"下記式を有する配位子Lを含む化合物。式中、A及びBは独立に、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;RA、RB、RC、及びRDは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表し;RA、RB、RC、及びRDは独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;RA、RB、RC、及びRDは任意選択により縮合していてもよく;Xは、CRR′、NR、O、及びSからなる群から選択され;R及びR′は独立に、アルキル及びアリールからなる群から選択され;前記配位子Lは、40より大きな原子番号を有する金属Mに配位している。ホモレプティックである、請求項1に記載の化合物。ヘテロレプティックであり、且つ化合物中の配位子Lの全てが式Iを有する、請求項1に記載の化合物。ヘテロレプティックであり、且つ化合物中の配位子Lのうちの少なくとも1つが式Iを有する、請求項1に記載の化合物。Bがフェニルである、請求項1に記載の化合物。MがIrである、請求項1に記載の化合物。RCが2つのアルキル置換である、請求項1に記載の化合物。RCが、3つ以上の炭素原子を有する2つのアルキル置換基である、請求項1に記載の化合物。RCを含む環が、Aと結合している炭素原子のオルト位でさらに置換されている、請求項1に記載の化合物。RCを含む環が、Aと結合している炭素原子のオルト位のうちの1つで置換されている、請求項1に記載の化合物。RCを含む環が、Aと結合している炭素原子のオルト位に配置されている2つの置換基を有する、請求項1に記載の化合物。RCを含む環が、Aと結合している炭素原子のオルト位に配置されている1つの置換基を有し、且つAと結合している炭素原子の別のオルト位が、置換されたジベンゾ部分によって占められている、請求項1に記載の化合物。RCが水素である、請求項1に記載の化合物。以下のものからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。RAがAと縮合している、請求項1に記載の化合物。以下のものからなる群から選択される、請求項15に記載の化合物。XがOである、請求項1に記載の化合物。以下のものからなる群から選択される、請求項17に記載の化合物。XがSである、請求項1に記載の化合物。以下のものからなる群から選択される、請求項19に記載の化合物。XがNRである、請求項1に記載の化合物。以下のものからなる群から選択される、請求項21に記載の化合物。有機発光デバイスを含み、さらに、アノード;カソード;前記アノードとカソードの間に配置された有機層を含み、前記有機層が下記式を有する配位子Lを含む化合物を含む、第一のデバイス。式中、A及びBはそれぞれ独立に、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環であり;RA、RB、RC、及びRDは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表し;RA、RB、RC、及びRDは独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールから選択され;Xは、CRR′、NR、O、及びSからなる群から選択され;R及びR′は独立に、アルキル及びアリールからなる群から選択され;配位子Lは、40より大きな原子番号を有する金属Mに配位している。前記第一のデバイスが消費者製品である、請求項23に記載のデバイス。前記有機層が発光層であり、且つ前記化合物が発光ドーパントである、請求項23に記載のデバイス。前記有機層が下記式を有するホストをさらに含む、請求項25に記載のデバイス。式中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択される。本明細書で提供する化合物は、下記式:を有する配位子Lを含む。A及びBは独立に、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Bはフェニルである。RA、RB、RC、及びRDは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す。RA、RB、RC、及びRDは独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールから選択される。RA、RB、RC、及びRDは任意選択により縮合していてもよい。Xは、CRR′、NR、O、及びSからなる群から選択される。R及びR′は独立に、アルキル及びアリールからなる群から選択される。配位子Lは、40より大きな原子番号を有する金属Mに配位している。好ましくは、MはIrである。一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。ホモレプティック化合物の例には、化合物1~72及び化合物83~114が含まれるがこれらに限定されない。別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、化合物中の配位子Lの全てが式Iを有する。なお別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、化合物中の配位子Lのうち少なくとも1つが式Iを有する。一つの側面では、RCは2つのアルキル置換基である。別の側面では、RCは3つ以上の炭素原子を有する2つのアルキル置換基である。RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位でさらに置換されていてもよい。一つの側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位のうちの1つで置換されている。別の側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位に配置された2つの置換基を有する。さらなる側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位に配置された1つの置換基を有し、且つAに結合した炭素原子の別のオルト位は、置換されたジベンゾ部分残基によって占められている。一つの側面では、Rcは水素である。一つの側面では、上記化合物は、化合物1~化合物114からなる群から選択される。一つの側面では、RAはAに縮合している。好ましくは、RAはアリール又はヘテロアリールである。より好ましくは、RAはイミダゾールである。ジベンゾ置換されたベンゾイミダゾール配位子を含む化合物には、化合物37~化合物72からなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、上記化合物は、XがOである配位子Lを含む。ジベンゾフラン配位子を含む化合物には、化合物1~化合物48からなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、上記化合物は、XがSである配位子Lを含む。ジベンゾチオフェン配位子を含む化合物には、化合物13~化合物60からなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、上記化合物は、XがNRである配位子Lを含む。カルバゾール配位子を含む化合物には、化合物25~化合物72からなる群から選択される化合物が含まれる。有機発光デバイスを含む第一のデバイスも提供する。この有機発光デバイスは、さらに、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機層を含み、その有機層は、上で述べた式Iを有する配位子Lを含む化合物を含む。式Iを有する配位子Lを含む化合物について好ましいと記載した置換基についての選択は、式Iを有する配位子Lを含む化合物を含むデバイスにおいて用いるためにも好ましい。これらの選択には、B、M、RC、RA、及びXについて記載したものが含まれる。A及びBはそれぞれ独立に、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Bはフェニルである。RA、RB、RC、及びRDは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す。RA、RB、RC、及びRDは独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールから選択される。RA、RB、RC、及びRDは任意選択により縮合していてもよい。Xは、CRR′、NR、O、及びSからなる群から選択される。R及びR′は独立に、アルキル及びアリールからなる群から選択される。配位子Lは、40より大きな原子番号を有する金属Mに配位している。好ましくは、MはIrである。一つの側面では、第一のデバイスは消費者製品である。一つの特定の側面では、第一のデバイスは有機発光デバイスである。別の特定の側面では、第一のデバイスはディスプレイである。一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、その化合物中の全ての配位子Lが式Iを有する。なお別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、且つその化合物中の配位子Lのうち少なくとも1つが式Iを有する。一つの側面では、RCは2つのアルキル置換基である。別の側面では、RCは3つ以上の炭素原子を有する2つのアルキル置換基である。一つの側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子の両方のオルト位で置換されている。一つの側面では、RCは水素である。特定のデバイスを提供し、そのデバイスは、化合物1~化合物114からなる群から選択される化合物を含む。さらに、デバイスを提供し、そのデバイスにおいては有機層が発光層であり、且つ式Iを有する配位子Lを含む化合物が発光ドーパントである。そのうえさらに、有機層はホストを含む。好ましくは、ホストは下記式:を有する。