"下記式I式中、Aは以下の式で示される基式中、ベンゼン及びピリジンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。を示し、R1、R2はそれぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル、カルバモイル、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル又は環状アミノスルホニルを示すが、R1、R2が同時に水素原子を示すことはなく、R3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル又は環状アミノスルホニルを示し、R4a、R4b、R4cはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、オキソ又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシを示し、R5a、R5b、R5cはそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル又はオキソを示し、Xは炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはない又は窒素原子Yが単結合の場合、窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いを示し、Yは単結合、カルボニル又は酸素原子を示し、Z1、Z2はそれぞれ独立に炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子を示し、mは1又は2を示す。で示されるアミド誘導体、その薬理学的に許容される塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物。Aが以下の式で示される基式中、ベンゼンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。である請求項1に記載の医薬組成物。Aが以下の式で示される基式中、ピリジンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。である請求項1に記載の医薬組成物。Aで示されるベンゼン及びピリジンが置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ及び炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノから選択される1個若しくは同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよいベンゼン及びピリジンである請求項1~3のいずれかに記載の医薬組成物。Xが炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはないである請求項1~4のいずれかに記載の医薬組成物。R1、R2がそれぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、但しR1、R2が同時に水素原子ではなく、R3が、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、R4a、R4b、R4cがそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルであり、R5a、R5b、R5cがそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールであり、Xが炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはないであり、Yがカルボニル又は酸素原子であり、Z1、Z2がそれぞれ炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良いであり、mが1である、請求項1~4のいずれかに記載の医薬組成物。Xが窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いである請求項1~4のいずれかに記載の医薬組成物。R1、R2がそれぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、但しR1、R2が同時に水素原子ではなく、R3が、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、R4a、R4b、R4cがそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソであり、R5a、R5b、R5cがそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールであり、Xが窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いであり、Yが単結合であり、Z1、Z2がそれぞれ独立に炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子であり、mが1又は2である、請求項1~4のいずれかに記載の医薬組成物。R1、R2がそれぞれ同一または異なって、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子又はシアノであり、R3が、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子又はシアノであり、R4a、R4b、R4cがそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルであり、R5a、R5b、R5cがそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールであり、Xが窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いであり、Yが単結合であり、Z1、Z2がそれぞれ独立に炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子であり、mが1又は2である、請求項1~4又は8のいずれかに記載の医薬組成物。MMP-9産生抑制剤である請求項1~9のいずれかに記載の医薬組成物。自己免疫疾患又は炎症性腸疾患の予防及び/又は治療薬である請求項1~9のいずれかに記載の医薬組成物。自己免疫疾患が関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデスである請求項11に記載の医薬組成物。炎症性腸疾患がクローン病、潰瘍性大腸炎である請求項11に記載の医薬組成物。変形性関節症の予防及び/又は治療薬である請求項1~9のいずれかに記載の医薬組成物。本発明は、恒常型のMMP-2の産生よりも誘導型のMMPs、特にMMP-9の産生を抑制する新規な低分子化合物を有効成分として含有する医薬組成物を提供することを課題としている。本発明者らは上記課題に鑑み、MMP-9の産生抑制作用を示す低分子化合物を見出す目的で鋭意研究を重ねた。その結果、本発明に係るアミド誘導体が恒常型のMMP-2の産生よりも誘導型のMMPs、特にMMP-9の産生を抑制することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明とは以下の通りである。1.下記式I式中、Aは以下の式で示される基式中、ベンゼン及びピリジンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。を示し、R1、R2はそれぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル、カルバモイル、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル又は環状アミノスルホニルを示すが、R1、R2が同時に水素原子を示すことはなく、R3は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル又は環状アミノスルホニルを示し、R4a、R4b、R4cはそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、オキソ又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシを示し、R5a、R5b、R5cはそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル又はオキソを示し、Xは炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはない又は窒素原子Yが単結合の場合、窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いを示し、Yは単結合、カルボニル又は酸素原子を示し、Z1、Z2はそれぞれ独立に炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子を示し、mは1又は2を示す。で示されるアミド誘導体、その薬理学的に許容される塩、又はそれらの水和物若しくは溶媒和物を有効成分として含有する医薬組成物。2.Aが以下の式で示される基式中、ベンゼンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。である上記1.に記載の医薬組成物。3.Aが以下の式で示される基式中、ピリジンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。である上記1.に記載の医薬組成物。4.Aで示されるベンゼン及びピリジンが置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ及び炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノから選択される1個若しくは同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよいベンゼン及びピリジンである上記1.~3.のいずれかに記載の医薬組成物。5.Xが炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはないである上記1.~4.のいずれかに記載の医薬組成物。6.R1、R2がそれぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、但しR1、R2が同時に水素原子ではなく、R3が、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、R4a、R4b、R4cがそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルであり、R5a、R5b、R5cがそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールであり、Xが炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはないであり、Yがカルボニル又は酸素原子であり、Z1、Z2がそれぞれ炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良いであり、mが1である、上記1.~4.のいずれかに記載の医薬組成物。7.Xが窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いである上記1.~4.のいずれかに記載の医薬組成物。8.R1、R2がそれぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、但しR1、R2が同時に水素原子ではなく、R3が、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、R4a、R4b、R4cがそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソであり、R5a、R5b、R5cがそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールであり、Xが窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いであり、Yが単結合であり、Z1、Z2がそれぞれ独立に炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子であり、mが1又は2である、上記1.~4.のいずれかに記載の医薬組成物。9.R1、R2がそれぞれ同一または異なって、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子又はシアノであり、R3が、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子又はシアノであり、R4a、R4b、R4cがそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルであり、R5a、R5b、R5cがそれぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールであり、Xが窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いであり、Yが単結合であり、Z1、Z2がそれぞれ独立に炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子であり、mが1又は2である、上記1.~4.又は8.のいずれかに記載の医薬組成物。10.MMP-9産生抑制剤である上記1.~9.のいずれかに記載の医薬組成物。11.自己免疫疾患又は炎症性腸疾患の予防及び/又は治療薬である上記1.~9.のいずれかに記載の医薬組成物。12.自己免疫疾患が関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデスである上記11.に記載の医薬組成物。13.炎症性腸疾患がクローン病、潰瘍性大腸炎である上記11.に記載の医薬組成物。14.変形性関節症の予防及び/又は治療薬である上記1.~9.のいずれかに記載の医薬組成物。本発明の医薬組成物は、恒常型のMMP-2の産生よりも、誘導型のMMPs、特にMMP-9の産生を選択的に抑制する化合物を有効成分として含有するので、関節リウマチ等の自己免疫疾患、炎症性腸疾患潰瘍性大腸炎、クローン病、変形性関節症の予防及び/又は治療薬として有用である。本発明化合物は上記一般式Iで示されるアミド誘導体、その薬理学的に許容される塩又はそれらの水和物若しくは溶媒和物である。以下に、本明細書において用いられる用語の意味を記載し、本発明について更に詳細に説明する。なお、以下の用語の説明は本発明を何ら限定するものではない。炭素数1~6のアルキルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、3-メチルブチル、ネオペンチル、ヘキシル、2-エチルブチルなどが挙げられる。炭素数2~6のアルケニルとは直鎖または分枝鎖状のアルケニルを示し、ビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-ペンテニル、4-ペンテニル、3-メチル-2-ブテニル、5-ヘキセニル、4-メチル-3-ペンテニルなどが挙げられる。炭素数2~6のアルキニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキニルを示し、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、へキシニルなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。炭素数6~10のアリールとしては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールとは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~3個含有し、環の構成原子数が5又は6である単環芳香族複素環、この単環芳香族複素環とベンゼンとの縮合環及び同一又は異なったこの2つの単環芳香族複素環同士の縮合環から誘導される1価の基を示し、これらの基の一部又は全部が還元されていても良い。具体例としては、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラニル、チオピラニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、オキサジニル、テトラジニル、インドリル、インドリニル、ベンゾフラニル、2,3-ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、キナゾリニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルコキシとは直鎖または分枝鎖状のアルコキシを示し、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、ペントキシ、3-メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、2-エチルブトキシなどが挙げられる。総炭素数2~7のアシルとしてはアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイルなどのアルカノイル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなどのシクロアルキルカルボニル、ベンゾイルなどが挙げられる。総炭素数2~7のアシルオキシとしてはアセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、第二ブチルカルボニルオキシ、第三ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。炭素数1~6のアルキルチオとは直鎖または分枝鎖状のアルキルチオを示し、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、ペンチルチオ、3-メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、2-エチルブチルチオなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルスルフィニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルスルフィニルを示し、メタンスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルスルホニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルスルホニルを示し、メタンスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルアミノとは直鎖または分枝鎖状のアルキルアミノを示し、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノなどが挙げられる。総炭素数2~12のジアルキルアミノとは直鎖または分枝鎖状のジアルキルアミノを示し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、メチルエチルアミノなどが挙げられる。環状アミノとは窒素原子を介して結合する窒素原子を含んだ5~7員環状基窒素原子以外の環の構成原子は炭素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される。を示し、窒素原子を介して結合するアジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、チオモルホリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、1,2-チアジナニルなどを例示として挙げることができ、これらのほか、環上の炭素原子がオキソで置換された2-オキソピロリジン-1-イル、2-オキソイミダゾリジン-1-イル、2-オキソオキサゾリジン-3-イルや環上の硫黄原子がオキソでモノ置換又はジ置換された1-オキソイソチアゾリジン-2-イル、1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル、1-オキソ-1,2-チアジナン-2-イル、1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-2-イルなども環状アミノの具体例として挙げることができる。総炭素数2~7のアシルアミノとは上述の炭素数2~7のアシルで置換されたアミノであり、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ヘキサノイルアミノなどのアルカノイルアミノ;シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノなどのシクロアルキルカルボニルアミノ;ベンゾイルアミノなどが挙げられる。総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニルとしては直鎖または分枝鎖状のアルキルアミノカルボニルを示し、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニルなどが挙げられる。総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニルとしてはシクロプロピルアミノカルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニルなどが挙げられる。環状アミノカルボニルとは上述の環状アミノとカルボニルが結合した基であり、アジリジン-1-イルカルボニル、アゼチジン-1-イルカルボニル、ピロリジン-1-イルカルボニル、ピペリジノカルボニル、ピペラジン-1-イルカルボニル、1H-アゼパン-1-イルカルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリン-4-イルカルボニル、チアゾリジン-3-イルカルボニル、イソチアゾリジン-2-イルカルボニル、オキサゾリジン-3-イルカルボニル、イミダゾリジン-1-イルカルボニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノとは上述の炭素数1~6のアルキルスルホニルで置換されたアミノであり、メタンスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノとは上述の炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノのアルキル部分を上述の炭素数3~6のシクロアルキルに置き換えたものであり、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルアミノスルホニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルアミノスルホニルを示し、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル、ペンチルアミノスルホニル、ヘキシルアミノスルホニルなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニルとは上述の炭素数1~6のアルキルアミノスルホニルのアルキル部分を上述の炭素数3~6のシクロアルキルに置き換えたものであり、シクロプロピルアミノスルホニル、シクロブチルアミノスルホニル、シクロペンチルアミノスルホニル、シクロヘキシルアミノスルホニルなどが挙げられる。環状アミノスルホニルとは上述の環状アミノカルボニルのカルボニル部分をスルホニルに置き換えたものであり、アジリジン-1-イルスルホニル、アゼチジン-1-イルスルホニル、ピロリジン-1-イスルホニル、ピペリジノスルホニル、ピペラジン-1-イルスルホニル、1H-アゼパン-1-イルスルホニル、モルホリノスルホニル、チオモルホリン-4-イルスルホニル、チアゾリジン-3-イルスルホニル、イソチアゾリジン-2-イルスルホニルなどが挙げられる。総炭素数2~7のアルコキシカルボニルとは上述の炭素数1~6のアルコキシがカルボニルに結合した基を示し、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニル、第三ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキル、炭素数2~6のアルケニル、炭素数2~6のアルキニル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシ、総炭素数2~7のアシル、総炭素数2~7のアシルオキシ、炭素数1~6のアルキルチオ、炭素数1~6のアルキルスルフィニル、炭素数1~6のアルキルスルホニル、炭素数1~6のアルキルアミノ、総炭素数2~12のジアルキルアミノ、総炭素数2~7のアルコキシカルボニルが有してもよい置換基としては、上述の炭素数6~10のアリール、上述の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~3個含有し、環の構成原子数が5又は6であるヘテロアリール、上述の炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ、上述の総炭素数2~7のアシルオキシ、上述のハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、アミノなどが挙げられる。炭素数6~10のアリール、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、環状アミノが有してもよい置換基としては、上述の炭素数1~6のアルキル、上述の炭素数1~6のアルコキシ、上述の総炭素数2~7のアシル、上述の総炭素数2~7のアシルオキシ、上述のハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、上述の炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、上述の炭素数2~7のアルコキシカルボニル、カルボキシ、カルバモイル、アミド、スルホンアミド、炭素数1~6のハロアルキル、炭素数7~16のアラルキル、オキソなどが挙げられる。炭素数1~6のハロアルキルとは上述のハロゲン原子で置換された上述の炭素数1~6のアルキルを示し、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、フルオロプロピル、トリフルオロプロピル、ペンタフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、フルオロブチル、トリフルオロブチル、ペンタフルオロブチル、フルオロペンチル、トリフルオロペンチル、フルオロヘキシル及びトリフルオロn-ヘキシルなどの他、ここで例示した置換基のフッ素原子の一部又は全部が他のハロゲン原子に置換されたものなどが挙げられる。炭素数7~16のアラルキルとは上述の炭素数6~10のアリールで置換された上述の炭素数1~6のアルキルを示し、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどが挙げられる。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、Aは、好ましくは、以下の式で示される基式中、ベンゼンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。である。別の実施態様では、上記一般式Iにおいて、Aは、好ましくは、以下の式で示される基式中、ピリジンは置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシル、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアシルオキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、メルカプト、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、総炭素数2~7のアルキルアミノカルボニル、総炭素数4~7のシクロアルキルアミノカルボニル、環状アミノカルボニル、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ、炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ、炭素数1~6のアルキルアミノスルホニル、炭素数3~6のシクロアルキルアミノスルホニル、及び環状アミノスルホニルから選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が窒素原子に結合している。である。好ましくは、上記一般式Iにおいて、Aで示されるベンゼン及びピリジンは、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルアミノ、置換基を有してもよい総炭素数2~12のジアルキルアミノ、置換基を有してもよい環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ、炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ及び炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノから選択される1個若しくは同一の若しくは異なった2~3個の置換基を有してもよいベンゼン及びピリジンである。上記一般式IのAで示されるベンゼン及びピリジンは無置換であるか、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、炭素数1~6のアルキルスルホニル、アミノ、環状アミノ、総炭素数2~7のアシルアミノ又は炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノで置換されていることが好ましく、無置換であるか、炭素数1~6のアルキル、ハロゲン原子、シアノ、炭素数1~6のアルキルスルホニル、2-オキソピロリジン-1-イル、2-オキソイミダゾリジン-1-イル、2-オキソオキサゾリジン-3-イル又は1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルで置換されていることがより好ましい。置換基を有している場合、その個数は1又は2であることが好ましい。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、R1、R2は、好ましくは、それぞれ同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、但しR1、R2が同時に水素原子ではなく、より好ましくは、それぞれ同一または異なって、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子又はシアノである。R1のより好ましい例としては水素原子、炭素数1~6のアルキル、炭素数1~6のハロアルキル、炭素数2~6のアルケニル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子を挙げることができ、さらにより好ましい例として水素原子、炭素数1~6のアルキル、炭素数2~6のアルケニル、炭素数3~6のシクロアルキル、ハロゲン原子を挙げることができ、特に好ましい例として炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルを挙げることができる。最も好ましい例として、炭素数1~6のアルキルを挙げることができる。R2のより好ましい例としては水素原子、炭素数1~6のアルキル、炭素数1~6のハロアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~10のアリール、炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノを挙げることができ、さらにより好ましい例として炭素数1~6のアルキル、炭素数1~6のハロアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、ハロゲン原子、シアノを挙げることができ、特に好ましい例として炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルを挙げることができる。最も好ましい例として、炭素数1~6のアルキルを挙げることができる。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、R3は、好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルキニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルチオ、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルであり、より好ましくは、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルコキシ、ハロゲン原子又はシアノである。R3のより好ましい例としては水素原子、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、ハロゲン原子、シアノを挙げることができ、さらにより好ましい例として水素原子、炭素数1~6のアルキル、ハロゲン原子を挙げることができ、特に好ましい例として水素原子を挙げることができる。R3の好ましい結合位置はを挙げることができる。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、R4a、R4b、R4cは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルである。別の実施態様では、上記一般式Iにおいて、R4a、R4b、R4cは、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソである。R4a、R4b、R4cのより好ましい例としては、水素原子、炭素数1~6のアルキル、オキソを挙げることができ、さらにより好ましい例として、水素原子、炭素数1~6のアルキルを挙げることができる。特に好ましい例としては水素原子を挙げることができる。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、R5a、R5b、R5cは、好ましくは、それぞれ同一又は異なって水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールである。R5a、R5b、R5cは水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリール、置換基を有してもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール、置換基を有してもよい総炭素数2~7のアルコキシカルボニル又はオキソであることがより好ましい。R5a、R5b、R5cのさらにより好ましい例としては水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、炭素数6~10のアリールを挙げることができ、なおさらにより好ましい例として、水素原子、炭素数1~6のアルキル、炭素数6~10のアリール、炭素数6~10のアリールで置換された炭素数1~6のアルキル、水酸基で置換された炭素数1~6のアルキル、炭素数1~6のアルコキシで置換された炭素数1~6のアルキル、炭素数1~6のアルコキシで置換された炭素数1~6のアルコキシで置換された炭素数1~6のアルキル、総炭素数2~7のアシルオキシで置換された炭素数1~6のアルキルを挙げることができ、最も好ましい例として水素原子、炭素数1~6のアルキル、水酸基で置換された炭素数1~6のアルキル、炭素数1~6のアルコキシで置換された炭素数1~6のアルキルを挙げることができる。特に最も好ましい例としては、水素原子又は炭素数1~6のアルキルを挙げることができる。オキサゾリジン-2-オンは無置換であるか、次の置換位置で置換されていることが好ましくなお、化学式中のR5はR5a、R5b、R5cのいずれかを示すが、水素原子ではない。、次の置換位置で置換されていることがより好ましく、次の置換位置で置換されていることがさらに好ましく、次の置換位置で置換されていることが特に好ましい。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、Xは、好ましくは、炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはないである。別の実施態様では、上記一般式Iにおいて、Xは、好ましくは、窒素原子窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いである。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、Yは、好ましくは、カルボニル又は酸素原子である。別の実施態様では、上記一般式Iにおいて、Yは、好ましくは、単結合である。1実施態様では、上記一般式Iにおいて、Z1、Z2は、好ましくは、それぞれ炭素原子置換基R3はこの炭素原子に結合していても良いである。Yがカルボニル又は酸素原子を示す場合、Xは炭素原子、R3は水素原子、Z1及びZ2は炭素原子であることが好ましい。Yが単結合の場合、Xは窒素原子であることが好ましく、Z2は炭素原子であることが好ましい。Yが単結合の場合、特に好ましくは、Xが窒素原子、Z1が窒素原子、Z2が炭素原子である。mは1であることが好ましい。薬理学的に許容される塩とは、医薬として許容される塩であれば、特に制限はなく、無機酸との塩、有機酸との塩、アルカリ金属との塩、アルカリ土類金属との塩、無機塩基との塩、有機塩基との塩が挙げられる。製薬上許容されるとは、本明細書において、一般的に安全かつ無害で、生物学的に望ましくないものであってもその他の点で好ましいものであればよく、ヒトの医薬としての使用だけではなく獣医学での使用にも有用なものを含む医薬組成物を調製する際に有用であることを意味する。次に、本発明の化合物は、以下の方法によって製造することが出来るが、その製造方法はこれらに限定されるものではない。本発明化合物Iは、以下のA、B、C、D、E又はF法によって製造することができる。A法第1工程式中、Wは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式IIで示される化合物を一般式IIIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式IVで示される化合物が得られる。反応は縮合剤を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。縮合剤としては、4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩WSCHClなどが挙げられる。溶媒としては、メタノ-ル、N,N-ジメチルホルムアミド、クロロホルム、テトラヒドロフランなどが挙げられる。また、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールHOBtを添加することで反応が促進されることがある。一般式IIIで示される化合物が酸と塩を形成している場合、塩基を添加して中和することで反応が進行する。A法第1工程別法式中の記号は前述と同義である。一般式Vで示される化合物を一般式IIIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式IVで示される化合物が得られる。反応は塩基を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。塩基としては、水酸化ナトリウム水溶液、トリエチルアミン、N-メチルモルホリンなどが挙げられる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチルなどが挙げられる。A法第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式IVで示される化合物を、一般式VIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式Iで示される化合物が得られる。反応は銅触媒、リガンド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、加熱することで進行する。銅触媒としては、よう化銅Iなどが挙げられる。リガンドとしては、N,N’-ジメチルエチレンジアミンなどが挙げられる。塩基としては、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。溶媒としては、トルエン、1,4-ジオキサンなどが挙げられる。また、反応はパラジウム触媒、ホスフィンリガンド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、加熱することでも進行する。パラジウム触媒としては、酢酸パラジウムII、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0などが挙げられる。ホスフィンリガンドとしては、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニルなどが挙げられる。塩基としては、リン酸三カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。溶媒としては、トルエン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンなどが挙げられる。B法第1工程式中、Pは加水分解により脱保護可能なカルボキシル基の保護基を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式VIで示される化合物を、一般式VIIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式VIIIで示される化合物が得られる。反応はA法の第2工程と同様な方法を実施することで進行する。B法第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式VIIIで示される化合物を、加水分解することにより、対応する一般式IXで示される化合物が得られる。反応は、塩基を用いて、適当な溶媒中、室温~80°Cで進行する。塩基としては、水酸化ナトリウム水溶液などが挙げられる。溶媒としては、メタノ-ル、エタノ-ル、ジオキサンなどが挙げられる。B法第3工程式中の記号は前述と同義である。一般式IXで示される化合物を一般式IIIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式Iで示される化合物が得られる。反応はA法の第1工程と同様な方法を実施することで進行する。また、一般式VIIIを加水分解後、一般式IXで示される化合物を単離精製することなく、一般式IIIで示される化合物と反応させることにより、一般式VIIIからワンポットで一般式Iで示される化合物を得ることもできる。B法第3工程別法一般式Iで示される化合物において、R1、R2又はR3が水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールを示す場合、以下の方法でも製造できる。式中、W1、W2及びW3は水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルを示し、R1’、R2’及びR3’は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル又は置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールを示す。但し、W1が水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルの場合R1’はW1と同義であり、W2が水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルの場合R2’はW2と同義であり、W3が水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキルの場合R3’はW3と同義である。その他の記号は前述と同義である。B法第3-a工程一般式IXで示される化合物を一般式III-1で示される化合物と反応させることにより、対応する一般式I-1で示される化合物が得られる。反応はA法の第1工程と同様な方法を実施することで進行する。B法第3-b工程一般式I-1で示される化合物の置換基W1、W2及びW3の塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を鈴木反応によりアルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリールに置換する工程である。反応はパラジウム触媒、ホスフィンリガンド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、加熱することで進行する。パラジウム触媒としては、例えば酢酸パラジウムIIなどが挙げられる。ホスフィンリガンドとしては、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2,6-ジメトキシビフェニルなどが挙げられる。パラジウム触媒とホスフィンリガンドが錯体を形成したものを用いても良く、例えば1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIジクロリドジクロロメタン錯体、ジクロロビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIなどが挙げられる。塩基としては、リン酸三カリウム又はフッ化カリウムなどが挙げられる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン又はこれら有機溶媒と水との混合溶媒などが挙げられる。C法第1工程式中、P’はアミノ基の保護基を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式IIで示される化合物を一般式Xで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式XIで示される化合物が得られる。反応はA法の第1工程と同様な方法を実施することにより進行する。C法第2工程式中の記号は前述の通り。一般式XIで示される化合物を一般式VIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式XIIで示される化合物が得られる。反応はA法の第2工程と同様な方法を実施することにより進行する。C法第2工程別法一般式XIIで示される化合物において、R5a、R5b又はR5cがアルコキシアルキルアルコキシで置換されたアルキルの場合、以下の方法でも製造できる。なお、以下にR5cがアルコキシアルキルの場合の反応式を例示するが、R5a又はR5bがアルコキシアルキルの場合も同様の反応式で反応が進行する。式中、P’’は水酸基の保護基、Tはアルキル、Uはアルキレンを示し、その他の記号は前述と同義である。C法第2-a工程一般式XIで示される化合物を一般式VI-1で示される化合物と反応させることにより、対応する一般式XII-1で示される化合物が得られる。反応はA法の第2工程と同様な方法を実施することにより進行する。C法第2-b工程一般式XII-1で示される化合物のP’’のみを脱保護することにより、対応する一般式XII-2で示される化合物が得られる。反応は、例えば式中のP’’がベンゾイルの場合、塩基を用いて、適当な溶媒中、0°C~80°Cで進行する。塩基としては、水酸化ナトリウム水溶液などが挙げられる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジメトキシエタンなどが挙げられる。C法第2-c工程一般式XII-2で示される化合物をアルキル化することにより、対応する一般式XII-3で示される化合物が得られる。反応は、アルキル化剤及び塩基を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。アルキル化剤としては、ヨウ化メチルなどが挙げられる。塩基としては、水素化ナトリウムなどが挙げられる。溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。C法第3工程式中の記号は前述と同義である。一般式XIIで示される化合物の保護基P’を脱保護することにより一般式XIIIで示される化合物が得られる。反応は、例えば式中のP’がBoc基の場合、酸を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。酸としては、塩化水素/酢酸エチルなどが挙げられる。溶媒としては、クロロホルム、酢酸エチルなどが挙げられる。C法第4工程式中、W4はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式XIIIで示される化合物を一般式XIVで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式XVで示される化合物が得られる。反応は塩基を用いて、適当な溶媒中で加熱することで進行する。塩基としては、例えば炭酸カリウムなどが挙げられる。溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。C法第5工程式中の記号は前述の通り。一般式XVで示される化合物に対して鈴木反応を行うことにより、一般式I-2で示される化合物が得られる。反応はB法第3工程別法の第3-b工程と同様な方法を実施することにより進行する。D法第1工程一般式Iで示される化合物において、Aが以下の式で示される基の場合、以下の方法でも製造できる。式中、W4はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式II-1で示される化合物を一般式IIIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式IV-1で示される化合物が得られる。反応はA法の第1工程と同様な方法を実施することで進行する。D法第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式IV-1で示される化合物を、一般式VIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式Iで示される化合物が得られる。反応は塩基を用いて、適当な溶媒中で加熱することで進行する。塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどが挙げられる。溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。E法第1工程一般式Iで示される化合物において、Aに置換基を有してもよい環状アミノを有する化合物の場合、以下の方法でも製造できる。式中、W5は塩素原子、W6は臭素原子又はヨウ素原子を示し、Z3、Z4はそれぞれ独立に炭素原子置換基はこの炭素原子に結合していても良い又は窒素原子を示すが同時に窒素原子を示すことはなく、その他の記号は前述と同義である。一般式IV-2で示される化合物を、一般式VI-2で示される置換基を有してもよい環状アミンと反応させることにより、対応する一般式IV-3で示される化合物が得られる。反応はA法の第2工程と同様な方法を実施することで進行する。E法第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式IV-3で示される化合物を、一般式VIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式I-3で示される化合物が得られる。反応はA法の第2工程と同様な方法を実施することで進行する。F法第1工程一般式Iで示される化合物において、R5a、R5b又はR5cがアルコキシアルキルアルコキシで置換されたアルキルの場合、以下の方法でも製造できる。なお、以下にR5cがアルコキシアルキルの場合の反応式を例示するが、R5a又はR5bがアルコキシアルキルの場合も同様の反応式で反応が進行する。式中の記号は前述と同義である。一般式IVで示される化合物を、一般式VI-1で示される化合物と反応させることにより、対応する一般式I-4で示される化合物が得られる。反応はA法の第2工程と同様な方法を実施することで進行する。F法第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式I-4で示される化合物のP’’のみを脱保護することにより、対応する一般式I-5で示される化合物が得られる。反応はC法の第2-b工程と同様な方法を実施することで進行する。F法第3工程式中の記号は前述と同義である。一般式I-5で示される化合物をアルキル化することにより、対応する一般式I-6で示される化合物が得られる。反応はC法の第2-c工程と同様な方法を実施することで進行する。一般式Iにおいて、XがN-オキシドを示し、Yが単結合の化合物I-8は以下の方法で製造できる。式中の記号は前述と同義である。一般式I-7で示される化合物に対して酸化反応を行うことにより、一般式I-8で示される化合物が得られる。反応は酸化剤を用いて、適当な溶媒中で、0°C~室温で進行する。酸化剤としては、例えばm-クロロ過安息香酸などが挙げられる。溶媒としては、例えば塩化メチレン、クロロホルムなどが挙げられる。一般式IIIの調製法式中の記号は前述と同義である。第1工程一般式XVIで示される化合物を、一般式Xで示される化合物と反応させることにより、一般式XVIIで示される化合物が得られる。反応はパラジウム触媒、ホスフィンリガンド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、加熱することで進行する。パラジウム触媒としては、例えば酢酸パラジウムIIなどが挙げられる。ホスフィンリガンドとしては、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2,4,6-トリイソプロピルビフェニルなどが挙げられる。パラジウム触媒とホスフィンリガンドが錯体を形成したものを用いても良く、例えばrac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルなどが挙げられる。塩基としては、tert-ブトキシナトリウムなどが挙げられる。溶媒としては、例えばトルエンなどが挙げられる。第2工程一般式XVIIで示される化合物に対し、C法の第3工程と同様な方法を実施することにより一般式IIIで示される化合物が得られる。一般式IIIの調製法別法式中の記号は前述と同義である。第1工程一般式XIV-1で示される化合物を、一般式Xで示される化合物と反応させることにより、一般式XVIIIで示される化合物が得られる。反応は、C法の第4工程と同様な方法を実施すること、又は一般式IIIの調製法の第1工程と同様な方法を実施することにより進行する。第2工程一般式XVIIIで示される化合物の置換基W1、W2又はW3の塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を鈴木反応により置換基を有してもよい炭素数1~6のアルキル、置換基を有してもよい炭素数2~6のアルケニル、置換基を有してもよい炭素数3~6のシクロアルキル、置換基を有してもよい炭素数6~10のアリールに置換する工程である。反応は、B法第3工程別法の第3-b工程と同様な方法を実施することにより進行する。さらに、本工程で製造した一般式XVII-1のR1、R2又はR3がアルキルの化合物はこれら置換基を一旦アルケニルとし、その後、水素雰囲気下、パラジウム炭素を用いた還元反応を行うことでアルキルへと変換して得ることも可能である。第3工程一般式XVII-1で示される化合物に対して、C法の第3工程と同様な方法を行うことにより、一般式III-1で示される化合物が得られる。一般式VIの調製法式中、各記号は前記と同義である。一般式XIXで示される化合物を、炭酸ジエチル及び炭酸カリウムと加熱することにより、一般式VIで示される化合物が得られる。上述した方法により製造される一般式により表されるアミド誘導体は、慣用の精製手段、例えば、濃縮、抽出、クロマトグラフィー、再沈殿、再結晶等の手段を施すことにより、任意の純度に精製することができる。また、必要に応じて適当な溶媒水、アルコール、エーテル等中、酸又は塩基等と処理することで薬理学的に許容される塩とすることができる。さらに、得られた本発明化合物又はその薬理学的に許容される塩を水、含水溶媒又はその他の溶媒例えばアルコール等と処理することにより、水和物又は溶媒和物とすることができる。本発明に係るアミド化合物又はその薬理学的に許容される塩はラセミ化合物、立体異性体、及びこれら化合物の混合物を含み、同位体標識、及び放射能標識化合物を含む。このような異性体は分別結晶及びキラルカラムクロマトグラフィーを含む標準的な分離技術によって単離できる。また、本発明の化合物は不斉炭素原子を有する。従って、エナンチオマーまたはジアステレオマーを含む。ジアステレオマー混合物は、それらの物理的化学的相異に基づいて、従来技術において周知の方法で、例えばクロマトグラフィー及びまたは分別結晶によって、それらの個々のジアステレオマーに分離できる。エナンチオマーはキラルカラムクロマトグラフィーまたは、エナンチオマー化合物を適切な光学活性化合物と反応させて、ジアステレオマー混合物に変換し、各ジアステレオマーを分離した後、個々のジアステレオマーを対応するエナンチオマーに転換することによって分離できる。ジアステレオマー、エナンチオマー及びこれらの混合物を含めた全てのこのような異性体が、本発明の化合物の一部である。本発明化合物はMMP-9に選択的な産生抑制作用を有しており、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス等に代表される自己免疫疾患、炎症性腸疾患潰瘍性大腸炎、クローン病又は変形性関節症の予防薬剤又は治療薬として用いることができる。本発明において、予防とは病気や疾患や症状を発症していない個体に対して本発明化合物又はこれを含有する医薬組成物を投与する行為を意味している。また、治療とは既に病気や疾患や症状を発症した個体に対して本発明化合物又はこれを含有する医薬組成物を投与する行為を意味している。従って、既に病気や疾患や症状を発症した個体に対し、症状等の悪化防止や発作防止や再発防止のために投与する行為は治療の一態様である。本発明の医薬組成物は、本発明化合物と製薬上許容される添加剤賦形剤、結合剤、崩壊剤、矯味剤、矯臭剤、乳化剤、希釈剤、溶解補助剤などとを混合して得ることができる。本発明の医薬組成物は経口的又は非経口的に投与することができる。本発明の医薬組成物は通常の方法にしたがって製剤化することができる。本明細書において非経口とは、皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、腹腔内注射、点滴法あるいは局所投与経皮的投与、経眼的投与、経肺気管支的投与、経鼻的投与又は経直腸的投与などなどを含むものである。本発明化合物の投与量は、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それら、あるいはその他の要因を考慮して決められる。本発明化合物の1日当たりの投与量は、患者の状態や体重、化合物の種類、投与経路などによって異なるが、たとえば非経口的には皮下、静脈内、筋肉内、経皮的、経眼的、経肺気管支的、経鼻的又は直腸内に、約0.01~100mg/人/日投与され、また経口的には約0.01~1000mg/人/日投与される。以下、本発明を原料合成例、実施例及び実験例により詳細に説明するが、本発明はこれらより何ら限定されるものではない。調製例1:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2,6-ジフルオロ安息香酸5g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM6.9gをクロロホルム50mL及びメタノール50mLの混合液で溶解し、1-ピペラジン4gを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を溶媒留去し、標記化合物7gを得た。調製例2:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸5g及び1-ピペラジン4gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7gを得た。調製例3:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-3-クロロ安息香酸2.4g及び1-ピペラジン1.9gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.1gを得た。調製例4:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸5g及び1-ピペラジン4.4gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9gを得た。調製例5:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メトキシ安息香酸メチル10gをメタノール80mLに溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液80mLを加え、3時間還流した。冷却後、1N塩酸80mLを加え、ろ取し、4-ブロモ-2-メトキシ安息香酸9.2gを得た。4-ブロモ-2-メトキシ安息香酸3.1g及び1-ピペラジン2.7gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.4gを得た。調製例6:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸5g及び1-ピペラジン4.6gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8.9gを得た。調製例7:4--ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-クロロ-5-フルオロ安息香酸5g及び1-ピペラジン3.8gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8.5gを得た。調製例8:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製テトラヒドロフラン60mLに4-ヨードベンゾイルクロリド5g、1-ピペラジン3.6g、1N水酸化ナトリウム水溶液20mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチルを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。標記化合物8gを得た。調製例9:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸1g及び1-ピペラジン684mgを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.3gを得た。調製例10:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-3-メチル安息香酸25g及び1-ピペラジン22gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物45gを得た。調製例11:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-クロロ安息香酸5g及び1-ピペラジン4gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9gを得た。調製例12:4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸エチルの調製4-ヨード安息香酸エチル1.5mL、オキサゾリジン-2-オン940mg、炭酸カリウム2.5g、よう化銅I171mgの混合物にトルエン9mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン195μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、標記化合物1.2gを得た。調製例13:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製テトラヒドロフラン120mLに4-ブロモベンゾイルクロリド25g、1-ピペラジン22g、1N水酸化ナトリウム水溶液120mLを加え、室温で6時間攪拌した。酢酸エチルを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。標記化合物31gを得た。調製例14:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの調製1-Boc-ピペラジン1.9g、1-ブロモ-2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルベンゼン2.2g、酢酸パラジウム112mg、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル312mg及びtert-ブトキシナトリウム1.4gの混合物にトルエン20mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製した。得られた化合物をクロロホルム3mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル3mLを加え、室温で3時間攪拌した。ろ取し、1-2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルフェニルピペラジン塩酸塩2gを得た。1-2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルフェニルピペラジン塩酸塩1.1g、4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸1.1g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.5gの混合物にクロロホルム50mL、メタノール50mL及びN-メチルモルホリン440μLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン1.9gを得た。4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-2-クロロ-5-フルオロ-4-メチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン1.9g、オキサゾリジン-2-オン418mg、炭酸カリウム1.7g、よう化銅I152mgの混合物にトルエン4mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン180μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物0.5gを得た。調製例15:-4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.5gの混合物にクロロホルム6mL、メタノール6mL及びN-メチルモルホリン440μLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、標記化合物1.8gを得た。調製例16:-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル5.8mL、-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン5g、炭酸カリウム15g、よう化銅I1.3gの混合物にトルエン35mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン1.5mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をメタノール35mL及び1,4-ジオキサン35mLで溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液70mLを加え、室温で終夜攪拌した。1N塩酸70mLを加え、ろ取し、標記化合物9gを得た。調製例19:4-ブロモフェニル4-2,4-ジクロロフェニルピペラジン-1-イルメタノンの調製テトラヒドロフラン30mLに4-ブロモベンゾイルクロリド2.5g、1-ピペラジン二塩酸塩3g、1N水酸化ナトリウム水溶液30mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチルを加え分液した後、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。標記化合物3.3gを得た。調製例20:6-ブロモピリジン-3-イル4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イルメタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び1-ピペラジン1.9gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.8gを得た。調製例21:5-ブロモピリジン-2-イル4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イルメタノンの調製5-ブロモピリジン-2-カルボン酸5g及び1-ピペラジン4.8gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9.4gを得た。調製例22:R-4-4-ベンジル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチルの調製p-メトキシカルボニルフェニルボロン酸2.45g及び-4-ベンジルオキサゾリジン-2-オン1.205g、酢酸銅II1.23gの混合物に塩化メチレン20mL、トリエチルアミン1.9mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加えた後、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出した。溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、標記化合物0.19gを得た。調製例23:6-ブロモピリジン-3-イル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノンの調製クロロホルム150mLに4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩13g、1N水酸化ナトリウム水溶液50mLを加え、室温で10分攪拌した。クロロホルム層を分液し、そこへ、メタノール50mL、6-ブロモニコチン酸10g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM16.6gを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を溶媒留去し、標記化合物16.4gを得た。調製例24:R-安息香酸3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステルの調製4-ブロモ-2-メチルスルホニル安息香酸2.8g及び4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン2.6gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン4.8gを得た。4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン1.5g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル796mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物938mgを得た。調製例25:-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの調製R---2-アミノ-1-プロパノール30mL、炭酸ジエチル51mL及び炭酸カリウム6gの混合物を150°Cで3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、標記化合物36gを得た。調製例26:-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの調製R---2-アミノ-1-ブタノール5mLを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6gを得た。調製例27:-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸499mg、4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩520mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM829mgの混合物にクロロホルム3mL、メタノール3mL及びN-メチルモルホリン220μLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物728mgを得た。調製例28:6-ブロモピリジン-3-イル4-p-トリルオキシピペリジン-1-イルメタノンの調製4-p-トリルオキシピペリジン765mg、6-ブロモニコチン酸808mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.7gの混合物にクロロホルム5mL及びメタノール5mLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物1.5gを得た。調製例29:-4-プロピルオキサゾリジン-2-オンの調製R---2-アミノ-1-ペンタノール3gを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.4gを得た。調製例30:4-ブロモフェニル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノンの調製テトラヒドロフラン120mLに4-ブロモベンゾイルクロリド25g、4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩30g、1N水酸化ナトリウム水溶液250mLを加え、室温で3時間攪拌した。酢酸エチルを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣を再結晶し、標記化合物46gを得た。調製例31:3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの調製調製例24に記載の中間体4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン1.5g、オキサゾリジン-2-オン313mg、炭酸カリウム829mg、よう化銅I114mgの混合物にトルエン3mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン130μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物982mgを得た。調製例32:3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの調製調製例23に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン2g及びオキサゾリジン-2-オン435mgを用いて調製例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物260mgを得た。調製例33:-3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの調製調製例23に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン2g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン288mgを用いて調製例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物510mgを得た。調製例34:-3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの調製調製例23に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン2g及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン300mgを用いて調製例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物710mgを得た。調製例35:5-ブロモピリジン-2-イル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノンの調製5-ブロモピリジン-2-カルボン酸1.2g及び4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩1.6gを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.4gを得た。調製例36:R-3-{6-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの調製調製例35に記載の5-ブロモピリジン-2-イル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン2.4g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン728mgを用いて調製例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.1gを得た。調製例37:R-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル1.4mL及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン860mgを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.9gを得た。調製例38:R-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの調製S-2-アミノ-3-メトキシ-1-プロパノール1gを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物550mgを得た。調製例39:4-5-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリン-3-イル安息香酸エチルの調製1-アミノ-3-メトキシプロパン-2-オール1gを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、5-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン620mgを得た。5-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン620mg、4-ヨード安息香酸エチル1.6mL、炭酸カリウム2.6g、よう化銅I552mgの混合物にトルエン20mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン625μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、標記化合物830mgを得た。調製例40:4-5-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製1-アミノ-2-プロパノール1.4g、炭酸ジエチル2.4mL及び炭酸カリウム500mgの混合物を150°Cで3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、5-メチルオキサゾリジン-2-オン1.9gを得た。4-ヨード安息香酸エチル3.2mL、5-メチルオキサゾリジン-2-オン1.9g、炭酸カリウム8g、よう化銅I720mgの混合物にトルエン20mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン800μLを加え、3時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をメタノール20mL及び1,4-ジオキサン20mLで溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液40mLを加え、室温で3時間攪拌した。1N塩酸40mLを加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去し、標記化合物3.9gを得た。調製例41:R-4-5-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製R-1-アミノ-2-プロパノール1g、炭酸ジエチル1.7mL及び炭酸カリウム350mgの混合物を150°Cで3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、R-5-メチルオキサゾリジン-2-オン1.3gを得た。4-ヨード安息香酸エチルとR-5-メチルオキサゾリジン-2-オンを用いて調製例40と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2gを得た。調製例42:S-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの調製S--1-アミノ-2-プロパノール5gを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6gを得た。調製例43:5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オンの調製1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール5gを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5gを得た。調製例44:S-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの調製S---2-アミノ-1-プロパノール5mLを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6.5gを得た。調製例45:R-2-メトキシ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ブロモ-2-メトキシ安息香酸メチル5.8mL、調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2g、炭酸カリウム2.8g、よう化銅I760mgの混合物にトルエン10mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン880μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、R-2-メトキシ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル2.1gを得た。R-2-メトキシ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル2.1gをメタノール8mL及びテトラヒドロフラン8mLで溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液16mLを加え、室温で3時間攪拌した。1N塩酸16mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。標記化合物2.2gを得た。調製例46:R-3-メトキシ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ブロモ-3-メトキシ安息香酸メチル1g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン607mgを用いて調製例45と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1gを得た。調製例47:1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製2,3,5-トリクロロピリジン25gに、1-BOC-ピペラジン28.13g、炭酸カリウム37.86g、N,N-ジメチルホルムアミド25mL、トルエン50mLを加え、100°Cで攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル39.13gを得た。4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6.35gに、酢酸パラジウムII0.46g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル1.71g、フッ化カリウム9.556g、メチルボロン酸5g、テトラヒドロフラン202mLを加え、窒素気流下、8時間還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.45gを得た。4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.45gに、4N塩化水素/酢酸エチル18.2mL、クロロホルム45.5mLを加え、室温で撹拌した。反応終了後、反応液に水、炭酸カリウムを加えて、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去することにより、標記化合物3.3gを得た。調製例48:1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製1-Boc-ピペラジン7.2g、2,3-ジクロロ-5-メチルピリジン5g、酢酸パラジウムII179mg、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル499mg及びtert-ブトキシナトリウム4.1gの混合物にトルエン30mLを加え、5時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを得た。4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド1g、リン酸三カリウム30g及びシクロプロピルボロン酸5.5gの混合物にトルエン80mL及び水4mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを得た。4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gをクロロホルム25mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル25mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチル100mLを加え、ろ取することにより、標記化合物4.6gを得た。調製例49:1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.6g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド396mg、リン酸三カリウム12g及びシクロプロピルボロン酸2.1gの混合物にトルエン30mL及び水1.5mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.2gを得た。4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.2gをクロロホルム5mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル5mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチル20mLを加え、ろ取し、標記化合物1.3gを得た。調製例50:1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製2,3,5-トリブロモピリジン10g、1-Boc-ピペラジン6g、炭酸カリウム20gの混合物に2-ブタノン80mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、4-3,5-ジブロモピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル13gを得た。4-3,5-ジブロモピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル13g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド1.3g、リン酸三カリウム38g及びシクロプロピルボロン酸8.4gの混合物にトルエン100mL及び水5mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7gを得た。4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7gをクロロホルム25mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル25mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液100mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣を酢酸エチル50mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル8mLを加え、ろ取することにより、標記化合物3.2gを得た。調製例51:1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジン25gに、1-BOC-ピペラジン23.84g、炭酸カリウム32.08g、N,N-ジメチルホルムアミド50mL、トルエン50mLを加え、100°Cで、8時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル45.71gを得た。4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル11gに、酢酸パラジウムII0.726g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル2.692g、フッ化カリウム15.06g、メチルボロン酸7.88g、テトラヒドロフラン300mLを加え、窒素気流下、8時間還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9.14gを得た。4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9.14gに、4N塩化水素/酢酸エチル26mL、クロロホルム64mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水、炭酸水素ナトリウムを加えた後、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去することにより、標記化合物6.38gを得た。MSm/z:246。調製例52:1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製2,3,5,6-テトラクロロピリジン10g、1-Boc-ピペラジン8.6g、炭酸カリウム13gの混合物に2-ブタノン140mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル17gを得た。4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル17g、酢酸パラジウムII516mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル1.9g、フッ化カリウム24g及びメチルボロン酸12gの混合物にテトラヒドロフラン140mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル14gを得た。4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル14gをクロロホルム28mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル25mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチル100mLを加え、ろ取することにより、標記化合物11gを得た。調製例53:1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド332mg、リン酸三カリウム11g及びビニルボロン酸ピナコールエステル3gの混合物にトルエン27mL及び水1.4mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3-メチル-5-ビニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.3gを得た。4-3-メチル-5-ビニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.3gをエタノール20mLで溶解し、5パラジウム炭素-エチレンジアミン複合体600mgを加え、水素雰囲気下、8時間室温で攪拌した。セライトろ過した後、ろ液を溶媒留去し、4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル870mgを得た。4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル870mgをクロロホルム2mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル1.5mLを加え、室温で終夜攪拌した。1N水酸化ナトリウム水溶液7mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、標記化合物441mgを得た。調製例54:1-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製調製例48に記載の中間体4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを用いて実施例53と同様の反応、処理を行うことにより得られた化合物を4N塩化水素/酢酸エチル2mLで処理することにより、標記化合物1.1gを得た。調製例55:1-5-メチル-3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン2g及び1-Boc-ピペラジン1.7gを用いて調製例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.5gを得た。調製例56:1-5-イソプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3g及び2-イソプロペニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン3gを用いて調製例53と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.6gを得た。調製例57:1-5-シクロペンチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.6g、酢酸パラジウムII225mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジイソプロポキシ-1,1’-ビフェニル933mg、リン酸三カリウム6.4g及びシクロペンチルボロン酸2gの混合物にトルエン30mL及び水1.5mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-5-シクロペンチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.3gを得た。4-5-シクロペンチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.3gをクロロホルム5mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル5mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液20mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、標記化合物1gを得た。調製例58:1-5-シクロブチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル4.8g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド515mg、リン酸三カリウム16g及びシクロブチルボロン酸2.6gの混合物にトルエン39mL及び水2mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-5-シクロブチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル560mgを得た。4-5-シクロブチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル560mgをクロロホルム1.5mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル1.5mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液8mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、標記化合物350mgを得た。調製例59:1-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン塩酸塩2-クロロ-3,5-ジメチルピラジン2.8g、1-Boc-ピペラジン3.7g、酢酸パラジウムII225mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル953mg及びtert-ブトキシナトリウム2.7gの混合物にトルエン40mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、3’,5’-ジメチル-2,3,5,6-テトラヒドロ1,2’ビピラジニル-4-カルボン酸tert-ブチルエステル5gを得た。3’,5’-ジメチル-2,3,5,6-テトラヒドロ1,2’ビピラジニル-4-カルボン酸tert-ブチルエステル5gをクロロホルム15mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル15mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチル100mLを加え、ろ取することにより、標記化合物3.3gを得た。調製例60:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2,6-ジフルオロ安息香酸2.875g及び調製例47に記載の1-ピペラジン2.32g、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物1.64gをN,N-ジメチルホルムアミド50mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩2.32gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物4.33gを得た。MSm/z:410。調製例61:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸2.79g及び調製例47に記載の1-ピペラジン1.91gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.09gを得た。MSm/z:452。