"下記一般式Aで示される有機リン化合物。[一般式A中、R1、R2、R4及びR7は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数であり、r及びsは各々独立に0~4の整数である。p、q、r、sが2以上のとき、複数のR1、R2、R4及びR7はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。R6は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2m-Q2で示される基を示す。ここで、Q2は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORb、アルコキシ基-ORb、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Rbは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、mは1~6の整数である。なお、一般式Aで示される有機リン化合物の炭素数は25~100である。]前記R3及びR6が共に水素原子である、請求項1に記載の有機リン化合物。前記R3及びR6が共にグリシジル基である、請求項1に記載の有機リン化合物。前記R3及びR6が共にアルカリ金属原子である、請求項1に記載の有機リン化合物。下記一般式Bで示される有機リン化合物。[一般式B中、R1、R2及びR4は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数であり、rは0~4の整数である。p、q、rが2以上のとき、複数のR1、R2及びR4はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。]請求項1~5のいずれか1項に記載の有機リン化合物を含む難燃剤。難燃性樹脂用モノマーである、請求項1~5のいずれか1項に記載の有機リン化合物。難燃性樹脂が、難燃性フェノール樹脂、難燃性エポキシ樹脂、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール及び難燃性ポリウレタンから選ばれるいずれかである、請求項7に記載の有機リン化合物。請求項1~5のいずれか1項に記載の有機リン化合物を使用する難燃方法。酸触媒の存在下、下記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物、下記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物、及び下記一般式3で示されるアリール化合物を反応させる工程を含む、下記一般式Aで示される有機リン化合物の製造方法。[一般式1中、R1及びR2は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数である。p、qが2以上のとき、複数のR1及びR2はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。なお、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の炭素数は12~46である。][一般式2中、R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R4は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、rは0~4の整数である。rが2以上のとき、複数のR4は互いに同一でも異なってもよい。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。なお、一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の炭素数は7~32である。][一般式3中、R6は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2m-Q2で示される基を示す。ここで、Q2は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORb、アルコキシ基-ORb、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Rbは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、mは1~6の整数である。R7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、sは0~4の整数である。sが2以上のとき、複数のR7は互いに同一でも異なってもよい。但し、R7は、オキシル基-OR6に対してo-又はm-位にのみ結合する。なお、一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物の炭素数は6~32である。]酸触媒の存在下、下記一般式Bで示される有機リン化合物と、下記一般式3で示されるアリール化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式Aで示される有機リン化合物の製造方法。[一般式B中、R1、R2及びR4は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数であり、rは0~4の整数である。p、q、rが2以上のとき、複数のR1、R2及びR4はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。][一般式3中、R6は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2m-Q2で示される基を示す。ここで、Q2は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORb、アルコキシ基-ORb、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Rbは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、mは1~6の整数である。R7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、sは0~4の整数である。sが2以上のとき、複数のR7は互いに同一でも異なってもよい。但し、R7は、オキシル基-OR6に対してo-又はm-位にのみ結合する。なお、一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物の炭素数は6~32である。][一般式A中、R1~R7、p、q、r及びsは、一般式B及び3におけるR1~R7、p、q、r及びsと同義である。]前記酸触媒が、硫酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸及びメタンスルホン酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項10又は11に記載の有機リン化合物の製造方法。前記酸触媒の使用量が、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物又は前記一般式Bで示される有機リン化合物1モルに対して0.001~0.98モルである、請求項10~12のいずれか1項に記載の有機リン化合物の製造方法。前記一般式Aで示される有機リン化合物を単離する工程を、析出溶媒として、n-ペンタン、n-へキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、酢酸エチル及び水からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒を使用して行う、請求項10~13のいずれか1項に記載の有機リン化合物の製造方法。前記析出溶媒の使用量が、前記一般式Aで示される有機リン化合物1gに対して0.5~500mLである、請求項14に記載の有機リン化合物の製造方法。前記一般式Bで示される有機リン化合物が、下記一般式1で表されるジアリールホスフィンオキシド化合物と、下記一般式2で表されるアリールカルボニル化合物とを反応させて製造される、請求項11に記載の有機リン化合物の製造方法。[一般式1中、R1及びR2は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数である。p、qが2以上のとき、複数のR1及びR2はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。なお、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の炭素数は12~46である。][一般式2中、R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R4は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、rは0~4の整数である。rが2以上のとき、複数のR4は互いに同一でも異なってもよい。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。なお、一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の炭素数は7~32である。]下記一般式A-1で示される有機リン化合物と、下記一般式4で示されるアルキル化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式A-Nで示される有機リン化合物の製造方法。[一般式A-1中、R1、R2、R4及びR7は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数であり、r及びsは各々独立に0~4の整数である。p、q、r、sが2以上のとき、複数のR1、R2、R4及びR7それぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。][一般式4中、Qは、水素原子、ビニル基、プロペニル基、アリル基、メタリル基、エチニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORc、又はアルコキシ基-ORcを示し、Rcは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、lは1~6の整数である。Xは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基を示す。][一般式A-N中、R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsは、一般式A-1におけるR1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsと同義である。]下記一般式1で表されるジアリールホスフィンオキシド化合物と、下記一般式2で表されるアリールカルボニル化合物とを反応させて製造される、前記一般式Bで示される有機リン化合物の製造方法。[一般式1中、R1及びR2は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数である。p、qが2以上のとき、複数のR1及びR2はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。なお、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の炭素数は12~46である。][一般式2中、R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R4は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、rは0~4の整数である。rが2以上のとき、複数のR4は互いに同一でも異なってもよい。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。なお、一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の炭素数は7~32である。][一般式B中、R1、R2及びR4は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数であり、rは0~4の整数である。p、q、rが2以上のとき、複数のR1、R2及びR4はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。]しかしながら、特許文献1及び2に記載の化合物は、耐熱性や耐加水分解性耐湿性、耐吸水性が十分でないことから、工業的に好適な化合物とは言い難かった。