"次の一般式Iで表される化合物、又はその薬学的に許容される塩。式中、T1、T2、T3及びT4は何れか1つがNで、残り3つが同一又は異なりCR5を表すか、又は4つ全てが同一又は異なりCR5を表し、ここで、R5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基、フェニルオキシ基、アルコキシカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基アルキルの炭素数は1~8、アルキルアミノカルボニル基アルキルの炭素数は1~8、ジアルキルアミノカルボニル基アルキルの炭素数は2~12、アルコキシカルボニルメチルカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8、アルキルスルホニルメチル基アルキルの炭素数は1~8、アミノ基、C1-8アルキルアミノ基、C2-12ジアルキルアミノ基、C1-8アルキルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基アルキルの炭素数は1~8、C1-8アルキルスルフィニル基、C1-8アルキルスルホニル基、スルファモイル基、C1-8アルキルアミノスルホニル基、C2-12ジアルキルアミノスルホニル基、フェニルスルホニル基、又は5若しくは6員環のヘテロアリール基を表し、R3及びR4は同一又は異なり、水素原子又はC1-8アルキル基を表し、実線と破線からなる2重線は、単結合又は2重結合を表し、AはCH2m又はCOを表し、ここで、mは1~3の整数を表す。X及びYは同一又は異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基で置換されていても良い炭素原子数1~3のアルキレンを表し、ZはCOOR6、COR7、COSR8、CONHR9を表すか、又はハロゲン原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基を有していても良い5又は6員環のヘテロアリール基ヘテロアリール環は、環構成原子として炭素原子及び窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していても良く、そして環を構成する炭素原子を介して環状アミンの窒素原子と結合しているを表し、ここで、R6、R7、R8及びR9はC1-8アルキル、C2-8アルケニル基、C3-8シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル基で置換されたC1-8アルキル基を表す。そして、R1及びR2は同一または異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基又は1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基を表す。T1、T2、T3及びT4の全てが同一又は異なりCR5である請求項1記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。T1がNで、T2、T3及びT4が同一又は異なりCR5である請求項1記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R5が水素原子、ハロゲン原子、C1-8アルキル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8、C1-8アルキルスルホニル基、スルファモイル基、フェニルスルホニル基、又は5若しくは6員環のヘテロアリール基である請求項1~3記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-C1-8アルキルスルホニルである請求項1又は2記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-C1-8アルキルスルホニルで、残りのCR5がCH、C-C1-8アルキル、又はC-ハロゲノから選択されるものである請求項1又は2記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-1-テトラゾリル又はC-1,2,4-トリアゾール-1-イルである請求項1又は2記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-1-テトラゾリル又はC-1,2,4-トリアゾール-1-イルで、残りのCR5がCH、C-C1-8アルキル又はC-ハロゲノから選択されるものである請求項1又は2記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R3及びR4が水素原子である請求項1~8記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。AがCH2である請求項1~9記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。X及びYが共にエチレンである請求項1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。ZがCOOR6である請求項1~11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R6がC1-8アルキルである請求項12記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。Zがハロゲン原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いオキサジアゾリル基、ピリミジニル基、ピリジル基又はピラジニル基である請求項1~11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。Zがハロゲン原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いピリミジニル基である請求項1~11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。Zが5-ハロゲノピリミジン-2-イル基である請求項1~11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。Zが5-1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキルピリミジン-2-イル基である請求項1~11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。ZがCOSR8である請求項1~11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R8がC1-8アルキルである請求項18記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R1及びR2が水素原子である請求項1~19記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R1及びR2の何れか一方がC1-8アルキルで、他方が水素原子である請求項1~19記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。R1及びR2の何れか一方がハロゲン原子で、他方が水素原子である請求項1~19記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-チオカルボン酸S-イソプロピル、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、5-エチル-2-[4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸メチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸プロピル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソブチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピルアミド、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、2-[4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、5-[1-3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[2-[5-N,Nジメチルカルバモイルインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン、7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]-5-テトラゾール-1-イルインドール、1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール、2-[4-[2-[4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロペニルピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロピルピリミジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メトキシピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-チオカルボン酸S-イソプロピル、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、2-[4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、5-[1-3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロピルピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。請求項1~25記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する糖尿病治療剤。請求項1~25記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有するGPR119作動薬。本発明の目的は下記一般式Iで表される化合物又はその薬学的に許容される塩、並びにこれらを有効成分として含有する糖尿病治療剤を提供することにある。即ち、本発明は、次の一般式Iで表される化合物、又はその薬学的に許容される塩に関する。式中、T1、T2、T3及びT4は何れか1つがNで、残り3つが同一又は異なりCR5を表すか、又は4つ全てが同一又は異なりCR5を表し、ここで、R5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基、フェニルオキシ基、アルコキシカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8、カルボキシル基、カルバモイル基、アシル基アルキルの炭素数は1~8、アルキルアミノカルボニル基アルキルの炭素数は1~8、ジアルキルアミノカルボニル基アルキルの炭素数は2~12、アルコキシカルボニルメチルカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8、アルキルスルホニルメチル基アルキルの炭素数は1~8、アミノ基、C1-8アルキルアミノ基、C2-12ジアルキルアミノ基、C1-8アルキルスルホニルアミノ基、アシルアミノ基アルキルの炭素数は1~8、C1-8アルキルスルフィニル基、C1-8アルキルスルホニル基、スルファモイル基、C1-8アルキルアミノスルホニル基、C2-12ジアルキルアミノスルホニル基、フェニルスルホニル基、又は5若しくは6員環のヘテロアリール基を表し、R3及びR4は同一又は異なり、水素原子又はC1-8アルキル基を表し、実線と破線からなる2重線は、単結合又は2重結合を表し、AはCH2m又はCOを表し、ここで、mは1~3の整数を表す。X及びYは同一又は異なり、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基で置換されていても良い炭素原子数1~3のアルキレンを表し、ZはCOOR6、COR7、COSR8、CONHR9を表すか、又はハロゲン原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基を有していても良い5又は6員環のヘテロアリール基ヘテロアリール環は、環構成原子として炭素原子及び窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していても良く、そして環を構成する炭素原子を介して環状アミンの窒素原子と結合しているを表し、ここで、R6、R7、R8及びR9はC1-8アルキル、C2-8アルケニル基、C3-8シクロアルキル基、フェニル基又はフェニル基で置換されたC1-8アルキル基を表す。そして、R1及びR2は同一または異なり、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、C1-8アルキル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基又は1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基を表す。また、本発明は、上記一般式Iで表される化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有する糖尿病治療剤に関する。さらにまた、本発明は、上記一般式Iで表される化合物、又はその薬学的に許容される塩を有効成分として含有するGPR119作動薬に関する。次に本発明を詳細に説明する。上記一般式Iで表される化合物のうち、好ましくは次のものが挙げられる。1T1、T2、T3及びT4の全てが同一又は異なりCR5である上記一般式Iで表される化合物、又はその薬学的に許容される塩。2T1がNで、T2、T3及びT4が同一又は異なりCR5である上記一般式Iで表される化合物、又はその薬学的に許容される塩。3R5が水素原子、ハロゲン原子、C1-8アルキル基、シアノ基、アルコキシカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8、C1-8アルキルスルホニル基、スルファモイル基、フェニルスルホニル基、又は5若しくは6員環のヘテロアリール基である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1若しくは2記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。4T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-C1-8アルキルスルホニルである上記一般式Iで表される化合物、又は上記1記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。5T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-C1-8アルキルスルホニルで、残りのCR5がCH、C-C1-8アルキル、又はC-ハロゲノから選択されるものである上記一般式Iで表される化合物、又は上記1記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。6T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-1-テトラゾリル又はC-1,2,4-トリアゾール-1-イルである上記一般式Iで表される化合物、又は上記1記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。7T1,T2,T3及びT4のCR5の何れか1つがC-1-テトラゾリル又はC-1,2,4-トリアゾール-1-イルで、残りのCR5がCH、C-C1-8アルキル又はC-ハロゲノから選択されるものである上記一般式Iで表される化合物、又は上記1記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。8R3及びR4が水素原子である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~7記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。9AがCH2である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~8記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。10X及びYが共にエチレンである上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~9記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。11ZがCOOR6である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。12R6がC1-8アルキルである上記11記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。13Zがハロゲン原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いオキサジアゾリル基、ピリミジニル基、ピリジル基又はピラジニル基である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。14Zがハロゲン原子、C1-8アルキル基、C2-8アルケニル基、C1-8アルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基及び1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基から選択される置換基を有していても良いピリミジニル基である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。15Zが5-ハロゲノピリミジン-2-イル基である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。16Zが5-1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキルピリミジン-2-イル基である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。17ZがCOSR8である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~10記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。18R8がC1-8アルキルである上記17記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。19R1及びR2が水素原子である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~18記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。20R1及びR2の何れか一方がC1-8アルキルで、他方が水素原子である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~18記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。21R1及びR2の何れか一方がハロゲン原子で、他方が水素原子である上記一般式Iで表される化合物、又は上記1~18記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩。224-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-チオカルボン酸S-イソプロピル、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、5-エチル-2-[4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸メチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸プロピル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソブチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピルアミド、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、2-[4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、5-[1-3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[2-[5-N,Nジメチルカルバモイルインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン、7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]-5-テトラゾール-1-イルインドール、1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール、2-[4-[2-[4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロペニルピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロピルピリミジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メトキシピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。234-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-チオカルボン酸S-イソプロピル、3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、2-[4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン、5-[1-3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル、4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロピルピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。244-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。上記一般式Iで表される化合物において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等が挙げられ、C1-8アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、i-プロピル基、ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基若しくはヘキシル基等が挙げられる。またC3-8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、C1-8アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基若しくはプロポキシ基等が挙げられ、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルキル基としては、クロロメチル基、フルオロメチル基、2-フルオロエチル基若しくはトリフルオロメチル基等が挙げられ、1~3個のハロゲン原子で置換されたC1-8アルコキシ基としては、フルオロメトキシ基若しくはトリフルオロメトキシ基等が挙げられる。また、アルコキシカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8としては、メトキシカルボニル基若しくはエトキシカルボニル基等が挙げられ、アシル基アルキルの炭素数は1~8としては、アセチル基等が挙げられ、アルキルアミノカルボニル基アルキルの炭素数は1~8としては、メチルアミノカルボニル基若しくはエチルアミノカルボニル基等が挙げられ、ジアルキルアミノカルボニル基アルキルの炭素数は2~12としては、ジメチルアミノカルボニル基若しくはジエチルアミノカルボニル基等が挙げられ、アルコキシカルボニルメチルカルボニル基アルコキシの炭素数は1~8としては、メトキシカルボニルメチルカルボニル基若しくはエトキシカルボニルメチルカルボニル基等が挙げられる。また、アルキルスルホニルメチル基アルキルの炭素数は1~8としては、メタンスルホニルメチル基若しくはエタンスルホニルメチル基等が挙げられ、C1-8アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基若しくはエチルアミノ基等が挙げられ、C2-12ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基若しくはジエチルアミノ基等が挙げられ、C1-8アルキルスルホニルアミノ基としては、メタンスルホニルアミノ基若しくはエタンスルホニルアミノ基等が挙げられ、アシルアミノ基アルキルの炭素数は1~8としては、アセチルアミノ基等が挙げられる。また、C1-8アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基若しくはエチルスルフィニル基等が挙げられ、C1-8アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基若しくはエタンスルホニル基等が挙げられ、C1-8アルキルアミノスルホニル基としては、メチルアミノスルホニル基若しくはエチルアミノスルホニル基等が挙げられ、C2-12ジアルキルアミノスルホニル基としては、ジメチルアミノスルホニル基若しくはジエチルアミノスルホニル基等が挙げられる。また、フェニル基で置換されたC1-8アルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。またC2-8アルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基等が挙げられる。T1~T4と2個の炭素原子からなる6員環と窒素を含む5員環からなる2環系のヘテロ環としては、インドール、インドリン、ピロロ[2,3-b]ピリジン等が挙げられる。上記一般式Iで表される化合物において、R5のヘテロアリール基としては、1,2,4-トリアゾリル基又はテトラゾリル基等が挙げられる。また、上記一般式Iで表される化合物において、Zの5又は6員環のヘテロアリール基ヘテロアリール環は、環構成原子として炭素原子及び窒素原子を有し、更に酸素原子又は硫黄原子を有していても良く、そして環を構成する炭素原子を介して環状アミンの窒素原子と結合しているとしては、ピリジル基、ピリミジニル基又はオキサジアゾリル基等が挙げられる。上記一般式Iで表される化合物において、薬学的に許容される塩としては、塩酸塩、硫酸塩等の無機酸との塩、又はフマル酸塩、メシル酸塩等の有機酸との塩が挙げられる。本発明には、上記一般式Iで表される化合物には、ラセミ体や光学活性体等も含まれる。本発明には、上記一般式Iで表される化合物には、これらの水和物、溶媒和物も含まれる。次に上記一般式Iで表される化合物の製造方法を記載する。以下に、AがCH2、X及びYがCH2CH2の製造方法を例示するが、他の類似化合物についても同様の方法で製造することができる。<A法>式中、Haloは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表し、Lは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、または、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、R1,R2,R3,R4,T1,T2,T3,T4及びZは前記と同じ。1出発原料aは、公知の方法M.V.Chelliahet.al.,J.Med.Chem.,2007,50,5147など、及びそれらに準じる方法により合成することができる。また、出発原料bは、公知の方法G.Shyamaliet.al.,Can.J.Chem.,2006,84,555,WO2007081995など、及びそれらに準じる方法により合成することができる。2第1工程出発原料aと出発原料bの反応による一般式cの化合物への変換は、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド等の反応に関与しない溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の塩基存在下、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドジクロロメタン錯体等の触媒を用いて行うことができる。この場合、反応温度は20°C~110°Cである。3第2工程一般式cの化合物の一般式dの化合物への変換は、メタノール、エタノール等の反応に関与しない溶媒中、パラジウム-炭素等を触媒として接触水素添加する方法で行うことができる。4第3工程一般式dの化合物の一般式eの化合物への変換は、トルエン、ジクロロメタン等の反応に関与しない溶媒中、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、あるいは非存在下、メタンスルホニルクロリド、p-トルエンスルホニルクロリド、塩化チオニル等を反応させることにより行うことができる。5第4工程一般式eの化合物の一般式gの化合物への変換は、トルエン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトン等の反応に関与しない溶媒中、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下、クラウンエーテル等の添加剤の存在下、あるいは非存在下に一般式fの化合物を反応させることにより行うことができる。この場合、反応温度は室温~130°Cである。また、一般式gで表される化合物は、下記のB法によっても製造することができる。<B法>式中、Haloは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子を表し、Lは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、または、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、R1,R2,R3,R4,T1,T2,T3,T4及びZは前記と同じ。1第1工程出発原料aの一般式hの化合物への変換は、前記A法で述べた方法と同様にして行うことができる。2第2工程一般式hの化合物の一般式iの化合物への変換は、前記A法で述べた方法と同様にして行うことができる。3第3工程一般式iの化合物の一般式jの化合物への変換は、前記A法で述べた方法と同様にして行うことができる。4第4工程一般式jの化合物の一般式gの化合物への変換は、前記A法で述べた方法と同様にして行うことができる。なお、一般式Iで表される化合物は上記の製造方法、後記実施例、並びに前記の特許文献1~9等を参考にして製造することもできる。本発明の代表化合物例を次に示す。代表化合物例1代表化合物例2代表化合物例3代表化合物例4代表化合物例5次に薬理試験について述べる。薬理実験1ヒトGPR119を導入した細胞における被検化合物の細胞内cAMP量の上昇作用を測定することにより、GPR119アゴニスト作用を検討した。後記実施例114試験結果表9~12から明らかなように実施例記載の化合物は、優れたGPR119アゴニスト作用を示した。薬理実験2次に正常マウスにおける被験化合物の糖負荷後の血糖上昇抑制作用について検討を行った。後記実施例1152試験結果表13から明らかなように実施例88及び102記載の化合物は、優れた血糖低下作用を示した。従って、上記一般式I記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、GPR119アゴニスト作用、並びに血糖低下作用を有することから、糖尿病治療薬として期待され、さらに肥満、メタボリックシンドロームといった生活習慣病への適応も期待されている。本発明化合物のうち、次に挙げる化合物は、優れた血糖低下作用を有すると共に優れた代謝安定性も有する。4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル、4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル、5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン、5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン及び5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジンから選択される化合物、又はその薬学的に許容される塩。上記一般式I記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、公知の糖尿病治療薬との併用で用いることもできる。上記一般式I記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩は、ヒトに対して経口投与又は非経口投与のような適当な投与方法により投与することができる。また、他の糖尿病治療剤と併用することも可能である。製剤化するためには、製剤の技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐薬等の剤型に製造することができる。これらの調製には、例えば錠剤の場合、通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素などが用いられる。ここで、賦形剤としては、乳糖、D-マンニトール、結晶セルロース、ブドウ糖などが、崩壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウムCMC-Caなどが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシプロピルセルロースHPC、ゼラチン、ポリビニルピロリドンPVPなどが挙げられる。注射剤の調製には溶剤、安定化剤、溶解補助剤、懸濁剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤などが用いられる。投与量は通常成人においては、注射剤で有効成分である上記一般式I記載の化合物、又はその薬学的に許容される塩を1日約0.01mg~100mg,経口投与で1日1mg~2000mgであるが、年齢、症状等により増減することができる。次に、実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-チオカルボン酸S-イソプロピル4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル37mg,74.7μmolをジクロロメタン0.5mLに溶解し、トリフルオロ酢酸0.5mLを加え室温で1時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。続いて、得られた4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジンの粗体をジクロロメタン1mLに懸濁し、トリエチルアミン32μL,0.231mmol及びクロロチオギ酸S-イソプロピル20μL,0.164mmolを加え、室温で30分撹拌した。反応液を飽和重層水にあけてクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1により精製し、表題化合物24mg,収率65を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:498M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.356H,d,J=7Hz,1.5-1.74H,m,1.8-1.92H,m,2.7-3.03H,m,3.5-3.71H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=2Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.941H,s.3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン14-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル124mg,0.250mmolをジクロロメタン1.25mLに溶解し、トリフルオロ酢酸1.25mLを加え室温で1時間撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。続いて、得られた4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジンの粗体をジクロロメタン2.0mLに懸濁し、炭酸水素ナトリウム42mg,0.500mmolの水0.25mL溶液を加えた。氷冷下に、臭化シアン32mg,0.300mmolのジクロロメタン0.5mL溶液を加えて30分間撹拌し、さらに室温で18時間攪拌した。反応混合物に飽和重層水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1→1:2により精製し、表題化合物52mg,収率49を淡黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.7-1.94H,m,2.6-2.81H,m,3.1-3.32H,m,3.5-3.62H,m,5.702H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.941H,s.2N-ヒドロキシ-4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボキサミジン上記で得た4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル52mg,0.124mmolをエタノール1.3mLに溶解し、50ヒドロキシルアミン水溶液0.12mLを加え、60°Cで18時間攪拌した。反応混合物を室温に戻して、減圧下溶媒を留去し、表題化合物57mg,収率100を淡黄色結晶として得た。33-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン上記で得たN-ヒドロキシ-4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボキサミジン55mg,0.123mmol、イソ酪酸22μL,0.245mmol、および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物28mg,0.147mmolをN,N-ジメチルホルムアミド1.3mLに溶解し、氷冷下、ジイソプロピルエチルアミン70μL,0.405mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩21mg,0.135mmolを加えた。氷冷下6時間攪拌後、反応混合物を飽和重層水にあけて酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をトルエン2.6mLに懸濁し、16時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻して、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:2→1:1により精製し、表題化合物6mg,収率10を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:506M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.356H,d,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.0-3.11H,m,4.1-4.22H,m,5.702H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.371H,d,J=2Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.241H,s,8.941H,s.5-エチル-2-[4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル53mg,0.117mmolをジクロロメタン0.5mLに溶解し、トリフルオロ酢酸0.5mLを加えた。室温にて1.5時間撹拌後、減圧下溶媒を留去した。続いて、得られた4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジンの粗体をアセトニトリル2mLに溶解し、炭酸カリウム161mg,1.17mmol及び2-クロロ-5-エチルピリミジン28μL,0.233mmolを加えた。