"下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物:前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C60アルキル基、置換または非置換のC2-C60アルケニル基、置換または非置換のC2-C60アルキニル基、置換または非置換のC3-C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1-C60アルコキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC3-C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、Xは、-Ar3n-で示される二価連結基であり、Ar3は、置換または非置換のC5-C60アリーレン基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、n個のAr3のうち、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1-C20アルキル基、一つ以上の-Fで置換されたC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、R1ないしR5がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1-C20アルキル基、または下記化学式2aないし2fであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式2aないし2fで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ar11は、置換または非置換のC1-C20アルキレン基、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基であり、pは、1ないし12の整数であり、qは、1ないし12の整数であり、rは、0ないし5の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R1ないしR5がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。R2及びR5が水素原子であり、R1、R3及びR4がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hであることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。R2及びR5が水素原子であり、R1、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC6-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式5aないし5iで、Z1、Z2はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、は、結合を示す。Ar3は、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物Ar3は、下記化学式6aないし6eであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記nは、1または2であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式7aないし7jで、は、結合を示す。前記化学式1で、R1、R3、R4はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示し、R2、R5は、水素原子であり、Ar3は、下記化学式6aないし6eである:前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示し、前記化学式1でnは、1または2であり、前記Ar1、Ar2は、下記化学式4aないし4dであるヘテロ環化合物:前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1の化合物が、下記化合物のうち一つであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層と、を具備した有機発光素子であって、前記有機層が、請求項1ないし請求項15のうち、いずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む第1層を含む、有機発光素子。前記第1層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が発光層であり、前記化学式1で表示される化合物が、蛍光ホストまたはリン光ホストまたは蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、リン光化合物を含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が、青色発光層であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記第1層が青色発光層であり、前記化学式1の化合物が青色ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2層以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機発光素子。前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機発光素子。前記金属含有物質が、Li錯体を含むことを特徴とする、請求項25に記載の有機発光素子。前記第1層が、前記ヘテロ環化合物を使用して、湿式工程で形成されることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。請求項16に記載の有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。本発明の一態様は、改善された電気的安定性、電荷輸送能及び発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができるヘテロ環化合物を提供することである。本発明の他の態様は、前記ヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供することである。本発明のさらに他の態様は、前記有機発光素子を具備した平板表示装置を提供することである。本発明の一態様によって、下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物が提供される:前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C60アルキル基、置換または非置換のC2-C60アルケニル基、置換または非置換のC2-C60アルキニル基、置換または非置換のC3-C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1-C60アルコキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC3-C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、Xは、-Ar3n-で示される二価連結基divalentlinkinggroupであり、Ar3は、置換または非置換のC5-C60アリーレン基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、n個のAr3のうち、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合され、あるいは単結合で連結されうる。ここで、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されうるとは、例えばAr3がフェニレンであり、nが2の場合、2つのフェニレンは融合してナフチレンになり得ることを意味する。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1-C20アルキル基、一つ以上の-Fで置換されたC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、R1ないしR5が、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1-C20アルキル基、または下記化学式2aないし2fである:前記化学式2aないし2fで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ar11は、置換または非置換のC1-C20アルキレン基、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基であり、pは、1ないし12の整数であり、qは、1ないし12の整数であり、rは、0ないし5の整数であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、R1ないしR5がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、R2及びR5が水素原子であり、R1、R3及びR4がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、R2及びR5が水素原子であり、R1、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC6-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dである:前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iである:前記化学式5aないし5iで、Z1、Z2はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記化学式1のXにおける前記Ar3は、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基である。本発明の一態様によれば、前記Ar3は、下記化学式6aないし6eである:前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記nは、前記化学式1におけるXのAr3基の数であり、1または2でありうる。