"10位に活性部位を有する9-アリールアントラセン誘導体と、アリール基に活性部位を有するカルバゾール-3-イル-アリール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法。但し、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。請求項1において、前記活性部位は、一方がハロゲンであり、他方がボロン酸または有機ホウ素である、アントラセン誘導体の合成方法。9-アリール-10-ハロゲン化アントラセンと、9-アリール-9H-カルバゾール-3-イルアリールボロン酸とを、金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法。但し、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。一般式a1で表されるアントラセン誘導体と、一般式c3で表されるカルバゾール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法。但し、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、X3は、塩素、臭素、又はヨウ素のいずれかを表す。また、R61とR62は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1~6のアルキル基のいずれかを表し、R61とR62は、互いに結合して環を形成していても良い。構造式S1で表されるアントラセン誘導体と、構造式S2で表されるカルバゾール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、構造式P1で表されるアントラセン誘導体の合成方法。請求項1乃至請求項5のいずれか一において、前記金属化合物に、パラジウム化合物を用いる、アントラセン誘導体の合成方法。上記問題を鑑み、本発明の一態様は、アントラセン誘導体を、より簡便に、高純度で得られる合成方法を提供することを課題の一とする。本発明の一態様は、10位に活性部位を有する9-アリールアントラセン誘導体と、アリール基に活性部位を有するカルバゾール-3-イル-アリール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法である。一般式G1中、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、上記合成方法において、活性部位は、一方がハロゲンであり、他方がボロン酸又は有機ホウ素であることが好ましい。また、上記合成方法において、10位に活性部位を有する9-アリールアントラセン誘導体の活性部位がハロゲンであり、アリール基に活性部位を有するカルバゾール-3-イル-アリール誘導体の活性部位がボロン酸又は有機ホウ素であると、なお好ましい。それは、アントラセンの10位がハロゲンであると、ホウ素化合物との反応性が良好であるためである。また、本発明の一態様は、9-アリール-10-ハロゲン化アントラセンと、9-アリール-9H-カルバゾール-3-イルアリールボロン酸とを、金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法である。一般式G1中、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、本発明の一態様は、一般式a1で表されるアントラセン誘導体と、一般式c3で表されるカルバゾール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法である。但し、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、X3は、塩素、臭素、又はヨウ素のいずれかを表す。また、R61とR62は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1~6のアルキル基のいずれかを表し、R61とR62は、互いに結合して環を形成していても良い。また、本発明の一態様は、構造式S1で表されるアントラセン誘導体と、構造式S2で表されるカルバゾール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、構造式P1で表されるアントラセン誘導体の合成方法である。また、上記合成方法において、金属化合物としては、例えば、パラジウム化合物が挙げられる。本発明の一態様は、アントラセン誘導体を、より簡便に、高純度で得られる合成方法を提供することができる。以下、本発明の実施の態様について詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。実施の形態1本実施の形態では、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成方法について説明する。本発明の一態様は、10位に活性部位を有する9-アリールアントラセン誘導体と、アリール基に活性部位を有するカルバゾール-3-イル-アリール誘導体とを、金属又は金属化合物を用いてカップリングさせる、一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法である。一般式G1中、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。一般式G1において、Aが置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4のアルコキシ基が好ましい。炭素数1~4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。また、炭素数1~4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。一般式G1中におけるAの具体的な構造としては、構造式10-1~構造式10-8で表される置換基が挙げられる。また、一般式G1において、αが置換基を有する場合、その置換基としては、炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4のアルコキシ基が好ましい。炭素数1~4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。また、炭素数1~4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。一般式G1中におけるαの具体的な構造としては、構造式11-1~構造式11-5で表される置換基が挙げられる。また、一般式G1において、Dが置換基を有する場合、その置換基としては炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4のアルコキシ基が好ましい。炭素数1~4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。また、炭素数1~4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。