"明細書中に記載の化合物。発明の要旨上記目的を達成するために、本発明は、例えば、以下を提供する。項目1式Iの化合物:または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物であって、ここで:R1はHもしくはC1~8アルキルであり;R2はC1~8アルキル、-CH2-O-C1~8アルキル、-C=O-O-C1~8アルキル、-C=O-NH-C1~8アルキル、OH、またはCH2OHであり;R2aはHであるか;または、R2およびR2aは共に、-CH2-CH2-を形成し;R3およびR4は、各々独立して、H、ハロゲン、ペルハロアルキル、CN、OR5、SR5、NHR5、NR52、OH、アリール、もしくはヘテロアリールであり、ここで該アリールは必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲン、ペルハロアルキルおよびアルコキシから選択された最大2つの置換基で置換され得、そして、該ヘテロアリールは必要に応じて、ハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された最大2つの置換基で置換され得るか;または、R3およびR4はそれらが結合している原子と共に、1つのO原子を有する5員ヘテロ環または6員ヘテロ環を形成し得;各R5は独立してC1~8アルキル、C2~8アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルまたはペルハロアルキル、もしくはアリールであり;そしてR6はHもしくはC1~8アルキルであり;但し、AR2がメチルであり、かつR1およびR3が両方ともにHである場合、R4は、チアゾールでも、置換チアゾールでも、チアゾール誘導体でもなく;BR6がH以外の場合、R3もR4もどちらもHではあり得ず;CR1およびR2がメチルであり、かつR4がHである場合、R3はNHR5でもNR52でもあり得ず;DR1およびR2がメチルであり、かつR4がHである場合、R3はイミダゾールでも、置換イミダゾールでも、イミダゾール誘導体でもあり得ず、そしてER3がOHであり、かつR1がメチルである場合、R2は、シクロペンチル、-CH2-シクロヘキシル、シクロプロピルメチルまたはシクロヘキシルではあり得ない、化合物。項目2R1がHである、項目1に記載の化合物。項目3R1がメチルである、項目1に記載の化合物。項目4R2がメチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルである、項目1に記載の化合物。項目5R2がメチルまたはエチルである、項目1に記載の化合物。項目6R2およびR2aが共に-CH2-CH2-を形成する、項目1に記載の化合物。項目7R3が塩素である、項目1に記載の化合物。項目8R3が臭素である、項目1に記載の化合物。項目9R3がペルハロアルキルである、項目1に記載の化合物。項目10R3がCF3である、項目9に記載の化合物。項目11R3がチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、およびイミダゾリルからなる群から選択される、項目1に記載の化合物。項目12R4がメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシまたはアリルオキシである、項目1に記載の化合物。項目13R4がハロゲンまたはメチルから選択された1つまたは2つの置換基で必要に応じて置換されたチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、およびイミダゾリルからなる群から選択される、項目1に記載の化合物。項目14R4がC1~8アルキル、ハロゲン、およびアルコキシから選択された最大2つの置換基で必要に応じて置換されたフェニルである、項目1に記載の化合物。項目15R3およびR4が共に、-O-CH=CCH3-を形成する、項目1に記載の化合物。項目16R3がハロゲンであり、そしてR4が-OR5であり、ここでR5がC1~8アルキルである、項目1に記載の化合物。項目17R3が塩素または臭素であり、そしてR4がメトキシである、項目1に記載の化合物。項目18R3がハロゲンであり、そしてR4がアリルオキシである、項目1に記載の化合物。項目19R3はHであり、R4は、O、N、およびSから選択された最大2つのヘテロ原子を有し、かつハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された最大2つの置換基を有するか、またはR4は、必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲンおよびアルコキシから選択される最大2つの置換基で置換されている、項目1に記載の化合物。項目20R3がHであり、そしてR4が二置換ピラゾールおよび一置換フェニルである、項目1に記載の化合物。項目21前記ピラゾールの置換基が、臭素およびメチルである、項目1に記載の化合物。項目22項目1に記載の化合物、または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物であって、ここで:R2がメチル、エチル、イソプロピル、もしくはCH2OHであるか;または、R2およびR2aが共に、-CH2-CH2-を形成し;R3がH、ハロゲンであるか、またはO、N、およびSから選択された最大2つのヘテロ原子ならびにハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された最大2つの置換基を有する5員ヘテロアリール環であり;R4がH、アルコキシであるか、O、N、およびSから選択された最大2つのヘテロ原子ならびにハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された最大2つの置換基を有する5員ヘテロアリール環であるか、またはC1~8アルキル、ハロゲンおよびアルコキシルから選択された最大2つの置換基で必要に応じて置換されたフェニルであるか;または、R3およびR4が共に、-O-CH=CCH3-を形成し;そしてR6がHもしくはメチルである、化合物。項目23項目1に記載の化合物、または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物であって、ここで:R2がメチル、エチル、イソプロピル、もしくはCH2OHであるか;または、R2およびR2aが共に、-CH2-CH2-を形成し;R3が塩素、臭素、またはヨウ素であり;R4がアルコキシであり;そしてR6がHもしくはメチルである、化合物。項目24項目1に記載の化合物、または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物であって、ここで:R1がHであり;R2がメチルであり;R3がH、塩素、臭素、またはチオフェンであり;R4がアルコキシ、ピラゾリル-3-イルまたはフェニルであり、該ピラゾールは必要に応じて、ハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された最大2つの置換基を有し、該フェニルは必要に応じて単一のハロゲン置換基を有し;そしてR6がHである、化合物。項目25以下:8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-イソプロポキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-プロピル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;3、5-ジメチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデン;7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3ベンズアゼピン;8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-メトキシ-1、4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1、4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-プロピル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;1-エチル-8-ヨード-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-メトキシフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2、6-ジフルオロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-フルオロフェニル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および8-ブロモ-1-メトキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンからなる群から選択された項目1に記載の化合物;または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。項目26以下:8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-メトキシ-1-メチル-8-トリフルオロメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および7-メトキシ-1-メチル-8-ペンタフルオロエチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンからなる群から選択された、項目1に記載の化合物;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。項目27以下:8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-トリフルオロメチル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-トリフルオロメチル-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および8-クロロ-7-フルオロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンからなる群から選択された、項目1に記載の化合物;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。項目28項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアまたは賦形剤を含む薬学的組成物。項目295HT2Cレセプターを調節する方法であって、該レセプターと項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物の薬学的に有効な量とを接触させる工程を包含する、方法。項目30前記化合物が前記レセプターのアゴニストである、項目29に記載の方法。項目31中枢神経系の障害;中枢神経系の損傷;心血管障害;胃腸障害;尿崩症、および睡眠時無呼吸症の予防または処置の方法であって、このような予防または処置を必要とする患者に、項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物の有効量を投与する工程を包含する、方法。項目32前記中枢神経系の障害が、うつ病、異型うつ病、双極性障害、不安障害、強迫性障害、社会恐怖症もしくはパニック状態、睡眠障害、性機能障害、精神病、分裂病、片頭痛および頭部疼痛もしくは他の疼痛に付随する他の状態;頭蓋内圧上昇、てんかん、人格障害、加齢性行動異常、痴呆に付随する行動異常、器質性精神障害、幼児期における精神障害、激越、加齢性記憶障害、慢性疲労症候群、薬物嗜癖およびアルコール中毒症、肥満、過食症、神経性食欲不振、および月経前緊張症からなる群から選択される、項目31に記載の方法。項目33哺乳動物の食事摂取量を減少する方法であって、項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物の薬学的に有効な量を該哺乳動物に投与する工程を包含する、方法。項目34哺乳動物に満腹を誘導する方法であって、項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物の薬学的に有効な量を該哺乳動物に投与する工程を包含する、方法。項目35哺乳動物の体重増加をコントロールする方法であって、項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物の薬学的に有効な量を該哺乳動物に投与する工程を包含する、方法。項目36肥満の予防または処置の方法であって、このような予防または処置を必要とする患者に、項目1、25、26および27のいずれか一項に記載の化合物の薬学的に有効な量を投与する工程を包含する、方法。項目37項目36に記載の方法であって、さらに、被検体を同定する工程を包含し、該被検体は肥満の予防または処置を必要とし、該同定工程は前記化合物の前記薬学的に有効な量を該被検体に投与する前に実施される、方法。一つの局面において、本発明は、式Iによって表された化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物に関する:ここで:R1はHまたはC1~8アルキルであり;R2はC1~8アルキル、-CH2-O-C1~8アルキル、-C=O-O-C1~8アルキル、-C=O-NH-C1~8アルキル、またはCH2OHであり;R2aはHまたはCH3であるか;または、R2およびR2aは一緒になって、-CH2-CH2-を形成し;R3およびR4は、各々が独立して、H、ハロゲン、ペルハロアルキル、好ましくはCF3、CN、OR5、SR5、NHR5、NR52、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで前記アリールは必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲン、およびアルコキシから選択された2つまでの置換基で置換され得、そして、前記ヘテロアリールは必要に応じて、ハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された2つまでの置換基で置換され得るか;または、R3およびR4はそれらが結合する原子と一緒になって、1つのO原子を有する5員または6員のヘテロ環を形成し得;各R5は、独立して、C1~8アルキル、C1~8アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはペルハロアルキルであり;そしてR6は、HまたはC1~8アルキルであり、但し:AR2がメチルであり、かつR1およびR3が両方Hである場合、R4はチアゾール、置換チアゾール、またチアゾール誘導体ではない;BR6がH以外の場合、R3もR4もHであり得ない;CR1およびR2がメチルであり、かつR4がHである場合、R3はNHR5またはNR52であり得ない;DR1とR2がメチルであり、かつR4がHである場合、R3はイミダゾール、置換イミダゾール、またはイミダゾール誘導体であり得ない;そしてER3がOHであり、かつR1がメチルである場合、R2はシクロペンチル、-CH2-シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、またはシクロヘキシルであり得ない。本発明の化合物および方法のいくつかの実施形態において、R1、R2a、R3、およびR6がHであり、かつR2がメチルである場合、R4は塩素原子であり得ない。本発明の化合物および方法の他の実施形態において、R1、R2a、R3、およびR6がHであり、かつR2がメチルである場合、R4は塩素原子であり得る。式Iの化合物のいくつかの代替の実施形態において、R4がOR5である場合、R2はアルキルであり得ない。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R1はHである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R1はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R1はメチルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R1はn-プロピルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R2はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R2はメチルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R2はエチルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R2はイソプロピルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R2およびR2aは一緒になって、-CH2-CH2-を形成する。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はハロゲンである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3は塩素である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3は臭素である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はヨウ素である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はペルハロアルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はCF3である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はO、NおよびSから選択された2つまでのヘテロ原子を有する5員ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、R3はチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリルまたはイミダゾリルから誘導されたラジカルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R4はペルハロアルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R4はCF3である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R4は-OR5である。いくつかの実施形態において、R5はメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはアリールである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R5はメチルまたはアリールである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R4はO、N、およびSから選択された2つまでのヘテロ原子、ならびにハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された2つまでの置換基を有する5員ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、R4はチオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリルまたはイミダゾリルから誘導されたラジカルであり、必要に応じて、ハロゲンまたはメチルから選択される一置換されるか、または二置換され得る。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R4は必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲンおよびアルコキシから選択される2つまでの置換基で置換されたフェニルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3およびR4は一緒になって、-O-CH=CCH3-を形成する。