i式III:[式中、XはハロゲンでありそしてAr1およびAr2は同一もしくは相異なりそして各々が式II:の化合物の基であり、ここでR6、R7、R8、R9およびR10は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数7~24のアラルキル、炭素数6~24のアラシル、OR、NRR’、CONRR’、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR’は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、そして場合によりR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、またはR9およびR10のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよい]のトリアジン化合物を合成する方法であって、式V:[式中、各Xは独立して弗素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれるハロゲンである]のハロゲン化シアヌルを、十分な量の少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤を含んでなる反応助剤、ならびに少なくとも1種の溶媒の存在下で、十分な時間にわたり適当な温度および圧力において、少なくとも1種の式IIの化合物と反応させて、式IIIのトリアジン化合物を製造することを含んでなり、但し該反応促進剤が溶媒および式IIの化合物の両者と異なる式IIIのトリアジン化合物の合成方法。ii式IIIの化合物を、十分な時間にわたり、適当な温度および圧力において、場合により第二のルイス酸および第二の反応促進剤を含んでなる第二の反応助剤の存在下で、式IV:[式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数6~24のアリール、炭素数5~25のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、炭素数6~24のアラシル、OR、NRR’、CONRR’、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR’は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、場合によりR3およびR4、またはR4およびR5のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよく、そしてYは直接結合、O、NR、またはSRであり、ここでRは水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルである]の化合物と反応させて、式Iの化合物を製造することをさらに含んでなり、但し、第二の反応促進剤は溶媒および段階iiで反応する反応物と異なり、そして式IIの化合物は式IVの化合物と異なる請求項1に記載の方法。式IIIの化合物を生成せしめる反応および式Iの化合物を生成せしめる反応を式IIIの化合物を単離せずに行う請求項2の方法。ルイス酸がハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化錫、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化鉛、ハロゲン化マンガン、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化銅、ハロゲン化チタン、ハロゲン化アルミニウムアルキル、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化鉄、ハロゲン化砒素、ハロゲン化アンチモン、またはそれらの混合物であり、そしてハロゲン化シアヌルに対して1~10モル当量の量で存在する請求項1~3のいずれかに記載の方法。ルイス酸触媒が塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、三弗化ホウ素、塩化錫、塩化亜鉛、四塩化チタン、またはそれらの混合物である請求項1~4のいずれかに記載の方法。反応促進剤が酸、塩基、水、アルコール、脂肪族ハライド、ハライド塩、酸ハライド、ハロゲン、アルケン、アルキン、エステル、無水物、炭酸塩、ウレタン、カルボニル、エポキシ、エーテルもしくはアセタール化合物、またはそれらの混合物であり、そしてハロゲン化シアヌルに対して001~5モル当量の量で存在する請求項1~5のいずれかに記載の方法。溶媒がヘプタン、二硫化炭素、シクロヘキサン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、トリブロモベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、アニソール、ニトロアルカン類、ベンゼン、1122-テトラクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゾニトリル類、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、またはそれらの混合物である請求項1~6のいずれかに記載の方法。反応助剤と溶媒の一部との混合物を、その混合物を式Vのハロゲン化シアヌルおよび式IIの化合物と一緒にする前に生成せしめることをさらに含んでなる請求項1~7のいずれかに記載の方法。式Vのハロゲン化シアヌル、式IIの化合物、および溶媒の一部の混合物を、この混合物に反応助剤を加える前に生成せしめることをさらに含んでなる請求項8に記載の方法。式IIの化合物を5分間~15時間の間でそして-50°C~150°Cの間の温度において加えそして反応時間が10分間~48時間の間でありそして-50°C~150°Cの間の温度である請求項1~9のいずれかに記載の方法。式IVの化合物を5分間~10時間の間でそして0°C~100°Cの温度において加えそして反応時間が30分間~24時間の間でありそして20°C~150°Cの間の温度である請求項2に記載の方法。第二のルイス酸および第二の反応促進剤を式IVの化合物と共に加えて式IIIの化合物と反応させることをさらに含んでなる請求項2に記載の方法。段階iおよびiiを同時におよび連続的に行う請求項2に記載の方法。第二のルイス酸が第一のルイス酸と同じであり、そして第二の反応促進剤が第一の反応促進剤と同じである請求項12に記載の方法。反応促進剤を加える前にルイス酸を式Vの化合物と混合する請求項1に記載の方法。第二の反応促進剤を加える前にルイス酸を式IIの化合物と混合する請求項1に記載の方法。第二の反応促進剤を加える前に第二のルイス酸を式IIIの化合物と混合する請求項2に記載の方法。第二の反応促進剤を加える前に第二のルイス酸を式IVの化合物と混合する請求項2に記載の方法。ルイス酸を加える前に反応促進剤を式Vの化合物と混合する請求項1に記載の方法。ルイス酸を加える前に反応促進剤を式IIの化合物と混合する請求項1に記載の方法。第二のルイス酸を加える前に第二の反応促進剤を式IIIの化合物と混合する請求項2に記載の方法。第二のルイス酸を加える前に第二の反応促進剤を式IVの化合物と混合する請求項2に記載の方法。第二の反応促進剤または第二のルイス酸のいずれかを加える前に式IIIおよびIVの化合物を混合する請求項2に記載の方法。少なくとも1種のルイス酸;少なくとも1個の酸性プロトンを有する無機もしくは有機酸、水、アルコール、またはそれらの混合物を含んでなる少なくとも1種の反応促進剤;および反応促進剤と異なる少なくとも1種の溶媒を含んでなるトリアジン化合物製造用反応助剤。ルイス酸が反応促進剤に対して05~500モル当量の間の量で存在する請求項24の反応助剤。ルイス酸がハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化錫、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化鉛、ハロゲン化マンガン、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化銅、ハロゲン化チタン、ハロゲン化アルミニウムアルキル、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化鉄、ハロゲン化砒素、ハロゲン化アンチモン、およびそれらの混合物から選ばれ、そして反応促進剤が酸、塩基、水、アルコール、脂肪族ハライド、ハライド塩、酸ハライド、ハロゲン、アルケン、アルキン、エステル、無水物、炭酸塩、ウレタン、カルボニル、エポキシ、エーテルもしくはアセタール化合物、およびそれらの混合物から選ばれる請求項24または25に記載の反応助剤。請求項24~26のいずれかに記載の反応助剤および請求項1に記載の式Vのハロゲン化シアヌルを含んでなる複合組成物。請求項24~27のいずれかに記載の反応助剤および請求項1に記載の式IIIの2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンを含んでなる複合組成物。反応促進剤がプロトン酸である請求項6に記載の方法。プロトン酸がRCO2H、RSO3H、RSO2H、RSH、ROH、RPO3H、およびRPO2Hから選ばれる少なくとも1種の酸性官能基を含み、ここでRは水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルである請求項29に記載の方法。プロトン酸がHCl、HBr、HI、HNO3、HNO2、H2S、H2SO4、H3PO4、H2CO3、酢酸、蟻酸、プロピオン酸、ブタン酸、安息香酸、フタル酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、またはそれらの混合物である請求項29または30に記載の方法。反応促進剤が水、酸、またはそれらの混合物である請求項6に記載の方法。反応促進剤が脂肪族ハライドである請求項6に記載の方法。それ故、トリアジン紫外線吸収剤を合成するための改良方法に対する要望がある。発明の要旨少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤を含んでなる反応助剤の存在下におけるハロゲン化シアヌルと芳香族との反応により、2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンが前例のない選択率、効率、穏やかな条件、および高い収率で製造できることが広範な研究後に今回驚くべきことに発見された。この反応は、種々の芳香族を使用して広い選択範囲の2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジン類を製造できるため、前例のないほど普遍的である。この新規な方式は、ハロゲン化シアヌルからの2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジン化合物の生成を促進させるためのある種の反応条件下における少なくとも1種のルイス酸と一緒にされた反応促進剤の使用を包含する。好ましくは、ルイス酸および反応促進剤を一緒にして複合体の形態の反応助剤を製造する。本発明は、特に、式V:のハロゲン化シアヌルを、少なくとも1種の第一のルイス酸および少なくとも1種の第一の反応促進剤を含んでなる少なくとも1種の反応助剤の存在下で、場合により不活性溶媒の存在下で、十分な時間にわたり適当な温度および圧力において少なくとも1種の置換されたもしくは未置換の芳香族化合物、例えば式II:[式中、R6、R7、R8、R9およびR10は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数7~24のアラルキル、置換されたもしくは未置換のビフェニレンを包含する炭素数6~24のアラシル、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、そして場合によりR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、またはR9およびR10のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよい]の化合物と反応させて式III:[式中、XはハロゲンでありそしてAr1およびAr2は同一もしくは相異なりそして各々が式II:の化合物の基である]のトリアジン化合物を製造することによるトリアジン化合物の合成方法に関する。別の態様では、式IIIのトリアジン化合物をさらに、場合により追加のルイス酸、追加の反応促進剤、または追加の反応助剤の存在下で、十分な時間にわたり適当な温度および圧力において、場合により不活性溶媒の存在下で、式IV:[式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数6~24のアリール、炭素数5~25のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、炭素数6~24のアラシル、置換されたもしくは未置換のビフェニレン、置換されたもしくは未置換のナフタレン、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、場合によりR3およびR4、またはR4およびR5のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよく、そしてYは直接結合、O、NR′′、またはSR′′であり、ここでR′′は水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルである]の化合物と反応させて、式I:の化合物を製造する。式IIIの化合物を製造する反応および式Iの化合物を製造する反応は式IIIの化合物を単離せずに行うことができる。別の態様は、少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤を含んでなる反応助剤の存在下で、十分な量の式V:[式中、各Xは独立してハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素またはヨウ素である]のハロゲン化シアヌルを、十分な時間にわたり適当な温度および圧力において、式IV:[式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数6~24のアリール、炭素数5~25のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、炭素数6~24のアラシル、置換されたもしくは未置換のビフェニレン、置換されたもしくは未置換のナフタレン、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、場合によりR3およびR4、またはR4およびR5のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよく、そしてYは直接結合、O、NR′′、またはSR′′であり、ここでR′′は水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルである]の化合物、および式II:の化合物と同時に反応させることを含んでなる、式I:[式中、Ar1およびAr2は同一もしくは相異なり、そして各々が独立して式II:の化合物の基であり、ここでR6、R7、R8、R9およびR10は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数7~24のアラルキル、置換されたもしくは未置換のビフェニレンを包含する炭素数6~24のアラシル、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、そして場合によりR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、またはR9およびR10のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよい]のトリアジン化合物を合成する方法に関する。別の態様は、少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤を含んでなる反応助剤の存在下で、十分な量の式III:[式中、Xは独立してハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素またはヨウ素、でありそしてAr1およびAr2は同一もしくは相異なりそして各々が式IIの化合物の基である]の化合物を、十分な時間にわたり、適当な温度および圧力において、式IV:[式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数6~24のアリール、炭素数5~25のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、炭素数6~24のアラシル、置換されたもしくは未置換のビフェニレン、置換されたもしくは未置換のナフタレン、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、場合によりR3およびR4、またはR4およびR5のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよく、そしてYは直接結合、O、NR′′、またはSR′′であり、ここでR′′は水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルである]の化合物と反応させることを含んでなる、式I:[式中、Ar1およびAr2は同一もしくは相異なり、そして各々が独立して式II:の化合物の基であり、ここでR6、R7、R8、R9およびR10は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数7~24のアラルキル、置換されたもしくは未置換のビフェニレンを包含する炭素数6~24のアラシル、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、そして場合によりR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、またはR9およびR10のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよい]のトリアジン化合物を合成する方法に関する。