"一般式[I][式中、Aは、1,2,3-トリアゾール或いは1,2,4-トリアゾールの何れかを表すと共に、1~2個の同一又は相異なる置換基Xで置換されていてもよく、該1,2,3-トリアゾール又は該1,2,4-トリアゾールの窒素原子は酸化されてN-オキシドになってもよく、Xは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6トリアルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよく、Rは、水素原子、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基を表し、R′は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノC1~C4アルキル基又は酸素原子但し、R ́が窒素原子に置換する場合を表し、Wは、窒素原子又はメチン基を表す。で表されることを特徴とするトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。置換基群αハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、ニトロ基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基及びシアノ基前記一般式[I]において、Aが式、A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6トリアルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基又はC1~C6ハロアルキル基を表す、請求項1に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。前記一般式[I]において、Aが式、A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11がそれぞれ独立して、水素原子、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。であり、X2が、水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキル基である、請求項2に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。請求項1~3のいずれかに記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。有用作物に対して使用される殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用して、低薬量で十分な殺虫効果を示すものであることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。又、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用したことにより、これらの薬剤に対する抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。更に、毒性の高い有害生物防除剤の使用については、安全性等の面で問題となっている。本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、安全性、防除効果等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々のトリアゾール誘導体を合成し、その生理活性について検討を重ねた。その結果、下記の一般式[I]で示されるトリアゾール誘導体が、有害生物並びに抵抗性を獲得した有害生物に効果を示し、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ等に代表されるカメムシ目害虫に非常に高い効果を示すことを見出し、本発明を完成したものである。即ち、本発明は、下記の通りの新規なトリアゾール誘導体又はその塩及び該誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供するものである。1一般式[I][式中、Aは、1,2,3-トリアゾール或いは1,2,4-トリアゾールの何れかを表すと共に、1~2個の同一又は相異なる置換基Xで置換されていてもよく、該1,2,3-トリアゾール又は該1,2,4-トリアゾールの窒素原子は酸化されてN-オキシドになってもよく、Xは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6トリアルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、前記複素環基に窒素原子が含まれる場合は酸化されてN-オキシドになってもよく、Rは、水素原子、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、シアノC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基を表し、R′は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノC1~C4アルキル基又は酸素原子但し、R ́が窒素原子に置換する場合を表し、Wは、窒素原子又はメチン基を表す。で表されることを特徴とするトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。置換基群αハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、ニトロ基、C1~C6アルコキシカルボニル基、カルバモイル基及びシアノ基2前記一般式[I]において、Aが式、A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6トリアルキルシリルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。、又は、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。を表し、X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基を表す、1に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。3前記一般式[I]において、Aが式、A1、A2、A3、A4又はA6で示される複素環基であり、X1、X3、X4、X5、X6、X7、X10又はX11がそれぞれ独立して、水素原子、C1~C8アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基、同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基該基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基該複素環基は1~5個のハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基又はシアノ基で置換されていてもよい。であり、X2が、水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキル基である、2に記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩。41~3のいずれかに記載のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。本発明のトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する有害生物防除剤は、農園芸分野における広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、抵抗性を帯びた有害生物をも防除することができ、特にトビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコバイ、ワタアブラムシ、タバココナジラミ等に代表されるカメムシ目害虫に卓効を示す。本明細書に記載された記号及び用語について説明する。本発明において有害生物防除剤とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭、或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。C1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、イソペンチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-イソヘキシル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル又は1-エチル-1-メチルプロピル等の基を挙げることができる。C1~C8アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~8の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記C1~C6アルキル基における例示に加え、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、4,4-ジメチルペンチル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、6-メチルヘプチル又は5,5-ジメチルヘキシル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、3-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、4-ペンテニル、1-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ビニル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1-プロピル-2-プロペニル、2-へキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-イソブチルビニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-イソプロピル-2-プロペニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1,5-ヘキサジエニル、1-ビニル-3-ブテニル又は2,4-ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-n-プロピル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、1-エチル-2-ブチニル、3-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、5-ヘキシニル、1-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、1-イソプロピル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル又は2,2-ジメチル-3-ブチニル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が3~6のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である、C3~C6シクロアルキル-C1~C6アルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるC1~C6アルキル-O-基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、tert-ブトキシペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ又はイソヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキル基とは、特に限定しない限り、ハロゲン原子1~11個、より好ましくは1~5個のハロゲン原子によって置換された炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば2-フルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、3,3,3-トリフルオロプロピル又は2,2,2-トリクロロエチル等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~11個、好ましくは1~5個で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば3-クロロ-2-プロペニル、2-クロロ-2-プロペニル、33-ジクロロ-2-プロペニル又は4、4-ジフルオロ-3-ブテニル等の基を挙げることができる。C2~C6ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~4個で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、3-クロロ-1-プロピニル、5-クロロ-4-ペンチニル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子1~13個、好ましくは1~5個で置換されている炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-O-基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオ基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ又はエチルチオ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルチオ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基を示し、例えばメチルスルフィニル又はエチルスルフィニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル又はエチルスルホニル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルフィニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルスルホニルのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-2-メトキシエトキシエチル又は2-2-エトキシエトキシエチル等の基を挙げることができる。C3~C6シクロアルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が3~6のC3~C6シクロアルキル-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシエチル、シクロブチルオキシエチル又はシクロプロピルオキシプロピル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のハロアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、クロロジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル又は2,2,2-トリフルオロエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシ-N=により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メトキシイミノエチル、3-メトキシイミノプロピル又は1-メトキシイミノエチル等の基を挙げることができる。ヒドロキシイミノC1~C4アルキル基とは、特に限定しない限り、HO-N=により置換された炭素数が1~4のアルキル基を示し、例えばヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル等の基を挙げることができる。C1~C6トリアルキルシリルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、トリC1~C6アルキル-Si-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばトリメチルシリルメチル基、2-トリメチルシリルエチル基、3-トリメチルシリルプロピル基又は4-トリメチルシリルブチル基等を挙げることができる。フェニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばベンジル、1-フェニルエチル又は2-フェニルエチル等を挙げることができる。フェニルC2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が2~6のアルケニル基を示し、例えば1-フェニルビニル、2-フェニルビニル、3-フェニル-2-プロペニル、3-フェニル-1-プロペニル、1-フェニルメチルビニル又は5-フェニル-4-ペンテニル等を挙げることができる。フェニルC2~C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニルにより置換された炭素数が2~6のアルキニル基を示し、例えば3-フェニル-2-プロピニル、3-フェニル-1-プロピニル、5-フェニル-4-ペンチニル等を挙げることができる。シアノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有するにシアノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシアノメチル基又は1-シアノブチル基等を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニル基とは、特に限定しない限り、カルボニル部分が前記の意味を有するアルコキシ基により置換されたカルボニル基を示し、例えばメトキシカルボニル基又はイソプロポキシカルボニル基等を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基とは、特に限定しない限り、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,3,4-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、テトラゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、キノリン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、オキシラン、オキソラン又はイソキサゾリン等を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分に前記の意味を有する複素環が置換した炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドロフラン-2-イルメチル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルメチル、イソキサゾール-5-イルメチル又はチオフェン-2-イルメチル基等を挙げることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1から5個のヘテロ原子を有する炭素数1から10の複素環が置換した炭素数が1~6のアルコキシ基が置換した炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドロフラン-2-イルメトキシメチル又はテトラヒドロフラン-3-イルメトキシメチル等の基を挙げることができる。