"一般式1式中、R1~R3の一部または全部は水素原子もしくは炭素数2~15のアシル基を示す。で表される絶対配置を有することを特徴とする新規カルバ糖前駆体。--2-デオキシ-シロ-イノソースを出発原料とし、酸触媒存在下においてアシル化を行い、得られたアシル化誘導体を酸性条件下においてβ位アシルオキシル基を脱離させ、α,β-不飽和ケトンを生成させることを特徴とする請求項1記載の一般式1で表される新規カルバ糖前駆体の製造方法。一般式1で表されるカルバ糖前駆体のカルボニル基をメチレン基に変換し、生じたジエンに対しハロゲン付加を行い、続いて置換反応によってアシルオキシル基を導入し、その後アルキルアミノ基を導入することを特徴とする一般式2式中、R1,R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1~15のアルキル基、炭素数2~15のアルケニル基、炭素数2~15のアルキニル基、炭素数2~15のアシル基、炭素数2~15のアリル基、または炭素数7~15のアラルキル基を表す。ただし、R1およびR2は双方が同時に水素原子であることはない。また、R3~R6はそれぞれ独立に水素原子またはヒドロキシル基の保護基を表す。保護基としては、炭素数2~15のアシル型保護基、炭素数1~15のエーテル型保護基、炭素数3~15のアセタール型保護基、炭素数3~15のシリルエーテル型保護基、炭素数7~15のアラルキル型保護基、または炭素数3~15のアリル型保護基などを示す。また、窒素原子上に酸付加した塩であってもよい。で表されるカルバ糖アミン誘導体の製造方法。糖加水分解酵素の遺伝的な変異が病因となるライソゾーム病の治療薬候補化合物として、下記一般式2式中、R1,R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1~15のアルキル基、炭素数2~15のアルケニル基、炭素数2~15のアルキニル基、炭素数2~15のアシル基、炭素数2~15のアリル基、または炭素数7~15のアラルキル基を示す。ただし、R1およびR2は双方が同時に水素原子であることはない。また、R3~R6はそれぞれ独立に水素原子またはヒドロキシル基の保護基を示す。保護基としては、炭素数2~15のアシル型保護基、炭素数1~15のエーテル型保護基、炭素数3~15のアセタール型保護基、炭素数3~15のシリルエーテル型保護基、炭素数7~15のアラルキル型保護基、または炭素数3~15のアリル型保護基などを示す。また、窒素原子上に酸付加した塩であってもよい。で表されるカルバ糖アミン誘導体およびその酸付加塩が開発されてきたが、従来の製造方法は光学分割や比較的長い工程を必要としており、医薬として供給するためにはより簡便かつ短い工程での製造方法が切望されていた。本発明はこのような課題を解決するべくなされたものである。本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した。特に、一般式2で表されるライソゾーム病治療薬候補カルバ糖アミン誘導体に化学構造が類似しているクエルシトール類縁体化合物、具体的には--2-デオキシ-シロ-イノソースに注目し、これを原料とすれば、上記の既知製造方法と比較して光学分割を含まず、かつより短い工程で有利に目的物を製造し得るのではないかと考え、検討した。その結果、--2-デオキシ-シロ-イノソースを原料とし、まず酸触媒存在下でヒドロキシル基のアシル保護化を行い原料のアシル化体を得、次に適当な酸性条件下におくことによって一般式1式中、R1~R3の一部または全部は水素原子もしくは炭素数2~15のアシル基を示す。で表される新規なカルバ糖前駆体を得ることに成功した。さらに上述した一般式1で表されるカルバ糖前駆体を用い、本発明者らはライソゾーム病治療薬候補化合物である一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体の製造に成功した。まず、一般式1で表される化合物のカルボニル部分をメチレン化し、ジエン体を得た。これにハロゲンを1,4-付加させ、生じた第1級ハロゲン基をアシルオキシル基で置換、次いでアルキルアミノ基を導入して、一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体を得ることが出来た。加えて、適当な酸と処理することによって一般式2の酸付加塩も得られた。このように、--2-デオキシ-シロ-イノソースから一般式2までは6工程、一般式2の酸付加塩までは7工程にて製造することに成功し、本発明を完成した。すなわち、本特許の発明は以下の通りである。