35ジ置換スチルベン誘導体の製造方法であって、式01:[式中、X1、X2およびR2は各々独立に、水素、炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R3O[式中、R3は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R4CO[式中、R4は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR5CONH[式中、R5は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基を表す。但し、X1およびX2が水素の場合を除く。]で表される35ジ置換フェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R6O[式中、R6は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R7CO[式中、R7は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR8CONH[式中、R8は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、またはハロゲンを表す。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式03:[式中、X1、X2、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジ置換スチルベン誘導体を得る工程を有して成る、35ジ置換スチルベン誘導体の製造方法。35ジメトキシスチルベン誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は水素、炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R3O[式中、R3は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R4CO[式中、R4は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR5CONH[式中、R5は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基を表す。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R6O[式中、R6は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R7CO[式中、R7は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR8CONH[式中、R8は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、またはハロゲンを表す。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式3:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシスチルベン誘導体を得る工程を有して成る、35ジメトキシスチルベン誘導体の製造方法。35ジヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は前記と同義である。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式3:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシスチルベン誘導体を得る第1工程、ならびに、得られた35ジメトキシスチルベン誘導体3の脱メチル化反応を行って、式4:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジヒドロキシスチルベン誘導体を得る第2工程を有して成る、35ジヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法。35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式21:で表される4アセトキシスチレンを、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式31:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第1工程、ならびに、得られた35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体の脱メチル化反応を行って、式41:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第2工程を有して成る、35ヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体の製造方法。345トリヒドロキシスチルベンレスベラトロールおよびその誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式21:で表される4アセトキシスチレンを、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式31:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第1工程、得られた35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体31の脱メチル化反応を行って、式41:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第2工程、ならびに、得られた35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体41の脱アセチル化反応を行って、式51:[式中、R2は前記と同義である。]で表される345トリヒドロキシスチルベン誘導体を得る第3工程を有して成る、345トリヒドロキシスチルベンR2H:レスベラトロールおよびその誘導体の製造方法。