"下記一般式1式中、R1は、水素原子又は反応に関与しない基を示す。R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下で、閉環させることにより、下記一般式3式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物を製造する方法。R2が、炭素数6~20のアリール基;炭素数2~15で、異種原子として少なくとも1個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5~8員の単環式、多環式若しくは縮合環式のヘテロアリール基;又は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基若しくはアリール基で置換されている、炭素数6~20のアリール基である請求項1に記載の方法。R1が、水素原子又は炭化水素基である請求項1又は2に記載の方法。一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子が、光学活性ビスオキサゾリン化合物である請求項1~3の何れかに記載の方法。置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドが、置換されていてもよいフェニル基を有するスルホニルハライドである請求項1~4の何れかに記載の方法。一般式2で表されるルイス酸が、CuOTf2、ZnOTf2、CuBr2、CuCl2、CuOAc2、CuSO4、CuI、CuF2、CuBF42、CuPF62、CuSbF62、CuNTf22、PtCl2、CoCl2、PdCl2、PdOAc2、又はPdOCOCF32である請求項1~5の何れかに記載の方法。さらに、塩基の存在下で、上記閉環反応を行う請求項1~6の何れかに記載の方法。さらに、メタノール、及びイソプロパノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の添加剤の存在下で、上記閉環反応を行う請求項1~7の何れかに記載の方法。置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドを、1~24時間かけて添加する請求項1~8の何れかに記載の方法。下記一般式8式中、R4は、一般式1のR1と同じであるか、又は-CH2OSO2R3で示される基であり、R5は一般式1のR2と同じ。R3は、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を示す。但し、R5がp位の水素原子がメチル基又はニトロ基で置換されたフェニル基で、R4が水素原子である化合物;及びR5がp位の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基で、R4がメチル基又はベンジル基である化合物のS体は除く。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物。下記一般式5式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。で表される化合物のラセミ体を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下に反応させ、下記一般式3式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。は不斉であることを表す。で表される光学活性化合物又はその塩のR体又はS体を光学選択的に生成する製造方法。下記一般式6式中、R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下で、反応させることにより、下記一般式7式中、R2は、一般式6と同じであり、R3は、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を示す。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物を製造する方法。本発明は、光学活性を有しない化合物を原料化合物として用いて、光学活性を有するアジリジン化合物を1工程で合成できる方法を提供することを課題とする。本発明者は上記課題を解決するために研究を重ね、下記一般式1式中、R1は、水素原子又は反応に関与しない基を示す。R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下で、閉環させることにより、下記一般式3式中、R1及びR2は、式1と同じ。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物が得られることを見出した。本発明は、上記知見に基づき、さらに種々検討を重ね完成されたものであり、下記の方法などを提供する。項1.下記一般式1式中、R1は、水素原子又は反応に関与しない基を示す。R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下で、閉環させることにより、下記一般式3式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物を製造する方法。項2.R2が、炭素数6~20のアリール基;炭素数2~15で、異種原子として少なくとも1個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5~8員の単環式、多環式若しくは縮合環式のヘテロアリール基;又は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基若しくはアリール基で置換されている、炭素数6~20のアリール基である項1に記載の方法。項3.R1が、水素原子又は炭化水素基である項1又は2に記載の方法。項4.一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子が、光学活性ビスオキサゾリン化合物である項1~3の何れかに記載の方法。項5.置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドが、置換されていてもよいフェニル基を有するスルホニルハライドである項1~4の何れかに記載の方法。項6.一般式2で表されるルイス酸が、CuOTf2、ZnOTf2、CuBr2、CuCl2、CuOAc2、CuSO4、CuI、CuF2、CuBF42、CuPF62、CuSbF62、CuNTf22、PtCl2、CoCl2、PdCl2、PdOAc2、又はPdOCOCF32である項1~5の何れかに記載の方法。項7.さらに、塩基の存在下で、上記閉環反応を行う項1~6の何れかに記載の方法。項8.さらに、メタノール、及びイソプロパノールからなる群より選ばれる少なくとも1種の添加剤の存在下で、上記閉環反応を行う項1~7の何れかに記載の方法。項9.置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドを、1~24時間かけて添加する項1~8の何れかに記載の方法。項10.下記一般式8式中、R4は、一般式1のR1と同じであるか、又は-CH2OSO2R3で示される基であり、R5は一般式1のR2と同じ。R3は、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を示す。但し、R5がp位の水素原子がメチル基又はニトロ基で置換されたフェニル基で、R4が水素原子である化合物;及びR5がp位の水素原子がメチル基で置換されたフェニル基で、R4がメチル基又はベンジル基である化合物のS体は除く。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物。項11.下記一般式5式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。で表される化合物のラセミ体を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下に反応させ、下記一般式3式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。は不斉であることを表す。で表される光学活性化合物又はその塩のR体又はS体を光学選択的に生成する製造方法。項12.下記一般式6式中、R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下で、反応させることにより、下記一般式7式中、R2は、一般式6と同じであり、R3は、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を示す。は不斉であることを表す。で表される光学活性アジリジン化合物を製造する方法。本発明方法は、光学活性を有しない化合物を原料化合物として用いて、一般式3の光学活性アジリジン化合物を製造できる。このように、本発明方法は、目的化合物の構造に合わせた光学活性な原料を用いる必要が無いため、汎用の化合物での製造が可能となる。また、このため、安価な方法となる。また、本発明方法は、不斉非対称化と閉環による環の生成と同時に行うことができるため、1工程からなる方法であり、工業的に非常に有利な方法である。また、このため、光学活性を有する化合物の合成をより小規模な製造設備で行うことができ、さらに、化合物の分離の手間を削減することができ、分離プロセスにより収率が下がるのを回避できる。