"下記式1で表される化合物。但し、式1中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、C及びHからなる芳香族置換基;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる芳香族置換基;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基からなる群より選択される基である。下記式2で表される請求項1記載の化合物。但し、式2中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z3及びZ4は、それぞれ独立に、C及びHからなる芳香族置換基;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる芳香族置換基;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基である。R1が水素原子である請求項1又は2に記載の化合物。R1が水素原子であり、R2が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。R1が水素原子であり、R2が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。前記化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造をとる請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。前記化合物の発光波長が、該化合物に含まれるZ1からZ4、Ar1又はAr2の単独の発光波長と異なる請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。下記式11で表される単位を含む高分子化合物。但し、式11中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z11及びZ12は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、nは1以上の整数である。下記式3で表される単位を含む請求項8記載の高分子化合物。但し、式3中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z5は、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、nは1以上の整数である。下記式12で表される単位を含む高分子化合物。但し、式12中、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z13からZ15は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、nは1以上の整数である。下記式5で表される単位を含む請求項10記載の高分子化合物。但し、式5中、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z6及びZ7は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1からAr4は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、nは1以上の整数である。数平均分子量が1,000~500,000である請求項8~11のいずれか一項に記載の高分子化合物。数平均分子量が2,500~100,000である請求項8~12のいずれか一項に記載の高分子化合物。R1及びR3が水素原子である請求項8~13のいずれか一項に記載の高分子化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である請求項8~14のいずれか一項に記載の高分子化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である請求項8~15のいずれか一項に記載の高分子化合物。前記高分子化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造をとる請求項8~16のいずれか一項に記載の高分子化合物。前記高分子化合物の発光波長が、該高分子化合物に含まれるZ5からZ7、Z13からZ15、又はAr1からAr4の単独の発光波長と異なる請求項8~17のいずれか一項に記載の高分子化合物。下記式13で表される反応性化合物。但し、式13中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z16及びZ17は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に、縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基を表す。下記式4で表される請求項19記載の反応性化合物。但し、式4中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に、縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基を表す。下記式7で表される請求項19記載の反応性化合物。但し、式7中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z8及びZ9は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に、縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基を表す。下記式14で表される反応性化合物。但し、式14中、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z18からZ20は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に、縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基を表す。R1及びR3が水素原子である請求項19~22のいずれか一項に記載の反応性化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である請求項19~23のいずれか一項に記載の反応性化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である請求項19~24のいずれか一項に記載の反応性化合物。前記反応性化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造をとる請求項19~25のいずれか一項に記載の反応性化合物。前記反応性化合物の発光波長が、該反応性化合物に含まれるZ8、Z9、Z16からZ20、Ar1又はAr2の単独の発光波長と異なる請求項19~26のいずれか一項に記載の反応性化合物。請求項19~27のいずれか一項に記載の反応性化合物を、縮合反応に関与する1つの置換基を有する化合物と縮合反応させて、下記式1で表される化合物を生成させることを特徴とする化合物の製造方法。但し、式1中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基である。請求項19~27のいずれか一項に記載の反応性化合物を、請求項19~27のいずれか一項に記載の反応性化合物及び/又は縮合反応に関与する2つの置換基を有する化合物と縮合反応させて、下記式11又は式12で表される単位を含む高分子化合物を生成させることを特徴とする高分子化合物の製造方法。但し、式11及び12中、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z11からZ15は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、nは1以上の整数である。請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物又は請求項8~18のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む組成物。請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物又は請求項8~18のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む有機素子。本発明は、π-スタック構造をとることができる化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、π-スタック構造をとることができる高分子化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、上記化合物及び上記高分子化合物の原料として使用することができる反応性化合物、また、反応性化合物を用いて上記化合物又は上記高分子化合物を製造する方法を提供することを目的とする。さらに、本発明は、上記化合物又は上記高分子化合物を含有する組成物及び有機素子を提供することを目的とする。本発明者等は、トリメチレン型連結部を有するトリメチレン型連結部-π-共役基n型高分子化合物を研究した結果、トリメチレン型連結部を、トリメチレン構造の2位に置換基を有するトリメチレン誘導体とした場合に、高分子化合物が、π-共役基が互いに連続的に重なるスタック構造をとることを見出した。また、そのことにより高分子化合物が特異な特性を有することを見いだし、本発明に到達した。すなわち、本発明は、下記式1で表される化合物に関する。本発明の化合物の実施態様として、例えば、以下の化合物が挙げられる。下記式2で表される化合物。但し、上記化合物中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z1からZ4は、それぞれ独立に、C及びHからなる芳香族置換基;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる芳香族置換基;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基である。本発明の化合物の実施態様として、例えば、以下の化合物がさらに挙げられる。R1が水素原子である上記化合物。R1が水素原子であり、R2が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である上記化合物。R1が水素原子であり、R2が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である上記化合物。前記化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造互いに重なる構造をとる上記化合物。前記化合物の発光波長が、該化合物に含まれるZ1からZ4、Ar1又はAr2の単独の発光波長と異なる上記化合物。また、他の本発明は、下記式11で表される単位を含む高分子化合物に関する。また、他の本発明は、下記式12で表される単位を含む高分子化合物に関する。本発明の高分子化合物の実施態様として、例えば、以下の高分子化合物が挙げられる。下記式3で表される単位を含む高分子化合物。下記式5で表される単位を含む高分子化合物。但し、上記高分子化合物中、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z5からZ7及びZ11からZ15は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1からAr4は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、nは1以上の整数である。本発明の高分子化合物の実施態様として、例えば、以下の化合物がさらに挙げられる。数平均分子量が1,000~500,000である上記高分子化合物。数平均分子量が2,500~100,000である上記高分子化合物。R1及びR3が水素原子である上記高分子化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である上記高分子化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である上記高分子化合物。前記高分子化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造互いに重なる構造をとる上記高分子化合物。前記高分子化合物の発光波長が、該高分子化合物に含まれるZ5からZ7、Z11からZ15、又はAr1からAr4の単独の発光波長と異なる上記高分子化合物。また、他の本発明は、下記式13で表される反応性化合物に関する。また、他の本発明は、下記式14で表される反応性化合物に関する。本発明の反応性化合物の実施態様として、例えば、以下の反応性化合物が挙げられる。下記式4で表される反応性化合物。下記式7で表される反応性化合物。但し、上記反応性化合物中、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z8、Z9、及びZ16からZ20は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に、縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基を表す。本発明の反応性化合物の実施態様として、例えば、以下の化合物がさらに挙げられる。R1及びR3が水素原子である上記反応性化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である上記反応性化合物。R1及びR3が水素原子であり、R2及びR4が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である上記反応性化合物。前記反応性化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造互いに重なる構造をとる上記反応性化合物。前記反応性化合物の発光波長が、該反応性化合物に含まれるZ8、Z9、Z16からZ20、Ar1又はAr2の単独の発光波長と異なる上記反応性化合物。また、他の本発明は、上記反応性化合物を、縮合反応に関与する1つの置換基を有する化合物と縮合反応させて、上記式1又は式2で表される化合物を生成させることを特徴とする化合物の製造方法に関する。また、他の本発明は、上記反応性化合物を、上記反応性化合物及び/又は縮合反応に関与する2つの置換基を有する化合物と縮合反応させて、上記式11、式12、式3又は式5で表される単位の少なくともいずれか一つを含む高分子化合物を生成させることを特徴とする高分子化合物の製造方法に関する。また、他の本発明は、上記化合物又は上記高分子化合物を含む組成物に関する。また、他の本発明は、上記化合物又は上記高分子化合物を含む有機素子に関する。本願の開示は、2010年1月29日に出願された特願2010-18744号に記載の主題と関連しており、それらの開示内容は引用によりここに援用される。本発明によれば、π-共役基が互いに重なるπ-スタック構造をとる化合物を提供できる。また、他の本発明によれば、π-共役基が互いに重なるπ-スタック構造をとる高分子化合物を提供できる。また、他の本発明によれば、上記化合物及び上記高分子化合物の原料として使用可能な反応性化合物、また、反応性化合物を用いて目的とする化合物又は高分子化合物を効率よく製造する方法を提供することができる。さらに、他の本発明によれば、π-スタック構造を有する上記化合物又は上記高分子化合物を含有することにより、特異な特性を有する組成物及び有機素子を提供することができる。<1>分子内にトリメチレン構造を有する化合物2位に置換基を有するトリメチレン化合物本発明の化合物は、下記式1で表される。つまり、本発明の化合物は、トリメチレン構造トリメチレン型連結部を介して互いに結合した共役構造部位π-共役基を有する化合物であって、トリメチレン構造の2位の位置にR1、R2の置換基を有する化合物である。さらには、上記式1における共役構造部位π-共役基、Z1及びZ2を優位にスタックさせ、π-共役基単独では得られがたい光学特性、電気的特性、電気化学的特性等を優位に得るためには、トリメチレン構造に、C及びHからなる二価の芳香環、並びにC、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であるAr1及びAr2が結合した、以下の式2で表される構造がより好ましい。なお、π-共役基単独とは、π-共役基部分に対応する化合物、具体的には、π-共役基に水素原子が付加されてなる化合物を意味する。但し、式1及び式2において、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z1からZ4は、それぞれ独立に、C及びHからなる芳香族置換基;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる芳香族置換基;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基からなる群より選択される基であり、Ar1及びAr2は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基である。なお、Z1からZ4は非共役部位を有していてもよい。Z1からZ4は上記の基から選択される2種以上の基を含んでいてもよい。R1及びR2が同時に水素となることはない。