次の式:上式中、Rは直鎖状又は分枝状、飽和又は不飽和であり、7~21の炭素原子を有する炭化水素ベース鎖であるの、主としてグルコースの6位における、Oアシル誘導体の調製方法であって、-第1工程において、式XCC3のトリメチル酢酸ハロゲン化物と、式RCOOHのカルボン酸とを反応させることにより、次の式:の混合無水物を調製し、-第2工程において、グルコースと、形成した前記混合無水物とを反応させる、ことを含む、Oアシル誘導体の調製方法。アシル残基CORが、オクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、ミリストイル、ヘキサデカノイル、ステアロイル、パルミトレオイル、オレオイル、リノレオイル又はリノレノイル残基、又はこれらの残基の混合物である、請求項1に記載の方法。カルボン酸が、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、ミリスチン酸、ヘキサデカン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸及びリノレン酸、及びそれらの混合物から選択される、請求項1又は2に記載の方法。第1工程及び/又は第2工程の反応が、テトラヒドロフラン、NNジメチルホルムアミド、Nメチルピロリドン、ピリジン又はトルエン、及びそれらの混合物等の有機反応溶媒中で行われる、請求項1ないし3のいずれか1項に記載の方法。第1工程の反応が、トリエチルアミン、ピリジン、4ジメチルアミノピリジン、トリブチルアミン及びNメチルモルホリン、及びそれらの混合物から選択される塩基の存在下で行われる、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の方法。0.3~3当量のカルボン酸と、1当量のトリメチルアセチルハロゲン化物とを反応させる、請求項1ないし5のいずれか1項に記載の方法。0.5~1.5当量の混合無水物と、3当量のグルコースとを反応させる、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の方法。式の化合物において、グルコース分子当たりの6位におけるエステル官能基の数とエステル官能基の全数との比率が、55~95である、請求項1ないし7のいずれか1項に記載の方法。6Oオクタデカ912ジエノイルDグルコピラノース;6Oオクタデカ9エノイルDグルコピラノース;6OオクタデカノイルDグルコピラノース;6OヘキサデカノイルDグルコピラノース;及びそれらの混合物を調製するためのものである、請求項1ないし8のいずれか1項に記載の方法。本発明を次の実施例において、さらに詳細に例証する。これらの実施例においては、化合物6Oオクタデカ9エノイルDグルコピラノース及び6OヘキサデカノイルDグルコピラノースを、欧州特許第485251号に記載の方法に従って調製した。化合物6Oオクタデカ912ジエノイルDグルコピラノース及び6OオクタデカノイルDグルコピラノースは文献に記載されている。実施例1:ビタミンFのグルコースエステルの調製500mlの三口フラスコにおいて、17mlのトリメチルアセチルクロリドを100mlのテトラヒドロフランで希釈し;100mlのテトラヒドロフランに予め溶解させておいた19.3mlのトリエチルアミンと37.3gのビタミンFの混合物を、不活性雰囲気下、0°Cで添加し;混合物を1時間攪拌し、ついで生じた塩を濾過して溶液にした。2リットルの三口フラスコにおいて、96gのDグルコースを1.15リットルのピリジンに溶解し、不活性雰囲気下、室温で、上述した溶液をそこに添加した。混合物を一晩攪拌した。反応媒体を、真空下、所定の乾燥度になるまで蒸発させて、ピリジンを除去し、得られたペーストを抽出し、回収された有機相を乾燥し、濾過して蒸発させた。6位において72のモノエステルを72含有する、黄色いペースト状のビタミンFエステルが49g得られた。1HNMRスペクトル200MHz:δ:0.85;1.23;1.50;2.00;2.26;2.73;3.03;3.13;3.40;3.76;3.97;4.25;4.53;4.76;4.89;5.04;5.23;6.34。13CNMRスペクトル200MHz:δ:13.95;22.12;24.48;25.23;26.62;28.46~29.08;31.32;33.44;63.91;69.14;70.57;72.19;72.86;92.30;127.77;129.73;172.92。1H及び13CNMRスペクトル200MHzは、予想した構造と一致した。実施例2:ビタミンFのグルコースエステルの調製300mlの無水トルエンに溶解した20gのビタミンFを、窒素雰囲気下、500mlの丸底フラスコに入れ、そこに3滴のDMFを添加し、反応を触媒した。ついで、12.6mlの塩化オキサリルを滴下し、混合物を25°Cで3時間攪拌した。反応媒体を最大限濃縮し、ついで200mlのジクロロメタンで希釈した。