"一般式[1][1]式中、R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR11COR12、-NR11SO2R12、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、-CONR13R14、-SO2NR13R14、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリールオキシ基、アリール基及びヘテロ環基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R11、R12、R13及びR14は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R13及びR14は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3は、水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基及びジC1-6アルキルアミノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示しR4は、水素原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR41COR42、-NR41SO2R42、シアノ基、カルボキシ基、-CONR43R44、-SO2NR43R44、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基該アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、ベンジル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。、アリール基又はヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R43及びR44は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R47及びR48は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3及びR4は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、A1は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基又はC3-8シクロアルキレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基及びC3-8シクロアルキレン基は、下記の置換基群Raより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Raは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、C1-6アルキルアミノカルボニル基及びC1-6アルコキシカルボニル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Lは、-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-C≡C-CH2m-O-、-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-C≡C-CH=CH-、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-NR5CO-、2価のヘテロ環基、-CH2m-NR5-、-CH2m-O-、-NR5-CH2m-、-O-CH2m-、-ON=CH-、C1-4アルキレン基又は結合手を示し、R5は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はアリール基を示し、mは、1、2又は3を示し、A2は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルキレン基、C3-8シクロアルケニレン基、C1-4アルキレン基又はC2-4アルケニレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルケニレン基、C3-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン基及びC2-4アルケニレン基は、下記の置換基群Rbより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Rbは、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C2-6アルカノイル基及びアリール基を示し、Wは、R6-X1-、R6-X2-Y1-X1-、R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-、Q-X1-Y2-X3-又はQ-X1-Y1-X2-Y3-X3-を示し、Y2は、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-、-NR7CONR8-又は結合手を示し、Y1及びY3は、同一又は異なって、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-又は-NR7CONR8-を示し、nは0、1又は2を示し、X1及びX3は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基、C3-8シクロアルキレン基、-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基、C3-8シクロアルキレン基及び-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手を示し、X2及びX4は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基又は-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基及び-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Qは、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよく、該ヘテロ環基は、環中の異なる炭素原子の間をC1-6アルキレン基又は-C1-6アルキレン-O-C1-6アルキレン-で架橋されてもよい。を示し、R6は、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、保護されてもよいリン酸基、ウレイド基、グアニジド基、R7-O-NR8-CO-、R8-ON=CR9-、R8-ON=CR9-NH-、R7-O-NR8-CH=N-、R7R8N-N=CH-、R8-O-NR8-、N≡C-NR8-又はC1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基で置換されてもよい。を示し、R7及びR8は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、R9は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基を示し、置換基群Rcは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基該C1-6アルキル基はヘテロ環基で置換されてもよい。、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、アリール基及びヘテロ環基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルコキシカルボニルアミノ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい、C3-8シクロアルキリデン基、単環式飽和ヘテロシクリデン基該単環式飽和ヘテロシクリデン基は、1から2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。及びヒドロキシアミノカルボニル基を示す。で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。一般式[1][1]式中、R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR11COR12、-NR11SO2R12、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、-CONR13R14、-SO2NR13R14、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリールオキシ基、アリール基及びヘテロ環基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R11、R12、R13及びR14は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R13及びR14は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3は、水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基及びジC1-6アルキルアミノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示しR4は、水素原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR41COR42、-NR41SO2R42、シアノ基、カルボキシ基、-CONR43R44、-SO2NR43R44、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基該アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、ベンジル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。、アリール基又はヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R43及びR44は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R47及びR48は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3及びR4は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、A1は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基又はC3-8シクロアルキレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基及びC3-8シクロアルキレン基は、下記の置換基群Raより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Raは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、C1-6アルキルアミノカルボニル基及びC1-6アルコキシカルボニル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Lは、-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-NR5CO-、2価のヘテロ環基、-CH2m-NR5-、-CH2m-O-、-NR5-CH2m-、-O-CH2m-、-ON=CH-、C1-4アルキレン基又は結合手を示し、R5は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はアリール基を示し、mは、1、2又は3を示し、A2は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン基又はC2-4アルケニレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン基及びC2-4アルケニレン基は、下記の置換基群Rbより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Rbは、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C2-6アルカノイル基及びアリール基を示し、Wは、R6-X1-、R6-X2-Y1-X1-、R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-、Q-X1-Y2-X3-又はQ-X1-Y1-X2-Y3-X3-を示し、Y2は、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-、-NR7CONR8-又は結合手を示し、Y1及びY3は、同一又は異なって、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-又は-NR7CONR8-を示し、nは0、1又は2を示し、X1及びX3は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基及びC2-10アルキニレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手を示し、X2及びX4は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基又は-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基及び-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Qは、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、R6は、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、保護されてもよいリン酸基、ウレイド基、グアニジド基、R7-O-NR8-CO-、R8-ON=CR9-、R8-ON=CR9-NH-、R7-O-NR8-CH=N-、R7R8N-N=CH-、R8-O-NR8-又はN≡C-NR8-を示し、R7及びR8は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、R9は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基を示し、置換基群Rcは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基該C1-6アルキル基はヘテロ環基で置換されてもよい。、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルコキシカルボニルアミノ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルチオ基、アリール基及びヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示す。で表される請求項1に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R1が水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、1から3個の同一又は異なるハロゲン原子で置換されてもよい。である、請求項1又は2に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R1がC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、1から3個の同一又は異なるハロゲン原子で置換されてもよい。である、請求項3に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R1がメチル基である、請求項4に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R2が水素原子である、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R2がメチル基である、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R3が水素原子であり、R4がC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、フェニル基又は単環式芳香族複素環基該フェニル基及び単環式芳香族複素環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-CONR47R48より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。で置換されてもよい。である、請求項1から7のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。R3が水素原子であり、R4がメチル基である、請求項8に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。A1がフェニレン基該フェニレン基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である、請求項1から9のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。A1がフェニレン基である、請求項10に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Lが-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-C≡C-CH=CH-、エチレン基又は結合手である、請求項1から11のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Lが結合手又は-C≡C-である、請求項12に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Lが結合手である、請求項13に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Lが-C≡C-である、請求項13に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。A2が2価のアリール基該2価のアリール基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、2価の単環式芳香族複素環基該2価の単環式芳香族複素環基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から3個の原子を環構成原子として含み、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、2価の縮合環式芳香族複素環基又は2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基該2価の縮合環式芳香族複素環基及び2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から4個の原子を環構成原子として含み、縮合環を構成する環の少なくとも一つがベンゼン環又はピリジン環であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である、請求項1から15のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。A2がフェニレン基又は式[2][2]式中、Z1及びZ2は、同一又は異なって、-CH2-、-O-、-NH-、-NCH3-又は-S-である。但し、Z1とZ2が共に-CH2-の場合を除く。で表される2価の基である、請求項16に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。A2がフェニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、2,4-フランジイル基、ピラゾールジイル基、ピロールジイル基、5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基又は5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基該フェニレン基、ピリジンインル基、ピリミジンジイル基、2,4-フランジイル基、ピラゾールジイル基、ピロールジイル基、5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基及び5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である、請求項16に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Wが、R6-X1-であり、X1が、メチレン基又は結合手であり、R6が、水素原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はR8-ON=CR9-であり、R8が、水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R9が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子及びヒドロキシ基である、請求項1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Wが、R6-X2-Y1-X1-であり、Y1が、-O-又は-NR7-であり、X1が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は、1から2個のメチル基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルキレン基又は結合手であり、X2が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R6が、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はC1-6アルコキシ基であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びC1-6アルキル基である、請求項1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Wが、Q-X1-Y2-X3-であり、Y2が、-O-、-NR7-又は結合手であり、X1が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は、1から2個のメチル基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルキレン基又は結合手であり、Qが、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい及びヒドロキシアミノカルボニル基である、請求項1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。Wが水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC1-6アルキルアミノ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基及びモルホリノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。である、請求項1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。請求項1から請求項22の化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。請求項1から請求項23の化合物又はその薬学的に許容される塩を含有するLpxC阻害剤。請求項1から請求項24の化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する抗菌剤。本発明の課題は、LpxCを阻害することによって緑膿菌をはじめとするグラム陰性細菌及びその薬剤耐性菌に対して強い抗菌活性を示し医薬品として有用な新規化合物を提供することにある。本発明者らは、LpxC阻害作用を有する化合物を見出すべく鋭意研究を進めた結果、下記一般式[1]で表される化合物又はその薬学的に許容される塩がこの目的を達成することを見出し、本発明を完結した。以下、本発明を説明する。本発明は、1一般式[1][1]式中、R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR11COR12、-NR11SO2R12、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、-CONR13R14、-SO2NR13R14、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリールオキシ基、アリール基及びヘテロ環基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R11、R12、R13及びR14は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R13及びR14は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3は、水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基及びジC1-6アルキルアミノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示しR4は、水素原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR41COR42、-NR41SO2R42、シアノ基、カルボキシ基、-CONR43R44、-SO2NR43R44、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基該アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、ベンジル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。、アリール基又はヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R43及びR44は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R47及びR48は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3及びR4は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、A1は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基又はC3-8シクロアルキレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基及びC3-8シクロアルキレン基は、下記の置換基群Raより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Raは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、C1-6アルキルアミノカルボニル基及びC1-6アルコキシカルボニル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Lは、-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-C≡C-CH2m-O-、-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-C≡C-CH=CH-、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-NR5CO-、2価のヘテロ環基、-CH2m-NR5-、-CH2m-O-、-NR5-CH2m-、-O-CH2m-、-ON=CH-、C1-4アルキレン基又は結合手を示し、R5は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はアリール基を示し、mは、1、2又は3を示し、A2は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルキレン基、C3-8シクロアルケニレン基、C1-4アルキレン基又はC2-4アルケニレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルケニレン基、C3-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン基及びC2-4アルケニレン基は、下記の置換基群Rbより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Rbは、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C2-6アルカノイル基及びアリール基を示し、Wは、R6-X1-、R6-X2-Y1-X1-、R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-、Q-X1-Y2-X3-又はQ-X1-Y1-X2-Y3-X3-を示し、Y2は、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-、-NR7CONR8-又は結合手を示し、Y1及びY3は、同一又は異なって、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-又は-NR7CONR8-を示し、nは0、1又は2を示し、X1及びX3は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基、C3-8シクロアルキレン基、-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基、C3-8シクロアルキレン基及び-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手を示し、X2及びX4は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基又は-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基及び-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Qは、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよく、該ヘテロ環基は、環中の異なる炭素原子の間をC1-6アルキレン基又は-C1-6アルキレン-O-C1-6アルキレン-で架橋されてもよい。を示し、R6は、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、保護されてもよいリン酸基、ウレイド基、グアニジド基、R7-O-NR8-CO-、R8-ON=CR9-、R8-ON=CR9-NH-、R7-O-NR8-CH=N-、R7R8N-N=CH-、R8-O-NR8-、N≡C-NR8-又はC1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基で置換されてもよい。を示し、R7及びR8は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、R9は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基を示し、置換基群Rcは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基該C1-6アルキル基はヘテロ環基で置換されてもよい。、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、アリール基及びヘテロ環基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルコキシカルボニルアミノ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルチオ基、アリール基、ヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい、C3-8シクロアルキリデン基、単環式飽和ヘテロシクリデン基該単環式飽和ヘテロシクリデン基は、1から2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。及びヒドロキシアミノカルボニル基を示す。で表される化合物又はその薬学的に許容される塩、2一般式[1][1]式中、R1及びR2は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR11COR12、-NR11SO2R12、シアノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、-CONR13R14、-SO2NR13R14、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリールオキシ基、アリール基及びヘテロ環基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R11、R12、R13及びR14は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R13及びR14は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3は、水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基及びジC1-6アルキルアミノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示しR4は、水素原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基及びC3-8シクロアルキル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR41COR42、-NR41SO2R42、シアノ基、カルボキシ基、-CONR43R44、-SO2NR43R44、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルホニル基、アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基該アリール基、アリールオキシ基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、ベンジル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。、アリール基又はヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-NR45SO2R46、シアノ基、カルボキシ基、-CONR47R48、-SO2NR47R48、C1-6アルキルチオ基及びC1-6アルキルスルホニル基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。を示し、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、同一又は異なって、水素原子又はC1-6アルキル基を示し、R43及びR44は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R47及びR48は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、R3及びR4は、結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環を形成してもよく、A1は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基又はC3-8シクロアルキレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基及びC3-8シクロアルキレン基は、下記の置換基群Raより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Raは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基及びC1-6アルコキシ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、C1-6アルキルアミノカルボニル基及びC1-6アルコキシカルボニル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Lは、-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-O-、-S-、-NR5-、-CONR5-、-NR5CO-、2価のヘテロ環基、-CH2m-NR5-、-CH2m-O-、-NR5-CH2m-、-O-CH2m-、-ON=CH-、C1-4アルキレン基又は結合手を示し、R5は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基又はアリール基を示し、mは、1、2又は3を示し、A2は、2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン基又はC2-4アルケニレン基該2価のアリール基、2価のヘテロ環基、2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基、C3-8シクロアルキレン基、C1-4アルキレン基及びC2-4アルケニレン基は、下記の置換基群Rbより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、置換基群Rbは、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C2-6アルカノイル基及びアリール基を示し、Wは、R6-X1-、R6-X2-Y1-X1-、R6-X4-Y1-X2-Y3-X3-、Q-X1-Y2-X3-又はQ-X1-Y1-X2-Y3-X3-を示し、Y2は、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-、-NR7CONR8-又は結合手を示し、Y1及びY3は、同一又は異なって、-O-、-NR7-、-CO-、-NR7CO-、-CONR7-、-SOn-、-OCO-、-COO-、-NR7SO2-、-SO2NR7-、-OCOO-、-OCONR7-又は-NR7CONR8-を示し、nは0、1又は2を示し、X1及びX3は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基及びC2-10アルキニレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手を示し、X2及びX4は、同一又は異なって、C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基又は-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-該C1-10アルキレン基、C2-10アルケニレン基、C2-10アルキニレン基及び-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、Qは、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、R6は、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、保護されてもよいアミノ基、保護されてもよいホルミル基、保護されてもよいカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、保護されてもよいリン酸基、ウレイド基、グアニジド基、R7-O-NR8-CO-、R8-ON=CR9-、R8-ON=CR9-NH-、R7-O-NR8-CH=N-、R7R8N-N=CH-、R8-O-NR8-又はN≡C-NR8-を示し、R7及びR8は、同一又は異なって、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示し、R9は、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基を示し、置換基群Rcは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基該アミノ基は、C2-6アルカノイル基又は1もしくは2個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。、カルボキシ基、カルバモイル基、ウレイド基、グアニジド基、C1-6アルキル基該C1-6アルキル基はヘテロ環基で置換されてもよい。、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C1-6アルコキシカルボニル基、C1-6アルコキシカルボニルアミノ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6アルキルチオ基、アリール基及びヘテロ環基該アリール基及びヘテロ環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。を示す。で表される1に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、3R1が水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、1から3個の同一又は異なるハロゲン原子で置換されてもよい。である、1又は2に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、4R1がC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、1から3個の同一又は異なるハロゲン原子で置換されてもよい。である、3に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、5R1がメチル基である、4に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、6R2が水素原子である、1から5のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、7R2がメチル基である、1から5のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、8R3が水素原子であり、R4がC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、フェニル基又は単環式芳香族複素環基該フェニル基及び単環式芳香族複素環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-CONR47R48より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。で置換されてもよい。