"一般式1式中、R1は水素原子または炭素数1から6のアルコキシ基を表す。R2は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。R3は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、又はメトキシカルボニルメチル基を表す。Arは、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から12のアルコキシイミノメチル基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から6のジアルキルアミノ基、炭素数1から6のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビスアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビスハロアルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基、炭素数1から6のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン-2-イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン-3-イル基;フラン-2-イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基;インダニル基;ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。で示される2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。請求項1記載の一般式1を有効成分として5~90含有する除草剤。請求項1記載の一般式1を有効成分として含有する水稲用除草剤。請求項1記載の一般式1において、Arが4-ブロモフェニル基、4-メチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基又は3-フルオロ-4-メチルフェニル基であり、R1及びR3が水素原子であり、R2がイソブチル基である請求項1記載の水稲用除草剤。一般式2式中、R22は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ar1はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。で示される2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体。本発明の課題は、優れた除草活性と作物選択性を有する除草剤を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明の下記一般式1で示される2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体が、優れた除草活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち本発明は、一般式1式中、R1は水素原子または炭素数1から6のアルコキシ基を表す。R2は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。R3は、水素原子、炭素数1から6のアルキル基、又はメトキシカルボニルメチル基を表す。Arは、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から12のアルコキシイミノメチル基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から6のジアルキルアミノ基、炭素数1から6のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビスアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビスハロアルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基、炭素数1から6のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン-2-イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン-3-イル基;フラン-2-イル基;炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基;インダニル基;ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。で示される除草活性を示す2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤に関するものである。以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体における、R1、R2、R3及びArで表される置換基の定義を以下に示す。R1で表される炭素数1から6のアルコキシ基としては、直鎖状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-ペンチルオキシ基、3-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、2-ヘキシルオキシ基、3-ヘキシルオキシ基等を例示することができる。R2で表される炭素数1から12のアルキル基としては、直鎖状、環状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、tert-ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、イソヘキシル基、2-ヘキシル基、3-ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等を例示することができる。R2で表される炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基としては、2-メトキシエチル基、3-エトキシプロピル基、4-メトキシブチル基等を例示することができる。R2で表される炭素数3から6のアルケニル基としては、アリール基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基等を例示することができる。R2で表される炭素数3から6のアルキニル基としては、プロパルギル基、3-ブチニル基、4-ペンチニル基等を例示することができる。R2で表されるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基としては、ベンジル基、1-フェネチル基、2-フェネチル基、2-フルオロベンジル基、3-フルオロベンジル基、4-フルオロベンジル基、2-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、4-クロロベンジル基、2-ブロモベンジル基、3-ブロモベンジル基、4-ブロモベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、2,6-ジクロロベンジル基、2,4-ジフルオロベンジル基、2,6-ジフルオロベンジル基等を例示することができる。R2で表されるピリジル基としては、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基を例示することができる。R2で表されるハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、3-イソプロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2-トリフルオロメチル基、3-トリフルオロメチル基、4-トリフルオロメチル基、2-クロロ-4-トリフルオロメチル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基等を例示することができる。R3で表される炭素数1から6のアルキル基としては、直鎖状、環状もしくは分枝状のいずれであってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、シクロブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ネオペンチル基、2-ペンチル基、3-ペンチル基、tert-ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。Arで表されるハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から12のアルコキシイミノメチル基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から6のジアルキルアミノ基、炭素数1から6のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のハロアルキルカルボニルアミノ基、炭素数1から6のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビスアルキルスルホニルアミノ基、炭素数1から6のビスハロアルキルスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基、炭素数1から6のアルケニルオキシカルボニル基、フェニル基、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基としては、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、3,4,5-トリクロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ヨードフェニル基、3-ヨードフェニル基、4-ヨードフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、メシチル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、4-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、4-シクロペンチルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2-フルオロ-4-メチルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルフェニル基、3,5-ジフルオロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチルフェニル基、3,5-ジクロロ-4-メチルフェニル基、3-フルオロメチルフェニル基、3-フルオロメチル-4-メチルフェニル基、2-ジフルオロメチルフェニル基、3-ジフルオロメチルフェニル基、4-ジフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-ジフルオロメチル-4-メチルフェニル基、3-ジフルオロメチル-4-フルオロフェニル基、3-フルオロメチル-4-トリフルオロメチルフェニル基、4-クロロ-3-ジフルオロメチルフェニル基、3-メチル-4-トリフルオロメチルフェニル基、3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェニル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-エトキシフェニル基、3-エトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、3-エトキシ-4-メチルフェニル基、4-tert-ブチル-3-メトキシフェニル基、4-クロロ-3-メトキシフェニル基、4-クロロ-3-エトキシフェニル基、4-クロロ-3-シクロペンチルオキシフェニル基、3-イソプロピルオキシ-4-メチルフェニル基、2-ベンジルオキシフェニル基、3-ベンジルオキシフェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、3-ベンジルオキシ-4-クロロフェニル基、3-ベンジルオキシ-4-メチルフェニル基、4-メチル-3-[3-トリフルオロメチルベンジルオキシ]フェニル基、3-[メトキシイミノメチル]フェニル基、3-[メトキシイミノメチル]-4-メチルフェニル基、4-[メトキシイミノメチル]フェニル基、3-[エトキシイミノメチル]フェニル基、4-[エトキシイミノメチル]フェニル基、3-[tert-ブトキシイミノメチル]フェニル基、4-[tert-ブトキシイミノメチル]フェニル基、3-[ベンジルオキシイミノメチル]フェニル基、4-[ベンジルオキシイミノメチル]フェニル基、3-[メトキシイミノメチル]-4-メチルフェニル基、4-[メトキシイミノメチル]-3-メチルフェニル基、3-[エトキシイミノメチル]-4-メチルフェニル基、4-[エトキシイミノメチル]-3-メチルフェニル基、3-[ベンジルオキシイミノメチル]-4-メチルフェニル基、4-[ベンジルオキシイミノメチル]-3-メチルフェニル基、2-ジフルオロメトキシフェニル基、3-ジフルオロメトキシフェニル基、4-ジフルオロメトキシフェニル基、2-ジフルオロメトキシ-4-メチルフェニル基、3-ジフルオロメトキシ-4-メチルフェニル基、4-ジフルオロメトキシ-2-メチルフェニル基、2-トリフルオロメトキシフェニル基、3-トリフルオロメトキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、4-メチル-2-トリフルオロメトキシフェニル基、4-メチル-3-トリフルオロメトキシフェニル基、2-メチル-4-トリフルオロメトキシフェニル基、2-メチルチオフェニル基、3-メチルチオフェニル基、4-メチルチオフェニル基、3-クロロ-4-メチルチオフェニル基、3-フルオロ-4-メチルチオフェニル基、3-メチル-4-メチルチオフェニル基、4-メチルチオ-3-トリフルオロメチルフェニル基、2-エチルチオフェニル基、3-エチルチオフェニル基、4-エチルチオフェニル基、2-プロピルチオフェニル基、3-プロピルチオフェニル基、4-プロピルチオフェニル基、2-イソプロピルチオフェニル基、3-イソプロピルチオフェニル基、4-イソプロピルチオフェニル基、2-シクロペンチルチオフェニル基、3-シクロペンチルチオフェニル基、4-シクロペンチルチオフェニル基、2-メチルスルホニルフェニル基、3-メチルスルホニルフェニル基、4-メチルスルホニルフェニル基、3-クロロ-4-メチルスルホニルフェニル基、3-フルオロ-4-メチルスルホニルフェニル基、3-メチル-4-メチルスルホニルフェニル基、2-エチルスルホニルフェニル基、3-エチルスルホニルフェニル基、4-エチルスルホニルフェニル基、2-プロピルスルホニルフェニル基、3-プロピルスルホニルフェニル基、4-プロピルスルホニルフェニル基、3-メチルアミノフェニル基、4-メチルアミノフェニル基、3-エチルアミノフェニル基、4-エチルアミノフェニル基、3-イソブチルアミノフェニル基、3-イソブチルアミノ-4-ニトロフェニル基、4-イソブチルアミノフェニル基、3-ジメチルアミノフェニル基、3-ジメチルアミノ-4-メチルフェニル基、4-ジメチルアミノフェニル基、3-ジエチルアミノフェニル基、4-ジエチルアミノフェニル基、3-アセチルアミノフェニル基、3-アセチルアミノ-4-メチルチオフェニル基、4-アセチルアミノフェニル基、3-プロピオニルアミノフェニル基、4-メチル-3-プロピオニルアミノフェニル基、4-プロピオニルアミノフェニル基、3-トリフルオロアセチルアミノフェニル基、4-メチルチオ-3-トリフルオロアセチルアミノフェニル基、4-メチル-3-トリフルオロアセチルアミノフェニル基、4-トリフルオロアセチルアミノフェニル基、2-メチルスルホニルアミノフェニル基、3-メチルスルホニルアミノフェニル基、4-メチルスルホニルアミノフェニル基、3-クロロ-4-メチルスルホニルアミノフェニル基、3-フルオロ-4-メチルスルホニルアミノフェニル基、4-メチル-3-メチルスルホニルアミノフェニル基、2-エチルスルホニルアミノフェニル基、3-エチルスルホニルアミノフェニル基、4-エチルスルホニルアミノフェニル基、4-p-トルエンスルホニルアミノフェニル基、4-メチル-3-p-トルエンスルホニルアミノフェニル基、4-ビスメチルスルホニルアミノフェニル基、4-ビスメチルスルホニルアミノ-3-メチルフェニル基、3-ビスメチルスルホニルアミノ-4-メチルフェニル基、4-ビスエチルスルホニルアミノフェニル基、3-ビス[トリフルオロメチルスルホニル]アミノフェニル基、3-ビス[トリフルオロメチルスルホニル]アミノ-4-メチルフェニル基、4-ビス[トリフルオロメチルスルホニル]アミノフェニル基、2-アミノフェニル基、3-アミノフェニル基、2-アミノ-4-メチルフェニル基、4-アミノフェニル基、3-メトキシカルボニルフェニル基、3-メトキシカルボニル-4-メチルフェニル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、3-エトキシカルボニルフェニル基、3-エトキシカルボニル-4-メチルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェニル基、3-イソブチルオキシカルボニルフェニル基、4-クロロ-3-イソブチルオキシカルボニルフェニル基、3-イソブチルオキシカルボニル-4-メチルフェニル基、4-イソブチルオキシカルボニルフェニル基、3-ドデシルオキシカルボニルフェニル基、4-クロロ-3-ドデシルオキシカルボニルフェニル基、3-ドデシルオキシカルボニル-4-メチルフェニル基、4-ドデシルオキシカルボニルフェニル基、3-アリールオキシカルボニルフェニル基、3-3-ブテニルオキシカルボニル-4-メチルフェニル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、2-シアノフェニル基、3-シアノフェニル基、3-シアノ-4-メチルフェニル基、4-シアノフェニル基、2-ニトロフェニル基、3-ニトロフェニル基、4-メチル-3-ニトロフェニル基、4-ニトロフェニル基、3-フルオロ-4-ニトロフェニル基等を例示することができる。Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいチエニル基としては、2-チエニル基、3-チエニル基、5-メチルチオフェン-2-イル基、2-メチルメチルチオフェン-4-イル基等を例示することができる。Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン-2-イル基としては、ベンゾチオフェン-2-イル基、3-メチルベンゾチオフェン-2-イル基等を例示することができる。Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾチオフェン-3-イル基としては、ベンゾチオフェン-3-イル基、2-メチルベンゾチオフェン-3-イル基等を例示することができる。Arで表される炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピラゾリル基としては、1-メチルピラゾ-ル-4-イル基、1-エチルピラゾ-ル-4-イル基、1-プロピルピラゾ-ル-4-イル基等を例示することができる。Arで表されるインダニル基としては、1-インダニル基、2-インダニル基等を例示することができる。Arで表される、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基としては、フェノキシ基、2-フルオロフェノキシ基、3-フルオロフェノキシ基、4-フルオロフェノキシ基、2,4-ジフルオロフェノキシ基、3,4-ジフルオロフェノキシ基、3,5-ジフルオロフェノキシ基、3,4,5-トリフルオロフェノキシ基、2-クロロフェノキシ基、3-クロロフェノキシ基、4-クロロフェノキシ基、2,4-ジクロロフェノキシ基、3,4-ジクロロフェノキシ基、3,5-ジクロロフェノキシ基、3,4,5-トリクロロフェノキシ基、2-ブロモフェノキシ基、3-ブロモフェノキシ基、4-ブロモフェノキシ基、2-ヨードフェノキシ基、3-ヨードフェノキシ基、4-ヨードフェノキシ基、2-メチルフェノキシ基、3-メチルフェノキシ基、4-メチルフェノキシ基、2,4-ジメチルフェノキシ基、3,4-ジメチルフェノキシ基、3,4,5-トリメチルフェノキシ基、2,4,6-トリメチルフェニル基、2-エチルフェノキシ基、3-エチルフェノキシ基、4-エチルフェノキシ基、4-プロピルフェノキシ基、4-イソプロピルフェノキシ基、4-ブチルフェノキシ基、4-イソブチルフェノキシ基、2-tert-ブチルフェノキシ基、3-tert-ブチルフェノキシ基、4-tert-ブチルフェノキシ基、4-ペンチルフェノキシ基、4-シクロペンチルフェノキシ基、4-シクロヘキシルフェノキシ基、2-フルオロ-4-メチルフェノキシ基、3-フルオロ-4-メチルフェノキシ基、3,5-ジフルオロ-4-メチルフェノキシ基、2-クロロ-4-メチルフェノキシ基、3-クロロ-4-メチルフェノキシ基、3,5-ジクロロ-4-メチルフェノキシ基、3-フルオロメチルフェノキシ基、3-フルオロメチル-4-メチルフェノキシ基、2-ジフルオロメチルフェノキシ基、3-ジフルオロメチルフェノキシ基、4-ジフルオロメチルフェノキシ基、2-トリフルオロメチルフェノキシ基、3-トリフルオロメチルフェノキシ基、4-トリフルオロメチルフェノキシ基、3-ジフルオロメチル-4-メチルフェノキシ基、3-ジフルオロメチル-4-フルオロフェノキシ基、3-フルオロメチル-4-トリフルオロメチルフェノキシ基、4-クロロ-3-ジフルオロメチルフェノキシ基、3-トリフルオロメチル-4-メチルフェノキシ基、3-トリフルオロメチル-4-フルオロフェノキシ基、4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ基、2-メトキシフェノキシ基、3-メトキシフェノキシ基、4-メトキシフェノキシ基、3-メトキシ-4-メチルフェノキシ基、2-エトキシフェノキシ基、3-エトキシフェノキシ基、4-エトキシフェノキシ基、3-エトキシ-4-メチルフェノキシ基、4-tert-ブチル-3-メトキシフェノキシ基、4-クロロ-3-メトキシフェノキシ基、4-クロロ-3-エトキシフェノキシ基、4-クロロ-3-シクロペンチルオキシフェノキシ基、3-イソプロピルオキシ-4-メチルフェノキシ基、4-メチル-3-[3-トリフルオロメチルベンジルオキシ]フェノキシ基、4-ジフルオロメトキシフェノキシ基、2-ジフルオロメトキシ-4-メチルフェノキシ基、3-ジフルオロメトキシ-4-メチルフェノキシ基、4-ジフルオロメトキシ-2-メチルフェノキシ基、2-トリフルオロメトキシフェノキシ基、3-トリフルオロメトキシフェノキシ基、4-トリフルオロメトキシフェノキシ基、4-メチル-2-トリフルオロメトキシフェノキシ基、4-メチル-3-トリフルオロメトキシフェノキシ基、2-メチル-4-トリフルオロメトキシフェノキシ基、2-メチルチオフェノキシ基、3-メチルチオフェノキシ基、4-メチルチオフェノキシ基、3-クロロ-4-メチルチオフェノキシ基、3-フルオロ-4-メチルチオフェノキシ基、3-メチル-4-メチルチオフェノキシ基、4-メチルチオ-3-トリフルオロメチルフェノキシ基、2-エチルチオフェノキシ基、3-エチルチオフェノキシ基、4-エチルチオフェノキシ基、2-プロピルチオフェノキシ基、3-プロピルチオフェノキシ基、4-プロピルチオフェノキシ基、2-イソプロピルチオフェノキシ基、3-イソプロピルチオフェノキシ基、4-イソプロピルチオフェノキシ基、2-シクロペンチルチオフェノキシ基、3-シクロペンチルチオフェノキシ基、4-シクロペンチルチオフェノキシ基、2-メチルスルホニルフェノキシ基、3-メチルスルホニルフェノキシ基、4-メチルスルホニルフェノキシ基、3-クロロ-4-メチルスルホニルフェノキシ基、3-フルオロ-4-メチルスルホニルフェノキシ基、3-メチル-4-メチルスルホニルフェノキシ基、2-エチルスルホニルフェノキシ基、3-エチルスルホニルフェノキシ基、4-エチルスルホニルフェノキシ基、2-プロピルスルホニルフェノキシ基、3-プロピルスルホニルフェノキシ基、4-プロピルスルホニルフェノキシ基、4-ジメチルアミノフェノキシ基、3-メトキシカルボニルフェノキシ基、3-メトキシカルボニル-4-メチルフェノキシ基、4-メトキシカルボニルフェノキシ基、3-エトキシカルボニルフェノキシ基、3-エトキシカルボニル-4-メチルフェノキシ基、4-エトキシカルボニルフェノキシ基、3-イソブチルオキシカルボニルフェノキシ基、4-クロロ-3-イソブチルオキシカルボニルフェノキシ基、3-イソブチルオキシカルボニル-4-メチルフェノキシ基、4-イソブチルオキシカルボニルフェノキシ基、3-ドデシルオキシカルボニルフェノキシ基、4-クロロ-3-ドデシルオキシカルボニルフェノキシ基、3-ドデシルオキシカルボニル-4-メチルフェノキシ基、4-ドデシルオキシカルボニルフェノキシ基、3-アリールオキシカルボニルフェノキシ基、3-[3-ブテニルオキシカルボニル]-4-メチルフェノキシ基等を例示することができる。Arで表されるピリジルオキシ基としては、2-ピリジルオキシ基、3-ピリジルオキシ基、4-ピリジルオキシ基を例示することができる。Arで表される、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基としては、ベンジル基、2-フルオロベンジル基、3-フルオロベンジル基、4-フルオロベンジル基、2,4-ジフルオロベンジル基、3,4-ジフルオロベンジル基、3,5-ジフルオロベンジル基、3,4,5-トリフルオロベンジル基、2-クロロベンジル基、3-クロロベンジル基、4-クロロベンジル基、2,4-ジクロロベンジル基、3,4-ジクロロベンジル基、3,5-ジクロロベンジル基、3,4,5-トリクロロベンジル基、2-ブロモベンジル基、3-ブロモベンジル基、4-ブロモベンジル基、2-ヨードベンジル基、3-ヨードベンジル基、4-ヨードベンジル基、2-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、4-メチルベンジル基、2,4-ジメチルベンジル基、3,4-ジメチルベンジル基、3,4,5-トリメチルベンジル基、2,4,6-トリメチルベンジル基、2-エチルベンジル基、3-エチルベンジル基、4-エチルベンジル基、4-プロピルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-ブチルベンジル基、4-イソブチルベンジル基、2-tert-ブチルベンジル基、3-tert-ブチルベンジル基、4-tert-ブチルベンジル基、4-ペンチルベンジル基、4-シクロペンチルベンジル基、4-シクロヘキシルベンジル基、2-フルオロ-4-メチルベンジル基、3-フルオロ-4-メチルベンジル基、3,5-ジフルオロ-4-メチルベンジル基、2-クロロ-4-メチルベンジル基、3-クロロ-4-メチルベンジル基、3,5-ジクロロ-4-メチルベンジル基、3-フルオロメチルベンジル基、3-フルオロメチル-4-メチルベンジル基、2-ジフルオロメチルベンジル基、3-ジフルオロメチルベンジル基、4-ジフルオロメチルベンジル基、2-トリフルオロメチルベンジル基、3-トリフルオロメチルベンジル基、4-トリフルオロメチルベンジル基、3-ジフルオロメチル-4-メチルベンジル基、3-ジフルオロメチル-4-フルオロベンジル基、3-フルオロメチル-4-トリフルオロメチルベンジル基、4-クロロ-3-ジフルオロメチルベンジル基、4-メチル-3-トリフルオロメチルベンジル基、4-フルオロ-3-トリフルオロメチルベンジル基、4-クロロ-3-トリフルオロメチルベンジル基、2-メトキシベンジル基、3-メトキシベンジル基、4-メトキシベンジル基、3-メトキシ-4-メチルベンジル基、2-エトキシベンジル基、3-エトキシベンジル基、4-エトキシベンジル基、3-エトキシ-4-メチルベンジル基、4-tert-ブチル-3-メトキシフェニル基、4-クロロ-3-メトキシベンジル基、4-クロロ-3-エトキシベンジル基、4-クロロ-3-シクロペンチルオキシベンジル基、3-イソプロピルオキシ-4-メチルベンジル基、4-メチル-3-3-トリフルオロメチルベンジルオキシベンジル基、4-ジフルオロメトキシベンジル基、2-ジフルオロメトキシ-4-メチルベンジル基、3-ジフルオロメトキシ-4-メチルベンジル基、4-ジフルオロメトキシ-2-メチルベンジル基、2-トリフルオロメトキシベンジル基、3-トリフルオロメトキシベンジル基、4-トリフルオロメトキシベンジル基、4-メチル-2-トリフルオロメトキシベンジル基、4-メチル-3-トリフルオロメトキシベンジル基、2-メチル-4-トリフルオロメトキシベンジル基等を例示することができる。一般式1で表される誘導体は一部公知であり、2-4-アリールピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体は特許文献1又は非特許文献1に記載の方法に準じて合成することができる。以下に一般式1に含まれる2-[4-置換アリールオキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体及び2-[4-置換ベンジルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体の製造方法を詳細に説明する。2-[4-置換アリールオキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体の製造原料となる4-置換アリールオキシピリジン-3-カルボアルデヒドは、製造方法-1に記載の工程、又はJournalofOrganicChemistry,75巻20101791-1794ペ-ジに記載の方法に準じて合成することができる式中R6は炭素数1~6のアルキル基を表し、Ar11は、ハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基、又はピリジルオキシ基を表す。。[製造方法-1]工程-1は、4-クロロニコチン酸エステル2aをアリールオキシ化して4-アリールオキシピリジン-3-カルボン酸エステル2bを製造する工程である。本工程では、塩基存在下に反応を行うことが必須であり、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、ジブチルアミン、ピペリジン、ピリジン等の有機塩基や、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、ナトリウム-tert-ブトキシド、カリウム-tert-ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を挙げることができる。塩基の使用量は、置換フェノール類やピリジノール類に対して、0.5~10当量が好ましく、2~5当量がさらに好ましい。本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタンDME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミドDMF、N-メチルピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシドDMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。反応温度は使用する塩基によっても異なり、-30°Cから反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、0°Cから溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。工程-2は、4-アリールオキシピリジン-3-カルボン酸エステル2bのエステル残基を還元して4-アリールオキシ-3-ヒドロキシメチルピリジン2cを製造する工程である。本工程では、還元剤を用いる必要があり、例えば、水素化リチウムアルミウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミウムリチウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤を使用することができる。還元剤の使用量は、基質に対して、0.25~10当量が好ましく、使用する還元剤にもよるが、1~5当量がさらに好ましい。本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒、DMF、N-メチルピロリドン等のアミド類、DMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。反応温度は使用する還元剤によっても異なり、-30°Cから反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、0°Cから溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。工程-3は、4-アリールオキシ-3-ヒドロキシメチルピリジン2cのヒドロキシメチル基を酸化して4-アリールオキシピリジン-3-カルボアルデヒド2dを製造する工程である。本工程では、一般的な1級アルコールの酸化反応を実施して製造することができる。例えば、ピリジウムクロロクロメートによる酸化、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルによる酸化、スワン酸化、活性二酸化マンガンによる酸化等により製造することができる。酸化剤の使用量は、基質に対して、0.5~50当量が好ましく、使用する酸化剤にもよるが、1~20当量がさらに好ましい。本反応に用いる溶媒は選択する酸化反応によって好ましい溶媒は異なるが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、DMF、N-メチルピロリドン等のアミド類、DMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。反応温度は選択する酸化反応によっても異なり、-100°Cから反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、-78°Cから溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。また、2-[4-置換ベンジルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体の製造原料となる4-置換ベンジルピリジン-3-カルボアルデヒドは、JournalofHeterocyclicChemistry,35巻1998669-674ペ-ジに記載の方法に準じて合成することができる。2-[4-置換アリールオキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体及び2-[4-置換ベンジルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体は、製造方法-2に記載の方法によって製造することができる式中、R22は、炭素数1から12のアルキル基;炭素数1から6のアルコキシ基で置換された炭素数1から12のアルキル基;炭素数3から6のアルケニル基;炭素数3から6のアルキニル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数7から11のアラルキル基;ピリジル基;又はハロゲン原子、炭素数1から6のアルキル基及び炭素数1から6のハロアルキル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。