また、Cは炭素原子であり、Hは水素原子である。Xとしては、O酸素原子、N窒素原子、S硫黄原子、Si珪素原子、ハロゲン原子等が挙げられる。ここで、R1及びR2について説明する。R1及びR2は、水素;並びに、C、H及び/又はXからなる置換基から選択される。C、H及び/又はXからなる置換基としては、C及びHからなる脂肪族置換基、C及びHからなる芳香族置換基、C、H及びXからなる芳香族置換基、これら以外のC、H及び/又はXからなる置換基脂肪族置換基を含む等を挙げることができる。C及びHからなる脂肪族置換基としては、直鎖状でも分岐状でもよい炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のシクロアルキル基、炭素数1~12のアルケニル基、炭素数1~12のアルキニル基等が挙げられる。C及びHからなる芳香族置換基としては、直鎖状でも分岐状でもよい炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のシクロアルキル基等を置換基として有していてもよいアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ビフェニル基等の多環アリール基、ナフチル基、アントラセニル基等の縮合環アリール基等が挙げられる。C、H及びXからなる芳香族置換基としては、直鎖状でも分岐状でもよい炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のシクロアルキル基、又は炭素数1~12のアルコキシ基等を置換基として有していてもよいアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。C、H及び/又はXからなる置換基脂肪族置換基を含むとは、具体的には、C、H及びXからなる置換基、C及びXからなる置換基、H及びXからなる置換基、Xからなる置換基等が挙げられる。C、H及び/又はXからなる置換基としては、アルコキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、これらの置換基を有するアルキル基等が挙げられる。R1及びR2は置換基を有していてもよく、置換基の例として、C、H及び/又はXからなる置換基における例が挙げられる。共役構造部位を優位にスタックさせ、π-共役基単独では得られがたい光学特性、電気的特性、電気化学的特性等を優位に得るためには、これらの中でも、R1が水素原子である化合物が好ましく、またR1が水素原子で、R2が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である化合物がより好ましい。さらには、R1が水素原子で、R2が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である化合物がより好ましく、R1が水素原子で、R2が結合する水素原子数が0の炭素原子である化合物が最も好ましい。なお、本発明において、R2が結合する水素原子数が2以下又は1以下、0の炭素原子であるとは、R2が、遊離炭素を有する置換基であって、遊離炭素に結合している水素原子数が2以下の置換基であることを意味する。換言すると、R2が、炭素原子トリメチル構造に結合している炭素原子から遊離原子価が出ている一価の基であり、該炭素原子に結合している水素原子数が2以下の一価の基であることを意味する。例えば、以下の式で表されるR2を比べた場合、b~dが好ましく、c及びdがより好ましく、dが最も好ましい。ここで、RH2C-、R’RHC-、及びRR’RC-は、それぞれ、C、H及び/又はXからなる置換基から選択することができる。また、RH2C-、R’RHC-、及びRR’RC-は、環状構造を形成していてもよい。Z1からZ4Znn=1~4について説明する。C及びHからなる芳香族置換基としては、直鎖状でも分岐状でもよい炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のシクロアルキル基等を置換基として有していてもよいアリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ビフェニル基等の多環アリール基、ナフチル基、アントラセニル基等の縮合環アリール基等が挙げられる。さらに、後述するAr1及びAr2におけるC及びHからなる二価の芳香環に水素原子を付加してなる一価の芳香環が挙げられる。C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる芳香族置換基としては、直鎖状でも分岐状でもよい炭素数1~12のアルキル基、炭素数1~12のシクロアルキル基、炭素数1~12のアルコキシ基等を置換基として有していてもよいアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。さらに、後述するAr1及びAr2におけるC、H及びXからなる二価の芳香環に水素原子を付加してなる一価の芳香環が挙げられる。芳香環と、C及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基としては、芳香環と炭素炭素二重結合性及び/又は炭素炭素三重結合性の共役構造を含む基が挙げられる。炭素炭素二重結合性の共役構造としては、エテニル基、プロペニル基等が挙げられ、炭素炭素三重結合性の共役構造としては、エチニル基、プロピニル基等が挙げられる。芳香環と、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基としては、具体的には、芳香環と、C、H及びXからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造、C及びXからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造、又は、H及びXからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基が挙げられる。芳香環と、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基としては、芳香環とイミノ基等の共役構造を含む基が挙げられる。Znにおける芳香環としては、C及びHからなる芳香環、C、H及びXXはヘテロ原子からなる芳香環が挙げられる。C及びHからなる芳香環、C、H及びXXはヘテロ原子からなる芳香環としては、後述するAr1及びAr2におけるC及びHからなる二価の芳香環、並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環と同様の芳香環但し、一価の芳香環となる場合もある。が挙げられる。Znは、これらの基1つにより構成されていても、また、これらの基から選択される同一又は異なる2つ以上により構成されていてもよい。つまり、Znは、例えば、上記において例示された基の中から選択される、同一又は異なる2~20個、2~10個、または2~5個の基が連結してなる基でもよい。Znは、広いπ平面を有する基が好ましく、この観点からは、縮合環を好ましく用いることができる。Ar1及びAr2について説明する。C及びHからなる二価の芳香環としては、二価の単環、または、2個以上、好ましくは2~5個の環が縮合してなる縮合環等の芳香族炭化水素環が挙げられる。具体的には、それぞれ二価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ペリレン環、テトラセン環、ペンタセン環、フルオレン環、インデノフルオレン環、アズレン環、ヘプタレン環、ビフェニレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フェナレン環、フルオランテン環、アセフェナントリレン環、アセアントリレン環、トリフェニレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペンタフェン環、テトラフェニレン環、ヘキサフェン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、トリナフチレン環、ヘプタフェン環、ヘプタセン環等の芳香族炭化水素環が挙げられる。C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環としては、二価の複素単環、または、2個以上、好ましくは2~5個の環が縮合してなる縮合環等の複素芳香環が挙げられる。具体的には、それぞれ二価のピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、チオフェンオキシド環、ベンゾチオフェンオキシド環、ジベンゾチオフェンオキシド環、チオフェンジオキシド環、ベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾチオフェンジオキシド環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、ジベンゾピロール環、シロール環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、ボロール環、ベンゾボロール環、ジベンゾボロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアジン環、シンノリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリノン環、イソベンゾフラン環、イソインドール環、インドリジン環、クロメン環、ベンゾピラン環、キサンテン環、キノリジン環、フェナントリジン環、ナフチリジン環、インダゾール環、フタラジン環、プリン環、プテリジン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環等の複素芳香環が挙げられる。Ar1及びAr2としては、中でも、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が、より好ましい。または、Ar1及びAr2としては、広いπ平面を有する基が好ましく、この観点からは、縮合環を好ましく用いることができる。Zn、並びにAr1及びAr2の基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミノ基、アミド基、イミド基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基、1価の複素環基等が挙げられる。本発明の化合物は、化合物中の2つ以上の芳香環同士が、スタック構造をとることができる。また、本発明の化合物の発光波長は、化合物中の芳香環単独の発光波長と異なる。例えば、上記式1で表される化合物の発光波長はZ1又はZ2の単独の発光波長と異なり、上記式2で表される化合物の発光波長はZ3、Z4、Ar1又はAr2の単独の発光波長と異なる。すなわち、本発明の化合物の芳香環に起因する吸光係数が、芳香環を導入するための置換基上記式1で表される化合物のZ1又はZ2、上記式2で表される化合物のZ3、Z4、Ar1又はAr2に対応する吸光係数より小さくなる。これにより、紫外線透過材料となり得るとともに耐光性材料としても有用である。<2>分子内にトリメチレン構造を有する単位を含む高分子化合物トリメチレン型連結部を有する高分子化合物本発明の高分子化合物は、トリメチレン構造トリメチレン型連結部を介して互いに結合した共役構造部位π-共役基を有する単位であって、トリメチレン構造の2位の位置にR1、R2の置換基を有する単位を含む高分子化合物である。本発明の高分子化合物を以下に示す。本発明の高分子化合物は、下記式11で表される単位を含む高分子化合物である。本発明の高分子化合物の例として、下記式3で表される単位を含む高分子化合物が挙げられる。また、本発明の高分子化合物の例として、下記式9で表される単位の少なくともいずれか一つを含む高分子化合物が挙げられる。さらに、本発明の高分子化合物の例として、下記式6で表される単位を含む高分子化合物が挙げられる。また、本発明の高分子化合物は、下記式12で表される単位を含む高分子化合物である。本発明の高分子化合物の例として、下記式5で表される単位を含む高分子化合物が挙げられる。但し、式11、式3、式9、式6、式12及び式5において、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z5からZ7及びZ11からZ15は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1からAr4は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、nは1以上の整数である。なお、Z5からZ7及びZ11からZ15は、非共役部位を有していてもよい。Z5からZ7及びZ11からZ15は、上記の基から選択される2種以上の基を含んでいてもよい。R1及びR2が同時に水素となることはなく、R3及びR4が同時に水素となることはない。また、Cは炭素原子であり、Hは水素原子である。Xとしては、O酸素原子、N窒素原子、S硫黄原子、Si珪素原子、ハロゲン原子等が挙げられる。本発明の高分子化合物は、単独重合体ホモポリマーでも良いし、共重合体コポリマーでもでも良い。共重合体では交互、ランダム、ブロック又はグラフト共重合体であっても良い。本発明の高分子化合物は、それぞれ上記式で表される単位のみからなる高分子化合物でも良いし、それぞれ上記式で表される単位と、他の繰返し単位とを含む高分子化合物でも良い。本発明の高分子化合物において、上記式で表される単位の含有割合は、それぞれ、モノマー仕込み比率で10~100が好ましく、効率的にスタック構造をとるためには、25~100がより好ましい。なお、モノマー仕込み比率とは、上記式で表される単位を構成するためのモノマーのモル数/全モノマーのモル数をいう。本発明の高分子化合物が1種の繰り返し単位のみからなる場合、本発明の高分子化合物は上記式で表される高分子化合物但し、式中のnは2以上となる。nは、π-共役基を有する単量体では得られにくい光学特性、電気的特性、電気化学的特性を発現させる観点から、好ましくは3~500、より好ましくは4~100である。なお、π-共役基を有する単量体とは、本発明の高分子化合物を得るために用いられる単量体や、本発明の高分子化合物を構成する繰り返し単位に対応する化合物をいう。R1からR4、Ar1からAr4としては、上記式1又は式2で表される化合物で挙げられた基と同様のものが挙げられる。また、好ましいR1からR4、Ar1からAr4としても、上記式1又は式2で表される化合物における好ましい基と同様のものが挙げられる。スタック構造を優位にとり、π-共役基を有する単量体や、芳香環、又は芳香環と二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造部位単独では得られがたい光学特性、電気的特性、電気化学的特性等を優位に得るためには、R1及びR2としては、R1が水素原子である高分子化合物が好ましく、またR1が水素原子で、R2が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である高分子化合物がより好ましい。さらには、R1が水素原子で、R2が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である高分子化合物がより好ましく、R1が水素原子で、R2が結合する水素原子数が0の炭素原子である化合物が最も好ましい。R3及びR4としても、R3が水素原子である高分子化合物が好ましく、またR3が水素原子で、R4が結合する水素原子数が2以下の炭素原子である高分子化合物がより好ましい。さらには、R3が水素原子で、R4が結合する水素原子数が1以下の炭素原子である高分子化合物がより好ましく、R3が水素原子で、R4が結合する水素原子数が0の炭素原子である化合物が最も好ましい。Z5からZ7及びZ11からZ15Znn=5~7及び11~15について説明する。Znは、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基である。Znは、非共役部位を有していても良い。芳香環と、C及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基としては、芳香環と炭素炭素二重結合性及び/又は炭素炭素三重結合性の共役構造を含む二価の基が挙げられる。炭素炭素二重結合性の共役構造としては、エテニレン基等が挙げられ、炭素炭素三重結合性の共役構造としては、エチニレン基等が挙げられる。芳香環と、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基としては、具体的には、芳香環と、C、H及びXからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造、C及びXからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造、又は、H及びXからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む基が挙げられる。芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基、並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基における芳香環としては、C及びHからなる二価の芳香環、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環が挙げられる。Znにおける芳香環としては、上記式2で表される化合物のAr1、Ar2で用いられるものと同様の基が挙げられる。