また、本発明方法は、高い収率、及び高い光学純度で一般式3の光学活性アジリジン化合物を得ることができる。以下、本発明を詳細に説明する。I光学活性アジリジン化合物の製造方法1原料化合物本発明方法で使用する原料化合物は、一般式1式中、R1は、水素原子又は反応に関与しない基を示す。R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物である。R2のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば、炭素数1~20のアルキル基が挙げられる。このようなアルキル基として、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、セチル基、ステアリル基等が挙げられる。上記アルキル基の炭素数は1~12が好ましく、1~6がより好ましい。R2のアルキニル基は、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば、炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6のアルキニル基が挙げられる。具体的には、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、3-ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等が挙げられる。R2のアルケニル基は、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば、炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6のアルケニル基が挙げられる。具体的には、ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、イソプロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基等が挙げられる。R2の脂肪族複素環基は、例えば炭素数2~15で、窒素原子、酸素原子、硫黄原子からなる群より選ばれる異種原子を少なくとも1個、好ましくは1~3個有していればよい。また、5~8員、好ましくは5~6員の単環の脂肪族複素環基、このような単環からなる多環、又はこのような単環が縮合した縮合環の脂肪族複素環基が挙げられる。原料の入手し易さの点では、単環の脂肪族複素環基が好ましい。脂肪族複素環基の具体例としては、ピロリジル-2-オン基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリノ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチエニル基等が挙げられる。R2のシクロアルキル基の炭素数は、例えば3~14とすればよく、5~12が好ましく、6~12がより好ましい。具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、1,2-ジメチルシクロペンチル基、1,3-ジメチルシクロペンチル基、1-エチル-2-メチルシクロペンチル基等が挙げられる。R2のアリール基としては、例えば炭素数6~20のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナンスリル基、2-ビフェニル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。R2のアラルキル基としては、上記アルキル基の少なくとも1個の水素原子が上記アリール基で置換された基が挙げられ、具体的には、炭素数7~18のアラルキル基が挙げられる。具体的にはベンジル基、フェネチル基、1-フェニルプロピル基、3-ナフチルプロピル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、2,2-ジフェニルエチル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基等が挙げられる。R2の芳香族複素環基は、例えば炭素数2~15で、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1個の異種原子を有するが、異種原子は1~3個が好ましい。また、5~8員、好ましくは5~6員の単環式ヘテロアリール基、このような単環からなる多環式、又はこのような単環が縮合した縮合環式のヘテロアリール基が挙げられる。5~6員の単環式ヘテロアリール基、多環式又は縮合環式のヘテロアリール基としては、例えばフリル基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリダジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、フタラジル基、キナゾリル基、ナフチリジル基、シンノリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。上記アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は芳香族複素環基の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基もR2に含まれる。上記置換基は特に限定されないが、例えばアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキル基、脂肪族複素環基、芳香族複素環基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、ヘテロアリールチオ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキソ基、ニトロ基、メルカプト基又はハロゲン原子等が挙げられる。上記置換基の数は1~3個が好ましく、1又は2個がより好ましい。置換基としてのアルキル基としては、直鎖状でも、分岐状でもよい、例えば炭素数1~20の直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙げられる。具体的には、上記R2のアルキル基と同じである。置換基としてのアルキニル基としては、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6のアルキニル基が挙げられる。具体的には、上記R2のアルキニル基と同じである。置換基としてのアルケニル基としては、直鎖状でも分岐状でもよい、例えば炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6のアルケニル基が挙げられ、具体的には、上記R2のアルケニル基と同じである。置換基としての脂肪族複素環基としては、例えば炭素数2~15で、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1~3個の例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいる、5~8員、好ましくは5又は6員の単環の脂肪族複素環基、多環又は縮合環の脂肪族複素環基が挙げられる。具体的には、上記R2の脂肪族複素環基と同じである。置換基としてのシクロアルキル基としては、例えば炭素数3~14、好ましくは炭素数5~12、より好ましくは炭素数6~12のシクロアルキル基が挙げられ、具体的には上記R2のシクロアルキル基と同じである。置換基としてのアリール基としては例えば炭素数6~20のアリール基が挙げられる。具体的には、上記R2のアリール基と同じである。置換基としてのアリールオキシ基としては、例えば炭素数6~14のアリールオキシ基が挙げられ、具体的にはフェノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、ナフトキシ基、アントリルオキシ基等が挙げられる。置換基としてのアラルキル基としては、上記アルキル基の少なくとも1個の水素原子が上記アリール基で置換された基が挙げられる。具体的には、上記R2のアラルキル基と同じである。置換基としての芳香族複素環基としては、例えば炭素数2~15で、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1~3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5~8員、好ましくは5~6員の単環式ヘテロアリール基、多環式又は縮合環式のヘテロアリール基が挙げられる。具体的には、上記R2の芳香族複素環基と同じである。置換基としてのアルコキシ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数1~6のアルコキシ基が挙げられ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、3-メチルブトキシ基、2,2-ジメチルプロピルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、3-メチルペンチルオキシ基、4-メチルペンチルオキシ基、5-メチルペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メトキシメトキシ基、2-エトキシエトキシ基等が挙げられる。