R2が水素またはメトキシ基MeOであり、R1がアセトキシ基OAc、メトキシキ基OMe、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、フッ素Fまたは塩素Clである、請求項1~3のいずれか1つに記載の製造方法。R2が水素またはメトキシ基MeOである、請求項4または5に記載の製造方法。脱メチル化反応が、三塩化ホウ素およびnテトラブチルアンモニウムヨージドを用いて行う反応である、請求項3~5および7のいずれか1つに記載の製造方法。脱アセチル化反応が、アルカリ水溶液による加水分解反応である、請求項5に記載の製造方法。パラジウム触媒が、2PdCl2PdCl2Pd2およびPd2から成る群から選ばれた少なくとも1つのパラジウム化合物である、請求項1~9のいずれか1つに記載の製造方法。パラジウム触媒による酸化的カップリング反応で用いる塩基が炭酸ナトリウムである、請求項1~10のいずれか1つに記載の製造方法。パラジウム触媒による酸化的カップリング反応が、ジメチルホルムアミドDMFまたはジメチルスルホキシドDMSOを反応溶媒として実施される、請求項1~11のいずれか1つに記載の製造方法。本発明の課題は、上記問題点の幾つかを解消したRESおよびその誘導体、並びにRES合成の基幹中間体の製造方法を提供することである。即ち、本発明の課題は、入手容易な原料から出発して、実用性の高い簡便なRESおよびその誘導体、並びにRES合成の基幹中間体以下、基幹中間体も含めて、広くRES誘導体と称することもある。の製造方法を提供することである。本発明者らは、YCJungらの方法に着目し、その酸化的カップリング反応を組み込んだRES合成方法を鋭意検討した。官能基の種類によっては、酸化的カップリング反応条件下、官能基の脱離、変性や反応阻害等、種々の副反応の生起が懸念された。そこで、RESに至る合成経路を慎重に検討し、種々の官能基を持つ中間体を経由する合成経路の検討を鋭意行った。その結果、驚くべきことに、RES合成に導き得る特定の官能基を所定位置に有するフェニルボロン酸誘導体、及び特定の官能基を所定位置に有するスチレン誘導体を、パラジウム触媒を用いる酸化的カップリング条件下に反応させることによって、RES合成への基幹中間体が効率よく得られることを発見し、本発明に到達した。即ち、本発明の第1の側面は、35ジ置換スチルベン誘導体の製造方法であって、式01:[式中、X1、X2およびR2は各々独立に、水素、炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R3O[式中、R3は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R4CO[式中、R4は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR5CONH[式中、R5は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基を表す。但し、X1およびX2が水素の場合を除く。]で表される35ジ置換フェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R6O[式中、R6は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R7CO[式中、R7は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR8CONH[式中、R8は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、またはハロゲンを表す。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式03:[式中、X1、X2、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジ置換スチルベン誘導体を得る工程を有して成る、35ジ置換スチルベン誘導体の製造方法を提供するものである。本発明の第2の側面は、第1の側面における置換基X1およびX2がメトキシキ基OMeの場合に相当する。即ち、RES合成およびその誘導体合成の基幹中間体である35ジメトキシスチルベン誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は水素、炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R3O[式中、R3は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R4CO[式中、R4は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR5CONH[式中、R5は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基を表す。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R6O[式中、R6は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R7CO[式中、R7は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR8CONH[式中、R8は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、またはハロゲンを表す。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式3:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシスチルベン誘導体を得る工程を有して成る、35ジメトキシスチルベン誘導体の製造方法を提供するものである。本発明の第3の側面は、第2の側面で得られた35ジメトキシスチルベン誘導体3を、引き続き脱メチル化反応する第2工程を有して成る35ジヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法に相当する。