農業上許容される塩とは、例えば、ナトリウム又はカリウム等のアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウム又はバリウム等のアルカリ土類金属の塩;マンガン、銅、亜鉛又は鉄等の遷移金属の塩;アンモニウム塩、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム;塩酸、臭化水素酸、リン酸又は硫酸等の無機酸との塩;メタンスルホン酸等のC1~C4アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸若しくはトルエンスルホン酸等の芳香族スルホン酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、アジピン酸又は安息香酸等の有機酸との塩を挙げることができる。一般式[I]を有する本発明のトリアゾール誘導体としては、上記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは次の通りである。AがA1であり、X1がmフルオロフェニル基又はmメチルフェニル基であり、X2が水素原子であり、Rがメチル又はエチル基であり、R ́が水素原子であり、Wが窒素原子である化合物。AがA2であり、X3がmフルオロフェニル基又はpフルオロフェニル基であり、X4がメチル基であり、Rがメチル又はエチル基であり、R ́が水素原子であり、Wが窒素原子である化合物。AがA1であり、X1がシクロプロピルメチル基、ネオペンチル基又は3,3-ジメチルブチル基であり、X2が水素原子であり、Rがメチル、エチル又はイソプロピル基であり、R ́が水素原子であり、Wが窒素原子である化合物。次に、一般式[I]を有する本発明の誘導体の代表的な化合物例を表1~表139に記載する。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物以下、本発明化合物ともいう。はこれらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。尚、本発明化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。本明細書における表中の次の表記は、下記の通りそれぞれ該当する基を表す。Me:メチル基Et:エチル基Pr-n:n-プロピル基Pr-i:イソプロピル基Pr-c:シクロプロピル基Bu-n:n-ブチル基Bu-s:sec-ブチル基Bu-i:イソブチル基Bu-t:tert-ブチル基Pen-n:n-ペンチル基Pen-c:シクロペンチル基Pen-i:イソペンチル基Pen-neo:ネオペンチル基Pen-2:2-ペンチル基Pen-3:3-ペンチル基Hex-n:n-ヘキシル基Hex-c:シクロヘキシル基又、例えば以下の表記はそれぞれ該当する意味を表す。5-CF3:5位にトリフルオロメチル基が置換3-Cl-5-CF3:3位に塩素原子、5位にトリフルオロメチル基が置換2,6-Cl2:2位及び6位に塩素原子が置換一般式[I]で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。以下、例えば一般式[I-I]で表される化合物、式[I-I]で表される化合物、化合物[I-I]は同意とする。[製造方法1]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、RがR1で表わされる一般式[Ia-I]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、A、R及びWは前記と同じ意味を表し、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基を表し、E1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。化合物[Ia-I]は、化合物[II]と化合物[III]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。本反応で用いられる化合物[III]の使用量は、化合物[II]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。反応に使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ヘキサン若しくはヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[II]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる塩基は、例えば水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;水素化ナトリウム若しくは水素化カリウム等の金属水素化物類;又はトリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物[II]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-20°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-I]を単離することができる。単離した化合物[Ia-I]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法2]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、AがA2である式[Ib-I]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、X3、X4、R及びWは前記と同じ意味を表し、Y1はC1~C4アルキル基を表し、R2は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基を表す。化合物[Ib-I]は、化合物[IV]と化合物[V]とを、溶媒中、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。本反応で用いられる化合物[V]の使用量は、化合物[IV]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で使用する化合物[V]及び[IV]は塩酸塩等の塩を用いてもよく、その場合、中和させるためにナトリウムメトキシド等のアルコールの金属塩類又はトリエチルアミン等の有機塩基類等を用いてもよい。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[IV]1モルに対して通常0.1~10リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる酸は、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類等が挙げられる。酸の使用量は、化合物[IV]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、0°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは10~120°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IbI]を単離することができる。単離した化合物[IbI]は、必要に応じて再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法3]一般式[Ib-I]、[Ib-II]、[Ib-III]及び[Ib-IV]で表される化合物は以下の反応式からなる方法で製造することもできる。式中、XAはX3、X5又はX10を表し、XBはX4、X6又はX11を表し、X3、X4、X5、X6、X10、X11、R、R2、W、E1及びY1は前記と同じ意味を表す。工程1化合物[VI]と化合物[VII]とを、溶媒中で反応させることにより、一般式[Ib-II]の化合物を製造することができる。本反応で用いられる化合物[VII]の使用量は、化合物[VI]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。本反応で用いられる化合物[VII]は塩酸塩等の塩を用いてもよく、その場合、中和させるためにナトリウムメトキシド等のアルコールの金属塩類;酢酸ナトリウム又は酢酸カリウム等の酢酸塩基類;或いはトリエチルアミン等の有機塩基類等を用いてもよい。又、それらの使用量は過剰に用いてもよく、好ましくは1~10当量である。本反応で使用できる溶媒は、例えばメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[VI]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IbII]を単離することもできる。単離した化合物[IbII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程2化合物[IbII]と化合物[VIII]とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、一般式[Ib-I]、[Ib-III]及び[Ib-IV]の化合物を製造することができる。本反応で用いられる化合物[VIII]の使用量は、化合物[IbII]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]と同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[IbII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[IbII]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IbI]、[IbIII]及び[IbIV]を得ることができる。更に、カラムクロマトグラフィー等により化合物[IbI]、[IbIII]及び[IbIV]をそれぞれ単離することができる。[製造方法4][製造方法1]で使用する一般式[IIa]の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、A及びRはそれぞれ前記と同じ意味を表し、E2は塩素又は臭素原子を表す。即ち、一般式[IX]の化合物とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、一般式[IIa]の化合物を製造することができる。本反応で使用できるハロゲン化剤としては、五塩化リン、塩化チオニル、或いはトリフェニルホスフィン存在下での四塩化炭素又は四臭化炭素等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式[IX]1モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。本反応で使用できる溶媒は、例えばベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;又はアセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類等が挙げられる。溶媒の量は、化合物[IX]1モルに対して通常、0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは0°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮或いは水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IIa]を単離することができる。単離した化合物[IIa]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法5]一般式[IIa]の化合物は、以下の反応式からなる方法で製造することもできる。式中、A、R、E1及びE2それぞれ前記と同じ意味を表す。工程3化合物[X]と化合物[XI]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[XII]の化合物を製造することができる。本反応で用いられる化合物[XI]の使用量は、化合物[X]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。化合物[XI]は塩酸塩等の塩を用いてもよい。本反応で使用できる溶媒は、例えば水、メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[X]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる塩基は、例えば酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等の酢酸塩基類、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド若しくはカリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又はトリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物[X]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2.2当量である。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XII]を単離することもできる。単離した化合物[XII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程4化合物[XII]と化合物[XIII]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[XIV]の化合物を製造することができる。本反応で用いられる化合物[XIII]の使用量は、化合物[XII]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明した塩基と同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[XII]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XIV]を単離することもできる。単離した化合物[XIV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程5-a化合物[XIV]と亜硝酸ナトリウムNaNO2とを、ハロゲン化水素水溶液中、反応させることにより、化合物[IIa]を製造することができる。本反応で用いられる亜硝酸ナトリウムの使用量は、化合物[XIV]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で用いられるハロゲン化水素水溶液中のハロゲン化水素含量は、化合物[XIV]1モルに対して、通常2~200当量であり、水溶液の量は好ましくは50~100リットルである。又必要に応じて溶媒を加えてもよい。本反応で使用できる溶媒は、例えば酢酸若しくはトリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類;1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;又はジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XIV]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濾過或いは水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IIa]を単離することもできる。単離した化合物[IIa]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程5-b化合物[IIa]は、化合物[XIV]と亜硝酸エステル類とを、ハロゲン化銅IIの存在下、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。本反応で用いられるハロゲン化銅IIとしては、臭化銅II又は塩化銅II等が挙げられる。ハロゲン化銅IIの使用量は、化合物[XIV]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で用いられる亜硝酸エステル類としては、亜硝酸t-ブチル又は亜硝酸アミル等が挙げられる。亜硝酸エステル類の使用量は、化合物[XIV]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XIV]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IIa]を単離することもできる。単離した化合物[IIa]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法6]一般式[IIa]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することもできる。式中、A、R及びE2それぞれ前記と同じ意味を表す。工程6化合物[XV]と化合物[XVI]とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、化合物[XVII]を製造することができる。本反応で用いられる化合物[XVI]の使用量は、化合物[XV]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。又、化合物[XVI]は塩酸塩又は硫酸塩等の塩を用いてもよい。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記製造方法5の工程3と同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XV]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で用いられる塩基の使用量は、化合物[XVI]1当量に対して通常、1~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2.2当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XVII]を単離することもできる。