"式1-1又は式1-2:[式中、R1は、各々独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒として使用して、式101:[式中、Y1及びY2は、各々独立して、フェニル基、Z2q1によって置換されたフェニル基、2-ナフチル基、Z2q2によって置換された2-ナフチル基、C2~C4アルケニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルケニル基、C2~C4アルキニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルキニル基、C1~C6アルキル基又はZ3q3によって置換されたC1~C6アルキル基を表すか、又は、Y1及びY2が一緒になってC2~C6アルキレン基を形成し、結合するヒドロキシメチレン基の炭素原子と共に3~8員環を形成してもよく、このとき、該環は酸素原子を1個含んでもよく、かつ該C2~C6アルキレン基は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基若しくはニトロ基によって任意に置換されていてもよく、又はベンゼン環と縮合していてもよく、Z2は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Z3は、フェニル基又はZ2によって置換されたフェニル基を表し、q1は、1乃至5の整数を表し、q2は、1乃至7の整数を表し、q3は、1乃至3の整数を表す。]で表されるラセミ体のアルコール化合物を、酸素含有気体存在下で反応させることによる、式101-1又は式101-2:式中、Y1及びY2は、前記に記載の内容と同じ意味を表す。で表される光学活性アルコール化合物の製造方法。式2-1又は式2-2:[式中、R1は、各々独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基、又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性サレン配位子と塩化ルテニウムIII水和物とを反応させることにより得られる光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒として使用して、式101:[式中、Y1及びY2は、各々独立して、フェニル基、Z2q1によって置換されたフェニル基、2-ナフチル基、Z2q2によって置換された2-ナフチル基、C2~C4アルケニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルケニル基、C2~C4アルキニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルキニル基、C1~C6アルキル基又はZ3q3によって置換されたC1~C6アルキル基を表すか、又は、Y1及びY2が一緒になってC2~C6アルキレン基を形成し、結合するヒドロキシメチレン基の炭素原子と共に3~8員環を形成してもよく、このとき、該環は酸素原子を1個含んでもよく、かつ該C2~C6アルキレン基は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基若しくはニトロ基によって任意に置換されていてもよく、又はベンゼン環と縮合していてもよく、Z2は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Z3は、フェニル基又はZ2によって置換されたフェニル基を表し、q1は、1乃至5の整数を表し、q2は、1乃至7の整数を表し、q3は、1乃至3の整数を表す。]で表されるラセミ体のアルコール化合物を、酸素含有気体存在下で反応させることによる、式101-1又は式101-2:式中、Y1及びY2は、前記に記載の内容と同じ意味を表す。で表される光学活性アルコール化合物の製造方法。前記式中、Y1は、フェニル基、Z2q1によって置換されたフェニル基、2-ナフチル基、トランススチリル基、ベンジリジン基、ベンジル基又はC1~C4アルキル基を表し、Y2は、C1~C4アルキル基を表し、或いはY1及びY2が一緒になって1-インダニル基を形成してもよく、Z2は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基又はC1~C4アルキル基を表す、請求項1又は請求項2記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。前記式中、R1は、各々独立して、C1~C4アルキル基を表す、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。前記式中、R1は、メチル基を表す、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。光照射を行わない請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。式1-1又は式1-2:[式中、R1は、各々独立して水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。式2-1又は式2-2:[式中、R1は、各々独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性サレン配位子と塩化ルテニウムIII水和物とを反応させることにより得られる光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。前記式中、R1は、各々独立して、C1~C4アルキル基を表す、請求項7又は請求項8記載の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。前記式中、R1は、メチル基を表す、請求項7又は請求項8記載の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。光学活性クロロニトロシルサレンルテニウムII錯体を触媒に用いた酸化的速度論的光学分割では、光照射下の反応条件が必要であった。反応に光照射が必要な場合、反応スケールの拡大に伴い、蓄積熱等の問題が生じると考えられる。本発明者らは鋭意検討した結果、新規に見出した光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒に用いて、酸化剤として酸素含有気体を使用して、ラセミ体のアルコール化合物を酸化的速度論的光学分割することにより、光学活性アルコール化合物を製造できることを見い出し、本発明を完成した。