Znは、これらの基1つにより構成されていても、また、これらの基から選択される同一又は異なる2つ以上により構成されていてもよい。例えば、Znは、上記において例示された基の中から選択される、同一又は異なる2~20個、2~10個、または2~5個の基が連結してなる基でもよい。また、Znは、上記式1及び2で表される化合物におけるZnが有してもよい置換基と同様の置換基を有していてもよい。Znは、広いπ平面を有する基が好ましく、この観点からは、縮合環を好ましく用いることができる。スタック構造を優位にとり、π-共役基を有する単量体や、芳香環、又は芳香環と二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造部位単独で得られがたい光学特性、電気的特性、電気化学的特性等を優位に得るためには、Znとして下記の構造が好ましく挙げられる。ここでmは1以上の整数である。mは、π-共役基を有する単量体では得られにくい光学特性、電気的特性、電気化学的特性を発現させる観点から好ましくは1~10、より好ましくは1~3である。また、上記式中Ar1、Ar2は、上記式2で表される化合物で挙げられた基と同様のものが挙げられる。本発明の高分子化合物の数平均分子量は1,000~500,000であることが好ましい。高分子化合物の取り扱いの容易さや、高分子化合物の芳香環がスタック構造に起因する光学特性、電気的特性、電気化学的特性を優位に発現するためには2,500~100,000であることがより好ましい。なお、数平均分子量はゲルパーミエーションクロマトグラフィーGPCにより、標準ポリスチレンの検量線を用いて測定することができる。本発明の高分子化合物は、高分子化合物中の2つ以上の芳香環同士がスタック構造をとることができる。また、本発明の高分子化合物の発光波長は、高分子化合物中の芳香環単独の発光波長や、π-共役基を有する単量体の発光波長と異なる。例えば、本発明の高分子化合物として上記式3で表される単位を含む化合物を例に説明すると、上記式3で表される単位を含む化合物の発光波長は、Z5、Ar1又はAr2の単独の発光波長と異なり、また、上記式3で表される単位からなる化合物単独の発光波長と異なる。すなわち、本発明の高分子化合物の芳香環に起因する吸光係数が、芳香環を導入するための置換基例えば、上記式3で表される単位を含む化合物のZ5、Ar1又はAr2に対応する吸光係数より小さくなる。これにより、紫外線透過材料となり得るとともに耐光性高分子材料としても有用である。<3>分子内にトリメチレン構造を有する反応性化合物本発明のトリメチレン構造を有する反応性化合物は、本発明の化合物及び高分子化合物の製造に用いることができる。本発明の反応性化合物は、下記式13で表される反応性化合物である。本発明の反応性化合物の例として、下記式4で表される反応性化合物が挙げられる。また、本発明の反応性化合物の例として、下記式7で表される反応性化合物が挙げられる。さらに、本発明の反応性化合物の例として、下記式8のいずれかで表される反応性化合物が挙げられる。また、本発明の反応性化合物は、下記式14で表される反応性化合物である。本発明の反応性化合物の例として、下記式10で表される反応性化合物が挙げられる。但し、式13、式4、式7、式8、式14及び式10において、R1からR4は、それぞれ独立に、水素;並びに、C、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる置換基からなる群より選択される基であり、Z8からZ10及びZ16からZ20は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環;芳香環とC及びHからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基;並びに、芳香環とC、H及び/又はXXはヘテロ原子であるからなる二重結合性及び/又は三重結合性の共役構造とを含む二価の基からなる群より選択される基であり、Ar1からAr4は、それぞれ独立に、C及びHからなる二価の芳香環;並びに、C、H及びXXはヘテロ原子であるからなる二価の芳香環からなる群から選択される基であり、Y1及びY2は、それぞれ独立に、縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基を表す。なお、Z8からZ10及びZ16からZ20は、非共役部位を有していてもよい。Z8からZ10及びZ16からZ20は、上記の基から選択される2種以上の基を含んでいてもよい。R1及びR2が同時に水素となることはなく、R3及びR4が同時に水素となることはない。ここで縮合反応とは、カップリング反応も含む。また、Cは炭素原子であり、Hは水素原子である。Xとしては、O酸素原子、N窒素原子、S硫黄原子、Si珪素原子、ハロゲン原子等が挙げられる。上記式で表される反応性化合物において、R1からR4、Ar1からAr4、Znn=8~10、16~20は上記化合物及び上記高分子化合物で挙げられたR1からR4、Ar1からAr4、Znと同様のものが挙げられる。また、好ましいR1からR4、Ar1からAr4、Znn=8~10、16~20としては、上記化合物及び上記高分子化合物における好ましい基と同様のものが挙げられる。Y1及びY2について説明する。Y1及びY2縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基としては、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸基、ホルミル基、シアノメチル基、ビニル基、エチニル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基等が挙げられる。ここでアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基等が例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、p-トルエンスルホネート基等が例示され、アリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基等が例示される。縮合反応によって結合生成に関与する官能性置換基として好ましい置換基は重合反応の種類によって異なるが、例えばKumadaTamaoカップリング反応等のようにゼロ価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基が挙げられる。またSuzukiカップリング反応等のようにニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、ハロゲン原子、ホウ酸エステル基、ホウ酸基等が挙げられる。なお、本発明の反応性化合物は、例えば、下記の2つの方法a及びbにより得ることができる。上記式4で表される反応性化合物を例に説明する。aマロン酸ジエステルを原料とするルートマロン酸ジエステルあるいはその誘導体を原料とする、アルキル化剤X-CH2-Ar1-Y1及び/又はX-CH2-Ar2-Y2X=ハロゲンによるアルキル化や、続く、脱炭酸反応によって、本発明の反応性化合物を得ることができる。さらに、マロン酸ジエステルのアルキル化によって得られるα,α-ジアルキル化されたマロン酸ジエステルや、脱炭酸反応によって得られるα,α-ジアルキル酢酸エステルを中間体とする合成法を用いて、本発明の反応性化合物を得ることができる。下記に、マロン酸ジエステルあるいはその誘導体から反応性化合物を得る反応、さらに、反応性化合物のR1、R2の置換基に関わる反応を記載する。マロン酸ジエステルを原料とし、塩基性条件下でX-CH2-Ar1-Y1X=ハロゲンを反応させモノアルキル化してモノアルキル体を、あるいは、ジアルキル化してAr1=Ar2、Y1=Y2のときジアルキル体反応性化合物を得る。モノアルキル化した場合は、再び塩基性条件下でX-CH2-Ar2-Y2X=ハロゲンを反応させアルキル化して、ジアルキル体反応性化合物を得る。得られたジアルキル体α,α-ジアルキル化されたマロン酸ジエステル体あるいはその誘導体の1つのエステル基を分解脱炭酸してモノエステル体反応性化合物とすることができる。また、得られたモノエステル体に過剰量のグリニャール反応剤やアルキルリチウム反応剤を用いて付加反応を行い、三級アルコール体反応性化合物とすることができる。さらに、得られた三級アルコール体反応性化合物を塩基性条件下で、アルキル化してアルコキシ体反応性化合物を、あるいはシリル化してシリルオキシ体反応性化合物を得る。なお、式4で表される反応性化合物のAr1、Ar2、Y1、Y2は、マロン酸ジエステルと反応させるX-CH2-Ar1-Y1やX-CH2-Ar2-Y2を適宜変更することにより所望の基とすることができる。具体的には、X-CH2-Ar1-Y1及びX-CH2-Ar2-Y2のY1、Y2を誘導体化することにより所望の官能性置換基を反応性化合物に導入することができる。bアセト酢酸エステルを原料とするルートアセト酢酸エステルあるいはその誘導体を原料とする、アルキル化剤X-CH2-Ar1-Y1及び/又はX-CH2-Ar2-Y2X=ハロゲンによるアルキル化、続く、脱炭酸反応によって、本発明の反応性化合物を得ることができる。さらに、アルキル化によって得られるα,α-ジアルキル化されたアセト酢酸エステルや、脱炭酸反応によって得られるα,α-ジアルキルケトンを中間体とする合成法を用いて、本発明の反応性化合物を得ることができる。下記に、アセト酢酸エステルあるいはその誘導体から反応性化合物を得る反応、さらに、反応性化合物のR1、R2の置換基に関わる反応を記載する。アセト酢酸エステルあるいはその誘導体を原料とし、塩基性条件下でX-CH2-Ar1-Y1X=ハロゲンを反応させモノアルキル化してモノアルキル体を、あるいは、ジアルキル化してAr1=Ar2、Y1=Y2のとき、ジアルキル体反応性化合物を得る。モノアルキル化した場合は、再び塩基性条件下でX-CH2-Ar2-Y2X=ハロゲンを反応させアルキル化して、ジアルキル体反応性化合物を得る。得られたジアルキル体α,α-ジアルキル化されたアセト酢酸エステル体あるいはその誘導体のエステル基を分解脱炭酸してケトン体反応性化合物とすることができる。また、得られたケトン体にグリニャール反応剤やアルキルリチウム反応剤を用いて付加反応を行い、三級アルコール体反応性化合物とすることができる。さらに、得られた三級アルコール体を塩基性条件下で、アルキル化してアルコキシ体反応性化合物を、あるいはシリル化してシリルオキシ体反応性化合物を得る。また、上記ケトン体に、ホーナーエモンズビッティヒ反応を施して得られるα,β不飽和エステル体反応性化合物に、当量あるいは触媒量の銅反応剤存在下、グリニャール反応剤やアルキルリチウム反応剤を反応させ共役付加体エステル反応性化合物を得る。また、得られた共役付加体エステルを還元して、一級アルコール体反応性化合物とすることができる。さらに、得られた一級アルコール体を塩基性条件下で、アルキル化してアルコキシ体反応性化合物を、エステル化してエステル体反応性化合物を、あるいはシリル化してシリルオキシ体反応性化合物を得る。なお、式4で表される反応性化合物のAr1、Ar2、Y1、Y2は、アセト酢酸エステルあるいはその誘導体と反応させるX-CH2-Ar1-Y1やX-CH2-Ar2-Y2を適宜変更することにより所望の基とすることができる。また、X-CH2-Ar1-Y1及びX-CH2-Ar2-Y2のY1、Y2を誘導体化して所望の官能性置換基を反応性化合物に導入することができる。<4>化合物及び高分子化合物の製造方法本発明の化合物は、本発明の反応性化合物と同様に、マロン酸エステルあるいはその誘導体やアセト酢酸エステルあるいはその誘導体を原料として得ることができる。また、本発明の化合物及び高分子化合物は、例えば、本発明の反応性化合物や、縮合反応に関与する置換基を有する化合物などを原料として用いることで得ることができる。本発明の化合物は、例えば、上記式13、式4、式7又は式8で表される反応性化合物と、縮合反応に関与する1つの置換基を有する化合物を共存させて反応することで得られる。また、本発明の高分子化合物は、例えば、上記式13、式4、式7、式8、式14又は式10で表される反応性化合物と、縮合反応に関与する2つの置換基を有する化合物又は3つ以上の置換基を有する化合物とを共存させて縮合させる、あるいは、上記式13、式4、式7、式8、式14又は式10で表される反応性化合物同士を縮合させることにより得ることができる。本発明の化合物又は高分子化合物の製造方法においては、既知の縮合反応を用いることができる。縮合反応に関与する置換基を有する化合物としては、重合反応の種類によって異なるが、例えばKumadaTamaoカップリング反応等のようにゼロ価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を、縮合反応に関与する置換基として1つ有する化合物であれば特に制限はない。また、Suzukiカップリング反応等のようにニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、ハロゲン原子、ホウ酸エステル基、ホウ酸基を、縮合反応に関与する置換基として1つ有する化合物であれば特に制限はない。縮合反応に関与する置換基を有する化合物としては、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸基、ホルミル基、シアノメチル基、ビニル基、エチニル基、カルボキシル基、エステル基、アミド基等の縮合反応に関与する置換基を有する化合物が挙げられる。ここでアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基等が例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、p-トルエンスルホネート基等が挙げられる。縮合反応に関与する2つの置換基を有する化合物としては、例えば、以下の式で表される化合物が用いられる。上記式中、Z、Y1及びY2は、上記反応性化合物のZn、Y1、Y2と同様である。縮合反応に関与する2つの置換基を有する化合物として、好ましくは、以下の式で表される化合物が用いられる。ここでlは1以上の整数である。lは、反応性化合物を用いて得られる化合物及び高分子化合物の光学特性、電気的特性、電気化学的特性の観点から、好ましくは1~10、より好ましくは1~3である。上記式中、Ar1及びAr2、並びにY1及びY2は、上記反応性化合物のAr1及びAr2、並びにY1、Y2と同様である。具体的には、本発明の高分子化合物の製造方法としては、Suzukiカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、KumadaTamaoカップリング反応等のゼロ価ニッケル錯体により重合する方法、FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、あるいは適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が例示される。本発明の高分子化合物が縮合重合によって、主鎖例えば、上記式3で表される高分子化合物のZ5に二重結合を生成する場合は、例えば特開平5-202355号公報に記載の方法が挙げられる。すなわち、ホルミル基を有する化合物とホスホニウムメチル基を有する化合物とのWittig反応による重合、ホルミル基とホスホニウムメチル基とを有する化合物同士のWittig反応による重合、ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのHeck反応による重合、モノハロゲン化メチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホニウムメチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、ホルミル基を有する化合物とシアノメチル基を有する化合物とのKnoevenagel反応による重合、ホルミル基を2つあるいは2つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合等の方法が例示される。なお、上述の基は反応性化合物のY1及びY2、上記縮合反応に関与する2つの置換基を有する化合物や縮合反応に関与する3つ以上の置換基を有する化合物の該置換基として用いることが可能である。本発明の高分子化合物が縮合重合によって主鎖例えば、上記式3で表される高分子化合物のZ5に三重結合を生成する場合には、例えば、Heck反応、Sonogashira反応が利用できる。これらのうち、Suzukiカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、KumadaTamaoカップリング反応等のゼロ価ニッケル錯体により重合する方法、Wittig反応による重合、Heck反応による重合、Sonogashira反応による重合及びKnoevenagel反応による重合する方法が、構造制御がしやすいので好ましい。<5>本発明の化合物及び高分子化合物の用途本発明の化合物及び高分子化合物は、芳香環が容易にスタック構造を取るので淡色効果を生じ、前記芳香環に起因する吸光係数が、該芳香環を導入するための置換基例えば、式1におけるZ1及びZ2、式2におけるZ3、Z4、Ar1及びAr2、式3におけるZ5、Ar1及びAr2の、対応する吸光係数より小さくなる。したがって、本発明の化合物又は高分子化合物は、発光材料、耐光性材料、紫外線透過材料、熱伝導材料等の組成物に含有させる材料として有用である。