"式Iの化合物またはその薬学的に許容可能な塩:[式中、Hetは、5~10員の複素芳香環であり;XはNでありかつYはCR5であるか、または、XはCでありかつYはSであるかのいずれかであり;Zは、NおよびCHから選択され;R1は、HおよびC1-2アルキルから選択され;R2は、H、C1-2アルキル、OH、-CH2OHおよびC1-2アルコキシから選択され;各R3は、OH、C1-3アルキル、F、Cl、Br、NH2およびC1-3アルコキシから独立に選択され;R4は、C1-3アルキルおよびハロC1-3アルキルから選択され;R5は、H、C1-3アルキルおよびハロC1-3アルキルから選択され;R6およびR7は、iii各々独立にH、C1-3アルキルおよびC1-3アルコキシから選択されるか、またはivR6およびR7はそれらが結合している環と一緒に9員の二環式環を形成するかのいずれかであり;pは、0~3であり;かつRAは、HおよびC1-3アルキルから選択される]。絶対立体化学を有する請求項1に記載の式Iの化合物または薬学的に許容可能な塩である、式Iの化合物またはその薬学的に許容可能な塩:。Hetが、ピリジル、チアゾリル、キノリニル、オキサゾリル、イミダゾピリジル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリルおよびイソチアゾリルから選択される、請求項1または請求項2に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。ZがNである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。R1がCH3である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。R2がHおよびOHから選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。R4がCH3である、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。R5がHおよびCH3から選択される、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。R6およびR7が各々独立にHおよびCH3から選択される、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。RAがHおよびCH3から選択される、請求項1~9のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。1S-1-[5-{1-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノールおよび1S-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル-1-[5-{1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]エタノールから選択される化合物またはその薬学的に許容可能な塩。治療に使用するための、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。結核の治療に使用するための、請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。哺乳類において結核を治療する方法であって、そのような治療を必要とする哺乳類に、有効量の請求項1~13のいずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を投与することを含んでなる、方法。請求項1~14いずれか一項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩と、1種以上の薬学上許容される担体、賦形剤または希釈剤とを含んでなる、医薬組成物。以下の実施例で本発明を説明する。これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではなく、本発明の化合物、組成物および方法を製造および使用するために当業者に指針を与えるものである。本発明の特定の態様が記載されるが、当業者には、種々の変更および改変をなし得ることが分かるであろう。他の製法と同様にして、または他の製法の一般法によって実施される製法には、時間、温度、後処理条件、試薬量の若干の変更などの慣例のパラメーターの改変を含み得る。プロトン核磁気共鳴1HNMRスペクトルが記録され、化学シフトは内部標準テトラメチルシランTMSから低磁場へのppmδとして報告される。NMRの省略形は次の通り:s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線、dd=複合二重線、dt=複合三重線、app=見かけ、br=幅広。質量スペクトルはエレクトロスプレーESイオン化法を用いて得た。温度は総てセ氏度で報告する。水素化リチウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジ-イソブチルアルミニウム、水素化ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウムおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムを含む水素化金属を含む反応は、特に断りのない限り、アルゴンまたは窒素下で行われる。中間体中間体1:N-1H-ピラゾール-3-イルアセトアミド1H-ピラゾール-3-アミンALDRICH、11.32g、0.136molを100mLの蒸留水に溶解させた。NaHCO334g、0.408molをゆっくり加えた。次に、無水酢酸を滴下し、得られた懸濁液を還流下で一晩加熱した。次に、この混合物を室温まで放冷し、得られた固体を濾別し、標題化合物として同定した8.4g、0.067mol、収率49。濾液を濃縮した後、2回目の沈殿を得2.7g、0.021mol、収率16、これも標題化合物として同定した。1HNMRδppm12231030755645197ESMSmz126中間体2:N-5-メチル-1H-ピラゾール-3-イルアセトアミド標題化合物は、中間体1に関して記載されているものと類似の方法により、1H-ピラゾール-3-アミンを5-メチル-1H-ピラゾール-3-アミンに置き換えて製造されたALDRICH、1.01g、7.25mmol、収率70.4。1HNMRδppm11891016622216194ESMSmz140中間体3:2-{[1,1-ジメチルエチルオキシ]カルボニル}アミノ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸エチル標題化合物は、Synlett1999pg12391240に記載されている手順に従って製造された。1HNMRδppm820756435150140ESMSmz273中間体4:1,1-ジメチルエチル[4-ヒドロキシメチル-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメートN2雰囲気下、0°Cで、乾燥THF40mL中、中間体32-{[1,1-ジメチルエチルオキシ]カルボニル}アミノ-1,3-チアゾール-4-カルボン酸エチル500mg、1.836mmolの撹拌溶液に、トルエン中、水素化ビスメトキシエトキシアルミニウムナトリウムRed-Alの65溶液ALDRICH、1.654mL、5.51mmolを加えた。