式I:[式中、R1は水素、C1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニル、フェニルC1~C4アルキルまたはアミノであり、R2およびR3はそれぞれ独立して水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニルまたはC3~C6ハロアルキニルであり;X1、X2およびX3はそれぞれ独立して酸素または硫黄であり;Arは部分的にまた全てハロゲン化されていてもよいおよび/またはシアノ、C1~C4アルキルもしくはC1~C4ハロアルキルからなる群より選択される1~3つの基を保持してもよいフェニルであり、そしてAはNR4R5基であり、R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキルである]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法であって、式II:[式中、置換基X1、X3、ArおよびAはそれぞれ先に定義した通りでありそしてL1はC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオである]のカルバメートを、式III:[式中、置換基X2、R1、R2およびR3はそれぞれ先に定義した通りであり、そしてL2はC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオC2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルキルオキシ、C1~C6シアノアルコキシまたはベンジルオキシ該ベンジルオキシはそれ自体、フェニル環上で部分的にまた全てハロゲン化されていてもよくおよび/またはシアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシおよびC1~C4アルキルチオからなる群の1~3つの基により置換されていてもよいである]のエナミン類と、式IIのカルバメートに基づいて過剰の塩基の存在下で反応させる工程を含んでなる上記方法。R1が水素またはC1~C4アルキルである、請求項1に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。R2が水素、C1~C4アルキルまたはC1~C4ハロアルキルである、請求項1および2に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。R3が水素またはC1~C4アルキルである、請求項1~3に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。X1、X2およびX3がそれぞれ酸素である、請求項1~4に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。Arが一般式Ar1:[式中、はArのC基との結合を表わし;はArの直接隣接する窒素原子との結合を表わし;そしてRa及びRcはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノまたはC1~C4ハロアルキルであり;そして、RbおよびRdは互いに水素である。]の基である、請求項1~5に記載の方法。A基はNR4R5基であり、その場合、置換基R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキルであり、上記C1~C6アルキルはそれ自体がハロゲン、シアノ、C3~C8シクロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルコキシカルボニル、フェニル該フェニルはそれ自体がハロゲンまたはC1~C4アルコキシからなる群より選択される1~3つの置換基を保持してもよい、フリル、チエニルおよび13ジオキシラニルからなる群より選択される置換基により置換されていてもよい、請求項1~6に記載の方法。式IV:[式中、X3、ArおよびAは請求項Iのもとで定義された通りである]のアミン類を式V:[式中、X1およびL1はそれぞれ請求項Iのもとで定義された通りであり、そしてL3は塩素又はC1~C6アルコキシである]の化合物と反応させることにより式IIのカルバメート類を製造することを特徴とする、請求項1~7に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。式IIのカルバメート類をハロゲン化剤を用いて中間段階においてAr基上でハロゲン化することを特徴とする、請求項1~8に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。式II:[式中、X1、X3、Ar、AおよびL1はそれぞれ請求項1に定義した通りである]のカルバメート。請求項1記載の式I:[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニル、フェニルC1~C4アルキルまたはアミノであり;そして置換基R2、R3、X1、X2、X3、ArおよびAはそれぞれ請求項1~7に定義した通りである]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法であって、式II:[式中、置換基X1、X3、ArおよびAはそれぞれ先に定義した通りでありそしてL1はC1~C6アルコキシ又はC1~C4アルキルチオである]のカルバメート類を式III:[式中、R1は水素であり、置換基X2、R2およびR3はそれぞれ先に定義した通りでありそしてL2は求核置換しうる脱離基である]のエナミン類と反応させ、次いで得られる式I[式中、R1は水素である]の3フェニルウラシルおよびジチオウラシルを、式VI:[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてL4はハロゲン、硫酸水素、C1~C6アルキル硫酸、硫酸、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシ該フェニル環は任意にハロゲン、ニトロ、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルにより単または多置換されているである]のアルキル化剤を反応させて、式I[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルである]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を得るか;または式VII:[式中、L5はハロゲン、硫酸水素、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはフェニルオキシ該フェニル環は任意にハロゲン、ニトロ、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルにより単または多置換されているである]のアミノ化剤と反応させて、式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類[式中、R1はNH2である]を得る工程を含んでなる上記方法。R1がC1~C6アルキルまたはアミノである、請求項11に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。R1がC1~C6アルキルである、請求項11に記載の式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法。それ故に、本発明の目的は式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法であって、高収率と良い純度で式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を得てかつさらに概説した従来技術の欠点を克服する上記方法を提供することにある。本発明のさらなる目的は、式IIのカルバメート類を製造するための簡単なかつ取扱い容易な方法であって、高収率と良い純度で式IIのカルバメート類を得る上記方法を提供することである。本発明のさらなる目的は、さらに式IIのカルバメート類を製造する方法を含んでなる式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法を提供することである。本発明者らは、実に意外なことに、この目的が式II:[式中、置換基X1、X3、ArおよびAはそれぞれ先に定義した通りでありそしてL1は求核置換しうる脱離基である];のカルバメートを、式IIIのエナミン類:[式中、置換基X2、R1、R2およびR3はそれぞれ先に定義した通りであり、そしてL2は求核置換しうる脱離基である]と反応させる方法により達成することを見出した。本発明はそれ故に、式IIのカルバメート類の式IIIのエナミンとの反応を含んでなる、式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造する方法を提供する。式IIのカルバメート類は、それ自体、従来技術の方法例えばHoubenWeylMethodenderorganischenChemieMethodsofOrganicchemistryE51985p972980、およびまたVIIIp655およびXIpart2p10;JBPressらJHetChem2361986p18211828;IVantheyらTetrahedronLett41332000p63476350;MBelleyらSynlett22001p222225と類似するやり方で、式IV:[式中、X3、ArおよびAはそれぞれ先に定義した通りである]のアミン類から、式V:[式中、X1およびL1はそれぞれ先に定義した通りでありそしてL3は求核置換しうる脱離基である]の化合物と反応させることにより製造することができる。従って、本発明による方法は、好ましくは、この経路による式IIのカルバメート類の提供を含むものである。式IIのカルバメート類は新規であって、本発明による方法の出発物質または中間体として本発明の主題の一部分を同様に形成する。置換基R1~R3、ArおよびAの定義においてまたはフェニル環上の基として規定した有機分子部分は、定義ハロゲンの様に、個々のグループメンバーの個々のリストに対する集合用語を構成し、表現Cn~Cmは分子部分の炭素原子の可能な数を規定する。全ての炭化水素鎖、すなわち全てのアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、シアノアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルケニル、ハロアルケニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニル、ハロアルキニル、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシおよびアルキルチオアルコキシ部分は、直鎖または分枝鎖であってもよい。特に断らない限り、ハロゲン化置換基は好ましくは1~5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を保持する。定義ハロゲンはそれぞれの場合に、弗素、塩素、臭素またはヨウ素である。定義の例としては次が挙げられる:C1~C4アルキル:例えばメチル、エチル、nプロピル、1メチルエチル、nブチル、1メチルプロピル、2メチルプロピルおよび11ジメチルエチル;C1~C6アルキル:先に規定したC1~C4アルキル、およびまた、例えば、nペンチル、1メチルブチル、2メチルブチル、3メチルブチル、22ジメチルプロピル、1エチルプロピル、nヘキシル、11ジメチルプロピル、12ジメチルプロピル、1メチルペンチル、2メチルペンチル、3メチルペンチル、4メチルペンチル、11ジメチルブチル、12ジメチルブチル、13ジメチルブチル、22ジメチルブチル、23ジメチルブチル、33ジメチルブチル、1エチルブチル、2エチルブチル、112トリメチルプロピル、1エチル1メチルプロピルおよび1エチル3メチルプロピル;C1~C4アルキルカルボニル:例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1メチルプロピルカルボニル、2メチルプロピルカルボニルまたは11ジメチルエチルカルボニル;C3~C8シクロアルキルおよびC3~C8シクロアルコキシのシクロアルキル部分:例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチル;C3~C8シクロアルケニル:例えばシクロプロペン1イル、シクロプロペン2イル、シクロブテン1イル、シクロブテン2イル、シクロペンテン1イル、シクロペンタ2エン1イル、シクロペンタ24ジエン1イル、シクロヘキセン1イル、シクロヘキサ2エン1イル、シクロヘキサ3エン1イル、シクロヘプテン1イル、シクロヘプタ2エン1イル、シクロヘプタ3エン1イル、シクロオクテン1イル、シクロオクタ2エン1イル、シクロオクタ3エン1イル、シクロオクタ4エン1イル;3~6員ヘテロシクリル:飽和、部分的不飽和または芳香族3、4、5または6員ヘテロ環であって、酸素、硫黄、窒素またはNR6基式中、R6は水素、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルまたはC3~C6アルキニルであるからなる群より選択される1~4個の同一もしくは異なるヘテロ原子を含み、もし適当であれば、1つもしくは2つのカルボニル基もしくはチオカルボニル基を環員として有してもよくそしてCもしくはNを経由して結合してもよい上記へテロ環:例えば2オキシラニル、2オキセタニル、3オキセタニル、2アジリジニル、3チエタニル、1アゼチジニル、2アゼチジニル;例えばテトラヒドロフラン2イル、テトラヒドロフラン3イル、テトラヒドロチエン2イル、テトラヒドロチエン3イル、テトラヒドロピロール2イル、テトラヒドロピロール3イル、テトラヒドロピラゾール3イル、テトラヒドロピラゾール4イル、テトラヒドロイソキサゾール3イル、テトラヒドロイソキサゾール4イル、テトラヒドロイソキサゾール5イル、12オキサチオラン3イル、12オキサチオラン4イル、12オキサチオラン5イル、テトラヒドロイソチアゾール3イル、テトラヒドロイソチアゾール4イル、テトラヒドロイソチアゾール5イル、12ジチオラン3イル、12ジチオラン4イル、テトラヒドロ2イル、テトラヒドロ4イル、テトラヒドロ2イル、テトラヒドロ4イル、テトラヒドロ5イル、テトラヒドロ2イル、テトラヒドロ4イル、テトラヒドロ5イル、13ジオキソラン2イル、13ジオキソラン4イル、13オキサチオラン2イル、13オキサチオラン4イル、13オキサチオラン5イル、13ジチオラン2イル、13ジチオラン4イル、132ジオキサチオラン4イル;例えばテトラヒドロピロール1イル、テトラヒドロピラゾール1イル、テトラヒドロイソキサゾール2イル、テトラヒドロイソチアゾール2イル、テトラヒドロ1イル、テトラヒドロ3イル、テトラヒドロ3イル;例えば23ジヒドロフラン2イル、23ジヒドロフラン3イル、25ジヒドロフラン2イル、25ジヒドロフラン3イル、45ジヒドロフラン2イル、45ジヒドロフラン3イル、23ジヒドロチエン2イル、23ジヒドロチエン3イル、25ジヒドロチエン2イル、25ジヒドロチエン3イル、45ジヒドロチエン2イル、45ジヒドロチエン3イル、23ジヒドロ1Hピロール2イル、23ジヒドロ1Hピロール3イル、25ジヒドロ1Hピロール2イル、25ジヒドロ1Hピロール3イル、45ジヒドロ1Hピロール2イル、45ジヒドロ1Hピロール3イル、34ジヒドロ2Hピロール2イル、34ジヒドロ2Hピロール3イル、34ジヒドロ5Hピロール2イル、34ジヒドロ5Hピロール3イル、45ジヒドロ1Hピラゾール3イル、45ジヒドロ1Hピラゾール4イル、45ジヒドロ1Hピラゾール5イル、25ジヒドロ1Hピラゾール3イル、25ジヒドロ1Hピラゾール4イル、25ジヒドロ1Hピラゾール5イル、45ジヒドロイソキサゾール3イル、45ジヒドロイソキサゾール4イル、45ジヒドロイソキサゾール5イル、25ジヒドロイソキサゾール3イル、25ジヒドロイソキサゾール4イル、25ジヒドロイソキサゾール5イル、23ジヒドロイソキサゾール3イル、23ジヒドロイソキサゾール4イル、23ジヒドロイソキサゾール5イル、45ジヒドロイソチアゾール3イル、45ジヒドロイソチアゾール4イル、45ジヒドロイソチアゾール5イル、25ジヒドロイソチアゾール3イル、25ジヒドロイソチアゾール4イル、25ジヒドロイソチアゾール5イル、23ジヒドロイソチアゾール3イル、23ジヒドロイソチアゾール4イル、23ジヒドロイソチアゾール5イル、Δ312ジチオール3イル、Δ312ジチオール4イル、Δ312ジチオール5イル、45ジヒドロ1Hイミダゾール2イル、45ジヒドロ1Hイミダゾール4イル、45ジヒドロ1Hイミダゾール