"下記の式Iによって表される化合物[式中、A環Aは、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択され、Bimは、0から、R1が環Aに結合することができる位置の総数から選択され、R1は、各mについて、以下に記載のL2、ならびにホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択される、キラルまたはアキラル基から独立に選択され、iinは、0~3から選択され、R2は、各nについて、独立に、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択される、キラルまたはアキラル基であり、CR3およびR4は、水素、ヒドロキシル、ならびに任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたアミノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、任意選択で置換されたアルコキシ、およびアミノカルボニルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはR3およびR4の1つは、結合であり、R3およびR4の1つは、酸素であり、R3およびR4は一緒になって、オキソを形成し、あるいはR3およびR4は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成し、DBおよびB’は、水素、以下に記載のL3、ハロゲン、ならびにメタロセニル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはBおよびB’は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成し、EL1、L2およびL3は、下記の式IIによって表されるキラルまたはアキラルの延長基からそれぞれ独立に選択され、II-S1c-Q1-S2dd’-Q2-S3ee’-Q3-S4ff’-S5-P式中、iQ1、Q2、およびQ3はそれぞれ独立に、出現する毎に、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、および非置換または置換複素環基から選ばれる二価基であり、各置換基は、Pによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシカルボニル、C1~C18アルキルカルボニル、C1~C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ジ-ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ペルフルオロC1~C18アルキルチオ、C1~C18アルキルチオ、C1~C18アセチル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルコキシ;シアノ、ハロ、もしくはC1~C18アルコキシで一置換されている、またはハロで多置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1~C18アルキル基;ならびに下記の式の1つを含む基:-MTt-1および-MOTt-1Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選ばれ、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選ばれ、tは、Mの原子価であるから独立に選ばれ、iic、d、e、およびfは、それぞれ独立に、0~20から選択される整数0および20を含むであり、S1、S2、S3、S4、およびS5はそれぞれ独立に、出現する毎に、1-CH2g-、-CF2h-、-SiZ2CH2g-、-SiCH32Oh-Zは、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから独立に出現する毎に選ばれ、gは、1~20から独立に出現する毎に選ばれ、hは、1~16の整数1および16を含むである;2-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-または単結合Zは、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから独立に出現する毎に選ばれ、Z’は、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから独立に出現する毎に選ばれる、ならびに3-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、-OSO-、-OSOO-、-OOSOO-、または直鎖もしくは分枝鎖C1~C24アルキレン残基前記C1~C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロで一置換されているか、またはハロで多置換されているから選ばれるスペーサー単位であり、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が連続して連結しているとき、ヘテロ原子が互いに直接連結していないように、前記スペーサー単位は連結しており、ただし、S1が式Iに連結しており、S5がPに連結しているとき、2個のヘテロ原子が互いに直接連結していないように、S1およびS5はそれぞれ連結しており、iiiPは、ヒドロキシ、アミノ、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2-アクリロイルオキシエチルカルバミル、2-メタクリロイルオキシエチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1~C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキル、C1~C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C18アルキル、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノC1~C18アルキル、C1~C18アルキルアミノ、ジ-C1~C18アルキルアミノ、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシC1~C18アルコキシ、ニトロ、ポリC1~C18アルキルエーテル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシC1~C18アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C18アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C18アルキル、2-クロロアクリロイル、2-フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2-クロロアクリロイルアミノ、2-フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナトC1~C18アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されているケイ皮酸誘導体;またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびこれらの混合物から選ばれる置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基置換基は、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノ、C3~C10シクロアルキル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、フルオロC1~C18アルキル、シアノ、シアノC1~C18アルキル、シアノC1~C18アルコキシまたはこれらの混合物から独立に選ばれるから選ばれ、あるいはPは、2~4つの反応性基を有する構造であり、あるいはPは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり、あるいはPは、置換もしくは非置換フォトクロミック化合物であり、ivd’、e’およびf’は、それぞれ独立に、0、1、2、3、および4から選ばれ、ただし、d’e’f’の計は、少なくとも2である]。A環Aが、非置換アリールおよび置換アリールから選択され、BiR1が、各mについて、L2、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立に選択され、iiR2が、各nについて、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立に選択され、CR3およびR4が、水素、ヒドロキシ、ならびに任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたアミノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、任意選択で置換されたアルコキシ、およびアミノカルボニルから選択される、キラルおよびアキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはR3およびR4の1つが、結合であり、R3およびR4の1つが、酸素であり、R3およびR4が一緒になって、オキソを形成し、あるいはR3およびR4が任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成し、DBおよびB’が、L3、水素、ハロゲン;任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはBおよびB’が任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成し、EL1、L2およびL3が、式IIによって表される前記キラルまたはアキラルの延長基からそれぞれ独立に選択され、iQ1、Q2、およびQ3がそれぞれ独立に、出現する毎に、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される二価基であり、各置換基が、P、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C12アルコキシ、C1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル、ペルフルオロC1~C12アルコキシ、ペルフルオロC1~C12アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C12アルキルカルボニル、C1~C18アセチル、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルコキシ、直鎖C1~C12アルキル、および分枝鎖C1~C12アルキルから独立に選択され、前記直鎖C1~C12アルキルおよび分枝鎖C1~C12アルキルが、ハロゲン、およびC1~C12アルコキシから選択される基で一置換されており、あるいは前記直鎖C1~C12アルキルおよび分枝鎖C1~C12アルキルが、ハロゲンから独立に選択される少なくとも2つの基で多置換されており、iic、d、e、およびfが、それぞれ独立に、1~10から選ばれる整数であり、S1、S2、S3、S4、およびS5がそれぞれ独立に、出現する毎に、1置換もしくは非置換アルキレン、置換もしくは非置換ハロアルキレン、-SiCH2g-、および-Si[CH32]Oh-gは、出現する毎に、1~10の整数から独立に選ばれ、hは、出現する毎に、1~8の整数から独立に選ばれ、アルキレンおよびハロアルキレンに対する前記置換基は、C1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択される、2-NZ-、-CZ=CZ-、および単結合Zは、出現する毎に、水素、C1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択される、ならびに3-O-、-C=O-、-C≡C-、-N=N-、-S-、および-S=O-から選択されるスペーサー単位であり、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が連続して連結しているとき、第1のスペーサー単位のヘテロ原子が、第2のスペーサー単位のヘテロ原子に直接連結していないように、前記スペーサー単位は連結しており、ただし、S1が式Iに連結しており、S5がPに連結しているとき、2個のヘテロ原子が互いに直接連結していないように、S1およびS5はそれぞれ連結しており、iiiPが、出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、C2~C12アルケニル、C2~C12アルケニル、シリル、シロキシ、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、イソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、C1~C12アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C12アルキル、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C12アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C12アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されているケイ皮酸誘導体;およびステロイドラジカルから選ばれる置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基各置換基は、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、アミノ、C3~C7シクロアルキル、C1~C12アルキルC1~C12アルコキシ、またはフルオロC1~C12アルキルから独立に選ばれるから選択され、あるいはPが、2~4つの反応性基を有する構造であり、ivd’、e’およびf’が、それぞれ独立に、0、1、2、3、および4から選ばれ、ただし、d’e’f’の計が、少なくとも2である、請求項1に記載の化合物。BiR1が、各mについて、L2、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立に選択され、iiR2が、各nについて、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立に選択され、CR3およびR4が、水素、ヒドロキシ、ならびに任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、ハロゲン、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、任意選択で置換されたアルコキシ、およびアミノカルボニルから選択されるキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはR3およびR4の1つが、結合であり、R3およびR4の1つが、酸素であり、R3およびR4が一緒になって、オキソを形成し、あるいはR3およびR4が任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキルを形成し、DBおよびB’が、L3、水素;任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択されるキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはBおよびB’が、任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される基を形成し、EL1、L2およびL3が、式IIによって表される前記キラルまたはアキラルの延長基からそれぞれ独立に選択され、iQ1、Q2、およびQ3がそれぞれ独立に、出現する毎に、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される二価基であり、各置換基は、P、C1~C6アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C6アルコキシ、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルコキシ、直鎖C1~C6アルキル、および分枝鎖C1~C6アルキルから独立に選択され、前記直鎖C1~C6アルキルおよび分枝鎖C1~C6アルキルが、ハロゲンおよびC1~C12アルコキシから選択される基で一置換されており、あるいは前記直鎖C1~C6アルキルおよび分枝鎖C1~C6アルキルが、ハロゲンから独立に選択される少なくとも2つの基で多置換されており、iic、d、e、およびfが、それぞれ独立に、1~10から選ばれる整数であり、S1、S2、S3、S4、およびS5がそれぞれ独立に、出現する毎に、1置換もしくは非置換アルキレン;2-NZ-、-CZ=CZ-、および単結合Zは、出現する毎に、水素およびC1~C6アルキルから独立に選択される、ならびに3-O-、-C=O-、-C≡C-、および-N=N-、-S-から選択されるスペーサー単位であり、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が連続して連結しているとき、第1のスペーサー単位のヘテロ原子が、第2のスペーサー単位のヘテロ原子に直接連結していないように、前記スペーサー単位は連結しており、ただし、S1が式Iに連結しており、S5がPに連結しているとき、2個のヘテロ原子が互いに直接連結していないように、S1およびS5はそれぞれ連結しており、iiiPが、出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルケニル、シロキシ、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、イソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、C1~C6アルキルオキシカルボニルオキシ、水素、アリール、ヒドロキシC1~C6アルキル、C1~C6アルキル、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C12アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体;およびステロイドラジカルから選ばれる置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基各置換基は、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、アミノ、C3~C7シクロアルキルから独立に選ばれるから独立に選択される、請求項2に記載の化合物。BiR1が、各mについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択され、iiR2が、各nについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択され、CR3およびR4が、メチル、エチル、プロピルおよびブチルからそれぞれ独立に選択され、DBおよびB’が、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルカルボニル、カルボキシ、およびアルコキシカルボニルから独立に選択される1つまたは複数の基で置換されているフェニルからそれぞれ独立に選択され、EL1が、式IIによって表される前記キラルまたはアキラルの延長基から選択され、iQ1が、非置換アリールであり、Q2が、出現する毎に、任意選択で置換されたアリールからそれぞれ独立に選ばれ、Q3が、任意選択で置換されたシクロアルキルであり、iieが、出現する毎に、1であり、fが、1であり、S3が、出現する毎に、単結合であり、S4が、単結合であり、S5が、-CH2g-であり、gが、1~20であり、iiiPが、水素であり、ive’が、1または2であり、f’が、1である、請求項3に記載の化合物。下記の式Iaによって表される、式中、mは、0~3であり、各R1は、各mについて独立に、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択される、請求項1に記載の化合物。下記の式Ibによって表される、式中、Bimは、0~3であり、R1は、各mについて独立に、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択され、CBおよびB’は、水素、ハロゲン、ならびにメタロセニル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択され、あるいはBおよびB’は、任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成する、請求項1に記載の化合物。L1が、下記の式から選択される、請求項6に記載の化合物。BiR1が、各mについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択され、iiR2が、各nについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択され、CR3およびR4が、メチル、エチル、プロピルおよびブチルからそれぞれ独立に選択され、DBおよびB’が、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルカルボニル、カルボキシ、およびアルコキシカルボニルから独立に選択される1つまたは複数の基で置換されているフェニルからそれぞれ独立に選択される、請求項7に記載の化合物。フォトクロミック化合物である、請求項1に記載の化合物。請求項9に記載の化合物および任意選択で少なくとも1種の他のフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック組成物であって、a単一のフォトクロミック化合物;bフォトクロミック化合物の混合物;c少なくとも1種のフォトクロミック化合物を含む材料;d少なくとも1種のフォトクロミック化合物が化学結合している材料;e前記少なくとも1種のフォトクロミック化合物と外部材料との接触を実質的に防止するための、コーティングをさらに含む材料cもしくはd;fフォトクロミックポリマー;またはgこれらの混合物を含む、フォトクロミック組成物。有機材料の少なくとも一部に組み込まれている少なくとも1種の請求項9に記載の化合物を含むフォトクロミック組成物であって、前記有機材料が、ポリマー材料、オリゴマー材料、モノマー材料、またはこれらの混合物もしくは組合せである、フォトクロミック組成物。前記ポリマー材料が、液晶材料、自己組織化材料、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリメタアクリレート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ尿素ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ尿素ウレタン、ポリオールアリルカーボネート、酢酸セルロース、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリアルケン、ポリアルキレン-酢酸ビニル、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、これらのコポリマー、および/またはこれらの混合物を含む、請求項11に記載のフォトクロミック組成物。染料、配向促進剤、抗酸化剤、反応速度増強添加物、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカル捕捉剤、ゲル化剤および接着促進剤から選択される少なくとも1種の添加物をさらに含む、請求項11に記載のフォトクロミック組成物。液晶材料、自己組織化材料およびフィルム形成材料から選択されるコーティング組成物を含む、請求項11に記載のフォトクロミック組成物。基材と、基材の少なくとも一部に接続されている請求項9に記載のフォトクロミック化合物とを含む、フォトクロミック物品。光学素子を含む請求項15に記載のフォトクロミック物品であって、前記光学素子が、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、鏡、包装材料およびアクティブ液晶セル素子またはパッシブ液晶セル素子の少なくとも1つである、フォトクロミック物品。前記眼部素子が、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズ、またはバイザーを含む、請求項16に記載のフォトクロミック物品。前記基材が、ポリマー材料を含み、フォトクロミック材料が、前記ポリマー材料の少なくとも一部の中に組み込まれている、請求項15に記載のフォトクロミック物品。前記フォトクロミック材料が、前記ポリマー材料の少なくとも一部とブレンドされ、前記ポリマー材料の少なくとも一部に結合されており、かつ/または前記ポリマー材料の少なくとも一部に吸い込まれている、請求項18に記載のフォトクロミック物品。前記基材の少なくとも一部に接続されているコーティングまたはフィルムを含み、前記コーティングまたはフィルムが、フォトクロミック材料を含む、請求項15に記載のフォトクロミック物品。前記基材が、有機材料、無機材料、またはこれらの組合せから形成される、請求項20に記載のフォトクロミック物品。フォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、直線偏光コーティング、遷移コーティング、プライマーコーティング、接着コーティング、反射コーティング、くもり止めコーティング、酸素バリヤーコーティング、紫外線光吸収コーティング、および保護コーティングから選択される少なくとも1つのさらなる少なくとも部分的なコーティングをさらに含む、請求項15に記載のフォトクロミック物品。基材;1種の配向材料の少なくとも部分的なコーティング;液晶材料の少なくとも1つのさらなる少なくとも部分的なコーティング;および少なくとも1種の請求項9に記載の化合物を含む、フォトクロミック物品。二色性染料、非二色性染料、配向促進剤、抗酸化剤、反応速度増強添加物、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカル捕捉剤、ゲル化剤および接着促進剤から選択される少なくとも1種の添加物をさらに含む、請求項23に記載のフォトクロミック物品。前記基材が、ガラス、石英、およびポリマー有機材料から選択される、請求項23に記載のフォトクロミック物品。前記少なくとも1種の配向材料が、磁界、電界、直線偏光赤外線、直線偏光紫外線、直線偏光可視光線および剪断力の少なくとも1つへの曝露によって方向付け可能なポリマー網目を含む、請求項23に記載のフォトクロミック物品。前記液晶材料が、液晶ポリマーである、請求項23に記載のフォトクロミック物品。少なくとも1つのプライマーコーティング、遷移コーティング、保護コーティングまたはこれらの組合せをさらに含む、請求項23に記載のフォトクロミック物品。前記遷移コーティングが、アクリレートポリマーを含む、請求項28に記載のフォトクロミック物品。前記保護コーティングが、少なくとも1種のシロキサン誘導体を含む、請求項28に記載のフォトクロミック物品。前記少なくとも1つのプライマーコーティングが、ポリウレタンを含む、請求項28に記載のフォトクロミック物品。発明の要旨本発明によると、下記の式Iによって表される化合物を提供する。式Iおよび本明細書においてさらに開示されている他の関連する式の環Aは、R1m-基は別にして、非置換アリール、置換アリール、非置換縮合環アリール、置換縮合環アリール、非置換ヘテロアリール、および置換ヘテロアリールから選択される。いくつかの実施形態では、環Aは、アリール、縮合環アリール、およびヘテロアリールから選択される。式Iおよび本明細書においてさらに開示されている他の関連する式にさらに関連して、mは、0から、R1が環Aに結合することができる位置の総数、例えば、環Aが6員芳香環であるとき、0~4から選択される。さらに、R1は、各mについて、本明細書においてさらに記載されているようなL2、ならびにホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択される、キラルまたはアキラル基から独立に選択される。式Iおよび本明細書においてさらに開示されている他の関連する式にさらに関連して、nは、0~3から選択される。さらに、R2は、各nについて、独立に、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択される、キラルまたはアキラル基である。式Iおよび本明細書においてさらに開示されている他の関連する式によって表される化合物のR3およびR4基は、水素、ヒドロキシル、ならびに任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたアミノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、任意選択で置換されたアルコキシ、およびアミノカルボニルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択される。代わりに、R3およびR4の1つは、結合であり、R3およびR4の1つは、酸素であり、R3およびR4は一緒になって、オキソ=Oを形成する。さらに代わりに、R3およびR4は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成する。式Iおよび本明細書においてさらに開示されている他の関連する式によって表される化合物のBおよびB’基は、水素、本明細書においてさらに記載されているようなL3、ハロゲン、ならびにメタロセニル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択される。代わりに、BおよびB’は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成することができる。式Iおよび本明細書においてさらに開示されている他の関連する式によって表される化合物のL1、L2およびL3基は、下記の式IIによって表されるキラルまたはアキラルの延長基からそれぞれ独立に選択される。II-S1c-Q1-S2dd’-Q2-S3ee’-Q3-S4ff’-S5-P式IIのQ1、Q2、およびQ3基はそれぞれ独立に、出現する毎に、非置換または置換芳香族基、非置換または置換脂環式基、および非置換または置換複素環基から選ばれる二価基である。Q1、Q2、およびQ3基の各置換基は、Pによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシカルボニル、C1~C18アルキルカルボニル、C1~C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ジ-ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ペルフルオロC1~C18アルキルチオ、C1~C18アルキルチオ、C1~C18アセチル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルコキシ;シアノ、ハロ、もしくはC1~C18アルコキシで一置換されている、またはハロで多置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1~C18アルキル基;ならびに下記の式の1つを含む基:-MTt-1および-MOTt-1Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選ばれ、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選ばれ、tは、Mの原子価であるから独立に選ぶことができる。式IIの添字c、d、e、およびfは、それぞれ独立に、記載された値を含めて0~20から選択される整数である。式IIのS1、S2、S3、S4、およびS5基はそれぞれ独立に、出現する毎に、下記のカテゴリー1、2および3から選ばれるスペーサー単位である。カテゴリー1のスペーサー単位は、-CH2g-、-CF2h-、-SiZ2CH2g-、-SiCH32Oh-を含み、式中、Zは、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから独立に出現する毎に選ばれ、gは、1~20から独立に出現する毎に選ばれ、hは、1~16の整数1および16を含むである。カテゴリー2のスペーサー単位は、-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-または単結合を含み、式中、Zは、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから独立に出現する毎に選ばれ、Z’は、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから独立に出現する毎に選ばれる。カテゴリー3のスペーサー単位は、-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、-OSO-、-OSOO-、-OOSOO-、または直鎖もしくは分枝鎖C1~C24アルキレン残基を含み、前記C1~C24アルキレン残基は、非置換であるか、シアノもしくはハロで一置換されているか、またはハロで多置換されている。そこからS1、S2、S3、S4、およびS5を選ぶことができるスペーサー単位に関して、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が連続して連結しているとき、ヘテロ原子が互いに直接連結していないように、スペーサー単位は連結している。そこからS1、S2、S3、S4、およびS5を選ぶことができるスペーサー単位に関して、さらにただし、S1が本発明の化合物、例えば式Iに連結しており、S5がPに連結しているとき、S1およびS5は、いずれの場合にも、2個のヘテロ原子が互いに直接連結していないように連結している。式IIにさらに関連して、Pは、ヒドロキシ、アミノ、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2-アクリロイルオキシエチルカルバミル、2-メタクリロイルオキシエチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステルcarboxylicester、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1~C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキル、C1~C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C18アルキル、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノC1~C18アルキル、C1~C18アルキルアミノ、ジ-C1~C18アルキルアミノ、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシC1~C18アルコキシ、ニトロ、ポリC1~C18アルキルエーテル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシC1~C18アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C18アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C18アルキル、2-クロロアクリロイル、2-フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2-クロロアクリロイルアミノ、2-フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナトC1~C18アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されているケイ皮酸誘導体;またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびこれらの混合物から選ばれる置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基置換基は、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノ、C3~C10シクロアルキル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、フルオロC1~C18アルキル、シアノ、シアノC1~C18アルキル、シアノC1~C18アルコキシまたはこれらの混合物から独立に選ばれるから選ばれ、あるいはPは、2~4つの反応性基を有する構造であり、あるいはPは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり、あるいはPは、置換もしくは非置換フォトクロミック化合物である。