"下記一般式1で示されることを特徴とするフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体。式中、R1~R4は水素及び炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シアノ基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Aは炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Bは水素及び炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Zは炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。下記一般式2で示されることを特徴とするフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体。式中、R1~R4は水素及び炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シアノ基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Aは炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Bは水素及び炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Zは炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。請求項1又は2記載のイミダゾール誘導体からなる発光材料。請求項1又は2記載のイミダゾール誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。本発明は、色純度が高く高効率な青色発光材料で、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイや有機白色照明に利用できる新規なフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体、該誘導体からなる発光材料、及び該誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の提供を目的とする。上記課題は、次の1~4の発明によって解決される。1下記一般式1で示されることを特徴とするフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体。式中、R1~R4は水素及び炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シアノ基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Aは炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Bは水素及び炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Zは炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。2下記一般式2で示されることを特徴とするフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体。式中、R1~R4は水素及び炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、フッ素、シアノ基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Aは炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Bは水素及び炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Zは炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。31又は2記載のイミダゾール誘導体からなる発光材料。41又は2記載のイミダゾール誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子。本発明によれば、新規なフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体、該誘導体からなる発光材料、及び該イミダゾール誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子有機EL素子を提供できる。また、上記本発明のイミダゾール誘導体は色純度の高い青色発光材料であるから、これを用いることにより高精細な有機EL素子を提供できる。また上記本発明のイミダゾール誘導体を白色発光技術に応用すれば、演色性の高い白色発光が得られる。よって本発明のイミダゾール誘導体は、工業的に極めて有用である。以下、上記本発明について詳しく説明する。本発明のフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体以下、イミダゾール誘導体αと略称することもあるにおけるR1~R4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基などが挙げられる。同じくイミダゾール誘導体αにおけるAの炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群としては、下記A-1~A-106のような基が挙げられる。基中のRとしては、水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基などが挙げられる。同じくイミダゾール誘導体αにおけるBの炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群としては、下記B-1~B-25のような基が挙げられる。基中のRとしては、水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基などが挙げられる。同じくイミダゾール誘導体αにおけるZの炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群としては、下記Z-1~Z-7のような基が挙げられる。基中のRとしては、水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基などが挙げられる。本発明のイミダゾール誘導体αは、例えば下記の反応により製造することができるが、これに限られるわけではない。<一般式1について>式中、R1~R4は水素及び炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シアノ基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Aは炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Bは水素及び炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Zは炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。<一般式2について>式中、R1~R4は水素及び炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、シアノ基からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Aは炭素数5~60の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Bは水素及び炭素数5~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群、Zは炭素数3~20の芳香族基あるいは複素環基からなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である。上記反応は、9,10-フェナンスレンキノンからフェナンスロ[9,10-d]イミダゾール誘導体への閉環反応である。反応に使用する溶媒は、有機酸類であれば特に限定されないが、酢酸、プロピオン酸、酪酸が好ましく、より好ましくは酢酸である。反応で使用するアンモニウム塩も特に限定されないが、酢酸アンモニウム、プロピオン酸アンモニウム、酪酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウムが好ましく、より好ましくは、酢酸アンモニウムである。