一般式G1中におけるDの具体的な構造としては、構造式12-1~構造式12-12で表される置換基が挙げられる。また、一般式G1において、R1~R9が置換基を有する場合、その置換基としては炭素数1~4のアルキル基、又は炭素数1~4のアルコキシ基が好ましい。炭素数1~4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基等が挙げられる。また、炭素数1~4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。なお、一般式G1中に置換基としてアルキル基を用いた場合、有機溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易となり好ましい。また溶解性が向上することで、湿式で有機EL素子を作製する場合も、成膜した膜の均一性が向上し好ましい。また、分子がより立体的な構造を形成するため、膜質が向上し、濃度消光やエキシマーの形成を抑制しやすくなり、好ましい。また置換基DやR1~R9中の炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられる。また、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成方法に用いることのできる、10位に活性部位を有する9-アリールアントラセン誘導体としては、一般式a1で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されない。一般式a1中、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。R1~R8は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、X3は塩素、臭素、又はヨウ素のいずれかを表す。一般式a1中のX3は、後述の一般式c3との反応性の高さを考慮するとヨウ素、臭素、塩素の順で好ましい。また、ヨウ素体の場合、一旦臭素体とした後にハロゲン置換反応でヨウ素体にする必要があり合成ステップ数が増えるため、生産性を考慮するとX3は臭素又は塩素が好ましい。また、コストを考慮するとX3はより安価にできる塩素が好ましい。また、一般式a1に示される、10位に活性部位を有する9-アリールアントラセン誘導体の具体例としては、構造式100~124で表されるアントラセン誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。また、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成方法に用いることのできる、カルバゾール-3-イル-アリール誘導体としては、一般式c3で表されるカルバゾール誘導体が挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されない。一般式c3中、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R9は水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R61とR62は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1~6のアルキル基のいずれかを表し、R61とR62は、互いに結合して環を形成していても良い。また、一般式c3に示される、10位に活性部位を有するカルバゾール-3-イル-アリール誘導体の具体例としては、構造式200~218で表されるカルバゾール誘導体を挙げることができる。但し、本発明はこれらに限定されない。<一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法>下記一般式G1で表されるアントラセン誘導体の合成方法について説明する。一般式G1中、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、Dは炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。本実施の形態では、ステップ1にて、カルバゾール-3-ホウ素化合物c1と、ジハロゲン化アレーンb1とを、金属触媒を用いてカップリング反応させることで、3-ハロゲン化アリール-カルバゾール化合物c2を合成する。次いで、ステップ2にて、3-ハロゲン化アリール-カルバゾール化合物c2を金属化合物と反応させることで活性化させた化合物と、ホウ素化合物とを反応させることで、カルバゾール-3-アリール-ホウ素化合物c3を合成する。さらに、ステップ3にて、カルバゾール-3-アリール-ホウ素化合物c3と、9-アリール-10-ハロゲン化アントラセン誘導体a1を、金属触媒を用いてカップリング反応させることで、目的物のアントラセン誘導体G1を得る。ステップ1合成スキームA-1に示すように、カルバゾール-3-ホウ素化合物c1と、ジハロゲン化アレーンb1を、金属触媒を用いてカップリング反応させることで、3-ハロゲン化アリール-カルバゾール化合物c2が得られる。合成スキームA-1において、X1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン塩素、臭素、又はヨウ素を表す。また、R51及びR52は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1~6のアルキル基のいずれかを表し、R51とR52は、互いに結合して環を形成していても良い。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R9は水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。合成スキームA-1において、鈴木宮浦反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウムII、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロライド等が挙げられる。また用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリオルト-トリルホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また用いることができる塩基としては、ナトリウムtert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、又はエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。合成スキームA-1に示す反応において、カルバゾール-3-ホウ素化合物c1以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良い。