"下記、一般式[1]で表されるものであって、式[1]中、Xは、式[11]式[11]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、mは0,1,2のいずれかである。または、式[12]であり;式[12]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、Wはアルキレン基、mは0,1,2のいずれかである。Yは、酸素原子、イミノ基または式[13]のいずれかであり;式[13]中、Wはアルキレン基、Yaは酸素原子またはイミノ基である。Zはアルキレン、アルケニレン、フェニレンまたは飽和もしくは不飽和の5~7員の炭素環基のいずれかであり;nは0または1である。で表される、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体。前記、XaおよびYが酸素原子、mが1、nが0である請求項1記載の2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体。前記、Zがフェニレンである請求項1または2記載の2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体。下記、一般式[1]で表されるものであって、式[1]中、Xは、式[11]式[11]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、mは0,1,2のいずれかである。または、式[12]であり;式[12]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、Wはアルキレン基、mは0,1,2のいずれかである。Yは、酸素原子、イミノ基または式[13]のいずれかであり;式[13]中、Wはアルキレン基、Yaは酸素原子またはイミノ基である。Zはアルキレン、アルケニレン、フェニレンまたは飽和もしくは不飽和の5~7員の炭素環基のいずれかであり;nは0または1である。で表される、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体を含有することを特徴とする有機化合物の酸化触媒。前記、有機化合物がアルコールである請求項4記載の酸化触媒。下記、一般式[1]で表されるものであって、式[1]中、Xは、式[11]式[11]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、mは0,1,2のいずれかである。または、式[12]であり;式[12]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、Wはアルキレン基、mは0,1,2のいずれかである。Yは、酸素原子、イミノ基または式[13]のいずれかであり;式[13]中、Wはアルキレン基、Yaは酸素原子またはイミノ基である。Zはアルキレン、アルケニレン、フェニレンまたは飽和もしくは不飽和の5~7員の炭素環基のいずれかであり;nは0または1である。で表される、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体および共存酸化剤の存在下に、アルコール類を酸化せしめて、対応するオキソ体を合成することを特徴とするアルコール類の酸化方法。前記、共存酸化剤が過酢酸である請求項6記載のアルコール類の酸化方法。過酢酸は、安価で大量に入手可能であり、かつ酸化剤としての反応性を持ち、酸化反応終了後は酢酸となるため、分子状酸素に匹敵する環境調和型酸化剤である。しかし、TEMPO酸化における共存酸化剤としての適用はこれまで成功していない。過酢酸がヨードベンゼンを酢酸中でヨードベンゼンジアセタートへと酸化すること、さらに、ヨードベンゼンジアセタートがTEMPO酸化の共存酸化剤として天然物合成に用いられていることから、TEMPOとヨードベンゼンを共にハイブリッド型触媒として、過酢酸を共存酸化剤と用いる新酸化反応を考案した。本発明の反応では、過酢酸がヨードベンゼンをヨードベンゼンジアセタートへ酸化し、ヨードベンゼンジアセタートがTEMPOをその酸化型へと酸化し、それがアルコール類を酸化する。さらに、TEMPO部とヨードベンゼン部を共有結合で結合して1分子に集約させることで、触媒作用の効率化並びに触媒の回収および再利用の簡便化を図ることができる。以下、本発明を詳細に説明する。本発明において、特に断らない限り、アルキレンとは、メチレン、エチレン、プロピレンなど直鎖状または分岐状のC16アルキレン基を、アルケニレンとは、ビニレン、1-プロピニレン、イソプロペニレンなど直鎖状または分岐状のC26アルケニレン基を、飽和の5~6員の炭素環基とは、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタンから誘導される基を;不飽和の5~6員の炭素環基とは、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテンから誘導される基を、アミノ酸残基とは、アミノ酸からアミノ基とカルボキシル基が除かれた基を、エステル残基とは、-COO-を、それぞれ意味する。本発明は、一般式[1]式[1]中、Xは、式[11]式[11]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、mは0,1,2のいずれかである。または、式[12]であり;式[12]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、Wはアルキレン基、mは0,1,2のいずれかである。Yは、酸素原子、イミノ基または式[13]のいずれかであり;式[13]中、Wはアルキレン基、Yaは酸素原子またはイミノ基である。Zはアルキレン、アルケニレン、フェニレンまたは飽和もしくは不飽和の5~7員の炭素環基のいずれかであり;nは0または1である。で表される、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体である。本発明は、上記の一般式[1]で表される2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体を含有することを特徴とする有機化合物の酸化触媒である。本発明は、上記の一般式[1]で表される2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体および共酸化剤の存在下に、アルコール類を酸化せしめて、対応するオキソ体を合成することを特徴とするアルコール類の酸化方法である。本発明のTEMPO部とヨードベンゼン部を合わせ持つ新しいハイブリッド型触媒を用いると、従来のTEMPO酸化では共存酸化剤として効果の無かった過酢酸を用いてアルコール類の酸化することができる。また、触媒自体を回収することもできる。また、第1級アルコール類の酸化では、カルボン酸類への直接酸化することができる。また、第2級アルコール類の酸化ではケトン類を得ることができる。また、本発明に係るハイブリッド型触媒は使用後に回収及び再利用される。本発明の2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体は、以下の方法で製造することができる。<製造法1>式[1a]中、Xは、式[11]式[11]中、Xaは、酸素原子、イミノ基、mは0,1,2のいずれかである。