"フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する固体塩基触媒の存在下、一般式Iで表される2-シクロペンテン-1-オン誘導体と、一般式IIで表されるエステル化合物をマイケル付加反応させる、一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体の製造方法。式中、R1は炭素数1~10の炭化水素基を示す。式中、R2は炭素数1~4のアルキル基を示し、R3は炭素数1~4のアルキル基又はアルコキシ基を示す。式中、R1、R2及びR3は、前記と同じである。固体塩基触媒が、フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を有機高分子に担持したものである、請求項1に記載のシクロペンタノン誘導体の製造方法。有機高分子が架橋ポリスチレン樹脂である、請求項2に記載のシクロペンタノン誘導体の製造方法。ホスファゼン塩基が、2-tert-ブチルイミノ-2-ジエチルアミノ-1,3-ジメチルパーヒドロ-1,3,2-ジアザホスフォリンである、請求項1~3のいずれかに記載のシクロペンタノン誘導体の製造方法。グアニジン塩基が、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-ピリミド-[1,2-A]ピリミジンである、請求項1~3のいずれかに記載のシクロペンタノン誘導体の製造方法。R1がn-ペンチル基である、請求項1~5のいずれかに記載のシクロペンタノン誘導体の製造方法。R2がメチル基、R3がメトキシ基である、請求項1~6のいずれかに記載のシクロペンタノン誘導体の製造方法。請求項1~7のいずれかに記載の製造方法で得られた一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体と水を反応させる、メチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の製造方法。前記メチルジヒドロジャスモネートの中間体である2-3-オキソシクロペンチルマロネートを製造する際に、ナトリウムメトキシドのような均一系触媒を用いると、後処理工程として、中和、水洗浄、溶媒除去等の多くの工程を経ることになり、生産効率が低下するばかりか、収率や品質の低下にもつながっていた。一方、固体触媒を用いると後処理工程が簡略化されると思われるが、前記特許文献2、非特許文献2及び3に開示されているマイケル付加反応は、基質として炭素-炭素不飽和結合部分の炭素に水素原子を有するもののみであり、ここに炭化水素基を有する基質に対するマイケル付加反応は開示されていない。本発明は、香料素材として有用なメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の中間体となり得るシクロペンタノン誘導体の効率的な製造方法を提供することを課題とする。本発明者らは、2位に炭化水素基を有する2-シクロペンテン-1-オン誘導体とエステル化合物とのマイケル付加反応に用いられる触媒を検討した結果、特定の共役系塩基を担持した固体塩基触媒を用いることにより、前記メチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の中間体となり得るシクロペンタノン誘導体が効率よく得られることを見出した。すなわち、本発明は、下記の[1]及び[2]を提供する。[1]フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する固体塩基触媒の存在下、一般式Iで表される2-シクロペンテン-1-オン誘導体と、一般式IIで表されるエステル化合物をマイケル付加反応させる、一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体の製造方法。式中、R1は炭素数1~10の炭化水素基を示す。式中、R2は炭素数1~4のアルキル基を示し、R3は炭素数1~4のアルキル基又はアルコキシ基を示す。式中、R1、R2及びR3は、前記と同じである。[2]前記[1]の製造方法で得られた一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体と水を反応させる、メチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の製造方法。本発明によれば、香料素材として有用なメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の中間体となり得るシクロペンタノン誘導体を効率的に製造することができる。本発明の前記一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体の製造方法は、フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する固体塩基触媒の存在下、前記一般式Iで表される2-シクロペンテン-1-オン誘導体と、前記一般式IIで表されるエステル化合物をマイケル付加反応させることを特徴とする。[2-シクロペンテン-1-オン誘導体]本発明に用いられる2-シクロペンテン-1-オン誘導体は、下記一般式Iで表される。式中、R1は炭素数1~10の炭化水素基を示す。一般式IのR1である炭化水素基の炭素数は、最終的に得られるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の香調及びマイケル付加反応の反応性の観点から、1~8が好ましく、3~7がより好ましく、4~6が更に好ましい。R1である炭化水素基としては、最終的に得られるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の香調の観点から、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が好ましく、アルキル基及びアルケニル基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。