキル基であり、より好ましくはベンジル基である。R1の炭素原子数6~20のアリール基としては、フェニル基、2-トリル基、3-トリル基、4-トリル基、2,3-キシリル基、2,4-キシリル基、2,5-キシリル基、2,6-キシリル基、3,4-キシリル基、3,5-キシリル基、2,3,4-トリメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,3,4,5-テトラメチルフェニル基、2,3,4,6-テトラメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、n-ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n-ヘキシルフェニル基、n-オクチルフェニル基、n-デシルフェニル基、n-ドデシルフェニル基、n-テトラデシルフェニル基、ナフチル基あるいはアントラセニル基などが挙げられ、好ましくはフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,3,4,5-テトラメチルフェニル基、2,3,4,6-テトラメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基である。好ましくは炭素原子数6~15、より好ましくは炭素原子数6~12のアリール基である。式11および12で表される化合物の具体例としては下記の化合物が挙げられる。また、これらの化合物のベンジル基をメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基に変更した化合物も挙げられる。式2で表される化合物は、下記のとおりである。式中、nは前記と同様である。式2で表される化合物の具体例としては下記の化合物である。式3で表される化合物は下記のとおりである。式中、R1は前記と同様である。式3で表される化合物の具体例としては、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブタノール、ベンジルアルコールが挙げられる。式3で表される化合物の使用量は、式2で表される化合物量に対するモル比が1~10000であり、収率の点から10~1000が好ましい。式4で表される化合物は下記のとおりである。Aはナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、NR2R3R4R5を表し、R2、R3、R4およびR5は、同一または相異なり、同一または相異なり、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~10のシクロアルキル基、または炭素原子数7~20のアラルキル基であり、好ましくは、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ結合して環を形成していてもよい。Aは、ナトリウム原子、カリウム原子、NR2R3R4R5が好ましく、より好ましくはナトリウム原子、NR2R3R4R5であり、特に好ましくはNR2R3R4R5である。R2、R3、R4およびR5は、好ましくは炭素原子数1~20のアルキル基、または炭素原子数7~20のアラルキル基であり、より好ましくは、炭素原子数1~20のアルキル基、または炭素原子数7~10のアラルキル基である。R2、R3、R4およびR5の炭素原子数1~20のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-ペンタデシル基、n-エイコシル基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数1~10、より好ましくは炭素原子数1~6のアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基である。R2、R3、R4およびR5の炭素原子数3~10のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基または、シクロオクチル基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数3~7のシクロアルキル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。R2、R3、R4およびR5の炭素原子数7~20のアラルキル基としては、ベンジル基、2-メチルフェニルメチル基、3-メチルフェニルメチル基、4-メチルフェニルメチル基、2,3-ジメチルフェニルメチル基、2,4-ジメチルフェニルメチル基、2,5-ジメチルフェニルメチル基、2,6-ジメチルフェニルメチル基、3,4-ジメチルフェニルメチル基、3,5-ジメチルフェニルメチル基、2,3,4-トリメチルフェニルメチル基、2,3,5-トリメチルフェニルメチル基、2,3,6-トリメチルフェニルメチル基、3,4,5-トリメチルフェニルメチル基、2,4,6-トリメチルフェニルメチル基、2,3,4,5-テトラメチルフェニルメチル基、2,3,4,6-テトラメチルフェニルメチル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニルメチル基、ペンタメチルフェニルメチル基、エチルフェニルメチル基、n-プロピルフェニルメチル基、イソプロピルフェニルメチル基、n-ブチルフェニルメチル基、sec-ブチルフェニルメチル基、tert-ブチルフェニルメチル基、イソブチルフェニルメチル基、n-ペンチルフェニルメチル基、ネオペンチルフェニルメチル基、n-ヘキシルフェニルメチル基、n-オクチルフェニルメチル基、n-デシルフェニルメチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基等などが挙げられ、好ましくは炭素原子数7~10のアラルキル基であり、より好ましくはベンジル基である。