"一般式1で表されるカルバゾール誘導体。式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1~6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。構造式7で表されるカルバゾール誘導体。そこで、本発明では、新規のカルバゾール誘導体を提供することにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。さらに、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。本発明の一は、下記一般式1で表されるカルバゾール誘導体である。式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1~6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。また、上記構成において、一般式1中のα1~α4は、下記一般式2-1~一般式2-12で表されるいずれか一であることを特徴とする。式中、R11~R16、R21~R30、R31~R38、R41~R45は、それぞれ、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R46、R47は、それぞれ、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R46とR47は、互いに結合し、環を形成しても良い。R48は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。また、上記構成において、一般式1中のAr1およびAr2は、一般式3-1~一般式3-6で表されるいずれか一であることを特徴とする。式中、R51~R56、R61~R70、R71~R78、R81~R85は、それぞれ、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R86、R87は、それぞれ、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R86とR87は、互いに結合し、環を形成しても良い。R88、R89は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。さらに、上記構成において、前記一般式1中のR1は、一般式4-1~一般式4-9で表されるいずれか一であり、R2は、一般式4-2~一般式4-9で表されるいずれか一であることを特徴とする。であることを特徴とする。式中、R51~R70は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。また、本発明の一は、下記構造式5~8で表されるいずれか一であることを特徴とする。また、本発明の別の構成は、一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、EL層は、発光層と正孔輸送層とを少なくとも有し、発光層、正孔輸送層の少なくとも一に上記記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。さらに、本発明の別の構成は、陽極と陰極との間にEL層を有する発光素子であって、EL層は、発光層、正孔輸送層、および正孔注入層とを少なくとも有し、正孔注入層は、前記陽極と接して形成され、発光層、正孔輸送層、正孔注入層の少なくとも一に上記記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。また、上記構成において、正孔注入層が上記記載のカルバゾール誘導体と、前記カルバゾール誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物とを含む構成としてもよい。なお、無機化合物としては、遷移金属の酸化物を用いることができる。さらに、無機化合物としては、チタン酸化物、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物のいずれか一種もしくは複数種を用いることができる。さらに、本発明の別の構成は、上記に記載の発光素子を用いて形成されたことを特徴とする発光装置である。また、発光装置を用いて形成されたことを特徴とする電子機器である。また、本発明は、上述した発光素子を有する発光装置および発光装置を有する電子機器も範疇に含めるものである。本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源照明装置含むを指す。また、発光装置にコネクター、例えばFPCFlexibleprintedcircuitもしくはTABTapeAutomatedBondingテープもしくはTCPTapeCarrierPackageが取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOGChipOnGlass方式によりIC集積回路が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。本発明のカルバゾール誘導体は、高い正孔輸送性を示すことから、主に発光素子のEL層を構成する正孔輸送層に用いることができる。また、本発明のカルバゾール誘導体を正孔輸送層に用いて発光素子を形成することにより、発光効率の高い発光素子を形成することができる。さらにこの発光素子を用いることにより、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置、および電子機器を得ることができる。以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。実施の形態1本実施の形態1では、本発明のカルバゾール誘導体について説明する。本発明のカルバゾール誘導体は、一般式1で表されるカルバゾール誘導体である。式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1~6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。一般式1において、α1~α4は、それぞれ環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表す。具体的には、構造式2-1~構造式2-12に示す置換基が挙げられる。式中、R11~R16、R21~R30、R31~R38、R41~R45は、それぞれ、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R46、R47は、それぞれ、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R46とR47は、互いに結合し、環を形成しても良い。R48は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。一般式1において、Ar1、Ar2は、それぞれ環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表す。具体的には、構造式3-1~構造式3-6に示す置換基が挙げられる。式中、R51~R56、R61~R70、R71~R78、R81~R85は、それぞれ、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R86、R87は、それぞれ、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R86とR87は、互いに結合し、環を形成しても良い。R88、R89は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。一般式1において、R1は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1~6のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基のいずれかを表す。具体的には、R1は、構造式4-1~構造式4-9に示す置換基、R2は、構造式4-2~構造式4-9に示す置換基が挙げられる。式中、R51~R70は、水素原子、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。一般式1に示される本発明のカルバゾール誘導体の具体例としては、構造式9~構造式421に示されるカルバゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。また、一般式1で表される本発明のカルバゾール誘導体は、以下に示す合成スキームA-1~合成スキームA-7、合成スキームB-1、合成スキームC-1~合成スキームC-2で表される合成方法によって合成することができる。[ハロゲン化2級アリールアミン化合物Aの合成法]一般式化合物Aで表されるハロゲン化2級アリールアミンは、下記合成スキームA-1のようにして合成することができる。すなわち、まず2級アリールアミン化合物A1をハロゲン化剤によりハロゲン化することで、ハロゲン化2級アリールアミン化合物Aを得ることができる。なお、ハロゲン化剤としては、N-ブロモスクシンイミドNBSやN-ヨードスクシンイミドNIS、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。また、X1はそれぞれハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。[ハロゲン化カルバゾール誘導体化合物B2の合成法]一般式化合物B2で表されるハロゲン化カルバゾール誘導体は、下記合成スキームA-2のようにして合成することができる。すなわち、まずカルバゾール誘導体化合物B1をハロゲン化剤によりハロゲン化することで、ハロゲン化カルバゾール誘導体化合物B2を得ることができる。なお、ハロゲン化剤としては、N-ブロモスクシンイミドNBSやN-ヨードスクシンイミドNIS、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。また、X2はそれぞれハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。[9H-カルバゾール-3-ボロン酸又は、9H-カルバゾールの3位が有機ホウ素で置換された化合物化合物Bの合成]一般式化合物Bで表される9H-カルバゾールの3位がボロン酸または有機ホウ素で置換された化合物は、下記合成スキームA-3のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化カルバゾール誘導体化合物B2にアルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボロン酸化、または有機ホウ素化することにより、9H-カルバゾールの3位がボロン酸または有機ホウ素で置換された化合物化合物Bを得ることができる。なお、スキームA-3におけるR99は炭素数1~6のアルキル基を表す。R98は炭素数1~6のアルキル基を表す。また、R100、R101は、それぞれ水素または炭素数1~6のアルキル基を表す。R102とR103は互いに結合して環を形成していても良い。また、アルキルリチウム試薬としてはn-ブチルリチウム、メチルリチウム等を用いることができる。ホウ素試薬としてはホウ酸トリメチル、ホウ酸イソプロピルなどを用いることができる。[2級アリールアミン化合物C3の合成法]一般式化合物C3で表される2級アリールアミンは、下記合成スキームA-4のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化アリール化合物C1と1級アリールアミン化合物C2とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、2級アリールアミン化合物C3を得ることができる。合成スキームA-4において、ハートウィックブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0、酢酸パラジウムII等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-4において用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリtert-ブチルホスフィンや、トリn-ヘキシルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-4において用いることができる塩基としては、ナトリウムtert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。また、合成スキームA-4において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、合成スキームA-4において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキームA-4において、R104とR105は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R104がヨウ素であるヨウ化銅I、又はR105がアセチル基である酢酸銅IIが好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキームA-4において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-4において、用いることができる溶媒としては、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21HピリミジノンDMPU、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が100°C以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150°C以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。[3級アリールアミン化合物C5の合成法]一般式化合物C5で表される3級アリールアミンは、下記合成スキームA-5のようにして合成することができる。すなわち、2級アリールアミン化合物C3とハロゲン化アリール化合物C4とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、3級アリールアミン化合物C5を得ることができる。合成スキームA-5において、ハートウィックブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0、酢酸パラジウムII等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-5において用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリtert-ブチルホスフィンや、トリn-ヘキシルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-5において用いることができる塩基としては、ナトリウムtert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。また、合成スキームA-5において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、合成スキームA-5において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキームA-5において、R104とR105は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R104がヨウ素であるヨウ化銅I、又はR105がアセチル基である酢酸銅IIが好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキームA-5において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-5において、用いることができる溶媒としては、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21HピリミジノンDMPU、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が100°C以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150°C以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。[3級アリールアミン化合物C5の合成法]一般式化合物C5で表される3級アリールアミンは、下記合成スキームA-6のようにして合成することができる。すなわち、1級アリールアミン化合物C2とハロゲン化アリール化合物C1,C4とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、3級アリールアミン化合物C5を得ることができる。ただしAr1とAr2が同一であり、かつβ1、β2が同一であり、かつl、mが同一であるほうが収率よく化合物C5を得ることができる。合成スキームA-6において、ハートウィックブッフバルト反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0、酢酸パラジウムII等が挙げられるが、用いることができる触媒はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-6において用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリtert-ブチルホスフィンや、トリn-ヘキシルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。用いることができる配位子はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-6において用いることができる塩基としては、ナトリウムtert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられるが、用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。また、合成スキームA-6において用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、合成スキームA-6において、ウルマン反応を行う場合について説明する。合成スキームA-6において、R104とR105は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、R104がヨウ素であるヨウ化銅I、又はR105がアセチル基である酢酸銅IIが好ましい。反応に用いられる銅化合物はこれらに限られるものでは無い。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。合成スキームA-6において、用いることができる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いることができる塩基はこれらに限られるものでは無い。合成スキームA-6において、用いることができる溶媒としては、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21HピリミジノンDMPU、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が100°C以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は150°C以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。[ハロゲン化3級アリールアミン誘導体化合物Cの合成法]一般式化合物Cで表されるハロゲン化3級アミンは、下記合成スキームA-7のようにして合成することができる。すなわち、まず3級アリールアミン化合物C5をハロゲン化剤によりハロゲン化することで、ハロゲン化3級アリールアミン化合物Cを得ることができる。なお、ハロゲン化剤としては、N-ブロモスクシンイミドNBSやN-ヨードスクシンイミドNIS、臭素、ヨウ素、ヨウ化カリウム等を用いることができる。また、X3はそれぞれハロゲン基を表し、好ましくはブロモ基またはヨード基である。[2級アリールアミン化合物Dの合成法]一般式化合物Dで表されるカルバゾールを有する2級アリールアミンは、下記合成スキームB-1のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化2級アリールアミン化合物Aと9H-カルバゾールの3位がボロン酸または有機ホウ素で置換された化合物化合物Bとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることができる。これにより、カルバゾールを有する2級アリールアミン化合物Dを得ることができる。上記スキームにおいて、鈴木宮浦反応を用いる場合について説明する。金属触媒として用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウムII、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロライド等が挙げられる。また上記パラジウム触媒の配位子としては、トリオルト-トリルホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また用いることができる上記塩基としては、ナトリウムtert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒等が挙げられる。ただし、上記用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また上記スキームにおいて、基質として、アリールボロン酸以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリングでも良い。しかし、これらに限定されるものではない。[カルバゾールを有する3級アリールアミン化合物Eの合成]一般式化合物Eで表されるカルバゾールを有する3級アリールアミンは、下記合成スキームC-1のようにして合成することができる。すなわち、カルバゾールを有する2級アリールアミン化合物Dとハロゲン化アリール化合物C4とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、最終生成物である、カルバゾールを有する3級アリールアミン化合物Eを得ることができる。[他の合成方法でのカルバゾールを有する3級アリールアミン化合物Eの合成]一般式化合物Eで表されるカルバゾールを有する3級アリールアミンは、下記合成スキーム反応式C-2のようにして合成することができる。すなわち、まずハロゲン化3級アリールアミン化合物Cと9H-カルバゾールの3位がボロン酸または有機ホウ素で置換された化合物化合物Bとを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリングさせることにより、最終生成物である、カルバゾールを有する3級アリールアミン化合物Eを得ることができる。実施の形態2本実施の形態2では、実施の形態1で説明した本発明のカルバゾール誘導体を正孔輸送層に用いて形成した発光素子について説明する。本実施の形態1における発光素子は、陽極として機能する第1の電極、陰極として機能する第2の電極、および第1の電極と第2の電極との間に設けられたEL層とから構成されている。なお、本実施の形態2における発光素子は、第1の電極の方が第2の電極よりも電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光が得られるものとする。また、本実施の形態2における発光素子のEL層は、第1の電極側から第1の層正孔注入層、第2の層正孔輸送層、第3の層発光層、第4の層電子輸送層、第5の層電子注入層を含む構成とする。本実施の形態1における発光素子の構造を図1を用いて説明する。基板101は、発光素子の支持体として用いられる。基板101としては、例えばガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。なお、上記基板101は、本発明の発光素子を利用する製品である発光装置あるいは電子機器中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず発光素子の作製工程における支持体としての機能のみを有していてもよい。基板101上に形成される第1の電極102には、仕事関数の大きい具体的には4.0eV以上金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズITO:IndiumTinOxide、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛IZO:IndiumZincOxide、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる。この他、金Au、白金Pt、ニッケルNi、タングステンW、クロムCr、モリブデンMo、鉄Fe、コバルトCo、銅Cu、パラジウムPd、チタンTi、または金属材料の窒化物例えば、窒化チタン等が挙げられる。但し、本発明においては、第1の電極102と接して形成されるEL層103のうちの第1の層111は、第1の電極102の仕事関数に関係なく正孔ホール注入が容易である複合材料を用いて形成される為、電極材料として可能な材料例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含むであれば、あらゆる公知の材料を用いることができる。これらの材料は、通常スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛IZOは、酸化インジウムに対し1~20wtの酸化亜鉛を加えたターゲットや、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5~5wt、酸化亜鉛を0.1~1wt含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。また、第1の電極102上に形成されるEL層103のうち、第1の電極102に接して形成される第1の層111に用いる材料として、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第1の電極102に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウムAl、銀Ag、アルミニウムを含む合金AlSi等も用いることができる。また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウムLiやセシウムCs等のアルカリ金属、およびマグネシウムMg、カルシウムCa、ストロンチウムSr等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金MgAg、AlLi、ユーロピウムEu、イッテルビウムYb等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて第1の電極102を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。第1の電極102上に形成されるEL層103には、公知の物質を用いることができ、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、EL層103を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。EL層103は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。なお、図1Aに示すEL層103は、第1の電極102側から第1の層正孔注入層111、第2の層正孔輸送層112、第3の層発光層113、第4の層電子輸送層114、および第5の層電子注入層115の順に積層されている。正孔注入層である第1の層111は、正孔注入性の高い物質を含む正孔注入層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン略称:H2Pc、銅IIフタロシアニン略称:CuPc、バナジルフタロシアニン略称:VOPc等のフタロシアニン系の化合物が挙げられる。また、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリスN,N-ジフェニルアミノトリフェニルアミン略称:TDATA、4,4’,4’’-トリス[N-3-メチルフェニル-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン略称:MTDATA、4,4’-ビス[N-4-ジフェニルアミノフェニル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:DPAB、4,4’-ビスN-{4-[N’-3-メチルフェニル-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノビフェニル略称:DNTPD、1,3,5-トリス[N-4-ジフェニルアミノフェニル-N-フェニルアミノ]ベンゼン略称:DPA3B、3-[N-9-フェニルカルバゾール-3-イル-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール略称:PCzPCA1、3,6-ビス[N-9-フェニルカルバゾール-3-イル-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール略称:PCzPCA2、3-[N-1-ナフチル-N-9-フェニルカルバゾール-3-イルアミノ]-9-フェニルカルバゾール略称:PCzPCN1等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。