5イル、25ジヒドロ1Hイミダゾール2イル、25ジヒドロ1Hイミダゾール4イル、25ジヒドロ1Hイミダゾール5イル、23ジヒドロ1Hイミダゾール2イル、23ジヒドロ1Hイミダゾール4イル、45ジヒドロオキサゾール2イル、45ジヒドロオキサゾール4イル、45ジヒドロオキサゾール5イル、25ジヒドロオキサゾール2イル、25ジヒドロオキサゾール4イル、25ジヒドロオキサゾール5イル、23ジヒドロオキサゾール2イル、23ジヒドロオキサゾール4イル、23ジヒドロオキサゾール5イル、45ジヒドロチアゾール2イル、45ジヒドロチアゾール4イル、45ジヒドロチアゾール5イル、25ジヒドロチアゾール2イル、25ジヒドロチアゾール4イル、25ジヒドロチアゾール5イル、23ジヒドロチアゾール2イル、23ジヒドロチアゾール4イル、23ジヒドロチアゾール5イル、13ジオキソール2イル、13ジオキソール4イル、13ジチオール2イル、13ジチオール4イル、13オキサチオール2イル、13オキサチオール4イル、13オキサチオール5イル、123Δ2オキサジアゾリン4イル、123Δ2オキサジアゾリン5イル、124Δ4オキサジアゾリン3イル、124Δ4オキサジアゾリン5イル、124Δ2オキサジアゾリン3イル、124Δ2オキサジアゾリン5イル、124Δ3オキサジアゾリン3イル、124Δ3オキサジアゾリン5イル、134Δ2オキサジアゾリン2イル、134Δ2オキサジアゾリン5イル、134Δ3オキサジアゾリン2イル、134オキサジアゾリン2イル、124Δ4チアジアゾリン3イル、124Δ4チアジアゾリン5イル、124Δ3チアジアゾリン3イル、124Δ3チアジアゾリン5イル、124Δ2チアジアゾリン3イル、124Δ2チアジアゾリン5イル、134Δ2チアジアゾリン2イル、134Δ2チアジアゾリン5イル、134Δ3チアジアゾリン2イル、134チアジアゾリン2イル、123Δ2トリアゾリン4イル、123Δ2トリアゾリン5イル、124Δ2トリアゾリン3イル、124Δ2トリアゾリン5イル、124Δ3トリアゾリン3イル、124Δ3トリアゾリン5イル、124Δ1トリアゾリン2イル、124トリアゾリン3イル、3H124ジチアゾール5イル、2H134ジチアゾール5イル、2H134オキサチアゾール5イル;例えば23ジヒドロ1Hピロール1イル、25ジヒドロ1Hピロール1イル、45ジヒドロ1Hピラゾール1イル、25ジヒドロ1Hピラゾール1イル、23ジヒドロ1Hピラゾール1イル、25ジヒドロイソキサゾール2イル、23ジヒドロイソキサゾール2イル、25ジヒドロイソチアゾール2イル、23ジヒドロイソキサゾール2イル、45ジヒドロ1Hイミダゾール1イル、25ジヒドロ1Hイミダゾール1イル、23ジヒドロ1Hイミダゾール1イル、23ジヒドロオキサゾール3イル、23ジヒドロチアゾール3イル、124Δ4オキサジアゾリン2イル、124Δ2オキサジアゾリン4イル、124Δ3オキサジアゾリン2イル、134Δ2オキサジアゾリン4イル、124Δ5チアジアゾリン2イル、124Δ3チアジアゾリン2イル、124Δ2チアジアゾリン4イル、134Δ2チアジアゾリン4イル、123Δ2トリアゾリン1イル、124Δ2トリアゾリン1イル、124Δ2トリアゾリン4イル、124Δ3トリアゾリン1イル、124Δ1トリアゾリン4イル;例えば2フリル、3フリル、2チエニル、3チエニル、ピロール2イル、ピロール3イル、ピラゾール3イル、ピラゾール4イル、イソキサゾール3イル、イソキサゾール4イル、イソキサゾール5イル、イソチアゾール3イル、イソチアゾール4イル、イソチアゾール5イル、イミダゾール2イル、イミダゾール4イル、オキサゾール2イル、オキサゾール4イル、オキサゾール5イル、チアゾール2イル、チアゾール4イル、チアゾール5イル、123オキサジアゾール4イル、123オキサジアゾール5イル、124オキサジアゾール3イル、124オキサジアゾール5イル、134オキサジアゾール2イル、123チアジアゾール4イル、123チアジアゾール5イル、124チアジアゾール3イル、124チアジアゾール5イル、134チアジアゾール2イル、123トリアゾール4イル、124トリアゾール3イル、テトラゾール5イル;例えばピロール1イル、ピラゾール1イル、イミダゾール1イル、123トリアゾール1イル、124トリアゾール1イル、テトラゾール1イル;例えばテトラヒドロピラン2イル、テトラヒドロピラン3イル、テトラヒドロピラン4イル、ピペリジン2イル、ピペリジン3イル、ピペリジン4イル、テトラヒドロチオピラン2イル、テトラヒドロチオピラン3イル、テトラヒドロチオピラン4イル、13ジオキサン2イル、13ジオキサン4イル、13ジオキサン5イル、14ジオキサン2イル、13ジチアン2イル、13ジチアン4イル、13ジチアン5イル、14ジチアン2イル、13オキサチアン2イル、13オキサチアン4イル、13オキサチアン5イル、13オキサチアン6イル、14オキサチアン2イル、14オキサチアン3イル、12ジチアン3イル、12ジチアン4イル、ヘキサヒドロピリミジン2イル、ヘキサヒドロピリミジン4イル、ヘキサヒドロピリミジン5イル、ヘキサヒドロピラジン2イル、ヘキサヒドロピリダジン3イル、ヘキサヒドロピリダジン4イル、テトラヒドロ13オキサジン2イル、テトラヒドロ13オキサジン4イル、テトラヒドロ13オキサジン5イル、テトラヒドロ13オキサジン6イル、テトラヒドロ13チアジン2イル、テトラヒドロ13チアジン4イル、テトラヒドロ13チアジン5イル、テトラヒドロ13チアジン6イル、テトラヒドロ14チアジン2イル、テトラヒドロ14チアジン3イル、テトラヒドロ14オキサジン2イル、テトラヒドロ14オキサジン3イル、テトラヒドロ12オキサジン3イル、テトラヒドロ12オキサジン4イル、テトラヒドロ12オキサジン5イル、テトラヒドロ12オキサジン6イル;例えばピペリジン1イル、ヘキサヒドロピリミジン1イル、ヘキサヒドロピラジン1イル、ヘキサヒドロピリダジン1イル、テトラヒドロ13オキサジン3イル、テトラヒドロ13チアジン3イル、テトラヒドロ14チアジン4イル、テトラヒドロ14オキサジン4イル、テトラヒドロ12オキサジン2イル;例えば2H34ジヒドロピラン6イル、2H34ジヒドロピラン5イル、2H34ジヒドロピラン4イル、2H34ジヒドロピラン3イル、2H34ジヒドロピラン2イル、2H34ジヒドロピラン6イル、2H34ジヒドロチオピラン5イル、2H34ジヒドロチオピラン4イル、2H34ジヒドロピラン3イル、2H34ジヒドロピラン2イル、1234テトラヒドロピリジン6イル、1234テトラヒドロピリジン5イル、1234テトラヒドロピリジン4イル、1234テトラヒドロピリジン3イル、1234テトラヒドロピリジン2イル、2H56ジヒドロピラン2イル、2H56ジヒドロピラン3イル、2H56ジヒドロピラン4イル、2H56ジヒドロピラン5イル、2H56ジヒドロピラン6イル、2H56ジヒドロチオピラン2イル、2H56ジヒドロチオピラン3イル、2H56ジヒドロチオピラン4イル、2H56ジヒドロチオピラン5イル、2H56ジヒドロチオピラン6イル、1256テトラヒドロピリジン2イル、1256テトラヒドロピリジン3イル、1256テトラヒドロピリジン4イル、1256テトラヒドロピリジン5イル、1256テトラヒドロピリジン6イル、2345テトラヒドロピリジン2イル、2345テトラヒドロピリジン3イル、2345テトラヒドロピリジン4イル、2345テトラヒドロピリジン5イル、2345テトラヒドロピリジン6イル、4Hピラン2イル、4Hピラン3イル、4Hピラン4イル、4Hチオピラン2イル、4Hチオピラン3イル、4Hチオピラン4イル、14ジヒドロピリジン2イル、14ジヒドロピリジン3イル、14ジヒドロピリジン4イル、2Hピラン2イル、2Hピラン3イル、2Hピラン4イル、2Hピラン5イル、2Hピラン6イル、2Hチオピラン2イル、2Hチオピラン3イル、2Hチオピラン4イル、2Hチオピラン5イル、2Hチオピラン6イル、12ジヒドロピリジン2イル、12ジヒドロピリジン3イル、12ジヒドロピリジン4イル、12ジヒドロピリジン5イル、12ジヒドロピリジン6イル、34ジヒドロピリジン2イル、34ジヒドロピリジン3イル、34ジヒドロピリジン4イル、34ジヒドロピリジン5イル、34ジヒドロピリジン6イル、25ジヒドロピリジン2イル、25ジヒドロピリジン3イル、25ジヒドロピリジン4イル、25ジヒドロピリジン5イル、25ジヒドロピリジン6イル、23ジヒドロピリジン2イル、23ジヒドロピリジン3イル、23ジヒドロピリジン4イル、23ジヒドロピリジン5イル、23ジヒドロピリジン6イル、2H56ジヒドロ12オキサジン3イル、2H56ジヒドロ12オキサジン4イル、2H56ジヒドロ12オキサジン5イル、2H56ジヒドロ12オキサジン6イル、2H56ジヒドロ12チアジン3イル、2H56ジヒドロ12チアジン4イル、2H56ジヒドロ12チアジン5イル、2H56ジヒドロ12チアジン6イル、4H56ジヒドロ12オキサジン3イル、4H56ジヒドロ12オキサジン4イル、4H56ジヒドロ12オキサジン5イル、4H56ジヒドロ12オキサジン6イル、4H56ジヒドロ12チアジン3イル、4H56ジヒドロ12チアジン4イル、4H56ジヒドロ12チアジン5イル、4H56ジヒドロ12チアジン6イル、2H36ジヒドロ12オキサジン3イル、2H36ジヒドロ12オキサジン4イル、2H36ジヒドロ12オキサジン5イル、2H36ジヒドロ12オキサジン6イル、2H36ジヒドロ12チアジン3イル、2H36ジヒドロ12チアジン4イル、2H36ジヒドロ12チアジン5イル、2H36ジヒドロ12チアジン6イル、2H34ジヒドロ12オキサジン3イル、2H34ジヒドロ12オキサジン4イル、2H34ジヒドロ12オキサジン5イル、2H34ジヒドロ12オキサジン6イル、2H34ジヒドロ12チアジン3イル、2H34ジヒドロ12チアジン4イル、2H34ジヒドロ12チアジン5イル、2H34ジヒドロ12チアジン6イル、2345テトラヒドロピリダジン3イル、2345テトラヒドロピリダジン4イル、2345テトラヒドロピリダジン5イル、2345テトラヒドロピリダジン6イル、3456テトラヒドロピリダジン3イル、3456テトラヒドロピリダジン4イル、1256テトラヒドロピリダジン3イル、1256テトラヒドロピリダジン4イル、1256テトラヒドロピリダジン5イル、1256テトラヒドロピリダジン6イル、1236テトラヒドロピリダジン3イル、1236テトラヒドロピリダジン4イル、4H56ジヒドロ13オキサジン2イル、4H56ジヒドロ13オキサジン4イル、4H56ジヒドロ13オキサジン5イル、4H56ジヒドロ13オキサジン6イル、4H56ジヒドロ13チアジン2イル、4H56ジヒドロ13チアジン4イル、4H56ジヒドロ13チアジン5イル、4H56ジヒドロ13チアジン6イル、3456テトラヒドロピリミジン2イル、3456テトラヒドロピリミジン4イル、3456テトラヒドロピリミジン5イル、3456テトラヒドロピリミジン6イル、1234テトラヒドロピラジン2イル、1234テトラヒドロピラジン5イル、1234テトラヒドロピリミジン2イル、1234テトラヒドロピリミジン4イル、1234テトラヒドロピリミジン5イル、1234テトラヒドロピリミジン6イル、23ジヒドロ14チアジン2イル、23ジヒドロ14チアジン3イル、23ジヒドロ14チアジン5イル、23ジヒドロ14チアジン6イル、2H12オキサジン3イル、2H12オキサジン4イル、2H12オキサジン5イル、2H12オキサジン6イル、2H12チアジン3イル、2H12チアジン4イル、2H12チアジン5イル、2H12チアジン6イル、4H12オキサジン3イル、4H12オキサジン4イル、4H12オキサジン5イル、4H12オキサジン6イル、4H12チアジン3イル、4H12チアジン4イル、4H12チアジン5イル、4H12チアジン6イル、6H12オキサジン3イル、6H12オキサジン4イル、6H12オキサジン5イル、6H12オキサジン6イル、6H12チアジン3イル、6H12チアジン4イル、6H12チアジン5イル、6H12チアジン6イル、2H13オキサジン2イル、2H13オキサジン4イル、2H13オキサジン5イル、2H13オキサジン6イル、2H13チアジン2イル、2H13チアジン4イル、2H13チアジン5イル、2H13チアジン6イル、4H13オキサジン2イル、4H13オキサジン4イル、4H13オキサジン5イル、4H13オキサジン6イル、4H13チアジン2イル、4H13チアジン4イル、4H13チアジン5イル、4H13チアジン6イル、6H13オキサジン2イル、6H13オキサジン4イル、6H13オキサジン5イル、6H13オキサジン6イル、6H13チアジン2イル、6H13オキサジン4イル、6H13オキサジン5イル、6H13チアジン6イル、2H14オキサジン2イル、2H14オキサジン3イル、2H14オキサジン5イル、2H14オキサジン6イル、2H14チアジン2イル、2H14チアジン3イル、2H14チアジン5イル、2H14チアジン6イル、4H14オキサジン2イル、4H14オキサジン3イル、4H14チアジン2イル、4H14チアジン3イル、14ジヒドロピリダジン3イル、14ジヒドロピリダジン4イル、14ジヒドロピリダジン5イル、14ジヒドロピリダジン6イル、14ジヒドロピラジン2イル、12ジヒドロピラジン2イル、12ジヒドロピラジン3イル、12ジヒドロピラジン5イル、12ジヒドロピラジン6イル、14ジヒドロピリミジン2イル、14ジヒドロピリミジン4イル、14ジヒドロピリミジン5イル、14ジヒドロピリミジン6イル、34ジヒドロピリミジン2イル、34ジヒドロピリミジン4イル、34ジヒドロピリミジン5イルまたは34ジヒドロピリミジン6イル;例えば1234テトラヒドロピリジン1イル、1256テトラヒドロピリジン1イル、14ジヒドロピリジン1イル、12ジヒドロピリジン1イル、2H56ジヒドロ12オキサジン2イル、2H56ジヒドロ12チアジン2イル、2H36ジヒドロ12オキサジン2イル、2H36ジヒドロ12チアジン2イル、2H34ジヒドロ12オキサジン2イル、2H34ジヒドロ12チアジン2イル、2345テトラヒドロピリダジン2イル、1256テトラヒドロピリダジン1イル、1256テトラヒドロピリダジン2イル、1236テトラヒドロピリダジン1イル、3456テトラヒドロピリミジン3イル、1234テトラヒドロピラジン1イル、1234テトラヒドロピリミジン1イル、1234テトラヒドロピリミジン3イル、23ジヒドロ14チアジン4イル、2H12オキサジン2イル、2H12チアジン2イル、4H14オキサジン4イル、4H14チアジン4イル、14ジヒドロピリダジン1イル、14ジヒドロピラジン1イル、12ジヒドロピラジン1イル、14ジヒドロピリミジン1イルまたは34ジヒドロピリミジン3イル;例えばピリジン2イル、ピリジン3イル、ピリジン4イル、ピリダジン3イル、ピリダジン4イル、ピリミジン2イル、ピリミジン4イル、ピリミジン5イル、ピラジン2イル、135トリアジン2イル、124トリアジン3イル、124トリアジン5イル、124トリアジン6イル、1245テトラジン3イル;C3~C6アルケニル:例えば1プロペニル、2プロペニル、1メチルエテニル、1ブテニル、2ブテニル、3ブテニル、1メチル1プロペニル、2メチル1プロペニル、1メチル2プロペニル、2メチル2プロペニル、1ペンテニル、2ペンテニル、3ペンテニル、4ペンテニル、1メチル1ブテニル、2メチル1ブテニル、3メチル1ブテニル、1メチル2ブテニル、2メチル2ブテニル、3メチル2ブテニル、1メチル3ブテニル、2メチル3ブテニル、3メチル3ブテニル、11ジメチル2プロペニル、12ジメチル1プロペニル、12ジメチル2プロペニル、1エチル1プロペニル、1エチル2プロペニル、1ヘキセニル、2ヘキセニル、3ヘキセニル、4ヘキセニル、5ヘキセニル、1メチル1ペンテニル、2メチル1ペンテニル、3メチル1ペンテニル、4メチル1ペンテニル、1メチル2ペンテニル、2メチル2ペンテニル、3メチル2ペンテニル、4メチル2ペンテニル、1メチル3ペンテニル、2メチル3ペンテニル、3メチル3ペンテニル、4メチル3ペンテニル、1メチル4ペンテニル、2メチル4ペンテニル、3メチル4ペンテニル、4メチル4ペンテニル、11ジメチル2ブテニル、11ジメチル3ブテニル、12ジメチル1ブテニル、12ジメチル2ブテニル、12ジメチル3ブテニル、13ジメチル1ブテニル、13ジメチル2ブテニル、13ジメチル3ブテニル、22ジメチル3ブテニル、23ジメチル1ブテニル、23ジメチル2ブテニル、23ジメチル3ブテニル、33ジメチル1ブテニル、33ジメチル2ブテニル、1エチル1ブテニル、1エチル2ブテニル、1エチル3ブテニル、2エチル1ブテニル、2エチル2ブテニル、2エチル3ブテニル、112トリメチル2プロペニル、1エチル1メチル2プロペニル、1エチル2メチル1プロペニルおよび1エチル2メチル2プロペニル;C2~C6アルケニル:先に規定したC3~C6アルケニルおよびまたエテニル;C3~C6アルキニル:例えば1プロピニル、2プロピニル、1ブチニル、2ブチニル、3ブチニル、1メチル2プロピニル、1ペンチニル、2ペンチニル、3ペンチニル、4ペンチニル、1メチル2ブチニル、1メチル3ブチニル、2メチル3ブチニル、3メチル1ブチニル、11ジメチル2プロピニル、1エチル2プロピニル、1ヘキシニル、2ヘキシニル、3ヘキシニル、4ヘキシニル、5ヘキシニル、1メチル2ペンチニル、1メチル3ペンチニル、1メチル4ペンチニル、2メチル3ペンチニル、2メチル4ペンチニル、3メチル1ペンチニル、3メチル4ペンチニル、4メチル1ペンチニル、4メチル2ペンチニル、11ジメチル2ブチニル、11ジメチル3ブチニル、12ジメチル3ブチニル、22ジメチル3ブチニル、33ジメチル1ブチニル、1エチル2ブチニル、1エチル3ブチニル、2エチル3ブチニルおよび1エチル1メチル2プロピニル;C2~C6アルキニル:先に規定したC3~C6アルキニルおよびまたエチニル;C1~C4ハロアルキル:弗素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的にまた全て置換されている先に規定したC1~C4アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2フルオロエチル、2クロロエチル、2ブロモエチル、2ヨードエチル、22ジフルオロエチル、222トリフルオロエチル、2クロロ2フルオロエチル、2クロロ22ジフルオロエチル、22ジクロロ2フルオロエチル、222トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2フルオロプロピル、3フルオロプロピル、22ジフルオロプロピル、23ジフルオロプロピル、2クロロプロピル、3クロロプロピル、23ジクロロプロピル、2ブロモプロピル、3ブロモプロピル、333トリフルオロプロピル、333トリクロロプロピル、22333ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、12フルオロエチル、12クロロエチル、12ブロモエチル、4フルオロブチル、4クロロブチル、4ブロモブチルおよびノナフルオロブチル;C1~C6ハロアルキル:先に規定したC1~C4ハロアルキル、およびまた、例えば、5フルオロペンチル、5クロロペンチル、5ブロモペンチル、5ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6フルオロヘキシル、6クロロヘキシル、6ブロモヘキシル、6ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル;C2~C6ハロアルケニルおよびまたC2~C6ハロアルケニルオキシのハロアルケニル部分:弗素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的にまた全て置換されている先に規定したC2~C6アルケニル基、例えば2クロロビニル、2クロロアリル、3クロロアリル、23ジクロロアリル、33ジクロロアリル、233トリクロロアリル、23ジクロロブタ2エニル、2ブロモビニル、2ブロモアリル、3ブロモアリル、23ジブロモアリル、33ジブロモアリル、233トリブロモアリルまたは23ジブロモブタ2エニル;C3~C6ハロアルキニルおよびC3~C6ハロアルキニルオキシのハロアルキニル部分:弗素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的にまた全て置換されている先に規定したC3~C6アルキニル基、例えば11ジフルオロプロパ2イン1イル、3ヨードプロパ2イン1イル、4フルオロブタ2イン1イル、4クロロブタ2イン1イル、11ジフルオロブタ2イン1イル、4ヨードブタ3イン1イル、5フルオロペンタ3イン1イル、5ヨードペンタ4イン1イル、6フルオロヘキサ4イン1イルまたは6ヨードヘキサ5イン1イル;C1~C4シアノアルキル:例えばシアノメチル、1シアノエタ1イル、2シアノエタ1イル、1シアノプロパ1イル、2シアノプロパ1イル、3シアノプロパ1イル、1シアノプロパ2イル、2シアノプロパ2イル、1シアノブタ1イル、2シアノブタ1イル、3シアノブタ1イル、4シアノブタ1イル、1シアノブタ2イル、2シアノブタ2イル、1シアノブタ3イル、2シアノブタ3イル、1シアノ2メチルプロパ3イル、2シアノ2メチルプロパ3イル、3シアノ2メチルプロパ3イルおよび2シアノメチルプロパ2イル;C1~C6シアノアルキルおよびC1~C6シアノアルコキシのシアノアルキル部分:先に規定したC1~C4シアノアルキルおよびまた5シアノペンチル、6シアノヘキシル;C1~C4アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1メチルエトキシ、ブトキシ、1メチルプロポキシ、2メチルプロポキシおよび11ジメチルエトキシ;C1~C6アルコキシ:先に規定したC1~C4アルコキシ、およびまた、例えば、ペントキシ、1メチルブトキシ、2メチルブトキシ、3メトキシlブトキシ、11ジメチルプロポキシ、12ジメチルプロポキシ、22ジメチルプロポキシ、1エチルプロポキシ、ヘキスオキシ、1メチルペントキシ、2メチルペントキシ、3メチルペントキシ、4メチルペントキシ、11ジメチルブトキシ12ジメチルブトキシ、13ジメチルブトキシ、22ジメチルブトキシ、23ジメチルブトキシ、33ジメチルブトキシ、1エチルブトキシ、2エチルブトキシ、112トリメチルプロポキシ、122トリメチルプロポキシ、1エチル1メチルプロポキシおよび1エチル2メチルプロポキシ;C2~C6アルケニルオキシ:例えばエテン1イルオキシ、エテン2イルオキシ、プロパ1エン1イルオキシ、プロパ2エン1イルオキシ、1メチルエテニルオキシ、ブテン1イルオキシ、ブテン2イルオキシ、ブテン3イルオキシ、1メチルプロパ1エン1イルオキシ、2メチルプロパ1エン1イルオキシ、1メチルプロパ2エン1イルオキシ、2メチルプロパ2エン1イルオキシ、ペンテン1イルオキシ、ペンテン2イルオキシ、ペンテン3イルオキシ、ペンテン4イルオキシ、1メチルブタ1エン1イルオキシ、2メチルブタ1エン1イルオキシ、3メチルブタ1エン1イルオキシ、1メチルブタ2エン1イルオキシ、2メチルブタ2エン1イルオキシ、3メチルブタ2エン1イルオキシ、1メチルブタ3エン1イルオキシ、2メチルブタ3エン1イルオキシ、3メチルブタ3エン1イルオキシ、11ジメチルプロパ2エン1イルオキシ、12ジメチルプロパ1エン1イルオキシ、12ジメチルプロパ2エン1イルオキシ、1エチルプロパ1エン2イルオキシ、1エチルプロパ2エン1イルオキシ、ヘキサ1エン1イルオキシ、ヘキサ2エン1イルオキシ、ヘキサ3エン1イルオキシ、ヘキサ4エン1イルオキシ、ヘキサ5エン1イルオキシ、1メチルペンタ1エン1イルオキシ、2メチルペンタ1エン1イルオキシ、3メチルペンタ1エン1イルオキシ、4メチルペンタ1エン1イルオキシ、1メチルペンタ2エン1イルオキシ、2メチルペンタ2エン1イルオキシ、3メチルペンタ2エン1イルオキシ、4メチルペンタ2エン1イルオキシ、1メチルペンタ3エン1イルオキシ、2メチルペンタ3エン1イルオキシ、3メチルペンタ3エン1イルオキシ、4メチルペンタ3エン1イルオキシ、1メチルペンタ4エン1イルオキシ、2メチルペンタ4エン1イルオキシ、3メチルペンタ4エン1イルオキシ、4メチルペンタ4エン1イルオキシ、11ジメチルブタ2エン1イルオキシ、11ジメチルブタ3エン1イルオキシ、12ジメチルブタ1エン1イルオキシ、12ジメチルブタ2エン1イルオキシ、12ジメチルブタ3エン1イルオキシ、13ジメチルブタ1エン1イルオキシ、13ジメチルブタ2エン1イルオキシ、13ジメチルブタ3エン1イルオキシ、22ジメチルブタ3エン1イルオキシ、23ジメチルブタ1エン1イルオキシ、23ジメチルブタ2エン1イルオキシ、23ジメチルブタ3エン1イルオキシ、33ジメチルブタ1エン1イルオキシ、33ジメチルブタ2エン1イルオキシ、1エチルブタ1エン1イルオキシ、1エチルブタ2エン1イルオキシ、1エチルブタ3エン1イルオキシ、2エチルブタ1エン1イルオキシ、2エチルブタ2エン1イルオキシ、2エチルブタ3エン1イルオキシ、112トリメチルプロパ2エン1イルオキシ、1エチル1メチルプロパ2エン1イルオキシ、1エチル2メチルプロパ1エン1イルオキシおよび1エチル2メチルプロパ2エン1イルオキシ;C3~C6アルキニルオキシ:例えばプロパ1イン1イルオキシ、プロパ2イン1イルオキシ、ブタ1イン1イルオキシ、ブタ1イン3イルオキシ、ブタ1イン4イルオキシ、ブタ2イン1イルオキシ、ペンタ1イン1イルオキシ、ペンタ1イン3イルオキシ、ペンタ1イン4イルオキシ、ペンタ1イン5イルオキシ、ペンタ2イン1イルオキシ、ペンタ2イン4イルオキシ、ペンタ2イン5イルオキシ、3メチルブタ1イン3イルオキシ、3メチルブタ1イン4イルオキシ、ヘキサ1イン1イルオキシ、ヘキサ1イン3イルオキシ、ヘキサ1イン4イルオキシ、ヘキサ1イン5イルオキシ、ヘキサ1イン6イルオキシ、ヘキサ2イン1イルオキシ、ヘキサ2イン4イルオキシ、ヘキサ2イン5イルオキシ、ヘキサ2イン6イルオキシ、ヘキサ3イン1イルオキシ、ヘキサ3イン2イルオキシ、3メチルペンタ1イン1イルオキシ、3メチルペンタ1イン3イルオキシ、3メチルペンタ1イン4イルオキシ、3メチルペンタ1イン5イルオキシ、4メチルペンタ1イン1イルオキシ、4メチルペンタ2イン4イルオキシおよび4メチルペンタ2イン5イルオキシ;C1~C4ハロアルコキシ:弗素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的にまた全て置換されている先に規定したC1~C4アルコキシ基、すなわち、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2フルオロエトキシ、2クロロエトキシ、2ブロモメトキシ、2ヨードエトキシ、22ジフルオロエトキシ、222トリフルオロエトキシ、2クロロ2フルオロエトキシ、2クロロ22ジフルオロエトキシ、22ジクロロ2フルオロエトキシ、222トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2フルオロプロポキシ、3フルオロプロポキシ、2クロロプロポキシ、3クロロプロポキシ、2ブロモプロポキシ、3ブロモプロポキシ、22ジフルオロプロポキシ、23ジフルオロプロポキシ、23ジクロロプロポキシ、333トリフルオロプロポキシ、333トリクロロプロポキシ、22333ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、12フルオロエトキシ、12クロロエトキシ、12ブロモエトキシ、4フルオロブトキシ、4クロロブトキシ、4ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ;C1~C6ハロアルコキシ:先に規定したC1~C4ハロアルコキシ、およびまた、例えば、5フルオロペントキシ、5クロロペントキシ、5ブロモペントキシ、5ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6フルオロヘキソキシ、6クロロヘキソキシ、6ブロモヘキソキシ、6ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ;C1~C4アルコキシC2~C4アルコキシ:C1~C4アルコキシにより置換されている先に規定したC2~C4アルコキシ、すなわち、例えば、2エトキシ、2エトキシ、2エトキシ、2エトキシ、2エトキシ、2エトキシ、2エトキシ、2エトキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、2プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、3プロポキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、2ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、3ブトキシ、4ブトキシ、4ブトキシ、4ブトキシ、4ブトキシ、4ブトキシ、4ブトキシ、4ブトキシおよび4ブトキシ;C1~C4アルコキシカルボニル:例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1メチルプロポキシカルボニル、2メチルプロポキシカルボニルまたは11ジメチルエトキシカルボニル;C1~C4アルキルチオ:例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1メチルエチルチオ、ブチルチオ、1メチルプロピルチオ、2メチルプロピルチオおよび11ジメチルエチルチオ;C1~C6アルキルチオ:先に規定したC1~C4アルキルチオ、およびまた、例えば、ペンチルチオ、1メチルブチルチオ、2メチルブチルチオ、3メチルブチルチオ、22ジメチルプロピルチオ、1エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、11ジメチルプロピルチオ、12ジメチルプロピルチオ、1メチルペンチルチオ、2メチルペンチルチオ、3メチルペンチルチオ、4メチルペンチルチオ、11ジメチルブチルチオ、12ジメチルブチルチオ、13ジメチルブチルチオ、22ジメチルブチルチオ、23ジメチルブチルチオ、33ジメチルブチルチオ、1エチルブチルチオ、2エチルブチルチオ、112トリメチルプロピルチオ、122トリメチルプロピルチオ、1エチル1メチルプロピルチオおよび1エチル2メチルプロピルチオ;C1~C4アルキルスルフィニルC1~C4アルキルS:例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1メチルプロピルスルフィニル、2メチルプロピルスルフィニル、11ジメチルエチルスルフィニル;C1~C4アルキルスルホニルC1~C4アルキルS2:例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1メチルプロピルスルホニル、2メチルプロピルスルホニル、11ジメチルエチルスルホニル;C1~C4アルキルアミノ:例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1メチルプロピルアミノ、2メチルプロピルアミノ、11ジメチルエチルアミノ;ジアミノ:例えばNNジメチルアミノ、NNジエチルアミノ、NNジプロピルアミノ、NNジアミノ、NNジブチルアミノ、NNジアミノ、NNジアミノ、NNジアミノ、NエチルNメチルアミノ、NメチルNプロピルアミノ、NメチルNアミノ、NブチルNメチルアミノ、NメチルNアミノ、NメチルNアミノ、NNメチルアミノ、NエチルNプロピルアミノ、NエチルNアミノ、NブチルNエチルアミノ、NエチルNアミノ、NエチルNアミノ、NエチルNアミノ、NNプロピルアミノ、NブチルNプロピルアミノ、NNプロピルアミノ、NNプロピルアミノ、NNプロピルアミノ、NブチルNアミノ、NNアミノ、NNアミノ、NNアミノ、NブチルNアミノ、NブチルNアミノ、NブチルNアミノ、NNアミノ、NNアミノおよびNNアミノ;カルボニル:例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1メチルプロピルアミノカルボニル、2メチルプロピルアミノカルボニルまたは11ジメチルエチルアミノカルボニル;ジアルキルアミノカルボニル:例えばNNジメチルアミノカルボニル、NNジエチルアミノカルボニル、NNジアミノカルボニル、NNジプロピルアミノカルボニル、NNジブチルアミノカルボニル、NNジアミノカルボニル、NNジアミノカルボニル、NNジアミノカルボニル、NエチルNメチルアミノカルボニル、NメチルNプロピルアミノカルボニル、NメチルNアミノカルボニル、NブチルNメチルアミノカルボニル、NメチルNアミノカルボニル、NメチルNアミノカルボニル、NNメチルアミノカルボニル、NエチルNプロピルアミノカルボニル、NエチルNアミノカルボニル、NブチルNエチルアミノカルボニル、NエチルNアミノカルボニル、NエチルNアミノカルボニル、NエチルNアミノカルボニル、NNプロピルアミノカルボニル、NブチルNプロピルアミノカルボニル、NNプロピルアミノカルボニル、NNプロピルアミノカルボニル、NNプロピルアミノカルボニル、NブチルNアミノカルボニル、NNアミノカルボニル、NNアミノカルボニル、NNアミノカルボニル、NブチルNアミノカルボニル、NブチルNアミノカルボニル、NブチルNアミノカルボニル、NNアミノカルボニル、NNアミノカルボニルまたはNNアミノカルボニル。全てのフェニル環は好ましくは無置換であるかまたは1~3個のハロゲン原子および/または1つのニトロ基、1つのシアノ基および/または1つもしくは2つのメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を保持する。