単離した化合物[XVII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程7化合物[XVII]とハロゲン化剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[IIa]を製造することができる。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;又は1,2-ジクロロエタン若しくは四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XVII]1モルに対して通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応で使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、塩化スルフリル、N-クロロコハク酸イミド又はN-ブロモコハク酸イミド等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、化合物[XVII]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[IIa]を単離することができる。又、単離した化合物[IIa]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法7][製造方法2]で使用する式[IV]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。式中、R、R2、W及びY1は前記と同じ意味を表す。工程8化合物[XVIII]とアンモニアとを、溶媒中で反応させることにより、化合物[XIX]を製造することができる。本反応で使用するアンモニアの使用量は、化合物[XVIII]1当量に対して通常、1.0~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2~5当量である。本反応で使用できる溶媒は、例えば水;ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XVIII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を濃縮、或いは水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XIX]を単離することもできる。単離した化合物[XIX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程9化合物[XIX]と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[XX]を製造することができる。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;又は1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XIX]1モルに対して通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応で使用できる脱水剤は、例えば五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリホスゲン、無水トリフルオロ酢酸又は塩化チオニル等が挙げられる。脱水剤の使用量は、化合物[XIX]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XX]を単離することができる。又、単離した化合物[XX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。工程10-a化合物[XX]と、塩酸ガスを含むメタノール又はエタノール等のアルコール類とを反応させることにより、化合物[IV]を製造することができる。本反応で用いられる塩酸ガスの使用量は、化合物[XX]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。又、アルコール類の使用量は、化合物[XX]1モルに対して通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における80°Cまでの任意の温度であり、好ましくは-10°C~50°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物[IV]を単離することができる。又、単離した化合物[IV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。工程10-b化合物[IV]は、化合物[XX]とナトリウムメトキシド又はナトリウムエトキシド等のアルコールの金属塩類とを、溶媒中で反応させることにより製造することもできる。本反応で用いられるアルコールの金属塩類の使用量は、化合物[XX]1当量に対して通常、触媒量~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~5当量である。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XX]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮、乾燥する等の操作を行うことにより、化合物[IV]を単離することができる。又、単離した化合物[IV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法8][製造方法3]で使用する式[VI]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。式中、R、R2、W及びY1は前記と同じ意味を表す。化合物[XVIII]とヒドラジンとを、溶媒中で反応させることにより、化合物[VI]を製造することができる。ヒドラジンの使用量は、化合物[XVIII]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。使用するヒドラジンは水和物を用いても良い。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;又はメタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類が挙げられる。溶媒の量は、化合物[XVIII]1モルに対して通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~60°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[VI]を単離することができる。単離した化合物[VI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。[製造方法9][製造方法8]で使用する式[XVIII]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。式中、R、R2、W、Y1及びE1は前記と同じ意味を表す。一般式[XXI]の化合物と一般式[XIII]の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[XVIII]の化合物を製造することができる。本反応で使用する化合物[XIII]の使用量は、化合物[XXI]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる溶媒及び塩基としては、前記[製造方法1]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXI]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。塩基の使用量は、化合物[XXI]1当量に対して通常、1~20当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XVIII]を単離することもできる。単離した化合物[XVIII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。尚、前記化合物[XXI]は、例えばジャーナルオブザケミカルソサイエティパーキントランスアクションズ1JournaloftheChemicalSocietyPerkinTransactions1第2235頁~第2239頁1987年に記載の方法に準じて製造することができる。[製造方法10]式[XXIII]で表される化合物は、以下の方法に従って製造することができる。式中、A、R、Wは前記と同じ意味を表し、Y2はC1~C4アルキル基又はジC1~C4アルキルアミノ基を表す。一般式[Ia-II]の化合物と一般式[XXII]の化合物とを、溶媒中で反応させることにより、一般式[XXIII]の化合物を製造することができる。本反応で使用する化合物[XXII]の使用量は、化合物[Ia-II]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類を挙げることができる。溶媒の量は、化合物[Ia-II]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-100°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-70°C~0°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、精製等を行わず、反応混合物のまま次の反応に用いる。[製造方法11]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-III]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、A、R、Wは前記と同じ意味を表す。前記[製造方法10]で説明した一般式[XXIII]の化合物を含む反応混合物と、硫黄粉末とを反応させることにより、一般式[Ia-III]の化合物を製造することができる。本反応で使用する硫黄粉末の使用量は、化合物[XXIII]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる溶媒は、前記[製造方法10]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXIII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-100°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-70°C~0°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-III]を単離することができる。単離した化合物[Ia-III]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。[製造方法12]一般式[I]で表される本発明化合物のうち、式[Ia-IV]、[Ia-V]、[Ia-VI]で表される化合物は、例えば以下の方法に従って製造することができる。式中、A、R、Wは前記と同じ意味を表す。工程11前記[製造方法10]で説明した一般式[XXIII]の化合物を含む反応混合物と、ジメチルホルムアミドDMFとを反応させることにより、一般式[Ia-IV]の化合物を製造することができる。本反応で使用するDMFの使用量は、化合物[XXIII]1当量に対して通常、1.0~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.1~2当量である。本反応で使用できる溶媒は、前記[製造方法10]で説明したものと同様のものを挙げることができる。溶媒の量は、化合物[XXIII]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応の反応温度は通常、-100°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-70°C~0°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-IV]を単離することができる。単離した化合物[Ia-IV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程12化合物[Ia-IV]と化合物[XI]とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[Ia-V]の化合物を製造することができる。本反応で用いられる化合物[XI]の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、1~5当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2当量である。化合物[XI]は塩酸塩等の塩を用いてもよい。本反応で使用できる溶媒は、例えば水;メタノール、エタノール若しくはプロパノール等のアルコール類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;又はこれらの混合物が挙げられる。溶媒の量は、化合物[Ia-IV]1モルに対して、通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~3.0リットルである。本反応で使用できる塩基は、例えば酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム等の酢酸塩基類、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類;ナトリウムメトキシド若しくはナトリウムエトキシド若しくはカリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又はトリエチルアミン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類等が挙げられる。塩基の使用量は、化合物[Ia-IV]1当量に対して通常、0~3当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~2.2当量である。本反応の反応温度は通常、室温から反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは50°C~100°Cの温度の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-V]を単離することもできる。単離した化合物[Ia-V]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等により更に精製することもできる。工程13化合物[Ia-V]と脱水剤とを、溶媒中で反応させることにより、化合物[Ia-VI]を製造することができる。本反応で使用できる溶媒は、例えばジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン若しくはテトラヒドロフラン等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン若しくはN-メチル-2-ピロリジノン等のアミド類;ジメチルスルホキシド若しくはスルホラン等の硫黄化合物類;アセトニトリル若しくはプロピオニトリル等のニトリル類;ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類;又は1,2-ジクロロエタン若しくはクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類が挙げられる。溶媒の量は、化合物[Ia-V]1モルに対して通常0.1~50リットルであり、好ましくは0.2~10リットルである。本反応で使用できる脱水剤は、例えば五酸化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン、トリホスゲン、トリフルオロ酢酸又は塩化チオニル等が挙げられる。脱水剤の使用量は、化合物[Ia-V]1当量に対して通常1~10当量の範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~5当量である。本反応の反応温度は通常、-50°Cから反応系における還流温度までの任意の温度であり、好ましくは-10°C~100°Cの温度範囲の範囲である。本反応の反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[Ia-VI]を単離することができる。又、単離した化合物[Ia-VI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式[I]で表されるトリアゾール誘導体又はその農業上許容される塩を活性成分として含有することを特徴とする。本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分担体を含有することができる。この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。上記添加成分について説明する。固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等、二酸化チタン等の鉱物系担体;木質粉、トウモイロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン‐酢酸ビニル共重合体、尿素‐アルデヒド樹脂等の高分子担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい以下の各添加成分について同様である。。液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;トルエン、C9~C10アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類;、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油;水等を挙げることができる。界面活性剤としては、特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤;ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等が挙げられる。結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質例えばセフアリン酸、レシチン等等が挙げられる。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子;高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料;アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤;パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類;ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレンイソブチレン無水マレイン酸共重合体、デンプンポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤;フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤;サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンズチアゾリン-3-オン等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常5~95、好ましくは20~90、界面活性剤では通常0.1~30、好ましくは0.5~10、その他の添加剤は0.1~30、好ましくは0.5~10の範囲で選ばれる。