置換基としてのアルキレンジオキシ基としては、例えば炭素数1~3のアルキレンジオキシ基が挙げられ、具体的にはメチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、トリメチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、イソプロピリデンジオキシ基等が挙げられる。置換基としてのアルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状でもよい、例えば炭素数1~6のアルキルチオ基が挙げられ、具体的にはメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、2-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。置換基としてのアラルキルオキシ基としては、例えば炭素数7~12のアラルキルオキシ基が挙げられ、具体的には、ベンジルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、2-フェニルエトキシ基、1-フェニルプロポキシ基、2-フェニルプロポキシ基、3-フェニルプロポキシ基、1-フェニルブトキシ基、3-フェニルブトキシ基、4-フェニルブトキシ基、1-フェニルペンチルオキシ基、2-フェニルペンチルオキシ基、3-フェニルペンチルオキシ基、4-フェニルペンチルオキシ基、5-フェニルペンチルオキシ基、1-フェニルヘキシルオキシ基、2-フェニルヘキシルオキシ基、3-フェニルヘキシルオキシ基、4-フェニルヘキシルオキシ基、5-フェニルヘキシルオキシ基、6-フェニルヘキシルオキシ基等が挙げられる。置換基としてのアリールチオ基としては、例えば炭素数6~14のアリールチオ基が挙げられ、具体的にはフェニルチオ基、トリルチオ基、キシリルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。置換基としてのヘテロアリールオキシ基としては、例えば、異種原子として少なくとも1個、好ましくは1~3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数2~15のヘテロアリールオキシ基が挙げられ、具体的には、2-ピリジルオキシ基、2-ピラジルオキシ基、2-ピリミジルオキシ基、2-キノリルオキシ基等が挙げられる。置換基としてのアラルキルチオ基としては、例えば炭素数7~12のアラルキルチオ基が挙げられ、具体的にはベンジルチオ基、2-フェネチルチオ基等が挙げられる。置換基としてのヘテロアリールチオ基としては、例えば異種原子として少なくとも1個、好ましくは1~3個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、炭素数2~15のヘテロアリールチオ基が挙げられ、具体的には、例えば2-ピリジルチオ基、4-ピリジルチオ基、2-ベンズイミダゾリルチオ基、2-ベンズオキサゾリルチオ基、2-ベンズチアゾリルチオ基等が挙げられる。置換アミノ基としては、例えばアミノ基の1個又は2個の水素原子がアルキル基、アリール基またはアラルキル基等の置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。アルキル基で置換されたアミノ基、即ちアルキル基置換アミノ基としては、例えばN-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-シクロヘキシルアミノ基等のモノ又はジアルキルアミノ基が挙げられる。アリール基で置換されたアミノ基、即ちアリール基置換アミノ基としては、例えばN-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-ジトリルアミノ基、N-ナフチルアミノ基、N-ナフチル-N-フェニルアミノ基等のモノ又はジアリールアミノ基が挙げられる。アラルキル基で置換されたアミノ基、即ちアラルキル基置換アミノ基としては、例えばN-ベンジルアミノ基、N,N-ジベンジルアミノ基等のモノ又はジアラルキルアミノ基が挙げられる。置換基としてのオキソ基としては、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換あるいは二置換カルバモイル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基などを挙げることができる。上記置換基は1個又は2個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。上記R2で表される基が置換基により置換されたフェニル基である場合、オルト位、メタ位、パラ位のいずれが置換されていてもよい。また、R2で表される置換されていてもよいフェニル基は、1個の水素原子が置換基で置換されていてもよく、2個以上の水素原子が置換基で置換されていてもよい。R2は、炭素数6~20のアリール基;炭素数2~15で、異種原子として少なくとも1個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5~8員の単環式、多環式若しくは縮合環式のヘテロアリール基;又は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基若しくはアリール基で置換されている、炭素数6~20のアリール基特に、フェニル基であることが好ましい。中でも、ハロゲン原子、ニトロ基、又はアルキル基特に炭素数1のアルキル基の、例えば1~3個、特に1個で置換されたフェニル基であることが好ましい。R1で表される反応に関与しない基は、上記一般式3及び後述する一般式8で表される化合物又はその塩を製造する反応に関与しない基であればよく、具体的には、例えばアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アルキニル基、アラルキニル基等の炭化水素基が好ましい。アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基の具体例としては、上記R2で挙げたものと同じものが挙げられる。R1としては、水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アラルキニル基が好ましい。R2とR1との好ましい組み合わせとして、R2がアルキル基特に炭素数1のアルキル基の1~2個特に1個で置換されたフェニル基であり、R1が水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アラルケニル基、又はアラルキニル基である組み合わせが挙げられる。一般式1で表される原料化合物は、公知方法又はそれに準じる方法により容易に合成できる。具体的には、対応するアミノプロパンジオールのアミノ基を塩基存在下、対応するスルホニルクロリドと反応させることにより合成できる。触媒上記閉環反応では、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸を用いる。上記一般式2中、Mで表される金属イオンは特に限定されず、例えばリチウム、ベリリウム、アルミニウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、セシウム、ビスマス、ガリウム、セシウム、アンチモン等の典型金属イオン;鉄、銅、コバルト、ニッケル、水銀、パラジウム、亜鉛、銀、ロジウム、白金、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、インジウム、イッテルビウム、ハフニウム等の遷移金属イオンが挙げられる。中でも遷移金属イオンであることが好ましく、鉄イオン、銅イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン、亜鉛イオン、銀イオン、ロジウムイオン、パラジウムイオン、白金イオンであることがより好ましく、銅イオンまたは亜鉛イオンであることがさらに好ましく、銅イオンであることが特に好ましい。上記一般式2中、Zで表されるMの対アニオンは特に限定されず、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン化物イオン、酢酸イオン-OAc、硫酸イオン-2SO4トリフルオロメチルスルホニルイオン-OTf、四フッ化ホウ素イオン-BF4、六フッ化リンイオン-PF6、六フッ化アンチモンイオン-SbF6、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン-NTf2、トリフルオロ酢酸イオン-OCOCF3等が挙げられる。中でもZがフッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、-OAc、-OTf、-BF4又は-PF6であることが好ましく、-OTf、塩化物イオン、臭化物イオン、-OAcであることが特に好ましい。m及びnは1~4の整数である。上記m及びnは、上記ルイス酸が電気的に中性となるよう、Mの価数及びZの価数に応じて適切な数値をとる。一般式2で表されるルイス酸は、上記M及びZとして挙げたものの組み合わせであればよく、例えばCuOTf2、MgOTf2、ZnOTf2、CuBr2、CuCl2、CuF2、CuOAc2、CuSO4、CuI、CuBF42、CuPF62、CuSbF62、CuNTf22、PtCl2、CoCl2、PdCl2、PdOAc2、PdOCOCF32が挙げられる。