"構造式Iを有するキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物、又はそのラセミ化合物、又はその光学異性体、又は触媒的に許容可能なその塩。構造式Iにおいて、R1は、炭素数1~8のヒドロカルビル基又は飽和環状ヒドロカルビル基又はシクロアルケニル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基であり、前記置換フェニル基が有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のヒドロカルビル基又はアルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であり、前記ヘテロアリル基はピリジル基であり;R2、R3、R4及びR5は、H、炭素数1~8のアルキル基又はアルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基であり、前記置換フェニル基が有する置換基は、炭素数1~8のアルキル基又はアルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であり、前記ヘテロアリル基はピリジル基であり;あるいは、R2及びR3、R4及びR5は、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれ、R2、R3、R4及びR5は、同じであっても異なっていてもよく;R6、R7は、H、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、炭素数1~8の脂肪族アミド基のいずれかであり、n=0~3であり;あるいは、n≧2の時、2個の隣接したR6又は2個の隣接したR7が、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれていてもよく、R6、R7は、同じであっても異なっていてもよく;R8、R9は、H、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基であり、前記置換フェニル基が有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、アルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であり、前記ヘテロアリル基はピリジル基であり、m=0~3であり;あるいは、m≧2の時、隣接したR9又はR8及びR9は、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれていてもよく、R8、R9は同じであっても異なっていてもよく;R10は、H、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基であり、前記置換フェニル基が有する置換基は、炭素数1~8のヒドロカルビル基、アルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であり、前記ヘテロアリル基はピリジル基である。構造式Iにおいて、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR10は、すべてHであり、R1は、フェニル基又は置換フェニル基であり、前記置換フェニル基の有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基及びアルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であり;R9は、H、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基であり、前記置換フェニル基の有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のヒドロカルビル基又はアルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であり、前記ヘテロアリル基はピリジル基であり、m=0~3であり;または、m≧2の時、隣接したR9は、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれ得ることを特徴とする請求項1に記載のキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物、又はそのラセミ化合物、又はその光学異性体、又は触媒的に許容可能なその塩。構造式Iが下記の化学式であることを特徴とする請求項1又は2に記載のキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物、又はそのラセミ化合物、又はその光学異性体、又は触媒的に許容可能なその塩。出発物質として、ラセミ体又は光学活性を有する化学式IIの化合物を用いた下記の反応によって調製されることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物の合成方法。ここで、R1~R10と、n及びmの値とは、請求項1に記載の通りである。下記の工程を有することを特徴とする請求項4に記載の合成方法。工程1:構造式IIを有するラセミ体又は光学活性を有する化合物を、有機溶媒及び還元剤の存在下の反応装置で2~24時間かけて、置換ピリジルアルデヒド又はピリドンと反応させ、窒素原子と隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを得る;化学式IIのラセミ体又は光学活性を有する化合物、ピリジルアルデヒド又はピリドン、及び還元剤のモル比は、1:1~5:1~10の割合であり;この反応温度は、0~120°Cであり;又は最初に、構造式IIを有するラセミ体又は光学活性を有する化合物を、有機溶媒とアルカリ存在下の反応装置で、ピリジンホルミルクロライドと反応させ、アシル化化合物を得る。次に、還元剤で還元し、窒素原子と隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを得る;上記のアシル化反応では、上記のラセミ体又は光学活性を有する化学式IIの化合物、ピリジンホルミルクロライド、及びアルカリのモル比は、1:1~5:1~10の割合であり、この反応温度は、0~100°Cである。