"下式Iによって表されるインデノ縮合環化合物[式中、A環Aは、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択され、BQ’は、ハロゲン、-OH、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rb、-CONRaRaおよび延長剤Lから選択され、ここで、Raはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に0~2から選択されるが、但し、uおよびvの合計が2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1個に介在されているか、または2個のRa基は、-Nならびに場合によってNおよびOから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Rbは、ペルハロヒドロカルビルから選択され、かつQ’’は、ハロ、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaおよび置換のアリールから選択され、ここで、前記置換基は、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaから選択され、ここで、前記延長剤Lは、下式:-S1c-Q1-S2dd’-Q2-S3ee’-Q3-S4ff’-S5-Pによって表され式中、iQ1、Q2およびQ3はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択され、ここで置換基は、Pによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシカルボニル、C1~C18アルキルカルボニル、C1~C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ジ-ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ペルフルオロC1~C18アルキルチオ、C1~C18アルキルチオ、C1~C18アセチル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルコキシ、直鎖または分枝C1~C18アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはC1~C18アルコキシで一置換またはハロで多置換されている直鎖または分枝C1~C18アルキル基および式:-MTt-1および-MOTt-1式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、tは、Mの価数であるのうちの一つを含む基から選択され、iic、d、eおよびfはそれぞれ独立に、0~20端数を含むの範囲の整数から選択され;S1、S2、S3、S4およびS5はそれぞれ出現する毎に独立に、1-CH2g-、-CF2h-、-SiZ’2CH2g-、-SiCH32Oh-ここで、Z’はそれぞれ独立に、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選択され;gは出現する毎に独立に、1~20から選択され;hは、1~16の整数である端数を含む;2-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-または単結合式中、Zは出現する毎に独立に、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は出現する毎に独立に、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選択される;3-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、-OSO-、-OSOO-、-OOSOO-または直鎖もしくは分枝C1~C24アルキレン残基前記C1~C24アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されているから選択されるスペーサー単位から選択されるが、但し、ヘテロ原子を含む2個のスペーサー単位が連続して連結している場合、前記スペーサー単位は、ヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、S1およびS5がそれぞれ式IおよびPに連結している場合、それらは、2個のヘテロ原子が互いに直接連結しないように連結していることを条件とし、iiiPは、ヒドロキシ、アミノ、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2-アクリロイルオキシエチルカルバミル、2-メタクリロイルオキシエチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1~C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキル、C1~C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C18アルキル、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノC1~C18アルキル、C1~C18アルキルアミノ、ジ-C1~C18アルキルアミノ、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシC1~C18アルコキシ、ニトロ、ポリC1~C18アルキルエーテル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシC1~C18アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C18アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C18アルキル、2-クロロアクリロイル、2-フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2-クロロアクリロイルアミノ、2-フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナトC1~C18アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換のケイ皮酸誘導体、メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも1個で置換されているケイ皮酸誘導体、またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびそれらの混合物から選択される置換もしくは非置換のキラルもしくは非キラルの一価もしくは二価基から選択され、ここで、前記置換基は独立に、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノ、C3~C10シクロアルキル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、フルオロC1~C18アルキル、シアノ、シアノC1~C18アルキル、シアノC1~C18アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはPは、2~4個の反応性基を有する構造であるか、またはPは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であり;かつivd’、e’およびf’はそれぞれ独立に、0、1、2、3および4から選択されるが、但し、d’e’f’の合計は少なくとも1であることを条件とする;Ciは、0~3から選択され、tは0から、R2が結合し得る位置の総数までから選択され、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、ここで、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に、0~2から選択されるが、但し、uおよびvの合計は2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれら2つ以上の組合せ;ハロゲン;シアノ;および-NR11’R12’式中、R11’およびR12’はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成しているのうちの少なくとも1個に介在されており、DR3およびR4はそれぞれ独立に、水素;それぞれ場合によって、かつ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に、0~2から選択されるが、但し、uおよびvの合計は2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれらの2つ以上の組合せのうちの少なくとも1個に介在されているヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるか;またはR3およびR4は一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成しており、かつER5は、水素、-CO-R13または-SO2R13式中、R13はヒドロカルビルまたはハロヒドロカルビルであるから選択される]。A環Aが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され;BQ’が、ブロモ、フルオロ、クロロ、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rb、-CONRaRaおよび前記延長剤Lから選択され、ここで、Raがそれぞれ独立に、水素、1~18個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、2~18個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択されるか、または2個のRa基は、-NならびにNおよびOから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Rbは、1~18個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され、Q’’は、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaおよび置換のアリールから選択され、ここで、前記置換基は、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaから選択され、かつ延長剤Lについては、d’、e’およびf’はそれぞれ独立に、0、1、2、3および4から選択されるが、但し、d’e’f’の合計は少なくとも2であることを条件とし;CそれぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2がそれぞれ独立に、下記aからhから選択され;a-COX24式中、X24は、前記延長剤L、ヒドロキシ、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、非置換か、またはC1~C18アルキルもしくはC1~C18アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、C1~C18アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも1個で一置換または二置換されているアミノから選択される、b-OX7および-NX72式中、X7は、i水素、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アシル、フェニルC1~C18アルキル、モノC1~C18アルキル置換のフェニルC1~C18アルキル、モノC1~C18アルコキシ置換のフェニルC1~C18アルキル;C1~C18アルコキシC1~C18アルキル;C3~C10シクロアルキル;モノC1~C18アルキル置換のC3~C10シクロアルキル、C1~C18ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にC1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシから選択される、ii-CHX8X9式中、X8は、水素、延長剤LまたはC1~C18アルキルから選択され、X9は、延長剤L、-CN、-CF3、または-COOX10から選択され、ここで、X10は、水素、延長剤LまたはC1~C18アルキルから選択される、iii-COX6式中、X6は、水素、延長剤L、C1~C18アルコキシ、非置換か、C1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、C1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、C1~C18アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、C1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも1個から選択される、またはivトリC1~C18アルキルシリル、トリC1~C18アルキルシリルオキシ、トリC1~C18アルコキシシリル、トリC1~C18アルコキシシリルオキシ、ジC1~C18アルキルC1~C18アルコキシシリル、ジC1~C18アルキルC1~C18アルコキシシリルオキシ、ジC1~C18アルコキシC1~C18アルキルシリルまたはジC1~C18アルコキシC1~C18アルキルシリルオキシから選択される、c-SX11式中、X11は、水素、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18ハロアルキル、非置換か、またはC1~C18アルキル、C1~C18アルコキシもしくはハロゲンで一置換もしくは二置換されているアリール基から選択される;d式iによって表される窒素含有環:式中、-Y-はそれぞれ出現する毎に独立に、-CH2-、-CHR13’-、-CR13’2-、-CHアリール-、-Cアリール2-および-CR13’アリール-から選択され、Zは、-Y-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR13’-または-Nアリール-であり、ここで、R13’はそれぞれ独立に、延長基LまたはC1~C20アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、mは整数1、2または3であり、pは整数0、1、2または3であるが、但し、pが0である場合、Zは-Y-であることを条件とする;e式iiまたはiiiによって表される基式中、X14、X15およびX16は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C18アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~8個の炭素原子からなる環を形成しており、pは、0、1または2から選択される整数であり、X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシまたはハロゲンから選択される;f直接隣接しているR1基および直接隣接しているR2基それぞれの場合に独立に、一緒に式vii、viiiまたはixによって表される基を形成している式中、iWおよびW’は出現する毎に独立に、-O-、-NX7-、-CX14-および-CX17-から選択され、iiX14およびX15は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C18アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~8個の炭素原子から形成される環を形成しており;X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつiiiqは、0、1、2、3および4から選択される整数である;g延長剤L;h下記iからvから選択される基Bi水素、C1~C18アルキル、C2~C18アルキリデン、C2~C18アルキリジン、ビニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C18ハロアルキル、アリル、ハロゲンならびに非置換か、またはC1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシのうちの少なくとも1個で一置換されているベンジル;iiC1~C18アルコキシ、直鎖または分枝鎖C1~C20アルキレン、直鎖または分枝鎖C1~C4ポリオキシアルキレン、環式C3~C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1~C18アルキル置換のフェニレン、モノ-またはポリ-ウレタンC1~C20アルキレン、モノ-またはポリ-エステルC1~C20アルキレン、モノ-またはポリ-カーボネートC1~C20アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびそれらの混合物から選択される少なくとも1個の置換基でパラ位で一置換されているフェニルここで、前記少なくとも1個の置換基は、フォトクロミック材料のアリール基に接続している、iii-CHCN2および-CHCOOX12式中、X1は、水素、延長剤L、非置換か、またはフェニルで一置換されているC1~C18アルキル、C1~C18アルキルで一置換されているフェニルC1~C18アルキル、C1~C18ハロアルキルまたはC1~C18アルコキシおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシおよび延長剤Lから選択される、iv-CHX2X3式中、1X2は、水素、延長剤L、C1~C18アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシから選択され;かつ2X3は、-COOX1、-COX1、-COX4および-CH2OX5のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、C1~C18アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシから選択され;X5は、水素、延長剤L、-COX2、非置換か、またはC1~C18アルコキシもしくはフェニルで一置換されているC1~C18アルキル、C1~C18アルコキシで一置換されているフェニルC1~C18アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシから選択される;v非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基;ここで、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記1から13から選択される:1延長剤L;2-COOX1または-COX6;3アリール、ハロゲン、ハロアリール、C3~C10シクロアルキルアリールおよびC1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシで一置換または二置換されているアリール基;4C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキルオキシC1~C18アルキル、アリールC1~C18アルキル、アリールオキシC1~C18アルキル、モノ-またはジ-C1~C18アルキルアリールC1~C18アルキル、モノ-またはジ-C1~C18アルコキシアリールC1~C18アルキル、C1~C18ハロアルキルおよびモノC1~C18アルコキシC1~C18アルキル;5C1~C18アルコキシ、C3~C10シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1~C18アルコキシ、アリールC1~C18アルコキシ、アリールオキシC1~C18アルコキシ、モノ-またはジ-C1~C18アルキルアリールC1~C18アルコキシおよびモノ-またはジ-C1~C18アルコキシアリールC1~C18アルコキシ;6アミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキレン、アミノ、モノ-またはジ-アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C18アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;7-OX7または-NX72;8-SX11;9式iによって表される窒素含有環;10式iiまたはiiiによって表される基;11ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択される;12式ivまたはvによって表される基式中、IV’はそれぞれの式で独立に、-O-、-CH-、C1~C6アルキレンおよびC3~C10シクロアルキレンから選択され、IIVはそれぞれの式で独立に、-O-または-NX21-から選択されるが式中、X21は水素、延長剤L、C1~C18アルキルまたはC2~C18アシルである、但し、Vが-NX21-である場合、V’は-CH2-であることを条件とし、IIIX18およびX19はそれぞれ独立に、水素、延長剤LおよびC1~C18アルキルから選択され、かつIVkは0、1および2から選択され、X20はそれぞれ出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される、ならびに13式viによって表される基式中、IX22は、水素、延長剤LおよびC1~C18アルキルから選択され、IIX23は、延長剤Lならびにナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換か、一置換または二置換の基から選択され、ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシおよびハロゲンから選択される;DR3およびR4がそれぞれ独立に、i水素、C1~C20アルキル、C1~C20ハロアルキル、C3~C10シクロアルキル、アリル、ベンジルまたは一置換のベンジル前記ベンジルの置換基は、ハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択される;iiフェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたはインドリルから選択される非置換か、一置換、二置換または三置換の基前記基の置換基はそれぞれの場合に独立に、ハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択される;iii一置換のフェニルパラ位に位置する前記置換基は-CH2t-または-O-CH2t-式中、tは、整数1、2、3、4、5または6であるであり、前記置換基は、フォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に接続している;iv基-CHR10G式中、R10は、水素、C1~C20アルキルまたは非置換か、一置換または二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、Gは-CH2OR11であり、ここで、R11は、水素、-COR10、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換のフェニルC1~C20アルキルまたは非置換か、一置換または二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基の置換基はそれぞれC1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシであるから選択されるか、あるいはvR3およびR4は、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、1または2個の酸素原子およびスピロ炭素原子を包含する3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ複素環から選択されるスピロ置換基を一緒に形成し、前記スピロ炭素環およびスピロ複素環は、0、1または2個のベンゼン環と縮環しており、前記置換基は水素またはC1~C20アルキルであり、かつER5が、水素および-CO-R13から選択される、請求項1に記載のインデノ縮合環化合物。