中でもCuOTf2、ZnOTf2、CuCl2、CuBr2、CuF2、CuOAc2、CuI、CuBF42、CuPF62、PtCl2、CoCl2、PdCl2、PdOAc2、PdOCOCF32が好ましく、CuOTf2、CuCl2、CuBr2、CuOAc2が特に好ましい。なお上記ルイス酸は市販品を用いてもよいし、公知の方法により製造してもよい。一般式2で表されるルイス酸の使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約0.0001モル以上が好ましく、約0.005モル以上がより好ましく、約0.02モル以上がさらに好ましい。上記範囲であれば、効率良く反応が進行する。また、一般式2で表されるルイス酸の使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約1.0モル以下が好ましく、約0.5モル以下がより好ましく、約0.2モル以下がさらに好ましい。上記範囲であれば、製品中へのルイス酸由来の金属の残留を低減できる。不斉配位子上記閉環反応に使用される1又は2以上の配位部位を有する不斉配位子としては、光学活性イミノ化合物、光学活性オキサゾリン化合物等が挙げられる。中でも、光学活性オキサゾリン化合物が好ましく、光学活性ビスオキサゾリン以下、BOXと略称することがある化合物がより好ましい。光学活性BOXは、オキサゾリン環のそれぞれにフェニル基が結合したもの以下、Ph-BOXと略称することがある、イソプロピル基が結合したもの以下、i-Pr-BOXと略称することがある、t-Buが結合したもの以下、t-Bu-BOXと略称することがある、及びベンジル基が結合したもの以下、Bn-BOXと略称することがある等が挙げられる。オキサゾリン環のそれぞれにフェニル基が結合した光学活性ビスオキサゾリンとして、下記式の構造を有するR,R-Ph-BOX、下記式の構造を有するS,S-Ph-Boxが挙げられる。また、オキサゾリン環のそれぞれにイソプロピル基が結合した光学活性ビスオキサゾリンとして、下記式の構造を有するR,R-i-Pr-Box、下記式の構造を有するS,S-i-Pr-Box等が挙げられる。中でも、立体選択性が良い点で、R,R―Ph-Box及びS,S―Ph-Boxが特に好ましい。また、上記不斉配位子が有する配位部位は2以上であることが好ましい。上記不斉配位子は市販品を用いることができるし、自体公知の方法で製造することもできる。例えば、光学活性ビスオキサゾリン化合物の製造方法は、J.Am.Chem.Soc.,113,728-7291991にはS,S―Ph-Boxの製造方法が記載されている。本発明方法において、上記不斉配位子は、一般式2で表されるルイス酸と共にキラル触媒を形成して働くと考えられる。不斉配位子の使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約0.0001モル以上が好ましく、約0.005モル以上がより好ましく、約0.02モル以上がさらに好ましい。上記範囲であれば、収率が良く、高い光学純度が得られる。また、不斉配位子の使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約1モル以下が好ましく、約0.5モル以下がより好ましく、約0.2モル以下がさらに好ましい。上記範囲であれば、目的化合物の単離精製が容易である。スルホニルハライド本発明方法では、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドを使用する。置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基またはその任意の水素原子を一般式1のR2のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は芳香族複素環基が有することがある置換基として例示した基で置換したものが挙げられ、中でもパラメチルフェニル基、メタメチルフェニル基、パラエチルフェニル基、メタエチルフェニル基、パラプロピルフェニル基、メタプロピルフェニル基、パライソプロピルフェニル基、メタイソプロピルフェニル基、パラブチルフェニル基、メタブチルフェニル基等の炭素数1~4のアルキルフェニル基、パラメトキシフェニル基、パラエトキシフェニル基、パライソプロポキシフェニル基、パラn-ブトキシフェニル基等の炭素数1~4のアルコキシフェニル基、パラフルオロフェニル基、パラクロロフェニル基、パラブロモフェニル基、パライオドフェニル基等のハロフェニル基、パラカルバモイルフェニル基、パラアシルアミノフェニル基、パラアミドフェニル基、パラニトロフェニル基等が好ましく、パラメチルフェニル基、パラクロロフェニル基、パラメトキシフェニル基、パラニトロフェニル基、オルトニトロフェニル基が特に好ましい。上記置換されていてもよいフェニル基は1個の水素原子が置換基で置換されていてもよく、2個以上の水素原子が置換基で置換されていてもよいが、1個の水素原子が置換基で置換されていることが好ましい。上記置換されていてもよいフェニル基の置換部位としては特に限定されず、オルト位、メタ位、パラ位のいずれが置換されていてもよい。置換されていてもよいアルキル基としては、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、又はその任意の水素原子を置換基で置換したものが挙げられる。この場合の置換基としては、一般式1のR2のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は芳香族複素環基が有することがある置換基として例示した基が挙げられる。また、置換基の数は特に限定されない。置換されていてもよいアルキル基の置換部位としては特に限定されない。置換されていてもよいアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、セチル基、ステアリル基などの直鎖状又は分岐状のアルキル基などが挙げられる。上記置換されていてもよいアルキル基は、炭素数が1~4のものが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの中では、置換されていてもよいフェニル基を有するスルホニルハライドが好ましい。スルホニルハライドのハロゲン原子は特に限定されないが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。スルホニルハライドの使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約0.8モル以上が好ましく、約1モル以上がより好ましく、約1.1モル以上がさらに好ましい。上記範囲であれば、収率が良く、高い光学純度が得られる。また、スルホニルハライドの使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約3モル以下が好ましく、約2モル以下がより好ましく、約1.5モル以下がさらに好ましい。上記範囲であれば、さらに反応が進行して目的化合物において水酸基がさらにスルホニル化された副生成物の生成を低減できる。上記の触媒一般式2で表されるルイス酸、及び不斉配位子及び反応剤を組み合わせることにより、光学活性を有しない化合物を原料化合物として用い、光学活性を有する目的化合物を優れた収率及び優れた光学純度で製造することが可能となる。上記触媒は均一系触媒として使用してもよく、適当な担体に担持させる等して不均一系触媒として使用してもよい。溶媒本発明方法は、通常、溶媒の存在下で行えばよい。溶媒は特に限定されず、有機溶媒、無機溶媒のいずれも用いることができる。有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、o-ジクロロベンゼン、テトラヒドロフラン等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール、t-アミルアルコール等のアルコール類;ジメチルエーテル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジグリム、tert-ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、エチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル化合物等が挙げられる。無機溶媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、リン酸等の酸性水溶液;水酸化ナトリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性水溶液;純水、食塩水等の中性水溶液等が挙げられる。溶媒としては有機溶媒が好ましく、中でも、アセトニトリル、プロピオニトリル、ジクロロメタン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、ジグリム、N,N-ジメチルホルムアミド、メタノール、エタノール、イソプロパノール、t-ブタノール、t-アミルアルコール、メチルイソブチルケトンがより好ましい。溶媒は単独で用いてもよいし、2種又はそれ以上を組み合わせて用いてもよい。溶媒の使用量は特に限定されないが、原料物質に対して過剰量であればよく、例えば、一般式1で示される原料化合物の1重量部に対して、0.1~100重量部とすることができる。塩基本発明方法は、塩基の存在下で行うことができ、それにより、反応を促進することができる。また、HClの蓄積によるアジリジン環の開環を防止することができる。