"一般式2:[式中、R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される輪状化合物。一般式1:[式中、R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示されるカーボンナノリングの製造方法であって、一般式2:[式中、R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2、R4、n及びmは前記に同じである。]で示される輪状化合物が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換する変換工程を備える、方法。請求項2に記載の一般式1で示されるカーボンナノリングの製造方法であって、前記変換工程の前に、一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1、R2、R4、n及びmは前記に同じである。]で示される化合物と、一般式4:[式中、Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基;R1、R2及びnは前記一般式1に同じである。]で示される化合物とをカップリング反応させて、一般式2で示される輪状化合物を形成するカップリング工程を備える、方法。一般式1:[式中、R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示されるカーボンナノリング。R2及びR4が同じか又は異なり、それぞれ2価の6員芳香環又は2価の6員複素芳香環を備える基であり、且つ、パラ位に結合手を有する基である、請求項4に記載のカーボンナノリング。-R2n-が同じか又は異なり、それぞれ一般式5:[式中、n’は1又は2;pは0、1、2又は3である。]で示される、請求項4に記載のカーボンナノリング。-R4m-が同じか又は異なり、それぞれ一般式7:[式中、mは1、2又は3である。]又は一般式8:[式中、mは1、2又は3;繰り返し単位の環は、窒素を有する6員複素芳香環である。]で示される、請求項4~6のいずれかに記載のカーボンナノリング。前記カーボンナノリングを構成するフェニレン基、R2、及びR4の総数が13個、14個、15個、16個、17個、19個又は20個である、請求項4~7のいずれかに記載のカーボンナノリング。R2及びR4がいずれもフェニレン基であり、且つ、フェニレン基の総数が13個、14個、15個、16個、17個、19個又は20個である、請求項4~8のいずれかに記載のカーボンナノリング。nがいずれも1又は2である、請求項4~7のいずれかに記載のカーボンナノリング。mがいずれも0~3の整数である、請求項4~7のいずれかに記載のカーボンナノリング。一般式2:[式中、R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される輪状化合物の製造方法であって、一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1、R2、R4、n及びmは前記に同じである。]で示される化合物と、一般式4:[式中、Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基;R1、R2及びnは前記に同じである。]で示される化合物とをカップリング反応させて、一般式2で示される輪状化合物を形成するカップリング工程を備える、方法。一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2はそれぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される化合物。一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2はそれぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される化合物の製造方法であって、下記一般式10:[式中、X及びR1は前記に同じである。]で示される化合物10と、下記一般式11:[式中、R2及びnは前記に同じ;Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基である。]で示される化合物11とを含む原料を、パラジウム系触媒の存在下に反応させる反応工程を備える、方法。上記非特許文献1には、2価の芳香族基が12個連なった、規則的な構造を有するシクロパラフェニレン化合物のみが開示されており、記載された原料を用いて、それより多くの芳香族基を有するシクロパラフェニレン化合物を自在に製造することは困難であった。したがって、本発明の目的は、2価の芳香族基等の有機環基が、多数特に14個以上輪状に結合されてなるシクロパラフェニレン化合物等のカーボンナノリング及びその製造方法、並びに該カーボンナノリングの製造原料として好適な化合物及びその製造方法を提供することにある。上記の課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、本発明者らは、下記反応式1で示されるスキームを経ることで、多数の有機環基が輪状に結合されたカーボンナノリングを製造できることを見出した。[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基;R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]本発明は、このような知見に基づき、さらに研究を重ねた結果、完成されたものである。すなわち、本発明は、以下の項1~14のカーボンナノリング及びその製造方法、並びに該カーボンナノリングの製造原料として好適な化合物及びその製造方法を包含する。項1.一般式2:[式中、R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される輪状化合物。項2.一般式1:[式中、R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示されるカーボンナノリングの製造方法であって、一般式2:[式中、R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2、R4、n及びmは前記に同じである。]で示される輪状化合物が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換する変換工程を備える、方法。項3.項2に記載の一般式1で示されるカーボンナノリングの製造方法であって、前記変換工程の前に、一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1、R2、R4、n及びmは前記に同じである。]で示される化合物と、一般式4:[式中、Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基;R1、R2及びnは前記に同じである。]で示される化合物とをカップリング反応させて、一般式2で示される輪状化合物を形成するカップリング工程を備える、方法。項4.一般式1:[式中、R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示されるカーボンナノリング。項5.R2及びR4が同じか又は異なり、それぞれ2価の6員芳香環又は2価の6員複素芳香環を備え、且つ、パラ位に結合手を有する基である、項4に記載のカーボンナノリング。項6.-R2n-が同じか又は異なり、それぞれ一般式5:[式中、n’は1又は2;pは0、1、2又は3である。]で示される、項4に記載のカーボンナノリング。項7.-R4m-が同じか又は異なり、それぞれ一般式7:[式中、mは1、2又は3である。]及び一般式8:[式中、mは1、2又は3;繰り返し単位の環は、窒素を有する6員複素芳香環である。]で示される、項4~6のいずれかに記載のカーボンナノリング。項8.前記カーボンナノリングを構成するフェニレン基、R2、及びR4の総数が13個、14個、15個、16個、17個、19個又は20個である、項4~7のいずれかに記載のカーボンナノリング。項9.R2及びR4がいずれもフェニレン基であり、且つ、フェニレン基の総数が13個、14個、15個、16個、17個、19個又は20個である、項4~8のいずれかに記載のカーボンナノリング。項10.nがいずれも1又は2である、項4~7のいずれかに記載のカーボンナノリング。項11.mがいずれも0~3の整数である、項4~7のいずれかに記載のカーボンナノリング。項12.一般式2:[式中、R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される輪状化合物の製造方法であって、一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1、R2、R4、n及びmは前記に同じである。]で示される化合物と、一般式4:[式中、Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基;R1、R2及びnは前記に同じである。]で示される化合物とをカップリング反応させて、一般式2で示される輪状化合物を形成するカップリング工程を備える、方法。項13.一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2はそれぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される化合物。項14.一般式3:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2はそれぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示される化合物の製造方法であって、下記一般式10:[式中、X及びR1は前記に同じである。]で示される化合物10と、下記一般式11:[式中、R2及びnは前記に同じ;Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基である。]で示される化合物11とを含む原料を、パラジウム系触媒の存在下に反応させる反応工程を備える、方法。本発明のカーボンナノリングによれば、有機環基の数の多い輪状構造の化合物からなるものとすることができるので、このカーボンナノリングを、電子材料、発光材料等に好適に用いることができる。また、本発明のカーボンナノリングが、フェニレン基特に1,4-フェニレン基を13個以上有するシクロパラフェニレン化合物からなる場合には、フェニレン基の数に応じた径を有するカーボンナノチューブの合成材料として有用である。また、このカーボンナノリングを、電子材料、発光材料等に特に好適に用いることができる。本発明のカーボンナノリングの製造方法によれば、少なくとも13個の有機環基が連続的に結合されてなる、対称又は非対称の輪状構造の化合物からなるカーボンナノリングを効率よく製造することができる。そして、2つのシクロヘキサン環部を屈曲部位に有するU字型形状の化合物3及び4を使用することにより、所望の数の有機環基を有する化合物からなるカーボンナノリングを自在に製造することができる。本発明において、原材料として使用する化合物3は、分子の両末端に、ハロゲン原子を有するベンゼン環等の有機環基、それらの有機環基に結合するシクロヘキサン環等を有している。そして、当該シクロヘキサン環は、1位及び4位の2箇所でベンゼン環と結合しており、このベンゼン環が、それぞれアキシアル、エクアトリアルの配置にあるいす形配座による非直線構造L字型形状を有している。そのため、一般式3で示される化合物は、通常、全体としてU字型形状を有している。一般式3で示される化合物は、一般式4で示される化合物とカップリングさせることにより、一般式2で示される輪状化合物を形成することができる。なお、一般式4で示される化合物4は、一般式3で示される化合物から簡便に合成することができる。この場合、原料として用いる一般式3で示される化合物及び一般式4で示される化合物の構造を変化させることにより、所望の数の有機環基が連続的に結合してなる輪状構造のカーボンナノリング等を効率よく製造することができる。[1]カーボンナノリング本発明のカーボンナノリングは、一般式1:[式中、R2は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;R4は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基;nは同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数;mは同じか又は異なり、それぞれ0以上の整数である。]で示されるものである。上記一般式1において、R2は、2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、若しくは2価の複素環式基又はこれらの誘導体基以下、これらを、併せて2価の有機環基ということもあるを示す。言い方を代えれば、2価の有機環基R2は、芳香環、シクロアルカン及び複素環から選ばれる有機環を備える2価の基であり、この有機環を構成する2つの炭素原子に結合する水素原子をそれぞれ、1つずつ脱離させてなる基である。なお、この有機環を構成する炭素に結合する水素原子が、官能基により置換された誘導体基2価の誘導体基であってもよい。