である、1から7のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、9R3が水素原子であり、R4がメチル基である、8に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、10A1がフェニレン基該フェニレン基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である、1から9のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、11A1がフェニレン基である、10に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、12Lが-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-C≡C-CH=CH-、エチレン基又は結合手である、1から11のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、13Lが結合手又は-C≡C-である、12に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、14Lが結合手である、13に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、15Lが-C≡C-である、13に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、16A2が2価のアリール基該2価のアリール基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、2価の単環式芳香族複素環基該2価の単環式芳香族複素環基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から3個の原子を環構成原子として含み、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、2価の縮合環式芳香族複素環基又は2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基該2価の縮合環式芳香族複素環基及び2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から4個の原子を環構成原子として含み、縮合環を構成する環の少なくとも一つがベンゼン環又はピリジン環であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である、1から15のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、17A2がフェニレン基又は式[2][2]式中、Z1及びZ2は、同一又は異なって、-CH2-、-O-、-NH-、-NCH3-又は-S-である。但し、Z1とZ2が共に-CH2-の場合を除く。で表される2価の基である、16に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、18A2がフェニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、2,4-フランジイル基、ピラゾールジイル基、ピロールジイル基、5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基又は5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基該フェニレン基、ピリジンインル基、ピリミジンジイル基、2,4-フランジイル基、ピラゾールジイル基、ピロールジイル基、5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基及び5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である、16に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、19Wが、R6-X1-であり、X1が、メチレン基又は結合手であり、R6が、水素原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はR8-ON=CR9-であり、R8が、水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R9が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子及びヒドロキシ基である、1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、20Wが、R6-X2-Y1-X1-であり、Y1が、-O-又は-NR7-であり、X1が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は、1から2個のメチル基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルキレン基又は結合手であり、X2が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R6が、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はC1-6アルコキシ基であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びC1-6アルキル基である、1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、21Wが、Q-X1-Y2-X3-であり、Y2が、-O-、-NR7-又は結合手であり、X1が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は、1から2個のメチル基で置換されてもよい。、C3-8シクロアルキレン基又は結合手であり、Qが、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい及びヒドロキシアミノカルボニル基である、1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、22Wが水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC1-6アルキルアミノ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基及びモルホリノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。である、1から18のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、231から22の化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物、241から22の化合物又はその薬学的に許容される塩を含有するLpxC阻害剤、251から22の化合物又はその薬学的に許容される塩を含有する抗菌剤、である。本発明の化合物及びその薬学的に許容される塩は、強いLpxC阻害作用を有し緑膿菌をはじめとするグラム陰性細菌に強い抗菌活性を有することから、医薬組成物として有用であり、これらを起因菌とする抗菌剤として有用である。以下、更に詳細に本発明を説明する。まず、本明細書で用いられている語句について説明する。本発明において、n-はノルマルを、i-はイソを、s-はセカンダリーを、t-はターシャリーを、c-はシクロを、o-はオルトを、m-はメタを、p-はパラを意味する。ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。C1-6アルキル基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、t-ブチル基、s-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t-ペンチル基及び1,2-ジメチルプロピル基が挙げられる。C1-6ヒドロキシアルキル基とは、前記C1-6アルキル基の水素原子のうち1つ又は複数がヒドロキシ基で置換されたアルキル基であり、例えば、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基、1-ヒドロキシペンチル基、5-ヒドロキシペンチル基、1-ヒドロキシヘキシル基、6-ヒドロキシヘキシル基、2-ヒドロキシメチル-1-ヒドロキシプロピル基、2,2-ジヒドロキシメチル-1-ヒドロキシプロピル基及び2-ヒドロキシメチル-1-ヒドロキシペンチル基が挙げられる。C1-6ハロアルキル基とは、前記C1-6アルキル基の水素原子のうち1つ又は複数がハロゲン原子で置換されたアルキル基であり、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基及び4-ブロモブチル基が挙げられる。C2-8アルコキシアルキル基とは、炭素数の合計が2から8個からなるアルコキシアルキル基であり、例えば、メトキシメチル基、1-メトキシエチル基、1-メトキシプロピル基、2-メトキシプロピル基、1-メトキシブチル基、1-メトキシペンチル基、1-エトキシエチル基、1-エトキシプロピル基、1-エトキシブチル基、1-プロポキシエチル基、1-イソプロポキシエチル基及び1-プロポキシプロピル基が挙げられる。C3-8シクロアルキル基とは、炭素原子数3から8個のシクロアルキル基であり、例えば、c-プロピル基、c-ブチル基、c-ペンチル基、c-ヘキシル基、c-ヘプチル基及びc-オクチル基が挙げられる。C2-6アルケニル基とは、前記C1-6アルキル基の任意の位置に1個以上の二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数2から6個のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、イソプロペニル基、2-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基及び2-ヘキセニル基が挙げられる。C2-6アルキニル基とは、前記C1-6アルキル基の任意の位置に1個以上の三重結合を有し、炭素原子数2から6個を有する直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基であり、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。C3-8シクロアルケニル基とは、前記C3-8シクロアルキル基の任意の位置に1個以上の二重結合を有する炭素原子数3から8個のシクロアルキル基であり、例えば、c-ブテニル基、c-ペンテニル基、c-ヘキセニル基、c-ヘキサジエニル基、c-ヘプテニル基及びc-オクテニル基が挙げられる。C1-6アルコキシ基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルコキシ基であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1-プロポキシ基、イソプロポキシ基、1-ブトキシ基、1-メチル-1-プロポキシ基、t-ブトキシ基及び1-ペンチルオキシ基が挙げられる。C3-8シクロアルコキシ基とは、炭素原子数3から8個のシクロアルコキシ基であり、例えば、c-プロピルオキシ基、c-ブチルオキシ基、c-ペンチルオキシ基及びc-ヘキシルオキシ基が挙げられる。C1-6アルキルチオ基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキルチオ基であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基、n-ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基及びn-ヘキシルチオ基が挙げられる。C1-6アルキルアミノ基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキルアミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、s-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基、1,1-ジメチルプロピルアミノ基、n-ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基及びn-ヘキシルアミノ基が挙げられる。ジC1-6アルキルアミノ基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキル基を2個有するジアルキルアミノ基であり、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジn-プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジn-ブチルアミノ基、ジs-ブチルアミノ基、ジt-ブチルアミノ基、ジ1,1-ジメチルエチルアミノ基、ジn-ペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基及びジn-ヘキシルアミノ基が挙げられる。C2-6アルカノイル基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数2から6個のアルカノイル基であり、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基及びピバロイル基が挙げられる。C1-6アルコキシカルボニル基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルコキシ基を有するカルボニル基であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。C1-6アルキルアミノカルボニル基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキルアミノ基を有するカルボニル基であり、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基及びイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。C1-6アルコキシカルボニルアミノ基とは、C1-6アルコキシカルボニル基を有するアミノ基であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基及びt-ブトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。C1-6アルキルスルホニル基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキルスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びプロピルスルホニル基が挙げられる。アリール基とは、炭素原子数6から18個で構成される単環から4環式の芳香族炭素環式基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、テトラセニル基及びピレニル基が挙げられる。アリールオキシ基とは、前記アリール基にオキシ基が接続されたものであり、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。縮合多環式炭化水素環基とは、炭素原子数6から18個で構成される2環から4環式の炭素環式基であり、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、テトラセニル基及びピレニル基等の2環から4環式のアリール基の他に、フルオレニル基、インデニル基及びアセナフチレニル等が挙げられる。部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基とは、一部分が水素化された縮合多環式炭化水素環基であり、例えば、インダニル基及びアセナフテニル基が挙げられる。ヘテロ環基とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から5個の原子を環構成原子として含む、単環式複素環基、縮合環式複素環基又はスピロ環式複素環基である。ヘテロ原子が硫黄原子の場合はジオキシド体も本発明においては包含する。単環式複素環基とは、前記ヘテロ環基のうちで、環内の原子数が3から8個で構成される単環式の複素環基であり、単環式飽和複素環基、単環式芳香族複素環基及び部分的に飽和された単環式芳香族複素環基が含まれる。縮合環式複素環基とは、前記ヘテロ環基のうちで、環内の原子数が6から14個で構成される縮合環式の複素環基であり、縮合環式飽和複素環基、縮合環式芳香族複素環基及び部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基が含まれる。スピロ環式複素環基とは、前記ヘテロ環基のうちで、環内の原子数が合計で6から14個で構成され、2個の環が一つのスピロ炭素原子を共有して形成された複素環基であり、1から3個のオキソ基で置換されてもよい。例えば、2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、1-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、6-オキサ-1-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、1-オキソ-2,8-ジアザスピロ[4.5]デカニル基、1,4ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカニル基、2-アザスピロ[3.3]ヘプチル基、7-オキサ-2-アザスピロ[3.5]ノニル基、5,8オキサ-2-アザスピロ[3.4]オクチル基、1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカニル基及び1-オキサスピロ[4.5]デカニル基が挙げられる。単環式飽和複素環基とは、飽和結合のみによって環が構成された単環式複素環基であり、1から2個のオキソ基で置換されてもよい。例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、2-オキソピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、3-オキソピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基環上の硫黄原子は酸化されてもよい、ホモピペラジニル基、ホモモルホリニル基オキサゼパニル基、イミダゾリジル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル基、イソオキサゾリジニル基、2,3-ジオキソピペラジニル基、オキセタン-2-イル基、オキセタン-3-イル基、1,3-ジオキソラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ-2H-チオピラニル基、ジチオラニル基及びチオラニル基が挙げられる。単環式芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基、1,2,4-トリアゾリル基及びテトラゾリル基が挙げられる。部分的に飽和された単環式芳香族複素環基とは、環を構成する結合の一部が飽和された単環式芳香族複素環基であり、1又は2個のオキソ基で置換されたものも含まれる。例えば、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾリル基、1,2,3,6-テトラヒドロピリジル基、4H-1,3-オキサジニル基及び5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジニル基が挙げられる。縮合環式飽和複素環基とは、飽和結合のみによって環が構成された縮合環式複素環基であり、1から3個のオキソ基で置換されてもよい。例えば、オクタヒドロ-1H-イソインドリル基、デカヒドロキノリル基、デカヒドロイソキノリル基、ヘキサヒドロ-2H-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピロリル基及び3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル基が挙げられる。縮合環式芳香族複素環基としては、例えば、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基例えば、1,6-ナフチリジニル基、1,7-ナフチリジニル基、1,8-ナフチリジニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基例えば、ベンゾ[c]イソオキサゾリル基、ベンゾ[d]イソオキサゾリル基、1H-インダゾリル基、2H-インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基例えば、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル基、ベンゾ[1,2,3]オキサジアゾリル基、ベンゾ[2,1,3]オキサジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基例えば、[1,2,5]チアジアゾリル基、ベンゾ[1,2,3]チアジアゾリル基、インドリジニル基、ベンゾフラザニル基、チエノピリジル基例えば、チエノ[2,3-b]ピリジル基、[3,2-b]ピリジル基、ピラゾロピリジル基、イミダゾピリジル基例えば、イミダゾ[1,5-a]ピリジル基、イミダゾ[1,2-a]ピリジル基、3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジル基、イミダゾピラジニル基例えば、イミダゾ[1,5-a]ピラジニル基、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル基、ピラゾロピリミジニル基例えば、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、ピラゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基例えば、[1,2,3]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、チエノチエニル基例えば、チエノ[2,3-b]チエニル基、チエノ[3,2-b]チエニル基及びイミダゾチアゾリル基例えば、イミダゾ[2,1-b]チアゾリル基、イミダゾ[5,1-b]チアゾリル基が挙げられる。部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基とは、環を構成する結合の一部が飽和された単環を有する縮合環式芳香族複素環基であり、1から3個のオキソ基で置換されてもよい。例えば、1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オニル基、2-ベンゾオキサゾリノニル基、オクタヒドロイソインドリル基、2H-ピリド[3,2-b]-1,4-オキサジン-34H-オン-イル基、3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル基、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジル基、2,3-ジヒドロベンゾ[b]チエニル基、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-6-イル基、1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル基、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-2-イル基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル基、3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル基、1,4-ベンゾジオキサニル基、2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-34H-オン-イル基、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル基、インドリニル基、2H-イソインドリニル基、クロマニル基、クロモニル基、イソクロマニル基及び1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリル基が挙げられる。4から7員の含窒素飽和へテロ環基とは、前記単環式飽和複素環基のうちで、環内の原子数が4から7個で構成され環内に1又は2個の窒素原子を含む単環式の飽和複素環基である。1又は2個の酸素原子を環の構成原子として含んでもよく、1又は2個のオキソ基で置換されてもよい。例えば、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ホモピペラジニル基、ホモモルホリニル基、イミダゾリジル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基及び2,3-ジオキソピペラジニル基が挙げられる。含窒素飽和スピロ環基とは、前記スピロ環式複素環基のうちで、環内の原子数が合計で7から11個で構成され環内に1又は2個の窒素原子を含むスピロ環式複素環基であり、1から2個のオキソ基で置換されてもよい。例えば、2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、1-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、1-オキソ-2,8-ジアザスピロ[4.5]デカニル基、1,4ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカニル基、2-アザスピロ[3.3]ヘプチル基、7-オキサ-2-アザスピロ[3.5]ノニル基、5,8オキサ-2-アザスピロ[3.4]オクチル基及び1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカニル基が挙げられる。C1-4アルキレン基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から4個のアルキレン基であり、例えば、-CH2-、-CH22-、-CH23-、-CH2-CHCH3-、-CCH32-、-CH24-、-CH22-CHCH3-、-CH2-CHCH3-CH2-及び-CHCH3-CH22-が挙げられる。C1-6アルキレン基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキレン基であり、例えば、前記C1-4アルキレン基の具体例に加えて、-CH25-、-CH23-CHCH3-、-CH22-CHC2H5-、-CH26-、-CH23-CHCH3-CH2-及び-CH2-CHCH3-CH23-が挙げられる。C1-10アルキレン基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から10個のアルキレン基であり、例えば、前記C1-6アルキレン基の具体例に加えて、-CH27-、-CH25-CHCH3-、-CH24-CHC2H5-、-CH28-、-CH26-CHCH3-CH2-及び-CH2-CHCH3-CH27-が挙げられる。C3-8シクロアルキレン基とは、炭素原子数3から8個のシクロアルカンから任意の2個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、1,1-c-プロピレン基、1,2-c-プロピレン基、1,1-c-ブチレン基、1,2-c-ブチレン基、1,3-c-ブチレン基、1,2-c-ペンチレン基、1,1-c-へキシレン基、1,2-c-ヘキシレン基、1,3-c-ヘキシレン基、1,4-c-ヘキシレン基及び1,3-c-ヘプチレン基が挙げられる。C2-4アルケニレン基とは、鎖中に1又は2個以上の二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数2から4個のアルケニレン基であり、例えば、-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-CH2-CH=CH-、-CH=CCH3-、-CH22-CH=CH-、-CHCH3-CH=CH-、-CH2-CH=CH-CH2-及び-CH=CH-CH=CH-が挙げられる。C2-6アルケニレン基とは、鎖中に1又は2個以上の二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数2から6個のアルケニレン基であり、前記C2-4アルケニレン基の具体例に加えて、例えば、-CH23-CH=CH-、-CH22-CH=CCH3-、-CH24-CH=CH-及び-CH22-CH=CC2H5-が挙げられる。C2-10アルケニレン基とは、鎖中に1又は2個以上の二重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数2から10個のアルケニレン基であり、前記C2-6アルケニレン基の具体例に加えて、例えば、-CH25-CH=CH-、-CH25-CH=CCH3-、-CH26-CH=CH-及び-CH26-CH=CC2H5-が挙げられる。C3-8シクロアルケニレン基とは、前記C3-8シクロアルキレン基の任意の位置に1個以上の二重結合を有する炭素原子数3から8個のシクロアルキレン基であり、例えば、c-ブテニレン基、c-ペンテニレン基、c-ヘキセニレン基、c-ヘキサジエニレン基、c-ヘプテニレン基及びc-オクテニレン基が挙げられる。C2-10アルキニレン基とは、鎖中に1又は2個以上の三重結合を有する直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数2から10個のアルキニレン基であり、例えば、前記C2-10アルケニレン基の二重結合部分の炭素原子から更に水素原子を除いてできる三重結合を有する2価基が挙げられる。-C1-6アルキレン-C3-8シクロアルキレン-C1-6アルキレン-とは、C1-6アルキレン基、C3-8シクロアルキレン基、C1-6アルキレン基が結合した2価基であり、例えば式[3]で表される2価基が挙げられる。[3]C1-6アルキリデン基とは、直鎖状又は分枝鎖状の炭素原子数1から6個のアルキリデン基であり、例えば、メチリデン基、エチリデン基、n-プロピリデン基、n-ブチリデン基、イソプロピリデン基、n-ペンチリデン基及びn-ヘキシリデン基が挙げられる。C3-8シクロアルルキリデン基とは、炭素原子数3から8個のシクロアルキリデン基であり、例えば、シクロプロピリデン基、シクロブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基及びシクロオクチリデン基が挙げられる。単環式飽和ヘテロシクリデン基とは、単環式飽和複素環基から更に遊離原子価の出ている炭素原子に結合している1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、アゼチジン-3-イリデン基、ピロリジン-3-イリデン基、ピペリジン-3-イリデン基、ピペリジン-4-イリデン基、ホモピペリジン-4-イリデン基、テトラヒドロフラン-3-イリデン基及びテトラヒドロピラン-4-イリデン基が挙げられる。2価のアリール基とは、炭素原子数6から18個で構成される単環、2環式、3環式又は4環式の芳香族炭素環から任意の2個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アズレン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン及びピレンから任意の2個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基とは、前記の部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、インダニル基及びアセナフテニル基等から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価のヘテロ環基とは、前記のヘテロ環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、2価の単環式複素環基、2価の縮合環式複素環基及び2価のスピロ環式複素環式が含まれる。2価の単環式複素環基とは、前記の単環式複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、2価の単環式飽和複素環基、2価の単環式芳香族複素環基及び2価の部分的に飽和された単環式芳香族複素環基が含まれる。2価の縮合環式複素環基とは、前記の縮合環式複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、2価の縮合環式飽和複素環基、2価の縮合環式芳香族複素環基及び2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基が含まれる。2価のスピロ環式複素環基とは、前記スピロ環式複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、1-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタニル基、1-オキソ-2,8-ジアザスピロ[4.5]デカニル基、1,4ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカニル基、2-アザスピロ[3.3]ヘプチル基、7-オキサ-2-アザスピロ[3.5]ノニル基、5,8オキサ-2-アザスピロ[3.4]オクチル基、1,4-ジオキサ-8-アザスピロ[4.5]デカニル基及び1-オキサスピロ[4.5]デカニル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の単環式飽和複素環基とは、前記の単環式飽和複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、2-オキソピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、3-オキソピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基環上の硫黄原子は酸化されてもよい、ホモピペラジニル基、ホモモルホリニル基オキサゼパニル基、イミダゾリジル基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル基、イソオキサゾリジニル基、2,3-ジオキソピペラジニル基、オキセタン-2-イル基、オキセタン-3-イル基、1,3-ジオキソラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロ-2H-チオピラニル基、ジチオラニル基及びチオラニル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の単環式芳香族複素環基とは、前記の単環式芳香族複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、1,3,4-チアジアゾリル基、1,2,3-トリアゾリル基及び1,2,4-トリアゾリル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の部分的に飽和された単環式芳香族複素環基とは、前記の部分的に飽和された単環式芳香族複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾリル基、1,2,3,6-テトラヒドロピリジル基、4H-1,3-オキサジニル基及び5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジニル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の縮合環式飽和複素環基とは、前記の縮合環式飽和複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、オクタヒドロ-1H-イソインドリル基、デカヒドロキノリル基、デカヒドロイソキノリル基、ヘキサヒドロ-2H-[1,4]ジオキシノ[2,3-c]ピロリル基及び3-アザビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3-イル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の縮合環式芳香族複素環基とは、前記の縮合環式芳香族複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基例えば、1,6-ナフチリジニル基、1,7-ナフチリジニル基、1,8-ナフチリジニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基例えば、ベンゾ[c]イソオキサゾリル基、ベンゾ[d]イソオキサゾリル基、1H-インダゾリル基、2H-インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基例えば、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル基、ベンゾ[1,2,3]オキサジアゾリル基、ベンゾ[2,1,3]オキサジアゾリル基、ベンゾジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基例えば、[1,2,5]チアジアゾリル基、ベンゾ[1,2,3]チアジアゾリル基、インドリジニル基、ベンゾフラザニル基、チエノピリジル基例えば、チエノ[2,3-b]ピリジル基、[3,2-b]ピリジル基、ピラゾロピリジル基、イミダゾピリジル基例えば、イミダゾ[1,5-a]ピリジル基、イミダゾ[1,2-a]ピリジル基、3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジル基、イミダゾピラジニル基例えば、イミダゾ[1,5-a]ピラジニル基、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル基、ピラゾロピリミジニル基例えば、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、ピラゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、トリアゾロピリミジニル基例えば、[1,2,3]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、チエノチエニル基例えば、チエノ[2,3-b]チエニル基、チエノ[3,2-b]チエニル基及びイミダゾチアゾリル基例えば、イミダゾ[2,1-b]チアゾリル基、イミダゾ[5,1-b]チアゾリル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基とは、前記の2価の縮合環式芳香族複素環基のうちで、5員環と6員環の縮合環によって構成される2価の芳香族複素環基であり、例えば、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基例えば、ベンゾ[c]イソオキサゾリル基、ベンゾ[d]イソオキサゾリル基、1H-インダゾリル基、2H-インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基例えば、ベンゾ[1,2,5]オキサジアゾリル基、ベンゾ[1,2,3]オキサジアゾリル基、ベンゾ[2,1,3]オキサジアゾリル基、ベンゾジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基例えば、[1,2,5]チアジアゾリル基、ベンゾ[1,2,3]チアジアゾリル基、インドリジニル基、ベンゾフラザニル基、チエノピリジル基例えば、チエノ[2,3-b]ピリジル基、[3,2-b]ピリジル基、ピラゾロピリジル基、イミダゾピリジル基例えば、イミダゾ[1,5-a]ピリジル基、イミダゾ[1,2-a]ピリジル基、3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジル基、イミダゾピラジニル基例えば、イミダゾ[1,5-a]ピラジニル基、イミダゾ[1,2-a]ピラジニル基、ピラゾロピリミジニル基例えば、ピラゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、ピラゾロ[1,5-c]ピリミジニル基及びトリアゾロピリミジニル基例えば、[1,2,3]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、[1,2,3]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル基、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジニル基、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジニル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基とは、前記の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基から更に任意の1個の水素原子を除いてできる2価基であり、例えば、1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オニル基、2-ベンゾオキサゾリノニル基、オクタヒドロイソインドリル基、2H-ピリド[3,2-b]-1,4-オキサジン-34H-オン-イル基、3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリド[3,2-b][1,4]オキサジン-6-イル基、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジル基、2,3-ジヒドロベンゾ[b]チエニル基、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-6-イル基、1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル基、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-2-イル基、2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イル基、3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル基、1,4-ベンゾジオキサニル基、2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-34H-オン-イル基、3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル基、インドリニル基、2H-イソインドリニル基、クロマニル基、クロモニル基、イソクロマニル基及び1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基とは、前記の2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基のうちで、5員環と6員環の縮合環によって構成される2価の複素環基であり、例えば、1,3-ジヒドロベンゾイミダゾール-2-オニル基、2-ベンゾオキサゾリノニル基、オクタヒドロイソインドリル基、[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジル基、2,3-ジヒドロベンゾ[b]チエニル基、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-6-イル基、1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル基、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル基、インドリニル基及び2H-イソインドリニル基から任意の1個の水素原子を除いてできる2価基が挙げられる。結合する窒素原子と共に一緒になって形成され、さらに窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を1つ以上含んでもよい飽和又は不飽和の5又は6員環とは、例えば、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基及び1,2,3,6-テトラヒドロピリジル基が挙げられる。保護されてもよいヒドロキシ基とは、無保護又は保護されたヒドロキシ基を意味する。保護されたヒドロキシ基とはヒドロキシ基の保護基で保護されたヒドロキシ基を意味する。ヒドロキシ基の保護基とは、通常のヒドロキシ基の保護基として使用し得るすべての基を含み、P.G.M.ワッツら、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、2006年、ジョンウィリイアンドサンズ社JohnWileySons,INC.に記載されている基等が挙げられる。