使用できる塩基として、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸化物;炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸ルビジウム、炭酸バリウム、炭酸リチウムのような炭酸塩;リン酸ナトリウム、リン酸カリウムのようなリン酸塩;アンモニア等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基などが挙げられる。中でも、無機塩が好ましく、炭酸塩がより好ましい。塩基は単独で用いてもよいし、2種又はそれ以上を組み合わせて用いてもよい。塩基の使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約1モル以上が好ましく、約1.5モル以上がより好ましく、約2モル以上がさらに好ましい。上記範囲であれば、十分に反応を促進できる。また、塩基の使用量は、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約5モル以下が好ましく、約3モル以下がより好ましく、約2.5モル以下がさらに好ましい。上記範囲であれば、反応系の不均一性が増して撹拌効率が悪くなる恐れがない。添加剤本発明方法は、さらに、メタノール、イソプロパノールのような炭素数1~4の1価アルコールなどの添加剤の存在下で行うことが好ましく、これにより、反応系の均一性が増し、収率、及び/又は光学純度を向上させることができる。添加剤は単独で用いてもよいし、2種又はそれ以上を組み合わせて用いてもよい。添加剤の使用量は、その種類によって異なるが、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約1モル以上が好ましく、約3モル以上が好ましい。また、添加剤の使用量は、その種類によって異なるが、一般式1で表される原料化合物の1モルに対して、約20モル以下が好ましく、約8モル以下が好ましい。上記範囲であれば、十分に添加剤の作用が発揮される。反応本発明方法では、反応式iで示す2段階反応が一挙に行われる。原料化合物Aの一方の水酸基の水素原子が、スルホニルハライドに由来する、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基R3を有するスルホニル基で、立体選択的に置換された中間生成物Bを経由して、さらに閉環することで、光学活性アジリジン化合物Cが生成すると考えられる。上記反応では、使用する上記不斉配位子の立体選択性に応じて生成するアジリジン化合物の光学活性が決まる。例えば、上記不斉配位子としてR,R-Ph-Boxを使用したときは、R体のアジリジン化合物がS体のアジリジン化合物と比較して優先的に生成する。ここで、S体のアジリジン化合物もある程度の量で一旦生成すると考えられる。ところが、後述するアジリジンの光学分割反応に示されるように本発明の反応条件下では、S体のアジリジンが分解していくため、R体の立体選択性が高くなると考えられる。なお、本明細書中において、光学活性とは、不斉炭素においてその立体配置が異なる異性体の等量混合物例えば、ラセミ体でないことを意味し、一方の立体異性体が過剰に存在する場合であれば、光学活性と定義される。本発明方法において、各化合物の混合順序は特に限定されないが、一般式2で表されるルイス酸と不斉配位子とを別途混合しておき、この混合物と、一般式1の化合物、及びスルホニルハライドとを混合することが好ましい。また、溶媒を用いる場合は、一般式2で表されるルイス酸と不斉配位子とを混合する際に溶媒を添加することが好ましく、これにより、キラル触媒が形成され易い。また、塩基や添加剤を使用する場合の添加タイミングは、特に限定されないが、通常は、一般式2で表されるルイス酸、不斉配位子、一般式1の化合物、及びスルホニルハライドの混合時に添加すればよい。また、スルホニルハライドは全量を一度に添加してもよいが、約1~24時間、特に約6~10時間かけて少しづつ添加することが好ましく、これにより目的化合物の収率を向上させることができる。スルホニルハライドは、溶媒に希釈して添加することが好ましい。反応温度は特に限定されず、例えば、約-20~80°Cとすることができ、約5~40°Cが好ましく、約15~30°Cがより好ましい。反応圧力は特に限定されず、減圧下、大気圧下、又は加圧下のいずれであってもよい。反応圧力は、例えば、約0.1~20Paとすることができ、約0.7~1.2Paが好ましい。このように、本発明方法は、常温常圧下で反応を進行させることができるため、製造設備を簡略化することができ、製造コストを削減できる。反応時間は特に限定されず、例えば、約5分~72時間とすることができ、中でも、約10分~48時間が好ましく、約6~24時間がさらにより好ましい。上記反応は上記原料を、好ましくは撹拌下に混合することにより進行させることができる。生成物上記反応により生成する目的化合物は、下記一般式3、リジン、エタノールアミン、NN―ジベンジルエチレンジアミン等との有機塩等の薬学的に許容できる塩等が挙げられる。生成物の分離上記反応によって生成する一般式3及び一般式8で表される目的化合物は、それぞれ、単離若しくは精製されてもよいし、単離若しくは精製されることなく合成中間体として次の反応に供してもよい。単離精製のための手段は、公知手段により行われる。そのような手段としては、蒸留、濃縮、抽出、結晶化、クロマトグラフィー、濾過、透析、遠心分離等公知の手段が便宜に採用される。生成物の用途一般式3及び一般式8で表される各目的化合物は、食品用化合物、医薬化合物、工業原料化合物、農業用化合物等の種々の化合物の合成原料として用いることができる。具体的には、アミノ酸、βラクタム系抗生剤、アルカロイドなどの合成原料として使用できる。上記目的化合物は、単独で用いることもできるし、複数の化合物を混合した状態で用いることも可能である。また、上記目的化合物は、固体、液体及び気体のいずれの状態で用いてもよい。副生成物上記反応により、下記一般式4式中、R1及びR2は、一般式1と同じである。R3は、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を示す。で表される化合物のラセミ体が副生成物として生成することがある。一般式4中のR1及びR2の具体例としては、上記一般式1と同じものが挙げられる。またR3の具体例としては、上述のスルホニルハライドで挙げている、置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基と同じものが挙げられる。一般式4の化合物の好ましいものについて詳述すれば、R2は、炭素数6~20のアリール基;炭素数2~15で、異種原子として少なくとも1個の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでいる、5~8員の単環式、多環式若しくは縮合環式のヘテロアリール基;又は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基若しくはアリール基で置換されている、炭素数6~20のアリール基特に、フェニル基であることが好ましい。中でも、ハロゲン原子、ニトロ基、又はアルキル基特に炭素数1のアルキル基の、例えば1~3個、特に1個で置換されたフェニル基であることが好ましい。R1で表される反応に関与しない基は、上記一般式3及び一般式8で表される化合物又はその塩を製造する反応に関与しない基であればよく、具体的には、例えばアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アルキニル基、アラルキニル基等の炭化水素基が好ましい。アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基の具体例としては、上記R2で挙げたものと同じものが挙げられる。R1としては、水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アラルケニル基、アラルキニル基が好ましい。R2とR1との好ましい組み合わせとして、R2がアルキル基特に炭素数1のアルキル基の1~2個特に1個で置換されたフェニル基であり、R1が水素原子、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アラルケニル基、又はアラルキニル基である組み合わせが挙げられる。一般式4中のR3で表される置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基またはその任意の水素原子を一般式1のR2のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は芳香族複素環基が有することがある置換基として例示した基で置換したものが挙げられ、中でもパラメチルフェニル基、メタメチルフェニル基、パラエチルフェニル基、メタエチルフェニル基、パラプロピルフェニル基、メタプロピルフェニル基、パライソプロピルフェニル基、メタイソプロピルフェニル基、パラブチルフェニル基、メタブチルフェニル基等の炭素数1~4のアルキルフェニル基;パラメトキシフェニル基、パラエトキシフェニル基、パライソプロポキシフェニル基、パラn-ブトキシフェニル基等の炭素数1~4のアルコキシフェニル基、パラフルオロフェニル基、パラクロロフェニル基、パラブロモフェニル基、パライオドフェニル基等のハロフェニル基、パラカルバモイルフェニル基、パラアシルアミノフェニル基、パラアミドフェニル基、パラニトロフェニル基等が好ましく、パラメチルフェニル基、パラクロロフェニル基、パラメトキシフェニル基、パラニトロフェニル基、オルトニトロフェニル基が特に好ましい。