"式Iの化合物:であって、式中、R1は、-以下により置換されたC1-C4アルキル1以上のハロゲン原子;OH、C1-C3アルコキシ、C3-C6ヘテロシクロアルキルもしくはC1-C3フルオロアルコキシ基およびハロゲン原子から互いに独立して選択される1以上の基により場合により置換されたアリール;C1-C4アルキル基およびハロゲン原子から互いに独立して選択される1以上の基により、場合により置換されたヘテロアリール;非置換のヘテロアリール-NH;非置換のC3-C6シクロアルキル;C1-C3アルキル、アリールおよびアリールC1-C3アルキル基から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換されたC3-C6ヘテロシクロアルキル;または-以下により二置換されたC1-C4アルキル非置換のアリール;および非置換のC3-C6ヘテロシクロアルキルを表す、塩基の形態または酸もしくは塩基の付加塩の形態の、化合物。請求項1に記載の式Iの化合物であって:R1が、-以下により置換されたC1-C4アルキル基1以上のフッ素原子;OH、メトキシ、モルホリンまたはトリフルオロメトキシ基および塩素またはフッ素原子から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換されたフェニル;メチルもしくはエチル基または塩素原子から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換された、ピリジニル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、テトラヒドロイソキノリニル、キノリニルおよびチアゾリル基;非置換のピリジニル-NH基;非置換のシクロヘキシル基;メチル、フェニルおよびベンジル基から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換された、テトラヒドロピラニル基、モルホニリル基、ピロリジニル基およびチオモルホニリル基;または-以下により二置換されたC1-C4アルキル基:非置換のフェニル;および非置換のモルホリニル基を表すことを特徴とする、塩基の形態または酸もしくは塩基の付加塩の形態の、化合物。請求項1に記載の式Iの化合物であって、以下の化合物:-N-[2-4-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-2-ピリジン-2-イルエチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-N-3,3,3-トリフルオロプロピル-2-ベンゾチアゾールカルボキサミド;-7-ニトロ-N-ピリジン-2-イルメチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[3-4-モルホリニルプロピル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-2-ベンゾチアゾールカルボキサミド;-N-[2-4-メトキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-シクロヘキシルメチル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-21H-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-チエン-2-イルメチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-キノリン-3-イルメチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-2-ピロリジン-1-イルエチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-{2-[4-トリフルオロメトキシフェニル]エチル}-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-フルオロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-3,4-ジメトキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-3-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-2-ヒドロキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-ヒドロキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-4-クロロベンジル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-チエン-3-イルメチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-ピリジン-2-イルアミノエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