また、本発明の化合物又は高分子化合物のエキシマー発光を利用して、レーザー材料や、電界発光材料としての応用の可能性もある。本発明の高分子化合物は、フィルム状にして熱処理をすることで層状構造を形成することができる。本発明において、高分子化合物の層状構造とは、高分子鎖が折りたたまれ、層を形成した状態となることである。具体的にはイメージ図を図3に示す。層状構造を形成するための熱処理の条件としては、例えば、まず、高分子化合物をジクロロメタン等の溶媒に溶解した後、基板上にフィルム状に塗布し、40~300°Cで加熱することが挙げられる。層状構造となることは、共役構造部位が集積し、π-共役基を有する単量体とは異なる光学特性、電気的特性、電気化学的特性を有するフィルムが得られるという点で好ましい。本発明の化合物又は高分子化合物は、電荷輸送材料など有機素子に用いられる材料を形成するための組成物に含有させる材料としても使用することができる。特に高分子化合物は有機溶剤に可溶であり、成膜及び加工性に優れている。本発明の化合物又は高分子化合物を電荷輸送材料として用いる場合には、これらを単体で使用しても、その他の成分既存の電荷輸送材料、その他の高分子やモノマー体、シランカップリング剤等各種の添加剤等と混合して使用しても良い。既存の電荷輸送材料とは、アリールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、チオフェン誘導体等が挙げられる。その他の高分子やモノマー体としては、電荷輸送材料に用いられるものでよく、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ポリアリールアミン及びその誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリp-フェニレンビニレン及びその誘導体、ポリ2,5-チエニレンビニレン及びその誘導体等が例示される。本発明の化合物及び高分子化合物は、これらの電荷輸送能を利用して、電界効果トランジスタ、薄膜トランジスタ、有機発光デバイス有機EL、発光ダイオード、太陽電池に用いることができる。本発明の化合物及び高分子化合物を、電界効果トランジスタ、薄膜トランジスタ、有機発光デバイス有機EL、発光ダイオード、太陽電池、化学センサー、バイオセンサー、レーザー、電子複写機等の有機素子に用いる際には、化合物及び高分子化合物の純度が有機素子の性能に影響を与える場合がある。したがって、本発明の化合物、反応性化合物又は高分子化合物の原料は、蒸留、昇華精製、再結晶等、カラムクロマトグラフィーの方法で精製したのちに反応に用いることが好ましい。また反応後に得られた化合物、反応性化合物又は高分子化合物は、酸洗浄、アルカリ洗浄、中和、水洗浄、有機溶媒洗浄、再沈殿、遠心分離、抽出、カラムクロマトグラフィー、透析等の慣用の分離操作、精製操作、乾燥、金属捕捉剤による重金属の除去その他の操作による純化処理をすることが好ましい。本発明の化合物の一実施態様によれば、π-共役基が互いに重なるπ-スタック構造をとる化合物を提供できる。また、本発明の高分子化合物の一実施態様によれば、π-共役基が互いに重なるπ-スタック構造をとる高分子化合物を提供できる。また、本発明の反応性化合物の一実施態様によれば、上記化合物及び上記高分子化合物の原料として使用可能な反応性化合物、また、反応性化合物を用いて目的とする化合物又は高分子化合物を効率よく製造する方法を提供することができる。さらに、本発明の組成物及び有機素子の一実施態様によれば、π-スタック構造を有する上記化合物又は上記高分子化合物を含有することにより、特異な特性を有する組成物及び有機素子を提供することができる。さらに、本発明の一実施態様においては、化合物及び高分子化合物が、溶液中及び/又は固体状態においてπ-共役基が互いに重なるπ-スタック構造をとることができる。また、化合物は、化合物に含まれるπ-共役基部分単独の光学特性とは異なる光学特性を発揮することができ、高分子化合物は、π-共役基を有する単量体とは異なる光学特性を発揮することができる。また、好ましくは、化合物は、化合物に含まれるπ-共役基部分単独とは異なる電気的特性、電気化学的特性等を発揮することができ、高分子化合物は、π-共役基を有する単量体とは異なる電気的特性、電気化学的特性等を発揮することができる。本発明の一実施態様においては、化合物及び高分子化合物は、効率的かつ選択的なエキシマー発光を示し、特に、青色~紫外にかけてエキシマー発光させることも可能であるので、その産業上の利用可能性は大きい。また、本発明の化合物及び/又は高分子化合物を含有する組成物及び有機素子は、例えば、紫外線領域から可視領域で発光する電界発光材料やレーザー発光材料として応用可能な、特異な光特性を有する材料として用いることができる。<化合物π-スタック単分子の合成>実施例1-1:<2,2-ジベンジルマロン酸ジエチル1a-1の合成>水素化ナトリウム55wtinoil295g675mmolと無水N,N-ジメチルホルムアミド60mLの混合液に0°Cでマロン酸ジエチル453mL300mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、塩化ベンジル725mL630mmolを加えた。得られた混合液を室温で1時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、表題化合物1a-1を収率95で得た。実施例1-2:<2-ベンジル-3-フェニルプロパン酸エチル1a-2の合成>水素化ナトリウム55wtinoil295g675mmolと無水N,N-ジメチルホルムアミド60mLの混合液に0°Cでマロン酸ジエチル453mL300mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、塩化ベンジル725mL630mmolを加えた。得られた混合液を室温で1時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に塩化リチウム509g120mmolと水108mLとN,N-ジメチルホルムアミド100mLを加え混合液とし、混合液を24時間、160°Cで加熱した。混合液を室温に冷却し、水100mLを加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1a-2724g270mmolを収率90で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ72772171539529929328327710013CNMRδ17491391128912831263602496382140IR30623028298029532927173116041496145413761256121711731162103274447000cm1実施例2:<3-ベンジル-2-メチル-4-フェニルブタン-2-オール1bの合成>反応容器内の2-ベンジル-3-フェニルプロパン酸エチル805mg30mmolとテトラヒドロフラン30mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液を-40°Cに冷却し、メチルリチウムのエーテル溶液61mL11M67mmolを加え、30分間撹拌した後、室温で16時間撹拌した。混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1b670mg26mmolを収率88で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7207127052882502212161262C13CNMRδ1420129012831257743539368276IR341530252971293116031494145313721156112974736991cm1HRMSmzcalcdForC18H22NaOMNa2771568found2771522実施例3:<2-2-メトキシプロパン-2-イルプロパン-1,3ジイルジベンゼン1cの合成>水素化ナトリウム55wtinoil13mg030mmolと無水ジメチルスルホキシド10mLの混合液に、0°Cで3-ベンジル-2-メチル-4-フェニルブタン-2オール51mg020mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、硫酸ジメチル37mg030mmolを加えた。得られた混合液を室温で24時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1c43mg016mmolを収率81で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7167097003142872462312261152C13CNMRδ1423129012801254777503488365232IR30302968293928291605149814571379136311821137107674446991cm1HRMSmzcalcdForC19H24NaOMNa2911725found2911748実施例4:<3-ベンジル-2-メチル-4フェニルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン1dの合成>反応容器内の3-ベンジル-2-メチル-4フェニルブタン-2-オール153g60mmolとピリジン12mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液にトリエチルシリルクロリド13mL75mmolを加え、60°Cで20時間撹拌した。混合液を室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、無色の液体として表題化合物1d210g57mmolを収率95で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7147076982952432132081212C0983Si0613Si13CNMRδ14281290128012537635483672837269IR30252954287416031495145413831142103973866981cm1HRMSmzcalcdForC24H36KOSiMK4072173found4072178実施例5:<2-ベンジル-3-エチル-1-フェニルペンタン-3-オール1eの合成>反応容器内の2-ベンジル-3-フェニルプロパン酸エチル403mg15mmolとテトラヒドロフラン20mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液を0°Cに冷却し、エチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液35mL12M42mmolを加え、50°Cで16時間撹拌した。混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1e305mg11mmolを収率72で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7187107022902482332281691552C0872C13CNMRδ142212901282125677349135928776IR34443025296529352879149514541385125874636991cm1HRMSmzcalcdForC20H26NaOMNa3051881found3051852実施例6:<2-3-メトキシペンタン-3-イルプロパン-1,3ジイルジベンゼン1fの合成>水素化ナトリウム60wtinoil11mg028mmolとテトラヒドロフラン20mLの混合液に、0°Cで2-ベンジル-3-エチル-2-フェニルペンタン-3-オール50mg018mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、ヨードメタン51mg036mmolを加えた。得られた混合液を40°Cで2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、淡黄色の液体として表題化合物1f48mg016mmolを収率90で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7137066953173002472342301691562C0892C13CNMRδ142712901280125380749248636826486IR30252973292828191602149514541384108774926991cm1HRMSmzcalcdForC21H28KOMK3351777found3351774実施例7:<2-1-メトキシエチルプロパン-1,3-ジイルジベンゼン1gの合成>クロロクロム酸ピリジニウム323mg15mmol、セライト323mg、ジクロロメタン40mLの混合液に、0°Cで2-ベンジル-3-フェニルプロパン-1-オール226mg10mmolをゆっくり加えた。得られた混合液を室温で2時間撹拌した後、ヘキサンを加えて反応を停止し、ろ過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体を得た。得られた液体にテトラヒドロフラン15mLを加え、得られた混合液を-40°Cに冷却し、メチルリチウムのエーテル溶液21mL11M23mmolを加えた。この混合液を-40°Cで30分間撹拌した後、室温で16時間撹拌した。混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を水素化ナトリウム60wtinoil72mg18mmolとテトラヒドロフラン50mLの混合液に、0°Cでゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、ヨードメタン284mg20mmolを加えた。得られた混合液を40°Cで2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1g145mg057mmolを収率57で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ726717712328321CHCH28026625824421420711513CNMRδ14151412129212901283128212811257761562471356353152IR3021297729322817159614951454981674447000cm1HRMSmzcalcdForC18H22NaOMNa2771568found2771563実施例8:<2-ベンジル-3-フェニルプロパン-1-オール1hの合成>水素化アルミニウムリチウム76mg20mmolとテトラヒドロフラン40mLの混合液に、0°Cで2-ベンジル-3-フェニルプロパン酸エチル537mg20mmolをゆっくり加えた。得られた混合液を室温で2時間撹拌した後、水を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1h453mg198mmolを収率99で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ72872171734927426321720912013CNMRδ1405129112841260640445374IR3359308330613025292228561602149514531023751173576991cm1HRMSmzcalcdForC16H18NaOMNa2491255found2491209実施例9:<2-メトキシメチルプロパン-1,3-ジイルジベンゼン1iの合成>水素化ナトリウム60wtinoil11mg027mmolとテトラヒドロフラン20mLの混合液に、0°Cで2-ベンジル-3-フェニルプロパン-1-オール41mg018mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、ヨードメタン50mg036mmolを加えた。得られた混合液を40°Cで2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=30:1で精製し、無色の液体として表題化合物1i38mg016mmolを収率88で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ72871971632931527026221921213CNMRδ1406129212821258734587426375IR30262924149514541385125211207502cm1HRMSmzcalcdForC17H21OMH2411592found2411561実施例10:<トリエチル2-メチル-3-4-フェニルエチニルベンジル-4-4-フェニルエチニルフェニルブタン-2-イルオキシシラン2aの合成>反応容器内の3-4-ブロモベンジル-4-4ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン526mg10mmol、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド70mg010mmol、ヨウ化銅19mg010mmol、トリフェニルホスフィン53mg020mmol、トリエチルアミン14mLとテトラヒドロフラン33mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液に対し、エチニルベンゼン306mg30mmolを加え、80°Cで12時間撹拌した。