例えば、C1-6アルコキシ基で置換されてもよいC1-6アルキル基メチル基、メトキシメチル基及びt-ブトキシメチル基など、ベンジルオキシメチル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、ハロゲン原子、C1-6アルコキシ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基ベンジル基、p-メトキシベンジル基、p-ニトロベンジル基及びp-クロロベンジル基など、ハロゲン原子及びアリール基から選ばれる1から3個の置換基で置換されてもよいC1-6アルコキシカルボニル基メトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基及び9-フルオレニルメトキシカルボニル基など、ベンゾイル基、1から3個のハロゲン原子で置換されてもよいC2-6アルカノイル基アセチル基、クロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基及びピバロイル基など、及びC1-6アルキル基及びアリール基から選ばれる同一又は異なる3個の置換基を有するシリル基トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基及びt-ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。保護されてもよいアミノ基とは、無保護又は保護されたアミノ基を意味する。保護されたアミノ基とはアミノ基の保護基で保護されたアミノ基を意味する。アミノ基の保護基とは、通常のアミノ保護基として使用し得るすべての基を含み、P.G.M.ワッツら、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、2006年、ジョンウィリイアンドサンズ社JohnWileySons,INC.に記載されている基等が挙げられる。例えば、ハロゲン原子、C1-6アルコキシ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基ベンジル基、p-メトキシベンジル基、p-ニトロベンジル基及びp-クロロベンジル基など、ハロゲン原子及びアリール基から選ばれる1から3個の置換基で置換されてもよいC1-6アルコキシカルボニル基メトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基及び9-フルオレニルメトキシカルボニル基など、アリル基、ジアルキルアミノアルキリデン基N,N-ジメチルアミノメチレン基及びN,N-ジエチルアミノメチレン基など、ホルミル基、1から3個のハロゲン原子で置換されてもよいC2-6アルカノイル基アセチル基、クロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基及びピバロイル基など及びベンゾイル基が挙げられる。保護されてもよいカルボキシ基とは、無保護又は保護されたカルボキシ基を意味する。保護されたカルボキシ基とはカルボキシ基の保護基で保護されたカルボキシ基を意味する。カルボキシ基の保護基とは、通常のカルボキシ保護基として使用し得るすべての基を含み、P.G.M.ワッツら、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、2006年、ジョンウィリイアンドサンズ社JohnWileySons,INC.に記載されている基等が挙げられる。例えば、C1-6アルコキシ基で置換されてもよいC1-6アルキル基メチル基、エチル基、t-ブチル基、メトキシメチル基及びt-ブトキシメチル基など及びハロゲン原子、C1-6アルコキシ基及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基ベンジル基、p-メトキシベンジル基、p-ニトロベンジル基及びp-クロロベンジル基などが挙げられる。保護されてもよいリン酸基とは、無保護又は保護されたリン酸基を意味する。保護されたリン酸基とはリン酸基の保護基で保護されたリン酸基を意味する。リン酸基の保護基とは、通常のリン酸保護基として使用し得るすべての基を含み、P.G.M.ワッツら、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、2006年、ジョンウィリイアンドサンズ社JohnWileySons,INC.に記載されている基等が挙げられる。例えば、シアノ基で置換されてもよいC1-6アルキル基メチル基、エチル基、t-ブチル基及び2-シアノエチル基など及びハロゲン原子及びニトロ基から選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基ベンジル基、p-クロロベンジル基及びp-ニトロベンジル基などが挙げられる。保護されてもよいホルミル基とは、無保護又は保護されたホルミル基を意味する。保護されたホルミル基とは、通常のホルミル保護基として使用し得るすべての基で保護されたホルミル基を含み、P.G.M.ワッツら、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、2006年、ジョンウィリイアンドサンズ社JohnWileySons,INC.に記載されている基が挙げられる。例えば、1,1-ジメトキシメチル基、1,1-ジエトキシメチル基、1,3-ジオキサニル基、1,3-ジオキソラニル基、1,3-ジチアニル基及び1,3-ジチオラニル基が挙げられる。アセチレン基の保護基とは、通常のアセチレン基の保護基として使用し得るすべての基を含み、P.G.M.ワッツら、プロテクティブグループスインオーガニックシンセシスProtectiveGroupsinOrganicSynthesis第4版、2006年、ジョンウィリイアンドサンズ社JohnWileySons,INC.に記載されている基等が挙げられる。例えば、C1-6アルキル基及びアリール基から選ばれる同一又は異なる3個の置換基を有するシリル基トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基及びt-ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。脱離基とは、例えば、ハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びp-トルエンスルホニルオキシ基が挙げられる。抗菌剤とは、グラム陽性細菌やグラム陰性細菌といった細菌に作用してその生育を抑制又は殺菌する能力を持つ物質を意味する。菌の繁殖を抑えたり、一部の菌を殺してその数を減少させたりするようなものでもよい。グラム陽性細菌としては、例えば、ブドウ球菌属黄色ブドウ球菌、表皮ブドウ球菌など、連鎖球菌属化膿連鎖球菌、B群連鎖球菌、肺炎球菌など、腸球菌属エンテロコッカスフェカーリス、エンテロコッカスフェシウムなどが挙げられる。グラム陰性菌としては、例えば、シュードモナス属緑膿菌など、大腸菌属大腸菌など、クレブシエラ属肺炎桿菌、クレブシエラオキシトカなど、ヘモフィルス属インフルエンザ菌、パラインフルエンザ菌など、ボルデテラ属百日咳菌、気管支敗血症菌など、セラチア属セラチアマルセッセンスなど、プロテウス属プロテウスミラビリスなど、エンテロバクター属エンテロバクタークロアカなど、カンピロバクター属カンピロバクタージェジュニなど、シトロバクター属、ビブリオ属腸炎ビブリオ、コレラ菌など、モルガネラ属モルガネラモルガニなど、サルモネラ属チフス菌、パラチフス菌など、シゲラ属赤痢菌など、アシネトバクター属アシネトバクターバウマニー、アシネトバクターカルコアセチカスなど、レジオネラ属レジオネラニューモフィラなど、バクテロイデス属バクテロイデスフラジリスなど、ナイセリア属淋菌、髄膜炎菌など、モラキセラ属モラキセラカタラーリスなど、クラミジア属クラミジアトラコマティス、クラミジアシッタシーなど及びヘリコバクター属ヘリコバクターピロリなどが挙げられる。本発明化合物の好ましい形態は以下の通りである。好ましいR1は水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、1から3個の同一又は異なるハロゲン原子で置換されてもよい。である。さらに好ましいR1はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、1から3個の同一又は異なるハロゲン原子で置換されてもよい。であり、invitroやinvivoにおける抗菌活性の増強、また水溶性の向上が期待できる。よりさらに好ましいR1はメチル基又はエチル基であり、最も好ましいR1はメチル基である。好ましいR2は水素原子又はメチル基であり、より好ましいR2はメチル基である。好ましいR3は水素原子である。好ましいR4はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、フェニル基又は単環式芳香族複素環基該フェニル基及び単環式芳香族複素環基は、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C2-8アルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジC1-6アルキルアミノ基、-NR45COR46、-CONR47R48より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。で置換されてもよい。であり、より好ましいR4はメチル基該メチル基は、単環式芳香族複素環基該単環式芳香族複素環基は同一又は異なる1から3個のC1-6アルキル基で置換されてもよい。で置換されてもよい。であり、最も好ましいR4はメチル基である。好ましいA1はフェニレン基該フェニレン基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、さらに好ましいA1はフェニレン基である。ここで、フェニレン基は、下記式[4]のように結合していることが好ましい。[4]式中、Reはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基又はC1-6アルキル基であり、eは、0、1、2、3又は4である。好ましいLは-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-C≡C-CH=CH-、エチレン基又は結合手であり、より好ましいLは-C≡C-又は結合手である。好ましいA2は2価のアリール基該2価のアリール基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、2価の単環式芳香族複素環基該2価の単環式芳香族複素環基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から3個の原子を環構成原子として含み、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。、2価の縮合環式芳香族複素環基又は2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基該2価の縮合環式芳香族複素環基及び2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から任意に選ばれた1から4個の原子を環構成原子として含み、縮合環を構成する環の少なくとも一つがベンゼン環又はピリジン環であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。である。より好ましいA2の1つの態様はフェニレン基又は、式[5][5]式中、Z1及びZ2は、同一又は異なって、-CH2-、-O-、-NH-、-NCH3-又は-S-である。但し、Z1とZ2が共に-CH2-の場合を除く。で表される2価の官能基であり、より好ましいA2の他の1つの態様は、フェニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、2,4-フランジイル基、ピラゾールジイル基、ピロールジイル基、5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基又は5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基該フェニレン基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、2,4-フランジイル基、ピラゾールジイル基、ピロールジイル基、5員環と6員環からなる2価の縮合環式芳香族複素環基及び5員環と6員環からなる2価の部分的に飽和された単環を有する縮合環式複素環基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基及びC1-6アルキル基より選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、最も好ましいA2はフェニレン基又は2,4-フランジイル基である。好ましいWの1つの態様は、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基該C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基及びC1-6アルキルアミノ基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルコキシ基及びモルホリノ基より選ばれる同一又は異なる1から3個の置換基で置換されてもよい。である。好ましいWの他の1つの態様は、R6-X1-であり、ここで、X1がメチレン基又は結合手であり、R6が水素原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はR8-ON=CR9-であり、R8が水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R9が水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、アミノ基又はC1-6アルキルアミノ基であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子及びヒドロキシ基である。好ましいWの他の1つの態様は、R6-X2-Y1-X1-であり、ここで、Y1が、-O-又は-NR7-であり、X1が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は、メチル基及びC3-8シクロアルキル基より選ばれる同一又は異なる1から2個の置換基で置換されてもよい。、シクロプロピレン基又は結合手であり、X2が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R6が、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はC1-6アルコキシ基であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基又はC3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びC1-6アルキル基である。好ましいWの他の1つの態様は、Q-X1-Y2-X3-であり、ここで、Y2が、-O-、-NR7-又は結合手であり、X1が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は1から2個のメチル基で置換されてもよい。、シクロプロピレン基又は結合手でありQが、C3-8シクロアルキル基、アリール基又はヘテロ環基該C3-8シクロアルキル基、アリール基及びヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい及びヒドロキシアミノカルボニル基である。Wが、Q-X1-Y2-X3-のとき、さらに好ましい1つの態様は、Y2が、結合手であり、X1が、結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は1から2個のメチル基で置換されてもよい。、シクロプロピレン基又は結合手であり、Qが、ヘテロ環基該ヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい及びヒドロキシアミノカルボニル基であり、ここで、ヘテロ環基は下式[6][6]で示される4から7員の含窒素飽和へテロ環基式中、n1は0、1、2、3又は4を示し、Rcは前記の通りである。又は下式[7][7]で示される含窒素飽和スピロ環基である。Wが、Q-X1-Y2-X3-のとき、さらに好ましい他の1つの態様は、Y2が、-NR7-を示し、X1が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。又は結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は1から2個のメチル基で置換されてもよい。、シクロプロピレン基又は結合手であり、Qが、C3-8シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、フラニル基、オキサゾリル基又はイソオキサゾリル基該C3-8シクロアルキル基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、フラニル基、オキサゾリル基及びイソオキサゾリル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、R7が、水素原子、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基該C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。あり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されてもよい及びヒドロキシアミノカルボニル基である。本発明化合物の好ましい形態は以下の通りである。[8]式中、R1、R2、R3、R4、L、Re、Rf、e、f及びWの定義並びに好ましい態様は、前記した通りである。本発明化合物の好ましい他の1つの形態は以下の通りである。[9]式中、R1、R2、R3、R4、L、Re、e及びWの定義並びに好ましい態様は、前記した通りであり、Rhは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基又はC1-6アルキル基であり、hは、0、1、2又は3である。ここで、式[9]における特に好ましいWは、1R6-X1-ここで、X1がメチレン基又は結合手であり、R6が水素原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はR8-ON=CH-であり、R8が水素原子又はC1-6アルキル基該C1-6アルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子及びヒドロキシ基である。、2R6-X2-Y1-X1-ここで、Y1が、-O-又は-NH-であり、X1が、メチレン基又はエチレン基であり、X2が、C1-4アルキレン基該C1-4アルキレン基は、同一又は異なる1から4個のハロゲン原子で置換されてもよい。であり、R6が、水素原子、ハロゲン原子、保護されてもよいヒドロキシ基又はC1-6アルコキシ基である。、3Q-X1-Y2-X3-ここで、Y2が、-O-又は-NH-であり、X1が、C1-4アルキレン基又は結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は1から2個のメチル基で置換されてもよい。、シクロプロピレン基又は結合手でありQが、C3-8シクロアルキル基該C3-8シクロアルキル基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されても良い及びヒドロキシアミノカルボニル基である。、又は4Q-X1-Y2-X3-ここで、Y2が、結合手であり、X1が、結合手であり、X3が、メチレン基、エチレン基該メチレン基及びエチレン基は1から2個のメチル基で置換されてもよい。、シクロプロピレン基又は結合手であり、Qが、ヘテロ環基該ヘテロ環基は、下記の置換基群Rcより選ばれる同一又は異なる1から4個の置換基で置換されてもよい。であり、置換基群Rcが、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6ヒドロキシアルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C1-6アルコキシ基該C1-6アルコキシ基は1から3個のヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されてもよい。、C3-8シクロアルコキシ基、C2-6アルカノイル基、C1-6アルキリデン基該C1-6アルキリデン基はC1-6アルコキシ基で置換されても良い及びヒドロキシアミノカルボニル基であり、ここで、ヘテロ環基は下式[6][6]で示される4から7員の含窒素飽和へテロ環基式中、n1は0、1、2、3又は4を示し、Rcは前記の通りである。である。である。本発明中の好ましい化合物の例として、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-メチル{[4-{4-[オキセタン-3-イルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタ-6-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、2S-N-ヒドロキシ-2-{[4-{[5-メトキシメチルフラン-3-イル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N’,2-ジメチルプロパンジアミド、2S-2-[{[4-{4-[3-エトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド、2S-N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[3-メトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド、2S-2-[{[4-{5-[シクロプロピルアミノメチル]フラン-3-イル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド、が挙げられる。本発明の式1で表される化合物は不斉炭素を有している。本発明の化合物はラセミ体で使用しても良いし、特定のエナンチオマーを使用しても良い。ここで、特定のエナンチオマーとしては下式[10][10]で示される化合物が好ましい。式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、L及びWの定義並びに好ましい態様は、前記した通りである。本発明の化合物には互変異性体、幾何異性体等の立体異性体及び光学異性体が存在しうるが、本発明はそれらも包含する。また、発明化合物及びその塩の各種水和物、溶媒和物及び結晶多形の物質をも包含する。本発明において、薬学的に許容される塩とは、細菌感染症の化学療法及び予防において使用される塩を意味する。それらは例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸、酒石酸、クエン酸、ステアリン酸、コハク酸、エチルコハク酸、マロン酸、ラクトビオン酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、安息香酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸トシル酸、ラウリル硫酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、アジピン酸、システイン、N-アセチルシステイン、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、ヨウ化水素酸、ニコチン酸、シュウ酸、ピクリン酸、チオシアン酸、ウンデカン酸、アクリル酸ポリマー及びカルボキシビニルポリマー等の酸との塩、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩等の無機塩基との塩、モルホリン及びピペリジン等の有機アミン、ならびにアミノ酸との塩を挙げることができる。本発明の化合物中には、投与する際にプロドラッグとして機能する化合物も含まれる。プロドラッグとして機能する化合物は、R6がリン酸基であることが好ましい。プロドラッグとして機能する化合物群は、好ましくは以下のような特徴を有する。1プロドラッグ化合物自体は、LpxC酵素阻害活性や抗菌活性を有していてもよいが、必須ではない。2投与後、プロドラッグとして機能する官能基が体内の適当な酵素によって切断され、目的の薬理活性を示す化合物に変換される。この際、プロドラッグ自身に抗菌活性があれば、体内の酵素による切断を受けずにプロドラッグ体のままで薬効を示してもよい。また、プロドラッグ体及び体内の酵素により切断された化合物がともに混在していてもよい。3プロドラッグ化する事により、水溶性の増大、薬効作用の増強や持続、副作用や毒性の軽減、安定性の向上などが期待される。特に好ましくは、水溶性の増大が期待される。例えば、注射剤あるいは点滴剤としてプロドラッグを使用する場合、投与液量の少量化等のような投与条件の改善が可能となり、有効成分量の増量化や、血中濃度の上昇による薬効の増強等が期待できる。本発明の化合物は、一つ又は二つ以上の医薬的に許容される担体、賦形剤又は希釈剤と組み合せて医薬的製剤とすることができる。上記担体、賦形剤及び希釈剤として、水、乳糖、デキストロース、フラクトース、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、デンプン、ガム、ゼラチン、アルギネート、ケイ酸カルシウム、リン酸カルシウム、セルロース、水シロップ、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アルキルパラヒドロキシベンゾソルベート、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、グリセリン、ゴマ油、オリーブ油、大豆油等の各種油等が含まれる。また、上記の担体、賦形剤又は希釈剤に必要に応じて一般に使用される増量剤、結合剤、崩壊剤、pH調整剤、溶解剤等の添加剤が混合し、常用の製剤技術によって錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、粉剤、液剤、乳剤、懸濁剤、軟膏剤、注射剤、皮膚貼付剤等の経口又は非経口用医薬として調製することができる。本発明の化合物は、成人患者に対して1回の投与量として1~5000mgを1日1回又は数回に分けて経口又は非経口で投与することが可能である。なお、投与量は治療対象となる疾病の種類、患者の年齢、体重、症状等により適宜増減することが可能である。また、本発明の化合物は、他の薬剤との組み合わせで使用することも可能である。本発明の化合物は、例えば、以下に示す方法によって合成することができるが、本発明の化合物の製造方法はこれらに限定されるものではない。スキーム1一般式1a式中、R1aはカルボキシ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物に、ナトリウムメトキシド等の塩基存在下又は不存在下でヒドロキシルアミンと反応させることで、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム2一般式2a式中、R2aはカルボキシ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、カルボキシ基の保護基の種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで、一般式2b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで一般式2bで表される化合物を、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式2c式中、R2bはヒドロキシ基の保護基又は水素原子である。で表されるヒドロキシルアミン化合物と反応させることで、一般式2d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式2bで表される化合物の酸塩化物あるいは酸無水物を塩基の存在下又は不存在下、一般式2cで表されるヒドロキシルアミン化合物と反応させることで、一般式2dで表される化合物を得ることができる。さらに、R2bがヒドロキシ基の保護基の場合、その種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。一般式1a、2a及び2dで表される化合物は、例えばスキーム3、4a、4b、5a、5b、6又は7に記載する方法によって得ることができる。スキーム3一般式3a式中、R3aは保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR3b式中、R3bはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式3b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、反応させることで、一般式3c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式3bで表される化合物の酸塩化物あるいは酸無水物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式3aで表される化合物と反応させることで、一般式3cで表される化合物を得ることができる。一般式3cで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム4a一般式4aa式中、R4aaは保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR4ab式中、R4abはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式4ab式中、X4aaは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、反応させることで一般式4ac式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式4abで表される化合物の酸塩化物あるいは酸無水物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式4aaで表される化合物と反応させることで、一般式4acで表される化合物を得ることができる。次いで、一般式4acで表される化合物を、一般式4ad式中の記号は前記と同義である。で表される化合物と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム又は1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリデン3-クロロピリジルパラジウムIIジクロリド等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、カップリング反応を行うことで、一般式4ae式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式4aeで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム4b一般式4ba式中、R4baは保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR4bb式中、R4bbはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式4bb式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、反応させることで一般式4bc式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又はスキーム4aに示した一般式4acで表される化合物を用いて、ビステトラキストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、ビスピナコラトジボロン等のジボロン化合物とカップリング反応を行うことで、一般式4bcで表される化合物を得ることができる。一般式4bcで表される化合物を、一般式4bd式中、X4baは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム又は1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリデン3-クロロピリジルパラジウムIIジクロリド等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、カップリング反応を行うことで、一般式4be式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式4beで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム5a一般式5aa式中、R5aaは保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR5ab式中、R5abはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式5ab式中、X5aaは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、反応させることで一般式5ac式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式5abの酸塩化物あるいは酸無水物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式5aaと反応させることで、一般式5acで表される化合物を得ることができる。次いで、一般式5acで表される化合物を、一般式5ad式中の記号は前記と同義である。で表される化合物と、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム及びヨウ化銅等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、カップリング反応を行うことで、一般式5ae式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式5aeで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム5b一般式5ba式中、R5baは保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR5bb式中、R5bbはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式5bb式中、R5bcはアセチレン基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、反応させることで一般式5bc式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式5bbの酸塩化物あるいは酸無水物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式5baと反応させることで、一般式5bc式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又はスキーム5aに示した一般式5acで表される化合物を用いて、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム及びヨウ化銅等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、R5bcで保護されたアセチレンと反応を行うことで、一般式5bcで表される化合物を得ることができる。一般式5bcで表される化合物を、保護基の種類R5bcに応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで一般式5bd式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、さらにビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム及びヨウ化銅等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、一般式5be式中、X5baは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物とカップリング反応を行うことで、一般式5bf式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式5bfで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム6一般式6a式中、X6aは脱離基であり、R6aは保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR6b式中、R6bはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物に対して、一般式6b式中、X6bは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下反応させることで、一般式6cで表される化合物を得ることができる一般式6cで表される化合物から、スキーム4a又は5aの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム7一般式7a式中、R7a及びR7bは同一又は異なるカルボキシ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式7b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、反応させることで一般式7c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式7cで表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式7d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物と反応させることで、一般式7e式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。又は、一般式7cで表される化合物の2つのカルボキシ基の保護基R7aとR7bの種類に応じて適切な条件でR7bのみ脱保護反応を行い一般式7f式中の記号は前記と同義である。で表されるモノカルボン酸化合物とした後に、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式7dで表される化合物と反応させることで、一般式7eで表される化合物を得ることができる。例えば、R7aとR7bが共にエチル基の場合には、文献Bioorg.Med.Chem.2007、15、p63-76に記載があるように1等量の水酸化カリウムを用い無水エタノール溶媒下で反応を行う事でR7bのみ脱保護を行う事が可能である。一方、一般式7cで表される化合物と一般式7g式中、X7aは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下反応させることで、一般式7h式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式7hで表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式7dで表される化合物と反応させることで、一般式7i式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式7hで表される化合物の2つのカルボキシ基の保護基R7aとR7bの種類に応じて適切な条件でR7bのみ脱保護反応を行いモノカルボン酸化合物とした後に、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式7dで表される化合物と反応させることで、一般式7iで表される化合物を得ることができ、又は一般式7eで表される化合物に対して、一般式7gで表される化合物を、塩基の存在下反応させることで、一般式7iで表される化合物を得ることができる。一般式7e又は7iで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。一般式3a、4aa、4ba、5aa、5ba及び7aで表される化合物は、例えばスキーム8、9、10又は11に記載する方法によって得ることができる。スキーム8一般式8a式中、X8aは脱離基であり、R8a及びR8bは同一又は異なるカルボキシ基の保護基である。で表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式8bで表される化合物と反応させることで、一般式8c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物及び一般式8d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式8cで表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式8eで表される化合物と反応させることで、一般式8f式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。又は一般式8aで表される化合物の2つのカルボキシ基の保護基R8aとR8bの種類に応じて適切な条件でR8bのみ脱保護反応を行いモノカルボン酸化合物とした後に、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式8eで表される化合物と反応させることで、一般式8fで表される化合物を得ることができる。一般式8d又は8fで表される化合物から、スキーム3、4a、4b、5a又は5bの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム9一般式9a式中の記号は前記と同義である。で表される化合物とベンズアルデヒドを、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、塩化亜鉛等の金属塩の存在下又は不存在下で反応させることで、一般式9b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式9bで表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式9c式中、X9aは脱離基であり、R9a及びR9bは同一又は異なるカルボキシ基の保護基である。で表される化合物と反応させることで、一般式9d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式9dで表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式9e式中の記号は前記と同義である。で表される化合物と反応させることで、一般式9f式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式9dで表される化合物の2つのカルボキシ基の保護基R9aとR9bの種類に応じて適切な条件でR9bのみ脱保護反応を行いモノカルボン酸化合物とした後に、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式9hで表される化合物と反応させることで、一般式9fで表される化合物を得ることができる。一般式9fで表される化合物を、パラジウム炭素や水酸化パラジウム等の触媒の存在下、水素又はギ酸類の存在下、脱ベンジル化させることで、一般式9g式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。