本発明の課題は、例えば、良好な耐熱性と耐加水分解性耐湿性、耐吸水性を有する難燃剤又は難燃性樹脂のモノマー、或いはその他有機材料や医農薬品の原料中間体、工業用処理剤等の添加剤、肥料の添加物等として有用な有機リン化合物及びその製造方法を提供することにある。すなわち、本発明は、下記<1>及び<2>で示される有機リン化合物、及びその製造方法を提供する。<1>下記一般式Aで示される有機リン化合物。[一般式A中、R1、R2、R4及びR7は、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示し、p及びqは各々独立に0~5の整数であり、r及びsは各々独立に0~4の整数である。p、q、r、sが2以上のとき、複数のR1、R2、R4及びR7はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1及びR2がそれぞれ、ベンゼン環における隣接する炭素原子に置換されている場合、互いに結合して環状構造を形成してもよい。R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、nは1~6の整数である。R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。R6は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2m-Q2で示される基を示す。ここで、Q2は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORb、アルコキシ基-ORb、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Rbは、置換基を有していてもよいアルキル基を示し、mは1~6の整数である。なお、一般式Aで示される有機リン化合物の炭素数は25~100である。]<2>酸触媒の存在下、下記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物、下記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物、及び下記一般式3で示されるアリール化合物を反応させる工程を含む、下記一般式Aで示される有機リン化合物の製造方法。[一般式1~3中、R1からR7、p、q、r及びsは、前記一般式AにおけるR1からR7、p、q、r及びsと同義である。なお、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の炭素数は12~46であり、一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の炭素数は7~32であり、一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物の炭素数は6~32である。]本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物は、アリールホスフィンオキシド化合物に特徴的な耐熱性とリン酸エステル結合を有さない分子構造に由来する耐加水分解性耐湿性、耐吸水性を有する化合物である。従って、本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物は、該有機リン化合物を含む難燃剤又は難燃性樹脂のモノマー、或いは様々な有機材料や医農薬品の原料中間体、工業用処理剤等の添加剤、肥料の添加物等として有用である。また、本発明の方法によれば、前記一般式Aで示される有機リン化合物を、より効率的に製造することができる。[一般式Aで示される有機リン化合物]本発明の下記一般式Aで示される有機リン化合物は、オキシルフェニル基を有するリン含有化合物である。なお、本発明におけるオキシルフェニル基とは、例えば、下記一般式Aにおいて、-OR3基及び-OR6基のように酸素原子を介して結合した基オキシル基で置換されたフェニル基を示す。R1、R2、R4及びR7が示す置換基一般式A中、R1、R2、R4及びR7は置換基を示し、各々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルオキシ基、アリル基、アリール基もしくはアリールオキシ基を示す。なお、これらの置換基のベンゼン環に対する置換位置は、特に限定されない。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示すが、好ましくはフッ素原子である。アルキル基は、好ましくは炭素数1~8、より好ましくは炭素数1~6の直鎖状又は炭素数3~6の分岐鎖状或いは環状の脂肪族炭化水素基を示し、位置異性体を含む。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-ヘプチル基、又はn-オクチル基が挙げられる。更に、脂肪族炭化水素基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキルオキシ基で置換されていてもよい。置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、2-エトキシエチル基、2-エトキシプロピル基、3-エトキシプロピル基、2-エトキシブチル基、3-エトキシブチル基、4-エトキシブチル基、2-プロポキシエチル基、2-プロポキシプロピル基、3-プロポキシプロピル基、2-プロポキシブチル基、3-プロポキシブチル基、4-プロポキシブチル基、2-ブトキシエチル基、2-ブトキシプロピル基、3-ブトキシプロピル基、2-ブトキシブチル基、3-ブトキシブチル基、又は4-ブトキシブチル基が挙げられる。アルケニル基は、好ましくは炭素数2~8、より好ましくは炭素数2~6の直鎖状又は炭素数3~6の分岐鎖状或いは炭素-炭素2重結合を有する環状の不飽和脂肪族炭化水素基を示し、位置異性体を含む。アルケニル基の具体例としては、ビニル基、イソプロペニル基、アリル基、メタリル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、2シクロプロぺニル基、2-シクロブチニル基、2-シクロペンチニル基、3-シクロペンチニル基、1シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基等が挙げられる。更に、不飽和脂肪族炭化水素基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキルオキシ基で置換されていてもよい。置換されたアルケニル基の具体例としては、4メトキシ-1-ブテニル基、4エトキシ-1-ブテニル基、4メトキシ-2-ブテニル基、4エトキシ-2-ブテニル基、2メチル-3メトキシ-1-プロペニル基、2メチル-3エトキシ-1-プロペニル基、4-メトキシ-1シクロヘキセニル基、4-エトキシ-1シクロヘキセニル基等が挙げられる。アルキニル基は、好ましくは炭素数2~8、より好ましくは炭素数2~6の炭素-炭素3重結合を有する不飽和脂肪族炭化水素基を示す。更に、炭素-炭素3重結合を炭化水素基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキルオキシ基で置換されていてもよい。アルキニル基の具体例としては、エチニル基、1-プロピンイル基等が挙げられる。アルキルオキシ基は、好ましくは炭素数1~8、より好ましくは炭素数1~6の直鎖状又は炭素数3~6の分岐鎖状或いは環状の脂肪族炭化水素基が酸素原子に結合した基を示し、アルキル位置異性体を含む。アルキルオキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、n-ブトキシ基、イソブチルオキシ基、シクロブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、又はn-オクチルオキシ基等が挙げられる。更に、脂肪族炭化水素基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキルオキシ基で置換されていてもよい。置換されたアルキルオキシ基の具体例としては、2-メトキシエトキシ基、2-メトキシプロポキシ基、3-メトキシプロポキシ基、2-メトキシブトキシ基、3-メトキシブトキシ基、4-メトキシブトキシ基、2-エトキシエトキシ基、2-エトキシプロポキシ基、3-エトキシプロポキシ基、2-エトキシブトキシ基、3-エトキシブトキシ基、4-エトキシブトキシ基、2-プロポキシエトキシ基、2-プロポキシプロポキシ基、3-プロポキシプロポキシ基、2-プロポキシブトキシ基、3-プロポキシブトキシ基、4-プロポキシブトキシ基、2-ブトキシエトキシ基、2-ブトキシプロポキシ基、3-ブトキシプロポキシ基、2-ブトキシブトキシ基、3-ブトキシブトキシ基、又は4-ブトキシブトキシ基が挙げられる。アリール基としては、好ましくは炭素数6~24、より好ましくは炭素数6~18の芳香族炭化水素基を示す。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。更に、芳香族炭化水素基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルキルオキシ基、又はハロゲン原子フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。なおアルキル基及びアルキルオキシ基は、前記アルキル基及びアルキルオキシ基と同義である。置換されたアリール基の具体例としては、トルイル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、シクロプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、t-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、シクロプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、又はヨードフェニル基等が挙げられる。なお、これらの置換基のフェニル基に対する置換位置は、特に限定されない。置換されたアリール基の具体例として、好ましくは炭素数1~4のアルキル基又は炭素数1~4のアルキルオキシ基で置換基を有していてもよいフェニル基もしくはナフチル基、より好ましくは炭素数1~4のアルキル基又は炭素数1~4のアルキルオキシ基で置換基を有していてもよいフェニル基、特に好ましくは無置換のフェニル基である。アリールオキシ基は、前記アリール基が酸素原子に結合した基を示し、位置異性体を含む。アリールオキシ基の具体例としては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラニルオキシ基等が挙げられる。更に、前記アリール基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキルオキシ基、ハロゲン原子フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子で置換されていてもよい。なお、これらの置換基のアリールオキシ基に対する置換位置は、特に限定されない。置換されたアリールオキシ基の具体例としては、トルイルオキシ基、ジメチルフェニルオキシ基、エチルフェニルオキシ基、n-プロピルフェニルオキシ基、イソプロピルフェニルオキシ基、シクロプロピルフェニルオキシ基、n-ブチルフェニルオキシ基、t-ブチルフェニルオキシ基、メトキシフェニルオキシ基、エトキシフェニルオキシ基、n-プロポキシフェニルオキシ基、イソプロポキシフェニルオキシ基、シクロプロポキシフェニルオキシ基、n-ブトキシフェニルオキシ基、フルオロフェニルオキシ基、クロロフェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、又はヨードフェニルオキシ基が挙げられる。更に、本発明のR1、R2、R4及びR7における、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基は、1個以上の水素原子が、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ジメチルアミノ基で置換されていてもよい。上記より、置換基R1、R2、R4及びR7としては、フッ素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が好ましい。p及びqは、各々独立に0~5の整数であり、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。r及びsは、各々独立に0~4の整数であり、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。p、q、r、sが0を表す場合、無置換であることを意味する。