なお、各R2は、同じものであってもよいし異なるものであってもよい。上記芳香環としては、ベンゼン環だけでなく、複数のベンゼン環を縮合した環ベンゼン縮合環、ベンゼン環と他の環を縮合させた環等も挙げられる以下、複数のベンゼン環を縮合した環及びベンゼン環と他の環を縮合させた環をまとめて、単に縮合環と言うことがある。上記縮合環としては、例えば、ペンタレン環、インデン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、ペリレン環、トリフェニレン環、アズレン環、ヘプタレン環、ビフェニレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環等が挙げられる。上記シクロアルカンとしては、炭素数3~10のものであれば限定はなく、シクロプロパン、シクロヘキサン等が挙げられる。上記複素環としては、例えば、窒素原子、酸素原子、ホウ素原子、リン原子、ケイ素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1種の原子を有する複素環具体的には、複素芳香環又は複素脂肪族環、特に複素芳香環が挙げられる。複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、シロール環、ボロール環、ホスホール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。また、これら同士又はこれらとベンゼン環、上記縮合環等との複素縮合環等チエノチオフェン環、キノリン環等も使用できる。R2としては、上記の環のなかでも、2価の6員芳香環又は2価の6員複素芳香環を備える基であって、パラ位に結合手を有する基が好ましい。また、R2を形成する有機環としては、単環又は縮合環が好ましく、単環のものがより好ましい。これらのなかでも、上記一般式1におけるR2は、好ましくは2価の芳香族炭化水素基、特に好ましくはフェニレン基特に1,4-フェニレン基及びナフチレン基特に1,5-ナフチレン基又は2,6-ナフチレン基であり、より好ましくはフェニレン基特に1,4-フェニレン基である。R4もR2と同様に、2価の有機環基であり、芳香環、シクロアルカン及び複素環から選ばれる有機環を備える2価の基であり、この有機環を構成する2つの炭素原子に結合する水素原子をそれぞれ、1つずつ脱離させてなる基である。なお、各R4は、同じものであってもよいし異なるものであってもよいが、同じものが合成が容易である。また、R4は、R2と同じものとしてもよいし異なるものとしてもよい。上記芳香環としては、ベンゼン環だけでなく、複数のベンゼン環を縮合した環ベンゼン縮合環、ベンゼン環と他の環を縮合させた環等も挙げられる。上記縮合環としては、例えば、ペンタレン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、ヘプタレン環、ビフェニレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環等が挙げられる。上記シクロアルカンとしては、炭素数3~10のものであれば限定はなく、シクロプロパン、シクロヘキサン等が挙げられる。上記複素環としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも1種の原子を有する複素環具体的には、複素芳香環又は複素脂肪族環、特に複素芳香環が挙げられる。複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサザール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環等が挙げられる。また、これら同士又はこれらとベンゼン環、上記縮合環等との複素縮合環等チエノチオフェン環、キノリン環等も使用できる。R4としては、上記の環のなかでも、2価の6員芳香環又は2価の6員複素芳香環を備える基であって、パラ位に結合手を有する基が好ましい。また、R4を形成する有機環としては、単環又は縮合環が好ましく、単環のものがより好ましい。これらのなかでも、上記一般式1におけるR4は、好ましくはフェニレン基特に1,4-フェニレン基、ピリジリデン基特に2,5-ピリジリデン基及びピリミジニリデン基特に2,5-ピリミジニリデン基である。R4として有機環基を導入することにより、導入しない場合と比較し、より有機環基の数の多い輪状構造のカーボンナノリングを形成できる。このことから、R2及びR4の構造により、環の構造を自由に調整することができる。また、R2及びR4はヘテロ原子を含んでいてもよく、様々なバリエーションのカーボンナノリングを形成することが可能である。さらに、R2及びR4として、ナフタレン環、アントラセン環等の縮合環を備える基を使用すれば、キラルなカーボンナノリングとすることができる。すなわち、後述する本発明の製造方法において、R2及びR4を縮合環を備える基とすれば、特定の数からなる有機環から構成されたキラルなカーボンナノリングカーボンナノチューブを効率的に得ることができる。上記一般式1において、nは1以上の整数であり、好ましくは10以下、より好ましくは5以下、さらに好ましくは3以下、特に好ましくは1又は2である。nが2以上の場合、複数のR2が直接結合する構成を有する。この場合、直接結合しているR2は同一であっても異なっていてもよい。上記一般式1における-R2n-は、好ましくは、下記一般式5:[式中、n’は1又は2;pは0、1、2又は3である。]に示される基である。特に好ましくは、下記式6で示される、上記一般式5におけるn’が1、pが0であるフェニレン基つまり1,4-フェニレン基、n’が2、pが0であるビフェニレン基つまり4,4’-ビフェニレン基、n’が1、pが1であるナフチレン基つまり2,6-ナフチレン基である。上記一般式1において、mは0以上の整数であり、好ましくは10以下、より好ましくは5以下、さらに好ましくは3以下、特に好ましくは1又は2である。mが2以上の場合、複数のR4が直接結合する構成を有する。この場合、直接結合しているR4は同一であっても異なっていてもよい。上記一般式1における-R4m-は、好ましくは、下記一般式7:[式中、mは1、2又は3である。]及び下記一般式8:[式中、mは1、2又は3である。]で示される基である。なお、一般式8における繰り返し単位の環は、6員複素芳香環を示す。また、mが2以上の場合には、当該環は同一でも異なっていてもよい。また、一般式8において、mが2以上の場合には、2つ以上の環の結合手の位置は同一であってもよいし異なっていてもよく、好ましくは全てパラ位である。特に好ましくは、式7a:又は一般式8a:[式中、mは前記に同じである。]で示される基、さらに好ましくは、上記式7a又は式8b:で示される基である。本発明のカーボンナノリングは、2価の有機環基を13個以上有する。この有機環基の数は、特に限定されないが、100個以下とすることができる。好ましくは50個以下、より好ましくは30個以下、更に好ましくは20個以下、より好ましくは18個以下、更に好ましくは13~17個、特に好ましくは13~16個、さらに好ましくは14~16個である。なお、後述する本発明の方法によれば、有機環基つまり、フェニレン基、R2、R4の総数が13個、14個、15個、16個、17個、18個、19個、20個等のいずれのカーボンナノリングも製造することができる。つまり、3の倍数例えば、15個、18個等であるカーボンナノリングに限らず、その他の数の有機環基を有するつまり、有機環基の数が13個、14個、16個、17個、19個、20個等のカーボンナノリングを作製することも可能である。また、本発明のカーボンナノリングの大きさは、有機環基特にフェニレン基を13~16個程度有する場合、直径は1.8~2.4nm程度である。また、有機環基特にフェニレン基を13~18個程度有する場合には、直径は1.8~2.5nm程度である。また、本発明のカーボンナノリングとしては、上記有機環基のうち、少なくとも8個以上は芳香環に由来する基であることが好ましく、有機環基の全てが芳香族炭化水素基であることがより好ましい。尚、更に好ましいカーボンナノリングは、全ての有機環基がフェニレン基である化合物からなるものである。また、本発明のカーボンナノリングにおいて、その構成化合物が、全ての有機環基がフェニレン基である化合物である場合、上記フェニレン基を13個~18個、特に13個~16個有するシクロパラフェニレン化合物が特に好ましい。そして、このシクロパラフェニレン化合物は、フェニレン基が、その1位と4位との位置に直接結合していることが好ましい。また、上記シクロパラフェニレン化合物のうち、例えば、ベンゼン環を14個~18個有するシクロパラフェニレン化合物は、下記一般式1a:に示される。上記一般式1aに示されるシクロパラフェニレン化合物のように、13~18、特に13~16の特定の数からなるベンゼン環により構成されている場合には、統一された半径を有するカーボンナノチューブの合成材料純粋合成の材料として有用であり、また、電子材料、発光材料等にも好適に用いることができる。[2]カーボンナノリングの製造方法本発明のカーボンナノリングは、下記反応式1:[式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;Yは同じか又は異なり、それぞれ一般式9:式中、R3は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、R3は互いに結合して、隣接する-O-B-O-とともに環を形成してもよい。で示される基;R1は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基;R2、R4、n及びmは一般式1に同じである。]で示されるスキームを経ることで得ることができる。上記反応式1における一般式3では、Xはハロゲン原子であれば特に限定されない。具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。本発明においては、臭素原子及びヨウ素原子が好ましく、特に臭素原子が好ましい。また、上記一般式3において、2つのXは同一であっても異なっていてもよい。また、上記反応式1における一般式3では、Yは、上記一般式9に示される1価の基以下、ボロン酸又はそのエステル基と言うこともあるである。一般式3において、2つのYは同一であっても異なっていてもよい。上記一般式9に示されるボロン酸又はそのエステル基のR3は、水素原子又はアルキル基である。このアルキル基の炭素数は、1~10であり、好ましくは1~8であり、より好ましくは1~5である。また、2つのR3は同一であっても異なっていてもよい。また、R3がアルキル基である場合には、それぞれのアルキル基を構成する炭素原子が、互いに結合してホウ素原子及び酸素原子とともに環を形成してもよい。上記一般式9に示されるYとしては、例えば、下記式9a~9c:で示される基とすることができる。上記一般式3におけるYが、上記式9a~9cで示される基であると、一般式3で示される化合物と一般式4で示される化合物の反応を、より効率的に進行させることができる。以下、各工程について説明する。1.輪状化合物2からカーボンナノリング1への変換工程上記一般式1で示される本発明のカーボンナノリング以下、カーボンナノリング1と言うこともあるは、上記反応式1における一般式2で示される本発明の輪状化合物以下、輪状化合物2と言うこともある。が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換する変換工程を経ることにより得られる。例えば、一般的な酸化反応を施せばよい。その具体例としては、例えば、酸の存在下、輪状化合物2を加熱する酸処理する方法の他、酸素存在下空気雰囲気、酸素雰囲気等加熱する方法、キノン類、金属酸化剤等と反応させる方法等も挙げられる。これにより、通常、脱水素反応等が適用され、輪状化合物2が有するシクロヘキサン環部を、ベンゼン環に化学変化芳香化させて、カーボンナノリング1を合成することができる。即ち、変換前の輪状の化合物が有する、シクロヘキサン環部におけるOR1も脱離され、且つ脱水素反応も進行して、カーボンナノリング1が得られる。また、上記一般式2における、R2、R4、m及びnについては、上記本発明のカーボンナノリング1を示す上記一般式1におけるR2、R4、m及びnの説明をそのまま適用できる。上記一般式2において、R1は水素原子又は水酸基の保護基である。水酸基の保護基としては、特に制限されるわけではないが、メトキシメチル基-CH2-O-CH3、以下、-MOMと表記する場合がある、アルカノイル基例えば、アセチル基、プロピオニル基等、シリル基例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等、テトラヒドロピラニル基THP、アルキル基例えばメチル基、エチル基等、ベンジル基等が挙げられ、好ましくはメトキシメチル基である。上記保護基特にメトキシメチル基は、アルコール水酸基を形成する水素原子と置換されて、アルコールの保護基として機能するものである。また、保護基のなかでも、メトキシメチル基は、保護基を形成させるアルコールにクロロメチルメチルエーテルCl-CH2-O-CH3を反応させることにより得られる。また、上記一般式2において、8個のR1は同一であっても異なっていてもよい。後述する化合物3を、カーボンナノリング1の製造原料として用いる場合には、R1はメトキシメチル基-CH2-O-CH3であることが好ましい。