"下記式1式中、R1~R9は、同一又は異なって、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3~6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。Aは下記式2で表される基、下記式3で表される基、及び水素原子から選択される基を示す。但し、Aが下記式2で表される基であるシロキサン単位、及びAが下記式3で表される基であるシロキサン単位を少なくとも有しているで表される変性ポリシロキサン化合物。[式2中、R10は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式3中、R11は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す]下記式a式中、R9、Aは上記に同じで表されるシロキサン単位全体に対する、式a中のAが上記式3で表される基であるシロキサン単位の割合が1モル以上である請求項1に記載の変性ポリシロキサン化合物。pqが4~5000であり、且つ、p/pqが0.05~0.9である請求項1又は2に記載の変性ポリシロキサン化合物。pqが10~30である請求項1~3の何れかの項に記載の変性ポリシロキサン化合物。R1~R9がメチル基であり、R12が水素原子又はメチル基である請求項1~4の何れかの項に記載の変性ポリシロキサン化合物。請求項1~5の何れかの項に記載の変性ポリシロキサン化合物の製造方法であって、下記式4式中、R1~R9は、同一又は異なって、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3~6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示すp、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数であるで表されるポリシロキサン化合物に、下記式5で表される化合物、及び、下記式6で表される化合物をヒドロシリル化反応によりグラフトする工程を有する変性ポリシロキサン化合物の製造方法。[式5中、R10は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式6中、R11は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す]従って、本発明の目的は、優れた撥水性及び撥油性を有し、乳化安定性、分散性、及び配合性に優れた新規の変性ポリシロキサン化合物、及びその製造法を提供することにある。本発明者等は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ポリシロキサン化合物に飽和炭化水素基及びジヒドロキシプロピルアミド基をグラフトして得られる変性ポリシロキサン化合物は、優れた撥水性及び撥油性を有し、乳化安定性、分散性、及び配合性に優れること、前記ポリシロキサン化合物を皮膜形成剤として油性化粧料に添加すると、撥水性及び撥油性に優れた皮膜を形成することができ、皮膚へ塗布した後の化粧持ちの良さ、衣服への移行し難さ、にじみ難さを付与することができることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。すなわち、本発明は、下記式1式中、R1~R9は、同一又は異なって、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3~6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。Aは下記式2で表される基、下記式3で表される基、及び水素原子から選択される基を示す。但し、Aが下記式2で表される基であるシロキサン単位、及びAが下記式3で表される基であるシロキサン単位を少なくとも有しているで表される変性ポリシロキサン化合物を提供する。[式2中、R10は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式3中、R11は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す]前記式1で表される変性ポリシロキサン化合物において、下記式a式中、R9、Aは上記に同じで表されるシロキサン単位全体に対する、式a中のAが上記式3で表される基であるシロキサン単位の割合は、1モル以上であることが好ましい。pqは4~5000であり、好ましくは10~40である。p/pqは0.05~0.9であることが好ましい。R1~R9はメチル基、R12は水素原子又はメチル基であることが好ましい。本発明は、また、前記式1で表される変性ポリシロキサン化合物の製造方法であって、下記式4式中、R1~R9は、同一又は異なって、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3~6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数であるで表されるポリシロキサン化合物に、下記式5で表される化合物、及び、下記式6で表される化合物をヒドロシリル化反応によりグラフトする工程を有する変性ポリシロキサン化合物の製造方法を提供する。