発明の詳細な記述本発明者は、好ましくは一緒にされて反応助剤を生成する少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤を含んでなる組み合わせを用いることにより、ハロゲン化シアヌルと置換されたもしくは未置換の芳香族化合物との反応により、トリアジン誘導された2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジン化合物をこれまで知られているものより高い収率で、より高い選択率で、より低い反応温度で、および/またはより短い反応時間内に製造しうることを見いだした。さらに驚ろくべきことには、反応助剤を用いて優れた結果が得られることである。この方式は、この反応段階のために無水ルイス酸だけの使用が提唱されていた先行技術とは際立って対照的である。本発明の2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジン化合物を、単離せずに、種々のフェノール系誘導体とさらに反応させて2--46-ビスアリール-135-トリアジンを製造できることも発見された。さらに、この反応は種々の芳香族化合物に適用することができる。選択率および反応性における増加の重要な理由は反応促進剤の使用であることが示された。ここで使用されるハロゲン化シアヌルは式V:[式中、各Xは独立してハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素またはヨウ素である]の化合物である。芳香族化合物という用語は式II:[式中、R6、R7、R8、R9およびR10は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数7~24のアラルキル、置換されたもしくは未置換のビフェニレンを包含する炭素数6~24のアラシル、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、そして場合によりR6およびR7、R7およびR8、R8およびR9、またはR9およびR10のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよい]の化合物を包含する。好ましい芳香族化合物はベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、m-キシレン、o-キシレン、p-キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、メシチレン、イソブチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、m-ジイソプロピルベンゼン、テトラリン、ビフェニル、ナフタレン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、アセトアニリド、アニソール、チオアニソール、レソルシノール、ビスヘキシルオキシレソルシノール、ビスオクチルオキシレソルシノール、m-ヘキシルオキシフェノール、m-オクチルオキシフェノール、またはそれらの混合物を包含する。用語フェノール系化合物は式IV:[式中、R1、R2、R3、R4およびR5は同一もしくは相異なりそして各々が水素、ハロゲン、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数6~24のアリール、炭素数5~25のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、炭素数6~24のアラシル、置換されたもしくは未置換のビフェニレン、置換されたもしくは未置換のナフタレン、OR、NRR′、CONRR′、OCOR、CN、SR、SO2R、SO3H、SO3Mであり、ここでMはアルカリ金属であり、RおよびR′は同一もしくは相異なりそして各々が水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルであり、場合によりR3およびR4、またはR4およびR5のいずれかは一緒になって場合により環中にO、N、またはS原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の縮合炭素環式環の一部であってもよく、そしてYは直接結合、O、NR′′、またはSR′′であり、ここでR′′は水素、炭素数1~24のアルキル、炭素数1~24のハロアルキル、炭素数6~24のアリール、炭素数2~24のアルケニル、炭素数1~24のアシル、炭素数1~24のシクロアルキル、炭素数5~24のシクロアシル、炭素数7~24のアラルキル、または炭素数6~24のアラシルである]の化合物を包含する。好ましいフェノール系化合物は置換されたおよび未置換のモノヒドロキシベンゼン、モノアルコキシベンゼン、ジヒドロキシベンゼン、ジアルコキシベンゼン、ヒドロキシアルコキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、トリアルコキシベンゼン、ヒドロキシビスアルコキシベンゼン、およびビスヒドロキシアルコキシベンゼンである。より好ましいフェノール系化合物は、レソルシノール13-ジヒドロキシベンゼン、C-アルキル化レソルシノール類、例えば、4-ヘキシルレソルシノール、モノ-O-アルキル化されたレソルシノール類、例えば、3-メトキシフェノール、3-オクチルオキシフェノール、3-ヘキシルオキシフェノールなど、ジ-O-アルキル化レソルシノール類、例えば、13-ジメトキシベンゼン、13-ジオクチルベンゼン、13-ジヘキシルオキシベンゼン、C-アルキル化-ジ-O-アルキル化レソルシノール類、例えば、4-ヘキシル-13-ジメトキシベンゼン、他のポリヒドロキシ、ポリアルコキシ、ヒドロキシ-アルコキシ芳香族、例えば、135-トリヒドロキシベンゼン、135-トリアルコキシベンゼン、14-ジヒドロキシベンゼン、1-ヒドロキシ-4-アルコキシベンゼン、またはそれらの混合物である。用語ルイス酸はハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化アルミニウムアルキル、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化錫、ハロゲン化チタン、ハロゲン化鉛、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化鉄、ハロゲン化ガリウム、ハロゲン化砒素、ハロゲン化銅、ハロゲン化カドミウム、ハロゲン化水銀、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化タリウム、ハロゲン化ジルコニウム、ハロゲン化タングステン、ハロゲン化モリブデン、ハロゲン化ニオブなどを包含することを意図する。好ましいルイス酸は三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、トリメチルアルミニウム、三弗化ホウ素、三塩化ホウ素、二塩化亜鉛、四塩化チタン、二塩化錫、四塩化錫、塩化第二鉄、またはそれらの混合物を包含する。ここで使用される用語反応促進剤は反応を促進するためにルイス酸と一緒に使用される化合物を含んでなることが理解される。それ故、ルイス酸だけの使用と比べてより低い反応温度、より高い収率、またはより高い選択率でトリアジン化合物が製造される。適する反応促進剤は酸、塩基、水、アルコール、脂肪族ハライド、ハライド塩、酸ハライド、ハロゲン、アルケン、アルキン、エステル、無水物、炭酸塩、ウレタン、カルボニル、エポキシ、エーテル、アセタール化合物、またはそれらの混合物を包含する。適するアルコール化合物は、少なくとも1つのヒドロキシル基を有し且つ場合により少なくとも1つのハロゲン、チオール、チオールエーテル、アミン類、カルボニル、エステル類、カルボン酸類、アミドなどを含有していてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、環式もしくは非環式の、芳香族または非芳香族のC1-C20炭素化合物を包含する。適するアルコール類はメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、12-エタンジオール、3-クロロ-1-プロパノール、2-ヒドロキシル-酢酸、1-ヒドロキシル-3-ペンタノン、シクロヘキサノール、シクロヘキセノール、グリセロール、フェノール、m-ヒドロキシル-アニソール、p-ヒドロキシル-ベンジルアミン、ベンジルアルコールなどを包含する。適する酸化合物は少なくとも1つの酸性プロトンを含有する有機または無機酸を包含し、それは水溶液または有機溶液中に溶解されていてもまたはされていなくてもよい。有機酸はRCO2H、RSO3H、RSO2H、RSH、ROH、RPO3H、RPO2Hを包含する少なくとも1つの酸性官能基を含有する有機化合物を包含し、ここでRは以上で定義された通りである。好ましいプロトン酸はHCl、HBr、HI、HNO3、HNO2、H2S、H2SO4、H3PO4、H2CO3、酢酸、蟻酸、プロピオン酸、ブタン酸、安息香酸、フタル酸、シュウ酸、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、メタンスルホン酸、およびp-トルエンスルホン酸またはそれらの混合物を包含する。適する脂肪族ハライドは、少なくとも1つのハロゲンで置換された直鎖状もしくは分枝鎖状の、飽和もしくは不飽和の、環式もしくは非環式の、芳香族または非芳香族のC1-C20炭化水素化合物を包含する。場合により、脂肪族ハライドは1つもしくはそれ以上の位置でヒドロキシル、エーテル、ポリエーテル、チオール、チオエーテル、アミン、例えば-NHR、NR′2、-NRR′、カルボン酸、エステル、アミドまたは飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式、非環式もしくは芳香族であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C20炭素構造基で置換されていてもよい。適する具体的な脂肪族ハライド化合物は四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、クロロメタン、四臭化炭素、塩化tert-ブチル、ブロモホルム、ジブロモメタン、ブロモメタン、ジヨードメタン、ヨードメタン、ジクロロエタン、ジブロモエタン、クロロエタノール、ブロモエタノール、塩化ベンジル、臭化ベンジル、エタノールアミン、クロロ酢酸、ブロモ酢酸またはそれらの混合物を包含する。適する塩基は、水、有機溶媒、または溶媒の混合物のいずれかに溶解された無機または有機塩基を包含する。無機塩基はLiOH、NaOH、KOH、Mg2、Ca2、Zn2、Al3、NH4OH、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、MgCO3、CaCO3、ZnCO3、32、3CO3、LiNH2、NaNH2、KNH2、Mg2、Ca2、Zn2、Al3またはそれらの混合物を包含する。有機塩基は少なくとも1つのアルコキシド、アミン、アミド、カルボキシレート、またはチオレートを含有しそして場合により1つもしくはそれ以上の位置でハロゲン、ヒドロキシル、エーテル、ポリエーテル、チオール、チオエーテル、アミン、例えば-NHR、-NR′2、-NRR′、カルボン酸、エステル、またはアミドで置換されていてもよい環式もしくは非環式のC1-C9炭化水素化合物を包含する。有機塩基はCH3O、CH3CH2O、CH3CH2CH2O、2CHO、2CH2CHO、CH3CH2CH2CH2O、3CO、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3CH2CH2NH2、2CHNH2、2CH2CHNH2、CH3CH2CH2CH2NH2、3CNH2、2NH、2NH、2NH、2CH2NH、2CH2CH22NH、2NH、3C2NH、3N、3N、3N、2CH3N、2CH2CH3N、3N、3C3N、CH3NH、CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH、2CHNH、2CH2CHNH、CH3CH2CH2CH2NH、3CNH、2N、2N、2N、22N、2CH2CH2N、2N、3C2N、ピロリジン、ピペリジン、ピロール、ピリジン、アニリン、テトラメチレンジアミン、対応する脱プロトン化アミンを包含し、そしてカチオンは適当なものである。有機塩基はまた脱プロトン化カルボン酸の塩、例えば蟻酸、酢酸、プロピル酸、ブタン酸、安息香酸とLi、Na、K、Mg、Ca、Al、Zn、またはいずれかの他の適当なカチオンとの塩類を包含する。有機塩基は上記の無機および有機塩基の混合物、またはそれらの混合物を包含する。ハロゲン反応促進剤は、水、有機溶媒、または溶媒の混合物の中に溶解されているかまたは有機または無機化合物の一部として存在する弗素、塩素、臭素、ヨウ素、または混合ハロゲンを包含する。適するハロゲン化された溶媒はジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジブロモメタン、ブロモホルム、ヨードメタン、ジヨードメタン、ジクロロエタン、1122-テトラクロロエタン、ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸、ヘキサン、またはそれらの混合物を包含する。適する別の反応促進剤は式VI:[式中、R11およびR12は同一もしくは相異なり、一緒になっていてもよく、水素、飽和もしくは不飽和の芳香族もしくは非-芳香族の環式もしくは非-環式のC1-C20炭化水素、ヒドロキシル、エーテル、アミン、置換されたアミン、カルボキシレート、エステル、アミドであり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、アミン、アミド、チオール、チオエーテル、カルボキシレートまたは飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C12炭素構造基で少なくとも1回置換されていてもよい]の炭化水素化合物を包含する。式VIの別の化合物は、R11およびR12が同一もしくは相異なり、一緒になっていてもよく、飽和もしくは不飽和の環式もしくは非-環式のC1-C12炭化水素、ヒドロキシル、エーテル、アミン、置換されたアミン、カルボキシレート、エステル、アミドであり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、アミン、アミド、チオール、チオエーテル、カルボキシレートまたは飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C7炭素構造基で少なくとも1回置換されていてもよく、炭化水素化合物であるアセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、グルタルジアルデヒド、クロトンアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトン、メチルビニルケトン、アセトフェノン、シクロヘキサノン、2-シクロヘキセン-1-オン、アクリル酸メチル、無水酢酸、無水クロトン酸、無水フタル酸、無水琥珀酸、無水マレイン酸、アジピン酸ジメチル、フタル酸ジエチル、炭酸ジメチル、炭酸エチレン、炭酸ジフェニル、カルバミン酸フェニル、カルバミン酸ベンジル、カルバミン酸メチル、ウレタン、カルバミン酸プロピル、またはそれらの混合物を包含する。反応促進剤として適するエーテル化合物は、少なくとも1つのC-O-C結合を有しそして場合により少なくとも1つのハロゲン、ヒドロキシル、アミン、チオール、チオエーテル、カルボン酸、エステル、または飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C12炭素構造基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは非-芳香族の、環式もしくは非-環式のC2-C20炭化水素化合物を包含する。別のエーテル化合物は、少なくとも1つのC-O-C結合を有しそして場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アミン、エーテル、チオール、チオエーテル、カルボン酸、エステル、または飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C12炭素構造基で少なくとも1回置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の、芳香族もしくは非-芳香族の、環式もしくは非-環式のC2-C12炭化水素化合物であり、炭化水素化合物であるジメチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、tert-アミルメチルエーテル、tert-ブチルエチルエーテル、アリルフェニルエーテル、アリルプロピルエーテル、4-メトキシフェニルエーテル、33-ジメチルオキセタン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロ-4H-ピラン-4-オール、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオキシド、グリシドール、グリシジルメチルエーテル、酪酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、12-エポキシ-3-フェノキシプロパン、12-エポキシヘキサン、1-クロロ-23-エポキシプロパン、ジエチルアセタール、22-ジメトキシプロパン、11-ジメトキシシクロヘキサン、2-ヘキセナールジエチルアセタール、3-クロロプロピオンアルデヒドジエチルアセタール、ベンズアルデヒドジメチルアセタール、113-トリメトキシプロパン、またはそれらの混合物を包含する。アルケン反応促進剤は、少なくとも1つのC-C二重結合またはC-C三重結合を包含するC2-C20炭化水素化合物を包含し、これらの化合物は環式、複素環式または非-環式であり、そしてここでこれらの化合物は場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アミン、エーテル、チオール、チオエーテル、カルボン酸、エステル、または飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C12炭素構造基で少なくとも1回置換されていてもよい。