即ち、本発明の第3の側面は、35ジヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は前記と同義である。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式3:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシスチルベン誘導体を得る第1工程、ならびに、得られた35ジメトキシスチルベン誘導体3の脱メチル化反応を行って、式4:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジヒドロキシスチルベン誘導体を得る第2工程を有して成る、35ジヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法を提供するものである。本発明の第4の側面は、RES合成およびその誘導体合成の基幹中間体である35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式21:で表される4アセトキシスチレンを、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式31:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第1工程、ならびに、得られた35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体の脱メチル化反応を行って、式41:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第2工程を有して成る、35ヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体の製造方法を提供するものである。本発明の第5の側面は、第4の側面で得られた35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体41を、引き続き脱アセチル化反応によって345トリヒドロキシスチルベンレスベラトロールおよびその誘導体を得る第3工程を有して成る345トリヒドロキシスチルベンレスベラトロールおよびその誘導体の製造方法に相当するものである。即ち、本発明の第5の側面は、345トリヒドロキシスチルベンレスベラトロールおよびその誘導体の製造方法であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表されるフェニルボロン酸誘導体、及び式21:で表される4アセトキシスチレンを、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式31:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第1工程、得られた35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体31の脱メチル化反応を行って、式41:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る第2工程、ならびに、得られた35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体41の脱アセチル化反応を行って、式51:[式中、R2は前記と同義である。]で表される345トリヒドロキシスチルベン誘導体を得る第3工程を有して成る、345トリヒドロキシスチルベンR2H:レスベラトロールおよびその誘導体の製造方法を提供するものである。本発明により、新規な合成ルートに基づき、入手容易な原料から出発して実用性の高い簡便なRESの製造が効率よく行うことができる。また、RES誘導体およびRESに至る基幹中間体についても、実用性の高い簡便な製造が可能となる。以下、本発明を詳細に説明する。まず、本発明のレスベラトロールRES:式5製造に至る新規な合成反応経路Step1第1工程~Step3第3工程から成る3工程法:第5の実施態様を反応式4:[反応式4]に示す。前記式において、ステップ1は、35ジメトキシフェニルボロン酸11および4アセトキシスチレン21を、パラジウム触媒および塩基の存在下に酸化的カップリング反応により基幹中間体である35ジメトキシ4アセトキシスチルベン31を得る第1工程、ステップ2は、前工程で得られた35ジメトキシ4アセトキシスチルベン31を脱メトキシ化反応により、RES前駆体である35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン411を得る第2工程、並びにステップ3は、前工程で得られた前駆体35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン411の脱アセチル化反応により、目的製品のレスベラトロールRES:5を得る第3工程を示す。前記式から判るとおり、本発明のレスベラトロールRES製造方法はシンプルな3工程合成法である。しかも、後の実施例にて具体的に説明するとおり、各工程の反応収率は良好であり、一例として挙げれば、各工程の反応収率が約80以上であって、全工程を通じての反応収率が50を上回ることが可能である。勿論、各工程の反応条件等の最適化により、全工程収率は更に向上し得ることは、当業者にとって明らかであろう。この3工程から成るRES合成法は未だ報告されたことがない。出発原料の35ジメトキシフェニルボロン酸11および4アセトキシスチレン21の双方とも市場で入手可能である。上記全3工程の内、第1の工程であるパラジウム触媒および塩基の存在下に実施される酸化的カップリング反応が、本発明の第1の実施態様である。即ち、本発明の第1の実施態様は、35ジ置換スチルベン誘導体の製造方法であって、式01:[式中、X1、X2およびR2は各々独立に、水素、炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R3O[式中、R3は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R4CO[式中、R4は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR5CONH[式中、R5は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基を表す。