"下記一般式IIで表されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式II中、Yは独立して、炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基又は水酸基を示し、X1はハロゲン原子を示し、mは0~11、m’は0~10の整数を示す。下記一般式VIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式VI中、Y、m及びm’は、前記と同じである。R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示す。一般式VIが、下記一般式VIII又はIXである請求項2に記載のビシクロヘキサン誘導体化合物。下記一般式IIIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式III中、R5は下記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、X2は水素原子又はハロゲン原子であり、L1は単結合、炭素数1~4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基から選択される二価の有機基であり、r1は0又は1である。式V中、Y、m及びm’は前記と同じである。下記一般式III-2で示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式III-2中、R1Aは、上記一般式Vで示される酸解離性官能基または水素原子であり、R1Aの少なくとも1つは上記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、R4Aは、炭素数1~20のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数1~20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、および炭素数1~20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基、又は炭素数2~20の置換メトキシ基、炭素数3~20の1-置換エトキシ基、炭素数4~20の1-置換-n-プロポキシ基、炭素数3~20の1-分岐アルキルオキシ基、炭素数1~20のシリルオキシ基、炭素数2~20のアシルオキシ基、炭素数2~20の1-置換アルコキシアルキルオキシ基、炭素数2~20の環状エーテルオキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基および下記一般式V-2で示される基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m1は1~4の整数であり、pは0~5の整数であり、m2は0~3の整数であり、m1m2=4である。式V2中、Y、m及びm’は前記と同じである。下記一般式IVで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式IV中、R1Aは前記と同じであり、R1Aの少なくとも1つは上記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、R6は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し;R7は、ベンゼン構造を有する炭素数6~12の三価の置換基を表し;k0、j0、m0、n0、x0、y0は0~3の整数であり;k1、j1、m1、n1、x1、y1は0~3の整数であり;k2、j2、m2、n2、x2、y2は0~4の整数であり;1≦k0k1k2≦5、1≦j0j1j2≦5、1≦m0m1m2≦5、1≦n0n1n2≦5、1≦x0x1x2≦5、1≦y0y1y2≦5、1≦k1j1m1n1x1y1≦18、1≦k0k1≦3、1≦j0j1≦3、1≦m0m1≦3、1≦n0n1≦3、1≦x0x1≦3、1≦y0y1≦3の条件を満たす。ただし、複数個のR1A、R6は、各々同一でも異なっていてもよい。溶媒の存在下、下記一般式Iで示されるビシクロヘキシル基を有するアルコールに、ホルムアルデヒド及びハロゲン化水素ガスを反応させて、対応する一般式IIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物を製造する方法。式I中、Yは独立して、炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基又は水酸基を示し、mは0~11、m’は0~10の整数を示す。式II中、Y、m及びm’は前記と同じである。X1はハロゲン原子を示す。前記溶媒が、炭素数5~20の脂肪族炭化水素である請求項7に記載のビシクロヘキサン誘導体化合物を製造する方法。下記一般式Xで示される構成単位を含む樹脂。式X中、R1~R4、Y、m及びm’は前記と同じである。請求項9に記載の樹脂、請求項4に記載の化合物、請求項5に記載の化合物および/または請求項6に記載の化合物と、放射線の照射により酸を発生する光酸発生剤を含有してなる感放射線性組成物。本発明の課題は、1フォトリソグラフィー分野におけるフォトレジスト用樹脂の改質剤やドライエッチング耐性向上剤、農医薬中間体、その他各種工業製品用などとして有用な新規なビシクロヘキサン誘導体化合物であるモノハロゲン置換メチルビシクロヘキシル基含有アルキルエーテル類及びその製造方法を提供すること、2架橋型樹脂、光ファイバーや光導波路、光ディスク基板、フォトレジストなどの光学材料及びその原料、医薬農薬中間体、その他各種工業製品などとして有用な、ビシクロヘキサン誘導体化合物を提供すること、及び3KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザーあるいはEUVに代表される遠紫外線に感応する化学増幅型レジストとして、パターン形状、ドライエッチング耐性、耐熱性等のレジストとしての基本物性を損なわずに、解像度やラインエッジラフネスの向上を達成しうるアルカリ現像性や基盤密着性に優れた機能性樹脂、感放射性組成物及びその原料化合物を提供すること、にある。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、新規なビシクロヘキサン誘導体が上記の目的に適合した化合物であり、該誘導体から得られる成分を繰り返し単位に含む樹脂、これを含有する感放射線性組成物がフォトレジストとして有用であること、また特定のプロセスにより効率よく製造することが可能であることから、上記課題を解決しうることを見出した。すなわち、本発明は、1.下記一般式IIで表されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式II中、Yは独立して、炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基又は水酸基を示し、X1はハロゲン原子を示し、mは0~11、m’は0~10の整数を示す。2.下記一般式VIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式VI中、Y、m及びm’は、前記と同じである。R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示す。3.一般式VIが、下記一般式VIII又はIXである第2項に記載のビシクロヘキサン誘導体化合物。4.下記一般式IIIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式III中、R5は下記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、X2は水素原子又はハロゲン原子であり、L1は単結合、炭素数1~4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基から選択される二価の有機基であり、r1は0又は1である。式V中、Y、m及びm’は前記と同じである。5.