80°Cで19時間加熱撹拌後、室温まで放冷し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1→1:1により精製し、表題化合物38mg,収率70を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.6-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-5.02H,m,5.592H,s,6.7-6.81H,m,6.901H,d,J=8Hz,7.371H,d,J=3Hz,7.451H,dd,J=2Hz,8Hz,7.791H,dd,J=2Hz,13Hz,8.182H,s,8.411H,d,J=2Hz,8.461H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン亜鉛粉末197mg,3.01mmolを0.5mol/L塩酸に懸濁し、5分間攪拌後、ろ過した。水およびエタノールで洗浄後、塩化カルシウム9.2mgの水0.8mL-エタノール3.2mLの混合溶媒に加え、90°Cに加温した。ここに実施例3で得た5-エチル-2-[4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン38mg,82.5μmolの水0.8mL-エタノール3.2mL溶液を加え、同温度で1時間攪拌した。室温まで冷却後、不溶物をろ別し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1により精製し、表題化合物15mg,収率43を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.462H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-5.02H,m,5.482H,s,6.3-6.42H,m,6.671H,d,J=2Hz,6.721H,d,J=8Hz,7.081H,d,J=3Hz,7.381H,dd,J=2Hz,8Hz,8.182H,s,8.451H,s.5-エチル-2-[4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例4で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン15mg,35.3μmolを酢酸0.5mLに溶解し、オルトギ酸エチル32μL,0.192mmolおよびアジ化ナトリウム10mg,0.159mmolを加え、ゆっくりと90°Cまで昇温した。同温度で40分攪拌後室温まで冷却し、水にあけ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をpH6になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1及び再結晶ヘキサン/酢酸エチルにより精製し、表題化合物4.5mg,収率26を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:484M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.6-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-4.92H,m,5.612H,s,6.6-6.71H,m,6.871H,d,J=8Hz,7.2-7.31H,m,7.371H,d,J=2Hz,7.451H,dd,J=2Hz,8Hz,7.691H,d,J=2Hz,8.182H,s,8.471H,d,J=2Hz,8.941H,s.3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン実施例21で得た4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル63mg,0.150mmolに、N-ヒドロキシイソブチルイミダミド23mg,0.225mmolのジオキサン1.5mL溶液及び塩化亜鉛37mg,0.268mmolを加えて、90°Cで3.5時間撹拌した。室温まで放冷後、10水酸化ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:3により精製し、表題化合物29mg,収率38を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:506M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.296H,d,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.7-2.81H,m,2.8-3.01H,m,3.1-3.22H,m,4.2-4.42H,m,5.702H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.371H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.231H,s,8.941H,s.2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン14-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル391mg,0.819mmolを用い、実施例21と同様の手法で表題化合物200mg,収率61を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.7-1.94H,m,2.5-2.71H,m,3.1-3.22H,m,3.5-3.62H,m,5.622H,s,6.7-6.81H,m,6.921H,d,J=8Hz,7.251H,dd,J=2Hz,12Hz,7.381H,d,J=3Hz,7.461H,dd,J=2Hz,8Hz,7.701H,d,J=2Hz,8.441H,s,8.981H,s.22-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン上記で得た4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル59mg,0.147mmolを用い、実施例6と同様の手法で表題化合物6mg,収率8を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:488M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.296H,d,J=7Hz,1.7-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.7-2.81H,m,2.8-3.01H,m,3.1-3.22H,m,4.2-4.42H,m,5.622H,s,6.7-6.81H,m,6.901H,d,J=8Hz,7.2-7.31H,m,7.371H,d,J=3Hz,7.451H,dd,J=2Hz,8Hz,7.691H,d,J=2Hz,8.461H,d,J=2Hz,8.941H,s.4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル40mg,87.6μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物35mg,収率90を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.266H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-3.02H,m,3.142H,t,J=9Hz,3.752H,t,J=9Hz,4.2-4.42H,m,4.752H,s,4.9-5.01H,m,7.241H,d,J=8Hz,7.501H,dd,J=2Hz,8Hz,7.761H,s,7.811H,dd,J=2Hz,13Hz,8.4-8.51H,m.4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル窒素雰囲気下、鉄粉44mg,0.791mmol及び塩化アンモニウム1.4mg,26.9μmolを酢酸0.1mL-水1.0mLに懸濁し、90°Cで1時間攪拌後、実施例8で得た4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル35mg,79.1μmolのイソプロパノール2.0mL溶液を加えた。同温度で40分攪拌し、室温まで冷却後、反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:2により精製し、表題化合物26mg,収率79を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.266H,d,J=6Hz,1.5-1.82H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-2.92H,m,2.912H,t,J=9Hz,3.282H,t,J=9Hz,4.2-4.42H,m,4.502H,s,4.9-5.01H,m,6.241H,dd,J=2Hz,13Hz,6.3-6.41H,m,7.3-7.51H,m,7.481H,dd,J=2Hz,8Hz,8.421H,d,J=2Hz.4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例9で得た4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル26mg,63.0μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物10mg,収率34を黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:466M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.266H,d,J=6Hz,1.5-1.82H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-3.02H,m,3.142H,t,J=9Hz,3.612H,t,J=9Hz,4.2-4.42H,m,4.692H,s,4.9-5.01H,m,7.1-7.22H,m,7.3-7.41H,m,7.511H,dd,J=2Hz,8Hz,8.451H,d,J=2Hz,8.831H,s.5-エチル-2-[4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル50mg,0.110mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物30mg,収率59を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.203H,t,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.142H,t,J=9Hz,3.742H,t,J=9Hz,4.752H,s,4.8-5.02H,m,7.231H,d,J=8Hz,7.521H,dd,J=2Hz,8Hz,7.761H,s,7.811H,dd,J=2Hz,13Hz,8.192H,s,8.461H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例11で得た5-エチル-2-[4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン30mg,65.0μmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物27mg,収率96を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.213H,t,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.492H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.04H,m,3.292H,t,J=8Hz,4.512H,s,4.8-5.02H,m,6.251H,dd,J=2Hz,13Hz,6.331H,s,7.401H,d,J=8Hz,7.511H,dd,J=2Hz,8Hz,8.212H,s,8.461H,d,J=2Hz.5-エチル-2-[4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例12で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン27mg,62.4μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物12mg,収率40を微褐色結晶として得た。FAB-MSm/z:486M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.213H,t,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.482H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.142H,t,J=9Hz,3.622H,t,J=9Hz,4.702H,s,4.8-5.02H,m,7.1-7.22H,m,7.311H,d,J=8Hz,7.531H,dd,J=2Hz,8Hz,8.202H,s,8.481H,d,J=2Hz,8.831H,s.4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル200mg,0.644mmolをジクロロメタン4.0mLに溶解し、氷冷下、トリエチルアミン0.135mL,0.967mmol及びメタンスルホニルクロリド0.060mL,0.773mmolのジクロロメタン2.0mL溶液を加えた。室温で1時間攪拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。続いて、得られた4-[3-フルオロ-2-メタンスルホニルオキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチルの粗体、5-テトラゾール-1-イルインドール101mg,0.548mmol、水酸化カリウム37mg,0.657mmol、18-クラウン-6-エーテル159mg,0.602mmol及びヨウ化カリウム136mg,0.821mmolを無水トルエン3.0mLに懸濁し、80°Cで3.5時間加熱攪拌した。室温まで放冷して水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1により精製し、表題化合物180mg,収率69を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:478M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,4.1-4.42H,m,5.502H,d,J=2Hz,6.631H,d,J=3Hz,7.241H,dd,J=2Hz,12Hz,7.4-7.52H,m,7.711H,d,J=8Hz,7.851H,d,J=2Hz,8.261H,s,8.931H,s.4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例14で得た4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル32mg,67.0μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物20mg,収率65を黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:464M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.5-1.62H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.502H,d,J=2Hz,6.641H,d,J=2Hz,7.241H,dd,J=2Hz,11Hz,7.4-7.52H,m,7.721H,d,J=8Hz,7.861H,d,J=2Hz,8.261H,s,8.921H,s.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例14で得た4-[3-フルオロ-2-[5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル34mg,71.2μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物10mg,収率29を無色透明油状物として得た。FAB-MSm/z:484M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.8-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.502H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.31H,m,7.4-7.52H,m,7.721H,d,J=8Hz,7.861H,d,J=2Hz,8.182H,s,8.291H,s,8.921H,s.4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル14-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]-3-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-カルボン酸t-ブチル149mg,0.462mmol及び5-メタンスルホニルインドール82mg,0.420mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物81mg,収率39を無色透明油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.003H,d,J=7Hz,1.489H,s,2.6-2.81H,m,3.053H,s,3.261H,dd,J=3Hz,13Hz,3.841H,dd,J=3Hz,13Hz,3.8-3.91H,m,4.2-4.51H,m,5.512H,d,J=2Hz,5.9-6.01H,m,6.681H,d,J=3Hz,7.341H,dd,J=2Hz,11Hz,7.461H,d,J=3Hz,7.6-7.82H,m,8.241H,s,8.371H,s.24-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル上記で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-カルボン酸t-ブチル65mg,0.130mmolをメタノール0.5mL-テトラヒドロフラン0.5mLに溶解し、10パラジウム炭素12mgを加え、室温1気圧で21時間接触水素添加した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=2:1→1:2により精製し、表題化合物47mg,収率72を無色透明油状物として得た。FAB-MSm/z:501M1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.673H,d,J=7Hz,1.469H,s,1.5-1.71H,m,1.9-2.12H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.01H,m,3.0-3.11H,m,3.053H,s,3.9-4.42H,m,5.492H,d,J=2Hz,6.671H,d,J=3Hz,7.181H,dd,J=2Hz,11Hz,7.451H,d,J=3Hz,7.681H,d,J=8Hz,7.731H,d,J=8Hz,8.2-8.32H,m.4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例17で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル15mg,30.0μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物12mg,収率88を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:487M1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.673H,d,J=7Hz,1.2-1.36H,m,1.5-1.71H,m,1.9-2.12H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.01H,m,3.0-3.21H,m,3.053H,s,4.0-4.52H,m,4.9-5.01H,m,5.492H,d,J=2Hz,6.671H,d,J=2Hz,7.181H,dd,J=2Hz,11Hz,7.451H,d,J=2Hz,7.681H,d,J=8Hz,7.731H,dd,J=2Hz,8Hz,8.2-8.32H,m.