但し、X1およびX2が水素の場合を除く。]で表される35ジ置換フェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R6O[式中、R6は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R7CO[式中、R7は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR8CONH[式中、R8は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、またはハロゲンを表す。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式03:[式中、X1、X2、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジ置換スチルベン誘導体を得る工程を有して成る、35ジ置換スチルベン誘導体の製造方法を提供するものである。上記の酸化的カップリング反応を反応式で示すと、反応式5:[反応式5]で表される。ここで、式03の化合物の内、X1X2OMeメトキシ基R1OAcアセトキシ基R2Hの場合が、RES前駆体である35ジメトキシ4アセトキシスチルベン式31:に相当する。出発原料の一方である35ジ置換スチルベン誘導体01におけるX1、X2およびR2は各々独立に、水素、炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R3O[式中、R3は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R4CO[式中、R4は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CN、またはR5CONH[式中、R5は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基を表す。但し、X1およびX2が水素の場合はを除かれる。炭素数1~12のアルキル基としては、メチル、エチル、nプロピル、iプロピル、nブチル、secブチル、tertブチル、nペンチル、secペンチル、nヘキシル、2メチルペンチル、nヘプチル、2メチルヘキシル、nオクチル、2メチルヘプチル、2エチルヘキシル、nノニル、2メチルオクチル、nデシル、2メチルノニル、nウンデシル、nドデシル等の鎖状または分岐状のアルキル基が例示される。これらの内、好ましくは炭素数1~6、より好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、nプロピル、iプロピル、nブチル、secブチルである。炭素数7~12のアラルキル基とは、アリール基を含有するアルキル基を云う。例えば、ベンジル、フェニルエチル、2フェニルブチル、2フェニルヘキシル、ナフチルエチル等のアラルキル基が例示される。これらの内、ベンジル、フェニルエチルが好ましい。R3Oで表されるアルコキシ基としては、前記の炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基に対応するアルコキシ基が挙げられる。具体的に例示すれば、メトキシ、エトキシ、nプロポキシ、iプロポキシ、nブトキシ、secブトキシ、tertブトキシ、nペントキシ、secペントキシ、nヘキシルオキシ、2メチルペントキシ、nヘプチルオキシ、2メチルヘキシルオキシ、nオクチルオキシ、2メチルヘプチルオキシ、2エチルヘキシルオキシ、nノニルオキシ、2メチルオクチルオキシ、nデシルオキシ、nウンデシルオキシ、nドデシルオキシ、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、2フェニルブチルオキシ、2フェニルヘキシルオキシ、ナフチルエチルオキシ等のアルキルオキシ基またはアラルキルオキシ基が挙げられる。これらの内、炭素数1~6、好ましくは炭素数1~4のアルキル基が好ましく、例えば、メトキシ基である。R4COで表されるアシロキシ基としては、前記の炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基に対応するカルボン酸のアシロキシ基が挙げられる。具体的に例示すれば、アセトキシ、エチルアセトキシ、nプロピルアセトキシ、iプロピルアセトキシ、nブチルアセトキシ、secブチルアセトキシ、tertブチルアセトキシ、nペンチルアセトキシ、secペンチルアセトキシ、nヘキシルアセトキシ、2メチルペンチルアセトキシ、nヘプチルアセトキシ、2メチルヘキシルアセトキシ、nオクチルアセトキシ、2メチルヘプチルアセトキシ、2エチルヘキシルアセトキシ、nノニルアセトキシ、2メチルオクチルアセトキシ、nデシルアセトキシ、nウンデシルアセトキシ、nドデシルアセトキシ、ベンジルアセトキシ、フェニルエチルアセトキシ、2フェニルブチルアセトキシ、2フェニルヘキシルアセトキシ、ナフチルエチルアセトキシ等のアルキルアセトキシ基またはアラルキルアセトキシ基が挙げられる。これらの内、好ましくは、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数7~10のアラルキル基に対応するカルボン酸のアシロキシ基が挙げられ、例えば、アセトキシ、エチルアセトキシ、nプロピルアセトキシ、iプロピルアセトキシ、nブチルアセトキシ、secブチルアセトキシ、tertブチルアセトキシ、nペンチルアセトキシ、secペンチルアセトキシ、nヘキシルアセトキシ、ベンジルアセトキシ、フェニルエチルアセトキシ、2フェニルブチルアセトキシ等のアシロキシ基が挙げられる。R5CONHで表されるアシロキシアミノ基としては、前記炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基に対応するアシロキシ基の置換したアミノ基が挙げられる。具体的には、アセトキシアミノ、エチルアセトキシアミノ、nプロピルアセトキシアミノ、iプロピルアセトキシアミノ、nブチルアセトキシアミノ、secブチルアセトキシアミノ、tertブチルアセトキシアミノ、nペンチルアセトキシアミノ、secペンチルアセトキシアミノ、nヘキシルアセトキシアミノ、2メチルペンチルアセトキシアミノ、nヘプチルアセトキシアミノ、2メチルヘキシルアセトキシアミノ、nオクチルアセトキシアミノ、2メチルヘプチルアセトキシアミノ、2エチルヘキシルアセトキシアミノ、nノニルアセトキシアミノ、2メチルオクチルアセトキシアミノ、nデシルアセトキシアミノ、nウンデシルアセトキシアミノ、nドデシルアセトキシアミノ、ベンジルアセトキシアミノ、フェニルエチルアセトキシアミノ、2フェニルブチルアセトキシアミノ、2フェニルヘキシルアセトキシアミノ、ナフチルエチルアセトキシアミノ等のアルキルアセトキシアミノ基またはアラルキルアセトキシアミノ基が挙げられる。これらの内、好ましくは、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数7~10のアラルキル基に対応するカルボン酸のアシロキシアミノ基が挙げられ、例えば、アセトキシアミノ、エチルアセトキシアミノ、nプロピルアセトキシアミノ、iプロピルアセトキシアミノ、nブチルアセトキシアミノ、secブチルアセトキシアミノ、tertブチルアセトキシアミノ、nペンチルアセトキシアミノ、secペンチルアセトキシアミノ、nヘキシルアセトキシアミノ、ベンジルアセトキシアミノ、フェニルエチルアセトキシアミノ、2フェニルブチルアセトキシアミノ等のアシロキシアミノ基が挙げられる。もう一方の出発原料である4置換スチレン式2の4位の置換基R1は炭素数1~12のアルキル基、炭素数7~12のアラルキル基、R6O[式中、R6は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアルコキシ基、R7CO[式中、R7は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシ基、シアノ基CNまたはR8CONH[式中、R8は炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基を表す。]で表されるアシロキシアミノ基、アミノ基NH2、ニトロ基NO2、またはハロゲンである。炭素数1~12のアルキル基としては、メチル、エチル、nプロピル、iプロピル、nブチル、secブチル、tertブチル、nペンチル、secペンチル、nヘキシル、2メチルペンチル、nヘプチル、2メチルヘキシル、nオクチル、2メチルヘプチル、2エチルヘキシル、nノニル、2メチルオクチル、nデシル、2メチルノニル、nウンデシル、nドデシル等の鎖状または分岐状のアルキル基が例示される。これらの内、好ましくは炭素数1~6、より好ましくは炭素数1~4のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、nプロピル、iプロピル、nブチル、secブチルである。炭素数7~12のアラルキル基とは、アリール基を含有するアルキル基を云う。例えば、ベンジル、フェニルエチル、2フェニルブチル、2フェニルヘキシル、ナフチルエチル等のアラルキル基が例示される。これらの内、ベンジル、フェニルエチルが好ましい。R6Oで表されるアルコキシ基としては、前記の炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基に対応するアルコキシ基が挙げられる。具体的に例示すれば、メトキシ、エトキシ、nプロポキシ、iプロポキシ、nブトキシ、secブトキシ、tertブトキシ、nペントキシ、secペントキシ、nヘキシルオキシ、2メチルペントキシ、nヘプチルオキシ、2メチルヘキシルオキシ、nオクチルオキシ、2メチルヘプチルオキシ、2エチルヘキシルオキシ、nノニルオキシ、2メチルオクチルオキシ、nデシルオキシ、nウンデシルオキシ、nドデシルオキシ、ベンジルオキシ、フェニルエチルオキシ、2フェニルブチルオキシ、2フェニルヘキシルオキシ、ナフチルエチルオキシ等のアルキルオキシ基またはアラルキルオキシ基が挙げられる。これらの内、炭素数1~6、好ましくは炭素数1~4のアルキル基が好ましく、例えば、メトキシ基である。R7COで表されるアシロキシ基としては、前記の炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基に対応するカルボン酸のアシロキシ基が挙げられる。具体的に例示すれば、アセトキシ、エチルアセトキシ、nプロピルアセトキシ、iプロピルアセトキシ、nブチルアセトキシ、secブチルアセトキシ、tertブチルアセトキシ、nペンチルアセトキシ、secペンチルアセトキシ、nヘキシルアセトキシ、2メチルペンチルアセトキシ、nヘプチルアセトキシ、2メチルヘキシルアセトキシ、nオクチルアセトキシ、2メチルヘプチルアセトキシ、2エチルヘキシルアセトキシ、nノニルアセトキシ、2メチルオクチルアセトキシ、nデシルアセトキシ、nウンデシルアセトキシ、nドデシルアセトキシ、ベンジルアセトキシ、フェニルエチルアセトキシ、2フェニルブチルアセトキシ、2フェニルヘキシルアセトキシ、ナフチルエチルアセトキシ等のアルキルアセトキシ基またはアラルキルアセトキシ基が挙げられる。これらの内、好ましくは、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数7~10のアラルキル基に対応するカルボン酸のアシロキシ基が挙げられ、例えば、アセトキシ、エチルアセトキシ、nプロピルアセトキシ、iプロピルアセトキシ、nブチルアセトキシ、secブチルアセトキシ、tertブチルアセトキシ、nペンチルアセトキシ、secペンチルアセトキシ、nヘキシルアセトキシ、ベンジルアセトキシ、フェニルエチルアセトキシ、2フェニルブチルアセトキシ等のアシロキシ基が挙げられる。R8CONHで表されるアシロキシアミノ基としては、前記炭素数1~12のアルキル基もしくは炭素数7~12のアラルキル基に対応するアシロキシ基の置換したアミノ基が挙げられる。