本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布例えば噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等、土壌施用例えば混入、潅注等、表面施用例えば塗布、粉衣、被覆等、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤等とする場合は0.01~20質量、好ましくは0.05~10質量粒剤等とする場合は0.1~30質量、好ましくは0.5~20質量水和剤、顆粒水和剤等とする場合は1~70質量、好ましくは5~50質量水溶剤、液剤等とする場合は1~95質量、好ましくは10~80質量乳剤等とする場合は5~90質量、好ましくは10~80質量油剤等とする場合は1~50質量、好ましくは5~30質量フロアブル剤等とする場合は5~60質量、好ましくは10~50質量エマルション剤、マイクロエマルション剤、サスポエマルション剤等とする場合は5~70質量、好ましくは10~60質量錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、1~80質量、好ましくは5~50質量くん煙剤等とする場合は、0.1~50質量、好ましくは1~30質量エアゾル剤等とする場合は、0.05~20質量、好ましくは0.1~10質量の範囲から適宜選ぶのがよい。これらの製剤は適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に0.1~5000ppmの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として1ha当り0.1~5000gで使用されるが、これらに限定されるものではない。尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。混合又は併用してもよい公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、協力剤化合物を例示する。1.アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:1Aカルバマート化合物:アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;1B有機リン化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンSメチル、ジアミダホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、DSP、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノホス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ヘプテノホス、イサミドホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO-メトキシアミノチオホソホリルサリチレートsalicylate、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、チオナジン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ジクロフェンチオン、イミシアホス、イソカルボホス、メスルフェンホス、フルピラゾホス2.GABA受容体クロライドチャネル阻害剤2Aシクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ‐BHC;2Bフェニルピラゾール系化合物:アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、RZI‐02‐003、アレスリン[dcistrans、dtransを含む]、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS‐シクロペンテニルビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン[betaを含む]、シハロトリン[gammalambdaを含む]、シペルメトリン[alphabetathetazetaを含む]、シフェノトリンtransisomersを含む、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート[tauを含む]、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリンtransisomerを含む、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン、レスメトリン、RU15525コード番号、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901コード番号、フルバリネート、テトラメチルフルスリン、メペルフルスリン;3BDDT系化合物:DDT、メトキシクロル4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト4Aネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;4Bニコチン系化合物:硫酸ニコチン5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベータースピノシン系化合物:スピネトラム、スピノサド;6.クロライドチャネルを活性化する剤アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、ポリナクチン複合体7.幼若ホルモン様の剤ジオフェノラン、ハイドロプレン、キノプレン、メトトリン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン8.非特異的作用の剤1,3‐ジクロロプロペン、DCIP、エチレンジブロミド、メチルブロマイド、クロルピクリン、フッ化スルフリル9.摂食阻害剤ピメトロジン、フロニカミド、ピリフルキナゾン10.ダニの成長制御剤クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキサチアゾクス、エトキサゾール11.昆虫腸内膜を破壊する剤BT剤:Bacillussphaericus、Bacillusthuringiensissubspaizawai、Bacillusthuringiensissubspisraelensis、Bacillusthuringiensissubspkurstaki、Bacillusthuringiensissubsptenebrionis、Btcropproteins、Bacilluspopilliae、Bacillussubtillis12.ATP生合成酵素阻害剤ジアフェンチウロン;有機スズ化合物:アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタンチンオキシド;プロパルギット、テトラジホン13.脱共役剤クロルフェナピル、DNOC14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ15.キチン生合成阻害剤タイプ0ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロン16.キチン生合成阻害剤タイプ1ブプロフェジン17.脱皮阻害剤双翅目対象シロマジン18.エクダイソンアゴニスト脱皮促進ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;19.オクトパミンアゴニストアミトラズ20.ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤シフルメトフェン、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、シエノピラフェン21.ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤METI殺ダニ剤:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;その他:ロテノン22.ナトリウムチャネル阻害剤インドキサカルブ、メタフルミゾン23.脂質生合成阻害剤テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト24.ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤りん化アルミニウム、りん化水素、りん化亜鉛、石灰窒素25.神経阻害作用機作不明剤ビフェナゼート26.アコニターゼ阻害剤フルオロ酢酸ナトリウム塩27.共力剤ピペロニルブトキシド、DEF28.リアノジン受容体に作用する剤クロラントラニリプロール、フルベンジアミド、シアントラニリプロール29.その他作用性が不明の剤アザディラクチン、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、CL900167コード番号、クリオライト、ジコホル、ジシクラニル、ジエノクロル、ジノブトン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルスルファミド、カランジン、メタム、メトプレン、メトキシフェノジド、メチルイソチオシアネート、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルコフロン、スルフラミド、スルホキサフロル30.昆虫病原性糸状菌、殺線虫微生物ボーベリアバッシアーナ、ボーベリアテネーラ、バーティシリウムレカニ、ペキロマイセステヌイペス、ペキロマイセスフモソロセウス、ボーベリアブロンニアティ、モナクロスポリウムフィマトパガム、パスツーリアペネトランス胞子31.性フェロモンZ-11-ヘキサデセナール、Z-11-ヘキサデセニル=アセタート、リトルアA、リトルアB、Z-13-イコセン-10-オン、Z,E-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、Z-9-テトラデセン-1-オール、Z-11-テトラデセニル=アセタート、Z-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、Z,E-9,11-テトラデカジエニル=アセタート混合又は併用してもよい公知の殺菌剤又は病害防除剤化合物を例示する。1.核酸生合成阻害剤アシルアラニン化合物:ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM;オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル;ブチロラクトン系化合物:クロジラコン、オフラセ;ヒドロキシ‐2‐アミノピリミジン系化合物:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル;イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール;カルボン酸系化合物:オキソリニック酸2.有糸分裂及び細胞分裂阻害剤ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート系化合物:チオファネート、チオファネートメチル;N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ;トルアミド系化合物:ゾキサミド;フェニルウレア系化合物:ペンシクロン;ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド3.呼吸阻害剤ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム;カルボキサミド系化合物:ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド;メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン、エネストロブリン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン;メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン、ピラメトストロビン;オキシイミノアセテート化合物:クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン;オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン;ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン;イミダゾリノン系化合物:フェナミドン;ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ;シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド;スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム、メプチルジノカップ、ジノカップ;2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム;トリフェニルスズ系化合物:TPTA、TPTC、TPTH;チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム;トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン4.アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジンS、ミルディオマイシン;へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン;グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン;テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリン5.シグナル伝達系に作用する剤キノリン系化合物:キノキシフェン;キナゾリン系化合物:プロキナジド;フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル、フルジオキソニル;ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;6.脂質及び細胞膜合成阻害剤ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;ジチオラン系化合物:イソプロチオラン;芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール;カルバマート系化合物:ヨードカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ;桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ、フルモルフ;バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート;マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド;バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス7.ステロール生合成阻害剤ピペラジン系化合物:トリホリン;ピリジン系化合物:ピリフェノックス;ピリミジン系化合物:フェナリモル、ヌアリモル;イミダゾール系化合物:イマザリル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;トリアゾール系化合物:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾ-ル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾールシス、キンコナゾール;モルホリン系化合物:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;ピペリジン系化合物:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン;ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド;チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ;アリルアミン系化合物:ナフティフィン、テルビナフィン8.グルカン合成阻害剤グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン;ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン9.メラニン合成阻害剤イソベンゾフラノン系化合物:フサライド;ピロロキノリン系化合物:ピロキロン;トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール;カルボキサミド系化合物:カルプロパミド、ジクロシメット;プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル10.植物病害抵抗性を誘導する剤ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラルSメチル;ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール;チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル、イソチアニル;天然物:ラミナリン11.