式IIの添字d’、e’およびf’は、0、1、2、3、および4からそれぞれ独立に選ぶことができ、ただし、d’e’f’の計は、少なくとも2である。本発明によると、本発明の化合物の1つまたは複数を含むフォトクロミック組成物および物品をさらに提供する。発明の詳細な説明本明細書明細書および特許請求の範囲を含むにおいて使用するように、下記の語、語句および記号は一般に、これらが使用される文脈がそうではないことを示す場合を除いて、以下に記載するような意味を有することを意図する。下記の略語および用語は、全体に亘って示した意味を有する。2つの文字または記号の間ではないダッシュ-は、置換基に対して、結合点を示すために使用される。例えば、-CONH2は、炭素原子を介して結合している。アルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、親アルカン、アルケン、またはアルキンの単一の炭素原子から1個の水素原子を除去することによって得られる、飽和または不飽和の分枝鎖または直鎖の一価炭化水素ラジカルを意味する。アルキル基の例には、これらに限定されないが、メチル;エチル、例えば、エタニル、エテニル、およびエチニル;プロピル、例えば、プロパン-1-イル、プロパン-2-イル、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-1-エン-2-イル、プロパ-2-エン-1-イルアリル、プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イルなど;ブチル、例えば、ブタン-1-イル、ブタン-2-イル、2-メチル-プロパン-1-イル、2-メチル-プロパン-2-イル、ブタ-1-エン-1-イル、ブタ-1-エン-2-イル、2-メチル-プロパ-1-エン-1-イル、ブタ-2-エン-1-イル、ブタ-2-エン-2-イル、ブタ-1,3-ジエン-1-イル、ブタ-1,3-ジエン-2-イル、ブタ-1-イン-1-イル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-3-イン-1-イルなどが含まれる。アルキルという用語は、任意の飽和度または飽和レベルを有する基、すなわち、もっぱら炭素-炭素一重結合を有する基、1つまたは複数の炭素-炭素二重結合を有する基、1つまたは複数の炭素-炭素三重結合を有する基、ならびに炭素-炭素の一重結合、二重結合、および三重結合が混じっている基を含むことを特に意図する。特定の飽和レベルが意図される場合、アルカニル、アルケニルおよびアルキニルという用語が使用される。特定の実施形態において、アルキル基は、1~20個の炭素原子、特定の実施形態において、1~10個の炭素原子、特定の実施形態において、1~8個または1~6個の炭素原子、特定の実施形態において、1~3個の炭素原子を含む。アシルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、ラジカル-COR30を意味し、R30は、水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、このアルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルは本明細書に定義されているように置換され得る。アシル基の例には、これらに限定されないが、ホルミル、アセチル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、ベンジルカルボニルなどが含まれる。アルコキシという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、ラジカル-OR31を意味し、R31は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアリールアルキルであり、このアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルは本明細書に定義されているように置換され得る。いくつかの実施形態において、アルコキシ基は、1~18個の炭素原子を有する。アルコキシ基の例には、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシなどが含まれる。アルコキシカルボニルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、ラジカル-COOR31を意味し、R31は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、またはアリールアルキルであり、このアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキルは本明細書に定義されているように置換され得る。アミノという用語は、ラジカル-NH2を意味する。アミノカルボニルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、式-NCOR60のラジカルを意味し、各R60は、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルおよび置換ヘテロアリールアルキルから独立に選択される。アリールという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、親芳香環系の単一の炭素原子から1個の水素原子を除去することによって得られる、一価の芳香族炭化水素ラジカルを意味する。アリールは、5員および6員の炭素環式芳香環、例えば、ベンゼン;二環式環系少なくとも1つの環は、炭素環および芳香環、例えば、ナフタレン、インダン、およびテトラリンである;ならびに三環式環系少なくとも1つの環は、炭素環および芳香環、例えば、フルオレンであるを包含する。アリールは、少なくとも1つの炭素環式芳香環、シクロアルキル環、またはヘテロシクロアルキル環と縮合している少なくとも1つの炭素環式芳香環を有する多環系を包含する。例えば、アリールは、N、O、およびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含有する5員~7員のヘテロシクロアルキル環と縮合している5員および6員の炭素環式芳香環を含む。環の1つのみが炭素環式芳香環であるこのような縮合二環式環系について、結合点は、炭素環式芳香環またはヘテロシクロアルキル環においてであり得る。アリール基の例には、これらに限定されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレンhexalene、as-インダセン、s-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-2,4-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどに由来する基が含まれる。特定の実施形態において、アリール基は、5~20個の炭素原子、特定の実施形態において、5~12個の炭素原子を含むことができる。しかし、アリールは、本明細書において別々に定義されるヘテロアリールを全く包含もせず、重複もしない。したがって、1つまたは複数の炭素環式芳香環がヘテロシクロアルキル芳香環と縮合している多環系は、本明細書に定義されているように、ヘテロアリールであり、アリールではない。アリールアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には末端またはsp3炭素原子に結合している水素原子の1つが、アリール基で置き換えられている、非環式アルキルラジカルを意味する。アリールアルキル基の例には、これらに限定されないが、ベンジル、2-フェニルエタン-1-イル、2-フェニルエテン-1-イル、ナフチルメチル、2-ナフチルエタン-1-イル、2-ナフチルエテン-1-イル、ナフトベンジル、2-ナフトフェニルエタン-1-イルなどが含まれる。特定のアルキル部分が意図される場合、アリールアルカニル、アリールアルケニル、またはアリールアルキニルという命名法が使用される。いくつかの実施形態において、アリールアルキル基は、C7~30C7~C30アリールアルキルであり、例えば、アリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、C1~10であり、アリール部分は、C6~20であり、特定の実施形態において、アリールアルキル基は、C7~20アリールアルキルであり、例えば、アリールアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、C1~8であり、アリール部分は、C6~12である。カルボキサミジルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、式-CONR60R61のラジカルを意味し、各R60およびR61は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいはR60およびR61は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリール環を形成する。化合物という用語は、本明細書において構造式IおよびIAに包含される化合物を意味し、その構造が本明細書において開示されているこれらの式の範囲内の任意の特定の化合物を含む。化合物は、それらの化学構造および/または化学名によって同定され得る。化学構造および化学名が矛盾するとき、化学構造が化合物の正体に対し決定力がある。本明細書に記載されている化合物は、1つまたは複数のキラル中心および/または二重結合を含有してもよく、したがって立体異性体、例えば、二重結合異性体すなわち、幾何異性体、エナンチオマー、またはジアステレオマーとして存在し得る。したがって、相対配置と共に全体的または部分的に示されている本明細書の範囲内の任意の化学構造は、立体異性的に純粋な形態例えば、幾何的に純粋、鏡像異性的に純粋、またはジアステレオ異性的に純粋ならびに鏡像異性および立体異性混合物を含めた、例示した化合物の全ての可能性のあるエナンチオマーおよび立体異性体を包含する。鏡像異性および立体異性混合物は、当業者には周知の分離技術またはキラル合成技術を使用して、それらの成分であるエナンチオマーまたは立体異性体に分割され得る。前駆体という用語および関連する用語、例えば、前駆体は、様々な基に関して、例えば、明細書に記載されている化合物および中間体、例えば、式I、Ia、およびIbによって表される化合物の、R1、R2、R3、R4、BおよびB’は、1つまたは複数のステップにおいて最終または所望の基に変換することができる基を意味する。非限定的例示のために、ヒドロキシル基-OHの前駆体には、これらに限定されないが、カルボン酸エステル基-OCORRは、水素または任意選択で置換されたヒドロカルビルであるが含まれ、カルボン酸エステル基-OCORの前駆体には、これらに限定されないが、ヒドロキシル基-OHが含まれ、これは、例えば、カルボン酸ハロゲン化物、例えば、酢酸塩化物または塩化アセチルと反応することができる。本開示の目的のために、キラル化合物という用語は、少なくとも1つのキラリティーの中心すなわち、少なくとも1個の不斉原子、特に、少なくとも1個の不斉C原子を有し、キラリティーの軸、キラリティーの面またはスクリュー構造を有する化合物である。アキラル化合物という用語は、キラルではない化合物を意味する。式Iならびに本明細書においてさらに開示されるような関連の式例えば、式IaおよびIbによって表される化合物には、これらに限定されないが、それら化合物の光学異性体、そのラセミ化合物、および他のこれらの混合物が含まれる。そのような実施形態において、単一のエナンチオマーまたはジアステレオマー、すなわち、光学活性な形態は、不斉合成によって、またはラセミ化合物の分割によって得られ得る。ラセミ化合物の分割は、例えば、従来の方法、例えば、分割剤の存在下での結晶化、または例えば、キラル高圧液体クロマトグラフィーHPLCカラムを使用したクロマトグラフィーによって達成され得る。しかし、特に明記しない限り、式Iおよび関連の式によって表される化合物は、異性体、ラセミ化合物、エナンチオマー、ジアステレオマー、および他のこれらの混合物を含めた、本明細書に記載されている化合物の全ての不斉変形体asymmetricvariantを包含すると考えるべきである。さらに、式Iおよび関連の式によって表される化合物は、二重結合を有する化合物のZ形態およびE形態例えば、cis形態およびtrans形態を含む。式Iおよび関連の式によって表される化合物が様々な互変異性形態で存在する実施形態において、本開示によって提供される化合物は、化合物の全ての互変異性形態を含む。式Iならびに本明細書においてさらに開示されるような関連の式例えば、式IaおよびIbによって表される化合物はまた、エノール形、ケト形、およびこれらの混合物を含めたいくつかの互変異性形態で存在し得る。したがって、本明細書において示される化学構造は、例示した化合物の全ての可能性のある互変異性形態を包含する。化合物は、非溶媒和形態および溶媒和形態水和形態を含めたで、およびN-オキシドとして存在し得る。一般に、化合物は、水和していても、溶媒和していても、N-オキシドであってもよい。特定の化合物は、単一または複数の結晶性またはアモルファスの形態で存在し得る。一般に、全ての物理的形態は、本明細書において企図される使用について同等であり、本開示によって提供される範囲内であることが意図される。さらに、化合物の部分的構造が例示されているとき、アスタリスクは、分子の残りへの部分的構造の結合点を示す。シクロアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、飽和または不飽和の環状アルキルラジカルを意味する。特定の飽和レベルが意図される場合、シクロアルカニルまたはシクロアルケニルという命名法が使用される。シクロアルキル基の例には、これらに限定されないが、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどに由来する基が含まれる。特定の実施形態において、シクロアルキル基は、C3~15C3~C15シクロアルキル、特定の実施形態において、C3~12シクロアルキルまたはC5~12シクロアルキルである。シクロアルキルアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には末端またはsp3炭素原子に結合している水素原子の1つが、シクロアルキル基で置き換えられている非環式アルキルラジカルを意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、シクロアルキルアルカニル、シクロアルキルアルケニル、またはシクロアルキルアルキニルという命名法が使用される。特定の実施形態において、シクロアルキルアルキル基は、C7~30C7~C30シクロアルキルアルキルであり、例えば、シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、C1~10であり、シクロアルキル部分は、C6~20であり、特定の実施形態において、シクロアルキルアルキル基は、C7~20シクロアルキルアルキルであり、例えば、シクロアルキルアルキル基のアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、C1~8であり、シクロアルキル部分は、C4~20またはC6~12である。ハロゲンという用語は、フルオロ、クロロ、ブロモ、またはヨード基を意味する。ヘテロアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、炭素原子および任意の関連する水素原子の1つまたは複数が、同じまたは異なるヘテロ原子団で独立に置き換えられているアルキル基を意味する。いくつかの実施形態において、ヘテロアルキル基は、1~8個の炭素原子を有する。ヘテロ原子団の例には、これらに限定されないが、-O-、-S-、-S-S-、-NR38-、=N-N=、-N=N-、-N=N-NR39R40、-PR41-、-PO2-、-POR42-、-O-PO2-、-SO-、-SO2-、-SnR43R44-などが含まれ、R38、R39、R40、R41、R42、R43、およびR44は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルである。特定の飽和レベルが意図される場合、ヘテロアルカニル、ヘテロアルケニルまたはヘテロアルキニルという命名法が使用される。いくつかの実施形態において、R38、R39、R40、R41、R42、R43、およびR44は、水素およびC1~3アルキルから独立に選択される。ヘテロアリールという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、親ヘテロ芳香環系の単一の原子から1個の水素原子を除去することによって得られる、一価のヘテロ芳香族ラジカルを意味する。ヘテロアリールという用語は、少なくとも1つの他の環この少なくとも1つの他の環は芳香族であっても非芳香族であってもよいと縮合している少なくとも1つの芳香環を有する多環系を包含し、この芳香環において少なくとも1個の環原子はヘテロ原子である。ヘテロアリールという用語は、5員~7員などの5員~12員の芳香族を包含し、単環式環は、1個または複数の、例えば、1~4個の、または特定の実施形態において、1~3個の、N、O、およびSから選択されるヘテロ原子を含有し、残りの環原子は、炭素であり、二環式ヘテロシクロアルキル環は、1個または複数の、例えば、1~4個の、または特定の実施形態において、1~3個の、N、O、およびSから選択されるヘテロ原子を含有し、残りの環原子は、炭素であり、少なくとも1個のヘテロ原子は、芳香環中に存在する。例えば、ヘテロアリールには、5員~7員のヘテロシクロアルキル、5員~7員のシクロアルキル環と縮合している芳香環が含まれる。複数の環のうちの1つの環のみが1個または複数のヘテロ原子を含有するこのような縮合二環式ヘテロアリール環系について、結合点は、ヘテロ芳香環にあってもシクロアルキル環にあってもよい。特定の実施形態において、ヘテロアリール基におけるN、S、およびO原子の総数が1を超えるとき、ヘテロ原子は、互いに隣接しない。特定の実施形態において、ヘテロアリール基におけるN、S、およびO原子の総数は、2以下である。特定の実施形態において、芳香族複素環におけるN、S、およびO原子の総数は、1以下である。ヘテロアリールという用語は、本明細書に定義されているようなアリールを包含もせず、それと重複もしない。ヘテロアリール基の例には、これらに限定されないが、アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどに由来する基が含まれる。特定の実施形態において、ヘテロアリール基は、5員~20員のヘテロアリールであり、特定の実施形態において、5員~12員のヘテロアリールまたは5員~10員のヘテロアリールである。特定の実施形態において、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール、およびピラジンに由来するものである。ヘテロアリールアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には末端またはsp3炭素原子に結合している水素原子の1つが、ヘテロアリール基で置き換えられている、非環式アルキルラジカルを意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、ヘテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル、またはヘテロアリールアルキニルという命名法が使用される。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールアルキル基は、6員~30員のヘテロアリールアルキルであり、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、1員~10員であり、ヘテロアリール部分は、5員~20員のヘテロアリールであり、いくつかの実施形態において、6員~20員のヘテロアリールアルキル、例えば、ヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、1員~8員であり、ヘテロアリール部分は、5員~12員のヘテロアリールである。ヘテロシクロアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、1個または複数の炭素原子および任意の関連する水素原子が同じまたは異なるヘテロ原子で独立に置き換えられている、部分的飽和または不飽和の環状アルキルラジカルを意味する。炭素原子複数可と置き換わるヘテロ原子の例には、これらに限定されないが、N、P、O、S、Siなどが含まれる。特定の飽和レベルが意図される場合、ヘテロシクロアルカニルまたはヘテロシクロアルケニルという命名法が使用される。ヘテロシクロアルキル基の例には、これらに限定されないが、エポキシド、アジリン、チイラン、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジンなどに由来する基が含まれる。ヘテロシクロアルキルアルキルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、炭素原子、典型的には末端またはsp3炭素原子に結合している水素原子の1つが、ヘテロシクロアルキル基で置き換えられている、非環式アルキルラジカルを意味する。特定のアルキル部分が意図される場合、ヘテロシクロアルキルアルカニル、ヘテロシクロアルキルアルケニル、またはヘテロシクロアルキルアルキニルという命名法が使用される。特定の実施形態において、ヘテロシクロアルキルアルキル基は、6員~30員のヘテロシクロアルキルアルキルであり、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、1員~10員であり、ヘテロシクロアルキル部分は、5員~20員のヘテロシクロアルキルであり、特定の実施形態において、6員~20員のヘテロシクロアルキルアルキル、例えば、ヘテロシクロアルキルアルキルのアルカニル、アルケニル、またはアルキニル部分は、1員~8員であり、ヘテロシクロアルキル部分は、5員~12員のヘテロシクロアルキルである。脱離基という用語は、求核試薬で置き換えることができる原子または基を意味し、ハロゲン、例えば、クロロ、ブロモ、フルオロ、およびヨード、アルコキシカルボニル例えば、アセトキシ、アリールオキシカルボニル、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、アリールオキシ例えば、2,4-ジニトロフェノキシ、メトキシ、N,O-ジメチルヒドロキシルアミノなどが含まれる。親芳香環系という用語は、共役πパイ電子系を有する、不飽和の環式または多環式環系を意味する。親芳香環系の定義内に含まれるのは、環の1つまたは複数が芳香族であり、環の1つまたは複数が飽和または不飽和である縮合環系例えば、フルオレン、インダン、インデン、フェナレンなどである。親芳香環系の例には、これらに限定されないが、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、as-インダセン、s-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-2,4-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレンなどが含まれる。親ヘテロ芳香環系という用語は、1個または複数の炭素原子および任意の関連する水素原子が同じまたは異なるヘテロ原子で独立に置き換えられている、親芳香環系を意味する。炭素原子と置き換わるヘテロ原子の例には、これらに限定されないが、N、P、O、S、Siなどが含まれる。親ヘテロ芳香環系の定義内に特に含まれるのは、環の1つまたは複数が芳香族であり、環の1つまたは複数が飽和または不飽和である縮合環系例えば、アルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテンなどである。親ヘテロ芳香環系の例には、これらに限定されないが、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジン、フェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテンなどが含まれる。ペルハロアルキルという用語は、各利用可能な水素原子が同じまたは異なるハロゲン原子で置き換えられている、置換アルキルのサブセットである。ペルハロアルキルの例には、これらに限定されないが、-CF3、-CF2CF3、および-CCF33が含まれる。ペルハロアルコキシという用語は、R31の各水素原子が同じまたは異なるハロゲン原子で置き換えられている、置換アルコキシのサブセットである。ペルハロアルコキシの例には、これらに限定されないが、-OCF3、-OCF2CF3、および-OCCF33が含まれる。保護基という用語は、分子中の反応性基に結合したときに、その反応性を遮蔽、低下、または防止する、原子の分類を意味する。保護基の例は、WutsおよびGreene、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、JohnWileySons、第4版、2006年;Harrisonら、CompendiumofOrganicSyntheticMethods、第1~11巻、JohnWileySons、1971~2003年;Larock、ComprehensiveOrganicTransformations、JohnWileySons、第2版、2000年;およびPaquette、EncyclopediaofReagentsforOrganicSynthesis、JohnWileySons、第11版、2003年に見出すことができる。アミノ保護基の例には、これらに限定されないが、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルCBZ、tert-ブトキシカルボニルBoc、トリメチルシリルTMS、2-トリメチルシリル-エタンスルホニルSES、トリチルおよび置換トリチル基、アリルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルFMOC、ニトロ-ベラトリルオキシカルボニルNVOCなどが含まれる。ヒドロキシ保護基の例には、これらに限定されないが、ヒドロキシ基がアシル化またはアルキル化されているもの例えば、ベンジル、およびトリチルエーテル、ならびにアルキルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、トリアルキルシリルエーテル、およびアリルエーテルが含まれる。シリルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、式-SiR30R31R31のラジカルを意味し、R30、R31、およびR31のそれぞれは、アルキル、アルコキシル、およびフェニルから独立に選択され、このアルキル、アルコキシル、フェニルは本明細書に定義されているようにそれぞれ置換され得る。シロキシという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、式-OSiR30R31R31のラジカルを意味し、R30、R31、およびR31のそれぞれは、アルキル、アルコキシル、およびフェニルから独立に選択され、このアルキル、アルコキシル、フェニルは本明細書に定義されているようにそれぞれ置換され得る。置換されているという用語とは、1個または複数の水素原子が、同じまたは異なる置換基複数可、それぞれの場合においてそれらは水素以外であるで独立に置き換えられている基を意味する。置換基の例には、これらに限定されないが、-R64、-R60、-O-、-OH、=O、-OR60、-SR60、-S-、=S、-NR60R61、=NR60、-CX3、-CN、-CF3、-OCN、-SCN、-NO、-NO2、=N2、-N3、-SO2O-、-SO2OH、-SO2R60、-OSO2O-、-OSO2R60、-POO-2、-POOR60O-、-OPOOR60OR61、-COR60、-CSR60、-COOR60、-CONR60R61、-COO-、-CSOR60、-NR62CONR60R61、-NR62CSNR60R61、-NR62CNR63NR60R61、-CNR62NR60R61、-SO2、NR60R61、-NR63SO2R60、-NR63COR60、および-SOR60が含まれ、各-R64は、独立に、ハロゲンであり、R60およびR61はそれぞれ独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいはR60およびR61は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリール環を形成し、R62およびR63は、独立に、水素、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、または置換ヘテロアリールアルキルであるか、あるいはR62およびR63は、それらが結合している原子と一緒になって、1つまたは複数のヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、または置換ヘテロアリール環を形成する。いくつかの実施形態において、第三級アミンまたは芳香族窒素は、1個または複数の酸素原子で置換され、相当する酸化窒素を形成し得る。スルホネートという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、式-SO2O-の硫黄ラジカルを意味する。スルホニルという用語は、それ自体でまたは別の置換基の一部として、式-SO2R60の硫黄ラジカルを意味し、R60は、水素、アルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、アリールアルキル、置換アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、および置換ヘテロアリールアルキルから選択され得る。いくつかの実施形態において、置換アリールおよび置換ヘテロアリールは、下記の置換基substitutegroupまたは置換基substituentsの1つまたは複数を含む。F、Cl、Br、C1~3アルキル、置換アルキル、C1~3アルコキシ、-SO2NR50R51、-NR50R51、-CF3、-OCF3、-CN、-NR50SO2R51、-NR50COR51、C5~10アリール、置換C5~10アリール、C5~10ヘテロアリール、置換C5~10ヘテロアリール、-COOR50、-NO2、-COR50、-CONR50R51、-OCHF2、C1-3アシル、-SR50、-SO2OH、-SO2R50、-SOR50、-CSR50、-COO-、-CSOR50、-NR50CONR51R52、-NR50CSNR51R52、および-CNR50NR51R52、C3~8シクロアルキル、および置換C3~8シクロアルキルR50、R51、およびR52は、水素およびC1~C4アルキルからそれぞれ独立に選択される。本明細書および特許請求の範囲において使用する場合、直鎖もしくは分枝鎖または直鎖、分枝鎖もしくは環状の基、例えば、直鎖もしくは分枝鎖アルキル、または直鎖、分枝鎖もしくは環状アルキルへの言及は、本明細書において、メチレン基またはメチル基;直鎖である基、例えば、直鎖C2~C25アルキル基;適当に分枝鎖である基、例えば、分枝鎖C3~C25アルキル基;および適当に環状である基、例えば、C3~C25シクロアルキルまたは環状C3~C25アルキル基を含むと理解される。本明細書および特許請求の範囲において使用する場合、他に示さない限り、連結基、例えば、二価連結基の左から右への表示は、他の適当な方向付け、例えば、右から左への方向付けを含む。非限定的例示のために、二価連結基-COO-の左から右への表示は、その右から左への表示である-OOC-を含む。本明細書および添付の特許請求の範囲において使用されているように、冠詞a、an、theは、明確および明解に1つの指示対象に限定しない限り、複数の指示対象を含む。他に示さない限り、明細書において使用される成分の量、反応条件、および他の特性またはパラメーターを表す全ての数は、全ての場合において約という用語で修飾されていると理解されるべきである。したがって、他に示さない限り、明細書および下記の添付の特許請求の範囲において記載されている数値パラメーターは、近似値であることを理解すべきである。最低限でも、そして特許請求の範囲に対して均等論を適用することを制限する試みとしてではなく、数値パラメーターは、報告する有効数字の桁数および通常の丸めの技術の適用を考慮して読み取るべきである。本明細書において全ての数値範囲は、数値の記載された範囲内の全ての数値を含む。さらに、本開示の広い範囲を記載する数値範囲およびパラメーターは、上で考察するように近似値である一方、実施例のセクションにおいて記載されている数値は、できるだけ正確に報告される。しかし、このような数値は、測定装置および/または測定技術によりもたらされる特定の誤差を本質的に含むことを理解すべきである。非限定的例示のために、記述した1から対10の範囲または比は、1の最小値と10の最大値の間のならびに1の最小値および10の最大値を含めたありとあらゆる部分範囲、すなわち、1以上の最小値で始まり、10以下の最大値で終わる全ての部分範囲または部分比これらに限定されないが、1から対6.1、3.5から対7.8、および5.5から対10などを含むとみなすべきである。本明細書において使用する場合、液晶セルという用語は、整列させることができる液晶材料を含有する構造を意味する。アクティブ液晶セルは、外力、例えば、電界または磁界を加えることによって、液晶材料が整列した状態と整列していない状態との間、または2つの整列した状態の間を切り換わることができるセルである。パッシブ液晶セルは、液晶材料が整列した状態を維持しているセルである。アクティブ液晶セル素子または装置の1つの非限定的例は、液晶ディスプレイである。少なくとも部分的なコーティングという語句は、基材の表面の一部から表面全てまでを覆う量のコーティングを意味する。少なくとも部分的に硬化されたコーティングという語句は、硬化可能または架橋可能な成分が少なくとも部分的に硬化、架橋および/または反応しているコーティングを意味する。代替の非限定的実施形態において、反応性成分の程度は、広範に変わり得、例えば、全ての可能性のある硬化可能で、架橋可能で、そして/または反応可能な成分の5から100まで変わり得る。少なくとも部分的に耐摩耗性のコーティングまたはフィルムという語句は、振動サンド法を使用した透明なプラスチックおよびコーティングの耐摩耗性についてのASTMF-735標準試験法において少なくとも1.3~10.0のBayer耐摩耗性指数を示すコーティングまたはフィルムを意味する。少なくとも部分的に反射防止コーティングという語句は、コーティングされていない表面と比較して透過パーセントを増加させることによって、それが付着した表面の反射防止の性質を少なくとも部分的に改善するコーティングである。透過パーセントの改善は、未処理表面より1~9パーセントだけ超える範囲でよい。言い換えれば、処理された表面の透過パーセントは、未処理表面より大きいあるパーセンテージから99.9までの範囲でよい。本開示の様々な非限定的実施形態を、これから記載する。1つの非限定的実施形態は、本明細書の以下にもまた記載する延長基lengtheninggroupL1ならびに任意選択でL2および/またはL3を含む熱可逆性フォトクロミック化合物を提供する。別の非限定的実施形態は、少なくとも第1の状態および第2の状態を有するのに適合したフォトクロミック化合物を提供し、熱可逆性フォトクロミック化合物は、以下で詳細に記載するセル法によって決定する場合に、少なくとも1つの状態において1.5超の平均吸収比を有する。さらに、様々な非限定的実施形態によると、熱可逆性フォトクロミック化合物は、セル法によって決定する場合に、活性化状態において1.5超の平均吸収比を有する。