"下記一般式1式中、R1は水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を示し、R2は水素原子、炭素数1もしくは2のアルキル基、ベンジル基またはフッ素原子を示し、は不斉炭素を示すまたは下記一般式2式中、R1、R2及びは前記に同じで表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体。下記式3で表されるR-トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンまたは下記式4で表されるS-トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンと下記一般式5R2-CHCO2R125式中、R1及びR2は請求項1の一般式1または一般式2のR1及びR2に同じ。で表されるマロン酸エステル類を塩基触媒存在下、反応させることを特徴とする請求項1に記載の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造方法。請求項1に記載の一般式1または一般式2の光学活性β-アミノ酸誘導体を塩酸で処理した後、脱塩酸することを特徴とする下記一般式6式中、R2は請求項1の一般式1または一般式2のR2に同じまたは下記一般式7式中、R2は前記に同じで表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造法。従来の非特許文献1に記載されている方法は、不斉アリル化、不斉フェニル化に関するもので、その他の反応に有効であることは記載されていない。一方、非特許文献2に記載の方法は、トリフルオロメチル基を有さない光学活性メチルtert-ブチルスルフィンイミドのMannich反応に関するもののみである。さらに、光学活性β-アミノ酸誘導体の製造方法として従来より知られているアミノ基の転移反応による方法は得られるβ-アミノ酸誘導体の光学純度が満足できるものではなく、また、酵素を用いる方法は、基質濃度が低く工業的ではなく、さらに、異性体が50残存し、最大でも収率が50という問題がある。本発明者らは、トリフルオロメチル基を含有する光学活性β-アミノ酸誘導体の製造方法について、鋭意検討した結果、一般式3または一般式4で表される光学活性トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンを原料とし、触媒量の塩基存在下、マロン酸エステル類を反応させることにより、新規なトリフルオロメチル基を有する光学活性β-アミノ酸誘導体が高光学純度かつ高収率で容易に製造可能であることを見出し、さらに加えて簡便な操作でtert-ブチルスルフィニル基の脱離及び脱炭酸が可能で含フッ素β-アミノ酸類が製造可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。すなわち本発明は、[項1]下記一般式1式中、R1は水素原子、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を示し、R2は水素原子、炭素数1もしくは2のアルキル基、ベンジル基またはフッ素原子を示し、は不斉炭素を示すまたは下記一般式2式中、R1、R2及びは前記に同じで表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体。[項2]下記式3で表されるR-トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンまたは下記式4で表されるS-トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンと下記一般式5R2-CHCO2R125式中、R1及びR2は項1の一般式1または一般式2のR1及びR2に同じ。で表されるマロン酸エステル類を塩基素触媒存在下反応させることを特徴とする項1に記載の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造方法。[項3]項1に記載の一般式1または一般式2の光学活性β-アミノ酸誘導体を塩酸で処理した後、脱塩酸することを特徴とする下記一般式6式中、R2は項1の一般式1または一般式2のR2に同じまたは下記一般式7式中、R2は前記に同じで表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造法を提供するものである。本発明により、医農薬の合成中間体として有用な、高光学純度のトリフルオロメチル基を含有する光学活性β-アミノ酸類の簡便な製造方法が提供された。以下、本発明を詳細に説明する。本発明の一般式1で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体としては、具体的に例えば、メチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニルブチレート、エチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニルブチレート、n-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニルブチレート、iso-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニルブチレート、n-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニルブチレート、iso-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニルブチレート、tert-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニルブチレート、フェニル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニルブチレート、ベンジル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニルブチレート、メチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニルブチレート、エチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニルブチレート、n-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニルブチレート、iso-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニルブチレート、n-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニルブチレート、iso-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニルブチレート、tert-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニルブチレート、フェニル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニルブチレート、ベンジル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニルブチレート、メチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-メチルブチレート、エチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、tert-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、フェニル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、ベンジル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、メチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-メチルブチレート、エチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、tert-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、フェニル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、ベンジル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、メチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-エチルブチレート、エチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、tert-