上記の還元反応では、上記アシル化化合物の還元剤に対するモル比は、1:1~10の割合であり、反応温度は、-20~100°Cである;又は最初に、構造式IIを有するラセミ体又は光学活性を有する化合物を、有機溶媒、アルカリ及びカルボキシル活性化剤の存在下の反応装置で、アシル化反応を介してピリジンギ酸と反応させ、アシル化化合物を得る。次に、還元剤で還元し、窒素原子と隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを得る;上記のアシル化反応では、上記のラセミ体又は光学活性を有する化学式IIの化合物、ピリジンギ酸、及び活性化剤のモル比は、1:1~5:1~10の割合であり、反応温度は、-30~100°Cである;上記の還元反応では、上記のアシル化化合物の還元剤に対するモル比は、1:1~10の割合であり、反応温度は、-20~100°Cである;工程2:工程1の方法又は工程に準じて、上記の合成した化合物IR10=Hを出発物質として用い、上記で述べたピリジルアルデヒド、ピリジンホルミルクロライド、ピリジンギ酸を、脂肪族アルデヒド又は芳香族アルデヒド、塩化アシル及びカルボン酸に置換することによって、窒素原子に水素原子が付随していないR10≠Hスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを合成し、上記の合成方法では、上記で述べた置換ピリジルアルデヒド、ピリドン、ピリジンホルミルクロライド、ピリジンギ酸、及び脂肪族アルデヒド又は芳香族アルデヒド、塩化アシル、カルボン酸の分子式は、請求項1におけるR8~R10及びmの値で定義される。上記有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メチルtertブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのいずれか一種、又はそれらいずれかの混合物であることを特徴とする請求項5に記載の合成方法。上記還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素トリアセチルナトリウム、又はシアノ水素化ホウ素ナトリウムであることを特徴とする請求項5に記載の合成方法。上記アルカリは、有機塩基又は無機塩基であり、この有機塩基は、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、又はNN-ジエチルイソプロピルアミンを用いることができ;この無機塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムを用いることができ;上記カルボキシル活性化剤は、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、NN′-ジシクロヘキシルカルボジイミド、又はカルボニルジイミダゾールであることを特徴とする請求項5に記載の合成方法。有機溶媒中で、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物とイリジウム触媒前駆体とを錯体形成反応させ;次に、0.1~3時間かけて、圧力0.1~10MPa、水素雰囲気下で、撹拌反応させる;又は、錯体を得るための前記錯体形成反応の後に、反応液を脱溶媒し、そして、有機溶媒に再溶解し、0.1~3時間、圧力0.1~10MPa、水素雰囲気下で撹拌して得られることを特徴とするキラル触媒。上記イリジウム触媒前駆体は、IrCl2、Ir2BF4、Ir2PF6、Ir2SbF6、又はIr2OTfであることを特徴とする請求項9に記載のキラル触媒。上記有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、DMF、DMSOのうちいずれか一種、又はそれらいずれかの混合物であることを特徴とする請求項9又は10に記載のキラル触媒。有機溶媒中で、請求項9乃至11のいずれか1項に記載のキラル触媒から構成される反応液に、カルボニル化合物及びアルカリを添加し、0.1~10MPa、水素雰囲気下で0.1~24時間、撹拌反応させて得られることを特徴とするキラルアルコール化合物の調製方法。上記カルボニル化合物が、アリルアルキルケトン、ケテン、又はケトエステルであることを特徴とする請求項12に記載の方法。上記有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、DMF、DMSOのうちいずれか一種、又はそれらいずれかの混合物であることを特徴とする請求項12に記載の方法。上記アルカリは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムtertブトキシド、カリウムtertブトキシド、リチウムtertブトキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、又はN-メチルモルホリンであることを特徴とする請求項12に記載の方法。下記の工程を有することを特徴とするキラルアルコール化合物の調製方法。1まず、0.5~4時間かけて、25~120°C、有機溶媒中で、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物とイリジウム触媒前駆体とを錯体形成反応させ、次に、0.1~3時間かけて、圧力0.1~10MPa、水素雰囲気下で、撹拌反応させ、水素化キラル触媒を得た;又は、0.5~4時間、有機溶媒中で、キラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物とイリジウム触媒前駆体との錯体形成反応をし、そして、脱溶媒により対応する錯体を得る。そして、この錯体を、0.1~3時間、圧力0.1~10MPa、水素雰囲気下、有機溶媒中で撹拌反応させ、キラル触媒を得る。2有機溶媒中で、上記で述べた調製された反応液又は固体を触媒として、0.1~10MPa、水素雰囲気下で0.1~24時間かけて撹拌しながら添加したカルボニル化合物及びアルカリと反応させ、キラルアルコール化合物を得る。上記イリジウム触媒前駆体は、IrCl2、Ir2BF4、Ir2PF6、Ir2SbF6、又はIr2OTfであることを特徴とする請求項16に記載の方法。