このようにしてビタミンF塩化物が得られ、これを次の工程に使用した。200mlのジクロロメタンに溶解した29.6gのジアセトンDグルコース、及び26mlのトリエチルアミンを、窒素雰囲気下で、濃縮器及び滴下漏斗を搭載した500mlの三口フラスコに入れた。氷冷浴を使用し、温度を約10°Cに維持した。温度を約10°Cに保持しつつ、上述した200mlのビタミンF塩化物を滴下して加えた。ついで反応媒体を、室温で2時間攪拌した。得られたペースト状の混合物を200mlのジクロロメタンを添加することにより希釈した。ついで、結果得られた混合物を数回洗浄し:蒸留水を添加し、上部水溶液を除去し、1Nの塩酸を添加し、水相を除去し、蒸留水を添加し、水相を除去した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ついで濾過し、所定の乾燥度になるまで濃縮した。高粘度でライトブラウン色の油が得られ、これを350mlの水/トリフルオロ酢酸の混合物に溶解させ、室温で1時間放置した。混合物を濃縮し、ついで100mlのトルエンに5回取り上げた。残渣をシリカゲルで精製した。黄色のパウダーの形態をした化合物が12g得られた。13CNMR200MHz:δ:60.76;63.82;92.10;92.24;96.75;96.86。1H及び13CNMRスペクトル200MHzは、予想した構造と一致した。実施例3:3Oオクタデカ912ジエノイルDグルコピラノースの調製200mlのジクロロメタンに溶解した29.6gのジアセトンDグルコース、及び26mlのトリエチルアミンを、窒素雰囲気下で、濃縮器及び滴下漏斗を搭載した500mlの三口フラスコに入れた。氷冷浴を使用し、温度を約10°Cに維持した。温度を約10°Cに保持しつつ、200mlのオクタデカ912ジエノイン酸を滴下して加えた。ついで反応混合物を、室温で2時間攪拌した。得られたペースト状の混合物を200mlのジクロロメタンを添加することにより希釈した。ついで、結果得られた混合物を数回洗浄し:蒸留水を添加し、上部水溶液を除去し、1Nの塩酸を添加し、水性相を除去し、蒸留水を添加し、水性相を除去した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ついで濾過し、所定の乾燥度になるまで濃縮した。高粘度でライトブラウン色の油が21g得られ、これを350mlの水/トリフルオロ酢酸の混合物に溶解させ、室温で1時間放置した。混合物を濃縮し、ついで100mlのトルエンに5回取り上げた。残渣をシリカゲルで精製した。黄色の油の形態をした化合物が10.8g得られた。1H及び13CNMRスペクトル200MHzは、予想した構造と一致した。実施例4過度の抜毛に至るプロセスの進行を妨害するための一つの解決法は、ロイコトリエン等の、5リポキシゲナーゼ経路から誘導される媒介物の合成を阻害する目的で、化粧品用活性剤を使用することであることが知られている。リポキシゲナーゼインヒビターは、これらの活性剤の範疇に入る。よって、精製された大豆15リポキシゲナーゼの阻害における本発明の化合物の効果をテストするが、ここで大豆15リポキシゲナーゼは、ヒト5リポキシゲナーゼの予測モデルとして一般的に使用される研究用モデルである。実施したテストは次のようなものである:-100mM、pH7.5のトリスバッファー溶液の調製-pH7.5、100mMのトリスバッファーにおける精製された大豆15リポキシゲナーゼL1の懸濁液の調製;氷中で保管;-磁気攪拌システムを装備し、サーモスタット制御により25°Cに維持されたオキシメーター、タンクの補正;-7.5mM濃度のアラキドン酸カリウムの水性アルコール溶液の調製;-ジメチルスルホキシドにおける、30mM濃度のテスト用化合物溶液の調製;-攪拌しつつ、オキシメータータンクへの、456.6μlバッファー溶液、16.7μlのアラキドン酸カリウム溶液、及び16.7μlのテスト用化合物溶液又は対照測定の場合においては16.7μlのDMSOの導入。記録器のスイッチを入れ、10μlの15リポキシゲナーゼ懸濁液をタンクに入れた。酸素消費の最大率を記録した。種々のVmax値を対照のものと比較し、その結果をとして表した。テストを10回繰り返し、これら10回のテストの平均を決定した。次の化合物をテストした:A:6Oオクタデカ912ジエノイルDグルコピラノースB:6Oオクタデカ9エノイルDグルコピラノースC:6OオクタデカノイルDグルコピラノースD:6OヘキサデカノイルDグルコピラノースE:3Oオクタデカ912ジエノイルDグルコピラノースF:ビタミンFのグルコースエステルG:ビタミンFのグルコースエステル対照に対するテスト用化合物の阻害度として表された、次の結果が得られた:このように、本発明の生成物は、大豆リポキシゲナーゼに対する良好な阻害能力を有していることがわかった。この能力は、グルコースエステル、及び飽和又は不飽和のC18酸、さらには飽和したC16エステルのものよりも大きかった。