"化学式1で示すポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル。RO-XOn-Y1[式中、Rはコレステロール、フィトステロール、ラノステロール、エルゴステロール及びこれらの水素添加物であるコレスタノール、フィトスタノール、ラノスタノール、エルゴスタノールから選択されるステロール骨格を示し、Xはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選択される1種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を示し、nは、1~10の整数を表す。また、Yは、炭素数が8~24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上からなる脂肪酸残基を表す。]前記nが、1~5の整数であることを特徴とする請求項1に記載のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル。前記Yの脂肪酸残基が、炭素数が12~22の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなる脂肪酸残基である請求項1又は2に記載のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル。請求項1~3のいずれか1項に記載のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含有する外用剤組成物。次の成分A、Bを含有する外用剤組成物。A前記ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルBカチオン性化合物前記成分Bのカチオン性化合物が、第4級アンモニウム塩、アミドアミン系化合物、カチオン性高分子から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする請求項5に記載の外用剤組成物。更に成分Cとして高級アルコール類を含有する請求項5又は6に記載の外用剤組成物。前記成分Cの高級アルコール類が、高級アルコール、高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物、モノアルキルグリセリルエーテルから選択される1種又は2種以上を含むことを特徴とする請求項7に記載の外用剤組成物。前記外用剤組成物が、皮膚用化粧料である請求項4~8のいずれか1項に記載の外用剤組成物。前記外用剤組成物が、毛髪用化粧料である請求項4~8のいずれか1項に記載の外用剤組成物。本発明は、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有するポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及びそれを含有する医薬品、化粧品などの外用剤組成物を提供することにある。本課題に対し、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する化合物を見出すために鋭意研究を行った結果、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、それらの効果が顕著に優れることを見出した。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを利用することにより、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する、医薬品や化粧品などの皮膚外用組成物や頭髪用組成物を簡便に製造することができる。また、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、単独で油に溶解するので、医薬品や化粧品等の外用剤組成物に簡便に利用できる。更には、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、油剤、溶解剤、分散剤としても利用可能であるだけでなく、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルと、カチオン性化合物と、より好ましくは高級アルコール類とを併用することで、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に毛髪に吸着させることができるため、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果が更に向上する。本発明は、化学式1で示すポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル及びそれを含有する外用組成物に関する。RO-XOn-Y1[式中、Rはコレステロール、フィトステロール、ラノステロール、エルゴステロール及びこれらの水素添加物であるコレスタノール、フィトスタノール、ラノスタノール、エルゴスタノールから選択されるステロール骨格を示し、Xはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドから選択される1種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を示し、nは、1~10の整数を表す。また、Yは、炭素数が8~24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなる脂肪酸残基を表す。]本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの中間生成物であるポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルとは、上記ステロール類に任意に上記のアルキレンオキシド単位、即ち化学式1のXOを含むものであり、具体的には、上記ステロール類に低級アルキレングリコールであるポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールを付加させるか、又はエチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドから選択される2種以上を共重合、ブロック重合又はランダム重合させたポリオキシアルキレン基を通常の方法で付加したものである。