混合液を室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、淡黄色の粘性固体として表題化合物2a68mg012mmolを収率12で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7527497347306972992432122081222C0983Si0623Si13CNMRδ143113151314129012831280123512028968877625483682837269IR296229051596141613851260101279846894cm1HRMSmzcalcdForC40H45OSiMH5693240found5693218実施例11:<トリエチル2-メチル-3-4-スチリルベンジル-4-4-スチリルフェニルブタン-2-イルオキシシラン2bの合成>反応容器内の3-4-ブロモベンジル-4-4ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン526mg10mmol、E-4,4,5,5-テトラメチル-2-スチリル-1,3,2-ジオキサボロラン690mg30mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液10mL及びテトラヒドロフラン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム046mg004mmolのテトラヒドロフラン25mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで15時間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、白色の固体として表題化合物2b195mg034mmolを収率34で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMR1HNMRδ7467327297237067016996962992422152111242C0993Si0633Si13CNMRδ14241375134512931287128612761273126412627635493662837369IR30242961287415971513145414161383126110168109cm1HRMSmzcalcdForC40H48NaOSiMNa5953372found5953386実施例12:<トリエチル2-メチル-3-4-4-メチルスチリルベンジル-4-4-4-メチルスチリルフェニルブタン-2-イルオキシシラン2cの合成>反応容器内の3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン526mg10mmol、E-4,4,5,5-テトラメチル-2-4-メチルスチリル-1,3,2-ジオキサボロラン733mg30mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液10mL及びテトラヒドロフラン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム046mg004mmolのテトラヒドロフラン25mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで15時間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、白色の固体として表題化合物2c270mg045mmolを収率45で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7367287136996962972422352111232C0993Si0633Si13CNMRδ14221371134813471293128412771275126312617635493662832127269IR2961160615161456141613841261101680227000cm1HRMSmzcalcdForC42H52NaOSiMNa6233685found6233704実施例13:<4,4’-1E,1’E-2,2’-4,4’-22-トリエチルシリルオキシプロパン-2-イルプロパン-1,3-ジイルビス4,1-フェニレンビスエテン-2,1-ジイルジピリジン2dの合成>反応容器内の3-4-ブロモベンジル-4-4ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン526mg10mmol、4-ビニルピリジン631mg60mmol、酢酸パラジウム045mg002mmol、N,N-ジメチル-β-アラニン31mg002mmol、炭酸カリウム553mg40mmolとN-メチル-2-ピロリドン40mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を130°Cで2日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーアセトンで精製し、黄褐色の粘性液体として表題化合物2d201mg035mmolを収率35で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ8537317297226996903022432162121252C1003Si0643Si13CNMRδ1501144814371333133112951267124912077625494553672827269IR302329542873170415931415114310168225741572515583cm1HRMSmzcalcdForC38H47N2OSiMH5753458found5753457実施例14:<トリエチル2-メチル-3-3-フェニルエチニルベンジル-4-3-フェニルエチニルフェニルブタン-2-イルオキシシラン2eの合成>反応容器内の3-3-ブロモベンジル-4-3-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-オール413mg10mmol、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド70mg010mmol、ヨウ化銅19mg010mmol、トリフェニルホスフィン53mg020mmol、トリエチルアミン14mLとテトラヒドロフラン33mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液に対し、エチニルベンゼン511mg50mmolを加え、80°Cで12時間撹拌した。混合液を室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1で精製し、無色の液体を得た。この液体に、イミダゾール136mg20mmol、トリエチルシリルクロリド025mL15mmol及びN,N-ジメチルホルムアミド50mLを0°Cで加えた。得られた混合液を室温で4時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、黄色の粘性固体として表題化合物2e409mg072mmolを収率72で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7527507317307257167106923012412142101272C1003Si0643Si13CNMRδ1426132313161291128712831280123512288988886605473672827269IR3056295528741730160214931456144313841365126211431017783975406894cm1実施例15:<トリエチル2-メチル-3-3-スチリルベンジル-4-3-スチリルフェニルブタン-2-イルオキシシラン2fの合成>反応容器内の3-3-ブロモベンジル-4-3-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-オール410mg10mmol、E-4,4,5,5-テトラメチル-2-スチリル-1,3,2-ジオキサボロラン690mg30mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液10mL及びテトラヒドロフラン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム046mg004mmolのテトラヒドロフラン25mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで15時間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1で精製し、無色の液体を得た。それに対し、イミダゾール136mg20mmol、トリエチルシリルクロリド025mL15mmol及びN,N-ジメチルホルムアミド50mLを0°Cで加えた。得られた混合液を室温で4時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、無色の液体として表題化合物2f223mg039mmolを収率39で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7447307237197117066976966913042372182141302C1013Si0653Si13CNMRδ14301375136912891286128512831282128212741273126512386515513692827369IR30252956287316011496144914161383126010178003744472516943cm1<反応性化合物高分子合成用単量体の合成>実施例16:<2-4-ブロモベンジル-3-4ブロモフェニルプロパン酸エチル4aの合成>水素化ナトリウム55wtinoil295g675mmolと無水ジメチルホルムアミド60mLの混合液に0°Cでマロン酸ジエチル453mL300mmolを加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、4-ブロモベンジルブロミド157g630mmolを加えた。得られた混合液を室温で2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に塩化リチウム509g120mmolと水108mLとN,N-ジメチルホルムアミド100mLを加え混合液を得て、7時間、160°Cで加熱した。混合液を室温に冷却し、水100mLを加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=301で精製し、薄黄色の液体として表題化合物4a115g270mmolを収率90で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ73970239629228527310313CNMRδ17431378131513061204605492376140IR29621731159214881445140513751259121411601103107210128061cm1HRMSmzcalcdForC18H18Br2NaO2MNa4469571found4469586実施例17:<3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン4bの合成>無水塩化セリウムIII444g180mmolとテトラヒドロフラン48mLの混合液を室温で12時間撹拌した。これを-78°Cに冷却し、メチルリチウムのエーテル溶液113mL16M180mmolを加え、1時間撹拌した。得られた混合液に-78°Cで2-4-ブロモベンジル-3-4-ブロモフェニルプロパン酸エチル256g600mmolのテトラヒドロフラン6mLの溶液を加た後、2時間撹拌した。混合液に0.1Mの酢酸水溶液10mLを加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に、ピリジン12mL及びトリエチルシリルクロリド13mL75mmolを室温で加え混合液を得た。この混合液を60°Cで20時間撹拌した。混合液を室温に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をヘキサンで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、無色の液体として表題化合物4b300g57mmolを収率95で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7256812922302001212C0973Si0613Si13CNMRδ14141311130611917615493622827269IR2954287415911488145914041383136512361178114311021072101279847241cm1HRMSmzcalcdForC24H34Br2KOSiMK5630383found5630352実施例18:<2,2-ビス3-ブロモベンジルマロン酸ジエチル4cの合成>水素化ナトリウム55wtinoil295g675mmolと無水ジメチルスルホキシド60mLの混合液に、0°Cでマロン酸ジエチル453mL300mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、3-ブロモベンジルブロミド157g630mmolを加えた。得られた混合液を室温で2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=70:1で精製し、白色固体として表題化合物4c127g255mmolを収率85で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ73873071571041331611813CNMRδ1704138413321301129812871223615600392139IR306329802934287217301594156814741261119611801073104378596943cm1実施例19:<3-3-ブロモベンジル-4-3ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-オール4dの合成>反応容器内の1,2-ビス3-ブロモベンジルマロン酸ジエチル30g60mmol塩化リチウム10g24mmolと水022mLとN,N-ジメチルホルムアミド20mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を7時間、160°Cで加熱した。混合液を室温に冷却し、水20mLを加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=70:1で精製し、淡黄色の液体を得た。一方、無水塩化セリウムIII444g180mmolとテトラヒドロフラン48mLの混合液を室温で12時間撹拌した後、-78°Cに冷却し、メチルリチウムのエーテル溶液113mL16M180mmolを加え、1時間撹拌した。この混合液に-78°Cで、先に得られた淡黄色の液体のテトラヒドロフラン60mL溶液を加えた後、2時間撹拌した。混合液に0.1Mの酢酸水溶液10mLを加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1で精製し、無色の液体として表題化合物4d133g324mmolを収率54で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7227107036922942372122081282C13CNMRδ144013201297128912751223737536366276IR3427305929702932159315671473142413841070996177626914cm1実施例20:<4,4’-2-2-トリエチルシリルオキシプロパン-2-イルプロパン-1,3-ジイルジベンズアルデヒド4eの合成>3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン158g30mmolとジエチルエーテル10mLの混合液に、-40°Cでn-ブチルリチウムのヘキサン溶液44mL157M69mmolをゆっくり加えた。この温度で混合液を1時間撹拌した後、0°Cで2時間撹拌した。得られた混合液に0°Cで、無水ジメチルホルムアミド07mL90mmolをゆっくり加え、12時間撹拌した。混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=10:1で精製し、淡黄色の粘性液体として表題化合物4e117g28mmolを収率92で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ9897627113112462222171272C0983Si0623Si13CNMRδ191814991342129612957595463732807268IR295428752823273117021606157514591417138513661306121311691143110710411016822577917425cm1HRMSmzcalcdForC26H36KO3SiMK4632071found4632087実施例21:<トリエチル3-4-エチニルベンジル-4-4エチニルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシシラン4fの合成>反応容器内の3-4-ブロモベンジル-4-4ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン158g30mmol、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII168mg024mmol、ヨウ化銅46mg024mmol、トリフェニルホスフィン126mg048mmol、テトラヒドロフラン14mL及びトリエチルアミン60mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、トリメチルシリルアセチレン884mg90mmolを加えた。