アルキル基の好適例としては、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、中でも最終的に得られるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の香調の観点から、n-ペンチル基が好ましい。アルケニル基の好適例としては、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等が挙げられ、中でも最終的に得られるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の香調の観点から、ペンテニル基が好ましい。[エステル化合物]本発明に用いられるエステル化合物は、下記一般式IIで表される。式中、R2は炭素数1~4のアルキル基を示し、R3は炭素数1~4のアルキル基又はアルコキシ基を示す。R2である炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基が挙げられるが、反応性と最終的に得られるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の香調の観点から、メチル基及びエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。R3である炭素数1~4のアルキル基又はアルコキシ基としては、反応性の観点から、アルコキシ基が好ましい。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基が挙げられるが、反応性と最終的に得られるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の香調の観点から、メトキシ基及びエトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。[固体塩基触媒]本発明に用いられる固体塩基触媒は、フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する。これら塩基を含有する固体塩基触媒を用いることで、一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体が効率的に得られる理由は定かではないが、以下のように考えられる。すなわち、フォスファゼン塩基及びグアニジン塩基は、有機塩基であり、炭素原子又はリン原子に対し、少なくとも3個以上の窒素原子と結合し、そのうちの1つは二重結合を形成していることから、強い塩基性を示す。そこで、フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する固体塩基触媒の存在下で、一般式Iで表される2-シクロペンテン-1-オン誘導体と、一般式IIで表されるエステル化合物をマイケル付加反応させると、強い有機塩基が存在するために、基質分子との親和性に優れ、触媒としての効率を高められることから、一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体が効率的に得られるものと考えられる。フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する固体塩基触媒は、該塩基を担体に担持したものであることが好ましい。担体としては、有機高分子、シリカ、アルミナ、シリカアルミナ、チタニア、ジルコニア、ケイソウ土、活性炭等を用いることができる。担体を過剰に用いると、固体塩基触媒の含有量が低下し、触媒活性を低下させるため、触媒中の担体の占める割合は、50~90質量が好ましい。固体塩基触媒の形状は、粉末でも成型したものでもよい。また、固体塩基は、全て同一組成であってもよく、異なる組成の固体塩基を組み合わせて用いてもよい。上記担体の中では有機高分子が好ましい。有機高分子は形状を調整することが容易であるため、塩基を有機高分子に担持することにより、前記基質分子との親和性を維持しつつ、接触面積を高めたり、固液分離して触媒の除去を容易にすることができる。有機高分子としては、ポリスチレン系樹脂が挙げられ、例えば、ArgoPore登録商標樹脂アミノメチルポリマー樹脂:P-アミノメチル化ポリスチレンと1ジビニルベンゼン共重合体等が挙げられる。また、得られるシクロペンタノン誘導体に不純物の混入を防ぐ観点から、架橋樹脂が好ましい。架橋樹脂としては、架橋ポリスチレン、架橋ポリメチルメタクリレート、クロスポビドン架橋ポリビニルピロリドン、架橋カルボキシメチルデンプンナトリウム、架橋カルボキシルメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。これらの中では、汎用性等の観点から、架橋ポリスチレン樹脂がより好ましい。架橋ポリスチレン樹脂としては、Jandajel登録商標樹脂1,4-ブタンジオール構造を有する架橋化剤により架橋したポリスチレン樹脂等が好ましく挙げられる。<フォスファゼン塩基>フォスファゼン塩基は、1以上のフォスファゼンユニットからなる構造を有し、共役酸のカチオン性を広範囲に非局在化し、共鳴構造を安定化することにより著しく強力な塩基性を示す。フォスファゼン塩基としては、所望の塩基性を有するものであれば特に制限はなく、公知のもの又は公知技術を適用して合成されるものから適宜選択して使用することができる。例えば、SchwesingerRetalLiebigsAnn10551081SchwabPFHetalJOrgChem67443449等に記載のもの等が挙げられる。これらの中では、下記式IVで示されるフォスファゼン塩基が好ましい。