"一般式Iによってあらわされる化合物式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキル、-OSO2CH3、-OSO2CF3、-CONH2、-OCONR101R102R101およびR102は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルであるか、または、R101とR102とで、モルホリニルを形成する、-OCOR103R103は、C1~C6アルキルをあらわす、-OCOOR104R104は、C1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択される基であり、R1、R2、R3、R4は、置換基Aからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換されており;置換基Aは、独立して、ヒドロキシル;オキソ=O;シアノ;ハロゲン;置換基Bで場合により置換されるC1~C6アルキル;シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21R22R21およびR22は、それぞれ独立して水素;ヒドロキシル、アミノ、ジC1~C6アルキルアミノ、-SO2C1~C6アルキル、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはシアノで場合により置換されるC1~C6アルキル;または-COOR105式中、R105はC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす;ハロゲン、C1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル、または-NR33R34で、場合により置換されるC1~C6アルコキシR33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルスルホニル、またはC1~C6アルキルスルホニルもしくはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;-SO2NR23R24R23およびR24は、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ヘテロアリール、または-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで、場合により置換されるC1~C6アルキル;C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか;または、R23とR24とで、アミノまたはハロゲンで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルを形成する;ヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルスルホニル;-NHSO2C1~C6アルキル炭素原子は、-NR37R38で場合により置換されており、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす;-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換されるC1~C6アルキル;ヒドロキシル;またはC1~C6アルキルスルホニルで、場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;シアノまたはアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルで場合により置換されるアリール;ヘテロアリール;-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12R12は、C1~C6アルキル;C3~C10シクロアルキル;シアノメチル;アミノメチル;-NR25R26R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは-NR43R44で場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわし、R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;またはC1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすからなる群から選択され、置換基Bは、独立して、ハロゲン;ヒドロキシル;C1~C6アルコキシ;シアノ;シクロアルキル;シアノで場合により置換されるC6~C10アリール;ヘテロアリール;C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキルで、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51R52R51およびR52は、それぞれ独立して、水素;C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53R53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;3~8員環のヘテロシクロアルキル;C1~C6アルキルスルホニル;C3~C10シクロアルキル;-COR55R55は、C1~C6アルキルをあらわす;-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわす;または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす;-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-CONH2;-SO2NR106R107R106およびR107は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC3~C10シクロアルキルをあらわす;C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニルからなる群から選択され;R5は、水素またはC1~C6アルキルであり;は、i-S-CR7=CR6-、ii-CH2-CH2-CH2-、iii-NR108-CH=CR109-R108は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわし、R109は、水素、CH3、またはC1~C6アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす、iv-N=CH-S-からなる群から選択される構造であり、R6は、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルキル、ヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリール、-NR61R62で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルR61およびR62は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択され;R7は、水素;ハロゲン;ヒドロキシル、-NR71R72で場合により置換されるC1~C6アルキルR71およびR72は、それぞれ独立して水素;ジメチルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキル;アミノまたは3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;またはC1~C6アミノアルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす;ヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリール;C6~C10アリールスルホニル;-COR73R73は、アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす;または-NR74R75R74およびR75は、それぞれ独立して、水素、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはアミノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキルをあらわすからなる群から選択されるまたはその医薬的に許容される塩。が-S-CR7=CR6-である、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R1が、水素、シアノ、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換されるC1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、またはハロゲンである、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリールである、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、請求項2に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。R3が、水素;ヒドロキシル;ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキル;ハロゲン;ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるC1~C6アルコキシ;C1~C6アルキルフェニル脂肪族炭素が、-NR51R52で場合により置換される;シアノ;ニトロ;アミノ;アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;ヘテロアリール;-OSO2CH3;-OSO2CF3;-OCOR103R103はC1~C6アルキルをあらわす;-OCOOR104R104はC1~C6アルキルをあらわす;-OCONR101R102R101およびR102は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすか、または、R101とR102とでモルホリニルを形成する;-CONH2からなる群から選択される、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R3が3~8員環のヘテロシクロアルキルである場合、この3~8員環のヘテロシクロアルキルが、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルからなる群から選択されており、場合によりアミノで置換されており、R3がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールはピリジルである、請求項6に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R4は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、R4は、置換基Aで場合により置換される、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R4がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールが、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され;3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択され;R4の基はそれぞれ、置換基A-1で場合により置換されており;置換基A-1は、ヒドロキシル;オキソ;シアノ;ハロゲン;置換基B-1からなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル;シアノ、または-NR31R32で置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21AR22AR21AおよびR22Aは、それぞれ独立して、水素;アミノ、ジC1~C6アルキルアミノ、-SO2C1~C6アルキル、ピペリジルまたはシアノで場合により置換されるC1~C6アルキル、;または-COOR105で場合により置換されるピペリジルをあらわす;ハロゲン;ピペリジルおよびピペラジニルから選択される3~8員環のヘテロシクロアルキルこれらは、それぞれ、C1~C6アルキルで場合により置換される;または-NR33R34で、場合により置換されるC1~C6アルコキシ;-SO2NR23AR24AR23AおよびR24Aは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリルまたは-NR35R36で場合により置換されるC1~C6アルキル;C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;アゼチジニル;ピロリジニルをあらわすか、または、R23AとR24Aとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する;ヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルスルホニル;-NHSO2C1~C6アルキル炭素原子は、-NR37R38で場合により置換される;アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルおよびテトラヒドロピリジルこれらのいずれかは、-NR39R40;-NR41R42で場合により置換されるC1~C6アルキル;ヒドロキシル;またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル;1H-テトラゾリル;C1~C6アルキルで場合により置換されるアリールC1~C6は、脂肪族炭素は、シアノまたはアミノで場合により置換される;-COOR11;-COR12AR12Aは、C1~C6アルキル;C3~C10シクロアルキル;シアノメチル;アミノメチル;-NR25R26R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは-NR43R44で場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニルをあらわすからなる群から選択され、置換基B-1は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1~C6アルコキシ;シアノ;シクロアルキル;シアノで場合により置換されるフェニル;イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール;ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51AR52AR51AおよびR52Aが、それぞれ独立して、水素;C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;ピペリジル;C1~C6アルキルスルホニル;C3~C10シクロアルキル;-COR55、-COOR56または-CONR57R58をあらわす;-COOR54;-CONH2;-SO2NR106R107;C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニルからなる群から選択される、請求項8に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R4が、基pから選択される基であり、基pは、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、置換基gからなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、置換基aからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル、置換基bからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、置換基cからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC6~C10アリール、置換基dからなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基eからなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基fからなる群から選択される置換基で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、置換基aは、-NR21AR22AR21AおよびR22Aは、それぞれ独立して、水素;ピペリジルで場合により置換されるC1~C6アルキル;または-COOR105で場合により置換されるピペリジルをあらわす;ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかは、-NR41R42または-NR39R40で場合により置換されるC1~C6アルキルで場合により置換されており、R39およびR40が、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NHSO2C1~C6アルキルからなる群から選択され、置換基bは、-COOR11;-NR21aR22aR21aおよびR22aは、それぞれ独立して、水素、またはジC1~C6アルキルアミノもしくはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、-NR39R40、-NR41R42で場合により置換されるC1~C6アルキル、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される、3~8員環のヘテロシクロアルキル;シアノ;C1~C6アルコキシからなる群から選択され;置換基cは、ヒドロキシル;シアノ;ハロゲン;以下の置換基B-cからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル;シアノ、または-NR31R32で場合により置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21cR22cR21cおよびR22cは、それぞれ独立して、水素、またはアミノもしくはシアノで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、C1~C6アルキルまたは-NR33R34で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるC1~C6アルコキシ;-SO2NR23cR24cR23cおよびR24cは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または-NR35R36で場合により置換されるC1~C6アルキル;C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;アゼチジニル、ピロリジニルをあらわすか、または、R23cとR24cとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する;ヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルスルホニル;-NHSO2C1~C6アルキル炭素原子は、-NR37R38で場合により置換される;C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニル;ヒドロキシルで場合により置換されるピペリジル;1H-テトラゾリル;1,2,3,6-テトラヒドロピリジル;-COR12cR12cは、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、-NR25R26、またはC1~C6アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわすからなる群から選択され、置換基B-cは、ハロゲン;ヒドロキシル;メトキシ;シアノ;C3~C10シクロアルキル;ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルで場合により置換される、3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51cR52cR51cおよびR52cは、それぞれ独立して、水素;C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;ピペリジル;C1~C6アルキルスルホニル;C3~C10シクロアルキル;-COR55;または-CONR57R58をあらわす;イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール;-COOR54;-CONH2;-SO2NR106R107;C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニル;からなる群から選択され、置換基dは、-NR21dR22dR21dおよびR22dは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択され、置換基eは、ヒドロキシル;オキソ;シアノ;シアノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21eR22eR21eおよびR22eは、それぞれ独立して、水素、またはアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;ピペリジル;-NR33R34で場合により置換されるC1~C6アルコキシ;シアノ;-NR51eR52eR51eおよびR52eは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56をあらわす;モルホリニル;またはシアノフェニルで場合により置換されるC1~C6アルキル;-CONH2;からなる群から選択され、置換基fは、-NR51fR52fで場合により置換されるC1~C6アルキルR51fおよびR52fは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたは-COOR56をあらわす;C1~C6アルキルスルホニルからなる群から選択され、置換基gは、場合によりシアノまたはアミノで置換される脂肪族炭素を有するC1~C6アルキルで場合により置換されるアリールである、請求項9に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R6が、水素;ヒドロキシル;C1~C6アルキル;1~3個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;アミノで場合により置換されるピペリジル;またはピペラジニルである、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R7が、水素;ヒドロキシルまたはピペリジルで場合により置換されるC1~C6アルキル;またはハロゲンである、請求項11に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R7が、水素;ヒドロキシル;-NR71AR72AR71AおよびR72Aは、それぞれ独立して、水素、ジメチルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキル、アミノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル、またはピペリジルをあらわす;または、ピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、C1~C6アミノアルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;1~2個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;フェニルスルホニル;または-COR73AR73Aは、アミノで場合により置換されるピペリジル、または-NR74AR75AR74AおよびR75Aは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはアミノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキルをあらわすをあらわすである、請求項2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。が-CH2-CH2-CH2-である、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R1およびR2が水素である、請求項14に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R3がヒドロキシルまたはメトキシである、請求項14に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。R4が、水素;-NR51AR52AR51AおよびR52Aは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、または-SO2NR53AR54AR53AおよびR54Aは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシで場合により置換されるC1~C6アルキルで置換されるC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで置換されるフェニル;1,2,3,6-テトラヒドロピリジル;ヒドロキシピリジル;またはメトキシピリジルである、請求項14に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。が-NR108-CH=CR109-であり、R1、R2、R4が水素であり、R3が、水素、ヒドロキシルまたはC1~C6アルコキシである、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。が-N=CH-S-であり、R1、R2、R4が水素であり、R3がメトキシである、請求項1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。1:8-メトキシ-5-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;2:8-ヒドロキシ-5-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;3:7,8-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;4:7,8-ジメトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;5:8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;6:7,9-ジメトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;7:7,9-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;8:7,8,9-トリメトキシチエノtrimethoxythieno[2,3-c]キノリン-45H-オン;9:8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;10:7,8,9-トリヒドロキシチエノtrihydroxythieno[2,3-c]キノリン-45H-オン;11:9-3-2-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;12:8-クロロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;13:4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;14:チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;15:8-フルオロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;16:8-ニトロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;17:8-3-アミノピペリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;18:1-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;19:1,8-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;20:8-ヒドロキシ-1-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;21:R-8-3-アミノピロリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;22:S-8-3-アミノピロリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;23:8-ピリジン-3-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;24:8-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;25:1-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;26:1-3-アミノピペリジン-1-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;27:8-モルホリノチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;28:8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;29:8-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;30:8-ヒドロキシ-4-オキソ-N-ピペリジン-3-イル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-2-カルボキサミド;31:8-ヒドロキシ-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;32:8-ヒドロキシ-1-ピペラジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;33:N-1R,4R-4-アミノシクロヘキシル-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-2-カルボキサミド;34:2-3-アミノピペリジン-1-カルボニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;35:2-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;36:2-1R,4R-4-アミノシクロヘキシルアミノメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;37:8-ピペラジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;38:8-ヒドロキシ-1-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;39:2-2-ジメチルアミノエチルアミノメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;40:8-ヒドロキシ-2-ピペリジン-3-イルアミノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;41:7-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;42:9-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;43:9-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;44:1-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;45:7-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;46:8-ヒドロキシ-1-メチル-3H-ピロロ[2,3-c]キノリン-45H-オン;47:9-3,5-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;48:8-ヒドロキシ-9-3-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;49:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;50:9-3,4-ジフルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;51:S-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;52:5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピコリノニトリル;53:9-6-アミノピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;54:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;55:9-3-フルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;56:8-ヒドロキシ-2-3-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;57:R-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-3,4-ジヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;58:9-3,4-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;59:9-4-フルオロ-3-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;60:8-ヒドロキシ-9-3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;61:8-ヒドロキシ-9-1H-インダゾール-6-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;62:8-ヒドロキシ-9-3,4,5-トリヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;63:9-4-ヒドロキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;64:9-4-1H-テトラゾール-5-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;65:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;66:9-3-クロロ-4-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;67:9-4-クロロ-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;68:9-3,4-ジクロロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;69:9-4-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;70:8-ヒドロキシ-9-フェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;71:9-4-ジフルオロメトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;72:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;73:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;74:9-3-アミノフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;75:3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;76:8-ヒドロキシ-9-3,4,5-トリフルオロフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;77:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;78:8-メトキシ-9-フェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;79:8-ヒドロキシ-9-ナフタレン-2-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;80:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;81:2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアしたがって、本発明の目的は、PBKに対して高い阻害活性をもつPBK阻害剤を提供することである。本発明の別の目的は、このような阻害剤を調製する方法を提供することである。本発明のさらなる目的は、この化合物、その医薬的に許容される塩、水和物、溶媒和物、または異性体を含む医薬組成物を提供することである。本発明の一局面によれば、式Iの化合物、およびその医薬的に許容される塩、水和物、溶媒和物または異性体が提供される。一般式Iによってあらわされる化合物またはその医薬的に許容される塩。式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキル、-OSO2CH3、-OSO2CF3、-CONH2からなる群から選択される基であり、R1~R4の基は、それぞれ、以下の置換基Aからなる群から選択される置換基で場合により置換される。置換基A:ヒドロキシル;オキソ=O;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基Bからなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される];-NR21R22[R21およびR22は、それぞれ独立して水素、またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノ、C1~C6アルキルスルホニル-SO2C1~C6アルキル、または3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるをあらわす];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニルまたはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23R24{R23およびR24は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキルまたは-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、R23とR24とで、3~8員環のヘテロシクロアルキルを形成していてもよく、この3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};ヘテロアリール;-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12[R12は、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシルまたは-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、または、C1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす]、置換基B:ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される;-NR51R52{R51およびR52は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53R53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される]、3~8員環のヘテロシクロアルキル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55はC1~C6アルキルをあらわす、-COOR56R56はC1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす};-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす];ここで、R5は、水素またはC1~C6アルキルであり;は、i-S-CR7=CR6-、ii-CH2-CH2-CH2-、iii-NH-CH=CCH3-、iv-N=CH-S-からなる群から選択される構造であり、R6は、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルキル、C6~C10アリールC6~C10アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキル[3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR61R62R61およびR62は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]であり、R7は、水素、C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、-NR71R72[R71およびR72は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす]、または3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アミノアルキルで場合により置換されるで場合により置換される}、C6~C10アリールC6~C10アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される、または-COR73{R73は、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される、または-NR74R75[R74およびR75は、それぞれ独立して、水素、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはC3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換されるをあらわす]}である。本明細書および添付の特許請求の範囲で使用される場合、単数形1つのa、1つのan、そのtheは、本文中に他の意味であると示されていない限り、複数の対象物も含むことを注記しておかねばならない。したがって、例えば、1つの基agroupと言えば、1つ以上の基を指す。本発明で、アルキル基は、ヘテロ原子や不飽和炭素-炭素結合を含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。C1~C6アルキルは、炭素原子を1~6個含むアルキル基を指す。C1~C4アルキルは、炭素原子を1~4個含むアルキル基を指す。C1~C6アルキルの例としては、限定されないが、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピル、2-メチル-1-プロピル、2-メチル-2-プロピルtert-ブチル1,1-ジメチル-エチル、1-ブチル、2-ブチル、1-ペンチル、2-ペンチル、3-ペンチル、2-メチル-1-ブチル、3-メチル-1-ブチル、2-メチル-2-ブチル、3-メチル-2-ブチル、2,2-ジメチル-1-プロピル、1-ヘキシル、2-ヘキシル、3-ヘキシル、2-メチル-1-ペンチル、3-メチル-1-ペンチル、4-メチル-1-ペンチル、2-メチル-2-ペンチル、3-メチル-2-ペンチル、4-メチル-2-ペンチル、2-メチル-3-ペンチル、3-メチル-3-ペンチル、2,3-ジメチル-1-ブチル、3,3-ジメチル-1-ブチル、2,2-ジメチル-1-ブチル、2-エチル-1-ブチル、3,3-ジメチル-2-ブチル、2,3-ジメチル-2-ブチルが挙げられる。本発明で、アルケニル基は、1個または2個以上の不飽和炭素-炭素結合を含み、ヘテロ原子は含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。C2~C6アルケニルは、2~6個の炭素原子を含むアルケニル基を指す。C2~C6アルケニルの例としては、限定されないが、ビニルエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、3-プロペニル、2-メチル-プロパ-1-エン-1-イル2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-プロパ-1-エン-3-イル2-メチル-2-プロペニル、ブタ-1-エン-1-イル、ブタ-1-エン-2-イル、ブタ-1-エン-3-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-2-イル、ペンタ-1-エン-1-イル、ペンタ-1-エン-2-イル、ペンタ-1-エン-3-イル、ペンタ-1-エン-4-イル、ペンタ-1-エン-5-イル、ペンタ-2-エン-1-イル、ペンタ-2-エン-2-イル、ペンタ-2-エン-3-イル1-エチル-1-プロペニル、ペンタ-2-エン-4-イル、ペンタ-2-エン-5-イル、2-メチル-ブタ-1-エン-1-イル、2-メチル-ブタ-1-エン-2-イル、2-メチル-ブタ-1-エン-3-イル、2-メチル-ブタ-1-エン-4-イル、2-メチル-ブタ-2-エン-1-イル、2-メチル-ブタ-2-エン-3-イル、2-メチル-ブタ-2-エン-4-イル、3-メチル-ブタ-1-エン-1-イル、3-メチル-ブタ-1-エン-2-イル、3-メチル-ブタ-1-エン-3-イル、3-メチル-ブタ-1-エン-4-イル、2,2-ジメチル-プロパ-1-エン-1-イル、2,2-ジメチル-プロパ-1-エン-2-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-2-イル、ヘキサ-1-エン-3-イル、ヘキサ-1-エン-4-イル、ヘキサ-1-エン-5-イル、ヘキサ-1-エン-6-イル、ヘキサ-2-エン-1-イル、ヘキサ-2-エン-2-イル、ヘキサ-2-エン-3-イル、ヘキサ-2-エン-4-イル、ヘキサ-2-エン-5-イル、ヘキサ-2-エン-6-イル、ヘキサ-3-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-2-イル、ヘキサ-3-エン-3-イル、2-メチル-ペンタ-1-エン-1-イル、2-メチル-ペンタ-1-エン-3-イル、2-メチル-ペンタ-1-エン-4-イル、2-メチル-ペンタ-1-エン-5-イル、2-メチル-ペンタ-2-エン-1-イル、2-メチル-ペンタ-2-エン-3-イル、2-メチル-ペンタ-2-エン-4-イル、2-メチル-ペンタ-2-エン-5-イル、3-メチル-ペンタ-1-エン-1-イル、3-メチル-ペンタ-1-エン-2-イル、3-メチル-ペンタ-1-エン-3-イル、3-メチル-ペンタ-1-エン-4-イル、3-メチル-ペンタ-1-エン-5-イル、3-メチル-ペンタ-2-エン-1-イル、3-メチル-ペンタ-2-エン-2-イル、3-メチル-ペンタ-2-エン-4-イル、3-メチル-ペンタ-2-エン-5-イル、4-メチル-ペンタ-1-エン-1-イル、4-メチル-ペンタ-1-エン-2-イル、4-メチル-ペンタ-1-エン-3-イル、4-メチル-ペンタ-1-エン-4-イル、4-メチル-ペンタ-1-エン-5-イル、4-メチル-ペンタ-2-エン-1-イル、4-メチル-ペンタ-2-エン-2-イル、4-メチル-ペンタ-2-エン-3-イル、4-メチル-ペンタ-2-エン-4-イル、4-メチル-ペンタ-2-エン-5-イル、2,3-ジメチル-ブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチル-ブタ-1-エン-3-イル、2,3-ジメチル-ブタ-1-エン-4-イル、2,3-ジメチル-ブタ-2-エン-1-イル、3,3-ジメチル-ブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチル-ブタ-1-エン-2-イル、3,3-ジメチル-ブタ-1-エン-4-イル、2-エチル-ブタ-1-エン-1-イル、2-エチル-ブタ-1-エン-3-イル、2-エチル-ブタ-1-エン-4-イル、3-エチル-ブタ-1-エン-1-イル、3-エチル-ブタ-1-エン-2-イル、3-エチル-ブタ-1-エン-3-イル、3-エチル-ブタ-1-エン-4-イル、2-エチル-ブタ-2-エン-1-イル、2-エチル-ブタ-2-エン-3-イル、2-エチル-ブタ-2-エン-4-イルが挙げられる。本発明で、アルキニル基は、少なくとも1個の炭素-炭素結合を含み、ヘテロ原子は含まない直鎖または分枝鎖の炭化水素基を指す。C2~C6アルキニルは、炭素原子を2~6個含むアルキニル基を指す。C2~C6アルキニルの例としては、限定されないが、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、3-プロピニル、2-メチル-プロパ-1-イン-1-イル、2-メチル-プロパ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-1-イル、ブタ-1-イン-2-イル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ブタ-2-イン-2-イル、ペンタ-1-イン-1-イル、ペンタ-1-イン-2-イル、ペンタ-1-イン-3-イル、ペンタ-1-イン-4-イル、ペンタ-1-イン-5-イル、ペンタ-2-イン-1-イル、ペンタ-2-イン-2-イル、ペンタ-2-イン-3-イル、ペンタ-2-イン-4-イル、ペンタ-2-イン-5-イル、2-メチル-ブタ-1-イン-1-イル、2-メチル-ブタ-1-イン-2-イル、2-メチル-ブタ-1-イン-3-イル、2-メチル-ブタ-1-イン-4-イル、2-メチル-ブタ-2-イン-1-イル、2-メチル-ブタ-2-イン-3-イル、2-メチル-ブタ-2-イン-4-イル、3-メチル-ブタ-1-イン-1-イル、3-メチル-ブタ-1-イン-2-イル、3-メチル-ブタ-1-イン-3-イル、3-メチル-ブタ-1-イン-4-イル、2,2-ジメチル-プロパ-1-イン-1-イル、2,2-ジメチル-プロパ-1-イン-2-イル、ヘキサ-1-イン-1-イル、ヘキサ-1-イン-2-イル、ヘキサ-1-イン-3-イル、ヘキサ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-5-イル、ヘキサ-1-イン-6-イル、ヘキサ-2-イン-1-イル、ヘキサ-2-イン-2-イル、ヘキサ-2-イン-3-イル、ヘキサ-2-イン-4-イル、ヘキサ-2-イン-5-イル、ヘキサ-2-イン-6-イル、ヘキサ-3-イン-1-イル、ヘキサ-3-イン-2-イル、ヘキサ-3-イン-3-イル、2-メチル-ペンタ-1-イン-1-イル、2-メチル-ペンタ-1-イン-3-イル、2-メチル-ペンタ-1-イン-4-イル、2-メチル-ペンタ-1-イン-5-イル、2-メチル-ペンタ-2-イン-1-イル、2-メチル-ペンタ-2-イン-3-イル、2-メチル-ペンタ-2-イン-4-イル、2-メチル-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチル-ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチル-ペンタ-1-イン-2-イル、3-メチル-ペンタ-1-イン-3-イル、3-メチル-ペンタ-1-イン-4-イル、3-メチル-ペンタ-1-イン-5-イル、3-メチル-ペンタ-2-イン-1-イル、3-メチル-ペンタ-2-イン-2-イル、3-メチル-ペンタ-2-イン-4-イル、3-メチル-ペンタ-2-イン-5-イル、4-メチル-ペンタ-1-イン-1-イル、4-メチル-ペンタ-1-イン-2-イル、4-メチル-ペンタ-1-イン-3-イル、4-メチル-ペンタ-1-イン-4-イル、4-メチル-ペンタ-1-イン-5-イル、4-メチル-ペンタ-2-イン-1-イル、4-メチル-ペンタ-2-イン-2-イル、4-メチル-ペンタ-2-イン-3-イル、4-メチル-ペンタ-2-イン-4-イル、4-メチル-ペンタ-2-イン-5-イル、2,3-ジメチル-ブタ-1-イン-1-イル、2,3-ジメチル-ブタ-1-イン-3-イル、2,3-ジメチル-ブタ-1-イン-4-イル、2,3-ジメチル-ブタ-2-イン-1-イル、3,3-ジメチル-ブタ-1-イン-1-イル、3,3-ジメチル-ブタ-1-イン-2-イル、3,3-ジメチル-ブタ-1-イン-4-イル、2-エチル-ブタ-1-イン-1-イル、2-エチル-ブタ-1-イン-3-イル、2-エチル-ブタ-1-イン-4-イル、3-エチル-ブタ-1-イン-1-イル、3-エチル-ブタ-1-イン-2-イル、3-エチル-ブタ-1-イン-3-イル、3-エチル-ブタ-1-イン-4-イル、2-エチル-ブタ-2-イン-1-イル、2-エチル-ブタ-2-イン-3-イル、2-エチル-ブタ-2-イン-4-イルが挙げられる。本発明で、アルコキシ基は、-ORであらわされ、Rはアルキルである基を指す。C1~C6アルコキシ基は、炭素原子を1~6個含むアルコキシ基を指す。C1~C4アルコキシは、炭素原子を1~4個含むアルコキシ基を指す。C1~C6アルコキシの例としては、限定されないが、メトキシ、エトキシ、1-プロピルオキシ、2-プロピルオキシ、2-メチル-1-プロピルオキシ、2-メチル-2-プロピルオキシ、1-ブチルオキシ、2-ブチルオキシが挙げられる。本発明で、シクロアルキル基は、飽和炭素環系を指す。C3~C10シクロアルキル基は、3~10員環のシクロアルキルを指す。C3~C10シクロアルキルの例としては、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプタニル、シクロオクタニル、アダマンチルが挙げられる。例えば、3~8員環のシクロアルキルには、C3~C10シクロアルキルも含まれる。本発明で、C3~C10シクロアルケニル基は、炭素原子を3~10個含み、少なくとも1つの二重結合2個の隣接するSP2炭素原子を含む環状不飽和脂肪族炭化水素基を指す。C3~C10シクロアルケニルの具体例としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニルが挙げられる。本発明で、C6~C10アリールは、炭素原子を6~10個含む芳香族環状炭化水素基を指す。C6~C10アリールの具体例としては、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチルが挙げられる。本発明で、ハロゲンは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を指す。本明細書で使用する場合、ヘテロ原子は、硫黄原子、酸素原子または窒素原子を指す。本発明で、アミノは、-NH2によってあらわされる基を指し、その水素は、それぞれ場合により置換基によって置換されていてもよい。本発明で、C1~C6アルキルアミノは、C1~C6アルキルに結合したアミノ基を指す。C1~C6アルキルアミノの例としては、限定されないが、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、s-ブチルアミノ、t-ブチルアミノ、2-エチルブチルアミノが挙げられる。本発明で、ジC1~C6アルキルアミノは、上に定義した2個のC1~C6アルキルが結合したアミノ基を指す。ジC1~C6アルキルアミノの具体例としては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ-n-ブチルアミノ、ジ-s-ブチルアミノ、ジ-t-ブチルアミノ、ジ-2-エチルブチルアミノが挙げられる。本発明で、C2~C7アルキルオキシカルボニルアミノは、C1~C6アルキル-O-C=O-NH-であらわされる基、または、上に定義したC1~C6アルキルが-OCONH-に結合している基を指す。本発明で、C1~C6アミノアルキルは、アミノ基が、上に定義したC1~C6アルキルに結合している基を指す。本発明で、C1~C6ヒドロキシアルキルは、1個以上のヒドロキシ基が、上に定義したC1~C6アルキルに結合している基を指す。本発明で、スルホニルは、-SO2-であらわされる基を指す。本発明で、C1~C6アルキルスルホニルは、RがC1~C6アルキルであるR-SO2-を指す。C1~C4アルキルスルホニルは、RがC1~C4アルキルであるR-SO2-を指す。C1~C6アルキルスルホニルの例としては、限定されないが、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニルが挙げられる。本発明で、C6~C10アリールスルホニルは、RがC6~C10アリールであるR-SO2-を指す。C6~C10アリールスルホニルの例としては、限定されないが、フェニルスルホニルが挙げられる。本発明で、C1~C6アルキルスルホニルアミノは、RがC1~C6アルキルであるR-SO2-NH-を指す。C1~C4アルキルスルホニルアミノは、RがC1~C4アルキルであるR-SO2-NH-を指す。C1~C6アルキルスルホニルアミノの例としては、限定されないが、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、n-ブチルスルホニルアミノ、s-ブチルスルホニルアミノ、t-ブチルスルホニルアミノ、2-エチルブチルスルホニルアミノが挙げられる。本発明で、スルフィニルは、-SO-であらわされる基である。本発明で、C1~C6アルキルスルフィニルは、RがC1~C6アルキルであるR-SO-を指す。C1~C4アルキルスルフィニルは、RがC1~C4アルキルであるR-SO-を指す。C1~C6アルキルスルフィニルの例としては、限定されないが、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニルが挙げられる。本発明で、ヘテロアリールは、O、S、Nから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む単環または縮合した芳香族ヘテロ環基を指す。芳香族ヘテロ環基が縮合した環である場合、部分的に水素化した環を含む基もヘテロアリールに含まれる。このようなヘテロアリールの例としては、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、イミダゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピローリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、インドリニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[b]チオフェニル、1,2-ベンゾオキサチオールおよび1,3-ベンゾオキサチオール、クロメニル、2-オキソクロメニル、ベンゾチアジアゾリル、キノリジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、カルバゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾ[1.5-a]ピリジル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリルが挙げられる。好ましい例としては、ピラゾリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニル、テトラヒドロイソキノリル、インドリニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾ[1.5-a]ピリジル、1H-ピロロ[2,3-b]ピリジル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリルが挙げられる。本発明で、3~8員環のヘテロシクロアルキルは、環を形成する原子に1~3個のヘテロ原子が含まれる非芳香族単環の3~8員環の環を指し、環内に二重結合を含んでいてもよい。3~8員環のヘテロシクロアルキルの例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、オキセタニル、1,2,5,6-テトラヒドロピリジルが挙げられる。塩は、酸と塩基との中和反応から作られる生成物であると定義される。塩は、カチオン正に帯電したイオンとアニオン陰イオンとで構成され、その生成物が電気的に中性であるようなイオン性化合物である。これらの成分であるイオンは、無機物であってもよく、有機物であってもよい。水和物は、基質が水を含むことを示す、無機化学および有機化学で使用される用語である。溶媒和物は、溶媒分子によって錯化した溶液中の分子を指す。異性体は、分子式は同じであるが、構造式が異なる化合物である。もっと具体的には、異性体には、化合物の幾何異性体、光学異性体、立体異性体、互変異性体、およびこれらの混合物が含まれる。好ましい実施形態では、本発明は、以下のものを提供する。[1]式Iによってあらわされる化合物、またはその医薬的に許容される塩またはその医薬的に許容される塩。式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキル、-OSO2CH3、-OSO2CF3、-CONH2、-OCONR101R102R101およびR102は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルであるか、または、R101とR102とで、モルホリニルを形成する、-OCOR103R103は、C1~C6アルキルをあらわす、-OCOOR104R104は、C1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択される基であり、R1、R2、R3、R4は、置換基Aからなる群から独立して選択される置換基で場合により置換されており;置換基Aは、独立して、ヒドロキシル;オキソ=O;シアノ;ハロゲン;置換基Bで場合により置換されるC1~C6アルキル;シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21R22R21およびR22は、それぞれ独立して水素;ヒドロキシル、アミノ、ジC1~C6アルキルアミノ、-SO2C1~C6アルキル、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはシアノで場合により置換されるC1~C6アルキル;または-COOR105式中、R105はC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす;ハロゲン、C1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル、または-NR33R34で、場合により置換されるC1~C6アルコキシR33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルスルホニル、またはC1~C6アルキルスルホニルもしくはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;-SO2NR23R24R23およびR24は、それぞれ独立して、水素;ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ヘテロアリール、または-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで、場合により置換されるC1~C6アルキル;C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか;または、R23とR24とで、アミノまたはハロゲンで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルを形成する;ヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルスルホニル;-NHSO2C1~C6アルキル炭素原子は、-NR37R38で場合により置換されており、R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす;-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換されるC1~C6アルキル;ヒドロキシル;またはC1~C6アルキルスルホニルで、場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;シアノまたはアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルで場合により置換されるアリール;ヘテロアリール;-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12R12は、C1~C6アルキル;C3~C10シクロアルキル;シアノメチル;アミノメチル;-NR25R26R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは-NR43R44で場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわし、R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;またはC1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすからなる群から選択され、置換基Bは、独立して、ハロゲン;ヒドロキシル;C1~C6アルコキシ;シアノ;シクロアルキル;シアノで場合により置換されるC6~C10アリール;ヘテロアリール;C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキルで、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51R52R51およびR52は、それぞれ独立して、水素;C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53R53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;3~8員環のヘテロシクロアルキル;C1~C6アルキルスルホニル;C3~C10シクロアルキル;-COR55R55は、C1~C6アルキルをあらわす;-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわす;または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす;-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-CONH2;-SO2NR106R107R106およびR107は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC3~C10シクロアルキルをあらわす;C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニルからなる群から選択され;R5は、水素またはC1~C6アルキルであり;は、i-S-CR7=CR6-、ii-CH2-CH2-CH2-、iii-NR108-CH=CR109-R108は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわし、R109は、水素、CH3、またはC1~C6アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす、iv-N=CH-S-からなる群から選択される構造であり、R6は、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルキル、ヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリール、-NR61R62で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルR61およびR62は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択され;R7は、水素;ハロゲン;ヒドロキシル、-NR71R72で場合により置換されるC1~C6アルキルR71およびR72は、それぞれ独立して水素;ジメチルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキル;アミノまたは3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;またはC1~C6アミノアルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす;ヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリール;C6~C10アリールスルホニル;-COR73R73は、アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす;または-NR74R75R74およびR75は、それぞれ独立して、水素、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはアミノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキルをあらわすからなる群から選択される。[2]が-S-CR7=CR6-である、[1]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[3]R1が、水素、シアノ、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換されるC1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、またはハロゲンである、[2]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[4]R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリールである、[2]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[5]R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、[2]に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。[6]R3が、水素;ヒドロキシル;ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキル;ハロゲン;ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるC1~C6アルコキシ;C1~C6アルキルフェニル脂肪族炭素が、-NR51R52で場合により置換される;シアノ;ニトロ;アミノ;アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;ヘテロアリール;-OSO2CH3;-OSO2CF3;-OCOR103R103はC1~C6アルキルをあらわす;-OCOOR104R104はC1~C6アルキルをあらわす;-OCONR101R102R101およびR102は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすか、または、R101とR102とでモルホリニルを形成する;-CONH2からなる群から選択される、[2]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[7]R3が3~8員環のヘテロシクロアルキルである場合、この3~8員環のヘテロシクロアルキルが、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、またはピペラジニルからなる群から選択されており、場合によりアミノで置換されており、R3がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールはピリジルである、[6]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[8]R4は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、R4は、置換基Aで場合により置換される、[2]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[9]R4がヘテロアリールである場合、このヘテロアリールが、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され;3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択され;R4の基はそれぞれ、置換基A-1で場合により置換されており;置換基A-1は、ヒドロキシル;オキソ;シアノ;ハロゲン;置換基B-1からなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル;シアノ、または-NR31R32で置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21AR22AR21AおよびR22Aは、それぞれ独立して、水素;アミノ、ジC1~C6アルキルアミノ、-SO2C1~C6アルキル、ピペリジルまたはシアノで場合により置換されるC1~C6アルキル;または-COOR105で場合により置換されるピペリジルをあらわす;ハロゲン;ピペリジルおよびピペラジニルから選択される3~8員環のヘテロシクロアルキルこれらは、それぞれ、C1~C6アルキルで場合により置換される;または-NR33R34で、場合により置換されるC1~C6アルコキシ;-SO2NR23AR24AR23AおよびR24Aは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリルまたは-NR35R36で場合により置換されるC1~C6アルキル;C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;アゼチジニル;ピロリジニルをあらわすか、または、R23AとR24Aとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する;ヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルスルホニル;-NHSO2C1~C6アルキル炭素原子は、-NR37R38で場合により置換される;アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルおよびテトラヒドロピリジルこれらのいずれかは、-NR39R40;-NR41R42で場合により置換されるC1~C6アルキル;ヒドロキシル;またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル;1H-テトラゾリル;C1~C6アルキルで場合により置換されるアリールC1~C6は、脂肪族炭素は、シアノまたはアミノで場合により置換される;-COOR11;-COR12AR12Aは、C1~C6アルキル;C3~C10シクロアルキル;シアノメチル;アミノメチル;-NR25R26R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはヒドロキシルもしくは-NR43R44で場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニルをあらわすからなる群から選択され、置換基B-1は、ハロゲン;ヒドロキシル;C1~C6アルコキシ;シアノ;シクロアルキル;シアノで場合により置換されるフェニル;イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール;ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51AR52AR51AおよびR52Aが、それぞれ独立して、水素;C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;ピペリジル;C1~C6アルキルスルホニル;C3~C10シクロアルキル;-COR55、-COOR56または-CONR57R58をあらわす;-COOR54;-CONH2;-SO2NR106R107;C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニルからなる群から選択される、[8]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[10]R4が、基pから選択される基であり、基pは、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、置換基gからなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、置換基aからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル、置換基bからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、置換基cからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC6~C10アリール、置換基dからなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基eからなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、置換基fからなる群から選択される置換基で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、置換基aは、-NR21AR22AR21AおよびR22Aは、それぞれ独立して、水素;ピペリジルで場合により置換されるC1~C6アルキル;または-COOR105で場合により置換されるピペリジルをあらわす;ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかは、-NR41R42または-NR39R40で場合により置換されるC1~C6アルキルで場合により置換されており、R39およびR40が、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NHSO2C1~C6アルキルからなる群から選択され、置換基bは、-COOR11;-NR21aR22aR21aおよびR22aは、それぞれ独立して、水素、またはジC1~C6アルキルアミノもしくはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジルからなる群から選択され、これらのいずれかが、-NR39R40、-NR41R42で場合により置換されるC1~C6アルキル、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される、3~8員環のヘテロシクロアルキル;シアノ;C1~C6アルコキシからなる群から選択され;置換基cは、ヒドロキシル;シアノ;ハロゲン;以下の置換基B-cからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル;シアノ、または-NR31R32で置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21cR22cR21cおよびR22cは、それぞれ独立して、水素、またはアミノもしくはシアノで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、C1~C6アルキルまたは-NR33R34で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるC1~C6アルコキシ;-SO2NR23cR24cR23cおよびR24cは、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または-NR35R36で場合により置換されるC1~C6アルキル;C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;アゼチジニル、ピロリジニルをあらわすか、または、R23cとR24cとで、アミノまたはハロゲンで場合により置換されるピロリジニルを形成する;ヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルスルホニル;-NHSO2C1~C6アルキル炭素原子は、-NR37R38で場合により置換される;C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるピペラジニル;ヒドロキシルで場合により置換されるピペリジル;1H-テトラゾリル;1,2,3,6-テトラヒドロピリジル;-COR12cR12cは、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、-NR25R26、またはC1~C6アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわすからなる群から選択され、置換基B-cは、ハロゲン;ヒドロキシル;メトキシ;シアノ;C3~C10シクロアルキル;ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルで場合により置換される、3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51cR52cR51cおよびR52cは、それぞれ独立して、水素;C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;ピペリジル;C1~C6アルキルスルホニル;C3~C10シクロアルキル;-COR55;または-CONR57R58をあらわす;イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール;-COOR54;-CONH2;-SO2NR106R107;C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニル;からなる群から選択され、置換基dは、-NR21dR22dR21dおよびR22dは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択され、置換基eは、ヒドロキシル;オキソ;シアノ;シアノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル;-NR21eR22eR21eおよびR22eは、それぞれ独立して、水素、またはアミノで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわす;ピペリジル;-NR33R34で場合により置換されるC1~C6アルコキシ;シアノ;-NR51eR52eR51eおよびR52eは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56をあらわす;モルホリニル;またはシアノフェニルで場合により置換されるC1~C6アルキル;-CONH2;からなる群から選択され、置換基fは、-NR51fR52fで場合により置換されるC1~C6アルキルR51fおよびR52fは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたは-COOR56をあらわす;C1~C6アルキルスルホニルからなる群から選択され、置換基gは、場合によりシアノまたはアミノで置換される脂肪族炭素を有するC1~C6アルキルで場合により置換されるアリールである、[9]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[11]R6が、水素;ヒドロキシル;C1~C6アルキル;1~3個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;アミノで場合により置換されるピペリジル;またはピペラジニルである、[2]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[12]R7が、水素;ヒドロキシルまたはピペリジルで場合により置換されるC1~C6アルキル;またはハロゲンである、[11]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[13]R7が、水素;ヒドロキシル;-NR71AR72AR71AおよびR72Aは、それぞれ独立して、水素、ジメチルアミノで場合により置換されるC1~C6アルキル、アミノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキル、またはピペリジルをあらわす;または、ピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択され、これらのいずれかが、C1~C6アミノアルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで、場合により置換されるC1~C6アルキル;1~2個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;フェニルスルホニル;または-COR73AR73Aは、アミノで場合により置換されるピペリジル、または-NR74AR75AR74AおよびR75Aは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはアミノで場合により置換されるC3~C10シクロアルキルをあらわすをあらわすである、[2]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[14]が-CH2-CH2-CH2-である、[1]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[15]R1およびR2が水素である、[14]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[16]R3がヒドロキシルまたはメトキシである、[14]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[17]R4が、水素;-NR51AR52AR51AおよびR52Aは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、または-SO2NR53AR54AR53AおよびR54Aは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで置換されるフェニル;1,2,3,6-テトラヒドロピリジル;ヒドロキシピリジル;またはメトキシピリジルである、[14]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[18]が-NR108-CH=CR109-であり、R1、R2、R4が水素であり、R3が、水素、ヒドロキシルまたはC1~C6アルコキシである、[1]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。[19]が-N=CH-S-であり、R1、R2、R4が水素であり、R3がメトキシである、[1]に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。または、ある実施形態では、本発明は、式Iによってあらわされる化合物、またはその医薬的に許容される塩も提供する。1.一般式Iによってあらわされる化合物またはその医薬的に許容される塩。