-チオモルホリン-4-イルエチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-ピリジン-3-イルメチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-2-モルホリン-4-イルベンジル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-3-メチルピリジン-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-2-モルホリン-4-イル-2-フェニルエチル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-2,2-ジメチル-4-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-6-メチルピリジン-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[3-3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イルプロピル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-1H-ピラゾール-1-イルエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-2-モルホリン-4-イルエチル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[4-ベンジルモルホリン-2-イルメチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-2-メチル-2-モルホリン-4-イルプロピル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-3-ピリジン-3-イルプロピル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-2-チエン-2-イルエチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-5-クロロ-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[3-4-メチル-1,3-チアゾール-5-イルプロピル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-エチル-1,3-チアゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミドに対応することを特徴とする、化合物。式IIの化合物式中、RはC1-C4アルキルを表す。を、式IIIのアミン:式中、R1は式Iの化合物に関して定義されたとおりである。と反応することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の式Iの化合物の調製方法。塩基の形態または酸もしくは塩基の付加塩の形態の、請求項1から3のいずれか一項に記載の式Iの化合物を含むことを特徴とする医薬品。塩基の形態または酸もしくは塩基の付加塩の形態の、請求項1から3のいずれか一項に記載の式Iの化合物および少なくとも1種の医薬として許容される賦形剤を含むことを特徴とする医薬組成物。結核の治療および/または予防用の狭域抗生物質医薬品を調製するための、請求項1から3のいずれか一項に記載の式Iの化合物。抗生物質が、結核の治療および/または予防用の抗菌作用を有することを特徴とする、請求項7に記載の式Iの化合物。抗生物質が、M.ツベルクローシスM.tuberculosisに対する抗菌作用を有することを特徴とする、請求項8に記載の式Iの化合物。結核に対する改良された療法を開発することが緊急に必要である。結核に対するこれらの新しい治療は、好ましくは以下の基準の1以上を満たさなければならない:-治療プロトコルの順守の改良および耐性細菌の出現の減少のために治療期間が短縮される、-忍容性良好であり、新しい作用機序を介して作用し、従って多剤耐性株および/またはウルトラ耐性株に対して有効である、-結核に対して活性であり、結核およびHIVに同時感染している患者の治療を容易にするために、特に抗レトロウイルス療法との薬剤間相互作用を回避するように、肝チトクロームP450酵素の阻害も誘導も示さない、-M.ツベルクローシスM.tuberculosisの生物学的保菌者の問題に対処するように、潜伏結核無症候性一次時感染の治療時間が短縮されている。本発明の対象は、特に、前線の抗生物質に対して感受性および耐性のマイコバクテリウム属Mycobacteriumまたはコリネバクテリウム属Corynebacterium株に対する静菌作用および殺菌作用を有するニトロベンゾチアゾール誘導体、これらの調製およびこれらの治療的使用である。ベンゾチアゾールは、昆虫、コダニmiteおよびマダニtick用防虫剤WO99/65886および細胞接着阻害剤JP2000086642に使用される組成物に記載されている。