"ビカルバゾールを含む化合物であって、式を持ち、式中Ra、Rb、RcおよびRdは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表し、式中Ra、Rb、Rc、Rd、R1およびR2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中R1およびR2のうち少なくとも1つは、式を持ち式中AおよびBは、独立して5または6員炭素環状またはヘテロ環状環であり、式中RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中XはS、OまたはSeである、化合物。R1およびR2が、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択される、請求項1に記載の化合物。R1およびR2のただ1つが、式を持つ、請求項1に記載の化合物。R1およびR2両方が、式を持つ、請求項1に記載の化合物。R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持ち、式中RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、式中RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される、請求項1に記載の化合物。AおよびBが、フェニルおよびピリジンから独立して選択される、請求項1に記載の化合物。R1およびR2が、からなる群より独立して選択され、式中R’1およびR’2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される、請求項1に記載の化合物。前記化合物が、式を持ち、式中RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、式中RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される、請求項1に記載の化合物。前記化合物が、からなる群より選択される、請求項1に記載の化合物。さらに、陽極、陰極、および陽極と陰極の間に配置される有機層を含む有機発光デバイスを含む第一デバイスであって、前記有機層がビカルバゾールを含む化合物を含み、前記化合物が、式を持ち、式中Ra、Rb、RcおよびRdは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表し、式中Ra、Rb、Rc、Rd、R1およびR2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持ち式中AおよびBは、独立して5または6員炭素環状またはヘテロ環状環であり、式中RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中XはS、OまたはSeである、第一デバイス。R1およびR2が、アリールおよびヘテロアリールから独立して選択される、請求項10に記載のデバイス。R1およびR2のただ1つが、式を持つ、請求項10に記載の第一デバイス。R1およびR2両方が、式を持つ、請求項10に記載のデバイス。R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持ち、式中RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、式中RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される、請求項10に記載の第一デバイス。AおよびBが、フェニルおよびピリジンから独立して選択される、請求項10に記載の第一デバイス。R1およびR2が、からなる群より独立して選択され、式中R’1およびR’2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される、請求項10に記載の第一デバイス。前記化合物が、式または、を持ち、式中RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよく、式中RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、式中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される、請求項10に記載の第一デバイス。前記化合物が、からなる群より選択される、請求項10に記載の第一デバイス。前記有機層が、ブロッキング層であり、式Iを持つ前記化合物がブロッキング物質である、請求項10に記載の第一デバイス。前記有機層が発光層であり、式Iを持つ前記化合物がホストである、請求項10に記載の第一デバイス。前記発光層がさらに、式を持つリン光発光ドーパントを含む、請求項20に記載のデバイス。前記第一デバイスが、民生用製品である、請求項10に記載の第一デバイス。前記第一デバイスが、有機発光デバイスである、請求項10に記載の第一デバイス。ビカルバゾールを含む化合物が提供される。本化合物は、式を持つ。Ra、Rb、RcおよびRdは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。Ra、Rb、Rc、Rd、R1およびR2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。好ましくは、R1およびR2は、アリールおよびヘテロアリールより独立して選択される。R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持つ。AおよびBは、独立して5または6員炭素環状またはヘテロ環状環である。好ましくは、AおよびBは、フェニルおよびピリジンより独立して選択される、RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。XはS、OまたはSeである。1つの様態において、R1およびR2のうちただ1つが、式、を持つ。他の様態において、R1およびR2両方が、式を持つ。1つの様態において、R1およびR2のうちの少なくとも1つが式を持つ。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。1つの様態において、R1およびR2は、からなる群より独立して選択される。R’1およびR’2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。他の様態において、化合物は式または、を持つ。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。ビカルバゾールを含む化合物の特定の例がまた提供される。とりわけ、化合物は、からなる群より選択される。有機発光デバイスを含む第一デバイスがまた提供される。本デバイスはさらに、陽極、陰極、およびその陽極と陰極の間に配置される有機層を含む。有機層は、ビカルバゾールを含む化合物を含み、そこで当該化合物は、以上で記述したように、式Iを持つ。Ra、Rb、RcおよびRdは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。Ra、Rb、Rc、Rd、R1およびR2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。