下記一般式III-2で示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式III-2中、R1Aは、上記一般式Vで示される酸解離性官能基または水素原子であり、R1Aの少なくとも1つは上記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、R4Aは、炭素数1~20のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数1~20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、および炭素数1~20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基、又は炭素数2~20の置換メトキシ基、炭素数3~20の1-置換エトキシ基、炭素数4~20の1-置換-n-プロポキシ基、炭素数3~20の1-分岐アルキルオキシ基、炭素数1~20のシリルオキシ基、炭素数2~20のアシルオキシ基、炭素数2~20の1-置換アルコキシアルキルオキシ基、炭素数2~20の環状エーテルオキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基および下記一般式V-2で示される基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m1は1~4の整数であり、pは0~5の整数であり、m2は0~3の整数であり、m1m2=4である。式V2中、Y、m及びm’は前記と同じである。6.下記一般式IVで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物。式IV中、R1Aは前記と同じであり、R1Aの少なくとも1つは上記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、R6は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し;R7は、ベンゼン構造を有する炭素数6~12の三価の置換基を表し;k0、j0、m0、n0、x0、y0は0~3の整数であり;k1、j1、m1、n1、x1、y1は0~3の整数であり;k2、j2、m2、n2、x2、y2は0~4の整数であり;1≦k0k1k2≦5、1≦j0j1j2≦5、1≦m0m1m2≦5、1≦n0n1n2≦5、1≦x0x1x2≦5、1≦y0y1y2≦5、1≦k1j1m1n1x1y1≦18、1≦k0k1≦3、1≦j0j1≦3、1≦m0m1≦3、1≦n0n1≦3、1≦x0x1≦3、1≦y0y1≦3の条件を満たす。ただし、複数個のR1A、R6は、各々同一でも異なっていてもよい。7.溶媒の存在下、下記一般式Iで示されるビシクロヘキシル基を有するアルコールに、ホルムアルデヒド及びハロゲン化水素ガスを反応させて、対応する一般式IIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物を製造する方法。式I中、Yは独立して、炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基又は水酸基を示し、mは0~11、m’は0~10の整数を示す。式II中、Y、m及びm’は前記と同じである。X1はハロゲン原子を示す。8.前記溶媒が、炭素数5~20の脂肪族炭化水素である第7項に記載のビシクロヘキサン誘導体化合物を製造する方法。9.下記一般式Xで示される構成単位を含む樹脂。式X中、R1~R4、Y、m及びm’は前記と同じである。10.第9項に記載の樹脂と、放射線の照射により酸を発生する光酸発生剤を含有してなる感放射線性組成物。本発明により、1フォトリソグラフィー分野におけるフォトレジスト用樹脂の改質剤やドライエッチング耐性向上剤、農医薬中間体、その他各種工業製品用などとして有用な新規なビシクロヘキサン誘導体化合物であるモノハロゲン置換メチルシクロヘキシルビニル基含有アルキルエーテル類及びその製造方法、2架橋型樹脂、光ファイバーや光導波路、光ディスク基板、フォトレジストなどの光学材料及びその原料、医薬農薬中間体、その他各種工業製品などとして有用な、ビシクロヘキサン誘導体化合物、及び3KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザーあるいはEUVに代表される遠紫外線に感応する化学増幅型レジストとして、パターン形状、ドライエッチング耐性、耐熱性等のレジストとしての基本物性を損なわずに、解像度やラインエッジラフネスの向上を達成しうるアルカリ現像性や基盤密着性に優れた機能性樹脂、感放射線性組成物及びその原料化合物、を提供することができる。[ビシクロヘキサン誘導体化合物II]本発明のビシクロヘキサン誘導体化合物は、下記一般式IIで示される化合物である。式II中、Yは独立して、炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基又は水酸基を示し、X1はハロゲン原子を示し、mは0~11、m’は0~10の整数を示す。Yのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができる。Yが炭素数1~10のアルキル基である場合、アルキル基は直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、各種ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基及び各種デシル基を挙げることができる。また、アシルオキシ基はR12-COO-で示される基で、アルコキシカルボニル基はR12-OCO-で示される基である。ここで、R12は炭素数1~10の直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい炭化水素基を示し、炭化水素基としては、直鎖状あるいは分岐状のアルキル基のほか、シクロアルキル基、フェニル基、アダマンチル基、ノルボルニル基などの環状の炭化水素基が挙げられ、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基が好ましい。Yとしては、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましく、3級のアルコキシカルボニル基が特に好ましい。X1のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができ、通常は塩素原子、臭素原子であり、特に塩素原子が好適である。また、mは0~11、m’は0~10の整数を示し、いずれも0~3の整数であることが好ましい。本発明のビシクロヘキサン誘導体化合物は、シス体、トランス体のいずれの構造を取りうるが、いずれかの構造若しくは混合物でもよい。感放射線性組成物のレジスト成分として用いる場合は、シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する方が、純物質化合物となり、レジスト膜中成分の均一性が高いので好ましい。シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する環状化合物を得る方法は、カラムクロマトや分取液体クロマトグラフィによる分離や製造時における反応溶媒及び反応温度等の最適化等、公知の方法で行うことができる。[ビシクロヘキサン誘導体化合物IIの製造方法]本発明の一般式IIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物は、溶媒の存在下で、下記一般式Iで示されるビシクロヘキシル基を有するアルコールを原料とし、当該異性体混合物に、ホルムアルデヒド及びハロゲン化水素ガスを反応させて、製造することができる。式I中、Y、m及びm’は前記と同じである。一般式IIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物は、一般式Iで示されるビシクロヘキシル基を有するアルコールが原料として用いられる。