"下記一般式1で示されるフェノール化合物と、エピクロルヒドリンとの反応により得られる3官能性芳香族エポキシ樹脂を直接水素化することにより得られることを特徴とする水素化エポキシ樹脂。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。]下記一般式2で示されることを特徴とする請求項1に記載の水素化エポキシ樹脂。[式中、R1~R7は前記一般式1におけると同義である。]前記一般式1において、R1、R2及びR3はメチル基であり、R4、R5、R6及びR7は水素原子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の水素化エポキシ樹脂。グリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率が、70~100であることを特徴とする請求項1ないし3のいずれか1項に記載の水素化エポキシ樹脂。3官能性芳香族エポキシ樹脂をロジウム触媒及び/又はルテニウム触媒の存在下、加圧下に水素化することを特徴とする水素化エポキシ樹脂の製造方法。請求項1ないし4のいずれか1項に記載の水素化エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分とエポキシ樹脂用硬化剤とが配合されてなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。前記エポキシ樹脂成分は、前記水素化エポキシ樹脂10~90質量部と他の脂環式エポキシ樹脂10~90質量部とを合計で100質量部含むことを特徴とする請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。前記他の脂環式エポキシ樹脂が、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビフェノール型エポキシ樹脂、及び3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートよりなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のエポキシ樹脂組成物。前記エポキシ樹脂用硬化剤が、アミン類、酸無水物類、多価フェノール類、イミダゾール類、ブレンステッド酸塩類、アミンのBF3錯体化合物、有機酸ヒドラジッド類、ジシアンジアミド類及びポリカルボン酸類よりなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項6ないし8のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。本発明は、上記のトリアジン環含有エポキシ樹脂のような毒性の問題が無く、取り扱い性に優れ、耐熱性、耐光性に優れた硬化物を与えることができる、新規な水素化エポキシ樹脂及びその製造方法と、このような水素化エポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物を提供するものである。本発明は、以下の各発明を包含する。1下記一般式1で示されるフェノール化合物と、エピクロルヒドリンとの反応により得られる3官能性芳香族エポキシ樹脂を直接水素化することにより得られることを特徴とする水素化エポキシ樹脂。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。]2下記一般式2で示されることを特徴とする1に記載の水素化エポキシ樹脂。[式中、R1~R7は前記一般式1におけると同義である。]3前記一般式1において、R1、R2及びR3はメチル基であり、R4、R5、R6及びR7は水素原子であることを特徴とする1又は2に記載の水素化エポキシ樹脂。4グリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率が、70~100であることを特徴とする1~3に記載の水素化エポキシ樹脂。53官能性芳香族エポキシ樹脂をロジウム触媒及び/又はルテニウム触媒の存在下、加圧下に水素化することを特徴とする水素化エポキシ樹脂の製造方法。61~4に記載の水素化エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分とエポキシ樹脂用硬化剤とが配合されてなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。7前記エポキシ樹脂成分は、前記水素化エポキシ樹脂10~90質量部と他の脂環式エポキシ樹脂10~90質量部とを合計で100質量部含むことを特徴とする6に記載のエポキシ樹脂組成物。8前記他の脂環式エポキシ樹脂が、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビフェノール型エポキシ樹脂、及び3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートよりなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする7に記載のエポキシ樹脂組成物。