"パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させて3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを得る工程を含むことを特徴とする3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法。塩化オニウム化合物は、下記式1:式中、Xは、窒素又はリンであり、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数7~13のアラルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基である。但し、R1、R2、R3及びR4の全てが水素原子になることはない。で表される化合物、及び、置換基を有していてもよい複素環式窒素化合物と塩化水素との塩からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1記載の3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法。塩化オニウム化合物は、下記式1:式中、Xは、窒素又はリンであり、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数7~13のアラルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基である。但し、R1、R2、R3及びR4の全てが水素原子になることはない。で表される化合物である請求項1又は2記載の3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに接触させる塩化オニウム化合物は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに対して1~3当量である請求項1、2又は3記載の3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法。前記接触は、-20~50°Cで行われる請求項1、2、3又は4記載の3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法。しかしながら、特許文献1及び2、並びに、非特許文献1及び2に記載されている方法では、多工程の反応を必要とする。例えば、非特許文献2の方法で塩素化を行う場合、原料となるモノマーから3-ヨード-ペンタフルオロプロペンや3-ブロモ-ペンタフルオロプロペンを製造する工程と、塩素化を行う工程とが必要である。このように、従来の方法によりCPFPを製造する場合、多工程の反応が必要であるため、得られるCPFPの収率が低く、生産性の点で改善の余地があった。更に、副生成物として塩化亜鉛が発生するなどの問題もあり、大量合成には向いていないものであった。また、特許文献1に記載の方法は、熱分解時に多種多様な副生成物が発生して、収率が低くなる点でも改善の余地があった。非特許文献3には、3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを製造する方法は記載されていない。非特許文献3では、ヨウ化カリウムを用いてヨウ化することで、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルから3-ヨード-ペンタフルオロプロペンを製造している。また、臭化カリウムを用いて臭化することで、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルから3-ブロモ-ペンタフルオロプロペンを製造している。しかしながら、ヨウ化カリウムや臭化カリウムの代わりに、塩化カリウムを用いてパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルを塩素化しようとしても3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを製造することはできなかった。本発明は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルの塩素化によって、1工程の反応でCPFPを収率よく製造する方法を提供する。本発明は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させて3-クロロ-ペンタフルオロプロペンパーフルオロアリルクロライドを得る工程を含むことを特徴とする3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法である。以下に、本発明を詳細に説明する。本発明の3-クロロ-ペンタフルオロプロペンの製造方法は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させて3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを得る工程を含む。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させることで、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルが塩素化され、1工程の反応で3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを製造することができる。また、1工程の反応で製造することができるため収率も優れている。さらに、本発明の製造方法では、重金属を使用することもなく、1工程の反応でパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルから3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを製造することができるため、製造工程の簡略化、コストの削減を図ることができる。また、ハロゲン化金属も生成されないため、産業廃棄物の問題も生じない。従来、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルを直接塩素化する方法についての報告例はなく、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させることにより、1工程で3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを収率よく得ることができるという知見は、本発明者らにより初めて見出されたものである。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルは、下記式:CF2=CFCF2OSO2Fで表される化合物である。上記塩化オニウム化合物としては、例えば、オニウムカチオンと塩化物イオンとからなる化合物が挙げられる。上記オニウムカチオンとしては、へテロ原子と、それに結合しているアルキル基、フェニル基等の炭化水素基とを含むものが挙げられる。上記へテロ原子としては、窒素、リン、硫黄、酸素、セレン、スズ、ヨウ素、アンチモン等が挙げられる。これらの中でも、上記へテロ原子としては、窒素、リン、硫黄又は酸素であることが好ましく、窒素又はリンであることがより好ましく、窒素であることが更に好ましい。上記塩化オニウム化合物は、塩酸塩であることが好ましい。例えば、上記へテロ原子が窒素原子である場合、塩化オニウム化合物は、アミンと塩化水素との塩であることが好ましい。