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はハロゲンであり、R4は-OR5であるここで、R5はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3は塩素であり、かつR4は-OR5であるここで、R5はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3は臭素であり、かつR4は-OR5であるここで、R5はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はヨウ素であり、かつR4は-OR5であるここで、R5はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はハロゲンであり、かつR4はメトキシである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はハロゲンであり、かつR4はアリルオキシである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はHであり、かつR4はO、N、およびSから選択された2つまでのヘテロ原子、ならびにハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された2つまでの置換基を有する5員ヘテロアリール環であるか、または、R4は必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲンおよびアルコキシから選択された2つまでの置換基で置換されたフェニルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はHであり、かつR4は2置換ピラゾールまたはモノハロ置換フェニルである。式Iの化合物のこのようないくつかの実施形態において、ピラゾールの置換基は臭素およびメチルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はC1~8アルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はアリールである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はヘテロアリールである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるR5はアリールアルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はアリールメチルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はヘテロアリールアルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はヘテロアリールメチルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるここで、R5はペルハロアルキルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はOR5であるR5はアリルである。式Iの化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物のいくつかの実施形態において:R2はメチル、エチル、イソプロピル、またはCH2OHであり;または、R2およびR2aは一緒になって、-CH2-CH2-を形成し;R3はH、ハロゲン、またはO、N、およびSから選択された2つまでのヘテロ原子、ならびにハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された2つまでの置換基を有する5員ヘテロアリール環であり;R4はH、アルコキシ、O、N、およびSから選択された2つまでのヘテロ原子、ならびにハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された2つまでの置換基を有する5員ヘテロアリール環、または、必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲン、およびアルコキシから選択された2つまでの置換基で置換されたフェニルであるか;または、R3およびR4は一緒になって、-O-CH=CCH3-を形成し;そしてR6はHまたはメチルである。式Iの化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物のいくつかの実施形態において:R2はメチル、エチル、イソプロピル、またはCH2OHであるか;または、R2およびR2aは一緒になって、-CH2-CH2-を形成し;R3は塩素、臭素、またはヨウ素であり;R4はアルコキシであり;そしてR6はHまたはメチルである。式Iの化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物のいくつかの実施形態において:R1はHであり;R2はメチルであり;R3はH、塩素、臭素、またはチオフェンであり;R4はアルコキシ、ピラゾリ-3-イルまたはフェニルでありここで、前記ピラゾールは必要に応じて、ハロゲンおよびC1~8アルキルから選択された2つまでの置換基を有し、そして、前記フェニルは必要に応じて、単一のハロゲン置換基を有する;そしてR6はHである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物は以下からなる群のメンバーである:8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-イソプロポキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-プロピル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;3,5-ジメチル-6、7、8、9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデン;7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-メトキシ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-メチル-2H-ピラゾル-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾル-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;1-メチル-7-トリフロロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-メチル-7-トリフロロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-プロピル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;1-エチル-8-ヨード-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-メトキシフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-フルオロフェニル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および、8-ブロモ-1-メトキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物は以下からなる群のメンバーである:8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-メトキシ-1-メチル-8-トリフロロメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および、7-メトキシ-1-メチル-8-ペンタフロロエチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物は以下からなる群のグループである:8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-トリフロロメチル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-トリフロロメチル-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および、8-クロロ-7-フルオロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン。また、本発明は、本発明の一つ以上の化合物、および一つ以上の薬学的に受容可能なキャリアを含む組成物を提供する。本発明は、前記レセプターと薬学的有効量の本発明の化合物または組成物とを接触する工程を包含する、5HT2Cレセプターを調節する方法をさらに提供する。好ましくは、前記化合物は、前記レセプターのアゴニストである。本発明は、中枢神経系の障害;中枢神経系の損傷;心血管障害;胃腸障害;尿崩症;および睡眠時無呼吸症の予防または処置の方法をさらに提供し、この方法は、このような予防または処置を必要とする患者に、有効量の本発明の化合物を投与する工程を包含する。いくつかの実施形態において、中枢神経系の障害としては、うつ病、異型うつ病、双極性障害、不安障害、強迫性障害、社会恐怖症もしくはパニック状態、睡眠障害、性機能障害、精神病、分裂病、片頭痛および頭部疼痛もしくは他の疼痛に付随する他の状態;頭蓋内圧上昇、てんかん、人格障害、加齢性行動異常、痴呆に付随する行動異常、器質性精神障害、幼児期における精神障害、激越、加齢性記憶障害、慢性疲労症候群、薬物嗜癖およびアルコール中毒症、肥満、過食症、神経性食欲不振、および月経前緊張症が挙げられる。いくつかの実施形態において、中枢神経系の障害は肥満である。いくつかの実施形態において、中枢神経系への損傷は、外傷、脳卒中、神経変性の疾患もしくは毒性、または、感染性のCNS疾患脳炎および髄膜炎を含むによるものである。いくつかの実施形態において、心血管障害は血栓症である。さらなる実施形態において、胃腸障害は、胃腸管運動の機能障害である。本発明は、哺乳動物の食事摂取量を減少する方法をさらに提供し、この方法は、前記哺乳動物に薬学的有効量の本発明の化合物または組成物を投与する工程を包含する。本発明は、哺乳動物に満腹を誘導する方法をさらに提供し、前記哺乳動物に薬学的有効量の本発明の化合物または組成物を投与する工程を包含する。本発明は、哺乳動物の体重増加をコントロールする方法をさらに提供し、前記哺乳動物に薬学的有効量の本発明の化合物または組成物を投与する工程を包含する。本発明は、肥満を処置する方法をさらに提供し、このような処置を必要とする患者に薬学的有効量の本発明の化合物または組成物を投与する工程を包含する。いくつかの実施形態において、いくつかの本発明の前記方法は、被検体を同定する工程を包含し、前記被検体は食事摂取量を減少されるか、体重増加をコントロールされるか、または肥満を処置されるここで、前記同定工程は、前記被検体に前記薬学的有効量の本発明の化合物または組成物を投与する前に実施される。本発明の一つの局面は、治療によるヒト体または動物体の処置法における使用のための式Iの化合物に関する。本発明の一つの局面は、中枢神経系の障害;中枢神経系の損傷;心血管障害;胃腸障害;尿崩症;および睡眠時無呼吸症の予防または処置法における使用のための式Iの化合物に関する。いくつかの実施形態において、中枢神経系の障害は、うつ病、異型うつ病、双極性障害、不安障害、強迫性障害、社会恐怖症もしくはパニック状態、睡眠障害、性機能障害、精神病、分裂病、片頭痛および頭部疼痛もしくは他の疼痛に付随する他の状態、頭蓋内圧上昇、てんかん、人格障害、加齢性行動異常、痴呆に付随する行動異常、器質性精神障害、幼児期における精神障害、激越、加齢性記憶障害、慢性疲労症候群、薬物嗜癖およびアルコール中毒症、肥満、過食症、神経性食欲不振、および月経前緊張症からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、この疾患は肥満である。本発明の一つの局面は、中枢神経系の障害;中枢神経系の損傷;心血管障害;胃腸障害;尿崩症;および睡眠時無呼吸症の予防または処置法における使用のための医薬の製造のための式Iの化合物に関する。いくつかの実施形態において、中枢神経系の障害は、うつ病、異型うつ病、双極性障害、不安障害、強迫性障害、社会恐怖症もしくはパニック状態、睡眠障害、性機能障害、精神病、分裂病、片頭痛および頭部疼痛もしくは他の疼痛に付随する他の状態、頭蓋内圧上昇、てんかん、人格障害、加齢性行動異常、痴呆に付随する行動異常、器質性精神障害、幼児期における精神障害、激越、加齢性記憶障害、慢性疲労症候群、薬物嗜癖およびアルコール中毒症、肥満、過食症、神経性食欲不振、および月経前緊張症からなる群から選択される。いくつかの実施形態において、疾患は肥満である。いくつかの実施形態において、本発明は、任意の疾患の症状、状態または本明細書で述べた疾患の緩和の方法を提供する。出願人は、本発明の任意の実施形態から一つ以上の任意の化合物を除外する権利を保有する。出願人はさらに、本発明の任意の実施形態から任意の疾患を除外する権利を保有する。発明の詳細な説明本発明は、5HT2Cレセプターアゴニスト化合物本発明の一つ以上の化合物とレセプターとを接触することによって、5HT2Cレセプターを調節する方法に関する。本発明はまた、本発明の化合物を使用して、食糧摂取量を減少する方法、体重増加をコントロールする方法、または肥満を処置する方法に関する。用語アンタゴニストとは、アゴニスト例えば、内因性リガンドと同じ部位でレセプターに競争的に結合するが、活性形態レセプターによって開始された細胞内応答を活性化せず、それによって、アゴニストまたは部分的なアゴニストで細胞内応答を阻害し得る部分を意味することを意図する。アンタゴニストは、アゴニストまたは部分的なアゴニストの非存在下で、基準の細胞内応答を減少させない。本明細書で使用される場合、用語アゴニストとは、レセプターに結合するか、または膜へのGTP結合を増強する場合、細胞内応答を活性化する部分を意味することを意図する。本発明との関連で、本発明の5HT2Cレセプターアゴニストを含む薬学的組成物は、5HT2Cレセプターの活性を調節し、食糧摂取量を減少させ、満腹すなわち、膨満感を引き起こし、体重増加をコントロールし、肥満を処置し、体重を減少させ、そして/または代謝に影響するのに利用され得、その結果、レシピエントは体重を減少し、そして/または、体重を維持する。このような薬学的組成物は、障害および/または疾患に関連して使用され得、ここで体重増加は、例えば、肥満のような疾患および/または障害の構成要素である。本明細書で使用される場合、用語接触または接触するとは、インビトロの系またはインビボの系に関わらず、示される部分をお互いに導くことをいう。従って、本発明の化合物と5HT2Cレセプターとを接触することは、5HT2Cレセプターを有する動物への、本発明の化合物の投与、ならびに例えば、細胞を含むサンプルまたは5HT2Cレセプターを含む精製調製物に、本発明の化合物を導入する工程を包含する。本発明の化合物は、以下に示された式Iを有する化合物または、その薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物を含む:ここで:R1はHまたはC1~8アルキルであり;R2はC1~8アルキル、-CH2-O-C1~8アルキル、-C=O-O-C1~8アルキル、-C=O-NH-C1~8アルキル、またはCH2OHであり;R2aはHであるか;または、R2およびR2aは一緒になって、-CH2-CH2-を形成し;R3およびR4は、各々が独立して、H、ハロゲン、ペルハロアルキル、好ましくはCF3、CN、OR5、SR5、NHR5、NR52、アリール、またはヘテロアリールであるかここで、前記アリールは必要に応じて、C1~8アルキル、ハロゲン、およびアルコキシから選択される2つまでの置換基で置換され得、そして前記ヘテロアリールは必要に応じて、ハロゲンおよびC1~8アルキルから選択される2つまでの置換基で置換され得る;または、R3およびR4は、それらが結合する原子と一緒になって、1つのO原子を有する5員または6員のヘテロ環を形成し得;各R5は、独立したC1~8アルキル、C1~8アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、またはペルハロアルキルであり;そしてR6はHまたはC1~8アルキルであり、但し:AR2がメチルであり、かつR1およびR3が両方Hである場合、R4はチアゾール、置換チアゾール、またチアゾール誘導体ではない;BR6がH以外の場合、R3もR4もHであり得ない;CR1およびR2がメチルであり、かつR4がHである場合、R3はNHR5またはNR52であり得ない;DR1とR2がメチルであり、かつR4がHである場合、R3はイミダゾール、置換イミダゾール、またはイミダゾール誘導体であり得ない;そしてER3がOHであり、かつR1がメチルである場合、R2はシクロペンチル、-CH2-シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、またはシクロヘキシルであり得ない;または、上記に提供されたA、B、C、D、そしてR4がOR5である場合、R2はアルキルであり得ない。本発明の化合物および方法のいくつかの実施形態において、R1、R2a、R3、およびR6がHであり、かつR2がメチルである場合、R4は塩素原子であり得ない。本発明の化合物および方法の他の実施形態において、R1、R2a、R3、およびR6がHであり、かつR2がメチルである場合、R4は塩素原子であり得る。いくつかの実施形態において、R4がOR5である場合、R2は、シクロペンチル、-CH2-シクロヘキシル、3,3-ジメチル-2-アリル、3,3-ジメチル-2-メチルアリル、2-メチルアリル、2-ブテニル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、またはアリルのいずれでもない。式Iの化合物が1つ以上のキラル中心を有し得、鏡像異性体またはジアステレオマーとして存在することが理解される。本発明は、全てのこのような鏡像異性体、ジアステレオマーおよびこれらの混合物ラセミ化合物を含むに及ぶことが理解されるべきである。式Iおよび本明細書中以降の式は、別段述べられ、示されなければ、全ての個々の異性体およびそれらの混合物を示すことが意図される。本明細書中で使用される場合、用語アルキルは、直鎖、分枝鎖および環式炭化水素を含む炭化水素基例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、n-ペンチル、イソペンチル、tert-ペンチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、n-ヘキシル、シクロヘキシルなどが挙げられるが、これらに限定されないを示すことが意図される。本明細書全体にわたって、用語アルキルは、非環式炭化水素基および環式炭化水素基の両方を含むことが意図されることが理解されるべきである。本発明の化合物のいくつかの実施形態において、アルキル基は非環式である。さらなる実施形態において、アルキル基は、環式であり、さらなる実施形態において、アルキル基は、環式および非環式の両方である。優先順位が特定されなければ、用語アルキルは、環式および非環式の両方である基を示すことが意図される。本明細書中で使用される場合、用語アルケニルは、少なくとも1つの二重結合を含む、直鎖、分枝鎖および環式炭化水素を含む炭化水素化合物例えば、アリル、2-メチル-アリル、4-ブト-3-エニル、4-ヘキシ-5-エニル、3-メチル-ブト-2-エニル、シクロヘキシ-2-エニルなどが挙げられるが、これらに限定されないを示すことが意図される。本明細書中で使用される場合、用語ハロゲンは、第7族原子F、Cl、BrおよびIを含むのその通常の意味を有する。用語アルコキシは、式-O-アルキル-O-アリルを含むの置換基を示すことが意図される。用語低級は、アルキルのような置換基に関して使用される場合、6個以下の炭素を示す。用語アリールアルキルまたはアラルキルは、アリール置換基例えば、ベンジル基を有するアルキル基を示すことが意図される。用語アルキルアリールまたはアルカリールは、アルキル置換基例えば、4-メチルフェニル基を有するアリール基を示すことが意図される。本明細書中で使用される場合、用語アリールは、単環式芳香族基および多環式芳香族基を意味することが意図される。アリール基は、3個程度の炭素原子を含み得るが、好ましいアリール基は、6~約14個の炭素原子、より好ましくは、6~約10個の炭素原子を有する。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、アントラシル、フェナントリルおよびピレニルが挙げられるが、これらに限定されない。用語ヘテロアリールは、少なくとも1つの、好ましくは、1~4個の環ヘテロすなわち、非炭素、例えば、O、NまたはS原子を含むアリール基を示すことが意図される。ヘテロアリール基の例は、1~4個の窒素、硫黄および/または酸素原子を有する5員および6員のアリール環化合物例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリミジン、フラン、ピラン、チオフェン、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、オキサゾール、チアゾール、およびチアジアゾールから誘導されるラジカルである。