"一般式II式中、Zは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC3-C7-シクロアルキルであり;Xは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルキルアミノ、ジC1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルファニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC3-C7-ハロシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジC1-C8-アルキルカルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C8-アルキルアミノカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルホニル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキルであり;さらに、2つの置換基Xは、5員又は6員の環ここで、該環は、飽和又は不飽和であることができ、そして、ヘテロ原子を含んでいてもよいを形成することもでき;nは、1、2、3、4又は5であるで表されるN-ベンジルシクロプロパンアミンを調製する方法であって、一般式I式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体を接触水素化することを特徴とする、前記調製方法。使用される水素化触媒が、ルテニウム触媒、パラジウム触媒、白金触媒及びロジウム触媒などの貴金属触媒、ラネーニッケル触媒、ラネーコバルト及びリンドラー触媒又はウィルキンソン触媒ここで、前記触媒は、炭素炭素又は活性炭、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム又は二酸化チタンに適用された担持形態で使用することも可能であるであることを特徴とする、請求項1に記載の調製方法。前記触媒が、使用する式Iで表されるイミンに基づいて、約0.01~約30重量の濃度で使用されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の調製方法。一般式I式中、Zは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC3-C7-シクロアルキルであり;Xは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルキルアミノ、ジC1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルファニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC3-C7-ハロシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジC1-C8-アルキルカルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C8-アルキルアミノカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルホニル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキルであり;さらに、2つの置換基Xは、5員又は6員の環ここで、該環は、飽和又は不飽和であることができ、そして、ヘテロ原子を含んでいてもよいを形成することもでき;nは、1、2、3、4又は5であるで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体の、一般式II式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるN-ベンジルシクロプロパンアミンを調製するための使用。一般式I式中、Zは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC3-C7-シクロアルキルであり;Xは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルキルアミノ、ジC1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルファニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC3-C7-ハロシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジC1-C8-アルキルカルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C8-アルキルアミノカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルホニル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキルであり;さらに、2つの置換基Xは、5員又は6員の環ここで、該環は、飽和又は不飽和であることができ、そして、ヘテロ原子を含んでいてもよいを形成することもでき;nは、1、2、3、4又は5であるで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体を調製する方法であって、シクロプロピルアミンを一般式III式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるカルボニル化合物と縮合させることを特徴とする、前記調製方法。一般式II式中、Zは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC3-C7-シクロアルキルであり;Xは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルキルアミノ、ジC1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルファニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC3-C7-ハロシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジC1-C8-アルキルカルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C8-アルキルアミノカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルホニル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキルであり;さらに、2つの置換基Xは、5員又は6員の環ここで、該環は、飽和又は不飽和であることができ、そして、ヘテロ原子を含んでいてもよいを形成することもでき;nは、1、2、3、4又は5であるで表されるN-ベンジルシクロプロパンアミンを調製する方法であって、第1段階[調製方法B]において、シクロプロピルアミンを一般式III式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるカルボニル化合物と縮合させ、及び、生じた一般式I式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体を、第2段階[調製方法A]において、接触水素化することを特徴とする、前記調製方法。