また、一般式9fで表される化合物に対して、一般式9h式中、X9bは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下反応させることで、一般式9i式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式9iで表される化合物を、パラジウム炭素や水酸化パラジウム等の触媒の存在下、水素又はギ酸類の存在下、脱ベンジル化させることで、一般式9j式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式9g又は9jで表される化合物から、スキーム3、4a,4b、5a又は5bの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム10スキーム9の方法に従って得られた一般式10a式中、R10a及びR10bは同一又は異なるカルボキシ基の保護基であり、Bnはベンジル基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、パラジウム炭素や水酸化パラジウム等の触媒の存在下、水素又はギ酸類存在下、脱ベンジル化させ、続けてアミノ基の保護基t-ブトキシカルボニル基などの種類に応じて適切な条件でアミノ基の保護反応を行うことで、一般式10b式中、R10cはアミノ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式10bで表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下、一般式10c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物と反応させることで、一般式10d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができ、又は一般式10bで表される化合物の2つのカルボキシ基の保護基R10aとR10bの種類に応じて適切な条件でR10bのみ脱保護反応を行いモノカルボン酸化合物とした後に、縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式10cで表される化合物と反応させることで、一般式10dで表される化合物を得ることができる。一般式10dで表される化合物のアミノ基の保護基の種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで、一般式10e式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。また、一般式10dで表される化合物に対して、一般式10f式中、X10bは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下反応させることで、一般式10g式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式10gで表される化合物のアミノ基の保護基の種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで、一般式10h式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式10e又は10hで表される化合物から、スキーム3、4a、5b、5a又は5bの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム11スキーム8、9又は10の方法に従って得られた一般式11a式中、R11aはカルボキシ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物のアミノ基の保護基の種類に応じて適切な条件でアミノ基の保護反応を行うことで、一般式11b式中、R11bはアミノ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式11bで表される化合物のカルボキシ基の保護基の種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことができ、次いで縮合剤の存在下、塩基の存在下又は不存在下、一般式11c式中、R11cはヒドロキシ基の保護基である。で表される化合物と反応させることで、一般式11d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式11dで表される化合物のアミノ基の保護基の種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで、一般式11e式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式11eで表される化合物から、スキーム3、4a、4b、5a又は5bのいずれかの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。一般式3b、4ad、4bb、5ad及び7bで表される化合物は、例えばスキーム12a又は12bに記載する方法によって得ることができる。スキーム12a一般式12aa式中、X12aaは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、ビスピナコラトジボロン等のジボロン化合物と反応させることで、一般式12ab式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで一般式12ac式中、X12abは脱離基であり、R12aはカルボキシ基、保護されたカルボキシ基又はシアノ基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、一般式12abで表される化合物あるいは一般式12ad式中の記号は前記と同義である。で表される化合物とカップリング反応を行うことで、一般式12ae式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。さらに、一般式12aeで表される化合物のR12aaがカルボキシ基の保護基又はシアノ基の場合、塩基性又は酸性条件下で加水分解反応を行うことで、一般式12af式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。なお、反応の順序を入れ替えて、一般式12acで表される化合物をボロン酸エステルに変換し、次いで一般式12aaで表される化合物を反応させて一般式12afで表される化合物を得ることもできる。一般式12ab又は12afで表される化合物から、スキーム3、4a、4b又は7のいずれかの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム12b一般式12ba式中、X12baは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム及びヨウ化銅等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、一般式12bb式中、R12baはアセチレン基の保護基である。で表される化合物とカップリング反応させた後、保護基R12baの種類に応じて適切な条件で脱保護反応を行うことで、一般式12bc式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。さらに一般式12bcで表される化合物を、一般式12bd式中、X12bbは脱離基であり、R12bbはカルボキシ基、保護されたカルボキシ基又はシアノ基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム及びヨウ化銅等の触媒の存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、カップリング反応を行うことで、一般式12be式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。さらに、一般式12beで表される化合物のR12bbがカルボキシ基の保護基又はシアノ基の場合、塩基性又は酸性条件下で加水分解反応を行うことで、一般式12bf式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。なお、反応の順序を入れ替えて、一般式12bdで表される化合物をアセチレン化合物に変換し、次いで一般式12baで表される化合物を反応させて一般式12bfで表される化合物を得ることができる。一般式12bc又は12bfで表される化合物から、スキーム3、5a、5b又は7のいずれかの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム1~12で記載されている化合物は、例えばスキーム13~23に記載する方法によっても得ることができる。スキーム13スキーム2、3、4a、4b、5a、5b又は7の方法に従って得られる一般式13a式中、X13aは脱離基であり、R13aはカルボキシ基、保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR13b式中、R13bはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式13b式中、R13cは、R9-X2-、R9-X4-Y1-X2-、Q-X1-又はQ-X1-Y1-X2-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、触媒の存在下又は不存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、反応を行うことで、一般式13c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式13cで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム14一般式14a式中、X14a及びX14bは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式14b式中、R14aは、R9-X2-、R9-X4-Y1-X2-、Q-X1-又はQ-X1-Y1-X2-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、触媒の存在下又は不存在下、塩基の存在下又は不存在下、配位子の存在下又は不存在下、反応を行うことで、一般式14c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる一般式14cで表される化合物から、スキーム4b、5b、12a又は12bの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム15スキーム12a又は12bの方法に従って得られる一般式15a式中、X15aは隣接するメチレン基と一緒になって-X1-又は-X2-Y3-X3-を形成する基であり、R15aは保護されたカルボキシ基又はシアノ基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式15b式中、X15bは-X2-又は-X4-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、塩化亜鉛等の金属塩の存在下又は不存在下で反応させることで、一般式15c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで一般式15cで表される化合物を、塩基性又は酸性条件下で加水分解反応を行うことで、一般式15d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式15dで表される化合物から、スキーム3又は7の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム16スキーム12a又は12bの方法に従って得られる一般式16a式中、X16aは隣接するメチレン基と一緒になって-X1-又は-X2-Y3-X3-を形成する基であり、R16aは保護されたカルボキシ基又はシアノ基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式16b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、塩化亜鉛等の金属塩の存在下又は不存在下で反応させることで、一般式16c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。ここで、式16b16bは、4から7員の含窒素飽和へテロ環基式中、qは0、1、2、3又は4であり、その他の記号は前記と同義である。を表す。次いで一般式16cで表される化合物を、塩基性又は酸性条件下で加水分解反応を行うことで、一般式16d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式16dで表される化合物から、スキーム3又は7の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム17一般式17a式中、X17aは隣接するメチレン基と一緒になって-X1-又は-X2-Y3-X3-を形成する基であり、X17bは脱離基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式17b式中、X17cは-X2-又は-X4-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、塩化亜鉛等の金属塩の存在下又は不存在下で反応させることで、一般式17c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式17cで表される化合物から、スキーム4b、5b、12a又は12bの方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム18スキーム2、3、4a、4b、5a、5b又は7の方法に従って得られる一般式18a式中、X18aは-X1-又は-X2-Y3-X3-であり、X18bは脱離基であり、R18aはヒドロキシ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式18b式中、X18cは-X2-又は-X4-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下で反応を行うことで、一般式18c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式18cで表される化合物から、スキーム2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム19スキーム2、3、4a、4b、5a、5b又は7の方法に従って得られる一般式19a式中、X19aは-X1-Y2-X3-又は-X1-Y1-X2-Y3-X3-であり、X19bは脱離基であり、R19aはヒドロキシ基の保護基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式19b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下で反応を行うことで、一般式19c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式19cで表される化合物から、スキーム2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム20スキーム2、3、4a、4b、5a、5b又は7の方法に従って得られる一般式20a式中、X20aは隣接するメチレン基と一緒になって-X1-又は-X2-Y3-X3-を形成する基であり、R20aはカルボキシ基、保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR20b式中、R20bはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式20b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、塩化亜鉛等の金属塩の存在下又は不存在下で反応させることで、一般式20c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式20cで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム21スキーム2、3、4a、4b、5a、5b又は7の方法に従って得られる一般式21a式中、X21aは隣接するメチレン基と一緒になって-X1-又は-X2-Y3-X3-を形成する基であり、R21aはカルボキシ基、保護されたカルボキシ基又は-CONH-OR21b式中、R21bはヒドロキシ基の保護基である。であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式21b式中、X21bは-X2-又は-X4-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤の存在下、塩化亜鉛等の金属塩の存在下又は不存在下で反応させることで、一般式21c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式21cで表される化合物から、スキーム1又は2の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム22スキーム12a又は12bの方法に従って得られる一般式22a式中、X22aは-X1-又は-X2-Y3-X3-であり、X22bは脱離基であり、R22aは保護されたカルボキシ基又はシアノ基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式22b式中、X22cは-X2-又は-X4-であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下で反応を行うことで、一般式22c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで一般式22cで表される化合物を、塩基性又は酸性条件下で加水分解反応を行うことで、一般式22d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式22dで表される化合物から、スキーム3又は7の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。スキーム23スキーム12a又は12bの方法に従って得られる一般式23a式中、X23aは-X1-Y2-X3-又は-X1-Y1-X2-Y3-X3-であり、X23bは脱離基であり、R23aは保護されたカルボキシ基又はシアノ基であり、その他の記号は前記と同義である。で表される化合物と、一般式23b式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を、塩基の存在下又は不存在下で反応を行うことで、一般式23c式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。次いで一般式23cで表される化合物を、塩基性又は酸性条件下で加水分解反応を行うことで、一般式23d式中の記号は前記と同義である。で表される化合物を得ることができる。一般式23dで表される化合物から、スキーム3又は7の方法に従って、一般式[1]で表される化合物を得ることができる。前記に示した合成法において、必要に応じて反応工程の順序を入れ替えることが可能である。また、反応各工程で得られた化合物及びそれらの中間体において、アミノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基及びカルボキシ基が存在する場合、それらの保護基を脱保護あるいは適宜組み替えて反応を行うことができる。特段の記載がない場合、前記反応で塩基を用いる場合の塩基としては例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、t-ブトキシカリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジン、ピロリジン及びN-メチルモルホリン等が挙げられる。酸としては例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等の無機酸類、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、酢酸等の有機酸類が挙げられる。縮合剤としては例えば、O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨウ化物塩、4-4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリン塩化物塩、O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート及びベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリス-ピロリジノ-ホスホニウムヘキサフルオロホスファート等が挙げられる。酸塩化物あるいは酸無水物を経由する方法を用いる場合に使用する活性化剤としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、無水酢酸及びクロロギ酸エステル類等が挙げられる。触媒としては例えば、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビスアセトニトリルジクロロパラジウム、ビスベンゾニトリルジクロロパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム、ビストリシクロヘキシルホスフィンジクロロパラジウム、ビストリ-o-トリルホスフィンジクロロパラジウム、ビストリ-t-ブチルホスフィンジクロロパラジウム、1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリデン3-クロロピリジルパラジウムIIジクロリド、パラジウム炭素、水酸化パラジウム及びヨウ化銅等が挙げられる。配位子としては例えば、トリ-t-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジ-t-ブチルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル及び2-ジ-t-ブチルホスフィノビフェニル等が挙げられる。酸化剤としては例えば、過マンガン酸カリウム、酸化クロム、二クロム酸カリウム、過酸化水素、m-クロロ過安息香酸、尿素過酸化水素付加物/無水フタル酸、t-ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド等の無機及び有機過酸化物、二酸化セレン、酢酸鉛IV、次亜塩素酸t-ブチル、次亜塩素酸ナトリウム、及び1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンズヨードキソール-31H-オン等が挙げられる。還元剤としては例えば、水素化アルミニウムリチウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化錯化合物、ボラン類、ナトリウムならびにナトリウムアマルガム等が挙げられる。金属塩としては例えば、塩化亜鉛、塩化ジルコニウム、塩化インジウム及び塩化マグネシウム等が挙げられる。溶媒としては当該反応条件下において安定であり、かつ不活性で反応を妨げないものであれば特に制限はなく、極性溶媒例えば、水、メタノール、エタノール及びイソプロパノール等のアルコール系の溶媒、不活性な溶媒例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、酢酸t-ブチル、アセトニトリル、プロピオニトリル等の非プロトン性溶媒、ベンゼン、トルエン、アニソール等の芳香族類、又はシクロヘキサン等の炭化水素類、又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。また反応は、-78°Cから反応に用いる溶媒の沸点の範囲で適切な温度を選択し、常圧下又は加圧下、マイクロウェーブ照射下等で実施することができる。以下に、中間体合成例、実施例及び試験例により本発明をさらに詳細に説明する。本発明化合物は下記実施例に記載の化合物に限定されるものではない。特に記載のない場合、シリカゲルクロマトグラフィーにおける担体は関東化学株式会社製シリカゲル60N、NH型シリカゲルクロマトグラフィーにおける担体は富士シリシア化学株式会社製クロマトレックスNH-DM1020、逆相シリカゲルクロマトグラフィーにおける担体は株式会社ワイエムシイODS-A-AA12S50を用いた。分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィーはメルク株式会社製PLCプレートシリカゲル60F254を用いた。セルピュアはAdvancedMinerals社製のものを用いた。Phaseseparatorはbiotage株式会社製のものを用いた。NMRスペクトルはプロトンNMRを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、δ値をppmで示した。LC-MSは、HPLCはAgilent1100を,MSESI測定はMicroMassPlatformLCを用いて測定した。用いたカラム、溶媒及び測定条件は下記の通りである。カラム:Waters,SunFireTMC18,2.5um,4.6x50mmColumn溶媒:CH3CN0.10CF3COOH,H2O0.10CF3COOH測定条件:0~0.5分10CH3CN→5.5分80CH3CN→6.0~6.3分99CH3CNの勾配溶離LC-分取はGILSONpreparativeHPLCsystemを用いた。LC-分取に用いたカラム、溶媒及び測定条件は下記の通りである。カラム:Waters,SunFireTMPrepC18,OBDTM5.0um,30x50mmColumn溶媒:CH3CN0.1CF3COOH,H2O0.1CF3COOH測定条件:0~2分10CH3CN→11分80CH3CN→13.5分95CH3CNの勾配溶離また、実施例中の略号を以下に示す。-CSA:-10-ショウノウスルホン酸AcOEt:酢酸エチルAcOBu:酢酸n-ブチルAPCI:大気圧化学イオン化法aq.:水溶液Boc:t-ブトキシカルボニルBn:ベンジルBu:ブチルDEAD:アゾジカルボン酸ジエチルDIPEA:N,N-ジイソプロピルエチルアミンDMF:N,N-ジメチルホルムアミドDMSO-d6:6重水素化ジメチルスルホキシドESI:エレクトロスプレーイオン化法Et:エチルHATU:O-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートHOBtH2O:1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物IPA:イソプロピルアルコールIPE:ジイソプロピルエーテルLC:液体クロマトグラフィーLDA:リチウムジイソプロピルアミドMe:メチルNMP:1-メチル-2-ピロリドンPEPPSI:1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリデン3-クロロピリジルパラジウムIIジクロリドPdCl2dppfCH2Cl2:1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIクロリドジクロロメタン錯体PdCl2PPh32:ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリドPPTS:ピリジン4-メチルベンゼンスルホナートp-Tol3P:トリ4-メチルフェニルホスフィンp-TsOHH2O:p-トルエンスルホン酸一水和物TBAF:テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリドTEA:トリエチルアミンTFA:トリフルオロ酢酸THF:テトラヒドロフランTHP:テトラヒドロピラニルTMS:トリメチルシリルTIPS:トリイソプロピルシリルTsCl;4-メチルベンゼンスルホニルクロリドWSCHCl:1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩s:シングレットbr.s.:ブロードシングレット幅広いシングレットd:ダブレットdd:ダブルダブレットdt:ダブルトリプレットm:マルチプレットt:トリプレットtd:トリプルダブレットtt:トリプルトリプレットq:カルテットquin:クインテットまず、本発明化合物を合成する際に利用する共通中間体の合成法について記載する。中間体合成のスキームは、下図に示す通りである。中間体1-1の合成[ベンジルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチルジエチルブロモプロパンジオアート8.5gを用い、文献テトラヘドロン、2005年、61巻、8722-8739頁記載の方法と同様の操作を行い、[ベンジルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル中間体1-1、無色油状物を得た6.7g67。MSESI:280MH1HNMRδppm125135246382416421431722741中間体1-2の合成[ベンジルメチルアミノ]プロパン二酸ジメチルN-メチルベンジルアミン15mLのアセトニトリル60mL溶液に、室温でブロモマロン酸ジメチル12gのアセトニトリル10mL溶液を滴下し、室温で6時間攪拌した。トルエン0.20Lを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。残留物にトルエン0.10L及びOH型シリカゲル6.0gを加え、室温で20分間撹拌後濾過し、濾液を減圧下濃縮して、[ベンジルメチルアミノ]プロパン二酸ジメチル微黄色油状物を得た14g,96。1HNMRδppm246360400379420720750中間体2-2の合成{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルアミノ}メチルベンゼン[ベンジルメチルアミノ]プロパン二酸ジメチル中間体1-2、13gのメタノール39mL溶液に、室温で9mol/L-メチルアミン-メタノール溶液14mLを加え、室温で26時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残留物に酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=50/50→クロロホルム/アセトン=95/5にて精製して、{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルアミノ}メチルベンゼン微黄色油状物を得た7.1g,56。1HNMRδppm237287360385381398690700720740中間体3-1の合成1[t-ブトキシカルボニルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル文献テトラヘドロン、2005年、61巻、8722-8739頁記載の合成法と同様の方法により得たメチルアミノプロパン二酸ジエチル0.17kgのクロロホルム1.7L溶液に、TEA0.25L、二炭酸ジ-t-ブチル0.18kgを加え室温で14時間攪拌した後に反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=97/3→80/20にて精製して、[t-ブトキシカルボニルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル中間体3-1、黄色油状物を得た0.21kg,82。MSESI:312MNa1HNMRδppm127134144148295423431511551中間体3-1の合成2[t-ブトキシカルボニルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル[ベンジルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル中間体1-1、0.55kgのエタノール5.3L溶液に、10PdC0.16kg、二炭酸ジ-t-ブチル0.42kgを加え水素雰囲気下、室温で24時間攪拌し、セライトで濾過し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物のエタノール3.5L溶液に、10PdC71gを加え、再び水素雰囲気下、室温で6時間攪拌した。セライトで濾過し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=98/2→60/40にて精製して、[t-ブトキシカルボニルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル中間体3-1、無色油状物を得た0.42kg,74。MSESI:312MNa,288M-H-1HNMRδppm127134144148295419432511551中間体4-2の合成N2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド[t-ブトキシカルボニルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル中間体3-1,0.21kgのメタノール2.1L溶液に、40メチルアミン-メタノール溶液67mLを加え、室温で19時間攪拌した。さらに40メチルアミン-メタノール溶液23mLを追加し、同温度で4日間攪拌後、酢酸エチル0.30Lを加え、氷冷下にてクエン酸一水和物81gをゆっくりと加え、氷冷下にて30分間攪拌した。析出した固体を濾過し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=75/25→15/85にて精製して、N2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド中間体4-2、黄色油状物を得た63g,34。MSESI:283MNa1HNMRδppm144286299380464511685713中間体5-2の合成1N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩N2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド中間体4-2,62gの酢酸エチル0.19L溶液に、4.0mol/L-塩酸-酢酸エチル溶液0.13Lを加え、室温で24時間攪拌した。析出した固体を濾別し酢酸エチルで洗浄して、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、白色固体を得た39g,84。MSESI:161MH1HNMRδppm271334379481897969中間体5-2の合成2N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルアミノ}メチルベンゼン中間体2-2、7.1gのメタノール50mL溶液に、二炭酸ジ-t-ブチル19mL及び20水酸化パラジウム-炭素1.4gを加え、水素雰囲気下、室温で3.5時間攪拌した。反応混合物をセライト濾過し、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残留物のTHF20mL溶液に、水冷下5.7mol/L-塩酸-1,4-ジオキサン溶液50mLを滴下し、室温で1時間15分攪拌した。IPE0.15Lを加えて、氷冷下15分間撹拌し、析出した固体を濾別し酢酸エチル-IPE1:2の混合溶媒で洗浄して、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩微橙色固体を得た4.9g,88。1HNMRδppm263270375中間体6-2の合成1-ヨード-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ベンゼン4-ヨードベンゾイルクロリド13g、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、10gのクロロホルム0.20L懸濁液に氷冷下にてDIPEA27mLを加え、室温で4時間攪拌した後に反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=70/30→0/100にて精製して、1-ヨード-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ベンゼン中間体6-2、白色固体を得た14g68。MSESI:391MH,389M-H-1HNMRδppm288311384545716734771786中間体7-1の合成N-t-ブトキシカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリン[t-ブトキシカルボニルメチルアミノ]プロパン二酸ジエチル中間体3-1,1.0gのエタノール2.0mL溶液に氷冷下で調整した水酸化カリウム0.19gのエタノール溶液4.0mLを加え、室温で23時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、1.0mol/L-炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。水層を氷水冷して硫酸水素カリウムを加えてpH2に調整し、クロロホルムで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去してN-t-ブトキシカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリン中間体7-1、淡黄色油状物を得た0.26g,29。MSESI:284MNa,260M-H-1HNMRδppm118123135142281284414420501523中間体8-2の合成N2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O,2-テトラメチル-3-オキソセリンアミドN2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド中間体4-2、2.0gのアセトニトリル50mL溶液にヨードメタン1.4mL、炭酸カリウム1.6gを加え密閉条件下室温で20時間攪拌した。ヨードメタン2.8mLを追加し密閉条件下室温にて3日間攪拌した。さらにヨードメタン2.8mLを追加し密閉条件下室温にて1日間攪拌した後50°Cにて9時間攪拌した。室温で14時間攪拌した後、炭酸カリウムを濾別し酢酸エチルで洗浄した後に反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=70/30→100/0にて精製して、N2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O,2-テトラメチル-3-オキソセリンアミド中間体8-2、黄色油状物を得た1.5g,78。MSESI:275MH,297MNa1HNMRδppm140164285304374802中間体9-1の合成O-エチル-N,N2,2-トリメチル-3-オキソセリンアミドジエチルブロモメチルプロパンジオアート3.0gのTHF9.0mL溶液に、氷冷下にて2.0mol/L-メチルアミン-THF溶液21mLを加え、密閉条件下室温で16時間攪拌した。析出した固体を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→93/7にて精製して、O-エチル-N,N2,2-トリメチル-3-オキソセリンアミド中間体9-1、黄色油状物を得た2.0g,89。MSESI:189MH1HNMRδppm127132151230282413433717725中間体9-2の合成N,N2,O,2-テトラメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩N2-t-ブトキシカルボニル-N,N2,O,2-テトラメチル-3-オキソセリンアミド中間体8-2、1.5gのジオキサン50mL溶液に氷冷下にて4.0mol/L-塩酸-ジオキサン50mLを加え、室温にて18時間攪拌した後に反応液を濃縮し、N,N2,O,2-テトラメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体9-2、白色固体を得た1.1g,98。MSESI:175MH1HNMRδppm175246268380860867985中間体10-1の合成1-{[1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼンO-エチル-N,N2,2-トリメチル-3-オキソセリンアミド中間体9-1、0.25gのクロロホルム2.3mL溶液に、氷冷下にてDIPEA0.34mL、4-ヨードベンゾイルクロリド0.13gを加え、室温で40分間攪拌し、反応液を濃縮した。得られた残留物をNH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=70/30→35/65にて精製して、1-{[1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体10-1、黄色油状物を得た0.20g,72。MSESI:419MH,417MH-1HNMRδppm121128175288313413429718724772781809823中間体10-2の合成1-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン1-ヨード-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ベンゼン中間体6-2、2.6gのDMF25mL溶液に、ヨードメタン1.7mLを加えた。水冷下、炭酸カリウム1.4gを加え、室温で1.5時間攪拌した。ヨードメタン0.40mL及び炭酸カリウム0.46gを追加し、室温で1時間撹拌した。酢酸エチルを加え、不溶物を濾別し、濾液に水を加え、1mol/L-塩酸でpH5に調整し、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/アセトンの勾配溶離=100/0→80/20にて精製して、さらにOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/アセトンの勾配溶離=196/4→175/25にて精製して、1-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン無色油状物を得た2.3g,82。1HNMRδppm175288313375721725774780809819中間体11の合成1-{[2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン1-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体10-2、0.12gのTHF10mL-MeOH10mL溶液に1.7mol/L-水酸化カリウム水溶液0.55mLを加え、室温にて3時間攪拌した。10クエン酸水溶液にてpH5に調整しクロロホルム-メタノール混合液で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去して1-{[2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体11、橙色固体を得た。91mg80MSESI:413MNa1HNMRδppm180284322712737769782中間体12の合成2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド1-{[2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体11、81mg、HATU120mgのDMF5.0mL溶液に氷冷下にてDIPEA0.11mL、O-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルヒドロキシルアミン24mgを加え、室温にて2時間攪拌した。水を加えクロロホルムで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて精製して、2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体12、淡黄色油状物を得た59mg,57。MSESI:512MNa,488M-H-1HNMRδppm15019918018127629231431735137038040648950371873169776177278310041046中間体13-1の分取1-{[2S-1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン1-{[1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体10-1、0.26kgを超臨界流体クロマトグラフィー法にて分取精製を行った。分取条件:カラム:CHIRALCELOZH、カラムサイズ:3cmIDx25cmL、移動相:CO2エタノールアセトニトリル80164、流速:85mLmin、カラム温度:25°C、検出波長:240nmにて精製し1-{[2S-1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体13-1、淡黄色油状物を得た0.12kg。[α]D;-37.4C:0.10,クロロホルム中間体14の合成1-{[2S-2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン1-{[2S-1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体13-1、36gのTHF72mL及びメタノール36mL溶液に、室温で水酸化カリウム15gの水54mL溶液を滴下し、室温で30分間撹拌した。