本発明において、式4で表される化合物の使用量は、式2で表される化合物に対するモル比が、0.01~10であり、好ましくは、0.05~1.0であり、より好ましくは0.5~0.05であり、特に好ましくは0.2~0.05である。本反応では溶媒を用いてもよく、例えばトルエン、ベンゼン、o―キシレン、m―キシレン、およびp―キシレンのような芳香族炭化水素;ヘキサン、ヘプタン、およびシクロヘキサンのような脂肪族炭化水素;1,4-ジオキサン、およびテトラヒドロフランのような環状エーテル;ジメチルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリルが挙げられ、好ましくはアセトニトリル、1,4-ジオキサン、およびテトラヒドロフランであり、より好ましくは、アセトニトリルおよび1,4-ジオキサンである。溶媒の使用量は、特に制限はないが式3で表される化合物に対して、0~1000重量倍となるような範囲で用いることができ、好ましくは、0~100重量倍である。本発明において、式2で表される化合物と式3で表される化合物とを反応させる温度は、50~180°Cであり、好ましくは55~150°Cあり、より好ましくは、60~120°Cであり、特に好ましくは65~100°Cである。本発明の製造方法は、ヘリウム、アルゴンもしくは窒素気流下、または空気雰囲気下で行うことができる。本発明の製造方法において、圧力の影響は無視できるため、大気圧下で反応を行うのが一般的である。本発明において、式2で表される化合物と式3で表される化合物とを反応させる時間は、5分間~48時間であり、好ましくは1時間~24時間、より好ましくは3時間~18時間である。式2で表される化合物と式3で表される化合物とを反応させる方法は特に限定されないが、式2で表される化合物を有機溶媒に溶解または希釈し、式3で表される化合物とを混合した後に、式4で表される化合物を加えることが好ましい。反応終了後、式11および12で表される化合物を得るため反応液を後処理することが好ましい。後処理方法としては、例えば、水、希塩酸水溶液、チオ硫酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウム炭酸ナトリウム混合水溶液を反応溶液に加え、次に、ジクロロメタン、ヘキサン、酢酸エチルまたはジエチルエーテルを加え、抽出操作を行うことができる。得られた式11および12で表される化合物は、必要に応じて蒸留、再結晶、シリカゲルまたはアルミナを用いる薄相またはカラムクロマトグラフィー、および分取液体クロマトグラフィーによる精製操作を行って、純度を高めることができる。以下、本発明を下記の実施例に基づき詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。化合物は1HNMRおよび13CNMRで同定した。1HNMRおよび13CNMRは、核磁気共鳴装置日本電子社製、JNM-AL400を用いて下記の条件により測定した。テトラメチルシランの水素の化学シフト値を基準にした。測定溶媒:CDCl3測定温度:室温目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと原料の1,2-エポキシシクロオクタンと副生成物のシクロオクタジエンの比は、1HNMRのtrans1,2-シクロオクタンジオールのδ3.59のピークと1,2-エポキシシクロオクタンのδ2.91のピークとシクロオクタジエンのδ5.68より算出した。1,2-エポキシシクロオクタンおよびテトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩は、東京化成品を用いた。実施例1空気雰囲気下100mLナス型フラスコに、1,2-エポキシシクロオクタン5.00g、39.62mmol、アセトニトリル50mlを入れた。さらに、水50.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩1.35g、3.96mmolを加え反応液を80°Cまで昇温し6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、ジクロロメタンを50ml加え、有機層を分離した後、水層をジクロロメタン30mLで3回抽出した。分離した有機層と抽出液を硫酸マグネシウムにより乾燥した。減圧下、揮発成分を留去して、薄い褐色油状物を4.2g得た。得られた薄い褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:ヘキサン酢酸エチル11により精製し、目的のtrans1,2-シクロオクタンジオールを1.82g39.62mmol、32を得た。