一般式I式中、Zは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC3-C7-シクロアルキルであり;Xは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルキルアミノ、ジC1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルファニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC3-C7-ハロシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジC1-C8-アルキルカルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C8-アルキルアミノカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルホニル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキルであり;さらに、2つの置換基Xは、5員又は6員の環ここで、該環は、飽和又は不飽和であることができ、そして、ヘテロ原子を含んでいてもよいを形成することもでき;nは、1、2、3、4又は5であるで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体。上記従来技術から出発して、本発明の目的は、置換されているN-ベンジルシクロプロパンアミン類を調製するための、好ましくは容易に且つ費用効果的に実施することが可能な、代替的な調製方法を提供することである。この望ましい調製方法を用いて得ることができる置換N-ベンジルシクロプロパンアミン類は、好ましくは、高い収率及び高い純度で得られる。特に、この望ましい調製方法によって、望まれる目標化合物を複雑な精製方法を必要とすることなく得ることが可能となる。上記目的は、置換N-ベンジルシクロプロパンアミン類を調製するための新規調製方法によって達成される。本発明による調製方法Aは、一般式I式中、Zは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC3-C7-シクロアルキルであり;Xは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルキルアミノ、ジC1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルスルファニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルファニル、C3-C7-シクロアルキル、C3-C7-シクロアルキル-C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC3-C7-ハロシクロアルキル、ホルミル、ホルミルオキシ、ホルミルアミノ、カルボキシ、カルバモイル、N-ヒドロキシカルバモイル、カルバメート、C1-C8-アルキルカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルバモイル、ジC1-C8-アルキルカルバモイル、N-C1-C8-アルキルオキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルバモイル、N-C1-C8-アルキル-C1-C8-アルコキシカルバモイル、C1-C8-アルコキシカルボニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシカルボニル、C1-C8-アルキルアミノカルボニル、ジC1-C8-アルキルアミノカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルカルボニルアミノ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルカルボニルアミノ、C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ-C1-C8-アルキルアミノカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルオキシカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルフェニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフェニル、C1-C8-アルキルスルフィニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルフィニル、C1-C8-アルキルスルホニル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキルスルホニル、トリC1-C8-アルキルシリル、トリC1-C8-アルキルシリル-C1-C8-アルキルであり;さらに、2つの置換基Xは、5員又は6員の環ここで、該環は、飽和又は不飽和であることができ、そして、ヘテロ原子を含んでいてもよいを形成することもでき;nは、1、2、3、4又は5であるで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体を接触水素化し、それによって、一般式II式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるN-ベンジルシクロプロパンアミンを得ることを特徴とする。上記一般式I及び一般式IIにおいて記載されているラジカルZ及びラジカルX並びに添え字nの好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味について、以下で説明する。それらの好ましい意味、特に好ましい意味及び極めて特に好ましい意味は、本明細書中に記載されている全ての中間体及び最終生成物に等しく適用される。Zは、好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル又はイソプロピルである。Xは、好ましくは、ハロゲン、C1-C8-アルキル、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、同一であるか若しくは異なっている9個以下のハロゲン原子を有しているC1-C8-ハロアルコキシ、カルボキシ、C3-C7-シクロアルキル又はトリC1-C8-アルキルシリルである。