"式Iの化合物:式中、G1がNであり、G2がCR8であり、点線の結合が二重結合であるか;またはG1がCR5であり、G2がNであり、点線の結合が二重結合であるか;またはG1がCR5であり、G2がNR13であり、点線の結合が単結合であり、R7がオキソ=O基であるか;またはG1がCR5であり、G2がNR13であり、点線の結合が単結合であり、R7およびR13が、これらが結合している原子と共にヘテロアリールを形成し、ヘテロアリールが、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており;R1が、R1aまたはR1bであり;R2が、R2aまたはR2bであり;R3が、R3aまたはR3bであり;R3’が、R3a’またはR3b’であり;R4が、R4aまたはR4bであり;R5が、R5aまたはR5bであり;R6が、R6aまたはR6bであり;R7が、R7aまたはR7bであり;R8が、R8aまたはR8bであり;R13が、R13aまたはR13bであり;R1aが、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R1aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されており;R1bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;g-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルはそれぞれ、ある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R2aは、以下:aH、C1~C6アルキルおよび-OC1~C6アルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、ハロ、ニトロおよびシアノ;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上のZ11基で必要に応じて置換されている;d-OH、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7シクロアルキル、-Oアリール、-Oヘテロ環および-Oヘテロアリール;ならびにe-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10、および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R2bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;ならびにg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上のZ1で必要に応じて置換されている;から選択され、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、-C1~C6アルキル-C3~C7シクロアルキル、-C1~C6アルキル-アリール、-C1~C6アルキル-ヘテロ環、-C1~C6アルキル-ヘテロアリール、-OC1~C6アルキル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC3~C7シクロアルキル、-Oアリール、-OC1~C6アルキル-C3~C7シクロアルキル、-OC1~C6アルキル-アリール、-OC1~C6アルキル-ヘテロ環または-OC1~C6アルキル-ヘテロアリールここで、R3aの任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニルは、単独でもしくはある基の一部として、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、R3aの任意のC3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており;R3a’はHであり;R3bは、-C7~C14アルキル、C3~C7炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-C1~C6アルキルOH、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-O-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルキル-O-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C2~C6アルケニル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C2~C6アルケニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C2~C6アルケニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-NRaRb、-C1~C6アルキルOCO-NRcRd、-C1~C6アルキル-NRa-CO-ORb、-C1~C6アルキル-NRa-CO-NRaRb、-C1~C6アルキル-SO2C1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-SO2NRcRd、-C1~C6アルキル-NRaSO2NRcRd、-C1~C6アルキル-NRaSO2OC3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRaSO2Oアリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルケニル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルキニル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロアリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロ環、-OC7~C14アルキル、-OC1~C6アルキル-NRaRb、-OC1~C6アルキルOCO-NRcRd、-OC1~C6アルキル-NRa-CO-ORb、-OC1~C6アルキル-NRa-CO-NRaRb、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルケニル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルキニル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロアリール、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-NRaRb、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-OC1~C6アルキル-NRaSO2NRcRd、-OC1~C6アルキル-NRaSO2OC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRaSO2Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2ヘテロアリールまたは-SO2ヘテロ環であり、ここで、R3bの任意のC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、-C7~C14アルキル、C2~C6アルキニル、アリール、C3~C7炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており;R3b’は、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルであるか;または、R3bおよびR3b’は、これらが結合している炭素と共に、ヘテロ環またはC3~C7炭素環を形成し、R3bおよびR3b’とこれらが結合している炭素とを合わせたヘテロ環またはC3~C7炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており;R4aは、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、R4aの任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノおよびオキソで必要に応じて置換されており;R4bは、以下:aC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;cスピロヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;ならびにdアリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択されるか、またはR4およびR3は、これらが結合している原子と共に、大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、R4およびR3とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されていてもよく;R3’は、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルであり;R5aは、以下:aハロ、ニトロおよびシアノ;bR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上のZ11基で必要に応じて置換されている;ならびにc-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され;R5bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキルSO-C1~C6アルキル-C3~C6炭素環、-C1~C6アルキルSO2C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、-C3~C7ハロ炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意のXC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、独立して、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、それぞれ独立して、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;ならびにg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R6aは、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R6aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されており;R6bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-ハロC3~C7炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R7aは、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-発明の要旨1つの実施形態では、本発明は、式Iの化合物である本発明の化合物:式中、G1がNであり、G2がCR8であり、点線の結合が二重結合であるか;またはG1がCR5であり、G2がNであり、点線の結合が二重結合であるか;またはG1がCR5であり、G2がNR13であり、点線の結合が単結合であり、R7がオキソ=O基であるか;またはG1がCR5であり、G2がNR13であり、点線の結合が単結合であり、R7およびR13が、これらが結合している原子と共にヘテロアリールを形成し、ヘテロアリールが、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており;R1が、R1aまたはR1bであり;R2が、R2aまたはR2bであり;R3が、R3aまたはR3bであり;R3’が、R3a’またはR3b’であり;R4が、R4aまたはR4bであり;R5が、R5aまたはR5bであり;R6が、R6aまたはR6bであり;R7が、R7aまたはR7bであり;R8が、R8aまたはR8bであり;R13が、R13aまたはR13bであり;R1aが、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R1aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており;R1bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上のZ1例えば、1個、2個、3個、4個または5個基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;g-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルはそれぞれ、ある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R2aは、以下:aH、C1~C6アルキルおよび-OC1~C6アルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、ハロ、ニトロおよびシアノ;cC=O-R11、-C=O-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;d-OH、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7シクロアルキル、-Oアリール、-Oヘテロ環および-Oヘテロアリール;e-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10、および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R2bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7ハロ炭素環、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;g-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、-C1~C6アルキル-C3~C7シクロアルキル、-C1~C6アルキル-アリール、-C1~C6アルキル-ヘテロ環、-C1~C6アルキル-ヘテロアリール、-OC1~C6アルキル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC3~C7シクロアルキル、-Oアリール、-OC1~C6アルキル-C3~C7シクロアルキル、-OC1~C6アルキル-アリール、-OC1~C6アルキル-ヘテロ環または-OC1~C6アルキル-ヘテロアリールここで、R3aの任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニルは、単独でもしくはある基の一部として、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1つ以上例えば、1個、2個、または3個の基で必要に応じて置換されており、R3aの任意のC3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており;R3a’はHであり;R3bは、-C7~C14アルキル、C3~C7炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-C1~C6アルキルOH、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-O-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルキル-O-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C2~C6アルケニル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C2~C6アルケニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C2~C6アルケニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-NRaRb、-C1~C6アルキルOCO-NRcRd、-C1~C6アルキル-NRa-CO-ORb、-C1~C6アルキル-NRa-CO-NRaRb、-C1~C6アルキル-SO2C1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-SO2NRcRd、-C1~C6アルキル-NRaSO2NRcRd、-C1~C6アルキル-NRaSO2OC3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRaSO2Oアリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルケニル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルキニル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロアリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロ環、-OC7~C14アルキル、-OC1~C6アルキル-NRaRb、-OC1~C6アルキルOCO-NRcRd、-OC1~C6アルキル-NRa-CO-ORb、-OC1~C6アルキル-NRa-CO-NRaRb、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルケニル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルキニル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロアリール、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-NRaRb、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-OC1~C6アルキル-NRaSO2NRcRd、-OC1~C6アルキル-NRaSO2OC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRaSO2Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2ヘテロアリールまたは-SO2ヘテロ環であり、ここで、R3bの任意のC1~C6アルキル、-C7~C14アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、C3~C7炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており;R3b’は、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルであるか;または、R3bおよびR3b’は、これらが結合している炭素と共に、ヘテロ環またはC3~C7炭素環を形成し、R3bおよびR3b’とこれらが結合している炭素とを合わせたヘテロ環またはC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており;R4aは、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、R4aの任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノおよびオキソで必要に応じて置換されており;R4bは、以下:aC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;cスピロヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;dアリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ7基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択されるか、またはR4およびR3は、これらが結合している原子と共に、大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、R4およびR3とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されていてもよく;R3’は、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルであり;R5aは、以下:aハロ、ニトロおよびシアノ;bR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;c-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され;R5bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキルSO-C1~C6アルキル-C3~C6炭素環、-C1~C6アルキルSO2C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7ハロ炭素環、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;g-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R6aは、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R6aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており;R6bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-ハロC3~C7炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R7aは、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R7aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており;R7bは、以下:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R8aは、以下:aハロ、ニトロおよびシアノ;bR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびc-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;から選択され、R8bは、以下:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、ハロC3~C7炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、任意のスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R13aは、以下:aR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、それぞれ1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびb-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-C1~C6アルキルアリール、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;から選択され、R13bは、以下:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-ハロC3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1、-ハロC1~C6アルキル-Z3、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じてC3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-CONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、任意のC1~C6アルキルは、ある基の一部として、それぞれ1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択されるか、またはR5aおよびR6a、R6aおよびR7a、R7aおよびR8a、R1およびR8、R1およびR2、またはR1およびR13のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環を形成し、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環は、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上例えば、1個、2個または3個の置換基で必要に応じて置換されているか;または、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環を形成し、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ7基またはZ8基で置換されており、2個のZ7基が同じ原子上にある場合、その2個のZ7基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環または4、5もしくは6員環のヘテロ環を形成するか;または、R1およびR8、R1およびR2、またはR1およびR13のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環を形成し、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ7基またはZ8基で置換されており、2個のZ7基が同じ原子上にある場合、その2個のZ7基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環または4、5もしくは6員環のヘテロ環を形成し;Xは、独立して、O、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-C1~C6アルキルO-、-C1~C6アルキルCO-、-C1~C6アルキルCOO-、-C1~C6アルキルS-、-C1~C6アルキルSO-および-C1~C6アルキルSO2-から選択され;各Z1は、独立して、ハロ、-NO2、-OH、=NORa、-SH、-CN、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-OC1~C6アルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-SC1~C6アルキル、-SC2~C6アルケニル、-SC2~C6アルキニル、-SC1~C6ハロアルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOC1~C6アルキル、-SOC2~C6アルケニル、-SOC2~C6アルキニル、-SOC1~C6ハロアルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SO2C1~C6アルキル、-SOアリール、-SO炭素環、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2C2~C6アルケニル、-SO2C2~C6アルキニル、-SO2C1~C6ハロアルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2NRcRd、-NRcRd、-NRaCORa、-NRaCOORa、-NRaCONRcRd、-NRaSO2Rb、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-RaSO2Oアリール、-OSO2Ra、-CORa、-COORb、-CONRcRdおよび-OCONRcRdから選択され、Zの任意のC1~C6アルキル、-C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7ハロ炭素環、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環、または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Z2は、独立して、-NO2、-CN、スピロヘテロ環、架橋ヘテロ環、スピロ二環式炭素環、架橋二環式炭素環、NRaSO2C3~C7炭素環、-NRaSO2アリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z3は、独立して、-NO2、-CN、-OH、オキソ、=NORa、チオキソ、-アリール、-ヘテロ環、-ヘテロアリール、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC3~C7炭素環、-OハロC3~C7炭素環、-Oアリール、-Oヘテロ環、-Oヘテロアリール、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロ環、-Sヘテロアリール、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOアリール、-SOヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロ環、-SO2ヘテロアリール、-NRaRb、-NRaCORb、-CONRcRd、-SO2NRcRd、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z4は、独立して、ハロゲン、-C1~C6アルキル、C3~C7炭素環、-ハロC1~C6アルキル、-NO2、-CN、-OH、オキソ、=NORa、チオキソ、-アリール、-ヘテロ環、-ヘテロアリール、-C3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-Oヘテロ環、-Oヘテロアリール、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロ環、-Sヘテロアリール、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOアリール、-SOヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロ環、-SO2ヘテロアリール、-NRaRb、-NRaCORa、-CONRcRd、-SO2NRcRd、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z5は、独立して、-NO2、-CN、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-NRaSO2C1~C6アルキル、-NRaSO2C2~C6アルケニル、-NRaSO2C2~C6アルキニル、-NRaSO2C3~C7炭素環、-NRaSO2C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2アリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2ヘテロ環、-NRaCOアルキル、-NRaCOアルケニル、-NRaCOアルキニル、-NRaCOC3~C7炭素環、-NRaCOC3~C7ハロ炭素環、-NRaCOアリール、-NRaCOヘテロアリール、-NRaCOヘテロ環、NRaCONRcRdおよびNRaCOORbから選択され;各Z6は、独立して、-NO2、-CN、-NRaRa、NRaCORb、-CONRcRd、-C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-OC3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル、-OC3~C7炭素環、-OハロC1~C6アルキル、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SC3~C7ハロ炭素環、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SC1~C6ハロアルキル、-SOアリール、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOハロC1~C6アルキル、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2C1~C6アルキル、-SO2ハロC1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2NRcRd、-NRaSO2C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2アリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z7は、独立して、-NO2、=NORa、-CN、-C1~C6アルキル-Z12、-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルケニルOH、-C2~C6アルキニル-Z12、-C2~C6アルキニル-OH、-C1~C6ハロアルキル-Z12、-C1~C6ハロアルキルOH、-C3~C7炭素環-Z12、-C3~C7炭素環OH、-C3~C7ハロ炭素環、-C1~C6アルキルNRcRd、-C1~C6アルキルNRaCORa、-C1~C6アルキルNRaSO2Ra、-アリール、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル-Z12、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-OC1~C6アルキルNRcRd、-OC1~C6アルキルNRaCORa、-OC1~C6アルキルNRaSO2Ra、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-SC1~C6アルキル-Z12、-SC2~C6アルケニル、-SC2~C6アルキニル、-SC1~C6ハロアルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-SC1~C6アルキルNRcRd、-SC1~C6アルキルNRaCORa、-SC1~C6アルキルNRaSO2Ra、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOC1~C6アルキル、-SOC2~C6アルケニル、-SOC2~C6アルキニル、-SOC1~C6ハロアルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SO2C1~C6アルキル、-SOC1~C6アルキルNRcRd、-SOC1~C6アルキルNRaCORa、-SOC1~C6アルキルNRaSO2Ra、-SOアリール、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C2~C6アルケニル、-SO2C2~C6アルキニル、-SO2C1~C6ハロアルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2C1~C6アルキルNRcRd、-SO2C1~C6アルキルNRaCORa、-SO2C1~C6アルキルNRaSO2Ra、-SO2NRcRd、-NRaCOORb、-NRaCONRcRd、-NRaSO2Rb、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-OSO2Ra、-CONRcRdおよび-OCONRcRdから選択され、ここで、Z7の任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環、または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Z8は、独立して、-NO2および-CNから選択され;各Z9は、独立して、-C1~C6アルキルおよび-OC1~C6アルキルから選択され;各Z10は、独立して、以下:iハロ、オキソ、チオキソ、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルキル-C1~C6アルキル-、-OH、-OC1~C6アルキル、-OC1~C6ハロアルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-SOC1~C6アルキル、-SO2C1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2;ii-OH、-O-C1~C6ハロアルキル、または-O-C1~C6アルキルで必要に応じて置換されたC1~C6アルキル;およびiiiアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、C1~C6アルキルまたはCOOHで必要に応じて置換されている;から選択され、各Z11は、独立して、Z10、-C=O-NH2、-C=O-NHC1~C4アルキル、-C=O-NC1~C4アルキル2、-C=O-アリール、-C=O-ヘテロ環および-C=O-ヘテロアリールから選択され;各Z12は、独立して、-NO2、=NORa、チオキソ、-アリール、-ヘテロ環、-ヘテロアリール、-C3~C7ハロ炭素環、-C3~C7炭素環、-OC3~C7炭素環、-OハロC3~C7炭素環、-Oアリール、-Oヘテロ環、-Oヘテロアリール、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SハロC3~C7炭素環、-Sアリール、-Sヘテロ環、-Sヘテロアリール、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOハロC3~C7炭素環、-SOアリール、-SOヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロ環、-SO2ヘテロアリール、-NRaRa、-NRaCORb、-CONRcRd、-SO2NRcRd、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z13は、独立して、-NO2、-OH、=NORa、-SH、-CN、-C3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-SC1~C6アルキル、-SC2~C6アルケニル、-SC2~C6アルキニル、-SC1~C6ハロアルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOC1~C6アルキル、-SOC2~C6アルケニル、-SOC2~C6アルキニル、-SOC1~C6ハロアルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOアリール、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C2~C6アルケニル、-SO2C2~C6アルキニル、-SO2C1~C6ハロアルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2NRcRd、-NRcRd、-NRaCORa、-NRaCOORb、-NRaCONRcRd、-NRaSO2Rb、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-OSO2Ra、-CORa、-COORb、-CONRcRdおよび-OCONRcRdから選択され、Z13の任意のC1~C6アルキル、-C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、-C3~C7ハロ炭素環、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環、または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Z14は、独立して、-NO2、=NORa、-CN、-C3~C7ハロ炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2Oアリールおよび-OSO2Raから選択され、Z14の任意の-C3~C7ハロ炭素環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Raは、独立して、H、C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリール、アリールC1~C6アルキル-、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1~C6アルキル-であり、ここで、Raの任意のC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、OHおよびシアノで必要に応じて置換されており;各Rbは、独立して、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリール、アリールC1~C6アルキル-、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1~C6アルキル-であり、ここで、Rbの任意のC1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、OHおよびシアノで必要に応じて置換されており;RcおよびRdはそれぞれ独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、アリール、アリールC1~C6アルキル-、ヘテロ環、ヘテロアリールおよびヘテロアリールC1~C6アルキル-から選択され、ここで、RcまたはRdの任意のC1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリールおよびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、OHおよびシアノで必要に応じて置換されているか;またはRcおよびRdは、これらが結合している窒素と共にヘテロ環を形成し、RcおよびRdとこれらが結合している窒素とを合わせた任意のヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、OHまたはシアノで必要に応じて置換されており;各Reは、独立して、-ORa、C1~C6アルキルおよびC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルおよびC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1で必要に応じて置換されている、-C2~C6ハロアルキル、-C2~C6アルケニルおよび-C2~C6アルキニル任意の-C2~C6ハロアルキル、-C2~C6アルケニルおよび-C2~C6アルキニルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1で必要に応じて置換されている;およびアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5で置換されているから選択され;各Rfは、独立して、-Rg、-ORa、-C1~C6アルキル-Z6、-SO2Rg、-CORg、COORgおよび-CONReRgから選択され;および各Rgは、独立して、H、-ORa、-C1~C6アルキル、C3~C7炭素環、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、ここで、Rgの任意のC1~C6アルキル、C3~C7炭素環、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、1個以上例えば、1、2、3、4または5個のZ1基で必要に応じて置換されているまたはその塩を提供する。本発明はまた、式Iの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を、医薬的に許容され得る担体と組み合わせて含む、医薬組成物を提供する。本発明はまた、式Iの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を、哺乳動物例えば、ヒトに投与することを含む、哺乳動物においてHIVウイルスの増殖を処置する例えば、予防するか、調節するか、または阻害するか、AIDSを処置するか、または、AIDSまたはARCの症状の発生を遅らせる方法を提供する。本発明はまた、医学的治療において使用するための例えば、哺乳動物例えば、ヒトにおいて、HIVウイルスの増殖またはAIDSを処置する例えば、予防するか、調節するか、または阻害するか、または、AIDSまたはARCの症状の発生を遅らせるのに使用するための式Iの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を提供する。本発明はまた、哺乳動物例えば、ヒトにおいて、HIVウイルスの増殖を処置する例えば、予防するか、調節するか、または阻害するため、AIDSを処置するため、またはAIDSもしくはARCの症状の発生を遅らせるための医薬を製造するのに使用するための式Iの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を提供する。本発明はまた、HIVウイルスの増殖またはAIDSの予防的もしくは治療的処置例えば、予防するか、調節するか、または阻害するにおいて使用するため、またはAIDSもしくはARCの症状の発生を遅らせる治療的処置において使用するための式Iの化合物またはその医薬的に許容され得る塩を提供する。本発明はまた、式Iの化合物またはその塩を調製するのに有用な、本明細書に開示されるプロセスおよび中間体を提供する。発明の詳細な説明定義別段の定めをした場合を除き、本明細書で使用される以下の用語および句は、以下の意味を有することが意図されている。本明細書で商用名が用いられる場合、出願人らは、商用名付き製品tradenameproductおよび商用名付き製品の活性な医薬成分を独立して含むことを意図しています。アルキルは、ノルマル、二級または三級の原子を含む炭化水素である。例えば、アルキル基は、炭素原子を1~20個有していてもよくすなわち、C1~C20アルキル、炭素原子を1~10個有していてもよくすなわち、C1~C10アルキル、炭素原子を1~8個有していてもよくすなわち、C1~C8アルキル、または炭素原子を1~6個有していてもよいすなわち、C1~C6アルキル。適切なアルキル基の例としては、限定されないが、メチルMe、-CH3、エチルEt、-CH2CH3、1-プロピルn-Pr、n-プロピル、-CH2CH2CH3、2-プロピルi-Pr、i-プロピル、-CHCH32、1-ブチルn-Bu、n-ブチル、-CH2CH2CH2CH3、2-メチル-1-プロピルi-Bu、i-ブチル、-CH2CHCH32、2-ブチルs-Bu、s-ブチル、-CHCH3CH2CH3、2-メチル-2-プロピルt-Bu、t-ブチル、-CCH33、1-ペンチルn-ペンチル、-CH2CH2CH2CH2CH3、2-ペンチル-CHCH3CH2CH2CH3、3-ペンチル-CHCH2CH32、2-メチル-2-ブチル-CCH32CH2CH3、3-メチル-2-ブチル-CHCH3CHCH32、3-メチル-1-ブチル-CH2CH2CHCH32、2-メチル-1-ブチル-CH2CHCH3CH2CH3、1-ヘキシル-CH2CH2CH2CH2CH2CH3、2-ヘキシル-CHCH3CH2CH2CH2CH3、3-ヘキシル-CHCH2CH3CH2CH2CH3、2-メチル-2-ペンチル-CCH32CH2CH2CH3、3-メチル-2-ペンチル-CHCH3CHCH3CH2CH3、4-メチル-2-ペンチル-CHCH3CH2CHCH32、3-メチル-3-ペンチル-CCH3CH2CH32、2-メチル-3-ペンチル-CHCH2CH3CHCH32、2,3-ジメチル-2-ブチル-CCH32CHCH32、3,3-ジメチル-2-ブチル-CHCH3CCH33およびオクチル-CH27CH3が挙げられる。アルキルは、親アルカンの同じ炭素原子または2個の異なる炭素原子から2個の水素原子を除去することによって誘導される、2個の1価ラジカル中心radicalcenterを有する飽和の分枝鎖または直鎖状炭化水素基も指す。例えば、アルキル基は、炭素原子を1~10個有していてもよくすなわち、C1~C10アルキル、または炭素原子を1~6個有していてもよくすなわち、C1~C6アルキル、または炭素原子を1~3個有していてもよいすなわち、C1~C3アルキル。典型的なアルキル基としては、限定されないが、メチレン-CH2-、1,1-エチル-CHCH3-、1,2-エチル-CH2CH2-、1,1-プロピル-CHCH2CH3-、1,2-プロピル-CH2CHCH3-、1,3-プロピル-CH2CH2CH2-、1,4-ブチル-CH2CH2CH2CH2-などが挙げられる。アルケニルは、少なくとも1つの不飽和部位すなわち、炭素-炭素sp2二重結合とともに、ノルマル、二級または三級の炭素原子を含む、直鎖または分枝鎖の炭化水素である。例えば、アルケニル基は、炭素原子を2~20個有していてもよくすなわち、C2~C20アルケニル、炭素原子を2~8個有していてもよくすなわち、C2~C8アルケニル、または炭素原子を2~6個有していてもよいすなわち、C2~C6アルケニル。適切なアルケニル基の例としては、限定されないが、エチレンまたはビニル-CH=CH2、アリル-CH2CH=CH2、シクロペンテニル-C5H7および5-ヘキセニル-CH2CH2CH2CH2CH=CH2が挙げられる。アルキニルは、少なくとも1つの不飽和部位すなわち、炭素-炭素sp三重結合とともに、ノルマル、二級または三級の炭素原子を含む、直鎖または分枝鎖状炭化水素である。例えば、アルキニル基は、炭素原子を2~20個有していてもよくすなわち、C2~C20アルキニル、炭素原子を2~8個有していてもよくすなわち、C2~C8アルキン、または炭素原子を2~6個有していてもよいすなわち、C2~C6アルキニル。適切なアルキニル基の例としては、限定されないが、アセチレン-C≡CH、プロパルギル-CH2C≡CHなどが挙げられる。用語ハロまたはハロゲンは、本明細書で使用される場合、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを指す。ハロアルキルという用語は、本明細書で使用される場合、1個以上の水素原子が、それぞれハロ置換基と置き換わっている、本明細書に定義されるようなアルキルを指す。例えば、C1~C6ハロアルキルは、1個以上の水素原子がハロ置換基と置き換わっているC1~C6アルキルである。このような範囲には、アルキル基に1個のハロ置換基があるものから、アルキル基が完全にハロゲン化されたものまでが含まれる。アリールという用語は、本明細書で使用される場合、芳香族の単環または二環または多環を指す。例えば、アリール基は、炭素原子を6~20個、6~14個、または6~12個有していてもよい。アリールは、フェニル基、または少なくとも1つの環が芳香族である、約9~14個の原子を有するオルト位で縮合した二環基または多環基を含む例えば、1個以上のアリールまたは炭素環と縮合したアリール。このような二環または多環は、二環または多環の任意の炭素環部分で1個以上の例えば、1個、2個または3個のオキソ基で必要に応じて置換されていてもよい。二環基または多環基の結合点は、上に定義されるように、環のアリールまたは炭素環部分を含む、環の任意の位置であってもよいことが理解されるべきである。典型的なアリール基としては、限定されないが、フェニル、インデニル、ナフチル、1、2、3、4-テトラヒドロナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。アリールアルキルは、炭素原子に結合した水素原子の1つが、本明細書に記載されるようなアリール基と置き換わっている、本明細書で定義されるようなアルキル基を指すすなわち、アリール-アルキル部分。アリールアルキルのアルキル基は、典型的には、炭素原子が1~6個であるすなわち、アリールC1~C6アルキル。アリールアルキル基としては、限定されないが、ベンジル、2-フェニルエタン-1-イル、1-フェニルプロパン-1-イル、ナフチルメチル、2-ナフチルエタン-1-イルなどが挙げられる。ヘテロアリールという用語は、本明細書で使用される場合、芳香族の単環または複数縮合した環を指す。この用語は、環中の、炭素原子約1~6個と、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子約1~4個からなる芳香族単環を含む。硫黄原子および窒素原子は、環が芳香族である限り、酸化形態で存在していてもよい。このような環としては、限定されないが、ピリジル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはフリルが挙げられる。また、この用語は、上に定義されるようなヘテロアリール基が1個以上のヘテロアリール例えば、ナフチリジニル、炭素環例えば、5,6,7,8-テトラヒドロキノリルまたはアリール例えば、インダゾリルと縮合し、複数縮合した環を形成するような複数縮合した環系例えば、2個または3個の環を含む環系である。