作用性不明及び多作用点の剤銅化合物:水酸化第二銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、オキシキノリン銅、ボルドー液、ノニルフェノールスルホン酸銅;硫黄化合物:硫黄;ジチオカルバマート系化合物:ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、クフラネブ;フタルイミド系化合物:キャプタン、フォルペット、カプタホール;クロロニトリル系化合物:クロロタロニル;スルファミド系化合物:ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアニジン系化合物:グアザチン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、ドジン;その他の化合物:アニラジン、ジチアノン、シモキサニル、ホセチル、亜リン酸及び塩、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、エタボキサム、シフルフェナミド、メトラフェノン、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、BAF‐045コード番号、BAG‐010コード番号、ベンチアゾール、ダゾメット、DBEDC、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾコート、ジメチルジスルフィド、ジフェニルアミン、エトキシキン、フルメトベル、フルオルイミド、フルチアニル、フルキサピロキサド、フランカルボン酸、メタム、ナーバム、ナタマイシン、ニトラピリン、ニトロタルイソプロピル、オルソフェニルフェノール、オキサジニラゾール、硫酸オキシキノリン、フェナジンオキシド、ポリカーバメート、ピリオフェノン、S-2188コード番号、銀、SYP‐Z‐048コード番号、テブフロキン、トルニファニド、トリクラミド、ミネラルオイル、オーガニックオイル;混合又は併用してもよい公知の除草剤化合物、植物成長調整剤化合物を以下に例示する。A1.アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害型除草剤A1-1アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、ジクロホップPメチル、フェノキサプロップPエチル、フルアジホップ、フルアジホップP、ハロキシホップ、ハロキシホップエトティルハロキシホップP、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、フェンチアプロップエチル;A1-2シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;A1-3フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド、ピノキサデン;B.アセト乳酸合成酵素ALS阻害型除草剤B-1イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピクアミン等との塩を含む、イマザピルイソプロピルアミン等の塩を含む、イマザキン、イマゼタピル;B-2ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミスルファン;B-3スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾンナトリウム塩、チエンカルバゾンナトリウム塩、メチルエステル等を含む、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロカルバゾンナトリウム塩;B-4スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、メソスフロンメチル、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、スルホメツロンメチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベニュロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンフルセトスルフロン;B-5トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラム;C1.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤1C1-1フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム、フェンメディファム;C1-2ピリダジノン系化合物:クロリダゾン、ブロムピラゾン;C1-3トリアジン系化合物:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、エグリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジン;C1-4トリアジノン系化合物:メタミトロン、メトリブジン;C1-5トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾン;C1-6ウラシル系化合物:ブロマシル、レナシル、ターバシル;C2.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤2C2-1アミド系化合物:ペンタノクロール、プロパニル;C2-2尿素系化合物:クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、メトベンズロン;C3.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤3C3-1ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾン;C3-2ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム、ブロモキシニル酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む、アイオキシニル;C3-3フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル、ピリデート;D.光化学系Iからのラジカル生成型除草性剤D-1ビピリジウム系化合物:ジクワット、パラコート、フルオログリコフェン、ピロキサスルホン、フルプロパネート、TCAナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む;N-3ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリド;N-4チオカルバマート系化合物:ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーナレート;O.合成オーキシン型除草剤O-1安息香酸系化合物:クロランベン、2,3,6-TBA、ジカンバアミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む;O-2フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T、2,4-Dアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPAチオエチル、MCPBナトリウム塩、エチルエステル等を含む、メコプロップナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む、メコプロップ-Pカリウム塩;O-3ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、トリクロピル-ブトティル;O-4キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック、キンメラック;O-5その他の化合物:ベナゾリン;P.オーキシン輸送阻害型除草剤P-1フタラマートナトリウム等との塩を含む;P-2セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピル;Z.作用性未知の除草剤フラムプロップM、シンメチリン、クミルロン、ダイムロン、メチルダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、ホサミン、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、アクロレイン、AEF‐150944コード番号、アミノシクロピラクロル、シアナミド、heptamaloxyloglucan、インダジフラム、トリアジフラム、キノクラミン、エンドタール二ナトリウム塩、フェニソファム植物生長調節剤:1‐メチルシクロプロペン、1‐ナフチルアセトアミド、2,6‐ジイソプロピルナフタレン、4‐CPA、ベンジルアミノプリン、アンシミドール、アビグリシン、カルボネ、クロルメコート、クロプロップ、クロキシホナック、クロキシホナックカリウム塩、シクラニリド、サイトカイニンダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルレノール、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン、イナベンフィド、インドール酢酸、インドール酪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、デシルアルコール、パクロブトラゾール、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモンシントフェン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパックエチル、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P混合又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。ベノキサコル、フリラゾール、ジクロルミド、ジシクロノン、DKA-24N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド、AD-674-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、PPG-12922,2-ジクロロ-N-1,3-ジオキサン-2-イルメチル-N-2-プロペニルアセトアミド、R-291483-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン、クロキントセット-メキシルcloquintcetmexyl、ナフタル酸無水物、メフェンピル-ジエチル、メフェンピル、メフェンピルエチル、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロリム、MG-1912-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン、シオメトリニル、フルラゾール、フルキソフェニム、イソキサジフェン、イソキサジフェン-エチル、メコプロップ、MCPA、ダイムロン、2,4-D、MON4660コード番号、オキサベトリニル、シプロスルファミド、及び、TI‐35コード番号。本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫。シロアリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物の例としては、以下の如き生物種を例示することができる。バッタ目害虫としては、例えばキリギリス科のクサキリRuspolialineosa等、コオロギ科のエンマコオロギTeleogryllusemma等、ケラ科のケラGryllotalpaorientalis、バッタ科のコバネイナゴOxyahylaintricate、トノサマバッタLocustamigratoria、マイグラトリーグラスホッパーMelanoplussanguinipes等、オンブバッタ科のオンブバッタAtractomorphalata、マツムシ科のカヤコオロギEuscyrtusjaponicus、ノミバッタ科のノミバッタXyajaponicus等を挙げることができる。アザミウマ目害虫としては、例えばアザミウマ科のヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsa、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、ミナミキイロアザミウマThripspalmi、ネギアザミウマThripstabaci等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマPonticulothripsdiospyrosi、イネクダアザミウマHaplothripsaculeatus等を挙げることができる。カメムシ目害虫としては、例えばセミ科のイワサキクサゼミMoganniaminuta等、アワフキムシ科のシロオビアワフキAphrophoraintermedia等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミMachaerotypussibiricus等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイArboridiaapicalis、チャノミドリヒメヨコバイEmpoascaonukii、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、イナズマヨコバイReciliadorsalis等、ヒシウンカ科のヒシウンカPentastiridiusapicalis等、ウンカ科のヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等、シマウンカ科のシマウンカNisianervosa等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカKamendakasaccharivora等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバックAchilusflammeus等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモOrosangajaponicus等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモMimophantiamaritima等、キジラミ科のナシキジラミCacopsyllapyrisuga等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミCalophyamangiferae等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシDaktulosphairavitifoliae等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシAdelgeslaricis、ハリモミヒノカサアブラムシAdelgestsugae等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシAcyrthosiphonpisum、ワタアブラムシAphisgossypii、ユキヤナギアブラムシAphisspiraecola、ニセダイコンアブラムシLipaphiserysimi、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ムギミドリアブラムシSchizaphisgraminum、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi等、コナジラミ科のミカントゲコナジラミAleurocanthusspiniferus、タバココナジラミBemisiatabaci、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifolii、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシDrosichacorpulenta、イセリアカイガラムシIceryapurchasi等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシDysmicoccusbrevipes、ミカンコナカイガラムシPlanococcuscitri、クワコナカイガラムシPseudococcuscomstocki等、カタカイガラムシ科のツノロウムシCeroplastesceriferus等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキAclerdatakahashii等、マルカイガラムシ科のアカマルカガラムシAonidiellaaurantii、ナシマルカイガラムシDiaspidiotusperniciosus、ヤノネカイガラムシUnaspisyanonensis等、カスミカメムシ科のライガスバックLygushesperus、アカヒゲホソミドリカスミガメTrigonotyluscaelestialium等、グンバイムシ科のツツジグンバイStephanitispyrioides、ナシグンバイStephanitisnashi等、カメムシ科のトゲシラホシカメムシEysarcorisaeneus、イネカメムシLagynotomuselongatus、ミナミアオカメムシNezaraviridula、チャバネアオカメムシPlautiacrossota等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシMegacoptacribraria等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシCaveleriussaccharivorus等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシMalcusjaponicus等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシDysdercuscingulatus等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシLeptocorisaacuta、クモヘリカメムシLeptocorisachinensis等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシAnacanthocorisstriicornis等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシRhopalusmaculatus等、トコジラミ科のトコジラミCimexlectularis等を挙げることができる。