得られた混合液を80°Cで15時間撹拌した後、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をヘキサンを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製した。得られた褐色の液体に、炭酸カリウム830mg60mmol、メタノール60mL及びテトラヒドロフラン30mLを加え、2時間室温で撹拌し混合液を得た。混合液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、ヘキサンで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、褐色の液体として表題化合物4f103g25mmolを収率82で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7286923012962392082041202C0973Si0613Si13CNMRδ14361319128911908387647615473672827268IR329729552874173116061505146214131384136612371177114410137434cm1HRMSmzcalcdForC28H36NaOSiMNa4392433found4392414実施例22:<トリエチル2-メチル-3-4-E-2-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビニルベンジル-4-4-E-2-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビニルフェニルブタン-2-イルオキシシラン4gの合成>2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン114mL80mmol、ボランのテトラヒドロフラン溶液44mL09M40mmol及びテトラヒドロフラン40mLの混合液を0°Cで調整し、この温度で混合液を3時間撹拌した。得られた混合液に、トリエチル3-4-エチニルベンジル-4-4-エチニルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシシラン420mg10mmolのテトラヒドロフラン25mL溶液を加え、0°Cで2時間撹拌した。この混合液に対し、室温で水052mLを加え、1時間撹拌した後、ホルムアルデヒドの水溶液075mL37wt10mmolを加え、30分間撹拌した。この混合液に、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール230mg22mmolのテトラヒドロフラン溶液10mLを加え、24時間撹拌した。混合液に水を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=60:1で2度精製し、無色の粘性固体として表題化合物4g251mg039mmolを収率39で得た。NMR等の結果を下記に示す。1HNMRδ7297246956003692922412092071182C1002C0963Si0593SiIR3418298029322873173116221367125511867540cm1<高分子化合物の合成>実施例23:<polyCH2CH2OSi3CH2142525143aの合成>Pd触媒、鈴木宮浦カップリング反応容器内の実施例17で得られた3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン4b211g40mmol、5,5’-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-2,2’-ビチオフェン167g40mmol、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムクロリド330mg082mmol、2Mの炭酸ナトリウム水溶液80mL及びテトラヒドロフラン22mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0185mg016mmolのテトラヒドロフラン5mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液を酢酸エチルに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3a168gを茶褐色固体として収率79で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ7426703082892432242192081361132C1070863Si0730473Si13CNMRδ142914191362135713121294127712551251124212327615493673423032942817369IR29542875149714451415138213641215117711441112104079077405cm1実施例24:<polyCH2CH2OSi3CH214121412143bの合成>Pd触媒、鈴木宮浦カップリング鈴木宮浦カップリング反応による合成:反応容器内の実施例17で得られた3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン4b790mg150mmol、1,4-ビスE-2-4,4,5,5-テトラメチル-1,3-2-ジオキサボロラン-2-イルビニルベンゼン537mg150mmol、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド484mg150mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液30mL及びテトラヒドロフラン8mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム069mg0060mmolのテトラヒドロフラン2mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3b371mgを黄褐色固体として収率50で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ7446813132772482232162001351042C1040833Si0710483Si13CNMRδ14231366134512931287128412731267126512627625493662837369IR302129542875160015161459141913831364121211771144111010409604825472415496cm1実施例25:<polyCH2CH2OSi3CH214121412143cの合成>Pd触媒、溝呂木Heck反応による合成反応容器内の実施例17で得られた3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン4b263mg050mmol、1,4-ジビニルベンゼン65mg050mmol、酢酸パラジウムII45mg0020mmol、トリ-オルト-トリルホスフィン365mg012mmol、無水ジメチルホルムアミド39mL及びトリブチルアミン15mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を110°Cで2日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。この溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3c162mg033mmolを黄褐色固体として収率66で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ744681313772482232162001351042C1040833Si0710483Si13CNMRδ14231366134512931287128412731267126512627625493662837369IR302129542875160015161459141913831364121211771144111010409604825472415496cm1実施例26:<polyCH2CH2OSi3CH21414143dの合成>Pd触媒、鈴木宮浦カップリング反応容器内の実施例17で得られた3-4-ブロモベンジル-4-4ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン4b211g40mmol、1,4-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼン132g40mmol、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムクロリド330mg082mmol、2Mの炭酸ナトリウム水溶液80mL及びテトラヒドロフラン22mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0185mg016mmolのテトラヒドロフラン50mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3d101g23mmolを白色固体として収率57で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ7726653162872541981401062C1060793Si0710473Si13CNMRδ1418139613771309130712941287127112657635493652837369IR29582873149113841260101880227415cm1実施例27:<polyCH2CH2OSi3CH214122712143eの合成>Pd触媒、鈴木宮浦カップリング反応容器内の実施例17で得られた3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン4b790mg150mmol、2,7-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-フルオレン627mg150mmol、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド484mg150mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液30mL及びテトラヒドロフラン8mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム069mg0060mmolのテトラヒドロフラン20mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3e437mg075mmolを赤褐色固体として収率50で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ7816433953303172692512001421092C1070783Si0730453Si13CNMRδ144014101310130712931280127912631262126112561227120011997625493903672827369IR295728741602138412611018962380227232cm1実施例28:<polyCH2CH2OSi3CH21414143fの合成>Pd触媒、薗頭カップリング反応容器内の実施例21で得られたトリエチル3-4エチニルベンジル4-4-エチニルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシシラン4f2083mg050mmol、1,4-ジヨードベンゼン1650mg050mmol,テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0578mg0050mmol、ヨウ化銅95mg0050mmol、テトラヒドロフラン50mL及びトリエチルアミン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3f2307mg047mmolを黄褐色固体として収率94で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ755716δ7046873042922462352142031321152C1040873Si0730473Si13CNMRδ14331374133013141290123012009148867615473682837268IR2954287416061519145714351412138413651178114311071039101683507405cm1実施例29:<polyCH2CH2OSi3CH214910143gの合成>Pd触媒、薗頭カップリング反応容器内の実施例21で得られたトリエチル3-4-エチニルベンジル-4-4-エチニルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシシラン4f2083mg050mmol、9,10-ジブロモアントラセン167mg050mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0578mg0050mmol、ヨウ化銅95mg0050mmol、テトラヒドロフラン50mL及びトリエチルアミン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3g148mg025mmolを赤褐色固体として収率50で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ8848307677257256753262822602292292001361102C1100753Si0750303Si13CNMRδ1340132713221318131713151314131312921279127112641206120311831026862761549370283737269IR295428731606150914621455143414141384136510167627cm1実施例30:<polyCH2CH2OSi3CH214phenylene14143hの合成>Pd触媒、薗頭カップリング反応容器内の実施例21で得られたトリエチル3-4-エチニルベンジル-4-4-エチニルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシシラン4f2083mg050mmol、1,4-ビスドデシロキシ-2,5-ジヨードベンゼン3491mg050mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0578mg0050mmol、ヨウ化銅95mg0050mmol、テトラヒドロフラン50mL及びトリエチルアミン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3h413mg048mmolを赤色の粘性固体として収率95で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ741722δ7056914023912992882482362122061851761581102Cand9CH31030923Si0920830650563Si13CNMRδ1536151814321349131412981290127512061189116911409508557627017006965473683673192972962942842612602271417269IR29242853151614891464141513841215101674257213cm1実施例31:<polyCH2CH2OSi3CH2142525143iの合成>Pd触媒、薗頭カップリング反応容器内の実施例21で得られたトリエチル3-4-エチニルベンジル-4-4-エチニルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシシラン4f2083mg050mmol、5,5’-ジブロモ-2,2’-ビチオフェン161mg050mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0578mg0050mmol、ヨウ化銅95mg0050mmol、テトラヒドロフラン50mL及びトリエチルアミン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液を80°Cで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ヘキサンで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3i260mg045mmolを赤褐色固体として収率90で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ7496813072862492272152011411102C1060843Si0720493Si13CNMRδ143413791325131212911279123911979488207615485473692837269IR295428731731151914551384136612511186101579457415cm1実施例32:<polyCH2CH2OSi3CH21412143jの合成>McMurryカップリング反応容器内の実施例20で得られた4,4’-2-2-トリエチルシリルオキシプロパン-2-イルプロパン-1,3-ジイルジベンズアルデヒド4e2123mg050mmol、粉末マグネシウム243mg20mmol、テトラヒドロフラン25mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、トリエチルアミン036mL26mmol、オルトチタン酸トリイソプロピルIV038mL13mmol、トリメチルシリルクロリド016mL13mmolを加えた。