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例17で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル25mg,49.8μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物16mg,収率66を無色透明油状物として得た。FAB-MSm/z:508M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.683H,d,J=7Hz,1.193H,t,J=7Hz,1.6-1.81H,m,2.0-2.22H,m,2.462H,q,J=7Hz,2.8-3.01H,m,3.0-3.22H,m,3.053H,s,4.7-4.81H,m,4.9-5.01H,m,5.492H,d,J=2Hz,6.671H,d,J=3Hz,7.221H,dd,J=2Hz,11Hz,7.451H,d,J=3Hz,7.681H,d,J=8Hz,7.731H,dd,J=2Hz,8Hz,8.162H,s,8.2-8.32H,m.4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル200mg,0.643mmol及び7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール124mg,0.582mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物192mg,収率65を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:506M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.62H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.063H,s,4.1-4.32H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,dd,J=2Hz,11Hz,8.041H,d,J=2Hz,8.201H,s.4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,39.6μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物18mg,収率93を無色透明油状物として得た。FAB-MSm/z:492M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-2.92H,m,3.063H,s,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,dd,J=1Hz,11Hz,8.041H,d,J=1Hz,8.201H,s.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル25mg,49.4μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物20mg,収率80を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:512M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.8-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.063H,s,4.8-5.02H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.411H,dd,J=1Hz,12Hz,8.041H,d,J=2Hz,8.182H,s,8.231H,s.4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル143mg,0.461mmol及び7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール94mg,0.409mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物175mg,収率82を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:522M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.073H,s,4.1-4.32H,m,5.952H,s,6.741H,d,J=3Hz,7.251H,dd,J=2Hz,12Hz,7.341H,d,J=3Hz,7.671H,d,J=2Hz,8.1-8.22H,m.4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例23で得た4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,38.3μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物12mg,収率62を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:508M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,3.073H,s,4.2-4.42H,m,4.8-5.01H,m,5.952H,d,J=1Hz,6.741H,d,J=3Hz,7.241H,dd,J=2Hz,11Hz,7.341H,d,J=3Hz,7.671H,d,J=2Hz,8.1-8.22H,m.2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例23で得た4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル24mg,46.9μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物12mg,収率49を無色透明油状物として得た。FAB-MSm/z:528M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.063H,s,4.8-5.02H,m,5.952H,d,J=2Hz,6.731H,d,J=3Hz,7.2-7.32H,m,7.341H,d,J=3Hz,7.671H,d,J=2Hz,8.141H,d,J=2Hz,8.182H,s.3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン14-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル70mg,0.138mmolを用い、実施例21と同様の手法で表題化合物51mg,収率86を淡黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.7-1.94H,m,2.6-2.81H,m,3.063H,s,3.1-3.22H,m,3.5-3.62H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.7-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,dd,J=2Hz,12Hz,8.041H,d,J=2Hz,8.191H,s.23-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-5-[1-3-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]ピリジン上記で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル51mg,0.118mmolを用い、実施例6と同様の手法で表題化合物14mg,収率23を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:516M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.296H,d,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.01H,m,3.063H,s,3.1-3.22H,m,4.2-4.32H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.7-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.411H,dd,J=2Hz,11Hz,8.041H,d,J=2Hz,8.221H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸メチル4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.4μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物12mg,収率67を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:454M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-3.02H,m,3.713H,s,4.2-4.42H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.931H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸エチル4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.4μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物16mg,収率83を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:468M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.273H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-2.92H,m,4.152H,q,J=7Hz,4.2-4.42H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.371H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.941H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸プロピル4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.4μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物15mg,収率80を黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:482M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.953H,t,J=7Hz,1.5-1.74H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-2.92H,m,4.062H,t,J=7Hz,4.2-4.42H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.931H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソブチル4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.4μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物11mg,収率55を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:496M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.946H,d,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,1.9-2.01H,m,2.6-2.81H,m,2.8-3.02H,m,3.882H,d,J=7Hz,4.2-4.42H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.931H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピルアミド4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.4μmolをジクロロメタン0.5mLに溶解し、トリフルオロ酢酸0.5mLを加え室温で30分撹拌後、反応液を減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムで希釈し、飽和重層水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。続いて、得られた4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジンの粗体をトルエン0.5mLに懸濁し、イソシアン酸イソプロピル4μL,40.4μmolのテトラヒドロフラン0.5mL溶液を加え、室温で17時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム→クロロホルム:メタノール=98:2により精製し、表題化合物14mg,収率72を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:481M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.166H,d,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.81H,m,2.8-2.92H,m,3.9-4.13H,m,4.2-4.31H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.211H,s,8.931H,s.4-[3-クロロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-クロロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル116mg,0.355mmol及び7-フルオロ-5-ニトロインドール56mg,0.312mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物135mg,収率88を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.1-4.32H,m,5.732H,s,6.6-6.71H,m,7.2-7.31H,m,7.551H,d,J=1Hz,7.781H,dd,J=2Hz,12Hz,8.211H,s,8.411H,d,J=2Hz.4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-クロロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル実施例32で得た4-[3-クロロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル85mg,0.174mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物28mg,収率35を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.5-2.71H,m,2.7-2.92H,m,3.2-3.72H,m,4.1-4.32H,m,5.612H,s,6.3-6.42H,m,6.661H,d,J=2Hz,7.021H,d,J=3Hz,7.501H,d,J=2Hz,8.251H,d,J=2Hz.4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル実施例33で得た4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-クロロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル28mg,61.0μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物20mg,収率63を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:512M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.1-4.32H,m,5.752H,s,6.6-6.71H,m,7.231H,dd,J=2Hz,12Hz,7.281H,d,J=3Hz,7.551H,d,J=2Hz,7.681H,d,J=2Hz,8.231H,d,J=2Hz,8.941H,s.2-[4-[3-クロロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例32で得た4-[3-クロロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル52mg,0.106mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物22mg,収率42を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-5.02H,m,5.732H,s,6.7-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.551H,s,7.781H,dd,J=2Hz,11Hz,8.182H,s,8.241H,s,8.411H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-クロロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例35で得た2-[4-[3-クロロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン22mg,44.4μmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物9.4mg,収率45を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.213H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.4-3.82H,m,4.8-4.92H,m,5.612H,s,6.3-6.42H,m,6.651H,d,J=2Hz,7.021H,d,J=3Hz,7.511H,d,J=2Hz,8.182H,s,8.281H,d,J=2Hz.2-[4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例36で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-クロロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン9.4mg,20.2μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物6.4mg,収率61を淡黄色結晶として得た。FAB-MSm/z:518M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.203H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-5.02H,m,5.752H,s,6.6-6.71H,m,7.231H,dd,J=2Hz,13Hz,7.281H,d,J=3Hz,7.561H,d,J=2Hz,7.681H,d,J=2Hz,8.182H,s,8.261H,d,J=2Hz,8.941H,s.5-[1-3-エチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン実施例21で得た4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル26mg,61.8μmolを用い、実施例6と同様の手法で表題化合物5.0mg,収率16を淡黄色油状物として得た。