本中間生成物では、好ましくは特殊な金属系触媒を用いて合成して、ポリオキシアルキレン鎖の分布の狭いことが望ましい。このポリオキシアルキレンオキシド付加モル数、即ち化学式1のnは10以下、好ましくは5以下である。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの構成要素である脂肪酸は、炭素数が8~24の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸から選ばれる1種または2種以上からなり、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸、エチルヘキサン酸、イソノナン酸、ブチルオクタン酸、ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸、オクチルドデカン酸、18-メチルエイコサン酸、デシルテトラデカン酸、リシノール酸、12-ヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、エイコサン二酸、8-エチルオクタデカン二酸、8,12-イコサジエン二酸、12-ビニル-8-オクタデセン二酸、8,13-ジメチルエイコサン二酸、8,13-ジメチル-8,12-エイコサジエン二酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などが挙げられる。これらの中で特に好ましい脂肪酸は、炭素数が12~22の直鎖飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、分枝脂肪酸、ヒドロキシ脂肪酸、二塩基酸であり、具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、エイコサン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ブチルオクタン酸、ヘキシルデカン酸、イソステアリン酸、オクチルドデカン酸、18-メチルエイコサン酸、リシノール酸、12-ヒドロキシステアリン酸、エイコサン二酸である。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、中間生成物であるポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルに脂肪酸をエステル化した化合物である。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは公知の方法で容易に合成が可能である。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、原料ポリオキシアルキレンステロールエーテル及び/又はポリオキシアルキレンスタノールエーテルと脂肪酸を、酸またはアルカリの触媒存在下、あるいは無触媒下、加熱混合撹拌し、生成する水を留去しながら反応させることにより得られる。または、ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルをパラジウムやニッケルなどの金属触媒存在下、水素添加反応することにより、ポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルが得られる。製造法に関しては、これらに限定されるものではない。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、後述する通り、皮膚刺激性が確認されず、優れた肌あれ改善効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を示す。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを利用することにより、皮膚や毛髪に効率的に作用することで優れた肌荒れ修復効果、毛髪修復効果、毛髪のダメージ防止効果、毛髪の感触改良効果を有する、医薬品や化粧品などの外用組成物を簡便に製造することができる。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを医薬品や化粧品等の外用剤組成物に配合する場合、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの配合量は、外用剤の用途や形態により異なり、制限されるものではないが、通常0.01~40質量であり、好ましくは0.1~10質量であり、更に好ましくは0.1~5質量である。この範囲であれば、本発明の効果をより発揮できる。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合した外用剤組成物においては、通常医薬品、医薬部外品、化粧品に用いられる各種の成分、例えば、流動パラフィンなどの炭化水素、植物油脂、ロウ類、合成エステル油、シリコーン系の油相成分、高級アルコール、アルキルグリセリルエーテル、脂肪酸、界面活性剤、保湿剤、生理活性成分、紫外線吸収剤、粉体、高分子化合物、溶剤、pH調整剤、中和剤、酸化防止剤、防腐剤、抗菌剤、香料、色素等を配合できる。これらを例示すると、油性原料としては、スクワラン、流動パラフィンなどの炭化水素類、オリーブ油、マカデミアンナッツ油、ホホバ油などの植物油、牛脂などの動物油、トリイソオクタン酸グリセリル、トリカプリル酸/カプリン酸グリセリル、パルミチン酸イソオクチルなどのエステル類、ジメチルシリコーン、フェニルメチルシリコーン、シクロメチコンなどのシリコーン類などがある。