コウチュウ目害虫としては、例えばコガネムシ科のドウガネブイブイAnomaracuprea、ヒメコガネAnomararufocuprea、マメコガネPopilliajaponica、サイカブトムシOryctesrhinoceros等、コメムシ科のトビイロナボソコメツキAgriotesogurae、オキナワカンシャクシコメツキMelanotusokinawensis、マルクビクシコメツキMelanotusfortnumifortnumi等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシAnthrenusverbasci等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシHeterobostrychushamatipennis等、シバンムシ科のジンサンシバンムシStegobiumpaniceum等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシPitinusclavipes等、コクヌスト科のコクヌストTenebroidesmanritanicus等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシNecrobiarufipes、ケシキスイ科のクリヤケシキスイCarpophilushemipterus等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシAhasverusadvena等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシCryptolestesferrugineus等、テントウムシ科のインゲンテントウEpilachnavarivestis、ニジュウヤホシテントウHenosepilachnavigintioctopunctata等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウEpicautagorhami等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリAnoplophoraglabripennis、ブドウトラカミキリXylotrechuspyrrhoderus、マツノマダラカミキリMonochamusalternatus等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシCallosobruchuschinensis等、ハムシ科のコロラドハムシLeptinotarsadecemlineata、ウェスタンコーンルートワームDiabroticavirgifera、ダイコンハムシPhaedonbrassicae、キスジノミハムシPhyllotretastriolata等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシCylasformicarius等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシHyperapostica、ヤサイゾウムシListroderescostirostris、イモゾウムシEuscepespostfasciatus等、イネゾウムシ科のイネゾウムシEchinocnemusbipunctatus、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus等、オサゾウムシ科のコクゾウムシSitophiluszeamais、シバオサゾウムシSphenophrusvenatus等、キクイムシ科のマツノキクイムシTomicuspiniperda等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシCrossotarsusniponicus等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシLyctusbrunneus等を挙げることができる。ハエ目としては、例えばガガンボ科のキリウジガガンボTipulaaino等、ケバエ科のラブバッグPlecianearctica等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエExechiashiitakevora等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエPnyxiascabiei等、タマバエ科のダイズサヤタマバエAsphondyliayushimai、ヘシアンバエMayetioladestructor等、カ科のネッタイシマカAedesaegypti、アカイエカCulexpipienspallens等、ブユ科のウシブユSimuliumtakahashii等、ユスリカ科のイネユスリカChironomusoryzae等、アブ科のキンメアブChrysopssuavis、ウシアブTabanustrigonus等、ハナアブ科のハイジマハナアブEumerusstrigatus等、ミバエ科のミカンコミバエBactroceradorsalis、オウトウハマダラミバエEuphrantajaponica、チチュウカイミバエCeratitiscapitata等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエLiriomyzatrifolii、ナモグリバエChromatomyiahorticola等、キモグリバエ科のムギキモグリバエMeromyzanigriventris等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエDrosophilasuzukii、キイロショウジョウバエDrosophilamelanogaster等、ミギワバエ科のイネミギワバエHydrelliagriseola等、シラミバエ科のウマシラミバエHippoboscaequina等、フンバエ科のササカワフンバエParallelpmmasasakawae等、ハナバエ科のタマネギバエDeliaantiqua、タネバエDeliaplatura等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエFanniacanicularis等、イエバエ科のイエバエMuscadomestica、サシバエStomoxyscalcitrans等、ニクバエ科のセンチニクバエSarcophagaperegrina等、ウマバエ科のウマバエGasterophilusintestinalis等、ウシバエ科のウシバエHypodermalineatum等、ヒツジバエ科のヒツジバエOestrusovis等を挙げることができる。チョウ目としては、例えばコウモリガ科のコウモリガEndoclitaexcrescens等、ツヤコガ科のブドウツヤコガAntispilaampelopsia等、ボクトウガ科のゴマフボクトウZeuzeraleuconotum等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキArchipsfuscocupreanus、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、ナシヒメヒンクイGrapholitamolesta、チャハマキHomonamagnanima、マメシンクイガLeguminivoraglycinivorella、コドリンガCydiapomonella等、ホソハマキ科のブドウホソハマキEupoeciliaambiguella等、ミノガ科のミノガBambalinasp、チャミノガEumetaminuscula等、ヒロズコガ科のコクガNemapogongranella、イガTineatranslucens等、チビガ科のナシチビガBucculatrixpyrivorella等、ハモグリガ科のモモハモグリガLyonetiaclerkella等、ホソガ科のチャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoniella等、コハモグリガ科のミカンハモグリガPhyllocnistiscitrella等、アトヒゲコガ科のネギコガAcrolepiopsissapporensis等、スガ科のコナガPlutellaxylostella、リンゴスガYponomeutaorientalis等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイArgyresthiaconjugella等、スカシバガ科のブドウスカシバNokonaregalis等、キバガ科のジャガイモガPhthorimaeaoperculella、バクガSitotrogacerealella、ワタアカミムシPectinophoragossypiella等、シンクイガ科のモモシンクイガCarposinasasakii等、マダラガ科のリンゴハマキクロバIlliberispruni等、イラガ科のイラガMonemaflavescens等、ツトガ科のツトガAncylolomiajaponica、ニカメイガChilosuppressalis、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、アワノメイガOstriniafurnacalis、ヨーロピアンコーンボーラーOstrinianubilalis等、メイガ科のスジマダラメイガCadracautella、ハチノスツヅリガGalleriamellonella等、トリバガ科のブドウトリバNippoptiliavitis等、アゲハチョウ科のアゲハPapilioxuthus等、シロチョウ科のモンシロチョウPierisrapae等、セセリチョウ科のイチモンジセセリParnaraguttataguttata等、シャクガ科のヨモギエダシャクAscotisselenaria等、カレハガ科のマツカレハDendrolimusspectabilis、オビカレハMalacosomaneustriumtestaceum等、スズメガ科のエビガラスズメAgriusconvolvuli等、ドクガ科のチャドクガArnapseudoconspersa、マイマイガLymantriadispar等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリHyphantriacunea等、ヤガ科のタマナヤガAgrotisipsilon、タマナギンウワバAutographanigrisigna、オオタバコガHelicoverpaarmigera、コーンボールワームHelicoverpazea、タバコバドワームHeliothisvirescens、シロイチモジヨトウSpodopteraexigua、ハスモンヨトウSpodopteralitura等を挙げることができる。ハチ目としては、例えばミフシハバチ科のチュウレンジハバチArgepagana等、ハバチ科のクリハバチApethymuskuri、カブラハバチAthaliarosaeruficornis等、タマバチ科のクリタマバチDryocosmuskuriphilus等、スズメバチ科のキイロスズメバチVespasimillimaxanthoptera等、アリ科のヒアリSolenopsisinvicta等、ハキリバチ科のバラハキリバチMegachilenipponica等を挙げることができる。トビムシ目害虫としては、例えばマルトビムシ科のキボシマルトビムシBourletiellahortensis等を挙げることができる。シミ目害虫としては、例えばシミ科のセイヨウシミLepismasaccharina、ヤマトシミCtenolepismavillosa等を挙げることができる。ゴキブリ目害虫としては、例えばゴキブリ科のワモンゴキブリPeriplanetaamericana、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリBlattellagermanica等を挙げることができる。シロアリ目害虫としては、例えばレイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリIncisitermesminor等、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリCoptotermesformosanus等、シロアリ科のタイワンシロアリOdontotermesformosanus等を挙げることができる。チャタテムシ目害虫としては、例えばコチャタテ科のコチャタテTrogiumpulsatorium等、コナチャタテ科のウスグロチャタテLiposceliscorrodens等を挙げることができる。ハジラミ目害虫としては、例えばトリハジラミ科のニワトリナガハジラミ等、ケモノハジラミ科のウシハジラミDamaliniabovis等を挙げることができる。シラミ目害虫としては、例えばケモノジラミ科のブタジラミHaematopinussuis等、ヒトジラミ科のヒトジラミPediculushumanus等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミLinognathussetosus等、ケジラミ科のケジラミ等を挙げることができる。植物寄生性ダニ類としては、例えばハシリダニ科のムギダニPenthaleusmajor等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニPhytonemuspallidus、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等、シラミダニ科のシラミダニの一種Siteroptessp等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニBrevipalpuslewisi等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニTuckerellapavoniformis等、ハダニ科のアンズアケハダニEotetranychusboreus、ミカンハダニPanonychuscitri、リンゴハダニPanonychusulmi、ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニTrisetacuspini等、フシダニ科のミカンサビダニAculopspelekassi、ナシサビダニEpitrimeruspyri、シトラスラストマイトPhyllocoptrutaoleivora等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニDiptacuscrenatae等、コナダニ科のムギコナダニAleuroglyphusovatus、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae、ロビンネダニRhizoglyphusrobini等を挙げることができる。植物寄生性線虫類としては、例えばロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウXiphinemaindex等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウParatrichodorusminor等、ラブディティス科の一種Rhabditellasp等、ティレンクス科の一種Aglenchussp等、ティロドルス科の一種Cephalenchussp等、アングイナ科のイチゴメセンチュウNothotylenchusacris、イモグサレセンチュウDitylenchusdestructor等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウRotylenchulusreniformis、ナミラセンセンチュウHelicotylenchusdihystera等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウParatylenchuscurvitatus等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウMeloidogyneincognita、キタネコブセンチュウMeloidogynehapla等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウGloboderarostochiensis、ダイズシストセンチュウHeteroderaglycines等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウTylenchorhynchusclaytoni等、プシレンクス科のラシンセンチュウの一種Psilenchussp等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種Criconemoidessp等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウTylenchulussemipenetrans等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウSphaeronemacamelliae等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウSphaeronemacamelliae、カンキツネモグリセンチュウRadopholuscitrophilus、バナナネモグリセンチュウRadopholussimilis、ニセネコブセンチュウNacobbusaberrans、キタネグサレセンチュウPratylenchuspenetrans、ミナミネグサレセンチュウPratylenchuscoffeae等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウIotonchiumungulatum等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウAphelenchusavenae等、アフェレンコイデス科のイネセンガレセンチュウAphelenchoidesbesseyi、イチゴセンチュウAphelenchoidesfragariae等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウBursaphelenchusxylophilus等を挙げることができる。植物寄生性軟体動物としては、例えばタニシモドキ科のスクミリンゴガイPomaceacanaliculata等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジLeavicaulisalte等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイAchatinafulica等、ナメクジ科のフタスジナメクジMeghimatiumbilineatum等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイSuccinealauta等、パツラマイマイ科のパツラマイマイDiscuspauper等、コハクガイ科のエゾコハクガイZonitoidesyessoensis等、コウラナメクジ科のコウラナメクジLimaxflavus、ノハラナメクジDerocerasreticulatum等、ベッコウマイマイ科のハリマキビParakaliellaharimensis等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイAcustadespectasieboldiana、オナジマイマイBradybaenasimilaris等を挙げることができる。