反応混合物を室温で12時間撹拌した。この混合物にTHFが加えられた。混合物を水20mLに注ぎ、DCMで抽出し、NaCl飽和溶液15mLで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて標題化合物410mg、1.78mmol、収率97を得た。1HNMRδppm1133684517440148ESMSmz231中間体5:3,4-ジフルオロ-2-ピリジンカルバルデヒドジエチルエーテル無水15mL中、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミンALDRICH、0.521mL、3.48mmol溶液に、-20°CCCl4/アセトンで10分かけてブチルリチウムALDRICH、1.529mL、3.82mmolを滴下して加えた。反応混合物を-20°Cで1時間撹拌し、-78°Cアセトン/CO2sに冷却した。ジエチルエーテル1mL中、3,4-ジフルオロピリジンCHEMCOLLECT、400mg、3.48mmolの溶液を-78°Cで15分かけて滴下して加えた。混合物が-78°Cの温度で1時間撹拌された。予めジエチルエーテル1mLに溶かしたN,N-ジメチルホルムアミド300μlが-78°Cで10分かけて滴下して加えた。反応混合物を2時間撹拌し、急速撹拌中の氷/水混合物に注意深く注いだ。混合物を20分間撹拌し、酢酸エチル15mLで希釈した。水層をさらにDCM4×15mlで抽出した。有機層を合わせ、MgSO4無水で乾燥させ、濃縮した。残渣を、溶出剤としてヘキサン-AcOEt1:3を用いるシリカクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物148mg、1.034mmol、収率30を得た。1HNMRδppm10021003863866787793ESMSmz144中間体6:3-フルオロ-4-メチル-2-ピリジニルメタノール3-フルオロ-4-メチル-2-ピリジンカルバルデヒドASYMCHEM、250mg、1.797mmolをN2雰囲気下で乾燥MeOH5mLに溶解させた。NaBH4ALDRICH、187mg、4.94mmolを加えた。2時間後、反応が完了した。溶媒を蒸発させた。残渣を酢酸エチルに溶解させ、NaHCO3飽和水溶液間で分離した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過および濃縮して標題化合物200mg、1.42mmol、79を得た。1HNMRδppm821822727731523456227228ESMSmz142中間体7:3,4-ジフルオロ-2-ピリジニルメタノール中間体5142mg、0.992mmolをN2g雰囲気下でエタノール5mLに溶解させた。水素化ホウ素ナトリウムALDRICH、113mg、2.98mmolを加え、反応混合物を1時間撹拌した。粗反応物をDCM15mLと蒸留水15mLとで分離した。水層をDCM2×15mLで抽出した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過および濃縮して標題化合物3,4-ジフルオロ-2-ピリジニルメタノール140mg、0.965mmol、収率97を得た。1HNMRδppm837840750755545461463ESMSmz146中間体8:3,5-ジフルオロ-4-ピリジニルメタノール標題化合物は、中間体7に関して記載されているものと類似の方法により、3,4-ジフルオロ-2-ピリジンカルバルデヒドを3,5-ジフルオロ-4-ピリジンカルバルデヒドFRONTIERに置き換え、溶媒としてMeOHを用いて製造した200mg、1.398mmol、収率73。1HNMRδppm851555455457ESMSmz146中間体9:3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメタノール3,5-ジフルオロ-2-ピリジンカルボン酸ALFAAESAR、300mg、1.886mmolをテトラヒドロフランTHF10mLに溶解させた。N,N-ジエチルエタンアミンFLUKA、0.549mL、3.96mmolを加え、混合物を-10°Cアセトン中、氷に冷却した。クロロギ酸イソブチル0.269mL、2.074mmol、FLUKAを滴下し加えた。反応物を-10°Cで20分間撹拌した。混合物を、0°Cにて、予め調製した2mLの水中、水素化ホウ素ナトリウムALDRICH、214mg、5.66mmolの溶液に濾過し、0°Cで45分間撹拌した。HCl1N水溶液を中性pHとなるまでゆっくり加えた。水性混合物をDCM3×15mlで分離した。有機層をNa2SO4無水で乾燥させ、濾過および濃縮した。残渣を、DCM/MeOHの直線勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメタノール116mg、0.799mmol、収率42.4を得た。1HNMRδppm844845788793535456458ESMSmz146中間体10:2-ブロモメチル-3-フルオロ-4-メチルピリジン中間体63-フルオロ-4-メチル-2-ピリジニルメタノール、246mg、1.743mmolを10mLの無水THFに溶解させた。三臭化リンALDRICH、519mg、1.917mmolを加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をEt2OとNaHCO3飽和水溶液とで分離した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過および濃縮し、標題化合物372mg、定量的収率を得た。1HNMRδppm823824734737466228ESMSmz204中間体11:2-ブロモメチル-6-メチルピリジン6-メチル-2-ピリジニルメタノールALDRICH、300mg、2.436mmolを10mLの無水THFに溶解させた。三臭化リンALDRICH、0.252mL、2.68mmolを加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を、溶出剤としてヘキサン:EtOAcを用いるシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、白色固体を得た。この固体をEtOAcと蒸留水NH332水溶液で塩基性としたとで分離した。有機層をMgSO4無水で乾燥させた。溶媒を蒸発させて標題化合物152mg、0.817mmol、収率33.5を得た。1HNMRδppm768733717462244ESMSmz186中間体12:1,1-ジメチルエチル[4-ブロモメチル-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメート中間体41,1-ジメチルエチル[4-ヒドロキシメチル-1,3-チアゾール-2-イル]カルバメート、410mg、1.78mmolを5mLの無水DCMに溶解させた。