別のアルケン反応促進剤は、場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アミン、エーテル、チオール、チオエーテル、カルボン酸、エステル、または飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかもしくはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C7炭素構造基で少なくとも1回置換されていてもよい少なくとも1つのC-C二重結合またはC-C三重結合を有する環式、複素環式または非-環式のC2-C12炭化水素化合物を包含し、炭化水素化合物である2-メチルプロペン、1-ブテン、2-ブテン、2-メチル-2-ブテン、1-ペンテン、2-メチル-2-ペンテン、3-メチル-2-ペンテン、2-ペンテン、2-メチル-2-ペンテン、3-メチル-2-ペンテン、4-メチル-2-ペンテン、2-メチル-2-ペンテン酸、3-メチル-1-ペンテン-3-オール、5-クロロ-1-ペンテン、4-ブロモ-2-メチル-2-ブテン、14-ペンタジエン、26-ヘプタジエン酸、ヘキサトリエン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロペンタジエン、2-シクロペンテン-1-オン、2-メチルフラン、スチレン、メチルスチレン、メチルビニルケトン、アクリル酸、アクリル酸メチル、1-ペンチン、2-ペンチン、2-ペンチン-1-オール、6-クロロ-1-ヘキシン、16-ヘプタジイン、またはそれらの混合物を包含する。別の反応促進剤は、少なくとも1つの炭素、硫黄、または燐原子が少なくとも1つの酸素原子またはハロゲン化燐、例えばPX3およびPX5ここでXは群F、Cl、Br、およびIからの少なくとも1つのハロゲンであると二重結合されている式RCOX、RSOX、SRO2X、またはRPOXの化合物を包含する。Rは少なくとも1つのハロゲンまたは飽和もしくは不飽和の環式もしくは非-環式のC1-C20炭化水素であり、そしてハロゲン、ヒドロキシル、アミン、エーテル、チオールまたはそれらの混合物で少なくとも1回置換されていてもよい。例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ臭化燐、オキシ塩化燐、ホスゲン、塩化アセチル、臭化アセチル、塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル、塩化トルオイル、塩化トルエンスルホニル、塩化テレフタロイル、臭化テレフタロイル、二塩化オキサリル、二臭化オキサリル、二塩化スクシニル、二塩化グルタリル、二塩化アジポイル、二塩化ピメロイル、塩化メタンスルホニル、塩化エタンスルホニル、塩化プロパンスルホニル、塩化イソプロピルスルホニル、塩化ブタンスルホニル、塩化ベンゼンスルホニル、ジクロロ亜燐酸メチル、燐酸ハライド類、PCl3、PBr3、PCl5、PBr5、またはそれらの混合物を包含する、Rがクロロ、ブロモ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、フェニル、トリル、ナフタリルを包含し、XがF、Cl、Br、Iを包含する化合物が適する。式MaXbの化合物も適する反応促進剤であり、ここでM-Xの結合解離エネルギーは298°ケルビンにおいて約145kcal/molより小さくそしてここでMは少なくとも1種の金属または式NR4、SR3、またはPRの有機カチオンであり、ここでRは場合により少なくとも1つのハロゲン、ヒドロキシル、アミン、エーテル、チオールまたはそれらの混合物で置換されていてもよいC1-C6を包含しそしてここでXは少なくとも1つのアニオンである。以上で定義された適する無機または有機化合物は水または有機溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、塩化メチレン、アセトン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコール、キシレン、およびクロロベンゼン、の中にも可溶性である。これらの化合物はハロゲン化アンチモン、ハロゲン化砒素、ハロゲン化バリウム、ハロゲン化ベリリウム、ハロゲン化ビスマス、ハロゲン化ホウ素、ハロゲン化カドミウム、ハロゲン化カルシウム、ハロゲン化セリウム、ハロゲン化セシウム、テトラクロロアルミン酸セシウム、ハロゲン化コバルト、ハロゲン化銅、ハロゲン化金、ハロゲン化鉄、ハロゲン化ランタン、ハロゲン化リチウム、テトラクロロアルミン酸リチウム、ハロゲン化マグネシウム、ハロゲン化マンガン、ハロゲン化水銀、ハロゲン化ニッケル、ハロゲン化オスミウム、ハロゲン化燐、ハロゲン化カリウム、弗化水素カリウム、テトラクロロアルミン酸カリウム、ハロゲン化ロジウム、ハロゲン化サマリウム、ハロゲン化セレン、ハロゲン化銀、ハロゲン化ナトリウム、ハロゲン化錫、ハロゲン化ランタン、弗化水素ナトリウム、テトラクロロアルミン酸ナトリウム、テトラクロロ金酸ナトリウム/カリウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム/カリウム/リチウム/亜鉛/銅、ハロゲン化タリウム、塩化チタン-塩化アルミニウムx:y、ハロゲン化チタン、ハロゲン化イットリウム、ハロゲン化亜鉛、ハロゲン化ジルコニウム、ハロゲン化アンモニウム、ハロゲン化テトラアルキル第4級アンモニウム、ハロゲン化アラルキルトリアルキル第4級アンモニウム、ハロゲン化アラルキルトリアルキルアンモニウム、ハロゲン化アルキルN-アルキルイミダゾリウム、ハロゲン化アラルキルN-アルキルイミダゾリウム、ハロゲン化アルキルN-アラルキルイミダゾリウム、ハロゲン化N-アルキルピリジニウム、ハロゲン化N-アルキルイソキノリニウム、ハロゲン化N-アルキルキノリニウム、ハロゲン化トリフェニルホスホニウム、ハロゲン化ハロアルキルトリフェニルホスホニウム、ハロゲン化カルボキシアルキルトリフェニルホスホニウム、ハロゲン化カルバルコキシトリフェニルホスホニウム、ハロゲン化シクロアルキルトリフェニルホスホニウム、ハロゲン化アルケニルトリフェニルホスホニウム、ハロゲン化アラルキルトリフェニルホスホニウム、ハロゲン化ヒドロキシアラルキルホスホニウム、ハロゲン化テトラフェニルホスホニウム、ハロゲン化トリアルキルスルホニウムを包含し、MがLi、Na、K、Mg2、Ca2、Sr2、Ba2、Ti4、Co2、Ni2、Cu、Cu2、Sn2、Sn4、Pb2、Pb4、Ce3、およびCe4を包含する無機化合物、MがN4、N4、N4、N4、NPh4、P4、P4、P4、P4、PPh4、S3、S3、S3、S3、SPh3、ピリジニウム、イミダゾリウム、ピロリジニウム、およピロリウムを包含し、そしてXがCl、Br、I、S2、O2、CO32、SO32、SO42、NO2、NO3、BF4、OH、PO32、PO42、ClO4、MnOnを包含する有機化合物、XがHCO2、CH3CO2、CH3、CH3CH2、Ph、CH3O、CH3CH2O、PhO、CH3S、CH3CH2S、PhS、CH3NH、CH3CH2NH、PhNHまたはそれらの混合物を包含する有機化合物を包含するがそれらに限定されない。反応促進剤は水だけであってもよくまたは例えば1種もしくはそれ以上の上記の促進剤の如き他の成分を含有する水溶液もしくは水性懸濁液状であってもよい。場合により、少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤の組み合わせ、すなわち反応助剤、は反応物に加えられる前に製造される。用語溶媒は場合により少なくとも1つのハロゲン、ニトロ、またはスルフィド基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の、環式もしくは非-環式の、芳香族或いは非-芳香族のC1-C24炭化水素化合物を包含する。好ましい溶媒は飽和もしくは不飽和のC1-C8炭化水素類、例えばニトロアルカン類、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、トルエン、キシレン、1122-テトラクロロエタン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゾニトリル類、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、二硫化炭素、および少なくとも1つのハロゲンで置換されたベンゼン環、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、フルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、トリブロモベンゼン、またはそれらの混合物である。この方法の生成物は、芳香族化合物がC5-C24不飽和環、例えばシクロペンタジエン、フェニル、ビフェニル、インデン、ナフタレン、テトラリン、アントラセン、フェナンスレン、ベンゾナフテン、フルオレンを包含し、1つもしくはそれ以上の位置でハロゲン、ヒドロキシル、エーテル、ポリエーテル、チオール、チオエーテル、アミン、例えば-NHR、-NR2、-NRR′、カルボン酸、エステル、アミドまたは飽和もしくは不飽和であってよく且つ環式もしくは非-環式であってよく且つ場合により上記の基のいずれかで置換されていてもよいC1-C12基で置換されていてもよいハロ-ビスアリール-135-トリアジン化合物またはトリスアリール-135-トリアジン化合物を包含する。有用な化合物の一般的な構造は以上の式IおよびIIIに示されている。好ましい生成物は、芳香族置換基がフェニル、オルト、メタ、および/またはパラ置換されたフェニル環、1つもしくはそれ以上の位置で置換されたナフタレン、置換されたもしくは未置換のビフェニル、または1つもしくはそれ以上の位置で置換されたテトラリン環を包含し、置換基が低級アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ヒドロキシ、エーテル基、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、オクチルオキシ、ノノキシ、またはハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、もしくはヨウ素であるクロロ-ビスアリール-135-トリアジン化合物またはトリスアリール-135-トリアジン化合物を包含する。他の適する生成物は、芳香族置換された化合物がo-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、メシチレン、トリメチルベンゼン、クメン、アニソール、エトキシベンゼン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、ビフェニル、tert-ブチルベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、o-メトキシフェノール、m-メトキシフェノール、p-メトキシフェノール、o-エトキシフェノール、m-エトキシフェノール、p-エトキシフェノール、o-ノノキシフェノール、m-ノノキシフェノール、テトラリンであるクロロ-ビスアリール-135-トリアジン化合物、トリスアリール-135-トリアジン化合物、または2--46-ビスアリール-135-トリアジン化合物;2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン;2--46-ビス-135-トリアジン;2--46-ビス-135-トリアジン;2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジン;2--46-ビスフェニル-135-トリアジン;2--46-ビスフェニル-135-トリアジン;2--46-ビス-135-トリアジン;2--46-ビス-135-トリアジン;および2--46-ビス-135-トリアジンを包含する。用語段階式は、最初の反応が式IIIの化合物を製造しそして式Iの化合物を製造するための式IVの化合物の添加前に約50~約100完了度まで行われるように一連の反応が行われる反応順序を意味する。好ましくは、反応は式IVの化合物の添加前に約70~約100完了度まで、そしてより好ましくは約75~約100完了度まで行われる。用語連続的なは、段階式として定義されない反応順序を意味する。反応物の相対的な量は以下の通りである。ハロゲン化シアヌルの量は式IIの芳香族化合物と反応して2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンまたは246-トリスアリール-135-トリアジンのいずれかを製造するのに十分な量でなければならない。式IIの芳香族化合物の量は過剰量の望ましくない副生物、例えば24-ジハロ-6-アリール-135-トリアジンまたはトリスアリールトリアジンなしに十分な量のモノハロ-ビスアリール-トリアジンを確実に合成するために重要である。さらに、過剰量の芳香族化合物はモノ-およびトリス-アリールトリアジン類に富んだ望ましくない生成物分布をもたらしうるため、生成物の分離および精製が難しくなり且つ資源を消費する。芳香族化合物の量は2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジン、246-トリスアリール-135-トリアジンを合成するか、または2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンを246-トリスアリール-135-トリアジンに転化させるのに十分な量であるべきである。好ましくは、ハロゲン化シアヌルに対して約1~約5モル当量の間の式IIの芳香族化合物であるべきである。より好ましくは、式IVの芳香族化合物の量はハロゲン化シアヌルに対して約05~約25モル当量の間の式IVの芳香族化合物であるべきである。ある場合には、式IIの芳香族化合物を反応物および溶媒の両者として使用することができる。反応助剤中で使用されるルイス酸の量は246-トリハロ-135-トリアジンを好ましい2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンに変換させるかまたは246-トリスアリール-135-トリアジンに転化させるのに十分な量であるべきである。ルイス酸の量は約05~約550モル当量であるべきである。好ましくは、ルイス酸の量はハロゲン化シアヌルに対して約1~約10モル当量の間であるべきである。反応助剤中で使用される反応促進剤の量は246-トリハロ-135-トリアジンを好ましい2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンに変換させるかまたは2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジンを式Iの化合物に転化させるのに十分な量であるべきである。好ましくは、反応促進剤の量はハロゲン化シアヌルに対して約001~約5モル当量の間であるべきである。ルイス酸および反応促進剤は好ましくは一緒にされて反応助剤複合体を製造し、それらはその場で製造することもできまたは試薬の添加前に予め製造することもできる。ルイス酸および/または反応促進剤、すなわち反応助剤、を式IIの化合物または式IVの化合物のいずれかまたは両者といずれかの方法で一緒にすることができる。その場での反応助剤製造は、少なくとも1種のルイス酸および少なくとも1種の反応促進剤を、ハロゲン化シアヌル、少なくとも1種の式IIの芳香族化合物、および場合により溶媒の混合物に、添加順序とは無関係に加えることを含んでなる。試薬への添加前に反応助剤を製造するためには、すなわち予め製造する方法では、ルイス酸および反応促進剤を一緒にしそして添加前に、場合により不活性溶媒中で、混合する。その後、いずれかの添加順序で反応助剤を試薬に加えるかまたは、所望するならそして逆も可能である。ここで使用される場合には、1種もしくはそれ以上のルイス酸を使用することができ、第一段階および第二段階のルイス酸は同一もしくは相異なることができる。さらに、1種もしくはそれ以上の反応促進剤を使用することができ、第一段階および第二段階の反応促進剤は同一もしくは相異なることができる。連続的な方法では、追加のルイス酸および反応促進剤の使用は任意である。予め製造される方法を用いて反応助剤が製造される場合には、試薬の添加前のルイス酸および反応促進剤の好ましい混合時間は約1分間~約10時間の間であり、約10分間~約5時間の間がより好ましい。試薬の添加前のルイス酸および反応促進剤の好ましい混合温度は約-50°C~約100°Cの間であり、約-10°C~約50°Cの間が好ましい。反応は所望するトリアジン化合物を合成するのに十分な時間にわたり、十分な温度および圧力において行うべきである。式IIIの化合物の合成、すなわち、第一段階、に好ましい反応時間は約5分間~約48時間の間、より好ましくは約15分間~約24時間の間である。式Iの化合物の合成、すなわち、第二段階、に好ましい反応時間は約10分間~約24時間の間、より好ましくは約30分間~12時間の間である。反応助剤の使用は第一段階におけるモノ-ハロ-ビス-アリール生成物に関する選択率を改良しながら、反応時間を短縮する。第一段階に好ましい反応温度は約-50°C~約150°Cの間、より好ましくは約-30°C~約50°Cの間である。反応助剤を使用する1つの利点は反応速度を高めるために反応混合物を加熱する必要がないことである。さらに、反応助剤の使用により反応温度をほぼ周囲温度またはそれより低い温度に保つことができ、生成物の選択率を高める。反応圧力は厳密でなくそして約1気圧または所望するならそれより高くてもよい。不活性気体、例えば窒素またはアルゴン、が好ましい。第二段階に好ましい反応温度は約0°C~約120°Cの間、より好ましくは約20°C~約100°Cの間である。段階式方法はハロゲン化シアヌルおよび反応促進剤を1種もしくはそれ以上の所望する芳香族化合物と、好ましくは反応が約70~約100完了するまで、混合することを含んでなる。その後、式IIIの生成物を単離する。式IVの第二の芳香族化合物を式IIIの単離された生成物にルイス酸および場合により反応促進剤または反応助剤と共に加えてトリスアリール-トリアジンを製造する。段階式工程は式IVの化合物とのその後の反応前の式IIIの生成物の単離、精製、および貯蔵を可能にする。連続的方法はハロゲン化シアヌルを反応助剤の存在下で1種もしくはそれ以上の芳香族化合物と、好ましくは反応が約70~約100完了するまで、反応させることを含んでなる。その後、式IIIの生成物を単離せずに、式IVの第二の芳香族化合物を場合により少なくとも1種の第二のルイス酸および場合により少なくとも1種の第二の反応促進剤すなわち反応助剤の存在下で、好ましくは反応が約70~約100完了するまで、式IIIの生成物と反応させる。