"下記式Iで表される化合物。式中、Xはそれぞれ単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-であり、Yはそれぞれ、水酸基、又は下記式II~IVのいずれかで表される重合性基であり、Zは下記式Vで表される二価の基である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、R2は炭素数1~5の炭化水素基又はパーフルオロアルキル基であり、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。前記Xが単結合である請求項1に記載の化合物。下記式I-2で表わされる化合物と、下記式II’~IV’のいずれかで表わされる重合性基を有する化合物を反応させる、下記式I-1で表わされる化合物の製造方法。式中、Xはそれぞれ単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-であり、Zは下記式Vで表される二価の基である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、R2は炭素数1~5の炭化水素基又はパーフルオロアルキル基であり、Lは水酸基、ハロゲン原子、又はメタアクリロイルオキシ基であり、Q1はハロゲン原子であり、Q2はハロゲン原子、又は脱離基である。式中、X、Z、A1及びA2は上記と同じである。Y1はそれぞれ、下記式II~IVのいずれかで表される重合性基である。式中、R1、R2、Rf及びpは上記と同じである。下記式VIIで表される化合物と、下記式VIIIで表される含フッ素アダマンタン化合物とを反応させる、下記式I-2で表される化合物の製造方法。式中、Zは下記式Vで表される二価の基であり、Xは単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。Lは、水素原子又は金属イオンである。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。式中、X、Z、A1及びA2は上記と同じである。請求項1又は2に記載の化合物を含有する樹脂組成物。熱又は光重合開始剤を含有する請求項5に記載の樹脂組成物。請求項5又は6に記載の樹脂組成物から得られる硬化物及び反射防止膜。本発明の目的は、硬化物にしたときに耐熱性、低屈折率及び機械物性に優れる新規な含フッ素アダマンタン誘導体及びそれを含む樹脂組成物を提供することである。本発明によれば、以下の化合物等が提供される。1.下記式Iで表される化合物。式中、Xはそれぞれ単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-であり、Yはそれぞれ、水酸基、又は下記式II~IVのいずれかで表される重合性基であり、Zは下記式Vで表される二価の基である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、R2は炭素数1~5の炭化水素基又はパーフルオロアルキル基であり、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。2.前記Xが単結合である1に記載の化合物。3.下記式I-2で表わされる化合物と、下記式II’~IV’のいずれかで表わされる重合性基を有する化合物を反応させる、下記式I-1で表わされる化合物の製造方法。式中、Xはそれぞれ単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-であり、Zは下記式Vで表される二価の基である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、R2は炭素数1~5の炭化水素基又はパーフルオロアルキル基であり、Lは水酸基、ハロゲン原子、又はメタアクリロイルオキシ基であり、Q1はハロゲン原子であり、Q2はハロゲン原子、又は脱離基である。式中、X、Z、A1及びA2は上記と同じである。Y1はそれぞれ、下記式II~IVのいずれかで表される重合性基である。式中、R1、R2、Rf及びpは上記と同じである。4.下記式VIIで表される化合物と、下記式VIIIで表される含フッ素アダマンタン化合物とを反応させる、下記式I-2で表される化合物の製造方法。式中、Zは下記式Vで表される二価の基であり、Xは単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。Lは、水素原子又は金属イオンである。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。式中、X、Z、A1及びA2は上記と同じである。5.1又は2に記載の化合物を含有する樹脂組成物。6.熱又は光重合開始剤を含有する5に記載の樹脂組成物。7.5又は6に記載の樹脂組成物から得られる硬化物及び反射防止膜。本発明によれば、硬化物にしたときに耐熱性、低屈折率及び機械物性に優れる新規な含フッ素アダマンタン誘導体及びそれを含む樹脂組成物が提供できる。本発明の化合物は下記式Iで表される。式中、Xはそれぞれ単結合、カルボニル基、-CF2n-CH2m-、又は-CF2n-CO-であり、Yはそれぞれ、水酸基、又は下記式II~IVのいずれかで表される重合性基であり、Zは下記式Vで表される二価の基である。A1はフッ素原子であるか、又は2つのA1がオキソ基を形成する。A2は水素原子又はフッ素原子である。nは0~4の整数、mは1~2の整数である。式中、R1は水素原子、フッ素原子、メチル基、又はトリフルオロメチル基であり、R2は炭素数1~5の炭化水素基又はパーフルオロアルキル基であり、Rfはエーテル結合を含んでいてもよい炭素数2~20のフッ素含有炭化水素基であり、pはそれぞれ0~4の整数である。ただし、Rfはパーフルオロアダマンタンジイル基を含まない。パーフルオロアダマンチル基を含むユニットを導入することにより、本発明の化合物から得られる硬化物は低屈折率かつ耐擦傷性に優れている。