"多価不飽和脂肪酸を含む油と、水と、乳化剤と、塩化ナトリウムおよび単糖の混合物、プロピレングリコールおよび単糖の混合物、ならびにグリセロールから選択される水溶性安定剤とを含む熱安定性水中油エマルジョンであって、前記水溶性安定剤が前記エマルジョンの20重量~50重量の濃度で存在し、-40°Cの温度で流動性であり、-40°C~-15°Cの温度で9か月間貯蔵した後に粒径の変動がない熱安定性水中油エマルジョン。前記エマルジョンが-80°Cの温度で流動性である、請求項1に記載のエマルジョン。前記熱安定性水中油エマルジョンが、10回の凍結融解サイクルの後に粒径の変動がない、請求項1または2に記載のエマルジョン。10重量~25重量の濃度の塩化ナトリウムと、3重量~15重量の濃度の単糖とを含む、請求項1~3のいずれか一項に記載のエマルジョン。10重量~30重量の濃度のプロピレングリコールと、10重量~30重量の濃度の単糖とを含む、請求項1~4のいずれか一項に記載のエマルジョン。25重量~46重量の濃度のグリセロールを含む、請求項1~5のいずれか一項に記載のエマルジョン。前記多価不飽和脂肪酸が、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、リノール酸、共役リノール酸、アラキドン酸、ω-3ドコサペンタエン酸、ω-6ドコサペンタエン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、オキシリピン、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載のエマルジョン。前記多価不飽和酸が、前記エマルジョンの5重量~40重量の濃度で存在する、請求項1~7のいずれか一項に記載のエマルジョン。前記乳化剤が、前記エマルジョンの10重量~30重量の濃度で存在する、請求項1~8のいずれか一項に記載のエマルジョン。前記乳化剤が、変性アカシアガム、レシチン、寒天、変性ガティガム、ペクチン、カラギナン、キサンタンガム、変性食物デンプン、変性アルギネート、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、糖エステル、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1~9のいずれか一項に記載のエマルジョン。前記水が、前記エマルジョンの20重量~60重量の濃度で存在する、請求項1~10のいずれか一項に記載のエマルジョン。5重量~40重量の濃度の多価不飽和脂肪酸を含む油と、20重量~60重量の濃度の水と、乳化剤としての変性デンプンと、10重量~25重量の濃度の塩化ナトリウムおよび3重量~15重量の濃度の単糖である水溶性安定剤と、を含む熱安定性水中油エマルジョンであって、-40°Cの温度で流動性のままであり、-40°C~-15°Cの温度で9か月間貯蔵した後に粒径の変動がない熱安定性水中油エマルジョン。前記エマルジョンが-80°Cの温度で流動性である、請求項12に記載のエマルジョン。5重量~40重量の濃度の多価不飽和脂肪酸を含む油と、20重量~60重量の濃度の水と、乳化剤としての変性デンプンと、10重量~30重量の濃度のプロピレングリコールおよび10重量~30重量の濃度の単糖である水溶性安定剤と、を含む熱安定性水中油エマルジョンであって、-40°Cの温度で流動性のままであり、-40°C~-15°Cの温度で9か月間貯蔵した後に粒径の変動がない熱安定性水中油エマルジョン。前記エマルジョンが-80°Cの温度で流動性である、請求項14に記載のエマルジョン。5重量~40重量の濃度の多価不飽和脂肪酸を含む油と、20重量~60重量の濃度の水と、乳化剤としての変性デンプンと、20重量~50重量の濃度のグリセロールである水溶性安定剤と、を含む熱安定性水中油エマルジョンであって、-40°Cの温度で流動性のままであり、-40°C~-15°Cの温度で9か月間貯蔵した後に粒径の変動がない熱安定性水中油エマルジョン。前記エマルジョンが-80°Cの温度で流動性である、請求項16に記載のエマルジョン。前記グリセロールが46重量の濃度である、請求項16に記載のエマルジョン。前記エマルジョンが実質的に糖類を含まない、請求項16に記載のエマルジョン。前記エマルジョンが2~7のpHを有する、請求項1~19のいずれか一項に記載のエマルジョン。風味マスキング剤をさらに含む、請求項1~20のいずれか一項に記載のエマルジョン。