"下記化学式1で表わされることを特徴とするビスジアザペンタジエン誘導体。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。下記化学式2で表されるビスイミダゾール誘導体を酸化させることを特徴とする下記化学式1で表されるビスジアザペンタジエン誘導体の製造方法。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。本発明は、応答性が高く、繰り返し使用に対する耐久性が高い電子写真感光体を得るための有機光導電体、特に電子輸送材料として有用なビスジアザペンタジエン誘導体及びそれらの製造方法を提供することを目的とする。1下記化学式1で表わされることを特徴とするビスジアザペンタジエン誘導体。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。2下記化学式2で表されるビスイミダゾール誘導体を酸化させることを特徴とする下記化学式1で表されるビスジアザペンタジエン誘導体の製造方法。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。本発明に係るビスジアザペンタジエン誘導体は、応答性が高く、繰り返し使用に対する耐久性が高い電子写真感光体を得るための有機光導電体、特に電子輸送材料として有用である。本発明に係るビスジアザペンタジエン誘導体は下記化学式1で表わされるものである。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。前記化学式1で表わされるビスジアザペンタジエン誘導体は新規物質であって対応する下記化学式2で表わされるビスイミダゾール誘導体を酸化させることにより製造することができる。中間体のビスイミダゾール誘導体は、下記化学式3で表わされるビスジケトン誘導体と3,5-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンズアルデヒドとを反応させることにより製造することができる。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。さらに前記化学式3で表されるビスジケトン誘導体は下記化学式4で表されるジアセチレン誘導体をパラジウム触媒存在下、溶媒中で酸化させることにより製造することができるTetrahedron,64,4287-42942008非特許文献1に記載。上式中、Rは水素原子もしくはtert-ブチル基を表し、Arはp-フェニレン基もしくはm-フェニレン基を表す。以下に化学式4で表されるジアセチレン誘導体を出発物質として本発明のビスジアザペンタジエン誘導体を製造する際の製造スキーム例を示す。詳しくは、前記化学式3で表されるビスジケトン誘導体は前記化学式4で表されるジアセチレン誘導体をパラジウム触媒存在下、ジメチルスルホキシド中で酸化させることにより製造することができる。この場合、パラジウム触媒としては、ヨウ化パラジウムI、ブロモパラジウムI、クロロパラジウムIなどのハロゲン化パラジウムが挙げられる。また、前記化学式2で表されるビスイミダゾール誘導体を製造するには、例えば酢酸、酪酸,プロピオン酸等のカルボン酸溶媒中、前記化学式3で表されるビスジケトン誘導体と3,5-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンズアルデヒドを酢酸アンモニウムもしくは炭酸アンモニウム等のアンモニウム塩を加え100-200°C程度の温度において反応させることにより製造することができる。さらに前記化学式2で表されるビスイミダゾール誘導体を有機溶媒中において例えばフェロシアン化カリウムや酸化マンガン等の酸化剤で酸化させることにより本発明の前記化学式1で表されるビスジアザペンタジエン誘導体を製造することができる。この場合の有機溶媒としては、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶媒やジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒などが挙げられる。本発明の前記化学式1で表わされるビスジアザペンタジエン誘導体は、電子写真感光体、有機トランジスタ、有機EL、有機太陽電池などに用いられる有機エレクトロニクス用材料、特に電子写真感光体用の有機光導電性材料として有用である。更にこのものは、有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生材料とする、有機電子写真用感光体の感光層の電子輸送性材料として極めて有用である。前記の電荷発生材料として用いられる有機顔料としては、シーアイピグメントブルー25カラーインデックスCI21180、シーアイピグメントレッド41CI21200、シーアイアシッドレッド52CI45100、シーアイベーシックレッド3CI45210、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料特開昭53-95033号公報に記載、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料特開昭53-133445号公報、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料特開昭53-132347号公報に記載、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料特開昭54-21728号公報