なお、実施の形態1で示した本発明のカルバゾール誘導体も同様に用いることができる。さらに、高分子化合物オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等を用いることもできる。例えば、ポリN-ビニルカルバゾール略称:PVK、ポリ4-ビニルトリフェニルアミン略称:PVTPA、ポリ[N-4-{N’-[4-4-ジフェニルアミノフェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニルメタクリルアミド]略称:PTPDMAポリ[N,N’-ビス4-ブチルフェニル-N,N’-ビスフェニルベンジジン]略称:Poly-TPDなどの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸PEDOT/PSS、ポリアニリン/ポリスチレンスルホン酸PAni/PSS等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。また、第1の層111として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第1の電極102として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料を用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。なお、本明細書中において、複合とは、単に2つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、MTDATA、TDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN1、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBまたはα-NPD、N,N’-ビス3-メチルフェニル-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン略称:TPD等の芳香族アミン化合物や、4,4’-ジN-カルバゾリルビフェニル略称:CBP、1,3,5-トリス[4-N-カルバゾリルフェニル]ベンゼン略称:TCPB、9-[4-N-カルバゾリル]フェニル-10-フェニルアントラセン略称:CzPA、1,4-ビス[4-N-カルバゾリルフェニル]-2,3,5,6-テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。なお、実施の形態1で示した本発明のカルバゾール誘導体も複合材料に用いることができる。また、2-tert-ブチル-9,10-ジ2-ナフチルアントラセン略称:t-BuDNA、2-tert-ブチル-9,10-ジ1-ナフチルアントラセン、9,10-ビス3,5-ジフェニルフェニルアントラセン略称:DPPA、2-tert-ブチル-9,10-ビス4-フェニルフェニルアントラセン略称:t-BuDBA、9,10-ジ2-ナフチルアントラセン略称:DNA、9,10-ジフェニルアントラセン略称:DPAnth、2-tert-ブチルアントラセン略称:t-BuAnth、9,10-ビス4-メチル-1-ナフチルアントラセン略称:DMNA、9,10-ビス[2-1-ナフチルフェニル]-2-tert-ブチル-アントラセン、9,10-ビス[2-1-ナフチルフェニル]アントラセン、2,3,6,7-テトラメチル-9,10-ジ1-ナフチルアントラセン等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。さらに、2,3,6,7-テトラメチル-9,10-ジ2-ナフチルアントラセン、9,9’-ビアントリル、10,10’-ジフェニル-9,9’-ビアントリル、10,10’-ビス2-フェニルフェニル-9,9’-ビアントリル、10,10’-ビス[2,3,4,5,6-ペンタフェニルフェニル]-9,9’-ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11-テトラtert-ブチルペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’-ビス2,2-ジフェニルビニルビフェニル略称:DPVBi、9,10-ビス[4-2,2-ジフェニルビニルフェニル]アントラセン略称:DPVPA等の芳香族炭化水素化合物も挙げることができる。また、アクセプター性物質としては、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノジメタン略称:F4-TCNQ、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。なお、上述したPVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、第1の層111に用いてもよい。なお、実施の形態1で示した本発明のカルバゾール誘導体も上述したアクセプター性物質と組み合わせて複合材料を形成し、第1の層111に用いることができる。正孔輸送層である第2の層112は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。なお、本実施の形態2における第2の層112には、実施の形態1で説明した本発明のカルバゾール誘導体を用いることとする。また、第1の層111と第2の層112の両方に、実施の形態1で説明した本発明のカルバゾール誘導体を用いることもできる。この場合、素子の作製が簡便となり、材料利用効率を向上させることができる。また、第1の層111と第2の層112のエネルギーダイアグラムが同じか近い状態になる為、第1の層111と第2の層112との間におけるキャリアの移動を容易にすることができる。第3の層113は、発光性の高い物質を含む発光層である。第3の層113には、次に挙げる低分子の有機化合物を用いることができる。青色系の発光物質としては、N,N’-ビス[4-9H-カルバゾール-9-イルフェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン略称:YGA2S、4-9H-カルバゾール-9-イル-4’-10-フェニル-9-アントリルトリフェニルアミン略称:YGAPAなどが挙げられる。緑色系の発光物質としては、N-9,10-ジフェニル-2-アントリル-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン略称:2PCAPA、N-[9,10-ビス1,1’-ビフェニル-2-イル-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン略称:2PCABPhA、N-9,10-ジフェニル-2-アントリル-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン略称:2DPAPA、N-[9,10-ビス1,1’-ビフェニル-2-イル-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン略称:2DPABPhA、9,10-ビス1,1’-ビフェニル-2-イル-N-[4-9H-カルバゾール-9-イルフェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン略称:2YGABPhA、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン略称:DPhAPhAなどが挙げられる。黄色系の発光物質としては、ルブレン、5,12-ビス1,1’-ビフェニル-4-イル-6,11-ジフェニルテトラセン略称:BPTなどが挙げられる。さらに、赤色系の発光物質として、N,N,N’,N’-テトラキス4-メチルフェニルテトラセン-5,11-ジアミン略称:p-mPhTD、7,13-ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス4-メチルフェニルアセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン略称:p-mPhAFDなどが挙げられる。また、第3の層113は、上述した発光性の高い物質を他の物質に分散させる構成としてもよい。なお、分散させる場合には、分散させる物質の濃度が、質量比で全体の20以下になるようにするのが好ましい。また、発光性の物質を分散させる物質としては、公知の物質を用いることができるが、発光性の物質よりも最低空軌道準位LUMO準位が深く絶対値が大きく、最高被占有軌道準位HOMO準位が浅い絶対値が小さい物質を用いることが好ましい。具体的には、トリス8-キノリノラトアルミニウムIII略称:Alq、トリス4-メチル-8-キノリノラトアルミニウムIII略称:Almq3、ビス10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナトベリリウムII略称:BeBq2、ビス2-メチル-8-キノリノラト4-フェニルフェノラトアルミニウムIII略称:BAlq、ビス8-キノリノラト亜鉛II略称:Znq、ビス[2-2-ベンゾオキサゾリルフェノラト]亜鉛II略称:ZnPBO、ビス[2-2-ベンゾチアゾリルフェノラト]亜鉛II略称:ZnBTZなどの金属錯体を用いることができる。また、2-ビフェニル-4-イル-5-4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール略称:PBD、1,3-ビス[5-p-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン略称:OXD-7、3-ビフェニル-4-イル-4-フェニル-5-4-tert-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾール略称:TAZ、2,2’,2’’-1,3,5-ベンゼントリイルトリス1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール略称:TPBI、バソフェナントロリン略称:BPhen、バソキュプロイン略称:BCPなどの複素環化合物を用いることができる。その他、9-[4-10-フェニル-9-アントリルフェニル]-9H-カルバゾール略称:CzPA、3,6-ジフェニル-9-[4-10-フェニル-9-アントリルフェニル]-9H-カルバゾール略称:DPCzPA、9,10-ビス3,5-ジフェニルフェニルアントラセン略称:DPPA、9,10-ジ2-ナフチルアントラセン略称:DNA、2-tert-ブチル-9,10-ジ2-ナフチルアントラセン略称:t-BuDNA、9,9’-ビアントリル略称:BANT、9,9’-スチルベン-3,3’-ジイルジフェナントレン略称:DPNS、9,9’-スチルベン-4,4’-ジイルジフェナントレン略称:DPNS2、3,3’,3’’-ベンゼン-1,3,5-トリイルトリピレン略称:TPB3などの縮合芳香族化合物を用いることもできる。また、発光性の物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。さらに、発光性の物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにNPB、あるいはAlq等を添加してもよい。このように、発光性の高い物質を他の物質に分散させた構成とすることで、第3の層113の結晶化を抑制することができる。さらに、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。また、上述した物質のうち、特に電子輸送性の物質を用いて発光性の物質を分散させて第3の層113を形成することがより好ましい。具体的には、上述した金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物のうちのCzPA、DNA、t-BuDNA、さらには、のちに示す第4の層114に用いることのできる物質として挙げられる高分子化合物を用いることもできる。また、第3の層113には、次に挙げる高分子化合物を用いることもできる。青色系の発光物質としては、、ポリ9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル略称:PFO、ポリ[9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル-co-2,5-ジメトキシベンゼン-1,4-ジイル]略称:PF-DMOP、ポリ{9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル-co-[N,N’-ジ-p-ブチルフェニル-1,4-ジアミノベンゼン]}略称:TAB-PFHなどが挙げられる。緑色系の発光物質としては、ポリp-フェニレンビニレン略称:PPV、ポリ[9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル-alt-co-ベンゾ[2,1,3]チアジアゾール-4,7-ジイル]略称:PFBT、ポリ[9,9-ジオクチル-2,7-ジビニレンフルオレニレン-alt-co-2-メトキシ-5-2-エチルヘキシロキシ-1,4-フェニレン]などが挙げられる。橙色~赤色系の発光物質としては、ポリ[2-メトキシ-5-2’-エチルヘキソキシ-1,4-フェニレンビニレン]略称:MEH-PPV、ポリ3-ブチルチオフェン-2,5-ジイル略称:R4-PAT、ポリ{[9,9-ジヘキシル-2,7-ビス1-シアノビニレンフルオレニレン]-alt-co-[2,5-ビスN,N’-ジフェニルアミノ-1,4-フェニレン]}、ポリ{[2-メトキシ-5-2-エチルヘキシロキシ-1,4-ビス1-シアノビニレンフェニレン]-alt-co-[2,5-ビスN,N’-ジフェニルアミノ-1,4-フェニレン]}略称:CN-PPV-DPDなどが挙げられる。第4の層114は、電子輸送性の高い物質を含む電子輸送層である。第4の層114には、例えば、低分子の有機化合物として、Alq、Almq3、BeBq2、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、PBD、OXD-7、TAZ、TPBI、BPhen、BCPなどの複素環化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。第4の層114には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル-co-ピリジン-3,5-ジイル]略称:PF-Py、ポリ[9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル-co-2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル]略称:PF-BPyなどを用いることができる。また、第5の層115は、電子注入性の高い物質を含む電子注入層である。第5の層115には、フッ化リチウムLiF、フッ化セシウムCsF、フッ化カルシウムCaF2等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウムMgを含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、第2の電極104からの電子注入をより効率良く行うことができる。第2の電極104には、仕事関数の小さい具体的には3.8eV以下金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウムLiやセシウムCs等のアルカリ金属、およびマグネシウムMg、カルシウムCa、ストロンチウムSr等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金MgAg、AlLi、ユーロピウムEu、イッテルビウムYb等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて第2の電極104を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。なお、第5の層115を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて第2の電極104を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。また、第1の層正孔注入層111、第2の層正孔輸送層112、第3の層発光層113、第4の層電子輸送層114、及び第5の層電子注入層115が順次積層して形成されるEL層103の作製方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いることができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。第2の電極104についても、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法だけでなく、金属材料のペーストを用いてゾル-ゲル法等の湿式法により形成することができる。上述した本発明の発光素子は、第1の電極102と第2の電極104との間に生じた電位差により電流が流れ、EL層103において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そして、この発光は、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極104のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。なお、第1の電極102のみが透光性を有する電極である場合には、図2Aに示すように、EL層103で生じた発光は第1の電極102を通って基板101側から取り出される。また、第2の電極104のみが透光性を有する電極である場合には、図2Bに示すように、EL層103で生じた発光は第2の電極104を通って基板101と逆側から取り出される。さらに、第1の電極102および第2の電極104がいずれも透光性を有する電極である場合には、図2Cに示すように、EL層103で生じた発光は第1の電極102および第2の電極104を通って、基板101側および基板101と逆側の両方から取り出される。なお、第1の電極102と第2の電極104との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。少なくとも正孔輸送層である第2の層112、および発光層である第3の層113を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。また、図1Bに示すように、基板101上に陰極として機能する第2の電極104、EL層103、陽極として機能する第1の電極102が順次積層された構造としてもよい。なお、この場合のEL層103は、第2の電極104上に第5の層115、第4の層114、第3の層113、第2の層112、第1の層111、第1の電極102が順次積層された構造となる。なお、本発明の発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタTFTによって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるTFTの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるものでもよいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。本実施の形態2で示した発光素子では、第2の層正孔輸送層112は、本発明のカルバゾール誘導体を用いて形成されることから、素子効率の向上だけでなく、駆動電圧の上昇を最小限に抑えることができる。なお、本実施の形態2においては、実施の形態1に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。実施の形態3本実施の形態3では、実施の形態2で示した発光素子のEL層を複数有する発光素子以下、積層型発光素子というについて、図3を用いて説明する。この発光素子は、第1の電極301と第2の電極302との間に、複数のEL層第1のEL層303、第2のEL層304を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態3では、EL層が2層の場合について示すが、3層以上としても良い。本実施の形態3において、第1の電極301は、陽極として機能する電極であり、第2の電極302は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極301および第2の電極302は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層第1のEL層303、第2のEL層304としては、実施の形態2で示したEL層と同様な構成を用いることができる。なお、第1のEL層303と第2のEL層304は、同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、複数のEL層第1のEL層303、第2のEL層304の間には、電荷発生層305が設けられている。電荷発生層305は、第1の電極301と第2の電極302に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態3の場合には、第1の電極301に第2の電極302よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層305から第1のEL層303に電子が注入され、第2のEL層304に正孔が注入される。なお、電荷発生層305は、光の取り出し効率の点から、透光性を有することが好ましい。また、電荷発生層305は、第1の電極301や第2の電極302よりも低い導電率であっても機能する。電荷発生層305は、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質が添加された構成であっても、電子輸送性の高い物質にドナー性物質が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質が添加された構成とする場合において、正孔輸送性の高い物質としては、例えば、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBまたはα-NPDやN,N’-ビス3-メチルフェニル-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン略称:TPD、4,4’,4’’-トリスN,N-ジフェニルアミノトリフェニルアミン略称:TDATA、4,4’,4’’-トリス[N-3-メチルフェニル-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン略称:MTDATA、4,4’-ビス[N-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル-N―フェニルアミノ]-1,1’-ビフェニル略称:BSPBなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。また、アクセプター性物質としては、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノジメタン略称:F4-TCNQ、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。一方、電子輸送性の高い物質にドナー性物質が添加された構成とする場合において、電子輸送性の高い物質としては、例えば、トリス8-キノリノラトアルミニウムIII略称:Alq、トリス4-メチル-8-キノリノラトアルミニウムIII略称:Almq3、ビス10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナトベリリウムII略称:BeBq2、ビス2-メチル-8-キノリノラト4-フェニルフェノラトアルミニウムIII略称:BAlqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることができる。また、この他ビス[2-2’-ヒドロキシフェニルベンズオキサゾラト]亜鉛II略称:ZnBOX2、ビス[2-2’-ヒドロキシフェニルベンゾチアゾラト]亜鉛II略称:ZnBTZ2などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、2-ビフェニル-4-イル-5-4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール略称:PBDや、1,3-ビス[5-p-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン略称:OXD-7、3-ビフェニル-4-イル-4-フェニル-5-4-tert-ブチルフェニル-1,2,4-トリアゾール略称:TAZ、バソフェナントロリン略称:BPhen、バソキュプロイン略称:BCPなども用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を用いても構わない。また、ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウムLi、セシウムCs、マグネシウムMg、カルシウムCa、イッテルビウムYb、インジウムIn、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。なお、上述した材料を用いて電荷発生層305を形成することにより、EL層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。本実施の形態3では、2つのEL層を有する発光素子について説明したが、同様に、3つ以上のEL層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態3に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のEL層を電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。また、それぞれのEL層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、3つのEL層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第1のEL層の発光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。なお、本実施の形態3においては、実施の形態1や実施の形態2に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。実施の形態4本実施の形態4では、画素部に本発明の発光素子を有する発光装置について図4を用いて説明する。なお、図4Aは、発光装置を示す上面図、図4Bは図4AをA-A’およびB-B’で切断した断面図である。図4Aにおいて、点線で示された401は駆動回路部ソース側駆動回路、402は画素部、403は駆動回路部ゲート側駆動回路である。また、404は封止基板、405はシール材であり、シール材405で囲まれた内側は、空間407になっている。なお、引き回し配線408はソース側駆動回路401及びゲート側駆動回路403に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPCフレキシブルプリントサーキット409からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板PWBが取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。次に、断面構造について図4Bを用いて説明する。素子基板410上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路401と、画素部402中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路401はNチャネル型TFT423とPチャネル型TFT424とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路は、種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。また、画素部402はスイッチング用TFT411と、電流制御用TFT412とそのドレインに電気的に接続された第1の電極413とを含む複数の画素により形成される。なお、第1の電極413の端部を覆って絶縁物414が形成される。また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物414の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物414の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物414の上端部のみに曲率半径0.2μm~3μmを有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物414として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。