[式5中、R10は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。式6中、R11は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す]本発明に係る式1で表される変性ポリシロキサン化合物は、優れた撥水性及び撥油性を有し、乳化安定性、分散性、及び配合性に優れる。そのため、前記式1で表される変性ポリシロキサン化合物は種々の化粧料に添加しやすく、前記変性ポリシロキサン化合物を油性化粧料に添加することで、油性化粧料により形成される皮膜に優れた撥水性及び撥油性を付与することができ、皮膚へ塗布した後の化粧持ちの良さ、衣服への移行し難さ、にじみ難さを発揮させることができる。本発明に係る式1で表される変性ポリシロキサン化合物は、特に、口紅、アイシャドウ、アイライナー及び油性ファンデーション等の油性化粧料に好適に使用することができる。[変性ポリシロキサン化合物]本発明に係る変性ポリシロキサン化合物は、上記式1で表され、下記式aで表されるシロキサン単位と、下記式bで表されるシロキサン単位からなるランダム又はブロック共重合体である。下記式中、R7、R8、R9、Aは前記に同じ。上記式中、Aは上記式2で表される基、上記式3で表される基、及び水素原子から選択される基を示す。すなわち、上記式aで表されるシロキサン単位は、下記式a1、a2、及びa3で表されるシロキサン単位の何れかである。下記式中、R9、R10、R11、R12は前記に同じ。但し、本発明に係る変性ポリシロキサン化合物は、Aが上記式2で表される基であるシロキサン単位すなわち、上記式a1で表されるシロキサン単位、及びAが上記式3で表される基であるシロキサン単位すなわち、上記式a2で表されるシロキサン単位を少なくとも有している。式中、R1~R9は、同一又は異なって、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3~6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。R10は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。R11は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す。pが2以上の場合、2個以上のR7、R8は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。また、2個以上のR9は、同一であってもよく、異なっていてもよい。R1~R9における炭素数1~20の直鎖状アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル基等を挙げることができる。炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基としては、例えば、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル基等を挙げることができる。炭素数3~6の環状アルキル基としては、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、炭素数1~6の直鎖状アルキル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。R10における炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン基等の直鎖状アルキレン基;メチルメチレン、メチルエチレン等の、前記直鎖状アルキレン基に炭素数1~3程度のアルキル基が結合した分岐鎖状アルキレン基等を挙げることができる。本発明におけるR10としては炭素数2~13の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基特に、直鎖状アルキレン基が好ましい。R11における炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基としては、上記R10における炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基の例と同様の例を挙げることができる。本発明におけるR11としては炭素数2~13の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基特に、直鎖状アルキレン基が好ましい。R12における炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等を挙げることができる。本発明におけるR12としては、なかでも、水素原子又はメチル基が好ましい。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、好ましくは2~2000、さらに好ましくは4~500、最も好ましくは10~30である。qは2以上の数であり、好ましくは2~2000、さらに好ましくは4~500、最も好ましくは10~30である。