フォトクロミック化合物に関して本明細書において使用する場合、活性化状態という用語は、十分な化学線に曝露されたときに、フォトクロミック化合物の少なくとも一部の状態が切り換わることをもたらすフォトクロミック化合物を意味する。一般的に、フォトクロミック化合物の平均吸収比を測定するセル法は、セルアセンブリー中に含有されている配向された液晶媒体においてフォトクロミック化合物が少なくとも部分的に配向している間に、2つの直交偏光方向のそれぞれにおいて、活性化または非活性化状態におけるフォトクロミック化合物についての吸収スペクトルを得ることを含む。さらに具体的には、セルアセンブリーは、20ミクロン/-1ミクロンで離間した2つの対向するガラス基材を含む。基材を2つの反対の端部に沿って密封し、セルを形成する。ガラス基材のそれぞれの内部表面は、ポリイミドコーティングでコーティングされており、その表面は、こすることによって少なくとも部分的に整列している。フォトクロミック化合物の配向は、フォトクロミック化合物および液晶媒体をセルアセンブリー中に導入し、液晶媒体がこすられたポリイミド表面と配向することを可能とすることによって達成される。フォトクロミック化合物は液晶媒体中に含有されているため、液晶媒体の配向によって、フォトクロミック化合物を配向させる。試験の間に使用する液晶媒体および温度の選択は、測定した吸収比に影響を与えることができることを当業者は認識するであろう。したがって、実施例においてより詳細に記載するように、セル法の目的のために、吸収比測定を室温で73°F/-0.5°Fまたはより良いで行い、液晶媒体はLicristal登録商標E7これはシアノビフェニルおよびシアノテルフェニル液晶化合物の混合物であると報告されているである。液晶媒体およびフォトクロミック化合物が配向されると、セルアセンブリーを、光学台実施例においてより詳細に記載する上に置く。活性化状態における平均吸収比を得るために、飽和状態または概ね飽和状態すなわち、測定が行われている時間の合間の時間に亘ってフォトクロミック化合物の吸収特性が実質的に変化しない状態に達するのに十分な時間、フォトクロミック化合物を紫外線に曝露させることによって、フォトクロミック化合物の活性化を達成する。吸収測定は、光学台に対して垂直な面0°偏光面または方向と称されるにおいて直線偏光する光、および光学台と平行の面90°偏光面または方向と称されるにおいて直線偏光する光について、下記の、0°、90°、90°、0°などといった順序で、ある期間典型的には、10~300秒に亘って3秒の間隔で行う。セルによる直線偏光の吸光度は、試験した波長の全てについて各時間間隔において測定し、同じ波長範囲に亘る非活性化吸光度すなわち、液晶材料および非活性化フォトクロミック化合物を有するセルの吸光度を減じて、0°および90°偏光面のそれぞれにおけるフォトクロミック化合物の吸収スペクトルを得て、飽和状態または概ね飽和状態におけるフォトクロミック化合物についての各偏光面における平均差吸収スペクトルを得る。例えば、図1に関連して、本明細書において開示されている1つの非限定的実施形態によるフォトクロミック化合物について得た、1つの偏光面における平均差吸収スペクトル全体的に、10で示すを示す。平均吸収スペクトル全体的に、11で示すは、直交偏光面において同じフォトクロミック化合物について得た平均差吸収スペクトルである。フォトクロミック化合物について得た平均差吸収スペクトルに基づいて、フォトクロミック化合物についての平均吸収比は、下記のように得られる。λmax-vis/-5ナノメートル全体的に、図1において14と示すλmax-visは、フォトクロミック化合物が任意の面において最も高い平均吸光度を有した波長であるに相当する所定の波長範囲内の各波長におけるフォトクロミック化合物の吸収比は、下記の等式によって計算される。ARλi=Ab1λi/Ab2λi等式1式中、ARλiは、波長λiでの吸収比であり、Ab1λiは、より高い吸光度を有する偏光方向すなわち、0°または90°における波長λiでの平均吸収であり、Ab2λiは、残りの偏光方向における波長λiでの平均吸収である。上で考察したように、吸収比とは、第1の面において直線偏光する放射線の吸光度と、第1の面に対して直交する面において直線偏光する同じ波長の放射線の吸光度の比を意味し、第1の面は、最も高い吸光度を有する面と考える。次いで、フォトクロミック化合物についての平均吸収比ARを、下記の等式によって、所定の波長範囲内すなわち、λmax-vis/-5ナノメートルの波長について得た個々の吸収比を平均化することによって計算する。AR=ΣARλi/ni等式2式中、ARは、フォトクロミック化合物についての平均吸収比であり、ARλiは、所定の波長範囲内すなわち、λmax-vis/-5ナノメートルの各波長についての個々の吸収比であり等式1において上記で決定する、niは、平均化した個々の吸収比の数である。上で考察したように、従来の熱可逆性フォトクロミック化合物は、化学線に応答して第1の状態から第2の状態へと切り換わり、熱エネルギーに応答して第1の状態に復帰するのに適合する。さらに具体的には、従来の熱可逆性フォトクロミック化合物は、化学線に応答して1つの異性体形態例えば、これらだけに限定されないが、閉じた形態から別の異性体形態例えば、これらだけに限定されないが、開いた形態へと転換し、熱エネルギーに曝露されたときに閉じた形態に復帰することができる。しかし、上で考察したように、一般に従来の熱可逆性フォトクロミック化合物は、二色性を強力に示さない。上記で考察するように、本明細書において開示されている非限定的実施形態は、セル法によって決定する場合に、少なくとも1つの状態において1.5超の平均吸収比を有する熱可逆性フォトクロミック化合物、および/または1.5超の吸収比を有するフォトクロミック化合物の調製において中間体として使用され得る熱可逆性フォトクロミック化合物を提供する。したがって、この非限定的実施形態による熱可逆性フォトクロミック化合物は、有用なフォトクロミック特性ならびに/または有用なフォトクロミックおよび二色性特性を示すことができる。すなわち、熱可逆性フォトクロミック化合物は、熱可逆性フォトクロミックかつ/またはフォトクロミック-二色性化合物でよい。本明細書に記載されているフォトクロミック化合物に関して本明細書において使用する場合、フォトクロミック-二色性という用語は、特定の条件下でフォトクロミックおよび二色性特性の両方を示すことを意味し、この特性は、計器類によって少なくとも検出可能である。他の非限定的実施形態によると、熱可逆性フォトクロミック化合物は、セル法によって決定する場合に、少なくとも1つの状態において、4~20、3~30、または2.0~50の範囲の平均吸収比を有する、熱可逆性フォトクロミック-二色性化合物でよい。フォトクロミック化合物の平均吸収比が高いほど、フォトクロミック化合物はより直線偏光することを当業者は認識する。したがって、様々な非限定的実施形態によると、熱可逆性フォトクロミック化合物は、所望のレベルの直線偏光を達成するのに必要とされる任意の平均吸収比を有することができる。本発明のいくつかの実施形態では、環Aは、非置換アリールおよび置換アリールから選択される。さらなる実施形態では、環Aは、R1m-基は別にして、非置換アリールおよび置換アリールから選択される。いくつかの実施形態によると、環Aは、アリール、例えば、6員芳香環例えば、ベンゼン環から選択される。典型的には、環Aは、R1m-基は別にして、非置換アリール、非置換縮合環アリール、および非置換ヘテロアリールまたはアリール、縮合環アリール、およびヘテロアリールから選択される。そこから環Aを選択することができるアリール基の例としては、これらに限定されないが、フェニルおよびビフェニルが挙げられる。そこから環Aを選択することができる縮合環アリール基の例としては、これらに限定されないが、多環式芳香族炭化水素、例えば、ナフチルおよびアントラセニルが挙げられる。そこから環Aを選択することができるヘテロアリール基の例としては、これらに限定されないが、フラニル、ピラニルおよびピリジニルが挙げられる。いくつかの実施形態によれば、R1は、各mについて、L2、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立に選択される。さらに、R2は、各nについて、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立に選択される。式Iによって表される化合物のR3およびR4基は、いくつかの実施形態において、それぞれ水素、ヒドロキシ、ならびに任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、ハロゲン、任意選択で置換されたアミノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、任意選択で置換されたアルコキシ、およびアミノカルボニルから選択される、キラルおよびアキラル基から独立に選択することができる。代わりに、R3およびR4の1つは、結合であり、R3およびR4の1つは、酸素であり、R3およびR4は一緒になって、オキソ=Oを形成する。さらに代わりに、R3およびR4は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成する。BおよびB’基は、いくつかのさらなる実施形態では、L3、水素、ハロゲン;任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択することができ、あるいはBおよびB’は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成する。本発明による化合物のL1、L2およびL3基は、いくつかの実施形態において、式IIによって表されるキラルまたはアキラルの延長基からそれぞれ独立に選択することができ、Q1、Q2、およびQ3はそれぞれ独立に、出現する毎に、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される二価基である。そこからQ1、Q2、およびQ3を独立に選択することができるこれらの基の各置換基は、P、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C12アルコキシ、C1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル、ペルフルオロC1~C12アルコキシ、ペルフルオロC1~C12アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C12アルキルカルボニル、C1~C18アセチル、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルコキシ、直鎖C1~C12アルキル、および分枝鎖C1~C12アルキルから選択することができる。直鎖C1~C12アルキルおよび分枝鎖C1~C12アルキルは、ハロゲン、およびC1~C12アルコキシから選択される基で一置換することができる。代わりに、直鎖C1~C12アルキルおよび分枝鎖C1~C12アルキルは、ハロゲンから独立に選択される少なくとも2つの基で多置換されている。式IIの添字c、d、e、およびfは、それぞれ独立におよびより特に、1~10から選ばれる整数から選択することができる。式IIのS1、S2、S3、S4、およびS5基は、それぞれ独立におよびより特に、出現する毎に、下記のカテゴリー1、2および3から選ばれるスペーサー単位でよい。カテゴリー1のスペーサー単位は、置換もしくは非置換アルキレン、置換もしくは非置換ハロアルキレン、-SiCH2g-、および-Si[CH32]Oh-を含み、gは、出現する毎に、1~10の整数から独立に選ばれ、hは、出現する毎に、1~8の整数から独立に選ばれ、アルキレンおよびハロアルキレンに対する前記置換基は、C1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択される。カテゴリー2のスペーサー単位は、-NZ-、-CZ=CZ-、および単結合を含み、Zは、出現する毎に、水素、C1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキルおよびフェニルから独立に選択される。カテゴリー3のスペーサー単位は、-O-、-C=O-、-C≡C-、-N=N-、-S-、および-S=O-を含む。そこからS1、S2、S3、S4、およびS5をより特に選ぶことができるスペーサー単位に関して、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が連続して連結しているとき、第1のスペーサー単位のヘテロ原子が、第2のスペーサー単位のヘテロ原子に直接連結していないように、スペーサー単位は連結している。そこからS1、S2、S3、S4、およびS5をより特に選ぶことができるスペーサー単位に関して、さらにただし、S1が式Iに連結しており、S5がPに連結しているとき、2個のヘテロ原子が互いに直接連結していないように、S1およびS5はそれぞれ連結している。式IIの基Pは、いくつかの実施形態では、出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、C2~C12アルケニル、C2~C12アルケニル、シリル、シロキシ、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、イソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、C1~C12アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C12アルキル、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C12アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C12アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンの少なくとも1つで置換されているケイ皮酸誘導体;およびステロイドラジカルから選ばれる置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基各置換基は、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、アミノ、C3~C7シクロアルキル、C1~C12アルキルC1~C12アルコキシ、またはフルオロC1~C12アルキルから独立に選ばれるからより特に選択することができ、あるいはPは、2~4つの反応性基を有する構造である。本発明のまたさらなる実施形態では、R1は、各mについて、L2、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立におよびより特に選択することができる。さらに、R2は、各nについて、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、任意選択で置換されたアルキル、ボロン酸エステル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから独立におよびより特に選択することができる。本発明のこのようなまたさらなる実施形態では、R3およびR4は、水素、ヒドロキシ、ならびに任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、ハロゲン、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、任意選択で置換されたアルコキシ、およびアミノカルボニルから選択されるキラル基からそれぞれ独立におよびより特に選択することができる。代わりに、R3およびR4の1つは、結合であり、R3およびR4の1つは、酸素であり、R3およびR4は一緒になって、オキソ=Oを形成する。さらに代わりに、R3およびR4は任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキルを形成する。本発明の化合物のBおよびB’基は、L3、水素;任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択されるキラル基からそれぞれ独立におよびさらに特に選択することができ、あるいはBおよびB’は、任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される基を形成する。本発明による化合物のL1、L2およびL3基は、いくつかのさらなる実施形態において、それぞれ式IIによって表されるキラルまたはアキラルの延長基から独立に選択することができ、Q1、Q2、およびQ3は、それぞれ独立におよびより特に出現する毎に、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される二価基である。Q1、Q2、およびQ3基の各置換基は、P、C1~C6アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C6アルコキシ、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルコキシ、直鎖C1~C6アルキル、および分枝鎖C1~C6アルキルから独立に選択することができる。直鎖C1~C6アルキルおよび分枝鎖C1~C6アルキルは、ハロゲンおよびC1~C12アルコキシから選択される基で一置換されている。代わりに、直鎖C1~C6アルキルおよび分枝鎖C1~C6アルキルは、ハロゲンから独立に選択される少なくとも2つの基で多置換されている。式IIの添字c、d、e、およびfは、1~10から選ばれる整数からそれぞれ独立に選択することができる。式IIのS1、S2、S3、S4、およびS5基は、それぞれ独立におよびさらに特に、出現する毎に、下記のカテゴリー1、2および3から選ばれるスペーサー単位でよい。カテゴリー1のスペーサー単位は、置換もしくは非置換アルキレンを含む。カテゴリー2のスペーサー単位は、-NZ-、-CZ=CZ-、および単結合を含み、Zは、出現する毎に、水素およびC1~C6アルキルから独立に選択される。カテゴリー2のスペーサー単位は、-O-、-C=O-、-C≡C-、および-N=N-、-S-を含む。そこからS1、S2、S3、S4、およびS5をより特に選ぶことができるスペーサー単位に関して、ただし、ヘテロ原子を含む2つのスペーサー単位が連続して連結しているとき、第1のスペーサー単位のヘテロ原子が、第2のスペーサー単位のヘテロ原子に直接連結していないように、スペーサー単位は連結している。そこからS1、S2、S3、S4、およびS5をより特に選ぶことができるスペーサー単位に関して、さらにただし、S1が式Iに連結しており、S5がPに連結しているとき、2個のヘテロ原子が互いに直接連結していないように、S1およびS5はそれぞれ連結している。式IIの基Pは、いくつかの実施形態では、出現する毎に、ヒドロキシ、アミノ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルケニル、シロキシ、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、イソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、C1~C6アルキルオキシカルボニルオキシ、水素、アリール、ヒドロキシC1~C6アルキル、C1~C6アルキル、エチレン、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C12アルキル、オキセタニル、グリシジル、ビニルエーテル、シロキサン誘導体;およびステロイドラジカルから選ばれる置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基からさらに特に選択することができる。そこからPを選択することができる基の各置換基は、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、アミノ、C3~C7シクロアルキルから独立に選ばれる。本発明のいくつかの実施形態では、R1は、L2から選択されず、BおよびB’のそれぞれは、L3から選択されない。したがって、いくつかの実施形態では、本発明の化合物上の唯一の延長基は、L1である。本発明の化合物のR1基、例えば、式Iによって表されるものは、各mについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択することができる。さらに、R2は、各nについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択される。R3およびR4基は、メチル、エチル、プロピルおよびブチルからそれぞれ独立に選択することができる。BおよびB’基は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルカルボニル、カルボキシ、およびアルコキシカルボニルから独立に選択される1つまたは複数の基で置換されているフェニルからそれぞれ独立に選択することができる。L1、L2およびL3基は、より特に、式IIによって表されるキラルまたはアキラルの延長基から選択することができ、iQ1は、非置換アリールであり、Q2は、出現する毎に、任意選択で置換されたアリールからそれぞれ独立に選ばれ、Q3は、任意選択で置換されたシクロアルキルであり、iieは、出現する毎に、1であり、fは、1であり、S3は、出現する毎に、単結合であり、S4は、単結合であり、S5は、-CH2g-であり、gは、1~20であり、iiiPは、水素であり、ive’は、1または2であり、f’は、1である。本発明の化合物は、いくつかの実施形態において、下記の式Iaによって表すことができる。式Iaによって表される化合物の基および添字は、それぞれ独立に、式Iに関して本明細書において上記で記載した通りである。式Iaの添字mは、より特に、0~3例えば、0、1、2または3である。いくつかの実施形態では、式IaのR1は、L2から選択されない。例えば、式Iaによって表される化合物の各R1は、各mについて独立に、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択することができる。本発明の化合物は、いくつかのさらなる実施形態において、下記の式Ibによって表すことができる。式Ibによって表される化合物の基および添字は、それぞれ独立に、式Iに関して本明細書において上記で記載した通りである。式Ibの添字mは、より特に、0~3例えば、0、1、2または3である。いくつかの実施形態では、式IbのR1は、L2から選択されず、BおよびB’のそれぞれは、L3から選択されず、この場合、L1は、式Ibによって表される本発明の化合物上に存在する唯一の延長基である。例えば、式IbのR1は、各mについて独立に、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ボロン酸、ボロン酸エステル、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、ハロゲン、任意選択で置換されたシクロアルキル、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたアミノから選択することができる。さらに、式IbのBおよびB’は、水素、ハロゲン、ならびにメタロセニル、任意選択で置換されたアルキル、任意選択で置換されたアルケニル、任意選択で置換されたアルキニル、任意選択で置換されたヘテロアルキル、任意選択で置換されたアルコキシ、任意選択で置換されたアリール、任意選択で置換されたヘテロアリール、任意選択で置換されたヘテロシクロアルキル、および任意選択で置換されたシクロアルキルから選択される、キラルまたはアキラル基からそれぞれ独立に選択することができ、あるいはBおよびB’は、任意の介在原子と一緒になって、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成する。いくつかの実施形態では、L1、L2およびL3は、それぞれ下記の式LaからLuによって表される延長基から独立に選択することができる。本発明のさらなる実施形態によると、式Ibによって表される化合物のL1は、式LaからLuによって表される延長基から選択することができる。式IbのL1が、式LaからLuによって表される延長基から選択される実施形態によると、R1は、各mについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択することができ、R2は、各nについて、メチル、エチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、エトキシおよびCF3から独立に選択することができ、R3およびR4基は、それぞれ、メチル、エチル、プロピルおよびブチルから独立に選択することができ、BおよびB’基は、それぞれ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲン、アミノ、アルキルカルボニル、カルボキシ、およびアルコキシカルボニルから独立に選択される1つまたは複数の基で置換されているフェニルから独立に選択することができる。本発明の化合物式IaおよびIbによって表されるものなどの環Aがベンゼン環であるは、それに対して基が結合することができる化合物の様々な位置、または環位置、例えば、R1、R2、L1、L2、R3、R4、BおよびB’に関してさらに記載することができる。非限定的な表示のために、式Iaによって表される化合物の環位置は、下記の式Ia’において例示されているように付番することができる。式Ia’の基は、それぞれ独立に、本明細書において上記で記載した通りである。図Ia’に関連して、L1は、化合物の7位に結合しており、L2は、10位に結合しており、R3およびR4はそれぞれ、13位に結合しており、BおよびB’はそれぞれ、3位に結合している。図1a’にさらに関連して、mが0より大きいとき、R1は、9位、11位および/または12位に結合することができ、nが0より大きいとき、R2は、5位、6位および/または8位に結合することができる。図1a’の同じ環の付番位置が等しく適用可能である図1bに関連して、mが0より大きいとき、R1は、9位、10位、11位および/または12位に結合することができる。本発明の化合物は、単独で、混合物として、または他の化合物、組成物、および/もしくは材料と組み合わせて使用することができる。本発明の化合物は、当該技術分野において認められる方法によって調製することができる。非限定的例示のために、本発明の化合物は、下記にさらに詳細に記載するスキーム、実施例および引用文献に関して記載する手順によって調製することができる。本明細書にさらに記載されるスキームおよび実施例において、下記の略語は、下記の意味を有する。略語が定義されていない場合、それはその一般に容認され、当該分野で認識されている意味を有する。BINAP=2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルBiOTf3=ビスマストリフレートCuI=ヨウ化銅DHP=3,4-ジヒドロ-2H-ピランDCC=ジシクロヘキシルカルボジイミドDCM=ジクロロメタンDBSA=ドデシルベンゼンスルホン酸DIBAL=ジイソブチルアルミニウムヒドリドDMAP=4-ジメチルアミノピリジンDME=ジメチルエーテルDMF=N,N-ジメチルホルムアミドDMSO=ジメチルスルホキシドDppf=1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンEtMgBr=臭化エチルマグネシウムEt2O=ジエチルエーテルg=グラムh=時間HPLC=高速液体クロマトグラフィーiPr2NH=ジイソプロピルアミンHOAc=酢酸LDA=リチウムジイソプロピルアミドKMnO4=過マンガン酸カリウムM=モル濃度molarモル濃度molaritymCPBA=メタ-クロロ過安息香酸MeLi=メチルリチウムmg=ミリグラムmin=分mL=ミリリットルmmol=ミリモルmM=ミリモル濃度NatOBu=ナトリウムtert-ブトキシドN=規定濃度規定度ng=ナノグラムnm=ナノメートルnM=ナノモル濃度NMP=N-メチルピロリドンNMR=核磁気共鳴PdOAc2=酢酸パラジウムPd2dba3=トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0PPh3=トリフェニルホスフィンPPTS=ピリジンp-トルエンスルホネートpTSA=p-トルエンスルホン酸PdCl2PPh32=ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリドPBS=リン酸緩衝生理食塩水TBAF=テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリドTHF=テトラヒドロフランTLC=薄層クロマトグラフィーt-BuOH=t-ブタノールTf2O=トリフルオロメタンスルホン酸無水物μL=マイクロリットルμM=マイクロモル濃度ZnOAc2=酢酸亜鉛ZnCN2=シアン化亜鉛。以下でさらに概要を述べるスキームにおいて考察されるように、化合物105は、本明細書に記載されているフォトクロミック二色性染料の実施形態を調製するためのベースとしての役割を果たし得る1つの中間体を表す。例えば、これは、スキーム1、2、3、4および5において示すように調製され得る。調製されると、化合物105のヒドロキシ官能基は、スキーム6にに関して記載されるように、ピラン形成のために使用され得る。105のハロゲンは、スキーム6に関して例示されるように、鈴木反応によって延長基に変換されても、他の官能基Qに変換されてもよい。官能基の変換のために使用され得る化学は、スキーム7、8および9に関して示される。新規の官能基Qは、延長基であってもよく、延長基に変換されてもよい。本明細書において記載されるスキームにおいて、Xは、ハロゲン、例えば、F、Br、ClおよびIから選択され得る。mおよびnはそれぞれ、0から利用可能な位置の総数までで選択される整数である。スキーム1からスキーム9では、R1およびR2は、それぞれ出現する毎に、水素、ハロゲン、ならびにアルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルチオール、アリールチオール、アミノアミノカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノおよびヘテロアリールオキシカルボニルアミノから選択される任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基から独立に選択され得る。スキーム1は、化合物105が調製され得る方法を示す。スキーム1のR3およびR4は、任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、およびヘテロシクロアルキルから選択され得る。アリールケトン101は、購入することができ、または当技術分野において公知のフリーデル-クラフツ法またはグリニャールもしくはクペレート法によって調製することができる。例えば、公開資料Friedel-CraftsandRelatedReactions、GeorgeA.Olah、IntersciencePublishers、1964年、第3巻、第XXXI章AromaticKetoneSynthesis;RegioselectiveFriedel-CraftsAcylationof1,2,3,4-TetrahydroquinolineandRelatedNitrogenHeterocycles:EffectonNHProtectiveGroupsandRingSize、Ishihara,Yugiら、J.Chem.Soc.、PerkinTrans.、1巻、3401~3406頁、1992年;AdditionofGrignardReagentstoArylAcidChlorides:Anefficientsynthesisofarylketones、Wang,Xiao-junら、OrganicLetters、第7巻、第25号、5593~5595頁、2005年、およびそこで引用されている参照文献を参照されたい上記の合成法に関する開示は参考として本明細書においてその全体が援用される。カリウムt-ブトキシドの存在下でのコハク酸ジメチルとのアリールケトン101のストッブ反応によって、化合物102の縮合した生成物が得られ、これは無水酢酸中での閉環反応を経て、続いてメタノリシスによって、化合物103の生成物が形成される。化合物103はまた、例えば、Synthesis、1995年1月、41~43頁;TheJournalofChemistrySocietyPerkinTransaction、1巻、1995年、235~241頁および米国特許第7,557,208B2号このような合成法に関するこれらの開示は参考として本明細書においてその全体が援用されるにおいてさらに記載されているように、当業者には公知の方法によって化合物106から出発してエステルが媒介する求核芳香族置換反応から調製され得る。調製されると、化合物103は、様々な多段階反応を経由する架橋炭素上の様々な置換によって、化合物105のインデノ縮合生成物にさらに変換することができ、これは、米国特許第5,645,767号;同第5,869,658号;同第5,698,141号;同第5,723,072号;同第5,961,892号;同第6,113,814号;同第5,955,520号;同第6,555,028号;同第6,296,785号;同第6,555,028号;同第6,683,709号;同第6,660,727号;同第6,736,998号;同第7,008,568号;同第7,166,357号;同第7,262,295号;同第7,320,826号および同第7,557,208号架橋炭素上の置換基に関するこれらの開示は参考として本明細書においてその全体が援用されるにおいて見出すことができる。スキーム1において示されるものは、化合物103がグリニャール試薬と反応して、それに続いて閉環反応によって、化合物105が得られることを例示する。スキーム2は、化合物103を化合物105に変換する第2の方法を例示する。化合物103の加水分解、それに続く閉環反応の後、化合物202を得た。化合物202のカルボニルは、求核試薬、例えば、グリニャール試薬、有機リチウム試薬、またはペルフルオロアルキルトリメチルシランと反応し、化合物203を形成することができる。R3基は、任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され得る。化合物203のヒドロキシル基は、R4ハロゲン、ならびに任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、アルコキシ、シラノキシsilanoxy、ヘテロアリールオキシおよびアリールオキシから選択され得るに容易に変換され得る。スキーム3は、化合物103を化合物105に変換する第3の方法を例示する。スキーム2からの化合物202は、ウォルフキシュナー還元またはその修正したバージョンを使用して301に還元され得る。例は、PracticalproceduresforthepreparationofN-tert-butyldimethylsilylhydrozonesandtheiruseinmodifiedWolff-Kishnerreductionsandinthesynthesisofvinylhalidesandgem-dihalides、Furrow,M.E.ら、JAmChemSoc:126巻17号:5436~45頁、2004年5月5日、およびその中の参照文献ウォルフキシュナー還元に関するこれらの開示は参考として本明細書において援用されるにおいて見出すことができる。ヒドロキシ保護の後、化合物302は、塩基、例えば、LDAまたはメチルグリニャール試薬によって脱プロトン化されると、非常に求核的なジェミナル炭素gem-carbonを有する。当業者は、脱プロトン化化合物302を、求電子試薬、例えば、ハロゲン化アルキル、二酸化炭素、酸塩化物、ニトリルおよびクロロホルメート誘導体と反応させることによって、R3およびR4に変換することができる。その結果、化合物105を調製することができ、R1およびR2は、水素;ヘテロアルキル、アルキル、シクロアルキル、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニルから選択される任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基から選択されるか、あるいはR3およびR4は、任意の介在原子と一緒になって、オキソ、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルから選択される基を形成し得る。