"アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に配置された少なくとも1つのエレクトロルミネセンス層とを備える有機エレクトロルミネセンスデバイスであって、前記エレクトロルミネセンス層が、少なくとも1種の式Iの化合物と、少なくとも1種の式IIの化合物とを含むことを特徴とし、前記式Iの化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式IIの化合物は、当該アントラセン環系およびベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR3により置換されていてもよく、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいここで、1以上のCH2基は、-R1C=CR1-、-C≡C-、SiR12、GeR12、SnR12、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P=OR1、SO、SO2、NR1、-O-、-S-、-COO-、もしくは-CONR1-により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい、または5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいであり;Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいであり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはBR1、CR12、SiR12、C=O、C=NR1、C=CR12、O、S、S=O、SO2、NR1、PR1、およびP=OR1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、NR42、C=OR4、P=OR42、S=OR4、S=O2R4、CR4=CR42、CN、NO2、SiR43、BOR42、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCONR42、1~40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2~40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよいここで、1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、SiR42、GeR42、SnR42、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P=OR4、SO、SO2、NR4、-O-、-S-、-COO-、もしくは-CONR4-により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい、または5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい、または5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい、またはこれらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1~20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカルそれらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよいであり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい。前記式Iの化合物はドーパントとして用いられ、前記式IIの化合物はマトリックス材料として用いられることを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。前記式IIの化合物は式IIaに従い、前記式IIaの化合物は、当該ベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR3により置換されていてもよく、当該アントラセン環系のフリーの位置は水素により置換されており、さらに、出現する記号は上記で定義された通りであり、以下がR5に適用される:R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、NR42、C=OR4、P=OR42、S=OR4、S=O2R4、CR4=CR42、CN、NO2、SiR43、BOR42、OSO2R4、OH、COOR4、CONR42、1~40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2~40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよいここで、1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、SiR42、GeR42、SnR42、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P=OR4、SO、SO2、NR4、-O-、-S-、-COO-、もしくは-CONR4-により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2より置きかえられていてもよい、またはこれらの系の組み合わせである、ことを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。前記式IIの化合物におけるベンゾアントラセン基とアントラセン基との間の結合は、前記ベンゾアントラセン基の4位または5位にあることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。前記式IIの化合物は、前記ベンゾアントラセン環系の7位および12位においてラジカルR3により置換されており、前記ベンゾアントラセン環系の他のすべてのフリーの位置において水素原子により置換されていることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10個のC原子を有する直鎖アルキル基または3~10個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいここで、1以上のCH2基は、-R1C=CR1-、-C≡C-、SiR12、C=O、C=NR1、P=OR1、SO、SO2、NR1、-O-、-S-、-COO-、もしくは-CONR1-により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい、または5~20個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいから選択されることを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の基から選択されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:式中、記号は該アントラセン基への結合を表し、前記基Aは、請求項1で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の基から選択されることを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:式中、記号は窒素原子への結合を表し、前記基Ar1は、請求項1で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。前記基Ar2は、以下の基から選択されることを特徴とする、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス:式中、記号は該アントラセン環系への結合を表し、前記基Ar2は、請求項1で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。