上記カルボニル化合物が、アリルアルキルケトン、ケテン、又はケトエステルであることを特徴とする請求項16に記載の方法。上記アルカリは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムtertブトキシド、カリウムtertブトキシド、リチウムtertブトキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、又はN-メチルモルホリンであることを特徴とする請求項16に記載の方法。工程1及び2で記載の上記有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、DMF、DMSOのうちいずれか一種、又はそれらいずれかの混合物であることを特徴とする請求項16に記載の方法。触媒的不斉水素化反応の研究分野においては、開発されたキラル触媒で十分に高い効率を有するものは数少ない。簡易合成で得られ、柔軟な配位を有する高い効率のキラル配位子及びこの触媒の開発は、不斉触媒の研究分野では依然として難しく、課題である。本発明の目的は、新規キラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン配位子化合物、その合成方法及びその利用方法を提供することであり、このキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物は、カルボニル化合物のイリジウム触媒的不斉水素化反応において、キラル配位子として用いることができ、例えば、アリルアルキルケトンとケテンとケトエステルとを含むカルボニル化合物のイリジウム触媒的不斉水素化反応において、非常に高い収率>90とエナンチオ選択性999ee以下が得られた。この反応は、とても高い活性を有し、使用する触媒の量を0.0001モルにまで減らすことができる。本発明に係る合成方法は、単純であり、かつ高い収率を有する。そして、この合成方法によって得られたキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物は、非常に有効なキラル配位子である。本発明に係るキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン配位子化合物は、構造式Iを有する化合物、又はそのラセミ化合物、又はその光学異性体、又は触媒的に許容可能なその塩である。構造式Iにおいて、R1は、炭素数1~8のヒドロカルビル基又は飽和環状ヒドロカルビル基又はシクロアルケニル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基である。前記置換フェニル基が有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、アルコキシル基であり、置換基の数は1~5個である。また、前記ヘテロアリル基はピリジル基である。R2、R3、R4及びR5は、H、炭素数1~8のアルキル基又はアルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基である。前記置換フェニル基が有する置換基は、炭素数1~8のヒドロカルビル基、アルコキシル基であり、置換基の数は1~5個である。また、前記ヘテロアリル基はピリジル基である。あるいは、R2~R3、R4~R5は、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれていてもよい。また、R2、R3、R4及びR5は、同じであっても異なっていてもよい。R6、R7は、H、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、炭素数1~8の脂肪族アミド基から選ばれ、n=0~3である。また、n≧2の時、2個の隣接したR6又は2個の隣接したR7が、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれていてもよく、R6、R7は、同じであっても異なっていてもよい。R8、R9は、H、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基である。前記置換フェニル基が有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、アルコキシル基であり、置換基の数は1~5個である。また、前記ヘテロアリル基はピリジル基であり、m=0~3である。また、m≧2の時、隣接したR9又はR8及びR9は、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれていてもよく、R8、R9は同じであっても異なっていてもよい。R10は、H、炭素数1~8のアルキル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基である。前記置換フェニル基が有する置換基は、炭素数1~8のアルキル基、アルコキシル基であり、置換基の数は1~5個である。また、前記ヘテロアリル基はピリジル基である。本発明の化合物が有する構造式Iにおいて、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR10は、すべてHであることが好ましく、R1は、フェニル基又は置換フェニル基であることが好ましい。前記置換フェニル基の有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のヒドロカルビル基及びアルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であることが好ましい。R9は、H、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシル基、フェニル基、置換フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、ヘテロアリル基、フリル基又はチエニル基であることが好ましい。前記置換フェニル基の有する置換基は、ハロゲン、炭素数1~8のアルキル基又はアルコキシル基であり、置換基の数は1~5個であることが好ましい。また、前記ヘテロアリル基はピリジル基であり、m=0~3であることが好ましい。