[1]一般式1で表される絶対配置を有することを特徴とする新規カルバ糖前駆体が提供される。[2]--2-デオキシ-シロ-イノソースを出発原料とし、酸触媒存在下においてアシル化を行い、得られたアシル化体を酸性条件下においてβ位アシルオキシル基を脱離させ、α,β-不飽和ケトンを生成させることを特徴とする請求項1記載の一般式1で表される新規カルバ糖前駆体の製造方法が提供される。[3]一般式1で表されるカルバ糖前駆体のカルボニル基をメチレン基に変換し、生じたジエンに対しハロゲンによる付加を行った後に、置換反応によってアシルオキシル基を導入し、さらにアルキルアミノ基を導入することを特徴とする一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体の製造方法が提供される。本発明により提供される前記一般式1で表される新規カルバ糖前駆体は、医薬や農薬の光学活性中間体や出発原料等として有用である。また、ゴーシェGaucher病などのライソゾーム病に対する治療薬候補として有用である前記一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体は、本発明の一般式1で表される新規カルバ糖前駆体より4工程、一般式1で表される新規カルバ糖前駆体の原料となる--2-デオキシ-シロ-イノソースから一般式2までは6工程にて製造することができる。すなわち、本発明により、一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体を簡便、安価に提供することができる。以下、本発明を詳細に説明する。一般式2の化合物の式中のRで示されるヒドロキシル基の保護基としては、特に断りがない限り、糖の化学で一般に用いられる保護基、例えばアシル型保護基、エーテル型保護基、アセタール型保護基、ケタール型保護基、オルトエステル型保護基などが用いられる。より具体的には、炭素数2~15のアシル型保護基、炭素数1~15のエーテル型保護基、炭素数3~15のアセタール型保護基、炭素数3~15のシリルエーテル型保護基、炭素数7~15のアラルキル型保護基、または炭素数3~15のアリル型保護基などを示す。一般式2の化合物の式中のRで示されるヒドロキシル基の保護基の種類は、すべて同じであってもよいし、2種以上の異なった保護基を含んでいてもよい。また、例えば環状アセタール型、環状ケタール型、環状オルトエステル型、環状カルボナート型、環状ボロナート型、あるいはスタンオキサン型保護基の場合のように複数の水酸基を1個の保護基で保護してもよい。一般式1の化合物の式中、R1~R3の一部または全部はそれぞれ独立に水素原子もしくは炭素数2~15のアシル基を示す。また、一般式2の化合物の式中、R1,R2はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1~15のアルキル基、炭素数2~15のアルケニル基、炭素数2~15のアルキニル基、炭素数2~15のアシル基、炭素数3~15のアリル基、または炭素数7~15のアラルキル基を示す。ただし、R1およびR2は双方が同時に水素原子であることはない。R3~R6はそれぞれ独立に水素原子またはヒドロキシル基の保護基を示す。また、窒素原子上に酸付加した塩であってもよい。なお、原料となる--2-デオキシ-シロ-イノソースは、例えば特開2005-000072号に記載されている方法に従って容易に製造することが出来る。具体的には、エンテロバクター属に属する微生物を安価なミオ-イノシトールに作用させることによって、ミオ-イノシトールを--ビボ-クエルシトールに変換し、さらにグルコノバクター属に属する微生物を--ビボ-クエルシトールに作用させ、--2-デオキシ-シロ-イノソースを安価かつ大量に得ることが出来る。さらに、特開2006-262846号に記載の方法のように、--2-デオキシ-シロ-イノソース合成酵素を組み込んだ形質転換酵母をD-グルコースに作用させ、その培養液を処理して--2-デオキシ-シロ-イノソースを得る方法も利用できる。以下に、--2-デオキシ-シロ-イノソースから一般式1で表される新規カルバ糖前駆体を経て一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体を製造する方法を工程別に説明する。製造工程の概略は以下の<製造工程式1>に示した。<製造工程式1>なお、一般式4~6の化合物の式中のRで示されるヒドロキシル基の保護基としては、一般式2と同義である。加えて、一般式5、6化合物の式中のXで示される部分は任意のハロゲン原子を表す。