第1の電極413上には、EL層416、および第2の電極417がそれぞれ形成される。ここで、第1の電極413に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実施の形態2において第1の電極に用いることができるとして示した材料を用いることができるものとする。また、EL層416は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。EL層416は、実施の形態2で示した構成を有している。また、EL層416を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物オリゴマー、デンドリマーを含むであっても良い。また、EL層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。また、第2の電極417に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第2の電極417を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい仕事関数3.8eV以下金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウムLiやセシウムCs等のアルカリ金属、およびマグネシウムMg、カルシウムCa、ストロンチウムSr等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金MgAg、AlLi等が挙げられる。なお、EL層416で生じた光が第2の電極417を透過する構成とする場合には、第2の電極417として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜酸化インジウム-酸化スズITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛IZO、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等との積層を用いることも可能である。さらに、シール材405で封止基板404を素子基板410と貼り合わせることにより、素子基板410、封止基板404、およびシール材405で囲まれた空間407に発光素子418が備えられた構造になっている。なお、空間407には、充填材が充填されており、不活性気体窒素やアルゴン等が充填される場合の他、シール材405で充填される場合もある。なお、シール材405にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板404に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRPFiberglass-ReinforcedPlastics、PVFポリビニルフロライド、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。以上のようにして、本発明の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。また、本発明の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図5に本発明の発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図5Aは、発光装置を示す斜視図、図5Bは図5AをX-Yで切断した断面図である。図5において、基板501上の第1の電極502と第2の電極503との間にはEL層504が設けられている。第1の電極502の端部は絶縁層505で覆われている。そして、絶縁層505上には隔壁層506が設けられている。隔壁層506の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層506の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺絶縁層505の面方向と同様の方向を向き、絶縁層505と接する辺の方が上辺絶縁層505の面方向と同様の方向を向き、絶縁層505と接しない辺よりも短い。このように、隔壁層506を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。以上により、本発明の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。なお、本実施の形態で示した発光装置アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型は、いずれも本発明の発光効率の高い発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。なお、本実施の形態4においては、実施の形態1~3に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。実施の形態5本実施の形態5では、実施の形態4に示す本発明の発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。電子機器としては、ビデオカメラ、デジタルカメラ等のカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装置カーオーディオ、オーディオコンポ等、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等、記録媒体を備えた画像再生装置具体的には、DigitalVersatileDiscDVD等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。図6Aは本発明に係るテレビ装置であり、筐体611、支持台612、表示部613、スピーカー部614、ビデオ入力端子615等を含む。このテレビ装置において、表示部613には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたテレビ装置を得ることができる。図6Bは本発明に係るコンピュータであり、本体621、筐体622、表示部623、キーボード624、外部接続ポート625、ポインティングデバイス626等を含む。このコンピュータにおいて、表示部623には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたコンピュータを得ることができる。図6Cは本発明に係る携帯電話であり、本体631、筐体632、表示部633、音声入力部634、音声出力部635、操作キー636、外部接続ポート637、アンテナ638等を含む。この携帯電話において、表示部633には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減された携帯電話を得ることができる。図6Dは本発明に係るカメラであり、本体641、表示部642、筐体643、外部接続ポート644、リモコン受信部645、受像部646、バッテリー647、音声入力部648、操作キー649、接眼部650等を含む。このカメラにおいて、表示部642には、本発明の発光装置を適用することができる。本発明の発光装置は、高い発光効率が得られるという特徴を有していることから、本発明の発光装置を適用することで消費電力の低減されたカメラを得ることができる。以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。本発明の発光装置を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。図7は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図7に示した液晶表示装置は、筐体701、液晶層702、バックライト703、筐体704を有し、液晶層702は、ドライバIC705と接続されている。また、バックライト703は、本発明の発光装置が用いられおり、端子706により、電流が供給されている。このように本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、低消費電力のバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化も可能である。従って、低消費電力であり、大面積化された液晶表示装置を得ることができる。図8は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図8に示す電気スタンドは、筐体801と、光源802を有し、光源802として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は発光効率の高い発光素子を有しているため、低消費電力の電気スタンドとして用いることが可能となる。図9は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置901として用いた例である。本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、本発明の発光装置は、発光効率の高い発光素子を有しているため、低消費電力の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置901として用いた部屋に、図6Aで説明したような、本発明に係るテレビ装置902を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。なお、本実施の形態5においては、実施の形態1~4に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。本実施例1では、構造式5で表される本発明のカルバゾール誘導体である4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBA1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-ブロモジフェニルアミンの合成]ステップ1における4-ブロモジフェニルアミンの合成スキームを下記D-1に示す。ジフェニルアミンを51g0.3mol1L三角フラスコ中にて酢酸エチル700mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBSを54g0.3mol加えた。約300時間後、この混合液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液を濾過して濾液を濃縮して回収した。濃い茶色で油状の目的物を得た。収量は70g、収率は94であった。[ステップ2-1:3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成]ステップ2-1における3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記D-2-1に示す。1000mL三角フラスコ中にて、9-フェニル-9H-カルバゾールを24g100mmol、N-ブロモこはく酸イミドを18g100mmol、トルエン450mL、酢酸エチル200mLを加えて、室温にて45時間撹拌した。この懸濁液を、水で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮、乾燥させた。キャラメル状の目的物である3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾールの収量は32g、収率は99であった。[ステップ2-2:9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成]ステップ2-2における9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成スキームを下記D-2-2に示す。500mL三口フラスコ中にて、3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾールを29g90mmol、テトラヒドロフラン略称;THFを200mL、-78°Cにて撹拌し溶液とした後、ここにn-ブチルリチウムを1.57mol/Lヘキサン溶液110mL69mmol滴下し、同温度で2時間攪拌した。さらに、ここにホウ酸トリメチルを13mL140mmolを加え、室温にて24時間撹拌した。反応終了後、ここに1.0mol/L塩酸200mLを加え、室温で1時間撹拌した。これを水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加えて超音波をかけた後、再結晶を行った。目的物である白色粉末の9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸の収量は21g、収率は80であった。[ステップ3:4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルジフェニルアミン略称:PCBAの合成]ステップ3における4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルジフェニルアミン略称:PCBAの合成スキームを下記D-3に示す。4-ブロモジフェニルアミン6.5g26mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸7.5g26mmol、トリo-トリルホスフィン400mg1.3mmolを500mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へトルエン100mL、エタノール50mL、炭酸カリウム水溶液0.2mol/L14mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、酢酸パラジウムII67mg30mmolを加えた。この混合物を100°C10時間還流した。還流後、この混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより水分を取り除いた後、この混合物を自然ろ過し、得られたろ液を濃縮したところ、淡褐色の油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒ヘキサン:トルエン=4:6により精製し、精製後に得られた白色固体をジクロロメタン/ヘキサンにて再結晶し、目的物である白色固体を得た。なお、収量は4.9g、収率は45であった。[ステップ4:4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBA1BPの合成]ステップ4における4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBA1BPの合成スキームを下記D-4に示す。4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルジフェニルアミン2.0g4.9mmol、4-ブロモビフェニル1.1g4.9mmol、ナトリウムtert-ブトキシド2.0g20mmolを100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン50mL、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.10gを加えた。次に、この混合物を、80°Cで5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン:ヘキサン=3:7の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体の収量は2.3g、収率は84であった。得られた白色固体1.2gの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして280°Cで20時間行った。収量は1.1g、収率は89であった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図10abに示す。測定結果から、上述の構造式5で表される本発明のカルバゾール誘導体である4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBA1BPが得られたことがわかった。1HNMRDMSO-d6,300MHz:δppm=7.05-7.20m,7H,7.28-7.78m,21H,8.34d,J=7.8Hz,1H,8.57s,1H。また、PCBA1BP略称のトルエン溶液の吸収スペクトルを図11aに示す。また、PCBA1BP略称の薄膜の吸収スペクトルを図11bに示す。測定には紫外可視分光光度計日本分光株式会社製、V550型を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板にPCBA1BP略称を蒸着することで作製した。測定したサンプルのスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図11aおよび図11bに示した。図11aおよび図11bにおいて横軸は波長nm、縦軸は吸収強度任意単位を表す。トルエン溶液の場合では335nm付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では341nm付近に吸収ピークが見られた。また、PCBA1BP略称のトルエン溶液励起波長346nmの発光スペクトルを図11aに示す。また、PCBA1BP略称の薄膜励起波長386nmの発光スペクトルを図11bに示す。図11aおよび図11bにおいて横軸は波長nm、縦軸は発光強度任意単位を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では391nm励起波長346nm、薄膜の場合で416nm励起波長386nmであった。また、PCBA1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザービーエーエス株製、型番:ALSモデル600Aまたは600Cを用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミドDMF株アルドリッチ製、99.8、カタログ番号;22705-6を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ-n-ブチルアンモニウムn-Bu4NClO4株東京化成製、カタログ番号;T0836を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極ビーエーエス株製、PTE白金電極を、補助電極としては白金電極ビーエーエス株製、VC-3用Ptカウンター電極5cmを、参照電極としてはAg/Ag電極ビーエーエス株製、RE7非水溶媒系参照電極をそれぞれ用いた。なお、測定は室温20~25°Cで行った。また、CV測定時のスキャン速度は、0.1V/secに統一した。参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーの算出まず、本実施例で用いる参照電極Ag/Ag電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーeVを算出した。つまり、Ag/Ag電極のフェルミ準位を算出した。メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位は、標準水素電極に対して0.610[Vvs.SHE]であることが知られている参考文献;ChristianR.Goldsmithetal.,J.Am.Chem.Soc.,Vol.124,No.1,83-96,2002。一方、本実施例で用いる参照電極を用いて、メタノール中におけるフェロセンの酸化還元電位を求めたところ、0.11V[vs.Ag/Ag]であった。したがって、本実施例4で用いる参照電極のポテンシャルエネルギーは、標準水素電極に対して0.50[eV]低くなっていることがわかった。ここで、標準水素電極の真空準位からのポテンシャルエネルギーは-4.44eVであることが知られている参考文献;大西敏博小山珠美著、高分子EL材料共立出版、p.64-67。以上のことから、本実施例で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、-4.44-0.50=-4.94[eV]であると算出できた。酸化反応特性のCV測定結果を図41に示す。なお、酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を0.07Vから1.00Vまで走査した後、1.00Vから0.07Vまで走査して行った。まず、PCBA1BP略称のCV測定からのHOMO準位の算出について詳述する。図41に示すように、酸化ピーク電位Epaは、0.536Vであった。また、還元ピーク電位Epcは0.446Vであった。したがって、半波電位EpaとEpcの中間の電位は0.49Vと算出できる。このことは、PCBA1BP略称は0.49[Vvs.Ag/Ag]の電気エネルギーにより酸化されることを示しており、このエネルギーはHOMO準位に相当する。ここで、上述した通り、本実施例1で用いる参照電極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、-4.94[eV]であるため、PCBA1BP略称のHOMO準位は、-4.94-0.49=-5.43[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。本実施例2では、構造式6で表される本発明のカルバゾール誘導体である4,4’-ジフェニル-4’’-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1-1:4-フェニル-ジフェニルアミンの合成]ステップ1-1における4-フェニル-ジフェニルアミンの合成スキームを下記E-1-1に示す。三口フラスコ中にて、4-ブロモビフェニル20.0g85.8mmol、アニリン16.0g172mmol、酢酸パラジウムII0.19g0.86mmol、炭酸カリウム23.7g172mmolの脱水キシレン懸濁液150mLにトリ-tert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液5.2g2.5mmolを加え、その混合物を窒素雰囲気下120°Cで10時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、有機層と水層とに分け、水層をトルエンで抽出した。得られた上記トルエン層と上記有機層とを合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えることにより、有機層中の水分を取り除いた。この混合物を吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:トルエンにより精製した。得られた溶液を濃縮して得られた4-フェニル-ジフェニルアミンの白色固体の収量は13.5g、収率は64であった。[ステップ1-2:4,4’-ジフェニルトリフェニルアミンの合成]ステップ1-2における4,4’-ジフェニルトリフェニルアミンの合成スキームを下記E-1-2に示す。4-フェニル-ジフェニルアミンを3.7g15mmol、4-ブロモビフェニルを3.5g15mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを2.5g25mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0を10mg0.02mmol、100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン40mL、を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.2mL60mmolを加えた。次に、この混合物を、120°Cで5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣にアセトンとメタノールを加え、超音波を加えた後に再結晶したところ、白色粉末状固体を収量5.4g、収率92で得た。[ステップ1’:4,4’-ジフェニルトリフェニルアミンの合成]上述したステップ1-1およびステップ1-2による合成法の他にステップ1’に示す合成法を用いて4,4’-ジフェニルトリフェニルアミンを合成することもできる。なお、ステップ1’における4,4’-ジフェニルトリフェニルアミンの合成スキームを下記E-1’に示す。アニリンを1.9g20mmol、4-ブロモビフェニルを9.3g40mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを4.5g45mmol、酢酸パラジウムを0.4g2.0mmol、1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン略称;DPPFを1.1g2.0mmol200mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン70mL、を加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、110°Cで3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮した。得られた残渣にアセトンとヘキサンを加え、超音波を加えた後に再結晶したところ、白色粉末状固体を収量5.4g、収率67で得た。[ステップ2:4-ブロモ-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミンの合成]上述したステップ1-1およびステップ1-2、またはステップ1’に示す合成法を用いて合成された4,4’-ジフェニルトリフェニルアミン用いて4-ブロモ-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミンを合成する。なお、ステップ2における4-ブロモ-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミンの合成スキームを下記E-2に示す。4,4’-ジフェニルトリフェニルアミンを4.0g10mmol三角フラスコ中にてトルエン50mL、酢酸エチル50mLの混合溶媒に溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBSを加えて120時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、再結晶を行った。目的物の白色粉末の収量は4.5g、収率は95であった。[ステップ3:4,4’-ジフェニル-4’’-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPの合成]ステップ3における4,4’-ジフェニル-4’’-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPの合成スキームを下記E-3に示す。4-ブロモ-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミン1.5g3.1mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸0.9g3.1mmol、酢酸パラジウムII50mg0.023mmol、トリo-トリルホスフィン0.050g0.17mmolを100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。なお、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成法については、実施例1において説明した方法と同様であるので、そちらを参照することとし、ここでの説明は省略する。この混合物へ、エチレングリコールジメチルエーテルDME30mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液15mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、この混合物を90°Cで5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物に酢酸エチルを加え、この懸濁液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過して硫酸マグネシウムを除去し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体にトルエンを加えて溶解し、セライト、アルミナ、フロリジ-ルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまず、トルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン:ヘキサン=3:7の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色固体を収量1.3g、収率66で得た。得られた白色固体1.1gの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を4mL/minとして305°Cで15時間行ったところ、収量は840mg、収率は76であった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図12abに示す。