"および、からなる群より選択される化合物。式:によって表される、請求項1に記載の化合物。式:によって表される、請求項1に記載の化合物。式:によって表される、請求項1に記載の化合物。式:によって表される、請求項1に記載の化合物。請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物を含む発光装置。前記化合物が、発光層中のホストである、請求項6に記載の発光装置。前記発光層が、および、をさらに含む、請求項7に記載の発光装置。前記発光層と陽極との間に配置された正孔輸送層をさらに含む、請求項7に記載の発光装置。前記発光層と陰極との間に配置された電子輸送層をさらに含む、請求項7に記載の発光装置。別の指示が無い限り、化学構造の特徴的部分、たとえばアリールが、場合によっては置換されたと記載される場合、それは、その特徴部が置換基を有しないすなわち、非置換であることもあり、または1つ以上の置換基を有することもあることを意味する。置換された特徴的部分は、1つ以上の置換基を有する。用語置換基は、当業者に知られた通常の意味を有する。一部の実施形態において、置換基は、ハロゲンであるか、または1~20個の炭素原子、1~10個の炭素原子を有し、または約500、約300もしくは約200未満の分子量を有する。一部の実施形態において、置換基は、少なくとも1個の炭素原子または少なくとも1個のヘテロ原子を有し、約0~10個の炭素原子と、N、O、S、F、Cl、Br、Iおよびこれらの組み合わせから独立して選択される約0~5個のヘテロ原子とを有する。一部の実施形態において、各置換基は、約0~20個の炭素原子、約0~47個の水素原子、約0~5個の酸素原子、約0~2個の硫黄原子、約0~3個の窒素原子、約0~1個のケイ素原子、約0~7個のフッ素原子、約0~3個の塩素原子、約0~3個の臭素原子および約0~3個のヨウ素原子からなる。例としては、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルバゾリル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ジアリールアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリシクリル、アラルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリシクリルアルキル、ヒドロキシ、保護ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アシル、エステル、メルカプト、アルキルチオ、アリールチオ、シアノ、ハロゲン、カルボニル、チオカルボニル、O-カルバミル、N-カルバミル、O-チオカルバミル、N-チオカルバミル、C-アミド、N-アミド、S-スルホンアミド、N-スルホンアミド、C-カルボキシ、保護C-カルボキシ、O-カルボキシ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、シリル、スルフェニル、スルフィニル、スルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシル、トリハロメタンスルホニル、トリハロメタンスルホンアミド、およびアミノ一置換および二置換アミノ基、ならびにそれらの保護誘導体を含むがあげられるが、それらに限定されない。一部の実施形態において、置換基としては、C1~10アルキル、たとえば、メチル、エチル、プロピル異性体たとえば、n-プロピルおよびイソプロピル、シクロプロピル、ブチル異性体、シクロブチル異性体たとえば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど、ペンチル異性体、シクロペンチル異性体、ヘキシル異性体、シクロヘキシル異性体、ヘプチル異性体、シクロヘプチル異性体など;アルコキシ、たとえば、-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OC7H15など;ハロ、たとえば、F、Cl、Br、Iなど;C1~10ハロアルキルペルフルオロアルキル、たとえば、-CF3、-C2F5、-C3F7、-C4F9などを含む;C1~10アシル、たとえば、ホルミル、アセチル、ベンゾイルなど;カルボニルまたは窒素原子に付いているC1~10アミド、たとえば、-NCOCH3、-CONHCH2など;カルボニルまたは酸素原子に付いているC1~10エステル、たとえば、-OCOCH3、-CO2CH2など;窒素原子または酸素原子に付いているC1~10カルバマート;シアノ;シアナート;イソシアナート;ニトロなどを挙げることができるが、それらに限定されない。一部の実施形態では、置換をF、Cl、C1~6アルキル、-O-C1~6アルキル、CN、NO2およびCF3から選択することができる。一部の実施形態において、上記化合物は、それぞれが置換基を有しない環構造1、環構造2、環構造3もしくは環構造4、またはそれぞれがその環構造上に1つ以上の置換基を有する環構造1、環構造2、環構造3もしくは環構造4から本質的になり得る。一部の実施形態において、環構造1、環構造2、環構造3または環構造4は、それぞれ、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の置換基を有し得る。本明細書に記載する化合物および組成物を様々な方法で発光装置に組み込むことができる。たとえば、ある実施形態は、陽極と陰極との間に配置された有機要素を提供する。一部の実施形態では、正孔を陽極から有機要素に移送することができるように上記装置を構成することができる。一部の実施形態では、電子を陰極から有機要素に移送することができるように上記装置を構成することができる。上記有機要素は、本明細書に記載する化合物および/または組成物を含み得る。上記陽極は、従来の材料、たとえば金属、混合金属、合金、金属酸化物もしくは混合金属酸化物、導電性ポリマー、および/または無機材料、たとえばカーボンナノチューブCNTを含む層であり得る。