本明細書中で使用される場合、用語ヘテロアリールアルキルは、ヘテロアリール置換基を有するアルキル基例えば、構造-CH2-ピロール-2-イルを有する基を意味する。用語置換されたチアゾールは、少なくとも1つの置換基を有するチアゾールから誘導されるラジカルを意味する。用語チアゾール誘導体は、縮合環のうちの1つがチアゾールである、縮合環系を意味する。用語置換されたイミダゾールは、少なくとも1つの置換基を有するイミダゾールから誘導されるラジカルを意味する。用語イミダゾール誘導体は、縮合環のうちの1つがイミダゾールである、縮合環系を意味する。本発明のいくつかの実施形態において、R4はOR5である。いくつかのこのような実施形態において、R2は、シクロペンチル、-CH2-シクロヘキシル、3,3-ジメチル-2-アリル、3,3-ジメチル-2-メチルアリル、2-メチルアリル、2-ブテニル、シクロプロピルメチル、シクロヘキシル、またはアリルのいずれでもない。さらなるこのような実施形態において、R2は、アルキルではない。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R3はハロゲンであり、R4は-OR5である。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R5は、アリル、2-メチル-アリル、4-ブト-3-エニル、4-ヘキシ-5-エニル、3-メチル-ブト-2-エニルまたはシクロヘキシ-2-エニルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R5は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピルまたはアリルである。式Iの化合物のいくつかの実施形態において、R5は、メチルまたはアリルである。本明細書中に開示される化合物の特定の置換基は、必要に応じて、置換され得る。すなわち、これらの特定の置換基は、必要に応じてさらなる置換基を有し得る。いくつかの好ましい置換基としては、ハロゲン、低級アルキルメチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、tert-ブチル、およびメチルシクロプロピルが挙げられるが、これらに限定されない、アルコキシ、モノハロアルコキシ、ジハロアルコキシまたはトリハロアルコキシ例えば、-O-CX3ここでXはハロゲンである、-CH2yNH2、-CH2yNHBoc、-NR4aR4b、フェニル、メトキシフェニルおよびナフチルが挙げられる。本明細書中の種々の箇所において、本発明の化合物の置換基は、群または範囲において開示される。本発明は、各々の、かつ全ての個々のこのような群および範囲のメンバーの下位組み合わせsubcombinationを含むことが具体的に意図される。例えば、用語C1-8アルキルは、メチル、エチル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、C6アルキル、C7アルキルおよびC8アルキルを個々に開示することが具体的に意図される。好ましい実施形態において、式Iの化合物は、以下からなる群より選択される:8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-イソプロポキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-プロピル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;3,5-ジメチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデン;7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-7-メトキシ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-アリルオキシ-8-ブロモ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-プロピル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;1-エチル-8-ヨード-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-メトキシフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-フルオロフェニル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-2-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-3-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および8-ブロモ-1-メトキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。好ましい実施形態において、式Iの化合物は、以下から選択される:N-メチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ヨード-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-7-メトキシ-1-メチル-8-トリフルオロメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;およびN-メチル-7-メトキシ-1-メチル-8-ペンタフルオロエチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。好ましい実施形態において、式Iの化合物は、以下から選択される:N-メチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-トリフルオロメチル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-トリフルオロメチル-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ヨード-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-7,8-ジクロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;およびN-メチル-8-クロロ-7-フルオロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。好ましい実施形態において、式Iの化合物は、以下から選択される:8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;N-メチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7-メトキシ-1-メチル-8-トリフルオロメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および7-メトキシ-1-メチル-8-ペンタフルオロエチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。好ましい実施形態において、式Iの化合物は、以下から選択される:8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-トリフルオロメチル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-トリフルオロメチル-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ブロモ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-ヨード-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;7,8-ジクロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;および8-クロロ-7-フルオロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン;またはその薬学的に受容可能な塩、溶媒和化合物もしくは水和物。本発明の化合物は、1以上の不斉炭素原子を含み得、その結果、この化合物は、異なる立体異性形態で存在し得る。この化合物は、例えば、ラセミ化合物または光学的に活性な形態であり得る。この光学的に活性な形態は、ラセミ化合物の分離能によって、または不斉合成によって得られ得る。いくつかの実施形態において、式Iの化合物は、R鏡像異性体である。いくつかの実施形態において、式Iの化合物は、S鏡像異性体である。いくつかの実施形態において、式Iの化合物は、鏡像異性体の種々の混合物である。本発明のさらなる局面に従って、式Iの化合物は、治療における使用のために提供される。式Iの化合物は、5-HT2Cレセプター機能と関連する障害の予防または処置において使用され得る。式Iの化合物は、中枢神経障害例えば、うつ病、異型うつ病、双極性障害、不安障害、強迫性障害、社会恐怖症またはパニック状態、睡眠障害、性機能障害、精神病、分裂病、片頭痛および頭部疼痛もしくは他の疼痛に付随する他の状態、頭蓋内圧上昇、てんかん、人格障害、加齢性行動異常、痴呆に付随する行動障害、器質性精神障害、幼児期における精神障害、激越、加齢性記憶障害、慢性疲労症候群、薬物嗜癖およびアルコール中毒症、肥満、過食症、神経性食欲不振もしくは月経前緊張症;中枢神経系の損傷例えば、外傷、発作、神経変性疾患または毒性もしくは感染性のCNS疾患例えば、脳炎もしくは髄膜炎による;心血管障害例えば、血栓症;胃腸障害例えば、胃腸運動性の機能不全;尿崩症;ならびに睡眠時無呼吸の予防または処置において使用され得る。本発明のさらなる局面に従って、本明細書中に開示される障害の予防または処置のための医薬品の製造における式Iの化合物の使用が提供される。好ましい実施形態において、肥満の予防または処置のための医薬品の製造における式Iの化合物の使用が提供される。本発明に従う化合物は、必要に応じて、薬学的に受容可能な塩薬学的に受容可能な非毒性の酸無機酸および有機酸を含むから調製される薬学的に受容可能な酸付加塩が挙げられるとして存在し得る。このような酸としては、酢酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、ショウノウスルホン酸camphorsulfonic、クエン酸、エタンスルホン酸、ジクロロ酢酸、蟻酸、フマル酸、グルコン酸、グルタミン酸、馬尿酸、臭化水素酸、塩酸、イセチオン酸、乳酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、粘液酸、硝酸、シュウ酸、パモン酸pamoic、パントテン酸、リン酸、コハク酸、亜硫酸、酒石酸、シュウ酸、p-トルエンスルホン酸などが挙げられ、例えば、薬学的に受容可能な塩は、JournalofPharmaceuticalScience,66,21977に列挙され、本明細書中に参考として援用される。この酸付加塩は、化合物合成の直接生成物として得られ得る。代わりに、遊離塩基が、適切な酸を含む適切な溶媒中に溶解され得、その溶媒をエバポレートするか、またはそうでなければその塩および溶媒を分離することによって、塩が単離され得る。本発明の化合物は、当業者に公知の方法を用いて、標準的な低分子量溶媒との溶媒和物を形成し得る。本発明の組成物は、単位投薬形態において従来通り投与され得、例えば、Remington’sPharmaceuticalSciencesMackPub.Co.,Easton,PA,1980に記載されるような、薬学分野で周知の方法によって調製され得る。本発明の化合物は、医薬品中のただ1つの活性薬剤として使用され得るか、またはこの化合物の治療活性を促進し得る他の活性成分と組み合わせて使用され得る。本発明の化合物またはその溶媒和物もしくは生理学的に機能的な誘導体は、薬学的組成物中の活性成分として、特に5HT2Cレセプターアゴニストとして使用され得る。用語活性成分は、薬学的組成物の状況において規定され、何の薬学的利益も提供しないと一般的に認識される不活性成分とは対照的に、主要な薬学的利益を提供する薬学的組成物の成分を意味するものとする。用語薬学的組成物とは、少なくとも1つの活性成分、および活性成分ではない少なくとも1つの成分例えば、充填剤、色素、または遅延放出のための機構を含み、それによってこの組成物が哺乳動物例えば、限定ではなく、ヒトにおいて特定された、有効な結果のための使用に扱いやすい組成物を意味するものとする。本明細書中で示されたデータは、本明細書で開示される5HT2Cレセプターアゴニストが、哺乳動物ヒトが挙げられるが、これらに限定されないにおける臨床的肥満または体重超過の障害の処置または予防のために有用であるという結論を支持する。本発明の化合物は、経口投与、舌下投与、非経口投与、直腸投与、局所的投与によって、または経皮パッチによって投与され得る。経皮パッチは、薬物の最小限の分解とともに有効な様式で吸収のための薬物を与えることによって、制御された速度で薬物を分配する。代表的には、経皮パッチは、不透過性裏打ち層、単回加圧感受性接着剤singlepressuresensitiveadhesive、および放出裏地を有する取り外し可能な保護層を含む。当業者は、当業者の必要性に応じて、所望の有効な経皮パッチを製造するための適切な技術を理解し、認識する。化合物のレセプター特異性を変化させないイオン化可能置換基の適切な付加による本発明の化合物の中性の形態に加えて、その化合物の生理学的に受容可能な塩もまた形成され得、治療剤として使用され得る。種々の量の本発明の化合物は、所望の生物学的効果を達成するために必要とされる。その量は、特定の化合物、この化合物の意図される使用、投与手段、および処置される個体の状態のような因子に依存する。-これらの投薬パラメーターの全ては、医学分野の当業者のレベル内にある。代表的な用量は、哺乳動物の体重1kgあたり0.001~200mgの範囲内に入ると予測され得る。単位用量は、1~200mgの本発明の化合物を含み得、1日に1回以上、1回で、または複数回で投与され得る。薬学的組成物少なくとも1つの本発明の化合物および/またはその受容可能な塩もしくは溶媒和物例えば、薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を活性成分として、少なくとも1つのキャリアもしくは賦形剤例えば、薬学的キャリアもしくは賦形剤と組み合わせて含む薬学的組成物が挙げられるが、これらに限定されないは、5HT2Cレセプターアゴニストが示される臨床状態の処置において使用され得る。少なくとも1つの本発明の化合物は、単位投薬処方物中の固体または液体のいずれかの形態においてキャリアと合わされ得る。この薬学的キャリアは、組成物中の他の成分と適合性でなければならず、かつ個体レシピエントによって許容されねばならない。他の生理学的に活性な成分は、所望であれば、そしてこのような成分が、組成物中の他の成分と適合性であれば、本発明の薬学的組成物へと組み込まれ得る。処方物は、任意の適切な方法によって、代表的には、活性化合物と、液体もしくは微細に分割された固体キャリア、またはその両方とを必要な割合で均質に混合し、次いで、必要であれば、得られた混合物を所望の形状に形成することによって調製され得る。従来の賦形剤例えば、結合剤、充填剤、受容可能な湿潤剤、錠剤化滑沢剤、および崩壊剤が、経口投与のための錠剤およびカプセル剤において使用され得る。経口投与のための液体調製物は、溶液、乳濁液、水性懸濁液もしくは油性懸濁液、およびシロップ剤の形態であり得る。あるいは、この経口調製物は、水または別の適切な液体ビヒクルで市余前に再構成され得る、乾燥粉末の形態であり得る。さらなる添加剤例えば、懸濁剤または乳化剤、非水性ビヒクル食用油を含む、防腐剤、ならびに矯味矯臭剤および着色剤は、液体調製物に添加され得る。非経口投薬形態は、本発明の化合物を、適切な液体ビヒクル中に溶解し、充填前に溶液をフィルター滅菌し、適切なバイアルまたはアンプルを密封することによって調製され得る。これらは、投薬形態を調製するための、当該分野で周知の多くの適切な方法のうちのいくつかの例である。5HT2Cレセプターアゴニストが薬学的組成物中の活性成分として利用される場合、これらは、ヒトのみにおける使用を意図するのではなく、他の非ヒト動物における使用もまた意図することが注意される。実際に、動物の健康管理の分野における最近の進歩により、家畜例えば、ネコおよびイヌにおける肥満を処置するための5HT2Cレセプターアゴニストの使用、および何の疾患も障害も明らかでない例えば、食用動物例えば、ウシ、ニワトリ、魚など他の家畜における5HT2Cレセプターアゴニストの使用を考慮することが必要になっている。当業者は、このような状況におけるこのような化合物の有用性を容易に理解する。本発明の化合物は、種々の合成操作に従って容易に操作され得る。これらの合成操作の全ては、当業者が精通している。代表的な一般的合成を、スキームIに示す:スキームI一般的な反応スキーム当業者は、広く種々の本発明の化合物が、スキームIに従って調製され得ることを認識する。例えば、広く種々の置換基R1およびR2のいずれかを有する適切に置換された2-フェニルエチルアミノ化合物Aで出発することによって、対応する7-置換されたか、そして/または8-置換された1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン化合物Hが調製され得る。N-アルキル化は、例えば、過剰なパラホルムアルデヒドメチル化のためにまたはより高次のアルデヒドでの処理、続いて、以下の合成実施例9および10の一般的手順に従うNaBH3CNでの還元によって、達成され得る。さらに、広く種々の置換基R1およびR2のいずれかを有する適切に置換された1-アルキル-2-フェニルエチルアミノ化合物Aで出発することによって、対応する7-置換されたか、そして/または8-置換された2,5-ジアルキル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン化合物が調製され得る。本発明の多くの化合物の合成において、保護基は、合成の間に種々の官能性または官能基を保護するために必要とされ得る。広く種々の合成変換synthetictransformationに適切な代表的な保護基は、GreeneおよびWuts、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,第2版,JohnWileySons,NewYork,1991この開示は、その全体が本明細書中に参考として援用されるに開示される。認識されるように、本発明の方法の工程は、特定の回数または特定の順で行う必要はない。本発明のさらなる目的、利点および新規の特徴は、以下の実施例の試験の際に当業者に明らかになる。この実施例は、例示を意図するのであって、限定されることが意図されるのではない。合成実施例実施例1:R,S8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-3-メトキシフェネチルアミン3-メトキシフェネチルアミン10.0g、64.0mmolを含むジクロロメタン溶液150mLを、0°Cまで冷却し、ピリジン6.5mL、83.5mmolで処理した後、トリフルオロ酢酸無水物17.9g、83.5mmolを滴下して、得られた混合物を、20°Cまで温めつつ3時間攪拌した。生成混合物を、EtOAc500mLで希釈し、10HCl水溶液100mL、水100mL、ブライン100mLで連続的に洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して15.8gの黄色油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.26dd,J=8,8Hz,1H,6.81d,J=8Hz,1H,6.77d,J=8Hz,1H,6.72s,1H,6.30bs,1H,3.80s,3H,3.62dd,J=7,7Hz,2H,2.86dd,J=7,7Hz,2H.C11H12F3NO2HについてのMS計算値:248,観察値:248。N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-3-メトキシフェネチルアミン15.8g、64mmolを含むメタノール溶液325mLを-78°Cまで冷却し、CaCO314.7g、145mmolで処理し、その後、ICl29g、181mmolを含むメタノール溶液40mLで処理した。反応物を一晩攪拌しつつ20°Cまで温め、次いで、濾過し、濃縮し、EtOAc200mLに溶解し、5重亜硫酸ナトリウム水溶液100mLで二度、ブライン100mLで一度洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して23.8gの白色固体粉末を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.68d,J=9Hz,1H,6.76s,1H,6.57d,J=9Hz,1H,6.42bs,1H,3.77s,3H,3.61dd,J=7,7Hz,2H,2.99dd,J=7,7Hz,2H.C11H11F3INO2HについてのMS計算値:374,観察値:374。