スキーム4および5は、化合物105を調製する2つの新規方法の概要を表すこれは従前に記載されていたとは考えられない。スキーム4は、アリールケトン401から出発する。R3は、水素、任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され得る。コハク酸ジメチルとのストッブ反応の後、化合物402は、無水物403に変換される。この無水物は、塩化アルミニウムを使用してインデノン酸indenoneacid404に転換され得る。1,4-付加反応は、求核試薬、例えば、有機金属試薬、アミン、アルコールalchoholおよびチオールを使用して行われ得る。この反応によって、インダノ酸indanoacid405が提供される。R4は、水素、任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、ヘテロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アルコキシ、およびチオールから選択され得る。化合物405はグリニャール試薬406と反応して、酸性後処理の後で化合物407を形成することができる。化合物407は、無水酢酸中で閉環反応を経て、続いてメタノリシスによって、生成物408を形成し、これはスキーム6において直接使用されても、加水分解によって化合物105に変換されてもよい。スキーム5は、ストッブ生成物102から出発し、これはグリニャール試薬と反応し、化合物501が得られる。R3およびR4は、任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルから選択され得る。トルエン中のビスマストリフレート、次いで無水酢酸で処理した後、2つの閉環反応が、同じポット中で逐次的に起こる。効率的な反応によって、化合物408がもたらされ、これは化合物105に変換され得る。スキーム6は、化合物105および408をフォトクロミック二色性染料に変換する方法を例示する。鈴木反応が利用されるとき、ボロン酸誘導体601を使用して、延長基を付加する。その合成は、Palladium0-CatalyzedCross-CouplingReactionofAlkoxydiboronwithHaloarenes:ADirectProcedureforArylboronicEsters、J.Org.Chem.、60巻、7508~7519頁、1995年、Miyaura,Norioらおよびその中の参照文献このような合成法に関するこれらの開示は参考として本明細書において援用されるに見出すことができる。化合物603のピラン環は、プロパルギルアルコール602とのカップリングによって形成される。化合物603はまた、2つの反応の順序が変化する場合に得られ得る。本明細書に記載のように、Gは、-OHであっても-O-アルキルであってもよく、A’’は、アリール、アルケニル、アルキニルおよびヘテロアリールから選択され得、A’’およびL’は一緒になって、L1、L2またはL3基を形成し、BおよびB’は、L3、水素、ハロゲン、ならびに任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基、例えば、メタロセニル、アルキルまたはペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、およびシクロアルキルからそれぞれ独立に選択され得るか、あるいはBおよびB’は、任意の介在原子と一緒になって、基、例えば、任意選択で置換されたシクロアルキル、および任意選択で置換されたヘテロシクロアルキルを形成する。延長基を組み込む代替の方法としてスキーム6においてまた示されるように、ハロゲンXは、他の官能基Qに変換され、化合物604が形成され得る。化合物604は、プロパルギルアルコールと反応して、ピラン染料605を形成することができ、このピラン染料はフォトクロミック二色性染料自体であり得るか、またはフォトクロミック二色性染料式Iに変換され得る。これらの新規の官能基Qは、-N3、-CN、-COOR’、-CCR’、-CHCHR’、-OCOR’、-OCOOR’、-SR’、-OSO2R’、-OR’、-OTf、-CHO、-OCHO、-OCONR’、-NR’R’、-NR’CONR’R’、-NR’COR’、-NR’COOR’、-CHNR’、および-CONR’R’を含んでもよく、式中、R’は、水素、L1、1~18個の炭素原子を有する非置換または置換アルキル基、非置換または置換アリール基、2~18個の炭素原子を有する非置換または置換アルケンまたはアルキン基、-CF3および2~18個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から独立に選択され得るか、あるいは2つのR’は-Nと一緒になって、ヘテロシクロアルキル、例えば、ピペラジニルを形成することができる。スキーム7、8および9は、ハロゲンを他の官能基延長基にさらに変換されることができ、またはそれら自体が延長基であるに変換についての詳細を例示する。化合物105から出発するヒドロキシ段階において化学反応が実施され、この化合物105はスキーム7および8において化合物701として単純化される。化合物702、706、708、709、710、802、803、807、809、810、811、812、901、903、904および906のヒドロキシ生成物のそれぞれは、スキーム6に示されるプロパルギルアルコールの化学反応を使用して、ピランフォトクロミック化合物に変換され得る。スキーム10は、フォトクロミック二色性染料上で実施され得る化学反応を示す。A’’’は、式Iの単純化したバージョンであり、R1またはR2の1つは、ハロゲンXから選択される。Xは、R1およびR2が位置している位置の1つにおいて位置している。このスキームは、スキーム1~9で、R1およびR2、ならびに導入基、例えば、シアノ、アルデヒド、カルボン酸、ならびにR1およびR2として、イミン、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよびアリールオキシカルボニルから選択される任意選択で置換されたキラルまたはアキラル基について行うことが可能であることを補足する。シアノ化および酸化方法は、米国特許出願公開第2009/0309076A1号において記載されており、これらのシアノ化および酸化方法は、参考として本明細書において援用される。本発明の化合物は、本明細書において開示されている様々な非限定的実施形態による熱可逆性フォトクロミック化合物および/または組成物として有用であり得る。このような化合物は、フォトクロミックおよび/またはフォトクロミック-二色性特性を提供する種々の用途において有用であり得る。本発明のフォトクロミック組成物は、本明細書に記載されている化合物、および任意選択で少なくとも1種の他のフォトクロミック化合物の少なくとも1つを含み得る。フォトクロミック組成物は、種々の材料から選択され得る。このような材料の例としては、これらだけに限定されないが、a単一のフォトクロミック化合物;bフォトクロミック化合物の混合物;c少なくとも1種のフォトクロミック化合物を含む材料、例えば、ポリマー樹脂もしくは有機モノマー溶液;d少なくとも1種のフォトクロミック化合物が化学結合している材料、例えば、モノマーもしくはポリマー;e少なくとも1種のフォトクロミック化合物と外部材料との接触を実質的に防止するためのコーティングをさらに含む、材料cもしくはd;fフォトクロミックポリマー;またはgこれらの混合物、が挙げられる。本発明は、有機材料と、有機ホスト材料の少なくとも一部に接続されている本発明のフォトクロミック化合物/組成物とを含むフォトクロミック物品をさらに提供する。本明細書において使用する場合、に接続されているという用語は、対象と直接的に接触していること、または1つもしくは複数の他の構造もしくは材料これらの少なくとも1つは、対象と直接的に接触しているを通して対象と間接的に接触していること意味する。さらに、フォトクロミック化合物は、ホスト材料中に組み込むことによって、または、例えば、コーティングもしくは層の一部分としてホスト材料上に付着させることによって、ホストの少なくとも一部に接続され得る。フォトクロミック化合物に加えて、フォトクロミック組成物は、例えば、染料、配向促進剤、抗酸化剤、反応速度増強添加物、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、例えば、紫外線吸収剤およびヒンダードアミン安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤、フリーラジカル捕捉剤、ゲル化剤および接着促進剤から選択される少なくとも1種の添加物をさらに含み得る。本明細書において開示されている様々な実施形態による少なくとも部分的なコーティング中に存在することができる染料の例には、少なくとも部分的なコーティングに所望の色または他の光学特性を与えることができる有機染料が含まれる。本明細書において使用する場合、配向促進剤という用語は、それが加えられる材料の配向の割合および均一性の少なくとも一方を促進することができる添加物を意味する。本明細書において開示されている様々な実施形態による少なくとも部分的なコーティング中に存在することができる配向促進剤の例には、米国特許第6,338,808号および米国特許出願公開第2002/0039627号に記載されているものが含まれる。抗酸化剤、例えば、ポリフェノール系酸化防止剤は、酸化を遅延させるために使用される有機化合物である。抗酸化剤の例は、これらの開示が参考として本明細書において援用されている、米国特許第4,720,356号、同第5,391,327号および同第5,770,115号に記載されている。本明細書において開示されている様々な実施形態による少なくとも部分的なコーティング中に存在することができる反応速度増強添加物の例には、エポキシ含有化合物、有機ポリオール、および/または可塑剤が含まれる。このような反応速度増強添加物のさらなる具体例は、米国特許第6,433,043号および米国特許出願公開第2003/0045612号に開示されている。本明細書において開示されている様々な実施形態による少なくとも部分的なコーティング中に存在することができる光開始剤の例には、切断タイプの光開始剤および引抜きタイプの光開始剤が含まれる。切断タイプの光開始剤の例には、アセトフェノン、α-アミノアルキルフェノン、ベンゾインエーテル、ベンゾイルオキシム、アシルホスフィンオキシドおよびビスアシルホスフィンオキシドまたはこのような開始剤の混合物が含まれる。このような光開始剤の市販の例は、CibaChemicals,Inc.から入手可能なDAROCURE登録商標4265である。引抜きタイプの光開始剤の例には、ベンゾフェノン、ミヒラーのケトン、チオキサントン、アントラキノン、カンホルキノン、フルオロン、ケトクマリンまたはこのような開始剤の混合物が含まれる。本明細書において開示されている様々な実施形態に従って存在することができる光開始剤の別の例は、可視光線光開始剤である。適切な可視光線光開始剤の例は、米国特許第6,602,603号の第12欄第11行から第13欄第21行に記載されている。熱開始剤の例には、有機ペルオキシ化合物およびアゾビスオルガノニトリル化合物が含まれる。熱開始剤として有用な有機ペルオキシ化合物の具体例には、ペルオキシモノカーボネートエステル、例えば、第三ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート;ペルオキシジカーボネートエステル、例えば、ジ2-エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ジ第二ブチルペルオキシジカーボネートおよびジイソプロピルペルオキシジカーボネート;過酸化ジアシルdiacyperoxide、例えば、2,4-ジクロロベンゾイルペルオキシド、過酸化イソブチリル、過酸化デカノイル、過酸化ラウロイル、過酸化プロピオニル、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイルおよびp-クロロベンゾイルペルオキシド;ペルオキシ酸エステル、例えば、t-ブチルペルオキシピバレート、t-ブチルペルオキシオクチレートおよびt-ブチルペルオキシイソブチレート;メチルエチルケトンペルオキシド、およびアセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキシドが含まれる。一実施形態において、使用される熱開始剤は、得られた重合物を変色させないものである。熱開始剤として使用され得るアゾビスオルガノニトリル化合物の例には、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス2,4-ジメチルバレロニトリルまたはこれらの混合物が含まれる。重合阻害剤の例には、ニトロベンゼン、1,3,5,-トリニトロベンゼン、p-ベンゾキノン、クロラニル、DPPH、FeCl3、CuCl2、酸素、硫黄、アニリン、フェノール、p-ジヒドロキシベンゼン、1,2,3-トリヒドロキシベンゼン、および2,4,6-トリメチルフェノールが含まれる。本明細書において開示されている様々な実施形態によるLC組成物中に存在することができる溶媒の例には、LC組成物の固体成分を溶解させ、LC組成物および素子および基材と適合性であり、かつ/またはLC組成物を付着させる表面複数可の均一な被覆を確実にすることができるものが含まれる。可能性のある溶媒には、下記が含まれる。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートおよびこれらの誘導体DOWANOL登録商標工業用溶媒として販売されている、アセトン、プロピオン酸アミル、アニソール、ベンゼン、酢酸ブチル、シクロヘキサン、エチレングリコールのジアルキルエーテル、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびこれらの誘導物CELLOSOLVE登録商標工業用溶媒として販売されている、ジエチレングリコールジベンゾエート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメトキシベンゼン、酢酸エチル、イソプロピルアルコール、メチルシクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、プロピオン酸メチル、炭酸プロピレン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、2-メトキシエチルエーテル、3-プロピレングリコールメチルエーテル、およびこれらの混合物。熱安定剤の例は、塩基性窒素含有化合物、例えば、ビウレア、アラントインまたはその金属塩、カルボン酸ヒドラジド、例えば、脂肪族カルボン酸ヒドラジドまたは芳香族カルボン酸ヒドラジド、有機カルボン酸の金属塩、アルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物、ヒドロタルサイト、ゼオライトおよび酸性化合物例えば、ホウ酸化合物、ヒドロキシル基を有する窒素含有環式化合物、カルボキシル基含有化合物、ポリフェノール、ブチル化ヒドロキシトルエン、およびアミノカルボン酸またはこれらの混合物を含み得る。離型剤の例には、長鎖脂肪酸および長鎖脂肪族アルコール例えば、ペンタエリトリトール、ゲルベアルコールのエステル、長鎖ケトン、シロキサン、α-オレフィンポリマー、15~600個の炭素原子を有する長鎖アルカンおよび炭化水素が含まれる。レオロジー制御剤は、無機、例えば、シリカ、有機、例えば、微結晶性セルロースまたは粒状ポリマー材料であり得る、典型的には粉末である増粘剤である。ゲル化剤またはゼラチン化剤は、これらが加えられる材料のチキソトロピーにもまた影響を与えることができる有機材料であることが多い。適切なゲル化剤またはゼラチン化剤の例には、天然ゴム、デンプン、ペクチン、寒天、およびゼラチンが含まれる。ゲル化剤またはゼラチン化剤は、多糖類またはタンパク質を基にすることが多くてもよい。特定の実施形態において、1種または複数種の界面活性剤を使用し得る。界面活性剤には、湿潤剤、消泡剤、乳化剤、分散化剤、レベリング剤などとしてその他の点で公知である材料が含まれる。界面活性剤は、アニオン性、カチオン性および非イオン性でよく、各タイプの多くの界面活性剤が市販されている。使用し得る非イオン性界面活性剤の例には、エトキシ化アルキルフェノール例えば、IGEPAL登録商標DM界面活性剤またはオクチル-フェノキシポリエトキシエタノールTRITON登録商標X-100として販売されている、アセチレンジオール例えば、2,4,7,9-テトラメチル-5-デシン-4,7-ジオール、SURFYNOL登録商標104として販売されている、エトキシ化アセチレンジオール例えば、SURFYNOL登録商標400界面活性剤シリーズ、フルオロ界面活性剤例えば、FLUORAD登録商標フッ素化合物の界面活性剤シリーズ、およびキャップされた非イオン性物質例えば、ベンジルでキャップされたオクチルフェノールエトキシレートTRITON登録商標CF87として販売されている、酸化プロピレンでキャップされたアルキルエトキシレート界面活性剤PLURAFAC登録商標RAシリーズとして入手可能である、オクチルフェノキシヘキサデシルエトキシベンジルエーテル、溶媒中のポリエーテル変性ジメチルポリシロキサンコポリマーBykChemieによってBYK登録商標-306添加物として販売されている、およびこのような記載された界面活性剤の混合物が含まれる。フリーラジカル捕捉剤には、加水分解に対して耐性がある合成偽ペプチド、例えば、カルシニン塩酸塩Carcininehydrochloride;リポアミノ酸、例えば、L-リシンラウロイルメチオニン;多酵素を含有する植物抽出物;天然トコフェロールおよび関連する化合物、ならびに活性水素を含有する化合物、例えば、-OH、-SH、または-NRH基が含まれる。フリーラジカル捕捉剤のさらなる例は、立体障害アミンHALS=ヒンダードアミン光安定剤の群から選択され、この立体障害アミンは、従来通りの光保護剤とは異なり、照射光の吸収または吸収された光のクエンチに基づいておらず、ポリマー材料および抗酸化剤の光分解の間に形成されるフリーラジカルおよびヒドロペルオキシドと置き換わる能力またはそれを捕捉する能力に本質的に基づいている。接着促進剤には、米国特許出願公開第2004/0207809号のパラグラフ[0033]~[0042]に記載されている、接着促進オルガノシラン材料、例えば、アミノオルガノシラン材料、シランカップリング剤、有機チタナートカップリング剤および有機ジルコナートカップリング剤が含まれる。接着促進剤のさらなる例には、Rhone-Poulencから市販されているジルコン-アルミネート接着促進化合物が含まれる。アルミニウム-ジルコニウム複合体の調製は、米国特許第4,539,048号および同第4,539,049号に記載されている。これらの特許は、実験式:Al2OR1OaAbBcXOCR2OYZrAdBeZ式中、X、Y、およびZは、少なくとも1であり、R2は、2~17個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アミノアルキル、カルボキシアルキル、メルカプトアルキル、またはエポキシアルキル基であり、X:Zの比は、約2:1~約5:1であるに相当するジルコ-アルミネート複合体反応生成物について記載している。さらなるジルコ-アルミネート複合体は、米国特許第4,650,526号に記載されている。いくつかの実施形態では、基材;1つの配向材料の少なくとも部分的なコーティング;液晶材料の少なくとも1つのさらなる少なくとも部分的なコーティング;および少なくとも1種の本発明によるフォトクロミック化合物を含む、フォトクロミック物品を提供する。配向材料は、例えば、こすること、グルービング、または光配向法によって方向付けされており、続いて液晶分子のそれぞれの長軸が表面の方向付けの全体的な方向に全体的に平行である方向付けをとるように配向された、コーティング、層、またはフィルムとして使用することができる。光で方向付け可能な配向材料の例としては、ポリマー結合光活性ケイ皮酸誘導体、クマリン誘導体、シス/トランス異性化可能なアゾ誘導体、および光化学的に分解可能なポリイミド誘導体が挙げられる。いくつかの実施形態では、フォトクロミック物品の配向材料は、磁界、電界、直線偏光赤外線、直線偏光紫外線、直線偏光可視光線および剪断力の少なくとも1つに曝露させることによって得ることができるポリマー網目を含む。フォトクロミック物品の液晶材料は、いくつかの実施形態では、液晶ポリマーでよい。本発明の様々な非限定的実施形態と併せて使用され得る有機ホスト材料の非限定的例には、液晶材料およびポリマー材料が含まれる。液晶材料は、液晶ポリマー、液晶プレポリマーおよび液晶モノマーから選択され得る。本明細書において使用する場合、プレポリマーという用語は、部分的に重合した材料を意味する。液晶ポリマーLCPは、液相中にある間、高度に整列した構造の領域を形成することができるポリマーである。本明細書において使用する場合、液晶モノマーという用語は、モノマーの状態および/またはポリマーの状態において、液晶特性を示し得るモノマー化合物を意味する。すなわち、液晶モノマーは、液晶特性をそれ自体で示してもよく、かつ/またはそれがポリマーまたはコポリマーに組み込まれて液晶ポリマーLCPを形成した後に示してもよい。LCPは、ネマチック相、スメクチック相、キラルネマチック相すなわち、コレステリック相、ディスコチック相キラルディスコチックを含めた、不連続立方相、六方相、共連続立方相、ラメラ相、逆六方円柱相、または逆立方相の少なくとも1つを示し得る。さらに、本開示の特定のLCPにおいて、LCモノマーまたはその残基は、例えば、熱エネルギーまたは化学線に応答して、1つの相から別の相に転換することができる。ポリマー材料の例には、例えば、モノマーおよびモノマーの混合物から調製したホモポリマーおよびコポリマー米国特許第5,962,617号および米国特許第5,658,501号の第15欄第28行から第16欄第17行に開示されるようなものであり、これらの米国特許におけるこのようなポリマー材料の開示は、参考として特に本明細書において援用される、オリゴマー材料、モノマー材料、またはこれらの混合物もしくは組合せが含まれる。ポリマー材料は、熱可塑性であっても熱硬化性のポリマー材料であってもよく、透明であっても光学的に明澄であってもよく、必要とされる任意の屈折率を有することができる。このような開示されているモノマーおよびポリマーの非限定的例には、ポリオールアリルカーボネートモノマー、例えば、アリルジグリコールカーボネート、例えば、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートこのモノマーは、商標CR-39でPPGIndustries,Inc.によって販売されている;ポリ尿素-ポリウレタンポリ尿素-ウレタンポリマー例えば、ポリウレタンプレポリマーおよびジアミン硬化剤の反応によって調製され、1つのこのようなポリマー用の組成物は、商標TRIVEXでPPGIndustries,Inc.によって販売されている;ポリオールメタアクリロイル末端カーボネートモノマー;ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー;エトキシ化フェノールメタクリレートモノマー;ジイソプロペニルベンゼンモノマー;エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー;エチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ポリエチレングリコールビスメタクリレートモノマー;ウレタンアクリレートモノマー;ポリエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート;ポリ酢酸ビニル;ポリビニルアルコール;ポリ塩化ビニル;ポリ塩化ビニリデン;ポリエチレン;ポリプロピレン;ポリウレタン;ポリチオウレタン;熱可塑性ポリカーボネート、例えば、ビスフェノールAおよびホスゲンに由来するカーボネート連結樹脂1つのこのような材料は、商標LEXANで販売されている;ポリエステル、例えば、商標MYLARで販売されている材料;ポリエチレンテレフタレート;ポリビニルブチラール;ポリメタクリル酸メチル、例えば、商標PLEXIGLASで販売されている材料、ならびに多官能性イソシアネートとポリチオールまたはポリエピスルフィドモノマーとの反応によって調製されるポリマーホモポリマー化されているか、またはポリチオール、ポリイソシアネート、ポリイソチオシアネートおよび任意選択でエチレン系不飽和モノマーもしくはハロゲン化芳香族含有ビニルモノマーと、コポリマー化および/もしくはターポリマー化されているが含まれる。また企図されるのは、例えば、ブロックコポリマーまたは相互侵入網目生成物を形成するための、このようなモノマーのコポリマー、ならびに記載したポリマーおよびコポリマーと他のポリマーとのブレンドである。ポリマー材料はまた、自己組織化材料でよい。本発明のいくつかの実施形態において、ポリマーは、ブロックであっても非ブロックコポリマーであってもよい。いくつかのさらなる実施形態において、ブロックコポリマーは、ハードブロックおよびソフトブロックを含み得る。他の実施形態において、ポリマーは、非ブロックコポリマーすなわち、特定のモノマー残基の大きなブロックを有さないコポリマー、例えば、ランダムコポリマー、交互コポリマー、周期的コポリマー、統計コポリマー、およびグラジエントコポリマーでよい。本発明はまた、2種を超える異なる種類のコモノマー残基のコポリマーを包含する。本発明の追加の実施形態によると、有機ホスト材料は、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリC1~C12アルキルメタクリレート、ポリオキシアルキレンメタクリレート、ポリアルコキシル化フェノールメタクリレート、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルピロリドン、ポリメタアクリルアミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル、ポリメタアクリル酸、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、ポリαメチルスチレン、コポリスチレン-メチルメタクリレート、コポリスチレン-アクリロニトリル、ポリビニルブチラール;ならびにポリオールアリルカーボネートモノマー、単官能性アクリレートモノマー、単官能性メタクリレートモノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーからなる群のメンバーのポリマーから選択される。本発明のさらなる実施形態によると、有機ホスト材料は、アクリレート、メタクリレート、メタクリル酸メチル、エチレングリコールビスメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、酢酸ビニル、ビニルブチラール、ウレタン、チオウレタン、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジイソプロペニルベンゼン、およびエトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレートから選択される、モノマー複数可のホモポリマーまたはコポリマーである。ポリマー材料は、液晶材料、自己組織化材料、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリメタアクリレート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ尿素ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ尿素ウレタン、ポリオールアリルカーボネート、酢酸セルロース、二酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、ポリアルケン、ポリアルキレン-酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、これらのコポリマー、および/またはこれらの混合物を含む。さらに、本発明の様々な非限定的実施形態によると、有機ホスト材料は、光学素子またはその部分を形成することができる。光学素子の非限定的例には、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、および鏡が含まれる。本明細書において使用する場合、光学という用語は、光および/または視覚に関するか、または関連することを意味する。例えば、本明細書においてこれらだけに限定されないが、様々な非限定的実施形態によると、光学素子または装置は、眼部素子および装置、ディスプレイ素子および装置、窓、鏡、包装材料、例えば、シュリンクラップ、ならびにアクティブ液晶セル素子、パッシブ液晶セル素子、アクティブ液晶セル装置、およびパッシブ液晶セル装置から選択され得る。本明細書において使用する場合、眼部という用語は、目および視覚に関するか、または関連することを意味する。眼部素子の非限定的例には、矯正および非矯正レンズ単焦点レンズ、または複焦点レンズ分割式複焦点レンズであっても非分割式複焦点レンズであってもよいを含めたこれらに限定されないが、二焦点レンズ、三焦点レンズおよびプログレッシブレンズなど、ならびに視覚を外見的またはその他の点で矯正、保護、または増強するために使用される他の素子例えば、これらだけに限らないが、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、および保護レンズまたはバイザーを含めたが含まれる。本明細書において使用する場合、ディスプレイという用語は、語、数字、記号、デザインまたは図での可視または機械読み取り可能な情報の提示を意味する。ディスプレイ素子および装置の非限定的例には、スクリーン、モニター、ならびにセキュリティ素子これらだけに限定されないが、セキュリティマークおよび認証マークを含めたが含まれる。本明細書において使用する場合、窓という用語は、それを通して光線が透過することを可能にするのに適合した開口部を意味する。窓の非限定的例には、自動車および飛行機の透明部品、フィルター、シャッター、および光スイッチが含まれる。本明細書において使用する場合、鏡という用語は、入射光の大部分を正反射性で反射する表面を意味する。例えば、有機ホスト材料は、眼部素子、より特定すると、眼部レンズでよい。さらに、本発明のフォトクロミック化合物は、単独で、または300nm~1000nmの範囲内300nmおよび1000nmを含むの少なくとも1つの活性化吸収極大を有する少なくとも1種の他の補完的な有機フォトクロミック化合物または、これを含有する物質と併せて使用され得ることが企図されている。例えば、フォトクロミック化合物の組合せが、活性化されたとき所望の色相を示すように、本発明のフォトクロミック化合物を、少なくとも1種の他の従来の有機フォトクロミック化合物と合わせることができる。適切な従来の有機フォトクロミック化合物の非限定的例には、本明細書の以下に記載されているピラン、オキサジン、フルギドおよびフルギミドが含まれる。補完的な熱可逆性のフォトクロミックピランの非限定的例には、ベンゾピラン、ナフトピラン、例えば、ナフト[1,2-b]ピラン、ナフト[2,1-b]ピラン、インデノ縮合ナフトピラン例えば、米国特許第5,645,767号において開示されているもの、ならびに複素環式縮合ナフトピラン例えば、米国特許第5,723,072号、同第5,698,141号、同第6,153,126号、および同第6,022,497号これらは、このようなナフトピラン;スピロ-9-フルオレノ[1,2-b]ピラン;フェナントロピラン;キノピラン;フルオロアンテノピランfluoroanthenopyrans;スピロピラン、例えば、スピロベンゾインドリンナフトピラン、スピロインドリンベンゾピラン、スピロインドリンナフトピラン、スピロインドリンキノピランおよびスピロインドリンピランの開示について、参考として本明細書に援用されるにおいて開示されているものが含まれる。ナフトピランおよび補完的な有機フォトクロミック物質のさらなる具体例は、その開示が参考として特に本明細書に援用されている米国特許第5,658,501号に記載されている。スピロインドリンピランはまた、その開示が参考として本明細書に援用されているテキストTechniquesinChemistry、第III巻、Photochromism、第3章、GlennH.Brown編、JohnWileyandSons,Inc.、NewYork、1971年に記載されている。補完的な熱可逆性フォトクロミックオキサジンの非限定的例には、ベンゾオキサジン、ナフトオキサジン、およびスピロ-オキサジン、例えば、スピロインドリンナフトオキサジン、スピロインドリンピリドベンゾオキサジン、スピロベンゾインドリンピリドベンゾオキサジン、スピロベンゾインドリンナフトオキサジン、スピロインドリンベンゾオキサジン、スピロインドリンフルオランテノオキサジンfluoranthenoxazine、およびスピロインドリンキノオキサジンquinoxazineが含まれる。補完的な熱可逆性フォトクロミックフルギドの追加的な非限定的例には、フルギミド、ならびに3-フリルフルギド、3-チエニルフルギド、3-フリルフルギミド、および3-チエニルフルギミド米国特許第4,931,220号に開示されているこのようなフルギミドの開示は、参考として特に本明細書に援用されるならびに上記のフォトクロミック材料/化合物のいずれかの混合物が含まれる。例えば、本明細書において開示されているフォトクロミック化合物は、有機ホスト材料この有機ホスト材料の中にフォトクロミック化合物が組み込まれるか、またはフォトクロミック化合物の上にこの有機ホスト材料を付着させるが、活性化状態または脱色した状態において所望の色複数可を示すことができるような量もしくは比で、単独で、または別の従来の有機フォトクロミック化合物上記で考察するようなと併せて使用され得ることが企図されている。したがって、使用されるフォトクロミック化合物の量は重大ではないが、ただし、所望のフォトクロミック作用を生じさせるのに十分な量が存在する。本明細書において使用する場合、フォトクロミック量という用語は、所望のフォトクロミック作用を生じさせるのに必要なフォトクロミック化合物の量を意味する。本発明はまた、基材と、基材のその少なくとも1つの表面の少なくとも一部に接続されている、フォトクロミック量の本開示のフォトクロミック化合物を有するコーティング組成物の少なくとも部分的なコーティングとを含む、フォトクロミック物品を提供する。さらに、本明細書においてこれらだけに限定されないが、少なくとも部分的なコーティングの少なくとも一部は、少なくとも部分的に固化されていてもよい。本明細書において使用する場合、固化されるという用語は、所望の方向付けに固定することを意味し、コーティングを硬化することを含む。例えば、上記の非限定的実施形態によると、コーティング組成物は、これらだけに限定されないが、ポリマーコーティング組成物、ペイント、およびインクから選択され得る。さらに、本明細書において開示されているフォトクロミック化合物に加えて、様々な非限定的実施形態によるコーティング組成物は、300nm~1000nmの範囲内300nmおよび1000nmを含むに少なくとも1つの活性化吸収極大を有する少なくとも1種の他の従来の有機フォトクロミック化合物をさらに含むことができる。プライマーコーティングは、いくつかの実施形態では、ポリウレタンを含むことができる。そこにフォトクロミック量のフォトクロミック化合物を含むコーティング組成物を塗布することができる適切な基材の非限定的例としては、有機材料、無機材料、およびこれらの組合せが挙げられる。基材材料のより特定の例としては、これらに限定されないが、ガラス、石造物、テキスタイル、セラミック、金属、木、紙およびポリマー有機材料が挙げられる。適切なポリマー有機材料の非限定的例は、上記に記載されている。本発明によってさらに提供されるのは、基材と、基材の少なくとも一部に接続されている少なくとも1種の本開示のフォトクロミック化合物を含む少なくとも部分的なコーティングとを含む光学素子である。光学素子の非限定的例には、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、および鏡が含まれる。例えば、光学素子は、眼部素子でよく、基材は、矯正および非矯正レンズ、部分的に形成されたレンズ、およびレンズブランクから選択される眼部基材でよい。本明細書においてこれらだけに限定されないが、光学素子は、所望の光学特性例えば、これらに限定されないが、フォトクロミック特性および二色性特性などを達成するのに必要とされる任意の量のフォトクロミック化合物を含むことができる。