しかしながら、特に驚くべきことは、このC16エステルC18エステルの混合物が、C18エステル単独よりも活性が低いと予測されることである。実施例5本発明の化合物の安定性を評価した。エタノール/イソプロパノール/水の混合物に、0.1重量の化合物を含有する溶液を調製した。これらの溶液をサーモスタット制御により45°Cに維持されたチャンバー内にて2ヶ月放置した。ついで、加水分解したグルコピラノースリノレアートのパーセンテージを、HPLCで測定した。次の結果が得られた:ビタミンFのグルコースエステルは、リノール酸のグルコースエステルよりも良好に安定していることがわかった。さらに、ビタミンF及びグルコースの6位におけるエステルの安定性は、3位がエステル化された同様のエステルよりもわずかに良好であった。実施例6:デイリーローション次の成分を含有する組成物を調製した:-実施例1の化合物0.05g-エタノール60g-香料、着色料適量-脱塩水全体を100gにする量実施例7:リポソームゲル次の成分を含有する組成物を調製した:-実施例2の化合物0.5g-カーボマー0.25g-トリエタノールアミンpH=7にする量-防腐剤適量-脱塩水全体を100gにする量実施例8:抜毛防止用ローション次の成分を含有する組成物を調製した:-実施例1の化合物1g-プロピレングリコール10g-イソプロパノール全体を100gにする量このローション1mlを、1日に1回又は2回の割合で適用する。実施例9:抜毛防止用ローション次の成分を含有する組成物を調製した:-実施例2の化合物2g-プロピレングリコール30g-エタノール40.5g-水全体を100gにする量このローションを、1日に1回又は2回、適用1回当り1mlの割合で適用する。実施例10:抜毛防止用ローション次の成分を含有する組成物を調製した:-実施例2の化合物1g-プロピレングリコールモノメチルエーテルダウ社のドワノールPM20g-ヒドロキシプロピルセルロースハーキュレス社のクリューセルG3g-エタノール40g-水全体を100gにする量この増粘ローションを、1日に1回又は2回、適用1回当り1mlの割合で適用する。実施例11:抜毛防止用ローション次の成分を含有する組成物を調製した:-実施例1の化合物0.2g-ピリミジン3オキシド誘導体1.5g-水全体を100gにする量実施例12:抗フケ用シャンプー次のものを含有するシャンプーを調製した:-実施例1の化合物1.2g-サリチル酸2g-ポリグリセリル3ヒドロキシラウリルエーテル26gAM-ヒドロキシプロピルセルロース2g-防腐剤50g-トリエタノールアミンpHを7.5にする量-水全体を100gにする量このシャンプーを頭髪当たり10gの割合で、1分オーダーの作用時間で毎日使用し、2週間以上適用した。掻痒感の急激な低下、及びフケ症の著しい改善が観察された。実施例13:抗フケ用ローション次のものを含有する組成物を調製した:-実施例2の化合物0.3gAM-オクトピロックス0.2g-エタノール30gAM-水全体を100gにする量この溶液を6mlの割合で毎日適用し、1~2週間適用した。フケ症の著しい改善が観察された。実施例14:6Oオレオイルグルコースの調製6.02gのトリメチルアセチルクロリドと50mlのテトラヒドロフランを250mlの三口フラスコに入れた。50mlのテトラヒドロフランで希釈された5.05gのトリエチルアミンと14.1gのオレイン酸の混合物を、不活性雰囲気下、0°Cでゆっくりと添加した。混合物を1時間攪拌し、ついで形成した塩を濾過して溶液にした。1リットルの三口フラスコにおいて、36gのグルコースを400mlのピリジンに溶解し、不活性雰囲気下、室温で、上述した溶液をそこに添加し;一晩攪拌し続けた。反応媒体を、真空下、所定の乾燥度になるまで蒸発させて、ピリジンを除去し、得られたペーストを抽出し、回収された有機相を乾燥し、濾過して蒸発させた。白色固体状のOオレオイルグルコースが19.5g得られた。13CNMRと質量スペクトル分析は予想した構造と一致した。実施例15:6Oリノレオイルグルコースの調製6.02gのトリメチルアセチルクロリドと50mlのテトラヒドロフランを250mlの三口フラスコに入れた。50mlのテトラヒドロフランで希釈された5.05gのトリエチルアミンと14gのリノール酸の混合物を、不活性雰囲気下、0°Cでゆっくりと添加した。混合物を1時間攪拌し、ついで形成した塩を濾過して溶液にした。1リットルの三口フラスコにおいて、36gのグルコースを400mlのピリジンに溶解し、不活性雰囲気下、室温で、上述した溶液をそこに添加し;一晩攪拌し続けた。反応媒体を、真空下、所定の乾燥度になるまで蒸発させて、ピリジンを除去し、得られたペーストを抽出し、回収された有機相を乾燥し、濾過して蒸発させた。黄色のペースト状のOリノレオイルグルコースが18.7g得られた。6Oリノレオイルグルコースの収率は62であった。13CNMRと質量スペクトル分析は予想した構造と一致した。