R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択される。最も好ましくは、ホストはH1後述である。詳細な説明一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層1又は複数にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子-正孔対である励起子が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。初期のOLEDは、一重項状態から光を発する蛍光発光性分子を用いており、例えば、米国特許第4,769,292号明細書この全体を参照により援用するに記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、10ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。より最近、三重項状態から光を発する燐光発光物質を有するOLEDが実証されている。BaldoらHighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevicesNaturevol3951511541998及び、BaldoらVeryhighefficiencygreenorganiclightemittingdevicesbasedonelectrophosphorescenceApplPhysLettvol75No346、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5~6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。図1は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第7,279,704号明細書の第6~10欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材-アノードの組み合わせが米国特許第5,844,363号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。p型ドープ正孔輸送層の例は、50:1のモル比で、F4-TCNQでドープしたm-MTDATAであり、これは米国特許出願公開第2003/0230980号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第6,303,238号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。n型ドープ電子輸送層の例は、1:1のモル比でLiでドープされたBPhenであり、これは米国特許出願公開第2003/0230980号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第5,703,436号明細書及び同5,707,745号明細書これらはその全体を参照により援用するは、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたITO層を有するMg:Agなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第6,097,147号明細書及び米国特許出願公開第2003/0230980号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第2004/0174116号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第2004/0174116号公報にみられ、その全体を参照により援用する。図2は倒置型OLED200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なOLEDの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を倒置型OLEDとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図2は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの1つの例を提供している。図1および2に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なOLEDは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省くことができる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層sublayerを有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、OLEDは、カソードとアノードとの間に配置された有機層を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図1および2に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。具体的には説明していない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第5,247,190号これはその全体を参照により援用するに開示されているようなポリマー物質で構成されるOLEDPLED、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するOLEDを使用できる。OLEDは、例えば、Forrestらの米国特許第5,707,745号これはその全体を参照により援用するに記載されているように積み重ねられてもよい。OLEDの構造は、図1および2に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出しoutcouplingを向上させるために、Forrestらの米国特許第6,091,195号これはその全体を参照により援用するに記載されているメサ構造、およびまたはBulovicらの米国特許第5,834,893号これはその全体を参照により援用するに記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着thermalevaporation、インクジェット例えば、米国特許第6,013,982号および米国特許第6,087,196号これらはその全体を参照により援用するに記載されている、有機気相成長organicvaporphasedeposition、OVPD例えば、Forrestらの米国特許第6,337,102号その全体を参照により援用するに記載されている、ならびに有機気相ジェットプリンティングorganicvaporjetprinting、OVJPによる堆積例えば、米国特許出願第10/233,470号これはその全体を参照により援用するに記載されているが含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接coldwelding例えば、米国特許第6,294,398号および米国特許第6,468,819号これらはその全体を参照により援用するに記載されている、ならびにインクジェットおよびOVJDなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも3個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。20個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、3~20炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および/または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明なfullytransparentディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末personaldigitalassistant、PDA、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面largeareawall、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、18°Cから30°C、より好ましくは室温20~25°Cなどの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。本明細書に記載した物質及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第7,279,704号明細書の第31~32欄で定義されており、これを参照により援用する。[発明の説明]ジベンゾ縮合された5員環置換基ジベンゾ縮合5員環置換基を有する配位子を含む新規な化合物を提供する図3に示す。特に、その配位子上のジベンゾ縮合5員環置換基には、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、カルバゾール、及びフルオレン配位子が含まれる。ジベンゾ縮合5員環置換基は、その配位子のシクロメタル化している部分についての面より外にねじれているか又は最小限ねじれている。これらの化合物は、特に有利な性質を示すことができ、且つ有機発光デバイスに有利に用いることができる。2つの芳香族炭素環及び/又はヘテロ環が結合されている場合には、その2つの環は互いに対して平面から外にねじれているあるいは、ひねられているtwistことができる。例えば、式Iは、2つの環である環Y及び環Zを含み、それらが互いに対して平面から外へねじれていることができる構造を示している。その二面角dihedralangleは小さくてよく、例えば約0°から約40°であることができる。例えば、ビフェニルは、互いに結合した2つのフェニル環を有し、その二面角は約40°である。