Ar1はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基、炭素数1から6のアルキルチオ基、炭素数1から6のアルキルスルホニル基、炭素数1から6のアルキルアミノ基、炭素数1から12のアルコキシカルボニル基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいフェノキシ基;ピリジルオキシ基、又はハロゲン原子、炭素数1から12のアルキル基、炭素数1から6のハロアルキル基、炭素数1から12のアルコキシ基、炭素数1から6のハロアルコキシ基からなる群より選択される1つ以上の基で置換されていてもよいベンジル基を表す。R7は水素原子又は炭素数1から6のアルキル基を表す。[製造方法-2]本製造工程では、4-置換ピリジン-3-カルボアルデヒド2d、アミン類及びチオグリコール酸類をワンポットで加熱することによって、2-[4-置換アリールオキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体及び2-[4-置換ベンジルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体を製造することができる。本反応に用いる溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DME等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、ブタン酸、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類、DMF、N-メチルピロリドン等のアミド類、DMSO、水あるいはこれらの混合溶媒を使用することができる。反応温度は使用する反応溶媒によっても異なり、40°Cから反応溶媒の還流温度の範囲から選ばれるが、0°Cから溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で反応を実施することが、収率が良い点で好ましい。反応終了後は、通常の後処理操作により目的物を得ることができるが、必要であればカラムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製することもできる。また、本製造方法は、4-アリールオキシピリジン-3-カルボアルデヒド2dとアミン類が反応してイミン体を経由した後、チアゾリジン環が構築されることから、4-アリールオキシピリジン-3-カルボアルデヒド2dにアミン類を反応させイミン類の生成を確認した後、チオグリコール酸類を反応させても良い。本発明の2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体1を除草剤として使用する場合、2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の形態で使用する。補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ-ボン、デンプン等の固体担体;水、アルコ-ル類メタノ-ル、エタノ-ル、プロパノ-ル、ブタノ-ル、エチレングリコ-ル等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等、エ-テル類ジエチルエ-テル、1,4-ジオキサン、セロソルブ類等、脂肪族炭化水素類ケロシン、灯油等、芳香族炭化水素類ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等、ハロゲン化炭化水素類ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロベンゼン等、酸アミド類DMF等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等、ニトリル類アセトニトリル等等の溶媒;非イオン系界面活性剤ポリオキシエチレンアルキルアリールエ-テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等、カチオン系界面活性剤アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等、アニオン系界面活性剤アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコ-ル硫酸塩等、両性系界面活性剤アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて1種又は2種以上の混合物として使用される。例えば、本発明の2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体を有効成分とする除草剤は、同一分野に用いる他の農薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤及び肥料等と混合施用することができる。又、他の1種以上の除草剤と混合施用することにより、除草効果をより安定化することも可能である。本発明化合物と他の除草剤を混合施用する場合、本発明化合物及び他の除草剤の各々の製剤を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両方を含有する製剤として施用してもよい。本発明の2-4-置換ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン誘導体を有効成分とする除草剤は農園芸栽培場面あるいは非農耕地における有害な雑草に対して極めて優れた防除効果を有し、農園芸用あるいは非農耕地における除草剤として有効である。以下、実施例及び参考例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。参考例-12-4-ブロモフェニルプロパン-2-オールジエチルエ-テル25.1mLにp-ブロモアセトフェノン5.0g,25.12mmolを溶解し、氷冷しながら3M-メチルマグネシウムブロミドジエチルエ-テル溶液10.0mL,30.00mmolを滴下して加え、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に氷冷した希塩酸溶液中へ反応溶液を加え、酢酸エチル50mLで抽出した。有機層を飽和重曹水50mL×1と水30mL×1で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去し、2-4-ブロモフェニルプロパン-2-オ-ルの粗成生物5.11g,94.6を黄色液体として得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ1.56s,6H,7.32-7.47m,4H.水酸基のプロトンは帰属できなかった。参考例-24-4-ブロモフェニル-ピリジン-3-カルボアルデヒドN,N-ジメチルホルムアミド50.0mLを氷冷しながら攪拌し、オキシ塩化リン14.57g,95.03mmolを滴下した。0°Cで5分間攪拌後、反応溶液を室温に戻して更に10分間攪拌してから再び0°Cに冷却した。次に、2-4-ブロモフェニルプロパン-2-オ-ル5.11g,23.76mmolのN,N-ジメチルホルムアミド50.0mL溶液を滴下した後、80°Cで2.5時間攪拌した。反応溶液を室温に戻し、酢酸アンモニウム27.47g,35.63mmolを加えて、80°Cで5時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷冷した飽和炭酸カリウム水溶液へ加え、酢酸エチル200mLで抽出した。有機層を飽和食塩水100mL×4で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を減圧除去することによって、4-4-ブロモフェニル-ピリジン-3-カルボアルデヒドの粗成生物1.64g,26.3を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ7.30-7.41m,5H,8.85d,J=5.0Hz,1H,9.17s,1H,10.3s,1H.参考例-3化合物-12-[4-4-ブロモフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オントルエン5.9mLにイソブチルアミン0.13g,1.77mmolと4-4-ブロモフェニル-ピリジン-3-カルボアルデヒド0.31g,1.18mmolを加え、60°Cで6時間攪拌した。次いで、2-チオグリコ-ル酸0.22g,2.37mmolを加え、120°Cで24時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に1M塩酸30mLを加え、酢酸エチル50mL×2で抽出した。有機層を水50mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-ヘキサン:酢酸エチル=1:3で精製することによって、2-[4-4-ブロモフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オンの黄色液体0.34g,73.9を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.73d,6H,J=6.9Hz,1.51m,1H,2.37dd,1H,J=13.8Hz,J=6.0Hz,3.53dd,1H,J=13.8Hz,J=9.4Hz,3.68d,1H,J=15.4Hz,3.74d,1H,J=15.4Hz,5.61s,1H,7.11-7.18m,3H,7.62-7.67m,2H,8.60-8.62m,2H.参考例-44-クロロピリジン-3-カルボアルデヒドアルゴン雰囲気下、THF60.0mLに4-クロロピリジン塩酸塩4.0g,26.7mmolを加え、-78°Cに冷やししながら、1M-LDA/THF溶液を56.1mL,56.1mmolをゆっくり滴下した。-78°Cで一時間攪拌した後、THF40.0mLに希釈した1-ホルミルピペリジン4.45mL,40.1mmolを滴下し、-78°Cで30分、その後室温で一時間攪拌した。反応終了後、飽和食塩水300mLを加え、酢酸エチル50mLで抽出し、有機層を飽和食塩水100mL×2で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-ヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製することによって、4-クロロピリジン-3-カルボアルデヒドの黄色固体2.79g,74を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ7.44d,J=5.0Hz,1H,8.69d,J=5.0Hz,1H,9.05s,1H,10.5s,1H.参考例-54-4-メチルフェニルピリジン-3-カルボアルデヒド4-クロロピリジン-3-カルボアルデヒド1.68g,11.9mmolにDME60.0mLを加え、4-メチルフェニルホウ酸2.43g,17.9mmol、PdPPh34693mg,0.60mmolおよび2M-炭酸セシウム水溶液11.9mL,23.8mmolを加え、80°Cで5時間加熱攪拌した。反応終了後、水50mLを加え酢酸エチル50mL×2で抽出し、有機層を水50mL×2で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-ヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製することによって、4-4-メチルフェニルピリジン-3-カルボアルデヒド1.87g,80を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.45s,3H,7.28-7.39m,5H,8.78d,J=5.0Hz,1H,9.13s,1H,10.1s,1H.参考例-6化合物-23-イソブチル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オントルエン5.0mLに4-4-メチルフェニル-ピリジン-3-カルボアルデヒド500mg,2.54mmol、イソブチルアミン279mg,3.81mmolおよび2-チオグリコ-ル酸351mg,3.81mmolを加え、8時間加熱還流をした。反応終了後、反応溶液に水20mLを加え、酢酸エチル20mL×2で抽出し、有機層を水20mL×2で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-ヘキサン:酢酸エチル=1:1で精製することによって、2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オンの白色固体666mg,80を得た。Mp:119.3-122.8°C;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.70d,3H,J=6.6Hz,0.71d,3H,J=6.6Hz,1.47-1.68m,1H,2.37dd,1H,J=13.8Hz,J=6.0Hz,2.44s,3H,3.50dd,1H,J=13.8Hz,J=9.2Hz,3.67d,1H,J=15.6Hz,3.77d,1H,J=15.6Hz,5.689s,1/2H,5.693s,1/2H,7.15-7.17m,3H,7.30d,2H,J=7.76Hz,8.58d,1H,J=5.04Hz,8.60s,1H.参考例-7化合物-33-2-メトキシエチル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:90.7-97.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.43s,3H,2.83-2.86m,1H,3.01s,3H,3.01-3.24m,1H,3.31-3.35m,1H,3.63-3.72m,2H,3.83-3.88m,1H,5.95s,1/2H,5.96s,1/2H,7.17-7.21m,3H,7.26-7.30m,2H,8.57d,J=5.1Hz,1H,8.60s,1H.参考例-8化合物-42-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-プロピル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:77.9-79.0°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71t,J=7.5Hz,3H,1.22tq,J=7.5and7.5Hz,2H,2.51s,3H,2.54t,J=7.5Hz,2H,3.56-3.62m,1H,3.63-3.76m,1H,5.59s,1/2H,5.70s,1/2H,7.15-7.17m,3H,7.30d,2H,J=7.8Hz,8.58d,1H,J=5.0Hz,8.64s,1H.参考例-9化合物-53-1,2-ジメチルプロピル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:90.6-96.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.62-0.72m,6H,1.11d,J=7.0Hz,3H,1.82-1.98m,1H,2.44s,3/2H,2.45s,3/2H,2.70-2.82m,1H,3.63d,J=15.5Hz,1H,3.88d,J=15.5Hz,1H,5.60s,1/2H,5.71s,1/2H,7.13-7.34m,5H,8.54d,J=5.0Hz,1/2H,8.56d,J=5.0Hz,1/2H,8.72s,1/2H,8.91s,1/2H.参考例-10化合物-62-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-ネオペンチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:123.1-129.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74s,9H,2.78s,3H,3.13-3.15m,1H,3.49-3.72m,3H,5.89s,1H,7.14-7.20m,2H,7.26-7.30m,3H,8.44s,1H,8.59d,J=5.1Hz,1H.参考例-11化合物-72-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-フェニル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:145.0-146.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.45s,3H,3.85d,J=16.0Hz,1H,3.99d,J=16.0Hz,1H,6.23s,1H,6.97-7.06m,5H,7.11-7.15m,1H,7.21-7.31m,4H,8.43d,J=4.8Hz,1H,8.81s,1H.参考例-12化合物-83-2-フルオロベンジル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:129.8-131.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.37s,3H,3.67d,J=15.6Hz,1H,3.81d,J=15.6Hz,1H,3.96d,J=14.8Hz,1H,4.92d,J=14.8Hz,1H,5.510s,1/2H,5.514s,1/2H,6.82-7.21m,9H,8.55d,J=5.20Hz,1H,8.57s,1H.