ベンゾチアゾールは、感染性疾患、腫瘍および免疫疾患の治療用免疫刺激剤化合物の調製にもまた記載されているJP2000178248。ニトロベンゾチアゾールは、防かび剤および殺菌剤として記載されているDE2136924およびDE2136923。本発明の対象は、式Iに対応する化合物:であり、式中、R1は、-以下により置換されたC1-C4アルキル1以上のハロゲン原子;OH、C1-C3アルコキシ、C3-C6ヘテロシクロアルキルもしくはC1-C3フルオロアルコキシ基およびハロゲン原子から互いに独立して選択される1以上の基により、場合により置換されたアリール;C1-C4アルキル基およびハロゲン原子から互いに独立して選択される1以上の基により場合により置換されたヘテロアリール;非置換のヘテロアリール-NH;非置換のC3-C6シクロアルキル;C1-C3アルキル、アリールおよびアリールC1-C3アルキル基から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換されたC3-C6ヘテロシクロアルキル;または-以下により二置換されたC1-C4アルキル非置換のアリール;および非置換のC3-C6ヘテロシクロアルキルを表す。一般式Iの化合物は、1以上の不斉炭素を含んでよい。従って、これらは光学異性体またはジアステレオ異性体の形態で存在し得る。これらの光学異性体およびジアステレオ異性体ならびラセミ混合物を含むこれらの混合物は本発明の一部を形成する。これらの構造のために、一般式Iの化合物は、回転異性体またはアトロプ異性体型の形態で存在してもよい。式Iの化合物は、塩基の形態または酸もしくは塩基の付加塩の形態で存在してもよい。このような付加塩は本発明の一部を形成する。これらの塩は医薬として許容される酸または塩基と一緒に有利に調製されるが、例えば一般式Iの化合物を精製または分離するために有用な他の酸または塩基の塩もまた、本発明の一部を形成する。本発明に従って、ベンゾチアゾール-N-オキシド型の化合物を除き、第三級型窒素原子を含む化合物のN-オキシドまたは窒素のヘテロアリール化合物もまた本発明の一部を形成する。本発明に従った式Iの化合物は、1以上の水素、炭素またはハロゲン、特に塩素もしくはフッ素原子が、これらの放射性同位元素で置き換えられた、例えば水素がトリチウムに、または炭素12が炭素14に置き換えられたものもまた含む。このような標識された化合物は、調査、代謝または薬物動態の研究に有用であり、さらに生物学的試験および薬理学的試験においてツールとして有用である。本発明に関連して:-Cm-Cnにおいて、数字の添字、mおよびnは、鎖または環に存在する炭素原子の候補数の指標である。従って、例として、C1-C6は、1から6の炭素原子を有し得る、直鎖または分枝型の炭素ベースの鎖を表し、またはC0-C6は、0から6の炭素原子を有し得る、直鎖または分枝型の炭素ベースの鎖を表す;-アルキルは、直鎖または分枝型の飽和脂肪族基を表し、例えば、C1-C6アルキル基は、1から6の炭素原子を有する、直鎖または分枝型の炭素ベースの鎖、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチルを表し、アルキル基が、定義において示されるように、1以上のハロゲン原子または1以上の基により置換される場合、これらの置換は、同一の炭素原子および/または異なる炭素原子に生じてもよい;-シクロアルキルは、飽和環状脂肪族基を表す。例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基を挙げることができる。-ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表す;-フルオロアルキルは、1以上の水素原子がフッ素原子で置き換えられたアルキル基を表す。フルオロアルキル基の例としては、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルおよび3,3,3-トリフルオロプロピルを挙げることができる;-ヘテロシクロアルキルは、3から6の環員および1以上のヘテロ原子、例えば窒素、酸素またはイオウ原子を含む、場合により置換された、単環式または多環式の、飽和または部分飽和の環を表す。例としては、ヘテロシクロアルキルは、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、ジアゼチジン、ジヒドロピロリジン、ピペリジン、アゼパン、イミダゾリジン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペラジン、ジアゼパンもしくはアザビシクロオクタン、トロパンまたは3,6-ジアザビシクロ[3.1.0]ヘキサンであってよい;-アリールは、6から14の炭素原子、好ましくは6から10の炭素原子を含む、場合により置換された、単環式または多環式の芳香族系を表す。系が多環式の場合、環の少なくとも1つは芳香族である。アリール基の例としては、フェニル、ナフチル、インダニル、テトラヒドロナフチル、アントラセニルまたはアズレニルを挙げることができる;-ヘテロアリールは、5から14の環員、好ましくは5から10の環員を含み、1以上のヘテロ原子、例えば窒素、酸素またはイオウ原子を含む、場合により置換された、単環式または多環式の芳香族系を表す。