なお、上記アミンは、アンモニアを構成する1個以上の水素原子が、アルキル基、フェニル基等の炭化水素基で置換されたものである。また、上記塩化オニウム化合物は、複素環構造を有するカチオンと塩化物イオンとからなる塩複素環式塩化オニウム化合物であってもよい。このような複素環式塩化オニウム化合物としては、ベンゼン又はシクロヘキサンの炭素原子の1個以上が窒素原子に置き換わった複素環式窒素化合物と塩化水素との塩が好ましい。複素環を構成する原子数は、3~6であることが好ましく、5又は6であることがより好ましい。複素環は1個以上のへテロ原子を有していればよい。へテロ原子は2個以上であってもよいが、1個の複素環を構成するヘテロ原子は1個であることが好ましい。ヘテロ原子としては上記と同じものが挙げられるが、これらの中でも、窒素原子であることが好ましい。塩化オニウム化合物は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させる温度において液体であることが好ましい。液体であることにより塩素化反応を効率よく進行させることができ、CPFPの収率をより向上させることができる。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルの塩素化を効率よく行う点で、塩化オニウム化合物は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに溶解するものであることが好ましい。塩化オニウム化合物としては、例えば、塩化アンモニウム化合物、塩化ホスホニウム化合物、塩化スルホニウム化合物、塩化オキソニウム化合物等が挙げられる。これらは単独又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。上記塩化アンモニウム化合物としては、塩化物イオンとアンモニウムイオンとの塩が挙げられる。上記アンモニウムイオンは、第1級、2級、3級又は4級のアンモニウムイオンであり、第3級又は4級のアンモニウムイオンであることが好ましい。具体的には、例えば、炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~13のアラルキル基を有しているアンモニウムイオンが好ましい。塩化アンモニウム化合物が、塩化アンモニウムである場合、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化アンモニウムを接触させても、塩素化反応が効率よく進行せず、3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを収率よく得ることができない。塩化アンモニウム化合物としては、置換基を有していてもよい複素環式窒素化合物と塩化水素との塩も挙げることができる。複素環式窒素化合物が有していてもよい置換基としては、直鎖または分岐の炭素数1~6のアルキル基、直鎖または分岐の炭素数1~6のアルコキシ基又はハロゲン原子が好ましい。上記複素環式窒素化合物と塩化水素との塩としては、ベンゼン又はシクロヘキサン等の環状化合物の環を構成する炭素原子の1個以上が窒素原子に置き換わった複素環式窒素化合物と塩化水素との塩が好ましく、ピペリジン塩酸塩、ピリジン塩酸塩、ピロリジン塩酸塩、キノリン塩酸塩及び1-エチル-3-メチルイミダゾリジニウムクロライドからなる群より選択される少なくとも1種の化合物がより好ましい。塩化ホスホニウム化合物としては、塩化物イオンとホスホニウムイオンとからなる塩であることが好ましい。上記ホスホニウムイオンは、4級のホスホニウムイオンであり、例えば、炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~13のアラルキル基を有しているものであることが好ましい。塩化スルホニウム化合物としては、塩化物イオンとスルホニウムイオンとからなる塩であることが好ましく、例えば、メチルメチオニンスルホニウムクロライド等の3級スルホニウム塩等が挙げられる。塩化オキソニウム化合物としては、塩化物イオンとオキソニウムイオンとからなる塩であることが好ましい。塩化オニウム化合物としては、塩化アンモニウム化合物、及び、塩化ホスホニウム化合物からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、塩化アンモニウム化合物であることがより好ましい。塩化オニウム化合物としては、下記式1:式中、Xは、窒素又はリンであり、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数7~13のアラルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基である。但し、R1、R2、R3及びR4の全てが水素原子になることはない。で表される化合物、及び、置換基を有していてもよい複素環式窒素化合物と塩化水素との塩からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。前記R1、R2、R3及びR4の全てが水素原子になることはないとは、R1、R2、R3及びR4の少なくとも一つが、炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数7~13のアラルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基であることを意味する。式1中のアルキル基としては、炭素数1~20のアルキル基であり、炭素数1~10のアルキル基であることが好ましく、炭素数1~5のアルキル基であることがより好ましい。また、アルキル基は、直鎖のアルキル基であってもよいし、分岐したアルキル基であってもよい。式1中のアリール基としては、炭素数6~30のアリール基であり、炭素数6~10のアリール基であることが好ましい。具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、及び、アントラニル基からなる群より選択される少なくとも1種の基であることが好ましい。式1中のアラルキル基としては、炭素数7~13のアラルキル基である。具体的には、ベンジル基、フェネチル基、及び、ナフチルメチル基からなる群より選択される少なくとも1種の基であることが好ましい。上記アルキル基、アリール基又はアラルキル基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子が好ましい。式1中のXは、窒素であることがより好ましい。Xが窒素原子である場合、式1で表される具体的な化合物としては、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリメチルフェニルアンモニウムクロライド、テトラフェニルアンモニウムクロライド、メトキシメチルトリフェニルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、1-エチルピリジニウムクロライド、1-エチル-3-メチルイミダゾリジニウムクロライド等の4級アンモニウム塩;トリエチルアミン塩酸塩、トリメチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等の3級アミン塩酸塩;ジエチルアミン塩酸塩等の2級アミン塩酸塩;エチルアミン塩酸塩等の1級アミン塩酸塩;等が挙げられる。なかでも、テトラブチルアンモニウムクロライド、及び、トリエチルアミン塩酸塩からなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。