本発明の一態様によれば、前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jである:本発明の一態様によれば、前記化学式1で、R1、R3、R4はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示し、R2、R5は、水素原子であり、Ar3は、下記化学式6aないし6eである:前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示し、nは、1または2であり、Ar1、Ar2は、下記化学式4aないし4dである:前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。本発明の一態様によれば、前記化学式1の化合物は、下記化合物のうち一つでありうる:本発明の他の態様によって、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層とを具備した有機発光素子であって、前記有機層が本発明の一態様によるヘテロ環化合物を含む第1層を含む有機発光素子が提供される。本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の第1層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層でありうる。本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の前記第1層が発光層であり、前記化学式1で表示される化合物が、蛍光ホストまたはリン光ホスト、または蛍光ドーパントとして使われうる。本発明の一態様によれば、前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。本発明の一態様によれば、前記第1層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、リン光化合物を含むことができる。本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の第1層が青色発光層でありうる。本発明の一態様によれば、前記有機発光素子の第1層が青色発光層であり、前記化学式1の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。本発明の一態様によれば、有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2層以上の組み合わせをさらに含むことができる。本発明の一態様によれば、有機発光素子の前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層は、電荷生成物質をさらに含むことができる本発明の一態様によれば、有機発光素子の前記電子輸送層は、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことができる。本発明の一態様によれば、前記金属含有物質は、Li錯体を含むことができる。本発明の一態様によれば、前記第1層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物を使用して湿式工程で形成されうる。本発明のさらに他の態様によって、このような有機発光素子を具備し、前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された平板表示装置が提供される。本発明の一態様によるヘテロ環化合物は、電気的特性、電荷輸送能にすぐれ、すぐれた発光能を有し、ガラス転移温度が高くて結晶化を防止することができる材料であって、赤色、緑色、青色、白色などのほぼあらゆるカラーの蛍光素子とリン光素子とに適した電子輸送材料、または緑色青色白色の発光材料として有用であり、これを利用して、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機発光素子を製作することができる。有機発光層材料として、フェニルアントラセンの二量体または三量体の化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物を利用した素子は、共役系conjugationを介して連結されたアントラセンを2つまたは3つ含んでいるために、エネルギーギャップが小さくなり、青色発光の色純度が落ちるという問題点があった。また、この化合物は、酸化されやすいという弱点があり、不純物が生じやすくて精製面で困難な点があった。このような問題点を克服するために、1,9-位置がナフタレンで置換されたアントラセン化合物や、フェニル基のm-位置に、アリール基が置換されたジフェニルアントラセン化合物を利用した有機発光素子が知られているが、発光効率が低いという短所があった。また、ナフタレン置換されたモノアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、発光効率が1cd/Aほどと低く、実用的ではなかった。また、フェニルアントラセン構造を有する化合物を使用した有機発光素子が公知された場合もあるが、この化合物は、m-位置がアリール基で置換されているために、耐熱性にすぐれるが、発光効率特性が2cd/Aほどと低く、満足すべきレベルに至っていない。本発明は、このような問題点を解決しようとするものである。以下、本発明について詳細に説明する。本発明の一態様によるヘテロ環化合物は、下記化学式1で表示されうる:前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C60アルキル基、置換または非置換のC2-C60アルケニル基、置換または非置換のC2-C60アルキニル基、置換または非置換のC3-C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1-C60アルコキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ar1及びAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC3-C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5-C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5-C60アリールチオ基、置換または非置換のC5-C60アリール基、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、Xは、-Ar3n-で示される二価連結基divalentlinkinggroupであり、Ar3は、置換または非置換のC5-C60アリーレン基、置換または非置換のC3-C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、n個のAr3のうち、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたりfused、あるいは単結合で連結されうる。本発明の一態様による前記化学式1の化合物は、有機発光素子用の発光材料、正孔輸送材料または電子輸送材料としての機能を有する。前記化学式1の化合物は、例えば、青色発光用材料として、以前より優秀な性能を示し、非共振構造を有する大型ディスプレイに、ディープブルー材料として使われうる。前記化学式1のように、分子内にヘテロ環を含有する化合物は、ヘテロ環の導入によって、ガラス転移温度Tgや融点が高い。従って、発光時において、有機層内、有機層間、あるいは有機層と金属電極との間で発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が増大する。本発明の一態様による前記化学式1の化合物を利用して製造された有機発光素子は、保存時及び駆動時の耐久性が高い。また、例えば、アリール基、ヘテロアリール基などの置換基の導入によって、フィルム状態の分子膜状態が改善され、有機発光素子の特性を向上させるという長所がある。前記化学式1の化合物の置換基について、さらに詳細に叙述する。前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1-C20アルキル基、一つ以上の-Fで置換されたC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1-C20アルキル基、または下記化学式2aないし2fである:前記化学式2aないし2fで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、Ar11は、置換または非置換のC1-C20アルキレン基、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基であり、pは、1ないし12の整数であり、qは、1ないし12の整数であり、rは、0ないし5の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R2及びR5は、水素原子であり、R1、R3及びR4がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、R2及びR5は、水素原子であり、R1、R3及びR4はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC6-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、または置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基である。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dである:前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iである:前記化学式5aないし5iで、Z1、Z2はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、は、結合を示す。前記化学式1のXのAr3は、置換または非置換のC5-C20アリーレン基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基である。前記Ar3は、下記化学式6aないし6eである:前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。前記nは、前記化学式1におけるXのAr3基の数であり、1または2でありうる。前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jである:前記化学式7aないし7jで、は、結合を示す。