系が多環式の場合、環の少なくとも1つは芳香族である。窒素原子はN-オキシドの形態であってもよい。単環式ヘテロアリールの例としては、チアゾール、チアジアゾール、チオフェン、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピラゾール、ピリミジン、ピリダジンおよびピラジンを挙げることができる。多環式ヘテロアリールの例としては、インドール、ベンゾフラン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチオフェン、ベンゾトリアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、キノリン、イソキノリン、インダゾール、キナゾリン、フタラジン、キノキサリン、ナフチリジン、2,3-ジヒドロ-1H-インドール、2,3-ジヒドロベンゾフラン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリンまたはテトラヒドロイソキナゾリンを挙げることができる。-アルコキシは、直鎖または分枝型の、飽和脂肪族鎖を含む-OCm-Cnアルキル基を表す。アルコキシ基の例としては、メトキシを挙げることができる。-フルオロアルコキシは、1以上の水素原子が、フッ素原子で置き換えられたアルコキシ基を表す。フルオロアルコキシ基の例としては-O-CHF2、-O-CF3または-O-CF2-CF3の各基を挙げることができる。-アリールオキシは、-O-アリール基を表す。-ヘテロアリールオキシは、-O-ヘテロアリール基を表す。-ヒドロキシアルキルは、-C1-C6アルキル-OH基を表す。ヒドロキシアルキルの例としては、-CH2-OH基を挙げることができる。本発明に従って、式Iの化合物:式中、R1が、-以下により置換されたC1-C4アルキル基1以上のフッ素原子;OH、メトキシ、モルホリンまたはトリフルオロメトキシ基および塩素またはフッ素原子から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換されたフェニル;メチルもしくはエチル基または塩素原子から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換された、ピリジニル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、チエニル、ベンゾオキサゾリル、テトラヒドロイソキノリニル、キノリニルおよびチアゾリル基;非置換のピリジニル-NH基;非置換のシクロヘキシル基;メチル、フェニルおよびベンジル基から互いに独立して選択された1以上の基により、場合により置換された、テトラヒドロピラニル基、モルホニリル基、ピロリジニル基およびチオモルホニリル基;または-以下により二置換されたC1-C4アルキル基:非置換のフェニル;および非置換のモルホリニル基を表すが好ましい。本発明に従った化合物の中から、特に下記の化合物をこのまま、およびこれらの塩を挙げることができる:以下の化合物およびこれらの塩が最も好ましい:-N-[2-4-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-メトキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-21H-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-フルオロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-3,4-ジメトキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-3-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-2-ヒドロキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-ヒドロキシフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-ピリジン-2-イルアミノエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-7-ニトロ-N-[2-チオモルホリン-4-イルエチル-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-3-メチルピリジン-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-2-モルホリン-4-イル-2-フェニルエチル-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-2,2-ジメチル-4-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-5-クロロ-4-メチル-1,3-チアゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