Xがリン原子である場合、式1で表される具体的な化合物としては、テトラブチルホスホニウムクロライド、シアノメチルトリブチルホスホニウムクロライド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムクロライド、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド等が挙げられる。なかでも、テトラフェニルホスホニウムクロライドが好ましい。上記式1で表される化合物としては、R1~R4のいずれか一つが水素原子であり、R1~R4のいずれか3つがアルキル基である3級アミン塩酸塩であることがより好ましく、安価で入手容易な点で、トリエチルアミン塩酸塩が更に好ましい。上記式1で表される化合物とパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルとを接触させた場合、下記式:式中、X、R1、R2、R3及びR4は上記と同じ。で表される反応により、3-クロロ-ペンタフルオロプロペンが得られる。上記複素環式窒素化合物と塩化水素との塩としては、上述したものと同じである。塩化オニウム化合物としては、上記式1で表される化合物、及び、置換基を有していてもよい複素環式窒素化合物と塩化水素との塩からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、上記式1で表される化合物であることがより好ましい。上記式1で表される化合物において、R1、R2、R3及びR4は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数1~20のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であることがより好ましく、水素原子又は炭素数1~5のアルキル基であることが更に好ましい。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを接触させる方法は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とが接触するのであれば特に限定されないが、例えば、塩化オニウム化合物を仕込んだ反応容器中にパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルを滴下する方法、反応容器中に塩化オニウム化合物とパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルを仕込み、攪拌する方法等が挙げられる。反応条件の制御が容易である点から、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルを滴下する方法が好ましい。上記塩化オニウム化合物は、溶媒に溶解させた状態でパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと接触させてもよいし、無溶媒でパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに接触させてもよい。上記パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物との接触は、溶媒中で行ってもよく、無溶媒下において接触を行ってもよい。通常、このような接触は、無溶媒下で行うと十分な収率が得られないと考えられていた。しかしながら、本発明においては、無溶媒下で接触を行った場合でも十分に高い収率でCPFPを製造することができるものである。溶媒としては、有機溶媒またはイオン性液体が好ましい。この有機溶媒またはイオン性液体は、プロトンを解離しないものがより好ましい。有機溶媒またはイオン性液体は、本発明の効果を損なわない範囲で水を含んでいてもよいが、有機溶媒またはイオン性液体は実質的に水を含まないことが好ましい。含まれる水分により原料であるパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルの加水分解が先行して進行するおそれがあるためである。CPFPの単離精製に水洗もしくは、蒸留等の工程を経るのであれば、水溶性でありCPFPと比較して50°C以上の沸点差のあるものを用いるのが好ましい。このような有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジフェニルエーテル、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、などのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルモノグライム、ジエチレングリコールジメチルエーテルジグライム、トリエチレングリコールジメチルエーテルトリグライム、テトラエチレングリコールジメチルエーテルテトラグライムなどのグリコールエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、およびこれらの混合物等を挙げることができる。溶媒は、攪拌効率を高めるために、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに対して0~200の容量であることが好ましい。より好ましくは、0~20の容量である。溶媒の容量の下限は、使用するパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに対して1であってもよい。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物との接触の際の温度は、例えば、-20~50°Cであることが好ましく、0~30°Cであることがより好ましい。前記範囲内にあることで、反応容器にかかる圧力を抑制し、かつ、速やかな反応を行える点から好ましい。反応時間は、溶媒の種類、温度等の反応条件に依存するので特に限定されないが、通常、0.01~50時間程度とすればよく、十分に反応を進行させるためには、0.1~15時間程度とすることが好ましい。反応圧力は特に限定されないが、例えば、-0.01~1MPaで行うことができる。製造工程の簡易さからは、大気圧1気圧で行うことも好ましい。パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物との反応は、可逆反応であることから、塩化オニウム化合物がパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに対して過剰に存在することが好ましい。しかし、塩化オニウム化合物が固体もしくは高粘度の液体であることから、撹拌効率を高めるために、塩化オニウム化合物はできるだけ少ない量であることが好ましい。前記の理由のため、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに接触させる塩化オニウム化合物は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに対して1~3当量であることが好ましい。得られた3-クロロ-ペンタフルオロプロペンは、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの公知の方法で精製してもよい。