調製例62:1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例50に記載の中間体4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.4gをクロロホルム54mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル21.5mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液にクロロホルム及び飽和重曹水を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去することにより標記化合物4.6gを得た。調製例63:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-ニトロ安息香酸2.3g及び調製例47に記載の1-ピペラジン1.91gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.54gを得た。MSm/z:419。調製例64:1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル25g、メチルボロン酸8.4g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIジクロリドジクロロメタン錯体1:12.9g及びフッ化カリウム16gの混合物にテトラヒドロフラン140mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル16gを得た。4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル16gをクロロホルム100mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル50mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチル200mLを加え、ろ取し、標記化合物10gを得た。調製例65:4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン2.42gをテトラヒドロフラン32mLに溶解させ、4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド3.0g、1N水酸化ナトリウム水溶液15mLを加え、室温で攪拌した。反応液を冷却下水に注ぎ、4N水酸化ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層に4N水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水を加えて洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製し、標記化合物4.39gを得た。MSm/z:392。調製例66:4-ブロモ-3-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン2.87gをN,N-ジメチルホルムアミド38mlに溶解し、4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸3.29g、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物2.43g、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩3.45gを加え、室温で4時間攪拌した。反応液を冷却下水に注ぎ、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層に水を加えて2回洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製した。次に酢酸エチル、ヘキサンを加えて室温で攪拌し、固体をろ取後減圧乾燥を行って標記化合物3.97gを得た。MSm/z:392。調製例67:4-ブロモ-2-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製調製例47に記載の1-ピペラジン3.8g、4-ブロモ-2-メチル安息香酸4.3g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM8.8gの混合物にクロロホルム30mL及びメタノール30mLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液を溶媒留去し、残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、標記化合物7gを得た。調製例68:4-ブロモ-3-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-3-メチル安息香酸4.3g及び調製例47に記載の1-ピペラジン3.8gを用いて調製例67と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7gを得た。調製例69:4-ブロモ-2-クロロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩956mg、4-ブロモ-2-クロロ安息香酸1g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.7gの混合物にクロロホルム6mL、メタノール6mL、N-メチルモルホリン465μLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、標記化合物1.7gを得た。調製例70:4-ブロモ-3-クロロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-3-クロロ安息香酸989mg及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩956mgを用いて調製例69と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.7gを得た。調製例71:5-クロロ-4-ヨード-2-メトキシフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製5-クロロ-4-ヨード-2-メトキシ安息香酸1g及び調製例47に記載の1-ピペラジン612mgを用いて調製例67と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.5gを得た。調製例72:4-ブロモ-2-クロロ-5-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-クロロ-5-フルオロベンゾイルクロリド1g及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩843mgを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.5gを得た。調製例73:6-ブロモピリジン-3-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製6-ブロモニコチン酸808mg及び調製例47に記載の1-ピペラジン765mgを用いて調製例67と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.5gを得た。調製例74:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸279mg及び1-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン232mgを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.5gを得た。調製例75:R-4-2-オキソ-4-フェニルオキサゾリジン-3-イル安息香酸エチルの調製4-ヨード安息香酸エチル1.7mL及びR---4-フェニルオキサゾリジン-2-オン2gを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4gを得た。調製例76:1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製調製例51に記載の中間体4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.3g及びシクロプロピルボロン酸4.2gを用いて、調製例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5.8gを得た。調製例77:4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例47に記載の1-ピペラジン3.8g及び4-ヨードベンゾイルクロリド5.3gを用いて、調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8gを得た。調製例78:R-4-4-エチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル1.4mL及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン979mgを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.6gを得た。調製例79:R-4-4-プロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル3.2mL及び調製例29に記載の-4-プロピルオキサゾリジン-2-オン2.5gを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5.7gを得た。調製例80:-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル2.9mL及び-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン2.5gを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.5gを得た。調製例81:R-3-フルオロ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチルの調製4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸メチル1.2g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン607mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.2gを得た。調製例82:R-3-メチル-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチルの調製4-ブロモ-3-メチル安息香酸メチル1.1g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン607mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.2gを得た。調製例83:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸3.5g及び調製例52に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩3gを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3gを得た。調製例84:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸558mg及び調製例48に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩508mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.9gを得た。調製例85:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸558mg及び調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩508mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.9gを得た。調製例86:4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.5g及び調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.7gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.2gを得た。調製例87:4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.5g及び調製例76に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩3.2gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.2gを得た。調製例88:1-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン塩酸塩の調製1-ブロモ-2,4-ジメチルベンゼン1.85gに、1-BOC-[1,4]ジアゼパン2g、酢酸パラジウムII0.115g、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル0.31g、ナトリウムtert-ブトキシド1.34g、トルエン35mLを加え、9時間還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製し、4-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.16gを得た。4-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.16gに、4N塩化水素/酢酸エチル6.9mL、クロロホルム17mLを加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を留去することにより、標記化合物1.74gを得た。調製例89:4-ピペラジン-1-イルメタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸2.29g及び調製例62に記載の1-ピペラジン2gを用いて調製例38と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.02gを得た。MSm/z:504。調製例90:4-4-ブロモ-3-フルオロベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸4.38gをテトラヒドロフラン50mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩4.6g、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物3.24g、ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル4.47gを加え、室温で攪拌した。反応液を冷却下水に注ぎ、4N水酸化ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層に4N水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水を加えて洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製し、標記化合物7.01gを得た。MSm/z:287脱Boc体として検出。調製例91:R-4-4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-3-フルオロ-ベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例90に記載の4-4-ブロモ-3-フルオロベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.49g、R-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.99g、炭酸カリウム2.49g、よう化銅I343mgの混合物にトルエン18mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン387μLを加え、3時間還流した。原料が残っていたためよう化銅I343mg、N,N’-ジメチルエチレンジアミン387μLを加えてさらに4時間還流した。反応液を冷却し、酢酸エチル、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層に飽和塩化アンモニウム水とアンモニウム水の11の混合液を加えて洗浄後、飽和塩化アンモニウム水で1回、飽和塩化ナトリウム水で1回洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物1.48gを得た。MSm/z:528。調製例92:R-4-3-フルオロ-4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例91に記載のR-4-4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-3-フルオロ-ベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.45gをジメトキシエタンに溶解し、4N水酸化ナトリウム水を加えて室温で攪拌を行った。氷冷下反応液に1N塩酸を加えて中和し、酢酸エチル、塩化ナトリウムを加えて酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物859mgを得た。MSm/z:324脱Boc体として検出。調製例93:R-4-3-フルオロ-4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例92に記載のR-4-3-フルオロ-4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル494mgをN,N-ジメチルホルムアミド3.7mLに溶解し、氷冷下水素化ナトリウム51mg、60油性を加えて攪拌した。次に氷冷下ヨウ化メチル182mgを加えて攪拌後、室温で攪拌した。反応液を氷冷下飽和食塩水に加え、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物290mgを得た。MSm/z:338脱Boc体として検出。調製例94:R-3-2-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの調製調製例93に記載のR-4-3-フルオロ-4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル506mgを酢酸エチル5mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル5mLを加えて室温で攪拌した。氷冷下反応液に酢酸エチル、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで1回抽出後水層にクロロホルムを加えて2回抽出した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去し、標記化合物390mgを得た。MSm/z:338。調製例95:4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例62に記載の1-ピペラジン5.52g、4-ヨードベンゾイルクロライド6.35gを用いて調製例65と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9.76gを得た。MSm/z:474。調製例96:1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩に酢酸エチル50mLを加え、冷却下1N水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、攪拌した。反応液に冷却下塩化ナトリウム、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去し、標記化合物1.43gを得た。MSm/z:218。調製例97:4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.42g、4-ヨードベンゾイルクロライド1.83gを用いて調製例65と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.63gを得た。MSm/z:448。調製例1~97で得られた化合物は以下の通りである。調製例98:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド5g及び調製例52に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩5gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5gを得た。調製例99:1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル11g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド1g、リン酸三カリウム13g及びビニルボロン酸ピナコールエステル10gの混合物にトルエン90mL及び水4.5mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-3-メチル-5-ビニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを得た。4-3-メチル-5-ビニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gをエタノール90mLで溶解し、5パラジウム炭素-エチレンジアミン複合体2gを加え、水素雰囲気下、室温で終夜攪拌した。セライトろ過した後、ろ液を溶媒留去し、4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを得た。4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gをクロロホルム20mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル20mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチル100mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物5gを得た。調製例100:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.4g及び調製例99に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.4gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4gを得た。調製例101:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸2.8g及び調製例99に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.4gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.6gを得た。調製例102:1-3-メチル-5-プロピルピリジン-2-イルピペラジンの調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6.7g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド148mg、リン酸三カリウム13g及びシス-1-プロペン-1-ボロン酸2.6gの混合物にトルエン60mL及び水3mLを加え、8時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-[3-メチル-5-プロペニルピリジン-2-イル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6gを得た。4-[3-メチル-5-プロペニルピリジン-2-イル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6gをエタノール40mLで溶解し、5パラジウム炭素-エチレンジアミン複合体1.2gを加え、水素雰囲気下、室温で終夜攪拌した。セライトろ過した後、ろ液を溶媒留去し、4-[3-メチル-5-プロピルピリジン-2-イル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6gを得た。4-[3-メチル-5-プロピルピリジン-2-イル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6gをクロロホルム10mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル10mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液40mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物2.9gを得た。調製例103:5-エチルオキサゾリジン-2-オンの調製1-アミノ-2-ブタノール5mLを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4gを得た。調製例104:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド1.1g及び調製例54に記載の1-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩1gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.1gを得た。調製例105:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド1.1g及び調製例59に記載の1-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン塩酸塩915mgを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.1gを得た。調製例106:6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.5gを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.4gを得た。調製例107:1-3-フルオロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン2塩酸塩の調製2-クロロ-3-フルオロ-5-メチルピリジン5g、1-Boc-ピペラジン6.5g、酢酸パラジウム382mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル1.6g、tert-ブトキシナトリウム4.6g及びトルエンの混合物を5時間還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物をクロロホルム20mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル20mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物4.7gを得た。調製例108:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-フルオロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.7g及び調製例107に記載の2.6gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.5gを得た。調製例109:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.6g及び調製例48に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.8gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.5gを得た。調製例110:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例48に記載の中間体4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.4gをクロロホルム2.5mLで溶解し、トリフルオロ酢酸2mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性とし、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣及び4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド1.1gを用いて調製例8と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.9gを得た。調製例111:6-ブロモピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸667mg及び調製例76に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩1.2gを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.6gを得た。調製例112:6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び調製例50に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩3.2gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.1gを得た。調製例113:[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸931mg及び1-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.5gを用いて調製例69と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1gを得た。調製例114:4-メチルオキサゾリジン-2-オンの調製2-アミノ-1-プロパノール5mLを用いて調製例25と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6.7gを得た。調製例115:6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン3.1gを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5gを得た。調製例116:4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチルの調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル5g、トリエチルアミン5.73mL、塩化メチレン39mLの混合物に、氷冷下3-クロロプロパンスルホニルクロリド3.44mLを加えた後、室温で攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU3.9mL、DMF29mLを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣にイソプロピルエーテルを加えた後、析出した固体を濾取することにより、標記化合物5.045gを得た。調製例117:2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチルの調製調製例116に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル2g及びオキサゾリジン-2-オン515mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物758mgを得た。調製例118:[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例116に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル2gに、1N水酸化ナトリウム水溶液9mL、メタノール18mLを加え、60~70°Cで撹拌した。1N塩酸9mLを加えた後、調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.14gのメタノール2mL溶液及び4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.65gを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物2.4gを得た。MSESIm/z:493MH。調製例119:2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-ブロモ-4-クロロ安息香酸2.09g及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.7gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.58gを得た。MSESIm/z:408MH。調製例120:3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの調製調製例119に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.79g及びオキサゾリジン-2-オン0.381gを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.023gを得た。MSESIm/z:415MH。調製例121:1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの調製調製例119に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.57g及び2-ピロリドン0.33gを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.72gを得た。MSESIm/z:413MH。調製例122:4-ブロモ-2-メタンスルホニルアミノ安息香酸の調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル1gをテトラヒドロフラン15mLに溶解させ、トリエチルアミン4.2mL、塩化メタンスルホニル0.74mLを加え、室温で6時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去した後、残渣にメタノール20mL、1N水酸化ナトリウム水溶液13mLを加え、50~60°Cで撹拌した。1N塩酸で酸性とした後、析出した固体をろ取することにより、標記化合物0.964gを得た。調製例123:N-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの調製調製例122に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルアミノ安息香酸0.964g及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン0.629gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.321gを得た。MSESIm/z:467MH。調製例124:N-{5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの調製調製例122に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルアミノ安息香酸1g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン0.739gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.34gを得た。MSESIm/z:493MH。調製例125:R-[4-クロロ-2-3-メチル-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例119に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン408.7mg及び3-メチルイソチアゾリジン-1,1-ジオキシド135mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95.1mgを得た。MSESIm/z:463MH。調製例126:1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの調製調製例119に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン408.7mg及び1-アセチル-2-イミダゾリジノン128mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物221.5mgを得た。MSESIm/z:456MH。調製例1271-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例119に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン960mg及び1-メチル-2-イミダゾリジノン235mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物184mgを得た。MSESIm/z:428MH。調製例128:[4-クロロ-2-1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例119に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.19mg及び1,4-ブタンスルタム0.394gを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.389gを得た。MSESIm/z:463MH。調製例129:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸1.00g及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.05gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.06gを得た。MSESIm/z:402MH。調製例130:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸1.00g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.52gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.04gを得た。MSESIm/z:414MH。調製例131:6-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリルの調製6-ブロモニコチン酸500mg及び5-メチル-6-ピペラジン-1-イルニコチノニトリル501mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物709mgを得た。MSESIm/z:386MH。調製例132:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸215mg及び調製例52に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩中和後フリー体とした1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン205mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物346mgを得た。調製例133:6-[4-4-ブロモ-2-メチルベンゾイルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリルの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸215mg及び5-メチル-6-ピペラジン-1-イルニコチノニトリル202mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物426mgを得た。調製例134:6-[4-4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリルの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸215mg及び5-メチル-6-ピペラジン-1-イルニコチノニトリル202mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物433mgを得た。調製例135:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸500mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン607mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物870mgを得た。MSESIm/z:328MH。調製例136:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製調製例113に記載の[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン2.2gのテトラヒドロフラン15mL溶液に、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル229mg、酢酸パラジウム125mg、リン酸三カリウム3.12g及びシクロプロピルボロン酸721mgを加え、7時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製することにより、標記化合物2.39gを得た。MSESIm/z:355MH。調製例137:[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸500mg及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン649mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物640mgを得た。MSESIm/z:343MH。調製例138:6-2-オキソオキサゾリジン-3-イルニコチン酸メチルエステルの調製6-ブロモニコチン酸メチル1g及びオキサゾリジン-2-オン474mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物810mgを得た。MSESIm/z:223MH。調製例139:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸600mg及び調製例62に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン922mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.23gを得た。MSESIm/z:381MH。調製例140:6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピル-2-メチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチルアニリン3g、N,N-ビス2-クロロエチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド5.65g、シクロプロピルボロン酸721mgを用い、調製例15と同様の反応、処理を行うことにより、1-4-シクロプロピル-2-メチルフェニルピペラジン640mgを得た。6-ブロモニコチン酸132mgのメタノール溶液7mLに、1-4-シクロプロピル-2-メチルフェニルピペラジン150mg、4-4,6-ジメトキシ1.3.5トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM217mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物260mgを得た。MSESIm/z:400MH。調製例141:6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製1-2,4-ジクロロフェニルピペラジン3g、ジ-tert-ブチルジカーボネート3.23g、トリエチルアミン5.5mL、メタノール30mLの混合物を室温で5時間攪拌した。水及び酢酸エチルを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-2,4-ジクロロフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3gを得た。4-2,4-ジクロロフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3gのテトラヒドロフラン15mL溶液に、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル809mg、酢酸パラジウム442mg、リン酸三カリウム11g及びシクロプロピルボロン酸2.54gを加え、7時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3gを得た。4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3gをジクロロメタン20mLで溶解し、4N塩化水素/ジオキサン10mLを加え、室温で3.5時間攪拌した。ジエチルエーテル100mLを加え、析出物をろ取した。得られたろ取物に酢酸エチル、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、1-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン1.6gを得た。6-ブロモニコチン酸237mg及び1-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン300mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物500mgを得た。MSESIm/z:426MH。調製例142:[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸386mg及び1-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン650mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物980mgを得た。MSESIm/z:380MH。調製例143:6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製1-Boc-ピペラジン1.39g、1-ブロモ-2,4,5-トリメチルベンゼン1g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0257mg、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル481mg及びtert-ブトキシナトリウム669mgの混合物にトルエン10mLを加え、3時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製し、4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.53gを得た。4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.53gのジクロロメタン10mLで溶解し、4N塩化水素/ジオキサン5mLを加え、室温で3時間攪拌した。ジエチルエーテル100mLを加え、析出物をろ取した。得られたろ取物に酢酸エチル、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、1-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン920mgを得た。6-ブロモニコチン酸412mg及び1-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン440mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物800mgを得た。MSESIm/z:388MH。調製例144:6-ブロモピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸185mg及び1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン210mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物170mgを得た。MSESIm/z:401MH。調製例145:6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸500mg及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン586mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物530mgを得た。MSESIm/z:389MH。