本発明の製造方法において、一般式Iで表されるビシクロヘキサン誘導体化合物からは一般式IIで表されるビシクロヘキサン誘導体化合物が得られる。本発明の製造方法においては、溶媒及び必要に応じて用いられる乾燥剤の存在下に、上記原料の一般式Iで表されるビシクロヘキシル基を有するアルコールとホルムアルデヒド及び乾燥したハロゲン化水素ガスを反応させる。上記のホルムアルデヒドとして、ガス状のホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサンなどが使用される。ホルムアルデヒドの量は、原料アルコール1モルに対して、通常1~5モルである。ハロゲン化水素ガスは乾燥したものが好ましい。市販のボンベから供給する方法やハロゲン化ナトリウムと濃硫酸を反応させ発生したハロゲン化水素ガスを供給する方法が採用できる。ハロゲン化水素の量は、原料アルコール1モルに対して、通常1~20モルである。また、上記の乾燥剤は使用しなくてもよいが、使用する場合には一般的な乾燥剤が使用可能である。具体的には、無水硫酸マグネシウム、無水塩化鉄、無水塩化アルミニウム等無水無機塩;塩化カルシウム、モレキュラーシーブス、五酸化二リン、過塩素酸ナトリウム、活性アルミナ、シリカゲル、水素化カルシウム、水素化アルミニウムリチウムなどが挙げられる。乾燥剤の量は、原料アルコール1モルに対して、通常0.5~5モルである。本発明の製造方法で用いられる溶媒としては、具体的には、n-ヘキサン、n-ヘプタン等の炭素数5~20の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル等のエーテル系溶媒、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系炭化水素溶媒が挙げられるが、炭素数5~20の脂肪族炭化水素系溶媒が好ましく、特にn-ヘキサン、n-ヘプタンが好ましい。また溶媒に対する水の溶解度が5質量以下であることが反応中の副生成物の生成が抑えられることから好ましい。また、反応温度については、反応圧力における溶媒の沸点がT°Cである場合、T-70°CからT°Cの範囲とした方が望ましい。その範囲に調整することにより、前記の副生成物の生成量を抑えることができる。反応圧力については、通常絶対圧力で0.01~10MPaであり、好ましくは常圧~1MPaである。反応時間については、通常1分~24時間であり、好ましくは30分~5時間である。目的とする反応生成物の精製については、蒸留、晶析、カラム分離などを採用することが可能であり、生成物の性状と副生成物の種類により精製方法を選択すればよい。[ビシクロヘキサン誘導体化合物III、III-2及びIV]一般式IIで表されるビシクロヘキサン誘導体化合物は、例えば各種カリックスレゾルシナレーンや各種多核ポリフェノール等とKOHやNaOHなどの塩基条件下で反応させることにより下記一般式III、III-2、あるいは下記一般式IVで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物に誘導することができる。すなわち、一般式IIで表される化合物は、KrFエキシマレーザーや電子線EBや極端紫外線EUV露光技術に使用できるポジ型レジスト材料又は添加剤等のアルカリ水溶液に対する抑止性保護基の原料として有用である。式III中、R5は下記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、X2は水素原子又はハロゲン原子であり、L1は単結合、炭素数1~4の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基から選択される二価の有機基であり、r1は0又は1である。式V中、m及びm’は前記と同じである。X2のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができ、通常は塩素原子、臭素原子であり、特に塩素原子が好適である。X2としては、なかでも低アウトガス性や経済性の観点から、水素原子及び塩素原子が好ましい。L1の炭素数1~4のアルキレン基のなかでも、溶媒可溶性、製膜性の観点からプロピレン、sec-ブチレン、tert-ブチレンが好ましい。式III-2中、R1Aは、上記一般式Vで示される酸解離性官能基または水素原子であり、R1Aの少なくとも1つは上記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、R4Aは、炭素数1~20のアルキル基、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数1~20のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、複素環基、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、および炭素数1~20のアルキルシリル基からなる群から選択される官能基、又は炭素数2~20の置換メトキシ基、炭素数3~20の1-置換エトキシ基、炭素数4~20の1-置換-n-プロポキシ基、炭素数3~20の1-分岐アルキルオキシ基、炭素数1~20のシリルオキシ基、炭素数2~20のアシルオキシ基、炭素数2~20の1-置換アルコキシアルキルオキシ基、炭素数2~20の環状エーテルオキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルアルキルオキシ基および下記一般式V-2で示される基からなる群から選択される酸解離性官能基であり、Xは水素原子又はハロゲン原子であり、m1は1~4の整数であり、pは0~5の整数であり、m2は0~3の整数であり、m1m2=4である。式V2中、Y、m及びm’は前記と同じである。式IV中、R1Aは前記と同じであり、R1Aの少なくとも1つは上記一般式Vで示される酸解離性官能基であり、R6は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキロイルオキシ基、アリーロイルオキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる置換基を表し;R7は、ベンゼン構造を有する炭素数6~12の三価の置換基を表し;k0、j0、m0、n0、x0、y0は0~3の整数であり;k1、j1、m1、n1、x1、y1は0~3の整数であり;k2、j2、m2、n2、x2、y2は0~4の整数であり;1≦k0k1k2≦5、1≦j0j1j2≦5、1≦m0m1m2≦5、1≦n0n1n2≦5、1≦x0x1x2≦5、1≦y0y1y2≦5、1≦k1j1m1n1x1y1≦18、1≦k0k1≦3、1≦j0j1≦3、1≦m0m1≦3、1≦n0n1≦3、1≦x0x1≦3、1≦y0y1≦3の条件を満たす。ただし、複数個のR1A、R6は、各々同一でも異なっていてもよい。特に好ましいのは、製造の観点から、k0k1=1、j0j1=1、m0m1=1、n0n1=1、x0x1=1、y0y1=1の組み合わせである。本発明のビシクロヘキサン誘導体化合物のシクロヘキシル部位は、シス体、トランス体のいずれの構造を取りうるが、いずれかの構造若しくは混合物でもよい。感放射線性組成物のレジスト成分として用いる場合は、シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する方が、純物質化合物となり、レジスト膜中成分の均一性が高いので好ましい。シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する環状化合物を得る方法は、カラムクロマトや分取液体クロマトグラフィによる分離や製造時における反応溶媒及び反応温度等の最適化等、公知の方法で行うことができる。[ビシクロヘキサン誘導体化合物VI]本発明のビシクロヘキサン誘導体化合物VIは、下記一般式VIで示される化合物である。式VI中、Y、m及びm’は、前記と同じである。R1~R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基を示す。炭素数1~3のアルキル基は直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。