前記化学式1で、R1、R3、R4はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:前記化学式3aないし3hで、Ar12及びAr13はそれぞれ独立して、非置換のアリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6-C20縮合多環基であり、rは、0ないし2の整数であり、は、結合を示し、R2、R5は、水素原子であり、Ar3は、下記化学式6aないし6eである:前記化学式6aないし6eで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-または-S-で表示される連結基であり、Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、-N=、-CR8=、-S-または-O-で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、qは、1ないし8の整数であり、は、結合を示し、前記化学式1におけるXのAr3基の数であるnは、1または2であり、Ar1、Ar2は、下記化学式4aないし4dである:前記化学式4aないし4dで、Q1は、-CR6R7-、-NR6-、-S-または-O-で表示される連結基であり、Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、-N=または-CR8=で表示される連結基であり、Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1-C20アルキル基、置換または非置換のC5-C20アリール基、置換または非置換のC3-C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6-C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、pは、1ないし8の整数であり、は、結合を示す。以下、本発明の化学式で使われた基のうち、代表的な基の定義について述べれば、次の通りである置換基を限定する炭素数は、非制限的なものであり、置換基の特性を限定するものではない。前記化学式で、非置換のC1-C60アルキル基は、線形及び分枝型であって、その非制限的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノナニル基、ドデシル基などを挙げることができ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基やその塩、スルホン酸基やその塩、リン酸基やその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、C2-C10アルケニル基、C2-C10アルキニル基、C6-C16アリール基、またはC3-C16ヘテロアリール基で置換されうる。前記化学式で、非置換のC2-C60アルケニル基は、前記非置換のアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素二重結合を含有しているものを意味する。例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などがある。それら非置換のアルケニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC2-C60アルキニル基は、前記定義されたようなアルキル基の中間か最末端に、一つ以上の炭素三重結合を含有しているものを意味する。例としては、アセチレン、プロピレン、フェニルアセチレン、ナフチルアセチレン、イソプロピルアセチレン、t-ブチルアセチレン、ジフェニルアセチレンなどがある。それらアルキニル基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述の置換されたアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC3-C60シクロアルキル基は、環状のC3-C60アルキル基を意味し、前記シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、C1-C60非置換のアルコキシ基とは、-OAここで、Aは、前述のような非置換のC1-C60アルキル基であるの構造を有する基であって、その非制限的な例として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基などを挙げることができる。それらアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述のアルキル基の場合と同様な置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC5-C60アリール基は、一つ以上の環を含む炭素環芳香族系を意味し、2以上の環を有する場合、互いに融合されたり、あるいは単結合などを介して連結されうる。アリールという用語は、フェニル、ナフチル、アントラセニルのような芳香族系を含む。また、前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。置換または非置換のC5-C60アリール基の例としては、フェニル基、C1-C10アルキルフェニル基例えば、エチルフェニル基、ハロフェニル基例えば、o-,m-及びp-フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ビフェニル基、ハロビフェニル基、シアノビフェニル基、C1-C10アルキルビフェニル基、C1-C10アルコキシビフェニル基、o-,m-及びp-トリル基、o-,m-及びp-クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、α,α-ジメチルベンゼンフェニル基、N,N’-ジメチルアミノフェニル基、N,N’-ジフェニルアミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、ハロナフチル基例えば、フルオロナフチル基、C1-C10アルキルナフチル基例えば、メチルナフチル基、C1-C10アルコキシナフチル基例えば、メトキシナフチル基、シアノナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル-クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、クロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などを挙げることができる。前記化学式で、非置換のC3-C60ヘテロアリール基は、N、O、PまたはSのうちから選択された1,2または3個のヘテロ原子を含み、2以上の環を有する場合、それらは、互いに融合されたり、あるいは単結合などを介して連結されうる。非置換のC3-C60ヘテロアリール基の例としては、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾチオフェン基などを挙げることができる。また、前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、C5-C60非置換のアリールオキシ基とは、-OA1で表示される基であって、このときA1は、前記C5-C60アリール基と炭素数のみ異なるだけであって、同種の作用基である。前記アリールオキシ基の例としては、フェノキシ基などを挙げることができる。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C50アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、C5-C60非置換のアリールチオ基は、-SA1で表示される基であって、このときA1は、前記C5-C60アリール基と炭素数のみ異なるだけであって、同種の作用基である。前記アリールチオ基の例としては、ベンゼンチオ基、ナフチルチオ基などを挙げることができる。前記アリールチオ基のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記化学式で、非置換のC6-C60縮合多環基とは、一つ以上の芳香族環及び/または一つ以上の非芳香族環が互いに融合された2以上の環を含む置換基を示すものであり、前述のようなアリール基またはヘテロアリール基の例のうち一部以上は、前記縮合多環基に含まれうる。例えば、次の化合物は、縮合多環基に該当する。化学式1のXは、化学式1のA部分ピレン部分と直角をなそうとする傾向があり、Xは、化学式1のB部分アリールアミン部分の非共有電子対が化学式1のA部分に、共役resonance構造を形成することを妨害する。その結果、前記化学式1で表示される化合物は、優秀な色純度を有する青色発光を行うことができるが、前記化学式1で表示される化合物の青色発光は、通常の青色光より長波長シフトされた青緑色光と区分されうる。また、前記化学式1で表示される化合物は、優秀な耐熱性を有することができ、これを採用した有機発光素子の効率及び寿命などの特性向上に寄与することができる。以下、本発明の前記化学式1で表示される化合物の具体的な例として、下記化合物1ないし75を挙げることができる。しかし、本発明の化学式1で表示される化合物が、これらに限定されるものではない。本発明の一態様による有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層とを具備し、前記有機層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物を含む第1層を含む。前記ヘテロ環化合物を含む第1層は、正孔注入層または正孔輸送層であるか、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層でありうる。または、前記ヘテロ環化合物を含む第1層は、電子注入層または電子輸送層であるか、電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層でありうる。前記第1層が発光層である場合、前記化学式1で表示される化合物は、蛍光ホストまたはリン光ホストとして使われるたり、または蛍光ドーパントとして使われうる。本発明の一態様による前記有機発光素子の前記第1層が発光層である場合、前記発光層は、公知のアントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことができる。前記アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物のうち一つ以上の水素原子は、前述のC1-C60アルキル基の置換基と同じ置換基で置換可能である。前記アリールアミンは、C5-C60アリールアミン基であって、C5-C60アリール基またはC3-C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基を含む。本発明の一態様による有機発光素子の第1層が発光層である場合、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、公知のリン光化合物を含むことができる。本発明の一態様による有機発光素子の第1層は、青色発光層でありうる。前記有機発光素子の第1層が青色発光層である場合、前記化学式1の化合物は、青色ドーパントとして使われうる。