これまでの光学活性クロロニトロシルサレンルテニウムII錯体では光照射を必要としたが、本発明の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒に用いた光学活性アルコール化合物の製造方法では、光照射は不要である。すなわち、本発明は下記1~10に関するものである。1一般式1-1又は一般式1-2:[式中、R1は、各々独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒として使用して、一般式101:[式中、Y1及びY2は、各々独立して、フェニル基、Z2q1によって置換されたフェニル基、2-ナフチル基、Z2q2によって置換された2-ナフチル基、C2~C4アルケニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルケニル基、C2~C4アルキニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルキニル基、C1~C6アルキル基又はZ3q3によって置換されたC1~C6アルキル基を表すか、又は、Y1及びY2が一緒になってC2~C6アルキレン基を形成し、結合するヒドロキシメチレン基の炭素原子と共に3~8員環を形成してもよく、このとき、該環は酸素原子を1個含んでもよく、かつ該C2~C6アルキレン基は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基若しくはニトロ基によって任意に置換されていてもよく、又はベンゼン環と縮合していてもよく、Z2は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Z3は、フェニル基又はZ2によって置換されたフェニル基を表し、q1は、1乃至5の整数を表し、q2は、1乃至7の整数を表し、q3は、1乃至3の整数を表す。]で表されるラセミ体のアルコール化合物を、酸素含有気体存在下で反応させることによる、一般式101-1又は一般式101-2:式中、Y1及びY2は、前記に記載の内容と同じ意味を表す。で表される光学活性アルコール化合物の製造方法。2一般式2-1又は一般式2-2:[式中、R1は、各々独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性サレン配位子と塩化ルテニウムIII水和物とを反応させることにより得られる光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒として使用して、一般式101:[式中、Y1及びY2は、各々独立して、フェニル基、Z2q1によって置換されたフェニル基、2-ナフチル基、Z2q2によって置換された2-ナフチル基、C2~C4アルケニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルケニル基、C2~C4アルキニル基、Z3q3によって置換されたC2~C4アルキニル基、C1~C6アルキル基又はZ3q3によって置換されたC1~C6アルキル基を表すか、又は、Y1及びY2が一緒になってC2~C6アルキレン基を形成し、結合するヒドロキシメチレン基の炭素原子と共に3~8員環を形成してもよく、このとき、該環は酸素原子を1個含んでもよく、かつ該C2~C6アルキレン基は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基若しくはニトロ基によって任意に置換されていてもよく、又はベンゼン環と縮合していてもよく、Z2は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基、C1~C4アルキル基、シアノ基又はニトロ基を表し、Z3は、フェニル基又はZ2によって置換されたフェニル基を表し、q1は、1乃至5の整数を表し、q2は、1乃至7の整数を表し、q3は、1乃至3の整数を表す。]で表されるラセミ体のアルコール化合物を、酸素含有気体存在下で反応させることによる、一般式101-1又は一般式101-2:式中、Y1及びY2は、前記に記載の内容と同じ意味を表す。で表される光学活性アルコール化合物の製造方法。3前記式中、Y1は、フェニル基、Z2q1によって置換されたフェニル基、2-ナフチル基、トランススチリル基、ベンジリジン基、ベンジル基又はC1~C4アルキル基を表し、Y2は、C1~C4アルキル基を表し、或いはY1及びY2が一緒になって1-インダニル基を形成してもよく、Z2は、ハロゲン原子、C1~C4アルコキシカルボニル基、C1~C4ハロアルキル基、C1~C4アルコキシ基又はC1~C4アルキル基を表す、上記1又は2記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。4前記式中、R1は、各々独立して、C1~C4アルキル基を表す、上記1乃至3のいずれかに記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。5前記式中、R1は、メチル基を表す、上記1乃至3のいずれかに記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。6光照射を行わない上記1乃至5のいずれかに記載の光学活性アルコール化合物の製造方法。7一般式1-1又は一般式1-2:[式中、R1は、各々独立して水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。8一般式2-1又は一般式2-2:[式中、R1は、各々独立して、水素原子、C1~C4アルキル基、C1~C4アルコキシ基、フェニル基又はZ1pによって置換されたフェニル基を表し、Z1は、C1~C4アルコキシ基又はフェニル基を表し、pは、1乃至5の整数を表す。]で表される光学活性サレン配位子と塩化ルテニウムIII水和物とを反応させることにより得られる光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。9前記式中、R1は、各々独立して、C1~C4アルキル基を表す、上記7又は8記載の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。10前記式中、R1は、メチル基を表す、上記7又は8記載の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体。本発明により、新規光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒として用いることで光学活性アルコール化合物の製造方法を提供できる。