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、フェニル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、ベンジル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、メチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-エチルブチレート、エチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、tert-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、フェニル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、ベンジル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、メチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、エチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、tert-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、フェニル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、ベンジル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、メチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、エチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、tert-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、フェニル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、ベンジル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、メチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、エチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-プロピル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、tert-ブチル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、フェニル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート、ベンジル3S,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート、メチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、エチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-プロピル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、tert-ブチル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、フェニル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート、ベンジル3R,2R-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート等が挙げられる。本発明の一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体としては、具体的に例えば、メチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニルブチレート、エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニルブチレート、n-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニルブチレート、iso-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニルブチレート、n-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニルブチレート、iso-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニルブチレート、tert-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニルブチレート、フェニル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニルブチレート、ベンジル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニルブチレート、メチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニルブチレート、エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニルブチレート、n-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニルブチレート、iso-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニルブチレート、n-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニルブチレート、iso-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニルブチレート、tert-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニルブチレート、フェニル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニルブチレート、ベンジル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニルブチレート、メチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-メチルブチレート、エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、tert-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、フェニル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、ベンジル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、メチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-メチルブチレート、エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-メチルブチレート、n-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、iso-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、tert-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-メチルブチレート、フェニル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、ベンジル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-メチルブチレート、メチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-エチルブチレート、エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、tert-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、フェニル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、ベンジル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、メチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