高級アルコールとしては、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、コレステロール、フィトステロールなどがある。アルキルグリセリルエーテルとしては、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコール及びそれらの脂肪酸エステルなどがある。脂肪酸としては、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸、イソステアリン酸などがある。界面活性剤としては、POEソルビタンモノオレート、POEソルビタンモノステアレートなどのPOEソルビタン脂肪酸エステル類、POEソルビットモノラウレート、POEソルビットモノオレートなどのPOEソルビット脂肪酸エステル類、POEグリセリンモノステアレート、POEグリセリンモノイソステアレートなどのPOEグリセリン脂肪酸エステル類、POEモノオレート、POEモノイソステアレートなどのPOE脂肪酸エステル類、POEオレイルエーテル、POEイソステアリルエーテル、POEステアリルエーテル、POEフィトステリルエーテルなどのPOEアルキルエーテル類、POEPOPセチルエーテル、POEPOPデシルテトラデシルエーテルなどのPOEPOPアルキルエーテル類、ショ糖脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルなどのノニオン界面活性剤、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウムなどの脂肪酸セッケン類、ラウリル硫酸ナトリウム、POEラウリル硫酸ナトリウムなどの硫酸エステル類、ラウロイルサルコシンナトリウム、ココイル-N-メチルタウリンナトリウム、ラウリルグルタミン酸ナトリウムなどのアシル化アミノ酸塩類、モノラウリルリン酸ナトリウムなどのリン酸エステル塩などのアニオン界面活性剤、第4級アンモニウム塩などのカチオン界面活性剤、レシチン及びその誘導体などの天然界面活性剤などがある。保湿成分としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、アミノ酸などのNMF成分、水溶性コラーゲン、エラスチン、ヒアルロン酸などの高分子化合物がある。生理活性成分としては、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、テトライソパルミチン酸アスコルビル、アスコルビン酸グルコシド、アルブチン、エラグ酸、ルシノールなどの美白剤、グリチルリチン酸、グリチルレチン酸、セラミドなどの肌荒れ防止剤、レチノール及びそれらの誘導体、ビタミンA酸およびそれらの誘導体などの抗老化剤や各種ビタミン類やその誘導体などがある。紫外線吸収剤としては、ジベンゾイルメタン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、安息香酸系化合物、サリチル酸系化合物、メトキシケイ皮酸系化合物などがある。粉体としては、酸化チタン、酸化亜鉛、タルク、マイカなどがある。pH調整剤、中和剤としては、乳酸、クエン酸、エデト酸ナトリウムなどがある。酸化防止剤としては、α-トコフェロール、没食子酸などがある。防腐剤、抗菌剤としては、パラオキシ安息香酸エステル、フェノキシエタノール、ソルビン酸などが挙げられる。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合した外用剤組成物の剤型は任意であり、ローション、乳液、クリーム、パック、軟膏、分散液、固形物、ムース等の任意の剤型をとることができる。また、用途としては、化粧料の他、皮膚外用剤、医薬用軟膏等に好適に使用できる。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、単独で油に溶解するので、医薬品や化粧品等の外用剤組成物に簡便に利用できる。更には、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、油剤、溶解剤、分散剤としても利用可能である。本発明のAポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルについては、Bカチオン性化合物と、より好ましくはC高級アルコール類とを併用することで、A成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に皮膚や毛髪に吸着させることができる。そのため、A成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを単独で用いるよりも、上記成分と併用することでそれらの効果が更に向上する。本発明のAポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルと、Bカチオン性化合物と、より好ましくはC高級アルコール類との併用について詳述する。この混合物の比率質量比は特に規定されるものではないが、本発明のAポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルとBカチオン性化合物の質量比A/Bは、100/1~1/10、好ましくは10/1~1/10である。また、C高級アルコール類を併用する場合は、Bカチオン性化合物/C高級アルコール類の質量比B/Cは1/20~20/1で、好ましくは1/10~10/1である。