本発明による方法の特に好ましい実施形態においては、置換基R1、R2およびR3はそれぞれ単独にまたは組合わせて次の通り定義される:R1は水素、C1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキル、非常に好ましくは水素またはC1~C4アルキル、より好ましくは水素、メチルまたはエチル、とりわけ好ましくはメチルであり、同様に好ましくは水素、アミノまたはC1~C4アルキル、より好ましくは水素、アミノ、メチルまたはエチル、とりわけ好ましくはアミノまたはメチルであり;同様に好ましくは水素、アミノまたはC1~C4アルキル、より好ましくは水素またはアミノ、とりわけ好ましくは水素であり;R2は水素、C1~C4アルキルまたはC1~C4ハロアルキル、より好ましくは水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、とりわけ好ましくはトリフルオロメチルであり;R3は水素またはC1~C4アルキル、より好ましくは水素である。本発明による方法のさらなる好ましい実施形態においては、X1、X2およびX3はそれぞれ酸素である。規定したAr基は、好ましくは一般式Ar1:[式中、はArのC基ここでXは好ましくは酸素であるとの結合を表わし;はArの直接隣接する窒素原子との結合を表わし;そしてRa、Rb、RcおよびRdはそれぞれ独立して水素、ハロゲン、シアノまたはC1~C4ハロアルキルである]の基である。本発明による方法の特に好ましい実施形態においては、置換基Ra、Rb、RcおよびRdはそれぞれ単独にまたは組合わせて次の通り定義される:Raは水素、ハロゲンまたはシアノ、とりわけ好ましくは水素、弗素、塩素またはシアノ、非常に好ましくは水素、塩素またはシアノ、並外れて好ましくは水素または塩素であり、Rbは水素であり、Rcは水素またはハロゲン、とりわけ好ましくは水素、弗素または塩素、非常に好ましくは水素または弗素、並外れて好ましくは弗素であり;Rdは水素である。一級または二級アミンから誘導される規定されたA基は、一般的に式NR4R5の基であり、ここで置換基R4およびR5はそれぞれ独立して次の通り定義される:R4、R5は、水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、[ここで、記載した最後3つの基は、CN、NO2、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、ホルミル、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4アルコキシカルボニル、カルボニル、カルボニル、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキル、3~6員のヘテロシクリル該ヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素およびNR6基から選択される1~4個のヘテロ原子を有し、ここでR6は水素、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルまたはC3~C6アルキニルである;またはフェニル該フェニルは部分的にまた全てハロゲン化されていてもよくおよび/またはシアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4アルコキシ、アミノ、アミノ、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミルまたはC1~C4アルキルオキシカルボニルからなる群より選択される1~3つの置換基を保持してもよいからなる群より選択される基により置換されていてもよい];C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6ハロアルキニル;C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、3~6員のヘテロシクリル該ヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素およびNR6基から選択される1~4個のヘテロ原子を有し、ここでR6は水素、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルまたはC3~C6アルキニルである;フェニルまたはナフチル;[ここで、記載した最後の5つの基、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、3~6員のヘテロシクリル、フェニルおよびナフチルはそれら自体が部分的にまた全てハロゲン化されていてもよくおよび/またはシアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4アルコキシ、アミノ、アミノ、トリフルオロメチルスルホニル、ホルミル、C1~C4アルキルオキシカルボニルまたはフェノキシからなる群より選択される1~3つの置換基を保持してもよい]であるか;またはR4とR5は一緒に、飽和または部分的に不飽和な5~6員の窒素ヘテロ環を形成し、該窒素へテロ環は1つもしくは2つのカルボニル基、チオカルボニル基および/またはO、S、NおよびNR6基ここでR6は水素、C1~C6アルキル、C3~C6アルケニルまたはC3~C6アルキニルであってそれら自体がC1~C4アルキル、C1~C4アルコキシおよび/またはC1~C4ハロアルキルにより置換されていてもよいから選択される1つもしくは2つのさらなるヘテロ原子を環員として有してもよい。本発明による方法に対しては、Aが式NR4R5の基であるときに特に有利であることが見出されていて、その場合、置換基R4およびR5はそれぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキル[該C1~C6アルキルは、ハロゲン、シアノ、C3~C8シクロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルコキシカルボニル、フェニル該フェニルはハロゲンまたはC1~C4アルコキシからなる群より選択される1~3つの基を保持してもよい;フリル、チエニルおよび13ジオキシラニル;好ましくはハロゲン、シアノおよびC1~C4アルコキシからなる群より選択される置換基;非常に好ましくはハロゲンにより置換されていてもよい]である。ある好ましい本発明の実施形態においては、Aは式NR4R5式中、置換基R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキルであるの基である。特に本発明の実施形態においては、Aは式NR4R5[式中、R4は水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、とりわけ好ましくは水素またはC1~C6アルキル、非常に好ましくはC1~C6アルキル、より好ましくはメチルであり;そしてR5はC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C8シクロアルキルまたはフェニル、とりわけ好ましくはC1~C6アルキル、非常に好ましくはC1~C4アルキルである]の基である。本発明の方法の工程は、回分式でまたは連続式でそれに好適な反応容器内にて行うことができる。回分式操作において、典型的には攪拌槽と攪拌反応器を使用する。これらは一般に反応熱を除去するための好適な熱交換器または冷却ジャケットを備えている。本発明の反応工程は、同様に連続式でそれに好適な反応器内で、例えば攪拌槽、攪拌槽列および管式反応器中で行い、中でも好ましいのは逆混合の少ない反応器である。溶媒または希釈剤の量は一般的に、反応混合物が反応中に流動性を保つように選択する。式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類は式IIのカルバメートを式IIIのエナミンと反応させることにより製造する置換基X1、X2、X3、R1、R2、R3およびまたArおよびAはそれぞれ先に定義した通りであり、そしてとりわけ好ましくは本明細書で好ましいと定義した通りである。L1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシである。L2は求核置換しうる脱離基;好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオC2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルキルオキシ、C1~C6シアノアルコキシまたはベンジルオキシ該ベンジルオキシはそれ自体、フェニル環上で部分的にまた全てハロゲン化されていてもよくおよび/またはシアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシおよびC1~C4アルキルチオからなる群より選択される1~3つの基により置換されていてもよい;好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシまたはC3~C6ハロアルキニルオキシ;非常に好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシまたはC3~C6アルキニルオキシ;並外れて好ましくはC1~C6アルコキシである。この式IIのカルバメート類の式IIIのエナミン類との反応は、典型的には、室温を越える温度、例えば25°C~200°C、好ましくは90°C~190°C、より好ましくは100°C~140°Cにて不活性な有機溶媒中で塩基の存在のもとで行う例えば、WO9931091を参照。反応圧力は、本発明による方法を成功させるためにそれほど重要でなく、例えば500mbar~10barであってもよい。好ましくは、反応を標準圧力、すなわち09~12barで行う。必要な反応時間は一般的に1~24時間、そして特に2~8時間である。反応は原則として無溶媒で行うことができる。しかし、式IIのカルバメート類を式IIIのエナミン類と有機溶媒中で反応させることが好ましい。原則として、式IIのカルバメート類および式IIIのエナミン類を反応条件下で少なくとも部分的にそして好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒が好適である。好ましい溶媒は極性プロトン溶媒である。好適な溶媒は脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5~C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o、mおよびpキシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノールおよびtertブタノール、カルボン酸エステル、例えば酢酸ブチル、およびまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミドおよびNメチルピロリドン;より好ましくはジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミドおよびNメチルピロリドンである。上記溶媒の混合物を使用することも可能である。有用な塩基は一般的に、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびカルシウム水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムおよび炭酸セシウム、およびまたアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、とりわけアルキルアルカリ金属、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばリチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtertブトキシド、カリウムtertペントキシドおよびジメトキシマグネシウム、およびまた有機塩基、例えば三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびNメチルピペリジン、ピリジン、置換されたピリジン、例えばコリジン、ルチジンおよび4ジメチルアミノピリジン、およびまた二環式アミン類である。特に好ましいのはアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩ならびにまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシドである。塩基は一般的に過剰に、より好ましくは式IIのカルバメートを基準として11~3当量を使用し、そして塩基を溶媒として使用してもよい。ある時間にわたって塩基の埋め合わせを加えることも有利である。塩基はカルバメートIIを基準として、好ましくは11~24当量で、非常に好ましくは22~24当量で、より好ましくは23当量で使用する。反応物は一般的に等モル量でお互いと反応させる。一成分を他の成分を基準として過剰に使用することが有利でありうる。好ましいのは、化合物をII:IIIのモル比で151~115、より好ましくは11~112、とりわけ好ましくは11で使用することである。好ましいのは、とりわけ化合物L1HおよびL2HがメタノールまたはエタノールなどのC1~C4アルカノールであるとき、式IIのカルバメート類の式IIIのエナミン類との反応の過程で生成する化合物L1HおよびL2Hを反応中に部分的に除去することである。この目的で反応を、公知の方法で、化合物L1HおよびL2Hが、もし適当であれば、反応混合物から溶媒との共沸蒸留物として留出する温度および圧力にて実施しうる。もし適当であれば、新しい溶媒を混合物中に導入して補うか、または化合物L1HおよびL2Hとともに留出した溶媒を、化合物L1HおよびL2Hが留出欠乏した後に反応物中にリサイクルしてもよい。これらの理由で、使用する溶媒の沸点が、反応で生成する化合物L1HおよびL2Hの沸点それぞれ大気圧にてより少なくとも10°C、特に少なくとも30°C高いことが有利である。適当なのは、式IIのカルバメート類の式IIIのエナミン類との反応を、少なくとも1つの蒸留または精留装置、例えば蒸留塔を備えた装置で実施することであり、上記装置は、最初に化合物L1HおよびL2Hを、もし適当であれば、溶媒と一緒に留出させ、そして化合物L1HおよびL2Hとともに留出したいずれかの溶媒を同時に除去しかつリサイクルすることができる。反応のために、化合物IIとIIIをいずれの所望のやり方でお互いに接触させてもよく、すなわち反応物と塩基を反応容器中に別々に、同時にまたは逐次に導入して反応させてもよい。例えば、化合物IIとIIIを最初に反応容器に、もし適当であれば、所望の溶媒とともに供給し、次いで所望の反応条件に導いてもよい。しかし化合物IIおよびIIIの大部分または全てを、もし適当であれば、溶媒中で、反応条件下にて反応容器中に導入することも可能である。本発明のある好ましい実施形態においては、式IIのカルバメート類の大部分、特に少なくとも80そしてより好ましくは全てまたは実質的に全て>95を最初に供給し、そして式IIIのエナミンの大部分、特に少なくとも80そしてより好ましくは全てまたは実質的に全て>95を、反応条件下で反応の過程において、例えば05~20時間そして特に1~10時間の時間にわたり、それに加える。この目的で、式IIIのエナミン類を好ましくは溶媒中に溶解しうる。本発明のさらなる好ましい実施形態においては、化合物IIとIIIを最初に供給し、次いで塩基の大部分、特に少なくとも80そしてより好ましくは全てまたは実質的に全て>95をそれに加える。反応は、もし適当であればさらなる塩基を計量して加えることにより完了させることができる。式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を、公知のやり方で反応混合物から単離することができる。反応を溶媒中で行うとき、反応混合物は一般的に濃縮および/または冷却しうるしおよび/または沈殿剤を加えうる。好適な沈殿剤は、式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類が少なくとも25°Cより低い温度で、溶解するとしても僅かしか溶解しない溶媒である。これらとしては、特に脂肪族および脂環族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、トルエンなどが挙げられる。沈降または結晶化の後に、さらなる精製を行うことができる。反応を、好ましいとしたようにアルコール、特にメタノールもしくはエタノール中で、またはアルキルベンゼン中で行う場合、一般的に沈殿剤を加える必要はない。仕上げのために、反応混合物のpHを無機酸、例えば塩酸または硫酸を用いてpH<7に調節することも有利である。特に、反応混合物のpHが終期に<2である場合、有利である。