-エチルブチレート、エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-エチルブチレート、n-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、iso-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、tert-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-エチルブチレート、フェニル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、ベンジル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-エチルブチレート、メチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、tert-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、フェニル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、ベンジル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、メチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、n-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、iso-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、tert-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、フェニル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、ベンジル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-ベンジルブチレート、メチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-プロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、tert-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、フェニル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート、ベンジル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート、メチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-メトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-エトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-プロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-プロポキシカルボニル-2-フルオロブチレート、n-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-n-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、iso-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-iso-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、tert-ブチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニル-2-フルオロブチレート、フェニル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-フェニルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート、ベンジル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニル-2-フルオロブチレート等が挙げられる。本発明の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造方法としては、式3または式4で表される光学活性トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンと一般式5で表されるマロン酸エステル類を、塩基触媒存在下、有機溶媒中で反応させることにより製造される。本発明の一般式5で表されるマロン酸エステル類としては、具体的には例えば、ジメチルマロネート、ジエチルマロネート、ジ-n-プロピルマロネート、ジ-iso-プロピルマロネート、ジ-n-ブチルマロネート、ジ-iso-ブチルマロネート、ジ-tert-ブチルマロネート、ジフェニルマロネート、ジベンジルマロネート等が挙げられ、反応に具する式3または式4で表される光学活性トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンに対して0.7~2.0モル量使用する。本発明の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造に適用可能な塩基としては、具体的には例えば、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノピリジン以下DMAPと略す、1,1,3,3-テトラメチルグアニジン以下TMGと略す、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン以下DBUと略す、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン以下TBDと略す、2,8,9-トリイソプロピル-2,5,8,9-テトラアザ-1-フォスファビシクロ[3.3.3]ウンデセン以下VerkadeSuperbaseiPrと略す、1,1,3,3-テトラメチルブチルイミノ-トリスジメチルアミノフォスフォラン以下P1Octと略す、tert-ブチルイミノ-トリスジメチルアミノフォスフォラン以下P1tBuと略す、2-tert-ブチルイミノ-2-ジエチルアミノ-1,3-ジメチルペルヒドロ-1,3,2-ジアザホスホリン以下BEMPと略す、tert-ブチルイミノ-トリスピロリジノフォスフォラン以下BTPPと略す、N-[N-エチル-P,P-ビスジメチルアミノフォスフィニミル]-N,N,N,N,N,N-ヘキサメチルフォスフォリミジクトリアミド以下P2-Etと略す、1-tert-ブチル-4,4,4-トリス-2,2-ビストリスホスホラニリデンアミノ-2λ5,4λ5-カテナジ以下P4tBuと略す等の有機塩基、n-ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸カリウム、カリウムtert-ブトキシド、炭酸セシウム等の無機塩基が挙げられ、反応に具する式3または式4で表される光学活性トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンに対して、0.005~1.0モル、より好ましくは0.01~0.3モル使用する。また、無機塩基を使用する際は必要に応じて、塩化リチウム等の無機塩、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロマイド等の相間移動触媒を添加して実施しても良い。本発明の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、ベンゼン、トルエン、キレレン、エチルベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族炭化水素系溶剤、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル等のエーテル系溶剤、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤等が挙げられ、反応に具する式3または式4で表される光学活性トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンに対して、5~100重量倍量使用する。また、2種以上の溶剤を混合して用いても良い。本発明の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造の反応温度及び時間は、反応に用いる塩基の種類及び溶剤の種類により異なるが、通常、-80~30°Cの温度範囲で、0.25~48時間反応させることにより反応は完結する。