好適な材料の例としては、1族金属、4、5、6族の金属、および8~10族遷移金属があげられる。陽極層が、光透過性であるべき場合、10および11族の金属、たとえば、Au、PtおよびAg、もしくはそれらの合金;または12、13および14族金属の混合金属酸化物、たとえば、インジウムスズ酸化物ITO、インジウム亜鉛酸化物IZOなどを使用することができる。一部の実施形態において、陽極層は、ポリアニリンなどの有機材料であり得る。ポリアニリンの使用は、Flexiblelight-emittingdiodesmadefromsolubleconductingpolymer、Nature、第357巻、477~479頁1992年6月11日に記載されている。好適な高仕事関数金属および金属酸化物としては、Au、Pt、またはそれらの合金;ITO;IZO;などがあげられるが、それらに限定されない。一部の実施形態において、陽極層は、約1nmから約1000nmの範囲の厚さを有することができる。陰極は、陽極層より低い仕事関数を有する材料を含む層であり得る。陰極層用の好適な材料の例には、希土類元素、ランタニドおよびアクチニドを含めて、1族のアルカリ金属、2族金属、12族金属から選択されるもの、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料、ならびにそれらの組み合わせが含まれる。Li含有有機金属化合物、LiFおよびLi2Oを有機層と陰極層との間に積層して作動電圧を下げることもできる。好適な低仕事関数金属としては、Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Alまたはこれらの合金があげられるが、それらに限定されない。一部の実施形態において、陰極層は、約1nmから約1000nmの範囲の厚さを有することができる。一部の実施形態において、上記有機要素は、発光要素と場合によってはホストとを含む少なくとも1層の発光層を含むことがある。ホストは、本明細書に記載する化合物、正孔輸送材料、電子輸送材料、および/または同時二極性材料を含むことがある。一部の実施形態では、正孔を陽極から発光層に移送することができるように上記装置を構成することができる。一部の実施形態では、電子を陰極から発光層に移送することができるように上記装置を構成することができる。存在する場合、発光層中のホストの量は様々であり得る。一実施形態において、発光層中のホストの量は、該発光層の約1重量から約99.9重量の範囲であり得る。別の実施形態において、発光層中のホストの量は、該発光層の約90重量から約99重量の範囲であり得る。別の実施形態において、発光層中のホストの量は、該発光層の約97重量であり得る。一部の実施形態において、発光要素の質量は、発光層の質量の約0.1から約10、約1から約5、または約3であり得る。一部の実施形態において、発光層はニート発光層である場合があり、このニート発光層は、発光要素が発光層の約100である、または代替的に、発光層が発光要素から本質的になることを意味する。発光要素は、蛍光および/またはリン光化合物である場合がある。一部の実施形態において、発光要素は、リン光材料を含む。上記発光要素または化合物を選択して、上記発光装置によって放射される光の色を変えることができる。たとえば、青色発光要素は、光が青色の色調を有するように観察者に見えるような可視光子の組み合わせを放射することができる。一部の実施形態において、青色発光要素は、約440nmまたは約460nmから約490nmまたは約500nmの範囲の平均波長を有する可視光子を放射することができる。化合物の可視発光スペクトルに言及するときの可視光子の平均波長は、可視スペクトルの平均波長より低い波長を有する部分についての曲線下面積が、可視スペクトルの平均波長より高い波長を有する部分についての曲線下面積とほぼ等しい場合の波長を含み得る。青色発光要素の一部またはすべてを形成し得る化合物の一部の非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、たとえば、ビス-{2-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウムIII-ピコリナート、ビス2-[4,6-ジフルオロフェニル]ピリジナト-N,C2’イリジウムIIIピコリナート、ビス2-[4,6-ジフルオロフェニル]ピリジナト-N,C2’イリジウムアセチルアセトナート、イリジウムIIIビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-3-トリフルオロメチル-5-ピリジン-2-イル-1,2,4-トリアゾラート、インジウムIIIビス4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-5-ピリジン-2-イル-1H-テトラゾラート、ビス[2-4,6-ジフルオロフェニルピリジナト-N,C2’]イリジウムIIIテトラ1-ピラゾリルボラートなどがあげられる。赤色発光要素は、光が赤色の色調を有するように観察者に見えるような可視光子の組み合わせを放射することができる。一部の実施形態において、赤色発光要素は、約600nm、約620nmまたは651nmから約780nmまたは約800nmの範囲の平均波長を有する可視光子を放射することができる。赤色発光要素の一部またはすべてを形成することができる化合物の一部の非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、たとえば、ビス[2-2’-ベンゾチエニル-ピリジナト-N,C3’]イリジウムIIIアセチルアセトナート;ビス[2-フェニルキノリル-N,C2’]イリジウムIIIアセチルアセトナート;ビス[1-フェニルイソキノリナト-N,C2’]イリジウムIIIアセチルアセトナート;ビス[ジベンゾ[f,h]キノキサリノ-N,C2’イリジウムIIIアセチルアセトナート;トリス2,5-bis-2’-9’,9’-ジヘキシルフルオレンピリジンイリジウムIII;トリス[1-フェニルイソキノリナト-N,C2’]イリジウムIII;トリス-[2-2’-ベンゾチエニル-ピリジナト-N,C3’]イリジウムIII;トリス[1-チオフェン-2-イルイソキノリナト-N,C3’]イリジウムIII;およびトリス[1-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イルイソキノリナト-N,C3’イリジウムIIIなどがあげられる。