上記置換されていてもよいフェニル基は1個の水素原子が置換基で置換されていてもよく、2個以上の水素原子が置換基で置換されていてもよいが、1個の水素原子が置換基で置換されていることが好ましい。上記置換されていてもよいフェニル基の置換部位としては特に限定されず、オルト位、メタ位、パラ位のいずれが置換されていてもよい。一般式4中のR3で表される置換されていてもよいアルキル基としては、炭素数1~20の直鎖状又は分岐状のアルキル基、又はその任意の水素原子を置換基で置換したものが挙げられる。この場合の置換基としては、一般式1のR2のアルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は芳香族複素環基が有することがある置換基として例示した基が挙げられる。また、置換基の数は特に限定されない。置換されていてもよいアルキル基の置換部位としては特に限定されない。置換されていてもよいアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、セチル基、ステアリル基などの直鎖状又は分岐状のアルキル基などが挙げられる。上記置換されていてもよいアルキル基は、炭素数が1~4のものが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。一般式4で表される化合物は、化合物単独で得られてもよいし、塩として得られてもよい。上記目的化合物を含む塩としては、上記目的化合物由来のイオンが対イオンとイオン結合していればよく、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩及びカルシウム塩等の無機塩;アンゲリカ酸、リジン、エタノールアミン、NN―ジベンジルエチレンジアミン等の有機塩の薬学的に許容できる塩等が挙げられる。一般式4で表される化合物は、単離若しくは精製されてもよいし、単離若しくは精製されることなく合成中間体として次の反応に供してもよい。単離精製のための手段は、公知手段により行われる。そのような手段としては、蒸留、濃縮、抽出、結晶化、クロマトグラフィー、濾過、透析、遠心分離等公知の手段が便宜に採用される。一般式4で表される化合物は、医療用、工業用、農業用等の種々の目的に用いられる。具体的な用途として、有用化合物の合成に用いる合成中間体が挙げられ、その際、スルホニルオキシ基を加水分解して光学活性を有するアジリジン化合物とし、アミノ酸、βラクタム系抗生剤、アルカロイドなどの合成中間体として用いることもでき、スルホニルオキシ基をアジド基、シアノ基、アミノ基等に変換した上で有用化合物の合成に用いる合成中間体とすることもできる。一般式4で表される化合物は、単独で用いることもできるし、複数の化合物を混合した状態で用いることも可能である。また、一般式4で表される化合物は、固体、液体及び気体のいずれの状態で用いてもよい。IIアジリジン化合物の光学分割本発明は、下記一般式5式中、R1及びR2は、一般式1と同じ。で表される化合物のラセミ体を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下に反応させ、下記一般式3式中、R1及びR2は、一般式1と同じである。は不斉であることを表す。で表される光学活性化合物又はその塩のR体又はS体を光学選択的に生成する製造方法を包含する。原料化合物本発明で使用される上記一般式5で表される原料化合物は、一般式3で表される化合物のラセミ体である。原料化合物はラセミ体化学構造が鏡像の関係にある一対の光学異性体を等量混合した物質をいうであるため、光学活性を有さない。触媒上記光学分割においても、上記一般式2で表されるルイス酸を用いる。ルイス酸の好ましいものも、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について前述した通りである。一般式2で表されるルイス酸の使用量は、一般式5で示される化合物1モルに対して、約0.001~1モルであればよく、約0.005モル~0.5モルが好ましく、約0.01~0.2モルがより好ましい。上記光学分割において使用される一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子としては、光学活性アジリジン化合物の製造方法について述べたものが挙げられる。不斉配位子の好ましいものも、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について前述した通りである。上記不斉配位子の使用量は、一般式5で示される化合物1モルに対して、約0.001~1モルであればよく、約0.005モル~0.5モルが好ましく、約0.01~0.2モルがより好ましい。スルホニルハライド上記光学分割において使用される置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドは、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について述べたものが挙げられる。スルホニルハライドの好ましいものも、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について前述した通りである。上記スルホニルハライドの使用量は、一般式5で示される化合物1モルに対して、約0.1~10モルであればよく、約0.3~5モルが好ましく、約0.5~3モルがより好ましい。溶媒上記光学分割反応は、通常溶媒の存在下で行えばよい。溶媒は特に限定されず、有機溶媒、無機溶媒のいずれも用いることができるが、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について述べたものが挙げられる。スルホニルハライドの好ましいものも、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について前述した通りである。溶媒の使用量は特に限定されないが、原料物質に対して過剰量であればよく、例えば一般式5で示される化合物1重量部に対して、約0.1~100重量部とすることができる。塩基上記光学分割反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。反応に使用されうる塩基としては、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について述べたものが挙げられる。塩基の好ましいものも、光学活性アジリジン化合物の製造方法1について前述した通りである。塩基の使用量は、一般式5で示される化合物1モルに対して、約0.1~10モルであればよく、約0.3モル~8モルが好ましく、約0.5~5モルがより好ましい。反応本発明により、一般式3で表される化合物のラセミ体一般式5で表される化合物を原料として、一般式3で表される光学活性を有する化合物のR体又はS体が光学選択的に生成する。上記反応では、使用される上記不斉配位子の立体選択性に応じて、生成するアジリジン化合物一般式3の光学活性が決まる。例えば、上記不斉配位子としてR,R-Ph-Boxを使用したときは、R体の一般式3で表されるアジリジン化合物が生成する。ここで、S体の一般式3で表されるアジリジン化合物は、S体のアジリジンが分解していくため、R体の立体選択性が高くなると考えられる。反応条件、反応物の分離、生成物の用途は、上記光学活性なアジリジン又はその塩の製造方法で用いたものと同じものが挙げられる。III光学活性アジリジン化合物の製造方法2本発明は、下記一般式6式中、R2は、アルキル基、アルキニル基、アルケニル基、脂肪族複素環基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、若しくは芳香族複素環基、又はこれらの官能基中の少なくとも1個の水素原子が置換基で置換された官能基を示す。で表される化合物を、下記一般式2MmZn2式中、Mは金属イオンであり、ZはMの対アニオンであり、m及びnは1~4の整数である。で表されるルイス酸、一又は二以上の配位部位を有する不斉配位子、及び置換されていてもよいアルキル基又はフェニル基を有するスルホニルハライドの存在下で、反応させることにより、下記一般式7は、島津製作所社製のFTIR-8400Sを用いて測定した。核磁気共鳴スペクトルは、VARIANGemini-300300MHzまたはJEOLJNM-AL400を用いて測定した。内部標準物質としてTMSTetramethylsilaneを用い、測定溶媒としてCDCl3を用いて室温下で測定した。測定値はすべてδppmで示した。旋光度は、日本分光社製のDIP-1000を用いて測定した。高速液体クロマトグラフィーHPLCは、送液ポンプとして島津製作所社製のLC-20ATを、UV検出器として島津製作所社製のSPD-20A、記録装置としてC-R8ACHROMATOPACを、光学活性カラムとしてダイセル化学工業社製のCHIRALPACシリーズを用いて測定した。HPLCにおける保持時間の差から、光学純度を決定した。質量分析MSは、日本電子社製のJMS-700Nを用いて測定した。カラムクロマトグラフィーは、ナカライテスク社製のSilicaGel60,spherical,neutralityを用いて測定した。反応に用いた溶媒及び試薬は特記ない限り、市販品を使用した。