得られた混合液を50°Cで2日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、表題高分子化合物3j686mg018mmolを淡黄色の粘性液体として収率35で得た。NMR等の結果を下記に示す。GPCδ7316862982722482332122011270862Cand3Si0670543Si<スタック構造の確認>実施例33実施例1-1、2~8で得られた化合物1a-1、1b~1h、また比較例としてトルエンのスタック構造の比率をMM2MolecularMechanicsProgram2計算と発光スペクトルから算出した。なお、実施例中、吸収スペクトルは分光光度計ShimadzuUV2450、株式会社島津製作所製で測定した。励起及び発光スペクトルは分光蛍光光度計ShimadzuRF5300PC、株式会社島津製作所製で測定した。発光比率は、各化合物の10-4Mのジクロロメタン溶液を、259~263nmの波長の光で励起し、ベンゼン環に帰属される289nmの発光と、ベンゼン環のエキシマーに帰属される333nmの発光の比より算出した。表1に示したように、実施例1-1、2~8で得られた本発明の化合物1a-1、1b~1hは、ベンゼン環のスタック構造を形成し、エキシマー発光が得られた。特に、R1及びR2のいずれか一方が水素である実施例2~8で得られた本発明の化合物1b~1hは、ベンゼン環のスタック構造を優位に形成し、エキシマー発光が優位に得られた。表1に示したように、本発明の化合物はベンゼン環のスタック構造を形成し、1HNMR分析において、重クロロホルム溶液中、室温で、ベンゼン環のオルト位のプロトンの化学シフトケミカルシフトが対照化合物トルエン718ppmに比して高磁場シフトを示した。なお、スタック構造の比率の基準となる、表中のO:H-O:Cの比率におけるO状態、H-O状態、C状態は下記の状態を示す。<吸収スペクトル及び発光スペクトルの確認>実施例34実施例23で合成したpolyCH2CH2OSi3CH2142525143a、実施例24で合成したpolyCH2CH2OSi3CH2141214123b、及び2位に置換基を有するトリメチレン部位を有していないdiMeP2T及びBStBの吸収及び発光スペクトルを比較した。化合物の構造を下記に示す。図1にポリマー3a、オリゴマー5~6量体3a’、ポリマー3bのUV吸収スペクトルと発光スペクトルを示す。図1に示す吸収スペクトル及び発光スペクトルからわかるように、トリメチレン基の2位に置換基を有する誘導体を連結部とした場合、diMeP2T及びBStBと比べ、吸収のブルーシフト及び発光のレッドシフトが観測され、π共役基が互いに重なるスタック構造を優位にとると推察される。なお、図1において、aは、吸収スペクトルを示す図である。diMeP2Tの濃度は10-6MCH2Cl2溶液、3aの濃度は10-5MCH2Cl2溶液である。bは、蛍光スペクトルを示す図である。diMeP2TCH2Cl2中:375nm、3aCH2Cl2中:367nm、3aCH3CN中:336nm、3aフィルム:344nmで励起して得られた蛍光スペクトルである。cは、励起スペクトル及び蛍光スペクトルを示す図である。CH3CN中10-6Mにおいて、diMeP2T:374nm、3a:336nm、3a’:364nmで励起して得られた蛍光スペクトルである。dは、励起スペクトル及び蛍光スペクトルを示す図である。BstBの濃度は10-7MCH2Cl2溶液である。BstB:364nm、3b’:326nmで励起して得られた蛍光スペクトルである。なお、3a’のオリゴマーは、実施例23において、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムクロリド非存在下で重合反応とすることにより得た5~6量体である。3aのフィルムは、3aの10-3MのCH2Cl2溶液からスピンコート法で形成し作製した。<AFM原子間力顕微鏡及びXRDX線回折分析>実施例35実施例23で合成したpolyCH2CH2OSi3CH2142525143aをCH2Cl2に溶解させ0.1Massの溶液を調製し、シリコン基板に滴下しスピンコートにより薄膜を作製した。この薄膜を210°Cで1分間加熱した後、160°Cでさらに2分間加熱し、室温冷却して高分子化合物3aのフィルムを得た。得られた高分子化合物3aのフィルムをAFMDigitalInstrumentsNanoscopeVを用いてタッピングモードで撮影した。また、シリコン基板上で焼鈍した後にフィルムを基板から除去し、残った粉末に対しXRD分析RigakuRINTUltimaIIIdiffractometerを行った。得られた3aのフィルムのAFMイメージ図a、b、cとXRDスペクトルdを図2に示す。図2のbからわかるように、フィルム状にした高分子化合物は、熱処理することによって層状構造が形成された。AFMイメージ図において、濃い色に見える部分は、高分子化合物3aが凝集することにより生じた窪みであると考えられる。<反応性化合物及び高分子化合物の合成>実施例36:<2-4-ブロモベンジル-3-4-ヨードフェニルプロパン酸エチル4hの合成>水素化ナトリウム62wtinoil174g45mmolと無水N,N-ジメチルホルムアミド180mLの混合液に0oCで4-ブロモベンジルマロン酸ジエチル988g300mmolの無水N,N-ジメチルホルムアミド120mL混合液をゆっくり加えた。この温度で混合液を30分間撹拌した後、4-ヨードベンジルブロミド116g390mmolの無水N,N-ジメチルホルムアミド30mL混合液を加えた。得られた混合液を室温で3時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣に塩化リチウム509g120mmolと水108mLとN,N-ジメチルホルムアミド100mLを加え、12時間、160oCで加熱した。得られた混合液を室温に冷却し、水100mLを加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=70:1で精製し、黄色の液体として表題化合物4h119g252mmolを収率84で得た。1HNMRδ75973970269039629328327626810313CNMRδ17421384137813741314130913061203917604491376375140IR297729492929173117151488137412121009805175406480cm1実施例37:<4,4’1E,1’E-1,4-フェニレンビスエテン-2,1-ジイルビス4,1-フェニレンビス3-4-ブロモベンジル-2-メチルブタン-2-オール10aの合成>反応容器内の1,4-ビスE-2-4,4,5,5-テトラメチル-1,3-2-ジオキサボロラン-2-イルビニルベンゼン764mg200mmol、2-4-ブロモベンジル-3-4-ヨードフェニルプロパン酸エチル109g230mmol、炭酸セシウム130g400mmolおよびN,N-ジメチルホルムアミド100mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。得られた混合液に、テトラキストリフェニルホスフィン白金0622mg0050mmolのN,N-ジメチルホルムアミド330mL溶液を加えた。得られた混合液を120oCで12時間撹拌した後、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=8:1で精製し、黄色の固体を得た。一方、無水塩化セリウムIII2958g120mmolとテトラヒドロフラン320mLの混合液を室温で12時間撹拌した後、-78oCに冷却し、メチルリチウムのエーテル溶液75mL16M120mmolを加え、5時間撹拌した。この混合液に-78oCで、先に得られた淡黄色の液体のテトラヒドロフラン60mL溶液を加えた後、2時間撹拌した。混合液に0.1Mの酢酸水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製し、無色の液体として表題化合物10a428mg054mmolを収率27で得た。1HNMRδ749736729706702689294284248240216209126and1272C13CNMRδ1411136713511312130712931282127612671265740539367362278275IR3580343329652925151414871369110710119633824479165535cm1実施例38:<1,4-ビスE-4-2-4-ブロモベンジル-3-メチル-3-トリエチルシリルオキシブチルスチリルベンゼン10bの合成>4,4’1E,1’E-1,4-フェニレンビスエテン-2,1-ジイルビス4,1-フェニレンビス3-4-ブロモベンジル-2-メチルブタン-2-オール396mg050mmolに対し,イミダゾール136mg20mmol、トリエチルシリルクロリド025mL300mmolおよびN,N-ジメチルホルムアミド250mLを0oCで加えた。得られた混合液を室温で12時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をエーテルで抽出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、黄色の粘性固体として表題化合物10b444mg043mmolを収率87で得た。1HNMRδ7487317247077026966832873002412332102021222C0983Si0623Si13CNMRδ1420141813471310130712931283127412671262124311907625493663612832817268IR296228731602245713841261103979747039cm1実施例39:<高分子化合物5aの合成>反応容器内の14bis43methyl3oxybutylstyrylbenzene510mg050mmol,47bis2vinylbenzoc125thiadiazole220mg05mmol、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド166mg050mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液10mLおよびテトラヒドロフラン23mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム023mg0020mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を加えた。得られた混合液を80oCで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をヘキサンに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、高分子化合物5a173mg0165mmolを褐色固体として収率33で得た。GPC355nmEmissionspectraλemmax559nm556nm1HNMRδ7526683062842492252201981301092C1040793Si0680443SiIR29492872159815131456138213641177114110119594821572125458cm1実施例40:<高分子化合物3kの合成>反応容器内の3-4-ブロモベンジル-4-4-ブロモフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン263mg050mmol、47bis2vinylbenzoc125thiadiazole220mg05mmol、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド161mg050mmol、2Mの炭酸カリウム水溶液10mLおよびテトラヒドロフラン23mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム023mg0020mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を加えた。得られた混合液を80oCで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得られた溶液をヘキサンに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、高分子化合物3k580mg0105mmolを褐色固体として収率21で得た。GPCEmissionspectraλemmax556nm1HNMRδ660790270310230250040190IR305929702932159315671473142413841070996177626914cm1実施例41:<2-メチル-3-4-チオフェン-2-イルベンジル-4-4-チオフェン-4-イルフェニルブタン-2-オール2gの合成>反応容器内のエチル2-4-ブロモベンジル-3-4-ブロモフェニルプロパノエイト213g50mmol、5,5-ジメチル-2-チオフェン-2-イル1,4,2-ジオキサボリナン252g120mmol、テトラヒドロフラン233mL溶液および2M炭酸ナトリウム溶液10mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0346mg030mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を加えた。得られた混合液を80°Cで20時間撹拌した後、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を、減圧下濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン酢酸エチル=10:1で精製した。得られた液体に、テトラヒドロフラン10mL溶液を加え0°Cに冷却し、ヨウ化メチルマグネシウムのエーテル溶液88mL141M125mmolを加え、得られた混合液を5時間撹拌した。混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1で精製し、無色固体として表題化合物2gを収率65で得た。1HNMRδ7447247227077032922502212171292C13CNMRδ14441414132012951279125912431227742539365277IR34662976293315001432125812111236102680426933cm1実施例42:<3-4-5-ブロモチオフェン-2-イルベンジル-4-4-5-ブロモチオフェン-2-イルフェニル-2-メチルブタン-2-オール7aの合成>2-メチル-3-4-チオフェン-2-イルベンジル-4-4-チオフェン-4-イルフェニルブタン-2-オール126g30mol、N-ブロモスクシンイミド112g63mmol、塩化メチレン50mL及び酢酸25mLの混合液を6時間撹拌した後、水で反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をクロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=5:1で精製し、無色固体として表題化合物7a170g294mmolを収率98で得た。Rf048δ7307016996942942462212141292CIR344929652924285215021432138412611111977778786711cm1実施例43:<3-4-5-ブロモチオフェン-2-イルベンジル-4-4-5-ブロモチオフェン-2-イルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン7bの合成>3-4-5-ブロモチオフェン-2-イルベンジル-4-4-5-ブロモチオフェン-2-イルフェニル-2-メチルブタン-2-オール115g20mmolに対し、イミダゾール245mg36mmol、トリエチルシリルクロリド12mL72mmol及びN,N-ジメチルホルムアミド10mLを0oCで加えた。得られた混合液を室温で12時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサンで精製し、無色固体として表題化合物7b135g195mmolを収率98で得た。