"式Iの化合物式中、Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;nは0または1であるの調製の方法であって、a-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるをニトロメタンとキラル触媒の存在下で反応させて式IIIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびa-ii前記式IIIの化合物を還元環化して前記式Iの化合物を得るステップ;またはb-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるをシアン化物の供給源とキラル触媒の存在下で反応させて式IVの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびb-ii前記式IVの化合物を還元環化してnが0である前記式Iの化合物を得るステップ;またはc-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXIIの化合物式中、Wは水素または任意により置換されているアリールであり、Yは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるとキラル触媒の存在下で反応させて式XXIIIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Y、WおよびZは前記式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップc-ii前記式XXIIIの化合物を好適な酸または好適な塩基で処理してY-C=O-Wを遊離させ、式XXIVの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは前記式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびc-iii前記化合物XXIVを脱カルボキシル化してnが0である前記化合物Iを得るステップ;またはd-i式XXVの化合物式中、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXVIの化合物式中、Pは前記式Iの化合物について定義されているとおりであるとキラル触媒の存在下で反応させて式IIIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびd-ii前記式IIIの化合物を還元環化して前記式Iの化合物を得るステップを含む方法。前記式Iの化合物が、方法aまたは方法bに従って調製される、請求項1に記載の方法。前記キラル触媒が、キラルシンコナアルカロイド誘導体、キラルチオ尿素誘導体、キラル尿素誘導体、キラルアザ-クラウンエーテル誘導体、キラル金属錯体、キラルアミジンもしくはグアニジン誘導体、キラルピロリジンもしくはイミダゾリジン誘導体、キラルスカンジウムIII錯体、キラルナフチル相間移動触媒、キラルガロジニウムgalodiniumもしくはストロンチウム触媒、キラルクラウンエーテル誘導体、または、アルカリ土類金属に対するキラルリガンドである、請求項1または請求項2に記載の方法。前記キラル触媒がキラルシンコナアルカロイド誘導体である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。前記式Iの化合物が方法aにより調製されると共に、前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が、式VIIの化合物式中、W1はエチルまたはビニルであり;R30は水素またはC1~C4アルコキシであり;R31は、ヒドロキシル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり;R32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Xはアニオンであるまたは式IXの化合物式中、YはSまたはOであり、W3はエチルまたはビニルであり;R37は水素またはC1~C4アルコキシであり;R38は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているC3~C10シクロアルキルであるまたは式Xの化合物式中、W4はエチルまたはビニルであり;R54は水素またはC1~C4アルコキシであり;R55は任意により置換されているアリールであるである、請求項4に記載の方法。前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が式IXの化合物である、請求項5に記載の方法。前記式Iの化合物が方法bにより調製されると共に、前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が式VIIの化合物式中、W1はエチルまたはビニルであり;R30は水素またはC1~C4アルコキシであり;R31は、ヒドロキシル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり;R32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Xはアニオンであるである、請求項4に記載の方法。前記式Iの化合物が方法cにより調製されると共に、前記キラルシンコナアルカロイド誘導体が式VIIの化合物式中、W1はエチルまたはビニルであり;R30は水素またはC1~C4アルコキシであり;R31はC2~C4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり;R32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Xはアニオンであるである、請求項4に記載の方法。式Irの化合物式中、Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;nは0または1であるの調製方法であって;cr-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXIIの化合物式中、Wは水素または任意により置換されているアリールであり、Yは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであると反応させて式XXIIIrの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Y、WおよびZは前記式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップcr-ii前記式XXIIIrの化合物を好適な酸または好適な塩基で処理してY-C=O-Wを遊離させ、式XXIVrの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは前記式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびcr-iii前記化合物XXIVrを脱カルボキシル化してnが0である前記化合物Iを得るステップを含む調製方法。式Irの化合物式中、Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;nは0または1であるの調製方法であって、dr-i式XXVの化合物式中、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXVIの化合物式中、Pは前記式Iの化合物について定義されているとおりであると反応させて式IIIの化合物r式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびdr-ii前記式IIIrの化合物を還元環化して前記式Iの化合物を得るステップを含む調製方法。R2が、アリールもしくは1つ~5つのR3で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR3で置換されているヘテロアリールであり;各R3が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1~C8アルキルアミノ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、アリールもしくは1つ~5つのR4で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR4で置換されているヘテロシクリルであり;PがP1またはP2でありA1、A2、A3、A4が、相互に独立して、C-H、C-R5または窒素であるが、ただし、A1、A2、A3、A4の2個以下が窒素であり;A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’が、相互に独立して、C-H、C-R5または窒素であるが、ただし、A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’の2個以下が窒素であり;各R5が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニルまたはC1~C8ハロアルキルスルホニルであり;Qが、水素、ハロゲン、ニトロ、NH2、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニル、-NR6R7b、-C=W5NR6R7、-CR15R16NR17R18、-C=W5OR7a、-C=W5R13、-OR14、アリールもしくは1つ~5つのZ1で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのZ1で置換されているヘテロシクリルであり;R6が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレン、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R7が、水素、アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキニル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレンもしくはシクロアルキル部分が1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレン、C1~C8アルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C1~C8ハロアルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C3~C8シクロアルキル-アミノカルボニル-C1~C4アルキレン、C1~C6アルキル-O-N=CH-、C1~C6ハロアルキル-O-N=CH-、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロシクリル-C1~C6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が1つ~5つのR10で置換されていると共にヘテロシクリル部分が、O、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有しているヘテロシクリル-C1~C6アルキレン;アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR10で置換されていると共にヘテロシクリル部分が、O、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有しているヘテロシクリルであり;R7aが、水素、アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキニル、シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているシクロアルキル、アリール-アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-アルキレン、ヘテロアリール-アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリール-アルキレン、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリールであり;R7bが、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルシクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルまたはベンジルであり;各R8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NH2、メルカプト、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキルアミノカルボニル、C1~C8ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルキルアミノカルボニル、C1~C8ハロジアルキルアミノカルボニルであり;各R9が、独立して、ハロゲンまたはC1~C8アルキルであり;各R10が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、アリールもしくは1つ~5つのR11で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR11で置換されているヘテロシクリルであり;各R4およびR11が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;各R12が、独立して、水素、シアノ、シアノ-C1~C8アルキル、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、1個の炭素原子がO、S、SOあるいはSO2により置換されているC3~C8シクロアルキル、または、C3~C8シクロアルキル-C1~C8アルキレン、シクロアルキル基中の1個の炭素原子がO、S、SOあるいはSO2により置換されているC3~C8シクロアルキル-C1~C8アルキレン、または、C3~C8シクロアルキル-C1~C8ハロアルキレン、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8アルコキシC1~C8アルキレン、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、アリールもしくは1つ~3つのR11で置換されているアリール、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキル-スルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリール-C1~C4アルキレンもしくはアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているアリール-C1~C4アルキレン、または、ヘテロアリール-C1~C4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているヘテロアリール-C1~C4アルキレン、または、C1~C4アルキル-C1~C4アルキル-O-N=C-CH2-であり;R13がハロゲンまたはイミダゾールであり;各R14が、独立して、水素、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキレン、C1~C10アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、または、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニルであり;各R15およびR16が、独立して、水素、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C8シクロアルキル、C2~C12アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニル、C2~C12アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニル、シアノ、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシチオカルボニルであるか、または、R15およびR16が、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3~6員炭素環を形成していてもよく;R17が、水素、NH2、ヒドロキシル、C1~C12アルコキシもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシ、C1~C12アルキルカルボニルアミノもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニルアミノ、C1~C12アルキルアミノもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノ、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C8シクロアルキル、シアノ、C2~C12アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニル、C2~C12アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニル、C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニルであるか、または、CH2-R19、C=OR19およびC=SR19から選択され;R18が、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルチオカルボニル、C1~C12アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノカルボニル、C1~C12アルキルアミノチオカルボニルもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノチオカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシアミノカルボニルもしくはアルコキシが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシアミノカルボニル、C1~C12アルコキシアミノチオカルボニルもしくはアルコキシが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシチオカルボニル、C1~C12チオアルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12チオアルコキシカルボニル、C1~C12チオアルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12チオアルコキシチオカルボニル、C1~C12アルキルスルホニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルホニル、C3~C12シクロアルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキルカルボニル、C2~C12アルケニルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニルカルボニル、C2~C12アルキニルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニルカルボニル、C3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニル、C3~C12シクロアルキルアミノカルボニルもしくはシクロアルキルが1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキルアミノカルボニル、C2~C12アルケニルアミノカルボニルもしくはアルケニルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニルアミノカルボニル、C2~C12アルキニルノカルボニルもしくはアルキニルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニルノカルボニルであるか、または、C=OR19およびC=SR19から選択され;または、R17およびR18が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、1つ~5つのR11で置換されていてもよく、もしくは、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されていてもよい3~6員複素環を形成しており;R19が、アリールもしくは1つ~5つのR11で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR11で置換されているヘテロシクリルであり;各アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニルが、独立して、ハロゲン、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、ニトロ、C1~C12アルコキシもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシ、シアノ、C1~C12アルキルスルフィニル、C1~C12アルキルスルホニル、C1~C12ハロアルキルスルフィニル、C1~C12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールであり;各W5が、独立して、OまたはSである、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。R2が、フェニルもしくは1つ~5つのR3で置換されているフェニルであり;Qが、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニル、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのZ1で置換されているヘテロシクリル、-OR14、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13または-CR15R16NR17R18である、請求項11に記載の方法。PがP3であり;A3およびA4がC-Hであるか、または、A3およびA4の一方がC-Hであると共に他方が窒素であり;R5aが水素であり;R5bがメチルであり;または、R5aおよびR5bが一緒になって-CH=CH-CH=CH-架橋を形成し;Qが、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニル、-OR14、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環であり;kが0、1または2であり;R6が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R7が、水素、C1~C8アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C8アルキル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロシクリル-C1~C6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロシクリル-C1~C6アルキレン各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有している、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR10で置換されているヘテロシクリル各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有している、C1~C8アルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C1~C8ハロアルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C3~C8シクロアルキル-アミノカルボニル-C1~C4アルキレン、C1~C6アルキル-O-N=CH-、C1~C6ハロアルキル-O-N=CH-であり;R7aが、C1~C15アルキル、C1~C15ハロアルキル、C2~C15アルケニル、C2~C15ハロアルケニル、ピリジルまたはベンジルである、請求項11または請求項12に記載の方法。Qが、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、C1~C8アルコキシ、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニル、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環であり;R6が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R7が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、フェニル-C1~C6アルキレンもしくはフェニル部分が1つ~5つのR10で置換されているフェニル-C1~C6アルキレン、ピリジル-C1~C6アルキレンもしくはピリジル部分が1つ~4つのR10で置換されているピリジル-C1~C6アルキレン、チアゾリル-C1~C6アルキレンもしくはチアゾリル部分が1つもしくは2つのR10で置換されているチアゾリル-C1~C6アルキレン、フェニルもしくは1つ~5つのR10で置換されているフェニル、ピリジルもしくは1つ~4つのR10で置換されているピリジル、チアゾリルまたは1つもしくは2つのR10で置換されているチアゾリル、C3~C6シクロアルキルもしくは1つの環原子がOもしくはSで置換されているC3~C6シクロアルキル、C1~C4アルキル-O-N=CH-、C1~C4ハロアルキル-O-N=CH-、C1~C4アルキル-NR6-C=O-CH2-、C1~C4ハロアルキル-NR6-C=O-CH2-または式Aの基であり;Lが単結合またはC1~C6アルキレンであり;Y1、Y2およびY3が、互いに独立して、CR21R22、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12またはSO=N-R12であるが、ただし、Y1、Y2またはY3の少なくとも1つはCR21R22、C=OまたはC=N-OR12ではなく;各R8が、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル-であり;各R12が、独立して、水素、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリール-C1~C4アルキレンもしくはアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているアリール-C1~C4アルキレンまたはヘテロアリール-C1~C4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているヘテロアリール-C1~C4アルキレンであり;R15およびR16が、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルから独立して選択され;R17が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニル、またはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R18が、C1~C4アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C4アルキルカルボニル、C3~C6シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルが1つ~5つのR9で置換されているC3~C6シクロアルキルカルボニルであり;R20が水素またはC1~C8アルキルであり;各R21およびR22が、独立して、水素、ハロゲン、C1~C8アルキルまたはC1~C8ハロアルキルであり;各Z1が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシである、請求項11~13のいずれか一項に記載の方法。Qが、-C=ONR6R7、-CR15R16NR17R18、または、H1~H9から選択される複素環である、請求項14に記載の方法。Qが-C=ONR6R7であり、および、R7が式Aの基である、請求項14に記載の方法。式Iの化合物式中、P、R1、R2およびnは、請求項1~16のいずれか一項における前記式Iの化合物について定義されているとおりであるもしくは、その塩もしくはN-オキシド;または、式IIIの化合物式中、P、R1およびR2は、請求項1~16のいずれか一項における前記式Iの化合物について定義されているとおりであるもしくは、その塩もしくはN-オキシド;または、式IVの化合物式中、P、R1およびR2は、請求項1~16のいずれか一項における前記式Iの化合物について定義されているとおりであるもしくは、その塩もしくはN-オキシド;または、式XXIIIの化合物式中、P、R1およびR2は、請求項1~16のいずれか一項における前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ここで、Wは水素または任意により置換されているアリールであり、Yは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるもしくは、その塩もしくはN-オキシド;または、式XXIVの化合物式中、P、R1およびR2は、請求項1~16のいずれか一項における前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは、任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるもしくは、その塩もしくはN-オキシド。式Iの化合物および式IAの化合物式中、R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、前記フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;nは0または1であるを含む混合物であって、前記式Iの化合物が富化されている前記混合物;または式IIIの化合物および式IIIAの化合物式中、P、R1およびR2は前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを含む混合物であって、前記式IIIの化合物が富化されている前記混合物;または式IVの化合物および式IVAの化合物式中、R1、R2およびPは前記式Iの化合物について定義されているとおりであるを含む混合物であって、前記式IVの化合物が富化されている前記混合物;または式XXIIIの化合物および式XXIIIAの化合物式中、R1、R2およびPは前記式Iの化合物について定義されているとおりであり、ここで、Yは水素または任意により置換されているアリールであり、Wは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるを含む混合物であって、前記式XXIIIの化合物が富化されている前記混合物;または式XXIVの化合物および式XXIVAの化合物式中、R1、R2およびPは式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは任意により置換されているアルキル従って、第1の態様において、本発明は、式Iの化合物式中、Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;nは0または1であるの調製方法であって、a-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるをニトロメタンとキラル触媒の存在下で反応させて式IIIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびa-ii式IIIの化合物を還元環化して式Iの化合物を得るステップ;またはb-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるをシアン化物の供給源とキラル触媒の存在下で反応させて式IVの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびb-ii式IVの化合物を還元環化してnが0である式Iの化合物を得るステップ;またはc-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXIIの化合物式中、Wは水素または任意により置換されているアリールであり、Yは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるとキラル触媒の存在下で反応させて式XXIIIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Y、WおよびZは式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップc-ii式XXIIIの化合物を好適な酸または好適な塩基で処理してY-C=O-Wを遊離させ、式XXIVの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびc-iii化合物XXIVを脱カルボキシル化してnが0である式Iの化合物を得るステップ;またはd-i式XXVの化合物式中、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXVIの化合物式中、Pは式Iの化合物について定義されているとおりであるとキラル触媒の存在下で反応させて式IIIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびd-ii式IIIの化合物を還元環化して式Iの化合物を得るステップを含む方法を提供する。