"下記構造式aで示されることを特徴とするN-ニトロソアニリン誘導体ここで、R1、R2、R3及びR4は互いに同じ又は異なっていてもよい水素又はアルキル基を示し、R5はアルキル基、カルボン酸基、カルボン酸エルテル基及びカルボン酸アミド基のいずれかであることを示す。ただし、R1=R2=R5=メチル基であって且つR3=R4=水素である場合、及びR5=メチル基であって且つR1=R2=R3=R4=水素である場合を除く。。R5はアルキル基であることを特徴とする請求項1記載のN-ニトロソアニリン誘導体。R1=R2であり、R3=R4であることを特徴とする請求項1又は2に記載のN-ニトロソアニリン誘導体。R1及びR2は水素又はメチル基であることを特徴とする請求項3に記載のN-ニトロソアニリン誘導体。R3及びR4は水素又はメチル基であることを特徴とする請求項3に記載のN-ニトロソアニリン誘導体。R1、R2、R3、R4及びR5はメチル基であることを特徴とする請求項3に記載のN-ニトロソアニリン誘導体。下記構造式aで示されるN-ニトロソアニリン誘導体ここで、R1、R2、R3及びR4は互いに同じ又は異なっていてもよい水素又はアルキル基を示し、R5はアルキル基、カルボン酸基、カルボン酸エルテル基及びカルボン酸アミド基のいずれかであることを示す。からなることを特徴とする高反応性ROS発生剤。請求項7の高反応性ROS発生剤に光を照射することによって高反応性ROSを発生させることを特徴とする高反応性ROSの発生方法。上記非特許文献1のROS発生剤では、紫外線を照射することによりROSの一種であるNOラジカルを発生させることはできるものの、高反応性ROSの一種であるパーオキシナイトライトONOOを発生させることはできない。このため、パーオキシナイトライトONOOの作用等を調べるための実験に用いることはできなかった。この点、上記SIN-1であればパーオキシナイトライトONOOを発生させることはできる。しかし、SIN-1は水に溶解させると同時にパーオキシナイトライトONOOが生成し、その半減期も短いため、紫外線等によってパーオキシナイトライトONOOの発生を位置的時間的に制御することはできなかった。本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、パーオキシナイトライトONOOの発生を、紫外線照射によって位置的時間的に制御することが可能なN-ニトロソアニリン誘導体、並びに、それを用いた高反応性ROS発生剤及び高反応性ROSの発生方法を提供することを目的とする。上述したように、本発明者らは既に、紫外線照射によってNOラジカルを発生するニトロベンゼン誘導体を開発している非特許文献1。また、NOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2とが1:1で瞬時に反応し、パーオキシナイトライトONOOを生成することが知られている。そこで、本発明者らは、NOラジカルを生成するニトロベンゼン誘導体にスーパーオキシドアニオンO2を発生させる置換基を導入すれば、光照射によりNOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2とが1:1の割合で発生し、NOラジカルやスーパーオキシドアニオンO2が残存することなく、定量的にパーオキシナイトライトONOOを発生させることができるのではないかと考えた。そして、鋭意研究を行った結果、下記構造式Aで示されるニトロベンゼン誘導体ただし、R1及びR2は同じ又は異なっていてもよいアルキル基又はハロゲンを示し、R3及びR4は同じ又は異なってもよいアルキル基を示し、nは1以上の整数を示す。を用いることにより、パーオキシナイトライトONOOの発生を、紫外線照射によって位置的時間的に制御することが可能となることを見出し、既に特許出願を行なっているPCTJP201069473。さらに本発明者らは、非特許文献2に示された前述のN,N ́ジニトロソ-p-フェニレンジアミン誘導体IA,IBが光照射によってNOラジカルを発生することが示されていることに鑑み、その一方のN-ニトロソ基をフェノール性の水酸基に替えることによって、NOラジカルと同量のスーパーオキシドアニオンO2をNOラジカルと同時に発生させることを考えた。そして鋭意研究を行った結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明のN-ニトロソアニリン誘導体は、下記構造式aで示されることを特徴とするここで、R1、R2、R3及びR4は互いに同じ又は異なっていてもよい水素又はアルキル基を示し、R5はアルキル基、カルボン酸基、カルボン酸エルテル基及びカルボン酸アミド基のいずれかであることを示す。