A環Aが、非置換のアリールおよび置換のアリールから選択され;BQ’が、ブロモ、クロロ、-NRaRa、-COORa、Q’’および延長剤Lから選択され、ここで、Raはそれぞれ独立に、水素および1~6個の炭素原子を有するアルキル基から選択されるか、または2個のRa基は、-Nおよび追加のN原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成しており、Rbは、1~6個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され、延長剤Lについては、d’、e’およびf’はそれぞれ独立に、0、1、2、3および4から選択されるが、但し、d’e’f’の合計は少なくとも3であることを条件とし;CそれぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2がそれぞれ独立に、下記aからgから選択され;a-COX24式中、X24は、延長剤L、ヒドロキシ、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、非置換か、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、C1~C6アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも1個で一置換または二置換されているアミノから選択される;b-OX7および-NX72式中、X7は、i水素、延長剤L、C1~C12アルキル、C1~C12アシル、フェニルC1~C12アルキル、モノC1~C12アルキル置換のフェニルC1~C12アルキル、モノC1~C12アルコキシ置換のフェニルC1~C12アルキル;C1~C12アルコキシC1~C12アルキル;C3~C7シクロアルキル;モノC1~C12アルキル置換のC3~C7シクロアルキル、C1~C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイル前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にC1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシから選択される;ii-CHX8X9式中、X8は、水素、延長剤LまたはC1~C12アルキルから選択され、X9は、延長剤L、-CN、-CF3、または-COOX10から選択され、ここで、X10は、水素、延長剤LまたはC1~C12アルキルから選択される;iii-COX6式中、X6は、水素、延長剤L、C1~C12アルコキシ、非置換か、C1~C12アルキルまたはC1~C12アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、C1~C6アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも1個から選択されるから選択される;c式iによって表される窒素含有環式中、-Y-はそれぞれ出現する毎に独立に、-CH2-、-CHR13’-、-CR13’2-、-CHアリール-、-Cアリール2-および-CR13’アリール-から選択され、Zは、-Y-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR13’-または-Nアリール-であり、ここで、R13’はそれぞれ独立に、延長基LまたはC1~C20アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、mは整数1、2または3であり、pは整数0、1、2または3であるが、但し、pが0である場合、Zは-Y-であることを条件とする;d式iiまたはiiiによって表される基式中、X14、X15およびX16は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C12アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~7個の炭素原子からなる環を形成しており、pは、0、1または2から選択される整数であり、X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシまたはハロゲンから選択される;e直接隣接しているR1基および直接隣接しているR2基それぞれの場合に独立に、一緒に式vii、viiiまたはixによって表される基を形成している式中、iWおよびW’は出現する毎に独立に、-O-、-NX7-、-CX14-および-CX17-から選択され、iiX14およびX15は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C12アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~7個の炭素原子からなる環を形成しており;X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシまたはハロゲンから選択され、かつiiiqは、0~3から選択される整数である;f延長剤L;g下記iからivから選択される基BiC1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C12ハロアルキルならびに非置換か、またはC1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシのうちの少なくとも1個で一置換されているベンジル;ii-CHCN2および-CHCOOX12式中、X1は、水素、延長剤L、非置換か、またはフェニルで一置換されているC1~C12アルキル、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換されているフェニルC1~C6アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシおよび延長剤Lから選択される、iii-CHX2X3式中、1X2は、延長剤L、C1~C12アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシから選択され;かつ2X3は、-COOX1、-COX1、-COX4および-CH2OX5のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、C1~C6アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換か、一置換または二置換されている基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシから選択され;X5は、水素、延長剤L、-COX2、非置換か、またはC1~C12アルコキシもしくはフェニルで一置換されているC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシで一置換されているフェニルC1~C12アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシから選択される;iv非置換か、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換か、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基;ここで、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記1から8から選択される1延長剤L;2-COOX1または-COX6;3アリール、ハロアリール、C3~C7シクロアルキルアリールおよびC1~C12アルキルまたはC1~C12アルコキシで一置換または二置換されているアリール基;4C1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルキルオキシC1~C12アルキル、アリールC1~C12アルキル、アリールオキシC1~C12アルキル、モノ-またはジ-C1~C12アルキルアリールC1~C12アルキル、モノ-またはジ-C1~C12アルコキシアリールC1~C12アルキル、ハロアルキルおよびモノC1~C12アルコキシC1~C12アルキル;5C1~C12アルコキシ、C3~C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1~C12アルコキシ、アリールC1~C12アルコキシ、アリールオキシC1~C12アルコキシ、モノ-またはジ-C1~C12アルキルアリールC1~C12アルコキシおよびモノ-またはジ-C1~C12アルコキシアリールC1~C12アルコキシ;6アミド、アミノ、モノ-またはジ-アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C18アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;7-OX7または-NX72;8ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチア発明の要旨本発明では、下式Iによって表されるインデノ縮合環化合物などの化合物を提供する式Iおよび本明細書中でさらに開示されている他の関連式の環Aは、R1m-基を除いて、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択される。一部の実施形態では、環Aは、アリール、縮合環アリールおよびヘテロアリールから選択される。式Iおよび本明細書中でさらに開示されている他の関連式のQ’基は、ハロゲン、-OH、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rb、-CONRaRaおよび延長剤lengtheningagentL本明細書中でさらに記載されているとおりから選択される。Raはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に0~2から選択されるが、但し、uおよびvの合計が2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1個に介在されている。別法では、2個のRa基は、-Nならびに場合によってNおよびOから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成していてよい。Rb基は、ペルハロヒドロカルビルから選択され、かつQ’’は、ハロ、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaおよび場合によって置換のアリールから選択され、ここで、置換基は、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaから選択される。式Iの下付記号iは、0~3から選択される。式Iの下付記号tは、0~10、または0~7、または0~5、または0~4、または0~3など、0からR2が環Aに結合し得る位置の総数までから選択される。R1基が結合していない環位置には代わりに、水素基が結合していてよい。同様に、R2基が結合していない環A位置には代わりに、水素基が結合していてよい。式Iについてさらに言及すると、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に0~2例えば、0、1または2から選択されるが、但し、uおよびvの合計が2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれら2つ以上の組合せ;ハロゲン;シアノ;ならびに-NR11’R12’式中、R11’およびR12’はそれぞれ独立に水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成しているのうちの少なくとも1個に介在されている。式IのR3およびR4基はそれぞれ独立に、水素;ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は、水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に、0~2例えば、0、1または2から選択されるが、但し、uおよびvの合計が2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1個に介在されている。別法では、R3およびR4は一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を場合によって含む環構造を形成していてよい。式IのR5基は、水素、-CO-R13または-SO2R13から選択され、ここで、R13は、場合によって置換のヒドロカルビルまたは場合によって置換のハロヒドロカルビルである。本発明ではさらに、下式IIによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物などの化合物を提供するR1、R2、R3およびR4、下付記号iおよびtならびに環Aなどの式IIの様々な基および下付記号はそれぞれ、式Iによって表されている化合物に関して前記で、さらに本明細書に記載されているとおりである。式IIのQ’’’基は、ハロゲン、-OH、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rbおよび-CONRaRaから選択される。Ra基はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択され、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-式中、R11’は水素、ヒドロカルビルまたは置換のヒドロカルビルから選択される、-SiOR14uR14v-式中、uおよびvはそれぞれ独立に0~2から選択されるが、但し、uおよびvの合計が2であることを条件とし、R14はそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるおよびそれら2つ以上の組合せのうちの少なくとも1個に介在されているか、または2個のRa基は、-Nならびに場合によってNおよびOから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成している。Rb基は、ペルハロヒドロカルビルから選択され、Q’’は、ハロ、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaおよび置換のアリール。式IIのBおよびB’基はそれぞれ独立に、水素、非置換のアリール、置換のアリール、非置換のヘテロアリール、置換のヘテロアリール、ポリアルコキシおよび重合性基を有するポリアルコキシから選択されるか、またはBおよびB’は一緒になって、非置換のフルオレン-9-イリデン、置換のフルオレン-9-イリデン、飽和スピロ単環式炭化水素環、飽和スピロ二環式炭化水素環およびスピロ三環式炭化水素環から選択される環構造を形成している。本発明ではさらに、式IIによって表される化合物などの本発明の化合物の1種または複数を含むフォトクロミック組成物および物品を提供する。発明の詳細な説明本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、化学線という用語は、フォトクロミック材料を1つの形態または状態から別の形態または状態へ変換することが可能な電磁放射線を意味する。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、フォトクロミックという用語は、少なくとも化学線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に対する吸収スペクトルを有することを意味する。さらに、本明細書で使用する場合、フォトクロミック材料という用語は、フォトクロミック特性を示すことに適応している、即ち、少なくとも化学線の吸収に応答して変化する少なくとも可視放射線に対する吸収スペクトルを有することに適応している任意の物質を意味し、これは少なくとも1つのフォトクロミック化合物を含む。本明細書および特許請求の範囲において使用する場合、ポリマーの分子量値、例えば、重量平均分子量Mwおよび数平均分子量Mnは、適当な標準物質、例えば、ポリスチレン標準物質を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定する。本明細書および特許請求の範囲において使用する場合、多分散性指数PDI値は、ポリマーの数平均分子量Mnに対する重量平均分子量Mwの比すなわち、Mw/Mnを表す。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、ハロという用語および同様の用語、例えばハロ基、ハロゲン、およびハロゲン基などは、F、Cl、Brおよび/またはI、例えばフルオロ、クロロ、ブロモおよび/またはヨードなどを意味する。他に指摘されない限り、本明細書中に開示されている全ての範囲または比率は、その中に含まれる任意のおよび全ての部分範囲または部分比率を包含すると理解される。例えば、述べられている1~10という範囲または比率は、最小値1と最大値10との間の任意のおよび全ての部分範囲および端数を含む、即ち、最小値である1以上から開始して、最大値である10以下で終わる全ての部分範囲または部分比率、例えばこれらに限定されないが、1~6.1、3.5~7.8、および5.5~10などを含むとみなされるべきである。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、冠詞a、anおよびtheは、他に明示によりおよび明白に1つの指示対象に限定されていない限り、複数の指示対象を含む。実施例の中以外、または特に指摘されていない限り、明細書および特許請求の範囲で使用されている、成分量、反応条件などを表現する全ての数は、全ての場合において約という用語で修飾されているものと理解されたい。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、前駆体という用語および関連用語、例えば様々な基に関する前駆体、例えば本明細書中に記載されている化合物および中間体のR1、R2、R3、R4、R5、Q’、Q’’’、B、B’およびL、例えば式Iで表されるインデノ縮合環化合物、および式IIで表されるインデノ縮合環ピラン化合物は、1つまたは複数のステップで、最終または所望の基へ変換することができる基を意味する。非限定的な例示目的のため、ヒドロキシル基-OHの前駆体として、これに限定されないが、カルボン酸エステル基-OCOR、式中、Rは水素または場合によって置換されているヒドロカルビルであるが挙げられ、カルボン酸エステル基-OCORの前駆体として、これに限定されないが、ヒドロキシル基-OHが挙げられ、これを、例えば酢酸クロリドまたは塩化アセチルなどのカルボン酸ハロゲン化物と反応させることができる。これらに限られないが、式IおよびIIならびに関連式によって表される化合物のR1、R2、R3、R4、R5、Q’、Q’’’、B、B’および延長剤L基などの、前記で、かつさらに本明細書に記載されている化合物および中間体の様々な基はそれぞれの場合において、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから独立に選択することができる。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、ヒドロカルビルという用語および同様の用語、例えばヒドロカルビル置換基およびヒドロカルビル基などは以下を意味する:直鎖または分枝のC1~C20アルキル例えば、直鎖または分枝のC1~C10アルキル;直鎖または分枝のC2~C20アルケニル例えば、直鎖または分枝のC2~C10アルケニル;直鎖または分枝のC2~C20アルキニル例えば、直鎖または分枝のC2~C10アルキニル;C3~C12シクロアルキル例えば、C3~C10シクロアルキル;C3~C12ヘテロシクロアルキルシクロ環内に少なくとも1個のヘテロ原子を有する;C5~C18アリール多環式アリール基を含む例えば、C5~C10アリール;C5~C18ヘテロアリール芳香環内に少なくとも1個のヘテロ原子を有する;およびC6~C24アラルキル例えば、C6~C10アラルキル。代表的なアルキル基として、これらに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。代表的なアルケニル基として、これらに限定されないが、ビニル、アリルおよびプロペニルが挙げられる。代表的なアルキニル基として、これらに限定されないが、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、および2-ブチニルが挙げられる。代表的なシクロアルキル基として、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロオクチル置換基が挙げられる。代表的なヘテロシクロアルキル基として、これらに限定されないが、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニルおよびピペリジニルが挙げられる。代表的なアリール基として、これらに限定されないが、フェニルおよびナフチルが挙げられる。代表的なヘテロアリール基として、これらに限定されないが、フラニル、ピラニルおよびピリジニルが挙げられる。代表的なアラルキル基として、これらに限定されないが、ベンジルおよびフェネチルが挙げられる。置換ヒドロカルビルという用語は、本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、その少なくとも1個の水素が水素以外の基、例えば、これらに限定されないが、ハロ基、ヒドロキシル基、エーテル基、チオール基、チオエーテル基、カルボン酸基、カルボン酸エステル基、リン酸基、リン酸エステル基、スルホン酸基、スルホン酸エステル基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロカルビル基例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキル基、およびアミン基、例えば-NR11’R12’式中、R11’およびR12’は、それぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビルから選択されるか、またはR11’およびR12’は一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子例えば、-O-、-Si-および/または-S-を場合によって含むシクロ環を形成するなどで置換されているヒドロカルビル基を意味する。置換ヒドロカルビルという用語は、ハロヒドロカルビルまたはハロ置換ヒドロカルビル置換基を包含する。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、ハロヒドロカルビルという用語および同様の用語、例えばハロ置換ヒドロカルビルは、ヒドロカルビル例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびアラルキル基の少なくとも1個の水素原子が、塩素、臭素、フッ素およびヨウ素から選択されるハロゲン原子で置き換えられていることを意味する。ハロゲン化の程度は、少なくとも1個の水素原子がハロゲン原子で置き換えられている程度例えば、フルオロメチル基から、全部のハロゲン化過ハロゲン化ヒドロカルビル基上の全ての置き換え可能な水素原子がハロゲン原子で置き換えられている程度例えば、トリフルオロメチルまたはペルフルオロメチルまでの範囲とすることができる。同様に、ペルハロヒドロカルビル基という用語は、本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、全ての置き換え可能な水素がハロゲンで置き換えられているヒドロカルビル基を意味する。ペルハロヒドロカルビル基の例として、これらに限定されないが、過ハロゲン化フェニル基および過ハロゲン化アルキル基が挙げられる。様々な基および置換基、例えばR1、R2、R3、R4、R5、Q’、Q’’’およびLなどのそれぞれの選択元となり得るヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、いずれの場合も、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-および-SiOR14uR14v-のうちの少なくとも1個に、独立に、および場合によって介在されていてもよい。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-SO-、-SO2-、-N=N-、-NR11’-および-SiOR14uR14v-のうちの少なくとも1個に介在されるということは、ヒドロカルビル基または置換ヒドロカルビル基の少なくとも1個の炭素、但し全炭素数未満の数の炭素が、いずれの場合も、独立に、列挙された二価の連結基の1つで置き換えられていることを意味する。ヒドロカルビルおよび置換ヒドロカルビル基は、互いに隣接していても、または1つもしくは複数の炭素で分離されていてもよい上に列挙された連結基の2つ以上に介在されていてもよい。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、他に指摘されない限り、二価の連結基などの連結基の左から右への表示は、他の適当な方向性、例えば右から左への方向性を包含する。