前の例では、環Y及び環Zの1つ又は両方が5員環である場合、あるいはX1~X4のうち1つ以上がNであってC-Hでない場合には、その二面角は約40°又はそれ未満になりうる。この二面角は、その2つの芳香族環の間の共役に対して顕著な影響を及ぼす。ビフェニルの2つの環は、互いに対して完全に共役していると考えられる。本明細書で用いるとき、最小限ねじれているとは、0°~40°の間の二面角として定義され、ねじれているとは、二面角が41°~90°の間であると定義される。ねじれたアリール置換基をもつ有機金属化合物は、文献に報告されている米国特許出願公開第2007/0088167号公報及び同2006/0251923号公報を参照されたい。しかし、本明細書で提供する化合物は新規な構造を含み、且つ向上した特性を示す。本明細書中の化合物は、ジベンゾ縮合5員環置換基をもつ配位子を含み、そのジベンゾ縮合5員環配位子は、環Aの平面に対してねじれているか又は最小限ねじれていることができる。このジベンゾ縮合5員環置換基は、そのジベンゾ縮合5員環置換基とその配位子の残りの部分、すなわち環Aとの間の結合位置に対するオルト位のうち1つ以上における嵩高い置換基の付加によって、環Aに対して平面から外へねじれていることができる。1つのオルト位における嵩高い置換基の付加は、ジベンゾ縮合5員環置換基をいくらかねじることができ、且つ、環Aとジベンゾ縮合5員環置換基との間の共役を小さくすることができる。両方のオルト位での嵩高い置換基は、共役を完全に乱させるだろうすなわち、90°に近い二面角。ねじれたジベンゾ縮合5員環置換基をもつ配位子を含む化合物は、向上した特性を有しうる。理論に縛られないが、オルト置換基の嵩高さが、ジベンゾ縮合5員環置換基を平面から外へねじり、共役を乱させることができると考えられる。特に、フェニルイミダゾールをもつ化合物は酸化を受けやすい。このオルト置換基によってもたらされる立体効果が、酸素による攻撃から環Aを守り、それがその化合物の安定性を高めることができると考えられる。また、このオルト置換基の嵩高さは、化合物の積み重なりスタッキングを小さくし、それによって量子収率を高める。したがって、ねじれたジベンゾ縮合5員環で置換された配位子は、デバイス効率及びデバイス寿命を向上させることができる。LUMOは、上記化合物の配位子上のジベンゾ縮合5員環置換基、すなわちC環上に局在すると考えられる。ホスト中のジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン部分は、電子を安定化させることができる。C環の共役を大きくすることが、デバイス安定性を向上させることができると考えられる。本明細書で提供した化合物はLUMOの位置としてジベンゾ縮合5員環を有し、それによってこの化合物はより良いデバイス安定性をもたらすことができる。特に、環Cとしてジベンゾフラン及び/又はジベンゾチオフェンを含む化合物は、より安定化されたLUMOと向上したデバイス安定性を有しうる。例えば、化合物1はジベンゾフラン部分を含み、E1はフェニルを含んでいる。化合物1は、E1と比較して、デバイスの向上された安定性を示した。さらに、上記化合物は有利な特性を備えているとともに、望ましい発光スペクトルを保っている。例えば、化合物1の色は、E1と比べてわずかにシフトしているに過ぎない。さらに、提供した化合物は、より短い励起状態の寿命を有し、且つこれまでに報告された化合物よりも高い放射速度radiativerateを有する。これらの化合物の短くなった遷移寿命は、向上した光物理特性をもたらしうる。特に、これらの化合物は、励起状態においてより短い時間しか費やさず、それによって光化学反応又は消光が起こる可能性を低くしうる。例えば、提供した化合物の測定された遷移寿命は、これまでに報告された化合物のものよりも短い表4を参照されたい。したがって、これらの化合物は、向上した安定性をもつデバイスを提供しうる。ジベンゾ縮合5員環置換基をもつ配位子を含む新規な化合物を本明細書において提供する。これらの化合物は、OLEDに有利に用いることができる新しいタイプの材料をもたらす。本明細書において提供する化合物は、下記式:を有する配位子Lを含む。A及びBは独立に、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Bはフェニルである。RA、RB、RC、及びRDは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す。RA、RB、RC、及びRDは独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールから選択される。RA、RB、RC、及びRDは任意選択により縮合していてもよい。Xは、CRR′、NR、O、及びSからなる群から選択される。R及びR′は独立に、アルキル及びアリールからなる群から選択される。配位子Lは、40より大きな原子番号を有する金属Mに配位している。好ましくは、MはIrである。一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。ホモレプティック化合物はいくつかの有利な特性、例えば、直接的な合成及び精製並びに予測可能な光物性を有しうる。特に、ホモレプティック化合物はより容易に合成し且つ精製することができ、なぜなら、その錯体中の全ての配位子が同じだからである。ホモレプティック化合物の例には、化合物1~72及び化合物83~114が含まれるがこれらに限定されない。本願明細書において提供する化合物はヘテロレプティックであることもできる。ヘテロレプティック化合物はいくつかの有利な特性を有することができ、それには、その化合物の特性を変えることができることが含まれる。特に、ヘテロレプティック化合物は、非常に調節可能なリン光発光物質をもたらし、なぜなら、その錯体は異なるHOMO/LUMO準位をもつ異なる配位子を含むことができるからである。さらに、ヘテロレプティック化合物は、より低い昇華温度を有することができる。別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、化合物中の配位子Lの全てが式Iを有する。これらの化合物の例には、化合物81及び82が含まれるがこれらに限定されない。なお別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、その化合物中の配位子Lのうち少なくとも1つが式Iを有する。これらの化合物の例には、化合物73~82が含まれるがこれらに限定されない。一つの側面では、RCは2つのアルキル置換基である。別の側面では、RCは3つ以上の炭素原子を有する2つのアルキル置換基である。3つ以上の炭素原子を有するアルキル置換基には、3つより多い炭素原子を有する直鎖アルキル例えば、ブチル、3つより多い炭素原子を有する分岐アルキル例えば、イソブチル、及び3つより多い炭素原子を有するシクロアルカン類例えば、シクロへキシルが含まれうる。RCが3つ以上の炭素原子を有する2つのアルキル置換基である化合物の例には、化合物1~化合物82が含まれるがこれらに限定されない。RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位でさらに置換されていてもよい。一つの側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位のうちの1つで置換されている。別の側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位に配置された2つの置換基を有する。これらの化合物には、例えば、化合物1、2、及び4~6が含まれうる。さらなる側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位に配置された1つの置換基を有し、且つAに結合した炭素原子の別のオルト位は、置換されたジベンゾ基によって占められている。これらの化合物には、例えば、化合物3、7、及び11が含まれうる。一つの側面では、Rcは水素である。そのような化合物のジベンゾ縮合5員環置換基は、A環、すなわちイミダゾールに対して平面の外に最小限ねじれている。最小限ねじれたジベンゾ縮合5員環で置換された配位子を含む化合物の例には、化合物83~114が含まれるがこれらに限定されない。一つの側面では、上記化合物は、以下のものからなる群から選択される。一つの側面では、RAはAに縮合している。好ましくは、RAはアリール又はヘテロアリールである。より好ましくは、RAはイミダゾールである。ジベンゾ縮合5員環で置換されたベンゾイミダゾール配位子を含む化合物は、特に望ましい特性、例えば、向上した量子効率及び安定性を有しうる。ジベンゾ縮合5員環で置換されたベンゾイミダゾール配位子を含む化合物には、以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、上記化合物は、XがOである配位子Lを含む。ジベンゾフラン配位子を含む化合物には、以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、上記化合物は、XがSである配位子Lを含む。ジベンゾチオフェン配位子を含む化合物には、以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。一つの側面では、上記化合物は、XがNRである配位子Lを含む。カルバゾール配位子を含む化合物には、以下のものからなる群から選択される化合物が含まれる。有機発光デバイスを含む第一のデバイスを提供する。この有機発光デバイスは、さらに、アノード、カソード、及びそのアノードとカソードの間に配置された有機層を含み、その有機層は、上で述べたように、式Iを有する配位子Lを含む化合物を含む。式Iを有する配位子Lを含む化合物について好ましいと記載した置換基についての選択は、式Iを有する配位子Lを含む化合物を含むデバイスにおいて用いるためにも好ましい。これらの選択には、B、M、RC、RA、及びXについて記載したものが含まれる。A及びBはそれぞれ独立に、5員又は6員の炭素環又はヘテロ環である。好ましくは、Bはフェニルである。