式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキル、-OSO2CH3、-OSO2CF3、-CONH2、-OCONR101R102R101およびR102は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルであるか、または、R101とR102とで、モルホリニルを形成する、-OCOR103R103は、C1~C6アルキルをあらわす、-OCOOR104R104は、C1~C6アルキルをあらわすからなる群から選択される基であり、R1~R4の基は、それぞれ、以下の置換基Aからなる群から選択される置換基で場合により置換され、置換基A:ヒドロキシル;オキソ=O;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基Bからなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される];-NR21R22[R21およびR22は、それぞれ独立して水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ヒドロキシル、アミノ、ジC1~C6アルキルアミノ、C1~C6アルキルスルホニル-SO2C1~C6アルキル、3~8員環のヘテロシクロアルキルまたはシアノで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-COOR105R105は、C1~C6をあらわすで場合により置換されるをあらわす];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニルまたはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23R24{R23およびR24は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ヘテロアリールまたは-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、R23とR24とで、3~8員環のヘテロシクロアルキルを形成し、この3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};アリールアリールは、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される]で場合により置換される;ヘテロアリール;-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12[R12は、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシルまたは-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、または、C1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす]、置換基B:ハロゲン;ヒドロキシル;C1~C6アルコキシ;シアノ;シクロアルキル;C6~C10アリールC6~C10アリールは、シアノで場合により置換されるヘテロアリール;3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される;-NR51R52{R51およびR52は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53R53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される]、3~8員環のヘテロシクロアルキル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55はC1~C6アルキルをあらわす、-COOR56R56はC1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす};-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす];-CONH2;-SO2NR106R107{R106およびR107は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC3~C10シクロアルキルをあらわす}C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニル;ここで、R5は、水素またはC1~C6アルキルであり;は、i-S-CR7=CR6-、ii-CH2-CH2-CH2-、iii-NR108-CH=CR109-R108は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわし、R109は、水素、CH3、または、C1~C6アミノアルキルで置換されるフェニルをあらわす、iv-N=CH-S-からなる群から選択される構造であり、R6は、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルキル、C6~C10アリールC6~C10アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキル[3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR61R62R61およびR62は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]であり;R7は、水素;ハロゲン;C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、-NR71R72[R71およびR72は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす]、または3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アミノアルキルで場合により置換されるで場合により置換される}、C6~C10アリールC6~C10アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される;C6~C10アリールスルホニル;または-COR73{R73は、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される、または-NR74R75[R74およびR75は、それぞれ独立して、水素、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはC3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換されるをあらわす]}である。2.が-S-CR7=CR6-である、上の1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。3.R1が、水素、シアノ、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ヒドロキシルもしくはハロゲンで場合により置換される、C3~C10シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、またはハロゲンである、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。4.R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリールである、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。5.R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、上の2に記載の化合物、または医薬的に許容される塩。6.R3が、水素;ヒドロキシル;C1~C6アルキルアルキルは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換される;ハロゲン;ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるC1~C6アルコキシ;C1~C6アルキルフェニル[C1~C6アルキルフェニルのC1~C6アルキルは、-NR51R52{R51およびR52は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわすをあらわす}で場合により置換される];シアノ;ニトロ;アミノ;アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;ヘテロアリール;-OSO2CH3;-OSO2CF3;-OCOR103R103は、C1~C6アルキルをあらわす;-OCOOR104R104は、C1~C6アルキルをあらわす;-OCONR101R102R101、R102は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすか、または、R101とR102とでモルホリニルを形成する;または-CONH2である、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。7.R3が、水素;ヒドロキシル;C1~C6アルキルアルキルは、ヒドロキシル、ハロゲンまたはヒドロキシエチルアミノで場合により置換される;ハロゲン;ジメチルアミノまたはモルホリニルで場合により置換されるC1~C6アルコキシ;C1~C6アルキルフェニルC1~C6アルキルフェニルのC1~C6アルキルは、-NR51R52{R51およびR52は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわすをあらわす}で場合により置換されるシアノ;ニトロ;アミノ;アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルである;ピリジル;-OSO2CH3;-OSO2CF3;-OCOR103R103は、C1~C6アルキルをあらわす;-OCOOR104R104は、C1~C6アルキルをあらわす;-OCONR101R102R101、R102は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすか、または、R101とR102とでモルホリニルを形成する;または-CONH2である、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。8.R4は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり、R4の基は、それぞれ、上の置換基Aからなる群から選択される置換基で場合により置換される、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。9.R4は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリールヘテロアリールは、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択される、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択されるからなる群から選択され、R4の基は、それぞれ、以下の置換基A-1からなる群から選択される置換基で場合により置換され、置換基A-1:ヒドロキシル;オキソ;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基B-1からなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32で置換されるC1~C6アルキルR31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];-NR21AR22A[R21AおよびR22Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、アミノ、ジC1~C6アルキルアミノ、C1~C6アルキルスルホニル-SO2C1~C6アルキル、ピペリジル、またはシアノで場合により置換される}、またはピペリジル{ピペリジルは、-COOR105R105は、C1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される}をあらわす];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、ピペリジルおよびピペラジニルから選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニルまたはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23AR24A{R23AおよびR24Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、アゼチジニルまたはピロリジニルをあらわすか、または、共にピロリジニルを形成していてもよく、ピロリジニルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};1H-テトラゾリル;アリールアリールは、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される]で場合により置換される、-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12A[R12Aは、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシルまたは-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、またはC1~C6アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす];置換基B-1:ハロゲン;ヒドロキシル;C1~C6アルコキシ;シアノ;シクロアルキル;フェニルフェニルは、シアノで場合により置換される;イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルからなる群から選択されるヘテロアリール、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで場合により置換されるからなる群から選択される、3~8員環のヘテロシクロアルキル;-NR51AR52A{R51AおよびR52Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルR53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ピペリジル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55はC1~C6アルキルをあらわす、-COOR56R56はC1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす};-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-CONH2;-SO2NR106R107{R106およびR107は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC3~C10シクロアルキルをあらわす};C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニルである、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。10.R4が、以下のpからなる群から選択される基であり、p:水素、ヒドロキシル、ハロゲン、以下の置換基gからなる群から選択される置換基で場合により置換されるアミノ、以下の置換基aからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル、以下の置換基bからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、以下の置換基cからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC6~C10アリール、以下の置換基dからなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、以下の置換基eからなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、以下の置換基fからなる群から選択される置換基で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル、ここで、基pにおいて、ヘテロアリールは、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され;3~8員環のヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択され;置換基a:-NR21AR22A[R21AおよびR22Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、ピペリジルで場合により置換される}、または、ピペリジル{ピペリジルは、-COOR105R105は、C1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される}をあらわす];ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]で場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル;置換基b:-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-NR21aR22a[R21aおよびR22aは、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノまたはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるをあらわす];アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};シアノ;C1~C6アルコキシ;置換基c:ヒドロキシル;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基B-cからなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで場合により置換される];-NR21cR22c[R21cおよびR22cは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、アミノまたはシアノで場合により置換されるをあらわす]];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23cR24c{R23cおよびR24cは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、ピラゾリル、イミダゾリル、または-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、アゼチジニル、またはピロリジニルをあらわすか、または、R23cとR24cとで、ピロリジニルを形成していてもよく、このピロリジニルは、アミノまたはハロゲンで場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];ピペラジニル{ピペラジニルは、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};ピペリジルピペリジルは、ヒドロキシルで場合により置換される;1H-テトラゾリル;1,2,3,6-テトラヒドロピリジル;-COR12c[R12cは、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、アミノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、または-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、またはC1~C6アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす];置換基B-c:ハロゲン;ヒドロキシル;メトキシ;シアノ;C3~C10シクロアルキルピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、オキセタニルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで場合により置換される;-NR51cR52c{R51cおよびR52cは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルR53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ピペリジル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55は、C1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす}];イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリルの群から選択されるヘテロアリール;-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす-CONH2;-SO2NR106R107{R106およびR107は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルまたはC3~C10シクロアルキルをあらわす};C1~C6アルキルスルフィニル;C1~C6アルキルスルホニル;置換基d:-NR21dR22dR21dおよびR22dは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;置換基e:ヒドロキシル;オキソ;シアノ;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノで場合により置換される];-NR21R22[R21およびR22は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、アミノで場合により置換されるをあらわす];ピペリジル;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシは、-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキルをあらわす]で場合により置換される;C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、シアノ、-NR51eR52e[R51eおよびR52eは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわすをあらわす]、モルホリニル、またはシアノフェニルで場合により置換される};-CONH2;置換基f:C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、-NR51fR52f[R51fおよびR52fは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわすをあらわす]で場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニル;置換基g:アリールアリールは、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、シアノまたはアミノで場合により置換される]で場合により置換される、上の9に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。11.R6が、水素;ヒドロキシル;C1~C6アルキル;1~3個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;アミノで場合により置換されるピペリジル;またはピペラジニルである、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。12.R7が、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ヒドロキシルおよびピペリジルからなる群から選択される置換基によって場合により置換される、またはハロゲンである、上の11に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。13.R7が、水素;C1~C6アルキル{C1~C6アルキルが、ヒドロキシル、-NR71AR72A[R71AおよびR72Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換される、またはピペリジルをあらわす]、またはピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アミノアルキルで場合により置換されるで場合により置換される};1~2個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;フェニルスルホニル;または-COR73A{R73Aは、ピペリジルピペリジルは、アミノで場合により置換される、または-NR74AR75A[R74AおよびR75Aは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはC3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換されるをあらわす]をあらわす}である、上の2に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。14.が-CH2-CH2-CH2-である、上の1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。15.R1およびR2が水素である、上の14に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。16.R3がヒドロキシルまたはメトキシである、上の14に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。17.R4が、水素、フェニル[フェニルが、-NR51AR52AR51AおよびR52Aは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、または-SO2NR53AR54AR53AおよびR54Aは、それぞれ独立して、水素、またはハロゲンもしくはヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで置換される]、1,2,3,6-テトラヒドロピリジル、ヒドロキシピリジルまたはメトキシピリジルである、上の14に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。18.が-NR108-CH=CR109-R108は、水素、またはヒドロキシルで場合により置換されるC1~C6アルキルをあらわし、R109は、水素、CH3、またはC1~C6アミノアルキルで置換されるフェニル基をあらわすであり、R1、R2、R4は水素であり、R3は、水素、ヒドロキシルまたはC1~C6アルコキシである、上の1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。19.が-N=CH-S-であり、R1、R2、R4は水素であり、R3はメトキシである、上の1に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。20.1:8-メトキシ-5-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;2:8-ヒドロキシ-5-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;3:7,8-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;4:7,8-ジメトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;5:8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;6:7,9-ジメトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;7:7,9-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;8:7,8,9-トリメトキシチエノtrimethoxythieno[2,3-c]キノリン-45H-オン;9:8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;10:7,8,9-トリヒドロキシチエノtrihydroxythieno[2,3-c]キノリン-45H-オン;11:9-3-2-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;12:8-クロロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;13:4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;14:チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;15:8-フルオロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;16:8-ニトロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;17:8-3-アミノピペリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;18:1-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;19:1,8-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;20:8-ヒドロキシ-1-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;21:R-8-3-アミノピロリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;22:S-8-3-アミノピロリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;23:8-ピリジン-3-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;24:8-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;25:1-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;26:1-3-アミノピペリジン-1-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;27:8-モルホリノチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;28:8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;29:8-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;30:8-ヒドロキシ-4-オキソ-N-ピペリジン-3-イル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-2-カルボキサミド;31:8-ヒドロキシ-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;32:8-ヒドロキシ-1-ピペラジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;33:N-1R,4R-4-アミノシクロヘキシル-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-2-カルボキサミド;34:2-3-アミノピペリジン-1-カルボニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;35:2-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;36:2-1R,4R-4-アミノシクロヘキシルアミノメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;37:8-ピペラジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;38:8-ヒドロキシ-1-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;39:2-2-ジメチルアミノエチルアミノメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;40:8-ヒドロキシ-2-ピペリジン-3-イルアミノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;41:7-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;42:9-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;43:9-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;44:1-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;45:7-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;46:8-ヒドロキシ-1-メチル-3H-ピロロ[2,3-c]キノリン-45H-オン;47:9-3,5-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;48:8-ヒドロキシ-9-3-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;49:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;50:9-3,4-ジフルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;51:S-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;52:5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピコリノニトリル;53:9-6-アミノピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;54:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;55:9-3-フルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;56:8-ヒドロキシ-2-3-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;57:R-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-3,4-ジヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;58:9-3,4-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;59:9-4-フルオロ-3-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;60:8-ヒドロキシ-9-3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;61:8-ヒドロキシ-9-1H-インダゾール-6-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;62:8-ヒドロキシ-9-3,4,5-トリヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;63:9-4-ヒドロキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;64:9-4-1H-テトラゾール-5-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;65:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;66:9-3-クロロ-4-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;67:9-4-クロロ-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;68:9-3,4-ジクロロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;69:9-4-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;70:8-ヒドロキシ-9-フェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;71:9-4-ジフルオロメトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;72:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;73:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;74:9-3-アミノフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;75:3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;76:8-ヒドロキシ-9-3,4,5-トリフルオロフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;77:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;78:8-メトキシ-9-フェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;79:8-ヒドロキシ-9-ナフタレン-2-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;80:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;81:2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;82:8-ヒドロキシ-9-4-メチルスルホニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;83:8-ヒドロキシ-9-ピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;84:8-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;85:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;86:9-3-フルオロ-4-モルホリノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;87:9-3-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;88:9-4-アミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;89:9-3-ジフルオロメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;90:9-3-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;91:9-シクロヘキセニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;92:9-3,5-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;93:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;94:9-3-アミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;95:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;96:9-シクロプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;97:9-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;98:8-メトキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;99:9-シクロヘキセニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;100:8-メトキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエチルアミノフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;101:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2-モルホリノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;102:9-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;103:9-4-ジフルオロメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;104:9-4-アミノメチルフェニル-8-メトキシ-2-モルホリノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;105:8-ヒドロキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエチルアミノフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;106:8-ヒドロキシ-9-4-ピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;107:8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;108:8-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;109:5-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾ[d]オキサゾール-23H-オン;110:Tert-ブチル4-2-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルアミノエチルピペリジン-1-カルボキシラート;111:8-メトキシ-9-4-ピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;112:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルスルホニルピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;113:8-ヒドロキシ-9-4-ピペリジン-3-イルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;114:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;115:9-4-3-ジメチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;116:8-メトキシ-9-1-ピペリジン-4-イル-1H-ピラゾール-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;117:8-ヒドロキシ-9-1-ピペリジン-4-イル-1H-ピラゾール-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;118:8-メトキシチアゾロ[4,5-c]キノリン-45H-オン;119:2-4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;120:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;121:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;122:Eブチル3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアクリル酸塩アクリレート;123:8-メトキシ-9-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;124:8-ヒドロキシ-9-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;125:N-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルアセトアミド;126:N-2-アミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;127:N-2-アミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;128:N-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルアセトアミド;129:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;130:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;131:8-メトキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;132:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;133:8-メトキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;134:E-9-3-ジエチルアミノプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;135:E-9-3-4-アミノメチルピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;136:E-9-3-2-ジエチルアミノエチルアミノプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;137:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;138:9-2-ジメチルアミノピリミジン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;139:Tert-ブチル1-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルピペリジン-4-イルメチルカルバメート;140:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;141:8-メトキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;142:8-メトキシ-9-1-メチルスルホニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;143:E-9-3-ジエチルアミノプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;144:9-3-4-アミノメチルピペリジン-1-イルプロピル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;145:9-4-3-2-ジエチルアミノエチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;146:9-4-3-ジエチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;147:9-4-3-2-ジエチルアミノエチルアミノプロポキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;148:E-9-3-4-アミノメチルピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;149:9-4-3-ジメチルアミノプロポキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;150:8-ヒドロキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;151:9-4-2-エチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;152:E-9-3-4-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;153:9-1-2-アミノエチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;154:9-4-2-エチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;155:9-4-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;156:9-4-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;157:9-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;158:9-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;159:8-メトキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;160:8-メトキシ-9-3-2-4-メチルピペラジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;161:9-3-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;162:9-3-3-ジエチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;163:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;164:9-4-ジメチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;165:9-4-ジメチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;166:9-3-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;167:8-ヒドロキシ-9-3-2-4-メチルピペラジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;168:N-エチル-N-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェノキシエチルメタンスルホンアミド;169:9-4-2-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;170:2-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;171:2-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;172:9-1-2-ジメチルアミノエチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;173:N-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;174:9-1-2-ジエチルアミノエチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;175:9-4-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;176:9-4-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;177:N-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;178:N-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;179:N-2-アミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;180:8-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;181:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;182:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;183:9-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;184:9-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;185:9-3-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;186:9-3-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;187:8-ヒドロキシ-9-4-メチルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;188:8-メトキシ-9-4-メチルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;189:9-4-アミノ-3-メトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;190:3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾニトリル;191:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;192:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;193:N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメタンスルホンアミド;194:8-ヒドロキシ-9-4-1-ピロリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;195:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;196:9-4-1-ジエチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;197:N-2-アミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;198:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;199:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-ピロリジン-3-イルベンゼンスルホンアミド;200:N-アゼチジン-3-イル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;201:9-4-2-ジエチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;202:2-アミノ-N-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;203:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾニトリル;204:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾニトリル;205:E-9-3-3-アミノピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;206:N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;207:8-メトキシ-9-5-メトキシピリジン-3-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;208:8-メトキシ-9-5-メトキシピリジン-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;209:9-4-3-アミノピロリジン-1-イルスルホニルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;210:N-2-ブロモエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;211:9-4-ジイソプロピルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;212:N-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルメタンスルホンアミド;213:9-4-イソプロピルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;214:2-ジメチルアミノ-N-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;215:2-アミノ-N-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;216:8-メトキシ-9-4-1-ピロリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;217:9-4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;218:N-2-メトキシ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;219:9-3,5-ジフルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;220:N-2-ヒドロキシ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;221:9-4-4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;222:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;223:9-3,5-ジフルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;224:6-フルオロ-8-メトキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;225:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-6-フルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;226:9-4-ジエチルアミノメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;227:E-9-3-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;228:E-8-ヒドロキシ-9-3-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;229:8-ヒドロキシ-9-4-イソプロピルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;230:E-9-3-3-アミノアゼチジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;231:E-8-メトキシ-9-3-2-メチルスルホニルエチルアミノプロパノール-1-エニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;232:S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;233:S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;234:8-ヒドロキシ-9-5-ヒドロキシピリジン-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;235:9-4-4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;236:8-メトキシ-9-4-1-2-メチルスルホニルエチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;237:9-4-3-アミノピロリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;238:E-9-3-3-アミノアゼチジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;239:E-9-3-エチルアミノプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;240:9-4-3-アミノピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;241:9-4-3-アミノピロリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;242:9-4-3-アミノピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;243:8-ヒドロキシ-9-4-1-2-メチルスルホニルエチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;244:E-9-3-3-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;245:E-9-3-3-アミノピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;246:E-9-3-3-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;247:E-8-ヒドロキシ-9-3-2-メチルスルホニルエチルアミノプロパノール-1-エニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;248:8-メトキシ-9-4-2-2-メチルスルホニルエチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;249:2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;250:E-N-1-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアリルアゼチジン-3-イルメタンスルホンアミド;251:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;252:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-メチルベンゼンスルホンアミド;253:Tert-ブチル5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフラン-2-イルメチルカルバメート;254:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニルメタンスルホンアミド;255:N-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニルメタンスルホンアミド;256:9-4-アミノメチルフェニル-6-フルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;257:9-4-アミノメチルフェニル-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;258:6-フルオロ-8-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;259:9-4-ジエチルアミノメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;260:8-メトキシ-9-4-1-ピペリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;261:2-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;262:8-ヒドロキシ-9-4-1-ピペリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;263:E-9-3-3-ジメチルアミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;264:E-9-3-3-ジメチルアミノピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;265:9-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;266:9-5-アミノメチルチオフェン-2-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;267:9-4-エチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;268:E-9-3-4-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;269:9-4-エチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;270:9-4-アミノメチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;271:9-3-クロロ-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;272:R-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;273:9-4-3-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;274:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;275:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;276:9-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;277:9-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;278:9-3-フルオロ-4-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;279:9-3-フルオロ-4-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;280:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルベンゼンスルホンアミド;281:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルベンゼンスルホンアミド;282:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;283:8-ヒドロキシ-9-4-2-メチルスルホニルエチルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;284:9-3-3-ジメチルアミノピロリジン-1-イルプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;285:9-1-2-アミノエチル-1H-ピラゾール-4-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;286:9-3-クロロ-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;287:4-7-フルオロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;288:9-3-アセチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;289:2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンズアミド;290:3-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;291:9-4-アセチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;292:2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;293:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンズアミド;294:1,1-ジエチル-3-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル尿素;295:N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;296:9-4-アセチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;297:N-2-ブロモエチル-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;298:9-3-3-ジメチルアミノピペリジン-1-イルプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;299:N-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;300:9-3-フルオロ-4-2-メチルスルホンアミドエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルメタンスルホネート;301:R-N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメタンスルホンアミド;302:R-9-4-1-メチルスルホンアミドエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルメタンスルホネート;303:2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;304:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;305:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-7-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;306:N-2-ブロモエチル-4-7-フルオロ-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;307:4-7-フルオロ-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;308:9-4-1-ジメチルアミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;309:N-2-クロロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル-N-メチルメタンスルホンアミド;310:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-メトキシエチルベンゼンスルホンアミド;311:E-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルアクリロニトリル;312:N-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;313:8-ヒドロキシ-9-4-1-ヒドロキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;314:9-4-1-シクロペンチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;315:9-4-1-シクロペンチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;316:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;317:9-5-アミノメチルフラン-2-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;318:9-3-クロロ-4-メチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;319:9-4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;320:N-3-ヒドロキシプロピル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;321:2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;322:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-3-ヒドロキシプロピルベンゼンスルホンアミド;323:N-3-ブロモプロピル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;324:2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-メトキシエチルベンゼンスルホンアミド;325:9-3-クロロ-4-メチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;326:9-4-アミノメチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;327:9-4-2-ジメチルアミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;328:9-4-アミノメチルフェニル-6,7-ジクロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;329:9-4-アミノメチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;330:9-4-アミノメチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルトリフルオロメタンスルホナート;331:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;332:N-2-クロロエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;333:N-2-フルオロエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;334:9-4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;335:S-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;336:9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;337:9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;338:9-4-1-ジエチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;339:9-4-1-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;340:9-アミノ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;341:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-6,7-ジフルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;342:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;343:N-シクロプロピル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;344:N-シクロプロピル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;345:9-2-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;346:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;347:S-N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメタンスルホンアミド;348:9-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;349:9-4-1-ジメチルアミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;350:N-1-ヒドロキシメチルシクロペンチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;351:9-2-ジエチルアミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;352:9-2-ジメチルアミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;353:8-ヒドロキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;354:8-メトキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;355:3-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;356:9-4-1-ジエチルアミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;357:1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル;358:9-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;359:9-4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;360:3-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;361:1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル;362:9-2-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;363:N-イソペンチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;364:9-2-ジメチルアミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;365:9-4-1-エチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;366:6-クロロ-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;367:9-4-シクロプロパンカルボニルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;368:9-4-アミノメチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボキサミド;369:9-2-アミノエチル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;370:8-ヒドロキシ-9-4-2-ヒドロキシエチルスルホニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;371:9-4-2-ヒドロキシエチルスルホニルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;372:9-1-エチルインドリン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;373:9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;374:8-ヒドロキシ-9-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;375:9-4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;376:8-ヒドロキシ-9-1-メチルインドリン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;377:8-ヒドロキシ-9-インドリン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;378:9-インドリン-5-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;379:9-4-1-ジメチルアミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;380:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-プロピルベンゼンスルホンアミド;381:N-シクロプロピルメチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;382:N-3,3-ジメチルブチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;383:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-イソペンチルベンゼンスルホンアミド;384:N-3,3-ジメチルブチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;385:9-4-1-エチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;386:3-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-オキソプロパンニトリル;387:E-9-2-エトキシビニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;388:N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルアセトアミド;389:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-3,3,3-トリフルオロプロピルベンゼンスルホンアミド;390:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-1-ヒドロキシメチルシクロペンチルベンゼンスルホンアミド;391:N-2,2-ジフルオロエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1031:8-メトキシ-9-4-1-メトキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1032:9-4-1-アミノエチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1033:8-メトキシ-9-2-ピペリジン-3-イルメチルアミノエチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1034:9-2-4-ジメチルアミノメチルピペリジン-1-イルエチル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1035:Tert-ブチル4-2-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルエチルアミノピペリジン-1-カルボキシラート;1036:8-メトキシ-9-2-ピペリジン-4-イルアミノエチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1037:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-3,3,3-トリフルオロプロピルベンゼンスルホンアミド;1038:3H-ピロロ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1039:9-4-1-アミノエチルフェニル-6-シクロプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1040:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-6-カルボニトリル;1041:9-4-1-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1042:8-ヒドロキシ-9-2-4-メチルアミノメチルピペリジン-1-イルエチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1043:8-メトキシ-9-2-4-メチルアミノメチルピペリジン-1-イルエチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1044:9-2-4-ジメチルアミノメチルピペリジン-1-イルエチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1045:9-4-1-ヒドロキシプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1046:R-8-メトキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1047:R-8-4-1-アミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1048:R-Tert-ブチル1-4-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルフェニルエチルカーバメート;1049:9-4-4-ヒドロキシピペリジン-4-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1050:R-8-4-1-ジメチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1051:8-ヒドロキシ-9-4-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1052:R-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1053:8-ヒドロキシ-9-4-1-ヒドロキシプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1054:R-8-ヒドロキシ-9-4-1-ヒドロキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1055:8-ヒドロキシ-9-4-4-ヒドロキシピペリジン-4-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1056:S-8-ヒドロキシ-9-4-1-ヒドロキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1057:N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1058:9-4-ヒドロキシチアゾール-2-イルメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1059:9-6-1-アミノエチルピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1060:9-4-4-ヒドロキシブチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1061:2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロパンアミド;1062:N-1-ブロモプロパン-2-イル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1063:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシチアゾール-2-イルメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1064:S-8-メトキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1065:9-6-1-ジエチルアミノエチルピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1066:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1067:9-6-1-アミノエチルピリジン-3-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1068:8-ヒドロキシ-9-4-4-ヒドロキシブチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1069:9-4-3-アミノ-1-ヒドロキシプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1070:9-6-1-ジメチルアミノエチルピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1071:9-6-1-ジメチルアミノエチルピリジン-3-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1072:4-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-1H-ピラゾール-1-イルメチルベンゾニトリル;1073:8-アミノチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1074:9-4-1H-ピラゾール-1-イルメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1075:9-6-1-アミノエチルピリジン-3-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1076:9-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルジメチルカルバメート;1077:9-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルイソプロピルカーボネート;1078:9-4-1H-イミダゾール-1-イルメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1079:N-2-ブロモプロピル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1080:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-6,7-ジクロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1081:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1082:S-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1083:9-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルジエチルカルバメート;1084:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチル-N-メチルベンゼンスルホンアミド;1085:N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-メチルベンゼンスルホンアミド;1086:9-4-1H-ピラゾール-1-イルメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1087:S-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1088:9-4-1-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1089:9-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルモルホリン-4-カルボキシラート;1090:N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1091:8-ブロモチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1092:9-4-2-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1093:9-4-2-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1094:N-2-ブロモエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1095:9-4-2-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1096:8-メトキシ-9-1-2-モルホリノエチル-1H-ピラゾール-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1097:9-4-2-ジエチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1098:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-ヒドロキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1099:9-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルアセテート;1100:9-1-1-ジメチルアミノプロパノール-2-イル-1H-ピラゾール-4-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1101:9-4-1H-イミダゾール-1-イルメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1102:9-4-アミノメチルフェニル-8-2-モルホリノエトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1103:8-ヒドロキシ-9-1-2-モルホリノエチル-1H-ピラゾール-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1104:N-2-1H-ピラゾール-1-イルエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1105:8-ヒドロキシ-9-4-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1106:9-4-2-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1107:N-2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルメタンスルホンアミド;1108:9-4-2-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1109:9-4-1-アミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1110:9-1-1-ジメチルアミノプロパノール-2-イル-1H-ピラゾール-4-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1111:9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1112:9-4-1-ジメチルアミノプロパノール-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1113:8-メトキシ-9-4-2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1114:N-2-ブロモエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-メチルベンゼンスルホンアミド;1115:N-2-1H-イミダゾール-1-イルエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1116:9-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1117:3-4-8-2-ジメチルアミノエトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;1118:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1119:N-2-クロロエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-メチルベンゼンスルホンアミド;1120:S-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1121:S-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1122:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1123:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1124:9-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;1125:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1126:R-6-クロロ-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1127:S-9-4-1-エチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1128:S-9-4-1-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1129:6-クロロ-9-4-1-ジメチルアミノプロパノール-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1130:9-4-1-アミノエチルフェニル-6-エチニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1131:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1132:R-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1133:9-4-2-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1134:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ジフルオロメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1135:R-6-ブロモ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1136:9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1137:9-4-ブチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1138:9-4-ブチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1139:N-2-クロロエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1140:9-4-3-ブロモピロリジンbromopyrrolidin-1-イルスルホニルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1141:S-9-4-1-メチルスルホンアミドプロピルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルメタンスルホネート;1142:9-4-2-アミノエチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1143:9-4-3-ジメチルアミノ-1-ヒドロキシプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1144:N-2-ブロモエチル-4-6-クロロ-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1145:N-2-クロロエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1146:N-2-ブロモエチル-4-5-エチル-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;1147:S-8-メトキシ-9-4-1-メチルアミノプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1148:S-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1149:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-2-ヒドロキシエチルアミノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1150:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1151:R-9-4-1-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1152:8-ヒドロキシ-9-4-ペンチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1153:9-4-2-アミノアセチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1154:S-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1155:8-ヒドロキシ-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1156:8-メトキシ-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1157:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1158:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1159:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1160:R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1161:R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1162:2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブタンニトリル;1163:S-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1164:S-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1165:6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1166:R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1167:9-4-2-アミノエチル-3,5-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1168:R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1169:R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1170:6-クロロ-8-メトキシ-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1171:9-4-2-アミノエチル-3-クロロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1172:S-9-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1173:6-ブロモ-8-メトキシ-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1174:9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1175:R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1176:R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1177:9-4-2-アミノエチル-3,5-ジフルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1178:9-4-2-ジメチルアミノエチル-3,5-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-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ルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1409:2-5-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピリジン-2-イル-2-メチルプロパンニトリル;1410:2-ヒドロキシ-2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド;1411:N-Tert-ブチル-2-ヒドロキシ-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド;1412:2-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンアミド;1413:2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド;1414:9-4-2-アミノ-1-フルオロエチルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1415:9-6-1-アミノプロパン-2-イルピリジン-3-イル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1416:2-5-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピリジン-2-イル-2-メチルプロパンニトリル;1417:2-5-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピリジン-2-イル-2-メチルプロパンニトリル;1418:2-5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピリジン-2-イル-2-メチルプロパンニトリル;1419:2-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド;1420:9-4-2-アミノ-1-ヒドロキシエチルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1421:9-6-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1422:N-シクロプロピル-1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;1423:2-5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピリジン-2-イルプロパンニトリル;1424:R-N-2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメタンスルホンアミド;1425:N-エチル-1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;1426:9-6-1-アミノプロパン-2-イルピリジン-3-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;1427:N-シクロプロピル-1-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;1428:1-5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピリジン-2-イルシクロプロパンカルボニトリル;1429:N-エチル-1-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;1430:1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;1431:1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;1432:R-N-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメタンスルホンアミド;1433:R-N-2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピル-N-メチルメタンスルホンアミド;1434:R-N-2-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメタンスルホンアミド;1435:R-N-2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメタンスルホンアミド;1436:R-N-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピル-N-メチルメタンスルホンアミド;1437:R-N-2-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピル-N-メチルメタンスルホンアミド;1438:R-N-2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピル-N-メチルメタンスルホンアミド;からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。21.上の1または2に記載の少なくとも1つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。22.PBK依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な、上の21に記載の医薬組成物。23.PBK依存性疾患が癌である、上の22に記載の医薬組成物。24.上の1または2に記載の少なくとも1つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むPBK阻害剤。25.有効量の上の1または2に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を被検体に投与することを含む、被検体のPBK依存性疾患を治療する方法。26.PBK依存性疾患の治療に使用するための、上の1または2に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。27.PBK依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、上の1または2に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。または、本発明は、以下の実施形態も提供する。101.本発明は、式Iによってあらわされる化合物またはその医薬的に許容される塩またはその医薬的に許容される塩を提供し、式中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキル、-OSO2CH3、-OSO2CF3、-CONH2からなる群から選択される基であり、R1~R4の基は、それぞれ、以下の置換基Aからなる群から選択される置換基で場合により置換され、置換基A:ヒドロキシル;オキソ=O;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基Bからなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される];-NR21R22[R21およびR22は、それぞれ独立して水素、またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノ、C1~C6アルキルスルホニル-SO2C1~C6アルキル、3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換されるをあらわす];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニルまたはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23R24{R23およびR24は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、または-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわすか、または、R23とR24とで、3~8員環のヘテロシクロアルキルを形成してもよく、この3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};ヘテロアリール;-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12[R12は、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシルまたは-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、または、C1~C6アルキルで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす]、置換基B:ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される;-NR51R52{R51およびR52は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53R53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキルで場合により置換される]、3~8員環のヘテロシクロアルキル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55はC1~C6アルキルをあらわす、-COOR56R56はC1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす};-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす];ここで、R5は、水素またはC1~C6アルキルであり;は、i-S-CR7=CR6-、ii-CH2-CH2-CH2-、iii-NH-CH=CCH3-、iv-N=CH-S-からなる群から選択される構造であり、R6は、水素、ヒドロキシル、C1~C6アルキル、C6~C10アリールC6~C10アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキル[3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR61R62R61およびR62は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]であり;R7は、水素;C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、-NR71R72[R71およびR72は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換される、または3~8員環のヘテロシクロアルキルをあらわす]、または3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アミノアルキルで場合により置換されるで場合により置換される}、C6~C10アリールC6~C10アリールは、ヒドロキシルで場合により置換される;または-COR73{R73は、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アミノで場合により置換される、または-NR74R75[R74およびR75は、それぞれ独立して、水素、3~8員環のヘテロシクロアルキル、またはC3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換されるをあらわす]}である。102.が-S-CR7=CR6-である、上の101に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。具体的には、上の1に記載の化合物で以下の式IIを有する化合物、またはその医薬的に許容される塩。103.R1が水素またはハロゲンである、上の102に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。104.R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシ、またはヒドロキシルで場合により置換されるC6~C10アリールである、上の102または103に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。105.R2が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、C1~C6アルコキシまたはジヒドロキシフェニルである、上の102~104のいずれか1つに記載の化合物、または医薬的に許容される塩。106.R3が、水素;ヒドロキシル;ハロゲン;C1~C6アルコキシ;シアノ;ニトロ;アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル;ヘテロアリール;-OSO2CH3;-OSO2CF3;または-CONH2である、上の102~105のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。107.R3が、水素;ヒドロキシル;ハロゲン;C1~C6アルコキシ;シアノ;ニトロ;アミノで場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニルまたはピペラジニルである;ピリジル;-OSO2CH3;-OSO2CF3または-CONH2である、上の102~106のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。108.R4が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリール、3~8員環のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される基であり、R4の基はそれぞれ、上の置換基Aからなる群から選択される置換基で場合により置換される、上の102~107のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。109.R4が、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、インダニル、ヘテロアリールヘテロアリールは、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択される、3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択されるからなる群から選択される基であり、R4の基はそれぞれ、以下の置換基A-1からなる群から選択される置換基で場合により置換され、置換基A-1:ヒドロキシル;オキソ;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基B-1からなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される];-NR21AR22A[R21AおよびR22Aは、それぞれ独立して水素、またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノ、C1~C6アルキルスルホニル-SO2C1~C6アルキルで場合により置換されるまたはピペリジルをあらわす];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニルまたはジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23AR24A{R23AおよびR24Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキルまたは-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、アゼチジニルまたはピロリジニルをあらわすか、または、R23とR24とで、ピロリジニルを形成していてもよく、このピロリジニルは、アミノで場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};1H-テトラゾリル;-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-COR12A[R12Aは、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシルまたは-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、または、C1~C6アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす];置換基B-1:ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで、場合により置換される;-NR51AR52A{R51AおよびR52Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53R53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換されるピペリジルで場合により置換される]、ピペリジル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55はC1~C6アルキルをあらわす、-COOR56R56はC1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす};-COOR54R54は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす];である、上の102~108のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。1010.R4が、以下のpからなる群から選択される基であり、p:水素、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、以下の置換基aからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC1~C6アルキル、以下の置換基bからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC2~C6アルケニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C1~C6アルコキシ、以下の置換基cからなる群から選択される置換基で場合により置換されるC6~C10アリール、以下の置換基dからなる群から選択される置換基で場合により置換されるインダニル、以下の置換基eからなる群から選択される置換基で場合により置換されるヘテロアリール、以下の置換基fからなる群から選択される置換基で場合により置換される3~8員環のヘテロシクロアルキル、ここで、基pにおいて、ヘテロアリールは、ピリジル、1H-インダゾリル、1H-テトラゾリル、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジル、ベンゾイミダゾリル、2,3-ジヒドロベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、ピロロ[2,3-b]ピリジル、ピリミジニル、インドリニル、フリル、チエニル、テトラヒドロイソキノリルからなる群から選択され;3~8員環のヘテロシクロアルキルは、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、1,2,3,6-テトラヒドロピリジルからなる群から選択され;置換基a:ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす、またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]で場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル;置換基b:-COOR11R11は、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;-NR21aR22a[R21aおよびR22aは、それぞれ独立して、水素、またはC1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノまたはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換されるをあらわす];アゼチジニル、ピロリジニルおよびピペリジルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル{3~8員環のヘテロシクロアルキルは、-NR39R40R39およびR40は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、-NR41R42R41およびR42は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ヒドロキシル、またはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};シアノ;C1~C6アルコキシ;置換基c:ヒドロキシル;シアノ;ハロゲン;C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、以下の置換基B-cからなる群から選択される置換基で場合により置換される;C3~C10シクロアルキル[C3~C10シクロアルキルは、シアノ、または-NR31R32R31およびR32は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキルで場合により置換される];-NR21cR22c[R21cおよびR22cは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす]];C1~C6アルコキシ{C1~C6アルコキシは、ハロゲン、ピペリジル、ピペラジニルから選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキルで場合により置換される、または-NR33R34[R33およびR34は、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジC1~C6アルキルアミノで場合により置換される、またはC1~C6アルキルスルホニルをあらわす]で場合により置換される};-SO2NR23cR24c{R23cおよびR24cは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C10シクロアルキル、または-NR35R36R35およびR36は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、C1~C6ヒドロキシアルキルで場合により置換される、アゼチジニル、またはピロリジニルをあらわすか、または、R23cとR24cとで、アミノで場合により置換されるピロリジニルを形成していてもよい};C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル部分は、ヒドロキシルで場合により置換される;C1~C6アルキルスルホニルアミノ-NHSO2C1~C6アルキル[C1~C6アルキル部分は、-NR37R38R37およびR38は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される];ピペラジニル{ピペラジニルは、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルキルスルホニルで場合により置換される};1H-テトラゾリル;-COR12c[R12cは、C1~C6アルキル、C3~C10シクロアルキル、シアノメチル、-NR25R26{R25およびR26は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、ヒドロキシル、または-NR43R44R43およびR44は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]をあらわす}、またはC1~C6アルキルで場合により置換されるピペラジニルをあらわす];置換基B-c:ハロゲン;ヒドロキシル;シアノ;ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アルキル、ヒドロキシル、アミノ、C1~C6アミノアルキル、またはC2~C7アルキルオキシカルボニルアミノで置換されるC1~C6アルキルで場合により置換される;-NR51cR52c{R51cおよびR52cは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル[C1~C6アルキルは、C1~C6アルキルスルホニル、または-COOR53で場合により置換されるピペリジルR53は、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで場合により置換される]、ピペリジル、C1~C6アルキルスルホニル、C3~C10シクロアルキル、-COR55R55は、C1~C6アルキルをあらわす、または-CONR57R58R57およびR58は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすをあらわす}];置換基d:-NR21dR22dR21dおよびR22dは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす;置換基e:ヒドロキシル;オキソ;シアノ;-NR21R22[R21およびR22は、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわす];ピペリジル;C1~C6アルコキシ;C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、-NR51eR52e[R51eおよびR52eは、それぞれ独立して、水素または-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわすをあらわす]で場合により置換される};置換基f:C1~C6アルキル{C1~C6アルキルは、-NR51fR52f[R51fおよびR52fは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキル、または-COOR56R56は、C1~C6アルキルをあらわすをあらわす]で場合により置換される};C1~C6アルキルスルホニルである、上の102~109のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。111.R6が、水素;ヒドロキシル;C1~C6アルキル;1~3個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;アミノで場合により置換されるピペリジル;またはピペラジニルである、上の102~110のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。112.R7が水素である、上の111に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。113.R7が、水素;C1~C6アルキル{C1~C6アルキルが、ヒドロキシル、-NR71AR72A[R71AおよびR72Aは、それぞれ独立して、水素、C1~C6アルキルC1~C6アルキルは、ジメチルアミノで場合により置換される、C3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換される、またはピペリジルをあらわす]、またはピペリジルおよびモルホリニルからなる群から選択される3~8員環のヘテロシクロアルキル3~8員環のヘテロシクロアルキルは、C1~C6アミノアルキルで場合により置換されるで場合により置換される};1~2個のヒドロキシルで場合により置換されるフェニル;または-COR73A{R73Aは、ピペリジルピペリジルは、アミノで場合により置換される、または-NR74AR75A[R74AおよびR75Aは、それぞれ独立して、水素、ピペリジル、またはC3~C10シクロアルキルC3~C10シクロアルキルは、アミノで場合により置換されるをあらわす]をあらわす}である、上の102~111のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。114.が-CH2-CH2-CH2-である、上の101に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。具体的には、上の1に記載の化合物で以下の式IIIを有する化合物、またはその医薬的に許容される塩。115.R1、R2、R5が水素である、上の114に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。116.R3がヒドロキシルまたはメトキシである、上の114または115に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。117.R4が、水素、フェニル[フェニルが、-NR51AR52AR51AおよびR52Aは、それぞれ独立して、水素またはC1~C6アルキルをあらわすで置換されるC1~C6アルキル、または-SO2NH2で置換される]、1,2,3,6-テトラヒドロピリジル、ヒドロキシピリジル、またはメトキシピリジルである、上の114~116のいずれか1つに記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。118.が-NH-CH=CCH3-であり、R1、R2、R4、R5が水素であり、R3がヒドロキシルである、上の101に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。119.が-N=CH-S-であり、R1、R2、R4、R5が水素であり、R3がメトキシである、上の101に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩。120.1:8-メトキシ-5-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;2:8-ヒドロキシ-5-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;3:7,8-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;4:7,8-ジメトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;5:8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;6:7,9-ジメトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;7:7,9-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;8:7,8,9-トリメトキシチエノtrimethoxythieno[2,3-c]キノリン-45H-オン;9:8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;10:7,8,9-トリヒドロキシチエノtrihydroxythieno[2,3-c]キノリン-45H-オン;11:9-3-2-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;12:8-クロロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;13:4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;14:チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;15:8-フルオロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;16:8-ニトロチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;17:8-3-アミノピペリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;18:1-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;19:1,8-ジヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;20:8-ヒドロキシ-1-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;21:R-8-3-アミノピロリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;22:S-8-3-アミノピロリジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;23:8-ピリジン-3-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;24:8-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;25:1-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;26:1-3-アミノピペリジン-1-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;27:8-モルホリノチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;28:8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;29:8-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;30:8-ヒドロキシ-4-オキソ-N-ピペリジン-3-イル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-2-カルボキサミド;31:8-ヒドロキシ-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;32:8-ヒドロキシ-1-ピペラジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;33:N-1R,4R-4-アミノシクロヘキシル-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-2-カルボキサミド;34:2-3-アミノピペリジン-1-カルボニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;35:2-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;36:2-1R,4R-4-アミノシクロヘキシルアミノメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;37:8-ピペラジン-1-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;38:8-ヒドロキシ-1-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;39:2-2-ジメチルアミノエチルアミノメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;40:8-ヒドロキシ-2-ピペリジン-3-イルアミノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;41:7-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;42:9-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;43:9-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;44:1-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;45:7-3,4-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;46:8-ヒドロキシ-1-メチル-3H-ピロロ[2,3-c]キノリン-45H-オン;47:9-3,5-ジヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;48:8-ヒドロキシ-9-3-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;49:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;50:9-3,4-ジフルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;51:S-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;52:5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルピコリノニトリル;53:9-6-アミノピリジン-3-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;54:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;55:9-3-フルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;56:8-ヒドロキシ-2-3-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;57:R-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-3,4-ジヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;58:9-3,4-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;59:9-4-フルオロ-3-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;60:8-ヒドロキシ-9-3-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;61:8-ヒドロキシ-9-1H-インダゾール-6-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;62:8-ヒドロキシ-9-3,4,5-トリヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;63:9-4-ヒドロキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;64:9-4-1H-テトラゾール-5-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;65:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;66:9-3-クロロ-4-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;67:9-4-クロロ-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;68:9-3,4-ジクロロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;69:9-4-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;70:8-ヒドロキシ-9-フェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;71:9-4-ジフルオロメトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;72:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;73:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;74:9-3-アミノフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;75:3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;76:8-ヒドロキシ-9-3,4,5-トリフルオロフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;77:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;78:8-メトキシ-9-フェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;79:8-ヒドロキシ-9-ナフタレン-2-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;80:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;81:2-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;82:8-ヒドロキシ-9-4-メチルスルホニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;83:8-ヒドロキシ-9-ピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;84:8-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;85:8-ヒドロキシ-9-4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;86:9-3-フルオロ-4-モルホリノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;87:9-3-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;88:9-4-アミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;89:9-3-ジフルオロメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;90:9-3-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;91:9-シクロヘキセニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;92:9-3,5-ジフルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;93:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;94:9-3-アミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;95:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;96:9-シクロプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;97:9-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-6-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;98:8-メトキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;99:9-シクロヘキセニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;100:8-メトキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエチルアミノフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;101:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2-モルホリノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;102:9-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;103:9-4-ジフルオロメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;104:9-4-アミノメチルフェニル-8-メトキシ-2-モルホリノメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;105:8-ヒドロキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエチルアミノフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;106:8-ヒドロキシ-9-4-ピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;107:8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;108:8-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;109:5-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾ[d]オキサゾール-23H-オン;110:Tert-ブチル4-2-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルアミノエチルピペリジン-1-カルボキシラート;111:8-メトキシ-9-4-ピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;112:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルスルホニルピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;113:8-ヒドロキシ-9-4-ピペリジン-3-イルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;114:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;115:9-4-3-ジメチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;116:8-メトキシ-9-1-ピペリジン-4-イル-1H-ピラゾール-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;117:8-ヒドロキシ-9-1-ピペリジン-4-イル-1H-ピラゾール-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;118:8-メトキシチアゾロ[4,5-c]キノリン-45H-オン;119:2-4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;120:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;121:9-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;122:Eブチル3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアクリル酸塩アクリレート;123:8-メトキシ-9-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;124:8-ヒドロキシ-9-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;125:N-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルアセトアミド;126:N-2-アミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;127:N-2-アミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;128:N-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルアセトアミド;129:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;130:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;131:8-メトキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;132:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;133:8-メトキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;134:E-9-3-ジエチルアミノプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;135:E-9-3-4-アミノメチルピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;136:E-9-3-2-ジエチルアミノエチルアミノプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;137:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;138:9-2-ジメチルアミノピリミジン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;139:Tert-ブチル1-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルピペリジン-4-イルメチルカルバメート;140:8-ヒドロキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;141:8-メトキシ-9-4-4-メチルピペラジン-1-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;142:8-メトキシ-9-1-メチルスルホニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;143:E-9-3-ジエチルアミノプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;144:9-3-4-アミノメチルピペリジン-1-イルプロピル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;145:9-4-3-2-ジエチルアミノエチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;146:9-4-3-ジエチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;147:9-4-3-2-ジエチルアミノエチルアミノプロポキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;148:E-9-3-4-アミノメチルピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;149:9-4-3-ジメチルアミノプロポキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;150:8-ヒドロキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;151:9-4-2-エチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;152:E-9-3-4-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;153:9-1-2-アミノエチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;154:9-4-2-エチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;155:9-4-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;156:9-4-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;157:9-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;158:9-4-2-ジメチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;159:8-メトキシ-9-4-2-ピペリジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;160:8-メトキシ-9-3-2-4-メチルピペラジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;161:9-3-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;162:9-3-3-ジエチルアミノプロポキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;163:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;164:9-4-ジメチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;165:9-4-ジメチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;166:9-3-2-ジエチルアミノエトキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;167:8-ヒドロキシ-9-3-2-4-メチルピペラジン-1-イルエトキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;168:N-エチル-N-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェノキシエチルメタンスルホンアミド;169:9-4-2-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;170:2-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;171:2-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;172:9-1-2-ジメチルアミノエチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;173:N-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;174:9-1-2-ジエチルアミノエチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;175:9-4-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;176:9-4-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;177:N-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;178:N-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;179:N-2-アミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;180:8-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;181:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;182:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;183:9-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;184:9-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;185:9-3-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;186:9-3-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;187:8-ヒドロキシ-9-4-メチルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;188:8-メトキシ-9-4-メチルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;189:9-4-アミノ-3-メトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;190:3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾニトリル;191:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;192:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;193:N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメタンスルホンアミド;194:8-ヒドロキシ-9-4-1-ピロリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;195:9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;196:9-4-1-ジエチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;197:N-2-アミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;198:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;199:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-ピロリジン-3-イルベンゼンスルホンアミド;200:N-アゼチジン-3-イル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;201:9-4-2-ジエチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;202:2-アミノ-N-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;203:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾニトリル;204:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゾニトリル;205:E-9-3-3-アミノピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;206:N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;207:8-メトキシ-9-5-メトキシピリジン-3-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;208:8-メトキシ-9-5-メトキシピリジン-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;209:9-4-3-アミノピロリジン-1-イルスルホニルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;210:N-2-ブロモエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;211:9-4-ジイソプロピルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;212:N-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルメタンスルホンアミド;213:9-4-イソプロピルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;214:2-ジメチルアミノ-N-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;215:2-アミノ-N-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエタンスルホンアミド;216:8-メトキシ-9-4-1-ピロリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;217:9-4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;218:N-2-メトキシ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;219:9-3,5-ジフルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;220:N-2-ヒドロキシ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメタンスルホンアミド;221:9-4-4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;222:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;223:9-3,5-ジフルオロ-4-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;224:6-フルオロ-8-メトキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;225:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-6-フルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;226:9-4-ジエチルアミノメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;227:E-9-3-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;228:E-8-ヒドロキシ-9-3-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;229:8-ヒドロキシ-9-4-イソプロピルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;230:E-9-3-3-アミノアゼチジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;231:E-8-メトキシ-9-3-2-メチルスルホニルエチルアミノプロパノール-1-エニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;232:S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;233:S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;234:8-ヒドロキシ-9-5-ヒドロキシピリジン-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン;235:9-4-4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;236:8-メトキシ-9-4-1-2-メチルスルホニルエチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;237:9-4-3-アミノピロリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;238:E-9-3-3-アミノアゼチジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;239:E-9-3-エチルアミノプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;240:9-4-3-アミノピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;241:9-4-3-アミノピロリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;242:9-4-3-アミノピペリジン-1-イルメチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;243:8-ヒドロキシ-9-4-1-2-メチルスルホニルエチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;244:E-9-3-3-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;245:E-9-3-3-アミノピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;246:E-9-3-3-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;247:E-8-ヒドロキシ-9-3-2-メチルスルホニルエチルアミノプロパノール-1-エニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;248:8-メトキシ-9-4-2-2-メチルスルホニルエチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;249:2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;250:E-N-1-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアリルアゼチジン-3-イルメタンスルホンアミド;251:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;252:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-メチルベンゼンスルホンアミド;253:Tert-ブチル5