9前記エポキシ樹脂用硬化剤が、アミン類、酸無水物類、多価フェノール類、イミダゾール類、ブレンステッド酸塩類、アミンのBF3錯体化合物、有機酸ヒドラジッド類、ジシアンジアミド類及びポリカルボン酸類よりなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする6~8に記載のエポキシ樹脂組成物。本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂は毒性の問題がなく、取り扱い性に優れ、しかも、熱又は光による硬化性が良く、その硬化物は耐熱性が高くなるため、高温での耐久性や信頼特性に優れた材料となる。また、耐光性にも優れるため、GaN系LED封止用のエポキシ樹脂や、レジスト用エポキシ樹脂、電子部品用光硬化性エポキシ樹脂としても有利に使用することができる。以下に、本発明の水素化エポキシ樹脂、その製造方法及びエポキシ樹脂組成物の実施の形態を詳細に説明する。水素化エポキシ樹脂本発明の水素化エポキシ樹脂は、下記一般式1で示されるフェノール化合物と、エピクロルヒドリンとの反応により得られる3官能性芳香族エポキシ樹脂を直接水素化することにより得られる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。]上記3官能性のフェノール化合物は公知であり、このフェノール化合物の具体的な例としては、1-α-メチル-α-4’-ヒドロキシフェニルエチル-4-α’,α’-ビス4-ヒドロキシフェニルエチルベンゼン、1-α-メチル-α-2’-メチル-4’-ヒドロキシ-5’-三級ブチルフェニルエチル-4-α’,α’-ビス2-メチル-4-ヒドロキシ-5-三級ブチルフェニルエチルベンゼン、1-α-メチル-α-3’-三級ブチル-4’-ヒドロキシフェニルエチル-4-α’,α’-ビス3-三級ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチルベンゼン、1-α-メチル-α-3’-メチル-4’-ヒドロキシ-5’-三級ブチルフェニルエチル-4-α’,α’-ビス3-メチル-4-ヒドロキシ-5-三級ブチルフェニルエチルベンゼン、1-α-メチル-α-3’,5’-ジメチル-4’-ヒドロキシフェニルエチル-4-α’,α’-ビス3,5-ジメチル-4-ヒドロキシブチルフェニルエチルベンゼン、1-α-メチル-α-2’,5’-ジメチル-4’-ヒドロキシフェニルエチル-4-α’,α’-ビス2,5-ジメチル-4-ヒドロキシブチルフェニルエチルベンゼン、等を挙げることができる。これらのフェノール化合物は1種を単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。これらのフェノール化合物の中で、上記一般式1において、R1、R2及びR3はメチル基であり、R4、R5、R6及びR7は水素原子であるものが原料入手の容易さ及び硬化物の耐熱性の点において好ましく、また、フェノール性水酸基は、それぞれフェニル基のパラ位に結合していることが好ましい。本発明に係る3官能性芳香族エポキシ樹脂は、上記フェノール化合物とエピクロルヒドリンを水酸化ナトリウム等のアルカリの存在下、脱塩酸反応を行う公知の方法により製造することができ、本発明の水素化エポキシ樹脂は、このようにして製造される3官能性芳香族エポキシ樹脂を触媒の存在下で芳香環を水素化することにより製造される。この水素化反応は、エポキシ基の分解を抑制して芳香環を選択的に水素化するために、ロジウム触媒及び/又はルテニウム触媒を用い、加圧下で実施することが好ましい。より好ましい反応方法の例としては、上記3官能性芳香族エポキシ樹脂を有機溶剤、好ましくはエステル系溶媒及び/又はエーテル系溶媒に溶解し、ロジウム及び/又はルテニウムをグラファイト及び/又は活性炭に担持してなる触媒を用いて水素化する方法が挙げられる。水素化反応条件としては、圧力1~30MPa、温度30~150°C、時間0.5~20時間の範囲内を採用することが好ましい。水素化反応終了後は、触媒を濾過により除去し、有機溶剤を減圧下で実質的に無くなるまで留去して、本発明の水素化エポキシ樹脂を得ることができる。上記水素化反応により得られる本発明の水素化エポキシ樹脂の中でも、下記一般式2で示される水素化エポキシ樹脂が耐熱性と耐光性のバランスに優れるため特に好ましい。[式中、R1~R7は前記一般式1におけると同義である。]上記一般式2においても、R1、R2及びR3はメチル基であり、R4、R5、R6及びR7は水素原子であることが好ましく、また、グリシジルエーテル基は、それぞれ6員環基のパラ位に結合していることが好ましい。本発明に係る前記3官能性芳香族エポキシ樹脂には、グリシジルエーテル基が結合した芳香環と結合していない芳香環とが存在するが、このうち、特にグリシジルエーテル基の結合した芳香環の水素化率が、重要である。即ち、グリシジルエーテル基の結合した芳香環では、光の吸収波長が長波長側にシフトし、吸光係数も大きくなる傾向がある。また、グリシジル基が切断してフェノール性水酸基を生じた場合、酸化の影響を受け着色を生じやすくなる。