好ましくは、R1およびR2は、アリールおよびヘテロアリールより独立して選択される。R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持つ。AおよびBは、独立して5または6員炭素環状またはヘテロ環状環である。好ましくは、AおよびBは、フェニルおよびピリジンより独立して選択される、RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。XはS、OまたはSeである。1つの様態において、R1およびR2のただ1つが、式、を持つ。他の様態において、R1およびR2両方が、式を持つ。1つの様態において、R1およびR2のうちの少なくとも1つが式を持つ。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。1つの様態において、R1およびR2は、からなる群より独立して選択される。R’1およびR’2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。他の様態において、デバイスは式IIまたは、式IIIを持つ化合物を含む。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。ビカルバゾールを含む化合物を含むデバイスの特定の例がまた提供される。とりわけ、化合物は、化合物1~化合物17からなる群より選択される。1つの様態において、有機層はブロッキング層であり、式Iを持つ化合物がブロッキング物質である。他の様態において、有機層は、発光層であり、式Iを持つ化合物がホストである。また他の様態において、発光層はさらに、式を持つリン光発光ドーパントを含む。1つの様態において、第一デバイスは、民生製品である。他の様態において、第一デバイスは、有機発光デバイスである。一般的に、OLEDは、陽極および陰極の間に位置し、そして電子的に連結する、少なくとも1つの有機層を含む。電流が適用された時に、陽極が空孔を注入し、陰極が有機層内に電子を注入する。注入された空孔および電子はそれぞれ、反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と空孔が同一の分子上に局在化する場合、励起エネルギー状態を持つ、局在か電子-空孔対である、励起子が形成される。励起子が、光放射性機構を介して緩和する時に、光が放射される。いくつかの場合で、励起子は、エキシマーまたはエキシプレックス上に局在してよい。熱緩和のような非発光機構がまた発生してよいが、一般的には望ましくないと考えられる。初期OLEDは、たとえば、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許第4,769,292号明細書にて開示されたような、その一重項状態から光を放射した蛍光発光分子を利用した。蛍光発光は一般的に、10ナノ秒未満のタイムフレームにて発生する。より最近、三重項状態から光を放射するリン光発光物質を持つOLEDが論証されてきた。そのすべてが参照により組み込まれている、Baldoetal.,HighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevices,Nature,vol.395,151-154,1998;Baldo-IおよびBaldoetal.,Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence,Appl.Phys.Lett.,vol.75,No.3,4-61999Baldo-II。リン光は、参照により組み込まれている、米国特許第7,279,704号明細書、cols.5~6にてより詳細に記述されている。図1は、有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも縮尺通りに描かれてはいない。デバイス100は、基質110、陽極115、空孔注入層120、空孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光性層135、空孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155および陰極160を含んでよい。陽極160は、第一伝導層162と第二伝導層164を持つ複合陰極である。デバイス100は、順番に、記述された層を堆積させることによって加工してよい。これらの種々の層、ならびに例示的物質の特性および機能は、参照により組み込まれている、米国特許第7,279,704号明細書、cols.6~10にてより詳細に記述されている。これらの層それぞれのさらなる例が入手可能である。たとえば、弾力性があり、透明な基質-陽極の組み合わせが、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許第5,844,363号明細書にて開示されている。p-ドープ空孔輸送層の例は、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許出願第2003/0230980号明細書にて開示されたように、50:1のモル比にて、F.sub.4-TCNQによってドープされたm-MTDATAである。発光性およびホスト物質の例は、そのすべてが参照により組み込まれている、Thompsonetal.,に付与された米国特許第6,303,238号明細書にて開示されている。n-ドープ電子輸送層の例は、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許出願第2003/0230980号明細書にて開示されたような、モル比1:1にて、LiにてドープされたBPhenである。そのすべてが参照により組み込まれた、米国特許第5,703,436号明細書および第5,707,745号明細書は、オーバーレイ透明、導電性、スパッタ堆積ITO層を含む、Mg:Agのような、金属の薄層を持つ複合陰極を含む陰極の例を開示している。ブロッキング層の理論と利用が、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許第6,097,147号明細書および米国特許出願第2003/0230980号明細書にてより詳細に記述されている。注入層の例は、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許出願第2004/0174116号明細書中で提供されている。保護層の記述がそのすべてが参照により組み込まれている、米国特許第2004/0174116号明細書にて見ることができる。図2は、逆位OLED200を示している。本デバイスは、基質210、陰極215、発光層220、空孔輸送層225および陽極230を含む。デバイス200は、順番に、記述した層を堆積することによって加工してよい。最も一般的なOLED配置が、陽極上に堆積した陰極を持つので、デバイス200は、陽極230下に堆積した陰極215を持ち、デバイス200は、逆位OLEDと呼ばれてよい。デバイス100に関して記述されたものと同様の物質を、デバイス200の相当する層で使用してよい。図2は、デバイス100の構造から、どのようにしていくつかの層を除外してよいかどうかの1つの例を提供する。