上記酸処理を行う場合、その具体的な方法等は、特に限定されないが、例えば、以下の方法等が好ましい。A輪状化合物2と酸とを溶媒に溶解させた後、得られた溶液を加熱して反応させる方法。B輪状化合物2を溶媒に溶解させた後、得られた溶液と酸とを混合して得られた混合物を加熱して反応させる方法。なお、上記変換工程を行う場合、無溶媒による酸処理とすることもできる。また、他の方法としては、例えば、以下の方法等が挙げられる。上記酸は、特に限定されないが、触媒等に使用される強酸が好ましい。例えば、硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、タングストリン酸、タングストケイ酸、モリブドリン酸、モリブドケイ酸、三フッ化ホウ素エチラート、四塩化スズ等が挙げられる。これらは、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、上記酸の使用量は、製造条件等により異なるが、上記Aの方法の場合、輪状化合物2に対して、0.01~100モル当量が好ましく、0.5~50モル当量がより好ましく、1~20モル当量がより好ましい。また、上記Bの方法の場合、上記酸の使用量は、輪状化合物2に対して、0.01~100モル当量が好ましく、0.5~50モル当量がより好ましく、1~20モル当量がより好ましい。また、酸処理の反応に用いられる溶媒は、非極性溶媒であっても極性溶媒であってもよい。例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等のアルカン類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレン等のハロアルカン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、ペンタメチルベンゼン等のベンゼン類;クロルベンゼン、ブロムベンゼン等のハロベンゼン類;ジエチルエーテル、アニソール等のエーテル類;ジメチルスルホキシド等が挙げられる。上記溶媒は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。溶媒を用いる場合において、原材料からカーボンナノリング1に至るまでの反応中間体が、使用した1の溶媒に対して低い溶解性となることがあり、この場合、他の溶媒を、予め、又は反応の途中から、添加しておいてもよい。また、上記溶媒を使用する場合のその使用量は、製造条件等により、適宜、選択されるが、上記輪状化合物2100質量部に対して、100~100000質量部が好ましく、1000~10000質量部がより好ましい。上記A~Bにおける加熱温度は、通常、50°C以上であり、好ましくは80°C以上であり、より好ましくは100°C以上であり、更に好ましくは120°C以上である。溶媒を用いる場合は、上記溶媒の沸点温度以下の範囲から選択される。加熱手段としては、オイルバス、アルミブロック恒温槽、ヒートガン、バーナー、マイクロ波の照射等が挙げられる。マイクロ波を照射する場合には、マイクロ波反応に使用される公知のマイクロ波反応装置を用いることができる。加熱の際には還流冷却を併用してもよい。また、上記酸処理における反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。なお、空気雰囲気とすることもできる。なお、上記変換工程において、上記一般式2で示される輪状化合物2であって、-R2n-が炭素原子のみからなる化合物を供した場合には、2価の有機環基が14個以上連なった、カーボンナノリング1を得ることができる。そして、R2が、フェニレン基等の芳香族炭化水素基である場合には、変換工程により、輪状構造のシクロパラフェニレン化合物等を得ることができる。また、上記変換工程において、上記一般式2で示される輪状化合物2であって、-R2n-及び-R4m-がともに炭素原子のみからなる化合物を供した場合には、2価の有機環基が16個以上連なった、カーボンナノリング1を得ることができる。そして、R4が、フェニレン基等の芳香族炭化水素基である場合には、変換工程により、輪状構造のシクロパラフェニレン化合物等を得ることができる。さらに、上記変換工程において、上記一般式2で示される輪状化合物2であって、-R2n-が炭素原子のみからなり、-R2n-がヘテロ環由来の基である化合物を供した場合には、2価の有機環基が16個以上連なり、ヘテロ原子を分子内に有するカーボンナノリング1を得ることができる。更に、本発明のカーボンナノリングの製造方法は、変換工程の後に、必要に応じて、精製工程を備えることができる。即ち、溶媒溶剤除去溶媒を使用した場合、洗浄、クロマト分離等といった一般的な後処理に供することができる。特に変換工程の後、得られるカーボンナノリング1は、通常、アモルファス非結晶であるので、従来から公知の有機化合物の再結晶法を利用して、結晶化させることができる。結晶化物においては、再結晶操作において用いた有機溶媒が、分子を構成する輪の内部に包含されることがある。本発明のカーボンナノリングの製造方法により得られるカーボンナノリングは、上記一般式1で表され、2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基及び2価の複素環式基から選ばれる少なくとも1種の有機環基が連続的に結合してなる輪状構造を有する化合物からなる。本発明の製造方法により、有機環基の数を13個以上、特に14個以上とすることができる。この有機環基の数は、特に限定されないが、100個以下とすることができ、好ましくは50個以下、より好ましくは30個以下、更に好ましくは20個以下、特に好ましくは18個以下、更に好ましくは17個以下である。なお、本発明の方法によれば、有機環基つまり、フェニレン基、R2、R4の総数が13個、14個、15個、16個、17個、18個、19個、20個等のいずれのカーボンナノリングも製造することができる。つまり、3の倍数例えば、15個、18個等であるカーボンナノリングに限らず、その他の数の有機環基つまり、フェニレン基、R2、R4の総数が13個、14個、16個、17個、19個、20個等のカーボンナノリングを作製することも可能である。本発明の製造方法においては、後述するように、多様な構造を有する原材料化合物3及び4を用いることができるので、得られるカーボンナノリング1において、この輪状構造を有する化合物に含まれる有機環を構成する炭素原子に結合する水素原子が、官能基により置換されたものとすることができる。2.化合物3及び4から輪状化合物2へのカップリング工程上記の変換工程において用いる輪状化合物2は、上記反応式1における一般式3で示される化合物以下、化合物3と言うこともある。と、上記反応式1における一般式4で示される化合物以下、化合物4と言うこともある。とをカップリング反応させて、輪状の化合物を形成するカップリング工程を経ることにより得られる。化合物3及び4については、詳細には、後述する。上記カップリング工程では、化合物3に含まれるハロゲン原子と、化合物4に含まれる一般式9で示されるボロン酸又はそのエステル基とを利用して、化合物3と化合物4とを反応させる。本発明では、いずれもU字型形状を有する、上記化合物3及び化合物4を反応させることにより、輪状化合物2を得ることができる。上記化合物3と、上記化合物4との反応は、鈴木宮浦カップリング反応を用いることができる。鈴木宮浦カップリング反応は、炭素-炭素結合の反応であり、ハロゲン化アリール化合物と有機ホウ素化合物とをカップリングさせる反応である。上記化合物3はハロゲン原子を有するハロゲン化アリール化合物であり、上記化合物4はボロン酸又はそのエステル基を有する有機ホウ素化合物である。上記カップリング工程において、化合物3及び化合物4の使用量は、以下のとおりである。即ち、上記化合物4の使用量は、上記化合物31モルに対して、好ましくは0.8~3.0モルであり、より好ましくは1.0~2.0モルであり、更に好ましくは1.2~1.8モルである。上記カップリング工程における反応は、上記のように、通常、触媒の存在下で行われ、好ましくはパラジウム系触媒が使用される。このパラジウム系触媒としては、金属パラジウムをはじめ、有機化合物高分子化合物を含む等の合成用触媒として公知のパラジウム化合物等が挙げられる。本発明においては、鈴木宮浦カップリング反応に使用されるパラジウム系触媒パラジウム化合物を用いることができる。具体的には、PdPPh34Phはフェニル基、PdCl2PPh32Phはフェニル基、PdOAc2Acはアセチル基、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0Pd2dba3、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0クロロホルム錯体、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0、ビストリt-ブチルホスフィノパラジウム0、及び1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII等が挙げられる。本工程では、PdPPh34、Pd2dba3等が好ましい。上記カップリング工程でパラジウム系触媒を用いる場合、その使用量は、収率の観点から、原料の化合物31モルに対して、通常、0.001~1モル、好ましくは0.005~0.1モル、より好ましくは0.01~0.05モルである。また、上記カップリング工程において、必要に応じて、上記パラジウム系触媒の中心元素であるパラジウム原子に配位し得る、リン配位子を触媒とともに用いることができる。このリン配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホスフィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホスフィン、トリス2,6-ジメトキシフェニルホスフィン、トリス[2-ジフェニルホスフィノエチル]ホスフィン、ビス2-メトキシフェニルフェニルホスフィン、2-ジ-t-ブチルホスフィノビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、2-ジフェニルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、トリ-t-ブチルホスフィン、ビスジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,2-ビスジメチルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,5-ビスジフェニルホスフィノペンタン、1,6-ビスジフェニルホスフィノヘキサン、1,2-ビスジメチルホスフィノエタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ビス2-ジフェニルホスフィノエチルフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニルS-Phos、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニルX-Phos、ビス2-ジフェニルホスフィノフェニルエーテルDPEPhos等が挙げられる。本工程では、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニルX-Phos等が好ましい。上記カップリング工程で、リン配位子を使用する場合、その使用量は、収率の観点から、原料の化合物31モルに対して、通常、0.01~1.0モル、好ましくは0.05~0.5モル、より好ましくは0.08~0.2モルである。また、カップリング工程において、上記パラジウム系触媒に加えて、必要に応じて、塩基ホウ素原子の活性化剤を使用してもよい。この塩基は、鈴木宮浦カップリング反応において、ホウ素原子上にアート錯体を形成し得る化合物であれば特に限定はされない。具体的には、フッ化カリウム、フッ化セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、フッ化セシウム、炭酸セシウム及びリン酸カリウムである。この塩基の使用量は、原料の化合物31モルに対して、通常、0.1~5.0モル程度、好ましくは0.5~1.0モルである。また、カップリング工程における反応は、通常、反応溶媒の存在下で行われる。この反応溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジイソプロピルエーテル等の環状エーテル類;塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらは、1種のみを用いてよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらのうち、本発明では、テトラヒドロフラン等が好ましい。上記カップリング工程における反応温度は、通常、0°C以上であり且つ上記反応溶媒の沸点温度以下である範囲から選択される。また、上記カップリング工程における反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。なお、空気雰囲気とすることもできる。3.化合物3及び4化合物3は、下記一般式3a:[式中、X、R1、R2及びnは前記に同じである。]で示される化合物3aと、下記一般式3b:[式中、X、R1、R2、R4及びnは前記に同じ;m’は同じか又は異なり、それぞれ1以上の整数である。]