水0.36L及び12mol/L-塩酸36mLの混合液の中に室温で反応混合物を滴下し、氷冷下30分間撹拌した。析出物を濾別し、氷冷した水で洗浄した。得られた固形物の酢酸エチル75mL及び水25mL懸濁液を30分間撹拌後、濾別し、酢酸エチルで洗浄することで、1-{[2S-2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体14、白色固体を得た21g,62。MSESI:413MNa,389M-H-1HNMRδppm182287326670685722726776782中間体15の合成2S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド1-{[2S-2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体14、4.0g及びO-テトラヒドロピラン-2-イルヒドロキシルアミン1.6gのDMF16mL溶液に、DIPEA5.3mLを加え、水冷下、HATU5.9gを加えた。氷冷下2時間攪拌し、室温で1時間撹拌した。水及び酢酸エチルを順次加え、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。OH型シリカゲル4.0gを加え、室温で10分間撹拌した後に濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物に、IPE:酢酸エチル=10:1の混合溶媒を加え、上澄み液を除去した。この操作を2回繰り返した後、得られた残留物に酢酸エチル6.0mL及びIPA6.0mLの混合溶媒を加え、固形物を濾取し、2S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、白色固体を得た1.3g,26。また、濾液から得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサン=50/50→クロロホルム/アセトンの勾配溶離=100/0→85/15にて精製して、2S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、白色固体を得た1.7g,34。MSESI:512MNa,488M-H-1HNMRδppm15020018318428529031832035537238541049550570176672573278110101052中間体16の合成[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]メチルプロパン二酸ジエチルジエチルブロモメチルプロパンジオアート81gのTHF0.23L溶液に、氷冷下にて2.0mol/L-メチルアミン-THF溶液0.51Lを加え、密閉条件下室温で16時間攪拌した。析出した固体を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→92/8にて精製して、黄色油状物38gを得た。この黄色油状物38gのクロロホルム0.53L溶液に、氷冷下にてDIPEA86mL、4-ヨードベンゾイルクロリド53gを加え、室温で1時間攪拌し、反応液を濃縮した。得られた残留物をNH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=30/70→0/100にて精製後、IPEを加えて析出した固体を濾取し、OH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて精製して、[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]メチルプロパン二酸ジエチル中間体16-1、白色固体を得た3.3g,2工程収率1.1。1HNMRδppm130181293417436720728771781次に、実施例により本発明化合物の製造法を詳細に説明する。実施例12-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物11N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、2.02g、トリエチルアミン2.18gのクロロホルム20mL溶液に氷冷下にて4-フェニルベンゾイルクロリド2.23gを少しずつ加え、同温度で30分間、室温に昇温して1時間攪拌した。反応液に水を加えてクロロホルムで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=98/2→90/10で精製して、4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル黄色固体を得た3.0g,86。MSESI:363MNa,339M-H-1HNMRδppm2903203855145507187237397467557692実施例1-1で得た4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル30mgのTHF0.25mL、エタノール0.20mL溶液に、50ヒドロキシルアミン水溶液0.20mLを加えて室温で4時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残留物を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=8/1で精製して、IPEを加え析出した固体を濾別、乾燥し、2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物1、淡黄色固体を得た17mg,59。MSESI:364MNa,340M-H-1HNMRδppm2883065165597307731087実施例2N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド化合物21t-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルカルバマート2.0gのDMF6.0mL溶液に、60水素化ナトリウム0.55g及びヨウ化メチル1.2mLを加え、室温で18時間攪拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。残留物にヘキサンを加え、析出した固体を濾取して、t-ブチル=メチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルカルバマート白色固体を得た1.46g,70。1HNMRδppm1341453277247762実施例2-1で得たt-ブチル=メチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルカルバマート846mg及び4-ヨード安息香酸420mgのDMF17mL溶液に、PdCl2PPh32119mg、トリフェニルホスフィン89mg、リン酸カリウム1.44g及び水1.7mLを加え、窒素雰囲気下90°Cで3.5時間攪拌した。反応液を放冷後、酢酸エチル及び水を加え、1mol/L-塩酸でpH3に調整して有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、シリカゲル10.0gを加え、室温で15分間攪拌した。乾燥剤及びシリカゲルを濾別した後、溶媒を減圧下留去した。残留物にヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、IPE/ヘキサン=1/1の混合溶媒で洗浄した。得られた固体にIPEを加え、室温で15分間攪拌した後、残った固体を濾取して、4’-t-ブトキシカルボニルメチルアミノビフェニル-4-カルボン酸淡褐色固体を得た396mg,71。1HNMRδppm142323741772780801128013143実施例2-2で得た4’-t-ブトキシカルボニルメチルアミノビフェニル-4-カルボン酸0.10gのDMF2.0mL溶液に、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、90mg、HATU0.17g及びDIPEA0.16mLを加え、室温で16時間攪拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥して乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=1/3で精製して、4-t-ブトキシカルボニルメチルアミノ-4’-2-メトキシ-1-メチルアミノカルボニル-2-オキソエチルメチルアミノカルボニルビフェニル白色泡状物を得た73mg,51。1HNMRδppm1482903203313855497167237347527674実施例2-3で得た4-t-ブトキシカルボニルメチルアミノ-4’-2-メトキシ-1-メチルアミノカルボニル-2-オキソエチルメチルアミノカルボニルビフェニル60mgのアニソール1.0mL溶液に、TFA1.0mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応液にIPEを加えて上澄液を除去し、得られた残留物のメタノール2.0mL溶液に50ヒドロキシルアミン水溶液1.5mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え6mol/L-塩酸でpH6に調整後、酢酸エチルを加えて有機層を分取し、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=5/1で精製して、N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド化合物2、淡黄色固体を得た20mg,42。MSESI:393MNa,369M-H-1HNMRδppm280312669735769実施例3N-ヒドロキシ-2-[{[4’-メトキシメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド化合物411-ブロモ-4-ブロモメチルベンゼン5.0gのメタノール40mL溶液に室温で28ナトリウムメトキシド-メタノール溶液5.0gを加え、室温で21時間撹拌した。反応液に水を加えジエチルエーテルで抽出後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物のDMSO溶液40mLに4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン7.6g、PdCl2dppfCH2Cl20.82g、酢酸カリウム5.9gを加え、100°Cで4時間撹拌した。放冷後、水0.10L、酢酸エチル0.10Lを加え、析出した不溶物を濾別し、濾液を酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去後、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=90/10→80/20にて精製して2-[4-メトキシメチルフェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン淡緑色固体を得た4.1g82。MSESI:249MH1HNMRδppm1343384487307387767832実施例3-1で得た2-[4-メトキシメチルフェニル]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン4.1gのエタノール0.10L溶液にエチル4-ヨードベンゾアート5.5g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1.2g、炭酸セシウム9.8gを加え、80°Cで30分間撹拌した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=85/15にて精製してエチル4’-メトキシメチルビフェニル-4-カルボキシラート淡黄色固体を得た3.5g,80。MSESI/APCIDual:271MH1HNMRδppm1433434424517417457577708068153実施例3-2で得たエチル4’-メトキシメチルビフェニル-4-カルボキシラート3.5gのTHF20mL溶液にエタノール20mL、2.0mol/L-水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、80°Cで1時間撹拌した。反応液に水を加え、塩酸水溶液で中和した後、析出物を濾取し、4’-メトキシメチルビフェニル-4-カルボン酸灰色固体を得た3.0g,96。MSESI/APCIDual:241M-H-1HNMRδppm3324467417437697727978014実施例3-3で得た4’-メトキシメチルビフェニル-4-カルボン酸0.36gのDMF6.0mL溶液に中間体5-20.39g、HATU0.57g、DIPEA0.80mLを加え、80°Cで30分撹拌した後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、濾液を減圧下濃縮した後、得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→0/100にて精製して4-メトキシメチル-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル黄色油状物を得た0.40g,69。MSESI/APCIDual:385MH,407MNa,383M-H-1HNMRδppm2883193433844515527277437447567675実施例3-4で得た4-メトキシメチル-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル0.40gのテトラヒドロフラン5.0mL溶液にエタノール5.0mL、50ヒドロキシルアミン水溶液5.0mLを加え、室温で2時間撹拌した後、反応液を減圧下濃縮し、分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=85/15で精製して、IPEを加え、析出した固体を濾取、乾燥し、N-ヒドロキシ-2-[{[4’-メトキシメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド化合物4、桃色固体を得た0.18g,46。MSESI/APCIDual:408MNa,384M-H-1HNMRδppm283312340451744757778化合物3、5、6、8、40、43、52、56、58、61、94、112、114、115、153、165、169、176、179~185、187~192、195~197、199~203、208、211~216、220、222~224、226~231、233、236~241、243、244、246~248、251~262、265、266、269~271、278、279、281、282、285~287、290、291、298、299、308~312、344、347、352、442~452、456~460、462、463、467~470、474、475、479、480、499、502及び519を、対応する原料を用いて実施例3と同様の方法で合成した。実施例4N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物7N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド4-メチルベンゼンスルホン酸塩化合物7b14’-ヒドロキシビフェニル-4-カルボニトリル10gのDMF0.10L溶液に2-3-クロロプロポキシテトラヒドロ-2H-ピラン11g、炭酸カリウム11g、ヨウ化カリウム4.4gを加え、100°Cで5時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物のエタノール0.10L溶液にPPTS1.3gを加え、60°Cで1時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=80/20→20/80にて精製して4’-3-ヒドロキシプロポキシビフェニル-4-カルボニトリル白色固体を得た12g,88。MSESI/APCIDual:434MH,456MNa,432M-H-1HNMRδppm2093873914197007037527557637657687702実施例4-1で得た4’-3-ヒドロキシプロポキシビフェニル-4-カルボニトリル5.1gのクロロホルム0.1L溶液にTsCl12g、ピリジン10mLを加え、室温で一晩撹拌した。反応液にクロロホルムを加え、1.0mol/L-塩酸水溶液、1.0mol/L-炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物にIPEを加え、析出した固体を濾取した後、エタノール40mL、モルホリン8.8mLを加え、80°Cで一時間撹拌した。反応液を減圧下留去し、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→90/10にて精製して4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-カルボニトリル淡褐色固体を得た5.1g,79MSESI/APCIDual:323MH1HNMRδppm1932072442593693764086957047487577607723実施例4-2で得た4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-カルボニトリル5.1gのエタノール0.12L溶液に8.0mol/L-水酸化カリウム水溶液40mLを加え、12時間還流した。溶媒を減圧下留去し、得られた残留物に水0.20Lを加え、氷冷下、濃塩酸25mL、1.0mol/L-硫酸水素カリウム水溶液30mLを加えて中和した。析出した固体を濾取した後、水で洗浄し、4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-カルボン酸白色固体を得た5.5g,100MSESI/APCIDual:283M-H-1HNMRδppm2122242913613754044137057097697727747777988004実施例4-3で得た4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-カルボン酸0.34gのDMF5.0mL溶液に中間体5-20.24g、WSCHCl0.29g、HOBtH2O0.20g、DIPEA0.27mLを加え、室温で2時間撹拌した後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→0/100にて精製して4-{3-[4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]プロピル}モルホリン無色油状物を得た0.11g,23。MSESI/APCIDual:484MH,506MNa,482M-H-1HNMRδppm2012482502552913203733753854095486997007177187537635実施例4-4で得た4-{3-[4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]プロピル}モルホリン0.11gのTHF1.0mL溶液にエタノール1.0mL、50ヒドロキシルアミン水溶液1.0mLを加え、室温で2時間撹拌した後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残留物を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=90/10で精製した後、酢酸エチル/ヘキサンから再結晶し、N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物7、淡褐色固体を得た43mg,39。MSESI/APCIDual:485MH,507MNa,483M-H-1HNMRδppm18419223324024124626729835436140341053658470170673277481490410856実施例4-5で得たN-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物7、24mgのTHF1.0mL懸濁液にp-TsOHH2O9.5mgを加え、室温で10分撹拌した後、析出物を濾取してN-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド4-メチルベンゼンスルホン酸塩化合物7b、白色固体を得た26mg,79。MSESI/APCIDual:485MH,483M-H-1HNMRδppm218229236283312317340390412419704722754777実施例5N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]プロパンジアミド化合物1681エチル4-ヨードベンゾアート20gのTHF0.25L溶液に、文献TetrahedronLetters、2007年、4833巻、5817-5820頁に記載の合成法と同様の方法により得た4-エチニルベンズアルデヒド10g、PdCl2PPh323.4g、CuI1.5g、トリエチルアミン32mLを加え、室温で3時間撹拌した後、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/クロロホルムの勾配溶離=80/20→0/100にて精製して、エチル4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾアート黄色固体を得た16g,69。1HNMRδppm14144076277078980510042実施例5-1で得たエチル4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾアート2.1gのクロロホルム20mL溶液に1,4-オキサゼパン塩酸塩1.6g、酢酸0.90mLを加え、室温で3.5時間、続いて60°Cで2時間撹拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド2.7gを加え、室温で16時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→93/7にて精製して、エチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾアート黄色固体を得た1.5g,52。MSESI:364MH1HNMRδppm1411851942642753673703753803864397367457617998053実施例5-2で得たエチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾアート1.5gのTHF15mL、エタノール15mL、水10mL溶液に10水酸化ナトリウム水溶液6.6mLを加え、室温にて3時間攪拌後、酢酸5.0mLを加えて中和した。反応液を濃縮し、水を加えて、析出した固体を濾別、乾燥し、4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}安息香酸白色固体を得た0.92g,67。MSESI:336MH,334MH-1HNMRδppm1771842582673583737407547637954実施例5-3で得た4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}安息香酸0.25g、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、0.18gを用い、実施例4-4と同様の反応を行い、4-{4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンジル}-1,4-オキサゼパン白色固体を得た0.11g,30。MSESI:478MH,476MH-1HNMRδppm1851972642772903123183663783803875467127227367417675実施例5-4で得た4-{4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンジル}-1,4-オキサゼパン0.11gを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]プロパンジアミド化合物168、白色固体を得た40mg,37。MSESI:479MH,477M-H-1HNMRδppm190199265281290301368378381386558738750753763実施例62-{[4-4-シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イルフェニル]カルボニル}メチルアミノ-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物5071特許WO2008/154642記載の方法で得られた4-ブロモエチニル安息香酸メチルエステル0.65gのTHF6.5mL溶液に、窒素雰囲気下PdCl2PPh3295mg、CuI52mg、ジイソプロピルアミン1.5mL及びエチニルシクロプロパン0.30mLを水冷下で加え、1.5時間攪拌した。酢酸エチル及び水を加え、6mol/L-塩酸にてpH5に調整し、有機層を分取した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=95/5→92/8にて精製し、得られた固形物にヘキサンを加えて濾別して、44シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イル安息香酸メチルエステル淡褐色固体を得た0.31g,51。1HNMRδppm0820951371473917517962実施例6-1で得た44シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イル安息香酸メチルエステル0.31gにメタノール3.0mL、1,4-ジオキサン3.0mL及び20水酸化ナトリウム水溶液1.5mLを添加後、室温で2.5時間攪拌した。酢酸エチル及び水を加え、6mol/L-塩酸にてpH3に調整し、有機層を分取した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、44シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イル安息香酸暗褐色固体を得た0.28g,94。1HNMRδppm07010515016576379213213実施例6-2で得た44シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イル安息香酸0.42gのDMF4.0mL溶液に、HATU1.1g及びDIPEA1.0mLを加え、室温で2.5時間攪拌した後、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、0.59gを加えて70~80°Cで40分間撹拌した。反応液を室温に冷却し、酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥して乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去して、1-4-シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イル-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ベンゼン褐色油状物を得た0.81g。1HNMRδppm0810951371512883113835447157357357574実施例6-3で得た1-4-シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イル-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ベンゼン0.81gのメタノール2.0mL溶液に、氷冷下50ヒドロキシルアミン水溶液1.0mLを加え、氷冷下30分間攪拌した後水冷下2.5時間撹拌した。50ヒドロキシルアミン水溶液1.0mLを追加し、水冷下30分間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加え、6mol/L-塩酸でpH5に調整後、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物にクロロホルム及びIPEを加えて濾別し、得られた固形物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノール=10/1にて精製し、2-{[4-4-シクロプロピルブタ-1,3-ジイン-1-イルフェニル]カルボニル}メチルアミノ-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物507、白色固体を得た0.16g,2工程収率20。MSESI:376MNa,352M-H-1HNMRδppm073080087095141150280304730757化合物476、484、492、493、500、509、511及び529を、対応する原料を用いて実施例3と同様の方法で合成した。実施例72-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-[5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イルメチル]プロパンジアミド化合物1721N-t-ブトキシカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリン中間体7-1,2.3g、1-5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イルメタンアミン1.0g、WSCHCl2.4g、HOBtH2O1.9g、クロロホルム24mLを室温にて一晩攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去し、残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=98/2→92/8で精製して、3-{[N-t-ブトキシカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリル]アミノ}メチル-5-メチル-1,2-オキサゾール淡黄色油状物を得た2.1g,67。MSESI:378MNa,354M-H-1HNMRδppm1241341381482392963064214304444574635016007577812実施例7-1で得た3-{[N-t-ブトキシカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリル]アミノ}メチル-5-メチル-1,2-オキサゾール0.30gの酢酸エチル2.0mL溶液に4.0mol/L-塩酸-酢酸エチル1.0mLを加え、室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残留物に氷水冷下クロロホルム2.0mL、TEA0.27g、4-フェニルベンゾイルクロリド0.18gを加え、室温で一晩攪拌した。反応液をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=98/2→96/4で精製して、3-{[N-ビフェニル-4-イルカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリル]アミノ}メチル-5-メチル-1,2-オキサゾール無色油状物を得た0.15g,40。MSESI:458MNa,434M-H-1HNMRδppm1221302392973044174244385015646106187367823実施例7-2で得た3-{[N-ビフェニル-4-イルカルボニル-O-エチル-N-メチル-3-オキソセリル]アミノ}メチル-5-メチル-1,2-オキサゾール0.15gを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-[5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イルメチル]プロパンジアミド化合物172、白色固体を得た63mg,45MSESI:445MNa,421M-H-1HNMRδppm2383004354755456197367617677808859101093化合物116、118~126、128~147、149~152、155~158、170~173、175、177、及び178を、対応する原料を用いて実施例7と同様の方法で合成した。実施例82-[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物1641アミノプロパン二酸ジエチル塩酸塩4.3g、TEA8.4mLのクロロホルム80mL溶液に氷冷下4-フェニルベンゾイルクロリド4.3gを少しずつ加え、同温度で3時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノール=20/1で精製して、[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]プロパン二酸ジエチル白色固体を得た6.7g,95。MSESI:356MH,378MNa1HNMRδppm1354284395387167417487637707942実施例8-1で得た[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]プロパン二酸ジエチル0.36g、炭酸カリウム0.20gのアセトニトリル5.0mL懸濁液にヨウ化メチル0.18gを加え、密閉条件下室温で14時間攪拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=80/20→50/50で精製して、[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]メチルプロパン二酸ジエチル白色固体を得た0.24g,66。MSESI:370MH1HNMRδppm1271884244337387467587617677893実施例8-2で得た[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]メチルプロパン二酸ジエチル0.24gのメタノール3.0mL溶液に40メチルアミン-メタノール溶液61mgを加え、密閉条件下室温で一晩攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→30/70で精製して、4-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ビフェニル白色固体を得た70mg,31。MSESI:341MNa,375MCl-1HNMRδppm1922892923796346397377417457497607647667707897917944実施例8-3で得た4-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ビフェニル70mgを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、2-[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物164、白色固体を得た10mg,15MSESI:364MNa,340M-H-1HNMRδppm1662637407447487547757807968168901089実施例92-[ビフェニル-4-イルカルボニルシクロプロピルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物1271ジエチルブロモプロパンジオアート1.0gのアセトニトリル10mL溶液にシクロプロピルアミン0.30mLを加え、室温で16時間攪拌した。析出した固体を濾別し、濾液を減圧下濃縮した後、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=90/10→70/30にて精製して、ジエチルシクロプロピルアミノプロパンジオアート無色油状物を得た0.57g,63。MSESI:216MH,214MH-1HNMRδppm0370521221342152224174284822実施例9-1で得たジエチルシクロプロピルアミノプロパンジオアート0.20gのメタノール2.0mL溶液に、40メチルアミン-メタノール溶液86μLを加え、室温で5日間攪拌した後、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて2回精製して、N2-シクロプロピル-N,O-ジメチル-3-オキソセリンアミド無色油状物を得た58mg,31。MSESI:201MH1HNMRδppm0290340420532142202802833834006943実施例9-2で得たN2-シクロプロピル-N,O-ジメチル-3-オキソセリンアミド70mgのクロロホルム0.70mL溶液に、氷冷下にてDIPEA0.11mL、4-フェニルベンゾイルクロリド78mgを加え、室温で15時間、氷冷下にて4.5時間攪拌し、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて2回精製して、4-{シクロプロピル[1-エトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ビフェニルと4-{シクロプロピル[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ビフェニルとの混合物黄色油状物を得た34mg,26。MSESI:403MNa,379M-H-,389MNa,365M-H-1HNMRδppm0410701241362132212802893813824214334614657357497587954実施例9-3で得た4-{シクロプロピル[1-エトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ビフェニルと4-{シクロプロピル[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ビフェニルとの混合物34mgを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、2-[ビフェニル-4-イルカルボニルシクロプロピルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物127、白色固体を得た3.2mg,10。MSESI:390MNa,366M-H-1HNMRδppm0440692883073135187027197367427447507607707761092化合物154及び198を、対応する原料を用いて実施例9と同様の方法で合成した。実施例102-[{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-n-ヒドロキシ-n’-メチルプロパンジアミド化合物3011エチル4-ヨードベンゾアート30g、文献TetrahedronLetters、2007年、4833巻、5817-5820頁に記載の合成法により得た4-エチニルベンズアルデヒド14g、PdCl2PPh323.9g、CuI2.1gのTHF0.40L懸濁液にTEA46mLを加え45°Cにて4時間攪拌した。放冷後水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物にヘキサン/酢酸エチル1:1v/vを加え攪拌後、析出物を濾取、乾燥した。濾液を濃縮後同様の操作を行い、エチル4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾアート黄色固体を得た27g88。MSESI/APCIDual:279MH1HNMRδppm14144075277878181810042実施例10-1で得たエチル4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾアート27gのメタノール0.40L-クロロホルム0.10L混合液にオルトギ酸トリメチル51g、-CSA2.3gを加え室温にて3時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=95/5→80/20にて精製して、エチル4-{[4-ジメトキシメチルフェニル]エチニル}ベンゾアート白色固体を得た21g67。MSESI/APCIDual:325MH1HNMRδppm1333264335437367787918073実施例10-2で得たエチル4-{[4-ジメトキシメチルフェニル]エチニル}ベンゾアート21gのTHF0.25L-メタノール0.25L溶液に2.0mol/L-水酸化ナトリウム水溶液0.10Lを加え室温にて3時間攪拌した。溶媒を留去後、残渣に水、酢酸を加えpH4とし析出物を濾取、乾燥した。ヘキサン/酢酸エチル3:1v/vを加えしばらく攪拌後、析出物を濾取、乾燥し、4-{[4-ジメトキシメチルフェニル]エチニル}安息香酸白色固体を得た15g75。MSESI/APCIDual:295M-H-1HNMRδppm3265437367677858004実施例10-3で得た4-{[4-ジメトキシメチルフェニル]エチニル}安息香酸5.0g、HATU9.6gのDMF50mL溶液にDIPEA8.8mL、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-23.3gを加え、80°Cにて2時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→0/100にて精製して、1-ジメトキシメチル-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン黄色油状物を得た6.6g89。MSESI/APCIDual:439MH,461MNa,437M-H-1HNMRδppm2692933263725435587247738505実施例10-4で得た1-ジメトキシメチル-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン6.5gのアセトン50mL溶液に氷冷下1.0mol/L-塩酸水溶液4.0mLを加え、室温で15時間攪拌した。溶媒を留去後の残渣にヘキサン/AcOEt20:1v/vを加えしばらく攪拌後、析出物を濾取、乾燥し、1-ホルミル-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン白色固体を得た4.6g79。MSESI/APCIDual:393MH,415MNa,391M-H-1HNMRδppm29031538654772074479710036実施例10-5で得た1-ホルミル-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン1.0gのクロロホルム20mL溶液にシクロプロピルアミン0.15g、酢酸0.16gを加え、室温で2.5時間撹拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.89gを加え、室温で15時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=34/66→1/100にて精製して、1-[シクロプロピルアミノメチル]-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン無色泡状物を得た0.84g,74。MSESI/APCIDual:434MH,456MNa,432M-H-1HNMRδppm0340492102202893143843865487237347487607実施例10-6で得た、1-[シクロプロピルアミノメチル]-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン0.84gを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、2-[{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物301、白色固体を得た0.56g,84MSESI/APCIDual:435MH,457MNa,433M-H-1HNMRδppm038041046049214282308383738739742764化合物300、302~305、313~318、321~323、325~334、336、337、353~356、359~363、365、366、368~374、378、383、384、386~388、391~393、482、485、486、489、490、494、495、497、505、510、512、513、515、522、524、525、527、530、532、533、535、537~540、542、543、546、551及び552を、対応する原料を用いて実施例10と同様の方法で合成した。