図1および2で図解している単純な層化構造が、非限定例として提供されており、本発明の実施形態が、広く種々の他の構造に関連して使用してよいことが理解される。記述された特定の物質および構造は、本質的に例であり、他の物質および構造を使用してよい。機能的OLEDは、異なる方法によって記述された種々の層を組み合わせることによって達成してよく、または層を、デザイン、性能およびコスト因子に基づいて、完全に除外してよい。特に記述されていない他の層が含まれてよい。特に記述されたもの以外の物質を使用してよい。本明細書で提供された例の多くが、単一の物質を含むように種々の層を記述しているけれども、ホストとドーパントの混合物、またはより一般的に混合物のような、物質の組み合わせを使用してよいことが理解される。また、層は種々の亜層をもってよい。本明細書で種々の層に対して与えられた名前は、厳密に制限している意図はない。たとえば、デバイス200中、空孔輸送層225は、空孔を輸送し、空孔を発光層220内に注入し、空孔輸送層または空孔注入層として記述されてよい。1つの実施形態において、OLEDは、陰極と陽極の間に堆積する有機層をもつように記述されてよい。この有機層は、単一層を含んでよく、またはさらに、たとえば図1および2に関して記述されたような、異なる有機物質の多数の層を含んでよい。そのすべてが参照により組み込まれている、Friendetal.に付与された米国特許第5,247,190号明細書にて開示されたような、重合体物質からなるOLEDPLEDのように、特に記述されない構造および物質をまた使用してもよい。さらなる例として、単一有機層を持つOLEDを使用してよい。OLEDは、たとえば、そのすべてが参照により組み込まれている、Forrestetal.に付与された、米国特許第5,707,745号明細書にて開示されたように、積層であってよい。OLED構造は、図1および2にて図解された、単純な層化構造から逸脱してよい。たとえば、基質は、そのすべてが参照により組み込まれている、Forrestetal.に付与された米国特許第6,091,195号明細書にて記述されたようなメサ構造、および/またはBulovicetal.に付与された米国特許第5,834,893号明細書にて記述されたピット構造のような、アウト-カップリングを改善するために角度ある反射表面を含んでよい。他に特定しない限り、種々の実施形態の任意の層が、任意の好適な方法によって堆積されてよい。有機層に関して、好ましい方法には、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許第6,013,982号明細書および第6,087,196号明細書にて記述されたような、熱蒸発、インクジェット、そのすべてが参照により組み込まれている、Forrestetal.に付与された米国特許第6,337,102号明細書にて記述されているような、有機蒸気層堆積OVPD、およびそのすべてが参照により組み込まれている、米国特許出願第10/233,470号明細書に記述されたような、有機蒸気ジェット印刷OVJPによる堆積が含まれる。他の好適な堆積方法には、スピンコーティングおよび他の溶液に基づく工程が含まれる。溶液に基づく工程は、窒素または不揮発性大気中で好ましく実施される。他の層に関して、好ましい方法には、熱蒸着が含まれる。好ましいパターン化方法には、マスクを介した堆積、そのすべてが参照により組み込まれている、米国特許第6,294,398号明細書および第6,468,819号明細書にて記述されたような冷間圧接、およびインクジェットならびにOVJDのようないくつかの堆積方法に関連したパターン化が含まれる。他の方法もまた使用してよい。堆積すべき物質は、特定の堆積方法に適合可能にするように改変してよい。たとえば、分岐または未分岐の、そして好ましくは少なくとも3つの炭素を含むアルキルおよびアリール基のような置換基を、低分子中で、その溶液加工を受ける能力を増強させるために使用してよい。20またはそれ以上の炭素を持つ置換基を使用してよく、3~20炭素が好ましい範囲である。非対称物質は、再結晶化する性質が低いので、非対称構造を持つ物質が、対象構造を持つものよりも、より溶液加工しやすくてよい。デンドリマー置換基を使用して、低分子の、溶液加工をうける能力を増強してよい。本発明の実施形態に従って加工したデバイスを、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニタ、テレビ、ビルボード、インテリアまたはエクステリアイルミネーションおよび/またはシグナリングのための光、ヘッドアップディスプレイ、完全透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話、携帯電話、携帯端末PDAs、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁、映画館またはスタジアムスクリーン、またはネオンサインを含む、広く種々の民生製品内に組み込んでよい。受動マトリックスおよび能動マトリックスを含む、種々の制御機構を使用して、本発明に従って加工したデバイスを制御してよい。多くのデバイスは、18°C~30°Cのような、人間に心地よい温度範囲、より好ましくは室温20~25°Cでの使用が意図されている。本明細書で記述した物質および構造は、OLED以外のデバイスでの適用を持ってよい。たとえば、有機ソーラーセルおよび有機光検出器のような他の光電子デバイスが、物質および構造を利用してよい。より一般的に、有機トランジスタのような有機デバイスが、物質および構造を利用してよい。語句ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールキル、ヘテロ環状基、アリール、芳香族基およびヘテロアリールは、当業者に公知であり、参照により本明細書にて組み込まれている、米国特許第7,279,704号明細書、cols.31~32にて定義されている。新規のビカルバゾール含有化合物が提供される図3にて図解する。本化合物は、リン光OLEDのための、ホスト物質またはブロッキング物質として使用してよい。本化合物は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンおよびアザジベンゾセレノフェンのうち少なくとも1つによって、9位で置換された、3,3’-ビカルバゾールコアを含む。カルバゾールは、OLED物質のための公知の構築ブロックである。とりわけ、3,3’-ビカルバゾールを含む化合物は、良好な空孔特性を持つが、電子に対する安定性は乏しい。たとえば、3,3’-ビカルバゾールは、9-アリールカルバゾールよりも浅いHOMOを持つ。さらに、アルキルおよびアリール置換3,3’-ビカルバゾール化合物は、OLEDのための、空孔輸送層物質およびホストとして使用されてきたが、これらの化合物はまた電子安定性が乏しく、したがって寿命が限られたデバイスが提供されうる。たとえば、ジアリール置換3,3’-ビカルバゾール、すなわちH1は、約5.6eVのHOMOを持ち、空孔輸送に非常に良好であるが、電子安定性は乏しい。したがって、文献にて報告された3,3’-ビカルバゾール化合物は、寿命が制限されたデバイスを提供する。本発明において、3,3’-ビカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェンおよびアザジベンゾセレノフェンのうち少なくとも1つによって、9位で置換される。