"式I式中、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表し、nは1~3の整数を表す。で示される環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、フッ素化することを特徴とする、式II式中、Rおよびnは前記と同じ意味を表す。で示される環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法。式III式中、nは1~3の整数を表す。で示される環状ハイドロフルオロオレフィンを、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程1と、工程1で得られた、式I式中、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表し、nは前記と同じ意味を表す。で示される環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、フッ素化する工程2を有する、式II式中、n、Rは前記と同じ意味を表す。で示される環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法。式III式中、nは1~3の整数を表す。で示される環状ハイドロフルオロオレフィンを、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程を有する、式I式中、nは前記と同じ意味を表し、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表す。で示される環状ハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法。上記のように、環状ハイドロフルオロエーテルや環状ハイドロフルオロビニルエーテルは利用価値が高いものであるが、これらの化合物を簡便かつ効率よく、工業的に有利に製造する方法は知られていない。本発明は、上記実情に鑑みなされたもので、環状ハイドロフルオロエーテル、及び環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、簡便かつ効率よく、工業的に有利に製造する方法を提供することを目的とする。本発明者は上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、環状ハイドロフルオロビニルエーテルをフッ素化することで、環状ハイドロフルオロエーテルを、簡便かつ効率よく製造でき、さらに、環内にモノフルオロビニレン構造を有する環状ハイドロフルオロオレフィンを、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化することで、環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、簡便かつ効率よく、工業的に有利に製造することができることを見出し、本発明を完成するに至った。かくして本発明の第1によれば、下記1、2のハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法が提供される。1式I式中、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表し、nは1~3の整数を表す。で示される環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、フッ素化することを特徴とする、式II式中、R及びnは前記と同じ意味を表す。で示される環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法。2式III式中、nは1~3の整数を表す。で示される環状ハイドロフルオロオレフィンを、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程1と、工程1で得られた、式I式中、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表し、nは前記と同じ意味を表す。で示される環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、フッ素化する工程2を有する、式II式中、n、Rは前記と同じ意味を表す。で示される環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法。本発明の第2によれば、下記3の環状ハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法が提供される。3式III式中、nは1~3の整数を表す。で示される環状ハイドロフルオロオレフィンを、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程を有する、式I式中、nは前記と同じ意味を表し、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表す。で示される環状ハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法。本発明によれば、環状ハイドロフルオロエーテル、及び、このものの製造中間体である環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、簡便かつ効率よく、工業的に有利に製造することができる。以下、本発明を、1環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法、及び、2環状ハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法、に項分けして説明する。1環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法本発明の第1は、前記式Iで表される環状ハイドロフルオロビニルエーテルを、フッ素化することを特徴とする、前記式IIで表される環状ハイドロフルオロエーテルの製造方法である。式I中、Rは、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフルオロアルキル基を表す。前記Rの炭素数1~5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基等が挙げられる。Rで表される炭素数1~5のフルオロアルキル基中のフッ素原子の数は特に制限されない。炭素数1~5のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、パーフルオロ-t-ブチル基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数1若しくは2のアルキル基、又は炭素数1若しくは2のフルオロアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、又は2,2,2-トリフルオロエチル基がより好ましい。