このような複数縮合した環は、縮合した環の炭素環部分で1個以上の例えば、1個、2個または3個のオキソ基で必要に応じて置換されていてもよい。ヘテロアリールが複数縮合した環の結合点は、上に定義されるように、環のヘテロアリール部分、アリール部分または炭素環部分を含む環の任意の位置であってもよいことが理解されるべきである。ヘテロアリールの例としては、限定されないが、ピリジル、ピローリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、チエニル、インドリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、インダゾリル、キノキサニル、キナゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリルおよびチアナフテニルが挙げられる。ヘテロシクリルまたはヘテロ環という用語は、本明細書で使用される場合、飽和または部分的不飽和の単環または複数縮合した環系を指す。この用語は、環中の、炭素原子約1~6個と、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子約1~3個との飽和または部分的不飽和の単環例えば、3、4、5、6または7員環を含む。この環は、1個以上例えば、1個、2個または3個のオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子および窒素原子も酸化形態で存在していてもよい。このような環としては、限定されないが、アゼチジニル、テトラヒドロフラニルまたはピペリジニルが挙げられる。この用語は、ヘテロ環基上に定義されるようなが、1つ以上のヘテロ環例えば、デカヒドロナフチリジニル、ヘテロアリール例えば、1,2,3,4-テトラヒドロナフチリジニル、炭素環例えば、デカヒドロキノリルまたはアリールと共に2個の隣接する原子に接続していてもよい縮合したヘテロ環、複数縮合した環系例えば、2個または3個の環を含む環系を指す。ヘテロ環が複数縮合した環系の結合点は、上に定義されるように、環のヘテロ環部分、ヘテロアリール部分、アリール部分または炭素環部分を含む環の任意の位置であってもよいことが理解されるべきである。例示的なヘテロ環としては、限定されないが、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロオキサゾリル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリル、ベンゾオキサジニル、ジヒドロオキサゾリル、クロマニル、1,2-ジヒドロピリジニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、1,3-ベンゾジオキソリルおよび1,4-ベンゾジオキサニルが挙げられる。架橋ヘテロ環という用語は、本明細書で使用される場合、4、5、6、7または8員環のヘテロ環の隣接しない2個の原子で、本明細書に定義されるような1個以上例えば、1個または2個の3、4、5または6員環のヘテロ環またはC3~C7炭素環と接続した、本明細書に定義されるような4、5、6、7または8員環のヘテロ環を指す。このような架橋ヘテロ環としては、二環および三環の環系例えば、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび4-アザトリシクロ[4.3.1.13,8]ウンデカンが挙げられる。スピロヘテロ環という用語は、本明細書で使用される場合、3、4、5、6、7または8員環のヘテロ環の1個以上例えば、1個または2個の単一原子に、本明細書に定義されるような1個以上例えば、1個または2個の3、4、5、6員環のヘテロ環またはC3~C7炭素環と共に接続した、本明細書に定義されるような3、4、5、6、7または8員環のヘテロ環を指す。このようなスピロヘテロ環としては、二環および三環の環系例えば、1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカ-7-エニルが挙げられる。大環状ヘテロ環という用語は、本明細書で使用される場合、炭素原子約5~11個と、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子約1~3個とを環に含む、飽和または部分的不飽和の8、9、10、11または12員環を指し、この環は、必要に応じて、大環状ヘテロ環の2個の隣接する原子において、1個以上例えば、1個、2個または3個のアリール、炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環と縮合していてもよい。大環状ヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個または3個のオキソ基で置換されていてもよく、硫黄原子および窒素原子も酸化形態で存在していてもよい。ヘテロアリールアルキルは、炭素原子に結合した水素原子の1個が、本明細書に記載されるようなヘテロアリール基と置き換わった、本明細書に定義されるようなアルキル基を指すすなわち、ヘテロアリール-アルキル部分。ヘテロアリールアルキルのアルキル基は、典型的には、炭素原子が1~6個であるすなわち、ヘテロアリールC1~C6アルキル。ヘテロアリールアルキル基としては、限定されないが、ヘテロアリール-CH2-、ヘテロアリール-CHCH3-、ヘテロアリール-CH2CH2-、2-ヘテロアリールエタン-1-イルなどが挙げられ、ここで、ヘテロアリール部分は、上述のヘテロアリール基のいずれかを含む。当業者は、得られる基が化学的に安定である限り、ヘテロアリール基が炭素-炭素結合または炭素-ヘテロ原子結合によってヘテロアリールアルキルのアルキル部分に結合していてもよいことも理解する。ヘテロアリールアルキルの例としては、一例としてであり限定されないが、硫黄、酸素および/または窒素を含有する5員環ヘテロアリール例えば、チアゾリルメチル、2-チアゾリルエタン-1-イル、イミダゾリルメチル、オキサゾリルメチル、チアジアゾリルメチルなど、硫黄、酸素および/または窒素を含有する6員環ヘテロアリール例えば、ピリジニルメチル、ピリジジルメチル、ピリミジルメチル、ピラジニルメチルなどが挙げられる。ヘテロシクリルアルキルは、炭素原子に結合した水素原子の1個が、本明細書に記載されるようなヘテロシクリル基と置き換わった、本明細書に定義されるようなアルキル基を指すすなわち、ヘテロシクリル-アルキル部分。ヘテロシクリルアルキルのアルキル基は、典型的には、炭素原子が1~6個であるすなわち、ヘテロシクリルC1~C6アルキル。典型的なヘテロシクリルアルキル基としては、限定されないが、ヘテロシクリル-CH2-、ヘテロシクリル-CHCH3-、ヘテロシクリル-CH2CH2-、2-ヘテロシクリルエタン-1-イルなどが挙げられ、ここで、ヘテロシクリル部分は、上述のヘテロシクリル基のいずれかを含む。当業者は、得られる基が化学的に安定である限り、ヘテロシクリル基が炭素-炭素結合または炭素-ヘテロ原子結合によってヘテロシクリルアルキルのアルキル部分に結合していてもよいことも理解する。ヘテロシクリルアルキルの例としては、一例としてであり限定されないが、硫黄、酸素および/または窒素を含有する5員環ヘテロ環例えば、テトラヒドロフラニルメチルおよびピロリジニルメチルなどおよび硫黄、酸素および/または窒素を含有する6員環ヘテロ環例えば、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、モルホリニルメチルなどが挙げられる。炭素環またはカルボシクリルという用語は、複数環系または単環として炭素原子を3~7個有する飽和すなわち、シクロアルキルまたは部分的不飽和例えば、シクロアルケニル、シクロアルカジエニルなどの環を指す。1つの実施形態では、炭素環は、3~6個の環炭素を含む単環であるすなわち、C1~C6炭素環。炭素環としては、二環として炭素原子を7~12個有する複数環式炭素環、および多環として炭素原子を最大約20個有する複数環式炭素環が挙げられるが、但し、複数環式炭素環の最も大きな単環は、炭素原子7個である。スピロ二環式炭素環との用語は、二環式環系の環が1個の炭素原子に接続した炭素環二環式環系を指す例えば、スピロペンタン、スピロ[4,5]デカン、スピロ[4.5]デカンなど。縮合二環式炭素環との用語は、二環式環系の環が、2個の隣接する炭素原子に接続する炭素環二環式環系を指す例えば、ビシクロ[4,5]、[5,5]、[5,6]もしくは[6,6]系、または9個または10個の環原子がビシクロ[5,6]または[6,6]系として整列したもの例えば、デカヒドロナフタレン、ノルサビナン、ノルカラン。架橋二環式炭素環との用語は、二環式環系の環が、2個の隣接していない炭素原子に接続する炭素環二環式環系を指す例えば、ノルボルナン、ビシクロ[2.2.2]オクタンなど。炭素環またはカルボシクリルは、1個以上例えば、1個、2個または3個のオキソ基で必要に応じて置換されていてもよい。単環の炭素環の非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、1-シクロペンタ-1-エニル、1-シクロペンタ-2-エニル、1-シクロペンタ-3-エニル、シクロヘキシル、1-シクロヘキサ-1-エニル、1-シクロヘキサ-2-エニルおよび1-シクロヘキサ-3-エニルが挙げられる。ハロ炭素環との用語は、本明細書で使用される場合、1個以上の水素原子が、それぞれハロ置換基と置き換わった本明細書に定義されるような炭素環を指す。例えば、C3~C7ハロ炭素環は、1個以上の水素原子がハロ置換基と置き換わったC3~C7炭素環である。このような範囲には、炭素環基上に1個のハロ置換基があるものから、炭素環基が完全にハロゲン化されたものまでが含まれる。大環状炭素環との用語は、本明細書で使用される場合、炭素原子を8~12個含む、飽和または部分的不飽和の8、9、10、11または12員環を指し、この環は、大環状炭素環の2個の隣接する原子で、1個以上例えば、1個、2個または3個のアリール、炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環と縮合していてもよい。大環状炭素環は、1個以上例えば、1個、2個または3個のオキソ基で置換されていてもよい。カルボシクリルアルキルは、炭素原子に結合した水素原子の1個が、本明細書に記載されるようなカルボシクリル基と置き換わった、本明細書に定義されるようなアルキル基を指すすなわち、カルボシクリル-アルキル部分。カルボシクリルアルキルのアルキル部分は、典型的には、炭素原子が1~6個であるすなわち、カルボシクリルC1~C6アルキル。典型的なカルボシクリルアルキル基としては、限定されないが、カルボシクリル-CH2-、カルボシクリル-CHCH3-、カルボシクリル-CH2CH2-、2-カルボシクリルエタン-1-イルなどが挙げられ、ここで、カルボシクリル部分は、上述のカルボシクリル基のいずれかを含む。ある変数が置換されている場合、例えば、C1~C6アルキルは、単独でもしくはある基の一部として、必要に応じて置換されるという句によって記載される場合、この句は、変数であるC1~C6アルキルが、単独である場合に置換されていてもよく、また、変数C1~C6アルキルが、より大きな基の一部である場合例えば、アリールC1~C6アルキルまたは-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環基に、置換されていてもよいことが理解されるべきである。同様に、述べられている場合、他の変数例えば、C1~C6アルケニル、C1~C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環なども、単独でもしくはある基の一部として置換されていてもよい。2個の化学基を接続する式Iの特定の変数は、どちらの向きを向いていてもよいことが理解されるべきである。したがって、式IのX基の場合例えば、O、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-C1~C6アルキルO-、-C1~C6アルキルCO-、-C1~C6アルキルCOO-、-C1~C6アルキルS-、-C1~C6アルキルSO-および-C1~C6アルキルSO2-、対称形ではないXの特定の意味が、どちらの向きを向いていてもよい。例えば、-COO-は、接続する基に対し、-COO-または-OCO-のどちらの向きを向いていてもよい。式Iの化合物のコアに含まれる窒素が、酸化形態で存在していてもよいことも理解されるべきである。例えば、式IのG1またはG2のキノリン窒素がN-オキシドであってもよい。したがって、本発明は、式Iの化合物発明の概要に定義されるようにまたはその塩またはN-オキシドを含む。許容され得る安定な医薬組成物へと製剤化可能な医薬的に有用な化合物を与えるのに十分に安定である化合物を提供するように、式Iの化合物の置換基および他の部分が、選択されるべきであることを当業者は理解するだろう。このような安定性を有する式Iの化合物は、本発明の範囲内に入ることが想定されている。ある量と組み合わせて用いられる修飾語約は、記載されている値を含み、その文脈で示されている意味を有する例えば、特定の量の測定と関連する程度の誤差を含む。キラルとの用語は、鏡像パートナーと重ね合わせることができないという性質を有する分子を指し、一方、アキラルとの用語は、鏡像パートナーを重ね合わせることができる分子を指す。立体異性体との用語は、同一の化学構造を有するが、空間内の原子または基の配置が異なる化合物を指す。ジアステレオマーは、2個以上のキラル中心またはキラル軸を有し、その分子が互いに鏡像体ではない立体異性体を指す。ジアステレオマーは、典型的には異なる物理的性質例えば、融点、沸点、スペクトル特性および反応性を有する。ジアステレオマーの混合物を、電気泳動およびクロマトグラフィーのような高解像度分析手順で分離してもよい。エナンチオマーは、互いに重ね合わせることができない鏡像体である、ある化合物の2つの立体異性体を指す。本発明の特定の化合物は、アトロプ異性体として存在してもよい。例えば、以下の式にアステリスクによって記されているように、アトロプ異性体が、式IのR4位にある特定の置換基について存在することが発見された。このアステリスクの位置でのアトロプ異性体から得られるキラリティは、本発明の特定の化合物の特徴である。したがって、本発明は、アトロプ異性体の混合物、およびあるアトロプ異性体を豊富に含む混合物、および単独のアトロプ異性体を含め、本発明の化合物のあらゆるアトロプ異性体を含み、この混合物または化合物は、本明細書に記載される有用な性質を有する。1つの実施形態では、式Iの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるR4置換基の1種類のアトロプ異性体が少なくとも60である。別の実施形態では、式Iの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるR4置換基の1種類のアトロプ異性体が少なくとも70である。別の実施形態では、式Iの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるR4置換基の1種類のアトロプ異性体が少なくとも80である。別の実施形態では、式Iの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるR4置換基の1種類のアトロプ異性体が少なくとも90である。別の実施形態では、式Iの本発明の化合物は、このアステリスクの位置にあるR4置換基の1種類のアトロプ異性体が少なくとも95である。1つの実施形態では、式Iについて上に示したようなアステリスクで示される炭素の上にあるR4置換基に関する立体化学は、R立体化学である。別の実施形態では、式Iについて上に示したようなアステリスクで示される炭素の上にあるR4置換基に関する立体化学は、S立体化学である。ある疾患または状態に関連するならば、処置または処置することとの用語は、その疾患または状態が起こるのを防ぐこと、その疾患または状態を抑制すること、その疾患または状態をなくすこと、および/またはその疾患または状態の1つ以上の症状を軽減することを含む。本明細書で使用する立体化学の定義および規則は、一般的に、S.P.Parker編集、McGraw-HillDictionaryofChemicalTerms1984McGraw-HillBookCompany、NewYork;およびEliel、E.およびWilen、S.、StereochemistryofOrganicCompounds1994JohnWileySons、Inc.、NewYorkにしたがう。多くの有機化合物は、光学活性な形態で存在し、すなわち、多くの有機化合物は、平面偏光の面を回転させる能力を有する。光学活性な化合物を記述するとき、DおよびLまたはRおよびSという接頭語は、分子のキラル中心付近の分子の絶対配置を示すために用いられる。dおよびlまたはおよび-という接頭語は、化合物による平面偏光の回転の向きsignofrotationを示すために使用され、-またはlの場合は、その化合物が左旋性であることを示す。またはdという接頭語がついた化合物は、右旋性である。所与の化学構造について、これらの立体異性体は、互いに鏡像体であるという以外は同一である。特定の立体異性体は、エナンチオマーと呼ばれることもあり、このような異性体の混合物は、エナンチオマー混合物と呼ばれることが多い。エナンチオマーの50:50混合物は、ラセミ混合物またはラセミ化合物と呼ばれ、これは、化学反応またはプロセスにおいて立体選択性も立体特異性もない場合に生じる。ラセミ混合物およびラセミ化合物との用語は、2つのエナンチオマー種の等モル混合物であり、光学活性が失われているものを指す。保護基本発明の状況において、保護基は、プロドラッグ部分および化学保護基を含む。保護基は、官能基の性質もしくは全体としての化合物の性質を覆い隠すか、または変えてしまう化合物の部分を指す。保護/脱保護のための化学保護基および戦略は、当該技術分野で周知である。例えば、ProtectiveGroupsinOrganicChemistry、TheodoraW.Greene、JohnWileySons,Inc.、NewYork、1991を参照のこと。保護基は、特定の官能基の反応性を覆い隠し、望ましい化学反応の効率を助けるために使用されることが多く、例えば、規則的かつ計画的な様式で化学結合を作成し、破壊する。ある化合物の官能基を保護すると、保護された官能基の反応性以外の他の物理的性質例えば、極性、親油性疎水性および一般的な分析ツールによって測定可能な他の性質が変わる。化学的に保護された中間体自体が生物学的に活性であってもよく、不活性であってもよい。また、保護された化合物は、invitroおよびinvivoで変更された性質、ある場合には最適化された性質例えば、細胞膜の通過および酵素変性または酵素捕捉に対する耐性を示してもよい。この役割において、目的の治療効果を有する保護された化合物は、プロドラッグと呼ばれることがある。保護基の別の機能は、親薬物をプロドラッグに変換することであり、それにより、invivoでプロドラッグが変換されると、親薬物が放出される。活性なプロドラッグは、親薬物よりも高い効率で吸収され得るため、プロドラッグは、親薬物よりもinvivoで高い効能を有することがある。保護基は、化学中間体の場合にはinvitroで、または、プロドラッグの場合にはinvivoで除去されてもよい。化学中間体を用いるとき、脱保護後に得られるプロドラッグ例えば、アルコールが、生理学的に許容され得ることは特に重要ではないが、一般的に、その生成物が薬理学的に無害である場合がさらに望ましい。保護基は、入手可能であり、一般的に知られており、一般的に使用されており、必要に応じて、合成手順すなわち、本発明の化合物を調製するための経路または方法の間に保護された基との副反応を防ぐために用いられる。ほとんどの部分で、どの基を保護するか,いつ保護するか、化学保護基PGの性質の決定は、反応の化学この反応の化学例えば、酸性条件、塩基性条件、酸化条件、還元条件または他の条件に対して保護されるおよび意図する合成方向によって変わるだろう。PGは、化合物が複数のPGで置換されている場合、同じである必要はなく、一般的に、同じではない。一般的に、PGは、カルボキシル基、ヒドロキシル基、チオ基またはアミノ基のような官能基を保護するため、したがって、副反応を防ぐため、またはその他の方法で合成効率をよくするために使用されるだろう。脱保護された遊離基を得るための脱保護の順序は、意図する合成方向および直面する反応状件によって代わり、当業者が決定するような任意の順序で行ってもよい。本発明の化合物の種々の官能基を保護してもよい。例えば、-OH基の保護基ヒドロキシル、カルボン酸、ホスホン酸または他の官能基であるかによらないは、エーテルまたはエステルを生成する基を含む。エーテルまたはエステルを生成する基は、本明細書に記載する合成スキームにおける化学保護基として機能することが可能である。しかし、いくつかのヒドロキシル保護基およびチオ保護基は、当業者に理解されるとおり、エーテルを生成する基でもエステルを生成する基でもなく、以下に記載されるアミドを伴って含まれる。非常に多くのヒドロキシル保護基およびアミドを生成する基および対応する化学開裂反応は、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、TheodoraW.GreeneJohnWileySons,Inc.、NewYork、1991、ISBN0-471-62301-6Greeneに記載されている。また、Kocienski、PhilipJ.;ProtectingGroupsGeorgThiemeVerlagStuttgart、NewYork、1994も参照本明細書にその全体が参考として援用される。特に、Chapter1、ProtectingGroups:AnOverview、1~20ページ、Chapter2、HydroxylProtectingGroups、21~94ページ、Chapter3、DiolProtectingGroups、95~117ページ、Chapter4、CarboxylProtectingGroups、118~154ページ、Chapter5、CarbonylProtectingGroups、155~184ページ。カルボン酸、ホスホン酸、ホスホネート、スルホン酸の保護基および酸の他の保護基については、以下に記載するGreeneを参照のこと。立体異性体本発明の化合物は、キラル中心を有していてもよい例えば、キラル炭素原子またはキラルリン原子。したがって、本発明の化合物は、エナンチオマー、ジアステレオマーおよびアトロプ異性体を含め、あらゆる立体異性体のラセミ混合物を含む。加えて、本発明の化合物は、任意またはすべての不斉キラル原子での光学異性体を豊富に含むもの、または分割された光学異性体を含む。言い換えると、この記述から明らかなキラル中心は、キラル異性体またはラセミ混合物として提供される。ラセミ混合物およびジアステレオマー混合物の両方、およびそれらのエナンチオマーまたはジアステレオマーのパートナーを実質的に含まない単離または合成された個々の光学異性体は、すべて本発明の範囲に入る。周知技術例えば、光学活性な付加物例えば、酸または塩基を用いて作られたジアステレオマー塩の分離、次いで、光学活性な基質への変換によって戻すによって、ラセミ混合物を個々の実質的に光学的に純粋な異性体に分割することができる。ほとんどの場合に、望ましい光学異性体は、望ましい出発物質の適切な立体異性体から始め、立体特異的な反応を用いることによって合成される。また、本発明の化合物は、特定の場合に、互変異性体として存在してもよい。非局在化した1つの共鳴構造だけが示されているが、あらゆるこのような形態が本発明の範囲内であると想定されている。例えば、エン-アミン互変異性体が、プリン系、ピリミジン系、イミダゾール系、グアニジン系、アミジン系およびテトラゾール系に存在していてもよく、これらのすべての可能な互変異性体形態が本発明の範囲内である。塩および水和物本発明の化合物の医薬的に許容され得る塩の例としては、適切な塩基例えば、アルカリ金属例えば、ナトリウム、アルカリ土類金属例えば、マグネシウム、アンモニウムおよびNX4Xは、C1~C4アルキルであるから誘導される塩である。水素原子またはアミノ基の医薬的に許容され得る塩としては、例えば、有機カルボン酸例えば、酢酸、安息香酸、乳酸、フマル酸、酒石酸、マレイン酸、マロン酸、リンゴ酸、イセチオン酸、ラクトビオン酸およびコハク酸;有機スルホン酸例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸およびp-トルエンスルホン酸;および無機酸例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸およびスルファミン酸の塩が挙げられる。ヒドロキシ基の化合物の医薬的に許容され得る塩としては、適切なカチオン例えば、NaおよびNX4Xは、独立して、HまたはC1~C4アルキル基から選択されると組み合わせた上記化合物のアニオンが挙げられる。治療用途の場合、本発明の化合物の活性成分の塩が、典型的には、医薬的に許容され得る。すなわち、これらの塩は、生理学的に許容され得る酸または塩基から誘導される塩である。しかし、医薬的に許容することができない酸または塩基の塩も、例えば、式Iの化合物または本発明の別の化合物の調製または精製において有用である。あらゆる塩は、生理学的に許容され得る酸または塩基から誘導されているか否かにかかわらず、本発明の範囲内である。金属塩は、典型的には、金属水酸化物と本発明の化合物とを反応させることによって調製される。この様式で調製される金属塩の例は、Li、NaおよびKを含む塩である。ほとんど溶解しない金属塩は、適切な金属化合物を加えることによって、より可溶性の塩の溶液から析出させることができる。さらに、特定の有機酸および無機酸例えば、HCl、HBr、H2SO4、H3PO4または有機スルホン酸を塩基性中心典型的には、アミンに酸付加させるか、または、酸性基に酸付加させることによって塩を生成してもよい。最後に、本発明の組成物は、本発明の化合物をイオン化していない形態および双性イオン形態で、また、化学量論量の水と組み合わせて水和物の形態で含むことが理解されるべきである。また、親化合物と1つ以上のアミノ酸との塩も、本発明の範囲に含まれる。天然または非天然の任意のアミノ酸が適しており、特に、タンパク質の構成要素として発見される天然に存在するアミノ酸が適しているが、アミノ酸は、典型的には、塩基性基または酸性基を有する側鎖をもつアミノ酸例えば、リジン、アルギニンまたはグルタミン酸であるか、または中性基を有する側鎖をもつアミノ酸例えば、グリシン、セリン、トレオニン、アラニン、イソロイシンまたはロイシンである。本発明の実施形態における基、置換基および範囲について以下に列挙した具体的な意味および値は、単なる説明のためであり、基および置換基の定義された範囲内にある他の定義された意味および値または他の意味および値を除外するものではない。同位体本発明は、天然に存在する同位体の比率よりも、すべての原子を豊富に含んでいてもよい特許請求の範囲に記載の任意の化合物も含むことが、当業者に理解される。1つ以上の同位体は、例えば、限定されないが、重水素2HまたはDである。非限定的な例として、-CH3基が、-CD3基で置換されていてもよい。式Iの化合物式Iの化合物の具体的な群は、式Iaの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ibの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Icの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Idの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ieの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ifの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Igの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ihの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Iiの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ijの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ikの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Imの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Inの化合物であり、式中、環Wは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ioの化合物であり、式中、環Wは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Ipの化合物であり、式中、環Wは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Iqの化合物であり、式中、環Wは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Irの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Isの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Itの化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、式Iuの化合物であり、式中、環Wは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されたヘテロアリールである。以下に列挙した具体的な意味は、式Iの化合物および式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ii、Ij、Ik、Im、In、Io、Ip、Iq、Ir、Is、ItおよびIuの化合物についての意味である。式Iの化合物の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも1つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも2つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも3つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも4つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも5つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも6つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも7つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも8つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8またはR13のうち、少なくとも9つが、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R1、R2、R3、R3’、R4、R5、R6、R7、R8およびR13が、R1b、R2b、R3b、R3b’、R4b、R5b、R6b、R7b、R8bおよびR13bから選択される化合物である。R3の具体的な意味はR3bである。R3bの具体的な意味は、-OCCH32CH2OH、-OCCH32CH2OH、-OC1~C6アルキル-O-CO-NH2、-OC1~C6アルキル-O-CO-NCH32または-OC1~C6アルキル-O-CO-NHフェニルである。R3bの別の具体的な意味は、-C1~C6アルキルOHまたは-OC1~C6アルキル-O-CO-NRcRdである。R3の別の具体的な意味は、R3aである。R3aの具体的な意味は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたは-OC1~C6アルキルであり、ここで、R3aの任意のC1~C6アルキルまたはC2~C6アルケニルは、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されている。R3aの別の具体的な意味は、-OCCH3である。R3’の具体的な意味は、R3b’である。R3b’の具体的な意味は、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルである。R3’の具体的な意味は、R3a’である。R3a’の具体的な意味は、Hである。式Iの化合物の具体的な群は、R3bおよびR3b’が、これらが結合している炭素と共にC3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、ここで、C3~C7炭素環またはヘテロ環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R3bおよびR3b’が、これらが結合している炭素と共にC3~C7炭素環または4、5もしくは6員環のヘテロ環を形成し、ここで、C3~C6炭素環または4、5もしくは6員環のヘテロ環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R3bおよびR3b’が、これらが結合している炭素と共にC4~C6炭素環または5もしくは6員環のヘテロ環を形成し、ここで、C4~C6炭素環または5もしくは6員環のヘテロ環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R3bおよびR3b’が、これらが結合している炭素と共に5または6員環のヘテロ環を形成し、ここで、5または6員環のヘテロ環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R3bおよびR3b’が、これらが結合している炭素と共にテトラヒドロピランまたは1個以上のZ1基で必要に応じて置換されたテトラヒドロフランを形成する化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R3bおよびR3b’が、これらが結合している炭素と共にを形成する化合物であり、上記式のそれぞれが、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、は、式Iの化合物の炭素に対する結合点を示す。R4の具体的な意味は、R4bである。R4bの具体的な意味は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニルであり、ここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。R4bの別の具体的な意味は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換された、である。R4bの別の具体的な意味は、C3~C7炭素環であり、ここで、C3~C7炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されているか、または、2個のZ1基が、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C6炭素環または5~6員環のヘテロ環を形成する。R4bの別の具体的な意味は、であり、上記式のそれぞれが、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。R4bの別の具体的な意味は、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールであり、ここで、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールはそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。R4bの別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、R4aである。R4aの別の具体的な意味は、である。式Iの化合物の具体的な群は、R4およびR3が、これらが結合している原子と共に大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、ここで、R4およびR3とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換され;R3’が、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルである化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4およびR3が、これらが結合している原子と共に大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、ここで、R4およびR3とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換され;R3’がHである化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4およびR3が、これらが結合している原子と共に、Z基とさらに縮合した大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、式中、Zは、アリール、ヘテロアリールまたはC3~C6炭素環であり;n3は、2、3または4であり;W1およびW2はそれぞれ独立して、O、NHまたはCH2であり;ここで、は、式Iの化合物に対する大環状ヘテロ環または大環状炭素環のR4結合点を示し、は、式Iの化合物に対する大環状ヘテロ環または大環状炭素環のR3結合点を示し、大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4およびR3が、これらが結合している原子と共に大環状ヘテロ環を形成し、式中、n1は、3または4であり;n2は、2、3または4であり;n3は、2、3または4であり;Wは、O、NHまたはNC1~C4アルキルであり;ここで、は、式Iの化合物に対する大環状ヘテロ環のR4結合点を示し、は、式Iの化合物に対する大環状ヘテロ環のR3結合点を示し、大環状ヘテロ環または大環状炭素環が、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。R1の具体的な意味は、R1bである。R1の別の具体的な意味は、R1aである。R1aの具体的な意味は、Hまたはハロである。R2の具体的な意味は、R2bである。R2の別の具体的な意味は、R2aである。R2aの具体的な意味は、H、ハロまたは-CH3である。R2aの別の具体的な意味は、-Clである。R5の具体的な意味は、R5bである。R5の別の具体的な意味は、R5aである。R5aの具体的な意味は、Hである。R6の具体的な意味は、R6bである。R6の別の具体的な意味は、R6aである。R6aの具体的な意味は、Hである。R7の具体的な意味は、R7bである。R7の別の具体的な意味は、R7aである。R7aの具体的な意味は、H、-CH3、CF3またはハロゲンである。R8の具体的な意味は、R8bである。R8の別の具体的な意味は、R8aである。R8aの別の具体的な意味は、Hである。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4bが、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cスピロヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、スピロヘテロ環および架橋ヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;dアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4bが、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基が、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じてC3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;およびcアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4bが、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R3が、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたは-OC1~C6アルキルであり、R3の任意のC1~C6アルキルまたはC2~C6アルケニルが、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1個以上の基で必要に応じて置換され、R3’がHである化合物である。R3の別の具体的な意味は、-OC1~C6アルキルである。R3の別の具体的な意味は、-OtBuである。R3’の別の具体的な意味は、Hである。R2の別の具体的な意味は、ハロ、Hまたは-CH3である。R2の別の具体的な意味は、クロロまたは-CH3である。R2の別の具体的な意味は、-CH3である。R1の別の具体的な意味は、Hである。R6の別の具体的な意味は、Hである。R5の別の具体的な意味は、HまたはC1~C6アルキルである。R5の別の具体的な意味は、Hまたは-CH3である。R5の別の具体的な意味は、Hである。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:aアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびbC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基が、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じてC3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;およびcアリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:aアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;bアリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:aアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびbアリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:aヘテロ環ここで、ヘテロ環は、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびb縮合ヘテロ環ここで、縮合ヘテロ環は、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:a二環アリール、三環アリール、二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリールここで、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびb二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環ここで、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:a二環ヘテロ環および三環ヘテロ環ここで、二環ヘテロ環および三環ヘテロ環はそれぞれ、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびb二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環ここで、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:a二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリールここで、二環ヘテロ環、三環ヘテロ環、二環ヘテロアリールおよび三環ヘテロアリールはそれぞれ、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびb二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環ここで、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環、縮合ヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:a三環ヘテロ環ここで、三環ヘテロ環は、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1つ以上の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されている;およびb三環縮合ヘテロ環ここで、三環縮合ヘテロ環は、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、以下のものから選択される化合物である:aC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じてC3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;およびbアリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールまたはスピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環から選択され、ここで、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環および架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環から選択され、ここで、アリール、ヘテロアリールおよび縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が縮合ヘテロ環であり、ここで、縮合ヘテロ環は、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環から選択され、ここで、二環アリール、三環アリール、二環ヘテロアリール、三環ヘテロアリール、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環から選択され、ここで、二環縮合ヘテロ環および三環縮合ヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4が、三環縮合ヘテロ環であり、ここで、三環縮合ヘテロ環が、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。Z10の具体的な意味は、iハロ、C1~C6ハロアルキル;またはii-OH、-O-C1~C6ハロアルキルで必要に応じて置換されたC1~C6アルキルである。Z10の別の具体的な意味は、ハロである。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。R4の別の具体的な意味は、である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4置換基が結合している式Iの炭素に関するR4置換基の立体化学が、R立体化学である化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R4置換基が結合している式Iの炭素に関するR4置換基の立体化学が、S立体化学である化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;d-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;e-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;f-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、任意の-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、任意の-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環は、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;gC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;hアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;iC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびj-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、各C1~C6アルキルは、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aH、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;c-C=O-O-R11、-O-R11、-C1~C6アルキル-R11および-C1~C6アルキル-O-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;d-NR9R10、-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;e-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールは、それぞれ1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;f-XC1~C6アルキルここで、-XC1~C6アルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、XはOである;gC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;hアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;iC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびj-NReRf、-CONReRfおよび-C1~C6アルキル-NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aH、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-C1~C6アルキル-R11および-C1~C6アルキル-O-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;d-NR9R10、-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;e-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;f-XC1~C6アルキルここで、-XC1~C6アルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、XはOである;gC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;hアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;iC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびj-NReRf、-CONReRfおよび-C1~C6アルキル-NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aH、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-C1~C6アルキル-R11および-C1~C6アルキル-O-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;d-NR9R10、-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;e-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;f-XC1~C6アルキルここで、-XC1~C6アルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、XはOである;およびg-NReRf。