さらに環境保護の観点から、本発明の新規錯体は光照射を行わなくてもラセミ体の一方のアルコール化合物の酸化反応が優先的に進行するのでラセミ体のアルコール化合物を光学分割して目的の光学活性アルコール化合物を得ることができる。よって、エネルギーの節減できる環境調和型の製造方法を提供できる。本願明細書中のnはノルマルを、sはセカンダリーを、tはターシャリーを、oはオルトを、mはメタを、pはパラを意味する。本願明細書中のR及びSは、中心性キラリティーが存在するキラルな分子の立体配置を表示するものである。本願明細書中のaR及びaSは、軸性キラリティーが存在するキラルな分子の立体配置を表示するものである。本願明細書中のZ及びEは、二重結合でつながれた分子の平面部分内で二重結合をつくる原子に結合した基のうち順位則上位のものが反対側に出ているとき、Eとして、同じ側に出ているとき、Zとする立体化学を表示するものである。本願明細書中のMeはメチル基を意味する。本願明細書におけるC1~C4アルキル基の表記は、炭素原子数が1乃至4個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素から1個の水素原子が失われて生ずる1価の基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるC1~C4アルコキシ基の表記は、炭素原子数が1乃至4個よりなる前記の意味であるアルキル基が、酸素と結合した形の1価の基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるC2~C4アルケニル基の表記は、炭素原子数が2乃至4個よりなる二重結合をもつ直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素から1個の水素原子が失われて生ずる1価の基を表し、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、E-プロパ-1-エン-1-イル基、Z-プロパ-1-エン-1-イル基、プロパジエン-1-イル基、E-ブタ-1-エン-1-イル基、Z-ブタ-1-エン-1-イル基、E-ブタ-2-エン-1-イル基、Z-ブタ-2-エン-1-イル基、ブタ-3-エン-1-イル基、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル基、1-メチリデンプロピル基、E-1-メチルプロパ-1-エン-1-イル基、Z-1-メチルプロパ-1-エン-1-イル基、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル基、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル基、E-ブタ-1,2-ジエン-1-イル基、Z-ブタ-1,2-ジエン-1-イル基、ブタ-1,3-ジエン-1-イル基、ブタ-2,3-ジエン-1-イル基、1-メチリデンプロパ-2-エン-1-イル基、1-メチルプロパジエン-1-イル基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるC2~C4アルキニル基の表記は、炭素原子数が2乃至4個よりなる三重結合をもつ直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素から1個の水素原子が失われて生ずる1価の基を表し、例えばエチニル基、プロパ-1-イン-1-イル基、プロパ-2-イン-1-イル基、ブタ-1-イン-1-イル基、ブタ-2-イン-1-イル基、ブタ-3-イン-1-イル基、ブタ-1,3-ジエン-1-イル基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるC1~C6アルキル基の表記は、炭素原子数が1乃至6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素から1個の水素原子が失われて生ずる1価の基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるC2~C6アルキレン基の表記は、炭素原子数が2乃至6個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族飽和炭化水素から異なる2個の炭素原子に結合する2個の水素原子が失われて生ずる2価の基を表し、例えばエチレン基、トリメチレン基、1,2-プロピレン基、テトラメチレン基、1,2-ブチレン基、1,3-ブチレン基、2,3-ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本願明細書におけるハロの表記もこれらのハロゲン原子を表す。本願明細書におけるC1~C4アルコキシカルボニル基の表記は、炭素原子数が1乃至4個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C=O-である1価の基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、s-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられる。本願明細書におけるC1~C4ハロアルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数が1乃至4個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素から1個の水素原子が失われて生ずる1価の基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられる。本発明のラセミ体のアルコール化合物から、酸化的速度論的光学分割により光学活性アルコール化合物を製造する方法について詳細に説明する。酸化的速度論的光学分割による光学活性アルコール化合物の製造方法例えば、一般式1-1[式中、R1は前記と同じ意味を表す。]で表される本発明の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を触媒に用いることによって、例えば空気等の酸化剤の存在下、一般式101[式中、Y1及びY2は前記と同じ意味を表す。]で表されるラセミ体のアルコール化合物の一方の鏡像体だけが、一般式102[式中、Y1及びY2は前記と同じ意味を表す。]で表されるケトン化合物に変換され、もう一方の鏡像体は反応せず回収されるというものである。これによって、一般式101-1[式中、Y1及びY2は前記と同じ意味を表す。]で表される光学活性アルコール化合物を得ることができる。本発明の酸化的速度論的光学分割による光学活性アルコール化合物の製造では、光照射を必要としない。