に記載、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料特開昭54-12742号公報に記載、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料特開昭54-22834号公報に記載、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料特開昭54-17733号公報に記載、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料特開昭54-2129号公報に記載、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料特開昭54-14967号公報に記載、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー16CI74100、Y型オキソチタニウムフタロシアニン特開昭64-17066号公報、Aβ型オキソチタニウムフタロシアニン、Bα型オキソチタニウムフタロシアニン、I型オキソチタニウムフタロシアニン特開平11-21466号公報に記載、II型クロロガリウムフタロシアニン飯島他,日本化学会第67春季年回,1B4,041994、V型ヒドロキシガリウムフタロシアニン大門他,日本化学会第67春季年回,1B4,051994、X型無金属フタロシアニン米国特許第3,816,118号などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5CI73410、シーアイバットダイCI73030などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットBバイエル社製、インタンスレンスカーレットRバイエル社製などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは2種類以上が併用されても良い。また、セレン、セレン-テルル、硫化カドミウム、α-シリコン等の無機顔料も使用できる。以下に本発明のビスジアザペンタジエン誘導体を製造するための中間体の製造例、並びに本発明のビスジアザペンタジエン誘導体の製造例を記す。[ビスジケトン誘導体の製造][製造例1]下記化学式5のジアセチレン誘導体3.0g,9.0mmol,ヨウ化パラジウムII160mg,0.45mmol,ジメチルスルホキシド80mlを混合し、140°Cにて6時間撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチルを加え飽和食塩水にて3回有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムにより乾燥させた。硫酸マグネシウムをろ過により取り除き、ろ液を減圧下で溶媒を留去した。減圧濃縮し得られた黒色の固体をシリカゲルカラム処理溶離液:ジクロロメタンし、下記化学式6で表される薄黄色粉末のビスジケトン誘導体を得た。収量:2.1g、収率:51[製造例2]製造例1における前記化学式5のジアセチレン誘導体を下記化学式7のジアセチレン誘導体仕込み量:2.0g、6.7mmolに代えた以外は製造例1と同様に操作して下記化学式8のビスジケトン誘導体を得た。収量:1.5g、収率:55[製造例3]製造例1における前記化学式5のジアセチレン誘導体を下記化学式9のジアセチレン誘導体仕込み量:7.0g、25mmolに代えた以外は製造例1と同様に操作して下記化学式10のビスジケトン誘導体を得た。収量:8.4g、収率:97[ビスイミダゾール誘導体の製造][製造例4]前記化学式6のビスジケトン誘導体1.5g,3.3mmol,3,5-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンズアルデヒドTCI製、1.6g,6.8mmol,酢酸アンモニウム20g,酢酸100mlを混合し、4時間還流攪拌した。反応液を水にそそぎ、晶析させた。得られた結晶をグラスフィルターにてろ取し、加熱減圧乾燥した。DMFにより再結晶して、下記化学式11のビスイミダゾール誘導体を得た。収量2.9g,収率:99[製造例5]製造例4における前記化学式6のビスジケトン誘導体をビスベンジルTCI製、仕込み量:3.0g、8.8mmolに代えた以外は製造例4と同様に操作して下記化学式12のビスイミダゾール誘導体を得た。収量:4.1g、収率:60[製造例6]製造例4における前記化学式6のビスジケトン誘導体を前記化学式7のビスジケトン誘導体仕込み量:1.4g、3.1mmolに代えた以外は製造例4と同様に操作して下記化学式13のビスイミダゾール誘導体を得た。収量:2.7g、収率:99[製造例7]製造例4における前記化学式6のビスジケトン誘導体を前記化学式10のビスジケトン誘導体仕込み量:3.0g、8.8mmolに代えた以外は製造例4と同様に操作して下記化学式14のビスイミダゾール誘導体を得た。収量:5.6g、収率:83以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例により制約を受けるものではない。また、以下の記載においては部は質量部を示す。[ビスジアザペンタジエン誘導体の製造][実施例1]前記化学式11のビスイミダゾール誘導体2.0g、2.3mmol,20wtフェロシアン化カリウム水溶液150ml、2N水酸化カリウム水溶液150ml、ジクロロメタン300mlを混合し室温で7時間激しく攪拌した。