p、q、r、sが2以上の整数を表す場合、複数の置換基R1、R2、R4、及びR7はそれぞれ、互いに同一でも異なってもよい。また、複数の置換基R1、R2が、ベンゼン環上の隣接する炭素原子にそれぞれ置換されている場合、互いに結合して、例えば、テトラヒドロキシナフタレン環やアルキレンジオキシベンゼン環等の環状構造を形成してもよい。なお、置換基R1とR2は、互いに同一の置換基であることが好ましい。R3が示す置換基一般式A中、R3は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2n-Q1で示される基を示す。ここで、Q1は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基オキシラニル基又はオキセタニル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示す。nはメチレン基-CH2-の数を示し、1~6の整数であり、好ましくは1~4、より好ましくは1又は2である。なお、前記一般式中のOR3基は、ベンゼン環上の任意の炭素原子に置換されていることを示す。アルカリ金属原子としては、元素周期表第1族の金属原子を示すが、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、より好ましくはナトリウム、カリウムが挙げられる。R3における、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基は、前記置換基R1、R2、R4及びR7で示したものと同義である。置換基を有していてもよいフェニル基としては、無置換のフェニル基、又はフェニル基の1個以上の水素原子が、例えば、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルキルオキシ基、ハロゲン原子フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等で置換されたフェニル基を示す。なお、これらの置換基のフェニル基に対する置換位置は、特に限定されない。R3における、-CH2n-Q1で示される基としては、-CH2-Q1、-C2H4-Q1、-C3H6-Q1、-C4H8-Q1、-C5H10-Q1、-C6H12-Q1が挙げられる。Q1は、上記のとおりビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基オキシラニル基又はオキセタニル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORa、アルコキシ基-ORa、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Raは、置換基を有していてもよいアルキル基を示す。Raにおける、置換基を有していてもよいアルキル基は、前記置換基R1、R2、R4及びR7で示したものと同義である。上記Q1より、-CH2n-Q1で示される基の具体例としては、<Q1がビニル基、プロペニル基の場合>アリル基、2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-へキセニル基、6-へプテニル基、7-オクテニル基、2-メチル-2-プロペニル基メタリル基、3-メチル-3-ブテニル基、4-メチル-4-ペンテニル基、5-メチル-5-へキセニル基、6-メチル-6-へプテニル基、7-メチル-7-オクテニル基等のアルケニル基;<Q1がエチニル基の場合>プロパルギル基、3-ブチン基、4-ペンチン基、5-ヘキシニル基、6-ヘプチニル基、7-オクチニル基等のアルキニル基;<Q1が水酸基-OHの場合>ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、4-ヒドロキシブチル基、5-ヒドロキシペンチル基、6-ヒドロキシヘキシル基等のヒドロキシアルキル基;<Q1がニトロ基の場合>ニトロメチル基、2-ニトロエチル基、3-ニトロプロピル基、4-ニトロブチル基、5-ニトロペンチル基、6-ニトロヘキシル基等のニトロアルキル基;<Q1がシアノ基の場合>シアノメチル基、2-シアノエチル基、3-シアノプロピル基、4-シアノブチル基、5-シアノペンチル基、6-シアノヘキシル基等のシアノアルキル基;<Q1が環状エーテル基の場合>グリシジル基、2-オキシラニルエチル基、3-オキシラニルプロピル基、4-オキシラニルブチル基、5-オキシラニルペンチル基、6-オキシラニルヘキシル基等のオキシラニルアルキル基、2-オキセタニルメチル基、3-オキセタニルメチル基、3-メチルオキセタン-3-イルメチル基、3-エチルオキセタン-3-イルメチル基、2-2-オキセタニルエチル基、2-3-オキセタニルエチル基、2-3-メチルオキセタン-3-イルエチル基、2-3-エチルオキセタン-3-イルエチル基、3-2-オキセタニルプロピル基、3-3-オキセタニルプロピル基、3-3-メチルオキセタニルプロピル基、3-3-エチルオキセタニルプロピル基、4-2-オキセタニルブチル基、4-3-オキセタニルブチル基、4-3-メチルオキセタニルブチル基、4-3-エチルオキセタニルブチル基、5-2-オキセタニルペンチル基、5-3-オキセタニルペンチル基、5-3-メチルオキセタニルペンチル基、5-3-エチルオキセタニルペンチル基、6-2-オキセタニルヘキシル基、6-3-オキセタニルヘキシル基、6-3-メチルオキセタニルヘキシル基、6-3-エチルオキセタニルヘキシル基等のオキセタニルアルキル基;<Q1がカルボン酸基-COOHの場合>ヒドロキシカルボニルメチル基、2-ヒドロキシカルボニルエチル基、3-ヒドロキシカルボニルプロピル基、4-ヒドロキシカルボニルブチル基、5-ヒドロキシカルボニルペンチル基、6-ヒドロキシカルボニルヘキシル基等のヒドロキシカルボニルアルキル基;<Q1がカルボン酸エステル基-COORaの場合>メトキシカルボニルメチル基、2-メトキシカルボニルエチル基、3-メトキシカルボニルプロピル基、4-メトキシカルボニルブチル基、5-メトキシカルボニルペンチル基、6-メトキシカルボニルヘキシル基、エトキシカルボニルメチル基、2-エトキシカルボニルエチル基、3-エトキシカルボニルプロピル基、4-エトキシカルボニルブチル基、5-エトキシカルボニルペンチル基、6-エトキシカルボニルヘキシル基、プロピルオキシカルボニルメチル基、2-プロピルオキシカルボニルエチル基、3-プロピルオキシカルボニルプロピル基、4-プロピルオキシカルボニルブチル基、5-プロピルオキシカルボニルペンチル基、6-プロピルオキシカルボニルヘキシル基、イソプロピルオキシカルボニルメチル基、3-イソプロピルオキシカルボニルプロピル基、4-イソプロピルオキシカルボニルブチル基、5-イソプロピルオキシカルボニルペンチル基、6-イソプロピルオキシカルボニルヘキシル基、ブトキシカルボニルメチル基、2-ブトキシカルボニルエチル基、3-ブトキシカルボニルプロピル基、4-ブトキシカルボニルブチル基、5-ブトキシカルボニルペンチル基、6-ブトキシカルボニルヘキシル基、tert-ブトキシカルボニルメチル基、2-tert-ブトキシカルボニルエチル基、3-tert-ブトキシカルボニルプロピル基、4-tert-ブトキシカルボニルブチル基、5-tert-ブトキシカルボニルペンチル基、6-tert-ブトキシカルボニルヘキシル基等のアルコキシカルボニルアルキル基;<Q1がアルコキシ基の場合>メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、シクロプロピルオキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、シクロペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-プロピルオキシエチル基、2-イソプロピルオキシエチル基、2-シクロプロピルオキシエチル基、2-ブトキシエチル基、2-ペンチルオキシエチル基、2-シクロペンチルオキシエチル基、2-ヘキシルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル基、3-メトキシプロピル基、3-エトキシプロピル基、3-プロピルオキシプロピル基、3-イソプロピルオキシプロピル基、3-シクロプロピルオキシプロピル基、3-ブトキシプロピル基、3-ペンチルオキシプロピル基、3-シクロペンチルオキシプロピル基、3-ヘキシルオキシプロピル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、3-ブトキシプロピル基、4-メトキシブチル基、4-エトキシブチル基、4-プロピルオキシブチル基、4-イソプロピルオキシブチル基、4-シクロプロピルオキシブチル基、4-ブトキシブチル基、4-ペンチルオキシブチル基、4-シクロペンチルオキシブチル基、4-ヘキシルオキシブチル基、4-シクロヘキシルオキシブチル基、5-メトキシペンチル基、5-エトキシペンチル基、5-プロピルオキシペンチル基、5-イソプロピルオキシペンチル基、5-シクロプロピルオキシペンチル基、5-ブトキシペンチル基、5-ペンチルオキシペンチル基、5-シクロペンチルオキシペンチル基、5-ヘキシルオキシペンチル基、5-シクロヘキシルオキシペンチル基、6-メトキシヘキシル基、6-エトキシヘキシル基、6-プロピルオキシヘキシル基、6-イソプロピルオキシヘキシル基、6-シクロプロピルオキシヘキシル基、6-ブトキシヘキシル基、6-ペンチルオキシヘキシル基、6-シクロペンチルオキシヘキシル基、6-ヘキシルオキシヘキシル基、6-シクロヘキシルオキシヘキシル基等のアルコキシアルキル基;<Q1が置換基を有していてもよいフェニル基の場合>ベンジル基、2-フェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、6-フェニルヘキシル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベンジル基、ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基等のアラルキル基置換位置は特に限定されない等のアリールアルキル基が挙げられる。R6が示す置換基一般式A中、R6は、水素原子、アルカリ金属原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は-CH2m-Q2で示される基を示す。ここで、Q2は、ビニル基、プロペニル基、エチニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基オキシラニル基又はオキセタニル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORb、又はアルコキシ基-ORb、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Rbは、置換基を有していてもよいアルキル基を示す。mはメチレン基-CH2-の数を示し、1~6の整数であり、好ましくは1~4、より好ましくは1又は2である。すなわち、R6は前記R3と同義であり、したがって、Q2もR3におけるQ1と同義であり、さらにRbはRaと同義である。また、R6の具体例もR3と同義のものが挙げられる。前記R3及びR6が示す置換基の中でも、好ましくは水素原子、グリシジル基、3-オキセタニルメチル基、3-メチルオキセタン-3-イルメチル基、アリル基、アルカリ金属原子、ヒドロキシエチル基、さらに好ましくは水素原子、グリシジル基、3-オキセタニルメチル基、3-メチルオキセタン-3-イルメチル基、アリル基、ヒドロキシエチル基、特に好ましくは水素原子、グリシジル基、アリル基、ヒドロキシエチル基である。更に、置換基R6とR3は、互いに同一又は異なっていてもよい。R5が示す置換基一般式A中、R5は、水素原子、又はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキルオキシ基である置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、又はニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基である置換基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基を示す。ここで、置換基を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基は、直鎖状又は炭素数3~6の分岐鎖状或いは環状の脂肪族炭化水素基を示し、位置異性体を含む。更に、炭素数1~6のアルキル基の1個以上の水素原子が、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又は炭素数1~6のアルキルオキシ基で置換されていてもよい。