"元素としてパラジウムを含有する触媒の存在下、tert-ブチルアミンを第1級アルキルアルコールと気相接触反応させることを特徴とするN-アルキル-tert-ブチルアミンの製造方法。元素としてパラジウムを含有する触媒がPd/ZrO2である請求項1に記載の方法。第1級アルキルアルコールが、式1:RCH2OH1式中、Rは炭素数1~3のアルキル基を示す。で表される脂肪族アルコールである請求項1又は2に記載の方法。第1級アルキルアルコールの使用量が、tert-ブチルアミン1モルに対して1モル以上である請求項1~3のいずれかに記載の方法。水素を共存させることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の方法。上述の通り、CuO/ZnO触媒の存在下、tert-ブチルアミンとエタノールとを気相接触反応させてN-エチル-tert-ブチルアミンを製造する方法は知られている。しかしながら、この方法では目的物であるN-エチル-tert-ブチルアミンの収率が57~77と工業的に十分満足のいくものではなかった。そこで、工業的に有用な化合物であるN-アルキル-tert-ブチルアミンを工業的に収率よく製造する方法が望まれていた。本発明者は、かかる事情に鑑み鋭意検討した結果、元素としてパラジウムを含有する触媒の存在下にtert-ブチルアミンと第1級アルキルアルコールを気相接触反応させると、N-アルキル-tert-ブチルアミンが高収率で得られることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、元素としてパラジウムを含有する触媒の存在下、tert-ブチルアミンと第1級アルキルアルコールを気相接触反応させることを特徴とするN-アルキル-tert-ブチルアミンの製造法に関する。本発明によると、N-アルキル-tert-ブチルアミンを収率よく得ることができる。そのため、本発明の方法は工業的に有用である。以下、本発明を詳細に説明する。本発明における原料としては、tert-ブチルアミン及び第1級アルキルアルコールが用いられる。本発明の第1級アルキルアルコールとは、式1:RCH2OH1式中、Rは水素原子又はアルキル基を示す。で表される脂肪族アルコールである。好ましい第1級アルキルアルコールは、式1においてRが炭素数0~3のアルキル基である脂肪族アルコールであり、具体的には、メタノール、エタノール、n-プロパノール、n-ブタノール等が挙げられ、より好ましくは式1においてRが炭素数1~3のアルキル基である脂肪族アルコールであり、中でもエタノールが特に好ましい。本発明は、第1級アルキルアルコールをアルキル化剤として用いるものである。用いられる第1級アルキルアルコールの量は、tert-ブチルアミン1モルに対して1モル以上、好ましくは2以上モル、より好ましくは1.5~10モルである。本発明で用いる触媒は、元素としてパラジウムを含有する触媒である。触媒中のパラジウムの含有量は、通常0.3重量以上であり、好ましくは0.5~5重量、より好ましくは0.5~2重量である。本発明で用いる触媒は、元素としてパラジウムを含有していればよいが、担体や他の金属酸化物と組み合わせて使用することもできる。担体の表面積は、40~500m2/g、好ましくは50~350m2/gである。担体は通常の触媒調製で用いられるものであればよく、例えば、Al2O3、SiO2、ZrO2、MgO、CeO2、TiO2、各種ゼオライト等が例示される。触媒活性の点からは、Al2O3、ZrO2が好ましく、特にZrO2が好ましい。触媒の調製法は限定されるものではなく、混練法、含浸法、共沈法等により調製されたいずれの触媒も使用できる。触媒は、反応前に水素で還元処理することが好ましい。触媒の還元方法は、特に限定されないが、水素流通下での熱処理が好ましい。水素の流通速度は、SV=100~500/hr、好ましくはSV=200~400/hrである。また、その際に水素を窒素、アルゴン等の不活性ガスで希釈してもよいが、水素のみで行うのが好ましい。水素による還元温度は100~400°C、好ましくは150~350°Cである。本発明は、通常100~400°Cの範囲の温度で、好ましくは150~300°Cの範囲の温度で、常圧下又は加圧下で行われる。反応方式は特に制限されず、固定床、流動床又は移動床で行われ、バッチ式、連続式のいずれの方式も採用することができる。反応時にtert-ブチルアミンと第1級アルキルアルコールとともに水素を流通させると、N-アルキル-tert-ブチルアミンの収率が向上するので好ましい。tert-ブチルアミンと第1級アルキルアルコールの混合物の空間速度は、通常LHSV液空間速度で0.01~2g/cc-触媒hであり、好ましくは0.1~1g/cc-触媒hである。反応は、希釈剤の存在下又は不存在下に行われる。希釈剤としては、反応に不活性なものであれば特に限定されることなく、任意のものを用いることができる。具体的には、窒素、アルゴン等の不活性ガス、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカンなどの脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素などを用いることができる。