"A反応ゾーンにおいて、第1の混合物を第2の混合物と接触させるステップであって、1前記第1の混合物が、下記式[式中、aR1及びR2は、それぞれ独立してC1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6は、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから独立して選択され、bR3は、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される]を有するカルボニルすなわち、アルデヒド又はケトンを含み、且つ2前記第2の混合物が、非極性高沸点溶媒及び下記式[式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択されるか又はR4及びR5は、Nと一緒になって、5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環を表す]を有するアミンを含むステップと、B前記反応ゾーンにおいて、前記アミンを前記カルボニルと反応させて、エナミン及びH2Oを生成するステップであって、1約100パスカルPa~約120,000Paの圧力及び2前記反応の際の前記エナミンの熱分解温度よりもほぼ低いが、好ましくは前記エナミンの熱分解温度未満の温度を含む蒸留条件下で反応が実施されるステップと、C前記非極性高沸点溶媒、アミン及びH2Oを含む気相を取り出すステップと、D工程Cの前記気相を凝縮させて、凝縮物を生成するステップと、E工程Dの前記凝縮物を、H2O及びアミン排除剤を含む回収混合物と接触させて、前記アミンを含む別個の混合物を生成するステップと、F場合により、工程Eの前記アミンを前記反応ゾーンに戻すステップとを含む方法。およそ等モル量の前記アミン及び前記カルボニルが使用される、請求項1に記載の方法。アミンとカルボニルのモル比が約0.9~約1.2である、請求項1に記載の方法。アミンとカルボニルのモル比が、1を超えるが約1.1未満である、請求項1に記載の方法。前記非極性高沸点溶媒が芳香族炭化水素溶媒である、請求項1に記載の方法。前記非極性高沸点溶媒がベンゼンである、請求項1に記載の方法。前記非極性高沸点溶媒がトルエンである、請求項1に記載の方法。前記非極性高沸点溶媒がキシレンである、請求項1に記載の方法。前記反応が、約1000Pa~約60,000Paの圧力及び約10°C~約80°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約2500Pa~約30,000Paの圧力及び約20°C~約70°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記反応が、約5000Pa~約15,000Paの圧力及び約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される、請求項1に記載の方法。前記方法が、前記反応の際に1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンの熱分解温度をほぼ下回る温度で前記1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンを生成する、請求項1に記載の方法。前記縮合反応が共沸条件下で実施される、請求項1に記載の方法。乾燥剤が水の除去に使用されない、請求項1に記載の方法。R1及びR2が、独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6がC1~C8アルキルから独立して選択される、請求項1に記載の方法。R3がHである、請求項1に記載の方法。R4及びR5が、それぞれ独立してC1~C8アルキル及びC3~C8シクロアルキルから選択される、請求項1に記載の方法。R4及びR5が、Nと一緒になって、5員又は6員の飽和又は不飽和環を表す、請求項1に記載の方法。前記第1の混合物がピロリジンを含み、前記第2の混合物が3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを含む、請求項1に記載の方法。前記エナミンが、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンである、請求項1に記載の方法。第1の混合物及び第2の混合物を、添加と同時に反応ゾーンにおいて接触させることができる、請求項1に記載の方法。前記回収混合物がアミン排除剤を含む、請求項1に記載の方法。前記回収混合物がアミン排除剤を含み、前記アミン排除剤が水酸化ナトリウムである、請求項1に記載の方法。前記回収混合物がアミン排除剤を含み、前記アミン排除剤が水酸化ナトリウムであり、前記水酸化ナトリウムがH2Oで濃縮されて、約25~約50重量の水酸化ナトリウムになる、請求項1に記載の方法。前記回収混合物がアミン排除剤を含み、前記アミン排除剤がブライン溶液である、請求項1に記載の方法。一般に、本発明は、A反応ゾーンにおいて、第1の混合物を第2の混合物と接触させるステップであって、1前記第1の混合物が、下記式[式中、aR1及びR2は、それぞれ独立してC1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択され、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、各R6は、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから独立して選択され、bR3は、H、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択される]を有するカルボニルすなわち、アルデヒド又はケトンを含み、且つ2前記第2の混合物が、非極性高沸点溶媒及び下記式[式中、R4及びR5は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C7~C12アリールアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、アリール及びヘテロアリールから選択されるか又はR4及びR5は、Nと一緒になって、5員若しくは6員の飽和若しくは不飽和環を表す]を有するアミンを含むステップと、B前記反応ゾーンにおいて、前記アミンを前記カルボニルと反応させて、エナミン及びH2Oを生成するステップであって、1約100パスカルPa~約120,000Paの圧力及び2前記反応の際の前記エナミンの熱分解温度よりもほぼ低いが、好ましくは前記エナミンの熱分解温度未満の温度を含む蒸留条件下で反応が実施されるステップと、C前記非極性高沸点溶媒、アミン及びH2Oを含む気相を取り出すステップと、D工程Cの前記気相を凝縮させて、凝縮物condensateを生成するステップと、E工程Dの前記凝縮物を、H2O及びアミン排除剤aminerejectingagentを含む回収混合物と接触させて、前記アミンを含む別個の混合物を生成するステップと、F場合により、工程Eの前記アミンを前記反応ゾーンに戻すステップとを含む方法である。