"2-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}エタン-1-アミン;3-アミノプロピル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート;1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}-4-ジメチルアミノブタン-1-オン;5-アミノ-1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}ペンタン-1-オン;N-2-アミノエチル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキサミド;N-3-アミノプロピル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキサミド;4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]ピペリジン-1-カルボキサミド;1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニルピペラジン;4-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニルモルホリン;1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニル-1,4-ジアゼパン;エチル1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキシレート;エチル1-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキシレート;1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボン酸;N-2-アミノエチル-1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキサミド;4-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-イル}カルボニルモルホリン;1-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-イル}カルボニルピペラジン;{4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}メタノール;{4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-2-イル}メタノール;[3R-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル]メタノール;メチル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキシレート;N-2-アミノエチル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキサミド;2-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}エタン-1-オール;メチル1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボキシレート;N-2-アミノエチル-1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド;1-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-イル}カルボニルピペラジン;4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]モルホリン;1-4-クロロフェニル-3-ピペリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-オール;N-ブチル-1-4-クロロフェニル-N-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-アミン;1-[4-フルオロメチルフェニル]-3-オキサン-4-イル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン;3-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}メチルピリジン;および、それらの薬学的に許容され得る塩からなる群から選択される、化合物。請求項1に記載の化合物を、1つ以上の薬学的に許容され得るキャリアおよび/または賦形剤と共に含む、薬学的組成物。炎症、炎症性疾患、免疫もしくは自己免疫疾患の治療、または、腫瘍増殖の阻害に使用するための、請求項1に記載の化合物。炎症、炎症性疾患、免疫もしくは自己免疫疾患の治療、または、腫瘍増殖の阻害のための組成物の製造における、請求項1に記載の化合物の使用。炎症、炎症性疾患、免疫もしくは自己免疫疾患の治療、または、腫瘍増殖の阻害をするための方法であって、このような疾患を患う対象に、有効量の、請求項1に記載の化合物を投与することを含む、方法。