調製例146:6-ブロモピリジン-3-イル4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製調製例52に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩に酢酸エチル、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン470mgを得た。6-ブロモニコチン酸407mg及び1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン470mgを用いて調製例27と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物620mgを得た。MSESIm/z:389MH。調製例147:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-5-メチルニコチン酸1g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.4gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.2gを得た。MSESIm/z:355MH。調製例148:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-5-メチルニコチン酸500mg及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン620mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.1gを得た。MSESIm/z:329MH。調製例149:[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-5-メチルニコチン酸500mg及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン661mgを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物440mgを得た。MSESIm/z:343MH。調製例150:5-ブロモピリジン-2-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノンの調製5-ブロモ-2-ピコリン酸5.0g及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン4.7gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7.6gを得た。MSESIm/z:375MH。調製例151:5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモ-2-ピコリン酸1.5g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.8gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.4gを得た。MSESIm/z:401MH。調製例152:6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-イル]メタノンの調製1-Boc-4-4-ブロモフェノキシピペリジン5gのトルエン70mL溶液に、ジクロロビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムII725mg、リン酸三カリウム14.9g及びシクロプロピルボロン酸1.81gを加え、7時間還流した。冷却後、水を加え不溶物をろ別し、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィで精製し、4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを得た。4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを酢酸エチル3mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル7mLを加え、室温で終夜攪拌した。水を加え、酢酸エチルで洗浄後、水溶液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去し、4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン2.49gを得た。6-ブロモニコチン酸1.2g及び4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン1.4gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.4gを得た。MSESIm/z:401MH。調製例153:1-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジンの調製1-Boc-ピペラジン2.0g及び3-ブロモ-2,6-ジメチルピリジン2.0gを用いて、調製例88と同様の反応、処理を行うことにより得られた化合物に、水、炭酸カリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去することにより、表記化合物2.01gを得た。調製例154:4-4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸8.76g及びピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル8.2gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物14.7gを得た。MSESIm/z:387MH。調製例155:R-4-[4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル2-フルオロ-ベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例154に記載の4-4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.49g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.99gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.37gを得た。MSESIm/z:528MH。調製例156:R-4-[2-フルオロ-4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例155に記載のR-4-[4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル2-フルオロ-ベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.04gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.14gを得た。MSESIm/z:424MH。調製例157:R-4-[2-フルオロ-4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例156に記載のR-4-[2-フルオロ-4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.64g及びヨウ化メチル658mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.17gを得た。MSESIm/z:438MH。調製例158:R-3-[3-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの調製調製例157に記載のR-4-[2-フルオロ-4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.14gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物892mgを得た。MSESIm/z:338MH。調製例159:R-4-[4-4-エトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-2-フルオロベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例156に記載のR-4-[2-フルオロ-4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.20g及びヨウ化エチル972mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.67gを得た。MSESIm/z:452MH。調製例160:R-4-エトキシメチル-3-[3-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オンの調製調製例159に記載のR-4-[4-4-エトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-2-フルオロベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.06gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.62gを得た。MSESIm/z:352MH。調製例161:4-4-ヨードベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製4-ヨードベンゾイルクロライド7.99g及びピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.87gをテトラヒドロフラン75mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液36mLを加え、室温で攪拌した。反応液を冷却下水に注ぎ、1N水酸化ナトリウム水溶液と酢酸エチルを加えて酢酸エチルで抽出した。有機層に1N水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水を加えて洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣にヘキサンを加えて室温で攪拌し、結晶をろ取することにより、標記化合物11.67gを得た。MSESIm/z:417MH。調製例162:R-4-[4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例161に記載の4-4-ヨードベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.75g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.99gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.14gを得た。MSESIm/z:510MH。調製例163:R-4-[4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例162に記載のR-4-[4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.02gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物737mgを得た。MSESIm/z:406MH。調製例164:R-4-[4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例163に記載のR-4-[4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル739mg及びヨウ化メチル259mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物544mgを得た。MSESIm/z:420MH。調製例165:R-4-メトキシメチル-3-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オンの調製調製例164に記載のR-4-[4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル715mgを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物524mgを得た。MSESIm/z:320MH。調製例166:R-4-[4-4-エトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例163に記載のR-4-[4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.43g及びヨウ化エチル1.12gを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.97gを得た。MSESIm/z:434MH。調製例167:R-4-エトキシメチル-3-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オンの調製調製例166に記載のR-4-[4-4-エトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.51gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.98gを得た。MSESIm/z:334MH。調製例168:4-4-ブロモ-2-メタンスルホニルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸10.2g及びピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.49gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物15.4gを得た。MSESIm/z:347MH-100脱Boc体として検出。調製例169:R-4-4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-2-メタンスルホニルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例168に記載の4-4-ブロモ-2-メタンスルホニルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.24g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.11gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.34gを得た。MSESIm/z:588MH。調製例170:R-4-[4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-2-メタンスルホニルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例169に記載のR-4-4-4-ベンゾイルオキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-2-メタンスルホニルベンゾイルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.31gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.27gを得た。MSESIm/z:384MH-100脱Boc体として検出。調製例171:R-4-[2-メタンスルホニル-4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例170に記載のR-4-[4-4-ヒドロキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル-2-メタンスルホニルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル908mg及びヨウ化メチル320mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物738mgを得た。MSESIm/z:498MH。調製例172:R-3-[3-メタンスルホニル-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの調製調製例171に記載のR-4-[2-メタンスルホニル-4-4-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルベンゾイル]ピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.49gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.19gを得た。MSESIm/z:398MH。調製例173:4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製2,3,5,6-テトラクロロピリジン6.51g、1-Boc-ピペラジン6.71g及び炭酸カリウム9.95gの混合物にジメチルホルムアミド15mL及びトルエン30mLを加え、100°Cで2時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物9.42gを得た。調製例174:4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製調製例173に記載の4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9.27g、酢酸パラジウムII851mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル3.11g、フッ化カリウム17.6g及びメチルボロン酸9.08gの混合物にテトラヒドロフラン190mLを加え、5.5時間還流した。冷却後、反応液に酢酸エチルと飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物7.08gを得た。MSESIm/z:306MH。調製例175:1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例174に記載の4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.06gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.39gを得た。MSESIm/z:206MH。調製例176:4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例175に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン4.39g及び4-ヨードベンゾイルクロライド5.98gを用いて調製例161と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8.82gを得た。MSESIm/z:436MH。調製例177:[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン2.46g及び4-ヨードベンゾイルクロライド3.36gを用いて調製例161と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.72gを得た。MSESIm/z:436MH。調製例178:4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸の調製調製例116に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル5.57gにエタノール43mL、1N水酸化ナトリウム水溶液21.7mLを加え、60°Cで40分攪拌を行った。エタノールを留去後氷冷下水と1N塩酸を加えて中和し、攪拌した。析出した結晶をろ取することにより、標記化合物5.25gを得た。MSESIm/z:320MH。調製例179:[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例178に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸6.72g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン4.56gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9.68gを得た。MSESIm/z:519MH。調製例180:[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例178に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸4.80g及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン3.08gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7.16gを得た。MSESIm/z:507MH。調製例181:[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例178に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル安息香酸661mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン431mgを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.03gを得た。MSESIm/z:492MH。調製例182:4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製4-5-ブロモピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.33g、酢酸パラジウムII175mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル639mg、フッ化カリウム5.43g及びメチルボロン酸2.80gの混合物にテトラヒドロフラン120mLを加え、窒素気流下3時間還流した。反応液に酢酸エチルと飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物3.93gを得た。MSESIm/z:278MH。調製例183:1-5-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例182に記載の4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.94gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.26gを得た。調製例184:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸1.45g及び調製例183に記載の1-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.06gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.01gを得た。MSESIm/z:378MH。調製例185:4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2,6-ジフルオロ安息香酸1.56g及び調製例183に記載の1-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.06gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.57gを得た。MSESIm/z:396MH。調製例186:4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製4-5-ブロモピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.37g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド347mg、リン酸三カリウム9.99g及びシクロプロピルボロン酸2.02gの混合物にトルエン49mL及び水2.5mLを加え、還流した。冷却後、酢酸エチル、飽和炭酸水素ナトリウム水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物3.41gを得た。MSESIm/z:304MH。調製例187:1-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例186に記載の4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.40gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.22gを得た。MSESIm/z:204MH。調製例188:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸1.2g及び調製例187に記載の1-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン1.02gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.73gを得た。MSESIm/z:404MH。調製例189:4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2,6-ジフルオロ安息香酸1.20g及び調製例187に記載の1-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン1.15gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.90gを得た。MSESIm/z:422MH。調製例190:4-ブロモ-2-ヨード安息香酸メチルの調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル5.75gに氷冷した20硫酸75mLを加え、亜硝酸ナトリウム2.07gを氷冷下少量ずつ加えて40分攪拌した。この反応液に、氷冷下ヨウ化カリウム8.3gを水25mLに溶解させた溶液を滴下し、20硫酸30mLを加えて2時間攪拌を行った。この反応液に氷冷下4N水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチル、10亜硫酸ナトリウム水溶液45mL、塩化ナトリウムを加えて抽出した。有機層に飽和食塩水と10亜硫酸ナトリウム水溶液を加えて一回洗浄後飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物7.05gを得た。調製例191:4-ブロモ-2-シアノ安息香酸メチルの調製調製例190に記載の4-ブロモ-2-ヨード安息香酸メチル3.52gにシアン化銅1.16g、N-メチルピロリドン21mLを加えて60°Cで1時間攪拌を行った。水冷下酢酸エチル、飽和塩化アンモニア水溶液、アンモニア水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニア水溶液とアンモニア水で一回、飽和塩化アンモニア水溶液で一回、飽和食塩水で一回洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶媒を留去することにより、標記化合物2.39gを得た。MSESIm/z:240MH。調製例192:4-ブロモ-2-シアノ-安息香酸の調製調製例191に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸メチル4.76gにジメトキシエタン78mLを加え、氷冷下水酸化リチウム一水和物1.25gを水30mLに溶解した溶液を滴下し、1時間攪拌した。氷冷下1N塩酸を加えて中和し、ジメトキシエタンを留去した。水を加えて氷冷下攪拌し、析出した結晶をろ取することにより、標記化合物4.19gを得た。MSESIm/z:226MH。調製例193:5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例192に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸2.03g及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.81gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.98gを得た。MSESIm/z:399MH。調製例194:5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例192に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸2.14g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン2.16gを用いて調製例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.31gを得た。MSESIm/z:425MH。調製例195:2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-ブロモ-4-クロロ安息香酸1g及び調製例96に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン0.923gを用いて調製例60と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.91gを得た。MSESIm/z:434MH。調製例196:1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの調製調製例195に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.91g及び1-アセチル-2-イミダゾリジノン0.563gを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.3gを得た。MSESIm/z:482MH。調製例197:S-4-4-ベンジル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチルの調製p-メトキシカルボニルフェニルボロン酸2.45g及び-4-ベンジルオキサゾリジン-2-オン1.205gを用いて、調製例22と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.142gを得た。実施例1:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3,5-ジフルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例1に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン819mg、オキサゾリジン-2-オン174mg、炭酸カリウム553mg、よう化銅I76mgの混合物にトルエン2mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン100μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物118mgを得た。実施例2:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例2に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン783mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物273mgを得た。実施例3:3-{2-クロロ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例3に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン815mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物478mgを得た。実施例4:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例4に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン783mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物383mgを得た。実施例5:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メトキシフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例5に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン807mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物409mgを得た。実施例6:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例6に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン775mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物224mgを得た。実施例7:3-{5-クロロ-4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例7に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン851mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物506mgを得た。実施例8:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例8に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン7.7g及びオキサゾリジン-2-オン1.6gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4gを得た。実施例9:R-4-tert-ブチル-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例8に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン841mg、--4-tert-ブチルオキサゾリジン-2-オン214mg、炭酸カリウム553mg、よう化銅I76mgの混合物にトルエン2mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン100μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物7mgを得た。実施例10:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例8に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン841mg及び--4-フェニルオキサゾリジン-2-オン326mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物88mgを得た。実施例11:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン451mg及びオキサゾリジン-2-オン87mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物269mgを得た。実施例12:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン785mg及び4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物126mgを得た。実施例13:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン903mg及び-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン258mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物487mgを得た。実施例14:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン903mg及び---4-フェニルオキサゾリジン-2-オン326mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物163mgを得た。実施例15:4-tert-ブチル-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン903mg及び-4-tert-ブチルオキサゾリジン-2-オン286mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9mgを得た。実施例16:R-4-ベンジル-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン903mg及び-4-ベンジルオキサゾリジン-2-オン354mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物38mgを得た。実施例17:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン722mg及び--4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン250mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物359mgを得た。実施例18:-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチル-5-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン903mg及び--4-メチル-5-フェニルオキサゾリジン-2-オン354mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物134mgを得た。実施例19:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例9に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン903mg、-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル442mg、炭酸カリウム553mg、よう化銅I76mgの混合物にトルエン4mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン100μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製した。得られた化合物のジオキサン2mL及びメタノール2mLの溶液へ、1M水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、室温で3時間攪拌した。クロロホルムで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物344mgを得た。実施例20:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例10に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン775mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物266mgを得た。実施例21:3-{3-クロロ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例11に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン814mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物437mgを得た。実施例22:3-{3-シクロプロピル-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例21に記載の3-{3-クロロ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン347mg、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド33mg、リン酸三カリウム956mg及びシクロプロピルボロン酸172mgの混合物にトルエン4mL及び水200μLを加え、6時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物81mgを得た。実施例23:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例12に記載の4--2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸エチル0.235gに、1M水酸化ナトリウム水溶液1.3mL、エタノール5mLを加え、50°Cで撹拌した。1N塩酸1.3mLを加えた後、1-2,4,6-トリメチルフェニルピペラジン0.215g、4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレート0.277gを加え、室温で終夜撹拌した。酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をHPLCODS,0.05TFA水溶液-アセトニトリルで精製し、標記化合物37.7mgを得た。実施例24:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例13に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1.1gを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物381mgを得た。実施例25:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例14に記載の3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン0.5g、メチルボロン酸479mg、酢酸パラジウムII90mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル328mg及びフッ化カリウム930mgの混合物にテトラヒドロフラン12mLを加え、18時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物55mgを得た。実施例26:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例15に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-2-エチル-4-メチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン1.8g及びオキサゾリジン-2-オン418mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物22mgを得た。実施例27:3-{4-4-メチル-2-ビニルフェニルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例16に記載の4-ヨードフェニル4-4-メチル-2-ビニルフェニルピペラジン-1-イルメタノン1g及びオキサゾリジン-2-オン313mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物53mgを得た。実施例28:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例17に記載の4-2-シクロプロピル-4-メチルフェニルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン280mg及びオキサゾリジン-2-オン313mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物69mgを得た。実施例29:-3-{4-4-2-エチル-4-メチルフェニルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例18に記載の-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸482mg、調製例15に記載の中間体1-2-エチル-4-メチルフェニルピペラジン塩酸塩499mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM829mgの混合物にクロロホルム3mL、メタノール3mL及びN-メチルモルホリン220μLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、標記化合物88mgを得た。実施例30:3-{4-4-2,4-ジクロロフェニルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例19に記載の4-ブロモフェニル4-2,4-ジクロロフェニルピペラジン-1-イルメタノン828mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物492mgを得た。実施例31:3-{4-4-2,4-ジメチルフェニル-4-オキシピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例8に記載の3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン379mgを塩化メチレン4mLに溶解し、m-クロロ過安息香酸230mgを加え、5°Cで2時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物249mgを得た。実施例32:R-3-{4-4-2,4-ジメチルフェニル-4-オキシピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例19に記載のR-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン310mgを用いて実施例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物234mgを得た。実施例33:R-3-{4-4-2,4-ジメチルフェニル-4-オキシピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例13に記載のR-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン110mgを用いて実施例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物48mgを得た。実施例34:R-4-ベンジル-3-{4-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例22に記載のR-4-4-ベンジル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル0.19gに、1N水酸化ナトリウム水溶液0.92mL、メタノール5mL、1,4-ジオキサン1mLを加え、65°Cで7時間撹拌した。1N塩酸0.92mLを加えた後、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン0.116g、4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレート0.17gを加え、室温で撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出した後、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、標記化合物175.4mgを得た。実施例35:3-{5-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例20に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン749mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物473mgを得た。実施例36:R-3-{5-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例20に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン749mg及び---4-フェニルオキサゾリジン-2-オン222mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物25mgを得た。実施例37:3-{5-4-2,4-ジメチルフェニル-4-オキシピペラジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例35に記載の3-{5-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン290mgを用いて実施例31と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物239mgを得た。