FAB-MSm/z:492M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.283H,t,J=7Hz,1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.582H,q,J=7Hz,2.7-2.91H,m,3.1-3.22H,m,4.2-4.42H,m,5.702H,s,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.231H,s,8.941H,s.4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例34で得た4-[3-クロロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル15mg,29.3μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物13mg,収率88を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:498M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.752H,s,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.551H,d,J=2Hz,7.681H,d,J=2Hz,8.231H,d,J=2Hz,8.941H,s.5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル50mg,0.106mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物51mg,定量的を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.9-2.02H,m,2.8-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-4.92H,m,5.682H,d,J=2Hz,6.7-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.791H,dd,J=2Hz,13Hz,8.2-8.33H,m,8.391H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-クロロピリミジン実施例40で得た5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン51mg,0.106mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物11mg,収率23を淡黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.4-3.62H,m,4.8-4.92H,m,5.552H,d,J=2Hz,6.3-6.42H,m,6.631H,d,J=2Hz,7.111H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=2Hz,11Hz,8.2-8.33H,m.5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例41で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-クロロピリミジン11mg,24.4μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物5.0mg,収率40を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:508M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.8-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.8-4.92H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.2-8.33H,m,8.931H,s.5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,39.6μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物22mg,定量的を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:562M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.8-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.063H,s,4.8-4.92H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,dd,J=1Hz,12Hz,8.041H,d,J=2Hz,8.221H,s,8.292H,s.5-ブロモ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例23で得た4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,38.3μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物18mg,収率81を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:578M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.073H,s,4.8-4.92H,m,5.952H,d,J=1Hz,6.741H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.341H,d,J=3Hz,7.671H,d,J=2Hz,8.1-8.22H,m,8.292H,s.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-フルオロピリミジン4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル34mg,77.7μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物28mg,収率82を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.3-3.72H,m,4.7-4.92H,m,5.552H,d,J=2Hz,6.3-6.42H,m,6.631H,d,J=2Hz,7.111H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=2Hz,11Hz,8.202H,s,8.231H,s.5-フルオロ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例45で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-フルオロピリミジン28mg,63.6μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物15mg,収率48を淡茶色結晶として得た。FAB-MSm/z:492M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.8-2.91H,m,2.9-3.02H,m,4.7-4.92H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.202H,s,8.241H,s,8.931H,s.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル32mg,71.6μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物20mg,収率58を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.9-2.02H,m,2.8-2.91H,m,2.9-3.12H,m,3.4-3.62H,m,4.9-5.12H,m,5.552H,d,J=2Hz,6.3-6.42H,m,6.631H,d,J=2Hz,7.111H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=2Hz,11Hz,8.231H,s,8.492H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン実施例47で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン20mg,41.4μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物10mg,収率47を淡黄色結晶として得た。FAB-MSm/z:542M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.9-2.02H,m,2.8-2.91H,m,2.9-3.12H,m,4.9-5.12H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.241H,s,8.492H,s,8.931H,s.4-[2-[5-N,Nジメチルカルバモイルインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル窒素雰囲気下、N,N-ジイソプロピルエチルアミン22μL,0.132mmolを無水ジメチルホルムアミドに溶解した後、4-[2-[5-カルボキシインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,44.1μmol、o-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート20mg,52.9μmol及びジメチルアミン塩酸塩4.3mg,52.9μmolを加えた。室温で2時間撹拌後、減圧下溶媒を留去した。残渣に酢酸エチルを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=7:1→0:100により精製し、表題化合物21mg,収率99を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:481M11HNMRCD32CO,400MHz:δ=1.449H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.026H,s,4.1-4.32H,m,5.552H,s,6.511H,d,J=3Hz,7.231H,dd,J=2Hz,9Hz,7.441H,d,J=3Hz,7.511H,d,J=9Hz,7.571H,d,J=9Hz,7.641H,s,8.311H,s.4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-イルカルボン酸イソプロピル45mg,0.145mmol及び7-フルオロ-5-ニトロインドール19mg,0.120mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物26mg,収率38を黄色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.683H,d,J=7Hz,1.246H,t,J=6Hz,1.5-1.71H,m,1.9-2.12H,m,2.7-3.23H,m,4.0-4.52H,m,4.9-5.01H,m,5.682H,d,J=2Hz,6.751H,t,J=3Hz,7.201H,d,J=9Hz,7.351H,d,J=3Hz,7.801H,dd,J=2Hz,12Hz,8.161H,s,8.381H,s.4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例50で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル26mg,55.0μmolを用い、実施例9と同様の手法で表題化合物21mg,収率86を褐色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.673H,d,J=7Hz,1.246H,t,J=7Hz,1.5-1.71H,m,1.9-2.12H,m,2.7-3.13H,m,3.522H,brs,4.0-4.52H,m,4.8-5.01H,m,5.552H,d,J=2Hz,6.3-6.42H,m,6.631H,d,J=2Hz,7.111H,d,J=3Hz,7.151H,d,J=11Hz,8.171H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例51で得た4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]-3-メチルピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル21mg,47.5μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物15mg,収率64を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:496M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.683H,d,J=7Hz,1.246H,t,J=6Hz,1.5-1.71H,m,1.9-2.12H,m,2.7-3.13H,m,4.0-4.52H,m,4.8-5.01H,m,5.702H,d,J=2Hz,6.671H,t,J=3Hz,7.211H,d,J=12Hz,7.241H,dd,J=2Hz,12Hz,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.171H,s,8.931H,s.4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール87mg,0.376mmol及び4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル150mg,0.483mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物173mg,収率88を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:523M1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.4-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.283H,s,4.2-4.42H,m,5.382H,d,J=2Hz,6.701H,d,J=3Hz,7.211H,d,J=11Hz,7.2-7.31H,m,7.311H,d,J=3Hz,8.261H,s.4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例53で得た4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル50mg,95.5μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物41mg,収率84を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:510M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.283H,s,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.382H,d,J=2Hz,6.691H,dd,J=1Hz,3Hz,7.211H,d,J=11Hz,7.2-7.31H,m,7.311H,d,J=3Hz,8.261H,s.5-エチル-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例53で得た4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル50mg,95.5μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物10mg,収率20を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:530M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.8-3.03H,m,3.283H,s,4.8-5.02H,m,5.372H,d,J=2Hz,6.691H,d,J=3Hz,7.211H,d,J=11Hz,7.251H,dd,J=2Hz,7Hz,7.311H,d,J=3Hz,8.182H,s,8.281H,s.4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール74mg,0.322mmol及び4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル100mg,0.322mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物142mg,収率84を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:523M1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.233H,s,4.2-4.32H,m,5.642H,s,6.661H,dd,J=2Hz,3Hz,7.251H,dd,J=2Hz,11Hz,7.311H,d,J=3Hz,7.971H,dd,J=2Hz,5Hz,8.201H,s.4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例56で得た4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル47mg,89.8μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物40mg,収率87を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:510M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.233H,s,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.642H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.2-7.31H,m,7.311H,d,J=3Hz,7.971H,d,J=5Hz,8.201H,s.5-エチル-2-[4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例56で得た4-[2-6,7-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル50mg,95.5μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物37mg,収率73を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:530M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-3.03H,m,3.233H,s,4.8-5.02H,m,5.642H,d,J=2Hz,6.661H,dd,J=2Hz,3Hz,7.261H,dd,J=2Hz,10Hz,7.311H,d,J=3Hz,7.971H,dd,J=2Hz,5Hz,8.182H,s,8.221H,s.4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール50mg,0.218mmol及び4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル80mg,0.258mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物88mg,収率77を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:522M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.273H,s,4.1-4.32H,m,5.