R1~R4としては、R1~R4が水素原子又はメチル基であることが好ましく、R1、R2及びR4が水素原子であり、R4がメチル基であることがより好ましい。また、一般式VIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物は、下記一般式VIII又は一般式IXで示される化合物であることが好ましい。ビシクロヘキサン誘導体化合物が下記一般式VIIIあるいは一般式IXで示される化合物であると、生産性に優れ、また感放射線性組成物として用いた際の各種レジスト性能に優れるという特長を有する。本発明のビシクロヘキサン誘導体化合物は、シス体、トランス体のいずれの構造を取りうるが、いずれかの構造若しくは混合物でもよい。感放射線性組成物のレジスト成分として用いる場合は、シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する方が、純物質化合物となり、レジスト膜中成分の均一性が高いので好ましい。シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する環状化合物を得る方法は、カラムクロマトや分取液体クロマトグラフィによる分離や製造時における反応溶媒及び反応温度等の最適化等、公知の方法で行うことができる。[ビシクロヘキサン誘導体化合物VIの製造方法]本発明における一般式VIで表されるビシクロヘキサン誘導体は、塩基化合物存在下で、下記一般式XIIで表される原料化合物とメタクリル酸やアクリル酸などのアクリル酸化合物と反応させることにより製造できる。式XII中、R4、Y、m及びm’は前記と同じであり、X3はハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げることができ、通常は塩素原子、臭素原子であり、特に塩素原子が好適である。一般式XIIで示される化合物は、例えば、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒及び必要に応じて用いられる乾燥剤の存在下に、下記一般式XIIIで表されるアルコールとホルムアルデヒドパラホルムアルデヒドないしトリオキサン及び乾燥したハロゲン化水素ガスを反応させることにより得られる。式XIII中、Y、m及びm’は前記と同じである。《アクリル酸化合物》上記アクリル酸化合物の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、2-フルオロアクリル酸、トリフルオロアクリル酸、2-トリフルオロメチルアクリル酸などの酸化合物類、アクリル酸クロリド、メタクリル酸クロリド、2-フルオロアクリル酸クロリド、トリフルオロアクリル酸クロリド、2-トリフルオロメチルアクリル酸クロリドなどのアクリル酸ハライド類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸t-ブチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸-t-ブチル、トリフルオロアクリル酸メチル、トリフルオロアクリル酸エチル、トリフルオロアクリル酸イソプロピル、トリフルオロアクリル酸-t-ブチル、ペンタフルオロメタクリル酸メチル、ペンタフルオロメタクリル酸エチル、ペンタフルオロメタクリル酸イソプロピル、ペンタフルオロメタクリル酸-t-ブチル、2-フルオロアクリル酸メチル、2-フルオロアクリル酸エチル、2-フルオロアクリル酸イソプロピル、2-フルオロアクリル酸-t-ブチル、2-トリフルオロメチルアクリル酸メチル、2-トリフルオロメチルアクリル酸エチル、又は2-トリフルオロメチルアクリル酸イソプロピル、2-トリフルオロメチルアクリル酸-t-ブチルなどのアクリル酸エステル類、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウム、2-フルオロアクリル酸ナトリウム、トリフルオロアクリル酸ナトリウム、2-トリフルオロメチルアクリル酸ナトリウムなどのアクリル酸塩類、無水アクリル酸、無水メタクリル酸、無水ペルフルオロアクリル酸、無水ペルフルオロメタクリル酸、2,2’-ジフルオロアクリル酸無水物、2-フルオロアクリル酸無水物、2-トリフルオロメチルアクリル酸無水物などのアクリル酸無水物類が挙げられる。アクリル酸化合物としては、通常、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチルが用いられ、特にアクリル酸、メタクリル酸が好適に用いられる。使用量は、一般式XIIIで表される原料化合物に対して1~100当量必要なアクリルロイルオキシ基分を1当量とする、好ましくは1~10当量である。それより少ないと収率が低下し、それより多いと経済的ではない。《塩基化合物》添加する上記塩基化合物としては、有機塩基であるアミン化合物が好ましい。アミン化合物の例としては、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、n-プロピルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリ-n-プロピルアミン、n-ブチルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ジイソブチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジフェニルアミン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5、1,5-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-5、ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンなどのアミン類、同じく有機アミンであるアニリン、メチルアニリン、ジメチルアニリン、トルイジン、アニシジン、クロロアニリン、ブロモアニリン、ニトロアニリン、アミノ安息香酸などのアニリン類、ジメチルアミノピリジンなどのピリジン類、ピロール類、キノリン類、ピペリジン類などの含窒素複素環式化合物類が挙げられ、特にトリエチルアミンの効果が高くて好ましい。ナトリウムメトキシド、リチウムメトキシドなどの金属アルコキシド類、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化トリメチル-n-プロピルアンモニウムなどの水酸化第四アンモニウム類、硫酸エチルアンモニウム、硝酸トリメチルアンモニウム、塩化アニリニウムなどのアミンの硫酸塩、硝酸塩、塩化物など、炭酸水素ナトリウムなどの無機塩基、臭化エチルマグネシウムなどのグリニヤール試薬が反応溶液中に存在していてもよい。これらの添加する塩基化合物の使用量は、一般式XIIで表される原料化合物に対して10当量以下が好ましい。それ以上多くとも添加効果はない。塩基化合物の添加方法としては、特に規定はない。アクリル酸化合物を添加する前に予め仕込んでおいてもよいし、またアクリル酸化合物を仕込んだ後に加えてもよいが、通常、アクリル酸化合物と同時に滴下しながら加えるのが望ましい。その際、反応温度が異常昇温しないように制御すると副反応の進行が抑えられるので望ましい。《その他の製造条件など》溶媒として、原料及び目的物質の溶解性が高いものが望ましい。そのようなものとして、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化合物、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルt-ブチルエーテルなどのエーテル化合物、ベンゼン、ヘキサンなどの炭化水素化合物などが挙げられ、特にヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素系溶剤が好ましい。反応温度としては-70~200°C、好ましくは-50~80°Cである。-70°Cより低いと反応速度が低下し、200°Cより高いと反応の制御が困難になることや副反応が進行して収率が低下するおそれがある。