で示される化合物3bとを包含する。<化合物3a>化合物3aは、上記化合物3において、mがいずれも0である化合物である。上記一般式3aにおいて、X、R1、R2及びnについては、前記反応式1におけるX及びR1の説明、一般式1におけるR2及びnの説明をそのまま適用することができる。また、上記一般式3aにおけるnが1の場合、2価の有機環基R2を構成する炭素原子と、2個の-OR1基を有するシクロヘキシレン基に結合するフェニレン基を構成する炭素原子と、が結合している。さらに、上記一般式3aにおけるnが2以上の整数である場合、複数のR2は、連続して結合しており、且つ、両末端のR2を構成する2個の炭素原子と、2個の-OR1基を有する2個のシクロヘキシレン基に結合するフェニレン基を構成する炭素原子と、が結合している。上記化合物3aは、ハロゲン原子Xを有するベンゼン環の隣に、それぞれ、2つの-OR1基を有するシクロヘキシレン基を有する。このシクロヘキシレン基は、化合物3aにおいて、対称の位置に備わっている。ベンゼン環は、一般に、剛直な平面構造である。一方、本発明において、上記シクロヘキシレン基を構成するシクロヘキサン環は、1位及び4位の2箇所でベンゼン環と結合しており、このベンゼン環が、それぞれアキシアル、エクアトリアルの配置にあるいす形配座による非直線構造L字型形状を有している。そのため、化合物3aは、通常、全体としてU字型形状を有する。上記化合物3aは、分子の両末端に、ハロゲン原子Xを有する化合物である。従って、化合物3aを反応原料として用い、カーボンナノリング1や、各種化合物を製造することができる。上述したように、カーボンナノリング1は、シクロパラフェニレン等の有機環基が輪状に結合した構造を有する化合物からなる。化合物3aとして、U字型形状の化合物を用いることにより、輪状構造を有する化合物の形成を容易にすることができる。また、化合物3aは、連結する有機環の個数を自在に設計することができる。このため、直径を明確に設計されるカーボンナノリングの製造原料として有用である。即ち、化合物3aを用いることにより、直径が明確に設計されたカーボンナノリングであって、且つあらゆるサイズのカーボンナノリングを自在に製造することができる。また、シクロヘキシレン基は、脱水素反応、酸化反応等によりフェニル基とすることができる。特に、化合物3aは、シクロヘキシレン基の1位及び4位の位置に水酸基等のOR1を有するため、より効率よく、シクロヘキシレン基をフェニル基に変性することができる。また、化合物3aを用いて、有機環を鎖状に連結した化合物を製造することもできる。例えば、化合物3aと、片末端にボロン酸又はそのエステル基を有する化合物と、を反応させることにより、U字型形状が組み合わされた形状等の鎖状構造の化合物を形成することができる。<化合物3aの製造方法>化合物3aは、下記反応式2:[式中、X、Y、R1、R2及びnは前記に同じである。]で示されるスキームを経ることで得ることができる。以下、該反応工程について説明する。化合物3aは、下記一般式10:[式中、X及びR1は前記に同じである。]で示される化合物10と、下記一般式11:[式中、Y、R2及びnは前記に同じである。]で示される化合物11とを含む原料を、パラジウム系触媒の存在下に反応させる反応工程により得られる。上記反応工程において、上記化合物10と、上記化合物11とを反応させることにより、化合物3aを製造することができる。上記化合物10と上記化合物11との反応は、上記カップリング工程と同様に、鈴木宮浦カップリング反応を用いることができる。また、鈴木宮浦カップリング反応では、触媒が用いられるが、上記反応工程においても、触媒が使用され、本発明においてはパラジウム系触媒が好ましい。上記化合物10は、1,4-ジフェニルシクロヘキサン骨格を有し、両末端に、ハロゲン原子Xを有する。上記一般式10における、X及びR1については、上記反応式1におけるX及びR1の説明をそのまま適用できる。上記一般式10において、2個のXは同一であっても異なってもよい。また、上記一般式10において、2個のR1は同一であっても異なってもよい。上記一般式11における、Y、R2及びnについては、上記反応式1におけるYの説明、上記一般式1におけるR2及びnの説明をそのまま適用できる。上記一般式11において、nが2以上の整数場合、n個のR2は同一であっても異なってもよい。また、上記一般式11におけるYは、上記一般式9に示される1価の基ボロン酸又はそのエステル基である。一般式11において、2つのYは同一であっても異なっていてもよいし、一般式9における2つのR3は同一であっても異なっていてもよい。また、R3がアルキル基である場合には、それぞれのアルキル基を構成する炭素原子が、互いに結合してホウ素原子及び酸素原子とともに環を形成してもよい。上記一般式9に示されるYとしては、例えば、下記式9a~9c:で示される基とすることができる。上記一般式11におけるYが、上記式9a~9cで示される基であると、化合物10及び化合物11の反応を、より効率的に進行させることができる。上記反応工程における化合物10及び化合物11の使用量は、化合物3aの収率の観点から、以下のとおりである。即ち、上記化合物11の使用量は、上記化合物101モルに対して、好ましくは0.01~0.5モル、より好ましくは0.05~0.4モル、更に好ましくは0.08~0.2モルである。上記反応工程においては、上記のように、通常、パラジウム系触媒が用いられる。このパラジウム系触媒としては、上記カップリング工程の説明において示されたパラジウム系触媒を使用することができる。これらのうち、PdPPh34等が好ましい。上記パラジウム系触媒の使用量は、収率の観点から、原料の上記化合物101モルに対して、通常、0.0001~0.1モル、好ましくは0.0005~0.02モル、より好ましくは0.001~0.01モルである。また、上記反応工程において、必要に応じて、上記パラジウム系触媒の中心元素であるパラジウム原子に配位し得る、リン配位子を使用することができる。このリン配位子としては、上記カップリング工程の説明において示されたリン配位子を使用することができる。これらのうち、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニルX-Phos等が好ましい。上記リン配位子を使用する場合、その使用量は、収率の観点から、原料の上記化合物101モルに対して、通常、0.001~1.0モル、好ましくは0.01~0.8モル、より好ましくは0.05~0.3モルである。上記反応工程においては、上記パラジウム系触媒に加えて、塩基ホウ素原子の活性化剤を添加することが好ましい。この塩基は、上記カップリング工程の説明において示された塩基を使用することができる。この塩基上記活性化剤の使用量は、原料の上記化合物101モルに対して、通常、0.01~10モル、好ましくは0.1~5.0モル、より好ましくは0.5~1.0モルである。上記反応工程における反応は、通常、反応溶媒の存在下で行われる。この反応溶媒としては、上記カップリング工程の説明において示された反応溶媒を使用することができる。上記反応工程における反応温度は、通常、0°C以上であり且つ上記反応溶媒の沸点温度以下である範囲から選択される。また、反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。なお、空気雰囲気とすることもできる。なお、上記化合物10は、例えば、下記式12:に示される1,4-シクロヘキサンジオンと、下記一般式13:[式中、Xは前記に同じである。]に示される化合物以下、芳香族ジハロゲン化合物と言うこともある。とを反応させて得られる。上記一般式13におけるXについては、上記反応式1におけるXの説明をそのまま適用できる。なお、2つのXは同一であっても異なってもよい。また、上記一般式13で示される芳香族ジハロゲン化合物としては、1位及び4位にハロゲン原子を有する化合物であれば特に限定されない。具体的には、1,4-ジブロモベンゼン、1,4-ジヨードベンゼン、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン等が挙げられる。上記の方法で化合物10を製造する場合、1,4-シクロヘキサンジオン及び上記一般式13で示される芳香族ジハロゲン化合物の使用量については、以下のとおりである。即ち、上記芳香族ジハロゲン化合物の使用量は、1,4-シクロヘキサンジオン1モルに対して、好ましくは2.0~10モルであり、より好ましくは2.3~5.0モルであり、更に好ましくは2.5~3.5モルである。上記原料を用いた、化合物10の製造方法は、特に限定されない。具体的には、芳香族ジハロゲン化合物と有機アルカリ金属化合物とを反応させて、アルカリ金属原子とハロゲン原子との交換反応により、芳香族ジハロゲン化合物の1つのハロゲン原子が、有機アルカリ金属化合物由来の炭化水素基に交換された、ハロゲン原子と炭化水素基とを有する前駆化合物を得る。次いで、この前駆化合物と1,4-シクロヘキサンジオンとを反応させて、求核付加反応により化合物10を製造する方法が挙げられる。この場合、芳香族ジハロゲン化合物としては、1,4-ジブロモベンゼン、1,4-ジヨードベンゼン、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン等が好ましい。また、上記有機アルカリ金属化合物としては、有機リチウム化合物、有機ナトリウム化合物等が挙げられ、特に有機リチウム化合物が好ましい。有機リチウム化合物としては、例えば、有機モノリチウム化合物、有機ジリチウム化合物、有機ポリリチウム化合物等が用いられる。上記有機リチウム化合物の具体例としては、エチルリチウム、n-プロピルリチウム、イソプロピルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、ペンチルリチウム、ヘキシルリチウム、シクロヘキシルリチウム、フェニルリチウム、ヘキサメチレンジリチウム、シクロペンタジエニルリチウム、インデニルリチウム、1,1-ジフェニル-n-ヘキシルリチウム、1,1-ジフェニル-3-メチルペンチルリチウム、リチウムナフタレン、ブタジエニルジリチウム、イソプロペニルジリチウム、m-ジイソプレニルジリチウム、1,3-フェニレン-ビス-3-メチル-1-フェニルペンチリデンビスリチウム、1,3-フェニレン-ビス-3-メチル-1,[4-メチルフェニル]ペンチリデンビスリチウム、1,3-フェニレン-ビス-3-メチル-1,[4-ドデシルフェニル]ペンチリデンビスリチウム、1,1,4,4-テトラフェニル-1,4-ジリチオブタン、ポリブタジエニルリチウム、ポリイソプレニルリチウム、ポリスチレン-ブタジエニルリチウム、ポリスチレニルリチウム、ポリエチレニルリチウム、ポリ-1,3-シクロヘキサジエニルリチウム、ポリスチレン-1,3-シクロヘキサジエニルリチウム、ポリブタジエン-1,3-シクロヘキサジエニルリチウム等が挙げられる。これらのうち、n-ブチルリチウム等が好ましい。上記有機アルカリ金属化合物の使用量は、上記記一般式13で示される芳香族ジハロゲン化合物1モルに対して、好ましくは0.8~5モルであり、より好ましくは0.9~3.0モルであり、更に好ましくは0.9~1.2モルである。上記化合物10の製造方法において、原料としては、芳香族ジハロゲン化合物として1,4-ジブロモベンゼンと、有機アルカリ金属化合物としてn-ブチルリチウムとの組合せが好ましい。この場合、1,4-ジブロモベンゼン及びn-ブチルリチウムの反応リチウム-ブロモ交換反応によって、4-ブロモフェニルリチウムを生成させることができる。次いで、この4-ブロモフェニルリチウムと、シクロヘキサン1,4-ジオンと、を求核付加反応させることにより、下記式10a:に示される化合物が得られる。また、上記反応においては、塩化リチウム、塩化セリウム等の金属塩化物を使用することができる。例えば、芳香族ジハロゲン化合物として1,4-ジブロモベンゼンを、有機アルカリ金属化合物としてn-ブチルリチウムを用いる場合、n-ブチルリチウム等の有機リチウム反応剤によくある副反応として、4-ブロモフェニルリチウムが塩基として作用してしまう副反応場合がある。これを抑える目的で、4-ブロモフェニルリチウムと塩化セリウムから、上記反応系中で対応する4-ブロモフェニルセリウム反応剤有機セリウム反応剤を調製することができる。この有機セリウム反応剤は、一般的に塩基性が低いことから、上記の副反応が抑制できると考えられる。また、さらに、塩化リチウムを使用することができる。この塩化リチウムは、例えば4-ブロモフェニルセリウム反応剤の有機溶媒に対する溶解性を上げる効果があると考えられる。また、塩化リチウム及び塩化セリウム等の金属塩化物を用いる場合の使用量は、芳香族ジハロゲン化合物特に1,4-ジブロモベンゼンに対して、それぞれ0.1~100モル当量が好ましく、0.5~20モル当量がより好ましい。上記芳香族ジハロゲン化合物及び有機アルカリ金属化合物の反応は、通常、反応溶媒の存在下で行われる。この反応溶媒としては、上記のカップリング工程における説明で示されたものを使用することができる。上記芳香族ジハロゲン化合物及び有機アルカリ金属化合物の反応温度は、通常、0°C以上であり且つ上記反応溶媒の沸点温度以下である範囲から選択される。また、反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。なお、空気雰囲気とすることもできる。