また、置換基を有していてもよい炭素数6~12のアリール基は、芳香族炭化水素基であり、更に、炭素数6~12のアリール基の1個以上の水素原子が、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~6のアルキル基、又は炭素数1~6のアルキルオキシ基で置換されていてもよい。R5としては、具体的には、前記一般式Aについて上述したR1、R2、R4及びR7における置換基を有していてもよいアルキル基或いは置換基を有していてもよいアリール基と同義のものが示されるが、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基であり、より好ましくは水素原子、メチル基である。一般式Aで示される有機リン化合物の炭素数なお、前記一般式Aで示される有機リン化合物の炭素数は25~100である。本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物について、様々な置換基の組み合わせにより様々な炭素数の化合物を、前記様々な難燃剤又は難燃性樹脂の構成成分等として使用することができるが、後述する本発明の製造方法によれば、前記一般式Aで示される有機リン化合物の炭素数25~100のものを好適に得ることができる。[一般式Aで示される有機リン化合物の製造方法]本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物は、下記工程1及び2を含む反応式Iにて示される方法により製造することができる。なお、具体的には、下記工程1を行った後に下記工程2を行う方法1、並びに下記工程1及び2を同時に行う方法2の2つの方法により製造することができる。本方法によれば、本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物を、高収率、高純度で、工業的に好適な方法によって得ることができる。なお、反応式I中、R1~R7、p、q、r及びsは、前記一般式AのR1~R7、p、q、r及びsと同義であり、従って、好ましい範囲も同じである。≪方法1≫<工程1>工程1は、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物と前記一般式2で示されるオキシル基を有するアリールカルボニル化合物とを反応させて、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物を製造する工程である。一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物工程1では、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物が合成原料として使用される。前記一般式1中、R1、R2、p及びqは、前記一般式Aについて上述したR1、R2、p及びqと同義であり、好ましい範囲も同じである。一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド、ビス4-フルオロフェニルホスフィンオキシド、ビス4-クロロフェニルホスフィンオキシド、ビス4-ニトロフェニルホスフィンオキシド、ビス4-ジメチルアミノフェニルホスフィンオキシド、ビス4-シアノフェニルホスフィンオキシド、ビストルイルホスフィンオキシド、ビス4-アリルフェニルホスフィンオキシド、ビス4-メトキシフェニルホスフィンオキシド、ビス4-ビフェニルホスフィンオキシド、ビス4-フェノキシフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる。なお、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の炭素数は12~46である。一般式2で示されるオキシル基を有するアリールカルボニル化合物工程1では、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物と共に前記一般式2で示されるオキシル基を有するアリールカルボニル化合物が合成原料として使用される。前記一般式2中、R3~R5及びrは、前記一般式Aについて上述したR3~R5及びrと同義であり、好ましい範囲も同じである。一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の具体例としては、4-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシフェニルメチルケトン、4-ヒドロキシフェニルエチルケトン、4-ヒドロキシフェニルプロピルケトン、4-ヒドロキシフェニルイソプロピルケトン、4-ヒドロキシフェニルブチルケトン等の炭素数が7~32の4-ヒドロキシフェニルカルボニル化合物;4-メトキシベンズアルデヒド、4-メトキシフェニルメチルケトン、4-メトキシフェニルエチルケトン、4-メトキシフェニルプロピルケトン、4-メトキシフェニルイソプロピルケトン、4-メトキシフェニルブチルケトン等の炭素数が8~32の4-アルコキシフェニルカルボニル化合物;4-2-ヒドロキシエトキシベンズアルデヒド、4-2-ヒドロキシエトキシフェニルメチルケトン、4-2-ヒドロキシエトキシフェニルエチルケトン、4-2-ヒドロキシエトキシフェニルプロピルケトン、4-2-ヒドロキシエトキシフェニルイソプロピルケトン、4-2-ヒドロキシエトキシフェニルブチルケトン等の炭素数が9~32の4-2-ヒドロキシアルコキシフェニルカルボニル化合物;4-ビニルオキシベンズアルデヒド、4-ビニルオキシフェニルメチルケトン、4-ビニルオキシフェニルエチルケトン、4-ビニルオキシフェニルプロピルケトン、4-ビニルオキシフェニルイソプロピルケトン、4-ビニルオキシフェニルブチルケトン、4-プロペニルオキシベンズアルデヒド、4-プロペニルオキシフェニルメチルケトン、4-プロペニルオキシフェニルエチルケトン、4-プロペニルオキシフェニルプロピルケトン、4-プロペニルオキシフェニルイソプロピルケトン、4-プロペニルオキシフェニルブチルケトン、4-プロペニルオキシベンズアルデヒド等の炭素数が9~32の4-アルケニルオキシフェニルカルボニル化合物;4-アリルオキシベンズアルデヒド、4-アリルオキシフェニルメチルケトン、4-アリルオキシフェニルエチルケトン、4-アリルオキシフェニルプロピルケトン、4-アリルオキシフェニルイソプロピルケトン、4-アリルオキシフェニルブチルケトン等の炭素数が10~32の4-アリルオキシフェニルカルボニル化合物;4-エチニルオキシベンズアルデヒド、4-エチニルオキシフェニルメチルケトン、4-エチニルオキシフェニルエチルケトン、4-エチニルオキシフェニルプロピルケトン、4-エチニルオキシフェニルイソプロピルケトン、4-エチニルオキシフェニルブチルケトン、4-エチニルオキシベンズアルデヒド、4-エチニルオキシフェニルメチルケトン、4-エチニルオキシフェニルエチルケトン、4-エチニルオキシフェニルプロピルケトン、4-エチニルオキシフェニルイソプロピルケトン、4-エチニルオキシフェニルブチルケトン等の炭素数が9~32の4-エチニルオキシフェニルカルボニル化合物;3-ヒドロキシベンズアルデヒド、3-ヒドロキシフェニルメチルケトン、3-ヒドロキシフェニルエチルケトン、3-ヒドロキシフェニルプロピルケトン、3-ヒドロキシフェニルイソプロピルケトン、3-ヒドロキシフェニルブチルケトン等の炭素数が7~32の3-ヒドロキシフェニルカルボニル化合物;3-メトキシベンズアルデヒド、3-メトキシフェニルメチルケトン、3-メトキシフェニルエチルケトン、3-メトキシフェニルプロピルケトン、3-メトキシフェニルイソプロピルケトン、3-メトキシフェニルブチルケトン等の炭素数が8~32の3-アルコキシフェニルカルボニル化合物;3-2-ヒドロキシエトキシベンズアルデヒド、3-2-ヒドロキシエトキシフェニルメチルケトン、3-2-ヒドロキシエトキシフェニルエチルケトン、3-2-ヒドロキシエトキシフェニルプロピルケトン、3-2-ヒドロキシエトキシフェニルイソプロピルケトン、3-2-ヒドロキシエトキシフェニルブチルケトン等の炭素数が9~32の3-2-ヒドロキシアルコキシフェニルカルボニル化合物;3-ビニルオキシベンズアルデヒド、3-ビニルオキシフェニルメチルケトン、3-ビニルオキシフェニルエチルケトン、3-ビニルオキシフェニルプロピルケトン、3-ビニルオキシフェニルイソプロピルケトン、3-ビニルオキシフェニルブチルケトン、3-アリルオキシベンズアルデヒド、3-プロペニルオキシベンズアルデヒド、3-プロペニルオキシフェニルメチルケトン、3-プロペニルオキシフェニルエチルケトン、3-プロペニルオキシフェニルプロピルケトン、3-プロペニルオキシフェニルイソプロピルケトン、4-プロペニルオキシフェニルブチルケトン、3-プロペニルオキシベンズアルデヒド等の炭素数が9~32の3-アルケニルオキシフェニルカルボニル化合物;3-アリルオキシベンズアルデヒド、3-アリルオキシフェニルメチルケトン、3-アリルオキシフェニルエチルケトン、3-アリルオキシフェニルプロピルケトン等の炭素数が10~32の3-アリルオキシフェニルカルボニル化合物;3-エチニルオキシベンズアルデヒド、3-エチニルオキシフェニルイソプロピルケトン、3-エチニルオキシフェニルブチルケトン、3-エチニルオキシベンズアルデヒド、3-エチニルオキシフェニルメチルケトン、3-エチニルオキシフェニルエチルケトン、3-エチニルオキシフェニルプロピルケトン、3-エチニルオキシフェニルイソプロピルケトン、3-エチニルオキシフェニルブチルケトン等の炭素数が9~32の3-エチニルオキシフェニルカルボニル化合物;2-ヒドロキシベンズアルデヒド、2-ヒドロキシフェニルメチルケトン、2-ヒドロキシフェニルエチルケトン、2-ヒドロキシフェニルプロピルケトン、2-ヒドロキシフェニルイソプロピルケトン、2-ヒドロキシフェニルブチルケトン等の炭素数が7~32の2-ヒドロキシフェニルカルボニル化合物;2-メトキシベンズアルデヒド、2-メトキシフェニルメチルケトン、2-メトキシフェニルエチルケトン、2-メトキシフェニルプロピルケトン、2-メトキシフェニルイソプロピルケトン、2-メトキシフェニルブチルケトン等の炭素数が8~32の2-アルコキシフェニルカルボニル化合物;2-2-ヒドロキシエトキシベンズアルデヒド、2-2-ヒドロキシエトキシフェニルメチルケトン、2-2-ヒドロキシエトキシフェニルエチルケトン、2-2-ヒドロキシエトキシフェニルプロピルケトン、2-2-ヒドロキシエトキシフェニルイソプロピルケトン、2-2-ヒドロキシエトキシフェニルブチルケトン等の炭素数が9~32の2-2-ヒドロキシアルコキシフェニルカルボニル化合物;2-ビニルオキシベンズアルデヒド、2-ビニルオキシフェニルメチルケトン、2-ビニルオキシフェニルエチルケトン、2-ビニルオキシフェニルプロピルケトン、2-ビニルオキシフェニルイソプロピルケトン、2-ビニルオキシフェニルブチルケトン、2-アリルオキシベンズアルデヒド、2-プロペニルオキシベンズアルデヒド、2-プロペニルオキシフェニルメチルケトン、2-プロペニルオキシフェニルエチルケトン、2-プロペニルオキシフェニルプロピルケトン、2-プロペニルオキシフェニルイソプロピルケトン、2-プロペニルオキシフェニルブチルケトン、2-プロペニルオキシベンズアルデヒド等の炭素数が9~32の2-アルケニルオキシフェニルカルボニル化合物;2-アリルオキシベンズアルデヒド、2-アリルオキシフェニルメチルケトン、2-アリルオキシフェニルエチルケトン、2-アリルオキシフェニルプロピルケトン等の炭素数が10~32の2-アリルオキシフェニルカルボニル化合物;2-エチニルオキシベンズアルデヒド、2-エチニルオキシフェニルイソプロピルケトン、2-エチニルオキシフェニルブチルケトン、2-エチニルオキシベンズアルデヒド、2-エチニルオキシフェニルメチルケトン、2-エチニルオキシフェニルエチルケトン、2-エチニルオキシフェニルプロピルケトン、2-エチニルオキシフェニルイソプロピルケトン、2-エチニルオキシフェニルブチルケトン等の炭素数が9~32の2-エチニルオキシフェニルカルボニル化合物が挙げられる。なお、一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の炭素数は7~32である。工程1における前記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の使用量は特に制限されないが、反応時の撹拌性、反応後の除去の効率性、製造コスト等を考慮し、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物1モルに対して、好ましくは0.8~10モル、より好ましくは1~5モル、さらに好ましくは1~2.5モル、特に好ましくは1~1.25モルである。有機溶媒工程1の反応は、有機溶媒の非存在下又は存在下のどちらの条件下で行ってもよい。