また、抽出溶媒の乾燥には無水硫酸ナトリウムを用いた。実施例1室温、常圧にて実験を行った。ジクロロメタン2ml中で、Cu2005mmolとPhBOX005mmolとを混合し、10分間撹拌した。この溶液に、原料として、下記構造式の化合物05mmol、K2CO3075mmol、及び塩化パラトルエンスルホニルTsCl06mmolをこの順に加え、室温で12時間撹拌した。その後、水を加えて反応を終結させ、ジクロロメタンで3回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムMg2SO4で乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、N2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は55、光学純度を測定したところ、88eeのR-体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν348329281454130211531038cm-11HNMRδ78373438737126325424422916513CNMRδ1441137312961272651515386215170HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mLminretentiontime14min19minα178D36MsHRFABmzcalcdforC11H16NO3SMH2420851found2420869上記生成化合物の絶対配置はTBDPS保護した後、旋光度を文献値と比較し決定した。実施例2実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いたほかは、実施例1と同様にしてNbenzenesulfonyl2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は56、光学純度を測定したところ、88eeの体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν35002936130611551039cm-11HNMRδ79575576438737526625722616613CNMRδ1402133212901272651517387171HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime14min16minα17D62MSHRFABmzcalcdforC10H14NO3SMH2280695found2280709実施例3実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いたほかは、実施例1と同様にしてN2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は24、光学純度を測定したところ、98eeの体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν350529381584139511591090cm-11HNMRδ78975138837126525622716613CNMRδ1399138712931288651521389172HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime12min18minα154D16MSHRFABmzcalcdforC10H1335ClNO3SMH2620304found2620292実施例4実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いたほかは、実施例1と同様にしてN2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は11、光学純度を測定したところ、98eeの体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν35261389131411551009cm-11HNMRδ78176838837126625622316613CNMRδ1392132312881284651521389171HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime13min21minα263D53MSHREImzcalcdforC10H1279BrNO3SM3049721found3049717実施例5実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いるほかは、実施例1と同様にしてN2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は22、光学純度を測定したところ、98eeの体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν35662928160715301042829cm11HNMRδ83981439236527326322016913CNMRδ1504146712861243651530395HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime24min31minα212D70MSHREImzcalcdforC10H12N2O5SM2720467found2720450実施例6実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いるほかは、実施例1と同様にしてN2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は24、光学純度を測定したところ、97eeの-体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν35032936171713121157cm11HNMRδ79775274773673339227927416313CNMRδHPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime21min22minα260D75MSHREImzcalcdforC11H16NO3SM2420851found2420849実施例7実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いるほかは、実施例と同様にしてN2hydroxymethyl2methylaziridineを得た。収率は48、光学純度を測定したところ、91eeの-体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν35242940234213161153939cm11HNMRδ72639337827226825924723116013CNMRδ1428139313461318652511391229209181HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime16min17minα210D114MSHREImzcalcdforC13H19NO3SM2691086found2691097実施例8実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いるほかは、実施例と同様にしてN2hydroxymethyl2ethylaziridineを得た。収率は59、光学純度を測定したところ、94eeの-体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν354529721597140010881040cm11HNMRδ78373440938727126624020717910113CNMRδ144113731295127262556337825121597HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime13min15minα243D357MSHREImzcalcdforC13H19NO3SM2550929found2550936実施例9実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いるほかは、実施例と同様にしてN2hydroxymethylaziridineを得た。収率は88、光学純度を測定したところ、99eeの体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIRν34772361159712231157cm11HNMRδ78473639138435835226424623213CNMRδ14451345129812791005608404309216171HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime12min56minα223D281MSHREImzcalcdforC10H13NO3SM2270616found2270608絶対配置は旋光度の文献値との比較により決定した。実施例10実施例1において、原料化合物として下記構造式の化合物を用いるほかは、実施例と同様にしてN2benzyl2hydroxymethylaziridineを得た。収率は88、光学純度を測定したところ、94eeの体であった。