具体的には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子である。<製造工程A1>本工程は、出発原料である--2-デオキシ-シロ-イノソースのヒドロキシル基を保護する工程を含む。ヒドロキシル基の保護基としては、後の工程でそれらの一部を脱離させるため、ヒドロキシル基の保護だけでなく適当な脱離能も備えるアシル基を用いる。アシル基としては、一般に知られたアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基などが用いられるが、収率、コスト面、反応の容易性など考慮するとアセチル基が好ましい。このアシル化反応は例えば適当な酸を触媒とし、反応試剤として酸無水物などを用いる慣用の方法によって行われる。反応溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒が使用できるが、原料が溶解しにくくとも生成物が溶解すれば良く、また、例えばアセチル化を行う際には反応原料である--2-デオキシ-シロ-イノソースを1重量部として5~30重量部、好ましくは10~20重量部の無水酢酸を反応試剤兼溶媒として用いる条件下でも行うことが出来る。酸触媒としては例えば硫酸や塩酸などの鉱酸、パラ-トルエンスルホン酸やカンファースルホン酸などの有機酸、三フッ化ホウ素、トリメチルシリルトリフラート、イットリビウムトリフラート、スカンジウムトリフラート、塩化鉄、塩化ジルコニウムなどのルイス酸が挙げられるが、例えばアセチル化を行う場合、上記に記した条件の無水酢酸中、三フッ化ホウ素を反応原料である--2-デオキシ-シロ-イノソースの1.5~5当量、好ましくは2~3当量用いることにより、--2-デオキシ-シロ-イノソースのアセチル保護体を高収率で得ることが出来る。通常、反応温度は特に限定されないが、反応試剤を加える際に発熱することがあるので、試剤を加えるときは冷却下-5~5°Cで行うことが好ましい。反応は常温15~25°Cでも問題なく進行する。反応は例えば冷却下-5~5°Cにおいて塩基性水溶液を加えることによって終了させることが出来、反応終了後は、分液操作など一般的な方法により処理し、さらに再結晶法、カラムクロマトグラフィー等慣用の方法を用いて精製し、一般式3で示される目的の化合物を得ることが出来る。または特に精製を行わずに次の製造工程へ進むことも出来る。<製造工程A-2>--2-デオキシ-シロ-イノソースのヒドロキシル基をアシル型保護基で保護した後、α位がメチレンである側のβ位C-5アシルオキシル基[一般式3中、R4Oで表したアシルオキシル基]を脱離させることで、一般式1によって表される化合物が得られる。製造工程A-1で得られた化合物に対し、適当な酸を用いることによって上記β位アシルオキシル基の選択的脱離を引き起こすことが可能であり、本製造工程の目的物である一般式1で表される化合物を得ることが出来る。酸としては例えば反応試剤と溶媒を兼ねることが出来、操作の容易性などで有利となる酢酸を、反応原料の2.5~10重量部、好ましくは4~6重量部用いることが好ましい。通常、反応温度は特に限定されず、常温15~25°C、あるいは加熱常温から溶媒が還流する温度までが適当である下に反応が行われる。反応終了後は、減圧濃縮、分液操作など一般的な方法により処理し、カラムクロマトグラフィー等慣用の方法を用いて精製し、一般式1で示される目的の化合物を得ることが出来る。<製造工程A-3>本工程は、前製造工程によって得られた一般式1化合物中のカルボニル基をメチレン化する工程を含む。このメチレン化反応においては、保護基であるアシル基に影響及ぼさず、またカルボニル化合物のα位水素を引き抜きにくいような条件下で一炭素増炭できる慣用の方法が用いられる。例えばNysted試薬および適当なルイス酸を用いたメチレン化が行われる。反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、クロロホルムなど、この反応に悪影響を及ぼさない溶媒が単独または混合溶媒として使用されるが、反応物の溶解性からテトラヒドロフランとジクロロメタンを混合して用いることが好ましい。適当な酸としては、四塩化チタン、三塩化チタン、三フッ化ホウ素、塩化ジルコニウムなどのルイス酸が単独又は混合して使用されるが、反応性などの点から四塩化チタンを用いることが好ましい。以下、本製造工程を行う際の望ましい形態を述べる。反応原料に対し1~5当量、好ましくは1.5~3.5当量のNysted試薬を用い、これと反応原料をテトラヒドロフランに懸濁し、反応溶液とする。