本発明の一態様による有機発光素子の前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2層以上の組み合わせをさらに含むことができるが、これらに制限されるものではない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物、公知の正孔注入材料及び公知の正孔輸送材料以外に、膜の伝導率などを向上させるために、電荷生成物質をさらに含むことができる。前記電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントでありうる。前記p-ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタンTCNQ及び2,3,5,6-テトラフルオロ-テトラシアノ-1,4-ベンゾキノジメタンF4TCNQのようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;下記化合物100のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層が前記電荷生成物質をさらに含む場合、前記電荷生成物質は、前記層中に均一に分散されたり、または不均一に分布しているなどの多様な変形が可能である。本発明の一態様による有機発光素子の電子輸送層は、電子輸送性有機化合物及び金属含有物質を含むことができる。前記電子輸送性有機化合物の非制限的な例としては、9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセンADN、下記化合物101及び102のようなアントラセン系化合物などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。前記金属含有物質は、Li錯体を含むことができる。前記Li錯体の非制限的な例としては、リチウムキノレートLiQまたは下記化合物103などを挙げることができる:一方、前記第1電極はアノードであり、前記第2電極はカソードであるが、これと反対の場合ももちろん可能である。例えば、本発明の一態様による有機発光素子は、第1電極/正孔注入層/発光層/第2電極、第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層/発光層/電子輸送層/第2電極、または第1電極/正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層/発光層/電子輸送層/電子注入層/第2電極の構造を有することができる。または、前記有機発光素子は、第1電極/正孔輸送層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層/第2電極、第1電極/正孔注入層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層/第2電極、または第1電極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層/第2電極の構造を有することができる。本発明の一態様による有機発光素子は、前面発光型、背面発光型などの多様な構造に適用可能である。以下、本発明による有機発光素子の製造方法について、図1に図示された有機発光素子を参照しつつ説明する。図1の有機発光素子は、基板、第1電極アノード、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び第2電極カソードを具備している。まず、基板の上部に、大きい仕事関数を有する第1電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などによって形成し、第1電極を形成する。前記第1電極は、アノードまたはカソードでありうる。ここで、基板としては、一般的な有機発光素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。第1電極用物質としては、伝導性にすぐれる酸化インジウムスズITO、酸化インジウム亜鉛IZO、酸化スズSnO2、酸化亜鉛ZnO、Al、Ag、Mgなどを利用でき、透明電極または反射電極として形成されうる。前記第1電極の上部には、有機層が備わっている。本明細書において、有機層とは、第1電極と第2電極との間に介在されたあらゆる層を包括して指すものであり、前記有機層は、金属錯体なども含むことができ、必ずしも有機物からなる層だけを意味するものではない。前記有機層は、前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含む第1層を含み、それ以外に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち1層以上の層を含むことができる。前記第1層は、発光層でありうる。前記第1電極の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LBLangmuirBlodgett法のような多様な方法を利用して、正孔注入層HILを形成することができる。真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度100ないし500°C、真空度10-8ないし10-3torr、蒸着速度0.01ないし100Å/secの範囲で適切に選択することが望ましい。スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、そのコーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpmないし5,000rpmのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80°Cないし200°Cの温度範囲で適切に選択することが望ましい。前記正孔注入層物質としては、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の正孔注入材料を使用することができるが、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、4、4’、4-トリス3-メチルフェニルフェニルアミノトリフェニルアミンm-MTDATA、N,N’-ジ1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジンNPB、4,4’,4-トリス{N,Nジフェニルアミノ}トリフェニルアミンTDATA、4,4’,4-トリス-n-フェニル-アミノ-トリフェニルアミン2T-NATA、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸Pani/DBSA、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン/ポリ4-スチレンスルホネートPEDOT/PSS、ポリアニリン/カンファースルホン酸Pani/CSAまたはポリアニリン/ポリ4-スチレンスルホネートPANI/PSSなどを使用することができるが、これらに限定されるものではない。前記正孔注入層の厚みは約100Åないし10,000Å、望ましくは100Åないし1,000Åでありうる。前記正孔注入層の厚みが前記範囲を満足する場合、駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔注入特性を得ることができる。次に、前記正孔注入層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような多様な方法を利用して、正孔輸送層HTLを形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件で選択される。前記正孔輸送層物質は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の正孔輸送層物質を利用できるが、例えば、N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体;4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPB、N,N’-ビス3-メチルフェニル-N,N’-ジフェニル-[1,1-ビフェニル]-4、4’-ジアミンTPDなどの芳香族縮合環を有するアミン誘導体;などを使用することができる。例えば、4,4’,4-トリスN-カルバゾールトリフェニルアミンTCTAの場合、正孔輸送の役割以外にも、発光層からの励起子拡散を防止する役割も行うことができる。前記正孔輸送層の厚みは約50Åないし1,000Å、望ましくは100Åないし600Åでありうる。前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔輸送特性を得ることができる。次に、前記正孔輸送層の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層EMLを形成することができる。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記発光層は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を含むことができる。例えば、化学式1で表示されるヘテロ環化合物は、ホストまたはドーパントとして使われうる。前記化学式1で表示されるヘテロ環化合物以外に、発光層は、公知の多様な発光物質を利用して形成することができるが、公知のホスト及びドーパントを利用して形成することもできる。前記ドーパントの場合、公知の蛍光ドーパント及び公知のリン光ドーパントをいずれも使用することができる。例えば、公知のホストとしては、トリス8-キノリノラトアルミニウムAlq3、4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルCBP、ポリn-ビニルカルバゾールPVK、9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセンADN、TCTA、1,3,5-トリスN-フェニルベンズイミダゾール-2-イルベンゼンTPBI、3-tert-ブチル-9,10-ジナフト-2-イルアントラセンTBADN、E3、ジステリルアリーレンDSAなどを使用することができるが、これらに限定されるものではない。一方、公知の赤色ドーパントとして、PtOEP、Irpiq3、Btp2Iracac、4-ジシアノメチレン-2-t-ブチル-6-1,1,7,7-テトラメチルジュロリジル-9-エニル-4H-ピランDCJTBなどを利用することができるが、これらに限定されるものではない。また、公知の緑色ドーパントとして、Irppy3ppy=フェニルピリジン、Irppy2acac、Irmpyp3、10-2-ベンゾチアゾリル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1,1,7,7-テトラメチル-1H,5H,11H-1ベンゾピロピラノ6,7-8-i,jキノリジン-11-オンC545Tなどを利用することができるが、これらに限定されるものではない。