実施例38:3-{6-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例21に記載の5-ブロモピリジン-2-イル4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン749mg及びオキサゾリジン-2-オン174mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物449mgを得た。実施例39:R-3-{6-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例21に記載の5-ブロモピリジン-2-イル4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イルメタノン749mg及び--4-フェニルオキサゾリジン-2-オン326mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物183mgを得た。実施例40:3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例30に記載の4-ブロモフェニル4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イルメタノン1.6g、オキサゾリジン-2-オン348mg、炭酸カリウム1.1g、よう化銅I152mgの混合物にトルエン4mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン200μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物991mgを得た。実施例41:3-{4-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例40に記載の3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン413mg、メチルボロン酸120mg、酢酸パラジウムII11mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル41mg及びフッ化カリウム232mgの混合物にテトラヒドロフラン3mLを加え、5時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物112mgを得た。実施例42:3-{5-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例32に記載の3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン260mgを用いて実施例41と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物148mgを得た。実施例43:-4-ヒドロキシメチル-3-{3-メタンスルホニル-4-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例24に記載の-安息香酸3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル938mg、メチルボロン酸359mg、酢酸パラジウムII34mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル123mg及びフッ化カリウム697mgの混合物にテトラヒドロフラン9mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をメタノール3mL及び1,4-ジオキサン3mLで溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液6mLを加え、室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物113mgを得た。実施例44:3-{3-メタンスルホニル-4-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例31に記載の3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン982mgを用いて実施例41と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物607mgを得た。実施例45:R-4-イソプロピル-3-{4-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例27に記載のR-3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン728mgを用いて実施例41と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物274mgを得た。実施例46:-4-メチル-3-{5-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例33に記載の-3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン510mgを用いて実施例41と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物340mgを得た。実施例47:R-4-エチル-3-{5-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例34に記載の-3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン710mgを用いて実施例41と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物439mgを得た。実施例48:R-4-メチル-3-{6-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例36に記載のR-3-{6-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2.1gを用いて実施例41と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2gを得た。実施例49:R-4-メチル-3-{4-4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸633mg、4-メチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩719mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.2gの混合物にクロロホルム3mL、メタノール3mL及びN-メチルモルホリン330μLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、標記化合物989mgを得た。実施例50:R-3-{4-4-2,4-ジメチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成2,4-ジメチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩253mg及び調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸211mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物419mgを得た。実施例51:3-5-4-p-トリルオキシピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例28に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-p-トリルオキシピペリジン-1-イルメタノン1.5gを用いて実施例40と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.3gを得た。実施例52:R-4-イソプロピル-3-4-4-p-トリルオキシピペリジン-1-カルボニルフェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例18に記載の-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸499mg、4-p-トリルオキシピペリジン383mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM829mgの混合物にクロロホルム3mL及びメタノール3mLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、標記化合物196mgを得た。実施例53:R-4-メチル-3-5-4-p-トリルオキシピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例28に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-p-トリルオキシピペリジン-1-イルメタノン1.2g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン364mgを用いて実施例40と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物200mgを得た。実施例54:R-4-エチル-3-5-4-p-トリルオキシピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例28に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-p-トリルオキシピペリジン-1-イルメタノン1.2g及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン525mgを用いて実施例40と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物262mgを得た。実施例55:R-4-メチル-3-4-4-p-トリルオキシピペリジン-1-カルボニルフェニルオキサゾリジン-2-オンの合成4-p-トリルオキシピペリジン1g及び調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸1.2gを用いて実施例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.6gを得た。実施例56:3-{4-4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例74に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン0.5g及びオキサゾリジン-2-オン130mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物429mgを得た。実施例57:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例56に記載の3-{4-4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン400mg、メチルボロン酸239mg、酢酸パラジウムII17mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル62mg及びフッ化カリウム465mgの混合物にテトラヒドロフラン3mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物337mgを得た。実施例58:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例77に記載の4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン591mg及びオキサゾリジン-2-オン134mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物396mgを得た。実施例59:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例77に記載の4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン567mg及び-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン192mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物210mgを得た。実施例60:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例65に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン780mg及びオキサゾリジン-2-オン209mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物219mgを得た。実施例61:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例67に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン777mg及びオキサゾリジン-2-オン209mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物390mgを得た。実施例62:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン451mg及び-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン155mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物20mgを得た。実施例63:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例75に記載のR-4-2-オキソ-4-フェニル-オキサゾリジン-3-イル安息香酸エチル623mgをメタノール3mL及び1,4-ジオキサン3mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液5mLを加え、室温で3時間攪拌した。そこへ1N塩酸5mLを加え中和し、調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン383mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM829mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物144mgを得た。実施例64:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成4-ヨード安息香酸エチル290μL、4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン200mg、炭酸カリウム739mg及びよう化銅I66mgの混合物にトルエン2mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン75μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をメタノール4mL及び1,4-ジオキサン4mLで溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液3.5mLを加え、室温で3時間攪拌した。そこへ、1N塩酸3.5mLを加え中和した後、調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン333mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM721mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物151mgを得た。実施例65:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成4-ヨード安息香酸エチル500μL及びR--4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン472mgを用いて実施例64と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1gを得た。実施例66:R-4-イソプロピル-3-{4-4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例18に記載の-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸499mg及び調製例51に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン490mgを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物292mgを得た。実施例67:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5,5-ジメチル-4-フェニルオキサゾリジン-2-オンの合成4-ヨード安息香酸エチル285μL、R---5,5-ジメチル-4-フェニルオキサゾリジン-2-オン325mgを用いて実施例64と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物114mgを得た。実施例68:R-4-イソプロピル-3-{4-4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例18に記載の-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸374mg及び1-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン250mgを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物185mgを得た。実施例69:R-4-tert-ブチル-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成4-ヨード安息香酸エチル285μL及びR--4-tert-ブチルオキサゾリジン-2-オン250mgを用いて実施例64と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物160mgを得た。実施例70:R-3-{4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩381mg及び調製例18に記載の-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸374mgを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物286mgを得た。実施例71:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸442mg及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩455mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物571mgを得た。実施例72:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例77に記載の4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン2.1g及び-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.3gを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1gを得た。実施例73:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例72に記載のR-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン205mgをN,N-ジメチルホルムアミド1mLで溶解し、水素化ナトリウム32mgを加え、室温で30分攪拌した。ヨードメタン142mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物19mgを得た。実施例74:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例78に記載のR-4-4-エチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸470mg及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩455mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物312mgを得た。実施例75:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-プロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例79に記載のR-4-2-オキソ-4-プロピルオキサゾリジン-3-イル安息香酸498mg及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩455mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物239mgを得た。実施例76:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例65に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン893mg及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン231mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物215mgを得た。実施例77:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例65に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.6g及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン553mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物336mgを得た。実施例78:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メチルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例67に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン822mg及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン364mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物82mgを得た。実施例79:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メチルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例67に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン935mg、調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン300mg、炭酸カリウム1g、よう化銅I95mgの混合物にトルエン3mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン110μLを加え、16時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物を酢酸エチル5mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.6mLを加え、ろ取することにより、標記化合物118mgを得た。実施例80:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メチルフェニル}-4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例67に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン867mg及びR--4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン409mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物35mgを得た。実施例81:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン839mg及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン288mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物269mgを得た。実施例82:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン874mg及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン300mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物399mgを得た。実施例83:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例40に記載の4-5-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸442mg及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩455mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物272mgを得た。実施例84:S-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例80に記載の-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸496mg及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩455mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物583mgを得た。実施例85:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン890mg及びR--4-イソプロピル-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン409mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物51mgを得た。実施例86:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例81に記載のR-3-フルオロ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル1.2gをメタノール5mL及び1,4-ジオキサン5mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、室温で終夜攪拌した。そこへ1N塩酸10mLを加え中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をクロロホルム8mL及びメタノール8mLで溶解し、調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩1.1g、4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM829mg、N-メチルモルホリン550μLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物を酢酸エチル50mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル1.3mLを加えた。ろ取することにより、標記化合物494mgを得た。実施例87:R-3-{4-4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸442mg、調製例48に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩435mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM829mgをクロロホルム3mL及びメタノール3mLで溶解し、N-メチルモルホリン220μLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物を酢酸エチル20mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.5mLを加えた。ろ取することにより、標記化合物652mgを得た。実施例88:R-3-{4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸221mg及び調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物296mgを得た。実施例89:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-2-メチルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例82に記載のR-3-メチル-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル1.2gを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物398mgを得た。実施例90:R-4-メチル-3-{4-4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸664mg、調製例51に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン736mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.2gの混合物にクロロホルム5mL及びメタノール5mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物を酢酸エチル20mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル1mLを加えた。ろ取することにより、標記化合物310mgを得た。実施例91:R-3-{4-4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸221mg及び調製例76に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩615mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物571mgを得た。実施例92:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-2-メトキシフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例46に記載のR-3-メトキシ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸1g及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩956mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物838mgを得た。実施例93:R-3-{3-クロロ-4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例69に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.7g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン510mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物299mgを得た。実施例94:R-3-{4-4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸221mg及び調製例50に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩487mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物736mgを得た。実施例95:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-プロピルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1.3g及び調製例29に記載の-4-プロピルオキサゾリジン-2-オン483mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物400mgを得た。実施例96:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3,5-ジフルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例60に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1.6g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン607mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物337mgを得た。実施例97:R-3-{2-クロロ-4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例70に記載の4-ブロモ-3-クロロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.7g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン607mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物288mgを得た。実施例98:R-4-メチル-3-{4-4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸422mg及び調製例52に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩483mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物675mgを得た。実施例99:R-3-{5-クロロ-4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例72に記載の4-ブロモ-2-クロロ-5-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.5g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン400mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物347mgを得た。実施例100:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸422mg及び調製例59に記載の1-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン塩酸塩457mgを用いて実施例49と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物484mgを得た。実施例101:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1.6g及び-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル903mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1gを得た。実施例102:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例65に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.2g及び-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル849mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物278mgを得た。実施例103:R-3-{3-メタンスルホニル-4-4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例83に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.1g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン313mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物896mgを得た。実施例104:R-3-{4-4-5-シクロブチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸422mg及び調製例58に記載の1-5-シクロブチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン350mgを用いて実施例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物429mgを得た。実施例105:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例41に記載のR-4-5-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸422mg及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン383mgを用いて実施例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40mgを得た。実施例106:R-3-{4-4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸422mg及び調製例53に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン441mgを用いて実施例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物502mgを得た。実施例107:R-4-メチル-3-{4-4-5-メチル-3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸422mg及び調製例55に記載の1-5-メチル-3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩282mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物51mgを得た。実施例108:R-3-{2-クロロ-4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-メトキシフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例71に記載の5-クロロ-4-ヨード-2-メトキシフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.5g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン400mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物225mgを得た。実施例109:R-3-{5-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン1.5g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン510mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物315mgを得た。実施例110:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3,5-ジフルオロフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例60に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン410mg、調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mg、炭酸カリウム276mg、よう化銅I38mgの混合物にトルエン1.5mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン43μLを加え、2.5時間還流した。原料が残っていたためよう化銅I38mg、N,N’-ジメチルエチレンジアミン43μLを加えてさらに2時間還流した。反応液を冷却し、酢酸エチル、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層に飽和塩化アンモニウム水とアンモニウム水の11の混合液を加えて洗浄後、飽和塩化アンモニウム水で1回、飽和塩化ナトリウム水で1回洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物279mgを得た。実施例111:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3,5-ジフルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例60に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン410mg、オキサゾリジン-2-オン87mg、炭酸カリウム277mg、よう化銅I95.8mgの混合物にトルエン1mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン101μLを加え、8時間還流した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物229.3mgを得た。実施例112:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例39に記載の4-5-メトキシメチル-2-オキソオキサゾリン-3-イル安息香酸エチル830mgをメタノール3mL及びテトラヒドロフラン3mLで溶解し、1N水酸化ナトリウム水溶液5mLを加え、室温で3時間攪拌した。1N塩酸5mLを加え中和した後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をクロロホルム5mL及びメタノール5mLで溶解し、調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン574mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM1.3gを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。酢酸エチル10mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.8mLを加え、ろ取し、標記化合物484mgを得た。実施例113:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メトキシフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例45に記載のR-2-メトキシ-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸1.1g及び調製例64に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩956mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物731mgを得た。実施例114:R-3-{4-4-5-イソプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸855mg及び調製例56に記載の1-5-イソプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン848mgを用いて実施例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.1gを得た。実施例115:S-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例77に記載の4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン842mg及び調製例44に記載のS-4-メチルオキサゾリジン-2-オン303mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物758mgを得た。実施例116:R-3-{4-4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例84に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン0.9g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン300mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物516mgを得た。実施例117:R-3-{4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例85に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン0.9g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン300mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物427mgを得た。実施例118:R-3-{4-4-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸332mg及び調製例54に記載の1-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩363mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物446mgを得た。実施例119:S-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例77に記載の4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン842mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン303mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物684mgを得た。実施例120:R-3-{4-4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例18に記載のR-4-4-イソプロピル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸499mg及び調製例50に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩560mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物469mgを得た。実施例121:3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メチルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例67に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン680mg及び4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン294mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物100mgを得た。実施例122:R-3-{4-4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン303mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物422mgを得た。