次に一般式1で示される本発明のイミダゾール誘導体αの具体例を示す。なお表1~表8において、例えばAR欄の1Hは、置換基AがA-1であり、RがH水素であることを示し、2CH3は、置換基AがA-2であり、RがCH3であることを示す。BR欄、ZR欄についても同様である。次に一般式2で示される本発明のイミダゾール誘導体αの具体例を示す。なお表9~表16におけるAR欄、BR欄、ZR欄の符号の意味は、表1~表8の場合と同様である。本発明のイミダゾール誘導体αは色純度の高い青色発光を有する。従って、発光材料として使用することができる。使用に際しては蒸着により層形成を行うのが望ましい。また、本発明のイミダゾール誘導体αを用いて有機EL素子を作成することができる。その場合、発光層の発光材料として使用することができる。また、適当なホスト材料と組み合わせて用いてもよい。次に本発明の有機EL素子について説明する。本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に複数層の有機化合物を積層した素子であり、発光層の発光材料として本発明のイミダゾール誘導体αを含有する。発光層は、発光材料とホスト材料から構成される。多層型の有機EL素子の構成例としては、例えば陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、陽極/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/陰極、陽極/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、陽極/ホール注入層正孔注入層/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。ホール輸送層、電子輸送層、及び発光層のそれぞれの層は、各機能を分離した多層構造であることが望ましい。またホール輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層ホール注入層及び電子注入層と輸送機能を受け持つ層ホール輸送層及び電子輸送層を別々に設けることもできる。以下、本発明の有機EL素子の構成要素について、陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極からなる構成を例として取り上げて説明する。本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。基板の素材については特に制限はなく、例えば、従来の有機EL素子に慣用されている、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものが挙げられる。本発明の有機EL素子の陽極としては、仕事関数の大きな金属単体4eV以上、仕事関数の大きな金属同士の合金4eV以上、導電性物質、又はこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。その具体例としては、金、銀、銅等の金属、ITOインジウム-スズオキサイド、酸化スズSnO2、酸化亜鉛ZnOなどの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子材料が挙げられる。陽極は、これらの電極材料を用いて、蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により作成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω/cm2以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、一般に5~1,000nm程度であり、好ましくは10~500nmである。本発明の有機EL素子の陰極としては、仕事関数の小さな金属単体4eV以下、仕事関数の小さい金属同士の合金4eV以下、導電性物質、又はこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。その具体例としては、リチウム、リチウム-インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム-リチウム合金、アルミニウム-マグネシウム合金などが挙げられる。陰極は、これらの電極材料を用いて、蒸着、スパッタリングなどの方法により作成することができる。陰極のシート電気抵抗は数百Ω/cm2以下が好ましい。陰極の膜厚は、材料にもよるが、一般に5~1,000nm程度であり、好ましくは10~500nmである。本発明の有機EL素子の発光を効率よく取り出すために、陽極又は陰極の少なくとも一方の電極は透明又は半透明であることが好ましい。本発明の有機EL素子のホール輸送層は、ホール伝達化合物からなり、陽極より注入されたホールを発光層に伝達する機能を有する。電界が与えた2つの電極の間に正孔伝達化合物が配置されて陽極からホールが注入された場合、少なくとも10-6cm2/V秒以上のホール移動度を有するホール伝達物質が好ましい。このようなホール伝達物質としては、従来から光導電材料におけるホールの電荷注入材料として慣用されている材料や有機EL素子のホール輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。ホール伝達物質の例としては、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、N,N,N′,N′-テトラフェニル-1,4-フェニレンジアミン、N,N′-ジm-トリル-N,N′-ジフェニル-4,4-ジアミノフェニルTPD、N,N′-ジ1-ナフチル-N,N′-ジフェニル-4,4-ジアミノフェニルα-NPDなどのトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、水溶性のPEDOT-PSSポリエチレンジオキサチオフェン-ポリスチレンスルホン酸などが挙げられる。ホール輸送層は、これらのホール伝達物質の一種又は二種以上からなる一層のみでもよいが、上記以外の他の化合物からなるホール輸送層を積層したものでも良い。ホール注入材料としては、下記式で示されるPEDOT-PSSポリマー混合物やDNTPDが挙げられる。ホール輸送材料としては、下記化学式に示すTPD、DTASi、α-NPDなどが挙げられる。本発明の有機EL素子の電子輸送層は、電子輸送材料からなるもので、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電界が与えた2つの電極の間に電子輸送材料が配置されて陰極から電子が注入された場合、少なくとも10-6cm2/V秒以上の電子移動度を有する電子輸送材料が好ましい。このような電子輸送材料としては、従来から光導電材料において電子の電荷注入材料として慣用されているものや有機EL素子の電子輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。電子輸送材料の例としては、トリス8-ヒドロキシキノリノラトアルミニウム錯体Alq3のようなキノリン錯体、1-N-フェニル-2-p-ビフェニルイル-5-p-tert-ブチルフェニル-1,3,5-トリアジンTAZのようなトリアジン誘導体、1,4-ジ1,10-フェナントロリン-2-イルベンゼンDPBのようなフェナントロリン誘導体、フッ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属などが挙げられる。電子輸送層は、これらの電子輸送材料の一種又は二種以上からなる一層のみでもよいが、上記以外の他の化合物からなる電子輸送層を積層したものでも良い。電子注入材料としては、フッ化リチウムLiF、下記式で示される8-ヒドロキシキノリノラトリチウム錯体Liq、特開2008-106015に開示されたフェナントロリン誘導体のリチウム錯体LiPB、特開2008-195623に開示されたフェノキシピリジンのリチウム錯体LiPPなどが挙げられる。電子輸送材料としては下記式で示されるAlq3、TAZ、DPBなどが挙げられる。本発明の有機EL素子の発光層には、本発明のイミダゾール誘導体αを用いる。但し、従来の発色材料であるペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体例えばクマリン1、クマリン540、クマリン545など、ピラン誘導体例えばDCM-1、DCM-2、DCJTBなど、有機金属錯体、例えばトリス8-ヒドロキシキノリノラトアルミニウム錯体Alq3、トリス4-メチル-8-ヒドロキシキノリノラトアルミニウム錯体Almq3等の蛍光材料や、2-4,6-ジフルオロフェニルピリジル-N,C2′イリジウムIIIピコリレートFIrpic、トリス{1-4-トリフルオロメチルフェニル-1H-ピラゾラート-N,C2′}イリジウムIIIIrtfmppz3、ビス2-4′,6′-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2′イリジウムIIIテトラキス1-ピラゾリルボレートFIr6、トリス2-フェニルピリジナトイリジウムIIIIrppy3などのリン光材料などと組み合わせて使用することもできる。発光層は、ホスト材料と発光材料ドーパントから形成される[Appl.Phys.Lett.,6536101989]。発光材料は、その濃度消光を避け、また発光エネルギーを効率よく発光材料に移動させるためにホスト材料と組み合わせて使用する。ホスト材料としては、下記式で示されるt-ブチルアントラセンtBAやペリレンPerのような縮合環化合物、4,4′-ジβ,β-ジフェニルエテニル-1,1′-ビフェニルDPVBiのようなジスチリルアリーレン化合物、TPDのようなフェニルアリールアミン化合物を用いることが好ましい。本発明の有機EL素子は、ホール注入性を更に向上させる目的で陽極と有機化合物の層の間に有機導電体から構成されるホール注入層を設けても良い。ホール注入材料としては、本発明のイミダゾール誘導体αの他に銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、及びPEDOT-PSSポリエチレンジオキシチオフェン-ポリスチレンスルホン酸などが挙げられる。本発明のイミダゾール誘導体αを含む素子のホール注入層、ホール輸送層の形成方法については特に限定されず、例えば乾式製膜法真空蒸着法、イオン化蒸着法など、湿式製膜法溶媒塗布法スピンコート法、キャスト法、インクジェット法などを使用することができる。電子輸送層の製膜については、湿式製膜法で行うと下層が溶出する恐れがあるため乾式製膜法真空蒸着法、イオン化蒸着法などに限定される。素子の作成については上記の製膜法を併用しても構わない。真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合、真空蒸着条件は特に限定されるものではない。通常10-5Torr程度以下の真空下で50~500°C程度のボート温度蒸着原温度、-50~300°C程度の基板温度で、0.01~50nm/sec.程度で蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。ホール注入層、ホール輸送層を溶媒塗布法で形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解又は分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒例えばヘプタン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等、ケトン系溶媒例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等、ハロゲン系溶媒例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等、エステル系溶媒例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等、アルコール系溶媒例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等、エーテル系溶媒例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等、非プロトン性溶媒例えばN,N′-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用しても、複数の溶媒を併用しても良い。ホール輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されないが、通常5~5,000nmになるようにする。本発明の有機EL素子は、酸素や水分等の接触を遮断する目的で保護層封止層を設けたり、不活性物質中に素子を封入したりして保護することができる。不活性物質としてはパラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。本発明の有機EL素子は直流駆動の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として1.5~20V程度印加すると発光が観察される。また本発明の有機EL素子は交流駆動の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。本発明の有機EL素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示装置、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。図48~図51に、本発明の有機EL素子の好ましい例の断面図を示す。図48は、基板1上に陽極2、正孔輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた例である。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すため、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。図49は、基板1上に陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた例である。この場合、ホール注入層7を設けることにより、陽極2とホール輸送層5の密着性を高め、陽極からのホールの注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。図50は、基板1上に陽極2、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた例である。この場合、陰極4から電子の注入を良くし、発光素子の低電圧化に効果がある。図51は、基板1上に陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた例である。この場合、陽極2からホール注入を良くし、陰極4から電子注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。図52~図55は素子の中にホールブロック層9を挿入した例の断面図である。ホールブロック層9は、陽極から注入されたホール、又は発光層3で再結合により生成した励起子が、陰極4に抜けることを防止する効果があり、有機EL素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層9については、発光層3と陰極4の間、発光層3と電子輸送層6の間、又は発光層3と電子注入層8の間に挿入することができる。より好ましいのは発光層3と電子輸送層6の間である。図52~図55で、ホール輸送層5、ホール注入層7、電子輸送層6、電子注入層8、発光層3、ホールブロック層9のそれぞれの層は、一層構造でも多層構造でもよい。なお、上記図48~図55は、あくまでも基本的な構成を示すものであり、本発明の有機EL素子の構成はこれらに限定されるものではない。以下、実施例及び比較例を示して本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。実施例12-ナフチル-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号1の合成9,10-フェナンスレンキノン10.62g,51mmol、2-ナフトアルデヒド8.00g,51mmol、アニリン9.50g,102mmol、酢酸アンモニウム9.87g,128mmolを混合し、最後に酢酸50mLを加えた。得られた混合物を130°Cのオイルバスで2時間加熱還流させた。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾過して粗製品19.30gを得た。上記粗製品19.17gをトルエン200mLに108°Cで溶解させた。得られた溶液に活性白土を加え、30分撹拌後、110°Cで熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品16.76gを得た収率:78.2、メトラー融点:230.7~231.4°C。上記結晶について、高速液体クロマトグラフ質量分析機以下LC-MSと略すで構造の確認を行った結果を図1に示す。実施例22-ビナフチル-4-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号2の合成9,10-フェナンスレンキノン9.37g,45mmol、4-フェニルベンズアルデヒド8.00g,44mmol、アニリン8.20g,88mmol、酢酸アンモニウム8.48g,110mmolを混合し最後に酢酸50mLを加えた。