"一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。下記の化学式で示される、請求項1に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン4a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4e;E-2-4-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4gE-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4k;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン4l;E-2-4-フルオロスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4m;E-2-4-クロロスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4n;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン5a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5b;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5c;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニルフェニル-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5d;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-43H-キナゾリノン5e;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-メトキシスチリル-43H-キナゾリノン5f;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-43H-キナゾリノン5g;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4-ジメトキシスチリル-43H-キナゾリノン5h;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2,4-ジメトキシスチリル-43H-キナゾリノン5i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン5j;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-43H-キナゾリノン5k;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン5l;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-フルオロスチリル-43H-キナゾリノン5m;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-クロロスチリル-43H-キナゾリノン5n;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン6a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6e;E-2-4-メトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6g;E-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6k;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン6l;E-2-4-フルオロスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6m;E-2-4-クロロスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6nE-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン7a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7e;E-2-4-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7g;E-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7k;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン7l;E-2-4-フルオロスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7m;E-2-4-クロロスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7n;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン8a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8e;E-2-4-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8g;E-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8k;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン8l;E-2-4-フルオロスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8m;E-2-4-クロロスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8n;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン9a;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン9b;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン10a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン10b;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン11a;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン11b;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン12a;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン12b;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン13a;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン13b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン14a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン14b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン15a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-43H-キナゾリノン15b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン16a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン16b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン17a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン17b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン18a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン18b;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン19a;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン19b;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン20a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン20b;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン21a;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン21b;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン22a;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン22b;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン23a;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン23b。下記の構造式で示される、請求項1に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。