N-アリール,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミン23.8g、63.8mmolを含むトルエン溶液425mLを、K2CO312.4g、89.8mmol、KOH11.6g、207mmol、n-Bu4NBr2.2g、6.9mmol、および臭化アリール10.7g、89.8mmolで連続的に処理した。混合物を80°Cで3.5時間攪拌し、20°Cまで冷まし、10HCl水溶液で酸性にし、分離し、水相をエーテル500mLで抽出した。合わせた有機相をブライン200mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して20.5gの茶色油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.67m,1H,6.80m,1H,6.57m,1H,5.9-5.6bm,1H,5.27m,2H,4.11d,J=6Hz,0.5H,3.85d,J=6Hz,0.5H,3.77m,3H,3.55m,2H,3.00m,2H.C14H15F3INO2HについてのMS計算値:414,観察値:414。N-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-アリール,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミン20.5g、50mmolを含むジメチルホルムアミド溶液250mLを、KOAc14.6g、149mmol、n-Bu4NBr16.0g、50mmol、PPh31.3g、5.0mmol、PdOAc20.56g、2.5mmolで処理し、そして90°Cで一晩攪拌した。生成混合物を、20°Cまで冷却し、濾過し、水500mLで希釈し、そしてエーテル3×500mLで抽出した。合わせた有機相を、水100mL、ブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー10EtOAc含有ヘキサン、シリカにより6.6gの黄色油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.26d,J=8Hz,1H,6.77d,J=8Hz,1H,6.66s,1H,5.34-5.19m,2H,4.40m,2H,3.83m,2H,3.80s,3H,3.00m,2H.C14H14F3NO2HについてのMS計算値:285,観察値:285。N-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン6.6g、23.2mmolを含むエタノール溶液100mLを、10Pd/C0.75g、2.3mmolで処理し、そして水素雰囲気下で一晩攪拌した。生成混合物をセライトおよびシリカのパッドを通して濾過し、そして溶媒を除去して6.27gの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.10m,1H,6.74m,1H,6.68m,1H,4.1-3.8bm,2H,3.8s,3H,3.5m,1.5H,3.4m,0.5H,3.2-2.9bm,4H,1.32m,3H.C14H16F3NO2HについてのMS計算値:288,観察値:288。N-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン1.25g、4.35mmolを含むアセトニトリル溶液40mLをN-ブロモスクシンイミド0.852g、4.79mmolで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物をEtOAc200mLで希釈し、飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液100mLおよびブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより1.55gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.34s,1H,6.65m,1H,3.87s,3H,3.81m,1H,3.55m,1.3H,3.37m,0.7H,3.2-2.9bm,4H,1.30m,3H.C14H15BrF3NO2HについてのMS計算値:366,観察値:366。8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.95g、2.59mmolを含むメタノール溶液20mLを15NaOH水溶液25mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水100mLで希釈し、EtOAc100mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.687gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.92s,1H,6.34s,1H,3.87s,3H,3.1-2.9m,6H,2.75m,1H,2.60bs,1H,1.31d,J=7Hz,3H.C12H16BrNOHについてのMS計算値:270,観察値:270。実施例2:R,S8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.900g、2.67mmolを含むアセトニトリル溶液30mLをN-クロロスクシンイミド0.357g、2.67mmolで処理し、そして70°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水100mLで希釈し、EtOAc100mLで抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー20EtOAc含有ヘキサン、シリカにより0.399gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.17s,1H,6.68m,1H,3.88s,3H,3.78m,1H,3.6-3.3m,2H,3.2-2.9m,4H,1.34m,3H.C14H15ClF3NO2HについてのMS計算値:322,観察値:322。8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.399g、1.24mmolを含むメタノール溶液20mLを15NaOH水溶液20mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水100mLで希釈し、EtOAc100mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.306gの黄色固体を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.05s,1H,6.59s,1H,3.80s,3H,3.0-2.8m,6H,2.62m,1H,2.16bs,1H,1.24d,J=7Hz,3H.C12H16ClNOHについてのMS計算値:226,観察値:226。実施例3:R,S8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン1.50g、5.22mmolを含むメタノール溶液70mLをCaCO31.06g、10.44mmolで処理し、その後、ICI1.70g、10.44mmolを含むメタノール溶液10mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を濾過し、濃縮し、EtOAc200mLに溶解し、5重亜硫酸ナトリウム水溶液100mLで二度抽出し、ブライン100mLで一度抽出し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより1.54gの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.55m,1H,6.57m,1H,3.86s,3H,3.80m,1H,3.60-3.30m,2H,3.20-2.80m,4H,1.30m,3H.C14H15F3INO2HについてのMS計算値:414,観察値:414。8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.600g、1.45mmolを含むメタノール溶液20mLを15NaOH水溶液20mLで処理し、そして50°Cで3時間攪拌した。生成混合物を水100mLで希釈し、EtOAc100mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.425gの黄色固体を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.52s,1H,6.57s,1H,3.86s,3H,3.12-3.06m,4H,2.95m,2H,2.75m,1H,2.43bs,1H,1.33d,J=8Hz,3H.C12H16INOHについてのMS計算値:318,観察値:318。実施例4:R,S8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン1.50g、4.10mmolを含むジクロロメタン溶液80mLをBBr3CH2Cl2中1.0M溶液を9.4mL、9.4mmolを滴下して処理し、混合物を20°Cまで温めつつ一晩攪拌した。過剰のBBr3を水の滴下によってクエンチし、混合物をエーテル200mLで希釈し、Na2CO3100mLおよびブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより1.25gの白色泡状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.25s,1H,6.79m,1H,3.79m,1H,3.7-3.3m,2H,3.2-2.8m,4H,1.32m,3H。8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.655g、1.89mmolを含むメタノール溶液20mLを15NaOH水溶液20mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水100mLで希釈し、EtOAc100mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.460gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6d7.11s,1H,6.65s,1H,2.90m,1H,2.73m,5H,2.55m,1H,1.19d,J=7Hz,3H.C11H14BrNOHについてのMS計算値:256,観察値:256。実施例5:R,S7-アリールオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリールオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.150g、0.426mmolを含むジクロロメタン溶液5mLを臭化アリール0.155g、1.28mmolおよびDBU0.195g、1.28mmolで処理し、次いで20°Cで2時間攪拌した。生成混合物を、EtOAc50mLで希釈し、5HCl水溶液20mL、ブライン20mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより0.149gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.34s,1H,6.65m,1H,6.04m,1H,5.47d,J=17Hz,1H,5.30d,J=9Hz,1H,4.59s,2H,3.80m,1H,3.6-3.3m,3H,3.2-2.8m,4H,1.31m,3H.C16H17BrF3NO2HについてのMS計算値:392,観察値:392。7-アリールオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリールオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン1.18g、3.00mmolを含むメタノール溶液35mLを15NaOH水溶液35mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水200mLで希釈し、EtOAc200mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.880gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.29s,1H,6.63s,1H,6.04m,1H,5.47d,J=17Hz,1H,5.29d,J=11Hz,1H,4.58s,2H,3.01m,3H,2.89m,3H,2.75m,1H,1.31d,J=7Hz,3H.C14H18BrNOHについてのMS計算値:296,観察値:296。実施例6:R,S7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.075g、0.213mmolを含むジクロロメタン溶液5mLを臭化ベンジル0.072g、0.64mmol、DBU0.100g、0.64mmolで処理し、次いで20°Cで2時間攪拌した。生成混合物を、EtOAc50mLで希釈し、5HCl水溶液20mL、ブライン20mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより0.081gの透明油状物を得た。C20H19BrF3NO2HについてのMS算出値:442,観測値:442。7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ベンジルオキシ-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.81g、1.83mmolを含むメタノール溶液20mLを15NaOH水溶液20mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水200mLで希釈し、EtOAc200mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.412gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.38d,J=8Hz,2H,7.30dd,J=7,8Hz,2H,7.23m,2H,6.61s,1H,5.03s,2H,2.94m,3H,2.81m,3H,2.62m,1H,2.30bs,1H,1.24d,J=7Hz,3H.C18H20BrNOHについてのMS計算値:346,観察値:346。実施例7:R,S8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.015g、0.043mmolを含むジクロロメタン溶液1mLをヨードエチル0.016g、0.102mmol、DBU0.016g、0.102mmolで処理し、次いで20°Cで2時間攪拌した。生成混合物を、EtOAc10mLで希釈し、5HCl水溶液5mL、ブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより0.010gの透明油状物を得た。8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-エトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.010g、0.026mmolを含むメタノール溶液1mLを15NaOH水溶液1mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水3mLで希釈し、EtOAc5mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン3mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.007gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.29s,1H,6.63s,1H,4.07q,J=6Hz,2H,3.03m,3H,2.91m,3H,2.73m,1H,2.26bs,1H,1.46t,J=6Hz,3H,1.32d,J=7Hz,3H.C15H17BrF3NO2HについてのMS計算値:380,観察値:380。実施例8:R,S8-ブロモ-7-イソプロポキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-イソプロポキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.035g、0.099mmolを含むジクロロメタン溶液1mLを臭化イソプロピル0.037g、0.297mmol、DBU0.048g、0.205mmolで処理し、20°Cで2時間攪拌した。生成混合物を、EtOAc10mLで希釈し、5HCl水溶液5mL、ブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー15EtOAc含有ヘキサン、シリカにより0.014gの透明油状物を得た。C16H19BrF3NO2HについてのMS算出値:394,観測値:394。8-ブロモ-7-イソプロピル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-イソプロピル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.014g、0.035mmolを含むメタノール溶液1mLを15NaOH水溶液1mLで処理し、そして20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を水3mLで希釈し、EtOAc5mLで二度抽出し、合わせた有機相をブライン3mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して0.008gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.24s,1H,6.64s,1H,4.48m,1H,2.98m,3H,2.87m,3H,1.36m,6H,1.30d,J=7Hz,3H.C14H20BrNOHについてのMS計算値:298,観察値:298。実施例9:R,SN-メチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン6mg、0.22mmolのメタノール1mL溶液を、過剰のパラホルムアルデヒド、1.0MHCl含有エーテル0.004mL、0.004mmol、NaBH3CN1.0mg、0.013mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。生成混合物を5NaOH水溶液5mLで処理し、CH2Cl2各々5mLで三度抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー10MeOH含有CH2Cl2、シリカにより5mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.31s,1H,6.66s,1H,3.87s,3H,3.26bm,2H,3.01bs,1H,2.85m,2H,2.45s,3H,2.45-2.25m,2H,1.36d,J=7Hz,3H.C13H18BrNOHについてのMS計算値:284,観察値:284。実施例10:R,SN-プロピル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン6mg,0.022mmolのメタノール1mL溶液を、プロピオンアルデヒド5.0mg,0.067mmol、エーテル0.004mL,0.004mmol、NaBH3CN1.0mg,0.013mmol中の1.0MHClで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、5水性NaOH5mLで希釈し、CH2Cl2で3回抽出し各5mL、その合わせた有機相を、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーCH2Cl2中10MeOH,シリカは、4mgの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CD3ODd7.33s,1H,6.87s,1H,3.84s,3H,3.25m,2H,3.11m,2H,2.97m,1H,2.78bm,2H,2.63bm,2H,1.67m,2H,1.38d,J=7Hz,3H,0.96t,J=7Hz,3H。C15H22BrNOHについてのMS計算値:312,観察値:312。