この混合物に使用されるBカチオン性化合物としては、カチオン性を有している化合物であれば特に限定されるものではないが、具体的には、塩化ベンザルコニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジラウリルジメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチルアンモニウムなどのカチオン界面活性剤、パルミチン酸ジエチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘン酸ジエチルアミノエチルアミド、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド、オレイン酸ジエチルアミノエチルアミド、オレイン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ヒドロキシステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ヒドロキシステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、18―メチルエイコ酸ジエチルアミノエチルアミド、18-メチルエイコ酸ジメチルアミノプロピルアミドなどのアミドアミン系化合物、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、カチオン化デキストラン、カチオン化プルラン、カチオン化フェヌグリークガム、塩化ジメチルジアリルアンモニウムホモポリマー、塩化ジメチルジアリルアンモニウムアクリルアミド共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウムアクリル酸共重合体、塩化ジメチルジアリルアンモニウムアクリルアミドアクリル酸共重合体、四級化ビニルピロリドンアミノエチルメタクリレート共重合体、ポリエチレンイミン、ジプロピレントリアミン縮合物、アジピン酸ジメチル-アミノヒドロキシプロピルジエチルトリアミン共重合体、第四級窒素含有スターチ、カチオン化ポリペプタイドなどのカチオン化高分子が上げられる。これらの1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。アミドアミン系化合物は、通常、リン酸、乳酸、クエン酸、塩酸、アミノ酸などで中和して使用される。これらの中で特に好ましいカチオン性化合物は、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジセチルジメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジベヘニルジメチルアンモニウム、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド及びその塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド及びその塩、ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド及びその塩である。この混合物に使用されるC高級アルコール類としては、特に限定されるものではないが、具体的には、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、コレステロール、コレスタノール、フィトステロール、フィとスタノールなどの高級アルコール、POE2セチルエーテル、POE3フィトステリルエーテルなどの高級アルコールのPOE付加物、POP4セチルエーテル、POP5フィトステリルエーテルなどの高級アルコールのPOP付加物、POE1POP4セチルエーテルなどの高級アルコールのPOEPOP付加物などの高級アルコールのアルキレンオキサイド付加物、キミルアルコール、バチルアルコール、セラキルアルコールなどのモノアルキルグリセリルエーテルなどを挙げることができる。これらの中で特に好ましいのは、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールである。Aポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステル、及び、Bカチオン性化合物に加えて、C高級アルコール類を併用することで、その相乗効果により、A成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に皮膚や毛髪に吸着させる効果がより向上する。なお、Cの高級アルコール類に代えて、炭素数が8~24の脂肪酸及びその塩、炭素数が8~24の脂肪酸のアルキレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステルから選択される成分を利用しても同様にA成分であるポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを効率的に皮膚や毛髪に吸着させる効果がより向上する。以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。配合量は質量である。製造例1POP3フィトステロールラウレートの合成ガラス製反応容器に、POP3フィトステロールエーテル日光ケミカルズ株式会社製88.35g、ラウリン酸30.05gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、200°Cで生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80°Cまで冷却後、ろ過をしてPOP3フィトステロールラウレート104gを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1735.6cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例2POP5フィトステロールイソステアレートの合成ガラス製反応容器に、POP5フィトステロールエーテル日光ケミカルズ株式会社製84.63g、イソステアリン酸34.14g、水酸化カリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230°Cで生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80°Cまで冷却後、42.5リン酸水溶液で中和し、減圧下、100°Cで脱水し、ろ過をして塩を除き、POP5フィトステロールイソステアレート105gを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