反応終了後においては、反応液を水洗処理することにより、過剰のアクリル酸化合物類、酸や塩基などの添加物が除去される。このとき、洗浄水中に塩化ナトリウムや炭酸水素ナトリウム等、適当な無機塩が含まれていてもよい。また、未反応のアクリル酸化合物類をアルカリ洗浄により除去する。アルカリ洗浄には、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、炭酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、アンモニア水などが挙げられるが、用いるアルカリ成分に特に規定はない。また、金属不純物を除去するために、酸洗浄しても良い。酸洗浄には、塩酸水溶液、硫酸水溶液、リン酸水溶液などの無機酸及びシュウ酸水溶液などの有機酸が挙げられる。また、洗浄に際し、一般式VIで表されるビシクロヘキサン誘導体化合物の物性に応じて、反応液に有機溶媒を添加してもよい。添加する有機溶媒は、反応と同一のものを使用することもできるし、異なったものを使用することもできるが、通常、水との分離がよい極性の小さい溶媒を用いることが望ましい。本発明での各反応工程は、常圧、減圧又は加圧下で行なうことができる。また、反応は、回分式、半回分式、連続式などの慣用の方法により行なうことができる。各工程において、それぞれの誘導体を単離しても良いし、また単離することなく溶液状態のまま次の工程に使用しても良い。反応終了後、慣用の方法、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー、活性炭による精製などの分離手段や、これらを組合せた分離手段により、容易に分離精製できる。蒸留を行う際には目的生成物の沸点より高い沸点を有する重合禁止剤を添加することが好ましい。[樹脂]本発明の樹脂は、下記一般式Xで示される成分を構成単位として含むものであり、なかでも下記一般式XIで示される成分を構成単位として含むものが好ましい。式X及びXI中、R1~R4、Y、m及びm’は前記と同じである。本発明の樹脂は、一般式VIで示されるビシクロヘキサン誘導体化合物モノマーから単独重合又は共重合によって製造することができる。重合においては、一般的には、モノマーを溶媒に溶かし、触媒を添加して加熱あるいは冷却しながら重合反応を行う。重合反応は開始剤の種類、熱や光などの開始方法、温度、圧力、濃度、溶媒、添加剤などの重合条件によって依存する。本発明の機能性樹脂の重合においては、アゾイソブチロニトリルなどのラジカル発生剤を使用したラジカル重合や、アルキルリチウムなどの触媒を利用したイオン重合などが一般的である。その方法は常法に従って行うことができる。本発明において、一般式VIで示されるビシクロヘキサン誘導体との共重合体の原料として、以下のものが挙げられる。2-メチル-2-アダマンチルメタアクリレート、2-エチル-2-アダマンチルメタアクリレート、2-メタアクリルロイルオキシ-2-1-アダマンチルプロパン、2-メタアクリルロイルオキシ-2-1-アダマンチルブタン、3-メタアクリルロイルオキシ-3-1-アダマンチルペンタンなどのアダマンチルアクリレート誘導体、ヒドロキシスチレン、α-メチルスチレン、4-t-ブトキシスチレン、4-t-ブトキシカルボニルオキシスチレン、4-t-ブトキシカルボニルメチルオキシスチレン、4-2-t-ブトキシカルボニルエチルオキシスチレンなどのヒドロキシスチレン誘導体、メタアクリル酸t-ブチル、メタアクリル酸イソボルニル、メタアクリル酸トリシクロデカニル、β-メタアクリルロイルオキシγ-ブチロラクトン、β-メタアクリルロイルオキシβ-メチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリルロイルオキシγ-ブチロラクトン、α-メタアクリルロイルオキシα-メチル-γ-ブチロラクトン、α-メタアクリルロイルオキシγ,γ-ジメチル-γ-ブチロラクトン、5-メタアクリルロイルオキシ3-オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン-2-オン=9-メタアクリルロイルオキシ2-オキサトリシクロ[4.2.1.04,8]ノナン-3-オン、6-メタアクリルロイルオキシ3-オキサトリシクロ[4.3.1.14,8]ウンデカン-2-オンなどが挙げられる。共重合体の原料は、単独で又は2種以上が存在することができる。本発明の樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィーGPCで測定したポリスチレン換算重量平均分子量以下、Mwという。は、好ましくは1,000~150,000、さらに好ましくは3,000~100,000である。また、該樹脂のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィーGPCで測定したポリスチレン換算数平均分子量以下、Mnという。との比Mw/Mnは、通常、1~10、好ましくは1~5である。本発明の樹脂は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。本発明の樹脂のシクロヘキシル部位は、シス体、トランス体のいずれの構造を取りうるが、いずれかの構造若しくは混合物でもよい。感放射線性組成物のレジスト成分として用いる場合は、シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する方が、純物質化合物となり、レジスト膜中成分の均一性が高いので好ましい。シス体及びトランス体のいずれかの構造のみを有する環状化合物を得る方法は、カラムクロマトや分取液体クロマトグラフィによる分離や製造時における反応溶媒及び反応温度等の最適化等、公知の方法で行うことができる。[感放射線性組成物]本発明の感放射線性組成物は、上記の樹脂および/または化合物と放射線の照射により酸を発生する光酸発生剤とを含有する組成物である。光酸発生剤は、露光光波長に応じて、化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として使用可能なものの中から、レジスト塗膜の厚さ範囲、それ自体の光吸収係数を考慮した上で、適宜選択することができる。光酸発生剤は、単独あるいは2種以上を組合せて使用することができる。酸発生剤使用量は、樹脂100質量部当り、好ましくは0.1~20質量部、さらに好ましくは0.5~15質量部である。遠紫外線領域において、利用可能な光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、キノンジアジド化合物及びジアゾメタン化合物等が挙げられる。中でも、ArFエキシマレーザーのレーザー波長193nmに対しては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ピリジニウム塩等のオニウム塩化合物が好適である。ArFエキシマレーザーのレーザー波長193nmに対して、好適に利用可能な光酸発生剤として、具体的には、トリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムトルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどを挙げることができる。露光により光酸発生剤から生じた酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域での好ましくない化学反応を抑制する作用を有する酸拡散制御剤を配合することができる。酸拡散制御剤としては、レジストパターンの形成工程中の露光や加熱処理により塩基性が変化しない含窒素有機化合物が好ましい。