ただし、R1=R2=R5=メチル基であって且つR3=R4=水素である場合、及びR5=メチル基であって且つR1=R2=R3=R4=水素である場合を除く。。本発明者らの試験結果によれば、N-ニトロソアニリン誘導体aに紫外線を照射すると、高反応性ROSが生成する。このため、紫外線を照射した箇所で、位置選択的に高反応性ROSを発生させることができる。また、必要な時に紫外線を照射することにより、任意の時に高反応性ROSを発生させることができる。すなわち、高反応性ROSの発生を、紫外線照射によって位置的時間的に制御することができる。このため、研究用のROS発生剤や光線力学療法に好適に用いることができる。また、本発明のN-ニトロソアニリン誘導体は、紫外線の照射によって一分子当たり、NOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2とが1つずつ発生し、それらが瞬時に反応してパーオキシナイトライトとなる。このため、NOラジカルやスーパーオキシドアニオンO2が残存することはなく、NOラジカルやスーパーオキシドアニオンO2の影響を受けることなく、パーオキシナイトライトONOOに基づく高反応性ROSの研究を行うことができるという利点を有している。本発明のN-ニトロソアニリン誘導体aが、光照射によって高反応性ROSを発生する反応機構については、以下に示す反応経路が推定される。すなわち、まず上記化学式に示すように、N-ニトロソアニリン誘導体aに紫外線が照射されると、N-ニトロソ基-N-N=OからNOラジカルが脱離するとともにフェノール性水酸基からHが解離してアニオンラジカルbとなる。そして、さらに分子状の酸素がアニオンラジカルbから電子を奪ってスーパーオキシドアニオンO2となり、アニオンラジカルbは電子の移動にともなってキノンイミンcとなる。さらに、上記化学式に示す反応によって生じたNOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2とが1:1で瞬時に反応し、高反応性ROSであるパーオキシナイトライトONOOとなる。なお、パーオキシナイトライトONOOは水素イオンの存在によりNO2ラジカルとヒドロキシルラジカルOHに分解する。このヒドロキシラジカルOHも高反応性ROSの1種である。以上の反応機構から、本発明のN-ニトロソアニリン誘導体aは紫外線の照射によって、一分子当たり、NOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2とが1つずつ発生し、それらが瞬時に反応してパーオキシナイトライトONOOとなることが分かる。このため、NOラジカルやスーパーオキシドアニオンO2が残存することはなく、全てがパーオキシナイトライトONOOの生成のために使われる。このため、NOラジカルやスーパーオキシドアニオンO2の影響を受けることなくパーオキシナイトライトONOOに関する高反応性ROSを研究することができる。本発明のN-ニトロソアニリン誘導体aにおいて、R5はアルキル基、カルボン酸基、カルボン酸エルテル基及びカルボン酸アミド基のいずれかであるであるが、アルキル基の場合は炭素数が1~6が好ましく、さらには1~3が好ましい。また、R5がカルボン酸基の場合は水溶性が高められるので、水系において用いる場合には特に好ましい。また、R1、R2、R3及びR4は互いに同じ又は異なっていてもよい水素又はアルキル基であるが、製造の容易性の観点からはR1=R2であってR3=R4であることが好ましい。R1及びR2は水素又はメチル基であるとすることができる。また、R3及びR4は水素又はメチル基であるとすることができる。発明者らの試験結果によれば、これらの組み合わせの中でもR1、R2、R3及びR4がメチル基の場合、並びに、R1及びR2が水素であって、R3及びR4がメチル基の場合には、特に反応が円滑に進行するため好ましい。さらに、好ましいのは、R1、R2、R3、R4及びR5が全てメチル基の場合である。以下、本発明をさらに具体化した実施例について述べる。実施例1~4では、下記に示す4種類のN-ニトロソアニリン誘導体は、下記合成ルートによって合成した。4アミノフェノールの合成4メチルアミノフェノールを氷冷した6mLの酢酸に溶解した。この溶液にNaNO2水溶液を添加した。この混合液を氷浴上で15時間撹拌したのち、飽和NaHCO3で中和した。この溶液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮、およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより335mgの4アミノフェノールを茶色固体として得た。これをnhexaneAcOEtMeOHの混合溶媒を用いて再結晶し、210mgのIを濃茶色の固体として得た。