参考例-13化合物-93-3-フルオロベンジル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:113.1-116.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.37s,3H,3.59d,J=14.8Hz,1H,3.70d,J=15.6Hz,1H,3.84d,J=15.6Hz,1H,5.04d,J=14.8Hz,1H,5.46s,1/2H,5.47s,1/2H,6.54-6.57m,1H,6.68d,J=8.0Hz,1H,6.85-6.90m,1H,6.68d,J=8.0Hz,2H,7.09-7.19m,4H,8.58d,J=5.2Hz,1H,8.64s,1H.参考例-14化合物-103-4-フルオロベンジル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:114.5-116.6°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.38s,3H,3.58d,J=14.7Hz,1H,3.68d,J=15.6Hz,1H,3.83d,J=15.6Hz,1H,5.02d,J=14.7Hz,1H,5.46s,1/2H,5.47s,1/2H,6.79-6.87m,4H,6.99d,J=8.0Hz,2H,7.16d,J=5.0Hz,1H,7.76d,J=8.0Hz,2H,8.58d,J=5.0Hz,1H,8.64s,1H.参考例-15化合物-113-2-クロロフェニル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:174.7-176.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.41s,3H,3.88d,J=16.0Hz,1H,3.99d,J=16.0Hz,1H,6.26s,1H,6.76-6.83m,3H,6.970s,1/2H,6.972s,1/2H,7.10-7.14m,1H,7.18-7.24m,3H,7.343d,J=8.0Hz,1/2H,7.347d,J=8.0Hz,1/2H,8.47d,J=5.2Hz,1H,9.12s,1H.参考例-16化合物-123-3-クロロフェニル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:191.2-193.4°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.46s,3H,3.85d,J=16.0Hz,1H,3.99d,J=16.0Hz,1H,6.22s,1H,6.90t,J=2.0Hz,1H,6.95-6.98m,1H,7.05-7.06m,1H,7.08-7.18m,4H,7.33d,J=7.6Hz,2H,8.46d,J=5.2Hz,1H,8.76s,1H.参考例-17化合物-133-4-クロロフェニル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:201.2-203.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.46s,3H,3.85d,J=16.0Hz,1H,3.99d,J=16.0Hz,1H,6.21s,1H,6.91d,J=8.8Hz,2H,7.05d,J=5.2Hz,1H,7.09d,J=8.0Hz,2H,7.19d,J=8.8Hz,2H,7.32d,J=8.0Hz,2H,8.46d,J=5.2Hz,1H,8.77s,1H.参考例-18化合物-143-3-メチルフェニル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン淡黄色固体,Mp:148.5-151.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.21s,3H,2.44s,3H,3.82d,J=15.6Hz,1H,3.97d,J=15.6Hz,1H,6.22s,1H,6.75-6.78m,2H,6.92d,J=8.0Hz,1H,6.99-7.10m,4H,7.29d,J=8.0Hz,2H,8.41d,J=4.8Hz,1H,8.82s,1H.参考例-19化合物-153-4-tert-ブチルフェニル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:186.1-192.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ1.23s,9H,2.43s,3H,3.81d,J=15.6Hz,1H,3.97d,J=15.6Hz,1H,6.18s,1H,6.91d,J=8.4Hz,2H,7.01-7.03m,3H,7.22-7.28m,4H,8.44d,J=4.8Hz,1H,8.82s,1H.参考例-20化合物-162-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-3-トリフルオロメチルフェニル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:158.4-160.5°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.46s,3H,3.87d,J=16.0Hz,1/2H,3.89d,J=16.0Hz,1/2H4.011d,J=16.0Hz,1/2H,4.014d,J=16.0Hz,1/2H,6.28s,1H,7.05-7.07m,2H,7.10d,J=8.00Hz,2H,7.33d,J=8.0Hz,2H,7.377-7.380m,3H,8.45d,J=4.8Hz,1H,8.76s,1H.参考例-21化合物-172-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-ピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:195.1-201.0°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.45s,3H,3.87d,J=16.0Hz,1H,4.01d,J=16.0Hz,1H,6.29s,1H,7.08d,J=5.2Hz,1H,7.13d,J=8.0Hz,2H,7.19-7.23m,1H,7.33d,J=8.0Hz,2H,7.54-7.57m,1H,8.10d,J=2.4Hz,1H,8.35-8.36m,1H,8.46d,J=4.8Hz,1H,8.76s,1H.参考例-22化合物-183-ベンジル-2-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:90.4-95.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.36s,3H,3.62d,J=14.7Hz,1H,3.67d,J=15.6Hz,1H,3.80d,J=15.6Hz,1H,5.09d,J=14.7Hz,1H,5.485s,1/2H,5.489s,1/2H,6.89d,J=8.00Hz,2H,6.94d,J=8.00Hz,2H,7.12-7.21m,6H,8.57d,J=5.2Hz,1H,8.63s,1H.参考例-23化合物-192-[4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-2-フェニルエチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:96.1-99.5°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.46s,3H,2.46-2.52m,1H,2.59-2.66m,1H,2.70-2.78m,1H,3.58d,J=15.0Hz,1H,3.72d,J=15.0Hz,1H,3.91-3.98m,1H,5.45s,1/2H,5.46s,1/2H,6.88d,J=8.0Hz,2H,7.11-7.17m,6H,7.29d,J=8.0Hz,2H,8.57d,J=5.2Hz,1H8.60s,1H.参考例-24化合物-20[3-イソブチル-2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-5-イル]酢酸メチル黄色固体,Mp:142.9-143.0°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.66d,J=6.6Hz,3H,0.67d,J=6.6Hz,3H,1.42-1.49m,1H,2.40dd,J=13.8and6.0Hz,1H,3.44s,3H,2.79-2.85m,1H,3.37dd,J=17.2Hz,3.4Hz,total1H,3.50dd,J=13.8and9.2Hz,total1H,3.73s,3H,4.30dd,J=10.3and3.2Hz,total1H,5.68s,1H,7.15-7.17m,3H,7.30d,J=7.80Hz,2H,8.57d,J=5.1Hz,1H,8.64s,1H.参考例-25化合物-212-[4-3,4-ジメチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:78.7-83.7°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=6.6Hz,3H,0.73d,J=6.6Hz,3H,1.51-1.55m,1H,2.23s,3H,2.34s,3H,2.35-2.40m,1H,3.47-3.77m,3H,5.698s,1/2H,5.703s,1/2H,6.98dd,J=1.8and5.0Hz,1H7.02brs,1H,7.17dd,J=0.6and5.0Hz,1H,7.24d,J=7.9Hz,1H,8.56d,J=5.0Hz,1H,8.59s,1H.参考例-26化合物-222-[4-2,4-ジメチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:126.2-132.4°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.78d,J=5.0Hz,6H,1.53-1.70m,1H,2.06s,3H,2.39s,3H,2.48dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.48dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.63d,J=17.5Hz,1H,3.80d,J=17.5Hz,1H,5.42s,1/2H,5.49s,1/2H,6.94d,J=7.50Hz,1H,7.08-7.15m,3H,8.57-8.62m,2H.参考例-27化合物-233-イソブチル-2-4-メシチルピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:179.6-183.1°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.79d,J=7.5Hz,3H,0.82d,J=7.5Hz,3H,1.64-1.78m,1H,1.95s,3H,2.00s,3H,2.35s,3H,2.51dd,J=15.0and5.0Hz,1H,3.54-3.63m,1H,3.57d,J=15.0Hz,1H,3.74d,J=15.0Hz,1H,5.32s,1H,6.98s,2H,7.03d,J=5.0Hz,1H,8.56s,1H,8.61d,J=5.0Hz,1H.参考例-28化合物-242-[4-4-シクロヘキシルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.69d,J=7.5Hz,6H,1.35-1.53m,6H,1.76-1.95m,5H,2.35dd,J=15.0and5.0Hz,1H,2.54-1.61m,1H,3.48dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.77d,J=15.0Hz,1H,5.71s,1/2H,5.72s,1/2H,7.16-7.20m,3H,7.33d,J=7.5Hz,2H,8.57d,J=5.0Hz,1H,8.61s,1H.参考例-29化合物-253-イソブチル-2-[2-メトキシ-4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:115.4-117.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.65d,J=7.5Hz,3H,0.66d,J=7.5Hz,3H,1.34-1.45m,1H,2.19dd,J=15.0and5.0Hz,1H,2.43s,3H,3.33dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.63d,J=15.0Hz,1H,3.91d,J=15.0Hz,1H,4.01s,3H,5.71and5.72s,1H,6.78d,J=5.0Hz,1H,7.09d,J=7.5Hz,2H,7.28d,J=7.5Hz,2H,8.12d,J=5.0Hz,1H.参考例-30化合物-262-[4-インダン-4-イルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:125.4-127.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.715d,J=7.5Hz,3H,0.720d,J=7.5Hz,3H,1.47-1.58m,1H,2.15quintet,J=7.5Hz,2H,2.39dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.88-3.05m,4H,3.50dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.70s,1/2H,5.71s,1/2H,6.99-7.02m,1H,7.15-7.17m,2H,7.33d,J=7.5Hz,1H,8.56d,J=5.0Hz,1H,8.59s,1H.参考例-31化合物-272-[4-{3-ジフルオロメチル-4-メチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:145.4-149.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=6.5Hz,3H,0.73d,J=6.5Hz,3H,1.48-1.65m,1H,2.39dd,J=14.0and6.0Hz,1H,2.52s,3H,3.53dd,J=13.8and9.3Hz,1H,3.66d,J=15.3Hz,1H,3.75d,J=15.3Hz,1H,5.62s,1H,6.83t,JHF=55.3Hz,1H,7.16-7.44m,4H,8.60s,1H,8.61d,J=5.0Hz,1H.参考例-32化合物-282-[4-3-クロロ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:156.6-157.6°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.75d,J=6.6Hz,total6H,1.57-1.59m,1H,2.35-2.41m,1H,2.46s,3H,3.50-3.79m,3H,5.65s,1H,7.07brs,1H,7.15brs,1H,7.26-7.36m,2H,8.60m,2H.参考例-33化合物-293-イソブチル-2-[4-3-メトキシ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=6.6Hz,3H,0.73d,J=6.6Hz,3H,1.53-1.59m,1H,2.28s,3H,2.36-2.41m,1H,3.50-3.55m,1H,3.66-3.78m,2H,3.87s,3H,5.69s,1/2H,5.70s,1/2H,6.68d,J=1.5Hz,1H,6.75dd,J=1.5and7.5Hz,1H,7.23-7.24m,2H,8.60-8.62m,2H.参考例-34化合物-303-イソブチル-2-[4-3-イソプロピルオキシ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.715d,J=7.5Hz,3H,0.726d,J=7.5Hz,3H,1.34d,J=5.0Hz,3H,1.38d,J=5.0Hz,3H,1.47-1.56m,1H,2.27s,3H,2.39dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.51dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.68d,J=15.0Hz,1H,3.82d,J=15.0Hz,1H,4.57septet,J=5.0Hz,1H,5.72s,1/2H,5.73s,1/2H,6.71-7.74m,2H,7.18d,J=5.0Hz,1H,7.25d,J=7.5Hz,1H,8.57d,J=5.0Hz,1H,8.59s,1H.参考例-35化合物-312-[4-3-ジフルオロメトキシ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン薄桃色固体,Mp:63.3-69.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=6.3Hz,3H,0.74d,J=6.3Hz,3H,1.48-1.62m,1H,2.34s,3H,2.34-2.43m,1H,3.54dd,J=13.5and9.5Hz,1H,3.69s,2H,5.65s,1H,6.60t,JHF=73.0Hz,1H,7.03-7.06m,2H,7.17d,J=5.0Hz,1H,7.37d,J=7.8Hz,1H,8.60s,1H,8.60-8.62m,1H.