このような含窒素有機化合物としては、例えば、n-ヘキシルアミン、n-ヘプチルアミン、n-オクチルアミンなどのモノアルキルアミン類;ジ-n-ブチルアミンなどのジアルキルアミン類;トリエチルアミンなどのトリアルキルアミン類;アニリン、N,N-ジメチルアニリン、2-メチルアニリン、3-メチルアニリン、4-メチルアニリン、4-ニトロアニリン、ジフェニルアミン等の芳香族アミン類など;エチレンジアミンなどのアミン化合物、ホルムアミド、NN-ジメチルホルムアミド、NN-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンなどのアミド化合物、尿素などのウレア化合物、イミダゾール、ベンズイミダゾールなどのイミダゾール類、ピリジン、4-メチルピリジンなどのピリジン類のほか、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンなどを挙げることができる。酸拡散制御剤の配合量は、樹脂100重量部当り、通常、15重量部以下、好ましくは0.001~10重量部、さらに好ましくは0.005~5重量部である。本発明の感放射線性組成物は、さらに溶剤を含むことができる。通常使用される溶剤としては、例えば、2-ペンタノン、2-ヘキサノンなどの直鎖状ケトン類、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどの環状ケトン類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルアセテート類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのジエチレングリコールアルキルエーテル類、酢酸エチル、乳酸エチルなどのエステル類、シクロヘキサノール、1-オクタノールなどのアルコール類、炭酸エチレン、γ-ブチロラクトンなどを挙げることができる。これらの溶剤は、単独あるいは2種以上を混合して使用することができる。さらに、本発明の感放射線性組成物には、必要に応じて、従来の化学増幅型レジスト組成物においても利用されていた種々の添加成分、例えば、界面活性剤、クエンチャー、増感剤、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤などの各種添加剤を含有させることもできる。好ましい増感剤としては、例えば、カルバゾール類、ベンゾフェノン類、ローズベンガル類、アントラセン類などを挙げることができる。利用可能な界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレートなどのノニオン系界面活性剤の他、以下の商品名で市販されている界面活性剤、メガファックスF173大日本インキ化学工業製、L-70001信越化学工業製、エフトップEF301、EF303,EF352トーケムプロダクツ製、フロラードFC430、FC431住友スリーエム製、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106旭硝子製、KP341信越化学工業製、ポリフローNo75、No.95共栄社化学製などを挙げることができる。本発明の感放射線性組成物からレジストパターンを形成するには、前述により調製された感放射線性組成物溶液を、スピンコータ、ディップコータ、ローラコータなどの適宜の塗布手段によって、例えば、シリコンウェハー、金属、プラスチック、ガラス、セラミックなどの基板上に塗布することにより、レジスト被膜を形成し、場合により予め50°C~200°C程度の温度で加熱処理を行ったのち、所定のマスクパターンを介して露光する。塗膜の厚みは、例えば0.1~20μm、好ましくは0.3~2μm程度である。露光には、種々の波長の光線、例えば、紫外線、X線などが利用でき、例えば、光源としては、F2エキシマレーザー波長157nm、ArFエキシマレーザー波長193nmやKrFエキシマレーザー波長248nmなどの遠紫外線、極端紫外線波長13nm、X線、電子線などを適宜選択し使用する。また、露光量などの露光条件は、上記の樹脂および/または化合物の配合組成、各添加剤の種類などに応じて、適宜選定される。本発明においては、高精度の微細パターンを安定して形成するために、露光後に、50~200°Cの温度で30秒以上加熱処理を行うことが好ましい。この場合、温度が50°C未満では、基板の種類による感度のばらつきが広がるおそれがある。その後、アルカリ現像液により、通常、10~50°Cで10~200秒、好ましくは20~25°Cで15~90秒の条件で現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。上記アルカリ現像液としては、例えば、アルカリ金属水酸化物、アンモニア水、アルキルアミン類、アルカノールアミン類、複素環式アミン類、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド類、コリン、1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシクロ-[4.3.0]-5-ノネンなどのアルカリ性化合物を、通常、1~10重量、好ましくは1~3重量の濃度となるよう溶解したアルカリ性水溶液が使用される。また、上記アルカリ性水溶液からなる現像液には、水溶性有機溶剤や界面活性剤を適宜添加することもできる。以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。合成実施例1ABCHCMEの合成5000mlオートクレーブ内に2-プロパノールIPA、和光純薬、特級910g、三菱ガス化学製ビフェニルアルデヒド364g2.0mol、5Ru/Al2O3N.E.CHEMCAT製7.3g、水素10MPaを投入し、150°Cで8h攪拌した。冷却後、不活性ガス雰囲気下で触媒を濾過した。溶媒除去後、減圧蒸留を行い、ビシクロヘキシルメタノールBCHMを得た収率80、純度99。得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.7-2.0m,21H、2.8s,1H、3.5m,2Hであった。3.5はダブレットが2本、積分比3:2で確認され、シス体とトランス体の比が3:2になっているものと考えられる。BCHM続いて、十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、BCHM39.27g、132mlのn-ヘキサンからなる溶液に、トリオキサン18.0gを添加した。その後、氷冷下、塩化水素ガスを4時間吹き込みながら撹拌した。反応終了後、塩化水素ガスの吹き込みを停止し、室温に戻し、分液ロートにて不溶層を分離し、n-ヘキサン層に無水硫酸ナトリウムを添加し、室温にて撹拌後、ろ過処理を行った。得られたろ液から溶媒を除去し、その後、減圧下単蒸留にて、下記化学式で示される目的物のBCHCME41.0gを得た。得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.7-2.0m,21H、3.5m,2H、5.4d,2Hであった。BCHCME合成実施例2ABCHCMEの合成n-ヘキサンを塩化メチレンに代えた以外は合成実施例1Aと同様に合成を行った。その結果、収量は35.0gで目的生成物が得られた。合成例1BEtP-3EtO4HBAの合成十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド25.2g/100mmol、炭酸カリウム13.8g/100mmol、200mlのTHFからなる溶液に、α-ブロモ酪酸エチル19.5g100mmolのジメチルホルムアミド溶液100mlを滴下した。反応液を24時間還流下で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基がエトキシカルボニルプロピル基で置換されたEtP-3EtO4HBAを13.0g得た。得られた生成物の重DMSO溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は1.1-1.3m,9H、2.1m,2H、3.2-3.3m,2H、4.2m,2H、4.7t,1H、7.1-7.9m,3H、9.9s,1Hであった。合成例2BEtE-3MeO4HBAの合成3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドo-エチルバニリンを3-メトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒドo-メチルバニリンに代え、α-ブロモ酪酸エチルをα-ブロモプロピオン酸エチルに代えた以外は合成例1Bと同様に合成した。