これらの置換基は、HOMO/LUMOレベルを調整し、電子に対する化合物の安定性を増加させ、これにより、安定性が改善したOLEDが提供されうる。アザジベンゾ-置換ビカルバゾール類はとりわけ、ジベンゾ-置換ビカルバゾールよりもより電子を輸送し、したがって、動作電圧がより低いデバイスが提供されうる。さらに、本明細書で提供されるビカルバゾール化合物は、ブロッキング層物質ならびにホスト物質として有利に使用してよい。したがって、ジベンゾまたはアザジベンゾ基で9位にて置換された3,3’-ビカルバゾール化合物が、寿命が改善され、効率も改善されたデバイスを提供しうる。ビカルバゾールを含む化合物が提供される。化合物は、式を持つ。Ra、Rb、RcおよびRdは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。Ra、Rb、Rc、Rd、R1およびR2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。好ましくは、R1およびR2は、アリールおよびヘテロアリールより独立して選択される。R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持つ。AおよびBは、独立して5または6員炭素環状またはヘテロ環状環である。好ましくは、AおよびBは、フェニルおよびピリジンより独立して選択される。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。XはS、OまたはSeである。1つの様態において、R1およびR2のただ1つが、式、を持つ。他の様態において、R1およびR2両方が、式を持つ。1つの様態において、R1およびR2のうちの少なくとも1つが式を持つ。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。1つの様態において、R1およびR2は、からなる群より独立して選択される。R’1およびR’2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。他の様態において、化合物は式または、を持つ。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。ビカルバゾールを含む化合物の特定の例がまた提供される。とりわけ、化合物は、からなる群より選択される。有機発光デバイスを含む第一デバイスがまた提供される。本デバイスはさらに、陽極、陰極、およびその陽極と陰極の間に配置される有機層を含む。有機層は、ビカルバゾールを含む化合物を含み、そこで当該化合物は、式を持つ。Ra、Rb、RcおよびRdは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。Ra、Rb、Rc、Rd、R1およびR2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。好ましくは、R1およびR2は、アリールおよびヘテロアリールより独立して選択される。R1およびR2のうちの少なくとも1つが、式を持つ。AおよびBは、独立して5または6員炭素環状またはヘテロ環状環である。好ましくは、AおよびBは、フェニルおよびピリジンより独立して選択される。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。XはS、OまたはSeである。1つの様態において、R1およびR2のただ1つが、式、を持つ。他の様態において、R1およびR2両方が、式を持つ。1つの様態において、R1およびR2のうちの少なくとも1つが式を持つ。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。1つの様態において、R1およびR2は、からなる群より独立して選択される。R’1およびR’2は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。他の様態において、デバイスは式または、を有する化合物を含む。RAおよびRBは、モノ、ジ、トリまたはテトラ置換基を表してよい。RAおよびRBは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択される。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7およびY8は、窒素または炭素から独立して選択される。ビカルバゾールを含む化合物を含むデバイスの特定の例がまた提供される。とりわけ、化合物は、からなる群より選択される。1つの様態において、有機層はブロッキング層であり、式Iを持つ化合物がブロッキング物質である。他の様態において、有機層は、発光性層であり、式Iを持つ化合物がホストである。また他の様態において、発光性層はさらに、式を持つリン光発光ドーパントを含む。他の様態において、第一デバイスは、民生製品である。他の様態において、第一デバイスは、有機発光デバイスである。有機発光デバイス中の特定の層のために有用であるとして本明細書で記述される物質は、デバイス中に存在する広く種々の他の物質との組み合わせで使用してよい。たとえば、本明細書で開示された発光ドーパントは、広く種々のホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極および存在しうる他の層と連結して使用してよい。以下で記述するか、または言及する物質は、本明細書で開示された化合物との組み合わせで有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は簡単に、組み合わせで有用でありえる他の物質を同定するために、文献を参考にすることが可能である。本明細書で開示した物質に加えて、および/または組み合わせで、多くの空孔注入物質、空孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、エキシトン/空孔ブロッキング層物質、電子輸送および電子注入物質をOLEDにて使用してよい。本明細書で開示した物質との組み合わせで、OLEDにて使用してよい物質の非限定例を以下に列記する。HIL/HTL:本発明中で使用されるべき空孔注入/輸送物質は特に限定はされず、その化合物が典型的に、空孔注入/輸送物質として使用される限り、任意の化合物を使用してよい。物質の例には、フタロシアニンまたはポリフィリン誘導体、芳香族アミン誘導体、インドロカルバゾール誘導体、フルオロ炭化水素を含むポリマー、伝導性ドーパントを添加したポリマー、PEDOT/PSSのような伝導ポリマー、リン酸およびシラン誘導体のような化合物から由来する自己アセンブリモノマー、MoOxのような酸化金属誘導体、1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルのようなp型半導体有機化合物、金属錯体および架橋可能化合物が含まれるが、これらに限定はされない。HILまたはHTL中で使用される芳香族アミン誘導体の例には、以下の一般式が含まれるが、これらに限定はされない。