得られた混合物を130°Cのオイルバスで2時間加熱還流させた。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾過して、粗製品17.73gを得た。上記粗製品17.59gをトルエン200mLに108°Cで溶解させた。得られた溶液に活性白土を加え、30分間撹拌後、110°Cで熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品14.81gを得た収率75.4、メトラー融点222.2~223.0°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図2に示す。実施例32-ビフェニル-3-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号3の合成1-フェニル-2-3-ブロモフェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールMBPM9.26g,20.0mmol、フェニルボロン酸2.68g,22.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO38.29g,60.0mmol水30mL、トルエン200mL、エタノール100mLを混合した。窒素を30分間パージした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムPdPPh341.16g,1.00mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、74~75°Cで5時間加熱還流させた。反応後、70°Cまで冷却して分液し、反応液に水100mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH10.31→8.21。70°Cで分液後、溶液に水100mLを加えて70°Cで30分間撹拌した。更にカーボン0.89gを加えて70°Cで30分間撹拌後、熱濾過を行って溶媒を回収し、濃縮残渣10.64gを得た。上記濃縮残渣10.32gをIPAイソプロピルアルコール52mLとエチルセロソルブ169mLの混合溶液に110°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加え、30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を吸引濾過し乾燥させて、精製品6.49gを得た収率:72.7、メトラー融点:217.0~218.0°C、。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図3に示す。実施例42-ビフェニル-4-イル-6,9-ジナフタレン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号4の合成13,6-ジブロモ-9,10-フェナンスレンキノンの合成9,10-フェナンスレンキノン12.49g,60mmol、ヨウ素0.61g,4mol、ニトロベンゼン63mLの混合物を60°Cまで昇温し、臭素ニトロベンゼン溶液臭素26.85g,168.0mmolニトロベンゼン30mLを滴下した。混合物を58~62°Cで1時間加熱撹拌した。反応後、25°Cまで冷却し、反応液に10チオ硫酸ナトリウム溶液30mLを加えた。更に水90mLと48水酸化ナトリウム溶液を加えてpH調整を行ったpH0.06→8.03。得られた結晶を乾燥させて、粗製品19.85gを得た。上記粗製品19.77gをo-ジクロロベンゼン105mLに160°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品15.72gを得た収率:71.6、メトラー融点:289.8~290.8°C。22-ビフェニル-4-イル-6,9-ジブロモ-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールBDBPMの合成上記3,6-ジブロモ-9,10-フェナンスレンキノン10.56g,28.0mmol、4-フェニルベンズアルデヒド5.61g,30.8mmol、アニリン5.22g,56.0mmol、酢酸アンモニウム5.4g,70mmolを混合し、最後に酢酸280mLを加えた。得られた混合物を116~118°Cで3時間加熱還流し、得られた結晶を乾燥させて、粗製品16.66gを得た。上記粗製品16.43gをIPA82mLとDMF224mLの混合溶液に118°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加え、30分撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品を12.84gを得た収率75.9、メトラー融点:測定不能、DSCTm:304.74g。3化合物番号4の合成上記BDBPM7.42g,12.0mmol、ナフタレンボロン酸4.63g,26.4mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO39.95g,72.0mmol水36mL、トルエン120mL、エタノール60mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.39g,1.20mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、75~76°Cで4時間加熱還流させ、得られた結晶を乾燥させて、粗製品7.35gを得た。上記粗製品7.13gをIPA21mLとDMF123mLの混合溶液に134°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品4.92gを得た収率:58.7、メトラー融点:268.3~269.3°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図4に示す。実施例52-ビフェニル-4-イル-1-4-フェニルフェノキシ-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号5の合成9,10-フェナンスレンキノン4.20g,20mmol、4-フェニルベンズアルデヒド4.01g,22mmol、4-アミノジフェニルエーテル7.41g,40mmol、酢酸アンモニウム3.85g,50mmolを混合し、最後に酢酸50mLを加えた。得られた混合物を130°Cのオイルバスで、3時間加熱還流させた。反応後、一夜室温で放置してから、50mLの50のメタノール水を加え、析出した粗製物を吸引濾過した。次いで、該粗製物を、o-ジクロロベンゼンから再結晶させ、精製品7.45gを得た収率69.2、メトラー融点200.9~201.3°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図5に示す。実施例62-[1,1′,4′,1′′]ターフェニル-4-イル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号6の合成1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール-2-4-フェニルボロン酸BPM8.99g,20.0mmol、4-ビフェニルボロン酸4.36g,22.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO38.29g,60.0mmol水30mL、トルエン200mL、エタノール100mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.16g,1.00mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、75~76°Cで5時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水100mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.74→8.38。析出した結晶を吸引濾過し乾燥させて粗製品8.67gを得た。上記粗製品8.43gをIPA25mLとクロロベンゼン175mLの混合溶液に100°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて100°Cで30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を吸引濾過し乾燥後、精製品6.49gを得た収率:67.8、メトラー融点:274.3~275.8°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図6に示す。