その結果、フェノール性水酸基がエトキシカルボニルエチル基で置換されたEtE-3MeO4HBAを10.0g得た。得られた生成物の重DMSO溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は、1.1-1.3m,6H、3.8m,3H、4.2m,2H、4.9s,1H、7.1-7.6m,3H、9.9s,1Hであった。合成例1CCR-1の合成十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール5.5g、50mmolと、合成実施例1Bで得られたEtP-3EtO4HBA12.6g,50mmolと、エタノール330mlを投入し、エタノール溶液を調製した。次いで濃塩酸3575mlを、滴下漏斗により室温で60分かけて滴下した後、80°Cで48時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、水酸化ナトリウム水溶液を添加して24時間撹拌を行った。その後、この溶液を分液ロートに移し、ジエチルエーテルを加えて分液し、その水層を抜き取り、塩酸で中和を行い、析出する固形物を濾別、真空乾燥させることにより、その結果、下記化学式で示される目的生成物CR-1を11.5g得た。この化合物は、LC-MSで分析した結果、分子量1377を示した。また重DMSO溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は1.0-1.2m,24H、2.1-2.2m,8H、3.2-3.3m,8H、4.6s,4H、5.2-5.5t,4H、6.0~6.8m,20H、8.6brs,8H、12.9brs,4Hであった。合成例2CCR-2の合成EtP-3EtO4HBAをEtE-3MeO4HBAに代えた以外は合成例1Cと同様に合成し、下記化学式で示される目的生成物CR-2を10.3g得た。この化合物は、LC-MSで分析した結果、目的物の分子量1264を示した。また重DMSO溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は1.0-1.2m,12H、3.8m,12H、4.6s,4H、5.2-5.5t,4H、6.0~6.8m,20H、8.6brs,8H、12.9brs,4Hであった。合成実施例1DBCHP-CR-1の合成十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、合成例1Cで合成したCR-113.8g,10mmolと、炭酸カリウム13.8g、THF330mlからなる溶液に、合成実施例1Aで合成したBCHCME9.76g,40mmolのTHF溶液100mlを投入し、テトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで室温で6時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、カラムクロマトグラフにより精製、カラム展開溶媒を留去、得られた固形物を濾別、真空乾燥させることにより、下記化学式で示される目的生成物BCHP-CR-1を11.0g得た。この化合物は、LC-MSで分析した結果、目的物の分子量2209を示した。また重DMSO溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.7-2.2m,116H、3.2-3.3m,8H、3.5m,8H、4.6s,4H、5.2-5.5m,12H、6.0~6.8m,20H、8.6brs,8Hであった。合成実施例2DBCHP-CR-2の合成CR-1をCR-2に代えた以外は合成実施例1Dと同様に合成した。その結果、下記化学式で示される目的生成物BCHP-CR-2を10.5g得た。この化合物は、LC-MSで分析した結果、目的物の分子量2097を示した。また重DMSO溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.7-2.0m,96H、3.5m,8H、3.8m,12H、4.6s,4H、5.2-5.5m,12H、6.0~6.8m,20H、8.6brs,8Hであった。合成例3CCR-3の合成十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール22g、0.2molと、4-イソプロピルベンズアルデヒド29.6g,0.2molと、脱水エタノール200mlを投入し、エタノール溶液を調製した。この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで85°Cまで加熱した。次いで濃塩酸3575mlを、滴下漏斗により30分かけて滴下した後、引き続き85°Cで3時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mlで2回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、下記化学式で示される目的生成物CR-345.6g、収率95を得た。この化合物は、LC-MSで分析した結果、目的物の分子量960を示した。また重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は1.1~1.2m,24H、2.6~2.7m,4H、5.5s,4H、6.0~6.8m,24H、8.4~8.5d,8Hであった。合成例4CCR-4の合成温度を制御できる内容積500mlの電磁撹拌装置付オートクレーブSUS316L製に、無水HF74.3g3.71モル、BF350.5g0.744モルを仕込み、内容物を撹拌し、液温を-30°Cに保ったまま一酸化炭素により2MPaまで昇圧した。その後、圧力を2MPa、液温を-30°Cに保ったまま、4-シクロヘキシルベンゼン57.0g0.248モルとn-ヘプタン50.0gとを混合した原料を供給し、1時間保った後、氷の中に内容物を採取し、ベンゼンで希釈後、中和処理をして得られた油層をガスクロマトグラフィーで分析して反応成績を求めたところ、4-シクロヘキシルベンゼン転化率100、4-シクロヘキシルベンズアルデヒド選択率97.3であった。単蒸留により目的成分を単離し、GC-MSで分析した結果、目的物の4-シクロヘキシルベンズアルデヒド以下、CHBALと示すを得た。その分子量は188であった。また重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は、1.0~1.6m,10H、2.55m,1H、7.36d,2H、7.8d,2H、10.0s,1Hであった。続いて、十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、関東化学社製レゾルシノール22g、0.2molと、CHBAL46.0g,0.2molと、脱水エタノール200mlを投入し、エタノール溶液を調製した。この溶液を攪拌しながらマントルヒーターで85°Cまで加熱した。次いで濃塩酸3575mlを、滴下漏斗により30分かけて滴下した後、引き続き85°Cで3時間攪拌した。反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。粗結晶をメタノール500mlで2回洗浄し、濾別、真空乾燥させることにより、下記化学式で示される目的生成物CR-450g、収率91を得た。この化合物は、LC-MSで分析した結果、目的物の分子量1121を示した。また重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.8~1.9m,40H、3.2m,4H、5.5,5.6d,4H、6.0~6.8m,24H、8.4,8.5m,8Hであった。合成実施例3DBCH50CR-3の合成十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジムロート冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ1000mlに、窒素気流下で、合成実施例3Cで合成したCR-3を9.6g10mmolと、トリエチルアミン2.0g20mmol及びN-メチル-2-ピロリドン500mlからなる溶液に、合成実施例1Aで合成したBCHCME9.76g,40mmolを滴下した。