あるいは、m≧2の時、隣接したR9は、炭素数3~7の脂肪環、芳香環に組み込まれていてもよい。本発明は、さらに具体的に、下記の構造を有するキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン配位子の典型的な化合物、又はそのラセミ化合物、又はその光学異性体、又は触媒的に許容可能なその塩を提供する。本発明は、さらに本発明に係るキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物の合成方法を提供する。この合成方法は、出発物質として、キラルスピロ-ジハイドロ-インデン骨格を有する化学式IIで示される、ラセミ体又は光学活性を有する化合物である7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンを用いた下記の反応によって調製される点に特徴がある。ここで、R1~R10と、n及びmの値とは、請求項1に記載の通りである。ここで、ラセミ体又は光学活性を有する化合物である、化学式IIの7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンは、参考文献JianBoXieJianHuaXieXiaoYanLiuWeiLingKongShenLiQiLinZhouJAmChemSoc20101324538QiLinZhouJianHuaXieJianBoXieLiXinWangCN101671365Aに準じて合成される。キラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iの具体的な合成方法は、下記に示す。工程1:合成方法1:ラセミ体又は光学活性を有する化合物である、構造式IIの7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンを、有機溶媒及び還元剤の存在下の反応装置で2~24時間かけて、置換ピリジルアルデヒド又はピリドンと反応させ、窒素原子と隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを得る。ラセミ体又は光学活性を有する化学式IIの7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンII、ピリジルアルデヒド、及び還元剤のモル比は、1:1~5:1~10の割合である。また、この反応温度は、0~120°Cである。合成方法2:最初に、ラセミ体又は光学活性を有する、構造式IIの7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンを、有機溶媒とアルカリ存在下の反応装置で、ピリジンホルミルクロライドと反応させ、アシル化化合物を得る。次に、還元剤で還元し、窒素原子と隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを得る。上記のアシル化反応では、上記のラセミ体又は光学活性を有する7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンII、ピリジンホルミルクロライド、及びアルカリのモル比は、1:1~5:1~10の割合である。また、この反応温度は、0~100°Cである。上記の還元反応では、上記アシル化化合物の還元剤に対するモル比は、1:1~10の割合であり、反応温度は、-20~100°Cである。合成方法3:最初に、ラセミ体又は光学活性を有する化合物である、構造式IIの7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンを、有機溶媒、アルカリ及びカルボキシル活性化剤の存在下の反応装置で、ピリジンギ酸と反応させ、アシル化化合物を得る。次に、還元剤で還元し、窒素原子と隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを得る。上記のアシル化反応では、上記のラセミ体又は光学活性を有する7-ジアリル/アルキルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンII、ピリジンギ酸、及び活性化剤のモル比は、1:1~5:1~10の割合であり、反応温度は、-30~100°Cである。上記の還元反応では、上記のアシル化化合物の還元剤に対するモル比は、1:1~10の割合であり、反応温度は、-20~100°Cである。工程2:上記の合成方法又は工程に準じて、上記の窒素原子に隣接して1つの水素原子R10=Hを有するスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを出発物質として用い、上記で述べたピリジルアルデヒド、ピリジンホルミルクロライド、ピリジンギ酸を、脂肪族アルデヒド又は芳香族アルデヒド、塩化アシル及びカルボン酸に置換することによって、窒素原子に水素原子が付随していないR10≠Hスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物Iを合成することができる。上記の合成方法では、上記で述べた置換ピリジルアルデヒド、ピリドン、ピリジンホルミルクロライド、ピリジンギ酸、及び脂肪族アルデヒド又は芳香族アルデヒド、塩化アシル、カルボン酸の分子式は、化学式IにおけるR8~R10及びmの値で定義される。上記の有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メチルtertブチルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのいずれか一種、又はそれらいずれかの混合物を用いることができる。上記の還元剤は、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素トリアセチルナトリウム、又はシアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いることができる。