非限定的な例示目的のため、二価の連結基-COO-の左から右への表示は、-OOC-の右から左への表示を包含する。本明細書および特許請求の範囲で使用する場合、直鎖または分枝のまたは直鎖、分枝または環状の基、例えば直鎖もしくは分枝のアルキル、または直鎖、分枝もしくは環状のアルキルなどの列挙は、本明細書中では、メチレン基またはメチル基、直鎖である基、例えば直鎖のC2~C25アルキル基、適当に分枝である基、例えば分枝C3~C25アルキル基など、および適当に環状である基、例えばC3~C25シクロアルキルまたは環状C3~C25アルキル基などが挙げられると理解されている。本発明の一部の実施形態では、前記で、かつ本明細書中でさらに記載されている位置にQ’またはQ’’’基を、および場合によって、本明細書中で下記にさらに記載されているとおりの1個または複数の延長基lengtheninggroupLを有する熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する。他の非限定的な実施形態は、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合されたフォトクロミック化合物であって、その熱的に可逆的なフォトクロミック化合物が、下記で詳述されるセル法に従って決定されるとおりの少なくとも1つの状態において2.3を超える平均吸収率を有するフォトクロミック化合物を提供する。さらに、様々な非限定的な実施形態では、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、2.3を超える平均吸収率を有する。本明細書で使用される場合、フォトクロミック化合物PCという用語は、これらに限られないが、式IIによって表されるような本発明のフォトクロミック化合物を包含する1種または複数のフォトクロミック化合物を指す。フォトクロミック化合物に関連して本明細書で使用される場合、活性化状態という用語は、フォトクロミック化合物が充分な化学線に曝されたときに、該フォトクロミック化合物の少なくとも一部が切換え状態になることを指す。さらに、本明細書で使用される場合、化合物という用語は、2個以上の元素、成分、要素または部分の合体によって形成される物質を意味し、限定ではないが、2個以上の元素、成分、要素または部分の合体によって形成される分子および高分子例えば、ポリマーまたはオリゴマーを包含する。一般に、フォトクロミック化合物の平均吸収率を測定するセル法は、そのフォトクロミック化合物が、セル集合体内に含有される配向された液晶媒体中で少なくとも部分的に配向されている状態で、2つの直交偏光方向のどちらかにおいて、活性化状態または非活性化状態で、フォトクロミック化合物の吸収スペクトルを得ることを伴う。さらに詳しくは、該セル集合体は、2つの対抗するガラス基材を含み、それらの基材は20ミクロン±1ミクロン離れて配置される。該基材は、2つの対抗する端部に沿ってシールされ、セルを形成する。各ガラス基材の内側面にはポリイミドコーティングが塗布され、該面は磨くことによって少なくとも部分的に整列されている。フォトクロミック化合物の配向は、フォトクロミック化合物と液晶媒体とをセル集合体に導入し、液晶媒体を磨かれたポリイミド表面と配向させることによって達成される。フォトクロミック化合物は液晶媒体内に含有されているので、液晶媒体が配向することによってフォトクロミック化合物は配向する。液晶媒体および試験の間使用される温度の選択が測定される吸収率に影響を及ぼし得ることは、当業者によって認められるであろう。したがって、実施例でさらに詳しく記載するように、セル法の目的のため、吸収率測定は室温73°F±0.5°Fまたはそれ以上で行われ、液晶媒体は、Licristal登録商標E7シアノビフェニルとシアノテルフェニルとの液晶化合物の混合物であると報告されているである。液晶媒体とフォトクロミック化合物とが配向されると、セル集合体は光学台実施例においてさらに詳しく記載する上に配置される。活性化状態において平均吸収率を得るために、フォトクロミック化合物の活性化を、フォトクロミック化合物を、飽和状態または飽和状態に近い状態即ち、測定を行っている間の一定期間にわたって、フォトクロミック化合物の吸収特性が実質的に変化しない状態に達するのに充分な時間、UV光に曝すことによって達成する。吸収測定は、0°、90°、90°、0°などの配列において、光学台に対して垂直の面0°偏光面または方向と称される内で直線偏光する光と、光学台に対して平行の面90°偏光面または方向と称される内で直線偏光する光とに関して、ある時間典型的には10~300秒にわたって、3秒間隔で行う。セルによって直線偏光された光の吸光度は、試験された全ての波長について時間間隔毎に測定され、波長の同じ範囲にまたがる非活性化吸光度即ち、液晶材料と非活性化フォトクロミック化合物とを有するセルの吸光度を差し引いて、0°および90°偏光面のそれぞれにおいて、フォトクロミック化合物に関し吸収スペクトルを得、飽和または飽和に近い状態でのフォトクロミック化合物について、各偏光面において平均差吸収スペクトルを得る。非限定的な例示を目的として、図1に関連して、本明細書に開示されている非限定的な一実施形態によるフォトクロミック化合物で得られる1つの偏光面の平均差吸収スペクトル一般的に10で示すが示されている。平均吸収スペクトル一般に11で示すは、直交偏光面において同じフォトクロミック化合物で得られる平均差吸収スペクトルである。フォトクロミック化合物で得られた平均差吸収スペクトルに基づき、以下のとおりに、フォトクロミック化合物の平均吸収率が得られる。λmax-vis±5ナノメートルここで、λmax-visは、フォトクロミック化合物が全ての面の中で最も高い平均吸光度を有する波長であるに対応する波長図1において一般的に14で示すの予め決定された範囲における各波長でのフォトクロミック化合物の吸収率は、以下の方程式に従って算出される:ARλi=Ab1λi/Ab2λi式1[式中、ARλiは波長λiでの吸収率であり、Ab1λiは、偏光方向即ち0°または90°におけるより高い吸光度を有する波長λiでの平均吸収であり、Ab2λiは、残りの偏光方向における波長λiでの平均吸収である]。前記で検討したとおり、吸収率は、第一面内で直線偏光する放射光の吸光度の、該第一面に直交する面内で直線偏光する同じ波長の放射光の吸光度に対する比を指し、ここで、第一面とは、最も高い吸光度を有する面のことである。次いで、フォトクロミック化合物の平均吸収率ARは、波長の予め決定された範囲即ち、λmax-vis±5ナノメートル内の波長で得られた個々の吸収率を以下の方程式に従って平均することによって算出される:AR=λARλi/ni式2[式中、ARはフォトクロミック化合物の平均吸収率であり、ARλiは、予め決定された波長の範囲即ち、λmax-vis±5ナノメートルでの各波長についての個々の吸収率前記式1で算出されたとおりであり、niは、平均された個々の吸収率の数である]。前記で検討されたとおり、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に応答して第一状態から第二状態へ切り替わり、熱エネルギーに応答して第一状態に戻るように適合されている。さらに詳しくは、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、化学線に応答して、1つの異性体形態例であって限定ではないが、閉型から別の異性体形態例であって限定ではないが、開型に変換することができ、熱エネルギーに曝されたとき閉型に戻ることができる。しかしながら、前記で検討されたとおり、一般的に、従来の熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、二色性を強く発揮しない。前記で検討されたとおり、本明細書に開示されている非限定的な実施形態は、セル法に従って測定されるとおりの少なくとも1つの状態において1.5を超える平均吸収率を有する熱的に可逆的なフォトクロミック化合物および/または1.5を超える吸収率を有するフォトクロミック化合物を調製する際の中間体として使用することができる熱的に可逆的なフォトクロミック化合物を提供する。したがって、この非限定的な実施形態による熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、有用なフォトクロミック特性および/または有用なフォトクロミックおよび二色性特性を表示することができる。即ち、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、熱的に可逆的なフォトクロミックおよび/またはフォトクロミック二色性化合物であり得る。本明細書に記載されているフォトクロミック化合物に関して本明細書で使用される場合、フォトクロミック二色性という用語は、ある種の条件下で、少なくとも計測によって検出可能なフォトクロミック特性と二色性特性との両方を表示することを意味する。他の非限定的な実施形態では、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、セル法に従って測定される少なくとも1つの状態において、4~20、3~30、または2.0~50の範囲の平均吸収率を有する、熱的に可逆的なフォトクロミック二色性化合物であり得る。フォトクロミック化合物の平均吸収率が高ければ高いほど、フォトクロミック化合物はより直線偏光するようになることは、当業者によって認められるであろう。したがって、様々な非限定的な実施形態では、熱的に可逆的なフォトクロミック化合物は、直線偏光の所望のレベルを達成するために必要などのような平均吸収率も有することができる。他の非限定的な実施形態は、オキサジンを含まず、少なくとも第一状態と第二状態とを有するように適合された熱的に可逆的なフォトクロミック化合物であって、該フォトクロミック化合物がセル法に従って測定される少なくとも1つの状態において少なくとも1.5の平均吸収率を有するフォトクロミック化合物を提供する。さらに、この非限定的な実施形態では、セル法に従って測定される少なくとも1つの状態において、平均吸収率は1.5~50の範囲であってよい。本明細書中でさらに詳述されるような式IおよびIIによって表される化合物ならびに関連化合物ならびにそれらを調製する際に使用される化合物および中間体などの本発明の化合物の基および置換基を、下記でさらに詳述する。式Iおよび式IIによって表される化合物などの本発明の化合物の環Aはそれぞれの場合において独立に、非置換のアリール、置換のアリール、非置換の縮合環アリール、置換の縮合環アリール、非置換のヘテロアリールおよび置換のヘテロアリールから選択され得る。典型的には、環Aは、R1i-基を除いて、非置換のアリール、非置換の縮合環アリールおよび非置換のヘテロアリールまたはアリール、縮合環アリールおよびヘテロアリールから選択される。環Aをそこから選択することができるアリール基の例には、これらに限られないが、フェニルおよびビフェニルが包含される。環Aをそこから選択することができる縮合環アリール基の例には、これらに限られないが、ナフチルおよびアントラセニルなどの多環式芳香族炭化水素が包含される。環Aをそこから選択することができるヘテロアリール基の例には、これらに限られないが、フラニル、ピラニルおよびピリジニルが包含される。本発明の化合物のQ’およびQ’’’基は、一部の実施形態ではそれぞれ独立に、-N3、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rbおよび-CONRaRa式中、Raはそれぞれ独立に、水素、ヒドロカルビルおよび置換のヒドロカルビルから選択されるから選択され得、それらはそれぞれ場合によって、かつ独立に、本明細書中で前記された二価基に介在されている。一部の実施形態では、Q’およびQ’’’について、Ra基はそれぞれ独立に、水素、1~18個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、2~18個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択され、Rbは、1~18個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択される。過フッ素化アルキル基の例には、これらに限られないが、ペルフルオロメチル-CF3、ペルフルオロエチル-CF2CF3、ペルフルオロ-n-プロピル、ペルフルオロ-イソ-プロピルを包含するペルフルオロプロピルperfluoropropy、ペルフルオロ-n-ブチルおよびペルフルオロ-t-ブチルなどのその異性体を包含するペルフルオロブチルならびにその異性体を包含するペルフルオロオクチルが包含される。一部のさらなる本発明の実施形態では、Q’およびQ’’’について、Ra基はそれぞれ独立に、水素および1~6個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、Rbは、1~6個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択される。Q’およびQ’’’基は、一部の実施形態では、それぞれ独立に、ブロモ、フルオロ、クロロ、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rb、-CONRaRaから選択され得る。Q’はまた、延長剤L本明細書中でさらに記載されるとおりであってもよい。Ra基はそれぞれ独立に、水素、1~18個の炭素原子を有する非置換または置換のアルキル基、非置換または置換のアリール基、2~18個の炭素原子を有する非置換または置換のアルケンまたはアルキン基から選択され得、ここで、前記置換基は、ハロおよびヒドロキシルから選択される。別法では、2個のRa基は、-NならびにNおよびOから選択される追加のヘテロ原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成してよい。Rb基は、1~18個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択され得る。Q’’基は、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaおよび場合によって置換のアリールから選択され得、その際、置換基は、-OH、-NRaRa、-COORa、-SRaから選択される。さらなる実施形態では、Q’およびQ’’’はそれぞれ独立に、ブロモ、クロロ、-NRaRa、および-COORaから選択される。Q’はまた、延長剤Lであってもよい。Raはそれぞれ独立に、水素および1~6個の炭素原子を有するアルキル基から選択される。別法では、2個のRa基は-Nおよび追加のN原子と一緒になって、ヘテロシクロアルキルを形成している。Rb基は、1~6個の炭素原子を有する過フッ素化アルキル基から選択される。一部の本発明の実施形態では、Q’’’は、延長剤Lから選択されない。上記の式Iおよび式Ia本明細書中でさらに記載されるとおりによって表される化合物などの本発明のインデノ縮合環化合物のR5基は、水素、-CO-R13または-SO2R13から選択され得、ここで、R13はヒドロカルビル、またはハロヒドロカルビルである。一部の実施形態では、R5は、水素および-CO-R13から選択される。典型的には、R13は、C1~C12もしくはC1~C6アルキル基またはペルフルオロアルキル基などのペルハロアルキル基から選択され得る。本発明の式Iによって表されるようなインデノ縮合環化合物および式IIによって表されるようなインデノ縮合環ピラン化合物について、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に:a-COX24;b-OX7および-NX72;c-SX11;d本明細書中でさらに詳述されるとおりの式iによって表される窒素含有環;e本明細書中でさらに詳述されるとおりの式iiおよびiiiによって表される基;fまたはそれぞれの場合に独立に、本明細書中でさらに詳述されるとおりの式vii、viiiまたはixによって表される基を一緒に形成している直接隣接するR1基および直接隣接するR2基;g本明細書中でさらに詳述されるとおりの式IIIによって表される延長剤L;ならびにh本明細書中でさらに詳述されるとおりの基Bから選択される。一部の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、a-COX24から選択され、ここで、X24は、延長剤L本明細書中でさらに記載されるとおり、ヒドロキシ、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、非置換またはC1~C18アルキルもしくはC1~C18アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、またはC1~C18アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも1個で一置換もしくは二置換されているアミノから選択される。一部のさらなる実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、a-COX24から選択され、ここで、X24は、延長剤L本明細書中でさらに記載されるとおり、ヒドロキシ、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシ、非置換か、またはC1~C6アルキルもしくはC1~C6アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、またはC1~C6アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも1個で一置換もしくは二置換されているアミノから選択される。さらなる実施形態によれば、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、a-COX24から選択され、ここで、X24は、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、非置換か、またはC1~C6アルキルもしくはC1~C6アルコキシで一置換されているフェニル、非置換か、またはC1~C6アルキル、フェニル、ベンジルおよびナフチルのうちの少なくとも1個で一置換もしくは二置換されているアミノから選択される。一部の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、b-OX7および-NX72から選択され、ここで、X7はそれぞれ独立に、群i、ii、iiiおよびivの4つのカテゴリーから選択される。一部の実施形態では、X7は、i水素、延長剤L本明細書中でさらに記載されるとおり、C1~C18アルキル、C1~C18アシル、フェニルC1~C18アルキル、モノC1~C18アルキル置換のフェニルC1~C18アルキル、モノC1~C18アルコキシ置換のフェニルC1~C18アルキル;C1~C18アルコキシC1~C18アルキル;C3~C10シクロアルキル;モノC1~C18アルキル置換のC3~C10シクロアルキル、C1~C18ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルから選択され、ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立にC1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシから選択される。X7はそれぞれ独立に、ii-CHX8X9から選択され得、ここで、X8は、水素、延長剤LまたはC1~C18アルキルから選択され、X9は延長剤L、-CN、-CF3または-COOX10式中、X10は水素、延長剤L本明細書中でさらに記載されるとおりまたはC1~C18アルキルから選択されるから選択される。X7はそれぞれ独立に、iii-COX6から選択され得、ここで、X6は、水素、延長剤L本明細書中でさらに記載されるとおり、C1~C18アルコキシ、非置換か、C1~C18アルキルもしくはC1~C18アルコキシで一置換もしくは二置換されているフェノキシ、非置換か、C1~C18アルキルもしくはC1~C18アルコキシで一置換もしくは二置換されているアリール基、非置換か、C1~C18アルキルで一置換もしくは二置換されているアミノ基および非置換か、C1~C18アルキルもしくはC1~C18アルコキシで一置換もしくは二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも1個から選択される。加えて、X7はそれぞれ独立に、ivトリC1~C18アルキルシリル、トリC1~C18アルキルシリルオキシ、トリC1~C18アルコキシシリル、トリC1~C18アルコキシシリルオキシ、ジC1~C18アルキルC1~C18アルコキシシリル、ジC1~C18アルキルC1~C18アルコキシシリルオキシ、ジC1~C18アルコキシC1~C18アルキルシリルまたはジC1~C18アルコキシC1~C18アルキルシリルオキシから選択され得る。さらなる本発明の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、b-OX7および-NX72から選択され、ここで、X7はそれぞれ独立に、i水素、延長剤L、C1~C12アルキル、C1~C12アシル、フェニルC1~C12アルキル、モノC1~C12アルキル置換のフェニルC1~C12アルキル、モノC1~C12アルコキシ置換のフェニルC1~C12アルキル;C1~C12アルコキシC1~C12アルキル;C3~C7シクロアルキル;モノC1~C12アルキル置換のC3~C7シクロアルキル、C1~C12ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルから選択され、ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシから選択される。X7はまたそれぞれ独立に、ii-CHX8X9から選択され得、ここで、X8は、水素、延長剤LまたはC1~C12アルキルから選択され;X9は、延長剤L、-CN、-CF3または-COOX10から選択され、ここで、X10は、水素、延長剤LまたはC1~C12アルキルから選択される。X7はそれぞれさらに、iii-COX6から選択され得、ここで、X6は、水素、延長剤L、C1~C12アルコキシ、非置換か、C1~C12アルキルまたはC1~C12アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、C1~C6アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基のうちの少なくとも1個から選択される。追加の本発明の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、b-OX7および-NX72から選択され、ここで、X7はそれぞれ独立に、i水素、C1~C6アルキル、C1~C6アシル、フェニルC1~C6アルキル、モノC1~C6アルキル置換のフェニルC1~C6アルキル、モノC1~C6アルコキシ置換のフェニルC1~C6アルキル;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル;C3~C5シクロアルキル;モノC1~C6アルキル置換のC3~C5シクロアルキル、C1~C6ハロアルキル、アリル、ベンゾイル、一置換のベンゾイル、ナフトイルまたは一置換のナフトイルから選択され、ここで、前記ベンゾイルおよびナフトイルの置換基はそれぞれ独立に、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシから選択される。X7もまたそれぞれ、ii-CHX8X9から選択され得、ここで、X8は、水素またはC1~C6アルキルから選択され;X9は-CN、-CF3または-COOX10から選択され、ここで、X10は水素またはC1~C6アルキルから選択される。X7もまたそれぞれさらに、iii-COX6から選択され得、ここで、X6は、水素、C1~C12アルコキシ、非置換か、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換または二置換されているフェノキシ、非置換か、C1~C3アルキルまたはC1~C3アルコキシで一置換または二置換されているアリール基、非置換か、C1~C3アルキルで一置換または二置換されているアミノ基および非置換か、C1~C3アルキルまたはC1~C3アルコキシで一置換または二置換されているフェニルアミノ基から選択される。一部の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、c-SX11から選択され、ここで、X11は、水素、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18ハロアルキル、非置換か、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシまたはハロゲンで一置換または二置換されているアリール基から選択される。