式IV中、Zはアルキル基又はアリール基を示し、Yは、ジアルキルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、トリスジアルキルアミノフォスフィンイミノ基、トリスピロリジノフォスフィンイミノ基、又は二つのYがアルキレン基で結合されたアルキレンジアミノ基、N-アルキルアルキレンジアミノ基、N,N’-ジアルキルアルキレンジアミノ基を示し、それぞれのYは同一でも異なっていてもよく、qは1~3の整数を示す。前記アルキル基又はアルキレン基は、炭素原子1~6のものが好ましく、炭素原子2~4のものがより好ましい。触媒活性の観点から、Zは、炭素原子1~6、好ましくは炭素原子2~4のアルキル基が好ましく、Yは、炭素原子1~6のアルキル基を有するジアルキルアミノ基又は二つのYが炭素原子1~3のアルキレン基で結合されたアルキレンジアミノ基が好ましく、qは1又は2が好ましく。上記フォスファゼン塩基の中でも、特に好ましい市販品としては、下記式IV1で示される、2-tert-ブチルイミノ-2-ジエチルアミノ-1,3-ジメチルパーヒドロ-1,3,2-ジアザホスフォリン以下、BEMPともいうがポリスチレン系有機高分子に担持されたP-BEMPシグマアルドリッチ社製、登録商標が挙げられる。<グアニジン塩基>グアニジン塩基としては、下記式Vで表される環状グアニジン塩基が好ましい。式V中、Xは、N又はCであり、n及びmは、独立に1~4の整数を示す。触媒活性の観点から、XがNであり、n及びmが独立に1又は2である2環式グアニジンが好ましい。これらの中でも、下記式IV1で表される1,4-ブタンジオール構造を有する架橋化剤により架橋したポリスチレン樹脂であるJandajel登録商標樹脂に、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-2H-ピリミド-[1,2-A]ピリミジン以下、TBDともいうを担持した、下記構造式IV2で表されるJandajel-TBDシグマアルドリッチ社製が挙げられる。[シクロペンタノン誘導体の製造方法]本発明における下記一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体の製造方法は、フォスファゼン塩基又はグアニジン塩基を含有する固体塩基触媒の存在下、前記一般式Iで表される2-シクロペンテン-1-オン誘導体と、前記一般式IIで表されるエステル化合物をマイケル付加反応させる。マイケル付加反応とはαβ不飽和カルボニル化合物に対して求核剤一般式IIで表されるエステル化合物を付加させる反応である。式中、R1は炭素数1~10の炭化水素基を示し、R2は炭素数1~4のアルキル基示し、R3は炭素数1~4のアルキル基又はアルコキシ基を示す。本発明において、一般式Iで表される2-シクロペンテン-1-オン誘導体、一般式IIで表されるエステル化合物、及び前記固体塩基触媒を混合する順序に特に制限はないが、該固体塩基触媒と該エステル化合物を混合し、その後、該2-シクロペンテン-1-オン誘導体を滴下して反応させることが好ましい。本発明においては、基質を溶解するために、溶媒を用いることが好ましい。溶媒は基質を溶解するものであれば特に制限されないが、炭素数1~3のアルコールが好ましく、メタノールがより好ましい。このマイケル付加反応は、例えば、窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気中、通常0~60°C、好ましくは0~20°Cで、1~50時間程度、好ましくは4~40時間の条件で行なわれる。2-シクロペンテン-1-オン誘導体に対する前記エステル化合物の使用割合エステル化合物/2-シクロペンテン-1-オン誘導体モル比は、通常1~10、好ましくは1.1~2.5、より好ましくは1.2~2.0である。エステル化合物を過剰に用いることで効率よく反応を進行させることができる。固体塩基触媒の使用量は、反応形式、条件等により適宜最適化することができる。回分式の場合は、反応性及び経済性の観点から、2-シクロペンテン-1-オン誘導体、エステル化合物、及び触媒の合計量に対する触媒量として、0.5~20質量が好ましく、1~10質量がより好ましい。固体塩基触媒は反応終了物から容易に分離することができ、中和工程を省略して触媒をリサイクルすることも可能である。使用後の固体塩基触媒の分離方法としては、沈降分離方式、濾過方式等が挙げられ、固体触媒の粒径や比重に応じて適宜選択することができる。例えば、固体触媒の粒径が大きい場合や比重が大きい場合は、重力による沈降分離方式が好ましい。一方、固体触媒の粒径が小さい場合や比重が小さい場合は、遠心力を利用した遠心沈降分離方式又は遠心濾過方式、あるいは、加圧又は減圧を利用して濾材隔壁によって濾過ケーキと濾液に分離する濾過方式が好ましい。[メチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の製造方法]本発明におけるメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体の製造方法は、本発明の前記方法で得られた一般式IIIで表されるシクロペンタノン誘導体を原料として用いるものであり、該シクロペンタノン誘導体と水を反応させる方法である。特に前記エステル化合物がマロン酸エステルである場合、水はシクロペンタノン誘導体に対して1~3モル倍量を加えることが好ましく、反応系中に滴下しながら反応させることが好ましい。この際の反応温度は150~230°Cが好ましく、180~220°Cがより好ましい。このようにして得られたメチル3-オキソシクロペンチルアセテート誘導体は、収率がよく、高純度で得るための精製負荷も低減でき、香料素材として優れたものである。以下の実施例、比較例において、は特記しない限り質量である。なお、生成物の定量はガスクロマトグラフィーGCによる内部標準法GC測定機器AgilentTechnology社製、6890N、カラム:DB-130m×0.25mm×0.25μm、GC条件オーブン:100°C→5°C/min.→210°C→20°C/min.