"下記化学式1:式中の、Arは1~5個のハロゲンで置換されたフェニルであり、Aはであり、Bは非置換、又は1個もしくは2個のR3基で置換されたフェニル、ピリジニル又はピリミジニルであり、R1は水素又はC1-4アルキルであり、R2はO、NH又はNCH3であり、そしてR3は独立してハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル又はシアノである:で表される化合物、又はその薬学的に許容可能な塩。Bが非置換、又は1個もしくは2個のR3基で置換されたピリジニルであり、そしてR3が独立してハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。Bが非置換、又は1個のR3基で置換されたピリミジニルであり、そしてR3がハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。Bが非置換、又は1個もしくは2個のR3基で置換されたフェニルであり、そしてR2がNCH3である、請求項1に記載の化合物。Bが2個のR3基で置換されたフェニル、ピリジニル又はピリミジニルであり、そしてR3基の一方がハロゲンであり、他方がハロゲン、C1-4アルキルもしくはC1-4ハロアルキルであるか、又はR3基の一方がC1-4アルキルであり、他方がC1-4ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。R3がF、Cl、Br、メチル、トリフルオロメチル又はシアノである、請求項1に記載の化合物。前記化合物が、12R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、22R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-フェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、32R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、42R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、52R,3R-3-4-2-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、62R,3R-3-4-3-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、72R,3R-3-4-4-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、82R,3R-3-4-2-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、92R,3R-3-4-3-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、102R,3R-3-4-4-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、112R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-2-トリフルオロメチルフェノキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール、122R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-3-トリフルオロメチルフェノキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール、132R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-4-トリフルオロメチルフェノキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール、142-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルオキシベンゾニトリル、153-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルオキシベンゾニトリル、164-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルオキシベンゾニトリル、172R,3R-3-4-2,4-ジクロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、182R,3R-3-4-3,4-ジクロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、192R,3R-3-4-4-クロロ-2-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、202R,3R-3-4-2,4-ジフルオロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、212R,3R-3-4-4-クロロ-3-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、222R,3R-3-4-4-クロロ-2-メチルフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、232R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、242R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、252R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、262R,3R-3-4-5-クロロピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、272R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール、282R,3R-3-4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、292R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、302R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、312R,3R-3-4-5-クロロピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、322R,3R-3-4-5-ブロモピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、332R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、342R,3R-3-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、352R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-フェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、362R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、372R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、382R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、392R,3R-3-4-2-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、402R,3R-3-4-3-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、412R,3R-3-4-2-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、422R,3R-3-4-3-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、432R,3R-3-4-4-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、442R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-2-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール、452R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-3-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール、462R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール、472-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルアミノベンゾニトリル、483-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルアミノベンゾニトリル、494-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルアミノベンゾニトリル、502R,3R-3-4-2,4-ジクロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、512R,3R-3-4-3,4-ジクロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、522R,3R-3-4-4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、532R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2,4-ジフルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、542R,3R-3-4-4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、552R,3R-3-4-4-クロロ-2-メチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、562R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、572R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、582R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、592R,3R-3-4-5-クロロピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、602R,3R-3-4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、612R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール、622R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、632R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、642R,3R-3-4-5-ブロモピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、652R,3R-3-4-5-クロロピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、662R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、672R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、682R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、692R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、702R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、712R,3R-3-4-2-クロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、722R,3R-3-4-3-クロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、732R,3R-3-4-4-クロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、742R,3R-3-4-2-ブロモフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、752R,3R-3-4-3-ブロモフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、762R,3R-3-4-4-ブロモフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、772R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチル2-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、782R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチル3-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、792R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチル4-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、802-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルメチルアミノベンゾニトリル、813-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルメチルアミノベンゾニトリル、824-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルメチルアミノベンゾニトリル、832R,3R-3-4-2,4-ジクロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、842R,3R-3-4-3,4-ジクロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、852R,3R-3-4-4-クロロ-2-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、862R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2,4-ジフルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、872R,3R-3-4-4-クロロ-3-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、882R,3R-3-4-4-クロロ-2-メチルフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、892R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、902R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、912R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、922R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、932R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、942R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、952R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、962R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、972R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、982R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、992R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1002R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール、1012R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール、1022R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール、1032-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル、1043-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル、1054-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル、1062R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1072R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1082R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1092R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1102R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1112R,3R-3-1-4-クロロ-2-メチルフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1122R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1132R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1142R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1152R,3R-3-1-5-クロロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1162R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1172R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1182R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1192R,3R-3-1-5-クロロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1202R,3R-3-1-5-ブロモピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1212R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール、1222R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1232R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1242R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1252R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1262R,3R-3-1-2-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1272R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1282R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1292R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1302R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1312R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1322R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール、1332R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール、1342R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール、1352-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル、1363-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル、1374-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル、1382R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1392R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1402R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1412R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール、1422R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-本発明は、優れた抗真菌活性と生体内安全性を有する新規トリアゾール化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供することを目的とする。本発明は、前記化合物の製造方法を提供することを他の目的とする。本発明は、前記化合物を有効成分として含む抗真菌剤組成物を提供することをさらに他の目的とする。上記目的を達成するために、本発明は、下記化学式1で表される化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を提供する。式中、Arは1~5個のハロゲンで置換されたフェニルであり、Aはであり、Bは非置換、又は1個もしくは2個のR3基で置換されたフェニル、ピリジニル又はピリミジニルであり、R1は水素又はC1-4アルキルであり、R2はO、NH又はNCH3であり、R3は独立してハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル又はシアノである。化学式1において、Bは非置換、又は1個もしくは2個のR3基で置換されたピリジニルであり、R3は独立してハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4ハロアルキルであることが好ましい。好ましい実施形態において、Bは非置換、又は1個のR3基で置換されたピリミジニルであり、ここでR3はハロゲン、C1-4アルキル又はC1-4ハロアルキルである。他の好ましい実施形態において、Bは非置換、又は1個もしくは2個のR3基で置換されたフェニルであり、R2はNCH3である。さらに他の好ましい実施形態によれば、Bは2個のR3基で置換されたフェニル、ピリジニル又はピリミジニルであり、前記R3基の一方はハロゲンであり、他方はハロゲン、C1-4アルキルもしくはC1-4ハロアルキルであるか、又は前記R3基の一方はC1-4アルキルであり、他方はC1-4ハロアルキルである。さらに他の好ましい実施形態において、R3はF、Cl、Br、メチル、トリフルオロメチル又はシアノである。さらに他の好ましい実施形態において、Arは2個のハロゲンで置換されたフェニル、より好ましくは2,4-ジフルオロフェニルである。本発明に有用な化合物の例は次の通りである。12R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール22R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-フェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール32R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール42R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール52R,3R-3-4-2-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール62R,3R-3-4-3-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール72R,3R-3-4-4-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール82R,3R-3-4-2-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール92R,3R-3-4-3-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール102R,3R-3-4-4-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール112R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-2-トリフルオロメチルフェノキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール122R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-3-トリフルオロメチルフェノキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール132R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-4-トリフルオロメチルフェノキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール142-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルオキシベンゾニトリル153-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルオキシベンゾニトリル164-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルオキシベンゾニトリル172R,3R-3-4-2,4-ジクロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール182R,3R-3-4-3,4-ジクロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール192R,3R-3-4-4-クロロ-2-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール202R,3R-3-4-2,4-ジフルオロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール212R,3R-3-4-4-クロロ-3-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール222R,3R-3-4-4-クロロ-2-メチルフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール232R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール242R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール252R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール262R,3R-3-4-5-クロロピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール272R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イルブタン-2-オール282R,3R-3-4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール292R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール302R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール312R,3R-3-4-5-クロロピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール322R,3R-3-4-5-ブロモピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール332R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール342R,3R-3-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール352R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-フェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール362R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール372R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール382R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール392R,3R-3-4-2-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール402R,3R-3-4-3-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール412R,3R-3-4-2-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール422R,3R-3-4-3-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール432R,3R-3-4-4-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール442R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-2-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール452R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-3-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール462R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-4-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール472-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルアミノベンゾニトリル483-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルアミノベンゾニトリル494-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルアミノベンゾニトリル502R,3R-3-4-2,4-ジクロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール512R,3R-3-4-3,4-ジクロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール522R,3R-3-4-4-クロロ-2-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール532R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2,4-ジフルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール542R,3R-3-4-4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール552R,3R-3-4-4-クロロ-2-メチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール562R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール572R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール582R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール592R,3R-3-4-5-クロロピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール602R,3R-3-4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール612R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オール622R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-ピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール632R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール642R,3R-3-4-5-ブロモピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール652R,3R-3-4-5-クロロピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール662R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリミジン-2-イルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール672R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール682R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール692R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール702R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール712R,3R-3-4-2-クロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール722R,3R-3-4-3-クロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール732R,3R-3-4-4-クロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール742R,3R-3-4-2-ブロモフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール752R,3R-3-4-3-ブロモフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール762R,3R-3-4-4-ブロモフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール772R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチル2-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール782R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチル3-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール792R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-メチル4-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール802-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルメチルアミノベンゾニトリル813-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルメチルアミノベンゾニトリル824-1-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルピペリジン-4-イルメチルアミノベンゾニトリル832R,3R-3-4-2,4-ジクロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール842R,3R-3-4-3,4-ジクロロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール852R,3R-3-4-4-クロロ-2-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール862R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2,4-ジフルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール872R,3R-3-4-4-クロロ-3-フルオロフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール882R,3R-3-4-4-クロロ-2-メチルフェニルメチルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール892R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール902R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール912R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール922R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール932R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール942R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール952R