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフラン-2-イルメチルカルバメート;254:N-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニルメタンスルホンアミド;255:N-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニルメタンスルホンアミド;256:9-4-アミノメチルフェニル-6-フルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;257:9-4-アミノメチルフェニル-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;258:6-フルオロ-8-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;259:9-4-ジエチルアミノメチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;260:8-メトキシ-9-4-1-ピペリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;261:2-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルアセトニトリル;262:8-ヒドロキシ-9-4-1-ピペリジン-1-イルエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;263:E-9-3-3-ジメチルアミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;264:E-9-3-3-ジメチルアミノピロリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;265:9-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;266:9-5-アミノメチルチオフェン-2-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;267:9-4-エチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;268:E-9-3-4-アミノピペリジン-1-イルプロパノール-1-エニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;269:9-4-エチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;270:9-4-アミノメチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;271:9-3-クロロ-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;272:R-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;273:9-4-3-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;274:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;275:R-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;276:9-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;277:9-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;278:9-3-フルオロ-4-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;279:9-3-フルオロ-4-3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;280:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルベンゼンスルホンアミド;281:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2,2,2-トリフルオロエチルベンゼンスルホンアミド;282:N-2-ジメチルアミノエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;283:8-ヒドロキシ-9-4-2-メチルスルホニルエチルアミノメチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;284:9-3-3-ジメチルアミノピロリジン-1-イルプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;285:9-1-2-アミノエチル-1H-ピラゾール-4-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;286:9-3-クロロ-4-ジエチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;287:4-7-フルオロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;288:9-3-アセチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;289:2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンズアミド;290:3-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;291:9-4-アセチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;292:2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;293:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンズアミド;294:1,1-ジエチル-3-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル尿素;295:N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンズアミド;296:9-4-アセチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;297:N-2-ブロモエチル-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;298:9-3-3-ジメチルアミノピペリジン-1-イルプロピル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;299:N-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;300:9-3-フルオロ-4-2-メチルスルホンアミドエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルメタンスルホネート;301:R-N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメタンスルホンアミド;302:R-9-4-1-メチルスルホンアミドエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルメタンスルホネート;303:2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;304:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド;305:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-7-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;306:N-2-ブロモエチル-4-7-フルオロ-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;307:4-7-フルオロ-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;308:9-4-1-ジメチルアミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;309:N-2-クロロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル-N-メチルメタンスルホンアミド;310:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-メトキシエチルベンゼンスルホンアミド;311:E-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルアクリロニトリル;312:N-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメタンスルホンアミド;313:8-ヒドロキシ-9-4-1-ヒドロキシエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;314:9-4-1-シクロペンチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;315:9-4-1-シクロペンチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;316:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;317:9-5-アミノメチルフラン-2-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;318:9-3-クロロ-4-メチルアミノメチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;319:9-4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;320:N-3-ヒドロキシプロピル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;321:2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド;322:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-3-ヒドロキシプロピルベンゼンスルホンアミド;323:N-3-ブロモプロピル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;324:2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-2-メトキシエチルベンゼンスルホンアミド;325:9-3-クロロ-4-メチルアミノメチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;326:9-4-アミノメチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル;327:9-4-2-ジメチルアミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;328:9-4-アミノメチルフェニル-6,7-ジクロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;329:9-4-アミノメチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;330:9-4-アミノメチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルトリフルオロメタンスルホナート;331:9-4-2-ジメチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;332:N-2-クロロエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;333:N-2-フルオロエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;334:9-4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;335:S-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;336:9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;337:9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;338:9-4-1-ジエチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;339:9-4-1-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;340:9-アミノ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;341:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-6,7-ジフルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;342:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;343:N-シクロプロピル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;344:N-シクロプロピル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;345:9-2-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;346:9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;347:S-N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメタンスルホンアミド;348:9-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;349:9-4-1-ジメチルアミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;350:N-1-ヒドロキシメチルシクロペンチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;351:9-2-ジエチルアミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;352:9-2-ジメチルアミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;353:8-ヒドロキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;354:8-メトキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;355:3-3-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;356:9-4-1-ジエチルアミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;357:1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル;358:9-2-エチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;359:9-4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;360:3-3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル;361:1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロパンカルボニトリル;362:9-2-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;363:N-イソペンチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;364:9-2-ジメチルアミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;365:9-4-1-エチルアミノエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;366:6-クロロ-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;367:9-4-シクロプロパンカルボニルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;368:9-4-アミノメチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボキサミド;369:9-2-アミノエチル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;370:8-ヒドロキシ-9-4-2-ヒドロキシエチルスルホニルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;371:9-4-2-ヒドロキシエチルスルホニルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;372:9-1-エチルインドリン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;373:9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;374:8-ヒドロキシ-9-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;375:9-4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;376:8-ヒドロキシ-9-1-メチルインドリン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;377:8-ヒドロキシ-9-インドリン-5-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;378:9-インドリン-5-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;379:9-4-1-ジメチルアミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;380:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-プロピルベンゼンスルホンアミド;381:N-シクロプロピルメチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;382:N-3,3-ジメチルブチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;383:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-イソペンチルベンゼンスルホンアミド;384:N-3,3-ジメチルブチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;385:9-4-1-エチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;386:3-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-オキソプロパンニトリル;387:E-9-2-エトキシビニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン;388:N-1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルアセトアミド;389:4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-3,3,3-トリフルオロプロピルベンゼンスルホンアミド;390:4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N-1-ヒドロキシメチルシクロペンチルベンゼンスルホンアミド;391:N-2,2-ジフルオロエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド;からなる群から選択される化合物、またはその医薬的に許容される塩。121.上の101~120のいずれか1つに記載の少なくとも1つの化合物またはその医薬的に許容される塩と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物。122.PBK依存性疾患を予防または治療するのに利用可能な、上の121に記載の医薬組成物。123.PBK依存性疾患が癌である、上の122に記載の医薬組成物。124.上の101~120のいずれか1つに記載の少なくとも1つの化合物またはその医薬的に許容される塩を含むPBK阻害剤。125.有効量の上の101~120のいずれか1つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩を被検体に投与することを含む、被検体のPBK依存性疾患を治療する方法。126.PBK依存性疾患の治療に使用するための、上の101~120のいずれか1つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。127.PBK依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の、上の101~120のいずれか1つに記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。好ましい化合物としては、以下の表1に列挙した実施例番号1~391、ならびに上の化合物の医薬的に許容される塩、プロドラッグ、生成物、水和物および溶媒和物からなる群から選択される化合物が挙げられる。本発明の式Iの化合物は、無機酸または有機酸から誘導される医薬的に許容される塩の形態であってもよい。無機酸または有機酸から誘導される医薬的に許容される塩の代表例としては、式Iの化合物に、無機酸限定されないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸またはスルホン酸を含むまたは有機カルボン酸例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、ギ酸、マレイン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、酒石酸、フマル酸、マンデル酸、アスコルビン酸またはリンゴ酸、メタンスルホン酸、またはパラトルエンスルホン酸を加えることによって得られる塩が挙げられるが、これらの例は、本発明の範囲を限定しない。このような酸は、従来のプロセスによって調製されてもよく、シュウ酸を含め、それ自体は医薬的に許容されるものではない他の酸も、塩を調製するときに使用されてもよい。または、本発明の式Iの化合物は、無機塩基または有機塩基を加えることによって得られる塩を含め、無機塩基または有機塩基から誘導される医薬的に許容される塩の形態であってもよい。例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムをはじめとするアルカリ、または、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムまたは水酸化アルミニウムをはじめとするアルカリ土類金属水酸化物を、化合物の無機塩を調製するために使用してもよい。さらに、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような有機塩基を、化合物の有機塩を調製するために使用してもよい。式Iの化合物を、スキームIおよびIIのように調製してもよい。スキームIスキームIに示される環Cy1-3で構造が定義される種々の酸Aを、対応する酸塩化物に変換し、次いで、必要なアニリンとカップリングさせ、カップリング生成物Bを得た。R5=Hの場合、アミドを保護して中間体Cを得て、次いで、最適な触媒としてビス-トリ-t-ブチルホスフィンを用い、鍵となる分子内Heck環化を行った。これにより、式I、II、IIIの化合物をいくつか含んだ三環Dが得られた。ある場合には、三環DをNBSを用いて臭素化するか、または硝酸カリウムおよび無水トリフルオロ酢酸を用いて硝酸化し、生成物Eを得たスキームI。スキームII臭化アリールFを購入するか、または調製し、次いで、標準条件で対応するホウ酸またはホウ酸エステルGに変換した。臭化物Eと、必要なホウ酸エステルまたはホウ酸Gとの鈴木型またはBuchwald型のクロスカップリング反応を行い、化合物のいくつかが式I、II、IIIの化合物である化合物Hを得た。R3=OCH3の場合、三臭化ホウ素または塩化アルミニウムを用い、化合物Hを処理し経路iで、式I、II、IIIの化合物を含む脱メチル化化合物Iを得たスキームII。さらに、NCSまたはNBSを用い、化合物Hを処理し経路iiで、R1にハロゲンを有する化合物Iを得た。これらのハロゲン化化合物を、三臭化ホウ素または塩化アルミニウムを用いて処理し、脱メチル化化合物Iを得た。最後に、R1=Brの化合物をトリメチルボロキシンおよびパラジウム触媒と反応させ、R1=CH3である式I、II、IIIの化合物Jを得た。これらの化合物を三臭化ホウ素で処理し、式I、II、IIIの化合物を得た。式IまたはIIの本発明の化合物の塩、水和物、溶媒和物、異性体を、既知の任意の方法を利用することによって調製してもよい。式IまたはIIの本発明の化合物、またはその塩、水和物、溶媒和物または異性体を、癌のようなPBK依存性疾患を治療するために使用してもよい。PBK依存性疾患の治療は、PBK活性を阻害することによって達成することができる。本発明の化合物は、典型的には、IC50値μMが0.0001~100、例えば、0.001~50、好ましくは、0.001~10、さらに好ましくは、0.001~5である。したがって、本発明は、活性成分として治療に有効な量の式IまたはIIの化合物、その塩、水和物、溶媒和物または異性体と、医薬的に許容される担体とを含む医薬組成物を含む。PBK依存性疾患を治療または予防するために、本発明の医薬組成物を使用してもよい。医薬配合物を従来の任意の手順にしたがって調製してもよい。この配合物を調製するときに、好ましくは、活性成分を担体と混合するか、または担体で希釈し、または、担体、小袋もしくは他の容器で包む。担体は、活性成分の媒剤、賦形剤または媒体として作用する固体、半固体または液体の材料であってもよい。配合物は、錠剤、丸薬、散剤、小袋、エリキシル剤、懸濁物、エマルション、溶液、シロップ、エアロゾル、軟質および硬質のゼラチンカプセル、滅菌注射溶液、滅菌包装された粉末などの形態であってもよい。適切な担体、賦形剤および希釈剤の例は、ラクトース、デキストロース、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、ケイ酸カルシウム、セルロース、メチルセルロース、微結晶セルロース、ポリビニルピロリドン、水、鉱物油である。配合物は、そのほかに、フィラー、乳化防止剤、防腐剤などを含んでいてもよい。当該技術分野でよく知られている手順のいずれかを使用することによって哺乳動物に投与した後、活性成分を即時放出、徐放、または遅延放出させるように本発明の組成物を配合してもよい。本発明の医薬組成物を、経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内への投与を含む種々の経路で投与してもよい。上のものに加え、本発明の組成物は、本発明の化合物のinvivoでの機能を阻害しない限り、他の医薬活性成分を含有していてもよい。本明細書に開示している化合物を、第2の治療薬剤例えば、化学療法剤と併用投与してもよい。用語併用投与は、ある活性薬剤の生理学的効果が、第2の活性薬剤の生理学的効果と重複して発揮されるように2種類以上の活性薬剤を投与することを意味する。系統だった薬剤の場合、併用投与という用語は、少なくとも1つの時間点で、2種類以上の活性薬剤が血中に存在することを意味する。併用投与としては、2つの活性薬剤を同時に、ほぼ同時に、または任意の順序で連続して投与することが挙げられる。ある実施形態では、併用投与は、一緒に配合することすなわち、両活性薬剤を含む2種類の投薬単位を調製することによって達成することができる。上の疾患を治療することとしては、以下の1つ以上のことが挙げられる。その疾患の生理学的原因に対処すること、その疾患の症状の生理学的原因に対処すること、その疾患の重篤度を下げること、その疾患の症状を和らげること、その疾患の持続時間を短くすること。上の疾患を予防することとしては、疾患またはその症状が発生しないようにするか、または発生を遅らせることが挙げられる。癌を含むPBK依存性疾患を治療または予防するために、本明細書に開示する化合物を使用してもよい。PBKが、癌例えば、乳癌本明細書の実施例504、膀胱癌WO2006/085684、小細胞肺癌WO2007/013665を治療する標的であることが示されてきた。したがって、治療対象の癌としては、限定されないが、乳癌、膀胱癌、小細胞肺癌が挙げられる。例えば、本発明は、本明細書に開示する化合物を被検体に投与することによる、被検体の癌を含むPBK依存性疾患を治療または予防する方法を提供する。好ましい実施形態では、この化合物を、本発明の化合物と医薬的または生理学的に許容される担体とを含む医薬組成物の形態で被検体に投与することができる。本発明の医薬組成物を、癌を含むPBK依存性疾患を治療するために、経口、経皮、皮下、静脈内、筋肉内に導入することを含む種々の経路で被検体に投与することができる。別の実施形態では、本発明は、癌を含むPBK依存性疾患を治療するための医薬組成物を製造する際の本発明の化合物の使用も提供する。例えば、本発明は、癌を含むPBK依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する際の本発明の化合物の使用に関する。別の実施形態では、癌を含むPBK依存性疾患を治療するときに、本発明の化合物を使用することができる。別の実施形態では、本発明は、癌を含むPBK依存性疾患を治療する医薬組成物を製造する方法またはプロセスも提供し、この方法またはプロセスは、活性成分を医薬的または生理学的に許容される担体と混合する工程を含み、活性成分は、本発明の化合物である。投薬量および投与方法は、患者の体重、年齢、症状によって変わるが、当業者は、投薬量および投薬方法を適切に選択することができる。例えば、投薬量は、一般的に、正常な成人体重60kgに経口投与する場合、1日あたり約0.1mg~約100mg、1日あたり好ましくは約1.0mg~約50mg、さらに好ましくは1日あたり約1.0mg~約20mgである。上の化合物を非経口投与する場合、正常な成人体重60kgに対し、注射の形態だと、患者、標的臓器、症状および投与方法によってある程度変わるものの、1日あたり約0.01mg~約30mg、好ましくは1日あたり約0.1~約20mg、さらに好ましくは1日あたり約0.1~約10mgの投薬量を静脈注射するのが便利である。他の動物の場合、適切な投薬量は、体重を60kgに変換することによって通常の方法で算出されてもよい。以下の実施例は、本発明の範囲を限定することなく、本発明をさらに説明するためのものである。一般的な手順AスキームI:工程1:必要なカルボン酸A1molのCH2Cl20.1~0.5M懸濁物に、室温でCOCl22molを加えた後、触媒量のDMFを加えた。反応混合物を室温で18時間撹拌し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、中間体の酸塩化物を得た。この酸塩化物をCH2Cl2に溶解した0.1~0.3M後、Et3N1.5~2molを加え、必要なアニリン1.1molを加え、反応物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、適切な溶媒で磨砕するか、またはフラッシュクロマトグラフィーで精製し、アミドBを固体として得た。工程2:アミドB1molのTHF溶液0.1~0.3Mに、0°CでNaH1.2molを加え、反応物を15分かけて45°Cまで暖め、0°Cまで冷却した後、Boc2O2molを加えた。反応混合物を室温まで暖め、18時間撹拌した。水と飽和NaHCO3水溶液の溶液を0°Cで撹拌し、これに反応混合物をゆっくりと注ぐことによって、反応混合物の反応を停止させた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。残渣を適切な溶媒で磨砕するか、またはフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Cを固体として得た。工程3:Parr加圧反応器に中間体C1mol、ビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム5mol、酢酸カリウム4molを加えた後、ジメチルアセトアミド0.3Mを加えた。反応混合物に30分かけて窒素を吹き込んだ後、140~150°Cで4時間加熱した。反応混合物を冷却し、0°Cで塩水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた沈殿を濾過し、濾過ケーキを水およびエーテルで洗浄し、未精製物質Dを固体として得た。工程4:未精製物質D1molのCH2Cl2:AcOH1:1溶液にNBS1molを加え、反応混合物を室温で18時間撹拌した。氷と飽和Na2CO3水溶液の溶液を撹拌し、これに反応混合物をゆっくりと注ぐことによって反応を停止させた。水層がpH8になったら、層分離させ、CH2Cl2層を濃縮し、アセトニトリルで磨砕し、濾過し、Eを固体として得た。実施例3924-tert-ブチルジメチルシリルオキシアニリン4-アミノフェノール11g、100mmol、イミダゾール10g、150mmolのTHF250mL溶液に、tert-ブチルジメチルシリルクロリド18g、120mmolを加え、反応物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせてNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、望ましい生成物を得た15g、67:ESIMSm/z224[C12H21NOSiH]。実施例3933-ブロモ-N-[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]チオフェン-2-カルボキサミド一般的な手順Aの工程1にしたがって、5-ブロモチオフェン-2-カルボン酸3.0g、14mmolを4-tert-ブチルジメチルシリルオキシアニリン4.2g、19mmolと反応させ、望ましい生成物4.4g、73を固体として得た。ESIMSm/z413[C17H22BrNO2SSiH]。実施例394tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]カルバメート一般的な手順Aの工程2にしたがって、3-ブロモ-N-[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]チオフェン-2-カルボキサミド4.4g、11mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート4.6g、21mmolと反応させ、望ましい生成物1.5g、28を固体として得た。ESIMSm/z513[C22H30BrNO4SSiH]。実施例3958-tert-ブチルジメチルシリルオキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル[4-tert-ブチルジメチルシリルオキシフェニル]カルバメート1.0g、2.0mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム50mg、0.098mmolと反応させ、望ましい生成物740mg、定量的を固体として得た。ESIMSm/z332[C17H21NO2SSiH]。実施例3969-ブロモ-8-tert-ブチルジメチルシリルオキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程4にしたがって、8-tert-ブチルジメチルシリルオキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン740mg、2.2mmolをN-ブロモスクシンイミド480mg、2.7mmolと反応させ、望ましい生成物340mg、37を褐色固体として得た。ESIMSm/z411[C17H20BrNO2SSiH]。実施例397N-2-ブロモ-4-メトキシフェニル-5-メチル-N-5-メチルチオフェン-2-カルボニルチオフェン-2-カルボキサミド一般的な手順Aの工程1にしたがって、5-メチルチオフェン-2-カルボン酸8.5g、60mmolを2-ブロモ-4-メトキシアニリン6.7g、30mmolと反応させ、望ましい生成物5.0g、57を固体として得た。ESIMSm/z327[C13H12BrNO2SH]。実施例3988-メトキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、N-2-ブロモ-4-メトキシフェニル-5-メチル-N-5-メチルチオフェン-2-カルボニルチオフェン-2-カルボキサミド500mg、1.1mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム45mg、0.089mmolと反応させ、望ましい生成物1.3g、48を緑色固体として得た。ESIMSm/z246[C13H11NO2SH]。実施例3999-ブロモ-8-メトキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程4にしたがって、8-メトキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.4g、5.7mmolをN-ブロモスクシンイミド1.2g、6.9mmolと反応させ、望ましい生成物740mg、40を褐色固体として得た。ESIMSm/z325[C13H10BrNO2SH]。実施例4003-ブロモ-N-2-フルオロ-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド一般的な手順Aの工程1にしたがって、3-ブロモチオフェン-2-カルボン酸7.3g、35mmolを2-フルオロ-4-メトキシアニリン5.0g、35mmolと反応させ、望ましい生成物10g、90を橙色固体として得た。ESIMSm/z331[C12H10FNO2SH]。実施例401tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル2-フルオロ-4-メトキシフェニルカルバメート一般的な手順Aの工程2にしたがって、3-ブロモ-N-2-フルオロ-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド12g、35mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート12g、53mmolと反応させ、望ましい生成物14g、>99を橙色固体として得た。ESIMSm/z331[C12H10FNO2SH]。実施例4026-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル2-フルオロ-4-メトキシフェニルカルバメート2.0g、4.6mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム100mg、0.20mmolと反応させ、望ましい生成物950mg、80を暗褐色固体として得た。ESIMSm/z250[C12H8FNO2SH]。実施例4039-ブロモ-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程4にしたがって、6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.0g、4.0mmolをN-ブロモスクシンイミド570mg、4.8mmolと反応させ、望ましい生成物800mg、61を褐色固体として得た。ESIMSm/z329[C12H7BrFNO2SH]。実施例4043-ブロモ-N-2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド一般的な手順Aの工程1にしたがって、3-ブロモチオフェン-2-カルボン酸1.3g、6.3mmolを2,3-ジフルオロ-4-メトキシアニリン960mg、7.5mmolと反応させ、望ましい生成物2.2g、>99を得た。ESIMSm/z349[C12H8BrF2NO2SH]。実施例405tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニルカルバメート一般的な手順Aの工程2にしたがって、3-ブロモ-N-2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド2.4g、7.00mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート330mg、14mmolと反応させ、望ましい生成物2.1g、67を白色固体として得た。ESIMSm/z448[C17H16BrF2NO4SH]。実施例4066,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル2,3-ジフルオロ-4-メトキシフェニルカルバメート1.4g、3.1mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム80mg、0.15mmolと反応させ、望ましい生成物58mg、65を褐色固体として得た。ESIMSm/z268[C12H7F2NO2SH]。実施例4079-ブロモ-6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程4にしたがって、6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン300mg、1.1mmolをN-ブロモスクシンイミド400mg、2.2mmolと反応させ、望ましい生成物200mg、57を黄色固体として得た。ESIMSm/z347[C12H6BrF2NO2SH]。実施例5103-ブロモ-N-4-メトキシ-2-メチルフェニルチオフェン-2-カルボキサミド一般的な手順Aの工程1にしたがって、3-ブロモチオフェン-2-カルボン酸6.7g、49molを2-メチル-4-メトキシアニリン12g、53mmolと反応させ、望ましい生成物13g、80を橙色固体として得た。ESIMSm/z331[C12H10FNO2SH]。実施例511tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル4-メトキシ-2-メチルフェニルカルバメート一般的な手順Aの工程2にしたがって、3-ブロモ-N-4-メトキシ-2-メチルフェニルチオフェン-2-カルボキサミド12g、37mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート9.6g、44mmolと反応させ、望ましい生成物15g、96を橙色固体として得た。ESIMSm/z331[C12H10FNO2SH]。実施例5128-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル4-メトキシ-2-メチルフェニルカルバメート14g、33mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム750mg、1.5mmolと反応させ、望ましい生成物7.0g、85を暗褐色固体として得た。ESIMSm/z250[C12H8FNO2SH]。実施例5139-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程4にしたがって、8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン6.4g、26mmolをN-ブロモスクシンイミド5.0g、26mmolと反応させ、望ましい生成物7.0g、82を褐色固体として得た。ESIMSm/z329[C12H7BrFNO2SH]。実施例5143-ブロモ-N-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド一般的な手順Aの工程1にしたがって、5-ブロモチオフェン-2-カルボン酸75g、360mmolを4-メトキシアニリン54g、430mmolと反応させ、望ましい生成物110g、93を固体として得た。ESIMSm/z313[C12H10BrNO2SH]。実施例515tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル4-メトキシフェニルカルバメート一般的な手順Aの工程2にしたがって、3-ブロモ-N-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド60g、190mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート83g、380mmolと反応させ、望ましい生成物65g、82を固体として得た。ESIMSm/z413[C17H18BrNO4SH]。実施例5168-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、tert-ブチル3-ブロモチオフェン-2-カルボニル4-メトキシフェニルカルバメート62g、150mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム3.7g、5molと反応させ、未精製の望ましい生成物26gを灰褐色固体として得た。ESIMSm/z232[C12H9NO2SH]。実施例5179-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順BスキームII:臭化物E1mmolのDMF溶液に、Cs2CO33mmol、PddppfCl20.1mmol、ホウ酸エステルまたはホウ酸G1~2mmolを加え、反応物を80°Cで18時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配または分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/0.05TFAを含む水の勾配で精製し、望ましい生成物Hを得た。ある場合には、この望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順CスキームII:一般的な手順Bから得た化合物1mmolをTFA10mmolに溶解し、室温で2時間撹拌し、濃縮した。残渣をイオン交換カラムから溶出させメタノールおよび7Nアンモニアメタノール溶液を用いる、望ましい生成物を遊離塩基として得た。ある場合には、この望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順D-1スキームII:必要な化合物1mmolをメタノールに溶解した後、2NHClジエチルエーテル溶液100mmolを加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌し、濾過するか、または濃縮し、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順D-2スキームII:必要な化合物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順D-3スキームII:必要な化合物1mmolをHCl水溶液100mmolに溶解し、撹拌し、室温で2時間濃縮し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順E-ワンポットスキームII:臭化アリールF1mmolのジオキサン溶液に、KOAc2mmol、PddppfCl20.1mmol、ビスピナコラートジボロン1.5mmolを加え、臭化アリールが消費されるまで反応物を90°Cで加熱した。反応混合物にCs2CO32mmolおよび臭化物E0.5mmolを加え、18時間加熱し続けた。反応混合物を冷却し、濃縮し、クロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配または分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/0.05TFAを含む水の勾配で精製し、望ましい生成物Iを得た。ある場合には、この望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順FスキームII:化合物H、IまたはJR3=OCH31mmolのCH2Cl2溶液または懸濁物に、0°Cで、BBr36~10mmolを加え、反応物を18時間かけて、またはLCMS分析によって出発物質が消失するまで、室温まで暖めた。氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、イオン交換カラムによって溶出させメタノールおよび7Nアンモニアメタノール溶液を用いる、望ましい生成物を得た。ある場合には、望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。一般的な手順GスキームII:臭化アリールF1mmolのジオキサン溶液に、KOAc2mmol、PddppfCl20.1mmol、ビスピナコラートジボロン1.5mmolを加え、反応物を90°Cで18時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配で精製し、望ましい生成物を得た。一般的な手順HスキームII:必要な化合物H1.0mmolのDMF溶液にN-クロロスクシンイミド1.2mmolを加え、反応物を室温で30分間撹拌し、60°Cで2時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンで精製し、望ましい生成物Iを得た。一般的な手順IスキームII:必要な化合物H1.0mmolのDMF溶液にN-ブロモスクシンイミド1.2mmolを加え、反応物を室温で30分間撹拌し、50°Cで2時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンで精製し、望ましい生成物Iを得た。一般的な手順JスキームII:必要な化合物I1.0mmolのトルエン溶液に、リン酸三カリウム4.0mmol、トリメチルボロキシン3.0mmol、水0.60M、PdPPh340.10mmolを加え、反応混合物を脱気し、120°Cで2時間加熱した。反応混合物を冷却し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配で精製し、望ましい生成物Jを得た。実施例518S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン670mg、2.2mmolをS-tert-ブチルメチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート1.3g、3.4mmolと反応させ、望ましい生成物700mg、48を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例519S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン240mg、0.32mmolをS-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート3.5g、9.7mmolと反応させ、望ましい生成物1.4g、32を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例520tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン830mg、2.7mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート1.5g、4.0mmolと反応させ、望ましい生成物670mg、52を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z477[C27H28N2O4SH]。実施例521tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート260mg、0.69mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、68を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z491[C28H30N2O4SH]。実施例522S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.5g、8.1mmolをS-tert-ブチルメチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート4.6g、12mmolと反応させ、望ましい生成物1.9g、50を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例523S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをS-tert-ブチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート251mg、0.69mmolと反応させ、望ましい生成物140mg、62を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例524S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをS-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート251mg、0.69mmolと反応させ、望ましい生成物135mg、62を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例525tert-ブチル2-クロロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン3.0g、9.7mmolをtert-ブチル2-クロロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート5.53g、14.5mmolと反応させ、望ましい生成物2.65g、57を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z485[C25H25ClN2O4SH]。実施例526R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをR-tert-ブチルメチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート250mg、0.69mmolと反応させ、望ましい生成物145mg、66を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例527R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.4g、4.4mmolをR-tert-ブチルメチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート2.4g、6.6mmolと反応させ、望ましい生成物1.4g、66を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例528tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.4g、4.3mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート2.5g、6.4mmolと反応させ、望ましい生成物1.7g、79を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z497[C27H29FN2O4SH]。実施例529tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート270mg、0.64mmolと反応させ、望ましい生成物130mg、56を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z511[C28H31FN2O4SH]。実施例530tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをtert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート240mg、0.64mmolと反応させ、望ましい生成物75mg、33を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z493[C28H32N2O4SH]。実施例531S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン640mg、2.1mmolをS-tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート1.13g、3.12mmolと反応させ、望ましい生成物680mg、71を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例532tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.46mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート270mg、0.70mmolと反応させ、望ましい生成物105mg、45を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z505[C29H32N2O4SH]。実施例533tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.9g、6.0mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート3.5g、9.0mmolと反応させ、望ましい生成物1.5g、33を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z491[C28H30N2O4SH]。実施例534tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン840mg、2.7mmolをtert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート1.5g、4.0mmolと反応させ、望ましい生成物820mg、43を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例535tert-ブチルエチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン770mg、2.5mmolをtert-ブチルエチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート1.4g、3.7mmolと反応させ、望ましい生成物450mg、40を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例536tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.4g、7.6mmolをtert-ブチルメチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート4.2g、11mmolと反応させ、望ましい生成物2.1g、40を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例537S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.6g、8.2mmolをS-tert-ブチルメチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート4.6g、12mmolと反応させ、望ましい生成物1.9g、50を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例538S-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン380mg、1.2mmolをS-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート400mg、1.1mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、36を黄色固体として得た。ESIMSm/z497[C27H29FN2O4SH]。実施例539tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン800mg、2.58mmolをtert-ブチル3-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート1.2g、3.09mmolと反応させ、望ましい生成物250mg、20を黄色固体として得た。ESIMSm/z493[C28H32N2O4SH]。実施例540tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン500mg、1.54mmolをtert-ブチル3-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート590mg、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物120mg、15を黄色固体として得た。ESIMSm/z507[C29H34N2O4SH]。実施例541R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン770mg、2.4mmolをR-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート770mg、2.0mmolと反応させ、望ましい生成物500mg、49を黄色固体として得た。ESIMSm/z497[C27H29FN2O4SH]。実施例542R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン180mg、0.57mmolをR-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルメチルカルバメート150mg、0.38mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、36を黄色固体として得た。ESIMSm/z511[C28H31FN2O4SH]。実施例543R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン900mg、2.9mmolをR-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート900mg、2.7mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、15を黄色固体として得た。ESIMSm/z493[C28H32N2O4SH]。実施例544tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン900mg、2.8mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート1.3g、3.3mmolと反応させ、望ましい生成物200mg、27を黄色固体として得た。ESIMSm/z497[C27H29FN2O4SH]。実施例545tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン170mg、0.50mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート200mg、0.50mmolと反応させ、望ましい生成物65mg、25を黄色固体として得た。ESIMSm/z525[C29H33FN2O4SH]。実施例546tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン380mg、1.16mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルメチルカルバメート400mg、1.1mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、36を黄色固体として得た。ESIMSm/z511[C28H31FN2O4SH]。実施例547tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルメチルカルバメート一般的な手順にしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン265mg、0.81mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-3-メチルブチルメチルカルバメート300mg、0.89mmolと反応させ、望ましい生成物80mg、18を黄色固体として得た。ESIMSm/z539[C30H35FN2O4SH]。実施例548R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.0g、3.3mmolをR-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート1.1g、3.0mmolと反応させ、望ましい生成物510mg、34を黄色固体として得た。ESIMSm/z497[C27H29FN2O4SH]。実施例549tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン440mg、1.4mmolをtert-ブチルメチル3-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート600mg、1.5mmolと反応させ、望ましい生成物100mg、14を黄色固体として得た。ESIMSm/z521[C30H36N2O4SH]。実施例550S-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン840mg、2.6mmolをS-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート900mg、2.4mmolと反応させ、望ましい生成物を得た。実施例551R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.2g、4.0mmolをR-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート2.2g、6.1mmolと反応させ、望ましい生成物900mg、48を黄色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例1057N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン530mg、1.8mmolをN-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド750mg、2.02mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、20を黄色固体として得た。ESIMSm/z445[C21H20N2O5S2H]。実施例12383-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン325mg、1.0mmolを3-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル330mg、1.3mmolと反応させ、望ましい生成物140mg、37を黄色固体として得た。ESIMSm/z375[C22H18N2O2SH]。実施例552tert-ブチル2-シクロペンチル-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン500mg、1.6mmolをtert-ブチル2-シクロペンチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート1.3g、3.2mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、19を黄色固体として得た。ESIMSm/z519[C30H34N2O4SH]。実施例553tert-ブチル3-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルピペリジン-1-カルボキシレート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン190mg、0.58mmolをtert-ブチル3-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピペリジン-1-カルボキシレート180mg、0.46mmolと反応させ、望ましい生成物79mg、34を黄色固体として得た。ESIMSm/z505[C29H32N2O4SH]。実施例554tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメチルアミノエチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ--6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン86mg、0.26mmolをtert-ブチル2-メチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアミノエチルカルバメート100mg、0.26mmolと反応させ、望ましい生成物100mg、78を黄色固体として得た。ESIMSm/z494[C27H31N3O4SH]。実施例1310S-9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、S-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート100mg、0.20mmolをHClエーテル溶液10mLと反応させ、望ましい生成物80mg、98をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH]。実施例12539-4-1-アミノ-3-メチルブタン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート30mg、0.060mmolをHClエーテル溶液3mLと反応させ、望ましい生成物22mg、97をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ7.93s,3H,7.62d,J=5.4Hz,1H,7.53d,J=9.1Hz,1H,7.41d,J=9.0Hz,2H,7.38-7.33m,1H,7.24d,J=8.2Hz,2H,5.72d,J=5.4Hz,1H,3.70s,3H,3.38-3.26m,2H,2.87dt,J=12.9,6.3Hz,1H,2.01dq,J=13.3,6.6Hz,1H,0.97t,J=7.8Hz,3H,0.82t,J=9.9Hz,3H.;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH].HPLC98.4AUC,tR=11.65分。実施例5559-4-1-アミノ-3-メチルブタン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート50mg、0.060mmolをHClエーテル溶液3mLと反応させ、望ましい生成物37mg、92をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z407[C24H26N2O2SH]。実施例1317R-9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート150mg、0.30mmolをHClエーテル溶液15mLと反応させ、望ましい生成物105mg、81をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.63dd,J=5.4,2.4Hz,1H,7.52dt,J=24.8,7.8Hz,1H,7.30s,1H,7.09m,2H,6.11dd,J=26.4,5.4Hz,1H,3.76s,3H,3.63-3.43m,1H,3.42-3.16m,2H,2.64s,3H,1.51d,J=7.0Hz,3H.ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=11.57分。実施例1316R-9-3-フルオロ-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート50mg、0.10mmolをHClエーテル溶液5mLと反応させ、望ましい生成物35mg、85を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.53dt,J=28.7,7.8Hz,1H,7.29s,1H,7.17-7.04m,2H,6.10dd,J=31.6,5.4Hz,1H,3.75s,3H,3.68-3.24m,3H,2.78d,J=13.3Hz,3H,2.64s,3H,1.52dd,J=7.0,3.2Hz,3H.;ESIMSm/z411[C23H23FN2O2SH];HPLC98.2AUC,tR=11.79分。実施例1344R-9-4-1-アミノブタン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート100mg、0.20mmolをHClエーテル溶液10mLと反応させ、望ましい生成物75mg、94をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH]。実施例12739-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート200mg、0.40mmolをHClエーテル溶液20mLと反応させ、望ましい生成物145mg、91をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ10.80s,1H,8.06s,3H,7.74dd,J=14.6,5.4Hz,1H,7.52t,J=7.9Hz,1H,7.30s,1H,7.16-7.02m,2H,5.87dd,J=43.2,5.4Hz,1H,3.70s,3H,3.51-3.40m,1H,3.26-3.07m,2H,2.59s,3H,1.39t,J=7.6Hz,3H;ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH];HPLC98.8AUC,tR=11.60分。実施例12839-4-1-アミノ-3-メチルブタン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート52mg、0.10mmolをHClエーテル溶液5mLと反応させ、望ましい生成物25mg、59をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ7.69dd,J=16.1,5.4Hz,1H,7.41dt,J=13.3,8.0Hz,1H,7.29d,J=3.4Hz,1H,7.10-6.98m,2H,5.89-5.72m,1H,3.71t,J=6.8Hz,3H,3.19-2.83m,3H,2.59s,3H,2.03dt,J=13.5,6.7Hz,1H,0.99t,J=10.0Hz,3H,0.82dd,J=9.9,6.8Hz,3H:ESIMSm/z425[C24H25FN2O2SH];HPLC93.4AUC,tR=11.20分。実施例5568-メトキシ-6-メチル-9-4-3-メチル-1-メチルアミノブタン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルメチルカルバメート100mg、0.2mmolをHClエーテル溶液8mLと反応させ、望ましい生成物40mg、47をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z421[C25H28N2O2SH]。実施例12869-3-フルオロ-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート100mg、0.20mmolをHClエーテル溶液5mLと反応させ、望ましい生成物75mg、93をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ10.80s,1H,7.75dd,J=11.7,5.4Hz,1H,7.52t,J=7.8Hz,1H,7.30s,1H,7.17-7.04m,2H,5.87dd,J=35.8,5.4Hz,1H,3.71s,3H,3.55dd,J=14.0,6.8Hz,1H,3.28m,2H,2.63d,J=5.5Hz,3H,2.59s,3H,1.39dt,J=17.4,7.6Hz,3H;ESIMSm/z411[C23H23FN2O2SH];HPLC98.9AUC,tR=10.75分。実施例5579-3-フルオロ-4-3-メチル-1-メチルアミノブタン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-3-メチルブチルメチルカルバメート100mg、0.18mmolをHClエーテル溶液6mLと反応させ、望ましい生成物55mg、70をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z439[C25H27FN2O2SH]。実施例1317R-9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート510mg、1.1mmolをHClエーテル溶液25mLと反応させ、望ましい生成物312mg、78をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH]。実施例1310S-9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、S-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート520mg、1.1mmolをHCl25mlと反応させ、望ましい生成物300mg、74をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.51dt,J=23.5,7.8Hz,1H,7.29s,1H,7.14-7.02m,2H,6.16-6.05m,1H,3.76s,3H,3.54ddd,J=46.9,14.5,7.3Hz,1H,3.43-3.20m,2H,1.51d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH];HPLC98.9AUC,tR=10.75分。実施例1387S-9-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩S-9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩110mg、0.27mmolのMeOH/THF1:1混合物3mL溶液に、パラホルムアルデヒド7.5mg、0.24mmolを加えた後、NaCNBH370mg、1.2mmolを加え、室温で16時間撹拌した。反応混合物に2NNaHCO31mLを加えることによって反応を停止させ、SCXイオン交換カラムから溶出させ、一般的な手順D-2スキームIIを用いてHCl塩に変換し、望ましい生成物67mg、60を白色固体として得た。ESIMSm/z425[C24H25FN2O2SH]。実施例558R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート2.5g、5.4mmolをTFA10mLと反応させ、望ましい生成物1.6g、81をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH]。実施例1205N-1-クロロプロパン-2-イル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミドDMF/CCl41mL/3mL中のN-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド140mg、0.30mmolとトリフェニルホスフィン160mg、0.62mmolの混合物に、NCS41mg、0.31mmolを加え、反応混合物を室温で15時間撹拌した。反応混合物を水約20mLで希釈し、DCMで抽出した50mL×1回。抽出物を水で洗浄し20mL×2回、塩水で洗浄し10mL×1回、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、望ましい生成物100mg、74を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z464[C21H19ClN2O4SH]。実施例12399-4-2-アミノ-1-シクロペンチルエチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-シクロペンチル-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート50mg、0.10mmolをHClエーテル溶液5mLと反応させ、望ましい生成物29mg、69をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z419[C25H26N2O2SH]。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ7.59d,J=5.4Hz,1H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.54d,J=9.0Hz,1H,7.54d,J=9.0Hz,1H,7.48d,J=7.9Hz,1H,7.48d,J=7.9Hz,1H,7.44-7.36m,2H,7.45-7.35m,2H,7.28-7.19m,2H,7.28-7.19m,2H,5.72d,J=5.4Hz,1H,5.72d,J=5.4Hz,1H,3.70s,3H,3.33-3.20m,2H,2.84td,J=9.2,6.0Hz,1H,2.20-2.03m,1H,1.98-1.84m,1H,1.76-1.35m,5H,1.28dq,J=18.0,8.9Hz,1H,1.18-1.02m,1H.HPLC>99AUC,tR=12.45分。実施例13018-メトキシ-6-メチル-9-4-ピペリジン-3-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル3-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルピペリジン-1-カルボキシレート50mg、0.10mmolをHClエーテル溶液2.5mLと反応させ、望ましい生成物31mg、77をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z405[C24H24N2O2SH]。実施例13969-4-2-アミノエチルメチルアミノフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D1にしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルメチルアミノエチルカルバメート100mg、0.20mmolをHClエーテル溶液10mLと反応させ、望ましい生成物65mg、83をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z394[C22H23N3O2SH]。実施例559tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン600mg、1.9mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート1.34g、3.87mmolと反応させ、望ましい生成物340mg、39を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例560R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン300mg、0.97mmolをR-tert-ブチルメチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート520mg、1.45mmolと反応させ、望ましい生成物120mg、27を褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例561tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.5g、4.4mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート2.6g、7.3mmolと反応させ、望ましい生成物1.1g、50を褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例562tert-ブチル2-2-クロロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン3.0g、9.7mmolをtert-ブチル2-2-クロロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート5.7g、14mmolと反応させ、望ましい生成物2.7g、56を褐色固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例5632-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン500mg、1.6mmolを2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル600g、2.2mmolと反応させ、望ましい生成物350mg、62を褐色固体として得た。ESIMSm/z361[C21H16N2O2SH]。実施例564tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.0g、6.4mmolをtert-ブチル2-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート3.6g、9.7mmolと反応させ、望ましい生成物864mg、28を褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例565R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン3.0g、9.7mmolをR-tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート5.0g、14mmolと反応させ、望ましい生成物2.0g、47を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例566tert-ブチル2-エチル-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン120mg、0.39mmolを2-エチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブタン-1-アミン220mg、0.58mmolと反応させ、望ましい生成物50mg、27を褐色固体として得た。ESIMSm/z507[C29H34N2O4SH]。実施例567tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.5g、4.8mmolをtert-ブチル2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート2.6g、7.3mmolと反応させ、望ましい生成物1.5g、65を褐色固体として得た。