一実施形態において、本発明は、ステップa-iおよびa-iiを実施するステップを含む式Iの化合物の調製方法を提供する。他の実施形態において、本発明は、ステップb-iおよびb-iiを実施するステップを含むnが0である式Iの化合物の調製方法を提供する。他の実施形態において、本発明は、ステップc-i、c-iiおよびc-iiiを実施するステップを含むnが0である式Iの化合物の調製方法を提供する。他の実施形態において、本発明は、ステップd-iおよびd-iiを実施するステップを含む式Iの化合物の調製方法を提供する。方法aおよびbが好ましい。一般に、示されているキラル中心で式Iの化合物の逆の立体化学を有する分子は、生物学的活性に劣る。さらなる態様において、本発明は、式IおよびIAの化合物式中、R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;nは0または1であるを含む混合物であって、式Iの化合物が富化されている混合物の調製方法であって;上記のステップa-iおよびa-ii、または、ステップb-iおよびb-ii、または、ステップc-i、c-iiおよびc-iii、または、ステップd-iおよびd-iiを実施するステップを含む調製方法を提供する。式Iの化合物について定義されているR1、R2、Pおよびnの好ましい定義は式IAの化合物にも適用される。さらなる態様において、本発明は、式Iの化合物式中、R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;nは0または1であるを提供する。さらなる態様において、本発明は、式Iの化合物および式IAの化合物式中、R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;nは0または1である;を含む混合物を提供し、ここで、混合物は式Iの化合物が富化されている。さらなる態様において、本発明は、式IIIの化合物式中、R1、R2およびPは式Iの化合物について定義されているとおりであるを提供する。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式IIIの化合物にも適用される。さらなる態様において、本発明は、式IIIの化合物および式IIIAの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを含む混合物を提供し、ここで、混合物は式IIIの化合物が富化されている。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式IIIおよびIIIAの化合物にも適用される。さらなる態様において、本発明は、式IVの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを提供する。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式IVの化合物にも適用される。さらなる態様において、本発明は、式IVの化合物および式IVAの化合物式中、R1、R2およびPは式Iの化合物について定義されているとおりであるを含む混合物を提供し、ここで、混合物は、式IVの化合物が富化されている。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式IVおよびIVAの化合物にも適用される。さらなる態様において、本発明は、式XXIIIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ここで、Yは水素または任意により置換されているアリールであり、Wは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるを提供する。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式XXIIIの化合物にも適用される。YおよびWは、好ましくは、独立して、水素またはフェニルであり、より好ましくはYおよびWの少なくとも一方がフェニルであり、さらにより好ましくはYおよびWの両方がフェニルである。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。さらなる態様において、本発明は、式XXIIIの化合物および式XXIIIAの化合物式中、R1、R2およびPは式Iの化合物について定義されているとおりであり、ここで、Yは水素または任意により置換されているアリールであり、Wは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるを含む混合物を提供し、ここで、混合物は式XXIIIの化合物が富化されている。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式Iの化合物にも適用される。YおよびWは、好ましくは、独立して、水素またはフェニルであり、より好ましくはYおよびWの少なくとも一方がフェニルであり、さらにより好ましくはYおよびWの両方がフェニルである。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。さらなる態様において、本発明は、式XXIVの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるを提供する。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式XXIIIの化合物にも適用される。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。さらなる態様において、本発明は、式XXIVの化合物および式XXIVAの化合物式中、R1、R2およびPは式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであるを含む混合物を提供し、ここで、混合物は、式XXIVの化合物が富化されている。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式Iの化合物にも適用される。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。鏡像異性体的に富化されている本発明の混合物において、混合物中の両方のエナンチオマーの総量と比した富化されている化合物のモル比は、例えば50超、例えば少なくとも55、60、65、70、75、80、85、90、95、96、97、98または少なくとも99である。アルキル基単独で、または、アルコキシ-、アルキルチオ-、アルキルスルフィニル-、アルキルスルホニル-、アルキルカルボニル-あるいはアルコキシカルボニル-などのより大きな基の一部としては直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であると共に、例えば、メチル、エチル、プロピル、プロプ-2-イル、ブチル、ブタ-2-イル、2-メチル-プロプ-1-イルまたは2-メチル-プロプ-2-イルである。アルキル基は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくはC1~C6であり、より好ましくはC1~C4であり、最も好ましくはC1~C3アルキル基である。アルキレン基は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であると共に、例えば、-CH2-、-CH2-CH2-、-CHCH3-、-CH2-CH2-CH2-、-CHCH3-CH2-あるいは-CHCH2CH3-である。アルキレン基は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくはC1~C3であり、より好ましくはC1~C2であり、最も好ましくはC1アルキレン基である。アルケニル基は直鎖または分岐鎖の形態であることが可能であると共に、適切な場合には、E-またはZ-配置のものであることが可能である。例はビニルおよびアリルである。アルケニル基は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくはC2~C6であり、より好ましくはC2~C4であり、最も好ましくはC2~C3アルケニル基である。アルキニル基は、直鎖または分岐鎖の形態であることが可能である。例はエチニルおよびプロパルギルである。アルキニル基は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくはC2~C6であり、より好ましくはC2~C4であり、最も好ましくはC2~C3アルキニル基である。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル基単独で、または、ハロアルコキシ-、ハロアルキルチオ-、ハロアルキルスルフィニル-、ハロアルキルスルホニル-、ハロアルキルカルボニル-あるいはハロアルコキシカルボニル-などのより大きな基の一部としては、1つ以上の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であると共に、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたは2,2,2-トリフルオロ-エチルである。ハロアルケニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルケニル基であると共に、例えば、2,2-ジフルオロ-ビニルまたは1,2-ジクロロ-2-フルオロ-ビニルである。ハロアルキニル基は、1つ以上の同一のまたは異なるハロゲン原子で置換されているアルキニル基であると共に、例えば、1-クロロ-プロプ-2-イニルである。シクロアルキル基は、単環形態または二環形態であることが可能であり、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシルおよびビシクロ[2.2.1]-ヘプタン-2-イルである。シクロアルキル基は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくはC3~C8であり、より好ましくはC3~C6シクロアルキル基である。アリール基は、単環形態、二環形態または三環形態であることが可能である芳香族環系である。このような環の例としては、フェニル、ナフチル、アントラセニル、インデニルまたはフェナントレニルが挙げられる。好ましいアリール基はフェニルおよびナフチルであり、フェニルが最も好ましい。アリール部分が置換されていると言われる場合、このアリール部分は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくは1つ~4つの置換基で、最も好ましくは1つ~3つの置換基で置換されている。ヘテロアリール基は、少なくとも1個のヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または2つ以上の縮合環から構成される芳香族環系である。好ましくは、単一の環は3個以下のヘテロ原子を含有し、二環系は4個以下のヘテロ原子を含有し、これらは、窒素、酸素および硫黄から選択されることが好ましいであろう。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピローリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニルおよびベンゾチアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基が好ましく、ピリジルが最も好ましい。ヘテロアリール部分が置換されていると言われる場合、このヘテロアリール部分は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくは1つ~4つの置換基で、最も好ましくは1つ~3つの置換基で置換されている。ヘテロシクリル基は、ヘテロアリール基、および、さらにその不飽和または部分不飽和類似体を含むと定義される。単環式基の例としては、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、[1,3]ジオキソラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、[1,4]ジオキサニルおよびモルホリニル、または、1-オキソ-チエタニルおよび1,1-ジオキソ-チエタニルなどのこれらの酸化形態が挙げられる。二環式基の例としては、2,3-ジヒドロ-ベンゾフラニル、ベンゾ[1,3]ジオキソラニル、および2,3-ジヒドロ-ベンゾ-[1,4]-ジオキシニルが挙げられる。ヘテロシクリル部分が置換されていると言われる場合、このヘテロシクリル部分は、相反する記載がない限りにおいて、好ましくは1つ~4つの置換基で、最も好ましくは1つ~3つの置換基で置換されている。本発明の主題である立体中心を考慮しつつも、本発明は、他に、エナンチオマー、ジアステレオマーおよび互変異性体を含む、式Iの化合物のすべての異性体、その塩およびN-オキシドを含む。式Iの化合物の互変異性体は例えばエナミン形態を含む。これらは本発明に包含されている。式Iの化合物における好ましい置換度は以下のとおりであるが、これらは任意の順番で組み合わされてもよい。これらの好ましい置換度はまた、同じ置換基が存在する本発明の他の化合物にも適用される。R1はトリフルオロメチルであることが好ましい。R2は、アリールもしくは1つ~5つのR3で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR3で置換されているヘテロアリールである。好ましくは、R2はフェニルもしくは1つ~3つのR3で置換されているフェニルである。各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1~C8アルキルアミノ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、アリールもしくは1つ~5つのR4で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR4で置換されているヘテロシクリルである。好ましくは、各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシまたはC1~C8ハロアルコキシであり、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシであり、好ましくはブロモ、クロロまたはトリフルオロメチルであり、最も好ましくはブロモまたはクロロである。好ましくは、PはP1またはP2である。より好ましくは、PはP3である。A1、A2、A3およびA4は、相互に独立して、C-H、C-R5または窒素であるが、ただし、A1、A2、A3およびA4の2つ以下が窒素である。好ましくは、A1はC-R5である。好ましくは、A2はC-Hである。好ましくは、A3およびA4はC-Hであるか、または、A3およびA4の一方がC-Hであると共に他方が窒素である。より好ましくは、A3およびA4はC-Hである。A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’は、相互に独立して、C-H、C-R5または窒素であるが、ただし、A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’の2つ以下が窒素である。好ましくは、A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’はC-Hである。A1、A2、A3およびA4、または、A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’によって形成される環は、例えば、フェニル、ピリジル、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ナフチルまたはキノリンであり得る。各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニルまたはC1~C8ハロアルキルスルホニルである。好ましくは、各R5は、独立して、ハロゲン、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキルまたはC2~C8アルケニルである。より好ましくは、各R5は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチルまたはビニルであり、最も好ましくは、各R5はメチルである。R5aは水素であり、および、R5bはメチルであり、または、R5aおよびR5bは、一緒になって-CH=CH-CH=CH-架橋を形成する。Qは、水素、ハロゲン、ニトロ、NH2、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニル、-NR6R7b、-C=W5NR6R7、-CR15R16NR17R18、-C=W5OR7a、-C=W5R13、-OR14、アリールもしくは1つ~5つのZ1で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのZ1で置換されているヘテロシクリルである。好ましくは、Qは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニル、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのZ1で置換されているヘテロシクリル、-OR14、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13または-CR15R16NR17R18である。より好ましくは、Qは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニル、-OR14、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環である。さらにより好ましくは、Qは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、C1~C8アルコキシ、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニル、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環である。kは、0、1または2、好ましくは0である。R6は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレン、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルである。好ましくは、R6は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルである。より好ましくは、R6は、水素、メチル、エチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、より好ましくは水素、メチルまたはエチル、最も好ましくは水素である。R7は、水素、アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキニル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレンもしくはシクロアルキル部分が1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレン、C1~C8アルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C1~C8ハロアルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C3~C8シクロアルキル-アミノカルボニル-C1~C4アルキレン、C1~C6アルキル-O-N=CH-、C1~C6ハロアルキル-O-N=CH-、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロシクリル-C1~C6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロシクリル-C1~C6アルキレン各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有している、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR10で置換されていると共に各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有するヘテロシクリルである。好ましくは、R7は、水素、C1~C8アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C8アルキル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロシクリル-C1~C6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロシクリル-C1~C6アルキレン各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有している、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR10で置換されていると共に各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有するヘテロシクリル、C1~C8アルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C1~C8ハロアルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C3~C8シクロアルキルアミノカルボニル-C1~C4アルキレン、C1~C6アルキル-O-N=CH-またはC1~C6ハロアルキル-O-N=CH-である。より好ましくは、R7は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、フェニル-C1~C6アルキレンもしくはフェニル部分が1つ~5つのR10で置換されているフェニル-C1~C6アルキレン、ピリジル-C1~C6アルキレンもしくはピリジル部分が1つ~4つのR10で置換されているピリジル-C1~C6アルキレン、チアゾリル-C1~C6アルキレンもしくはチアゾリル部分が1つもしくは2つのR10で置換されているチアゾリル-C1~C6アルキレン、フェニルもしくは1つ~5つのR10で置換されているフェニル、ピリジルもしくは1つ~4つのR10で置換されているピリジル、チアゾリルまたは1つもしくは2つのR10で置換されているチアゾリル、C3~C6シクロアルキルもしくは1つの環原子がOもしくはSで置換されているC3~C6シクロアルキル、C1~C4アルキル-O-N=CH-、C1~C4ハロアルキル-O-N=CH-、C1~C4アルキル-NR6-C=O-CH2-、C1~C4ハロアルキル-NR6-C=O-CH2-、または、式Aの基式中、Lは単結合またはC1~C6アルキレンであり;Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、O、CR21R22、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12またはSO=N-R12であるが、ただし、Y1、Y2またはY3の少なくとも1つはCR21R22、C=OまたはC=N-OR12ではないである。式Aの基において、好ましくは、Y1、Y2およびY3の2つがCR21R22であると共に、残りがO、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12またはSO=N-R12であり、より好ましくは、Y1、Y2およびY3の2つがCH2であると共に、残りがS、SOまたはSO2である。Lが結合である場合、Y1およびY3はCH2であることが好ましく、ならびに、Y2は、S、SO、SO2、S=N-R12またはSO=N-R12である。Lがアルキレンである場合、Y1はS、SO、SO2、S=N-R12またはSO=N-R12であることが好ましく、ならびに、Y2およびY3はCH2である。R7aは、水素、アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキニル、シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているシクロアルキル、アリール-アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-アルキレン、ヘテロアリール-アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリール-アルキレン、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリールである。好ましくは、R7aは、水素、C1~C15アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C15アルキル、C2~C15アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C15アルケニル、C2~C15アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C15アルキニル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロアリール-C1~C6アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリール-C1~C6アルキレン、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリールである。より好ましくはR7aは、水素、C1~C15アルキル、C1~C15ハロアルキルC2~C15アルケニル、C2~C15ハロアルケニル、C2~C15アルキニル、C2~C15ハロアルキニル、フェニル-C1~C4アルキレンもしくはフェニル部分が1つ~5つのハロゲンで置換されているフェニル-C1~C4アルキレン、ピリジル-C1~C4アルキルもしくはピリジル部分が1つ~4つのハロゲンで置換されているピリジル-C1~C4アルキル、ピリジルもしくは1つ~4つのR10で置換されているピリジルであり、最も好ましくは、R7aは、C1~C15アルキル、C1~C15ハロアルキル、C2~C15アルケニル、C2~C15ハロアルケニル、ピリジルまたはベンジルである。R7bは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルシクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルまたはベンジルであり、より好ましくはR7bは、水素、C1~C15アルキル、C1~C15ハロアルキル、C2~C15アルケニル、C2~C15ハロアルケニル、C2~C15アルキニル、C2~C15ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C15アルキルカルボニルまたはC1~C15アルコキシカルボニルであり;最も好ましくは、R7bは、C1~C15アルキル、C1~C15ハロアルキル、C2~C15アルケニルまたはC2~C15ハロアルケニルである。各R8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NH2、メルカプト、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキルアミノカルボニル、C1~C8ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルキルアミノカルボニル、C1~C8ハロジアルキルアミノカルボニルである。好ましくは、各R8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニルである。より好ましくは、各R8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシまたはメチルチオであり、最も好ましくはクロロ、フルオロまたはメトキシである。各R9は、独立して、ハロゲンまたはC1~C8アルキルである。好ましくは、各R9は、独立して、クロロ、フルオロまたはメチルであり、最も好ましくは各R9はメチルである。各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、アリールもしくは1つ~5つのR11で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR11で置換されているヘテロシクリルである。好ましくは、各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシであり、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、最も好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、シアノまたはメチルである。各R4およびR11は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;より好ましくは、各R4およびR11は、独立して、ブロモ、クロロ、フルオロ、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、より好ましくはブロモ、クロロ、フルオロ、ニトロまたはメチルであり、最も好ましくは、各R4およびR11は、独立して、クロロ、フルオロまたはメチルである。各R12は、独立して、水素、シアノ、シアノ-C1~C8アルキル、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、1個の炭素原子がO、S、SOあるいはSO2により置換されているC3~C8シクロアルキル、または、C3~C8シクロアルキル-C1~C8アルキレン、シクロアルキル基中の1個の炭素原子がO、S、SOあるいはSO2により置換されているC3~C8シクロアルキル-C1~C8アルキレン、または、C3~C8シクロアルキル-C1~C8ハロアルキレン、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8アルコキシ-C1~C8アルキレン、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、アリールもしくは1つ~3つのR11で置換されているアリール、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキル-スルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリール-C1~C4アルキレンもしくはアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているアリール-C1~C4アルキレン、または、ヘテロアリール-C1~C4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているヘテロアリール-C1~C4アルキレン、または、C1~C4アルキル-C1~C4アルキル-O-N=C-CH2-である。好ましくは、各R12は、独立して、水素、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキル-スルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリール-C1~C4アルキレンもしくはアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているアリール-C1~C4アルキレン、または、ヘテロアリール-C1~C4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているヘテロアリール-C1~C4アルキレンである。より好ましくは、各R12は、独立して、水素、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキル-スルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、フェニル-C1~C4アルキレンもしくはフェニル部分が1つ~3つのR11で置換されているフェニル-C1~C4アルキレン、または、ピリジル-C1~C4アルキレンもしくはピリジル部分が1つ~3つのR11で置換されているピリジル-C1~C4アルキレンである。R13は、ハロゲンまたはイミダゾールであり、好ましくはクロロ、フルオロまたはブロモである。