さらに、2つの置換基Xは、好ましくは、5員又は6員の環を形成し、その結果、1,3-ベンゾジオキソリル、1,2,3,4-テトラヒドロキノキサリニル、3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジニル、1,4-ベンゾジオキサニル、インダニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル又はインドリニルから選択される二環が形成される。nは、好ましくは、1、2又は3である。Zは、特に好ましくは、水素、メチルである。Xは、特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリメチルシリル、カルボキシである。nは、特に好ましくは、1又は2である。Zは、極めて特に好ましくは、水素である。Xは、極めて特に好ましくは、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、イソプロピル、tert-ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリメチルシリル、カルボキシである。nは、極めて特に好ましくは、1である。本発明によれば、かくして、一般式IIで表される所望の置換N-ベンジルシクロプロパンアミンを一般式Iで表される対応するN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体の接触水素化によって調製することが意図されている。一般式IIで表される所望の置換N-ベンジルシクロプロパンアミンは、本発明による好ましい反応条件これについては、以下において、より詳細に特定されている下で、高い純度で良好な収率で得られる。従って、本発明による調製方法は、上記で記載されている不利な点を克服する。ここで、当該所望の化合物は、反応の直接的な生成物を大規模な後処理に付すことを概して不要なものとする様な純度で得られる。本発明に関連して、用語アルキルは、それ単独であっても、又は、さらなる用語と組み合わされていても例えば、ハロアルキル、分枝鎖又は非分枝鎖であり得る1個~8個の炭素原子を有する飽和脂肪族炭化水素基のラジカルを意味するものと理解される。C1-C8-アルキルラジカルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、n-ヘキシル、n-ヘプチル及びn-オクチルである。これらのアルキルラジカルの中で、C1-C6-アルキルラジカルが特に好ましい。C1-C4-アルキルラジカルがとりわけ好ましい。本発明によれば、用語アリールは、6個~14個の炭素原子を有する芳香族ラジカル好ましくは、フェニルを意味するものと理解される。本発明に関連して、ハロゲンで置換されているラジカル例えば、ハロアルキルは、1回又は置換基の可能な最大数まで複数回ハロゲン化されているラジカルを意味するものと理解される。ポリハロゲン化の場合、該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味し、特に、フッ素、塩素又は臭素を意味する。用語アルコキシは、それ単独であっても、又は、さらなる用語と組み合わされていても例えば、ハロアルコキシ、この場合、ラジカルO-アルキルを意味するものと理解され、ここで、用語アルキルは上記意味を有している。置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることができ、ここで、多置換の場合、該置換基は同一であっても又は異なっていてもよい。一般式Iで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体の一般式IIで表される対応するアミンへの変換は、接触水素化によって実施する[調製方法A]。一般式Iで表される化合物を還元するための接触水素化に使用し得る触媒は、任意の好ましい水素化触媒である。適切な触媒は、任意の慣習的な無機支持体上に担持された元素周期表の第8族~第10族の1種類以上の金属を場合により含んでいる。適しているのは、例えば、貴金属触媒、例えば、ルテニウム触媒、パラジウム触媒、白金触媒及びロジウム触媒、ラネーニッケル触媒及びラネーコバルト、並びに、リンドラー触媒である。しかしながら、これらの不均一系触媒に加えて、水素化は、均一系触媒上で、例えば、ウィルキンソン触媒上で実施することも可能である。対応する触媒は、担持された形態で、例えば、炭素炭素又は活性炭、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、二酸化ジルコニウム、炭酸カルシウム又は二酸化チタンに担持された形態で、使用することができる。対応する触媒は、それら自体、当業者には知られている。パラジウム触媒が特に好ましい。該触媒は、それらの湿った形態又は乾燥した形態で使用することができる。使用する触媒は、好ましくは、数回の反応に対して再使用する。本発明による調製方法Aにおいては、該触媒は、使用する式Iのイミンに基づいて、約0.01~約30重量の濃度で使用する。好ましくは、該触媒は、約0.01~約5重量の濃度で、特に好ましくは、約0.1~約2.0重量の濃度で、使用する。該接触水素化は、オートクレーブ内で過圧下で実施することができるか、又は、水素ガス雰囲気内で大気圧で実施することができる。該水素ガス雰囲気は、不活性ガス例えば、アルゴン又は窒素を付加的に含有し得る。該接触水素化は、好ましくは、10~200°Cの温度で、特に好ましくは、10~150°Cで、極めて特に好ましくは、10~60°Cで、実施する。該水素圧は、通常、0.1~50バール、好ましくは、0.1~30バール、特に好ましくは、1~6バールである。イミン類の水素化に使用されるさらなる試薬及び水素化条件については、HaradaPatai,TheChemistryoftheCarbon-NitrogenDoubleBond第276~293頁、NishimuraHandbookofHeterogeneousCatalyticHydrogenationforOrganicSynthesis第226~250頁,JohnWileyandSons,NewYork,2001、及び、RylanderCatalyticHydrogenationoverPlatinumMetals第291~303頁,AcademicPress,NewYork,1967によって、刊行物中に記載されている。一般に、イミン類を水素化するための本発明による調製方法Aは、溶媒希釈剤の存在下で実施するのが有利である。溶媒は、有利には、当該反応混合物が水素化プロセス全体を通して容易に撹拌できる状態にあるような量で使用する。本発明による調製方法を実施するのに適している溶媒は、その反応条件下で不活性である全ての有機溶媒であり、使用する溶媒の種類は、当該還元を実施する方法に依存する。挙げられる例は、以下のものである:アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール;エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコールジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのポリエーテル類;アミン類、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、アルキル化ピリジン類及びテトラメチレンジアミン;脂肪族炭化水素類、シクロ脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類、例えば、フッ素原子及び塩素原子で置換されていてもよいペンタン、n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン、ノナン及び工業用グレード炭化水素類、例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、フルオロベンゼン、クロロベンゼン又はジクロロベンゼン;例えば、沸点が例えば40°C~250°Cの範囲内にある成分を含んでいる所謂ホワイトスピリット、シメン、沸騰間隔boilingintervalが70°C~190°Cの範囲内にあるベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン;エステル類、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、及び、さらに、炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレン;並びに、脂肪族アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール及びn-ブタノール。上記溶媒のうちで、好ましいのは、アルコール類、特に、メタノール及びエタノールであり、とりわけ、メタノールである。調製方法Aにおけるような本発明による反応は、液体形態で存在している式Iで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロピルアミン誘導体に対する希釈剤を用いないで実施することも可能である。本発明による調製方法Aを実施するときに使用される溶媒の量は、広い範囲内で変えることができる。一般に、いずれの場合にも使用する一般式IのN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体の基づいて、1~50倍の量の溶媒、特に好ましくは、2~40倍の量の溶媒、特に、2~30倍の量の溶媒を使用する。本発明による調製方法の特に好ましい反応条件下において、シクロプロピル置換基の水素化分解が極めて僅かな程度にしか観察されないということは、驚くべきことであった。水素化されたイミン類の後処理精製及び単離は、例えば、結晶化及び/又は蒸留などによって実施することができる。さらに、本発明は、上記調製方法において開示されているように、一般式IIで表される化合物を調製するための式Iで表される化合物の使用にも関する。本発明は、さらにまた、一般式I式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有する、で表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体を調製するための調製方法Bも提供し、ここで、該調製方法は、シクロプロピルアミンを一般式III式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるカルボニル化合物と縮合させることを特徴とする。この調製方法Bに関して出発物質として必要とされる式IIIで表されるカルボニル化合物は、市販されているか、又は、文献において知られている調製方法によって調製することができる。調製方法Bを実施する場合、触媒として、酸を添加することができる。その酸の例は、酢酸、p-トルエンスルホン酸p-toluolenesulphonicacid、トリフルオロ酢酸である。好ましくは、酢酸を使用する。酸性塩例えば、KHSO4又はNaHSO4を使用することも可能である。対応する触媒を使用する場合、それらの量は、使用するシクロプロピルアミンに基づいて、0.01~10重量であり得る。さらに、調製方法Bは、アミンと式IIIで表されるカルボニル化合物の間の縮合による反応中に形成される水をその反応混合物から除去するように実施することも可能である。これは、例えば、水結合剤water-bindingagent例えば、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム又はモレキュラーシーブを用いることによって、又は、水を分離させるための装置を用いることによって、実施することが可能である。しかしながら、当該水素化は、水を除去することなく実施することも可能である。調製方法Bは、一般に、減圧下、又は、大気圧下、又は、過圧下で、実施することができる。使用する温度も、使用する物質に応じてさまざまであることができ、そして、当業者にとっては、日常的な実験を通して確定することは容易である。例えば、一般式Iで表される化合物を調製するための反応は、-20°C~200°Cの温度で、好ましくは、10~100°Cの温度で、実施することができる。特に好ましくは、当該反応は、大気圧下、10~100°Cの温度で実施する。さらに、調製方法Bは、溶媒希釈剤の存在下で実施することも可能である。この溶媒も、このプロセス段階において、好ましくは、当該反応混合物がそのプロセス全体を通して容易に撹拌できる状態にあるような量で使用する。一般式Iで表されるイミン類を調製するための本発明による調製方法を実施するのに適している溶媒は、その反応条件下で不活性である全ての有機溶媒である。その例は、以下のものである:アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール;エーテル類、例えば、エチルプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、n-ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジメチルグリコールジフェニルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル、並びに、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドのポリエーテル類;ニトロ炭素類、例えば、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、o-ニトロトルエン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、メチルニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、フェニルニトリル、m-クロロベンゾニトリル、並びに、さらに、以下のような化合物、例えば、テトラヒドロチオフェンジオキシド及びジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド;スルホン類、例えば、ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホン;脂肪族炭化水素類、シクロ脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン及び工業用グレード炭化水素類、例えば、沸点が例えば40°C~250°Cの範囲内にある成分を含んでいる所謂ホワイトスピリット、シメン、沸騰間隔boilingintervalが70°C~190°Cの範囲内にあるベンジンフラクション、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン及びキシレン。