三臭化リンALDRICH、530mg、1.958mmolを0°Cで加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応物を5mLの水で希釈し、DCM3×5mLで抽出した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過および濃縮して標題化合物300mg、1.02mmol、収率58を得た。1HNMRδppm1156723460148中間体13:3-ブロモメチル-2-フルオロピリジン氷水浴中、N2雰囲気下、乾燥DCM15mL中、2-フルオロ-3-ピリジニルメタノールASYNCHEM、505mg、3.97mmolの溶液に、トリフェニルホスフィンALDRICH、1042mg、3.97mmolおよび四臭化炭素ALDRICH、1318mg、3.97mmolを加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌した。0.3当量の四臭化炭素ALDRICH、409mg、1.19mmolおよび0.3当量のトリフェニルホスフィンALDRICH、323mg、1.19mmolを加えた。反応混合物を出発材料が検出されなくなるまで撹拌した。溶媒を蒸発させて乾固させた。残渣を、ヘキサン-EtOAcの直線勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。回収した画分から標題化合物812mg、4.27mmol、定量的収率を黄色油状物として得た。1HNMRδppm820821806812735739469ESMSmz190中間体14~16は、アルコール2-フルオロ-3-ピリジニルメタノールを表1に示されるものに置き換えること以外は中間体13に関して記載されているものと類似の方法により製造した。中間体17:2-1-ブロモエチル-3-フルオロピリジン窒素雰囲気下、1-3-フルオロ-2-ピリジニルエタノールASYNCHEM、300mg、2.126mmolおよびトリフェニルホスフィンALDRICH、669mg、2.55mmolを乾燥DCM25mLに溶解させ、溶液を-10°Cに冷却した。N-ブロモスクシンイミドALDRICH、416mg、2.338mmolを少量ずつ加え、反応物を3時間撹拌した。0.3当量のトリフェニルホスフィンALDRICH、168mg、0.642mmolおよび0.3当量のN-ブロモスクシンイミドALDRICH、114mg、0.642mmolを加え、反応物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を蒸発乾固させて3.7gの油性固体を得た。残渣を、ヘキサン/EtOAc0-50-90の直線勾配を用いるシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物274mg、1.344mmol、収率63を得た。1HNMRδppm843844771777746750564200中間体18:3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメチルメタンスルネート0°Cにて、中間体93,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメタノール114mg、0.786mmolをDCM無水6mLに溶解させた。N,N-ジエチルエタンアミンALDRICH、0.131mL、0.943mmolおよび塩化メタンスルホニルALDRICH、0.067mL、0.864mmolを加えた。反応混合物を0°Cで1時間30分撹拌した。粗反応物を水とDCMとで分離し、水層をDCM2×10mLで抽出した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過した。溶媒を除去して標題化合物3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメチルメタンスルホネート137mg、0.614mmol、収率78を得た。1HNMRδppm1HNMRδppm858806811536327ESMSmz224中間体19~21は、アルコール3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメタノールを表2に示されているものに置き換えること以外は中間体18に関して記載されているものと同様の方法により製造した。反応時間は1時間~4時間まで様々であった。中間体22:N-{1-[6-メチル-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アセトアミド0°Cにて、中間体197mg、0.774mmolを8mLのTHF無水に溶解させた。NaHALDRICH、31mg、0.774mmolを加え、反応混合物を0°Cで30分間撹拌した。この混合物に、2mLTHF無水中、中間体11144mg、0.774mmolの溶液を加えた。反応物を75°Cで一晩加熱した。反応混合物を蒸留水、EtOAc×3およびDCMで分離した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過した。溶媒を真空下で蒸発させた。残渣を、溶出剤としてDCM/MeOHの直線勾配を用いるシリカクロマトグラフィーカラムにより精製し、標題化合物133mg、0.578mmol、収率75を得た。1HNMRδppm1040772760766717716674677649524244195ESMSmz231中間体23~39は、ハロゲン化ベンジル中間体11を表3に示されているものに置き換えること以外は中間体22に関して記載されているものと同様の方法により製造した。変更点も示す。反応時間は2時間~3時間まで様々であった。中間体41:N-{1-[3-ヒドロキシ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アセトアミド0°Cにて、中間体1200mg、1.598mmolを2mLの無水DMFに溶解させた。水素化ナトリウムALDRICH、48.5mg、1.920mmolを加え、反応混合物を0°Cで20分間撹拌した。0°Cにて、2-ブロモメチル-3-ピリジノール臭化水素酸塩ALFAAESAR、301mg、1.598mmolを2mLのDMF無水に溶解させた。水素化ナトリウムALDRICH、48.5mg、1.920mmolを加え、この溶液を0°Cで20分間撹拌した。反応混合物に2-ブロモメチル-3-ピリジノール溶液を滴下して加えた。反応物を80°Cで24時間撹拌した。溶媒を蒸発させて乾固させた。残渣をEtOAcとNH4Clとで分離した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を、溶出剤としてDCM/MeOHの直線勾配を用いるシリカクロマトグラフィーを用いて精製し、標題化合物48.5mg、0.207mmol、収率13を得た。1HNMRδppm970804746733724653542227ESMSmz233δppm810807779774755746707676549brs214ESMSmz267中間体43:N-{1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アセトアミド標題化合物は、中間体41に関して記載されているものと類似の方法により、ハロゲン化ベンジルを4-クロロメチル-2-メチル-1,3-チアゾール塩酸塩MAYBRIDGEに置き換えて製造した。