実施例72-[1,1′,3′,1′′]ターフェニル-5′-イル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号7の合成1-フェニル-2-3,5-ジブロモフェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールDBPM6.98g,13.0mmol、フェニルボロン酸3.49g,28.6mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO310.78g,78.0mmol水39mL、トルエン130mL、エタノール65mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.50g,1.30mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、75~76°Cで5時間加熱還流させた。反応後、70°Cまで冷却して分液し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH10.09→8.11。70°Cで分液後、溶液に水50mLを加えて70°Cで30分間撹拌した。更にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行って溶媒を回収し、濃縮残渣8.43gを得た。上記濃縮残渣8.27gをIPA41mLとクロロベンゼン36mLの混合溶液に87°Cで溶解させ、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を吸引濾過し乾燥後、精製品4.96gを得た収率:73.0、メトラー融点:237.9~238.7°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図7に示す。実施例84-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾロ-2-イルフェニルジフェニルアミン化合物番号8の合成9,10-フェナンスレンキノン3.89g,18.7mmol、4-N,N-ジフェニルアミノベンズアルデヒド5.00g,18.3mmol、アニリン3.41g,36.6mmol、酢酸アンモニウム3.53g,45.8mmolを混合し、最後に酢酸50mLを加えた。得られた混合物を230°Cのオイルバスで5時間熱還流させた。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾過し乾燥させて、粗製品8.48gを得た。上記粗製品8.37gをクロロベンゼン98mLに108°Cで溶解させた。得られた溶液に活性白土を加え、30分撹拌後、110°Cで熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品6.25gを得た収率63.5、メトラー融点:281.1~281.9°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図8に示す。実施例95-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾロ-2-イル-N,N,N′,N′-テトラフェニルベンゼン-1,3-ジアミン化合物番号9の合成1-フェニル-2-3,5-ジブロモフェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールDBPM4.85g,9.2mmol、ジフェニルアミン3.42g,20.2mmol、ナトリウム-t-ブトキシド2.65g,27.6mmol、トルエン25mLを混合した。窒素を30分間パージした後、酢酸パラジウム0.08g,0.37mmol、トリ-t-ブチルホスフィン0.37g,1.8mmol/トルエン溶液5mLを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、107~110°Cで3時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、水30mLと35HCl、3.23gを加えてpH調整したpH12.8→7.8。得られた結晶を乾燥させて、粗製品5.02gを得た。上記粗製品4.84gにIPA24mLとDMFフマル酸ジメチル56mLの混合溶液を加え117°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加え、30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品4.05gを得た収率62.5、メトラー融点:255.4~256.2°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図9に示す。実施例104-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾロ-2-イルビフェニル-2-イルジフェニルアミン化合物番号10の合成11-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾゾール-2-4-フェニルボロン酸BPMBの合成2-4-ブロモフェニル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール22.90g,51.0mmolにTHFテトラヒドロフラン580mLを加え、窒素パージして、-70°Cまで冷却後、窒素雰囲気下、n-BuLi1.6M43mL、68.9mmolを加えた。-70°Cで1.5時間反応させた後、反応液にホウ酸トリメチル7.95g、76.5mmolを加えて、1時間反応させ、更に18°C~22°Cで3時間反応させた。反応液に水70mLと35塩酸を加え加水分解を行ったpH11.49→0.44。次いで、23°C~25°Cで14時間反応させた。反応液にトルエン150mLを加えて、40°Cで分液した。溶液に水50mLと48水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH調整を行ったpH0.90→6.96。40°Cで分液後、溶液に水50mLを加えて40°Cで30分間撹拌した。溶媒を回収し、濃縮残渣24.07gを得た。得られた濃縮残渣全量に、ヘプタン80mLとクロロベンゼン160mLの混合溶液を加えて114°Cで1時間撹拌し、24°C~28°Cで1時間撹拌後、得られた結晶を乾燥させて、精製品BPMBを13.79g得た収率:65.3。2化合物番号10の合成上記BPMB7.20g,16.5mmol、4-ブロモトリフェニルアミン4.86g,15.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO36.22g,45.0mmol水23mL、トルエン150mL、エタノール75mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh340.87g,0.75mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、75°Cで6時間加熱還流させた。反応後、70°Cまで冷却し、分液した。反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH9.40→8.39。50°Cで濾過を行い、ろ液に水50mLを加えて70°Cで30分間撹拌した。更にカーボンを加えて30分間撹拌後、濾過を行って溶媒を回収し、濃縮残渣10.51gを得た。得られた濃縮残渣10.40gをIPA52mLとトルエン65mLの混合溶液に83°Cで溶解させ、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品4.60gを得た収率:50.0、メトラー融点:264.6~265.3°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図10に示す。実施例112-4-カルバゾール-9-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号11の合成9,10-フェナンスレンキノン3.21g,15.4mmol、4-カルバゾール-9-イル-ベンズアルデヒド4.00g,14.7mmol、アニリン2.74g,29.4mmol、酢酸アンモニウム2.84g,36.8mmolを混合し、最後に酢酸30mLを加えた。得られた混合物を117°Cで2時間加熱還流させた。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過し乾燥させて、粗製品7.82gを得た。