反応液にジクロロメタンを加え飽和食塩水にて5回有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。硫酸マグネシウムをろ過後、ろ液を減圧下にて濃縮した。得られた濃緑色固体をトルエン/エタノールにて再結晶をおこない、下記化学式15のビスジアザペンタジエン誘導体を得た。収量:1.2g、収率:59、融点:317.3°C得られたビスジアザペンタジエン誘導体化学式15の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を図1に示す。[実施例2]実施例1における前記化学式11のビスイミダゾール誘導体を前記化学式12のビスイミダゾール誘導体仕込み量:4.0g、5.2mmolに代えた以外は実施例1と同様に操作して下記化学式16のビスジアザペンタジエン誘導体を得た。収量:2.0g、収率:50、融点:303.4°C得られたビスジアザペンタジエン誘導体化16の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を図2に示す。[実施例3]実施例1おける前記化学式11のビスイミダゾール誘導体を前記化学式13のビスイミダゾール誘導体仕込み量:2.0g、2.3mmolに代えた以外は実施例1と同様に操作して下記化学式17のビスジアザペンタジエン誘導体を得た。収量:1.3g、収率:63、融点:286.3°C得られたビスジアザペンタジエン誘導体化学式17の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を図3に示す。[実施例4]実施例1おける前記化学式11のビスイミダゾール誘導体を前記化学式14のビスイミダゾール誘導体仕込み量:3.0g、3.9mmolに代えた以外は実施例1と同様に操作して下記化学式18のビスジアザペンタジエンーキノン誘導体を得た。収量:2.0g、収率:67、融点283.3°C得られたビスジアザペンタジエン誘導体化18の赤外吸収スペクトル図KBr錠剤法を図4に示す。[応用例]下記組成の混合物をボールミルポットに取り、10mmφのアルミナボールを使用し、48時間ボールミリングして下引層塗布液を調製した。オイルフリーアルキッド樹脂1.5部大日本インキ化学製:ベッコライトM6401メラミン樹脂1部大日本インキ化学製:スーパーベッカミンG-821二酸化チタン石原産業株製:タイペークCR-EL5部2-ブタノン22.5部この塗布液をアルミ板支持体上に塗布後、130°Cで20分間乾燥し、厚さ約2.5μmの下引き層を形成した。次に、下記化学式19で示されるY型チタニルフタロシアニン3部、ポリビニルブチラール樹脂2部BM―S:積水化学工業製、テトラヒドロフラン495部からなる分散液をボールミルポットに取り、2mmφのPSZボールを使用し、3時間ボールミリングし電荷発生層塗布液を調製した。この塗布液を下引層上に塗布後100°Cで20分間乾燥し、厚さ約0.3μmの電荷発生層を形成した。続いて、実施例3で得られた前記化学式17で示されるビスジアザペンタジエン誘導体を用いて、下記の処方で電荷輸送層塗布液を調製した。ビスジアザペンタジエン誘導体化学式177部ポリカーボネート樹脂PCX-5;帝人化成社製10部ジクロロメタン83部シリコーンオイルKF-50;信越化学社製0.0002部この塗布液を前記電荷発生層上に塗布後110°Cで20分間乾燥し、厚さ約25μmの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作製した。以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性をEPA-8100川口電気製作所製を用い、ダイナミック方式回転速度1000rpmにて測定した。まず、印加電圧6KVで20秒間帯電し、ついでハロゲンランプによる白色光を表面照度4.1luxになるようにして露光を行った。感度は、露光時の表面電位が800Vから400Vまでに要する時間を求め、半減露光量Ew1/2luxsecを算出した。また同じ装置にて780nmの単色光を感光体表面での照度が0.8μW/cm2になるように照射して、感光体の表面電位が800Vから400Vまでに要する半減露光量Em1/2μJ/cm2をLD光源域近赤外域の感度として測定した。Ew1/2、Em1/2を表1に示す。表1から本発明のビスジアザペンタジエン誘導体を用いた電子写真感光体は可視光領域、並びにLD光源域近赤外域において高い光応答性を有していることがわかる。[比較例1]応用例で用いたビスジアザペンタジエン誘導体化17の代わりに下記化学式20に示したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いたこと以外は応用例と同様に操作して感光体を作製した。この電子写真用感光体の静電疲労特性をEPA-8100川口電気製作所製を用い、ダイナミック方式回転速度1000rpmにて初期特性を測定した感光体に対して印加電圧約6KVにて帯電、ハロゲンランプによる白色光露光を繰り返し、通過電流約5.6μA、帯電電位800Vに保持しながら60分間30分間30分間おこなった。また応用例で得られた感光体も同様な条件にて静電疲労特性を測定した。これらの暗減衰率20秒帯電後の最大帯電電位をVm、20秒暗所で減衰させた後の帯電電位をV0としたときのV0/Vmを暗減衰率とするの変化を図5に、最大帯電電位Vmの変化を図6に示す。図5,6より本発明のビスジアザペンタジエン誘導体を用いた応用例の電子写真感光体は比較例の電子写真感光体に比べ、繰り返し疲労における帯電の安定性が優れていることがわかる。"