連続的な反応は式IIIの中間生成物を単離する必要性または例えば溶媒、および場合によりルイス酸、反応促進剤、すなわち反応助剤の使用を排除する。さらに、一段階方法は合成反応経路を簡素化するため、反応が完了するまで反応混合物の不必要な処理または作業が必要ない。予め製造された反応助剤法を使用して式IIIの化合物を合成するためには、試薬混合物に対する反応助剤の好ましい添加時間は約5分間~約5時間の間であり、約15分間~約3時間の間がより好ましい。試薬混合物に対する反応助剤の添加温度は約-50°C~約150°Cの間であり、好ましい添加温度は約-30°C~約50°Cの間であり、そしてより好ましい添加温度は約-20°C~約30°Cの間である。予め製造された反応助剤を使用して式Iの化合物を合成するためには、反応混合物に対する反応助剤の好ましい添加温度は約0°C~約100°Cの間であり、好ましい添加温度は約20°C~約80°Cの間である。式Iの化合物を合成するためには、反応混合物に対する式IVの化合物の好ましい添加時間は約5分間~約10時間の間であり、より好ましい添加時間は約10分間~約5時間の間であり、そして最も好ましい添加時間は約15分間~約2時間の間である。反応混合物に対する式IVの化合物の添加温度は約0°C~約150°Cの間であり、好ましい添加温度は約20°C~約100°Cの間である。反応助剤はトリアジン化合物上で置換されている数のハロゲンと反応するのに十分な量で存在すべきである。約1~約10モル当量の間の範囲のルイス酸および約001~約5モル当量の間の範囲の反応促進剤を使用することができる。好ましいルイス酸はハロゲン化アルミニウム、最も好ましくは塩化アルミニウムである。ルイス酸の好ましい量はハロ-トリアジンに対して約2~約4モル当量の間である。ハロゲン促進剤の好ましい量はトリアジンまたはトリアジン誘導化合物に対して約005~約2モル当量の間である。本発明は先行技術方法を凌ぐ数種の利点、例えばより高い収率、反応生成物のより大きい選択率、より高い反応速度、および/または種々の芳香族化合物に対する反応条件の適用、を与える。本発明は、HPLC分析により測定してハロゲン化シアヌル転化率を基準として約70~約98の範囲内の収率を常に与える。さらに、所望する2-ハロ-46-ビスアリール-135-トリアジン対トリスアリール-135-トリアジンの比は平均して常に約70:30またはそれ以上である。反応助剤はルイス酸だけを用いる技術の現状と比べて反応速度を意義あるほど高める。さらに、反応条件は芳香族置換基と無関係に種々の芳香族化合物に関して高い収率および選択率を与えた。この方法を用いて合成されるトリアジン化合物は例えばStevensonetalの米国特許第5543518号、10-19欄に記載されているもののような種々の用途に適用することができ、該特許の内容はここに引用することにより本発明の内容となる。2-クロロ-46-ビスアリール-135-トリアジン類はトリスアリールトリアジン紫外線吸収剤の製造用の重要な中間体であるだけでなく、それらは種々の他の商業的に重要な生成物、例えば建て染め染料GB884802、写真材料JP09152701A2、光学材料JP06065217A2、および重合体US706424、DE2053414、DE1246238用の価値ある中間体でもある。これらの化合物は医学用途にも興味がもたれる例えば、RINHarrisAustJChem198134623634GSTrivediAJCowperRRAstikandKAThakerJInstChem198153135138and141144参照。実施例本発明のある種の態様および特徴を以下の実施例により説明するが、それらに限定されない。反応工程はHPLCまたはTLCにより監視することができる。生成物のさらなる同定はLCMS、MS、NMR、UV、信頼すべき例との直接的な比較、または当該技術で既知の分析技術により行うことができる。サンプルの典型的なHPLC分析は下記の通りにして行われる。反応混合物はある場合には、反応生成物AlCl3複合体状の大部分を含有する下方の粘着性液相および非常に少量の物質を含有する上澄み液の二相システムでありうる。この上澄み液はしばしば未反応の塩化シアヌルに富む可能性がある。二相システムの場合には、二相を典型的なやり方で一緒にサンプル採取することが重要である。例えば、混合物を急速に撹拌しそしてサンプルを先端が切断されたポリエチレンピペットを用いて混合物の中間から採取することができる。処理のためにサンプルを瓶の中にピペットで加える時には、ピペットの内容物が完全に放出されることが重要である。二相は上層と下層に分離するであろうから、部分的な放出は下層を富ませるサンプルを生ずるかもしれない。冷却された5HClまたは5HClと氷との混合物のいずれかを含有する4-ドラム瓶の中に反応サンプルを放出する。沈澱を酢酸エチルで抽出することができそして水層をピペットで除去することができる。酢酸エチル層を次に水で洗浄する。最後に、酢酸エチル層のアセトニトリル中約10溶液をHPLC分析用に用意する。本発明のある種の態様および特徴を以下の実施例により説明するが、それらに限定されない。実施例1:反応促進剤を用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌル184gを25mLのクロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり19当量のm-キシレンおよび25当量335gのAlCl3と反応させた。25時間後のHPLCによる分析は、8より少ない塩化シアヌルが反応して24-ジクロロ-6--135-トリアジンだけを生成し、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンまたは246-トリス-135-トリアジンが存在しないことを示した。反応を室温でそのまま続けた。24時間後に、HPLC分析は約51の塩化シアヌル転化率を並びにそれぞれ95:5の比の24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成を示した。246-トリス-135-トリアジンは検出されなかった。実施例2:反応促進剤を用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌル184gをクロロベンゼン中で5°Cで2時間にわたりそして次に15°Cで5時間にわたり205当量のm-キシレンおよび25当量335gのAlCl3と反応させた。HPLCによる分析は24-ビスクロロ-6--135-トリアジンへの約5の塩化シアヌル転化率および2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンまたは246-トリス-135-トリアジンの不存在を示した。反応を室温でそのまま続けた。22時間後に、HPLC分析は約55の塩化シアヌル転化率並びにそれぞれ96:4の比の24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成を示した。反応をそのまま続けた。室温における72時間後に、最終的なHPLC分析は99の塩化シアヌル転化率、78:22の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンの生成を示し、そして24-ビスクロロ-6--135-トリアジンは検出されなかった。実施例3:01当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルをクロロベンゼン中で25当量のAlCl3および01当量のレソルシノールの存在下で205当量のm-キシレンと反応させた。反応は約5°Cで2時間そして次に室温で5時間行われた。HPLCによる分析は24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの約10の塩化シアヌル転化率を示した。室温における約40時間後に、HPLC分析はそれぞれ78:22の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの99の塩化シアヌル転化率を示し、24-ビスクロロ-6--135-トリアジンは検出されなかった。実施例4:02当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成および2--46-ビス-135-トリアジンへの転化塩化シアヌル184gを、25当量のAlCl3335gおよび02当量のレソルシノールの存在下で、25mLのクロロベンゼン中で約5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり19当量のm-キシレンと反応させた。HPLCによる分析は24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの約14の塩化シアヌル転化率を示した。室温における約13時間後に、HPLC分析はそれぞれ82:18の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの99の塩化シアヌル転化率を示した。24-ジクロロ-6--135-トリアジンまたはレソルシノールを含有する生成物は検出されなかった。反応混合物に追加の09当量のレソルシノールを加えそして反応混合物を1時間にわたり80°Cに加熱した。HPLC分析は、79:21の比の2--46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンの生成、並びに約1の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。2--46-ビス-135-トリアジンを製造するための工程は15時間以内に完了した。加熱を停止しそして反応混合物を室温に放冷した。2氷冷水性HClを撹拌しながら加えてアルミニウム複合体を破壊した。黄色沈澱が生成した。反応混合物を濾過し、水で洗浄し、そして乾燥して365gの粗製2--46-ビス-135-トリアジンを与えた。実施例5:1当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌル184gを、25当量のAlCl3335gおよび1当量のレソルシノールの存在下で、25mLのクロロベンゼン中で約5°Cで2時間にわたりそして次に15°Cで4時間にわたり205当量のm-キシレンと反応させた。HPLCによる分析は主として59:41の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの70の塩化シアヌル転化率を示した。2種の少量成分である24-ジクロロ-6--135-トリアジン5および2--46-ビス-135-トリアジン3も存在した。反応混合物をそのまま室温に暖め、そして室温における16時間後に、HPLC分析は主として246-トリス-135-トリアジン66、2--46-ビス-135-トリアジン25、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン45、並びに24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-4--6--135-トリアジン3への92の塩化シアヌル転化率を示した。実施例6:05当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、25当量のAlCl3および05当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で室温で22時間にわたり2当量のm-キシレンと反応させた。HPLCによる反応混合物の分析は主として69:27:4の比の246-トリス-135-トリアジン、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび2--46-ビス-135-トリアジンへの約94の塩化シアヌル転化率を示した。実施例7:3当量のAlCl3を用いるクロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成A反応促進剤の不存在塩化シアヌルを、3当量のAlCl3の存在下で、クロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり205当量のm-キシレンと反応させた。HPLC分析は24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの約3の塩化シアヌル転化率を示し、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンまたは246-トリス-135-トリアジンは検出されなかった。室温における24時間後に、HPLC分析はそれぞれ96:4の比の24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約33の塩化シアヌル転化率を示した。B02当量のレソルシノールの影響その後、02当量のレソルシノールを上記の反応混合物に加え、そして反応混合物を室温で16時間にわたりさらに撹拌した。HPLC分析はそれぞれ80:20の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示し、24-ジクロロ-6--135-トリアジンは検出されなかった。実施例8:02当量のレソルシノールおよび3当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、3当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり19当量のm-キシレンと反応させた。室温における3時間後のHPLC分析は、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約20の塩化シアヌル転化率を示した。反応混合物を室温で一晩にわたり撹拌した。18時間後に、HPLC分析はそれぞれ81:19の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示し、24-ジクロロ-6--135-トリアジンは検出されなかった。反応混合物に次に09gのレソルシノールを加え、そして混合物を油浴中で60°C油浴温度に加熱した。5時間後に、HPLCによる分析は2--46-ビス-135-トリアジン73および246-トリス-135-トリアジン21の生成、並びに3の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例9:02当量のレソルシノールおよび275当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、275当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたり205当量のm-キシレンと反応させそして次にそのまま室温に暖めた。室温における合計18時間後に、HPLCによる分析はそれぞれ81:19の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの98の塩化シアヌル転化率を示し、24-ジクロロ-6--135-トリアジンは検出されなかった。反応混合物を次に60°Cで5時間にわたり09gのレソルシノールと反応させた。HPLC分析は77:21の比の2--46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンの生成並びに1の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例10:02当量のレソルシノールおよび18当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、18当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたり205当量のm-キシレンと反応させそして次にそのまま室温に暖めた。室温における18時間後に、HPLC分析は46:54の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの84の塩化シアヌル転化率を示した。246-トリス-135-トリアジンが主生成物であり、そして約3の24-ジクロロ-6--135-トリアジンも存在した。反応を室温で続けた。4日後に、HPLC分析は下記の生成物分布を有する93の塩化シアヌル転化率を示した:75の246-トリス-135-トリアジン、17の2--46-ビス-135-トリアジン、4の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および少量生成物としての他のレソルシノールを含有する成分。実施例11:0144当量のレソルシノールおよび18当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、18当量のAlCl3および0144当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり205当量のm-キシレンと反応させた。AlCl3対レソルシノールの比はそれ故125:1であった。室温における65時間後のHPLC分析は下記の生成物分布を有する91の塩化シアヌル転化率を示した:79の246-トリス-135-トリアジン、10の2--46-ビス-135-トリアジン、8の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および少量生成物としての他のレソルシノールを含有する成分。実施例12:015当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いるテトラクロロエタン溶媒中での2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、015当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3の存在下で、1122-テトラクロロエタン中で室温で約26時間にわたり19当量のm-キシレンと反応させた。HPLC分析は87:13の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの約95の塩化シアヌル転化率を示した。反応混合物を追加の09当量のレソルシノールと90°Cで4時間にわたり反応させた。HPLC分析は983の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン転化率を示し、そして2--46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は84:16であった。