化合物3aを製造する場合には、上記反応工程の後、必要に応じて、精製工程を備えることができる。この精製工程において、溶媒溶剤除去、洗浄、クロマト分離等といった一般的な後処理に供することができる。本発明により得られる化合物3aは、化合物10と化合物11とをカップリングさせることにより、形成させることができる。従って、化合物11におけるR2の数nを適宜選択することにより、化合物3aの有機環の数、即ち、長さを自由に且つ正確に設計することができる。これにより、化合物3aの長さを正確に設計することができる。<化合物3b>化合物3bは、上記化合物3において、mがいずれも1以上のm’である化合物である。当該m’は、0を包含しないこと以外はmと同様であり、上記一般式1におけるmの説明をそのまま適用することができる。上記一般式3bにおいて、R1、R2、R4、X及びnについては、上記反応式1におけるX及びR1の説明、上記一般式1におけるR2、R4及びnの説明をそのまま適用することができる。また、上記一般式3bにおけるnが1の場合、2価の有機環基R2を構成する炭素原子と、2個の-OR1基を有するシクロヘキシレン基に結合するフェニレン基を構成する炭素原子と、が結合している。さらに、上記一般式3bにおけるnが2以上の整数である場合、複数のR2は、連続して結合しており、且つ、両末端のR2を構成する2個の炭素原子と、2個の-OR1基を有する2個のシクロヘキシレン基に結合するフェニレン基を構成する炭素原子と、が結合している。上記化合物3bは、ハロゲン原子Xを有する2価の有機環基の隣にベンゼン環を有する。そして、該ベンゼン環の隣に、それぞれ、2つの-OR1基を有するシクロヘキシレン基を有する。このシクロヘキシレン基は、化合物3bにおいて、対称の位置に備わっている。ベンゼン環は、一般に、剛直な平面構造である。一方、本発明において、シクロヘキシレン基を構成するシクロヘキサン環は、1位及び4位の2箇所でベンゼン環と結合しており、このベンゼン環が、それぞれアキシアル、エクアトリアルの配置にあるいす形配座による非直線構造L字型形状を有している。そのため、化合物3bは、通常、全体としてU字型形状を有する。上記化合物3bは、分子の両末端に、ハロゲン原子Xを有する化合物である。従って、化合物3bを反応原料として用い、カーボンナノリング1、各種化合物等を製造することができる。上述したように、カーボンナノリング1は、シクロパラフェニレン等の有機環基が輪状に結合した構造を有する化合物からなる。化合物3bとして、U字型形状の化合物を用いることにより、輪状構造を有する化合物の形成を容易にすることができる。また、化合物3bは、連結する有機環の個数を自在に設計することができる。このため、直径を明確に設計されるカーボンナノリングの製造原料として有用である。即ち、化合物3bを用いることにより、直径が明確に設計されたカーボンナノリングであって、且つあらゆるサイズのカーボンナノリングを自在に製造することができる。また、シクロヘキシレン基は、脱水素反応、酸化反応等によりフェニル基とすることができる。特に、化合物3bは、シクロヘキシレン基の1位及び4位の位置に水酸基等のOR1を有するため、より効率よく、シクロヘキシレン基をフェニル基に変性することができる。また、化合物3bを用いて、有機環を鎖状に連結した化合物を製造することもできる。例えば、化合物3bと、片末端にボロン酸又はそのエステル基を有する化合物と、を反応させることにより、U字型形状が組み合わされた形状等の鎖状構造の化合物を形成することができる。<化合物4>化合物4は、上記化合物3aにおいて、XがYに変性した化合物である。上記一般式4において、Y、R1、R2、R4及びnについては、上記反応式1におけるY及びR1の説明、上記一般式1におけるR2、R4及びnの説明をそのまま適用することができる。また、その他、化合物4の特徴については、Xについての説明を除き、上記化合物3aの説明をそのまま適用できる。カーボンナノリングを製造する場合には、上述したように、上記化合物3と化合物4とをカップリング反応させることにより、カーボンナノリングを得ることができる。また、上記化合物3と、化合物4以外の両末端にボロン酸又はそのエステル基を有する化合物と、をカップリング反応させることにより、輪状構造の化合物を形成することもできる。特に、化合物3と、式4’:[式中、Y及びR1は前記に同じ]で示される化合物4’とをカップリング反応させて得られる輪状化合物を用いれば、フェニレン基、R2及びR4の総数が13個以上のカーボンナノリングを作製することができる。さらに、上記化合物4と、上記化合物3以外の、両末端にハロゲン原子を有する化合物と、をカップリング反応させることにより、輪状構造の化合物を形成することもできる。特に、化合物4と、式3’:[式中、X及びR1は前記に同じ]で示される化合物3’とをカップリング反応させて得られる輪状化合物を用いれば、フェニレン基、R2及びR4の総数が13個以上のカーボンナノリングを作製することができる。<化合物3b及び化合物4の製造方法、及び化合物2へ至る経路>化合物2は、下記反応式3:[式中、X、Y、R1、R2、R4、n及びm’は前記に同じである。]で示されるスキームにおける様々な化合物化合物3a~3c及び4を経ることで得ることができる。以下、特に化合物3aから化合物4を得る工程、及び化合物4から化合物3bを得る工程について説明する。変性工程化合物3aから化合物4の製造この変性工程は、上記化合物3と、ボロン酸又はそのエステル基-BOR32;R3は前記に同じを有するホウ素化合物以下、単にホウ素化合物と言うこともある。とから、化合物4を形成する工程である。この変性工程においては、化合物3に含まれるハロゲン原子Xが、ホウ素化合物に含まれるボロン酸又はそのエステル基Yに置換される。その結果、ホウ素化合物由来のボロン酸又はそのエステル基Yを有する化合物4が形成される。この変性工程における化合物4を形成する反応は、ボリル化反応である。なお、変性工程に使用する化合物3については、上記の化合物3の説明をそのまま適用することができる。また、ホウ素化合物が有するボロン酸又はそのエステル基Yについては、上記一般式9についての説明をそのまま適用することができる。上記変性工程に使用されるホウ素化合物としては、具体的には、2-フェニル-1,3,2-ジオキサボリナン、-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン]ビスピナコラートジボロン、5,5,5’,5’-テトラメチル-5,5’,6,6’-テトラヒドロ-2,2’-ビ[4H-1,3,2-ジオキサボリン]、1,1,2,2-テトラヒドロキシ-1,2-ジボラエタン等が挙げられる。上記変性工程におけるホウ素化合物の使用量は、化合物31モルに対して、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1.5~7モルであり、さらに好ましくは2~5モルである。上記変性工程における反応は、通常、触媒の存在下で行われ、好ましくはパラジウム系触媒が使用される。このパラジウム系触媒としては、上記カップリング工程の説明において示されたパラジウム系触媒を使用することができる。本工程では、Pd2dba3、PdPPh34等が好ましい。本工程でパラジウム系触媒を用いる場合、その使用量は、収率の観点から、原料の化合物31モルに対して、通常、0.001~1モル、好ましくは0.005~0.1モル、より好ましくは0.01~0.05モルである。また、変性工程において、触媒とともにリン配位子を用いることができる。このリン配位子も、カップリング工程の説明で示されたものを使用することができる。本工程では、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニルX-Phos等が好ましい。変性工程で、リン配位子を使用する場合、その使用量は、収率の観点から、原料の化合物31モルに対して、通常、0.01~1.0モル、好ましくは0.05~0.5モル、より好ましくは0.08~0.2モルである。また、変性工程において、必要に応じて、塩基を使用してもよい。使用される塩基は、上記カップリング工程の説明において示された塩基を使用することができる。この塩基の使用量は、原料の化合物31モルに対して、通常、0.1~5.0モル程度、好ましくは0.5~1.0モルである。また、変性工程における反応は、通常、反応溶媒の存在下で行われる。この反応溶媒としては、上記カップリング工程の説明で示されたものを使用することができる。変性工程における反応温度は、通常、0°C以上であり且つ上記反応溶媒の沸点温度以下である範囲から選択される。また、変性工程における反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。尚、空気雰囲気とすることもできる。なお、ホウ素化合物が環状のボロン酸エステル基を有する化合物である場合には、該ボロン酸エステル基を有する化合物4を製造してから加水分解し、ボロン酸基に変換してもよい。化合物4から化合物3bの製造工程この工程は、上記化合物4と、一般式14:[式中、X、R4及びm’は前記に同じである。]で示されるジハロゲン化合物以下、ジハロゲン化合物14と言うことがあるとから、化合物3bを形成する工程である。この工程においては、化合物4に含まれるボロン酸又はそのエステル基Yが、-[R4]m’-Xに置換される。その結果、最終的に形成されるカーボンナノリング1が有する有機環基の数を増加させることができる。なお、該工程に使用する化合物4については、上記の化合物4の説明をそのまま適用することができる。また、ボロン酸又はそのエステル基Yについては、反応式1における説明をそのまま適用することができる。また、上記一般式14において、R4及びXについては、上記本発明のカーボンナノリング1におけるR4の説明、上記反応式1におけるXの説明、化合物3bにおけるm’の説明をそのまま適用することができる。ジハロゲン化合物14の使用量は、化合物41モルに対して、好ましくは0.1~10モルであり、より好ましくは0.5~5モルであり、さらに好ましくは0.8~2モルである。当該工程における反応は、通常、触媒の存在下で行われ、好ましくはパラジウム系触媒が使用される。このパラジウム系触媒としては、上記カップリング工程の説明において示されたパラジウム系触媒を使用することができる。本工程では、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII、Pd2dba3、PdPPh34等が好ましい。本工程でパラジウム系触媒を用いる場合、その使用量は、収率の観点から、原料の化合物41モルに対して、通常、0.001~1モル、好ましくは0.005~0.2モル、より好ましくは0.01~0.1モルである。また、当該工程において、触媒とともにリン配位子を用いることができる。このリン配位子も、カップリング工程の説明で示されたものを使用することができる。本工程では、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニルX-Phos等が好ましい。当該工程でリン配位子を使用する場合、その使用量は、収率の観点から、原料の化合物41モルに対して、通常、0.01~1.0モル、好ましくは0.05~0.5モル、より好ましくは0.08~0.2モルである。また、当該工程において、必要に応じて、塩基を使用してもよい。使用される塩基は、上記カップリング工程の説明において示された塩基を使用することができる。なお、本工程において好ましい塩基は、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等である。この塩基の使用量は、原料の化合物41モルに対して、通常、0.1~5.0モル程度、好ましくは0.5~1.0モルである。また、当該工程における反応は、通常、反応溶媒の存在下で行われる。この反応溶媒としては、上記カップリング工程の説明で示されたものを使用することができる。本工程では、トルエン、1,4-ジオキサン、水、これらの混合溶媒等が好ましい。当該工程における反応温度は、通常、0°C以上であり且つ上記反応溶媒の沸点温度以下である範囲から選択される。また、当該工程における反応雰囲気は、特に限定されないが、好ましくは不活性ガス雰囲気であり、アルゴンガス雰囲気、窒素ガス雰囲気等とすることができる。尚、空気雰囲気とすることもできる。なお、反応式1で示したように、化合物2は、化合物3と化合物4とをカップリングさせることにより製造することができる。つまり、反応式3で示したように、化合物4と、化合物3においてm’が全て0である化合物3aとをカップリングさせて化合物2を得ることができる。また、化合物4と、化合物3においてm’が全て1以上である化合物3bとをカップリングさせて化合物2を得ることもできる。ただし、化合物2は、この製造方法に限られることなく、多種多様な方法により製造することができる。例えば、反応式3で示したように、化合物3においてm’が全て0である化合物3aと、化合物3bの2つのXを全てYに変換した化合物3cとをカップリングさせることによっても、化合物2を得ることができる。この反応は、上記の化合物4と化合物3とのカップリング反応と同様にして実施できる。さらに、反応式3で示したように、化合物3においてm’が全て1以上である化合物3bと、化合物3bの2つのXを全てYに変換した化合物3cとをカップリングさせることによっても、化合物2を得ることができる。この反応は、上記の化合物4と化合物3とのカップリング反応と同様にして実施できる。