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6ハロアルキル;およびbC1~C6ハロアルキルここで、C1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキルおよびアリールここで、任意のアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;c-C1~C6アルキル-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキルおよびアリールから選択され、アリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;d-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fアリールここで、アリールは、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびgC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環およびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環およびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルキニルおよびアリールここで、任意のアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;c-C1~C6アルキル-R11ここで、各R11は、独立して、C3~C7シクロアルキルおよびアリールから選択され、任意のアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;d-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fアリールここで、アリールは、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびgC1~C6ハロアルキルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルキニルおよびアリールここで、任意のアリールは、1個以上のZ10基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびdアリールここで、アリールは、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;およびbC2~C6アルキニルおよびアリールここで、任意のアリールは、1個以上のC1~C6アルキルで必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキルおよびC2~C6アルキニルから選択される化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1および-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、単独でもしくはある基の一部として、それぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;b-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、-XC1~C6アルキルおよび-XC1~C6ハロアルキルはそれぞれ、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環はそれぞれ、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;dアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、単独でもしくはある基の一部として、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびf-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:a-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;b-XC1~C6アルキルここで、-XC1~C6アルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、XはOである;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;dアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびf-NReRf、-CONReRfおよび-C1~C6アルキル-NReRfここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7がC1~C6ハロアルキルであり、ここで、C1~C6ハロアルキルが、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:a-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cアリールここで、アリールは、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびdC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環およびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環およびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:a-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールここで、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環および-C2~C6アルキニル-アリールはそれぞれ、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;bC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cアリールここで、アリールは、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびdC1~C6ハロアルキルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、以下のものから選択される化合物である:aC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;およびbアリールここで、アリールは、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7aが、以下のものから選択される化合物である:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、R7aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており、R7aは、OHではない。式Iの化合物の別の具体的な群は、R7が、R7について上で列挙した意味のいずれかを有するが、但し、R7がOHではない化合物である。R7の別の具体的な意味は、である。R7の別の具体的な意味は、である。R7の別の具体的な意味は、である。R7の別の具体的な意味は、である。R7の別の具体的な意味は、である。R7の別の具体的な意味は、である。式In、Io、IpおよびIqの化合物の別の具体的な群は、Wが、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換された5員環のヘテロアリールである化合物である。式In、Io、IpおよびIqの化合物の別の具体的な群は、Wが、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基でそれぞれ必要に応じて置換されたイミダゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルである化合物である。Z1の具体的な意味は、-C1~C6アルキルまたは-アリールであり、ここで、Z1の任意のC1~C6アルキルまたはアリールは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R13aが、以下のものから選択される化合物である:aR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびb-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されており、但し、R13aはHではない。式Iの化合物の別の具体的な群は、R13aが、以下のものから選択される化合物である:aR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびb-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R13が、以下のものから選択される化合物である:aR11および-C1~C6アルキル-R11ここで、各R11は、独立して、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;b-C1~C6アルキル-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;dアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびf-C1~C6アルキル-NReRfここで、-C1~C6アルキル-NReRfは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R13が、以下のものから選択される化合物である:aR11および-C1~C6アルキル-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;b-C1~C6アルキル-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で必要に応じて置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;dアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびf-C1~C6アルキル-NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている。式Iの化合物の別の具体的な群は、R13が、以下のものから選択される化合物である:aR11および-C1~C6アルキル-R11ここで、各R11は、独立して、C1~C6アルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびb-C1~C6アルキル-NR9R10ここで、各R9は、独立して、HおよびC1~C6アルキルから選択され、各R10は、独立して、R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびアリールから選択され、アリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている。R13の別の具体的な意味は、Hである。R13の別の具体的な意味は、である。式Iの化合物の別の具体的な群は、Rgが、独立して、-ORa、C1~C6アルキル、C3~C7炭素環C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、Rgの任意のC1~C6アルキル、C3~C7炭素環-C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールが、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている化合物である。1つの実施形態では、本発明は、式Iの化合物である本発明の化合物:式中、G1がNであり、G2がCR8であり、点線の結合が二重結合であるか;またはG1がCR5であり、G2がNであり、点線の結合が二重結合であるか;またはG1がCR5であり、G2がNR13であり、点線の結合が単結合であり、R7がオキソ=O基であり;R2が、R2aまたはR2bであり;R3が、R3aまたはR3bであり;R3’が、R3a’またはR3b’であり;R4が、R4aまたはR4bであり;R5が、R5aまたはR5bであり;R6が、R6aまたはR6bであり;R7が、R7aまたはR7bであり;R8が、R8aまたはR8bであり;R13が、R13aまたはR13bであり;R1aが、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R1aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており;R1bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C6炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキルは、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;g-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R2aは、以下:aH、C1~C6アルキルおよび-OC1~C6アルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環、ヘテロアリール、ハロ、ニトロおよびシアノ;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリールおよびヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;d-OH、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7シクロアルキル、-Oアリール、-Oヘテロ環および-Oヘテロアリール;e-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10、および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R2bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、C1~C6アルキル、-C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C6炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、XC1~C6ハロアルキル、XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキルはそれぞれ、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環はそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;g-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R3aは、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、-C1~C6アルキル-C3~C7シクロアルキル、-C1~C6アルキル-アリール、-C1~C6アルキル-ヘテロ環、-C1~C6アルキル-ヘテロアリール、-OC1~C6アルキル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC3~C7シクロアルキル、-Oアリール、-OC1~C6アルキル-C3~C7シクロアルキル、-OC1~C6アルキル-アリール、-OC1~C6アルキル-ヘテロ環および-OC1~C6アルキル-ヘテロアリールここで、R3aの任意のC1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニルは、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1個以上例えば、1個、2個または3個の基で必要に応じて置換されており、R3aの任意のC3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル、ハロ、オキソおよび-CNから選択される1個以上例えば、1個、2個または3個の基で必要に応じて置換されており;R3a’はHであり;R3bは、-C3~C7炭素環、アリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-C1~C6アルキルOH、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-O-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルキル-O-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-S-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルキル-S-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-SO-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルキル-SO-C2~C6アルキニル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z12、-C1~C6アルキル-SO2-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルキル-SO2-C2~C6アルキニル-Z12、-C2~C6アルキル-NRaRb、-C2~C6アルキルOCO-NRcRd、-C2~C6アルキル-NRa-CO-ORb、-C2~C6アルキル-NRa-CO-NRaRb、-C1~C6アルキル-SO2C1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-SO2NRcRd、-C1~C6アルキル-NRaSO2NRcRd、-C1~C6アルキル-NRaSO2OC3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRaSO2Oアリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC1~C6アルキル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルケニル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルキニル、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロアリール、-C1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル-NRaRb、-OC1~C6アルキルOCO-NRcRd、-OC1~C6アルキル-NRa-CO-ORb、-OC1~C6アルキル-NRa-CO-NRaRb、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC1~C6アルキル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルケニル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C2~C6アルキニル、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロアリール、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-NRaRb、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-C3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-ハロC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRa-SO2-アリール、-OC1~C6アルキル-NRaSO2NRcRd、-OC1~C6アルキル-NRaSO2OC3~C7炭素環、-OC1~C6アルキル-NRaSO2Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2ヘテロアリールまたは-SO2ヘテロ環であり、ここで、R3bの任意のC1~C6アルキル、アリール、C3~C7炭素環、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており;R3b’は、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルであるか;または、R3bおよびR3b’は、これらが結合している炭素と共に、ヘテロ環またはC3~C7炭素環を形成し、R3bおよびR3b’とこれらが結合している炭素とを合わせたヘテロ環またはC3~C7炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており;R4aは、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、R4aの任意のアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個の基で必要に応じて置換されており、C1~C6アルキルは、ヒドロキシ、-OC1~C6アルキル、シアノまたはオキソで必要に応じて置換されており;R4bは、以下:aC1~C6アルキル、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニルまたはC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bC3~C14炭素環ここで、C3~C14炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;cスピロヘテロ環または架橋ヘテロ環ここで、スピロヘテロ環または架橋ヘテロ環はそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成する;dアリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環または架橋ヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリール、スピロヘテロ環、縮合ヘテロ環または架橋ヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ7基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択されるか、またはR4およびR3は、これらが結合している原子と共に、大環状ヘテロ環または大環状炭素環を形成し、R4およびR3とこれらが結合している原子とを合わせた任意の大環状ヘテロ環または大環状炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されていてもよく;R3b’は、H、C1~C6アルキルまたは-OC1~C6アルキルであり;R5aは、以下:aハロ、ニトロおよびシアノ;bR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;c-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され;R5bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキルSO-C1~C6アルキル-C3~C6炭素環、-C1~C6アルキルSO2C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルはそれぞれ、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;ならびにg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R6aは、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R1aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており;R6bは、以下:a-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-ハロC3~C7炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、炭素環またはヘテロ環を形成し、炭素環またはヘテロ環は、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環はそれぞれ独立して、1個以上のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R7aは、以下:aH、ハロ、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキル;bC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリール;c-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;およびd-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R1aの任意のアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ10基で必要に応じて置換されており;R7bは、以下:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C6炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキルはそれぞれ、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されており、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環はそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ、1個以上のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ、1個以上のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R8aは、以下:aハロ、ニトロおよびシアノ;bR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびc-NR9R10、-C=O-NR9R10、-O-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R8bは、以下:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-ハロC3~C7炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3ここで、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキルはそれぞれ独立して、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意のC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-NReRf、-CONReRf、-OCONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択され、R13aは、以下:aR11、-C=O-R11、-C=O-O-R11、-O-R11、-S-R11、-SO-R11、-SO2-R11、-C1~C6アルキル-R11、-C1~C6アルキル-C=O-R11、-C1~C6アルキル-C=O-O-R11、-C1~C6アルキル-O-R11、-C1~C6アルキル-S-R11、-C1~C6アルキル-SO-R11および-C1~C6アルキル-SO2-R11ここで、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択され、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、それぞれ1個以上例えば、1個、2個または3個のZ11基で必要に応じて置換されている;およびb-C=O-NR9R10、-SO2-NR9R10、-C1~C6アルキル-NR9R10、-C1~C6アルキル-C=O-NR9R10、-C1~C6アルキル-O-C=O-NR9R10および-C1~C6アルキル-SO2-NR9R10ここで、各R9は、独立して、H、C1~C6アルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択され、各R10は、独立して、R11、-C1~C6アルキル-R11、-SO2-R11、-C=O-R11、-C=OOR11および-C=ONR9R11から選択され、各R11は、独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールから選択される;から選択され、R13bは、以下:a-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-CO-C1~C6アルキル-Z13、-O-C1~C6アルキル-Z13、-S-C1~C6アルキル-Z13、-SO-C1~C6アルキル-Z13、-SO2-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-Z14、-C1~C6アルキル-CO-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-CO-OC1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-Z13、-C1~C6アルキル-O-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-S-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C1~C6アルキル-SO2-C1~C6アルキル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C1~C6ハロアルキル、-C2~C6アルキニル-C1~C6ハロアルキル、-ハロC3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルケニル-アリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルケニル-ヘテロ環、-C2~C6アルキニル-C3~C7炭素環、-C2~C6アルキニル-アリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロアリール、-C2~C6アルキニル-ヘテロ環、-C3~C7炭素環-Z1または-ハロC1~C6アルキル-Z3、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリールここで、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリールまたはヘテロアリールはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;bスピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環および架橋二環式炭素環ここで、スピロ二環式炭素環、縮合二環式炭素環または架橋二環式炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、2個のZ1基は、これらが結合している1個または複数個の原子と共に、必要に応じてC3~C7炭素環またはヘテロ環を形成し、C3~C7炭素環またはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;cC1~C6アルキルここで、C1~C6アルキルは、1個以上のZ2基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;d-XC1~C6アルキル、-XC1~C6ハロアルキル、-XC2~C6アルケニル、-XC2~C6アルキニルおよび-XC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルおよびC1~C6ハロアルキルはそれぞれ独立して、1個以上のZ3基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されており、任意のC2~C6アルケニル、C2~C6アルキニルおよびC3~C7炭素環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ4基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;eアリール、ヘテロアリール、ヘテロ環、-Xアリール、-Xヘテロアリールおよび-Xヘテロ環ここで、任意のアリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ5基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;fC1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルここで、C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、C2~C6アルケニルおよびC2~C6アルキニルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;およびg-CONReRf、-SO2NReRf、-C1~C6アルキル-NReRf、-C1~C6アルキルCO-NReRf、-C1~C6アルキル-O-CO-NReRfおよび-C1~C6アルキル-SO2NReRfここで、C1~C6アルキルはそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ6基で置換されており、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のZ1基で必要に応じて置換されている;から選択されるか、またはR5aおよびR6a、R6aおよびR7a、R7aおよびR8a、R1およびR8、R1およびR2、またはR1およびR13のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環を形成し、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環は、ハロ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、-OH、-OC1~C6アルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2からそれぞれ独立して選択される1個以上例えば、1個、2個または3個の置換基で必要に応じて置換されているか;または、R5およびR6、R6およびR7、またはR7およびR8のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環を形成し、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ7基またはZ8基で置換されており、2個のZ7基が同じ原子上にある場合、その2個のZ7基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環または4、5もしくは6員環のヘテロ環を形成するか;または、R1およびR8、R1およびR2、またはR1およびR13のうち任意のものが、これらが結合している原子と共に、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環を形成し、5員環もしくは6員環の炭素環または4、5、6もしくは7員環のヘテロ環はそれぞれ独立して、1個以上例えば、1個、2個または3個のZ7基またはZ8基で置換されており、2個のZ7基が同じ原子上にある場合、その2個のZ7基は、それらが結合している原子と共に、必要に応じて、C3~C7炭素環または4、5もしくは6員環のヘテロ環を形成し;Xは、独立して、O、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-C1~C6アルキルO-、-C1~C6アルキルCO-、-C1~C6アルキルCOO-、-C1~C6アルキルS-、-C1~C6アルキルSO-、-C1~C6アルキルSO2-から選択され;各Z1は、独立して、ハロ、-NO2、-OH、=NORa、-SH、-CN、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、-C1~C6ハロアルキル、C3~C7炭素環、-C3~C7ハロ炭素環、-アリール、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-SC1~C6アルキル、-SC2~C6アルケニル、-SC2~C6アルキニル、-SC1~C6ハロアルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOC1~C6アルキル、-SOC2~C6アルケニル、-SOC2~C6アルキニル、-SOC1~C6ハロアルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SO2C1~C6アルキル、-SOアリール、-SO炭素環、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2C2~C6アルケニル、-SO2C2~C6アルキニル、-SO2C1~C6ハロアルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2NRcRd、-NRcRd、-NRaCORa、-NRaCOORa、-NRaCONRcRd、-NRaSO2Rb、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-OSO2Ra、-CORa、-COORb、-CONRcRdおよび-OCONRcRdから選択され、Z1の任意のC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、-C3~C7ハロ炭素環、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールおよびヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環、または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Z2は、独立して、-NO2、-CN、スピロヘテロ環、架橋ヘテロ環、スピロ二環式炭素環、架橋二環式炭素環、NRaSO2C3~C7炭素環、-NRaSO2アリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z3は、独立して、-NO2、-CN、-OH、オキソ、=NORa、チオキソ、-アリール、-ヘテロ環、-ヘテロアリール、-C3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC3~C7炭素環、-OハロC3~C7炭素環、-Oアリール、-Oヘテロ環、-Oヘテロアリール、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロ環、-Sヘテロアリール、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOアリール、-SOヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロ環、-SO2ヘテロアリール、-NRaRb、-NRaCORb、-CONRcRd、-SO2NRcRd、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z4は、独立して、ハロゲン、-C1~C6アルキル、C3~C7炭素環、-ハロC1~C6アルキル、-NO2、-CN、-OH、オキソ、=NORa、チオキソ、-アリール、-ヘテロ環、-ヘテロアリール、-C3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-Oヘテロ環、-Oヘテロアリール、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロ環、-Sヘテロアリール、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOアリール、-SOヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロ環、-SO2ヘテロアリール、-NRaRb、-NRaCORa、-CONRcRd、-SO2NRcRd、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z5は、独立して、-NO2、-CN、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-NRaSO2C1~C6アルキル、-NRaSO2C2~C6アルケニル、-NRaSO2C2~C6アルキニル、-NRaSO2C3~C7炭素環、-NRaSO2C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2アリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2ヘテロ環、-NRaCOアルキル、-NRaCOアルケニル、-NRaCOアルキニル、-NRaCOC3~C7炭素環、-NRaCOC3~C7ハロ炭素環、-NRaCOアリール、-NRaCOヘテロアリール、-NRaCOヘテロ環、NRaCONRcRdおよびNRaCOORbから選択され;各Z6は、独立して、-NO2、-CN、-NRaRa、NRaCORb、-CONRcRd、-C3~C7ハロ炭素環、-アリール、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-OC3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC3~C7炭素環、-OハロC1~C6アルキル、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SC3~C7ハロ炭素環、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SC1~C6ハロアルキル、-SOアリール、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOハロC1~C6アルキル、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2C1~C6アルキル、-SO2ハロC1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2NRcRd、-NRaSO2C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2アリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2ヘテロアリール、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z7は、独立して、-NO2、=NORa、-CN、-C1~C6アルキル-Z12、-C2~C6アルケニル-Z12、-C2~C6アルケニルOH、-C2~C6アルキニル-Z12、-C2~C6アルキニル-OH、-C1~C6ハロアルキル-Z12、-C1~C6ハロアルキルOH、-C3~C7炭素環-Z12、-C3~C7炭素環OH、-C3~C7ハロ炭素環、-C1~C6アルキルNRcRd、-C1~C6アルキルNRaCORa、-C1~C6アルキルNRaSO2Ra、-アリール、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-OC1~C6アルキル-Z12、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-OC1~C6アルキルNRcRd、-OC1~C6アルキルNRaCORa、-OC1~C6アルキルNRaSO2Ra、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-SC1~C6アルキル-Z12、-SC2~C6アルケニル、-SC2~C6アルキニル、-SC1~C6ハロアルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-SC1~C6アルキルNRcRd、-SC1~C6アルキルNRaCORa、-SC1~C6アルキルNRaSO2Ra、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOC1~C6アルキル、-SOC2~C6アルケニル、-SOC2~C6アルキニル、-SOC1~C6ハロアルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SO2C1~C6アルキル、-SOC1~C6アルキルNRcRd、-SOC1~C6アルキルNRaCORa、-SOC1~C6アルキルNRaSO2Ra、-SOアリール、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C2~C6アルケニル、-SO2C2~C6アルキニル、-SO2C1~C6ハロアルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2C1~C6アルキルNRcRd、-SO2C1~C6アルキルNRaCORa、-SO2C1~C6アルキルNRaSO2Ra、-SO2NRcRd、-NRaCOORb、-NRaCONRcRd、-NRaSO2Rb、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-OSO2Ra、-CONRcRdおよび-OCONRcRdから選択され、ここで、Z7の任意のC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環、または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Z8は、独立して、-NO2または-CNから選択され;各Z9は、独立して、-C1~C6アルキル、-OC1~C6アルキルから選択され;各Z10は、独立して、以下:iハロ、オキソ、チオキソ、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルキル-C1~C6アルキル-、-OH、-OC1~C6アルキル、-OC1~C6ハロアルキル、-SH、-SC1~C6アルキル、-SOC1~C6アルキル、-SO2C1~C6アルキル、-NH2、-NHC1~C6アルキルおよび-NC1~C6アルキル2;ii-OH、-O-C1~C6ハロアルキル、または-O-C1~C6アルキルで必要に応じて置換されたC1~C6アルキル;およびiiiアリール、ヘテロ環およびヘテロアリールここで、アリール、ヘテロ環およびヘテロアリールは、ハロ、C1~C6アルキルまたはCOOHで必要に応じて置換されている;から選択され、各Z11は、独立して、Z10、-C=O-NH2、-C=O-NHC1~C4アルキル、-C=O-NC1~C4アルキル2、-C=O-アリール、-C=O-ヘテロ環および-C=O-ヘテロアリールから選択され;各Z12は、独立して、-NO2、=NORa、チオキソ、-アリール、-ヘテロ環、-ヘテロアリール、-C3~C7ハロ炭素環、-C3~C7炭素環、-OC3~C7炭素環、-OハロC3~C7炭素環、-Oアリール、-Oヘテロ環、-Oヘテロアリール、-SC1~C6アルキル、-SC3~C7炭素環、-SハロC3~C7炭素環、-Sアリール、-Sヘテロ環、-Sヘテロアリール、-SOC1~C6アルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOハロC3~C7炭素環、-SOアリール、-SOヘテロ環、-SOヘテロアリール、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、SO2アリール、-SO2ヘテロ環、-SO2ヘテロアリール、-NRaRa、-NRaCORb、-CONRcRd、-SO2NRcRd、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環および-NRaSO2Oアリールから選択され;各Z13は、独立して、-NO2、-OH、=NORa、-SH、-CN、-C3~C7ハロ炭素環、-OC1~C6アルキル、-OC2~C6アルケニル、-OC2~C6アルキニル、-OC1~C6ハロアルキル、-OC3~C7炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-Oアリール、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-SC1~C6アルキル、-SC2~C6アルケニル、-SC2~C6アルキニル、-SC1~C6ハロアルキル、-SC3~C7炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-Sアリール、-Sヘテロアリール、-Sヘテロ環、-SOC1~C6アルキル、-SOC2~C6アルケニル、-SOC2~C6アルキニル、-SOC1~C6ハロアルキル、-SOC3~C7炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SOアリール、-SOヘテロアリール、-SOヘテロ環、-SO2C1~C6アルキル、-SO2C2~C6アルケニル、-SO2C2~C6アルキニル、-SO2C1~C6ハロアルキル、-SO2C3~C7炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-SO2アリール、-SO2ヘテロアリール、-SO2ヘテロ環、-SO2NRcRd、-NRcRd、-NRaCORa、-NRaCOORb、-NRaCONRcRd、-NRaSO2Rb、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-OSO2Ra、-CORa、-COORb、-CONRcRdおよび-OCONRcRdから選択され、Z13の任意のC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、-C3~C7ハロ炭素環、C3~C7炭素環、C3~C7ハロ炭素環、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環、または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Z14は、独立して、-NO2、=NORa、-CN、-C3~C7ハロ炭素環、-OC3~C7ハロ炭素環、-SC3~C7ハロ炭素環、-SOC3~C7ハロ炭素環、-SO2C3~C7ハロ炭素環、-NRaSO2NRcRd、-NRaSO2OC3~C7炭素環、-NRaSO2Oアリール、-OSO2Raから選択され、Z14の任意の-C3~C7ハロ炭素環は、1個以上例えば、1個、2個、3個、4個または5個のハロゲン、-OH、-ORb、-CN、-NRaCO2Rb、-ヘテロアリール、-ヘテロ環、-Oヘテロアリール、-Oヘテロ環、-NHヘテロアリール、-NHヘテロ環または-SO2NRcRdで必要に応じて置換されており;各Raは、独立して、H、C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリール、アリールC1~C6アルキル-、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1~C6アルキル-であり、ここで、Raの任意のC1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、OHおよびシアノで必要に応じて置換されており;各Rbは、独立して、-C1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリール、アリールC1~C6アルキル-、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1~C6アルキル-であり、ここで、Rbの任意のC1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、OHおよびシアノで必要に応じて置換されており;RcおよびRdはそれぞれ独立して、H、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、アリール、アリールC1~C6アルキル-、ヘテロ環、ヘテロアリールまたはヘテロアリールC1~C6アルキル-から選択され、ここで、RcまたはRdの任意のC1~C6アルキル、-C2~C6アルケニル、-C2~C6アルキニル、C3~C7炭素環、ヘテロ環、アリールまたはヘテロアリールは、ハロゲン、OHおよびシアノで必要に応じて置換されているか;またはRcおよびRdは、これらが結合している窒素と共にヘテロ環を形成し、RcおよびRdとこれらが結合している窒素とを合わせた任意のヘテロ環は、ハロゲン、OHまたはシアノで必要に応じて置換されており;各Reは、独立して、-ORa、C1~C6アルキルまたはC3~C7炭素環ここで、C1~C6アルキルまたはC3~C7炭素環は、1個以上のZdで置換されており、1個以上のZ1で必要に応じて置換されている、-C2~C6ハロアルキル、-C2~C6アルケニルまたは-C2~C6アルキニル任意のハロアルキル、アルケニルまたはアルキニルは、1個以上のZ1で必要に応じて置換されている;アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールアリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZcで置換されているから選択され;各Rfは、独立して、-Rg、-ORa、-C1~C6アルキル-Z6、-SO2Rg、-CORg、COORgまたは-CONReRgから選択され;および各Rgは、独立して、-ORa、C1~C6アルキル、C3~C7炭素環、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールから選択され、ここで、Rgの任意のC1~C6アルキル、C3~C7炭素環、-C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、アリール、ヘテロ環またはヘテロアリールは、1個以上のZ1基で必要に応じて置換されているまたはその塩を提供する。