Ar1~Ar9のそれぞれが、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレンのような芳香族炭化水素環状化合物からなる群、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジリンドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンジソキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シノリン、キナゾリン、キナザリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジンおよびセレノフェノジピリジンのような、芳香族ヘテロ環状化合物からなる群、および芳香族炭化水素環状基、および芳香族ヘテロ環状基から選択される、同一の型、または異なる型の群であり、互いに直接、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造ユニットおよび脂肪族環状基の少なくとも1つを介して結合する、2~10環状構造ユニットを含む基から選択される。Arのそれぞれはさらに、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される置換基によって置換される。1つの様態において、Ar1~Ar9は、からなる群より独立して選択される。kは1~20の整数であり、X1~X8はCHまたはNであり、Ar1は以上で定義した同一の基である。HILまたはHTLにて使用する金属錯体の例には、以下の一般式が含まれるが、限定はされない。Mは金属であり、40以上の原子量を持ち、Y1-Y2は二座リガンドであり、Y1およびY2は、C、N、O、PおよびSから独立して選択され、Lは補助リガンドであり、mは約1金属に結合しうるリガンドの最大数の整数であり、mnは、金属に結合しうるリガンドの最大数である。1つの様態において、Y1-Y2は2-フェニルピリジン誘導体である。他の様態において、Y1-Y2はカルベンリガンドである。他の様態において、MはIr、Pt、OsおよびZnから選択される。さらなる様態において、金属錯体は、約0.6V未満の、溶液対Fc/Fc対中、最も小さな酸化潜在力を持つ。ホスト:本発明の有機ELデバイスの光発光層は好ましくは、光放射物質として、少なくとも1つの金属錯体を持ち、ドーパント化合物として、金属錯体を用いるホスト化合物を含んでよい。ホスト物質の例は、とくに限定はされず、ホストの三重エネルギーが、ドーパントのものよりも大きい限り、任意の金属錯体または有機化合物を使用してよい。ホストとして使用される金属錯体の例は、好ましくは以下の一般式を持つ。Mは金属であり、Y3-Y4は二座リガンドであり、Y3およびY4はC、N、O、PおよびSから独立して選択され、Lは補助リガンドであり、mは約1金属に結合しうるリガンドの最大数の整数であり、mnは、金属に結合しうるリガンドの最大数である。1つの様態において、金属錯体は、である。O-Nは二座リガンドであり、原子OおよびNに配位結合する金属を持つ。他の様態において、MはIrおよびPtから選択される。さらなる様態において、Y3-Y4はカルベンリガンドである。ホストとして使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレンのような芳香族炭化水素環状化合物からなる群、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジリンドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンジソキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シノリン、キナゾリン、キナザリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジンおよびセレノフェノジピリジンのような、芳香族ヘテロ環状化合物からなる群、および芳香族炭化水素環状基、および芳香族ヘテロ環状基から選択される、同一の型、または異なる型の群であり、互いに直接、または酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造ユニットおよび脂肪族環状基の少なくとも1つを介して結合する、2~10環状構造ユニットを含む基から選択される。それぞれの基はさらに、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択される置換基によって置換される。1つの様態において、ホスト化合物は、分子中以下の基のうち少なくとも1つを含む。R1~R7は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より独立して選択され、アリールまたはヘテロアリールである場合、以上で言及したArと同様の定義を持つ。kは0~20の整数である。X1~X8はCHまたはNから選択される。HBL:空孔ブロッキング層HBLを、発光層を離れる空孔および/またはエキシトンの数を減少させるために使用してよい。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在により、結果として、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、本質的により効率が高くなる。また、ブロッキング層を、OLEDの望む領域に発光を限定するために使用してよい。1つの様態において、HBL中で使用される化合物には、以上で記述したホストとして使用されるものと同一の分子が含まれる。他の様態において、HBL中で使用される化合物には、分子中以下の基のうち少なくとも1つが含まれる。kは0~20の整数であり、Lは補助リガンドであり、mは1~3の整数である。ETL:電子輸送層ETLには、電子を輸送可能な物質が含まれうる。電子輸送層は、内因性ドープされていないか、またはドープされていてよい。ドープ化を、伝導性を増強するために使用してよい。ETL物質の例は特に限定はされないが、電子を輸送するために典型的に使用される限り、任意の金属錯体または有機化合物が使用されてよい。1つの様態において、ETL中で使用する化合物には、分子中以下の基のうち少なくとも1つが含まれる。R1は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群より選択され、アリールまたはヘテロアリールである場合、以上で言及したArと同様の定義を持つ。Ar1~Ar3は、以上で言及したArと同様の定義を持つ。kは0~20の整数である。X1~X8はCHまたはNから選択される。他の様態において、ETL中で使用される金属錯体には、以下の一般式が含まれるが、限定はされない。O-NまたはN-Nは二座リガンドであり、原子O、NまたはN、Nと配位結合する金属を持ち、Lは補助リガンドであり、mは、約1金属に連結しうるリガンドの最大数の整数である。実施例化合物実施例実施例1化合物1の合成9-フェニルカルバゾールの合成Pd2dba31.095g、1.196mmolおよびトリ-tert-ブチルホスフィン4.78ml、4.78mmol、トルエン中1.0Mを、400mLのキシレン中で混合した。混合液をN2下、20分間攪拌した。ついで9H-カルバゾール20g、120mmol、ブロモベンゼン28.2g、179mmol、18-クラウン-63.16g、11.96mmolおよび炭酸カリウム24.80g、179mmolを連続して加え、混合液をN2下、18時間還流加熱した。キシレン溶液をデカンタした。溶媒を蒸発させ、残余物を減圧蒸留によって精製した。