RA、RB、RC、及びRDは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す。RA、RB、RC、及びRDは独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールから選択される。RA、RB、RC、及びRDは任意選択により縮合していてもよい。Xは、CRR′、NR、O、及びSからなる群から選択される。R及びR′は独立に、アルキル及びアリールからなる群から選択される。配位子Lは、40より大きな原子番号を有する金属Mに配位している。好ましくは、MはIrである。一つの側面では、第一のデバイスは消費者製品である。一つの特定の側面では、第一のデバイスは有機発光デバイスである。別の特定の側面では、第一のデバイスはディスプレイである。一つの側面では、上記化合物はホモレプティックである。上で論じたように、ホモレプティック化合物は多くの望ましい特性を有することができる。ホモレプティック化合物の例には、化合物1~72及び化合物83~114が含まれるがこれらに限定されない。別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、その化合物中の全ての配位子Lが式Iを有する。なお別の側面では、上記化合物はヘテロレプティックであり、且つその化合物中の配位子Lのうち少なくとも1つが式Iを有する。これらの化合物の例には、化合物73~82が含まれるがこれらに限定されない。先に論じたように、ヘテロレプティック化合物を有利に用いることができる。一つの側面では、RCは2つのアルキル置換基である。別の側面では、RCは3つ以上の炭素原子を有する2つのアルキル置換基である。RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位にさらなる置換基をもっていてもよい。一つの側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位のうち1つで置換されている。別の側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位に配置された2つの置換基を有する。これらの化合物には、例えば、化合物1、2、及び4~6が含まれうる。さらなる側面では、RCを含む環は、Aに結合した炭素原子のオルト位に配置された1つの置換基を有し、Aに結合した炭素原子の別のオルト位はその置換されたジベンゾ部分残基によって占められている。これらの化合物には、例えば、化合物3、7、及び11が含まれうる。一つの側面では、RCは水素である。特定のデバイスを提供し、そのデバイスは、化合物1~化合物114からなる群から選択される化合物を含む。さらに、デバイスを提供し、そのデバイスにおいては有機層が発光層であり、且つ式Iを有する配位子Lを含む化合物が発光ドーパントである。そのうえさらに、有機層はホストを含む。好ましくは、ホストは下記式:を有する。R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は独立に、水素、アルキル、及びアリールからなる群から選択される。最も好ましくは、ホストは:である。有機発光デバイス中の具体的な層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非制限的な例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。本明細書に開示した物質に加えて、及び/又はそれと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子/正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をOLEDに用いてもよい。本明細書に開示した物質と組み合わせてOLEDに用いてもよい物質の非限定的な例を、以下の表1に列挙している。表1は、非限定的な物質群、各群についての錯体の非限定的な例、及びその物質を開示している参考文献を列挙している。[化合物例]上記化合物いくつかを以下のように合成した。例1.化合物1の合成3-ニトロジベンゾフランの合成ジベンゾフラン30g178mmolを276mLのトリフルオロ酢酸TFAに溶かし、氷水浴中で冷やした。発煙硝酸15g約17mLを3mLの水で希釈し、次に25mLのTFA中に溶かし、ジベンゾフランの溶液に滴下により添加した。反応がほとんど直ぐに起こり、粘稠な明るい緑色の沈殿物が生じた。添加の終わりに、フラスコをさらに20分間撹拌し、次に氷の上に注いだ。明るい緑色の沈殿物を濾過してとり、2MのNaOHで洗い、乾燥させ、沸騰エタノールから再結晶して、30g76の生成物を得た。3-アミノジベンゾフランの合成3-ニトロベンゾフラン30g141mmolを500mLの酢酸エチル中で撹拌し、3gの10Pd/Cをそのスラリーに添加した。反応混合物を30分間、50psiのH2圧力で水素化した。反応混合物を小さなセライトパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、溶出液として9:1のDCM/ヘキサンを用いてシリカゲルカラムを行った。最終的に単離された量は14.5g56収率だった。2,4-ジブロモ-3-アミノジベンゾフランの合成ジベンゾフラン-3-アミン59g322mmolを無水DMF25mLに溶かし、室温にて、DMF25mL中のN-ブロモコハク酸アミドNBSの溶液を滴下して添加した。この反応混合物を1時間撹拌し、沈殿物が生じ、これを濾過し、水で数回洗った。その沈殿物を塩化メチレンに溶かし、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン及び酢酸エチルを用いる短いシリカカラムによって精製して、10.0g94収率の表題化合物を得た。2,4-ビスイソプロペニルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンの合成250mLのトルエン及び25mLのH2O中の2,4-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-3-アミン145g425mmol、ベンズアルデヒド496g468mmol、4,4,5,5-テトラメチル-2-1-プロペン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン2144g128mmol、及びリン酸カリウム451g213mmolの混合物に、20分間、N2をバブリングした。ジシクロへキシル2′,6′-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン0698g1701mmol及びPd2dba30389g0425mmolを次に添加し、その混合物をN2下で14時間加熱還流させた。GC-MSは反応が終了したことを示した。室温に冷やした後、トルエン層をデカンテーションした。水層をトルエンで洗い、有機層を一緒にした。60mLの濃塩酸を添加した。その混合物を室温で1時間撹拌した。沈殿物を濾過によって集めた。その固体をジクロロメタンに溶かし、NaOHで中和し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒蒸発後、残留物を、溶媒として5~10の酢酸エチル/ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。6.6g59収率の生成物が精製後に得られた。2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンの合成2,4-ビスイソプロペニルジベンゾ[b,c]フラン-3-アミン66g25mmolをエタノール150mLに溶かし、それに10Pd/C15g及び5Pt/C15gを添加し、50psiのH2にて夜通し水素化した。GCは、オレフィンのアルカンへの完全な転化を示した。その反応混合物をセライトパッドを通して濾過し、メチレンクロライドで洗った。濾液を濃縮して6g90収率の所望の生成物を得た。1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールの合成N-2-クロロエチルベンズアミド412g2244mmol及び五塩化リン701g337mmolをm-キシレン中、窒素下で2時間還流させた。その反応混合物を室温まで冷やした。次にその反応物に2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミン6g2244mmolを添加した。その反応物を16時間還流させた。室温まで冷やした後、沈殿物を濾過によって集め、トルエン及びヘキサンで充分に洗った。水酸化ナトリウム溶液をその固体に添加し、次に酢酸エチルを添加した。有機層を分離し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させた。7.4g83収率の生成物を得た。1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-1H-イミダゾールの合成1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール74g1866mmolを200mLのアセトニトリル及び100mLのジクロロメタン中に溶かした。過マンガン酸カリウム590g373mmol及びクレーK10ClayK1012g307mmolを乳鉢中で粉砕した。その固体を次に先の溶液に注意深く添加した。数分後に熱が発生した。反応物をTLCで監視した。反応物を1.5時間後にメタノールで失活させた。反応混合物を、セライトを通して濾過した。溶媒を蒸発させ、残留物をカラムで精製した。5.3g72収率の純粋な生成物が得られた。化合物1の合成1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール13g330mmol及びトリスアセチルアセトナートイリジウムIII0323g0659mmolをシュレンクチューブに入れた。1mLのトリデカンを添加した。その反応フラスコを排気し、窒素で戻した。この過程を3回繰り返した。