式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造するために必要な式IIIのエナミン類は文献例えばALutzAおよびSTrottoJofHeterocyclicChem197293513522に開示されていて、その引用文献に従って製造することができる。特に、この経路により式IA1:[式中、RbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類は、対応する式IIA1:[式中、RbおよびRdはそれぞれ水素である]のカルバメート類を式III:[式中、X2は酸素である]のエナミン類と反応させることにより製造することができる。L1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシ、とりわけ好ましくはC1~C4アルコキシ、非常に好ましくはメトキシまたはエトキシであり;L2は求核置換しうる脱離基;好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ~C2C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルキルオキシ、C1~C6シアノアルコキシまたはベンジルオキシ該ベンジルオキシはそれ自体、フェニル環上で部分的にまた全てハロゲン化されていてもよくおよび/またはシアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシおよびC1~C4アルキルチオからなる群より選択される1~3つの基により置換されていてもよい;好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシまたはC3~C6ハロアルキニルオキシ非常に好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシまたはC3~C6アルキニルオキシ;並外れて好ましくはC1~C6アルコキシである。好ましいのは、とりわけ式IA1[式中、RbおよびRd=水素]の3フェニルウラシル類の製造であり、ここで置換基R1、R2、R3、Ra、Rc、およびまたR4およびR5はそれぞれ単独でまたはお互いに組合わせて、次の通り定義される:R1は水素、C1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキル;非常に好ましくは水素またはC1~C4アルキル、より好ましくは水素、メチルまたはエチル、とりわけ好ましくはメチル;同様に好ましくは水素、アミノまたはC1~C4アルキル、より好ましくは水素、アミノ、メチルまたはエチル、とりわけ好ましくはアミノまたはメチル;同様に好ましくは水素、アミノまたはC1~C4アルキル、より好ましくは水素またはアミノ、とりわけ好ましくは水素であり;R2は水素、C1~C4アルキルまたはC1~C4ハロアルキル、より好ましくは水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、とりわけ好ましくはトリフルオロメチルであり;R3は水素またはC1~C4アルキル、より好ましくは水素であり;Raは水素、ハロゲンまたはシアノ、とりわけ好ましくは水素、弗素、塩素またはシアノ、非常に好ましくは水素、塩素またはシアノ、並外れて好ましくは水素または塩素、非常に並外れて好ましくは水素であり;Rcは水素またはハロゲン、とりわけ好ましくは水素、弗素または塩素、非常に好ましくは水素または弗素、並外れて好ましくは弗素であり;R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキル該C1~C6アルキルはハロゲン、シアノおよびC1~C4アルコキシからなる群より選択される置換基、好ましくはハロゲンにより置換されていてもよいであり;とりわけ好ましくはR4は水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、非常に好ましくは水素またはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキル、並外れて好ましくはメチルであり;そしてR5はC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキルまたはフェニル、非常に好ましくはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキルである。特に、式I[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニル、フェニルC1~C4アルキルまたはアミノである]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類は、式II:[式中、置換基X1、X3、ArおよびAはそれぞれ先に定義した通りでありそしてL1は求核置換しうる脱離基である]のカルバメート類を、式IIIa:[式中、R1aは水素であり、置換基X2、R2およびR3はそれぞれ先に定義した通りでありそしてL2は求核置換しうる脱離基である]のエナミン類と反応させることにより製造し;そして次いで得られる式I[式中、R1は水素である]の3フェニルウラシルおよびジチオウラシルを式VI:[式中、R1bはC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてL4は求核置換しうる脱離基である]のアルキル化剤と反応させて式I[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルである]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を得るか;または式VII:[式中、L5は求核置換しうる脱離基である]のアミノ化剤と反応させて式I[式中、R1はNH2である]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を得ることができる。式I[式中、R1は水素である]の3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造するためには、上記の反応条件、とりわけ、好ましいと先に記載した反応条件を適用する。式VIのアルキル化剤中のL4は、求核置換しうる脱離基、好ましくはハロゲン、硫酸水素、C1~C6アルキル硫酸、硫酸、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシ該フェニル環は任意にハロゲン、ニトロ、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルにより単または多置換されている、より好ましくはハロゲン、硫酸水素、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、pトルエンスルホニルオキシ、pクロロフェニルスルホニルオキシ、pブロモフェニルスルホニルオキシまたはpニトロフェニルスルホニルオキシ、とりわけ好ましくは塩素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシである。式VIIのアミノ化剤中のL5は、求核置換しうる脱離基、好ましくはハロゲン、硫酸水素、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはフェニルオキシ該フェニル環は任意にハロゲン、ニトロ、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルにより単または多置換されている、より好ましくはハロゲン、硫酸水素、C1~C6アルキルスルホニルオキシ、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、pトルエンスルホニルオキシ、pクロロフェニルスルホニルオキシ、pブロモフェニルスルホニルオキシまたはpニトロフェニルスルホニルオキシ、とりわけ好ましくは塩素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシである。化合物I[式中、R1=水素]をアルキル化またはアミノ化する方法は実に意外であった、というのは対応するNアルキルスルホンアミドまたはNアルキルスルホンアミドの混合物またはNアルキル置換されたウラシル類もしくはジチオウラシル類が生成すると予想していたからである。硫酸ジアミドは塩基の存在のもとで簡単なやり方で硫酸ジエステルまたは芳香族スルホン酸エステルを用いてアルキル化されることは公知である;例えば、RSowadaJPraktChem2588を参照されたい。三置換硫酸ジアミドの場合、四置換硫酸ジアミドの生成が公知である;BUnterhaltESeebachArchPharm31451を参照されたい。同様にアミド官能基が既にアシル基を保持する硫酸ジアミドをアルキル化することができる;KCCBancroftらJHeterocyclChem151521;AMartinexらBioorgMedChemLett93133を参照されたい。当業者は従って、スルファミド側鎖のアルキル化が容易であるので、スルホンアミド窒素原子上のアルキル化または少なくともジアルキル化生成物が優先すると予想したであろう。化合物Iの無置換ウラシル窒素原子上のNアルキル化は、ウラシル類についてそれ自体公知のやり方で、化合物I[式中、R1=水素]をアルキル化剤R1L4と反応させることにより、例えばUS4943309そのアルキル化についての開示は本明細書に参照によりその全てが組み入れられるに記載の通り巧く行く。好ましいアルキル化剤は、C1~C4アルキルハロゲン化物、ジC1~C4アルキル硫酸、C1~C4アルキルフェニルスルホン酸ここで該フェニル基は任意にハロゲン、ニトロまたはC1~C6アルキルにより単または二置換されているである。特に好ましいアルキル化剤は、メチル化剤またはエチル化剤、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化メチル、塩化メチル、臭化エチル、塩化エチル、C1~C6アルキルスルホン酸メチルまたはエチル、または上記フェニルスルホン酸のメチルまたはエチルエステルである。非常に特に好ましいメチル化剤はジメチル硫酸である。本発明による方法において、アルキル化剤は、化合物Iを基準として等モル量でまたは化学量論量もしくは化学量論を超える量で使用してもよい。典型的には、化合物Iを基準として少なく等モル量のアルキル化剤VIを使用する。化合物I[式中、R1=水素]をアルキル化剤VIに対して使用するモル比は、化合物Iのアルキル化剤VIに対する比として11~13、好ましくは11~113である。典型的には、アルキル化は塩基の存在のもとで実施する。有用な塩基は原則として、ラクタム窒素原子を脱プロトン化することができる全ての化合物である。好適な塩基は、例えば、IIをIIIと反応させることによる化合物Iの製造に関わって記載した塩基である。塩基は好ましくは、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化リチウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム塩、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛または炭酸バリウムから選択される。本発明による方法の特に好ましい実施形態においては、使用する塩基は水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムである。塩基は、化合物Iを基準として化学量論量未満、化学量論量もしくは超化学量論量で使用してもよい。好ましいのは、化合物Iを基準として少なく等モル量の塩基を使用する。塩基の量は一般的に化合物Iの1モルを基準として13モルを越えないであろう。化合物I[式中、R1=水素]の式VIのアルキル化剤との反応は溶媒の存在のもとで有利に行われる。温度範囲に応じて、これらの反応に用いる溶媒は、脂肪族、脂環族または芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、塩素化脂肪族および芳香族炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロメタン、12ジクロロエタン、1122テトラクロロエタン、クロロベンゼン、12、13または14ジクロロベンゼン、クロロトルエン、ジクロロトルエン、開鎖ジアルキルエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジnプロピルエーテル、ジnイソプロピルエーテル、メチルtertブチルエーテル、環状エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、14ジオキサン、アニソール、グリコールエーテル類、例えばジメチルグリコールエーテル、ジエチレングリコールエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、C1~C4アルコール、例えばメタノール、エタノール、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ブタノン、炭酸塩、例えば炭酸ジエチルおよび炭酸エチレン、NNジアルキルアミド、例えばNNジメチルホルムアルデヒドまたはNNジメチルアセトアミド、Nアルキルラクタム、例えばNメチルピロリドン、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、テトラアルキル尿素、例えばテトラメチル尿素、テトラエチル尿素、テトラブチル尿素、ジメチルエチレン尿素、ジメチルプロピレン尿素、またはこれらの溶媒の混合物である。好ましい溶媒はNNジメチルホルムアルデヒド、Nメチルピロリドン、アセトン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエンまたはこれらの溶媒の混合物である。化合物Iのアルキル化は、好ましくは5°C~100°Cの温度で、好ましくは0°C~80°Cの温度でそしてとりわけ20°C~50°Cの温度で実施する。反応時間は、当業者が薄層クロマトグラフィまたはHPLCなどのそれ自体馴染みのあるやり方で決定することができる。化合物I、アルキル化剤VIおよび塩基は別々に、同時にまたは逐次加えることができる。有利な方法として、化合物I[式中、R1≠水素]を製造するための多段法を、ワンポット反応として行うこともできる。式IIのカルバメート類の式III[式中、R1=水素]のエナミンとの過剰の塩基の存在のもとでの反応において、ウラシル塩が最初生成し、次いで単離または精製することなく、式VIのアルキル化剤と反応する。その後、反応を規定した温度範囲内で完了まで行う。本発明による方法の他の変法においてはまた、反応を、好ましくは四級アンモニウム塩またはホスホニウム塩などの相間移動触媒の存在のもとで水性多相系で行うこともできる。好適な四級アンモニウム塩としては、テトラアルキルアンモニウム塩化物、臭化物、フッ化物またはテトラフルオロホウ酸塩、例えば塩化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸=テトラブチルアンモニウム、Nベンジルトリアルキルアンモニウム塩化物、臭化物またはフッ化物、例えば塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、好ましくは臭化テトラブチルアンモニウムまたはヨウ化テトラブチルアンモニウムが挙げられる。好適なホスホニウム塩は、例えばテトラフェニルホスホニウム塩化物または臭化物、テトラアルキルホスホニウム塩化物または臭化物、例えば臭化テトラブチルホスホニウムである。一般的に、相間移動触媒は、化合物I[式中、R1=水素]を基準として、20mol以下、好ましくは1~15mol、そして特に2~12molの量で使用される。多相系は、水相と少なくとも1つの有機液相を含む。さらに、反応の過程で固相も存在してよい。水相は好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩の水溶液である。好適なアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物または炭酸塩については先の記載を参照されたい。特に好ましいのは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、とりわけ水酸化ナトリウムを用いることである。有機相に対する有用な溶媒は好ましくは脂肪族、脂環族または芳香族、任意にハロゲン化炭化水素、環状または開鎖エーテル類またはそれらの混合物であり、脂肪族、脂環族または芳香族、任意にハロゲン化炭化水素、環状または開鎖エーテル類については先の記載を参照されたい。