"下記化学式1によって表される有機電界発光化合物式中、環Aは単環式または多環式芳香環を表し;X1およびX2は独立してNまたはCR’を表し;L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキレンを表し;Ar1は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;Zは独立して下記構造から選択されるが、環Aが単環式芳香環である場合に限って、Zは下記構造から選択され;Yは-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-、または-NR15-を表し;R1~R9は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはR1~R9は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;R’およびR11~R22は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;a、c、eおよびiは独立して1~4の整数を表すが;a、c、eおよびiが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1、R3、R5およびR9は互いに同じかまたは異なっていてよく;b、dおよびgは独立して1~3の整数を表すが;b、dおよびgが2以上の整数である場合にはそれぞれのR2、R4およびR7は互いに同じかまたは異なっていてよく;fは1~6の整数を表すが;fが2以上の整数である場合にはそれぞれのR6は互いに同じかまたは異なっていてよく;hは1~5の整数を表すが;hが2以上の整数である場合にはそれぞれのR8は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。前記L1、Ar1、R1~R9、R、およびR11~R22の各置換基が、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、5員~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、RaRbRcSi-、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、-P=ORjRk、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、RlT-、RmC=O-、RmC=OO-、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく、ここでRa~Rlは独立してC1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC2-C30ヘテロアリールを表し;TはSまたはOであり;並びに、RmはC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリール、またはC6-C30アリールオキシを表す、請求項1の有機電界発光化合物。下記化学式2~9式中、X2はNまたはCHであり;Yは-O-、-S-、-CR11R12-、または-NR15-であり;L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1は水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;R1~R9は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、NR16R17、またはSiR18R19R20を表し;R11、R12、R15、およびR16~R20は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表すか、あるいはR16とR17とは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよいで表される化合物からなる群から選択される請求項1の有機電界発光化合物。X2はNまたはCHを表し;Yは-O-、-S-、-CR11R12-、または-NR15-を表し;L1は単結合、または下記構造から選択されるアリーレンを表し;R31およびR32は独立して、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し;Ar1は水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはN-フェニルカルバゾリルを表し、並びにA1のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく;並びにR1~R9は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し;R11、R12およびR15は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、N-フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにR11、R12およびR15のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにR11とR12とは互いに連結されて環を形成していてよい;請求項3の有機電界発光化合物。下記化合物から選択される、請求項4の有機電界発光化合物。請求項1~5のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が有機電解発光化合物の1種以上および下記化学式10で表されるリン光ドーパントの1種以上を含む、請求項6の有機電界発光素子:[化学式10]M1L101L102L103式中、M1は周期表の第7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金属からなる群から選択され、リガンドL101、L102およびL103は独立して以下の構造から選択される:R201~R203は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;R204~R219は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアルケニル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、置換されているかもしくは置換されていないモノC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノアリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジアリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリアルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジアルキルアリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリアリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;R220~R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、またはC1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;R224およびR225は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、またはハロゲンを表し、あるいはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しないC3-C12アルキレンまたはC3-C12アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R226は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリール、またはハロゲンを表し;R227~R229は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;並びにQはを表し;R231~R242は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないアルキル、C1-C30アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないアリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。