Xは、好ましくは単結合、メチレン基、カルボニル基、又は-CF2-CH2-であり、より好ましくは単結合である。Yとして具体的には、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、α-トリフルオロメチルアクリロイルオキシ基、α-フルオロアクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基、3-メチルオキセタン-3-イルメチルオキシ基、3-エチルオキセタン-3-イルメチルオキシ基、3-プロピルオキセタン-3-イルメチルオキシ基、3-ブチルオキセタン-3-イルメチルオキシ基等が挙げられる。好ましくは、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、グリシジルオキシ基、又は3-メチルオキセタン-3-イルメチルオキシ基であり、特に好ましくはアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、又はグリシジルオキシ基である。Rfとして具体的には、パーフルオロブタン-1,4-ジイル基、パーフルオロペンタン-1,5-ジイル基、パーフルオロヘキサン-1,6-ジイル基、パーフルオロヘプタン-1,7-ジイル基、パーフルオロオクタン-1,8-ジイル基、パーフルオロノナン-1,9-ジイル基、パーフルオロデカン-1,10-ジイル基、パーフルオロ-2,5-ジオキサヘキサン-1,6-ジイル基、パーフルオロ-2,5,8-トリオキサノナン-1,9-ジイル基等を挙げることができる。特に好ましくは、パーフルオロヘキサン-1,6-ジイル基、パーフルオロヘプタン-1,7-ジイル基、パーフルオロオクタン-1,8-ジイル基、パーフルオロノナン-1,9-ジイル基、又はパーフルオロデカン-1,10-ジイル基である。pは、好ましくはそれぞれ0~2の整数であり、より好ましくは1である。本発明の化合物の具体例を以下に示す:1,6-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-4-オキソ-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-4-オキソ-2H-2-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルメチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-2-パーフルオロアダマンチルカルボニルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ1-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン;1,6-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,10-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-3,6-ジオキサパーフルオロオクタン、1,11-ビス3-2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ2-アダマンチルエチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-3,6,9-トリオキサパーフルオロウンデカン上記例示化合物の中でも、1,8-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,9-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,9H,9H-パーフルオロノナン、1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカンが好ましい。本発明の化合物のうち、以下のように、Yがそれぞれ上記式II~IVのいずれかで表される重合性基であるものを式I-1、Yが水酸基であるものを式I-2とする。式中、X、Z、A1及びA2は上記式Iと同じである。Y1は上記式II~IVのいずれかで表される重合性基である。式I-1で表わされる化合物は、式I-2で表わされる化合物と、下記式II’~IV’のいずれかで表わされる、重合性基を有する化合物を反応させて得ることができる。式中、R1、R2は上記式II,IVと同じである。Lは水酸基、ハロゲン原子、又はメタアクリロイルオキシ基であり、Q1はハロゲン原子であり、Q2はハロゲン原子、又はトルエンスルホニルオキシ基等の脱離基である。反応としては、式II’の化合物の場合、通常知られているエステル化等が挙げられ、式III’又はIV’の化合物の場合、グリシジルエーテル化、オキセタンエーテル化等が挙げられる。エステル化は、共沸脱水法、酸クロリド法、又は酸無水物法等を用いればよく、酸クロリド法が好ましい。エステルを形成する重合性基の具体的化合物式IIで表わされる化合物として、アクリル酸、メタクリル酸、α-トリフルオロメチルアクリル酸、α-フルオロアクリル酸、アクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリド、α-トリフルオロメチルアクリル酸クロリド、α-フルオロアクリル酸クロリド等が挙げられる。共沸脱水法の場合、反応温度は通常50~200°Cであり、望ましくは100~180°Cである。温度が低すぎる場合、反応速度が低下して反応時間が長くなる恐れがある。温度が高すぎる場合、副反応が発生したり、着色が激しくなる恐れがある。圧力は通常絶対圧力で0.01~10MPaであり、望ましくは常圧~1MPaである。圧力が高すぎる場合は、安全上問題があり特別な装置が必要となり、産業上有用でない。触媒は、一般的な酸触媒を用いることができる。例えば、硫酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。