およそ等モル量の前記アミン及び前記カルボニルを方法に使用することができるが、一方又は他方を過剰量で用いてもよい。アミンとカルボニルのモル比は、約0.9~約1.2でありうるが、カルボニルに対して、例えば1を超えるが約1.1未満のモル比などの僅かにモル過剰量のアミンが好ましい。反応は、炭化水素溶媒、最も好ましくは例えばベンゼン、トルエン又はキシレンなどの芳香族炭化水素溶媒などの、非極性高沸点溶媒の存在下で実施される。現在、トルエンが好ましい溶媒である。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約1000Pa~約60,000Paの圧力及び約10°C~約80°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約2500Pa~約30,000Paの圧力及び約20°C~約70°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、前記反応は、約5000Pa~約15,000Paの圧力及び約25°C~約65°Cの温度を含む蒸留条件下で実施される。本発明の別の実施形態において、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンを生成するとき、前記反応の際に1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンの熱分解温度をほぼ下回る温度が好ましい。望ましい量の水を除去できるように、縮合反応は共沸条件下で実施されることがこのような方法において好ましい。水の除去に乾燥剤を使用しないことも好ましい。本発明の別の実施形態において、R1及びR2は、独立して、C1~C8アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、これらはそれぞれ1つ以上のS-R6で独立して置換されており、ここで各R6はC1~C8アルキルから独立して選択される。本発明の別の実施形態において、R3はHである。本発明の別の実施形態において、R4及びR5は、それぞれ独立してC1~C8アルキル及びC3~C8シクロアルキルから選択される。本発明の別の実施形態において、R4及びR5は、Nと一緒になって、5員又は6員の飽和又は不飽和環を表す。本発明の別の実施形態において、前記第1の混合物はピロリジンを含み、前記第2の混合物は3-メチルスルファニル-ブチルアルデヒドを含む。本発明の別の実施形態において、前記エナミンは、1-3-メチルスルファニル-ブタ-1-エニル-ピロリジンである。本発明の別の実施形態において、第1の混合物及び第2の混合物を、これらが添加されると、反応ゾーンにおいて同時に接触させることができる。本発明の別の実施形態において、前記回収混合物は、アミン排除剤を含む。アミン排除剤は、例えば水酸化ナトリウム及びブライン溶液などのイオン性であり、水に容易に溶解する作用物質である。好ましくは、アミン排除剤はH2Oで濃縮されて、約25~約50重量の水酸化ナトリウムなどの25重量を超える水酸化ナトリウムになる。実施例は、例示の目的であり、本書類に開示されている発明を、これらの実施例に開示されている実施形態だけに限定すると解釈されるべきではない。比較例1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンの調製短経路蒸留ヘッドを備えた250mLの三つ口丸底フラスコを、ドライアイスアセトン冷却器を含有する受けフラスコに連結した。この反応容器に、19.8g0.28モルのピロリジン、続いて70mLのトルエンを投入した。混合物を、反応ポットの内部温度が約3°Cになるまで氷水浴で冷却した。次いで、真空約3300Paを系に適用し、次に94.4g0.14モルの3-メチルチオブタナールをトルエン中17.5重量溶液として、反応混合物にシリンジを介して1時間hかけて連続的に加えた。内部反応温度は、アルデヒド溶液の添加の間に3°Cから18°Cまで上昇した。留出物もアルデヒド添加の間に収集した。3-メチルチオブタナール溶液の添加が完了すると、蒸留を、ポットの内部温度が26°Cに達するまで更に50分間min続けた。この時点で、真空を約2400Paに調整し、蒸留を、ポットの内部温度が24°Cに達するまで更に2.0分間続けた。蒸留を停止させ、反応容器に窒素を詰め込んだ。反応性蒸留残液を単離して、74.91gの1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンを得て、黄色のトルエン中28重量溶液であった。溶液混合物のプロトン1HNMR分光アッセイ内部標準として酢酸ベンジルを使用するは、84のポット内収率を示した。1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンの調製250mLの三つ口丸底フラスコに、Dean-Starkトラップ、添加漏斗及び電磁式撹拌バーを備え付けた。Dean-Starkトラップの上に、水冷冷却器、続いてドライアイスアセトン冷却器を積み重ねた。Dean-Starkトラップコレクションレザーバーcollectionreservoirに11gの50重量水酸化ナトリウム水溶液を投入し、このコレクションレザーバーを氷水浴で冷却した。250mLの反応容器に、10.95g0.15モルのピロリジン、続いて70mLのトルエンを投入した。真空約6600Paを系に適用し、トルエンをDean-Starkトラップコレクションレザーバーに集めた。Dean-Starkトラップから反応ポットへの還流の戻りが確立すると、94.4g0.14モルの3-メチルチオブタナールを17.5重量のトルエン中溶液として、添加漏斗を介して1時間15分にわたって連続的に加えた。内部反応温度を、アルデヒド添加の間、24°C未満に維持した。3-メチルチオブタナールの添加が完了すると、蒸留を停止させ、Dean-Starkトラップレザーバーを排水させた。次にDean-Starkトラップレザーバーに2mLの蒸留水を充填し、蒸留を、ポットの内部温度が30°Cに達するまで、約6600Paの真空で70分間続けた。この時点で、蒸留を止め、Dean-Starkトラップレザーバーを排水させた。次に、Dean-Starkトラップを短経路蒸留ヘッドに代えて、蒸留を、ポットの温度が33°Cに達するまで約6600Paで更に30分間続けた。真空を約2400Paに調整し、蒸留を、ポットの温度が21°Cに達するまで続け、この時点で蒸留を止め、反応容器に窒素を詰め込んだ。合計59gの留出物をオーバーヘッドで収集した。反応性蒸留残液を単離して、72.26gの1-3-メチルチオブタ-1-エニルピロリジンを得て、黄色のトルエン中27.6重量溶液であった。溶液混合物のプロトンNMR分光アッセイ内部標準として酢酸ベンジルを使用するは、83のポット内収率を示した。比較例では、実施例1と対照的に、良好な収率を得るために約2倍のアミンを使用しなければならなかった。"