実施例112-{[4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物3201文献RussianJournalofOrganicChemistryTranslationofZhurnalOrganicheskoiKhimii、2002年、382巻、213-219頁に記載の合成法と同様の方法により得た3-4-ヨードフェノキシプロパン-1,2-ジオール1.8gのTHF35mL溶液に、文献JournaloftheAmericanChemicalSociety、2010年、13230巻、10391-10397頁に記載の合成法と同様の方法により得たメチル4-エチニルベンゾアート0.95g、PdCl2PPh320.21g、CuI0.11g、TEA2.5mLを加え室温で2時間撹拌した。反応液を濃縮し、酢酸エチル-クロロホルムを加え析出した固体を濾別、乾燥し、メチル4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}ベンゾアート橙色固体を得た0.92g,47。MSESI:349MNa,361MCl-1HNMRδppm3453734144624744987017447727982実施例11-1で得たメチル4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}ベンゾアート0.92gのTHF25mL、MeOH15mL溶液に、10水酸化ナトリウム水溶液5.5mLを加え、室温にて3.5時間攪拌後、酢酸1.2mLを加えて中和した。反応液を濃縮し、水を加えて、析出した固体を濾別、乾燥し、4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}安息香酸淡緑色固体を得た0.80g,91。MSESI:335MNa,311M-H-1HNMRδppm3423533654176807983実施例11-2で得た4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}安息香酸0.20gのDMF2.0mL溶液に、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、0.13g、HATU0.17g及びDIPEA0.33mLを加え、80°Cで1時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/メタノールの勾配溶離=99/1→88/12で精製して、1-2,3-ジヒドロキシプロポキシ-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン白色固体を得た23mg,8.0。MSESI:477MNa,453M-H-1HNMRδppm2862933153834014185456856957177237427594実施例11-3で得た1-2,3-ジヒドロキシプロポキシ-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン23mgを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、2-{[4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物320、白色固体を得た3.0mg,14。MSESI:478MNa,454M-H-1HNMRδppm282308361373393405406414698740765化合物335を、対応する原料を用いて実施例11と同様の方法で合成した。実施例122-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物3241O-エチル-N,N2,2-トリメチル-3-オキソセリンアミド中間体9-10.69gのクロロホルム10mL溶液にDIPEA1.0mL、4-フェニルベンゾイルクロリド0.50gの順に加え室温で5時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=60/40→25/75にて精製して4-{[1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル無色油状物を得た0.79g66。MSESI/APCIDual:391MNa1HNMRδppm1281782903194134327337507527708148242実施例12-1で得た4-{[1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル0.30gのエタノール3.0mL-THF3.0mL溶液に0.84mol/L-水酸化カリウム水溶液3.0mLを加え室温で4.5時間攪拌した。氷冷下、水、2.0mol/L-硫酸水素カリウム水溶液を加えpH7に調整した後、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去し、4-{[2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル橙色固体を得た0.29g82。MSESI/APCIDual:363MNa,295M-CO2-H-1HNMRδppm1852893346687347517537703実施例12-2で得た4-{[2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル0.23gのDMF5.0mL溶液に氷冷下、DIPEA0.30mL、HATU0.35g、O-ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩0.14gの順に加え氷冷下1時間、室温で3時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=70/30→0/100、クロロホルム/メタノールの勾配溶離=98/2→95/5にて精製してN-ベンジルオキシ-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド淡褐色油状物を得た。0.22g75MSESI/APCIDual:468MNa,444M-H-1HNMRδppm17828432148449471472372875475776610144実施例12-3で得たN-ベンジルオキシ-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド0.10gのメタノール3.0mL溶液に10Pd-C36mgを加え、水素雰囲気下室温で4時間攪拌した。セライト濾過後溶媒を留去した残留物を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=14/1で精製して、2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物324、黄色固体を得た38mg48。MSESI/APCIDual:378MNa,394MK,354M-H-1HNMRδppm176278320733738742747759766771化合物342、348~350及び521を、対応する原料を用いて実施例12と同様の方法で合成した。実施例132S-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物3411実施例12-3で得たN-ベンジルオキシ-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド80mgをキラルカラムを用いて分取精製を行った。分取条件:カラム:CHIRALPAKAD、カラムサイズ:2cmI.D.x25cmL、移動相:ヘキサンIPA50/50、流速:10mL/min、カラム温度:25°C、検出波長:254nmにて精製して2S-N-ベンジルオキシ-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド白色固体を得た29mg,36として得た。[α]D;26.8C:0.10,クロロホルム1HNMRδppm178284321484494716723728767101010172実施例13-1で得た2S-N-ベンジルオキシ-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド21mgのメタノール2.6mL溶液に、10PdC7.0mgを加え水素雰囲気下、室温で6時間攪拌し、セライトで濾過し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=6/1で精製して、2S-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物341、白色固体を得た4.2mg,27。[α]D;8.3C:0.17,メタノールMSESI:378MNa,354M-H-1HNMRδppm18428632767267773674274475075876376376810561067実施例142-[{[4-{4-[1-シクロプロピルアミノエチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物35711-4-ヨードフェニルエタノン1.2gのクロロホルム20mL溶液にシクロプロピルアミン0.85g、酢酸0.89g、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド3.2gを加え、窒素雰囲気下室温で24時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=80/20にて精製して、N-[1-4-ヨードフェニルエチル]シクロプロピルアミン無色油状物を得た1.3g,95。MSESI/APCIDual:288MH1HNMRδppm0220411341882003827037127597682実施例14-1で得たN-[1-4-ヨードフェニルエチル]シクロプロピルアミン0.23gのクロロホルム5.0mL溶液にエチニルトリメチルシラン80mg、PdCl2PPh3229mg、CuI16mg、TEA0.25gを加え、窒素雰囲気下室温で24時間撹拌した。さらに45°Cで2時間撹拌した後、PdCl2PPh3229mgを加え、窒素雰囲気下で5時間還流した後に反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=85/15にて精製して、N-1-{4-[トリメチルシリルエチニル]フェニル}エチルシクロプロピルアミン褐色油状物を得た0.14g,66。MSESI/APCIDual:258MH1HNMRδppm0210390251341911943847247257417433実施例14-2で得たN-1-{4-[トリメチルシリルエチニル]フェニル}エチルシクロプロピルアミン0.12gのメタノール3.0mL溶液に炭酸カリウム96mgを加え、窒素雰囲気下室温で30分撹拌した。固体を濾別した後に反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=95/5にて精製して、N-[1-4-エチニルフェニルエチル]シクロプロピルアミン無色油状物を得た85mg,100。MSESI/APCIDual:186MH1HNMRδppm0200421361882003043857237307427494実施例14-3で得たN-[1-4-エチニルフェニルエチル]シクロプロピルアミン51mgのクロロホルム5.0mL溶液に中間体6-20.11g、PdCl2PPh3210mg、CuI5.0mg、TEA28mgを加え、窒素雰囲気下室温で2時間撹拌した後、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィー酢酸エチルにて精製して、1-[1-シクロプロピルアミノエチル]-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン淡黄色泡状物を得た0.10g,85。MSESI/APCIDual:448MH,470MNa,446M-H-1HNMRδppm0250421381902022893143843885487247367487605実施例14-4で得た1-[1-シクロプロピルアミノエチル]-4-[4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルエチニル]ベンゼン98mgを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、2-[{[4-{4-[1-シクロプロピルアミノエチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物357、白色固体を得た42mg,89。MSESI/APCIDual:449MH,471MNa,447M-H-1HNMRδppm031042139196282308390739762化合物358、367、375、379、381、382、385、407、455、461、464、465、471~473、483、487、488、491、496、498、501、503、504、506、508、514、516~518、523、536、544、545、547、562~564、568、572~574及び579~582を、対応する原料を用いて実施例14と同様の方法で合成した。実施例15N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物3801文献OrganicBiomolecularChemistry,2005年、319巻,3531-3539頁に記載の合成法と同様の方法により得たジエチル{[4-ヨードフェニルカルボニル]アミノ}プロパンジオアート4.1gのメタノール90mL溶液に、40メチルアミン-メタノール溶液0.80mLを加え、室温で19時間攪拌した。さらに40メチルアミン-メタノール溶液0.24mLを追加し、同温度で19時間攪拌後、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/エタノールの勾配溶離=95/5→90/10にて精製して、1-ヨード-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ベンゼン白色固体を得た1.5g,39。MSESI:377MH,411MCl-1HNMRδppm2903845196446507387447587822実施例15-1で得た1-ヨード-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ベンゼン1.5g、炭酸カリウム0.81gのアセトニトリル40mL、DMF16mLの懸濁液にヨウ化メチル0.35mLを加え、密閉条件下室温で4日間攪拌した。反応液に水を加えてクロロホルムで抽出した。抽出物を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=45/55→14/86で精製して、1-ヨード-4-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ベンゼン無色油状物を得た1.3g,82。MSESI:391MH,425MCl-1HNMRδppm1892963776347537597787837853文献TetrahedronLetters、2007年、4833巻、5817-5820頁に記載の合成法と同様の方法により得た4-エチニルベンズアルデヒド1.0gのクロロホルム20mL溶液に1,4-オキサゼパン塩酸塩1.0g、TEA1.1mLを加え、室温にて30分間撹拌し、酢酸0.45mLを加え、室温で1時間撹拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド2.4gを加え、室温で15時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=90/10→60/40にて精製して、4-4-エチニルベンジル-1,4-オキサゼパン黄色固体を得た1.4g,87。MSESI:216MH1HNMRδppm1781992582753053603753773917267504実施例15-2で得た1-ヨード-4-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}ベンゼン0.16gのTHF2.0mL溶液に、実施例15-3で得た4-4-エチニルベンジル-1,4-オキサゼパン79mg、PdCl2PPh3214mg、CuI9.0mg、TEA0.16mLを加え、室温で2時間撹拌した後、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=57/43→3/97にて精製して、4-{4-[4-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}フェニルエチニル]ベンジル}-1,4-オキサゼパン黄色泡状物を得た0.12g,65。MSESI:478MH,512MCl-1HNMRδppm1561871932662742903673703743773803886327367507607835実施例15-4で得た4-{4-[4-{[1-メトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]カルバモイル}フェニルエチニル]ベンジル}-1,4-オキサゼパン74mgを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物380、白色固体を得た6.2mg,8.0。MSESI:479MH,477M-H-1HNMRδppm177188195268275277369375379384741751762792実施例162S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]プロパンジアミド化合物37612S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、12g、4-エチニルベンズアルデヒド4.1g、PdCl2PPh320.85g、CuI0.46g及びTHF60mLの混合物に、窒素雰囲気下、室温でTEA10mLを滴下し、室温で2時間15分攪拌した。酢酸エチル0.20L、OH型シリカゲル12g、セルピュア5.9g及び活性化炭素0.60gを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサン=50/50ついでクロロホルム/アセトンの勾配溶離=100/0→80/20にて精製した後、得られた固形物に酢酸エチル及びIPEを加えて濾別し、IPEで洗浄することで、2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄褐色固体を得た9.0g,76。MSESI:514MNa,490M-H-1HNMRδppm1502001821832842903173203523703804104945026957057477577527587587647697891003100710492実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド3.7g及びホモモルホリン塩酸塩1.6gのクロロホルム13mL溶液に、TEA1.6mL及び酢酸0.8mLを加え、窒素雰囲気下、氷冷下ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド2.6gを分割添加し、室温で3.5時間攪拌した。水及び酢酸エチルを加え、1mol/L-水酸化ナトリウム水溶液でpH7.5に調整後、有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/アセトンの勾配溶離=100/0→60/40ついでクロロホルム/メタノール=90/10にて精製して、2S-N,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド淡黄色固体を得た3.0g,69。1HNMRδppm150200181182266274283289317320350410493503695705760770735746755757100910503実施例16-2で得た2S-N,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド3.0gの1,4-ジオキサン6.0mL懸濁液に、水冷下、1mol/L-硫酸水溶液16mLを滴下し、室温で2時間50分攪拌した。水及び酢酸エチルを加え、水層を分取した。20水酸化ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH7に調整後、酢酸エチル及び塩化ナトリウムを加えて有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/アセトンの勾配溶離=100/0→60/40ついでクロロホルム/メタノールの勾配溶離=98/2→90/10にて精製して、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]プロパンジアミド化合物376、微黄色固体を得た1.7g,65。MSESI:493MH,491M-H-1HNMRδppm177189195269276279317371371375381736762化合物396、397、409、414、416、417、419、421、427、429~432、439~441、531、534、541、548、549、553~561、565~567、569~571、577~578、587、591、594、598、607、610、611、613~615、617~620、625、631及び634を、対応する原料を用いて実施例16と同様の方法で合成した。実施例16-12S-2-[{4-[4-{[3-2-フルオロエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物55913-ヒドロキシアゼチジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル0.52gのDMF5.0mL溶液に、氷冷下、60水素化ナトリウム0.18gを添加し、室温で30分間攪拌した。氷冷下、1-ブロモ-2-フルオロエタン0.45mLを添加し、室温で2時間攪拌した後50°Cで1.5時間さらに70°Cで1.5時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=80/20→70/30にて精製して、3-2-フルオロエトキシアゼチジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル無色油状物を得た0.30g,46。1HNMRδppm1443583643653723823924034144244334464534594652実施例16-1-1で得た3-2-フルオロエトキシアゼチジン-1-カルボン酸t-ブチルエステル0.30gの1,4-ジオキサン0.9mL溶液に、メタノール0.15mL次いで4.0mol/L-HCl-1,4-ジオキサン溶液1.7mLを加え、室温で3時間攪拌した。反応液にIPE10mLを加え上澄み液を除去する操作を3回繰り返して、32フルオロエトキシアゼチジン塩酸塩無色油状物を得た0.20g,94。1HNMRδppm3583633673713903984174254404504524563実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.15g及び実施例16-1-2で得た32フルオロエトキシアゼチジン塩酸塩63mgのNMP1.5mL溶液に、窒素雰囲気下、氷冷下ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.10gを添加し、室温で40分間攪拌した。水及び酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH7.5に調整後、有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/アセトンの勾配溶離=80/20→50/50にて精製して、2S-2-[{4-[4-{[3-2-フルオロエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色油状物を得た0.14g,81。1HNMRδppm140195181182280290295305317320350380380410415425445465490505695705760770725740745760100910504実施例16-1-3で得た2S-2-[{4-[4-{[3-2-フルオロエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.14gから実施例16-3と同様の方法により、2S-2-[{4-[4-{[3-2-フルオロエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物559、黄色固体を得た77mg,60。MSESI:512MH,510M-H-1HNMRδppm177279308314316356374370416425440445452457725740745765実施例16-22S-2-[{[4-{4-[3-エトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物5571実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.30g及び3-エトキシアゼチジン塩酸塩0.11gから実施例16-1-3と同様の方法により、2S-2-{[4-{4-[3-エトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色固体を得た0.26g,74。1HNMRδppm120135195181182280290295300317320340345349350370380405410420490505695705760770725735745760100810492実施例16-2-1で得た2S-2-{[4-{4-[3-エトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.26gから実施例16-3と同様の方法により、2S-2-[{[4-{4-[3-エトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物557、黄色固体を得た0.14g,62。MSESI:493MH,491M-H-1HNMRδppm116177279306312316335350358376408420725740745770実施例16-32S-N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[3-メトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物5671実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.50g及び3-メトキシアゼチジン塩酸塩0.16gから実施例16-1-3と同様の方法により、2S-2-{[4-{4-[3-メトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色固体を得た0.39g,68。1HNMRδppm155195181182280290290300317320326350370380415490505695705760770720730745760100810492実施例16-3-1で得た2S-2-{[4-{4-[3-メトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.39gから実施例16-3と同様の方法により、2S-N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[3-メトキシアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物567、白色固体を得た0.26g,79。MSESI:479MH,477M-H-1HNMRδppm177279302312316325356364369402413732745765実施例16-42S-2-[{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物5531実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.30g及びシクロプロピルアミン0.19mLから実施例16-2と同様の方法により、2S-2-{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド白色固体を得た0.20g,62。1HNMRδppm0350401401951821832102202802903173203863904154905057207357407602実施例16-4-1で得た2S-2-{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.20gから実施例16-3と同様の方法により、2S-2-[{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物553、黄色固体を得た0.11g,68。MSESI:450MH,448M-H-1HNMRδppm035050177208217279317382738746761実施例16-52S-N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[4-メトキシピペリジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物5651実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.15g及び4-メトキシピペリジン塩酸塩60mgから実施例16-1-3と同様の方法により、2S-2-{[4-{4-[4-メトキシピペリジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色固体を得た0.13g,74。1HNMRδppm150195181182205220265275280290315325317320334345375380410490505695705760770730735745760100810502実施例16-5-1で得た2S-2-{[4-{4-[4-メトキシピペリジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.13gから実施例16-3と同様の方法により、2S-N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[4-メトキシピペリジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物565、黄色固体を得た49mg,42。MSESI:507MH,505M-H-1HNMRδppm151164177186196218232265285279317320335328356735740745765実施例16-62S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-{[3-メチルオキセタン-3-イルメチル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物5781実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.15g及び[3-メチルオキセタン-3-イルメチル]アミン63mgから実施例16-2と同様の方法により、2S-N,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-{[3-メチルオキセタン-3-イルメチル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色固体を得た0.13g,73。1HNMRδppm1321401952632802903173203503703804103854304604905057157407457702実施例16-6-1で得た2S-N,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-{[3-メチルオキセタン-3-イルメチル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.13gから実施例16-3と同様の方法により、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-{[3-メチルオキセタン-3-イルメチル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物578、黄色固体を得た62mg,55。MSESI:493MH,491M-H-1HNMRδppm132177277279317383433445735745745765実施例16-72S-N-ヒドロキシ-2-[{4-[4-{[3-2-メトキシエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物5771実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.12g及び3-2-メトキシエトキシアゼチジン塩酸塩60mgから実施例16-1-3と同様の方法により、2S-2-[{4-[4-{[3-2-メトキシエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色油状物を得た0.10g,69。1HNMRδppm140195181182280290295305317320335345370375410415425490505695705760770720730745760101010512実施例16-7-1で得た2S-2-[{4-[4-{[3-2-メトキシエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.10gから実施例16-3と同様の方法により、2S-N-ヒドロキシ-2-[{4-[4-{[3-2-メトキシエトキシアゼチジン-1-イル]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物577、黄色固体を得た61mg,69。MSESI:523MH,521M-H-1HNMRδppm177279316335344362388396400424432739752765実施例16-82S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-メチル{[4-{4-[オキセタン-3-イルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド化合物3961実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.25g及びオキセタン-3-アミン44mgを用い、実施例16-2と同様の操作を行い、2S-N,2-ジメチル-2-{メチル[4-{4-[オキセタン-3-イルアミノメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]アミノ}-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド淡黄色泡状物を得た0.24g,85。MSESI:549MH,547M-H-1HNMRδppm1561912822893173203533703773834054394454794925036997317467607607662実施例16-8-1で得た2S-N,2-ジメチル-2-{メチル[4-{4-[オキセタン-3-イルアミノメチル]フェニル}エチニルベンゾイル]アミノ}-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド97mgのメタノール2.0mL溶液にp-TsOHH2O43mgを加え室温で1.5時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=98/2→86/14にて精製した後、IPEを加えて析出した固体を濾取、乾燥して、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-メチル{[4-{4-[オキセタン-3-イルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド化合物396、淡黄色固体を得た45mg,55。MSESI:465MH,463M-H-1HNMRδppm177279314319372395404439448466473737751754764実施例16-92S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタ-6-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物4161実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.12g及び2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタンのシュウ酸塩71mgを用い、実施例16-2と同様の操作を行い、2S-N,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタ-6-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色油状物を得た95mg,68。MSESI:575MH,573M-H-1HNMRδppm1611902842873173203363393513703834074724774935016967037247447597622実施例16-9-1で得た2S-N,2-ジメチル-2-[メチル4-{[4-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタ-6-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド95mgを用い、実施例16-8-2と同様の操作を行い、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタ-6-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物416、淡黄色固体を得た23mg,28。MSESI:491MH,489M-H-1HNMRδppm177279317343350361471475731750754763実施例16-102S-2-[{4-[4-{[フラン-2-イルメチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物4171実施例16-1で得た2S-2-[{4-[4-ホルミルフェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.12g及び1-フラン-2-イルメタンアミン34mgを用い、実施例16-2と同様の操作を行い、2S-2-[{4-[4-{[フラン-2-イルメチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色油状物を得た93mg,67。MSESI:573MH,571M-H-1HNMRδppm1571912832883173203533683774044925036176216306366997317407467607617672実施例16-10-1で得た2S-2-[{4-[4-{[フラン-2-イルメチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド93mgを用い、実施例16-8-2と同様の操作を行い、2S-2-[{4-[4-{[フラン-2-イルメチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物417、淡黄色固体を得た26mg,33。MSESI:489MH,487M-H-1HNMRδppm177279317371383623641737743768実施例172S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物37612-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体121.0g、PdCl2PPh3273mg、CuI40mgのTHF50mL懸濁液にTEA0.87mL、実施例15-3で得た4-4-エチニルベンジル-1,4-オキサゼパン0.45gのTHF5.0mL溶液を氷冷下で加え2時間攪拌した。PdCl2PPh3273mg、CuI40mg、TEA0.87mLを追加し60°Cで実施例15-3で得た4-4-エチニルベンジル-1,4-オキサゼパン0.45gのTHF5.0mLを追加し1.5時間攪拌した後、反応液を濃縮した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィー酢酸エチル→クロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて精製して、N,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド淡茶色泡状物を得た1.1g,93。MSESI/APCIDual:577MH,599MNa,575M-H-2実施例17-1で得たN,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.80gのメタノール10mL溶液にp-TsOHH2O0.32gを加え室温で4時間攪拌した。反応液を濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出し、Phasesaparatorにて有機層を分け減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→90/10にて精製して、N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド黄色固体を得た0.48g71。MSESI/APCIDual:493MH,491M-H-3実施例17-2で得たN-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド0.39gを、キラルカラムを用いて分取精製を行った。分取条件:カラム:CHIRALPAKAD-H、カラムサイズ:2cmI.D.x25cmL、移動相:ヘキサン/イソプロピルアルコール=60/40<v/v>、流速:10mL/min、カラム温度:40°C、検出波長:254nmにて精製し、得られた粗結晶をIPEで洗浄後乾燥し、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物376、黄色固体を得た0.13g。[α]D;6.2C:0.10,メタノールMSESI/APCIDual:493MH,491M-H-1HNMRδppm177189195269276279317371371375381736762実施例182S-N-ヒドロキシ-2-{[4-{[5-メトキシメチルフラン-3-イル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物55014-ブロモフラン-2-カルバルデヒド3.0gのエタノール15mL溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム0.32gを分割添加後、室温で1時間攪拌した。アセトン、酢酸エチル及び水を順次加え、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、4-ブロモフラン-2-イルメタノール褐色油状物を得た3.1g,100。1HNMRδppm1801874586367402実施例18-1で得た4-ブロモフラン-2-イルメタノール3.0gのDMF15mL溶液に、ヨードメタン1.6mLを加えた。氷冷下、60水素化ナトリウム0.82gを分割添加し、室温で1時間40分攪拌した。酢酸エチル及び水を加え、有機層を分取した。抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、4-ブロモ-2-メトキシメチルフランの粗精製物黄色油状物を得た3.9g。1HNMRδppm3364366387397433実施例18-2で得た4-ブロモ-2-メトキシメチルフランの粗精製物1.9g、AcOBu16mL、CuI0.33g、PdCl2PPh320.60g、トリイソプロピルシリルアセチレン9.6mL及びTEA12mLの混合物を、窒素雰囲気下110°Cで7.5時間攪拌した。放冷後、酢酸エチル0.10L、OH型シリカゲル1.9g、セルピュア0.95g及び活性化炭素10mgを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=100/0→80/20にて精製して、黄色油状物を得た1.7g。この油状物0.80gにTHF4.0mLを加え、氷冷下1mol/L-TBAF-THF溶液4.1mLを滴下し、氷冷下30分間撹拌後、室温で30分間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=100/0→90/10にて精製して、4-エチニル-2-メトキシメチルフラン黄色油状物を得た0.24g。