-1,3-ベンゾオキサゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4-エチル-1,3-チアゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド;-N-[2-4,5-ジメチル-1,3-チアゾール-2-イルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド以下に続く文章において、保護基PGという用語は、一方で、合成期間中、反応性官能基、例えばヒドロキシルまたはアミンなどを保護し、他方で、合成終了時には無傷の反応性官能基を再生できる基を意味することを意図する。保護基ならびに保護および脱保護の方法の例は、ProtectiveGroupinOrganicSynthesis,Greenetal.,4thEdition,JohnWileySons,Inc.,NewYork,2007に示されている。以下に続く文章において、LGという用語は、異方性結合heterolyticbondを破壊し、一対の電子が離脱することにより、分子から容易に切断され得る基を意味することを意図する。従って、例えば、この基は置換反応において容易に別の基により置き換えられ得る。例えば、このような脱離基は、ハロゲンまたは活性化されたヒドロキシル基、例えばメタンスルホナート、ベンゼンスルホナート、p-トルエンスルホナート、トリフラート、アセテートなどである。脱離基の例およびこれらの調製に関する参考文献は、AdvancedOrganicChemistry,M.B.SmithandJ.March,6thEdition,WileyInterscience,2007,p.496-501に示されている。本発明に従って、一般式Iの化合物は、式IIの化合物:式中、RはC1-C4アルキルを表し、式IIIのアミン。:式中、R1は式Iの化合物に関して定義されたとおりである。と反応する、ことを特徴とする方法ルートAに従って調製できる。該反応は、式IIIの二次アミンが、極性溶媒、例えばアルコール、DMFまたはDMSO中の酸性塩例えば塩酸塩の形態であり、温度が5°Cから100°Cの間における場合、場合により無機または有機の塩基の存在下で実施される。該反応は、好ましくは、MeOH中で周囲温度において、場合によりトリエチルアミンと一緒に実施される。1つの変形ルートBに従って、式Iの化合物は、反応がベンゾチアゾールN-オキシド環を有する式IVの化合物:式中、R1は、式Iの化合物に関して定義されたとおりである。の還元を含み実施されることを特徴とする方法に従って調製できる。反応は、好ましくはエタノールなどのアルコール中、三価のリンを含有する試薬、例えばトリエチルホスファイトを使用して実施されるWagneretal.,Chem.Ber.1973,106,640-654。RがC1-C4アルキルを表す、式IIの化合物は、式Vの対応するN-オキシド誘導体:式中、RはC1-C4アルキルを表す。の還元により得られる。該反応は、例えばエタノールなどのアルコール中、三価のリンを含有する試薬、例えばトリエチルホスファイトを使用して実施されるWagneretal.Chem.Ber.1973,106,640-654。式IIIの化合物は、市販され、もしくは文献に記載されており、またはこれらに記載の方法もしくは当業者に公知の方法に従って調製され得る。R1が式Iの化合物に関して定義されたとおりである、ベンゾチアゾールN-オキシド環を有する式IVの化合物は、RがC1-C4アルキルを表す、式Vの対応するN-オキシド誘導体と、R1が式Iの化合物に関して定義されたとおりである、式IIIのアミンとを反応させることによって得られる。該反応は、5および100°Cの間で、アルコール、DMFまたはDMSOなどの極性溶媒中で、式IIIの二次アミンが酸性塩例えば塩酸塩の形態である場合、場合により無機または有機の塩基の存在下で実施される。該反応は、好ましくはMeOH中でATにおいて、場合によりトリエチルアミンの存在下で実施される。RがC1-C4アルキルを表す式Vの化合物は、公知、もしくは例えばWagneretal,Chem.Ber.1973,106,640-654に記載されており、または式VIのチオグリコール酸エステル:[式中、RがC1-C4アルキルを表す。と、式VIIの化合物:式中、LGが脱離基、好ましくはハロゲンを表す。とを反応させることによって調製される。式VIおよびVIIの化合物は市販され、または文献に記載の方法に従って調製される。下記の実施例は、本発明に従った幾つかの化合物の調製を記載する。これらの実施例は限定されるものではなく、本発明を単に例示するものである。例示の化合物の番号は、これ以降表Iに示された番号を指し、表Iは、本発明に従った幾つかの化合物の化学構造および物理的特性を例示する。融点MPは摂氏温度で表される。これらの融点は、Kofflerの機器後続の文章においてKとして引用する。またはMettler-ToledoFP62機器後続の文章においてMとして引用する。のいずれかを用いて測定した。市販の化学試薬および反応溶媒またはクロマトグラフィー溶媒もまた、事前の精製または蒸留をせずに使用した。