ESIMSm/z469[C25H25FN2O4SH]。実施例568R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.5g、4.4mmolをR-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート2.0g、6.4mmolと反応させ、望ましい生成物1.4g、48を褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例569tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.2g、3.8mmolをtert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート2.2g、5.8mmolと反応させ、望ましい生成物905mg、51を褐色固体として得た。ESIMSm/z483[C26H27FN2O4SH]。実施例570R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン700mg、2.3mmolをR-tert-ブチルメチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート1.3g、3.4mmolと反応させ、望ましい生成物383mg、38を黄色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例571tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.0g、6.4mmolをtert-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート3.4g、9.4mmolと反応させ、望ましい生成物1.93g、65を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例5722-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.5g、4.84mmolを2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル1.87g、7.26mmolと反応させ、望ましい生成物1.45g、82を褐色固体として得た。ESIMSm/z361[C21H16N2O2SH]。実施例573R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン3.0g、9.26mmolをR-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート5.2g、13.89mmolと反応させ、望ましい生成物1.60g、35を褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例574tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン800mg、4.84mmolをtert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート1.5g、4.16mmolと反応させ、望ましい生成物550mg、46を褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例575tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン200mg、0.62mmolをtert-ブチル2-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート350mg、0.93mmolと反応させ、望ましい生成物95mg、62を褐色固体として得た。ESIMSm/z493[C28H32N2O4SH]。実施例576tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン260mg、0.80mmolをtert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート430g、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物212mg、55を黄色油状物として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例577tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート130mg、0.37mmolをNCS64mg、0.48mmolと反応させ、望ましい生成物58mg、32を黄色固体として得た。ESIMSm/z485[C25H25ClN2O4SH]。実施例578S-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート200mg、0.41mmolをNCS68mg、0.50mmolと反応させ、望ましい生成物130mg、61を黄色固体として得た。ESIMSm/z513[C27H29ClN2O4SH]。実施例579S-tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート500mg、1.08mmolをNCS175mg、1.29mmolと反応させ、望ましい生成物310mg、58を黄色固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例580tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート300mg、0.629mmolをNCS85mg、0.629mmolと反応させ、望ましい生成物250mg、78を黄色固体として得た。ESIMSm/z511[C27H27ClN2O4SH]。実施例581tert-ブチル2-クロロ-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル2-クロロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート127mg、0.26mmolをNCS43mg、0.312mmolと反応させ、望ましい生成物70mg、52を黄色固体として得た。ESIMSm/z519[C25H24Cl2N2O4SH]。実施例582tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、DMF中、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート100mg、0.21mmolをNCS34mg、0.25mmolと反応させ、望ましい生成物65mg、61を黄色固体として得た。ESIMSm/z513[C27H29ClN2O4SH]。実施例583tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、DMF中、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメチルカルバメート200mg、0.43mmolをNCS70mg、0.50mmolと反応させ、望ましい生成物120mg、55を黄色固体として得た。ESIMSm/z500[C26H27ClN2O4SH]。実施例584R-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート300mg、0.67mmolをNCS110mg、0.87mmolと反応させ、望ましい生成物27mg、11を黄色固体として得た。ESIMSm/z485[C25H25ClN2O4SH]。実施例585tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート300mg、0.64mmolをNCS94mg、0.71mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、46を黄色固体として得た。ESIMSm/z503[C25H24ClFN2O4SH]。実施例586tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート220mg、0.47mmolをNCS69mg、0.52mmolと反応させ、望ましい生成物60mg、26を褐色固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例10419-4-1-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート50mg、0.10mmolをBBr31.0MCH2Cl2、2mL、2mmolで処理し、望ましい生成物21mg、58を淡黄色固体として得た21mg、58。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65dt,J=5.2,3.4Hz,2H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.41dt,J=4.0,2.6Hz,2H,7.30s,1H,6.07d,J=5.4Hz,1H,4.62q,J=6.8Hz,1H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z371[C19H15ClN2O2SH];HPLC97.8AUC,tR=9.72分。実施例1052R-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート120mg、0.25mmolをBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolで処理し、望ましい生成物50mg、56を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64ddd,J=7.1,5.6,2.3Hz,2H,7.57d,J=5.4Hz,1H,7.49-7.39m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.48q,J=7.0Hz,1H,2.72s,3H,1.80d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC97.6AUC,tR=7.82分。実施例1081R-9-4-1-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート35mg、0.07mmolをBBr31.0MCH2Cl2、2mL、2mmolで処理し、望ましい生成物23mg、84を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.67-7.61m,2H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.44-7.39m,2H,7.30s,1H,6.07d,J=5.4Hz,1H,4.62q,J=6.8Hz,1H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z371[C19H15ClN2O2SH];HPLC97.2AUC,tR=9.58分。実施例12099-4-3-アミノメチルペンタン-3-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-エチル-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート20mg、0.05mmolをBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolで処理し、望ましい生成物7.0mg、36を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=8.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.45-7.37m,3H,7.19dd,J=8.9,2.2Hz,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,3.29s,2H,1.97dt,J=14.6,7.2Hz,4H,0.93t,J=7.4Hz,6H.ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC99.6AUC,tR=9.47分。実施例12139-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルカルバメート100mg、0.18mmolをBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolで処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た24mg、30。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69d,J=5.4Hz,1H,7.51t,J=7.7Hz,1H,7.48s,1H,7.14d,J=9.0Hz,2H,6.18d,J=5.4Hz,1H,3.37-3.20m,3H,3.14-3.04m,1H;ESIMSm/z433[C19H14BrFN2O2SH];HPLC98.6AUC,tR=9.12分。実施例12179-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート78mg、0.16mmolをBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolで処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た16mg、27。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=5.4Hz,1H,7.49t,J=7.9Hz,1H,7.14-7.05m,3H,6.21d,J=5.4Hz,1H,3.36-3.21m,2H,3.13-3.04m,1H,2.57s,3H;ESIMSm/z369[C20H17FN2O2SH];HPLC97.3AUC,tR=8.47分。実施例1166R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート100mg、0.20mmolをBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolで処理し、望ましい生成物を白色固体として得た23mg、30。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.56dd,J=7.9,1.9Hz,1H,7.47dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.39-7.28m,3H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.36-3.13m,3H,1.49d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC98.4AUC,tR=9.19分。実施例11749-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート120mg、0.25mmolをBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolで処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た35mg、37。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65dd,J=5.4,3.4Hz,1H,7.59s,1H,7.51s,1H,7.43dd,J=8.9,2.3Hz,1H,7.24-7.09m,2H,6.22dd,J=9.4,5.4Hz,1H,3.62d,J=7.2Hz,1H,3.49-3.25m,2H,1.52t,J=6.7Hz,3H;ESIMSm/z369[C20H17FN2O2SH];HPLC99.3AUC,tR=8.37分。実施例1187R-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート250mg、0.52mmolをBBr31.0MCH2Cl2、4mL、4mmolで処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た39mg、42。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.58dd,J=10.8,3.6Hz,2H,7.50-7.46m,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.38dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.32dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.14d,J=5.4Hz,1H,3.37-3.28m,3H,2.75s,3H,1.50d,J=6.7Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC97.1AUC,tR=8.43分。実施例11909-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート120mg、0.25mmolをBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolで処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た39mg、42。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64dd,J=5.4,4.6Hz,1H,7.57t,J=7.8Hz,1H,7.48t,J=7.8Hz,1H,7.22-7.05m,3H,6.23dd,J=8.4,5.4Hz,1H,3.61dd,J=14.4,7.2Hz,1H,3.51-3.23m,2H,2.57s,3H,1.52t,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC96.1AUC,tR=8.85分。実施例11339-4-2-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート79mg、0.25mmolをBBr31.0MCH2Cl2、9mL、9mmolで処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た12mg、20。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61d,J=5.4Hz,1H,7.49d,J=8.1Hz,2H,7.31d,J=7.0Hz,3H,6.10d,J=5.4Hz,1H,3.37-3.27m,2H,3.12t,J=7.6Hz,2H;ESIMSm/z371[C19H15ClN2O2SH];HPLC96.9AUC,tR=8.83分。実施例11429-4-2-アミノエチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート410mg、0.76mmolをBBr31.0MCH2Cl2、10mL、10mmolで処理し、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た58mg、18。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=5.4Hz,1H,7.53-7.45m,3H,7.31d,J=8.1Hz,2H,6.10d,J=5.4Hz,1H,3.31-3.28m,2H,3.11t,J=7.6Hz,2H;ESIMSm/z415[C19H15BrN2O2SH];HPLC94.9AUC,tR=9.02分。実施例1176R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート60mg、0.11mmolをBBr31.0MCH2Cl2、6mL、6mmolと反応させ、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た24mg、51。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64d,J=5.4Hz,1H,7.56dd,J=7.9,1.9Hz,1H,7.50-7.45m,2H,7.37dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.32dd,J=7.7,1.7Hz,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.36-3.18m,3H,1.49d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z429[C20H17BrN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.30分。実施例11369-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート40mg、0.08mmolをBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolで処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た13mg、40。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.56dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.48dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.40-7.28m,3H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.29-3.19m,3H,1.49d,J=6.3Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC99AUC,tR=8.12分。実施例1132R-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート43mg、0.09mmolをBBr31.0MCH2Cl2、4mL、4mmolで処理し、望ましい生成物を白色固体として得た15mg、45。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69-7.59m,3H,7.45ddd,J=7.0,5.8,2.1Hz,2H,7.30s,1H,6.03d,J=5.4Hz,1H,4.48q,J=6.9Hz,1H,2.72s,3H,1.79d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC97.1AUC,tR=8.85分。実施例12199-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルカルバメート70mg、0.14mmolをBBr31.0MCH2Cl2、6mL、6mmolで処理し、望ましい生成物を白色固体として得た26mg、48。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.67d,J=5.4Hz,1H,7.51t,J=7.7Hz,1H,7.30s,1H,7.17-7.11m,2H,6.18d,J=5.4Hz,1H,3.35-3.20m,2H,3.14-3.04m,1H;ESIMSm/z389[C19H14ClFN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.93分。実施例12289-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート40mg、0.08mmolをBBr31.0MCH2Cl2、4mL、4mmolで処理し、望ましい生成物を褐色固体として得た21mg、67。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64d,J=8.4Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.36d,J=8.3Hz,2H,7.09s,1H,6.18d,J=5.4Hz,1H,3.28s,2H,2.58s,3H,1.58s,6H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC96.5AUC,tR=9.04分。実施例12429-4-2-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート90mg、0.19mmolをBBr31.0MCH2Cl2、8mL、8mmolで処理し、望ましい生成物を淡褐色固体として得た25mg、53。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.57d,J=5.4Hz,1H,7.45dd,J=20.6,7.8Hz,2H,7.32-7.26m,2H,7.09s,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.65dd,J=13.7,6.9Hz,1H,3.14-2.99m,2H,2.57s,3H,1.41d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC98.6AUC,tR=8.68分。実施例11919-4-2-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート30mg、0.06mmolをBBr31.0MCH2Cl2、4mL、4mmolで処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た20mg、90。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.55d,J=5.4Hz,1H,7.47d,J=8.1Hz,2H,7.30d,J=8.1Hz,2H,7.07d,J=0.8Hz,1H,6.14d,J=5.4Hz,1H,3.34-3.27m,2H,3.11t,J=7.5Hz,2H,2.57s,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC98.4AUC,tR=8.32分。実施例13648-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、8-メトキシ-6-メチル-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン32mg、0.06mmolをBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolで処理し、望ましい生成物を淡黄色固体として得た15mg、62。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.55d,J=5.4Hz,1H,7.47d,J=8.1Hz,2H,7.34-7.27m,2H,7.07d,J=0.7Hz,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.39t,J=7.6Hz,2H,3.18-3.10m,2H,2.79s,3H,2.57s,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.41分。実施例1307R-8-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン臭化水素酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート2.08g、4.23mmolをBBr31.0MCH2Cl2、40mL、40mmolで処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た1.05g、65。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.60-7.54m,2H,7.46dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.37dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.31dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.08d,J=0.8Hz,1H,6.16d,J=5.4Hz,1H,3.37-3.24m,3H,2.74s,3H,2.57s,3H,1.50d,J=6.8Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.74分。実施例1169R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン臭化水素酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート2.20g、4.60mmolをBBr31.0MCH2Cl2、50mL、50mmolで処理し、望ましい生成物を黄色固体として得た1.50g、73。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.58d,J=5.4Hz,1H,7.55dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.45dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.35dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.30dd,J=7.7,1.6Hz,1H,7.08d,J=0.8Hz,1H,6.17d,J=5.4Hz,1H,3.36-3.19m,3H,2.57d,J=0.6Hz,3H,1.50d,J=6.4Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC98.3AUC,tR=8.64分。実施例587tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート1.1g、2.3mmolをNBS540mg、3.1mmolと反応させ、望ましい生成物920mg、70を褐色固体として得た。ESIMSm/z547[C25H24BrFN2O4SH]。実施例588tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート600mg、1.3mmolをNBS330mg、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物350mg、51を黄色固体として得た。ESIMSm/z557[C27H29BrN2O4SH]。実施例589tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート500mg、1.0mmolをNBS220mg、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物280mg、48を褐色油状物として得た。ESIMSm/z561[C26H26BrFN2O4SH]。実施例590tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート600mg、1.3mmolをNBS280mg、1.5mmolと反応させ、望ましい生成物410mg、60を赤みがかかった褐色固体として得た。ESIMSm/z529[C25H25BrN2O4SH]。実施例591R-tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート220mg、0.39mmolをNBS90mg、0.51mmolと反応させ、望ましい生成物60mg、28を赤みがかった油状物として得た。ESIMSm/z543[C26H27BrN2O4SH]。実施例592tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルカルバメート300mg、0.55mmolをトリメチルボロキシン207mg、1.65mmolおよびPdpph3463mg、0.05mmolと反応させ、望ましい生成物155mg、58を褐色固体として得た。ESIMSm/z483[C26H27FN2O4SH]。実施例593tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェニルプロピルカルバメート282mg、0.50mmolをトリメチルボロキシン170mg、1.35mmolおよびPdpph3450mg、0.04mmolと反応させ、望ましい生成物130mg、52を黄色固体として得た。ESIMSm/z497[C27H29FN2O4SH]。実施例12169-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート50mg、0.10mmolをTFA2mLと反応させ、望ましい生成物32mg、80を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=5.4Hz,1H,7.48dd,J=9.7,6.1Hz,1H,7.29s,1H,7.08ddd,J=9.0,6.2,1.6Hz,2H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.75s,3H,3.34-3.27m,1H,3.27-3.06m,3H,2.64s,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC97.6AUC,tR=9.22分。実施例1161R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート200mg、0.55mmolをTFA10mLと反応させ、望ましい生成物51mg、26を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61-7.44m,4H,7.39d,J=9.1Hz,1H,7.30ddd,J=13.2,7.9,1.7Hz,2H,6.00d,J=5.4Hz,1H,3.33-3.18m,3H,1.49d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC97.6AUC,tR=8.88分。実施例1305R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート1.5g、3.1mmolをTFA30mLと反応させ、望ましい生成物520mg、47を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56d,J=5.4Hz,1H,7.50dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.45dd,J=7.7,1.9Hz,1H,7.28ddd,J=9.4,7.0,1.7Hz,3H,6.01d,J=5.4Hz,1H,3.75s,3H,3.36-3.18m,3H,2.64s,3H,1.48d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC99AUC,tR=8.81分。実施例1201R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート60mg、0.12mmolをTFA4mLと反応させ、望ましい生成物28mg、52を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61d,J=5.4Hz,1H,7.54-7.50m,2H,7.48dd,J=7.8,1.7Hz,1H,7.32-7.25m,2H,5.97d,J=5.4Hz,1H,3.76s,1H,3.29-3.17m,3H,1.48d,J=6.5Hz,2H;ESIMSm/z399[C21H19ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.65分。実施例1298R-8-メトキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート600mg、1.2mmolをTFA20mLと反応させ、望ましい生成物330mg、69を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56d,J=5.4Hz,1H,7.52dd,J=7.9,1.9Hz,1H,7.47dd,J=7.7,1.9Hz,1H,7.28ddd,J=14.7,7.9,1.7Hz,3H,6.00d,J=5.4Hz,1H,3.36-3.26m,3H,2.76s,3H,2.64s,3H,1.48d,J=6.7Hz,3H;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC98.6AUC,tR=8.96分。実施例594R-tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート400mg、0.86mmolをNCS138mg、1.03mmolと反応させ、望ましい生成物210mg、49を褐色固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例595tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート200mg、0.43mmolをNCS68mg、0.52mmolと反応させ、望ましい生成物79mg、38を褐色固体として得た。ESIMSm/z485[C25H25ClN2O4SH]。実施例596tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート180mg、0.39mmolをNCS57mg、0.42mmolと反応させ、望ましい生成物110mg、56を黄色がかった固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例597R-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート200mg、0.43mmolをNCS69mg、0.52mmolと反応させ、望ましい生成物43mg、20を黄色がかった固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例598tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート300mg、0.64mmolをNCS94mg、0.71mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、46を黄色固体として得た。ESIMSm/z503[C25H24ClFN2O4SH]。実施例3739-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル1.4g、4.0mmolのトルエン10mL溶液に、0°CでBH3THF1.0MTHF、10mL、10mmolを加え、反応物を室温まで暖め、加熱して4時間環流させた。反応物に0°Cでメタノール1mLを加えることによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配で精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物352mg、24を褐色固体として得た。ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH]。実施例11129-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩15mg、0.040mmolをパラホルムアルデヒド4.0mg、0.13mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物12mg、75を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66-7.51m,3H,7.47-7.30m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.67-3.57m,1H,3.51-3.38m,2H,2.95d,J=16.0Hz,6H,1.49d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.46分。実施例1126R-6-クロロ-9-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、R-9-4-1-アミノエチルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩120mg、0.32mmolをパラホルムアルデヒド29mg、0.97mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物21mg、16を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71dd,J=10.5,7.8Hz,2H,7.64d,J=5.4Hz,1H,7.47t,J=7.1Hz,2H,7.31s,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.66q,J=6.9Hz,1H,2.97s,3H,2.86s,3H,1.86d,J=7.0Hz,3H.ESIMSm/z399[C21H19ClN2O2SH];HPLC97.5AUC,tR=9.96分。実施例1188R-9-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、R-8-メトキシ-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩40mg、0.11mmolをパラホルムアルデヒド7mg、0.21mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物28mg、67を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65-7.52m,3H,7.44-7.32m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.62d,J=3.1Hz,1H,3.46dd,J=13.2,4.7Hz,2H,2.97s,3H,2.94s,3H,1.49d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.57分。実施例11939-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、9-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩30mg、0.08mmolをパラホルムアルデヒド9mg、0.31mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物25mg、75を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.67-7.51m,2H,7.26-7.10m,2H,7.08dd,J=1.6,0.8Hz,1H,6.20dd,J=8.1,5.4Hz,1H,3.88-3.40m,3H,3.0-2.96m,6H,2.57s,3H,1.57-1.46m,3H;ESIMSm/z411[C23H23FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.14分。実施例1347R-6-クロロ-9-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩30mg、0.10mmolをパラホルムアルデヒド6mg、0.20mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物12mg、29を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66-7.57m,2H,7.55d,J=7.8Hz,1H,7.40-7.27m,3H,6.07d,J=5.4Hz,1H,3.62dd,J=12.2,8.9Hz,1H,3.46ddd,J=11.7,9.3,6.3Hz,2H,2.98s,3H,2.94s,3H,1.48d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z413[C22H21ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.46分。実施例1379R-9-4-1-エチルメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、R-8-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩15mg、0.04mmolをアセトアルデヒド5uL、0.08mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物8mg、50を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66-7.49m,3H,7.42-7.27m,2H,7.08s,1H,6.13dd,J=19.9,5.4Hz,1H,3.70dd,J=12.8,10.3Hz,1H,3.58-3.14m,4H,2.91d,J=23.4Hz,3H,2.57s,3H,1.49dd,J=6.8,3.3Hz,3H,1.36dt,J=12.8,7.3Hz,3H;ESIMSm/z407[C24H26N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.16分。実施例1324R-9-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン臭化水素酸塩100mg、0.26mmolをパラホルムアルデヒド24mg、0.80mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物34mg、34を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61-7.55m,1H,7.53dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.36dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.31dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.08s,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.61dd,J=12.3,9.3Hz,1H,3.45dt,J=9.1,6.2Hz,2H,2.97s,1H,2.94s,1H,2.57s,1H,1.48d,J=6.6Hz,1H;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.90分。実施例1306R-8-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D-3にしたがって、R-8-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン臭化水素酸塩120mg、0.26mmolをHCl水溶液100mmolに溶解し、室温で2時間撹拌して濃縮し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。望ましい生成物を高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た27mg、28。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61-7.53m,2H,7.46dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.36dd,J=7.9,1.6Hz,1H,7.31dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.08s,1H,6.16d,J=5.4Hz,1H,3.41-3.24m,3H,2.74s,3H,2.57s,3H,1.50d,J=6.8Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC98.7AUC,tR=8.82分。実施例408N-tert-ブチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン5.0g、16mmolを4-N-tert-ブチルスルファモイルフェニルホウ酸5.4g、21mmolと反応させ、望ましい生成物4.3g、60を黄色固体として得た。ESIMSm/z[C22H22N2O4S2H]。実施例4099-1H-インダゾール-6-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.32mmolを6-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-1H-インダゾール120mg、0.48mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、31を褐色固体として得た。ESIMSm/z348[C18H11N3O2SH]。実施例1699-[4-2-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート310mg、0.69mmolをTFA2mLと反応させ、望ましい生成物220mg、90をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ7.91s,1H,7.91brs,2H,7.71d,J=5.4Hz,1H,7.52d,J=9.1Hz,1H,7.40m,3H,7.22d,J=8.1Hz,2H,5.80d,J=5.4Hz,1H,3.68s,3H,3.20-3.17m,2H,3.02-2.99m,2H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC98.8AUC,tR=8.32分。実施例1459-4-{3-[2-ジエチルアミノエチルアミノ]プロポキシ}フェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.33mmolをN1,N1-ジエチル-N2-{3-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェノキシ]プロピル}エタン-1,2-ジアミン250mg、0.67mmolと反応させ、望ましい生成物58mg、37を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56d,J=5.4Hz,1H,7.52d,J=9.1Hz,1H,7.36d,J=9.1Hz,1H,7.18d,J=8.6Hz,2H,7.12d,J=8.6Hz,2H,6.11d,J=5.4Hz,1H,4.25t,J=5.7Hz,2H,3.74s,3H,3.74-3.43m,4H,3.42t,J=7.4Hz,2H,3.34-3.33m,4H,2.35-2.25m,2H,1.37t,J=7.3Hz,6H;ESIMSm/z480[C27H33N3O3SH];HPLC98.6,tR=8.42分。実施例410tert-ブチル4-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]ピペラジン-1-カルボキシレート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン80mg、0.26mmolをtert-ブチル4-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]ピペラジン-1-カルボキシレート170mg、0.44mmolと反応させ、望ましい生成物68mg、32を黄色固体として得た。ESIMSm/z492[C27H29N3O4SH]。実施例4118-メトキシ-9-[4-ピペラジン-1-イルフェニル]チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル4-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]ピペラジン-1-カルボキシレート160mg、0.33mmolをTFA4mLと反応させ、望ましい生成物23mg、22を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.84s,1H,8.72s,2H,7.76d,J=5.4Hz,1H,7.49d,J=9.0Hz,1H,7.37d,J=9.1Hz,1H,7.20-7.03m,4H,5.95d,J=5.4Hz,1H,3.68s,3H,3.52-3.41m,4H,3.31s,4H。実施例4128-メトキシ-9-{4-[4-メチルスルホニルピペラジン-1-イル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン8-メトキシ-9-[4-ピペラジン-1-イルフェニル]チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン89mg、0.23mmolの塩化メチレン2mL溶液に、N,N-ジイソプロピルエチルアミン0.42mL、0.68mmolおよび塩化メタンスルホニル45μL、0.27mmolを加え、反応混合物を1時間撹拌した。反応混合物に水を用いて反応を停止させ、層分離させた。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせてNa2SO4で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣を分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水/0.05TFAを含むの勾配で精製し、望ましい生成物72mg、68を褐色固体として得た。ESIMSm/z470[C23H23N3O4S2H]。実施例413tert-ブチル4-8-メトキシ-2-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順BAにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.31mmolを4-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]フェニルホウ酸120mg、0.40mmolと反応させ、望ましい生成物80mg、55を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例414N-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]メタンスルホンアミド一般的な手順Bの工程1にしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン50mg、0.10mmolを4-メチルスルホンアミドフェニルホウ酸52mg、0.24mmolと反応させ、望ましい生成物40mg、62を褐色固体として得た。ESIMSm/z400[C19H16N2O4S2H]。実施例415tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン600mg、2.0mmolをtert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメートと反応させ、褐色固体として得た340mg、39。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例4168-メトキシ-9-{4-[1-ピペリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.48mmolを4-[1-ピペリジン-1-イルエチル]フェニルホウ酸170mg、0.73mmolと反応させ、望ましい生成物10mg、5を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.74-7.66m,2H,7.62-7.53m,2H,7.49-7.34m,3H,5.94d,J=5.4Hz,1H,4.61q,J=6.9Hz,1H,3.86-3.78m,1H,3.76s,1H,3.47d,J=12.6Hz,1H,3.10-2.98m,1H,2.96-2.82m,1H,2.11-1.91m,2H,1.89d,J=7.0Hz,2H,1.85-1.70m,1H。実施例4172-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]アセトニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン350mg、1.1mmolを2-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]アセトニトリル440mg、1.7mmolと反応させ、望ましい生成物400mg、>99を褐色固体として得た。ESIMSm/z365[C20H13FN2O2SH]。実施例2659-[4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩2-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]アセトニトリル49mg、0.14mmolのトルエン3mL溶液に、ボラン1.0MTHF、3.0mL、0.30mmolを加え、反応物を環流状態で3時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、残渣を分取HPLCによって精製した。残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、塩酸塩4.5mg、9を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.56d,J=9.0Hz,1H,7.50t,J=7.8Hz,1H,7.40d,J=9.1Hz,1H,7.11-7.05m,2H,6.11d,J=5.4Hz,1H,3.76s,3H,3.25-3.08m,4H,2.75brs,3H;ESIMSm/z369[C20H17FN2O2SH];HPLC95.0AUC,tR=7.89分。実施例418S-tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン280mg、0.89mmolをS-tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート320mg、1.1mmolと反応させ、望ましい生成物220mg、55を白色固体として得た。ESIMSm/z351[C25H26N2O4S-Boc]。実施例232S-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、S-tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート90mg、0.12mmolをTFA3mLと反応させ、望ましい生成物11mg、15をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65-7.62m,2H,7.56-7.54m,2H,7.40-7.38m,3H,6.04d,J=5.5Hz,1H,4.62q,J=7.0Hz,1H,7.73s,3H,1.77d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC97.6AUC,tR=8.33分。実施例2168-メトキシ-9-{4-[1-ピロリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン120mg、0.39mmolを4-[1-ピロリジン-1-イルエチル]フェニルホウ酸170mg、0.77mmolと反応させ、望ましい生成物70mg、45を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69-7.67m,2H,7.60d,J=5.4Hz,1H,7.56d,J=9.0Hz,1H,7.44-7.40m,3H,5.96d,J=5.4Hz,1H,4.54q,J=6.8Hz,1H,3.89-3.84m,1H,3.76s,3H,3.38-3.16m,3H,2.29-2.00m,4H,1.87d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z405[C24H24N2O2SH];HPLC>99,tR=8.98分。実施例4198-メトキシ-9-{4-[1-ピペリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.48mmolを4-[1-ピペリジン-1-イルエチル]フェニルホウ酸170mg、0.73mmolと反応させ、望ましい生成物10mg、5を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.74-7.66m,2H,7.62-7.53m,2H,7.49-7.34m,3H,5.94d,J=5.4Hz,1H,4.61q,J=6.9Hz,1H,3.86-3.78m,1H,3.76s,1H,3.47d,J=12.6Hz,1H,3.10-2.98m,1H,2.96-2.82m,1H,2.11-1.91m,2H,1.89d,J=7.0Hz,2H,1.85-1.70m,1H。実施例4202-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]アセトニトリル一般的な手順Bの工程1にしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン350mg、1.1mmolを2-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]アセトニトリル440mg、1.7mmolと反応させ、望ましい生成物400mg、>99を褐色固体として得た。ESIMSm/z365[C20H13FN2O2SH]。実施例4219-[4-3-アミノプロピルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン実施例265に概要を説明した手順にしたがって、3-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパンニトリル250mg、0.69mmolをボラン1.0MTHF、10mL、10mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、60を褐色油状物として得た。ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH]。実施例274R-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート50mg、0.11mmolをTFA3mLと反応させ、望ましい生成物11mg、26をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63-7.62m,2H,7.56-7.55m,2H,7.40-7.37m,3H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.62q,J=6.9Hz,1H,3.79s,3H,2.77brs,3H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC98.7AUC,tR=8.24分。実施例422R-tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Bの工程1にしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン480mg、1.5mmolをR-tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート800mg、2.3mmolと反応させ、望ましい生成物410mg、59を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例4232-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]-2-メチルプロパンニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン380mg、1.2mmolを2-メチル-2-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]プロパンニトリル500mg、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物260mg、56を褐色固体として得た。ESIMSm/z375[C22H18N2O2SH]。実施例4249-[4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン実施例265に概要を説明した手順にしたがって、2-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]-2-メチルプロパンニトリル250mg、0.67mmolをボラン1.0MTHF、10mL、10.0mmolと反応させ、望ましい生成物100mg、40を黄色固体として得た。ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH]。実施例4259-{3-フルオロ-4-[3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン180mg、0.58mmolを1-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンジル]ピロリジン-3-オール280mg、0.87mmolと反応させ、望ましい生成物130mg、48を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.79-7.72m,1H,7.66d,J=5.4Hz,1H,7.58d,J=9.1Hz,1H,7.42d,J=9.1Hz,1H,7.33-7.21m,2H,6.09td,J=5.3,2.4Hz,1H,4.75-4.53m,3H,3.91-3.66m,4H,3.66-3.34m,3H,2.55-2.44m,1H,2.28-2.15m,1H,2.14-2.04m,1H。実施例426tert-ブチル5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.1g、3.6mmolをtert-ブチル5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルカルバメート2.0g、5.6mmolと反応させ、望ましい生成物250mg、15を褐色固体として得た。ESIMSm/z363[C26H26N2O4SH-100]。実施例4271-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]シクロプロパンカルボニトリル一般的な手順Bにしたがって、1-4-ブロモフェニルシクロプロパンカルボニトリル1.5g、7.1mmolをビスピナコラートジボロン2.7g、10mmolと反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.3g、4.2mmolと反応させ、望ましい生成物378mg、29を白色固体として得た。ESIMSm/z373[C22H16N2O2SH]。実施例428tert-ブチル7-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-3,4-ジヒドロイソキノリン-21H-カルボキシレート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1g、3.3mmolをtert-ブチル7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3,4-ジヒドロイソキノリン-21H-カルボキシレート1.8g、5.0mmolと反応させ、望ましい生成物720mg、48を褐色固体として得た。ESIMSm/z463[C26H26N2O4SH]。実施例4298-メトキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル7-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-3,4-ジヒドロイソキノリン-21H-カルボキシレート260mg、0.53mmolをTFA5mLと反応させ、望ましい生成物180mg、20を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61-7.56m,1H,7.55dd,J=9.0,3.2Hz,1H,7.44d,J=7.8Hz,1H,7.41-7.36m,1H,7.22d,J=7.8Hz,1H,7.16s,1H,6.13d,J=5.4Hz,1H,4.42s,2H,3.73s,3H,3.68-3.54m,2H,3.29-3.20m,2H。実施例430tert-ブチル1-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン800mg、2.6mmoLをtert-ブチル1-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート1.4g、3.9mmolと反応させ、望ましい生成物480mg、40を褐色固体として得た。ESIMSm/z469[C25H25FN2O4SH]。実施例4313-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパンニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン400mg、1.3mmolを3-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]プロパンニトリル600mg、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物320mg、69を褐色固体として得た。ESIMSm/z361[C21H16N2O2SH]。実施例4329-4-アセチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.0g、3.2mmolを1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エタノン1.2g、4.8mmolと反応させ、望ましい生成物520mg、46を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ8.16d,J=8.1Hz,2H,7.61-7.54m,2H,7.45-7.39m,3H,6.05d,J=5.4Hz,1H,3.75s,3H,2.71s,3H。実施例4339-{4-[1-シクロペンチルアミノエチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Eにしたがって、N-[1-4-ブロモフェニルエチル]シクロペンタンアミン600mg、2.3mmolをビスピナコラートジボロン410mg、1.6mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン250mg、0.81mmolと反応させ、望ましい生成物330mg、97を褐色固体として得た。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.73-7.64m,2H,7.60-7.50m,2H,7.47-7.34m,3H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.57q,J=6.8Hz,1H,3.74s,3H,3.62-3.45m,1H,2.30-2.02m,2H,1.93-1.85m,2H,1.81d,J=6.7Hz,3H,1.77-1.51m,4H。実施例434tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.1g、3.7mmolをtert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]プロピルカルバメート2.0g、5.5mmolと反応させ、望ましい生成物1.2g、68を白色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例3379-[4-1-アミノプロピルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロピルカルバメート30mg、0.064mmolをTFA2mLと反応させ、望ましい生成物17mg、72を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64-7.57m,2H,7.54d,J=2.0Hz,1H,7.53d,J=1.6Hz,1H,7.39-7.35m,3H,5.98d,J=5.4Hz,1H,4.32q,J=5.1Hz,1H,5.53s,3H,2.17-2.07m,2H,1.03t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.47分。実施例435S-tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン760mg、2.4mmolをS-tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート1.3g、3.7mmolと反応させ、望ましい生成物730mg、66を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例4369-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.5g、4.8mmolを4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニルホウ酸1.5g、6.3mmolと反応させ、望ましい生成物1.1g、58を白色固体として得た。ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH]。実施例139tert-ブチル{1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル]ピペリジン-4-イル}メチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン110mg、0.31mmolを4-{4-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]ピペリジン-1-イル}メチルフェニルホウ酸80mg、0.26molと反応させ、望ましい生成物25mg、20を黄色ガラス状物として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69-7.66m,2H,7.57-7.54m,2H,7.41-7.38m,3H,5.96-5.95m,1H,4.48-4.44m,2H,3.75s,3H,3.70-3.64m,2H,3.27-2.91m,4H,2.25-1.95m,2H,1.57s,1H,1.52-1.42m,10H;ESIMSm/z534[C30H35N3O4SH];HPLC97.6AUC,tR=14.10分。実施例437E-tert-ブチル1-[3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアリル]ピペリジン-4-イルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン180mg、0.48mmolをE-tert-ブチル1-[3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアリル]ピペリジン-4-イルカルバメート100mg、0.32mmolと反応させ、望ましい生成物86mg、57を褐色固体として得た。ESIMSm/z470[C25H31N3O4SH]。実施例152E-9-[3-4-アミノピペリジン-1-イルプロパ-1-エニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Cにしたがって、E-tert-ブチル1-[3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアリル]ピペリジン-4-イルカルバメート40mg、0.085mmolをTFA1mLと反応させ、望ましい生成物15mg、86を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.94d,J=5.3Hz,1H,7.86d,J=5.3Hz,1H,7.34d,J=9.1Hz,1H,7.24d,J=9.1Hz,1H,7.06d,J=16.0Hz,1H,6.14-6.08m,1H,4.12d,J=7.1Hz,2H,3.84brs,2H,3.55brs,1H,3.26brs,3H,2.38d,J=13.3Hz,2H,2.12-2.07m,2H,1.35-1.31m,1H,0.96-0.90m,1H;ESIMSm/z370[C20H23N3O2SH];HPLC95.6AUC,tR=6.78分。実施例1649-{4-[ジメチルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-アミノメチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.27mmolをホルムアルデヒド37水溶液、20mg、0.67mmolと反応させ、望ましい生成物を得た45mg、47。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.67d,J=8.2Hz,2H,7.58-7.54m,2H,7.42-7.38m,3H,5.96d,J=5.5Hz,1H,4.47s,2H,3.75s,3H,2.98s,6H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.50分。実施例4389-{4-[ジエチルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Eにしたがって、N-4-ブロモベンジル-N-エチルエタンアミン200mg、0.83mmolをビスピナコラートジボロン230mg、0.91mmolと反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン260mg、0.83mmolと反応させ、望ましい生成物58mg、25を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69d,J=8.2Hz,2H,7.60-7.54m,2H,7.46-7.43m,2H,7.41d,J=9.1Hz,1H,5.99d,J=5.4Hz,1H,4.50s,2H,3.75s,3H,3.41-3.32m,4H,1.44t,J=7.3Hz,6H。実施例1888-メトキシ-9-{4-[メチルアミノメチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Eにしたがって、1-4-ブロモフェニル-N-メチルメタンアミン200mg、1.0mmolをビスピナコラートジボロン280mg、1.1mmolと反応させ、未精製のホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン310mg、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物145mg、42を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65d,J=8.1Hz,2H,7.58-7.52m,2H,7.42-7.35m,3H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.33s,2H,3.73s,3H,2.83s,3H。実施例439tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.48mmolを4-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]フェニルホウ酸180mg、0.73mmolと反応させ、望ましい生成物180mg、83を褐色固体として得た。ESIMSm/z437[C24H24N2O4SH]。実施例4409-{4-[イソプロピルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Eにしたがって、N-4-ブロモベンジルプロパン-2-アミン200mg、0.88mmolをビスピナコラートジボロン240mg、0.96mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン270mg、0.88mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、57を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3CD2ODδ7.68-7.63m,2H,7.56-7.49m,2H,7.41-7.34m,3H,6.04dd,J=5.4,2.4Hz,1H,4.33s,2H,3.72-3.67m,3H,3.56-3.50m,1H,1.45dd,J=6.6,2.2Hz,6H。実施例2699-{4-[エチルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Eにしたがって、N-4-ブロモベンジルエタンアミン300mg、1.4mmolをビスピナコラートジボロン390mg、1.5mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン430mg、1.4mmolと反応させ、望ましい生成物160mg、31を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.67d,J=8.1Hz,2H,7.57-7.54m,2H,7.39-7.36m,3H,6.03d,J=5.5Hz,1H,4.34s,2H,3.72s,3H,3.23q,J=7.3Hz,2H,1.97s,2H,1.42t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.61分。実施例441E-tert-ブチル1-[3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアリル]ピペリジン-3-イルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン530mg、1.7mmolをE-tert-ブチル1-[3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアリル]ピペリジン-3-イルカルバメート320mg、0.88mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、47を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z456[C24H29N3O4SH]。実施例442tert-ブチル4-6-フルオロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.50mmolをtert-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンジルカルバメート200mg、0.60mmolと反応させ、望ましい生成物100mg、48を褐色固体として得た。ESIMSm/z455[C24H23FN2O4SH]。実施例2579-[4-アミノメチルフェニル]-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順D-1にしたがって、tert-ブチル4-6-フルオロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート15mg、0.030mmolをHCl2Nジエチルエーテル、1.5mLと反応させ、望ましい生成物10mg、90を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=8.1Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.36d,J=8.1Hz,2H,7.32d,J=12.7Hz,1H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.27s,2H,3.72s,3H;ESIMSm/z355[C19H15FN2O2SH];HPLC99AUC,tR=10.64分。実施例4439-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.40mmolを4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニルホウ酸120mg、0.50mmolと反応させ、望ましい生成物55mg、35をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z415[C22H20F2N2O2SH]。実施例4449-{4-[2-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-2-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.30mmolをホルムアルデヒド100mg、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物85mg、84を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3CND2Oδ7.54-7.50m,2H,7.42d,J=7.8Hz,2H,7.32d,J=9.1Hz,1H,7.13d,7.8Hz,2H,5.83d,J=5.3Hz,1H,3.69s,3H,3.43-3.40m,2H,3.16-3.13m,2H,2.92s,6H。実施例4459-4-アミノ-3-メトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.30mmolを2-メトキシ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリン150mg、0.50mmolと反応させ、望ましい生成物64mg、60を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61d,J=5.3Hz,1H,7.58-7.53m,2H,7.41d,J=5.3Hz,1H,7.16s,1H,7.01d,J=5.3Hz,1H,6.09d,J=5.1Hz,1H,3.93s,3H,3.77s,3H。実施例2229-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.30mmolを4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニルホウ酸100mg、0.45mmolと反応させ、望ましい生成物49mg、41を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ10.28s,1H,7.77d,J=5.4Hz,1H,7.71q,J=8.0Hz,2H,7.46d,J=12.8Hz,1H,7.38d,J=8.2Hz,2H,5.69d,J=5.4Hz,1H,4.64t,J=6.0Hz,1H,3.71s,3H,2.82d,J=4.2Hz,3H,2.70d,J=4.4Hz,3H,1.74d,J=6.8Hz,3H;ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.85分。実施例446tert-ブチル{1-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル]ピペリジン-4-イル}メチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.30mmolをtert-ブチル{1-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンジル]ピペリジン-4-イル}メチルカルバメート150mg、0.36mmolと反応させ、望ましい生成物81mg、49を黄色固体として得た。