その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、ダニ目のオオサシダニ科のトリサシダニOrnithonyssussylvialum等、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニVarroajacobsoni等、ワクモ科のワクモDermanyssusgallinae等、オオサシダニ科のトリサシダニOrnithonyssussylvialum等、マダニ科のオウシマダニBoophilusmicroplus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニSarcoptesscabiei等、等脚目ダンゴムシ科のオカダンゴムシArmadillidiumvulgare等、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニProcambarusclarkii等、ワラジムシ目ワラジムシ科のオカワラジムシArmadillidiumvulgare等、ゲジ目ゲジ科のゲジやオオムカデ目トビズムカデScolopendrasubspinipes等のムカデ害虫目、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデOxidusgracilis等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモTheridiidaehasseltii等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモChiracanthiumjaponicum等、サソリ目のアフガンデスストーカーAndroctonuscrassicauda等、線形動物内部寄生虫である回虫類Ascarislumbricoides等、ぎょう虫類Syphaciasp等、フィラリア類Wuchereriabancrofti等、扁形動物内部寄生虫である肝臓ジストマDistomumsp、肺臓ジストマParagonimuswestermanii、横川吸虫Metagonimusyokokawai、日本住血吸虫Schistosomajaponicum、有鉤条虫Taeniasolium、無鉤条虫Taeniarhynchussaginatus、エキノコックスEchinococcussp、広節裂頭条虫Diphyllobothriumlatum等を挙げることができる。本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。又、本発明化合物の製造中間体の製造法も併せて記載する。[実施例1]1-O-メチル-2-3-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号I-73の製造12-3-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸1.16g5.60ミリモルと触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドとを塩化チオニル15mlに加え、1.5時間還流した。反応混合物を減圧下濃縮して、残渣を酢酸エチルに溶解し、O-メチルヒドロキシアミン塩酸塩0.94g11ミリモルを加え攪拌した。反応混合物へ炭酸カリウム2.3g17ミリモルを少量ずつ、氷と一緒に加え、室温で2時間攪拌した。この反応混合物に希塩酸を注加して、混合液を弱酸性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下濃縮し、2-3-フルオロフェニル-N-メトキシ-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド1.38g収率:定量的を得た。尚、2-3-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸は、ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリーJournalofHeterocyclicChemistry第1561頁~第1564頁1983年に記載の方法に準じて製造した。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:3943Hs7117131Hm7467521Hm7807902Hm8311Hs9311Hs2前記1で得られた2-3-フルオロフェニル-N-メトキシ-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド1.38g5.84ミリモルのアセトニトリル溶液10mlに、トリフェニルホスフィン4.4g17ミリモルと四塩化炭素5.2g33ミリモルを加えて12時間還流した。反応混合物を減圧下に濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、乳白色粉末のO-メチル-2-3-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイルクロリド1.02g収率:68を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:4153Hs7077121Hm7427501Hm7847942Hm8091Hs3前記2で得られたO-メチル-2-3-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイルクロリド1.02g4.00ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液10mlに、1,2,4-トリアゾール0.415.9ミリモルと炭酸カリウム1.1g8.0ミリモルを加え、80°Cに加熱し、5時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮した。得られた粗結晶を再結晶クロロホルムヘキサンにより精製して、標題化合物0.40g収率35を得た。[実施例2]1-O-メチル-2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号II-74の製造1ジャーナルオブヘテロサイクリックケミストリーJournalofHeterocyclicChemistry第1561頁~第1564頁1983年に記載の方法に準じて製造された2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボニトリル1.20g6.38ミリモルのメタノール溶液10mlに、塩酸ヒドロキシルアンモニウム0.58g8.3ミリモルと炭酸カリウム1.1g8.0ミリモルを加えて3時間還流した。反応混合物を減圧下に濃縮して、得られた残渣に食塩水と酢酸エチルを加え、抽出分離して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮してN-ヒドロキシ-2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミジン1.13g収率80を得た。1H-NMRデータCDCl3DMSOd6TMSδppm:5252Hs7157232Hm8028082Hm9691Hs260wt水素化ナトリウム0.17g4.3ミリモルをN,N-ジメチルホルムアミド5mlに縣濁させた混合物に、前記1で得られたN-ヒドロキシ-2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミジン0.96g4.3ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液10mlを、氷冷下で滴下した。室温で30分攪拌後、再び氷冷下でヨウ化エチル0.74g4.7ミリモルを滴下した。室温で2時間攪拌後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して得られた残渣であるN-エトキシ-2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミジンと酢酸10ml及び濃塩酸20mlを混合した。得られた溶液へ氷冷下、亜硝酸ナトリウム0.59g8.6ミリモルの水溶液を滴下した。室温で2時間攪拌後、析出した結晶を濾過により採取し、水洗した。減圧下乾燥し、O-エチル-[2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]カルボヒドロキシモイルクロリド0.86g収率74を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:1413Hs4402Hq7157212Hm8068112Hm3前記2で得られたO-エチル-[2-4-フルオロフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]カルボヒドロキシモイルクロリド0.40g1.5ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液5mlに、1,2,4-トリアゾール0.19g2.3ミリモルと炭酸カリウム1.1g3.0ミリモルを加え、80°Cに加熱し5時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣を再結晶クロロホルムヘキサンにより生成して、標題化合物0.29g収率64を得た。[実施例3]1-O-メチル-3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-73の製造1リービッヒアナーレンデルケミーLiebigsAnnalenderChemie第48頁~第65頁1984年に記載の方法に準じて製造された5-ヒドロキシメチル-3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール1.2g5.8ミリモルのベンゼン溶液50mlに、二酸化マンガン2.2g25ミリモルを加えて、5時間還流した。反応混合物を室温に戻した後、無機物を濾別した。ろ液を減圧下濃縮し、3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルバルデヒド1.09g収率:91を得た。2前記1で得られた3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルバルデヒド1.09g5.3ミリモルのエタノール溶液10mlに、O-メチルヒドロキシアミン塩酸塩0.49g5.9ミリモルと酢酸ナトリウム0.52g6.3ミリモルを加えて3時間還流した。反応混合物を減圧下に濃縮して得られた残渣に食塩水と酢酸エチルを加え、抽出分離して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム1.04g収率83を得た。3前記2で得られた3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルバルデヒドO-メチルオキシム1.04g4.4ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液50mlに、N-クロロこはく酸イミド2.4g18ミリモルを加えて60°Cで3時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:6により精製し、O-メチル-[3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]カルボヒドロキシモイルクロリド0.65g収率55を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:4133Hs4193Hs7067121Hm7367431Hm7757912Hm4前記3で得られた、O-メチル-[3-3-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル]カルボヒドロキシモイルクロリド0.30g1.1ミリモルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液5mlに、1,2,4-トリアゾール0.121.7ミリモルと炭酸カリウム0.30g2.2ミリモルを加え、80°Cに加熱し2時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後、飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:2により精製して、標題化合物0.22g収率67を得た。[実施例4]1-O-メチル-3-4-フルオロフェニル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-74の製造1ジャーナルオブザケミカルソサイエティパーキントランスアクションズ1JournaloftheChemicalSocietyPerkinTransactions1第2235頁~第2239頁1987年に記載の方法に準じて製造された1-エトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール37g0.20モルのN,N-ジメチルホルムアミド溶液200mlに、ヨウ化メチル28.6g0.20モルと炭酸カリウム42g0.30モルを加え、室温にて3時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:8により精製して1-O-メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール19.4g収率48を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:1403Ht4163Hs4442Hq8071Hs8751Hs2前記1で得られた1-O-メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール15.85g80ミリモルをメタノール100mlに溶解し、アンモニア水30mlを加え、室温で1時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を塩化メチレン100mlに懸濁し、ピリジン19g240ミリモルを加えた後、無水トリフルオロ酢酸50.4g240ミリモルを氷冷下に滴下した。滴下終了後、室温で一晩攪拌した。反応溶液を減圧下に濃縮し、残渣に塩化メチレンを加え、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、クエン酸水溶液、塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:2で精製し、1-O-メチルシアノカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール7.49g収率62を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:4303Hs8111Hs9091Hs3前記2で得られた1-O-メチルシアノカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール0.8g5.29ミリモルをメタノール20mlに溶解し、28ナトリウムメトキシドメタノール溶液0.1g0.52ミリモルを加え、室温で5時間攪拌した。反応溶液に4-フルオローN’-メチルベンゾヒドラゾンアミド塩酸塩1.07g5.29ミリモル、トリエチルアミン0.53g5.29ミリモル、酢酸0.47g7.94ミリモルを順次加えた。室温で一晩攪拌し、反応溶液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:2~3:1で精製し、標題化合物0.36g収率23を得た。[実施例5]1-O-メチル-3-ベンジル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-206の製造1ヒドラジン1水和物0.41g8.26ミリモルをエタノール5mlに溶解し、氷冷下で1-O-メチルエトキシカルボニルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール1.64g8.26ミリモルをエタノール5mlに溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温まで昇温し、一晩攪拌した。溶媒を減圧下留去することで1-O-メチルヒドラジノカルボニルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール1.54g収率100を得た。2フェニルアセトニトリル1.0g8.54ミリモルをエタノール5mlに溶解し、反応温度が20°Cを越えないように注意しながら、塩化アセチルを4ml加えた。室温で一晩攪拌後、反応溶液を減圧下に濃縮した。得られた残渣をエタノール20mlに溶解し、前記1で得られた1-O-メチルヒドラジノカルボニルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール1.6g8.54ミリモルをエタノール15mlに溶解させた溶液と、ジイソプロピルエチルアミン16.5g128ミリモルの混合溶液を加え、70°Cで一晩攪拌した。反応溶液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:メタノール=20:1で精製し、標題化合物1.94g収率80を得た。[実施例6]1-[O-メチル-3-ベンジル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-101と1-[O-メチル-5-ベンジル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号VII-101の製造1-[O-メチル-3-ベンジル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール1.94gをジメチルホルムアミドに溶解し、炭酸カリウム1.04g7.37ミリモル、ヨウ化メチル1.27g9.22ミリモルを加え、室温で2時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、1-[O-メチル-3-ベンジル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.61g収率33と1-[O-メチル-5-ベンジル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.95g収率52を得た。[実施例7]1-[O-メチル-3-イソペンチル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号IV-11、1-[O-メチル-5-イソペンチル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号VII-11及び1-[O-メチル-3-イソペンチル-4-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号XVI-11の製造実施例4に準じて得られた1-[O-メチル-3-イソペンチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール2.79g10.6ミリモルをジメチルスルホキシド30mlに溶解し、炭酸カリウム1.75g12.7ミリモル、ヨウ化メチル1.79g12.7ミリモルを加え、室温で2時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチルで精製し、1-[O-メチル-3-イソペンチル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.94g収率32と、1-[O-メチル-5-イソペンチル-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール1.53g収率52及び1-[O-メチル-3-イソペンチル-4-メチル-4H-1,2,4-トリアゾール-5-イルカルボヒドロキシモイル]-1H-1,2,4-トリアゾール0.11g収率4を得た。