-SX11のX11基はまた、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、非置換か、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシまたはクロロ、ブロモもしくはフルオロなどのハロゲンで一置換または二置換されているアリール基フェニル基などから選択され得る。一部の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、d下式iによって表される窒素含有環から選択される:式iに関して、-Y-はそれぞれ出現する毎に独立に、-CH2-、-CHR13’-、-CR13’2-、-CHアリール-、-Cアリール2-および-CR13’アリール-から選択され、Zは、-Y-、-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NR13’-または-Nアリール-であり、ここで、R13’はそれぞれ独立に、延長基LまたはC1~C20アルキル例えば、C1~C12アルキルまたはC1~C6アルキルであり、アリールはそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、mは整数1、2または3であり、pは整数0、1、2または3であるが、但し、pが0である場合、Zは-Y-であることを条件とする。さらなる実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、e下式iiまたは式iiiによって表される基から選択される。式iiおよびiiiに関して、X14、X15およびX16は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C18アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~8個の炭素原子からなる環を形成していて、pは0、1または2から選択される整数であり、X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシまたはハロゲンから選択される。追加の実施形態によれば、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、上記で示されたとおりの式iiまたは式iiiによって表される基から選択され、ここで、X14、X15およびX16は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C12アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~7個の炭素原子からなる環を形成しており;pは0、1または2から選択される整数であり、X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシまたはハロゲンから選択される。さらなる実施形態によれば、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、上記で示されているとおりの式iiまたは式iiiによって表される基から選択され、ここで、X14、X15およびX16は出現する毎に独立に、水素、C1~C6アルキルまたはフェニルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~7個の炭素原子からなる環を形成しており;pは0、1または2から選択される整数であり、X17は出現する毎に独立に、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシまたはハロゲンから選択される。一部の実施形態によれば、直接隣接するR1基および直接隣接するR2基はそれぞれの場合に独立に、下式vii、viiiまたはixによって表される基を一緒に形成している。式viiおよびviiiに関連して、WおよびW’WおよびW’は出現する毎に独立に、-O-、-NX7-、-CX14-および-CX17-から選択される。さらに式vii、viiiおよびixに関連して、X14およびX15は出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C18アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~8個の炭素原子からなる環を形成しており;X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシまたはハロゲンから選択される。式ixに関連して、qは0、1、2、3および4から選択される整数である。一部の本発明の実施形態の場合には、式iによって表される窒素含有環は別法では、下式-XIおよび-XIIによって表され得る。式-XIおよび-XIIの場合、R17’は、それぞれの場合に独立に、水素またはC1~C6アルキルなどのアルキルまたは場合によって置換されているフェニルなどの場合によって置換されているアリールから選択され、対応して、窒素含有環は、置換もしくは非置換のピペリデニル例えば、式-XIおよび/または置換もしくは非置換のモルホリニル例えば、式-XIIから選択される。さらなる本発明の実施形態によれば、直接隣接しているR1基および直接隣接しているR2基はそれぞれの場合に独立に、上記で示されているとおり、式vii、viiiまたはixによって表される基を一緒に形成しており、ここで、WおよびW’は出現する毎に独立に、-O-、-NX7-、-CX14-および-CX17-から選択される。X14およびX15基はそれぞれ出現する毎に独立に、水素、延長剤L、C1~C12アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~7個の炭素原子からなる環を形成しており;X17は出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C12アルキル、C1~C12アルコキシまたはハロゲンから選択される。加えて、qは、0~3から選択される整数である。追加のさらなる本発明の実施形態によれば、直接隣接しているR1基および直接隣接しているR2基はそれぞれの場合に独立に、上記で示されているとおりの式vii、viiiまたはixによって表される基を一緒に形成しており、ここで、WおよびW’は出現する毎に独立に、-O-、-NX7-、-CX14-および-CX17-から選択される。X14およびX15基は出現する毎に独立に、水素、C1~C6アルキル、フェニルまたはナフチルから選択されるか、またはX14およびX15は一緒に、5~7個の炭素原子からなる環を形成しており;X17は出現する毎に独立に、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシまたはハロゲンから選択される。加えて、qは、0~3から選択される整数である。これらに限られないが、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2、Q’およびQ’’’を含む本発明のインデノ縮合環化合物およびインデノ縮合環ピラン化合物の様々な基はそれぞれ独立に、下式IIIによって表される延長剤Lを含み得るか、またはそれから選択され得る。-S1c-Q1-S2dd’-Q2-S3ee’-Q3-S4ff’-S5-PIII本明細書および特許請求の範囲で使用される場合、延長剤Lという用語ならびに延長剤および延長基などの同様の用語はそれぞれの場合に、上記で示されていて、下記にさらに詳述されているとおりの式IIIによって表される基から独立に選択される基を意味する。本明細書で使用される場合、結合しているという用語は、直接結合しているか、または他の基を介して間接的に結合していることを意味する。したがって、例えば、本明細書に開示されている様々な非限定的な実施形態によれば、Lは、化合物上の置換基として、直接本発明の化合物に結合していてよいか、またはLは、化合物に直接結合している他の基上の置換基R1によって表される基などである即ち、Lは化合物に間接的に結合していることもできる。本明細書における限定ではないが、様々な非限定的な実施形態によれば、Lは化合物に結合して、活性化状態の化合物を延長したり伸ばしたりすることもでき、その結果、延長された化合物例えば、フォトクロミック化合物の吸収率が、延長剤の不在下における該化合物の場合と比べて増強される。本明細書における限定ではないが、様々な非限定的な実施形態によれば、化合物上のLの結合の位置は、化合物の活性化形態の理論的移行性双極子モーメントに対して平行または垂直方向の少なくとも1つの方向に、Lが化合物を伸ばすように選択され得る。Lの位置に関しては、これを続いて、Q’またはQ’’’基の位置で化合物に結合させることができる。本発明の化合物は、示されている位置複数可に少なくとも1個のQ’またはQ’’’基を、かつ場合によって1個または複数のL基を有してよい。本明細書で使用される場合、理論的移行性双極子モーメントという用語は、電磁放射線と分子との相互作用によって作り出される移行性双極子分極を指す。例えば、IUPACCompendiumofChemicalTechnology、第2版、InternationalUnionofPureandAppliedChemistry1997年を参照されたい。一部の実施形態では、式IIIのQ1、Q2およびQ3はそれぞれ出現する毎に独立に、非置換または置換の芳香族基、非置換または置換の脂環式基、非置換または置換の複素環式基およびそれらの混合物から選択される二価の基から選択される。置換基Q1、Q2およびQ3は、Pによって表される基、液晶メソゲン、ハロゲン、ポリC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシカルボニル、C1~C18アルキルカルボニル、C1~C18アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシ、ペルフルオロC1~C18アルコキシカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルカルボニル、ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ジ-ペルフルオロC1~C18アルキルアミノ、ペルフルオロC1~C18アルキルチオ、C1~C18アルキルチオ、C1~C18アセチル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルコキシ、直鎖または分枝C1~C18アルキル基であって、シアノ、ハロもしくはC1~C18アルコキシで一置換されているか、またはハロで多置換されている直鎖または分枝C1~C18アルキル基ならびに式:-MTt-1および-MOTt-1式中、Mは、アルミニウム、アンチモン、タンタル、チタン、ジルコニウムおよびケイ素から選択され、Tは、有機官能性ラジカル、有機官能性炭化水素ラジカル、脂肪族炭化水素ラジカルおよび芳香族炭化水素ラジカルから選択され、tは、Mの価数であるのうちの1つを含む基から選択され得る。式-IIIの下付記号c、d、eおよびfはそれぞれ独立に、挙げられている値を含めて0~20から選択される整数である。式-IIIのS1、S2、S3、S4およびS5基はそれぞれ出現する毎に独立に、下記のカテゴリー1、2および3から選択されるスペーサー単位である。カテゴリー1のスペーサー単位には、-CH2g-、-CF2h-、-SiZ’2CH2g-、および-SiCH32Oh-が包含され、ここで、Z’はそれぞれ独立に、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選択され;gは出現する毎に独立に、1~20から選択され;hは、1~16の整数である端数を含む。カテゴリー2のスペーサー単位には、-NZ-、-CZ=CZ-、-CZ=N-、-CZ’-CZ’-または単結合が包含され、ここで、Zは出現する毎に独立に、水素、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選択され、Z’は出現する毎に独立に、C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキルおよびアリールから選択される。カテゴリー3のスペーサー単位には、-O-、-CO-、-C≡C-、-N=N-、-S-、-SO-、-SOO-、-OSO-、-OSOO-、-OOSOO-または直鎖もしくは分枝C1~C24アルキレン残基が包含され、ここで、前記C1~C24アルキレン残基は、非置換か、またはシアノもしくはハロによって一置換されているか、またはハロによって多置換されている。S1、S2、S3、S4およびS5をそこから選択することができるスペーサー単位に関しては、ヘテロ原子を含む2個のスペーサー単位が互いに結合している場合は、該スペーサー単位は、それらのヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合しているという条件がある。S1、S2、S3、S4およびS5をそこから選択することができるスペーサー単位に関しては、S1が式Iなどの本発明の化合物に結合していて、S5がPに結合している場合、S1およびS5がそれぞれの場合において、2個のヘテロ原子が互いに直接結合しないように結合しているというさらなる条件がある。さらに式-IIIに関して、Pは:ヒドロキシ、アミノ、C2~C18アルケニル、C2~C18アルキニル、アジド、シリル、シロキシ、シリルヒドリド、テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルオキシ、チオ、イソシアナト、チオイソシアナト、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、2-アクリロイルオキシエチルカルバミル、2-メタクリロイルオキシエチルカルバミル、アジリジニル、アリルオキシカルボニルオキシ、エポキシ、カルボン酸、カルボン酸エステル、アクリロイルアミノ、メタクリロイルアミノ、アミノカルボニル、C1~C18アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキル、C1~C18アルキルオキシカルボニルオキシ、ハロカルボニル、水素、アリール、ヒドロキシC1~C18アルキル、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノC1~C18アルキル、C1~C18アルキルアミノ、ジ-C1~C18アルキルアミノ、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、C1~C18アルコキシC1~C18アルコキシ、ニトロ、ポリC1~C18アルキルエーテル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシC1~C18アルキル、ポリエチレンオキシ、ポリプロピレンオキシ、エチレニル、アクリロイル、アクリロイルオキシC1~C18アルキル、メタクリロイル、メタクリロイルオキシC1~C18アルキル、2-クロロアクリロイル、2-フェニルアクリロイル、アクリロイルオキシフェニル、2-クロロアクリロイルアミノ、2-フェニルアクリロイルアミノカルボニル、オキセタニル、グリシジル、シアノ、イソシアナトC1~C18アルキル、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、主鎖および側鎖液晶ポリマー、シロキサン誘導体、エチレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体、非置換ケイ皮酸誘導体;メチル、メトキシ、シアノおよびハロゲンのうちの少なくとも1個で置換されているケイ皮酸誘導体;またはステロイドラジカル、テルペノイドラジカル、アルカロイドラジカルおよびこれらの混合物から選ばれる、置換もしくは非置換の、キラルもしくは非キラルの一価もしくは二価の基から選択され、ここで、置換基は独立に、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、アミノ、C3~C10シクロアルキル、C1~C18アルキルC1~C18アルコキシ、フルオロC1~C18アルキル、シアノ、シアノC1~C18アルキル、シアノC1~C18アルコキシまたはそれらの混合物から選択されるか、またはPは、2~4個の反応性基を有する構造であるか、またはPは、非置換または置換の開環メタセシス重合前駆体であるか、またはPは、置換または非置換のフォトクロミック化合物である。式-IIIの下付記号d’、e’およびf’はそれぞれ独立に、0、1、2、3および4から選択され得るが、但し、d’e’f’の合計は、一部の実施形態では少なくとも1、または一部のさらなる実施形態では、少なくとも2、または一部の追加の実施形態では、少なくとも3であることを条件とする。本明細書に開示されている様々な非限定的な実施形態によれば、Pが重合性基である場合、該重合性基は、重合反応に関与するように適合された官能基のいずれであってもよい。重合反応の非限定的な例には、その開示が参照によって本明細書に組み込まれるHawley’sCondensedChemicalDictionary、第13版、1997年、JohnWileySons、901~902頁のpolymerizationの定義に記載されているものが包含される。例えば本明細書における限定ではないが、重合反応には:フリーラジカルが開始剤であり、これが二重結合の片側に付加することによってモノマーの二重結合と反応し、同時に新しい遊離電子をもう片側に生成する付加重合反応;2個の反応性分子が結合して、水分子などの小さな分子を脱離して、より大きな分子を形成する縮合重合;および酸化カップリング重合が包含される。さらに、重合性基の非限定的な例には、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、2-アクリルオキシエチルカルバミル、2-メタクリルオキシエチルカルバミル、イソシアネート、アジリジン、アリルカーボネートおよびエポキシ、例えばオキシラニルメチルが包含される。さらなる非限定的な実施形態によれば、Pは、主鎖または側鎖の液晶ポリマーおよび液晶メソゲンから選択され得る。本明細書で使用される場合、液晶メソゲンという用語は、剛直な棒状または円盤状の液晶分子を意味する。さらに本明細書で使用される場合、主鎖液晶ポリマーという用語は、該ポリマーの骨格鎖即ち主鎖構造内に液晶メソゲンを有するポリマーを指す。本明細書で使用される場合、側鎖液晶ポリマーという用語は、ポリマーに側鎖で結合している液晶メソゲンを有するポリマーを指す。本明細書における限定ではないが、一般的に、メソゲンは液晶ポリマーの動きを制限する2個以上の芳香環から構成される。適切な棒状液晶メソゲンの例には、限定ではないが、置換または非置換の芳香族エステル、置換または非置換の直鎖芳香族化合物および置換または非置換のテルフェニルが包含される。他の非限定的な実施形態によれば、Pはステロイドラジカル、例であって限定ではないが、コレステロール性化合物から選択され得る。一部の本発明の実施形態では、それぞれのiについてのR1およびそれぞれのtについてのR2はそれぞれ独立に、基Bから選択される。一部の実施形態では、基Bは、i水素、C1~C18アルキル、C2~C18アルキリデン、C2~C18アルキリジン、ビニル、C3~C10シクロアルキル、C1~C18ハロアルキル、アリル、ハロゲンならびに非置換か、またはC1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシのうちの少なくとも1個で一置換されているベンジルから選択され得る。さらなる実施形態では、基Bは、iC1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキル、C1~C12ハロアルキルならびに非置換か、またはC1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシのうちの少なくとも1個で一置換されているベンジルから選択され得る。なおさらなる実施形態では、基Bは、iC1~C6アルキル、C3~C5シクロアルキル、C1~C6ハロアルキルならびに非置換か、またはC1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシのうちの少なくとも1個で一置換されているベンジルから選択され得る。本発明の実施形態によれば、基Bは、iiC1~C18アルコキシ、直鎖または分枝鎖C1~C20アルキレン、直鎖または分枝鎖C1~C4ポリオキシアルキレン、環式C3~C20アルキレン、フェニレン、ナフチレン、C1~C18アルキル置換のフェニレン、モノ-またはポリ-ウレタンC1~C20アルキレン、モノ-またはポリ-エステルC1~C20アルキレン、モノ-またはポリ-カーボネートC1~C20アルキレン、ポリシラニレン、ポリシロキサニレンおよびそれらの混合物から選択される少なくとも1個の置換基でパラ位で一置換されていて、少なくとも1個の置換基はフォトクロミック物質のアリールに結合されているフェニルから選択され得る。一部のさらなる実施形態では、基Bは、iii-CHCN2および-CHCOOX12から選択され得、ここで、X1は、水素、延長剤L、非置換か、またはフェニルで一置換されているC1~C18アルキル、C1~C18アルキルで一置換されているフェニルC1~C18アルキル、C1~C18ハロアルキルまたはC1~C18アルコキシおよび、非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシおよび延長剤Lから選択される。一部の追加の実施形態では、基Bは、-CHCN2および-CHCOOX12から選択され得、ここで、X1は、水素、延長剤L、非置換か、またはフェニルで一置換されているC1~C12アルキル、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシで一置換されているフェニルC1~C6アルキルおよび、非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシ;および延長剤Lから選択される。さらなる追加の実施形態では、基Bは、-CHCN2および-CHCOOX12から選択され得、ここで、X1は、水素、非置換か、またはフェニルで一置換されているC1~C6アルキル、C1~C3アルキルまたはC1~C3アルコキシで一置換されているフェニルC1~C3アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシ;および延長剤Lから選択される。一部の実施形態では、基Bは、iv-CHX2X3から選択され得る。X2基は、水素、延長剤L、C1~C18アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され得、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシから選択される。X3基は、-COOX1、-COX1、-COX4および-CH2OX5のうちの少なくとも1個から選択され得、ここで:X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、C1~C18アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換基、一置換基または二置換基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシから選択され;X5は、水素、延長剤L、-COX2、非置換か、またはC1~C18アルコキシまたはフェニルで一置換されているC1~C18アルキル、C1~C18アルコキシで一置換されているフェニルC1~C18アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C18アルキルおよびC1~C18アルコキシから選択される。一部のさらなる実施形態では、基Bは、-CHX2X3から選択され得る。X2基は、延長剤L、C1~C12アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され得、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシから選択される。X3基は、-COOX1、-COX1、-COX4および-CH2OX5のうちの少なくとも1個から選択され得、ここで:X4は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、C1~C6アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換基、一置換基または二置換基のうちの少なくとも1個から選択され、ここで、置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシから選択され;X5は、水素、延長剤L、-COX2、非置換か、またはC1~C12アルコキシまたはフェニルで一置換されているC1~C12アルキル、C1~C12アルコキシで一置換されているフェニルC1~C12アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C6アルキルおよびC1~C6アルコキシから選択される。