実施例123:R-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-2-メチルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例68に記載の4-ブロモ-3-メチルフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン685mg及び調製例41に記載の中間体R-5-メチルオキサゾリジン-2-オン258mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物119mgを得た。実施例124:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例66に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン392mg及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物246mgを得た。実施例125:R-安息香酸3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステルの合成調製例66に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1.96g、-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.33gを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物367mgを得た。実施例126:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例125に記載のR-安息香酸3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル309mgをジメトキシエタンに溶解し、4N水酸化ナトリウム水を加えて室温で攪拌を行った。氷冷下反応液に1N塩酸を加えて中和し、酢酸エチル、塩化ナトリウムを加えて酢酸エチルで抽出後、酢酸エチル層を飽和塩化ナトリウム水で1回洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物181mgを得た。実施例127:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例66に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン392mg及びオキサゾリジン-2-オン87mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物271.1mgを得た。実施例128:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例68に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン388mg及びオキサゾリジン-2-オン87mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物52.7mgを得た。実施例129:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-ニトロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例63に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン1.5g及びオキサゾリジン-2-オン0.3115gを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.105gを得た。実施例130:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例77に記載の4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン842mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン345mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物312mgを得た。実施例131:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸221mg及び調製例57に記載の1-5-シクロペンチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン203mgを用いて実施例90と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物127mgを得た。実施例132:R-3-{3-メタンスルホニル-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例83に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン466mg及び調製例38に記載のR-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン131mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物296mgを得た。実施例133:3-{3-アミノ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成塩化アンモニウム0.779g、還元鉄0.56g、エタノール16mL、水4.3mLの混合物を60~70°Cに加熱下、攪拌し、実施例129に記載の3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-ニトロフェニル}オキサゾリジン-2-オン1.105gを加えた。反応終了後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物0.177gを得た。実施例134:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3,5-ジフルオロフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例60に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン759mgを用いて実施例125、続いて実施例126と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物215mgを得た。実施例135:3-{3-アセチルアミノ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例133に記載の3-{3-アミノ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン80mg、トリエチルアミン0.1mL、塩化メチレン2mLの混合物に、塩化アセチル0.03mLを加え、終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物55.3mgを得た。実施例136:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン451mg、オキサゾリジン-2-オン78mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物226.6mgを得た。実施例137:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン463mg、4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物85.6mgを得た。実施例138:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソ-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例133に記載の3-{3-アミノ-4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン93.1mg、トリエチルアミン63μL、テトラヒドロフラン1mLの混合物に、3-クロロプロパンスルホニルクロリド38μLを加え、終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU42μL、DMF1mLを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣にイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒を加えた後、析出した結晶を濾取することにより、標記化合物62.1mgを得た。実施例139:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン400mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン91.3mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物109.5mgを得た。実施例140:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例86に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン770mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン273mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物586mgを得た。実施例141:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例87に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン600mg及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン170mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物321mgを得た。実施例142:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン400mg、調製例38に記載のR-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン104mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物138.6mgを得た。実施例143:S-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン400mg、調製例44に記載のS-4-メチルオキサゾリジン-2-オン80.2mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物286.5mgを得た。実施例144:S-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン400mg、調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン80.2mgを用いて実施例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物258.4mgを得た。実施例145:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例89に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン400mg、調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン91.3mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物15.9mgを得た。実施例146:3-{4-4--[1,4]ジアゼパン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例12に記載の4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸エチル0.235gに、1N水酸化ナトリウム水溶液1.3mL、エタノール5mLを加え、50°Cで撹拌した。1N塩酸1.3mLを加えた後、調製例88に記載の1-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン塩酸塩0.241g、4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレート0.277g、N-メチルモルホリン0.13mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製し、標記化合物41.8mgを得た。実施例147:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例94に記載のR-3-2-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン343mgをN,N-ジメチルホルムアミド2mLに溶解させ、2,3,5-トリクロロピリジン275mg、炭酸カリウム562mgを加えて100°Cで攪拌した。反応液に氷冷下酢酸エチルを加えて不溶物をろ過し、ろ液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物240mgを得た。実施例148:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例147に記載のR-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-2-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン216mg、酢酸パラジウムII10.2mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル37.5mg、フッ化カリウム212mg、メチルボロン酸109mg、テトラヒドロフラン2.3mLを加え、窒素気流下、2時間還流した。氷冷下反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製後、氷冷下酢酸エチル、1N塩酸、水を加えて水で抽出した。水層を酢酸エチルで洗浄後、炭酸水素ナトリウムを加えて中和し、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧下留去し標記化合物173mgを得た。実施例149:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例95に記載の4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン473mg、調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mg、炭酸カリウム415mg、よう化銅I38mgの混合物にトルエン2mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン43μLを加え、3時間加熱還流した。反応液を冷却し、酢酸エチル、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層に飽和塩化アンモニウム水とアンモニウム水の11の混合液を加えて洗浄後、飽和塩化アンモニウム水で1回、飽和塩化ナトリウム水で1回洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、標記化合物377mgを得た。実施例150:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例95に記載の4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン473mg、オキサゾリジン-2-オン104mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物367mgを得た。実施例151:S-3-{4-4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オン調製例95に記載の4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン473mg、調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物343mgを得た。実施例152:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例95に記載の4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン473mg、4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン138mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物198mgを得た。実施例153:R-3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例97に記載の4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン447mg及び調製例26に記載の-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物292mgを得た。実施例154:3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例97に記載の4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン447mg及びオキサゾリジン-2-オン104mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物327mgを得た。実施例155:S-3-{4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例97に記載の4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル4-ヨードフェニルメタノン447mg、調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物344mgを得た。実施例1~155で得られた化合物は以下の通りである。実施例156:R-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例98に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン152mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物98mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例157:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例100に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン630mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン243mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物385mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例158:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例101に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.1g及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン354mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物239mgを得た。MSESIm/z:487MH。実施例159:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例61に記載の4-ピペラジン-1-イルメタノン679mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン259mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物232mgを得た。MSESIm/z:487MH。実施例160:S-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例65に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン498mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン197mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物429mgを得た。MSESIm/z:413MH。実施例161:S-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例60に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン615mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン243mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物337mgを得た。MSESIm/z:431MH。実施例162:R-4-メチル-3-{4-[4-3-メチル-5-プロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸332mg及び調製例102に記載の1-3-メチル-5-プロピルピリジン-2-イルピペラジン325mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物126mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例163:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-エチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例77に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン231mg及び調製例103に記載の5-エチルオキサゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物227mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例164:R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン187.6mg及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン50.6mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物94.5mgを得た。MSESIm/z:396MH実施例165:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン748mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン276mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物336mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例166:S-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン748mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン243mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物706mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例167:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例65に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン574mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン265mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物203mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例168:R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン748mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン276mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物764mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例169:R-3-{4-[4-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例104に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン551mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン212mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物421mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例170:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例105に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン611mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン212mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物528mgを得た。MSESIm/z:414MH。実施例171:3-{4-[4-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例104に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-エチル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン539mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン276mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物287mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例172:3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例100に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン863mg及びオキサゾリジン-2-オン261mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物623mgを得た。MSESIm/z:413MH。実施例173:3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例100に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1g及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン437mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物307mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例174:R-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例106に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン525mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン212mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物394mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例175:R-3-{3-フルオロ-4-[4-3-フルオロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例108に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-フルオロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン911mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン354mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物639mgを得た。MSESIm/z:417MH。実施例176:3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例106に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン525mg及びオキサゾリジン-2-オン183mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物133mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例177:R-3-{4-[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例109に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン962mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン354mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物990mgを得た。MSESIm/z:439MH。実施例178:3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例106に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン525mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン242mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物393mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例179:R-3-{4-[4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン626mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン227mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物627mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例180:R-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例106に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン525mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン242mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物482mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例181:R-3-{5-[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例111に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン760mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン263mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物643mgを得た。MSESIm/z:476MH。実施例182:R-3-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例112に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン641mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン227mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物602mgを得た。MSESIm/z:448MH。実施例183:3-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例112に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン641mg及びオキサゾリジン-2-オン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物172mgを得た。MSESIm/z:434MH。実施例184:R-3-{5-[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例111に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン760mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン263mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物142mgを得た。MSESIm/z:490MH。実施例185:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成オキサゾリジン-2-オン174mgのDMF4mL溶液に、10°Cで水素化ナトリウム80mgを加え、30分攪拌した。さらに、調製例113に記載の[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン590mgを加え、80°Cで5時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、3-{5-[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン423mgを得た。3-{5-[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン423mg、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIジクロリドジクロロメタンアダクト75mg、フッ化カリウム163mg及びメチルボロン酸84mgの混合物にテトラヒドロフラン3mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物を酢酸エチル10mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.5mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物293mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例186:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン563mg及び調製例114に記載の4-メチルオキサゾリジン-2-オン227mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物463mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例187:R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン222mgのDMF4mL溶液に、10°Cで水素化ナトリウム84mgを加え、30分攪拌した。さらに、調製例113に記載の[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン447mgを加え、80°Cで3時間、100°Cで3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、R-3-{5-[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン260mgを得た。R-3-{5-[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン260mg、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIジクロリドジクロロメタンアダクト90mg、フッ化カリウム256mg及びメチルボロン酸132mgの混合物にジオキサン4mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製した。得られた化合物を酢酸エチル10mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.6mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物213mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例188:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例86に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン480mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン196mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物119mgを得た。MSESIm/z:453MH。実施例189:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例86に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン618mg及びオキサゾリジン-2-オン196mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物35mgを得た。MSESIm/z:425MH。実施例190:R-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン584mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン228mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物275mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例191:3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン584mg及びオキサゾリジン-2-オン197mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物392mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例192:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例117に記載の2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル170mg及び調製例49に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩127mgを用いて実施例63と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物48.7mgを得た。MSESIm/z:526MH。実施例193:3-{4-[4-ピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例117に記載の2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル170mg及び調製例62に記載の1-ピペラジン121mgを用いて実施例63と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物61mgを得た。MSESIm/z:552MH。実施例194:3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-ピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例117に記載の2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル170mg及び調製例175に記載の1-ピペラジン103mgを用いて実施例63と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物64.2mgを得た。MSESIm/z:514MH。実施例195:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン50.6mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物214.5mgを得た。MSESIm/z:514MH。実施例196:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン57.6mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物164.2mgを得た。MSESIm/z:528MH。実施例197:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン57.6mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物86.6mgを得た。MSESIm/z:528MH。実施例198:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び調製例38に記載のR-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン65.6mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物194.2mgを得た。MSESIm/z:544MH。実施例199:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-プロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び調製例29に記載のR-4-プロピルオキサゾリジン-2-オン64.58mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物188.8mgを得た。MSESIm/z:542MH。実施例200:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オン57.6mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物63.6mgを得た。MSESIm/z:528MH。実施例201:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソオキサゾリジン-3-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例120に記載の3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン207mg、調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン50.6mg、炭酸セシウム228mg、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム51.8mg及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル24mgの混合物にトルエン1mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物97.5mgを得た。MSESIm/z:480MH。実施例202:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソオキサゾリジン-3-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例120に記載の3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン207mg及びオキサゾリジン-2-オン43.5mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40.1mgを得た。MSESIm/z:466MH。実施例203:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例121に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オン206mg及びオキサゾリジン-2-オン43.5mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物24.1mgを得た。MSESIm/z:464MH。実施例204:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例121に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オン206mg、調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン50.6mg、炭酸セシウム228mg、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム51.8mg及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル24mgの混合物にトルエン1mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製した。得られた化合物を酢酸エチルに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.13mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物89.3mgを得た。MSESIm/z:478MH。実施例205:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルアミノフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例123に記載の[N-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド321mg及びオキサゾリジン-2-オン59.8mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物57.8mgを得た。MSESIm/z:474MH。実施例206:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルアミノフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例123に記載の[N-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド234mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン50.6mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物20.8mgを得た。MSESIm/z:488MH。