実施例13:02当量のレソルシノールおよび3当量のAlCl3を用いるテトラクロロエタン溶媒中での2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、3当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり205当量のm-キシレンと反応させた。第一段階2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの転化は16時間以内に完了し、HPLC分析により測定された98より高い塩化シアヌル転化率を示した。2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンが86:14の比で生成し、他の生成物は検出されなかった。反応混合物を追加のレソルシノールと110°Cで15時間にわたり反応させた。HPLC分析は82の2--46-ビス-135-トリアジン、14の246-トリス-135-トリアジン、および2の246-トリス-135-トリアジンの生成物混合物、並びに15だけの未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例14:メチルアルコールを3当量のAlCl3と共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成二首丸底フラスコに還流コンデンサー、アルゴン入り口、磁気撹拌棒およびガラス栓を装備した。塩化シアヌル37gおよび50mLのクロロベンゼンを加えた。次に、3当量のAlCl38gを氷浴温度で加え、引き続き04mLのメチルアルコールを加えた。5分後に、19当量のm-キシレンを加えた。冷却を除き、そして反応混合物を室温で撹拌した。反応はHPLCにより示されたように室温において20時間以内に完了し、それはm-キシレンの不存在並びに83:17の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示した。反応混合物に11当量のレソルシノールを加え、そして反応混合物を45時間にわたり85°Cに加熱した。HPLC分析は78の2--46-ビス-135-トリアジン、19の246-トリス-135-トリアジン、16の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および14の246-トリス-135-トリアジンの生成を示した。反応物を室温に放冷し、そして2氷冷水性HClを加えた。黄色沈澱が生成し、濾過により分離し、水で洗浄し、そして乾燥して77gの粗製2--46-ビス-135-トリアジンを生じた。実施例15:02当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いる45°Cにおける2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、25当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、クロロベンゼン中で45°Cで19当量のm-キシレンと反応させた。4時間後の反応のHPLC分析はそれぞれ67:33の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの95の塩化シアヌル転化率を示した。実施例16:02当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いるジクロロベンゼン溶媒中での2--46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを、25当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、オルト-ジクロロベンゼン中で24°Cで2当量のm-キシレンと反応させた。約21時間後に、発熱が観察された。サンプルを直ちに採取した。サンプルのHPLCは81:19の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの94の塩化シアヌル転化率を示した。発熱が止んだ後に、塩化シアヌル転化率は975に増加し、そして2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は79:21であった。この混合物に09当量の追加のレソルシノールを加え、そして混合物を1時間にわたり80°Cに加熱した。反応のHPLC分析は77:23の2--46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジン比を有する2--46-ビス-135-トリアジン、並びに約2の未反応のビスアリール-クロロ-トリアジンを示した。実施例17:02当量のレソルシノールおよび25当量のAlCl3を用いるジクロロベンゼン溶媒中での2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成A発熱中の冷却なし塩化シアヌルを、25当量のAlCl3および02当量のレソルシノールの存在下で、オルト-ジクロロベンゼン中で40°Cで2当量のm-キシレンと反応させた。4-5時間後に4°Cの発熱が観察された。この時点における反応のHPLCは78:22の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの96の塩化シアヌル転化率を示した。B4時間後の10°Cへの冷却ありA部の反応を繰り返した。4時間後に発熱が始まった。サンプルを直ちに採取し、そして反応物を10°Cに冷却した。サンプルのHPLC分析は78:22の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの96の塩化シアヌル転化率を示した。この時点で少量の未反応の24-ジクロロ-6--135-トリアジンも存在した。10°Cにおける1時間後に、塩化シアヌル転化率は97であり、24-ジクロロ-6--135-トリアジンは検出されず、そして24-ジクロロ-6--135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は83:17であった。実施例18:02当量のレソルシノールおよび3当量のAlCl3を65濃HClと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3および02当量のレソルシノールのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、65塩化シアヌルの重量を基準としての濃HClを氷浴温度で加えた。即座のAlCl3との反応が観察され、AlCl3のほとんど完全な溶媒和をもたらした。19当量のm-キシレンを次に加えた。5分間以内に、色が薄黄色から濃黄色に、橙色にそして最終的には濃赤色に変化た。冷却浴を除去しそして反応混合物をこの段階でHPLCにより分析した。HPLC分析は92:8の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの99の塩化シアヌル転化率を示した。その後、反応混合物を11当量のレソルシノールと反応させそして引き続き1時間にわたり85°-90°Cに加熱した。反応混合物のHPLC分析は853のの2--46-ビス-135-トリアジン、128の246-トリス-135-トリアジン、および17の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例19:3当量のAlCl3を65濃HClと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、65塩化シアヌルの重量を基準としての濃HClを氷浴温度で加えた。15時間以内に、HPLC分析は91:9の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへのほとんど完全な塩化シアヌル転化率を示した。その後、反応混合物を11当量のレソルシノールと反応させそして引き続き1時間にわたり85°Cに加熱した。HPLC分析は833の2--46-ビス-135-トリアジン、149の246-トリス-135-トリアジン、および17の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成を示した。トリスレソルシノール-トリアジンまたはビスレソルシノール-トリアジン生成物は検出されなかった。実施例20:3当量のAlCl3を13濃HClと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3および19当量のm-キシレンのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、13塩化シアヌルの重量を基準としての濃HClを氷浴温度で加えた。室温における30分以内に、塩化シアヌルの97が反応して96:4の比で2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを製造し、副生物は検出されなかった。さらなる撹拌が995の塩化シアヌル転化率を与え、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は変化せずそして他の生成物は検出されなかった。その後、反応混合物を85°Cで15時間にわたり11当量のレソルシノールと反応させた。反応混合物のHPLC分析は927の2--46-ビス-135-トリアジン、5の246-トリス-135-トリアジン、および23の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成を示した。反応混合物を冷たい2水性HClで処理することにより生成物を単離した。沈澱を濾過により集め、水で洗浄し、そして乾燥して92収率の粗製2--46-ビス-135-トリアジンを与えた。生成物の一部は反応工程中に行われた多くのHPLC分析用のサンプル採取中に損失されたため、実際の収率は92より高いはずである。単離された粗製2--46-ビス-135-トリアジンのHPLC分析は924の2--46-ビス-135-トリアジン、5の246-トリス-135-トリアジン、235の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および025の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例21:3当量のAlCl3を13濃HClと共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、13塩化シアヌルの重量を基準としての濃HClを氷浴温度で加えた。19当量のm-キシレンの添加およびHPLCによるm-キシレンの不存在により示される塩化シアヌルとm-キシレンとの反応が完了した後に、反応混合物を氷冷2水性HClを用いて約5°Cにおいて反応停止させた。反応混合物を次に塩化メチレンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして溶媒を減圧下で除去して白色固体を与えたm-キシレンを基準として定量的収率、および塩化シアヌルを基準として95収率。HPLC分析は、単離された白色固体が>96純度の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンからなることを示した。実施例22:25当量のAlCl3を13濃HClと共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、25当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、13塩化シアヌルの重量を基準としての濃HClを氷浴温度で加えた。室温における1時間後のHPLC分析は82:18の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの89の塩化シアヌル転化率を示した。反応混合物を室温で一晩にわたり放置し、その後に塩化シアヌルの完全な転化が検出された。室温における22時間後にHPLCにより分析された次のサンプルは94の塩化シアヌル転化率を示し、そして2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比が43:57であることを示した。実施例23:25当量のAlCl3を65濃HClと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、25当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、65塩化シアヌルの重量を基準としての濃HClを氷浴温度で加えた。室温における22時間後に、塩化シアヌルの98が反応して90:10の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを与えた。反応混合物を11当量のレソルシノールと反応させそして引き続き15時間にわたり85°Cに加熱した。反応混合物のHPLC分析は854の2--46-ビス-135-トリアジン、114の246-トリス-135-トリアジン、26の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および06の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例24:2-クロロ-46-ビステトラリン-135-トリアジンの合成氷浴温度に窒素下で保たれた1当量の塩化シアヌル5g、0027モルのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、反応温度が5°Cを越えないように注意しながら、3当量のAlCl31087g、0081モルを5-10分間にわたり加え、引き続き濃HCl054mL、00065モルを5-10分間にわたり加えた。反応スラリーを0-5°Cでさらに10分間にわたり撹拌した。反応物を-10°Cに冷却しそしてテトラリン701mL、00516モルを-10°Cで2時間にわたり加えた。テトラリン添加の完了時に、反応混合物を-10で2時間にわたり撹拌した。反応物を0°Cに暖めそして1時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は92:8の比の2-クロロ-46-ビステトラリン-135-トリアジンおよび246-トリステトラリン-135-トリアジンへの985の塩化シアヌル転化率を示した。スラリーを40°Cに暖めそしてレソルシノール329g、00298モルを加えそして反応混合物を80°Cで2時間にわたり撹拌した。HPLC分析は2--46-ビステトラリン-135-トリアジンへの100の2-クロロ-46-ビステトラリン-135-トリアジン転化率を示した。比較例24:2-クロロ-46-ビステトラリン-135-トリアジンの合成氷浴温度に窒素下で保たれた1当量の塩化シアヌル5g、0027モルのクロロベンゼン50mL中の撹拌されている混合物に、3当量のAlCl31087g、0081モルを5-10分間にわたり加えた。反応スラリーを0-5°Cでさらに10分間にわたり撹拌した。反応物を-10°Cに冷却しそしてテトラリン701mL、00516モルを-10°Cで2時間にわたり加えた。テトラリン添加の完了時に、反応混合物を-10で2時間にわたり撹拌した。反応物を0°Cに暖めそして1時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は塩化シアヌルの反応および2-クロロ-46-ビステトラリン-135-トリアジンの生成を示さなかった。実施例25:3当量のAlCl3を濃硫酸と共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、024当量の濃H2SO4を氷浴温度で加えた。5分間の撹拌後に2当量のm-キシレンを加えた。さらに5分後に、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における2時間後のHPLC分析は塩化シアヌルの100が反応して86:14の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを与えたことを示した。実施例26:35当量のAlCl3を10水性硫酸と共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、35当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、0036当量の硫酸を10水溶液状で氷浴温度で加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。氷浴温度における5分後に、反応混合物をそのまま10°Cに暖めた。1時間20分後に、HPLC分析は塩化シアヌルの89が反応して89:11の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを与えたことを示した。9-11°Cにおける3時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの94が反応して95:5の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを与えたことを示した。9-11°Cにおける5時間および室温における17時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの985が反応して97:3の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを与えたことを示した。反応混合物を11当量のレソルシノールと反応させそして引き続き3時間にわたり85°Cに加熱した。反応混合物のHPLC分析は927の2--46-ビス-135-トリアジン、4の246-トリス-135-トリアジン、24の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および09の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例27:3当量のAlCl3を安息香酸と共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、024当量の安息香酸をクロロベンゼン中4溶液状で氷浴温度で加えた。