測定結果から、上述の構造式6で表される本発明のカルバゾール誘導体である4,4’-ジフェニル-4’’-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPが得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.25-7.69m,32H,8.19d,J=7.3Hz,1H,8.35s,1H。また、PCBBi1BP略称のトルエン溶液の吸収スペクトルを図13aに示す。また、PCBBi1BP略称の薄膜の吸収スペクトルを図13bに示す。測定には紫外可視分光光度計日本分光株式会社製、V550型を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板にPCBBi1BP略称を蒸着することで作製した。測定したサンプルのスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図13aおよび図13bに示した。図13aおよび図13bにおいて横軸は波長nm、縦軸は吸収強度任意単位を表す。トルエン溶液の場合では347nm付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では350nm付近に吸収ピークが見られた。また、PCBBi1BP略称のトルエン溶液励起波長358nmの発光スペクトルを図13aに示す。また、PCBBi1BP略称の薄膜励起波長366nmの発光スペクトルを図13bに示す。図13aおよび図13bにおいて横軸は波長nm、縦軸は発光強度任意単位を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では399nm励起波長358nm、薄膜の場合で417nm励起波長366nmであった。また、PCBBi1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。酸化反応特性のCV測定結果を図42に示す。図42に示すように、酸化ピーク電位Epaは、0.521V、還元ピーク電位Epcは0.431Vと読み取ることができる。したがって、半波電位EpcとEpaの中間の電位は0.48Vと算出できる。実施例1と同様の計算により、PCBBi1BP略称のHOMO準位は、=-5.42[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBBi1BP略称HOMO準位は-5.34eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.15eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.15eVと見積もられ、このことはPCBBi1BP略称のLUMO準位が-2.19eVであることを意味する。また、PCBBi1BP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は123°Cであることが分かった。このように、PCBBi1BP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。本実施例2では、構造式7で表される本発明のカルバゾール誘導体である9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-フルオレン-2-アミン略称:PCBAFの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレンの合成]ステップ1における2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレンの合成スキームを下記F-1に示す。2-ブロモフルオレン12.5g51mmol、ヨウ化カリウム8.5g51mmol、水酸化カリウム14.3g0.50mol、ジメチルスルホキシド250mLを500mL三角フラスコに30分間撹拌した。この混合物にヨウ化メチル10mLを少量ずつ加えた。この混合物を室温で48時間撹拌した。反応後、反応溶液に400mLのクロロホルムを加えて撹拌した。この溶液を1N塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合物を吸引ろ過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまず、ヘキサンを展開溶媒として用い、ついで酢酸エチル:ヘキサン=1:5の混合溶媒を展開溶媒として用いた。対応するフラクションを濃縮し、乾燥させたところ、褐色油状物を収量12g、収率97で得た。[ステップ2:9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-フルオレン-2-アミン略称:PCBAFの合成]ステップ2における9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-フルオレン-2-アミン略称:PCBAFの合成スキームを下記F-2に示す。4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルジフェニルアミン略称:PCBA2.0g4.9mmol、2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレン1.3g4.9mmol、ナトリウムtert-ブトキシド2.0g20mmolを100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。なお、PCBA略称の合成法については、実施例2において説明した方法と同様であるので、そちらを参照することとし、ここでの説明は省略する。この混合物にトルエン50mL、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.10gを加えた。次に、この混合物を、80°Cで5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン:ヘキサン=3:7の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、目的の化合物の収量は1.3g、収率は44であった。得られた淡黄色固体1.3gの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして270°Cで20時間行った。なお、収量は1.0g、収率は77であった。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法により1HNMR測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図14に示す。測定結果から、上述の構造式7で表される本発明のカルバゾール誘導体である9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-フルオレン-2-アミン略称:PCBAFが得られたことがわかった。1HNMRDMSO-d,300MHz:δppm=1.39s,6H6.98-7.82m,26H,8.35d,J=6.8Hz,1H,8.57s,1H。また、PCBAF略称のトルエン溶液の吸収スペクトルを図15aに示す。また、PCBAF略称の薄膜の吸収スペクトルを図15bに示す。測定には紫外可視分光光度計日本分光株式会社製、V550型を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板にPCBAF略称を蒸着することで作製した。測定したサンプルのスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図15aおよび図15bに示した。図15aおよび図15bにおいて横軸は波長nm、縦軸は吸収強度任意単位を表す。トルエン溶液の場合では339nm付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では345nm付近に吸収ピークが見られた。また、PCBAF略称のトルエン溶液励起波長347nmの発光スペクトルを図15aに示す。また、PCBAF略称の薄膜励起波長370nmの発光スペクトルを図15bに示す。図15aおよび図15bにおいて横軸は波長nm、縦軸は発光強度任意単位を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では394nm励起波長347nm、薄膜の場合で404nm励起波長370nmであった。また、PCBAF略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。酸化反応特性のCV測定結果を図43に示す。図43に示すように、酸化ピーク電位Epaは、0.481V、還元ピーク電位Epcは0.393Vと読み取ることができる。したがって、半波電位EpcとEpaの中間の電位は0.44Vと算出できる。実施例1と同様の計算により、PCBAF略称のHOMO準位は、=-5.38[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。本実施例4では、構造式8で表される本発明のカルバゾール誘導体であるN-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン略称:PCBASFの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1-1:9-ビフェニル-2-イル-2-ブロモフルオレン-9-オールの合成]ステップ1-1における9-ビフェニル-2-イル-2-ブロモフルオレン-9-オールの合成スキームを下記G-1-1に示す。滴下ロート及びジムロートを接続した100mL三口フラスコに、マグネシウム1.26g0.052molを入れ、系内を真空下にし、30分加熱撹拌して、マグネシウムを活性化した。室温にさましてから系内を窒素気流下にし、ジエチルエーテル5mL、ジブロモエタン数滴を加え、滴下ロートよりジエチルエーテル15mL中に溶かした2-ブロモビフェニル11.65g0.050molをゆっくり滴下し、滴下終了後3時間還流してグリニヤール試薬とした。滴下ロート及びジムロートを接続した200mL三口フラスコに2-ブロモ-9-フルオレノン11.7g0.045mol、ジエチルエーテル40mLを入れた。この反応溶液に滴下ロートより合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下し、滴下終了後2時間還流し、さらに室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶液を飽和塩化アンモニア水で2回洗浄し、水層と有機層とに分け、得られた水層を酢酸エチルで2回抽出し、この酢酸エチル溶液と得られた有機層とをあわせて飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムにより水分を取り除いた後、吸引濾過、濃縮したところ、9-ビフェニル-2-イル-2-ブロモ-9-フルオレノールの固体を収量18.76g、収率90で得た。[ステップ1-2:2-ブロモ-スピロ-9,9’-ビフルオレンの合成]ステップ1-2における2-ブロモ-スピロ-9,9’-ビフルオレンの合成スキームを下記G-1-2に示す。200mL三口フラスコに、合成した9-ビフェニル-2-イル-2-ブロモ-9-フルオレノール18.76g0.045mol、氷酢酸100mLを入れ、濃塩酸数滴を加え2時間還流した。反応終了後、吸引濾過により回収し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および水で濾過洗浄した。得られた茶色固体をエタノールにより再結晶したところ、薄茶色粉末状固体を得た。収量は10.24g、収率は57であった。[ステップ2:N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン略称:PCBASFの合成]ステップ2におけるN-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン略称:PCBASFの合成スキームを下記G-2に示す。4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルジフェニルアミン略称:PCBA2.0g4.9mmol、2-ブロモ-スピロ-9,9’-ビフルオレン1.9g4.9mmol、ナトリウムtert-ブトキシド2.0g20mmolを100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン50mL、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.10gを加えた。次に、この混合物を、80°Cで5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト、アルミナ、フロリジルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順に洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた後、この混合物を吸引ろ過し、硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒により再結晶したところ、白色粉末状固体を収量3.4g、収率94を得た。得られた白色固体2.3gの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして310°Cで20時間行った。収量は1.7g、収率は74であった。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図16に示す。測定結果から、上述の構造式8で表される本発明のカルバゾール誘導体であるN-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン略称:PCBASFが得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=6.61-6.70m,2H,6.83d,J=8.3Hz,2H,6.88-7.79m,30H,8.16d,J=8.3Hz,1H,8.26s,1H。また、PCBASF略称のトルエン溶液の吸収スペクトルを図17aに示す。また、PCBASF略称の薄膜の吸収スペクトルを図17bに示す。測定には紫外可視分光光度計日本分光株式会社製、V550型を用いた。溶液のスペクトルは石英セル中で測定した。薄膜サンプルは石英基板にPCBASF略称を蒸着することで作製した。測定したサンプルのスペクトルから石英の吸収スペクトルを差し引いて得られた吸収スペクトルを図17aおよび図17bに示した。図17aおよび図17bにおいて横軸は波長nm、縦軸は吸収強度任意単位を表す。トルエン溶液の場合では338nm付近に吸収ピークが見られ、薄膜の場合では345nm付近に吸収ピークが見られた。また、PCBASF略称のトルエン溶液励起波長352nmの発光スペクトルを図17aに示す。また、PCBASF略称の薄膜励起波長371nmの発光スペクトルを図17bに示す。図17aおよび図17bにおいて横軸は波長nm、縦軸は発光強度任意単位を表す。最大発光波長はトルエン溶液の場合では396nm励起波長352nm、薄膜の場合で427nm励起波長371nmであった。また、PCBASF略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。酸化反応特性のCV測定結果を図44に示す。図44に示すように、酸化ピーク電位Epaは、0.52V、還元ピーク電位Epcは0.428Vと読み取ることができる。したがって、半波電位EpcとEpaの中間の電位は0.47Vと算出できる。実施例1と同様の計算により、PCBASF略称のHOMO準位は、=-5.41[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。本実施例5では、実施例1~実施例4で合成した本発明のカルバゾール誘導体である4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBA1BPを用いて形成した発光素子2、4,4’-ジフェニル-4’’-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPを用いて形成した発光素子3、9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-フルオレン-2-アミン略称:PCBAFを用いて形成した発光素子4、およびN-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン略称:PCBASFを用いて形成した発光素子5の作製方法および素子特性の測定結果を示す。なお、本実施例における発光素子の素子構造は、図18に示す構造であり、正孔輸送層1512に上述した本発明のカルバゾール誘導体を用いて形成したものである。また、比較発光素子である発光素子1は、正孔輸送層1512に4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBを用いて形成し、比較条件をそろえるために発光素子2~発光素子5が形成されたそれぞれの基板と同一基板上に発光素子1を形成し、発光素子2~発光素子5との比較を行った。本実施例5で用いる有機化合物の構造式を以下に示す。まず、ガラス基板である基板1501上に、酸化珪素を含む酸化インジウム-酸化スズをスパッタリング法にて成膜し、第1の電極1502を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。次に、第1の電極1502上に複数の層が積層されたEL層1503を形成する。本実施例において、EL層1503は、正孔注入層である第1の層1511、正孔輸送層である第2の層1512、発光層である第3の層1513、電子輸送層である第4の層1514、電子注入層である第5の層1515が順次積層された構造を有する。第1の電極1502が形成された面が下方となるように、第1の電極1502が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10-4Pa程度まで減圧した後、第1の電極1502上に、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBと酸化モリブデンVIとを共蒸着することにより、正孔注入層である第1の層1511を形成した。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデンVIの比率は、重量比で4:1=NPB:酸化モリブデンとなるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第1の層1511上に正孔輸送性材料を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層である第2の層1512を形成した。なお、発光素子1を形成する場合には、4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBを用い、発光素子2を形成する場合には、4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBA1BPを用い、発光素子3を形成する場合には、4,4’-ジフェニル-4’’-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPを用い、発光素子4を形成する場合には、9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-フルオレン-2-アミン略称:PCBAFを用い、発光素子5を形成する場合には、N-フェニル-N-[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]-スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン略称:PCBASFを用いてそれぞれ形成した。次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、第2の層1512上に、発光層である第3の層1513を形成した。9-[4-10-フェニル-9-アントリルフェニル]-9H-カルバゾール略称:CzPAと4-10-フェニル-9-アントリル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBAPAとを共蒸着することにより第3の層1513を30nmの膜厚で形成した。ここで、CzPAとPCBAPAとの重量比は、1:0.10=CzPA:PCBAPAとなるように蒸着レートを調節した。さらに、第3の層1513上に抵抗加熱による蒸着法を用いて、トリス8-キノリノラトアルミニウムIII略称:Alqを10nm、その上にバソフェナントロリン略称:BPhenを20nmの膜厚となるように成膜し、電子輸送層である第4の層1514を形成した。第4の層1514上に、フッ化リチウムLiFを1nmの膜厚となるように成膜することにより、電子注入層である第5の層1515を形成した。最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、アルミニウムを200nmの膜厚となるように成膜することにより、第2の電極1504を形成し、発光素子1~発光素子5を作製した。以上により得られた発光素子1~発光素子5を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温25°Cに保たれた雰囲気で行った。発光素子1および発光素子2の電流密度-輝度特性を図19に示す。また、電圧-輝度特性を図20、輝度-電流効率特性を図21、電圧-電流特性を図22にそれぞれ示す。発光素子2は、駆動電圧が3.4Vのとき、輝度1277cd/m2、電流値は0.79mAであった。第2の層1512にNPBを用いた発光素子1と比較しても、第2の層1512にPCBA1BP略称を用いた発光素子2は、低駆動電圧を示していることがわかった。さらに電流効率が高いことがわかった。また、発光素子2では、図23に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のPCBA1BP略称を用いた発光素子2は、その構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。また、発光素子2に関し、初期輝度を1000cd/m2として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図24に示す縦軸は、1000cd/m2を100とした時の相対輝度である。図24の結果から、発光素子3は160時間後でも初期輝度の92の輝度を保っており、発光素子1と比較しても長寿命であることがわかった。よって、本発明のPCBA1BP略称を適用することにより、長寿命な発光素子が得られる。発光素子1および発光素子3の電流密度-輝度特性を図25に示す。また、電圧-輝度特性を図26、輝度-電流効率特性を図27、電圧-電流特性を図28にそれぞれ示す。発光素子3は、駆動電圧が3.4Vのとき、輝度1328cd/m2、電流値は0.78mAであった。第2の層1512にNPBを用いた発光素子1と比較しても、第2の層1512にPCBBi1BP略称を用いた発光素子3は、低駆動電圧を示していることがわかった。さらに、電流効率が高いことがわかった。また、発光素子3では、図29に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のPCBBi1BP略称を用いた発光素子3は、その構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。発光素子1および発光素子4の電流密度-輝度特性を図30に示す。また、電圧-輝度特性を図31、輝度-電流効率特性を図32、電圧-電流特性を図33にそれぞれ示す。発光素子4は、駆動電圧が3.8Vのとき、輝度1328cd/m2、電流値は1.08mAであった。第2の層1512にNPBを用いた発光素子1と比較しても、第2の層1512にPCBAF略称を用いた発光素子4は、低駆動電圧を示していることがわかった。また、発光素子4では、図34に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のPCBAF略称を用いた発光素子4は、その構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。また、発光素子4に関し、初期輝度を1000cd/m2として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図35に示す縦軸は、1000cd/m2を100とした時の相対輝度である。図35の結果から、発光素子3は160時間後でも初期輝度の92の輝度を保っており、発光素子1と比較しても長寿命であることがわかった。よって、本発明のPCBAF略称を適用することにより、長寿命な発光素子が得られる。発光素子1および発光素子5の電流密度-輝度特性を図36に示す。また、電圧-輝度特性を図37、輝度-電流効率特性を図38、電圧-電流特性を図39にそれぞれ示す。発光素子5は、駆動電圧が3.8Vのとき、輝度1398cd/m2、電流値は1.11mAであった。第2の層1512にNPBを用いた発光素子1と比較しても、第2の層1512にPCBASF略称を用いた発光素子5は、低駆動電圧を示していることがわかった。さらに、電流効率が高いことがわかった。また、発光素子5では、図40に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のPCBASF略称を用いた発光素子5は、その構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。以上より、本発明のカルバゾール誘導体を用いて形成した発光素子2~発光素子5は発光素子1と同等レベルの効率を示すことがわかった。よって、本発明を適用することにより、高効率な発光素子が得られることがわかった。また、本実施例に示した発光素子1の構造において、第1の層1511を形成する際に用いたNPB略称の代わりにPCBA1BP略称用い、酸化モリブデンVIと共蒸着して第1の層1511を形成した発光素子の効率、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてNPBと酸化モリブデンVIの共蒸着膜を正孔注入層に用い、PCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が3.8Vのとき、輝度949cd/m2、電流値は0.65mAであり、1500時間駆動で初期輝度の64の輝度を保っていた。このように、PCBA1BP略称は、正孔注入材料としても良好な材料であることがわかった。また酸化モリブデンとの共蒸着膜を正孔注入層として用いても良好な特性が得られることがわかった。さらに、本実施例に示した発光素子2の構造において、第1の層1511を形成する際に用いたNPB略称の代わりにPCBA1BP略称用い、酸化モリブデンVIと共蒸着して第1の層1511を形成した発光素子の効率、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてNPBと酸化モリブデンVIの共蒸着膜を正孔注入層に用い、PCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が3.6Vのとき、輝度843cd/m2、電流値は0.53mAであり、1500時間駆動で初期輝度の65の輝度を保っていた。このように、PCBA1BP略称は、正孔注入層である第1の層1511および正孔輸送層である第2の層1512の両方へ同時に用いることができる良好な材料であることがわかった。そのことにより、素子の作製が簡便となり、材料利用効率も向上させることができた。本実施例6では、構造式15で表される本発明のカルバゾール誘導体であるビフェニル-4-イルフェニル[4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルビフェニル-4-イル]アミン略称:PCTA1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-[N-ビフェニル-4-イル-N-フェニル]アミノフェニルボロン酸の合成]ステップ1における4-[N-ビフェニル-4-イル-N-フェニル]アミノフェニルボロン酸の合成スキームを下記H-1に示す。4-ブロモ-4’-フェニルトリフェニルアミンを7.0g18mmol、300mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換したのち、テトラヒドロフラン略称:THF80mLを加えて-78°Cで10分撹拌した。この溶液に1.63mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液13mL21mmolをシリンジにより滴下し、-78°Cで1時間撹拌した。撹拌後、反応混合物にホウ酸トリメチル3.5mL31mmolを加え、-78°Cで1時間、室温で24時間撹拌した。反応後、反応溶液に1M希塩酸100mLを加えて室温で1時間撹拌した。撹拌後、この溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、吸引ろ過により硫酸マグネシウムを除去してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物を収量3.6g、収率56で得た。