防腐剤をさらに含む、請求項1~21のいずれか一項に記載のエマルジョン。酸化防止剤をさらに含む、請求項1~22のいずれか一項に記載のエマルジョン。前記酸化防止剤が、ビタミンC、ビタミンE、ポリフェノール、フェノール誘導体、カルノシン酸、リポ酸、タウリン、芳香族カルボン酸、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項23に記載のエマルジョン。水および乳化剤を混ぜ合わせて、水性混合物を提供するステップと、多価不飽和脂肪酸を含む油を前記水性混合物に混合しながら添加して、水中油エマルジョンを提供するステップと、塩化ナトリウムおよび単糖の混合物、プロピレングリコールおよび単糖の混合物、ならびにグリセロールから選択される水溶性安定剤を前記水中油エマルジョンに添加して、熱安定性水中油エマルジョンを提供するステップとを含む、熱安定性水中油エマルジョンの調製方法であって、前記水溶性安定剤が、前記エマルジョンの20重量~50重量の濃度で存在し、-40°Cの温度で流動性のままであり、-40°C~-15°Cの温度で9か月間貯蔵した後に粒径の変動がない熱安定性水中油エマルジョン。前記エマルジョンが-80°Cの温度で流動性である、請求項25に記載の方法。[実施例][実施例1][00146]本発明の水中油エマルジョンを以下のように調製した。ソルビン酸カリウム750mgおよびアスコルビン酸ナトリウム40.12gを水558.54gに添加し、溶解させた。変性アカシアガム200.59gを水混合物に添加し、次にこれにフタをし、ゆっくり200rpm4~6時間混合した。溶液の上に形成された泡を廃棄した。ゆっくり混合した後、適切な量のクエン酸を添加することによって水混合物のpHをpH4に調整した。水混合物は、水中油エマルジョンのためのベースとして使用した。[00147]油混合物は、Martek藻類油40のDHA油90g、MartekBiosciencesCorp.,Columbia,Md.、ローズマリー抽出物157.5mg、ローズマリーSTABILENHANCE登録商標OSR5、001280、NaturexInc.、および香味マスカー900mg、FlavorMasking599469AH、Firmenich、MartekMaskerとも呼ばれるを結合および混合することによって調製した。[00148]水混合物の一部358.9gを高せん断ミキサーに入れ、6,100rpmで混合しながら、油混合物をゆっくり添加して、水中油エマルジョンを得た。混合中、水混合物および油混合物は両方とも25°Cであった。油混合物全体が乳化されるまで混合を続けた。[00149]15,000psiの第1段階圧力および2,000psiの第2段階圧力を用いてエマルジョンを均質化した。エマルジョンにホモジナイザー内を約30秒間循環させた後、1回目の通過生成物を捕集した。ホモジナイザーを通過させた後、生成物ホースに氷浴を通過させることによってエマルジョンを冷却してから捕集した。最初の10秒間の生成物は廃棄した。均質化プロセスを3回繰り返して水中油エマルジョンを得て、これを高せん断ミキサーに入れ、1,500rpmで混合した。デキストロース27gをエマルジョンにゆっくり添加した後、塩化ナトリウム67.5gを添加して最終エマルジョンを得て、これをビンに詰め、窒素パージし、凍結温度-17°C~-21°Cに保持した。[実施例2][00150]本発明の水中油エマルジョンを以下のように調製した。ソルビン酸カリウム730mgおよびアスコルビン酸ナトリウム38.74gを水287.55gに添加し、溶解させた。デキストロース169.49gを水混合物に添加し、溶解させ、必要であれば加熱した。次に、水混合物を冷却し必要であれば、プロピレングリコール193.7gを添加し、得られた水混合物を十分に混合した。次に、変性アカシアガム159.8gを水混合物に添加してから、これにフタをし、ゆっくり200rpm4~6時間混合した。溶液の上に形成された泡を廃棄した。ゆっくり混合した後、適切な量のクエン酸を添加することによって水混合物のpHをpH4に調整した。[00151]水混合物の一部394.9gを高せん断ミキサーに入れ、6,100rpmで混合しながら、油混合物をゆっくり添加して、水中油エマルジョンを得た。混合中、水混合物および油混合物は両方とも25°Cであった。[00152]油混合物全体が乳化されるまで混合を続けた。15,000psiの前方圧力および2,000psiの後方圧力を用いてエマルジョンを均質化した。