上記の非限定的実施形態と併せて使用するのに適した基材の他の非限定的例には、着色されていない非着色基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色されたフォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材、反射基材、ならびに波長板または遅延基材、例えば、4分の1波長板および2分の1波長板が含まれる。基材に関連して本明細書において使用する場合、着色されていないという用語は、着色剤添加物これらに限定されないが、従来の染料などを本質的に含まず、かつ化学線に応答して有意に変化しない可視光線についての吸収スペクトルを有する基材を意味する。さらに、基材に関連して、着色されたという用語は、着色剤添加物これらに限定されないが、従来の染料などを有し、かつ化学線に応答して有意に変化しない可視光線についての吸収スペクトルを有する基材を意味する。本明細書において使用する場合、基材に関連して直線偏光という用語は、放射線を直線的に偏光させるすなわち、光波の電気ベクトルの振動を一方向に制限するのに適合した基材を意味する。本明細書において使用する場合、基材に関連して円偏光という用語は、放射線を円偏光するのに適合した基材を意味する。本明細書において使用する場合、基材に関連して楕円偏光という用語は、放射線を楕円偏光するのに適合した基材を意味する。基材に関連して本明細書において使用する場合、フォトクロミックという用語は、少なくとも化学線に応答して変化する可視光線についての吸収スペクトルを有し、熱可逆性である基材を意味する。さらに、基材に関連して本明細書において使用する場合、着色されたフォトクロミックという用語は、着色剤添加物およびフォトクロミック化合物を含有し、かつ少なくとも化学線に応答して変化する可視光線についての吸収スペクトルを有し、熱可逆性である基材を意味する。従って、例えば、着色されたフォトクロミック基材は、化学線に曝露されたとき、着色剤の第1の色特性、および着色剤およびフォトクロミック化合物の組合せの第2の色特性を有することができる。本発明はまた、基材と、基材の少なくとも一部に接続されている少なくとも1種の本開示のフォトクロミック化合物を含む少なくとも部分的なコーティングとを含む光学素子を対象とする。さらに、少なくとも1種の熱可逆性フォトクロミック化合物は、セル法によって決定する場合に、活性化状態において1.5超の平均吸収比を有するフォトクロミック-二色性化合物でよい。上で考察したように、本発明による光学素子は、ディスプレイ素子例えば、これらに限定されないが、スクリーン、モニター、およびセキュリティ素子などでよい。例えば、光学素子は、第1の表面を有する第1の基材、第2の表面を有する第2の基材を含むディスプレイ素子でよく、第2の基材の第2の表面は、ギャップを画定するように、第1の基材の第1の表面の反対側にあり、そして第1の基材の第1の表面から離間しており、少なくとも1種の本開示のフォトクロミック化合物を含む流体材料は、第1の基材の第1の表面および第2の基材の第2の表面によって画定されたギャップ内に位置している。さらに、少なくとも1種のフォトクロミック化合物は、セル法によって決定する場合に、活性化状態において1.5超の平均吸収比を有するフォトクロミック-二色性化合物でよい。さらに、この非限定的実施形態によると、第1および第2の基材は、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色されたフォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、楕円偏光基材および反射基材および遅延基材から独立に選択され得る。本発明はまた、基材と、基材の少なくとも一部に接続されている本発明の少なくとも1種のフォトクロミック化合物とを含むセキュリティ素子を提供する。セキュリティ素子の非限定的例には、例えば、これらだけに限定されないが、アクセスカードおよびパス、例えば、チケット、バッジ、身分証明書または会員券、デビットカードなど;流通証券および非流通証券、例えば、為替手形、小切手、債務証書、短期証券、定期預金証書、株券など;公文書、例えば、通貨、ライセンス、身分証明書、給付カード、ビザ、パスポート、公的証明書、権利書など;消費者用品、例えば、ソフトウェア、コンパクトディスクCD、デジタルビデオディスクDVD、家庭器具、消費者用電化製品、スポーツ用品、車など;クレジットカード;ならびに商品タグ、ラベルおよびパッケージングなどの、基材の少なくとも一部に接続されているセキュリティマークおよび認証マークが含まれる。本明細書においてこれらだけに限定されないが、セキュリティ素子は、透明な基材および反射基材から選択される基材の少なくとも一部に接続され得る。代わりに、反射基材が必要とされる場合で、基材が意図する用途に対して反射性でないかまたは十分に反射性でない場合、セキュリティマークを基材に付着させる前に、反射材料を、基材の少なくとも一部に最初に付着させることができる。例えば、反射アルミニウムコーティングの上にセキュリティ素子を形成させる前に、反射アルミニウムコーティングを基材の少なくとも一部に付着させることができる。まださらに、セキュリティ素子は、着色されていない基材、着色された基材、フォトクロミック基材、着色されたフォトクロミック基材、直線偏光基材、円偏光基材、および楕円偏光基材から選択される基材の少なくとも一部に接続され得る。さらに、少なくとも1種のフォトクロミック化合物は、セル法によって決定する場合に活性化状態において1.5超の平均吸収比を有する熱可逆性フォトクロミック-二色性化合物でよい。さらに、上記のセキュリティ素子は、1つまたは複数の他のコーティングまたはシートをさらに含むことができ、米国特許第6,641,874号多重反射フィルムに関するその開示は参考として本明細書中に特に援用されるに記載されているような視角依存性の特徴を有する多層反射セキュリティ素子を形成する。上記のフォトクロミック物品および光学素子は、当技術分野において認識された方法および手順によって形成され得る。本明細書においてこれらだけに限定されないが、本発明のフォトクロミック化合物は、ホスト材料中への組込みか、またはホストもしくは基材上への付着例えば、コーティングの形態でによって、基材もしくはホストに接続され得ることが企図されている。例えば、フォトクロミック-二色性化合物複数可は、ホスト材料内にフォトクロミック化合物を溶解または分散させることによって、例えば、重合前にモノマーホスト材料にフォトクロミック化合物を加えることによって所定位置へ入れ、フォトクロミック化合物の熱い溶液中へのホスト材料の液浸または熱移動によるホスト材料中へのフォトクロミック化合物の吸い込みimbibingによって、有機ホスト材料中に組み込まれ得る。本明細書において使用する場合、吸い込みという用語は、ホスト材料中へのフォトクロミック化合物単独の浸透、多孔質ポリマー中へのフォトクロミック化合物の溶媒補助移動、気相移動、および他のこのような移動方法を含む。フォトクロミック材料は、本発明のいくつかの実施形態では、ポリマー材料の少なくとも一部とブレンドし、ポリマー材料の少なくとも一部に結合させ、かつ/またはポリマー材料の少なくとも一部中に吸い込ませることができる。さらに、本発明のフォトクロミック化合物を、コーティング組成物上で考察したようなの一部として、またはフォトクロミック化合物を含むシートとして、有機ホスト材料または他の基材に付着させることができる。本明細書において使用する場合、コーティングという用語は、均一な厚さを有してもよく、または有さなくてもよい、流動性のある組成物から得られる支持されたフィルムを意味する。本明細書において使用する場合、シートという用語は、全体的に均一な厚さを有し、自立することができる事前形成されたフィルムを意味する。このような場合には、紫外線吸収剤は、コーティングもしくはシートへのその添加前にフォトクロミック材料と混合され得るか、またはこのような吸収剤は、フォトクロミック物品と入射光との間のコーティングもしくはフィルムとして重ねられ得る例えば、重ね合わせられ得る。本発明のフォトクロミック化合物を含むコーティング組成物を付着させる非限定的方法には、コーティングを付着させるための当技術分野において公知の方法、例えば、スピンコーティング、スプレーコーティング、スプレーおよびスピンコーティング、カーテンコーティング、フローコーティング、浸漬コーティング、射出成形、キャスティング、ロール塗布、ワイヤーコーティング、およびオーバーモールディングが含まれる。フォトクロミック化合物を含むコーティングをモールドに付着させることができ、基材をコーティングの上に形成させることができるすなわち、オーバーモールディング。さらにまたは代わりに、フォトクロミック化合物を有さないコーティング組成物を、上記の技術のいずれかを使用して基材または有機ホスト材料に最初に付着させることができ、その後そのコーティング組成物に上記のようなフォトクロミック化合物を吸い込ませることができる。本発明のフォトクロミック材料を含むことができるフィルム形成ポリマーのコーティング組成物の非限定的例は、下記の通りである。フォトクロミック/二色性液晶コーティング例えば、米国特許第7,256,921号の第2欄第60行から第94欄第23行に記載されたもの;フォトクロミックポリウレタンコーティング例えば、米国特許第6,187,444号の第3欄第4行から第12欄第15行に記載されたもの;フォトクロミックアミノプラスト樹脂コーティング例えば、米国特許第6,432,544号の第2欄第52行から第14欄第5行、および同第6,506,488号の第2欄第43行から第12欄第23行に記載されたもの;フォトクロミックポリシロキサンコーティング例えば、米国特許第4,556,605号の第2欄第15行から第7欄第27行に記載されたもの;フォトクロミックポリメタアクリレートコーティング例えば、米国特許第6,602,603号の第3欄第15行から第7欄第50行、同第6,150,430号の第8欄第15~38行、および同第6,025,026号の第8欄第66行から第10欄第32行に記載されたもの;ポリ酸無水物フォトクロミックコーティング例えば、米国特許第6,436,525号の第2欄第52行から第11欄第60行に記載されたもの;フォトクロミックポリアクリルアミドコーティング米国特許第6,060,001号の第2欄第6行から第5欄第40行に記載されたもの;フォトクロミックエポキシ樹脂コーティング例えば、米国特許第6,268,055号の第2欄第63行から第15欄第12行に記載されたもの;およびフォトクロミックポリ尿素-ウレタンコーティング例えば、米国特許第6,531,076号の第2欄第60行から第10欄第49行に記載されたもの。皮膜形成ポリマーに関する上記米国特許の開示は、これによって参考として本明細書中に援用される。本発明のフォトクロミック化合物を含むシートを基材に付着させる非限定的方法には、例えば、ポリマーシートを基材の少なくとも一部に、積層化すること、融合させること、インモールドキャスティングすること、および粘着性結合させることの少なくとも1つが含まれる。本明細書において使用する場合、インモールドキャスティングは、種々のキャスティング技術例えば、これらに限定されないがオーバーモールディングここでは、シートをモールド中に入れ、基材の少なくとも一部の上に基材を例えば、キャスティングによって形成させる;および射出成形ここでは、基材を、シートの周りで形成させるなどを含む。さらに、フォトクロミック化合物を、コーティングとしてシートに付着させることができるか、またはシートを基材に付着させる前もしくはその後に、吸い込みによって、または他の適切な方法によってシート中に組み込むことができることが企図されている。ポリマーシートは、熱硬化性ポリマーおよび熱可塑性ポリマーの両方を含めた、多種多様のポリマーのいずれかのポリマー組成物を含むことができる。本明細書において使用する場合、ポリマーという用語は、ポリマーおよびオリゴマーの両方、ならびにホモポリマーおよびコポリマーの両方を含むことが意図される。このようなポリマーは、例えば、アクリルポリマー、ポリエステルポリマー、ポリウレタンポリマー、ポリ尿素ウレタンポリマー、ポリアミンポリマー、ポリエポキシドポリマー、ポリアミドポリマー、ポリエーテルポリマー、ポリシロキサンポリマー、ポリスルフィドポリマー、これらのコポリマー、およびこれらの混合物を含むことができる。一般に、これらのポリマーは、当業者に公知の任意の方法によって作製されたこれらのタイプのいずれかのポリマーでよい。ポリマーシートを形成するために使用されるポリマーはまた、これらに限定されないが、カルボン酸基、アミン基、エポキシド基、ヒドロキシル基、チオール基、カルバメート基、アミド基、尿素基、イソシアネート基ブロックイソシアネート基を含めた、メルカプタン基、エチレン性不飽和を有する基例えば、アクリレート基、ビニル基、およびこれらの組合せを含めた官能基を含み得る。フィルム形成樹脂の適当な混合物はまた、コーティング組成物の調製において使用され得る。ポリマー組成物このポリマー組成物からポリマーシートが形成されるが、官能基含有ポリマー例えば、上記の官能基含有ポリマーのいずれかを含む場合、ポリマー組成物は、前記ポリマーの官能基と反応性である官能基を有する材料をさらに含むことができる。反応は、例えば、熱硬化技術、光によって開始される硬化技術、酸化的硬化技術、および/または放射性硬化技術によって促進され得る。また企図されるのは、上記ポリマーのいずれかの混合物である。本発明のポリマーシートを形成することにおいて使用するのに適したポリマーのさらなる非限定的例は、米国特許出願公開第2004/0068071A1号のパラグラフ[0020]~[0042]この指定した部分は、参考として本明細書に援用される;および米国特許第6,096,375号の第18欄第8行から第19欄第5行この指定した部分は、参考として本明細書に援用されるに記載されている、ポリメタアクリル酸アルキルおよびポリアミドの熱可塑性ブロックコポリマーを含む。本発明の特定の実施形態において、ポリマーシートは、エラストマー性ポリマー、例えば、熱可塑性エラストマー性ポリマーを含む。本明細書において使用する場合、エラストマー性ポリマーとは、少なくとも部分的に可逆的に変形または伸長をすることができるように、高度な弾力性および弾性を有するポリマーを意味する。場合によっては、伸展させられたとき、エラストマーの分子は配向され、結晶性配置の態様をとることができ、解放することによって、エラストマーは、ある程度、その天然の整列していない状態に戻ることができる。本発明の目的のために、エラストマー性ポリマーは、熱可塑性ポリマー、熱可塑性エラストマー性ポリマー、および熱硬化性ポリマーを含むことができるが、ただし、このようなポリマーは、エラストマー性ポリマーについて上で提供した記載の範囲内に入る。エラストマー性ポリマーは、これらに限定されないが、上記ポリマーのいずれかのコポリマーを含めた多種多様の当該技術分野で認識されているエラストマーのいずれかを含むことができる。本発明の一実施形態において、エラストマー性ポリマーは、ポリマー骨格においてエーテルおよび/またはエステル結合を有するブロックコポリマーを含むことができる。適切なブロックコポリマーの例には、これらに限定されないが、ポリアミド-エーテルブロックコポリマー、ポリエステル-エーテルブロックコポリマー、ポリエーテル-ウレタンブロックコポリマー、ポリエステル-ウレタンブロックコポリマー、および/またはポリエーテル-尿素ブロックコポリマーを含むことができる。このようなエラストマー性ポリマーの適切な具体例は、これらに限定されないが、商品名DESMOPAN登録商標およびTEXIN登録商標BayerMaterialScienceから;ARNITEL登録商標RoyalDSMから;ならびにPEBAX登録商標AtofinaChemicalsまたはCordisCorporationからで市販されているものを含むことができる。さらに、上で考察したように、本発明のフォトクロミック化合物を、単独で、または少なくとも1種の他の従来の有機フォトクロミック化合物と組み合わせて、組み込んでも例えば、ブレンドしても、付着させてもよく、また、この少なくとも1種の他の従来の有機フォトクロミック化合物を、上記のようなホスト材料および基材に付着させても、またはそれらの中に組み込んでもよい。他のフォトクロミックコーティング、反射防止コーティング、直線偏光コーティング、遷移コーティング、プライマーコーティング、接着コーティング、ミラーコーティングおよび保護コーティングくもり止めコーティングを含めた、酸素バリヤーコーティングおよび紫外線光吸収コーティングを含めたさらなるコーティングを、フォトクロミック物品に付着させてもよい。いくつかの実施形態では、遷移コーティングは、アクリレートおよび/またはメタクリレートポリマーを含むことができる。さらなる実施形態では、保護コーティングは、少なくとも1種のオルガノシランを含むことができる。本発明を下記の実施例においてより特に記載するが、これは、例示をすることのみを意図する。なぜなら、その中の多数の改変および変形は当業者には明らかであるからである。他に特定しない限り、全ての部および全ての百分率は、重量による。パート1は、実施例1~56の調製について記載する。パート2は、実施例のフォトクロミック特性の試験について記載する。パート3は、実施例の二色性特性の試験について記載する。反応フラスコという用語は、本明細書において、任意の適切な反応フラスコ、例えば、オーブン乾燥によるなど事前処理されており、かつ必要な性能、例えば、当業者には公知の記載した手順を行うための還流冷却器、機械式または磁気撹拌子、温度計、固体添加漏斗、滴下漏斗または他の装置を備えていた適当なサイズの三つ口または四つ口フラスコを含むと定義される。下記の実施例において、下記の略語は、下記の意味を有する。略語が定義されていない場合、それはその一般に認められている意味を有する。BINAP=2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルBiOTf3=ビスマストリフレートCuI=ヨウ化銅DHP=3,4-ジヒドロ-2H-ピランDCC=ジシクロヘキシルカルボジイミドDCM=ジクロロメタンDBSA=ドデシルベンゼンスルホン酸DIBAL=ジイソブチルアルミニウムヒドリドDMAP=4-ジメチルアミノピリジンDME=ジメチルエーテルDMF=N,N-ジメチルホルムアミドDMSO=ジメチルスルホキシドDppf=1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンEtMgBr=臭化エチルマグネシウムEt2O=ジエチルエーテルg=グラムh=時間HPLC=高速液体クロマトグラフィーiPr2NH=ジイソプロピルアミンHOAc=酢酸LDA=リチウムジイソプロピルアミドKMnO4=過マンガン酸カリウムM=モル濃度molarモル濃度molaritymCPBA=メタ-クロロ過安息香酸MeLi=メチルリチウムmg=ミリグラムmin=分mL=ミリリットルmmol=ミリモルmM=ミリモル濃度NatOBu=ナトリウムtert-ブトキシドN=規定濃度規定度ng=ナノグラムnm=ナノメートルnM=ナノモル濃度NMP=N-メチルピロリドンNMR=核磁気共鳴PdOAc2=酢酸パラジウムPd2dba3=トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0PPh3=トリフェニルホスフィンPPTS=ピリジンp-トルエンスルホネートpTSA=p-トルエンスルホン酸PdCl2PPh32=ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリドPBS=リン酸緩衝生理食塩水TBAF=テトラ-n-ブチルフッ化アンモニウムTHF=テトラヒドロフランTLC=薄層クロマトグラフィーt-BuOH=t-ブタノールTf2O=トリフルオロメタンスルホン酸無水物μL=マイクロリットルμM=マイクロモル濃度ZnOAc2=酢酸亜鉛ZnCN2=シアン化亜鉛。パート1-実施例1~56の調製実施例1ステップ17-エチル-2,3-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオール20.0gおよびメタノール0.4Lを、反応フラスコに加えた。オルトギ酸トリメチル32.6mLおよびピリジニウムp-トルエンスルホネート3.0glを加え、混合物を3時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、沈殿物が形成された。沈殿物を真空濾過によって集め、最小量の冷メタノールで洗浄し、真空下で乾燥させ、生成物20.0gを得た。NMRは、生成物が、7-エチル-2,3,7-トリメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することを示した。ステップ2反応フラスコに、臭化メチルマグネシウム102.0mL、75:25のトルエン:THF中1.4Mを窒素下で加えた。cis-2,6-ジメチルピペリジン11.8mLを、室温で激しく撹拌しながら滴下で添加した。反応混合物を、テトラヒドロフラン51.0mLで希釈し、トルエンに関して溶媒比1:1とした。ステップ1からの生成物10.0gを、いくつかに分割して反応混合物に加えた。溶液を5時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、10重量パーセントのHCl水溶液200mLに0°Cで注意深く注いだ。混合物を15分間撹拌し、酢酸エチル100mLで希釈し、分配した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mLで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。ジクロロメタン500mLを残渣に加え、撹拌し、沈殿物を得た。沈殿物を真空濾過によって集め、乾燥させた8.6g。NMRは、生成物が、7-エチル-3,7-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールと一致する構造を有することを示した。この手順を繰り返し、次のステップおよび他の実施例のために十分な生成物を生成した。ステップ3ステップ2からの生成物77.7gおよびp-トルエンスルホン酸8.8gのクロロホルム溶液600mLを含有する反応フラスコに、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オール35.7gを加えた。溶液を4時間加熱還流させた。さらなる量の1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オール35.7gを4時間後に加え、混合物をさらに4時間加熱還流させた。反応混合物をシリカゲルグレード60、230~400メッシュプラグに通過させ、CHCl3で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、油性残渣101.3gを得て、これを次のステップにおいて直接使用した。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ4THF500mL、4’-ヒドロキシ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸50gおよびジヒドロピラン21.6gの撹拌した混合物を含有する反応フラスコに、p-トルエンスルホン酸1gを加えた。一晩撹拌した後、沈殿物が形成され、濾過によって集め、ジイソピロピルエーテル200mlで洗浄し、真空中で乾燥させた。白色の粉末59gを、生成物として得た。NMRは、生成物が、4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸と一致する構造を有することを示した。ステップ5ステップ3からの生成物50.8g、およびステップ4からの生成物24.1gのジクロロメタン溶液500mLを含有する反応フラスコに、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド18.3gおよびDMAP0.5gを室温で加えた。得られた混合物を8時間撹拌し、ジクロロメタン200mLで希釈し、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、油性残渣を得て、これを次のステップにおいて直接使用した。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ6ステップ5からの生成物を反応フラスコに加え、1,2-ジクロロエタン400mLおよびエタノール200mLの混合物に溶解した。p-トルエンスルホン酸7.0gを加え、混合物を12時間加熱還流させた。溶媒を真空下で除去し、油性残渣を得た。残渣を、シリカゲルのプラグに通過させることによって精製した。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮した。材料を、次のステップのために直接使用した。ステップ7ステップ6からの生成物21.7gおよび4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸8.0gのジクロロメタン溶液300mLを含有する反応フラスコに、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド6.4gおよびDMAP1.0gを室温で加えた。得られた混合物を12時間撹拌し、ジクロロメタン200mLで希釈し、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣を、シリカゲルのプラグに通過させ、9/1~1/9の勾配比のヘキサンおよびジクロロメタンの混合物で溶出させることによって精製した。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、青色の油を得た。生成物を、ジクロロメタンへの溶解、それに続くメタノールからの沈殿によってさらに精製した。青色の固体22.7gを得た。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンゾイルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例2ステップ11-ブロモ-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンゼン96g、4-メトキシカルボニルフェニルボロン酸56g、K2CO317g、PdPph341.5g、1,4-ジオキサン400mLおよび水12mLの懸濁液を、反応フラスコ中に入れ、105°Cで10時間撹拌した。得られた混合物を、撹拌しながら水1Lに注いだ。溶液を濾過し、灰色の固体を回収し、水で洗浄し、CH2Cl2400mLに溶解し、MgSO4で乾燥させ、CELITE登録商標濾過助剤を通して濾過した。濾液を濃縮し、撹拌しながらメタノール600mLに注いだ。沈殿物を濾過によって集め、メタノールで洗浄で乾燥し、乾燥させた。白色の固体を、生成物として得た80.4g。NMRは、生成物が、メチル4’-4-ペンチルシクロヘキシルビフェニル-4-カルボキシレートと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1からの生成物20gを、反応フラスコ中で水酸化ナトリウム6.57gおよびエタノール500mLと混合した。混合物を4時間加熱還流させ、室温に冷却し、濃HClを使用して酸性化した。形成された沈殿物を濾過によって集め、水で洗浄し、乾燥させた。白色の固体を、生成物として得た18.2g。NMRは、生成物が、4’-4-ペンチルシクロヘキシルビフェニル-4-カルボン酸と一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ4において、4-ヒドロキシ安息香酸および塩化メチレンを4’-ヒドロキシ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸およびTHFの代わりに使用し、ステップ7において、ステップ2上記からの4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸を4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~7からの手順に従った。青色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-4’-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシベンゾイルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例3ステップ3において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~7からの手順に従った。灰色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンゾイルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例4ステップ3において、実施例1のステップ1~7の手順に基づいて、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、実施例1のステップ3において使用された1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例2のステップ1~3からの手順に従った。灰色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4-4’-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシベンゾイルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例5ステップ5において、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸を、4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1、2、3および5からの手順に従った。青色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例6ステップ3において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ5において、trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸を、4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1、2、3および5からの手順に従った。灰色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例7ステップ3において、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ7において、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸を、4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~7からの手順に従った。黄色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-フルオロフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例8ステップ3において、1-4-メトキシフェニル-1-4-ピペリジン-1-イルフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ7において、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸を、4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~7からの手順に従った。青色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例9ステップ3において、1-4-メトキシフェニル-1-4-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ7において、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸を、4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~7からの手順に従った。青色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-4-モルホリノフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例10ステップ3において、1-4-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ7において、4-2-ヒドロキシエトキシ安息香酸を、4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~7からの手順に従った。青色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イル-3-フェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-4’-4-2-ヒドロキシエトキシベンゾイルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例11ステップ3において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ5において、3-フェニルプロピオル酸を、4’-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1、2、3および5からの手順に従った。灰色の固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-3-フェニルプロピオロイルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例12ステップ1ステップ3において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~3からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物6.1gのジクロロメタン溶液40mLを含有する反応フラスコに、トリエチルアミン3mLを加えた。得られた混合物を、5分間撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物2.1mLを、溶液に滴下で添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mlを反応混合物に加え、10分間撹拌した。ジクロロメタン100mLを加え、溶液を分配し、ジクロロメタン層を集めた。有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣を、シリカゲルのプラグに通過させ、ヘキサン:酢酸エチルの混合物容量に基づいて9:1で溶出させることによって精製した。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、生成物を無色の油7.1gとして得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ3Et3N1.5Lを含有する反応フラスコに、4-ブロモ-3-メチルアニリン144g、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ1,3,2-ジオキサボロラン206gおよびCH3COOK302.3gを加えた。窒素を反応混合物に約20分間通過させ、PdCl2PPh3227gを加えた。得られた反応混合物を撹拌しながら加熱還流させた。約4時間の還流後、水1Lを加えた。EtOAc1Lを使用して有機層を抽出した。回収した有機相を蒸発乾固させた。残りの反応混合物を、ヘキサン:CH2Cl2容量に基づいて1:1の混合物0.5Lを含有する反応フラスコに加え、シリカゲルベッドに通過させ、続いてEtOAc:ヘキサンの混合物容量に基づいて1:3を溶出溶媒として使用した。全ての有機画分を一緒に集め、溶媒を蒸発させた。回収した生成物を、非常に濃厚な淡黄色の液体152gとして単離した。NMRは、生成物が、3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンと一致する構造を有することを示した。ステップ4塩化チオニル[107g66mL]を、実施例2のステップ2からの固体生成物である4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸60gを含有する反応フラスコに加えた。