反応物を68時間、窒素下で255度に加熱した。反応完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライト上にコーティングした。生成物は溶媒として2:3のジクロロメタン及びヘキサンを用いるカラムによって精製した。1.4g56収率の生成物をカラムの後で得た。例2.化合物2の合成2-ニトロジベンゾフランの合成1Lの丸底フラスコに、1-ニトロ-4-フェノキシベンゼン50g232mmol、炭酸カリウム321g2323mmol、酢酸パラジウム261g1162mmol、及び280mLのピバリン酸を添加した。この混合物を空気中で120°Cに加熱した。3日後、反応混合物を氷浴中で冷やした。125mLの50水酸化ナトリウム溶液を時間をかけて分割してゆっくり添加した。その黒いエマルションを多量の水及び酢酸エチルで希釈し、セライトを通して濾過した。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過した。溶媒を蒸発させ、セライト上に予め吸着させた。そのセライト混合物を、シリカゲルの詰め物によって、ヘキサン中10~50のジクロロメタンで溶出させて精製した。36.4g63収率の所望の生成物が得られた。2-アミノジベンゾフランの合成Parr水素化瓶に、10Pd/C077g0724mmolを添加し、その瓶を窒素でパージした。次に、180mLの酢酸エチル中の2-ニトロジベンゾ[b,d]フラン15g443mmolを添加し、その溶液によって水素がそれ以上吸収されなくなるまでParr水素化器でその溶液を水素化した。触媒を、セライトを通して濾別し、酢酸エチルで洗った。濾液を蒸発させ、セライト上に予め吸着させた。そのセライト混合物を、ジクロロメタンで溶出させるVarian400gカラムを用いて精製した。10.9gの生成物が得られた。2-アミノ-1,3-ジブロモベンゾフランの合成3つ口丸底フラスコ中で、ジベンゾ[b,d]フラン-2-アミン208g114mmolを160mLの無水DMFに溶かし、0°Cに冷やした。200mLのDMF中のN-ブロモコハク酸イミドNBS445g250mmolの溶液を1時間かけて滴下して添加し、その溶液を1時間撹拌した。その溶液をシリカゲルを通して濾過し、ジクロロメタンを添加した。有機層を10LiCl溶液で繰り返し洗ってDMFを除去した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、紫色の残留物になるまで蒸発させた。19.24g50収率の生成物を得た。1,3-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-2-アミンの合成三ツ口500mL丸底フラスコ中で、1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-2-アミン1924g564mmol、4,4,5,5-テトラメチル-2-1-プロペン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン30g179mmol、ジシクロへキシル2′,6′-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン185g451mmol、ベンズアルデヒド57mL564mmol、リン酸カリウム一水和物52g226mmol、トルエン400mL、及び水40mLを混ぜた。窒素をその混合物中に15分間直接バブリングし、次にPd2dba3103g113mmolを添加した。その混合物を夜通し加熱し還流させた。室温まで冷やした後、有機層を分離した。40mLの濃HClをその有機層に添加した。その混合物を1時間激しく撹拌した。水酸化ナトリウム水溶液を添加して、その混合物を塩基性にした。有機層を分離し、1:1のジクロロメタン/ヘキサンで溶出させてシリカゲルの詰め物により精製し、19.1gの茶色いオイルを得た。1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-2-アミンの合成500mLのParr水素化瓶に、1,2-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-2-アミン191g725mmol、10パラジウムカーボン57g536mmol、5白金カーボン57g146mmol、エタノール180mL、及び酢酸20mLを添加した。その混合物をParr水素化器で夜通し水素化した。反応混合物を、セライトを通して濾過し、ジクロロメタンで洗った。濾液を茶色のオイルになるまで蒸発させた。そのオイルをジクロロメタンに溶かし、10水酸化ナトリウムで洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、茶色いオイルになるまで蒸発させた。そのオイルを、10酢酸エチル/ヘキサンで溶出させる200gVarianカラムを用いて精製した。6.55g34収率の生成物を得た。1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-2-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールの合成250mLの丸底フラスコに、N-2-クロロエチルベンズアミド409g2227mmol及び90mLのm-キシレンを添加した。次に、五塩化リン696g334mmolを注意深く添加した。反応混合物を窒素下で2時間加熱し還流させた。反応混合物を室温まで冷やし、30mLのm-キシレン中の1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-2-アミン655g2450mmolを添加した。その反応混合物を窒素下で夜通し還流させた。反応混合物を氷浴中で冷やした。白色固体を濾過によって集めた。その固体をヘキサンで洗い、酢酸エチルに溶かし、10水酸化ナトリウム溶液で2回洗った。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、白色固体になるまで蒸発させ、これを真空下で乾燥させた。4.78g54収率の生成物を得た。1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-2-イル-2-フェニル-1H-イミダゾールの合成70mLのアセトニトリル及び70mLのジクロロメタン中の1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-2-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール478g1205mmolを1Lの丸底フラスコに入れた。過マンガン酸カリウム381g2411mmolを乳鉢及び乳棒で細かくした。モンモリロナイトKを添加し、その過マンガン酸カリウムとともに細かく粉砕した。この混合物を先の溶液に0.5時間かけて分割して添加した。反応を、最初の添加後1時間行った。100mLのメタノールを添加し、1時間撹拌した。セライトを通して固体を濾過した。その物質を、20酢酸エチル/ヘキサンを用いて溶出させる200gVarianカラムを使用して精製した。2.1g44収率の生成物をカラム後に得た。化合物2の合成1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-2-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール21g532mmol及びトリスアセチルアセトナートイリジウムIII0521g1065mmolをシュレンクチューブに入れた。1mLのトリデカンを添加した。反応フラスコを脱気し、窒素で戻した。この過程を3回繰り返した。反応物を窒素下で70時間、255度に加熱した。反応完了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライト上にコーティングした。その生成物を2:3のジクロロメタン及びヘキサンを用いてカラムにかけた。1.0g68収率の生成物をカラムの後で得た。例3.化合物3の合成1-ニトロベンゾ[b,d]フランの合成火炎で乾燥させた三ツ口フラスコ中で、CuI103g543mmol、tBuOK67g60mmolを120mLのジメトキシエタン中で1時間撹拌した。その撹拌した溶液に280mLのピリジンを添加し、溶液が紫色に変わった。別のフラスコ中で、60mLのジメトキシエタンに2-ヨードフェノール241g109mmol及びtBuOK129g115mmolを溶かし、先の反応フラスコに移した。固体の2,4-ジニトロジベンゾフラン16g95mmolを次にその反応フラスコに直ちに添加し、10分間撹拌した。反応混合物を次に2.5時間還流させた。完了後、反応混合物を冷やし、8MのH2SO4で注意深く失活させた。暗色溶液を、セライトを通して濾過し、その濾液を酢酸エチルと水の間で分配した。水層を酢酸エチルで2回抽出した。一緒にした有機層を亜硫酸ナトリウム溶液、次にNa2CO3溶液で洗い、無水Na2SO4上で乾燥させた。有機溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、20DCM/ヘキサンを用いてシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。減圧下で有機溶媒を蒸発させて、目的化合物13g64収率を黄色固体として単離した。ジベンゾ[b,d]フラン-1-アミンの合成1-ニトロジベンゾ[b,d]フラン73g342mmol及び730mgの10Pd/Cを150mLの酢酸エチルに添加し、反応混合物を50psiで水素化した。反応混合物を次に濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、90DCM/ヘキサンを用いてシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。目的化合物51g82収率を灰白色固体として単離した。2,4-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-1-アミンの合成ジベンゾ[b,d]フラン-1-アミン51g28mmolを120mLのDCMに溶かし、氷浴中で冷やした。