mp14031415°C1HNMR97874168933713CNMR1569133912161157324AnalCalcdforC7H8N2O2C5526H530N1841FoundC5507H536N1815MSmz154実施例2実施例2のN-ニトロソアニリン誘導体は、下記合成ルートによって合成した。35ジメチル4メトキシメトキシベンツアルデヒドの合成35ジメチル4ヒドロキシベンツアルデヒドのCH2Cl2溶液にNNジイソプロピルエチルアミンDIPEANNジメチル4アミノピリジンDMAPおよびクロロメチルメチルエーテルMOMClを添加したこの混合液を室温で3時間撹拌した。反応液を01NHClおよび飽和食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、J2を無色油状物質として5373g得た。1HNMR98975750336223635ジメチル4メトキシメトキシ安息香酸の合成J2のtBuOH溶液に2メチル2ブテンを添加した。さらにNaClO2およびKH2PO4を水溶液として添加し、この混合液を室温で11時間撹拌した。これにNaClO2を添加し、室温でさらに13時間撹拌した。この反応液をクロロホルムで抽出し、この有機層を2NNaOHで再び抽出した。得られた水層を濃塩酸で酸性にした後、クロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮により、J3を白色固体として、5042g得た。1HNMR763500351227Ntブトキシカルボニル35ジメチル4メトキシメトキシアニリンの合成J3とトリエチルアミンをtBuOHに溶解し、室温で30分間撹拌した。これにジフェニルリン酸アジドDPPAを添加した。反応液を還流下25時間撹拌した。その後反応液を酢酸エチル中に加えて飽和NaHCO3および飽和食塩水で洗浄して、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、J4を無色時油状物質として48045g得た。1HNMR702636491359226150Ntブトキシカルボニル35ジメチル4メトキシメトキシNメチルアニリンの合成NaHを無水DMFを用いて懸濁液とし、これに、氷浴上かつ窒素雰囲気下、J4を無水DMFに溶解したもの添加した。この混合物を氷浴上1時間撹拌し、その後MeIを添加して室温でさらに2時間撹拌した。反応液を水中に注ぎ、これをクロロホルムで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、J5を無色油状物質として、1853g得た。1HNMR69249135022019913826ジメチル4メチルアミノフェノールの合成反応で得られたJ5をTFAに溶解し、15分間室温にて撹拌した。この溶液を飽和NaHCO3水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、J6を淡橙色固体として809mg得た。1HNMR630278220426ジメチルフェノールの合成J6のAcOH溶液にNaNO2の水溶液を氷浴上で添加した。この反応液を氷浴上で10分間撹拌した。この溶液を飽和NaHCO3水溶液中に注ぎ入れ、これをクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、Jを淡橙色固体として457mg得た。この固体をnhexaneと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、Jの淡橙色結晶を287mg得た。mp10881115°C1HNMR71447534323113CNMR1519134812431203326161AnalCalcdforC7H8N2O2C5999H671N1555FoundC5979H667N1533MSmz181実施例3実施例3のN-ニトロソアニリン誘導体は、下記合成ルートによって合成した。4アセトキシ26ジメチルアニリンの合成4アミノ35ジメチルフェノールのアセトニトリル溶液にトリエチルアミン、NNジメチル4アミノピリジンDMAPを添加し、その後無水酢酸を加えた。室温で1時間撹拌後、反応液を減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルに溶解した。これを水、飽和食塩水で洗浄した後、無水Na2SO4で乾燥した。不溶物を濾去した後、溶液をシリカゲルに通し、溶出液を減圧濃縮することでK2を褐色固体として3390得た。1HNMR6683512252164アセトキシ26ジメチルホルムアニリドの合成ギ酸および無水酢酸を氷浴上で1時間撹拌した。これに、K2のCH2Cl2溶液を添加した。