"第一級アルコールあるいは第二級アルコールを下記構造式式中、R1、R2はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基から選択され、X-はp-トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロボラート、ヘキサフロオロホスフェートから選択され、nは1以上の整数であるで示されるイミダゾリウム塩部位を有するスルフィド誘導体およびハロゲン化剤と反応させ、それぞれアルデヒドあるいはケトンに導くことを特徴とするアルコールの酸化法。Swern酸化は、強い毒性の重金属酸化物や爆発性の酸化剤を使用しない優れた方法である。しかしながら、このSwern酸化は副生成物として等量のジメチルスルフィドを副生する。このジメチルスルフィドは悪臭が強く、ジメチルスルフィドを副生させない方法が強く求められている。そこで、発明者は鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明はイミダゾリウム塩部位を有するスルフィド誘導体およびハロゲン化剤を用いるアルコールの酸化法に関するものである。本発明の実施形態について説明する。本発明は下記構造式1式中、R1、R2はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基から選択され、X-はp-トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロボラート、ヘキサフロオロホスフェートから選択され、nは1以上の整数であるで示されるイミダゾリウム塩部位を有するスルフィド誘導体とハロゲン化剤を用いるアルコールの酸化法に関するものである。本発明は悪臭のスルフィドをイオン液体に固定することでその飛散を防ぎ、そして、イオン液体部位としては汎用性の高いイミダゾリウム塩を用いる酸化法である。また、スルフィド部位とイミダゾリウム塩部位の間にメチレン連鎖を有しており、このメチレン連鎖を調節することで、有機溶媒に対する溶解度を調節することができる。以下にその合成法を明らかにするが、これは例示であり、これに限定されるものではない。本発明に用いるスルフィド誘導体は下記反応式に従って単工程で合成される。本工程はスルフィド化合物Aとイミダゾール化合物Bを反応させることで、イミダゾリウム塩Cを得る工程である。式中、R1、R2はそれぞれ独立にメチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基から選択され、X-はp-トルエンスルホナート、トリフルオロメタンスルホナート、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、テトラフルオロボラート、ヘキサフロオロホスフェートから選択され、nは1以上の整数である本発明に用いるハロゲン化剤には、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、塩化ホスホリルなどのハロゲン化剤を用いることができる。本発明のアルコール酸化法によるアルデヒドまたはケトンの合成は下記反応式によって示すことができる。イミダゾリウム塩部位を有するスルフィド誘導体Cのアルコールに対する使用量は、反応を進行させることができる限りにおいて限定されるものではないが、1.0から2.5当量の範囲が好ましい。ハロゲン化剤EXのアルコールに対する使用量は、反応を進行させることができる限りにおいて限定されるものではないが、1.0から2.5当量の範囲が好ましい。ここで使用する溶媒は、エ-テル、トルエン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムおよびその他の有機溶媒あるいはそれらの混合溶媒、またはイオン液体から適宜選択される。反応温度は、反応を進行させることができる限りにおいて限定されるものではないが、例えば-78°Cから室温の範囲が好ましい。反応時間は、使用する溶媒の種類、反応温度により異なるが、30分から72時間の間で適宜選択される。また、反応後、イミダゾリウム塩部位を有するスルフィド誘導体は反応系から分離、回収、再利用できる。ただし、R3、R4はそれぞれ独立に水素、置換されていても良いアルキル基、脂環、芳香環、複素環から選択されるで示すことができる。以下に、本発明の好ましい代表例として下記構造式に示すイミダゾリウム塩部位を有するスルフィド誘導体として3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート2と、ハロゲン化剤としてN-クロロスクシンイミドの組み合わせを取り上げ、酸化反応への応用を実施例として示し、本発明の有用性を明らかにする。3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート769mg2.0mmolと4-メトキシベンジルアルコール138mg1.0mmolをジクロロメタン6mLに溶解し、-40°Cに冷却し、N-クロロスクシンイミド267mg2.0mmolをジクロロメタン5mLに溶解した溶液を滴下し、さらに30分間撹拌した。トリエチルアミン506mg5.0mmolを滴下し、-40°Cで14時間撹拌した。水20mLで反応を停止し、ジエチルエーテル60mLを加えた。有機層を水20mLで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mLで2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、ろ液を減圧濃縮すると油状の4-メトキシベンゼンアルデヒド132mgが得られた。収率97、純度99なお、この操作の際、スルフィドまたはスルフィド誘導体に由来する悪臭は全く生じなかった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を除く全ての水層を合一して減圧濃縮する。これにヨウ化カリウム332mg2.0mmol、酢酸2mL、およびp-トルエンスルホン酸一水和物379mg2.2mmolを加えて室温で1時間撹拌する。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液5mLと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液5mLで反応を停止させ、クロロホルム40mLで3回抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮をして3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート644mgを回収した回収率84。