撹拌したその溶液に、N-ブロモコハク酸イミド109g59mmolを少量ずつ添加した。完全に反応した後、未精製物を食塩水及びDCMに分配した。有機層をNa2CO3溶液、次に水で洗い、無水Na2SO4上で乾燥させた。粗生成物を次の反応に用いた。2,4-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-1-アミンの合成170mLのトルエン及び水の9:1混合物に、2,4-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-1-アミン65g185mmol、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル155g92mmol、リン酸カリウム一水和物17g74mmol、ジシクロへキシル2′,6′-ジメトキシビフェニル-3-イルホスフィン06g15mmol、ベンズアルデヒド2g185mmolを添加した。30分間窒素をバブリングさせて反応混合物を脱ガスし、Pd2dba3034g04mmolをこの時点で添加した。反応混合物をさらに10分間脱ガスし、次に3時間還流させた。粗反応混合物を、セライトパッドを通して濾過し、食塩水と酢酸エチルの間で分配した。酢酸エチル層を1NHCl、次に飽和Na2CO3溶液で洗い、最後に無水Na2SO4上で乾燥させた。粗生成物を40DCM/ヘキサンを用いてシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。目的化合物48g99収率が明るい赤色オイルとして単離された。2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-1-アミンの合成2,4-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-1-アミン48g182mmol並びに5Pt/C048g及び10Pd/C048gを、エタノール90mL及び酢酸10mLの混合物に添加した。反応混合物を50psiにて夜通し水素化した。反応混合物をセライトパッドを通して濾過し、ほとんどの有機溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を酢酸エチルに溶かし、1NNaOHと酢酸エチルの間で分配し、酢酸を取り除いた。有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、40DCM/ヘキサンを用いるシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。目的化合物33g68が白色結晶として単離された。1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-1-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールの合成N-2-クロロエチルベンズアミド21g112mmol、PCl535g168mmolを、m-キシレン100mLに溶かし、2時間還流させた。反応フラスコを室温まで冷やした後、2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,c]フラン-1-アミン33g123mmolをそこに添加し、反応混合物を夜通し還流させた。冷やした反応混合物から、白色沈殿物を濾別した。沈殿物を酢酸エチルに溶かし、酢酸エチルとNa2CO3水溶液との間で分配した。有機層を抽出し、減圧下で乾燥させた。目的化合物4g90収率はさらに精製することなく次の工程で用いた。1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-1-イル-2-フェニル-1H-イミダゾールの合成1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-1-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール47g12mmolを100mLのアセトニトリルに溶かした。その撹拌した溶液に、KMnO438g24mmol及び4gのモンモリロナイトK10クレーの微細な混合物を少量ずつ添加し、反応混合物を2時間撹拌した。最後に、反応をMeOHで失活させ、セライトパッドを通して濾過した。粗生成物を80DMC/ヘキサンから80DCM/酢酸エチルを用いてシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。3gの明るい黄色オイルを単離した。このオイルを、逆相クロマトグラフィーによってさらに精製した。目的化合物13g28収率を白色固体として単離した。化合物3の合成1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-1-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール12g3mmol、Iracac3、及び100μLのトリデカンをシュレンクチューブに入れ、窒素でパージした。反応混合物を250°Cに40時間加熱した。冷却した反応混合物を、1:1のDCM/ヘキサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけた。昇華後、目的化合物012g14収率を黄色結晶として得た。化合物4の合成N-2-フェノキシフェニルアセトアミドの合成2-フェノキシアニリン100g540mmol、トリエチルアミン0090L648mmol、及び1Lのジクロロメタンの混合物を、氷浴で0°Cに冷やした。アセチルクロライド004L567mLを滴下して添加した。添加が完了した後、反応物を室温で2時間撹拌した。その混合物を濃縮し、ジクロロメタンで希釈した。有機層を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物をシリカゲルカラムヘキサン中20EtOAcによって精製して、赤茶色の油性固体のN-2-フェノキシフェニルアセトアミド120g98収率を得た。N-ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミドの合成N-2-フェノキシフェニルアセトアミド120g528mmol、炭酸カリウム730g528mmol、酢酸パラジウム1185g528mmol、及びピバリン酸539g5280mmolの混合物を調製し、空気下で2日間105°C内温に加熱した。GC-MSは60の生成物を示した。その反応物を115°C内温でさらに一晩撹拌した。反応物を次に室温に冷やし、飽和炭酸ナトリウム溶液で中和し、これを次にEtOAcで3回抽出した。抽出液を濃縮して粗生成物のN-ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド90g76収率を茶色の固体として得た。ジベンゾ[b,d]フラン-4-アミンの合成N-ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド90g400mmolを、濃HCl240mL及びメタノール240mLの混合物中に懸濁させた。この反応物を2時間還流させ、次に室温まで冷やした。飽和炭酸ナトリウムを用いてその溶液を中和した。残留物を濾過によって集め、DCMに再溶解した。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、その溶液を濃縮して、ジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン67g92収率を茶色い固体として得た。1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-アミンの合成ジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン334g182mmolをDMF300mLに溶かし、氷浴で0°Cに冷やした。1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン681g383mmolをDMF300mLに溶かし、その反応溶液に滴下して添加した。添加後、反応物を室温で夜通し撹拌した。次に、反応混合物をEtOAcで希釈し、10LiCl溶液で3回、飽和炭酸水素ナトリウムで2回洗った。その有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムヘキサン中15未満のEtOAcを使用して精製して、赤茶色固体の1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン76g122収率、いくらかコハク酸イミドを含むを得た。N-1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミドの合成2Lの丸底フラスコ中、ジクロロメタン800mL及びピリジン180mL2229mmol中の1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン76g223mmolを氷浴で冷やした。撹拌しながら、アセチルクロライド317mL446mmolを滴下して添加した。次に氷浴を取り除いた。反応物を室温で1時間撹拌した。残留物を濾過によって集め、水及びジクロロメタンで洗ってN-1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド60g703収率を茶色固体として得た。N-1,3-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミドの合成N-1,3-ジブロモジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド55g144mmol、4,4,5,5-テトラメチル-2-1-プロペン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン724g431mmol及び三塩基性リン酸カリウム132g574mmolをトルエン800mL及び水80mL中で混合した。