緑色発光要素は、光が緑色の色調を有するように観察者に見えるような可視光子の組み合わせを放射することができる。一部の実施形態において、緑色発光要素は、約490nm、約500nmまたは約501nmから約570nmまたは約600nmの範囲の平均波長を有する可視光子を放射することができる。緑色発光要素の一部またはすべてを形成することができる化合物の一部の非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、たとえば、ビス2-フェニルピリジナト-N,C2’イリジウムIIIアセチルアセトナート[Irppy2acac]、ビス2-4-トリルピリジナト-N,C2’イリジウムIIIアセチルアセトナート[Irmppy2acac]、ビス2-4-tert-ブチルピリジナト-N,C2’イリジウムIIIアセチルアセトナート[Irt-Buppy2acac]、トリス2-フェニルピリジナト-N,C2’イリジウムIII[Irppy3]、ビス2-フェニルオキサゾリナト-N,C2’イリジウムIIIアセチルアセトナート[Irop2acac]、トリス2-4-トリルピリジナト-N,C2’イリジウムIII[Irmppy3]などがあげられる。オレンジ色発光要素は、光がオレンジ色の色調を有するように観察者に見えるような可視光子の組み合わせを放射することができる。一部の実施形態において、オレンジ色発光要素は、約570nm、約585nmまたは約601nmから約620nmまたは約650nmの範囲の平均波長を有する可視光子を放射することができる。オレンジ色発光要素の一部またはすべてを形成することができる化合物の一部の非限定的な例としては、イリジウム配位化合物、たとえば、ビス[2-フェニルベンゾチアゾラト-N,C2’]イリジウムIIIアセチルアセトナート、ビス[2-4-tert-ブチルフェニルベンゾチアゾラト-N,C2’]イリジウムIIIアセチルアセトナート、ビス[2-2’-チエニルピリジナト-N,C3’]イリジウムIIIアセチルアセトナート、トリス[2-9.9-ジメチルフルオレン-2-ylピリジナト-N,C3’]イリジウムIII、トリス[2-9.9-ジメチルフルオレン-2-ylピリジナト-N,C3’]イリジウムIII、ビス[5-トリフルオロメチル-2-[3-N-フェニルカルバゾリルphenylcarbzolylピリジナト-N,C2’]イリジウムIIIアセチルアセトナート、2-PhPyCz2IrIIIacacなどがあげられる。発光層の厚さは、様々であり得る。一実施形態において、発光層は、約1nmから約150nmまたは約200nmの範囲の厚さを有し得る。一部の実施形態において、上記発光装置は、白色光を発光することができる。白色発光素子を含めることにより、または白色に見える複合発光を有する有色発光素子の組み合わせを含めることにより、白色光を発光するように発光層を構成することができる。あるいは、異なる色の光を発光する層の組み合わせを、白色光を発光するように構成することができる。一部の実施形態において、有機要素は、陽極と発光層との間に配置された正孔輸送層をさらに含むことがある。正孔輸送層は、少なくとも1つの正孔輸送材料を含むことができる。一部の実施形態において、正孔輸送材料は、芳香族置換アミン、カルバゾール、ポリビニルカルバゾールPVK、たとえば、ポリ9-ビニルカルバゾール;ポリフルオレン;ポリフルオレンコポリマー;ポリ9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-alt-ベンゾチアジアゾール;ポリパラフェニレン;ポリ[2-5-シアノ-5-メチルヘキシルオキシ-1,4-フェニレン];ベンジジン;フェニレンジアミン;フタロシアニン金属錯体;ポリアセチレン;ポリチオフェン;トリフェニルアミン;銅フタロシアニン;1,1-ビス4-ビス4-メチルフェニルアミノフェニルシクロヘキサン;2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン;3,5-ビス4-tert-ブチル-フェニル-4-フェニル[1,2,4]トリアゾール;3,4,5-トリフェニル-1,2,3-トリアゾール;4,4’,4’-トリス3-メチルフェニルフェニルアミノトリフェニルアミンMTDATA;N,N’-ビス3-メチルフェニルN,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミンTPD;4,4’-ビス[N-ナフチル-N-フェニル-アミノ]ビフェニルα-NPB;4,4’,4’’-トリスカルバゾール-9-イル-トリフェニルアミンTCTA;4,4’-ビス[N,N’-3-トリルアミノ]-3,3’-ジメチルビフェニルHMTPD;4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルCBP;1,3-N,N-ジカルバゾール-ベンゼンmCP;ビス[4-p,p’-ジトリル-アミノフェニル]ジフェニルシランDTASi;2,2’-ビス4-カルバゾリルフェニル-1,1’-ビフェニル4CzPBP;N,N’N’’-1,3,5-トリカルバゾリルベンゼンtricarbazoloylbenzenetCP;N,N’-ビス4-ブチルフェニル-N,N’-ビスフェニルベンジジン;などのうちの少なくとも1つを含む。一部の実施形態において、有機要素は、陰極と発光層との間に配置された電子輸送層をさらに含むことがある。一部の実施形態において、上記電子輸送層は、本明細書に記載する化合物を含み得る。