抗がん剤として用いられる、請求項1に記載の一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、白血病細胞株、非小細胞肺細胞株、結腸細胞株、CNS細胞株、腎臓細胞株、前立腺細胞株、卵巣細胞株、乳細胞株および黒色腫細胞株の9つのがん型に由来する60のヒトがん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示す、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、CCRF-CEM、HL-60、K-562、MOLT-4、SR、RPMI-8226の6つの白血病のがん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.66から3.26、0.634から1.54、2.45から3.85、及び0.395から4.66μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、A549/ATCC、EKVX、HOP-62、HOP-92、NCI-H226、NCI-H23、NCI-H322M、NCI-H460、NCI-H522の9つの非小細胞肺がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、2.22から13.1、1.24から1.71、1.82から6.09、及び2.48から40.5μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、COLO205、HCC-2998、HCT-116、HCT-15、HT29、KM12、SW-620の7つの結腸がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.99から4.08、1.03から1.95、1.81から3.33、及び1.22から17.2μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、SF-268、SF-295、SF-539、SNB-19、SNB-75、U251の6つのCNSがん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、2.85から6.91、1.30から1.62、1.87から7.90、及び7.40μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、786-0、A498、ACHN、CAKI-1、SN12C、TK-10、UO-31、RXF393の8つの腎臓がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.56から3.77、0.370から2.15、1.88から5.08、及び4.91μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5dで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、PC-3、DU-145の2つの前立腺がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、3.24から4.87、0.419から2.19、及び3.42から3.67μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、IGROV1、OVCAR-3、OVCAR-4、OVCAR-5、OVCAR-8、NCI/ADR-RES、SK-OV-3の7つの卵巣がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、3.09から20.6、1.39から2.45、2.23から10.9、及び19.3μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、MCF-7、MDA-MB-231/ATCC、HS578T、TD-47D、MDA-MB-468、BT-549の6つの乳がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、2.02から3.89、1.14から1.61、2.20から8.60、及び3.80から63.8μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、LOXIMVI、MALME-3M、M14、MDA-MB-435、SK-MEL-2、SK-MEL-28、SK-MEL-5、UACC-257、UACC-62の9つの黒色腫がん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.77から4.54、1.35から1.67、1.49から8.42、及び1.85から42.6μMの範囲内となる、請求項2に記載の3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物。下記ステップi~ivを有する、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物の生成プロセス。i4-ヨード-2-メチルベンゼンアミン24と、フェニル、4-tert-ブチルフェニル、6-メトキシナフタレン、3-ピリジル、2-チオフェニルエチニル化合物を示す式25a-eの置換アリールヘテロエチニル化合物とを、触媒としてPdPPh34、助触媒としてCuI、塩基としてブチルアミン、および溶媒としてエーテルを用いる薗頭カップリング条件を採用して処理し、その反応を6-8時間行うことによって、Gがフェニル、4-tert-ブチルフェニル、6-メトキシナフタレン、3-ピリジル、2-チオフェニルで示される2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン化合物26a-eを得る。iiアントラニル酸27と無水酢酸とを、150-155°Cの温度範囲、30-45分間処理することにより、2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28を得る。iiiステップiで得られた2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン化合物26a-eと、ステップiiで得られた2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28とを、120-125°Cの還流条件下で加熱された酢酸において、8-10時間混合することにより、2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29a-eを得る。ivステップiiiで得られた2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29a-eと、式30a-n、31a-b、32a-bおよび33a-bのアルデヒド類とを、120-125°Cの還流条件下で加熱された酢酸において、8-10時間処理することにより、一般式Aの4a-nから8a-n、9a-bから23a-bで示される最終化合物を得る。本発明の主な目的は、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物を提供することである。本発明の別の目的は、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物の生成に係るプロセスを提供することである。本発明のさらに別の目的は、抗がん剤としての、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物を提供することである。発明の概要以上に基づき、本発明は、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物を提供する。本発明のさらに別の実施態様において、3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物の代表的な群の構造式は以下の通りである:本発明のさらに別の実施態様において、前記化合物は、抗がん剤として有効である。本発明のさらに別の実施態様において、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物における前記化合物の化学式は、以下の通りである:E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン4a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4e;E-2-4-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4gE-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4k;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン4l;E-2-4-フルオロスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4m;E-2-4-クロロスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4n;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン5a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5b;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5c;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニルフェニル-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5d;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-43H-キナゾリノン5e;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-メトキシスチリル-43H-キナゾリノン5f;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-43H-キナゾリノン5g;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4-ジメトキシスチリル-43H-キナゾリノン5h;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2,4-ジメトキシスチリル-43H-キナゾリノン5i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン5j;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-43H-キナゾリノン5k;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン5l;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-フルオロスチリル-43H-キナゾリノン5m;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