参考例-36化合物-322-[4-3-ベンジルオキシ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=7.5Hz,6H,1.46-1.57m,1H,2.33-2.41m,1H,2.36s,3H,3.51dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.65d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.09d,J=12.5Hz,1H,5.18d,J=12.5Hz,1H,5.68s,1/2H,5.69s,1/2H,6.77-6.79m,2H,7.16d,J=5.0Hz,1H,7.26-7.47m,6H,8.57d,J=5.0Hz,1H,8.59s,1H.参考例-37化合物-333-イソブチル-2-[4-{3-3-トリフルオロメチルベンジルオキシ-4-メチルフェニル}ピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=5.0Hz,6H,1.47-1.56m,1H,2.33-2.41m,1H,2.37s,3H,3.52dd,J=12.5and7.5Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.14d,J=12.5Hz,1H,5.22d,J=12.5Hz,1H,5.66s,1/2H,5.67s,1/2H,6.75-6.83m,2H,7.17d,J=5.0Hz,1H,7.30d,J=7.5Hz,1H,7.48-7.66m,3H,7.73s,1H,8.58d,J=5.0Hz,1H,8.58s,1H.参考例-38化合物-343-イソブチル-2-[4-4-メチル-3-ニトロフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン淡黄色固体,Mp:109.8-114.6°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.75and0.77d,J=5.0Hz,6H,1.23-1.29m,1H,2.42dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.70s,3H,3.55dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.64-3.77m,2H,5.61s,1H,7.20d,J=5.0Hz,1H,7.45d,J=7.5Hz,1H,7.53d,J=7.5Hz,1H,7.95s,1H,8.62s,1H,8.65d,J=5.0Hz,1H.参考例-39化合物-35N-[5-{3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル}-2-メチルフェニル]メタンスルホンアミド黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.73d,J=7.5Hz,3H,0.75d,J=7.5Hz,3H,1.53-1.63m,1H,2.36-2.44m,1H,2.40s,3H,3.09s,3H,3.53dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.66br,2H,5.69s,1H,6.42br,1H,7.05d,J=7.5Hz,1H,7.17d,J=5.0Hz,1H,7.37d,J=7.5Hz,1H,7.40s,1H,8.58s,1H,8.61d,J=5.0Hz,1H.参考例-40化合物-362-[4-3-アミノ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:132.2-136.7°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=7.5Hz,6H,1.45-1.61m,1H,2.23s,3H,2.34-2.42m,1H,3.59dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz1H,5.74s,1H,6.54s,1H,6.57s,1H,7.12-7.25m,4H,8.54d,J=5.0Hz,1H,8.57s,1H.参考例-41化合物-375-[3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル]-2-メチル安息香酸エチル黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.73d,J=2.5Hz,3H,0.74d,J=2.5Hz,3H,1.41t,J=7.5Hz,3H,1.49-1.61m,1H,2.41dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.69s,3H,3.53dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.79d,J=15.0Hz,1H,4.40quartet,J=7.5Hz,2H,5.66s,1/2H,5.67s,1/2H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.31-7.42m,2H,7.86s,1H,8.61d,J=5.0Hz,1H,8.62s,1H.参考例-42化合物-385-[3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル]-2-メチル安息香酸イソブチル茶色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.715d,J=7.5Hz,3H,7.720d,J=7.5Hz,3H,1.03d,J=7.5Hz,6H,1.44-1.60m,1H,2.03-2.14m,1H,2.39dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.69s,3H,3.52dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,4.12d,J=5.0Hz,2H,5.64s,1/2H,5.65d,J=7.5Hz,3H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.41s,1/2H,7.31d,J=7.5Hz,1/2H,7.32d,J=7.5Hz,1/2H,7.85s,1H,8.61s,1H,8.62d,J=5.0Hz,1H.参考例-43化合物-395-[3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル]-2-メチル安息香酸3-ブテニル黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=5.0Hz,6H,1.45-1.60m,1H,2.39dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.53quartet,J=7.5Hz,2H,2.68s,3H,3.52dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,4.39t,J=7.5Hz,2H,5.08-5.20m,2H,5.64s,1H,5.78-5.95m,1H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.32d,J=7.5Hz,1H,7.40d,J=7.5Hz,1H,7.84s,1H,8.61s,1H,8.62d,J=5.0Hz,1H.参考例-44化合物-405-[3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル]-2-メチル安息香酸ドデシル黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.720d,J=6.5Hz,3H,0.724d,J=6.5Hz,3H,0.88t,J=6.50Hz,3H,1.25-1.58m,19H,2.53quintet,J=7.0Hz,2H,2.38dd,J=14.0and10.0Hz,1H,2.68s,3H,3.52dd,J=14.0and9.3Hz,1H,3.67d,J=15.5Hz,1H,3.78d,J=15.5Hz,1H,4.32t,J=6.5Hz,2H,5.640s,1/2H,5.644s,1/2H,7.18d,J=5.0Hz,1H,7.30d,J=7.8Hz,3H,7.31d,J=7.8Hz,1/2H,7.18d,J=7.8Hz,1/2H,,7.83s,1/2H,7.84s,1/2H,8.61s,1H,8.61d,J=5.0Hz,1H.参考例-45化合物-415-[3-3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル]-2-メチルベンゾニトリル白色固体,Mp:126.1-132.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=7.5Hz,3H,0.76d,J=7.5Hz,3H,1.48-1.60m,1H,2.38dd,J=12.5and5.0Hz,1H,2.65s,3H,3.54dd,J=12.5and7.5Hz,1H,3.70br,2H,5.56s,1H,7.15d,J=5.0Hz,1H,7.38-7.55m,3H,8.61s,1H,8.63d,J=5.0Hz,1H.参考例-46化合物-423-イソブチル-2-[4-{3-メトキシイミノメチル-4-メチルフェニル}ピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:149.7-153.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=7.5Hz,3H,0.75d,J=7.5Hz,3H,1.50-1.67m,1H,2.42dd,J=12.5and5.0Hz,1H,2.48s,3H,3.53dd,J=12.5and10.0Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.79d,J=15.0Hz,1H,3.98s,3H,5.68s,1/2H,5.69s,1/2H,7.14-7.33m,3H,7.66s,1H,8.36s,1H,8.585d,J=2.5Hz,1H,8.590s,1H.参考例-47化合物-432-[4-4-tert-ブチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:118.8-122.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.68d,J=6.6Hz,3H,0.70d,J=6.6Hz,3H,,1.38s,9H,1.47-1.68m,1H,2.35dd,1H,J=13.8Hz,J=5.96Hz,3.48dd,1H,J=13.8Hz,J=9.24Hz,3.66d,1H,J=15.6Hz,3.78d,1H,J=15.6Hz,5.721s,1/2H,5.726s,1/2H,7.18-7.20m,3H,7.50d,2H,J=8.8Hz,8.59d,1H,J=5.20Hz,8.63s,1H.参考例-48化合物-442-[4-4-tert-ブチルフェニルピリジン-3-イル]-3-プロパルギル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:73.3-75.4°C1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ1.38s,9H,1.93t,J=2.5Hz,1H,3.39dd,J=2.5and16Hz,1H,3.43dd,J=2.5and16Hz,1H,3.67-3.80m,2H,5.93s,1/2H,5.94s,1/2H,7.20d,J=5.1Hz,1H,7.26d,J=8.0Hz,2H,7.49d,J=8.0Hz,2H,8.59d,J=5.1Hz,1H,8.65s,1H.参考例-49化合物-452-[4-4-tert-ブチルフェニルピリジン-3-イル]-3-シクロプロピル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:110.6-113.5°C1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.18-0.24m,1H,0.36-0.44m,1H,0.68-0.75m,1H,0.85-0.92m,1H,1.59s,9H,2.28-2.33m,1H,3.59-3.81m,2H,5.56s,1/2H,5.58s,1/2H,7.18d,J=5.1Hz,1H,7.23d,J=8.0Hz,2H,7.51d,J=8.0Hz,2H,8.57d,J=5.1Hz,1H,8.69s,1H.参考例-50化合物-462-[4-4-tert-ブチルフェニルピリジン-3-イル]-3-シクロヘキシルメチル-1,3-チアゾリジン-4-オン淡黄色固体,Mp:127.9-134.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.62-1.54m,11H,1.38s,9H,2.27dd,J=13.8and5.60Hz,1H,3.51dd,J=13.8Hzand9.52Hz,1H,3.70d,J=15.5Hz,1H,3.81d,J=15.5Hz,1H,5.731s,1/2H,5.735s,1/2H,7.18-7.22m,3H,7.52d,J=8.40Hz,2H,8.58d,J=5.04Hz,1H,8.68s,1H.参考例-51化合物-472-[4-4-tert-ブチルフェニルピリジン-3-イル]-3-3-メチルブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色オイル,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.66d,J=6.6Hz,3H,0.72d,J=6.6Hz,3H,0.92-1.09m,2H,1.22-1.32m,1H,1.38s,9H,2.48-2.55m,1H,3.65-3.73m,1H,3.66d,J=15.5Hz,1H,3.81d,J=15.5Hz,1H,5.717s,1/2H,5.721s,1/2H,7.197d,J=5.0Hz,1/2H,7.198d,J=5.0Hz,1/2H,,7.22d,J=8.50Hz,2H,7.52d,J=8.50Hz,2H,8.58d,J=5.04Hz,1H,8.68s,1H.参考例-52化合物-483-イソブチル-2-[4-4-イソブチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.68d,J=7.5Hz,6H,0.935d,J=7.5Hz,3H,0.945d,J=7.5Hz,3H,1.40-1.52m,1H,1.87-1.98m,1H,2.33dd,J=12.5and5.0Hz,1H,2.56d,J=7.5Hz,2H,3.49dd,J=12.5and7.5Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.72s,1H,7.15-7.20m,3H,7.27d,J=10.0Hz,2H,8.58d,J=5.0Hz,1H,8.62s,1H.参考例-53化合物-493-イソブチル-2-[4-4-ペンチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:100-114.5°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.69d,J=5.0Hz,6H,0.91t,J=7.5Hz,3H,1.32-1.38m,4H,1.42-1.51m,1H,1.59-1.73m,2H,2.35dd,J=12.5and5.0Hz,1H,2.68t,J=7.5Hz,2H,3.49dd,J=10.0and15.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.71s,1H,7.15-7.19m,3H,7.31d,J=7.5Hz,2H,8.58d,J=5.0Hz,1H,8.61s,1H.参考例-54化合物-503-イソブチル-2-[4-{4-トリフルオロメチルフェニル}ピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:96.2-97.4°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=6.6Hz,3H,0.73d,J=6.6Hz,3H,1.49-1.55m,1H,2.36-2.41m,1H,3.14-3.17m,1H,3.51-3.72m,2H,5.57s,1H,7.17d,J=5.0Hz,1H,7.41d,J=8.0Hz,2H,7.78d,J=8.0Hz,2H,8.64s,1H,8.65d,J=5.0Hz,1H.参考例-55化合物-512-[4-3-フルオロフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:144.9-148.4°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.73d,J=7.5Hz,3H,0.74d,J=7.5Hz,3H,1.48-1.59m,1H,2.37dd,J=15.0and5.0Hz,1H,3.53dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.77d,J=15.0Hz,1H,5.63s,1H,6.99-7.07m,2H,7.15-7.19m,2H,7.46-7.50m,1H,8.62d,J=5.0Hz,1H,8.62s,1H.