各R14は、独立して、水素、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキレン、C1~C10アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、または、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニルであり;より好ましくは、各R14は、独立して、水素、C1~C8アルキル、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニルである。R15およびR16は各々独立して、水素、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C8シクロアルキル、C2~C12アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニル、C2~C12アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニル、シアノ、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシチオカルボニルであり、または、R15およびR16は、これらが結合している炭素原子と一緒になって3~6員炭素環を形成していてもよい。好ましくは、R15およびR16は各々独立して、水素、C1~C12アルキル、C1~C12ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C2~C12アルケニルもしくはC2~C12ハロアルケニル、C2~C12アルキニル、C2~C12ハロアルキニルシアノ、C1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12ハロアルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニル、C1~C12ハロアルコキシチオカルボニルであり、または、R15およびR16は、これらが結合している炭素原子と一緒になって3~6員炭素環を形成していてもよい。好ましくは、R15およびR16は各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキルまたはC1~C4ハロアルキルである。R17は、水素、NH2、ヒドロキシル、C1~C12アルコキシもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシ、C1~C12アルキルカルボニルアミノもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニルアミノ、C1~C12アルキルアミノもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノ、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C8シクロアルキル、シアノ、C2~C12アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニル、C2~C12アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニル、C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニルであるか、または、CH2-R25、C=OR19およびC=SR19から選択される。好ましくは、R17は、水素、NH2、ヒドロキシル、C1~C12アルコキシ、C1~C12ハロアルコキシ、C1~C12アルキルカルボニルアミノ、C1~C12ハロアルキルカルボニルアミノ、C1~C12アルキルアミノ、C1~C12ハロアルキルアミノ、C1~C12アルキル、C1~C12ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、シアノ、C1~C12アルケニル、C1~C12ハロアルケニル、C2~C12アルキニル、C2~C12ハロアルキニル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニルまたはC1~C8ハロアルコキシカルボニルである。より好ましくは、R17は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルである。R18は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルチオカルボニル、C1~C12アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノカルボニル、C1~C12アルキルアミノチオカルボニルもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノチオカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシアミノカルボニルもしくはアルコキシが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシアミノカルボニル、C1~C12アルコキシアミノチオカルボニルもしくはアルコキシが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシチオカルボニル、C1~C12チオアルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12チオアルコキシカルボニル、C1~C12チオアルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12チオアルコキシチオカルボニル、C1~C12アルキルスルホニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルホニル、C3~C12シクロアルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキルカルボニル、C2~C12アルケニルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニルカルボニル、C2~C12アルキニルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニルカルボニル、C3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニル、C3~C12シクロアルキルアミノカルボニルもしくはシクロアルキルが1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキルアミノカルボニル、C2~C12アルケニルアミノカルボニルもしくはアルケニルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニルアミノカルボニル、C2~C12アルキニルノカルボニルもしくはアルキニルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニルノカルボニルであるか、または、C=OR19およびC=SR19から選択されている。好ましくは、R18は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12ハロアルキルカルボニル、C1~C12アルキルチオカルボニル、C1~C12ハロアルキルチオカルボニル、C1~C12アルキルアミノカルボニル、C1~C12アルキルアミノチオカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシアミノカルボニル、C1~C12アルコキシアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12ハロアルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニル、C1~C12ハロアルコキシチオカルボニル、C1~C12チオアルコキシカルボニル、C1~C12チオアルコキシチオカルボニル、C1~C12アルキルスルホニル、C1~C12ハロアルキルスルホニル、C3~C12シクロアルキルカルボニル、C3~C12ハロシクロアルキルカルボニル、C2~C12アルケニルカルボニル、C2~C12ハロアルケニルカルボニル、C2~C12アルキニルカルボニル、C2~C12ハロアルキニルカルボニル、C3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニル、C3~C12ハロシクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニル、C2~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニル、C2~C12ハロアルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12ハロアルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12ハロアルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12ハロアルキルカルボニル-C1~C12-アルキルカルボニル、C3~C12シクロアルキルアミノカルボニル、C2~C12アルケニルアミノカルボニル、C2~C12アルキニルノカルボニルである。より好ましくは、R18は、C1~C4アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C4アルキルカルボニル、C3~C6シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルが1つ~5つのR9で置換されているC3~C6シクロアルキルカルボニルであり;さらにより好ましくは、R18は、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4ハロアルキルカルボニル、C3~C6シクロアルキルカルボニルまたはC3~C6ハロシクロアルキルカルボニルである。R17およびR18は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、1つ~5つのR11で置換されていてもよく、もしくは、ケト、チオケトまたはニトロイミノ基で置換されていてもよい3~6員複素環を形成していてもよい。R19は、アリールもしくは1つ~5つのR11で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR11で置換されているヘテロシクリルである。アリールはフェニルであることが好ましく、および、ヘテロシクリルはピリジルであることが好ましい。R20は水素またはC1~C8アルキルである。各R21およびR22は、独立して、水素、ハロゲン、C1~C8アルキルまたはC1~C8ハロアルキルである。各Z1は、独立して、ハロゲン、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、ニトロ、C1~C12アルコキシもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシ、シアノ、C1~C12アルキルスルフィニル、C1~C12アルキルスルホニル、C1~C12ハロアルキルスルフィニル、C1~C12ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシルまたはチオールである。好ましくは、各Z1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシまたはC1~C4ハロアルコキシであり、より好ましくは、各Z1は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはハロメトキシである。各W5は、独立して、OまたはSである。好ましくは、各W5はOである。YおよびWは、好ましくは、独立して、水素またはフェニルであり、より好ましくは、YおよびWの少なくとも一方がフェニルであり、さらにより好ましくはYおよびWの両方がフェニルである。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。化合物の好ましい一群において、R2は、アリールもしくは1つ~5つのR3で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR3で置換されているヘテロアリールであり;各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1~C8アルキルアミノ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、アリールもしくは1つ~5つのR4で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR4で置換されているヘテロシクリルであり;PはP1またはP2であり、A1、A2、A3、A4は、相互に独立して、C-H、C-R5または窒素であるが、ただし、A1、A2、A3、A4の2個以下が窒素であり;A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’は、相互に独立して、C-H、C-R5または窒素であるが、ただし、A1’、A2’、A3’、A4’、A5’およびA6’の2個以下が窒素であり;各R5は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニルまたはC1~C8ハロアルキルスルホニルであり;Qは、水素、ハロゲン、ニトロ、NH2、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8ハロアルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニル、-NR6R7b、-C=W5NR6R7、-CR15R16NR17R18、-C=W5OR7a、-C=W5R13、-OR14、アリールもしくは1つ~5つのZ1で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのZ1で置換されているヘテロシクリルであり;R6は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレン、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R7は、水素、アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキニル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレンもしくはシクロアルキル部分が1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル-C1~C4アルキレン、C1~C8アルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C1~C8ハロアルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C3~C8シクロアルキル-アミノカルボニル-C1~C4アルキレン、C1~C6アルキル-O-N=CH-、C1~C6ハロアルキル-O-N=CH-、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロシクリル-C1~C6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が1つ~5つのR10で置換されていると共にヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有しているヘテロシクリル-C1~C6アルキレン;アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR10で置換されていると共にヘテロシクリル部分が、O、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有しているヘテロシクリルであり;R7aは、水素、アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキル、アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルケニル、アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているアルキニル、シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているシクロアルキル、アリール-アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-アルキレン、ヘテロアリール-アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリール-アルキレン、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、または、ヘテロアリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているヘテロアリールであり;R7bは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニルシクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルまたはベンジルであり;各R8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、NH2、メルカプト、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキルアミノカルボニル、C1~C8ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルキルアミノカルボニル、C1~C8ハロジアルキルアミノカルボニルであり;各R9は、独立して、ハロゲンまたはC1~C8アルキルであり;各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、アリールもしくは1つ~5つのR11で置換されているアリール、または、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR11で置換されているヘテロシクリルであり;各R4およびR11は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;各R12は、独立して、水素、シアノ、シアノ-C1~C8アルキル、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、1個の炭素原子がO、S、SOあるいはSO2により置換されているC3~C8シクロアルキル、または、C3~C8シクロアルキル-C1~C8アルキレン、シクロアルキル基中の1個の炭素原子がO、S、SOあるいはSO2により置換されているC3~C8シクロアルキル-C1~C8アルキレン、または、C3~C8シクロアルキル-C1~C8ハロアルキレン、C1~C8ヒドロキシアルキル、C1~C8アルコキシC1~C8アルキレン、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、アリールもしくは1つ~3つのR11で置換されているアリール、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキル-スルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリール-C1~C4アルキレンもしくはアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているアリール-C1~C4アルキレン、または、ヘテロアリール-C1~C4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているヘテロアリール-C1~C4アルキレン、または、C1~C4アルキル-C1~C4アルキル-O-N=C-CH2-であり;R13はハロゲンまたはイミダゾールであり;各R14は、独立して、水素、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C6アルキル-C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル-C1~C6アルキレン、C1~C10アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、または、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニルであり;各R15およびR16は、独立して、水素、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C8シクロアルキル、C2~C12アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニル、C2~C12アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニル、シアノ、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシチオカルボニルであるか、または、R15およびR16は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、3~6員炭素環を形成していてもよく;R17は、水素、NH2、ヒドロキシル、C1~C12アルコキシもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシ、C1~C12アルキルカルボニルアミノもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニルアミノ、C1~C12アルキルアミノもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノ、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、C3~C8シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C8シクロアルキル、シアノ、C2~C12アルケニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニル、C2~C12アルキニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニル、C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニルであるか、または、CH2-R19、C=OR19およびC=SR19から選択され;R18は、水素、シアノ、カルボニル、チオカルボニル、C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルチオカルボニル、C1~C12アルキルアミノカルボニルもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノカルボニル、C1~C12アルキルアミノチオカルボニルもしくはアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルアミノチオカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C24総炭素数ジアルキルアミノカルボニル、C2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニルまたは一方もしくは両方のアルキルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C24総炭素数ジアルキルアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシアミノカルボニルもしくはアルコキシが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシアミノカルボニル、C1~C12アルコキシアミノチオカルボニルもしくはアルコキシが1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシアミノチオカルボニル、C1~C12アルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシカルボニル、C1~C12アルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシチオカルボニル、C1~C12チオアルコキシカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12チオアルコキシカルボニル、C1~C12チオアルコキシチオカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12チオアルコキシチオカルボニル、C1~C12アルキルスルホニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルホニル、C3~C12シクロアルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキルカルボニル、C2~C12アルケニルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニルカルボニル、C2~C12アルキニルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニルカルボニル、C3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルフェニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルフィニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルスルホニル-C1~C12アルキルカルボニル、C1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキルカルボニル-C1~C12アルキルカルボニル、C3~C12シクロアルキルアミノカルボニルもしくはシクロアルキルが1つ~5つのR9で置換されているC3~C12シクロアルキルアミノカルボニル、C2~C12アルケニルアミノカルボニルもしくはアルケニルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルケニルアミノカルボニル、C2~C12アルキニルノカルボニルもしくはアルキニルが1つ~5つのR8で置換されているC2~C12アルキニルノカルボニルであるか、または、C=OR19およびC=SR19から選択され;または、R17およびR18は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、1つ~5つのR11で置換されていてもよく、もしくは、ケト、チオケトあるいはニトロイミノ基で置換されていてもよい3~6員複素環を形成しており;R19は、アリールもしくは1つ~5つのR11で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR11で置換されているヘテロシクリルであり;各Z1は、独立して、ハロゲン、C1~C12アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルキル、ニトロ、C1~C12アルコキシもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C12アルコキシ、シアノ、C1~C12アルキルスルフィニル、C1~C12アルキルスルホニル、C1~C12ハロアルキルスルフィニル、C1~C12ハロアルキルスルホニル、ヒドロイルhydroylまたはチオールである。化合物の他の好ましい群において、R2はフェニルもしくは1つ~5つのR3で置換されているフェニルであり;Qは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、アリールスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているアリールスルホニル、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのZ1で置換されているヘテロシクリル、-OR14、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13または-CR15R16NR17R18である。化合物の他の好ましい群において、PはP3であり、A3およびA4はC-Hであるか、または、A3およびA4の一方がC-Hであると共に他方が窒素であり;R5aは水素であり;R5bはメチルであるか;またはR5aおよびR5bは一緒になって-CH=CH-CH=CH-架橋を形成し;Qは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニル、-OR14、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環であり、kは0、1または2であり;R6は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニル、またはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R7は、水素、C1~C8アルキルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C8アルキル、C3~C10シクロアルキルもしくは1つ~5つのR9で置換されているC3~C10シクロアルキル、アリール-C1~C6アルキレンもしくはアリール部分が1つ~5つのR10で置換されているアリール-C1~C6アルキレン、ヘテロシクリル-C1~C6アルキレンもしくはヘテロシクリル部分が1つ~5つのR10で置換されているヘテロシクリル-C1~C6アルキレン各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有している、アリールもしくは1つ~5つのR10で置換されているアリール、ヘテロシクリルもしくは1つ~5つのR10で置換されているヘテロシクリル各ヘテロシクリル部分がO、N、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12およびSO=N-R12から独立して選択される1つ以上の環員を含有している、C1~C8アルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C1~C8ハロアルキル-NR6-C=O-C1~C4アルキレン、C3~C8シクロアルキル-アミノカルボニル-C1~C4アルキレン、C1~C6アルキル-O-N=CH-、C1~C6ハロアルキル-O-N=CH-であり;R7aは、C1~C15アルキル、C1~C15ハロアルキル、C2~C15アルケニル、C2~C15ハロアルケニル、ピリジルまたはベンジルである。好ましい化合物の他の群において、Qは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、NH2、C1~C8アルコキシ、フェニルスルホニルもしくはC1~C4アルキルおよびニトロから独立して選択される1つ~5つの基で置換されているフェニルスルホニル、-C=ONR6R7、-C=OOR7a、-C=OR13、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環であり;R6は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R7は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、フェニル-C1~C6アルキレンもしくはフェニル部分が1つ~5つのR10で置換されているフェニル-C1~C6アルキレン、ピリジル-C1~C6アルキレンもしくはピリジル部分が1つ~4つのR10で置換されているピリジル-C1~C6アルキレン、チアゾリル-C1~C6アルキレンもしくはチアゾリル部分が1つもしくは2つのR10で置換されているチアゾリル-C1~C6アルキレン、フェニルもしくは1つ~5つのR10で置換されているフェニル、ピリジルもしくは1つ~4つのR10で置換されているピリジル、チアゾリルまたは1つもしくは2つのR10で置換されているチアゾリル、C3~C6シクロアルキルもしくは1つの環原子がOもしくはSで置換されているC3~C6シクロアルキル、C1~C4アルキル-O-N=CH-、C1~C4ハロアルキル-O-N=CH-、C1~C4アルキル-NR6-C=O-CH2-、C1~C4ハロアルキル-NR6-C=O-CH2-または式Aの基Lは単結合またはC1~C6アルキレンであり;Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、CR21R22、C=O、C=N-OR12、N-R12、S、SO、SO2、S=N-R12またはSO=N-R12であるが、ただし、Y1、Y2またはY3の少なくとも1つはCR21R22、C=OまたはC=N-OR12ではないであり;各R8は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、メルカプト、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル-であり;各R12は、独立して、水素、シアノ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルキルカルボニル、C1~C8ハロアルキルカルボニル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8ハロアルコキシカルボニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、アリール-C1~C4アルキレンもしくはアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているアリール-C1~C4アルキレン、または、ヘテロアリール-C1~C4アルキレンもしくはヘテロアリール部分が1つ~3つのR11で置換されているヘテロアリール-C1~C4アルキレンであり;R15およびR16は、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルから独立して選択され;R17は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルまたはC1~C8アルコキシカルボニルであり;R18は、C1~C4アルキルカルボニルもしくは1つ~5つのR8で置換されているC1~C4アルキルカルボニル、C3~C6シクロアルキルカルボニルもしくはシクロアルキルが1つ~5つのR9で置換されているC3~C6シクロアルキルカルボニルであり;R20は水素またはC1~C8アルキルであり;各R21およびR22は、独立して、水素、ハロゲン、C1~C8アルキルまたはC1~C8ハロアルキルであり;各Z1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシである。化合物の一つの群において、Qは、-C=ONR6R7、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環である。これらの化合物は、国際公開第2010/020522号パンフレットおよび、国際公開第2010/020522号パンフレットが優先権を主張するGB0910768.1号明細書、国際特許出願第PCT/EP2010/058207号パンフレット、国際公開第2009/097992号パンフレットおよびEP2172448号明細書において、生物学的に活性であるとして、すなわち、殺虫剤、殺ダニ剤およびまたは殺線虫剤として記載されている。従って、化合物の他の群において、Qは-C=ONR6R7である。化合物の他の群において、Qは-C=ONR6R7であると共にR7は式Aの基である。化合物の他の群において、Qは-CR15R16NR17R18である。化合物の他の群において、QはH1~H9から選択される複素環である。化合物の他の群において、Qは、ハロゲン、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、-C=OOR7aまたは-C=OR13である。後者の群における化合物は、生物学的に活性である化合物を形成するための中間体として有用であることが可能である。好ましさに劣る化合物の一つの群において、R7は式Aの基ではない。式Iの化合物は、生物学的に活性な化合物の調製に有用である中間体を含む。このような中間体としては式Vの化合物が挙げられ、式中、R1、R2、A3、A4、R5a、R5bおよびnは式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Rは、ハロゲン、OHまたはC1~C15アルコキシである。式Iの化合物について定義されているR1、R2、A3、A4、R5a、R5bおよびnの好ましい定義は式Vの化合物にも適用される。このような中間体としてはまた式VIの化合物が挙げられ、式中、R1、R2、A3、A4、R5a、R5bおよびnは式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、XBは、ハロゲン、C1~C8アルコキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アリールスルホニルオキシ、任意により置換されているC1~C8アリールスルホニルオキシアリールはフェニルであることが好ましい、ジアゾニウム塩例えばXBは、-N2Cl、-N2BF4、-N2Br、-N2PF6である、ホスホン酸エステル例えば-OPOOR2式中、Rはメチルまたはエチルである、好ましくはブロモ、ヨード、クロロ、トリフルオロメチルスルホキシ、p-トルエンスルホキシ、塩化ジアゾニウムなどの脱離基である。式Iの化合物について定義されているR1、R2、A3、A4、R5a、R5bおよびnの好ましい定義は式VIの化合物にも適用される。キラル触媒の例としては、キラルシンコナアルカロイド誘導体、キラルチオ尿素誘導体、キラル尿素誘導体、キラルアザ-クラウンエーテル誘導体、キラル金属錯体、キラルアミジンおよびグアニジン誘導体、キラルピロリジンおよびイミダゾリジン誘導体、キラルスカンジウムIII錯体、キラルナフチル相間移動触媒、キラルガロジニウムgalodiniumまたはストロンチウム触媒、キラルクラウンエーテル誘導体、ならびに、アルカリ土類金属に対するキラルリガンドが挙げられる。キラルシンコナアルカロイド誘導体が好ましく、第4級アンモニウム塩のアルカロイド誘導体、第三級アミン誘導体、尿素誘導体、チオ尿素誘導体およびスクアラミド誘導体が挙げられる。キラルシンコナアルカロイド誘導体という用語は、キラルチオ尿素誘導体およびキラル尿素誘導体という用語と一致していてもよい。従って、キラルシンコナアルカロイド誘導体という用語は、いくつかの実施形態において、キラルチオ尿素誘導体およびキラル尿素誘導体を含んでいなくてもよい。しかしながら、明記されていない限りにおいて、キラルシンコナアルカロイド誘導体という用語は、関連するキラルチオ尿素誘導体およびキラル尿素誘導体を含むであろう。一実施形態において、キラル触媒は、チオ尿素誘導体およびキラル尿素誘導体であって、特に、例えば第一級、第二級または第三級アミンといった尿素またはチオ尿素部分の2個の窒素原子に追加して、塩基性窒素原子を分子中に含有しているものである。例としては、キラルシンコナアルカロイドチオ尿素誘導体、キラルシンコナアルカロイド尿素誘導体、シクロヘキサンジアミンのチオ尿素誘導体およびシクロヘキサンジアミンの尿素誘導体が挙げられる。キラルシンコナアルカロイドチオ尿素誘導体およびシクロヘキサンジアミンのチオ尿素誘導体が好ましい。ニトロメタン付加方法aに関して、好ましいキラル触媒は、シンコナアルカロイド誘導体、キラルチオ尿素誘導体およびキラル金属錯体である。これらの触媒は、以下のグループ1、2、3、4、5、7および11のものを含む。方法aに特に好ましい触媒は、キラルシンコナアルカロイド誘導体、特に第4級アンモニウム塩のシンコナアルカロイド誘導体、シンコナアルカロイド尿素誘導体、シンコナアルカロイドチオ尿素誘導体およびシンコナアルカロイドスクアラミド誘導体である。シンコナアルカロイド尿素誘導体、シンコナアルカロイドチオ尿素誘導体がさらにより好ましく、シンコナアルカロイドチオ尿素誘導体が最も好ましい。シアン化物付加方法bに関して、好ましい触媒は、シンコナアルカロイド誘導体、キラルルテニウム触媒、ならびに、ガドリニウムおよびストロンチウム触媒である。これらの触媒は、グループ1、2、3、4,7および13のものを含む。最も好ましい触媒は、シンコナアルカロイド第4級アンモニウム塩の誘導体である。方法cに関して、好ましい触媒は、キラルシンコナアルカロイド誘導体、特に第4級アンモニウム塩誘導体、キラルグアニジンおよびグアニジン塩、キラル相間移動剤、ならびに、アルカリ土類金属含有触媒である。これらの触媒は、グループ1,8,12および15のものを含む。グループ1および15の触媒が好ましく、シンコナアルカロイド第4級アンモニウム塩が最も好ましい。方法dに関して、キラルシンコナアルカロイド誘導体が好ましく、特にシンコナアルカロイド尿素誘導体、シンコナアルカロイドチオ尿素誘導体、シコナcichonaアルカロイドスクアラミド誘導体、シクロヘキサンジアミンもしくはジアミンおよびピロリジン誘導体のチオ尿素が好ましい。これらの触媒は、グループ3、4、5および9のものを含む。シンコナアルカロイド第4級アンモニウム塩誘導体の例としては、式VIIの化合物式中、W1はエチルまたはビニルであり;R30は水素またはC1~C4アルコキシであり;R31は、ヒドロキシル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであり;R32は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;Xはアニオンであるが挙げられるグループ1。好ましくは、W1はビニルである。好ましくは、R30はメトキシである。好ましくは、R31は、ヒドロキシル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルケニルオキシまたはベンジルオキシであり、より好ましくはヒドロキシルまたはベンジルオキシであり、最も好ましくはヒドロキシルである。方法cにおいて、好ましくは、R31はC2~C4アルケニルオキシまたはベンジルオキシであると共に、R30は水素またはC1~C4アルコキシである。好ましくは、Xはハロゲンであり、より好ましくは塩化物または臭化物である。好ましくは、R32は、フェニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているフェニル、ナフチルもしくは1つ~5つのR33で置換されているナフチル、アントラセニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているアントラセニル、または、ヘテロアリールもしくは1つ~4つのR33で置換されているヘテロアリールであり;より好ましくは、R32は、フェニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているフェニル、ナフチルもしくは1つ~5つのR33で置換されているナフチル、アントラセニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているアントラセニル、ピリミジニルもしくは1つ~3つのR33で置換されているピリミジニル、または、ピリジルもしくは1つ~4つのR33で置換されているピリジルであり;より好ましくは、フェニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているフェニル、ナフチルもしくは1つ~5つのR33で置換されているナフチル、アントラセニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているアントラセニル、または、ピリジルもしくは1つ~4つのR33で置換されているピリジルであり;より好ましくは、R32は、フェニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているフェニル、アントラセニルもしくは1つ~5つのR33で置換されているアントラセニル、または、ピリジルもしくは1つ~4つのR33で置換されているピリジルであり;さらにより好ましくは、R32は、フェニルもしくはハロゲン、メチルおよびメトキシから独立して選択される1つ~5つの置換基で置換されているフェニル、アントラセニルもしくはハロゲン、メチルおよびメトキシから独立して選択される1つ~5つの置換基で置換されているアントラセニル、ピリジルもしくは1つ~4つのハロゲン原子で置換されているピリジル、または、基Bもしくはハロゲン、メチルおよびメトキシから独立して選択される1つ~4つの置換基で置換されている基Bであり、さらにより好ましくは、ハロゲン、メチルおよびメトキシから独立して選択される1つ~5つの置換基で置換されているフェニル、アントラセニルもしくはハロゲン、メチルおよびメトキシから独立して選択される1つ~5つの置換基で置換されているアントラセニル、または、ピリジルもしくは1つ~4つのハロゲン原子で置換されているピリジルであり、さらにより好ましくは、ハロゲン、メチルおよびメトキシから独立して選択される1つ~5つの置換基で置換されているフェニル、または、アントラセニルである。各R33は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C3~C8シクロアルキル、フェニルもしくは1つ~5つのハロゲンで置換されているフェニルであり、ここで、隣接する炭素原子上の2つのR33置換基は、O、NR34およびSから独立して選択される1個もしくは2個のヘテロ原子を含有する部分飽和5~7員環を一緒になって形成していてもよく;および、各R34は、独立して、水素またはC1~C4アルキルである。好ましくは、各R33は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシまたはC1~C4ハロアルコキシであり、ここで、隣接する炭素原子上の2つのR33置換基のいずれかは、1個もしくは2個のO原子を含有する部分飽和5員環を一緒になって形成していてもよく、より好ましくは、各R33は、独立して、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシまたはハロメトキシであり、ここで、隣接する炭素原子上の2つのR33置換基のいずれかは、1個もしくは2個のO原子を含有する部分飽和5員環を一緒になって形成していてもよく、より好ましくは、各R33は、独立して、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、最も好ましくは各R33は、独立して、フッ素、メチルまたはメトキシである。例としては、式中、Xはアニオンであり、好ましくはハロゲン、より好ましくは塩化物または臭化物であるが挙げられる。シンコナアルカロイド第4級アンモニウム塩誘導体の例は、例えばAraietal.,Tet.Lett.1999,4215;S.Colonna,H.Hiemstra,H.Wynberg,J.Chem.Soc.Chem.Commun.1978,238;E.J.Corey,F.Y.Zhang,Org.Lett.2000,2,4257;D.Y.Kim,S.C.Huh,Tetrahedron2001,57,8933;M.Hua,H.Cui,L.Wang,J.Nie,J.Ma,Angew.Chem.2010,122,2832;Angew.Chem.Int.Ed.2010;および、T.Ooi,K.Maruoka,Acc.Chem.Res.2004,37,526に記載されている。シンコナアルカロイド第三級アミン誘導体の例としては、式VIIIの化合物W2はエチルまたはビニルであり;R35は水素またはC1~C4アルコキシであり;R36はヒドロキシル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルケニルオキシまたは任意により置換されているベンジルオキシであるが挙げられるグループ2。好ましくは、W2はビニルである。好ましくは、R35はメトキシである。好ましくは、R36は、ヒドロキシル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルケニルオキシまたはベンジルオキシであり、最も好ましくはヒドロキシルである。例としては、A.Latvala,S.Stanchev,A.Linden,M.Hesse,Tet.Asym.1993,2,173に記載されている:が挙げられる。シンコナアルカロイド尿素およびチオ尿素誘導体の例としては、式IXの化合物YはSまたはOであり、W3はエチルまたはビニルであり;R37は水素またはC1~C4アルコキシであり;R38は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているC3~C10シクロアルキルであるが挙げられるグループ3。好ましくは、YはSである。好ましくは、W3はビニルまたはエチルである。好ましくは、R37はメトキシである。好ましくは、R38は、任意により1つ~5つのR39で置換されているフェニル、または、任意によりR40で置換されているC5~C6シクロアルキルであり、より好ましくは、任意により1つ~5つのR39で置換されているフェニルである。R39は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシであり、好ましくはC1~C4ハロアルキルであり、より好ましくはC1~C4ハロアルキルである。R40は、NH2、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシであり、好ましくはNH2である。例としては、B.Vakulya,S.Varga,A.Csaempai,T.Sooes,Org.Lett.2005,7,1967;B.Vakulya,S.Varga,T.Sooes,J.Org.Chem.2008,73,3475;P.Li,Y.Wang,X.Liang,J.Ye,Chem.Commun.2008,3302;および、C.Oliva,A.Silva,F.Paz,J.Calvaleiro,Synlett,2010,7,1123-1127に記載されている、が挙げられる。スクアラミド触媒の例としては、式Xの化合物式中、W4はエチルまたはビニルであり;R54は水素またはC1~C4アルコキシであり;R55は任意により置換されているアリールであるが挙げられるグループ4。好ましくは、W4はビニルである。好ましくはR54はメトキシである。好ましくは、R55は、任意により1つ~5つのR56で置換されているフェニル、または、任意によりR40で置換されているC5~C6シクロアルキルである。R56は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシであり、好ましくはC1~C4ハロアルキルである。例としては、Yang,W.;Du,D.Org.Lett.,2010,1223,5450-5453に記載されているとおり、式Xの化合物において、R54がHまたはOMeであると共に、R55が4-CF3-C6H4または3,5-CF32-C6H3であるものが挙げられる。シクロヘキサンジアミンまたはジアミンのチオ尿素誘導体グループ5の例としては、以下のが挙げられる。シクロヘキサンジアミンのチオ尿素誘導体の例は、K.Mei,M.Jin,S.Zhang,P.Li,W.Liu,X.Chen,F.Xue,W.Duan,W.Wang,Org.Lett.2009,11,2864、および、B.Vakulya,S.Varga,T.Sooes,J.Org.Chem.2008,73,3475に記載されている。ジアミンのチオ尿素誘導体の例は、He,Tianxiong;Qian,Jing-Ying;Song,Hong-Liang;Wu,Xin-YanSynlett2009,19,3195-319、および、Kokotos,C.G.;Kokotos,G.,AdvancedSynthesisCatalysis2009,3519,1355-1362に記載されている。アザ-クラウンエーテルグループ6の例としては、式XIの化合物R41は、水素、C1~C10アルキル、C1~C10ヒドロキシアルキルC1~C8アルコキシ-C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシカルボニル、C1~C8アルキル、任意により置換されているアリール、アリールが任意により置換されているアリール-C1~C4アルキル、各アリールが任意により置換されているアリール2POC1~C4アルキルであるが挙げられる。好ましくは、R41は、水素、C1~C10アルキル、C1~C10ヒドロキシアルキル、C1~C8アルコキシ-C1~C8アルキル、C1~C8アルコキシカルボニル-C1~C8アルキル、フェニル、フェニル-C1~C4アルキル、フェニル2POC1~C4アルキルである。アザクラウンエーテルの例としては、R41が、C6H5、CH2C6H5、CH3-CH23、CH3-CH29、CH2CH2OH、C6H11、CH2CO2CH3、水素、CH2CH2OCH3、CH24POPh2であるものが挙げられる。アザ-クラウンエーテルの例は、P.Bakoe,A.Szoelloesy,P.Bombicz,L.Toeke,Synlett1997,291、および、T.Bakoe,P.Bakoe,A.Szoelloesy,M.Czugler,G.Keglevich,L.Toeke,Tet.Asym.2002,203に記載されている。キラル金属錯体グループ7の例としては、以下の、G.Sundararajan,N.Prabagaran,Org.Lett.2001,3,389に記載されている;Kurono,N.;Nii,N.;Sakaguchi,Y.;Uemura,M.;Ohkuma,T.Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,DOI:10.1002/anie.201100939に記載されているKeller,N.Veldman,A.L.Spek,B.L.Feringa,Tetrahedron:Asymmetry1997,8,3403に記載されている;K.Funabashi,Y.Saida,M.Kanai,T.Arai,H.Sasai,M.Shibasaki,TetrahedronLett.1998,39,7557に記載されているLaK3トリスR-ビナフトキシド;およびその変種は[S,S-サレンAl]2O、S,S-サレンAlMe、S,S-サレンAlClを含み、および、M.S.Taylor,D.N.Zalatan,A.M.Lerchner,E.N.Jacobsen,J.Am.Chem.Soc.2005,127,1313に記載されている;K.Itoh,S.Kanemasa,J.Am.Chem.Soc.2002,124,13394に記載されている、例えば2,2,6,6-テトラメチルピペリジンといったアキラルアミンと組み合わされて、が挙げられる。キラルアミジンおよびグアニジングループ8の例としては、例えばA.P.Davis,K.J.Dempsey,Tetrahedron:Asymmetry1995,6,2829に記載されている、式XIの化合物式中、各R42は、CHPh2またはCH2OR43であり、ここで、R43は、t-BuPh2Si、Hまたはベンジルである;Zhang,G.;Kumamoto,T.;Heima,T.;Ishikawa,T.TetrahedronLett.2010,51,3927に記載されているが挙げられる。式中、XはハロゲンまたはF6のBF4であり、最も好ましくは塩化物であって、Ma,T.;Fu,X.;Kee,C.W.;Zong,L.;Pan,Y.;Huang,K.;Tan,C.J.Am.Chem.Soc.2011,133,2828に記載されているとおりであり、ならびに式中、R44およびR45は、独立して、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、TBDMS-C1~C4アルキルまたはTBDPS-C1~C4アルキルであり、好ましくはR44およびR45の両方は、ヒドロキシメチル、TMDMS-メチルまたはTBDPS-メチルのいずれかであり、ならびに、式中、Xはアニオンであり、好ましくはハロゲンまたはBF4であり、より好ましくは塩化物またはBF4であって、例えばM.T.Allingham,A.Howard-Jones,P.J.Murphy,D.A.Thomas,P.W.R.Caulkett,TetrahedronLett.2003,44,8677に記載されているとおりである。キラル触媒としてのピロリジン誘導体グループ9の例としては、プロライン、S.Hanessian,V.Pham,Org.Lett.2000,2,2975に記載されているとおり、例えばトランス-2,5-ジメチルピペラジンと組み合わされて、C.E.T.Mitchell,S.E.BrennerandS.V.Ley,Chem.Commun.,2005,5346、および、C.E.T.Mitchell,S.E.Brenner,J.Garcia-FortanetandS.V.Ley,Org.Biomol.Chem.,2006,4,2039に記載されている;N.Halland,R.G.Hazell,K.A.Joergensen,J.Org.Chem.2002,67,8331に記載されている;C.Oliva,A.Silva,F.Paz,J.Calvaleiro,Synlett,2010,7,1123-1127に記載されている;および、Xu,D.;Shi,S.;Wang,Y.EuropeanJournalofOrganicChemistry2009,28,4848-4853に記載されているが挙げられる。キラルイミダゾリン触媒グループ10の例としては、N.Halland,R.G.Hazell,K.A.Joergensen,J.Org.Chem.2002,67,8331に記載されている;および、A.Prieto,N.Halland,K.A.Joergensen,Org.Lett.2005,7,3897に記載されているが挙げられる。キラルN,N’-ジオキシド-スカンジウムIII錯体グループ11の例としては、リガンドが式XIIIまたはXIVの化合物であるリガンド-ScOTf3錯体式中、R46およびR47は、任意により1つ~5つのハロゲンで置換されているフェニル、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシであり、ならびに、式中、nは1または2であるが挙げられる。例としては、L.Wang,Q.Zhang,X.Zhou,X.Liu,L.Lin,B.Qin,X.Feng,Chemistry-AEuropeanJournal,2010,16,26,7696-7699に記載されているとおり、nが1であると共にR46が2,6-iPr2C6H3であるもの;nが1であると共にR46はC6H5であるもの;nが1であると共にR46が2-MeC6H4であるもの;nが2であると共にR46が2,6-iPr2C6H3であるもの;R47が2,6-iPr2-C6H3であるものが挙げられる。キラルビナフチル相間移動触媒グループ12としては、式XV、XVI、XVIIおよびXVIIIの化合物式中、R48、R29、R50およびR52は各々独立して、任意により1つ~5つのハロゲンで置換されているフェニルまたはナフチル、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシであり;各R51はC1~C8アルキルまたはC1~C8ハロアルキルであり、R53は結合またはC1~C8アルキレンであり、および、Xはアニオン、例えばハロゲンであり、好ましくは塩素または臭素であるが挙げられる。例としては、M.Hua,H.Cui,L.Wang,J.Nie,J.Ma,Angew.Chem.2010,122,2832、および、T.Ooi,K.Maruoka,Acc.Chem.Res.2004,37,526に記載されているとおり、各R48が3,5-CF32C6H3であるもの;各R48が3,4,5-F3C6H2であるもの;各R49が3,5-CF32C6H3であるもの;各R49が3,4,5-F3C6H2であるもの;各R50が3,5-CF32C6H3であるもの;各R50が3,4,5-F3C6H2であるもの;各R51がn-ブチルであるもの;各R52がHであると共にR53が結合であるもの;各R52がHであると共にR53がエチレンであるもの;各R52がHであると共にR53がプロピレンであるもの;各R52がフェニルであると共にR53が結合であるもの;各R52がフェニルであると共にR53がエチレンであるもの;各R52がフェニルであると共にR53がプロピレンであるもの;各R52が3,4,5-F3C6H2であると共にR53が結合であるもの;各R52が3,4,5-F3C6H2であると共にR53がエチレンであるもの;各R52が3,4,5-F3C6H2であると共にR53がプロピレンであるもの;各R52が,5-CF32C6H2であると共にR53が結合であるもの;各R52が,5-CF32C6H2であると共にR53がエチレンであるもの;各R52が3,5-CF32C6H2であると共にR53がプロピレンであるもの;各R48が2-ナフチルであるものが挙げられる。ガロジニウムまたはストロンチウム触媒用のリガンドグループ13の例としては、Tanaka,Y.;Kanai,M.;Shibasaki,M.J.Am.Chem.Soc.2008,130,6072;Tanaka,Y.;Kanai,M.;Shibasaki,M.J.Am.Chem.Soc.2010,132,8862に記載されている、式XIXおよびXXの化合物式中、R57はCNまたはFであり、R58はHまたはFであり;各R59はフェニルまたはp-トリルであり;R60はOH、OMeまたはOi-Buであるが挙げられる。クラウンエーテル相間移動触媒グループ14の例としては、Dehmlow,D.E.;Sauerbier,C.LiebigsAnn.Chem.1989,181-185に記載されている、式XXIの化合物式中、各R61はHまたはベンジルであるが挙げられる。アルカリ土類金属触媒用のリガンドグループ15の例としては、Saito,S.;Tsubogo,T.;Kobayashi,S.J.Am.Chem.Soc.2007,129,5364;Tsubogo,T.;Saibo,S.;Seki,K.;Yamashita,Y.;Kobayashi,S.J.Am.Chem.Soc.2008,130,13321;Kobayashi,S.;Tsubogo,T.;Saito,S.;Yamashita,Y.Org.Lett.2008,10,807に記載されている、が挙げられる。明示の立体化学を伴って本発明の化合物を調製するために、式IIの化合物の立体化学が対応する触媒の立体化学と合致していなければいけないことが当業者には明らかであろう。上記の触媒の立体化学は、式IIAの化合物:について適切であることが理解される。方法cおよびdはまた、例えばキラル触媒を省略することにより、式Iの化合物のラセミ混合物の生成に用いられ得る。これらの新規な方法は本発明のさらなる態様である。一態様において、本発明は、式Irの化合物式中、Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;nは0または1である;の調製の方法であって、cr-i式IIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXIIの化合物式中、Wは水素または任意により置換されているアリールであり、Yは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンであると反応させて式XXIIIrの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Y、WおよびZは式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップcr-ii式XXIIIrの化合物を好適な酸または好適な塩基で処理してY-C=O-Wを遊離させ、式XXIVrの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、Zは式XXIIの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびcr-iii化合物XXIVrを脱カルボキシル化してnが0である化合物Iを得るステップを含む調製の方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、式Irの化合物式中、Pは、フェニル、ナフチル、1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する6員ヘテロアリール基または1個もしくは2個の窒素原子を環員として含有する10員二環式ヘテロアリール基であり、ここで、フェニル、ナフチルおよびヘテロアリール基は任意により置換されており;R1はクロロジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり;R2は任意により置換されているアリールまたは任意により置換されているヘテロアリールであり;nは0または1である;の調製方法であって、dr-i式XXVの化合物式中、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを式XXVIの化合物式中、Pは式Iの化合物について定義されているとおりであると反応させて、式IIIrの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであるを得るステップ、およびdr-ii式IIIrの化合物を還元環化して式Iの化合物を得るステップを含む調製方法を提供する。さらなる態様において、本発明は、式XXIIIrの化合物を提供し、式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ここで、Wは水素または任意により置換されているアリールであり、Yは任意により置換されているアリールであり、および、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンである。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式XXIIIrの化合物にも適用される。YおよびWは、好ましくは、独立して、水素またはフェニルであり、より好ましくはYおよびWの少なくとも一方がフェニルであり、さらにより好ましくはYおよびWの両方がフェニルである。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。さらなる態様において、本発明は、式XXIVrの化合物を提供し、式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであると共に、Zは任意により置換されているアルキルまたは任意により置換されているアリールアルキレンである。式Iの化合物について定義されているR1、R2およびPの好ましい定義は、式XXIVの化合物にも適用される。