続いて、原料の1.5~3.5当量の四塩化チタンを0.5~1.5モル濃度、好ましくは1モル濃度となる容量のジクロロメタンに溶解したものを、前述の反応溶液に加える。通常、反応温度は特に限定されないが、反応試剤を加える際に発熱することがあるので、試剤を加えるときは冷却下-20~5°Cで行うことが好ましい。反応は常温15~25°Cでも問題なく進行する。反応終了後は、ろ過、分液操作など一般的な方法により処理し、さらに再結晶法、カラムクロマトグラフィー等慣用の方法を用いて精製し、一般式4で示される目的の化合物を得ることが出来る。<製造工程A-4>本工程は、製造工程A-3によって得られた化合物のジエン部分にハロゲン分子を1,4-付加させる工程を含む。ハロゲン分子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられるが、実験操作としては塩素、臭素を用いることが好ましく、さらには取り扱いの容易さから、常温で液体である臭素を用いることが好ましい。ハロゲン分子は反応原料の0.95~1.3当量、好ましくは1.0~1.15当量用いる。反応溶媒としては、特に反応に悪影響を及ぼさないものとして四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテルなどを用いることが出来、例えば四塩化炭素を用いる際の容量は反応原料を1重量部として30~100重量部、好ましくは50~60重量部用いる。ハロゲン付加の好ましい方法としては、ハロゲンを直接または用いる溶媒に希釈した状態で加える。反応温度は特に限定されないが、通常、常温15~25°Cで行われる。反応終了後は、分液操作または窒素等の不活性ガスによるバブリングなど一般的に知られた方法により処理し、再結晶法、カラムクロマトグラフィー等慣用の方法を用いて精製し、一般式5で示される目的の化合物を得ることが出来る。通常、得られる化合物は第2級ハロゲン基の部分に、ハロゲンがそれぞれエカトリアルとアキシャルに導入された2種類の立体異性体の混合物となる。<製造工程A-5>製造工程A-4によって得られたジハロゲン化物である一般式5化合物の構造中、第2級ハロゲン基はそのままに、第1級ハロゲン基のみを選択的にアシルオキシル基に置換することによって、本工程の目的物である一般式6で示される化合物が得られる。この置換反応については、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどの酢酸塩、以下同様に安息香酸塩、イソ酪酸塩、サリチル酸塩、乳酸塩、などのカルボン酸塩を用いる方法が挙げられる。上記のなかでも、コスト面、入手のしやすさ、また製造工程A-1で述べた理由から、化合物中のアシル基として特にアセチル基を用いる場合は、同様にアセチルオキシル基を導入したほうが、後の脱保護反応やその精製時の工程が単純化され容易になることから、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムを用いる方法が好ましい。反応試剤は反応原料の1.0~1.3当量、好ましくは1.1~1.2当量用いる。反応溶媒としては、この反応に悪影響を及ぼさない溶媒が単独または混合溶媒として使用されるが、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒が用いられ、なかでも比較的除去の容易なN,N-ジメチルホルムアミドが好ましい。溶媒の容量としては、反応原料を1重量部として12~45重量部、好ましくは20~25重量部用いる。通常反応温度は特に限定されないが、反応は常温15~25°Cでも問題なく進行する。反応終了後に分液操作、カラムクロマトグラフィー等慣用の方法を用いて精製し、一般式6で示される目的の化合物を得ることが出来る。または特に精製を行わずに次の製造工程へ進むことも出来る。<製造工程A-6>続いて有機アミンを一般式6化合物中の第2級ハロゲン基と立体選択的に置換させ、本製造工程の目的物である一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体を得ることが出来る。このようなアミノ化の方法については、例えばN,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの反応に悪影響を及ぼさない適当な非プロトン性極性溶媒に当該化合物を溶解し、これに導入したい有機アミンを加えればよい。このとき、反応原料である一般式6化合物には2種類の立体異性体が含まれるが、異性体をそれぞれ単離した後に、または混合物のままでも、当該アミノ化反応に付すといずれも等しく同一の化合物、すなわち目的物である一般式2化合物を与える。