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール962R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール972R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール982R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール992R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1002R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール1012R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール1022R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール1032-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル1043-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル1054-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリル1062R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1072R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1082R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1092R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1102R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1112R,3R-3-1-4-クロロ-2-メチルフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1122R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1132R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1142R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1152R,3R-3-1-5-クロロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1162R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1172R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1182R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1192R,3R-3-1-5-クロロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1202R,3R-3-1-5-ブロモピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1212R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オール1222R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1232R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1242R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1252R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1262R,3R-3-1-2-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1272R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1282R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1292R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1302R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1312R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1322R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール1332R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール1342R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール1352-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル1363-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル1374-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル1382R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1392R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1402R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1412R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1422R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1432R,3R-3-1-4-クロロ-2-メチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1442R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1452R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1462R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1472R,3R-3-1-5-クロロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1482R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1492R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1502R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1512R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1522R,3R-3-1-5-クロロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1532R,3R-3-1-5-ブロモピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1542R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オール1552R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-フェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1562R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1572R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1582R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1592R,3R-3-1-2-クロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1602R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1612R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1622R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1632R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1642R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1652R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1662R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1672R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1682-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルメチルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル1693-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルメチルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル1704-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルメチルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリル1712R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1722R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1732R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1742R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1752R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1762R,3R-3-1-4-クロロ-2-メチルフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1772R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-3-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1782R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-3-フェニルアミノピロリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1792R,3R-3-R-3-4-クロロフェノキシピロリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール1802R,3R-3-S-3-4-クロロフェノキシピロリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールまた、本発明は、化学式1で表される化合物の薬学的に許容可能な無機又は有機塩を提供する。本発明に有用な薬学的に許容可能な塩は、抗真菌剤の技術分野で公知の無機酸又は有機酸塩であり、これは公知の方法で製造することができる。薬学的に許容可能な塩の例としては、塩素酸、硝酸などの無機酸、メタンスルホン酸などのスルホン酸、又はシュウ酸などの有機炭酸から製造された酸付加塩を挙げることができる。化学式1で表される化合物は2個の不斉炭素を有する。化学式1において、C2及びC3位置に2個の不斉中心がある。本発明によれば、化学式1の光学異性体である、光学活性の2R,3R配置の化合物が好ましい。よって、特に断らない限り、化学式1の化合物の光学異性体は本発明の範囲に含まれる。また、化学式1の化合物の水和物及び溶媒和物は本発明の範囲に含まれる。他の態様によれば、本発明は、化学式1で表される化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む抗真菌組成物を提供する。また、本発明は、化学式1の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む真菌感染症の予防又は治療用の医薬組成物を提供する。さらに、本発明は、化学式1の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩の治療有効量を対象に投与することを含む、これを必要とする対象の真菌感染症を予防又は治療する方法を提供する。