22.3gの産物97収率が精製後にえられた。3-ブロモ-9-フェニルカルバゾールの合成DMF中NBS19.31g、109mmolを、0°Cにて滴下で、200mL中の9-フェニル-9H-カルバゾール24g、99mmolに加えた。反応をHPLCによってモニタした。反応を、2時間後に500mLの水を加えることによってクエンチした。24時間室温での攪拌の後、透明な溶液をデカンタして、固体残余物をジクロロメタン中に溶解させ、水およびLiCl溶液で洗浄した。溶液をMgSO4にて乾燥させ、溶媒を蒸発させた。残余物を、さらに精製することなしに次の段階で使用した。産物は、開始物質、モノブロモおよびジブロモを含む。31gの産物を得た。9-フェニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾールの合成3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール30g、93mmol、4,4,4’、4’、5,5,5’、5’-オクタメチル-2,2’-ビ1,3,2-ジオキサボロラン47.3g、186mmol、および酢酸カリウム22.85g、233mmolを、400mLのジオキサンに加えた。窒素で20分間この溶液をバブリングした。PddppfCl22.281g、2.79mmolを加え、反応混合液を6時間、80°Cまで熱した。反応をTLCによってモニタした。室温まで冷却した後、反応液を、シリカゲルプラグを通して濾過した。ジボロンを、160°Cでの減圧蒸留によって除去した。残余物をセライト上にコートし、2の酢酸エチルとヘキサンを溶媒として用いて、カラムによって精製した。16.5gの産物が精製後に得られた。3-ブロモカルバゾールの合成DMF中のNBS12.77g、71.8mmolを、0°Cにて滴下して、200mL中の9H-カルバゾール12g、71.8mmolに加えた。反応をHPLCによってモニタした。2時間後、HPLCが、76の望む産物と、6のジブロモ化化合物を示唆した。反応を、500mLの氷水を加えることによってクエンチした。内部温度を10°C未満に制御した。形成された沈殿物を濾過によって回収した。固体を400mLの温メタノール約40°C中で攪拌した。固体を濾過によって回収した。固体を150mLのDCM中に溶解した。200mLのメタノールを加えた。DCMを煮沸して取り除いた。溶媒レベルを150mLまで小さくした。スラリーを室温にて一晩攪拌した。固体を濾過によって回収した。9gの固体51収率を回収した。9-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾールの合成500mLのトルエンと50mLのH2O中の9-フェニル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール12g、32.5mmol、3-ブロモ-9H-カルバゾール6.66g、27.1mmolおよびリン酸カリウム34.5g、162mmolの混合液をN2で20分間バブリングした。ついでジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン0.445g、1.083mmolおよびPd2dba30.248g、0.271mmolを加え、混合液をN2下5時間、還流加熱した。TLCが、反応が終了したことを示唆した。反応液をジクロロメタンで抽出し、食塩水で洗浄し、硫化マグネシウムで乾燥させた。溶液を沸騰まで熱した。ヘキサンを加えた。ジクロロメタンを煮沸して取り除き、ヘキサン容量が約1200mLに達した。ジクロロメタンの煮沸除去の間に沈殿物が形成された。溶液を室温まで冷却し、一晩攪拌した。沈殿物を濾過し、THF中に溶解し、短いシリカゲルプラグを走らせた。60°Cでの真空下の乾燥の後、9.6g87の産物が得られた。化合物1の合成200mLのキシレン中の2-ヨードジベンゾ[b、d]フラン2.59g、8.81mmol、9-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール3g、7.34mmol、ナトリウムt-ブトキシド1.764g、18.36mmolの混合液を20分間、N2でバブリングした。ついでジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン0.121g、0.294mmolとPd2dba30.067g、0.073mmolを加え、混合液を24時間、N2下で還流加熱した。混合液を冷却し、セライトを通して濾過した。溶媒蒸発の後、残余物をセライト上にコートし、カラムクロマトグラフィーによって精製した。3.7gの産物がカラムの後に得られた。実施例2化合物2の合成化合物2の合成100mLのキシレン中の2-ブロモジベンゾ[b、d]チオフェン3.22g、12.24mmol、9-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール2.5g、6.12mmolおよびナトリウムt-ブトキシド1.764g、18.36mmolの混合液を、20分間N2でバブリングした。ついでPd2dba30.056g、0.061mmolとジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン0.100g、0.245mmolを加え、混合液をついでさらに20分間、窒素でバブリングした。反応混合液を24時間、N2下で還流した。混合液を冷却し、セライトを通して濾過した。溶媒蒸発の後、残余物をセライト上でコートし、ヘキサン中50までのジクロロメタンを溶媒として用いて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-2-イル-9’-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール2.1g、3.55mmol、58.1収率を得た。実施例3化合物3の合成化合物3の合成200mLのキシレン中の、4-ブロモジベンゾ[b、d]チオフェン2.061g、7.83mmol、9-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール2g、4.90mmolおよびナトリウムt-ブトキシド1.412g、14.69mmolの混合液を、20分間N2でバブリングした。Pd2dba30.045g、0.049mmolとジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン0.080g、0.196mmolを加え、さらに20分間窒素でバブリングし、混合液を24時間、N2下還流加熱した。混合液を冷却し、セライトを通して濾過した。溶媒蒸発の後、残余物をセライト上でコートし、2:3ジクロロメタンとヘキサンを溶媒として用いてカラムクロマトグラフィーによって精製した。9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-9’-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール2.2g、3.72mmol、76収率を得た。産物をさらに、ジクロロメタンとヘキサンでの再結晶によって精製した。