なお、当該化合物3cは、パラジウム触媒の存在下、化合物3bと、ボロン酸又はそのエステル基Y-BOR32;R3は前記に同じを有するホウ素化合物とを反応させて製造することができる。この反応は、前記の化合物3aから化合物4を製造する反応と同様にして実施できる。また、当該化合物3cは、化合物3aと、化合物14’Y-R4m’-Y;Y、R4及びm’は前記に同じとから、化合物3aにおける-Xを-R4m’-Yに変換することによっても得ることもできる。この反応は、前記の化合物4から化合物3bを製造する反応と同様にして実施できる。[3]具体的態様化合物3を製造する際に、上記化合物11を示す一般式11におけるR2が、ナフチレン基である化合物11例えば、下記式11a:で示される化合物を用いる場合、下記式3a-1:で示される化合物が得られる。そして、上記式3a-1で示される化合物を用いてカーボンナノリングを得る場合、上記カップリング工程により、下記式2a:で示される、輪状化合物を得ることができる。さらに、上記式2aで示される輪状化合物を上記変換工程に供した場合、下記式1b:で示されるカーボンナノリングを得ることができる。そして、上記式1bで示されるカーボンナノリングは、ナフチレン基1個及びフェニレン基13個からなる。そして、上記式1bで示されるカーボンナノリングに示されるように、構成する有機環基の一部が、例えば、ナフチレン基である場合、キラルなカーボンナノリングを得ることができる。即ち、本発明の化合物の製造方法、並びに、カーボンナノリングの製造方法により、特定の数からなる有機環から構成されたキラルなカーボンナノリングカーボンナノチューブを効率的に得ることができる。また、化合物3bを製造する際に、上記ジハロゲン化合物14を示す一般式14におけるXがBrであり、R4がピリジリデン基であり、m’が2である化合物14例えば、下記式14a:で示される5,5’-ジブロモ-2,2’-ビピリジンを用いる場合、例えば、R1がメトキシメチル基、R2がフェニレン基の場合には、下記式3b-1:で示される化合物が得られる。そして、上記式3b-1で示される化合物と下記式4a:で示される化合物を用いてカーボンナノリングを得る場合、上記カップリング工程により、下記式2b:で示される、輪状化合物を得ることができる。さらに、上記式2bで示される輪状化合物を上記変換工程に供した場合、下記式1c:で示されるカーボンナノリングシクロ[14]パラフェニレン[4]ピリジリデンCPPyを得ることができる。そして、上記式1cで示されるカーボンナノリングは、ピリジリデン基4個及びフェニレン基14個からなる。そして、上記式1cで示されるカーボンナノリングに示されるように、構成する有機環基の一部が、例えば、ピリジリデン基である場合、ヘテロ原子を含むカーボンナノリングを得ることができる。即ち、本発明の化合物の製造方法、並びに、カーボンナノリングの製造方法により、特定の数からなる有機環から構成されたヘテロ原子を含むカーボンナノリングカーボンナノチューブを効率的に得ることができる。以下、本発明について、実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。また、合成例及び実施例におけるNMRの測定は、JEOL社製、核磁気共鳴装置A-400型式名により行った。合成例1:化合物10aの製造内容積1lの丸底フラスコに、塩化リチウムLiCl1.68g33mmolと、セリウムIIIトリクロリド七水和物ceriumIIItrichlorideheptahydrate14.4g0.33molとを入れ、このフラスコをオイルバスに浸し、真空下、90°Cで、2時間加熱し乾燥させた。得られた反応剤混合物を粉末状に砕いた後、その粉末状の反応剤混合物を再びフラスコに入れた。更に、フラスコをオイルバスに浸し、真空下、90°Cで、1時間加熱した。このフラスコに攪拌子を入れ、フラスコを再びオイルバスに浸し、攪拌しながら、真空下、150°Cで、3時間加熱した。フラスコ内の内容物が冷めないうちに、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。ここに乾燥させたテトラヒドロフランTHF200mlを入れて懸濁させ、生じた懸濁液を、室温約23°C、以下同様で、8時間程度攪拌した。この懸濁液に、1,4-シクロヘキサンジオンcyclohexane-1,4-dione1.68g15mmolのTHF溶液15mlをキャニュラを用いて入れて、室温で、2時間攪拌した後、-78°Cに冷却して、懸濁液Aを得た。上記とは別の内容積1lの丸底フラスコに、1,4-ジブロモベンゼン1,4-Dibromobenzene10.7g45mmol及び乾燥させたTHF90mlを入れた。ここにn-ブチルリチウムn-Butyllithiumのヘキサン溶液29.5ml1.57M、45mmolを、-78°Cの温度条件下で、徐々に滴下した添加速度4.5cm3/分。滴下終了後、-78°Cで、30分間、攪拌し、得られた溶液を、上記の懸濁液Aにキャニュラを用いて入れて、混合物を得た。そして、この混合物を-78°Cで、1時間攪拌した後、次いで、室温で2時間攪拌した。その後、混合物に飽和NH4Cl水溶液50mlを加え、反応を停止させた。生成物をセライトでろ過し、得られたろ液をエバポレーターで濃縮した。そして、得られた残渣濃縮物に酢酸エチルを添加して粗生成物を抽出し、無水Na2SO4により乾燥を行い、酢酸エチル溶液を得た。その溶液をエバポレーターで濃縮し、残渣濃縮物をクロロホルムにより再結晶することで、白色固体物質5.32gを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式10a:で示される化合物10aであった。この化合物10aの収率は83であった。1HNMRδ171d20773474713CNMRδ3327231215127213161446HRMSmzcalcdforC18H17Br2O2MH-4229595found4229576mp1777-1787°C合成例2:化合物10aの水酸基にクロロメチルメチルエーテルによる保護基の形成攪拌子を入れた200ml丸底フラスコに、上記の合成例1により得られた化合物10a4.69g11mmolと、乾燥させたジクロロメタンCH2Cl244mlと、ジイソプロピルエチルアミンDiisopropylethylamine7.7ml44mmolとを入れて、フラスコを氷浴に浸した。そして、フラスコ内の混合物を0°Cで30分間攪拌した後、クロロメチルメチルエーテルMethoxymethylchloride3.5ml46mmolを入れた。次いで、その混合物を、撹拌しながら、室温で18時間反応させた後に、飽和NH4Cl水溶液20mlを加え、反応を停止させた。生成物をCH2Cl220ml×3で抽出し、抽出後の有機層を無水Na2SO4で乾燥し溶液を得た。その溶液をエバポレーターで濃縮し、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2で精製し、無色固体物質5.48gを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この無色固体物質を解析した結果、下記式10b:で示される化合物10bであった。この化合物10bの収率は97であった。1HNMRδ17120773474713CNMRδ3305627799231218128713161416HRMSmzcalcdforC22H26Br2O4NaMNa5350096found5350103mp1071-1089°C合成例3:化合物11b1,4-Benzenediboronicacidneopentylglycolesterの製造攪拌子を入れた50ml丸底フラスコにp-フェニレンビスボロン酸1,4-Benzenediylbisboranicacid125mg0.75mmol、1equiv、ネオペンチルグルコールneopentylglycol250mg2.4mmol、3equiv、p-トルエンスルホン酸p-TsOH50mg及び乾燥させたベンゼンbenzene10mlを収容した。その後、その混合物を、70°Cで、12時間還流し反応させた。フラスコ内の混合物反応物を室温まで冷却した後に、目的の生成物をCH2Cl2で抽出した。抽出後の有機層を飽和NaHCO3水溶液で洗浄した後に、溶媒を減圧留去し、生成物226.9mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この生成物を解析した結果、下記式11b:に示される化合物1,4-Benzenediboronicacidneopentylglycolesterであった。この化合物を11bとする。1HNMRδ102377778LRMSmzcalcdforC16H24Br2O4M3021861found302化合物11c4,4’-Biphenyldiboronicacidneopentylglycolesterについて化合物11において、ベンゼン環2個からなるビフェニレン基を有する、下記式11c:に示される、4,4’-Biphenyldiboronicacidneopentylglycolesterを使用した。なお、当該化合物は購入可能である。合成例4:ボロン酸又はそのエステル基を有する化合物11aの製造攪拌子を入れた20ml丸底フラスコに、2,6-ジブロモナフタレン115.4mg0.40mmol、ビスネオペンチルグリコールジボロン273.3mg1.2mmol、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII10.3mg13μmol、及び酢酸カリウムKOAc244.8mg2.5mmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥させたジメチルスルホキシド2mlを導入し、混合物とした後に、混合物を撹拌しながら、80°Cで21時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物反応物を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過した。得られたろ液からエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をヘキサンで再結晶し、白色固体物質47.8mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式11a:で示される化合物であった。この化合物の収率は31であった。この化合物を11aとする。1HNMRδ106383783833LRMSmzcalcdforC20H26B2O4M352found352実施例1:化合物3a-2の製造攪拌子を入れた200ml丸底フラスコに、フッ化セシウムCesiumfluoride400mg2.6mmol、合成例2で得られた化合物10b2.07g4mmol、合成例3で得られた化合物11b1,4-Benzenediboronicacidneopentylglycolester151.2mg0.5mmol、及び[PdPPh34]30.1mg0.026mmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥させたTHF60mlを導入し、混合物とした後に、この混合物を撹拌しながら、65°Cで26時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、その混合物反応液をセライトでろ過した。得られたろ液からエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーhexane/EtOAcで精製し、白色固体物質319.9mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式3a-2:で示される化合物以下、化合物3a-2と言うこともあるであった。この化合物3a-2の収率は68であった。また、未反応の化合物10b1.67gもこの精製過程で回収した。1HNMRδ211230-24034234344444873374575176076513CNMRδ3305607797819229231217126912741287131513951398HRMSmzcalcdforC50H56Br2O8NaMNa9652240found9652195mp1847-1864°C実施例2:化合物3a-3の製造攪拌子を入れた50ml丸底フラスコにフッ化セシウムCesiumfluoride165mg1.1mmol、合成例2で得られた化合物10b521.3mg1mmol、上記の化合物11c4,4’-Biphenyldiboronicacidneopentylglycolester75.5mg0.2mmol、及び[PdPPh34]6.8mg6μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥させたTHF60mlを導入し、混合物とした後に、この混合物を撹拌しながら、65°Cで26時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をセライトでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーhexane/EtOAcで精製し、白色固体物質126.5mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式3a-3:で示される化合物以下、化合物3a-3と言うこともあるであった。