反応を、薄層クロマトグラフィー60F254シリカゲル、Merckおよび、254nmにおけるUV検出または2/3/10/10のドラーゲンドルフDraggendorff試薬/AcOH/H2O/EtOHの溶液の噴霧による検出または0.5ニンヒドリン/n-ブタノールProlaboの溶液の噴霧、その後の約100°Cにおける加熱による検出によりモニターする。一般的に、溶媒は、ロータリーエバポレーター中、減圧下で40°Cにおいて除去される。クロマトグラフィー精製は、IscoCombiflashシステムにおいて、RedisepもしくはChromabondFlashRS6SiOHの事前調製されシリカカートリッジを使用して、またはWaterssunfireC18カラム30×100mm、PDA:Waters2926において、自動HPLCWaters2767オートサンプラー、Waters2525ポンプ、WatersZQMS検出器により実施される。LCMS分析は:-WatersLCT質量分析計に連結されたWaters1525HPLCシステムMUX2488UV検出器、220nmにおいて、MUX8、ESIポジティブモード方法AまたはESI-ネガティブモード方法Bによるイオン化;-MSDSL質量分析計Agilentに連結されたAgilentシリーズ1100HPLCシステム220nmにおけるUV検出において、ポジティブモードエレクトロスプレーESIによるイオン化、ソフトウェア:AgilentによるChemstationバージョンB.01.03方法Cにおいて実施される。生成物のLCMSの分析特性は、イオンMHまたはM-H-のm/z比およびUV下、最も一般的には220nmにおいて観察され、分で表された、対応するピークの保持時間trである。プロトン核磁気共鳴1HNMRスペクトルは、300MHz、400MHzまたは500MHzで、Bruker装置において実施した。シグナルを特徴付けるために使用する略称は以下である:s=一重線singlet、m=多重線multiplet、d=二重線doublet、t=三重線triplet、q=四重線quadruplet。合成手順の記載および化合物の記載のために使用する略称および記号は以下である:-DMFはジメチルホルムアミド、-DMSOはジメチルスルホキシド、-THFはテトラヒドロフラン、-HClは塩酸、-HBrは臭化水素酸、-NaOHは水酸化ナトリウム、-Etはエチル、-Meはメチル、-TFAはトリフルオロ酢酸、-ATは周囲温度、-NMPはN-メチルピロリジノン、-APSは自動平行合成、-BOCはtert-ブチルオキシカルボニル、-LCMSは液体クロマトグラフィーと連動した質量分析化合物番号1の調製[実施例1]ルートBN-[2-4-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキシアミド1.1.N-[2-4-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキシアミド-3-オキシド9mlのメタノール中、0.3g0.89mmolのエチル7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキシラート-3-オキシドWagneretal.,Chem.Ber.,1973,106,640-654の化合物eおよびBayerの特許DE2013434、実施例7に記載の合成の懸濁液を、可溶化まで撹拌しながら加熱し、その後25°Cに冷却する。0.157g1.01mmolの2-4-クロロフェニルエタンアミンを、得られた溶液にゆっくりと加える。均一な反応混合物を、ATにおいて一晩撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製する溶媒:シクロヘキサン/ジクロロメタン、60/40から0/100。0.240gの期待化合物が得られる。LCMS:MH=446;tr=9.10分方法C1.2.N-[2-4-クロロフェニルエチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド7mlのエタノール中、0.5g1.12mmolの先のステップで得られた化合物の懸濁液を、0.22ml1.26mmolのトリエチルホスファイトに滴下して加える。その後、反応混合物を70°Cにおいて2時間撹拌し、その後ATに冷却する。得られた沈殿を石油エーテルですすぐ。55°Cにおいて減圧下で乾燥後、0.407gの期待化合物が得られる。融点:140°CM;LCMS:MH=430;tr=10.16分方法C化合物番号2から13の調製ルートA[実施例2]化合物番号27-ニトロ-N-[2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド2.1.エチル7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキシラート300mlのエタノール中、20g59.48mmolのエチル7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキシラート-3-オキシドこの合成は、文献K.Wagneretal.;Chem.Ber.106,640-654,1973にすでに記載される方法に従って実施されるの懸濁液を、ATにおいて撹拌する。