触媒の量は、原料アルコール式I-2で表わされる化合物に対して通常0.01mol~20mol、好ましくは0.05~10molである。溶媒としては、含フッ素アダマンタン化合物式I-2で表わされる化合物の溶解度が0.5以上、望ましくは5以上の溶媒を用いる。溶媒量は、含フッ素アダマンタン化合物の濃度が0.5以上、望ましくは5以上となる量が好ましい。この時、含フッ素アダマンタン化合物が懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。具体的には、ノナン、デカン、ウンデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。重合禁止剤として、必要によりヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン、メトキシフェノチアジン等を添加してもよい。重合禁止剤の使用量は、通常原料アルコールに対して、10~10000wtppm、好ましくは50~5000wtppmである。酸クロリド法の場合、反応温度は通常-50~100°Cであり、望ましくは0~50°Cである。温度が低すぎる場合、特別な装置が必要となり、産業上有用でない。温度が高すぎる場合、副反応が起きたり着色が激しくなる恐れがある。圧力は、絶対圧力で通常0.01~10MPaであり、望ましくは常圧~1MPaである。圧力が高すぎる場合、安全上問題があり特別な装置が必要となり、産業上有用でない。反応により発生する酸の捕捉剤として、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の有機アミンや水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム等の無機塩基を使用することができる。含フッ素アダマンタン化合物に対する塩基の使用割合は、通常、塩基/含フッ素アダマンタン化合物モル比が0.5~20程度となる量であり、好ましくは1~10となる量である。溶媒は、含フッ素アダマンタン化合物の溶解度が0.5以上、望ましくは5以上の溶媒を用いる。溶媒量は含フッ素アダマンタン化合物の濃度が0.5以上、望ましくは5以上となる量である。この時、含フッ素アダマンタン化合物が懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。具体的には、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエン、DMF、NMP、DMAc、DMSO、ジエチルエーテル、THF、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム等が挙げられる。重合禁止剤として、必要によりヒドロキノン、メトキノン、フェノチアジン、メトキシフェノチアジン等を添加してもよい。重合禁止剤の使用量は、原料アルコールに対して、通常10~10000wtppm、好ましくは50~5000wtppmである。生成したアクリレート類の精製方法としては蒸留、晶析、カラム分離等が可能であり、生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択できる。式I-2の化合物と式III’又はIV’の化合物の反応環状エーテル基を導入する反応の場合、式I-2の化合物と式III’又はIV’で表される環状エーテル化合物を塩基性触媒存在下で反応させ、環状エーテル基を導入したフッ素含有アダマンタン誘導体を合成する。式III’又はIV’の具体的化合物として、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、3-クロロメチル-3-メチルオキセタン、3-クロロメチル-3-エチルオキセタン等が挙げられる。上記反応の反応温度は通常0~200°Cであり、望ましくは50~150°Cである。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し、反応時間が長くなる恐れがある。温度が高すぎる場合、着色が激しくなる恐れがある。圧力は絶対圧力で通常0.01~10MPaであり、望ましくは常圧~1MPaである。圧力が高すぎる場合は、安全上、問題があり特別な装置が必要となり、産業上有用でない。反応時間は通常1分~24時間であり、望ましくは1時間~10時間である。塩基性触媒としては、ナトリウムアミド,トリエチルアミン,トリブチルアミン,トリオクチルアミン,ピリジン,N,N-ジメチルアニリン,1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン-5DBN,1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7DBU,テトラメチルアンモニウムクロリド,テトラエチルアンモニウムクロリド,水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,水素化ナトリウム,燐酸ナトリウム,燐酸カリウム,炭酸ナトリウム,炭酸カリウム,酸化銀,ナトリウムメトキシド,カリウムt-ブトキシド等が挙げられる。溶媒は、含フッ素アダマンタン化合物の溶解度が通常0.5以上、望ましくは5以上の溶媒を用いる。溶媒量は含フッ素アダマンタン化合物の濃度が通常0.5以上、望ましくは5以上となる量である。この時、含フッ素アダマンタン化合物が懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。溶媒として具体的には、ヘキサン,ヘプタン、トルエン、DMF、DMAc、DMSO、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ハロゲノアルキル基含有環状エーテル化合物を溶媒兼用として用いてもよい。生成物の精製方法は、蒸留、晶析、カラム分離等が可能であり、生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択できる。