トルエン0.75Lを加え、数滴のDMFもまた加えた。得られた混合物を約80°Cで3時間半加熱し、室温に冷却した。固体NaOHトラップを装着したロータリーエバポレーターを使用して溶媒を蒸発させた。回収した固体を冷ヘキサンで洗浄し、単離し、真空下で乾燥させ、生成物55gを得た。NMRは、生成物が、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボニルクロリドと一致する構造を有することを示した。ステップ50.25LのCH2Cl2を含有する反応フラスコに、3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリン25gを加えた。反応ミックスを、N2雰囲気下にて撹拌し、Et3N[30.36g42mL]を加えた。ステップ4の生成物40gを、CH2Cl20.5Lを含有する反応フラスコに加え、得られた溶液を、反応混合物に撹拌しながら滴下で添加した。約1時間の撹拌後、溶媒を蒸発させ、回収した固体を水、次いでおよびアセトンで洗浄した。生成物を単離し、真空下で乾燥させた57g。NMRは、生成物が、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドと一致する構造を有することを示した。ステップ6テトラヒドロフラン100mLを含有する反応フラスコに、ステップ2からの生成物7.1gおよびステップ5からの生成物8.3gを加えた。フッ化カリウム6.0gの水溶液100mLを反応フラスコに加え、反応混合物を、窒素を15分間泡立たせることによって脱気した。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII0.7gを加え、得られた混合物を18時間加熱還流させ、室温に冷却し、酢酸エチル100mLで希釈し、CELITE登録商標濾過助剤のベッドを通して濾過した。濾液を分配し、有機層を集め、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣を、シリカゲルプラグに通過させ、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で溶出させることによって精製した。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、紫色の油を得た。生成物をジクロロメタンに溶解し、続いてメタノールから沈殿させた。灰色の固体6.2gを、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例13ステップ1反応フラスコに、2,3-ジメトキシ-7-オキソ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5イルアセテート20.7g、トリメチルトリフルオロメチルシラン42.2mL、フッ化カリウム0.8gおよび無水テトラヒドロフラン100mLを加えた。溶液が沸騰し始めるまで、テトラヒドロフラン中の飽和カリウムtert-ブトキシドをいくつかに分割して加えた10グラム。反応混合物を1時間撹拌し、10重量パーセントの塩酸水溶液500mLに注ぎ、20分間撹拌した。水溶液を、酢酸エチル200mLで3回抽出した。抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、油性残渣を得た。ジクロロメタン750mLを残渣に加え、沈殿物が生成した。沈殿物を真空濾過によって集め、乾燥させた。黄色の固体13.0gを、生成物として得た。NMRは、生成物が、2,3-ジメトキシ-7-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,7-ジオールと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1からの生成物10.1gのクロロホルム溶液300mLを含有する反応フラスコに、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール11.0g、トリイソプロピルオルトホルメート12.0mLおよびピリジニウムp-トルエンスルホネート0.7gを加えた。溶液を4時間加熱還流させた。反応混合物を減圧下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣を最小量のジクロロメタンに溶解し、ヘキサンから沈殿させた。沈殿物を真空濾過によって集め、乾燥させた。赤色の固体13.4gを、生成物として得た。赤色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,7-ジメトキシ-13-ヒドロキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。ステップ3ステップ2からの生成物3.9gのテトラヒドロフラン溶液を含有する反応フラスコに、ヨードメタン2.0mLおよびカリウムtert-ブトキシド2.1gを加えた。反応混合物を2時間加熱還流させた。反応混合物を10重量パーセントの塩酸水溶液200mlに注ぎ、10分間撹拌した。水溶液を、酢酸エチルで毎回100mlを使用して3回分配した。合わせた酢酸エチル抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣をシリカゲルのプラグに通過させ、4:1v:vのヘキサン、酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、固体を得た。白色の固体3.5gを、生成物として得た。白色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,7,13-トリメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。ステップ4ステップ3からの生成物0.7gのテトラヒドロフラン溶液を含有する反応フラスコに、4-ピペラジン-1-イルフェノール0.6gを加えた。反応混合物を0°Cに冷却し、ブチルリチウムのヘキサン溶液2.0mL2モルを滴下で添加した。溶液を、0°Cで10分間撹拌し、室温に温めた。次いで、反応混合物を10重量パーセントの塩酸水溶液に注ぎ、10分間撹拌した。水溶液を、酢酸エチルで毎回100mLを使用して3回分配した。酢酸エチル抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣をシリカゲルのプラグに通過させ、4:1v:vのヘキサン、酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、油を得た。黄色の油1.0gを、生成物として得た。黄色の油のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,13-ジメトキシ-7-4-4-ヒドロキシフェニルピペラジン-1イル-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。ステップ5ステップ4からの生成物1.4gおよびtrans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸0.8gのジクロロメタン溶液20mLを含有する反応フラスコに、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.6gおよびDMAP22.0mgを室温で加え、18時間撹拌した。得られた混合物を、ジクロロメタン200mLで希釈し、濾過した。濾液を真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣をシリカゲルプラグに通過させ、4:1v:vのヘキサン:酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、紫色の油を得た。生成物を、ジクロロメタンへの溶解、それに続くメタノールからの沈殿によってさらに精製した。灰色の固体0.9gを、生成物として得た。灰色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,13-ジメトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1イル-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。実施例14および実施例15ステップ4において、ステップ2の生成物を、ステップ3の生成物の代わりに使用したこと以外は、実施例13のステップ4および5の手順に従い、2種のフォトクロミックを生成し、これをTeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfによって単離した。NMRは、より極性でない生成物が、実施例14、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1イル-13-ヒドロキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。他方はまた、NMRによって、実施例15、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,7-ジ4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1イル-13-ヒドロキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示唆された。実施例16ステップ1実施例13のステップ2からの生成物である3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,7-ジメトキシ-13-ヒドロキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン2.1gを、反応フラスコ中でジクロロメタン20mLに溶解し、0°Cに冷却した。三フッ化ジメチルアミノ硫黄0.6mLを、シリンジによって滴下で添加した。反応物を室温に温め、1時間撹拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液100mLでクエンチし、ジクロロメタンで希釈した。層を分離し、水層をジクロロメタンでさらに2回抽出した25mLを毎回使用。ジクロロメタン抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、残渣を得た。残渣をシリカゲルのプラググレード60、230~400メッシュに通過させ、4:1v:vのヘキサン:酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、黄色の固体0.8gを得た。黄色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,7-ジメトキシ-13-フルオロ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。ステップ2ステップ4において、ステップ1の生成物上記を、実施例13のステップ3の生成物の代わりに使用したこと以外は、実施例13のステップ4および5の手順に従った。黄色の固体を、生成物として得た。黄色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-13-フルオロ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。実施例17ステップ1トリブロモベンゼン500.0gおよびテトラヒドロフラン2.0Lを反応フラスコに加え、混合物を撹拌した。フラスコを塩-氷浴中に浸漬することによって溶液を-10°Cに冷却し、テトラヒドロフラン中のi-プロピルマグネシウムクロリド800.0mLを滴下で添加し1時間、溶液の温度を0°C未満に保持した。混合物を、この温度で40分間撹拌した。ビス[2-N,N-ジメチルアミノ-エチル]エーテル364.0mLを反応混合物に-10°Cで加え、15分間撹拌した。4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド261.0mLを反応混合物に-10°Cで加え、20分間撹拌した。反応混合物を室温に温め、20時間撹拌した。反応混合物を10塩酸水溶液4.0Lに注ぎ、15分間撹拌した。水溶液を毎回酢酸エチル1.0Lで3回分配した。酢酸エチル抽出物を合わせ、最初に、ブライン1.0L、10水酸化ナトリウム水溶液1.0L、次いでブライン1.0Lで再び3回洗浄した。回収した酢酸エチル抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、油残渣を得た。メタノール1.0Lを残渣に加え、フラスコをこすりつけ、無色の結晶を得た。結晶347.0gを、真空濾過によって集めた。無色の結晶のNMR分析は、3,5-ジブロモフェニル4-トリフルオロメチルフェニルメタノンと一致した構造を示した。ステップ2ステップ1からの生成物264.4g、コハク酸ジメチル102.0mLおよびトルエン2Lを、反応フラスコに加えた。混合物を、窒素保護下で室温にて固体が溶解するまで撹拌した。固体カリウムtert-ブトキシド110.0g、続いてトルエン2.0Lを加え、混合物を室温で2時間撹拌した。水2.0L、続いて濃塩酸120.0mLを、撹拌しながら混合物に注意深く加え、混合物を10分間撹拌した。次いで、水溶液を毎回酢酸エチル1.0Lで3回分配した。酢酸エチル抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。ヘキサン1.0Lを残渣に加え、クリーム色の沈殿物を生成させた。沈殿物237.9gを、真空濾過によって集めた。クリーム色の固体のNMR分析は、E-4-3,5-ジブロモフェニル-3-メトキシカルボニル-4-4-トリフルオロメチルフェニルブタ-3-エン酸と一致する構造を示した。ステップ3ステップ2からの生成物7.8gを反応フラスコに加え、トルエン200mLに溶解した。無水酢酸2.1mLを加え、混合物を3時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を真空下で除去し、油性残渣を得た。残渣をメタノール200mLに溶解し、濃塩酸1mLを加えた。メタノール性溶液を6時間加熱還流させた。溶液を室温に冷却し、溶媒を真空下で除去し、濃い色の油を得た。油をシリカゲルのプラググレード60、230~400メッシュに通過させ、4:1v:vのヘキサン:酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、黄色の油を得た。油を次のステップにおいて直接使用した。ステップ4ステップ3からの油5.3gを反応フラスコに加え、無水テトラヒドロフラン50mLに溶解し、0°Cに冷却した。塩化メチルマグネシウム14.1mLを滴下で添加し、反応混合物を室温に温め、2時間撹拌した。反応混合物を10重量パーセントの塩酸水溶液100.0mLに注ぎ、30分間撹拌した。水溶液を毎回酢酸エチル50mLで3回分配した。酢酸エチル抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、油性残渣を得た。残渣をシリカゲルのプラググレード60、230~400メッシュに通過させ、9:1v:vのヘキサン、酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、真空下で濃縮し、油性残渣0.7gを得て、これを次のステップにおいて直接使用した。ステップ5ステップ4からの油0.7gを反応フラスコに加え、トルエン20.0mLに溶解させた。ビスマストリフレート10.0mgを加え、混合物を2時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、真空下で溶媒を除去した。回収した残渣をシリカゲルのプラググレード60、230~400メッシュに通過させ、4:1v:vのヘキサン、酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、油性残渣を得た。ヘキサンを加え、沈殿物が生成した。沈殿物0.5gを、真空濾過によって集めた。クリーム色の固体を、生成物として得た。クリーム色固体のNMR分析は、2-ブロモ-7,7-ジメチル-9-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を示した。ステップ6ステップ5からの生成物0.5gおよびp-トルエンスルホン酸20.0mgのクロロホルム溶液600mLを含有する反応フラスコに、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イルフェニル-プロパ-2-イン-1-オール0.5gを加えた。溶液を4時間加熱還流させた。反応混合物をシリカゲルグレード60、230~400メッシュプラグに通過させ、CHCl3で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、灰色の固体0.4gを得て、これを次のステップにおいて直接使用した。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-7-ブロモ-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ7ステップ6からの生成物0.3gおよびN-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド0.2g;実施例12のステップ5からの生成物を反応フラスコに加え、テトラヒドロフラン20.0mLに溶解した。フッ化カリウム0.2gの水溶液20.0mLを加え、得られた溶液を、10分間窒素を泡立たせることによって脱気した。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII0.03gを加え、得られた混合物を18時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル100.0mLで希釈した。混合物をセライトのベッドを通して濾過し、濾液を集め、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣を、シリカゲルによって精製し、9:1v:vのヘキサン、アセトン混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮した。残渣を最小量のジクロロメタンに溶解し、メタノール25mLに滴下で添加し、沈殿物を生成させた。沈殿物0.2gを、真空濾過によって集めた。沈殿物のNMR分析は、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。実施例18ステップ6において、1-4-ブトキシフェニル-1-4-メトキシフェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例17のステップ1~7からの手順に従った。固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-ブトキシフェニル-3-4-メトキシフェニル-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例19ステップ1において、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用し、ステップ6において、1-フェニル-1-4-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イルフェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ7において、N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例17のステップ1~7からの手順に従った。ステップ7の後、青色のフォトクロミック染料を、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfを使用して単離した。青みを帯びた固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリニルフェニル-3-フェニル-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例20ステップ1において、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用し、ステップ7において、N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例17からの手順に従った。ステップ7の後、青色のフォトクロミック染料を、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfを使用して単離した。青みを帯びた固体を、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例21ステップ1削り状マグネシウムMg13.5gを、N2下で反応フラスコに加えた。無水テトラヒドロフランTHF、200mLに溶解した4-ブロモ-1,2-ジメトキシベンゼン[100g66.3mL]の溶液の一部30mLを、撹拌しながら反応フラスコに加えた。ジ-ブロモエタンDBE、1mLを加え、得られた混合物は沸騰し始めた。フラスコを氷浴に入れ、4-ブロモ-1,2-ジメトキシベンゼンの溶液の残部の残りを、反応混合物に滴下で添加した。THF100mLを加えた。2,2’-オキシビスN,N-ジメチルエタンアミン[82g98mL]を、滴下で添加し、混合物を約10分間撹拌した。次いで、3,5-ビストリフルオロメチルベンゾイルクロリド[141g92.4mL]のTHF溶液200mLを撹拌しながら滴下で添加し、白色の固体が形成された。一晩撹拌した後、反応ミックスを10重量のNaClと共に氷水1.5Lに加え、15~20分間撹拌し、次いでHClを使用して約4のpHに酸性化した。得られた混合物をEtOAc1Lで抽出し、回収した有機層を無水MgSO4に通過させた。溶媒を蒸発させ、得られた色の濃い濃厚なゴム状の材料を、次のステップのために使用した。ステップ23,4-ジメトキシ-3’,5’-ビストリフルオロメチルベンゾフェノン157gおよびコハク酸ジメチル[80g73mL]を、N2下で反応フラスコ3Lに加えた。THF1Lを加えた。カリウムt-ブトキシド52gを0.5~1時間に亘り加え、反応混合物の温度を制御し、これを氷水浴中で15~20°Cで保持した。反応混合物を、10重量のNaClと共に氷水1.5Lに加えた。得られた混合物を15~20分間撹拌し、HClを使用して約4のpHに酸性化し、次いでEtOAc1Lで抽出した。回収した有機層を無水MgSO4に通過させた。溶媒を蒸発させ、得られた色の濃い濃厚なゴム状の材料を、次のステップのために使用した。NMRは、生成物が、4-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-4-3,4-ジメトキシフェニル-3-メトキシカルボニルブタ-3-エン酸のEおよびZ異性体の混合物と一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ2の生成物197gおよび無水酢酸[270g250mL]を、CH2Cl21Lを含有する反応フラスコに加えた。ビスマストリフレート18.2gを加え、反応混合物を室温で1/2時間撹拌した。溶液を濾過し、溶媒を蒸発させ、濃い色の生成物を得た。ゴム塊状の材料のイソ-プロパノール0.5Lによる洗浄によってオフホワイトの結晶化した化合物を得て、これを単離し、真空下で乾燥させた135g。NMRは、生成物が、メチル4-アセトキシ-1-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-6,7-ジメトキシ-2-ナフトエートと一致する構造を有することを示した。ステップ4ステップ3からの生成物135gを反応フラスコに加え、THF1Lに溶解し、次いでMeMgCl[525mLTHF中22重量]を、N2雰囲気下で撹拌しながら滴下で添加した。反応混合物を室温で約3時間撹拌した。反応混合物を、10重量のNaClと共に氷水1.5Lに加え、約15分間撹拌し、次いでHClを使用して約4のpHに酸性化した。得られた混合物を、EtOAc1Lで抽出した。回収した有機層を10重量のNaHCO3水溶液0.5Lで洗浄し、無水MgSO4に通過させた。溶媒を蒸発させ、得られた色の濃い濃厚なゴム状の材料を、0.5LのMeOHによる洗浄を使用して凝固させた。生成物を単離し、真空下で乾燥させた101g。NMRは、生成物が、4-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-6,7-ジメトキシ-3-プロパ-1-エン-2-イルナフタレン-1-オールと一致する構造を有することを示した。ステップ5ステップ4からの生成物180gおよびビスマストリフレート13.12gを、キシレン1.8Lを含有する反応フラスコに一緒に加えた。反応混合物を、N2下で一晩撹拌しながら還流させた。得られた溶液を濾過し、溶液および溶媒を蒸発させ、濃い色の生成物を得た。生成物を、EtOAc:ヘキサンの1:3v:vの混合物を使用してシリカゲルプラグカラムに通過させた。ヘキサン0.5Lによる洗浄の後に生成物を単離し、真空下で乾燥させた105g。NMRは、生成物が、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-8,10-ビストリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することを示した。ステップ6トルエン/THF75/25の混合物860mL中の1.4MのMeMgBrおよび2,6-ジメチルピペリジン[40.8g50mL]を、N2下で反応フラスコに加え、THF559mLを加えた。ステップ5の生成物108gを、撹拌しながらいくつかに分割して加え、得られた反応混合物を一晩還流させた。得られた反応混合物を、10重量のNaClと共に氷水2Lに加え、沈殿物が形成された。混合物を1NのHClで酸性化し、薄茶色の油が形成された。混合物を、EtOAc1Lで抽出した。有機層を回収し、10重量のNaHCO3水溶液0.5Lで洗浄し、無水MgSO4に通過させた。溶媒を蒸発させ、得られた色の濃い濃厚なゴム状の材料を、ヘキサンによる洗浄を使用することによって凝固させた。生成物を単離し、真空下で乾燥させた64g。NMRは、生成物が、3-メトキシ-7,7-ジメチル-8,10-ビストリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-2,5-ジオールと一致する構造を有することを示した。ステップ7ステップ6からの生成物10gを、窒素下でCH22Cl20.2Lを含有する反応フラスコに加えた。混合物を加熱還流させ、撹拌しながらp-トルエンスルホン酸0.044gを反応混合物に加えた。1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール6.2gのCH22Cl2溶液60mlを、反応混合物に撹拌しながらゆっくり加えた。得られた反応混合物を一晩還流させ、NaHCO3水溶液で洗浄し、無水MgSO4で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、生成物を最小容量のCH2Cl2に溶解し、CH2Cl2を溶出溶媒として使用してシリカゲルプラグカラムに通過させた。溶媒を蒸発させ、ジエチルエーテルを溶媒として使用して生成物を結晶化させた。生成物を単離し、真空下で乾燥させた12g。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ8ステップ7からの生成物10gを反応フラスコに加え、CH2Cl2200mlに溶解し、次いでEt3N[4.3g6mL]を撹拌しながら加えた。トリフルオロメタンスルホン酸無水物[4.9g3.0mL]を、撹拌しながらN2雰囲気下にて0°Cにて滴下で添加した。添加が完了したとき、反応混合物の温度を約23°Cとし、混合物を1時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、得られた残渣をCH2Cl2に溶解し、シリカゲルプラグカラムに通過させた。溶媒を蒸発させ、回収した沈殿物をヘキサンで洗浄した。生成物を単離し、真空下で乾燥させた10g。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ9ステップ8からの生成物5gおよびN-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド3.8g;実施例12のステップ5からを反応フラスコに加え、THF0.15Lに溶解した。水0.15Lを加え、反応混合物は濁った。フッ化カリウム1.8gを撹拌しながら加え、窒素を溶液に約15分間通過させ、PdCl2PPh320.3gを加え、反応物を撹拌しながら約2時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、約100mLの酢酸エチルを加えた。回収した有機層をCELITE登録商標濾過助剤を通して濾過し、無水MgSO4で乾燥させた。溶媒を蒸発させ、得られた濃い色のゴム状の材料をCH2Cl2に溶解した。最初の溶出溶媒としてCH2Cl2、次いでEtOAc:ヘキサン2:8v:vを使用して溶液をカラムに通過させた。生成物を単離し、真空下で乾燥させた4.7g。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例22ステップ1ステップ5において、4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンを、3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンの代わりに使用したこと以外は、実施例12のステップ3~ステップ5の手順に従った。NMRは、生成物が、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドと一致する構造を有することを示した。ステップ24’-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ9からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例23ステップ1ステップ4において、4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸を、4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用し、ステップ5において、4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンを、3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンの代わりに使用したこと以外は、実施例12のステップ4および5からの手順に従った。NMRは、生成物が、4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルベンズアミドと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物37gおよび1,4-ジブロモ-2-メチルベンゼン23.34gを反応フラスコに加え、THF0.37Lに溶解し、水0.29Lを加えた。酢酸カリウムKOAc76.37gを、撹拌しながら反応混合物中に加えた。窒素を、溶液に約20分間通過させた。反応混合物に、PdCl2PPh322.73gを加え、反応物を撹拌しながら約2時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、次いで約200mLの酢酸エチルを加えた。回収した有機層をCELITE登録商標濾過助剤を通して濾過し、無水MgSO4で乾燥させ、溶媒を真空下で蒸発させた。回収した残渣を、THFおよびエタノールを使用して再結晶させた。NMRは、生成物が、N-4’-ブロモ-3’-メチル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミドと一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ2からの生成物20gおよび4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ1,3,2-ジオキサボロラン19.59gを、2-メチルテトラヒドロフラン0.5Lを含有する反応フラスコに加えた。酢酸カリウムKOAc9.46gを、撹拌しながら加えた。窒素を、溶液に約20分間通過させた。反応混合物に、PdCl2PPh325.41gを加え、反応物を撹拌しながら約16時間加熱還流させた。反応混合物を室温に冷却し、0.5Lの10重量のNaCl水溶液で洗浄した。回収した有機層を無水MgSO4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させた。回収した残渣をCH2Cl2に溶解し、CH2Cl2を溶出溶媒として使用してシリカゲルプラグカラムに通過させた。生成物を、THFおよびメタノールの混合物から再結晶させた。NMRは、生成物が、N-3’-メチル-4’-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミドと一致する構造を有することを示した。ステップ4ステップ9において、ステップ3の生成物上記を、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~9からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミドフェニルフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例24ステップ1ステップ4において、4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸を、4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用し、ステップ5において、4-アミノ安息香酸を、3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンの代わりに使用したこと以外は、実施例12のステップ4および5からの手順に従った。NMRは、生成物が、4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミド安息香酸と一致する構造を有することを示した。ステップ24-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミド安息香酸を、4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボキサミド安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例27のステップ3からの手順に従った。NMRは、生成物が、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミドベンズアミドと一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ9において、ステップ2の生成物上記を、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~9からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミドベンズアミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例25ステップ7において、1-4-メトキシフェニル-1-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~9からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例26ステップ7において、1-4-メトキシフェニル-1-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、N-3’-メチル-4’-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミド実施例23のステップ3からを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~9からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミドフェニルフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例27ステップ1CH2CH2100mLを含有する反応フラスコ中に、trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸10gおよびメチル4-アミノベンゾエート6.7gを加えた。