参考例-56化合物-522-[4-3,5-ジフルオロフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:174.9-180.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.75d,J=7.5Hz,3H,0.77d,J=7.5Hz,3H,1.51-1.65m,1H,2.38dd,J=12.5and5.0Hz,1H,3.55dd,J=12.5and7.5Hz,1H,3.69d,J=15.0Hz,1H,3.79d,J=15.0Hz,1H,5.60s,1H,6.82-6.99m,3H,7.16d,J=5.0Hz,1H,8.62s,1H,8.63d,J=5.0Hz,1H.参考例-57化合物-532-[4-3,4-ジフルオロフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:148.6-151.6°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.745d,J=7.5Hz,3H,0.750d,J=7.5Hz,3H,1.46-1.63m,1H,2.37dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.55dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.69d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.61s,1H,7.00-7.04m,1H,7.10-7.18m,2H,7.30-7.34m,1H,7.62d,J=5.0Hz,1H,8.61s,1H.参考例-58化合物-543-イソブチル-2-[4-3,4,5-トリフルオロフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:179.9-182.1°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.76d,J=6.8Hz,3H,0.77d,J=6.8Hz,3H,1.51-1.63m,1H,2.37dd,J=13.8and6.0Hz,1H,3.57dd,J=13.8and9.25Hz,1H,3.70d,J=16.0Hz,1H,3.79d,J=16.0Hz,1H,5.58s,1H,6.96t,J=7.5Hz,2H,7.14d,J=5.0Hz,1H,8.61s,1H,8.64d,J=5.0Hz,1H.参考例-59化合物-552-[4-4-クロロフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:104.4-109.7°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=6.6Hz,3H,0.73d,J=6.6Hz,3H,1.47-1.68m,1H,2.37dd,1H,J=13.8Hz,J=6.0Hz,3.50dd,1H,J=13.8and9.2Hz,3.69d,1H,J=15.6Hz,3.77d,1H,J=15.6Hz,5.612s,1/2H,5.616s,1/2H,7.15d,J=5.0Hz,1H,7.22d,J=8.4Hz,2H,7.49d,J=8.4Hz,2H,8.60-8.61m,2H.参考例-60化合物-562-[4-3-ブロモフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:101.3-106°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=6.6Hz,3H,0.75d,J=6.6Hz,3H,1.52-1.58m,3H,2.35-2.40m,1H,3.50-3.56m,1H,5.61s,1H,7.16dd,J=0.6and5.0Hz,1H,7.19-7.21m,1H,7.38dd,J=7.8and7.8Hz,1H,7.45-7.46m,1H,7.60-7.63m,1H,8.61-8.63m,2H.参考例-61化合物-572-[4-4-ブロモフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-5-メチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:108.0-112.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74brs,6H,1.55-1.59m,4H,2.36-2.39m,1H,3.52-3.58m,1H,4.01brs,1H,5.54brs,1H,7.15-7.17m,3H,7.64brs,2H,8.56brs,1H,8.60brs,1H.参考例-62化合物-583-イソブチル-2-[4-4-メチルチオ-3-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.75d,J=6.8Hz,6H,1.50-1.61m,1H,2.40dd,J=14.0and6.0Hz,1H,2.61s,3H,3.55dd,J=14.0and9.3Hz,1H,3.65-3.82m,2H,5.61s,1H,7.18d,J=5.0Hz,1H,7.40-7.56m,3H,8.62s,1H,8.63d,J=5.0Hz,1H.参考例-63化合物-592-[4-4-クロロ-3-シクロペンチルオキシフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.36d,J=6.5Hz,6H,1.46-1.66m,3H,1.89-2.04m,6H,2.39dd,J=14.0and5.6Hz,1H,3.55dd,J=14.0and9.5Hz,1H,3.69d,J=15.5Hz,1H,3.82d,J=15.5Hz,1H,4.85-4.86m,1H,5.66s,1H,6.75-6.81m,2H,7.18d,J=5.0Hz,1H,7.47d,J=8.0Hz,1H,8.60-8.61m,2H.参考例-64化合物-603-イソブチル-2-[4-4-ニトロフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:118.8-124.1°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=7.5Hz,3H,0.76d,J=7.5Hz,3H,1.49-1.61m,1H,2.40dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H,3.56dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H,3.69s,2H,5.56s,1H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.50d,J=10.0Hz,2H,8.38d,J=10.0Hz,2H,8.66s,1H,8.68d,J=5.0Hz,1H.参考例-65化合物-612-[4-{4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン橙色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.76and0.79d,J=7.5Hz,6H,1.50-1.64m,1H,2.40dd,J=15.0and5.0Hz,1H,3.58dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.72s,2H,5.55s,1H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.26d,J=7.5Hz,1H,7.30d,J=7.5Hz,1H,8.23t,J=7.5Hz,1H,8.65s,1H,8.70d,J=5.0Hz,1H.参考例-66化合物-623-イソブチル-2-[4-3-イソブチルアミノ-4-ニトロフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン橙色固体,Mp:163.5-165.5°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.75d,J=6.8Hz,3H,0.76d,J=6.8Hz,3H,1.06d,J=6.8Hz,3H,1.07d,J=6.8Hz,3H,1.54-1.62m,1H,1.99-2.09m,1H,2.41dd,J=14.0and6.0Hz,1H,3.09-3.20m,2H,3.58dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.70d,J=15.5Hz,1H,3.80d,J=15.5Hz,1H,5.605s,1/2H,5.609s,1/2H,6.517d,J=8.8Hz,1/2H,6.521d,J=8.8Hz,1/2H,6.67s,1/2H,6.68s,1/2H,7.18d,J=5.0Hz,1H,8.27br,1H,8.29d,J=8.8Hz,1H,8.61s,1H,8.64d,J=5.0Hz,1H.参考例-67化合物-634-[3-3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル]安息香酸メチル白色固体,Mp:133.9-136.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=7.5Hz,3H,0.72d,J=7.5Hz,3H,1.45-1.57m,1H,2.37dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.53dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.74d,J=15.0Hz,1H,3.97s,3H,5.59s,1H,7.18d,J=5.0Hz,1H,7.37d,J=7.5Hz,2H,8.18d,J=7.5Hz,2H,8.63d,J=5.0Hz,1H,8.63s,1H.参考例-68化合物-643-イソブチル-2-[4-{4-トリメチルシリルフェニル}ピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:131.2-135.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.33s,9H,0.70d,J=6.75Hz,6H,1.40-1.58m,1H,2.39dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H,3.49dd,J=14.0Hz,9.25Hz,1H,3.67d,J=15.5Hz,1H,3.78d,J=15.5Hz,1H,5.69s,1/2H,5.70s,1/2H,7.17d,J=5.0Hz,1H,7.25d,J=8.0Hz,2H,7.64d,J=8.0Hz,2H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.63s,1H.参考例-69化合物-652-[4-{3-エトキシイミノメチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:120.1-124.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=7.5Hz,3H,0.73d,J=7.5Hz,3H,1.33t,J=7.5Hz,3H,1.49-1.60m,1H,2.39dd,J=15.0and5.0Hz,1H,3.52dd,J=15.0and5.0Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.77d,J=15.0Hz,1H,4.24quartet,J=7.5Hz,2H,5.65s,1/2H,5.66s,1/2H,7.20d,J=5.0Hz,1H,7.24-7.28m,1H,7.48-7.54m,2H,7.67d,J=7.5Hz,1H,8.12s,1H,8.61s,1H,8.61d,J=5.0Hz,1H.参考例-70化合物-663-イソブチル-2-[4-{4-メトキシイミノメチルフェニル}ピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:107.0-113.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.70d,J=6.6Hz,3H,0.71d,J=6.6Hz,3H,1.49-1.54m,1H,2.33-2.39m,2H,3.49-3.78m,2H,4.01s,3H,5.64s,1/2H,5.65s,1/2H,,7.18dd,J=0.6and5.0Hz,1H,7.28d,J=8.0Hz,2H,7.72d,J=8.0Hz,2H,8.12s,1H,8.60-8.62m,2H.参考例-71化合物-672-[4-{4-ベンジルオキシイミノメチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:116.5-122.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.705d,J=7.5Hz,3H,0.710d,J=7.5Hz,3H,1.42-1.56m,1H,2.37dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.52dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.66d,J=15.0Hz,1H,3.76d,=15.0Hz,1H,5.25s,1H,5.64s,1H,7.70d,J=5.0Hz,1H,7.26-7.45m,7H,7.72d,J=7.5Hz,2H,8.20s,1H,8.59-8.62m,1H,8.62s,1H.参考例-72化合物-683-イソブチル-2-[4-4-メチルチオフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=7.5Hz,6H,1.45-1.57m,1H,2.37dd,J=12.5and5.0Hz,1H,2.55s,3H,3.52dd,J=12.5and10.0Hz,1H,3.68d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.68s,1H,7.15-7.21m,3H,7.36d,J=7.5Hz,2H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.60s,1H.参考例-73化合物-692-[4-3-クロロ-4-メチルチオフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:99.1-101.9°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=7.5Hz,3H,0.76d,J=7.5Hz,3H,1.49-1.70m,1H,2.39dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.55s,3H,3.54dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.69d,J=15.0Hz,1H,3.79d,J=15.0Hz,1H,5.65s,1H,7.15-7.30m,4H,8.60d,J=5.0Hz,1H,8.60s,1H.参考例-74化合物-70N-[5-{3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル}-2-メチルチオフェニル]アセトアミド黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=6.8Hz,3H,0.73d,J=6.8Hz,3H,1.51-1.62m,1H,2.26s,3H,2.40dd,J=13.8and6.0Hz,1H,2.48s,3H,3.50dd,J=13.8and9.3Hz,1H,3.66d,J=16.0Hz,1H,3.77d,J=16.0Hz,1H,5.73s,1H,6.98s,1/2H,6.99s,1/2H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.57d,J=5.0Hz,1H,8.28br,1H,8.32br,1H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.60s,1H.参考例-75化合物-712-[4-4-エチルチオフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:96.5-104.7°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=5.0Hz,6H,1.38t,J=7.5Hz,3H,1.45-1.56m,1H,2.36dd,J=15.0and5.0Hz,1H,3.03quartet,J=7.5Hz,2H,3.51dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.68d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.68s,1/2H,5.69s,1/2H,7.16-7.12m,3H,7.41d,J=10.0Hz,2H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.61s,1H.