他の電子輸送材料、たとえば、2-4-ビフェニリル-5-4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾールPBD;1,3-ビスN,N-t-ブチル-フェニル-1,3,4-オキサジアゾールOXD-7、1,3-ビス[2-2,2’-ピピリジン-6-イル-1,3,4-オキサジアゾ-5-イル]ベンゼン;3-フェニル-4-1’-ナフチル-5-フェニル-1,2,4-トリアゾールTAZ;2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-フェナントロリンバトクプロインまたはBCP;アルミニウムトリス8-ヒドロキシキノラートAlq3;および1,3,5-トリス2-N-フェニルベンゾイミダゾリルベンゼン;1,3-ビス[2-2,2’-ビピリジン-6-イル-1,3,4-オキサジアゾ-5-イル]ベンゼンBPY-OXD;3-フェニル-4-1’-ナフチル-5-フェニル-1,2,4-トリアゾールTAZ、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-フェナントロリンバトクプロインまたはBCP;および1,3,5-トリス[2-N-フェニルベンゾイミダゾール-z-イル]ベンゼンTPBIを含むこともある。一部の実施形態において、電子輸送層は、アルミニウムキノラートAlq3、2-4-ビフェニリル-5-4-tert-ブチルフェニル-1,3,4-オキサジアゾールPBD、フェナントロリン、キノキサリン、1,3,5-トリス[N-フェニルベンゾイミダゾール-z-イル]ベンゼンTPBI、またはそれらの誘導体もしくは組み合わせであり得る。必要に応じて、追加の層を上記発光装置に含めることができる。これらの追加の層としては、電子注入層EIL、正孔ブロック層HBL、励起子ブロック層EBLおよび/または正孔注入層HILをあげることができる。別々の層に加えて、これらの材料の幾つかを単一層に組み合わせてもよい。一部の実施形態において、上記発光装置は、陰極層と発光層との間に電子注入層を含む場合がある。一部の実施形態において、電子注入材料単数または複数の最低空分子軌道LUMOエネルギーレベルは、発光層からの電子の受け取りを防止するほど高い。他の実施形態において、電子注入材料単数または複数のLUMOと陰極層の仕事関数との間のエネルギー差は、電子注入層による陰極から発光層への電子の効率的注入を可能にするほど小さい。多数の好適な電子注入材料が当業者に知られている。好適な電子注入材料単数または複数の例としては、次のものから選択される場合によっては置換された化合物があげられるが、それらに限定されない:上記の電子輸送材料にドーピングされたLiF、CsF、Cs、またはそれらの誘導体もしくは組み合わせ。一部の実施形態において、上記装置は、正孔ブロック層を、たとえば陰極と発光層との間に含む場合がある。正孔ブロック層に含めることができる様々な好適な正孔ブロック材料が当業者に知られている。好適な正孔ブロック材料単数または複数としては、次のものから選択される場合によっては置換された化合物があげられるが、それらに限定されない:バトクプロインBCP、3,4,5-トリフェニル-1,2,4-トリアゾール、3,5-ビス4-tert-ブチル-フェニル-4-フェニル-[1,2,4]トリアゾール、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、および1,1-ビス4-ビス4-メチルフェニルアミノフェニル-シクロヘキサン。一部の実施形態において、上記発光装置は、励起子ブロック層を、たとえば発光層と陽極との間に含む場合がある。ある実施形態において、励起子ブロック層を構成する材料単数または複数のバンドギャップエネルギーは、励起子の拡散を実質的に防止するほど大きいことがある。励起子ブロック層に含めることができる多数の好適な励起子ブロック材料が当業者に知られている。励起子ブロック層を構成することができる材料単数または複数の例としては、次のものから選択される場合によっては置換された化合物があげられる:アルミニウムキノラートAlq3、4,4’-ビス[N-ナフチル-N-フェニル-アミノ]ビフェニルα-NPB、4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルCBPおよびバトクプロインBCP、ならびに励起子の拡散を実質的に防止するのに十分な大きさのバンドギャップを有する他の材料単数または複数。一部の実施形態において、上記発光装置は、正孔注入層を発光層と陽極との間に含む場合がある。正孔注入層に含めることができる様々な好適な正孔注入材料が当業者に知られている。例示的正孔注入材料単数または複数としては、次のものから選択される場合によっては置換された化合物があげられる:ポリチオフェン誘導体、たとえばポリ3,4-エチレンジオキシチオフェンPEDOT/ポリスチレンスルホン酸PSS、ベンジジン誘導体、たとえばN,N,N’,N’-テトラフェニルベンジジン、ポリN,N’-ビス4-ブチルフェニル-N,N’-ビスフェニルベンジジン、トリフェニルアミンまたはフェニレンジアミン誘導体、たとえばN,N’-ビス4-メチルフェニル-N,N’-ビスフェニル-1,4-フェニレンジアミン、4,4’,4’’-トリスN-ナフチレン-2-イル-N-フェニルアミノトリフェニルアミン、オキサゾール誘導体、たとえば1,3-ビス5-4-ジフェニルアミノフェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イルベンゼン、ポリアセチレン誘導体、たとえばポリ1,2-ビス-ベンジルチオ-アセチレン、およびフタロシアニン金属錯体誘導体、たとえば銅フタロシアニンCuPc。一部の実施形態において、正孔注入材料は、依然として正孔を輸送できるが、従来の正孔輸送材料の正孔移動度より実質的に低い正孔移動度を有することがある。本明細書に記載する化合物を含む発光装置は、本明細書に提供する手引きにより情報を得られるような、当該技術分野において既知の技術を用いて作製することができる。たとえば、陽極として動作することができる高仕事関数金属、たとえばITOでガラス基板をコーティングすることができる。