11.22ml65.43mmolのトリエチルホスファイトの液滴を添加後、反応混合物を70°Cにおいて2時間撹拌し、その間に反応混合物は均一で黄色になる。その後、シリカをこれに加え、減圧下で溶媒を蒸発除去する。得られた粉末をシリカカラムに添加する。精製を、シクロヘキサン/エチルアセテート混合物を使用して実施する。純粋生成物の分画を蒸発させ、残留物を石油エーテルに溶解させ、ろ過しその後最小量のエチルエーテルですすぐ。40°Cにおいて減圧下で乾燥後、16.98gの期待化合物が得られる。1HNMRDMSO-d6,400MHzδppm:1.42t,3H;4.51d,2H;8.83s,1H;9.23s,1H;MS:MH=3212.2.7-ニトロ-N-[2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエチル]-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミド0.081g0.62mmolの2-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルエタンアミンを、3.1mlのメタノール中、0.1g0.31mmol先のステップで得られた化合物の溶液に加える。反応混合物を、ATにおいて18時間撹拌する。その後、溶媒を減圧下で蒸発除去し、得られた残留物を、シリカに基づくクロマトグラフィーにより精製する溶出液:ジクロロメタン/メタノール、100/0から90/10。0.081gの期待化合物が得られる。融点:154°CK;LCMS:MH=404;tr=8.77分方法C化合物番号14から40の調製ルートA-自動平行合成[実施例3]化合物番号16:N-[2-3-クロロフェニル-エチル]-7-ニトロ-5-トリフルオロメチル-1,3-ベンゾチアゾール-2-カルボキサミドガラス管中に、4mlのメタノール中、0.94g0.6mmolの2-3-クロロフェニルエタンアミンの溶液を配置する。その後、1mlのDMF中、0.16g0.5mmolの調製2.1の化合物の溶液を、混合物に加える。反応混合物を、周囲温度で一晩撹拌する。メタノールを蒸発除去し、残留物の体積をDMFで4mlに調製する。得られた溶液を、下記の条件:-カラム:XbridgePrepPhenyl5μmOBD、Waters、50mm×50mm-溶出液:0.1TFAを含む水/メタノール、75/25から2/98-流速:120ml/分に従って、逆相分取HPLCにより精製する。期待生成物は、トリフルオロアセテート形態で得られる。LCMS:MH-=428;tr=1.29分方法B下記の表Iは、本発明に従った化合物の幾つかの例の化学構造および物理的特性を例示する。塩/イオン/tr分/条件/融点の列は、化合物の状態塩または塩基、これらのLCMS特徴および測定された場合これらの融点に関する情報を一緒にグループ化してある。各事例の最初の行塩は化合物の状態を表し、/は遊離の塩基型の化合物であり、TFAはトリフルオロ酢酸塩形態の化合物を表す。各事例の第2および第3行目は、LCMS特徴および先に記載の使用した方法A、BまたはCを括弧内に示す。第4行は、融点および測定機器を記号化した文字:KがKoflerベンチおよびMがMettler-ToledoFP62機器を括弧内に示す。本発明の対象である、一般式Iに対応する化合物を、治療有効物質としてのこれらの価値を示す微生物学的試験に供した。マイコバクテリウムツベルクローシスMycobacteriumtuberculosisに関する、本発明に従った化合物の阻害活性の測定使用したinvitro試験は、マイコバクテリウムツベルクローシスMycobacterium.tuberculosisH37Rv株に対する抗菌活性を有する分子の特定を可能にする。マイコバクテリウムツベルクローシスMycobacteriumtuberculosisH37Rv株は、バイオセーフティレベルbiologicalsafetylevel3の細菌である。材料および方法使用した試験はAlamarblueMABAである。Alamarblueは、抗菌剤のMIC最小発育阻止濃度を決定できる比色試験である。Alamarblueは細菌増殖の事象において青色からピンク色に変わる酸化-還元指示薬である。レザズリン青色で非蛍光性は、生菌によりレゾルフィンピンク色で蛍光性に還元される。従って、プレートは視覚的に、または蛍光の測定により読み取られる。蛍光強度は生菌の数に比例する。従って、蛍光定量的MIC値がゼロに近いほど、細菌の総増殖量を阻害するために必要な生成物の量は少なくなる。表IIは、マイコバクテリウムツベルクローシスMycobacteriumtuberculosisの増殖についての、化合物の幾つかの例の活性を例示する。これらの実験は、本発明に従った化合物が、M.ツベルクローシスM.tuberculosisの増殖に対して顕著な阻害活性を有することを実証する。実際、標準的な抗生物質は、一般的に、上記の試験においてマイクロモルまたはマイクロモルの10分の1の桁の結果を有する。