有機溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類;n-ペンタン、n-へキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N,N′-ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類;クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;ニトロベンゼン等のニトロ化芳香族炭化水素類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン等のスルホン類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒が挙げられる。工程1で使用できる有機溶媒として、好ましくはエーテル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、ニトリル類又は脂肪族カルボン酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒、より好ましくはテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、トルエン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンからなる群から選ばれる少なくとも一種の溶媒が使用される。有機溶媒の使用量は、反応液の均一性や撹拌性等により適宜決定されるが、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物1gに対して、好ましくは0.1~1000mL、より好ましくは0.5~750mL、さらに好ましくは1~500mL、特に好ましくは1~100mLである。反応条件;反応温度、反応圧力等工程1の反応は、原料化合物を混合し、撹拌等を行うことにより行われる。反応温度は特に限定されないが、好ましくは0~150°C、より好ましくは10~130°Cである。反応圧力は特に限定されず、反応環境は、開放系環境下であってもよく、あるいはアルゴン、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下又は気流下であってもよい。一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物工程1により、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物を製造することができる。前記一般式B中、R1~R5、p、q及びrは、前記一般式1及び2におけるR1~R5、p、q及びrと同義である。工程1の反応終了後、得られた反応液は、中和、分液、水等による洗浄、蒸留、再結晶あるいはカラムクロマトグラフィー等の方法によって、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物を単離精製することもできるが、これらの単離精製操作を行うことなく、引き続き工程2に用いてもよい。なお、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物は、前記一般式Aで示されるオキシル基を有する有機リン化合物の製造原料として使用できるだけでなく、例えば、難燃性フェノール樹脂、難燃性エポキシ樹脂、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール、難燃性ポリウレタン、難燃性ポリベンゾオキサジン、難燃性ポリアルキレン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の難燃性樹脂、好ましくは難燃性フェノール樹脂、難燃性エポキシ樹脂、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール及び難燃性ポリウレタンからなる群より選ばれる少なくとも1種の難燃性樹脂の製造原料モノマーとして有用である。また、前記一般式Bで示されるオキシル基を有する有機リン化合物を難燃成分とする難燃剤、或いは電気絶縁油、熱媒体油、剥離油、ゴム加工油、削岩機油からなる群より選ばれる少なくとも1種の工業用潤滑油の添加剤、肥料の添加物等としても使用することができる。<工程2>工程2は、酸触媒の存在下、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物と前記一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物とを反応させて、前記一般式Aで示されるオキシル基を有する有機リン化合物を製造する工程である。一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物工程2では、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物が原料として使用される。この化合物は、前記反応式Iの工程1により得ることができ、前記工程1終了後の反応液をそのまま使用したものであっても、更にこれを単離精製したものであっても、どちらであってもよい。一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物工程2では、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物と共に前記一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物が使用される。前記一般式3中、R6、R7及びsは、前記一般式Aについて上述したR6、R7及びsと同義であり、好ましい範囲も同じである。但し、R7は、オキシル基-OR6に対してオルトo-又はメタm-位にのみ結合する。前記一般式3で示されるアリール化合物の具体例としては、フェノール、カテコール、レゾルシノール、アニソール、グアヤコール、o-又はm-クレゾール、o-又はm-エチルフェノール、o-又はm-n-プロピルフェノール、o-又はm-イソプロピルフェノール、o-又はm-n-ブチルフェノール、o-又はm-ジメチルフェノール、o-又はm-ジエチルフェノール、o-又はm-ブロモフェノール、o-又はm-ヨードフェノール、2,3-ジブロモフェノール、2,5-ジブロモフェノール、3,5-ジブロモフェノール、2,3-ジヨードフェノール、2,5-ジヨードフェノール、3,5-ジヨードフェノール、3-メトキシカテコール、4-メトキシカテコール、2-メトキシレゾルシノール、4-メトキシレゾルシノール、o-又はm-シアノフェノール、o-又はm-ニトロフェノール、o-又はm-ジメチルアミノフェノール等が挙げられる。なお、一般式3で示されるオキシル基を有するアリール化合物の炭素数は6~32である。工程2における前記一般式3で示されるアリール化合物の使用量は、特に制限されないが、反応時の撹拌性、反応後の除去の効率性、製造コスト等の観点からは、前記一般式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物1モルに対して、好ましくは0.1~100モル、より好ましくは0.8~50モル、さらに好ましくは1.0~10モル、特に好ましくは1~5モル使用される。なお、前記工程1終了後の反応液をそのまま工程2に使用する場合、前記一般式3で示されるアリール化合物の使用量は、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物1モルに対して、好ましくは0.1~100モル、より好ましくは0.8~50モル、さらに好ましくは1.0~10モル、特に好ましくは1~5モル使用される。酸触媒工程2で使用される酸触媒としては、例えば、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸;酢酸、蓚酸等の有機カルボン酸;トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸等のハロゲン原子で置換されたアルキル基を有するカルボン酸;塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸;三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化アルミニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化鉄III、臭化鉄III、四塩化チタン、塩化スズ、スズトリフラート、スカンジウムトリフラート、銅トリフラート、サマリウムトリフラート、ビスマストリフラート等のルイス酸性化合物を挙げることができる。なお、これらの酸触媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。前記酸触媒としては、好ましくは上述した無機酸、有機スルホン酸、有機カルボン酸、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を有するカルボン酸、ルイス酸性化合物、より好ましくは塩酸、硫酸、有機スルホン酸、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を有するカルボン酸、ルイス酸性化合物、更に好ましくは塩酸、硫酸、有機スルホン酸、ハロゲン原子で置換されたアルキル基を有するカルボン酸、特に好ましくは硫酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸が使用される。なお、これらの酸触媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。工程2における酸触媒の使用量は特に制限されないが、反応時の撹拌性や反応後の単離精製操作の効率性の観点からは、式Bで示されるリン含有アリールアルコール化合物1モルに対して、好ましくは0.001~0.98モル、より好ましくは0.003~0.50モル、さらに好ましくは0.005~0.25モルの量が使用される。有機溶媒工程2の反応は、有機溶媒の非存在下又は存在下のどちらの条件下で行うこともできる。なお、工程2で使用できる有機溶媒の種類及びその使用量は、前記工程1と同じである。反応条件;反応温度、反応圧力等工程2の反応は、原料化合物を混合し、撹拌等を行うことにより行われる。反応温度は特に限定されないが、好ましくは0~200°C、より好ましくは25~150°C、さらに好ましくは40~130°C、特に好ましくは50~130°Cである。反応圧力についても特に限定されず、反応雰囲気反応環境は、開放系であってもよく、又はアルゴン、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下あるいは気流下であってもよい。一般式Aで示されるオキシル基を有する有機リン化合物の取得方法工程2により、反応終了後、得られた反応液には、目的物である前記一般式Aで示されるオキシル基を有する有機リン化合物が含有されている。得られた反応液から前記一般式Aで示される有機リン化合物の取得は、例えば、中和、分液、水等による洗浄、蒸留、再結晶あるいはカラムクロマトグラフィー等の単離精製方法により行なうこともできる。なお、得られた反応液に別途析出溶媒を添加することで、固体として取得できる場合もあるため、工業的な製造法として有用である。析出溶媒前記使用される析出溶媒としては、目的物である前記一般式Aで示される有機リン化合物と反応しないものであれば特に限定されないが、例えば、n-ペンタン、n-へキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル類;クロロベンゼン、1,2-ジクロロベンゼン、1,3-ジクロロベンゼン、1,4-ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類又は水が挙げられる。なお、これらの析出溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。本発明の工程2における析出溶媒として、好ましくは上述した脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、脂肪族カルボン酸エステル類、水であり、より好ましくはn-ペンタン、n-へキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール及び水からなる群から選ばれる一種以上の溶媒、特に好ましくはn-へキサン、n-ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノール、エタノール及び水からなる群から選ばれる一種以上の溶媒が使用される。析出溶媒の使用量は、反応液の均一性や撹拌性等により適宜決定されるが、前記一般式Aで示される有機リン化合物1gに対して、好ましくは0.1~500mL、より好ましくは0.5~300mL、さらに好ましくは1~150mL、特に好ましくは1~100mLである。