本発明の光学活性アルコール化合物の製造で使用する溶媒は、芳香族系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ハロゲン系溶媒、又はエステル系溶媒が挙げられる。具体的には、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、1,1,2,2-テトラクロロエタン、クロロベンゼン、酢酸エチル等が挙げられ、好ましい溶媒としては、芳香族系溶媒、ハロゲン系溶媒が挙げられ、より好ましい溶媒としては、ジクロロメタンが挙げられる。本発明の光学活性アルコール化合物の製造の反応温度は、特に限定されるものではないが、0°Cから溶媒の還流温度が挙げられ、好ましい反応温度としては、10°Cから40°Cが挙げられ、さらに好ましい温度としては、20°Cから30°Cが挙げられる。本発明の光学活性アルコール化合物の製造で使用する酸化剤は、特に限定されるものではないが、酸素含有気体である。本願明細書における酸素含有気体とは、酸素分子を含有する気体を意味する。具体的には、酸素分子、酸素分子を任意の体積比で混合した気体、空気中酸素、空気等がある。好ましい酸化剤としては、酸素、空気中酸素、空気が挙げられる。ここで、酸素分子を任意の体積比で混合させる気体としては、窒素、アルゴン、二酸化炭素、ネオン等が挙げられる。本願明細書における空気とは、地球を包んでいる無色透明の気体であり、地表から高度80キロメートルまでの水蒸気を除いた組成はほぼ一定であり、酸素の占める体積比の割合は約21である。本発明の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体は、例えば以下の方法により合成することができる。光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体の合成法一般式2-1[式中、R1は前記と同じ意味を表す。]で表される光学活性サレン配位子と、塩化ルテニウムIII水和物とをエタノール中で反応させることにより、一般式1-1[式中、R1は前記と同じ意味を表す。]で表される本発明の光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を得ることができる。塩化ルテニウムIII水和物は、例えば株式会社フルヤ金属より試薬として入手することができる。一般式2-1で表される光学活性サレン配位子の一部は公知化合物であり、例えば特許文献の特開2006―008589号公報、非特許文献のTetrahedron:Asymmetry2008年,19巻,1947貢等に記載の合成方法により得ることができる。好ましいR1について説明する。好ましいZ1は、C1~C4アルコキシ基、フェニル基であり、より好ましいZ1は、メトキシ基、フェニル基である。好ましいR1は、水素原子、C1~C4アルキル基、メトキシ基、フェニル基、o-メトキシフェニル基、m-メトキシフェニル基、p-メトキシフェニル基、o-ビフェニリル基、m-ビフェニリル基、p-ビフェニリル基である。より好ましいR1は、C1~C4アルキル基であり、さらにより好ましいR1は、メチル基である。一般式1-1で表される光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体等の合成は、例えば溶媒中で行われる。使用する溶媒としては、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、又はエーテル系溶媒が挙げられる。具体的には、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、イソプロパノール、t-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられ、好ましい溶媒としては、アルコール系溶媒が挙げられ、より好ましい溶媒としては、エタノールが挙げられる。以下に本発明の合成例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。実施例のプロトン核磁気共鳴1HNMRケミカルシフト値は、基準物質としてテトラメチルシランMe4Siを使用して、重クロロホルム溶媒中で、400MHzにて測定した。[合成例]合成例1光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体11-1の製造エタノール20mLに懸濁させた塩化ルテニウムIII水和物80mg,株式会社フルヤ金属社製及びサレン配位子21-1210mg,0.30mmolの反応混合物を、空気存在下にて還流温度下で2日間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで冷却した後、ロータリーエバポレータを用いて溶媒を減圧下にて留去した。得られた粗生成物をジクロロメタンにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目的化合物11-151mgを暗茶色固体として得た収率23。元素分析:理論値:C50H40N2O2RuCl2.5H2O:C,68.05;H,5.14;N,3.17.測定値:C,67.76;H,5.09;N,3.28.元素分析から1.5分子分の水分子が含有していることになるが、この水分子は該ルテニウム錯体のルテニウム金属の第一配位圏に存在する水分子ではないと推察される。HRMSESI-TOF:m/z理論値:C50H40N2O2RuCl:837.1822測定値:[M-OH2]:837.1826.錯体11-1の[M]は、[C50H40N2O2RuClOH2]とする。この[M]からOH2が解離し、イオン化の過程で[M-OH2]が一電子酸化を受け[M-OH2]となったと推察される。合成例2乃至合成例6光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体の製造一般式2-1:で表される光学活性サレン配位子のR1について、置換基を変更した光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体の合成を実施した。置換基R1を変更した以外は、実験例1と同じ反応条件で実施した。結果を表1に記載する。脚注aについて説明する。[M-OH2]は、イオン化の過程で[M-OH2]が一電子酸化を受けて[M-OH2]となったと推察される。合成例7R-1-フェニルエタノール103-1の製造光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体11-12.6mg,3.0μmol及びラセミ体の±-1-フェニルエタノール10312.2mg,0.10mmolを、ジクロロメタン0.5mLに溶解させた。