"芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水素添加された基、又は脂肪族基のいずれかの基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物と、粗アリルクロライドとを反応させて、少なくとも2個のアリルオキシ基を有するポリアリルオキシ化合物を主成分とする精製ポリアリルオキシ化合物を得る工程を含むポリアリルオキシ化合物の製造方法であって、粗アリルクロライド中の塩素原子を2個含む分子量152の化合物の含有量と、塩素原子を3個含む分子量228の化合物の含有量の和が0.005重量以下であることを特徴とするポリアリルオキシ化合物の製造方法。更に粗アリルクロライド中の1-クロロプロパン含有量が、アリルクロライドに対し0.3重量以下であり、1,5ヘキサジエンの含有量が、アリルクロライドに対し0.2重量以下であることを特徴とする請求項1に記載のポリアリルオキシ化合物の製造方法。前記精製ポリアリルオキシ化合物中の塩素含有量が、100重量ppm以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリアリルオキシ化合物の製造方法。請求項1乃至3に記載の製造法において、芳香族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の一部が水添された基、又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有する環状炭化水素系化合物と粗アリルクロライドとを反応させる際に、反応を非プロトン性極性溶媒の存在下行なうことを特徴とする、ポリアリルオキシ化合物の製造方法。請求項1乃至4に記載の製造法において、得られた精製ポリアリルオキシ化合物を、更に精製して塩素含有量を100重量ppm以下とすることを特徴とするポリアリルオキシ化合物の製造方法。前記精製ポリアリルオキシ化合物に含まれる、主成分であるポリアリルオキシ化合物よりも152大きい分子量を有する化合物の含有量が、0.02重量以下であることを特徴とする、請求項1乃至5の何れか1項に記載のポリアリルオキシ化合物の製造方法。芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水素添加された基、又は脂肪族基のいずれかの基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物が、下記一般式I~IIIのいずれかで表される化合物であり、ポリアリルオキシ化合物が、下記一般式I~IIIにおけるRがアリル基である化合物である、請求項1乃至6の何れか1項に記載のポリアリルオキシ化合物の製造方法。A1-ORm1IROm2-A21-X2-A22n2-X2-A21-ORm2IIH-A3ORm3―X3n3-HIII式中、A3は、OR基以外の置換基を有していてもよい2価の芳香族炭化水素基、2価の芳香族炭化水素基の少なくともその一部が水添された基、又は2価の脂肪族基を表し、X3は、直接結合、置換基を有していてもよいアルキレン基又は-R31-フェニレン-R32-を表し、ここでR31及びR32は、夫々独立にアルキレン基を表し、Rは水素原子を表し、m3は1以上の整数を表し、n3は2以上の整数を表す。請求項1乃至7のいずれかに記載の製造法で得られるポリアリルオキシ化合物を、非塩素系酸化剤を用いて酸化することを特徴とする、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水素添加された基、脂肪族基のいずれかの基に少なくとも2個のグリシジルオキシ基を有するポリグリシジルオキシ化合物の製造方法。前記精製ポリグリシジル化合物中に含まれる塩素含有量が150重量ppm以下であることを特徴とする、請求項8に記載のポリグリシジルオキシ化合物の製造方法。しかしながら、エピクロルヒドリンを原料として使用する上記の技術では得られるグリシジルオキシ化合物エポキシ化合物の塩素含有量は通常200~400重量ppm程度であり、依然として多量の塩素を含有するため、近年の電子材料の更なる高集積化に伴い、更なる高純度化が望まれる。又、エポキシ樹脂を相関移動触媒の存在下、アルカリ金属水酸化物で処理する特許文献3でも、全塩素濃度は280重量ppmに留まる。一方、アリルカルボキシレート基含有化合物を使用する特許文献4の方法では、塩素を含有する反応剤を使用していないため、塩素含有量の少ないエポキシ化合物が得られるが、高価な触媒を必要としたり、触媒の分離が煩雑であったり、触媒を完全に除去することが困難な結果、アリルオキシ化合物中に触媒が微量に残存し、次の酸化エポキシ化工程で酸化剤を分解することが懸念される。