具体的には、アセトキシアミノ、エチルアセトキシアミノ、nプロピルアセトキシアミノ、iプロピルアセトキシアミノ、nブチルアセトキシアミノ、secブチルアセトキシアミノ、tertブチルアセトキシアミノ、nペンチルアセトキシアミノ、secペンチルアセトキシアミノ、nヘキシルアセトキシアミノ、2メチルペンチルアセトキシアミノ、nヘプチルアセトキシアミノ、2メチルヘキシルアセトキシアミノ、nオクチルアセトキシアミノ、2メチルヘプチルアセトキシアミノ、2エチルヘキシルアセトキシアミノ、nノニルアセトキシアミノ、2メチルオクチルアセトキシアミノ、nデシルアセトキシアミノ、nウンデシルアセトキシアミノ、nドデシルアセトキシアミノ、ベンジルアセトキシアミノ、フェニルエチルアセトキシアミノ、2フェニルブチルアセトキシアミノ、2フェニルヘキシルアセトキシアミノ、ナフチルエチルアセトキシアミノ等のアルキルアセトキシアミノ基またはアラルキルアセトキシアミノ基が挙げられる。これらの内、好ましくは、炭素数1~6のアルキル基もしくは炭素数7~10のアラルキル基に対応するカルボン酸のアシロキシアミノ基が挙げられ、例えば、アセトキシアミノ、エチルアセトキシアミノ、nプロピルアセトキシアミノ、iプロピルアセトキシアミノ、nブチルアセトキシアミノ、secブチルアセトキシアミノ、tertブチルアセトキシアミノ、nペンチルアセトキシアミノ、secペンチルアセトキシアミノ、nヘキシルアセトキシアミノ、ベンジルアセトキシアミノ、フェニルエチルアセトキシアミノ、2フェニルブチルアセトキシアミノ等のアシロキシアミノ基基が挙げられる。ハロゲンとしては、FまたはClが好ましい。本発明の第2の実施態様は、第1の実施態様に於けるX1X2MeOメトキシ基の場合であって、式1:[式中、R2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシフェニルボロン酸誘導体、及び式2:[式中、R1は前記と同義である。]で表されるスチレン誘導体を、パラジウム触媒および塩基の存在下に混合して酸化的カップリング反応を行って、式3:[式中、R1およびR2は前記と同義である。]で表される35ジメトキシスチルベン誘導体を得る工程を有して成る、35ジメトキシスチルベン誘導体の製造方法を提供するものである。上記の酸化的カップリング反応を反応式で示すと、反応式6[反応式6]で表される。ここで、式3の化合物の内、R1アセトキシ基OAcでR2Hの場合が、RES前駆体である35ジメトキシ4アセトキシスチルベン式31:に相当する。出発原料の一つであるフェニルボロン酸式1におけるR1は前記と同義である。この内、特に好ましくは、R1が水素またはメトキシ基OMeである。本発明で用いるフェニルボロン酸化合物の好ましい例を示せば、35ジメトキシフェニルボロン酸式11:および345トリメトキシフェニルボロン酸式12:が挙げられる。もう一方の出発原料である4置換スチレン式2の4位の置換基R1は前記と同義である。その内、特に好ましくは、R1はアセトキシ基、メトキシ基、アミノ基、ニトロ基、フッ素または塩素である。具体的化合物で例示すれば、以下の通りである。次に、パラジウム触媒および塩基を用いる酸化的カップリング反応について説明する。本反応は、反応容器中に、フェニルボロン酸誘導体式1および4置換スチレン式2を適当な溶媒中に溶解させ、パラジウム化合物および塩基を添加混合後、酸化剤としての酸素もしくは空気雰囲気下に所定温度で所定時間、撹拌して反応させる。原料組成比は、通常、4位置換スチレン誘導体1モルに対して、置換フェニルボロン酸誘導体を05~8モルの範囲、好ましくは1~5モル、特に好ましくは15~3モルの範囲、例えば、2モルである。後述する実施例に於ける酸化的カップリング反応の反応収率は、置換スチレンに対する生成スチルベン誘導体の収率で表示してある。反応溶媒中に於ける原料フェニルボロン酸誘導体スチレン誘導体の濃度は、01~50wt、好ましくは1~30wt、より好ましくは1~20wt、例えば、wtである。パラジウム触媒としては種々のパラジウム化合物を用いることができるが、好ましくは、ビスアセトニトリル塩化パラジウム2PdCl2、塩化パラジウムPdCl2、酢酸パラジウムPd2およびアリルパラジウムクロリドダイマーPd2から成る群から選ばれた少なくとも1つのパラジウム化合物を用いることができる。これらのパラジウム化合物の内、酸化的カップリング反応の反応収率が優れている点では、ビスアセトニトリル塩化パラジウム、塩化パラジウムおよび酢酸パラジウムが特に好ましい。パラジウム触媒の量は、通常、4置換スチレン1モルを基準として、01~50mol、好ましくは1~30mol、より好ましくは5~20mol、例えば、10molである。触媒の量は、所望の反応収率に依存して、反応温度および反応時間等に応じて適宜設定することができる。に対して塩基としては種々の塩基化合物を用いることができて、特に制限するものではない。本反応では、酸化的雰囲気下での反応であることを勘案すると、酸化されにくい無機塩基が好ましい。また、塩基の強さも反応に影響する点に留意が必要である。特に、本発明の場合、出発原料として反応性に富んだ官能基が置換したフェニルボロン酸誘導体およびスチレン誘導体を用いることから、塩基強度が強すぎると官能基の脱離や変性といった副反応が生じ得る。好ましい塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられるが、特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが好ましい。塩基の量は、フェニルボロン酸誘導体の中和に作用すると考えられることから、通常、用いるフェニルボロン酸誘導体と等モル前後の量が用いられる。反応は通常、溶媒に原料および触媒成分を混合して実施される。反応溶媒としては、原料基質および触媒成分を溶解させ、且つ、原料、触媒成分および生成物を安定に保つ不活性なものであれば、特に限定するものではない。好ましい溶媒としては、活性水素を有しない非プロティック極性溶媒が一般的に好ましい。例えば、ジメチルホルムアミドDMF、ジメチルスルホキシドDMSO、アセトニトリル等の含窒素溶媒やアセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン等のケトン類やエーテル類溶媒が挙げられる。これらの内、特に好ましい溶媒は、DMFおよびDMSOである。これらの溶媒は脱水して用いることが好ましい。溶媒中の微量の水分は、酸化的カップリング反応を阻害する。酸化的カップリング反応は、酸素もしくは空気雰囲気下で実施される。酸素は触媒の再酸化に必要であり、触媒サイクル触媒効率の向上に必須の成分である。