-4-クロロスチリル-43H-キナゾリノン5n;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン6a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6e;E-2-4-メトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6g;E-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6k;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン6l;E-2-4-フルオロスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6m;E-2-4-クロロスチリル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン6nE-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン7a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7e;E-2-4-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7g;E-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7k;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン7l;E-2-4-フルオロスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7m;E-2-4-クロロスチリル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン7n;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-メチルスチリル-43H-キナゾリノン8a;E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8b;E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8c;E-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8d;E-2-4-ヒドロキシ-3-ニトロスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8e;E-2-4-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8f;E-2-4-ヒドロキシ-3-メトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8g;E-2-3,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8h;E-2-2,4-ジメトキシスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8i;E-2-2-ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イルビニル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8j;E-2-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8k;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン8l;E-2-4-フルオロスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8m;E-2-4-クロロスチリル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン8n;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン9a;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン9b;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン10a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン10b;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン11a;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン11b;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン12a;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン12b;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロフラン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン13a;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-5-ニトロチオフェン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン13b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン14a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン14b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン15a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-43H-キナゾリノン15b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン16a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-43H-キナゾリノン16b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン17a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン17b;E-2-2-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン18a;E-2-2-5-メトキシ-1H-インドール-3-イルビニル-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン18b;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン19a;E-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン19b;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン20a;E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン20b;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン21a;E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン21b;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン22a;E-3-2-メチル-4-ピリジン-3-イルエチニルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン22b;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-ナフタレン-2-イルビニル-43H-キナゾリノン23a;E-3-2-メチル-4-チオフェン-2-イルエチニルフェニル-2-2-キノリン-6-イルビニル-43H-キナゾリノン23b。本発明のさらに別の実施態様において、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物の構造式は以下の通りである:本発明のさらに別の実施態様において、3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は抗がん剤として有用である。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、9つのがん型-白血病細胞株、非小細胞肺細胞株、結腸細胞株、CNS細胞株、腎臓細胞株、前立腺細胞株、卵巣細胞株、乳細胞株および黒色腫細胞株-に由来する60のヒトがん細胞株に対する生体外の抗がん活性を示す。