前記式Iの化合物におけるすべてのラジカルR2は水素原子を表すことを特徴とする、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。前記デバイスの1以上の層は、溶液からおよび/または昇華プロセスにより塗布されることを特徴とする、請求項1~10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイスの製造方法。少なくとも1種の式Iの化合物と少なくとも1種の式IIの化合物とを含む混合物であって、前記式Iの化合物は、当該アントラセン環系のすべてのフリーの位置においてラジカルR2により置換されていてもよく、前記式IIの化合物は、当該アントラセン環系およびベンゾアントラセン環系のすべてのフリーの位置において基R3により置換されていてもよく、式中、出現する記号にはさらに以下が適用される:Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~40個のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル基これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいここで、1以上のCH2基は、-R1C=CR1-、-C≡C-、SiR12、GeR12、SnR12、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P=OR1、SO、SO2、NR1、-O-、-S-、-COO-、もしくは-CONR1-により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい、または5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいであり;Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよいであり、ここで、同一の窒素原子に結合した2つのラジカルAr1は、単結合により、またはBR1、CR12、SiR12、C=O、C=NR1、C=CR12、O、S、S=O、SO2、NR1、PR1、およびP=OR1から選択される橋により互いに連結されていてもよく;R1、R2、R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、NR42、C=OR4、P=OR42、S=OR4、S=O2R4、CR4=CR42、CN、NO2、SiR43、BOR42、OSO2R4、OH、COOR4、もしくはCONR42、1~40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3~40個のC原子を有する分枝もしくは環式のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2~40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基これらのそれぞれは、1以上のラジカルR4により置換されていてもよいここで、1以上のCH2基は、-R4C=CR4-、-C≡C-、SiR42、GeR42、SnR42、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、P=OR4、SO、SO2、NR4、-O-、-S-、-COO-、もしくは-CONR4-により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、もしくはNO2により置きかえられていてもよい、または、5~60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系これらは、各場合において、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい、または、5~60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基これらは、1以上の非芳香族ラジカルR4により置換されていてもよい、または、これらの系の組み合わせであり、ここで、2以上のラジカルR1、R2、もしくはR3は互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい;R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または、1~20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の有機ラジカルそれらにおいてさらに1以上のH原子はDまたはFにより置きかえられていてもよいであり;ここで、2以上の同一のまたは異なる置換基R4は、互いに連結されていてもよく、環または環系を形成していてもよい混合物。Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の基から選択されることを特徴とする、請求項12に記載の混合物:式中、記号は該アントラセン基への結合を表し、前記基Aは、請求項13で定義されたラジカルR1により、すべてのフリーの位置において置換されていてもよい。前記式IIの化合物におけるベンゾアントラセン基とアントラセン基との間の結合は、前記ベンゾアントラセン基の4位または5位にあることを特徴とする、請求項12または13に記載の混合物。請求項12~14のいずれか1項に記載の混合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む調合物。A合成例19,10-ジ-tert-ブチル-N,N’-ジナフチル-2-イル-N,N’-ジフェニルアントラセン-2,6-ジアミン1a2,6-ビスナフチル-2-イルフェニルアミノ-4a,9a-ジヒドロアントラキノン2,6-ジクロロ-4a,9a-ジヒドロアントラキノン、5.3g18.8mmol、ナフト-2-イルフェニルアミン、9.1g41.4mmol、およびナトリウムtert-ブトキシド、4.9g50.7mmolを、p-キシレン、200mlに懸濁する。PdOAc2、0.76g3.4mmol、および1Mトリ-tert-ブチルホスフィン溶液、7ml7mmolをこの懸濁液に添加する。反応混合物を還流しながら48時間加熱する。冷却後、有機相を分離し、200mlの水で3回洗浄し、その後蒸発乾固させる。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエンから再結晶化する。収量:6.2g9.6mmol;理論値の51。1b9,10-ジ-tert-ブチル-2,6-ビスナフチル-2-イルフェニルアミノ-9,10-ジヒドロアントラセン-9,10-ジオール2,6-ビスナフチル-2-イルフェニルアミノ-4a,9a-ジヒドロアントラキノン5g、7.7mmolを、THF、120mlに最初に導入し黄色懸濁液、THF100mlに溶解したtert-ブチルマグネシウム臭化物2.6g、16mmolを10°Cでゆっくりと滴下する。その後、混合物を75°Cで8時間撹拌する。この後、10HCl、150mlを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで3回抽出する。集めた有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で脱水し、固化する。残渣をヘプタンから再結晶化する。収量は5.3gである6.7mmol、90。1c9,10-ジ-tert-ブチル-N,N’-ジナフチル-2-イル-N,N’-ジフェニルアントラセン-2,6-ジアミン9,10-ジ-tert-ブチル-2,6-ビスナフチル-2-イルフェニルアミノ-9,10-ジヒドロアントラセン-9,10-ジオール5.3g、6.7mmolを、DMF200mlに懸濁し、塩化スズ4.3g、22.8mmolを添加し、混合物を140°Cで18時間撹拌する。