エマルジョンにホモジナイザー内を約30秒間循環させた後、1回目の通過生成物を捕集した。ホモジナイザーを通過させた後、生成物ホースに氷浴を通過させることによってエマルジョンを冷却してから捕集した。最初の10秒間の生成物は廃棄した。均質化プロセスを3回繰り返して水中油エマルジョンを得て、これをビンに詰め、窒素パージし、凍結温度-17°C~-21°Cに保持した。[実施例3][00153]本発明の水中油エマルジョンを以下のように調製した。ソルビン酸カリウム730mgおよびアスコルビン酸ナトリウム38.74gを水287.55gに添加し、溶解させた。次に、変性アカシアガム159.8gを水混合物に添加し、これにフタをして、ゆっくり200rpm4~6時間混合した。溶液の上に形成された泡を廃棄した。ゆっくり混合した後、適切な量のクエン酸を添加することによって、水混合物のpHをpH4に調整した。次に、グリセロール162gを水混合物に添加し、水混合物を十分に混合した。[00154]水混合物の一部216.3gを高せん断ミキサーに入れ、6,100rpmで混合しながら、油混合物をゆっくり添加して、水中油エマルジョンを得た。混合中、水混合物および油混合物は両方とも25°Cであった。油混合物全体が乳化されるまで混合を続けた。[00155]15,000psiの前方圧力および2,000psiの後方圧力を用いてエマルジョンを均質化した。エマルジョンにホモジナイザー内を約30秒間循環させた後、1回目の通過生成物を捕集した。ホモジナイザーを通過させた後、生成物ホースに氷浴を通過させることによってエマルジョンを冷却してから捕集した。最初の10秒間の生成物は廃棄した。均質化プロセスを3回繰り返して水中油エマルジョンを得て、これをビンに詰め、窒素パージし、凍結温度-17°C~-21°Cに保持した。[実施例4][00156]以下のエマルジョンを実施例3のエマルジョンと同様に調製した。[実施例5][00157]エマルジョンを-17°Cの温度で5、6、8または10か月間保持した後、水中油エマルジョンを4°Cの温度まで融解させ、エマルジョンの特性を定量的に評価することによって、実施例1および3で調製した水中油エマルジョンの安定性を試験した。[00158]水中油エマルジョン10mLを、アイスクリームメーカー急速凍結または標準の冷凍庫緩慢凍結内の15mLのバイアルに入れ、-17°Cで10か月までの間貯蔵した。-17°Cで指定期間の経過後に油相の粒径を測定し、以下の表4および5に報告する。粒径は、MalvernMastersizerHydro2000SMalvernInstruments,Ltd.,Worcestershire,UKを用いて測定した。水中油エマルジョンの個々のサンプルを指定間隔で冷凍庫から取り出し、融解させ、エマルジョンの粒径および官能品質ジュースモデル試験を用いるを決定した。[00159]表7および8に示されるように、水中油エマルジョンの粒径は、-17°Cで10か月間貯蔵した後でもあまり変化しなかった。[00160]水中油エマルジョンの官能品質は、専門家パネル風味試験によって決定した。簡単に言うと、エマルジョン32mgのDHAを8オンスの白ブドウまたはコンコードグレープジュースと混合し、電子レンジで加熱し、専門家パネルを用いて試験した。実施例1および3の製剤は良好な官能品質を有した。[実施例6][00161]エマルジョンを-17°Cの温度で5週間保持することによって、実施例4の表5で調製された水中油エマルジョンの凍結融解安定性を試験した。毎週、エマルジョンを4°Cの温度に融解させて試験した。油相の粒径は、指定回数の凍結融解サイクルの後、MalvernMastersizerHydro2000SMalvernInstruments,Ltd.,Worcestershire,UKを用いて測定し、以下の表9に報告される。データは図1にグラフで表示される。[00162]表9に示されるように、実施例4の表5の水中油エマルジョンは、粒径が変化することなく5回の凍結融解サイクルを通過した。[実施例7][00163]エマルジョンを-17°Cの温度で5週間保持することによって、実施例4の表4および6で調製された水中油エマルジョンの凍結融解安定性を試験した。安定性試験のために、毎週1回、凍結水中油エマルジョンを4°Cの温度に一晩融解させ、試験し、再凍結させた。[00164]飲料-リング試験を用いて水中油エマルジョンを試験した。