"下記一般式1で示される1,3,5-トリフェニルベンゼン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。式中、Ar1は、ピリジル基である。前記1,3,5-トリフェニルベンゼン誘導体を電子輸送材料として使用したことを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。本発明の目的は、1,3,5-トリフェニルベンゼン誘導体を用いた新規な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。本発明の第1は、下記一般式1で示される1,3,5-トリフェニルベンゼン誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。式中、Ar1は、ピリジル基である。本発明の第2は、前記1,3,5-トリフェニルベンゼン誘導体を電子輸送材料として使用したことを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。本発明化合物の合成方法の1つを下記反応式で示す。式中、XはBrなどのハロゲンであり、Ar1はピリジル基である。本発明における代表的な化合物を下記に示す。また本発明のその他の化合物例を以下に示す。本発明により、1,3,5-トリフェニルベンゼン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができた。以下に合成例、実施例を示すが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。合成例111,3,5-トリスp-ブロモフェニルベンゼンTpBrPhBの合成四つ口フラスコに4-ブロモアセトフェノン4-bromoacetophenone5.97g、30mmolと無水エタノール60mLを入れて、窒素気流下0°Cまで冷やした。激しく撹拌しながら、ゆっくりテトラクロロシラン10.2g、60mmolを滴下し、さらに1時間同温で反応させ、室温に戻した。その後、さらに24時間反応させ1,3,5-トリスp-ブロモフェニルベンゼンTpBrPhBを得た。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒をエバポレーターで除去した。THF/n-ヘキサンによる再結晶を行い、白い固体を得た。収率:78.6mol。構造確認は1HNMRで行った。21,3,5-トリp-3-ピリジルフェニルベンゼンTpPyPhBの合成四つ口フラスコに1,3,5-トリスp-ブロモフェニルベンゼン{1,3,5-trisp-bromophenylbenzene}1.09g,2.0mmol、3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2ジオキサボロラン-2-イルピリジン{3-4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl-pyridine}1.44g,7.0mmol、PdPPh34404mg、0.35mmol、トルエン/エタノール5/1、100mLと2MK2CO330mLを入れて、窒素気流下90°Cで24時間反応させ、1,3,5-トリp-3-ピリジルフェニルベンゼンTpPyPhBを得た。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒をエバポレーターで除去した。精製はカラムクロマトグラフィー法展開溶媒:クロロホルム/メタノール=15/1を行い、アセトン/n-ヘキサンにより再結晶を行い、白い固体を得た。収率:70.0mol。構造確認は1HNMRで行った。電気化学的特性および熱特性を後記表1に示す。合成例211,3,5-トリm-3-ピリジルフェニルベンゼンTmPyPhBの合成四つ口フラスコに1,3,5-トリスm-ブロモフェニルベンゼン{1,3,5-trism-bromophenylbenzene}1.09g、2.0mmol、3-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル-ピリジン4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl-pyridine1.44g、7.0mmol、PdPPh34416mg、0.36mmol、トルエン/エタノール4/1、100mLと2MK2CO330mLを入れて、窒素気流下90°Cで24時間反応させ、1,3,5-トリm-3-ピリジルフェニルベンゼンTmPyPhBを得た。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒をエバポレーターで除去した。精製はカラムクロマトグラフィー法展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1を行い、白い固体を得た。収率:84.6mol。構造確認は1HNMRで行った。電気化学的特性および熱特性を後記表1に示す。合成例311,3,5-トリm-4-ピリジルフェニルベンゼンTm4PyPhBの合成四つ口フラスコに1,3,5-トリスm-ブロモフェニルベンゼン{1,3,5-trism-bromophenylbenzene}1.63g,3.0mmol、4-4,4,5,5、-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラニル-ピリジン{4-4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolanyl-pyridine}2.15g,10.5mmol、PdPPh34600mg、0.52mmol、トルエン/エタノール4/1、100mLと2MK2CO330mLを入れて、窒素気流下90°Cで24時間反応させ、1,3,5-トリm-4-ピリジルフェニルベンゼンTm4PyPhBを得た。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒をエバポレーターで除去した。精製はカラムクロマトグラフィー法展開溶媒:クロロホルム/メタノール=20/1を行い、白い固体を得た。収率:72.5mol。さらに、昇華精製を行い、無色の固体を得た。構造確認は1HNMRで行った。電気化学的特性および熱特性を後記表1に示す。合成例412-{3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イルフェニル}ピリジンPyPhDOBの合成四つ口フラスコに2-3-クロロフェニル-ピリジンCPhPy4.67g、24.6mmol、ビスピナコラートジボロン{bispinacolatodiboron}6.88g、27.1mmol、酢酸カリュウム3.62g,36.9mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジュウム0bisdibenzylideneacetonepalladium0424mg、0.738mmol、トリシクロヘキシルホスフィンtricyclohexylphosphine497mg、1.77mmolと無水1,4-ジオキサン150mLを入れて、窒素気流下80°Cで48時間反応させた。