化学式1の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩、異性体、水和物及び溶媒和物は、優れた抗真菌性と共に生体内安全性を有するので、例えばカンジダ種Candidaspp、アスペルギルス種Aspergillusspp、クリプトコックスネオフォルマンスCryptococcusneoformans、トリコフィトン種Trichophytonsppなどに起因する様々な真菌感染症の治療及び予防に有用である。よって、本発明は、化学式1の化合物、並びにその薬学的に許容可能な塩、異性体、水和物及び溶媒和物からなる群から選択される化合物を有効成分として含む真菌感染症の予防又は治療用医薬組成物を提供する。ここで、本発明による真菌感染症の予防又は治療用医薬組成物は、薬学的に許容可能な担体又は賦形剤を含んでもよい。本発明の化合物を薬学的に許容可能な不活性の担体又は賦形剤と混合した薬学的組成物は、通常の技術を用いて様々な剤形に製剤化することができる。例えば、本発明による化合物は、担体又は賦形剤と共に、代表的な非経口剤形である注射剤に製剤化することができる。等張水溶液又は懸濁液が好ましい。本発明による組成物の他の剤形としては、錠剤やカプセルなどの経口剤形に製剤化することができる。これらの剤形は、有効成分に加えて、希釈剤例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、セルロース又はグリシン、滑沢剤例えば、シリカ、タルク、ステアリン酸及びそのマグネシウムもしくはカルシウム塩、又はポリエチレングリコール及び/又は結合剤例えば、ケイ酸マグネシウム、澱粉糊、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム又はポリビニルピロリジンを含んでもよい。任意に、澱粉、寒天、アルジネート又はそのナトリウム塩などの崩壊剤、共沸混合物、吸収剤、着色剤、香味剤及び/又は甘味剤をさらに含んでもよい。有効成分、すなわち本発明の化合物の投与量は、患者の状態及び性別、病気の重症度、投与経路、医師の処方などにより変化し、当業者により容易に決定される。本発明の化合物は、好ましくは0.05mg/kg/day~200mg/kg/day、より好ましくは0.05mg/kg/day~100mg/kg/dayの投与量を経口又は注射で投与する。他の態様によれば、本発明は、下記反応式1に示すように、化学式1式中、Aはであるで表される化合物の製造方法を提供する。ここで、R1、R2及びBは、前記定義の通りである。反応は、酸触媒又は塩基の存在下で行われる。化学式2のエポキシドは周知の化合物であり、例えば文献[ChemPharmBullTasakaetal19934110351042]に開示されている方法により合成することができる。また、化学式3a、3b、3c又は3dの化合物も周知の化合物であり、通常の方法を用いて合成することができるか、商業的に入手することができる。化学式3a、3b、3c又は3dの化合物は、化学式2の化合物1モルに対して1~3モルに相当する量で使用することが好ましい。通常の無機塩基又は有機塩基が反応式1の反応に使用される。水素化ナトリウムNaH、炭酸カルシウムK2CO3又はナトリウムメトキシドMeONaが無機塩基としての使用に適している。本発明に有用な有機塩基としては、トリエチルアミン及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ-7-エンDBUがある。反応式1の反応に使用される酸触媒は、過塩素酸リチウムLiClO4、過塩素酸ナトリウムNaClO4、過塩素酸カリウムKClO4及び過塩素酸セシウムCsClO4を含んでもよい。化学式1の化合物を製造するために、反応式1の反応は溶媒中で行うことが好ましい。メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びテトラヒドロフランなどの極性有機溶媒が好適である。反応を、0~200°C、より好ましくは30~200°Cで、2分~24時間の間通常の有機合成方法又はマイクロ波ベースのシステムを用いて行うことにより、化学式1の化合物が得られる。他の態様によれば、本発明は、下記反応式2に示すように、化学式1式中、Aはであるで表される化合物の製造方法を提供する。ここで、Ar、R1及びBは前記定義の通りであり、R4はメチルであり、Xはハロゲン、好ましくはBr又はIである。反応式2の反応は、弱酸性条件において塩基の存在下で行うことができる。化学式4の化合物は、通常の方法を用いて化学式2の化合物から製造することができる。化学式5a又は5bの化合物も当該技術分野において周知の化合物であり、通常の方法で製造することができるか、商業的に入手することができる。化学式5a又は5bの化合物は、化学式4の化合物1モルに対して0.5~2モルに相当する量で使用することが好ましい。化学式1e又は1fの化合物を製造する弱酸性条件のために、シアノ水素化ホウ素ナトリウムNaCNBH4、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムNaOAc3BH、又はボラン-ピリジンBH3-Pyridineなどの還元剤の存在下で、チタンIVイソプロポキシドTii-PrO4などの金属アルコキシドを使用することができる。化学式1e又は1fの化合物を製造する弱酸性条件のために、炭酸カルシウムK2CO3、炭酸ナトリウムNa2CO3もしくは水素化ナトリウムNaHなどの無機塩基の存在下でヨードメタンもしくはブロモメタンと反応させるか、又は酢酸、塩酸、ギ酸などの弱酸性条件において、シアノ水素化ホウ素ナトリウムNaCNBH4もしくはトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムNaOAc3BHの存在下でホルムアルデヒドと反応させる。化学式1の化合物を製造するために、反応式2の反応は溶媒中で行うことが好ましい。メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジメトキシエタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びテトラヒドロフランなどの極性有機溶媒が好適である。反応を、0~200°C、より好ましくは30~200°Cで、2分~24時間の間通常の有機合成方法又はマイクロ波ベースのシステムを用いて行うことにより、化学式1の化合物が得られる。本発明によるトリアゾール誘導体は、優れた抗真菌活性と生体内安全性を有するので、広範囲の真菌に起因する真菌感染症の予防又は治療に有用である。本発明のさらなる目的、効果及び新規特徴は、下記実施例の実験により当業者に明らかにされるが、これに限定されるものではない。また、上記で詳述して請求の範囲で請求している本発明の様々な実施形態及び態様は、下記実施例により実験的に裏付けられる。2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造マイクロ波反応容器で、4-4-フルオロフェノキシピペリジン180.5mg,0.92mmolのアセトニトリル4mL懸濁液に、過塩素酸リチウム133.4mg,1.25mmolと1-2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチルオキシラン-2-イルメチル-1H-1,2,4-トリアゾール126.0mg,0.48mmolを加え、その後160°Cで30分間マイクロ波を照射した。反応終了後、反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで希釈し、蒸留水と食塩水で洗浄して有機溶媒層を分離した。有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で蒸発濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィにより分離精製して白色固体状の表題化合物を得た収率42。1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.00s,1H,7.78s,1H,7.53-7.44m,1H,6.98-6.91m,2H,6.86-6.69m,4H,5.34bs,1H,4.87d,1H,J=14.4Hz,4.80d,1H,J=15.2Hz,4.25-4.11m,1H,3.02-2.89m,2H,2.62-2.59m,2H,2.28-2.20m,1H,1.98-1.93m,2H,1.85-1.72m,2H,1.00-0.96d,3H実施例2~33の化合物を実施例1と同様の方法で合成した。2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-フェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.00s,1H,7.78s,1H,7.35m,2H,7.01m,2H,6.78m,4H,5.34bs,1H,4.87d,1H,J=14.4Hz,4.80d,1H,J=15.2Hz,4.18m,1H,2.92m,2H,2.60m,2H,2.24m,1H,1.95m,2H,1.79m,2H,0.99d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.02s,1H,7.78s,1H,7.48m,1H,7.01m,2H,6.78m,4H,5.34bs,1H,4.87d,1H,J=14.4Hz,4.80d,1H,J=15.2Hz,4.18m,1H,2.91m,2H,2.60m,2H,2.24m,1H,1.95m,2H,1.79m,2H,0.99d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.00s,1H,7.75s,1H,7.48m,1H,7.02m,2H,6.78m,4H,5.34bs,1H,4.87d,1H,J=14.4Hz,4.80d,1H,J=15.2Hz,4.18m,1H,2.91m,2H,2.53m,2H,2.24m,1H,1.95m,2H,1.79m,2H,0.99d,3H2R,3R-3-4-2-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.02s,1H,7.88s,1H,7.48m,1H,7.01m,2H,6.78m,4H,5.50bs,1H,4.87d,1H,J=14.4Hz,4.80d,1H,J=15.2Hz,4.18m,1H,2.91m,2H,2.60m,2H,2.24m,1H,1.95m,2H,1.79m,2H,0.99d,3H2R,3R-3-4-3-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.00s,1H,7.82s,1H,7.48m,1H,7.02m,2H,6.78m,4H,5.50bs,1H,4.87d,1H,J=14.4Hz,4.80d,1H,J=15.2Hz,4.18m,1H,2.91m,2H,2.53m,2H,2.24m,1H,1.95m,2H,1.79m,2H,0.99d,3H2R,3R-3-4-4-クロロフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.99s,1H,7.78s,1H,7.49-7.44m,1H,7.22-7.19m,2H,6.82-6.70m,4H,4.85-4.82m,2H,4.82s,1H,2.96-2.92m,2H,2.63-2.60m,2H,2.26-2.24m,1H,1.98-1.93m,2H,1.80-1.74m,2H,0.98d,3H2R,3R-3-4-2-ブロモフェノキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.10s,1H,7.91s,1H,7.48m,1H,7.05m,2H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ピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.50s,1H,8.48s,1H,8.01s,1H,7.78s,1H,7.54-7.46m,1H,6.92-6.88m,1H,6.81-6.69m,2H,5.40bs,1H,4.88d,1H,4.81d,1H,3.06-2.99m,1H,2.97-2.90q,2H,2.66t,2H,2.36-2.28m,1H,2.08-2.02m,2H,1.94-1.83m,2H,1.01-0.97d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-フルオロピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.51s,1H,7.90s,1H,7.78s,2H,7.49-7.47m,1H,6.75m,2H,4.84q,2H,3.01m,2H,2.65m,2H,2.30m,1H,1.91m,4H,0.98d,3H2R,3R-3-4-5-クロロピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.50s,1H,7.95s,1H,7.81s,2H,7.48m,1H,6.75m,2H,4.84q,2H,3.01m,2H,2.65m,2H,2.33m,1H,1.91m,4H,0.98d,3H2R,3R-3-4-5-ブロモピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.50s,1H,7.99s,1H,7.78s,2H,7.49-7.47m,1H,6.77-6.73m,2H,4.85-4.84q,2H,3.02-2.91m,2H,2.67-2.63m,2H,2.30m,1H,2.02-1.81m,4H,0.96d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-5-メチルピリミジン-2-イルオキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.50s,1H,7.99s,1H,7.78s,2H,7.49-7.47m,1H,6.77-6.73m,2H,4.85-4.84q,2H,3.02-2.91m,2H,2.67-2.63m,2H,2.35s,3H,2.30m,1H,2.02-1.81m,4H,0.96d,3H2R,3R-3-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造工程1:tert-ブチル-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-カルボキシレートの合成マイクロ波反応容器でtert-ブチル-4-オキソピペリジン-1-カルボキシレート1.0g,0.005mmolのテトラヒドロフラン16mL溶液に、4-クロロアニリン640mg,0.005mmolとトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム3.2g,0.015mmolを加え、80°Cで10分間マイクロ波を照射した。