本発明による方法のある好ましい実施形態においては、多相系は水相として水酸化ナトリウム水溶液および有機相としてトルエンおよびテトラヒドロフランまたはジクロロメタンおよびテトラヒドロフランから成る。多相系を用いるとき、例えば、最初に上記有機溶媒の1つまたは溶媒混合物中の化合物Iを供給することが可能である。その後、塩基、アルキル化剤VIおよび相関移動触媒の水溶液を、攪拌しながら加え、次いで規定した温度範囲内で反応が完了するまで進める。反応は、標準圧力、減圧または加圧のもとで、もし適当であれば、不活性ガス下で、連続式にまたは回分式で実施することができる。特に、この経路により、式IA1:[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdは水素である]の3フェニルウラシル類を得ることが可能であり、対応する式IIA1:[式中、RbおよびRdはそれぞれ水素である]のカルバメート類を式III:[式中、R1は水素であり;そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させ、そして次いでこうして生成した式IA1の3フェニルウラシル[式中、R1、RbおよびRdはそれぞれ水素である]を式VI:[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキル、そしてL4は求核置換しうる脱離基、好ましくは、先に好ましいと規定された定義である]のアルキル化剤を用いてアルキル化して、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を得る。L1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシ、とりわけ好ましくはC1~C4アルコキシ、非常に好ましくはメトキシまたはエトキシであり;L2は求核置換しうる脱離基;好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C1~C4アルキルチオ~C2C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C3~C6ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルキルオキシ、C1~C6シアノアルコキシまたはベンジルオキシ該ベンジルオキシはそれ自体、フェニル環上で部分的にまた全てハロゲン化されていてもよくおよび/またはシアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシおよびC1~C4アルキルチオからなる群より選択される1~3つの基により置換されていてもよい;好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシまたはC3~C6ハロアルキニルオキシ非常に好ましくはC1~C6アルコキシ、C1~C4アルコキシ~C2~C4アルコキシ、C2~C6アルケニルオキシまたはC3~C6アルキニルオキシ;並外れて好ましくはC1~C6アルコキシである。好ましいのは、とりわけ式IA1[式中、RbおよびRd=水素]の3フェニルウラシル類の製造であり、ここで置換基R1、R2、R3、Ra、Rc、およびまたR4およびR5はそれぞれ単独でまたはお互いに組合わせて、次の通り定義される:R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキル;非常に好ましくはC1~C4アルキル、より好ましくはメチルまたはエチル、とりわけ好ましくはメチルであり;R2は水素、C1~C4アルキルまたはC1~C4ハロアルキル、より好ましくは水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、とりわけ好ましくはトリフルオロメチルであり;R3は水素またはC1~C4アルキル、より好ましくは水素であり;Raは水素、ハロゲンまたはシアノ、とりわけ好ましくは水素、弗素、塩素またはシアノ、非常に好ましくは水素、塩素またはシアノ、並外れて好ましくは水素または塩素、非常に並外れて好ましくは水素であり;Rcは水素またはハロゲン、とりわけ好ましくは水素、弗素または塩素、非常に好ましくは水素または弗素、並外れて好ましくは弗素であり;R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキル該C1~C6アルキルはハロゲン、シアノおよびC1~C4アルコキシからなる群より選択される置換基、好ましくはハロゲンにより置換されていてもよいであり;とりわけ好ましくはR4は水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、非常に好ましくは水素またはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキル、並外れて好ましくはメチルであり;そしてR5はC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキルまたはフェニル、非常に好ましくはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキルである。ウラシル環またはジチオウラシル環上のアミノ基の導入は、実に意外なことに、ウラシル窒素上のアミノ基を導入する公知の方法に基づいて成功する。かかる手順は、例えばその求電子アミノ化についての開示の全てが、参照により本明細書にが組み入れられるDE19652431に記載されている。好適な式VIIのアミノ化剤としては、1アミノオキシ24ジニトロベンゼンまたはOメシチレンスルホニルヒドロキシルアミンが挙げられる。もし適当であれば、反応は塩基の存在のもとで行う。有用な塩基には、全ての慣用の無機または有機塩基が含まれる。好適な塩基は、例えば、IIをIIIと反応させることによる化合物Iの製造に関わって記載した塩基である。好ましい塩基は、アルカリ金属アルコキシド、とりわけリチウム、ナトリウムまたはカリウムアルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtertブトキシド、ナトリウムtertブトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムtertペントキシド、アルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムまたは三級アミン類、とりわけアミジン塩基、例えば18ジアザビシクロ540ウンデカ7エンである。一般的に化合物I[式中、R1=水素]と塩基はほぼ等モル量で用いる化合物I[式中、R1=水素]の式VIIのアミノ化剤との反応は一般的に不活性有機溶媒または溶媒混合物中で行う。この目的に好ましい溶媒は、ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル、ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケトン、炭酸エステル、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチルおよび炭酸エチレン、およびまたアミド、例えばNNジメチルホルムアルデヒド、NNジメチルアセトアミドおよびNメチルピロリドンである。また塩基性である有機溶媒、例えば上述の三級アミン類、例えばトリアルキルアミンおよびピリジン化合物も好適である。一般的に反応は0~80°C、好ましくは10~60°Cの温度で実施しうる。この目的のために、化合物I[式中、R1=水素]と式VIIのアミノ化剤は一般的にほぼ等モル量で反応させる。しかし、成分の1つを比較的大過剰で用いることも可能であり、その場合、過剰量は好ましくは、不足して存在する成分を基準として50molを超えない。標的生成物Iを得るための反応混合物の仕上げは、この目的のための慣用の方法により行うことができる。一般的に、使用する溶媒は慣用の方法により、例えば蒸留により除去しうる。次いで標的化合物Iを水混和性有機溶媒中に移し取って混合物を得て、いずれかの不純物は任意に酸性化した水を用いて抽出し、上記混合物を乾燥し、そして溶媒を減圧下で除去することができる。さらに精製するために、慣用の方法、例えば晶析、沈降またはクロマトグラフィを利用することができる。二相系を用いる場合、仕上げは一般的に抽出により行う。式Iの化合物[式中、X1、X2またはX3基の1つ、またはX1、X2およびX3基はそれぞれ酸素である]は一般式Iの化合物[式中、X1、X2またはX3基の1つ、またはX1、X2およびX3基、はそれぞれ硫黄である]に、硫化剤を用いて処理する公知の方法により転化することができる。好適な硫化剤の例は、有機リン硫化物、例えばローソン試薬、有機スズ硫化物またはリン硫化物JMarch、AdvancedOrganicSynthesis、第2版、WileyInterscience1985、p794およびその引用文献も参照されたいである。反応は溶媒中でまたは無溶媒で実施することができる。好適な溶媒は上述した不活性溶媒、およびまた塩基性溶媒、例えばピリジンおよび比較しうる溶媒である。反応に必要な温度は一般的に室温より高くそして特に50~200°Cである。エナミンIIIのイソチオシアナートII[式中、X1基は硫黄である]との反応を行うと、対応する2チオキソウラシル類[式中、X1=硫黄]が直接得られる。式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を製造するために必要な式IIのカルバメート類は、式IVのアミンを式Vの化合物と反応させて得ることができる。置換基X1、X3、Ar、AおよびL1は先に定義した通りであり、とりわけ好ましくは本明細書において好ましいと定義した通りである。L3は求核置換しうる脱離基、好ましくは塩素またはC1~C6アルコキシ;より好ましくは塩素である。式IVのアミン類を式Vの化合物と、典型的には10°C~160°C、好ましくは0°C~130°C、非常に好ましくは25°C~130°Cの温度で、不活性有機溶媒中にて、もし適当であれば、塩基の存在のもとで反応させる例えば、HoubenWeylMethodenderorganischenChemieE51985p972980、およびまたVIIIp655およびXIPart2p10。反応圧力は、本発明による方法を成功させる上であまり重要でなく、例えば500mbar~10barであってもよい。好ましくは、反応を標準圧力、すなわち09~12barで行う。必要な反応時間は一般的に1~24時間、そして特に2~8時間である。反応は原則として無溶媒で行うことができる。しかし、式IVのアミン類を式Vの化合物と有機溶媒中で反応させるのが好ましい。原則として、化合物IVとVを反応条件下で少なくとも部分的にそして好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒が好適である。好適な溶媒は脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5~C8アルカンの混合物、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o、mおよびpキシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、カルボン酸エステル、例えば酢酸ブチル、より好ましくはハロゲン化炭化水素およびエーテル類である。上記溶媒の混合物を使用することも可能である。式IVのアミン類の式Vの化合物との反応は塩基の存在のもとで行うことはできるが、塩基を用いることは必須でない。有用な塩基は一般的に、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよびカルシウム水酸化物、アルカリ金属アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、およびまたアルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、およびまたアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtertブトキシド、カリウムtertペントキシドおよびジメトキシマグネシウム、およびまた有機塩基、例えば三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、NメチルピペリジンおよびNメチルホルホリン、ピリジン、置換されたピリジン類、例えばピコリン、コリジン、ルチジンおよび4ジメチルアミノピリジン、およびまた二環式アミン類である。特に好ましいのはトリエチルアミン、ピリジンおよびピコリンなどの有機塩基である。塩基は一般的に、当モル量で用いるが、塩基はまた触媒量で、過剰でまたは、もし適当であれば、溶媒として用いることができる。本発明による方法の好ましい変法においては、式IVのアミン類を塩基不在のもとで式Vの化合物と反応させる。この好ましい反応の変法がもつ利点のいくつかは、反応終了後の複雑な仕上げを省いて、3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類I、好ましくは3フェニルウラシル類IA1を得るためのさらなるカルバメート類IIの反応を行う準備ができることであり、その場合、上記カルバメートIIの塩素化も、もし適当であれば、ワンポット反応として行うことができるしまたは溶媒交換を1回しか必要としない。反応物は一般的にお互いに等モル量で反応させる。VをIVに基づいて過剰に用いることが有利でありうる。好ましいのは、化合物をIVVのモル比にて161~116、特に114~11で用いることである。好ましいのは、とりわけ化合物L3HがC1~C4アルカノール、例えばメタノールまたはエタノールである場合、式IVのアミン類の式Vの化合物との反応で生成する化合物L3Hを少なくとも80の程度で反応混合物から反応中に除去することである。この目的で反応を、公知の方法で、化合物L3Hが、もし適当であれば、反応混合物から溶媒との共沸蒸留物として留出する温度および圧力にて実施しうる。もし適当であれば、新しい溶媒を反応物中に導入して補うか、またはもし適当であれば、化合物L3Hが留出欠乏した後に、化合物L3Hとともに留出した溶媒を反応物中にリサイクルしてもよい。これらの理由で、使用する溶媒の沸点は反応で生成する化合物L3Hの沸点それぞれ標準圧力にてより少なくとも10°C、特に少なくとも30°C高いことが有利である。適当なのは、式IVのアミン類の式Vの化合物との反応を、少なくとも1つの蒸留または精留装置、例えば蒸留塔を備えた装置で実施することであり、上記装置は、最初に化合物L3Hを、もし適当であれば、溶媒と一緒に留出させ、そして化合物L3Hとともに留出したいずれかの溶媒を同時に除去しかつリサイクルすることができる。反応のために、式IVのアミン類を式Vの化合物および、もし適当であれば、塩基といずれかの所望のやり方でお互いに接触させる、すなわち反応物および、もし適当であれば、塩基を反応容器中に別々に、同時にまたは逐次に導入して反応させることができる。例えば、アミン類IVと化合物Vを最初に反応容器に、もし適当であれば、所望の溶媒とともに供給し、次いで所望の反応条件に導いてもよい。しかしまた、アミンIVおよび化合物Vの大部分または全てを、もし適当であれば、溶媒中で、反応条件下にて反応容器中に導入することも可能である。特に好ましい実施形態においては、アミンIVを最初に供給して、次いで、もし適当であれば、塩基そしてその後に化合物Vを加える。特に好ましい本発明の実施形態においては、式IVのアミン類の大部分、特に少なくとも80そしてより好ましくは全てまたは実質的に全て>95を最初に供給し、そして式Vの化合物の大部分、特に少なくとも80そしてより好ましくは全てまたは実質的に全て>95を、反応条件下で反応の過程において、例えば05~20時間そして特に1~10時間の時間にわたり、それに加える。この目的で、式Vの化合物を好ましくは溶媒中に溶解しうる。もし適当であれば、式Vの化合物を加えた後に、ある特定の連続反応時間、例えば1~10時間、特に2~5時間を与える。式IIのカルバメート類は公知の方法で仕上げかつ単離することができる。特に、この経路により式IIA1:[式中、RbおよびRdはそれぞれ水素である]のカルバメート類は、対応する式IVA1:[式中、RbおよびRdはそれぞれ水素である]のアミン類を化合物V:[式中、X1は酸素である]と反応させることにより製造することができる。L3は求核置換しうる脱離基、好ましくは塩素またはC1~C6アルコキシ;より好ましくは塩素である。