一部のさらなる追加の実施形態では、基Bは、-CHX2X3から選択され得る。X2基は、延長剤L、C1~C6アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基のうちの少なくとも1個から選択され得、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシから選択される。X3は、-COOX1、-COX1、-COX4および-CH2OX5のうちの少なくとも1個から選択され、ここで:X4基は、モルホリノ、ピペリジノ、非置換か、C1~C3アルキルで一置換または二置換されているアミノならびにフェニルアミノおよびジフェニルアミノから選択される非置換基、一置換基または二置換基のうちの少なくとも1個から選択され得、ここで、置換基はそれぞれ独立に、C1~C3アルキルまたはC1~C3アルコキシから選択され;X5は、水素、延長剤L、-COX2、非置換か、またはC1~C6アルコキシまたはフェニルで一置換されているC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシで一置換されているフェニルC1~C12アルキルおよび非置換か、一置換または二置換されているアリール基から選択され、ここで、アリールの置換基はそれぞれ独立に、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシから選択される。基Bは一部の実施形態では、v非置換、一置換、二置換または三置換のアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルもしくはフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換のヘテロ芳香族基から選択され得る。アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、1延長剤L;2-COOX1または-COX6;3アリール、ハロゲン、ハロアリール、C3~C10シクロアルキルアリールおよびC1~C18アルキルまたはC1~C18アルコキシで一置換または二置換されているアリール基;4C1~C18アルキル、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルキルオキシC1~C18アルキル、アリールC1~C18アルキル、アリールオキシC1~C18アルキル、モノ-またはジ-C1~C18アルキルアリールC1~C18アルキル、モノ-またはジ-C1~C18アルコキシアリールC1~C18アルキル、C1~C18ハロアルキルおよびモノC1~C18アルコキシC1~C18アルキル;5C1~C18アルコキシ、C3~C10シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1~C18アルコキシ、アリールC1~C18アルコキシ、アリールオキシC1~C18アルコキシ、モノ-またはジ-C1~C18アルキルアリールC1~C18アルコキシおよびモノ-またはジ-C1~C18アルコキシアリールC1~C18アルコキシ;6アミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキレン、アミノ、モノ-またはジ-アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C18アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;7-OX7または-NX72;8-SX11;9式iによって表される窒素含有環;10式iiまたはiiiによって表される基;ならびに11ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基ここで、各置換基は、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから独立に選択されるから選択され得る。加えて、かつ独立に、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に、12式ivまたは式vによって表される基から選択され得る。式ivおよびvに関して:IV’は各式で独立に、-O-、-CH-、C1~C6アルキレンおよびC3~C10シクロアルキレンから選択され;IIVは各式で独立に、-O-または-NX21-から選択され、ここで、X21は、水素、延長剤L、C1~C18アルキルおよびC2~C18アシルから選択されるが、但し、Vが-NX21-である場合、V’は-CH2-であることを条件とし;IIIX18およびX19はそれぞれ独立に、水素、延長剤LおよびC1~C18アルキルから選択され;かつIVkは0、1および2から選択され、X20はそれぞれ出現する毎に独立に、延長剤L、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシ、ヒドロキシおよびハロゲンから選択される。加えて、および独立に、アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に、13式viによって表される基から選択され得る。式viに関して:IX22は、水素、延長剤LおよびC1~C18アルキルから選択され;かつIIX23は、延長剤Lならびにナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから選択される非置換、一置換または二置換の基から選択され、ここで、置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、C1~C18アルキル、C1~C18アルコキシおよびハロゲンから選択される。一部のさらなる実施形態によれば、基Bは、非置換、一置換、二置換もしくは三置換のアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換、一置換または二置換のヘテロ芳香族基から選択され得る。アリールおよびヘテロ芳香族基の置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、1延長剤L;2-COOX1または-COX6;3アリール、ハロアリール、C3~C7シクロアルキルアリールおよびC1~C12アルキルまたはC1~C12アルコキシで一置換または二置換されているアリール基;4C1~C12アルキル、C3~C7シクロアルキル、C3~C7シクロアルキルオキシC1~C12アルキル、アリールC1~C12アルキル、アリールオキシC1~C12アルキル、モノ-またはジ-C1~C12アルキルアリールC1~C12アルキル、モノ-またはジ-C1~C12アルコキシアリールC1~C12アルキル、ハロアルキルおよびモノC1~C12アルコキシC1~C12アルキル;5C1~C12アルコキシ、C3~C7シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1~C12アルコキシ、アリールC1~C12アルコキシ、アリールオキシC1~C12アルコキシ、モノ-またはジ-C1~C12アルキルアリールC1~C12アルコキシおよびモノ-またはジ-C1~C12アルコキシアリールC1~C12アルコキシ;6アミド、アミノ、モノ-またはジ-アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C18アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;7-OX7または-NX72;8ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基ここで、置換基はそれぞれ独立に延長剤L、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択されるから選択される。一部のさらなる実施形態によれば、基Bは、非置換、一置換、二置換または三置換のアリール基;9-ジュロリジニル;またはピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニルまたはフルオレニルから選択される非置換、一置換または二置換のヘテロ芳香族基から選択され得る。置換基はそれぞれ出現する毎に独立に、1延長剤L;2-COX6;3アリール、ハロアリール、C3~C7シクロアルキルアリールおよびC1~C12アルキルまたはC1~C12アルコキシで一置換または二置換されているアリール基;4C1~C6アルキル、C3~C5シクロアルキル、C3~C5シクロアルキルオキシC1~C6アルキル、アリールC1~C6アルキル、アリールオキシC1~C6アルキル、モノ-またはジ-C1~C6アルキルアリールC1~C6アルキル、モノ-またはジ-C1~C6アルコキシアリールC1~C6アルキル、ハロアルキルおよびモノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル;5C1~C6アルコキシ、C3~C5シクロアルコキシ、シクロアルキルオキシC1~C6アルコキシ、アリールC1~C6アルコキシ、アリールオキシC1~C6アルコキシ、モノ-またはジ-C1~C6アルキルアリールC1~C6アルコキシおよびモノ-またはジ-C1~C6アルコキシアリールC1~C6アルコキシ;6アミノカルボニル、アミノカルボニルC1~C18アルキレン、アミノ、モノ-またはジ-アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、N-C1~C18アルキルピペラジノ、N-アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、ヒドロキシ、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲン;7-OX7または-NX72;ならびに8ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニルまたはアクリジニルから選択される非置換または一置換の基ここで、置換基はそれぞれ独立に、延長剤L、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ、フェニル、ヒドロキシ、アミノまたはハロゲンから選択されるから選択され得る。本発明の、例えば式Iによって表されるインデノ縮合環化合物および例えば式IIによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物のR3およびR4基はそれぞれ独立に、i水素、C1~C20アルキル、C1~C20ハロアルキル、C3~C10シクロアルキル、アリル、ベンジルまたは一置換のベンジルここで、前記ベンジルの置換基はハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択される;iiフェニル、ナフチル、フェナントリル、ピレニル、キノリル、イソキノリル、ベンゾフラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾリルまたはインドリルから選択される非置換、一置換、二置換または三置換の基ここで、前記基の置換基はそれぞれの場合に独立にハロゲン、C1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシから選択される;iii一置換のフェニルここで、パラ位に位置している前記置換基は-CH2t-または-O-CH2t-であり、ここで、tは整数の1、2、3、4、5または6であり、前記置換基は、フォトクロミック材料のメンバーであるアリール基に接続している;iv基-CHR10G式中、R10は、水素、C1~C20アルキルまたは非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、Gは-CH2OR11であり、ここで、R11は水素、-COR10、C1~C20アルキル、C1~C20アルコキシC1~C20アルキル、フェニルC1~C20アルキル、モノC1~C20アルコキシ置換のフェニルC1~C20アルキルまたは非置換、一置換もしくは二置換のアリール基であるフェニルまたはナフチルであり、前記フェニルおよびナフチル基置換基はそれぞれC1~C20アルキルまたはC1~C20アルコキシであるから選択され得る。一部の別の実施形態によれば、vR3およびR4は一緒に、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環、1または2個の酸素原子およびスピロ炭素原子を包含する3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ複素環から選択されるスピロ置換基を形成していてよい。スピロ炭素環およびスピロ複素環はそれぞれ、0、1または2個のベンゼン環と縮環しているannellate。スピロ環の置換基は、水素またはC1~C20アルキル例えば、C1~C6アルキルから選択され得る。さらなる本発明の実施形態によれば、R3およびR4はそれぞれ独立に、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキルおよびC3~C7シクロアルキルから選択される。別法では、R3およびR4は一緒に、3~6個の炭素原子を含有する置換または非置換のスピロ炭素環から選択されるスピロ置換基を形成していてよい。例えば式IIによって表される本発明のインデノ縮合環ピラン化合物のBおよびB’基はそれぞれ独立に、基Bに関連して本明細書中に前記で記載されているとおりのクラス、群および例から選択され得る。別法では、一部の実施形態では、BおよびB’は一緒に、フルオレン-9-イリデン、一置換もしくは二置換のフルオレン-9-イリデンまたは飽和C3~C12スピロ単環式炭化水素環、飽和C7~C12スピロ二環式炭化水素環、飽和C7~C12スピロ三環式炭化水素環を形成していてよく;ここで、前記フルオレン-9-イリデンの置換基は、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、ブロモ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される。さらに別法では、一部の実施形態では、BおよびB’は一緒に、フルオレン-9-イリデン、一置換または二置換のフルオレン-9-イリデンまたは飽和C3~C8スピロ単環式炭化水素環、飽和C7~C10スピロ二環式炭化水素環、飽和C7~C10スピロ三環式炭化水素環を形成していてよく、ここで、前記フルオレン-9-イリデンの置換基は、C1~C3アルキル、C1~C3アルコキシ、フルオロおよびクロロからなる群から選択される。一部の実施形態では、BおよびB’は一緒に、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデンまたはビシクロ3.3.1ノナン-9-イリデンを形成している。一部の本発明の実施形態では、インデノ縮合環化合物は、下式Iaによって表され得る。式Iaに関して、下付記号tは、0~4から選択され、基R1、R2、R3、R4、R5およびQ’ならびに下付記号iはそれぞれ、本明細書中に前記で記載されているとおりである。さらなる実施形態では、式Iaによって表されるインデノ縮合環化合物のQ’は、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rbおよび-CONRaRaから選択され、ここで、RaおよびRbはそれぞれ独立に、本明細書中に前記で記載されているとおりである。一部の本発明の実施形態によれば、インデノ縮合環ピラン化合物は、下式IIaによって表される。式IIaに関して、下付記号tは0~4から選択され、基R1、R2、R3、R4、Q’’’、BおよびB’および下付記号iはそれぞれ、本明細書中に前記で記載されているとおりである。式IIaの環構造内の数字は、様々な基が結合し得る位置を示している。例えば、BおよびB’はそれぞれ、3位に結合しており、R3およびR4はそれぞれ、13位に結合しており、Q’’’は、10位に結合している。R1基複数可は、9、11および12位に結合していてよく、R2基複数可は、5、6、7および8位に結合していてよい。さらなる実施形態では、式IIaによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物の12位は、そこに結合された水素を有し、Q’’’は-CNである。追加の実施形態では、式IIaによって表されるインデノ縮合環ピラン化合物に関してさらに、iは少なくとも1であり、12位には、R1が結合しており、Q’’’は-N3、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRaおよび-OSO2Rbから選択される。さらなる本発明の実施形態によれば、本発明のインデノ縮合環化合物およびインデノ縮合環ピラン化合物の延長剤Lはそれぞれ独立に、下記の化合物から選択され得る。式IIおよびIIaによって表されるものなどの本発明のインデノ縮合環ピラン化合物は、組成物および/または物品にフォトクロミック性を付与するために使用することができる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物が、フォトクロミック性を付与することができる物品の例として、これらに限定されないが、光学素子、ディスプレイ、窓または透明材、鏡、および液晶セルの構成成分または素子が挙げられる。本明細書で使用する場合、光学的という用語は、光および/または視覚に関連するまたは伴うことを意味する。フォトクロミック性を付与することができる光学素子の例として、制限なしで、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、鏡、および液晶セル素子が挙げられる。本明細書で使用する場合、眼部という用語は、眼および視覚に関連するまたは伴うことを意味する。眼部素子の非限定的例として、セグメント化または非セグメント化した多焦点レンズ例えば、これらに限定されないが、2焦点レンズ、3焦点レンズおよびプログレッシブレンズなどであってよい単焦点または多焦点レンズを含む矯正レンズおよび非矯正レンズ、ならびに視覚を矯正、保護または増強するために外面的にきれいにするためにまたは他の目的で使用される他の素子、例えば、制限なしで、拡大レンズ、保護レンズ、バイザー、ゴーグル、ならびに、光学機器用レンズなど例えば、カメラおよび望遠鏡などを含めたものが挙げられる。本明細書で使用する場合、ディスプレイという用語は、単語、数字、記号、デザインまたは図による、情報の可視のまたは機械可読的表示を意味する。ディスプレイ素子の非限定的例として、スクリーン、モニター、およびセキュリティー素子、例えばセキュリティーマークなどが挙げられる。本明細書で使用する場合、窓という用語は、これを介して放射線が透過できるように適応されたアパーチャーを意味する。窓の非限定的例として、自動車および航空機の透明材、フロントガラス、フィルター、シャッター、および光学スイッチが挙げられる。本明細書で使用する場合、鏡という用語は、入射光線の大部分を鏡面によって反射する表面を意味する。本明細書で使用する場合液晶セルという用語は、秩序化していることが可能な液晶材料を含有する構造を指す。液晶セル素子の1つの非限定的例は、液晶ディスプレイである。これらに限定されないが、吸収imbibition法、キャストインプレイスcast-in-place法、コーティング法、インモールドコーティング法、オーバーモールド法、およびラミネーション法を含めた方法により、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物で、物品にフォトクロミック性を付与することができる。吸収法に関して、インデノ縮合環ピラン化合物は通常、以前に形成されたまたは組み立てられた物品例えば基材など、または以前に適用されたコーティングもしくは膜のポリマー材に拡散させる。吸収は、以前に形成されたまたは組み立てられた物品のポリマー材を、加熱ありまたはなしで、インデノ縮合環ピラン化合物を含有する溶液に浸漬させることによって実施することができる。その後、必須ではないが、インデノ縮合環ピラン化合物を、ポリマー材例えば、基材またはコーティングのポリマー材に結合させることができる。キャストインプレイスに関して、インデノ縮合環ピラン化合物は、キャスト可能なフォトクロミック組成物を形成するために、以下と混合することができる:溶液中のまたは溶融形態でのポリマーおよび/またはオリゴマー組成物;または液体形態でのモノマー組成物。次いでキャスト可能なフォトクロミック組成物を通常、型例えば、レンズ型のキャビティに導入する。次いでこのキャスト可能なフォトクロミック組成物を型内で固化する例えば、硬化することによって、フォトクロミック物品を形成する。基材を含む物品に関して、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物は、基材の少なくとも一部に接続されているコーティングの一部として、基材の少なくとも一部に接続されていてもよい。基材は、ポリマー基材または無機基材例えば、これらに限定されないが、ガラス基材などであってよい。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を、基材へのコーティング組成物の適用前に、コーティング組成物の少なくとも一部に組み込むことができる。代わりに、コーティング組成物を、少なくとも部分的に固化した基材に適用し、その後本発明のインデノ縮合環ピラン化合物をコーティングの少なくとも一部に吸収させることもできる。本明細書で使用する場合、固化するsetおよび固化しているsettingという用語は、制限なしで、硬化、重合化、架橋、冷却、および乾燥することを含む。フォトクロミック物品は、当技術分野において承認されているインモールドコーティングまたはインモールドキャスティング法により、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を使用して調製することができる。インモールドコーティング法に関して、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を含むフォトクロミックコーティング組成物は、液体コーティング組成物または粉末コーティング組成物であってよく、これを型の内部表面の少なくとも一部に適用し、次いで少なくとも部分的に固化する。その後、ポリマー溶液もしくは溶融物、またはオリゴマーもしくはモノマー溶液または混合物を型キャビティ内にキャストまたは成型し、以前に塗布したフォトクロミックコーティング組成物と接触させ、少なくとも部分的に固化する。次いで生成したフォトクロミック物品を型から取り除く。本明細書中に開示されている様々な非限定的実施形態によるインデノ縮合環ピラン化合物を利用することができる粉末コーティングの非限定的例は、その開示が本明細書によって参照により本明細書中に具体的に組み込まれている、米国特許第6,068,797号の第7欄、50行目~第19欄、42行目に記述されている。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を使用して調製したフォトクロミック物品はまた、当技術分野において承認されているオーバーモールド法で形成することもできる。オーバーモールド法は通常、型内に基材を形成するステップと、次いで基材と型の内部表面との間に内部空間を形成し、次いでこの中へフォトクロミックコーティング組成物を続けて導入し例えば、注入する、次いで固化する例えば、硬化するステップとを含む。代わりに、オーバーモールド法は、以前に形成された基材を型に導入することによって、基材と内部の型表面との間に内部空間が定められるようにし、その後フォトクロミックコーティング組成物が内部空間に導入される例えば、注入するようにするステップを含むこともできる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を使用して調製したフォトクロミック物品はまた、当技術分野において承認されているラミネーション方法により形成することもできる。ラミネーション方法に関して、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を含む膜は、接着剤ならびに/または熱および圧力の適用ありまたはなしで、基材の一部に接着する、またはさもなければ接続することができる。その後、所望する場合、第2の基材を第1の基材上に適用することができ、2つの基材を一緒に積層する例えば、熱および圧力の適用によりことによって、インデノ縮合環ピラン化合物を含む膜が2つの基材の間に挿入された素子を形成することができる。フォトクロミック材料を含む膜を形成する方法は、例えばおよび制限なしで、フォトクロミック材料を、ポリマー溶液またはオリゴマー溶液または混合物と合わせること、それから膜をキャスティングまたは押出成形すること、さらに、必要であれば、この膜を少なくとも部分的に固化するステップを含むことができる。加えてまたは代わりに、膜は、形成することフォトクロミック材料ありまたはなしでおよびフォトクロミック材料で吸収することができる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物は、単独でまたは他のフォトクロミック材料と組み合わせて使用することができる。