簡単に言うと、540gの水、0.3gのソルビン酸カリウムおよび60gのスクロースをビーカーに添加し、2分間混合した。クエン酸を添加して、溶液のpHを4.0に調整した。同量の試験エマルジョンを混合しながらビーカーに添加した。次に、混合物を2つのBostonガラス丸ビン内に注いだ。一方を水平に置き、他方を鉛直に置いた。ビンを室温で10日間監視した。ガラスビン内の溶液を穏やかにあけて、ビンの内部において溶液の上部の目に見えるリングを調査することによって、リングを確認した。リングが形成されなければ、エマルジョンはリング試験に合格した。油相の粒径の測定およびリング試験は、指定回数の凍結融解サイクルの後に実施し、以下の表10および11に報告される。[00165]表10および11に示されるように、実施例4の表4および6の製剤は一貫した粒径を有し、数回の凍結融解サイクルの後にリング試験に合格した。[実施例8][6か月エマルジョンの感覚スコア][00166]記述的分析DA試験を実行して、以下のように本発明に従って製造されたエマルジョンについて6か月にわたる感覚スコアを得た。それぞれの調製物について、各性質の強度を0~15点0=なし、15=非常に強いの強度スケールで評定した。詳細な芳香および香味分析において訓練を受け、経験を積んだMartekDAパネリストが、コンコードグレープジュースを評価した。評価した組成物は次の通りであった。[00167]2つの異なるデンプン供給業者Cargillstarch-CSEmulTru商標12674およびNationalStarchChemical-NSおよび1つの変性アカシアガム供給業者TICAMULSION登録商標A-2010PowderTICGum-MGAから得られたデンプンと、-20°Cの冷蔵室温度とを用いてエマルジョンを調製した。全部で3つのエマルジョンを以下のように調製した:-CS-20:CargillStarchを乳化剤として使用、-MGA-20:TICGum変性アカシアガムを乳化剤として使用、そして-NS-20C:NationalStarchChemicalからの変性食物デンプンを乳化剤として使用。スコア2が最高の合格スコアであり、エマルジョンはどれも6か月の評価期間にわたって2よりも高い感覚スコアを受けなかった。[00168]表4のように上記で調製されたCS-20、MGA-20およびNS-20Cエマルジョンを、32mgDHA/250gジュースでWelchのコンコードグレープジュースに投与した。投与されたグレープジュースを、予熱温度250°Fおよび充填温度185°FでmicroThermicsにより処理した。処理済グレープジュースをPETボトルに充填し、冷却し、室温で貯蔵した。以下のサンプルを試験した:1対照1は、上記と同じ製剤で調製されたが、DHA商標-S油を高オレイン酸ヒマワリ油HOSOで置き換えたエマルジョンが投与されたグレープジュースを含有する、2対照2は、エマルジョンを添加せずにmicroThermicsで処理されたグレープジュースを含有する、3サンプル1は、CS-20Cエマルジョンが投与され、microThermicsで処理されたグレープジュースを含有する、4サンプル2は、NS-20Cエマルジョンが投与され、MicroThermicsで処理されたグレープジュースを含有する、5サンプル3は、NS-20Cエマルジョンが投与され、microThermicsで処理されたグレープジュースを含有する。[00169]a32.2°Cで16週間のサンプルの貯蔵あらゆる芳香族化合物の発生を促進と、b室温で3か月間のサンプルの貯蔵との2つの条件下で、ジュースの魚臭い/ペンキのような芳香族化合物の存在についてエマルジョンを評価した。上記のように、感覚スペクトルDA記述的分析の感覚スコアは、スペクトル15点強度スケール0=なしおよび15=強い強度である。32.2°Cで促進貯蔵されたサンプル16週の最後、または室温で貯蔵したサンプル3か月の最後はどれも2よりも高い強度スケールスコアを有さなかった。[実施例9][対照との違いによるDifferent-From-ControlDFC試験][00170]対照との違いによるDFC試験を以下のように実行した。DFC試験は、Martekの従業員により行われた。非強化サンプル対照と、DHAを強化した他の全ての可変物variableとを比較して、これらの間に違いが存在するかどうかを決定するようにパネリストに指示した。