前記リン光ドーパントが下記化合物から選択される、請求項7の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項7の有機電界発光素子。前記有機層が、白色光を放射するための、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む請求項7の有機電界発光素子。よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してきており、かつ本発明の目的は、既存の材料と比較して優れた発光効率、および適する色座標を有する素子寿命を提供する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。本発明の別の目的は前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。下記化学式1によって表される有機電界発光化合物のための化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。優れた発光効率および優れた寿命特性を有するので、本発明に従った有機電界発光化合物は、非常に優れた駆動寿命を有しかつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないOLED素子を製造するために使用されうる。式中、環Aは単環式または多環式芳香環を表し;X1およびX2は独立してNまたはCR’を表し;L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキレンを表し;Ar1は水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;Zは独立して下記構造から選択されるが、環Aが単環式芳香環である場合に限って、Zは下記構造から選択され;Yは-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-、または-NR15-を表し;R1~R9は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはR1~R9は縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;R’およびR11~R22は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;a、c、eおよびiは独立して1~4の整数を表すが;a、c、eおよびiが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1、R3、R5およびR9は互いに同じかまたは異なっていてよく;b、dおよびgは独立して1~3の整数を表すが;b、dおよびgが2以上の整数である場合にはそれぞれのR2、R4およびR7は互いに同じかまたは異なっていてよく;fは1~6の整数を表すが;fが2以上の整数である場合にはそれぞれのR6は互いに同じかまたは異なっていてよく;hは1~5の整数を表すが;hが2以上の整数である場合にはそれぞれのR8は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに前記ヘテロ芳香環、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキル、およびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。本明細書において記載される場合、アルキル、アルコキシ、およびアルキル部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含み、並びにシクロアルキルは単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていないC7-C30ビシクロアルキルを含む。本明細書において記載される場合、アリールは、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、4~7員、特に5もしくは6員の、単環もしくは縮合環が挙げられることができ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている構造が挙げられる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられ、アントリルには1-アントリル、2-アントリルおよび9-アントリルが挙げられ、フェナントリルには1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリルおよび9-フェナントリルが挙げられ、ナフタセニルには、1-ナフタセニル、2-ナフタセニルおよび9-ナフタセニルが挙げられる。ピレニルには1-ピレニル、2-ピレニルおよび4-ピレニルが挙げられ、ビフェニルには2-ビフェニル、3-ビフェニルおよび4-ビフェニルが挙げられ、テルフェニルには、p-テルフェニル-4-イル、p-テルフェニル-3-イル、p-テルフェニル-2-イル、m-テルフェニル-4-イル、m-テルフェニル-3-イル、およびm-テルフェニル-2-イルが挙げられ、並びにフルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本明細書に記載されるヘテロアリールは、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P、P=O、SiおよびSeからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。本発明においては、ヘテロアリールは、1以上のヘテロアリールが単結合によって連結された構造を含む。ヘテロアリールには、環のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されることができて、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成していてよい2価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、アクリジニル、フェナントロリニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルなど;そのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシド、その第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。