1つの実施形態では、式Iの化合物は、ならびにこれらの塩を含む。別の実施形態では、式Iの化合物は、ならびにこれらの塩を含む。1つの実施形態では、式Iの化合物は、ならびにこれらの塩を含む。1つの実施形態では、式Iの化合物は、ならびにこれらの塩を含む。一般的な合成手順スキーム1、2および3が、本発明のさらなる実施形態として与えられており、式Iの化合物を調製するために使用され、式Iのさらなる化合物を調製するために使用可能な一般的な方法を示す。スキーム4~11は、式Iの化合物を調製するために使用されたかまたは使用可能な方法の概要を示す。置換ヒドロキシアニリンと、置換不飽和アルデヒドとの環化縮合によって、キノリノールが得られる。臭素化は、NBSのような求電子性臭素源を用いることによって達成することができる。フェノールは、トリフルオロメタンスルホン酸無水物および適切な塩基例えば、2,6-ルチジンを用いた処理によって、トリフルオロメタンスルホネートのような脱離基に変換することによって活性化することができる。位置選択的なパラジウム触媒によるクロスカップリング反応例えば、SuzukiまたはStilleを用い、ビニル基を有するキノリンをアルキル化することができ、次いで、AD-mix-αのような試薬混合物を用い、非対称にジヒドロキシル化することができる。一級ヒドロキシルの選択的な保護は、嵩高い保護基例えば、ピバロイルクロリドを用いて達成することができる。R3基の生成は、種々の方法による二級アルコールのアルキル化によって達成することができる。パラジウム触媒によるクロスカップリング反応例えば、SuzukiまたはStilleを用い、R4基を付けることができる。保護基を加水分解した後、一級アルコールを酸化して所望の化合物を製造してもよい。または、R4で置換されたハロゲン化アニリン出発物質の環化縮合は、置換不飽和アルデヒドとの環化縮合を経て、R4が置換されて、R3がハロゲン化されたキノリンを直接得ることができる。これらをスキーム1に記載の方法と同様にさらに加工し、所望の化合物を製造することができる。キノリノン中間体の生成は、mCPBAのような試薬を用いたキノリンのN-酸化、次いでアシル化、熱転位およびアセテートの選択的な除去によって達成される。キノリノンの脱プロトン化の後、適切な求電子試薬を用いて処理したときにO-アルキル化し易くするための方法によって、R7での置換基を生成することができ、ここで、R7基はエーテルである。その後の加水分解および酸化によって、R7にエーテル基を有する式Iの化合物を提供することができる。キノリノンの脱プロトン化の後、適切な求電子試薬を用いて処理したときにN-アルキル化し易くするための方法によって、R13に修飾を有する望ましいアルキル化キノリノン類似体を得ることができる。その後の加水分解および酸化によって、望ましい化合物を製造する。キノリニルトリフラートは、キノリノンから作ることができる。トリフラートを用いたクロスカップリング反応例えば、Suzuki反応およびSonagashira反応は、異なるR7部分を導入することができる。加水分解および酸化によって、所望の化合物を得ることができる。オキシ塩化リンのような試薬を用いた処理によって、キノリノンを2-クロロキノリンに変換することができる。求核芳香族置換によって、R7がヘテロ原子を介して連結されるような、異なるR7基を導入することができる。加水分解および酸化によって、所望の類似体を得ることができる。2-クロロキノリンの脱保護の後、ホウ酸トリメチルとの反応によってボロン酸を生成することができる。亜鉛および酢酸を用い、置換クロロキノリンを還元してキノリンにすることができる。クロスカップリング、その後に加水分解および酸化によって、異なるR6部分を有する類似体を提供することができる。メチルキノリンを、mCPBAを用いて酸化し、N-オキシドを得て、これを無水酢酸と反応させ、転位させ、ヒドロキシメチルキノリンを得ることができる。アルコールの酸化によって、カルボン酸を提供することができる。異なるアミンとのカップリングによって、R7アミド部分を提供することができる。その後の加水分解によって、R7アミドを有する式Iの化合物を生成することができる。Curtius転位によってキノリンカルボン酸を一級アミンに変換することができ、これを追加のR7基に変換することができ、ここで、R7基はアミンである。その後の加水分解によって、R7アミン基を有する式Iの化合物を提供することができる。ヒドロキシメチルキノリンをメシレートに変換することができ、これを異なる求核試薬と反応させてR7基を得ることができ、ここで、R7基は一般式-CH2XRで表され、XはO、SまたはNR’である。その後の加水分解によって、式Iの化合物を生成することができる。キノリニルトリフラートを、FeAcAc3のような触媒存在下、Grignard試薬またはアルキル-リチウム試薬と反応させ、対応するキノリンを得ることができる。その後の脱保護および酸化によって、式Iの化合物を生成することができる。プロドラッグ1つの実施形態では、本発明は、本発明の化合物のプロドラッグを提供する。プロドラッグとの用語は、本明細書で使用される場合、生物学的系に投与される場合、HIVの複製を阻害する本発明の化合物活性な阻害化合物を生成する任意の化合物を指す。この化合物は、以下のi自然発生的な化学反応、ii酵素触媒による化学反応、iii光分解および/またはiv代謝化学反応の結果として、プロドラッグから生成されてもよい。。プロドラッグ部分は、代謝中、全身で、細胞の中で、加水分解によって、酵素による開裂によって、またはある他のプロセスによって、活性な阻害化合物から分離する不安定な官能基を指すBundgaard、Hans、DesignandApplicationofProdrugs、ATextbookofDrugDesignandDevelopment1991、P.Krogsgaard-LarsenandH.Bundgaard編集。HarwoodAcademicPublishers、pp.113-191。本発明のプロドラッグ化合物を用いる酵素的活性化機構を可能にする酵素としては、限定されないが、アミダーゼ、エステラーゼ、微生物酵素、ホスホリパーゼ、コリンエステラーゼおよびホスファーゼが挙げられる。プロドラッグ部分は、薬物送達、バイオアベイラビリティおよび有効性を最適化するために、溶解度、吸収率および親油性を高めるのに役立ち得る。プロドラッグ部分は、活性代謝物または薬物自体を含んでいてもよい。例示的なプロドラッグ部分としては、加水分解に感受性の高いまたは不安定なアシルオキシメチルエステル-CH2OC=OR99およびアシルオキシメチルカーボネート-CH2OC=OOR99が挙げられ、ここで、R99は、C1~C6アルキル、C1~C6置換アルキル、C6~C20アリールまたはC6~C20置換アリールである。Farquharら1983JPharm.Sci.72:324;また、米国特許第4816570号、同第4968788号、同第5663159号および同第5792756号によって、まず、アシルオキシアルキルエステルをカルボン酸のためのプロドラッグ戦略として用い、次いで、ホスフェートおよびホスホネートに適用した。その後、アシルオキシアルキルエステルを使用し、細胞膜を通ってホスホン酸を送達し、経口バイオアベイラビリティを高めた。アシルオキシアルキルエステルの類似の改変体であるアルコキシカルボニルオキシアルキルエステルカーボネートは本発明の組み合わせの化合物中のプロドラッグ部分として経口バイオアベイラビリティを高め得る。例示的なアシルオキシメチルエステルは、ピバロイルオキシメトキシPOM-CH2OC=OCCH33である。例示的なアシルオキシメチルカーボネートプロドラッグ部分は、ピバロイルオキシメチルカーボネートPOC-CH2OC=OOCCH33である。リン基のアリールエステル、特にフェニルエステルは、経口バイオアベイラビリティを高めることが報告されているDeLombaertら1994JMed.Chem.37:498。ホスフェートに対してオルト位置にカルボン酸エステルを含むフェニルエステルも記載されているKhamneiおよびTorrence、1996J.Med.Chem.39:4109-4115。ベンジルエステルが親のホスホン酸を生成することが報告されている。ある場合には、オルト位またはパラ位の置換基は、加水分解を促進するだろう。アシル化フェノールまたはアルキル化フェノールを有するベンジル類似体から、酵素例えば、エステラーゼ、オキシダーゼなどの作用によってフェノール系化合物を生成してもよく、これらはまた、ベンジルのC-O結合で開裂を受け、リン酸およびキノンメチド中間体を生成する。この種のプロドラッグの例は、Mitchellら1992JChem.Soc.PerkinTrans.II2345;GlazierWO91/19721に記載されている。さらに、ベンジル系メチレンに結合したカルボン酸エステル含有基を含む他のベンジル系プロドラッグが記載されているGlazierWO91/19721。チオ含有プロドラッグは、ホスホネート薬物の細胞内送達に有用であることが報告されている。これらのプロドラッグは、エチルチオ基を含み、チオール基は、アシル基でエステル化されているか、または別のチオール基と合わせてジスルフィドを生成する。ジスルフィドの脱エステル化または還元によって、遊離チオ中間体を生成し、その後、リン酸およびエピスルフィドに分解するPuechら1993AntiviralRes.、22:155-174;Benzariaら1996JMed.Chem.39:4958。医薬製剤本発明の化合物は、従来の担体および賦形剤と製剤化され、担体および賦形剤は通常の業務にしたがって選択される。錠剤は、賦形剤、流動促進剤、フィラー、バインダーなどを含む。水系製剤は、滅菌形態で調製され、経口投与以外によって送達されることを意図する場合、一般的に、等張性である。あらゆる製剤は、必要に応じて、HandbookofPharmaceuticalExcipients1986に記載されるような賦形剤を含む。賦形剤としては、アスコルビン酸および他の酸化防止剤、キレート化剤、例えば、EDTA、炭水化物、例えば、デキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸などが挙げられる。製剤のpHは、約3~約11の範囲であるが、通常は、約7~10である。活性成分を単独で投与することも可能であるが、医薬製剤として与えることが好ましい場合がある。動物用途およびヒト用途の両方の本発明の製剤は、上に定義したような少なくとも1つの活性成分を、1つ以上の許容され得る担体と、必要に応じて、他の治療成分とともに含む。担体は、製剤の他の成分と適合性であり、その受容者に生理学的に無害であるという観点で許容されなければならない。製剤は、上述の投与経路に適したものを含む。製剤は、簡便には、単位投薬剤形で与えられてもよく、医薬品分野で周知の任意の方法によって調製されてもよい。技術および製剤は、一般的に、Remington’sPharmaceuticalSciencesMackPublishingCo.、Easton、PA中に見いだされる。このような方法は、活性成分と、1つ以上の補助成分を構成する担体とを会合させる工程を含む。一般的に、製剤は、均一かつ密接に活性成分と液体担体とを会合させることによって調製されるか、または、固体担体に微細に分割されるか、またはその両方によって調製され、必要な場合、成型されて製品になる。経口投与に適した本発明の製剤は、別個の単位として、例えば、それぞれの所定量の活性成分が入ったカプセル、小袋または錠剤として;粉末または顆粒として;水系または非水系の液体の溶液または懸濁物として;または水中油型液体エマルションまたは油中水型液体エマルションとして存在していてもよい。活性成分は、ボーラス剤、舐剤またはペーストとして投与されてもよい。錠剤は、必要に応じて、1つ以上の補助成分とともに、圧縮または成型によって作られる。圧縮した錠剤は、必要に応じて、バインダー、滑沢剤、不活性希釈剤、防腐剤、表面活性剤または分散剤と混合し、適切な機械で活性成分を自由に流動する形態例えば、粉末または顆粒を圧縮することによって調製されてもよい。成型した錠剤は、粉末状態の活性成分の混合物を不活性液体希釈剤で湿らせ、適切な機械で成型することによって作られてもよい。錠剤は、必要に応じて、コーティングされていてもよく、または、刻み目が入れられていてもよく、必要に応じて、錠剤から活性成分がゆっくりと、または制御された速度で放出するように製剤化されていてもよい。目または他の外組織例えば、口および皮膚に投与する場合、製剤は、好ましくは、活性成分を例えば、0.075~20w/w0.1w/wの増分で、0.1から20w/wの範囲の活性成分を含む例えば、0.6w/w、0.7w/wなど、好ましくは、0.2~15w/w、最も好ましくは、0.5~10w/wの量で含有する局所用軟膏またはクリームとして塗布される。軟膏に製剤化される場合、活性成分は、パラフィンまたは水に混和性の軟膏基剤とともに使用されてもよい。または、活性成分は、水中油型クリーム基材と一緒にクリームに製剤化されてもよい。所望される場合、クリーム基材の水相は、例えば、少なくとも30w/wの多価アルコール、すなわち、2個以上のヒドロキシル基を含むアルコール、例えば、プロピレングリコール、ブタン1,3-ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセロールおよびポリエチレングリコールPEG400を含むおよびこれらの混合物を含んでいてもよい。局所用製剤は、望ましくは、活性成分が皮膚または他の罹患領域へ吸収または浸透するのを高める化合物を含んでいてもよい。このような皮膚浸透促進剤の例としては、ジメチルスルホキシドおよび関連する類似体が挙げられる。本発明のエマルションの油相は、公知の様式で公知の成分から構成されてもよい。この油相は、単に、乳化剤エマルジェントemulgentとしても知られるだけを含んでいてもよいが、所望される場合、少なくとも1種の乳化剤と油脂または油との混合物を含んでいてもよく、または、少なくとも1種の乳化剤と油脂および油の両方とを含む混合物を含んでいてもよい。好ましくは、親水性乳化剤は、安定化剤として作用する親油性乳化剤と一緒に含まれる。また、油および油脂を両方とも含むことも好ましい。これと共に、安定化剤を含むか、または含まない乳化剤は、いわゆる乳化性ワックスを構成し、油および油脂とワックスとは、いわゆる乳化性軟膏基材を構成し、この基材はクリーム製剤の油性分散相を形成する。本発明の製剤で使用するのに適した乳化剤およびエマルション安定化剤としては、Tween登録商標60、Span登録商標80、セトステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、グリセリルモノステアレートおよびラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。製剤に適した油または油脂の選択は、所望の化粧品の性質を達成することに基づく。クリームは、好ましくは、油っぽくなく、油焼けがなく、洗い流せる製品であり、管および他の容器から漏れないように適切な稠度を有するべきである。直鎖または分枝鎖の一塩基性または二塩基性のアルキルエステル、例えば、ジ-イソアジペート、ステアリン酸イソセチル、ココナツ脂肪酸のプロピレングリコールジエステル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸デシル、パルミチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、またはCrodamolCAPのような公知の分枝鎖エステルのブレンドを使用してもよく、後者3種類が好ましいエステルである。必要な性質によっては、これらを単独で使用してもよく、または組み合わせて使用してもよい。または、高融点脂質例えば、白色軟質パラフィンおよび/または液体パラフィンまたは他の鉱物油を使用する。本発明の医薬製剤は、本発明の1つ以上の化合物を、1種以上の医薬的に許容され得る担体または賦形剤と共に、そして必要に応じて他の治療剤と共に含む。活性成分を含む医薬製剤は、目的の投与方法に適した任意の形態であってもよい。経口用途で使用する場合、例えば、錠剤、トローチ剤、舐剤、水系または油系の懸濁物、分散性の粉末または顆粒、エマルション、硬質カプセルまたは軟質カプセル、シロップまたはエリキシル剤を調製してもよい。経口での使用を意図した組成物は、医薬組成物の製造分野で公知の任意の方法にしたがって調製されてもよく、このような組成物は、味のよい調製物を提供するために、甘味剤、香味剤、着色剤および防腐剤を含め、1種類以上の剤を含んでいてもよい。錠剤を製造するのに適した非毒性の医薬的に許容され得る賦形剤との混合物中に活性成分を含む錠剤が、許容される。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物、クロスカルメロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム;顆粒化剤および崩壊剤、例えば、トウモロコシデンプン、またはアルギン酸;結合剤、例えば、セルロース、微結晶性セルロース、デンプン、ゼラチンまたはアカシア;および滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであってもよい。錠剤は、コーティングされていなくてもよく、また、崩壊を遅らせ、胃腸管への吸着を遅らせ、それによって、長期間にわたって持続的に作用させるマイクロカプセル化を含む公知の技術によってコーティングされていてもよい。例えば、徐放性物質例えば、グリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレートを単独でまたはワックスと共に使用してもよい。また、経口で使用するための製剤は、活性成分を不活性固体希釈剤例えば、リン酸カルシウムまたはカオリンと混合した硬質ゼラチンカプセルとして、または活性成分を水媒体または油媒体例えば、ピーナッツ油、液体パラフィンまたはオリーブ油と混合した軟質ゼラチンカプセルとして与えられてもよい。本発明の水系懸濁物は、水系懸濁物を製造するのに適した賦形剤との混合物中に活性物質を含む。このような賦形剤としては、懸濁剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガムおよびアカシアガム、および分散剤または湿潤剤、例えば、天然に存在するホスファチド例えば、レシチン、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合生成物例えば、ポリオキシエチレンステアレート、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールの縮合生成物例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール、エチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導される部分エステルの縮合生成物例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートが挙げられる。また、水系懸濁物は、1種類以上の防腐剤、例えば、p-ヒドロキシ-安息香酸エチルまたはp-ヒドロキシ-安息香酸n-プロピル、1種類以上の着色剤、1種類以上の香味剤、および1種類以上の甘味剤例えば、ショ糖またはサッカリンを含んでいてもよい。油懸濁物は、活性成分を植物油例えば、ラッカセイ油、オリーブ油、ゴマ油またはココナツ油、または鉱物油例えば、液体パラフィンに懸濁させることによって製剤化されてもよい。経口懸濁物は、増粘剤例えば、蜜蝋、硬質パラフィンまたはセチルアルコールを含んでいてもよい。味のよい経口製剤を得るために、甘味剤例えば、上述のようなものおよび香味剤を加えてもよい。これらの組成物は、アスコルビン酸のような酸化防止剤を加えることによって保存されてもよい。水を加えることによって水系懸濁物を調製するのに適した本発明の分散性粉末および顆粒は、分散剤または湿潤剤、懸濁剤および1種類以上の防腐剤との混合物で活性成分を提供する。適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤は、上に開示されているものによって例示される。さらなる賦形剤例えば、甘味剤、香味剤および着色剤も存在していてもよい。また、本発明の医薬組成物は、水中油型エマルションの形態であってもよい。油相は、植物油、例えば、オリーブ油もしくはラッカセイ油、鉱物油、例えば、液体パラフィン、またはこれらの混合物であってもよい。適切な乳化剤としては、天然に存在するゴム類、例えば、アカシアゴムおよびトラガカントゴム、天然に存在するホスファチド、例えば、大豆レシチン、脂肪酸およびヘキシトール無水物から誘導されるエステルまたは部分エステル、例えば、ソルビタンモノオレエート、およびこれらの部分エステルとエチレンオキシドの縮合生成物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートが挙げられる。エマルションは、甘味剤および香味剤も含んでいてもよい。シロップおよびエリキシル剤を、甘味剤例えば、グリセロール、ソルビトールまたはショ糖と共に製剤化してもよい。このような製剤は、粘滑剤、防腐剤、香味剤または着色剤を含んでいてもよい。本発明の医薬組成物は、滅菌注射可能調製物の形態であってもよい例えば、滅菌の注射可能な水系または油系懸濁物。この懸濁物は、上述の適切な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を用いる公知の技術にしたがって製剤化されてもよい。また、滅菌注射可能調製物は、非毒性の非経口的に許容され得る希釈剤または溶媒の滅菌注射可能溶液または懸濁物であってもよい例えば、1,3-ブタン-ジオール溶液、または凍結乾燥した粉末として調製。使用可能な許容され得るビヒクルおよび溶媒は、水、Ringer溶液および等張性塩化ナトリウム溶液である。さらに、滅菌固定化油は、従来から溶媒または懸濁媒体として使用されていてもよい。この目的で、合成モノグリセリドまたは合成ジグリセリドを含め、任意の無刺激性の固定化油を使用してもよい。さらに、オレイン酸のような脂肪酸を、注射可能調製物に同様に使用してもよい。担体材料と組み合わせ、単位投薬剤形を製造することが可能な活性成分の量は、治療される宿主および特定の投与態様に基づいて変わる。例えば、ヒトに経口投与することを意図する徐放性製剤は、適切な量および簡便な量の担体材料と混合した約1~1000mgの活性物質を含んでいてもよく、この適切な量は、組成物全体の約5~約95で変わり得る重量:重量。医薬組成物は、投与のための測定可能な量を簡単に提供することができるように調製され得る。例えば、静脈点滴を意図した水溶液は、約30mL/時間の速度で適切な容積の点滴を行うことができるように、溶液1mLあたり、約3~500μgの活性成分を含んでいてもよい。目への投与に適した製剤は、活性成分が適切な担体特に、活性成分のための水系溶媒に溶解または懸濁している点眼薬を含む。活性成分は、好ましくは、このような製剤中に、0.5~20w/w、有利には、0.5~10w/w、特に、約1.5w/wの量で存在する。口への局所投与に適した製剤は、味のついた基剤通常は、ショ糖およびアカシアまたはトラガカント中に活性成分を含む舐剤;不活性基剤例えば、ゼラチンおよびグリセリン、またはショ糖およびアカシア中に活性成分を含む香錠;および適切な液体担体中に活性成分を含むマウスウォッシュを含む。直腸投与用の製剤は、適切な基剤例えば、ココアバターまたはサリチレートを含むを含む坐剤として与えられてもよい。肺内投与または経鼻投与に適した製剤は、粒径が、例えば、0.1~500ミクロンミクロン単位の増分での0.1~500ミクロンの範囲の粒径例えば、0.5、1、30ミクロン、35ミクロンなどを含むであり、肺胞嚢に届けるために、鼻腔を通しての急速な吸入または口腔を通しての吸入によって投与される。適切な配合物は、活性成分の水系または油系溶液を含む。エアロゾルまたは乾燥粉末の投与に適切な製剤は、従来の方法にしたがって調製されてもよく、他の治療剤と共に送達されてもよい。膣投与に適した製剤は、活性成分に加えて、当該技術分野で適切であることが公知の担体を含むペッサリー、タンポン、クリーム、ジェル、ペースト、泡状物またはスプレー製剤として存在していてもよい。非経口投与に適した製剤は、酸化防止剤、バッファー、静菌剤、および意図する受容者の血液と製剤を等張性にする溶質を含んでいてもよい水系および非水系滅菌注射溶液;および懸濁剤と増粘剤を含んでいてもよい水系および非水系懸濁物を含む。製剤は、単回投与用または複数回投与用の容器例えば、密封したアンプルおよびバイアル中に与えられており、使用直前に滅菌液体担体例えば、注射用水を加えることのみが必要な、冷凍して乾燥させた凍結乾燥させた状態で保存されてもよい。即時注射溶液および懸濁物は、上述の種類の滅菌粉末、顆粒および錠剤から調製される。好ましい単位投薬製剤は、本明細書中、上で引用したような活性成分の1日分の投薬量または1日の一部の投薬量となる単位投薬量を含むもの、またはその適切な一部である。上に特定的に述べた成分に加え、本発明の製剤は、問題となる製剤の種類に関し、当該技術分野で従来からある他の剤を含んでいてもよいことを理解すべきである。例えば、経口投与に適した製剤は、香味剤を含んでいてもよい。本発明は、さらに、上に定義するような少なくとも1つの活性成分を、獣医学的担体と共に含む獣医学的組成物を提供する。獣医学的担体は、組成物を投与する目的に有用な物質であり、固体、液体または気体の物質であり得、これらの物質は、他の点で獣医学的分野において不活性であるか、または許容され、活性成分と適合性である。これらの獣医学的組成物は、経口、非経口または他の望ましい経路によって投与されてもよい。本発明の化合物は、投薬回数を減らすか、または活性成分の薬物動態プロフィールまたは毒性プロフィールを改善するために、活性成分の制御放出をもたらすように製剤化され得る。したがって、本発明は、本発明の1種類以上の化合物を含む組成物であって、持続性放出または制御放出のために製剤化された組成物も提供する。活性成分の有効投薬量は、少なくとも、治療される状態の性質、毒性、その化合物が予防的に投与されているかどうかより少ない投薬量で、送達方法および医薬製剤に依存し、従来の用量増加試験を用いることによって医師が決定するだろう。投与経路本発明の1種類以上の化合物本明細書で、活性成分と呼ぶを、治療される状態に適した任意の経路で投与する。適切な経路としては、経口、直腸、局所口腔および舌下を含む、膣および非経口皮下、筋肉内、静脈内、皮内、髄腔内および硬膜外などが挙げられる。好ましい経路は、例えば、受容者の状態に応じて変わり得ることが理解される。本発明の化合物の長所は、経口で生物学的に利用可能bioavailableであり、経口投薬可能であることである。本発明の化合物の抗ウイルス性は、以下に記載する試験Aを用いて決定されてもよい。試験A:MT4細胞における抗ウイルスアッセイMT-4細胞を利用する抗ウイルスアッセイの場合、189×試験濃度の、DMSO中の3倍に連続希釈した化合物の0.4μLを、384ウェルアッセイプレートの各ウェルに、4連で、細胞成長培地RPMI1640、10FBS、1ペニシリン/ストレプトマイシン、1L-グルタミン、1HEPES40μLに加えた10種類の濃度。2×106のMT-4細胞のアリコート1mLを、25μLMT4、または細胞成長培地mock感染したもしくはHIV-IIIb濃縮ABIストックの新鮮な1:250希釈物MT4細胞について0.004m.o.i.のいずれかを用い、37°Cで1時間および3時間それぞれあらかじめ感染させておく。感染した細胞および感染していない細胞を細胞成長培地で希釈し、35μLの2000個MT4の場合の細胞をアッセイプレートの各ウェルに加える。次いで、アッセイプレートを37°Cのインキュベータでインキュベートした。インキュベートして5日後、25μlの2倍濃縮CellTiter-Glo商標試薬カタログ番号G7573、PromegaBiosciences,Inc.、Madison、WIをアッセイプレートの各ウェルに加えた。室温で2~3分インキュベートすることによって細胞溶解を行い、次いで、EnvisionReaderPerkinElmerを用いて化学発光を読み取った。本発明の化合物は、以下の表に示すように、このアッセイ試験Aで抗ウイルス活性を示す。特定の実施形態では、化合物は、50μM未満のEC50を示す。特定の実施形態では、化合物は、30μM未満のEC50を示す。特定の実施形態では、化合物は、10μM未満のEC50を示す。特定の実施形態では、化合物は、1μM未満のEC50を示す。観察される特定の薬理学的応答は、選択される特定の活性化合物、または医薬担体が存在するかどうか、ならびに使用する製剤の種類および投与態様にしたがって、またはこれらに依存して変わり得、これらの結果におけるこのような予想された変化または差は、本発明の実施にしたがって企図される。本発明を、種々の具体的な実施形態および技術、ならびに好ましい実施形態および技術を参照して記載してきた。しかし、本発明の精神および範囲の範囲内にありつつ、多くの変更および改変がなされ得ることを理解すべきである。ここで、以下の非限定的な実施例によって本発明を説明する。実施例1:S-2-tert-ブトキシ-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イル酢酸1Lの調製WO99/52850号にしたがって、過ヨウ素酸11.4g、50.0mmolおよび三酸化クロム23mg、1.2molを、容積が114mLになるように含水アセトニトリル0.75H2Oに溶解させることによって、過ヨウ素酸/三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液0.80mLを、S-2-tert-ブトキシ-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエタノール1K11mg、0.027mmolの含水アセトニトリル3.0mL、0.75H2O溶液に0°Cで加えた。この反応混合物を0°Cで30分間撹拌し、1.5MK2HPO4溶液でクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、1:1食塩水/H2Oで洗浄し2回、飽和NaHSO3/塩水で洗浄した。有機層を乾燥させMgSO4、濃縮し、分取HPLCによって精製し、1LをTFA塩として得た8mg、57。LCMS-ESIm/z:C22H22Cl2NO3として計算した[MH]:419.3;実測値:418.1,420.1,422.1。S-2-tert-ブトキシ-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエタノール1Kの調製工程17-クロロ-6-メトキシ-2-メチルキノリン1Bの調製:3-クロロ-4-メトキシアニリン1A5.0g、31.7mmolに6MHCl100mLを加え、反応物を撹拌しつつ、100°Cに加熱した。トルエン30mLを加えた後、クロトンアルデヒド5.3mL、63.5mmolを100°Cでゆっくり加えた。この混合物を100°Cで2時間撹拌し、室温まで冷却した。水層を分離し、2MNaOH溶液でpHが約8になるまで中和した。生成した固体を濾過し、集めた。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、1Bを白色固体として得た3.3g、50。LCMS-ESIm/z:208.2,210.2MH。工程27-クロロ-2-メチルキノリン-6-オール1Cの調製:ジクロロメタン15mL中の7-クロロ-6-メトキシ-2-メチルキノリン1B1.22g、5.9mmolの撹拌溶液に、BBr323.6mLの1MDCM溶液、23.6mmolを0°Cで加えた。この混合物を0°Cで2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくり加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、純粋な生成物1Cを得た0.91g、80。LCMS-ESIm/z:194.1,196.1MH。工程35-ブロモ-7-クロロ-2-メチルキノリン-6-オール1Dの調製:酢酸15mL中の7-クロロ-2-メチルキノリン-6-オール1C450mg、2.3mmolの撹拌溶液に、Br20.13mL、2.4mmolを周囲温度で加えた。この混合物を周囲温度で2時間撹拌した。生成した固体を濾過し、集め、1Dをオフホワイト色固体のHBr塩として得た847mg、100。LCMS-ESIm/z:281.1,283.1MH。工程47-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-オール1Eの調製:PdPPh34120mg、0.1mmolを、1,2-ジメトキシエタン10mL中の5-ブロモ-7-クロロ-2-メチルキノリン-6-オール1D345mg、1.04mmol、4-クロロフェニルボロン酸326mg、2.09mmolおよびK2CO32.3mL、水中2M、4.7mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、80°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、1Eを白色固体として得た147mg、47。LCMS-ESIm/z:304.2,306.2MH。工程57-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート1Fの調製:ジクロロメタン4mLおよびピリジン1.5mL中の7-クロロ-5-4-クロロ-フェニル-2-メチルキノリン-6-オール1E138mg、0.46mmolの撹拌溶液に、Tf2O0.16mL、0.92mmolを0°Cで加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくりと加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、褐色固体を得た194mg、97。LCMS-ESIm/z:436.0,437.9MH。粗生成物1Fをさらに精製することなく、次の工程で使用した。工程67-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチル-6-ビニルキノリン1Gの調製:PdPPh3452mg、0.045mmolおよびPdCl2PPh3232mg、0.045mmolを、1,4-ジオキサン8mL中の7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート1F194mg、0.45mmol、トリブチルビニルスタンナン0.17mL、0.58mmol、塩化リチウム57mg、1.4mmolおよび2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール触媒量の混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、80°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物1Gを得た50mg、35。LCMS-ESIm/z:314.2,316.2MH。工程7S-1-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール1Hの調製:AD-mix-α1g、過剰を、t-ブタノールおよび水4mL/4mLの混合溶媒に加え、室温で5分間撹拌し、0°Cまで冷却した。混合物を、7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチル-6-ビニルキノリン1G30mg、0.096mmolの入った別のフラスコに移し、0°Cで16時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物1Hを得た28mg、84。LCMS-ESIm/z:348.2,350.2MH。工程8S-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート1Iの調製:ジクロロメタン2mLおよびピリジン0.5mL中のS-1-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール1H28mg、0.081mmolの撹拌溶液に、トリメチルアセチルクロリド0.020mL、0.16mmolを0°Cで加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくり加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物1I25mg、72を得た。LCMS-ESIm/z:432.2,434.2MH。工程9S-2-tert-ブトキシ-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート1Jの調製:酢酸t-ブチル3mL中のS-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート1I25mg、0.058mmolの撹拌溶液に、0°Cで70過塩素酸0.02mL、0.23mmolを加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくり加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物1Jを得た22mg、78。LCMS-ESIm/z:488.2,490.2MH。工程10S-2-tert-ブトキシ-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエタノール1Kの調製:THFおよびメタノール3mL/1mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-7-クロロ-5-4-クロロフェニル-2-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート1J22mg、0.045mmolの撹拌溶液に、0°Cで1MNaOH溶液1mL、過剰を加えた。この混合物を室温で16時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物1K11mg、61を得た。LCMS-ESIm/z:404.2,406.2MH。実施例2:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸2Kの調製実施例1の化合物1Lを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Kの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタノール2Jを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸2Kを調製した。LCMS-ESIm/z:C23H25ClNO3として計算した[MH]:398.9;実測値:398.2,400.1。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタノール2Jの調製:工程12,7-ジメチルキノリン-6-オール2Bの調製:実施例1の化合物1Bを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Aの代わりに4-アミノ-2-メチルフェノール2Aを用い、化合物2Bを調製した。LCMS-ESIm/z:174.2MH。工程25-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-オール2Cの調製:実施例1の化合物1Dを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Cの代わりに2,7-ジメチルキノリン-6-オール2Bを用い、化合物2Cを調製した。LCMS-ESIm/z:252.2,254.2MH。工程35-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-オール2Dの調製:実施例1の化合物1Eを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Dの代わりに5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-オール2Cを用い、化合物2Dを調製した。LCMS-ESIm/z:284.2,286.2MH。工程45-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート2Eの調製:実施例1の化合物1Fを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Eの代わりに5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-オール2Dを用い、化合物2Eを調製した。LCMS-ESIm/z:416.0,418.0MH。工程55-4-クロロフェニル-2,7-ジメチル-6-ビニルキノリン2Fの調製:実施例1の化合物1Gを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Fの代わりに5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート2Eを用い、化合物2Fを調製した。LCMS-ESIm/z:294.3,296.3MH。工程6S-1-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール2Gの調製:実施例1の化合物1Hを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Gの代わりに5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチル-6-ビニルキノリン2Fを用い、化合物2Gを調製した。LCMS-ESIm/z:328.2,330.2MH。工程7S-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート2Hの調製:実施例1の化合物1Iを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Hの代わりにS-1-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール2Gを用い、化合物2Hを調製した。LCMS-ESIm/z:412.3,414.3MH。工程8S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエチルピバレート2Iの調製:実施例1の化合物1Jを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Iの代わりにS-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート2Hを用い、化合物2Iを調製した。LCMS-ESIm/z:468.3,470.3MH。工程9S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタノール2Jの調製:実施例1の化合物1Kを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Jの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエチルピバレート2Iを用い、化合物2Jを調製した。LCMS-ESIm/z:384.2,386.2MH。実施例3:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3Lの調製実施例1の化合物1Lを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Lの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール3Kを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3Lを調製した。LCMS-ESIm/z:C22H23ClNO3として計算した[MH]:384.9;実測値:384.1,386.1。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール3Kの調製:工程16-メトキシ-7-メチルキノリン3Bの調製:ジオキサン/H2O67mL/7mL中の1-メトキシ-2-メチル-4-ニトロベンゼン3A5g、30.0mmol、3-アミノ-1-プロパノール0.57mL、7.5mmol、イソプロパノール3.43mL、4.5mmol、塩化ルテニウムIII水和物156mg、0.75mmol、トリフェニルホスフィン588mg、2.24mmolおよび塩化スズII二水和物1.69g、7.5mmolをステンレス加圧容器に入れた。系にアルゴンを流した後、混合物を180°Cで20時間撹拌した。この反応混合物を短いシリカゲルカラム酢酸エチル/クロロホルム混合物で濾過し、無機化合物を除外し、減圧下で濃縮した。有機層を飽和塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残った油状物質をカラムクロマトグラフィーで分離し、生成物3Bを得た200mg、15。LCMS-ESIm/z:174.2MH。工程27-メチルキノリン-6-オール3Cの調製:実施例1の化合物1Cを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Bの代わりに6-メトキシ-7-メチルキノリン3Bを用い、化合物3Cを調製した。LCMS-ESIm/z160.2MH。工程35-ブロモ-7-メチルキノリン-6-オール3Dの調製:実施例1の化合物1Dを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Cの代わりに7-メチルキノリン-6-オール3Cを用い、化合物3Dを調製した。LCMS-ESIm/z238.1,240.1MH。工程45-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-オール3Eの調製:実施例1の化合物1Eを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Dの代わりに5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-オール3Dを用い、化合物3Eを調製した。LCMS-ESIm/z:270.2,272.2MH。工程55-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート3Fの調製:実施例1の化合物1Fを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Eの代わりに5-4-クロロ-フェニル-7-メチルキノリン-6-オール3Eを用い、化合物3Fを調製した。LCMS-ESIm/z402.0,404.0MH。工程65-4-クロロフェニル-7-メチル-6-ビニルキノリン3Gの調製:実施例1の化合物1Gを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Fの代わりに5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート3Fを用い、化合物3Gを調製した。LCMS-ESIm/z:280.2,282.2MH。工程7S-1-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール3Hの調製:実施例1の化合物1Hを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Gの代わりに5-4-クロロフェニル-7-メチル-6-ビニル-キノリン3Gを用い、化合物3Hを調製した。LCMS-ESIm/z:314.2,316.2MH。工程8S-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート3Iの調製:実施例1の化合物1Iを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Hの代わりにS-1-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール3Hを用い、化合物3Iを調製した。LCMS-ESIm/z:398.2,400.2MH。工程9S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート3Jの調製:実施例1の化合物1Jを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Iの代わりにS-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート3Iを用い、化合物3Jを調製した。LCMS-ESIm/z:454.3,456.3MH。工程10S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール3Kの調製:実施例1の化合物1Kを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Jの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート3Jを用い、化合物3Kを調製した。LCMS-ESIm/z:370.2,372.2MH。実施例4:S-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イル酢酸4Jの調製実施例1の化合物1Lを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Kの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエタノール4Iを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イル酢酸4Jを調製した。LCMS-ESIm/z:C22H23ClNO3として計算した[MH]:384.9;実測値:384.1,386.1。S-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエタノール4Iの調製:工程18-4-クロロフェニル-7-メトキシ-6-メチルキノリン4Bの調製:実施例1の化合物1Eを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Dの代わりに8-ブロモ-7-メトキシ-6-メチルキノリン4Aを用い、化合物4Bを調製した。LCMS-ESIm/z:284.2,286.2MH。工程28-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-オール4Cの調製:実施例1の化合物1Cを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Bの代わりに8-4-クロロフェニル-7-メトキシ-6-メチルキノリン4Bを用い、化合物4Cを調製した。LCMS-ESIm/z:270.2,272.2MH。工程38-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルトリフルオロメタンスルホネート4Dの調製:実施例1の化合物1Fを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Eの代わりに8-4-クロロ-フェニル-6-メチルキノリン-7-オール4Cを用い、化合物4Dを調製した。LCMS-ESIm/z:402.0,403.9MH。工程48-4-クロロフェニル-6-メチル-7-ビニルキノリン4Eの調製:実施例1の化合物1Gを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Fの代わりに8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルトリフルオロメタンスルホネート4Dを用い、化合物4Eを調製した。LCMS-ESIm/z:280.2,282.2MH。工程5S-1-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエタン-1,2-ジオール4Fの調製:実施例1の化合物1Hを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Gの代わりに8-4-クロロフェニル-6-メチル-7-ビニル-キノリン4Eを用い、化合物4Fを調製した。LCMS-ESIm/z:314.1、316.1MH。