好ましいのは、とりわけ、式IIA1[式中、RbおよびRd=水素]のカルバメート類の製造であり、その場合、置換基L1、Ra、RcおよびまたR4およびR5はそれぞれ単独でかつまたお互いに組合わせて次の通り定義される:L1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシ、とりわけ好ましくはC1~C4アルコキシ、非常に好ましくはメトキシまたはエトキシであり;Raは水素、ハロゲンまたはシアノ、とりわけ好ましくは水素、弗素、塩素またはシアノ、非常に好ましくは水素、塩素またはシアノ、並外れて好ましくは水素または塩素、非常に並外れて好ましくは水素であり;Rcは水素またはハロゲン、とりわけ好ましくは水素、弗素または塩素、非常に好ましくは水素または弗素、並外れて好ましくは弗素であり;R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキル該C1~C6アルキルは順にハロゲン、シアノおよびC1~C4アルコキシからなる群より選択される置換基、好ましくはハロゲンにより置換されていてもよいであり;とりわけ好ましくはR4は水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、非常に好ましくは水素またはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキル、並外れて好ましくはメチルであり;そしてR5はC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキルまたはフェニル、非常に好ましくはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキルである。式IIのカルバメート類を製造するために必要な式IVのアミン類は文献例えばWO04039768に開示されているかまたは引用文献に従って製造することができる。式IIのカルバメート類を製造するために必要な式Vの化合物は文献例えばHoubenWeylMethodenderorganischenChemieE41983p617に開示されているかまたは市場より購入するかまたは引用文献に従って製造することができる。この経路により製造した式IIのカルバメート類を、次いで、もし所望であれば、中間段階においてAr基上でハロゲン化し、その後に式IIIのエナミン類と反応させてもよい。この経路により製造した式IIのカルバメート類をさらなる工程において、Ar基上で、好ましくは、塩素化または臭素化して、非常に好ましくは塩素化してもよい。ハロゲン化は典型的には、0°C~100°C、好ましくは20°C~70°Cの温度で、不活性有機溶媒中で、もし適当であれば、触媒の存在のもとで実施する例えばBuehler、Peason、SurveyofOrganicSynthesis、IntersciencePublishers1970、p392404。反応圧力は、本発明による方法を成功させるためにそれほど重要でなく、例えば500mbar~10barであってもよい。好ましくは、反応を標準圧力、すなわち09~12barで行う。必要な反応時間は一般的に1~24時間、そして特に3~12時間である。反応は原則として無溶媒で行うことができる。しかし、式Vのカルバメート類をハロゲン化剤と有機溶媒中で反応させることが好ましい。原則として、化合物Vを反応条件下で少なくとも部分的にそして好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒が好適である。好適な溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5~C8アルカンの混合物、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ブチル塩化物およびクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtertブチルメチルケトン、カルボン酸、例えば蟻酸または酢酸、エステル、例えば酢酸ブチルまたは炭酸ジメチル、およびまた塩化スルフリル、より好ましくはハロゲン化炭化水素および塩化スルフリルである。上記溶媒の混合物を使用することも可能である。ハロゲン化に必要なハロゲン化剤は文献例えばBuehlerPeasonSurveyofOrganicSynthesisIntersciencePublishers1970p392404に開示されているかまたは引用文献に従い製造することができる。利用しうるハロゲン化剤の例は、塩素、Nクロロスクシンイミド、SO2Cl2、HClH2O2、13ジクロロ55ジメチルヒダントイン、臭素、Nブロモスクシンイミド、HBrH2O2または13ジブロモ55ジメチルヒダントインである。式IIのカルバメート類のハロゲン化は、選択したハロゲン化剤に応じて、触媒の存在のもとで行うことができる。利用しうる触媒の例は、ルイス酸、例えば三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ、塩化チタンおよび塩化亜鉛である。ハロゲン化剤は一般的に等モル量を用いるが、不足して、過剰に、または、もし適当であれば、溶媒として用いてもよい。ハロゲン化した式IIのカルバメート類は公知のやり方で仕上げることができる。好適な塩基を加えることにより、反応で生成した副産物をハロゲン化剤から部分的にまた全て除去することが有利でありうる。特に、この方法で、パラ塩素化した式IIA1[式中、Ra=塩素、そしてRbおよびRd=水素]のカルバメート類を、対応する式IIA1のカルバメート類[式中、Ra、RbおよびRd=水素]を塩素化することにより製造することができる。好ましいのは、とりわけ式IIA1のカルバメート類[式中、Ra、RbおよびRd=水素]の塩素化であり、その場合、置換基L1、RcおよびまたR4およびR5はそれぞれ単独でおよびまたお互いに組合わせて次の通り定義される:L1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシ、とりわけ好ましくはC1~C4アルコキシ、非常に好ましくはメトキシまたはエトキシであり;Rcは水素またはハロゲン、とりわけ好ましくは水素、弗素または塩素、非常に好ましくは水素または弗素、並外れて好ましくは弗素であり;R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキル該C1~C6アルキルは順にハロゲン、シアノおよびC1~C4アルコキシからなる群より選択される置換基、好ましくはハロゲンにより置換されていてもよいであり;とりわけ好ましくはR4は水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、非常に好ましくは水素またはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキル、並外れて好ましくはメチルであり;そしてR5はC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキルまたはフェニル、非常に好ましくはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキルである。本明細書に記載した式IVのアミン類の式Vの化合物との反応は式IIのカルバメート類を高収率で与える。それ故に、さらなる好ましい実施形態は式IVのアミン類を第1工程で式Vの化合物と反応させて式IIのカルバメート類を得て、そして次に式IIのカルバメート類を単離することなく、式IIIのエナミン類と反応させて式Iの3フェニルウラシル類およびジチオウラシル類を得る方法に関する。この目的にとって、式IIのカルバメートを製造するために用いる溶媒の一部分または全てを除去し、そして他の溶媒により置換えることが有利でありうる。しかし、式IIのカルバメート類の式IIIのエナミン類との反応は、特に式IIのカルバメートを製造するための溶媒中で行いうる。次の本発明による方法の工程はとりわけ好ましい方法であり、その優先性はそれぞれの個々の工程および全体の方法の両方に適用される。次の工程の好ましい実施形態は先に規定した通りである。本発明による方法の一実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが;対応する式IIA1[式中、Raは塩素でありそしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]のカルバメートを式III[式中、R1は水素であり;そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させ、次いでこうして生成した式IA1[式中、Raは塩素でありそしてR1、RbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシルを、式VI[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてL4は求核置換しうる脱離基である]のアルキル化剤を用いてアルキル化して、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、対応する式IIA1[式中、Raは塩素でありそしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]のカルバメート類を式III[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、式IIA1[式中、Ra、RbおよびRd=水素]のカルバメート類を塩素化してパラ塩素化した式IIA1[式中、Ra=塩素そしてRbおよびRd=水素]のカルバメート類を得て、次いでこれを式III[式中、R1は水素であり;そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させ、次いでこうして生成した式IA1[式中、Raは塩素でありそしてR1、RbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシルを式VI[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてL4は求核置換しうる脱離基である]のアルキル化剤を用いてアルキル化して、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を得ることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、式IIA1[式中、Ra、RbおよびRd=水素]のカルバメート類を塩素化してパラ塩素化した式IIA1[式中、Ra=塩素そしてRbおよびRd=水素]のカルバメート類を得て、次いでこれを式III[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、対応する式IVA1[式中、Ra、RbおよびRdはそれぞれ水素である]のアミン類を化合物V[式中、X1は酸素である]と反応させて;次いでこうして得た式IIA1[式中、Ra、RbおよびRd=水素]のカルバメート類を塩素化してパラ塩素化した式IIA1[式中、Ra=塩素そしてRbおよびRd=水素]のカルバメート類を得て、次いでこれを式III[式中、R1は水素であり;そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させ、そして次いでこうして生成した式IA1[式中、Raは塩素でありそしてR1、RbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシルを式VI[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてL4は求核置換しうる脱離基である]のアルキル化剤を用いてアルキル化して式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を得ることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、対応する式IVA1[式中、Ra、RbおよびRdはそれぞれ水素である]のアミン類を化合物V[式中、X1は酸素である]と反応させて;次いでこうして得た式IIA1[式中、Ra、RbおよびRd=水素]のカルバメート類を塩素化してパラ塩素化した式IIA1[式中、Ra=塩素そしてRbおよびRd=水素]のカルバメート類を得て、次いでこれを式III[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、対応する式IVA1[式中、Ra=塩素、そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]のアミン類を化合物V[式中、X1は酸素である]と反応させて;次いでこうして得た式IIA1[式中、Ra=塩素、そして、RbおよびRd=水素]のカルバメート類を式III[式中、R1は水素であり;そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させ、そして次いでこうして生成した式IA1[式中、Raは塩素でありそしてR1、RbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシルを式VI[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてL4は求核置換しうる脱離基である]のアルキル化剤を用いてアルキル化して式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を得ることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり;そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが、対応する式IVA1[式中、Ra=塩素そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]のアミン類を化合物V[式中、X1は酸素である]と反応させて;次いでこうして得た式IIA1[式中、Ra=塩素そしてRbおよびRd=水素]のカルバメート類を式III[式中、R1はC1~C6アルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C3~C6ハロアルキニルまたはフェニルC1~C4アルキルであり、そしてX2は酸素である]のエナミン類と反応させることにより可能である。本発明による方法のさらなる実施形態においては、式IA1[式中、R1、RbおよびRdはそれぞれ水素である]の3フェニルウラシル類を製造することが対応する式IVA1[式中、Ra=塩素、そしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]のアミン類を化合物V[式中、X1は酸素である]と反応させ;次いで生成した式IIA1[式中、Raは塩素でありそしてRbおよびRdはそれぞれ水素である]のカルバメート類を式III[式中、R1は水素である]のエナミン類と反応させることにより可能である。本発明による方法は、初めて式II:[式中、X1およびX3ならびにまたArおよびAはそれぞれ先に定義した通りであり、そしてL1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシである]のカルバメート類の製造を可能にする。これらの化合物は新規でありかつ同様に本発明の主題事項の一部分を形成する。式IIのカルバメート類のなかでも、好ましいのは式IIA=X1およびX3がそれぞれ酸素でありかつArがAr1である式IIのカルバメート類:[式中、置換基Ra、Rb、RcおよびRdならびにまたAおよびL1はそれぞれ先に定義した通りである]のカルバメート類である。非常に特に好ましいのは式IIA1のカルバメート類=X1およびX3はそれぞれ酸素であり、ArはAr1でありそしてAはNR4R5である、式IIのカルバメート類:[式中、置換基Ra、Rb、RcおよびRdならびにまたR4、R5およびL1は先に定義した通りである]である。式IIA1のカルバメート類のなかでも、好ましいのは特に置換基L1、Ra、Rb、RcおよびRdおよびまたR4およびR5がそれぞれ単独でまたは組合わせて、次の通り定義されるものである:L1は求核置換しうる脱離基、好ましくはC1~C6アルコキシまたはC1~C6アルキルチオ、より好ましくはC1~C6アルコキシ、とりわけ好ましくはC1~C4アルコキシ、非常に好ましくはメトキシまたはエトキシであり;Raは水素、ハロゲンまたはシアノ、とりわけ好ましくは水素、弗素、塩素またはシアノ、非常に好ましくは水素、塩素またはシアノ、並外れて好ましくは水素または塩素であり;Rbは水素であり;Rcは水素またはハロゲン、とりわけ好ましくは水素、弗素、または塩素、非常に好ましくは水素または弗素、並外れて好ましくは弗素であり;Rdは水素であり;R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1~C6アルキル該C1~C6アルキルはそれ自体、ハロゲン、シアノおよびC1~C4アルコキシからなる群より選択される置換基、好ましくはハロゲンにより置換されていてもよいであり;とりわけ好ましくはR4は水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニル、非常に好ましくは水素またはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキル、並外れて好ましくはメチルでありそしてR5はC1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキルまたはフェニル、非常に好ましくはC1~C6アルキル、より好ましくはC1~C4アルキルである。