ピロリルには、1-ピロリル、2-ピロリルおよび3-ピロリルが挙げられ;ピリジルには、2-ピリジル、3-ピリジル、および4-ピリジルが挙げられ;インドリルには、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、および7-インドリルが挙げられ;イソインドリルには、1-イソインドリル、2-イソインドリル、3-イソインドリル、4-イソインドリル、5-イソインドリル、6-イソインドリル、および7-イソインドリルが挙げられ;フリルには、2-フリルおよび3-フリルが挙げられ;ベンゾフラニルには、2-ベンゾフラニル、3-ベンゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-ベンゾフラニル、および7-ベンゾフラニルが挙げられ;イソベンゾフラニルには、1-イソベンゾフラニル、3-イソベンゾフラニル、4-イソベンゾフラニル、5-イソベンゾフラニル、6-イソベンゾフラニル、および7-イソベンゾフラニルが挙げられ;キノリルには、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、および8-キノリルが挙げられ;イソキノリルには、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、および8-イソキノリルが挙げられ;キノキサリニルには、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、および6-キノキサリニルが挙げられ;カルバゾリルには、1-カルバゾリル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリルおよび9-カルバゾリルが挙げられ;フェナントリジニルには、1-フェナントリジニル、2-フェナントリジニル、3-フェナントリジニル、4-フェナントリジニル、6-フェナントリジニル、7-フェナントリジニル、8-フェナントリジニル、9-フェナントリジニル、および10-フェナントリジニルが挙げられ;アクリジニルには、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、および9-アクリジニルが挙げられ;フェナントロリニルには、1,7-フェナントロリン-2-イル、1,7-フェナントロリン-3-イル、1,7-フェナントロリン-4-イル、1,7-フェナントロリン-5-イル、1,7-フェナントロリン-6-イル、1,7-フェナントロリン-8-イル、1,7-フェナントロリン-9-イル、1,7-フェナントロリン-10-イル、1,8-フェナントロリン-2-イル、1,8-フェナントロリン-3-イル、1,8-フェナントロリン-4-イル、1,8-フェナントロリン-5-イル、1,8-フェナントロリン-6-イル、1,8-フェナントロリン-7-イル、1,8-フェナントロリン-9-イル、1,8-フェナントロリン-10-イル、1,9-フェナントロリン-2-イル、1,9-フェナントロリン-3-イル、1,9-フェナントロリン-4-イル、1,9-フェナントロリン-5-イル、1,9-フェナントロリン-6-イル、1,9-フェナントロリン-7-イル、1,9-フェナントロリン-8-イル、1,9-フェナントロリン-10-イル、1,10-フェナントロリン-2-イル、1,10-フェナントロリン-3-イル、1,10-フェナントロリン-4-イル、1,10-フェナントロリン-5-イル、2,9-フェナントロリン-1-イル、2,9-フェナントロリン-3-イル、2,9-フェナントロリン-4-イル、2,9-フェナントロリン-5-イル、2,9-フェナントロリン-6-イル、2,9-フェナントロリン-7-イル、2,9-フェナントロリン-8-イル、2,9-フェナントロリン-10-イル、2,8-フェナントロリン-1-イル、2,8-フェナントロリン-3-イル、2,8-フェナントロリン-4-イル、2,8-フェナントロリン-5-イル、2,8-フェナントロリン-6-イル、2,8-フェナントロリン-7-イル、2,8-フェナントロリン-9-イル、2,8-フェナントロリン-10-イル、2,7-フェナントロリン-1-イル、2,7-フェナントロリン-3-イル、2,7-フェナントロリン-4-イル、2,7-フェナントロリン-5-イル、2,7-フェナントロリン-6-イル、2,7-フェナントロリン-8-イル、2,7-フェナントロリン-9-イル、および2,7-フェナントロリン-10-イルが挙げられ;フェナジニルには、1-フェナジニル、および2-フェナジニルが挙げられ;フェノチアジニルには、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェノチアジニル、4-フェノチアジニル、および10-フェノチアジニルが挙げられ;フェノキサジニルには、1-フェノキサジニル、2-フェノキサジニル、3-フェノキサジニル、4-フェノキサジニルおよび10-フェノキサジニルが挙げられ;オキサゾリルには、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、および5-オキサゾリルが挙げられ;オキサジアゾリルには、2-オキサジアゾリル、および5-オキサジアゾリルが挙げられ;フラザニルには3-フラザニルが挙げられ;ジベンゾフラニルには、1-ジベンゾフラニル、2-ジベンゾフラニル、3-ジベンゾフラニルおよび4-ジベンゾフラニルが挙げられ;並びに、ジベンゾチオフェニルには、1-ジベンゾチオフェニル、2-ジベンゾチオフェニル、3-ジベンゾチオフェニルおよび4-ジベンゾチオフェニルが挙げられる。本明細書において記載される場合、用語C1-C30アルキルはC1-C20アルキルまたはC1-C10アルキルを含み、用語C6-C30アリールはC6-C20アリールを含む。用語C2-C30ヘテロアリールはC2-C20ヘテロアリールを含み、用語C3-C30シクロアルキルはC3-C20シクロアルキルまたはC3-C7シクロアルキルを含む。用語C2-C30アルケニルもしくはアルキニルはC2-C20アルケニルもしくはアルキニル、またはC2-C10アルケニルもしくはアルキニルを含む。本明細書において使用される、置換されているかもしくは置換されていないまたは、置換基単一もしくは複数を有するかもしくは有しないの表現においては、置換されている置換基単一もしくは複数を有するは、置換されていない置換基がさらに置換基単一もしくは複数で置換されていることを意味する。前記L1、Ar1、R1~R9、R、およびR11~R22の各置換基は、重水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C6-C30アリールで置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、5員~7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、C3-C30シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合したC6-C30シクロアルキル、RaRbRcSi-、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、カルバゾリル、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、-P=ORjRk、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、RlT-、RmC=O-、RmC=OO-、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく、ここでRa~Rlは独立してC1-C30アルキル、C6-C30アリール、またはC2-C30ヘテロアリールを表し;TはSまたはOであり;並びに、RmはC1-C30アルキル、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリール、またはC6-C30アリールオキシを表す。この有機電界発光化合物は下記化学式2~9で表されうる式中、X2はNまたはCHであり;Yは-O-、-S-、-CR11R12-、または-NR15-であり;L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1は水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;R1~R9は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、NR16R17、またはSiR18R19R20を表し;R11、R12、R15、およびR16~R20は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表すか、あるいはR16とR17とは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよい。具体化するために、X2はNまたはCHを表し;Yは-O-、-S-、-CR11R12-、または-NR15-を表し;L1は単結合、または下記構造から選択されるアリーレンを表し;R31およびR32は独立して、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表し;Ar1は水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルまたはN-フェニルカルバゾリルを表し、並びにA1のフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルおよびカルバゾリルは、重水素、フッ素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニル、ナフチル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、フェニルピリジル、カルバゾリル、フルオランテニル、ジベンゾフラニル、およびジベンゾチオフェニルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく;並びにR1~R9は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、アミノまたはカルバゾリルを表し;R11、R12およびR15は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、ビフェニル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、ナフチル、ピリジル、N-フェニルカルバゾリルまたはキノリルを表し、並びにR11、R12およびR15のフェニルは、重水素、ハロゲン、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシル、n-ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく、並びにR11とR12とは互いに連結されて環を形成していてよい。本発明の有機電界発光化合物は下記化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。本発明の有機電界発光化合物は、例えば、以下のスキーム1に示されるように製造されうるが、これに限定されない。スキーム1においては、環A、X1、X2、L1、Ar1、R1、R2、R3、a、b、cおよびZは化学式1において定義されるのと同じであり;並びにHalはハロゲンを表す。第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、この有機層が、化学式1で表される有機電界発光化合物の1種以上を含む、有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、かつ化学式1の有機電界発光化合物は電界発光層においてホストとして使用されうる。電界発光層において、化学式1の有機電界発光化合物がホストとして使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、下記化学式10で表される化合物の中から選択されうる。[化学式10]M1L101L102L103式中、M1は周期表の第7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金属からなる群から選択され、リガンドL101、L102およびL103は独立して以下の構造から選択される:R201~R203は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;R204~R219は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアルケニル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、置換されているかもしくは置換されていないモノC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノアリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジアリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリアルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジアルキルアリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリアリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;R220~R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、またはC1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;R224およびR225は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、またはハロゲンを表し、あるいはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しないC3-C12アルキレンまたはC3-C12アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R226は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリール、またはハロゲンを表し;R227~R229は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;並びにQはを表し;R231~R242は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないアルキル、C1-C30アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないアリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。化学式10のドーパント化合物は下記化合物で例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電子素子においては、有機層が、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、同時に、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。このアリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物は、韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に例示されているが、これに限定されない。さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。さらに、白色発光有機電界発光素子を実現するために、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、同時に、青色、緑色、または赤色光を放射する1以上の有機電界発光層を含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に記載される化合物によって例示されるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というが配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。