1HNMRδppm3043364376407634実施例18-3で得た4-エチニル-2-メトキシメチルフラン0.24g及び2S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、0.51gのTHF7.0mL溶液に、PdCl2PPh3270mg、CuI38mg及びTEA1.5mLを加え、窒素雰囲気下、室温で5.5時間攪拌した。酢酸エチル30mL、OH型シリカゲル1.9g、セルピュア0.95g及び活性化炭素50mgを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸エチル/ヘキサンの勾配溶離=75/25→100/0ついでクロロホルム/アセトンの勾配溶離=100/0→70/30にて精製して、2S-2-[4-{[5-メトキシメチルフラン-3-イル]エチニル}ベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色固体を得た0.43g,84。1HNMRδppm150195181182282288317320338351370380408440493503646700763746756766770101010515実施例18-4で得た2S-2-[4-{[5-メトキシメチルフラン-3-イル]エチニル}ベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.43gの1,4-ジオキサン4.0mL溶液に、水冷下、1mol/L-硫酸水溶液2.6mLを滴下し、室温で3時間45分攪拌した。酢酸エチル及び水を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH6に調整後、塩化ナトリウムを加えて有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→80/20にて精製して、2S-N-ヒドロキシ-2-{[4-{[5-メトキシメチルフラン-3-イル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物550、白色固体を得た0.25g,68。MSESI:436MNa,412M-H-1HNMRδppm1802833173384396456807007307607681054化合物403、410、418、420、422、424、428、433、435、436、438、528、575、576、588、589、593、599、600、602~605、609、612、616、622、630及び633を、対応する原料を用いて実施例18と同様の方法で合成した。実施例192S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-[メチル{4’-[2-モルホリン-4-イルエトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物43714-ヨードフェノール1.0g、2-モルホリノエタノール0.72g、トリフェニルホスフィン1.4gのTHF30mL溶液に、氷冷下40DEAD/トルエン2.5mLを加え室温で17時間攪拌した。溶媒を留去した後、得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=90/10→60/40にて精製して4-[2-4-ヨードフェノキシエチル]モルホリン無色油状物を得た1.4g93。MSESI/APCIDual:334MH1HNMRδppm2472642793643814076596777467632実施例19-1で得た4-[2-4-ヨードフェノキシエチル]モルホリン0.49g、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン0.56g、PdCl2dppfCH2Cl20.12g、酢酸カリウム0.43gのDMSO5.0mL懸濁液を90°Cにて4時間攪拌した。水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=90/10→70/30にて精製して、4-{2-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェノキシ]エチル}モルホリン無色泡状物を得た0.63g。MSESI/APCIDual:334MH1HNMRδppm1332502652803653804146836957677813実施例19-2で得た4-{2-[4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェノキシ]エチル}モルホリン0.55g、1-{[2S-1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-4-ヨードベンゼン中間体13-10.43g、PEPPSI83mg、炭酸カリウム0.51gのジオキサン3.0mL懸濁液を90°Cにて8時間攪拌した。PEPPSI83mgを追加し110°Cにて2時間攪拌した。水を加えてクロロホルムで抽出した。Phaseseparatorで有機層を分け、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→0/100にて精製して、4-{2-[4’-{[2S-1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]エチル}モルホリン淡黄色油状物を得た96mg2工程収率19。MSESI/APCIDual:498MH,520MNa-1HNMRδppm1171381782522682762963193653834054356907077447668078294実施例19-3で得た4-{2-[4’-{[2S-1-エトキシ-2-メチル-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]エチル}モルホリン93mgのTHF2.0mL-メタノール2.0mL溶液に水酸化カリウム0.11g水溶液2.0mLを加え、室温にて16時間攪拌した。10クエン酸水溶液でpH6としクロロホルムで抽出した。Phaseseparatorにて有機層を分け溶媒を減圧下留去し、4-{2-[4’-{[2S-2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]エチル}モルホリン淡褐色油状物を得た58mg65。MSESI/APCIDual:470MH,492MNa1HNMRδppm1642442562592803053493664156957157467795実施例19-4で得た4-{2-[4’-{[2S-2-カルボキシ-1-メチルアミノ-1-オキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]エチル}モルホリン56mg、HATU68mgのDMF3.0mL溶液に氷冷下DIPEA84μL、O-ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩23mgを加え室温で13時間攪拌した。80°Cで3時間攪拌した。水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、Phaseseparatorで有機層を分け溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて精製して、2S-N-ベンジルオキシ-N’,2-ジメチル-2-[メチル{4’-[2-モルホリン-4-イルエトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド淡黄色固体を得た35mg51。MSESI/APCIDual:575MH,597MNa,573M-H-1HNMRδppm17725626428128732037337841749149769570571372272876210146実施例19-5で得た2S-N-ベンジルオキシ-N’,2-ジメチル-2-[メチル{4’-[2-モルホリン-4-イルエトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド27mgのメタノール3.0mL溶液に10Pd-C5.0mgを加え、水素雰囲気下室温で6時間攪拌した。セライトで濾過し、溶媒を減圧下留去した。残留物をLC-分取精製して、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-[メチル{4’-[2-モルホリン-4-イルエトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物437、淡黄色固体を得た8.0mg35。MSESI/APCIDual:485MH,483M-H-1HNMRδppm178256267277286321369376420698710754773化合物399、401、402、406、408、411~413、415、423、426、623、624、626及び629を、対応する原料を用いて実施例19と同様の方法で合成した。実施例20N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロパ-1-イン-1-イル]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物3901文献ZhurnalOrganicheskoiKhimii、1981年,1712巻,2598-2601頁に記載の合成法と同様の方法により得た4’-ヨードビフェニル-4-カルボン酸1.8g、N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、1.1gを用い、実施例4-4と同様の操作を行い、4-ヨード-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル淡黄色固体を得た1.5g,58。MSESI/APCIDual:467MH,489MNa,465M-H-1HNMRδppm2913183855497207317357567637767822実施例20-1で得た4-ヨード-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル0.52gのクロロホルム10mL溶液にプロパ-2-イン-1-オール0.19g、PdCl2PPh3239mg、CuI21mg、TEA0.17gを加え、窒素雰囲気下室温で3時間撹拌した後、反応液を濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→0/100にて精製して、4-3-ヒドロキシプロパ-1-イン-1-イル-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル白色固体を得た0.28g,63。MSESI/APCIDual:395MH,417MNa,393M-H-1HNMRδppm1832913193854515497197287487663実施例20-2で得た4-3-ヒドロキシプロパ-1-イン-1-イル-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル85mgのクロロホルム15mL溶液に二酸化マンガン0.19gを加え、窒素雰囲気下室温で2時間撹拌した後、反応液を濾過し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物のクロロホルム5.0mL溶液にモルホリン23mg、酢酸を加え、窒素雰囲気下室温で30分撹拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド73mgを加え、窒素雰囲気下室温で4時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→90/10にて精製して、4-[3-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルプロパ-2-イン-1-イル]モルホリン淡黄色泡状物を得た75mg,75。MSESI/APCIDual:464MH,486MNa,462M-H-1HNMRδppm2632702913183543763823855487147247497674実施例20-3で得た4-[3-4’-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルプロパ-2-イン-1-イル]モルホリン75mgを用い、実施例4-5と同様の操作を行い、N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロパ-1-イン-1-イル]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド化合物390、白色固体を得た19mg,25。MSESI/APCIDual:465MH,487MNa,463M-H-1HNMRδppm265272283311357374376751755761767774776化合物389、398、400及び405を、対応する原料を用いて実施例20と同様の方法で合成した。実施例212S-2-{[4-{[4-1-アミノシクロプロピルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物40414-ヨードベンゾニトリル5.0gのジエチルエーテル0.14L溶液にチタンIVイソプロポキシド7.1mLを加え、内温を-60°C以下に保ちながら0.90mol/L-エチルマグネシウムブロミド-THF溶液53mLを滴下した。室温で1時間攪拌後、ホウ素トリフルオリドジエチルエーテラート5.4mLを加え室温で3時間攪拌した。1.0mol/L塩酸65mLを加えた後、水層をジエチルエーテルで洗浄した。洗浄した水層に1.0mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加えpH9とし、析出物をセライトで濾過し、濾液を酢酸エチル抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=50/50→1/99にて精製して、1-4-ヨードフェニルシクロプロピルアミン淡黄色固体を得た1.3g23。MSESI/APCIDual:260MH1HNMRδppm0871001011156967117547682実施例21-1で得た1-4-ヨードフェニルシクロプロピルアミン0.40g、PdCl2PPh3254mg、CuI29mgのTHF10mL懸濁液にTEA0.64mLを加え室温にて3時間攪拌した。溶媒を減圧下留去した後、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=70/30→30/70にて精製して、1-{4-[トリメチルシリルエチニル]フェニル}シクロプロピルアミン褐色油状物を得た0.39g100。MSESI/APCIDual:230MH1HNMRδppm0240901041051187137297327493実施例21-2で得た1-{4-[トリメチルシリルエチニル]フェニル}シクロプロピルアミン0.37gのメタノール10mL溶液に炭酸カリウム0.33gを加え室温で1時間攪拌した。炭酸カリウムを濾別後、クロロホルムにて洗浄し溶媒を減圧下留去した後、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィーヘキサン/AcOEtの勾配溶離=70/30→30/70にて精製して、1-4-エチニルフェニルシクロプロピルアミン化合物404、黄色固体を得た0.19g76。MSESI/APCIDual:158MH1HNMRδppm0901051061183057147327357524中間体150.10g、PdCl2PPh327.0mg、CuI4.0mgのTHF3.0mL懸濁液にTEA84μL、実施例21-3で得た1-4-エチニルフェニルシクロプロピルアミン32mgのTHF1.0mL溶液を加え室温にて2.5時間攪拌した。溶媒を減圧下留去した後、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→95/5にて精製して、2S-2-{[4-{[4-1-アミノシクロプロピルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド淡黄色固体を得た54mg52。MSESI/APCIDual:519MH,517M-H-1HNMRδppm0941071081181801821412212772913173193503703814084935026967715実施例21-4で得た2S-2-{[4-{[4-1-アミノシクロプロピルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド34mgのメタノール3.0mL溶液にp-TsOHH2O15mgを加え室温で5.5時間攪拌した。水冷下溶媒を減圧下留去した後、得られた残留物をLC分取にて精製を行い、2S-2-{[4-{[4-1-アミノシクロプロピルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物404、白色固体を得た1.8mg6.0。MSESI/APCIDual:435MH,433M-H-1HNMRδppm100105107113177279317732739743763化合物394を、対応する原料を用いて実施例21と同様の方法で合成した。実施例222-[{4-[1E-4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}ブタ-1-エン-3-イン-1-イル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物47714-エチニルベンズアルデヒド1.0gのTHF20mL溶液に、1,2-ジクロロエチレン3.0mL、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.44g、CuI73mg及びピペリジン1.1mLを加え、窒素雰囲気下室温で22.5時間攪拌した。IPEを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル/クロロホルム=9/1/1にて精製して、4-E-4-クロロブタ-3-エン-1-イン-1-イルベンズアルデヒド淡褐色固体を得た0.87g,59。1HNMRδppm61867175876078010012実施例22-1で得られた4-E-4-クロロブタン-3-エン-1-イン-1-イルベンズアルデヒド0.97gのトルエン5.0mL及びエタノール2.5mL溶液に、4-メトキシカルボニルフェニルボロン酸1.0g、PdCl2PPh320.18g、トリフェニルホスフィン0.13g及び炭酸カリウム1.4gを加え、窒素雰囲気下3時間加熱還流した。室温に冷却後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物にIPEを加えて、固形物を濾別し、クロロホルム及びOH型シリカゲル10gを加えて、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮して、4-[1E-4-4-ホルミルフェニルブタ-1-エン-3-イン-1-イル]安息香酸メチルエステル淡褐色固体を得た1.2g,78。1HNMRδppm39365171375076378379080080610023実施例22-2で得た4-[1E-4-4-ホルミルフェニルブタ-1-エン-3-イン-1-イル]安息香酸メチルエステル1.2gのメタノール40mL及び1,4-ジオキサン40mL溶液に、20水酸化ナトリウム水溶液3.0mLを添加後、室温で3時間攪拌した。20水酸化ナトリウム水溶液3.0mLを追加し、室温で30分間攪拌し、さらに20水酸化ナトリウム水溶液3.0mLを添加後、室温で25時間攪拌した。水を加え、氷冷下、12mol/L-塩酸でpH3に調整し、析出物を濾別し、水及びIPEで洗浄して、褐色固体を得た1.0g。得られた固体に、DMF10mL、HATU2.8g及びDIPEA2.5mLを加え、室温で1時間撹拌した。N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、1.4gを加え、80°Cで1時間攪拌した。反応液を室温に冷却し、酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥して乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=50/1→10/1で精製して、1-ホルミル-4-[3E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゼン黄色油状物を得た0.47g,28。1HNMRδppm29031638554764771171772774075976278379010024実施例22-3で得た1-ホルミル-4-[3E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゼン0.20gのクロロホルム4.0mL懸濁液に、シクロプロピルアミン99μL、酢酸27μL及びナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.10gを添加し、室温で1時間15分攪拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.10gを追加し、室温で1.5時間攪拌した。水及びクロロホルムを加え、有機層を分取した。抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、1-[シクロプロピルアミノメチル]-4-[3E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゼン橙色油状物を得た0.20g,91。MSESI:460MH,458M-H-1HNMRδppm0350602102252883163843875496457037247595実施例22-4で得た1-[シクロプロピルアミノメチル]-4-[3E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゼン0.20gのメタノール4.0mL溶液に、氷冷下50ヒドロキシルアミン水溶液2.0mLを加え、氷冷下30分間攪拌後、水冷下2時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。析出物をメタノール及び水を加えて溶解させ、有機層を分取し、抽出物にクロロホルム、メタノール及び無水硫酸ナトリウムを加え、乾燥剤を濾別した後、溶媒を減圧下留去して、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=20/1→10/1で精製して、さらに分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=10/1で精製して、2-[{4-[1E-4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}ブタ-1-エン-3-イン-1-イル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物477、淡黄色固体を得た51mg,25。MSESI:461MH,459M-H-1HNMRδppm039055212220285312385664710735770実施例232-[{4-[3E-4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}ブタ-3-エン-1-イン-1-イル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物4811特許WO2008/154642記載の方法で得られた4E4クロロブタ-3-エン-1-イン-1-イル安息香酸メチルエステル0.70gのトルエン3.5mL及びエタノール1.8mL溶液に、4-ホルミルフェニルボロン酸0.49g、PdCl2PPh320.11g、トリフェニルホスフィン78mg及び炭酸カリウム0.82gを加え、窒素雰囲気下3時間加熱還流した。室温に冷却後、酢酸エチルを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物にIPE及びIPAを加えて、固形物を濾別し、クロロホルム及びOH型シリカゲル10gを加えて、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮して、4[E44-ホルミルフェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル安息香酸メチルエステル橙色固体を得た0.59g,69。1HNMRδppm39365571275176275978779880610012実施例23-1で得た4[E44-ホルミルフェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル安息香酸メチルエステル0.59gのメタノール20mL及び1,4-ジオキサン20mL溶液に、20水酸化ナトリウム水溶液1.5mLを添加後、室温で3時間攪拌した。20水酸化ナトリウム水溶液1.5mLを追加し、室温で30分間攪拌した。水を加え、12mol/L-塩酸でpH3に調整し、析出物を濾別して、4[E44-ホルミルフェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル安息香酸橙色固体を得た0.55g,98。1HNMRδppm69172675278278879510003実施例23-2で得た4[E44-ホルミルフェニルブタ-3-エン-1-イン-1-イル安息香酸0.54gのDMF5.0mL溶液に、HATU1.1g及びDIPEA1.0mLを加え、室温で2時間20分撹拌した。HATU1.1gを追加し室温で40分間撹拌した。N,N2,O-トリメチル-3-オキソセリンアミド塩酸塩中間体5-2、0.57gを加え、80°Cで20分間攪拌した。反応液を室温に冷却し、酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥して乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物にクロロホルム、IPE及び酢酸エチルを加えて不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮し、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→10/1で精製して、1-ホルミル-4-[1E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-1-エン-3-イン-1-イル]ベンゼン橙色油状物を得た0.61g,74。1HNMRδppm29031438554765471071973174676278710014実施例23-3で得た1-ホルミル-4-[1E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-1-エン-3-イン-1-イル]ベンゼン0.20gのクロロホルム4.0mL懸濁液に、シクロプロピルアミン99μL、酢酸27μL及びナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.10gを添加し、室温で1時間10分攪拌した。ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.10gを追加し、室温で1時間15分間攪拌後、さらにナトリウムトリアセトキシボロヒドリド0.10gを加え、室温で1時間15分間攪拌した。水及びクロロホルムを加えて有機層を分取し、抽出物を水及び飽和食塩水で順次洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥して乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=50/1→10/1で精製して、1-[シクロプロピルアミノメチル]-4-[1E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-1-エン-3-イン-1-イル]ベンゼン橙色油状物を得た0.18g,83。1HNMRδppm0420612102252893153853895476377067207607327405実施例23-4で得た1-[シクロプロピルアミノメチル]-4-[1E-4-4-{[1-メトキシ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}フェニルブタ-1-エン-3-イン-1-イル]ベンゼン0.18gのメタノール4.0mL溶液に、氷冷下50ヒドロキシルアミン水溶液2.0mLを加え、氷冷下25分間攪拌後、水冷下1.5時間撹拌した。反応液に酢酸エチル及び水を加えて有機層を分取し、抽出物を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥して乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧下留去して、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=50/1→10/1で精製して、さらに分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィークロロホルム/メタノール=10/1で精製して、2-[{4-[3E-4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}ブタ-3-エン-1-イン-1-イル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド化合物481、淡黄色固体を得た41mg,23。MSESI:461MH,459M-H-1HNMRδppm047063221230291317392658717745754768実施例242S-2-[{[4-{5-[シクロプロピルアミノメチル]フラン-3-イル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物58514-ブロモフラン-2-カルバルデヒド2.0g、PdCl2PPh320.40g、CuI0.22g、TEA7.9mL及びAcOBu20mLの混合物に、窒素雰囲気下110~120°Cでトリイソプロピルシリルアセチレン9.0mLを6時間かけて滴下後、2時間攪拌した。放冷後、酢酸エチル50mL、OH型シリカゲル1.0g、セルピュア1.2g及び活性化炭素20mgを加え、不溶物を濾別し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=100/0→65/35にて精製して、4-[トリイソプロピルシラニルエチニル]フラン-2-カルバルデヒド黒色油状物を得た2.3g,72。1HNMRδppm0951157267839632実施例24-1で得た4-[トリイソプロピルシラニルエチニル]フラン-2-カルボアルデヒド0.63g、THF3.0mL及び酢酸0.20mLの混合物に、氷冷下1mol/L-TBAF-THF溶液3.4mLを1.5時間かけて滴下した。反応液にジエチルエーテル及び水を加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液でpH5に調整し、有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧下留去して、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチルの勾配溶離=100/0→80/20にて精製して、4-エチニルフラン-2-カルバルデヒド褐色固体を得た0.22g,80。1HNMRδppm3147277869653実施例24-2で得た4-エチニルフラン-2-カルボアルデヒド0.21g及び2S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、0.60gから実施例16-1と同様の方法により、2S-2-[{4-[5-ホルミルフラン-3-イルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド褐色固体を得た0.46g,78。MSESI:505MNa,481M-H-1HNMRδppm140192282292313325345420493505695785733792968100210704実施例24-3で得た2S-2-[{4-[5-ホルミルフラン-3-イルエチニル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.11g及びシクロプロピルアミン24μLから実施例16-2と同様の方法により、2S-2-{[4-{5-[シクロプロピルアミノメチル]フラン-3-イル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド黄色固体を得た62mg,52。MSESI:523MH,521M-H-1HNMRδppm035050145200181182210220280290316319352406492504629635694769101210525実施例24-4で得た2S-2-{[4-{5-[シクロプロピルアミノメチル]フラン-3-イル}エチニルベンゾイル]メチルアミノ}-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド62mgから実施例16-3と同様の方法により、2S-2-[{[4-{5-[シクロプロピルアミノメチル]フラン-3-イル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物585、白色固体を得た18mg,34。MSESI:439MH,437M-H-1HNMRδppm003002008013139175183241278343605712720741化合物583、584及び592を、対応する原料を用いて実施例24と同様の方法で合成した。実施例252S-N-ヒドロキシ-2-[{4-[3E-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物59713-トリメチルシリル-2-プロピニルトリフェニルホスホニウムブロミド2.7gのTHF15mL懸濁液に、氷冷下1.1M-LDA-THF/ヘキサン溶液6.5mLを滴下後40分間撹拌した。-70°Cに冷却し、特許WO2009/7814A1記載の方法で得られた4-メトキシブチルアルデヒド0.51gのTHF5.0mL溶液を滴下し、室温に昇温した後30分間撹拌した。-60°Cに冷却した反応液に、飽和塩化アンモニウム水溶液及びジエチルエーテルを加え、有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、得られた残留物をOH型シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/ジエチルエーテルの勾配溶離=96/4→94/6にて精製して、E-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン-1-イルトリメチルシラン黄色油状物を得た0.74g,76。1HNMRδppm0171621742142203273443325485576166272実施例25-1で得たE-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン-1-イルトリメチルシラン0.74gのメタノール3.7mL溶液に、氷冷下炭酸カリウム0.10gを添加し、室温で45分間撹拌した。ジエチルエーテル及び塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分取した。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧下留去して、E-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン微黄色油状物を得た0.34g,73。1HNMRδppm1571782142292793273453335445566206333実施例25-2で得たE-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン0.11g及び2S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、0.15gから実施例18-4と同様の方法により、2S-2-[{4-[3E-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド褐色泡状物を得た0.15g,100。1HNMRδppm141190220232277288316318328345335350370380407490500567576623634693703757770735752100710494実施例25-3で得た2S-2-[{4-[3E-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド0.15gから実施例18-5と同様の方法により、2S-N-ヒドロキシ-2-[{4-[3E-7-メトキシヘプタ-3-エン-1-イン-1-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N’,2-ジメチルプロパンジアミド化合物597、淡黄色固体を得た54mg,45。MSESI:401M-H-1HNMRδppm165173175220229278315333338344571579622632744755化合物590、595、596及び606を、対応する原料を用いて実施例25と同様の方法で合成した。実施例262S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{E-2-[4-モルホリン-4-イルメチルフェニル]エテニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物43412S-2-[4-ヨードベンゾイルメチルアミノ]-N,2-ジメチル-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド中間体15、90mg、文献JournalofElectroanalyticalChemistry、2002年、5291巻、43-50頁に記載の合成法と同様の方法により得た4-エテニルベンズアルデヒド98mgのDMF1.2ml溶液に酢酸パラジウム12mg、トリス4-メチルフェニルホスフィン24mg、トリ-n-ブチルアミン0.25mlを加え、80°Cで一晩撹拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残留物をOH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→94/6にて精製して得られた粗生成物のクロロホルム1.0ml溶液にモルホリン30μl、酢酸20μlを加え、室温で2.5時間撹拌した。さらにナトリウムトリアセトキシボロヒドリド62mgを加え、室温で一晩撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を減圧下濃縮した。得られた残留物をNH型シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノールの勾配溶離=100/0→94/6にて精製して2S-N,2-ジメチル-2-{メチル[4-{E-2-[4-モルホリン-4-イルメチルフェニル]エテニル}フェニルカルボニル]アミノ}-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド無色油状物を得た32mg,31。MSESI:565MH,563M-H-1HNMRδppm1611691731912412502812893203233513543763834064955037017057207347447672実施例26-1で得た2S-N,2-ジメチル-2-{メチル[4-{E-2-[4-モルホリン-4-イルメチルフェニル]エテニル}フェニルカルボニル]アミノ}-N’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシプロパンジアミド32mgを用い、実施例16-8-2と同様の操作を行い、2S-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチル-2-{メチル[4-{E-2-[4-モルホリン-4-イルメチルフェニル]エテニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド化合物434、淡黄色固体を得た16mg,61。MSESI/APCIDual:MSESI:481MH,479M-H-1HNMRδppm177241253279320353364373717732735751760766化合物621、627及び628を、対応する原料を用いて実施例26と同様の方法で合成した。試験例本発明化合物の作用は以下の薬理試験により確認された。試験例1緑膿菌LpxC酵素阻害活性評価試験緑膿菌LpxC酵素活性は、LpxCとその基質であるUDP-3-O-R-3-ヒドロキシデカノイル-N-アセチルグルコサミンを反応させ、その反応生成物の量を生成物に存在するアミノ基を定量することによって測定した。具体的には、12.5ngの緑膿菌LpxC酵素緑膿菌から染色体DNAを調製し、LpxC特異的プライマーを用いたPCR法ポリメラーゼ連鎖反応法により緑膿菌LpxC遺伝子を取得し、これをベクターに組み込み、大腸菌を用いて発現して取得した。に80μmol/LのUDP-3-O-R-3-ヒドロキシデカノイル-N-アセチルグルコサミン和光純薬を加え、室温で40分間インキュベートした。この反応は、0.02ブリッジ35及び80μmol/L-ジチオトレイトールを含む40mmol/L-ヘペス緩衝液pH8.0中で実施した。反応液に0.2mol/L-ボラックスを添加して反応を終了後、無水ジオキサンに溶解した0.5mg/mL-フルオレサミンを添加し、反応生成物の量を励起波長/蛍光波長=390nm/495nmで検出した。様々な濃度の被検化合物を前記反応中に共存させることにより阻害曲線を得た。その阻害曲線から反応生成物の量が50抑制される際の被検化合物の濃度IC50値を求め、緑膿菌LpxC酵素阻害活性の指標とした。化合物の試験結果を表1~表4に示す。表に示す通り、被検化合物は、1000nMにおいて、緑膿菌LpxC酵素に対して25以上の阻害率を示した。試験例2大腸菌LpxC酵素阻害活性評価試験大腸菌LpxC酵素活性は、LpxCとその基質であるUDP-3-O-R-3-ヒドロキシテトラデカノイル-N-アセチルグルコサミンを反応させ、その反応生成物の量を生成物に存在するアミノ基を定量することによって測定した。具体的には、12.5ngの大腸菌LpxC酵素大腸菌から染色体DNAを調製し、LpxC特異的プライマーを用いたPCR法ポリメラーゼ連鎖反応法により大腸菌LpxC遺伝子を取得し、これをベクターに組み込み、大腸菌を用いて発現して取得した。に20μmol/LのUDP-3-O-R-3-ヒドロキシテトラデカノイル-N-アセチルグルコサミン和光純薬を加え、室温で120分間インキュベートした。この反応は、0.02ブリッジ35及び80μmol/L-ジチオトレイトールを含む40mmol/2‐モルホリノエタンスルホン酸緩衝液pH6.5中で実施した。反応液に0.2mol/L-ボラックスを添加して反応を終了後、無水ジオキサンに溶解した0.5mg/mL-フルオレサミンを添加し、反応生成物の量を励起波長/蛍光波長=390nm/495nmで検出した。様々な濃度の被検化合物を前記反応中に共存させることにより阻害曲線を得た。その阻害曲線から反応生成物の量が50抑制される際の被検化合物の濃度IC50値を求め、大腸菌LpxC酵素阻害活性の指標とした。代表的な化合物の試験結果を表4に示す。試験例3抗菌活性評価試験最小発育阻止濃度MIC測定はCLSIクリニカルアンドラボラトリースタンダーズインスティテュート標準法に準じ、下記に示す微量液体希釈法を用いた。細菌として、緑膿菌TS88株臨床分離株、大腸菌ATCC25922株及び肺炎桿菌ATCC13883株を用いた。ハートインフュージョン寒天培地で1晩培養した被検菌体を掻き取り,マクファーランド0.5相当に懸濁し、これを10倍に希釈して接種菌液とした。接種菌液0.005mLを、被検化合物を含むカチオン調整ミューラーヒントン培地に接種し、35°Cにて18時間培養した。菌の発育が肉眼的に認められない最小の薬剤濃度をもってMICとした。代表的な化合物の試験結果を表1及び表4に示す。表1から表4において、NTは試験未実施を示す。表2及び表3における緑膿菌LpxC酵素阻害活性試験結果の表記は以下の通りである。A:IC50値が10nM未満B:IC50値が10nM以上100nM未満C:IC50値が100nM以上で、1000nMでの阻害率が25以上また、表2において、MSESIは、LC-MS保持時間記載分についてはLC-MSでの検出値[MH]を示す。