ESIMSm/z552[C30H34FN3O4SH]。実施例447tert-ブチル[5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルチオフェン-2-イル]メチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン150mg、0.48mmolを5-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]チオフェン-2-イルホウ酸130mg、0.53mmolと反応させ、望ましい生成物30mg、18をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.74d,J=5.4Hz,1H,7.56d,J=9.1Hz,1H,7.36d,J=9.1Hz,1H,6.49d,J=3.1Hz,1H,6.40brs,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.27s,2H,3.82s,3H,1.39s,9H。実施例4482-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Eにしたがって、4-ブロモ-2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド3.30mg、1.1mmolをビスピナコラートジボラン300mg、1.2mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン310mg、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物68mg、13をオフホワイト色固体として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ11.95s,1H,8.04t,J=5.8Hz,1H,7.93t,J=7.8Hz,1H,7.93d,J=5.4Hz,1H,7.57d,J=9.1Hz,1H,7.49-7.43m,2H,7.30dd,J=8.0,1.5Hz,1H,5.89d,J=5.4Hz,1H,4.78t,J=5.6Hz,1H,3.72s,3H,3.46q,J=6.2Hz,2H,3.05m,2H。実施例4494-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.32mmolをN,N-ジメチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド110mg、0.35mmolと反応させ、望ましい生成物33mg、未精製を褐色固体として得た。ESIMSm/z415[C20H18N2O4S2H]。実施例450N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン500mg、1.5mmolをN-2-ヒドロキシエチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド450mg、1.5mmolと反応させ、望ましい生成物130mg、20をオフホワイト色固体として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ11.93s,1H,7.94d,J=8.4Hz,2H,7.78-7.74m,2H,7.58-7.42m,4H,5.74d,J=5.4Hz,1H,4.78t,J=5.6Hz,1H,3.71s,3H,3.45q,J=6.1Hz,2H,2.93q,J=6.2Hz,2H。実施例333N-2-フルオロエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミドN-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド120mg、0.28mmolを塩化メチレン10mLおよびTHF6mLに溶かした溶液に、窒素下、-78°CでDAST89mg、0.56mmolを加え、反応混合物を-78°Cで2時間撹拌し、室温まで暖め、16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカゲル、酢酸エチル/ヘキサンの勾配で精製した。得られた未精製残渣を塩化メチレンで磨砕し、濾過し、望ましい生成物90mg、75をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.92s,1H,8.10t,J=5.9Hz,1H,7.95d,J=8.4Hz,2H,7.76d,J=5.4Hz,1H,7.56d,J=9.1Hz,1H,7.51d,J=8.4Hz,2H,7.43d,J=9.2Hz,1H,5.75d,J=5.4Hz,1H,4.51t,J=4.9Hz,1H,4.42t,J=4.9Hz,1H,3.71s,3H,3.24q,J=5.2Hz,1H,3.19q,J=5.2Hz,1H;ESIMSm/z433[C20H17FN2O4S2H];HPLC93.4AUC,tR=15.64分。実施例451tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、tert-ブチル4-ブロモベンジルカルバメート2.9g、10mmolをビスピナコラートジボラン2.8g、11mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.8g、9.0mmolと反応させ、望ましい生成物2.7g、68を褐色固体として得た。ESIMSm/z437[C24H24N2O4SH]。実施例452tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメートtert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート29mg、0.055mmolのDMF1mL溶液にN-ブロモスクシンイミド12mg、0.066mmolを加え、反応物を室温で1時間撹拌し、50°Cで2時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残渣を分取TLCシリカ、メタノール/塩化メチレンの勾配で精製し、望ましい生成物10mg、35を得た。ESIMSm/z516[C24H23BrN2O4SH]。実施例453tert-ブチル2-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパン-2-イルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、tert-ブチル2-4-ブロモフェニルプロパン-2-イルカルバメート160mg、0.50mmolをビスピナコラートジボロン140mg、0.55mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン140mg、0.45mmolと反応させ、望ましい生成物110mg、47を褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例454tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメートtert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート45mg、0.10mmolおよびN-クロロスクシンイミド17mg、0.13mmolのDMF1mL溶液を50°Cで3時間加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣を分取HPLC0.05TFAを含む水/アセトニトリルの勾配によって精製し、望ましい生成物15mg、32を褐色固体として得た。ESIMSm/z471[C24H23ClN2O4SH]。実施例455tert-ブチル2-[4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパン-2-イルカルバメートtert-ブチル2-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパン-2-イルカルバメート130mg、0.27mmolおよびN-クロロスクシンイミド47mg、0.35mmolのDMF3mL溶液を70°Cで2時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、水で反応を停止させ、水層を塩化メチレン/メタノール9:1で抽出した。有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、メタノール/塩化メチレンの勾配によって精製し、望ましい生成物42mg、31を褐色固体として得た。ESIMSm/z500[C26H27ClN2O4SH]。実施例456N-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニル]メタンスルホンアミド一般的な手順Eにしたがって、N-4-ブロモ-2-メチルフェニルメタンスルホンアミド130mg、0.50mmolをビスピナコラートジボロン140mg、0.55mmolと反応させ、未精製ホウ酸エステルを得て、これを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン140mg、0.45mmolと反応させ、望ましい生成物51mg、27を褐色固体として得た。ESIMSm/z415[C20H18N2O4S2H]。実施例599R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、R-tert-ブチル2-4-ブロモフェニルプロピルカルバメート60mg、0.20mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン60mg、0.20mmolと反応させ、望ましい生成物52mg、62を褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4S]。実施例600tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、tert-ブチル2-4-ブロモフェニルプロパン-2-イルカルバメート0.44g、1.4mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.45g、1.4mmolと反応させ、望ましい生成物0.53g、79を褐色固体として得た。ESIMSm/z479[C27H30N2O4SH]。実施例601tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、tert-ブチル4-ブロモベンジルカルバメート0.78g、2.7mmolを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.76g、2.5mmolと反応させ、望ましい生成物0.66g、62を褐色固体として得た。ESIMSm/z437[C24H24N2O4SH]。実施例602R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、R-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート60mg、0.20mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン60mg、0.20mmolと反応させ、望ましい生成物52mg、62を褐色固体として得た。実施例603R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、R-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート1.5g、5mmolを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン1.4g、4.6mmolと反応させ、望ましい生成物0.90g、43を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例604S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、S-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート60mg、0.20mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン60mg、0.20mmolと反応させ、望ましい生成物52mg、62を褐色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例605tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート3.0g、10mmolを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.8g、9.0mmolと反応させ、望ましい生成物2.0g、50を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例606R-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Hにしたがって、DMF10mL中、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート0.67g、1.5mmolをN-クロロスクシンイミド0.29g、1.6mmolと反応させ、望ましい生成物0.28g、35を褐色固体として得た。ESIMSm/z499[C26H27ClN2O4SH]。実施例607tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、DMF10mL中、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート1.0g、2.2mmolをN-ブロモスクシンイミド0.45g、2.5mmolと反応させ、望ましい生成物0.35g、29を褐色固体として得た。ESIMSm/z529[C25H25BrN2O4SH]。実施例608tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、DMF10mL中、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート0.66g、1.5mmolをN-ブロモスクシンイミド0.30g、1.7mmolと反応させ、望ましい生成物0.39g、51を褐色固体として得た。ESIMSm/z515[C24H23BrN2O4SH]。実施例609tert-ブチル4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート一般的な手順Jにしたがって、tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート52mg、0.10mmolをトリメチルボロキシン13mg、0.10mmolと反応させ、望ましい生成物43mg、95を灰色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例610tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート一般的な手順Jにしたがって、tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート32mg、0.060mmolをトリメチルボロキシン8mg、0.060mmolと反応させ、望ましい生成物20mg、61を灰色固体として得た。ESIMSm/z465[C26H28N2O4SH]。実施例1168R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート43mg、0.095mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物18mg、51を灰色固体として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ10.75-10.65m,1H,9.14s,1H,8.09s,3H,7.68d,J=5.4Hz,1H,7.43d,J=8.4Hz,2H,7.21d,J=8.3Hz,2H,7.05s,1H,5.86d,J=5.4Hz,1H,3.27-2.95m,3H,1.38d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC98.6,tR=8.42分。実施例1122R-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート43mg、0.095mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物18mg、51を灰色固体として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ10.72s,1H,8.52s,3H,7.65dd,J=13.3,6.8Hz,3H,7.30d,J=8.2Hz,2H,7.06s,1H,5.87d,J=5.4Hz,1H,4.64-4.45m,1H,2.50s,3H,1.63d,J=6.8Hz,3H;ESIMSm/z480[C27H33N3O3SH];HPLC98.6,tR=8.42分。実施例12129-4-アミノメチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート43mg、0.095mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物18mg、51を灰色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=8.1Hz,2H,7.53d,J=5.4Hz,1H,7.39d,J=8.0Hz,2H,7.07s,1H,6.10d,J=5.4Hz,1H,4.26s,1H,2.57s,3H;ESIMSm/z335[C19H16N2O2S-H]-;HPLC96.7,tR=7.99分。実施例1225S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン52mg、0.11mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物20mg、46をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=7.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.39d,J=7.4Hz,2H,7.07s,1H,6.09d,J=5.4Hz,1H,4.61q,J=6.9Hz,1H,2.57s,3H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99,tR=8.40分。実施例10329-4-1-アミノエチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート17mg、0.032mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物8mg、55を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.62d,J=7.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.42-7.37m,2H,7.07d,J=0.7Hz,1H,6.09d,J=5.4Hz,1H,4.67-4.56m,1H,2.57s,3H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z415[C19H15BrN2O2SH];HPLC95.0,tR=12.16分。実施例10669-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン20mg、0.043mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物10mg、60を淡灰色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.62d,J=7.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.42-7.37m,2H,7.07d,J=0.7Hz,1H,6.09d,J=5.4Hz,1H,4.67-4.56m,1H,2.57s,3H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99,tR=8.40分。実施例1123R-9-4-1-アミノエチルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート24mg、0.045mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物18mg、88を淡灰色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.64dd,J=10.4,3.5Hz,3H,7.61d,J=5.4Hz,1H,7.47s,1H,7.42d,J=7.5Hz,2H,6.07d,J=5.4Hz,1H,4.65-4.59m,1H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z415[C19H15BrN2O2SH];HPLC97.0,tR=8.74分。実施例1159R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート30mg、0.063mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物22mg、87を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63-7.56m,2H,7.53d,J=5.4Hz,1H,7.40t,J=6.6Hz,3H,7.08s,1H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.31dd,J=9.2,5.9Hz,1H,2.57s,3H,2.21-2.01m,2H,1.03t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z383[C20H17ClN2O2S-H]-;HPLC96.9,tR=8.69分。実施例1157R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート30mg、0.063mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物22mg、87を淡灰色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63-7.56m,2H,7.53d,J=5.4Hz,1H,7.40t,J=6.6Hz,3H,7.08s,1H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.31dd,J=9.2,5.9Hz,1H,2.57s,3H,2.21-2.01m,2H,1.03t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99,tR=8.69分。実施例13309-4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、S-9-4-1-アミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン52mg、0.11mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物20mg、46をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.68d,J=8.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.41d,J=8.4Hz,2H,7.07s,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,2.57s,3H,1.86s,6H;ESIMSm/z363[C21H20N2O2S-H]-;HPLC98.7,tR=8.51分。実施例6119829-ブロモ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン2.2g、6.8mmolをDMF15mLとTHF15mLの混合物に0°Cで懸濁させ、これに水素化ナトリウム60、0.54g、13.6mmolを加えた。反応混合物を0°Cで30分間撹拌した後、2-クロロメトキシエチルトリメチルシラン3.4g、20mmolを加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、氷水50mLに注いだ。得られた沈殿を濾過し、カラムクロマトグラフィーシリカ、ヘプタン/酢酸エチルによって精製し、望ましい生成物2.7g、87を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z454[C19H24BrNO3SSiH]。実施例6129-ブロモ-8-メトキシ-2,6-ジメチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンジヨードプロピルアミン85μL、0.6mmolのTHF2.5mL溶液を-78°Cで撹拌し、これにn-BuLi2.5M、0.24mL、0.60mmolを加え、反応混合物を0°Cで10分間撹拌し、次いで、-78°Cまで冷却した。9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.23g、0.50mmolのTHF1mL溶液を滴下し、反応混合物を-78°Cで30分間撹拌した。ヨードメタン93μL、1.5mmolを加え、反応混合物を-78°Cで2時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることによって反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した。有機物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、ヘプタン/酢酸エチルによって精製し、望ましい生成物0.13g、55を白色固体として得た。ESIMSm/z468[C20H26BrNO3SSiH]。実施例613R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-2,6-ジメチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、R-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート0.12g、0.33mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-2,6-ジメチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.12g、0.33mmolと反応させ、望ましい生成物78mg、45を固体として得た。ESIMSm/z623[C34H46N2O5SSiH]。実施例1341R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシ-2,6-ジメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-2,6-ジメチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート24mg、0.039mmolのCH2Cl21mL溶液に、室温でトリフルオロ酢酸1.0mLを加え、反応物をこの温度で2時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶解し、NH4OH2mLで処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物5mg、30を塩酸塩として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.52dd,J=7.8,1.5Hz,1H,7.47dd,J=7.7,1.5Hz,1H,7.32s,1H,7.31-7.22m,2H,5.30d,J=2.7Hz,1H,3.29-3.18m,3H,2.63s,3H,1.47d,J=6.1Hz,3H;ESIMSm/z392[C23H24N2O2SH]。実施例1340R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-2,6-ジメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンR-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-2,6-ジメチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート40mg、0.064mmolのCH2Cl21mL溶液に、0°CでBBr31.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolを加え、反応物をこの温度で1時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶解し、NH4OH2mLで処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.55dd,J=7.9,1.9Hz,1H,7.45dd,J=7.7,1.9Hz,1H,7.34dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.28dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.06d,J=0.7Hz,1H,5.70d,J=1.1Hz,1H,3.29-3.13m,3H,2.55s,3H,2.30d,J=1.0Hz,3H,1.50d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z378[C22H22N2O2SH]。実施例6149-ブロモ-2-クロロ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンジヨードプロピルアミン85μL、0.6mmolのTHF2.5mL溶液を-78°Cで撹拌し、これにn-BuLi2.5M、0.24mL、0.6mmolを加えた。得られた混合物を0°Cで10分間撹拌し、次いで、-78°Cまで冷却した。9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.23g、0.50mmolのTHF1mL溶液を滴下し、得られた混合物を-78°Cで30分間撹拌した。ヘキサクロロエタン0.24g、1.0mmolを滴下し、混合物を-78°Cで2時間撹拌し、室温まで暖めた。反応物に飽和塩化アンモニウムを加えることによって反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した2回。抽出物を合わせてNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン/酢酸エチルによって精製し、望ましい生成物0.13g、52を白色固体として得た。ESIMSm/z488[C19H23BrClNO3SSiH]。実施例615R-tert-ブチル2-4-2-クロロ-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Eにしたがって、R-tert-ブチル2-4-ブロモフェニルプロピルカルバメート97mg、0.31mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-2,6-ジメチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.10g、0.21mmolと反応させ、望ましい生成物62mg、46を固体として得た。ESIMSm/z643[C33H43ClN2O5SSiH]。実施例1354R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-2-クロロ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩R-tert-ブチル2-4-2-クロロ-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート11mg、0.017mmolのCH2Cl21mL溶液に、室温でトリフルオロ酢酸1.0mLを加え、反応物をこの温度で2時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶解し、NH4OH2mLで処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物7mg、92を塩酸塩として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.52dd,J=7.8,1.5Hz,1H,7.47dd,J=7.7,1.5Hz,1H,7.32s,1H,7.31-7.22m,2H,5.30d,J=2.7Hz,1H,3.29-3.18m,3H,2.63s,3H,1.47d,J=6.1Hz,3H;ESIMSm/z413[C22H21ClN2O2SH]。実施例1353R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-2-クロロ-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩R-tert-ブチル2-4-2-クロロ-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート32mg、0.050mmolのCH2Cl2溶液に、0°CでBBr31.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolを加え、反応物をこの温度で1時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶解し、NH4OH2mLで処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.57dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.48dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.35dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.29dd,J=7.8,1.6Hz,1H,7.10d,J=0.7Hz,1H,5.75s,1H,3.28-3.19m,3H,2.55s,3H,1.50d,J=6.4Hz,3H.ESIMSm/z399[C21H19ClN2O2SH]。実施例6169-ブロモ-2-フルオロ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンジヨードプロピルアミン84μL、0.6mmolのTHF2.5mL溶液を-78°Cで撹拌し、これにn-BuLi2.5M、0.24mL、0.6mmolを加えた。得られた混合物を0°Cで10分間撹拌し、次いで、-78°Cまで冷却した。9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.23g、0.50mmolのTHF1mL溶液を滴下し、得られた混合物を-78°Cで30分間撹拌した。N-フルオロベンゼンスルホンイミド0.32、1.0mmolのTHF1mL溶液を加え、混合物を-78°Cで2時間撹拌した。反応物に飽和塩化アンモニウムを加えることによって反応を停止させ、ジクロロメタンで抽出した2回。抽出物を合わせてNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン/酢酸エチルによって精製し、望ましい生成物98mg、41を白色固体として得た。ESIMSm/z472[C19H23BrFNO3SSiH]。実施例617R-tert-ブチル2-4-2-フルオロ-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、R-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート0.11g、0.31mmolを9-ブロモ-2-フルオロ-8-メトキシ-6-メチル-5-2-トリメチルシリルエトキシメチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン98mg、0.21mmolと反応させ、望ましい生成物0.11g、85を固体として得た。ESIMSm/z627[C33H43FN2O5SSiH]。実施例1375R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンR-tert-ブチル2-4-2-フルオロ-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート17mg、0.027mmolのCH2Cl21mL溶液に、室温でトリフルオロ酢酸1.0mLを加え、反応物をこの温度で2時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶解し、NH4OH2mLで処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物5mg、43を塩酸塩として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.52dd,J=7.8,1.5Hz,1H,7.47dd,J=7.7,1.5Hz,1H,7.32s,1H,7.31-7.22m,2H,5.30d,J=2.7Hz,1H,3.29-3.18m,3H,2.63s,3H,1.47d,J=6.1Hz,3H;ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH]。実施例1383R-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-2-フルオロ-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンR-tert-ブチル2-4-2-フルオロ-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-5-2-トリメチルシリルエトキシメチル-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート60mg、0.096mmolのCH2Cl21mL溶液に、0°CでBBr31.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolを加え、反応物をこの温度で1時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。得られた混合物を濃縮し、残渣をメタノール2mLに溶解し、NH4OH2mLで処理した。得られた混合物を室温で2時間撹拌し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい画分を合わせ、濃縮し、残渣をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を塩酸塩として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.55dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.46dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.32dd,J=23.9,7.9Hz,2H,7.10s,1H,5.46d,J=2.9Hz,1H,3.28-3.15m,3H,2.55s,3H,1.49d,J=6.3Hz,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH]。実施例618tert-ブチル1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメートtert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート0.96g、2.1mmolのジクロロメタン15mL溶液に、0°CでBBr31.0M塩化メチレン、15mL、15mmolを加え、反応物をこの温度で1時間撹拌し、水または氷水に注ぐことによって反応を停止させた。沈殿を濾過し、DMF8mLに懸濁させた。ジ-tert-ブチルジカーボネート0.85g、3.9mmolおよびトリエチルアミン1.1mL、7.8mmolを加え、混合物を室温で2時間撹拌した。水を加え、沈殿を濾過し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、望ましい生成物を固体として得た。ESIMSm/z437[C24H24N2O4SH]。実施例619tert-ブチル1-4-8-イソプロポキシカルボニルオキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメートtert-ブチル1-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート44mg、0.10mmolのTHF2mL溶液に、0°CでNaH60、6mg、0.15mmolを加え、反応物をこの温度で1時間撹拌した。クロロギ酸イソプロピル21μL、0.15mmolを加え、得られた混合物を室温で3時間撹拌した。水を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した15mL×2回。抽出物を合わせてNa2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーヘプタン/酢酸エチルによって精製し、望ましい生成物26mg、50を固体として得た。ESIMSm/z523[C28H30N2O6SH]。実施例10779-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルイソプロピルカーボネート塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル1-4-8-イソプロポキシカルボニルオキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート20mg、0.038mmolをトリフルオロ酢酸3mLと反応させ、望ましい生成物18mg、定量的を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z423[C23H22N2O4SH]。実施例6209-4-1-tert-ブトキシカルボニルアミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルアセテートtert-ブチル1-4-8-イソプロポキシカルボニルオキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメートを調製する手順にしたがって、44mg、0.10mmolを無水酢酸11μL、0.12mmolと反応させ、望ましい生成物30mg、63を固体として得た。ESIMSm/z479[C26H26N2O5SH]。実施例10999-4-1-アミノエチルフェニル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルアセテート塩酸塩実施例6212-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド一般的な手順Eにしたがって、2-4-ブロモフェニルプロパン-1-スルホンアミド0.12g、0.43mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン0.14g、0.44mmolと反応させ、望ましい生成物16mg、8を褐色固体として得た。ESIMSm/z443[C22H22N2O4S2H]。実施例14192-4-8-ヒドロキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-1-スルホンアミド16mg、0.036mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物7.0mg、44を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.68d,J=8.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.41d,J=8.4Hz,2H,7.07s,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,2.57s,3H,1.86s,6H;ESIMSm/z429[C21H20N2O4S2H];HPLC98.7,tR=8.51分。実施例1057N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Bにしたがって、N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド570mg、1.7mmolを9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン471mg、1.5mmolと反応させ、望ましい生成物109mg、16をオフホワイト色粉末として得た。ESIMSm/z445[C21H20N2O5S2H]。実施例1062N-1-ブロモプロパン-2-イル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、N-1-ヒドロキシプロパン-2-イル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド55mg、0.12mmolをトリブロモボラン0.2mLと反応させ、望ましい生成物48mg、79をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3OD;ESIMSm/z494[C20H17BrN2O4S2H];HPLC99.0AUC,tR=11.39分;実施例1090N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Bにしたがって、N-2-ヒドロキシエチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド268mg、0.82mmolを9-ブロモ-8-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-45H-オン268mg、0.68mmolと反応させ、望ましい生成物68mg、16をオフホワイト色固体として得た。1HNMR:300MHz,DMSO-d6ESIMSm/z415[C21H22N2O5SH];HPLC>99AUC,tR=11.73分;実施例1094N-2-ブロモエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド55mg、0.13mmolをトリブロモボラン0.2mLと反応させ、望ましい生成物11mg、18をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODESIMSm/z464[C20H19BrN2O4SH];HPLC94.9AUC,tR=14.88分;実施例6222-4-8-メトキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルフェニルスルホンアミドエチルメタンスルホネートN-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド230mg、0.555mmolおよびトリエチルアミン168mg、1.66mmolの無水テトラヒドロフラン10mL溶液を撹拌し、これに塩化メタンスルホニル88mg、0.666mmolを加えた。反応混合物を室温で20時間撹拌した。その後、反応混合物を濾過して白色沈殿を除去し、これをテトラヒドロフラン30mLで洗浄した。濾液が橙色固体になるまで減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、望ましい生成物を褐色固体として得た141mg、51。ESIMSm/z493[C22H24N2O7S2H]。実施例1145N-2-クロロエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド2-4-8-メトキシ-4-オキソ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[c]キノリン-9-イルフェニルスルホンアミドエチルメタンスルホネート141mg、0.286mmolの無水ジクロロエタン10mL溶液を撹拌し、これに塩化アルミニウム190mg、1.43mmolを加えた。反応混合物を環流状態で20時間撹拌した。その後、反応物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残渣をメタノール10mLで処理し、室温で1時間放置した。生成した沈殿を放置し、その後、母液から濾過した。沈殿を分取HPLCC18シリカ、0.05TFAを含むアセトニトリル/水の勾配によって精製し、望ましい生成物9mg、7.5をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6ESIMSm/z419[C20H19ClN2O4SH];HPLC97.6AUC,tR=15.94分。実施例1154S-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート100mg、0.194mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.16mL、1.16mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、45を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSOδ10.81d,J=10.5Hz,1H,9.83s,1H,9.70-9.45m,1H,9.28s,1H,7.73d,J=5.4Hz,1H,7.70-7.60m,2H,7.38dd,J=12.4,4.7Hz,3H,5.70d,J=5.4Hz,1H,4.19dt,J=12.1,6.0Hz,1H,2.51s,3H,2.20ddd,J=14.4,9.5,5.9Hz,1H,2.02-1.89m,1H,0.84t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z399[C22H22N2O2SH];HPLC96.9AUC,tR=9.36分。実施例1148S-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート135mg、0.282mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.69mL、1.69mmolと反応させ、望ましい生成物48mg、47を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.62ddd,J=11.7,8.0,1.7Hz,2H,7.56d,J=5.4Hz,1H,7.51-7.40m,3H,7.19d,J=8.9Hz,1H,5.97d,J=5.4Hz,1H,4.22dd,J=10.7,4.6Hz,1H,2.70s,3H,2.34-2.02m,2H,1.04-0.96m,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC95.9AUC,tR=8.38分。実施例1181S-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート100mg、0.20mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.2mL、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、46を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.62d,J=5.4Hz,1H,7.56dd,J=7.9,1.9Hz,1H,7.48dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.36dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.34-7.29m,2H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.29-3.15m,3H,1.49d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.74分。実施例1163S-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート110mg、0.236mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.42mL、1.42mmolと反応させ、望ましい生成物38mg、47を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.61-7.53m,2H,7.47dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.41dd,J=10.9,6.1Hz,1H,7.37dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.32dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.15d,J=5.4Hz,1H,3.29-3.17m,3H,1.50d,J=6.4Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.58分。実施例11169-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート50mg、0.09mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.58mL、0.58mmolと反応させ、望ましい生成物19mg、48を白色固体として得た。1HNMR;500MHz,MeODδ7.66-7.58m,3H,7.38-7.27m,3H,6.14d,J=5.4Hz,1H,3.26s,2H,1.19t,J=5.5Hz,2H,1.11t,J=5.5Hz,2H;ESIMSm/z397[C21H17ClN2O2SH];HPLC98.4AUC,tR=9.24分。実施例14019-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-6-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩100mg、0.22mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.32mL、1.32mmolと反応させ、望ましい生成物52mg、54を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.63t,J=6.8Hz,3H,7.48s,1H,7.33d,J=8.2Hz,2H,6.14d,J=5.4Hz,1H,3.26s,2H,1.19t,J=5.6Hz,2H,1.12t,J=5.5Hz,2H;ESIMSm/z442[C21H17BrN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.25分。実施例12549-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート120mg、0.24mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.46mL、1.46mmolと反応させ、望ましい生成物38mg、42を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.60ddd,J=12.3,7.1,3.6Hz,3H,7.34-7.29m,2H,7.08d,J=0.6Hz,1H,6.19d,J=5.4Hz,1H,3.25s,2H,2.57s,3H,1.22-1.06m,4H;ESIMSm/z377[C23H22N2O2SH];HPLC98.6AUC,tR=8.97分。実施例1215S-8-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート50mg、0.10mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.61mL、0.61mmolと反応させ、望ましい生成物12mg、32を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.60-7.53m,2H,7.47dd,J=7.8,1.8Hz,1H,7.35dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.30dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.08s,1H,6.15d,J=5.4Hz,1H,3.40-3.27m,3H,2.74s,3H,2.57s,3H,1.50d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.88分。実施例1232S-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート100mg、0.209mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.25mL、1.25mmolと反応させ、望ましい生成物38mg、52を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.60-7.52m,2H,7.45dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.35dd,J=7.9,1.7Hz,1H,7.29dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.08s,1H,6.16d,J=5.4Hz,1H,3.29-3.17m,3H,2.57s,3H,1.50d,J=6.4Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC98.0AUC,tR=8.63分。実施例12649-4-2-アミノエチル-3-クロロフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-クロロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート120mg、0.24mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.45mL、1.45mmolと反応させ、望ましい生成物52mg、57を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.64d,J=5.4Hz,1H,7.54d,J=7.8Hz,1H,7.37d,J=1.4Hz,1H,7.23dd,J=7.7,1.4Hz,1H,7.08s,1H,6.19d,J=5.4Hz,1H,3.42-3.14m,4H,2.56s,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC98.2AUC,tR=8.55分。実施例12689-4-2-アミノエチル-3-クロロフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-クロロ-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート80mg、0.154mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.92mL、0.92mmolと反応させ、望ましい生成物37mg、59を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.68d,J=5.4Hz,1H,7.56d,J=7.8Hz,1H,7.42d,J=1.7Hz,1H,7.30s,1H,7.27dd,J=7.8,1.7Hz,1H,6.17d,J=5.4Hz,1H,3.39-3.25m,4H;ESIMSm/z405[C19H14Cl2N2O2SH];HPLC98.1AUC,tR=9.17分。実施例1262R-8-ヒドロキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート150mg、0.313mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.9mL、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物85mg、74を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.63ddd,J=7.0,5.5,2.2Hz,2H,7.57d,J=5.4Hz,1H,7.43ddd,J=7.4,6.1,2.1Hz,2H,7.08s,1H,6.05d,J=5.4Hz,1H,4.47q,J=6.9Hz,1H,2.71s,3H,2.57s,3H,1.79d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.40分。実施例1135R-6-ブロモ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート100mg、0.18mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.1mL、1.1mmolと反応させ、望ましい生成物38mg、48を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSOδ10.20s,1H,9.88s,1H,9.76-9.59m,1H,9.37-9.21m,1H,7.78d,J=5.4Hz,1H,7.74-7.64m,2H,7.54s,1H,7.40-7.33m,2H,5.77d,J=5.4Hz,1H,4.44dd,J=12.5,6.4Hz,1H,2.50s,3H,1.68d,J=6.8Hz,3H;ESIMSm/z429[C20H17BrN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.00分。実施例12719-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート130mg、0.26mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.57mL、1.57mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、35を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSOδ11.81s,1H,9.34s,1H,7.98s,3H,7.72d,J=5.4Hz,1H,7.49t,J=8.5Hz,1H,7.40d,J=8.9Hz,1H,7.17t,J=9.0Hz,1H,7.12ddd,J=10.7,9.7,1.7Hz,2H,6.02d,J=5.4Hz,1H,3.25s,2H,1.51d,J=9.1Hz,6H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.77分。実施例12789-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート50mg、0.10mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.58mL、0.58mmolと反応させ、望ましい生成物22mg、58を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.64d,J=5.4Hz,1H,7.57t,J=8.4Hz,1H,7.15ddd,J=15.1,10.7,1.7Hz,2H,7.08d,J=0.7Hz,1H,6.26d,J=5.4Hz,1H,3.31s,2H,2.57s,3H,1.62d,J=5.6Hz,6H;ESIMSm/z397[C22H21FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.07分。実施例12919-4-1-アミノブタン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート100mg、0.23mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.4mL、1.4mmolと反応させ、望ましい生成物42mg、55を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.57-7.50m,2H,7.40ddd,J=18.8,7.8,1.8Hz,2H,7.31dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.09d,J=0.8Hz,1H,6.13d,J=5.4Hz,1H,3.25ddd,J=26.6,13.1,7.1Hz,2H,2.93dq,J=15.3,5.2Hz,1H,2.57d,J=0.6Hz,3H,1.97-1.74m,2H,0.99t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.21分。実施例1120S-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート100mg、0.22mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.3mL、1.3mmolと反応させ、望ましい生成物28mg、38を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.65-7.58m,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.46-7.40m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.03d,J=5.4Hz,1H,4.32dd,J=9.2,5.9Hz,1H,2.21-2.03m,2H,1.04t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.24分。実施例12909-4-1-アミノメチルシクロブチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート130mg、0.32mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.9mL、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物82mg、65を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.46-7.41m,2H,7.38-7.32m,2H,7.09d,J=0.7Hz,1H,6.26d,J=5.4Hz,1H,3.36-3.33m,2H,2.65dd,J=21.2,9.3Hz,2H,2.58s,3H,2.45-2.37m,2H,2.27ddd,J=17.7,11.5,8.6Hz,1H,2.12-2.01m,1H;ESIMSm/z391[C23H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.37分。実施例13009-4-1-アミノメチルシクロブチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート100mg、0.20mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.23mL、1.23mmolと反応させ、望ましい生成物52mg、68を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.64d,J=5.4Hz,1H,7.44ddd,J=17.8,10.5,3.8Hz,3H,7.39-7.35m,2H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.25d,J=5.4Hz,1H,3.44s,2H,2.65dd,J=21.3,9.4Hz,2H,2.46-2.36m,2H,2.33-2.20m,1H,2.14-2.00m,1H;ESIMSm/z377[C22H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.00分。実施例13099-4-1-アミノブタン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート100mg、0.21mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.25mL、1.25mmolと反応させ、望ましい生成物45mg、60を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.58-7.50m,2H,7.46-7.36m,3H,7.32dt,J=12.4,6.2Hz,1H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.11d,J=5.4Hz,1H,3.40-3.19m,2H,2.95dq,J=15.3,5.2Hz,1H,1.98-1.85m,1H,1.86-1.71m,1H,1.06-0.91m,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.15分。実施例13129-4-1-アミノブタン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート65mg、0.13mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.76mL、0.76mmolと反応させ、望ましい生成物28mg、56を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.60d,J=5.4Hz,1H,7.54dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.44dd,J=7.7,1.8Hz,1H,7.39dd,J=7.9,1.8Hz,1H,7.35-7.30m,2H,6.08d,J=5.4Hz,1H,3.38-3.22m,2H,2.98-2.89m,1H,1.97-1.85m,1H,1.85-1.72m,1H,0.98t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z399[C21H19ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=10.29分。実施例3859-4-1-エチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチルエチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルカルバメート150mg、0.31mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.9mL、1.9mmolと反応させ、望ましい生成物37mg、33を白色ガラス状物として得た。1HNMR500MHz,MeOD;δ7.65dd,J=13.2,4.9Hz,2H,7.57d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.39m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.53q,J=6.8Hz,1H,3.20-3.08m,1H,3.08-2.96m,1H,1.79d,J=6.9Hz,3H,1.36t,J=7.3Hz,3H.ESIMSm/z365[H];HPLC>99AUC,tR=12.05分。実施例11656-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-2-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメチルカルバメート60mg、0.12mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.72mL、0.72mmolと反応させ、望ましい生成物22mg、50を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ10.77s,1H,9.72s,1H,8.72s,1H,7.76d,J=5.4Hz,1H,7.42d,J=8.1Hz,2H,7.31s,1H,7.24d,J=8.1Hz,2H,5.85d,J=5.4Hz,1H,3.30-3.23m,2H,3.09-3.02m,2H,2.65s,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.03分。実施例1197S-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート100mg、0.21mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.25mL、1.25mmolと反応させ、望ましい生成物31mg、41を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.61-7.53m,2H,7.48dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.44-7.37m,2H,7.33dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.14d,J=5.4Hz,1H,3.41-3.25m,3H,2.75s,3H,1.50d,J=6.8Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.36分。実施例12249-4-2-アミノエチル-2-ブロモ-5-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル5-ブロモ-2-ヒドロキシ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート50mg、0.90mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.54mL、0.54mmolと反応させ、望ましい生成物18mg、48を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.68d,J=5.5Hz,1H,7.58s,1H,7.44d,J=9.0Hz,1H,7.18d,J=9.0Hz,1H,6.82s,1H,6.33d,J=5.5Hz,1H,3.25m,2H,2.95m,2H;ESIMSm/z432[C19H15BrN2O3SH];HPLC96.9AUC,tR=8.10分。実施例1082S-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート100mg、0.22mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.30mL、13.0mmolと反応させ、望ましい生成物50mg、66を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.68-7.61m,2H,7.57d,J=5.4Hz,1H,7.49-7.39m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.04d,J=5.4Hz,1H,4.48q,J=6.8Hz,1H,2.72s,3H,1.80d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC96.9AUC,tR=7.68分。実施例10889-4-1-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート40mg、0.08mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.48mL、0.48mmolと反応させ、望ましい生成物12mg、40を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.65-7.56m,3H,7.46-7.39m,2H,7.30s,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.32dd,J=9.1,6.0Hz,1H,2.21-2.02m,2H,1.03t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC95.9AUC,tR=9.15分。実施例1087S-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート40mg、0.08mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.48mL、0.48mmolと反応させ、望ましい生成物18mg、60を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.72-7.60m,3H,7.49-7.39m,2H,7.30s,1H,6.03d,J=5.4Hz,1H,4.49q,J=6.9Hz,1H,2.73d,J=4.3Hz,3H,1.80d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=13.60分。実施例12099-4-3-アミノメチルペンタン-3-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-エチル-2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート200mg、0.40mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、2.37mL、2.37mmolと反応させ、望ましい生成物120mg、78を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.62d,J=8.4Hz,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.41dd,J=15.2,8.6Hz,3H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,3.34s,2H,2.05-1.88m,4H,0.93t,J=7.4Hz,6H;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.38分。実施例12719-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート80mg、0.16mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、56を黄色ガラス状物として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.67d,J=5.4Hz,1H,7.59t,J=8.4Hz,1H,7.44d,J=8.9Hz,1H,7.20d,J=8.9Hz,3H,6.25d,J=5.4Hz,1H,3.54d,J=13.0Hz,2H,3.28s,1H,1.63d,J=4.6Hz,6H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.89分。実施例623tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート750mg、1.57mmolをNBS280mg、1.57mmolを反応させ、望ましい生成物473mg、54を黄色固体として得た。ESIMSm/z555[C27H27BrN2O4SH]。実施例624S-tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート1.0g、2.0mmolをNBS446mg、2.5mmolと反応させ、望ましい生成物500mg、43を黄色固体として得た。ESIMSm/z557[C27H29BrN2O4SH]。実施例625R-tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート一般的な手順Iにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート400mg、0.86mmolをNBS184mg、1.03mmolと反応させ、望ましい生成物285mg、61を黄色固体として得た。ESIMSm/z543[C26H30BrN2O4SH]。実施例12639-4-2-アミノエチル-3-クロロフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル2-クロロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート50mg、0.10mmolをTFA3.0mLと反応させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た27mg、68。1HNMR500MHz,MeODδ7.62t,J=5.8Hz,1H,7.53d,J=7.8Hz,1H,7.35d,J=1.6Hz,1H,7.29s,1H,7.21dd,J=7.7,1.7Hz,1H,6.11d,J=5.4Hz,1H,3.75d,J=7.4Hz,3H,3.38-3.16m,4H,2.64s,3H;ESIMSm/z399[C21H19ClN2O2SH];HPLC98.8AUC,tR=9.50分。実施例1265R-8-メトキシ-6-メチル-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート50mg、0.10mmolをTFA3.0mLと反応させ、望ましい生成物を黄色固体として得た25mg、63。1HNMR500MHz,MeODδ7.64d,J=8.4Hz,2H,7.57d,J=5.4Hz,1H,7.38d,J=8.6Hz,2H,7.29s,1H,5.99d,J=5.4Hz,1H,4.48q,J=6.8Hz,1H,3.73s,3H,2.72s,3H,2.64s,3H,1.80d,J=6.9Hz,3H.ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC98.0AUC,tR=9.51分。実施例12779-4-1-アミノブタン-2-イルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブチルカルバメート40mg、0.08mmolをTFA3.0mLと反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た14mg、44。1HNMR500MHz,MeODδ7.54-7.47m,2H,7.42dd,J=7.7,1.8Hz,1H,7.35-7.25m,3H,5.96d,J=5.4Hz,1H,3.75s,3H,3.37-3.26m,2H,3.02-2.89m,1H,2.64s,3H,1.97-1.85m,1H,1.81-1.67m,1H,0.96t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.74分。実施例1064S-8-メトキシ-9-4-1-メチルアミノエチルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルエチルメチルカルバメート30mg、0.06mmolをTFA1.5mLと反応させ、望ましい生成物15mg、65を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeOD;δ7.64d,J=8.5Hz,2H,7.61-7.52m,2H,7.45-7.36m,3H,5.98d,J=5.4Hz,1H,4.48q,J=6.8Hz,1H,3.74s,3H,2.73s,3H,1.79t,J=8.0Hz,3H.ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=13.69分。実施例1121S-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、S-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート40mg、0.09mmolをTFA2.0mLと反応させ、望ましい生成物15mg、49を淡黄色ガラス状物として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.60tt,J=7.1,3.6Hz,2H,7.57-7.51m,2H,7.42-7.36m,3H,6.00d,J=5.4Hz,1H,4.32dd,J=9.2,6.0Hz,1H,3.73s,3H,2.11qdd,J=13.6,8.3,6.7Hz,3H,1.08-0.98m,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.74分。実施例13919-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-6-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート50mg、0.09mmolをTFA5.0mLと反応させ、望ましい生成物19mg、47を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.71-7.65m,1H,7.65-7.57m,3H,7.32-7.27m,2H,5.99t,J=6.4Hz,1H,3.75s,3H,3.29s,2H,1.21-1.10m,4H;ESIMSm/z456[C22H19BrN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=10.83分。実施例12519-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート70mg、0.14mmolをTFA4.0mLと反応させ、望ましい生成物32mg、56を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.63-7.51m,3H,7.32-7.23m,3H,6.02d,J=5.4Hz,1H,3.74s,3H,3.28s,2H,2.64s,3H,1.21-1.08m,4H;ESIMSm/z391[C23H22N2O2SH];HPLC95.7AUC,tR=9.15分。実施例12979-4-1-アミノメチルシクロブチルフェニル-8-メトキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート200mg、0.42mmolをTFA5.0mLと反応させ、望ましい生成物150mg、89を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.61d,J=5.4Hz,1H,7.47-7.41m,2H,7.35-7.30m,3H,6.07d,J=5.4Hz,1H,3.76s,3H,3.46s,2H,2.65s,3H,2.64-2.57m,2H,2.47-2.37m,2H,2.32-2.15m,1H,2.12-1.97m,1H;ESIMSm/z405[C24H24N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=12.27分。実施例13219-4-1-アミノメチルシクロブチルフェニル-6-クロロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート25mg、0.05mmolをTFA2.5mLと反応させ、望ましい生成物16mg、80を白色固体として得た。