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、6つの白血病のがん細胞株CCRF-CEM、HL-60、K-562、MOLT-4、SR、RPMI-8226に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.66から3.26、0.634から1.54、2.45から3.85、及び0.395から4.66μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、9つの非小細胞肺がん細胞株A549/ATCC、EKVX、HOP-62、HOP-92、NCI-H226、NCI-H23、NCI-H322M、NCI-H460、NCI-H522に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、2.22から13.1、1.24から1.71、1.82から6.09、及び2.48から40.5μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、7つの結腸がん細胞株COLO205、HCC-2998、HCT-116、HCT-15、HT29、KM12、SW-620対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.99から4.08、1.03から1.95、1.81から3.33、及び1.22から17.2μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、6つのCNSがん細胞株SF-268、SF-295、SF-539、SNB-19、SNB-75、U251対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、2.85から6.91、1.30から1.62、1.87から7.90、及び7.40μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、前記式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、8つの腎臓がん細胞株786-0、A498、ACHN、CAKI-1、SN12C、TK-10、UO-31、RXF393に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.56から3.77、0.370から2.15、1.88から5.08、及び4.91μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5dで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、2つの前立腺がん細胞株PC-3、DU-145に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、3.24から4.87、0.419から2.19、及び3.42から3.67μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、7つの卵巣がん細胞株IGROV1、OVCAR-3、OVCAR-4、OVCAR-5、OVCAR-8、NCI/ADR-RES、SK-OV-3に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、3.09から20.6、1.39から2.45、2.23から10.9、及び19.3μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、6つの乳がん細胞株MCF-7、MDA-MB-231/ATCC、HS578T、TD-47D、MDA-MB-468、BT-549に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、2.02から3.89、1.14から1.61、2.20から8.60、及び3.80から63.8μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、式4b、4c、5d及び6lで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、9つの黒色腫がん細胞株LOXIMVI、MALME-3M、M14、MDA-MB-435、SK-MEL-2、SK-MEL-28、SK-MEL-5、UACC-257、UACC-62に対する生体外の抗がん活性を示し、GI50がそれぞれ、少なくとも48時間の暴露期間で、1.77から4.54、1.35から1.67、1.49から8.42、及び1.85から42.6μMの範囲内となる。本発明のさらに別の実施態様において、一般式Aの3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物の生成プロセスであり、前記プロセスは、以下のステップからなる:i4-ヨード-2-メチルベンゼンアミン24と、フェニル、4-tert-ブチルフェニル、6-メトキシナフタレン、3-ピリジル、2-チオフェニルエチニル化合物を示す式25a-eの置換アリールヘテロエチニル化合物とを、触媒としてPdPPh34、助触媒としてCuI、塩基としてブチルアミン、および溶媒としてエーテルを用いる薗頭カップリング条件を採用して処理し、その反応を6-8時間行うことによって、Gがフェニル、4-tert-ブチルフェニル、6-メトキシナフタレン、3-ピリジル、2-チオフェニルで示される2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン化合物26a-eを得る:iiアントラニル酸27と無水酢酸とを、150-155°Cの温度範囲、30-45分間処理することにより、2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28を得る;iiiステップiで得られた2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン化合物26a-eと、ステップiiで得られた2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28とを、120-125°Cの還流条件下で加熱された酢酸において、8-10時間混合することにより、2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29a-eを得る;ivステップiiiで得られた2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29a-eと、式30a-n、31a-b、32a-bおよび33a-bのアルデヒド類とを、120-125°Cの還流条件下で加熱された酢酸において、8-10時間処理することにより、一般式Aの4a-nから8a-n、9a-bから23a-bで示される最終化合物を得る;3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、様々な細胞株において、有望な抗がん活性を示す。合成された分子には、計り知れない生物学的意義がある。これによれば、スキーム1に図示されるように、新しい同族種が設計されて合成されることになる。それは、以下のようになる:i様々なフェニルアセチレンと4-ヨード-2-メチルベンゼンアミンとを薗頭カップリングにより反応させる。ii150°C、30分で無水酢酸と反応させることにより、アンスラニル酸を環化させる。iii還流条件下の酢酸において2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミンと2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オンとの反応を組み込むことにより、2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノンを得る。iv有望な抗がん剤として3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノンと様々な置換アルデヒド類とを室温で反応させることにより合成され、最終化合物として得られる。vカラムクロマトグラフィーにより酢酸エチル、ヘキサン、クロロホルムおよびメタノールのような異なる溶媒を用いて精製する。3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物は、60のヒトがん細胞株に対して、著しい抗がん活性を示す。以下の実施例は本発明の一例であり、これにより本発明の範囲を限定して解釈されるものではない。実施例1E-2-4-ヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4b4-ヨード-2-メチルベンゼンアミン24、233mg、1mmolと、エチニルベンゼン25a、102mg、1mmolとを、触媒としてPdPPh3469.3mg、0.06相当、助触媒としてCuI22.8mg,0.12相当、塩基としてブチルアミン261mg、3相当、および溶媒としてエーテルを用いる薗頭カップリング条件を採用することにより反応させ、その反応を6時間行った。TLCによりこの反応の完了が表示された後、その反応混合物を水層からエーテル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。さらに、その化合物を、カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル酢酸エチル/ヘキサン1:960-120を用いて精製した。これにより、純粋な生成物として、2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン化合物26aを得た。アントラニル酸27、137mg、1mmolと無水酢酸とを150°Cで反応させて30分還流した。その反応の完了後、炭酸水素ナトリウムを添加して、水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。これにより、純粋な生成物として2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28を得た。2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン26a、207mg、1mmolと、2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン28、161mg、1mmolとを、酢酸中で撹拌し溶液として、8時間還流した。TLCによりこの反応の完了が表示された後、この反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥する。これにより、2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29aを得た。2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29a、350mg、1mmolと、4-ヒドロキシベンズアルデヒド30b、122mg、1mmolとを、酢酸において反応させた。それから、その結果混合物を還流条件下で8時間撹拌した。そして、その反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥させた。その結果生成物4bを、カラムクロマトグラフィーにより溶離剤としてEtOAc/ヘキサンを用いることにより、精製した。Mp161162°C1HNMRδ829827777757752746740727726706625216LRMS455実施例2E-2-2,5-ジヒドロキシスチリル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン4c4-ヨード-2-メチルベンゼンアミン24233mg、1mmolと、エチニルベンゼン25a、102mg、1mmolとを、触媒としてPdPPh3469.3mg、0.06相当、助触媒としてCuI22.8mg、0.12相当、塩基としてブチルアミン261mg、3相当、および溶媒としてエーテルを用いる薗頭カップリング条件を採用することにより反応させ、その反応を6時間行った。