1HNMRδ7236966966926903002382152081252C0993Si0623Si13CNMRδ146014251308130712951252122611077615483662817269IR29522873150414341206114410419787788774156721cm1実施例44:<高分子化合物11aの合成>反応容器内の3-4-5-ブロモチオフェン-2-イルベンジル-4-4-5-ブロモチオフェン-2-イルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン346mg050mmol、5,5’-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-2,2’-ビチオフェン209mg050mmol、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムクロリド45mg010mmol、2Mの炭酸ナトリウム水溶液10mLおよびテトラヒドロフラン23mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム023mg0020mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を加えた。得られた混合液を80oCで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。得れらた溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、エーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、高分子化合物11a695mg010mmolを褐色固体として収率20で得た。GPCEmissionspectraλemmax504nm1HNMRδ7406803092962452302202101351202C1050933Si0700553SiIR29492872159815131456138213641177114110119594821572125458cm1実施例45:<高分子化合物11bの合成>反応容器内の3-4-5-ブロモチオフェン-2-イルベンジル-4-4-5-ブロモチオフェン-2-イルフェニル-2-メチルブタン-2-イルオキシトリエチルシラン346mg050mmol、26bisbenzo12b45bdithiophene221mg050mmol、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムクロリド45mg010mmol、2Mの炭酸ナトリウム水溶液10mLおよびテトラヒドロフラン23mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム023mg0020mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を加えた。得られた混合液を80oCで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。この溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、エーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥し、高分子化合物11b284mg039mmolを薄緑色固体として収率78で得た。GPC271nmEmissionspectraλemmax432nm448nm1HNMRδ8716783162972462292262101401192C1090943Si0740583SiIR29492872159815131456138213641177114110119594821572125458cm1実施例46:<4533dimethylpentan1ol4iの合成>反応容器内の4,4’-2-2-メチルブタ-3-エン-2-イルプロパン-1,3-ジイルビスブロモベンゼン1229g291mmolを脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液にテトラヒドロフラン20mLと0.4Mの9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナンのテトラヒドロフラン溶液8mL32mmolを加えた。得られた混合液を室温で2時間撹拌した後、1Mの水酸化トリウム水溶液116mLと過酸化水素35溶液67mLを加えた。得られた混合液を室温で一晩撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:ジエチルエーテル=3:1で精製し、無色の液体として表題化合物4i115g261mmolを収率90で得た。1HNMRδ725679368282231188167097213CNMRδ1413131113061193595517427364360257IR335229611488144914031367119911791102107210119835833179556875cm1実施例47:<533dimethylpentyloxytriisopropylsilane4jの合成>反応容器内の4-4-ブロモベンジル-5-4-ブロモフェニル-3,3-ジメチルペンタン-1-オール0974g234mmol、1,3-ジアザ-2,4-シクロペンタジエン0351g515mmolを脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、N,N-ジメチルホルムアミド12mLとトリイソプロピルシリルクロリド068g351mmolを加えた。得られた混合液を室温で一晩撹拌した後、十分量の水を加えて反応を停止した。混合液から有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層をろ過後、ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:ジエチルエーテル=50:1で精製し、淡黄色液体として表題化合物4j116g194mmolを収率83で得た。1HNMRδ7246783732832301841651062CH3Si0962C13CNMRδ1414131113061192600522426363361257181120IR29612941286514881464140412601097107310128823801368176586cm1実施例48:<polyCH2CH2CH2CH2OSi23CH2142525143lの合成>反応容器内の4-4-ブロモベンジル-5-4-ブロモフェニル-3,3-ジメチルペンチルオキシトリイソプロピルシラン0300g05mmol、5,5’-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-2,2’-ビチオフェン0209g05mmol、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムクロリド40mg01mmol、2Mの炭酸ナトリウム水溶液10mLおよびテトラヒドロフラン2mLの混合液を脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム035mg003mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を加えた。得られた混合液を80oCで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液をクロロホルムを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。この溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、メタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3l0290g048mmolを茶褐色固体として収率96で得た。GPCδ743664388-367303280246225202189176-1591210902CH3Siand2C13CNMRδ14921429141913621312131012941278125212421232123160152242636536225818112010IR2962293928641497146214441261109510218813798468176586cm1UV吸収λAbsmax368nm蛍光発光λemmax463nm実施例49:<polyCH2CH2CH2CH2OSi23CH2141214123mの合成>反応容器内の4-4-ブロモベンジル-5-4-ブロモフェニル-3,3-ジメチルペンチルオキシトリイソプロピルシラン0210g035mmol、酢酸パラジウム032mg0014mmol、N,N-ジメチル-β-アラニン22mg0014mmol、炭酸カリウム195mg14mmolを脱気し、反応容器内をアルゴン置換した。この混合液に1,4-ジビニルベンゼン458mg035mmolのN-メチル-2-ピロリドン35mL溶液を加えた。得られた混合液を130oCで3日間撹拌した後、室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した。混合液を塩化メチレンを用いて抽出し、得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過した。ろ液を減圧下濃縮して得られた残渣を少量のクロロホルムに溶解させた。この溶液をメタノールに注ぐと、高分子化合物が固体として析出した。固体を濾取し、メタノールで洗浄した後、減圧下で乾燥し、表題高分子化合物3m27mgを黄褐色固体として収率13で得た。GPCδ751648383-364298278249229201186177-1511170862CH3Siand2CIR296128641487146313661260109410168813800373676827cm1UV吸収λabsmax255nm蛍光発光λemmax423nm実施例50:<Ethyl22bis3oxobutanoate4kの合成>NaH0493g1125mmolのDMF5mL混合液にアセト酢酸エチル0632mL5mmolを加え、0oCで30分間撹拌した。この混合液に、1bromo4δ738697411314and31019711813CNMRδ205117131351131713141210657615393291138実施例51:<34butan2one4lの合成>LiCl0175g4mmol、ethyl22bis3oxobutanoate094g2mmol、H2O0036mLのDMF4mL混合液を120oCで48時間加熱撹拌した。混合液を室温に冷却後、水10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥した。有機層を減圧下で濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフで精製し、表題化合物4lを収率52で得た。1HNMRδ73970031030328726418013CNMRδ21111380131613051203560373316実施例52:<44propane13diylbis4mの合成>34butan2one396mg10mmolのTHF5mL溶液に、0oCでビニルマグネシウムブロミド57mL035MinTHF20mmolを加え混合液を得た。混合液を2時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥した。有機層を減圧下で濃縮して、453methylpent1en3olの粗生成物を得た。この粗生成物に、塩化メチレン5mLを加え、0oCに冷却した後、BCl313mL10Minheptane13mmolを加えた。10分間撹拌した後、飽和NaHCO3水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥した。減圧下で濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフで精製して、表題化合物4mtranscismixtureを二段階収率82で得た。1HNMRδ737695522393270248162Rf074実施例53:<44propane13diylbis4nの合成>ylidenecopperchloride244mg060mmolのエーテル5mL混合液に、0oCでMeMgI321mL14Minエーテル45mmolを加え、10分間撹拌した。この混合液に、44propane13diylbis133g30mmolのエーテル4mL溶液を加え混合液を得て、0oCで12時間撹拌した。混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、エーテルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥した。有機層を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフで精製して、表題化合物4n123gを収率97で得た。1HNMRδ72367658450349928022718918310413CNMRδ147414131310130711921118520409365247実施例54:<化合物4oの合成>窒素雰囲気下、500mL四口フラスコに実施例17で得られた化合物4b1100g209mmol、ビスピナコラートジボロン1213g478mmol、酢酸カリウム1422g145mmolを仕込み、DME293mLを加え、窒素で30分脱気した。ここにPdCl2CH2Cl2151g185mmolを加え、内温87°Cで4時間加熱撹拌した。反応終了後、水200mLを注ぎ、酢酸エチル200mL×3回で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄200mL×1回後、硫酸マグネシウム20gで乾燥した。有機層から減圧下で溶媒を留去した後、関東化学製シリカゲル60Nを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン→ヘキサン/酢酸エチル=10/1により精製したところ、淡黄色固体1021gを得た。エタノール300mLから再結晶したところ、化合物4oが白色固体として700g収率54得られた。実施例55:<高分子化合物6aの合成>Pd触媒の調製窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリスジベンジリデンアセトン二パラジウム732mg80μmolを秤取り、アニソール15mLを加え、30分間撹拌した。同様に、サンプル管にトリ-tert-ブチルホスフィン1296mg640μmolを秤取り、アニソール5mLを加え、5分間撹拌した。これらの溶液を混合し室温で30分間撹拌し触媒とした。三口丸底フラスコに、実施例17で得られた化合物4b18mmol、実施例54で得られた化合物4o18mmol、アニソール20mLを加え、さらに調製したPd触媒溶液25mLを加えた。得られた混合液を30分撹拌した後、10テトラエチルアンモニウム水酸化物水溶液12mLを加えた。すべての溶媒は30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合液を2時間加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。反応終了後、混合液を水洗し、有機層をメタノール-水9:1に注いだ。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール-水9:1で洗浄した。得られた沈殿をトルエンに溶解し、メタノールから再沈殿した。得られた沈殿を吸引ろ過し、トルエンに溶解し、triphenylphosphinepolymerboundonstyrenedivinylbenzenecopolymerstremchemicals社、ポリマー100mgに対して200mgを加えて、一晩撹拌した。撹拌終了後、triphenylphosphinepolymerboundonstyrenedivinylbenzenecopolymerと不溶物をろ過して取り除き、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をトルエンに溶解した後、メタノール-アセトン8:3から再沈殿した。生じた沈殿を吸引ろ過し、メタノール-アセトン8:3で洗浄した。得られた沈殿を真空乾燥し、白色固体の高分子化合物6aを得た。GPCsolventTHFstandardpolystyreneMw10200MwMn160実施例56:<高分子化合物3kの合成>化合物4oを2,7-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9,9-ジ-n-オクチルフルオレンに変更した以外は、実施例55と同様にして、高分子化合物3kを合成した。GPCsolventTHFstandardpolystyreneMw17800MwMn17実施例57:<高分子化合物6bの合成>実施例17で得られた化合物4b09mmol、2,7-ビス4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9,9-ジ-n-オクチルフルオレン18mmol、2,7-ジブロモ-9,9-ジ-n-オクチルフルオレン09mmolを用いた以外は、実施例55と同様にして、高分子化合物6bを合成した。GPCsolventTHFstandardpolystyreneMw23200MwMn172"