m-キシレン195当量を次に加えた。氷浴温度における5分後に、反応物をそのまま室温に暖めた。室温における22時間後のHPLC分析は塩化シアヌルの995が反応して82:18の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンを与えたことを示した。実施例28:3当量のAlCl3を65濃HClと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、024当量の濃HClを氷浴温度で加えた。45分後に、095当量のm-キシレンおよび095当量のトルエンを加えた。氷浴温度における45分後に、反応物を9°Cで1時間にわたりそして次に室温で2時間にわたり撹拌した。HPLC分析は主生成物としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、並びにそれより少ない量の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および2-クロロ-4--6--135-トリアジンを示した。反応混合物を11当量のレソルシノールと反応させそして引き続き2時間にわたり85°Cに加熱した。反応混合物のHPLC分析は主生成物としての2--46-ビス-135-トリアジン、並びにそれより少ない量の2--46-ビス-135-トリアジン、および2--4--6--135-トリアジンを示した。実施例29:3当量のAlCl3を濃HClと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、024当量の濃HClを氷浴温度で加えた。10分後に、19当量のm-キシレンを加えた。反応物を氷浴温度で2時間にわたりそして次に室温で5時間にわたり撹拌した。HPLC分析は91:1比の主生成物としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンの生成を示した。反応混合物を11当量の13-ジメトキシベンゼンと反応させた。混合物を59-61°Cに加熱しそして2時間にわたり撹拌し、次に85°Cに加熱しそして5時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は76の2--46-ビス-135-トリアジンおよび24の246-トリス-135-トリアジン290nmにおけるHPLC面積だけを生成物として示した。実施例30:25当量のAlCl3を012当量の無水HClと共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成5°Cに冷却された塩化シアヌルのクロロベンゼン中混合物に25当量のAlCl3、012当量の無水HClクロロベンゼン中028N溶液状、および19当量のm-キシレンを加えた。この混合物を撹拌しながら23°Cに暖め、そして反応の進行をHPLCにより監視した。データは以下の表Iに示される。塩化シアヌル転化率は210nmにおける面積を基準にする。他の成分の量は290nmにおける面積を基準にする。実施例31:3当量のAlCl3および02当量の無水HClを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成5°Cに冷却された塩化シアヌルのクロロベンゼン中混合物に3当量のAlCl3、02当量の無水HClクロロベンゼン中0156N溶液状、および19当量のm-キシレンを加えた。この混合物を次に撹拌しながら23°Cに暖め、そして反応の進行をHPLCにより監視した。データは以下の表IIに示される。実施例32:02当量のレソルシノールおよび3当量のAlCl3を055当量のH2Oと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3および02当量のレソルシノールのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、055当量の水を氷浴温度で加えた。AlCl3との即座の反応が観察された。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。さらに10分後に、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における15時間後に反応混合物のHPLC分析はそれぞれ95:5比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの84の塩化シアヌル転化率を示した。室温における25時間後に、HPLC分析は95の塩化シアヌル転化率および94:6の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比を示した。その後、1当量のレソルシノールを加えそして反応混合物を85°Cで1時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は894の2--46-ビス-135-トリアジン、77の246-トリス-135-トリアジン、16の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび13の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例33:3当量のAlCl3を055当量の水と共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、055当量の水を氷浴温度で加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。室温における30分後にHPLC分析はそれぞれ94:6の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの93の塩化シアヌル転化率を示した。室温における1時間後に、HPLC分析は92:8比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの98の塩化シアヌル転化率を示した。室温における45時間後に、HPLC分析は塩化シアヌル転化率が99に増加し、そして2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比が93:7であることを示した。その後、11当量のレソルシノールを加えそして混合物を85°Cで2時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は911の2--46-ビス-135-トリアジン、63の246-トリス-135-トリアジン、18の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および075の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例34:25当量のAlCl3を055当量の水と共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、25当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、055当量の水を氷浴温度で加えた。室温における30分後に、HPLC分析は94:6の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの92の塩化シアヌル転化率を示した。室温における1時間後に、反応混合物のHPLC分析は96の塩化シアヌル転化率、および88:12の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比を示した。室温における45時間後に、HPLC分析は97の塩化シアヌル転化率および77:23の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比を示した。実施例35:325当量のAlCl3を055当量の水と共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、325当量のAlCl3のクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、055当量の水を氷浴温度で加えた。10分後に、19当量のm-キシレンを加えた。1時間以内に、HPLC分析を基にして98の塩化シアヌル転化率が検出された。2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は92:8であった。m-キシレンの完全な消失後の最終サンプル分析は99の塩化シアヌル転化率を示し、そして生成物である2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は89:1であった。実施例36:3当量のAlCl3を用いて促進剤を用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルの撹拌されている混合物に、クロロベンゼン中の3当量のAlCl3を加えた。1分後に、19当量のm-キシレンを加えた。2時間後のHPLC分析は24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの5の塩化シアヌル転化率を示した。室温における24時間後に、HPLC分析は96:4の24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの46の塩化シアヌル転化率を示した。実施例37:325当量のAlCl3を用いて促進剤を用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを325当量のAlCl3の存在下でクロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり2当量のm-キシレンと反応させた。4時間後に、24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの約15の塩化シアヌル転化率を示し、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンまたは246-トリス-135-トリアジンは検出されなかった。室温における24時間後に、HPLC分析は91:9の比で生成した24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約51の塩化シアヌル転化率を示した。実施例38:35当量のAlCl3を用いて促進剤を用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成塩化シアヌルを35当量のAlCl3の存在下でクロロベンゼン中で5°Cで05時間にわたりそして次に室温で3時間にわたり2当量のm-キシレンと反応させた。4時間後に、HPLC分析は24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの約6の塩化シアヌル転化率を示し、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンまたは246-トリス-135-トリアジンは検出されなかった。室温における24時間後に、HPLC分析は96:4の比で生成した24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約38の塩化シアヌル転化率を示した。実施例39:ジクロロメタンおよび25当量のAlCl3を用いる2--46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌル、04当量のジクロロメタンのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に25当量の塩化アルミニウムを氷浴温度において加え、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における3時間後のHPLC分析は93:7の比で生成した24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの14の塩化シアヌル転化率を示した。室温における約14時間後に、HPLC分析は87:13の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの985の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に、1当量のレソルシノールを加えそして混合物を80-85°Cで1時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は76の2--46-ビス-135-トリアジンおよび14の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例40:ジクロロメタン、レソルシノールおよび25当量の塩化アルミニウムを用いる2--46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌル、04当量のジクロロメタン、および02当量のレソルシノールのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、25当量の塩化アルミニウムを氷浴温度において加え、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。15分後に、19当量のm-キシレンを加えそして氷浴温度における15分間の撹拌後に、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における3時間後のHPLC分析は92:8の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの95の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に、1当量のレソルシノールを加えそして混合物を80-85°Cで15時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は805の2--46-ビス-135-トリアジンおよび99の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例41:23当量の塩化tert-ブチルおよび25当量の塩化アルミニウムを用いる2--46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび25当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、23当量の塩化tert-ブチルを氷浴温度において1時間にわたり加えた。5分間の撹拌後に、195当量のm-キシレンを5分間にわたり加えた。氷浴を水浴と交換し、そして反応混合物をそのまま室温に暖めた。室温における5分後に、HPLC分析は98:2の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加え、そして混合物を80°Cで3時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は94の2--46-ビス-135-トリアジン、35の246-トリス-135-トリアジン、25の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例42:046当量の塩化tert-ブチルおよび25当量の塩化アルミニウムを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび25当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、046当量の塩化tert-ブチルを氷浴温度において10分間にわたり加えた。5分間の撹拌後に、195当量のm-キシレンを5分間にわたり加えた。5分後に、氷浴を水浴と交換し、そして反応混合物を室温に暖めた。室温における22時間の撹拌後に、HPLC分析は84:16の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの98の塩化シアヌル転化率を示した。実施例43:05当量の塩化tert-ブチル、02当量のレソルシノールおよび25当量の塩化アルミニウムを用いる2--46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌル、02当量のレソルシノール、および25当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、05当量の塩化tert-ブチルを氷浴温度において10分間にわたり加えた。5分間の撹拌後に、195当量のm-キシレンを加えた。氷浴を水浴と交換し、そして反応混合物をそのまま室温に暖めた。室温における2時間の撹拌後に、HPLC分析は91:9の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に1当量のレソルシノールを加え、そして混合物を78-82°Cで3時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は86の2--46-ビス-135-トリアジン、12の246-トリス-135-トリアジン、2の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例44:水酸化ナトリウムおよび3当量の塩化アルミニウムを用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成37g1当量の塩化シアヌル、8g3当量の塩化アルミニウムの50mLのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、04mLの水酸化ナトリウム水溶液50を氷浴温度におい加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における30分後に、HPLC分析は96:4の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの91の塩化シアヌル転化率を示した。室温における1時間後に分析された第二サンプルは92:8の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの94の塩化シアヌル転化率を示した。