または、式[12]であり;式[12]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、Wはアルキレン基、mは0,1,2のいずれかである。式[2]中、Yaは酸素原子またはイミノ基;nは0または1である。また、式[3]中、Zはアルキレン、アルケニレン、フェニレンまたは飽和もしくは不飽和の5~7員の炭素環基をのいずれかである。一般式[2]の化合物と一般式[3]の化合物を、塩基の存在下、溶媒中で反応させることにより一般式[4a]の化合物を製造することができる。この反応に用いる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定されないが、例えば、Nメチルモルホリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、1,8ジアザビシクロ5.4.0ウンデカ7エン,1,5ジアザビシクロ4.3.0ノナ5エン、1,4ジアザビシクロ5.4.0ウンデカ7エン、ピリジン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、もしくはピコリン等の有機塩基、または炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、もしくは水素化ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。この反応に用いる溶媒は、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に限定されないが、例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、塩基としても利用されるピリジンが挙げられ、これらの溶媒を一種または二種以上混合して使用してもよい。この反応は、20°C~60°Cで、30分~20時間行えばよい。一般式[4a]の化合物に一般式[5a]または[5b]の化合物を反応させることにより一般式[1a]の化合物を製造することができる。この反応は、例えば、ベンゼンなどの溶媒中、ジメチルアミノピリジンなどの塩基、カンファースルホン酸などの酸触媒、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水剤の存在下に行えばよい。この反応は、20°C~40°Cで、30分~2時間行えばよい。<製造法2>式[1b]中、Xは、[11]式[11]中、Xaは酸素原子またはイミノ基、mは0,1,2のいずれかである。または、式[12]である。式[12]中、Xaは、酸素原子またはイミノ基、Wはアルキレン基、mは0,1,2のいずれかである。;Yaは酸素原子またはイミノ基;nは0または1である。一般式[5a]または一般式[5b]の化合物と一般式[3]の化合物とを、エステル化反応またはアミド化反応に付すことにより一般式[6]の化合物を製造することができる。エステル化反応およびアミド化反応は、公知の反応または上記の製造法1で述べた方法を用いればよい。一般式[6]の化合物と一般式[7]の化合物を、アミド化反応に付すことにより一般式[8]の化合物を製造することができる。公知の反応または上記の製造法1で述べた方法を用いればよい。一般式[8]の化合物と一般式[2]の化合物を、エステル化反応に付すことにより一般式[1b]の化合物を製造することができる。エステル化反応は、公知の反応を用いればよい。上記した一般式[4a]、[6]、[8]の化合物は、単離せずにそのまま次の反応に用いてもよい。このようにして得られた一般式[1a]および[1b]の化合物は、抽出、晶出、蒸留およびカラムクロマトグラフィーなどの通常の方法によって単離精製することができる。本発明の有機ハイブリッド触媒として好ましいものは、以下の一般式[1c]の化合物が挙げられる。式[1c]中、mは0,1,2のいずれかであり、nは0又は1であり、Zはアルキレン、アルケニレン、フェニレンまたは飽和もしくは不飽和の5~7員の炭素環基をのいずれかである。さらに好ましい有機ハイブリッド触媒として、一般式[1c]において、Zがフェニレンまたはアルキレン、mが0または1、nが0の2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル誘導体が挙げられる。以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。<ハイブリッド触媒の合成>14-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル517mg3mmolのピリジン10mL溶液に、無水フタル酸2.132g15mmol、4-N,N-ジメチルアミノピリジン183mg1.5mmolを加え、室温で1時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルろ過して、粗モノエステル4-2-carboxybenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl982mgをオレンジ色結晶物質として得た。2a窒素雰囲気下、5°Cで粗モノエステル982mg、4-ヨードベンジルアルコール772mg3.3mmol、4-N,N-ジメチルアミノピリジン73mg0.6mmol、カンファースルホン酸70mg0.3mmolのベンゼン70mL溶液に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド1.237g6mmolを加え、室温で30分撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、セライトろ過をし、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液:50酢酸エチル含有ヘキサンで精製し、生成物[1e]4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl1.216gをオレンジ色結晶物質として得た。融点:127~129°C再結晶溶媒:20酢酸エチル含有ヘキサン2b窒素雰囲気下、5°Cで粗モノエステル160mg、4-ヨードフェノール140mg、4-N,N-ジメチルアミノピリジン12mg、カンファースルホン酸12mgのベンゼン20mL溶液に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド206mgを加え、室温で30分撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、セライトろ過をし、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液:20酢酸エチル含有ヘキサンで精製し、生成物[1f]4-2-4-iodophenoxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl182mgをオレンジ色結晶物質として得た。融点:142~144°C再結晶溶媒:20酢酸エチル含有ヘキサン<ハイブリッド触媒の合成2>14-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル517mg3mmolのピリジン10mL溶液に、無水コハク酸1.501g15mmol、4-N,N-ジメチルアミノピリジン183mg1.5mmolを加え、室温で3時間撹拌した後、反応液を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液:酢酸エチルで精製し、粗モノエステル4-2-carboxypropionyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl854mgをオレンジ色結晶物質として得た。