従って、3官能性芳香族エポキシ樹脂の水素化に当っては、特にグリシジルエーテル基が結合した芳香環が高度に水素化されることが好ましく、このグリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率は、70~100の範囲が好ましく、85~100の範囲が更に好ましい。グリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率が70未満であると、得られる水素化エポキシ樹脂が短波長の光を吸収し、経時的に樹脂の劣化を起こすため好ましくない。なお、水素化エポキシ樹脂の芳香環の水素化率は、吸光度、H-NMR等の種々の方法で測定することができる。例えば、分光光度計を用い、グリシジルエーテル基が結合した芳香環による吸収波長;277nmの吸光度の変化を求めることにより測定することができる。エポキシ樹脂用硬化剤本発明のエポキシ樹脂組成物は、上述のような本発明の水素化エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂成分とエポキシ樹脂用硬化剤とを配合してなるものである。エポキシ樹脂用硬化剤としては一般のエポキシ樹脂用硬化剤が用いられ、例えば次のものが挙げられる。アミン類:ビス4-アミノシクロヘキシルメタン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、m-キシリレンジアミン、3,9-ビス3-アミノプロピル-2,4,8,10-テトラスピロ[5,5]ウンデカン等の脂肪族及び脂環族アミン類、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン類、ベンジルジメチルアミン、2,4,6-トリスジメチルアミノメチルフェノ-ル、1,8-ジアザビシクロ-5,4,0-ウンデセン-7、1,5-アザビシクロ-4,3,0-ノネン-7等の3級アミン類及びその塩類。酸無水物類:無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の芳香族酸無水物類、無水テトラヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリアルキルテトラヒドロフタル酸等の環状脂肪族酸無水物類。多価フェノ-ル類:カテコ-ル、レゾルシン、ハイドロキノン、ビスフェノ-ルF、ビスフェノ-ルA、ビスフェノ-ルS、ビフェノ-ル、フェノ-ルノボラック類、クレゾ-ルノボラック類、ビスフェノ-ルA等の2価フェノ-ルのノボラック化物類、トリスヒドロキシフェニルメタン類、アラルキルポリフェノ-ル類、ジシクロペンタジエンポリフェノ-ル類等。その他:2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾール類;上述のようなアミンのBF3錯体化合物;脂肪族スルホニウム塩、芳香族スルホニウム塩、ヨードニウム塩及びホスホニウム塩等のブレンステッド酸塩類;アジピン酸ジヒドラジッド及びフタル酸ジヒドラジッド等の有機酸ヒドラジッド類;ジシアンジアミド類;アジピン酸、セバシン酸、テレフタル酸、トリメリット酸及びカルボキシル基含有ポリエステル等のポリカルボン酸類等。これらのエポキシ樹脂用硬化剤は、1種を単独で使用しても良いが、2種以上を併用して使用することも可能である。エポキシ樹脂用硬化剤の配合量は、用いるエポキシ樹脂用硬化剤の種類によっても異なるが、通常、エポキシ樹脂成分100質量部に対して0.01~200質量部、好ましくは0.1~150質量部の範囲内である。他の脂環式エポキシ樹脂本発明のエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂成分として、本発明の水素化エポキシ樹脂のみを用いても良く、本発明の水素化エポキシ樹脂と、他の脂環式エポキシ樹脂とを混合して用いても良い。この脂環式エポキシ樹脂としては、他の水素化エポキシ樹脂又はオレフィンをエポキシ化して得られる脂環式エポキシ樹脂を用いることができ、例えば、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビフェノール型エポキシ樹脂、水添フェノールノボラック型エポキシ樹脂、水添クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、水添ナフタレンジオール型エポキシ樹脂及び水添フェノールジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂等の水素化エポキシ樹脂や、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1,2-エポキシ-ビニルシクロヘキセン、ビス3,4-エポキシシクロヘキシルメチルアジペート、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン、リモネンジエポキシド、3,4-エポキシシクロヘキシルメタノール、ジシクロペンタジエンジエポキシド、オリゴマー型脂環式エポキシ樹脂ダイセル化学工業社商品名;エポリードGT300、エポリードGT400、EHPE-3150等のオレフィンをエポキシ化して得られる脂環式エポキシ樹脂などを用いることができる。