実際の反応に於いては、反応容器に原料、触媒および溶媒を仕込んだ後に酸素置換し、その後に酸素もしくは空気雰囲気を保って反応を行う。なお、酸素雰囲気中の反応であるから、気相の有機蒸気と酸素との比率が爆発限界を外れる様に常に留意する必要がある。反応温度は、通常、0~120°C、好ましくは10~80°C、より好ましくは20~60°C、例えば50°Cである。反応時間は、所望の反応収率、反応温度、触媒量、基質濃度等によって左右されるが、通常、02~50時間、好ましくは05~48時間、より好ましくは1~30時間、例えば、3~24時間である。酸化カップリング反応の終点をガスクロマトグラフィおよび液体もしくは薄層クロマトグラフィ等で確認後、反応温度を室温付近まで下げ、酢酸エチル等の抽出溶媒で生成物を抽出し、飽和食塩水で数回洗浄後、該抽出液を無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥する。乾燥剤を濾過後、溶媒を減圧留去し、粗生成物を得る。粗生成物を再結晶またはカラムクロマトグラフィ等で常法通り精製して、生成物のRES基幹中間体を得ることができる。後述の実施例に於いて、生成物の確認は、IRスペクトル日本分光製のFTIR460Plus、1HNMRおよび13CNMR日本電子製のJMTC40054SS、MSMALDITOF質量分析計および融点測定BUCHIMeltingPointB545によって行った。本発明の第3~第5の側面に対応する実施態様において、第2工程として脱メチル化反応を実施する。即ち、第3の実施態様は、第1工程の酸化的カップリング反応で得られた35ジメトキシスチルベン誘導体3を第2工程の反応式7:[反応式7]で表される脱メチル化反応を行って、35ジヒドロキシスチルベン誘導体4を得る工程を有して成る製造方法である。第4および第5の実施態様は、第1工程の酸化的カップリング反応で得られた35ジメトキシ4アセトキシスチルベン誘導体31を第2工程の反応式8:[反応式8]で表される脱メチル化反応を行って、式41で表される35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベン誘導体を得る工程を有して成る製造方法である。脱メチル化反応の種類は特に限定するものではない。例えば、塩化メチレン溶媒中、塩化アルミニウムとエタンチオールを用いる脱メチル化等の反応を用いることが出来る。その中でも、好ましくは、三塩化ホウ素およびテトラnブチルアンモニウムヨージドを用いて行う脱メチル化反応であってよい。テトラnブチルアンモニウムヨージドの使用量は、脱メチル化原料の35ジメトキシスチルベン誘導体3または31が1molに対して、1~6mol、好ましくは1~4mol、例えば3mol程度である。三塩化ホウ素の量は、テトラnブチルアンモニウムヨージドの当量程度である。脱メチル化反応は、通常、脱水処理された溶媒中、液体窒素温度の78°C~50°C、好ましくは、78°C~30°C、例えば78°C~室温で、窒素ガス雰囲気下に撹拌して行う。溶媒としては、通常、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、クロロホルム等の非プロトン性極性溶媒が用いられる。反応原料の混合順序は特に限定されないが、メトキシ置換スチルベン誘導体およびテトラnブチルアンモニウムヨージドを溶媒に溶解させた後、溶媒に溶解した三塩化ホウ素溶液を滴下して添加するのが好ましい。この際、三塩化ホウ素溶液の滴下は低温、例えば78°Cで行うのが好ましい。急激な反応開始を避けるためである。三塩化ホウ素の添加終了後、撹拌しながら徐々に内温を10°C~50°C、例えば室温に上げ、更に撹拌しながら反応を所定時間継続する。反応時間は通常、05~24時間、好ましくは1~10時間、例えば2時間である。反応の終了は、例えば薄層もしくはカラムクロマトグラフィやガスクロマトグラフィにて原料の消失を確認して行う。反応終了後、アルカリ、例えば炭酸水素ナトリウム水溶液を添加して反応を停止すると共に、ホウ素を除去する。その後、酸化的カップリング反応の項で説明した手順に沿って常法どおり後処理および精製を行い、脱メチル化生成物を得る。得られた生成物の確認は、酸化的カップリング反応の項で説明したと同様に、IRスペクトル日本分光製のFTIR460Plus、1HNMRおよび13CNMR日本電子製のJMTC40054SS、MSMALDITOF質量分析計および融点測定BUCHIMeltingPointB545によって行った。本発明の第5の側面に対応する実施態様において、第3工程として脱アセチル化反応を実施する。具体的に反応式で示せば、第2工程の脱メチル化反応で得られた35ジヒドロキシスチルベン誘導体41の脱アセチル化反応を行って、345トリヒドロキシスチルベン誘導体51を得る反応式9[反応式9]で表される第3工程である。式51において、R2Hの場合がレスベラトロールRES5:に相当する。本発明において、脱アセチル化反応の方式は特に限定するものではなく、アルカリ水溶液による通常の脱アセチル化反応即ち、アルカリ加水分解反応を用いてよい。アルカリとしては、通常、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等の無機アルカリを用いてよい。アルカリ水溶液の濃度は、通常、5~80wt、好ましくは20~60wt、例えば50wtであってよい。反応は通常、原料のアセトキシスチルベン誘導体を溶媒、例えば、テトラヒドロフランTHFやジメチルエーテルDME、ジオキサン等のエーテル系溶媒に溶解し、アルカリ水溶液と混合撹拌して行う。反応温度は通常、0~100°C、好ましくは20~80°C、例えば70°Cであり、反応時間は通常、05~24時間、好ましくは1~10時間、例えば2時間である。脱アセチル化反応の終了は、例えば薄層もしくはカラムクロマトグラフィやガスクロマトグラフィにて原料の消失を確認して行う。反応終了後、用いたアルカリを、酸、例えば塩酸水溶液を添加して中和して反応を停止する。その後、酸化的カップリング反応の項で説明した手順に沿って常法どおり溶媒抽出、水洗等の後処理を行った後に、カラムクロマトグラフィや晶析等による精製を行い、脱メチル化生成物を得る。