実施例207:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン93mg及び5-メチルオキサゾリジン-2-オン30mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物29mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例208:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-3-メチル-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例125に記載のR-[4-クロロ-2-3-メチル-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン95.1mg及びオキサゾリジン-2-オン17.9mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物15.9mgを得た。MSESIm/z:514MH。実施例209:3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例126に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン221.5mg及びオキサゾリジン-2-オン42.3mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物25.2mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例210:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例209に記載の3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン156mgにメタノール2mL及び1N水酸化ナトリウム水溶液0.31mLを加え、50°Cで撹拌した。1N塩酸0.31mL、水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物13mgを得た。MSESIm/z:465MH。実施例211:R-3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例126に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン519mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物69.9mgを得た。MSESIm/z:521MH。実施例212:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例211に記載のR-3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物80.4mgを得た。MSESIm/z:479MH。実施例213:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン184mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン47.8mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物82.6mgを得た。MSESIm/z:493MH。実施例214:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例128に記載の[4-クロロ-2-1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン161.5mg及びオキサゾリジン-2-オン30.4mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物35.4mgを得た。MSESIm/z:514MH。実施例215:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-2-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例128に記載の[4-クロロ-2-1,1-ジオキソ-1,2-チアジナン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン218mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン47.6mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78.5mgを得た。MSESIm/z:528MH。実施例216:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルアミノフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例124に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド247mg及びオキサゾリジン-2-オン43.5mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物80.1mgを得た。MSESIm/z:500MH。実施例217:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルアミノフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例124に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド247mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン50.6mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物35.9mgを得た。MSESIm/z:514MH。実施例218:3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例129に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン350mg及びオキサゾリジン-2-オン114mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物283mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例219:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例129に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン350mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン132mgを用いて実施例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物184mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例220:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例130に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン347mg及びオキサゾリジン-2-オン109mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物313mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例221:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例130に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン347mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン127mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物152mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例222:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例129に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン350mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル289mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物280mgを得た。MSESIm/z:439MH。実施例223:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例130に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン347mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル278mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物270mgを得た。MSESIm/z:451MH。実施例224:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例222に記載のR-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン150mg及びヨウ化メチル21μLを用いて実施例73と同様の反応、処理を行うことにより、R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンを得た。得られた化合物を酢酸エチルとメタノールの混合液に溶解し、4N塩化水素/酢酸エチルを加えた後、溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、ろ取することにより、標記化合物140mgを得た。MSESIm/z:453MH。実施例225:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例223に記載のR-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン150mg及びヨウ化メチル20μLを用いて実施例224と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物142mgを得た。MSESIm/z:465MH。実施例226:R-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.37g及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン0.53gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物892mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例227:3-{5-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例131に記載の6-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル200mg及びオキサゾリジン-2-オン68mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物167mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例228:R-3-{5-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例131に記載の6-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル200mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン79mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物170mgを得た。MSESIm/z:407MH。実施例229:3-{3-メチル-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例132に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン172mg及びオキサゾリジン-2-オン56mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例230:R-4-メチル-3-{3-メチル-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例132に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン172mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン65mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物104mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例231:3-{4-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例133に記載の6-[4-4-ブロモ-2-メチルベンゾイルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル210mg及びオキサゾリジン-2-オン69mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物50mgを得た。MSESIm/z:406MH。実施例232:R-3-{4-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例133に記載の6-[4-4-ブロモ-2-メチルベンゾイルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル210mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン80mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物145mgを得た。MSESIm/z:420MH。実施例233:3-{4-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例134に記載の6-[4-4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル215mg及びオキサゾリジン-2-オン70mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物178mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例234:R-3-{4-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例134に記載の6-[4-4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル215mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン81mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物173mgを得た。MSESIm/z:424MH。実施例235:3-{5-[4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例131に記載の6-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリル105mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン47mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物59mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例236:3-{5-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成水素化ナトリウム73mg、60油性のN,N-ジメチルホルムアミド5mL溶液に、氷冷下、オキサゾリジン-2-オン159mgを加え、室温で攪拌した。そこに調製例135に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン400mgのN,N-ジメチルホルムアミド5mL溶液を加え、80°Cで攪拌した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層に水を加えて2回洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製した。得られた化合物をジクロロメタン5mLで溶解し、1N塩化水素/ジエチルエーテル5mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例237:3-{5-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例136に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン1.14g及びオキサゾリジン-2-オン561mgを用いて実施例236と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物615mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例238:3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例137に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン320mg及びオキサゾリジン-2-オン162mgを用いて実施例236と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物250mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例239:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例138に記載の6-2-オキソオキサゾリジン-3-イルニコチン酸メチルエステル250mg及び調製例47に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン233mgを用いて実施例63と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95mgを得た。MSESIm/z:382MH。実施例240:3-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成水素化ナトリウム168mg、60油性のN,N-ジメチルホルムアミド10mL溶液に、氷冷下、オキサゾリジン-2-オン367mgを加え、室温で攪拌した。そこに調製例139に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン400mgのN,N-ジメチルホルムアミド5mL溶液を加え、90°Cで5時間攪拌した。反応液に水を注ぎ、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層に水を加えて2回洗浄後、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後溶媒を減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製した。次にジエチルエーテルを加えて室温で攪拌し、固体をろ取することにより、標記化合物215mgを得た。MSESIm/z:448MH。実施例241:3-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例138に記載の6-2-オキソオキサゾリジン-3-イルニコチン酸メチルエステル250mg及び調製例52に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩328mgを中和後フリー体としたものを用いて実施例63と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例242:3-{5-[4-4-シクロプロピル-2-メチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例140に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピル-2-メチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン260mg及びオキサゾリジン-2-オン66mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物205mgを得た。MSESIm/z:407MH。実施例243:3-{5-[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例141に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン500mg及びオキサゾリジン-2-オン148mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物385mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例244:3-{5-[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例142に記載の[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン500mg及びオキサゾリジン-2-オン459mgを用いて実施例240と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物190mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例245:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例106に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン500mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル426mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物345mgを得た。MSESIm/z:438MH。実施例246:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例73に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン940mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル814mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物660mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例247:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例245に記載のR-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン144mg及びヨウ化メチル38μLを用いて実施例73と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物85mgを得た。MSESIm/z:452MH。実施例248:3-{5-[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例143に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン430mg及びオキサゾリジン-2-オン128mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物345mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例249:3-{5-[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン170mg及びオキサゾリジン-2-オン55mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物97mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例250:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例246に記載のR-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン340mg及びヨウ化メチル62μLを用いて実施例73と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例251:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン530mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル466mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物315mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例252:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例112に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン880mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル650mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物510mgを得た。MSESIm/z:464MH。実施例253:R-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例252に記載のR-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン310mg及びヨウ化メチル50μLを用いて実施例73と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物85mgを得た。MSESIm/z:478MH。実施例254:R-4-ヒドロキシメチル-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例146に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン540mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル474mgを用いて実施例19と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物295mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例255:R-4-メトキシメチル-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例254に記載のR-4-ヒドロキシメチル-3-{5-[4-ピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン200mg及びヨウ化メチル35μLを用いて実施例73と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物158mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例256:3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルピリジン-2-イル}-オキサゾリジン-2-オンの合成調製例147に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノン500mg及びオキサゾリジン-2-オン246mgを用いて実施例240と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物201mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例257:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルピリジン-2-イル}-オキサゾリジン-2-オンの合成調製例148に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノン529mg及びオキサゾリジン-2-オン281mgを用いて実施例240と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物245mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例258:R-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例147に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノン529mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン376mgを用いて実施例236と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物272mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例259:R-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例149に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノン440mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン261mgを用いて実施例240と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物173mgを得た。MSESIm/z:424MH。実施例260:R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例148に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-5-メチルピリジン-3-イルメタノン720mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン443mgを用いて実施例240と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物161mgを得た。MSESIm/z:410MH。実施例261:3-{6-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例150に記載の5-ブロモピリジン-2-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン375mg及びオキサゾリジン-2-オン96mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物190mgを得た。MSESIm/z:382MH。実施例262:3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例151に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン380mg及びオキサゾリジン-2-オン91mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物217mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例263:R-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例151に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン350mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン97mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物197mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例264:R-3-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例150に記載の5-ブロモピリジン-2-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン375mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン111mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物88mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例265:R-3-{5-[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例152に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-イル]メタノン401mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン111mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物252mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例266:3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例95に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン473mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン138mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物131mgを得た。MSESIm/z:461MH。実施例267:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例97に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン447mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン138mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物123mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例268:R-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載のR-4-メトキシメチル-3-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オン473mg及び2,3,5-トリクロロピリジン405mgを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物455mgを得た。MSESIm/z:465MH。実施例269:R-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例268に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン410mg及びシクロプロピルボロン酸227mgを用いて調製例186と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物215mgを得た。MSESIm/z:477MH。実施例270:3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例176に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物118mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例271:R-4-エチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例176に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物326mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例272:S-5-メチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例176に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物308mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例273:5,5-ジメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例176に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン579mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン153mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物143mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例274:R-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例158に記載のR-3-[3-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン875mg及び2,3,5-トリクロロピリジン945mgを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物746mgを得た。MSESIm/z:483MH。実施例275:R-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例274に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン409mg及びシクロプロピルボロン酸291mgを用いて調製例186と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物215mgを得た。MSESIm/z:495MH。実施例276:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例274に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン300mg及びメチルボロン酸148mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物226mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例277:R-4-メトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載のR-4-メトキシメチル-3-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オン972mg及び2,3,5,6-テトラクロロピリジン990mgを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.25gを得た。MSESIm/z:499MH。実施例278:R-4-メトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-オキサゾリジン-2-オンの合成実施例277に記載のR-4-メトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン600mg及びメチルボロン酸431mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物459mgを得た。MSESIm/z:439MH。実施例279:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例95に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン1.42g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル664mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.53gを得た。MSESIm/z:567MH。実施例280:R-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例279に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン1.48gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.05gを得た。MSESIm/z:463MH。実施例281:R-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例158に記載のR-3-[3-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン405mg及び2,3,5,6-テトラクロロピリジン390mgを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物452mgを得た。MSESIm/z:519MH。実施例282:R-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例281に記載のR-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン454mg及びメチルボロン酸315mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物339mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例283:R-4-エトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例167に記載のR-4-エトキシメチル-3-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オン500mg及び2,3,5,6-テトラクロロピリジン488mgを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物651mgを得た。MSESIm/z:513MH。実施例284:R-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例167に記載のR-4-エトキシメチル-3-[4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オン1.39g及び2,3,5-トリクロロピリジン1.53gを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.19gを得た。MSESIm/z:479MH。実施例285:R-4-エトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例283に記載のR-4-エトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン565mg及びメチルボロン酸395mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物429mgを得た。MSESIm/z:453MH。実施例286:R-4-エトキシメチル-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例160に記載のR-4-エトキシメチル-3-[3-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オン387mg及び2,3,5,6-テトラクロロピリジン358mgを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物495mgを得た。MSESIm/z:531MH。実施例287:R-4-エトキシメチル-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例286に記載のR-4-エトキシメチル-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン425mg及びメチルボロン酸287mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物310mgを得た。MSESIm/z:471MH。実施例288:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例284に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オン431mg及びメチルボロン酸323mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物365mgを得た。MSESIm/z:439MH。実施例289:R-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例284に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オン678mg及びシクロプロピルボロン酸486mgを用いて調製例186と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物389mgを得た。MSESIm/z:491MH。実施例290:R-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例160に記載のR-4-エトキシメチル-3-[3-フルオロ-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]オキサゾリジン-2-オン1.23g及び2,3,5-トリクロロピリジン1.28gを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.16gを得た。MSESIm/z:497MH。実施例291:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例290に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オン423mg及びメチルボロン酸204mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物340mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例292:R-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例290に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-エトキシメチルオキサゾリジン-2-オン647mg及びシクロプロピルボロン酸447mgを用いて調製例186と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物364mgを得た。MSESIm/z:509MH。実施例293:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例176に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン2.18g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.11gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.56gを得た。MSm/z:529MH。実施例294:R-4-ヒドロキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-オキサゾリジン-2-オンの合成実施例293に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン2.52gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.80gを得た。MSm/z:425MH。