→280°C4.5min.hold計30min.、キャリア:He、流量:1.6mL/min.、注入口:280°C、検出器FID:280°C、注入量:1μL、スプリット:100:1、内部標準:ウンデカンによって行った。実施例1固体塩基触媒P-BEMPを用いたジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートの製造12-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンの合成1-i滴下槽を備えた6m3の反応槽に、シクロペンタノン2241kg26.6kmol、水1007kg、48NaOH11kgを仕込み、撹拌しながら15°Cに冷却した後、同温度でバレルアルデヒド985kg11.4kmolを5時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で1時間撹拌した。反応終了後、中和し、過剰のシクロペンタノンを蒸留回収した結果、反応終了品1868kgを得た。1-ii脱水管を備えた300mlの4つ口フラスコに、前記1-iで得られた反応終了品を精留して得られた2-1-ヒドロキシペンチル-シクロペンタノン170g0.99mol、TiO2球状成型品、直径1.5mm8.5gを加え、100°C、53kPaになるように加熱混合し、6時間反応させた。反応終了物中の固体酸触媒を濾過し、153gの濾過終了物を得た。この中に含まれる2-ペンチリデンシクロペンタノンは141g0.93molであった収率93。1-iii前記1-iiで得られた濾過終了物をn-ブタノール153gに溶かし、130°Cに昇温した後、同温度で3-ピコリン14.5g0.15molと35塩酸10.5g0.1molの混合液を30分で滴下した。滴下終了後、同温度で3.5時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、有機層を分析した結果、反応終了品中には、2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オンが118g含まれていた収率は83。2ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートの製造50mlのガラス製受器に、フォスファゼン塩基を含有する固体塩基触媒P-BEMPシグマアルドリッチ社製0.30g0.752mmol、メタノール1.52g、マロン酸ジメチル4.96g0.0375molを加え、0°Cに冷却した。前記1で得られた2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン3.80g純度85、0.021molを滴下して加え、窒素雰囲気下、0°Cで25時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後に反応終了物をGCにより定量した結果、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネート5.49g0.019molが生成していた。また、遠心分離器を用いて反応終了物を2200rpm、5分間の条件で遠心分離し、固体触媒を沈殿させた。その後、ピペットを用いて有機層を回収し、メタノール及び未反応のマロン酸ジメチルを減圧留去して、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートを得た収率92。結果を表1に示す。実施例2触媒のリサイクル性の確認実施例12で遠心分離後有機層を回収した後の触媒を用いた以外は、実施例12と同様の反応を29時間行ったところ、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートの収率は91であった。実施例3触媒のリサイクル性の確認;2回目実施例2で遠心分離後有機層から回収した後の触媒を用いた以外は、実施例12と同様の反応を31時間行ったところ、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートの収率は67であった。実施例4固体塩基触媒Jandajel-TBDを用いたジメチル2-3-オキソー2-ペンチルシクロペンチルマロネートの製造50mlのガラス製受器に、Jandajel-TBDシグマアルドリッチ社製0.88g0.748mmol、メタノール1.69g、マロン酸ジメチル4.96g0.0375molを加え、0°Cに冷却した。実施例1で得られた2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン3.81g純度85、0.021molを滴下して加え、窒素雰囲気下、0°Cで29時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後に反応終了物をGCにより定量した結果、ジメチル2-3-オキソー2-ペンチルシクロペンチルマロネート4.69g0.017molが生成していた。また、実施例1と同様に遠心分離して固体触媒を沈殿させた後、有機層を回収し、メタノール及び未反応のマロン酸ジメチルを減圧留去して、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートを得た収率75。結果を表1に示す。比較例1炭酸カリウム触媒使用50mlのガラス製受器に、炭酸カリウム0.2g、メタノール1.52g、マロン酸ジメチル4.96g0.0373molを加えた。実施例1と同様に合成した2-ペンチルシクロペンテン-1-オン3.80g純度85、0.021molを滴下して加え、窒素雰囲気下、0°Cで5時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後に反応終了物をGCにより定量した結果、ジメチル2-3-オキソー2-ペンチルシクロペンチルマロネート4.17g0.015molが生成していた。