≪方法2≫方法2は、前記工程1及び2を同時に行う方法であって、すなわち、酸触媒の存在下、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物、前記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物及び前記一般式3で示されるアリール化合物を反応させる方法である。方法2において、使用される一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物及び前記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物の種類及び使用量は、前記方法1の工程1に記載のものと同じである。また、方法2において、使用される前記一般式3で示されるアリール化合物の種類は、前記方法1の工程2に記載のものと同じである。また、前記一般式3で示されるアリール化合物の使用量については、特に制限されないが、例えば、反応時の撹拌性、反応後の除去の効率性、製造コスト等の観点から、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物1モルに対して、好ましくは0.1~100モル、さらに好ましくは0.8~50モル、より好ましくは1.0~10モル、特に好ましくは1~5モル使用される。なお、一般式3で示されるアリール化合物は、本発明の反応終了後に容易に回収することができる。そこで、本発明では、一般式3で示されるアリール化合物を回収して再利用してもよい。方法2において、使用される酸触媒の種類は、前記方法1の工程2に記載のものと同じである。また、酸触媒の使用量は、特に制限されないが、例えば、反応時の撹拌性や反応後の単離精製操作の効率性の観点から、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物1モルに対して、好ましくは0.001~0.98モル、より好ましくは0.003~0.50モル、さらに好ましくは0.005~0.25モル使用される。方法2において、一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物、前記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物、前記一般式3で示されるアリール化合物、及び酸触媒の混合順は、特に制限されないが、前記一般式1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物、前記一般式2で示されるアリールカルボニル化合物、及び前記一般式3で示されるアリール化合物を加えた後、酸触媒を加えるのが好ましい。方法2において、反応条件、反応終了後の後処理等操作は、前記方法1の工程2に記載のものと同じである。一般式Aで示される有機リン化合物の用途本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物は、例えば、難燃性フェノール樹脂、難燃性エポキシ樹脂、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール、難燃性ポリウレタン、難燃性ポリベンゾオキサジン、難燃性ポリアルキレン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の難燃性樹脂、好ましくは難燃性フェノール樹脂、難燃性エポキシ樹脂、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール及び難燃性ポリウレタンからなる群より選ばれる少なくとも1種の難燃性樹脂の製造原料モノマーとして有用である。また、前記一般式Aで示されるオキシル基を有する有機リン化合物を難燃成分とする難燃剤、或いは電気絶縁油、熱媒体油、剥離油、ゴム加工油、削岩機油からなる群より選ばれる少なくとも1種の工業用潤滑油の添加剤、肥料の添加物等として使用することができる。一般式A-1で示される有機リン化合物本発明の前記一般式Aで示される有機リン化合物のうち、代表的でかつ好ましい化合物としては、R3及びR6がそれぞれ水素原子である下記一般式A-1で示される有機リン化合物が挙げられる。なお、式A-1中、R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsは、前記一般式Aについて上述したR1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsと同義であり、好ましい範囲も同じである。なお、一般式A-1で示されるジアリールホスフィンオキシド化合物の炭素数は25~100である。前記一般式A-1で示される有機リン化合物とジカルボン酸又はそのエステル化合物又はカーボネート化合物とを反応させることで難燃性ポリエステル又は難燃性ポリカーボネート等を提供することができる。一般式A-Nで示される有機リン化合物また、前記一般式A中のR3及びR6がそれぞれ-CH2n-Q1で示される基及び-CH2m-Q2で示される基である下記一般式A-Nで示される有機リン化合物も、前記一般式A-1で示される有機リン化合物と同様に有用であり、例えば、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール等の様々な難燃性樹脂材料を提供することができる。一般式A-N中、R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsは、前記一般式A-1におけるR1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsと同義であり、好ましい範囲も同じである。Nは化合物番号を示し、2以上の整数である。前記一般式A-Nで示されるオキシル基を有する有機リン化合物は、例えば、下記反応式IIで示されるように、一般式A-1で示される有機リン化合物と一般式4で示されるアルキル化合物とを、Williamsonのエーテル合成法例えば、J.Org.Chem.,6762832003参照に従って、製造することができる。式中、R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsは、前記一般式Aについて上述したR1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsと同義であり、好ましい範囲も同じである。なお、一般式A-1で示される有機リン化合物の炭素数は25~100である。一般式4中、Qは、前記Q1又はQ2と同義であり、ビニル基、プロペニル基、水酸基-OH、ニトロ基、シアノ基、環状エーテル基、カルボン酸基-COOH、カルボン酸エステル基-COORc、又はアルコキシ基-ORc、エチニル基、置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Rcは、前記Ra又はRbと同義の置換基を有していてもよいアルキル基を示し、lは前記n又はmと同義で1~6の整数である。Xは、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、又はトルエンスルホニルオキシ基等の脱離性基を示す。従って、前記一般式A-1で示される有機リン化合物は、例えば、反応式IIのような付加反応を行うことにより、オキシル基一般式Aにおける-OR3及び-OR6に様々な置換基を導入した新規化合物を製造することができる。その具体例としては、前記一般式A-1で示される有機リン化合物と、例えば、アリルブロミド、ヒドロキシエチルクロリド、1-ブロモ-2-ニトロエタン、4-ブロモブタンニトリル、エピクロロヒドリン、3-エチル-3-クロロメチルオキセタン、又は3-ブロモプロピオン酸メチル等とを反応させることで、R3及びR6が置換された下記一般式A-N1~A-N7で示される置換基が導入されたオキシル基を有する有機リン化合物を製造することができる。ここで、一般式A-N1~A-N7中、R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsは、前記一般式AにおけるR1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsと同義であり、好ましい範囲も同じである。また、一般式A-N7中のRcは、前記一般式4のQにおけるRcと同義である。上記より得られた当該化合物をモノマー成分として用いれば、例えば、難燃性エポキシ樹脂や難燃性ポリエステル、難燃性ポリカーボネート又は難燃性ポリカーボネートジオールを提供することができる。更に、前記一般式A中のR3及びR6がそれぞれアルカリ金属原子である下記一般式A-Mで示される有機リン化合物は、例えば、難燃性フェノール樹脂、難燃性エポキシ樹脂、難燃性ポリエステル、難燃性ポリアミド、難燃性ポリエーテル、難燃性ポリカーボネート、難燃性ポリカーボネートジオール、難燃性ポリウレタン、難燃性ポリベンゾオキサジン、難燃性ポリアルキレン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の難燃性樹脂に使用される難燃剤;脱錆洗浄剤、防錆剤、表面処理剤、塗装剥離剤、脱脂洗浄剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の工業用処理剤の添加剤、肥料の添加物等として使用することができる。ここで、一般式A-M中、R1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsは、前記一般式AにおけるR1、R2、R4、R5、R7、p、q、r及びsと同義であり、好ましい範囲も同じである。また、一般式A-M中のMは、アルカリ金属原子を示す。以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。実施例1<一般式Bで示される有機リン化合物R3=H,R5=H;ジフェニルホスホリル4-ヒドロキシフェニルメタノールの製造方法1の工程1>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、テトラヒドロフラン3mLを入れ、そこへジフェニルホスフィンオキシド0.50g2.5ミリモルを加え溶解させた。次いで、これに4-ヒドロキシベンズアルデヒド0.30g2.5ミリモルを加えて、50°Cにて2時間撹拌を行った。反応終了後室温まで冷却し、得られた反応液に酢酸エチル5mLを加えたところ、析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更に酢酸エチル10mLで洗浄した。得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物であるジフェニルホスホリル4-ヒドロキシフェニルメタノール0.68gを得た取得収率:85.0。得られたジフェニルホスホリル4-ヒドロキシフェニルメタノールの分析値は、以下のとおりであった。1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:5.471H,t、6.261H,dd、6.54-6.592H,brs、7.00-7.062H,brs、7.42-7.586H,brs、7.74-7.854H,brs、9.281H,s実施例2<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=H,R5=H;ビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造方法1の工程2>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、実施例1で製造したジフェニルホスホリル4-ヒドロキシフェニルメタノール0.65g0.0020モルを加え、次いで、これにフェノール1.35g0.014モルとp-トルエンスルホン酸0.02g0.0001モルを加えて混合し、120°Cにて7時間撹拌し反応させた。反応終了後、得られた反応液にエタノール10mLを加え、これを熱水20mL中に滴下していったところ析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更に熱水20mLで洗浄した。得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物であるビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド0.53gを得た取得収率:66.3。得られたビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:401[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:5.281H,d、6.534H,d、7.32-7.4310H,brs、7.75-7.824H,brs、9.162H,s融点:301°C実施例3<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=H,R5=H;ビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造方法2>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、トルエン75mLとジフェニルホスフィンオキシド10.1g0.05モルを加え、次いで、これに4-ヒドロキシベンズアルデヒド6.1g0.05モルとフェノール5.17g0.055モルとを順に加え、65°Cにて1時間撹拌を行った。その後、これにp-トルエンスルホン酸0.2g0.001モルを加えて、さらに110°Cまで昇温して8時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応懸濁液を室温まで冷却し、析出物をろ別し、さらにトルエン30mLで洗浄した。得られた固形物をアセトニトリル100mLに懸濁させて80°Cで1時間攪拌し、その後室温まで冷却して析出物をろ別し、冷アセトニトリルで洗浄した。得られた固形物を乾燥し、白色粉末として目的物であるビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド16.9gを得た取得収率:84.3。得られたビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:401[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:5.281H,d、6.534H,d、7.32-7.4310H,brs、7.75-7.824H,brs、9.162H,s融点:301°C実施例4<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=H,R5=H;2-ヒドロキシフェニル4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造方法2>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、ジフェニルホスフィンオキシド2.02g0.01モルを加え、次いで、これに2-ヒドロキシベンズアルデヒド1.22g0.01モルとフェノール5.70g0.05モルとを順に加え、65°Cにて1.5時間撹拌を行った。次いで、これにp-トルエンスルホン酸0.02g0.0001モルを加えて、更に110°Cまで昇温して3時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応液をトルエン20mL中に滴下していったところ、析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更にトルエン20mLで洗浄した。得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物である2-ヒドロキシフェニル4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド3.21gを得た取得収率:80.3。得られた2-ヒドロキシフェニル4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:401[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:5.491H,d、6.522H,d、6.65-6.692H,brs、6.89-6.942H,brs、7.22-7.262H,brs、7.34-7.466H,brs、7.64-7.794H,brs、7.91-7.941H,brs、9.201H,s、9.771H,s実施例5<一般式Bで示される有機リン化合物R3=H,R5=CH3;1-ジフェニルホスホリル-1-4-ヒドロキシフェニルエタノールの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、テトラヒドロフラン3mLを入れ、そこへジフェニルホスフィンオキシド2.02g0.010モルを加え溶解させた。次いで、これに4-ヒドロキシフェニルメチルケトン1.36g0.010モルを加えて、50°Cにて2時間撹拌を行った。反応終了後室温まで冷却し、得られた反応液に酢酸エチル5mLを加えたところ、析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更に酢酸エチル10mLで洗浄した。得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物である1-ジフェニルホスホリル-1-4-ヒドロキシフェニルエタノール1.28gを得た取得収率:37.9。得られた1-ジフェニルホスホリル-1-4-ヒドロキシフェニルエタノールの分析値は、以下のとおりであった。1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:1.593H,d、6.201H,d、6.562H,d、7.16-7.222H,brs、7.30-7.616H,brs、7.66-7.742H,brs、8.01-8.092H,brs、9.221H,s実施例6<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=H,R5=CH3;1,1-ビス4-ヒドロキシフェニルエチルジフェニルホスフィンオキシドの製造方法2>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、ジフェニルホスフィンオキシド2.02g0.010モルを加え、次いで、これに4-ヒドロキシフェニルメチルケトン1.36g0.010モルとフェノール4.70g0.05モルとを順に加え、65°Cにて1.5時間撹拌を行った。次いで、これにp-トルエンスルホン酸0.04g0.0002モルを加えて、更に110°Cまで昇温して7時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応液を酢酸エチル中に撹拌しながら滴下すると析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更に酢酸エチル10mLで洗浄した。得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物である1,1-ビス4-ヒドロキシフェニルエチルジフェニルホスフィンオキシド0.66gを得た取得収率:15.9。得られた1,1-ビス4-ヒドロキシフェニルエチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:415[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:1.813H,d、6.60-6.684H,brs、7.11-7.164H,brs、7.34-7.6810H,brs、9.162H,s実施例7<一般式Bで示される有機リン化合物R3=CH3,R5=H;ジフェニルホスホリル4-メトキシフェニルメタノールの製造方法1の工程1>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、テトラヒドロフラン3mLを入れ、そこへジフェニルホスフィンオキシド0.50g2.5ミリモルを加え溶解させた。次いで、これに4-メトキシベンズアルデヒド0.34g2.5ミリモルを加えて、50°Cにて2時間攪拌を行った。反応終了後、室温まで冷却し、得られた反応液に酢酸エチル5mLを加えたところ、析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更に酢酸エチル10mLで洗浄した。得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物であるジフェニルホスホリル4-メトキシフェニルメタノール0.65gを得た取得収率:77.7。得られたジフェニルホスホリル4-メトキシフェニルメタノールの分析値は、以下のとおりであった。1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:3.683H,s、5.551H,d、6.361H,brs、6.762H,d、7.13-7.192H,brs、7.42-7.596H,brs、7.75-7.864H,brs実施例8<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=CH3,R5=H;ビス4-メトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造方法1の工程2>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、実施例7で製造したジフェニルホスホリル4-メトキシフェニルメタノール0.60g0.0018モルを加え、次いで、これにアニソール0.97g0.0090モルとp-トルエンスルホン酸0.02g0.0001モルを加えて混合し、120°Cにて7時間攪拌し反応させた。反応終了後、得られた反応液にシクロヘキサン10mLを加えたところ、析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更にシクロヘキサン10mLで洗浄した。得られた析出物を酢酸エチル4gとトルエン4gの混合溶媒に溶解した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより展開溶媒Vol/Vol:酢酸エチル/トルエン=1/1、白色粉末として、目的物であるビス4-メトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド0.48gを得た取得収率:63.2。得られたビス4-メトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:429[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:3.626H,s、5.471H,d、6.70-6.764H,brs、7.34-7.5210H,brs、7.78-7.874H,brs実施例9<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=CH3,R5=H;ビス4-メトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造方法2>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、ジフェニルホスフィンオキシド1.01g0.005モルを加え、次いで、これに4-メトキシベンズアルデヒド0.68g0.005モルとアニソール2.7g0.025モルとを順に加え、65°Cにて1.5時間撹拌を行った。次いで、これにp-トルエンスルホン酸0.04g0.0002モルを加えて、更に110°Cまで昇温して5時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応液にシクロヘキサン10mLを加えたところ、析出物が生成した。生成した析出物をろ別し、更にシクロヘキサン10mLで洗浄した。得られた析出物を酢酸エチル4gとトルエン4gの混合溶媒に溶解した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより展開溶媒Vol/Vol:酢酸エチル/トルエン=1/1、白色粉末として、得られた析出物を乾燥し、白色粉末として目的物であるビス4-メトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド1.20gを得た取得収率:56.1。得られたビス4-メトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:429[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:3.626H,s、5.471H,d、6.70-6.764H,brs、7.34-7.5210H,brs、7.78-7.874H,brs実施例10<一般式A-N5で示される有機リン化合物ビス4-グリシジルオキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、実施例2又は3と同様の方法で得られたビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド5.0g0.0125モルとエピクロロヒドリン23.0g0.25モルとを加え、105°Cに昇温して混合した。次いで、この混合物に、同温度下、48水酸化ナトリウム水溶液3.1g0.0275モルをゆるやかに滴下し、滴下終了後、更に2時間撹拌を行った。