2a窒素雰囲気下、5°Cで粗モノエステル4-2-carboxypropionyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl278mg、4-ヨードベンジルアルコール280mg1.2mmol、4-N,N-ジメチルアミノピリジン24mg0.2mmol、カンファースルホン酸23mg0.1mmolのベンゼン溶液40mLに、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド412mg2.0mmolを加え、室温で45分撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、セライトろ過を行い、ろ液を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液:20酢酸エチル含有ヘキサンで精製し、生成物[1g]4-2-4-iodobenzyloxycarbonylpropionyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxylを426mgをオレンジ色結晶物質として得た。融点:95~97°C再結晶溶媒:10酢酸エチル含有ヘキサン2b素雰囲気下、5°Cで粗モノエステル4-2-carboxypropionyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl278mg、4-ヨードフェノール264mg1.2mmol、4-N,N-ジメチルアミノピリジン24mg0.2mmol、カンファースルホン酸23mg0.1mmolのベンゼン溶液40mLに、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド412mg2.0mmolを加え、室温30分撹拌した。反応液にジエチルエーテルを加え、セライトろ過を行い、ろ液を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー溶離液:10酢酸エチル含有ヘキサンで精製し、生成物[1h]4-2-4-iodophenoxycarbonylpropionyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl413mgをオレンジ色結晶物質として得た。融点:69~71°C再結晶溶媒:20酢酸エチル含有ヘキサン<第1級アルコールの酸化>ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液に4-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で24時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると触媒19mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、4-ニトロ安息香酸82mg収率99が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液にベンジルアルコール54mg0.5mmolを加え、室温で24時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製するとベンズアルデヒド15mg収率28が得られ、触媒15mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、安息香酸36mg収率59が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液、4232mg溶液に4-メチルベンジルアルコール61mg0.5mmolを加え、室温で24時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製するとp-トルアルデヒド33mg収率55が得られ、触媒21mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、p-トルイル酸25mg収率37が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に2-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると2-ニトロベンズアルデヒド4mg収率5が得られ、触媒20mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、2-ニトロ安息香酸76mg収率92が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に3-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると触媒18mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、3-ニトロ安息香酸78mg収率94が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に4-クロロベンジルアルコール71mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると4-クロロベンズアルデヒド14mg収率20が得られ、触媒22mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、4-クロロ安息香酸44mg収率56が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に4-フルオロベンジルアルコール65mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると4-フルオロベンズアルデヒド12mg収率19が得られ、触媒16mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、4-フルオロ安息香酸47mg収率67が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に2,4-ジクロロベンジルアルコール88mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると2,4-ジクロロベンズアルデヒド11mg収率13が得られ、触媒19mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、2,4-ジクロロ安息香酸74mg収率78が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に3,4-ジフルオロベンジルアルコール72mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、3,4-ジフルオロベンズアルデヒド13mg収率18が得られ、触媒15mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