陽極層にパターンを形成した後、正孔注入および/または正孔輸送層をこの順序で陽極上に積層することができる。発光要素を含む発光層を陽極、正孔輸送層または正孔注入層上に積層することができる。発光層が、本明細書に記載する化合物を含有することもあり、ならびに/あるいは本明細書に記載する化合物が、電子輸送層および/もしくは電子注入層この順序で積層されたものの一部であることもあり、または電子注入および電子輸送層の一部であることもある。次に、低仕事関数金属たとえば、Mg:Agを含む陰極層を、たとえば蒸着またはスパッタリングにより積層することができる。上記装置は、励起子ブロック層、電子ブロック層、正孔ブロック層、第二の発光層、または好適な技術を用いて該装置に追加することができる他の層も含有することがある。本明細書に記載の化合物を含む装置の構成の一例を図1に示す。この装置は、以下の層を記載の順序で含む:ITO/ガラス陽極5、PEDOT/PSS正孔注入層10、正孔輸送層NPB15、発光層20、電子輸送層TPBI30、およびLiF/Al陰極35。一部の実施形態では、湿式法、たとえば、噴霧、スピンコーティング、ドロップキャスティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷などのうちの少なくとも1つ含む製法によってOLEDを製造することができる。一部の実施形態は、基板への積層に好適な液体であり得る組成物を提供する。上記液体は、単相である場合もあり、またはその中に分散した1つ以上の追加の固層もしくは液層を含む場合もある。上記液体は、典型的には、発光化合物、本明細書に記載するホスト材料、および溶剤を含む。以下は、本明細書に記載する化合物を調製するために使用することができる一部の方法の実施例である。実施例1有機合成実施例1.1実施例1.1.14-ブロモ-N-2-フェニルアミノフェニルベンズアミド1:無水ジクロロメタンDCM100mL中の4-ブロモ-ベンゾイルクロリド11g、50mmolの溶液にN-フェニルベンゼン-1,2-ジアミン10.2g、55mmol、次いでトリエチルアミンTEA17mL、122mmolをゆっくりと添加した。その全体を室温RTで一晩撹拌した。濾過により白色固体16.5gを得た。濾液を水300mLで処理し、その後、DCM300mLで3回抽出した。有機相を回収し、MgSO4で乾燥させ、濃縮し、DCM/ヘキサン中で再結晶させて、別分の白色固体110.6gを得た。生成物1の合計量は、収率93で17.1gである。実施例1.1.22-4-ブロモフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール2:無水1,4-ジオキサン100mL中のアミド19.6g、26mmolの懸濁液にオキシ塩化リンPOCl39.2mL、100mmolをゆっくりと添加した。その後、その全体を100°Cで一晩加熱した。RTに冷却後、撹拌しながらその混合物を氷200gに注入した。濾過、続いてDCM/ヘキサン中での再結晶によって淡灰色固体2収率90で8.2gを得た。実施例1.1.31-フェニル-2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール3:1,4-ジオキサン20mL中の化合物20.70g、2mmol、ビスピナコラートジボラン0.533g、2.1mmol、ビスジフェニルホスフィノフェロセン]ジクロロパラジウムPddppfCl20.060g、0.08mmolおよび無水酢酸カリウムKOAc0.393g、4mmolの混合物をアルゴン下で一晩、80°Cで加熱した。RTに冷却した後、その全体を酢酸エチル80mLで希釈し、その後、濾過した。その溶液をシリカゲルに吸着させ、その後、カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル5:1から3:1によって精製して白色固体3収率81で0.64gを得た。実施例1.1.4N-4’-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-N-フェニルナフタレン-1-アミン4:無水トルエン100mL中のN-フェニルナフタレン-1-アミン4.41g、20mmol、4,4’-ブロモ-1,1’-ビフェニル15g、48mmol、ナトリウムtert-ブトキシド4.8g、50mmolおよびPddppfCl20.44g、0.6mmolの混合物を脱気し、80°Cで10分間加熱した。RTに冷却した後、その混合物をジクロロメタン400mLに注入し、30分間撹拌し、その後、ブライン100mLで洗浄した。有機分を回収し、Na2SO4で乾燥させ、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサンからヘキサン/酢酸エチル90:1へによって精製して固体を得、それをメタノールで洗浄し、空気のもとで乾燥させて白色固体4を得た収率62で5.58g。実施例1.1.5ホスト-1:ジオキサン/水25mL/5mL中の化合物30.80g、2mmol、化合物40.90、2mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0PdPPh340.115g、0.1mmolおよび炭酸カリウム0.69g、5mmolの混合物を脱気し、100°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物を水および酢酸エチル150mL×3で処理した。有機相を回収し、Na2SO4で乾燥させ、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサン/酢酸エチル8:1から6:1へによって精製してオフホワイトの固体ホスト-1収率70で0.90gを得た。LCMSデータ:C47H34N3MHについての計算値=640.3;実測値:m/e=640。