また、pqは、例えば、4~5000程度、好ましくは8~1000、さらに好ましくは10~50、最も好ましくは10~40である。式aで表されるシロキサン単位と式bで表されるシロキサン単位の全体100モルに対する式aで表されるシロキサン単位の割合としては、例えば5~90モル程度であり、好ましくは10~90モル、より好ましくは10~70モル、更に好ましくは30~60モル、特に好ましくは35~50モル、最も好ましくは40~50モルである。つまり、q/pqは、0.05~0.9程度、好ましくは0.1~0.9、より好ましくは0.1~0.7、更に好ましくは0.3~0.6、特に好ましくは0.35~0.5、最も好ましくは0.4~0.5である。また、式aで表されるシロキサン単位と式bで表されるシロキサン単位の全体100モルに対する式bで表されるシロキサン単位の割合としては、例えば5~90モル程度であり、好ましくは10~90モル、より好ましくは10~70モル、特に好ましくは30~60モル、最も好ましくは50~60モルである。つまり、p/pqが0.05~0.9程度、好ましくは0.1~0.9、より好ましくは0.1~0.7、特に好ましくは0.3~0.6、最も好ましくは0.5~0.6である。更に、式aで表されるシロキサン単位全体100モルに対する、式a中のAが式2で表される基であるシロキサン単位すなわち、上記式a1で表されるシロキサン単位の割合は、75~99モル程度であることが好ましく、なかでも80~98モル、特に80~95モルの範囲であることが、他の配合原料との混和性に優れる点で好ましい。上記式a1で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を下回ると、炭化水素系ワックスやオイル等との混和性が低下する傾向がある。一方、上記式a1で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を上回ると、シリコーン系の成分等との混和性が低下する傾向がある。更にまた、式aで表されるシロキサン単位全体100モルに対する、式a中のAが式3で表される基であるシロキサン単位すなわち、上記式a2で表されるシロキサン単位の割合は、1モル以上であることが好ましく、なかでも2~25モル、特に5~20モルの範囲であることが好ましい。上記式a2で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を下回ると、皮膜形成性及び皮膚密着性が低下する傾向がある。一方、上記式a2で表されるシロキサン単位の割合が多すぎても、粘度が高くなりすぎたり、油剤への溶解性が低下する等により、製造工程でのハンドリング性や使用性が低下する傾向がある。また、式aで表されるシロキサン単位全体100モルに対する、式a中のAが水素原子であるシロキサン単位すなわち、上記式a3で表されるシロキサン単位の割合は、10モル以下程度なかでも5モル以下、特に2モル以下であることが好ましく、上記式a3で表されるシロキサン単位が実質的に含まれていなくてもよい。上記式a3で表されるシロキサン単位の割合が上記範囲を上回ると、撥水性、撥油性、乳化安定性、分散性、配合性、及び保存安定性が低下する傾向がある。本発明の式1で表される変性ポリシロキサン化合物の用途は特に制限がなく、一般に両親媒性化合物を使用し得る用途例えば、分散剤や高分子乳化剤、コーティング剤等への添加剤等に用いることができるが、とりわけ化粧料用組成物例えば、口紅用皮膜形成剤、各種サンスクリーン剤向け無機UV吸収剤の表面コーティング剤や分散剤、有機UV吸収剤の分散剤、ファンデーション用顔料の分散剤等として有用である。本発明の式1で表される変性ポリシロキサン化合物は、式2で表される親油性基を有するシロキサン単位と式3で表される親水性基を有するシロキサン単位を有するため、極端に高い温度での溶解工程を必要とせず比較的低温で化粧品油剤へ混和でき、製造コスト及び、環境負荷を低減することができる。また、本発明の式1で表される変性ポリシロキサン化合物は乳化安定性及びゲル化能に優れ、顔料等を分散する能力分散性に優れるだけでなく、撥水撥油性に優れるため、本発明の式1で表される変性ポリシロキサン化合物を含有する油性固形化粧料やクリーム化粧料、乳液化粧料等は、撥水撥油性に優れた皮膜を形成することができ、仕上がり及び使用感が良好であり、特に皮膚への密着性すなわち、化粧持ちが良好である。[変性ポリシロキサン化合物の製造方法]上記式1で表される変性ポリシロキサン化合物は、上記式4で表されるポリシロキサン化合物に、上記式5で表される化合物、及び、上記式6表される化合物をヒドロシリル化反応によりグラフトする工程を経て製造される。式4中、R1~R9は、同一又は異なって、炭素数1~20の直鎖状アルキル基、炭素数3~6の分岐鎖状アルキル基、及び炭素数3~6の環状アルキル基から選択される炭化水素基を示す。p、qは、それぞれ括弧内に示されるシロキサン単位の数の平均値を示し、pは1以上の数、qは2以上の数である。R1~R9及びp、qは、式1で表される変性ポリシロキサン化合物におけるR1~R9及びp、qに対応する。式5中、R10は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。