上記反応により得られた光学活性アジリジン化合物の構造及び物性データを示す。WhiteoilIR349529852561145613041153cm11HNMRδ78473672139837934729527627125124513CNMRδ1443137113611296128512731269524555381378216HPLCchiralpakAYHcolumnnHexaneEthanol61wavelength254nmflowrate10mlminretentiontime22min29minα211D281MSHREImzcalcdforC17H19NO3SM3171085found3171085絶対配置は旋光度の文献値との比較により決定した。実施例11室温、常圧にて実験を行った。ジクロロメタン2ml中で、Cu2005mmolとPhBOX005mmolとを混合し、10分間撹拌した。この溶液に、原料として、下記構造式の化合物N2hydroxymethyl2methylaziridineのラセミ体05mmol、K2CO3075mmol、及び塩化パラトルエンスルホニルTsCl06mmolをこの順に加え、室温で12時間撹拌した。その後、水を加えて反応を終結させ、ジクロロメタンで3回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムMg2SO4で乾燥し、ろ過した後、減圧下で溶媒を除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、N2hydroxymethyl2methylaziridineの光学活性体を得た。収率は30、光学純度を測定したところ、94eeのR-体であった。40の収率で、下記反応式に示す副生成物が生じた。スルホニルハライドの種類の検討実施例1において、スルホニルハライドを種々変化させて、実施例1と同様の条件で光学活性アジリジン化合物を合成した。スルホニルハライドR3SO2Clの構造、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表1に示す。表1において、スルホニルハライドは一般式R3SO2Clで表される化合物である。スルホニルハライドの種類にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。溶媒の種類の検討実施例1において、溶媒の種類を種々変化させて、実施例1と同様の条件で光学活性アジリジン化合物を合成した。溶媒、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表2に示す。溶媒の種類にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。溶媒の使用量の検討実施例1において、溶媒の使用量を種々変化させて、実施例1と同様の条件で光学活性アジリジン化合物を合成した。塩基の使用量は実施例1と異なる場合がある。溶媒の使用量、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表3に示す。:実施例1の溶媒量を、それぞれ2ml、1ml、4mlとした点、且つ、塩化パラトルエンスルホニルを一度に添加するのに代えて、16mlのジクロロメタンに溶かした塩化パラトルエンスルホニルを8時間かけて添加した点ジクロロメタンの合計量は、36ml、26ml、56mlとなる。が、実施例1と異なる。溶媒量にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。また、スルホニルハライドを長時間かけて少しづつ添加することにより、収率が高くなった。N保護基の種類の検討実施例1において、原料化合物である一般式1の化合物のR2SO2N保護基中のR2を種々変化させて、実施例1と同様の条件で光学活性アジリジン化合物を合成した。塩基、塩基の使用量、スルホニルハライドは実施例1と異なる場合がある。R2の構造、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表4に示す。表4において、R2は置換基Rを有するフェニル基である。:塩化パラトルエンスルホニルを一度に添加するのに代えて、16mlのジクロロメタンに溶かした塩化パラトルエンスルホニルを8時間かけて添加した点ジクロロメタンの合計量は、36mlとなる。が、実施例1と異なる。:塩基をK2CO3に代えてNa2CO3を使用し、塩基の使用量を075mmolに代えて1mmolとした点、スルホニルハライドとして塩化パラトルエンスルホニルTsClに代えて塩化パラニトロベンゼンスルホニルpNsClを使用し、塩化パラニトロベンゼンスルホニルpNsClは、16mlのジクロロメタンに溶かしたものを、8時間かけて添加したジクロロメタンの合計量は36mlである。点が、実施例1と異なる。N保護基の種類にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。塩基の種類の検討実施例1において、塩基の種類を種々変化させて、実施例1と同様の条件で光学活性アジリジン化合物を合成した。塩基の使用量は実施例1と異なる場合がある。塩基、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表5に示す。塩基の種類にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。塩基の使用量の検討実施例1において、塩基K2CO3の使用量を種々変化させて、実施例1と同様の条件で光学活性アジリジン化合物を合成した。塩基の使用量、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表6に示す。上記範囲では、塩基の使用量は収率及び光学純度には殆ど影響しなかった。添加剤スルホニルハライドの添加時間の検討実施例1において、原料化合物、K2CO3、及びスルホニルハライドと共に最後に添加剤を25mmol加え、又はスルホニルハライドの添加時間を変化させた。また、塩基K2CO3の使用量を075mmolに代えて1mmolとした。その他の条件は実施例1と同様にして、光学活性アジリジン化合物を合成した。スルホニルハライド一般式R3SO2ClのR3中のR’、添加剤、スルホニルハライドの添加時間、収率、及び光学純度を、以下の表7に示す。:塩化パラトルエンスルホニルを一度に添加するのに代えて、16mlのジクロロメタンに溶かした塩化パラトルエンスルホニルを8時間かけて添加した点ジクロロメタンの合計量は、36mlとなる。が、実施例1と異なる。メタノール、及びイソプロパノールは、収率又は光学純度を向上させる好適な添加剤であった。また、塩化パラトルエンスルホニルを時間をかけて少しづつ添加することにより収率が向上した。実施例1において、塩基、スルホニルハライドの種類を種々変化させ、塩基の使用量を075mmolに代えて1mmolにしたほかは但し、表中、塩基がK2CO3で、スルホニルハライドのR3中のR’がpMeの場合の、塩基の使用量は075mmolである、実施例1と同じ条件で、光学活性アジリジン化合物を合成した。塩基の種類、スルホニルハライド一般式R3SO2ClのR3中のR’、収率、及び光学純度を、以下の表8に示す。:塩化パラトルエンスルホニルを一度に添加するのに代えて、1.6mlのジクロロメタンに溶かした塩化パラトルエンスルホニルを8時間かけて添加した点ジクロロメタンの合計量は、36mlとなる。が、実施例1と異なる。ルイス酸の種類の検討実施例1において、ルイス酸の種類を種々変化させ、塩基の使用量を075mmolに代えて1mmolにし、を用いたほかは、実施例1と同じ条件で、光学活性アジリジン化合物を合成した。ルイス酸の種類、収率、及び光学純度を、以下の表9に示す。:塩基の使用量は075mmolルイス酸の種類にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。原料化合物の置換基の種類の検討実施例1において、原料化合物である一般式1の化合物のR1を種々変化させ、塩基をK2CO3に代えてNa2CO3を使用し、塩基の使用量を075mmolに代えて1mmolにし、スルホニルハライドとして塩化パラトルエンスルホニルTsClに代えて塩化パラニトロベンゼンスルホニルpNsClを使用した。塩化パラニトロベンゼンスルホニルpNsClは、16mlのジクロロメタンに溶かしたものを、8時間かけて添加したジクロロメタンの合計量は36mlである。そのほかは、実施例1と同じ条件で、光学活性アジリジン化合物を合成した。R1の構造、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表10に示す。R1がメチル基、水素原子、又はベンジル基である場合、R体が得られた。R1の種類にかかわらず、実用的な収率、及び光学純度が得られた。スルホニルハライドの置換基の種類の検討実施例1において、スルホニルハライドの種類を種々変化させ、塩基の使用量を075mmolに代えて1mmolにしたほかは、実施例1と同じ条件で、光学活性アジリジン化合物を合成した。反応を以下に示す。スルホニルハライド一般式R3SO2ClのR3中のR’、各反応の収率、及び光学純度を、以下の表11に示す。なお、副生成物Bはラセミ体で得られた。:塩化パラトルエンスルホニルを一度に添加するのに代えて、16mlのジクロロメタンに溶かした塩化パラトルエンスルホニルを8時間かけて添加した点ジクロロメタンの合計量は、36mlとなる。が、実施例1と異なる。"