反応終了後、得られた混合物を室温まで冷却し、これにジクロロメタン50g及び水50gを加えて、有機層を分液した。得られた有機層を更に水50gで洗浄し、その後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、減圧濃縮にて溶媒を留去したところ、濃縮物を9.0g得た。得られた濃縮物を1-ブタノールにて再結晶を行い、白色粉末として目的物であるビス4-グリシジルオキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド3.7gを得た。得られたビス4-グリシジルオキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:513[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:2.62-2.642H,brs、2.77-2.802H,brs、3.21-3.262H,brs、3.68-3.732H,brs、4.16-4.202H,brs、5.471H,d、6.75-6.784H,brs、7.34-7.5010H,brs、7.78-7.854H,brs融点:192-195°C実施例11<一般式A-N2で示される有機リン化合物ビス4-2-ヒドロキシエトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、実施例2又は3と同様の方法で得られたビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド1.0g0.0025モルをジメチルホルムアミド10.0gに溶解し、炭酸カリウム0.84g0.0061モルと2-ブロモエタノール1.28g0.0102モルを順に加え、80°Cに昇温した。得られた混合物を80°Cで15時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、これに水30gを加えて、白色固体を析出させた。得られた析出物をろ過した後、水30gで洗浄し、再び酢酸エチル2gとトルエン8gの混合溶媒に溶解した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより展開溶媒Vol/Vol:酢酸エチル/トルエン=1/4、白色粉末として、目的物であるビス4-2-ヒドロキシエトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド0.45g収率36.9を得た。得られたビス4-2-ヒドロキシエトキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:489[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:3.59-3.664H,brs、3.82-3.874H,t、4.772H,t、5.451H,d、6.70-6.764H,brs、7.32-7.4810H,brs、7.75-7.854H,brs実施例12<一般式A-N1で示される有機リン化合物ビス4-アリルオキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、実施例2又は3と同様の方法で得られたビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド1.0g0.0025モルをジメチルホルムアミド10.0gに溶解し、炭酸カリウム0.84g0.0061モルとアリルブロミド1.26g0.0104モルを順に加え、80°Cに昇温した。得られた混合物を80°Cで15時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温まで冷却し、これに水30gを加えて、白色固体を析出させた。得られた析出物をろ過した後、水30gで洗浄し、再び酢酸エチル2gとトルエン8gの混合溶媒に溶解した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより展開溶媒Vol/Vol:酢酸エチル/トルエン=1/4、白色粉末として、目的物であるビス4-アリルオキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド1.02g収率85.0を得た。得られたビス4-アリルオキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:481[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:4.434H,d、5.16-5.222H,brs、5.27-5.362H,brs、5.451H,d、5.89-6.032H,brs、6.754H,d、7.34-7.5110H,brs、7.76-7.854H,brs実施例13<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=H,R5=H,R7=CH3;4-ヒドロキシフェニル3-メチル-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、トルエン75mLとジフェニルホスフィンオキシド10.1g0.05モルを加え、次いで、これに4-ヒドロキシベンズアルデヒド6.1g0.05モルとクレゾール5.95g0.055モルとを順に加え、65°Cにて1時間撹拌を行った。その後、これにp-トルエンスルホン酸0.2g0.001モルを加えて、さらに110°Cまで昇温して8時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応懸濁液を室温まで冷却し、析出物をろ別し、さらにトルエン30mLで洗浄した。得られた固形物をアセトニトリル100mLに懸濁させて80°Cで1時間攪拌し、その後0°Cまで冷却して析出物をろ別し、冷アセトニトリルで洗浄した。得られた固形物を乾燥し、白色粉末として目的物である4-ヒドロキシフェニル3-メチル-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド17.8gを得た取得収率:89.5。得られた4-ヒドロキシフェニル3-メチル-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:415[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:1.963H,d、5.241H,d、6.51-6.543H,brs、7.18-7.202H,brs、7.31-7.388H,brs、7.74-7.834H,brs、9.092H,s融点:252°C実施例14<一般式Aで示される有機リン化合物R3=R6=H,R5=H,R7=OCH3;4-ヒドロキシフェニル3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、トルエン15mLとジフェニルホスフィンオキシド2.02g0.01モルを加え、次いで、これに4-ヒドロキシベンズアルデヒド1.22g0.01モルとグアヤコール1.37g0.011モルとを順に加え、65°Cにて1時間撹拌を行った。その後、これにp-トルエンスルホン酸0.04g0.0002モルを加えて、さらに110°Cまで昇温して7時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応懸濁液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより展開溶媒:酢酸エチル、白色粉末として、目的物である4-ヒドロキシフェニル3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド2.51gを得た取得収率:58.3。得られた4-ヒドロキシフェニル3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:431[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:3.603H,s、5.301H,d、6.53-6.563H,brs、6.92-6.961H,brs、7.08-7.101H,brs、7.34-7.408H,brs、7.76-7.844H,brs、8.731H,s、9.161H,s融点:231°C実施例15<一般式Aで示される有機リン化合物R5=H,R3=R6=H,R4=R7=OCH3;ビス3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの製造>温度計、温度調整装置、滴下装置及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、トルエン15mLとジフェニルホスフィンオキシド2.02g0.01モルを加え、次いで、これにバニリン1.52g0.01モルとグアヤコール1.37g0.011モルとを順に加え、65°Cにて1時間撹拌を行った。その後、これにp-トルエンスルホン酸0.04g0.0002モルを加えて、さらに110°Cまで昇温して8時間撹拌し反応を行った。反応終了後、得られた反応懸濁液を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより展開溶媒:酢酸エチル、黄色粉末として、目的物であるビス3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド0.17gを得た取得収率:3.7。得られたビス3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドの分析値は、以下のとおりであった。MSスペクトルCI-MS:461[M1]1H-NMRスペクトル300MHz,d6-DMSO,δ:3.606H,s、5.311H,d、6.53-6.582H,brs、6.812H,d、7.35-7.428H,brs、7.77-7.864H,brs、8.141H,s、9.191H,s参考例1リン含有エポキシ樹脂硬化物5A-1a<リン含有硬化性樹脂組成物の製造>温度計、温度調整装置、及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、ビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシド式A-1a0.2007gと、フェノールノボラック樹脂明和化成製HF-1M:軟化点84°C、水酸基当量106g/eq1.8052gと、2-ウンデシルイミダゾール0.0172gとの混合物に、ジメチルアセトアミド1.9989gを添加し100°Cで均一な溶液とした。この溶液に3,4-エポキシシクロヘキセニルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート2.1846gを加え、均一な溶液としてリン含有硬化性樹脂組成物を得た。<リン含有樹脂硬化物の製造>得られたリン含有硬化性樹脂組成物溶液を直径4cmの円形の容器に充填した後、オーブンで160~170°Cで6時間加熱し、固形物を得た。得られた固形物を分析したところ、ジメチルアセトアミドが含有していることが確認されたので、この固形物を250°Cにて1時間乾燥させてジメチルアセトアミドを留去し、目的物であるリン含有樹脂硬化物5A-1aを得た下記、反応式5A-1a。得られた硬化物を約10mgとり、正確に秤量して、TG/DTA320セイコー電子工業製にて熱重量分析TGA測定を行った図1。参考例2温度計、温度調整装置、及び撹拌措置を備えたガラス製反応容器に、フェノールノボラック樹脂明和化成製HF-1M:軟化点84°C、水酸基当量1061.0016gと2-ウンデシルイミダゾール0.0162gの混合物にジメチルアセトアミド1.0021gを添加し室温で均一な溶液とした。この溶液に3,4-エポキシシクロヘキセニルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート1.1809g加え均一な溶液とし、この溶液を直径4cmの円形の容器に充填した後、オーブンで160~170°Cで5時間加熱することで硬化物を得た下記、反応式Ref.2。得られた硬化物を約10mgとり、正確に秤量して、TG/DTA320セイコー電子工業製にて熱重量分析TGA測定を行った図2。図2より、式A-1aで示されるビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドが含有していない比較例2の硬化物では1000°Cにおける炭化物の残存重量割合が4.2となり、式A-1aで示されるビス4-ヒドロキシフェニルメチルジフェニルホスフィンオキシドを含有している参考例1図1、残存重量割合8.8のリン含有樹脂硬化物の方が、耐熱実験後の残存重量割合が高く、高温下でも燃焼しにくい、即ち、難燃性に優れることがわかった。"