このようにして種々の有機アミンを導入することが出来るが、特にn-ブチルアミン、n-ヘキシルアミン、n-オクチルアミンなどのアルキルアミン、なかでもn-オクチルアミンを用いれば、前述の特許文献1、非特許文献2および非特許文献3に記載されている、医薬剤として有用な化合物を得ることが出来る。本製造工程の好ましい形態としては、例えば製造工程A-5から未精製で反応を行う場合、製造工程A-5の反応原料である一般式5化合物を1当量として、2~7当量、好ましくは2.5~5当量の有機アミンを用いる。また、溶媒としては、比較的除去が容易であるアセトニトリルが好ましく、反応原料1重量部に対して10~30重量部を用いることが出来る。反応温度は特に限定されないが、加熱50~80°C、好ましくは60~70°C下に反応が行われる。得られた一般式2化合物はシリカゲルカラムやイオン交換樹脂カラムなどを用いて精製することにより、より純度の高いものを得ることが出来る。加えて、一般式2化合物を適当な酸で処理することにより、その酸付加塩を製造できる。本発明で製造される一般式2化合物の塩としては、薬学的に許容できる酸との塩が用いられる。このような塩としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸などの無機塩、酢酸、リンゴ酸、クエン酸、アスコルビン酸、マンデル酸、メタンスルホン酸などの有機塩が用いられる。なお、所望により、一般式2で表されるカルバ糖アミン誘導体に対し脱保護化反応を行うことで、特に一般式2-Aで表されるカルバ糖アミン誘導体が得られる。脱保護化反応は慣用の方法で行うことが出来るが、一般式2化合物中に含まれるアシル型保護基を脱保護する場合、求核性を持つ塩基を用いてもよい。好ましくはメタノール中、反応原料と1.0~2.0当量のナトリウムメトキシドとを反応させることによって当該保護基の脱保護反応が可能である。加えて、一般式2-Aで表されるカルバ糖アミン誘導体は、一般式2の化合物と同様の方法で精製することが出来、またその酸付加塩を製造できる。以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。実施例1~5までの製造工程を下記の<製造工程式2>に示した。<製造工程式2>上記において、Acはアセチル基、Meはメチル基、Octylはオクチル基、THFはテトラヒドロフラン、DMFはN,N-ジメチルホルムアミドを表す。下記実施例における反応生成物の解析における薄層クロマトグラフィーには、メルク社製シリカゲルTLC、60F254を用い、NMR構造解析には、日本電子社製JNM-ECS400装置または、日本電子社製Lambda300装置を用いた。旋光度の測定には、HORIBA社製A-200装置を使用し、解析した。また、反応生成物の精製に使用したシリカゲルカラムクロマトグラフィーには、和光純薬社製Wako-gelC-300を用いた。<実施例1>234Triacetoxycyclohex5en1one,化合物1’の合成化合物の番号は、一般式の番号と同じ、以下同様。無水酢酸28mLに氷浴下、三フッ化ホウ素-ジエチルエーテル錯体3.75mL29.6mmolを加えた。冷却しながら出発原料である--2-デオキシ-シロ-イノソースを2.00g12.3mmolを加え、室温に戻しながら1.5時間攪拌した。氷浴中で冷却しながら80mLの酢酸エチルで希釈した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mLを加え、そのまま15分間攪拌した。有機相を分離し、水相を80mLの酢酸エチルで抽出した後、合わせた有機相を飽和炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水それぞれ50mLで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、エタノールおよびトルエンを加え共沸しながら減圧濃縮し3.60gの白色粉末を得た。ここから2.00gを取って10mLの酢酸に溶解し、攪拌しながら2.5時間加熱還流した。室温まで放冷した後、溶媒をエタノールおよびトルエンで共沸させながら減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/酢酸エチル=97/3によって精製し、1.52gの1’を得た2工程収率83。