nは1~3の整数を表し、好ましくは3である。なお、nが、1、2、3のとき、式Iは、それぞれ、3員環化合物、4員環化合物、5員環化合物を表す。式Iで表される化合物の具体例としては、1-メトキシ-3,3-ジフルオロシクロプロペン、1-エトキシ-3,3-ジフルオロシクロプロペン等の3員環化合物;1-メトキシ-3,3,4,4-テトラフルオロシクロブテン、1-エトキシ-3,3,4,4-テトラフルオロシクロブテン等の4員環化合物;1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテン、1-エトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテン、1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテン等の5員環化合物;等が挙げられる。これらの中でも、1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテン、1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンが好ましい。式Iで表される化合物は、例えば、後述する方法によって製造することができる。式Iで表される化合物をフッ素化するには、式Iで表される化合物をフッ素化剤と反応させればよい。用いるフッ素化剤としては、フッ化水素、フッ素ガス、遷移金属フッ化物等が挙げられる。遷移金属フッ化物を用いる場合には、フッ化水素やフッ素ガスを用いる方法に比べて、より安全かつ簡便に行うことができるため好ましい。遷移金属フッ化物としては、三フッ化コバルト、三フッ化マンガン、二フッ化銀、四フッ化セリウムなどが好適に用いられ、特に反応性の観点から三フッ化コバルトが好ましい。遷移金属フッ化物は公知の方法により製造することができ、また、市販品を用いることもできる。遷移金属フッ化物の使用量は、式Iで表される化合物1モルに対し、通常1~20モル、好ましくは2~10モルである。式Iで表される化合物とフッ素化剤とを反応させるときの好ましい反応温度は、用いる遷移金属フッ化物により異なる。例えば、フッ素化剤として三フッ化コバルトを用いる場合の反応温度は、通常30~190°Cであり、好ましくは80~180°C、さらに好ましくは120~170°Cである。いずれのフッ素化剤を用いる場合であっても、反応温度があまりに高い場合、環状ハイドロフルオロエーテルの反応選択性が低下し、副生成物が生成するおそれがある。一方、反応温度があまりに低い場合、反応速度が遅く、環状ハイドロフルオロエーテルをほとんど得ることができなくなるおそれがある。反応時間は、通常0.001~10時間、好ましくは0.001~1時間の範囲である。式Iで表される化合物とフッ素化剤との反応は、窒素やヘリウムなどの不活性な希釈用ガスの存在下に行ってもよい。希釈ガス量は、式Iで表される化合物1モルに対して、通常0.001~100モル、好ましくは0.01~50モルである。また、フッ素化剤として遷移金属フッ化物を用いる場合、式Iで表される化合物と遷移金属フッ化物との反応は、遷移金属フッ化物を充填した反応器の中を、気体状態の式IIで示される化合物を連続的に流通させてフッ素化反応を行うフロー式であっても、遷移金属フッ化物を充填した反応器の中に、一定量の式Iで表される化合物液体状物であっても気体状物であってもよい。を添加してフッ素化反応を行うバッチ式であってもよい。効率の観点からはフロー式が好ましい。より具体的には、フロー式の場合、例えば、気化器を通過させることにより気体状態とした式Iで表される化合物を、遷移金属フッ化物が攪拌された状態の反応器内を通過させることで、式Iで表される化合物をフッ素化させる。次いで、反応生成物を含む反応混合物ガスを-50~0°Cの捕集器内で凝縮させることで、液体状態の反応混合物を得ることができる。バッチ式の場合、例えば、反応器内に遷移金属フッ化物と式Iで表される化合物とを所定量添加して、所定温度、所定圧力で反応器内を撹拌することで、式Iで表される化合物をフッ素化させることができる。反応の進行は、例えば、ガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフィー等の通常の分析手段により確認することができる。反応終了後は、有機合成で通常使用されている手法によって、反応液から目的物を分離、精製することができる。例えば、副生物であるハロゲン化水素を除去するために、反応液に、水又はアルカリ性溶液例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の水溶液を加えて撹拌、静置し、有機層を分取した後、定法により洗浄、乾燥し、次いで蒸留することで、目的物を得ることができる。また、この抽出操作をすることなく、直接蒸留を行うことで目的物を得ることもできる。式Iで表される化合物をフッ素化することによって、前記式IIで表される環状ハイドロフルオロエーテルを得ることができる。式II中、n、Rは前記式Iと同じ意味を表す。式IIで表される化合物の具体例としては、1-メトキシ-1,2,2,3-テトラフルオロシクロプロパン、1-エトキシ-1,2,2,3-テトラフルオロシクロプロパン、1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-1,2,2,3-テトラフルオロシクロプロパン等の3員環化合物;1-メトキシ-1,2,2,3,3,4-ヘキサフルオロシクロブタン、1-エトキシ-1,2,2,3,3,4-ヘキサフルオロシクロブタン、1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-1,2,2,3,3,4-ヘキサフルオロシクロブタン等の4員環化合物;1-メトキシ-1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタン、1-エトキシ-1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタン、1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタン等の5員環化合物;等が挙げられる。これらの中でも、1-メトキシ-1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタン、1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-1,2,2,3,3,4,4,5-オクタフルオロシクロペンタンが好ましい。上記式IIで表される化合物は、前記式IIIで表される化合物を、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程1と、工程1で得られた、前記式Iで表される化合物をフッ素化する工程2とを有する製造方法によっても得ることができる。ここで、式IIIで表される化合物を、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程1は、後述する方法本発明の第2を採用することができ、式Iで表される化合物をフッ素化する工程2は、先に説明した方法本発明の第1を採用することができる。2ハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法本発明の第2は、前記式IIIで表される環状ハイドロフルオロオレフィンを、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する工程を有する、前記式Iで表される環状ハイドロフルオロビニルエーテルの製造方法である。本発明に用いる環状ハイドロフルオロオレフィンは、上記式IIIで表される化合物である。前記式III中、nは1~3の整数を表し、好ましくは3である。前記式IIIで表される化合物の具体例としては、1,3,3-トリフルオロシクロプロペン、1,3,3,4,4-ペンタフルオロシクロブテン、1,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシクロペンテンが挙げられ、好ましくは、1,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシクロペンテンである。式IIIで表される化合物は、公知の方法により製造することができる。例えば、含フッ素ハロゲン化合物を、金属フッ化物、及びアルキルスルホン酸塩と接触させて、含フッ素ハロゲン化合物の塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子をフッ素原子に置換する方法特開2010-43034号公報等、含フッ素ハロゲン化合物をトリアルキルホスフィンと含水エーテル系溶媒下に接触させて、-CF=CF-基中のフッ素原子の1つを水素原子に置換する方法特開2010-126452号公報等、担持型パラジウム触媒の存在下に、含フッ素ハロゲン化合物を水素と接触させる方法WO2010/007968号パンフレット等等により、目的の化合物を容易に製造することができる。また、市販品を用いることもできる。前記式IIIで表される化合物を、アルコキシル化又はフルオロアルコキシル化する方法としては、前記式IIIで表される化合物を、アルコキシル化剤又はフルオロアルコキシル化剤以下、これらをまとめてアルコキシル化剤等ということがある。と反応させる方法が挙げられる。アルコキシル化剤等は、分子内に、式:OR基Rは前記と同じ意味を表す。を有する化合物であって、モノフルオロビニレン基-CH=CF-のフッ素原子FをOR基Rは前記と同じ意味を表す。に置換しうるものである。炭素数1~5のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基等が挙げられる。炭素数1~5のフルオロアルコキシル基中のフッ素原子の数は特に制限されない。炭素数1~5のフルオロアルコキシル基としては、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、3,3,3-トリフルオロプロポキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロポキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロポキシ基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブトキシ基、パーフルオロ-t-ブトキシ基等が挙げられる。これらの中でも、メトキシ基、エトキシ基、又は2,2,2-トリフルオロエトキシ基が好ましい。アルコキシル化剤等としては、炭素数1~5のアルコール又は炭素数1~5のフルオロアルコールと、アルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物との混合物反応生成物や、炭素数1~5のアルコール又は炭素数1~5のフルオロアルコールと、アルカリ金属又はアルカリ土類金属との反応生成物が挙げられる。また、市販のアルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属フルオロアルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ土類金属フルオロアルコキシド等を用いることもできる。炭素数1~5のアルコールとしては、メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、t-ブチルアルコール、n-ペンチルアルコール等が挙げられる。炭素数1~5のフルオロアルコールとしては、2,2,2-トリフルオロエタノール等が挙げられる。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム等が挙げられる。これらのアルコキシル化剤等の中でも、生産性、費用、安全性等の観点から、炭素数1~5のアルコール又は炭素数1~5のフルオロアルコールとアルカリ金属水酸化物との混合物混合により反応生成物であるアルコキシドとなるが好ましい。アルコキシル化剤等の使用量は、式IIIで表される化合物1モルに対して、通常1.0~2.0モル、好ましくは1.0~1.5モルである。式IIIで表される化合物とアルコキシル化剤等とを反応させる時の反応温度は、通常20~100°Cであり、好ましくは35~70°Cである。反応温度が低すぎると、反応速度が遅すぎて実用的ではない。また、反応温度が高すぎると、望ましくない副生成物が生成する傾向がある。反応時間は、通常2~8時間、好ましくは3~4時間である。前記式IIIで表される化合物とアルコキシル化剤等との反応は、溶媒の存在下で行っても、無溶媒で行ってもよいが、収率向上と、反応後の精製のしやすさの観点から、溶媒存在下で行うことが好ましい。反応溶媒としては、アルコキシル化反応に悪影響を及ぼすものでなければ特に制限されずに用いることができるが、極性溶媒が好ましい。例えば、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒;テトラヒドロフラン等の環状エーテル系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒;アセトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル等のニトリル系溶媒;ジメチルスルホキシド等の含硫黄化合物系溶媒;等が挙げられる。反応溶媒の使用量は、反応速度及び収率の観点から、式IIIで表される化合物に対して、体積比で、通常0.5~100倍、好ましくは1~10倍である。反応終了後は、有機合成で通常使用されている手法によって、反応液から目的物を分離、精製することができる。例えば、未反応のアルコキシル化剤を除去するために、反応液に水を加えて、撹拌、静置して分液し、有機層を分取した後、定法により洗浄、乾燥し、必要に応じて蒸留することで、目的物を得ることができる。また、この抽出操作をすることなく、直接蒸留を行うことで目的物を得ることもできる。以下に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、特に断りが無い限り、実施例中の部は重量部を意味する。