R10は式1で表される変性ポリシロキサン化合物における式2で表される基中のR10に対応する。式6中、R11は単結合、又は炭素数1~17の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示し、R12は水素原子又は炭素数1~6の直鎖状、分岐鎖状、若しくは環状アルキル基を示す。R11、R12は式1で表される変性ポリシロキサン化合物における式3で表される基中のR11、R12に対応する。上記式4で表されるポリシロキサン化合物と、上記式5で表される化合物、及び、上記式6表される化合物のヒドロシリル化反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。前記触媒としては、一般にヒドロシリル化反応に用いられる触媒であれば特に限定されることがないが、本発明においては、なかでも、塩化白金酸、Karstedt触媒、ジクロロシクロオクタ-1,5-ジエン白金、塩化パラジウム、クロロトリスロジウム、ジクロロトリスルテニウム等の白金族遷移金属化合物;白金/炭素、パラジウム/炭素、白金/アルミナ等の固体担持白金族金属触媒;各種白金化合物を界面活性剤存在下に還元して調製される白金保護コロイド等を好適に用いることができる。触媒の使用量は特に限定されることがなく、例えば、式5で表される化合物、及び、式6表される化合物の合計量1モルに対して107~102モル好ましくは、106~103、特に好ましくは105~104の範囲が好ましい。触媒量が少なすぎると長時間の反応時間が必要となるため、熱履歴による着色や副生成物の製品への混入など、品質への悪影響が懸念される。また、ヒドロシリル化反応に用いられる上記触媒は一般に高価であるため、過剰量の触媒の使用は製造コストの増大要因となり好ましくない。反応温度は、例えば、10~110°C程度、好ましくは65~90°C程度である。反応時間は特に制限がなく、式で表されるポリシロキサン化合物由来のヒドロシリル基の消費、又は上記式5で表される化合物、及び、上記式6表される化合物の消費をアルカリ滴定、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、NMR、TLCなどの適切な分析方法により追跡し、所望の反応率となった時点で反応を終了すればよいが、例えば、4~80時間程度、好ましくは、10~60時間程度の範囲となるように反応温度や原料仕込み法を調節するのが品質および生産性の面から好適である。反応は常圧で行ってもよく、減圧又は加圧下で行ってもよい。反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、空気雰囲気、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気などの何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行うこともできる。反応終了後、反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。特に、触媒として白金族遷移金属化合物を使用する場合は、式5で表される化合物、及び、式6で表される化合物の末端不飽和基が内側に転移する副反応が一定の頻度で発生し、その結果、下記式7及び/又は下記式8で表される化合物が副生して混入する場合がある。上記式7で表される化合物は、式5で表される化合物の二重結合が内側に転位したものであり、R13、R14は、同一又は異なって、単結合、又は直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。R15、R16は、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状、若しくは分岐鎖状アルキル基を示す。R13、R14、R15、R16の炭素数の和は、R10の炭素数-1個である。また、上記式8で表される化合物は、式6で表される化合物の二重結合が内側に転位したものであり、R17、R18は、同一又は異なって、単結合、又は直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基を示す。R19、R20は、同一又は異なって、水素原子又は直鎖状、若しくは分岐鎖状アルキル基を示す。R17、R18、R19、R20の炭素数の和は、R11の炭素数-1個である。R12は前記に同じ。R13、R14、R17、R18における直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基としては、R10における直鎖状若しくは分岐鎖状アルキレン基の例のうち、炭素数1~16の例を挙げることができる。また、R15、R16、R19、R20における直鎖状、若しくは分岐鎖状アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル基等を挙げることができる。式1で表される変性ポリシロキサン化合物の用途によっては、上記式7及び/又は上記式8で表される化合物の混在が、長期保存時の酸化劣化による臭気発生や有害物質の発生等の品質低下を引き起こす原因となりうる。