trans1,2-シクロオクタンジオール1H-NMRCDCl3:δ3.59m,2H,2.47brs,2H,1.83-1.89m,2H,1.47-1.75m,10H13C-NMRCDCl3:δ76.13,31.87,26.18,23.80実施例2空気雰囲気下50mLバイアルに、1,2-エポキシシクロオクタン1.00g、7.92mmol、重アセトニトリル0.75mlを入れた。さらに、水10.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩0.54g、1.58mmolを加え反応液を98°Cまで昇温し3時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、重クロロホルムを加え、1H-NMRを測定した。その結果、原料の1,2-エポキシシクロオクタンと目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと副生成物のシクロオクタジエンの比は、<1:80:20であった。実施例3空気雰囲気下50mLバイアルに、1,2-エポキシシクロオクタン1.00g、7.92mmol、重アセトニトリル0.75mlを入れた。さらに、水10.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩0.54g、1.58mmolを加え反応液を80°Cまで昇温し6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、重クロロホルムを加え、1H-NMRを測定した。その結果、原料の1,2-エポキシシクロオクタンと目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと副生成物のシクロオクタジエンの比は、<1:76:24であった。実施例4空気雰囲気下50mLバイアルに、1,2-エポキシシクロオクタン1.00g、7.92mmolを入れた。さらに、水10.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩0.54g、1.58mmolを加え反応液を80°Cまで昇温し6時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、重クロロホルムを加え、1H-NMRを測定した。その結果、原料の1,2-エポキシシクロオクタンと目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと副生成物のシクロオクタジエンの比は、<1:74:26であった。実施例5空気雰囲気下50mLバイアルに、1,2-エポキシシクロオクタン1.00g、7.92mmol、重アセトニトリル0.75mlを入れた。さらに、水10.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩0.54g、1.58mmolを加え反応液を65°Cで6時間撹拌した。その後、重クロロホルムを加え、1H-NMRを測定した。その結果、原料の1,2-エポキシシクロオクタンと目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと副生成物のシクロオクタジエンの比は、26:59:15であった。比較例1空気雰囲気下50mLバイアルに、1,2-エポキシシクロオクタン1.00g、7.92mmol、重アセトニトリル0.75mlを入れた。さらに、水10.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩0.54g、1.58mmolを加え反応液を28°Cで50時間撹拌した。その後、重クロロホルムを加え、1H-NMRを測定した。その結果、原料の1,2-エポキシシクロオクタンと目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと副生成物のシクロオクタジエンの比は、98:2:<1であった。比較例2空気雰囲気下50mLバイアルに、1,2-エポキシシクロオクタン1.00g、7.92mmolを入れた。さらに、水10.0mlを加えた。この溶液に、テトラブチルアンモニウム硫酸水素酸塩0.54g、1.58mmolを加え反応液を28°Cで50時間撹拌した。その後、重クロロホルムを加え、1H-NMRを測定した。その結果、原料の1,2-エポキシシクロオクタンと目的の生成物のtrans1,2-シクロオクタンジオールと副生成物のシクロオクタジエンの比は、96:4:<1であった。比較例3空気雰囲気下100mLナス型フラスコに、1,2-エポキシシクロオクタン5.00g、39.62mmolを入れた。さらに、水5.0mlを加えた。この溶液に、Amberlyst登録商標15hydrogenform1.47gを加え反応液を50°Cまで昇温し9時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、ジクロロメタンを50ml加え、有機層を分離した後、水層をジクロロメタン30mLで3回抽出した。分離した有機層と抽出液を硫酸マグネシウムにより乾燥した。減圧下、揮発成分を留去して、薄い褐色油状物を2.88g得た。得られた薄い褐色油状物をカラムクロマトグラフィー展開溶媒:ヘキサン酢酸エチル11により精製し、目的のtrans1,2-シクロオクタンジオールを0.85g5.89mmol、15を得た。"