上記粗製品7.69gをクロロベンゼン102mLに132°Cで溶解させた。活性白土を加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。氷析出した結晶を吸引濾過し乾燥後、精製品6.43gを得た収率81.7、メトラー融点:測定不能、DSCTm306.5°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図11に示す。実施例122-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号12の合成9,10-フェナンスレンキノン4.75g,22.8mmol、N-エチルカルバゾール-3-カルボキシアルデヒド5.00g,22.4mmol、アニリン4.17g,44.8mmol、酢酸アンモニウム4.32g,56.0mmolを混合し、最後に酢酸50mLを加えた。得られた混合物を130°Cのオイルバスで3時間加熱還流させた。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾過後、乾燥させて、粗製品8.16gを得た。上記粗製品7.94gをクロロベンゼン58mLに130°Cで溶解させた。活性白土を加えて1時間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。氷浴で1時間撹拌し、析出した結晶を吸引濾過し乾燥させて、精製品6.17gを得た収率56.5、メトラー融点:285.6~286.4°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図12に示す。実施例131-フェニル-2-4-スチルフェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号13の合成9,10-フェナンスレンキノン4.58g,22.0mmol、4-ホルミル-trans-スチルベン4.17g,20.0mmol、アニリン3.73g,40.0mmol、酢酸アンモニウム3.85g,50.0mmolを混合し、最後に酢酸50mLを加えた。得られた混合物を114~116°Cで2時間加熱還流させた。反応後、室温まで冷却し、析出した結晶を濾過し乾燥させて、粗製品9.59gを得た。上記粗製品9.41gをIPA48mLとクロロベンゼン114mLの混合溶液に92°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品6.77gを得た収率71.6、メトラー融点:246.9~248.4°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図13に示す。実施例141-フェニル-2-4-スチルフェニル-6,9-ジナフタレン-2-イル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号14の合成1-フェニル-2-4-スチルフェニル-6,9-ジブロモ-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール10.39g,16.0mmol、2-ナフタレンボロン酸6.08g,35.2mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO313.27g,96.0mmol水48mL、トルエン160mL、エタノール80mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.85g,1.60mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、73~75°Cで4時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水80mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.28→8.41。得られた結晶を乾燥させて、粗製品11.71gを得た。上記粗製品11.48gをクロロベンゼン38mLに130°Cで溶解させ、活性白土を加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品10.97gを得た収率94.6、メトラー融点:測定不能、DSCTm:274.5°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図14に示す。実施例152-4-アントラセン-4-イルフェニル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号15の合成1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール-2-4-フェニルボロン酸BPMB6.19g,14.3mmol、9-ブロモアントラセン3.34g,13.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO35.39g,39.0mmol水20mL、トルエン130mL、エタノール65mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh340.75g,0.65mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、75°Cで5時間加熱還流させた。反応後、70°Cまで冷却して分液し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH10.69→7.27。70°Cで分液後、溶液に水50mLを加えて70°Cで30分間撹拌し、熱濾過を行って溶媒を回収し、濃縮残渣8.26gを得た。上記濃縮残渣8.26gをメチルセロソルブ290mLに123°Cで溶解させ、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品5.93gを得た収率:83.4、メトラー融点:269.6~270.2°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図15に示す。実施例162-4-10-フェニルアントラセン-9-イルフェニル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号16の合成1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール-2-4-フェニルボロン酸BPMB7.20g,16.5mmol、9-ブロモ-10-フェニルアントラセン5.05g,15.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO36.22g,45.0mmol水23mL、トルエン150mL、エタノール75mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh340.87g,0.75mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、76~77°Cで撹拌しつつ300rpm、8時間加熱還流させた。反応後、70°Cまで冷却して分液し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH10.52→8.19。70°Cで分液後、溶液に水50mLを加えて65°Cで30分間撹拌した。更にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行って溶媒を回収し、濃縮残渣10.58gを得た。上記濃縮残渣10.46gをDMF90mLに150°Cで溶解させ、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品5.84gを得た収率:62.5、メトラー融点:測定不能300°C以上、DSCTm:318.5°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図16に示す。実施例172-4-ピレン-4-イルフェニル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号17の合成1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール-2-4-フェニルボロン酸BPMB6.14g,14.3mmol、1-ブロモピレン3.75g,13.