以下に得られた4-メトキシベンズアルデヒドの物性を示す。IRneat:2840,2739,1683cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=3.90s,3H,7.01d,J=8.7Hz,2H,7.85d,J=8.7Hz,2H,9.89s,1H;13CNMRCDCl3,TMS:δ=55.5,114.3,129.9,131.9,164.6,190.8.3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート769mg2.0mmolとシンナミルアルコール134mg1.0mmolをジクロロメタン6mLに溶解し、-40°Cに冷却し、N-クロロスクシンイミド267mg2.0mmolをジクロロメタン5mLに溶解した溶液を滴下し、さらに30分間撹拌した。トリエチルアミン506mg5.0mmolを滴下し、-40°Cで14時間撹拌した。水20mLで反応を停止し、ジエチルエーテル60mLを加えた。有機層を水20mLで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mLで2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、ろ液を減圧濃縮すると油状のシンナムアルデヒド124mgが得られた収率94、純度96。なお、この操作の際、スルフィドまたはスルフィド誘導体に由来する悪臭は全く生じなかった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を除く全ての水層に、実施例1と同様の操作を行うことにより3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート644mgを回収した回収率84。以下に得られたシンナムアルデヒドの物性を示す。IRneat:2816,2743,1676cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=6.73dd,J=16.0Hz,7.8Hz,1H,7.43-7.47m,3H,7.49d,J=16.0Hz,1H,7.57-7.59m,2H,9.72d,J=7.8Hz,1H;13CNMRCDCl3,TMS:δ=128.5,128.6,129.1,131.3,133.9,152.8,193.7.3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート769mg2.0mmolとシクロデカノール184mg1.0mmolをジクロロメタン6mLに溶解し、-40°Cに冷却し、N-クロロスクシンイミド267mg2.0mmolをジクロロメタン5mLに溶解した溶液を滴下し、さらに30分間撹拌した。トリエチルアミン506mg5.0mmolを滴下し、-40°Cで14時間撹拌した。水20mLで反応を停止し、ジエチルエーテル60mLを加えた。有機層を水20mLで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mLで2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、ろ液を減圧濃縮するとシクロデカンの結晶159mgが得られた収率87、純度99。なお、この操作の際、スルフィドまたはスルフィド誘導体に由来する悪臭は全く生じなかった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を除く全ての水層に、実施例1と同様の操作を行うことにより3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート644mgを回収した回収率84。以下に得られたシクロデカノンの物性を示す。m.p.:58-60°CIRNujol:1713cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=1.22-1.46m,14H,1.68-1.75m,4H,2.45-2.48m,4H;13CNMRCDCl3,TMS:δ=22.3,22.6,24.2,24.6,24.7,40.4,213.0.3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート769mg2.0mmolと5α-コレスタノール389mg1.0mmolをジクロロメタン6mLに溶解し、-40°Cに冷却し、N-クロロスクシンイミド267mg2.0mmolをジクロロメタン5mLに溶解した溶液を滴下し、さらに30分間撹拌した。トリエチルアミン506mg5.0mmolを滴下し、-40°Cで14時間撹拌した。水20mLで反応を停止させ、ジエチルエーテル60mLを加えた。有機層を水20mLで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mLで2回洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、ろ液を減圧濃縮すると5α-コレスタン-3-オンの結晶325mgが得られた収率84、純度99。なお、この操作の際、スルフィドまたはスルフィド誘導体に由来する悪臭は全く生じなかった。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を除く全ての水層に、実施例1と同様の操作を行うことにより3-メチル-1-[6-メチルチオヘキシル]-1H-イミダゾリウムp-トルエンスルホナート644mgを回収した回収率84。以下に得られた5α-コレスタン-3-オンの物性を示す。m.p.:123-125°CIRNujol:1719cm-1;1HNMRCDCl3,TMS:δ=0.68s,3H,0.69-0.76m,1H,0.85-1.18m,21H,1.23-1.43m,9H,1.46-1.60m,4H,1.66-1.72m,1H,1.77-1.87m,1H,1.97-2.10m,3H,2.23-2.43m,3H;13CNMRCDCl3,TMS:δ=11.5,12.0,18.6,21.4,22.6,22.8,23.8,24,2,28.0,28.2,29.0,31.7,35.4,35.6,35.8,36.1,38.2,38.5,39.5,39.9,42.6,44.7,46.7,53.8,56.2,212.3."