一方、青色ドーパントとして、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物を使用することができ、または公知の青色ドーパントとして、F2Irpic、F2ppy2Irtmd、Irdfppz3、ter-フルオレン、4,4’-ビス4-ジフェニルアミノスチリルビフェニルDPAVBi、2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレンTBPなどを利用することができるが、これらに限定されるものではない。前記ドーパントの含有量は、発光層形成材料100重量部すなわち、ホストとドーパントとの総重量は、100重量部であるを基準として、0.1ないし20重量部、特に0.5~12重量部であることが望ましい。ドーパントの含有量が前記範囲を満足するならば、濃度消光現象が実質的に防止されうる。前記発光層の厚みは、約100Åないし1,000Å、望ましくは200Åないし600Åでありうる。前記発光層の厚みが前記範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を得ることができる。発光層がリン光ドーパントを含む場合、三重項励起子または正孔が電子輸送層に拡散する現象を防止するために、正孔阻止層HBL図示せずを発光層の上部に形成することができる。このとき、使用できる正孔阻止層物質は、特別に制限されるものではなく、公知の正孔阻止層物質のうちから任意に選択して利用することができる。例えば、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ビス2-メチル-8-キノリノラト-p-フェニルフェノラート-アルミニウムBAlq、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリンBCPのようなフェナントロリン誘導体を利用することができる。前記正孔阻止層の厚みは、約50Åないし1,000Å、望ましくは100Åないし300Åでありうる。前記正孔阻止層の厚みが50Å未満である場合、正孔阻止特性が低下し、前記正孔阻止層の厚みが1,000Åを超える場合、駆動電圧が上昇しうるためである。次に、電子輸送層ETLを、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などの多様な方法を利用して形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって電子輸送層を形成する場合、その条件は使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記電子輸送層物質は、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、公知の電子輸送層形成材料のうちから任意に選択されうる。例えば、その例としては、キノリン誘導体、特にAlq3やBalq、または1,2,4-トリアゾール誘導体TAZのような公知の材料を使用することができるが、これらに限定されるものではない。前記電子輸送層の厚みは、約100Åないし1,000Å、望ましくは100Åないし500Åでありうる。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な電子輸送特性を得ることができる。また、電子輸送層の上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層EILが積層される。電子注入層としては、前述のような化学式1で表示されるヘテロ環化合物でありうる。または、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaOのような電子注入層形成材料として公知の任意の物質を利用することができる。前記電子注入層の蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲で選択される。前記電子注入層の厚みは、約1Åないし100Å、望ましくは5Åないし90Åでありうる。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な電子注入特性を得ることができる。最後に、電子注入層の上部に、真空蒸着法やスパッタリング法などの方法を利用して、第2電極を形成することができる。前記第2電極は、カソードまたはアノードとして使われうる。前記第2電極形成用物質としては、小さい仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの混合物を使用することができる。具体的な例としては、リチウムLi、マグネシウムMg、アルミニウムAl、アルミニウム-リチウムAl-Li、カルシウムCa、マグネシウム-インジウムMg-In、マグネシウム-銀Mg-Agなどを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを使用した透明カソードを使用することもできる。本発明による有機発光素子は、多様な形態の平板表示装置、例えば、受動マトリックス有機発光表示装置及び能動マトリックス有機発光表示装置に備えうる。特に、能動マトリックス有機発光表示装置に備わる場合、基板側に備わった第1電極は、画素電極であって、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結されうる。また、前記有機発光素子は、両面に画面を表示することができる平板表示装置に備えうる。また、本発明の一態様による有機発光素子の第1層は、本発明の一態様によるヘテロ環化合物を使用して、蒸着方法で形成され、または溶液に製造された本発明の一態様によるヘテロ環化合物をコーティングする湿式方法でも形成されうる。以下、本発明について、化合物3,5,11,21,24,40,58,63及び75の望ましい合成例及び実施例を具体的に例示するが、本発明が下記の実施例にのみ限定されることを意味するものではない。合成例1.化合物3の合成中間体I-1の合成ピレンボロン酸4.93g20.0mmol、2-ブロモニトロベンゼン4.04g20.0mmol、PdPPh341.15g1.0mmolそしてK2CO38.29g60.0mmolを、テトラヒドロフランTHF/H2O2/1混合溶液60mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を室温に冷やした後で水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-15.95g収率92を得た。生成された化合物は、LC-MSliquidchromatographymassspectroscopyとNMRnuclearmagneticresonanceとを用いて確認した。C22H13NO2:M323.11HNMRCDCl3、400MHzδppm8.22-8.20d、2H、8.17-8.10m、4H、8.03-8.01d、1H、8.01-7.98d、1H、7.88-7.85d、1H、7.69-7.67m、2H、7.66-7.56m、2H中間体I-2の合成中間体I-14.85g15.0mmolをジクロロメタン100mlに溶かした後、0°Cで臭素Br21.75ml15.0mmolを徐々に滴加した。反応液を常温で12時間撹拌した。反応液に水60mLとチオ硫酸ナトリウム20水溶液30mlとを加え、ジクロロメタン80mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン/EtOAc/Et2O溶液で再結晶させ、中間体I-22.53g収率42を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C22H12BrNO2:M401.01HNMRCDCl3、400MHzδppm8.50-8.47d、1H、8.27-8.22dd、2H、8.21-8.18dd、1H、8.16-8.13dd、1H、8.00-7.97d、1H、7.96-7.88dd、2H、7.78-7.73dt、1H、7.72-7.69d、1H、7.68-7.63dt、1H、7.59-7.56dd、1H中間体I-3の合成中間体I-24.02g10.0mmolとトリフェニルホスフィンPPh35.77g22mmolとを、1,2-ジクロロベンゼン30mlに溶かした後、170°Cで12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去し、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-32.41g収率65を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C22H12BrN:M369.01HNMRCDCl3、400MHzδppm9.16-9.13d、1H、8.80-8.78d、1H、8.60s、1H、8.43-8.40d、1H、8.31-8.28d、1H、8.23-8.21d、1H、8.18s、1H、8.10-8.07d、1H、7.67-7.65d、1H、7.61-7.57dt、1H、7.50-7.46dt、1H中間体I-4の合成中間体I-33.70g10.0mmol、ヨードベンゼン3.06g15.0mmol、CuI0.19g1.0mmol、18-Crown-60.05g0.2mmolそしてK2CO34.15g30.0mmolを、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノンDMPU30mlに溶かした後、170°Cで12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-43.39g収率76を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C28H16BrN:M445.01HNMRCDCl3、400MHzδppm9.21-9.17dd、1H、8.86-8.84d、1H、8.46-8.35dd、1H、8.31-8.27dd、1H、8.25-8.17dd、1H、8.12-8.08d、2H、7.94-7.91d、1H、7.75-7.67m、4H、7.63-7.49m、4H中間体I-5の合成4-ブロモトリフェニルアミン3.24g10.0mmol、ビスピナコラトジボロン2.54g10.0mmol、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]ジクロロパラジウムIIPdCl2dppf20.36g0.5mmolそしてKOAc2.94g30.0mmolを、ジメチルスルホキシドDMSO40mlに溶かした後、80°Cで6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-52.57g収率89を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C24H26BNO2:M371.21HNMRCDCl3、400MHzδppm7.67-7.63m、2H、7.30-7.21m、4H、7.14-7.06m、4H、7.05-7.00m、4H、1.32s、12H化合物3の合成中間体I-42.23g5.0mmol、中間体I-51.86g5.0mmol、PdPPh340.29g0.25mmolそしてK2CO32.07g15.0mmolを、THF/H2O2/1混合溶液30mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物32.11g収率72を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C46H30N2:M610.21HNMRCDCl3、400MHzδppm9.26-9.22d、1H、8.92-8.90dd、1H、8.43-8.41d、1H、8.34-8.31d、1H、8.27-8.24d、1H、8.10s、1H、8.03-7.98dd、2H、7.74-7.72m、4H、7.59-7.52m、6H、7.35-7.22m、10、7.10-7.05dt、2H合成例2.