実施例11:R,S7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン80mg,0.19mmolのジクロロメタン3mL溶液を、BBr30.40mLのCH2Cl2中1.0M溶液、0.40mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。過剰なBBr3を水でクエンチし、その生成物混合物をエーテルで希釈し20mL、Na2CO310mLおよびブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc、シリカは、74mgの白色固体を生じた。C13H13F3INO2HについてのMS計算値:400,観察値:400。7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン25mg,0.063mmolのメタノール2mL溶液を、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相を、ブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、13mgの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.46s,1H,6.64s,1H,3.16m,3H,2.94m,3H,2.81m,1H,1.35d,J=7Hz,3H。C11H14INOHについてのMS計算値:304,観察値:304。実施例12:R,S7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン30mg,0.075mmolのジクロロメタン2mL溶液を、アリルブロミド18mg,0.15mmol、DBU23mg,0.15mmolで処理し、20°Cで2時間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc10mLで希釈し、5水性HCl5mL、ブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、23mgの透明油状物を生じた。C16H17F3INO2HについてのMS計算値:440,観察値:440。7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン23mg,0.058mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、18mgの白色固体を得た。C14H18INOHについてのMS計算値:344,観察値:344。実施例13:R,S3,5-ジメチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデンN-トリフルオロアセチル-3,5-ジメチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ヨード-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン158mg,0.360mmolのジメチルホルムアミド4mL溶液を、KOAc106mg,1.08mmol、n-Bu4NBr116mg,0.360mmol、PPh313mg,0.036mmol、PdOAc24mg,0.018mmolで処理し、100°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濾過し、水10mLを添加し、その後、EtOAc10mLで2回抽出した。その合わせた有機相を、ブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中5EtOAc,シリカは、15mgの透明油状物を生じた。C16H16F3NO2HについてのMS計算値:312,観察値:312。3,5-ジメチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデンN-トリフルオロアセチル-3,5-ジメチル-6,7,8,9-テトラヒドロ-5H-1-オキサ-7-アザ-シクロヘプタインデン15mg,0.048mmolのメタノール2mL溶液を、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、10mgの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.25s,1H,7.12s,1H,7.09s,1H,3.12m,1H,2.97m,4H,2.85m,1H,2.64bm,1H,2.15s,3H,1.34d,J=8Hz,3H。C14H17NOHについてのMS計算値:216,観察値:216。実施例14:R,S7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン48mg,0.15mmolのジクロロメタン溶液2mLを、BBr30.30mLのCH2Cl2中1.0M溶液,0.30mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。過剰なBBr3を水でクエンチし、生じる混合物をエーテル20mLで希釈し、Na2CO310mLおよびブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、24mgの白色固体を生じた。C13H13ClF3NO2HについてのMS計算値:308,観察値:308。N-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン24mg,0.078mmolのジクロロメタン溶液2mLを、アリルブロミド18mg,0.15mmol、DBU23mg,0.15mmolで処理し、20°Cで2時間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc10mLで希釈し、5水性HCl5mL、ブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、23mgの白色固体を生じた。C16H17ClF3NO2HについてのMS計算値:348,観察値:348。7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン23mg,0.066mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、19mgの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.12s,1H,6.81s,1H,6.03m,1H,5.43d,J=17Hz,1H,5.24d,J=10Hz,1H,4.57d,J=5Hz,2H,3.1-2.9m,5H,2.81m,1H,2.63m,1H,1.30d,J=7Hz,3H。実施例15:R,S7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロメチルアセチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン51mg,0.14mmolの1,4-ジオキサン溶液2mLを、チオフェン-2-ボロン酸36mg,0.28mmol、K2CO358mg,0.42mmol、水0.1mL、PdPPh3416mg,0.014mmolで処理し、100°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、EtOAcで希釈し、濾過し、シリカに吸収し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカにより精製して、28mgの黄色固体を生じた。C18H18F3NO2SHについてのMS計算値:370,観察値:370。7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-8-2-チエニル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン28mg,0.076mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、50°Cで0.5時間攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、18mgの黄色油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.45d,J=4Hz,1H,7.39s,1H,7.27d,J=6Hz,1H,7.07dd,J=4,6Hz,1H,6.71s,1H,3.90s,3H,3.1-2.9m,6H,2.80m,1H,2.22bs,1H,1.38d,J=7Hz,3H。C16H19NOSHについてのMS計算値:274,観察値:274。実施例16:R,S8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン18mg,0.05mmolのジメチルホルムアミド溶液1mLを、CuCN20mg,0.24mmolで処理し、その混合物を、200°Cで0.5時間、マイクロ波処理した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中35EtOAc,シリカは、10mgの透明油状物を生じた。C15H15F3N2O2HについてのMS計算値:313,観察値:313。8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-シアノ-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン10mg,0.032mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、50°Cで1時間攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、6.0mgの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.33s,1H,6.93s,1H,3.91s,3H,3.18-2.97m,5H,2.80m,1H,2.60m,1H,1.33d,J=8Hz,3H。C13H16N2OHについてのMS計算値:217,観察値:217。実施例17:R,S8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンジエチル亜鉛1mL,ヘキサン中1Mのジクロロメタン溶液1mLを、0°Cで、ジクロロメタン0.5mL中のトリフルオロ酢酸で処理し、その混合物を、15分間攪拌した。ジクロロメタン0.5mL中のジヨードメタン0.280g,1.0mmolをその後添加し、15分間攪拌した。ジクロロメタン1mL中のN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.075g,0.26mmolを添加し、その混合物を、0°Cで30分間攪拌し、その後、20°Cで2時間攪拌した。その生成物混合物を、水性飽和NH4Cl5mLでクエンチし、CH2Cl220mLで2回抽出し、飽和水性NaHCO310mLで洗浄し、H2O10mLで洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中7EtOAc,シリカは、0.050gの白色固体を生じた。C15H16F3NO2HについてのMS計算値:300,観察値:300。N-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.025g,0.08mmolのアセトニトリル溶液1mLを、N-ブロモスクシンいみど0.032g,0.18mmolで処理し、50°Cで2時間攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、その後、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカにより精製して、0.014gの白色固体を生じた。C15H15BrF3NO2HについてのMS計算値:378,観察値:378。8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-シクロプロピル-7-メトキシ-2,34,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.014g,0.037mmolのメタノール溶液1mLを、15水性NaOH1mLで処理し、50°Cで2時間攪拌した。その生成物混合物を、ブライン10mLで希釈し、EtOAc10mLで2回抽出し、MgSO4で乾燥し,そして濃縮して、0.008gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.26s,1H,6.78s,1H,3.83s,3H,3.02m,2H,2.92m,2H,2.67s,2H,0.91m,2H,0.85m,2H。C13H16BrNOHについてのMS計算値:282,観察値:282。実施例18:R,S8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.100g,0.35mmolのテトラヒドロフラン溶液1mLを、BH3-THF複合体0.36mL,THF中1Mで処理し、20°Cで30分間攪拌し、水0.5mL、飽和水性NaHCO30.5mL、および30H2O20.2mLを連続して添加し、その反応物を、20°Cで30分間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc10mLで希釈し、ブライン10mLで洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中33EtOAc,シリカは、0.035gの透明油状物を生じた。C14H16F3NO3HについてのMS計算値:304,観察値:304。N-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロメチルアセチル-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.035g,0.12mmolのアセトニトリル溶液1mLを、N-ブロモスクシネート0.025g,0.14mmolで処理し、20°Cで30分間攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、その後、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中33EtOAc,シリカにより精製して、0.019gの透明な油状物を得た。C14H15BrF3NO3HについてのMS計算値:382,観察値:382。8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.009g,0.024mmolのメタノール溶液1mLを、15水性NaOH1mLで処理し、50°Cで1時間攪拌した。その生成物混合物を、ブライン5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、MgSO4で乾燥し、そして濃縮して、0.006gの透明な油状物を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.28s,1H,6.79s,1H,3.84m,2H,3.0-2.8m,7H。C12H16BrNO2HについてのMS計算値:286,観察値:286。実施例19:R,S8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-クロチル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミン6.68g,17.9mmolのトルエン溶液100mLを、K2CO33.22g,23.3mmol、KOH3.01g,53.7mmol、n-Bu4NBr0.580g,1.80mmolおよびクロチルブロミド3.15g,23.3mmolで処理した。この混合物を、75°Cで16時間攪拌し、20°Cまで冷却し、Et2O500mLで希釈し、10水性HCl500mLで洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、5.22gの透明油状物を生じた。C15H17F3INO2HについてのMS計算値:428,観察値:428。N-トリフルオロアセチル-1-エチレン-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-クロチル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミン5.20g,12.2mmolのジメチルホルムアミド溶液80mLを、KOAc3.59g,36.6mmol、n-Bu4NBr3.93g,.12.2mmol、PPh30.320g,1.22mmol、PdOAc20.137g,0.61mmolで処理し、90°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、20°Cまで冷却し,水200mLで希釈し、エーテル500mLで2回抽出し、その合わせた有機相を、ブライン200mLで2回洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、2.29gの透明油状物を生じた。この油状物は、オレフィン異性体の混合物からなる。C15H16F3NO2HについてのMS計算値:300,観察値:300。N-トリフルオロアセチル-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-エチレン-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン2.29g,7.65mmolのメタノール溶液100mLを、10Pd/C4.0g,0.77mmolで処理し、水素雰囲気下で一晩攪拌した。その生成物混合物を、セライトパッドおよびシリカを通して濾過し、溶媒を除去して、2.14gの透明油状物を得た。C15H18F3NO2HについてのMS計算値:302,観察値:302。N-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.710g,2.36mmolのアセトニトリル溶液20mLを、N-ブロモスクシンイミド0.504g,2.83mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、EtOAc100mLで希釈し、水50mLおよびブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.561gの透明油状物を生じた。C15H17BrF3NO2HについてのMS計算値:380,観察値:380。8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.561g,1.48mmolのメタノール溶液30mLを、15水性NaOH30mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、ブライン100mLで希釈し、EtOAc200mLで2回抽出し、MgSO4で乾燥し,そして濃縮して、0.412gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.24s,1H,6.76s,1H,3.83s,3H,3.02m,3H,2.91s,1H,2.85-2.76m,3H,2.63m,1H,1.78m,1H,1.72m,1H,0.94dd,J=8,8Hz,3H。C13H18BrNOHについてのMS計算値:284,観察値:284。実施例20:R,S8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.600g,1.99mmolのアセトニトリル溶液20mLを、N-クロロスクシンイミド0.057g,0.32mmolで処理し、60°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、EtOAc100mLで希釈し、水50mLおよびブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.421gの透明油状物を生じた。C15H17ClF3NO2HについてのMS計算値:336,観察値:336。8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.421g,1.25mmolのメタノール溶液30mLを、15水性NaOH30mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、ブライン100mLで希釈し、EtOAc200mLで2回抽出し、MgSO4で乾燥し,そして濃縮して、0.241gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.05s,1H,6.79s,1H,3.84s,3H,3.03m,3H,2.91s,1H,2.86-2.76m,3H,2.64m,1H,1.81m,1H,1.72m,1H,0.93dd,J=8,8Hz,3H。C13H18ClNOHについてのMS計算値:240,観察値:240。