ガスクロマトグラフィーにより転化率を求めるため、該反応混合物に、内部標準物質としてビシクロヘキシル6μL,32.1μmolを添加した。空気存在下、該反応混合物を25°Cにて24時間撹拌した。該反応混合物の一部をサンプリングしてキラルカラムを装着したガスクロマトグラフィーを用いて、転化率及びR-1-フェニルエタノール103-1の光学純度を決定した。転化率は55.7であった。転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。92.8eeであった。カラム条件:100°C0分から130°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=14.4分,tRminor=15.2分旋光度:[α]D1945.0c0.48,CHCl3非特許論文、Synthesis2007年,24巻,3877頁に記載の旋光度[α]D2040.4c1.0,CHCl3,R配置,97eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例8乃至合成例12R-1-フェニルエタノール103-1の製造光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体である一般式1-1のR1について、置換基を変更した光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体を用いてR-1-フェニルエタノール103-1の製造を実施した。置換基R1と反応時間を変更した以外は、合成例7と同じ反応条件で実施した。結果を表2に記載する。合成例13R-1-2-ナフチルエタノール105-1の製造光学活性アクアクロロサレンルテニウムIII錯体11-112.5mg,14.6μmol及びラセミ体の±-1-2-ナフチルエタノール10586.1mg,0.50mmolを、ジクロロメタン2mLに溶解させた。ガスクロマトグラフィーにより転化率を求めるため、該反応混合物に、内部標準物質としてビシクロヘキシル6μL,32.1μmolを添加した。空気存在下、該反応混合物を25°Cにて48時間撹拌した。該反応混合物の一部をサンプリングしてキラルカラムを装着したガスクロマトグラフィーを用いて、転化率及びR-1-2-ナフチルエタノール105-1の光学純度を決定した。転化率は52であった。転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。74eeであった。カラム条件:110°C0分から152°Cまで1.0°C/分で昇温tRmajor=39.3分,tRminor=40.6分旋光度:[α]D1946.6c0.94,CHCl3非特許論文、TetrahedronLett.2007年,63巻,6383頁に記載の旋光度[α]D2043.6c1.0,CHCl3,R配置,60eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例14乃至合成例27各種光学活性アルコール化合物の製造各種光学活性アルコール化合物の製造を実施した。ラセミ体のアルコール化合物、反応時間及び条件を変更した以外は、合成例13と同じ反応条件で実施した。使用したラセミ体のアルコール化合物を表す。結果を表3に記載する。合成例14から合成例27により得られた光学活性アルコール化合物の分析条件をそれぞれ記載する。合成例14R-1-4-ブロモナフチルエタノール107-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から155°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=33.3分,tRminor=34.8分旋光度:[α]D1934.3c1.94,CHCl3非特許論文、Chem.Commun.2006年,42巻,3232頁に記載の旋光度[α]D2239.8c0.375,CHCl3,R配置,98eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例15R-1-4-クロロナフチルエタノール109-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-CYCLODEXBバリアン社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から140°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=23.8分,tRminor=24.9分旋光度:[α]D1946.1c1.54,CHCl3非特許論文、TetrahedronLett.2007年,63巻,6383頁に記載の旋光度[α]D2546.1c1.0,CHCl3,R配置,91eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例16R-メチル4-4-ヒドロキシエチルベンゾエイト111-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から169°Cまで3.0°C/分で昇温tRmajor=41.8分,tRminor=42.9分旋光度:[α]D2037.9c2.15,CHCl3非特許論文、TetrahedronLett.2007年,63巻,6383頁に記載の旋光度[α]D2241.0c1.0,CHCl3,R配置,93eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例17R-1-4-トリフルオロメチルフェニルエタノール113-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から120°Cまで3.0°C/分で昇温、120°C7分保持tRmajor=24.1分,tRminor=27.6分旋光度:[α]D2031.2c1.07,CHCl3非特許論文、、Synthesis2007年,24巻,3877頁に記載の旋光度[α]D2034.9c1.0,CHCl3,R配置,94eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例18R-1-4-メトキシフェニルエタノール115-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から145°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=27.1分,tRminor=27.9分旋光度