例えば、リファンピシンはM.ツベルクローシスM.tuberculosisの増殖を0.12μMのMICで阻害し、イソニアジドはM.ツベルクローシスM.tuberculosisの増殖を、同じ試験において0.36μMのMICで阻害する。本発明に従った化合物、即ち式Iに対応する化合物は、優れた微生物学的特性もまた示し、医薬品、特に結核の治療および/または予防用の狭域抗生物質の調製における使用に特に適している。特に、これらの抗生物質は、結核の治療および/または予防のための、M.ツベルクローシスM.tuberculosisに対する抗菌作用を示す。従って、本発明の別の態様に従って、本発明の対象は、式Iの化合物またはこれらの付加塩および式Iの化合物の医薬として許容される酸または塩基を含む医薬品である。これらの医薬品は、結核の治療および/または予防において、特に治療的に有用である。本発明の別の態様に従って、本発明は、有効成分として本発明に従った化合物を含む医薬組成物に関する。これらの医薬組成物は、有効量の少なくとも1種の本発明に従った化合物または前記化合物の医薬として許容される塩および少なくとも1種の医薬として許容される賦形剤もまた含有する。前記賦形剤は、所望の医薬品形態および投与様式に従って、当業者に公知の通常の普通の賦形剤から選択される。経口、舌下、皮下、筋肉内、静脈内、局所topical、局所local、気管内、鼻腔内、経皮または直腸内の投与のための本発明の医薬組成物において、上記の式Iの有効成分またはこれらの塩は、既存の医薬賦形剤と一緒の混合物として単位投与形態で、上記の障害または疾患の予防ケースバイケースで適合または治療のために動物およびヒトに投与できる。適切な単位投与は、経口形態、例えば錠剤、軟または硬カプセル、粉末、顆粒および経口溶液もしくは懸濁液、舌下、口腔内気管内、眼球内および鼻腔内の投与形態、吸入による投与のための形態、局所topical、経皮、皮下、筋肉内または静脈内の投与形態、直腸投与形態ならびにインプラントを含む。局所用途のために、本発明に従った化合物は、クリーム、ジェル、軟膏またはローションで使用できる。例としては、錠剤形態による本発明に従った化合物の単位投与形態は、下記の構成成分を含む:本発明の化合物50.0mgマンニトール223.75mgクロスカルメロースナトリウム6.0mgコーンスターチ15.0mgヒドロキシプロピルメチルセルロース2.25mgステアリン酸マグネシウム3.0mgより多いまたはより少ない投薬量が適切な特別な例があってもよく、このような投薬量も本発明の文脈から逸脱しない。通常の実践に従って、個々の患者に適切な投薬量は、投与様式ならびに前記患者の体重および応答に従って医師により決定される。本発明の別の態様に従って、本発明は、マイコバクテリウム属、例えばM.スメグマチスM.smegmatisまたはM.フレイM.phleiにより、または他の微生物、例えばノカルジアブラジリエンシスNocardiabrasiliensis、ノカルジアアブセサスNocardiaabsessusもしくはコリネバクテリウムジフテリアCorynebacteriumdiphtheriaにより引き起こされる細菌感染症の治療および/または予防のための、式Iの化合物またはケースバイケースで適合されたこれらの医薬として許容される塩もしくは水和物もしくは溶媒和物の使用に関する。従って、本発明の一態様は、感染性疾患、例えば結核、ハンセン病、ノカルジア症、ジフテリア、肺マイコバクテリア感染症、皮膚マイコバクテリア感染症、非定型マイコバクテリア感染症およびマイコバクテリア症の治療および/または予防のための、式Iの化合物またはケースバイケースで適合されたこれらの医薬として許容される塩もしくは水和物もしくは溶媒和物の使用に関する。結核という用語は、結核菌群M.ツベルクローシスM.tuberculosis、M.ボビスM.bovisおよびM.アフリカヌムM.africanumの桿菌により引き起こされる感染症を含み、これらの桿菌はすべてヒトに対して病原性である。肺結核は圧倒的に一般的で、蔓延しており、肺結核は、肺、咽頭、気管および気管支の結核、胸腔内リンパ節の結核、胸膜の呼吸器結核、一次性呼吸器結核および任意の他の呼吸器結核である。あまり一般的ではないが、リンパ節結核および肺外結核、神経系結核、例えば結核性髄膜炎、結核性軟膜炎、脳内結核腫および任意の他の神経系結核または骨もしくは関節の結核、泌尿生殖器系の結核、末梢の結核性リンパ節腫脹、腸、腹膜および/または腸間膜腺の結核、皮膚結核および皮下組織の結核、眼球の結核、耳の結核、副腎の結核ならびに播種性結核もまた存在する。らいハンセン病という用語は、マイコバクテリウムレプレMycobacteriumlepraeにより引き起こされる感染症:病型不定形らい、類結核らい、境界型らい、境界型類結核らい、らい腫性らいおよびらいの他の形態を含む。ジフテリアという用語は、咽頭ジフテリア、鼻咽頭のジフテリア、皮膚ジフテリアおよび他のジフテリアの形態を含む。ノカルジア症という用語は、肺ノカルジア症、皮膚ノカルジア症および他のノカルジア症の形態を含む。本発明の別の態様に従って、本発明は、上記の病態の治療方法にもまた関し、この治療方法は、患者への有効量の式Iの化合物の投与を含む。"