本発明の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の絶対構造は、反応に用いる塩基の種類により異なり、通常、有機塩基を使用した場合は、3R,2R体または3S,2S体を与え、一方、無機塩基を用いた場合は、3S,2R体または3R、2S体を主に与える。本発明の一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素β-アミノ酸誘導体の製造の後処理としては、通常の方法で何等問題はなく、例えば、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加の後、ジエチルエーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム等で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得、必要に応じてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製しても良い。本発明の一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類としては、具体的には例えば、S-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノブタン酸、3S-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-メチルブタン酸、3S-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-エチルブタン酸、3S-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-ベンジルブタン酸、3S-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-フルオロブタン酸、R-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノブタン酸、3R-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-メチルブタン酸、3R-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-エチルブタン酸、3R-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-ベンジルブタン酸、3R-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノ-2-フルオロブタン酸等が挙げられる。本発明の一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類の製造方法としては、式3または式4で表される光学活性トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミンと一般式5で表されるマロン酸類を反応させ得られる、一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素アミノ酸誘導体を塩酸で処理した後、脱塩酸することにより、容易に調製可能である。本発明の一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類の製造に適用可能な塩酸としては、1~20N塩酸水溶液で、反応に具する一般式1または一般式2で表される光学活性含フッ素アミノ酸誘導体に対して、1.0~100モル倍量使用する。本発明の一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類の製造の反応温度及び時間は、通常、常圧下、水還流条件で1~24時間反応を行うことにより反応は完結する。本発明の一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類の製造後の脱塩酸の方法としては、塩酸及び水を常圧または減圧下留去することより、一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類の塩酸塩を得、次いで得られた塩酸塩を定法として知られている陰イオン交換樹脂で処理する方法またはプロピレンオキシド、n-ブチレンオキシド等の酸捕捉剤で処理することにより、一般式6または一般式7で表される光学活性含フッ素アミノ酸類を得る。以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、本発明で使用する有機塩基について、構造を下記に例示した。実施例1エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィンアミノ-2-エトキシカルボニルブチレートの調製マロン酸ジエチル45.5μL,0.30mmolをトルエン1.0mlに溶解したのち-78°Cに冷却し、10分間撹拌した。その後P2-Et10μLを加え、さらに10分間撹拌した。最後に、S-トリフルオロメチルtert-ブチルスルフィンイミン以下S-F3TBSIと略す、72.4mg、0.36mmolをゆっくりと滴下し、-78°Cに保ちながら24時間撹拌した。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLC、ヘキサン/酢酸エチル=8/2vol/vol、Rf=0.6でS-F3TBSIの消失を確認後、飽和の塩化アンモニウム水溶液3ml及び水10mlでクエンチし、室温に戻した後にジエチルエーテル10mlで3回抽出した。その後有機層を飽和食塩水15mlで洗浄したのち硫酸ナトリウムで乾燥した。続いて綿栓ろ過したろ液を減圧下で留去し、粗製品を得、19F-NMRでジアステレオマー比を確認した。その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=8/2vol/volによって精製し、ジアステレオマーの混合物として目的物1無色の液体を84収率、99/119F-NMR;δ=-74.0/-75.6ppmのジアステレオ選択性にて得た。1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.21s,9H,1.29t,J=7.2Hz,3H,1.31t,J=7.2Hz,3H,3.81d,J=3.6Hz,1H,4.22q,J=6.9Hz,2H,4.27q,J=6.9Hz,2H,4.47dqd,J=3.6,7.2,10.8Hz,1H,5.08d,J=10.8Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=13.7,13.7,22.3,50.2,57.2,58.3q,J=32.1Hz,62.1,62.6,123.9q,J=284.3Hz,165.5,166.7ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-74.0d,J=6.8Hzppm。IRNaCl:3294,2984,1733,1471,1263,1181,1130,1092,882,493cm-1。MSESI:m/z=384.5[MNa]。HRMSESICalcdforC13H22F3NNaO5S:MNa:384.1068,found:384.1052。[α]D25=20.1c=1.52,CHCl3,100de。実施例2~27実施例1と同じ基質を用い、表1中に示した条件下反応を行った。結果を表1中に示した。なお、実施例26はS-F3TBSIを1.5モル量使用し、他は等モルで反応を実施した。実施例28エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィンアミノ-2-エトキシカルボニルブチレートの調製マロン酸ジエチル45.5μL、0.30mmolをトルエン1.0mlに溶解したのち-78°Cに冷却し、10分間撹拌した。その後n-BuLi1.15M溶液、26.1μLを加え、さらに10分間撹拌した。最後にS-F3TBSI72.4mg、0.36mmolをゆっくりと滴下し、-78°Cに保ちながら15分撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液3ml及び水10mlでクエンチし、室温に戻した後にジエチルエーテル10mlで3回抽出した。その後有機層を飽和食塩水15mlで洗浄したのち硫酸ナトリウムで乾燥した。続いて綿栓ろ過したろ液を減圧下で留去し、粗製物を得、19F-NMRでジアステレオマー比を確認した。その後粗製品をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=8/2vol/volによって精製し、ジアステレオマーの混合物として目的物2無色の液体を98収率、10/9019F-NMR;δ=-74.0/-75.6ppmのジアステレオ選択性にて得た。