これにより駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiOx1≦X≦2、AlOx1≦X≦1.5、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。その場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送が容易にされる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送が容易にされる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。本発明によると、有機電界発光化合物が高い発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有するOLED素子を製造するために使用されうる。以下で、本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性に関する例として本発明の代表的な化合物を選んで、本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例は実施形態の例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物1-1の製造2,4-ジクロロキナゾリン8.1g、40.6mmol、フェニルボロン酸5.0g、40.6mmol、トルエン200mL、エタノール50mLおよび水50mLが混合され、次いでPdPPh341.9g、1.64mmolおよびK2CO312.9g、122mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温に冷却され、その後、200mLの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物は酢酸エチルEA500mLで抽出され、次いで蒸留水50mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物1-16.6g、68を得た。化合物1-2の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール8.9g、41.10mmol、化合物1-111.9g、49.32mmol、PdOAc20.46g、NaOt-bu7.9g、82.20mmol、トルエン100mL、およびPt-bu32mL、4.11mmol、トルエン中50が還流下で攪拌された。10時間後、この混合物は室温まで冷却され、そして蒸留水が添加された。得られた混合物はEAで抽出され、無水MgSO4で乾燥させられ、そしてさらに減圧下で乾燥させられた。その後、カラム分離が行われて、化合物1-214.5g、84を得た。化合物1-3の製造化合物1-214.3g、33.98mmolが一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いで、このフラスコはアルゴンで満たされた。THF500mLが添加され、そしてこの混合物が0°Cで10分間にわたって攪拌された。NBS7.35g、40.78mmolが添加され、そしてこの混合物は室温で1日間にわたって攪拌された。この反応は停止させられ、そして得られた混合物は蒸留水およびEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物1-314.6g、85を得た。化合物1-4の製造化合物1-313.2g、26.30mmolが一つ口フラスコ内に入れられ、そして真空雰囲気が造り出され、次いでこのフラスコがアルゴンで満たされた。THF500mLが添加され、この混合物が-78°Cで10分間攪拌された。n-BuLiヘキサン中2.5M15.8mL、39.45mmolが滴下添加され、そしてこの混合物が-78°Cで1時間30分間にわたって攪拌された。ホウ酸トリメチル4.85mL、39.45mmolが-78°Cで添加された。この混合物は-78°Cで30分間、次いで室温で4時間にわたって攪拌された。反応が停止させられて、得られた混合物は蒸留水およびEAで抽出された。有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去され、次いで展開液としてヘキサンおよびEAを用いたカラムクロマトグラフィが行われて、化合物1-46.9g、18.05mmol、65を得た。化合物1の製造化合物1-48.1g、17.4mmol、3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール6.7g、20.88mmol、PdPPh340.8g、0.7mmol、2MのK2CO3水溶液20mL、トルエン100mL、およびエタノール50mLが還流下12時間にわたって攪拌された。この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出された。無水MgSO4での乾燥、減圧下での蒸留およびカラム分離が行われて、化合物16.8g、10.3mmol、58を得た。MS/FAB:663実測値、662.78計算値[製造例2]化合物2の製造化合物2-1の製造2,4-ジクロロキナゾリン8.1g、40.6mmol、ビフェニルフェニルボロン酸8.0g、40.6mmol、トルエン200mL、エタノール50mLおよび水50mLが混合され、そしてPdPPh341.9g、1.64mmolおよびK2CO312.9g、122mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして200mLの塩化アンモニウム水溶液でこの反応が停止させられた。この混合物はEA500mLで抽出され、そして蒸留水50mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。その後、シリカゲルろ過、次いで再結晶化が行われて、化合物2-18.2g、25.9mmol、64を得た。化合物2-2の製造化合物2-29.5g、19.1mmol、74は化合物1-2の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物2-3の製造化合物2-39.0g、15.6mmol、82は化合物1-3の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物2-4の製造化合物2-44.0g、7.4mmol、47は化合物1-4の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物2の製造化合物22.8g、4.6mmol、51は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物2-44.0g、7.4mmolおよび3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール6.7g、20.88mmolから製造された。MS/FAB:739実測値、738.87計算値[製造例3]化合物7の製造化合物7の製造化合物72.8g、4.6mmol、51は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物2-44.0g、7.4mmolおよび2-ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン5.5g、20.88mmolから製造された。MS/FAB:604実測値、603.73計算値[製造例4]化合物12の製造化合物12の製造化合物126.8g、9.5mmol、53は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物1-46.9g、18.05mmolおよび10-ブロモ-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール7.8g、20.88mmolから製造された。