[ステップ2:ビフェニル-4-イルフェニル[4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルビフェニル-4-イル]アミン略称:PCTA1BPの合成]ステップ2におけるビフェニル-4-イルフェニル[4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルビフェニル-4-イル]アミンの合成スキームを下記H-2に示す。4-[N-ビフェニル-4-イル-N-フェニル]アミノフェニルボロン酸を2.2g5.5mmol、3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールを2.0g5.5mmol、酢酸パラジウムIIを10mg0.045mmol、トリo-トリルホスフィンを0.69g0.23mmol、100mL三口フラスコに入れ、2.0mol/L炭酸カリウム水溶液10mL、ジエチレングリコールジメチルエーテル略称:DME20mLを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌しながら脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を90°Cで5時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にトルエンを加え90°Cで加熱した。加熱後、この懸濁液の有機層と水層を分離した。分離後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジ-ルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体を溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒を展開溶媒として用い、ついでトルエン:ヘキサン=2:3の混合溶媒を用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムに溶解し、高速液体クロマトグラフィーHPLC展開溶媒:クロロホルムによる精製を行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒を加えて再結晶したところ、目的の白色固体を収量1.7g、収率48で得た。得られた白色固体1.0gの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を4mL/minとして300°Cで15時間行ったところ、収量0.62g、収率62で得た。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図45に示す。測定結果から、上述の構造式15で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCTA1BP略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.02-7.79m,32H、8.19d,J=7.3Hz,1H、8.39s,1H。また、PCTA1BP略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では349nm付近に見られ、薄膜の場合では357nm付近に見られた。また、PCTA1BP略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では405nm励起波長320nm、薄膜の場合では420nm励起波長284nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCTA1BP略称HOMO準位は-5.49eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.10eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.10eVと見積もられ、このことはPCTA1BP略称LUMO準位が-2.39eVであることを意味する。また、PCTA1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCTA1BP略称のHOMO準位は、=-5.48[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、PCTA1BP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は118°Cであることが分かった。このように、PCTA1BP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例6で合成したPCTA1BP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が3.6Vのとき、輝度1044cd/m2、電流値は0.67mAであり、1100時間駆動で初期輝度の52の輝度を保っていた。本実施例7では、構造式190で表される本発明のカルバゾール誘導体であるビスビフェニル-4-イル[4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルビフェニル-4-イル]アミン略称:PCTBi1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-[ビスビフェニル-4-イルアミノ]フェニルボロン酸の合成]ステップ1における4-[ビスビフェニル-4-イルアミノ]フェニルボロン酸の合成スキームを下記I-1に示す。4-ブロモ-4’,4’’-ジフェニルトリフェニルアミンを6.0g13mmolを300mL三口フラスコに入れ、当該フラスコ内を窒素置換したのち、テトラヒドロフラン略称:THF80mLを加えて-78°Cで10分撹拌した。この溶液に1.63mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液10mLをシリンジにより滴下し、-78°Cで1時間撹拌した。撹拌後、反応混合物にホウ酸トリメチル2.8mL25mmolを加え、-78°Cで1時間撹拌し、さらに室温で24時間撹拌した。撹拌後、反応混合物に約50mLの希塩酸を加えて、室温で30分撹拌した。撹拌後、この混合物に酢酸エチルを加えて抽出した。抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の白色粉末状固体を収量4.8g、収率86で得た。[ステップ2:ビスビフェニル-4-イル[4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルビフェニル-4-イル]アミン略称:PCTBi1BPの合成]ステップ2におけるビスビフェニル-4-イル[4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルビフェニル-4-イル]アミンの合成スキームを下記I-2に示す。4-[ビスビフェニル-4-イルアミノ]フェニルボロン酸を2.0g4.5mmol、3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールを1.8g4.5mmol、酢酸パラジウムIIを10mg0.045mmol、トリo-トリルホスフィンを0.69g0.23mmolを100mL三口フラスコに入れ、2.0mol/L炭酸カリウム水溶液10mL、エチレングリコールジメチルエーテル略称:DME20mLを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌しながら脱気し、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を90°Cで5時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にトルエンを加え90°Cで加熱した。加熱後、この懸濁液の有機層と水層を分離した。分離後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジ-ルを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはトルエンを展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体にトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的の白色固体を収量2.4g、収率74で得た。得られた白色固体の昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7Paの減圧下、アルゴンの流量を3mL/minとして340°Cで20時間行った。仕込量1.5g、収量0.70gで収率は46であった。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図46に示す。測定結果から、上述の構造式190で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCTBi1BP略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.18-7.83m,36H、8.21d,J=7.3Hz,1H、8.40s,1H。また、PCTBi1BP略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では350nm付近に見られ、薄膜の場合では357nm付近に見られた。また、PCTBi1BP略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では410nm励起波長320nm、薄膜の場合では447nm励起波長340nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCTBi1BP略称HOMO準位は-5.50eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.14eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.14eVと見積もられ、このことはPCTBi1BP略称LUMO準位が-2.36eVであることを意味する。また、PCTBi1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCTBi1BP略称のHOMO準位は、=-5.46[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、PCTBi1BP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は133°Cであることが分かった。このように、PCTBi1BP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例7で合成したPCTBi1BP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が3.6Vのとき、輝度873cd/m2、電流値は0.56mAであり、110時間駆動で初期輝度の80の輝度を保っていた。本実施例8では、構造式343で表される本発明のカルバゾール誘導体である4-1-ナフチル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称:PCBANBの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成]ステップ1における3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記J-1に示す。3-ヨード-9-フェニル-9H-カルバゾールを3.7g9.9mmol、4-ブロモフェニルボロン酸を2.0g9.9mmol、トリo-トリルホスフィンを0.61g2.0mmol、200mLの三口フラスコへ入れ、この混合物へ、50mLのエチレングリコールジメチルエーテル略称:DMEと、2mol/L炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、0.11g0.50mmolの酢酸パラジウムIIを加えた。この混合物を、80°Cで9.5時間攪拌した。攪拌後、この混合物を室温まで冷ました後、水で2回洗浄した。得られた水層をトルエンで2回抽出し、抽出液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、この混合物を自然ろ過してから、ろ液を濃縮した。得られた油状物を約20mLのトルエンに溶かし、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4により精製したところ、目的物の白色粉末状固体を1.9g、収率49で得た。[ステップ2:4-1-ナフチルジフェニルアミンの合成]ステップ2における4-1-ナフチルジフェニルアミンの合成スキームを下記J-2に示す。4-ブロモジフェニルアミンを12g50mmol、1-ナフタレンボロン酸を8.6g50mmol、酢酸パラジウムIIを22mg0.1mmol、トリo-トリルホスフィンを60mg0.2mmol、200mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液35mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで2時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン100mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分をとり除いた。この懸濁液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン:酢酸エチル=1:8:1による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.0g、収率20で得た。[ステップ3:41-ナフチル-4’9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称;PCBANBの合成]ステップ3における41-ナフチル-4’9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記J-3に示す。3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールを1.2g3.0mmol、4-1-ナフチルジフェニルアミンを0.9g3.0mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを0.5g5.0mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0を6.0mg0.01mmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、脱水キシレン15mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.06mL0.03mmolを加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、120°Cで4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン250mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.5g、収率82で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.34、3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールは0.46、4-1-ナフチルジフェニルアミンは0.25だった。上記ステップ3で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図47に示す。測定結果から、上述の構造式343で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBANB略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.07t,J=6.6Hz,1H,7.25-7.67m,26H,7.84d,J=7.8Hz,1H,7.89-7.92m,1H,8.03-8.07m,1H,8.18d,J=7.8Hz,1H,8.35d,J=0.9Hz,1H。また、PCBANB略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では335nm付近に見られ、薄膜の場合では341nm付近に見られた。また、PCBANB略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では410nm励起波長345nm、薄膜の場合では433nm励起波長341nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBANB略称のHOMO準位は-5.44eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.25eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.25eVと見積もられ、このことはPCBANB略称LUMO準位が-2.19eVであることを意味する。また、PCBANB略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBANB略称のHOMO準位は、=-5.44[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、PCBANB略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は115°Cであることが分かった。このように、PCBANB略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。また、実施例5と同様に、本実施例8で合成した本発明のカルバゾール誘導体であるPCBANB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子6の素子特性の測定結果を図56、図57、図58、および図59に示す。発光素子1のNPBと比較しても、発光素子6の本発明のホール輸送材料は、低駆動電圧を示していることがわかった。なお、比較発光素子である発光素子1は、実施例5と同様に正孔輸送層1512に4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBを用いて形成した。また、発光素子6では、図59に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のホール輸送材料は、発光素子6の構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。また、発光素子6に関し、初期輝度を1000cd/m2として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図60に示す縦軸は、1000cd/m2を100とした時の相対輝度である。図60の結果から、発光素子1と比較しても長寿命であることがわかった。よって、本発明を適用することにより、長寿命な発光素子が得られる。本実施例9では、構造式229で表される本発明のカルバゾール誘導体である4、4’-ジ1-ナフチル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBNBBの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4、4’-ジブロモトリフェニルアミンの合成]ステップ1における4、4’-ジブロモトリフェニルアミンの合成スキームを下記K-1に示す。トリフェニルアミンを12g50mmolを500mL三角フラスコ中にて酢酸エチル250mLの混合溶媒に溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS18g100mmolを加えて24時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固させ、目的物の白色固体を収量20g、収率99で得た。[ステップ2:4、4’-ジ1-ナフチルトリフェニルアミンの合成]ステップ2における4、4’-ジ1-ナフチルトリフェニルアミンの合成スキームを下記K-2に示す。4、4’-ジブロモトリフェニルアミンを6.0g15mmol、1-ナフタレンボロン酸を5.2g30mmol、酢酸パラジウムIIを2.0mg0.01mmol、トリo-トリルホスフィンを6.0mg0.02mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量6.4g、収率86で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.53、4、4’-ジブロモトリフェニルアミンは0.69だった。[ステップ3:4-ブロモ-4’、4’’-ジ1-ナフチルトリフェニルアミンの合成]ステップ3における4-ブロモ-4’、4’’-ジ1-ナフチルトリフェニルアミンの合成スキームを下記K-3に示す。4、4’-ジ-1-ナフチルトリフェニルアミンを6.4g13mmolを300mL三角フラスコ中にて酢酸エチル150mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS2.3g13mmolを加えて24時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮した。ここにメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:5による精製を行った。目的物の白色粉末を収量1.6g、収率22で得た。[ステップ4:4、4’-ジ1-ナフチル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称;PCBNBBの合成]ステップ4における4、4’-ジ1-ナフチル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミンの合成スキームを下記K-4に示す。4-ブロモ-4’、4’’-ジ1-ナフチルトリフェニルアミンを1.4g2.5mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ボロン酸を0.7g2.5mmol、酢酸パラジウムIIを4.0mg0.02mmol、トリo-トリルホスフィンを6.0mg0.02mmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液2.5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量.04g、収率22で得た。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図48に示す。測定結果から、上述の構造式229で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBNBB略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.28-7.72m,30H,7.85d,J=7.8Hz,2H,7.90-7.93m,2H,8.06-8.09m,2H,8.19d,J=7.5Hz,1H,8.38d,J=1.5Hz,1H。また、PCBNBB略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では345nm付近に見られ、薄膜の場合では355nm付近に見られた。また、PCBNBB略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では413nm励起波長355nm、薄膜の場合では428nm励起波長370nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBNBB略称HOMO準位は-5.46eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.15eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.15eVと見積もられ、このことはPCBNBB略称LUMO準位が-2.31eVであることを意味する。また、PCBNBB略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBNBB略称のHOMO準位は、=-5.43[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、PCBNBB略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は136°Cであることが分かった。このように、PCBNBB略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。また、実施例5と同様に、本実施例9で合成した本発明のカルバゾール誘導体であるPCBNBB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子7の素子特性の測定結果を図56~図59に示す。発光素子1のNPBと比較しても、発光素子7の本発明のホール輸送材料は、低駆動電圧を示していることがわかった。なお、比較発光素子である発光素子1は、実施例5と同様に正孔輸送層1512に4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBを用いて形成した。また、発光素子7では、図59に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のホール輸送材料は、発光素子7の構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。また、発光素子7に関し、初期輝度を1000cd/m2として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図60に示す縦軸は、1000cd/m2を100とした時の相対輝度である。図60の結果から、発光素子1と比較しても長寿命であることがわかった。よって、本発明を適用することにより、長寿命な発光素子が得られる。本実施例10では、構造式220で表される本発明のカルバゾール誘導体である4-1-ナフチル-4’-フェニル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBiNBの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-フェニルトリフェニルアミンの合成]ステップ1における4-フェニルトリフェニルアミンの合成スキームを下記L-1に示す。4-ブロモビフェニルを9.3g40mmol、ジフェニルアミンを6.8g40mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを5.0g50mol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0を10mg、300mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、キシレン100mL、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.6mLを加えた。この混合物を減圧下で攪拌しながら脱気し、窒素置換した後、130°Cで3.5時間加熱撹拌した。撹拌後、反応混合物にトルエン250mLを加え、この懸濁液をセライト、アルミナ、フロリジ-ルを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物をセライト、アルミナ、フロリジ-ルを通してろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけて再結晶を行った。目的の白色粉末を収量11g、収率89で得た。[ステップ2:4-ブロモ-4’-フェニルトリフェニルアミンの合成]ステップ2における4-ブロモ-4’-フェニルトリフェニルアミンの合成スキームを下記L-2に示す。4-フェニルトリフェニルアミンを6.4g20mmol、酢酸エチルを250mL、トルエンを150mL、500mL三角フラスコに加えて撹拌し、ここにN-ブロモこはく酸イミドNBS3.6g20mmolを加えて27.5時間撹拌した。得られた懸濁液を、水で洗浄したのち、硫酸マグネシウムで水分を取り除いた。この懸濁液を濃縮乾固させ、目的物の白色粉末を収量7.7g、収率96で得た。[ステップ3:4-1-ナフチル-4’-フェニルトリフェニルアミンの合成]ステップ3における4-1-ナフチル-4’-フェニルトリフェニルアミンの合成スキームを下記L-3に示す。4-ブロモ-4’-フェニルトリフェニルアミンを8.0g20mmol、1-ナフタレンボロン酸を3.4g20mmol、酢酸パラジウムIIを44mg0.2mmol、トリo-トリルホスフィンを60mg0.4mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール10mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液15mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで2.