工程6S-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート4Gの調製:実施例1の化合物1Iを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Hの代わりにS-1-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエタン-1,2-ジオール4Fを用い、化合物4Gを調製した。LCMS-ESIm/z:398.2,400.2MH。工程7S-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエチルピバレート4Hの調製:実施例1の化合物1Jを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Iの代わりにS-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート4Gを用い、化合物4Hを調製した。LCMS-ESIm/z:454.3,456.3MH。工程8S-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエタノール4Iの調製:実施例1の化合物1Kを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Jの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-8-4-クロロフェニル-6-メチルキノリン-7-イルエチルピバレート4Hを用い、化合物4Iを調製した。LCMS-ESIm/z:370.2,372.1MH。実施例5:S-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,4-ジクロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸5Jの調製THFおよびメタノール3mL/1mL中のS-エチル2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,4-ジクロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート5ITFA塩として15mg、0.027mmolの撹拌溶液に、1MNaOH溶液1mL、過剰を0°Cで加えた。この混合物を50°Cで4時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取HPLCによって精製し、5Jの望ましい異性体をTFA塩として得た11mg、77。LCMS-ESIm/z:C23H24Cl2NO3として計算した[MH]:433.3;実測値:432.1,434.1。上に記載したのと同じ手順を用い、但し、この反応においては5IのS,R異性体を用い、5JのS,R異性体を得た。LCMS-ESIm/z:C23H24Cl2NO3として計算した[MH]:433.3;実測値:432.1,434.1。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,4-ジクロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート5Iの調製:工程15-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート5Aの調製:実施例1の化合物1Fを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Eの代わりに5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-オール2Cを用い、化合物5Aを調製した。LCMS-ESIm/z:383.9,385.9MH。工程25-ブロモ-2,7-ジメチル-6-ビニルキノリン5Bの調製:DMF30mL中の5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート5A1.13g、2.95mmol、トリブチルビニルスタンナン0.95mL、3.25mmolおよび塩化リチウム375mg、8.85mmolの混合物に、PdCl2PPh32207mg、0.30mmolを加えた。反応混合物にアルゴンを流し、80°Cで4時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル200mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、5Bを得た678mg、88。LCMS-ESIm/z:262.1,264.1MH。工程3S-1-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール5Cの調製:実施例1の化合物1Hを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Gの代わりに5-ブロモ-2,7-ジメチル-6-ビニルキノリン5Bを用い、化合物5Cを調製した。LCMS-ESIm/z:296.1,298.1MH。工程4S-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート5Dの調製:実施例1の化合物1Iを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Hの代わりにS-1-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール5Cを用い、化合物5Dを調製した。LCMS-ESIm/z:380.2,382.2MH。工程5S-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート5Eの調製:実施例1の化合物1Jを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Iの代わりにS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート5Dを用い、化合物5Eを調製した。LCMS-ESIm/z:436.2,438.2MH。工程6S-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノール5Fの調製:実施例1の化合物1Kを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Jの代わりにS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート5Eを用い、化合物5Fを調製した。LCMS-ESIm/z:352.2,354.2MH。工程7S-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸5Gの調製:実施例1の化合物1Lを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Kの代わりにS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノール5Fを用い、化合物5Gを調製した。LCMS-ESIm/z:366.1,368.1MH。工程8S-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5Hの調製:DMF15mL中のS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸5G180mg、0.49mmolの撹拌溶液に、炭酸セシウム321mg、0.98mmolを0°Cで加えた。10分間撹拌した後、ヨードエタン0.059mL、0.74mmolを加えた。この混合物を室温で2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくりと加えることによってクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製し、純粋な生成物5Hを得た168mg、87。LCMS-ESIm/z:394.1,396.1MH。工程9S-エチル2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,4-ジクロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート5Iの調製:トルエン1.5mL中のS-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H24mg、0.061mmol、2,4-ジクロロフェニルボロン酸23mg、0.12mmol、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルSphos、5mg、0.012mmolおよびK3PO439mg、0.18mmolの混合物に、Pd2dba33.5mg、0.006mmolを加えた。反応混合物にアルゴンを流し、110°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取HPLCによって精製し、5Iの2つの異性体を白色固体として得た。それぞれ、TFA塩として得た望ましいS,Rエナンチオマー:18mg、53。LCMS-ESIm/z:460.2,462.2MH。実施例6:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸6Dの調製実施例1の化合物1Lを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Kの代わりに2S-2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタノール6Cを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸6Dを調製した。LCMS-ESIm/zC28H29N2O4として計算した[MH]:457.5;実測値:457.1。2S-2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタノール6Cの調製;工程12S-2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエチルピバレート6Bの調製:1,2-ジメトキシエタン2mL中のS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート5E16mg、0.037mmol、2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イルボロン酸塩酸塩6A23mg、0.073mmolおよびK2CO30.083mL、水中2M、1.66mmolの混合物に、PdPPh344mg、0.0037mmolを加えた。この反応混合物に窒素を流し、120°Cで90分間マイクロ波照射し、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル50mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取HPLCによって精製し、6Bを白色固体として得たTFA塩として4mg、18。LCMS-ESIm/z:527.3MH。工程22S-2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエタノール6Cの調製:実施例1の化合物1Kを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Jの代わりに2S-2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエチルピバレート6Bを用い、化合物6Cを調製した。LCMS-ESIm/z:433.3MH。実施例7:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸7Jの調製実施例1の化合物1Lを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Kの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸7Jを調製した。LCMS-ESIm/z:C23H22ClF3NO3として計算した[MH]:452.9;実測値:452.1,454.1。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iの調製:工程15-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-オール7Bの調製:実施例1の化合物1Cを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Bの代わりに5-ブロモ-6-メトキシ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン7Aを用い、化合物7Bを調製した。LCMS-ESIm/z:306.1,308.1MH。工程25-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート7Cの調製:実施例1の化合物1Fを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Eの代わりに5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-オール7Bを用い、化合物7Cを調製した。LCMS-ESIm/z:437.8,439.8MH。工程35-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチル-6-ビニルキノリン7Dの調製:実施例5の化合物5Bを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物5Aの代わりに5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート7Cを用い、化合物7Dを調製した。LCMS-ESIm/z:316.1,318.1MH。工程4S-1-5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール7Eの調製:実施例1の化合物1Hを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Gの代わりに5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチル-6-ビニルキノリン7Dを用い、化合物7Eを調製した。LCMS-ESIm/z:350.1,352.1MH。工程5S-2-5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート7Fの調製:実施例1の化合物1Iを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Hの代わりにS-1-5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール7Eを用い、化合物7Fを調製した。工程6S-2-5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート7Gの調製:実施例1の化合物1Jを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Iの代わりにS-2-5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル-2-ヒドロキシエチルピバレート7Fを用い、化合物7Gを調製した。LCMS-ESIm/z:490.2,492.2MH。工程7S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレート7Hの調製:実施例1の化合物1Eを調製するために使用された手順にしたがって、但し、化合物1Dの代わりにS-2-5-ブロモ-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート7Gを用い、化合物7Hを調製した。LCMS-ESIm/z:522.2,524.2MH。工程8S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iの調製:実施例1の1Kを調製するために使用される手順にしたがって、但し、化合物1Jの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレート7Hを用いた。LCMS-ESIm/z:438.2,440.2MH。実施例8:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸8Lの調製WO99/52850号にしたがって、過ヨウ素酸11.4g、50.0mmolおよび三酸化クロム23mg、1.2molを、容積が114mLになるように含水アセトニトリル0.75H2Oに溶解させることによって、過ヨウ素酸/三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液0.40mLを、S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オン8K、4.4mgの含水アセトニトリル1.5mL、0.75H2O溶液に0°Cで加えた。0°Cで60分間撹拌した後、1.5MK2HPO4溶液を用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した2回。有機層を合わせ、塩水/H2O1:1で洗浄し2回、飽和NaHSO3/塩水で洗浄し、乾燥させたMgSO4。濃縮し、分取HPLCによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸8L2mgを得た。LCMS-ESIm/z:C22H23ClNO4として計算した[MH]:400.9;実測値:400.2。LCMS-ESI-m/z:C22H21ClNO4として計算した[M-H]-:398.9;実測値:397.9。S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オン8Kの調製:工程14-メトキシ-3-メチルアニリン8Bの調製:EtOHおよびEtOAc250mL、3:2中の1-メトキシ-2-メチル-4-ニトロベンゼン10g、60mmolの溶液に、10Pd/C2gを加えた。この混合物を水素1気圧で24時間撹拌した。セライトを加え、混合物を10分間撹拌した。この混合物をセライトパッドで濾過した。減圧下で濃縮し、4-メトキシ-3-メチルアニリン8B8.2gを得た。LCMS-ESIm/z:138.2MH。工程26-メトキシ-7-メチルキノリン3Bの調製:4-メトキシ-3-メチルアニリン6.7gに、濃H2SO412.4mLを加えた後、グリセリン21.1g、m-ニトロベンゼンスルホン酸6.53g、H3BO33.4gおよびFeSO47H2O3.2gを加えた。混合物を140°Cで1時間撹拌した。反応物を25°Cまで冷却し、氷水でクエンチし、30KOHで中和した。混合物をDCMで抽出し2回、抽出物を合わせ、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーEtOAcで精製し、6-メトキシ-7-メチルキノリン4.3gを得た。LCMS-ESIm/z:174.1MH。工程35-ブロモ-6-メトキシ-7-メチルキノリン8Cの調製:濃H2SO450mL中の6-メトキシ-7-メチルキノリン4.28g、24.6mmolの溶液に、NBS4.41g、14.6mmolを15°Cで加え、反応物を15°Cで3.5時間撹拌した。反応混合物を氷水600mLに注いだ。水系混合物のpHを50KOH溶液を用いて約10に調節し、次いで、DCMで抽出した3回。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮し、5-ブロモ-6-メトキシ-7-メチルキノリン6.3gを得た。LCMS-ESIm/z:252.1,254.1MH。工程45-ブロモ-7-メチルキノリン-6-オール3Dの調製:5-ブロモ-6-メトキシ-7-メチルキノリン6.5g、25.8mmolのDCM150mL溶液にBBr377.3mL、DCM中1.0M、77.3mmolをゆっくりと加えた。混合物を3時間撹拌し、0°Cまで冷却した。メタノール40mLをゆっくりと加え、混合物を20分間撹拌した。減圧下で溶媒を除去した。固体をメタノール100mLに溶解させ、1.0N水酸化ナトリウム溶液50mLを用いて処理したpH約12。混合物を12時間撹拌し、酢酸を加え、pHを4~5に調節した。混合物を濾過し、水で洗浄した。灰色の固体を減圧下で乾燥させ、5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-オール5.0gを得た。LCMS-ESIm/z:238.2,240.1MH、236.1,238.0M-H。工程55-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート8Dの調製:ジクロロメタン10mLおよびピリジン2mL中の5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-オール238mg、1.0mmolの溶液に、Tf2O0.34mL、2.0mmolを-30°Cで加えた。混合物を撹拌し、2時間かけて0°Cまで加温した。NaHCO3溶液をゆっくりと加えることによって反応をクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネートを得た。LCMS-ESIm/z:369.9,371.9MH。工程65-ブロモ-7-メチル-6-ビニルキノリン8Eの調製:DMF10mL中の5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート230mg、0.62mmol、トリブチルビニルスタンナン200μL、0.68mmol、塩化リチウム78mg、1.86mmolおよびPdCl2PPh3243mgの混合物を80°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、5-ブロモ-7-メチル-6-ビニルキノリン120mgを得た。LCMS-ESIm/z:248.2,250.2MH。工程7S-1-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール8Fの調製:AD-mix-α0.7gをt-ブタノールおよび水2.5mL/2.5mL混合溶媒に加え、25°Cで5分間撹拌し、0°Cまで冷却した。混合物を、5-ブロモ-7-メチル-6-ビニルキノリン120mgの入った別のフラスコに移し、0°Cで48時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーEtOAcによって精製し、S-1-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール118mgを得た。LCMS-ESIm/z:282.1,284.1MH。工程8S-2-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート8Gの調製:ジクロロメタン5mLおよびピリジン1mL中のS-1-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルエタン-1,2-ジオール118mg、0.42mmolの撹拌溶液に、トリメチルアセチルクロリド100μL、0.84mmolを0°Cで加えた。この混合物を室温で12時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくりと加えてクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。濃縮によって、中間体124mgを得た。m/z366.1,368.1MH。上記中間体124mg、0.34mmolの酢酸t-ブチル3mL溶液に、70過塩素酸67μL、1.1mmolを25°Cで加えた。混合物を25°Cで2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくりと加えてクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート133mgを得た。LCMS-ESIm/z:422.1,424.2MH。工程9S-2-2-アセトキシ-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート8Hの調製:S-2-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート130mg、0.31mmolのDCM2mL溶液に、mCPBA70、95mg、0.39mmolを加えた。混合物を12時間撹拌した。混合物をEtOAcで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮し、中間体であるN-オキシド147mgを得た。LCMS-ESIm/z:438.2,440.2MH。上記中間体に無水酢酸5mLを加えた。混合物を140°Cで10時間加熱した。過剰な試薬を減圧下で除去した。混合物をEtOAcで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、S-2-2-アセトキシ-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート130mgを得た。LCMS-ESIm/z:480.0,482.0MH。工程10S-2-5-ブロモ-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート8Iの調製:S-2-2-アセトキシ-5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート130mgのエタノール7.5mL溶液に、メチルアミン水溶液0.5mL、50を加えた。混合物を78°Cで80分間加熱した。濃縮し、精製し、S-2-5-ブロモ-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート68mgを得た。LCMS-ESIm/z:438.2,440.2MH。工程11S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート8Jの調製:1,2-ジメトキシエタン2mL中のS-2-5-ブロモ-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート34mg、0.078mmol、PdPPh349mg、4-クロロフェニルボロン酸16mg、0.1mmol、K2CO3水溶液0.15mL、2M、0.3mmolの混合物を100°Cで90分間加熱した。残渣を酢酸エチル100mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させた。濃縮し、精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートを得た22mg。LCMS-ESIm/z:470.3MH。工程12S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オン8Kの調製:THFおよびメタノール1.5mL/0.5mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート5.8mgの溶液に、1MのNaOH溶液0.6mLを加えた。混合物を25°Cで16時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オン4.4mgを得た。LCMS-ESIm/z:386.2MH。実施例9:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸9の調製S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:クロロホルム5mL中のS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート5E118mg、0.31mmolの撹拌溶液に、0°CでmCPBA209mg、77、0.93mmolを加えた。この混合物を0°Cで1時間撹拌した後、NaHCO3溶液を加えてクエンチした。この混合物をDCM30mLで抽出し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た52mg、37。LCMS-ESIm/z:452.1,454.1MH。S-2-5-ブロモ-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートの調製:トルエン3mL中のS-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド25mg、0.055mmolの撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド0.06mL、0.24mmolを加えた。この混合物を110°Cで16時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。ジメチルアミン2mL、2Mメタノール溶液、過剰を加えた。混合物を室温で16時間撹拌し、次いで、酢酸エチル30mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物を白色固体として得た11mg、42。LCMS-ESIm/z:479.3,481.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:PdPPh342.5mg、0.002mmolを、1,2-ジメトキシエタン1mL中のS-2-5-ブロモ-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート11mg、0.023mmol、4-クロロフェニルボロン酸7mg、0.046mmol、K2CO30.06mL、水中2M、0.13mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、マイクロ波を照射して110°Cで30分間加熱し、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物を白色固体として得た5.6mg、48。LCMS-ESIm/z:511.3,513.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:THFおよびメタノール1.5mL/0.5mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート5.6mg、0.011mmolの撹拌溶液に、0°Cで2MNaOH溶液0.5mL、過剰を加えた。この混合物を50°Cで3時間撹拌し、水で希釈し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取HPLCによって精製し、所望の生成物を得た3.0mg、64。LCMS-ESIm/z:427.3,429.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸9の調製:WO99/52850号にしたがって、過ヨウ素酸11.4g、50.0mmolおよび三酸化クロム23mg、1.2molを、容積が114mLになるように含水アセトニトリル0.75H2Oに溶解させることによって、過ヨウ素酸/三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液0.50mLを、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール3mg、0.007mmolの含水アセトニトリル2.0mL、0.75H2O溶液に0°Cで加えた。反応混合物を0°Cで30分間撹拌し、NaHCO3溶液でクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水/H2O1:1で洗浄し2回、次いで、飽和NaHSO3/塩水で洗浄した。有機層を乾燥させMgSO4、濃縮し、逆相HPLCによって精製し、生成物をTFA塩として得た2.5mg、81。LCMS-ESIm/z:C25H29ClN2O3として計算した[MH]:441.9;実測値:441.2,443.3。実施例10:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸10S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:PdPPh3469mg、0.06mmolを、1,2-ジメトキシエタン10mL中のS-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート5E325mg、0.75mmol、4-クロロフェニルボロン酸175mg、1.1mmol、K2CO31.3mL、水中2M、2.6mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、マイクロ波を照射して110°Cで30分間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た256mg、73。LCMS-ESIm/z:468.3,469.3MH。S-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:実施例9の化合物S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用いた。LCMS-ESIm/z:484.3,486.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノメチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例9の化合物S-2-5-ブロモ-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートを調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの代わりにS-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを用い、N,N-ジメチルアミン溶液の代わりにメチルアミン溶液を用いた。LCMS-ESIm/z:497.3,499.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノメチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例9の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用いた。LCMS-ESIm/z:413.3,415.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸10の調製:実施例9の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸9を調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりに、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノメチルキノリン-6-イルエタノールを用いた。LCMS-ESIm/z:C24H27ClN2O3として計算した[MH]:427.9;実測値:427.2,429.2。実施例11:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イル酢酸:11S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例9の化合物S-2-5-ブロモ-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートを調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの代わりにS-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを使用し、N,N-ジメチルアミン溶液の代わりにピペリジンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを調製した。LCMS-ESIm/z:551.3,553.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例9の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イルエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:467.4,469.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イル酢酸11の調製:実施例9の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸9を調製するために使用された手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピペリジン-1-イルメチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H33ClN2O3として計算した[MH]:482.0;実測値:481.3,483.3。実施例12:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシカルボニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸:12S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:トルエン2mL中のS-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド実施例10の化合物14mg、0.03mmolの撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド0.04mL、0.29mmolを加えた。混合物を110°Cで16時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。ナトリウムメトキシド1mL、25メタノール溶液、過剰を加えた。この混合物を室温で16時間撹拌し、次いで水1mLを加えた。この混合物を60°Cで1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル30mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た4.8mg、33。LCMS-ESIm/z:414.2,416.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシカルボニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸12の調製:WO99/52850号にしたがって、過ヨウ素酸11.4g、50.0mmolおよび三酸化クロム23mg、1.2molを、容積が114mLになるように含水アセトニトリル0.75H2Oに溶解させることによって、過ヨウ素酸/三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液0.50mLを、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール4.8mg、0.01mmolの含水アセトニトリル2.0mL、0.75H2O溶液に0°Cで加えた。次いで、反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、NaHCO3溶液を用いてクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水/H2O1:1で洗浄し2回、次いで、飽和NaHSO3/塩水で洗浄した。有機層を乾燥させMgSO4、濃縮し、逆相HPLCによって精製し、生成物をTFA塩として得た2.7mg、61。LCMS-ESIm/z:C24H25ClNO5として計算した[MH]:442.9;実測値:442.2,444.2。実施例13:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エトキシカルボニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸13S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例12の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを調製するために使用される手順にしたがって、但し、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液の代わりに、ナトリウムエトキシドのエタノール溶液を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:428.2,430.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エトキシカルボニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸13の調製:実施例12の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用される手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりに、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エトキシカルボニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H26ClNO5として計算した[MH]:456.9;実測値:456.2,458.2。実施例14:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸14S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートの調製:PdPPh3468mg、0.06mmolを、1,2-ジメトキシエタン8mL中のS-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H230mg、0.59mmolおよび4-クロロフェニルボロン酸183mg、1.17mmol、K2CO31.0mL、水中2M、2.06mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、マイクロ波を照射して110°Cで30分間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物を得た200mg、80。LCMS-ESIm/z:426.2,428.2MH。S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:ジクロロメタン5mL中のS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート100mg、0.25mmolの撹拌溶液に、mCPBA114mg、77、0.51mmolのDCM2mL溶液を0°Cで加えた。この混合物を0°Cで1時間撹拌した後、NaHCO3溶液を用いてクエンチした。混合物をDCM30mLで抽出し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た104mg、94。LCMS-ESIm/z:442.2,444.3MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートの調製:トルエン2mL中のS-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド13mg、0.029mmolの撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド0.2mL、過剰を加えた。この混合物を80°Cで1時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。N-メチルアニリン0.2mL、過剰およびK2CO3250mg、過剰を加えた。この混合物を60°Cで16時間撹拌し、次いで、酢酸エチル30mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た12mg、78。LCMS-ESIm/z:531.3,533.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸14の調製:THFおよびメタノール2mL/1mL中のS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテート12mg、0.023mmolの撹拌溶液に、2MNaOH溶液0.5mL、過剰を0°Cで加えた。混合物を50°Cで3時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取HPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た9.0mg、65。LCMS-ESIm/z:C30H32ClN2O3として計算した[MH]:504.0;実測値:503.3,505.2。実施例15:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸15S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル2-エトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸15の調製:トルエン2mL中のS-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド実施例14の化合物12mg、0.027mmolの撹拌溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド0.2mL、過剰を加えた。この混合物を80°Cで1時間撹拌し、次いで、室温まで冷却した。ナトリウムエトキシド0.5mL、21エタノール溶液、過剰を加えた。この混合物を60°Cで16時間撹拌した。水1mLを加え、混合物を60°Cでさらに4時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル30mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取HPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た3.0mg、21。LCMS-ESIm/z:C25H29ClNO4として計算した[MH]:442.9;実測値:442.2,444.2。実施例16:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルカルバモイル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸:16S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド実施例14の化合物42mg、0.095mmolが入ったフラスコに無水酢酸を加えた。この混合物を80°Cで1時間撹拌した。無水酢酸を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル50mLに溶解させた。有機層をNaHCO3溶液および水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製することなく次の工程の反応に使用した。LCMS-ESIm/z484.2,486.2MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:メタノール2mL中のS-エチル2-2-アセトキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート0.095mmolの撹拌溶液に、室温で2MK2CO30.5mL、過剰を加えた。この混合物を室温で1時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た26mg、62。LCMS-ESIm/z:442.2,444.2MH。S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-2-カルボン酸の調製:実施例9の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを用い、S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-2-カルボン酸を調製した。LCMS-ESIm/z:456.2,458.2MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルカルバモイル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:DMF1mL中のS-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-2-カルボン酸14mg、0.032mmol、ジメチルアミンHCl塩13mg、0.16mmolおよびDIPEA0.056mL、0.32mmolの撹拌溶液に、0°CでHATU61mg、0.16mmolを加えた。この混合物を周囲温度で2時間撹拌した。この混合物を酢酸エチル30mLで希釈し、水および塩水で洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥させた。濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、生成物を得た7mg、45。LCMS-ESIm/z:483.2,485.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルカルバモイル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸16の調製:実施例14の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルカルバモイル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルカルバモイル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H28ClN2O4として計算した[MH]:455.9;実測値:455.2,457.2。実施例17:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルカルバモイルキノリン-6-イル酢酸:17S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルカルバモイルキノリン-6-イルアセテートの調製:実施例16の化合物S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルカルバモイル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製するための手順にしたがって、但し、ジメチルアミンHCl塩の代わりにN-メチルアニリンを用い、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルカルバモイルキノリン-6-イルアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:545.2,547.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルカルバモイルキノリン-6-イル酢酸17の調製:実施例14の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルカルバモイルキノリン-6-イルアセテートを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルカルバモイルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H30ClN2O4として計算した[MH]:518.0;実測値:517.2,519.2。実施例19:2-5-ビフェニル-4-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸19エチル2-5-ビフェニル-4-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:実施例14の化合物S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、4-クロロフェニルボロン酸の代わりにビフェニル-4-イルボロン酸を使用し、エチル2-5-ビフェニル-4-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:468.3MH。