Zは、好ましくはC1~C8アルキルまたはフェニル-C1~C6アルキレンであり、より好ましくはC1~C8アルキルまたはベンジルである。好ましくは、式IIの化合物は式IIAの化合物である。表1~55が本発明の好ましい化合物を提供している。表Xは、Xが1である場合に表1を、Xが2である場合に表2を、Xが3である場合に表3を、Xが4である場合に表4を、Xが5である場合に表5を、Xが6である場合に表6を、Xが7である場合に表7を、Xが8である場合に表8を、Xが9である場合に表9を、Xが10である場合に表10を、Xが11である場合に表11を、Xが12である場合に表12を、Xが13である場合に表13を、Xが14である場合に表14を、Xが15である場合に表15を、Xが16である場合に表16を、Xが17である場合に表17を、Xが18である場合に表18を、Xが19である場合に表19を、Xが20である場合に表20を、Xが21である場合に表21を、Xが22である場合に表22を、Xが23である場合に表23を、Xが24である場合に表24を、Xが25である場合に表25を、Xが26である場合に表26を、Xが27である場合に表27を、Xが28である場合に表28を、Xが29である場合に表29を、Xが30である場合に表30を、Xが31である場合に表31を、Xが32である場合に表32を、Xが33である場合に表33を、Xが34である場合に表34を、Xが35である場合に表35を、Xが36である場合に表36を、Xが37である場合に表37を、Xが38である場合に表38を、Xが39である場合に表39を、Xが40である場合に表40を、Xが41である場合に表41を、Xが42である場合に表42を、Xが43である場合に表43を、Xが44である場合に表44を、Xが45である場合に表45を、Xが46である場合に表46を、Xが47である場合に表47を、Xが48である場合に表48を、Xが49である場合に表49を、Xが50である場合に表50を、Xが51である場合に表51を、Xが52である場合に表52を、Xが53である場合に表53を、Xが54である場合に表54を、および、Xが55である場合に表55を表す。表1表1は、式I-aの化合物1.1~1.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表2表2は、式I-bの化合物2.1~2.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表3表3は、式I-cの化合物3.1~3.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表4表4は、式I-dの化合物4.1~4.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表5表5は、式I-eの化合物5.1~5.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表6表6は、式III-aの化合物6.1~6.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表7表7は、式III-bの化合物7.1~7.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表8表8は、式III-cの化合物8.1~8.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表9表9は、式III-dの化合物9.1~9.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表10表10は、式III-eの化合物10.1~10.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表11表11は、式IV-aの化合物11.1~11.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表12表12は、式IV-bの化合物12.1~12.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表13表13は、式IV-cの化合物13.1~13.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表14表14は、式IV-dの化合物14.1~14.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表15表15は、式IV-eの化合物15.1~15.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表16表16は、式II-a1の化合物16.1~16.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表17表17は、式II-a2の化合物17.1~17.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表18表18は、式II-b1の化合物18.1~18.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表19表19は、式II-b2の化合物19.1~19.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表20表20は、式II-c1の化合物20.1~20.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表21表21は、式II-c2の化合物21.1~21.138を開示する。表22表22は、式II-d1の化合物22.1~22.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表23表23は、式II-d2の化合物23.1~23.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表24表24は、式II-e1の化合物24.1~24.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表25表25は、式II-e2の化合物25.1~25.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表26表26は、式XXIII-a1の化合物26.1~26.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表27表27は、式XXIII-b1の化合物27.1~27.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表28表28は、式XXIII-c1の化合物28.1~28.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表29表29は、式XXIII-d1の化合物29.1~29.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表30表30は、式XXIII-e1の化合物30.1~30.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表31表31は、式XXIII-a2の化合物31.1~31.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表32表32は、式XXIII-b2の化合物32.1~32.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表33表33は、式XXIII-c2の化合物33.1~33.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表34表34は、式XXIII-d2の化合物34.1~34.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表35表35は、式XXIII-e2の化合物35.1~35.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表36表36は、式XXIII-a3の化合物36.1~36.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表37表37は、式XXIII-b3の化合物37.1~37.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表38表38は、式XXIII-c3の化合物38.1~38.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表39表39は、式XXIII-d3の化合物39.1~39.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表40表40は、式XXIII-e3の化合物40.1~40.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表41表41は、式XXIV-a1の化合物41.1~41.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表42表42は、式XXIV-b1の化合物42.1~42.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表43表43は、式XXIV-c1の化合物43.1~43.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表44表44は、式XXIV-d1の化合物44.1~44.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表45表45は、式XXIV-e1の化合物45.1~45.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表46表46は、式XXIV-a2の化合物46.1~46.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表47表47は、式XXIV-b2の化合物47.1~47.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表48表48は、式XXIV-c2の化合物48.1~48.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表49表49は、式XXIV-d2の化合物49.1~49.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表50表50は、式XXIV-e2の化合物50.1~50.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表51表51は、式XXIV-a3の化合物51.1~51.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表52表52は、式XXIV-b3の化合物52.1~52.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表53表53は、式XXIV-c3の化合物53.1~53.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表54表54は、式XXIV-d3の化合物54.1~54.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表55表55は、式XXIV-e3の化合物55.1~55.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表56~66は本発明のさらに好ましい化合物を提供する。表Yは、Yが56である場合に表56を、Yが57である場合に表57を、Yが58である場合に表58を、Yが59である場合に表59を、Yが60である場合に表60を、Yが61である場合に表61を、Yが62である場合に表62を、Yが63である場合に表63を、Yが64である場合に表64を、Yが65である場合に表65を、および、Yが66である場合に表66を表す。表56表26は、式I-fの化合物56.1~56.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表57表57は、式III-fの化合物57.1~57.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表58表58は、式IV-fの化合物58.1~58.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表59表59は、式II-f1の化合物59.1~59.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表60表60は、式II-f2の化合物60.1~60.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表61表61は、式XXIII-f1の化合物61.1~61.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表62表62は、式XXIII-f2の化合物62.1~62.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表63表63は、式XXIII-f3の化合物63.1~63.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表64表64は、式XXIV-f1の化合物64.1~64.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表65表65は、式XXIV-f2の化合物65.1~65.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表66表66は、式XXIV-f3の化合物66.1~66.180を開示する。式中、R2、R5およびRは表中に記載の値を有する表67~121は、本発明のさらに好ましい化合物を提供する。表Zは、Zが67である場合に表67を、Zが68である場合に表68を、Zが69である場合に表69を、Zが70である場合に表70を、Zが71である場合に表71を、Zが72である場合に表72を、Zが73である場合に表73を、Zが74である場合に表74を、Zが75である場合に表75を、Zが76である場合に表76を、Zが77である場合に表77を、Zが78である場合に表78を、Zが79である場合に表79を、Zが80である場合に表80を、Zが81である場合に表81を、Zが82である場合に表82を、Zが83である場合に表83を、Zが84である場合に表84を、および、Zが85である場合に表85を、Zが86である場合に表86を、Zが87である場合に表87を、Zが88である場合に表88を、Zが89である場合に表89を、Zが90である場合に表90を、Zが91である場合に表91を、Zが92である場合に表92を、Zが93である場合に表93を、Zが94である場合に表94を、Zが95である場合に表95を、Zが96である場合に表96を、Zが97である場合に表97を、Zが98である場合に表98を、Zが99である場合に表99を、Zが100である場合に表100を、Zが101である場合に表101を、Zが102である場合に表102を、Zが103である場合に表103を、Zが104である場合に表104を、および、Zが105である場合に表105を、Zが106である場合に表106を、Zが107である場合に表107を、Zが108である場合に表108を、Zが109である場合に表109を、Zが110である場合に表110を、Zが111である場合に表111を、Zが112である場合に表112を、Zが113である場合に表113を、Zが114である場合に表114を、および、Zが115である場合に表115を、Zが116である場合に表116を、Zが117である場合に表117を、Zが118である場合に表118を、Zが119である場合に表119を、Zが120である場合に表120を、および、Zが121である場合に表121を表す。表67表67は、式I-aaの化合物671.1~67.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表68表68は、式I-bbの化合物68.1~68.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表69表69は、式I-ccの化合物69.1~69.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表70表70は、式I-ddの化合物70.1~70.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表71表71は、式I-eeの化合物71.1~71.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表72表72は、式III-aaの化合物72.1~72.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表73表73は、式III-bbの化合物73.1~73.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表74表74は、式III-ccの化合物74.1~74.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表75表75は、式III-ddの化合物75.1~75.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表76表76は、式III-eeの化合物76.1~76.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表77表77は、式IV-aaの化合物77.1~77.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表78表78は、式IV-bbの化合物78.1~78.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表79表79は、式IV-ccの化合物79.1~79.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表80表80は、式IV-ddの化合物80.1~80.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表81表81は、式IV-eeの化合物81.1~81.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表82表82は、式II-aa1の化合物82.1~82.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表83表83は、式II-aa2の化合物83.1~837.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表84表84は、式II-bb1の化合物84.1~84.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表85表85は、式II-bb2の化合物85.1~85.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表86表50は、式II-cc1の化合物86.1~86.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表87表87は、式II-cc2の化合物87.1~87.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表88表88は、式II-dd1の化合物88.1~88.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表89表89は、式II-dd2の化合物89.1~89.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表90表90は、式II-ee1の化合物90.1~90.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表91表91は、式II-ee2の化合物91.1~91.149を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有すると共に、R1はCF3である表92表92は、式XXIII-aa1の化合物92.1~92.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表93表93は、式XXIII-bb1の化合物93.1~93.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表94表94は、式XXIII-cc1の化合物94.1~94.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表95表95は、式XXIII-dd1の化合物95.1~95.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表96表96は、式XXIII-ee1の化合物96.1~96.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表97表97は、式XXIII-aa2の化合物97.1~97.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表98表98は、式XXIII-bb2の化合物98.1~98.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表99表99は、式XXIII-cc2の化合物99.1~99.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表100表100は、式XXIII-dd2の化合物100.1~100.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表101表101は、式XXIII-ee2の化合物101.1~101.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表102表102は、式XXIII-aa3の化合物102.1~102.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表103表103は、式XXIII-bb3の化合物103.1~103.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表104表104は、式XXIII-cc3の化合物104.1~104.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表105表105は、式XXIII-dd3の化合物105.1~105.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表106表106は、式XXIII-ee3の化合物106.1~106.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表107表107は、式XXIV-aa1の化合物107.1~107.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表108表108は、式XXIV-bb1の化合物108.1~108.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表109表109は、式XXIV-cc1の化合物109.1~109.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表110表110は、式XXIV-dd1の化合物110.1~110.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表111表111は、式XXIV-ee1の化合物111.1~111.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表112表112は、式XXIV-aa2の化合物112.1~112.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表113表113は、式XXIV-bb2の化合物113.1~113.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表114表114は、式XXIV-cc2の化合物114.1~114.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表115表115は、式XXIV-dd2の化合物115.1~115.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表116表116は、式XXIV-ee2の化合物116.1~116.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表117表117は、式XXIV-aa3の化合物117.1~117.138を開示する。式中、R2およびR7は表中に記載の値を有する表118表118は、式XXIV-bb3の化合物118.1~118.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表119表119は、式XXIV-cc3の化合物119.1~119.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表120表120は、式XXIV-dd3の化合物120.1~120.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する表121表121は、式XXIV-ee3の化合物121.1~121.138を開示する。式中、R2およびQは表中に記載の値を有する本発明の方法および反応を実施するための手法、好適な反応条件は以下により詳細に記載されている。スキーム1は方法aを示す。1鏡像異性的に富化されている式IIIの化合物は、式IIの化合物をニトロメタンとキラル触媒の存在下で反応させることにより調製されることが可能である。ほとんどの場合において、0.1M~1M、好ましくは0.3M~0.5Mに希釈したニトロメタンを溶剤として用いて反応を実施することが有利である。あるいは、例えばトルエン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールまたは酢酸エチルといった好適な有機溶剤を、0°C~100°C、好ましくは40~100°Cの温度で、例えば0.1M~1Mに希釈して用いることが可能である。反応時間は、通常は12~96時間、好ましくは24~72時間である。触媒の量は、通常は0.02~0.2モル当量、好ましくは0.05~0.1モル当量である。ニトロメタン以外の溶剤が用いられる場合、添加されるニトロメタンの量は1.5~20モル当量、好ましくは1.5~5モル当量である。いくらかのキラル触媒、すなわち二官能性チオ尿素または尿素触媒を伴う反応は、如何なる添加剤も必要としない。他のほとんどの場合において、しかしながら、塩基を反応媒体に添加することが必要であるか有用である。好適な塩基としては、トリエチルアミンなどのアミン、2,5-ジメチルピペラジン、テトラメチルピペリジン、4-ジメチルアミノピリジン、ナトリウムt-ブトキシドなどの金属アルコキシド、炭酸カリウムなどの金属炭酸塩またはフッ化セシウムなどの金属フッ化物または塩化セシウムが挙げられる。いくつかの事例においては、4-ニトロフェノールまたはt-ブタノールなどの追加のプロトン供給源が必要もしくは有用である。グループIの相間移動触媒が用いられる場合、少量の水1~4モル当量の添加が度々有益である。2式Iの化合物は、式IIIの化合物を還元および環化することにより調製されることが可能である。好適な還元剤としては、強酸の存在下での鉄および亜鉛、水素雰囲気下でのラネーニッケル、または、塩化チタンIVもしくは塩化チタンIIIと亜鉛との混合物が挙げられる。ラネーニッケルを伴う還元は、メタノールまたはエタノールなどの好適なアルコール系溶剤中に、20°C~60°Cの温度で実施される。用いられる水素圧は1bar~20barであり、用いられる触媒の量は5~20重量パーセントである。反応時間は通常は10分間~6時間、好ましくは30分間~2時間である。還元の程度は、温度および水素の圧力を変更することにより制御することが潜在的に可能である。亜鉛および酸を伴う還元は、水和性であるジメチルホルムアミドなどの好適な極性溶剤中で実施される。溶液のpHが1~2で維持されると共に、用いられる亜鉛粉末の量は、2~10モル当量、好ましくは2~4モル当量である。反応時間は、通常は30分間~4時間、好ましくは30分間~2時間である。3式Ibの化合物は、式IIIの化合物の部分的還元、これに続く環化により形成されることが可能である。好適な方法は、ナトリウムボロハイドライドおよび塩化ニッケルIIからインサイチュで形成された水素化ホウ素ニッケルを伴う還元、または、温和な酸の存在下での亜鉛粉末を伴う還元である。水素化ホウ素ニッケルを伴う還元は、式IIIの化合物および塩化ニッケルIIのメタノールなどの好適なプロトン性溶剤中の溶液にナトリウムボロハイドライドを添加することにより実施される。用いられる塩化ニッケルの量は1~2モル当量、好ましくは1モル当量である。用いられるナトリウムボロハイドライドの量は3~15モル当量、好ましくは3~8モル当量である。反応温度は、-20°C~20°C、好ましくは0°Cに維持される。反応時間は10分間~1時間、好ましくは10分間~20分間である。亜鉛および酸を伴う還元は、水和性であるジメチルホルムアミドなどの好適な極性溶剤中で実施される。溶液のpHが4~7で維持されると共に、用いられる亜鉛粉末の量は、2~10モル当量、好ましくは2~4モル当量である。反応時間は、通常は30分間~4時間、好ましくは30分間~2時間である。4式Iaの化合物は、式Ibの化合物の還元により形成されることが可能である。この転換のための好適な試薬としては、トリアルキルホスフィン、例えばトリブチルホスフィン;またはテトラチオモリブデン酸ベンジルトリエチルアンモニウムが挙げられる。他の好適な還元剤としては、強酸の存在下での鉄および亜鉛、水素雰囲気下でのラネーニッケル、または、塩化チタンIVもしくは塩化チタンIIIと亜鉛との混合物が挙げられる。トリアルキルホスフィンを伴う還元は、トリブチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィンを式Ibの化合物のTHFまたはジエチルエーテルなどの好適な極性溶剤中の溶液に添加することにより実施される。反応時間は、通常は6時間~72時間であると共に、反応温度は20°C~70°Cである。用いられるトリアルキルホスフィンの量は1~3モル当量、好ましくは1モル当量である。亜鉛および酸を伴う還元は、水和性であるジメチルホルムアミドなどの好適な極性溶剤中で実施される。溶液のpHが1~2で維持されると共に、用いられる亜鉛粉末の量は、2~5モル当量、好ましくは2~3モル当量である。反応時間は、通常は30分間~4時間、好ましくは30分間~2時間である。テトラチオモリブデン酸ベンジルトリエチルアンモニウムを伴う還元は、還元剤をアセトニトリルなどの好適な極性有機溶剤中の式Ibの化合物に添加することにより実施される。用いられるテトラチオモリブデン酸ベンジルトリエチルアンモニウムの量は、1~2モル当量、好ましくは1モル当量である。この反応は、通常は周囲温度で実施されると共に、反応時間は通常は12~90時間である。スキーム2は方法bを示す。5鏡像異性的に富化されている式XXXIの化合物は、式XXXの化合物を好適なシアン化物供給源とキラル触媒の存在下で反応させることにより調製されることが可能である。好適なシアン化物供給源としては、これらに限定されないが、アルカリ金属シアン化物、トリメチルシリルおよびt-ブチルジメチルシリルシアン化物、シアン化水素、CNCO2Etならびにアセトンシアノヒドリンが挙げられる。用いられる触媒に応じて、好適な溶剤としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジクロロエタン、ジメトキシエタン、キシレンおよびトルエンが挙げられる。一定の事例においては、フッ化セシウム、塩化セシウム、リチウムフェノレートまたは2,6-ジメチルフェノールなどの添加剤が度々必要とされる。ほとんどの場合において、0.1M~1M、好ましくは0.3M~0.5Mに希釈された好適な溶剤中で反応を実施することが有利である。反応温度は、-40°C~100°C、好ましくは-20°C~50°Cであることが可能である。反応時間は、通常は1時間~96時間、好ましくは6時間~24時間である。触媒の量は、通常は0.02~0.2モル当量、好ましくは0.05~0.1モル当量である。一定の触媒は、トリフルオロメタンスルホン酸ガロジニウムまたはトリフルオロメタンスルホン酸ストロンチウムなどのルイス酸の存在を必要とする。グループIのキラル相間移動触媒が用いられる場合、少量の水1~4モル当量の添加が度々有益である。しかしながら、二相系水/好適な有機溶剤中で反応を実施することは、化学反応性に対して通常は好ましくない。6鏡像異性的に富化されている式Icの化合物は、式XXXIの化合物の好適な還元剤との反応により形成されることが可能である。排他的ではないが、最も好適な方法は、ラニーNiの存在下での水素化である。