反応生成物の分析は、ガスクロマトグラフィーGC法及びガスクロマトグラフ質量分析GC-MS法及び核磁気共鳴分光NMR法で行った。<GC測定条件>装置:日立製作所社製、G-5000Aカラム:ジーエルサイエンス社製、InertCap1登録商標、長さ60m、内径250μm、膜厚1.50μmインジェクション温度:200°Cディテクター温度:200°Cキャリアーガス:窒素53.0mL/分メイクアップガス:窒素30mL/分、水素50mL/分、空気400mL/分スプリット比:100/1昇温プログラム:140°Cで10分間保持、210°C/分で240°Cまで昇温計30分間<GC-MS測定条件>測定装置:AgilentTechnologies社製、6890seriesGCsystem、5973NetworkMassSelectiveDetectorカラム:ジーエルサイエンス社製、InertCap1登録商標、長さ60m、内径250μm、膜厚1.50μmインジェクション温度:220°C昇温プログラム:140°Cで10分間保持、210°C/分で昇温、3240°Cで10分間保持<NMR測定条件>測定装置:ブルカー社製核磁気共鳴装置、AVANCEIII400実施例11-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンの製造滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたガラス製反応器内に、水酸化ナトリウム純度8535部、及びメタノール516部を入れた。一方、メタノール128部と1,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシクロペンテン100部からなる混合物を滴下ロートに入れた。次いで、反応器内の内容物を攪拌子で攪拌しながら、滴下ロート内の混合物を1時間かけて滴下し、滴下終了後、55°Cまで昇温し、3時間さらに攪拌した。反応終了後、反応液に氷400部を加え、よく攪拌した後、有機層を分取した。分取した有機層の一部を採取し、ガスクロマトグラフ質量分析GC-MS法による分析を行なった結果、目的物である1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンが生成していることが確認された。また、分取した有機層の一部を採取し、ガスクロマトグラフィーGC法により分析したところ、原料である1,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシクロペンテンは検出されず、ほぼ定量的に反応が進行したことが確認された。反応生成物としては2種が検出され、その比率はGCピーク面積で、目的物一置換体である1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンが96.0、副生成物二置換体が4.0であった。粗生成物を常圧蒸留することにより、GC純度98の1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンハイドロフルオロビニルエーテルAを92部収率87得た。ハイドロフルオロビニルエーテルAのスペクトルデータ1H-NMRTMS,CDCl3:δ3.87s,3H,OCH3,δ5.34s,1H,CH19F-NMRC6F6、CDCl3:δ31.8quint,2F,CF2,δ43.1m,2F,CF2,δ59.3quint,2F,CF2GC-MS:m/z206,187,156実施例21-メトキシ-1,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロシクロペンタンの製造攪拌羽根、温度計、原料導入用気化器及びデュワー瓶型トラップドライアイス-エタノール:-78°Cを備えた100ml反応器を2基直列に接続し、三フッ化コバルト25部を入れた。気化器を100°Cに加熱し、三フッ化コバルト反応器の内温を140°Cに調整し、2.5部/分の速度で1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテン、及び窒素ガスを5ml/分の速度で気化器内に導入した。1-メトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンの導入量は合計25部であった。三フッ化コバルト反応器を通過した反応ガスをトラップで捕集した。反応終了後、捕集された粗生成物は22.5部であった。得られた粗生成物を蒸留することにより得た留分を、ガスクロマトグラフィーGC法により分析したところ、GC純度98の1-メトキシ-1,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロシクロペンタンハイドロフルオロエーテルAが21部収率71得られたことが確認された。ハイドロフルオロエーテルAのスペクトルデータGC-MS:m/z244,225,194実施例31-2,2,2-トリフルオロエトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンの製造滴下ロート及び還流冷却器を取り付けたガラス製反応器内に、水酸化ナトリウム純度8535部、2,2,2-トリフルオロエタノール260部を入れた。一方、1,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシクロペンテン100部を滴下ロートに入れた。次いで、反応器内の内容物を攪拌子で攪拌しながら、滴下ロート内の内容物を1時間かけて滴下し、滴下終了後、55°Cまで昇温し、3時間さらに攪拌した。反応終了後、氷400部を加え、よく攪拌した後、有機層を分取した。分取した有機層の一部を採取し、ガスクロマトグラフィー-質量分析GC-MS法による分析を行なった結果、目的物である1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンが生成していることが確認された。分取した有機層の一部を採取し、ガスクロマトグラフィーGC法により分析したところ、原料である1,3,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロシクロペンテンは検出されず、ほぼ定量的に反応が進行したことが確認された。生成物としては2種が検出され、その比率はGCピーク面積で、目的物一置換体である1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンが75.4、副生成物二置換体が24.6であった。粗生成物を常圧蒸留することにより、GC純度98の1-2,2,2-トリフルオロエトキシ-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテンハイドロフルオロビニルエーテルBが96部収率68得られた。ハイドロフルオロビニルエーテルBのスペクトルデータ1H-NMRTMS、CDCl3:δ4.35s,2H,OCH2CF3,δ5.48s,1H,CH19F-NMRCDCl3:δ31.8quint,2F,CF2,δ43.3m,2F,CF2,δ58.1quint,2F,CF2,δ88.6s,3F,CF3GC-MS:m/z274,255,205,191,175"