即ち、本発明は、塩素の含有量が極めて少なく、例えば電子材料原料として有用なポリグリシジルオキシ化合物を製造する方法を提供することを課題とする。又、本発明は、上記ポリグリシジルオキシ化合物の製造原料として有用な中間体である、塩素の含有量が極めて少ないポリアリルオキシ化合物を、高価で分離が困難な触媒を使用せずに安価に製造できる方法を提供することを課題とする。かかる状況において、本発明者らは、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水素添加された基、脂肪族基のいずれかの基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物を原料とし、反応剤としてアリルクロライドを用いて塩素の含有量の少ない精製ポリアリルオキシ化合物を製造する方法を検討した。しかしこの方法によって得られた精製ポリアリルオキシ化合物を用いた際、十分な精製処理をおこない、主要な不純物を十分に除去しても、塩素含有量を下げることが困難であることがわかった。鋭意検討の結果、本発明者らは、反応剤としてアリルクロライドを用いてポリアリルオキシ化合物を製造する際に、高度に精製されたアリルクロライドを用いることにより、目的の純度の精製ポリアリルオキシ化合物を得ることができることを見出した。具体的には、反応に用いるアリルクロライド中に含まれる微少な特定の不純物が存在することにより、精製ポリアリルオキシ化合物、又は精製ポリグリシジルオキシ化合物の塩素含有量に影響を与えることを見出し、この特定の不純物を除去した上でアリル化反応を行うことにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。即ち、芳香族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基、又は脂肪族基のいずれかの基に少なくとも2個の水酸基を有する化合物に、アリルクロライドを反応させてポリアリルオキシ化合物を主成分とする精製ポリアリルオキシ化合物を得る工程を含むポリアリルオキシ化合物の製造方法であって、原料として、粗アリルクロライドの中でも特定の不純物の含有量が少ないものを用いることにより、好ましくは、更に反応溶媒を選択すること、更に、得られた化合物を精製することにより、塩素の含有量が極めて少ない高純度のポリアリルオキシ化合物を得ることが可能であること、更に、該高純度の精製ポリアリルオキシ化合物を非塩素系の酸化剤で酸化することにより、塩素の含有量が極めて少ない高純度の精製ポリグリシジルオキシ化合物が得られることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の要旨は、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の一部が水添された基、又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有する環状炭化水素系化合物と、粗アリルクロライドとを反応させて、少なくとも2個のアリルオキシ基を有するポリアリルオキシ化合物を主成分とする精製ポリアリルオキシ化合物を得る工程を含むポリアリルオキシ化合物の製造方法であって、粗アリルクロライド中の塩素原子を2個含む分子量152の化合物と、塩素原子を3個含む分子量228の化合物含有量の和が0.005重量以下であることを特徴とするポリアリル化合物の製造方法、に存する。他の要旨は、上記方法で得られた精製ポリアリルオキシ化合物を、非塩素系酸化剤を用いて酸化することを特徴とする、芳香族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基に少なくとも2個のグリシジルオキシ基を有するポリグリシジルオキシ化合物の製造方法、に存する。本発明の製造方法によれば、塩素の含有量が極めて少ない高純度の精製ポリアリルオキシ化合物を、高価かつ完全分離が困難な触媒を使用することなく製造することが可能である。又、本発明の方法で得られた高純度の精製ポリアリルオキシ化合物を非ハロゲン系酸化剤を用いて酸化することにより、塩素の含有量が少ない極めて高純度の精製ポリグリシジルオキシ化合物を製造することが可能であるとの効果を有する。