この時、ジハロゲン化アレーンb1のX1及びX2は、それぞれ独立に、ハロゲン塩素、臭素、又はヨウ素であり、反応性の高さを考慮すると好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素である。またカルバゾール-3-ホウ素化合物c1とジハロゲン化アレーンb1のX1をより選択的に反応させるためには、X1はX2よりも反応性の高いハロゲンであることが好ましい例えば、X2が塩素の場合、X1は臭素又はヨウ素が好ましく、X2が臭素の場合、X1はヨウ素が好ましい。また、1つのジハロゲン化アレーンb1に対してカルバゾール-3-ホウ素化合物c1が2つ反応して生成した副生成物c2-2は、目的の3-ハロゲン化アリール-カルバゾール化合物c2よりも分子量が十分に大きく、カラム精製で容易に分けられる。また、この副生成物c2-2は活性部位を持たないため、以降の反応において、他の化合物と反応することがなく、さらなる副生成物を生成することがない。よって、この副生成物c2-2が混ざった状態の化合物c1を以降の反応後で取り除くことも可能である。例えば、以降で述べる反応スキームA-2では、ボロン酸化合物c3は、副生成物c2-2よりもヘキサン等非極性溶媒に溶けづらく、再結晶で容易に分けられる。また、反応スキームA-3で、最終目的物のアントラセン誘導体G1の合成後、他の不純物を取り除く際に、一緒に精製しても良い。ステップ2合成スキームA-2に示すように、3-ハロゲン化アリール-カルバゾール化合物c2を金属または金属化合物と反応させることで活性化させた化合物と、ホウ素化合物とを反応させることで、カルバゾール-3-アリール-ホウ素化合物c3が得られる。合成スキームA-2において、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、R9は水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R61及びR62は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1~6のアルキル基のいずれかを表し、R61とR62は、互いに結合して環を形成していても良い。また、X2は、ハロゲン塩素、臭素、又はヨウ素を表す。その活性化の一例としては、金属化合物として、アルキルリチウム試薬でリチオ化する反応を用いることができる。アルキルリチウム試薬としては、n-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、メチルリチウム等が挙げられる。ホウ素化合物としては、ホウ酸トリメチルやホウ酸トリエチル、イソプロポキシルピナコールボラン等が挙げられる。溶媒としては、ジエチルエーテルなどのエーテル類やテトラヒドロフランTHF等、脱水溶媒を用いることができる。また活性化させる金属として、活性化マグネシウムでグリニア試薬にする反応を用いることもできる。マグネシウムの活性化には、ヨウ素や1,2-ジブロモエタンを用いることができる。ステップ3合成スキームA-3に示すように、カルバゾール-3-アリール-ホウ素化合物c3と、9-アリール-10-ハロゲン化アントラセン誘導体a1を、金属触媒を用いてカップリング反応させることで、目的物のアントラセン誘導体G1が得られる。合成スキームA-3において、X3は、ハロゲン塩素、臭素、又はヨウ素を表す。反応性の高さを考慮すると好ましくは臭素、より好ましくはヨウ素である。また、Dは、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、αは、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニル-4,4’-ジイル基のいずれかを表す。また、Aは、置換もしくは無置換のフェニル基を表す。また、R1~R9は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~4のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。また、R61及びR62は、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1~6のアルキル基のいずれかを表し、R61とR62は、互いに結合して環を形成していても良い。合成スキームA-3においては、合成スキームA-1と同じように、鈴木宮浦反応を用いてもよい。以上のように合成した本実施の形態の、アントラセン誘導体G1の合成方法は、副生成物が合成されにくく、また副生成物が生成しても取り除きやすい合成方法である。また、従来の合成方法に比べ合成ステップが少なく、簡便な合成方法である。そのため、より高純度な目的物を合成することができる。本実施例では、下記構造式P1で表される9-フェニル-3-[4-10-フェニル-9-アントリルフェニル]-9H-カルバゾール略称:PCzPAの合成方法について説明する。[ステップ1:3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成法]3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールの合成スキームをF-1に示す。300mL三口フラスコにて、4-ブロモヨードベンゼン14g50mmol、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸14g50mmol、酢酸パラジウムII110mg0.5mmol、トリo-トリルホスフィン300mg1.0mmol、トルエン50mL、エタノール10mL、2mol/L炭酸カリウム水溶液25mLの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、80°Cで6時間加熱撹拌し、反応させた。反応後、この反応混合液にトルエン200mLを加え、この懸濁液をフロリジール和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135、セライト和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855を通してろ過した。得られたろ液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。このとき、クロマトグラフィーの展開溶媒として、トルエンとヘキサンの混合溶媒トルエン:ヘキサン=1:4を用いた。得られたフラクションを濃縮し、ヘキサンを加えて超音波をかけたのち、再結晶化したところ、目的物の白色粉末を収量15g、収率75で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0.32、4-ブロモヨードベンゼンは0.74だった。また、副生成物の、1,4-ビス9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルベンゼンのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は0.23だったが、反応懸濁液中のTLC上ではかすかにスポットがみられただけだった。