、3,4-ジフルオロ安息香酸49mg収率62が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl80mgの過酢酸9酢酸溶液、4232mg溶液に3-フェニル-1-プロパノール68mg0.5mmolを加え、室温で17時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると触媒61mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、3-フェニルプロパン酸72mg収率96が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl80mgの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液にシクロヘキシルメタノール57mg0.5mmolを加え、室温で24時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、触媒60mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、シクロヘキシルカルボン酸64mg収率100が得られた。4-2-4-iodophenoxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl26mg0.05mmolの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液に、4-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で24時間撹拌した。酢酸エチルを加え、50炭酸カリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、4-ニトロベンズアルデヒド3mg収率4が得られ、触媒20mg77が回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、4-ニトロ安息香酸78mg収率94が得られた。4-2-4-iodophenoxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl26mg0.05mmolの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に、2-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。酢酸エチルを加え、50炭酸カリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、4-ニトロベンズアルデヒド6mg収率8が得られ、触媒16mg62が回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、2-ニトロ安息香酸71mg収率86が得られた。4-2-4-iodophenoxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl26mg0.05mmolの過酢酸9酢酸溶液6348mg溶液に、3-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で48時間撹拌した。酢酸エチルを加え、50炭酸カリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、触媒15mg58が回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、3-ニトロ安息香酸83mg収率100が得られた。4-2-4-iodophenoxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl78mg0.15mmolの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液に、3-フェニル-1-プロパノール68mg0.5mmolを加え、室温で20時間撹拌した。酢酸エチルを加え、50炭酸カリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、触媒57mg73が回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、3-フェニルプロパン酸72mg収率96が得られた。4-2-4-iodophenoxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl78mg0.15mmolの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液に、シクロヘキシルメタノール57mg0.5mmolを加え、室温で26時間撹拌した。酢酸エチルを加え、50炭酸カリウム水溶液で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、触媒を59mg76が回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、シクロヘキシルカルボン酸62mg収率97が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液に1-フェニル-1-エタノール61mg0.5mmolを加え、室温で19時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると触媒23mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、アセトフェノン55mg収率92が得られた。ハイブリッド触媒4-2-4-iodobenzyloxycarbonylbenzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl27mgの過酢酸9酢酸溶液、4232mg溶液にジフェニルメタノール92mg0.5mmolを加え、室温で28時間撹拌した反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると触媒24mgが回収された。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、ベンゾフェノン86mg収率95が得られた。参考例4-ベンゾイロキシヨードベンゼン16mg0.05mmolおよびTEMPO8mg0.05mmolの過酢酸9酢酸溶液4232mg溶液に、4-ニトロベンジルアルコール77mg0.5mmolを加え、室温で24時間撹拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加えて希釈し、50炭酸カリウム水溶液10mLを加えて分配した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると原料の4-ニトロベンジルアルコール26mg回収率34が回収され,4-ニトロベンズアルデヒド6mg収率8が得られた。また、水層を10塩酸水溶液で酸性にし、酢酸エチルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去すると、4-ニトロ安息香酸40mg収率48が得られた。"