尚、本発明の方法で得られた精製ポリグリシジルオキシ化合物は、塩素の含有量が極めて少ないため、これを半導体封止材、プリント配線基板、ビルドアップ配線板、ソルダーレジスト等の原料として使用した場合、得られる電子部品中へ塩素の混入を抑制することができ、その結果、更に高精度が要求される配線等における腐食や断線の問題を解消することができるとの効果を有する。以下に、本発明を実施するための形態を詳細に説明する。ただし、以下に記載する説明は本発明の実施形態の一例代表例であり、本発明は請求項に記載の要旨を超えない限り、これらの内容に特定されるものではない。本発明のポリアリルオキシ化合物の製造方法では、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の一部が水添された基、又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物と、粗アリルクロライドとを反応させて、少なくとも2個のアリルオキシ基を有する環状炭化水素系化合物を製造する際、用いる粗アリルクロライド中の塩素原子を2個含む分子量152の化合物の含有量と、塩素原子を3個含む分子量228の化合物の含有量の和が0.005重量以下とすることにより、塩素含有量の少ないポリアリルオキシ化合物を得る。<1.原料:芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基、又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物>本発明における芳香族炭化水素基又は芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基、又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有する化合物以下、ポリヒドロキシ化合物と略することがあるは、これをアリルクロライドと反応させてポリアリルオキシ化合物とし、更に酸化することでポリグリシジルオキシ化合物とするが、ポリグリシジルオキシ化合物は、グリシジルオキシ基の反応性に起因して、各種電子材料用途に使用できる。この観点から、ポリヒドロキシ化合物は、芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基、又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物である限り、塩素原子以外の任意の置換基を有していてもよく、特に限定されるものではない。芳香族炭化水素基としては、炭素数6~14の芳香族炭化水素基が挙げられ、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基としては、上記芳香族炭化水素基の一部が水添された不飽和環式炭化水素基及び飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。脂肪族基としては、対応するポリヒドロキシ化合物が、脂肪族ジオール、脂肪族多価アルコールとなるものであれば特に制限されるものではなく、直鎖状、分岐状、環状構造のいずれでもよく、水酸基以外に、アリル化反応に影響を与えない置換基を有していてもよい。具体的には炭素数2~12の脂肪族ジオール、炭素数2~12の脂肪族ポリオール、酸素、窒素等のヘテロ原子を環の構成原子として有していてもよい炭素数3~20の環状構造を有するジオール、また一部の水酸基が保護されていてもよい糖類や、アルカノールアミン類等が挙げられる。芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基の少なくとも一部が水添された基又は脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物としては、より具体的には、下記一般式[I]~[IIIで表される化合物が挙げられる。なお、脂肪族基に少なくとも2個の水酸基を有するポリヒドロキシ化合物である場合は、下記一般式[I]が好ましい。A1-ORm1[I]ROm2-A21-X2-A22n2-X2-A21-ORm2IIH-A3ORm3―X3n3-HIIIスプリット比:20キャリヤーガス窒素流量:105ml/min測定条件1:50°Cで10分間保持後、10°C/minで250°Cまで昇温測定条件2:50°Cより、10°C/minで280°Cまで昇温、窒素流量105ml/min尚、測定条件1は、低沸不純物の定量、測定条件2は、高沸不純物の定量に用いた。又、不純物の同定及びピークが単一物か否かの検討は、GC/AED、GC/Massにより、以下の条件で行なった。