実施例1.2実施例1.2.1N-フェニル-N-4’-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-イルナフタレン-1-アミン5:無水ジオキサン60mL中の化合物45.5g、12.2mmol、ビスピナコラートジボラン3.10g、12.2mmol、PddppfCl20.446mg、0.6mmolおよびKOAc5.5g、56mmolの混合物を脱気し、80°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物を酢酸エチル200mLに注入し、ブライン150mLで洗浄した。その有機溶液をNa2SO4で乾燥させ、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサンからヘキサン/酢酸エチル30:1によって精製して、主要画分を回収した。溶剤の除去後、固体をメタノールで洗浄し、濾過し、空気中で乾燥させて白色固体5を得た収率90で5.50g。実施例1.2.2N-4’’-ブロモ-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-イル-N-フェニルナフタレン-1-アミン6:ジオキサン/水150mL/30mL中の化合物54.5g、9.0mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン5.12g、18mmol、PdPPh340.52g、0.45mmolおよび炭酸カリウム4.436g、32mmolの混合物を脱気し、95°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物をジクロロメタン300mLに注入し、ブラインで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、その後、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサンからヘキサン/酢酸エチル20:1へによって精製して、薄黄色固体を得た収率90.7で4.30g。実施例1.2.3ホスト-2:ジオキサン/水150mL/30mL中の化合物64.21g、8.0mmol、化合物33.166g、8.0mmol、PdPPh34および炭酸カリウム3.31g、24mmolの混合物を脱気し、85°Cで18時間加熱した。RTに冷却した後、その混合物を濾過した。固体と濾液を別々に回収した。濾液をジクロロメタン250mLで希釈し、ブラインで洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサンからヘキサン/酢酸エチル10:1から5:1へ、それから4:1へによって精製した。所望の主要青色蛍光画分を回収し、濃縮して白色固体を得た0.55g;m/e=716であり、これは目標分子量に対応する。第一の濾過からの固体をジクロロメタン200mLに再溶解し、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサンからヘキサン/酢酸エチル4:1からジクロロメタンへ、それからヘキサン/酢酸エチル3:1へによって精製して所望の画分を回収し、200mLに濃縮し、-10°Cで一晩保持した。その白色沈殿を濾過し、空気中で乾燥させて、可撓性のある白色固体、ホスト-23.65gを得た。総合収率は73である。LCMSデータ:C53H38N3MHについての計算値:716.3;実測値m/e=716。実施例1.3実施例1.3.14’-ブロモ-N,N-ジp-トリルビフェニル-4-アミン7:ジ-p-トリルアミン6.0g、30.4mmol、4,4’-ジブロモビフェニル23.7g、76.0mmol、ナトリウムtert-ブトキシド7.26g、91.2mmolおよび[1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドPddppfCl2666mg、0.912mmol、3molを無水トルエン約250mLに添加し、アルゴン中で約30分間脱気した。得られた混合物を約6時間、約80°Cに加熱し、その後、TLC分析は、ジ-p-トリルアミンの大部分が消費されたことを示した。RTに冷却した後、その混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液に注入し、2部分に分けた酢酸エチルで抽出した。有機相をプールし、水およびブラインで洗浄し、その後、MgSO4で乾燥させた。濾過後、抽出液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固させ、その後、シリカゲルに負荷した。フラッシュカラム100ヘキサンからヘキサン中1塩化メチレンへの勾配の結果、CDCl3中での1HNMRによって確認して9.4g72の白色固体化合物7を得た。実施例1.3.24’-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-N,N-ジ-p-トリル-[1,1’-ビフェニル]-4-アミン8:無水ジオキサン50mL中の化合物72.0g、4.67mmol、ビスピナコラートジボラン1.27g、5mmol、PddppfCl20.18g、0.25mmolおよび酢酸カリウム0.98g、10mmolの混合物を脱気し、80°Cで16時間加熱した。RTに冷却した後、その全体を酢酸エチル100mLに注入し、濾過して固体を除去した。その有機溶液をシリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサン/酢酸エチル6:1によって精製して白色固体8を得た収率68で1.5g。実施例1.3.34’’-ブロモ-N,N-ジ-p-トリル-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-アミン9:ジオキサン/水40mL/8mL中の化合物83.0g、6.3mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン3.57g、12.6mmol、PdPPh34および炭酸カリウム1.74g、12.6mmolの混合物を脱気し、95°Cで24時間加熱した。