前記炎症もしくは炎症性疾患または免疫もしくは自己免疫疾患が、関節炎例えば、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、変形性関節症および乾癬性関節炎、滑膜炎、血管炎、腸管の炎症に関連する症状例えば、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患および過敏性腸症候群、アテローム性動脈硬化、多発性硬化症、アルツハイマー病、血管性認知症、肺の炎症性疾患例えば、喘息、慢性閉塞性肺疾患および急性呼吸困難症候群、線維症例えば、特発性肺線維症、心筋線維症および全身性硬化症強皮症、皮膚の炎症性疾患例えば、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎および乾癬、全身性炎症反応症候群、敗血症、肝臓の炎症性および/もしくは自己免疫症状例えば、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アルコール性肝臓疾患、硬化性胆管炎および自己免疫性胆管炎、糖尿病I型もしくはII型ならびに/またはそれらの合併症、慢性心不全、うっ血性心不全、虚血性疾患例えば、脳卒中および虚血再かん流傷害または心筋梗塞ならびに/またはそれらの合併症である、請求項1に記載の化合物、または請求項4に記載の使用、または請求項5に記載の方法。前記炎症性疾患が、関節リウマチ、慢性閉塞性肺疾患またはアトピー性皮膚炎である、請求項1に記載の化合物、または請求項4に記載の使用、または請求項5に記載の方法。腫瘍増殖の阻害のための、請求項1に記載の化合物、または請求項4に記載の使用、または請求項5に記載の方法。本発明者らの同時係属の国際特許出願No.:PCT/EP2011/053818号は、式Iまたはその薬学的に許容され得る塩もしくはN-オキシドのSSAO阻害剤に関する。式中、R1は、ハロゲン、シアノ、C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキル、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、-NR4AR4B、-NR6COOR5、-NR6COR5、-NR6CONR4AR4B、-CONR4AR4B、-COR5、-COOR5および-NR6SO2R5から選択される1つ以上の置換基で、所望により置換されていてもよい、フェニルまたは6員のヘテロアリールであり;Aは、結合であり;R2は、-B-Q-[R3]nまたは-B-R3であり;n=1、2、3または4であり、Bは、結合、O、NR4、-CO-またはC1-3-アルキレンであり;Qは、飽和もしくは部分的に不飽和の単環式の3~7員の複素環またはC3-7-シクロアルキル環であり;R2が、-B-Q-[R3]nである場合、R3は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、オキソ、C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、-NR4AR4B、-NR6COOR5、-NR6COR5、-NR6CONR4AR4B、-CONR4AR4B、-COR5、-COOR5、-NR6SO2R5、-SO2R5、フェニル-C1-4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-4-アルキルから選択され、フェニルまたはヘテロアリール残基のいずれかは、ハロゲン、シアノ、C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、-NR4AR4B、-NR6COOR5、-NR6COR5、-NR6CONR4AR4B、-CONR4AR4B、-COR5、-COOR5および-NR6SO2R5から選択される1つ以上の置換基で、所望により置換されていてもよく;R2が、-B-R3である場合、R3は、アミノ、C1-4-アルコキシ、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、-NR4AR4B、-NR6COOR5、-NR6COR5、-NR6CONR4AR4B、-CONR4A1R4B、-COR5、-NR6SO2R5、フェニル-C1-4-アルキルおよびヘテロアリール-C1-4-アルキルから選択され、フェニルまたはヘテロアリール残基のいずれかは、ハロゲン、シアノ、C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキル、C1-4-アルコキシ、C1-4アルコキシ-C1-4アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、-NR4AR4B、-NR6COOR5、-NR6COR5、-NR6CONR4AR4B、-CONR4AR4B、-COR5、-COOR5、-NR6SO2R5から選択される1つ以上の置換基で、所望により置換されていてもよく、R2が、-B-R3であり、Bが、結合であり、および、R3が、-COR5である条件で、その場合、R5は、窒素ではなく;R4A、R4BおよびR5は、それぞれ独立して、水素、C1-4-アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキル-アミノ-C1-4-アルキルまたはC1-4アルコキシ-C1-4アルキルから選択され;または、前記窒素に付着されているR4AおよびR4Bが共に、環状アミノ基、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、N-置換ピペラジニル、モルホリニルまたはホモピペリジニルの基を形成し;R4A1は、C1-4-アルキル、ヒドロキシ-C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキル、シアノ-C1-4-アルキル、アミノ-C1-4-アルキル、C1-4アルキルアミノ-C1-4-アルキル、ジC1-4-アルキルアミノ-C1-4-アルキルまたはC1-4アルコキシ-C1-4アルキルから選択され;または、前記窒素に付着されているR4A1およびR4Bが共に、環状アミノ基、例えば、ピペリジニル、ピペラジニル、N-置換ピペラジニル、モルホリニルまたはホモピペリジニルの基を形成し;R6は、水素またはC1-4-アルキルであり:および、Xは、式1-16のラジカルから選択され、印のある結合は、R1A-に付着され、および、印のある結合は、-R2に付着され:式中、Yは、水素、ヒドロキシル、アミノ、-NHR6、-OCH3から選択され;Zは、水素、フッ素、ヒドロキシル、C1-4-アルコキシ、ハロ-C1-4-アルキル、CONH2、シアノ、SO2NH2、アミノ、-NHR6から選択され;Wは、H、C1-4-アルキル、ハロ-C1-4-アルキルから選択される。本発明は、PCT/EP2011/053818の一般的な開示内にあるが、具体的にはそこに例示されていない特定の化合物の群に関する。本発明の化合物は、本明細書に開示の有用性を有する。本発明に基づいて、2-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}エタン-1-アミン;3-アミノプロピル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート;1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}-4-ジメチルアミノブタン-1-オン;5-アミノ-1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}ペンタン-1-オン;N-2-アミノエチル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキサミド;N-3-アミノプロピル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキサミド;4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]ピペリジン-1-カルボキサミド;1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニルピペラジン;4-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニルモルホリン;1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニル-1,4-ジアゼパン;エチル1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキシレート;エチル1-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキシレート;1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボン酸;N-2-アミノエチル-1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキサミド;4-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-イル}カルボニルモルホリン;1-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-イル}カルボニルピペラジン;{4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}メタノール;{4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-2-イル}メタノール;[3R-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル]メタノール;メチル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキシレート;N-2-アミノエチル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキサミド;2-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}エタン-1-オール;メチル1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボキシレート;N-2-アミノエチル-1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド;1-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-イル}カルボニルピペラジン;4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]モルホリン;1-4-クロロフェニル-3-ピペリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-オール;N-ブチル-1-4-クロロフェニル-N-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-アミン;1-[4-フルオロメチルフェニル]-3-オキサン-4-イル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン;3-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}メチルピリジン;からなる群から選択される化合物、および、それらの薬学的に許容され得る塩が提供される。本発明の化合物は、水和物および溶媒和物の形態で調製されてもよいことが予測される。本発明の対象である化合物または本発明の化合物もしくは本化合物等に対する、本明細書における特許請求の範囲を含む、本明細書におけるいずれかの言及は、このような化合物の塩、水和物および溶媒和物への言及を含む。本明細書では、溶媒和物の用語は、本発明の化合物と化学量論量の1つ以上の薬学的に許容され得る溶媒分子、例えば、エタノールとを含む分子錯体を説明するのに使用される。水和物の用語は、前記溶媒が水の場合に使用される。本発明の個々の化合物は、非晶質型および/または複数の多形型で存在してもよく、種々の晶相で取得されてもよい。本発明の対象である化合物または本発明の化合物もしくは本化合物等に対する、本明細書における特許請求の範囲を含む、本明細書におけるいずれかの言及は、非晶質型または多形型に関わりのない化合物への言及を含む。定義下記の定義は、特に断らない限り、本明細書および添付の特許請求の範囲全体を通して適用される。本明細書で使用する時、本発明の化合物の用語は、上記列記した30個の化合物を意味し、それらの薬学的に許容され得る塩、水和物および溶媒和物を含む。薬学的に許容され得るは、一般的に安全で、非毒性で、生物学的にまたは他に望ましくない薬学的組成物を調製するのに有用であることを意味し、獣医的用途およびヒトの製薬学的用途に有用であることを含む。本明細書で使用する時、治療は、指定されている障害もしくは症状の予防または、確立された時点での、前記障害の改善もしくは除去を含む。有効量は、治療された対象における、治療的効果を与える化合物の量を意味する。前記治療的効果は、客観的すなわち、一部の試験またはマーカーにより測定可能でもよいし、または、主観的すなわち、対象が効果の兆候を示す、もしくは、感じるでもよい。プロドラッグは、生理的条件下において、もしくは、加溶媒分解により、本発明の生物学的に活性な化合物に変換される場合がある化合物を意味する。プロドラッグは、それを必要とする対象に投与された時点では、不活性でもよいが、invivoにおいて、本発明の活性な化合物に変換される。プロドラッグは、典型的には、invivoにおいて、例えば、血中での加水分解により素早く変換されて、本発明の元の化合物を産生する。前記プロドラッグの化合物は、通常、哺乳類の器官における、溶解性、組織適合性または遅延放出の利点を提供するSilverman,R.B.,TheOrganicChemistryofDrugDesignandDrugAction,2ndEd.,ElsevierAcademicPress2004,pp.498-549を参照のこと。本発明の化合物のプロドラッグは、本発明の元の化合物に対する所定の操作またはinvivoのいずれかにおいて、修飾が開裂されるこのような方法で、本発明の化合物に存在する官能基、例えば、ヒドロキシ、アミノまたはメルカプトの基を修飾することにより、調製されてもよい。プロドラッグとしては、例えば、制限されず、ヒドロキシ官能基の酢酸塩、ギ酸塩およびコハク酸塩の誘導体またはアミノ官能基のフェニルカルバミン酸塩の誘導体があげられる。本明細書および添付の特許請求の範囲全体を通して、所定の化学式または名称は、その全ての塩、水和物、溶媒和物、N-オキシドおよびプロドラッグの形態も包含する。さらに、所定の化学式または名称は、その全ての互変異体および立体異性体を包含する。互変異体は、エノール型およびケト型を含む。立体異性体は、エナンチオマーおよびジアステレオマーを含む。エナンチオマーは、その純粋型で存在し得るか、または、2つのエナンチオマーのラセミ等量もしくは不均衡な混合物として存在し得る。ジアステレオマーは、その純粋型で存在し得るか、または、ジアステレオマーの混合物として存在し得る。ジアステレオマーは、幾何異性体も含み、前記幾何異性体は、その純粋なシス型もしくはトランス型において存在し得るか、または、それらの混合物として存在し得る。