反応液を6時間室温で撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、得られた固体を、ヘキサン/酢酸エチル=1/3の混合溶媒を用い、カラムクロマトで精製した。フェノール性水酸基の50molがビシクロヘキシルメトキシメチル基で置換されたBCH50CR-3を16.3g得た。得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.7-2.0m,108H、2.6~2.7m,4H、3.5m,8H、5.4d,8H、5.5s,4H、6.0~6.8m,24H、8.4~8.5d,4Hであった。合成実施例4DBCH50CR-4の合成CR-3を合成例4Cで合成した11.2g10mmolのCR-4に代えた以外は合成実施例3Dと同様に合成した。その結果、フェノール性水酸基の50molがトリシクロデカニルメトキシメチル基で置換されたBCH50CR-4を13.0g得た。得られた生成物の重ジメチルスルホキシド溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は0.7-2.0m,124H、3.2m,4H、3.5m,8H、5.4-5.6m,12H、6.0~6.8m,24H、8.4,8.5m,8Hであった。合成例1Eテトラキス-1,3,5-ベンゼントリカルボアルデヒドの合成2,3,6-トリメチルフェノール327.9g2.4mol関東化学株式会社製及び1,3,5-ベンゼントリカルボアルデヒド16.2g0.1molChem.Ber.,1954,87,54に従って合成を混合し約80°Cに加熱して溶解した。これに、硫酸関東化学株式会社製0.2ml、3-メルカプトプロピオン酸関東化学株式会社製1.6mlを加え、撹拌しながら反応した。液体クロマトグラフィーにより転化率が100になったのを確認後、トルエン関東化学株式会社製100mlを加えた。冷却し析出した固体を減圧濾過し、60°Cの温水で撹拌洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記化学式XIVで示される目的生成物XIVを得た。化合物の構造は元素分析及び1H-NMR測定400MHz、d-DMSO、内部標準TMSで確認した。その結果を第1表及び第2表に示す。合成実施例2E0.6g0.9mmolのテトラキス-1,3,5-ベンゼントリカルボアルデヒドにN-メチル-2-ピロリドン5mlを加えた溶液に、先の方法で合成したBCHCME0.66g,2.7mmol、トリエチルアミン0.18gをゆっくり滴下し80°Cで3時間攪拌した。反応液を多量の水に加え再沈殿を繰り返したところ、白色粉末が得られた。これを減圧乾燥し、下記化学式XVで示される目的混合物XVを0.5g得た。該混合物の構造は1H-NMR測定400MHz、d-DMSO、内部標準TMSで確認した。化学式XV中、R13は下記化学式で示される酸解離性官能基及び水素原子であり、その比率は50mol/50molである。合成実施例1FBCHMMMの合成200ml四つ口フラスコに三菱瓦斯化学製メタクリル酸MQ250ppm添加品3.80g、トルエン80mlを仕込み、冷却下、窒素雰囲気下にてトリエチルアミン4.84gを滴下した。次に、合成実施例1Aと同様にして合成したBCHCME7.90gを滴下し、室温にて3時間攪拌した。反応液は蒸留水50mlで洗浄後、10NaCl水溶液50mlで洗浄した。無水MgSO4で乾燥処理を行い、濾過後、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩200ppmを添加後。減圧蒸留し純度98、収率98で、下記化学式で示されるBCHMMMが得られた。得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は1.0-2.3m,24H、3.3-3.6m,2H、5.3-5.6m,2H、5.6s,1H、6.2s,1Hであった。合成実施例2FBCHMMAの合成メタクリル酸を三菱瓦斯化学製アクリル酸MQ250ppm添加品に代えた以外は合成例1Eと同様に合成した。その結果、下記化学式で示される目的物のTCDMMAが純度98、収率98で得られた。得られた生成物の重クロロホルム溶媒中での1H-NMRのケミカルシフト値δppm,TMS基準は1.0-2.3m,21H、3.3-3.6m,2H、5.3-5.6m,2H、5.6s,1H、6.1m,1H、6.2s,1Hであった。合成実施例1G樹脂の合成3.0gのBCHMMMとγ-ブチロラクトンメタクリル酸エステル2.0g、ヒドロキシアダマンチルメタクリル酸エステル15gを45mLのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.20gを加えた。12時間還流した後、反応溶液を2lのn-ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い、白色な粉体状の下記化学式XVIで示される樹脂を得た。この樹脂の分子量Mwは12800、分散度Mw/Mnは1.98であった。また、13C-NMRを測定した結果、下記化学式XVI中の組成比モル比はl:m:n=40:40:20であった。なお、下記化学式XVIはブロック共重合体を示すものではなく、各構成単位の比率を示すためのものである。合成比較例1GBCHMMMを2-メチル-2-アダマンチルメタクリレートに代えた以外は合成実施例1Gと同様に合成し、下記化学式XVIIで示される樹脂を得た。この樹脂の分子量Mwは13500であり、分散度Mw/Mnは2.30であった。合成比較例2GBCHMMMをTCDMMMに代えた以外は合成実施例1Gと同様に合成し、下記化学式XVIIIで示される樹脂を得た。この樹脂の分子量Mwは12400であり、分散度Mw/Mnは1.96であった。尚、TCDMMMは国際出願番号PCT/JP2008/71894記載の方法に倣って合成した。実施例1G樹脂溶液をシリコンウェハー上に塗布し、110~130°Cで60秒間ベークして膜厚100nmのフォトレジスト層を形成した。ここで、樹脂溶液は上記化学式XVIの化合物:5部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1部、トリブチルアミン:0.1部、PGMEA:92部を配合し調製した。次いで、電子線描画装置エリオニクス社製;ELS-7500,50keVで露光し、115°Cで90秒間ベークPEBし、2.38質量テトラメチルアンモニウムヒドロキシドTMAH水溶液で60秒間現像し、ポジ型のパターンを得た。結果を第3表に示す。比較例1G樹脂溶液における化学式XVIの化合物を化学式XVIIの化合物に代えた以外は、実施例1Gと同様にして、樹脂溶液を調製し、フォトレジスト層を形成した。実施例1Gと同様に現像し、ポジ型のパターンを得た。結果を第3表に示す。比較例2G樹脂溶液における化学式XVIの化合物を化学式XVIIIの化合物に代えた以外は、実施例1Gと同様にして、樹脂溶液を調製し、フォトレジスト層を形成した。実施例1Gと同様に現像し、ポジ型のパターンを得た。結果を第3表に示す。実施例2G~6G化合物溶液をシリコンウェハー上に塗布し、130°Cで60秒間ベークして膜厚50nmのフォトレジスト層を形成した。ここで、化合物溶液はそれぞれ上記BCHP-CR-1、BCHP-CR-2、BCH50-CR-3、BCH50-CR-4または化学式XVの化合物:5部、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート:1.5部、トリオクチルアミン:0.15部、PGME:93.35部を配合し調製した。次いで、電子線描画装置エリオニクス社製;ELS-7500,50keVで露光し、100°Cで90秒間ベークPEBし、2.38質量テトラメチルアンモニウムヒドロキシドTMAH水溶液で60秒間現像し、ポジ型のパターンを得た。結果を第3表に示す。"