MS/FAB:713実測値、712.84計算値[製造例5]化合物16の製造化合物16の製造化合物167.6g、11.0mmol、61は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物2-49.8g、18.05mmolおよび2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン5.7g、20.88mmolから製造された。MS/FAB:690実測値、689.84計算値[製造例6]化合物25の製造化合物6-1の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール20g、92mmolおよび1-ブロモ-4-ヨードベンゼン43.5g、184mmolがトルエン500mL中に溶解させられ、そしてCuI8.8g、46mmol、ジアミノエタン6.2mL、92mmolおよびK3PO48.7g、276mmolが添加され、そしてこの混合物が30時間還流された。この混合物は室温まで冷却され、2.0MのHCl水溶液50mLでこの反応が停止させられた。得られた混合物はEA1Lで抽出され、次いで蒸留水200mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィが行われて、化合物6-119g、56を得た。化合物6-2の製造化合物6-119g、51mmolがTHF250mLに溶解させられ、次いで-78°Cに冷却され、そしてn-BuLiヘキサン中2.5M24.5mLが-78°Cで添加された。この混合物は-78°Cで1時間にわたって攪拌され、そしてBOMe38.5mLが添加され、その後、この混合物は2時間にわたって攪拌され、そして塩化アンモニウム水溶液100mLでこの反応が停止させられた。得られた混合物はEA500mLで抽出され、次いで蒸留水100mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、再結晶化が行われて、化合物6-214g、81を得た。化合物6-3の製造化合物1-13.3g、13.7mmolおよび化合物6-25.5g、16.4mmolがトルエン100mL、エタノール20mLおよび水20mLと混合され、そしてPdPPh341.6g、1.4mmolおよびK2CO35.7g、41.1mmolが添加された。この混合物は120°Cで5時間にわたって攪拌され、そして室温まで冷却され、そして塩化アンモニウム水溶液20mLでこの反応が停止させられた。この混合物はEA250mLで抽出され、次いで蒸留水30mLで洗浄された。得られた有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で有機溶媒が除去された。次いで、シリカゲルろ過および再結晶化が行われて、化合物6-34.9g、9.8mmol、72を得た。化合物6-4の製造化合物6-44.3g、7.5mmol、76は化合物1-3の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物6-5の製造化合物6-51.7g、3.1mmol、43は化合物1-4の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物25の製造化合物257.6g、10.3mmol、57は化合物1の製造におけるのと同じ方法によって、化合物6-59.8g、18.05mmolおよび3-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール6.7g、20.88mmolから製造された。MS/FAB:739実測値、738.87計算値[製造例7]化合物37の製造化合物7-1の製造7H-ベンゾ[c]カルバゾール50g、0.23molがDMF1.4L中に溶解させられ、そしてNBS41g、0.23molが添加され、その後、この混合物は室温で24時間にわたって攪拌された。反応の停止後、得られた混合物はEAで抽出され、そして有機層が減圧下で蒸留された。次いでシリカカラム分離が行われて、化合物7-153.2g、78を得た。化合物7-2の製造化合物7-130g、0.10mol、ヨードベンゼン22.6mL、0.20mmol、CuI9.6g、0.05mol、Cs2CO399g、0.030mol、およびEDA13.7mL、0.20molがトルエン500mLに添加され、そして還流下で24時間にわたって攪拌された。この混合物はEAで抽出され、減圧下で蒸留され、そしてMC/Hexを用いてカラム分離されて、化合物7-220g、53を得た。化合物7-3の製造化合物7-218g、48.4mmolがTHF250mLに溶解させられ、そして2.5Mのn-BuLiヘキサン中23.2mL、58.0mmolが-78°Cで添加され、その後、この混合物は1時間にわたって攪拌された。BOi-Pr316.7mL、72.5mmolがゆっくりと添加され、そしてこの溶液が2時間にわたって攪拌された。2MのHClが添加され、そしてこの混合物はクエンチされ、そして蒸留水およびEAで抽出された。次いで、MCおよびHexを用いた再結晶化が行われて、化合物7-313.6g、83.4を得た。化合物7-4の製造化合物7-313.6g、40.3mmol、ブロモカルバゾール9.9g、40.3mmol、PdPPh342.3g、2.0mmol、K2CO313.4g、96.7mmol、トルエン200mLおよび蒸留水48mLが混合され、次いで90°Cで2時間にわたって攪拌された。有機層が減圧下で蒸留され、そしてMeOHでトリチュレートされた。得られた固体はMCに溶解させられ、シリカろ過されそしてMCおよびヘキサンでトリチュレートされて、化合物7-415g、81を得た。化合物37の製造化合物1-14g、16.6mmolおよび化合物7-47.6g、16.6mmolがDMF80mLに懸濁され、そして60NaH1.1g、28.2mmolが室温で添加され、そしてこの混合物が12時間にわたって攪拌された。蒸留水1Lが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はMeOH/EAを用いてトリチュレートされ、MCに溶解させられ、シリカろ過され、次いでMC/n-ヘキサンでトリチュレートされて、化合物372.4g、21.8を得た。MS/FAB:実測値662.78、計算値662.25[製造例8]化合物116の製造化合物8-1の製造化合物7-110g、33.8mmol、ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルボロン酸8.6g、40.56mmol、PdPPh342g、1.7mmol、K2CO334g、321mmol、トルエン60mL、EtOH12mLおよび精製水12mLが混合され、次いで120°Cで15時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、得られた混合物は静置され、そして水層が除かれ、その後、有機層が濃縮された。次いで、シリカカラム精製が行われて、化合物8-110.2g、78を得た。化合物116の製造化合物8-13g、7.8mmolおよび化合物2-12.1g、7.8mmolがDMF30mL中に懸濁され、そして60NaH376mg、9.4mmolが室温で添加され、そしてこの混合物は12時間にわたって攪拌された。精製水500mLが添加され、そしてこの混合物は減圧下でろ過された。得られた固体はMeOH/EA、DMF次いでEA/THFの順に用いてトリチュレートされた。得られた生成物はMCに溶かされ、シリカろ過され、そしてMeOH/EAを用いてトリチュレートされて、化合物1162.4g、46を得た。