また、4-クロロメチル-2-メチル-1,3-チアゾール塩酸塩MAYBRIDGEは室温でNaOH1N水溶液を用いて遊離させた。1HNMRδppm1037762763725643644520259193ESMSmz237中間体44:2-1H-ピラゾール-3-イル-1H-イソインドール-1,32H-ジオン500mLの丸底フラスコ内で、1,4-ジオキサン150mL中、3-アミノピラゾールALDRICH、10g、120mmolと無水フタル酸ALDRICH、24.96g、168mmolの混合物を還流下で17時間撹拌した。溶媒を蒸発させて乾固させた。残渣を、EtOHを用いて摩砕し、23.6g、111mmol、収率92の標題化合物を得た。1HNMRδppm1309789798786636ESMSmz214中間体45:2-{1-[6-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}-1H-イソインドール-1,32H-ジオン中間体44200mg、0.938mmol、2-クロロメチル-6-フルオロピリジンALLICHEM、137mg、0.938mmolと炭酸カリウムALDRICH、157mg、0.938mmolの混合物をアセトニトリル10mLに溶解させ、80°Cで6時間撹拌した。0.2当量の2-クロロメチル-6-フルオロピリジンALLICHEM、27.3mg、0.188mmolおよび5mLの乾燥アセトニトリルを加えた。反応物を80°Cで一晩撹拌した。反応物をDCMで希釈し、濾過した。溶媒を蒸発させて乾固させた。残渣を、ヘキサン/EtOAcの直線勾配を用いるシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物94mg、0.292mmol、収率31を得た。1HNMRδppm802788711643545ESMSmz323中間体46:2-{1-[2-フルオロ-3-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}-1H-イソインドール-1,32H-ジオン標題化合物は、中間体45に関して記載されているものと同様の方法により、2-クロロメチル-6-フルオロピリジンを中間体13200mg、1.051mmolに置き換えて製造し、標題化合物211mg、0.655mmol、収率62.3を得た。1HNMRδppm821800795788778738641546ESMSmz323中間体47:1-[2-フルオロ-3-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-アミンエタノール10mL中、中間体46180mg、0.558mmolとヒドラジン一水和物FLUKA、0.035mL、1.117mmolの混合物を室温で4時間撹拌した。沈殿を濾過し、DCMで洗浄した。濾液を蒸発乾固させた。残渣を、溶出剤としてDCM/MeOHの直線勾配を用いるシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物102mg、0.53mmol、収率95を得た。1HNMRδppm815757762745729733541508462ESMSmz193中間体48:1-[6-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-アミン標題化合物は、中間体47に関して記載されているものと類似の方法により、中間体46を中間体4590mg、0.279mmolに置き換えて製造し、標題化合物48mg、0.250mmol、収率48を得た。1HNMRδppm773730689683567516287ESMSmz192中間体49:1-[3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-アミン中間体3794mg、0.373mmolをジオキサン2mLに溶解させ、HCl2M水溶液0.932mLを加えた。この混合物を60°Cで7時間30分加熱した。反応混合物をNa2CO3飽和水溶液で塩基性とし、酢酸エチル3×15mLで抽出した。有機層をNa2SO4無水で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して標題化合物68mg、0.324mmol、収率87を得た。1HNMRδppm846792797741538516455ESMSmz211中間体50~52は、アセチル中間体中間体37を表4に示されている中間体に置き換えること以外は中間体49に関して記載されているものと類似の方法により製造した。変更点も示す。反応時間は、5時間30分~9時間30分まで様々であった。中間体53:1-[3-フルオロ-4-メチル-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-アミン中間体27256mg、1.031mmolをEtOH15mLに溶解させ、NaOH25水溶液15mLを加えた。この混合物を75°Cで7時間30分加熱した。エタノールを真空下で蒸発させた。水層をEtOAc×2で抽出し、有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濃縮乾固し、標題化合物220mg、定量的収率を得た。1HNMRδppm819821739729732537513453227ESMSmz207中間体54~71は、アセチル中間体中間体27を表5に示されている中間体に置き換えること以外は中間体53に関して記載されているものと同様の方法により製造した。変更点も示す。反応時間は、1時間30分~19時間まで様々であった。中間体72:2-フルオロ-6-[3-イソチオシアナト-1H-ピラゾール-1-イルメチル]ピリジン中間体4848mg、0.250mmolを2mLのDCMに溶解させた。この混合物に2mLの重炭酸ナトリウム溶液飽和水溶液を加え、最後に二塩化チオカルボニルALDRICH、0.019mL、0.250mmolを滴下して加えた。反応物を15時間撹拌した。粗生成物を5mLのDCMに溶解させ、5mLの蒸留水で洗浄した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固して標題化合物を褐色油状物として得た45mg、0.192mmol、77。1HNMRδppm778749698689622526ESMSmz235中間体73~100は、中間体48を表6に示されているものに置き換えること以外は中間体72に関して記載されているものと同様の方法により製造した。反応時間:20分~6時間。他の変更点も示す。中間体101:2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルプロパン酸エチル50mLの乾燥ACN中、3,5-ジメチル-1H-ピラゾールALDRICH、8g、0.083mol、無水K2CO3ALDRICH、11.50g、0.083molおよび2-ブロモプロパン酸エチルALDRICH、15g、0.083molの懸濁液を機械撹拌しながら24時間還流させた。反応をTLCヨウ素で確認したところ、出発材料が検出された。この混合物に0.2当量のK2CO3を加え、週末にわたって還流させた。反応を確認したところ、なお出発材料が検出された。この混合物に0.2当量のK2CO3を加え、さらに24時間還流させた。