室温における合計4時間後に、HPLC分析は89:11の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの95の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に、11当量のレソルシノールを加えそして混合物を80°Cで2時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は80の2--46-ビス-135-トリアジン、16の246-トリス-135-トリアジン、15の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび22の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例45:水酸化アルミニウムを3当量の塩化アルミニウムと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成37g1当量の塩化シアヌル、8g3当量の塩化アルミニウムの50mLのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、039g05当量の水酸化アルミニウムを氷浴温度において加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。10分後に冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における20分後に、HPLC分析は80:20の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの98の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に、11当量のレソルシノールを加えそして混合物を80°Cに2時間にわたり撹拌しながら加熱した。反応混合物のHPLC分析は74の2--46-ビス-135-トリアジン、22の246-トリス-135-トリアジン、15の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および14の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例46:水酸化アンモニウムを3当量の塩化アルミニウムと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、038当量の水性水酸化アンモニウムを15分間にわたり氷浴温度で加えた。15分間の撹拌後に、195当量のm-キシレンを加えた。氷浴を水浴と交換し、そして反応混合物をそのまま室温に暖めた。室温における4時間後に、HPLC分析は89:11の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示した。室温におけるさらに1時間後に、塩化シアヌル転化率は>99でありそして2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン対246-トリス-135-トリアジンの比は89:11であった。上記の反応混合物に、11当量のレソルシノールを加え、そして混合物を78-82°Cで3時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は84の2--46-ビス-135-トリアジン、12の246-トリス-135-トリアジン、および2の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例47:ナトリウムメトキシドおよび3当量の塩化アルミニウムを用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、約05当量のナトリウムメトキシドを15分間にわたり氷浴温度で加えた。反応混合物を05時間にわたり室温に暖めそして次に氷浴温度に再び冷却した。反応混合物に1当量の塩化シアヌルおよび195当量のm-キシレンを加えた。氷浴を水浴と交換し、、そして反応混合物を室温に暖めた。室温における75時間後に、HPLC分析は75:25の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの98の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加え、そして混合物を85°Cで4時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は80の2--46-ビス-135-トリアジン、18の246-トリス-135-トリアジンおよび2の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例48:α-メチルスチレンを3当量の塩化アルミニウムと共に用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に05当量のα-メチルスチレンを氷浴温度において加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。さらに10分後に、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における16時間後のHPLC分析は73:27の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジントリス-キシリルトリアジンへの96の塩化シアヌル転化率を示した。実施例49:3当量の塩化アルミニウムを用いて促進剤を用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルの撹拌されている混合物に、クロロベンゼン中の3当量の塩化アルミニウムを氷浴温度において加えた。m-キシレンの添加後に、反応混合物を室温で合計24時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は96:4の比で生成した24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約46の塩化シアヌル転化率を示した。実施例50:塩化ブチリルおよび3当量の塩化アルミニウムに用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、05当量の塩化ブチリルを氷浴温度において加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。さらに10分後に、冷却浴を除去しそして反応混合物を室温で撹拌した。室温における16時間後のHPLC分析は78:22の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの92の塩化シアヌル転化率を示した。実施例51:ピリジン塩酸塩を35当量の塩化アルミニウムと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルおよび35当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、05当量のピリジン塩酸塩を氷浴温度において加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。反応混合物を氷浴温度で1時間にわたり、10°Cで35時間にわたり、そして15-20°Cで65時間にわたり撹拌した。HPLC分析は88:12の比で生成した2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの98の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加え、そして混合物を85°Cで3時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は86の2--46-ビス-135-トリアジン、13の246-トリス-135-トリアジン、および1の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例52:35当量の塩化アルミニウムを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルおよび35当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。室温における4時間後のHPLC分析は24-ジクロロ-6--135-トリアジンへの6の塩化シアヌル転化率を示し、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成はなかった。反応混合物を室温で24時間にわたり撹拌した。HPLC分析は96:4の比の24-ジクロロ-6--135-トリアジンおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約38の塩化シアヌル転化率を示した。実施例53:塩化ベンジルトリエチルアンモニウムおよびレソルシノールおよび25当量の塩化アルミニウムを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌル、02当量の塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、および02当量のレソルシノールのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、25当量の塩化アルミニウムを氷浴温度において加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。反応混合物を氷浴温度で1時間にわたり、そして18-20°Cで3時間にわたり撹拌した。HPLC分析は86:14の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンおよびへの72の塩化シアヌル転化率を示した。実施例54:塩化リチウムを3当量の塩化アルミニウムと共に用いる2--46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、05当量の塩化リチウムを氷浴温度において加えた。10分間の撹拌後に、19当量のm-キシレンを加えた。反応混合物を室温で撹拌した。室温における44時間の撹拌後の反応混合物のHPLC分析は81:19の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの97の塩化シアヌル転化率を示した。上記の反応混合物に、11当量のレソルシノールを加えそして混合物を70°Cで3時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は76の2--46-ビス-135-トリアジン、20の246-トリス-135-トリアジン、1の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン、および2の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例55:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:050当量の臭化アリルを促進剤として用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの合成1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に、05当量の臭化アリルを氷浴温度において20分間にわたり加えた。添加中に塩化アルミニウムとの即座の反応が観察された。0-1°Cにおける10分後に、19当量のm-キシレンを加えた。0-1°Cにおける10分後に、19当量のm-キシレンを5分間にわたり加えた。0-1°Cにおける30分後に、氷浴を冷水浴と交換し、そして反応混合物を17-19°Cで255時間にわたり撹拌した。HPLC分析は86:14の比で存在する2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの95の塩化シアヌル転化率を示した。多分2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンCDMPTと臭化アリルとの反応から生ずるであろう少量の副生物が観察された。この生成物をCDMPT自体と共に計数する場合には、ビス-キシリル-モノ-クロロ-トリアジン対トリス-キシリル-トリアジンの比は89:11に増加する。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を85°Cで17時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は87の2--46-ビス-135-トリアジンおよび13の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例56:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:04当量の3-メチル-2-ブテン-1-オールを促進剤として用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に-13°C~-15°Cで、04当量の3-メチル-2-ブテン-1-オールを15分間にわたり加えた。添加中に塩化アルミニウムとの即座の反応が観察された。混合物をそのまま0-1°Cに暖めそして10分間にわたり撹拌した後に、19当量のm-キシレンを10分間にわたり加えた。0-1°Cで2時間にわたり撹拌した後に、氷浴を冷水浴と交換しそして反応混合物を15-16°Cで18時間にわたり撹拌した。HPLC分析は86:14の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの94の塩化シアヌル転化率を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を85°Cで2時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は84の2--46-ビス-135-トリアジン、14の246-トリス-135-トリアジン、および2の未反応の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例57:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:05当量の塩化ベンゾイルを促進剤として用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に1-2°Cで、05当量の塩化ベンゾイルを10分間にわたり加えた。10分間にわたり撹拌した後に、19当量のm-キシレンを6分間にわたり加えた。0-1°Cで2時間にわたり撹拌した後に、氷浴を冷水浴と交換しそして反応混合物を15-16°Cにそのまま暖めそして19時間にわたり撹拌した。HPLC分析は86:14の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの84の塩化シアヌル転化率を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を85°Cで2時間にわたり撹拌した。反応混合物のHPLC分析は80の2--46-ビス-135-トリアジンおよび20の246-トリス-135-トリアジンを示した。実施例58:05当量の塩化プロパンスルホニルを促進剤として用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に0-1°Cにおいて、05当量の塩化プロパンスルホニルを10分間にわたり加えた。添加中に塩化アルミニウムとの即座の反応が観察された。1-2°Cで10分間にわたり撹拌した後に、19当量のm-キシレンを6分間にわたり加えた。0-2°Cで2時間にわたり撹拌した後に、氷浴を冷水浴と交換し、反応物をそのまま16-18°Cに暖めそして20時間にわたり撹拌した。HPLC分析は90:10の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの92の塩化シアヌル転化率を示した。実施例59:05当量の塩化p-トルエンスルホニルを促進剤として用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に0-2°Cにおいて、05当量の塩化p-トルエンスルホニルを10分間にわたり加えた。10分間にわたり撹拌した後に、19当量のm-キシレンを6分間にわたり加えた。0-1°Cで撹拌した後に、氷浴を冷水浴と交換し、反応物をそのまま16-17°Cに暖めそして21時間にわたり撹拌した。水浴を除去しそして温度をそのまま23°Cに暖めた。HPLC分析は79:21の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの塩化シアヌル転化を示した。実施例60:05当量の無水酢酸を促進剤として用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に1-2°Cにおいて、05当量の無水酢酸のクロロベンゼン中溶液を10分間にわたり加えた。添加中に塩化アルミニウムとの即座の反応発熱が観察された。10分間にわたり撹拌した後に、19当量のm-キシレンを6分間にわたり加えた。0-1°Cで2時間にわたり撹拌した後に、氷浴を冷水浴と交換し、反応物をそのまま16°Cに暖めそして19時間にわたり撹拌した。HPLC分析はm-キシレンの完全な転化、84:16の比の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび246-トリス-135-トリアジンへの72だけの塩化シアヌル転化率を示した。実施例61:2--46-ビスフェニル-135-トリアジンの製造A部:濃HClを促進剤として用いる2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において、濃HCl塩化シアヌルを基準として13を加えた。10分後に、195当量のベンゼンを加えそして反応混合物を氷浴温度において10分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応物をそのまま室温に暖め、そして撹拌した。室温における26時間後に、HPLC分析は2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジンへの約86の塩化シアヌル転化率を示した。