この化合物3a-3の収率は62であった。未反応の化合物10b279.1mgもこの精製過程で回収した。1HNMRδ211234-23734134344444873374575176076513CNMRδ3305607727797819229231217126912741287131513951398HRMSmzcalcdforC56H60Br2O8NaMNa10412553found10412532実施例3:化合物3a-1の製造その1攪拌子を入れた50ml丸底フラスコにフッ化セシウムCesiumfluoride80.2mg0.53mmol、合成例2で得られた化合物10b349.7mg0.68mmol、合成例4で得られた化合物11a32.0mg84μmol、及び[PdPPh34]4.7mg4μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥させたTHF60mlを導入し、混合物とした後に、この混合物を撹拌しながら、60°Cで24時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をセライトでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーhexane/EtOAcで精製し、白色固体物質66.1mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式3a-1:で示される化合物以下、化合物3a-1と言うこともあるであった。この化合物3a-1の収率は79であった。未反応の化合物10b279.6mgもこの精製過程で回収した。1HNMRδ213236342344444450733745754771774794803LRMSmzcalcdforC54H58Br2O8M9942478found994合成例5:化合物4aボリル化反応物の製造攪拌子を入れた50ml丸底フラスコに、実施例1で得られた化合物3a-2285.4mg0.30mmol、[Pd2dba3]6.0mg6.6μmol、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル以下、X-Phosともいう13.3mg28μmol、ビスピナコレートジボロンBispinacolatediboron227.5mg0.9mmol、及び酢酸カリウムKOAc180.1mg1.8mmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥させたジオキサン1,4-dioxane15mlを導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、90°Cで5時間反応させた。フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をゲル浸透クロマトグラフィーchloroformで精製し、白色固体物質271.7mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式4a:で示される化合物以下、化合物4aと言うこともあるであった。この化合物4aの収率は87であった。1HNMRδ13221423634134344344874674974575176076513CNMRδ2493305607827838389229231262126912741348134913951397HRMSmzcalcdforC62H80B2O12NaMNa10615753found10615719mp2251-2266°C合成例6:化合物4bボリル化反応物の製造撹拌子を入れた50ml丸型フラスコに、実施例2で得られた化合物3a-3137mg134μmol、[Pd2dba3]2.8mg3.1μmol、ビスピナコレートジボロンBispinacolatediboron106mg419μmol、及び酢酸カリウムKOAc75.7mg771μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。そこに、乾燥させたジオキサン1,4-dioxane5mlを導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、90°Cで5時間反応させた。フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過したEtOAc。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をゲル浸透クロマトグラフィーで精製し、白色固体物質119mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式4b:で示される化合物以下、化合物4bと言うこともあるであった。この化合物4bの収率は87であった。1HNMRδ13221523734134444344974775076077076077813CNMRδ24933033156177178378483992312631270127412751349139613971398HRMSmzcalcdforC56H60Br2O8NaMNa10412553found10412532実施例4:有機環14個の輪状化合物2cの製造攪拌子を入れた50ml丸底フラスコに、実施例1で得られた化合物3a-219.7mg21μmol、合成例5で得られた化合物4a29.1mg28μmol、[PdOAc2]0.9mg4.0μmol、及びX-Phos2.0mg4.2μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥させたジオキサン1,4-dioxane10mlと、10Mの水酸化ナトリウムNaOH水溶液18ml0.18mmolを導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、80°Cで24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーCHCl3/EtOAc=1/1で精製し、白色固体物質を得た14.6mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式2c:で示される、フェニレン基及びシクロヘキシレン誘導体基が14個連続的に結合してなる輪状化合物以下、輪状化合物2cと言うこともあるであった。そして、輪状化合物2cの収率は45であった。1HNMRδ218239342343446448757LRMSmzcalcdforC100H112O16M15697984found1570実施例5:ベンゼン環14個を含むシクロパラフェニレンからなるカーボンナノリング1dの製造その1攪拌子を入れた2mlガラスバイアルに、実施例4により得られた輪状化合物2c9.1mg5.0μmol、0.1Mのp-トルエンスルホン酸水溶液50μl5.0μmol、及び、乾燥させたキシレンm-Xylene1mlを入れ、混合物とした。このバイアルをマイクロ波反応装置InitiatorSynthesisSystem,Biotage社製に入れ、撹拌しながら、150°Cで30分間反応させた。次いで、バイアル内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーCH2Cl2/hexaneで精製し、白色固体物質を得た1.1mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式1d:で示される、ベンゼン環14個からなる[14]シクロパラフェニレンアモルファスであった。そして、[14]シクロパラフェニレンの収率は20であった。1HNMRδ765MSmzcalcdforC84H56M10644382found1064424実施例6:ベンゼン環14個を含むシクロパラフェニレンからなるカーボンナノリング1dの製造その2撹拌子を入れた20mlシュレンク管に、実施例4で得られた輪状化合物2c7.9mg5.0μmol、硫酸水素ナトリウム一水和物15.4mg11.3μmol、乾燥させたキシレンm-Xylene1ml、及び、乾燥させたジメチルスルホキシドDMSO1mlを入れ、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、150°Cで48時間反応させた。次いで、シュレンク管内の混合物反応液を室温まで冷却し、混合物反応液をCHCl3で抽出した。抽出後の有機層をNa2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーCH2Cl2/hexaneで精製し、白色固体物質を得た2.0mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、上記式1dで示される、ベンゼン環14個からなる[14]シクロパラフェニレンアモルファスであった。そして、[14]シクロパラフェニレンの収率は37であった。1HNMRδ76513CNMRδ12741388HRMSmzcalcdforC84H56M10644382found1064438実施例7:有機環15個の輪状化合物2dの製造攪拌子を入れた50ml丸底フラスコに、実施例2で得られた化合物3a-320.0mg20μmol、合成例5で得られた化合物4a285.4mg29μmol、[PdOAc2]1.0mg4.4μmol、及びX-Phos2.2mg4.6μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥ジオキサン1,4-dioxane20mlと、10MのNaOH水溶液19ml0.19mmolを導入し、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、80°Cで24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーCHCl3/EtOAc=1/1で精製し、白色固体物質を得た10.4mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式2d:に示される、フェニレン基及びシクロヘキシレン誘導体基が15個連続的に結合してなる輪状化合物以下、輪状化合物2dと言うこともあるであった。そして、輪状化合物2dの収率は32であった。1HNMRδ218239344448757HRMSmzcalcdforC106H116O16M16458297found1646実施例8:ベンゼン環15個を含むシクロパラフェニレンからなるカーボンナノリング1eの製造その1攪拌子を入れた2mlガラスバイアルに、実施例6で得られた輪状化合物2d9.8mgδ767MSmzcalcdforC90H60M11404695found1140513実施例9:ベンゼン環15個を含むシクロパラフェニレンからなるカーボンナノリング1eの製造その2撹拌子を入れた20mlシュレンク管に、実施例6で得られた輪状化合物2d7.4mg4.5μmol、硫酸水素ナトリウム一水和物14.7mg10.6μmol、乾燥させたキシレンm-Xylene1ml、及び、乾燥させたジメチルスルホキシドDMSO1mlを入れ、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、150°Cで48時間反応させた。次いで、シュレンク管内の混合物反応液を室温まで冷却し、混合物反応液をCHCl3で抽出した。抽出後の有機層をNa2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーCH2Cl2/hexaneで精製し、白色固体物質を得た2.2mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、上記式1eで示される、ベンゼン環15個からなる[15]シクロパラフェニレンアモルファスであった。そして、[15]シクロパラフェニレンの収率は43であった。1HNMRδ76713CNMRδ12731388HRMSmzcalcdforC90H60M11404695found1140469実施例10:有機環16個の輪状化合物2eの製造撹拌子を入れた50ml丸型フラスコに、実施例2で得られた化合物3a-342.8mg38.0μmol、合成例6で得られた化合物4b26.7mg26.2μmol[PdOAc2]1.3mg5.7μmol、およびX-Phos6.9mg14.4μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥ジオキサン1,4-dioxane13.5mlと、10MのNaOH水溶液27.0μl270μmolを導入し、混合物とした後に、混合物を撹拌しながら、80°Cで24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物反応液を室温まで冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過したEtOAc。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーCHCl3:EtOAc=1:1で精製し、白色固体物質を得た15.5mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式2e:で示される、フェニレン基及びシクロヘキシレン誘導体基が16個連続的に結合してなる輪状化合物以下、輪状化合物2eと言うこともあるであった。