本発明の化合物は、このようなまたは適切な薬学的に許容され得るその塩酸または塩基の付加塩として使用されてもよい。以下に言及される薬学的に許容され得る付加塩は、前記化合物が形成し得る、治療的に活性で、非毒性の酸および塩基の付加塩型を含むことを意味する。塩基性の特性を有する化合物は、前記塩基型を適切な酸と処理することにより、その薬学的に許容され得る酸付加塩に変換され得る。典型的な酸としては、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、リン酸;および、有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロパン酸、ヒドロキシ酢酸、乳酸、ピルビン酸、グリコール酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、パモン酸、安息香酸、アスコルビン酸等があげられる。典型的な塩基付加塩型は、薬学的に許容され得るアミン、例えば、アンモニア、アルキルアミン、ベンザチンならびにアミノ酸、例えば、アルギニンおよびリジンとナトリウム、カリウム、カルシウムとの塩である。本明細書で使用する時、付加塩の用語は、前記化合物およびその塩が形成可能な溶媒和物、例えば、水和物、アルコラート等も含む。一態様では、本発明は、治療に使用するための本発明の化合物に関する。上記規定の化合物は、SSAO活性の阻害剤として有用である。例えば、前記化合物は、SSAO活性の阻害が有益である、症状および疾患の治療または予防に有用である。より具体的には、前記化合物は、炎症、炎症性疾患、免疫もしくは自己免疫疾患の治療もしくは予防、または、腫瘍増殖の阻害に有用である。具体的には、本発明の化合物は、関節炎例えば、関節リウマチ、若年性関節リウマチ、変形性関節症および乾癬性関節炎、滑膜炎、血管炎、腸管の炎症に関連する症状例えば、クローン病、潰瘍性大腸炎、炎症性腸疾患および過敏性腸症候群、アテローム性動脈硬化、多発性硬化症、アルツハイマー病、血管性認知症、肺の炎症性疾患例えば、喘息、慢性閉塞性肺疾患および急性呼吸困難症候群、線維症例えば、特発性肺線維症、心筋線維症および全身性硬化症強皮症、皮膚の炎症性疾患例えば、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎および乾癬、全身性炎症反応症候群、敗血症、肝臓の炎症性および/もしくは自己免疫症状例えば、自己免疫性肝炎、原発性胆汁性肝硬変、アルコール性肝臓疾患、硬化性胆管炎および自己免疫性胆管炎、糖尿病I型もしくはII型ならびに/またはそれらの合併症、慢性心不全、うっ血性心不全、虚血性疾患例えば、脳卒中および虚血再かん流傷害および心筋梗塞ならびに/またはそれらの合併症の治療または予防に有用であると考えられる。本発明の化合物は、血管炎、例えば、制限されず、巨細胞性動脈炎、高安動脈炎、結節性多発動脈炎、川崎病、ヴェーゲナー肉芽腫、チャーグ-ストラウス症候群、顕微鏡的多発性血管炎、ヘノッホ-シェーンライン症候群、紫斑病、クリオグロブリン血症、皮膚白血球破砕性血管炎および中枢神経系の原発性血管炎の治療または予防に特に有用であると考えられる。本発明の化合物は、関節リウマチ、慢性閉塞性肺疾患またはアトピー性皮膚炎の治療に特に有用であると考えられる。上記導入で引用された証拠を考慮して、VAP-1は、複数のガン、例えば、胃ガン、メラノーマ、肝細胞ガンならびに頭頸部腫瘍において上方制御され、酵素的に不活性なVAP-1を有するマウスが、よりゆっくりメラノーマを増殖させ、ならびに、VAP-1と血管新生との関連を考慮して、本発明の化合物が抗血管新生であるため、腫瘍増殖の阻害によるガンの治療に有用性を有することが期待される。したがって、本発明は、上記症状および疾患の治療または予防における使用のための本発明の化合物を含む。本発明は、上記症状および疾患の治療または予防をするための医薬の製造における前記化合物の使用も含む。さらに、本発明は、このような症状および疾患の治療または予防をするための方法であって、このような治療を使用とする哺乳類、例えばヒトに、有効量の上記規定の化合物を投与することを含む方法を含む。本明細書で詳細に説明される方法は、対象が具体的に記載の治療を必要とすることを特定されるものを含む。このような治療を必要とする対象を特定することは、対象または医療関係者の判断であり得る。前記判断は、主観的例えば、意見または客観的例えば、試験または診断の方法により測定可能であり得る。他の態様では、本明細書における方法は、さらに、治療の投与に対する対象の応答をモニターすることを含むものを含む。このようなモニタリングは、対象の組織、体液、精液、細胞、タンパク質、化学的マーカー、遺伝子材料等を、治療計画のマーカーまたは指標として、定期的なサンプリングを含んでもよい。他の方法では、前記対象は、このような治療のための適切性の関連するマーカーまたは指標に関する評価によるこのような治療を必要とするとして、予めスクリーニングされるか、または、特定される。一実施形態では、本発明は、治療の進行をモニターする方法を提供する。前記方法は、診断マーカーマーカーのレベル例えば、本明細書の化合物により調節される、本明細書で詳細に説明した任意の標的または細胞種または、本明細書で詳細に説明した傷害または兆候を患うかもしくは感受性の対象における診断測定例えば、スクリーニング、アッセイを決定する工程を含む。