蒸留水を加えて反応を終結させた。得られた反応混合物を酢酸エチル100mLで希釈し、蒸留水200mLで洗浄して有機溶媒層を分離した。有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で蒸発濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィにより残渣を分離精製してtert-ブチル-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-カルボキシレートを得た収率65。工程2:N-4-クロロフェニルピペリジン-4-アミンの合成工程1で得たtert-ブチル-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-カルボキシレート973.2mg,3.1mmolを酢酸エチルに溶解し、0°Cで6Nの塩酸水溶液5mLを加えて3時間攪拌し、その後蒸留水を加えて反応を終結させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで洗浄した。得られた水層を2N水酸化ナトリウム水溶液でpH10~12程度に調節し、その後酢酸エチルと食塩水で洗浄して有機溶媒層を分離した。この有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸発濃縮してN-4-クロロフェニルピペリジン-4-アミンを得た収率87。工程3:2R,3R-3-4-4-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの合成工程2で得たN-4-クロロフェニルピペリジン-4-アミン400.0mg,1.9mmolのアセトニトリル溶液に、過塩素酸リチウム134.1mg,1.3mmolと1-2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチルオキシラン-2-イルメチル-1H-1,2,4-トリアゾール158.9mg,0.6mmolを加え、その後150°Cで30分間マイクロ波を照射した。溶媒を除去し、その後反応混合物を酢酸エチルで希釈し、蒸留水と食塩水で洗浄して有機溶媒層を分離した。有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で蒸発濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィにより分離精製して表題化合物を得た収率31。1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.99s,1H,7.78s,1H,7.49-7.45m,1H,7.09d,2H,6.80-6.70m,2H,6.47d,2H,4.88-4.76q,2H,3.19-3.17m,1H,2.94-2.89m,2H,2.67-2.64m,2H,2.22-2.20m,1H,2.08-1.96m,3H,0.97d,3H,J=7.0Hz実施例35~88の化合物を実施例34と同様の方法で合成した。2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-フェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.99s,1H,7.78s,1H,7.48m,2H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.67-2.64m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.97d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-2-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.01s,1H,7.78s,1H,7.48m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.67-2.64m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.97d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-3-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.01s,1H,7.79s,1H,7.51m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.67-2.64m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.98d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェニルアミノピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.01s,1H,7.78s,1H,7.48m,1H,7.11d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.67-2.64m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.98d,3H2R,3R-3-4-2-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.00s,1H,7.79s,1H,7.48m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.67-2.64m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.99d,3H2R,3R-3-4-3-クロロフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.01s,1H,7.79s,1H,7.52m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.67-2.64m,2H,2.21m,1H,2.00m,3H,0.99d,3H2R,3R-3-4-2-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.05s,1H,781s,1H,7.48m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.64m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.98d,3H2R,3R-3-4-3-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.05s,1H,7.82s,1H,7.52m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.81q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.66m,2H,2.21m,1H,2.00m,3H,0.98d,3H2R,3R-3-4-4-ブロモフェニルアミノピペリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.04s,1H,7.82s,1H,7.51m,1H,7.09d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.83q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.66m,2H,2.21m,1H,2.01m,3H,0.98d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-2-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.98s,1H,7.75s,1H,7.51m,1H,7.10d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.83q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.66m,2H,2.21m,1H,1.96m,3H,0.98d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-4-3-トリフルオロメチルフェニルアミノピペリジン-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.98s,1H,7.76s,1H,7.51m,1H,7.10d,2H,6.75m,2H,6.47d,2H,4.83q,2H,3.18m,1H,2.90m,2H,2.65m,2H,2.21m,1H,1.98m,3H,0.98d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル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,2.91m,2H,2.57s,3H,2.41m,2H,2.21m,1H,2.01m,4H,0.99d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1-ピリミジン-2-イルピペリジン-4-オール19.4mg,0.08mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.5mL溶液にカリウムtert-ブトキシド10.7mg,0.01mmolを加え、その後室温で2時間攪拌した。得られた溶液を1-2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチルオキシラン-2-イルメチル-1H-1,2,4-トリアゾール20.0mg,0.08mmol及び無水炭酸カルシウム13.2mg,0.01mmolと混合して、室温で1時間攪拌した。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、その後食塩水で洗浄して、有機溶媒層を分離した。有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で蒸発濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィにより精製して表題化合物を得た収率21。1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.30d,1H,J=1.4Hz,8.28d,1H,J=2.6Hz,7.87s,1H,7.62s,1H,7.37d,1H,J=1.2Hz,7.22-7.13m,1H,6.99-6.86m,2H,5.38s,1H,4.45-4.28m,2H,3.99-3.91m,1H,3.35-3.26m,2H,2.00-1.92m,2H,1.59-1.47m,2H,1.33-1.31dd,3H,J=3.1Hz,J=3.4Hz実施例90~121の化合物を実施例89と同様の方法で合成した。