得られた生成物の確認は、酸化的カップリング反応の項で説明したと同様に、IRスペクトル日本分光製のFTIR460Plus、1HNMRおよび13CNMR日本電子製のJMTC40054SS、MSMALDITOF質量分析計および融点測定BUCHIMeltingPointB545等によって行った。本発明の製造方法によって得られるレスベラトロールRES式5は周知の通り多様な生理薬理活性を有する。一方、本発明の製造方法によって得られるRES誘導体RES前駆体およびRES中間体、並びにそれらの誘導体を含む。も、それらの構造的特徴の共通性から、多様な生理薬理活性の発現が期待されるところである。本発明の製造方法によって得られるRESおよびその代表的な誘導体を以下に列挙する。以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下の実施例で用いた出発原料の35ジ置換フェニルボロン酸誘導体および4置換スチレン誘導体は、いずれも市販品東京化成株式会社製をそのまま、または精製して用いた。実施例1[4アセトキシ35ジメトキシスチルベンの合成][反応式10]25ml容量のナス型フラスコに、pアセトキシスチレンを無水ジメチルホルムアミドに溶解させ、35ジメトキシフェニルボロン酸、炭酸ナトリウム、ビスアセトニトリル塩化パラジウム2PdCl265mg0025mmolを加えた。そしてその混合物を酸素で脱気した後、酸素ガス雰囲気下50°Cで3時間撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチルを加えて反応停止および反応物の抽出を行い、飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を濾過した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体であるRES中間体31を得た。得られた生成物の分析データ下記より、目的化合物31の生成を確認した。Rf031HNMRδ75070870669866664038323113CNMRδ16941610150113921349128912821275121810461001554211実施例2[4アセトキシ35ジジヒドロキシスチルベンの合成][反応式11]25mlのナス型フラスコに35ジメトキシ4アセトキシスチルベンを無水ジクロロメタンに溶解させ、nテトラブチルアンモニウムヨージドを加えた。N2ガスで置換した後、1MBCl3を-78°Cで滴下し、5分間撹拌した後、室温で2時間撹拌して反応させた。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止した後、酢酸エチルで3回抽出を行い、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を濾過した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体であるRES前駆体411を得た。得られた生成物の分析データ下記より、目的化合物411の生成を確認した。Rf=051HNMRδ82575970371165863122513CNMRδ16961596151314031359129912821281122810601032209実施例3[345トリヒドロキシスチルベンの合成][反応式12]25mlのナス型フラスコに35ジヒドロキシ4アセトキシスチルベンをTHFに溶解させ、50水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、加熱還流下2時間撹拌した。そして2MHClをpH3になるまで加え、酢酸エチルで3回抽出を行い、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤を濾過した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体であるRES5を得た。得られた生成物の分析データ下記より、目的化合物:RES5の生成を確認した。Rf=0381HNMRδ856828740701687683653625δ1596158114081299129112871268116410561026を得た。得られた結果を表2に示す。得られたRES誘導体の分析結果を以下に示す:EntryNo14フルオロ35ジメトキシスチルベンRf=031HNMRδ74574970270769466564038313CNMRδ160913911284128112801279115711551045999553EntryNo24クロロ35ジメトキシスチルベンRf=0251HNMRδ74373270166660438313CNMRδ1609138913561333129212881278127710461001554EntryNo34ニトロ35ジメトキシスチルベンRf=0381HNMRδ8227637207116764638513CNMRδ1610146714361380133212691267124110501009554EntryNo44アミノ35ジメトキシスチルベンRf=0321HNMRδ73370068566766363638237613CNMRδ160914621399129212781277124911511041993553EntryNo53445テトラメトキシスチルベンRf=041HNMRδ74568970067239238738438213CNMRδ1593153413761334130012771276126511411033609561553実施例14[反応式15]各種のジメトキシスチルベン誘導体の種類を代える以外は、実施例2に準じて脱メチル化反応を行った。実施例2に準じて後処理および精製を行って、各種のジヒドロキシスチルベン誘導体を得た。得られた結果を表3に示す。得られたRES誘導体の分析結果を以下に示す:No14フルオロ35ジヒドロキシスチルベンRf=0131HNMRδ82876176470271565863213CNMRδ159614021348129712971291129012791163116110591031No24クロロ35ジヒドロキシスチルベンRf=014Mp1687°C1HNMRδ83376073971266063313CNMRδ1596140013721333130612951288127710601033