実施例4化合物4の合成化合物4の合成200mLのキシレン中の、4-クロロ-3-アザジベンゾチオフェン2.58g、11.75mmol、9-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール4g、9.79mmolおよびナトリウムt-ブトキシド2.353g、24.48mmolの混合液を、20分間N2でバブリングした。ついでジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシビフェニル-2-イルホスフィン0.161g、0.392mmolおよびPd2dba30.090g、0.098mmolを加え、混合液を、14時間N2下で還流加熱した。混合液を冷却し、セライトプラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させた後、残余物をセライト上でコートし、1:1ジクロロメタンおよびヘキサン約2:1ジクロロメタンおよびヘキサンにて、カラムクロマトグラフィーによって精製した。3.8gがカラムの後得られた。実施例5化合物5の合成3-アジド-2-クロロ-4-ヨードピリジンの合成2-クロロ-3-ヨードピリジン8g、33mmolを、不活性環境下、300mLTHFに加え、反応混合液を-78°Cまで冷却した。リチウムジイソプロピルアミドTHF中2M溶液、17ml、33mmolを、反応混合液に滴下して加え、完全に加えた後に、THF溶液を-78°Cにて1時間攪拌した。50mLTHF中の2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルアジド15.5g、50mmolの溶液をついで、反応混合液にゆっくり加え、-78°Cにてさらに1時間攪拌した。反応フラスコをついで、ゆっくり室温まで暖めた。反応混合液を10mLの飽和NH4Cl溶液でクエンチした。ほとんどの有機溶媒を真空下で蒸発させた。未精製産物を、食塩水と酢酸エチル間で分離した。有機層を単離し、無水Na2SO4上で乾燥させ、後ほど溶出液として2~10酢酸エチル/ヘキサンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。3-アジド-2-クロロ-4-ヨードピリジン25mmol、7g、75収率が、明黄色結晶質固体として単離された。2-クロロ-4-ヨード-N-トリフェニルホスホラニリデンピリジン-3-アミンの合成3-アジド-2-クロロ-4-ヨードピリジン7g、25mmolとトリフェニルホスフィン8.5g、32mmolを、アジド開始物質がTLC中で見られなくなるまで、100mLのTHFおよび水1:1混合液中で攪拌した。その後、ほとんどのTHFを真空下で除去した。未精製産物を、食塩水と酢酸エチル間で分離した。有機層を単離し、無水Na2SO4上で乾燥させ、溶出液として5~40酢酸エチルおよびヘキサンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。2-クロロ-4-ヨード-N-トリフェニルホスホラニリデンピリジン-3-アミン12g、23mmol、93収率が、結晶質白色固体として単離された。2-クロロ-4-2-メトキシフェニルピリジン-3-アミンの合成2-クロロ-4-ヨード-N-トリフェニルホスホラニリデンピリジン-3-アミン12g、23mmol、2-メトキシフェニルボロン酸4.25g、28mmol、2M炭酸カリウム溶液46.6ml、93mmolを、120mLDME中に注ぎ、15分間、バブリング窒素で脱気した。攪拌溶液に、テトラキスホスフィンパラジウム01.35g、1.12mmolを加え、反応混合液をさらに10分間脱気した。ついで反応混合液を48時間還流させた。冷却した反応混合液を、酢酸エチルと食塩水間で分離した。有機層を単離し、無水Na2SO4上で乾燥させ、溶出液として、5~30酢酸エチル/ヘキサンを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。2-クロロ-4-2-メトキシフェニルピリジン-3-アミン4.3g、18mmol、78収率が、液体油として単離され、室温に放置した際白色結晶となった。1-クロロベンゾフロ[2,3-c]ピリジンの合成2-クロロ-4-2-メトキシフェニルピリジン-3-アミン4.3g、18mmolを、91mLの氷酢酸および濃硫酸0.503ml、18.11mmol中に溶解した。2-メチル-2-ニトロプロパン6.22g、54.3mmolを、室温にて反応混合液に滴下して加えた。反応混合液を、GCにて開始物質が見られなくなるまで、45°Cにて攪拌した。反応が完了した後、ほとんどの酢酸を、真空下蒸留させて取り除き、未精製物を、DCM中にて希釈した。有機残余物をDCMとNa2CO3溶液間で分離した。有機層を単離し、食塩水で洗浄し、無水Na2SO4上で乾燥させ、溶媒を真空下蒸発させた。未精製産物を、溶出液として、10~30酢酸エチル/ヘキサンを用いる、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。1.5gの1-クロロベンゾフロ[2,3-c]ピリジンが、41収率で、白色固体として単離された。化合物5の合成150mLのキシレン中の1-クロロベンゾフロ[2,3-c]ピリジン1.45g、7.12mmol、9-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール3.49g、8.55mmolおよびナトリウム2-メチルプロパン-2-オレート1.711g、17.80mmolの混合液を、20分間N2でバブリングした。ついで、ジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イルホスフィン0.117g、0.285mmolおよびPd2dba30.065g、0.071mmolを加え、混合液を、14時間N2下で還流加熱した。混合液を冷却し、セライトプラグを通して濾過した。溶媒を蒸発させた後、残余物をセライト上でコートして、1:1ジクロロメタンおよびヘキサン約3:2ジクロロメタンおよびヘキサンでのカラムクロマトグラフィーによって精製した。4g98収率の産物が得られた。実施例6化合物9の合成9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-9H-カルバゾールの合成200mLのキシレン中の、9H-カルバゾール10g、59.8mmol、4-ブロモジベンゾ[b、d]チオフェン18.89g、71.8mmolおよびジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イルホスフィン0.982g、2.392mmolの混合液を、20分間N2でバブリングした。ついでPd2dba30.548g、0.598mmolとナトリウム2-メチルプロパン-2-オレート8.62g、90mmolを加え、混合液を24時間N2下で、還流加熱した。TLCが、反応が完了しなかったことを示唆した。0.3gのPd2dba3および0.6gのジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシ-[1,1’-ジフェニル]-2-イルホスフィンを加えた。反応液を還流し続けた。反応をGCによってモニタした。さらに24時間後、カルバゾール開始物質はまだ残っていた。再び、0.3gのPd2dba3および0.6gのジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イルホスフィンを加えた。