2-5-ビフェニル-4-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸19の調製:実施例14の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにエチル2-5-ビフェニル-4-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを使用し、2-5-ビフェニル-4-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C29H30NO3として計算した[MH]:440.6;実測値:440.2。実施例20:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸20S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:ジクロロメタン8mL中のS-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H248mg、0.63mmolの撹拌溶液に、mCPBA283mg、77、1.26mmolのDCM5mL溶液を0°Cで添加した。混合物を0°Cで1時間撹拌した後、NaHCO3溶液でクエンチした。混合物をDCM30mLで抽出し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た212mg、82。LCMS-ESIm/z:410.2,412.2MH。R-6-S-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:PdPPh3436mg、0.03mmolを、N,N-ジメチルアセトアミド3mL中のS-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド86mg、0.21mmol、2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イルボロン酸塩酸塩105mg、0.42mmol、K2CO30.47mL、水中2M、0.95mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、90°Cで16時間加熱した。混合物を酢酸エチル50mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物を得た87mg、69。LCMS-ESIm/z:501.2MH。S-エチル2-R-2-アセトキシメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:実施例16の化合物S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの代わりにR-6-S-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを使用し、S-エチル2-R-2-アセトキシメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:543.1MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:実施例16の化合物S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの代わりにS-エチル2-R-2-アセトキシメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを使用し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:501.2MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:ジクロロメタン1mL中のS-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテート15mg、0.03mmolおよびDIPEA0.013mL、0.075mmolの撹拌溶液に、メタンスルホニルクロリド6.8mg、0.06mmolを0°Cで加えた。この混合物を室温で3時間撹拌した後、メタノール中のN,N-ジメチルアミン0.5mL、2M、過剰を加えた。混合物を室温でさらに1時間撹拌し、次いで、酢酸エチル30mLで希釈し、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た18mg、97。LCMS-ESIm/z:528.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸20の調製:実施例14の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H34N3O4として計算した[MH]:500.6;実測値:500.2。実施例21:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸21S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸21の調製:THFおよびメタノール2mL/1mL中のS-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテート実施例20の化合物10mg、0.02mmolの撹拌溶液に、2MNaOH溶液0.5mL、過剰を加えた。この混合物を50°Cで3時間撹拌し、水で希釈した。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取HPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た9.0mg、79。LCMS-ESIm/z:C28H29N2O4として計算した[MH]:473.5;実測値:473.1。実施例22:R-6-S-tert-ブトキシカルボキシメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド22実施例21の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにR-6-S-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを用い、R-6-S-tert-ブトキシカルボキシメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド22を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H29N2O5として計算した[MH]:473.5;実測値:473.2。実施例23:S-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸23S-エチル2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートの調製:PdPPh34103mg、0.09mmolを、N,N-ジメチルアセトアミド10mL中のS-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H350mg、0.89mmol、2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イルボロン酸塩酸塩447mg、1.78mmol、K2CO32.0mL、水中2M、4.0mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、90°Cで16時間加熱した。混合物を酢酸エチル150mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物を得た407mg、43。LCMS-ESIm/z:485.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸23の調製:実施例21の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H28N2O4として計算した[MH]:457.5;実測値:457.1。実施例24:S-6-tert-ブトキシカルボキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-2-カルボン酸24S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例14の化合物S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの代わりにS-6-1-tert-ブトキシ-2-ピバロイルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを調製した。LCMS-ESIm/z:573.3,575.4MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例21の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:489.3,491.3MH。S-6-tert-ブトキシカルボキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-2-カルボン酸24の調製:実施例12の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシカルボニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルエタノールを使用し、S-6-tert-ブトキシカルボキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-2-カルボン酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C23H23ClNO5として計算した[MH]:428.9;実測値:428.1,430.1。実施例25:S-2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸25S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-シクロヘキセニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:PdPPh346mg、0.006mmolを、1,2-ジメトキシエタン1mL中のS-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド実施例20の化合物20mg、0.05mmol、シクロヘキセニルボロン酸12mg、0.1mmol、K2CO30.09mL、水中2M、0.17mmolの混合物に加えた。反応混合物に窒素を流し、85°Cで一晩加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル30mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物を得た17mg、68。LCMS-ESIm/z412.3MH。S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-シクロヘキセニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:実施例16の化合物S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの代わりにS-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-シクロヘキセニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドを使用し、S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-シクロヘキセニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:454.3MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:実施例16の化合物S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-2-アセトキシメチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの代わりにS-エチル2-2-アセトキシメチル-5-シクロヘキセニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを使用し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:412.3MH。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:実施例20の化合物S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを使用し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを調製した。LCMS-ESIm/z:439.4MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸25の調製:実施例14の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イル酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルフェニルアミノメチルキノリン-6-イルアセテートの代わりにS-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-シクロヘキセニル-2-ジメチルアミノメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H34N2O3として計算した[MH]:411.6;実測値:411.3。実施例26:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸26S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:ジクロロメタン10mLおよびピリジン0.35mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート8J200mg、0.43mmolの撹拌溶液に、Tf2O0.1mL、0.87mmolを-78°Cで加えた。温度を0°Cまでゆっくりと上げた。混合物を0°Cで2時間撹拌し、NaHCO3溶液をゆっくりと加えてクエンチした。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、褐色固体を得た。得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、所望の生成物を得た200mg、77。LCMS-ESIm/z:602.0,604.0MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:PdCl2PPh323mg、0.004mmolを、DMF2mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート25mg、0.04mmol、トリブチル-ビニル-スタンナン0.024mL、0.08mmolおよび塩化リチウム7mg、0.16mmolに加えた。この反応混合物に窒素を流し、90°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た14mg、59。LCMS-ESIm/z:480.3,482.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエタノールの調製:THFおよびメタノール3mL/1mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエチルピバレートTFA塩14mg、0.024mmolの撹拌溶液に、1MNaOH溶液0.5mL、過剰を加えた。混合物を0°Cで6時間撹拌し、水で希釈した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣を精製することなく、次の反応に使用した。LCMS-ESIm/z:396.2,398.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:エタノール中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエタノール9mg、0.024mmolおよびロジウム担持活性アルミナ2mg、触媒量の混合物を脱気し、これと、水素を満たした風船を接続した。この混合物を室温で2時間撹拌し、濾過し、乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を精製することなく次の工程の反応で使用した。LCMS-ESIm/z:398.2,400.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸26の調製:実施例1の化合物tert-ブトキシ-[7-クロロ-5-4-クロロ-フェニル-2-メチル-キノリン-6-イル]-酢酸を調製するために使用した手順にしたがって、但し、2-tert-ブトキシ-2-[7-クロロ-5-4-クロロ-フェニル-2-メチル-キノリン-6-イル]-エタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを使用し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C24H27ClNO3として計算した[MH]:412.9;実測値:412.2,414.2。実施例27:S-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸27S-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートの調製:PdPPh344.6mg、0.004mmolを、1,2-ジメトキシエタン2mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物25mg、0.04mmol、4-クロロフェニルボロン酸13mg、0.08mmol、Na2CO30.14mL、水中1M、0.14mmolの混合物に加えた。この反応混合物に窒素を流し、90°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た15mg、55。LCMS-ESIm/z:564.3,566.3,568.3MH。S-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノールの調製:化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエタノール実施例26の化合物を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートを用い、S-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:480.2,482.2,484.2MH。S-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸27の調製:化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例26の化合物を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノールを使用し、S-2-2,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H25Cl2NO3として計算した[MH]:495.4;実測値:494.2,496.2,498.2。実施例28:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸28S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:PdPPh344.7mg、0.004mmolを、トルエン2mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物25mg、0.04mmol、シクロプロピルボロン酸7mg、0.08mmol、KF8mg、0.14およびNaBr6mg、0.06mmolの混合物に加えた。この混合物に1滴の水を加えた。この反応混合物に窒素を流し、90°Cで16時間加熱し、次いで、揮発性成分を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル100mLに溶解させ、NaHCO3溶液、水および塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をHPLCによって精製し、所望の生成物をTFA塩として得た11mg、47。LCMS-ESIm/z:494.3,496.3MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエタノール実施例26の化合物を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ビニルキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:410.3,412.2MH。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸28の調製:化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例26の化合物を調製するために使用した手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-エチル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H26ClNO3として計算した[MH]:424.9;実測値:424.2,426.2。実施例29:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸29S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:DME中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート12mg、実施例26のように調製したおよびモルホリン0.2mLの混合物を80°Cで12時間加熱した。減圧下で濃縮し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレート15mgを得た。LCMS-ESIm/z:C31H40ClN2O4として計算した[MH]:539.3;実測値:539.4。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレート15mgのTHF/MeOH1mL/1mL溶液に、水酸化ナトリウム溶液1.0N、1mLを加えた。この混合物を50°Cで16時間加熱し、水で希釈した。水相を酢酸エチルで抽出し、有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノール10mgを得た。LCMS-ESIm/z:C26H32ClN2O3として計算した[MH]:454.2:実測値:455.3。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸29の調製:WO99/52850号にしたがって、過ヨウ素酸11.4g、50.0mmolおよび三酸化クロム23mg、1.2molを、容積が114mLになるように含水アセトニトリル0.75H2Oに溶解させることによって、過ヨウ素酸/三酸化クロムの保存溶液を調製した。この保存溶液0.40mLを、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノール10mgの含水アセトニトリル1.5mL、0.75H2O溶液に0°Cで加えた。反応混合物を0°Cで30分間撹拌した。濾過し、逆相HPLC0.1TFA/CH3CN~0.1TFA/H2Oによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸7.2mgを得た。LCMS-ESIm/z:C26H30ClN2O4として計算した[MH]:469.2;実測値:469.3;LCMS-ESI-m/z:C26H28ClN2O4として計算した[M-H]-:467.2、実測値:467.0。実施例30:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸30S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにシクロプロピルアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸30を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H28ClN2O3として計算した[MH]:439.2;実測値:439.2;LCMS-ESI-m/z:C25H26ClN2O3として計算した[M-H]-:437.2;実測値:437.0。実施例31:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノキノリン-6-イル酢酸31S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノキノリン-6-イル酢酸実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにメチルアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-メチルアミノキノリン-6-イル酢酸31を調製した。LCMS-ESIm/z:C23H26ClN2O3として計算した[MH]:413.2;実測値:413.2。実施例32:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸32S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにジメチルアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸32を調製した。LCMS-ESIm/z:C24H28ClN2O3として計算した[MH]:427.2;実測値:427.2;LCMS-ESI-m/z:C24H26ClN2O3として計算した[M-H]-:425.2;実測値:425.0。実施例33:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルメチルアミノキノリン-6-イル酢酸33S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルメチルアミノキノリン-6-イル酢酸実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりにピリジン-4-イルメタンアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルメチルアミノキノリン-6-イル酢酸33を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H29ClN3O3として計算した[MH]:490.2;実測値:490.2;LCMS-ESI-m/z:C28H27ClN3O3として計算した[M-H]-:488.2;実測値:488.0。実施例34:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-2-モルホリノエチルアミノキノリン-6-イル酢酸34S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-2-モルホリノエチルアミノキノリン-6-イル酢酸実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりに2-モルホリノエタンアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-2-モルホリノエチルアミノキノリン-6-イル酢酸34を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H35ClN3O4として計算した[MH]:512.2;実測値:512.2;LCMS-ESI-m/z:C28H33ClN3O4として計算した[M-H]-:510.2;実測値:510.1。実施例35:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-3-2-メトキシエトキシプロピルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸35S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-3-2-メトキシエトキシプロピルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、モルホリンの代わりに3-2-メトキシエトキシプロパン-1-アミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-3-2-メトキシエトキシプロピルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸35を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H36ClN2O5として計算した[MH]:515.2;実測値:515.3;LCMS-ESI-m/z:C28H34ClN2O5として計算した[M-H]-:513.2;実測値:513.0。実施例36:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸36S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートと同様の様式で、但し、4-クロロフェニルボロン酸の代わりに2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イルボロン酸塩酸塩を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート800mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C32H37N2O5として計算した[MH]:529.3;実測値:529.0。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートを調製した。LCMS-ESIm/z:C33H36F3N2O7Sとして計算した[MH]:661.2;実測値:661.0。S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:THF1mL中のシアン化銅I40mg、0.44mmolの懸濁物に、-40°Cでtert-ブチルリチウム0.48mL、1.7N、0.82mmolをゆっくりと加えた。この混合物を5分間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート40mg、0.06mmolのTHF0.5mL溶液を滴下した。反応混合物を-45~-35°Cで4時間維持し、ゆっくりと25°Cまで加温し、12時間撹拌した。水で反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcで精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート14mgを得た。LCMS-ESIm/z:C36H45N2O4として計算した[MH]:569.3;実測値:569.4。S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール13mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H37N2O3として計算した[MH]:485.2;実測値:485.1。S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸36の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-tert-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸11.6mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H35N2O4として計算した[MH]:499.2;実測値:499.2;LCMS-ESI-m/z:C31H33N2O4として計算した[M-H]-:497.2;実測値:497.2。実施例37:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸37AおよびS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸37BS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物35mg、0.06mmol、エチニルベンゼン8μL、0.08mmolおよびトリエチルアミン1mLの酢酸エチル0.5mL溶液を窒素で脱気した。ヨウ化銅I1mgおよびビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド7mgを加え、混合物を12時間撹拌した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエチルピバレートを得た。LCMS-ESIm/z:C35H37ClNO3として計算した[MH]:554.2;実測値:554.3。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエタノール12mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C30H29ClNO2として計算した[MH]:470.2;実測値:470.2。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸37Aの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸4.9mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C30H27ClNO3として計算した[MH]:484.2;実測値:484.2。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イルエタノールの調製:エタノール1.5mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イルエタノール6mgおよびロジウム担持アルミナ2mgの混合物を、水素1atm下で3時間撹拌した。セライトを加え、混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。母液を減圧下で濃縮し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イルエタノール6.5mgを得た。LCMS-ESIm/z:C30H33ClNO2として計算した[MH]:474.2;実測値:474.3。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸37Bの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸4.8mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C30H31ClNO3として計算した[MH]:488.2;実測値:488.2。実施例38:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピルエチニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸38S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピルエチニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、エチニルベンゼンの代わりにエチニルシクロプロパンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-シクロプロピルエチニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸385.5mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C27H27ClNO3として計算した[MH]:448.2;実測値:448.2。実施例39:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-2-シクロプロピルエチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸39S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-2-シクロプロピルエチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、エチニルベンゼンの代わりにエチニルシクロプロパンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-2-シクロプロピルエチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸395.7mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C27H31ClNO3として計算した[MH]:452.2;実測値:452.2。実施例40:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸:40S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸404.9mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C35H31N2O4として計算した[MH]:543.2;実測値:543.1;LCMS-ESI-m/z:C35H29N2O4として計算した[M-H]-:541.2.;実測値:541.0。実施例41:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸:41S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸415.2mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C35H35N2O4として計算した[MH]:547.2;実測値:547.2;LCMS-ESI-m/z:C35H33N2O4として計算した[M-H]-:545.2;実測値:545.1。実施例42:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルエチニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸42S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルエチニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルシクロプロパンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルエチニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸425.2mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C32H31N2O4として計算した[MH]:507.2;実測値:507.1;LCMS-ESIm/z:C32H29N2O4として計算した[MH]:505.2;実測値:505.1。実施例43:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-2-シクロプロピルエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸43S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-2-シクロプロピルエチル5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェネチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルシクロプロパンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-2-シクロプロピルエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸435.9mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C32H35N2O4として計算した[MH]:511.2;実測値:511.2;LCMS-ESI-m/z:C32H33N2O4として計算した[M-H]-:509.2;実測値:509.1。実施例44:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-プロパ-1-イニルキノリン-6-イル酢酸44S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-プロパ-1-イニルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびプロパ-1-インを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-プロパ-1-イニルキノリン-6-イル酢酸444.6mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C30H29N2O4として計算した[MH]:481.2;実測値:481.4;LCMS-ESIm/z:C30H27N2O4として計算した[MH]:479.2;実測値:479.1。実施例45:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-エチニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸45S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-エチニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例37の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-フェニルエチニルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルベンゼンの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびエチニルトリメチルシランを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-エチニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸455mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C29H27N2O4として計算した[MH]:467.2;実測値:467.1;LCMS-ESI-m/z:C29H25N2O4として計算した[M-H]-:465.2;実測値:465.0。実施例46:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸46S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例36の化合物40mg、0.06mmolのTHF/NMP0.75mL/75μLの溶液に、鉄IIIアセチルアセトネート2mgを加えた後、臭化イソプロピルマグネシウム1.0N、0.14mL、0.14mmolをゆっくりと加えた。混合物を30分間撹拌し、水でクエンチした。酢酸エチルを加え、有機層を分離し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcで精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート11mgを得た。LCMS-ESIm/z:C35H43N2O4として計算した[MH]:555.3;実測値:555.4。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール8mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C30H35N2O3として計算した[MH]:471.3;実測値:471.3。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸46の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸7mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C30H33N2O4として計算した[MH]:485.2;実測値:485.2;LCMS-ESI-m/z:C30H31N2O4として計算した[M-H]-:483.2;実測値:483.2。実施例47:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸47S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化シクロブチルマグネシウムを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸4710mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H33N2O4として計算した[MH]:497.2;実測値:497.2;LCMS-ESI-m/z:C31H31N2O4として計算した[M-H]-:495.2;実測値:495.2。実施例48:S-2-R-2-ブタ-3-エニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸48S-2-R-2-ブタ-3-エニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化ブタ-3-エニルマグネシウムを用い、S-2-R-2-ブタ-3-エニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸4812mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H33N2O4として計算した[MH]:497.2;実測値:497.2;LCMS-ESI-m/z:C31H31N2O4として計算した[M-H]-:495.2;実測値:495.1。実施例49:2S-2-tert-ブトキシ-2-5R-2-sec-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸492S-2-tert-ブトキシ-2-5R-2-sec-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化sec-ブチルマグネシウムを用い、2S-2-tert-ブトキシ-2-5R-2-sec-ブチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸499.4mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H35N2O4として計算した[MH]:499.2;実測値:499.2;LCMS-ESI-m/z:C31H33N2O4として計算した[M-H]-:497.2;実測値:497.2。実施例50:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸50S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化イソブチルマグネシウムを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸5010mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H35N2O4として計算した[MH]:499.2;実測値:499.2;LCMS-ESI-m/z:C31H33N2O4として計算した[M-H]-:497.2;実測値:497.2。実施例51:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロペンチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸51S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロペンチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化シクロペンチルマグネシウムを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロペンチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸518mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C32H35N2O4として計算した[MH]:511.2;実測値:511.1;LCMS-ESIm/z:C32H33N2O4として計算した[MH]:509.2、実測値:509.1。実施例52:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロヘキシル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸52S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロヘキシル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化シクロヘキシルマグネシウムを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロヘキシル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸5211mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C33H37N2O4として計算した[MH]:525.3;実測値:525.2;LCMS-ESI-m/z:C33H35N2O4として計算した[M-H]-:523.3;実測値:523.2。実施例53:S-2-R-2-ベンジル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸:53実施例46の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、臭化イソプロピルマグネシウムの代わりに臭化ベンジルマグネシウムを用い、S-2-R-2-ベンジル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸538mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C34H33N2O4として計算した[MH]:533.3;実測値:533.2;LCMS-ESI-m/z:C34H31N2O4として計算した[M-H]-:531.3;実測値:531.1。実施例54:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸54S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例8の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートと同様の様式で、但し、S-2-5-ブロモ-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートおよび4-クロロフェニルボロン酸の代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよび2,6-ジメチルフェニルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート7.5mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C40H45N2O4として計算した[MH]:617.3;実測値:617.5。