432H,d,J=2Hz,6.651H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.401H,d,J=3Hz,7.721H,s,8.261H,s,8.441H,s.4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例59で得た4-[2-6-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル38mg,72.8μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物32mg,収率84を黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:508M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.273H,s,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.432H,d,J=2Hz,6.651H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.401H,d,J=3Hz,7.721H,s,8.261H,s,8.441H,s.4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール59mg,0.322mmol及び4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル100mg,0.322mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物116mg,収率76を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:477M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.4-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,4.2-4.32H,m,5.472H,d,J=2Hz,6.591H,d,J=3Hz,7.221H,dd,J=2Hz,11Hz,7.401H,d,J=3Hz,7.461H,dd,J=2Hz,8Hz,7.651H,d,J=8Hz,7.831H,d,J=2Hz,8.091H,s,8.251H,s,8.481H,s.4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例61で得た4-[3-フルオロ-2-[5-1,2,4-トリアゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル40mg,83.9μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物32mg,収率82を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:463M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.482H,d,J=2Hz,6.591H,d,J=3Hz,7.221H,dd,J=2Hz,10Hz,7.401H,d,J=3Hz,7.461H,dd,J=2Hz,8Hz,7.651H,d,J=8Hz,7.831H,d,J=2Hz,8.091H,s,8.261H,s,8.481H,s.4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチル-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル7-フルオロ-5-ニトロインドール46mg,0.254mmol及び4-[2-ヒドロキシメチル-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル93mg,0.304mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物91mg,収率64を黄色アモルファスとして得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.313H,s,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.2-4.32H,m,5.622H,s,6.7-6.81H,m,7.2-7.42H,m,7.781H,dd,J=2Hz,12Hz,8.211H,d,J=2Hz,8.401H,d,J=2Hz.4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル実施例63で得た4-[2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチル-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル91mg,0.194mmolを用い、実施例9と同様の手法で表題化合物55mg,収率65を褐色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.489H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.233H,s,2.5-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.2-4.32H,m,5.512H,s,6.291H,t,J=3Hz,6.371H,dd,J=2Hz,14Hz,6.651H,d,J=2Hz,6.911H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,8.261H,d,J=2Hz.4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル実施例64で得た4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル55mg,0.125mmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物45mg,収率73を褐色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:492M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.489H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.323H,s,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.2-4.32H,m,5.632H,s,6.651H,t,J=3Hz,7.2-7.43H,m,7.661H,d,J=2Hz,8.231H,d,J=2Hz,8.941H,s.4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例65で得た4-[2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]-3-メチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル35mg,71.2μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物28mg,収率82を褐色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:478M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.323H,s,2.6-2.71H,m,2.7-2.92H,m,4.2-4.42H,m,4.9-5.01H,m,5.632H,s,6.651H,t,J=3Hz,7.2-7.32H,m,7.321H,s,7.661H,d,J=2Hz,8.231H,d,J=2Hz,8.941H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.127mmol及び2-クロロ-5-メチルピリミジン20mg,0.152mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物30mg,収率51を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.123H,s,2.7-3.03H,m,4.8-4.92H,m,5.672H,d,J=2Hz,6.7-6.81H,m,7.251H,dd,J=2Hz,10Hz,7.351H,d,J=3Hz,7.781H,dd,J=2Hz,11Hz,8.162H,s,8.221H,s,8.381H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン実施例67で得た2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン30mg,64.6μmolを用い、実施例9と同様の手法で表題化合物17mg,収率61を褐色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.123H,s,2.7-3.03H,m,3.552H,brs,4.8-4.92H,m,5.542H,d,J=2Hz,6.311H,t,J=3Hz,6.341H,dd,J=2Hz,13Hz,6.621H,d,J=2Hz,7.101H,d,J=3Hz,7.191H,dd,J=2Hz,12Hz,8.162H,s,8.231H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン実施例68で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メチルピリミジン17mg,39.1μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物10mg,収率52を黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:488M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.133H,s,2.7-3.03H,m,4.8-4.92H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.661H,t,J=3Hz,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.162H,s,8.231H,s,8.931H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.127mmol及び2-クロロ-5-n-プロピルピリミジン24mg,0.152mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物41mg,収率66を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.933H,t,J=7Hz,1.5-1.74H,m,1.8-2.02H,m,2.402H,t,J=7Hz,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.672H,d,J=2Hz,6.6-6.71H,m,7.251H,dd,J=2Hz,11Hz,7.351H,d,J=3Hz,7.791H,dd,J=2Hz,13Hz,8.162H,s,8.221H,s,8.381H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン実施例70で得た2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン41mg,83.2μmolを用い、実施例9と同様の手法で表題化合物28mg,収率73を褐色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.933H,t,J=7Hz,1.552H,q,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.092H,brs,2.402H,t,J=7Hz,2.7-3.03H,m,4.8-4.92H,m,5.542H,d,J=2Hz,6.311H,t,J=3Hz,6.351H,dd,J=2Hz,13Hz,6.641H,d,J=2Hz,7.101H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=2Hz,11Hz,8.172H,s,8.241H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン実施例71で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-n-プロピルピリミジン28mg,60.5μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物10mg,収率32を黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:516M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.943H,t,J=7Hz,1.5-1.74H,m,1.8-2.02H,m,2.402H,t,J=7Hz,2.8-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.692H,s,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.651H,d,J=2Hz,8.162H,s,8.241H,s,8.921H,s.7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]-5-ニトロインドール4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.127mmol及び2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン38mg,0.212mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物24.5mg,収率45を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.8-3.13H,m,4.5-4.62H,m,5.682H,d,J=2Hz,6.681H,d,J=8Hz,6.751H,t,J=3Hz,7.251H,dd,J=2Hz,11Hz,7.351H,d,J=3Hz,7.621H,dd,J=3Hz,8Hz,7.781H,dd,J=2Hz,12Hz,8.221H,s,8.3-8.52H,m.5-アミノ-7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]インドール実施例73で得た7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]-5-ニトロインドール24mg,46.4μmolを用い、実施例9と同様の手法で表題化合物15mg,収率66を茶色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.092H,brs,2.8-3.13H,m,4.5-4.62H,m,5.552H,d,J=2Hz,6.321H,t,J=3Hz,6.351H,dd,J=2Hz,13Hz,6.641H,d,J=2Hz,6.671H,d,J=9Hz,7.111H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=2Hz,11Hz,7.621H,dd,J=3Hz,9Hz,8.241H,s,8.401H,s.7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]-5-テトラゾール-1-イルインドール実施例74で得た5-アミノ-7-フルオロ-1-[[3-フルオロ-5-[1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]ピリジン-2-イル]メチル]インドール15mg,30.8μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物8mg,収率48を黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:541M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.8-3.13H,m,4.5-4.62H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.6-6.72H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.631H,dd,J=3Hz,9Hz,7.651H,d,J=2Hz,8.241H,s,8.401H,s,8.931H,s.1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-ニトロインドール4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル50mg,0.106mmol及び2,5-ジブロモピリジン50mg,0.212mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物16mg,収率29を黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.6-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,4.3-4.52H,m,5.682H,d,J=2Hz,6.581H,d,J=9Hz,6.741H,t,J=3Hz,7.261H,dd,J=2Hz,11Hz,7.351H,d,J=3Hz,7.521H,dd,J=3Hz,9Hz,7.781H,dd,J=2Hz,12Hz,8.191H,d,J=3Hz,8.221H,s,8.381H,d,J=2Hz.5-アミノ-1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロインドール実施例76で得た1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-ニトロインドール16mg,30.3μmolを用い、実施例9と同様の手法で表題化合物7mg,収率46を褐色油状物として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.6-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.102H,brs,2.7-3.03H,m,4.3-4.52H,m,5.552H,d,J=2Hz,6.3-6.42H,m,6.581H,d,J=9Hz,6.631H,s,7.111H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=2Hz,10Hz,7.521H,dd,J=3Hz,9Hz,8.191H,d,J=3Hz,8.231H,s.1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール実施例77で得た5-アミノ-1-[[5-[1-5-ブロモピリジン-2-イルピペリジン-4-イル]-3-フルオロピリジン-2-イル]メチル]-7-フルオロインドール7mg,14.1μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物5mg,収率65を褐色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:551M1,553M31HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.6-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,4.3-4.52H,m,5.692H,d,J=2Hz,6.581H,d,J=9Hz,6.691H,t,J=3Hz,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.531H,dd,J=3Hz,9Hz,7.651H,d,J=2Hz,8.191H,d,J=2Hz,8.231H,s,8.921H,s.2-[4-[2-[4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル]-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン実施例53で得た4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル33mg,63.0μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物25mg,収率70を淡黄色結晶として得た。FAB-MSm/z:570M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.8-3.13H,m,3.283H,s,5.0-5.12H,m,5.382H,d,J=2Hz,6.691H,d,J=3Hz,7.201H,d,J=11Hz,7.251H,dd,J=2Hz,11Hz,7.311H,d,J=3Hz,8.281H,s,8.492H,s.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル100mg,0.212mmol及び2-クロロ-5-エチルピリミジン51μL,0.423mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物85mg,収率84を淡黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=8Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=8Hz,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.672H,d,J=1Hz,6.7-6.81H,m,7.2-7.31H,m,7.351H,d,J=3Hz,7.791H,dd,J=2Hz,13Hz,8.182H,s,8.221H,s,8.381H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例80で得た5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン85mg,0.177mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物60mg,収率75を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=8Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=8Hz,2.7-3.03H,m,3.512H,brs,4.8-5.02H,m,5.542H,s,6.311H,t,J=3Hz,6.351H,dd,J=1Hz,14Hz,6.631H,d,J=2Hz,7.111H,d,J=3Hz,7.201H,d,J=10Hz,8.182H,s,8.231H,s.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例81で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン60mg,0.134mmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物48mg,収率71を淡褐色結晶として得た。FAB-MSm/z:502M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=8Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=8Hz,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.692H,d,J=1Hz,6.671H,t,J=3Hz,7.2-7.42H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=1Hz,8.182H,s,8.231H,s,8.931H,s.IRKBr,cm-1:2933,2854,1604,1545,1500,1454,1410,1362,1335,1306,1252,1169,1092,1022,972,949,876,793,768,727,658,613.2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.127mmol及び2-クロロ-5-1-ペンチルピリミジン43μL,0.254mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物36mg,収率54を淡黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.893H,t,J=7Hz,1.2-1.44H,m,1.4-1.74H,m,1.8-2.02H,m,2.422H,t,J=7Hz,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.672H,d,J=1Hz,6.7-6.81H,m,7.251H,dd,J=1Hz,11Hz,7.351H,d,J=3Hz,7.791H,dd,J=2Hz,12Hz,8.162H,s,8.221H,s,8.381H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン実施例83で得た2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン35mg,67.2μmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物26mg,収率78を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.8-1.03H,m,1.2-1.44H,m,1.4-1.74H,m,1.8-2.02H,m,2.412H,t,J=8Hz,2.7-3.03H,m,3.492H,brs,4.8-5.02H,m,5.542H,d,J=1Hz,6.311H,t,J=3Hz,6.351H,dd,J=2Hz,14Hz,6.631H,d,J=2Hz,7.101H,d,J=3Hz,7.201H,dd,J=1Hz,10Hz,8.152H,s,8.231H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン実施例84で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-1-ペンチルピリミジン26mg,53.0μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物20mg,収率68を褐色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:544M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=0.893H,t,J=7Hz,1.2-1.44H,m,1.4-1.74H,m,1.8-2.02H,m,2.412H,t,J=8Hz,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.692H,d,J=1Hz,6.671H,t,J=3Hz,7.2-7.42H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.162H,s,8.241H,s,8.921H,s.5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.127mmol及び5-ブロモ-2-クロロピリミジン49mg,0.254mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物62mg,収率93を淡黄色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.682H,d,J=1Hz,6.751H,dd,J=2Hz,3Hz,7.2-7.31H,m,7.351H,d,J=3Hz,7.791H,dd,J=2Hz,12Hz,8.221H,s,8.292H,s,8.381H,d,J=2Hz.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-ブロモピリミジン実施例86で得た5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン62mg,0.117mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物45mg,収率77を微褐色結晶として得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,3.492H,brs,4.8-5.02H,m,5.542H,d,J=1Hz,6.311H,t,J=3Hz,6.351H,dd,J=1Hz,14Hz,6.631H,d,J=1Hz,7.101H,d,J=3Hz,7.191H,dd,J=1Hz,10Hz,8.231H,s,8.292H,s.5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例87で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-ブロモピリミジン45mg,90.1μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物40mg,収率80を微褐色結晶として得た。融点:185-187°CFAB-MSm/z:552M1,554M31HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,4.8-5.02H,m,5.692H,d,J=1Hz,6.6-6.71H,m,7.1-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.231H,d,J=1Hz,8.292H,s,8.931H,s.IRKBr,cm-1:3153,3051,2924,2848,1579,1529,1504,1415,1360,1306,1242,1211,1161,1126,1093,1016,972,951,879,848,783,760,725,646,613,559,511.2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロペニルピリミジン実施例88で得た5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-インドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン30mg,54.3μmol、[1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]ジクロロパラジウムIIジクロロメタン付加体3mg,3.26μmol及び炭酸セシウム27mg,81.5μmolを無水ジメチルホルムアミド0.5mLに懸濁し、2-イソプロペニル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン20μL,0.109mmolを加えた。80°Cで8時間加熱攪拌後、室温まで放冷し、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=1:1により精製し、表題化合物7.5mg,収率27を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.093H,s,2.7-3.13H,m,4.8-5.03H,m,5.251H,s,5.692H,d,J=1Hz,6.671H,t,J=3Hz,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.231H,s,8.442H,s,8.931H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロピルピリミジン実施例89で得た2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドール-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-イソプロペニルピリミジン7.5mg,14.6μmolを用い、実施例172と同様の手法で表題化合物7.0mg,収率93を微褐色結晶として得た。FAB-MSm/z:516M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.236H,d,J=7Hz,1.5-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.04H,m,4.8-5.02H,m,5.692H,s,6.6-6.71H,m,7.2-7.32H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.651H,d,J=1Hz,8.212H,s,8.231H,s,8.931H,s.4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル300mg,0.967mmol及び7-フルオロ-5-ニトロインドリン176mg,0.967mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物331mg,収率72を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.489H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.132H,t,J=9Hz,3.732H,t,J=9Hz,4.1-4.42H,m,4.842H,d,J=1Hz,7.221H,dd,J=2Hz,11Hz,7.7-7.81H,m,7.781H,dd,J=2Hz,13Hz,8.231H,s.4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル実施例91で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル225mg,0.474mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物179mg,収率85を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.489H,s,1.4-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-3.03H,m,2.892H,t,J=8Hz,3.292H,t,J=8Hz,3.412H,brs,4.1-4.42H,m,4.562H,s,6.2-6.42H,m,7.211H,dd,J=2Hz,11Hz,8.291H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル実施例92で得た4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル178mg,0.400mmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物133mg,収率67を黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:498M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.489H,s,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.122H,t,J=9Hz,3.612H,t,J=9Hz,4.1-4.42H,m,4.782H,d,J=1Hz,7.1-7.22H,m,7.231H,dd,J=2Hz,11Hz,8.261H,s,8.831H,s.4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例91で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.126mmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物50mg,収率87を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.266H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.132H,t,J=9Hz,3.732H,t,J=9Hz,4.2-4.42H,m,4.842H,d,J=2Hz,4.8-5.01H,m,7.221H,dd,J=2Hz,11Hz,7.7-7.81H,m,7.791H,dd,J=2Hz,13Hz,8.231H,s.4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例94で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル50mg,0.109mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物42mg,収率90を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.266H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-3.03H,m,2.892H,t,J=8Hz,3.282H,t,J=8Hz,3.412H,brs,4.2-4.42H,m,4.562H,d,J=2Hz,4.8-5.01H,m,6.241H,dd,J=2Hz,13Hz,6.301H,d,J=2Hz,7.211H,dd,J=2Hz,11Hz,8.291H,s.4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例95で得た4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル41mg,95.2μmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物35mg,収率75を褐色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:484M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.266H,d,J=6Hz,1.5-1.72H,m,1.8-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.122H,t,J=9Hz,3.612H,t,J=9Hz,4.2-4.42H,m,4.782H,d,J=2Hz,4.9-5.01H,m,7.1-7.22H,m,7.231H,dd,J=2Hz,11Hz,8.261H,s,8.821H,s.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例91で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル60mg,0.126mmol及び2-クロロ-5-エチルピリミジン30μL,0.253mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物37mg,収率61を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.203H,t,J=8Hz,1.6-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.482H,q,J=8Hz,2.7-3.03H,m,3.122H,t,J=9Hz,3.722H,t,J=9Hz,4.842H,d,J=1Hz,4.8-5.02H,m,7.231H,dd,J=2Hz,11Hz,7.7-7.91H,m,7.781H,dd,J=2Hz,12Hz,8.192H,s,8.251H,s.2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン実施例97で得た5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-ニトロインドリン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン85mg,0.177mmolを用い、実施例4と同様の手法で表題化合物60mg,収率75を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.203H,t,J=8Hz,1.5-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.482H,q,J=8Hz,2.7-3.05H,m,3.282H,t,J=8Hz,3.412H,brs,4.562H,d,J=2Hz,4.8-5.02H,m,6.241H,dd,J=2Hz,13Hz,6.301H,s,7.221H,dd,J=2Hz,11Hz,8.192H,s,8.311H,s.