上記のアルカリは、有機塩基又は無機塩基であり、有機塩基は、ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N-メチルモルホリン、又はNN-ジエチルイソプロピルアミンを用いることができ、無機塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、又は炭酸カリウムを用いることができる。上記カルボキシル活性化剤は、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、NN′-ジシクロヘキシルカルボジイミド、又はカルボニルジイミダゾールである。本発明に係るキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物は、キラル配位子として不斉触媒反応で用いることができる。不斉触媒反応において、対応する遷移金属錯体は、ロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、銅、鉄、ニッケル等のような遷移金属の金属前駆体とキラル配位子とからなる化合物によって形成され得る。そして、キラル触媒が形成され、不斉反応、特にアリルアルキルケトン、ケテン、及びケトエステルを含むカルボニル化合物のイリジウム触媒の触媒的不斉水素化反応で用いられる。このキラル触媒により、ほとんど定量的な収率で、高い反応活性とエナンチオ選択性を有するキラル医薬品合成、重要なキラル有機化合物合成、及び生物活性天然物合成で、重要な役割を有するキラルアルコール化合物の生産が可能になる。上記のキラル触媒の調製反応を下記に示す。まず、0.5~4時間かけて、25~120°C、有機溶媒下で、キラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物とイリジウム触媒前駆体との錯体形成反応を行い、次に、0.1~3時間かけて、圧力0.1~10MPa、水素雰囲気下で、撹拌反応させ、水素化キラル触媒を得る。あるいは、0.5~4時間、有機溶媒中で、キラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物とイリジウム触媒前駆体との錯体形成反応を行い、そして、脱溶媒により対応する錯体を得る。そして、この錯体を、0.1~3時間、圧力0.1~10MPa、水素雰囲気下、有機溶媒中で撹拌反応させ、キラル触媒を得る。上記イリジウム触媒前駆体のキラルスピロ-アミドフォスフィン配位子に対するモル比は、1:1.2~1:1.5の割合Ir/Lである。上記イリジウム触媒前駆体は、IrCl2、Ir2BF4、Ir2PF6、Ir2SbF6、又はIr2OTfである。調製されたキラル触媒は、カルボニル化合物の触媒的不斉水素化反応に用いることができ、その反応を下記に示す。有機溶媒中で、上記で述べた調製された反応液又は固体を触媒として、撹拌しながら0.1~10MPa、水素雰囲気下で0.1~24時間かけて、添加したカルボニル化合物及びアルカリと反応させ、キラルアルコール化合物を得る。上記で用いた触媒の量は、0.0001~5molである。その基質の濃度は、0.001~10.0Mである。上記のアルカリは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムtertブトキシド、カリウムtertブトキシド、リチウムtertブトキシド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、又はN-メチルモルホリンである。このアルカリの濃度は、0.005M~1.0Mであり、反応温度は、0~80°Cである。上記の有機溶媒は、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、メチルtert-ブチルエーテル、ジオキサン、DMF、DMSOのうちいずれか一種、又はそれらいずれかの混合物である。このようにして得られたキラルスピロピリジルアミドフォスフィン化合物は、構造式Iを有する化合物、又はそのラセミ体又は光学異性体、又は触媒的に許容可能なその塩であり、その主な構造的特徴は、キラルスピロ-ジハイドロ-インデン骨格である。この化合物は、イリジウム触媒によるカルボニル化合物の触媒的不斉水素化反応において、キラル配位子として用いることができ、アリルアルキルケトン、ケテン、及びケトエステルを含むカルボニル化合物のイリジウム触媒的不斉水素化反応において、非常に高い収率>90とエナンチオ選択性999ee以下が得られた。この反応は、とても高い活性を持ち、この反応で用いる触媒の量は、0.0001モルにまで減らすことができる。本発明における上記の合成工程は、簡易であり、高い収率を有する。そして、得られるキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン化合物は非常に有効なキラル配位子である。本発明をさらに理解するために、本発明の好ましい実施形態について、実施例を参照して説明するが、これらの説明は、本発明の特許請求の範囲を限定するというよりは、単に本発明の特徴及び利点をより詳しく説明することを目的としているに過ぎないことを理解されるべきである。本発明の結果は、以下の具体的な実施例で説明するが、本発明の範囲は以下の実施例に限定されない。実施例1:R-N-ピリジル-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIaの合成窒素雰囲気下で、R-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデン966mg、1.5mmol、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム509mg、2.4mmol、及び6mlの1,2-ジクロロエテンを、50mlの乾燥した二口瓶に量り入れた。室温で撹拌して固体を溶解した後、ピリジルアルデヒドを添加した161mg、1.5mmol。室温で6時間撹拌反応すると、出発物質はほとんど残存しなかったTLCで測定し、石油エーテル:酢酸エチル=7:1。重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を用いてこの反応を停止し、酢酸エチルを用いて抽出し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。