これにより、原料として用いた、ジハロゲン化物である4-ブロモヨードベンゼンの、ヨウ素の部分がブロモの部分よりも反応性が高いため、選択的優先的にホウ素化合物である、9-フェニル-9H-カルバゾール-3-ボロン酸と反応したことが分かったつまり、ジハロゲン化物とホウ素化合物をほぼ1:1で反応させることができた。また、目的物のRf値と副生成物のRf値とは十分に離れているため、上述のカラム精製において、目的物と副生成物とを容易に分離することができた。上記ステップ1で得られた化合物を核磁気共鳴法NMRにより測定した。以下に測定データを示す。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.24-7.32m,1H、7.40-7.64m,13H、8.17d,J=7.2,1H、8.29s,1H。また、1HNMRチャートを図1A、Bに示す。なお、図1Bは、図1Aにおける7.0ppmから8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールが得られたことを確認した。上記化合物の分子量を、GC-MS検出器ThermoFisher製、ITQ1100イオントラップ型GCMSシステムにより測定した。チャートを図2に示す。分子量397.13モードはEIをメインとするピークを検出し、測定結果から、目的物である3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールが得られたことを確認した。また、このGC-MS検出では、副生成物の、1,4-ビス9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルベンゼン分子量560.2由来のピークは検出されなかった。よってステップ1の反応を行うことで、非常に収率よく、簡便に、純度の高い目的物が得られたことがわかる。[ステップ2:4-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルフェニルボロン酸の合成法]4-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルフェニルボロン酸の合成スキームをF-2に示す。300mL三口フラスコに、上記ステップ1で得られた3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールを8.0g20mmol入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水テトラヒドロフラン略称:THF100mLを加えて-78°Cにした。この混合液に1.65mol/Lのn-ブチルリチウムヘキサン溶液15mL24mmolを滴下し、2時間撹拌した。この混合物にホウ酸トリメチル3.4mL30mmolを加え、-78°Cで2時間、室温で18時間撹拌した。反応後、この反応溶液に1M希塩酸を酸性になるまで加えて7時間撹拌した。これを酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液をろ過し、得られたろ液を濃縮し、ヘキサンを加え超音波をかけたのち、再結晶したところ、目的の白色粉末を収量6.4g、収率88で得た。シリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値展開溶媒酢酸エチル:ヘキサン=1:10は、目的物は0原点であり、3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールは0.53だった。また、展開溶媒に酢酸エチルを用いたシリカゲル薄層クロマトグラフィーTLCでのRf値は、目的物は0.72で、3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールは0.93だった。どちらの展開溶媒の場合でも、原料である3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾール由来のスポットは見られなかった。よってステップ2の反応を行うことで、非常に収率よく、簡便に、純度の高い目的物が得られたことがわかる。ステップ2では原料のハロゲン化物である3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールに対して、リチオ化剤であるn-ブチルリチウムを多め1.2当量に反応させることにより、原料のハロゲン化物が残らないようにした。また、この原料のハロゲン化物は、目的物であるホウ素化合物4-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イル-フェニルボロン酸よりもヘキサンなどの非極性溶剤に溶けやすく、再結晶でも容易に分けられた。これにより、次のステップのハロゲン化アントラセン化合物との反応の際に、ステップ2で合成したホウ素化合物4-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イル-フェニルボロン酸と、その中の不純物であるハロゲン化物3-4-ブロモフェニル-9-フェニル-9H-カルバゾールとがカップリング反応した不純物の生成を防ぐことができる。[ステップ3:9-フェニル-3-[4-10-フェニル-9-アントリルフェニル]-9H-カルバゾール略称:PCzPAの合成法]9-フェニル-3-[4-10-フェニル-9-アントリルフェニル]-9H-カルバゾール略称:PCzPAの合成スキームをF-3に示す。9-ブロモ-10-フェニルアントラセンと、4-9-フェニル-9-H-カルバゾール-3-イルフェニルボロン酸とを、鈴木カップリング法でパラジウム触媒、パラジウム触媒の配位子、及び塩基を用いて、有機溶媒中にて加熱撹拌して、反応させた。反応後、この反応混合液を精製し、目的物の淡黄色粉末を得た。上記ステップ3で得られた化合物を核磁気共鳴法NMRにより測定した。以下に測定データを示す。1HNMRCDCl3,300MHz:δppm=7.26-7.74m,22H,7.83-7.89m,3H,7.97d,J=7.8Hz,2H,8.25d,J=5.2Hz,1H,8.55d,J=1.5Hz,1H。また,1HNMRチャートを図3A、Bに示す。なお,図3Bは,図3Aにおける7.0ppmから9.0ppmの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から,目的物であるPCzPAが得られたことを確認した。ステップ3で得られた化合物のガラス転移温度について、示差走査熱量分析装置DSCを用いて調べた。測定結果から、ガラス転移温度は215°Cであった。また、融点は267°Cであった。このように、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成方法を用いて得たPCzPAは、高いガラス転移温度を示し、良好な耐熱性を有することがわかった。また、結晶化を表すピークは存在せず、結晶化し難い物質であることが分かった。以上の結果から、本発明の一態様のアントラセン誘導体の合成方法は、非常に簡便に純度良くアントラセン誘導体を合成できることが分かった。"