<GC/AED分析条件>装置:GC7890A-jas2390AA-JMS600Hカラム:ZB1イオン化法:EI以下に分析方法の詳細を記す。塩素含有量重量ppmは、無機および有機を合わせた全塩素量を以下の方法で測定した。試料を燃焼し、吸収液に吸収させた後、イオンクロマトグラフにて測定を行った。燃焼装置は三菱化学社製AQF-100を、イオンクロマトグラフ装置はDIONEX社製DX500を用いた。イオンクロマトグラフは、カラムにDIONEX社製IonPacAS12Aを用い、電気伝導度で検出を行った。塩素量が20ppm以下の微量な場合実施例3は、条件2で測定したが、それ以外は条件1により、測定した。以降、塩素分析条件は、断りのない限り、条件1を指す。<LC分析条件>LC:島津製作所製温度:35°C検出器:UV254mm、溶離液:05mlmin条件1:カラム:InertsilODS3V、5μm46X150mmGLサイエンス製検出器:UV280mm、溶離液:CH3CN/01トリフルオロ酢酸含有水9010、05mlmin条件2:カラム:MightysilRP18GPaqua15046関東化学製検出器:UV254mmCH3CN01トリフルオロ酢酸含有水7525→10min1000条件3:カラム:MightysilRP18GPaqua15046関東化学製検出器:UV254mmCH3CN01トリフルオロ酢酸含有水6040→20min1000化合物中に含まれる含塩素不純物の分析は、LC条件2を用い、化合物50ppm溶液を、1μLおよび5μL注入して分析を行い、化合物に約1含まれる分子量602塩素を含まないの不純物を内標として、定量を行った。<LC-Mass分析条件>LC:WatersAcquityカラム:UPLCBEHC1821X100mm17μm温度:40°C検出器:UV254mm、溶離液:A01ギ酸含有水Bメタノール0min75B→6min100B025mlminMS:WatersLCTPremierXEイオン化法:APCI<GC分析条件3>装置:GC1700スプリット比:40キャリヤーガス窒素流量:68mlmin、昇温条件:100°Cから10°Cminで270°Cまで昇温、10分間保持かくして得られた各粗アリルクロライドの組成を表1に示す。実施例1攪拌子を入れたガラス内筒オートクレーブ中に、33’55’テトラメチルビフェニル44’ジオール1a:上記構造式5g、アセトン5mlジメチルホルムアミド10ml、炭酸カリウム72g52mmol粗アリルクロライド33g上記表1A社品43mmolを仕込み、密閉後、内温65°Cで8時間反応した。尚、反応の終了は、前述のLC分析条件1により確認した。反応終了後、トルエン50ml水20mlを添加し、30min攪拌した。水層を分離した後、有機層を75mlの水で8回洗浄した。有機層をエバポレーションにて減圧濃縮し、得られた固体を3時間減圧乾燥することで精製33’55’テトラメチル44’ビス11’ビフェニル1b:上記構造式粗体を54g16mmol得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-2に示す。また、不純物の含有量を、前述のLC分析条件2で測定した。結果を表-2に示す。不純物の構造解析は、下記参考例により合成した不純物を多く含むアリルオキシ体を合成し、これを下記GC、LC/Mass、LC分析条件2により分析することにより行った。参考例2不純物の同定および構造決定粗アリルクロライドB社製149gを300mlのナスフラスコに仕込み、26cmのウィットマー精留塔を用いて、55~70°Cのオイルバスで加温してアリルクロライドを留去した。釜残約13gのGC分析を行ったところ、不純物が濃縮され、分子量152である化合物が0.2重量、分子量228の化合物が0.35含まれていることが確認できた。このアリルクロライドの釜残を用い、実施例1同様に反応及び全塩素含有量の分析を行った。実施例2実施例1と同様にして反応を行なった。反応終了後、水20mlを添加し析出した固体を濾取し、3時間減圧乾燥することで精製33’55’テトラメチル44’ビス11’ビフェニル結晶を52g17mmol得た。これを上記の塩素分析方法で全塩素の含有量と不純物含有量を測定した。結果を表-2に示す。比較例1実施例1と同様に、上記表1記載のB社品の粗アリルクロライドを用いて、同様に反応し、得られた精製化合物1b粗体の全塩素含有量と不純物含有量の分析を行った。結果を表-2に示す。比較例2実施例1と同様に、上記表1記載のC社品の粗アリルクロライドを用いて、同様に反応し、得られた精製化合物1b粗体の全塩素含有量の分析を行った。