例3POP3フィトステロールベヘネートの合成ガラス製反応容器に、POP3フィトステロールエーテル日光ケミカルズ株式会社製76.57g、ベヘン酸44.28g、パラトルエンスルホン酸一水和物0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、140°Cで生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80°Cまで冷却後、48水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下、100°Cで脱水し、ろ過をして塩を除き、POP3フィトステロールベヘネート106gを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1108.8cm-1。製造例4POP5フィトスタノールヒドロキシステアレートの合成ガラス製反応容器に、POP5フィトスタノールエーテル日光ケミカルズ株式会社製77.57g、12-ヒドロキシステアリン酸33.06g、炭酸カリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230°Cで生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80°Cまで冷却後、42.5リン酸水溶液で中和し、減圧下、100°Cで脱水し、ろ過をして塩を除き、POP5フィトスタノールヒドロキシステアレート97gを得た。IR分析3427.6cm-1、2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例5POE3POP7フィトステロールイソステアレートの合成ガラス製反応容器に、POE3POP7フィトステロールエーテル日光ケミカルズ株式会社製85.81g、イソステアリン酸25.61g、水酸化ナトリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230°Cで生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80°Cまで冷却後、42.5リン酸水溶液で中和し、減圧下、100°Cで脱水し、ろ過をして塩を除き、POE3POP7フィトステロールイソステアレート110gを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例6POP3フィトステロールイソステアレートの合成実施例2のPOP5フィトステロールエーテルをPOP3フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP3フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例7POP7フィトステロールイソステアレートの合成実施例2のPOP5フィトステロールエーテルをPOP7フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP7フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例8POP10フィトステロールイソステアレートの合成実施例2のPOP5フィトステロールエーテルをPOP10フィトステロールエーテルに変えて、同様に合成し、POP10フィトステロールイソステアレートを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。製造例9ビス[POP5フィトステロール]エイコジエートの合成ガラス製反応容器に、POP5フィトステロールエーテル日光ケミカルズ株式会社製70.52g、エイコサン二酸17.13g、水酸化ナトリウム0.10gを仕込んだ。窒素雰囲気下、徐々に昇温させ、230°Cで生成する水を反応系外に除きながら反応させ、酸価が5以下になったところで、反応を終了した。80°Cまで冷却後、42.5リン酸水溶液で中和し、減圧下、100°Cで脱水し、ろ過をして塩を除き、ビス[POP5フィトステロール]エイコジエート110gを得た。IR分析2929.3cm-1、2855.1cm-1、1736.5cm-1、1462.7cm-1、1375.0cm-1、1107.9cm-1。ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルの毛髪ダメージ抑制効果同一人物に由来する毛髪束をブリーチ処理し、人為的にダメージ毛髪を作成した。このダメージ毛髪束に、本発明のPOP5フィトステロールイソステアレート製造例2の5エタノール溶液を処理し、ブラシで100回ブラッシングした毛髪束を処理毛髪束とした。また比較として、ダメージ毛髪束をブラシで100回ブラッシングした毛髪束を未処理毛髪束とした。ダメージ毛髪束図1、処理毛髪束図2、未処理毛髪束図3を、白金蒸着処理の後、走査電子顕微鏡JSM5800LVC、日本電子株式会社により1000倍にて観察した。結果図1~3に示すように、未処理毛髪束図3では、ブラッシングによる毛髪のダメージが観察されたのに対し、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル図2で処理した毛髪は、毛髪ダメージを抑制する効果に優れることが確認された。ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合したクリームの荒れ肌改善効果本発明のPOP3フィトステロールベヘネート製造例3又はPOP5フィトスタノールヒドロキシステアレート製造例4を配合した表1に示す処方のクリームを調製し、30代の男性ボランティア3名を用いて連用2週間による皮膚表面水分量測定試験を実施した。試料の塗布部位は脹脛とし、塗布回数は2回/日とした。塗布開始1、2週間経過後の塗布部位の皮膚コンダクタンスの変化を皮膚表面水分量測定装置SKICON200を用いて測定した。