:[α]D2052.4c1.60,CHCl3非特許論文、TetrahedronLett.2007年,63巻,6383頁に記載の旋光度[α]D2057.9c1.0,CHCl3,R配置,94eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例19R-1-4-メトキシフェニルエタノール117-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から130°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=17.4分,tRminor=18.8分旋光度:[α]D2054.8c2.13,CHCl3非特許論文、Chem.Eur.J.2010年,16巻,3090頁に記載の旋光度[α]D2056.8c0.41,CHCl3,R配置,94eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例20R-1-2-クロロフェニルエタノール119-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から145°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=26.3分,tRminor=29.3分旋光度:[α]D2048.9c0.26,CHCl3非特許論文、Tetrahedron2009年,65巻,5782頁に記載の旋光度[α]D3344.5c0.7,CHCl3,R配置,70eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例21R-1-2-ブロモフェニルエタノール121-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-CYCLODEXBバリアン社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から148°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=27.8分,tRminor=31.0分旋光度:[α]D2049.4c2.81,CHCl3非特許論文、Tetrahedron2009年,65巻,5782頁に記載の旋光度[α]D3327c0.6,CHCl3,R配置,54eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例22R-1-2-メトキシフェニルエタノール123-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から145°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=26.3分,tRminor=25.5分旋光度:[α]D1921.3c1.65,CHCl3非特許論文、TetrahedronLett.2007年,63巻,6383頁に記載の旋光度[α]D2528.4c1.0,CHCl3,R配置,93eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例23R-1-2-メトキシフェニルエタノール125-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:100°C0分から137°Cまで1.5°C/分で昇温tRmajor=21.1分,tRminor=23.5分旋光度:[α]D2055.4c1.55,CHCl3非特許論文、Synthesis2007年,24巻,3877頁に記載の旋光度[α]D2048.2c1.0,CHCl3,R配置,94eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例24R-4-フェニルブタ-3-エン-2-オール127-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:92°C0分から124°Cまで0.6°C/分で昇温tRmajor=47.8分,tRminor=48.6分旋光度:[α]D2130.8c1.61,CHCl3非特許論文、Synthesis2007年,24巻,3877頁に記載の旋光度[α]D2036.8c1.0,CHCl3,R配置,94eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例25R-4-フェニルブタ-3-イン-2-オール129-1転化率はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:95°C0分から140°Cまで1.5°C/分で昇温tR=26.1分光学純度はキラルカラムカラム名:DAICELCHIRALCELOD-Hを搭載したHPLCにて決定した。HPLCとは高速液体クロマトマトグラフィーである。HPLC条件:溶離液:ヘキサン:イソプロパノール=19:1体積比流速:0.8mL/分,カラム温度:室温旋光度:[α]D2025.1c2.48,CHCl3非特許論文、Chem.Commun.2006年,42巻,3232頁に記載の旋光度[α]D2234.8c0.40,CHCl3,R配置,94eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例26R-1-フェニルプロパン-2-オール131-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:90°C0分から113°Cまで0.7°C/分で昇温tRmajor=26.3分,tRminor=25.9分旋光度:[α]D20-44.2c0.47,CHCl3非特許論文、J.Am.Chem.Soc.2009年,131巻,3160頁に記載の旋光度[α]D2242.2c1.0,CHCl3,S配置,>99eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。合成例27R-インダノール133-1転化率及び光学純度はキラルカラムCP-Chirasil-DexCBアジレントテクノロジー社製を装着したガスクロマトグラフィーにて決定した。カラム条件:85°C0分から123°Cまで0.7°C/分で昇温tRmajor=46.5分,tRminor=45.8分旋光度:[α]D20-22.6c0.51,CHCl3非特許論文、J.Am.Chem.Soc.2010年,132巻,11165頁に記載の旋光度[α]D2229.3c0.967,CHCl3,S配置,>99eeと比較することで立体配置をR配置と決定した。"