RTに冷却すると黄色固体が沈殿し、それを濾過によって回収した。その固体をジクロロメタン/メタノール中で再結晶させて淡黄色固体を得た2.22g。濾液をシリカゲルに負荷し、フラッシュカラムによって精製して追加量の黄色固体9を得た0.42g。合計量は、収率83で2.64gである。実施例1.3.4ホスト-3:ジオキサン/水40mL/11mL中の化合物91.50g、3mmol、化合物31.18g、3mmol、PdPPh340.173g、0.15mmolおよび炭酸カリウム1.38g、10mmolの混合物を脱気し、100°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物をジクロロメタン200mLに注入し、その後、水150mL×2で洗浄した。その有機溶液をNa2SO4で乾燥させ、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサン/ジクロロメタン2:1からヘキサン/酢酸エチル9:1へ、それから5:1へによって精製して、白色固体ホスト-3を得た収率52で1.1g。LCMSデータ:C51H40N3MHについての計算値=694.3;実測値m/e=694。実施例1.4実施例1.4.19-4’-ブロモビフェニル-4-イル-9H-カルバゾール10:カルバゾール300mg、1.81mmol、4,4’-ジブロモビフェニル846mg、2.71mmol、銅344mg、5.43mmol、18-クラウン-6187mg、71mmol、炭酸カリウム750mg、5.43mmolおよび無水N,N-ジメチルホルムアミド10mLの混合物を30分間脱気した。その混合物を約155°Cで66時間、アルゴン下で加熱した。RTに冷却した後、混合物を塩化メチレン400mLに注入し、後の混合物を濾過した。濾液をシリカゲルに負荷した。フラッシュカラムシリカ、ヘキサン中10塩化メチレン、および塩化メチレン/ヘキサン中での再沈により、304mg収率42の純粋な生成物10HNMRにより確認を得た。実施例1.4.29-4’-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-9H-カルバゾール11:無水ジオキサン50mL中の化合物102.0g、5.02mmol、ビスピナコラートジボラン1.276g、5.02mmol、PddppfCl2150mg、0.20mmolおよび酢酸カリウム4.0g、41mmolの混合物を脱気し、80°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物をブラインに注入し、酢酸エチル200mLで抽出した。有機相を回収し、Na2SO4で乾燥させ、その後、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムヘキサンからヘキサン/ジクロロメタン5:1へ、それからヘキサン/酢酸エチル8:1へによって精製して白色固体11を得た収率67で1.50gを得た。実施例1.4.32-4’-ブロモ-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール12:ジオキサン/水60mL/10mL中の化合物34.01g、10.1mmol、1-ブロモ-4-ヨードベンゼン5.73g、20.2mmol、PdPPh340.58g、0.5mmolおよび炭酸カリウム4.2g、30mmolの混合物を脱気し、95°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物を濾過して沈殿を回収し、それを熱ジクロロメタンに再溶解した。そのジクロロメタン溶液を濾過し、大量の白色沈殿が形成するまでメタノールの存在下で濃縮した。濾過および空気中での乾燥によって白色固体12を得た収率60で2.58g。実施例1.4.4ホスト4:ジオキサン/水80mL/16mL中の化合物111.34g、3.01mmol、化合物121.28g、3.01mmol、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0PdPPh340.173g、0.15mmolおよび炭酸カリウム1.38g、10mmolの混合物を脱気し、85°Cで一晩加熱した。RTに冷却した後、その混合物をジクロロメタン30mLに注入し、その後、ブラインで2回洗浄した。有機相を回収し、濃縮して沈殿させた。その懸濁液を濾過し、固体および濾液を別々に回収し、シリカゲルに負荷し、フラッシュカラムジクロロメタンからジクロロメタン/酢酸エチル10:1へによって精製して白色固体ホスト-4を得た総合収率70で1.40g。LCMSデータ:C49H34N3MHについての計算値:664.3;実測値:m/e=664。実施例2OLED装置構成および性能実施例2.1装置-A発光装置の作製装置装置Aを次に述べるのと同様の手法で作製した。約14オーム/平方のシート抵抗を有するITO基板を超音波洗浄し、洗剤、水、アセトンそしてイソプロピルアルコールIPAで順次洗浄し、その後、80°Cのオーブンの中で約30分間、周囲環境で乾燥させた。次に、基板を約200°Cで約1時間、周囲環境で焼成し、その後、約30分間のUV-オゾン処理に付した。次に、そのアニールした基板上にPEDOT:PSS正孔注入材料を約4000rpmで約30秒間スピンコートした。その後、そのコート層を約100°Cで30分間、周囲環境で焼成し、続いて200°Cで30分間、グローブボックスN2環境内で焼成した。その後、その基板を真空チャンバに移し、そこで約2×10-7トールのベース圧力下、速度約0.1nm/秒で4,4’-ビス[N-ナフチル-N-フェニル-アミノ]ビフェニルNPBを真空蒸着した。ビス1-フェニルイソキノリンアセチルアセトナートイリジウムIIIIrpiq2acac10重量を発光層としてホスト-2ホスト材料と共にそれぞれ約0.01nm/秒および約0.10nm/秒で共蒸着して、適切な厚さ比を生じさせた。