実施例295:R-4-2-メトキシエトキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例294に記載のR-4-ヒドロキシメチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-オキサゾリジン-2-オン424mg及び1-ブロモ-2-メトキシエタン167mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物179mgを得た。MSm/z:483MH。実施例296:R-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例172に記載のR-3-[3-メタンスルホニル-4-ピペラジン-1-カルボニルフェニル]-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン1.19g及び2,3,5-トリクロロピリジン1.09gを用いて実施例147と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物740mgを得た。MSm/z:543MH。実施例297:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例296に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オン446mg及びメチルボロン酸197mgを用いて調製例182と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物322mgを得た。MSm/z:503MH。実施例298:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例97に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン2.08g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.06gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.29gを得た。MSm/z:541MH。実施例299:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例298に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン2.28gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.64gを得た。MSm/z:437MH。実施例300:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-2-メトキシエトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例299に記載のR-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン655mg及び1-ブロモ-2-メトキシエタン250mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物323mgを得た。MSm/z:495MH。実施例301:R-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-2-メトキシエトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例280に記載のR-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン694mg及び1-ブロモ-2-メトキシエタン250mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物318mgを得た。MSm/z:521MH。実施例302:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例299に記載のR-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン655mg及びヨウ化メチル255mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物583mgを得た。MSm/z:451MH。実施例303:3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例177に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン435mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物347mgを得た。MSm/z:395MH。実施例304:S-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例177に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン435mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物330mgを得た。MSm/z:409MH。実施例305:3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例177に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン871mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン276mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物433mgを得た。MSm/z:423MH。実施例306:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例177に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン2.18g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.11gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.53gを得た。MSm/z:529MH。実施例307:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例306に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン2.51gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.85gを得た。MSm/z:425MH。実施例308:R-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例307に記載のR-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン637mg及びヨウ化メチル255mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物582mgを得た。MSm/z:439MH。実施例309:S-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン493mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物323mgを得た。MSm/z:514MH。実施例310:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン986mg及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル487mgを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物838mgを得た。MSm/z:634MH。実施例311:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例310に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オン830mgを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物342mgを得た。MSm/z:530MH。実施例312:S-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例179に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン519mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物457mgを得た。MSm/z:540MH。実施例313:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例179に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン779mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物420mgを得た。MSm/z:554MH。実施例314:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例179に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン519mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物474mgを得た。MSm/z:554MH。実施例315:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例179に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン519mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物455mgを得た。MSm/z:540MH。実施例316:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例179に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン3.12g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.33gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.47gを得た。MSm/z:660MH。実施例317:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例316に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オン3.46gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.58gを得た。MSm/z:556MH。実施例318:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例317に記載のR-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン778mg及びヨウ化メチル238mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物586mgを得た。MSm/z:570MH。実施例319:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例179に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン779mg及び4,4-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物533mgを得た。MSm/z:554MH。実施例320:R-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン507mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物474mgを得た。MSm/z:528MH。実施例321:3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン507mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物419mgを得た。MSm/z:514MH。実施例322:S-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン507mg及び調製例42に記載のS-5-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物437mgを得た。MSm/z:528MH。実施例323:3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン761mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物392mgを得た。MSm/z:542MH。実施例324:R-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン507mg及び調製例26に記載のR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン138mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物459mgを得た。MSm/z:542MH。実施例325:3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン761mg及び4,4-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物553mgを得た。MSm/z:542MH。実施例326:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例180に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン3.04g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.33gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.52gを得た。MSm/z:648MH。実施例327:R-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例326に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン3.44gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.04gを得た。MSm/z:544MH。実施例328:R-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例327に記載のR-3-{3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イル-4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン761mg及びヨウ化メチル238mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物572mgを得た。MSm/z:558MH。実施例329:R-3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例181に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-ピペラジン-1-イル]メタノン492mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物448mgを得た。MSm/z:513MH。実施例330:3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例181に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-ピペラジン-1-イル]メタノン492mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物443mgを得た。MSm/z:499MH。実施例331:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例181に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-ピペラジン-1-イル]メタノン1.72g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル852mgを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.12gを得た。MSm/z:633MH。実施例332:R-3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例331に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{4-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オン2.11gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.26gを得た。MSm/z:529MH。実施例333:R-3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例332に記載のR-3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソイソチアゾリジン-2-イルフェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン687mg及びヨウ化メチル221mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物488mgを得た。MSm/z:543MH。実施例334:R-3-{3-フルオロ-4-[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例184に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン378mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン171mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物377mgを得た。MSm/z:399MH。実施例335:3-{3-フルオロ-4-[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例184に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン378mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物264mgを得た。MSm/z:385MH。実施例336:3-{3-フルオロ-4-[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例184に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン567mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物335mgを得た。MSm/z:413MH。実施例337:3-{3,5-ジフルオロ-4-[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例185に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン396mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物256mgを得た。MSm/z:403MH。実施例338:R-3-{3,5-ジフルオロ-4-[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例185に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン393mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン132mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物277mgを得た。MSm/z:417MH。実施例339:3-{3,5-ジフルオロ-4-[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例185に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン594mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物308mgを得た。MSm/z:431MH。実施例340:3-{4-[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例188に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン404mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物305mgを得た。MSm/z:411MH。実施例341:R-3-{4-[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例188に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン404mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物379mgを得た。MSm/z:425MH。実施例342:3-{4-[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例188に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン606mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン207mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物284mgを得た。MSm/z:439MH。実施例343:3-{4-[4-5-シクロプロルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例189に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン422mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物292mgを得た。MSm/z:429MH。実施例344:R-3-{4-[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例189に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-5-シクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン422mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン134mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物257mgを得た。MSm/z:443MH。実施例345:3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例193に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル399mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物327mgを得た。MSm/z:406MH。実施例346:R-3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例193に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル399mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物326mgを得た。MSm/z:420MH。実施例347:3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例193に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル559mg及び4,4-ジメチルオキサゾリン-2-オン193mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物267mgを得た。MSm/z:434MH。実施例348:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{3-シアノ-4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例193に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.68g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル1.02gを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.56gを得た。MSm/z:540MH。実施例349:R-3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例348に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{3-シアノ-4-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン1.54gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物921mgを得た。MSm/z:436MH。実施例350:R-3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例349に記載のR-3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン566mg及びヨウ化メチル221mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物371mgを得た。MSm/z:450MH。実施例351:S-3-{3-シアノ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例193に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル399mg及び調製例42に記載のS-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物282mgを得た。MSm/z:420MH。実施例352:R-3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例194に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及び調製例25に記載のR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物363mgを得た。MSm/z:446MH。実施例353:S-3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例194に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及び調製例42に記載のS-4-メチルオキサゾリジン-2-オン121mgを用いて実施例149と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物283mgを得た。MSm/z:446MH。実施例354:3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例194に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及びオキサゾリン-2-オン104mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物352mgを得た。MSm/z:432MH。実施例355:3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例194に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及び4,4-ジメチルオキサゾリン-2-オン138mgを用いて実施例110と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物227mgを得た。MSm/z:460MH。実施例356:R-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{3-シアノ-4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例194に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.58g及びR-安息香酸2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル906mgを用いて調製例91と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.56gを得た。MSm/z:566MH。実施例357:R-3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例356に記載のR-4-ベンゾイルオキシメチル-3-{3-シアノ-4-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン1.57gを用いて調製例92と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.06gを得た。MSm/z:462MH。実施例358:R-3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メトキシメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例357に記載のR-3-{3-シアノ-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルオキサゾリジン-2-オン600mg及びヨウ化メチル221mgを用いて調製例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物339mgを得た。MSm/z:476MH。実施例359:3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例196に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン342mg及びオキサゾリジン-2-オン61.8mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物13.6mgを得た。MSm/z:533MH。実施例360:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成実施例359に記載の3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物25.4mgを得た。MSm/z:491MH。実施例361:R-3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例196に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン344mg及び調製例25に記載の-4-メチルオキサゾリジン-2-オン61.8mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物51.3mgを得た。MSm/z:547MH。実施例362:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例361に記載のR-3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物43.3mgを得た。MSm/z:504MH。実施例363:S-4-ベンジル-3-{4-4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例197に記載のS-4-4-ベンジル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル142mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン87mgを用いて実施例34と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物101.8mgを得た。MSm/z:470MH。実施例364:R-4-メチル-3-{4-[4-3-メチル-5-フェニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例37に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸1.3g及び1-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.5gを用いて調製例67と同様の反応、処理を行うことにより、R-3-{4-[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン2.6gを得た。得られたR-3-{4-[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン535mg及びフェニルボロン酸183mgを用いて調製例186と同様の反応、処理を行うことにより、R-4-メチル-3-{4-[4-3-メチル-5-フェニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンを得た。得られた化合物を酢酸エチル10mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル0.3mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物475mgを得た。MSm/z:457MH。実施例365:3-{4-[4-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例12に記載の4-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸エチル353mg及び調製例153に記載の1-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン287mgを用いて実施例34と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物90.2mgを得た。MSm/z:381MH。実施例366:3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニル-3-オキソピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成3-オキソピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5g、1-ブロモ-2,4-ジメチルベンゼン3.4mL、炭酸カリウム10.6g、よう化銅I952mgの混合物にトルエン25mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン1.1mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製し、4-2,4-ジメチルフェニル-3-オキソピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを得た。得られた4-2,4-ジメチルフェニル-3-オキソピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルをクロロホルム10mLで溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル10mLを加え、室温で3時間攪拌した後、析出物をろ取することにより、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-2-オン塩酸塩3gを得た。1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-2-オン塩酸塩1.2g、4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸1.4g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリドハイドレートDMT‐MM2.1gの混合物にクロロホルム7.5mL、メタノール7.5mL及びN-メチルモルホリン550μLを加え、室温で終夜攪拌した。溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、4-4-ブロモ-2-メタンスルホニルベンゾイル-1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-2-オン2.24gを得た。4-4-ブロモ-2-メタンスルホニルベンゾイル-1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-2-オン931mg、オキサゾリジン-2-オン209mg、炭酸カリウム849mg、よう化銅I76mgの混合物にトルエン2mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン90μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製した後、ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶液から再結晶することにより、標記化合物603mgを得た。MSm/z:472MH。実施例367:3-{4-[R-4-2,4-ジメチルフェニル-3-メチルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成1-ブロモ-2,4-ジメチルベンゼン3.8mL、R-4-N-Boc-2-メチルピペラジン5.0g、酢酸パラジウムII281mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリ-イソプロピル-1,1’-ビフェニル1.19g及びtert-ブトキシナトリウム3.4gの混合物にトルエン50mLを加え、3時間還流した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製し、R-4-2,4-ジメチルフェニル-3-メチルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを得た。この化合物をクロロホルム8.0mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル8.0mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液をアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出した。有機層を留去し、R-1-2,4-ジメチルフェニル-2-メチルピペラジン1.2gを得た。R-1-2,4-ジメチルフェニル-2-メチルピペラジン1.2g及び4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸1.7gを用いて調製例67と同様の反応、処理を行うことにより、4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[R-4-2,4-ジメチルフェニル-3-メチルピペラジン-1-イル]メタノン2.0gを得た。4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[R-4-2,4-ジメチルフェニル-3-メチルピペラジン-1-イル]メタノン814mg及びオキサゾリジン-2-オン168mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物327mgを得た。MSm/z:472MH。実施例368:調製例14に記載の3-{4-4-ピペラジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン。実施例369:調製例24に記載のR-安息香酸3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}-2-オキソオキサゾリジン-4-イルメチルエステル。実施例370:調製例27に記載のR-3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルフェニル}-4-イソプロピルオキサゾリジン-2-オン。実施例371:調製例31に記載の3-{4-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル-3-メタンスルホニルフェニル}オキサゾリジン-2-オン。実施例372:調製例32に記載の3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オン。実施例373:調製例33に記載の-3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン。実施例374:調製例34に記載の-3-{5-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オン。実施例375:調製例36に記載のR-3-{6-4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニルピリジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン。実施例376:3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例196に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン336mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン80.3mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物91.3mgを得た。MSESIm/z:561MH。実施例377:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例376に記載の3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物22.7mgを得た。MSESIm/z:519MH。実施例378:3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例126に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン653mg及び調製例43に記載の5,5-ジメチルオキサゾリン-2-オン165mgを用いて実施例201と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物86.5mgを得た。MSESIm/z:535MH。実施例379:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成実施例378に記載の3-{3-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物38.6mgを得た。MSESIm/z:493MH。試験例1ヒトTNFα刺激THP-1細胞のproMMP-9産生に対する作用THP-1細胞ヒト単球性白血病細胞株は、培養液10ウシ胎児血清/RPMI1640培地で1×107個mLに調製し、96ウェルマルチプレートに分注した。これを37°C/5CO2の条件下に平衡化させた後、ヒトTNFα終濃度10ng/mL及び試験化合物を溶解した培養液を添加した。37°C/5CO2の条件下で24時間インキュベート後、培養液を遠心分離して培養上清を回収し、以下の測定を行った。培養上清中のproMMP-9の定量回収した培養上清中のproMMP-9濃度は市販の測定試薬GEヘルスケア社製MMP-9Human,BiotrakELISASystemを用いて定量した。proMMP-9抑制率の算出試験化合物のproMMP-9抑制率は、試験化合物未添加溶媒のみ添加時においてヒトTNFα刺激により誘導される培養上清中のproMMP-9濃度をMax、試験化合物未添加溶媒のみ添加かつヒトTNFα未刺激時における培養上清中のproMMP-9濃度をMin、試験化合物添加時においてヒトTNFα刺激により誘導される培養上清中のproMMP-9濃度をTestとして以下の式により算出した。抑制=100-Test-Min/Max-Min×100。さらに、ヒトTNFα刺激THP-1細胞のproMMP-9産生を50抑制する試験化合物の濃度IC50値は、試験化合物の濃度10、100及び1,000nmol/LでのproMMP-9抑制率を用いて3点から算出した。試験例2THP-1細胞の恒常的proMMP-2産生に対する作用THP-1細胞ヒト単球性白血病細胞株は、培養液10ウシ胎児血清/RPMI1640培地で1×107個mLに調製し、96ウェルマルチプレートに分注した。これを37°C/5CO2の条件下に平衡化させた後、試験化合物を溶解した培養液を添加した。37°C/5CO2の条件下で24時間インキュベート後、培養液を遠心分離して培養上清を回収し、以下の測定を行った。培養上清中のproMMP-2の定量回収した培養上清中のproMMP-2濃度は市販の測定試薬GEヘルスケア社製MMP-2Human,BiotrakELISASystemを用いて定量した。proMMP-2抑制率の算出試験化合物のproMMP-2抑制率は、試験化合物未添加溶媒のみ添加時における培養上清中のproMMP-2濃度をCont、試験化合物添加時における培養上清中のproMMP-2濃度をTestとして以下の式により算出した。抑制=100-Test/Cont×100。本発明の実施例化合物の試験例1及び2の結果を以下に示す。試験例3ラットアジュバント誘発関節炎モデルの後肢浮腫に対する抑制作用麻酔したラットLEW系、雄性、6週齢の尾根部皮下にMButyricum5mgmLを01mLbodyの用量で感作した。15日目に後肢容積ラット後肢足浮腫容積測定装置Plethysmometer製造元ユニコムYachiyoChibaJapan規格:TK101SeriesNo:101GH1を測定し、各試験群が均等な後肢容積となるように割り付けた。被験化合物は15日目の割り付け直後から20日目まで1日1回、3及び30mgkgの用量で経口投与し、21日目に再度後肢容積を測定した。なお、後肢浮腫量は15日目の後肢容積から21日目の後肢容積の変化量とした。本発明の実施例化合物の試験例3の結果を以下に示す。試験例4ラットモノヨード酢酸誘発変形性関節症モデルの関節軟骨傷害に対する抑制作用麻酔したラットLEW系、雄性、7週齢の右後肢膝関節腔内にモノヨード酢酸溶液03mg25μLを注入した。被験化合物は、モノヨード酢酸注入直後から6日目まで1日1回10mgkgの用量で経口投与した。7日目に安楽死させたラットから右後肢膝関節を採取し、10中性ホルマリン液で固定した。作製した膝関節の病理標本をヘマトキシンエオジン染色及びサフラニンオー染色し、顕微鏡観察下において関節軟骨傷害の状態をスコア化した。関節軟骨傷害スコアはKobayashiらの方法KobayashiKetalJVetMedSci65119511992003に従って、大腿骨内側顆もしくは脛骨内側顆の各病理所見の変化関節面の粗造、糜爛/潰瘍/線維状変性、軟骨細胞の配列不整/消失/肥大化、サフラニン染色の減弱を軽度、中等度、重度に分け、それぞれ1、2、3にスコア化して合計した。さらに、大腿骨内側顆と脛骨内側顆のスコアの平均値を求め、関節軟骨傷害スコアとした。本発明の実施例化合物の試験例4の結果を以下に示す。試験例5ラットジニトロベンゼン誘発大腸炎モデルの大腸重量増加に対する抑制作用麻酔したラットWistar系、雄性、6週齢の大腸内にジニトロベンゼン溶液30mg01mLを注入した。被験化合物は、ジニトロベンゼン注入の前日より7日目まで1日1回30mgkgの用量で経口投与した。8日目に安楽死させたラットから大腸を摘出し、その湿重量を測定した。大腸重量は、8日目のラット体重100gあたりの重量に補正して示した。本発明の実施例化合物の試験例5の結果を以下に示す。MMP-9は、刺激を受けた細胞から前駆体のproMMP-9として産生され、細胞外で活性化を受けてMMP-9としての生理活性を発現する。即ち、細胞から産生されるproMMP-9の抑制を評価することは、MMP-9産生抑制を評価していることを示している。MMP-2についても同様であり、細胞から産生されるproMMP-2の抑制を評価することは、MMP-2産生抑制を評価していることを示している。表1から明らかなように、本発明化合物は選択的なMMP-9産生抑制作用を有しており、MMP-2産生抑制に起因する副作用の発現が抑えられた安全性の高い自己免疫疾患、炎症性腸疾患潰瘍性大腸炎、クローン病又は変形性関節症の予防薬又は治療薬として有用である。"