結果表2に示すように、1週間及び2週間の連用において、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含むクリームは比較例のクリームと比較して皮膚コンダクタンスを上昇させることが確認された。従って、本発明品のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを含むクリームの保湿効果が確認された。調製方法A相を80°Cに加温して均一に溶解し、攪拌しながら、同温度に加温したB相を加えて、乳化した。40°Cまで攪拌しながら冷却して試料とした。ポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルを配合した毛髪用トリートメントの感触改良効果及び毛髪修復効果本発明のPOP3フィトステロールイソステアレート製造例6、POP5フィトステロールイソステアレート製造例2、POP7フィトステロールイソステアレート製造例7又はPOP10フィトステロールイソステアレート製造例8を配合した表3に示す毛髪用のトリートメントを調製し、毛髪に処理したときの美容師による感触評価試験をおこなった。比較として、POP3フィトステロール、POP5フィトステロール、POP7フィトステロール又はPOP10フィトステロールを用いて同様の試験をおこなった。結果表4に示すように、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルを配合したトリートメントは、トリートメント塗布時も滑らかで、リンス後も良好な柔軟感、スベリ感を毛髪に与え、毛髪の修復効果を実感できることが確認された。この効果は、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルのステロール骨格部分が、毛髪に効率的に浸透し、傷ついた毛髪を修復し、さらに、脂肪酸由来のアルキル鎖が、スベリ感を与えたためと考えられた。また、その効果は、ポリオキシアルキレン付加モル数が5以下の場合に特に顕著に優れることが示された。一方、ポリオキシアルキレンステロールを配合したトリートメントは、トリートメント塗布時の感触が重すぎたりした。ポリオキシアルキレンステロールは、本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステルと同様に、ステロール骨格部分が毛髪に効率的に浸透するが、脂肪酸由来のアルキル鎖をもたないため、毛髪に充分なスベリ感を与えることができず、ポリオキシアルキレン基の末端のOH基に起因するべたつきが発生したためと考えられた。本発明のポリオキシアルキレンステロール脂肪酸エステル及び/又はポリオキシアルキレンスタノール脂肪酸エステルは、ポリオキシアルキレン基の末端のOH基を脂肪酸残基で封鎖しているためべたつきがなく、しかも、毛髪にスベリ感や柔軟感を毛髪に付与できるものである。化粧水エチルアルコール5.0グリセリン1.01,3-ブチレングリコール5.0POE20POP4セチルエーテル1.0POP3フィトステロールイソステアレート製造例60.1ヘキサメタリン酸ナトリウム0.03トリメチルグリシン1.0ポリアスパラギン酸ナトリウム0.1テトラヘキシルデカン酸アスコルビル0.1酢酸トコフェロール0.1EDTA-2Na0.1カルボキシビニルポリマー0.05水酸化カリウム0.02防腐剤適量精製水残部調製方法常法に従い、調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、可溶化状態も良好であった。乳液スクワラン5.02-エチルヘキサン酸セチル5.0ジメチルポリシロキサン0.5パルミチン酸セチル0.5ベヘニルアルコール1.5ステアリン酸0.5セラミド20.1水素添加トコフェロール0.1キミルアルコール0.1親油型モノステアリン酸グリセリル1.0モノステアリン酸POE20ソルビタン1.0テトラオレイン酸POE40ソルビタン1.5POP5フィトステロールイソステアレート製造例20.2POE30フィトステロール0.1プロピレングリコール7.0キサンタンガム0.1防腐剤適量精製水残部調製方法常法に従い、調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。保湿クリーム3-O-ヘキサデシル-L-アスコルビン酸0.3トリヘキシルデカン酸ピリドキシン0.5dl-α-トコフェロール0.2パルミチン酸レチノール0.1水添レチノール0.1スクワラン10.0ミリスチン酸イソセチル6.0トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル3.0マカデミアナッツ油1.0ジメチルポリシロキサン0.2セタノール5.0POE20セチルエーテル1.0テトラオレイン酸POE40ソルビット0.5モノステアリン酸グリセリル1.0水素添加大豆レシチン0.2POP3フィトステロールラウレート製造例10.21,3-ブチレングリコール5.0キサンタンガム0.1ヒアルロン酸ナトリウム0.01クエン酸適量クエン酸ナトリウム適量防腐剤適量精製水残部調製方法常法に従い調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。日焼け止めクリーム流動パラフィン7.0デカメチルシクロペンタシロキサン3.0セチルアルコール4.0縮合リシノール酸ヘキサグリセリル0.5POE20セチルエーテル1.0パラメトキシ桂皮酸オクチル7.0酸化チタン3.0ビス[POP5フィトステロール]エイコジエート製造例90.5dl-α-トコフェロール0.21,3-ブチレングリコール5.0キサンタンガム0.3ピロリドンカルボン酸ナトリウム0.1クワエキス0.1防腐剤適量精製水残部調製方法常法に従い、調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。