参考例-76化合物-723-イソブチル-2-[4-4-イソプロピルチオフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:89.6-91.4°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.70d,J=6.5Hz,6H,1.36d,J=6.8Hz,6H,1.44-1.55m,1H,2.34dd,J=14.0and6.0Hz,1H,3.45-3.55m,2H,3.68d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.68s,1/2H,5.69s,1/2H,7.17-7.21m,3H,7.48d,J=7.5Hz,2H,8.59d,J=5.3Hz,1H,8.62s,1H.参考例-77化合物-732-[4-4-シクロペンチルチオフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:98.7-103.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=7.5Hz,6H,1.55-1.41m,1H,1.65-1.84m,6H,2.17-2.09m,2H,2.35dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.51dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.65-3.75m,1H,3.68d,J=15.0Hz,1H,3.78d,J=15.0Hz,1H,5.68s,1/2H,5.69s,1/2H,7.15-7.20m,3H,7.44d,J=7.5Hz,2H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.61s,1H.参考例-78化合物-743-イソブチル-2-[4-4-メチルスルホニルフェニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=7.5Hz,3H,0.76d,J=7.5Hz,3H,1.50-1.61m,1H,2.41dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H,3.17s,3H,3.53dd,J=15.0and10.0Hz,1H,3.70s,2H,5.58s,1H,7.20d,J=5.0Hz,1H,7.55d,J=7.5Hz,2H,8.12d,J=7.50Hz,2H,8.65s,1H,8.67d,J=5.0Hz,1H.参考例-79化合物-752-[4-4-ジエチルアミノフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色オイル,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.70d,J=7.5Hz,3H,0.71d,J=7.5Hz,3H,1.22d,J=7.5Hz,6H,1.47-1.53m,1H,2.36dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.35-3.52m,5H,3.70d,J=15.0Hz,1H,3.84d,J=15.0Hz,1H,5.85s,1/2H,5.86s,1/2H,6.75d,J=7.5Hz,2H,7.13d,J=7.5Hz,2H,7.17d,J=5.0Hz,1H,8.52d,J=5.0Hz,1H,8.57s,1H.参考例-80化合物-76N-[4-{3-3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル}フェニル]メタンスルホンアミド白色固体,Mp:203.4-204.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.72d,J=6.6Hz,3H,0.73d,J=6.6Hz,3H,1.57-1.59m,1H,2.33-2.38m,2H,3.12s,3H,3.48-3.68m,2H,5.66s,1H,6.76brs,1H,7.15dd,J=5.0Hz,1H,7.28d,J=7.5Hz,2H,7.34d,J=7.5Hz,2H,8.60-8.62m,2H.参考例-81化合物-77N-[4-{3-3-イソブチル-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-2-イルピリジン-4-イル}フェニル]アセトアミド白色固体,Mp:142.7-146.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.707d,J=6.8Hz,3H,0.712d,J=6.8Hz,3H,1.45-1.59m,1H,2.23s,3H,2.36dd,J=14.0and6.0Hz,1H,3.51dd,J=14.0and9.25Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.77d,J=15.0Hz,1H,5.68s,1H,7.16d,J=5.0Hz,1H,7.22-7.26m,2H,7.34br,1H,7.66d,J=8.25Hz,2H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.60s,1H.参考例-82化合物-782-[4-{3-エトキシイミノメチル-4-メチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:117.9-125.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.73d,J=5.0Hz,3H,0.74d,J=5.0Hz,3H,1.33t,J=7.08Hz,3H,1.54-1.61m,1H,2.41dd,J=14.0and6.0Hz,1H,2.49s,3H,3.52dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H,3.67d,J=15.5Hz,1H,3.79d,J=15.5Hz,1H,4.24quartet,J=7.08Hz,2H,5.60s,1/2H,5.70s,1/2H,7.16d,J=7.8Hz,1/2H,7.17d,J=7.8Hz,1/2H,7.19d,J=5.0Hz,1H,7.31d,J=7.8Hz,1H,7.67s,1/2H,7.68s,1/2H,8.38s,1H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.60s,1H.参考例-83化合物-792-[4-{3-ベンジルオキシイミノメチル-4-メチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:110.0-116.1°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=6.6Hz,3H,0.72d,J=6.6Hz,3H,1.49-1.59m,1H,2.36-2.41m,1H,2.47s,3H,3.47-3.75m,3H,5.21s,2H,5.66s,1/2H,5.67s,1/2H,7.14-7.43m,8H,7.65s,1/2H,7.66s,1/2H,8.43s,1H,8.59d,J=4.92Hz,1H,8.60s,1H.参考例-84化合物-802-[4-4-ジメチルアミノフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.697d,J=7.5Hz,3H,0.699d,J=7.5Hz,3H,1.47-1.53m,1H,2.36dd,J=13.8and6.0Hz,1H,3.04s,6H,3.49dd,J=13.8and9.25Hz,1H,3.69d,J=15.5Hz,1H,3.83d,J=15.5Hz,1H,5.825s,1/2H,5.832s,1/2H,6.80d,J=8.8Hz,2H,7.14-7.18m,3H,8.53d,J=5.0Hz,1H,8.57s,1H.参考例-85化合物-812-[4-4-アミノ-3-フルオロフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:102.5-109.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.722and0.723d,J=6.8Hz,6H,1.45-1.57m,1H,2.34dd,J=14.0and6.0Hz,1H,3.51dd,J=14.0and9.6Hz,1H,3.70d,J=15.5Hz,1H,3.81d,J=15.5Hz,1H,3.95brs,2H,5.740s,1/2H,5.744s,1/2H,6.87-6.97m,3H,7.16d,J=5.0Hz,1H,8.56d,J=5.0Hz,1H,8.58s,1H.参考例-86化合物-82N-[1,3-ベンゾジオキソ-ル-5-イルメチル]-2-[2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-イル]酢酸アミド白色固体,Mp:195.2-199.2°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.42s,3H,3.35d,J=15.5Hz,1H,3.64-3.79m,2H,4.12-4.21m,3H,5.94s,1H,5.95s,2H,6.13br,1H,6.60-6.74m,3H,7.17-7.31m,5H,8.57d,J=5.25Hz,1H,8.63s,1H.参考例-87化合物-83N-イソブチル-2-[2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-イル]酢酸アミド淡黄色固体,Mp:188.7-192.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.82d,J=6.8Hz,3H,0.83d,J=6.8Hz,3H,1.60-1.73m,1H,2.42s,3H,2.88-3.02m,2H,3.33d,J=15.5Hz,1H,3.67-3.82m,2H,4.14d,J=15.5Hz,1H,5.90s,1H,5.90br,1H,7.17-7.30m,5H,8.57d,J=5.0Hz,1H,8.63s,1H.参考例-88化合物-84N-シクロヘキシル-2-[2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-イル]酢酸アミド白色固体,Mp:225.2-226.7°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.97-1.80m,10H,2.41s,3H,3.31d,J=17.5Hz,1H,3.50-3.82m,3H,4.10d,J=17.5Hz,1H,5.71br,1H,5.90s,1H,7.16-7.30m,5H,8.57d,J=5.0Hz,1H,8.64s,1H.参考例-89化合物-85N-シクロプロピル-2-[2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-イル]酢酸アミド淡黄色固体,Mp:148.6-149.1°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.36-0.42m,2H,0.66-0.74m,2H,2.42s,3H,2.49-2.59m,1H,3.34d,J=17.5Hz,1H,3.66-3.81m,2H,4.01d,J=17.5Hz,1H,5.89s,1H,5.97br,1H,7.16-7.31m,5H,8.57d,J=5.0Hz,1H,8.63s,1H.参考例-90化合物-86N-4-クロロフェニル-2-[2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-イル]酢酸アミド淡黄色固体,Mp:227.2°C分解,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.33s,3H,3.57-4.32m,4H,5.87s,1H,7.24s,4H,7.35d,J=10.0Hz,2H,7.48d,J=10.0Hz,2H,7.69d,J=5.0Hz,1H,8.79d,J=5.0Hz,1H,9.06s,1H,10.4br,1H.参考例-91化合物-872-[2-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-4-オキソ-1,3-チアゾリジン-3-イル]-N-4-トルイル酢酸アミド白色固体,Mp:128.2-128.4°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.25s,3H,2.32s,3H,3.46-3.96m,3H,4.29d,J=16.5Hz,1H,5.84s,1H,7.09d,J=8.0Hz,2H,7.20s,4H,7.30d,J=8.0Hz,2H,7.50d,J=5.0Hz,1H,8.70d,J=5.0Hz,1H,8.92s,1H,9.95br,1H.参考例-92化合物-882-{4-4-メチルフェニルピリジン-3-イル}-3-[モルホリノカルボニルメチル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:176.3-177.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.41s,3H,3.24d,J=15.0Hz,1H,3.27-3.48m,4H,3.57-3.61m,4H,3.73s,2H,4.52d,J=15.0Hz,1H,6.01s,1H,7.13-7.28m,5H,8.58d,J=5.0Hz,1H,8.71s,1H.参考例-93化合物-892-[4-2-フリルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:81.3-86.5°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.88d,J=7.5Hz,3H,0.85d,J=7.5Hz,3H,1.78-1.90m,1H,2.52dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H,3.65-3.77m,3H,6.23s,1H,6.60-6.62m,1H,6.85d,J=2.5Hz,1H,7.52d,J=5.0Hz,1H,7.67s,1H,8.46s,1H,8.58d,J=5.0Hz,1H.参考例-94化合物-903-イソブチル-2-[4-2-チエニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色液体,Mp:95.8-97.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.76d,J=7.5Hz,3H,0.77d,J=7.5Hz,3H,1.54-1.71m,1H,2.41dd,J=15.0Hz,5.0Hz,1H,3.58dd,J=15.0Hz,7.50Hz,1H,3.71d,J=15.0Hz,1H,3.84d,J=15.0Hz,1H,5.93s,1/2H,5.94s,1/2H,7.12-7.20m,2H,7.32d,J=5.0Hz,1H,7.52d,J=5.0Hz,1H,7.58d,J=5.0Hz,1H,7.58s,1H.参考例-95化合物-913-イソブチル-2-[4-2-メチルチオフェン-5-イルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,Mp:109.6-113.5°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.77d,J=7.5Hz,3H,0.79d,J=7.5Hz,3H,1.62-1.70m,1H,2.42dd,J=15.0Hz,7.5Hz,1H,2.56s,3H,3.58dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H,3.71d,J=17.5Hz,1H,3.85d,J=17.5Hz,1H,5.99s,1/2H,6.00s,1/2H,6.83d,J=5.0Hz,1H,6.93d,J=5.0Hz,1H,7.28d,J=5.0Hz,1H,8.54s,1H,8.55d,J=5.0Hz,1H.参考例-96化合物-923-イソブチル-2-[4-3-チエニルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:134.6-136.7°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.74d,J=7.5Hz,3H,0.73d,J=7.5Hz,3H,1.48-1.63m,1H,2.38dd,J=12.5Hz,7.5Hz,1H,3.54dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H,3.70d,J=15.0Hz,1H,3.80d,J=15.0Hz,1H,5.79s,1/2H,5.80s,1/2H,7.11-7.14m,1H,7.23d,J=5.0Hz,1H,7.32-7.34m,1H,7.49-7.52m,1H,8.58d,J=5.0Hz,1H,7.59s,1H.参考例-97化合物-932-[4-ベンゾチオフェン-2-イルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.75d,J=7.5Hz,3H,0.77d,J=7.5Hz,3H,1.60-1.71m,1H,2.48dd,J=12.5and10.0Hz,1H,3.60dd,J=12.5and10.0Hz,1H,3.70d,J=15.0Hz,1H,3.84d,J=15.0Hz,1H,5.98s,1/2H,5.99s,1/2H,7.34-7.49m,4H,7.85-7.91m,2H,8.62d,J=5.0Hz,1H,8.62s,1H.