その後、1,3,5-トリス1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール-2-イルベンゼンTPBIを速度約0.1nm/秒でその発光層の上に蒸着した。フッ化リチウムLiF電子注入材料の層を速度約0.005nm/秒で蒸着し、続いて陰極、たとえばアルミニウムAlを速度約0.3nm/秒で蒸着した。その代表装置構造は、ITO約150nm厚/PEDOT:PSS約30nm厚/NPB約40nm厚/ホスト-2:Irpiq2acac約30nm厚/TPBI約30nm厚/LiF約0.5nm厚/Al約120nm厚であった。その後、湿気、酸化または機械的損傷から保護するためにOLED装置の発光エリアを覆うようにゲッター付きガラスキャップでその装置を封入した。個々の装置各々が約12mm2の面積を有した。実施例2.2装置-Bおよび-C他の装置は、Irpiq2acacの代わりに、発光性錯体として600nmでピーク波長を発光するビスフェニルキノリンインジウムアセチルアセトナートIrPQ2acac6重量をそれぞれのホスト材料と共に使用したこと、およびITO厚が150ではなく55nmであったことを除き、実施例2.1に従って組み立てた。発光素子およびホストの蒸着速度は、それぞれ0.006nm/秒および0.1nm/秒であった。装置BおよびCの代表装置構造は、ITO約55nm厚/PEDOT:PSS約30nm厚/NPB約40nm厚/ホスト-2またはホスト-1/:IrPQ2acac約30nm厚/TPBI約40nm厚/LiF約0.5nm厚/Al約120nm厚であった。窒素を満たしたグローブボックス内で封入せずにそれぞれの装置各々を測定した。個々の装置各々が約9mm2の面積を有した。実施例2.3他の装置装置D[ホスト-3]、装置E[ホスト-4]、比較装置X[ホスト-X]および比較装置Y[NPB]は、化合物ホスト-194とビス2-フェニルキノリル-N,C2’アセチルアセトナートイリジウムIIIIrPQ2acac6との混合物の代わりに、化合物ホスト-394とビス2-フェニルキノリル-N,C2’アセチルアセトナートイリジウムIIIIrPQ2acacとの混合物、化合物ホスト-494とビス2-フェニルキノリル-N,C2’アセチルアセトナートイリジウムIIIIrPQ2acacとの混合物、比較化合物X、4’’-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル-N,N-ジ-p-トリル-[1,1’:4’,1’’-テルフェニル]-4-アミン94とビス2-フェニルキノリル-N,C2’アセチルアセトナートイリジウムIIIIrPQ2acac6との混合物、および比較化合物Y、4,4’-ビス[N-ナフチル-N-フェニル-アミノ]ビフェニルNPB94とビス2-フェニルキノリル-N,C2’アセチルアセトナートイリジウムIIIIrPQ2acac6との混合物をNPBの頂部にそれぞれ共蒸着させて、30nm厚の発光層20を形成したことを除き、実施例2.2に従って組み立てた。個々の装置各々が約9mm2の面積を有した。実施例3装置性能実施例3.1すべてのスペクトルをPR670で測定し、I-V-L特性をKeithley2400SourceMeterKeithleyInstruments,Inc.、米国オハイオ州クリーヴランドで得た。すべての装置操作を、窒素を満たしたグローブボックス内で行った。ホスト-2;Irpiq2acacを含み、実施例1および2に従って作製した赤色発光装置、装置Aを試験して、図2~6に示すように駆動電圧の関数としての電流密度およびルミナンスを調査することにより、この装置の発光の質を判定した。この装置の立ち上がり電圧は、約2.5ボルトであり、最大ルミナンスは、面積12mm2の装置を用いて約8Vで約39,700cd/m2であった。1000cd/m2でのこの装置のEQE外部量子効率、発光効率および電力効率は、630nmの発光で、約15.5、12.3cd/Aおよび10.4lm/Wであった。ホスト-2:IrPQ2acacおよびホスト-1:IrPQ2acacをそれぞれ含み、実施例1および2に従って作製した赤色発光装置、装置BおよびC。図7は、装置Bのエレクトロルミネッセンススペクトルである。装置BおよびCを試験して、図8~13に示すように駆動電圧の関数として電流密度およびルミナンスを調査することにより、装置の発光の質を判定した。面積9mm2の装置の立ち上がり電圧は、約2.5ボルトであった。1000cd/m2での装置BのEQE外部量子効率、発光効率および電力効率は、ホスト-2:IrPQ2acac6重量の発光層を有する装置については約16.2、30.3cd/Aおよび26.6lm/Wであり、ホスト-1:IrPQ2acac6重量の発光層を有する装置装置CについてはEQE=15.4、LE=27.8cd/A、PE=24lm/Wであった。表1は、実施例2.1、2.2および2.3に従って作製した装置について、それぞれの装置の電力効率およびルミネッセンスの効率を示すものである。このように化合物ホスト-1およびホスト-2は、有機発光装置におけるホスト材料としてのそれらの有効性を実証した。実施例3.2ホスト-2:IrPQ2acacおよびホスト-1:IrPQ2acacをそれぞれ含み、実施例2.2に従って作製した発光装置、装置BおよびCを試験して、装置の寿命5000nitでT50時を判定した。すべてのスペクトルをPR670で測定し、I-V-L特性をKeithley2400SourceMeterKeithleyInstruments,Inc.、米国オハイオ州クリーヴランドで得た。すべての装置操作を、窒素を満たしたグローブボックス内で、封入せずに行った。表2は、実施例2.1、2.2および2.3に従って作製した装置について、装置寿命を示すものである。このように少なくともホスト-1およびホスト-2は、発光有機発光装置において長持ちする化合物としてのそれらの有効性を実証した。本発明の精神を逸脱することなく非常に多くの様々な変更を行うことができることが、当業者には理解されるだろう。したがって、本発明の上記形態が例証となるものに過ぎず、本発明の範囲を制限するためのものではないことを明確に理解しなければならない。"