RF050C12H14O7MW27024計算値aD25636o1HNMRδ20420821354055758161767313CNMRδ203220522059707771887423128741455616945169591699018988<実施例2>123Triacetoxy4methylenecyclohex5ene,化合物4’の合成ナスフラスコに市販のNystedreagent20テトラヒドロフラン懸濁液、Sigma-Aldrich社製を19.3g8.45mmol測り取り、氷塩浴中にて冷却しながら攪拌した。これに、761mg2.82mmolの化合物1’を4.0mLのテトラヒドロフランに溶解させたものを加えた。続けて冷却しながら、四塩化チタン618μL5.64mmolを5.6mLのジクロロメタンで希釈した溶液を15分かけて滴下した。室温に戻し1時間攪拌した後、再び氷塩浴中にて冷却しながら、60mLのトルエンで希釈し、3M塩酸水溶液20mLをゆっくり加えた。有機相を取り、水相を60mLのトルエンで抽出し、合わせた有機相を40mLの飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=6/1によって精製し、186mgの化合物4’を得た収率25。RF041C13H16O6MW26826計算値1HNMRδ201203210502525581617<実施例3>and123Triacetoxy6bromo4cyclohex4ene,化合物5’の合成350mg1.31mmolの化合物4’を6.0mLの四塩化炭素に溶解させ、続いて臭素68μL1.3mmol/四塩化炭素6.0mL溶液をゆっくり滴下して加えた。そのまま室温で15分間攪拌した後、45mLのクロロホルムで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水それぞれ15mLで洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=97/3によって精製し、537mgの化合物5’を得た異性体混合物として収率96、異性体比α/β=0.8/1。RF027022C13H16Br2O6MW42807計算値1HNMRより異性体混合比はαβ081<実施例4>46octylaminocyclohex4ene123triol,化合物2’の合成157mg0.367mmolの化合物5’を3.7mLの無水N,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、酢酸ナトリウム35mg0.42mmolを加えた。室温で19時間攪拌した後、反応溶液を40mLの酢酸エチルで希釈し、これを13mLの水で2回、13mLの飽和食塩水で1回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた残渣を3.7mLのアセトニトリルに溶解し、n-オクチルアミン304μL1.84mmolを加えた。60-70°Cに加温しながら17時間攪拌した後、室温まで放冷した。続いて反応溶液に1.10mLの0.5Mナトリウムメトキシド/メタノール溶液を加えた。室温で2.5時間攪拌した後、溶液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー酢酸/クロロホルム/メタノール=10/87/3→10/70/20によって精製し、目的物が含まれる画分を濃縮した。濃縮物を強酸性イオン交換樹脂デュオライトC20[H]、住友ケムテックス社製カラム80メタノール水溶液→メタノール/25アンモニア水=8/2によって遊離塩基とし、化合物2’を11mg2工程収率10得た。RF050C15H29NO4MW28740計算値αD2269o1HNMRδ089413013315115325626027227830532633835140741456413CNMRδ14522365283330323058329247096120629273757817122251223614153<実施例5>46octylaminocyclohex4ene123triolhydrochloride,化合物2’’の合成化合物2’を11mg0.038mmol取り、1Nの塩酸水溶液1mLに溶解させた。エタノールで数回共沸し、減圧濃縮した。減圧乾燥後、12mgの化合物2’’が得られた収率97。RF039C15H30ClNO4MW32386計算値αD2273o1HNMRδδ090113114317117631032736638239940242042957513CNMRδ13822240260726142852285831424498599961237018717175951149814496"