2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.77s,1H,7.35m,2H,7.18m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.32m,1H,7.09m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,2H,6.99m,1H,6.81m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.32m,1H,7.10m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.42m,1H,7.19m,2H,6.83m,2H,6.70m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,2H,6.99m,1H,6.81m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.28m,3H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.52m,1H,7.19m,2H,6.93m,2H,6.70m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,1H,6.99m,3H,6.81m,2H,6.67m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.32m,2H,6.83m,2H,6.72m,3H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.50m,1H,7.17m,2H,6.92m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,4H,6.99m,2H,6.67m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.34m,2H,6.83m,2H,6.74m,3H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリルの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.50m,1H,7.37m,1H,7.27m,1H,6.92m,3H,6.62m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H3-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリルの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.26m,3H,6.99m,2H,6.67m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H4-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルオキシピペリジン-1-イルベンゾニトリルの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.47m,2H,7.32m,2H,6.83m,2H,6.74m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.55m,1H,7.25m,1H,7.11d,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.35m,2H,7.11m,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.45m,1H,7.25m,1H,7.01d,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.35m,1H,6.94m,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,6.55m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.37m,2H,7.11m,1H,6.65m,2H,6.49m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロ-2-メチルフェニルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.25m,1H,7.15m,1H,7.01d,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,2.20s,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-ピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.75s,1H,7.55m,1H,7.30m,1H,6.94m,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.65s,1H,7.30m,2H,6.94m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,2.31s,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.61s,1H,7.29m,2H,6.94m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,2.31s,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-5-クロロピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.72s,1H,7.59m,2H,6.94m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,2.31s,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.87s,1H,7.72s,1H,7.59m,2H,6.94m,1H,6.72m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,2.31s,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-メチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.25s,1H,8.15s,1H,7.85s,1H,7.60m,2H,6.94m,1H,6.70m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,2.31s,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.29s,1H,8.20s,1H,7.86s,1H,7.60m,2H,6.94m,1H,6.67m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-5-クロロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.29s,1H,8.20s,1H,7.89s,1H,7.65m,2H,6.94m,1H,6.65m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-5-ブロモピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.29s,1H,8.20s,1H,7.88s,1H,7.69m,2H,6.94m,1H,6.69m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルオキシブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.29s,1H,8.12s,1H,7.86s,1H,7.60m,2H,6.92m,1H,6.67m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.75m,3H,1.91m,2H,1.50m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-オン36.0mg,0.19mmolの無水エタノール1mL溶液に、2R,3R-3-アミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール50.0mg,0.19mmolを加えた。撹拌しながら、反応混合物をチタンIVイソプロポキシド0.06mL,0.21mmolと室温で4時間かけて、次いでシアノ水素化ホウ素ナトリウム35.0mg,0.56mmolと室温で18時間かけて混合した。蒸留水を加えて反応を終結させ、その後減圧下で反応混合物を蒸発濃縮し、酢酸エチルで抽出して、有機溶媒層を得た。この有機溶媒層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して、シリカゲルクロマトグラフィにより精製して表題化合物を得た収率44。1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.93s,1H,7.76s,1H,7.39m,2H,4.92d,1H,J=14.3Hz,4.73d,1H,J=14.5Hz,3.42m,2H,3.21m,1H,2.73m,3H,1.94m,2H,1.59m,2H,0.93d,3H,J=5.5Hz実施例123~176の化合物を実施例1と同様の方法で合成した。2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.77s,1H,7.35m,2H,7.18m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,2H,6.99m,1H,6.81m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.74s,1H,7.36m,1H,6.90m,4H,6.75t,2H,4.91d,1H,4.71d,1H,3.39m,2H,3.19m,1H,2.72m,3H,1.95m,2H,1.51m,2H,0.91d,3H2R,3R-3-1-2-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.42m,1H,7.19m,2H,6.83m,2H,6.70m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,2H,6.99m,1H,6.81m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.36m,1H,7.18m,2H,6.84m,2H,6.74m,2H,4.93d,1H,4.71d,1H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.76m,3H,1.92m,2H,1.5m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77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2.31s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-5-フルオロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.19s,1H,7.89s,1H,7.76s,1H,7.37m,2H,6.75m,2H,4.93d,1H,4.72d,1H,4.53d,2H,3.22q,1H,3.06m,2H,2.86m,1H,1.89m,2H,1.37m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-5-クロロピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.29s,1H,8.20s,1H,7.89s,1H,7.65m,2H,6.94m,1H,6.65m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-5-ブロモピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.28s,2H,7.88s,1H,7.76s,1H,7.36m,1H,6.75m,2H,4.92d,1H,4.71d,1H,4.54d,1H,3.21m,1H,3.07m,2H,2.83m,1H,1.88m,2H,1.35m,2H,0.97d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル-3-1-4-トリフルオロメチルピリミジン-2-イルピペリジン-4-イルアミノブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.47d,1H,7.88s,1H,7.76s,1H,7.36m,1H,6.74m,3H,4.94d,1H,4.72d,1H,3.18m,3H,2.88m,1H,1.91m,2H,1.43m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-フェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.77s,1H,7.35m,2H,7.18m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.32m,1H,7.09m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,2H,6.99m,1H,6.81m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-4-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.32m,1H,7.10m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2-クロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.42m,1H,7.19m,2H,6.83m,2H,6.70m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3-クロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,2H,6.99m,1H,6.81m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.28m,3H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2-ブロモフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.52m,1H,7.19m,2H,6.93m,2H,6.70m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3-ブロモフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,1H,6.99m,3H,6.81m,2H,6.67m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-ブロモフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.32m,2H,6.83m,2H,6.72m,3H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-2-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.50m,1H,7.17m,2H,6.92m,2H,6.69m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-3-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.31m,4H,6.99m,2H,6.67m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-メチル1-4-トリフルオロメチルフェニルピペリジン-4-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.34m,2H,6.83m,2H,6.74m,3H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルメチルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリルの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.50m,1H,7.37m,1H,7.27m,1H,6.92m,3H,6.62m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H3-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルメチルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリルの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.76s,1H,7.26m,3H,6.99m,2H,6.67m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H4-4-2R,3R-3-2,4-ジフルオロフェニル-3-ヒドロキシ-4-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-イルメチルアミノピペリジン-1-イルベンゾニトリルの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.47m,2H,7.32m,2H,6.83m,2H,6.74m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-2,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.55m,1H,7.25m,1H,7.11d,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-3,4-ジクロロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.35m,2H,7.11m,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロ-2-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.45m,1H,7.25m,1H,7.01d,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-2,4-ジフルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.35m,1H,6.94m,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,6.55m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロ-3-フルオロフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.37m,2H,7.11m,1H,6.65m,2H,6.49m,1H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-1-4-クロロ-2-メチルフェニルピペリジン-4-イルメチルアミノ-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.91s,1H,7.77s,1H,7.25m,1H,7.15m,1H,7.01d,1H,6.83m,1H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,1H,2.99m,4H,2.26s,3H,2.18s,3H,2.15bs,1H,1.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-1-フェニルピペリジン-3-イルアミノ-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造1-フェニルピペリジン-3-オンを使用することを除いては、実施例122と同様の方法を繰り返して表題化合物を得た収率18。1H-NMRCDCl3,300MHzδ7.90s,1H,7.77s,1H,7.35m,2H,7.18m,2H,6.83m,2H,6.72m,2H,4.82m,2H,3.58m,2H,3.19m,2H,2.97m,3H,2.15bs,1H,.97m,2H,1.48m,2H,0.92d,3H2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-3-フェニルアミノピロリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造N-フェニルピロリジン-3-アミンを使用することを除いては、実施例1と同様の方法を繰り返して表題化合物を得た。1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.47d,1H,7.88s,1H,7.76s,1H,7.36m,1H,6.74m,3H,4.94d,1H,J=14.3Hz,4.72d,1H,J=14.6Hz,3.18m,3H,2.88m,1H,1.91m,2H,1.43m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-R-3-4-クロロフェノキシピロリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造R-3-4-クロロフェノキシピロリジンを使用することを除いては、実施例1と同様の方法を繰り返して表題化合物を得た収率28。1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.21d,2H,8.01s,1H,7.82s,1H,7.48m,1H,7.02m,2H,6.93d,2H,4.93m,2H,4.74d,1H,3.57m,4H,2.16m,2H,0.92d,3H2R,3R-3-S-3-4-クロロフェノキシピロリジン-1-イル-2-2,4-ジフルオロフェニル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オールの製造S-3-4-クロロフェノキシピロリジンを使用することを除いては、実施例1と同様の方法を繰り返して表題化合物を得た。1H-NMRCDCl3,300MHzδ8.21d,2H,8.01s,1H,7.82s,1H,7.48m,1H,7.02m,2H,6.93d,2H,4.93m,2H,4.74d,1H,3.57m,4H,2.16m,2H,0.92d,3H製剤例1:錠剤実施例1で製造された2R,3R-2-2,4-ジフルオロフェニル-3-4-4-フルオロフェノキシピペリジン-1-イル-1-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルブタン-2-オール50mgとステアリン酸マグネシウム20mgを水溶性澱粉35mgを使用して顆粒化し、乾燥させた。顆粒をラクトース65mg及びコーンスターチ30mgと共に30分間メカニカルシェーカー及びミキサーを用いて混合した。得られた混合物を圧縮して錠剤を製造した。試験例1:試験管内抗真菌活性試験カンジダアルビカンスCandidaalbicans、カンジダグラブラタCandidaglabrata、カンジダクルセイCandidakrusei、カンジダトロピカリスCandidatropicalis、カンジダパラプシローシスCandidaparapsilosis、及びクリプトコックスネオフォルマンスCryptococcusneoformansを含む酵母型真菌、並びにアスペルギルスフミガーツスAspergillusfumigatus、トリコフィトンメンタグロフィテスTrichophytonmentagrophytes、毛瘡白癬菌、KCTCKoreanCollectionforTypeCulturesより入手した、及びトリコフィトンルブルムTrichophytonrubrum、紅色白癬菌、KCCMKoreanCultureCenterofMicroorganismsより入手したを含む糸状菌に対する本発明の化合物の阻害活性を評価した。トリコフィトンメンタグロフィテス及びトリコフィトンルブルムを除く菌株は全てATCCAmericanTypeCultureCollectionから購入した。この実験に使用される菌株のうちカンジダアルビカンス、カンジダグラブラタ、カンジダクルセイ、カンジダトロピカリス、カンジダパラプシローシス、トリコフィトンメンタグロフィテス及びトリコフィトンルブルムはサブローブドウ糖寒天培地sabourauddextroseagarsDifcoBD0109に、クリプトコックスネオフォルマンスはYM寒天培地yeastmoldagarDifco271210に、そしてアスペルギルスフミガーツスは麦芽エキス寒天培地maltextractagarDifco211220にそれぞれ接種し、35°Cで2~10日間培養した。酵母型真菌が生育した培地から単一コロニーを採取し、予め調製した0.85滅菌生理食塩水5mLに十分に懸濁させた。530nmにおける吸光度が0.108になるように補正し、各懸濁液をRPMIRoswellparkmemorialinstitute1640培養液で1:50に希釈し、希釈液を再び1:20に希釈して菌密度が1.0×103~5.0×103CFU/mLになるようにして接種菌液を製造した。アスペルギルスフミガーツスの場合は菌密度が0.4×102~5.0×104CFU/mLになるようにし、トリコフィトンメンタグロフィテスとトリコフィトンルブルムの場合は菌密度が0.4×104~5.0×104CFU/mLになるようにした。抗真菌剤試料は、RPMI1640培養液で濃度系列が0.0156~32μgmLになるように活性化合物を希釈して製造した。ここで、賦形剤として使用したジメチルスルホキシドdimethylsulfoxide:DMSOの濃度は最終的に1VVになるようにした。一連の希釈液をそれぞれ0.1mLの容量ずつ分注し、各菌の接種菌液のアリコート0.1mLに適用して培養した。クリプトコックスネオフォルマンスを除く全ての酵母型真菌類の場合は24時間後に、クリプトコックスネオフォルマンスとアスペルギルスフミガーツスの場合は48時間後に、トリコフィトンメンタグロフィテスとトリコフィトンルブルムの場合は5日後に菌の生育の有無を肉眼で観察した。また、アラマールブルーalamarblueTMを用いて生育が陰性対照群に比べて80抑制される濃度を決定した。全ての試験は各試験濃度群に対して2回繰り返し、抗真菌活性結果を表1及び表2に示す。表1及び2のデータから明らかなように、本発明による化合物は、ボリコナゾール及びフルコナゾールに比べて、広範囲の真菌に対して優れた阻害効果を示した。試験例2:マウスにおける亜急性毒性試験本発明の実施例32、34、63、122及び125の化合物を0.5メチルセルロースの水溶性基材にそれぞれ10ml/kgの濃度で懸濁させ、その後ICRマウス雄性、4週齢,体重約30gに2週間1日1回10mg/kg~50mg/kgの薬物濃度で経口投与器sondeを装着した1mLの注射器を用いて胃内に強制投与する亜急性毒性試験を行った。最小経口投与量10mg/kgまで、2週間の生存、並びに臓器、肝酵素及び肝重量の変化に関して毒性症状が観察されなかった。本発明を特定の実施態様に関して説明したが、様々な代替、修正及び変更が可能なことは当業者にとって明らかである。よって、あらゆる代替、修正及び変更は添付の特許請求の範囲の精神及び広義の範囲内に包含されることを意図している。本明細書において言及されるあらゆる刊行物、特許及び特許出願は、各個別刊行物、特許又は特許出願が具体的に及び個別に参照により本明細書に取り込まれていることが示されるのと同じ程度に、その全てが参照により本明細書に取り込まれている。また、本出願におけるいかなる引用文献の引用又は同定も、そのような文献が本発明に対する先行文献として適用されることを認めているわけではないと解釈されるべきである。"