実施例21:R,S8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-3-メチルブト-2-エニル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミン0.700g,1.88mmolのトルエン25mL溶液を、K2CO30.340g,2.4mmol、KOH0.210g,3.76mmol、n-Bu4NBr0.060g,0.19mmolおよび4-ブロモ-2-メチル-2-ブテン0.364g,2.44mmolで処理した。この混合物を、80°Cで3時間攪拌し、20°Cまで冷却し、エーテル100mLで希釈し、10HCl50mLで洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.272gの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.65m,1H,6.75m,1H,6.54m,1H,5.20m,.4H,5.0m,.6H,4.10m,1H,3.82m,1H,3.76d,2H,3.50m,2H,3.02m,2H,1.75m,3H,1.66m,3H。N-トリフルオロアセチル-1-イソプロピレン-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-3-メチルブト-2-エニル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-5-メトキシフェネチルアミン0.0272g,0.62mmolのジメチルホルムアミド溶液12mLを、KOAc0.183g,1.86mmol、n-Bu4NBr0.200g,.062mmol、PPh30.016g,0.062mmol、PdOAc20.183g,1.86mmolで処理し、90°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、20°Cまで冷却し,水50mLで希釈し、エーテル50mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン50mLで洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.096gの透明油状物を生じた。C16H18F3NO2HについてのMS計算値:314,観察値:314。N-トリフルオロアセチル-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-イソプロピレン-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.096g,0.31mmolのエタノール溶液2mLを10Pd/C0.033g,.031mmolで処理し、そして水素雰囲気下で一晩攪拌した。その生成物混合物を、セライトパッドおよびシリカを通して濾過し、溶媒を除去して、0.091gの透明油状物を得た。C16H20F3NO2HについてのMS計算値:316,観察値:316。N-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロlアセチル-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.091g,0.29mmolのアセトニトリル溶液3mLを、N-ブロモスクシンいみど0.057g,0.32mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。溶媒を除去した後、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.056gの透明油状物を生じた。C16H19BrF3NO2HについてのMS計算値:394,観察値:394。8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.013g,0.03mmolのメタノール溶液0.5mLを、15水性NaOH0.5mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、ブライン5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、MgSO4で乾燥し、そして濃縮して、0.10gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.08s,1H,6.64s,1H,3.72s,3H,3.2-3.10m,3H,2.7-2.5m,3H,2.3-2.1m,2H,0.96d,3H,0.63d,3H。C14H20BrNOHについてのMS計算値:298,観察値:298。実施例22:R,S8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-イソプロピル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.041g,0.10mmolのジクロロメタン溶液1mLをBBr30.32ml,CH2Cl2中1.0M溶液で処理し、20°Cで一晩攪拌した。過剰なBBr3を、水でクエンチし、生じる混合物をエーテル50mLで希釈し、飽和水性Na2CO320mLで2回洗浄し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中20EtOAc,シリカは、0.037gの透明な油状物を生じた。C15H17BrF3NO2HについてのMS計算値:380,観察値:380。8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.018g,0.047mmolのメタノール溶液1mLを、15水性NaOH1mLで処理し、50°Cで3時間攪拌した。その生成物混合物を、10水性HClでpH7~8にし、EtOAc50mLで3回抽出し、MgSO4で乾燥し,そして濃縮して、0.013gの白色固体を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.10s,1H,6.60s,1H,3.30m,1H,3.2-3.0m,2H,2.78m,1H,2.7-2.5m,2H,2.3-2.1m,2H,1.05d,3H,0.73d,3H。C13H18BrNOHについてのMS計算値:284,観察値:284。実施例23:R,S7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-7-ヒドロキシ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.017g,0.045mmolのジクロロメタン溶液1mLを、N’’’-tert-ブチル-N,N,N’,N’,N’’,N’’-ヘキサメチルホスホロイミディックトリアミド0.016g,0.068mmol、アリルブロミド0.011g,0.09mmolで処理し、20°Cで3時間攪拌した。その生成物混合物を、10水性HClで希釈し、ジクロロメタン20mLで2回抽出し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.011gの透明油状物を得た。C18H21BrF3NO2HについてのMS計算値:420,観察値:420。7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ブロモ-1-イソプロピル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.011g,0.026mmolのメタノール溶液0.5mLを、15水性NaOH0.5mLで処理し、50°Cで3時間攪拌した。その生成物混合物を、ブライン5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、MgSO4で乾燥し,そして濃縮して、0.010gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.09s,1H,6.62s,1H,5.94m,1H,5.32dd,1H,5.12dd,1H,4.46d,2H,3.19m,1H,3.05m,2H,2.66m,1H,2.5bm,2H,2.3-2.1m,2H,0.95d,3H,0.63d,3H。C16H22BrNOHについてのMS計算値:324,観察値:324。実施例24:8-ブロモ-7-メトキシ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1-3-メトキシフェニル-2-プロピルアミン1-3-メトキシフェニル-2-プロピルアミン3.59g,21.7mmolのジクロロメタン溶液75mLを、0°Cにて、ピリジン2.1mL,28.2mmol、トリフルオロ酢酸無水物5.9g,28.2mmolで処理し、その後、20°Cに加温しながら3時間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc300mLで希釈し、続いて10水性HCl100mL、水100mL、ブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中20EtOAc,シリカは、4.29gの黄色固体を生じた。1HNMR400MHz,CD3ODd7.17dd,J=8,8Hz,1H,6.76m,3H,4.19m,1H,3.77s,3H,2.78m,2H,1.21d,J=7Hz,2H。N-トリフルオロアセチル-1-2-ヨード-5-メトキシフェニル-2-プロピルアミンN-トリフルオロアセチル-1-3-メトキシフェニル-2-プロピルアミン4.29g,15.7mmolのメタノール溶液100mLを-78°Cまで冷却し、CaCO33.17g,31.4mmolで処理し、その後、ICl6.37g,39.3mmolのメタノール溶液50mLで処理した。その反応を、一晩攪拌しながら20°Cまで加温した。その生成物混合物を、濾過し、濃縮し、EtOAc200mL中に溶解し、5水性亜硫酸ナトリウム100mLで2回洗浄し、ブライン100mLで1回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、6.72gの白色固体粉末を得た。C12H13F3INO2HについてのMS計算値:388,観察値:388。N-アリル,N-トリフルオロアセチル-1-2-ヨード-5-メトキシフェニル-2-プロピルアミンN-トリフルオロアセチル-1-2-ヨード-5-メトキシフェニル-2-プロピルアミン6.09g,15.7mmolのトルエン溶液450mLを、K2CO32.82g,20.4mmol、KOH2.45g,47.1mmol、n-Bu4NBr0.506g,1.57mmolおよびアリルブロミド2.47g,20.4mmolで処理し、80°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、10水性HClで酸性化し、分離し、その水相を、エーテル500mLで抽出し、その合わせた有機相をブライン200mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、4.45gの褐色油状物を得た。N-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-4-メチル-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-アリル,N-トリフルオロアセチル-1-2-ヨード-5-メトキシフェニル-2-プロピルアミン4.45g,10.8mmolのジメチルホルムアミド溶液120mLを、KOAc3.17g,32.3mmol、n-Bu4NBr3.47g,10.8mmol、PPh30.283g,1.08mmol、PdOAc20.242g,1.08mmolで処理し、80°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、20°Cまで冷却し,濾過し、水200mLで希釈し、エーテル3x200mLで抽出し、その合わせた有機相を、水100mL、ブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、1.39gの黄色油状物を生じた。N-トリフルオロアセチル-1,4-ジメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-4-メチル-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン1.39g,4.64mmolのエタノール溶液40mLを、10Pd/C0.49g,0.46mmolで処理し、水素雰囲気下で一晩攪拌した。その生成物混合物を、セライトパッドおよびシリカを通して濾過し、その後、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中20EtOAc,シリカは、0.77gの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.06m,1H,6.71m,1H,6.63m,1H,4.38bm,1H,3.8s,3H,3.6m,1H,3.25m,1H,3.18bm,2H,2.72m,1H,1.34m,3H1.22m,3H。N-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1,4-ジメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-1,4-ジメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.452g,1.50mmolのアセトニトリル溶液20mLを、N-ブロモスクシンイミド0.294g,1.65mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc100mLで希釈し、亜硫酸ナトリウム50mLおよびブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中20EtOAc,シリカは、透明な油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.32s,1H,6.62m,1H,4.37m,1H,3.87s,3H,3.81m,1H,3.28-3.10m,3H,2.73m,1H,1.31m,3H,1.25m,3H。8-ブロモ-1,4-ジメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1,4-ジメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン21mg,0.055mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc10mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、11mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.29s,1H,6.64s,1H,3.88s,3H,3.02m,2H,2.89dd,J=9,14Hz,1H,2.80m,1H,2.67d,J=14Hz,1H,2.53dd,J=10,13,1H1.30d,J=7Hz,3H,1.19d,J=6Hz,3H。C13H18BrNOHについてのMS計算値:284,観察値:284。実施例25:7-アリルオキシ-8-ブロモ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1,4-ジメチル-7-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1,4-ジメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.383g,1.01mmolのジクロロメタン溶液30mLを、BBr32.35mLのCH2Cl2中1.0M溶液、2.35mmolで処理し、20°Cに加温しながら一晩攪拌した。過剰なBBr3を、水でクエンチし、生じた混合物を、エーテル100mLで希釈し、飽和水性Na2CO350mLおよびブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、0.302gの白色固体を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.22m,1H,6.77m,1H,5.34s,1H,4.35m,1H,3.62m,1H,3.24m,1H,3.13m,2H,2.69m,1H,1.31m,3H,1.22m,3H。N-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ブロモ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1,4-ジメチル-7-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.030g,0.082mmolのジクロロメタン溶液2mLを、アリルブロミド0.030g,0.246mmol、DBU0.037g,0.246mmolで処理し、20°Cで2時間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc10mLで希釈し、5水性HCl2mL、ブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、0.028gの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3,回転異性体の混合物d7.32s,1H,6.62m,1H,6.02m,1H,5.45d,J=17Hz,1H,5.30d,J=11Hz,1H,4.58s,2H,4.36m,1H,3.62m,1H,3.23m,1H,3.11m,1H,2.81d,J=10Hz,1H,2.70m,1H,1.34m,3H,1.21m,3H。7-アリルオキシ-8-ブロモ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-アリルオキシ-8-ブロモ-1,4-ジメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.028g,0.069mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで3時間攪拌した。その生成物混合物を、水10mLで希釈し、EtOAc10mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、0.020gの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.30s,1H,6.64s,1H,6.06m,1H,5.47d,J=17Hz,1H,5.30d,J=11Hz,1H,4.56s,2H,3.03m,2H,2.90dd,J=9,14Hz,1H,2.80m,1H,2.65d,J=14Hz,1H,2.55dd,J=10,14Hz,1H,1.77bs,1H,1.30d,J=7Hz,3H,1.20d,J=6Hz,3H。実施例26:R,S8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-4-クロロフェネチルアミン4-クロロフェネチルアミン1.0g,6.4mmolのジクロロメタン溶液20mLを、0°Cまで冷却し、ピリジン1.0mL,12.8mmol、トリフルオロ酢酸無水物1.6g,7.7mmolで処理し、その後、20°Cまで加温しながら1時間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc100mLで希釈し、続けて、10水性HCl50mL、水50mL、ブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、1.6gの白色固体を得た。N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-4-クロロフェネチルアミン1.6g,6.4mmolのジクロロメタン溶液20mLを、ビスピリジンヨードニウムIテトラフルオロボレート2.6g,7.0mmol、CF3SO3H2.1g,14.1mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、EtOAc100mL中に溶解し、5水性亜硫酸ナトリウム50mLで2回洗浄し、飽和水性NaHCO350mLで2回洗浄し、ブライン50mLで1回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、0.94gの透明油状物を得た。C10H8ClF3INOHについてのMS計算値:378,観察値:378。N-アリル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミン0.94g,2.4mmolのトルエン溶液25mLを、K2CO30.43g,3.12mmol、KOH0.40g,7.2mmol、n-Bu4NBr0.077g,0.24mmolおよびアリルブロミド0.43g,3.6mmolで連続処理した。