本発明のインデノ縮合環ピラン化合物と組み合わせて例えば、混合物で使用することができるフォトクロミック材料のクラスとして、これらに限定されないが、以下が挙げられる:スピロインドリンナフトオキサジンおよびスピロインドリンベンゾオキサジン、例えば、米国特許第3,562,172号、同第3,578,602号、同第4,215,010号、同第4,342,668号、同第5,405,958号、同第4,637,698号、同第4,931,219号、同第4,816,584号、同第4,880,667号、および同第4,818,096号に記載されているものなど;ベンゾピラン、例えば米国特許第3,567,605号、同第4,826,977号、同第5,066,818号、同第4,826,977号、同第5,066,818号、同第5,466,398号、同第5,384,077号、同第5,238,931号、および同第5,274,132号に記載されているものなど;フォトクロミック性オルガノ金属ジチゾネート、例えばアリールアゾ-チオホルミックアリールヒドラジデートarylazo-thioformicarylhydrazidate、例えば米国特許第3,361,706号に記載されている水銀ジチゾネート;ならびにフルギドおよびフルギミド、例えば米国特許第4,931,220号、第20欄、5行目~第21欄、38行目に記載されている3-フリルおよび3-チエニルフルギドならびに3-フリルおよび3-チエニルフルギミドなど。本発明はまた、a本発明のインデノ縮合環ピラン化合物;およびbポリマー、オリゴマー、モノマーおよびそれらの2種以上の組合せから選択される有機材料を含むフォトクロミック組成物に関する。フォトクロミック組成物のうちのポリマーは、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリメタアクリレート、多環式アルケン、ポリウレタン、ポリ尿素ウレタン、ポリチオウレタン、ポリチオ尿素ウレタン、ポリオールアリルカーボネート、セルロースアセテート、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリアルケン、ポリアルキレン-ビニルアセテート、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルクロリド、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニリデンクロリド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリオレフィン、それらのコポリマーおよびそれらの組合せから選択され得る。本発明のフォトクロミック組成物は場合によって、染料、配向促進剤、光開始剤、熱開始剤、重合阻害剤、溶媒、光安定剤、熱安定剤、離型剤、レオロジー制御剤、レベリング剤levelingagent、フリーラジカル捕捉剤および接着促進剤から選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含んでよい。本発明はまた、a本発明のインデノ縮合環ピラン化合物;b硬化性樹脂組成物、熱可塑性樹脂組成物およびそれらの組合せから選択される膜形成組成物;ならびにc場合によって溶媒組成物を含むフォトクロミックコーティング組成物に関する。本発明はまた、本発明のインデノ縮合環ピラン化合物を含むフォトクロミック物品に関する。本発明のフォトクロミック物品の例には、これらに限られないが、眼部素子、ディスプレイ素子、窓、鏡、包装材料、アクティブ液晶セル素子およびパッシブ液晶セル素子のうちの少なくとも1つから選択される光学素子が包含される。本明細書で使用される場合、液晶セルという用語は、整列され得る液晶材料を含有する構造を指す。アクティブ液晶セルは、液晶材料が電場または磁場などの外部力の印加によって、整列状態と非整列状態との間で、または2つの整列状態の間で切り替わり得るセルである。パッシブ液晶セルは、液晶材料が整列状態を維持するセルである。アクティブ液晶セル素子またはデバイスの非限定的な一例は、液晶ディスプレイである。本発明のフォトクロミック眼部素子の例には、これらに限られないが、矯正レンズ、非矯正レンズ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、拡大レンズ、保護レンズおよびバイザーが包含される。ディスプレイ用素子の例には、これらに限られないが、スクリーン、モニター、およびセキュリティー素子が包含される。さらに、本発明の様々な非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、少なくとも1.5の平均吸収率を有してよい。他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、4~20、3~30、または2.5~50の範囲の平均吸収率を有してよい。さらに他の非限定的な実施形態によれば、フォトクロミック化合物は、セル法に従って決定されるとおりの活性化状態において、1.5~50の範囲の平均吸収率を有してよい。L基を有する本発明の様々な非限定的な実施形態によるフォトクロミック化合物を形成するための反応シークエンスは、その開示が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第7,342,112号中の反応シークエンスAからJ、K、M、N、P、Q、Tに開示されている。さらに下記で概説されているスキームで検討されているとおり、化合物105は、本明細書に記載されているインデノ縮合環化合物のうちの1つを表している。これはまた、本明細書に記載されている他のインデノ縮合環化合物を調製するためのベースとしても役立つ。例えば、それらは、スキーム1、2、3、4および5に示されているとおりに調製することができる。調製したら、化合物105のヒドロキシ官能基を使用してピランを形成することができ、105のハロゲンまたはその前駆体408のいずれかを使用して、Q’に変換することができる。スキーム6に由来する全ての構造が、本明細書に記載されているインデノ縮合環化合物である。105を604に変換するために使用することができる詳細な化学反応は、スキーム7、8および9に見ることができる。ピラン染料606を605に変換するための詳細な化学反応は、スキーム10に見出すことができる。全てのスキームにおいて、Xは、ハロゲン、例えば、F、Br、ClおよびIから選択され得る。tおよびiはそれぞれ、0から利用可能な位置の全数までから選択される整数である。スキーム1からスキーム6まで、R1は出現する毎に、水素、ハロゲンならびにアルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルチオール、アリールチオール、アミノアミノカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アミノカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクロアルキルオキシカルボニルアミノおよびヘテロアリールオキシカルボニルアミノから選択される場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から独立に選択され得る。R2はR1から選択される。スキーム1は、化合物105を調製する1つの方法を示している。R3およびR4は、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得る。アリールケトン101は、購入するか、または当分野で公知のフリーデル-クラフツ法またはグリニャールまたはキュペレートCuperate法によって調製することができる。例えば、前述の合成方法に関してその開示全体が参照によって本明細書に組み込まれる刊行物であるFriedel-CraftsandRelatedReactions、GeorgeA.Olah、IntersciencePublishers、1964年、3巻、XXXI章AromaticKetoneSynthesis;RegioselectiveFriedel-CraftsAcylationof1,2,3,4-TetrahydroquinolineandRelatedNitrogenHeterocycles:EffectonNHProtectiveGroupsandRingSize、Ishihara,Yugiら、J.Chem.Soc.、PerkinTrans.1巻、3401~3406頁、1992年;AdditionofGrignardReagentstoArylAcidChlorides:Anefficientsynthesisofarylketones、Wang,Xiao-junら、OrganicLetters、7巻、25号、5593~5595頁、2005年およびそれらに列挙されている参照文献を参照されたい。カリウムt-ブトキシドの存在下でのアリールケトン101とコハク酸ジメチルとのシュトッベ反応によって、化合物102の縮合生成物が得られ、これを、無水酢酸中で閉環反応に掛け、続いて、メタノール分解して化合物103の生成物を形成する。化合物103はまた、例えば、そのような合成方法に関してその開示全体が参照によって本明細書に組み込まれるSynthesis、1995年1月、41~43頁;TheJournalofChemistrySocietyPerkinTransaction1巻、1995年、235~241頁および米国特許第7,557,208B2号にさらに記載されているとおり、化合物106から出発するエステル媒介の求核性芳香族置換反応から、当業者に公知の方法によって調製することができる。橋かけ炭素上の置換基に関してその開示全体が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許第5,645,767号;同第5,869,658号;同第5,698,141号;同第5,723,072号;同第5,961,892号;同第6,113,814号;同第5,955,520号;同第6,555,028号;同第6,296,785号;同第6,555,028号;同第6,683,709号;同第6,660,727号;同第6,736,998号;同第7,008,568号;同第7,166,357号;同第7,262,295号;同第7,320,826号および同第7,557,208号に見出すことができる様々な多段階反応を介して、化合物103を、様々な置換基を橋かけ炭素上に有する化合物105のインデノ縮合生成物にさらに変換することができる。スキーム1は、化合物103をグリニャール試薬と反応させ、続いて閉環反応させて、化合物105を得ることを示している。スキーム2は、化合物103を化合物105に変換する第2の方法を示している。化合物103を加水分解し、続いて閉環反応させた後に、化合物202が得られた。化合物202のカルボニルをグリニャール試薬、オルガノリチウム試薬またはペルフルオロアルキルトリメチルシランなどの求核試薬と反応させて、化合物203を形成することができる。R3は、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得る。化合物203のヒドロキシル基は、ハロゲンならびにアルコキシ、シランオキシ、ヘテロアリールオキシおよびアリールオキシなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得るR4に変換することができる。スキーム3は、化合物103を化合物105に変換する第3の方法を示している。ウォルフ-キッシュナー還元またはその改良バージョンを使用して、スキーム2からの化合物202を、301に還元することができる。例は、ウォルフ-キッシュナー還元に関連してその開示が本明細書に組み込まれるPracticalproceduresforthepreparationofN-tert-butyldimethylsilylhydrozonesandtheiruseinmodifiedWolff-Kishnerreductionsandinthesynthesisofvinylhalidesandgem-dihalides、Furrow,M.E.ら、JAmChemSoc:126巻17号:5436~45頁、2004年5月5日およびそこで挙げられている参照文献に見出すことができる。ヒドロキシ保護の後に、化合物302は、LDAまたはメチルグリニャール試薬などの塩基によって一度脱プロトン化されている非常に求核性のジェム炭素gem-carbonを有する。当業者であれば、脱プロトン化された化合物302を、アルキルハロゲン化物、二酸化炭素、酸塩化物、ニトリルおよびクロロホルメート誘導体などの求電子試薬と反応させることによって、R3およびR4置換の化合物に変換することができる。結果として、水素、またはヘテロアルキル、アルキル、シクロアルキル、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニルから選択される場合によって置換されているキラルまたはアキラル基、から選択されるR3およびR4を有するか、またはR3およびR4が一緒になって、いずれかの介在原子と共に、オキソ、場合によって置換されているシクロアルキルおよび場合によって置換されているヘテロシクロアルキルから選択される基を形成していてもよい化合物105を調製することができる。スキーム4および5には、以前には記載されたことがないと考えられる化合物105を調製する2つの新規な方法がまとめられている。スキーム4は、アリールケトン401から出発している。R3は、水素、またはヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基、から選択され得る。コハク酸ジメチルとシュトッベ反応させた後に、化合物402を無水物403に変換する。塩化アルミニウムを使用して、この無水物をインデノン酸404に変換することができる。有機金属試薬、アミン、アルコールおよびチオールなどの求核試薬を使用して、1,4-付加反応を行うことができる。その反応によって、インダノ酸indanoacid405が生じる。R4は、水素、またはヘテロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アミノ、アルコキシおよびチオールなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基、から選択され得る。化合物405を、グリニャール試薬406と反応させて、酸による後処理の後に化合物407を形成し得る。化合物407を無水酢酸中で閉環反応に掛け、続いてメタノール分解して、生成物408を形成し、それを直接スキーム6で使用することができるか、または加水分解によって化合物105に変換することができる。スキーム5は、シュトッベ生成物102から出発し、これをグリニャール試薬と反応させて、化合物501を得る。R3およびR4は、ヘテロアルキル、アルキル、ペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得る。トルエン中でトリフルオロメタン酸ビスマスで、次いで無水酢酸で処理した後に、2つの閉環反応を同じポット内で順次生じさせる。その反応によって、化合物408が生じ、それを化合物105に変換することができる。スキーム6は、化合物105-OHを有するまたは408アセテートを有するを他のインデノ縮合環化合物に変換する方法を示している。105のヒドロキシ基を、ピラン染料606を形成するための化学で使用することができ、スキーム10で見られるとおり、そのハロゲンをQ’’’に変換することができる。105のハロゲンXをQ’に変換して化合物604を形成することができる。詳細は、スキーム7~9において検討されている。化合物604をプロパルギルアルコールと反応させて、ピラン染料605を形成することができる。604のQ’もまた、延長基Lによって表される別のQ’に変換することができる。鈴木反応を使用する場合には、ボロン酸誘導体601のQ’’’’およびA’’は一緒に、602上のQ’を形成する。ボロン酸誘導体を合成するための方法は、そのような合成方法に関して開示全体が参照によって本明細書に組み込まれるPalladium0-CatalyzedCross-CouplingReactionofAlkoxydiboronwithHaloarenes:ADirectProcedureforArylboronicEsters、J.Org.Chem.、60巻、7508~7519頁、1995年、Miyaura,Norioらおよびその参照文献から見出すことができる。本明細書に記載されているとおり、Gは、-OHまたは-O-アルキルであってよく;A’’はアリール、アルケニル、アルキニルおよびヘテロアリールから選択され得;Q’’’’はハロゲン、-OH、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rb、CONRaRaおよび延長剤Lから選択され得る。基Q’’’’およびA’’は一緒に、Q’基を形成している。BおよびB’はそれぞれ独立に、L、水素、ハロゲンならびにメタロセニル、アルキルまたはペルフルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキルおよびシクロアルキルなどの場合によって置換されているキラルまたはアキラル基から選択され得るか、またはBおよびB’は一緒になって、いずれかの介在原子と共に、場合によって置換されているシクロアルキルおよび場合によって置換されているヘテロシクロアルキルなどの基を形成している。基Q’は、ハロゲン、-OH、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2Rb、CONRaRaおよび延長剤Lから選択され得る。基Q’’’は、ハロゲン、-OH、-N3、-NRaRa、-NRaCOQ’’、Q’’、-CN、-COORa、-C≡C-Ra、-CRa=CRaRa、-OCORa、-OCOORa、-SRa、-OSO2RbおよびCONRaRaから選択され得る。スキーム7、8および9は、ハロゲンをQ’に変換する詳細を示している。これらの化学は、ヒドロキシの段階で、スキーム7および8ではナフトールを表す化合物701として示されている化合物105から出発して行われる。化合物801によって表されるスキーム8の生成物を、スキーム9では、示されている化合物を形成するための出発物質として使用する。スキーム6に示されているプロパルギルアルコールの化学を使用して、化合物702、706、708、709、710、802、803、807、809、810、811、812、901、903、904および906のヒドロキシ生成物はそれぞれ、ピランフォトクロミック化合物に変換することができる。スキーム10は、フォトクロミック二色性染料において行うことができる化学反応を示している。A’’’は、スキーム6からの606の簡略化表示である。スキーム10は、-Xを、シアノ、アルデヒド、カルボン酸ならびにイミン、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルおよびアリールオキシカルボニルから選択される場合によって置換されているキラルまたはアキラル基などの-Q’’’基に、記載の位置で変換する方法を示している。シアノ化および酸化方法は、これらのシアノ化および酸化方法が参照によって本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第2009/0309076A1号に記載されている。本発明を以下の実施例でより詳細に記載するが、本明細書中の多数の変更形態および変形形態は当業者には明らかであるはずなので、これらは単に例示を意図したものである。別段に規定されていない限り、全ての部および全てのパーセンテージは重量による。パート1では、ナフトールに対応する実施例1~18ならびにインデノナフトピランに対応する実施例1A~5A、9A、10A、および13A~18Aの調製を記載する。パート2では、実施例2A~5A、10A、13A、および18Aのフォトクロミック特性の試験を記載する。下記の実施例では、下記の略語は下記の意味を有する。略語が定義されていない場合、その略語は一般的に認められている意味を有する。BINAP=2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチルBiOTf3=トリフルオロメタン酸ビスマスCuI=ヨウ化銅DHP=3,4-ジヒドロ-2H-ピランDCC=ジシクロヘキシルカルボジイミドDCM=ジクロロメタンDBSA=ドデシルベンゼンスルホン酸DIBAL=ジイソブチルアルミニウムヒドリドDMAP=4-ジメチルアミノピリジンDME=ジメチルエーテルDMF=N,N-ジメチルホルムアミドDMSO=ジメチルスルホキシドDppf=1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンEtMgBr=エチルマグネシウムブロミドEt2O=ジエチルエーテルg=グラムh=時間HPLC=高速液体クロマトグラフィーiPr2NH=ジイソプロピルアミンHOAc=酢酸LDA=リチウムジイソプロピルアミドKMnO4=過マンガン酸カリウムM=モル濃度molarモル濃度molaritymCPBA=メタ-クロロペルオキシ安息香酸MeLi=メチルリチウムmg=ミリグラムmin=分mL=ミリリットルmmol=ミリモルmM=ミリモル濃度NatOBu=ナトリウムtert-ブトキシドN=規定規定度ng=ナノグラムnm=ナノメートルnM=ナノモル濃度NMP=N-メチルピロリドンNMR=核磁気共鳴PdOAc2=酢酸パラジウムPd2dba3=トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0PPh3=トリフェニルホスフィンPPTS=ピリジンp-トルエンスルホネートpTSA=p-トルエンスルホン酸PdCl2PPh32=ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリドPBS=リン酸緩衝食塩水TBAF=テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリドTHF=テトラヒドロフランtetrahyrdofuranTLC=薄層クロマトグラフィーt-BuOH=t-ブタノールTf2O=トリフルオロメタンスルホン酸無水物μL=マイクロリットルμM=マイクロモル濃度ZnOAc2=酢酸亜鉛ZnCN2=シアン化亜鉛。パート1実施例の調製実施例1ステップ14-ブロモアセトフェノン148g、ジメチルコハク酸エステル130gおよびトルエン2.5Lの混合物を適切な反応フラスコ内で機械的に撹拌した。カリウムt-ブトキシド100gを1回で加えると、沈澱物が形成した。1時間混合した後に、水1Lを加えた。回収された水層をトルエン200mlで2回洗浄し、12NのHClによってpH2まで酸性化した。生成物を酢酸エチルで抽出し、次いで、エチルエーテル/ヘキサン1/1の混合物から再結晶化させた。白色の結晶170gが得られた。NMRによって、該生成物がE-4-4-ブロモフェニル-3-メトキシカルボニルペンタ-3-エン酸と一致する構造を有することが示された。ステップ2ステップ1からの生成物160gを50重量水酸化ナトリウム水溶液200gおよび水4リットルと4リットルビーカー内で混合した。混合物を沸騰まで加熱し、1時間後に、溶液のpHを、12NのHClを使用して約2に調節した。生じた沈澱物を濾過によって集めた。オフホワイト色の結晶152グラムを得た。NMRによって、該生成物が、E-2-1-4-ブロモフェニルエチリデンコハク酸と一致する構造を有することが示された。ステップ3ステップ2からの生成物152g、DBSA5gおよびトルエン1Lの混合物を反応フラスコに加え、Dean-Starkトラップを使用して水を除去しながら2時間還流加熱した。生じた混合物をシリカゲルプラグカラムに通し、2/8v/vの酢酸エチル/ヘキサンでプラグカラムを洗い流し、濃縮した。この実施例および他の実施例で使用されるシリカゲルタイプは、Grade60、230~400メッシュであった。生じた油状物に、ヘキサン1Lを加えた。生成物は結晶化し、それを濾過によって集め、真空下で乾燥させた。オフホワイト色の結晶130グラムを得た。NMRによって、該生成物が、E-3-1-4-ブロモフェニルエチリデンジヒドロフラン-2,5-ジオンと一致する構造を有することが示された。ステップ4撹拌されている塩化アルミニウム130gおよび塩化メチレン1Lの混合物に、ステップ3からの生成物125gを3回に分けて5分間にわたって加えた。室温で2時間撹拌した後に、HPLCは、2種の生成物を形成して反応が完了したことを示した。反応混合物を水2Lに徐々に注いだ。煙の発生が観察された。大量の黄色の固体が形成した。THF1Lを混合物に加えて、黄色の固体を溶かした。水層を固体NaClで飽和させ、次いで、分離漏斗によって除去した。回収された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。酢酸エチル200mLを加え、形成した黄色の結晶を集め、乾燥させた50グラム。NMRによって、該生成物が、2-6-ブロモ-3-メチル-1-オキソ-1H-インデン-2-イル酢酸と一致する構造を有することが示された。