またパネリストに、違いの大きさもしあればを0~6の7点スケール違いが見出されない0から、非常に大きな違いが見出された6までで判断するようにも指示した。室温で3か月後のサンプルはどれも、DFC試験結果にほとんどまたは全く変化がなかった。[実施例10][Q-Naturale商標-グリセリンベースの熱安定性エマルジョン][00171]Q-Naturale商標-グリセリンベースの熱安定性エマルジョンを製造するために、以下の手順を使用した。NationalStarchFoodInnovationからのQ-Naturale商標を使用した。高せん断ミキサーを6000rpmで用いて、グリセリンをQ-Naturale商標溶液に添加した。乾燥成分ヘキサメタリン酸ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、無水クエン酸三ナトリウム、ソルビン酸カリウムおよびクエン酸を高速ミキサーにおいて6000rpmで混合した。MartekDHA商標-S油および他の油成分香味マスキング、ローズマリー抽出物、およびtocoblendを高せん断ミキサーにおいて6000rpmで混合した。全ての油が乳化され、刃に粘着しなくなるまで調製物を混合した1分間。次に、第1段階では10000psiそして第2段階では1000psiを用いてエマルジョンを均質化した。生成物ホースに冷水浴、そしてホモジナイザーに循環水浴を適用することによって生成物を冷却した。生成した最初の10秒間の生成物は廃棄した。30秒の循環時間を与えた後、次の通過生成物を捕集した。8回の通過について生成物を均質化した。得られたエマルジョンをビンに詰め、窒素でパージし、冷凍庫に入れた。最終エマルジョンの組成は表12に示される。[00172]MartekDHA商標-SRosemarySunは、ヒマワリレシチンを含有するローズマリー抽出物である。Q-Naturale商標は、キラヤの木から得られる天然油乳化剤であり、NationalStarchFoodInnovationから市販されている。これは、感覚評価においてアラビアガムアカシアガムと類似の機能をする分子であり、アラビアガムおよびデンプンと類似の不透明レベルを有するエマルジョンを形成する。しかしながら、より広い範囲のpHおよび温度において安定である。[00173]上記で生成した凍結可能なエミュレーションemulationの粒径を、調製後の最初および3か月の貯蔵後に、粒子の均一性および大きさについて試験した。結果は表13に示される。[00174]エマルジョンは、リング試験を受けた時に合格スコアを得た。予熱150°F/最終加熱200°F/充填温度175°Fで熱充填HotFill試験を行った。エマルジョンをWelchのグレープジュースに投与した。エマルジョンの投与レベルは、32mgDNA/250gであった。熱充填試験の結果として、クリーム状化は見出されなかった。[実施例11][プロピレングリコールを有する変性デンプンベースの熱安定性エマルジョンの配合][00175]プロピレングリコールを有する変性デンプンベースの熱安定性エマルジョンを表14に示されるように調製した。[実施例12][プロピレングリコール、トリアセチンおよびグリセリンを有する変性デンプンベースの熱安定性エマルジョンの配合][00176]プロピレングリコール、トリアセチンおよびグリセリンを有する変性デンプベースの熱安定性エマルジョンを表15に示されるように調製した。[結論][00177]本明細書中に記載される種々の実施形態またはオプションは全て、任意および全てのバリエーションにおいて組み合わせることができる。本発明はそのいくつかの実施形態に関連して特に表示および記載されているが、これらが単なる例として提示されており限定的ではなく、本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく形態および詳細の種々の変化がそこに成され得ることは、当業者によって理解されるであろう。従って、本発明の広さおよび範囲は上記の例示的な実施形態のいずれによっても限定されてはならず、以下の特許請求の範囲およびその均等物に従ってのみ定義されるべきである。[00178]雑誌論文もしくは要約、公開もしくは対応する米国もしくは外国特許出願、発行済みもしくは外国特許、または他のあらゆる文献を含む、本明細書において引用される全ての文献はそれぞれ参照によってその引用文献中で提示される全てのデータ、表、図面、および本文を含む全体が本明細書中に援用される。"