これらの中で、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビフェノール型エポキシ樹脂、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが、得られる硬化物の物性のバランス及び取り扱い性の面で特に好ましい。これらの他の脂環式エポキシ樹脂は、1種を単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。エポキシ樹脂として、本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂と、他の脂環式エポキシ樹脂とを併用する場合、その配合割合は、本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂10質量部以上に対し、他の脂環式エポキシ樹脂90質量部以下とすることが好ましく、特に本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂10~90質量部に対して他の脂環式エポキシ樹脂10~90質量部、とりわけ本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂20~80質量部に対し、他の脂環式エポキシ樹脂20~80質量部とすることが好ましいただし、本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂と他の脂環式エポキシ樹脂との合計で100質量部とする。他の脂環式エポキシ樹脂、特に上記好適な脂環式エポキシ樹脂を併用することにより、低粘度、液状化という効果が奏されるが、他の脂環式エポキシ樹脂の割合が多過ぎると本発明の3官能性水素化エポキシ樹脂を用いることによる耐熱性の改善効果を十分に得ることができない。任意成分本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて次の成分を添加配合することができる。a硬化促進剤:ホスフィン化合物、イミダゾール化合物、ジアザビシクロ化合物、及びそれらの塩。硬化剤に酸無水物を用いる場合は、特に硬化促進剤の添加が有効であり、中でもメチルトリ-n-ブチルホスホニウムジメチルホスフェートのようなホスホニウム塩が好適に使用できる。硬化促進剤量は、前記エポキシ樹脂成分100質量部に対して、0.1~10質量部配合することができる。b粉末状の補強剤や充填剤;例えば酸化アルミニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ素化合物、ガラスビーズ等の透明フィラー、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉末、グラファイト、二硫化モリブデン等の1種又は2種以上。これらは、本発明のエポキシ樹脂組成物の透明性を損なわない範囲で配合され、通常前記エポキシ樹脂成分100質量部に対して、10~100質量部の範囲が適当である。c着色剤又は顔料;例えば二酸化チタン、モリブデン赤、紺青、群青、カドミウム黄、カドミウム赤、有機色素等の1種又は2種以上。d難燃剤;例えば、三酸化アンチモン、ブロム化合物及びリン化合物等の1種又は2種以上。eイオン吸着体。fカップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の特性向上剤。上記c~fは、通常前記エポキシ樹脂成分100質量部に対して、各々0.01~30質量部、合計で0.1~30質量部配合することができる。さらに、本発明の水素化エポキシ樹脂には、硬化物の性質を改善する目的で種々の硬化性モノマ-、オリゴマ-及び合成樹脂等を配合することができる。例えば、脂肪族エポキシ等のエポキシ樹脂用希釈剤、ジオール又はトリオール類、ビニルエーテル類、オキセタン化合物、フッ素樹脂、アクリル樹脂、シリコ-ン樹脂等の1種又は2種以上の組み合わせを挙げることができる。これらの化合物及び樹脂類は、本発明のエポキシ樹脂組成物の本来の性質を損なわない範囲で配合され、通常、前記エポキシ樹脂100質量部に対して、合計で50質量部以下とすることが好ましい。以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。なお、以下において部は質量部を意味する。[水素化エポキシ樹脂の製造例]以下に本発明の水素化エポキシ樹脂を製造する実施例を示す。なお、以下の実施例において、得られた水素化エポキシ樹脂の各種分析法は次の通りである。グリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率酢酸エチルに溶解した試料について、波長277nmでの吸光度を測定し、原料の3官能芳香族エポキシ樹脂の吸光度と比較することで算出した。なお、酢酸エチルによる希釈倍率は水素化率に応じ10~1000倍とした。エポキシ当量JISK7236-1955に準拠し、酢酸と臭化セチルトリメチルアンモニウムの存在下、過塩素酸で滴定し、発生する臭化水素をエポキシ基に付加させ、終点を電位差で判定した。