その場合は、式4で表されるポリシロキサン化合物に、式5で表される化合物、及び、式6で表される化合物をヒドロシリル化反応によりグラフトした後で、副生した上記式7及び/又は上記式8で表される化合物を高真空条件下で脱低沸処理したり、酸処理により分解したり特開平2-302438参照、水添処理により飽和炭化水素化する特開平9-165318参照等の後処理工程を追加することが好ましい。また、本発明に係る変性ポリシロキサン化合物の製造方法では、下記式9式中、R11、R12は上記に同じで表される化合物が副生する場合があるが、本発明の式1で表される変性ポリシロキサン化合物を化粧料用組成物として使用する場合は、上記式9で表される化合物は化粧料用組成物の調製工程特に、溶解混合工程において、極性基同士の相互作用による架橋を弱めてハンドリング性を向上することができ、また、式1で表される変性ポリシロキサン化合物が他の配合材料と共に高次構造を形成してゲル化する際に、前記高次構造の隙間に入り込んで構造をより強固なものとすることができ、ゲル状態をより安定に保つことができるため有用である。本発明に係る変性ポリシロキサン化合物の製造方法によれば、式1で表される変性ポリシロキサン化合物を効率よく製造することができる。以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。実施例13-10-ウンデセノイルアミドプロパン-1,2-ジオールの合成還流管、3方コック付き窒素導入口、3方コック付きベント、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた容量1リットルの5ツ口フラスコに10-ウンデセン酸メチル333.15g1.68mol、3-アミノプロパン-1,2-ジオール157.66g1.73mol、24ナトリウムメトキサイドメタノール溶液3.78g16.8ミリmolを添加し、250hPa~40hPaで減圧しつつ110°C~115°Cで加熱撹拌して、生成するメタノールを留去しながら9時間反応して室温に冷却し、単黄色常温固体の粗生成物を得た。これにエタノール396gを加えて80°Cで加熱撹拌したのち、冷却して生成した結晶をろ過してエタノールそれぞれ100gおよび150gで2回洗浄した後、恒量値まで乾燥して、白色粉末として3-10-ウンデセノイルアミドプロパン-1,2-ジオール328.15g収率:75.9を得た。尚、得られた反応生成物の構造は、1H-NMRスペクトル、及びIRスペクトルにより確認した図1、2参照。実施例23-[N-メチル10-ウンデセノイルアミド]プロパン-1,2-ジオールの合成還流管、3方コック付き窒素導入口、3方コック付きベント、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた容量1リットルの5ツ口フラスコに10-ウンデセン酸メチル317.29g1.60mol、3-アミノプロパン-1,2-ジオール173.27g1.65mol、24ナトリウムメトキサイドメタノール溶液3.78g16.0ミリmolを添加し、500hPa~50hPaで減圧しつつ108°C~117°Cで加熱撹拌して、生成するメタノールを留去しながら24.5時間反応して室温に冷却し、エタノール290gを加えて撹拌、希釈したのち、無機合成吸着剤商品名キョーワード700、協和化学工業株製を50g添加して75°Cで2時間過熱撹拌してろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮して減圧デシケーター中で恒量値まで乾燥して、白色ペーストとして3-[N-メチル10-ウンデセノイルアミド]プロパン-1,2-ジオール382.80g収率:77.5を得た。尚、得られた反応生成物の構造は、1H-NMRスペクトル、及びIRスペクトルにより確認した図3、4参照。実施例33方コック付き水素導入口付きの還流管、3方コック付き窒素導入口、滴下ロート、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた300mlの5ツ口フラスコに、ジメチルシロキサン-メチルヒドロシロキサン共重合ポリマー商品名KF-9901、信越化学株製、式4で表され、式中のR1~R9がメチル基である化合物、以後、KF-9901と称する場合がある2.93g、0.2重量塩化白金酸6水和物のイソプロパノール溶液0.17gを入れ、滴下ロートには1-デセン2.28g16.2ミリmol、3-[N-メチル10-ウンデセノイルアミド]プロパン-1,2-ジオール0.54g1.8ミリmol、イソプロパノール5.8gの混合溶液を入れて反応器内部を窒素置換した。40°Cで撹拌しつつ滴下ロート内の混合溶液を1時間かけて滴下した後、3時間かけて80°Cまで加熱し、6時間後に1-デセン0.390g2.78ミリmolと12時間後に1-デセン0.196g1.40ミリmolを追加しつつ、19時間撹拌した。反応溶液をサンプリングして0.1NKOH水溶液で水素発生が認められなくなり、かつ1H-NMR重クロロホルムでδ4.65~4.70ppmに観測されるSi-Hプロトン由来のNMRシグナルが消失したことを確認の上、冷却した。