ステップ5塩化マンガン7.46gおよび塩化リチウム5gの混合物を含有する反応フラスコを200°Cで真空オーブン内で1時間乾燥させた。窒素保護下で、THFを加えた200mL。30分後に、塩化銅I0.59gおよびステップ4からの生成物19.4gを加えた。明澄になるまで、混合物を撹拌し、0°Cに冷却した。生じた混合物に、2MのブチルマグネシウムブロミドのTHF溶液99mLを2時間にわたって滴下して加えた。添加の後に、混合物を0°Cで2時間撹拌し、水200mLを加えた。混合物のpHを、12NのHClを使用して約2に調節した。酢酸エチル200mLを加えた。回収された有機部分を乾燥させ、濃縮した。生成物をTeledyneISCO製のCombiFlash登録商標Rfによって精製した。油状物4gが生成物として得られた。NMRによって、該生成物が、2-5-ブロモ-1-ブチル-1-メチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2-イル酢酸と一致する構造を有することが示された。ステップ6固体マグネシウム1.5gを、滴下漏斗を備えた反応フラスコに入れ、オーブン内で乾燥させた。THF60mLおよび1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼン15.3gを加えた。1,2-ジブロモエタンの一滴の開始と共に、グリニャール試薬が形成し始めた。氷浴を使用して、温度を室温付近に制御した。2時間後に、ステップ5からの生成物4.2gの無水THF20mL中の溶液を滴下漏斗に入れ、反応混合物に10分間にわたって加えた。添加の後に、混合物を室温で2時間撹拌し、水100mLを加えた。12NのHClを使用して、pHを約2に調節した。酢酸エチル100mLを加え、生じた有機相を分離漏斗によって収集し、NaCl/水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。得られた油状物をトルエン100mLに反応フラスコ内で再び溶かした。無水酢酸10グラムおよびトリフルオロメタン酸ビスマス0.5gを加えた。混合物を1時間還流させ、室温に冷却した。メタノール100mLおよび12NのHCl1mLを加えた。混合物を12時間還流させた。全ての溶媒を除去した。シリカゲルプラグカラム分離を粗製の生成物に適用した。油状物3gが生成物として得られた。NMRによって、該生成物が、10-ブロモ-7-ブチル-7-メチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例1A実施例1のステップ6からの生成物3gを反応フラスコ内に入れた。フラスコに、1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オール2.1g、1,2-ジクロロエタン30mLおよびp-トルエンスルホン酸70mgを加えた。混合物を4時間還流させた。全ての溶媒を除去した。シリカゲルプラグカラムを使用して、生成物を精製した。茶色がかった油状物2グラムが生成物として得られた。NMRによって、該生成物が、3-4-フルオロフェニル-3-4-N-モルホリノフェニル-10-ブロモ-6-トリフルオロメチル-13-メチル-13-ブチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例2実施例1からの手順に従ったが、但し:ステップ5において、1.4MのメチルマグネシウムブロミドのTHF溶液を、ブチルマグネシウムブロミドの代わりに使用し;ステップ6において、1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼンを、1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼンの代わりに使用した。NMRによって、該生成物が、10-ブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例2A実施例1Aからの手順に従ったが、但し、実施例2からの10-ブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメトキシ-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを、10-ブロモ-7-ブチル-7-メチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用し;1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用した。NMRによって、該生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-10-ブロモ-6-トリフルオロメトキシ-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例3実施例1からの手順に従ったが、但し、ステップ6において、1-ブロモ-4-フルオロベンゼンを1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼンの代わりに使用した。NMRによって、該生成物が、10-ブロモ-7-ブチル-3-フルオロ-7-メチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例3A実施例1Aからの手順に従ったが、但し、実施例3からの10-ブロモ-7-ブチル-3-フルオロ-7-メチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを、10-ブロモ-7-ブチル-7-メチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用し;1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用した。NMRによって、該生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-10-ブロモ-6-フルオロ-13-メチル-13-ブチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例4実施例1からの手順に従ったが、但し、ステップ6において、1-ブロモ-3,5-ジフルオロベンゼンを1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼンの代わりに使用した。NMRによって、該生成物が、10-ブロモ-7-ブチル-2,4-ジフルオロ-7-メチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例4A実施例1Aからの手順に従ったが、但し、実施例4からの10-ブロモ-7-ブチル-2,4-ジフルオロ-7-メチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを、10-ブロモ-7-ブチル-7-メチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用し;1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用した。NMRによって、該生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-10-ブロモ-5,7-ジフルオロ-13-メチル-13-ブチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例5ステップ1トリブロモベンゼン100gおよび磁気撹拌棒を備えた2Lフラスコを真空オーブン内、80°Cで4時間乾燥させた。無水THF500mlを加えた。生じた混合物をNaCl飽和氷浴に入れた。内部温度が-20~0°Cに制御される速度で、3Mのイソプロピルマグネシウムクロリド160mlを溶液に滴下して加えた。添加を約30分~1時間で終了させた。混合物を同じ温度で30分間撹拌し、ビス[2-N,N-ジメチルアミノエチル]エーテル61gを5分間にわたって徐々に加えると、大量の沈澱物が形成した。生じた混合物をさらに20分間撹拌し、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド73gおよびTHF100mlの混合物を5分間にわたって加えた。生じた混合物を一晩撹拌した。水100mlを徐々に加え、pHを3NのHClで2に調節した。有機層を分離漏斗によって収集し、5NaOH/水およびNaCl/水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。回収された油状物に、メタノール300mlを加えると、生成物が結晶化した。生成物を濾過によって収集した。NMRによって、得られた白色の結晶87gが3,5-ジブロモ-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノンと一致する構造を有することが示された。ステップ2ステップ1からの3,5-ジブロモ-4’-トリフルオロメチルベンゾフェノン75g、ジメチルコハク酸エステル32.2gおよびトルエン800mlの混合物を、機械的撹拌を備えた三つ口5Lフラスコに入れた。カリウムt-ブトキシド22.6gの固体を30分間にわたってバッチ法で加えた。大量の沈澱物の形成と共に、発熱反応が観察された。2時間後に、水500mlを加えると、乳白色の混合物が得られた。混合物のpHを、3NのHClを使用して約2に調節した。室温で10分間撹拌した後に、有機層を収集し、NaCl/HClで洗浄し、MgSO4で乾燥させた。濃縮した後に、ヘキサンを加えると、白色の結晶が形成した。濾過によって、結晶を収集した。NMRによって、得られた生成物62グラムがE-4-3,5-ジブロモフェニル-3-メトキシカルボニル-4-4-トリフルオロメチルフェニルブタ-3-エン酸と一致する構造を有することが示された。ステップ3固体の無水塩化ランタンIII100gを非常に微細な粉末に摩砕し、次いで塩化リチウム52gおよび無水THF1リットルと、機械的撹拌および滴下漏斗を備えた5リットル三つ口フラスコ内で混合した。混合物を、溶けるまで数時間還流させた。ステップ2からの固体E-4-3,5-ジブロモフェニル-3-メトキシカルボニル-4-4-トリフルオロメチルフェニルブタ-3-エン酸106gをその混合物に溶かした。次いで、混合物を-15°Cに冷却した。3Mのメチルマグネシウムクロリド238mlの溶液を滴下漏斗に入れた。グリニャール試薬のうちの最初の30を混合物に徐々に加えた。ガス気泡の発生が観察された。温度が-15°Cに戻った後に、グリニャール試薬の残りを混合物に2分で加えた。30分の後に、水1Lを混合物に徐々に加え、pHを、酢酸を使用して酸性に調節した。2層を形成しながら、混合物が明澄になった。水層を排出した。有機層をNaCl/水で4回洗浄し、次いで乾燥するまで濃縮した。薄黄色がかった固体を回収し、トルエンに溶かした。シリカゲルプラグカラムを使用して、溶液を濾過し、回収された明澄な溶液を乾燥するまで濃縮した。白色の固体生成物が得られ、さらに精製することなく、次のステップで使用した。生成物の一部をメタノールから再結晶化させると、NMR分析は、その精製結晶が、E-4-3,5-ジブロモフェニル4-トリフルオロメチルフェニルメチレン-5,5-ジメチルジヒドロフラン-23H-オンと一致する構造を有することを示した。ステップ4反応フラスコに、ステップ3からの生成物、トルエン500ml、トリフルオロメタン酸ビスマス20gおよび酢酸0.24gを加えた。生じた混合物を還流で1時間撹拌した。室温に冷却した後、無水酢酸100mlを加えた。混合物を還流に再び加熱し、1時間後に、混合物を室温に冷却し、シリカゲルプラグカラムで濾過した。回収された明澄な溶液を乾燥するまで濃縮した。アセトン50mlを、得られた固体に加えてスラリーを形成し、続いて、メタノール250mlを加えた。生じた混合物を冷却して結晶を形成した。回収された白色の結晶58gをNMRによって分析したが、それは、該生成物が8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造を有することを示した。ステップ5ステップ4からの8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテート2.42gを含有するフラスコに、メタノール20mLおよびテトラヒドロフラン10mLを加えた。濃塩酸1mLを加え、溶液を4時間還流加熱した。溶媒を真空下で除去し、残渣を、溶離剤として4:1のヘキサン/酢酸エチルの混合物を使用してシリカゲルのプラグで濾過することによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して、クリーム色の固体1.63gを得た。そのクリーム色の固体のNMR分析によって、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造が示された。実施例5A実施例5のステップ5からの生成物36.24gのクロロホルム溶液100mLに、1-4-ブトキシフェニル-1-4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール28.00gおよび4-ドデシルベンゼンスルホン酸2.40gを加えた。溶液を8時間還流加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮して、油状の残渣を得た。残渣を、溶離液として9:1のヘキサン-酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して油状の残渣にした。残渣をジクロロメタンおよびメタノールから再結晶化させた。結晶を真空濾過によって収集し、乾燥させて、灰色の固体20.00gを得た。灰色の固体のNMR分析によって、3-4-ブトキシフェニル-3-4-メトキシフェニル-10,12-ジブロモ-6-トリフルオロメチルtrifluromethyl-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造が示された。実施例6実施例5のステップ4からの8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテート53.88gおよび4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド56.27gを、トルエン1000mLおよびエタノール1000mLの1:1混合物を含有する反応フラスコ内で溶かした。炭酸カリウム42.26gおよびトリフェニルホスフィン8.02gを加え、溶液を、窒素を20分間気泡導入することによって脱気した。酢酸パラジウム2.29gを加え、混合物を3時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド7.15gのトルエン100mLおよびエタノール100mL中の脱気された懸濁液を加えた。反応混合物を16時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル500mLで希釈した。混合物を、CELITE登録商標濾過助剤の床で濾過し、濾液を収集し、真空濃縮して残渣を得た。残渣を、溶離液として19:1のトルエンおよび酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有するフラクションを集め、真空濃縮してクリーム色の残渣を得た。トルエンを残渣に加えて生成物を沈殿させた。生じた沈澱物を真空濾過によって収集し、乾燥させてクリーム色の固体32gを得た。クリーム色の固体のNMR分析によって、7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-10-[4-4-4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニルベンズアミドフェニル]-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造が示された。実施例7ステップ1からステップ4実施例5のステップ1~4の手順に従ったが、但し、ステップ1において、3,5-ジクロロブロモベンゼンbenzneneおよび4-メトキシベンゾイルクロリドを、トリブロモベンゼンおよび4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用した。オフホワイト色の固体が生成物として得られた。NMRによって、該生成物が、2,4-ジクロロ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造を有することが示された。ステップ5ステップ4からの生成物5g、NBS2.7gおよびDMF100mLの混合物を反応フラスコ内で撹拌し、90°Cに加熱した。2時間後に、反応混合物を水400mLに注ぎ、1/1の酢酸エチル/THF200mLで抽出した。有機層を収集し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液で3回洗浄し、乾燥させ、濃縮した。回収された生成物に、メタノール100mLを加えた。濾過の後に、オフホワイト色の固体4.4gが生成物として得られた。NMRによって、該生成物が、10-ブロモ-2,4-ジクロロ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造を有することが示された。実施例8実施例7の生成物、10-ブロモ-2,4-ジクロロ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテート4.3g、4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-N-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミド4.94g、炭酸ナトリウム4g、THF200mL、水20mLおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム01gの混合物を反応フラスコに入れ、混合物に窒素を10分間気泡導入することによって、脱気した。混合物を17時間還流加熱した。炭酸カリウム5gおよびエタノール50mLを加え、生じた混合物を8時間還流させ、THFおよび塩化ナトリウム飽和水を使用して抽出した。生じた有機層を収集し、1NのHCl100mLで3回洗浄し、1Nの亜硫酸ナトリウム水溶液100mLで1回洗浄し、塩化ナトリウム飽和水で1回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。回収された残渣を10/1v/vのトルエン/THF200mLに溶かし、シリカゲルプラグカラムに通し、それを、10/1のトルエン/THFを使用して洗浄して生成物を回収した。生じた明澄な溶液を濃縮し、メタノールに加え、30分間撹拌した。生じた固体を収集し、乾燥させてオフホワイト色の固体7.5gを生成物として得た。NMRによって、該生成物が、N-4-2,4-ジクロロ-5-ヒドロキシ-9-メトキシ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-10-イルフェニル-4’-4-trans-ペンチルシクロヘキシル-[1,1’-ビフェニル]-4-カルボキサミドと一致する構造を有することが示された。実施例9実施例5からの手順に従ったが、但し、ステップ1において、3,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用して、ステップ5において所望の生成物を生じさせ、これを、溶媒として酢酸エチルを使用して再結晶化させた。NMRによって、該生成物が、8,10-ジブロモ-2,4-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例9A実施例1Aからの手順に従ったが、但し、実施例9からの8,10-ジブロモ-2,4-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを10-ブロモ-7-ブチル-7-メチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用し、1-4-フルオロフェニル-1-4-N-ピペリジニルフェニルプロパ-2-イン-1-オールを1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用した。NMRによって、生成物が3-4-フルオロフェニル-3-4-N-ピペリジニルフェニル-10,12-ジブロモ-5,7-ジフルオロ-13,13-ジメチル-ブチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例10実施例5からの手順に従ったが、但し、ステップ1において、2,4-ジフルオロベンゾイルクロリドを、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用した。NMR分析によって、該生成物が、8,10-ジブロモ-1,3-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例10A実施例1Aからの手順に従ったが、但し、8,10-ジブロモ-1,3-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールを10-ブロモ-7-ブチル-7-メチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用し、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを1-4-フルオロフェニル-1-4-N-モルホリノフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用した。NMRによって、生成物が3,3-ビス4-メトキシフェニル-10,12-ジブロモ-6,8-ジフルオロ-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例11実施例5のステップ1からステップ4の手順に従ったが、但し、ステップ1において、2,5-ジフルオロベンゾイルクロリドを、4-トリフルオロメチルベンゾイルクロリドの代わりに使用した。NMR分析によって、生成物が、8,10-ジブロモ-1,4-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートと一致する構造を有することが示された。実施例12実施例6の手順に従ったが、但し、8,10-ジブロモ-1,4-ジフルオロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートを、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテートの代わりに使用した。固体のNMR分析によって、7,7-ジメチル-1,4-ジフルオロ-10-[4-4-4-4-trans-ペンチルシクロヘキシルフェニルベンズアミドフェニル]-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造が示された。実施例13ステップ1マグネシウム3.9gおよびTHF50mLを、2,4,6-トリブロモトルエン53gのTHF800mL溶液を含有する滴下漏斗を備えた乾燥フラスコに入れた。滴下漏斗中のTHF溶液の1/10をフラスコに加えると、反応フラスコは沸騰し始めた。反応フラスコを氷浴に入れ、適用し、反応混合物を0°Cで維持し、滴下漏斗中の溶液の残りを、30分間かけて滴下して加えた。1.5時間撹拌した後に、ビス[2-N,N-ジメチルアミノエチル]エーテル28.4gを加えた。1時間撹拌した後に、3,4-ジメトキシベンゾイルクロリド35.5gを1回で加えた。生じた混合物を一晩撹拌し、水500mLを混合物に加え、12NのHClを加えて、pHを約2に調節した。DCMを混合物500mLに加えて、生じた有機層を収集し、水で一回洗浄し、重炭酸ナトリウムで一回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。黄色の油状物65gが得られた。その油状物を次のステップで直接使用した。ステップ2ステップ1からの生成物65g、コハク酸ジメチル30gおよびトルエン500mLを、機械攪拌機、滴下漏斗および窒素ブランケットを備えた反応フラスコに加えた。固体が溶けるまで、混合物を室温で撹拌した。カリウムt-ペントキシド25重量、87.4gのトルエン溶液を滴下漏斗を介して加え、混合物を室温で2時間撹拌した。生じた反応混合物を水1Lに注ぎ、生成物を含有する水層を収集した。トルエン層を水200mLで抽出した。合わせた水抽出物をトルエンで洗浄した。pHが5に調節されるまで、HCl12Nを水抽出物に加えた。黄色の油状物が沈殿した。生じた混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。黄色のガラス状の油状物35gが生成物として得られた。これを次のステップでそのまま使用した。