反応混合物を濾過した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣を50mlのDCMで希釈し、水で洗浄した。有機層を分離し、水性画分を70mLのDCMで3回抽出した。合わせた有機抽出液をブラインbrineで洗浄し、Na2SO4無水で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ヘキサン/EtOAc100/0~20/80の直線勾配を用いる70gシリカゲルカートリッジを用いて精製し、標題化合物11.6g、71を無色の油状物として得た。1HNMRδppm583485408425222223179123中間体102:2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルプロパノヒドラジド100mLの95EtOH中、ヒドラジン水和物FLUKA、0.397mol、17.25mLの撹拌溶液に、予め60mLのEtOHに溶解させた中間体10111.6g、0.066molを滴下して加えた。反応混合物を50°Cで16時間加熱した。反応をTLCヨウ素により追跡した。溶媒を真空条件で除去し、標題化合物として同定された白色固体を得た10.7g、98。1HNMRδppm790585480382221224175ESMSmz183中間体103:3-アミノ-2-メチル-3-チオキソプロパン酸エチルイソプロパノール350mL中、ジフェニルホスフィノジチオ酸ALFAAESAR、37.4g、149mmolおよび2-シアノプロピオン酸エチルエステルABCR、9.90mL、74.7mmolの混合物を、還流下で5時間加熱した。TLCHex:EtOAc7:3は、反応が完了したことを示した。反応混合物を放冷し、一晩、冷蔵庫内に置いた。反応混合物を濾別し、イソプロパノールで洗浄した。残渣を酢酸エチル250mLと1NNaOH250mLとで分離した。相を分離し、有機相を水300mL、ブラインbrine300mLで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮乾固した。粗生成物を、ヘキサン/EtOAc勾配を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製した。適当な画分を合わせ、蒸発させ、標題化合物を白色固体として得た6.6g、40.9mmol、収率54.8。1HNMRδppm960940405374129115ESMSmz162中間体104:2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパン酸エチルDMF50mL中、中間体1036.6g、40.9mmolおよびクロロアセトンFLUKA、3.27mL、40.9mmolの混合物を、80°Cで5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、NaHCO3150mLで処理し、エチルエーテル2×200mLで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、蒸発させ、標題化合物7.57g、38.0mmol、収率93を黄色油状物として得た。1HNMRδppm719423406231148116ESMSmz200。その後、この化合物が立体中心において自己酸化を受けて2-ヒドロキシ-2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパン酸エチルを形成することが認められた。この化合物の存在が認められた場合には、以下に中間体106として記載される化合物を積極的に合成した。中間体105:2-ブロモ-2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパン酸エチルトルエン100mL中、中間体1047.57g、38.0mmolの溶液に、塩酸3.43mL、41.8mmolを加えた。この混合物を10分間室温に維持した。この混合物を0°Cまで冷却し、臭化カリウムPANREAC、4.97g、41.8mmolおよび過酸化水素4.59mL、49.4mmolを加えた。反応混合物を0°Cで3時間撹拌した後、1NNa2S2O3150mLおよび飽和NaHCO3水溶液150mLで急冷した。有機相を分離し、水相をEtOAc2×150mLで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、標題化合物10.22g、36.7mmol、収率97を油状物として得た。1HNMRδppm743421428230235119124中間体106:2-ヒドロキシ-2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパン酸エチルアセトニトリル112mLおよび水28mL中、中間体10510.2g、36.7mmolおよび酸化銀ALDRICH、4.25g、18.33mmolの混合物室温で一晩撹拌した。反応混合物をセライトパッドで濾過して固体を除去し、このパッドを95:5DCM-MeOH混合物300mLで洗浄した。濾液を濃縮して8gの褐色残渣を得た。このバッチを150gのシリカゲルカートリッジ上で精製し、勾配0~30のヘキサン-EtOAcで溶出させ、標題化合物4.14g、19.23mmol、収率52.4を黄色油状物として得た。1HNMRδppm719672409231232169114ESMSmz216中間体107:2-ヒドロキシ-2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパノヒドラジドEtOH60mL中、中間体1064.14g、19.23mmolの溶液を、ヒドラジン一水和物FLUKA、9.35mL、192mmolで処理した。混合物を還流下で3時間加熱した。反応混合物を濃縮した。残渣をDCM/ヘキサンの混合物、最後にエーテルで粉砕し、濾過した。粗生成物を、溶出剤としてDCM/MeOH0~5の直線勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、白色固体として標題化合物3g、14.91mmol、収率78を得た。1HNMRδppm905716659423425232167ESMSmz202中間体108:2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパノヒドラジド中間体108の製造および同定についてはPB63555Pに記載されている。中間体109:1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1H-インダゾール-3-アミン無水DMSO40mL中、水酸化カリウムPANREAC、737mg、13.14mmolの懸濁液に、無水DMSO10ml中の1H-インダゾール-3-アミンABCR、700mg、5.26mmolの溶液を加え、この混合物を10分間撹拌した。この混合物に、無水DMSO10mL中の塩酸4-クロロメチル-2-メチル-1,3-チアゾールBUTTPARK、776mg、5.26mmolおよび水素化ナトリウムALDRICH、126mg、5.26mmolの溶液を滴下して加えた。反応物を室温で32時間撹拌した。反応混合物を水100mLに注ぎ、DCM4×100mLを用いて抽出した。