この混合物を、80°Cで3.5時間攪拌し、20°Cまで冷却し、10水性HClで酸性化した。それらの相を、分離し,その水相を、エーテル100mLで抽出し、その合わせた有機相をブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、0.76gの透明油状物を得た。C13H12ClF3INOHについてのMS計算値:418,観察値:418。N-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-メチレン-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-アリル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミン0.76g,1.8mmolのジメチルホルムアミド溶液20mLを、KOAc0.53g,5.4mmol、n-Bu4NBr0.58g,1.8mmol、PPh30.047g,0.18mmol、PdOAc20.041g,0.18mmolで処理し、105°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、20°Cまで冷却し、濾過し、水100mLで希釈し、エーテル3×100mLで抽出し、その合わせた有機相を、水100mL、ブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカは、0.228gの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3d7.29s,1H,7.18m,1H,7.04m,1H,5.38m,2H,5.40d,J=16Hz,2H,3.80m,2H,3.00m,2H。C13H11ClF3NOHについてのMS計算値:290,観察値:290。N-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-メチレン-2,3,4,5-トリヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.16g,0.55mmolのメタノール溶液10mLを、10Pd/C0.02gで処理し、水素雰囲気下で30分間攪拌した。その生成物混合物を、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中5EtOAc,シリカにより精製して、0.057gの白色固体を生じた。C13H13ClF3NOHMS計算値:292,観察値:292。8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン65mg,0.22mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、60°Cで3.5時間攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、35mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.11s,1H,7.05d,J=8Hz,1H,6.98d,J=8Hz,1H,3.1-2.9m,6H,2.71m,1H,2.68bs,1H,1.32d,J=8Hz,3H。C11H14ClNHについてのMS計算値:196,観察値:196。実施例27:R,S7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.506g,1.76mmolのジクロロメタン溶液20mLを、BBr34.1mLのCH2Cl2中の1.0M溶液、4.1mmolで処理し、20°Cに加温しながら一晩攪拌した。過剰なBBr3を、水でクエンチし、生じた混合物を、エーテル200mLで希釈し、Na2CO3100mLおよびブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、0.460gの白色固体発泡体を生じた。C13H14F3NO2HについてのMS計算値:274,観察値:274。N-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネートN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン460mg,1.76mmolのジクロロメタン溶液15mLを、ピリミジン417mg,5.27mmol、トリフルオロメタンスルホン酸無水物991mg,3.52mmolで処理し、20°Cで1.5時間攪拌した。その生成物混合物を、ジクロロメタン100mLで希釈し、水50mL、5水性HCl50mL、飽和水性NaHCO350mL、ブライン50mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中15EtOAc,シリカは、658mgの透明油状物を生じた。C14H13F6NO4SHについてのMS計算値:406,観察値:406。N-トリフルオロアセチル-7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネート100mg,0.25mmolのジメチルホルムアミド溶液2mLを、2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-トリ-n-ブトイルチン138mg,0.37mmol、LiCl21mg,0.50mmol、PdPPh32Cl235mg,0.05mmolで処理し、100°Cで4時間攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc20mLで希釈し、水10mLで2回洗浄し、ブライン10mLで1回洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中30EtOAc,シリカは、80mgの透明油状物を生じた。C17H18F3N3OHについてのMS計算値:338,観察値:338。7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン48mg,0.14mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、その溶液を、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl2で5mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、溶媒を蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーCH2Cl2中0-15MeOH,シリカは、30mgの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3d7.48s,1H,7.21m,2H,7.13s,1H,6.27s,1H,3.89s,3H,3.3-2.9m,9H,2.79dd,J=7,14Hz,1H,1.40d,J=8Hz,3H.C15H19N3HについてのMS計算値:242,観察値:242。実施例28:R,S7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン30mg,0.082mmolのジクロロメタン溶液1mLを、N-ブロモスクシンイミド15.3mg,0.086mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、シリカに吸収させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーCH2Cl2中2-5MeOH、シリカにより精製して、37mgの白色結晶固体を生じた。C17H17BrF3N3OHについてのMS計算値:416,観察値:416。7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-4-ブロモ-2-メチル-2H-ピラゾール-3-イル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン37mg,0.089mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥して、溶媒を蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィーCH2Cl2中0-15MeOH,シリカは、28mgの透明油状物を生じた。1HNMR400MHz,CDCl3d7.50s,1H,7.25d,J=8Hz,1H,7.17d,J=8Hz,1H,7.10s,1H,3.83s,3H,3.17m,1H,3.1-2.9m,8H,2.80dd,J=7,13Hz,1H,2.48bs,1H,1.40d,J=8Hz,3H.C15H18BrN3HについてのMS計算値:320,観察値:320。実施例29:R,S7-3-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネート50mg,0.123mmolの1,4-ジオキサン溶液1.5mLを、2-クロロフェニルボロン酸39mg,0.243mmol、CsF56mg,0.37mmol、水50mg,2.78mmol、PdPPh3429mg,0.025mmolで処理し、75°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc20mLで希釈し、水10mL、ブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10-20EtOAc,シリカは、45mgの透明油状物を生じた。C19H17ClF3NOHについてのMS計算値:368,観察値:368。その生成物27mg,0.073mmolを、メタノール2mL中に溶解し、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、溶媒を蒸発させて、18mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.54s,1H,7.42d,J=6Hz,1H,7.35-7.21m,5H,3.14m,1H,3.1-2.9m,8H,2.80bm,2H,1.38d,J=8Hz,3H。C17H18ClN3HについてのMS計算値:272,観察値:272。実施例30:R,S7-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネート50mg,0.123mmolの1,4-ジオキサン溶液1.5mLを、2-クロロフェニルボロン酸39mg,0.243mmol、CsF56mg,0.37mmol、水50mg,2.78mmol、PdPPh3429mg,0.025mmolで処理し、75°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc20mLで希釈し、水10mL、ブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10-20EtOAc,シリカは、36mgの透明油状物を生じた。C19H17ClF3NOHについてのMS計算値:368,観察値:368。その生成物27mg,0.073mmolを、メタノール2mL中に溶解し、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、溶媒を蒸発させて、24mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.44d,J=8Hz,1H,7.35-7.22m,5H,7.15s,1H,3.14m,1H,3.1-2.9m,8H,2.80dd,J=13,Hz,1H,2.51bs,1H,1.38d,J=8Hz,3H。C17H18ClN3HについてのMS計算値:272,観察値:272。実施例31:R,S8-クロロ-1-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-オキソ-,3,4,5-トリヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-メチレン-3,4,5-トリヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.23g,0.80mmolの1:1メタノール/ジクロロメタン溶液45mLを、-78°Cに冷却し、その溶液が青色になるまで約20分オゾンで処理し、PPh30.21g,0.80mmolを添加し、その生じた溶液を、20°Cに加温しながら90分攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン30EtOAc,シリカにより精製して、0.215gの白色固体を生じた。C12H9ClF3NO2HについてのMS計算値:292,観察値:292。8-クロロ-1-ヒドロキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-オキソ-3,4,5-トリヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン50mg,0.17mmolのメタノール溶液2mLをNaBH4で処理し、生じた混合物を、20°Cで16時間攪拌した。その白色固体生成物を、濾過によって収集し、水で洗浄し、そして乾燥して、30mgの白色固体を生じた。1HNMR400MHz,CD3ODd7.39s,1H,7.12d,J=8Hz,1H,7.06d,J=8Hz,1H,4.74d,J=8Hz,1H,3.1-2.7m,6H。C10H12ClNOHについてのMS計算値:198,観察値:198。実施例32:R,S8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、4-ブロモフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.27s,1H,7.22d,J=8Hz,1H,6.94d,J=8Hz,1H,3.1-2.85m,6H,2.72m,1H,2.25bs,1H,1.33d,J=7Hz,3H。C11H14BrNHについてのMS計算値:240,観察値:240。実施例33:R,S8-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S8-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、4-フルオロフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.00dd,J=8,10Hz,1H,6.86d,J=10Hz,1H,6.76d,J=8Hz,1H,3.08-2.56m,7H,1.85bs,1H,1.31d,J=7Hz,3H。C11H14FNHについてのMS計算値:180,観察値:180。実施例34:R,S7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、3-フルオロフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.09dd,J=6,8Hz,1H,6.85-6.78m,2H,3.10-2.89m,6H,2.71dd,J=7,13Hz,1H,1.91bs,1H,1.33d,J=7Hz,3H。C11H14FNHについてのMS計算値:180,観察値:180。実施例35:R,S7-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S7-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、3-クロロフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.10d,J=8Hz,1H,7.06m,2H,3.1-2.9m,6H,2.70dd,J=13,7Hz,1H,1.89bs,1H,1.31d,J=7Hz,3H。C11H14ClNHについてのMS計算値:196,観察値:196。実施例36:R,S7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S7,8-ジクロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、3,4-ジクロロフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.20s,1H,7.16s,1H,3.05-2.86m,6H,2.71dd,J=7,13Hz,1H,1.83bs,1H,1.33d,J=7Hz,3H。C11H13Cl2NHについてのMS計算値:230,観察値:230。実施例37:R,SN-メチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例9と同じ一般的手順によって、R,SN-メチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、R,S8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンから無色油状物として得た。C12H16ClNHについてのMS計算値:210,観察値:210。実施例38:R,S1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、3-トリフルオロメトキシフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CD3OD7.39d,J=8Hz,1H,7.19m,1H,3.46m,2H,3.38d,J=13Hz,1H,3.29m,1H,3.16m,2H,3.05dd,J=13,9Hz,1H,1.50d,J=8Hz,3H。C12H14F3NOHについてのMS計算値:246,観察値:246。実施例39:R,S8-ヨード-1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例3と同じ一般的手順によって、R,S8-ヨード-1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-1-メチル-7-トリフルオロメトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CD3ODd7.79s,1H,7.25s,1H,3.46-3.40m,3H,3.28-3.12m,3H,3.07dd,J=13,9Hz,1H,1.47d,J=7Hz,3H。C12H14F3INOHについてのMS計算値:372,観察値:372。実施例40:R,SN-プロピル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例10と同じ一般的手順によって、R,SN-プロピル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、R,S8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピンから無色油状物として得た。C15H22INOHについてのMS計算値:360,観察値:360。実施例41:R,S1-エチル-8-ヨード-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例19と同じ一般的手順によって、R,S1-エチル-8-ヨード-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロlアセチル-1-エチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.47s,1H,6.54s,1H,3.86s,3H,3.20-2.97m,4H,2.93-2.75m,3H,2.64m,1H,1.78m,2H,0.95dd,J=8,8Hz,3H。C13H18INOHについてのMS計算値:332,観察値:332。実施例42:R,S7-3-メトキシフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例29と同じ一般的手順によって、R,S7-3-メトキシフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネートから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.37dd,J=7,7Hz,1H,7.30m,2H,7.21d,J=7Hz,1H,7.14d,J=7Hz,1H,7.09s,1H,6.86d,J=8Hz,1H,3.85s,3H,3.2-2.9m,6H,2.80m,1H,2.64bs,1H,1.38d,J=7Hz,3H。C18H21NOHについてのMS計算値:268,観察値:268。