表1で記載されている化合物名は、以下の通りである。化合物12-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物2N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物32-ビフェニル-4-イルメトキシ-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物4N-ヒドロキシ-2-[{[4’-メトキシメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物5N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-メチルビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物62-{[4’-フルオロビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物7N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物7bN-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミドトシル酸塩、化合物82-{[4-1,3-ベンゾジオキソール-5-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物40N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-1-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物432-[{[4’-ジメチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物52N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-トリフルオロメトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物56N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-トリフルオロメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物58N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[5-モルホリン-4-イルペンチル]アミノ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物612-{[2-フルオロビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物77N-ヒドロキシ-2-メチル{[4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-[5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イルメチル]プロパンジアミド、化合物94N-ヒドロキシ-2-{[4-2-メトキシ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物153N-ヒドロキシ-2-[{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物1722-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-[5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イルメチル]プロパンジアミド、化合物1882-{[4-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-5-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物218N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-フェニルエチニルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物2372-[{[4’-フルオロメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物2712-{[4-2,3-ジヒドロ-1-ベンゾフラン-6-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド。表2で記載されている化合物名は、以下の通りである。化合物9N-シクロプロピルメチル-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物10N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-[2-プロパン-2-イルオキシエチル]プロパンジアミド、化合物11N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-1,3-チアゾール-5-イルメチルプロパンジアミド、化合物12N-フラン-2-イルメチル-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物13N-ヒドロキシ-2-{[4’-{2-[2-2-ヒドロキシエトキシエトキシ]エトキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物14N-ヒドロキシ-2-[{4’-[2-2-ヒドロキシエトキシエトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物15N-ヒドロキシ-2-[{4’-[2-2-ヒドロキシエトキシエトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物16N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{[4-トリフルオロメトキシベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物172-[ビフェニル-4-イルカルボニルメトキシアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物18N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[2’-メチルビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物19N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-1-メチル-1H-インドール-5-イルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物20N-ヒドロキシ-2-[{4’-[4-ヒドロキシブチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物21N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[3-メチルビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物22N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-トリフルオロメトキシベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物232-{[2’-フルオロ-4’-メチルビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物24N-ヒドロキシ-2-{[3-ヒドロキシビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物25N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-オクチルオキシベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物26N-ヒドロキシ-2-[{4-[1-4-ヒドロキシブチル-1H-インドール-5-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物272-{[3-フルオロビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物282-{[3’-フルオロ-4’-メチルビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物29N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[3’-メチルビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物302-[4-シクロヘキシルベンゾイルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物31N-ヒドロキシ-2-[{4-[1-2-ヒドロキシエチル-1H-インドール-5-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物322-[{[4’-エチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物33N-ヒドロキシ-2-[4-{2-[メトキシメトキシメチル]-1-メチル-1H-インドール-5-イル}ベンゾイルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物34tert-ブチル[1R-1-4’-{[1-ヒドロキシアミノ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルエチル]カルバマート、化合物352-[4-ブトキシベンゾイルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物36N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-1-メチル-1H-インドール-6-イルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物372-[4-ブチルベンゾイルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物382-[{[3’-フルオロ-4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物392-{[4-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物41N-ヒドロキシ-2-[{4-[2-ヒドロキシメチル-1-メチル-1H-インドール-5-イル]ベンゾイル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物42N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-メチルスルファニルビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物44tert-ブチル4’-{[1-ヒドロキシアミノ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}-3-メチルビフェニル-4-イルメチルカルバマート、化合物45N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[3’-メチル-4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物46N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{4-[1-メチル-2-モルホリン-4-イルメチル-1H-インドール-5-イル]ベンゾイル}アミノプロパンジアミド、化合物47N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物48N-ヒドロキシ-2-{[3’-ヒドロキシビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物49N-ヒドロキシ-2-{[4’-ヒドロキシビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物50N-ヒドロキシ-2-[{[3’-メトキシ-4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物512-[{[4’-ジフルオロメトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物53N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-モルホリン-4-イルビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物542-[{[4’-ジメチルアミノ-3’-フルオロビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物552-{[3’,4’-ジメトキシビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物572-{[4-1,2-ジメチル-1H-インドール-5-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物592-{[2’-フルオロビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物60N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-2H-テトラゾール-5-イルメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物62N-ベンジル-2-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’-ヒドロキシプロパンジアミド、化合物63N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{4-[E-2-フェニルエテニル]ベンゾイル}アミノプロパンジアミド、化合物64N-ヒドロキシ-2-{[4’-{3-[2-メトキシエチルメチルアミノ]プロポキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物65N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[ピリジン-3-イルメチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物662-[{3’-フルオロ-4’-[2-メトキシエチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物672-[{[2’,5’-ジフルオロ-4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物68N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-メチルアミノ-3’-トリフルオロメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物692-[{[3’,5’-ジフルオロ-4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物702-{[4’-{3-[ベンジルメチルアミノ]プロポキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物71N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物72N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[2’,3’,5’,6’-テトラフルオロ-4’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物732-{[2,2’-ジフルオロビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物742-{[4’-{[2,2-ジメチルプロピルアミノ]メチル}ビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物75N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-フェニルアミノプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物762-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-2-フェニルエチルプロパンジアミド、化合物78N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[プロピルスルホニルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物792-[{4’-[シクロプロピルメチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物802-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N’-ヒドロキシ-N,N-ジメチルプロパンジアミド、化合物812-{[4-2,3-ジヒドロ-1,4-ベンゾジオキシン-6-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物82N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-4-メチル-3-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物83N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物84N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-4-フェニルピペラジン-1-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物852-[{4’-[シクロプロピルメチルメチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物86N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[3-モルホリン-4-イルプロピル]アミノ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物87N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[3-モルホリン-4-イルメチルベンジル]オキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物882-[{4’-[3-2,6-ジメチルモルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物89N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{2-[メチルフェニルアミノ]エトキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物90N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[4-4-メチルピペラジン-1-イルベンジル]オキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物91N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[4-モルホリン-4-イルメチルベンジル]オキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物922-{[4’-{3-[2,6-ジフルオロベンジルメチルアミノ]プロポキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物93N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[4-1H-テトラゾール-5-イルベンジル]オキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物95N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-メチルオキセタン-3-イルメトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物96N-ヒドロキシ-2-[{4’-[3-1H-イミダゾール-1-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物972-[{[4’-{3-[ベンジルメチルアミノ]プロピル}アミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物984-{[4’-{[1-ヒドロキシアミノ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルオキシ]メチル}安息香酸、化合物99N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[2-メチル-1,3-オキサゾール-4-イルメトキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物100N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[3-フェニルアミノプロピル]アミノ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物1012-[{[2,4’-ビスメチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物102N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[1-モルホリン-4-イルメチルシクロプロピル]メトキシ}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物103N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[{2-[フェニルアミノメチル]シクロプロピル}メチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物1042-ホスホノオキシエチル4’-{[1-ヒドロキシアミノ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロパン-2-イル]メチルカルバモイル}ビフェニル-4-イルメチルカルバマート、化合物1052-{[4-フラン-3-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物1062-[{[4’-{3-[ベンジルメチルアミノ]プロポキシ}-2’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物1072-{[4-3-フルオロピリジン-2-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物1082-{[4-5-フルオロピリジン-2-イルベンゾイル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物1092-[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]-N,N’-ジヒドロキシプロパンジアミド、化合物1102-[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物1112-[ビフェニル-4-イルカルボニルアミノ]-N-ヒドロキシプロパンジアミド、化合物112N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[{4’-[3-1,4-オキサゼパン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物113N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物114N-ヒドロキシ-2-[{4’-[2-ヒドロキシエチルアミノ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物115N-ヒドロキシ-2-{[4-{4-[2-ヒドロキシエチルアミノ]フェニル}エチニルベンゾイル]アミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物116N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-ピリジン-3-イルプロパンジアミド、化合物117N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}ベンゾイルアミノ]プロパンジアミド、化合物118N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N,N-ジメチルプロパンジアミド、化合物119N-tert-ブチル-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物120N-ベンジル-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物121N-シクロプロピル-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物122N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-2-ヒドロキシエチルプロパンジアミド、化合物123N-[2-ジメチルアミノエチル]-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物124N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-ピリジン-4-イルメチルプロパンジアミド、化合物125N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-2-フェニルエチルプロパンジアミド、化合物126N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-3-フェニルプロピルプロパンジアミド、化合物1272-[ビフェニル-4-イルカルボニルシクロプロピルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物128N-シクロブチルメチル-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物129N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-ピリジン-3-イルメチルプロパンジアミド、化合物130N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-ピリジン-2-イルメチルプロパンジアミド、化合物131N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-2-メトキシエチルプロパンジアミド、化合物132N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-[2-メチルスルファニルエチル]プロパンジアミド、化合物133N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-[5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イルメチル]プロパンジアミド、化合物134N-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノ-N’-テトラヒドロフラン-2-イルメチルプロパンジアミド、化合物135N-[2-アセチルアミノエチル]-N’-ヒドロキシ-2-{[4’-2-ヒドロキシエトキシビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物136N-2,2-ジメチルプロピル-N’-ヒドロキシ-2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[3-1,4-オキサゼパン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物278N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[3’-メチルアミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物279N-ヒドロキシ-2-{[3’-メトキシビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物280N-ヒドロキシ-2-[{[4’-2-ヒドロキシ-2-メチルプロポキシビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物281N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-5-イルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物282N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-1-メチル-1H-ベンゾイミダゾール-6-イルベンゾイル]アミノ}プロパンジアミド、化合物2832-[{4’-[2-フルオロ-3-モルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物2842-{[4’-アミノビフェニル-4-イルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物2852-[{[4’-エトキシメチルビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物286N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4’-{[3-モルホリン-4-イルプロピル]スルファニル}ビフェニル-4-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物287N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-モルホリン-4-イルメチルピロリジン-1-イル]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物288N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4’-[3-チオモルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物2892-[{4’-[3-1,1-ジオキシドチオモルホリン-4-イルプロポキシ]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物2902-[{[4-1,3-ジヒドロ-2-ベンゾフラン-5-イルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物291N-ヒドロキシ-2-[{4’-[2-メトキシエチルスルファニル]ビフェニル-4-イル}カルボニルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物292N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-チオフェン-3-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物2932-[{[4’-{3-[2-フルオロフェニルアミノ]プロピル}アミノビフェニル-4-イル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物294N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4’-{3-[3-メチルアミノフェノキシ]プロピル}アミノビフェニル-4-イル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物295N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-6-メチルピリジン-2-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物296N-ヒドロキシ-2-[{[4-6-メトキシピリジン-2-イルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物297N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4-[5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル]フェニル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物298N-ヒドロキシ-2-[{[4-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-7-イルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物299N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[5-フェニルピラジン-2-イルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド。表3で記載されている化合物名は、以下の通りである。化合物3002-[{4-[4-{[2-フルオロエチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3012-[{[4-{4-[シクロプロピルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3022-[{4-[4-{[2,2-ジフルオロエチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物303N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-{[4-8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-3-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物304N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-{4-[4-メチルピペラジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物3052-[{[4-{4-[1,1-ジオキシドチオモルホリン-4-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物306N-ヒドロキシ-2-{[4-{[4-ヒドロキシメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N’-メチルプロパンジアミド、化合物307N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-1H-ピロール-1-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物308N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-チオフェン-2-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物309N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-ピラジン-2-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物310N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-1,3-オキサゾール-5-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物311N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-ピリミジン-2-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物3122-[{[4-1-ベンゾフラン-2-イルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3132-[{[4-{4-[3-フルオロアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物314N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-[メチル{4-[4-{[テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルメチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルアミノ]プロパンジアミド、化合物3152-[{4-[4-{[ビス2-ヒドロキシエチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3162-[{[4-{4-[シクロブチルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3172-[{[4-{4-[シクロペンチルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3182-[{[4-{4-[シクロヘキシルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物319N-ヒドロキシ-2-[{4-[4-メトキシベンジルオキシ]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3202-{[4-{[4-2,3-ジヒドロキシプロポキシフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]メチルアミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物321N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[3-ヒドロキシ-3-メチルアゼチジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物322N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-{[4-2-オキサ-6-アザスピロ[3.3]ヘプタ-6-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物323N-ヒドロキシ-2-[{4-[4-{[3-ヒドロキシ-3-メチルブチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3242-[ビフェニル-4-イルカルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’,2-ジメチルプロパンジアミド、化合物325N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-{[4-{[3-2-オキソピロリジン-1-イルプロピル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物326N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-{[4-{[2-ピロリジン-1-イルエチル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物3272-[{4-[4-{[シクロヘキシルメチルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3282-[{[4-{4-[tert-ブチルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3292-[{4-[4-{[2,2-ジメチルプロピルアミノ]メチル}フェニルエチニル]フェニル}カルボニルメチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3302-[{[4-{4-[ベンジルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物331N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-{メチル[4-{[4-{[2-モルホリン-4-イルエチル]アミノ}メチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}プロパンジアミド、化合物332N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-{4-[2-メチル-1-オキソ-2,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-8-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物333N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[3-ヒドロキシピロリジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物334N-ヒドロキシ-2-[{[4-{4-[4-ヒドロキシピペリジン-1-イルメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3352-[{[4-{4-[1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イルオキシ]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}メチルアミノ]-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物3362-{エチル[4-{[4-1,4-オキサゼパン-4-イルメチルフェニル]エチニル}フェニルカルボニル]アミノ}-N-ヒドロキシ-N’-メチルプロパンジアミド、化合物337N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-{4-[オキセタン-3-イルアミノメチル]フェニル}エチニルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物338N-ヒドロキシ-N’-メチル-2-メチル{[4-4-フェニルピペラジン-1-イルフェニル]カルボニル}アミノプロパンジアミド、化合物3391-{[1-ヒドロキシアミノ-3-メチルアミノ-1,3-ジオキソプロ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