結果を表-2に示す。比較例3比較例2の方法で得られた精製3355テトラメチル44ビス11ビフェニル81gに、メチルエチルケトン324mlイソプロピルエーテル32ml20水酸化カリウム水溶液211ml、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド11gを加えて、60°Cで7時間加温した。水層を除去した後、水200mlで洗浄し、トルエン100mlを加え、さらに水200mlで3回洗浄した。得られた有機層に活性炭85gを加えて1時間攪拌した後、ろ過、濃縮、結晶化し精製3355テトラメチル44ビス11ビフェニル精製体65gを回収率80で得た。これを上記の塩素分析方法で全塩素の含有量と不純物の含有量を測定した。結果を表-2に示す。比較例4攪拌子を入れたガラス試験管中に、精製33’55’テトラメチルビフェニル44’ジオール1a3g、トルエン6mlイソプロピルアルコール3ml20水酸化ナトリウム水溶液10ml、テトラブチルアンモニウムヨージド0025g粗アリルクロライド33g前記表1記載のC社品、43mmolを仕込み、内温45°Cで12時間反応した。反応終了後、有機層を10mlの水で3回洗浄し、有機層をエバポレーションした。得られた液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、主生成物22gを得た。この生成物をNMRにて構造解析したところ、2つのアリル基のうちの1つがベンゼン環に導入された233’55’テトラメチル4’11ビフェニルが主成分であった。表2から明らかなように、原料粗アリルクロライド中の化合物152及び化合物228含有量の合計が0.005重量以下であれば、精製3355テトラメチル44ビス11ビフェニル1bを精製処理することで、全塩素量、不純物量を共に低減することができるが、化合物152及び化合物228含有量の合計がそれ以上の場合は、全塩素量、不純物量ともに少なくすることができないことがわかる。実施例3実施例2で得られた精製33’55’テトラメチル44’ビス11’ビフェニル1b精製20g62mmol、タングステン酸ナトリウム二水和物52mg、8.5重量/体積りん酸水溶液0061mlメチルトリメチルアンモニウム硫酸水素塩72mgトルエン1mlの混合液を70°Cに加温した。窒素気流下、この溶液に35過酸化水素36mlを加えた後、75°Cにて9時間反応した。尚、反応の終了は、上記実施例1と同様のLC分析により確認した。反応終了後、水層を分離し、水2ml、5チオ硫酸ナトリウム水溶液2ml、水2mlで順次洗浄し、濃縮し、油状物1c粗体を得た。この油状物を前述の塩素分析で全塩素含有量を測定した。更にこの油状物にメタノールを加え結晶化し、この結晶を濾取、乾燥し、精製33’55’テトラメチルビフェニル44’ジグリシジルエーテル結晶19g43mmolを得た。これを前述の塩素分析方法条件1および条件2で全塩素の含有量を測定した。結果を表-3に示す。比較例5比較例3で得られた精製化合物粗体81gを、実施例3と同様の方法でエポキシ化を行い、化合物81gを得た。これを上記の塩素分析方法で全塩素の含有量を測定した。結果を表-3に示す。更に得られた化合物575gを酢酸エチル600mlに溶解し、活性炭10gを加えて2時間攪拌した後、ろ過、濃縮、結晶化した。結晶にメタノール200mlを加え、1時間懸洗したのち、結晶を濾取し、精製化合物結晶36gを得た。回収率63これを上記の塩素分析方法で全塩素の含有量を測定した。結果を表-3に示す。表3から明らかなように、原料粗アリルクロライド中の化合物152及び化合物228含有量の合計が0.005重量以下のものを使用してポリアリルオキシ化合物を製造したものでなければ、33’55’テトラメチルビフェニル44’ジグリシジルエーテル1cを精製処理しても、全塩素量を低減させることができないことがわかる。実施例4攪拌子を入れたガラス内筒オートクレーブ中に、44’イソプロピリデンジフェノール50g22mmol、アセトン5mlジメチルホルムアミド10ml、炭酸カリウム72g55mmol粗アリルクロライド37g表1のA社品、48mmolを仕込み、密閉後、内温65°Cで3時間、更に内温70°Cで4時間反応した。反応の終了は、LC分析条件1により確認した。反応終了後、トルエン50ml、水20mlを添加し、30min攪拌した。水層を分離した後、有機層を75mlの水で8回洗浄した。有機層を濃縮し、得られた油状物を3時間減圧乾燥することで精製11’ビス4ベンゼンを64g21mmol得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-4に示す。