脱溶媒の後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィ石油エーテル:酢酸エチル=10:1、2トリエチルアミンで精製し、収率92で、1.01gの白い固体が得られた。Mp172-174°CαD201721HNMRδ830744-739731726-719712-706702-699688-684677-675668610420397373313-276249-240219-20910911631PNMRδ-181713CNMRδ155815251499148914431442144113821361135213491338132612841281128012791269125712221215121512071139108661748538636134731430923136HRMScalcdforC51H63N2PMH7354802Found7354804下記の実施例では、化合物Ib-Ijは、反応物を変更した以外は実施例1と同様の工程で得られた。実施例2:R-N-ピリジル-2-メチル-7-ジフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIbの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、85の収率で白い固体が得られた。Mp172-174°CαD202651HNMRδ823738726-724716-707703-683661588398382-377356-351302-292242-230225-222212-20831PNMRδ-224713CNMRδ15761522151914761434143314231385138413541353135213341330132813221320131912721270126912681266126312501204119611271073648606471385350303299HRMScalcdforC35H31N2PMH5112298Found5112296実施例3:R-N-ピリジル-2-メチル-7-ジ-3,5-メチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIcの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、82の収率で白い固体が得られた。Mp172-174°CαD202621HNMRδ829744-740732-730722712-700682-676670660596400-397391-385347313-299253-239233-22821720131PNMRδ-223213CNMRδ15861531152914871444144314421436137213701362134413341322132013101308130112951280127212571214120511371084617480394361314310214211HRMScalcdforC39H39N2PMH5672924Found5672916実施例4:R-N-6-メチルピリジン-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIdの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、95の収率で白い固体が得られた。Mp153-155°CαD201911HNMRδ732-728724-717714-708687-683677-675668659617427403367-363309-289280-274251-243234218-20311510631PNMRδ-182013CNMRδ15771575152815261444144314401382138113641363136113511348133713231284128212811279127812691258122012151210117611371086617484386358347346314313308245HRMScalcdforC52H65N2PMH7494958Found7494952実施例5:R-N-6-ブロモピリジル-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIeの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、81の収率で白い固体が得られた。Mp84-85°CαD202161HNMRδ733-731728-720713-705688682675-670604392-382371-366310-292283-277242220-21111511331PNMRδ-185213CNMRδ160115141490148914881487143414291425140213771371137013501348133913371327131712721270126812611250124812131204128311331077606472376349337303301298HRMScalcdforC51H62BrN2PMH8133907Found8133906実施例6:R-N-6-エチルピリジル-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIfの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、92の収率で白い固体が得られた。Mp79-80°CαD202241HNMRδ735-730722-717713-707688-683674668659616430-428399365-361310-292282-280259251-243216-209121-11611110631PNMRδ-183413CNMRδ1627157515291526149814431442143914381383138113641362136013491347133713221283128112801279127812691257122012131195117711361085616483386356347346313312311308144HRMScalcdforC53H67N2PMH7635115Found7635116実施例7:R-N-キノリル-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIgの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、100の収率で白い固体が得られた。