1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.24s,9H,1.29t,J=6.9Hz,3H,1.31t,J=7.2Hz,3H,3.81d,J=3.0Hz,1H,4.21q,J=6.9Hz,2H,4.27q,J=7.2Hz,2H,4.47dqd,J=3.3,6.6,9.9Hz,1H,5.59d,J=9.3Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=13.6,22.2,49.5,56.8,58.6q,J=31.6Hz,62.2,63.1,124.1q,J=282.1Hz,165.1,167.4ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-75.6d,J=7.9Hzppm。IRNaCl:3328,2984,1747,1469,1263,1182,1130,1092,878,461cm-1。MSESI:m/z=384.1[MNa]。HRMSESICalcdforC13H22F3NNaO5S:MNa:384.1068,found:384.1068。[α]D25=71.9c=1.48,CHCl3,100de。実施例29~43実施例28と同じ基質を用い、表2中に示した条件下反応を行った。結果を表2中に示した。なお、S-F3TBSIは等モル量使用し、反応を実施した。また、実施例41及び実施例43は表中に示した添加剤10molを添加した。実施例44~49マロン酸ジエチルを表3中に示したマロン酸類に替えた以外、実施例1と同じ反応操作を行った。結果を表3中に示した。1実施例44の生成物:メチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-メトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.21s,9H,3.78s,3H,3.81s,3H,3.87d,J=3.9Hz,1H,4.48dqd,J=3.6,7.2,10.8Hz,1H,5.03d,J=10.8Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=22.3,50.0,53.1,53.3,57.3,58.4q,J=31.5Hz,123.9q,J=283.8Hz,166.0,167.1ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-74.0d,J=7.9Hzppm。IRNaCl:3472,3331,2959,1749,1438,1365,1263,1173,1131,1086,424cm-1。MSESI:m/z=356.5[MNa]。HRMSESICalcdforC11H18F3NNaO5S:MNa:356.0755,found:356.0757。[α]D25=18.5c=0.90,CHCl3,100de。2実施例45の生成物:イソプロピル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-イソプロポキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.22s,9H,1.25-1.31m,12H,3.75d,J=3.3Hz,1H,4.46dqd,J=3.6,7.2,10.8Hz,1H,5.04Sept,J=6.3Hz,1H,5.12Sept,J=6.3Hz,1H,5.14d,J=10.8Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=21.3,21.3,21.4,21.4,22.4,50.5,57.3,58.2q,J=32.1Hz,70.0,70.7,124.1q,J=283.0Hz,165.1,166.3ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-74.0d,J=7.9Hzppm。IRNaCl:3324,2983,1742,1469,1375,1264,1183,1130,908,496cm-1。MSESI:m/z=412.6[MNa]。HRMSESICalcdforC15H26F3NNaO5S:MNa:412.1381,found:412.1386。[α]D25=14.5c=0.97,CHCl3,100de。3実施例46の生成物:tert-ブチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-tert-ブトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.24s,9H,1.47s,9H,1.49s,9H,3.65d,J=3.3Hz,1H,4.36-4.41m,1H,5.13d,J=10.5Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=22.6,27.6,27.7,51.5,57.3,58.0q,J=31.0Hz,83.2,83.7,124.3q,J=284.4Hz,164.7,166.2ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-74.0d,J=7.9Hzppm。IRKBr:3324,2987,1733,1458,1368,1265,1151,1082,985,619cm-1。MSESI:m/z=440.6[MNa]。Mp=9394°C。HRMSESICalcdforC17H30F3NNaO5S:MNa:440.1694,found:440.1681。[α]D25=7.5c=1.04,CHCl3,100de。4実施例47の生成物:ベンジル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.09s,9H,3.93d,J=3.3Hz,1H,4.49dqd,J=3.6,7.2,10.8Hz,1H,4.97d,J=11.1Hz,1H,5.10-5.25m,4H,7.21-7.37m,10Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=22.3,50.5,57.3,58.4q,J=32.1Hz,68.1,68.3,123.9q,J=284.3Hz,128.3,128.5,128.6,128.7,128.7,128.8,134.2,134.3,165.3,166.4ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-73.9d,J=7.1Hzppm。IRNaCl:3337,2960,1746,1457,1344,1263,1220,1170,1129,1088,698,465cm-1。MSESI:m/z=508.4[MNa]。HRMSESICalcdforC23H26F3NNaO5S:MNa:508.1381,found:508.1378。[α]D25=3.3c=1.06,CHCl3,100de。5実施例48の生成物:エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-フルオロ-2-メトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.21s,9H,1.33t,J=7.2Hz,3H,1.34t,J=7.2Hz,3H,3.99d,J=11.1Hz,1H,4.19-4.40m,4H,4.79-4.97m,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=13.7,13.7,22.3,57.4,61.3dq,J=19.9,31.0Hz,63.5,63.7,93.7d,J=211.3Hz,123.0q,J=284.9Hz,162.5d,J=24.9Hz,162.8d,J=24.9Hzppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-69.7dd,J=1.9,2.4Hz,-179.8dq,J=2.3,6.3Hzppm。IRNaCl:3286,2985,1771,1472,1254,1166,1094,1046,881,492cm-1。MSESI:m/z=402.5[MNa]。HRMSESICalcdforC13H21F4NNaO5S:MNa:402.0974,found:402.0988。[α]D25=0.9c=1.12,CHCl3,100de。6実施例49の生成物:エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-メチル-2-メトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.20s,9H,1.28t,J=7.2Hz,3H,1.30t,J=7.2Hz,3H,1.56d,J=1.5Hz,3H,4.17-4.30m,4H,4.57-4.59m,2Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=13.7,13.7,17.2,22.5,56.6,57.1,62.2,62.3,62.6q,J=29.9Hz,124.3q,J=285.5Hz,168.5,168.7ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-67.4d,J=7.2Hzppm。