式I-2の化合物含フッ素アダマンタン誘導体は、式VIIで表されるエポキシ化合物と、式VIIIで表される含フッ素アダマンタン誘導体を反応させて得ることができる。反応としては、通常知られているエポキシの開環反応化が好ましい。式中、Z及びXは上記式I-2と同じである。Lは水素原子又は金属イオンである。式VIIで表されるエポキシ化合物として、1,6-ジグリシジルオキシ-1H,1H,6H,6H-パーフルオロヘキサン、1,7-ジグリシジルオキシ-1H,1H,7H,7H-パーフルオロヘプタン、1,8-ジグリシジルオキシ-1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,9-ジグリシジルオキシ-1H,1H,9H,9H-パーフルオロノナン、1,10-ジグリシジルオキシ-1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ジグリシジルオキシ-1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン、1,12-ジグリシジルオキシ-1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン、1,8-ジグリシジルオキシ-1H,1H,8H,8H-パーフルオロ-3,6-ジオキサオクタン、1,11-ジグリシジルオキシ-1H,1H,11H,11H-パーフルオロ-3,6,9-トリオキサウンデカン等を挙げることができる。特に好ましくは、1,8-ジグリシジルオキシ-1H,1H,8H,8H-パーフルオロオクタン、1,9-ジグリシジルオキシ-1H,1H,9H,9H-パーフルオロノナン、1,10-ジグリシジルオキシ-1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン、1,11-ジグリシジルオキシ-1H,1H,11H,11H-パーフルオロウンデカン及び1,12-ジグリシジルオキシ-1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカンである。また、式VIIIで表される含フッ素アダマンタン誘導体として、パーフルオロ-1-アダマンタノール、パーフルオロ-2-アダマンタノール、4-オキソ-パーフルオロ-1-アダマンタノール、4-オキソ-2H-パーフルオロ-2-アダマンタノール、パーフルオロ-1-アダマンチルメタノール、パーフルオロ-2-アダマンチルメタノール、パーフルオロ-1-アダマンタンカルボン酸、パーフルオロ-2-アダマンタンカルボン酸、2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ-1-アダマンチルエタノール、2,2-ジフルオロ-2-パーフルオロ-2-アダマンチルエタノール等が挙げられる。特に好ましくはパーフルオロ-1-アダマンタノールである。上記反応の反応温度は通常0~200°Cであり、望ましくは20~150°Cである。温度が低すぎる場合、反応速度が低下し、反応時間が長くなる恐れがある。温度が高すぎる場合、着色が激しくなる恐れがある。圧力は通常、絶対圧力で0.01~10MPaであり、望ましくは常圧~1MPaである。圧力が高すぎる場合は、安全上、問題があり特別な装置が必要となり、産業上有用でない。反応時間は通常1分~24時間であり、望ましくは1時間~15時間である。触媒としては、ナトリウムアミド,トリエチルアミン,トリブチルアミン,トリオクチルアミン,ピリジン,ルチジン、ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン,1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン-5DBN,1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7DBU,テトラメチルアンモニウムハライド,テトラエチルアンモニウムハライド,ナトリウム、カリウム、セシウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,水素化ナトリウム,燐酸ナトリウム,燐酸カリウム,炭酸ナトリウム,炭酸カリウム,炭酸セシウム、酸化銀,ナトリウムメトキシド,カリウムt-ブトキシド、テトラメチルクロライド、テトラエチルブロマイド等の4級アンモニウム塩等が上げられる。好ましくは、ジメチルアミノピリジン、DBN、DBU、テトラエチルブロマイド等が挙げられる。無溶媒又は式VIIIの含フッ素アダマンタン誘導体の溶解度が0.5以上、望ましくは10以上の溶媒を用いる。溶媒量は式VIIIの含フッ素アダマンタン誘導体の濃度が0.5以上、望ましくは10以上となる量である。この時、アダマンタン類が懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。具体的には、ヘキサン,ヘプタン、トルエン、DMF、DMAc、DMSO、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。これを単独又は組み合わせて使用してもよい。好ましくは、トルエン、DMF、DMSOがよい。精製方法は必要に応じて、蒸留、晶析、カラム分離等が可能であり、生成物の性状と不純物の種類により精製方法を選択できる。本発明の樹脂組成物は本発明の化合物を含み、好ましくは重合開始剤を含有する。重合開始剤としては、熱重合開始剤及び光重合開始剤が挙げられる。上記熱重合開始剤の具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイト、メチルイソブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤が挙げられる。上記光重合開始剤の具体例としては、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジケタール類、チオキサントン類、アシルホスフィンオキサイド類、アシルホスフィン酸エステル類、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物等が挙げられる。