実施例43:R,S7-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例29と同じ一般的手順によって、R,S7-2,6-ジフルオロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネートから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.35-7.10m,5H,6.95dd,J=7,8Hz,1H,3.2-2.9m,6H,2.79dd,J=8,13Hz,1H,2.70bs,1H,1.38d,J=8Hz,3H。C17H17F2NHについてのMS計算値:274,観察値:274。実施例44:R,S7-2-フルオロフェニル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例29と同じ一般的手順によって、R,S7-2-フルオロフェニル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.35-7.23m,3H,7.19-7.09m,2H,7.03s,1H,3.15-2.85m,7H,2.76dd,J=8,13Hz,1H,1.36d,J=8Hz,3H。C17H17ClFNHについてのMS計算値:290,観察値:290。実施例45:R,S7-2-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例29と同じ一般的手順によって、R,S7-2-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネートから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.71d,J=8Hz,1H,7.52dd,J=7,8Hz,1H,7.42dd,J=7,8Hz,1H,7.31d,J=7Hz,1H,7.17d,J=8Hz,1H,7.11d,J=8Hz,1H,3.15m,1H,3.1-2.9m,5H,2.76dd,J=8,13Hz,1H,2.37bs,1H,1.38d,J=8Hz,3H。C18H18F3NHについてのMS計算値:306,観察値:306。実施例46:R,S7-3-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例29と同じ一般的手順によって、R,S7-3-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネートから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.80s,1H,7.73d,J=8Hz,1H,7.57-7.48m,2H,7.38d,J=8Hz,1H,7.30s,1H,7.24d,J=7Hz,1H,3.16m,1H,3.1-2.9m,6H,2.79dd,J=8,13Hz,1H,1.38d,J=8Hz,3H。C18H18F3NHについてのMS計算値:306,観察値:306。実施例47:R,S7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例29と同じ一般的手順によって、R,S7-4-トリフルオロメチルフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、N-トリフルオロアセチル-7-ヒドロキシ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン,O-トリフルオロメタンスルフォネートから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.65s,4H,7.38d,J=8Hz,1H,7.31s,1H,7.24d,J=8Hz,1H,3.15m,1H,3.1-2.9m,5H,2.80dd,J=8,13Hz,1H,2.48bs,1H,1.38d,J=8Hz,3H。C18H18F3NHについてのMS計算値:306,観察値:306。実施例48:R,S8-2-クロロフェニル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-ブロモ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン84mg,0.229mmolのジメチルホルムアミド溶液2.5mLを、2-クロロフェニルボロン酸43mg,0.275mmol、CsF52mg,0.34mmol、水70mg,3.9mmol、PdPPh3427mg,0.023mmolで処理し、75°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、EtOAc20mLで希釈し、水10mL、ブライン10mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10-20EtOAc,シリカは、36mgの透明油状物を生じた。C19H17ClF3NOHについてのMS計算値:368,観察値:368。その生成物39mg,0.106mmolを、メタノール2mL中に溶解し、15水性NaOH2mLで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、溶媒を蒸発させて、18mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.44d,J=8Hz,1H,7.35-7.17m,5H,7.12d,J=8Hz,1H,3.14m,1H,3.1-2.9m,5H,2.79dd,J=7,13Hz,1H,2.36bs,1H,1.36d,J=7Hz,3H。C17H18ClN3HについてのMS計算値:272,観察値:272。実施例49:R,S7-メトキシ-1-メチル-8-トリフルオロメチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロメチルアセチル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン135mg,0.327mmolのジメチルホルムアミド3mLおよびトルエン0.5mLの溶液を、ナトリウムトリフルオロアセテート133mg,0.981mmol、ヨウ化銅I124mg,0.654mmolで処理し、トルエンを蒸留して、すべての残留水を除去した。その反応混合物を、155°Cで3.5時間攪拌し、EtOAcで希釈し、濾過し、シリカに吸収し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカにより精製して、26mgの無色油状物を生じた。C15H15F6NO2HについてのMS計算値:356,観察値:356。メタノール2mL中のその中間体26mg,0.073mmolを、15水性NaOH2mLで処理し、50°Cで0.5時間攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、14mgの無色油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.32s,1H,6.73s,1H,3.89s,3H,3.1-2.9bm,6H,2.75bm,1H,2.23bs,1H,1.36d,J=8Hz,3H。C13H16F3NOHについてのMS計算値:260,観察値:260。実施例50:R,S7-メトキシ-1-メチル-8-ペンタフルオロエチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロメチルアセチル-8-ヨード-7-メトキシ-1-メチル-1,2,4,5-テトラヒドロ-3H-3-ベンズアゼピン100mg,0.242mmolのジメチルホルムアミド3mLおよびトルエン1mLの溶液を、ナトリウムペンタフルオロプロピオネート64mg,0.344mmol,ヨウ化銅I92mg,0.484mmolで処理し、トルエンを蒸留して、すべての残留水を除去した。その反応混合物を、160°Cで3.5時間攪拌し、EtOAcで希釈し、濾過し、シリカに吸収し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中10EtOAc,シリカにより精製して、22mgの無色油状物を生じた。C16H15F8NO2HについてのMS計算値:406,観察値:406。メタノール2mL中のその中間体22mg,0.054mmolを、15水性NaOH2mLで処理し、50°Cで0.5時間で攪拌した。その生成物混合物を、水5mLで希釈し、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、14mgの無色油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.25s,1H,6.74s,1H,3.85s,3H,3.1-2.9bm,6H,2.76bm,1H,2.37bs,1H,1.35d,J=8Hz,3H。C14H16F5NOHについてのMS計算値:310,観察値:310。実施例51:R,S8-トリフルオロメチル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン実施例26と同じ一般的手順によって、R,S8-トリフルオロメチル-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンを、4-トリフルオロメチルフェネチルアミンから無色油状物として得た。1HNMR400MHz,DMSOd7.55d,J=8Hz,1H,7.49s,1H,7.43d,J=8Hz,1H,3.55-3.50m,1H3.43-3.23m,7H,3.13dd,J=16,7Hz,1H,3.0-2.91m,2H,1.36d,J=7Hz,3H。C12H14F3NHについてのMS計算値:230.19,観察値:230.4。実施例52:R,S8-ブロモ-1-メトキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン8-ブロモ-1-ヒドロキシメチル-7-メトキシ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン0.075g,0.26mmolのジクロロメタン溶液2mLを、BOC2O0.062g,0.29mmolで処理し、20°Cで一晩攪拌した。その生成物を、シリカで吸収し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中33EtOAc,シリカにより精製して、0.034gの透明油状物を生じた。C17H24BrNO4HについてのMS計算値:386,観察値:386。そのBOC保護中間体を、ジメチルホルムアミド1mL中に溶解し、過剰NAHおよび過剰ヨードメタンで連続して処理し、その後、20°Cで1時間攪拌した。その反応混合物を、水5mLでクエンチし、EtOAc5mLで2回抽出し、その合わせた有機相をブライン5mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、0.019gの透明油状物を得た。C18H26BrNO4HについてのMS計算値:400,観察値:400。その後、そのN-BOC保護メチルエーテルを、ジオキサン1mL中の4MHClで処理し、20°Cで2時間攪拌した。エバポレーションによって、0.009gの所望の生成物が透明な油状物として生じた。1HNMR400MHz,CD3ODd7.30s,1H,6.92s,1H,3.87s,3H,3.65s,3H3.5-3.1m,9H。C13H18BrNO2HについてのMS計算値:300,観察値:300。実施例53:R,S8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-クロチル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミンN-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミン6.2g,15.8mmolのジメチルホルムアミド溶液350mLを、K2CO315.8g,114mmolおよびクロチルブロミド6.0g,44mmolで連続して処理し、その混合物を、60°Cで16時間攪拌し、その後、20°Cまで冷却した。この混合物を、EtOAc350mLで希釈し、水3×300mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中5-15EtOAcは、2.5gの透明油状物を生じた。C14H14ClF3INOHについてのMS計算値:432,観察値:432。N-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-クロチル,N-トリフルオロアセチル-2-ヨード-4-クロロフェネチルアミン2.5g,5.8mmolのジメチルホルムアミド250mL溶液を、KOAc1.07g,10.9mmol、n-Bn2Et2NBr1.33g,5.84mmol、PdOAc20.063g,0.28mmolで処理し、77°Cで一晩攪拌した。その生成物混合物を、20°Cまで冷却し、濾過し、水100mLで希釈し、EtOAc3×100mLで抽出し、その合わせた有機相を、水100mL、ブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中2-20EtOAc,シリカは、0.339gの透明油状物を生じた。その生成物二重結合異性体の混合物であると想定されたを、メタノール50mL中に溶解し、Et3N0.2mL、10Pd/C0.10gで処理し、100psiの水素下で16時間攪拌した。その生成物混合物を、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中5EtOAc,シリカにより精製して、0.20gの白色固体を生じた。C14H15ClF3NOHについてのMS計算値:306,観察値:306。8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-エチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン63mg,0.207mmolのメタノール溶液2mLを、15水性NaOH2mLで処理し、60°Cで3.5時間攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、35mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,DMSO-d6d7.2m,3H,3.3-3.0m,7H,1.9-1.6m,2H,0.91t,J=7Hz,3H。C12H16ClNHについてのMS計算値:210,観察値:210。実施例54:R,S8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン2.5g,8.5mmolの1,2-ジクロロエタン15mL溶液を、Selectfluor3.9g,11mmol、トリフルオロメタンスルホン酸8mL,90mmolで処理し、75°Cで60時間攪拌した。その生成物混合物を、水200mL中に注ぎ、EtOAc200mLで抽出し、その有機相を、飽和水性NaHCO32×100mL、ブライン100mLで洗浄し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮した。その粗生成物を、フラッシュクロマトグラフィーヘキサン中6EtOAc,シリカにより精製して、1.6gの白色固体を生じた。C13H12ClF4NOHについてのMS計算値:310,観察値:310。8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピンN-トリフルオロアセチル-8-クロロ-7-フルオロ-1-メチル-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-3-ベンズアゼピン160mg,0.22mmolのメタノール溶液3mLを、15水性NaOH2mLで処理し、25°Cで3.5時間攪拌した。その生成物混合物を、濃縮し、CH2Cl25mLで3回抽出し、Na2SO4で乾燥し、そして濃縮して、93mgの透明油状物を得た。1HNMR400MHz,CDCl3d7.11m,1H,6.85m,1H,3.05-2.95m,3H,2.95-2.80m,3H,2.68m,1H,2.38bm,1H,1.31m,3H。C11H13ClFNHについてのMS計算値:214,観察値:214。実施例55本発明の選択された化合物についてのエナンチオマーの分離以下の化合物を、20mm×250mmChiralcelODキラルカラムを備えたVarianProStarHPLCシステムを使用して、それらの個々のエナンチオマーへと分離し、ヘキサン中の種々の濃度のイソプロパノールIPA中の0.2ジエチルアミンを用いて溶出した。下記の表1を参照のこと。いくつかの場合において、それらの分離は、中間体トリフルオロアセトアミド保護アミンに対して実施した。実施例56細胞内IP3蓄積アッセイHEK293細胞を、15cm滅菌皿において、25μlのリポフェクタミンを使用して、16μgのヒト5-HT2C受容体cDNAを用いてかまたは用いずにコントロールトランスフェクトした。その後、細胞を、37°C/5CO2にて3~4時間インキュベートし、その後、トランスフェクション培地を除去し、そして100μlのDMEMで置換した。その後、細胞を、100cm滅菌皿上に配置した。翌日、細胞を、96ウェルPDLマイクロタイタープレートに55K/0.2mlの密度でプレートした。6時間後、培地を、無イノシトールDMEM中の[3H]イノシトール0.25μCi/ウェルと交換し、プレートを、37°C/5CO2で一晩インキュベートした。翌日、ウェルを吸引し、200μlの試験化合物含有DMEM、10μMパルギリンpargyline、および10mMLiClを適切なウェルに添加した。その後、プレートを、37°C/5CO2にて3時間インキュベートし、その後、吸引し、そして新鮮な氷冷ストップ溶液1MKOH、19mMホウ酸Na、3.8mMEDTAを各ウェルに添加した。プレートを、氷上に5~10分間配置し、そのウェルを、200μlの新鮮な氷冷中和溶液7.5HClの添加によって中和した。その後、プレートを、さらなる処理が望まれるまで、凍結した。その後、この溶解物を1.5mlEppendorfチューブ中に移し、チューブ1本当たり1mlのクロロホルム/メタノール1:2を添加した。その溶液を、15秒間ボルテックスし、その上相を、BioradAG1-X8TMアニオン交換樹脂100-200メッシュに適用した。まず、その樹脂を、1:1.25W/Vにて水で洗浄し、0.9mlの上相を、カラムにローディングした。その後、そのカラムを、10mlの5mMミオ-イノシトールで洗浄し、10mlの5mMホウ酸ナトリウム/60mMギ酸ナトリウムで洗浄した。そのイノシトールトリスホスフェートを、2mlの0.1Mギ酸/1Mギ酸アンモニウムを含む10mlのシンチレーションカクテルを含むシンチレーションバイアル中に溶出した。そのカラムを、10mlの0.1Mギ酸/3Mギ酸アンモニウムで洗浄することによって再生し、そしてddH2Oで2回リンスし、水中で4°Cにて貯蔵した。いくつかの代表的化合物についてのそのIP蓄積アッセイにおける生物学的活性を、下記表2に示す:実施例の他の化合物のうちの大部分を、少なくとも1回試験した。それらは、このIP蓄積アッセイにおいて、約1.4nMと約5Mとの間の範囲の活性を示した。実施例57食物枯渇ラットにおける食物摂取の阻害雄Sprague-Dawleyラット250-350gから、試験する前に一晩食物を奪った。食物枯渇の前に、その動物を秤量し、体重に従ってグループのバランスをとるために処理グループに分けた。試験当日、動物を個々のかご寝具なしの中に9:00amに配置し、水を自由に与えた。10:00amに、動物に試験化合物を経口p.o.でか、腹腔内にか、または皮下に注入し、その後、薬物投与の60分後経口または30分後腹腔内および皮下に、予め秤量した量の食物を皿に入れて提示した。その後、種々の時点にわたる食物消費を、食物を提示した1時間後、2時間後、4時間後、および6時間後に、食物カップを秤量することによって決定した。従って、食物消費を、経口研究においては注入後2時間目、3時間目、5時間目、および7時間目に、腹腔内研究および皮下研究においては、注入後1.5時間目、2.5時間目、4.5時間目、および6.5時間目に、測定した。図1A~Gは、食物枯渇ラットにおける食物摂取に対する7つの異なる化合物の効果を示す。すべての化合物は、用量に依存して、食物摂取を阻害した。この効果は、一貫して、食物提示後の最初の1時間にわたって最も顕著であった。いくつかの化合物図1A、1C、および1Eは、食物提示後6時間目のビヒクル処理コントロールと比較した食物摂取に対する阻害効果を維持した。化合物はまた、経口経路を含むすべての投与経路を介して有効であることが示された。本明細書中で言及または記載される特許、出願、印刷刊行物、および他の公開書類の各々は、その全体が参考として本明細書中に援用されることが、意図される。当業者は、多数の変化および改変が、本発明の好ましい実施形態に対してなされ得ること、かつそのような変化および改変は、本発明の精神から逸脱することなくなされ得ることを、認識する。従って、添付の特許請求の範囲は、本発明の真の精神および範囲内に入るすべてのそのような等価な変化形を網羅することが、意図される。"