室温で40分間撹拌した後、混合液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。濾過および減圧濃縮により、K3を淡橙色固体として3708g得た。1HNMR94682568522521435ジメチル4メチルアミノフェノールの合成LiAlH4を無水THFに懸濁してスラリー状にし、これにK3の無水THF溶液を氷浴上かつ窒素雰囲気下添加した。反応液を窒素雰囲気下のまま室温で4時間撹拌した。さらに15分間室温で撹拌後、反応液を水にゆっくりと加え、更に続けて2NNaOH水溶液中、さらに水中へと順次ゆっくりと加えた。これを30分間撹拌した後、析出物をセライトを用いて濾去した。濾液を濃縮した後、残渣に水を加えてクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーによりK4を淡橙色固体として1107g得た。1HNMR651268226215435ジメチルフェノールの合成K4の酢酸溶液にNaNO2の水溶液を氷浴上添加した。氷浴上で15分間撹拌した後、反応液を2NNaOH水溶液で中和した。この反応液をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液および飽和食塩水で洗浄後、無水Na2SO4で乾燥した。濾過、減圧濃縮およびシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、Kを淡橙色固体として981mg得た。この固体をnhexaneと酢酸エチルの混合溶媒から再結晶し、Kの淡橙色結晶を660mg得た。mp11811234°C1HNMR65848439819666548933221013CNMR15611372133711523521791563136011531023400176AnalCalcdforC7H8N2O2C5999H671N1555FoundC5986H657N1538MSmz181実施例4実施例4のN-ニトロソアニリン誘導体は、下記合成ルートによって合成した。L2の合成L1をアセトニトリルに溶かした溶液にNO2BF4を加え、室温で10分間撹拌した。10分後、反応液に水を過剰量加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶液をろ過し、溶媒留去することによってL2の白色固体を1236g得た。1HNMR244221L3の合成フラスコにL2、Pd2dba3、2ditertbutylphosphino2’4’6’triisopropylbiphenyl、と撹拌子を入れ、密封し、フラスコ内を窒素で置換した。このフラスコにジオキサン、1規定水酸化カリウム溶液を加え、窒素雰囲気下、90°Cで7時間、撹拌した。冷却後、2規定塩酸を加えて反応液を酸性にし、ろ過後、ろ液を酢酸エチルで抽出した。さらに、有機層を飽和塩化ナトリウム水で洗い、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥した。溶液をろ過し、溶媒を留去させた後、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、L3の黄色固体を763mg得た。1HNMR485218216L4の合成L3をメタノールに溶かし、RaneyNiの懸濁液を2mL加え、反応フラスコ内を水素ガスで置換した。反応液を13時間、水素ガス雰囲気下で撹拌し、反応溶液をセライトでろ過した。ろ液の溶媒を留去し、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、L4の白色固体を292mg得た。1HNMR415335220217L5の合成ギ酸と無水酢酸を混ぜ、1時間放置した。この混合液をL4のジクロロメタン懸濁液に加え、15分間撹拌した。そして、反応液にMeOHを加え、溶媒を留去させることにより、L5の肌色固体を340mg得た。1HNMR921820797208199L6の合成フラスコに水素化アルミニウムリチウム及び撹拌子を入れ、窒素ガスを流して1時間乾燥した後、脱水テトラヒドロフランを5mL加えた。さらに、L5を脱水テトラヒドロフランに懸濁させた懸濁液を、氷冷下で加えた。反応液を2時間、窒素雰囲気下で、加熱還流しながら撹拌した後、室温まで放冷した。そして反応液に氷冷下で水05mL、2規定水酸化ナトリウム水溶液1mL、水15mLを順次滴下し、さらに30分間撹拌した。反応液をセライトでろ過し、ろ液の溶媒を留去させた。最後に残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、L6の白色固体を75mg得た。1HNMR440263224218160Lの合成L6を酢酸に溶かし、氷冷下、亜硝酸ナトリウムの水溶液を加えた。