本発明の組成物は、耐熱性や機械物性等に悪影響を与えない限りにおいて他の重合性モノマーを含んでもよい。そのような重合性モノマーの具体例としては、メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレート、プロピルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート、アダマンチルメタアクリレート、ベンジルメタアクリレート、エチレングリコールジメタアクリレート、1,3-プロパンジオールジメタアクリレート、1,4-ブタンジオールジメタアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタアクリレート、アダマンタン-1,3-ジオールジメタアクリレート、アダマンタン-1,3-ジメタノールジメタアクリレート、アダマンタン-1,3-ジエタノールジメタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等が挙げられる。本発明の組成物は、さらにバインダーポリマーを含んでいてもよい。バインダーポリマーとしては、例えば、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂、フェノール系樹脂等が挙げられる。アルカリ現像性の見地からは、アクリル系樹脂が好ましい。これらは単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。バインダーポリマーは、例えば、重合性単量体をラジカル重合させることにより製造することができる。上記重合性単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン、p-メチルスチレン、p-エチルスチレン等の重合可能なスチレン誘導体、アクリルアミド、アクリロニトリル、ビニル-n-ブチルエーテル等のビニルアルコールのエステル類、メタアクリル酸アルキルエステル、メタアクリル酸テトラヒドロフルフリルエステル、メタアクリル酸ジメチルアミノエチルエステル、メタアクリル酸ジエチルアミノエチルエステル、メタアクリル酸グリシジルエステル、2,2,2-トリフルオロエチルメタアクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルメタアクリレート、メタアクリル酸、α-ブロモメタアクリル酸、α-クロルメタアクリル酸、β-フリルメタアクリル酸、β-スチリルメタアクリル酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル等のマレイン酸モノエステル、フマール酸、ケイ皮酸、α-シアノケイ皮酸、イタコン酸、クロトン酸、プロピオール酸等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。上記メタアクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸プロピル、メタアクリル酸ブチル、メタアクリル酸ペンチル、メタアクリル酸ヘキシル、メタアクリル酸ヘプチル、メタアクリル酸オクチル、メタアクリル酸2-エチルヘキシル、これらの構造異性体等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の組成物には、さらに必要に応じて、従来から用いられている、例えば、硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シランカップリング剤、脱泡剤、無機粉末、溶剤、レベリング剤、離型剤、染料、及び顔料等公知の各種添加剤を添加してもよい。上記硬化促進剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、1,8-ジアザ-ビシクロ[540]ウンデセン-7、トリエチレンジアミン、トリス2,4,6-ジメチルアミノメチルフェノール等の3級アミン類、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ-n-ブチルホスホニウム-o,o-ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、4級アンモニウム塩、有機金属塩類、及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、あるいは、併用してもよい。これら硬化促進剤の中では、3級アミン類、イミダゾール類及びリン化合物を用いることが好ましい。劣化防止剤としては、例えば、フェノール系化合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物及びリン系化合物等の、従来から公知の劣化防止剤が挙げられる。劣化防止剤を添加すると、本発明の組成物における耐熱性や透明性等の特性を保持することができる。変性剤としては、例えば、グリコール類、シリコーン類、アルコール類等の、従来から公知の変性剤が挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、シラン系、チタネート系等の、従来から公知のシランカップリング剤が挙げられる。脱泡剤としては、例えば、シリコーン系等の、従来から公知の脱泡剤が挙げられる。無機粉末としては、用途に応じて粒径が数nm~10μmのものが使用でき、例えば、ガラス粉末、シリカ粉末、チタニア、酸化亜鉛及びアルミナ等の公知の無機粉末が挙げられる。溶剤としては、樹脂成分が粉末の場合や、コーティングの希釈溶剤として、トルエンやキシレン等の芳香族系溶剤やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤等を使用することができる。本発明の硬化物は、上記組成物を熱硬化又は光硬化することにより得ることができる。