IRNaCl:3470,3286,2984,1740,1469,1252,1184,1155,1097,734,417cm-1。MSESI:m/z=398.6[MNa]。HRMSESICalcdforC14H24F3NNaO5S:MNa:398.1225,found:398.1217。[α]D25=6.2c=0.57,CHCl3,100de。実施例50~54マロン酸ジエチルを表4中に示したマロン酸類に替えた以外、実施例28と同じ反応操作を行った。結果を表4中に示した。1実施例50の生成物:メチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-メトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.25s,9H,3.83s,3H,3.86d,J=3.9Hz,1H,3.88s,3H,4.534.41m,1H,5.55d,J=9.3Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=22.3,49.4,53.1,53.8,56.9,58.8q,J=31.6Hz,124.1q,J=282.1Hz,165.6,167.9ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-75.7d,J=7.9Hzppm。IRNaCl:3479,3298,2960,1738,1438,1360,1264,1174,1130,1090,929,472cm-1。MSESI:m/z=356.6[MNa]。HRMSESICalcdforC11H18F3NNaO5S:MNa:356.0755,found:356.0770。[α]D25=78.9c=1.18,CHCl3,100de。2実施例51の生成物:イソプロピル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-イソプロポキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.24s,9H,1.29d,J=6.0,6H,1.33d,J=6.0,6H,3.75d,J=2.7Hz,1H,4.48dqd,J=2.7,7.8,7.8Hz,1H,5.15Sept,J=6.3,1H,5.16Sept,J=6.3,1H,5.62d,J=8.7Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=21.3,21.3,21.4,21.6,22.3,49.7,56.8,58.4q,J=31.5Hz,70.1,71.4,124.3q,J=282.1Hz,164.7,167.0ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-75.6d,J=7.1Hzppm。IRNaCl:3289,2984,1730,1469,1375,1263,1181,1101,920,489cm-1。MSESI:m/z=412.6[MNa]。HRMSESICalcdforC15H26F3NNaO5S:MNa:412.1381,found:412.1394。[α]D25=65.4c=0.89,CHCl3,100de。3実施例52の生成物:ベンジル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-ベンジルオキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.24s,9H,1.50s,9H,1.53s,9H,3.64d,J=2.4Hz,1H,4.43dqd,J=2.4,7.8,7.8Hz,1H,5.56d,J=8.7Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=22.4,27.7,27.8,50.8,56.9,58.1q,J=30.4Hz,83.4,84.5,124.5q,J=282.7Hz,164.3,166.7ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-75.5d,J=7.9Hzppm。IRNaCl:3288,2980,1724,1459,1370,1263,1175,1094,845,488cm-1。MSESI:m/z=440.5[MNa]。HRMSESICalcdforC17H30F3NNaO5S:MNa:440.1694,found:440.1693。[α]D25=61.0c=2.13,CHCl3,100de。4実施例53の生成物:エチル3R,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-フルオロ-2-メトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.23s,9H,1.35t,J=7.2Hz,3H,1.36t,J=7.2Hz,3H,4.15d,J=10.2Hz,1H,4.31-4.48m,4H,4.81-4.94m,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=13.6,13.7,22.2,57.6,61.5dq,J=20.5,30.6Hz,63.7,64.4,93.3d,J=208.5Hz,123.0q,J=283.2Hz,162.3,162.7ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=-71.3dd,J=1.9,2.6Hz,-179.0dq,J=2.9,6.0Hzppm。IRNaCl:3304,2985,1780,1472,1256,1166,1094,1046,882,644cm-1。MSESI:m/z=402.7[MNa]。HRMSESICalcdforC13H21F4NNaO5S:MNa:402.0974,found:402.0989。[α]D25=79.4c=1.62,CHCl3,100de。5実施例54の生成物:エチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフェニルアミノ-2-メチル-2-メトキシカルボニルブチレート1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=1.23s,9H,1.30t,J=7.2Hz,3H,1.31t,J=6.9Hz,3H,1.60s,3H,4.26-4.33m,4H,4.48dq,J=9.6,7.5Hz,1H,5.06d,J=9.0Hz,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=13.6,18.3,18.4,22.3,55.9,57.2,62.5,62.7q,J=29.9Hz,62.8,124.4q,J=283.8Hz,168.8,169.0ppm。19F-NMR282MHz,CDCl3:δ=69.0d,J=6.8Hzppm。IRNaCl:3312,2984,1742,1470,1245,1180,1097,1018,863,417cm-1。MSESI:m/z=398.4[MNa]。HRMSESICalcdforC14H24F3NNaO5S:MNa:398.1225,found:398.1249。[α]D25=82.1c=1.04,CHCl3,100de。実施例55S-4,4,4-トリフルオロ-3-アミノブタン酸の調製6N-塩酸10mlに、実施例1で調製したエチル3S,2S-4,4,4-トリフルオロ-3-tert-ブチルスルフィンアミノ-2-エトキシカルボニルブチレート903.5mg,2.50mmolを加え、100°Cにて12時間加熱還流した。室温に戻した後にジエチルエーテル10mlで3回抽出し、得られた水層を減圧下で留去した後に凍結乾燥することで4,4,4-トリフルオロ-3-アミノブタン酸塩酸塩を黄色固体として得た。さらに得られた塩酸塩をプロピレンオキシド10mlに溶解し、室温下で1時間撹拌した。析出した白色固体を濾取し、ヘキサン5mlで2回洗浄することで目的物の4,4,4-トリフルオロ-3-アミノブタン酸白色固体を得た376.9mg、収率96。1H-NMR300MHz,CDCl3:δ=2.49dd,J=9.6,16.5Hz,1H,2.71dd,J=3.6,16.5Hz,1H,3.81-3.91m,1Hppm。13C-NMR75.5MHz,CDCl3:δ=35.2,51.8q,J=30.4Hz,127.0q,J=280.5Hz,173.7ppm。19F-NMR282MHz,CD3OD:δ=-77.1d,J=7.1Hzppm。IRKBr:2894,2724,2132,1620,1526,1381,1133,902,655cm-1。MSESI:m/z=158.0[MH]。Mp=174175°C。HRMSESICalcdforC4H7F3NO2:MH:158.0429,found:158.0427。[α]D25=-25.9c=1.02,6N-HCl,100de。"