N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC10.3g、4-ジメチルアミノピリジンDMAP2.9gおよびドデシルベンゼンスルホン酸DBSA6.5gを、N2雰囲気下にて撹拌しながら加えた。約20分撹拌した後、白色の沈殿物が形成された。白色の固体を濾過し、CH2Cl2で3回洗浄し、この固体を、さらに精製せずに次のステップのために使用した。ステップ2メチル4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボキサミドベンゾエート16.8gを、MeOH500mLを含有する反応フラスコに加えた。50重量のNaOH水溶液32.8gを反応混合物に撹拌しながら加え、混合物を約5時間還流させた。反応混合物を室温に冷却し、氷冷水1Lに注ぎ、次いで濃HClで約3pHに酸性化した。白色の固体が形成され、濾過し、水で洗浄し、それに続いてMeOHによる洗浄を行った。固体生成物を単離し、真空オーブン中で乾燥させた15.4g。NMRは、生成物が、4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボキサミド安息香酸と一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ2の生成物および3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルアニリンを、それぞれ、trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸およびメチル4-アミノベンゾエートの代わりに使用し、ドデシルベンゼンスルホン酸は使用せず、反応物を、20分の代わりに100時間撹拌したこと以外は、この実施例のステップ1からの手順に従った。沈殿し、淡黄色のワックス状材料を回収し、ヘキサンで洗浄し、生成物を得た。NMRは、生成物が、trans,trans-N-4-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルカルバモイルフェニル-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボキサミドと一致する構造を有することを示した。ステップ4ステップ7において、1-4-メトキシフェニル-1-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、ステップ3の生成物上記を、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~9からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボキサミドベンズアミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例28ステップ11,4-ジオキサン12.5Lおよび水372mlを含有する反応フラスコに、1-ブロモ-4-4-ペンチルシクロヘキシルベンゼン3000g、4-ヒドロキシフェニルボロン酸1350g、K2CO35500gおよびPdPph3444.84gを加え、得られた混合物を、110°Cで12時間撹拌した。溶液を周囲温度に冷却した後、これを撹拌しながら水65Lに注いだ。濾過後に灰色の固体を得て、固体を水で洗浄し、THF12.5Lに溶解し、活性炭350gに通過させ、CELITE登録商標濾過助剤を通して濾過した。濾液を濃縮し、得られた残渣を撹拌しながら4Lのメタノールに注いだ。濾過後で白色の固体を得て、これをメタノールで洗浄し、乾燥させ、1840gの生成物を得た。NMRは、生成物が、4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-オールと一致する構造を有することを示した。この手順を繰り返し、次のステップのために十分な生成物を生成した。ステップ2DMF25.00Lを含有する反応フラスコに、ステップ1の生成物2.6Kg、trans-シクロヘキサン-1,4-ジカルボン酸2.78Kg、DBSA1.31KgおよびDMAP0.59Kgを加えた。得られた混合物を3時間撹拌した。DCC1.75Kgをいくつかに分割して加え、得られた混合物を周囲温度で30時間撹拌した。固体が形成され、濾過し、DMFで洗浄した。回収した生成物を、各バッチを撹拌しながらTHF30Lに溶解することによって3つのバッチで処理し、次いでCELITE登録商標濾過助剤を通して濾過した。濾液を濃縮し、得られた残渣を撹拌しながら4Lのエタノールに注いだ。白色の固体が形成され、これを濾過によって回収し、エタノールで洗浄し、乾燥させ、588gの生成物を得た。NMRは、生成物が、trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸と一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ4において、ステップ2からの生成物上記を、4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例12のステップ4および5からの手順に従った。NMRは、生成物が、trans-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル4-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルカルバモイルシクロヘキサンカルボキシレートと一致する構造を有することを示した。ステップ4ステップ7において、1-4-メトキシフェニル-1-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、ステップ3の生成物上記を、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例29ステップ7において、1-4-モルホリノフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリニルフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例30ステップ7において、1-4-モルホリノフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、trans-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル4-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルカルバモイルシクロヘキサンカルボキシレート実施例28のステップ3からを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例31ステップ7において、1-4-モルホリノフェニル-1-フェニルプロパ-2-イン-1-オールを、ステップ7において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド実施例22のステップ1からを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例32ステップ7において、1-4-メトキシフェニル-1-4-モルホリノフェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-2-メチル-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例33ステップ7において、1-4-メトキシフェニル-1-4-モルホリノフェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド実施例22のステップ1からを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例34ステップ1ステップ3において、4-ブロモ-3-トリフルオロメチルアニリンを、4-ブロモ-3-メチルアニリンの代わりに使用し、ステップ4において、4-4-ペンチルシクロヘキシル安息香酸を、4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例12のステップ3~5からの手順に従った。NMRは、生成物が、4-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3-トリフルオロメチルフェニルベンズアミドと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ7において、1-4-モルホリノフェニル-1-4-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、4-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-3-トリフルオロメチルフェニルベンズアミドを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3-フェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルベンズアミド-2-トリフルオロメチルフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例35ステップ7において、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ9において、4’-4-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドを、N-3-メチル-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-4’-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~9の手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-フルオロフェニル-6-メトキシ-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例36ステップ1ステップ7において、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~7からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-フルオロフェニル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物4.0gを、反応フラスコ中で最小容量のCH2Cl2に溶解し、下記を加えた:1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC1.46g、4-ジメチルアミノピリジンDMAP0.43gおよびドデシルベンゼンスルホン酸DBSA0.96g。得られた混合物を、数分撹拌し、trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸3.7g実施例28のステップ2からを加えた。十分なCH2Cl2を加え、混合物をより粘性でなく、撹拌可能にした。反応混合物を、一晩撹拌した。白色の固体沈殿物が形成され、濾過によって除去した。濾液を蒸発させ、残渣を粗生成物として集めた。回収した生成物をトルエンに溶解し、濾過によって白色の沈殿物を除去した。トルエン溶液を、CH2Cl2を溶出溶媒として使用してシリカゲルプラグカラムに通過させた。溶媒を蒸発させ、溶液を濃縮し、これを激しく撹拌したMeOHに加え、固体生成物を沈殿させた。生成物5gをジエチルエーテルから再結晶させた。NMR分析は、生成物が、3,3-ビス4-フルオロフェニル-6-メトキシ-7-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボニルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例37ステップ7において、1-4-フェニル-1-4-N-ピペリジニルフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~7からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボニルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例38ステップ7において、4-モルホリノフェニル-1-4-フェニル-1-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~7からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボニルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例39ステップ1ステップ7において、4-N-モルホリノフェニル-1-4-フェニル-1-プロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ1~7からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ5において、ステップ1からの生成物上記を、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに使用し、ステップ7において、trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸を、4-4-trans-ペンチルシクロヘキシル安息香酸の代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ4、5、6および7からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-N-モルホリノフェニル-3-フェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルベンゾイルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例40ステップ1において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、4-モルホリノフェニル-1-4-フェニル-1-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例39のステップ1および2からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルベンゾイルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例41ステップ1において、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イルフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、4-モルホリノフェニル-1-4-フェニル-1-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例39のステップ1および2からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルベンゾイルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例42ステップ1において、1-4-フルオロフェニル-1-4-N-ピペリジニルフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例36のステップ1および2からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-6-メトキシ-7-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボニルオキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例43ステップ1ステップ3において、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、ステップ3において1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~3からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-13-メトキシ-13-エチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1からの生成物上記を、3,3-ビス4-フルオロフェニル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランの代わりに使用したこと以外は、実施例36のステップ2からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6,13-ジメトキシ-7-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボニルオキシ-13-エチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例44ステップ1塩化メチレン350mlを含有する反応フラスコに、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-8,10-ビストリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オール13.0g実施例21のステップ5からの生成物、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール7.6gおよびpTSA0.05gを加え、1時間撹拌した。反応混合物をNaHCO3の水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、次のステップにおいて直接使用した。ステップ2ステップ1の生成物10.0gおよび4-ピペラジン-1-イルフェノール3.02gを反応フラスコに加え、真空オーブン中で110°Cにて乾燥させた。THF250mlを、窒素の保護下で加えた。MeLi/エチルエーテル1.6M、21mlのTHF溶液60mlを35分に亘り0°Cでゆっくりと加えた。TLCによって反応が完了したことが示された後、100mlの水を加えた。2NのHClを使用して、pHを5に調節した。酢酸エチルを使用して抽出を行った。回収した有機層をMgSO4で乾燥させ、シリカゲルによって濾過し、濃縮した。生成物を、それ以上精製することなく次のステップで使用した。ステップ3trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸2g、ステップ2からの生成物3g、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.9g、4-ジメチルアミノピリジン0.3gおよび塩化メチレン30mlの混合物を、反応フラスコ中で室温にて一晩撹拌した。反応混合物中の固体を、濾過によって除去した。濾液を水で数回洗浄し、乾燥させ、次いで濃縮した。回収した残渣を、塩化メチレン/メタノールの混合物から再結晶させた。結晶性生成物を真空濾過によって集めた3.01g。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例45ステップ11,1-ビス4-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例44のステップ1の手順に従った。得られた生成物を精製せず、次のステップにおいて使用した。ステップ2ステップ1からの生成物を、反応フラスコ中でエタノール140mlおよびPTSA0.14gと混合した。4時間還流させた後、酢酸エチルおよび水を使用して反応混合物を抽出した。有機層を集め、乾燥させ、濃縮し、固体11.9gを得た。回収した固体を、反応フラスコ中でTHF60mlに溶解した。トリイソプロピルシリルトリフレート14gを加えた。ピリジンPyrindine12gをゆっくりと加えた。混合物を室温で16時間撹拌した。全ての溶媒を除去し、得られた残渣をジクロロメタン100mlに溶解し、0.1Mの塩酸2×30mLおよびブライン3×50mLで洗浄し、乾燥させ、濃縮した。生成物をメタノールから再結晶させ、結晶を生成物14.8gとして得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-トリイソプロピルシロキシフェニル-6,7-ジメトキシ-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ2からの生成物上記を、実施例44のステップ1からの生成物の代わりに使用したこと以外は、実施例44のステップ2および3の手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-トリイソプロピルシロキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ4反応フラスコに、ステップ3の生成物1.10g、フッ化テトラブチルアンモニウム三水和物TBAF0.30g、THF11mlおよび水5.5mlを加えた。得られた混合物を室温で3時間撹拌した。酢酸エチル5mlを加え、得られた有機層を集め、濃縮した。残渣を、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rf、それに続く塩化メチレンおよびヘキサンからの再結晶化によって精製した。固体0.44gを、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-ヒドロキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例46ステップ3において、1,1-ビス4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~3からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-フルオロフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例471-4-メトキシフェニル-1-4-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イル-フェニル-プロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例1のステップ1~3からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-4-メトキシフェニル-3-4-N-モルホリノフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例48trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸実施例28のステップ2の生成物を、trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例44のステップ3からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルオキシカルボニルシクロヘキサンカルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例49ステップ14-trans-4-ペンチルシクロヘキシルフェノールを、4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例28のステップ1およびステップ2からの手順に従った。NMRは、生成物が、trans-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルフェノキシカルボニルシクロヘキサンカルボン酸と一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1からの生成物上記を、trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボン酸の代わりに使用したこと以外は、実施例44のステップ3からの手順に従った。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-フェニルオキシカルボニル-シクロヘキサンカルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-10,12-ジトリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例50ステップ13-ブロモ-4’-メチルベンゾフェノン50g、コハク酸ジメチル34.5gおよびトルエン1リットルを、窒素ブランケット下で反応フラスコに加えた。固体が溶解するまで混合物を室温で撹拌した。固体カリウムt-ブトキシド22.4gを加え、混合物を室温で4時間撹拌した。得られた反応混合物を1Lの水に注ぎ、生成物を含有した水層を集めた。トルエン層を、200mlの水で抽出した。合わせた水溶液をトルエンで洗浄した。HCl2N、20mLを、水溶液に加えた。黄色の油が沈殿した。得られた混合物を、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。黄色のガラス状の油55gを、生成物として得た。これを次のステップにおいて直接使用した。ステップ2ステップ1の生成物55gおよび無水酢酸300mを混合し、反応フラスコ中で1時間還流させた。無水酢酸を、真空蒸発によって反応混合物から除去し、55グラムの油を、生成物として得た。これを次のステップにおいて直接使用した。ステップ3ステップ2から得た55グラムの油を含有する反応フラスコに、メタノール300mLおよびHCl12N、1mlを加えた。混合物を4時間還流させた。メタノールを真空蒸発によって除去した。回収した油を塩化メチレンに溶解し、炭酸水素ナトリウム飽和水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。得られた油51gを次のステップにおいて直接使用した。ステップ4ステップ3からの生成物51gを、オーブン乾燥させた反応フラスコ中で500mlの無水THFに溶解した。得られた混合物を室温で撹拌し、臭化メチルマグネシウムの1.6Mのトルエン/THF1:1溶液265mlを滴下で添加した。添加の後、混合物を室温で約16時間撹拌した。反応混合物を、2Lの氷水に注いだ。HCl12Nを使用して、混合物のpH値を約2に調節した。酢酸エチル500mLを加え、得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。回収した生成物50gの油を次のステップにおいて直接使用した。ステップ5ステップ4からの生成物50gおよびキシレン300mLを、反応フラスコに加えた。p-トルエンスルホン酸1gを加え、得られた混合物を8時間還流させた。キシレンを真空蒸発によって除去し、得られた油性生成物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。ごく一部の生成物50gの油は、HPLCから観察されるように4種のナフトール異性体を含有した。生成物1.8gを、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfを使用して精製した。分離後、3つの成分を得た。NMR分析は、生成物が、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オール0.32g;4-ブロモ-7,7,9-トリメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オール0.08g;ならびに10-ブロモ-3,7,7-トリメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールおよび2-ブロモ-7,7,9-トリメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの異性体の混合物0.36gと一致する構造を有することを示した。ステップ6ステップ5からの異性体の混合物0.36gを含有する反応フラスコに、0.27グラムの1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール、p-トルエンスルホン酸のいくつかの結晶および塩化メチレン10mlを加えた。混合物を室温で18色素時間撹拌した。青色の色素および紫色の染料の形成が、TLCから観察された。生成物を、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfを使用して精製した。HPLCから観察されるように2種の異性体を有する生成物0.5gが得られた。これを次のステップにおいて直接使用した。ステップ7ステップ6からの生成物0.5gを含有する反応フラスコに、4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゾエート0.39g;フッ化カリウム0.19g;ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムII0.012g;THF20mLおよび水20mLを加えた。混合物を脱気し、窒素によって保護し、18時間加熱還流させた。TLCは、灰色の染料および紫色の染料の形成を示した。塩化メチレンおよび水を使用して、混合物を抽出した。有機層を回収し、単離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得られた生成物を、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfを使用して精製した。灰色の染料を緑色の固体0.25g、より極性でないとして得た。紫色の染料をオフホワイトの固体0.18g、より極性として得た。NMR分析は、より極性でない灰色の染料が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-7-4-4-trans-4-ペンチルシクロヘキシルフェノキシカルボニルフェニル-11-メチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例51ステップ1マグネシウム3.2gおよびTHF50mlを、反応フラスコに加えた。1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼン30gおよびTHF200mlの混合物の一部20mLを、反応フラスコに加えた。数滴のジブロモエタンをまた、フラスコに加えた。反応フラスコ中の溶媒が沸騰し始めた後、1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼンの残部およびTHFを、滴下で添加した。氷水を時折使用して、反応混合物が概ね室温であることに役立てた。添加の後、混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、3-ブロモ-4-メチルベンゾニトリル26gを、反応混合物に加えた。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。3NのHCl200mlを加え、得られた混合物を、4時間撹拌した。得られた有機層を集め、濃縮し、90/10v:vのヘキサン/酢酸エチルの混合物を使用してプラグカラムに通過させた。白色の結晶19gを、生成物として得た。NMRは、生成物が、3-ブロモ-4-メチル-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1において、3-ブロモ-4-メチル-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンを、3-ブロモ-4’-メチルベンゾフェノンの代わりに使用し、ステップ6において、1-4-フルオロフェニル-1-4-ピペリジン-1-イルフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、ステップ7において、4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドを、4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゾエートの代わりに使用したこと以外は、実施例50のステップ1~7からの手順に従った。2種のフォトクロミック生成物を得た。所望の生成物は、20/80の酢酸エチル/ヘキサンを使用してTLCで観察するように、より極性でない生成物であった。NMRは、生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-ピペリジン-1-イルフェニル-6-メチル-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例52ステップ1ステップ1において、3-ブロモ-4-メチル-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンを、3-ブロモ-4’-メチルベンゾフェノンの代わりに使用したこと以外は、実施例50のステップ1~3からの手順に従い、油生成物を覆われていない蒸発皿中で酢酸エチルに溶解し、週末にかけて機能性フード中に置いた。形成された結晶を集め、少量の酢酸エチル、次いでジイソプロピルエーテルで洗浄した。NMR分析は、結晶性生成物がメチル7-ブロモ-4-ヒドロキシ-6-メチル-1-4-トリフルオロメチルフェニル-2-ナフトエートと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ4において、ステップ1の生成物上記を、油性混合物の代わりに使用したこと以外は、実施例50のステップ4~5からの手順に従った。得られた生成物を次のステップにおいて直接使用した。ステップ3ステップ2からの生成物上記1gを、反応フラスコに加えた。フラスコに、1,1-ビス4-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール1g、p-トルエンスルホン酸いくつかの結晶および塩化メチレン10mlを加えた。混合物を室温で17時間撹拌した。メタノール20mlを加え、得られた混合物を1時間還流させた。酢酸エチル200mlおよび水100mlを加え、回収した有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。生成物を、2/8~5/5の勾配比を有する酢酸エチル/ヘキサンを使用してシリカゲルプラグカラムに通過させた。灰色の固体0.93gを、生成物として得た。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-ヒドロキシフェニル-6-メチル-7-ブロモ-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ4ステップ3上記からの3,3-ビス4-ヒドロキシフェニル-6-メチル-7-ブロモ-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランを、染料混合物の代わりに使用し、4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドを、4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルベンゾエートの代わりに使用したこと以外は、実施例50のステップ7からの手順に従った。1種のフォトクロミック生成物を得て、TeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfによって灰色の固体として集めた。