TLCによりこの反応の完了が表示された後、その反応混合物を水層からエーテル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。さらに、その化合物を、カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル酢酸エチル/ヘキサン1:960-120を用いて精製した。これにより、純粋な生成物として、2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン化合物26aを得た。アントラニル酸27、137mg、1mmolと無水酢酸とを150°Cで反応させて30分還流した。その反応の完了後、炭酸水素ナトリウムを添加して、水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。これにより、純粋な生成物として2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28を得た。2-メチル-4-フェニルエチニルベンゼンアミン26a、207mg、1mmolと、2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン28、161mg、1mmolとを、酢酸中で撹拌し溶液として、8時間還流した。TLCによりこの反応の完了が表示された後、この反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥する。これにより、2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29aを得た。2-メチル-3-2-メチル-4-フェニルエチニルフェニル-43H-キナゾリノン29a、350mg、1mmolと、2,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド30c、138mg、1mmolとを、酢酸において反応させた。それから、その結果混合物を還流条件下で8時間撹拌した。そして、その反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥させた。その結果生成物4cを、カラムクロマトグラフィーにより溶離剤としてEtOAc/ヘキサンを用いることにより、精製した。Mp170172°C1HNMRδ826802788762757733726716703681652182LRMS471実施例3E-3-4-4-Tert-ブチルフェニルエチニルフェニル-2-2,4-ジヒドロキシスチリル-43H-キナゾリノン5d4-ヨード-2-メチルベンゼンアミン24233mg、1mmolと、1-tert-ブチル-4-エチニルベンゼン25b、158mg、1mmolとを、触媒としてPdPPh3469.3mg、0.06相当、助触媒としてCuI22.8mg、0.12相当、塩基としてブチルアミン261mg、3相当、および溶媒としてエーテルを用いる薗頭カップリング条件を採用することにより反応させ、その反応を6時間行った。TLCによりこの反応の完了が表示された後、その反応混合物を水層からエーテル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。さらに、その化合物を、カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル酢酸エチル/ヘキサン1:960-120を用いて精製した。これにより、純粋な生成物として、4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルベンゼンアミン26bを得た。アントラニル酸27、137mg、1mmolと無水酢酸とを150°Cで反応させて30分還流した。その反応の完了後、炭酸水素ナトリウムを添加して、水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。これにより、純粋な生成物として2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28を得た。4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルベンゼンアミン26b、263mg、1mmolと、2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28、161mg、1mmolとを、酢酸中で撹拌し溶液として、8時間還流した。TLCによりこの反応の完了が表示された後、この反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥する。これにより、3-4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-メチル-43H-キナゾリノン29bを得た。3-4-4-tert-ブチルフェニルエチニル-2-メチルフェニル-2-メチル-43H-キナゾリノン29b、406mg、1mmolと、2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド30d、138mg、1mmolとを、酢酸において反応させた。それから、その結果混合物を還流条件下で8時間撹拌した。そして、その反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥させた。その結果生成物5dを、カラムクロマトグラフィーにより溶離剤としてEtOAc/ヘキサンを用いることにより、精製した。Mp9395°C1HNMRδ823820779766751734726710689621618206114LRMS527実施例4E-3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-3,4,5-triメトキシスチリル-43H-キナゾリノン6l;4-ヨード-2-メチルベンゼンアミン24233mg、1mmolと、2-エチニル-6-メトキシナフタレン25c、182mg、1mmolとを、触媒としてPdPPh3469.3mg、0.06相当、助触媒としてCuI22.8mg、0.12相当、塩基としてブチルアミン261mg、3相当、および溶媒としてエーテルを用いる薗頭カップリング条件を採用することにより反応させ、その反応を6時間行った。TLCによりこの反応の完了が表示された後、その反応混合物を水層からエーテル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。さらに、その化合物を、カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル酢酸エチル/ヘキサン1:960-120を用いて精製した。これにより、純粋な生成物として、4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルベンゼンアミン26cを得た。アントラニル酸27、137mg、1mmolと無水酢酸とを150°Cで反応させて30分還流した。その反応の完了後、炭酸水素ナトリウムを添加して、水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、真空中で濃縮した。これにより、純粋な生成物として2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン化合物28を得た。4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルベンゼンアミン26cと、2-メチル-4H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-4-オン28、161mg、1mmolとを、酢酸中で撹拌し溶液として、8時間還流した。TLCによりこの反応の完了が表示された後、この反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥する。これにより、3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-メチル-43H-キナゾリノン29cを得た。3-4-6-メトキシナフタレン-2-イルエチニル-2-メチルフェニル-2-メチル-43H-キナゾリノン29c、430mg、1mmolと、3,4,5-triメトキシベンズアルデヒド30l、196mg、1mmolとを、酢酸において反応させた。それから、その結果混合物を還流条件下で8時間撹拌した。そして、その反応混合物をNaHCO3により冷却して、氷のように冷たい水層から酢酸エチル4×25mL中に抽出し、無水Na2SO4で乾燥させた。その結果生成物6lを、カラムクロマトグラフィーにより溶離剤としてEtOAc/ヘキサンを用いることにより、精製した。Mp129130°C1HNMRδ879799787781763759744724714708649641393380220LRMS609生物活性いくつかの生物活性の研究が、アメリカ、メリーランド州の国立がん研究所NCIで行われた。抗がん活性:表1に示すように、その化合物について、9つのがん型白血病細胞株、非小細胞肺細胞株、結腸細胞株、CNS細胞株、腎臓細胞株、前立腺細胞株、卵巣細胞株、乳細胞株および黒色腫細胞株に由来する60のヒトがん細胞に対する抗がん活性を評価した。それぞれの化合物について、それぞれの細胞株との反応曲線を作成した。この際、細胞株は、5つの濃度のうち最小のものを10倍希釈して調整された。48時間連続して薬物暴露させたプロトコルを用いて、スルホローダミンBSRBタンパク質測定を行い、細胞の生存能力または成長を評価した。なお、表1では、60の細胞株における4b、4c、5dおよび6lの化合物について、GI50で評価しており、GI50は、処理された細胞の成長を未処理の細胞の成長の50に半減するのに必要な濃度を示す。また、―aは、その細胞株では半減しないことを示し、―bは、その用いられた濃度ではGI50の数値が得られないことを示す。表2では、60の細胞株における4b、4c、5dおよび6lの化合物について、Log10GI50のグラフ中央値MG_MIDで評価しており、Log10GI50は、正味の細胞成長を50抑制するmol/L濃度の対数値を示す。表3では、60の細胞株における4b、4c、5dおよび6lの化合物について、Log10LC50のグラフ中央値MG_MIDで評価しており、Log10LC50は、正味の細胞死を50とする化合物濃度の対数値を示す。表4では、60の細胞株における4b、4c、5dおよび6lの化合物について、log10TGIのグラフ中央値MG_MIDで評価しており、log10TGIは、正味の細胞成長を完全に抑制した結果の化合物濃度の対数値を示す。発明の効果1.一般式Aで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物を提供する。2.さらに、一般式Aで示される3-アリールエチニル置換キナゾリノン化合物の精製プロセスを提供する。"