合わせた有機液を水:ブライン1:1100mLで洗浄し、MgSO4無水で乾燥させ、濾過し、濃縮乾固した。残渣を、溶出剤としてDCM/MeOH0→5の直線勾配を用いるシリカクロマトグラフィーカラムを用いて精製し、標題化合物1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1H-インダゾール-3-アミン988mg、4.04mmol、収率77を得た。1HNMRδppm767769740743723728707690690546531257ESMSmz245中間体110は、中間体48を表7に示されているものに置き換えること以外は中間体72に記載されているものと同様の方法により製造した。反応時間:20分~6時間。他の変更点も示す。中間体111:2-4-エチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパン酸エチルクロロアセトンの代わりに1-クロロ-2-ブタノンUkrorg、198mg、1.861mmolを使用すること、および80°Cで5時間の代わりに還流下で加熱すること以外は、中間体104と同じ手順に従って製造した。標題化合物340mg1.594mmol、収率86が黄色油状物として得られた。1HNMRδppm686427421282166130127中間体112:2-ブロモ-2-4-エチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパン酸エチル中間体111330mg、1.547mmolを使用すること以外は中間体105と同じ手順に従って製造した。標題化合物410mg、1.103mmol、収率91が黄色油状物として得られた。1HNMRδppm696430279249131128中間体113:2-4-エチル-1,3-チアゾール-2-イル-2-ヒドロキシプロパン酸エチル中間体112400mg、1.369mmolを使用すること以外は中間体106と同じ手順に従って製造した。24時間反応させた後、反応を完了させるためにさらに水1滴を追加し、室温で3日間反応を続けた。標題化合物130mg、0.567mmol、収率41が得られた。1HNMRδppm718408266168119110中間体114:2-4-エチル-1,3-チアゾール-2-イル-2-ヒドロキシプロパノヒドラジド中間体107と同様の手順に従って製造した。中間体113120mg、0.523mmolを用いた。ヒドラジン一水和物0.127mL、2.62mmolと60°Cで一晩反応させた後には、反応は完了していなかった。このため、さらなる量のヒドラジン一水和物0.127mL、2.62mmolを追加し、60°Cでさらに18時間置いた。反応混合物を濃縮すると、それ以上精製の必要のない標題化合物が得られた。標題化合物110mg、0.511mmol、収率98が得られた。1HNMRδppm904716658424267167119実施例方法A実施例1:5-[1-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルエチル]-N-{1-[6-メチル-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン中間体742-[3-イソチオシアナト-1H-ピラゾール-1-イルメチル]-6-メチルピリジン101mg、0.439mmolを4mLのDCMに溶解させた後、中間体1022-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルプロパノヒドラジド80mg、0.439mmolを加えた。この混合物を室温で2時間撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、2-[2-3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イルプロパノイル]-N-{1-[6-メチル-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}ヒドラジンカルボチオアミド181mg、0.439mmol、収率100を黄色固体として得た。ESMSmz413。固体を5mLのPOCl3に溶解させ、この混合物を、出発材料が検出されなくなるまで1時間30分、100°Cで撹拌した。粗反応物をDCMと蒸留水とで分離した。有機層をMgSO4無水で乾燥させ、濾過および濃縮して淡黄色固体を得た。この固体を、中性条件でX-Terraクロマトグラフィーカラム30mm×150mm、勾配0~40ACN/H2Oを用いる分取HPLCにより精製し、標題化合物を白色固体として得た22mg、12.7。1HNMRδppm1087777759765715717677680601583577526245224208178ESMSmz395実施例2~5は、実施例1に関して記載されているものと類似の方法により、イソチオシアネートおよびヒドラジド中間体74および102を表1に示されているものに置き換えて製造した。精製工程の変更点も示す。方法B実施例12:1-[5-{1-[3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノールジクロロメタン無水3mL中の中間体107、2-ヒドロキシ-2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパノヒドラジド63mg、0.313mmolおよび中間体96、3,5-ジフルオロ-2-[3-イソチオシアナト-1H-ピラゾール-1-イルメチル]ピリジン79mg、0.313mmolの混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を硫酸2mL、0.364mmolで処理し、室温で1時間撹拌した。得られた混合物を氷浴下、32NH3水溶液で、pHが塩基性となるまで中和した。混合物をDCM3×15mLと水15mLとで分離した。有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、SUNFIREカラムC18、3.5μm、19×150mmおよび直線勾配25~75水0.1HCOOH-0.1HCOOHを用いる分取HPLCにより精製した。適当な画分を回収し、1-[5-{1-[3,5-ジフルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノール50mg、0.109mmol、収率30.0を白色固体として得た。1HNMRδppm1083846793798774727721596537229197ESMSmz436実施例13~36は、実施例1に関して記載されているものと類似の方法により、イソチオシアネートおよびヒドラジド中間体96および107を表2に示されているものに置き換えて製造した。精製に用いた方法が実施例13とは異なった場合には、それを示す。