熱硬化温度は通常30~200°C程度、好ましくは50~150°Cである。30°C以上とすることにより硬化不良となることがなく、200°C以下とすることにより着色等を生じることがなくなる。硬化時間は使用するアダマンタン化合物や重合開始剤等によって異なるが、0.5~6時間程度が好ましい。光硬化においては、例えば紫外線の照射により硬化物を得ることができる。紫外線の照射光量はアダマンタン化合物や重合開始剤の種類、硬化物の膜厚等の諸条件により異なるが、通常、100~5000mJ/cm2程度、好ましくは500~4000mJ/cm2である。紫外線照射後に後加熱を行ってもよく、70~200°C程度で0.5~12時間程度行うことが好ましい。また、本発明の硬化物は屈折率が低く、耐擦傷性、表面硬度等に優れるため、反射防止膜に好適に用いることができる。合成例1パーフルオロアダマンタン-1-オールの合成動力撹拌装置、窒素ガス導入管、フッ素ガス導入管がそれぞれ付いた10L反応器に1,1,2-トリクロロトリフルオロエタン5Lを入れた。反応器を0~10°Cに保持し、窒素流量を2L/分、フッ素流量を500mL/分にセットした。2分後、予め用意していた酢酸アダマンタン-1-オール194g[FW式量:194.27、1.0mol]の1,1,2-トリクロロトリフルオロエタン溶液600mLを30mL/時の速度で加えた。添加完了後20時間、窒素流量を1.2L/分、フッ素流量を300mL/分にそれぞれ下げ、さらに1時間継続した後、フッ素を停止した。窒素パージ後、水を加えて加水分解した。反応混合液は定法により処理し、晶析により目的のパーフルオロアダマンタン-1-オールを得た[FW:422.09、341g、0.808mol、単離収率80.8]。核磁気共鳴分光法NMR:溶媒:クロロホルム-d日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR:2.27s,1H,OH19F-NMR:-221.99s,3F,-120.76s,12Fガスクロマトグラフ-質量分析GC-MS:EI株式会社島津製作所製GCMS-QP2010:422M,8.9,40319.9,203100,13144.3,6950.0合成例21,10-ジグリシジルオキシ-1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンの合成還流冷却管、攪拌機、温度計を備え付けた1000mL4つ口フラスコに1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンジオール米国エクスフルオラ社製[MW:462.13,104.0g,225mmol]、エピクロロヒドリン[MW:92.52,333.07g,3600mmol]及びテトラエチルアンモニウムブロミド[MW:210.16,31.20g]を量りとり、攪拌しながらオイルバスにて40°Cに昇温した。ここに、水酸化ナトリウムを反応液の温度が45°Cを越えないようにゆっくり添加した。添加後、40°Cに保ちながら2時間加熱攪拌した。冷却後、反応液を2L分液ロートに移し替え、酢酸エチル1000mL,純水300mL,0.5N塩酸,飽和炭酸水素ナトリウム水,飽和食塩水の順で酢酸エチル層を洗浄した。有機層を分取後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、酢酸エチルを留去することで、粗体を得た。これを蒸留精製することで目的の1,10-ジグリシジルオキシ-1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン[MW:574.25,91.20g,収率70.6]を得た。合成例31,12-ジグリシジルオキシ-1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカンの合成1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンジオールの代わりに、1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカンジオール米国エクスフルオラ社製[MW:562.14,126.48g,225mmol]を用いた以外は合成例2と同様に合成を行い、目的の1,12-ジグリシジルオキシ-1H,1H,12H,12H-パーフルオロデカン[MW:674.27,114.69g,収率75.6]を得た。実施例11,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンの合成還流管を取り付けた500mLの4つ口ナスフラスコに、合成例1で得られたパーフルオロアダマンタン-1-オール105.52g[250mmol]、合成例2で得られた1,10-ジグリシジルオキシ-1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン71.78g[125mmol]、トルエン190mL、テトラエチルアンモニウムブロミド42.21gを加えた。撹拌開始後、オイルバスを130°Cに加熱し、12時間反応を行なった。室温まで冷却した後、トルエン層をデカンテーション、残渣にトルエン190mLを加え、65°Cで攪拌した後、室温まで冷却し、静置後再びトルエン層をデカンテーションした。残渣に酢酸エチル700mL加えた後、300mLの飽和食塩水で3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去することで目的の1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン176.73g[MW:1418.44,収率99.7]を得た。