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO35.39g,39.0mmol水20mL、トルエン130mL、エタノール65mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh340.75g,0.65mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、75°Cで4時間加熱還流させた。反応後、70°Cまで冷却して分液し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH10.69→8.12。70°Cで分液後、溶液に水50mLを加えて30分間撹拌した。更にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行って溶媒を回収し、濃縮残渣8.27gを得た。上記濃縮残渣8.13gをカラム精製し展開溶媒、トルエン:ヘキサン=2:1、回収品5.36gを得た。回収品5.25gを、IPA26mLとDMF91mLの混合溶液に125°Cで溶解させ、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品4.35gを得た収率:58.6、メトラー融点:263.3~266.6°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図17に示す。実施例182-5-フェニルチオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号18の合成2-5-ブロモチオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール18.2g,40.0mmol、フェニルボロン酸5.4g,44.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO316.6g,120.0mmol水60mL、トルエン280mL、エタノール140mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh342.3g,2.0mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、75°Cで4時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水70mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.48→8.55。得られた結晶を乾燥させて、粗製品16.2gを得た。上記粗製品16.2gをクロロベンゼン210mLに127°Cで溶解させた。活性白土を加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品14.8gを得た収率:81.8、DSCTm:279.3°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図18に示す。実施例192-5-ジフェニル-4-イル-チオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号19の合成11-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール-2-チオフェン-2-イル-5-ボロン酸BSM-2Bの合成2-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール22.8g,50.0mmol、THF230mLを混合した。窒素パージし、-70°Cまで冷却後、窒素雰囲気下で、n-BuLi1.6M39mL,62.5mmolを加えた。-78°Cで1時間反応させた後、反応液にホウ酸トリメチル7.8g,75.0mmolを加えて、-78°Cで1時間反応させ、更に20°C~25°Cで3時間反応させた。反応液に水60mLと35HClを加えて加水分解を行い、20°C~25°Cで13時間反応させた。反応液にトルエン150mLと48NaOH溶液を加えてpH調整を行ったpH0.23→6.80。得られた結晶を乾燥させて、14.4gの生成物を得た収率:68.6。2化合物番号19の合成上記BSM-2B13.9g,33.0mmol、4-ブロモビフェニル7.0g,30.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO312.4g,90.0mmol水45mL、トルエン160mL、エタノール80mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.7g,1.5mmolを加えた。得られた混合物を、窒素雰囲気下、75°Cで2時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水70mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.42→8.39。得られた結晶を乾燥させて、粗製品8.9gを得た。上記粗製品8.9gをDMF130mLに130°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品8.1gを得た収率:41.5、DSCTm:249.0°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図19に示す。実施例202-5-ナフタレン-2-イル-チオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号20の合成2-5-ブロモチオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールBSM-213.6g,30.0mmol、2-ナフタレンボロン酸5.7g,33.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO312.4g,90.0mmol水45mL、トルエン200mL、エタノール100mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.7g,1.5mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、75°Cで13時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH12.57→8.60。得られた結晶を乾燥させて、粗製品13.9gを得た。上記粗製品13.9gをクロロベンゼン210mLに125°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品12.2gを得た収率:80.8、DSCTm:271.0°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図20に示す。実施例212-5-4-カルバゾール-9-イル-フェニル-チオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号21の合成2-5-ブロモチオフェン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール13.7g,30.0mmol、4-カルバゾール-9-イル-フェニルボロン酸4NCPBA9.5g,33.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO312.4g,90.0mmol水53mL、トルエン200mL、エタノール100mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.7g,1.5mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、75°Cで3時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.59→8.11。得られた結晶を乾燥させて、粗製品15.6gを得た。上記粗製品15.6gをエチルセロソルブ50mLとクロロベンゼン130mLの混合溶液に125°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品12.6gを得た収率:68.1、DSCTm:299.4°C。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図21に示す。