方法C実施例37:1-[5-{1-[3-フルオロ-4-メチル-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノールエタノール6mL中、中間体107、2-ヒドロキシ-2-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルプロパノヒドラジド82mg、0.407mmolおよび中間体79の3-フルオロ-2-[3-イソチオシアナト-1H-ピラゾール-1-イルメチル]-4-メチルピリジン84mg、0.340mmolの混合物を、還流下で3時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を0°Cにて硫酸2mL、37.5mmolで処理し、得られた混合物を一晩かけて室温にした。反応混合物を氷浴中に置き、pHが塩基性となるまで、37NH3水溶液10mLでゆっくり滴下処理した。混合物を水および酢酸エチル60mLで希釈した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカカートリッジ上にのせ、0~5MeOH-DCMの直線勾配で溶出させ、100mg収率68.3の標題化合物を得た。1HNMRδppm1081819771733731727719593533228196ESMSmz432実施例38:1-[5-{1-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノール標題化合物は、実施例37に記載されているものと類似の方法により、中間体79を中間体77106mg、0.453mmolに置き換えて製造し、標題化合物45mg、0.109mmol、収率24を得た。実施例38はまた、還流下のEtOHの条件を室温のDCMに置き換えても製造され、11.15g、25.6mmol、定量的収率が得られた。1HNMRδppm1081836774768747741726720595537228196ESMSmz418ラセミ体実施例13のキラル分割545mgの実施例13ラセミ混合物を、CHIRALPAK-IA50×500mmカラム、F=50mL/分、254nmとともにヘキサン/エタノール80:20の無勾配混合物を用いて分割した。分割は1回の注入で達成され、適当な画分を回収して両鏡像異性体を得た。実施例39:N-{1-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}-5-[1R-1-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルエチル]-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン異性体1HPLCにおける最初の溶出:199mg、淡橙色固体。1HNMRδppm1083835837769775743747607597581534539216180ESMSmz385。分析的キラルHPLC条件:CHIRALPAK-IA4.6×150mmカラム、方法:溶出剤としてヘキサン/エタノール80/20の無勾配混合物、流速:1mL/分。RT:18.66分。[α]D=-11.18°2.04、MeOH。絶対配置は第一原理振動円偏光二色VCDにより決定した。実施例40:N-{1-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}-5-[1S-1-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルエチル]-1,3,4-チアジアゾール-2-アミン異性体2HPLCにおける第2の溶出:262mg、淡クリーム色固体。1HNMRδppm1083835837769775743747606596581534539216180ESMSmz385。分析的キラルHPLC条件:CHIRALPAK-IA4.6×150mmカラム、方法:溶出剤としてヘキサン/エタノール80/20の無勾配混合物、流速:1mL/分。RT:30.60分。[α]D=11.28°2.04、MeOH。絶対配置は第一原理振動円偏光二色VCDにより決定した。ラセミ体実施例38のキラル分割162mgの実施例38ラセミ混合物を、CHIRALPAK-AD20×250mmカラム、F=17mL/分、254nmおよびACN、0.1イソプロピルアミン-MeOH-iPrOH60:40、0.1イソプロピルアミン92:8の無勾配混合物を用いて分割した。生成物を8mLのメタノール/アセトニトリル1:1HPLC級に溶解させた。分割は5回の注入後に達成され、適当な画分を回収して両鏡像異性体を得た。実施例41:1S-1-[5-{1-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノール異性体1HPLCにおける最初の溶出:70.5mg、白色固体。1HNMRδppm1082836768775741747717731596534539229196ESMSmz418。分析的キラルHPLC条件:キラルPAK-AD4.6×150mmカラム、方法:溶出剤としてACN0.1イソプロピルアミン/MeOH0.1イソプロピルアミン比90/10の無勾配混合物、流速:1mL/分。RT:4.83分。[α]D=86.3°2.02、MeOH。絶対配置は第一原理振動円偏光二色VCDにより決定した。実施例42:1R-1-[5-{1-[3-フルオロ-2-ピリジニルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエタノール異性体2HPLCにおける第2の溶出:71mg、白色固体。1HNMRδppm1082836768775741747717731596534539228196ESMSmz418。分析的キラルHPLC条件:CHIRALPAK-AD4.6×150mmカラム、方法:溶出剤としてACN0.1イソプロピルアミン/MeOH0.1イソプロピルアミン比90/10の無勾配混合物、流速:1mL/分。RT:8.08分。[α]D=-60.9°2.1、MeOH。絶対配置は最初から振動円偏光二色VCDにより決定した。ラセミ体実施例21のキラル分離3.15gの実施例21ラセミ混合物を、CHIRALPAK-IA5×50cmカラム、粒径20ミクロン、F=50mL/分、254nmおよびACN:[MeOH60/IPA40]95:5の無勾配混合物を用いて分割した。生成物を10mLのDCM/MeOHHPLCグレード混合物に溶解させた。分離は7回の注入後に達成され、適当な画分を回収して両鏡像異性体を得た。実施例43:1S-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル-1-[5-{1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]エタノール異性体1HPLCにおける最初の溶出:1.5g、白色固体。1HNMRδppm1081767730725720596524261230198ESMSmz420。分析的キラルHPLC条件:CHIRALPAK-AD4.6×150mmカラム、方法:溶出剤としてヘキサン:エタノール比80:20の無勾配混合物、流速:1mL/分。RT:22.10分。[α]D=119°1、MeOH。絶対配置は最初に振動円偏光二色VCDにより決定した。実施例44:1R-1-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イル-1-[5-{1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1H-ピラゾール-3-イル}アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル]エタノール異性体2HPLCにおける第2の溶出:1.2g、白色固体。