MS/FAB:実測値663.76、計算値663.23[製造例9]化合物128の製造化合物9-1の製造3-ブロモ-9H-カルバゾール5g、20.32mmol、ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルボロン酸4.7g、22.35mmol、K2CO37g、50.79mmol、PdPPh341.17g、1.01mmol、トルエン100mL、EtOH25mLおよび精製水25mLが混合されて、次いで100°Cで3時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は室温まで冷却され、そして静置させられ、そして水層が除かれた。有機層が濃縮され、次いでシリカカラムを用いて精製されて、化合物9-14.3g、64を得た。化合物128の製造化合物2-13g、8.99mmolおよび化合物9-13.14g、9.89mmolが無水DMF50mL中で懸濁され、そして60NaH0.54g、13.5mmolが室温で添加された。この混合物は室温で5時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、MeOH3mLが滴下添加され、そして過剰のMeOHによって固体が得られ、そしてシリカカラム精製、EAでの懸濁、ろ過、次いでTHFを用いた再結晶化が行われて、化合物1281g、18を得た。MS/FAB:実測値613.70、計算値613.22[実施例1]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造本発明の有機電子材料のための化合物を使用したOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN1,N1’-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスN1-ナフタレン-1-イル-N4,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミンを入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内が10-6torrの真空になるまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、それを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を堆積させた。次いで、この真空蒸着装置の他方のセルにN,N’-ジ4-ビフェニル-N,N’-ジ4-ビフェニル-4,4’-ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を印加してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を堆積させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。化合物1がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そして化合物D-11がドーパントとして別のセルに入れられた。4重量のドーピングが起こる様な異なる速度でこれら2種類の材料が蒸発させられ、それにより、30nmの厚さを有する電界発光層が正孔輸送層上に蒸着された。その後、2-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールが一方のセル内に入れられ、およびリチウムキノラートが他方のセルに入れられて、その後これら2つの材料が、50重量ドーピングが起こるように同じ速度で蒸発させられ、それにより電子輸送層が電界発光層上に30nmの厚さで蒸着させられた。次いで、電子注入層として、Liqリチウムキノラートが2nmの厚みで蒸着させられ、その後、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みでAlカソードが蒸着させられて、OLEDを製造した。OLED素子に使用されたそれぞれの化合物は使用前に、10-6torr下での真空昇華によって精製された。結果として、8.8mA/cm2の電流が4.4Vの電圧で流れ、そして900cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例2]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物2が使用され、およびドーパントとしてD-7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、22.9mA/cm2の電流が4.9Vの電圧で流れ、そして2070cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例3]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物25が使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、16.9mA/cm2の電流が4.8Vの電圧で流れ、そして1780cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例4]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物37が使用され、およびドーパントとしてD-7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、41.2mA/cm2の電流が5.5Vの電圧で流れ、そして4800cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例5]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物128が使用され、およびドーパントとしてD-7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、8.7mA/cm2の電流が4.2Vの電圧で流れ、そして900cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[実施例6]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物139が使用され、およびドーパントとしてD-7が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.2mA/cm2の電流が4.1Vの電圧で流れ、そして400cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。[比較例1]先行技術の電界発光材料を使用したOLED素子の電界発光特性電界発光層が、ホストとして使用された4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルおよびドーパントとしての化合物D-11を用いて蒸着されたこと、並びに電界発光層と電子輸送層との間にアルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナト4-フェニルフェノラートを用いて10nmの厚みで正孔ブロッキング層が蒸着させられたこと以外は、実施例1と同じ方法によって、OLED素子が製造された。結果として、20.0mA/cm2の電流が8.2Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の赤色光が放射されたことが確認された。本発明において開発された有機電界発光化合物は、従来の材料と比較してより優れた電界発光特性を示したことが確認された。本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は、優れた電界発光特性を示すことができ、かつ駆動電圧を低減させることができ、よって電力効率を増大させることができ、それにより電力消費を改良することができる。本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。"