この後、2MのHCl、150mlを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで3回抽出する。集めた有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で脱水し、固化する。残渣をトルエンから再結晶化する。収量は2.3gである2.8mmol、42。最終的に、前記化合物を高真空内で昇華させる。純度は99.9である。29,10-ジ-tert-ブチル-N,N’-ビス9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル-N,N’-ジフェニルアントラセン-2,6-ジアミン2a9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミン2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン、62.5g230mmol、アニリン、21.4g230mmol、1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、1.9g3.5mmol、酢酸パラジウムII、0.6g2.8mmol、およびナトリウムtert-ブトキシド、57.2g、598mmolを、保護ガス雰囲気下、沸騰条件で18時間、トルエン、1.5L中で加熱する。混合物を、その後トルエンと水との間で分離し、有機相を水で3回洗浄し、Na2SO4上で脱水し、固化する。残りの残渣9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミンをトルエン/酢酸エチルから再結晶化する。収量は58.7gである206mmol、90。2b2,6-ビス[9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミノ]-4a,9a-ジヒドロ-アントラキノン2,6-ジクロロ-4a,9a-ジヒドロアントラキノン、10.6g37.6mmol、9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミン、23.6g82.7mmol、およびナトリウムtert-ブトキシド、9.8g101.4mmolを、p-キシレン、600mlに懸濁する。PdOAc2、1.52g6.8mmol、および1Mトリ-tert-ブチルホスフィン溶液、15ml14.9mmolをこの懸濁液に添加する。反応混合物を還流しながら48時間加熱する。冷却後、有機相を分離し、水、500mlで3回洗浄し、その後蒸発乾固する。残渣を熱トルエンで抽出し、トルエンから再結晶化する。収量:16.3g21.1mmol、理論値の56。2c9,10-ジ-tert-ブチル-2,6-ビス[9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミノ]-9,10-ジヒドロアントラセン-9,10-ジオール2,6-ビス[9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミノ]-4a,9a-ジヒドロアントラキノン12.0g、15.5mmolを、フラスコ内でTHF、250mlに最初に導入し、THF200mlに溶解したtert-ブチルマグネシウム臭化物6.3g、38.7mmolを、6時間かけて10°Cでゆっくりと滴下する。その後、混合物を75°Cで6時間撹拌する。この後、10HCl、250mlを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで抽出する。集めた有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で脱水し、固化する。残渣をヘプタンから再結晶化する。収量は12.3gである13.8mmol、89。2d9,10-ジ-tert-ブチル-N,N’-ジナフタレン-2-イル-N,N’-ジフェニルアントラセン-2,6-ジアミン9,10-ジ-tert-ブチル-2,6-ビス[9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルフェニルアミノ]-9,10-ジヒドロアントラセン-9,10-ジオール8.5g、10.0mmolをDMF150mlに懸濁し、塩化スズ5.7g、30mmolを添加し、混合物を140°Cで18時間撹拌する。この後、2MのHCl、250mlを反応混合物に添加し、水相をジクロロメタンで3回抽出する。集めた有機相を水で洗浄し、Na2SO4上で脱水し、固化する。残渣をトルエンから再結晶化する。収量は4.1gである4.7mmol、47。最終的に、生成物を高真空内で昇華させる。純度は99.9である。式Iのさらなる化合物の合成について、例えば米国特許出願公開第2008/0182129号で開示されている。以下に記すデバイスの例で用いられるマトリックス化合物9-ナフト-2-イル-10-ベンゾ[a]アントラセン-4-イルアントラセン、および9-フェニル-10-ベンゾ[a]アントラセン-4-イルアントラセンの合成が、国際公開出願第2008/145239号で開示されている。Bデバイスの例OLEDは、国際公開第04/058911号に基づく一般的プロセスにより作製される。このプロセスでは、構造化されたインジウムスズ酸化物ITOが150nmの厚さでコーティングされたガラスプレートが基材として用いられる。より良好に処理するために、最初にポリ3,4-エチレンジオキシ-2,5-チオフェンPEDOT;H.C.Starck、Goslar、Germanyの層が水溶液として基材に塗布される。OLEDは、下記の層配列を有する:基材/PEDOT、20nm/正孔注入層HIL1、5nm/正孔輸送層HTM1、130nm/NPB、20nm/発光層EML、30nm/Alq3、20nm/LiF、1nm/アルミニウム、100nm。OLEDの作製に用いられる化合物を表1にまとめる。PEDOTを除いてすべての材料は、真空チャンバー内で熱蒸着により塗布される。本明細書の発光層は、常にマトリックス材料ホストおよびドーパントから構成され、前記マトリックス材料は同時蒸着により前記ドーパントと混合される。例1および2では、用いられるマトリックス材料は、例えば化合物H1であり、これはいずれの場合においてもドーパントD1~D3のうちの1つでドーピングされる。OLEDは緑色の発光を呈する。OLEDを特徴づけるために、エレクトロルミネセンススペクトル、電流効率cd/Aとして測定される、輝度の関数として電流/電圧/輝度特性線IUL特性線から計算される電力効率lm/Wとして測定されるおよび外部量子効率EQE、として測定される、ならびに寿命が求められる。寿命は、当初25,000cd/m2の輝度が半分まで低下した後の時間として定義される。表2は、例1~12を示す。本発明によるOLEDでは、マトリックス材料H2およびH4と併用して化合物D2~D5がドーパントとして用いられる。先行技術に基づくOLEDでは、特にマトリックス材料H1~H4と併用してドーパントD1が用いられる。様々なドーパントについて、最適結果をもたらす濃度は異なる。したがって、表2は、最適化された濃度の比を有する成分に関するデータを示す。例の一部のみを下記に説明する。表から明らかなように、その他の材料の組み合わせについて得られた結果は、定性的には同一である。本発明によるドーパントD2およびD3は、効率、寿命、および色CIEのy座標が大きいに関してドーパントD1と比較したとき、より有意に良好な結果を与える。これは、例3~6本発明によるドーパントD2およびD3を例1および2ドーパントD1と比較することにより明らかである。ベンゾアントラセン含有マトリックス材料H2を使用しても、ドーパントD1の場合、マトリックス材料H1を使用した場合と比較して若干の長所をもたらすに過ぎないことは、例1および2の比較から明白である。これとは対照的に、ドーパントD2およびD3を使用する場合には、マトリックス材料H1を備える成分と比較してマトリックス材料H2を使用するとき、寿命および効率において有意な改善、およびCIEY色座標では若干の改善が得られる。これは、例3と4、ならびに5と6を互いに比較することにより明らかである。"