反応液を氷冷しながら15分間撹拌し、飽和重曹水を加えた。反応液をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過、溶媒留去後、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製し、Lの白色固体を30mg得た。mp16181710°C1HNMRmajor477396216190minor48433122220113CNMR15251525133913241308130712051203775404355149147123MSmz178-評価-以上のようにして合成した実施例1~3のN-ニトロソアニリン誘導体について、ESRによるスピントラッピング実験を行った。また、実施例1~4のN-ニトロソアニリン誘導体及びについて、HKGreen3を用いて光照射によるパーオキシナイトライトONOOの検出試験を行った。HKGreen3は香港大学のYangDan教授らにより報告されたパーオキシナイトライトONOO選択的蛍光検出薬であるOrgLett20101249324935。この試薬は、下記化学式に示すように、パーオキシナイトライトONOOの求核的な攻撃によって反応を開始し、最終的にRhodol骨格を有する蛍光色素を遊離することによって、蛍光性を示す。今回用いたHKGreen3はYangDan教授よりご提供いただいたものを使用した。以下に実験の詳細を示す。なお、本明細書では、ESR測定において用いた試薬について、以下の略号を用いることがある。MGD:NNmethylDglucaminesodiumsaltDMPO:55dimethyl1pyrrolineNoxidePBS:リン酸緩衝生理食塩水DMF:ジメチルホルムアミドSOD:スーパーオキシドディスムターゼCAT:カタラーゼ<FeMGDをスピントラップ剤として用いたNOラジカルの検出>FeSO46H2O、MGD、実施例のN-ニトロソアニリン誘導体を含む10mMPBS溶液を試料溶液として200μL調製し、これに室温で、大気雰囲気下あるいはアルゴン雰囲気下で、光照射を15分間行った。また、上記試料溶液に加えてSODを添加した溶液についても、同条件で光照射を行った。照射に用いたUltravioletA領域の紫外光は、蛍光顕微鏡の100W水銀ランプを光源としてWUfilterを装着して用いた。減光フィルターは装着せずに照射した。ESRスペクトルは、JESRE2Xspectrometerを用いて測定した。測定条件は次のように設定した;microwavepower10mWfrequency94200GHzfield330mTsweepwidth75mTsweeptime4minmodulationwidth0125mTgain500timeconstant010sこの実験では、NOラジカルと結合するFeMGDをスピントラップ剤として用いているため、NOラジカルを間接的に検出することができる。結果を図1に示す。空気雰囲気下では、実施例2においてNOラジカルが検出されず、実施例3においては僅かに検出された。なお、実施例2で表れている吸収及び実施例1,3で表れている両サイドの吸収は、標準物質として添加したMn2の吸収である。一方、アルゴン雰囲気下では実施例1~3のいずれにおいてもNOラジカルが明確に検出された。さらに、SODを添加した空気雰囲気下では、アルゴン雰囲気下の場合よりも小さいものの、NOラジカルが検出された。以上の結果は、次のように説明することができる。すなわち、空気雰囲気下では、下記反応式に示すように、NOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2が1:1発生するが、それらは即座に反応してパーオキシナイトライトONOOとなる。このため、NOラジカルはほとんど検出されない。一方、アルゴン雰囲気では酸素がないためスーパーオキシドアニオンO2が発生せず、NOラジカルはパーオキシナイトライトONOOとなることなくFeMGDにトラップされて特有のESR吸収スペクトルが検出される。これにより、間接的にNOラジカルが検出されたこととなる。一さらに、大気雰囲気下であってSODの存在下では、スーパーオキシドアニオンO2がさらにSODの存在によって過酸化水素となる。このため、NOラジカルの発生量よりもスーパーオキシドアニオンO2の発生量のほうが少なくなり、パーオキシナイトライトONOOとならなかったNOラジカルが残留する。このため、NOラジカルが少ないながらも検出されるのである。<DMPOをスピントラップ剤として用いたOHラジカルの検出>DMPOおよび化合物を含む10mMPBS溶液を試料溶液として200μL調製し、これに室温で15分間光照射した。