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例98で得た2-[4-[2-5-アミノ-7-フルオロインドリン-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-エチルピリミジン31mg,0.134mmolを用い、実施例5と同様の手法で表題化合物25mg,収率72を褐色結晶として得た。FAB-MSm/z:504M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.203H,t,J=8Hz,1.6-1.82H,m,1.9-2.02H,m,2.482H,q,J=8Hz,2.8-3.03H,m,3.112H,t,J=9Hz,3.602H,t,J=9Hz,4.782H,d,J=2Hz,4.8-5.02H,m,7.1-7.22H,m,7.241H,dd,J=1Hz,11Hz,8.192H,s,8.281H,s,8.821H,s.3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン14-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル実施例93で得た4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル111mg,0.223mmolを用い、実施例21と同様の手法で表題化合物80mg,収率85を得た。1HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.7-2.04H,m,2.6-2.81H,m,3.0-3.32H,m,3.132H,t,J=9Hz,3.5-3.72H,m,3.622H,t,J=9Hz,4.792H,d,J=2Hz,7.1-7.22H,m,7.2-7.31H,m,8.251H,s,8.821H,s.23-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]-5-[1-5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イルピペリジン-4-イル]ピリジン上記で得た4-[3-フルオロ-2-[7-フルオロ-5-テトラゾール-1-イルインドリン-1-イルメチル]ピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボニトリル80mg,0.189mmolを用い、実施例22および実施例23と同様の手法で表題化合物45mg,収率47を灰白色結晶として得た。FAB-MSm/z:508M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.366H,d,J=7Hz,1.7-1.92H,m,1.8-2.02H,m,2.2-2.41H,m,2.9-3.23H,m,3.122H,t,J=9Hz,3.612H,t,J=9Hz,4.1-4.22H,m,4.782H,d,J=2Hz,7.1-7.22H,m,7.2-7.31H,m,8.281H,s,8.811H,s.4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル4-[3-フルオロ-2-ヒドロキシメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル200mg,0.644mmol及び5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン126mg,0.644mmolを用い、実施例14と同様の手法で表題化合物245mg,収率78を微褐色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:489M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.479H,s,1.4-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.113H,s,4.1-4.42H,m,5.722H,d,J=2Hz,6.661H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.531H,d,J=3Hz,8.221H,s,8.461H,d,J=2Hz,8.881H,d,J=2Hz.4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸イソプロピル実施例101で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル40mg,81.9μmolを用い、実施例1と同様の手法で表題化合物35mg,収率89を白色結晶として得た。融点:129-131°CFAB-MSm/z:475M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.256H,d,J=6Hz,1.4-1.72H,m,1.7-1.92H,m,2.6-2.93H,m,3.113H,s,4.1-4.42H,m,4.8-5.01H,m,5.722H,d,J=2Hz,6.661H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.541H,d,J=3Hz,8.221H,s,8.461H,d,J=2Hz,8.881H,d,J=2Hz.5-エチル-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例101で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル40mg,81.9μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物33mg,収率82を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:495M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.193H,t,J=7Hz,1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.472H,q,J=7Hz,2.7-3.03H,m,3.113H,s,4.8-5.02H,m,5.722H,d,J=2Hz,6.661H,d,J=3Hz,7.251H,dd,J=2Hz,10Hz,7.531H,d,J=3Hz,8.182H,s,8.251H,d,J=1Hz,8.461H,d,J=2Hz,8.881H,d,J=2Hz.5-ブロモ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例53で得た4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル25mg,47.7μmol及び5-ブロモ-2-クロロピリミジン18mg,95.5μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物24mg,収率86を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:580M1,582M31HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,3.283H,s,4.8-5.02H,m,5.382H,d,J=2Hz,6.691H,d,J=3Hz,7.1-7.32H,m,7.311H,d,J=3Hz,8.281H,s,8.292H,s.5-ブロモ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例101で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.9μmol及び5-ブロモ-2-クロロピリミジン16mg,81.9μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物18mg,収率82を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:545M1,547M31HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,3.113H,s,4.8-5.02H,m,5.722H,d,J=2Hz,6.661H,d,J=3Hz,7.1-7.31H,m,7.531H,d,J=3Hz,8.241H,s,8.292H,s,8.461H,d,J=2Hz,8.881H,d,J=2Hz.2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-メトキシピリミジン実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル39mg,77.1μmol及び2-クロロ-5-メトキシピリミジン22mg,0.154mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物18mg,収率60を白色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:514M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,3.063H,s,3.813H,s,4.7-4.92H,m,5.682H,d,J=2Hz,6.701H,dd,J=2Hz,3Hz,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,dd,J=1Hz,12Hz,8.031H,d,J=1Hz,8.102H,s,8.221H,s.2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン実施例101で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル43mg,88.0μmol及び2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリミジン18mg,96.8μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物43mg,収率91を白色結晶として得た。融点:163-166°CFAB-MSm/z:535M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.9-2.02H,m,2.8-3.13H,m,3.113H,s,5.0-5.12H,m,5.722H,d,J=2Hz,6.661H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.531H,d,J=3Hz,8.251H,s,8.461H,d,J=2Hz,8.492H,s,8.881H,d,J=2Hz.IRKBr,cm-1:3012,2937,2866,1616,1539,1516,1456,1417,1331,1302,1246,1215,1171,1130,1109,1024,972,885,796,764,725,679,636,615,540,505.2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン実施例23で得た4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル58mg,0.111mmol及び2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリミジン22mg,0.122mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物39mg,収率62を黄色結晶として得た。融点:190°C分解点FAB-MSm/z:568M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.9-2.02H,m,2.8-3.13H,m,3.073H,s,4.9-5.12H,m,5.952H,s,6.741H,d,J=3Hz,7.241H,d,J=10Hz,7.341H,d,J=3Hz,7.671H,d,J=2Hz,8.141H,d,J=2Hz,8.171H,s,8.482H,s.IRKBr,cm-1:3116,3001,2933,2908,2860,1734,1614,1529,1471,1414,1365,1329,1307,1242,1223,1165,1130,1093,1024,972,891,849,796,756,727,688,609,582,536,482.2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]-5-トリフルオロメチルピリミジン実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル23mg,45.5μmol及び2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリミジン17mg,91.0μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物22mg,収率87を微褐色結晶として得た。FAB-MSm/z:552M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.9-2.02H,m,2.8-3.13H,m,3.063H,s,4.9-5.12H,m,5.682H,s,6.711H,t,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,d,J=12Hz,8.031H,d,J=1Hz,8.221H,s,8.492H,s.5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例20で得た4-[3-フルオロ-2-7-フルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル33mg,65.3μmol及び2,5-ジクロロピリミジン19mg,0.131mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物23mg,収率68を淡黄色アモルファスとして得た。FAB-MSm/z:518M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,3.063H,s,4.8-5.02H,m,5.682H,d,J=1Hz,6.701H,t,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.361H,d,J=3Hz,7.401H,dd,J=1Hz,12Hz,8.031H,d,J=1Hz,8.1-8.33H,m.5-クロロ-2-[4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例101で得た4-[3-フルオロ-2-5-メタンスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イルメチルピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル20mg,40.9μmol及び2,5-ジクロロピリミジン12mg,81.9μmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物23mg,収率89を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:501M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-3.03H,m,3.113H,s,4.8-5.02H,m,5.722H,d,J=2Hz,6.661H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.531H,d,J=3Hz,8.232H,s,8.461H,s,8.461H,d,J=2Hz,8.881H,d,J=2Hz.5-クロロ-2-[4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例23で得た4-[2-7-クロロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル83mg,0.159mmol及び2,5-ジクロロピリミジン47mg,0.318mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物55mg,収率65を淡黄色結晶として得た。FAB-MSm/z:534M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.7-2.91H,m,2.9-3.02H,m,3.063H,s,4.8-4.92H,m,5.952H,d,J=2Hz,6.731H,d,J=3Hz,7.2-7.31H,m,7.341H,d,J=3Hz,7.661H,d,J=2Hz,8.141H,d,J=2Hz,8.171H,s,8.222H,s.5-クロロ-2-[4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-イル]ピリミジン実施例53で得た4-[2-4,6-ジフルオロ-5-メタンスルホニルインドール-1-イルメチル-3-フルオロピリジン-5-イル]ピペリジン-1-カルボン酸t-ブチル54mg,0.103mmol及び2,5-ジクロロピリミジン31mg,0.206mmolを用い、実施例3と同様の手法で表題化合物30mg,収率54を白色結晶として得た。FAB-MSm/z:536M11HNMRCDCl3,400MHz:δ=1.5-1.72H,m,1.8-2.02H,m,2.8-3.03H,m,3.283H,s,4.8-5.02H,m,5.382H,d,J=2Hz,6.691H,d,J=3Hz,7.201H,d,J=11Hz,7.2-7.31H,m,7.311H,d,J=3Hz,8.232H,s,8.281H,s.薬理実験11ヒトGPR119定常発現細胞の構築ヒトGPR119遺伝子NM_178471はATCCから購入しATCCNo.10807349、5’側にBamHIサイト、3’側にApaIサイトができるようにPCR増幅をおこなったフォワード側プライマー:TCCTGGATCCatggaatcatctttctcatt、リバース側プライマー:TCCTGGGCCCttagccatcaaactctgagc。PCR条件は以下のとおりである。DNAポリメラーゼKOD-Plus-Ver.2;TOYOBOKOD-211を用いて1サイクルあたり98°Cで10秒間2本鎖DNAを熱変性し、55°Cで30秒間プライマーを変性した1本鎖DNAにアニーリングさせ、引き続き68°Cで1分15秒間DNA伸長反応させる。これを35サイクル繰り返した。PCR産物をインサートとしてプラスミドpcDNA5/FRT/TOInvitrogenV6520-20に組み込み、できたプラスミドをFlp-inT-Rex-293細胞invitorogenR78007に導入した。導入法については製品のプロトコール通り行った。2細胞内cAMP測定方法上記方法により作成したヒトGPR119定常発現細胞を96穴プレートに播種した培地は、10牛胎児血清FBSを含む、ダルベッコ変法イーグル培地DMEM培地を用いた。細胞を播種して24時間後、tetracyclininvitrogenQ10019を添加し、hGPR119の発現を誘導した。24時間後、培地を捨て、被験化合物を含むassaybuffer0.5mMIBMXPBS-で37°C30分間刺激した。市販のキットHitHunterTMcAMPXSAssayGEHealthcare90007503又はcAMPHiRangekitCisbioBioassays62AM6PEB及び測定機FLUOstarOptima:BMGLABTECHを用いて細胞内cAMP量を測定した。被験化合物は100DMSOに溶解し、終濃度1で添加した。薬理実験2正常マウス経口糖負荷試験試験方法本試験において、正常マウスにおける被験化合物の糖負荷後の血糖上昇抑制作用について検討を行った。以下に試験方法を示す。1~2週間予備飼育した9~10週齢の雄性C57BL/6Jマウスを16時間絶食し、被験動物として用いた。被験化合物、又は媒体1メチルセルロースを経口投与し、30分後に3g/kgのグルコースを経口負荷した。被験化合物、又は媒体の投与直前-30分、グルコース負荷直前0分、グルコース負荷30分、60分及び120分後に採血を行い、血漿中グルコースの量を測定した。グルコース負荷後、0分から120分までの血糖濃度時間曲線下面積の媒体投与群に対する血糖低下率を求めた。試験結果"