そして、輪状化合物2eの収率は32であった。1HNMRδ219240343345448450750-77013CNMRδ33156178292312691274127513961398HRMSmzcalcdforC112H120O16NaMNa17438474found17438496実施例11:ベンゼン環16個を含むシクロパラフェニレンからなるカーボンナノリング1fの製造撹拌子を入れた20mlシュレンク管に、実施例10で得られた輪状化合物2e12.5mg7.26μmol、硫酸水素ナトリウム一水和物20.0mg145μmol、乾燥させたキシレンm-Xylene1.2ml、及び、乾燥させたジメチルスルホキシドDMSO1.2mlを入れ、混合物とした。この混合物を撹拌しながら、160°Cで48時間反応させた。次いで、シュレンク管内の混合物反応液を室温まで冷却し、混合物反応液をCHCl3で抽出した。抽出後の有機層をNa2SO4で乾燥した後に、減圧下、溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィーCH2Cl2/hexaneで精製し、白色固体物質を得た2.5mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR、13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式1f:で示される、ベンゼン環16個からなる[16]シクロパラフェニレンアモルファスであった。そして、[16]シクロパラフェニレンの収率は28であった。1HNMRδ76813CNMRδ12731389HRMSmzcalcdforC96H64M12165008found121実施例12:ナフチレン環を含む有機環14個の輪状化合物2aの製造攪拌子を入れた50ml丸底フラスコに、実施例3で得られた化合物3a-120.0mg20μmol、合成例5で得られた化合物4a29.4mg28μmol、[PdOAc2]0.9mg4.0μmol、及びX-Phos2.0mg4.2μmolを入れ、アルゴンガスをフラスコ内に充填した。乾燥させたジオキサン1,4-dioxane10mlと、10Mの水酸化ナトリウムNaOH水溶液10μl0.10mmolを導入し、混合物とした後に、混合物を撹拌しながら、80°Cで24時間反応させた。その後、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液をシリカゲルでろ過した。得られたろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した後に、残渣濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーCHCl3/EtOAc=1/1で精製し、白色固体物質を得た4.0mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式2a:で示される、フェニレン基、ナフチレン基及びシクロヘキシレン基誘導体を含む有機環が14個連続的に結合してなる輪状化合物以下、輪状化合物2aと言うこともあるであった。そして、輪状化合物2aの収率は12であった。1HNMRδ214238343448760791801LRMSmzcalcdforC104H114O16M16198140found1620実施例13:化合物3a-1の製造その2攪拌子を入れた100ml丸底フラスコに合成例2で得られた化合物10bを2.49g4.84mmol、合成例4で得られた化合物11aを190mg500μmol、PdPPh34を15.0mg13.0μmol、炭酸ナトリウムNa2CO3を268mg2.53mmol、臭化テトラn-ブチルアンモニウムn-Bu4NBrを555mg499μmol、乾燥させたTHFを20ml、アルゴンガスをバブリングした水を5ml入れた。混合物を撹拌しながら、60°Cで24時間反応させた。次いで、フラスコ内の混合物反応液を室温に冷却し、混合物反応液を減圧下でろ過した。残渣濃縮物をEtOAcで抽出し、Na2SO4で乾燥し、減圧下でろ過した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーhexane/EtOAc=8:1~2:1で精製し、白色固体物質359mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式3a-1:で示される化合物3a-1であった。この化合物3a-1の収率は72であった。未反応の化合物10b2.00gもこの精製過程で回収した。1HNMRδ21222724834234444445073374575577077579480413CNMRδ3305617727797819229231217126912741287131513951398HRMSmzcalcdforC54H58Br2O8NaMNa10152396found10152394mp19361944oC実施例14:ナフチレン環を含む有機環14個の輪状化合物2aの製造攪拌子を入れた50mlシュレンク管に、実施例13で得られた化合物3a-1を40.1mg40.3μmol、合成例5で得られた化合物4aを50.2mg48.3μmol、Pd2dba3を3.6mg3.9μmol、X-Phosを3.7mg7.8μmol、K3PO4を85.0mg400μmol入れた。その後、フラスコを脱気し、アルゴンガスで3回充填した。このフラスコにアルゴンガスをバブリングした1,4-ジオキサン1,4-dioxane20ml及びアルゴンをバブリングした水80μlをアルゴン気流下で添加した。80°Cで24時間攪拌した後、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去したEtOAc。その後、減圧下に減圧下に溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物をゲル浸透クロマトグラフィー及び分取薄層クロマトグラフィーCHCl3/EtOAc=1:1で精製し、白色固体物質22.6mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び13C-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式2a:で示される輪状化合物以下、輪状化合物2aと言うこともあるであった。この輪状化合物2aの収率は35であった。1HNMRδ18026634234444544644945374076676977379280213CNMRδ3305595617794780078178292192212541258126812721273128312871379139413951396139714011416HRMSmzcalcdforC104H114O16NaMNa16418005found16418009mp23502400oC実施例15:ナフチレン環を含む有機環14個からなるカーボンナノリング1bの製造攪拌子及び冷却器を入れた20mlシュレンク管に、実施例14で得られた輪状化合物2a16.2mg10.0μmol、硫酸水素ナトリウム一水和物NaHSO4H2O27.2mg197μmol、乾燥させたDMSO1mL及びm-キシレンm-xylene2.0mlを入れた。空気雰囲気下で攪拌しながら混合物を150°Cで24時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、シリカゲル層を通過させて溶媒を除去したCHCl3。その後、減圧下に溶媒留去して粗生成物を得た。粗生成物を薄層クロマトグラフィーCH2Cl2/hexaneで精製し、淡黄色固体物質を得た2.8mg。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び13C-NMR及び質量分析によって、この淡黄色固体物質を解析した結果、下記式1b:で示される、ナフチレン環を含む有機環14個からなるカーボンナノリング1bであった。そして、該カーボンナノリングの収率は25であった。1HNMRδ7657767077477778780113CNMRδ125512571273127412751276128713311373138713878138821388413891391HRMSmzcalcdforC84H56M11144543found11144539実施例16:化合物3b-1の製造攪拌子を入れた50mlシュレンク管に合成例5で得られた化合物4aを103mg99.1μmol、5,5’-ジブロモ-2,2’-ビピリジン55’dibromo22’bipyridineを315mg1.00mmol、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムIIPdCl2dppfを7.4mg10μmol、炭酸ナトリウムNa2CO3を53.9mg509μmol、臭化テトラn-ブチルアンモニウムn-Bu4NBrを32.7mg101μmol入れ、フラスコを脱気し、アルゴンガスで3回充填した。その後、乾燥させたトルエン5ml及び脱気した水5mlを加え、還流下に48時間攪拌した。その後、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4で乾燥し、減圧下でろ過した。粗生成物をカラムクロマトグラフィーCHCl3/MeOH=20:1で精製し、白色固体物質73.4mgを得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この白色固体物質を解析した結果、下記式3b-1:で示される化合物以下、化合物3b-1と言うこともあるであった。そして、この化合物の収率は59であった。1HNMR205250345450751766794799834843873888MSmzcalcdforC70H69Br2N4O8MH12513482found1254実施例17:ヘテロ環を含む有機環18個の輪状化合物2bの製造攪拌子を入れた50mlシュレンク管に、合成例5で得られた化合物4aを19.4mg19μmol、実施例16で得られた化合物3b-1を18.6mg14.9μmol、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムIIPdCl2dppfを1.4mg1.9μmol、炭酸ナトリウムNa2CO3を8.0mg76μmol、臭化テトラn-ブチルアンモニウムn-Bu4NBrを5.2mg16μmol入れ、フラスコを脱気し、アルゴンガスで3回充填した。その後、乾燥させたトルエン7.5ml及び脱気した水7.5mlを加え、還流下に41時間攪拌した。その後、CH2Cl2で抽出し、Na2SO4で乾燥し、減圧下でろ過した。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィーCHCl3で精製し、9.5mgの生成物を得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、得られた生成物を解析した結果、下記式2b:で示される輪状化合物以下、輪状化合物2bと言うこともあるであった。そして、該輪状化合物2bの収率は34であった。1HNMRδ193253345451748766801848891MSmzcalcdforC120H125N4O16MH18779091found1878実施例18:ヘテロ環を含む有機環18個からなるカーボンナノリング1cの製造攪拌子を入れた50mlシュレンク管に、実施例17で得られた輪状化合物2b9.5mg5.1μmol、硫酸水素ナトリウム一水和物NaHSO4H2O15.5mg112μmol、o-クロラニルochloranil6.5mg36μmol、乾燥させたm-キシレンm-xylene1.0ml及びDMSO0.3mlを入れ、還流下に46時間攪拌し、減圧下でろ過した。粗生成物を分取薄層クロマトグラフィーCHCl3/MeOH=20:1で精製し、2.8mgの生成物を得た。そして、核磁気共鳴分析1H-NMR及び質量分析によって、この生成物を解析した結果、下記式1c:で示されるシクロ[14]パラフェニレン[4]ピリジリデンCPPycyclo14paraphenylene4pyridyrideneであった。そして、該化合物の収率は40であった。1HNMRδ771773805845897HRMSmzcalcdforC104H69N4MH13735522found1374258参考例:[14]~[16]シクロパラフェニレンの光物性上記実施例により得られた[14]~[16]シクロパラフェニレンCPPについて、固体試料アモルファスを有効数字3桁で量り取り、50mlメスフラスコを用いて、クロロホルムによる希釈溶液を調製した。得られた[14]~[16]シクロパラフェニレンの各希釈溶液の濃度を表1に示す。上記の各希釈溶液について、下記条件使用機器、使用器具で光物性蛍光スペクトルを測定した。測定結果を表1に併記する。尚、蛍光スペクトル測定時に使用した励起波長は最大吸収波長である。紫外可視近赤外分光光度計;株式会社島津製作所製UV-3600分光蛍光光度計;株式会社日立製作所製F-4500絶対PL量子収率測定装置;浜松ホトニクス株式会社製C9920-021cm石英セル上記の光物性の測定結果から、[14]~[16]シクロパラフェニレンは、青色発光を示す蛍光発光効率の高い材料であることがわかる。"