最も有用な溶剤はメタノールまたはエタノールなどのアルコールであり、ほとんどの場合において、0.1M~1M、好ましくは0.3M~0.5Mに希釈して反応を実施することが有利である。添加される触媒の量は、通常は1モル当量~50モル当量であり、ほとんどの場合において反応時間は1時間~6時間である。スキーム2は式Icの化合物の合成を示しているが、当業者は、5および6項に記載の条件は、特許請求の範囲に記載の方法bによる式Iの化合物の合成にも適用可能であることを理解するであろう。スキーム3は方法cを示す。7鏡像異性的に富化されている式XXIIIの化合物式中、P、R1およびR2は式Iの化合物について定義されているとおりであり、ならびに、YおよびWは上記に定義されているとおりであるは、式IIの化合物を式XXIIのグリシンシッフ塩基とキラル触媒の存在下で反応させることにより調製されることが可能である。ほとんどの場合において、0.1M~1M、好ましくは0.3M~0.5Mに希釈した溶剤を用いて反応を実施することが有利である。例えばトルエン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールまたは酢酸エチルといった好適な有機溶剤を用いることが可能である。反応温度は、通常は0°C~100°C、好ましくは40~100°Cである。溶剤が用いられる場合、反応物は、通常は例えば0.1M~1Mに希釈される。反応時間は、通常は12~96時間、好ましくは24~72時間である。触媒の量は、通常は0.02~0.2モル当量、好ましくは0.05~0.1モル当量である。いくらかのキラル触媒、すなわち二官能性チオ尿素または尿素触媒を伴う反応は、如何なる添加剤も必要としない。他のほとんどの場合において、しかしながら、塩基を反応媒体に添加することが必要であるか有用である。好適な塩基としては、トリエチルアミンなどのアミン、2,5-ジメチルピペラジン、テトラメチルピペリジン、4-ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、ナトリウムt-ブトキシドなどの金属アルコキシドまたはフッ化セシウムなどの金属フッ化物が挙げられる。いくつかの事例においては、4-ニトロフェノールまたはt-ブタノールなどの追加のプロトン供給源が必要もしくは有用である。方法cを用いて式Iの化合物のラセミ混合物が生成される場合。キラル触媒は用いられる必要がない。8式XXIVの化合物は、式XXIIIの化合物を脱保護および環化することにより調製されることが可能である。この転換のための好適な条件は、例えば、トリフルオロ酢酸、スルホン酸または塩酸などの強酸が存在する酸性条件を含む。例えばアセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールエタノール、t-ブタノール、水または酢酸エチルといった好適な溶剤を、0°C~140°C、好ましくは0°C~80°Cの温度で、および、例えば0.1M~1Mに希釈して用いることが可能である。反応時間は、通常は1~24時間、好ましくは1~6時間である。9あるいは、式Iの化合物は、式XXIVの化合物を脱カルボキシル化することにより調製されることが可能である。この転換のための好適な条件は、基Zに応じて当業者に公知であるいく種かの標準的な添加剤を含んでいてもよい好適な媒体中での化合物の加熱を含む。例えばアセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールエタノール、t-ブタノール、水または酢酸エチルといった好適な溶剤を用いることが可能である。温度は、通常は0°C~200°C、好ましくは50~180°Cである。溶剤が用いられる場合、反応体は、通常は例えば0.1M~1Mに希釈される。反応時間は、通常は12~96時間、好ましくは24~72時間である。反応はまた、マイクロ波条件下で、いくつかの場合においては好ましくは40~100°Cで実施されることが可能であるが、しかしながら、例えば塩化ナトリウムもしくはヨウ化カリウムといった金属ハロゲン化物、もしくは、シアン化ナトリウムなどの金属シアン化物などの添加剤を反応媒体に添加すること、または、塩基例えば基Zがアルキルである場合を添加することが必要であるか有用である。Zがアリール-メチレン例えばベンジルである場合には、好適な脱保護条件は、水素化条件を含む。最も有用な溶剤はメタノールまたはエタノールなどのアルコールであり、ほとんどの場合において、0.1M~1M、好ましくは0.3M~0.5Mに希釈して反応を実施することが有利である。炭に担持されたパラジウムなどの添加される触媒の量は、通常は1モル当量~50モル当量であり、ほとんどの場合において反応時間は1時間~6時間である。10式Iの化合物は、中間体を単離しない段階的なワンポット手法に従って、式XXIIIの化合物を脱保護、脱カルボキシル化および環化することにより調製されることが可能である。この転換のための好適な条件は、基Zに応じて、例えばトリフルオロ酢酸もしくは塩酸などの強酸が存在する酸性条件、または、塩基性条件を含む。例えばアセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールエタノール、t-ブタノール、水または酢酸エチルといった好適な溶剤を用いることが可能である。温度は、通常は0°C~200°C、好ましくは50~180°Cである。溶剤が用いられる場合、反応体は、通常は例えば0.1M~1Mに希釈される。反応時間は、通常は1~96時間、好ましくは1~12時間である。反応はマイクロ波条件下で、いくつかの場合においては好ましくは40~100°Cで実施されることも可能であるが、しかしながら、例えば塩化ナトリウムもしくはヨウ化カリウムといった金属ハロゲン化物、または、シアン化ナトリウムなどの金属シアン化物などの添加剤を反応媒体に添加することが必要であるか有用である。スキーム4は方法dを示す。11鏡像異性的に富化されている式IIIの化合物は、式XXVの化合物を式XXVIのアセトフェノンとキラル触媒の存在下で反応させることにより調製されることが可能である。式XXVの化合物は文献において公知であるか、または、当業者に公知である方法を用いて調製されることが可能であり例えばJournaloftheAmericanChemicalSociety2008,13042,13862-13863を参照のこと、および、式XXVIの化合物は文献において公知であるか、または、当業者に公知である方法を用いて調製されることが可能である例えば国際公開第2009/080250号パンフレットを参照のこと。ほとんどの場合において、例えばトルエン、1,2-ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、メタノールまたは酢酸エチルといった好適な有機溶剤を用いて反応を実施することが有利である。温度は、通常は0°C~100°C、好ましくは40~100°Cである。溶剤が用いられる場合、反応体は、通常は例えば0.1M~1Mに希釈される。反応時間は、通常は1~96時間、好ましくは1~24時間である。触媒の量は、通常は0.02~0.2モル当量、好ましくは0.05~0.1モル当量である。いくらかのキラル触媒、すなわち二官能性チオ尿素または尿素触媒を伴う反応は、如何なる添加剤も必要としない。いくつかの場合において、しかしながら、酸を反応媒体に添加することが必要であるか有用である。好適な酸は安息香酸である。いくつかの事例においては、4-ニトロフェノール、フェノール、ナフタルエノールまたはt-ブタノールなどの追加のプロトン供給源が必要もしくは有用である。方法dを用いて式Iの化合物のラセミ混合物が生成される場合、キラル触媒は用いられる必要がない。12式IIIの化合物は、スキーム1に記載の方法論を用いて式Iの化合物に転化されることが可能である。スキーム5は、生物学的に活性な化合物の調製における式VおよびVIの化合物の実用性を示す。13式Idの化合物は、スキーム5に示されているとおり、式Vの化合物式中、Rは、OH、C1~C6アルコキシまたはCl、FあるいはBrであるを式XXXIIのアミンと反応させることにより調製されることが可能である。RがOHである場合、このような反応は、通常は、N,N’-ジシクロヘキシル-カルボ-ジイミドDCC、塩酸1-エチル-3-3-ジメチル-アミノ-プロピル-カルボジイミドEDCまたはビス2-オキソ-3-オキサゾリジニルホスホン酸クロリドBOP-Clなどのカップリング試薬の存在下に、塩基の存在下に、および、任意により、ヒドロキシベンゾ-トリアゾールHOBTなどの求核性触媒の存在下に実施される。RがClである場合、このような反応は、通常は、塩基の存在下に、および、任意により求核性触媒の存在下に実施される。あるいは、好ましくは酢酸エチルといった有機溶剤と、好ましくは炭酸水素ナトリウムの溶液といった水性溶剤とを含む二相系中で反応を実施することが可能である。RがC1~C6アルコキシである場合、時々、エステルとアミンとを熱プロセスにおいて一緒に加熱することにより、エステルを直接的にアミドに転化させることが可能である。好適な塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPまたはジイソプロピル-エチルアミンヒューニッヒ塩基が挙げられる。好ましい溶剤は、N,N-ジメチルアセタミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。反応は、0°C~100°C、好ましくは15°C~30°Cの温度、特に周囲温度で実施される。式XXXIIのアミンは、文献において公知であるか、または、当業者に公知である方法を用いて調製されることが可能である例えば国際公開第2010/020522号パンフレットを参照のこと。14式Vの酸ハロゲン化物式中、Rは、Cl、FまたはBrであるは、式Vのカルボン酸式中、RはOHであるから、塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理などの標準状態下で形成され得る。好ましい溶剤はジクロロメタンである。反応は、0°C~100°C、好ましくは15°C~30°Cの温度、特に周囲温度で実施される。15式Vのカルボン酸式中、RはOHであるは、式Vであると共にRがC1~C6アルコキシであるエステルから形成され得る。アルコキシ基の性質に応じてこのようなエステルを加水分解するための多くの方法が存在していることが当業者には公知である。このような転換を達成するために広く用いられている一つの方法は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどの水酸化アルカリによる、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中における水の存在下でのエステルの処理である。他の方法は、トリフルオロ酢酸などの酸による、ジクロロメタンなどの溶剤中におけるエステルの処理、これに続く水の添加である。反応は、0°C~150°C、好ましくは15°C~100°C、特に50°Cの温度で実施される。16式Vの化合物式中、RはC1~C6アルコキシであるは、式VIの化合物式中、XBは、例えばブロモなどのハロゲンといった脱離基であるを一酸化炭素およびエタノールなどの式R-OHのアルコールと、ビス-トリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリドなどの触媒およびピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPまたはジイソプロピル-エチルアミンヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。反応は、50°C~200°C、好ましくは100°C~150°C、特に115°Cの温度で実施される。反応は、50~200bar、好ましくは100~150bar、特に120barの圧力で実施される。17あるいは、式Idの化合物は、式VIの化合物式中、XBは例えばブロモなどのハロゲンなどの脱離基であるを一酸化炭素および式XXXIIのアミンと、酢酸パラジウムIIまたはビス-トリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリドなどの触媒の存在下に、任意により、トリフェニルホスフィンなどのリガンドおよび炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、4-ジメチルアミノ-ピリジンDMAPまたはジイソプロピル-エチルアミンヒューニッヒ塩基などの塩基の存在下に、水、N,N-ジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの溶剤中で反応させることにより調製されることが可能である。反応は、50°C~200°C、好ましくは100°C~150°Cの温度で実施される。反応は、50~200bar、好ましくは100~150barの圧力で実施される。スキーム1~5に付随する記載において、例えば温度、時間、濃度といった反応条件が例えば値X~値Yといった範囲として示されている場合、当業者は、これらの値は指針とされ、および、いくつかの場合においては、これらの反応を示されている値の外で実施することが可能であり得ることを理解するであろう。式Iの化合物は、生物学的に活性な化合物例えば、Qが、-C=ONR6R7、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環である場合を含む。このような化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ類、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎有害生物の外寄生を防除するために用いられることが可能である。昆虫類、ダニ類、線虫類および軟体動物類は、本明細書中において以降、一括して有害生物と称されている。本発明の化合物の使用により防除され得る有害生物としては、農業この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む、園芸および家畜学、伴侶動物、林業および植物由来の製品の保管果実、穀粒およびひき材などに関連する有害生物;人工構造物の損傷ならびに人および動物の疾病の伝染に関連する有害生物;ならびに、不快な有害生物ハエなどが挙げられる。本発明の生物学的に活性な化合物は、例えば芝生、花などの観賞用植物、潅木、闊葉樹または例えば針葉樹といった常緑樹に、ならびに、樹幹注入、有害生物の管理等に用いられ得る。生物学的に活性な式Iの化合物によって防除され得る有害生物種の例としては:モモアカアブラムシMyzuspersicaeアブラムシ、ワタアブラムシAphisgossypiiアブラムシ、マメクロアブラムシAphisfabaeアブラムシ、メクラカメムシ科の一種Lygusspp.カプシッド、ジスデルクス属の一種Dysdercusspp.カプシッド、トビイロウンカNilaparvatalugensプラントホッパー、ツマグロヨコバイNephotettixcincticepsヨコバイ、ネザラ属の一種Nezaraspp.カメムシ、ユースキスツス属の一種Euschistusspp.カメムシ、レプトコリサ属の一種Leptocorisaspp.カメムシ、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalisアザミウマ、トリプス属の一種Thripsspp.アザミウマ、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineataコロラドハムシ、メキシコワタミゾウムシAnthonomusgrandisワタミゾウムシ、アオニジエラ属の一種Aonidiellaspp.カイガラムシ、トリアロイデス属の一種Trialeurodesspp.コナジラミ、タバココナジラミBemisiatabaciコナジラミ、ヨーロッパアワノメイガOstrinianubilalisアワノメイガ、スポドプテラクットラリスSpodopteralittoralisコットンリーフワームcottonleafworm、ニセアメリカタバコガHeliothisvirescensオオタバコガtobaccobudworm、オオタバコガHelicoverpaarmigeraオオタバコガcottonbollworm、アメリカタバコガHelicoverpazeaオオタバコガcottonbollworm、シレプタデロガタSyleptaderogataワタノメイガ、オオモンシロチョウPierisbrassicaeモンシロチョウ、コナガPlutellaxylostellaコナガ、アグロティス属の一種Agrotisspp.根切虫、ニカメイガChilosuppressalisニカメイチュウ、トノサマバッタLocustamigratoriaイナゴ、オーストラリアトビバッタChortiocetesterminiferaイナゴ、ディアブロティカ属の一種Diabroticaspp.ネクイムシ、リンゴハダニPanonychusulmiリンゴハダニ、ミカンハダニPanonychuscitri柑橘類アカダニ、ナミハダニTetranychusurticaeナミハダニ、ニセナミハダニTetranychuscinnabarinusニセナミハダニ、ミカンサビダニPhyllocoptrutaoleivoraミカンサビダニ、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatusチャノホコリダニ、ヒメハダニの一種Brevipalpusspp.ヒメハダニ、オウシマダニBoophilusmicroplusウシダニ、アメリカイヌカクマダニDermacentorvariabilisカクマダニ、ネコノミCtenocephalidesfelisネコノミ、ハモグリムシの1種Liriomyzaspp.ハモグリムシ、イエバエMuscadomesticaイエバエ、ネッタイシマカAedesaegyptiカ、ハマダラカの一種Anophelesspp.蚊、イエカ属の一種Culexspp.蚊、ルシリア属の一種Lucilliaspp.クロバエ、チャバネゴキブリBlattellagermanicaゴキブリ、ワモンゴキブリPeriplanetaamericanaゴキブリ、トウヨウゴキブリBlattaorientalisゴキブリ、ムカシシロアリ科例えばマストテルメスの一種Mastotermesspp.、レイビシロアリ科例えばネオテルメスの一種Neotermesspp.、ミゾガシラシロアリ科例えばイエシロアリCoptotermesformosanus、キアシシロアリReticulitermesflavipes、ヤマトシロアリR.speratu、R.ビルギニクスR.virginicus、R.ヘスペルスR.hesperusおよびR.サントネンシスR.santonensisおよびシロアリ科例えばキイロマルガシラシロアリGlobitermessulfureusのシロアリ、アカカミアリSolenopsisgeminataアカカミアリ、イエヒメアリMonomoriumpharaonisイエヒメアリ、ハジラミの一種Damaliniaspp.およびシラミの一種Linognathusspp.ハジラミおよびシラミ、ネコブセンチュウの一種Meloidogynespp.根こぶ線虫、グロボデラ属の一種Globoderaspp.およびシストセンチュウ属の一種Heteroderaspp.シスト線虫、ネグサレセンチュウの一種Pratylenchusspp.ネグサレセンチュウ、バナナネモグリセンチュウの一種Rhodopholusspp.バナナネモグリセンチュウ、チレンクルス属の一種Tylenchulusspp.ミカンネセンチュウ、捻転胃虫捻転胃虫Haemonchuscontortus捻転胃虫、エレガンスセンチュウCaenorhabditiselegansスセンチュウ、毛様線虫属の一種Trichostrongylusspp.消化管内線虫およびノハラナメクジDerocerasreticulatumナメクジが挙げられる。本発明は、従って、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にあるいは殺軟体動物的に有効な量の式Iの化合物Qが-C=ONR6R7、-CR15R16NR17R18またはH1~H9から選択される複素環である場合、または、式Iの化合物と式IAの化合物とを含む式Iの化合物が富化されている混合物を含むこのような式Iの化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地、好ましくは植物もしくは有害生物による襲撃を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫類または軟体動物類を防除する方法を提供する。式Iの化合物は、昆虫またはダニ類に対して用いられることが好ましい。本発明の化合物はまた、公知の殺虫剤に耐性である昆虫の防除に用いられ得る。植物という用語は、本明細書において用いられるところ、苗、低木および高木を含む。作物とは、従来の交配法または遺伝子操作により、除草剤または除草剤のクラス例えばALS-、GS-、EPSPS-、PPO-およびHPPD-抑制剤に対して耐性とされた作物をも包含するとして理解されるべきである。従来の交配法により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対して耐性とされた作物の例は、Clearfield登録商標夏ナタネアブラナである。遺伝子操作法により除草剤に対して耐性とされた作物の例としては、商品名RoundupReady登録商標およびLibertyLink登録商標で市販されている例えばグリホサート-およびグルホシネート-耐性トウモロコシ品種が挙げられる。作物はまた、例えばBtトウモロコシアワノメイガに耐性、Bt綿メキシコワタミゾウムシに耐性、また、Btジャガイモコロラドハムシに耐性といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が与えられたものであると理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK登録商標SyngentaSeedsのBt176トウモロコシ交配種である。殺虫性の耐性をコードし、1種以上の毒素を発現する1種以上の遺伝子を含む遺伝子組換え植物の例は、KnockOut登録商標トウモロコシ、YieldGard登録商標トウモロコシ、NuCOTIN33B登録商標綿、Bollgard登録商標綿、NewLeaf登録商標ジャガイモ、NatureGard登録商標およびProtexcta登録商標である。植物作物もしくはその種子材は共に除草剤に耐性であることが可能であり、かつ、同時に、昆虫の摂食に耐性であることが可能である重畳的なトランスジェニックイベント。例えば、種子は、殺虫性Cry3タンパク質の発現能を有していることが可能であり、その一方で、同時にグリホサートに対して耐性である。作物はまた、従来の交配法もしくは遺伝子操作により得られ、および、いわゆる、出力形質例えば向上した貯蔵安定性、高い栄養価および向上された風味を有するものとして理解されるべきである。式Iの化合物を、有害生物に、有害生物の生息地に、または、有害生物による襲撃を受けやすい植物に殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤あるいは殺軟体動物剤として適用するために、式Iの化合物は通常、式Iの化合物に追加して、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤SFAを含む組成物に配合される。SFAは、界面張力を低下させることにより界面例えば、液体/固体、液体/空気または液体/液体界面の特性を改変させ、これにより、他の特性例えば分散性、乳化性および濡れ性に変化をもたらすことが可能である化学物質である。すべての組成物固体および液体配合物の両方が、重量基準で、0.0001~95、より好ましくは1~85、例えば5~60の式Iの化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式Iの化合物が、0.1g~10kg/ヘクタール、好ましくは1g~6kg/ヘクタール、より好ましくは1g~1kg/ヘクタールの量で適用されるような様式で、有害生物の防除に用いられる。種子粉衣において用いられる場合、式Iの化合物は、種子1キログラム当たり、0.0001g~10g例えば0.001gまたは0.05g、好ましくは0.005g~10g、より好ましくは0.005g~4gの割合で用いられる。他の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の式Iの化合物、および、例えばこれに好適なキャリアもしくは希釈剤を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物を提供する。この組成物は、殺虫性または殺ダニ性組成物であることが好ましい。組成物は、散布可能な粉末DP、可溶性粉末SP、水溶性顆粒SG、水分散性顆粒WG、水和剤WP、顆粒GR遅放性または速放性、可溶性濃縮物SL、油に混和性の液体OL、超低量液体UL、乳化性濃縮物EC、分散性濃縮物DC、エマルジョン水中油型EWおよび油中水型EOの両方、マイクロエマルジョンME、懸濁濃縮物SC、エアロゾル、煙霧/燻蒸配合物、カプセル懸濁液CSおよび種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれの事例においても、選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式Iの化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。散布可能な粉末DPは、式Iの化合物を、1種以上の固体希釈剤例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリアと混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。可溶性粉末SPは、1種以上の水溶性無機塩重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなどもしくは1種以上の水溶性有機固形分多糖類など、および、任意により、1種以上の湿潤剤、1種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と式Iの化合物を混合して、水への分散性/溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒SGが形成されてもよい。水和剤WPは、式Iの化合物を、1種以上の固体希釈剤またはキャリア、1種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、1種以上の分散剤、および、任意により、1種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒WGが形成されてもよい。顆粒GRは、式Iの化合物と、1種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式Iの化合物または、好適な薬剤中のその溶液を多孔性の顆粒状材料軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など中に吸収させ、もしくは、式Iの化合物または、好適な薬剤中のその溶液を硬質の核材料砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩などに吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなどおよび固着材ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油などが挙げられる。1種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤。分散性濃縮物DCは、式Iの化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため。乳化性濃縮物ECまたは水中油型エマルジョンEWは、式Iの化合物を有機溶剤任意により、1種以上の湿潤剤、1種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する中に溶解させることにより調製され得る。ECにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素SOLVESSO100、SOLVESSO150およびSOLVESSO200SOLVESSOは登録商標であるにより例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど、ケトンシクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど、および、アルコールベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど、N-アルキルピロリドンN-メチルピロリドンまたはN-オクチルピロリドンなど、脂肪酸のジメチルアミドC8~C10脂肪酸ジメチルアミドなど、および、塩素化炭化水素が挙げられる。EC生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。EWの調製では、液体室温で液体ではない場合には、典型的には70°C未満といった適切な温度で溶融されていてもよいとして、または、溶液適切な溶剤中に溶解させることによりで式Iの化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が1種以上のSFAを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。EWにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素クロロベンゼンなど、芳香族溶剤アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。ミクロエマルジョンMEは、1種以上の溶剤と1種以上のSFAとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式Iの化合物は、最初は、水または溶剤/SFAブレンドのいずれかの中に存在している。MEにおいて好適に用いられる溶剤としては、ECまたはEWにおける使用について前述されているものが挙げられる。MEは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。MEは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。懸濁濃縮物SCは、式Iの化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。SCは、式Iの固体化合物を、好適な媒体中で、任意により1種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。1種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式Iの化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。エアロゾル配合物は、式Iの化合物および好適な噴射剤例えばn-ブタンを含む。式Iの化合物はまた、好適な媒体例えば水、または、n-プロパノールなどの水和性の液体中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。式Iの化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。カプセル懸濁液CSは、EW配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式Iの化合物と、任意により、これのためのキャリアまたは希釈剤とが含有されている、油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応より、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は式Iの化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式Iの化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されてゆっくりとした徐放性とされてもよい。組成物は、1種以上の添加剤が含まれていることで組成物の生物学的性能例えば、式Iの化合物の濡れ性、保持性、あるいは、表面上での分布;被処理表面上での雨に対する耐性;または、摂取もしくは易動性を向上することによりが向上されていてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤、例えば一定の鉱油もしくは天然の植物油大豆油およびナタネ油などといった油系の噴霧添加剤、および、これらと他の生体活性増強bio-enhancing補助剤式Iの化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分とのブレンドが挙げられる。式Iの化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末DS、水溶性粉末SS、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末WSを含む粉末組成物、または、流動性濃縮物FS、溶液LS、あるいは、カプセル懸濁液CSを含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。DS、SS、WS、FSおよびLS組成物の調製は、それぞれ、上述したDP、SP、WP、SCおよびDC組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア。湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面SFAであり得る。好適なカチオン性のSFAとしては、第4級アンモニウム化合物例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。好適なアニオン性SFAとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩例えばラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ-イソプロピル-ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩例えばナトリウムラウレス-3-スルフェート、エーテルカルボキシレート例えばナトリウムラウレス-3-カルボキシレート、リン酸エステル例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった1種以上の脂肪族アルコールとリン酸主にモノエステルまたは五酸化リン主にジ-エステルとの反応からの生成物;また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。好適な両性SFAとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。好適なノニオン性のSFAとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコールオレイルアルコールまたはセチルアルコールなどもしくはアルキルフェノールオクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなどとの縮合物;長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル;前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物;ブロックポリマーエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む;アルカノールアミド;単純エステル例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル;アミンオキシド例えばラウリルジメチルアミンオキシド;ならびに、レシチンが挙げられる。好適な懸濁剤としては、親水性コロイド多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなどおよび膨潤粘土ベントナイトまたはアタパルジャイトなどが挙げられる。式Iの化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式Iの化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物などに、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなどに直接的に適用され得るか、または、式Iの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物などの分布もしくは取込みを介して適用され得る。式Iの化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または空中潅漑システムにより適用されればよい。水性調製物水溶液または分散体として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WGおよびCSを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間の間、均質性が維持される水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式Iの化合物例えば0.0001~10重量を含有し得る。式Iの化合物は、肥料例えば窒素-、カリウム-またはリン-含有肥料との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプは肥料の顆粒を含む。混合物は、25重量以下の式Iの化合物を含有していることが好ましい。本発明はまた、従って、肥料および式Iの化合物を含む肥料組成物を提供する。本発明の組成物は、例えば微量元素といった生物学的活性を有している他の化合物、または、殺菌殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、殺虫活性、殺線虫活性、あるいは、殺ダニ活性を備えている化合物を含有していてもよい。生物学的に活性な式Iの化合物は、組成物の単独有効成分であり得、または、適切な場合には、有害生物防除剤、殺菌殺カビ剤、共力剤、除草剤あるいは植物成長調節剤などの1種以上の追加の有効成分と混合されていてもよい。追加の有効成分は:幅広い範囲の活性もしくは生息地での高い持続性;式Iの化合物の活性の補助もしくは活性の補完例えば、効果速度を高めるこにより、もしくは、忌避性を克服することにより;または、個々の成分に対する耐性の発生の克服もしくは防止の助力を有する組成物を提供し得る。特定の追加の有効成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。式Iの生物学的に活性な化合物対追加の有効成分の重量比は、例えば1000:1~1:1000であり得る。好適な有害生物防除剤の例としては、以下が挙げられる。aペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン特にλ-シハロトリンおよびγシハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に無害なピレスロイド例えばエトフェンプロクス、天然ピレトリン、テトラメトリン、S-ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは5-ベンジル-3-フリルメチル-E-1R,3S-2,2-ジメチル-3-2-オキソチオラン-3-イリデンメチルシクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド;bプロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス-メチル、デメトン-s-メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、ピリミホス-エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはダイアジノンなどの有機リン酸エステル;cピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミルなどのカルバメートアリールカルバメートを含む;dジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素;eシヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機錫化合物;fテブフェンピラドおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール;g例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシン、スピノサド、アザジラクチンあるいはスピネトラムといったアベルメクチンもしくはミルベマイシンなどのマクロライド;hホルモンまたはフェロモン;iエンドスルファン特にα-エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、DDT、クロルダンまたはディルドリンなどの有機塩素化合物;jクロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン;kクロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤;lイミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、チアメトキサム、クロチアニジン、ニチアジンまたはフロニカミドなどのネオニコチノイド化合物;mテブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン;nジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル;oインドキサカルブ;pクロルフェナピル;qピメトロジン;rスピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン;sフルベンジアミド、クロラントラニリプロールリナキシピル登録商標またはシアントラニリプロールなどのジアミド;tスルホキサフロル;またはuメタフルミゾン;vフィプロニルおよびエチプロール;wピリフルキナゾンPyrifluquinazon;xブプロフェジン;またはy4-[6-クロロ-ピリジン-3-イルメチル-2,2-ジフルオロ-エチル-アミノ]-5H-フラン-2-オン独国特許第102006015467号明細書。上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラーstemborerに特異的な殺虫剤カルタップなどまたはホッパーhopperに特異的な殺虫剤ブプロフェジンなどが採用され得る。あるいは、特定の昆虫種/ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれていてもよい例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスあるいはテトラジホンなどの殺ダニ性卵幼虫駆除剤;ジコホルもしくはプロパルギットなどの殺ダニ運動阻害剤;ブロモプロピレートもしくはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤;または、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンあるいはジフルベンズロンなどの成長調節剤。本発明の組成物に含まれていてもよい殺菌殺カビ化合物の例は、E-N-メチル-2-[2-2,5-ジメチルフェノキシメチルフェニル]-2-メトキシ-イミノアセタミドSSF-129、4-ブロモ-2-シアノ-N,N-ジメチル--6-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール-1-スルホンアミド、α-[N-3-クロロ-2,6-キシリル-2-メトキシアセタミド]-γ-ブチロラクトン、4-クロロ-2-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミドIKF-916、シアミダゾスルファミド、3-5-ジクロロ-N-3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル-4-メチルベンザミドRH-7281、ゾキサミド、N-アリル-4,5,-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミドMON65500、N-1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル-2-2,4-ジクロロフェノキシ-プロピオンアミドAC382042、N-2-メトキシ-5-ピリジル-シクロプロパンカルボキサミド、アシベンゾラルCGA245704例えばアシベンゾラル-S-メチル、アラニカルブ、アルジモルフ、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ビロキサゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジンS、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルベンダジムクロルヒドレート、カルボキシン、カプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロジラコン、オキシ塩化銅、オキシキノレート銅、硫酸銅、タル油酸銅およびボルドー液などの銅含有化合物、シクルフェナミドcyclufenamid、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、デバカルブ、ジ-2-ピリジルジスルフィド1,1’-ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,O-ジ-イソ-プロピル-S-ベンジルチオリン酸塩、ジメフルアゾール、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジノカップ、ジチアノン、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、ドデモルフ、ドジン、ドグアジン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エチリモール、エチル-Z-N-ベンジル-N-[メチルメチル-チオエチリデンアミノ-オキシカルボニルアミノ]チオ-β-アラニネート、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドンRPA407213、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミドKBR2738、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、ヘキサコナゾール、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブSZX0722、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、カスガマイシン、クレソキシム-メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メフェノキサム、メタラキシル、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メチラム、メチラム-亜鉛、メトミノストロビン、ミクロブタニル、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル-イソ-プロピル、ヌアリモル、オフレース、有機水銀化合物、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、フェナジンオキシド、ホセチル-Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビンZA1963、polyoxinD、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロチオコナゾール、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピラクロストロビン、ピロキロン、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、セダキサン、シプコナゾールF-155、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、2-チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、チオファネート-メチル、チラム、チミベンコナゾール、トルコホス-メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビンCGA279202、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、バリダマイシンA、vapam、ビンクロゾリン、ジネブおよびジラム、1,3-ジフルオロイメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸4’-メチルスルファニル-ビフェニル-2-イル-アミド、1,3-ジフルオロイメチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸2-ジクロロメチレン-3-エチル-1-メチル-インダン-4-イル-アミド、ならびに、1,3-ジフルオロメチル-4H-ピラゾール-4-カルボン酸[2-2,4-ジクロロ-フェニル-2-メトキシ-1-メチル-エチル]-アミドである。生物学的に活性な式Iの化合物は、種子伝染性真菌性病害、土壌伝播性真菌性病害または葉真菌性病害に対する植物の保護のために土壌、ピートまたは他の発根培地と混合されてもよい。組成物における使用に好適な共力剤の例としては、ピペロニルブトキシド、セサメックス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが挙げられる。組成物において好適に含まれる除草剤および植物-成長調節剤は、意図される標的および要求される効果に応じることとなる。含まれていてもよいイネ選択性除草剤の例はプロパニルである。綿において用いられる植物成長調節剤の例はPIX商標である。いくつかの混合物は、同一の従来の配合物タイプには容易には適さないような、顕著に異なる物理的特性、化学的特性または生物学的特性を有する有効成分を含んでいてもよい。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製されてもよい。例えば、1種の有効成分が不水溶性の固体であり、他のものが不水溶性の液体である場合、それにもかかわらず、固体有効成分を懸濁液に分散させSCのものと同様の調製を用いて、一方で、液体有効成分をエマルジョンとして分散させるEWのものと同様の調製を用いてことにより、有効成分の各々を同一の連続した水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物はサスポエマルジョンSE配合物である。以下の実施例は例示的であり、本発明を限定することはない。このセクションにおいては以下の略語を用いた:DCE=1,2-ジクロロエタン、s=一重項;bs=幅広の一重項;d=二重項;dd=二重項の二重項;dt=二重項の三重項;t=三重項、tt=三重項の三重項、q=四重項、sept=七重項;m=多重項;Me=メチル;Et=エチル;Pr=プロピル;Bu=ブチル;M.p.=融点;RT=滞留時間、[MH]=カチオン分子の分子量、[M-H]=アニオン分子の分子量、ee=鏡像異性体過剰率。以下のLC-MS法を用いて化合物を特徴付けた。実施例P1:4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの調製4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.0928g、0.198mmolおよび1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-3-{S[2S,4S,5R-5-エチル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル]-6-メトキシ-4-キノリニルメチル}チオ尿素0.0121g、0.020mmolをニトロメタン0.6mlに溶解させ、得られた溶液を50°Cで2.5日間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水性飽和塩化アンモニウムを添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し3×、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.080g、77をベージュ色の固体として得た。キラルHPLC分析ChiralpackAS-RH、MeCN:MeOH:H2O=75:5:20、1ml/分、滞留時間3.26分間主なエナンチオマー、2.86分間副次的エナンチオマーは、反応が97.4の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。1HNMR400MHz,CDCl3δ7.91d,1H,7.82-7.78m,2H,7.42t,1H,7.20s,2H,5.61d,1H,5.47d,1H,4.16d,1H,3.99d,1H,2.64s,3H,1.63s,9H主なエナンチオマーの絶対配置は、化合物の結晶EtOHからの再結晶へのX線回折により、Rであると明白に定めた。あるいは、3-[3,5-ビストリフルオロメチルアニリノ]-4-[[S-6-メトキシ-4-キノリル-[1S,2S,5S-5-ビニルキヌクリジン-2-イル]メチル]アミノ]シクロブタ-3-エン-1,2-ジオン13mg、文献:Org.Lett.,2010,1223,5450-5453に準拠して調製したおよびニトロメタン0.6mlの溶液にアルゴン下で、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル100mgを添加した。溶液を50°Cで5日間加熱し、次いで、触媒15mgをさらに添加した。反応を50°Cでさらに3日間加熱し、次いで、室温で15日間静置させた。次いで、水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル26mgを得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール=90:10、1ml/分、滞留時間6.13分間主なエナンチオマー、7.29分間副次的エナンチオマーは、反応がRエナンチオマーが優先される61の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル]-3-[S-6-メトキシ-4-キノリル-[2S-キヌクリジン-2-イル]メチル]尿素;プロプ-1-エン09mg、文献:OrganicLetters2007,9,14,2621-2624に従って調製したおよびニトロメタン0.6mlの溶液にアルゴン下で、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル100mgを添加した。溶液を50°Cで3日間加熱し、次いで、室温で2日間静置させた。次いで、水を添加し、得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル100mgを得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール=90:10、1ml/分、滞留時間6.43分間主なエナンチオマー、7.78分間副次的エナンチオマーは、反応がRエナンチオマーが優先される95の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、1-シクロヘキシル-3-[S-6-メトキシ-4-キノリル-[1S,2S,5S-5-ビニルキヌクリジン-2-イル]メチル]チオ尿素10mg、文献:JournalofOrganicChemistry2008,3475に従って調製したおよびニトロメタン0.6mlの溶液にアルゴン下で、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル100mgを添加した。溶液を50°Cで8日間加熱し、次いで、室温で14日間静置させた。次いで、水を添加し、得られた混合物をジエチルエーテルで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル28mgを得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール=90:10、1ml/分、滞留時間6.06分間主なエナンチオマー、7.19分間副次的エナンチオマーは、反応がRエナンチオマーが優先される89の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.075g、0.163mmolおよびアントラセン-9-イル-メチルキニニウムブロミド0.020g、0.034mmolをトルエン2.0ml中に溶解させた。ニトロメタン10モル当量および炭酸カリウム0.025g、0.181mmolを添加し、得られた懸濁液を50°Cで24時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水を添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し3×、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.051g、60を白色のフォームとして得た。キラルHPLC分析ChiralpackAS-RH、ヘプタン/2-プロパノール=90:10、1ml/分、滞留時間6.13分間主なエナンチオマー、7.35分間副次的エナンチオマーは、反応が62の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、ニトロメタンをトルエンの代わりに溶剤として用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルが71の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が25の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド0.2モル当量を触媒として溶剤としてトルエン用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルが49の収率で得られ、キラルHPLC分析ChiralpakIA、ヘプタン/2-プロパノール=95:5、1ml/分、滞留時間8.56分間主なエナンチオマー、11.35分間副次的エナンチオマーは、反応が54の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。ニトロメタンの4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルへの不斉付加のための以下の触媒を試したが認識可能な反応性は示さなかった。1-1S,2S-2-アミノ-シクロヘキシル-3-フェニル-チオ尿素および1-1S,2S-2-アミノ-シクロヘキシル-3-3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニル-チオ尿素Mei,K.;Jin,M.;Zhang,S.;Li,P.;Liu,W.;Chen,X.;Xue,F.;Duan,W.;Wang,W.Org.Lett.2009,11,2864に記載されている塩基として2,5-ジメチルピペラジンを伴うL-プロラインHanessian,S.;Pham,V.Org.Lett.2000,2,2975に記載されているS-5-ピロリジン-2-イル-1H-テトラゾールMitchell,C.E.T.;Brenner,S.E.;Ley,S.VChem.Commun.2005,5346に記載されているJacobsenのS,S-サレンAl触媒Taylor,S.M;Zalatan,D.N.;Lercher,A.M.;Jacobsen,E.N.J.Am.Chem.Soc.2005,127,1313に記載されている実施例P1A比較例:4-[S-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの調製3-3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニルアミノ-4-{[S-6-メトキシ-キノリン-4-イル-R-5-ビニル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル-メチル]-アミノ}-シクロブタ-3-エン-1,2-ジオン20mg、文献:Org.Lett.,2010,1223,5450-5453に従って調製したの1,2-ジクロロエタン1.5mL中の溶液にアルゴン下で、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル300mgおよびニトロメタン0.35mlを添加した。溶液を24時間還流させ、次いで、3-3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニルアミノ-4-{[S-6-メトキシ-キノリン-4-イル-R-5-ビニル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル-メチル]-アミノ}-シクロブタ-3-エン-1,2-ジオン20mgをさらに添加した。溶液を48時間還流させ、次いで、ニトロメタン0.35mLおよび3-3,5-ビス-トリフルオロメチル-フェニルアミノ-4-{[S-6-メトキシ-キノリン-4-イル-R-5-ビニル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル-メチル]-アミノ}-シクロブタ-3-エン-1,2-ジオン25mgをさらに添加した。溶液をさらに16時間還流させ、次いで、加熱を停止した。反応混合物を室温に冷却し、水を添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[S-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル127mgを得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール:ジエチルアミン=90:10:0.1、1ml/分、滞留時間7.52分間主なエナンチオマー、6.30分間副次的エナンチオマーは、反応がSエナンチオマーが優先される93の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。実施例P2:4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの調製亜鉛0.060g、0.913mmolのジメチルホルムアミド2.0ml中の激しく撹拌した懸濁液に、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.190g、0.365mmolのジメチルホルムアミド2.0ml中の溶液を添加した。得られた混合物を80°Cに温め、泡立ちが最小限となるよう37水性塩酸3.0mlをきわめてゆっくりと添加した。2時間攪拌した後、反応を室温に冷却し、pH7の緩衝剤溶液を添加することにより失活させた。混合物をジクロロメタンで抽出し;有機層を水3xおよび塩水で洗浄した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中の6酢酸エチルにより精製して、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルを薄い黄色の油0.050g、29として得た。1HNMR400MHz,CDCl3δ7.87d,1H,7.71s,1H,7.67d,1H,7.38t,1H,7.27s,2H,4.90dd,1H,4.45d,1H,3.81dd,1H,3.46d,1H,2.62s,3H,1.61s,9Hあるいは、表題の化合物は、以下の実験を行うことにより得ることが可能である:4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル100mgのエタノール6mL中の激しく撹拌した溶液にラネーニッケル1.44g、水中の50懸濁液、予め乾燥エタノールで洗浄したを添加し、反応を室温で水素1atm下に1時間撹拌した。次いで、溶液をセライトでろ過し、得られた濾液を減圧中で濃縮して薄い黄色の固体として表題の化合物78mgを得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール:ジエチルアミン=90:10:0.1、1ml/分、滞留時間5.77分間91.43、8.71分間3.79。あるいは、表題の化合物は、以下の実験を行うことにより得ることが可能である:4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル150mgのエタノール9mL中の激しく撹拌した溶液に、ラネーニッケル1.44g、水中の50懸濁液、予め乾燥エタノールで洗浄したを添加し、反応を室温で水素1atm下に2時間撹拌し、次いで、一晩撹拌した。次いで、溶液をセライトでろ過し、得られた濾液を減圧中で濃縮して薄い黄色の油として表題の化合物138mgを得た。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィ酢酸エチル中の15ジクロロメタンにより精製して、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルを薄い黄色の油0.070gとして得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール:ジエチルアミン=90:10:0.1、1ml/分、滞留時間5.93分間主なエナンチオマー、8.57分間副次的エナンチオマー。実施例P3:4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-1-オキシ-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの調製ナトリウムボロハイドライド0.023g、0.615mmolを、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.040g、0.077mmolおよび塩化ニッケルII0.010g、0.077mmolの、テトラヒドロフラン4mlおよびメタノール8mlの混合物中の溶液に0°Cで添加した。