この混合物を20分間窒素でバブリングした。次にPd2dba3263g287mmol及びジシクロへキシル2′,6′-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン472g1149mmolをその反応混合物に添加した。さらに20分間、窒素でバブリングした後、反応物を窒素下で夜通し還流させた。室温まで冷やした後、有機層を水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルカラムヘキサン中30から50EtOAcの後、N-1,3-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド325g741収率を茶色固体として得た。N-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミドの合成500mLの水素化容器中で、エタノール200mLに、N-1,3-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド226g740mmol、Pd/C,103g74mmol、及びPt/C,53g740mmolを添加した。2日間の反応後、その溶液をセライトの詰め物を通して濾過し、ジクロロメタンで洗った。濾液を濃縮して粗製N-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド188g82収率を白色固体として得た。1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-アミンの合成N-1,3-ジイソプロプルジベンゾ[b,d]フラン-4-イルアセトアミド15g48mmolを濃HCl125mL及びMeOH125mLの混合物中に懸濁させた。この混合物を2時間還流させ、次に室温に冷やした。飽和炭酸ナトリウムを用いてその溶液を中和した。残留物を濾過によって集め、DCMに再溶解させた。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、その溶液を濃縮して1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン105g81収率を茶色固体として得た。1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールの合成N-2-クロロエチルベンズアミド63g34mmol及びPCl579g38mmolをキシレン75mLに懸濁させ、2時間還流させた。次に、1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン10g38mmolを添加した。その混合物を夜通し還流させた。氷浴で冷却した後、沈殿物は全く観察されなかった。その混合物を濃縮し、残留物を少量のトルエン及びヘキサンで洗った。未精製の1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール75g19mmol548収率をさらに精製することなく次に工程に用いた。1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル-2-フェニル-1H-イミダゾールの合成過マンガン酸カリウム558g353mmol及びモンモリロナイトK-10クレー10gを混合し、細かく粉砕した。この混合物を、ジクロロメタン50mL、アセトニトリル150mL、及び1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール7g176mmolの、氷浴で冷やした混合溶液に、ゆっくり約15分添加した。次に、その反応物をさらに1時間撹拌し、20mLのエタノールを添加することによって失活させた。セライトの詰め物を通して濾過した。粗生成物を、シリカゲルカラムヘキサン中30までのEtOAc及びヘキサンからの再結晶によって精製した。1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール26g657mmol372収率を白色固体として得た998HPLC。化合物4の合成Iracac30620g1267mmol、1-1,3-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]フラン-4-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール25g634mmol及びトリデカン1mLを、シュレンクチューブ中で混ぜた。注意深く真空にして窒素で戻すことを4回繰り返した後、反応物を250°Cの砂浴中で3日間加熱した。粗生成物を、ヘキサン中80までのジクロロメタンを用いるシリカカラムによって精製して、生成物700mg402収率を黄色固体として得た。化合物5の合成2,4-ビス2-メチル-1-プロペニルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンの合成脱ガスしたトルエン40mLに、2,4-ジブロモジベンゾフラン-3-アミン15g44mmol、ベンズアルデヒド047g44mmol、4,4,5,5-テトラメチル-2-2-メチル-1-プロペニル-1,3,2-ジオキサボロラン32g176mmol、リン酸カリウム608g26mmol、2-ジシクロへキシルホスフィノ-2′,6′-ジメトキシビフェニル028g0704mmol、Pd2dba30161g0176mmol、及び水6mLを順に添加した。この溶液を窒素雰囲気下で夜通し還流させ、次に室温まで冷やした。反応物を酢酸エチルで希釈し、有機相を水相から分離した。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用い、シリカゲルを使用してクロマトグラフィーにかけた。溶媒を除去して1.05g82収率の標題化合物を得た。2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミンの合成2,4-ビス2-メチル-1-プロペニルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミン545g187mmolをエタノール150mLに溶かし、そこへ10Pd/C15g及び5Pt/C15gを添加し、夜通し、50psiのH2で水素化した。GCはオレフィンのアルカンへの完全な転化を示した。その反応混合物をセライトの詰め物を通して濾過し、塩化メチレンで洗った。濾液を濃縮して5.3g96収率の所望の生成物を得た。1-2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールの合成N-2-クロロエチルベンズアミド31g1688mmolを窒素下で40mLの無水m-キシレンに溶かした。五塩化リン527g253mmolを次に注意深く添加し、その混合物を窒素下で2時間加熱還流させた。その溶液を室温まで冷やし、2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]フラン-3-アミン549g1857mmolを添加した。その反応混合物を20時間加熱還流させた。冷却後、沈殿物を濾過し、その固体のイミダゾリン生成物を集め、トルエン、次にヘキサンで洗った。得られた粗生成物を塩化メチレンに溶かし、50NaOHで2回洗った。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して標題生成物を得た55g77。1-2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-1H-イミダゾールの合成過マンガン酸カリウム409g259mmol及びK-1081gを、細かく均一な粉末が得られるまで乳鉢中で一緒に細かくした。このKMnO4-K-10粉末を少しづつ、CH3CN100mL中の1-2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール55g129mmolの溶液に添加し、その混合物を室温で2時間撹拌した。エタノール5mLを添加し、過剰な酸化剤を還元した。さらに30分間撹拌した後、その混合物をセライトの短いパッドを通して濾過し、その固体をCH3CN50mLで洗った。濾液を蒸発させ、得られた粗製物質をSiO2上でのクロマトグラフィーによって精製して、所望のイミダゾールを得た276g50。化合物5の合成1-2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]フラン-3-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール197g467mmol、トリデカン01mL、及びIracac3044g0899mmolをシュレンクチューブに入れた。そのチューブを脱気し、窒素で再び満たした。この過程を3回繰り返した。反応物を40分間250°Cまで加熱した。室温まで冷やした後、反応物をジクロロメタンで希釈し、溶離液として1:1のヘキサン及びジクロロメタンを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。0.7g54収率の生成物を得た。例6.化合物13の合成ジベンゾチオフェン-9-オキシドの合成200mLのクロロホルム中の3-クロロ過安息香酸2238g100mmolmcpbaの溶液を、200mLのクロロホルム中のジベンゾ[b,d]チオフェン184g100mmolに、-30°C~-35°Cにて滴下して添加した。-30°Cで1時間撹拌した後、反応混合物を室温まで温め、室温で1時間撹拌した。この混合物をセライトパッドを通して濾過し、残留物をNa2CO3水溶液を用いて中和した。反応混合物からの有機層をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、溶離液として1:1のDCM/ヘキサンを用いるシリカゲルカラムを行った。