1HNMR500MHz,MeODδ7.66s,1H,7.55s,1H,7.47s,2H,7.34s,2H,6.04s,1H,3.77s,3H,3.47s,2H,2.68-2.54m,2H,2.47-2.35m,2H,2.31-2.20m,1H,2.12-2.02m,1H;ESIMSm/z426[C23H21ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.87分。実施例1154S-6-クロロ-8-ヒドロキシ-9-4-1-メチルアミノプロピルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート100mg、0.194mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.2mL、1.16mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、45を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSOδ10.81d,J=10.5Hz,1H,9.83s,1H,9.70-9.45m,1H,9.28s,1H,7.73d,J=5.4Hz,1H,7.70-7.60m,2H,7.38dd,J=12.4,4.7Hz,3H,5.70d,J=5.4Hz,1H,4.19dt,J=12.1,6.0Hz,1H,2.51s,3H,2.20ddd,J=14.4,Z実施例626S-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート一般的な手順Jにしたがって、S-tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート150mg、0.269mmolをトリメチルボロキシン102mg、0.8mmolと反応させ、望ましい生成物95mg、75を褐色固体として得た。ESIMSm/z493[C28H32BrN2O4SH]。実施例13729-4-1-ジメチルアミノメチルシクロブチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-4-1-アミノメチルシクロブチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩110mg、0.28mmolをホルムアルデヒド37水溶液、22mg、0.70mmolと反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た28mg、25。1HNMR500MHz,MeODδ7.65t,J=7.4Hz,3H,7.43d,J=8.1Hz,2H,7.12s,1H,6.24d,J=5.3Hz,1H,3.80s,2H,2.86s,6H,2.77-2.67m,2H,2.60s,3H,2.52dt,J=11.9,8.8Hz,2H,2.30-2.17m,1H,2.17-2.05m,1H;ESIMSm/z419[C25H26N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.51分。実施例1172S-9-4-1-ジメチルアミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、S-9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩20mg、0.06mmolをホルムアルデヒド37水溶液、5.0mg、0.15mmolと反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た15mg、70。1HNMR500MHz,MeODδ7.64-7.51m,3H,7.45-7.37m,2H,7.34dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.19t,J=7.7Hz,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,3.62td,J=11.5,2.6Hz,1H,3.50-3.40m,2H,2.97s,3H,2.94s,3H,1.48d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.63分。実施例1128S-9-4-1-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、S-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩25mg、0.07mmolをホルムアルデヒド37水溶液、5.5mg、0.18mmolと反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た12mg、45。1HNMR500MHz,MeODδ7.66ddd,J=19.7,7.7,1.6Hz,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.52-7.45m,2H,7.43d,J=8.9Hz,1H,7.20d,J=8.9Hz,1H,5.95d,J=5.4Hz,1H,4.38dd,J=11.3,4.4Hz,1H,2.99d,J=2.1Hz,3H,2.85d,J=3.2Hz,3H,2.40-2.18m,2H,1.03-0.93m,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC98.4AUC,tR=8.14分。実施例1127S-9-4-1-エチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、S-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩30mg、0.09mmolをホルムアルデヒド37水溶液、9.5mg、0.21mmolと反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た15mg、46。1HNMR500MHz,MeODδ7.68-7.57m,2H,7.54d,J=5.4Hz,1H,7.45ddd,J=17.0,10.1,5.3Hz,3H,7.19d,J=8.9Hz,1H,5.97d,J=5.4Hz,1H,4.26dd,J=11.1,4.3Hz,1H,3.11tt,J=14.6,7.3Hz,1H,3.05-2.95m,1H,2.25ddd,J=13.0,7.4,4.4Hz,1H,2.09ddd,J=13.1,11.2,7.4Hz,1H,1.35t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC98.4AUC,tR=8.51分。実施例10959-4-2-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート650mg、1.40mmolをBBr31.0MCH2Cl2、10mL、10mmolと反応させ、望ましい生成物152mg、31を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56d,J=5.4Hz,1H,7.49d,J=7.9Hz,1H,7.43dd,J=13.3,8.3Hz,2H,7.34d,J=7.9Hz,2H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.11d,J=5.4Hz,1H,3.71-3.60m,1H,3.05dd,J=7.2,2.2Hz,2H,1.40d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC98.6AUC,tR=8.08分。実施例11069-4-2-アミノプロピルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート55mg、0.11mmolをBBr31.0MCH2Cl2、2mL、2mmolと反応させ、望ましい生成物28mg、66を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61d,J=5.4Hz,1H,7.47dd,J=22.8,7.8Hz,2H,7.36-7.29m,3H,6.08d,J=5.4Hz,1H,3.65dd,J=13.7,6.9Hz,1H,3.05ddd,J=34.9,13.6,7.3Hz,2H,1.39d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.77分。実施例3799-4-1-ジメチルアミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、9-4-1-アミノメチルシクロプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩10mg、0.03mmolをパラホルムアルデヒド8mg、0.11mmolを反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物7.0mg、87を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.70d,J=7.9Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.39dd,J=25.8,8.4Hz,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.12d,J=5.4Hz,1H,2.94s,6H,1.34-1.25m,2H,1.23-1.14m,2H;ESIMSm/z391[C23H22N2O2SH];HPLC96.7AUC,tR=8.72分。実施例3739-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロパンニトリル50mg、0.14mmolのトルエン13mL溶液に、0°CでBH3THF1.0M、13mL、13mmolを加え、反応物を室温まで暖め、環流状態で4時間加熱した。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た5.4mg、10。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.60-7.49m,3H,7.47dd,J=7.7,1.7Hz,1H,7.39d,J=9.1Hz,1H,7.34-7.25m,2H,6.00d,J=5.4Hz,1H,3.75s,3H,3.30-3.18m,3H,1.49d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC99AUC,tR=8.76分。実施例12189-4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル-6-クロロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート70mg、0.14mmolをBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolと反応させ、望ましい生成物を白色固体として得た17mg、30。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66d,J=5.4Hz,1H,7.54s,1H,7.50t,J=7.9Hz,1H,7.10d,J=7.9Hz,2H,6.09d,J=5.4Hz,1H,3.76s,3H,3.25-3.06m,4H;ESIMSm/z403[C20H16ClFN2O2SH];HPLC97.9AUC,tR=9.63分。実施例12479-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート110mg、0.20mmolをBBr31.0MCH2Cl2、10mL、10mmolと反応させ、望ましい生成物を褐色固体として得た39mg、45。ESIMSm/z443[C21H19BrN2O2SH];HPLC96.3AUC、tR=9.56分。実施例12456-ブロモ-9-3-フルオロ-4-2-メチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°Cでtert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-フルオロフェネチルメチルカルバメート90mg、0.16mmolにBBr31.0MCH2Cl2、6mL、6mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を白色固体として得た15mg、21。ESIMSm/z447[C20H16BrFN2O2SH];HPLC>99AUC、tR=9.26分。実施例12589-3-フルオロ-4-2-メチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシ-6-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°Cでtert-ブチル2-フルオロ-4-8-メトキシ-6-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルメチルカルバメート60mg、0.12mmolにBBr31.0MCH2Cl2、6mL、6mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物をオフホワイト色固体として得た31mg、67。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.51t,J=7.9Hz,1H,7.15-7.06m,3H,6.20d,J=5.4Hz,1H,3.42-3.35m,2H,3.30-3.10m,2H,2.80s,3H,2.57s,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.65分。実施例12609-4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°Cでtert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル-2-メチルプロピルカルバメート70mg、0.14mmolにBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を褐色固体として得た12mg、38。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66d,J=8.4Hz,2H,7.63d,J=5.4Hz,1H,7.36d,J=8.4Hz,2H,7.32s,1H,6.13d,J=5.4Hz,1H,3.29s,2H,1.58s,6H;ESIMSm/z399[C21H19ClN2O2SH];HPLC98.8AUC,tR=9.26分。実施例12809-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-クロロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°Cでtert-ブチル2-2-クロロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート120mg、0.24mmolにBBr31.0MCH2Cl2、15mL、15mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を褐色固体として得た40mg、43。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65ddd,J=9.9,9.3,6.1Hz,2H,7.46-7.36m,2H,7.33-7.27m,1H,7.18t,J=9.0Hz,1H,6.10dd,J=28.8,5.4Hz,1H,3.86-3.66m,1H,3.29-3.12m,2H,1.44-1.28m,3H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.07分。実施例11119-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°Cで9-4-1-アミノプロパン-2-イルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン120mg、0.33mmolにBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た48mg、42。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.57dd,J=12.7,6.7Hz,2H,7.47d,J=6.9Hz,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.37d,J=7.9Hz,1H,7.32d,J=7.7Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.15d,J=5.4Hz,1H,3.28-3.17m,3H,1.50d,J=6.1Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.25分。実施例1151R-9-4-1-ジメチルアミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例1387に概要を説明した手順にしたがって、R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩20mg、0.06mmolをパラホルムアルデヒド10mg、0.17mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物5mg、24を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71dd,J=10.5,7.8Hz,2H,7.64d,J=5.4Hz,1H,7.47t,J=7.1Hz,2H,7.31d,J=8.9Hz,2H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.66q,J=6.9Hz,1H,2.97s,3H,2.86s,3H,2.20-2.00m,2H,1.86d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC95.6AUC,tR=8.92分。実施例11622-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブタンニトリル一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°Cで2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルブタンニトリル80mg、0.21mmolにBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た4.3mg、6。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56dd,J=10.8,4.6Hz,3H,7.43-7.31m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.00d,J=5.4Hz,1H,4.15t,J=7.2Hz,1H,2.07p,J=7.3Hz,2H,1.16t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z361[C21H16N2O2SH];HPLC98.5AUC,tR=12.2分。実施例11749-4-1-アミノプロパン-2-イル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート120mg、0.25mmolをTFA10mLと反応させ、望ましい生成物35mg、37をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64dd,J=5.4,3.1Hz,1H,7.54ddd,J=25.0,11.7,5.2Hz,2H,7.40dd,J=9.1,1.1Hz,1H,7.18-7.06m,2H,6.10dd,J=27.5,5.4Hz,1H,3.77s,3H,3.64-3.43m,1H,3.42-3.22m,2H,1.51d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC96.5AUC,tR=9.07分。実施例1189R-8-メトキシ-9-4-1-メチルアミノプロパン-2-イルフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Cにしたがって、R-tert-ブチル2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルメチルカルバメート120mg、0.25mmolをTFA8mLと反応させ、望ましい生成物56mg、59を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.60-7.51m,3H,7.48dd,J=7.8,1.9Hz,1H,7.39d,J=9.1Hz,1H,7.31ddd,J=15.8,7.8,1.8Hz,2H,5.99d,J=5.4Hz,1H,3.75s,3H,3.46-3.36m,1H,3.37-3.24m,2H,2.76s,3H,1.49d,J=6.7Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.96分。実施例1131R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°CでR-tert-ブチル1-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート70mg、0.15mmolにBBr31.0MCH2Cl2、3mL、3mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た35mg、67。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61s,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.45-7.40m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.03d,J=5.4Hz,1H,4.32dd,J=9.2,5.9Hz,1H,2.23-2.01m,2H,1.04t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.06分。実施例1150R-9-4-1-アミノプロピルフェニル-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、CH2Cl2中、0°CでR-tert-ブチル1-4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルプロピルカルバメート50mg、0.09mmolにBBr31.0MCH2Cl2、5mL、5mmolを加え、反応物を4時間かけて室温まで暖めた。反応物を水または氷水に注ぐことによって反応を停止させ、得られた混合物を濃縮し、分取HPLCC18シリカ、アセトニトリル/水0.05TFAを含むの勾配によって精製した。望ましい生成物をHCl水溶液に溶解し、濃縮し、高減圧下で乾燥させ、望ましい生成物を淡黄色固体として得た36mg、92。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65-7.57m,3H,7.50-7.46m,1H,7.45-7.39m,2H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.32dd,J=9.2,6.0Hz,1H,2.20-2.00m,2H,1.03t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z429[C20H17BrN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.17分。実施例254N-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニル]メタンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、N-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2-メチルフェニル]メタンスルホンアミド47mg、0.11mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、3.0mL、3.0mmolと反応させ、望ましい生成物17mg、39をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.58d,J=5.4Hz,1H,7.55d,J=8.1Hz,1H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.21s,1H,7.17-7.14m,2H,6.10d,J=5.4Hz,1H,3.40s,3H,2.43s,3H;ESIMSm/z401[C19H16N2O4S2H];HPLC96.4AUC,tR=10.23分。実施例3349-[4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル]-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-[4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパン-2-イルカルバメート10mg、0.020mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物9.7mg、97をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71d,J=8.4Hz,2H,7.60d,J=5.4Hz,1H,7.42d,J=8.4Hz,2H,7.30s,1H,6.06d,J=5.4Hz,1H,1.86s,6H;ESIMSm/z385[C20H17ClN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=10.89分実施例3299-[4-アミノメチルフェニル]-6-クロロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-クロロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート15mg、0.032mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1mL、1mmolと反応させ、望ましい生成物10mg、80を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64d,J=8.2Hz,2H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.43-7.38m,2H,7.30s,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,4.27s,2H;ESIMSm/z357[C18H13ClN2O2SH];ESIMSm/z357[C18H13ClN2O2SH];HPLC98.4AUC,tR=8.62分。実施例457tert-ブチル4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート実施例463の手順にしたがって、9-[4-アミノメチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン320mg、1.0mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート260mg、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物150mg、36を得た。ESIMSm/z323[C23H22N2O4SH]。実施例3199-[4-2-アミノプロパン-2-イルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル2-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパン-2-イルカルバメート29mg、0.063mmolをトリブロモボラン1.0M、1.0mL、0.10mmolと反応させ、望ましい生成物12mg、52を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.70d,J=8.4Hz,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.46-7.37m,J=8.6,7.7Hz,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.07d,J=5.4Hz,1H,1.86s,6H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC98.3AUC,tR=10.48分。実施例2709-[4-アミノメチルフェニル]-6-ブロモ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-ブロモ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート10mg、0.019mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.0mL、1.0mmolと反応させ、望ましい生成物3.9mg、47を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64d,J=8.1Hz,2H,7.60d,J=5.4Hz,1H,7.47s,1H,7.42-7.40m,2H,6.08d,J=5.5Hz,1H,4.27s,2H;ESIMSm/z403[C18H13BrN2O2S2H];HPLC97.1AUC,tR=7.90分。実施例210N-2-ブロモエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド1.7g、3.9mmolをトリブロモボラン3.7mL、24mmolと反応させ、望ましい生成物1.7g、91をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.84s,1H,9.43s,1H,8.16t,J=5.9Hz,1H,7.94d,J=8.3Hz,2H,7.75d,J=5.4Hz,1H,7.52d,J=8.3Hz,2H,7.41d,J=8.9Hz,1H,7.19d,J=8.9Hz,1H,5.83d,J=5.4Hz,1H,3.51t,J=6.4Hz,2H,3.28q,J=6.2Hz,2H;ESIMSm/z478[C19H15BrN2O4S2H];HPLC98.5AUC,tR=15.23分。実施例4582-{4-[8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ2,3-cキノリン-9-イル]フェニルスルホンアミド}エチルメタンスルホネートN-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド390mg、0.90mmolおよびトリエチルアミン450mg、4.5mmolの無水THF20mL溶液に塩化メタンスルホニル0.21mL、2.7mmolを加え、反応混合物を室温で20時間撹拌した。得られた沈殿を濾過し、濾過ケーキをTHF50mLで洗浄した。濾液を濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物を褐色固体として得た250mg、55。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ11.93s,1H,8.14t,J=11.7Hz,1H,7.95d,J=8.4Hz,2H,7.79d,J=5.4Hz,1H,7.56d,J=9.0Hz,1H,7.53d,J=8.4Hz,2H,7.43d,J=9.0Hz,1H,5.74d,J=5.4Hz,1H,4.24t,J=10.5Hz,2H,3.71s,3H,3.20q,J=11.7Hz,2HESIMSm/z509[C21H20N2O7S3H]実施例332N-2-クロロエチル-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド2-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニルスルホンアミドエチルメタンスルホネート250mg、0.49mmolの無水ジクロロエタン溶液に塩化アルミニウム330mg、2.5mmolを加え、反応混合物を加熱して20時間環流させた。反応物を室温まで冷却し、濃縮し、メタノール10mLで反応を停止させた。得られた混合物を室温で1時間放置し、得られた沈殿を濾過し、乾燥させ、望ましい生成物88mg、41をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.83s,1H,9.42s,1H,8.13t,J=7.2Hz,1H,7.94d,J=5.1Hz,2H,7.74d,J=3.3Hz,1H,7.51d,J=5.1Hz,2H,7.41d,J=5.4Hz,1H,7.18d,J=5.4Hz,1H,5.82d,J=3.3Hz,1H,3.65t,J=3.9Hz,2H,3.22q,J=3.6Hz,2H;ESIMSm/z435[C19H15ClN2O4S2H];HPLC97.2AUC,tR=14.98分,実施例3044-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、実施例74から得た未精製の物質である4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド33mg、0.080mmolをトリブロモボラン0.2mLと反応させ、望ましい生成物9mg、2工程で7を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.85s,1H,9.44s,1H,7.88dd,J=6.8,1.6Hz,2H,7.79d,J=5.4Hz,1H,7.57dd,J=6.6,1.7Hz,2H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.20d,J=8.9Hz,1H,5.69d,J=5.4Hz,1H,2.71s,6H;ESIMSm/z401[C19H16N2O4S2H];HPLC94.5AUC,tR=14.84分。実施例297N-2-ブロモエチル-2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド52mg、0.12mmolをトリブロモボラン0.80mL、0.23mmolと反応させ、望ましい生成物47mg、81を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.86s,1H,9.52s,1H,8.45t,J=5.7Hz,1H,7.92t,J=7.8Hz,1H,7.80d,J=5.5Hz,1H,7.46d,J=10.9Hz,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.30dd,J=8.0,1.4Hz,1H,7.19d,J=9.0Hz,1H,6.00d,J=5.4Hz,1H,3.53t,J=6.3Hz,2H,3.42q,J=6.0Hz,2H;ESIMSm/z499[C19H14BrFN2O4S2H];HPLC98.3AUC,tR=15.61分。実施例2669-[5-アミノメチルチオフェン-2-イル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル[5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルチオフェン-2-イル]メチルカルバメート30mg、0.067mmolをトリブロモボラン0.50mLと反応させ、望ましい生成物25mg、91をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.67d,J=5.4Hz,1H,7.43d,J=9.0Hz,1H,7.16-7.14m,2H,6.86d,J=3.5Hz,1H,6.35d,J=5.4Hz,1H,4.12s,2H;ESIMSm/z329[C16H12N2O2S2H];HPLC95.6AUC,tR=9.59分。実施例2359-{4-[4-アミノメチルピペリジン-1-イルメチル]-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル{1-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル]ピペリジン-4-イル}メチルカルバメート10mg、0.020mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.20mL、0.20mmolと反応させ、望ましい生成物6.0mg、65を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3CND2Oδ7.73t,J=7.8Hz,1H,7.63d,J=5.4Hz,1H,7.46d,J=8.9Hz,1H,7.24d,J=8.9Hz,1H,7.21-7.18m,2H,6.07d,J=5.4Hz,1H,4.45q,14.0Hz,2H,3.15-3.11m,2H,2.94-2.90m,2H,2.51s,2H,2.09-2.06m,3H,2.00-1.96m,4H;ESIMSm/z438[C24H24FN3O2SH];HPLC94.6AUC,tR=7.26分。実施例2259-{4-[2-ジメチルアミノエチル]フェニル}-6-フルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-6-フルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン6.0mg、0.015mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.10mL、0.075mmolと反応させ、望ましい生成物5.2mg、90をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.72t,J=9.4Hz,2H,7.63d,J=5.4Hz,1H,7.46t,J=7.6Hz,2H,7.04d,J=12.0Hz,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.68q,J=4.3Hz,1H,2.98s,3H,2.87s,3H,1.87d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC96.0AUC,tR=9.97分。実施例2179-4-アミノ-3-ヒドロキシフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-4-アミノ-3-メトキシフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン20mg、0.060mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.20mL、0.18mmolと反応させ、望ましい生成物16mg、84をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=5.4Hz,1H,7.48d,J=8.0Hz,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.97d,J=1.7Hz,1H,6.91dd,J=8.0,1.7Hz,1H,6.21d,J=5.4Hz,1H;ESIMSm/z325[C17H12N2O3SH];HPLC94.3AUC,tR=8.17分。実施例939-{4-[2-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[2-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン25mg、0.060mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.20mL、0.18mmolと反応させ、望ましい生成物20mg、89を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3CND2Oδ7.55d,J=5.4Hz,1H,7.43-7.41m,3H,7.22-7.18m,3H,5.99d,J=5.4Hz,1H,3.00s,4H,2.56s,6H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC98.3AUC,tR=9.24分。実施例3419-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-6,7-ジフルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-6,7-ジフルオロ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン20mg、0.050mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.50mL、0.50mmolと反応させ、望ましい生成物15mg、72をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3CND2Oδ7.68-7.67m,2H,7.61-7.59m,1H,7.43-7.41m,2H,5.86-5.84m,1H,4.58-4.54m,1H,2.86s,3H,2.76s,3H,1.79-1.77m,3H;ESIMSm/z401[C21H18F2N2O2SH];HPLC97.8AUC,tR=9.35分。実施例2569-[4-アミノメチルフェニル]-6-フルオロ-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-6-フルオロ-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート30mg、0.075mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.75mL、0.75mmolと反応させ、望ましい生成物22mg、88をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64d,J=8.0Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.39d,J=8.0Hz,2H,7.02d,J=12.0Hz,1H,6.07d,J=5.4Hz,1H,4.28s,2H;ESIMSm/z341[C18H13FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.34分。実施例335S-9-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、S-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.30mmolをホルムアルデヒド37水溶液、27mg、0.89mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物43mg、40を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69q,J=7.8Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.42m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.65q,J=6.6Hz,1H,2.97s,3H,2.87s,3H,1.86d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.30分。実施例459E-9-[3-3-アミノピペリジン-1-イルプロパ-1-エニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、E-tert-ブチル1-[3-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルアリル]ピペリジン-3-イルカルバメート320mg、0.88mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、4.0mL、4.0mmolと反応させ、望ましい生成物100mg、41を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ8.00dd,J=19.3,5.4Hz,2H,7.32d,J=8.9Hz,1H,7.24d,J=16.0Hz,1H,7.12d,J=8.9Hz,1H,6.39-6.25m,1H,4.25d,J=6.8Hz,1H,3.94d,J=11.4Hz,1H,3.83d,J=11.9Hz,1H,3.76-3.65m,1H,3.28-3.10m,2H,2.24dd,J=35.1,13.6Hz,2H,2.06-1.98m,1H,1.81-1.68m,1H。実施例460E-9-{3-[3-ジメチルアミノピペリジン-1-イル]プロパ-1-エニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンE-9-[3-3-アミノピペリジン-1-イルプロパ-1-エニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン60mg、0.15mmolおよびホルムアルデヒド37水溶液、13mg、0.44mmolのメタノール1mL溶液を室温で30分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム28mg、0.44mmolを加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、濃縮し、水と酢酸エチルとに分配した。層分離させ、水層を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、望ましい生成物30mg、53を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.97dd,J=19.4,5.3Hz,2H,7.30d,J=8.9Hz,1H,7.23d,J=15.9Hz,1H,7.07d,J=8.9Hz,1H,6.33-6.22m,1H,4.32-4.18m,3H,3.90-3.77m,2H,3.47t,J=11.6Hz,1H,3.18t,J=11.3Hz,1H,3.01s,6H,2.40-2.23m,2H,2.10-1.84m,2H。実施例2989-{3-[3-ジメチルアミノピペリジン-1-イル]プロピル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩E-9-{3-[3-ジメチルアミノピペリジン-1-イル]プロパ-1-エニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン20mg、0.052mmolのメタノール10mL溶液に、窒素下、Pd/炭素10wt、12mgを加え、水素雰囲気下40psi、18時間反応混合物をParrシェーカー中に入れておいた。反応混合物を珪藻土で濾過し、濾液を濃縮した。残渣を分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物5.6mg、40を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ8.08d,J=5.4Hz,1H,8.03d,J=5.4Hz,1H,7.27d,J=8.8Hz,1H,7.11d,J=8.8Hz,1H,3.94-3.87m,1H,3.72-3.61m,2H,3.45-3.35m,4H,2.99-2.94m,1H,2.94s,6H,2.26-2.14m,4H,1.90-1.72m,2H,1.24s,2H,1.20s,1H;ESIMSm/z386[C21H27N3O2SH];HPLC>99AUC,tR=6.71分。実施例2679-{4-[エチルアミノメチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[エチルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン70mg、0.19mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.2mL、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物42mg、63を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66d,J=8.2Hz,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.43-7.41m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,4.34s,2H,3.22q,J=7.3Hz,2H,1.41t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.01分。実施例2298-ヒドロキシ-9-{4-[イソプロピルアミノメチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[イソプロピルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オンをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.6mL、1.6mmolと反応させ、望ましい生成物48mg、50を淡褐色ガラス状物として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.70d,J=7.6Hz,2H,7.58d,J=9.7Hz,1H,7.44-7.41m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.12d,J=5.1Hz,1H,4.37s,2H,3.59-3.55m,1H,1.48d,J=6.5Hz,6H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>97.8AUC,tR=7.93分。実施例212N-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジル]メタンスルホンアミド9-[4-アミノメチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン50mg、0.16mmolおよび塩化メタンスルホニル43mg、0.37mmolの塩化メチレン5mL溶液を室温で10分間撹拌した。N,N-ジイソプロピルエチルアミン48mg、0.37mmolを加え、反応混合物を1.5時間撹拌し、減圧下で濃縮し、残渣を分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、望ましい生成物28mg、45を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.77s,1H,9.22s,1H,7.70-7.67m,2H,7.49d,J=8.0Hz,2H,7.36d,J=8.9Hz,1H,7.23d,J=8.0Hz,2H,7.15d,J=8.9Hz,1H,5.89d,J=5.4Hz,1H,4.29d,J=6.4Hz,2H,2.94s,3H;ESIMSm/z401[C19H16N2O4SH];HPLC>99AUC,tR=12.12分。実施例1878-ヒドロキシ-9-{4-[メチルアミノメチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、8-メトキシ-9-{4-[メチルアミノメチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.29mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、1.7mL、1.7mmolと反応させ、望ましい生成物28mg、30を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65d,J=8.1Hz,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.44-7.41m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.05d,J=5.4Hz,1H,4.33s,2H,2.83s,3H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=10.02分。実施例1849-{4-[ジエチルアミノメチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[ジエチルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン30mg、0.076mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.46mL、0.46mmolと反応させ、望ましい生成物12mg、42を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69d,J=8.1Hz,2H,7.56d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.42m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.03d,J=5.4Hz,1H,4.50s,2H,3.36-3.31m,4H,1.43t,J=7.3Hz,6H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC97.2AUC,tR=8.27分。実施例1659-{4-[ジメチルアミノメチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[ジメチルアミノメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン30mg、0.082mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.49mL、0.49mmolと反応させ、望ましい生成物11mg、40を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.54-7.50m,3H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.29d,J=8.0Hz,2H,7.18d,J=8.9Hz,1H,5.99d,J=5.5Hz,1H,3.64s,2H,2.36s,6H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC98.5AUC,tR=7.71分。実施例1919-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン40mg、0.12mmolをホルムアルデヒド37水溶液、14mg、0.50mmolと反応させ、精製した後、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物20mg、42を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71-7.67m,2H,7.58d,J=4.4Hz,1H,7.48-7.41m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.65q,J=7.0Hz,1H,2.97s,3H,2.87s,3H,1.86d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.86分。実施例1929-4-1-ジメチルアミノエチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン3.2g、7.1mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、43mL、43mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物1.3g、92を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71-7.67m,2H,7.58d,J=4.4Hz,1H,7.48-7.41m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.65q,J=7.0Hz,1H,2.97s,3H,2.87s,3H,1.86d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.86分。実施例729-[4-アミノメチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート70mg、0.16mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.96mL、0.96mmolと反応させ、望ましい生成物37mg、60を白色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.80s,1H,9.28s,1H,8.25brs,2H,7.68d,J=5.4Hz,1H,7.60d,J=8.0Hz,2H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.33d,J=8.1Hz,2H,7.17d,J=8.8Hz,1H,5.92d,J=5.4Hz,1H,4.18m,2H;ESIMSm/z323[C18H14N2O2SH];HPLC98.3AUC,tR=10.74分。実施例739-[4-アミノメチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート260mg、0.60mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、3.6mL、3.6mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物120mg、50をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.80s,1H,9.28s,1H,8.25brs,2H,7.68d,J=5.4Hz,1H,7.60d,J=8.0Hz,2H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.33d,J=8.1Hz,2H,7.17d,J=8.8Hz,1H,5.92d,J=5.4Hz,1H,4.18m,2H;ESIMSm/z323[C18H14N2O2SH];HPLC98.3AUC,tR=10.74分。実施例233S-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.22mmolをトリブロモボラン3.0mLと反応させ、望ましい生成物16mg、22を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63-7.61m,2H,7.56-7.55m,1H,7.43-7.41m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,4.61q,J=4.7Hz,1H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC98.6AUC,tR=7.62分。実施例347S-N-{1-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチル}メタンスルホンアミド実施例301に概要を説明した手順にしたがって、S-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.30mmolを塩化メタンスルホニル100mg、0.89mmolと反応させ、望ましい生成物70mg、56を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ5.89-7.55m,2H,7.52d,J=5.4Hz,1H,7.38dJ=8.9Hz,1H,7.30-7.28m,2H,7.15d,J=8.9Hz,1H,6.00d,J=5.4Hz,1H,4.71q,J=7.1Hz,1H,2.82s,3H,1.61d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z415[C20H18N2O4S2H];HPLC>99AUC,tR=12.43分。実施例3399-{4-[1-ジメチルアミノプロピル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-1-アミノプロピルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.29mmolをホルムアルデヒド26mg、0.86mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物62mg、58を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.69-7.64m,2H,7.56d,J=5.4Hz,1H,7.51-7.47m,2H,7.43d,J=8.9Hz,1H,7.19d,J=8.0Hz,1H,5.95d,J=5.4Hz,1H,4.38dd,J=11.3,4.3Hz,1H,2.99s,3H,2.85s,3H,2.32-2.25m,2H,0.98t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z379[C22H22N2O2SH];HPLC97.2AUC,tR=9.45分。実施例3389-{4-[1-ジエチルアミノプロピル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-1-アミノプロピルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.29mmolをホルムアルデヒド38mg、0.86mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物52mg、45を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71dd,J=7.7,1.8Hz,1H,7.66dd,J=7.9Hz,1.9Hz,1H,7.54d,J=5.5Hz,1H,7.49-7.45m,2H,7.42d,J=5.5Hz,1H,7.19d,J=4.2Hz,1H,5.95d,J=5.4Hz,1H,4.48dd,J=11.7,3.8Hz,1H,3.47-3.40m,3H,3.12-3.08m,1H,2.35-2.21m,2H,1.45t,J=7.3Hz,3H,1.35t,J=7.3Hz,3H,0.95t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z407[C24H26N2O2SH];HPLC96.3AUC,tR=10.74分。実施例3369-[4-1-アミノプロピルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロピルカルバメート70mg、0.15mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、0.90mL、0.90mmolと反応させ、望ましい生成物35mg、52を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63-7.58m,2H,7.53d,J=5.4Hz,1H,7.42-7.39m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.32q,J=5.9Hz,1H,2.17-2.08m,2H,1.03t,J=7.4Hz,3H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=9.39分。実施例3149-{4-[1-シクロペンチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-{4-[1-シクロペンチルアミノエチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン200mg、0.48mmolをトリブロモボラン15mLと反応させ、望ましい生成物25mg、13を褐色固体として得た。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.71-7.64m,2H,7.56d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.41m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.06d,J=5.4Hz,1H,4.57q,J=6.8Hz,1H,3.59-3.49m,1H,2.26-2.08m,2H,1.87-1.62m,9H;ESIMSm/z405[C24H24N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.84分。実施例3138-ヒドロキシ-9-[4-1-ヒドロキシエチルフェニル]チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン9-4-アセチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン200mg、0.59mmolのエタノール4mL溶液を0°Cまで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム45mg、1.2mmolを加えた。反応混合物を室温で18時間撹拌したものの、出発物質が存在していた。反応物を0°Cまで冷却し、水素化リチウムアルミニウム1.0MTHF、1.2mL、1.2mmolを加え、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応物を0°Cまで冷却し、メタノールで反応を停止させ、濃縮した。残渣を分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、望ましい生成物2.6mg、1を淡褐色固体として得た。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.59-7.52m,3H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.29-7.25m,2H,7.16d,J=8.9Hz,1H,6.03d,J=5.4Hz,1H,4.97q,J=6.4Hz,1H,1.56d,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z338[C19H15NO3SH];HPLC98.6AUC,tR=9.78分。実施例3089-{4-[1-ジメチルアミノ-2-メチルプロパン-2-イル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン30mg、0.082mmolをホルムアルデヒド7.4mL、0.25mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物7mg、22を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71d,J=8.3Hz,2H,7.56d,J=5.4Hz,1H,7.40q,J=6.6Hz,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.07d,J=5.4Hz,1H,3.68s,2H,2.81s,6H,1.62s,6H;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC97.5AUC,tR=8.46分。実施例301R-N-{1-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチル}メタンスルホンアミドR-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン28mg、0.83mmolおよび塩化メタンスルホニル82μL、1.0mmolを1:1塩化メチレン/THF6mLとDMF1.5mLに溶かした溶液を室温で10分間撹拌した後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン170μL、1.0mmolを加えた。反応混合物を1.5時間撹拌し、濃縮し、分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、望ましい生成物8.9mg、2を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.59-7.55m,2H,7.53d,J=5.5Hz,1H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.31-7.30m,2H,7.16d,J=8.9Hz,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.71q,J=4.6Hz,1H,2.82s,3H,1.62d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z415[C20H18N2O4S2H];HPLC96.4AUC,tR=10.14分。実施例2969-4-アセチルフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-4-アセチルフェニル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン450mg、1.3mmolをトリブロモボラン15mLと反応させ、望ましい生成物320mg、74を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.82s,1H,9.38s,1H,8.10d,J=8.3Hz,2H,7.74d,J=5.4Hz,1H,7.44-7.39m,3H,7.18d,J=8.9Hz,1H,5.90d,J=5.4Hz,1H,2.68s,3H;ESIMSm/z336[C19H13NO3SH];HPLC98.3AUC,tR=10.59分。実施例2903-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパンニトリル一般的な手順Fにしたがって、3-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]プロパンニトリル45mg、0.13mmolをトリブロモボラン3mLと反応させ、望ましい生成物5.6mg、13を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.53d,J=5.4Hz,1H,7.48d,J=7.9Hz,2H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.28d,J=7.9Hz,2H,7.16d,J=8.9Hz,1H,5.96d,J=5.4Hz,1H,3.10t,J=3.8Hz,2H,2.89t,J=7.1Hz,2H;ESIMSm/z347[C20H14N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=10.99分。実施例3569-{4-[1-ジエチルアミノエチル]-3-フルオロフェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩9-4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン40mg、0.11mmolおよびアセトアルデヒド25mg、0.45mmolのメタノール2mL溶液を室温で30分間撹拌した後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム28mg、0.452mmolを加え、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、水と酢酸エチルとに分配し、層分離させた。水層を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物30mg、65を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.84-7.82m,1H,7.67-7.65m,1H,7.44dd,J=9.1,1.5Hz,1H,7.34-7.28m,2H,7.19dd,J=8.9,2.5Hz,1H,6.14t,J=5.1Hz,1H,5.16-5.06m,1H,3.46-3.35m,3H,3.30-3.15m,1H,2.79s,1H,1.88t,J=6.2Hz,3H,1.48-1.37m,6H;ESIMSm/z411[C23H23FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.57分。実施例3599-[4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-[2-フルオロ-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート400mg、0.856mmolをトリブロモボラン4mLと反応させ、望ましい生成物99mg、33を白色固体として得た。1HNMR300MHz,CD3ODδ7.70-7.60m,2H,7.43d,J=8.9Hz,1H,7.27-7.15m,3H,6.18q,J=3.0Hz,1H,1.78t,J=6.5Hz,3H;ESIMSm/z355[C19H15FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.84分。実施例3538-ヒドロキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、8-メトキシ-9-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-7-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン40mL、0.11mmolをトリブロモボラン2mLと反応させ、望ましい生成物26mg、68をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56d,J=5.5Hz,1H,7.45d,J=8.0Hz,1H,7.40d,J=8.9Hz,1H,7.27-7.25m,1H,7.19brs,1H,7.16d,J=8.9Hz,1H,6.17d,J=5.4Hz,1H,4.12s,2H,3.67-3.57m,2H,3.29-3.22m,2H;ESIMSm/z349[C20H16N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.82分。実施例3499-{4-[1-ジメチルアミノエチル]-3-フルオロフェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-1-アミノエチル-3-フルオロフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン40mg、0.11mmolをホルムアルデヒド14mg、0.45mmolと反応させ、望ましい生成物23mg、53を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.81-7.73m,1H,7.66q,J=4.3Hz,1H,7.44dd,J=8.9,2.3Hz,1H,7.34-7.29m,2H,7.20-7.18m,1H,6.14t,J=6.0Hz,1H,5.03-4.92m,1H,3.03-2.86m,6H,2.78brs,1H,1.88dd,J=7.0,2.4Hz,3H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.04分。実施例3611-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]シクロプロパンカルボニトリル一般的な手順Fにしたがって、1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]シクロプロパンカルボニトリル340mg、0.91mmolをトリブロモボラン1.3mLと反応させ、望ましい生成物90mg、28を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z359[C21H14N2O2SH]。実施例3489-{4-[1-アミノメチルシクロプロピル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例265に概要を説明した手順にしたがって、1-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]シクロプロパンカルボニトリル80mg、0.11mmolをボラン3mLと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物20mg、28を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=8.1Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.41d,J=8.9Hz,1H,7.34d,J=8.0Hz,2H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.17d,J=5.4Hz,1H,3.25s,2H,1.21-1.12m,4H;ESIMSm/z363[C21H18N2O2SH];HPLC97.3AUC,tR=8.38分。実施例3459-2-アミノ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-5-イル-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル5-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルカルバメート210mg、0.59mmolをトリブロモボラン10mLと反応させ、望ましい生成物55mg、27を黄色固体として得た。主な異性体:1HNMR500MHz,CD3ODδ7.56d,J=2.4Hz,1H,7.49d,J=7.7Hz,1H,7.39d,J=1.3Hz,1H,7.26s,1H,7.19-7.15m,2H,6.14d,J=5.4Hz,1H,4.24-4.20m,1H,3.62-3.49m,2H,3.22-3.07m,2H;ESIMSm/z349[C20H16N2O2SH];HPLC60.4AUC,tR=7.89分;少量異性体:1HNMR500MHz,CD3ODδ7.55d,J=2.4Hz,1H,7.46d,J=7.7Hz,1H,7.41d,J=1.3Hz,1H,7.24s,1H,7.19-7.15m,2H,6.26d,J=5.4Hz,1H,4.24-4.20m,1H,3.62-3.49m,2H,3.22-3.07m,2H;ESIMSm/z349[C20H16N2O2SH];HPLC39.5AUC,tR=7.65分。実施例3279-{4-[2-ジメチルアミノエチル]-3-フルオロフェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-[4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン25mg、0.063mmolをトリブロモボラン3mLと反応させ、望ましい生成物3.5mg、13を褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.62d,J=5.4Hz,1H,7.55t,J=7.9Hz,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.18-7.11m,3H,6.15d,J=5.4Hz,1H,3.52t,J=8.2Hz,2H,3.26-3.19m,1H,3.04s,6H;ESIMSm/z383[C21H19FN2O2SH];HPLC96.2AUC,tR=8.06分。実施例2789-{3-フルオロ-4-[3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-{3-フルオロ-4-[3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチル]フェニル}-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン90mg、0.21mmolをトリブロモボラン2mLと反応させ、望ましい生成物32mg、34を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.78-7.75m,1H,7.65d,J=5.3Hz,1H,7.44d,J=8.9Hz,1H,7.30-7.27m,2H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.15-6.13m,1H,4.76-4.57m,3H,3.86-3.72m,1H,3.62-3.53m,1H,3.49-3.40m,1H,2.78brs,1H,2.54-2.46m,1H,2.22-2.20m,1H,2.15-2.05m,1H;ESIMSm/z411[C22H19FN2O3SH];HPLC>99AUC,tR=7.58分。実施例2779-[4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-[4-1-アミノ-2-メチルプロパン-2-イルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン100mg、0.27mmolをトリブロモボラン3mLと反応させ、望ましい生成物25mg、22をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.66d,J=8.4Hz,2H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.37d,J=8.3Hz,2H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.16d,J=5.4Hz,1H,3.28s,2H,1.59s,6H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC96.9AUC,tR=9.47分。実施例2769-[4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-[4-2-アミノエチル-3-フルオロフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン260mg、0.71mmolをトリブロモボラン6mLと反応させ、望ましい生成物12mg、12を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=5.4Hz,1H,7.52-7.49m,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.17d,J=8.9Hz,1H,7.15-7.12m,2H,6.20d,J=5.4Hz,1H,3.30-3.23m,2H,3.12-3.06m,2H,2.79brs,3H;ESIMSm/z355[C19H15FN2O2SH];HPLC94.9AUC,tR=7.80分。実施例275R-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、R-tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート350mg、0.78mmolをトリブロモボラン15mLと反応させ、望ましい生成物120mg、42をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65-7.62m,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.42-7.41m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,4.61q,J=4.5Hz,1H,2.78brs,3H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.49分。実施例2739-[4-3-アミノプロピルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-[4-3-アミノプロピルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン140mg、0.39mmolをトリブロモボラン6mLと反応させ、望ましい生成物18mg、12を淡黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.53d,J=5.5Hz,1H,7.43d,J=8.0Hz,2H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.26d,J=8.1Hz,2H,7.16d,J=8.9Hz,1H,6.02d,J=5.5Hz,1H,3.04t,J=7.7Hz,2H,2.88t,J=7.7Hz,2H,2.11-2.08m,2H;ESIMSm/z351[C20H18N2O2SH];HPLC96.2,tR=8.91分。実施例654-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、N-tert-ブチル-4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンゼンスルホンアミド4.3g、9.9mmolをトリブロモボラン1.0M塩化メチレン、48mL、48mmolと反応させ、望ましい生成物3.4g、94を淡赤色固体として得た。1HNMR300MHz,DMSO-d6δ11.83s,1H,9.12s,1H,7.96-7.95m,2H,7.76d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.47m,4H,7.41d,J=8.9Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,5.91d,J=5.4Hz,1H;ESIMSm/z373[C17H12N2O4S2H];HPLC98.1AUC,tR=10.29分。実施例618-ヒドロキシ-9-1H-インダゾール-6-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-1H-インダゾール-6-イル-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン35mg、0.10mmolをトリブロモボラン1.5mL、0.15mmolと反応させ、望ましい生成物3.6mg、11を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ8.17s,1H,7.75-7.73m,2H,7.48d,J=5.5Hz,1H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.34d,J=9.2Hz,1H,7.19d,J=8.9Hz,1H,5.91d,J=5.5Hz,1H;ESIMSm/z334[C18H11N3O2SH];HPLC96.3AUC,tR=9.20分。実施例193N-{1-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチル}メタンスルホンアミド9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン30mg、0.089mmolおよび塩化メタンスルホニル9.0μL、0.11mmolの2:1塩化メチレン/THF3mL溶液を室温で10分間撹拌した後、N,N-ジイソプロピルエチルアミン19μL、0.11mmolを加えた。反応混合物を1.5時間撹拌し、濃縮し、分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、望ましい生成物7.2mg、20をアモルファス褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.57-7.56m,2H,7.53d,J=5.4Hz,1H,7.39d,J=8.9Hz,1H,7.32-7.30m,2H,7.16d,J=8.9Hz,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.71q,J=4.6Hz,1H,2.82s,3H,1.62d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z415[C20H18N2O4S2H];HPLC>99,tR=10.18分。