化合物5の合成中間体I-6の合成ジ-オルト-トリルアミン1.97g10.0mmol、4-ブロモヨードベンゼン4.24g15.0mmol、Pd2dba30.18g0.2mmol、PtBu30.04g0.4mmolそしてKOtBu1.44g15.0mmolを、トルエン40mlに溶かした後、85°Cで4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-62.18g収率62を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C20H18BrN:M351.11HNMRCDCl3、400MHzδppm7.29-7.24m、4H、7.18-7.13dt、2H、6.92-6.84m、4H、1.96s、6H中間体I-7の合成中間体I-63.52g10.0mmol、ビスピナコラトジボロン2.54g10.0mmol、PdCl2dppf20.36g0.5mmolそしてKOAc2.94g30.0mmolを、DMSO40mlに溶かした後、80°Cで6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-73.03g収率76を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C26H30BNO2:M399.21HNMRCDCl3、400MHzδppm7.62-7.60d、1H、7.22-7.20dd、2H、7.18-7.07m、4H、7.00-6.98dd、2H、6.63-6.60d、2H、2.02s、6H、1.33s、12H化合物5の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-5と中間体I-4とを利用して、化合物52.42g収率76を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C48H34N2:M638.31HNMRCDCl3、400MHzδppm8.96-8.94d、1H、8.23-8.17m、2H、8.09-8.07d、1H、8.04s、1H、7.94-7.88m、3H、7.51-7.47m、4H、7.37-7.31m、4H、7.28-7.22m、4H、7.17-7.13dt、2H、6.90-6.86dt、2H、6.78-6.73m、4H、2.02s、6H合成例3.化合物11の合成中間体I-8の合成1-ブロモ-2,3,4-トリフルオロベンゼン4.22g20.0mmol、アニリン2.79g30.0mmol、Pd2dba30.37g0.4mmol、PtBu30.08g0.4mmolそしてKOtBu2.88g30.0mmolと、トルエン60mlに溶かした後、85°Cで4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-83.93g収率88を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C12H8F3N:M223.11HNMRCDCl3、400MHzδppm7.34-7.26m、2H、7.04-7.00m、3H、6.99-6.92m、1H、6.87-6.77m、1H、5.62s、1H中間体I-9の合成中間体I-82.23g10.0mmol、4-ブロモヨードベンゼン4.23g15.0mmol、Pd2dba30.18g0.2mmol、PtBu30.04g0.4mmolそしてKOtBu1.44g15.0mmolを、トルエン40mlに溶かした後、85°Cで4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-92.38g収率63を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C18H11BrF3N:M377.01HNMRCDCl3、400MHzδppm7.38-7.31m、2H、7.30-7.25m、2H、7.11-7.07dt、1H、7.06-7.01m、2H、6.98-6.91m、2H、6.88-6.85m、2H中間体I-10の合成中間体I-93.78g10.0mmol、ビスピナコラトジボロン2.54g10.0mmol、PdCl2dppf20.36g0.5mmolそしてKOAc2.94g30.0mmolを、DMSO40mlに溶かした後、80°Cで6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-103.40g収率80を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C24H23BF3NO2:M425.21HNMRCDCl3、400MHzδppm7.72-7.68m、2H、7.32-7.25m、2H、7.13-7.05m、3H、6.99-6.85m、4H、1.35s、12H化合物11の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-10と中間体I-4とを利用して、化合物112.39g収率72を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C46H27F3N2:M664.21HNMRCDCl3、400MHzδppm9.25-9.22d、1H、8.92-8.89d、1H、8.43-8.40d、1H、8.33-8.30d、1H、8.23-8.20d、1H、8.10s、1H、7.99t、2H、7.74-7.72m、4H、7.62-7.53m、6H、7.34dt、2H、7.18-7.15d、4H、7.12-6.91m、3H合成例4.化合物21の合成中間体I-11の合成1,3,5-トリブロモベンゼン6.3g20.0mmol、1-フェニルボロン酸4.88g40.0mmol、PdPPh342.31g2.0mmolそしてK2CO316.6g120.0mmolを、THF/H2O2/1混合溶液120mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水120mLとジエチルエーテル100mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-113.83g収率62を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C18H13Br:M308.21HNMRCDCl3、400MHzδppm7.70s、3H、7.62-7.58m、4H、7.48-7.47t、1H、7.46-7.42m、3H、7.41-7.35m、2H中間体I-12の合成中間体I-8の合成と同じ方法で、中間体I-11とアニリンとを使用して、中間体I-122.73g収率85を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C24H19N:M321.21HNMRCDCl3、400MHzδppm7.76-7.75t、1H、7.54-7.50m、6H、7.34-7.22m、8H、7.13-7.11m、2H、7.10-7.06dt、1H、6.52s、1H中間体I-13の合成中間体I-9の合成と同じ方法で、中間体I-12を使用して、中間体I-133.14g収率66を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C30H22BrN:M475.11HNMRCDCl3、400MHzδppm7.90t、1H、7.50d、2H、7.44-7.43d、8H、7.34-7.29m、6H、7.12-7.10d、2H、7.04-7.00m、1H、6.91-6.89m、2H中間体I-14の合成中間体I-10の合成と同じ方法で、中間体I-13を使用して、中間体I-144.08g収率78を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C36H34BNO2:M523.31HNMRCDCl3、400MHzδppm7.91t、1H、7.71-7.67m、2H、7.50d、2H、7.44-7.42d、8H、7.34-7.29m、4H、7.24-7.22d、2H、7.14-7.10m、1H、6.81-6.79m、2H、1.35s、12H化合物21の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-14と中間体I-4とを利用して、化合物212.86g収率75を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C58H38N2:M762.31HNMRCDCl3、400MHzδppm9.16-9.14d、1H、8.73-8.67m、2H、8.46-8.44d、1H、8.24s、1H、7.94-7.90m、4H、7.62-7.58m、6H、7.54-7.53d、8H、7.45-7.39m、10H、7.24-7.20m、1H、7.15-7.12m、2H、7.01-6.99d、2H合成例5.化合物24の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-4と周知の方法とで合成された中間体I-15を使用して、化合物242.18g収率71を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C44H28N4:M612.21HNMRCDCl3、400MHzδppm9.23-9.21d、1H、8.63-8.49m、4H、8.29-8.27d、1H、8.14s、1H、7.94-7.88m、3H、7.78-7.68m、8H、7.47-7.40m、6H、7.11-7.08m、2H、7.02-6.99m、2H合成例6.