比較例6実施例4と同様に、表1のB社品の粗アリルクロライドを用いて、同様に反応及び全塩素含有量の分析を行った。結果を表-4に示す。実施例5実施例4で得られた11’ビス4ベンゼン20g65mmolに、タングステン酸ナトリウム二水和物210mg、1りん酸水溶液4mlメチルトリメチルアンモニウム硫酸水素塩140mgトルエン1mlを加え、その混合液を70°Cに加温した。窒素気流下、この溶液に40過酸化水素36mlを、温度および転化率を分析しながら、分割添加し、75°Cにて計9時間反応した。反応の終了は、LC分析条件1により確認した。反応終了後、水層を分離後、水2ml、5チオ硫酸ナトリウム水溶液2ml、水2mlで順次洗浄し、濃縮し、得られた油状物を減圧乾燥することにより、精製33’55’テトラメチルビフェニル44’ジグリシジルエーテル21gを得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-4に示す。比較例7実施例5と同様に、比較例6で得られたの反応及び全塩素含有量の分析を行った。結果を表-4に示す。実施例6攪拌子を入れたガラス内筒オートクレーブ中に、22’ビスプロパン50g、テトラヒドロフラン50mlt-ブトキシカリウム93g粗粗アリルクロライド48g表1のA社品、62mmolを仕込み、密閉後、内温4648°Cで10時間反応した。反応内容物をGCで分析したところ、未反応のおよび反応中間体のモノアリルオキシ体が残っていたため、更に、t-ブトキシカリウム93g粗アリルクロライド477gA社品、62mmolを追加した後、内温4648°Cで14時間反応した。GC分析条件3により反応の終了を確認した後、ヘキサン50ml、水50mlを添加し、30min攪拌した。水層を分離した後、有機層を順次50mlの水で2回、メタノール50mlと水50mlの混合溶液で1回、50mlの水で1回洗浄した。有機層を濃縮し、得られた油状物を減圧乾燥することで精製11’ビス4シクロヘキサンを49g得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-5に示す。比較例8実施例6と同様に、表1のB社品の粗アリルクロライドを用いて、精製を合成し、全塩素含有量の分析を行った。結果を表-5に示す。実施例7攪拌子を入れたガラス内筒オートクレーブ中に、化合物3aを50g21mmol、水酸化カリウム55g83mmol、水55mlトルエン55ml05molLノルマルブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液05ml、粗アリルクロライド48g表1のA社品、62mmolを仕込み、密閉後、内温4648°Cで8時間反応した。反応内容物をGCで分析したところ、未反応のおよび反応中間体のモノエポキシ化合物が残っていたため、更に水酸化カリウム55g83mmol、粗アリルクロライド477g表1のA社品62mmolを追加し、密閉後、内温4648°Cで8時間反応した。反応の終了を、GC分析条件3により確認した後、酢酸エチル50ml、水30mlを添加し、30min攪拌した。水層を分離した後、有機層を順次50mlの水で2回、メタノール50mlと水50mlの混合溶液で1回、50mlの水で1回洗浄した。有機層を濃縮し、得られた油状物を3時間減圧乾燥することで、精製化合物3bを50g156mmol得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-5に示す。これを更に精製することなく実施例8に用いた。比較例9実施例7と同様に、表1のB社品の粗アリルクロライドを用いて精製を合成し、全塩素含有量の分析を行った。結果を表-5に示す。実施例8実施例7で得られた精製11’ビス4シクロヘキサン20g65mmolにトルエン16ml、酢酸ナトリウム3水和物を051g37mmol加え、内温を65°Cに加温した後、30過酢酸溶液38ml165mmolを分割しながら1時間かけて加えた。内温6566°Cで2時間反応させた後、水8mlを加えて攪拌後、水層を分離した。反応内容物をGCで分析したところ、未反応のおよび反応中間体のモノエポキシ化合物が残っていたため、有機層に、再度、酢酸ナトリウム3水和物を051g37mmol加え、内温を65°Cに加温した後、30過酢酸溶液38ml165mmolを分割しながら1時間かけて加えた。内温6566°Cで2時間反応させた。反応の終了を、GC分析条件3により確認した。反応終了後、水8mlを加えて攪拌後、水層を分離した。