次に10パラジウム担持カーボンエヌイーケムキャット株製、PEタイプ0.030gを添加し、反応器内を水素雰囲気に置換して80°Cで加熱撹拌し、反応溶液を適宜サンプリングして1H-NMR重クロロホルムでδ5.3ppm~δ5.5ppmに観測されるオレフィンプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで加熱撹拌した後、冷却した。反応混合物をメンブレンフィルターでろ過してロータリーエバポレーターで濃縮し無色透明オイル状化合物4.30gを得た。1H-NMRシグナルの積分値より、式bで表されるシロキサン単位mol:式a1で表されるシロキサン単位mol:式a2で表されるシロキサン単位mol=59.4:37.0:3.6であることが計算により求められた。また、3-N-メチル-ウンデカノイルアミドプロパン-1,2-ジオールの含有量は3.4重量であった。尚、得られた反応生成物の構造は、1H-NMRスペクトル、及びIRスペクトルにより確認した図5、6参照。実施例43方コック付き水素導入口付き還流管、3方コック付き窒素導入口、滴下ロート、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた300ml5ツ口フラスコに、KF-990158.67g、0.2重量塩化白金酸6水和物のイソプロパノール溶液2.07gを入れ、滴下ロートには1-デセン50.67g360ミリmol、3-10-ウンデセノイルアミドプロパン-1,2-ジオール10.31g40ミリmol、イソプロパノール119.47gの混合溶液を入れて反応器内部を窒素置換した。40°Cで撹拌しつつ滴下ロート内の混合溶液を1時間かけて滴下した後、3時間かけて80°Cまで加熱し、5時間後に1-デセン7.87g56ミリmolと12.5時間後に1-デセン3.37g24ミリmolを追加して、反応溶液を適宜サンプリングして0.1NKOH水溶液で水素発生が認められなくなり、かつ1H-NMR重クロロホルムでδ4.65~4.70ppmに観測されるSi-Hプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで過熱撹拌して22時間後に室温まで冷却した。次に10パラジウム担持カーボンエヌイーケムキャット株製、PEタイプ0.6gを添加し、反応器内を水素雰囲気に置換して撹拌しながら80°Cに加熱し、反応溶液を適宜サンプリングして1H-NMR重クロロホルムでδ5.3ppm~δ5.5ppmに観測されるオレフィンプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで加熱撹拌した後、冷却した。反応混合物をメンブレンフィルターでろ過してロータリーエバポレーターで濃縮脱低沸して無色透明オイル状化合物111.53gを得た。1H-NMRより、式bで表されるシロキサン単位mol:式a1で表されるシロキサン単位mol:式a2で表されるシロキサン単位mol=57.4:40.7:1.9であることが判明した。また、3-N-メチル-ウンデカノイルアミドプロパン-1,2-ジオールの含有量は5.0重量であった。実施例53方コック付き水素導入口付き還流管、3方コック付き窒素導入口、滴下ロート、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた300ml5ツ口フラスコに、KF-990158.67g、0.2重量塩化白金酸6水和物のイソプロパノール溶液2.07gを入れ、滴下ロートには1-デセン44.90g320ミリmol、3-10-ウンデセノイルアミドプロパン-1,2-ジオール20.53g80ミリmol、イソプロパノール124.04gの混合溶液を入れて反応器内部を窒素置換した。40°Cで撹拌しつつ滴下ロート内の混合溶液を1時間かけて滴下した後、3時間かけて80°Cまで加熱し、5時間後に1-デセン7.86g56ミリmolと12.5時間後に1-デセン3.37g24ミリmolを追加して、反応溶液を適宜サンプリングして0.1NKOH水溶液で水素発生が認められなくなり、かつ1H-NMR重クロロホルムでδ4.65~4.70ppmに観測されるSi-Hプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで過熱撹拌して22時間後に室温まで冷却した。次に10パラジウム担持カーボンエヌイーケムキャット株製、PEタイプ0.6gを添加し、反応器内を水素雰囲気に置換して撹拌しながら80°Cに加熱し、反応溶液を適宜サンプリングして1H-NMR重クロロホルムでδ5.3ppm~δ5.5ppmに観測されるオレフィンプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで加熱撹拌した後、冷却した。反応混合物をメンブレンフィルターでろ過してロータリーエバポレーターで濃縮脱低沸して無色透明オイル状化合物110.92gを得た。1H-NMRシグナルの積分値より、式bで表されるシロキサン単位mol:式a1で表されるシロキサン単位mol:式a2で表されるシロキサン単位mol=57.8:36.8:5.4であることが計算により求められた。また、3-N-メチル-ウンデカノイルアミドプロパン-1,2-ジオールの含有量は8.9重量であった。