また、実施例1と同様に遠心分離して固体触媒を沈殿させた後、有機層を回収し、メタノール及び未反応のマロン酸ジメチルを減圧留去して、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートを得た収率72。結果を表1に示す。比較例2炭酸カリウム触媒のリサイクル性の確認遠心分離後有機層から回収した触媒を用いた以外は、比較例1と同様の反応を5時間行ったところ、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートの収率は46であった。比較例3炭酸カリウム触媒のリサイクル性の確認;2回目比較例5の反応終了後の触媒の代わりに遠心分離後有機層から回収した触媒を用いた以外は、比較例2と同様の反応を5時間行ったところ、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートの収率は6であった。比較例4MgO触媒使用50mlのガラス製受器に、酸化マグネシウム協和化学工業株式会社製、商品名;キョウワマグ1500.19g、メタノール1.53g、マロン酸ジメチル4.96g0.0375molを加えた。実施例1で得られた2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン3.82g純度85、0.021molを滴下して加え、窒素雰囲気下、25°Cで105時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後に反応終了物をGCにより定量した結果、2-ペンチルシクロペンテン3.82gが回収され、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートは生成しなかった。結果を表1に示す。比較例5ハイドロタルサイト触媒使用50mlのガラス製受器に、ハイドロタルサイト協和化学工業株式会社製、商品名;KW-10000.19g、メタノール1.52g、マロン酸ジメチル4.95g0.0375molを加えた。実施例1で得られた2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン3.80g純度85、0.021molを滴下して加え、窒素雰囲気下、25°Cで80時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後に反応終了物をGCにより定量した結果、2-ペンチルシクロペンテン3.80gが回収され、ジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネートは生成しなかった。結果を表1に示す。比較例6強塩基性陰イオン交換樹脂触媒使用50mlのガラス製受器に、強塩基性陰イオン交換樹脂オルガノ株式会社製、商品名;アンバーライトIRA458RF、常法に従いCL-型からOH-型へと調整済み0.20g、メタノール1.52g、マロン酸ジメチル4.97g0.0376molを加えた。実施例1と同様に合成した2-ペンチルシクロペンテン-1-オン3.80g純度85、0.021molを滴下して加え、窒素雰囲気下、25°Cで31時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後に反応終了物をGCにより定量した結果、2-ペンチルシクロペンテン3.80gが回収され、ジメチル2-3-オキソー2-ペンチルシクロペンチルマロネートは生成しなかった。結果を表1に示す。比較例7ナトリウムメトキシド触媒使用窒素雰囲気下にて、マロン酸ジメチルAldrich社製208g1.56molを無水メタノールAldrich社製63gに溶解し、0°Cに冷却して、ナトリウムメトキシド和光純薬工業株式会社製、30メタノール溶液6.5g0.035molを添加した。実施例1で得られた2-ペンチル-2-シクロペンテン-1-オン183.48g純度84、1.01molを滴下して加え、窒素雰囲気下、0°Cで5時間、101kPa常圧の条件にて攪拌して反応を行った。反応終了後、酸性になるまで酢酸を添加して触媒を中和して、メタノール及び未反応のマロン酸ジメチルを減圧留去して、有機層を水で2回洗浄して、硫酸マグネシウム上で乾燥し、283.48gのジメチル2-3-オキソー2-ペンチルシクロペンチルマロネートを得た収率94。結果を表1に示す。表1から、実施例1~4の製造方法によれば、2-シクロペンテン-1-オンとエステル化合物とのマイケル付加反応が効率的に進み、高収率でシクロペンタノン誘導体を得ることができると同時に、精製操作も効率的でことが分かる。また、実施例2から、固体塩基触媒を再利用しても十分な触媒活性を発揮することが分かる。更に、実施例2及び3から、本発明の方法によれば、中和工程を省略して触媒をリサイクルすることも可能であることが分かる。一方、比較例1~3の固体塩基触媒を用いる方法では、収率が低く、リサイクルすることで大幅に収率が低下することが分かる。更に比較例4~6の固体塩基触媒を用いる方法では、目的とするシクロペンタノン誘導体を得ることができなかった。比較例7の方法では、目的とするシクロペンタノン誘導体を得ることができたが、均一系触媒であるため精製操作が煩雑であり、生産効率が低下した。実施例5メチル3-オキソシクロペンチルアセテートの製造蒸留留出管を取り付けた反応装置に、実施例1で得られたジメチル2-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルマロネート283.48gを加え、215°Cに加熱し、水を滴下した。発生する二酸化炭素とメタノールを留出させながら、215°Cで、4時間滴下反応を行った。反応終了後、粗生成物203.27gを得た。粗生成物を精留して得られたメチル3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチルアセテート148.71gは、フルーティでジャスミン様の香気を有しており、香料素材としても優れたものであった。"