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール5.5mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C35H37N2O3として計算した[MH]:533.3;実測値:533.4。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸54の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3.5mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C35H35N2O4として計算した[MH]:547.3;実測値:547.2;LCMS-ESI-m/z:C35H33N2O4として計算した[M-H]-:545.3;実測値:545.2。実施例55:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-3-クロロフェニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸55S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-3-クロロフェニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例54の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3.5mgと同様の様式で、但し、2,6-ジメチルフェニルボロン酸の代わりに3-クロロフェニルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-3-クロロフェニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸55を調製した。LCMS-LCMS-ESIm/z:C33H30ClN2O4として計算した[MH]:553.2;実測値:553.1;LCMS-ESI-m/z:C33H28ClN2O4として計算した[M-H]-:551.2;実測値:551.1。実施例56:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-4-クロロフェニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸56実施例54の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3.5mgと同様の様式で、但し、2,6-ジメチルフェニルボロン酸の代わりに4-クロロフェニルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-4-クロロフェニル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸56を調製した。LCMS-ESIm/z:C33H30ClN2O4として計算した[MH]:553.2;実測値:553.1;LCMS-ESI-m/z:C33H28ClN2O4として計算した[M-H]-:551.2;実測値:551.1。実施例57:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェニルキノリン-6-イル酢酸57実施例54の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3.5mgと同様の様式で、但し、2,6-ジメチルフェニルボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-フェニルキノリン-6-イル酢酸57を調製した。LCMS-ESIm/z:C33H31N2O4として計算した[MH]:519.2;実測値:519.1。実施例58:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸58実施例54の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-2,6-ジメチルフェニル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸3.5mgと同様の様式で、但し、2,6-ジメチルフェニルボロン酸の代わりにシクロプロピルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸58を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H31N2O4として計算した[MH]:483.2;実測値:483.2;LCMS-ESI-m/z:C30H29N2O4として計算した[M-H]-:481.2;実測値:481.2。実施例59:S-2-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸:59S-2-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート8J23mg、0.05mmolおよび4-クロロフェニルボロン酸16mg、0.10mmolのジクロロメタン2mL溶液に、酢酸銅II9mgを加え、次いで、モレキュラーシーブ4Åおよびピリジン82μLを加えた。混合物を5日間撹拌し、濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレート25mgを得た。LCMS-ESIm/z:C33H36Cl2NO4として計算した[MH]:580.2;実測値:580.0。S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエチルピバレートを用い、S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンを調製した。LCMS-ESIm/z:C28H28Cl2NO3として計算した[MH]:496.1;実測値:496.3。S-2-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸59の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンを用い、S-2-1,5-ビス4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H26Cl2NO4として計算した[MH]:510.1;実測値:510.1。実施例60:S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸:60S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-S-1,1-ジメトキシ-3-メチルブタン-2-イルアミノ-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:1,4-ジオキサン1mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例36の化合物30mgおよびS-1,1-ジメトキシ-3-メチルブタン-2-アミン70mgの混合物を160°Cで10時間加熱した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、1.0N水酸化ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-S-1,1-ジメトキシ-3-メチルブタン-2-イルアミノ-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート22mgを得た。LCMS-ESIm/z:C39H52N3O6として計算した[MH]:658.4;実測値:658.3。S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イルエチルピバレートの調製:キシレン2mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-S-1,1-ジメトキシ-3-メチルブタン-2-イルアミノ-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート22mgおよび酢酸0.1mLの混合物を180°Cで90分間加熱した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、1.0N水酸化ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イルエチルピバレート8.7mgを得た。LCMS-ESIm/z:C37H44N3O4として計算した[MH]:594.3;実測値:594.4。S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イルエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:C32H36N3O3として計算した[MH]:510.3;実測値:510.3。S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸60の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C32H34N3O4として計算した[MH]:524.3;実測値:524.2;LCMS-ESI-m/z:C32H32N3O4として計算した[M-H]-:522.3;実測値:522.1。実施例61:S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-8-メチル-2-フェニルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸61S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-8-メチル-2-フェニルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸実施例60の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-1,1-ジメトキシ-3-メチルブタン-2-アミンの代わりに2,2-ジメトキシ-1-フェニルエタンアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-8-メチル-2-フェニルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸612.9mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C35H32N3O4として計算した[MH]:558.2;実測値:558.2;LCMS-ESI-m/z:C35H30N3O4として計算した[M-H]-:556.2;実測値:556.1。実施例62:S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸62S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸実施例60の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-R-6-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソプロピル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびS-1,1-ジメトキシ-3-メチルブタン-2-アミンの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよび2,2-ジメトキシエタンアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルイミダゾ[1,2-a]キノリン-7-イル酢酸62を調製した。LCMS-ESIm/z:C24H24ClN2O3として計算した[MH]:423.;実測値:423.2;LCMS-ESIm/z:C24H22ClN2O3として計算した[MH]:421.1;実測値:421.0。実施例63:S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]キノリン-7-イル酢酸63S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドラジニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:THF中のヒドラジン1.0N、1mL、1mmolおよびS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物10mgの混合物を、80°Cで12時間加熱した。減圧下で濃縮し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドラジニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを得て、これを精製することなく次の工程に使用した。LCMS-ESIm/z:C27H35ClN3O3として計算した[MH]:484.2;実測値:484.3。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドラジニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドラジニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドラジニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールを調製した。LCMS-ESIm/z:C22H27ClN3O2として計算した[MH]:400.2;実測値:400.2。S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]キノリン-7-イルエタノールの調製:ブタノール5mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドラジニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールおよびオルトギ酸トリエチル0.5mLの混合物を100°Cで12時間加熱した。溶液を酢酸エチルで希釈し、1.0N水酸化ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]キノリン-7-イルエタノール3.3mgを得た。LCMS-ESIm/z:C23H25ClN3O2として計算した[MH]:410.2;実測値:410.2。S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]キノリン-7-イル酢酸63の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]キノリン-7-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[4,3-a]キノリン-7-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C23H23ClN3O3として計算した[MH]:424.1;実測値:424.2;LCMS-ESI-m/z:C23H21ClN3O3として計算した[M-H]-:422.1、実測値:421.9。実施例64:S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イル酢酸64スキーム9S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イルエチルピバレートの調製:DMF1mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物30mgおよびナトリウムアジド32mgの混合物を90°Cで4時間加熱した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イルエチルピバレート5.9mgを得た。LCMS-ESIm/z:C27H32ClN4O3として計算した[MH]:495.2;実測値:495.2。S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イルエタノールの調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イルエタノール5mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C22H24ClN4O2として計算した[MH]:411.2;実測値:411.1。S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イル酢酸64の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-6-4-クロロフェニル-8-メチルテトラゾロ[1,5-a]キノリン-7-イル酢酸4.9mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C22H22ClN4O3として計算した[MH]:425.1;実測値:425.1。実施例65:S-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸65AおよびS-2-1-ベンジル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸65BS-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノールおよびS-1-ベンジル-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート8J16mg、0.03mmolのDMF1mL溶液に、水素化ナトリウム7mg、60油、0.17mmolを加えた。混合物を30分間撹拌し、臭化ベンジル6μL、0.05mmolを加えた。この混合物をさらに90分間撹拌し、水でクエンチし、12時間放置した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーヘキサン/EtOAcによって精製し、S-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノール3.1mgを得た。LCMS-ESIm/z:C29H30ClNO3として計算した[MH]:476.2;実測値:476.1。S-1-ベンジル-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンも6.1mg単離した。LCMS-ESIm/z:LCMS-ESIm/zで計算した[MH]:C29H31ClNO3として計算した[MH]:476.2;実測値:476.2。S-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシエタノールを用い、S-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸65A3.3mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C29H29ClNO4として計算した[MH]:490.2;実測値:490.2。S-2-1-ベンジル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸の調製:実施例29の化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イル酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-モルホリノキノリン-6-イルエタノールの代わりにS-1-ベンジル-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンを用い、S-2-1-ベンジル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸65B5.4mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C29H29ClNO4として計算した[MH]:490.2;実測値:490.2;LCMS-ESIm/z:C29H27ClNO4として計算した[MH]:488.2;実測値:488.0。実施例66:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸:66S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例65の化合物S-2-2-ベンジルオキシ-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸と同様の様式で、但し、臭化ベンジルの代わりにヨードメタンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-メトキシ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸662.3mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C23H25ClNO4として計算した[MH]:414.1;実測値:414.2;LCMS-ESIm/z:C23H23ClNO4として計算した[MH]:412.1;実測値:412.0。実施例67:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-1,7-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸67S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-1,7-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸実施例65の化合物S-2-1-ベンジル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸と同様の様式で、但し、臭化ベンジルの代わりにヨードメタンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-1,7-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸672.0mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C23H25ClNO4として計算した[MH]:414.1;実測値:414.2;LCMS-ESI-m/z:C23H23ClNO4として計算した[M-H]-:412.1;実測値:412.0。実施例68:S-2-R-1-ベンジル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸68S-2-R-1-ベンジル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸実施例65の化合物S-2-1-ベンジル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸と同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-R-1-ベンジル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸681.0mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C34H33N2O5として計算した[MH]:549.2;実測値:549.1;LCMS-ESI-m/z:C34H31N2O5として計算した[M-H]-:547.22;実測値:547.1。実施例69:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イル酢酸69S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例36の化合物50mg、0.08mmolの1,2-ジメトキシエタン溶液に、チオフェン-2-イルボロン酸15mg、0.114mmol、2M炭酸カリウム0.15mL、0.30mmolおよびPdPPh349mg、0.008mmolを加え、得られた溶液を、アルゴンを用いて5分間脱気した。次いで、マイクロ波反応器中、混合物を110°Cで20分間加熱した。未精製反応物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、褐色の膜を得た23.2mg。LCMS-ESIm/z:C36H39N2O4Sとして計算した[MH]:595.26;実測値:595.48。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イルエタノールの調製:テトラヒドロフランおよびメタノール5:1、3mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イルエチルピバレート23mg、0.039mmolの溶液に、1M水酸化ナトリウム2mLを加え、反応物を45°Cで一晩加熱した。1M水酸化ナトリウムをさらに2mL加え、反応物を室温で週末にわたって撹拌した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮し、黄色の膜を得た14mg。LCMS-ESIm/z:C31H31N2O3Sとして計算した[MH]:511.20;実測値:511.40。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イル酢酸69の調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イルエタノールの含水アセトニトリル溶液に、0°Cで0.4MのCrO3/H5IO60.206mL、0.082mmolを加えた。この溶液を0°Cで3時間撹拌し、0.4MのCrO3/H5IO60.082mmolをさらに加えた。1MのNaH2PO42H2Oを用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相HPLCGemini、10~55ACN/H2O0.1TFAによって精製した。生成物を凍結乾燥し、黄色の粉末を得た4mg。LCMS-ESIm/z:C31H29N2O4Sとして計算した[MH]:425.18;実測値:425.25。実施例70:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸70S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸実施例69のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イル酢酸を調製するための手順を用い、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、チオフェン-2-イルボロン酸の代わりに1H-ピラゾール-5-イルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-lH-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸70を調製した。さらに、第2の工程で、未精製抽出物をアセトニトリルと共に2回蒸発させ、最終工程で、CrO3/H5IO6を一度に加え、2時間撹拌した。LCMS-ESIm/z:C25H25ClN3O3として計算した[MH]:450.15;実測値:450.62。実施例71:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸71S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸実施例69のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-チオフェン-2-イルキノリン-6-イル酢酸を調製するための手順を用い、但し、チオフェン-2-イルボロン酸の代わりに1H-ピラゾール-5-イルボロン酸を用い、第2の工程で未精製抽出物をアセトニトリルと共に2回蒸発させ、最終工程で、CrO3/H5IO6を一度に加え、2時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸71を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H29N4O4として計算した[MH]:509.21;実測値:509.26。実施例72:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸72S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸実施例71のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-lH-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸を調製するための手順を用い、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりにピリミジン-5-イルボロン酸を用い、最終反応物を1時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸72を調製した。LCMS-ESIm/z:C31H29N4O4として計算した[MH]:521.21;実測値:521.18。実施例73:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸73S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例70のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸のために使用される手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりにピリジン-4-イルボロン酸を用い、最終工程で、反応物を3時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸73を調製した。LCMS-ESIm/z:C27H25ClN2O3として計算した[MH]:461.16;実測値:461.64。実施例74:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸74S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸実施例73のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、ピリジン-4-イルボロン酸の代わりにピリジン-3-イルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸74を調製した。LCMS-ESIm/z:C27H26ClN2O3として計算した[MH]:461.16;実測値:461.00。実施例75:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸75S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例71のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりにピリジン-4-イルボロン酸を用い、最終反応物を1時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸75を調製した。LCMS-ESIm/z:C32H30N3O4として計算した[MH]:520.22;実測値:520.22。実施例76:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-チアゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸76S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-チアゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例70のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりにチアゾール-4-イルボロン酸を用い、最終工程で、反応物を1.5時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-チアゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸76を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H24ClN2O3Sとして計算した[MH]:467.11;実測値:467.49。実施例77:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸77S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例70のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりに4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピラゾールを用い、最終工程で、反応物を1時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸77を調製した。LCMS-ESIm/z:C25H25ClN3O3として計算した[MH]:450.15;実測値:450.53。実施例78:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸78S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例71のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりに4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-ピラゾールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸78を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H29N4O4として計算した[MH]:509.21;実測値:509.07。実施例79:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸79S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物;50mg、0.08mmolの1,2-ジメトキシエタン1mL溶液に、2-トリブチルスタンニルピリジン0.040mL、0.125mmolおよびPdPPh34を加え、反応混合物をアルゴンで5分間脱気した。マイクロ波反応器中で反応物を20分間110°Cに加熱した。未精製反応混合物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、透明な油状物を得た45.2mg。LCMS-ESIm/z:C32H36ClN2O3として計算した[MH]:531.23;実測値:531.68。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イルエタノールの調製:テトラヒドロフランおよびメタノール5:1、1mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イルエチルピバレート45.2mg、0.085mmolの溶液に、1M水酸化ナトリウム2mLを加え、反応物を45°Cで一晩加熱した。反応物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。未精製抽出物をアセトニトリルと共に2回蒸発させ、透明油状物を得た33.8mg。LCMS-ESIm/z:C27H28ClN2O2として計算した[MH]:447.18;実測値:447.72。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸79の調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イルエタノール33.8mg、0.076mmolの含水アセトニトリル溶液に、0°Cで0.4MCrO3/H5IO61.13mL、0.454mmolを加え、反応物を0°Cで2時間撹拌した。1MNaH2PO42H2Oを用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相HPLCGemini、10~70ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色アモルファス粉末を得た5.1mg。LCMS-ESIm/z:C27H26ClN2O3として計算した[MH]:461.16;実測値:461.91。実施例80:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸80S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸実施例79のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、第1の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、最終工程では1時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸80を調製した。LCMS-ESIm/z:C32H30N3O4として計算した[MH]:520.22;実測値:520.23。実施例81:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸81S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸実施例71のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりにピリジン-3-イルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸81を調製した。LCMS-ESIm/z:C32H30N3O4として計算した[MH]:520.22;実測値:520.22。実施例82:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸82S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸実施例79のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-トリブチルスタンニルピリジンの代わりに1-メチル-5-トリブチルスタンニル-1H-イミダゾールを用い、第1の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、最終反応物を3時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸82を調製した。LCMS-ESIm/z:C26H27ClN3O3として計算した[MH]:464.17;実測値:464.51。実施例83:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸83S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸実施例80のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-トリブチルスタンニルピリジンの代わりに1-メチル-5-トリブチルスタンニル-1H-イミダゾールを用い、第1の反応は25分間行いかつ触媒量の塩化リチウムを用い、第2の工程では45°Cで一晩の代わりに室温で週末にわたって撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸83を調製した。LCMS-ESIm/z:C31H31N4O4として計算した[MH]:523.23;実測値:523.28。実施例84:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルキノリン-6-イル酢酸84S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルキノリン-6-イル酢酸実施例80のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-トリブチルスタンニルピリジンの代わりに1-メチル-2-トリブチルスタンニル-1H-イミダゾールを用い、第1の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、第2の工程では45°Cで一晩の代わりに室温で週末にわたって撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-2-イルキノリン-6-イル酢酸84を調製した。LCMS-ESIm/z:C31H31N4O4として計算した[MH]:523.23;実測値:523.12。実施例85:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸85S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例80のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-トリブチルスタンニルピリジンの代わりに1-メチル-4-トリブチルスタンニル-1H-イミダゾールを用い、第1の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、25分間加熱し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸85を調製した。第2の工程は、室温で週末にわたって行い、その後、45°Cで4時間行った。LCMS-ESIm/z:C31H31N4O4として計算した[MH]:523.23;実測値:523.28。実施例86:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸86S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例79のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-トリブチルスタンニルピリジンの代わりに1-メチル-4-トリブチルスタンニル-1H-イミダゾールを用い、第1の工程で触媒量の塩化リチウムを用い、20分の代わりに25分間加熱し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1-メチル-1H-イミダゾール-4-イルキノリン-6-イル酢酸86を調製した。最終工程で、反応物を4時間撹拌した。LCMS-ESIm/z:C26H27ClN3O3として計算した[MH]:464.17;実測値:464.48。実施例87:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸:87S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸実施例70のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-1H-ピラゾール-5-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、1H-ピラゾール-5-イルボロン酸の代わりにピリミジン-5-イルボロン酸を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-ピリミジン-5-イルキノリン-6-イル酢酸87を調製した。LCMS-ESIm/z:C26H25ClN3O3として計算した[MH]:462.15;実測値:462.45。実施例88:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリダジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸88S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリダジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸実施例80のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-トリブチルスタンニルピリジンの代わりに4-トリブチルスタンニルピリダジンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリダジン-4-イルキノリン-6-イル酢酸88を調製した。第1の工程は、触媒量の塩化リチウムを用いて行い、最後の工程は、完了させるのに、さらに1mLの0.4MCrO3/H5IO6と3滴の水を必要とした。LCMS-ESIm/z:C31H29N4O4として計算した[MH]:521.21;実測値:521.18。実施例89:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-5-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸89S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-5-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートの調製:S-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H50mg、0.126mmolおよび5-クロロ-6-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン74mg、0.252mmolの1-メチル-2-ピロリジノン溶液に、2M炭酸カリウム0.252mL、0.504mmolおよびPdPPh3415mg、0.013mmolを加え、反応物をアルゴンで5分間脱気した。マイクロ波反応器中、反応物を30分間110°Cに加熱した。未精製反応物をシリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、黄色油状物を得た44mg。LCMS-ESIm/z:C27H32ClN2O4として計算した[MH]:483.20;実測値:483.93。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-5-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸89の調製:S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-5-5-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート44mg、0.092mmolのテトラヒドロフラン:エタノール:水2:2:1、3mL溶液に、水酸化リチウム11mg、0.459mmolを加え、反応物を一晩45°Cに加熱した。未精製物質を逆相HPLCGemini、10~48ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の精製物を凍結乾燥し、黄色粉末を得た3.8mg。LCMS-ESIm/z:C25H28ClN2O4として計算した[MH]:455.17;実測値:455.51。実施例90:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸90S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物200mg、0.33mmolおよび鉄IIIアセチルアセトナト6mg、0.017mmolの無水テトラヒドロフラン/1-メチル-2-ピロリジノン5mL/0.5mL溶液に、0°Cでテトラヒドロフラン中の2.9M臭化イソプロピルマグネシウム0.149mL、0.431mmolを滴下した。反応物を室温で3時間加熱した後、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、黄色油状物を得た77mg。LCMS-ESIm/z:C30H39ClNO3として計算した[MH]:496.25;実測値:496.83。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート77mg、0.156mmolのテトラヒドロフラン/メタノール2:1、1mL溶液に、1M水酸化ナトリウム2mLを加え、反応物を一晩45°Cに加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄した。次いで、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した後、アセトニトリルと共に蒸発させ、透明油状物を得た62mg。LCMS-ESIm/z:C25H31ClNO2として計算した[MH]:412.20;実測値:412.96。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸90の調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-イソプロピル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール62mg、0.149mmolの含水アセトニトリル溶液に、0°Cで0.4MCrO3/H5IO62.24mL、0.897mmolを滴下し、0°Cで3時間撹拌した。2MNaH2PO42H2Oで反応をクエンチし、逆相HPLCGemini、15~56ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色粉末を得た38mg。LCMS-ESIm/z:C25H29ClNO3として計算した[MH]:426.18;実測値:426.78。実施例91:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸91S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレート実施例26の化合物200mg、0.332mmolの1,2-ジメトキシエタン溶液に、イミダゾール226mg、3.32mmolを加え、反応物を密封し、一晩95°Cに加熱した。未精製反応混合物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、黄色油状物を得た33.2mg。LCMS-ESIm/z:C30H35ClN3O3として計算した[MH]:520.23;実測値:520.35。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:テトラヒドロフランおよびメタノール5:1、1mL中のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート39.2mg、0.075mmolの溶液に1M水酸化ナトリウム2mLを加え、反応物を一晩45°Cに加熱した。反応物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。未精製抽出物をアセトニトリルと共に2回蒸発させ、透明白色油状物を得た32.1mg。LCMS-ESIm/z:C25H27ClN3O2として計算した[MH]:436.17;実測値:436.86。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸91の調製:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール32.1mg、0.074mmolの含水アセトニトリル溶液に、0°Cで0.4MCrO3/H5IO61.1mL、0.442mmolを加え、反応物を0°Cで3時間撹拌した。1MNaH2PO42H2Oを用いて反応をクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、逆相HPLCGemini、10~55ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色アモルファス粉末を得た11.1mg。LCMS-ESIm/z:C25H25ClN3O3として計算した[MH]:450.15;実測値:450.59。実施例92:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸92S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例91のS-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、イミダゾールの代わりにN,2-ジメチルプロパン-1-アミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸92を調製した。