Mp97-99°CαD202161HNMRδ792776-769764-760746-742728-725724-722717-707681-676669624484-482426392313-304297-289278-272218-20211609631PNMRδ-177413CNMRδ15711518151514881487148614641434143214311430137013691354135313491341133813261310128312791273127112691267126212611260124712071204118411261073607478375347337335303301298HRMScalcdforC55H65N2PMH7854958Found7854955実施例8:R-N-[6-4-クロロフェニルピリジル-2-メチル]-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIhの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、96の収率で白い固体が得られた。Mp96-98°CαD202041HNMRδ784751-740732726-724721716-706693684673-670609392-389384-371314-292286-281254-243224-21311531PNMRδ-190613CNMRδ1585154015171515149014871433143014281373137213671361134813471339133713361329131412761272127112701269126712591248121412031182116811301078606481377347337336303301298HRMScalcdforC57H66ClN2PMH8454725Found8454729実施例9:R-N-3-メチルピリジル-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIiの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、96の収率で白い固体が得られた。Mp160-161°CαD202131HNMRδ785737728-726723-712706-703692-689677669-666627548407347308-293281-275249-241219-20611509531PNMRδ-175513CNMRδ1535151415121487148414451433143214311374137313571355133713351325131512871272127012671255124312041203120111191067606440377349336334303301299162HRMScalcdforC52H65N2PMH7494958Found7494959実施例10:R-N-4-t-ブチルピリジル-2-メチル-7-ジ-3,5-ジ-tert-ブチルフェニルフォスフィノ-7′-アミノ-1,1′-スピロ-ジハイドロ-インデンIjの合成具体的な工程は、実施例1と同様であり、95の収率で白い固体が得られた。Mp86-88°CαD202041HNMRδ814732722-718712-708699693682673669615440-439403-397354-358314-291286-280252-244220-20911911510531PNMRδ-185513CNMRδ1588156915171514148714751431143014291340133713351328131812721270126812581247121012021176116612771076606471377347337336335303302298294HRMScalcdforC55H71N2PMH7915428Found7915430実施例11:カルボニル化合物の触媒的不斉水素化反応における、キラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン配位子R-Ii実施例9で調製されたの応用窒素雰囲気下で、0.5mg0.74μmolのIrCl2、1.2mg1.6μmolのR-Iiを、内部水素化管に加えた。次に、1mlの無水エチルアルコールを加え、室温で1時間撹拌した。内部反応管を、水素化反応器に入れた。水素による置換の後、気圧1の水素圧力下で1時間撹拌反応した。反応器を開け、7.5~150mmolの基質固体の基質、エタノールに溶解した後加えたを加え、次に、シリンジで0.05~25mmolのカリウムtertブトキシド溶液をエタノールに加えた0.5ml0.1mmol/mL~25ml1mmol/mL。反応器を密閉し、水素を8~10atmの圧力で充填し、10分から24時間の範囲で、室温、水素圧力下で撹拌反応した。水素化が終了した後、反応液を短いシリカゲルカラムで濾過して触媒を除き、反応の換算率及び収率をガスクロマトグラフィー又は核磁気共鳴NMRで分析した。そして、生成物の光学純度は、ガスクロマトグラフィー又は高速液体クロマトグラフィーで分析した。以上の水素化実験の結果を、表1に示した。注釈:a生成物は水素化後のエステル交換によって形成された、ラクトン構造を有している。bこの反応は0°Cで実施された。得られたキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィン配位子化合物、その合成方法及びその応用は、実施例で示した。本発明を達成するために、上記で示したキラルスピロ-ピリジルアミドフォスフィノ配位子化合物、その合成方法、及びその応用に対する改良、又は適宜の変更、及び組み合わせを、本発明の本質、範囲、及び内容の範囲から離れないで、当業者が作り得ることは明らかである。つまり、全ての類似した代用及び変更は、当業者によって明らかになり、それらは、本発明の本質、範囲、及び内容の範囲内であると見なされる。"