化合物40の合成中間体I-16の合成中間体I-13の合成と同じ方法で、2-ブロモ-7-ヨード-9,9-ジメチルフルオレンとジフェニルアミンとを使用して、中間体I-163.04g収率69を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C27H22BrN:M439.11HNMRCDCl3、400MHzδppm8.09-8.07d、1H、7.94-7.92d、1H、7.74-7.68m、2H、7.53-7.49t、4H、7.30s、1H、7.24-7.20m、2H、7.04-7.02m、1H、6.98-6.96d、4H、1.86s、6H中間体I-17の合成中間体I-14の合成と同じ方法で、中間体I-16を使用して、中間体I-173.99g収率82を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C33H34BNO2:M487.31HNMRCDCl3、400MHzδppm8.10-8.08d、1H、7.95-7.92m、2H、7.79-7.77d、1H、7.53-7.49m、4H、7.36-7.35m、1H、7.24-7.20m、2H、7.14-7.12dd、1H、6.98-6.96m、4H、1.86s、6H、1.36s、12H化合物40の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-17と中間体I-4とを利用して、化合物402.65g収率73を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C55H38N2:M726.31HNMRCDCl3、400MHzδppm9.17-9.15d、1H、8.73-8.67m、2H、8.57-8.54m、2H、8.34-8.32d、1H、8.28-8.26d、1H、8.03-8.01d、1H、7.85-7.83d、1H、7.69-7.67m、4H、7.55-7.49m、8H、7.35-7.33d、1H、7.30-7.29d、1H、7.24d、1H、7.13-7.11dd、1H、7.04-7.00dt、2H、6.94-6.92dd、1H、6.88-6.86dd、4H、1.85s、6H合成例7.化合物58の合成中間体I-18の合成中間体I-4の合成と同じ方法で、中間体I-3とクロロベンゼン-d5とを使用して、中間体I-183.48g収率77を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C28H11D5BrN:M450.11HNMRCDCl3、400MHzδppm8.89-8.87d、1H、8.85-8.83d、1H、8.44-8.42d、1H、8.23-8.19m、2H、8.14s、1、8.03-7.97dd、2H、7.37-7.29m、3H化合物58の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-18と中間体I-5とを利用して、化合物582.52g収率82を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C46H25D5N2:M615.31HNMRCDCl3、400MHzδppm9.26-9.24d、1H、8.63-8.57m、2H、8.49-8.47d、1H、8.44s、1H、8.14-8.10t、3H、7.65-7.59m、9H、7.34-7.32m、2H、7.25-7.21m、2H、7.10-7.08dd、4H合成例8.化合物63の合成中間体I-19の合成2,4-ジブロモ-1-ニトロベンゼン5.62g20.0mmol、9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸4.52g19.0mmol、PdPPh341.15g1.0mmolそしてK2CO38.29g60.0mmolを、THF/H2O2/1混合溶液80mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-194.57g収率58を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C21H16BrNO2:M393.01HNMRCDCl3、400MHzδppm8.06-8.04d、1H、7.79-7.77m、1H、7.65-7.64d、1H、7.60-7.57dd、1H、7.50-7.48dd、1H、7.44-7.41m、1H、7.28-7.26dd、1H、7.10-7.03m、3H、1.90s、6H中間体I-20の合成中間体I-1の合成と同じ方法で、中間体I-19とピレンボロン酸とを使用して、中間体I-204.28g収率83を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C37H25NO2:M515.21HNMRCDCl3、400MHzδppm8.67-8.66d、1H、8.38-8.36d、1H、8.21-8.06m、8H、7.80-7.77m、2H、7.50-7.48m、1H、7.34-7.31m、1H、7.21-7.18dd、1H、7.09-7.03m、4H、1.89s、6H中間体I-21の合成中間体I-2の合成と同じ方法で、中間体I-20を使用して、中間体I-212.79g収率47を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C37H24BrNO2:M593.11HNMRCDCl3、400MHzδppm8.85-8.83d、1H、8.47-8.46dd、1H、8.34-8.32d、1H、8.13-8.04m、4H、7.98-7.93m、2H、7.79-7.77m、2H、7.50-7.48dd、1H、7.24-7.21dt、1H、7.11-7.08m、1H、6.99-6.93m、4H、1.87s、6H中間体I-22の合成中間体I-3の合成と同じ方法で、中間体I-21を使用して、中間体I-223.21g収率57を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C37H24BrN:M561.11HNMRCDCl3、400MHzδppm10.38s、1H、8.85-8.77dd、2H、8.49-8.47d、1H、8.26-8.24d、1H、8.02-7.96m、4H、7.79-7.77dd、1H、7.50-7.48d、1H、7.44-7.42d、1H、7.34-7.32dd、1H、7.24-7.20dt、1H、7.02-6.93m、4H、1.87s、6H中間体I-23の合成中間体I-4の合成と同じ方法で、中間体I-22を使用して、中間体I-234.98g収率78を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C43H28BrN:M637.11HNMRCDCl3、400MHzδppm9.05-9.02dd、2H、8.54-8.52d、1H、8.31-8.29d、1H、8.19s、1H、8.13-8.07dd、2H、7.93-7.91d、1H、7.79-7.77dd、1H、7.67dd、1H、7.51-7.47m、5H、7.37-7.31m、1H、7.24-7.21dt、1H、7.02-6.93m、5H、1.86d、6H化合物63の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-23と中間体I-5とを使用して、化合物632.93g収率73を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C61H42N2:M802.31HNMRCDCl3、400MHzδppm9.11-9.09d、1H、8.60-8.57d、1H、8.49-8.48d、1H、8.29s、1H、8.23-8.18m、4H、7.99-7.97dd、1H、7.77dd、1H、7.61-7.58m、5H、7.46-7.39m、7H、7.34-7.31dt、1H、7.22-7.13m、5H、7.04-7.00m、2H、6.95-6.91m、2H、6.80-6.78m、4H、1.86s、6H合成例9.化合物75の合成中間体I-24の合成中間体I-19の合成と同じ方法で、1,4-ジブロモ-2-ニトロベンゼンとフェニルボロン酸とを使用して、中間体I-243.39g収率61を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C12H8BrNO2:M277.01HNMRCDCl3、400MHzδppm8.15-8.14dd、1H、7.80-7.78m、2H、7.49-7.47d、1H、7.34-7.30m、1H、7.19-7.15m、2H、7.11-7.08dd、1H中間体I-25の合成中間体I-20の合成と同じ方法で、中間体I-24を使用して、中間体I-253.16g収率79を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C28H17NO2:M399.11HNMRCDCl3、400MHzδppm8.68-8.66d、1H、8.49-8.42m、6H、8.29-8.27d、1H、8.09-8.06d、1H、7.91-7.89m、2H、7.60-7.59dd、1H、7.54-7.50m、1H、7.29-7.25t、2H、7.14-7.12d、1H、6.92-6.89dd、1H中間体I-26の合成中間体I-21の合成と同じ方法で、中間体I-25を使用して、中間体I-261.96g収率41を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C28H16BrNO2:M477.01HNMRCDCl3、400MHzδppm8.95-8.93d、1H、8.54-8.52d、1H、8.23-8.18m、4H、7.95-7.92d、1H、7.89-7.86d、1H、7.71-7.68m、2H、7.52-7.51dd、1H、7.44-7.40m、1H、7.29-7.25t、2H、7.14-7.12d、1H、6.96-6.97dd、1H中間体I-27の合成中間体I-22の合成と同じ方法で、中間体I-26を使用して、中間体I-272.72g収率61を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C28H16BrN:M445.01HNMRCDCl3、400MHzδppm10.29s、1H、9.05-9.01dd、2H、8.49-8.47d、1H、8.36-8.33m、2H、8.15-8.06m、4H、7.70-7.64m、3H、7.50-7.46t、2H、7.35-7.32m、1H中間体I-28の合成中間体I-23の合成と同じ方法で、中間体I-27を使用して、中間体I-283.97g収率76を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C34H20BrN:M521.11HNMRCDCl3、400MHzδppm9.09-9.03dd、2H、8.64-8.62d、1H、8.50-8.48dd、1H、8.31-8.29d、1H、8.23-8.21d、1H、8.19s、1H、8.13-