ファンデーションクリームメトキシケイヒ酸エチルヘキシル7.5サリチル酸エチルヘキシル5.0酸化チタン8.0酸化亜鉛5.0ジメチコン6mm2/s4.0フェニルメチルシリコーン3.0トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン2.0パルミチン酸エチルヘキシル5.0モノステアリン酸ポリグリセリル-20.8ステアリルアルコール1.4ベヘニルアルコール1.6POP5フィトステロールイソステアレート製造例20.3POP3フィトステロールベヘネート製造例30.21,3-ブチレングリコール7.0グリセリン5.0ヒドロキシエチルセルロース0.2キサンタンガム0.3EDTA-2Na適量アルギニン適量防腐剤適量精製水残部調製方法常法に従い、調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。クレンジングクリームグリチルレチン酸ステアリル0.1セタノール1.0ステアリルアルコール2.0酢酸トコフェロール0.3オリーブスクワラン5.0トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル10.0水添ポリデセン15.0シクロメチコン25.01,3-ブチレングリコール4.0グリセリン2.0POE3POP7フィトステロールイソステアレート製造例50.2POP5フィトステロールイソステアレート製造例21.0防腐剤適量精製水残部調製方法常法に従い、調製した。結果パネルを用いて官能評価を実施したところ、肌荒れしにくく、洗い上がりの肌の状態が良好であった。また、乳化状態も良好であった。スクラブ剤配合洗顔クリームラウリン酸3.0ミリスチン酸15.0パルミチン酸3.0ステアリン酸3.0POE80硬化ヒマシ油2.0モノステアリン酸グリセリル2.0ジステアリン酸PEG-32.0硬化ヒマシ油1.0POP5フィトスタノールヒドロキシステアレート製造例41.0ココイルメチルタウリンナトリウム30水溶液4.0POE3アルキル12,13エーテル硫酸ナトリウム27水溶液10.0コカミドプトピルベタイン30水溶液9.0ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド1.0グリセリン残部水酸化カリウム5.4精製水8.25EDTA-4Na0.05スクラブ剤8.0防腐剤適量調製方法常法に従い、調製した。結果パネルを用いて官能評価を実施したところ、肌荒れしにくく、洗い上がりの肌の状態が良好であった。コンディショニングシャンプーPOE2ラウリルエーテル硫酸ナトリウム27水溶液30.0カルボキシル化POE4.5ラウリルエーテルナトリウム25水溶液25.0ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン3010.0ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド1.0塩化ステアリルトリメチルアンモニウム1.0ジステアリン酸ポリエチレングリコール2.0POP5フィトステロールイソステアレート製造例22.0フィトステロール0.1水酸化レシチン0.5大豆蛋白加水分解物0.2リン酸0.4防腐剤適量精製水残余調製方法常法に従い、調製した。結果実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。ヘアコンディショナーPOP5フィトステロールイソステアレート製造例22.0塩化ステアリルトリメチルアンモニウム2.0カチオン化セルロース0.1POE10コレスタノール1.0水素添加大豆レシチン1.0リゾレシチン0.1ステアリン酸2.0ベヘニルアルコール8.0ジメチコン6mm2/s8.0イソステアリルアルコール2.0ジメチルポリシロキサンシリコーンゴム1.0流動パラフィン1.0ステアリン酸ポリグリセリル2.01,3-ブチレングリコール5.0ヒドロキシエチルセルロース0.4グルタミン酸0.8防腐剤適量精製水残余調製方法常法に従い、調製した。結果実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。ヘアリンスPOP3フィトステロールイソステアレート製造例61.0ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド1.0ベヘン酸ジメチルアミノプロピルアミド1.5ステアリルアルコール5.0オクチルドデカノール1.5高重合ジメチコン低重合ジメチコンの混合物5.0ヒドロキシエチルセルロース0.3L-グルタミン酸0.8プロピレングリコール5.0防腐剤適量精製水残部調製方法乳剤組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。結果実施例12の毛髪感触試験の評価を実施したところ、柔軟感、すべり感、毛髪修復効果、が優れており、毛髪に効果的に浸透していた。入浴剤テトラオレイン酸POE30ソルビタン7.0POE2オレイルエーテル2.0セスキオレイン酸ソルビタン2.0水酸化レシチン0.5グリセリン0.5混合植物エキス1.4ホホバ油1.0POP5フィトステロールイソステアレート製造例21.0POE3フィトステロール0.3dl-α―トコフェロール0.1防腐剤適量流動パラフィン70残部調製方法常法に従い、調製した。結果パネルを用いて官能評価を実施したところ、入浴後は肌荒れしにくく、肌の状態が良好であった。外用剤軟膏製剤POP3フィトステロールイソステアレート製造例65.0POE30セチルエーテル2.0モノステアリン酸グリセリル10.0流動パラフィン10.0白色ワセリン5.0セタノール6.0プロピレングリコール10.0防腐剤適量精製水残部調製方法軟膏組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。外用剤乳剤POP3フィトステロールベヘネート製造例31.0リン酸化グリセリルエーテル1.0白色ワセリン1.0マイクロクリスタリンワックス3.0フィトステロール0.2ラノリン10.0モノオレイン酸ソルビタン4.75モノオレイン酸POE20ソルビタン0.25グリセリン5.0防腐剤適量精製水残部調製方法乳剤組成物の製造方法の常法に従い、乳化組成物を調製した。結果実施例11の荒れ肌改善効果の評価試験を実施したところ、保湿効果が優れており、乳化状態も良好であった。"