この温度で4時間撹拌した後、反応を少量の水を添加することにより失活させた。溶剤を減圧下で蒸発させ、残渣を酢酸エチルおよび水中に採った。有機相を水および塩水で洗浄し、減圧下で蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中の6酢酸エチルにより精製して、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-1-オキシ-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルを白色の固体0.038g、quant.として得た。1HNMR400MHz,CDCl3δ8.71d,1H,8.16s,1H,7.90d,1H,7.45s,1H,7.26s,2H,4.78apq,2H,3.93d,2H,3.68d,2H,2.63s,3H,1.61s,9H実施例P4:4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの調製酢酸ナトリウム0.058g、0.707mmolを、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-1-オキシ-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.036g、0.074mmolの、テトラヒドロフラン2mlおよび水1mlの混合物中の溶液に添加した。得られた懸濁液に、塩化チタンIII10HCl中に15、0.38ml、0.441mmolを添加した。18時間激しく攪拌した後、明るい紫色の反応混合物をジクロロメタンで希釈し、セライトを通してろ過した。濾液を水性重炭酸ナトリウムで洗浄し、水性層をジクロロメタンで抽出した。粗残渣をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~15酢酸エチルにより精製して、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.0056g、16を無色の油として得ると共に、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-1-オキシ-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.0177gを回収した。実施例P5:4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸-の調製4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.68gのジクロロメタン0.7ml中の溶液に、トリフルオロメチル酢酸TFA0.07mlを添加した。反応混合物を周囲温度で4.5時間撹拌した。ジクロロメタンを減圧下で蒸発させ、残渣を酢酸エチルおよび水中に採った。有機相を水および塩水で洗浄し、減圧下で蒸発させて、4-[R-4-3,5-ジクロロ-フェニル-4-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-3H-ピロール-2-イル]-2-メチル-安息香酸を得、これを次の反応においてそのまま用いた。LCMS方法FRT=2.07分間、[M-H]=414/416。実施例P6:4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの調製シアン化カリウム0.0090g、0.138mmolおよびアセトンシアノヒドリン0.040ml、0.435mmolを4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.0645g、0.140mmolのトルエン1.0ml中の溶液に添加した。この激しく撹拌した懸濁液に、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムクロリド0.015g、0.028mmolを添加した。反応混合物を45°Cで18時間撹拌した。この時点で、水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出した3×。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.048g、66を白色のフォームとして得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール:ジエチルアミン=95:5:0.1、1ml/分、滞留時間6.52分間主なエナンチオマー、6.02分間副次的エナンチオマーは、反応が88の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。1HNMR400MHz,CDCl3δ7.89d,1H,7.78-7.72m,2H,7.48s,2H,7.46-7.42m,1H,4.17d,1H,4.02d,2H,2.62s,3H,1.62s,9Hあるいは、反応は、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド0.2モル当量を触媒として用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルが79の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が95の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、3,4,5-トリメトキシフェニル-メチルキニニウムクロリド0.2モル当量を触媒として用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルが42の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が91の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。温度を60°Cから110°Cに昇温したこと以外は同等の条件下で反応を実施したところ、4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルの収率が70に増大した。キラルHPLC分析上記の方法は、反応が75の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、シアン化カリウムのみをシアン化物供給源として用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルが28の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が96の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。シアン化カリウム0.0377g、0.578mmol、塩化セシウム0.0086g、0.051mmolおよびアセトンシアノヒドリン0.142ml、1.55mmolを4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.250g、0.512mmolのトルエン5.0ml中の溶液に添加した。この激しく撹拌した懸濁液に、アントラセン-9-イル-メチルキニニウムクロリド0.071g、0.129mmolを添加した。反応混合物を90°Cで18時間撹拌した。この時点で水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出した3×。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~5酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.197g、79を白色のフォームとして得た。キラルHPLC分析ChiralpackIB、ヘプタン:2-プロパノール=90:10、1ml/分、滞留時間8.18分間主なエナンチオマー、副次的エナンチオマーは観察されなかったは、反応が>99の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、シアン化カリウムおよび塩化セシウムの代わりに炭酸カリウム1.1モル当量を用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステルが68の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が84の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。二相系水/1,2-ジクロロエタン1:1中において2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムブロミド0.2モル当量を触媒として、および、シアン化カリウム5モル当量をシアノ基の供給源として用いて反応を実施したところ、出発材料が回収され、不明な副産物が少量が形成されたのみであった。実施例P7:5-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチルブタノイル]-2-1,2,4-トリアゾール-1-イルベンゾニトリルの調製アントラセニルメチルキニニウムクロリド19mg、ニトロメタン0.025mlおよび5-[E-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-1,2,4-トリアゾール-1-イルベンゾニトリル100mgのトルエン2mL中の溶液をアルゴン下で50°Cで2時間加熱し、次いで、炭酸カリウム64mgを添加した。反応を50°Cで24時間加熱し、次いで、ニトロメタン0.02mLをさらに添加した。反応を50°Cで3時間加熱し、次いで、室温で18時間静置させた。次いで、水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~50酢酸エチルにより精製して、5-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチルブタノイル]-2-1,2,4-トリアゾール-1-イルベンゾニトリル69mgを得た。キラルHPLC分析CHIRALPAKAS-RH、アセトニトリル:メタノール:水=40:5:55、1ml/分、滞留時間11.88分間副次的エナンチオマー、13.88分間主なエナンチオマーは、反応がRエナンチオマーが優先される50の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。実施例P8:2-[[2-ブロモ-4-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチルブタノイル]フェニル]メチル]イソインドリン-1,3-ジオンの調製アントラセニルメチルキニニウムブロミド200mg、ニトロメタン0.04ml、炭酸カリウム94mgおよび2-[[2-ブロモ-4-[E-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]フェニル]メチル]イソインドリン-1,3-ジオン200mgのトルエン2mL中の溶液をアルゴン下で50°Cで2時間加熱し、次いで、炭酸カリウム64mgを添加した。反応を50°Cで24時間加熱し、次いで、ニトロメタン0.02mLをさらに添加した。反応を再度50°Cで1.5時間加熱し、次いで、室温で18時間静置させた。次いで、水を添加し、得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~25酢酸エチルにより精製して、2-[[2-ブロモ-4-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチルブタノイル]フェニル]メチル]イソインドリン-1,3-ジオン174mgを得た。キラルHPLC分析ChiralpackIB、ヘプタン/イソプロパノール70/30、流れ:1mL、滞留時間12.10分間主なエナンチオマー、14.34分間副次的エナンチオマーは、反応がRエナンチオマーが優先される49の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。実施例P9:4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミドの調製4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.100g、0.205mmolおよび1-[3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-3-{S[2S,4S,5R-5-エチル-1-アザ-ビシクロ[2.2.2]オクタ-2-イル]-6-メトキシ-4-キノリニルメチル}チオ尿素0.0305g、0.020mmolをニトロメタン2.0mlに溶解させ、得られた溶液を60°Cで3日間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水性飽和塩化アンモニウムを添加した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し3×、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~25酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-3-ニトロメチル-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.021g、19を明るい黄色の固体として得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール=70:30、1ml/分、滞留時間5.71分間主なエナンチオマー、8.13分間副次的エナンチオマーは、反応が79の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。1HNMR400MHz,CDCl3δ7.82-7.78m,2H,7.47d,1H,7.43-7.41m,1H,7.19s,2H,5.90s,1H,5.60d,1H,5.45d,1H,4.13d,1H,3.97d,1H,3.88d,2H,3.09d,2H,2.53s,3H,1.87s,3H。実施例P10:4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミドシアン化カリウム0.0090g、0.139mmolおよびアセトンシアノヒドリン0.034ml、0.372mmolを、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.0600g、0.123mmolのトルエン3.0ml中の溶液に添加した。この激しく撹拌した懸濁液に、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル-メチルキニニウムクロリド0.0180g、0.031mmolを添加した。反応混合物を90°Cで6日間撹拌した。この時点の後、水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出した3×。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~25酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミド0.015g、24を明るい黄色の固体として得た。キラルHPLC分析ChiralpackIB、ヘプタン:2-プロパノール=70:30、1ml/分、滞留時間5.91分間主なエナンチオマー、5.31分間副次的エナンチオマーは、反応が69の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。1HNMR400MHz,CDCl3δ7.71-7.36m,5H,7.33d,1H,6.33s,1H,4.22d,1H,3.99d,1H,3.84dd,2H,3.06d,2H,2.40s,3H,1.85s,3Hあるいは、反応は、アントラセン-9-イル-メチルキニニウムクロリド0.25モル当量を触媒として用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミドが38の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が64の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、アントラセン-9-イル-メチルキニニウムクロリド0.25モル当量を触媒として用い、炭酸カリウムをシアン化カリウムの代わりに用いること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミドが62の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が70の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。あるいは、反応は、アントラセン-9-イル-メチルキニニウムクロリド0.25モル当量を触媒として用い、塩化セシウム0.1モル当量を添加剤として添加すること以外は同等の条件下で実施することが可能であった。4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-3-メチル-チエタン-3-イル-ベンズアミドが38の収率で得られ、キラルHPLC分析上記の方法は、反応が77の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。実施例P11:4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-[2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル-メチル]-ベンズアミドシアン化カリウム0.0082g、0.125mmolおよびアセトンシアノヒドリン0.031ml、0.336mmolを、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-N-[2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル-メチル]-ベンズアミド0.0600g、0.111mmolのトルエン3.0ml中の溶液に添加した。この激しく撹拌した懸濁液に、アントラセン-9-イル-メチルキニニウムクロリド0.0153g、0.028mmolを添加した。反応混合物を90°Cで4日間撹拌した。この時点の後に、水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出した3×。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~25酢酸エチルにより精製して、4-[R-3-シアノ-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-N-[2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル-メチル]-ベンズアミド0.020g、32を明るい黄色の固体として得た。キラルHPLC分析ChiralpackAS-RH、アセトニトリル:水:メタノール=45:5:50、1ml/分、滞留時間8.70分間主なエナンチオマー、11.30分間副次的エナンチオマーは、反応が94の鏡像異性選択性を伴って進行したことを示していた。1HNMR400MHz,CDCl3δ7.68-7.64m,2H,7.49-7.45m,1H,7.37-7.36m,1H,7.35-7.33m,1H,7.17-7.09m,3H,6.85-6.80m,1H,4.25-4.20m,2H,3.99-3.90m,2H,2.46s,3H実施例P12:4-[3-[ベンズヒドリリデン-アミノ-t-ブトキシカルボニル-メチル]-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.100g、0.218mmolおよびベンズヒドリリデン-アミノ-酢酸t-ブチルエステル0.079g、0.261mmolをアセトニトリル5.0ml中に溶解させた。水酸化カリウム0.013g、0.239mmolおよびアントラセン-9-イル-メチルキニニウムクロリド0.030g、0.054mmolを添加し、得られた混合物を90°Cで6日間加熱した。この時点で水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出した3×。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~15酢酸エチルにより精製して、4-[3-[ベンズヒドリリデン-アミノ-t-ブトキシカルボニル-メチル]-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル0.035g、21を白色の固体として得た。キラルHPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:t-ブタノール=98:2、1ml/分、滞留時間8.50分間および9.23分間副次的ジアステレオマーのエナンチオマー;13.37分間および14.81主なジアステレオマーのエナンチオマーは、反応生成物は2:1のジアステレオ異性比で形成されたことを示していた。同様に、4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル1glおよびベンズヒドリリデン-アミノ-酢酸t-ブチルエステル322mgをジクロロメタン13ml中に溶解させた。水酸化セシウム水和物1.82gおよびO-アリル-N-9-アントラセニルメチルシンコニジニウムブロミド66mgを添加し、得られた混合物を-75°Cで18時間撹拌した。この時点で水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧中で蒸発させて粗残渣を得、これをフラッシュクロマトグラフィヘプタン中の0~05ジクロロメタンにより精製して、4-[3-[ベンズヒドリリデン-アミノ-t-ブトキシカルボニル-メチル]-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル426mgを黄色のフォームおよび単一のジアステレオ異性体として得た。19FNMR376MHz,CDCl3δ-61ppm1ジアステレオ異性体。同一の反応を非キラル条件下でも実施した。4-[E-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブタ-2-エノイル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル1gおよびベンズヒドリリデン-アミノ-酢酸t-ブチルエステル643mgのアセトニトリル5mL中の溶液に、水酸化ナトリウムの溶液0.6mL、32を室温で添加した。反応を周囲温度で18時間撹拌し、次いで、水を添加し、反応混合物をジクロロメタンで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~05酢酸エチルにより精製して、4-[3-[ベンズヒドリリデン-アミノ-t-ブトキシカルボニル-メチル]-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル1.12gを黄色のフォームとして得た。19FNMR376MHz,CDCl3δ-60.99および-61.88ppm2種のジアステレオ異性体の混合物。実施例P13:t-ブチル5-4-t-ブトキシカルボニル-3-メチル-フェニル-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-2-カルボキシレート4-[3-[ベンズヒドリリデン-アミノ-t-ブトキシカルボニル-メチル]-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル430mgのアセトン3mL中の溶液に塩酸3mL、10を添加し、溶液を周囲温度で18時間撹拌した。次いで、水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物を次のステップにおいてそのまま用いた。同様に、反応を同様の条件下で実施した:4-[3-[ベンズヒドリリデン-アミノ-t-ブトキシカルボニル-メチル]-3-3,5-ジクロロ-フェニル-4,4,4-トリフルオロ-ブチリル]-2-メチル-安息香酸t-ブチルエステル426mg、1種のジアステレオ異性体、実施例P12において得たのアセトン12mL中の溶液に塩酸6mL、10を添加し、溶液を周囲温度で3時間撹拌した。次いで、水を添加し、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機画分を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィヘプタン中の0~05ジクロロメタンにより精製して、t-ブチル5-4-t-ブトキシカルボニル-3-メチル-フェニル-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-2-カルボキシレート248mgを白色の固体として得た。19FNMR376MHz、CDCl3δ-75.20ppm1ジアステレオ異性体。キラルHPLC分析ChiralpackAS-RH、アセトニトリル:水:メタノール=55:5:40、1ml/分、滞留時間22.87分間副次的エナンチオマーおよび25.52分間主な異性体は、反応が鏡像異性選択性をほとんど伴わずに進行したことを示した。実施例P14:4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-2-メチル-安息香酸先の反応P13からの粗生成物100mgをジメチルスルホキシド4mLおよび水0.031mL中に溶解させた。溶液をマイクロ波条件下で加熱した:160°Cで15分間を2回、次いで、160°Cで10分間。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。組み合わせた有機画分を再度塩酸溶液で2回洗浄しpH=3とするため、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。懸濁液をろ過し、溶液を蒸発させて粗残渣を得た。この残渣を、ジメチルスルホキシド4mLおよび水0.031mL中に再度溶解させた。溶液をマイクロ波条件下で加熱した:160°Cで15分間を4回。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。組み合わせた有機画分を塩酸溶液でさらに2回洗浄しpH=3とするため、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。懸濁液をろ過し、溶液を蒸発させて粗残渣を得た。この残渣をフラッシュクロマトグラフィシクロヘキサン中に0~50酢酸エチルにより精製して、4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-2-メチル-安息香酸41mgを黄色のフォームとして得た。19FNMR376MHz、CDCl3δ=-75.93ppm。他の実験において、t-ブチル5-4-t-ブトキシカルボニル-3-メチル-フェニル-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-2-カルボキシレート200mgをジメチルスルホキシド9mLおよび水0.063mLに溶解させた。溶液をマイクロ波条件下で加熱した:190°Cで30分間。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。組み合わせた有機画分を再度塩酸溶液で2回洗浄しpH=3とするため、次いで、硫酸マグネシウムで乾燥させた。懸濁液をろ過し、溶液を蒸発させて粗残渣を得た。この残渣をペンタン中への倍散およびろ過により精製して、4-[3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-2-メチル-安息香酸107mgをベージュ色の固体として得た。19FNMR376MHz、CDCl3δ=-75.93ppm。実施例P15:カルボン酸からの本発明の化合物の調製方法4-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-2-メチル-安息香酸22μmolのジメチルアセタミド0.4ml中の溶液に、表Aの化合物No.A1の場合には例えばチエタン-3-イルアミン調製は例えば、国際公開第2007/080131に記載されているといった式HNR6R726μmolのアミンのジメチルアセタミド0.11ml中の溶液、ジイソプロピルエチルアミンヒューニッヒ塩基0.030ml、および、ビス2-オキソ-3-オキサゾリジニルホスホン酸クロリドBOP-Cl11.2mgのジメチルアセタミド0.02mlなどの溶液を順次に添加した。反応混合物を80°Cで16時間撹拌した。次いで、反応混合物をアセトニトリル0.6mlで希釈し、サンプルをLC-MS分析に用いた。残りの混合物をアセトニトリル/ジメチルホルムアミド4:10.8mlでさらに希釈し、HPLCにより精製した。この方法を用いて多数の化合物表Aの化合物No.A1~A22を平行して調製した。表A:表Aは式Ixの化合物を提供しており、ここで、R1はトリフルオロメチルであり、R2は3,5-ジクロロ-フェニル-であり、R5bはメチルであり、ならびに、R6およびR7は以下の表に列挙されている値を有する。実施例P14化合物A234-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-N-1,1-ジオキソチエタン-3-イル-2-メチル-ベンズアミド4-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-2-メチル-安息香酸68mgのジクロロメタン2.5mL中の撹拌溶液に、トリエチルアミン0.05mLを周囲温度で添加した。次いで、溶液を5分間アルゴン下で撹拌し、1,1-ジオキソ-1λ6-チエタン-3-イルアミンのトリフルオロ酢酸塩46mgを添加した。この溶液に、1-ヒドロキシアザベンゾトリアゾール25mg、次いで、塩酸1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド35mgを添加した。溶液を周囲温度で3日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。組み合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、懸濁液をろ過し、溶液を蒸発させて粗残渣を得、これをシリカゲルでのクロマトグラフィ溶離液:ヘプタン/酢酸エチル、1:0~6:4により精製して、4-[3R-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-N-1,1-ジオキソチエタン-3-イル-2-メチル-ベンズアミド30mgを白色の固体として得た。19FNMR376MHz、CDCl3δ=-76.00ppm。HPLC分析ChiralpackIB、ヘプタン:2-プロパノール=70:300.1ジエチルアミン、1ml/分、滞留時間18.59分間副次的エナンチオマー、22.85分間主なエナンチオマーは、化合物が97鏡像異性的に富化されていることを示していた。同様に、4-[3S-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-2-メチル-安息香酸を用いて、4-[3S-3-3,5-ジクロロフェニル-3-トリフルオロメチル-2,4-ジヒドロピロール-5-イル]-N-1,1-ジオキソチエタン-3-イル-2-メチル-ベンズアミド化合物A24の調製を達成することが可能であった。HPLC分析ChiralpackIA、ヘプタン:2-プロパノール=70:30、1ml/分、滞留時間9.86分間副次的エナンチオマー、24.97分間主なエナンチオマーは、化合物が82鏡像異性的に富化されていることを示していた。生物学的実施例これらの実施例は、化合物A23およびA24の相対的な殺虫および殺ダニ特性を例示する。テストを以下のとおり実施した。ニセアメリカタバコガHeliothisvirescensオオタバコガTobaccobudworm:卵0~24時間経過を24-ウェルマイクロタイタープレート中の人工餌料上に置き、ピペットにより12.5ppmの施用量ウェル中の濃度18ppmでテスト溶液で処理した。4日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、卵死亡率、幼虫死亡率、および、成長調節について調べた。ジアブロチカバルテアタDiabroticabalteata根切虫:人工餌料の入っている24-ウェルマイクロタイタープレートMTPを、ピペットにより12.5ppmの施用量ウェル中の濃度18ppmでテスト溶液で処理した。乾燥させた後、MTPをL2幼虫で外寄生させた6~10匹/ウェル。5日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、幼虫死亡率および成長調節について調べた。ネギアザミウマThripstabaciネギアザミウマ:ヒマワリの葉片を24-ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、50ppmの施用量でテスト溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片を、様々な齢のアブラムシ個体群で外寄生させた。7日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率について調べた。"