有機層を水10mlで2回洗浄した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液10mlを加えて30分間攪拌し、過酸化物の残存がないことをヨウ化カリウム澱粉紙で確認後、水10mlで洗浄し、有機層を濃縮し、得られた油状物を減圧乾燥することにより、精製22’ビスビスオキシランを15g43mmol得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-5に示す。比較例10実施例7と同様に、比較例9で得られた精製より精製を合成し、全塩素含有量の分析を行った。結果を表-5に示す。表5より明らかなように、22’ビスビスオキシランを製造する際に、原料粗アリルクロライド中の化合物152及び化合物228含有量の合計が0.005重量以下のものを使用してポリアリルオキシ化合物を用いない場合、3c中の全塩素量を低減することはできないことがわかる。実施例9イソソルビド4a、1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-グルシトール50g34mmolを攪拌子を入れたガラス内筒オートクレーブ中に、テトラヒドロフラン50mlt-ブトキシカリウム115g103mmol粗アリルクロライド655g86mmol、表1のA社品を仕込み、密閉後、内温5960°Cで11時間反応した。GC分析条件3によりの消失を確認した。反応終了後、ヘキサン50ml、水50mlを添加し、30min攪拌した。水層を分離した後、有機層を順次50mlの水で2回洗浄した。有機層を濃縮し、得られた油状物を3時間減圧乾燥することで精製1,4:3,6-ジアンヒドロ-2,5ジ-O-2-プロペン-1-イル-D-グルシトールを63g得た。これを前述の塩素分析方法で全塩素含有量を測定した。結果を表-6に示す。比較例11実施例7と同様に、表1のB社品の粗アリルクロライドを用いて精製を合成し、全塩素含有量の分析を行った。結果を表-5に示す。実施例10イソソルビド1,4:3,6-ジアンヒドロ-D-グルシトール73gを攪拌子を入れたガラス内筒オートクレーブ中に、水酸化カリウム132g、水13ml05molLノルマルブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液02ml、粗アリルクロライド1147g150mmol、表1のA社品を仕込み、密閉後、内温4648°Cで8時間反応した。4aの消失は、GC分析条件3により確認した。反応終了後、ヘキサン50ml、酢酸エチル50ml、水50mlを添加し、30min攪拌した。水層を分離した後、有機層を順次35mlの水で5回洗浄した。有機層を濃縮し、得られた油状物を3時間減圧乾燥することで精製1,4:3,6-ジアンヒドロ-2,5ジ-O-2-プロペン-1-イル-D-グルシトールを60g26mmol得た。不純物のGCareaは、重量を近似しているものと推定される。実施例11実施例10で得られた精製化合物10gにトルエン10ml、酢酸ナトリウム3水和物を072g加え、内温を65°Cに加温した後、30過酢酸溶液59mlを分割しながら1時間かけて加えた。内温6566°Cで3時間反応させた後、水層を分離した。有機層に、再度、酢酸ナトリウム3水和物を072g加え、内温を65°Cに加温した後、30過酢酸溶液59mlを分割しながら1時間かけて加えた。内温6566°Cで3時間反応させた。反応後、水層を分離し、有機層を水10mlで2回洗浄した後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液10mlを加えて30分間攪拌し、過酸化物の残存がないことをヨウ化カリウム澱粉紙で確認後、水10mlで洗浄し、有機層を濃縮し、得られた油状物を減圧乾燥することで精製1,4:3,6-ジアンヒドロ-2,5ビス-O-2-オキシラニルメチル-D-グルシトールを含む粗体045gを得た。GC収率40<化合物のNMRデータ>1HNMR400MHz、CDCl3δ値化合物:232434527544613718化合物:234282338393718化合物:162450523539604670713化合物:163281333405680713化合物立体異性体混合物:07307410211521331936395401514526592化合物立体異性体混合物:0700801031121526273233345375化合物:36039239741042245246452052958460化合物:2703193503442442467"