ガスクロマトグラフ-質量分析GC-MS:EI株式会社島津製作所製GCMS-QP201051214.0,50144.0,4874.2,4774.5,47512.1,4729.7,4655.3,4494.2,4353.9,4202.0,40813.6,956.5,876.5,815.4,7314.3,6916.3,639.8,596.3,57100,515.7,4522.0,4368.0核磁気共鳴スペクトル溶媒:クロロホルムーd日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:4.31d,J=5.2Hz,2H,3.95-4.10m,4H,3.77d,J=4.6Hz,2H13C-NMR125MHz:68.5,68.9,71.2,72.319F-NMR465MHz、内標フルオロベンゼン:-113.0ppm:-222.2,-123.6,-122.1,-122.0,-121.0,-119.7,-117.5実施例21,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカンの合成1,10-ジグリシジルオキシ-1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンの代わりに合成例3で得られた1,12-ジグリシジルオキシ-1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン84.28g[125mmol]を用いた他は、実施例1と同様の操作を行うことで、目的の1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン180.13g[MW:1518.45,収率94.9]を得た。核磁気共鳴スペクトル溶媒:クロロホルムーd日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:4.31d,J=5.2Hz,2H,3.95-4.10m,4H,3.77d,J=4.6Hz,2H13C-NMR125MHz:68.6,68.9,71.2,72.219F-NMR465MHz、内標フルオロベンゼン:-113.0ppm:-222.0,-123.4,-122.0,-121.8,-120.9,-119.5,-117.4実施例31,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンの合成攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートを取り付けた1000mL4つ口フラスコに実施例1で得られた1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン59.58g[42mmol]をとり、クロロホルム450mLとトリエチルアミン19.12g[MW:101.19,189mmol]に溶解させ、反応容器を氷浴に浸した。次いでアクリル酸クロリド17.10g[MW:90.51,189mmol]を、反応系内の温度が10°Cを超えないように滴下ロートよりフラスコ内に滴下した。滴下0.5時間後、さらにトリエチルアミン9.56gを加えた後、再びアクリル酸クロリド8.55gを反応系内の温度が10°Cを超えないように滴下した。滴下終了後、氷浴化で1時間攪拌した。2L分液ロートに移し替えた後、クロロホルム500mL、純水500mL及び飽和食塩水200mLを加え、攪拌、静置した後、水層を分液した。その後、有機層をアンモニア水、希塩酸、炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水、エバポレーターにて溶媒を留去することで、目的の1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカン56.46g[MW:1526.53,収率88.1]を得た。核磁気共鳴スペクトル溶媒:クロロホルム-d日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:6.45dd,J=17.4,1.3Hz,1H,6.12dd,17.4Hz,10.7Hz,1H,5.90dd,J=10.7,1.3Hz,1H,5.25m,1H,4.45m,2H,3.82-4.07m,4H13C-NMR125MHz:68.6,68.7,69.6,70.0,127.5,132.2,165.119F-NMR465MHz、内標フルオロベンゼン:-113.0ppm:-223.7,-124.1,-122.7,-122.5,-121.6,-120.2,-118.1ガスクロマトグラフ-質量分析GC-MS:EI株式会社島津製作所製GCMS-QP2010:9770.1,5551.0,5333.2,4612.7,4481.3,6813.0,55100実施例41,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカンの合成1,10-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,10H,10H-パーフルオロデカンの代わりに、実施例2で得られた1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン63.77g[42mmol]を用いた他は、実施例3と同様の操作を行い、目的の1,12-ビス3-1-パーフルオロアダマンチルオキシ-2-アクリロイルオキシプロポキシ1H,1H,12H,12H-パーフルオロドデカン54.72g[MW:1626.54,収率80.1]を得た。核磁気共鳴スペクトル溶媒:アセトニトリルーd日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:6.46dd,J=17.2,4.0Hz,1H,6.13dd,17.2Hz,10.9Hz,1H,5.91dd,J=10.9,4.0Hz,1H,5.25m,1H,4.46m,2H,3.82-4.07m,4H13C-NMR125MHz:68.6,68.7,69.6,70.0,127.5,132.3,165.119F-NMR465MHz、内標フルオロベンゼン:-113.0ppm:-223.7,-123.4,-122.0,-121.7,-121.3,-120.9,-119.4,-117.4"