本発明は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化オニウム化合物とを反応溶媒中で接触させて、3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを含む生成液を得る工程と、得られた生成液を蒸留する工程と、を含む製造方法であってもよい。蒸留することにより、高純度の3-クロロ-ペンタフルオロプロペンを得ることができる。得られた3-クロロ-ペンタフルオロプロペンは、例えば、ガスクロマトグラフ/質量分析計などを用いて同定できる。本発明の製造方法により、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルから1工程の反応でCPFPを収率よく製造することができる。上記収率としては、例えば、70以上とすることができるし、80以上とすることもできる。上記収率は、使用したパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルモルに対する、得られた3-クロロ-ペンタフルオロプロペンモルの割合である。このような高い収率が得られる理由は定かではないが、無水条件の下、塩化オニウム化合物がパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルに十分溶解するため、遊離した塩化物イオンがパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルの3位の炭素に結合し、理想的なSN2’型の置換反応が進行するためと推測される。このことはアンモニウム化合物に比べ溶解性の劣るホスホニウム塩との反応結果からも示唆される。上記の方法によって得られた3-クロロ-ペンタフルオロプロペンは、イオン交換樹脂や高分子電解質膜等に用いられるフッ素樹脂の原料モノマーへと誘導できる中間体として有用な化合物である。高分子電解質膜又はイオン交換樹脂は、例えば、固体高分子電解質型燃料電池の電解質用膜、リチウム電池用膜、食塩電解用膜、水電解用膜、ハロゲン化水素酸電解用膜、酸素濃縮器用膜、湿度センサー用膜、ガスセンサー用膜等として使用される。本発明は、パーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルの塩素化によって、1工程の反応でCPFPを収率よく製造することができる。また、重金属を使用することもなく、ハロゲン化金属も生成されないため、産業廃棄物の問題も生じない。以下に、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されない。実施例1ジムロート冷却管、滴下ロート、温度計を装備した300mLの4つ口フラスコにトリエチルアミン塩酸塩97g、703mmolとジグライム50mLを入れ、マグネティックスターラーで攪拌した。ジムロート冷却管は-20°Cの冷媒で冷却し、反応フラスコは氷浴で0°Cに冷却した。滴下ロートよりパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル135g、586mmolを、フラスコ内が10°C以下に保たれるように、およそ1時間かけて滴下した。滴下後、1時間攪拌し、ジムロート冷却管からリービッヒ蒸留装置に取り替えた。フラスコを室温25°Cに戻し、生成物沸点12°Cの蒸留を行った。フラスコに100mLの水を加え、反応を止めた。目的のパーフルオロアリルクロライド純度99GCが90.7g蒸留分として得られた収率93。蒸留残渣にはクエンチの際に未反応のパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルが加水分解したと思われるカルボン酸、フルオロ硫酸アンモニウム塩および過剰量のトリエチルアミン塩酸塩がNMR分析より確認された。実施例2トリエチルアミン塩酸塩の代わりに、ピリジン塩酸塩81.0g、701mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。その結果、用いたパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル135g、586mmolに対して目的のパーフルオロアリルクロライドが86.8g得られた収率89。実施例3トリエチルアミン塩酸塩の代わりに、商品名aliquat33672.7g、180mmol、塩化トリn-オクチルメチルアンモニウムを主成分とした塩化トリn-デシルメチルアンモニウムとの混合物を用い、溶媒としてアセトン54gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。その結果、用いたパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル31.1g、135mmolに対して目的のパーフルオロアリルクロライドが11.9g得られた収率53実施例4溶媒を使用しなかったこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。その結果、用いたパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル135g、586mmolに対して目的のパーフルオロアリルクロライドが87.7g得られた収率90実施例5溶媒として、50mLのトリエチルアミンフルオロ硫酸塩を用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。その結果、用いたパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル135g、586mmolに対して目的のパーフルオロアリルクロライドが89.8g得られた収率92比較例1トリエチルアミン塩酸塩の代わりに、塩化アンモニウム37.4g、700mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応はほとんど進行せず、目的のパーフルオロアリルクロライドが3.5g得られた収率3。比較例2トリエチルアミン塩酸塩の代わりに、塩化カリウム52.2g、700mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。反応は全く進行せず、原料のパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルと塩化カリウムが回収された。反応混合物はろ過を行い、ろ液はNMRとGC分析から原料のパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステルであることを確認した。実施例6トリエチルアミン塩酸塩の代わりに、テトラブチルアンモニウムクロライド14.5g、52.2mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。その結果、用いたパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル10.0g、43.5mmolに対して目的のパーフルオロアリルクロライドが7.0g得られた収率96.4。実施例7トリエチルアミン塩酸塩の代わりに、テトラフェニルホスホニウムクロライド24.5g、65.3mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして反応を行った。その結果、用いたパーフルオロアリルフルオロ硫酸エステル10.0g、43.5mmolに対して目的のパーフルオロアリルクロライドが2.4g得られた収率32.5。"