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-ヒドロキシフェニル-6-メチル-7-4-4’-trans-4-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルカルボキサミドフェニル-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例53ステップ14-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを、3,5-ビストリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用したこと以外は、実施例21からのステップ1~5の手順を使用した。NMRは、生成物が、2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-9-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することを示した。ステップ22,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-9-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを、ステップ1において2,3-ジメトキシ-7,7-ジメチル-8,10-ビストリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用したこと以外は、実施例44からの手順を使用した。NMRは、生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans,trans-4’-ペンチル-[1,1’-ビシクロヘキサン]-4-カルボニルオキシフェニルピペラジン-1-イル-11-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例54ステップ1ステップ2において、3,4-ジメトキシベンゾフェノンを、3,4-ジメトキシ-3’,5’-ビストリフルオロメチルベンゾフェノンの代わりに使用したこと以外は、実施例21のステップ2~8からの手順に従った。NMRは、生成物が、3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-トリフルオロメタンスルホニルオキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ2ステップ1の生成物、青化亜鉛1.71g、酢酸亜鉛0.1g、亜鉛0.036g、ジメチルホルムアミドDMF40mL、水0.4mL、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン0.02gおよびトリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0.013gを反応フラスコに加え、脱気し、窒素の保護下で撹拌した。反応フラスコを、90~100°Cの温度で維持しながら油浴中で保持した。12時間後、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン0.05gおよびトリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0.032gを加えた。さらに24時間後、反応混合物を酢酸エチル300mLで希釈し、シリカゲルの薄層で濾過し、濃縮した。得られた生成物を、2/8v/v酢酸エチル/ヘキサンを使用してTeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfによって精製した。緑色の固体5.6gを、生成物として回収した。NMRスペクトルは、生成物が、3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-シアノ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ3ステップ2の生成物を、塩化メチレン50mLを含有する反応フラスコに加え、乾燥窒素の保護下にて-78°Cで撹拌した。ジイソブチルアルミニウムヒドリド8.2mLを、反応フラスコに1度に加えた。反応物を、-78°C~-10°Cで2時間撹拌し、次いで1MのHCl10mlでクエンチした。次いで、得られた混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得られた生成物を、3/7の酢酸エチル/ヘキサンv/vを使用してTeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfによって精製した。緑色の固体3.5gを、生成物として回収した。NMRスペクトルは、生成物が、3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-7-ホルマルformal-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。ステップ4ステップ3の生成物2.86g、レソルシノール0.54g、t-ブタノール5g、酢酸7滴および1,4-ジオキサン10mLを反応フラスコに加え、80°Cで維持した。水2mL中の亜塩素酸ナトリウム0.69gを1度に加えた。反応混合物を10分間撹拌し、500mlの冷水に室温で注ぎ、沈殿した固体を真空濾過によって集めた。得られた生成物を、40/1~40/4v/vの塩化メチレン/アセトンのブレンドを使用してTeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfによって精製した。NMRスペクトルは、回収した黄色の固体1.3gが、3-フェニル-3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イルフェニル-13,13-ジメチル-6-メトキシ-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン-7-カルボン酸と一致する構造を有することを示した。ステップ5ステップ4の生成物0.51g、4-ヒドロキシル安息香酸4-4-ペンチル-trans-シクロヘキシルフェニルエステル0.3g、ジシクロヘキシルカルボジイミド0.15g、4-ジメチルアミノ-ピリジン10mgおよびジクロロメタン5mLを反応フラスコに加え、室温で2時間撹拌した。沈殿物が形成され、濾過によって除去し、濾過した溶液を濃縮し、8/2v/vのヘキサン/酢酸エチルを使用してTeledyneISCOからのCombiFlash登録商標Rfによって精製した。NMRスペクトルは、最終生成物である緑色の固体0.30gが、3-4-4-メトキシフェニルピペラジン-1-イル-3-フェニル-6-メトキシ-7-4-4-trans-4-プロピルシクロヘキシルフェノキシカルボニルフェニルオキシカルボニル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することを示した。実施例55ステップ1ステップ4において、ピペラジンを、4-ピペラジン-1-イルフェノールの代わりに使用したこと以外は、実施例13のステップ3および4の手順に従った。生成物のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-7-ピペラジン-6,13-トリメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。ステップ2実施例55のステップ1からの生成物である3,3-ビス4-メトキシフェニル-7-ピペラジン-6,13-トリメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン3.08gを、反応フラスコ中でジクロロメタン40mLに溶解した。ピリジン0.5mL、続いて4-ブロモフェニルクロロホルメート0.75mLを加え、得られた混合物を、室温で4時間撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウムに注ぎ、10分間撹拌した。水溶液を毎回酢酸エチル100mLによって3回分配した。酢酸エチル抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮し、油性残渣を得た。残渣をシリカゲルのプラグに通過させ、4:1v:vのヘキサン、酢酸エチルの混合物で溶出させた。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、固体0.8gを得た。固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキ集めシフェニル-7-4-ブロモフェニルオキシカルボニルピペラジン-6,13-トリメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。ステップ3ステップ2からの生成物である3,3-ビス4-メトキシフェニル-7-4-ブロモフェニルオキシカルボニルピペラジン-6,13-トリメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピラン0.80gおよび4-ビフェニルボロン酸0.25gを、反応フラスコ中で1,2-ジメトキシエタン20mLに溶解した。炭酸水素ナトリウム0.25gの水溶液3.5mLを加え、10分間窒素を泡立てることによって溶液を脱気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.03gを加え、溶液を18時間加熱還流させ、室温に冷却し、CELITE登録商標濾過助剤のベッドを通して濾過した。濾液を集め、濃縮し、油性残渣を得た。残渣を、4:1v:vのヘキサン:酢酸エチルの混合物を溶離液として使用してカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の材料を含有する画分を集め、濃縮し、油を得た。油を最小量のジクロロメタンに溶解し、激しく撹拌したメタノールに加えた。得られた沈殿物を真空濾過によって集め、乾燥させ、灰色の固体0.45gを得た。灰色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-7-4-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-イルオキシカルボニルピペラジン-1-イル-6,13-ジメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。実施例56ステップ2において、4-ブロモフェニルイソシアネートを、4-ブロモフェニルクロロホルメートの代わりに使用したこと以外は、実施例55からのステップ1~3からの手順に従った。紫色の固体のNMR分析は、3,3-ビス4-メトキシフェニル-7-4-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-イルカルバモイルピペラジン-1-イル-6,13-ジメトキシ-13-トリフルオロメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致した構造を示した。パート2-フォトクロミック特性試験パート2A-試験用四角片の調製試験を、実施例1~56に記載した化合物で行ったただし、実施例10、20、23、38および48は試験しなかった。試験を以下の様式で行なった:1.5×10-3重量モル濃度の溶液をもたらすように計算した量の化合物を、4部のエトキシ化ビスフェノールAジメタクリレートBPA2EODMA、1部のポリエチレングリコール600ジメタクリレート、および0.033重量パーセントの2,2’-アゾビス2-メチルプロピオニトリルAIBNの50グラムのモノマーブレンドが入っているフラスコに加えた。各化合物を、必要に応じて撹拌し、穏やかに加熱することによって、モノマーブレンドに溶解させた。明澄な溶液が得られた後、試料を、真空オーブン中で25torrにて5~10分間脱気した。シリンジを使用して、試料を、2.2mm/-0.3mm×6インチ15.24cm×6インチ15.24cmの内寸法を有するフラットシートモールド中に注いだ。モールドを密封し、水平空気流のプログラム可能なオーブン中に入れ、5時間の間隔に亘り40°Cから95°Cへと上昇させ、温度を95°Cで3時間保ち、2時間の間隔に亘り60°Cに低下させ、次いで60°Cで16時間保った。硬化の後、モールドを開け、ポリマーシートを、ダイアモンド刃のこぎりを使用して2インチ5.1cmの試験用四角片に切断した。パート2B-応答試験光学台上での応答試験の前に、試料中のフォトクロミック化合物を事前活性化するために、パート2Aからの試験用四角片を、源から約14cmの距離で365nmの紫外線に10分間曝露させることによって調整した。試料表面におけるUVA照射は、LicorモデルLi-1800分光放射計で測定し、1平方メートル当たり22.2ワットであることが見出された。次いで、試料中のフォトクロミック化合物を脱色、または不活性化するために、試料をハロゲンランプ500W、120V下にランプから約36cmの距離で約10分間置いた。試料における照度を、Licor分光放射計で測定し、21.9Kluxであることが見出された。次いで、試験の前に、試料を冷却し、基底状態へと退色させ続けるため、暗い環境において少なくとも1時間保持した。光学台に、Newportモデル67005300ワットのキセノンアークランプ、およびモデル69911電源、VincentAssociatesVMM-D4コントローラーを有するモデルVS25S2ZM0R3高速コンピュータ制御シャッター、Schott3mmKG-2帯域フィルター短波長放射線を除去する、ニュートラルデンシティフィルター複数可キセノンランプからの光を減衰させるもの、溶融石英コンデンサレンズビーム視準のため、および溶融石英水セル/試料保持器試料温度を維持するためのものであり、その中に試験する試験試料を挿入するを装着した。水セル中の温度を、ポンプ式水循環システムで制御し、その中で水を冷却機ユニットのレザバー中に置いた銅コイルを通過させた。試験試料を保持するために使用した水セルは、活性化またはモニター光ビームのスペクトルの変化を排除するために、前面および後面の外面上に溶融石英シートを含有した。水セルを通過する濾過水は、フォトクロミック応答試験のために72°F±2°に維持した。Newportモデル689456デジタル曝露タイマーを使用して、試料の活性化の間にキセノンアークランプの強度を制御した。応答測定値をモニターするための広帯域光源を、セルアセンブリーの表面に対して垂直の様式で配置した。末端が分かれた二股光ファイバーケーブルを有する100ワットのタングステンハロゲンランプLambdaUP60-14定電圧電源により制御からの別々にフィルタリングした光を集め、合わせることによって、より短い可視波長の大きなシグナルを得た。タングステンハロゲンランプの片側からの光を、SchottKG1フィルターでフィルタリングして熱を吸収させ、HoyaB-440フィルターでフィルタリングしてより短い波長の通過を可能にした。光の他の側は、SchottKG1フィルターでフィルタリングするか、またはフィルタリングしなかった。末端が分かれた二股光ファイバーケーブルの別個の末端にランプのそれぞれの側から光を集中させることによって光を集め、続いて合わせて、ケーブルの単一の末端から出て来る1つの光源とする。4’’ライトパイプをケーブルの単一の末端に取り付け、適切に混合されることを確実にした。試料を通過させた後、この光を2インチ積分球中で再び集中させ、光ファイバーケーブルによってOceanOpticsS2000分光光度計に供給した。OceanOpticsSpectraSuiteおよびPPG専売権付ソフトウェアを使用して、応答を測定し、光学台の操作を制御した。光学台上の試料の応答試験のための照射を、モデルSED033検出器、Bフィルターおよびディフューザーを含む検出器システムを有するInternationalLightResearchラジオメーター、モデルIL-1700を使用して試料表面で確立した。UVAの1平方メートル当たりのワットを表す値を示すために、ラジオメーターの出力表示を、Licor1800-02OpticalCalibrationCalibratorに対して補正した要因値設定。最初の応答試験についての試料ポイントにおける照射は、1平方メートル当たり3.0ワットのUVAおよび概ね8.6Klux照度に設定した。試料の応答試験の間、試料が許容される検出能力限界を超えて色が濃くなった場合、照射を1平方メートル当たり1.0ワットのUVAに低下させるか、または試料をコポリマー中で2分の1の濃度で再作製した。フィルタリングしたキセノンアークランプの出力の調節を、コントローラーによってランプへの電流を増加もしくは低下させることによって、ならびに/または光路におけるニュートラルデンシティフィルターを加えること、もしくは除去することによって達成した。試験試料を、モニター光に対して垂直である一方で、その表面の法線から31°の活性化光に曝露させた。試料を73°F22.8°Cの制御された水セル中で30分間活性化させ、次いで活性化試料の光学密度における変化がその最も色の濃い飽和状態の4分の1に退色するまで、または退色の最大30分間、室内光条件下で退色させた。脱色した状態から色の濃い状態への光学密度の変化△ODを、最初の透過率を確立し、キセノンランプからのシャッターを開け、紫外線を当てて試験レンズを脱色した状態から活性化すなわち、色の濃い状態へと変化させることによって決定した。データを、選択した時間間隔において集め、活性化状態における透過率を測定し、式:△OD=logTb/TaTbは、脱色した状態における透過パーセントであり、Taは、活性化状態における透過パーセントであり、対数は10を底とするによって光学密度の変化を計算する。可視光線範囲におけるλmax-visは、フォトクロミック化合物の活性化形態の最大吸収が起こる可視スペクトルにおける波長である。λmax-visは、VarianCary4000紫外可視分光光度計または匹敵する機器でフォトクロミック試験四角片を試験することによって決定した。紫外線に対するフォトクロミック化合物の応答の感応性を表す△OD/分を、UV曝露の最初の5秒に亘って測定し、次いで毎分ベースで表した。飽和光学密度飽和での△ODは、UV曝露を全部で30分間続けたこと以外は、同一の条件下で測定した。退色半減期は、例えば、シャッターを閉じることによって活性化光の源を取り除いた後、室温で、飽和もしくは概ね飽和が達成された後にまたは30分後に測定した、試験用四角片中のフォトクロミック化合物の活性化形態の△ODが、△ODの2分の1に達する時間間隔秒である。結果を、表Iにおいて一覧表示する。パート3-二色性特性の試験パート3A-液晶セルの調製実施例1~56実施例10、12および27を除くの化合物のそれぞれの平均吸収比は、以下に記載するようなセル法によって決定した。下記の配置を有するセルアセンブリーは、DesignConcepts,Incから入手した。セルアセンブリーのそれぞれは、20ミクロン/-1ミクロンの直径を有するガラスビーズのスペーサーで離間した2つの対向するガラス基材から形成された。ガラス基材のそれぞれの内部表面は、その上に方向付けしたポリイミドコーティングを有し、下で考察するような液晶材料の配向を提供した。ガラス基材の2つの対向する端部を、エポキシ密封剤で密封し、残りの2つの端部を充填のために開いたままとした。セルアセンブリーの2つのガラス基材の間のギャップを、上記実施例の化合物の1つを含有する液晶溶液で充填した。液晶溶液は、試験材料を溶解させるために必要に応じて加熱をしながら、以下に一覧表示する重量パーセントで下記成分を混合することによって形成させた。パート3B-液晶セルの試験光学台を使用して、セルの光学特性を測定し、試験材料のそれぞれについての吸収比を得た。充填したセルアセンブリーを、光学台上に置き、活性化光源VincentAssociates高速コンピュータ制御シャッターVMM-D4コントローラーを有するモデルVS25S2ZM0R3迷光がデータ収集工程を妨害しないようにデータ収集の間に瞬間的に閉じる、Schott3mmKG-1帯域フィルター短波長放射線を除去する、ニュートラルデンシティフィルター複数可強度の減衰のため、およびコンデンサレンズビーム視準のためを装着している、Orielモデル66011、300ワットのキセノンアークランプを、セルアセンブリーの表面に対して30°~35°の入射角で配置した。応答測定値をモニターするための広帯域光源を、セルアセンブリーの表面に対して垂直の様式で配置した。末端が分かれた二股光ファイバーケーブルを有する100ワットのタングステンハロゲンランプLambdaUP60-14定電圧電源により制御からの別々にフィルタリングした光を集め、合わせることによって、より短い可視波長の大きなシグナルを得た。タングステンハロゲンランプの片側からの光を、SchottKG1フィルターでフィルタリングして熱を吸収させ、HoyaB-440フィルターでフィルタリングしてより短い波長の通過を可能にした。光の他の側は、SchottKG1フィルターでフィルタリングするか、またはフィルタリングしなかった。末端が分かれた二股光ファイバーケーブルの別個の末端にランプのそれぞれの側から光を集中させることによって光を集め、続いて合わせて、ケーブルの単一の末端から出て来る1つの光源とする。4’’ライトパイプをケーブルの単一の末端に取り付け、適切に混合されることを確実にした。光源の偏光は、ケーブルの単一の末端からの光を、コンピュータ作動の電動式回転ステージPolytech、PIからのモデルM-061-PDに保持されたMoxtek、Proflux偏光子に通すことによって達成された。1つの偏光面0°が光学台テーブルの面に対して垂直であり、第2の偏光面90°が光学台テーブルの面に対して平行であるように、モニタービームを設定した。試料は、空気中、実験室空気調節システムまたは温度制御エアセルによって維持した室温で73°F±0.3°Fまたはより良い22.8°C±0.1°操作した。測定を行うために、セルアセンブリーおよびコーティング積層を、活性化光源からの6.7W/m2のUVAに5~15分間曝露させ、試験材料を活性化させた。検出器システムモデルSED033検出器、Bフィルター、およびディフューザーを有するInternationalLightResearchラジオメーターモデルIL-1700を使用して、各試験の前に曝露を確認した。次いで、0°偏光面に偏光したモニター源からの光を、コーティングした試料に通し、1’’積分球上に集中させ、単機能光ファイバーケーブルを使用して、これをOceanOpticsS2000分光光度計に接続した。試料を通過させた後のスペクトルの情報を、OceanOpticsSpectraSuiteおよびPPG専売権付ソフトウェアを使用して集めた。フォトクロミック-二色性材料が活性化されている間に、偏光子の位置を前後に回転させ、モニター光源からの光を90°偏光面へと偏光させ、戻した。活性化の間、5秒の間隔で、データを概ね10~300秒間集めた。各試験について、偏光子の回転を調節して、下記の、0°、90°、90°、0°などといった順序の偏光面でデータを集めた。IgorProソフトウェアWaveMetricsから入手可能を使用して、各セルアセンブリーについて吸収スペクトルを得て、分析した。各セルアセンブリーについての各偏光方向における吸光度の変化を、試験した各波長でのセルアセンブリーについての0時点のすなわち、非活性化吸収測定を減じることによって計算した。各セルアセンブリーについて、平均吸光度値を、上記実施例の応答が飽和または概ね飽和していた活性化プロファイルの領域すなわち、経時的に測定した吸光度が増加しなかった、または有意に増加しなかった領域で、前記領域の各時間間隔における吸光度を平均化することによって得た。λmax-vis/-5nmに相当する所定の範囲の波長における平均吸光度値を、0°および90°偏光について抽出し、この範囲における各波長についての吸収比を、より大きな平均吸光度を小さな平均吸光度で除することによって計算した。抽出した各波長について、5~100のデータポイントを平均化した。次いで、試験材料についての平均吸収比を、これらの個々の吸収比を平均化することによって計算した。表2において一覧表示した実施例について、上記手順を少なくとも2回行った。平均吸収比についての表に記入した値は、示した波長において測定した操作から得た結果の平均を表す。これらの試験の結果を、下記表2に示す。パート3C-配向した液晶でコーティングされた基材のためのコーティングの調製パート3C-1-プライマーの調製磁気撹拌棒を備えたこはく色の250mLのガラス製ボトル中に、示した順序および量で下記の材料を加えた。ポリアクリレートポリオール15.2334g米国特許第6,187,444号における実施例1の組成物D、このポリオールの開示は、参考として本明細書において援用される;ポリアルキレンカーボネートジオール40.0000gT-5652AsahiKaseiChemicalsから;DESMODUR登録商標PL34033.7615gBayerMaterialScienceから;TRIXENE登録商標BI796024.0734gBaxendenから;ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン0.0658gBYK登録商標-333BYK-ChemieGmbHから;ウレタン触媒0.8777gKKAT登録商標348KingIndustriesから;γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン3.5109gA-187MomentivePerformanceMaterialsから;光安定剤7.8994gTINUVIN登録商標928CibaSpecialtyChemicalsから;および1-メチル-2-ピロリジノン74.8250gSigma-Aldrichから。混合物を室温で2時間撹拌し、溶液の全重量に対して50重量の最終固体を有する溶液を得た。パート3C-2-配向コーティング成分の調製光配向コーティング成分であるStaralign2200CP10を、Venticoから購入し、シクロペンタノン溶媒で2溶液へと希釈した。こすられた配向コーティング成分は、約61,000g/モルの分子量を有するポリビニルアルコールPVAの10重量パーセント水溶液であった。パート3C-3-液晶コーティング成分および配合物モノマー溶液のために使用する液晶モノマーLCMは、下記のものを含む。LCM-1は、米国特許出願公開第2009/0323011号の実施例17に記載されている手順によって調製した1-6-6-6-6-6-6-6-6-8-4-4-4-8-アクリロイルオキシヘキシルオキシベンゾイルオキシフェニルオキシカルボニルフェノキシオクチルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキシルオキシ-6-オキソヘキサン-1-オールであるこの液晶モノマーの開示は、参考として本明細書において援用される。LCM-2は、C33H32O10の分子式を有する、EMDChemicals,Inc.から入手可能な、4-3-アクリロイルオキシプロピルオキシ-安息香酸2-メチル-1,4-フェニレンエステルであると報告されている市販のRM257である。LCM-3は、C23H26O6の分子式を有する、EMDChemicals,Inc.から入手可能な、4-メトキシ-3-メチルフェニル4-6-アクリロイルオキシヘキシルオキシベンゾエートであると報告されている市販のRM105である。LCM-4は、C39H44O10の分子式を有する、EMDChemicals,Inc.から入手可能な、2-メチル-1,4-フェニレンビス4-6-アクリロイルオキシヘキシルオキシベンゾエートであると報告されている市販のRM82である。液晶コーティング配合物LCCFは、下記のように調製した。アニソール3.4667gおよびBYK登録商標346添加物0.0347g、BYKChemieUSAから入手可能なポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンであると報告されているの混合物が入った適切なフラスコに、LCM-11.3g、LCM-21.3g、LCM-31.3g、LCM-41.3g、4-メトキシフェノール0.0078g、およびIRGACURE登録商標8190.078g、Ciba-GeigyCorporationから入手可能な光開始剤、および表3に一覧表示されている実施例の化合物100gのLCCF当たり6.3mmolの全濃度でを加えた。実施例1および実施例25の組み合わせを一緒に試験した際、それぞれを100gのLCCF当たり3.15mmolの濃度で使用した。得られた混合物を、80°Cで2時間撹拌し、約26°Cに冷却した。パート3C-4:遷移層コーティング配合物TLCFTLCFを、下記のように調製した。磁気撹拌棒を備えたこはく色の50mLのガラス製ボトル中に、下記の材料を加えた。Sigma-Aldrichからのヒドロキシメタクリレート1.242g;Sartomerからのネオペンチルグリコールジアクリレート13.7175gSR247;Sartomerからのトリメチロールプロパントリメタクリレート2.5825gSR350;BayerMaterialScienceからのDESMODUR登録商標PL3405.02g;CibaSpecialityChemicalsからのIRGACURE登録商標-8190.0628g;CibaSpecialityChemicalsからのDAROCUR登録商標TPO0.0628g、ポリブチルアクリレート0.125g、MomentivePerformanceMaterialsからの3-アミノプロピルプロピルトリメトキシシラン1.4570gA-1100;およびPharmaco-Aaperからの200プルーフの無水エタノール1.4570g。混合物を、室温で2時間撹拌した。パート3C-5:保護コーティング配合物PCFPCFハードコートを、下記のように調製した。チャージ1を浄化した乾燥ビーカーに加え、撹拌しながら5Cで氷浴中に入れた。チャージ2を加え、発熱によって反応混合物の温度が50Cに上がった。得られた反応混合物の温度を20~25Cに冷却し、チャージ3を撹拌しながら加えた。チャージ4を加え、pHを約3から約5.5に調節した。チャージ5を加え、溶液を30分間混合した。得られた溶液を、公称0.45ミクロンのカプセルフィルターを通して濾過し、使用するまで4°Cで保存した。チャージ1グリシドキシプロピルトリメトキシシラン32.4グラムメチルトリメトキシシラン345.5グラムチャージ2硝酸と脱イオン水DIの溶液硝酸1g/7000g292グラムチャージ3DOWANOL登録商標PM溶媒228グラムチャージ4TMAOHメタノール中に25の水酸化テトラメチルアンモニウム0.45グラムチャージ5BYK登録商標-306界面活性剤2.0グラム。パート3C-6-表3において報告するコーティング積層を調製するために使用する手順パート3C-6A-基材の調製CR-39登録商標モノマーから調製した5.08cm×5.08cm×0.318cm2インチin.×2インチ×0.125インチの測定値を有する四角の基材は、Homalite,Incから得た。CR-39登録商標モノマーから調製したそれぞれの基材は、アセトンを浸したティッシュでぬぐうことによって浄化し、空気流で乾燥させた。上記の基材のそれぞれを、高圧変成器を有するTantecESTSystemsシリアルナンバー020270PowerGeneratorHV2000シリーズのコロナ処理機器においてコンベヤベルト上で通過させることによってコロナ処理した。基材を、コンベヤ上で3ft/分のベルトスピードにて運ぶ間に、53.99KV、500ワットによって生じさせたコロナに曝露させた。パート3C-6B-プライマーのためのコーティング手順プライマー溶液を、概ね1.5mLの溶液を分注し、500毎分回転数rpmで3秒間、続いて1,500rpmで7秒間、続いて2,500rpmで4秒間基材をスピンさせることによって、試験基材の表面の一部分をスピンコーティングすることによって試験基材に付着させた。LaurellTechnologiesCorp.からのスピンプロセッサーWS-400B-6NPP/LITEを、スピンコーティングのために使用した。その後、コーティングした基材を、125°Cに維持したオーブン中に60分間入れた。コーティングした基材を、約26°Cに冷却した。基材を、高圧変成器を有するTantecESTSystemsシリアルナンバー020270PowerGeneratorHV2000シリーズのコロナ処理機器においてコンベヤベルト上で通過させることによってコロナ処理した。乾燥させたプライマー層を、コンベヤ上で3ft/分のベルトスピードにて運ぶ間に、53.00KV、500ワットによって生じさせたコロナに曝露させた。パート3C-6C-配向材料のためのコーティング手順パート3C-2において調製した2重量のStaralign2200溶液および10重量のPVA溶液を、概ね1.0mLの溶液を分注し、800毎分回転数rpmで3秒間、続いて1,000rpmで7秒間、続いて4,000rpmで4秒間基材をスピンさせることによって、試験基材の表面の一部分をスピンコーティングすることによって試験基材に個別に付着させた。LaurellTechnologiesCorp.からのスピンプロセッサーWS-400B-6NPP/LITEを、スピンコーティングのために使用した。その後、コーティングした基材を、120°Cに維持したオーブン中に30分間入れた。コーティングした基材を、約26°Cに冷却した。各基材の上の乾燥させた光配向層PALを、400ワットの電源を有するDYMAX登録商標Corp.によるDYMAX登録商標UVC-6UV/コンベヤシステムを使用して、直線偏光紫外線への曝露によって少なくとも部分的に整列させた。基材の表面に対して垂直な面において放射線が直線偏光するように、光源を方向付けした。各光配向層が曝露された紫外線の量を、EITIncからのUVPowerPuck商標高エネルギーラジオメーターシリアルナンバー2066を使用して測定し、それは下記の通りであった。UVAは0.121W/cm2であり、5.857J/cm2;UVBは0.013W/cm2であり、0.072J/cm2;UVCは0W/cm2であり、0J/cm2;そして、UVVは0.041W/cm2であり、1.978J/cm2。光で方向付け可能なポリマー網目の少なくとも一部を整列させた後、基材を約26°Cに冷却し、カバーしたままにした。基材のそれぞれの上の乾燥したこすられた配向層R-ALは、ハンドルに付着しているベルベット材料でコーティングの表面を一方向に少なくとも1回こすることによって少なくとも部分的に配列していた。こすられた表面に空気流を当て、工程からの粉塵または細片を除去した。パート3C-6D-液晶コーティング配合物のためのコーティング手順パート3C-3に記載した液晶コーティング配合物LCCFを、300毎分回転数rpmの速度で6秒間、続いて800rpmで6秒間、試験基材上のパート3C-6Cの少なくとも部分的に整列した配向材料上にそれぞれスピンコーティングした。それぞれのコーティングした四角の基材を、オーブン中に50°Cで20分間入れ、コーティングしたレンズをそれぞれ、オーブン中に50°Cで30分間入れた。その後、基材を、Dr.GroebelUV-ElektronikGmbHからの照射チャンバBS-03において紫外線ランプ下で、窒素雰囲気中30分間11~16ワット/m2のUVAのピーク強度で硬化させた。コーティングした基材の後硬化は、105°Cにて3時間で完了した。パート3C-6E-遷移層のためのコーティング手順パート3C-4において調製した遷移層溶液を、硬化したLCCFコーティングされた基材上に、1,400毎分回転数rpmの速度で7秒間スピンコーティングした。その後、レンズを、Dr.GroebelUV-ElektronikGmbHからの照射チャンバBS-03において紫外線ランプ下で、窒素雰囲気中30分間11~16ワット/m2のUVAのピーク強度で硬化させた。コーティングした基材の後硬化は、105°Cにて3時間で完了した。パート3C-6F-保護コーティングハードコートのためのコーティング手順パート3C-5において調製したハードコート溶液を、硬化タイ層をコーティングした基材上に2,000毎分回転数rpmの速度で10秒間スピンコーティングした。コーティングした基材の後硬化は、105°Cにて3時間で完了した。液晶コーティング配合物LCCFにおける本発明の実施例で調製した異なるコーティング積層についての吸収比ARを、表3において報告する。実施例をLCCFに配合し、光配向層PALまたはこすられた配向層R-ALであった配向層に塗布した。他のコーティングを、基材および/またはLCCF層に塗布した。表3におけるxは、コーティングが基材上のコーティングの積層中に存在したことを示す。吸収比は、各コーティング積層について決定した。R-AL、遷移層およびハードコートを有する実施例30について報告された低ARは、こすられたpvaコーティング上の実施例の乏しい配向によるものであり得る。本発明を、その特定の実施形態の特定の詳細に関連して記載してきた。このような詳細が添付の特許請求に含まれている場合を除いて、詳細を本発明の範囲に対する制限であると見なすことは意図されない。"