実施例1759-[4-2-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、9-[4-2-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン800mg、1.8mmolをトリブロモボラン10mLと反応させ、望ましい生成物520mg、88をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.78s,1H,9.20s,1H,7.88brs,2H,7.69d,J=5.4Hz,1H,7.41-7.36m,3H,7.22d,J=8.1Hz,2H,7.15d,J=8.9Hz,1H,5.88d,J=5.4Hz,1H,3.21-3.14m,2H,3.01-2.98m,2H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.72分。実施例1769-[4-2-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、9-[4-2-アミノエチルフェニル]-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン800mg、1.8mmolをトリブロモボラン10mLと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物520mg、88をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ11.78s,1H,9.20s,1H,7.88brs,2H,7.69d,J=5.4Hz,1H,7.41-7.36m,3H,7.22d,J=8.1Hz,2H,7.15d,J=8.9Hz,1H,5.88d,J=5.4Hz,1H,3.21-3.14m,2H,3.01-2.98m,2H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=7.72分。実施例1128-ヒドロキシ-9-{4-[4-メチルスルホニルピペラジン-1-イル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、8-メトキシ-9-{4-[4-メチルスルホニルピペラジン-1-イル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン32mg、0.068mmolをトリブロモボラン1.0mLと反応させ、望ましい生成物5.2mg、17をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.58d,J=5.4Hz,1H,7.37d,J=8.9Hz,1H,7.20s,4H,7.15d,J=8.9Hz,1H,6.16d,J=5.4Hz,1H,3.44-3.43m,8H,2.92s,3H;ESIMSm/z456[C22H21N3O4S2H];HPLC>99,tR=10.47分。実施例959-[4-アミノメチルフェニル]-8-ヒドロキシ-2-メチルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル4-8-メトキシ-2-メチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート80mg、0.17mmolをトリブロモボラン2.0mLと反応させ、望ましい生成物20mg、37をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.63d,J=8.9Hz,2H,7.40-7.37m,3H,7.15d,J=8.1Hz,1H,5.76s,1H,4.28s,2H,2.33s,3H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC>99,tR=5.91分。実施例848-ヒドロキシ-9-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-4-イルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-tert-ブチルジメチルシリルオキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン80mg、0.20mmolをtert-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルシクロヘキサ-3-エニルカルバメート90mg、0.29mmolと反応させ、望ましい生成物140mg、23をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ8.01-7.98m,2H,7.35d,J=8.9Hz,1H,7.12d,J=8.9Hz,1H,5.80s,1H,4.01-3.91m,2H,3.63-3.60m,2H,2.88-2.84m,1H,2.57-2.53m,1H;ESIMSm/z299[C16H14N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=6.70分。実施例77N-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]メタンスルホンアミド一般的な手順Fにしたがって、N-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]メタンスルホンアミド40mg、0.10mmolをトリブロモボラン3.0mLと反応させ、望ましい生成物3.8mg、10とオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.61d,J=5.4Hz,1H,7.44-7.43m,2H,7.39d,J=5.4Hz,1H,7.29-7.27m,2H,7.16d,J=8.4Hz,1H,6.12d,J=5.0Hz,1H,3.09s,3;ESIMSm/z387[C18H14N2O4S2H];HPLC>99,tR=9.69分。実施例1969-{4-[1-ジエチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン30mg、0.081mmolをホルムアルデヒド37水溶液、15mg、0.26mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物7.2mg、21を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.73q,J=6.9Hz,2H,7.58d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.45m,2H,7.43d,J=8.9Hz,1H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.78q,J=4.7Hz,1H,3.51-3.34m,3H,3.19-3.12m,1H,1.86d,J=6.9Hz,3H,1.43t,J=7.3Hz,3H,1.37t,J=7.3Hz,3H;ESIMSm/z393[C23H24N2O2SH];HPLC>99AUC,tR=8.29分。実施例1959-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、tert-ブチル1-[4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]エチルカルバメート320mg、0.71mmolをトリブロモボラン10mLと反応させ、望ましい生成物160mg、59を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.64-7.63m,2H,7.55d,J=5.4Hz,1H,7.43-7.40m,3H,7.17d,J=8.9Hz,1H,6.08d,J=5.4Hz,1H,4.61q,J=6.9Hz,1H,1.76d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z337[C19H16N2O2SH];HPLC98.1AUC,tR=7.63分。実施例1948-ヒドロキシ-9-{4-[1-ピロリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、8-メトキシ-9-{4-[1-ピロリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン70mg、0.17mmolをトリブロモボラン2.0mLと反応させ、望ましい生成物43mg、58をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.70-7.66m,2H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.48-7.44m,2H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.18d,J=8.9Hz,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.53q,J=6.8Hz,1H,3.45brs,1H,3.20-3.10m,1H,2.20-2.00m,4H,1.87d,J=6.9Hz,3H;ESIMSm/z391[C23H22N2O2SH];HPLC>99,tR=8.21分。実施例272R-9-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩実施例460に概要を説明した手順にしたがって、R-9-[4-1-アミノエチルフェニル]-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン50mg、0.15mmolをホルムアルデヒド14mL、0.45mmolと反応させ、得られた物質を一般的な手順D-2に概要を説明したように塩酸塩に変換し、望ましい生成物12mg、20をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.71q,J=2.6Hz,2H,7.59d,J=5.4Hz,1H,7.48t,J=7.5Hz,2H,7.43d,J=8.9Hz,1H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.02d,J=5.4Hz,1H,4.66q,J=7.1Hz,1H,2.97s,3H,2.87s,3H,1.86d,J=7.0Hz,3H;ESIMSm/z365[C21H20N2O2SH];HPLC97.1AUC,tR=8.57分。実施例2628-ヒドロキシ-9-{4-[1-ピペリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、8-メトキシ-9-{4-[1-ピペリジン-1-イルエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン40mg、0.096mmolをトリブロモボラン1.0mLと反応させ、望ましい生成物4.9mg、13を黄色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.73d,J=8.4Hz,1H,7.68d,J=7.8Hz,1H,7.58d,J=5.5Hz,1H,7.48-7.42m,3H,7.19d,J=8.9Hz,1H,6.01d,J=5.4Hz,1H,4.60q,J=4.5Hz,1H,3.79d,J=12.0Hz,1H,3.50d,J=11.7Hz,1H,3.02t,J=11.3Hz,1H,2.89t,J=6.0Hz,1H,2.09-1.72m,8H,1.55-1.45m,1H;ESIMSm/z405[C24H24N2O2SH];HPLC95.0AUC,tR=7.83分。実施例2612-[2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]アセトニトリル一般的な手順Fにしたがって、2-[2-フルオロ-4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]アセトニトリル42mg、1.2mmolをトリブロモボラン12mL、12mmolと反応させ、望ましい生成物22mg、55を淡褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.65m,2H,7.42d,J=8.9Hz,1H,7.19-7.14m,3H,6.16d,J=5.5Hz,1H,4.07s,2H;ESIMSm/z351[C19H11FN2O2SH];HPLC97.1AUC,tR=13.67分。実施例812-[4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェニル]アセトニトリル一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-tert-ブチルジメチルシリルオキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン50mg、0.12mmolを4-シアノメチルフェニルホウ酸26mg、0.18mmolと反応させ、TBS保護された中間体を得て、これを水酸化リチウム水溶液と反応させ、望ましい生成物20mg、50をオフホワイト色固体として得た。1HNMR500MHz,DMSO-d6δ9.28s,1H,7.73d,J=5.4Hz,1H,7.50d,J=8.1Hz,2H,7.38d,J=8.9Hz,1H,7.29d,J=8.1Hz,2H,7.18m,1H,5.90d,J=5.4Hz,1H,4.19s,2H;ESIMSm/z333[C19H12N2O2SH];HPLC96.2AUC,tR=12.07分。実施例3469-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン9-{4-[1-ジメチルアミノエチル]フェニル}-8-ヒドロキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン350mg、1.0mmolの無水THF20mL溶液に、0°Cで水素化ナトリウム60wt、160mg、5.0mmolを加え、反応混合物を1時間で60°Cまで加熱した。反応混合物を0°Cまで冷却し、トリフルオロ-N-フェニル-N-[トリフルオロメチルスルホニル]メタンスルホンアミド450mg、1.1mmolを加え、反応混合物を室温まで暖め、1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、層分離させた。水層を3:1クロロホルム/イソプロパノールで抽出し、有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して未精製トリフラート400mgを褐色固体として得た。未精製トリフラートを無水DMF30mLに溶解し、10分間脱気した後、トリエチルアミン1.7mL、12mmol、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII70mg、0.080mmol、ギ酸0.3mL、8.00mmolを加えた。反応混合物を100°Cで24時間加熱し、冷却し、濃縮し、残渣を分取HPLCC18シリカ、水/アセトニトリル/0.05TFAを含む勾配によって精製し、望ましい生成物60mg、2工程で21を白色固体として得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ12.00s,1H,7.61d,J=8.0Hz,1H,7.51t,J=7.7Hz,1H,7.45-7.42m,3H,7.35-7.34m,2H,7.16d,J=7.2Hz,1H,6.30d,J=5.4Hz,1H,3.45d,J=6.3Hz,1H,2.32s,6H,1.50d,J=6.6Hz,3H;ESIMSm/z349[C21H20N2OSH];HPLC98.5AUC,tR=10.86分。実施例4619-{4-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]フェニル}-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルトリフルオロメタンスルホネートtert-ブチル4-8-ヒドロキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート150mg、0.36mmolのTHF3mL溶液に、0°Cで水素化ナトリウム60wt、18mg、0.44mmolを加え、反応混合物を0°Cで1時間撹拌した。N-フェニル-ビストリフルオロメタンスルホンイミド160mg、0.44mmolを加え、反応混合物を室温まで暖め、18時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、水層を塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、メタノール/塩化メチレンの勾配によって精製し、望ましい生成物200mg、98を得た。ESIMSm/z555[C24H21F3N2O6S2H]。実施例462tert-ブチル4-8-シアノ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート9-{4-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]フェニル}-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-イルトリフルオロメタンスルホネート176mg、0.320mmol、塩化亜鉛75mg、0.640mmol、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン18mg、0.032mmol、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム015mg、0.016mmolの無水DMF4mL溶液を130°Cで3時間加熱した。反応混合物を冷却し、水を加えて反応を停止させ、得られた沈殿を濾過し、カラムクロマトグラフィーシリカ、メタノール/塩化メチレンの勾配によって精製し、望ましい生成物120mg、87を褐色固体として得た。ESIMSm/z432[C24H21N3O3SH]。実施例3269-[4-アミノメチルフェニル]-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-8-カルボニトリル塩酸塩一般的な手順D-3にしたがって、tert-ブチル4-8-シアノ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルベンジルカルバメート10mg、0.023mmolを4NHCl3mLと反応させ、望ましい生成物7.4mg、74を暗褐色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ7.89d,J=8.6Hz,1H,7.74t,J=9.5Hz,2H,7.65dd,J=14.4,7.0Hz,2H,7.55-7.53m,2H,6.08d,J=5.4Hz,1H,4.32s,2H;ESIMSm/z330[C19H13N3OS-H]-;HPLC98.3AUC,tR=9.36分。実施例627S-4-ベンジル-3-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルアセチルオキサゾリジン-2-オン2-4-ブロモ-2-フルオロフェニル酢酸3g、13mmolおよびトリエチルアミン2.5mL、14mmolのトルエン50mL溶液に、0°Cで塩化トリメチルアセチル6.1mL、65mmolを滴下した。10分後、反応混合物を-78°Cまで冷却した。別のフラスコで、S--4-ベンジル-2-オキサゾリジノン2.5g、14mmolのテトラヒドロフラン50mL溶液に、黄色がかった色が消えなくなるまで、-78°CでLiHMDS1Mヘキサン、17mL、17mmolを加えた。10分後、得られた溶液を、上に記載したように調製した混合無水物の懸濁物にカニューレによって移した。反応混合物を4時間かけて室温にし、次いで、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液約20mLで希釈し、酢酸エチル約100mLで抽出した。抽出液を塩水で洗浄し50mL×2回、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣にフラッシュクロマトグラフィーを行った後、磨砕しヘキサン、望ましい生成物2.1g、42を白色固体として得た。ESIMSmiz393[C18H15BrFNO3H]。実施例628R-4-ベンジル-3-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルアセチルオキサゾリジン-2-オン実施例627に概要を説明した手順にしたがって、2-4-ブロモ-2-フルオロフェニル酢酸10.8g、30.7mmolをS--4-ベンジル-2-オキサゾリジノン5.44g、30.7mmolと反応させ、望ましい生成物4.5g、36を白色固体として得た。ESIMSm/z393[C18H15BrFNO3H]。実施例629S-4-ベンジル-3-S-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパノイルオキサゾリジン-2-オンS-4-ベンジル-3-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルアセチルオキサゾリジン-2-オン3.6g、9.2mmolのTHF40mL溶液にヨウ化メチル溶液1Mトルエン溶液、9.6mL、9.6mmolを加えた。混合物を-78°Cまで冷却し、ナトリウムビストリメチルシリルアミド溶液1MTHF、9.6mL、9.6mmolを滴下した。得られた暗赤色混合物を約-78°Cで15分間撹拌し、室温まで暖めた。3.5時間後、反応混合物を飽和硫酸水素ナトリウム水溶液約20mLで希釈し、酢酸エチルで抽出した50mL×1回。抽出物を塩水で洗浄し50mL×2回、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣にフラッシュクロマトグラフィーを行い、望ましい生成物1.7g、45を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z407[C19H17BrFNO3H]。実施例630R-4-ベンジル-3-R-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパノイルオキサゾリジン-2-オン実施例628に概要を説明した手順にしたがって、R-4-ベンジル-3-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルアセチルオキサゾリジン-2-オン4.6g、12mmolをヨウ化メチル1Mトルエン溶液、12.3mL、12.3mmolと反応させ、望ましい生成物3.0g、60を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z407[C19H17BrFNO3H]。実施例631S-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパン-1-オールS-4-ベンジル-3-S-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパノイルオキサゾリジン-2-オン1.7g、4.2mmolのTHF12mL溶液に、水素化ホウ素ナトリウム700mg、21mmolの水2mL溶液を加えた。反応混合物を室温で3時間撹拌した。過剰量の水素化物に塩酸水溶液1N、約2.9mLをゆっくりと加えることによって反応を停止させた。混合物をさらに水10mLで希釈し、酢酸エチルで抽出した30mL×1回。有機物を合わせて塩水で洗浄し10mL×2回、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、望ましい生成物0.8g、82を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z234[C9H10BrFOH]。実施例632R-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパン-1-オール実施例630に概要を説明した手順にしたがって、R-4-ベンジル-3-R-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパノイルオキサゾリジン-2-オン3g、7.4mmolを水素化ホウ素ナトリウム1.2g、37mmolと反応させ、望ましい生成物1.5g、87を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z234[C9H10BrFOH]。実施例633S-2-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロピルイソインドリン-1,3-ジオンS-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパン-1-オール800mg、3.43mmol、フタルイミド554mg、3.77mmol、トリフェニルホスフィン1.34g、5.14mmolのTHF2mL溶液にDIAD1mL、5.14mmolを滴下した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、減圧下で蒸発させた。残渣にフラッシュクロマトグラフィーを行い、望ましい生成物1g、81を白色固体として得た。ESIMSm/z363[C17H13BrFNO2H]。実施例634R-2-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロピルイソインドリン-1,3-ジオン実施例633に記載した手順にしたがって、R-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロパン-1-オール1.5mg、6.4mmolをフタルイミド1.0mg、7.008mmolと反応させ、望ましい生成物1.6g、69を白色固体として得た。ESIMSm/z363[C17H13BrFNO2H]。実施例635S-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメートS-2-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロピルイソインドリン-1,3-ジオン1.0g、2.8mmolのトルエン10mL溶液にヒドラジン1.3mL、41.5mmolを滴下した。反応混合物を80~90°Cで1時間加熱し、室温まで冷却した。上澄みをデカンテーションし、残った固体をトルエンで洗浄した。溶液を合わせて減圧下で蒸発させ、DCM10mLに溶解し、0°Cまで冷却した。次に、Boc2O870mg、4mmolおよびEt3N0.5mL、4mmolを加え、反応混合物を室温で30分間撹拌した。反応混合物をDCM20mLで希釈し、1NHClで洗浄し10mL×1回、水で洗浄し20mL×1回、その後、塩水で洗浄し10mL×1回、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させ、望ましい生成物860mg、99を得て、これをさらに精製することなく次の工程に利用した。ESIMSm/z333[C14H19BrFNO2H]。手順GスキームIIにしたがって、次の工程を実施した。S-tert-ブチル2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロピルカルバメート860mg、2.66をKOAc833mg、8.5mmol、PddppfCl2200mg、0.26mmol、ビスピナコラートジボロン863mg、3.4mmolと反応させ、S-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメートを無色ペーストとして得た900mg、89。ESIMSm/z380[C20H31BFNO4H]。実施例636R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート実施例635に概要を説明した手順にしたがって、R-2-2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルプロピルイソインドリン-1,3-ジオン1.6g、4.42mmolをヒドラジン2.1g、66mmol、Boc2O2.0g、8.8mmolと反応させ、次いでビスピナコラートジボロン1.0g、4.0mmolと反応させ、望ましい生成物1.1g、80を無色ペーストとして得た。ESIMSm/z380[C20H31BFNO4H]。実施例637R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルメチルカルバメート実施例647に記載した手順にしたがって、R-tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート400mg、1mmolをヨウ化メチル1Mトルエン溶液、2mL、2mmolおよびNaHMDS1M溶液、2mL、2mmolと反応させ、望ましい生成物330mg、82を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z394[C21H38BFNO4H]。実施例638tert-ブチル3-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート実施例647に記載した手順にしたがって、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアセトニトリル5.6g、23mmolをヨウ化イソプロピル4g、24mmol、NaHMDS1M溶液、24mL、24mmolと反応させ、望ましい生成物2.1g、23を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z390[C22H36BNO4H]。実施例639tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート実施例647に記載した手順にしたがって、2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアセトニトリル1.7g、6.5mmolをヨウ化イソプロピル1.1g、6.8mmol、NaHMDS1M溶液、7.1mL、7.1mmolと反応させ、望ましい生成物0.65g、24を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z408[C22H36FBNO4H]。実施例640tert-ブチル2-シクロペンチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート実施例647に記載した手順にしたがって、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアセトニトリル1.7g、7.16mmolをヨウ化シクロペンチル1Mトルエン溶液、7.16mL、7.16mmolおよびNaHMDS1M溶液、7.16mL、7.16mmolと反応させ、望ましい生成物1.6g、53を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z415[C24H38BNO4H]。実施例641tert-ブチルメチル3-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート実施例642実施例647に記載した手順にしたがって、tert-ブチル3-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート400mg、1mmolをヨウ化メチル1Mトルエン溶液、2mL、2mmolおよびNaHMDS1M溶液、2mL、2mmolと反応させ、望ましい生成物350mg、84を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z403[C23H38BNO4H]。実施例643tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-3-メチルブチルメチルカルバメート実施例647に記載した手順にしたがって、tert-ブチル2-2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-3-メチルブチルカルバメート650mg、1.6mmolをヨウ化メチル1Mトルエン溶液、3.2mL、3.2mmolおよびNaHMDS1M溶液、4.8mL、4.8mmolと反応させ、望ましい生成物650mg、94を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z421[C23H38FBNO4H]。実施例644tert-ブチル3-4-ブロモフェニルピペリジン-1-カルボキシレート3-4-ブロモフェニルピリジン0.4g、1.68mmolおよびHCl1.0N水溶液、1.7mL、1.7mmolのMeOH20mL溶液にPtO20.5gを加え、Parr水素化装置中、H2雰囲気50psi下、室温で24時間撹拌した。混合物をセライト濾過し、濾液を減圧下で蒸発させた。得られた白色固体をEtOAc50mLに溶解し、1NNaOH10mLで洗浄した。水相をEtOAcで抽出し50mL×3回、有機相を合わせて乾燥させたNa2SO4。溶媒を蒸発させると白色固体が得られ、これをDCMに再び溶解し、Boc2Oを加えた後、0°CでEt3Nを加えた。反応混合物を室温で1時間撹拌した後、DCMで希釈し、1NHCl、水、塩水で連続して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣のフラッシュクロマトグラフィーによって、望ましい生成物を粘稠な塊として得た350mg、61。ESIMSm/z341[C16H22BrNO2H]。実施例645tert-ブチル3-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピペリジン-1-カルボキシレート一般的な手順G、tert-ブチル3-4-ブロモフェニルピペリジン-1-カルボキシレート350mg、1をビスピナコラートジボロン275、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、48を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z388[C22H34BNO4H]。実施例6463-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル一般的な手順G、tert-ブチル3-4-ブロモフェニルピペリジン-1-カルボキシレート350mg、1をビスピナコラートジボロン275、1.2mmolと反応させ、望ましい生成物190mg、48を粘稠な塊として得た。ESIMSm/z388[C22H34BNO4H]。実施例647N-メチルR-tert-ブチルメチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメートR-tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルエチルカルバメート1.0g、2.88mmolの無水THF20mL溶液を0°Cまで冷却し、水素化ナトリウム60wt、330mg、8.64mmolを滴下した。混合物を10分間撹拌し、次いで、60°Cで1時間加熱した。次いで、このフラスコを室温まで冷却し、ヨウ化メチル277mL、4.32mmolを加えた。混合物を再び60°Cで12時間加熱した。LCMSから、反応が終了していることが示された。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチル200mLで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物520mg、43を白色固体として得た。ESIMSm/z306[C20H32BNO4-56]。実施例648R-tert-ブチルメチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメートR-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート9.0g、24.93mmolの無水THF120mL溶液を0°Cまで冷却し、NaHMDS30mL、29.9mmolを加えた。混合物を1時間撹拌し、THF40mL中のヨウ化メチル1.9mL、29.9を加え、14時間撹拌した。反応混合物に水20mLを加えて反応を停止させ、酢酸エチル250mLで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物6.2g、66を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z376[C21H34BNO4H]。実施例6492-4-ブロモフェニルプロパンニトリル2-4-ブロモフェニルアセトニトリル5.0g、25.5mmolの無水THF70mL溶液を0°Cまで冷却し、水素化ナトリウム60wt、1.5g、38.3mmolを滴下した。混合物を室温で1時間撹拌した。その後、ヨウ化メチル1.8mL、28.1mmolを加え、混合物を14時間撹拌した。0°Cで反応混合物に水を注意深く加えて反応を停止させ、酢酸エチル200mLで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物3.8g、72を黄色油状物として得た。ESIMSm/z210[C9H8BrNH]。実施例6502-2-クロロフェニルプロパンニトリル実施例649に概要を説明した手順にしたがって、2-2-クロロフェニルアセトニトリル15g、98.9mmolをNaHMDS118mL、118mmol、ヨウ化メチル7.0mL、108mmolと反応させ、望ましい生成物14g、87を褐色油状物として得た。ESIMSm/z166[C9H8ClNH]。実施例6512-2-クロロフェニルプロパン-1-アミン2-2-クロロフェニルプロパンニトリル14g、84.8mmolのトルエン溶液に、0°CでBH3THF127、255mmolを加え、反応物を室温まで暖め、加熱して4時間環流させた。反応混合物を冷却し、水を加えて反応を停止させ、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物13.9g、97を赤みがかった油状物として得た。ESIMSm/z170[C9H12ClNH]。実施例652N-2-4-ブロモ-2-クロロフェニルプロピル-2,2,2-トリフルオロアセトアミド無水トリフルオロ酢酸12.8mL、90.1mmolの無水塩化メチレン82mL溶液を0°Cまで冷却し、2-2-クロロフェニルプロパン-1-アミン14g、82.8mmolの無水塩化メチレン30mL溶液を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌した。このフラスコを再び0°Cまで冷却し、メタンスルホン酸13mLを加えた後、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン11.8g、41.4mmolを一度に加えた。混合物を14時間撹拌し、水30mLを加えて反応を停止させ、塩化メチレン150mLで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物14g、50を黄色がかった油状物として得た。ESIMSm/z344[C11H10BrClF3NOH]。実施例653tert-ブチル2-2-クロロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメートN-2-4-ブロモ-2-クロロフェニルプロピル-2,2,2-トリフルオロアセトアミド14g、40.6mmol、メタノール200mLおよび水酸化ナトリウム2M、200mL、81.2mmolの混合物を室温で14時間撹拌した。LCMSから、反応が終了していることが示された。溶媒を除去し、塩化メチレン200mLで抽出し、濃縮して油状物を得た。残渣を塩化メチレン100mLに溶解し、0°Cまで冷却した。トリエチルアミン8.3mL、61.0mmolおよびジ-tert-ブチルジカーボネート13.3g、61.0mmolを加え、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物13.8g、90を白色固体として得た。ESIMSm/z293[C14H19BrClNO2-56]。実施例654tert-ブチル2-2-クロロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル2-4-ブロモ-2-クロロフェニルプロピルカルバメート12.0g、34.5mmolをビスピナコラートジボロン13.2g、51.7mmolと反応させ、望ましい生成物8.0g、58を赤色がかったアモルファス油状物として得た。ESIMSm/z396[C20H31BClNO4H]。実施例6552-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル一般的な手順Gにしたがって、2-4-ブロモフェニルプロパンニトリル3.5g、18.2mmolをビスピナコラートジボロン4.6g、27.1mmolと反応させ、望ましい生成物2.5g、53を褐色固体として得た。ESIMSm/z258[C15H20BNO2H]。実施例6562-エチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブタンニトリル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアセトニトリル2.0g、8.23mmolのDMF40mL溶液を0°Cまで冷却し、水素化ナトリウム60wt、1.2g、32.9mmolを滴下した。混合物を10分間撹拌し、THF10mL中のヨウ化エチル0.74mL、9.05mmolを加えた。混合物を室温で12時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物950mg、38を褐色固体として得た。ESIMSm/z300[C18H26BNO2H]。実施例6572-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル一般的な手順Gにしたがって、2-4-ブロモフェニルプロパンニトリル5.0g、22.3mmolをビスピナコラートジボロン8.7g、33.5mmolと反応させ、望ましい生成物5.8g、95を白色固体として得た。ESIMSm/z272[C16H22BNO2H]。実施例658R-N-2-4-ブロモフェニルプロピル-2,2,2-トリフルオロアセトアミド無水トリフルオロ酢酸11.4mL、81.4mmolの無水塩化メチレン73mL溶液を0°Cまで冷却し、R-2-フェニルプロパン-1-アミン10g、73.9mmolの無水塩化メチレン20mL溶液を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌した。このフラスコを再び0°Cまで冷却し、メタンスルホン酸12mLを加え、次いで1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン11g、36.9mmolを一度に加えた。混合物を14時間撹拌し、水30mLを加えて反応を停止させ、塩化メチレン100mLで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物21g、91を黄色固体として得た。ESIMSm/z310[C11H11BrF3NOH]。実施例659R-tert-ブチル2-4-ブロモフェニルプロピルカルバメートR-N-2-4-ブロモフェニルプロピル-2,2,2-トリフルオロアセトアミド21g、68.3mmol、メタノール40mL、水酸化ナトリウム2M、68mL、136mmolの混合物を室温で14時間撹拌した。LCMSから、反応が終了していることが示された。溶媒を除去し、塩化メチレン250mLで抽出し、濃縮して油状物を得た。残渣を塩化メチレン100mLに溶解し、0°Cまで冷却した。トリエチルアミン14mL、102mmolおよびジ-tert-ブチルジカーボネート22g、102mmolを加え、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物19g、91を黄色油状物として得た。ESIMSm/z257[C14H20BrNO2-56]。実施例660R-tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、R-tert-ブチル2-4-ブロモフェニルプロピルカルバメート19g、60.5mmolをビスピナコラートジボロン24g、94.4mmolと反応させ、望ましい生成物22g、99を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z362[C20H32BNO4H]。実施例661R-N-1-4-ブロモフェニルプロピル-2,2,2-トリフルオロアセトアミド無水トリフルオロ酢酸5.7mL、40.7mmolの無水塩化メチレン40mL溶液を0°Cまで冷却し、R-1-フェニルプロパン-1-アミン5g、36.9mmolの無水塩化メチレン10mL溶液を滴下した。混合物を室温で1.5時間撹拌した。このフラスコを再び0°Cまで冷却し、メタンスルホン酸6.3mLを加え、次いで、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン5.3g、18.5mmolを一度に加えた。混合物を14時間撹拌し、水30mLを加えて反応を停止させ、塩化メチレン50mLで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物8.1g、73を白色固体として得た。ESIMSm/z310[C11H11BrF3NOH]。実施例662R-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルプロピルカルバメートR-N-1-4-ブロモフェニルプロピル-2,2,2-トリフルオロアセトアミド8.1g、68.3mmol、メタノール20mL、水酸化ナトリウム2M、15mL、30.6mmolの混合物を室温で14時間撹拌した。LCMSから、反応が終了していることが示された。溶媒を除去し、塩化メチレン150mLで抽出し、濃縮して油状物を得た。残渣を塩化メチレン100mLに溶解し、0°Cまで冷却した。トリエチルアミン2.2mL、15.3mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート3.3g、15.3mmol、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物5.8g、70をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z257[C14H20BrNO2-56]。実施例663R-tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、R-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルプロピルカルバメート5.8g、18.4mmolをビスピナコラートジボロン7.03g、27.7mmolと反応させ、望ましい生成物6.18g、92を黄色油状物として得た。ESIMSm/z362[C20H32BNO4H]。実施例664tert-ブチル1-4-ブロモフェニルプロパン-2-イルカルバメート1-4-ブロモフェニルプロパン-2-オン5.0g、23.4mmolのエタノール115mL溶液に、アンモニアメタノール溶液9N、20.2mL、140mmolを加えた後、チタニウムイソプロポキシド13.3mL、46.9mmolを加えた。混合物を50°Cで一晩加熱した。このフラスコを0°Cまで冷却し、NaBH4142mg、3.76mmolを何回かにわけて加えた。1時間撹拌した後、NH4OH2N、4.0mLを加え、混合物を1時間撹拌した。白色固体を濾別し、濾液を塩化メチレンで抽出した。溶媒を除去し、得られた油状物を塩化メチレン100mLに溶解し、0°Cまで冷却した。トリエチルアミン4.8mL、35.2mmolおよびジ-tert-ブチルジカーボネート10.2g、46.9mmol、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物4.2g、57を白色固体として得た。ESIMSm/z257[C14H20BrNO2-56]。実施例665tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパン-2-イルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル1-4-ブロモフェニルプロパン-2-イルカルバメート8.8g、28.03mmolをビスピナコラートジボロン10.7g、42.0mmolと反応させ、望ましい生成物10.5g、99を褐色油状物として得た。ESIMSm/z362[C20H32BNO4H]。実施例666tert-ブチル2-エチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメートシアノ化合物500mg、1.67mmolのトルエン10mL溶液に、0°CでBH3THF1.0MTHF、16mL、10mmolを加え、反応物を室温まで暖め、加熱して4時間環流させた。反応混合物を冷却し、水を加えて反応を停止させ、濃縮した。残渣を塩化メチレン30mLに溶解し、0°Cまで冷却した。トリエチルアミン0.36mL、2.51mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート547mg、2.51mmol、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物480mg、71を褐色固体として得た。ESIMSm/z404[C23H38BNO4H]。実施例667tert-ブチル2-メチル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロピルカルバメート実施例666に概要を説明した手順にしたがって、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルプロパンニトリル5.8g、21.4mmolをBH3THF1.0MTHF、64mL、64mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート7.0g、32.1mmolと反応させ、望ましい生成物6.9g、86を白色固体として得た。ESIMSm/z310[C21H34BNO4-56]。実施例6681-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブタンカルボニトリル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアセトニトリル7.0g、29mmolのTHF溶液に、0°CでNaHMDS1.0M、120mL、120mmolを加えた。20分間撹拌した後、1,3-ジヨードプロパン26g、86mmolを加え、反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物を0°Cまで冷却し、MeOH5.0mLを用いて反応を停止させ、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物4.0g、47を黄色油状物として得た。ESIMSm/z286[C17H22BNO2H]。実施例6691-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブチルメタンアミン実施例666に概要を説明した手順にしたがって、1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブタンカルボニトリル4.0g、14mmolをBH3THF1.0MTHF、60mL、60mmolと反応させ、望ましい生成物3.7g、91を黄色油状物として得た。ESIMSm/z288[C17H26BNO2H]。実施例670tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブチルメチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロブチルメタンアミン3.7g、13mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート3.4g、16mmolと反応させ、望ましい生成物3.5g、71を黄色油状物として得た。ESIMSm/z388[C22H34BNO4H]。実施例6714-ブロモ-2-クロロ-1-2-ニトロビニルベンゼン4-ブロモ-2-クロロベンズアルデヒド7.5g、34mmolのニトロメタン溶液に、メチルアミン塩酸塩1.3g、22mmol、NaOAc1.8g、22mmolを加えた。混合物を室温で18時間はげしく撹拌した。反応混合物を水60mLで希釈し、CH2Cl2で抽出し100mL×3回、有機相を乾燥させNa2SO4、蒸発させ、望ましい生成物8.5g、95を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z262[C8H5BrClNO2H]。実施例6722-4-ブロモ-2-クロロフェニルエタンアミンLiBH42.0M、73mL、145mmolのTHF60mL懸濁物を室温で撹拌し、これにクロロトリメチルシラン32g、290mmolを10分かけて滴下した。室温で20分間撹拌した後、窒素ガスを混合物に5分間バブリングし、生成して残留しているトリメチルシランを除去した。室温で撹拌しつつ、4-ブロモ-2-クロロ-1-2-ニトロビニルベンゼン9.5g、36.2mmolのTHF60mL溶液を10分間滴下した。得られた混合物を加熱して1時間環流させた。反応混合物を氷浴で冷却し、MeOH100mLを用いて注意深く反応を停止させた。溶媒を蒸発させ、残渣を20KOH120mLとCH2Cl260mLとに分配した。有機層を乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物8.5g、95を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z234[C8H9BrClNH]。実施例673tert-ブチル4-ブロモ-2-クロロフェネチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、2-4-ブロモ-2-クロロフェニルエタンアミン7.5g、32mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート8.3g、38mmolと反応させ、望ましい生成物9.7g、90を白色固体として得た。ESIMSm/z334[C13H17BrCLNO2H]。実施例674tert-ブチル2-クロロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル4-ブロモ-2-クロロフェネチルカルバメート9.6g、30mmolをビスピナコラートジボロン11g、45mmolと反応させ、望ましい生成物8.2g、73を無色油状物として得た。ESIMSm/z382[C19H29BCLNO2H]。実施例6752-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブタンニトリル実施例649に概要を説明した手順にしたがって、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルアセトニトリル5.2g、21mmolを臭化エチル2.6g、24mmolと反応させ、望ましい生成物3.4g、59を無色油状物として得た。ESIMSm/z272[C16H22BNO2H]。実施例6762-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブタン-1-アミン実施例666に概要を説明した手順にしたがって、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブタンニトリル3.4g、12.5mmolをBH3THF1.0MTHF、64mL、64mmolと反応させ、望ましい生成物3.2g、93を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z276[C16H26BNO2H]。実施例6771-4-ブロモフェニルシクロプロピルメタンアミン実施例666に概要を説明した手順にしたがって、1-4-ブロモフェニルシクロプロパンカルボニトリル2.0g、9.0mmolをBH3THF1.0MTHF、50mL、50mmolと反応させ、望ましい生成物1.9g、94を黄色油状物として得た。ESIMSm/z226[C10H12BrNH]。実施例678tert-ブチル2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルブタン-1-アミン2.9g、10.5mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート2.8g、12.6mmolと反応させ、望ましい生成物2.4g、62を淡黄色油状物として得た。ESIMSm/z376[C21H34BNO4H]。実施例679tert-ブチル1-4-ブロモフェニルシクロプロピルメチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、1-4-ブロモフェニルシクロプロピルメタンアミン2.2g、9.5mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート2.5g、12mmolと反応させ、望ましい生成物1.5g、52を黄色油状物として得た。ESIMSm/z326[C15H20BrNO2H]。実施例680tert-ブチル1-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルシクロプロピルメチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル1-4-ブロモフェニルシクロプロピルメチルカルバメート1.3g、4.0mmolをビスピナコラートジボロン1.55g、6.1mmolと反応させ、望ましい生成物1.8g、60を無色油状物として得た。ESIMSm/z374[C21H32BNO4H]。実施例463tert-ブチル4-ブロモフェネチルカルバメート2-4-ブロモフェニルエタンアミン3.0g、15mmolの塩化メチレン75mL溶液に、0°Cでトリエチルアミン2.5mL、18mmol、ジ-tert-ブチルジカーボネート3.9g、18mmolを加え、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をアセトニトリルで磨砕し、濾過し、望ましい生成物3.5g、75を黄色固体として得た。ESIMSm/z301[C13H18BrNO2H]。実施例464tert-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル4-ブロモフェネチルカルバメート1.3g、4.3mmolをビスピナコラートジボロン1.3g、5.1mmolと反応させ、望ましい生成物1.1g、70を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z348[C19H30BNO4H]。実施例465tert-ブチル4-8-メトキシ-4-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[2,3-c]キノリン-9-イルフェネチルカルバメート一般的な手順Bにしたがって、9-ブロモ-8-メトキシチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン780mg、2.5mmolをtert-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェネチルカルバメート1.5g、4.3mmolと反応させ、望ましい生成物1.0g、90を褐色固体として得た。ESIMSm/z451[C25H26N2O4SH]。実施例4662-[4-3-ブロモプロポキシフェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン4-3-ブロモプロポキシフェニルホウ酸1.0g、3.9mmolのジエチルエーテル40mL溶液にピナコール1.4g、12mmolを加え、反応混合物を18時間撹拌し、濃縮し、望ましい生成物1.5g、未精製を淡褐色油状物として得て、これをさらに精製することなく、次の工程に進んだ。ESIMSm/z247[C15H22BBrO3-94]。実施例467N1,N1-ジエチル-N2-{3-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェノキシ]プロピル}エタン-1,2-ジアミン2-[4-3-ブロモプロポキシフェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン500mL、2.02mmol、N1,N1-ジエチルエタン-1,2-ジアミン0.87mL、6.1mmol、炭酸カリウム550mg、4.0mmolのアセトニトリル15mL溶液を3時間かけて50°Cまで加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、望ましい生成物400mg、53を黄色油状物として得た。ESIMSm/z377[C21H37BN2O3H]。実施例468tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、1-4-ブロモフェニルエタンアミン3.0g、15mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート3.9g、18mmolと反応させ、望ましい生成物4.2g、93を白色固体として得た。ESIMSm/z301[C13H18BrNO2H]。実施例469tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート2.2g、7.3mmolをビスピナコラートジボロン3.9g、11mmolと反応させ、望ましい生成物1.3g、53をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z247[C19H30BNO4H]。実施例470S-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、S-1-4-ブロモフェニルエタンアミン500mg、2.5mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート650mg、3.0mmolと反応させ、望ましい生成物640mg、82を白色固体として得た。ESIMSm/z247[C13H18BrNO2H]。実施例471S-tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、S-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート630mg、2.1mmolをビスピナコラートジボロン1.1g、3.1mmolと反応させ、望ましい生成物320mg、44を褐色固体として得た。ESIMSm/z347[C19H30BNO4-Boc]。実施例4722-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]アセトニトリル一般的な手順Gにしたがって、2-4-ブロモ-2-フルオロフェニルアセトニトリル4.0g、19mmolをビスピナコラートジボロン7.1g、28mmolと反応させ、望ましい生成物2.5g、57を褐色固体として得た。ESIMSm/z232[C14H17BFNO2H]。実施例473R-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、R-1-4-ブロモフェニルエタンアミン1.0g、5.0mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート1.3g、5.9mmolと反応させ、望ましい生成物1.2g、86をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z301[C13H18BrNO2H]。実施例474R-tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、R-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート1.2g、4.0mmolをビスピナコラートジボロン1.5g、6.0mmolと反応させ、望ましい生成物1.0g、77を無色油状物として得た。ESIMSm/z292[C19H30BNO4-55]。実施例4752-メチル-2-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]プロパンニトリル一般的な手順Gにしたがって、2-4-ブロモフェニル-2-メチルプロパンニトリル1.0g、4.5mmolをビスピナコラートジボロン1.7g、6.7mmolと反応させ、望ましい生成物980mg、81をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z272[C16H22BNO2H]。実施例4761-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンジル]ピロリジン-3-オール2-[4-ブロモメチル-3-フルオロフェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン300mg、0.95mmol、ピロリジン-3-オール99mg、1.1mmol、炭酸カリウム160mg、1.1mmolのアセトニトリル5mL溶液を3時間かけて50°Cまで加熱した。反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、望ましい生成物280mg、92を赤色油状物として得た。ESIMSm/z322[C17H25BFNO3H]。実施例477tert-ブチル5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-アミン2.5g、8.5mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート2.8g、13mmolと反応させ、望ましい生成物2.5g、96を白色固体として得た。ESIMSm/z313[C14H18BrNO2H]。実施例478tert-ブチル5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル5-ブロモ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イルカルバメート2.5g、8.0mmolをビスピナコラートジボロン3.0g、12mmolと反応させ、望ましい生成物2.1g、72を無色油状物として得た。ESIMSm/z360[C20H30BNO4H]。実施例479tert-ブチル7-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3,4-ジヒドロイソキノリン-21H-カルボキシレート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル7-ブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン-21H-カルボキシレート1.3g、4.4mmolをビスピナコラートジボロン1.7g、6.6mmolと反応させ、望ましい生成物1.1g、72を無色油状物として得た。ESIMSm/z360[C20H30BNO4H]。実施例4801-4-ブロモ-2-フルオロフェニルエタンアミン1-4-ブロモ-2-フルオロフェニルエタノン2.0g、9.2mmolのメタノール50mL溶液にアンモニア7Nメタノール、8.0mL、55mmol、チタニウムIVイソプロポキシド5.4mL、18mmolを加えた。反応混合物を室温で18時間撹拌し、0°Cまで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム520mg、14mmolを加えた。反応混合物を室温まで暖め、20分間撹拌し、2M水酸化アンモニウムを加えて反応を停止させ、濾過した。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、望ましい生成物1.2g、63を油状物として得た。ESIMSm/z219[C8H9BrFNH]。実施例481tert-ブチル1-4-ブロモ-2-フルオロフェニルエチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、1-4-ブロモ-2-フルオロフェニルエタンアミン1.2g、5.6mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート1.4g、6.7mmolと反応させ、望ましい生成物1.3g、73を白色固体として得た。ESIMSm/z219[C13H17BrFNO2H-100]。実施例482tert-ブチル1-[2-フルオロ-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル1-4-ブロモ-2-フルオロフェニルエチルカルバメート1.3g、4.4mmolをビスピナコラートジボロン1.7g、6.6mmolと反応させ、望ましい生成物1.5g、93を白色固体として得た。ESIMSm/z266[C19H29BFNO4H-100]。実施例4833-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]プロパンニトリル一般的な手順Gにしたがって、3-4-ブロモフェニルプロパンニトリル1.0g、4.8mmolをビスピナコラートジボロン1.8g、7.1mmolと反応させ、望ましい生成物1.1g、97を淡褐色固体として得た。ESIMSm/z258[C15H20BNO2H]。実施例484N-1-[4-ブロモフェニルエチル]シクロペンタンアミン1-4-ブロモフェニルエタノン500mg、2.5mmolのエタノール16mL溶液にシクロペンタンアミン320mg、3.8mmolを加え、反応混合物を50°Cで18時間加熱した。反応混合物を0°Cまで冷却し、水素化ホウ素ナトリウム140mg、3.8mmolを加え、反応混合物を室温まで暖め、30分間撹拌した。反応混合物に2M水酸化アンモニウムを用いて反応を停止させ、塩化メチレンで抽出した。有機層を合わせて硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、望ましい生成物600mg、90を赤色油状物として得た。ESIMSm/z269[C13H18BrNH]。実施例485tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]プロピルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、tert-ブチル1-4-ブロモフェニルプロピルカルバメート2.0g、6.4mmolをビスピナコラートジボロン2.4g、9.6mmolと反応させ、望ましい生成物2.1g、93を黄色固体として得た。ESIMSm/z305[C20H32BNO4-56]。実施例486S-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート実施例463に概要を説明した手順にしたがって、S-1-4-ブロモフェニルエタンアミン1.0g、5.0mmolをジ-tert-ブチルジカーボネート1.3g、6.0mmolと反応させ、望ましい生成物1.3g、88を白色固体として得た。ESIMSm/z300[C13H18BrNO2H]。実施例487S-tert-ブチル1-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル]エチルカルバメート一般的な手順Gにしたがって、S-tert-ブチル1-4-ブロモフェニルエチルカルバメート1.3g、4.4mmolをビスピナコラートジボロン1.7g、6.6mmolと反応させ、望ましい生成物1.4g、96を褐色固体として得た。ESIMSm/z348[C19H30BNO4H]。実施例488N-4-ブロモベンジルプロパン-2-アミン1-ブロモ-4-ブロモメチルベンゼン2.0g、8.0mmol、イソプロピルアミン950mg、16mmol、炭酸カリウム2.2g、16mmolのアセトニトリル40mL溶液を室温で18時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層をあわせて塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-100塩化メチレン/メタノールによって精製し、望ましい生成物1.4g、78を褐色固体として得た。ESIMSm/z228[C10H14BrNH]。実施例4894-{4-[tert-ブトキシカルボニルアミノメチル]ピペリジン-1-イル}メチルフェニルホウ酸実施例488に概要を説明した手順にしたがって、4-ホルミルフェニルホウ酸100mg、0.47mmolをtert-ブチルピペリジン-4-イルメチルカルバメート70mg、0.47mmolと反応させ、望ましい生成物120mg、77を褐色固体として得た。ESIMSm/z349[C18H29BN2O4H]。実施例490E-tert-ブチル1-[3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアリル]ピペリジン-4-イルカルバメート実施例488に概要を説明した手順にしたがって、Z-2-3-クロロプロパ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン210mg、1.1mmolをtert-ブチルピペリジン-4-イルカルバメート640mg、3.2mmolと反応させ、望ましい生成物100mg、30を褐色固体として得た。ESIMSm/z367[C14H27BN2O2H]。実施例4911-4-ブロモフェニル-N-メチルメタンアミン実施例488に概要を説明した手順にしたがって、1-ブロモ-4-ブロモメチルベンゼン1.0g、4.0mmolをメタンアミン620mg、20mmolと反応させ、望ましい生成物750mg、93を褐色固体として得た。ESIMSm/z201[C8H10BrNH]。実施例492N-4-ブロモベンジルエタンアミン実施例488に概要を説明した手順にしたがって、1-ブロモ-4-ブロモメチルベンゼン2.0g、8.0mmolをエタンアミン720mg、16mmolと反応させ、望ましい生成物1.3g、75を褐色固体として得た。ESIMSm/z215[C9H12BrNH]。実施例493E-2-3-クロロプロパ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランE-3-クロロプロパ-1-エニルホウ酸5g、41mmol、ピナコール4.9g、41mmol、硫酸マグネシウム15g、120mmolの塩化メチレン100mL溶液を室温で18時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルで濾過し、濾過ケーキを塩化メチレンで洗浄した。濾液を濃縮し、望ましい生成物4.8g、60を無色油状物として得た。ESIMSm/z203[C9H16BClO2H]。実施例494E-tert-ブチル1-[3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアリル]ピペリジン-3-イルカルバメート実施例488に概要を説明した手順にしたがって、E-2-3-クロロプロパ-1-エニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン500mg、2.5mmolをtert-ブチルピペリジン-3-イルカルバメート740mg、3.7mmolと反応させ、望ましい生成物320mg、24を黄色油状物として得た。ESIMSm/z367[C19H35BN2O4H]。実施例4954-ブロモ-2-フルオロ-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド2-アミノエタノール0.24mL、4.0mmol、トリエチルアミン1.5mL、11mmolの無水THF15mL溶液に4-ブロモ-2-フルオロベンゼン-1-スルホニルクロリド1.0g、3.7mmolを滴下し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物850mg、77を得た。ESIMSm/z298[C8H9BrFNO3SH]。実施例4964-ブロモ-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド2-アミノエタノール2.3mL、39mmol、トリエチルアミン16mL、120mmolの無水THF100mL溶液に4-ブロモベンゼン-1-スルホニルクロリド10g、39mmolを滴下し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物5.5g、50を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.74td,J=9.0,2.1Hz,2H,7.67td,J=9.0,2.1Hz,2H,5.08s,1H,3.72t,J=5.1Hz,2H,3.12t,J=4.8Hz,2H,1.83s,1H。実施例497N-2-ヒドロキシエチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゼンスルホンアミド一般的な手順Gにしたがって、4-ブロモ-N-2-ヒドロキシエチルベンゼンスルホンアミド5.0g、18mmolをビスピナコラートジボロン4.9g、20mmolと反応させ、望ましい生成物4.2g、40を黄色固体として得た。1HNMR300MHz,CDCl3δ7.95d,J=8.3Hz,2H,7.85d,J=8.3Hz,2H,5.14t,J=6.1Hz,1H,3.68t,J=5.0Hz,2H,3.09q,J=5.4Hz,2H,1.36s,12H。実施例498S-tert-ブチル1-3-ブロモ-4-ニトロフェニルピロリジン-3-イルカルバメート2-ブロモ-4-フルオロ-1-ニトロベンゼン1.5g、6.8mmol、S-tert-ブチルピロリジン-3-イルカルバメート1.9g、10mmol、重炭酸ナトリウム1.7g、20mmolのDMSO40mL溶液を80°Cで1時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、過剰量の水に注ぎ、得られた沈殿を濾過した。固体を塩化アンモニウム水溶液、塩水、水で洗浄し、望ましい生成物2.5g、96を黄色固体として得た。387[C15H20BrN3O4H]。実施例499S-tert-ブチル1-4-アミノ-3-ブロモフェニルピロリジン-3-イルカルバメートS-tert-ブチル1-3-ブロモ-4-ニトロフェニルピロリジン-3-イルカルバメート2.5g、6.5mmol、塩化アンモニウム380mg、7.1mmol、鉄1.8g、32mmolをエタノール20mLおよび水10mLに溶かした溶液を加熱して1時間環流させた。反応混合物を室温まで冷却し、珪藻土によって濾過した。濾液を濃縮し、望ましい生成物2.3g、>99を青色固体として得た。ESIMSm/z357[C15H22BrN3O2H]。実施例5005-ブロモチオフェン-2-カルボン酸メチル5-ブロモチオフェン-2-カルボン酸5.0g、24mmol、ヨウ化メチル5.1g、30mmol、炭酸カリウム6.7g、48mmolのDMF50mL溶液を室温で64時間撹拌した。反応物に水を加えて反応を停止させ、水層を酢酸エチルで複数回抽出した。有機層を合わせて塩化リチウム水溶液および塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、酢酸エチル/ヘキサンの勾配によって精製し、望ましい生成物4.2g、79を得た。1HNMR500MHz,CDCl3δ7.54d,J=4.0Hz,1H,7.07d,J=4.0Hz,1H,3.87s,3H。実施例5015-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボン酸メチル一般的な手順Bにしたがって、4-メトキシフェニルホウ酸2.7g、18mmolを5-ブロモチオフェン-2-カルボン酸メチル2.0g、9.0mmolと反応させ、望ましい生成物1.4g、61を得た。1HNMR300MHz,CDCl3δ7.71d,J=3.9Hz,1H,7.53td,J=9.7,2.5Hz,2H,7.14d,J=3.9Hz,1H,6.89td,J=9.7,2.5Hz,2H,3.87s,3H,3.80s,3H。実施例5025-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボン酸5-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボン酸メチル1.4g、5.6mmol、1M水酸化ナトリウム55mLのメタノール55mL溶液を80°Cで18時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルで希釈した。有機層を1N塩酸、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、望ましい生成物1.2g、93をオフホワイト色固体として得た。ESIMSm/z325[C12H10O3SH]。実施例5035-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボニルクロリド5-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボン酸0.60g、2.5mmolのトルエン4mL溶液に塩化チオニル560mL、7.7mmolを加え、反応混合物を100°Cで18時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濃縮し、望ましい生成物642mg、未精製を得た。ESIMSm/z253[C12H9ClO2SH]。実施例504S-tert-ブチル1-{3-ブロモ-4-[5-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド]フェニル}ピロリジン-3-イルカルバメート一般的な手順Aの工程1にしたがって、5-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボニルクロリド640mg、2.5mmolをS-tert-ブチル1-4-アミノ-3-ブロモフェニルピロリジン-3-イルカルバメート800mg、2.2mmolと反応させ、望ましい生成物500mg、39を淡黄色固体として得た。ESIMSm/z573[C27H30BrN3O4SH]。実施例505S-tert-ブチル1-{3-ブロモ-4-[5-4-メトキシフェニル-N-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}チオフェン-2-カルボキサミド]フェニル}ピロリジン-3-イルカルバメートS-tert-ブチル1-{3-ブロモ-4-[5-4-メトキシフェニルチオフェン-2-カルボキサミド]フェニル}ピロリジン-3-イルカルバメート400mg、0.69mmolのTHF20mL溶液を0°Cまで冷却し、水素化ナトリウム60wt、140mg、3.5mmolを加えた。反応物を室温まで暖めた後、2-トリメチルシリルエトキシメチルクロリド370mL、2.1mmolを加え、反応混合物を室温で18時間撹拌した。反応混合物に水を加えて反応を停止させ、酢酸エチルで希釈した。層分離させ、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーシリカ、0-30酢酸エチル/ヘプタンによって精製し、望ましい生成物400mg、87を得た。ESIMSm/z703[C33H44BrN3O5SSiH]。実施例506S-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-4-メトキシフェニル-5-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン一般的な手順Aの工程3にしたがって、S-tert-ブチル1-{3-ブロモ-4-[5-4-メトキシフェニル-N-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}チオフェン-2-カルボキサミド]フェニル}ピロリジン-3-イルカルバメート210mg、0.29mmolをビストリ-tert-ブチルホスフィンパラジウム15mg、0.029mmolと反応させ、望ましい生成物25mg、14を得た。ESIMSm/z622[C28H35N3O3SSiH]。実施例51S-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-4-ヒドロキシフェニルチエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン塩酸塩一般的な手順Fにしたがって、S-8-3-アミノピロリジン-1-イル-2-4-メトキシフェニル-5-{[2-トリメチルシリルエトキシ]メチル}チエノ[2,3-c]キノリン-45H-オン25mg、0.040mmolをトリブロモボラン38mL、0.40mmolと反応させ、望ましい生成物6.4mg、43を黄緑色固体として得た。1HNMR500MHz,CD3ODδ8.06s,1H,7.71d,J=8.6Hz,2H,7.36d,J=9.0Hz,1H,7.26s,1H,6.99d,J=8.4Hz,1H,6.90d,J=8.5Hz,2H,4.09s,1H,3.74-3.69m,2H,3.59-3.57m,1H,3.48-3.39m,1H,2.57-2.52m,1H,2.25-2.23m,1H;ESIMSm/z378[C21H19N3O2SH];HPLC97.1AUC,tR=10.89分。本明細書の本発明の化合物について、化合物を製造する具体的な手順が上の実施例に明記されていない化合物も、本発明の化合物を製造する上述の一般的な手順、実施例などを参照することによって、同様の方法または類似の方法によって合成した。実施例507キナーゼアッセイ基質としてフルオレセインイソチオシアネートで標識されたFITCで標識されたヒストンH3ペプチドを用い、化合物が存在する状態または存在しない状態で、PBK活性を決定した。FITCで標識されたヒストンH3ペプチドのリン酸化度は、IMAPFPProgressiveBindingSystemMolecularDevicesCorporationを用い、固定した金属イオンのアフィニティに基づく蛍光偏光IMAP技術によって測定されたSportsmanJRら、AssayDrugDev.Technol.2:205-14、2004。試験化合物を濃度が12.5mMになるようにDMSOに溶解し、次いで、アッセイ中のDMSO濃度が1になるように段階希釈した。段階希釈した化合物、0.8ng/μLPBKCarnaBiosciences、100nMのFITCで標識されたヒストンH3ペプチドを反応バッファ20mMHEPES、0.01Tween-20、0.3mMMgCl2、2mMジチオスレイトール、50μMATP、pH7.4中、室温で1時間反応させた。アッセイの3倍量のプログレッシブ結合溶液progressivebindingsolutionを加えることによって、反応を停止させた。室温で0.5時間インキュベートした後、WallacEnVision2103マルチラベルリーダーPerkinElmerを用いて蛍光偏光を測定した。SigmaPlotバージョン10.0SystatSoftware、Inc.を用い、非線形4パラメーターフィッティングによってIC50値を算出した。本発明の典型的な化合物のIC50値を以下の表2に示す。実施例508ウェスタンブロット分析数種類の細胞株でのPBK発現状況を評価するために、これらの細胞から集めた未精製の細胞溶解物を用い、ウェスタンブロット分析を実施した。抗-PBK抗体クローン31、BDBiosciencesを用いて発現を視覚化した。乳癌細胞株であるT47DおよびBT-549は、PBKを有意に発現したが、膀胱癌細胞株およびHT-1197は、PBKを発現していないことが示された。実施例509細胞に基づくアッセイT47D、A549、BT-549を用い、標的特異的な細胞毒性について、PBKに対する活性な候補阻害剤を評価し、HT-1197細胞をネガティブコントロールとして用いた。細胞懸濁物100μLを96ウェルマイクロタイタープレートViewPlate-96FTC、PerkinElmerに播種した。T47D、BT-549、HT-1197の初期細胞濃度は、それぞれ、3,000細胞/ウェル、2,000細胞/ウェル、2,500細胞/ウェルであった。細胞の成長は、CellCountingKit-8DOJINDOを用い、候補阻害剤と接触させてから72時間後に測定された。阻害剤の増殖抑制活性の指標としてIC50を用い、この値を段階希釈法0、1.5625、3.125、6.25、12.5、25、50、100μMによって測定した。正確なIC50値は、上に記載したように算出した。本発明の典型的な化合物のIC50値を以下の表3に示す。"