TLCで確認した結果、反応はあまり進まなかったため、ビスピナコラートジボロン{bispinacolatodiboron}3.12g、12.3mmol、酢酸カリウム3.62g、36.9mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0{bisdibenzylideneacetonepalladium0}424mg、0.738mmolとトリシクロヘキシルホスフィンtricyclohexylphosphine497mg、1.77mmolを追加し、さらに同温で48時間反応させ、2-{3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イルフェニル}ピリジンPyPhDOBを得た。その後、反応溶液に水を注ぎ、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒をエバポレーターで除去した。精製はカラムクロマトグラフィー法展開溶媒:n-ヘキサン/酢酸エチル=6/1を行い、無色の結晶を得た。収率:39.8mol。構造確認は1HNMRで行った。21,3,5-トリ{m-2-ピリジルフェニル}ベンゼンTm2PyPhBの合成四つ口フラスコに1,3,5-トリブロモベンゼン1,3,5-tribromobenzene0.933g、2.96mmol、PyPhDOB2.75g、9.78mmol、PdPPh34513mg、0.444mmol、トルエン/エタノール4/1,100mLと2MK2CO330mLを入れて、窒素気流下90°Cで24時間反応させ、1,3,5-トリ{m-2-ピリジルフェニル}ベンゼンTm2PyPhBを得た。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒をエバポレーターで除去した。精製はカラムクロマトグラフィー法展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=9/1を行い、n-ヘキサンによる再結晶を行い白色の粉末を得た。収率:85.4mol。構造確認は1HNMRで行った。電気化学的特性および熱特性を後記表1に示す。Tg:二次転移温度、Tm:融点、Td:分解温度、Eg:エネルギーギャップ、IP:イオン化ポテンシャル、Ea:エレクトロアフィニティ電子親和力、n.d.:検出されず。Tgガラス転移温度については、DSCDiffirentialScanningCalorimeter示差熱量計中にサンプルを加え、溶融させたものを急冷し、2~3回繰り返すとガラス転移を表すカーブがチャート上に現れるので、そのカーブを接線で結び、その交点の温度をTgとして採用する。Tm融点は、同じくDSCにサンプルを加え、昇温していくと吸熱カーブが現れるのでその極大のところとの温度を読んで、その温度をTmとする。Td分解温度は、DTADifferentialthermalanalyzer示差熱分析装置にサンプルを加え、加熱していくとサンプルが熱によって分解し、重量が減少しだす。その減少を開始しだしたところの温度を読んで、その温度をTdとする。エネルギーギャップEgについては、蒸着機で作成した薄膜を紫外-可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりの所に接線を引き、求まった交点の波長を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる。Eg=1240÷nm例えば接線を引いて求めた値が470nmだったとしたらこの時のEgの値はEg=1240÷470=2.63eVと言うことになる。Ipイオン化ポテンシャルは、イオン化ポテンシャル測定装置例えば理研計器AC-1を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始しだしたところの電圧eVの値を読む。Ea電子親和力は、IpからEgを引いた値である。本明細書における波長に対する強度intensitya.u.の測定は、浜松ホトニクス社製ストリークカメラを用いて、クライオスタット中で4.2kにおいて測定した。実施例1~3素子構造青色リン光素子:○:ITO/TPDPES20nm/3DTAPBP20nm/4CzPBP:Firpic11wt30nm/TAZ30nm/LiF0.5nm/Al100nm;対象例◇:ITO/TPDPES20nm/3DTAPBP20nm/4CzPBP:Firpic11wt30nm/Tm4PyPhB30nm/LiF0.5nm/Al100nm;実施例1△:ITO/TPDPES20nm/3DTAPBP20nm/4CzPBP:Firpic11wt30nm/Tm2PyPhB30nm/LiF0.5nm/Al100nm;実施例2□:ITO/TPDPES20nm/3DTAPBP20nm/4CzPBP:Firpic11wt30nm/TmPyPhB30nm/LiF0.5nm/Al100nm;実施例3TPDPESは、ポリオキシ-1,4-フェニルスルホニル-1,4-フェニレンオキシ-1,3-フェニレンフェニルイミノ1,1′-ビフェニル-4,4′-ジイルフェニルイミノ-1,3-フェニレン3DTAPBPは、p,p′-N,N′-テトラp-トルイルジアニリノ-o,o′-ビフェニルFIrpicは、ビス2-4,6-ジフルオロフェニルピリジル-N,C2′イリジウムIIIピコリレート4CzPBPは、p,p′-N:カルバゾリルフェニル-o,o′-ビフェニルTAZは、3-p-ビフェニル-4-p-エチルフェニル-5-p-tert-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾールこの素子では、α-NPDをホール輸送層に、本発明のTPPBを電子輸送層に使用している。これら素子の物性は図13~16に示す。実施例4~5TmPyPhB、TmPyPhTAZおよびTpPyPhBをそれぞれ電子輸送層として有機EL素子へ応用素子構造:ITO/α-NPD50nm/Alq340nm/TpPyPhB30nm/LiF0.5nm/Al100nm;実施例4ITO/α-NPD50nm/Alq340nm/TmPyPhB30nm/LiF0.5nm/Al100nm;実施例5同じフェニル中心骨格を有するTmPyPhB、TpPyPhBとTmiQPhBを電子輸送層として用いた素子の電流注入は似ていることであり、中にTmPyPhBは一番低電圧駆動である。これら素子の物性データを表2~4に示す。TurnonvoltageMax.は、最大発光開始電圧Max.P.E.は、最大視感効率Max.C.E.は、最大電流効率Max.Q.E.は、最大外部量子効率PE:視感効率、QE:外部量子効率"