実施例11L容のオートクレーブ中に、化学名:2-[4-2,3-エポキシプロポキシフェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-[2,3-エポキシプロポキシ]フェニル]エチル]フェニル]プロパン日本化薬社製商品名;NC6000,エポキシ当量208200gと、酢酸エチル400gと、触媒として5重量Rh/グラファイト触媒を20g仕込み、115°C、8MPaの条件で1.5時間水素化反応を行った。反応終了後、得られた反応溶液に酸化マグネシウム粉末富田製薬社製商品名;AD100P及び濾過助剤を添加した後、加圧濾過を行い、無色透明な液体を得た。次いで、減圧下、150°Cの温度で酢酸エチル溶媒を留去した後、冷却し、無色透明な固体の水素化エポキシ樹脂を得た。得られた3官能性水素化エポキシ樹脂は、グリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率が98、エポキシ当量が266であった。この水素化エポキシ樹脂の紫外線吸収スペクトルを図1に、核磁気共鳴スペクトルを図2に示す。なお、原料として用いた2-[4-2,3-エポキシプロポキシフェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-[2,3-エポキシプロポキシ]フェニル]エチル]フェニル]プロパンは、前記一般式1において、R1がメチル基、R2がメチル基、R3がメチル基、R4が水素原子、R5が水素原子、R6が水素原子、R7が水素原子の化学名:1-[α-メチル-α-4’-ヒドロキシフェニルエチル]-4-[α’,α’-ビス4-ヒドロキシフェニルエチル]ベンゼンとエピクロルヒドリンとの反応により得られた3官能性芳香族エポキシ樹脂である。実施例21Lオートクレーブ中に、化学名:2-[4-2,3-エポキシプロポキシフェニル]-2-[4-[1,1-ビス[4-[2,3-エポキシプロポキシ]フェニル]エチル]フェニル]プロパン三井化学社製商品名;TECHMOREVG3101H,エポキ当量208200gと、酢酸エチル400gと、触媒として5重量Rh/グラファイト触媒を2g仕込み、115°C、8MPaの条件で5時間水素化反応を行った。反応終了後、実施例1と同様に後処理を行い、無色透明な固体の水素化エポキシ樹脂を得た。得られた3官能性水素化エポキシ樹脂は、グリシジルエーテル基が結合した芳香環の水素化率が85、エポキシ当量が219であった。[エポキシ樹脂組成物の製造例及び硬化例]以下に本発明のエポキシ樹脂組成物を製造し、製造されたエポキシ樹脂組成物から硬化体を得る実施例と比較例を挙げる。なお、以下において用いた本発明の水素化エポキシ樹脂以外の原材料は次の通りである。その他の脂環式エポキシ樹脂A;水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂ジャパンエポキシレジン社製B;水添ビスフェノールF型エポキシ樹脂ジャパンエポキシレジン社製C;3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3’,4’-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートジャパンエポキシレジン社製エポキシ樹脂用硬化剤a;無水メチルヘキサヒドロフタル酸新日本理化社製b;芳香族スルホニウム六フッ化アンチモン塩日本曹達社製硬化促進剤メチルトリ-n-ブチルホスホニウムジメチルホスフェート日本化学工業社製酸化防止剤2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾールBHT/トリフェニルホスファイトTPPまた、エポキシ樹脂組成物又は硬化物の各種物性ないし特性の測定方法は次の通りである。ゲル化時間安田精機社製ゲルタイムテスターを用い、120°Cで測定した。ガラス転移温度TgTMA法5°C/分で昇温により測定した。色相色差計にてYI値YellownessIndexを測定した。耐紫外線特性メタリングバーチカルウェザーメータースガ試験機社製を使用し、照射強度0.4kw/m2、ブラックパネル温度63°Cの条件で、72時間照射後のYI値を測定した。この値が小さいほど耐光性に優れる。耐熱劣化性150°Cで72時間加熱後のYI値YellownessIndexを測定した。吸湿率厚さ3mm、直径50mmの円盤状硬化物について、121°C、24時間後の吸湿率を測定した。この値が小さいほど耐湿性に優れる。実施例3~6、比較例1表1に示す配合で、硬化促進剤以外の成分を温度80°Cで均一になるまで混合した後、硬化促進剤を添加しただし、実施例6では硬化促進剤添加せず、攪拌、溶解してエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物の物性は表1に示す通りであった。このエポキシ樹脂組成物を減圧下で脱泡した後、金属型の中に流し込み、オーブン中にて100°Cで3時間、次いで、140°Cで3時間加熱硬化して硬化物を得た。この得られたエポキシ硬化物の物性値は表1に示す通りであった。表1より、本発明の水素化エポキシ樹脂を用いることにより、耐熱性、耐光性が共にバランスよく改善された水素化エポキシ樹脂が得られることが分かる。"