実施例222-ビフェニル-4-イル-5,10-ジナフタレン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号22の合成2-ビフェニル-4-イル-5,10-ジブロモ-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールBDBPM-17.2g、7.0mmol、2-ナフタレンボロン酸2.7g、15.4mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO35.8g,42.0mmol水21mL、トルエン70mL、エタノール35mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh340.8g,0.7mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、75°Cで25時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水35mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.39→8.2。得られた結晶を乾燥させて、粗製品4.9gを得た。上記粗製品4.9gをo-ジクロロベンゼン258mLに160°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品4.3gを得た収率:91.5、メトラー融点:300°C以上。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図22に示す。実施例232,5,10-トリナフタレン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾール化合物番号23の合成5,10-ジブロモ-2-ナフタレン-2-イル-1-フェニル-1H-フェナンスロ[9,10-d]イミダゾールBDBPM-25.0g、8.7mmol、2-ナフタレンボロン酸3.3g、19.0mmol、炭酸カリウム水溶液K2CO36.0g,43.2mmol水20mL、トルエン130mL、エタノール65mLを混合した。窒素を30分間パージした後、PdPPh341.0g,1.1mmolを加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下、77°Cで21時間加熱還流させた。反応後、50°Cまで冷却し、反応液に水50mLと35HClを加えてpH調整を行ったpH11.79→8.3。得られた結晶を乾燥させて、粗製品5.4gを得た。上記粗製品5.4gをDMF510mLに150°Cで溶解させた。溶液にカーボンを加えて30分間撹拌後、熱濾過を行い、温度を下げて結晶を析出させた。得られた結晶を乾燥させて、精製品3.1gを得た収率:53.3、メトラー融点:300°C以上。上記結晶について、LC-MSで構造の確認を行った結果を図23に示す。上記合成したイミダゾール誘導体αの構造及び物性を、以下の表17~表20にまとめて示す。なお、表中のA、B、Zの欄の符号は、H水素以外は、先に例示した置換基A、B、Zの番号である。また、UV欄は紫外線吸収ピーク波長、PL欄はフォトルミネッセンス発光ピーク波長の値である。実施例1及び実施例2のイミダゾール誘導体α化合物番号1及び2の、HOMO、LUMO及びエネルギーギャップEgを測定した。結果を表21に示す。HOMOは理研計器社製AC-1を用いて測定し、サンプルがイオン化を開始したところの電圧eVの値を読んだ。エネルギーギャップEgは、蒸着機で作成した薄膜について、紫外-可視吸光度計島津製作所製UV-1650PCを用いて測定した。薄膜の吸収曲線の短波長側の立ち上がりのところに接線を引き、得られた交点の波長Wnmを次の式に代入してEgを求めた。Eg=1240÷W例えば接線を引いて得られた値Wnmが470nmであれば、この時のEgの値はEg=1240÷470=2.63eV、と言うことになる。また、LUMOは先に算出されたEgをHOMO値から引いた値である。更に、比較のためオージェック社製の青色蛍光ドーパントLT-E604比較例1のHOMO、LUMO及びEgを測定した。実施例24、比較例2発光層に実施例1のイミダゾール誘導体α化合物番号1を用いた有機EL素子、及びオージェック社の青色ドーパントLT-E604を用いた有機EL素子比較例2を作成し評価した。<実施例24の有機EL素子Device.1の構成>陽極:ITO150nmホール輸送層:α-NPD50nm発光層:KLDB-01化合物番号1:5wtdope30nm電子輸送層:KLET-0140nm電子注入層:LiF0.5nm陰極:Al100nm<比較例2の有機EL素子reference.2の構成>陽極:ITO150nmホール輸送層:α-NPD50nm発光層:KLDB-01LT-E604:5wtdope30nm電子輸送層:KLET-0140nm電子注入層:LiF0.5nm陰極:Al100nm上記実施例24及び比較例2の有機EL素子の電流密度-電圧の関係を図24に、輝度-電圧の関係を図25に、電力効率-電流密度の関係を図26に、電流効率-電流密度の関係を図27に、輝度-電流密度の関係を図28に、外部量子効率-電流密度の関係を図29に、それぞれ示す。また100cd/m2、1000cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、電流効率、外部量子効率及び色度座標の結果を表22に示す。表22の結果から分るように、Device.1はreference.2に比べて、100cd/m2、1000cd/m2共に駆動電圧が低い。また、色度座標の値からみて、Device.1の方が、発光時の色純度が純粋な青に近くなっている。実施例25発光層に実施例2のイミダゾール誘導体α化合物番号2を用いた有機EL素子を作成し評価した。<実施例25の有機EL素子Device.2の構成>陽極:ITO150nmホール輸送層:α-NPD50nm発光層:KLDB-01化合物番号2:5wtdope30nm電子輸送層:KLET-0140nm電子注入層:LiF0.5nm陰極:Al100nm上記実施例25及び比較例2の有機EL素子の電流密度-電圧の関係を図30に、輝度-電圧の関係を図31に、電力効率-電流密度の関係を図32に、電流効率-電流密度の関係を図33に、輝度-電流密度の関係を図34に、外部量子効率-電流密度の関係を図35に、それぞれ示す。また100cd/m2、1000cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、電流効率、外部量子効率及び色度座標の結果を表23に示す。表23の結果から分るように、Device.2はreference.2に比べて、100cd/m2、1000cd/m2共に駆動電圧が低い。また、色度座標の値からみて、Device.2の方が、発光時の色純度が純粋な青に近くなっている。実施例26発光層に実施例22のイミダゾール誘導体α化合物番号22を用いた有機EL素子を作成し評価した。<実施例26の有機EL素子Device.3の構成>陽極:ITO150nmホール輸送層:α-NPD50nm発光層:KLDB-01化合物番号22:5wtdope30nm電子輸送層:KLET-0140nm電子注入層:LiF0.5nm陰極:Al100nm上記実施例26及び比較例2の有機EL素子の電流密度-電圧の関係を図36に、輝度-電圧の関係を図37に、電力効率-電流密度の関係を図38に、電流効率-電流密度の関係を図39に、輝度-電流密度の関係を図40に、外部量子効率-電流密度の関係を図41に、それぞれ示す。また100cd/m2、1000cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、電流効率、外部量子効率及び色度座標の結果を表24に示す。表24の結果から分るように、Device.3はreference.2に比べて、100cd/m2、1000cd/m2共に駆動電圧が低い。また、色度座標の値からみて、Device.3の方が、発光時の色純度が純粋な青に近くなっている。実施例27発光層に実施例23のイミダゾール誘導体α化合物番号23を用いた有機EL素子を作成し評価した。<実施例27の有機EL素子Device.4の構成>陽極:ITO150nmホール輸送層:α-NPD50nm発光層:KLDB-01化合物番号23:5wtdope30nm電子輸送層:KLET-0140nm電子注入層:LiF0.5nm陰極:Al100nm上記実施例27及び比較例2の有機EL素子の電流密度-電圧の関係を図42に、輝度-電圧の関係を図43に、電力効率-電流密度の関係を図44に、電流効率-電流密度の関係を図45に、輝度-電流密度の関係を図46に、外部量子効率-電流密度の関係を図47に、それぞれ示す。また100cd/m2、1000cd/m2における電圧、電流密度、電力効率、電流効率、外部量子効率及び色度座標の結果を表25に示す。表25の結果から分るように、Device.4はreference.2に比べて、100cd/m2、1000cd/m2共に駆動電圧が低い。また、色度座標の値からみて、Device.4の方が、発光時の色純度が純粋な青に近くなっている。"