参考例-98化合物-942-[4-4-ベンゾチオフェン-3-イルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.65d,J=6.5Hz,6H,1.38-1.52m,1H,2.43dd,J=13.8Hz,6.0Hz,1H,3.50dd,J=13.8Hz,9.3Hz,1H,3.61d,J=16.0Hz,1H,3.75d,J=16.0Hz,1H,5.557s,1/2H,5.561s,1/2H,7.27d,J=5.0Hz,1H,7.38-7.48m,4H,7.93-8.00m,1H,8.67d,J=5.0Hz,1H,8.70s,1H.参考例-99化合物-953-イソブチル-2-[4-1-メチルピラゾ-ル-4-イルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:132.2-133.8°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.77d,J=6.8Hz,3H,0.78d,J=6.8Hz,3H,1.58-1.66m,1H,2.43dd,J=13.8and9.44Hz,1H,3.60dd,J=13.8and9.44Hz,1H,3.74d,J=15.0Hz,1H,3.83d,J=15.0Hz,1H,4.02s,3H,5.850s,1/2H,5.853s,1/2H,7.23d,J=5.2Hz,1H,7.54s,1H,7.64s,1H,8.51s,1H,8.54d,J=5.1Hz,1H.参考例-100化合物-962-[4-ビフェニル-4-イルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=7.5Hz,3H,0.72d,J=7.5Hz,3H,1.43-1.62m,1H,2.40dd,J=13.8and5.8Hz,1H,3.53dd,J=13.8and9.3Hz,1H,3.68d,J=15.5Hz,1H,3.79d,J=15.5Hz,1H,5.747s,1/2H,5.752s,1/2H,7.22-7.75m,10H,8.61d,J=5.0Hz,1H,8.64s,1H.参考例-101化合物-972-[4-3-フルオロ-4-メチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:124.6-126.3°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.73d,J=7.5Hz,3H,0.74d,J=7.5Hz,3H,1.45-1.59m,1H,2.33-2.41m,4H,3.53dd,J=12.5and10.0Hz,1H,3.68d,J=15.0Hz,1H,3.79d,J=15.0Hz,1H,5.66s,1/2H,5.67s,1/2H,6.93s,1H,6.96-6.98m,1H,7.15d,J=5.0Hz,1H,7.28-7.34m,1H,8.59d,J=5.00Hz,1H,8.60s,1H.参考例-102化合物-982-[4-{4-エトキシイミノメチルフェニル}ピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:114.5-116.0°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.70d,J=5.0Hz,3H,0.71d,J=5.0Hz,3H,1.31-1.38m,3H,1.44-1.57m,1H,2.37dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.52dd,J=15.0Hz,10.0Hz,1H,3.67d,J=15.0Hz,1H,3.77d,J=15.0Hz,1H,4.22-4.30q,2H,5.65s,1H,7.18d,J=5.0Hz,1H,7.29d,J=7.5Hz,2H,7.73d,J=7.5Hz,2H,8.14s,1H,8.59-8.62m,1H,8.62s,1H.参考例-103化合物-992-[4-3-フルオロメチル-4-トリフルオロメチルフェニルピリジン-3-イル]-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:140.0-144.1°C,1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.71d,J=7.5Hz,3H,0.73d,J=7.5Hz,3H,1.48-1.59m,1H,2.37dd,J=15.0and7.5Hz,1H,2.43s,3H,3.52dd,J=15.0and7.5Hz,1H,3.65d,J=15.0Hz,1H,3.75d,J=15.0Hz,1H,5.48d,JHF=47.5Hz,2H,5.66s,1H,7.16-7.19m,2H,7.27s,1H,7.34d,J=7.5Hz,1H,8.59d,J=5.0Hz,1H,8.60s,1H.参考例-1044-フェノキシニコチン酸エチル4-クロロニコチン酸エチル1.0g,5.39mmolの脱水ジメチルスルホキシド10.0ml溶液に、フェノール609mg,6.47mmol、ヨウ化銅51mg,0.27mmol、ピコリン酸66mg,0.54mmolおよびリン酸三カリウム2.29g,10.8mmolを加え、アルゴン雰囲気下、80°Cで24時間加熱攪拌した。反応終了後、水50mlを加え、酢酸エチル50ml×2にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた混合物を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム山善社製で精製することで、茶色液体の4-フェノキシニコチン酸エチル631mg,42を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ1.37t,J=6.8Hz,3H,4.39q,J=6.8Hz,2H,6.68d,J=5.8Hz,1H,7.10d,J=7.6Hz,2H,7.26t,J=7.6Hz,1H,7.43t,J=7.6Hz,2H,8.48d,J=5.8Hz,1H,9.02s,1H.参考例-1053-ヒドロキシメチル-4-フェノキシピリジン水素化アルミニウムリチウム174mg,4.60mmolのテトラヒドロフラン12.0ml懸濁液に、氷冷下で4-フェノキシニコチン酸エチル1.12g,4.60mmolを加え5分攪拌した。反応終了後、1M-NaOH10.0mlを加え、酢酸エチル10ml×2にて抽出を行った。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去することで、黄色液体の3-ヒドロキシメチル-4-フェノキシピリジン867mg,94を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ4.86s,2H,6.55d,J=5.7Hz,1H,7.06t,J=7.6Hz,2H,7.24t,J=7.6Hz,1H,7.41t,J=7.6Hz,2H,8.28d,J=5.7Hz,1H,8.58s,1H.水酸基のプロトンは帰属できなかった。参考例-1064-フェノキシピリジン-3-カルボアルデヒド3-ヒドロキシメチル-4-フェノキシピリジン285mg,1.42mmolのクロロホルム10.0ml溶液に、二酸化マンガン1.23g,14.2mmolを加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、セライト濾過し、溶媒を減圧留去することで、黄色固体の4-フェノキシピリジン-3-カルボアルデヒド245mg,87を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ6.67d,J=6.0Hz,1H,7.15-7.18m,2H,7.32-7.36m,1H,7.47-7.52m,2H,8.54d,J=6.0Hz,1H,9.02s,1H,10.6s,1H.参考例-107化合物-1003-イソブチル-2-4-フェノキシピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オントルエン5.0mlに4-フェノキシピリジン-3-カルボアルデヒド280mg,1.41mmol、イソブチルアミン155mg,2.12mmol、2-チオグリコール酸155mg,2.12mmolおよび予め乾燥させたモレキュラーシーブ4Å5.30gを加え、8時間加熱還流をした。反応終了後、反応溶液に水10mlを加え、酢酸エチル10ml×2で抽出し、有機層を水10ml×2で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルアミノカラムクロマトグラフィーで精製することによって、2-4-フェノキシピリジン-3-イル-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オンの黄色液体99mg,21を得た。;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.92d,3H,J=6.84Hz,0.94d,3H,J=6.84Hz,1.94-2.04m,1H,2.58dd,1H,J=13.7Hz,J=6.12Hz,3.64-3.70m,2H,3.76-3.80m,1H,5.955s,1/2H,5.959s,1/2H,6.63d,1H,J=5.60Hz,7.09d,2H,J=7.60Hz,7.29t,1H,J=7.60Hz,7.45t,2H,J=7.60Hz,8.37s,1H,8.40d,1H,J=5.60Hz.参考例-108化合物-1013-イソブチル-2-[4-4-メチルフェノキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.92d,3H,J=6.88Hz,0.93d,3H,J=6.88Hz,1.97-2.01m,1H,2.38s,3H,2.58dd,1H,J=13.8Hz,J=6.12Hz,3.63-3.69m,2H,3.78d,1H,J=15.3Hz,5.952s,1/2H,5.956s,1/2H,6.62d,1H,J=5.70Hz,6.97d,2H,J=8.40Hz,7.23d,2H,J=8.40Hz,8.36s,1H,8.38d,1H,J=5.70Hz.参考例-109化合物-1023-イソブチル-2-{4-[3-トリフルオロメチルフェノキシ]ピリジン-3-イル}-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.92d,3H,J=6.63Hz,0.94d,3H,J=6.63Hz,1.91-2.02m,1H,2.58dd,1H,J=13.8Hz,J=6.13Hz,3.64-3.79m,3H,5.938s,1/2H,5.943s,1/2H,6.63d,1H,J=5.60Hz,7.28-7.31m,1H,7.37s,1H,7.55-7.59m,2H,8.41s,1H,8.46d,1H,J=5.60Hz.参考例-110化合物-1033-イソブチル-2-[4-4-tert-ブチルフェノキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン白色固体,Mp:131.1-136.1;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.92d,3H,J=6.84Hz,0.93d,3H,J=6.84Hz,1.35s,9H,1.92-2.03m,1H,2.58dd,1H,J=13.8Hz,J=6.12Hz,3.63-3.69m,2H,3.77-3.81m,1H,5.942s,1/2H,5.946s,1/2H,6.65d,1H,J=5.68Hz,7.00d,2H,J=8.76Hz,7.44d,2H,J=8.76Hz,8.36s,1H,8.39d,1H,J=5.68Hz.参考例-111化合物-1043-イソブチル-2-[4-3-ピリジルオキシピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色固体,Mp:95.4-97.0;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.92d,3H,J=6.60Hz,0.94d,3H,J=6.60Hz,1.93-2.05m,1H,2.58dd,1H,J=13.8Hz,J=6.10Hz,3.64-3.74m,3H,5.954s,1/2H,5.959s,1/2H,6.62d,1H,J=5.70Hz,7.38-7.48m,2H,8.41s,1H,8.46d,1H,J=5.68Hz,8.49-8.50m,1H,8.56-8.58m,1H.参考例-1124-ベンジル-3-ホルミル-1,4-ジヒドロピリジン-1-カルボン酸フェニルベンジル亜鉛ブロミドの調製亜鉛dust5.65g,86.5mmolのテトラヒドロフラン懸濁液75.0mlにベンジルブロマイド13.8g,80.5mmolのテトラヒドロフラン溶液50.0mlを5分間かけて滴下し、水浴で温度を保ちながら4時間攪拌することで、ベンジル亜鉛ブロミドを調製した。3-ピリジンカルボアルデヒド8.60g,80.5mmolのテトラヒドロフラン10.0ml溶液に、氷冷下、クロロギ酸フェニル12.5g,80.5mmolのテトラヒドロフラン溶液75.0mlを5分間かけて滴下し、氷冷下で1時間攪拌した。その後、別途調製した0.64M-ベンジル亜鉛ブロミド-テトラヒドロフラン溶液125.0mlを10分間かけて滴下し、氷冷下で1時間攪拌した後に室温へ昇温した。反応終了後、20塩化アンモニウム水溶液150mlを加え、酢酸エチル250ml×2にて抽出を行った。さらに有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液150mlおよび水250mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。得られた粗生成物をヘキサン50mlに溶かし煮沸させた後に、酢酸エチル35mlを加えて静置させた。不溶の固体をデカンテーションにより除去し、ろ液を濃縮した。残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム山善社製で精製し、8.55gの黄色液体を得た。この液体にヘキサン50mlおよびエタノール30mlを加え、一晩フリーザ-内で静置させた。析出した固体をろ別し、白色固体の4-ベンジル-3-ホルミル-1,4-ジヒドロピリジン-1-カルボン酸フェニル5.78g,23を得た。Mp:97.7-100.2;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ2.66dd,J=13.0Hz,9.0Hz,1H,3.09dd,J=13.0Hz,5.5Hz,1H,3.663.72m,1H,5.14s,1H,6.88d,J=8.0Hz,1H,7.137.43m,10H,7.73s,1H,9.48s,1H.参考例-1134-ベンジルピリジン-3-カルボアルデヒド4-ベンジル-3-ホルミル-1,4-ジヒドロピリジン-1-カルボン酸フェニル5.50g,17.2mmolのデカリン80.0ml溶液に硫黄994mg,31.0mmolを加え、24時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム山善社製で精製し、4-ベンジルピリジン-3-カルボアルデヒドの赤褐色液体2.41g,71を得た。1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ4.44s,2H,7.12-7.34m,6H,8.64d,J=5.0Hz,1H,8.96s,1H,10.3s,1H.参考例-114化合物-1053-イソブチル-2-4-ベンジルピリジン-3-イル-1,3-チアゾリジン-4-オントルエン5.0mlに4-ベンジルピリジン-3-カルボアルデヒド400mg,2.03mmol、イソブチルアミン223mg,3.05mmolおよび2-チオグリコール酸281mg,3.05mmolを加え、8時間加熱還流をした。反応終了後、反応溶液に水10mlを加え、酢酸エチル10mL×2で抽出し、有機層を水10ml×2で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し溶媒を減圧留去した。残渣を自動設定中圧カラムクロマトグラフィーシステム山善社製で精製し、の黄色固体の2-4-ベンジルピリジン-3-イル-3-イソブチル-1,3-チアゾリジン-4-オン329mg,50を得た。;Mp:133.3-135.7;1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.67d,J=6.5Hz,3H,0.73d,J=6.5Hz,3H,1.39br,1H,2.33dd,J=14.0Hz,6.0Hz,1H,3.54dd,J=14.0Hz,9.25Hz,1H,3.65d,J=15.5Hz,1H,3.77d,J=15.5Hz,1H,4.02s,2H,5.78s,1H,7.097.14m,3H,7.277.36m,3H,8.36s,1H,8.53d,J=5.0Hz,1H.参考例-115化合物-1063-イソブチル-2-[4-4-メチルベンジルピリジン-3-イル]-1,3-チアゾリジン-4-オン黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMS,ppm:δ0.67d,J=6.4Hz,3H,0.73d,J=6.4Hz,3H,1.36br,1H,2.292.34m,1H,2.33s,3H,3.503.53m,1H,3.65d,J=15.6Hz,1H,3.76d,J=15.6Hz,1H,3.97s,2H,5.79s,1H,6.98d,J=7.88Hz,2H,7.127.14m,3H,8.35s,1H,8.52d,J=5.0Hz,1H."