固体生成物をエタノールからさらに再結晶して、白色のジベンゾチオフェン-9-オキシドを得た146g73。3-ニトロジベンゾチオフェン-9-オキシドの合成ジベンゾチオフェン-9-オキシド15g749mmolを33mLの酢酸及び33mLの硫酸に溶かし、氷浴中で0°Cに冷やした。36mLの発煙硝酸を15分間かけて滴下して添加した。反応混合物を30分間0°Cで激しく撹拌した。次に、氷で冷やした水を添加し、黄色沈殿物が形成され、これを濾過し、多量の水で洗った。この沈殿物を塩化メチレンに溶かし、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。最後に、黄色固体をエタノールから再結晶して、3-ニトロジベンゾチオフェン-9-オキシド11g60を得た。3-アミノジベンゾチオフェンの合成3-ニトロジベンゾチオフェン-9-オキシド11g449mmolを200mLの酢酸エチル中でスラリー化し、そのフラスコに5gの10Pd/Cを添加した。反応混合物を45分間、50psiのH2圧で水素化した。反応混合物を小さなセライトパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、溶離液としてDCM/ヘキサンを用いるシリカゲルカラムを行い、所望する化合物を製造した68g76。2,4-ジブロモ-3-アミノジベンゾチオフェンの合成3-アミノジベンゾチオフェン68g341mmolを無水DMF25mLに溶かし、0°Cに冷やした。DMF30mL中のN-ブロモコハク酸イミドNBSの溶液を、反応フラスコにゆっくりと管を通して入れた。その反応混合物を0°Cで1時間撹拌し、次に水をその反応混合物に添加し、沈殿物が生じ、これを濾過し、水で数回洗った。その沈殿物を塩化メチレンに溶かし、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン及び酢酸エチルを用いる短いシリカカラムで精製して、標題化合物を得た12g94。2,4-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-アミンの合成脱ガスしたトルエン200mLに、2,4-ジブロモジベンゾ[b,d]チオフェン-3-アミン1215g340mmol、4,4,5,5-テトラメチル-2-1-プロペン-2-イル-1,3,2-ジオキサボロラン1715g102mmol、ベンズアルデヒド361g340mmol、リン酸カリウム2351g102mmol、ジシクロへキシル2′,6′-ジメトキシ-[1,1-ビフェニル]-2-イルホスフィン1676g408mmol、及びPd2dba30935g1021mmol、及び水20mLを順に添加した。この溶液を窒素雰囲気下で夜通し還流させ、次に室温まで冷やした。反応物を酢酸エチルで希釈し、有機相を水相から分けた。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。生成物を溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用い、シリカゲルを使用してクロマトグラフィーにかけた。溶媒を除去して標題化合物を得た90g95。2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-アミンの合成2,4-ジ1-プロペン-2-イルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-アミン9g322mmolをエタノール150mLに溶かし、9mLの酢酸を添加した。このフラスコに、10Pd/C90g及び5Pt/C90gを添加し、夜通し40psiのH2にて水素化した。GCはオレフィンのアルカンへの完全転化を示した。その反応混合物をセライトパッドを通して濾過し、塩化メチレンで洗った。濾液を濃縮して、7.5g82の所望の生成物を製造した。1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾールの合成N-2-クロロエチルベンズアミド43g2342mmolを窒素下で50mLの無水m-キシレンに溶かした。五塩化リン731g351mmolを次に注意深く添加し、混合物を窒素下で2時間加熱し還流させた。その溶液を室温まで冷やし、2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-アミン730g258mmolを添加した。その反応混合物を20時間加熱し還流させた。冷やした後、沈殿物を濾過し、その固体のイミダゾリン生成物を集め、トルエン、次にヘキサンで洗った。得られた粗生成物を塩化メチレンに溶かし、50NaOHで2回洗った。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して標題化合物を得た48g50。1-2,4-ジイソプロピルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-イル-2-フェニル-1H-イミダゾールの合成過マンガン酸カリウム36g2327mmol及びK-10モンモリロナイト72gを、細かく均一な粉末が得られるまで乳鉢中で一緒に細かくした。このKMnO4-K-10粉末を少しづつ、CH3CN40mL中の1-2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-イル-2-フェニル-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール48g1163mmolの溶液に添加し、その混合物を室温で2時間撹拌した。5mLのエタノールを添加して、過剰な酸化剤を還元した。さらに30分間撹拌した後、その混合物をセライトの短いパッドを通して濾過し、その固体を塩化メチレン50mLで洗った。濾液を蒸発させ、得られた粗製物質をSiO2上でのクロマトグラフィーによって精製して、所望のイミダゾールを得た12g25。化合物13の合成1-2,4-ジイソブチルジベンゾ[b,d]チオフェン-3-イル-2-フェニル-1H-イミダゾール0783g1907mmol及びトリスアセチルアセトナートイリジウムIII0187g0381mmolをシュレンクチューブに入れた。0.2mLのトリデカンを添加した。その反応フラスコを排気し、窒素で戻した。この過程を3回繰り返した。その反応物を70時間、225度まで加熱した。終了後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライト上にコーティングした。生成物を、溶媒として2:3のジクロロメタン及びヘキサンを用いるカラムによって精製した。0.3g554収率の生成物を精製後に得た。[デバイス例]全てのデバイス例は、高真空<10-7Torr熱蒸着によって作製した。アノード電極は、800Åのインジウム錫オキシドITOである。カソードは、10ÅのLiFとそれに続く1000ÅのAlからなる。全てのデバイスは、作製後直ちに窒素グローブボックス<1ppmのH2O及びO2中でエポキシ樹脂を用いてシールしたガラス蓋で密封し、吸湿剤をそのパッケージ内に組み込んだ。デバイスの有機積層部はITO表面から順に、正孔注入層HILとして100ÅのE2、正孔輸送層HTLとして300Åの4,4′-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルα-NPD、発光層EMLとして15又は9の発光ドーパント、例えば、化合物1及び13でドープした300ÅのH1、阻止層BLとして50ÅのH1、そして電子輸送層ETLとして400ÅのAlq3トリス-8-ヒドロキシキノリンアルミニウム、からなっていた。E1を発光ドーパントとして用いたことを除いて、比較デバイス例1をデバイス例1~3と同様にして作製した。ここで用いるとおり、下記の化合物は下記の構造を有する。OLEDの発光層のための特定の発光ドーパントを提供する。これらの化合物は、特に良好な特性を有するデバイスをもたらしうる。デバイス構造を表2に示し、対応するデバイスデータを表3に示す。デバイス例1~3から、青色リン光OLED中の発光ドーパントとしての本発明の化合物は長いデバイス寿命を与えることがわかる。特に、本発明の化合物の寿命であるLT80初期輝度L0が、室温で2000cd/m2の初期の明るさから、一定の電流密度において、その値の80に低下するのに要する時間として定義されるは、E1と比較してかなり高い。具体的には、E1の155時間と比較して、化合物1及び13はそれぞれ320時間及び264時間の寿命を有する。化合物1、2、3、4、13、及びAの遷移寿命を表4に示す。ジベンゾフランすなわち、XがOである及びジベンゾチオフェンすなわち、XがSである置換基をもつ化合物は、より短い遷移寿命を有することがわかった。特に、化合物1~4及び13の77KでのPL遷移寿命は、これまでに報告された化合物について測定された寿命よりも短い。具体的には、化合物1~4及び13は、3.2μsの寿命をもつE1と比較して、2.6μs未満の寿命を有していた表4を参照されたい。この短くなった遷移寿命は、これらの化合物の重要な光物性でありえ、なぜなら、より短い励起状態の寿命をもつ化合物は、より高い放射の割合を有するからである。理論に縛られないが、これらの化合物はデバイス中でより安定であることができ、なぜなら、その分子はその励起寿命において、より短い時間しか費やさないからである。したがって、光反応又は消光が起こりうることについての可能性が低い。そのため、これらの化合物は向上した寿命をもつデバイスをもたらしうる。本明細書に記載した様々な態様は例示の目的であり、本発明の範囲を限定することを意図していないことが理解される。例えば、本明細書に記載した多くの物質及び構造は、本発明の精神から離れることなく、その他の物質及び構造で置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、したがって、本明細書に記載した具体的な例及び好ましい態様からの変形を含むことができ、それは当業者には明らかである。本発明が何故機能するのかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。"