これらは、単独又は2種以上を混合して用いてもよい。反応終了後、反応ガスを溶剤に吸収させるなどの適宜手段にて生成物を捕集した後、蒸留等の通常の手段によって目的物であるN-アルキル-tert-ブチルアミンを得ることができる。生成物として得られるN-アルキル-tert-ブチルアミンとしては、N-メチル-tert-ブチルアミン、N-エチル-tert-ブチルアミン、N-n-プロピル-tert-ブチルアミン、N-n-ブチル-tert-ブチルアミン等が挙げられる。つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。なお、実施例中のガスクロマトグラフィーによる分析は、以下の条件で行った。ガスクロマトグラフィー分析条件ガスクロマトグラフ:島津製作所製GC-2010カラム:JW社製、HP-1,50m、内径0.32mm,膜厚1.05μm温度:50°C→10°C/min→250°C調製例11.0重量Pd/ZrO2触媒の調製イオン交換水45mlにテトラアンミンパラジウム硝酸塩0.85gを溶解した溶液にジルコニア粉末第一稀元素化学工業株製RC-T1商品名30.0gを浸して、テトラアンミンパラジウム硝酸塩水溶液をジルコニア粉末に含浸させた。テトラアンミンパラジウム硝酸塩水溶液を含浸したジルコニア粉末を120°Cで乾燥させた後、550°Cで5時間焼成して、Pdを担持したジルコニア粉末を得た。さらにPdを担持したジルコニア粉末をプレス後、ふるいで10~16meshのものを選り分け、本発明に使用する1.0重量Pd/ZrO2触媒を得た。このようにして得られたPd/ZrO2を用いて、次に示す方法によりN-エチル-tert-ブチルアミンの製造を行った。調製例22.0重量Pd/ZrO2触媒の調製テトラアンミンパラジウム硝酸塩を1.71g使用した以外は調製例1と同様にして、2.0重量Pd/ZrO2触媒を調製した。調製例30.5重量Pd/ZrO2触媒の調製テトラアンミンパラジウム硝酸塩を0.42g使用した以外は調製例1と同様にして、0.5重量Pd/ZrO2触媒を調製した。調製例40.3重量Pd/ZrO2触媒の調製テトラアンミンパラジウム硝酸塩を0.25g使用した以外は調製例1と同様にして、0.3重量Pd/ZrO2触媒を調製した。実施例1N-エチル-tert-ブチルアミンの製造内径19mmのガラス製反応管に、調製例1で得た1.0重量Pd/ZrO2触媒を10ml詰め、その上下にカーボランダムをそれぞれ12cmの長さに詰めた。この反応管を185°Cに昇温して、上部から水素を50ml/minで1時間流して触媒の前処理を行った。触媒の前処理終了後、この反応管に窒素を30ml/minで、tert-ブチルアミンとエタノールの混合物混合モル比、tert-ブチルアミン:エタノール=1:1.5をLHSVtert-ブチルアミン=0.17g/cc-触媒hrで流して、N-エチル-tert-ブチルアミンの合成を行った。反応生成物は水に吸収させた後、ガスクロマトグラフィーで分析した。そのときのN-エチル-tert-ブチルアミンの収率を表1に示す。実施例2tert-ブチルアミンとエタノールの混合物の混合モル比を、tert-ブチルアミン:エタノール=1:2.0とした以外は実施例1と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。実施例3tert-ブチルアミンとエタノールの混合物の混合モル比を、tert-ブチルアミン:エタノール=1:3.0とした以外は実施例1と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。実施例4触媒を2.0重量Pd/ZrO2とした以外は実施例3と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。実施例5触媒を0.5重量Pd/ZrO2とした以外は実施例3と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。実施例6触媒を0.3重量Pd/ZrO2とした以外は実施例1と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。実施例7反応中に水素5ml/minを流した以外は実施例1と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。比較例1使用する触媒をCuO/ZnOズードケミー触媒株式会社製Actisorb301商品名、CuO:53重量、ZnO:27重量、反応温度を250°Cとした以外は実施例1と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。比較例2tert-ブチルアミンとエタノールの混合物の混合モル比を、tert-ブチルアミン:エタノール=1:3.0とした以外は比較例1と同様にして反応を行った。その結果を表1に示す。"