8.07dd、2H、7.72-7.70m、2H、7.61-7.50m、7H、7.46-7.39m、2H中間体I-29の合成2,4-ジブロモ-6-フルオロ-フェニルアミン5.38g20.0mmol、フェニルボロン酸5.36g44.0mmol、PdPPh341.15g1.0mmolそしてK2CO38.29g60.0mmolを、THF/H2O2/1混合溶液80mlに溶かした後、70°Cで5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-294.11g収率78を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C18H14FN:M263.11HNMRCD2Cl2、400MHzδppm7.62-7.57t、1H、7.56-7.54m、1H、7.51-7.47m、4H、7.44-7.37m、3H、7.31-7.30m、1H、7.29-7.26m、1H、7.23-7.22m、1H、3.94s、2H中間体I-30の合成中間体I-8の合成と同じ方法で、中間体I-29を使用して、中間体I-302.44g収率72を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C24H18FN:M339.11HNMRCDCl3、400MHzδppm7.79-7.78m、1H、7.63-7.61m、2H、7.57-7.54m、4H、7.42-7.38m、2H、7.28-7.21m、3H、7.12-7.10dt、2H、7.03-7.02d、2H、6.89-6.85dt、1H、4.23s、1H中間体I-31の合成中間体I-9の合成と同じ方法で、中間体I-30を使用して、中間体I-313.31g収率67を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C30H21BrFN:M493.11HNMRCDCl3、400MHzδppm7.77-7.63m、2H、7.50-7.36m、5H、7.23-7.17m、7H、7.14-7.09dt、2H、6.92-6.84m、3H、6.77-6.72m、2H中間体I-32の合成中間体I-10の合成と同じ方法で、中間体I-31を使用して、中間体I-324.28g収率79を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C36H33BFNO2:M541.31HNMRCDCl3、400MHzδppm7.63-7.58m、4H、7.46-7.33m、5H、7.177.13m、5H、7.07-7.02m、2H、6.89-6.86dd、3H、6.82-6.78m、2H化合物75の合成化合物3の合成と同じ方法で、中間体I-32と中間体I-28とを使用して、化合物753.26g収率76を得た。生成された化合物は、LC-MSとNMRとを用いて確認した。C64H41FN2:M856.31HNMRCDCl3、400MHzδppm9.06-9.04d、1H、8.50-8.48m、2H、8.39-8.37d、1H、8.33-8.27dd、2H、8.19-8.10m、6H、7.92-7.85m、4H、7.71-7.70dd、2H、7.61-7.50m、9H、7.46-7.36m、9H、7.14-7.10dt、1H、7.09-7.05m、2H、6.95-6.93dd、2H実施例1アノードは、コーニングCorning15Ω/cm21,200ÅITOガラス基板を50mmx50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。前記基板上部に、まず正孔注入層として、公知の物質である4,4’-ビス[N-ナフチル-N-フェニル-アミノ]ビフェニル2-TNATAを真空蒸着し、600Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルNPBを、300Å厚に真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層の上部に、公知の青色蛍光ホストである9,10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセンADNと、青色蛍光ドーパントであって、本発明の化合物3とを重量比98:2で同時蒸着して、300Å厚に発光層を形成した。次に、前記発光層の上部に、電子輸送層としてAlq3を、300Å厚に蒸着した後、この電子輸送層の上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを、電子注入層として10Å厚に蒸着し、Alを3,000Åカソード電極厚に真空蒸着して、LiF/Al電極を形成することによって、有機発光素子を製造した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.45V、発光輝度2,965cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.93cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で275時間であった。実施例2発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物5を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.46V、発光輝度2,940cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.88cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で267時間であった。実施例3発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物11を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.32V、発光輝度2,985cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.97cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で180時間であった。実施例4発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物21を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.45V、発光輝度2,890cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.78cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で260時間であった。実施例5発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物24を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.21V、発光輝度2,560cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.12cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で193時間であった。実施例6発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物40を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.41V、発光輝度2,835cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.67cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で232時間であった。実施例7発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物58を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.46V、発光輝度2,745cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.49cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で217時間であった。実施例8発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物63を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.42V、発光輝度2,855cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.71cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で225時間であった。実施例9発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物75を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧6.47V、発光輝度2,945cd/m2の高輝度を示し、発光効率は、5.89cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で209時間であった。比較例1発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに公知の青色蛍光ドーパントである1,4-ビス-2,2-ジフェニルビニルビフェニルDPVBiを利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。前記素子は、電流密度50mA/cm2で駆動電圧7.85V、発光輝度1,560cd/m2の輝度を示し、発光効率は、3.12cd/A、半減寿命は、100mA/cm2で113時間であった。本発明による化学式1の構造を有する化合物を、青色発光層ドーパント材料として有機発光装置に使用した結果、いずれも公知の物質であるDPVBiと比較して、駆動電圧が改善され、かつ効率が大幅に向上した優秀なI-V-L特性を示し、特に、寿命改善効果が卓越しており、寿命が大幅に向上するという結果を示した。代表的な寿命結果を比較要約して、下記表1に示した。本発明について、前記合成例及び実施例を参考にして説明したが、それらは例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他実施例が可能であるという点を理解することができるであろう。よって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によってのみ決まるものである。"