上記溶媒のうちで、特に好ましいのは、キシレン、シクロヘキサン及びトルエンである。さらなる実施形態では、アミンと式IIIで表されるカルボニル化合物の間の反応は、希釈剤を用いないで実施することも可能である。調製方法Bを溶媒中で実施する場合、その溶媒は、反応が終了した後、蒸留によって除去することができる。これは、大気圧下又は減圧下に、室温又は高温で実施することができる。しかしながら、当該混合物は、直接、水素化反応に移すことも可能であり、これは、特に経済的な理由の観点から、有利である。本発明による調製方法のこの実施形態では、式Iで表されるイミンの後処理は、省略される。さらに、本発明は、一般式IIで表されるN-ベンジルシクロプロパンアミンの調製において中間体として使用される、一般式I式中、Z、X及びnは、上記で与えられている意味を有するで表されるN-[アリールメチレン]シクロプロパンアミン誘導体も提供する。下記実施例を参照することにより本発明について例証するが、該実施例は本発明を限定するように解釈されるべきではない。実施例調製実施例:作業に関する一般的な指示:1.03モル当量のシクロプロピルアミンを1当量のアルデヒド[式III式中、Zは水素であるで表されるカルボニル化合物]メタノール中の1.80モル溶液に滴下して加え、室温で1時間撹拌する。次いで、0.09molの活性炭担持パラジウム触媒を添加する。オートクレーブを窒素で不活性にした後、6バールの水素を注入し、その反応混合物を、水素の吸収が終了するまで室温で撹拌する。濾過することにより触媒を分離し、蒸留によって溶媒を除去する。実施例1:N-3-フルオロベンジルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.072モルのスケールで実施した。水素の吸収は、5時間後に終了した。所望の生成物が、91.8の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.29-7.25m,1H,7.08d,1H,7.03dt,1H,6.93t,1H,3.82s,2H,2.14m,1H,2.01brs,1H,0.46-0.37m,4H。実施例2:4-[シクロプロピルアミノメチル]安息香酸メチルの合成反応は、0.072モルのスケールで実施した。水素の吸収は、5時間後に終了した。所望の生成物が、80.4の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.99d,2H,7.38d,2H,3.90s,3H,3.89s,2H,2.40brs,1H,2.20-2.12m,1H,0.46-0.37m,4H。実施例3:N-1-ナフチルメチルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.072モルのスケールで実施した。水素の吸収は、9時間後に終了した。所望の生成物が、80.4の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:8.11d,1H,7.85dd,1H,7.75d,1H,7.54-7.40m,4H,4.29s,2H,1.93brs,1H,2.22m,1H,0.49-0.44m,4H。実施例4:N-2-イソプロピルベンジルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.129モルのスケールで実施した。水素の吸収は、4時間後に終了した。所望の生成物が、91.9の収率で得られた。1H-NMRCD3CN:7.29dd,1H,7.25dd,1H,7.22-7.19m,1H,7.12-7.09m,1H,3.82s,2H,3.32-3.29m,1H,2.15-2.12m,1H,1.93brs,1H,1.20d,6H,0.40-0.38m,2H,0.28-0.27m,2H。実施例5:N-4-メチルベンジルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.073モルのスケールで実施した。水素の吸収は、7時間後に終了した。所望の生成物が、83.3の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.18d,2H,7.11d,2H,3.78s,2H,2.32s,3H,2.14-2.10m,1H,1.85brs,1H,0.44-0.36m,4H。実施例6:N-4-tert-ブチルベンジルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.049モルのスケールで実施した。水素の吸収は、3時間後に終了した。所望の生成物が、90.8の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.33d,2H,7.24d,2H,3.82s,2H,3.15brs,1H,2.19-2.15m,1H,1.30s,9H,0.45-0.42m,4H。実施例7:N-4-メトキシベンジルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.072モルのスケールで実施した。水素の吸収は、6時間後に終了した。所望の生成物が、88.6の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.21d,2H,6.85d,2H,3.78s,3H,3.76s,2H,2.14-2.10m,1H,1.78brs,1H,0.44-0.36m,4H。実施例8:N-2,4-ジメチルベンジルシクロプロパンアミンの合成反応は、0.037モルのスケールで実施した。水素の吸収は、2時間後に終了した。所望の生成物が、88.6の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.13d,1H,6.96s,1H,6.95s,1H,3.79s,2H,2.31s,4H,CH3NH,2.28s,3H,2.17-2.14m,1H,0.45-0.39m,4H。実施例9:N,N’-[ベンゼン-1,4-ジイルビスメチレン]ジシクロプロパンアミンの合成反応は、0.037モルのスケールで実施した。作業に関する一般的な指示とは異り、テレフタルアルデヒドに基づいて2.06当量のシクロプロピルアミンを添加した。水素の吸収は、14時間後に終了した。当該生成物が、88.1の収率で得られた。1H-NMRCDCl3:7.20d,2H,7.13d,2H,3.82s,4H,2.15-2.12m,2H,1.79brs,2H,0.44-0.37m,8H。"