撹拌を室温で24時間続けた。HPLC分析は92の塩化シアヌル転化率、>96の2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジンおよび2より少ない246-トリスフェニル-135-トリアジンを示した。結果はLCMSにより確認された。B部:2--46-ビスフェニル-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を80°Cに加熱した。2時間以内に、HPLC分析は2--46-ビスフェニル-135-トリアジンへの約80の2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジン転化率を示した。比較例61:濃HClを用いない2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において195当量のベンゼンを加えそして反応混合物を氷浴温度において10分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖め、そして撹拌した。約26時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの転化がほとんどないことおよび2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジンの不存在を示した。撹拌を室温でさらに24時間続けた。HPLC分析は塩化シアヌルの転化がほとんどないことおよび2-クロロ-46-ビスフェニル-135-トリアジンの不存在を示した。実施例62:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:濃HClを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-クロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において、濃HCl塩化シアヌルを基準として13を加えた。10分後に、19当量のトルエンを加えそして反応混合物を氷浴温度において30分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖め、そして21時間にわたり撹拌した。HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび異性体である2-クロロ-4--6--135-トリアジンへの約95の塩化シアヌル転化率を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を80°Cに加熱した。3時間以内に、HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンが2--46-ビス-135-トリアジンに転化されたことを示した。粗製生成物のHPLC分析は78の2--46-ビス-135-トリアジン、11の2--4--6--135-トリアジンの推定構造を有する異性体を示した。比較例62:濃HClを用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において19当量のトルエンを加えそして反応混合物を氷浴温度において10分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖めた。約2時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの反応を示さなかった。撹拌を室温で約20時間続けた。HPLC分析は塩化シアヌルの反応がほとんどないことおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの不存在を示した。実施例63:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:濃HClを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-クロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において、濃HCl塩化シアヌルを基準として13を加えた。30分後に、反応物を約-5°Cにさらに冷却しそして19当量のキシレンを加えた。反応混合物を約0°Cで2時間にわたり、そして次に室温で4時間にわたり撹拌した。HPLC分析は82の2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび6のその異性体への>95の塩化シアヌル転化率を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を80°Cに加熱した。2時間以内に、HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよびその異性体が完全に反応して83の2--46-ビス-135-トリアジンおよび6のその異性体を生成したことを示した。アジンの推定構造を有する異性体を示した。比較例63:濃HClを用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において19当量のo-キシレンを加えそして反応混合物を氷浴温度において1時間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖めた。約2時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの反応を示さなかった。撹拌を室温で約20時間続けた。HPLC分析は塩化シアヌルの意義ある転化なしおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの不存在を示した。実施例64:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:濃HClを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において、濃HCl塩化シアヌルを基準として13を加えた。10分後に、2当量のビフェニルを加えそして反応物を氷浴温度で1時間にわたり撹拌した。HPLC分析は主生成物としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの88の塩化シアヌル転化率を示した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖め、そして撹拌した。室温における3時間後のHPLC分析は主生成物としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの約93の塩化シアヌル転化率を示しそしてMSにより確認された。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を2時間にわたり85°Cに加熱した。HPLCおよびMS分析は2--46-ビス-135-トリアジンの生成を示した。比較例64:濃HClを用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において2当量のビフェニルを加えそして反応混合物を氷浴温度において1時間にわたり撹拌した。HPLC分析は塩化シアヌルの転化がほとんどないことおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの不存在を示した。冷却浴を除去しそして反応混合物をそのまま室温に暖めた。約3時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの反応および2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成のないことを示した。実施例65:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:濃HClを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において、濃HCl塩化シアヌルを基準として13を加えた。10分後に、195当量のtert-ブチルベンゼンを加えそして反応物を氷浴温度で10分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖め、そして撹拌した。2時間後に、HPLC分析は主生成物>78としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンへの62の塩化シアヌル転化率を示した。反応混合物を室温でさらに24時間にわたり撹拌した。HPLC分析は主生成物>72としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンと異性体への83の塩化シアヌル転化率を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を2時間にわたり80°Cに加熱した。HPLC分析は2--46-ビス-135-トリアジンの63の生成を示した。比較例65:濃HClを用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に氷浴温度において195当量のtert-ブチルベンゼンを加えた。反応混合物を氷浴温度において10分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖め、そして撹拌した。2時間後に、HPLC分析は塩化シアヌルの反応なしおよび2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成なしを示した。撹拌を室温で約24時間続けた。HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの生成なしを示した。実施例66:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:濃HClを用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造実施例67に記載された工程に本質的に従い2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを製造した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量の4-ヘキシルレソルシノールを加えそして混合物を3時間にわたり80°Cに加熱した。HPLC分析は主生成物としての2--46-ビス-135-トリアジンへの2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの転化を示した。実施例67:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造以上で論じた通りにして1当量の塩化シアヌルを3当量の塩化アルミニウムおよび濃HClの存在下でクロロベンゼン中で19当量のm-キシレンと反応させることにより2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンを製造した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールモノオクチルエーテルを加えそして混合物を室温で約20時間にわたり撹拌した。TLC分析は2--46-ビス-135-トリアジンの商業サンプルとの直接比較により主生成物としての2--46-ビス-135-トリアジンの生成を示した。実施例68:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造;塩化アルミニウムおよび濃HClから製造される反応助剤に対する塩化シアヌルおよびm-キシレンの同時添加3当量の塩化アルミニウムのクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に0°C~5°Cにおいて濃HCl塩化アルミニウムを基準として6重量を加え、そして反応混合物を10分間にわたり撹拌して反応助剤を製造した。この混合物に1当量の塩化シアヌルおよび19当量のm-キシレンのクロロベンゼン中溶液を0°C~5°Cで加えそして反応物を10分間にわたり撹拌した。HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン99への95の塩化シアヌル転化率を示した。反応混合物をそのまま0°C~5°Cで2時間にわたり撹拌した。HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン98への99の塩化シアヌル転化率を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物に11当量のレソルシノールを加えそして混合物を2時間にわたり80°Cに加熱した。HPLC分析は95の2--46-ビス-135-トリアジンを示した。実施例69:溶媒としてのベンゼンおよび濃HCl中での2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのベンゼン中の撹拌されている混合物に7°Cにおいて濃HCl塩化アルミニウムを基準として13重量を加え、そして混合物を10分間にわたり撹拌した。反応混合物に19当量のm-キシレンを加えそして反応混合物を0°Cで30-35分間にわたり撹拌した。冷却浴を除去し、反応混合物をそのまま室温に暖め、そして3時間にわたり撹拌した。HPLC分析は2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン85への>97の塩化シアヌル転化率を示した。実施例70:2--46-ビス-135-トリアジンの製造A部:塩化アルミニウムおよび濃HClから製造される反応助剤を用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン複合体の製造1当量の単離された2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に濃HCl塩化アルミニウムを基準として59重量を加えた。室温で約5-6時間にわたり撹拌した後に、反応物は橙赤色になり、塩化アルミニウムおよび濃HClからなる反応助剤と2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンとの間で生成した新規複合体を示した。B部:2--46-ビス-135-トリアジンの製造上記の反応混合物を約60°Cに加熱した。この混合物に1当量のオルシノール5-メチルレソルシノールを加え、そして反応混合物を8時間にわたり80°C~85°Cに加熱した。HPLC分析は2--46-ビス-135-トリアジンの生成をもたらす2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンのほとんど完全な転化を示した。比較例70:塩化アルミニウムを用いて濃HClを用いない2-クロロ-46-ビス-135-トリアジン複合体の製造1当量の単離された2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中混合物を室温で約5-6時間にわたり撹拌した。反応混合物はわずかに黄色になりそして前の実施例のように橙赤色ではなく、2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンからの新規な複合体生成のないことを示した。実施例71:塩化アルミニウムおよび濃HClからの反応助剤の製造3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に濃HCl塩化アルミニウムを基準として6重量を加えた。反応混合物を室温で撹拌した。反応助剤の新規な灰白色混合物の生成が観察され、それは室温における2時間にわたる撹拌後でもその色を変化させなかった。実施例72:塩化アルミニウムおよび濃HClから製造される反応助剤を用いる246-トリクロロ-135-トリアジン塩化シアヌル複合体の製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中の撹拌されている混合物に濃HCl塩化アルミニウムを基準として13重量を加えた。室温における30分間の撹拌後に反応混合物は褐赤色になった。室温におけるさらに1時間の撹拌後に反応物は濃褐色になった。反応混合物の色は塩化シアヌルと塩化アルミニウムおよび濃HClから製造される反応助剤との間の新規な複合体の生成を示した。比較例72:塩化アルミニウムから製造される反応助剤を用いて濃HClを用いない246-トリクロロ-135-トリアジン塩化シアヌル複合体の製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのo-ジクロロベンゼン中混合物を室温で3時間にわたり撹拌した。元の灰白色からの色の変化は観察されず、塩化シアヌルを塩化アルミニウムおよび濃HClからなる反応助剤で処理した前の実施例のような塩化シアヌルの同様な複合体生成がないことを示した。実施例73:アリクオート-336を用いる2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンの製造1当量の塩化シアヌルおよび3当量の塩化アルミニウムのベンゼン中の撹拌されている混合物に約0°Cにおいてアリクオート-336塩化トリカプリルメチルアンモニウム塩化アルミニウムを基準として50重量を加えた。温度が高まるにつれて塩化アルミニウムとの反応が観察された。反応混合物を室温で30分間にわたり撹拌して、透明な橙赤色溶液を生成した。生じた塩化シアヌルと反応助剤との複合体に19当量のm-キシレンを加えそして反応混合物を室温で1時間にわたり撹拌した。HPLC分析は3:1の比で生成した主生成物としての2-クロロ-46-ビス-135-トリアジンおよび少量生成物としての246-トリス-135-トリアジンへの約90の塩化シアヌル転化率を示した。ここに開示された具体的な態様は発明の幾つかの面の説明を意図するため、ここに記載されそして特許請求された発明はこれらの態様により範囲が限定されない。いずれの同様な態様も本発明の範囲内にあることが意図される。実際に、ここに示されそして記載されたもの以外の発明の種々の改変は以上の記述から当業者に明らかになるであろう。そのような改変も添付された請求項の範囲内に入ることが意図される。