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量8.6g、収率97で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.43、4-ブロモ-4’-フェニルトリフェニルアミンは0.50だった。[ステップ4:4-ブロモ-4’-1-ナフチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成]ステップ4における4-ブロモ-4’-1-ナフチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記L-4に示す。4-1-ナフチル-4’-フェニルトリフェニルアミンを8.6g19mmolを300mL三角フラスコ中にて酢酸エチル150mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS3.4g19mmolを加えて24時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量8.1g、収率80で得た。[ステップ5:4-1-ナフチル-4’-フェニル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称;PCBBiNBの合成]ステップ5における4-1-ナフチル-4’-フェニル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミンの合成スキームを下記L-5に示す。4-ブロモ-4’-1-ナフチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンを1.6g3.0mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ボロン酸を0.9g3.0mmol、酢酸パラジウムIIを12mg0.06mmol、トリo-トリルホスフィンを36mg0.12mmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン15mL、エタノール15mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで2時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量0.9g、収率44で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.26、4-ブロモ-4’-1-ナフチル-4’’-フェニルトリフェニルアミンは0.45だった。上記ステップ5で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図49に示す。測定結果から、上述の構造式220で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBBiNB略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.27-7.69m,31H,7.84d,J=7.8Hz,1H,7.89-7.92m,1H,8.04-8.08m,1H,8.18d,J=7.8Hz,1H,8.36d,J=1.5Hz1H。また、PCBBiNB略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では342nm付近に見られ、薄膜の場合では351nm付近に見られた。また、PCBBiNB略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では409nm励起波長355nm、薄膜の場合では433nm励起波長336nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBBiNB略称HOMO準位は-5.35eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.18eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.18eVと見積もられ、このことはPCBBiNB略称LUMO準位が-2.17eVであることを意味する。また、PCBBiNB略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBBiNB略称のHOMO準位は、=-5.42[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、PCBBiNB略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は143°Cであることが分かった。このように、PCBBiNB略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。また、実施例5と同様に、本実施例10で合成した本発明のカルバゾール誘導体であるPCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8の素子特性について測定した結果を図56~図59に示す。発光素子1のNPBと比較しても、発光素子8の本発明のホール輸送材料は、低駆動電圧を示していることがわかった。なお、比較発光素子である発光素子1は、実施例5と同様に正孔輸送層1512に4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニル略称:NPBを用いて形成した。また、発光素子8では、図59に示す発光スペクトルより、青色発光材料であるPCBAPA由来の発光波長が観測され、ホール輸送材料由来の発光波長は観測されなかった。よって本発明のホール輸送材料は、発光素子8の構造において、良好なキャリアバランスを実現していることがわかった。また、発光素子8に関し、初期輝度を1000cd/m2として、定電流駆動による連続点灯試験を行った結果を図60に示す縦軸は、1000cd/m2を100とした時の相対輝度である。図60の結果から、発光素子1と比較しても長寿命であることがわかった。よって、本発明を適用することにより、長寿命な発光素子が得られる。さらに、本実施例に示した発光素子8の構造において、第1の層1511を形成する際に用いたNPB略称の代わりにPCBBiNB略称用い、酸化モリブデンVIと共蒸着して第1の層1511を形成した発光素子の効率、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてNPBと酸化モリブデンVIの共蒸着膜を正孔注入層に用い、PCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.2Vのとき、輝度1062cd/m2、電流値は0.75mAであり、350時間駆動で初期輝度の81の輝度を保っていた。このように、PCBBiNB略称は、正孔注入層である第1の層1511および正孔輸送層である第2の層1512の両方へ同時に用いることができる良好な材料であることがわかった。そのことにより、素子の作製が簡便となり、材料利用効率も向上させることができた。本実施例11では、構造式355で表される本発明のカルバゾール誘導体である[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニル[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]アミン略称:PCBANTの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-4-ブロモフェニル-4’-フェニル-トリフェニルアミンの合成]ステップ1における4-4-ブロモフェニル-4’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記M-1に示す。4,4’-ジブロモビフェニルを22g70mmol、ジフェニルアミンを8.5g50mmol、よう化銅Iを1.9g10mmol、18-クラウン-6-エーテルを2.6g10mmol、炭酸カリウムを6.9g50mmol、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノン略称:DMPUを50mL、500mL三口フラスコへ入れ、窒素雰囲気下、180°Cで37時間撹拌した。反応後、この反応混合物にトルエン500mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.3g、収率27で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.5、4,4’-ジブロモビフェニルは0.59だった。[ステップ2:[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]ジフェニルアミンの合成]ステップ2における[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]ジフェニルアミンの合成スキームを下記M-2に示す。4-4-ブロモフェニル-4’-フェニル-トリフェニルアミンを4.0g10mmol、1-ナフタレンボロン酸を1.7g10mmol、酢酸パラジウムIIを11mg0.05mmol、トリo-トリルホスフィンを15mg0.05mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで7時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をシリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をシリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.6g、収率80で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.58、4-ブロモフェニル-4’-フェニル-トリフェニルアミンは0.65だった。[ステップ3:4-ブロモフェニル[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニルアミンの合成]ステップ3における4-ブロモフェニル[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニルアミンの合成スキームを下記M-3に示す。[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]ジフェニルアミンを3.6g8.0mmolを200mL三角フラスコ中にて酢酸エチル100mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS1.4g8.0mmolを加えて72時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮した。ここにメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.9g、収率93で得た。[ステップ4:[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニル[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]アミン略称;PCBANTの合成]ステップ4における[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニル[4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イルフェニル]アミンの合成スキームを下記M-4に示す。4-ブロモフェニル[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニルアミンを1.6g3mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸を0.8g3mmol、酢酸パラジウムIIを6.0mg0.03mmol、トリo-トリルホスフィンを18mg0.03mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、80°Cで6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.2g、収率60で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.28、4-ブロモフェニル[4’-1-ナフチルビフェニル-4-イル]フェニルアミンは0.42だった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図50に示す。測定結果から、上述の構造式355で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBANT略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.08t,J=7.5Hz,1H,7.20-7.73m,30H,7.87d,J=8.1Hz,1H,7.92d,J=7.2Hz,1H,8.00d,J=8.4Hz,1H,8.19d,J=7.8Hz,1H,8.35d,J=1.8Hz,1H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量689.30モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のPCBANT略称が得られたことを確認した。また、PCBANT略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では342nm付近に見られ、薄膜の場合では351nm付近に見られた。また、PCBANT略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では414nm励起波長355nm、薄膜の場合では342nm励起波長365nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBANT略称HOMO準位は-5.38eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.11eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.11eVと見積もられ、このことはPCBANT略称LUMO準位が-2.27eVであることを意味する。また、PCBANT略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBANT略称のHOMO準位は、=-5.43[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、PCBANT略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は131°Cであることが分かった。このように、PCBANT略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例11で合成したPCBANT略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、および1000cd/m2における駆動電圧は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度1186cd/m2、電流値は0.73mAであり、180時間駆動で初期輝度の65の輝度を保っていた。本実施例12では、構造式63で表される本発明のカルバゾール誘導体である4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-フェニル-トリフェニルアミン略称:BCBA1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾールの合成]ステップ1における9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記N-1に示す。4-ブロモビフェニルを12g50mmol、カルバゾールを8.4g50mmol、酢酸パラジウム略称:PdOAcIIを230mg1mmol、1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン略称:DPPFを1.8g3.0mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを13g180mmolを200mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン80mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、窒素雰囲気下、120°Cで7.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応終了後、この懸濁液に温めたトルエン約600mLを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通した濾過を2回繰り返した。得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加えて再結晶を行ったところ、目的物の白色粉末を収量14g、収率87で得た。[ステップ2:9-ビフェニル-4-イル-3-ブロモ-9H-カルバゾールの合成法]ステップ2における9-ビフェニル-4-イル-3-ブロモ-9H-カルバゾールの合成スキームを下記N-2に示す。9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾールを3.1g10mmol、200mL三角フラスコ中にてトクロロホルム100mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミドを略称;NBS1.8g10mmolを加えて24時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固させたところ、目的物の白色粉末を収量3.7g、収率95で得た。[ステップ3:[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]ボロン酸の合成]ステップ3における[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]ボロン酸の合成スキームを下記N-3に示す。9-4-ビフェニル-3-ブロモ-9H-カルバゾールを8.0g20mmol、500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、テトラヒドロフラン略称:THF200mLを加えて-78°Cにした。この混合液に1.6mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液16mL24mmolを滴下し、2時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル4.0mL40mmolを加え、-78°Cで2時間、室温で18時間撹拌した。反応後、この反応溶液に1M希塩酸50mLを加えて3時間撹拌した。これをトルエンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量6.6g、収率91で得た。[ステップ4:4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-フェニル-トリフェニルアミン略称:BCBA1BPの合成]ステップ4における4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記N-4に示す。4-ブロモ-4’-フェニル-トリフェニルアミンを1.2g3.0mmol、[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]ボロン酸を1.1g3.0mmol、酢酸パラジウムIIを6.0mg0.03mmol、トリo-トリルホスフィンを18mg0.06mmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.5g、収率79で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.45、4-ブロモ-4’-フェニル-トリフェニルアミンは0.68だった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図51に示す。測定結果から、上述の構造式63で表される本発明のカルバゾール誘導体であるBCBA1BP略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.06t,J=7.2Hz,1H,7.20-7.72m,29H,7.83d,J=8.4Hz,2H,8.19d,J=7.8Hz,1H,8.35s,1H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量638.27モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のBCBA1BP略称が得られたことを確認した。また、BCBA1BP略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では336nm付近に見られ、薄膜の場合では342nm付近に見られた。また、BCBA1BP略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では394nm励起波長350nm、薄膜の場合では408nm励起波長301nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、BCBA1BP略称HOMO準位は-5.48eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.19eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.19eVと見積もられ、このことはBCBA1BP略称LUMO準位が-2.29eVであることを意味する。また、BCBA1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、BCBA1BP略称のHOMO準位は、=-5.43[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、BCBA1BP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は122°Cであることが分かった。このように、BCBA1BP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例12で合成したBCBA1BP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度1031cd/m2、電流値は0.72mAであり、180時間駆動で初期輝度の89の輝度を保っていた。本実施例13では、構造式364で表される本発明のカルバゾール誘導体で4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-1-ナフチルトリフェニルアミン略称:BCBANBの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-ブロモトリフェニルアミンの合成]ステップ1における4-ブロモトリフェニルアミンの合成スキームを下記O-1に示す。トリフェニルアミン54.0g220mmolの1.5L酢酸エチル溶液に、N-ブロモこはく酸イミドNBS35.6g200mmolを加えて24時間撹拌した。得られた懸濁液を、1Lまで濃縮した後、5酢酸ナトリウム水溶液1Lで洗浄した。洗浄後のこの溶液をさらに50mL程度にまで濃縮し、メタノールを加えて析出させた。得られた析出物を濾取、乾燥させ、目的物の白色粉末を46.5g、収率73で得た。[ステップ2:4-1-ナフチルトリフェニルアミンの合成]ステップ2における4-1-ナフチルトリフェニルアミンの合成スキームを下記O-2に示す。4-ブロモトリフェニルアミンを9.7g30mmol、1-ナフタレンボロン酸を5.7g33mmol、酢酸パラジウムIIを67mg0.3mmol、トリo-トリルホスフィンを91g0.3mmol、200mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、窒素雰囲気下、90°Cで2時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を炭酸水素ナトリウム水、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮、乾固させた。目的物の淡黄色固体を収量11g、収率99で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.48、4-ブロモトリフェニルアミンは0.55だった。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。測定結果から、上述の構造式364で表される本発明の化合物が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.07t,J=7.5Hz,1H,7.22-7.61m,21H,7.83d,J=7.8Hz,1H,7.88-7.91m,1H,8.02-8.05m,1H。[ステップ3:4-ブロモ-4’-1-ナフチルトリフェニルアミンの合成]ステップ3における4-ブロモ-4’-1-ナフチルトリフェニルアミンの合成スキームを下記O-3に示す。4-1-ナフチルトリフェニルアミンを11g30mmol、500mLなすフラスコ中にて酢酸エチル300mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS5.3g30mmolを加えて168時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量7.8g、収率43で得た。[ステップ4:4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-1-ナフチルトリフェニルアミン略称:BCBANBの合成]ステップ4における4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-1-ナフチルトリフェニルアミンの合成スキームを下記O-4に示す。4-ブロモ-4’-1-ナフチルトリフェニルアミンを1.35g3.0mmol、[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]ボロン酸を1.1g3.0mmol、酢酸パラジウムIIを6.0mg0.02mmol、トリo-トリルホスフィンを9.0mg0.06mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.0g、収率50で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.45、4-ブロモ-4’-1-ナフチルトリフェニルアミンは0.66だった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図52に示す。測定結果から、上述の構造式364で表される本発明のカルバゾール誘導体であるBCBANB略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.08t,J=6.9Hz,1H,7.28-7.71m,28H,7.82-7.86m,3H,7.89-7.92m,1H,8.04-8.07m,1H,8.20d,J=7.8Hz,1H,8.37d,J=1.2Hz,1H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量556.52モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のBCBANB略称が得られたことを確認した。また、BCBANB略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では335nm付近に見られ、薄膜の場合では344nm付近に見られた。また、BCBANB略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では410nm励起波長345nm、薄膜の場合では422nm励起波長328nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、BCBANB略称HOMO準位は-5.42eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.19eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.19eVと見積もられ、このことはBCBANB略称LUMO準位が-2.23eVであることを意味する。また、BCBANB略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、BCBANB略称のHOMO準位は、=-5.45[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、BCBANB略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は130°Cであることが分かった。