LCMS-ESIm/z:C32H38N3O4として計算した[MH]:528.28;実測値:528.34。実施例93:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-エチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸93S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-エチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例92のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、N,2-ジメチルプロパン-1-アミンの代わりにN-エチル-N-メチルアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-エチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸93を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H34N3O4として計算した[MH]:500.25;実測値:500.32。実施例94:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピロリジン-1-イルキノリン-6-イル酢酸94S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピロリジン-1-イルキノリン-6-イル酢酸実施例92のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、N,2-ジメチルプロパン-1-アミンの代わりにピロリジンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピロリジン-1-イルキノリン-6-イル酢酸94を調製した。LCMS-ESIm/z:C31H34N3O4として計算した[MH]:512.25;実測値:512.18。実施例95:S-2-R-2-アゼチジン-1-イル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸95S-2-R-2-アゼチジン-1-イル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸実施例92のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、N,2-ジメチルプロパン-1-アミンの代わりにアゼチジンを用い、S-2-R-2-アゼチジン-1-イル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸95を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H32N3O4として計算した[MH]:498.23;実測値:498.14。実施例96:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸96S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例92のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、N,2-ジメチルプロパン-1-アミンの代わりにジメチルアミンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-ジメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸96を調製した。LCMS-ESIm/z:C29H32N3O4として計算した[MH]:486.23;実測値:486.25。実施例97:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸97S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル酢酸97の調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例98の化合物98の合成の副生成物として、化合物97を単離した。LCMS-ESIm/z:C27H27N2O5として計算した[MH]:459.51;実測値:459.20。実施例98:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸98S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸実施例92のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-イソブチルメチルアミノ-7-メチルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、N,2-ジメチルプロパン-1-アミンの代わりにイミダゾールを用い、最後の工程は、さらに6当量の0.4CrO3/H5IO6を反応物中に2時間で加え、次いで、さらに3時間撹拌し、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1H-イミダゾール-1-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸98を調製した。LCMS-ESIm/z:C30H29N4O4として計算した[MH]:509.21;実測値:509.14。実施例99:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-ジフルオロメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸99S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:S-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H500mg、1.27mmolのジクロロメタン13mL溶液に、0°Cで3-クロロペルオキシ安息香酸269mg、77、1.21mmolを加え、反応混合物を3時間かけて室温までゆっくりと加温した。反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンおよびメタノール/酢酸エチルによって精製し、黄色油状物を得た497mg、95。LCMS-ESIm/z:C19H24BrNO4として計算した[M]:410.3;実測値:410.8。S-エチル2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:S-5-ブロモ-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド497mg、1.21mmolの酢酸12mL溶液を80°Cで15分間加熱した。この溶液に、無水酢酸1.37mL、14.5mmolを加え、得られた溶液を110°Cで2時間加熱した。反応混合物を50°Cまで冷却し、メタノール6mLを加え、1時間撹拌した。この反応物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフラン20mLに溶かし、これに6M水酸化カリウム20mLを加え、1時間撹拌した。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、黄色油状物を得た366mg、74。LCMS-ESIm/z:C19H25BrNO4として計算した[MH]:411.3;実測値:410.7。S-エチル2-5-ブロモ-2-ホルミル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:S-エチル2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート200mg、0.49mmolの無水ジクロロメタン13mL溶液に、0°CでDess-Martinペルヨージナン248mg、0.58mmolを加え、反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンと水とに分配し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、白色固体を得た160mg、80。LCMS-ESIm/z:C19H23BrNO4として計算した[MH]:408.07;実測値:408.88,410.14。S-エチル2-5-ブロモ-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:Fluolead392mg、1.57mmolの無水ジクロロメタン2mL溶液に、0°CでS-エチル2-5-ブロモ-2-ホルミル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート160mg、0.39mmolを無水ジクロロメタン2mL溶液として加え、反応混合物を一晩かけて室温までゆっくりと加温した。反応混合物を0.5M水酸化ナトリウム10mLでクエンチし、1時間撹拌し、ジクロロメタンと0.5M水酸化ナトリウムとに分配し、有機層を濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、白色固体を得た137mg、81。LCMS-ESIm/z:C19H23BrNO4として計算した[MH]:430.08;実測値:430.61,431.85。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-2-ジフルオロメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:S-エチル2-5-ブロモ-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート70mg、0.16mmolの1,2-ジメトキシエタン2mL溶液に2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イルボロン酸HCl塩82mg、0.325mmol、2M炭酸カリウム0.326mL、0.65mmolおよびPdPPh3419mg、0.016mmolを加えた。反応混合物にアルゴンを5分間注入し、次いで、マイクロ波で100°Cで40分間加熱した。反応混合物をシリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、褐色の膜を得た35mg、41。LCMS-ESm/z:C30H31F2N2O4として計算した[MH]:521.22;実測値:521.20。S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-ジフルオロメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸99の調製:テトラヒドロフランおよびエタノール1:1、2.4mL中のS-エチル2-tert-ブトキシ-2-R-2-ジフルオロメチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルアセテート35mg、0.07mmolの溶液に、水0.6mL中の水酸化リチウム8mg、0.34mmolを加えた。反応物を一晩45°Cに加熱した。反応混合物を逆相HPLCGemini、15から55ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、黄色粉末を得た15.9mg。LCMS-ESIm/z:C28H27F2N2O4として計算した[MH]:493.19;実測値:493.12。実施例100:S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸100S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートの調製:S-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H500mg、1.27mmolおよび4-クロロフェニルボロン酸238mg、1.52mmolの1,2-ジメトキシエタン8mL溶液に、PdPPh34147mg、0.13mmolおよび2M炭酸カリウム1.91mLを加えた。反応物をアルゴンで15分間脱気し、次いで、マイクロ波反応器中、20分間110°Cに加熱した。未精製反応物をシリカに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、桃色の泡状物を得た489mg。LCMS-ESIm/z:C25H29ClNO3として計算した[MH]:426.18;実測値:426.75。S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシドの調製:S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート489mg、1.15mmolの無水ジクロロメタン溶液に、0°Cで3-クロロペルオキシ安息香酸243mg、77、1.09mmolを加え、反応物を3時間撹拌した。未精製反応物をシリカゲルに吸収させ、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン、メタノール/酢酸エチルによって精製し、白色泡状物を得た261mg。LCMS-ESIm/z:C25H29ClNO4として計算した[MH]:442.17;実測値:442.88。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:S-6-1-tert-ブトキシ-2-エトキシ-2-オキソエチル-5-4-クロロフェニル-2,7-ジメチルキノリン1-オキシド261mg、0.59mmolの酢酸6mL溶液を15分間80°Cに加熱した。この溶液に、無水酢酸0.67mL、7.09mmolを加え、得られた溶液を110°Cで2時間加熱した。反応混合物を50°Cまで冷却し、メタノール3mLを加え、1時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、濃縮した。得られた油状物をテトラヒドロフランに溶かし、6M水酸化カリウムを加え、pHを12に調節し、3時間撹拌した。次いで、混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、濃縮した。生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、透明油状物を得た213mg。LCMS-ESIm/z:C25H29ClNO4として計算した[MH]:442.17;実測値:442.69。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ホルミル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテート160mg、0.36mmolの無水ジクロロメタン溶液に、0°CでDess-Martinペルヨージナン184mg、0.43mmolを加え、反応物を0°Cで1時間撹拌した。次いで、水を用いて反応をクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、濃縮した。未精製生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、透明油状物を得た139mg。LCMS-ESIm/z:C25H27ClNO4として計算した[MH]:440.16;実測値:440.55。S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテートの調製:S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ホルミル-7-メチルキノリン-6-イルアセテート139mg、0.32mmolの無水ジクロロメタン3mL溶液に、0°CでFluolead174mg、0.695mmolを加え、反応物を0°Cで0.5時間撹拌し、次いで、一晩かけて室温まで加温した。0.5M水酸化ナトリウムを用いて反応をクエンチし、1時間撹拌した。未精製生成物をジクロロメタンで抽出し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、透明油状物を得た111mg。LCMS-ESIm/z:C25H27ClF2NO3として計算した[MH]:462.16;実測値:462.54。S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸100の調製:S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イルアセテート111mg、0.24mmolのテトラヒドロフラン:エタノール:水2:2:1、3mL溶液に、水酸化リチウム29mg、1.2mmolを加え、反応物を一晩45°Cに加熱した。未精製生成物を逆相HPLCGemini、20~29ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色粉末を得た77.5mg。LCMS-ESIm/z:C23H23ClF2NO3として計算した[MH]:434.88;実測値:434.47。実施例101:S-2-1-2-9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸101S-6-1-tert-ブトキシ-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オンの調製:S-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オン8K0.5175g、1.34mmolのDMF5.0mL溶液に、イミダゾール0.204g、4.02mmolを加えた後、tert-ブチルジメチルシリルクロリド0.243g、1.61mmolを0°Cで加えた。反応混合物を一晩かけて室温まで加温した。さらなるイミダゾール0.2gおよびtert-ブチルジメチルシリルクロリド0.30gを加え、混合物をさらに2時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、5塩化リチウム溶液で洗浄し2回、塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、20から60酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、黄色泡状物を得た0.500g。LCMS-ESIm/z:C28H39ClNO3Siとして計算した[MH]:501.1;実測値:500.3、502.2。S-2-トリメチルシリルエチル2-6-1-tert-ブトキシ-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソキノリン-12H-イルエチルカルバメートの調製:S-6-1-tert-ブトキシ-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチルキノリン-21H-オン0.4061g、0.812mmolのDMF8.0mL溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.137g、1.22mmolを加え、混合物を30分間撹拌した。2-トリメチルシリルエチル2-ブロモエチルカルバメート0.327g、1.22mmolのDMF1mL溶液を加え、反応混合物を一晩かけて室温までゆっくりと加温した。反応混合物を0°Cまで冷却し、カリウムtert-ブトキシド0.200gを加え、得られた反応混合物を30分間撹拌した。2-トリメチルシリルエチル2-ブロモエチルカルバメート0.5gのDMF1mL溶液を加え、反応混合物を一晩かけて室温まで加温した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、5塩化リチウム溶液で洗浄し2回、塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、10から50酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、所望の生成物を黄色泡状物として得た0.2725g。あるO-アルキル化副生成物も観察された。LCMS-ESIm/z:C36H56ClN2O5Si2として計算した[MH]:688.5;実測値:687.1、689.1。S-9H-フルオレン-9-イルメチル2-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソキノリン-12H-イルエチルカルバメートの調製:S-2-トリメチルシリルエチル2-6-1-tert-ブトキシ-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソキノリン-12H-イルエチルカルバメート0.456g、0.663mmolのTHF6.6mL溶液に、0°CでTHF中の1MTBAF1.99mL、1.99mmolを加え、反応混合物を一晩かけて室温まで加温した。反応混合物を0°Cまで冷却し、さらにTHF中の1MTBAF1.0mL、1.0mmolを加え、8時間かけて室温まで加温した。反応混合物を0°Cまで冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液1.0mLおよび9-フルオレニルメトキシカルボニルクロリド0.257g、0.995mmolを加えた。反応混合物を室温で一晩、激しく撹拌し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、30から70酢酸エチル/ヘキサンによって生成し、白色泡状物を得た0.389g。LCMS-ESIm/z:C39H40ClN2O5として計算した[MH]:652.2;実測値:651.2,652.2,653.2。S-2-1-2-9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸101の調製:S-9H-フルオレン-9-イルメチル2-6-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-オキソキノリン-12H-イルエチルカルバメート0.3443g、0.529mmolのジクロロメタン5.0mL溶液にDess-Martinペルヨージナン0.449g、1.06mmolを加えた。反応混合物を1.5時間かけて室温まで加温し、チオ硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、さらに精製することなく次の工程で使用した。LCMS-ESIm/z:C39H38ClN2O5として計算した[MH]:650.2;実測値:649.1、650.1。アセトニトリル5.0mLおよび1MNaH2PO4バッファー5.0mL中の上記残渣の溶液に80亜塩素酸ナトリウム0.44g、1.587mmolを加えた。反応混合物を1.5時間撹拌し、水および酢酸エチルで希釈した。1NHCl溶液を用い、pHを約5に調節し、有機層を塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、0から10メタノール/ジクロロメタンによって精製し、黄色粉末を得た0.1943g。LCMS-ESIm/z:C39H38ClN2O6として計算した[MH]:666.2;実測値:665.1,666.1。2-トリメチルシリルエチル2-ブロモエチルカルバメートの調製:Sekineら、Lett.Org.Chem.2004、1、179-182にしたがって、クロロギ酸トリメチルシリルエチルを調製した。THF20mL中の2-ブロモエチルアミン臭化水素酸塩1.0g、4.88mmolの混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、その後、未精製クロロギ酸トリメチルシリルエチル8.8g、14.64mmolを加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液とに分配した。水層を酢酸エチルで抽出し2回、有機層を合わせて乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、0から20酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、無色油状物を得た1.321g。実施例102:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸102AおよびS-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸102B2S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテートの調製:5~10mLマイクロ波バイアル中、S-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート5H82.4mg、0.21mmolをDMA4.0mLに溶解させた。これに、2-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン110mg、0.37mmol、PdPPh3424.2mg、0.021mmolおよび2MK2CO3225μLを加え、反応容器を密封し、80°Cで4時間、熱によって加熱した。混合物をEtOAcで400まで希釈し、5LiClで洗浄し8mL×4回、飽和NH4Clおよび塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、抽出物を減圧下で濃縮し、シリカゲルでヘプタン中のEtOAcを用いたクロマトグラフィーにより、所望の生成物が生じた42.4mg、0.088mmol。LCMS-ESIm/z:C31H34NO4として計算した[MH]:483.6;実測値:484.47、485.49。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸102AおよびS-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸102Bの調製:2S-エチル2-tert-ブトキシ-2-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イルアセテート42.4mg、0.088mmolのTHF-MeOH-H2O3:1:1、v/v/v、10mL溶液にLiOH170mg、4.05mmolを加え、反応物を23°Cで一晩撹拌した。加水分解は不完全であったため、NaOH約200mgを加え、混合物を23°Cでさらに90分間撹拌した。反応物をEtOAcで400まで希釈し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下で濃縮した後、調製HPLC精製し、2種類のアトロプ異性体混合物を生じた。一番目に溶出するアトロプ異性体混合物は、主要な構成要素としてのS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸102A、および不純物としてのS-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸の95:5混合物NMRによって決定される比率であった。LCMS-ESIm/z:C29H30NO4として計算した[MH]:456.5;実測値:456.44。他のアトロプ異性体であるS-2-tert-ブトキシ-2-S-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸102Bこれは、後に溶出され、不純物としてのS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロベンゾ[de]クロメン-7-イル-2,7-ジメチルキノリン-6-イル酢酸との混合物2.61:1NMRによって決定される比率の混合物として得た。LCMS-ESIm/z:C29H30NO4として計算した[MH]:456.5;実測値:456.44。実施例103:2S-2-tert-ブトキシ-2-2,7-ジメチル-5-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン-8-イルキノリン-6-イル酢酸1035-ブロモ-1-2-クロロエチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-8-オールの調製:丸底フラスコ中、3-クロロプロパン酸8.44g、89.3mmol、20当量を、THF15mL中の5-ブロモキノリン-8-オール1g、4.46mmol、1当量に0°Cで加えた。NaBH4759mg、20mmol、4.5当量を0°Cで50分かけて滴下した。反応物を0°Cで30分間撹拌し、次いで、2時間80°Cに加熱した。反応物を冷却した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、未精製5-ブロモ-1-2-クロロエチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-8-オールを得た。LCMS-ESIm/z:C11H14BrClNOとして計算した[MH]:291.58;実測値:292.0。8-ブロモ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリンの調製:上記の反応粗製物をMeOH20mLに溶解させた。2NNaOH水溶液50mLを加えた。反応物を室温で2日間撹拌した。反応混合物を濾過した。濾液を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、0から20酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、8-ブロモ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリンを淡青色固体として得た374mg、33。LCMS-ESIm/z:C11H13BrNOとして計算した[MH]:255.12;実測値:255.41。8-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリンの調製:丸底フラスコに、ジオキサン3mL中の8-ブロモ-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン104mg、0.409mmol、1当量、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’,-オクタメチル-2,2’-ビ1,3,2-ジオキサボロラン208mg、0.818mmol、2当量、PddppfCl233mg、10およびKOAc201mg、5当量を入れた。反応物をAr下、80°Cで一晩加熱した。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、0から20酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、8-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリンを淡青色固体として得た146mg、100。LCMS-ESIm/z:C17H25BNO3として計算した[MH]:302.19;実測値:302.2。2S-エチル2-tert-ブトキシ-2-2,7-ジメチル-5-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン-8-イルキノリン-6-イルアセテートの調製:Smithプロセスバイアルに、S-エチル2-5-ブロモ-2,7-ジメチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート52mg、0.133mmol、1当量、8-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン48mg、0.159mmol、PdPPh3415mg、10を入れ、窒素を流した。ジメトキシエタン1.6mLおよび2MK2CO30.24mL、0.48mmolを加えた。反応物を油浴中、80°Cで5時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、0から20酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、2S-エチル2-tert-ブトキシ-2-2,7-ジメチル-5-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン-8-イルキノリン-6-イルアセテートをアトロプ異性体混合物39mg、60として得た。LCMS-ESI:C30H37N2O4として計算した:489.52[MH];実測値:489.3。2S-2-tert-ブトキシ-2-2,7-ジメチル-5-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン-8-イルキノリン-6-イル酢酸103の調製:テトラヒドロフラン0.5mLおよびエタノール2mL中の2S-エチル2-tert-ブトキシ-2-2,7-ジメチル-5-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-[1,4]オキサジノ[2,3,4-ij]キノリン-8-イルキノリン-6-イルアセテート39mgおよび2M水酸化ナトリウム0.8mLの溶液を60°Cで8時間加熱した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で洗浄した。水層を酢酸エチルで逆抽出し、有機層を合わせて乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮し、逆相HPLCGemini、5から100ACN/H2O0.1TFAによって精製した。生成物を凍結乾燥し、橙色粉末を得た18mg。LCMS-ESI:C28H33N2O4として計算した:461.56[MH];実測値:461.3。実施例104:化合物104および105化合物104および105を、上記実施例で示したのと似た方法によって調製した。実施例105:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-3-メチルピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸106S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-3-メチルピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸実施例80のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-ピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、但し、2-ジブチルペンチルスタンニル-3-メチルピリジンおよび触媒量のヨウ化銅を第1の反応に加え、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-3-メチルピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸106を調製した。LCMS-ESIm/z:C33H32N3O4として計算した[MH]:534.23;実測値:534.27。実施例106:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-4-メチルピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸107S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-4-メチルピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸実施例105のS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-3-メチルピリジン-2-イルキノリン-6-イル酢酸のための手順にしたがって、2-ジブチルペンチルスタンニル-3-メチルピリジンの代わりに3-ジブチルペンチルスタンニル-4-メチルピリジンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-4-メチルピリジン-3-イルキノリン-6-イル酢酸107を調製した。LCMS-ESIm/z:C33H32N3O4として計算した[MH]:534.23;実測値:534.34。実施例107:S-2-tert-ブトキシ-2-2-ジフルオロメチル-7-メチル-5-スピロ[2.5]オクタ-5-エン-6-イルキノリン-6-イル酢酸108S-2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸の調製:S-2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸を、実施例99からS-エチル2-5-ブロモ-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを生成する反応の副生成物として単離した。LCMS-ESIm/z:C17H21BrNO4として計算した[MH]:382.06;実測値:382.72。S-メチル2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:無水ジクロロメタンおよびメタノール1:1、20mL中のS-2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸3.6g、9.4mmolの溶液にトリメチルシリルジアゾメタンヘキサン中2M、5.17mL、10.34mmolを加え、反応物を室温で3時間撹拌した。さらに2mLのトリメチルシリルジアゾメタンを加え、2時間撹拌した後、さらに1mLのトリメチルシリルジアゾメタンを1時間かけて加え、次いで、1mLのトリメチルシリルジアゾメタンを加え、一晩放置した。さらに3.5mLのトリメチルシリルジアゾメタンを加え、1時間撹拌した。酢酸30mLを加えて反応をクエンチし、15分間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、次いで、シリカに吸収させた。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、黄色泡状物を得た2.37g。LCMS-ESIm/z:C18H23BrNO4として計算した[MH]:396.07;実測値:396.71。S-メチル2-5-ブロモ-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの調製:S-エチル2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートの代わりにS-メチル2-5-ブロモ-2-ヒドロキシメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートを用い、実施例99のS-エチル2-5-ブロモ-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテートと同様に調製した。LCMS-ESIm/z:C18H21BrF2NO3として計算した[MH]:416.06;実測値:416.75。S-メチル2-tert-ブトキシ-2-2-ジフルオロメチル-7-メチル-5-スピロ[2.5]オクタ-5-エン-6-イルキノリン-6-イルアセテートの調製:テトラヒドロフランおよび水1mLおよび0.1mL中のS-メチル2-5-ブロモ-2-ジフルオロメチル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシアセテート50mg、0.12mmolの溶液に4,4,5,5-テトラメチル-2-スピロ[2.5]オクタ-5-エン-6-イル-1,3,2-ジオキサボロラン42mg、0.18mmol、リン酸カリウム84mg、0.36mmolおよび2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル[2-2-アミノエチルフェニル]パラジウムIIクロリドメチル-t-ブチルエーテル付加物、SPhosパラジウムIIフェネチルアミンクロリド8.1mg、0.012mmolを加えた。マイクロ波反応器中、反応物を110°Cで30分間加熱し、次いで、シリカに吸収させた。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、透明白色油状物を得た44.7mg。LCMS-ESIm/z:C26H32F2NO3として計算した[MH]:444.23;実測値:444.54。S-2-tert-ブトキシ-2-2-ジフルオロメチル-7-メチル-5-スピロ[2.5]オクタ-5-エン-6-イルキノリン-6-イル酢酸108の調製:テトラヒドロフラン:メタノール:水2:2:1、2mL中のS-メチル2-tert-ブトキシ-2-2-ジフルオロメチル-7-メチル-5-スピロ[2.5]オクタ-5-エン-6-イルキノリン-6-イルアセテート44.7mg、0.101mmolの溶液に水酸化リチウム12mg、0.504mmolを加え、反応物を一晩50°Cに加熱した。反応物をアセトニトリルで希釈し、逆相HPLCGemini、15から95ACN/H2O0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、白色粉末を得た29.2mg。LCMS-ESIm/z:C25H30F2NO3として計算した[MH]:430.21;実測値:430.32。実施例108:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルメトキシ-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸109S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルメトキシ-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-6-イルエチルピバレート100mg、0.189mmolおよび炭酸銀156mg、0.567mmolのベンゼン:ジクロロエタン1:1、1mL溶液に、ブロモメチルシクロプロパン0.037mL、0.38mmolを加え、反応物を45°Cで一晩加熱した。未精製反応物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンによって精製し、褐色油状物を得た65.8mg。LCMS-ESIm/z:C36H43N2O5として計算した[MH]:583.31;実測値:583.67。S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルメトキシ-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルメトキシ-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート65.8mg、0.113mmolのテトラヒドロフラン:メタノール5:1、3mL溶液に1M水酸化ナトリウム3mLを加え、反応物を45°Cで一晩加熱した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶液を濃縮し、次いで、アセトニトリルと共に2回蒸発させ、褐色油状物を得た55mg。LCMS-ESIm/z:C31H35N2O4として計算した[MH]:499.25;実測値:499.54。S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルメトキシ-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸109の調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-2-シクロプロピルメトキシ-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール55mg、0.11mmolの含水アセトニトリル2mL溶液に、CrO3/H5IO60.4M、1.65mL、0.662mmolを0°Cで加えた。反応物を3時間撹拌し、次いで、メタノールで希釈した。未精製物質を逆相HPLCGemini、15から65ACN/H2O=0.1TFAによって精製し、所望の生成物を凍結乾燥し、黄色粉末を得た18.1mg。LCMS-ESIm/z:C31H33N2O5として計算した[MH]:513.23;実測値:513.31。実施例109:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸110S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例7Jの化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレート7Hと同様の様式で、但し、4-クロロフェニルボロン酸の代わりに2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イルボロン酸塩酸塩を用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレート72mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C33H36F3N2O4として計算した[MH]:581.2;実測値:581.1。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例7Jの化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレート7Hの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール60mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C28H28F3N2O3として計算した[MH]:497.2;実測値:497.0。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸110の調製:実施例7Jの化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸7Jと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノールを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸を調製した。LCMS-ESIm/z:C28H26F3N2O4として計算した[MH]:511.20;実測値:511.10。実施例110:S-2-R-2-アセチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸111S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-エトキシビニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートの調製:実施例8Lの5-ブロモ-7-メチル-6-ビニルキノリン8Eと同様の様式で、但し、5-ブロモ-7-メチルキノリン-6-イルトリフルオロメタンスルホネート8Dおよびトリブチルビニルスタンナンの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチル-2-トリフルオロメチルスルホニルオキシキノリン-6-イルエチルピバレートおよびトリブチル1-エトキシビニルスタンナンを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-エトキシビニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレート46mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C36H43N2O5として計算した[MH]:583.30;実測値:583.30。S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-エトキシビニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノールの調製:実施例7Jの化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエチルピバレート7Hの代わりにS-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-エトキシビニル-7-メチルキノリン-6-イルエチルピバレートを用い、S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-エトキシビニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール16mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C31H35N2O4として計算した[MH]:499.31;実測値:499.30。1-R-6-S-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-2-イルエタノンの調製:S-2-tert-ブトキシ-2-R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-l-エトキシビニル-7-メチルキノリン-6-イルエタノール16mgをアセトン1.6mLに溶解させ、塩酸水溶液2N、0.16mLを加えた。混合物を12時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈した。有機溶液を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、ヘキサン/EtOAcによって精製し、1-R-6-S-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-2-イルエタノン15mgを得た。LCMS-ESIm/z:C29H31N2O4として計算した[MH]:471.2;実測値:471.1。S-2-R-2-アセチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸111:実施例7Jの化合物S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イル酢酸7Jと同様の様式で、但し、S-2-tert-ブトキシ-2-5-4-クロロフェニル-7-メチル-2-トリフルオロメチルキノリン-6-イルエタノール7Iの代わりに1-R-6-S-1-tert-ブトキシ-2-ヒドロキシエチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-2-イルエタノンを用い、S-2-R-2-アセチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸7.2mgを調製した。LCMS-ESIm/z:C29H29N2O5として計算した[MH]:485.2;実測値:485.1;LCMS-ESIm/z:C29H27N2O5として計算した[M-H]:483.2;実測値:483.2。実施例111:2S-2-tert-ブトキシ-2-5R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-ヒドロキシエチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸1122S-2-tert-ブトキシ-2-5R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-ヒドロキシエチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸112の調製:S-2-R-2-アセチル-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-7-メチルキノリン-6-イル-2-tert-ブトキシ酢酸4.4mgのメタノール0.2mL溶液に0°Cで水素化ホウ素ナトリウム1mgを加えた。この混合物を25°Cまで加温し、1時間撹拌した。混合物を水でクエンチし、メタノールを減圧下で除去した。濾過し、逆相HPLC0.1TFA/CH3CN~0.1TFA/H2Oによって精製し、2S-2-tert-ブトキシ-2-5R-5-2,3-ジヒドロピラノ[4,3,2-de]キノリン-7-イル-2-1-ヒドロキシエチル-7-メチルキノリン-6-イル酢酸1120.5mgを得た。LCMS-ESIm/z:C29H31N2O5として計算した[MH]:487.2;実測値:487.2。実施例112以下のものは、ヒトに治療的または予防的に使用するための式Iの化合物化合物Xを含む代表的な医薬投薬形態を示す。上記配合物は、医薬分野で周知の従来の手順によって得てもよい。あらゆる刊行物、特許および特許文書は、個々に参考として援用されるかのように、本明細書に参考として組み込まれる。本発明を、種々の具体的な実施形態および技術、ならびに好ましい実施形態および技術を参照して記載してきた。しかし、本発明の精神および範囲の範囲内にありつつ、多くの改変例および変形例を作成し得ることを理解すべきでる。"