実施例63方コック付き水素導入口付き還流管、3方コック付き窒素導入口、滴下ロート、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた300ml5ツ口フラスコに、KF-990158.76g、0.2重量塩化白金酸6水和物のイソプロパノール溶液2.081gを入れ、滴下ロートには1-デセン50.50g360ミリmol、3-[N-メチル10-ウンデセノイルアミド]プロパン-1,2-ジオール10.83g40ミリmol、イソプロパノール120.07gの混合溶液を入れて反応器内部を窒素置換した。40°Cで撹拌しつつ滴下ロート内の混合溶液を1時間かけて滴下した後、3時間かけて80°Cまで加熱し、5時間後に1-デセン7.86g56ミリmolと12時間後に1-デセン3.37g24ミリmolを追加して、反応溶液を適宜サンプリングして0.1NKOH水溶液で水素発生が認められなくなり、かつ1H-NMR重クロロホルムでδ4.65~4.70ppmに観測されるSi-Hプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで過熱撹拌して22時間後に室温まで冷却した。次に10パラジウム担持カーボンエヌイーケムキャット株製、PEタイプ0.6gを添加し、反応器内を水素雰囲気に置換して撹拌しながら80°Cに加熱し、反応溶液を適宜サンプリングして1H-NMR重クロロホルムでδ5.3ppm~δ5.5ppmに観測されるオレフィンプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで加熱撹拌した後、冷却した。反応混合物をメンブレンフィルターでろ過してロータリーエバポレーターで濃縮脱低沸して無色透明オイル状化合物122.25gを得た。1H-NMRシグナルの積分値より、式bで表されるシロキサン単位mol:式a1で表されるシロキサン単位mol:式a2で表されるシロキサン単位mol=57.6:39.6:2.8であることが計算により求められた。また、3-N-メチル-ウンデカノイルアミドプロパン-1,2-ジオールの含有量は3.9重量であった。実施例73方コック付き水素導入口付き還流管、3方コック付き窒素導入口、滴下ロート、減圧シール付き撹拌翼、温度計を備えた300ml5ツ口フラスコに、KF-990158.67g、0.2重量塩化白金酸6水和物のイソプロパノール溶液2.075gを入れ、滴下ロートには1-デセン44.89g320ミリmol、3-[N-メチル10-ウンデセノイルアミド]プロパン-1,2-ジオール21.63g80ミリmol、イソプロパノール125.18gの混合溶液を入れて反応器内部を窒素置換した。40°Cで撹拌しつつ滴下ロート内の混合溶液を1時間かけて滴下した後、3時間かけて80°Cまで加熱し、5時間後に1-デセン7.86g56ミリmolと12.5時間後に1-デセン3.37g24ミリmolを追加して、反応溶液を適宜サンプリングして0.1NKOH水溶液で水素発生が認められなくなり、かつ1H-NMR重クロロホルムでδ4.65~4.70ppmに観測されるSi-Hプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで過熱撹拌して19時間後に室温まで冷却した。次に10パラジウム担持カーボンエヌイーケムキャット株製、PEタイプ0.6gを添加し、反応器内を水素雰囲気に置換して撹拌しながら80°Cに加熱し、反応溶液を適宜サンプリングして1H-NMR重クロロホルムでδ5.3ppm~δ5.5ppmに観測されるオレフィンプロトン由来のNMRシグナルが消失したことが確認されるまで加熱撹拌した後、冷却した。反応混合物をメンブレンフィルターでろ過してロータリーエバポレーターで濃縮脱低沸して無色透明オイル状化合物128.87gを得た。1H-NMRシグナルの積分値より、式bで表されるシロキサン単位mol:式a1で表されるシロキサン単位mol:式a2で表されるシロキサン単位mol=59.4:33.6:6.9であることが計算により求められた。また、3-N-メチル-ウンデカノイルアミドプロパン-1,2-ジオールの含有量は5.9重量であった。実施例8~11、比較例1、2ポリプロピレン製遠沈管に、下記表1に示した配合比で水イオン交換水、油ジメチルポリシロキサン、商品名SH200、東レダウコーニング株製、及び界面活性剤を入れ、スパチュラで混合後さらにボルテックスミキサーで5分間撹拌して、高含水W/O型乳液を得た。得られた乳液を室温25°Cで1日静置したものについて、水相と油相の分離度合いを観察し、以下の基準で乳化安定性を評価した。評価基準○:明確な分離は見られず△:体積10未満の分離層あり×:体積10以上の分離層あり尚、界面活性剤としては、下記化合物を使用した。変性ポリシロキサン化合物1:実施例7で得られた化合物変性ポリシロキサン化合物2:実施例4で得られた化合物シリコーン乳化用ポリマー:グリセリルエーテル変性シリコーン、商品名ペネトールSI-U、花王株製表1より、本発明の変性ポリシロキサン化合物は優れた乳化能を示す物質であることが分かる。そのため、本発明の変性ポリシロキサン化合物は、一般に両親媒性化合物を使用し得る用途例えば、分散剤や高分子乳化剤、コーティング剤等への添加剤等、特に乳化応用製品である広範な化粧料組成物に好適に用いられる。"