並外れて好ましいのは、式IIA1aのカルバメート類L1=メトキシ、X1、X3=酸素、Ar=Ar1ここでRbおよびRd=水素そしてRc=弗素である、そしてA=NR4R5である式IIのカルバメート類に対応する、とりわけ表1の式IIA1a1~のIIA1a60のカルバメート類であり、置換基Ra、R4およびR5の定義が本発明の化合物にとってお互いに組合わせてだけでなくそれぞれの場合に単独で見られる特別な役割を演じる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1bのカルバメート類、とりわけ式IIA1b1~IIA1b60の化合物であり、これらはL1がエトキシであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1cのカルバメート類、とりわけ式IIA1c1~IIA1c60の化合物であり、これらはL1がnプロピルオキシであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1dのカルバメート類、とりわけ式IIA1d1~IIA1d60の化合物であり、これらはL1がイソプロピルオキシであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1eのカルバメート類、とりわけ式IIA1e1~IIA1e60の化合物であり、これらはL1がsecブチルオキシであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1fのカルバメート類、とりわけ式IIA1f1~IIA1f60の化合物であり、これらはL1がイソブチルオキシであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1gのカルバメート類、とりわけ式IIA1g1~IIA1g60の化合物であり、これらはL1がtertブチルオキシであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1hのカルバメート類、とりわけ式IIA1h1~IIA1h60の化合物であり、これらはL1がメチルチオであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。等しく並外れて好ましいのは式IIA1iのカルバメート類、とりわけ式IIA1i1~IIA1i60の化合物であり、これらはL1がエチルチオであることが、対応する式IIA1a1~IIA1a60の化合物と異なる。合成実施例以下の実施例は本発明を説明する役割を果たす。式IIのカルバメート類の製造実施例11:N4フルオロ3アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド実施例11a1413g0179molのピリジンを滴状で室温にて410g0138molのNNイソプロピルNメチルスルファミドの塩化メチレン中の溶液に加え、次いで該混合物を0~5°Cに冷却した。この温度にて、塩化メチレン中の1983g0183molのクロロギ酸エチルを小分けして加え、次いで該混合物を60分間攪拌した。反応混合物を加水分解し、そして除去した有機相をH2Oと10塩酸を用いて抽出した。その後、有機相を洗浄しかつ乾燥し、そして溶媒を除去した。標題化合物479g理論値の96を得た融点:142144°C。1HNMRδppm=119950830765770735410425290128110実施例11aと類似したやり方で、次の実施例11b~11eを行った。実施例11b610g0020molのNNイソプロピルNメチルスルファミド、387g0041molのピコリン297g0027molのクロロギ酸エチルを用いて、61g理論値の95の標題化合物を得た。実施例11c600g0020molのNNイソプロピルNメチルスルファミド、247g0062molのNaOH、297g0027molのクロロギ酸エチルを用いて、64g理論値の95の標題化合物を得た。実施例11d600g0020molのNNイソプロピルNメチルスルファミド372g0027molのK2CO3300g0027molのクロロギ酸エチルを用いて、60g理論値の76の標題化合物を得た。実施例11e590g0020molのNNイソプロピルNメチルスルファミド247g0062molのトリエチルアミン024g0062molのジメチルアミノピリジンDMAP289g0027molのクロロギ酸エチルを用いて、61g理論値の52の標題化合物を得た。実施例11f1347g122molのクロロギ酸エチルを小分けして115~125°Cにて3000g0897molのNNイソプロピルNメチルスルファミドのクロロベンゼン中の溶液に加え、次いでその混合物を125°Cにて2h攪拌した。その後、溶媒と過剰のクロロギ酸エチルを除去した。3128g理論値の96の標題化合物を得た。実施例12N6クロロ4フルオロ3アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド577g0729molのピリジンを滴状で室温にて2000g0565molのNNイソプロピルNメチルスルファミドの塩化メチレン中の溶液に加え、次いでその混合物0~5°Cに冷却した。次いで、塩化メチレン中の8099g0746molのクロロギ酸エチルを小分けして加え、その混合物を60分間攪拌して放置した。次いで、反応混合物を加水分解し、そして除去した有機相をH2Oと10塩酸を用いて抽出した。その後、有機相を洗浄しかつ乾燥し、そして溶媒を除去した。1564g理論値の86の標題化合物を得た。1HNMRδ=870845720690420440m3H300135120実施例13N4フルオロ3アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド552g0057molのクロロギ酸メチルを小分けして115~125°Cにて1250g0042molのNNイソプロピルNメチルスルファミドのクロロベンゼン中の溶液に加え、次いでその混合物を125°Cにて2時間攪拌した。次いで、溶媒と過剰のクロロギ酸メチルを除去した。149g理論値の99の標題化合物を得た。1HNMRδ=925855755760715695420430300295118ppm実施例14N4フルオロ3アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド669g0057molのクロロギ酸フェニルを小分けして115~125°Cにて1250g0042molのNNイソプロピルNメチルスルファミドのクロロベンゼン中の溶液に加え、次いでその混合物を125°Cにて2時間攪拌した。次いで、溶媒と過剰のクロロギ酸フェニルを除去した。177g理論値の98の標題化合物を得た。1HNMRδ=905855755760725740420430300120ppm実施例15N4フルオロ3アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド736g0053molのnクロロギ酸ブチルを小分けして115~125°Cにて1250g0042molのNNイソプロピルNメチルスルファミドのクロロベンゼン中の溶液に加え、次いでその混合物を125°Cにて2時間攪拌した。次いで、溶媒と過剰のnクロロギ酸ブチルを除去した。180g理論値の93の標題化合物を得た。1HNMRδ=915855755760715695420435300295160135118ppm095実施例16N4フルオロ3アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド83gのトルエン中のクロロギ酸イソプロピル1M溶液0097molのクロロギ酸イソプロピルに対応するを小分けして115~125°Cにて1250g0042molのNNイソプロピルNメチルスルファミドのトルエン中の溶液に加え、次いでその混合物を125°Cにて2時間攪拌した。次いで、溶媒と過剰のクロロギ酸イソプロピルを除去した。161g理論値の97の標題化合物を得た。1HNMRδ=910855755760710690495510420430295135118ppm塩素化された式IIのカルバメート類の製造実施例21N2クロロ4フルオロ5アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド実施例21aクロロベンゼン中に懸濁した150g0407molのNアミノ4フルオロベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミドを反応容器中で減圧下内部温度<100°Cにて濃縮した。その後、真空を破壊してその懸濁液を65°Cに冷却した。その後、760g5517molの塩化スルフリルを小分けして加え、その過程で温度は50°Cに保った。その後、その混合物をさらに16h攪拌した。次いで過剰の塩化スルフリルを蒸留により除去した。蒸留残留物にクロロベンゼンおよび水を加えて混合し室温に冷却し、そしてこうして得た懸濁液のpHをpH=5に2N水酸化ナトリウム溶液を用いて調節した。その後、生成物を濾過して取り出し、洗浄しかつ乾燥した。1265g理論値の75の標題化合物を得たmp98100°C。実施例21b40g011molのN3アミノ4フルオロベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミドを1793g133molの塩化スルフリルに加えて40°Cにて10時間攪拌した。その後、過剰の塩化スルフリルおよびクロロベンゼンを蒸留により除去した。残留物に、75°Cにて攪拌しながら、最初にトルエン、次いで水を加えて混合した。80~85°CにてpHをpH=4に、2N水酸化ナトリウム溶液を用いて調節し、その混合物を攪拌しながら20°Cに冷却した。沈降した生成物を濾過して取り出し、洗浄しかつ乾燥した。33g理論値の71の標題化合物を得た融点:98100°C。実施例22N2クロロ4フルオロ5アミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミド化合物IIA1b45クロロベンゼン中に懸濁した40g0112molのNアミノ4フルオロベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミドを反応容器中で減圧下にて濃縮した。次いで真空を破壊し、懸濁液を65°Cに冷却した。その後、197g1430molの塩化スルフリルを小分けして加え、その過程で温度を50°Cに保った。その後、その混合物をさらに16時間攪拌した。次いで過剰の塩化スルフリルを蒸留により除去した。蒸留残留物にクロロベンゼンおよび水を加えて混合し、そして室温に冷却し、そして、こうして得た懸濁液のpHをpH=5に、2N水酸化ナトリウム溶液を用いて調節した。次いで生成物を濾過して取り出し、洗浄しかつ乾燥した。146g理論値の34の標題化合物を得た。1HNMRδ=111980790795760770425430380285115式Iのフェニルウラシル類およびジチオウラシル類の製造実施例312クロロ536ジヒドロ26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド実施例31a913g0049molの3アミノ444トリフルオロ2ブテン酸エチルを最初にDMF中に室温にて供給した。1284g0059molのカリウムメトキシド溶液メタノール中に32を加えて、その混合物をさらに30分間攪拌したまま放置した。その後、20g0049molのNアミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミドを加えた。反応混合物を加熱して十分なアルコールを蒸留除去すると119°Cに達した。アルコールを蒸留除去する一方、次いで1175g0054molのカリウムメトキシド溶液メタノール中に32を小分けして数時間内に加えた。仕上げのために、冷却しながら反応混合物を滴状で希塩酸に加えて、その終りにpHは<2であった。沈降した生成物を濾過して取り出し、洗浄しかつ乾燥した。225g理論値の927の標題化合物を得た融点238°C分解。実施例31b12g68mmolの3アミノ444トリフルオロ2ブテン酸エチルを最初にDMF中に室温にて供給した。19g137mmolの炭酸カリウムを加えて、その混合物を50°Cにて1時間、攪拌したまま放置した。その後、24g57mmolのNアミノベンゾイルNイソプロピルNメチルスルファミドを加え、温度を120°Cに上げ、そしてその混合物をさらに45時間攪拌した。仕上げのために、冷却しながら反応混合物を滴状で希塩酸に加えて、その終りにpHは<2であった。沈降した生成物を濾過して取り出し、洗浄しかつ乾燥した。23g理論値の73の標題化合物を得た。実施例322クロロ536ジヒドロ3メチル26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド114g904mmolのジメチル硫酸および0283g2055mmolのK2CO3を、80mlのNNジメチルホルムアルデヒド中の20g411mmolの2クロロ536ジヒドロ26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド実施例31から得たに加え、次いでその混合物を25°Cにて16時間攪拌した。その後、NNジメチルホルムアルデヒドを30°Cでかつ減圧にて蒸留除去し、そして残留物をほぼ250mlの酢酸エチル中に移し取った。反応混合物を10HClを用いて酸性化し、次いで2回水を用いて抽出した。有機相をMgSO4上で乾燥して溶媒を蒸留除去して195gの粗生成物を得た。1HNMRおよびHPLCによると、目的生成物の純度は7773の収率に対応するであった。精製するために、092gのこの粗生成物をシリカゲル28x45cmカラム上のクロマトグラフィで91~11シクロヘキサン酢酸エチルを用いて処理して4画分を得た。第3画分058g;59単離収率に対応するは所望の生成物を純粋な形態で含有した。1HNMRデータδ1227877664135332912実施例332クロロ536ジヒドロ3メチル26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド1245g0024molの2クロロ536ジヒドロ26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド939純度実施例31からを、25°Cにて135gのトルエンおよび27gのテトラヒドロフランの溶媒混合物に加え、次いで、その混合物を575gの水中の23g00288molの水酸化ナトリウムの溶液に加えて混合した。077g00024molの臭化テトラブチルアンモニウムおよび369g00293molのジメチル硫酸をその反応混合物に加えた。二相反応混合物を25°Cにて23時間強く攪拌した。次いで水相を除去して有機相を2回それぞれ100mlの水を用いて洗浄した。組合わせた有機相を乾燥させた後に溶媒を減圧下で蒸留除去すると、138gの粗生成物を得て、これは定量HPLCによると、775程度の標題化合物を含有した889の収率に対応する。実施例342クロロ536ジヒドロ3メチル26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド5g103mmolの2クロロ536ジヒドロ26ジオキソ41ピリミジニル4フルオロNメチルアミノスルホニルベンズアミド実施例31から得たを250mlのジクロロメタンおよび125mlのテトラヒドロフランの溶媒混合物に加え、次いで375mlの水中の0411g103mmolのNaOHの溶液に加えて混合した。038g103mmolのヨウ化テトラブチルアンモニウムおよび136g108mmolの硫酸ジメチルその反応混合物に加え、そしてその二相混合物を1000rpmにて14時間攪拌した。水相を除去し、有機相を減圧下で濃縮して乾燥した。シリカゲル上のクロマトグラフィ精製を実施例32に記載したやり方で行って4画分を得た。溶媒を除去してしまった後に、第1画分は054gの混合物を含有し、これは1HNMRによると、90程度の所望の目的生成物から成り、第2画分2は24gの目的生成物純度>95を含有した両画分に基づく収率:56。