[実施例8]1-O-メチル-2-3-メチルフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-5-メルカプト-1H-1,2,4-トリアゾール本発明化合物番号XXII-6の製造実施例1に準じて得られた1-O-メチル-2-3-メチルフェニル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-1H-1,2,4-トリアゾール0.39g1.4ミリモルをテトラヒドロフラン10mlに溶解し、-60°Cに冷却した混合液へ、1.6Mn-ブチルリチウムヘキサン溶液1.0ml1.6ミリモルを滴下し、1時間攪拌した。得られた反応溶液へ硫黄粉末0.06g1.9ミリモルを加え、更に2時間攪拌した。反応終結を薄層クロマトグラフィーで確認後、酢酸1mlとメタノール1mlの混合物を滴下した。室温に戻した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:1.5で精製し、標題化合物0.31g収率71を得た。[実施例9]1-O-エチル-2-2-メチルブチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-2-シアノイミダゾール本発明化合物番号XXIII-74、75の製造1実施例1に準じて得られた1-O-エチル-2-2-メチルブチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイルイミダゾール0.86g3.1ミリモルをテトラヒドロフラン10mlに溶解し-60°Cに冷却した混合液へ、1.6Mn-ブチルリチウムヘキサン溶液2.1ml3.4ミリモルを滴下し、1時間攪拌した。得られた反応溶液へN,N-ジメチルホルムアミドDMF0.34g4.7ミリモルを滴下し、更に3時間攪拌した。反応終結を薄層クロマトグラフィーで確認後、酢酸1mlとメタノール1mlの混合物を滴下した。室温に戻した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、1-O-エチル-2-2-メチルブチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-2-ホルミルイミダゾールを得た。2前記1で得られた1-O-エチル-2-2-メチルブチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-2-ホルミルイミダゾールのエタノール溶液10mlに、ヒドロキシアミン塩酸塩0.43g6.2ミリモルを加えて、室温にて12時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して得られた残渣に食塩水と酢酸エチルを加え、抽出分離して得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機物を濾別した後、減圧下に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:3で精製し、1-O-エチル-2-2-メチルブチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-2-ヒドロキシイミノメチルイミダゾール0.53g収率54を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:0823Hd0883Ht11132Hm1253Ht20211Hm41444Hm7041Hs7251Hs7751Hs8011Hs9941Hs3前記2で得られた1-O-エチル-2-2-メチルブチル-2H-1,2,3-トリアゾール-4-イルカルボヒドロキシモイル-2-ヒドロキシイミノメチルイミダゾール0.44g1.4ミリモルをジエチルエーテル10mlに溶解した混合液へ、塩化チオニルを0.33g2.8ミリモル室温にて滴下し、5時間攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル:ヘキサン=1:4で精製し、標題化合物0.28g収率67を得た。1H-NMRデータCDCl3TMSδppm:0873Hd0923Ht11142Hm1373Ht2082171Hm40454Hm7261Hs7331Hs7941Hs前記実施例に準じて合成した本発明化合物[I]の構造式と物性値を、前記実施例を含め表140~表145に示す。尚、化合物番号は以後の記載において参照される。化合物番号III-188、III-195、IV-125、IV-206、XX-81、については、1H-NMRデータTMS/δppm値を以下に示す。化合物番号III-188CDCl3:0946Hd1346Hd2351Hsept4252Hd4531Hsept7121Hs7451Hs7891Hs8151Hs化合物番号III-195CDCl3:0420472Hm0610672Hm1346Hd1331431Hm4292Hd4531Hsept7121Hs7461Hs7891Hs8161Hs化合物番号III-203CDCl3:1376Hd2752Hq4552Ht5065152Hm5725851Hm7941Hs8071Hs9041Hs化合物番号IV-125CDCl3:3933Hs3963Hs4153Hs7861Hs7951Hs8071Hs9051Hs化合物番号IV-206CDCl3:4163Hs4182Hs7237305Hm8021Hs8911Hs1201Hs化合物番号IV-210CDCl3:2603Hs4023Hs4233Hs7211Hd7971Hd8211Hd9111Hs9181Hs化合物番号IV-212CDCl3:3933Hs4033Hs4233Hs7511Ht8061Hs8091Hd8271Hd8741Hs9101Hs化合物番号IV-214CDCl3:2453Hs4213Hs7271Hd8091Hs8131Hs8591Hd8941Hs化合物番号IV-223CDCl3:2563Hs4033Hs4233Hs7321Hd7831Hd8061Hs8981Hs9071Hs化合物番号VII-136CDCl3:4113Hs4203Hs7642Hd8101Hs8822Hd8941Hs化合物番号VII-186CDCl3:4133Hs4223Hs7287321Hm7841Hd8071Hs8641Hd9061Hs化合物番号VII-189CDCl3:2403Hs4073Hs4253Hs7141Hd7941Hs8051Hs8531Hd9061Hs化合物番号VII-190CDCl3:3953Hs4093Hs4193Hs7611Ht7931Hd8101Hs8201Hd8361Hs8921Hs化合物番号VIII-185CDCl3:1453Ht4083Hs4412Hq7521Hd8031Hd8091Hs8751Hs8991Hs化合物番号XVI-30CDCl3:0300674Hm1101211Hm2802Hd3663Hs4193Hs8041Hs9051Hs化合物番号XVI-95CDCl3:4023Hs4223Hs7832Hd8041Hs8112Hd9101Hs化合物番号XVI-102CDCl3:3063204Hm3343Hs4173Hs7197335Hm8021Hs9051Hs化合物番号XIX-42CDCl3:109Hs4282Hs4832Hd5305412Hm606091Hm7941Hs8071Hs9011Hs化合物番号XX-81CDCl3:4043Hs4762Hq7067121Hm7357421Hm7747862Hm8101Hs9051Hs化合物番号XXII-23CDCl3:2713Hs4134213Hs707844Hm8018051Hs8478671Hs化合物番号XXII-74CDCl3:1223Ht3562Hq3812Ht4522Ht7237804Hm7941Hs8201Hs化合物番号XXIII-76CDCl3:0813Hd0903Ht1263Ht1051432Hm19211Hm4054434Hm7241Hs7451Hs7901Hs9711Hs次に代表的な製剤例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において部は質量部を意味する。[製剤例1]乳剤化合物番号のI‐73化合物10部シクロヘキサノン30部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル11部アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム4部メチルナフタリン45部以上を均一に溶解して乳剤とした。又、化合物番号5-006に代えて、表1~表139に記載の化合物各々を用いて同様に乳剤を得ることができた。[製剤例2]水和剤化合物番号III‐12の化合物10部ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩0.5部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル0.5部珪藻土24部クレー65部以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。又、化合物番号5-006に代えて、表1~表139に記載の化合物各々を用いて同様に水和剤を得ることがでた。[製剤例3]粉剤化合物番号III‐30の化合物2部珪藻土5部クレー93部以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。又、化合物番号5-006に代えて、表1~表139に記載の化合物各々を用いて同様に粉剤を得ることができた。[製剤例4]粒剤化合物番号IV‐73の化合物5部ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩2部リグニンスルホン酸ナトリウム5部カルボキシメチルセルロース2部クレー86部以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。又、化合物番号5-006に代えて、表1~表139に記載の化合物各々を用いて同様に粒剤を得ることができた。次に本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。[試験例1]ワタアブラムシ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この希釈薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は25°Cの恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は1連制で行なった。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-11、I-12、I-18、I-21、I-68、I-72、I-73、I-74、I-76、I-91、I-105、I-115、I-117、I-132、I-133、I-140、I-143、I-157、I-202、I-204、II-7、II-9、II-11、II-12、II-18、II-30、II-68、II-72、II-73、II-74、II-76、II-79、II-134、II-157、II-190、II-202、II-203、II-204、III-4、III6、III-7、III-8、III-9、III-11、III-12、III-13、III-30、III-73、III-188、III-189、III-190、III-195、III-203、III-204、III-205、III-206、III-207、III-208、IV-9、IV-11、IV-18、IV-30、IV-68、IV-72、IV-73、IV-74、IV-76、IV-79、IV-94、IV-95、IV-99、IV-101、IV-102、IV-115、IV-124、IV-125、IV-128、IV-129、IV-130、IV-131、IV-132、IV-133、IV-134、IV-136、IV-139、IV-176、IV-196、IV-205、VI-73、VI-138、IV-196、IV-205、IV-209、IV-210、IV-212、IV-215、IV-216、IV-217、IV-218、IV-221、IV-224、IV-225、IV-227、IV-228、IV-229、IV-231、IV-232、V-203、V-204、V-205、VI-12、VI-18、VI-73、VI-138、VI-175、VI-176、VII-18、VII-74、VII-95、VII-136、VII-138、VII-186、VII-187、VII-188、VII-189、VII-191、VII-193、VII-194、VIII-137、VIII-184、VIII-185、VIII-186、IX-12、IX-18、X-21、XI-129、XI-130、XIII-18、XIV-11、XIV-18、XIV-72、XIV-73、XIV-76、XIV-98、XIV-101、XV-11、XV-17、XV-18、XIX-7、XIX-25、XIX-27、XIX-41、XIX-42、XIX-63、XIX-86、XIX-87、XIX-88、XIX-89、XIX-91、XX-81、XXI-9、XXII-2、XXII-3、XXII-5、XXII-6、XXII-8、XXII-12、XXII-13、XXII-14、XXII-15、XXII-31、XXII-67、XXII-71[試験例2]ワタアブラムシ殺虫試験潅注製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬剤液を、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗の地際部に5ml灌注処理した。処理後のキュウリ苗は25°Cの恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制にて行なった。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-11、I-18、I-68、I-72、I-73、I-74、I-157、II-12、II-18、II-30、II-68、II-72、II-73、II-76、II-79、II-157、III-11、III-73、IV-18、IV-30、IV-68、IV-73、IV-74、IV-76、IV-94、IV-133、IV-139、IV-209、IV-216、IV-227、IV-231、V-203、VI-73、VII-191、XIX-42、XIX-87、XXII-6[試験例3]トビイロウンカ殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液に、イネの芽だし籾を浸漬し、容量60mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を10頭放ち、蓋をして25°Cの恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は1連制で行なった。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-11、I-12、I-18、I-21、I-68、I-72、I-73、I-74、I-76、I-91、I-105、I-115、I-117、I-132、I-133、I-140、I-143、I-157、I-202、I-203、I-204、II-7、II-9、II-11、II-12、II-18、II-30、II-68、II-72、II-73、II-74、II-76、II-79、II-134、II-157、II-190、II-202、II-203、II-204、III-4、III-6、III-7、III-8、III-9、III-11、III-12、III-13、III-18、III-30、III-73、III-134、III-188、III-189、III-190、III-195、III-203、III-204、III-205、III-206、III-207、III-208、IV-7、IV-9、IV-11、IV-18、IV-30、IV-68、IV-72、IV-73、IV-74、IV-76、IV-77、IV-79、IV-94、IV-95、IV-99、IV-101、IV-102、IV-115、IV-117、IV-119、IV-124、IV-125、IV-128、IV-129、IV-130、IV-131、IV-132、IV-133、IV-134、IV-136、IV-138、IV-139、IV-180、IV-196、IV-204、IV-209、IV-210、IV-215、IV-216、IV-221、IV-223、IV-224、IV-225、IV-227、IV-229、IV-231、IV-232、V-137、V-203、V-204、V-205、V-207、VI-12、VI-18、VI-73、VI-138、VII-11、VII-74、VII-101、VII-138、VII-186、VII-187、VII-188、VII-191、VII-193、VII-194、VIII-137、VIII-184、VIII-185、VIII-186、IX-18、X-21、XI-68、XI-129、XI-130、XIII-18、XIII-158、XIV-11、XIV-18、XIV-68、XIV-72、XIV-73、XIV-76、XIV-77、XIV-98、XIV-101、XIV-158、XV-11、XV-17、XV-18、XVI-11、XVI-18、XVI-30、XIX-7、XIX-8、XIX-25、XIX-27、XIX-41、XIX-42、XIX-63、XIX-86、XIX-87、XIX-88、XIX-89、XIX-91、XX-81、XXI-9、XXII-3、XXII-5、XXII-6、XXII-8、XXII-12、XXII-13、XXII-14、XXII-15、XXII-31、XXII-67、XXII-69、XXII-70、XXII-72、XXIII-74[試験例4]トビイロウンカ浸透移行性殺虫試験製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として1800ppmの濃度になるように水で希釈した。この希釈薬液を、2.5葉期になったイネが栽培されているペーパーポット縦1.5cm×横1.5cm×高さ3cmに250μLを潅注処理し、容量700mLのプラスティックカップに入れた。このプラスティックカップにトビイロウンカ3齢幼虫を5頭放ち、蓋をして25°Cの恒温室に置いた。6日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。本試験は2連制で行なった。この試験により90以上の死虫率を示す化合物を以下に示す。I-11、I-12、I-18、I-68、I-73、I-76、I-115、I-202、II-11、II-12、II-18、II-30、II-68、II-73、II-74、II-157、III-4、III-6、III-7、III-8、III-12、III-13、III-30、III-203、XVI-30、XVI-102、XIX-7、XIX-8、XIX-27、XIX-41、XIX-42"