照射に用いたUltravioletA領域の紫外光は、蛍光顕微鏡の100W水銀ランプを光源としてWUfilterを装着して用いた。減光フィルターは装着せずに照射した。ESRスペクトルは、JESRE2Xspectrometerを用いて測定した。測定条件は次のように設定した;microwavepower10mWfrequency94200GHzfield3365mTsweepwidth75mTsweeptime1minmodulationwidth0100mTtimeconstant010sこの実験では、スピントラップ剤としてOHラジカルと結合するDMPOを系に添加しているため、OHラジカルを間接的に検出することができる。結果を図2に示す。空気雰囲気下では、実施例1~3においてOHラジカルが明確に検出された。一方、アルゴン雰囲気下では実施例1~3においてOHラジカルは明確には検出されなかった。さらに、SOD及びカタラーゼを添加した空気雰囲気下では、OHラジカルが明確に検出された。以上の結果は、次のように説明することができる。すなわち、空気雰囲気下では、下記反応式に示すように、NOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2とが1:1で発生し、これらが速やかに反応することでONOOが生成し、さらにこれが分解してOHラジカルとなり、これがDMPOによってトラップされて特有のESR吸収スペクトルが検出される。これにより、間接的にOHラジカルが検出されたこととなる。一方、アルゴン雰囲気では酸素がないためスーパーオキシドアニオンO2が生成しないためOHラジカルは発生しない。さらに、大気雰囲気下であってSOD及びCATカタラーゼの存在下では、スーパーオキシドアニオンO2が過酸化水素となり、さらに過酸化水素がカタラーゼの触媒作用によって酸素と水に分解する。このため、OHラジカルはほとんど検出されないのである。以上のFeMGDをスピントラップ剤として用いたNOラジカルの検出及びDMPOをスピントラップ剤として用いたOHラジカルの検出の実験結果から、実施例1~3のN-ニトロソアニリン誘導体は、空気存在下において光照射することにより、パーオキシナイトライトONOOの生成を経て高反応性ROSが発生することが間接的に明らかとなった。それらの中でも実施例2のN-ニトロソアニリン誘導体は、特にすぐれた高反応性ROS発生機能を有することが分かった。<HKGreen3によるパーオキシナイトライトONOO-生成の検出>酸素存在下実施例1~4のN-ニトロソアニリン誘導体およびHKGreen3をそれぞれ10μMとなるようリン酸カリウムバッファー10mMpH75共溶媒として1DMFを含むに溶解し、空気飽和下においてキセノンランプ300Wを光源とした光照射装置を用いて、325nm385nmの光を15分間照射した。これを直ちに蛍光分光光度計励起波長520nm、蛍光波長535nmで蛍光強度測定を行った。また、N-ニトロソアニリン誘導体を添加しない条件であるcontrolについても同様に試験を行った。その結果、図3に示すように、実施例2~4のN-ニトロソアニリン誘導体について蛍光強度の上昇が認められた。特に実施例4のN-ニトロソアニリン誘導体は蛍光強度の上昇が著しかった。なお、実施例1については蛍光強度の上昇が認められなかったが、NOラジカル及びOHラジカルは実施例1でも検出されていることから図1及び図2参照、HKGreen3によるパーオキシナイトライトONOO-生成の検出感度が低いことによるものと考えられる。酸素存在下と無酸素下との比較また、実施例4のN-ニトロソアニリン誘導体について、空気飽和下およびアルゴン飽和下でのHKGreen3によるパーオキシナイトライトONOO-の検出試験を行った。なお、controlはアルゴン飽和下においてN-ニトロソアニリン誘導体を添加しなかった場合である。その結果、図4に示すように、N-ニトロソアニリン誘導体を添加しないcontrolでは蛍光強度が変わらなかったのに対して、N-ニトロソアニリン誘導体を添加した場合には蛍光強度が有意に上昇し、パーオキシナイトライトONOO-が光照射依存的に化合物から生成することが分かった。これに対して、無酸素下であるアルゴン飽和下では、N-ニトロソアニリン誘導体を添加しないcontrolの蛍光強度と同じであり、蛍光強度の上昇は認められなかった。以上の結果から、N-ニトロソアニリン誘導体から光依存的に生成するパーオキシナイトライトONOO-は系中の酸素を利用することが示され、パーオキシナイトライトONOO-の発生がNOラジカルとスーパーオキシドアニオンO2との反応によるものであることが強く示唆された。この発明は上記発明の実施の態様及び実施例の説明に何ら限定されるものではない。特許請求の範囲を逸脱せず、当業者が容易に想到できる範囲で種々の変形態様もこの発明に含まれる。"