1HNMRδppm1086767730725720596524261230198ESMSmz420。分析的キラルHPLC条件:CHIRALPAK-AD4.6×150mmカラム、方法:溶出剤としてヘキサン:エタノール比80:20の無勾配混合物、流速:1mL/分。RT:28.95分。[α]D=-147°1、MeOH。絶対配置は最初から振動円偏光二色VCDにより決定した。実施例45および46は、実施例13に記載されているものと同様の方法により、イソチオシアネートおよびヒドラジド中間体96および107を表2に示されているものに置き換えて製造した。精製に用いた方法が実施例13と異なった場合には、それを示す。実施例47:1-4-エチルチアゾール-2-イル-1-5-1-2-メチルチアゾール-4-イルメチル-1H-ピラゾール-3-イルアミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イルエタノール実施例37に記載されているものと類似の方法により、イソチオシアネート中間体8571.4mg、0.302mmolおよびヒドラジド中間体11465mg、0.302mmolを用いて製造した。標題化合物72.7mg、0.168mmol、収率56が得られた。1HNMRδppm1083766727723719595523265260197116ESMSmz434生物活性結核菌H37Rv阻害アッセイ全細胞アッセイ各試験化合物の最小阻害濃度MICの測定を、96ウェル平底ポリスチレンマイクロタイタープレートで行った。無希釈DMSOにて、400μMで始めて10点の2倍希釈を行った。これらの薬剤溶液5μlを95μlのMiddlebrook7H9培地プレートレイアウトのA~H列、第1~10行に加えた。イソニアジドを陽性対照として用い、160μg/mlで始めて8点のイソニアジド2倍希釈溶液を調製し、この5μlの対照曲線を95μlのMiddlebrook7H9培地Difcoカタログ参照番号271310に加えた第11行、A~H列。5μlの無希釈DMSOを第12行に加えた増殖およびブランク対照。接種物をおよそ1×107cfu/mlに標準化し、Middlebrook7H9培養液MiddlebrookADCenrichment、BectonDickinsonカタログ参照番号211887から入手可能なマイコバクテリア種の増殖を促進する脱水培養培地100に対して1の割合で希釈し、H37Rv株ATCC25618の最終接種物を作製した。この接種物100μlをG-12およびH-12ウェルブランク対照以外の全プレートに加えた。端のウェルの乾燥を防ぐために全プレートを密閉ボックス内に入れ、振盪せずに6日間、37°Cでインキュベートした。リザズリン溶液は、レサズリン乳汁検査用レサズリン錠;Ref330884YVWRInternationalLtd1錠を30mlの無菌PBSリン酸緩衝生理食塩水に溶解させることにより作製した。この溶液25μlを各ウェルに加えた。48時間後に蛍光を測定しSpectramaxM5MolecularDevices、励起530nm、発光590nm、MIC値を求めた。結核菌H37Rv阻害アッセイ全細胞アッセイの結果総ての実施例を全細胞アッセイにて試験した。前記の実施例14、18、21、38、41、43および47は、1μM以下のMIC値を有することが分かった。例えば、実施例43は、0.4μMのMIC値を有することが分かった。前記の実施例2、6、12、13、15、20、28、29、34、37および40は、4μM以下で1μMより大きいMIC値を有することが分かった。.前記の実施例7、19および22~24は、10μM以下で4μMより大きいMIC値を有することが分かった。前記の実施例1、3~5、8~11、16、17、25~27、30~33、35、36、39、42、44、45および46は、10μMより大きいMIC値を有することが分かった。一つの態様によれば、本発明の化合物は、結核菌H37Rv阻害アッセイ全細胞アッセイにおいて4μM以下のMIC値を有する。結核菌InhA阻害アッセイ酵素アッセイInhAは、NADHからNADへの酸化と並行して2-トランスエノイル-CoAエステルを還元することができる。このアッセイ形式は、NADH消費の速度論的定量に基づく。InhA阻害に関するアッセイは、大腸菌から発現および精製されたマイコバクテリア組換えタンパク質を用いて行う。速度定数および阻害剤活性の決定のための標準的条件では、5nMのInhA、Quemardetalにより記載されているように合成および精製された50μMのドデセノイル-CoADDCoAおよび基質としての50μMのNADHを用い、0.05のBSAを含有する30mMPIPESバッファーpH6.8中で行う。供試化合物の溶液は100DMSO中に調製し、用量応答曲線のため、25または最も強力な化合物では1μMで始まる8点の3分の1希釈液を作製した。総ての試験でトリクロサンを陽性対照として用いる。1μlの化合物を25μlのDDCoANADH混合物を含有するウェルに加え、50μlの酵素溶液を加えることにより反応を開始させる。NADHからの蛍光を蛍光プレートリーダー340nMで励起;480nMで発光で室温にて20分間追跡する。NADH消費の初速度を用いてIC50値を求める。QuemardASacchettiniJCDessenAetalEnzymaticcharacterizationofthetargetforisoniazidinMycobacteriumtuberculosisBiochemistry199534823541結核菌InhA阻害アッセイ酵素アッセイの結果実施例16以外の総ての実施例を酵素アッセイにて試験した。前記の実施例1~4、6~9、14、13~15、18~21、28、29、34~38、40、41、43および47は、0.05μg/ml以下のIC50値を有することが分かった。例えば、実施例14は0.004μg/mlのIC50値を有することが分かった。前記の実施例10、12および22~24は、0.10μg/ml未満で0.05μg/mlより大きいIC50値を有することが分かった。前記の実施例5、17、25、30、31、39、42、44および45は、0.50μg/ml未満で0.10μg/mlより大きいIC50値を有することが分かった。前記の実施例11、26、27、32、33および46は、0.50μg/mlを越えるIC50値を有することが分かった。一態様によれば、本発明の化合物は、結核菌InhA阻害アッセイ酵素アッセイにおいて0.05g/ml未満のIC50値を有する。限定されるものではないが、本明細書に引用される特許および特許出願を含む総ての刊行物は、それぞれ個々の刊行物が、全体が示されているかのように引用することにより具体的かつ個々に本明細書の一部とされることが示されているかのように、引用することにより本明細書の一部とされる。本明細書および特許請求の範囲が一部をなす出願は、後の出願に対する優先権の基礎として用いることができる。このような後の出願の特許請求の範囲は、本明細書に記載される任意の特徴または特徴の組合せを対象とし得る。それらは生成物、組成物、方法または使用クレームの形態を採ってもよく、例として、限定されるものではないが、以下の特許請求の範囲を含み得る。"