ステップ3ステップ2からのシュトッベ酸生成物35g、トリフルオロメタン酸ビスマス2.1g、ジクロロメタン200mLおよび無水酢酸27gの混合物を混合し、室温で、反応フラスコ内で1時間撹拌した。生じた混合物を真空蒸発によって濃縮し、メタノール500mLおよびHCl12N、2mLを加えた。生じた混合物を4時間還流させ、濃縮して油状物を得た。油状物をシリカゲルプラグカラム分離に通し、続いて2/8v/v酢酸エチル/ヘキサンから再結晶化させた。白色の結晶5gを生成物として得た。NMRによって、該生成物が、メチル1-3,5-ジブロモ-4-メチルフェニル-4-ヒドロキシ-6,7-ジメトキシ-2-ナフトエートと一致する構造を有することが示された。ステップ4ステップ3からの生成物1.5gを、滴下漏斗および磁気撹拌棒を備えたオーブン乾燥フラスコ内で無水THF30mLに溶かした。混合物を室温で撹拌し、3MのメチルマグネシウムブロミドのTHF溶液7mLを滴下して加えた。添加の後に、混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、反応混合物を水100mLに注いだ。混合物のpH値を、HCl12Nを使用して約5に調節した。酢酸エチル100mLを加えた。生じた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。回収された白色の固体1.5gを次のステップでそのまま使用した。ステップ5ステップ4からの生成物1.5g、トルエン100mLおよびトリフルオロメタン酸ビスマス0.04gを、磁気撹拌棒を備えた反応フラスコに加えた。生じた混合物を4時間還流させた。反応混合物を、シリカゲルプラグカラムに通した。濃縮した後に、白色の固体0.8gが得られた。NMRによって、白色の固体が8,10-ジブロモ-2,3-ジメトキシ-7,7,9-トリメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例13A実施例13からの生成物0.8gのトルエン溶液20mlを含有する反応フラスコに、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール0.8gおよびp-トルエンスルホン酸の数個の結晶を加えた。室温で1時間撹拌した後に、全ての溶媒を蒸発させた。回収された生成物を、CombiFlash登録商標Rfによって精製し、続いて、エーテルエーテルetheretherから再結晶化させた。白色の結晶0.95gを生成物として得た。NMRによって、該生成物が、3,3-ビス4-メトキシフェニル-10,12-ジブロモ-6,7-ジメトキシ-11,13,13-トリメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。実施例14Aステップ1反応フラスコ内のジオキサン100mLおよびトルエン100mLの脱気された混合物に、2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル1.20gおよび酢酸パラジウムII0.30gを加えた。実施例5のステップ4からの生成物、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテート5.10gを、続いて、1-ホルミルピペラジン2.80gを窒素流下で加えた。ナトリウムtert-ブトキシド2.80gを加え、溶液を22時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、テトラヒドロフランで希釈した。溶液をCELITE登録商標濾過助剤の床で濾過し、濾液を真空下で濃縮した。残渣を、溶離液として1:4v:vの塩化メチレンおよび酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮した。残渣1.25gを次のステップのためにそのまま使用した。残渣のNMR分析によって、4-8-ブロモ-5-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-10-イルピペラジン-1-カルバルデヒドと一致する構造が示された。ステップ2反応フラスコ内で、ステップ1の生成物0.69gおよび1-4-ブトキシフェニル-1-4-フルオロフェニルプロパ-2-イン-1-オール0.60gを1,2-ジクロロエタン20mLに溶かした。p-トルエンスルホン酸0.1gを加え、溶液を18時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、溶媒を真空除去した。残渣を、溶離液として1:1のヘキサンおよびジクロロメタンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮した。残渣0.75gを次のステップでそのまま使用した。ステップ3反応フラスコ内で、ステップ2の生成物2.00gをジオキサン30mLに溶かした。10HCl水溶液5mLを加え、溶液を2時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液300mLに注いだ。回収された水層を酢酸エチル300mLで抽出した。酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して残渣を得た。残渣を、溶離液として1:1v:vの酢酸エチルおよびメタノールの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮した。残渣を生成物として収集した。NMRによって、その構造が3-4-フルオロフェニル-3-4-ブトキシフェニル-10-ピペラジン-1-イル-6-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致することが示された。実施例15Aステップ1実施例5Aからの手順に従ったが、但し、1-4-フルオロフェニル-1-4-ブトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-ブトキシフェニル-1-4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用した。紫色の生成物のNMR分析によって、3-4-ブトキシフェニル-3-4-フルオロフェニル-10,12-ジブロモ-6-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造が示された。ステップ2反応フラスコ内で、ステップ1の生成物2.00gおよび4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェノール0.57gのTHF25mLおよび水25mLの1:1混合物中の混合物に、フッ化カリウム1.5gを加えた。窒素を10分間気泡導入することによって、溶液を脱気した。脱気された溶液に、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド0.25gを加えた。溶液を8時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した。次いで、混合物をCELITE登録商標濾過助剤の床で濾過し、濾液を酢酸エチルおよび水に分配した。酢酸エチル抽出物を収集し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して油状の残渣を得た。残渣を、溶離液として9:1v:vのヘキサンおよび酢酸エチルの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有するフラクションを集め、真空濃縮して油状の残渣を得た。油状物を最小量のジクロロメタンに溶かし、激しく撹拌されているメタノール溶液に滴下して加えた。生じた沈澱物を真空濾過によって収集し、乾燥させて固体1.00gを得た。固体のNMR分析によって、3-フルオロフェニル-3-4-ブトキシフェニル-10-4-ヒドロキシフェニル-6-トリフルオロメチル-12-ブロモ-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造が示された。実施例16三つ口丸底フラスコ100mLに、ビスジベンジリデンアセトンパラジウムplalladium00.55g、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル1.14g、破砕されたリン酸カリウムpotassiumphoshate8.72g、実施例5のステップ4からの8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-イルアセテート5.00gおよび4-ヒドロキシベンズアミド2.15gを加えた。フラスコを排気し、窒素を充填した。脱気されたtert-ブタノール30mLを加え、混合物を6時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、EtOAcで希釈した。溶液をCELITE登録商標濾過助剤の床で濾過し、濾液を収集した。濾液を濃縮し、残渣を、溶離液として4:1v:vの酢酸エチルおよびヘキサンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して油状物を得た。その油状物を最小量の酢酸エチルに加え、ヘキサンを加え、フラスコから掻き落として結晶を得た。結晶を真空濾過によって収集し、乾燥させて白色の固体4.27gを得た。白色の固体のNMR分析によって、N-8-ブロモ-5-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-10-イル-4-ヒドロキシベンズアミドと一致する構造が示された。実施例16A実施例5Aからの手順に従ったが、但し、1-4-フルオロフェニル-1-4-ブトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-ブトキシフェニル-1-4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、実施例16Aからの生成物を、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用した。クリーム色の固体のNMR分析によって、3-フルオロフェニル-3-4-ブトキシフェニル-10-4-ヒドロキシベンズアミド-6-トリフルオロメチル-12-ブロモ-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造が示された。実施例17実施例16AからのN-8-ブロモ-5-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-10-イル-4-ヒドロキシベンズアミド5.00g、炭酸カリウム5.10g、2-ブタノール50mLおよびメタノール50mLを丸底フラスコに加え、10分間脱気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム00.55gを加え、窒素下で2時間還流加熱した。反応混合物を室温に冷却し、およびCELITE登録商標濾過助剤の床で濾過した。濾液を濃縮し、残渣を、溶離液として4:1v:vの酢酸エチルおよびヘキサンの混合物を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の物質を含有するフラクションを集め、濃縮して泡状物4.00gを得た。泡状物のNMR分析によって、4-ヒドロキシ-N-5-ヒドロキシ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-10-イルベンズアミドと一致する構造が示された。実施例17A実施例5Aからの手順に従ったが、但し、1-4-フルオロフェニル-1-4-ブトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールを、1-4-ブトキシフェニル-1-4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オールの代わりに使用し、実施例17Aからの生成物を、8,10-ジブロモ-7,7-ジメチル-3-トリフルオロメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールの代わりに使用した。クリーム色の固体のNMR分析によって、3-フルオロフェニル-3-4-ブトキシフェニル-10-4-ヒドロキシベンズアミド-6-トリフルオロメチル-13,13-ジメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造が示された。実施例18ステップ1マグネシウム5.38gおよびTHF50mLを、1-ブロモ-3,5-ジクロロベンゼン50gおよびTHF300mLの混合物を含有する滴下漏斗を備えた乾燥フラスコに入れた。滴下漏斗中の溶液30mLをフラスコに加えた。ジブロモエタン数滴もフラスコに加えると、数分後に、反応フラスコ内の溶媒が沸騰し始めた。滴下漏斗内の溶液の残りを滴下して加えた。氷水を場合によって使用して、反応混合物をほぼ室温に維持させた。添加の後に、混合物を室温で2時間撹拌した。ベンゾニトリル22.82gを反応混合物に加え、混合物を2日間還流させた。3NのHCl300mLを加え、混合物を4時間撹拌し、次いで酢酸エチルを使用して抽出した。有機層を収集し、次いで濃縮した。回収された油状物49gをさらに精製することなく次のステップで使用した。ステップ2ステップ1からの生成物47g、コハク酸ジメチル36gおよびトルエン500mLを、機械攪拌機、固体添加漏斗および窒素ブランケットを備えた反応フラスコに加えた。固体が溶けるまで、混合物を室温で撹拌した。固体カリウムt-ブトキシド23.1gを固体添加漏斗を介して加え、混合物を室温で4時間撹拌した。生じた反応混合物を水1Lに注ぎ、生成物を含有する水層を収集した。トルエン層を水200mLで抽出した。合わせた水溶液をトルエンで洗浄した。HCl3Nを水溶液に加えて、pHを5に調節した。生じた混合物を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。油状物を生成物65gとして得た。これを次のステップでそのまま使用した。ステップ3ステップ2からの生成物65gおよび無水酢酸200mLの混合物を混合し、凝縮器を備えた反応フラスコ内で還流させた。1時間後、無水酢酸を真空蒸発によって除去し、得られた油状物67gを次のステップでそのまま使用した。ステップ4ステップ3の生成物67gを含有する反応フラスコに、メタノール500mLおよびHCl12N、1mLを加えた。混合物を2時間還流させた。メタノールを真空蒸発によって除去した。回収された油状物を塩化メチレンに溶かし、重炭酸ナトリウム飽和水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。明澄な油状物48gが得られた。酢酸エチル/ヘキサン1/9v/vを使用して、生成物を結晶化させた。白色の結晶12gを望ましくない位置異性体として得た。母液を濃縮した。油状物31gが得られた。NMRによって、油状物中の生成物の大部分80が、メチル1-3,5-ジクロロフェニル-4-ヒドロキシ-2-ナフトエートと一致する構造を有することが示された。ステップ5ステップ4からの生成物31gを無水THF500mlに、滴下漏斗および磁気撹拌棒を備えたオーブン乾燥フラスコ内で溶かした。混合物を室温で撹拌し、1.6Mのメチルマグネシウムブロミドのトルエン/THF1:1中の溶液160mlを滴下して加えた。添加の後に、混合物を室温で約16時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷水2Lに注いだ。混合物のpH値を、HCl12Nを使用して約2に調節した。酢酸エチル500mLを加えた。生じた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮し、真空中で乾燥させた。回収された生成物油状物30gを次のステップでそのまま使用した。ステップ6ステップ5からの生成物30gおよびキシレン300mLを、磁気撹拌棒を備えた反応フラスコに加えた。p-トルエンスルホン酸1gを加え、生じた混合物を8時間還流させた。キシレンを真空蒸発によって除去し、生じた油状の生成物を酢酸エチルに溶かし、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗製の生成物が油状物20gとして得られた。少量の生成物1.8gを、TeledyneISCO製のCombiFlashRfを使用して精製した。分離の後に、2つの成分を得た。NMR分析によって、主成分は8,10-ジクロロ-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5-オールと一致する構造を有することが示された。実施例18A実施例18のステップ6からの粗製の生成物18gを反応フラスコに入れた。フラスコに、1,1-ビス4-メトキシフェニルプロパ-2-イン-1-オール20g、p-トルエンスルホン酸の数個の結晶および塩化メチレン300mlを加えた。混合物を室温で1時間撹拌した。生成物を、TeledyneISCO製のCombiFlash登録商標Rfを使用して精製し、続いて、エチルエーテルから再結晶化させた。灰色の固体10gが生成物として得られた。NMR分析によって、生成物が3,3-ビス4-メトキシフェニル-10,12-ジクロロ-13,13-トリメチル-3,13-ジヒドロ-インデノ[2’,3’:3,4]ナフト[1,2-b]ピランと一致する構造を有することが示された。パート2フォトクロミック特性試験パート2A試験用四角片の調製実施例2A~5A、10A、13A、および18Aに記載されている化合物を用いて、下記の方法で試験を行った。1.5×10-3モル溶液が得られるように算出された量の化合物を、4部のエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートBPA2EODMA、1部のポリエチレングリコール600ジメタクリレートおよび0.033重量の2,2’-アゾビス2-メチルプロピオニトリルAIBNのモノマーブレンド50gを含有するフラスコに加えた。各化合物を、そのモノマーブレンド中に、必要に応じて撹拌し、かつ穏やかに加熱することによって溶解した。明澄な溶液が得られた後、サンプルを、真空オーブン中、25Torrで5~10分間脱気した。シリンジを使用して、内寸2.2mm±0.3mm×6インチ15.24cm×6インチ15.24cmを有する平板型にサンプルを流し込んだ。型を密閉し、水平空気流のプログラム可能なオーブンに入れ、5時間かけて40°Cから95°Cに上げ、温度を95°Cで3時間保ち、2時間かけて60°Cに下げ、次いで60°Cで16時間保った。硬化した後、型を開け、ポリマーシートを、ダイヤモンド刃のこぎりを使用して2インチ5.1cmの試験用四角片に切断した。パート2B-応答試験光学台上の応答試験前に、パート2Aからの試験用四角片を、試料中のフォトクロミック化合物を事前活性化するために、光源から約14cmの距離で365nmの紫外線光に10分間曝露させることによって調整した。試料表面におけるUVA照射は、LicorモデルLi-1800分光放射計で測定し、1平方メートル当たり22.2ワットであることが見出された。次いで、試料中のフォトクロミック化合物を脱色、または不活性化するために、試料をハロゲンランプ500W、120V下にランプから約36cmの距離で約10分間置いた。試料における照度を、Licor分光放射計で測定し、21.9Kluxであることが見出された。次いで、試験の前に、試料を冷却し、基底状態へと退色させ続けるため、暗い環境において少なくとも1時間保持した。光学台に、NewportModel67005300ワットXenonアークランプおよびModel69911電源、VincentAssociatesモデルVS25S2ZM0R3、VMM-D4コントローラー装備高速コンピューター制御シャッター、Schott3mmKG-2帯域通過フィルター短波長放射線を取り除く、キセノンランプからの光を減衰させるニュートラルデンシティーフィルター複数可、ビーム集束のための溶融シリカ集光レンズおよび被験試験サンプルが挿入される、サンプル温度を保つための溶融シリカ水セル/サンプルホルダーを取り付けた。水セル内の温度を、ポンプによる水循環システムによって制御したが、その際、該システム内で水を、冷却装置ユニットの貯留部内に置かれた銅コイルに通過させた。試験サンプルを保持するために使用される水セルは、光ビームの活性化やモニタリングのスペクトル変化を取り除くために、正面と後面上に溶融シリカシートを含有した。水セルを通過する濾過水を、フォトクロミック応答試験のために、72°F±2°に維持した。サンプルの活性化の間中、NewportModel689456DigitalExposureTimerを使用して、キセノンアークランプの強度を制御した。応答測定値をモニターするための広帯域光源は、セルアセンブリーの表面に対して垂直の様式で配置した。末端が分かれた二股光ファイバケーブルを有する100ワットのタングステンハロゲンランプLambdaUP60-14定電圧電源により制御からの別々にフィルタリングした光を集め、合わせることによって、より短い可視波長の増大されたシグナルを得た。タングステンハロゲンランプの片側からの光を、SchottKG1フィルターでフィルタリングして熱を吸収させ、HoyaB-440フィルターでフィルタリングしてより短い波長の通過を可能にした。光の他の側は、SchottKG1フィルターでフィルタリングされるか、またはフィルタリングされなかった。末端が分かれた二股光ファイバケーブルの別個の末端にランプのそれぞれの側から光を集中させ、続いてケーブルの単一の末端から発生している1つの光源と合わせることによって、光を集めた。4ライトパイプをケーブルの単一の末端に取り付け、適切に混合されることを確実にした。サンプルを通過した後、光を再び、2インチ積分球内に集束させ、光ファイバーケーブルによってOceanOpticsS2000分光光度計に送り込んだ。OceanOpticsSpectraSuiteとPPG独自のソフトウェアを使用して応答を測定し、光学台の操作を制御した。光学台上のサンプルの応答試験のための放射度は、ModelSED033検出器、BFilterおよびディフューザーを含む検出システムを備えたInternationalLightResearchRadiometer、ModelIL-1700を使用してサンプル表面で設定した。W/m2UVAを表す値を表示するために、ラジオメーターの出力表示を、Licor1800-02光学キャリブレーションキャリブレーターOpticalCalibrationCalibratorに対して補正した係数値を設定。初期応答試験のためのサンプルポイントでの放射度を3.0W/m2UVA、照度を約8.6キロルクスと設定した。サンプル応答試験の間、サンプルが許容できる検出能力限界を超えて減光した場合、放射度を1.0W/m2UVAまで低下させるか、サンプルをコポリマー中で半分の濃度になるように作りなおした。濾過されたキセノンアークランプの出力の調整を、コントローラーを経てランプへ流れる電流を増やすかまたは減らすことによって、かつ/または光経路内のニュートラルデンシティーフィルターを加えるかまたは減らすことによって行った。試験サンプルをモニタリング光に対して垂直にしつつ、その表面に対して31°法線での活性化光に曝した。サンプルを73°F22.8°Cに制御された水セル中で30分間活性化し、次いで、活性化サンプルの光学密度の変化が最も暗い飽和状態の1/4に消光するまで、または最高30分間消光させて、室内光の条件下で消光させた。初期透過率を設定し、キセノンランプからのシャッターを開いて、紫外線を当てて試験レンズを脱色した状態から活性化即ち暗化した状態に変化させることによって、脱色した状態から暗化した状態への光学密度における変化ΔODを決定した。選択された時間間隔でデータを集め、活性化状態での透過率を測定し、光学密度における変化を、式:ΔOD=logTb/Ta式中、Tbは脱色した状態での透過率であり、Taは活性化状態での透過率であり、対数は底が10であるによって算出した。可視光線範囲内でのλmax-visは、フォトクロミック化合物の活性化形態の最高吸収が生じる可視スペクトル内の波長である。VarianCary4000UV-可視分光光度計または匹敵する機器でフォトクロミック試験用四角片を試験することによって、λmax-visを決定した。UV光に対するフォトクロミック化合物の応答の感受性を表すΔOD/分を、UV曝露の最初の5秒間測定し、次いで、1分毎に表示した。飽和光学密度飽和でのΔODも、UV曝露を合計で30分間続けた以外は、同じ条件下で測定した。消光半減期は、例えばシャッターを閉めることによって活性化光源を取り除いた後、試験用四角片中のフォトクロミック化合物の活性化形態のΔODが、30分後に、または室温で飽和またはほぼ飽和状態に達した後に測定されたΔODの半分に達するまでの時間間隔秒である。結果を表Iに列挙する。本発明を、その特定の実施形態の具体的な詳細に関して記載した。添付の特許請求の範囲に包含される限りにおいて、そのような詳細が本発明の範囲に対する限定としてみなされることは意図されていない。"