このように、BCBANB略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例13で合成したBCBANB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、および1000cd/m2における駆動電圧は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度848cd/m2、電流値は0.52mAであった。本実施例14では、構造式366で表される本発明のカルバゾール誘導体で4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-1-ナフチル4’’-フェニル-トリフェニルアミン略称:BCBBiNBの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-1-ナフチル4’’-フェニル-トリフェニルアミン略称:BCBBiNBの合成]ステップ1における4-[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-1-ナフチル4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記P-1に示す。4-ブロモ-4’-1-ナフチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンを1.6g3.0mmol、[9-ビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール-3-イル]ボロン酸を1.1g3.0mmol、酢酸パラジウムIIを6.0mg0.03mmol、トリo-トリルホスフィンを18mg0.03mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.4g、収率60で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.26、4-ブロモ-4’-1-ナフチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンは0.46だった。上記ステップ1で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図53に示す。測定結果から、上述の構造式366で表される本発明のカルバゾール誘導体であるBCBBiNB略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.30-7.71m,33H,7.82-7.86m,3H,7.90-7.93m,1H,8.05-8.08m,1H,8.20d,J=7.8Hz,1H,8.38d,J=1.5Hz,1H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量765.32モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のBCBBiNB略称が得られたことを確認した。また、BCBBiNB略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では342nm付近に見られ、薄膜の場合では351nm付近に見られた。また、BCBBiNB略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では409nm励起波長355nm、薄膜の場合では433nm励起波長336nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、BCBBiNB略称HOMO準位は-5.35eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.18eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.18eVと見積もられ、このことはBCBBiNB略称LUMO準位が-2.17eVであることを意味する。また、BCBBiNB略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、BCBBiNB略称のHOMO準位は、=-5.42[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、BCBBiNB略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は143°Cであることが分かった。このように、BCBBiNB略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例14で合成したBCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度996cd/m2、電流値は0.59mAでであり、180時間駆動で初期輝度の84の輝度を保っていた。本実施例15では、構造式386で表される本発明のカルバゾール誘導体で4-{9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾール-3-イル}-4’-フェニル-トリフェニルアミン略称:NBCBA1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:9-4-ブロモフェニル-9H-カルバゾールの合成]ステップ1における9-4-ブロモフェニル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記Q-1に示す。1,4-ジブロモベンゼンを56g240mmol、9H-カルバゾールを31g180mmol、よう化銅Iを4.6g24mmol、18-クラウン-6-エーテルを2.1g8.0mmol、炭酸カリウムを66g480mmol、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノン略称:DMPUを8mL、300mL三口フラスコへ入れ、窒素雰囲気下、180°Cで6時間撹拌した。反応後、この懸濁液をろ過し、ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムにより水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒ヘキサン:酢酸エチル=9:1による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加えて再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を収量21g、収率35で得た。[ステップ2:9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾールの合成]ステップ2における9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾールの合成スキームを下記Q-2に示す。9-4-ブロモフェニル-9H-カルバゾールを4.8g15mmol、1-ナフタレンボロン酸を2.6g15mmol、酢酸パラジウムIIを2.0mg0.01mmol、トリo-トリルホスフィンを6.0mg0.02mmol、100mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール10mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液10mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで9時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.0g、収率90で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.46、9-4-ブロモフェニル-9H-カルバゾールは0.54だった。[ステップ3:3-ブロモ-9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾールの合成]ステップ3における3-ブロモ-9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾールの合成スキームを下記Q-3に示す。9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾールを5.0g14mmol、300mL三角フラスコ中にてトルエン50mL、酢酸エチル250mLの混合溶媒に溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS2.5g14mmolを加えて168時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液フロリジール、セライトを通してろ過したのち、得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮した。ここにヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量6.1g、収率99で得た。[ステップ4:9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成]ステップ4における9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成スキームを下記Q-4に示す。3-ブロモ-9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾールを5.0g14mmol、500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、テトラヒドロフラン略称:THF200mLを加えて-78°Cにした。この混合液に1.6mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液11mL17mmolを滴下し、4時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル2.7mL27mmolを加え、-78°Cで2時間、室温で16時間撹拌した。反応後、この反応溶液に1M希塩酸50mLを加えて4時間撹拌した。これをトルエンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.5g、収率63で得た。[ステップ5:4-{9-[41-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾール-3-イル}-4’-フェニル-トリフェニルアミン略称:NBCBA1BPの合成]ステップ5における4-{9-[41-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾール-3-イル}-4’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記Q-5に示す。4-ブロモ-4’-フェニル-トリフェニルアミンを1.0g2.5mmol、9-[4-1-ナフチルフェニル]-9H-カルバゾール-3-ボロン酸を1.0g2.5mmol、酢酸パラジウムIIを4.0mg0.02mmol、トリo-トリルホスフィンを6.0mg0.02mmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液2.5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで13時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.2g、収率70で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.41、4-ブロモ-4’-フェニル-トリフェニルアミンは0.62だった。上記ステップ5で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図54に示す。測定結果から、上述の構造式386で表される本発明のカルバゾール誘導体であるNBCBA1BP略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.06t,J=6.6Hz,1H,7.21-7.77m,30H,7.92-7.98m,2H,8.04-8.08m,1H,8.22d,J=7.8Hz,1H,8.37d,J=1.5Hz,1H。また、NBCBA1BP略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では333nm付近に見られ、薄膜の場合では340nm付近に見られた。また、NBCBA1BP略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では393nm励起波長350nm、薄膜の場合では488nm励起波長302nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、NBCBA1BP略称HOMO準位は-5.53eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.22eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.22eVと見積もられ、このことはNBCBA1BP略称LUMO準位が-2.31eVであることを意味する。また、NBCBA1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、NBCBA1BP略称のHOMO準位は、=-5.43[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、NBCBA1BP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は132°Cであることが分かった。このように、NBCBA1BP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例15で合成したNBCBA1BP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、および1000cd/m2における駆動電圧は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が3.6Vのとき、輝度773cd/m2、電流値は0.47mAであった。本実施例16では、構造式395で表される本発明のカルバゾール誘導体で4-[9-1-ナフチル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-フェニル-トリフェニルアミン略称:NCBA1BPの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:9-1-ナフチル-9H-カルバゾールの合成]ステップ1における9-1-ナフチル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記R-1に示す。1-ブロモナフタレンを21g100mmol、カルバゾールを17g100mmol、よう化銅Iを0.1g5.0mmol、18-クラウン-6-エーテルを0.7g2.5mmol、炭酸カリウムを33g240mmol、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-21H-ピリミジノン略称:DMPUを80mL、500mL三口フラスコへ入れ、窒素雰囲気下、170°Cで6時間撹拌した。この反応混合物にさらに1-ブロモナフタレンを10g50mmol、よう化銅Iを2.0g10mmol、18-クラウン-6-エーテルを2.6g10mmolを加え、さらに170°Cで7.5時間撹拌した。この反応混合物にさらに1-ブロモナフタレンを10g50mmol加え、さらに180°Cで6時間撹拌した。反応後、この反応混合物にトルエン約200mLと1mol/Lの塩酸約100mLを加え、セライトを通してろ過した。得られたろ液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を有機層と水層とに分け、この有機層を1mol/Lの塩酸、水の順番で洗浄した後、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、セライトを通して濾過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物質に、ヘキサンを加えて超音波かけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量22g、収率75で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.61、1-ブロモナフタレンは0.74、カルバゾールは0.24だった。[ステップ2:3-ブロモ-9-1-ナフチル-9H-カルバゾールの合成]ステップ2における3-ブロモ-9-1-ナフチル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記R-2に示す。9-1-ナフチル-9H-カルバゾールを5.9g20mmol、500mL三角フラスコ中にてトルエン50mL、酢酸エチル50mLの混合溶媒に溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS3.6g20mmolを加えて170時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固させ、目的物の白色粉末を収量7.4g、収率99で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.43、9-1-ナフチル9H-カルバゾールは0.35だった。[ステップ3:9-1-ナフチル9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成]ステップ3における9-1-ナフチル9H-カルバゾール-3-ボロン酸の合成スキームを下記R-3に示す。9-1-ナフチル9H-カルバゾールを3.7g10mmol、500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、テトラヒドロフラン略称:THF200mLを加えて-78°Cにした。この混合液に1.6mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液7mL13mmolを滴下し、2時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル2mL20mmolを加え、-78°Cで3時間、室温で16時間撹拌した。反応後、この反応溶液に1M希塩酸50mLを加えて4時間撹拌した。これを酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、クロロホルムとヘキサンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、黄色粉末の目的物を収量2.6g、収率78で得た。[ステップ4:4-[9-1-ナフチル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-フェニル-トリフェニルアミン略称:NCBA1BPの合成]ステップ4における4-[9-1-ナフチル-9H-カルバゾール-3-イル]-4’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記R-4に示す。4-ブロモ-4’-フェニル-トリフェニルアミンを1.2g3.0mmol、9-1-ナフチル9H-カルバゾール-3-ボロン酸を1.0g3.0mmol、酢酸パラジウムIIを6.0mg0.03mmol、トリo-トリルホスフィンを0.03mg18mmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン15mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで6.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合物にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:3による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量0.5g、収率25で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.34、4-ブロモ-4’-フェニル-トリフェニルアミンは0.54だった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図55に示す。測定結果から、上述の構造式395で表される本発明のカルバゾール誘導体であるNCBA1BP略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.00-7.07m,3H,7.19-8.00m,25H,8.03-8.07m,2H,8.22-8.25m,1H,8.40d,J=1.5,1H。また、NCBA1BP略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では333nm付近に見られ、薄膜の場合では340nm付近に見られた。また、NCBA1BP略称の発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では392nm励起波長345nm、薄膜の場合では426nm励起波長328nmであった。上記吸収スペクトルおよび発光スペクトルの測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。また、薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、NCBA1BP略称HOMO準位は-5.44eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.19eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.19eVと見積もられ、このことはNCBA1BP略称LUMO準位が-2.25eVであることを意味する。また、NCBA1BP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、NCBA1BP略称のHOMO準位は、=-5.43[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。また、NCBA1BP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSC:DifferentialScanningCalorimetryパーキンエルマー製、型番:Pyris1DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は128°Cであることが分かった。このように、NCBA1BP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有するものである。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例16で合成したNCBA1BP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、および1000cd/m2における駆動電圧は、実施例10においてPCBBiNB略称を用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度1198cd/m2、電流値は0.82mAであった。本実施例17では、構造式422で表される本発明のカルバゾール誘導体で4,4’-ジフェニル-4’’-6,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称:PCBBi1BPIIIの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:3-ブロモ-6,9-ジフェニル-9H-カルバゾールの合成]ステップ1における3-ブロモ-6,9-ジフェニル-9H-カルバゾールの合成スキームを下記S-1に示す。3,9-ジフェニル-9H-カルバゾール4.8g15mmolを300mLエルレンマイヤーフラスコに入れ、ここに酢酸エチル:トルエン=4:1の混合溶媒250mLを加えて30分撹拌した。この溶液にN-ブロモコハク酸イミド略称:NBS2.7g15mmolを少量ずつ加え、室温で48時間撹拌した。撹拌後、この混合液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、得られた有機層を硫酸マグネシウムにより水分を取り除いた後、この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得た油状物質に少量のメタノールを加えて、超音波を照射したところ、固体が析出した。析出した固体を吸引ろ過により回収したところ、白色粉末状固体を収量5.4g、収率90で得た。[ステップ2:4,4’-ジフェニル-4’’-6,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミン略称;PCBBi1BPIIIの合成]ステップ2における4,4’-ジフェニル-4’’-6,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-イルトリフェニルアミンの合成スキームを下記S-2に示す。N,N-ビスビフェニル-4-イルアミノフェニル-4-ボロン酸1.7g3.8mmol、3-ブロモ-6,9-ジフェニル-9H-カルバゾール1.5g3.8mmol、酢酸パラジウムII8.4mg0.038mmol、トリオルト-トリルホスフィン0.080g0.26mmolを100mL三口フラスコに入れた。この混合物へトルエン10mL、エタノール2mL、2M炭酸カリウム水溶液10mLを加えて、この混合物を減圧脱気した後、当該フラスコ内雰囲気を窒素置換した。この混合物を100°Cで3時間加熱撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、この混合物を50°Cに加熱して撹拌した。この懸濁液を室温に戻した後、有機層と水層を分離した。得られた有機層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合物を吸引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を、セライト和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855、フロリジール和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。シリカゲルカラムクロマトグラフィーはまずトルエン:ヘキサン=1:4の混合溶媒を展開溶媒として用い、次いでトルエン:ヘキサン=1:1の混合溶媒を展開溶媒として用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、白色粉末状固体を収量2.3g、収率87で得た。得られた白色固体2.3gの昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇華精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を4mL/minとして320°Cで18時間行った。収量1.8gで収率は78であった。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図61に示す。測定結果から、上述の構造式422で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBBi1BPIII略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.22-7.77m,36H,8.38-8.42m,2H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量714.30モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のPCBBi1BPIII略称が得られたことを確認した。また、以下のとおり、PCBBi1BPIII略称について種々の物性を測定した。PCBBi1BPIII略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では348nm付近に見られ、薄膜の場合では352nm付近に見られた。発光スペクトル測定範囲390nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では397nm励起波長358nm、薄膜の場合では439nm励起波長369nmであった。薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBBi1BPIII略称のHOMO準位は-5.46eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.21eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.21eVと見積もられ、このことはLUMO準位が-2.25eVであることを意味する。PCBBi1BPIII略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBBi1BPIII略称のHOMO準位は、=-41[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。PCBBi1BPIII略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は138°Cであった。このように、PCBBi1BPIII略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例17で合成したPCBBi1BPIII略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.2Vのとき、輝度1070cd/m2、電流値は0.75mAであり、360時間駆動で初期輝度の74の輝度を保っていた。本実施例18では、構造式423で表される本発明のカルバゾール誘導体で3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称:PCBA1BPIVの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成]ステップ1における3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記T-1に示す。4-ブロモビフェニルを5.8g25mmol、m,m’-ジトリルアミンを4.9g25mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを3.0g30mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0を140mg0.25mmol、100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン50mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液1.0mL0.5mmolを加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、130°Cで1.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン80mLとヘキサン420mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量8.5g、収率97で得た。上記ステップ1で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=2.28s,6H,6.85d,J=6.9,2H,6.91-6.95m,4H,7.09-7.18m,4H,7.29t,J=7.5,1H,7.38-7.48m,4H,7.56-7.59m,2H。[ステップ2:4-ブロモ-3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成]ステップ2における4-ブロモ-3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記T-2に示す。3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンを2.5g24mmol、200mL三角フラスコ中にて酢酸エチル200mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS4.3g24mmolを加えて48時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をろ過し、得られたろ液を濃縮、乾固させた。目的物の白色キャラメル状固体を収量9.1g、収率88で得た。[ステップ3:3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称;PCBA1BPIVの合成]ステップ3における3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記T-3に示す。4-ブロモ-3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンを1.7g4.0mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸を1.4g5.0mmol、酢酸パラジウムIIを5.0mg0.02mmol、トリo-トリルホスフィンを6.0mg0.02mmol、300mLなすフラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン30mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液3.5mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで3時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンとアセトンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.0g、収率42で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.51、4-ブロモ-3,3’-ジメチル-4’’-フェニル-トリフェニルアミンは0.62だった。上記ステップ3で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図62に示す。測定結果から、上述の構造式423で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBA1BPIV略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=2.26s,3H,2.30s,3H,6.86d,J=7.8,1H,6.99-7.59m,25H,8.09-8.13m,2H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量591.28モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のPCBA1BPIV略称が得られたことを確認した。また、以下のとおり、PCBA1BPIV略称について種々の物性を測定した。PCBA1BPIV略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では325nm付近に見られ、薄膜の場合では329nm付近に見られた。発光スペクトル測定範囲370nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では393nm励起波長330nm、薄膜の場合では422nm励起波長357nmであった。薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBA1BPIV略称のHOMO準位は-5.57eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.36eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.36eVと見積もられ、このことはPCBA1BPIV略称のLUMO準位が-2.21eVであることを意味する。ガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は105°Cであった。このように、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例18で合成したPCBA1BPIV略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、約1000cd/m2における駆動電圧は、実施例10においてPCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度924cd/m2、電流値は0.61mAであった。本実施例19では、構造式345で表される本発明のカルバゾール誘導体で4,4’-ジ2-ナフチル-4’’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称:PCBNBBβの合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:4,4’-ジ2-ナフチル-トリフェニルアミンの合成]ステップ1における4,4’-ジ2-ナフチル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記U-1に示す。4,4’-ジブロモトリフェニルアミンを6.0g15mmol、2-ナフタレンボロン酸を6.2g36mmol、酢酸パラジウムIIを16mg0.1mmol、トリo-トリルホスフィンを21mg0.1mmol、300mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン50mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで4.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.6g、収率75で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.53、4,4’-ジブロモトリフェニルアミンは0.78だった。[ステップ2:4-ブロモ-4’,4’’-ジ2-ナフチル-トリフェニルアミンの合成]ステップ2における4-ブロモ-4’,4’’-ジ2-ナフチル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記U-2に示す。4,4’-ジ2-ナフチル-トリフェニルアミンを4.0g8.0mmol、500mL三角フラスコ中にてトルエン200mL、酢酸エチル250mLの混合溶媒に溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS1.4g8mmolを加えて96時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量3.4g、収率61で得た。上記ステップ2で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.09d,J=8.4,2H,7.24d,J=7.8,4H,7.40d,J=8.4,2H,7.47-7.51m,4H,7.66d,J=8.1,4H,7.73-7.76m,2H,7.85-7.93m,6H,8.03s,2H。[ステップ3:4,4’-ジ2-ナフチル-4’’9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称;PCBNBBβの合成]ステップ3における4,4’-ジ2-ナフチル-4’’9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記U-3に示す。4-ブロモ-4’,4’’-ジ2-ナフチル-トリフェニルアミンを1.0g1.7mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸を0.6g2.0mmol、酢酸パラジウムIIを2.2mg10μmol、トリo-トリルホスフィンを3.0mg10μmol、50mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン20mL、エタノール3mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液2.0mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで14時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールとクロロホルム、アセトン、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量1.5g、収率95で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.31、4-ブロモ-4’,4’’-ジ-2-ナフチル-トリフェニルアミンは0.56だった。上記ステップ3で得られた化合物を核磁気共鳴法1HNMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図63に示す。測定結果から、上述の構造式345で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBNBBβ略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.29-7.90m,34H,8.03s,2H,8.16d,J=7.2,1H,8.34d,J=1.5,1H。上記化合物の分子量を、TOF-MS検出器Waters製、WatersMicromassLCTPremierにより測定した。アセトニトリルと、0.1蟻酸水の混合液混合比は80/20vol/volを溶媒として用いた。これにより、分子量739.32モードはESをメインとするピークを検出し、目的物のPCBNBBβ略称が得られたことを確認した。また、以下のとおり、PCBNBBβ略称について種々の物性を測定した。PCBNBBβ略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では357nm付近に見られ、薄膜の場合では366nm付近に見られた。PCBNBBβ略称の発光スペクトル測定範囲390nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では415nm励起波長360nm、薄膜の場合では449nm励起波長376nmであった。薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBNBBβ略称のHOMO準位は-5.36eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.06eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.06eVと見積もられ、このことはPCBNBBβ略称のLUMO準位が-2.30eVであることを意味する。PCBNBBβ略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBNBBβ略称のHOMO準位は、=-5.41[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。PCBNBBβ略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は129°Cであった。このように、PCBNBBβ略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例19で合成したPCBNBBβ略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.4Vのとき、輝度1104cd/m2、電流値は0.74mAであり、650時間駆動で初期輝度の75の輝度を保っていた。本実施例20では、構造式424で表される本発明のカルバゾール誘導体で4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-4’’-9-フェニルフルオレン-9-イル-トリフェニルアミン略称:PCBBiFLPの合成方法について具体的に説明する。なお、上記化合物は、一般式1で表されるカルバゾール誘導体の、R1は水素、R2はフェニル基、lは0、mは1、nは0、α2は1,4-フェニレン基、α4は1,4-フェニレン基、Ar1はビフェニル-4-イル基、Ar2はフルオレン-9-イル基であり、前記フルオレン-9-イル基の9位がフェニル基で置換されたものである。[ステップ1:4-ブロモ-4’-フェニル-ジフェニルアミンの合成]ステップ1における4-ブロモ-4’-フェニル-ジフェニルアミンの合成スキームを下記V-1に示す。4-フェニル-ジフェニルアミンを37g150mmol、1000mL三角フラスコ中にて酢酸エチル400mLに溶かした後、ここにN-ブロモこはく酸イミド略称;NBS27g150mmolを加えて24時間室温にて撹拌した。反応終了後、この混合液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この混合液をフロリジール、シリカゲル、アルミナ、セライトを通してろ過し、得られたろ液を濃縮した。ここにトルエンとヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量4.0g得た。またこの再結晶の際に得られた濾液のシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、メタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量4.5g得た。併せて目的物の白色粉末を収量8.5g、収率73で得た。[ステップ2:4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ジフェニルアミンの合成]ステップ2における4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ジフェニルアミンの合成スキームを下記V-2に示す。4-ブロモ-4’-フェニル-ジフェニルアミンを16g50mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸を16g55mmol、酢酸パラジウムIIを110mg0.4mmol、トリo-トリルホスフィンを150mg0.4mmol、200mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン70mL、エタノール5mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液23mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで7.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、クロロホルムとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量10g、収率41で得た。[ステップ3:9-4-ブロモフェニル-9-フェニルフルオレンの合成]ステップ3における9-4-ブロモフェニル-9-フェニルフルオレンの合成スキームを下記V-3に示す。マグネシウムを1.2g50mmol100mL三口フラスコに入れ、減圧下で30分加熱撹拌し、マグネシウムを活性化させた。これを室温に冷まして窒素雰囲気にした後、ジブロモエタン数滴を加えて発泡、発熱するのを確認した。ここにジエチルエーテル10mL中に溶かした2-ブロモビフェニルを12g50mmolゆっくり滴下した後、2.5時間加熱還流撹拌してグリニヤール試薬とした。4-ブロモベンゾフェノンを10g40mmol、ジエチルエーテルを100mL、を500mL三口フラスコに入れた。ここに先に合成したグリニヤール試薬をゆっくり滴下した後、9時間加熱還流撹拌した。反応後、この混合液をろ過してろ物を得た。得られたろ物を酢酸エチル150mLに溶かし、1N-塩酸水を加えて2時間撹拌した。この液体の有機層の部分を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮しアメ状の物質を得た。このアメ状物質と、氷酢酸50mLと、塩酸1.0mLとを500mLなすフラスコに入れ、窒素雰囲気下、130°Cで1.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液をろ過してろ物を得た。得られたろ物を水、水酸化ナトリウム水、水、メタノールの順で洗浄し、目的物の白色粉末を収量11g、収率69で得た。[ステップ4:4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-4’’-9-フェニルフルオレン-9-イル-トリフェニルアミン略称;PCBBiFLPの合成]ステップ4における4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-4’’-9-フェニルフルオレン-9-イル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記V-4に示す。9-4-ブロモフェニル-9-フェニルフルオレンを1.2g3.0mmol、4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ジフェニルアミンを1.5g3.0mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを0.4g4.0mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0を17mg0.03mmol、100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン20mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.2mL0.1mmolを加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、130°Cで5.5時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.8g、収率76で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.35、9-4-ブロモフェニル-9-フェニルフルオレンは0.65、4-フェニル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ジフェニルアミンは0.19だった。上記ステップ4で得られた化合物を核磁気共鳴法NMRにより測定した。以下に測定データを示す。また、1HNMRチャートを図64に示す。測定結果から、上述の構造式424で表される本発明のカルバゾール誘導体であるPCBBiFLP略称が得られたことがわかった。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.02d,J=8.7,2H,7.12d,J=8.7,2H,7.17-7.64m,36H,7.77d,J=6.9,2H。また、以下のとおり、PCBBiFLP略称について種々の物性を測定した。PCBBiFLP略称の吸収スペクトル測定範囲200nm~800nmを測定した。長波長側の吸収ピークは、トルエン溶液の場合では337nm付近に見られ、薄膜の場合では339nm付近に見られた。PCBBiFLP略称の発光スペクトル測定範囲390nm~550nmを測定した。最大発光波長はトルエン溶液の場合では395nm励起波長343nm、薄膜の場合では425nm励起波長361nmであった。薄膜を大気中にて光電子分光法理研計器社製、AC-2で測定した結果、PCBBiFLP略称のHOMO準位は-5.53eVであった。薄膜の吸収スペクトルのTaucプロットから吸収端は3.28eVであった。従って、固体状態のエネルギーギャップは3.28eVと見積もられ、このことはPCBBiFLP略称のLUMO準位が-2.25eVであることを意味する。PCBBiFLP略称の酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリCV測定によって調べた。測定方法は、実施例1と同様なので、説明を省略することとする。実施例1と同様の計算により、PCBBiFLP略称のHOMO準位は、=-5.42[eV]であることがわかった。また、100サイクル後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことがわかった。PCBBiFLP略称のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は156°Cであった。このように、PCBBiFLP略称は、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。なお、実施例5と同様に本実施例20で合成したPCBBiFLP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.4Vのとき、輝度1104cd/m2、電流値は0.74mAであり、650時間駆動で初期輝度の75の輝度を保っていた。なお、実施例5と同様に本実施例20で合成したPCBBiFLP略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子の効率、、約1000cd/m2における駆動電圧、および信頼性は、実施例10においてPCBBiNB略称を正孔輸送層に用いて形成した発光素子8と同等の良好な値が得られた駆動電圧が4.0Vのとき、輝度1171cd/m2、電流値は0.65mAであり、360時間駆動で初期輝度の74の輝度を保っていた。本実施例21では、構造式343で表される本発明のカルバゾール誘導体である4-1-ナフチル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称:PCBANBの実施例8とは異なる合成方法について具体的に説明する。[ステップ1:1-4-ブロモフェニル-ナフタレンの合成]ステップ1における1-4-ブロモフェニル-ナフタレンの合成スキームを下記W-1に示す。4-ブロモヨードベンゼンを46g160mmol、1-ナフタレンボロン酸を24g140mmol、酢酸パラジウムIIを45mg0.2mmol、トリスo-トリルホスフィンを60mg0.2mmol、500mL三口フラスコへ入れ、この混合物へ、トルエン100mL、エタノール20mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液11mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気したのち、窒素雰囲気下、90°Cで4時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン500mLを加え、この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を取り除いた。この懸濁液をフロリジール、セライトを通してろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒ヘキサンによる精製を行った。得られたフラクションを濃縮したところ、目的物の無色透明液体を収量25g、収率62で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒ヘキサンは、目的物は0.38、4-ブロモヨードベンゼンは0.57だった。[ステップ2:4-1-ナフチル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミン略称;PCBANBの合成]ステップ2における4-1-ナフチル-4’-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-トリフェニルアミンの合成スキームを下記W-2に示す。1-4-ブロモフェニル-ナフタレンを2.8g10mmol、4-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-ジフェニルアミンを4.1g10mmol、ナトリウムtert-ブトキシドを1.2g12mmol、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0を11mg0.02mmol、100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物へ、脱水キシレン30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、トリtert-ブチルホスフィン10wtヘキサン溶液0.1mL0.06mmolを加えた。この混合物を、窒素雰囲気下、110°Cで6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン150mLを加え、この懸濁液をフロリジール、シリカゲル、セライトを通してろ過した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒トルエン:ヘキサン=1:4による精製を行った。得られたフラクションを濃縮し、アセトンとメタノールを加えて超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量5.2g、収率85で得た。なお、特に記載がない限り、上記本発明の実施例の各合成法に記載の、フロリジールは和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135をいずれも用いており、セライトは和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855をいずれも用いている。"