反応液を再び24時間還流させた。反応を停止し、精製に進めた。精製のためにカラムを使用した。1:3ジクロロメタン:ヘキサン10g47.8収率の産物が得られた。3-ブロモ-9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-9H-カルバゾールの合成9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-9H-カルバゾール6g、17.17mmolを、100mLのDMF中に溶解した。溶液を0°Cまで冷却した。この溶液に、20mLのDMF中のNBS3.36g、18.89mmolを滴下して加えた。1時間この温度で攪拌した後、HPLCが、反応がほとんどなかったことを示唆した。反応液を室温まで暖め、HPLCによってモニタした。24時間後、500mLの水を反応液に加え、室温にて2時間攪拌した。白色沈殿物を濾過し、水で洗浄した。固体をDCM中に溶解し、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。残余物を次の段階に直接利用した。産物には、10の開始物質、80の望む物質および10のジブロモ化産物が含まれた。9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾールの合成3-ブロモ-9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-9H-カルバゾール5g、11.67mmol、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ1,3,2-ジオキサボロラン4.45g、17.51mmol、酢酸カリウム2.86g、29.2mmol、およびジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシ-[1,1’-ジフェニル]-2-イルホスフィン0.192g、0.467mmolを、150mLのジオキサン中で混合した。窒素を、20分間この溶液を通してバブリングした。Pd2dba30.107g、0.117mmolを加え、反応混合液を4時間、100°Cまで熱した。TLCが、反応が完了したことを示唆した。反応液を室温まで冷却し、セライトを通して濾過した。溶媒が蒸発した後、残余物をセライト上でコートし、溶媒として、ヘキサン中の10酢酸エチルを用いてカラムによって精製した。9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール4g、8.41mmol、72.1収率が得られた。化合物9の合成100mLのトルエンと10mLのH2O中の9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール2.5g、5.26mmol、3-ブロモ-9-ジベンゾ[b、d]チオフェン-4-イル-9H-カルバゾール1.877g、4.38mmol、およびリン酸カリウム2.325g、10.96mmolの混合液を、20分間N2でバブリングした。次いで、Pd2dba30.040g、0.044mmolとジシクロヘキシル2’、6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イルホスフィン0.072g、0.175mmolを加え、混合液を24時間N2下で、還流加熱した。1gのフェニルボロン酸を加えて、さらに4時間還流した。混合液を冷却し、トルエン層を分離した。有機抽出液をMgSO4上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて残余物を得た。残余物をカラムによって精製した。2.4gの産物79収率が精製後に得られた。デバイス実施例すべてのデバイス実施例を、高真空<10-7Torr温度蒸発によって加工した。陽極電極は、800Åの酸化インジウムスズITOである。陰極は、10ÅのLiFとそれに続く1000ÅのAlからなる。すべてのデバイスを、加工の直後、窒素グローブボックス<1ppmのH2OとO2中エポキシ樹脂で密封したガラス蓋でカプセル封入し、湿気吸収物をパッケージ内に組み込んだ。デバイスの有機スタックは、連続して、ITO表面、空孔注入層HILとして100Åの化合物B、空孔輸送層HTLとしての300Åの4,4’-ビス[N-1-ナフチル-N-フェニルアミノ]ビフェニルα-NPD、発光層EMLとしての、300Åの15または9の化合物Cでドープしたホスト、50ÅのBL、およびETLとしての400ÅのAlq3トリス-8-ヒドロキシキノリンアルミニウムからなる。比較デバイス実施例を、H1またはH2をホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例と同様に加工した。本明細書において、以下の化合物は以下の構造を持つ。OLEDでの使用のための特定の化合物が提供される。特に、物質を、ホストまたはブロッキング層として使用してよい。デバイス構造を表1にて提供し、相当する測定デバイスデータを表2で提供する。化合物1~5を含む発光性層を持つデバイスが、効率および寿命の改善を示している。さらに、化合物5を含むブロッキング層を持つデバイスがまた、効率および寿命の改善を示している。比較実施例1~4は、ホストおよび/またはブロッキング層としてH1を使用した。H1がホストおよびブロッキング層として利用される場合、効率は、9ドーピングに対して2.1、15ドーピングに対して1.4であった。2000cd/m2からのデバイス寿命LT80はそれぞれ、0.5時間および0.2時間であった。BLとしてH2を用いた時に、小さな改善があった。しかしながら、デバイスの寿命は、2000cd/m2の初期明度から10時間を超えなかった。デバイス実施例1~23にて見ることができるように、本発明の化合物は、ホストとして使用する場合に、よりよいデバイス効率と寿命を与えた。たとえば、デバイス実施例10は、化合物3をホストとして使用した時に、350時間の寿命を示した。さらに、アザジベンゾチオフェンまたはアザジベンゾフランとの本発明の化合物はまた、ブロッキング層として使用可能でもある。比較実施例5は、ホストおよびブロッキング層としてH2を使用した。5.9Vにて、デバイスは20.5の効率で、1000cd/m2に達した。寿命は204時間であった。化合物4をブロッキング層として使用した、デバイス実施例19で示したように、デバイスは、19.8の効率で、5.6Vにて1000cd/m2に達した。寿命は230時間であった。デバイス実施例19は、相当する比較実施例5よりも低い動作電圧を示し、同等のデバイス効率を維持した。さらに、デバイス実施例19は、230時間の寿命と比較して、204時間の寿命を提供することによって、比較実施例5と比較して、動作寿命の改善を示した。本明細書で記述した種々の実施形態が、例示の目的のためだけであり、本発明の範囲を制限する意図がないことが理解される。たとえば、本明細書で記述した多くの物質および構造が、本発明の目的を逸脱することなしに、他の物質および構造で置換されてよい。請求されたような本発明はしたがって、当業者に明らかなように、本明細書で記述された特定の実施例および好ましい実施形態からの変化を含んでよい。なぜ本発明が働くのかについての種々の原理が、制限されることを意図していないことが理解される。"