前記対象は、その傷害または兆候を治療するのに十分な治療量の本明細書の化合物を投与されている。前記方法において決定されたマーカーのレベルは、対象の疾患状態を確立するために、健康な正常なコントロールまたは他の苦しむ患者のいずれかにおける既知のマーカーレベルと比較され得る。好ましい実施形態では、第1のレベルの測定より後の時点での前記対象における第2のマーカーレベルが決定され、および前記2つのレベルが、一連の疾患または治療の効果をモニターするのに比較される。特定の好ましい実施形態では、前記対象におけるマーカーの前治療レベルは、この発明に基づいて、治療を開始する前に決定される。ついで、このマーカーの前治療レベルが、治療効果を決定するために、前記対象における治療開始後のマーカーレベルと比較され得る。特定の方法の実施形態では、対象におけるマーカーレベルまたはマーカー活性は、少なくとも1回決定される。例えば、同じ患者、別の患者もしくは正常な対象から先にもしくは連続して取得される別のマーカーレベルの測定に対するマーカーレベルの比較は、本発明に基づく治療が、所望の効果を有するかどうかを決定するのに有用でもよい。これにより、適切なレベルの用量に調節され得る。マーカーレベルの決定は、当分野において公知であるか、または、本明細書に記載の、任意の適切なサンプリング/発現アッセイ法を使用して行われてもよい。好ましくは、まず、組織または体液試料が、対象から取り出される。適切な試料としては、例えば、血液、尿、組織、口もしくは頬の細胞および毛根を含む毛髪試料があげられる。他の適切な試料は、当業者に公知であろう。前記試料におけるタンパク質レベルおよび/またはmRNAレベル例えば、マーカーレベルの決定は、当分野において公知の任意の適切な技術、例えば、制限されず、酵素免疫アッセイ、ELISA、放射性ラベル/アッセイ技術、ブロッティング/化学発光法、リアル-タイムPCR等を使用して行われ得る。組成物本発明の現在好ましい実施形態は、本発明の化合物を、1つ以上の薬学的に許容され得るキャリアおよび/または賦形剤と共に含む、薬学的組成物である。臨床用途に関して、本発明の化合物は、種々の投与モードの医薬製剤に製剤化される。本発明の化合物が、生理学的に許容され得るキャリア、賦形剤または希釈剤と共に投与されてもよいことが理解されるであろう。本発明の薬学的組成物は、任意の適切な経路、好ましくは、経口、直腸、経鼻、局所例えば、バッカルおよび舌下、舌下、経皮、髄腔内、経粘膜または非経口例えば、皮下、筋肉内、静脈内および皮内の投与により投与されてもよい。他の製剤は、例えば、錠剤および徐放性カプセル剤における剤形単位、ならびにリポソームで都合よく存在してもよく、薬学の分野において周知の任意の方法により調製されてもよい。医薬製剤は、通常、活性物質またはその薬学的に許容され得る塩を、従来から薬学的に許容され得るキャリア、希釈剤または賦形剤と混合することにより調製される。賦形剤は、例えば、水、ゼラチン、アラビアゴム、ラクトース、微結晶セルロース、デンプン、デンプングリコール酸ナトリウム、リン酸水素カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、コロイド状の二酸化ケイ素等である。このような製剤は、他の薬学的に活性な薬剤ならびに、従来からの添加剤、例えば、安定剤、湿潤剤、乳化剤、香味剤、緩衝剤等を含有してもよい。通常、活性な化合物の量は、前記調製物の0.1~95重量、好ましくは、非経口用途に関する調製物の0.2~20重量、およびより好ましくは、経口投与に関する調製物の1~50重量である。前記製剤は、さらに、公知の方法、例えば、顆粒化、圧縮、マイクロカプセル化、スプレーコーティング等により調製され得る。前記製剤は、錠剤、カプセル剤、顆粒、粉末、シロップ、懸濁液、坐剤または注射の剤形に、従来の方法により調製されてもよい。液体状の製剤は、前記活性物質を、水または他の適切な媒体に溶解または懸濁させることにより調製されてもよい。錠剤または顆粒は、従来の方法でコートされてもよい。治療的に有効な血漿濃度を長期間維持するために、本発明の化合物は、徐放性製剤に包含されてもよい。具体的な化合物の用量レベルおよび投与頻度は、各種の要因、例えば、使用される前記具体的な化合物の効能、その化合物の代謝安定性および作用期間、患者の年齢、体重、全体的な健康、性別、食事、投与のモードおよびタイミング、排出速度、薬剤の組み合わせ、治療される症状の重症度ならびに治療を受ける患者に応じて変動されるであろう。1日の用量は、例えば、体重1キロあたりに約0.001mgから約100mgの範囲で1回、または、例えば、約0.01mgから約25mgの用量で複数回、それぞれ投与されてもよい。通常、このような用量は、経口的に提供されるが、非経口投与が選択されてもよい。本発明の化合物の調製本発明の化合物は、従来の方法により、または、従来の方法と類似して調製されてもよい。本発明の実施例に基づく中間体および化合物の調製は、具体的には、下記のスキームにより明らかにされてもよい。本明細書において、スキーム中の化学構造における変数の定義は、本明細書に表された式中に対応する部位のものに相当する。スキーム1.式Iaの化合物の調製に関する全体的な合成経路式中、W、Y、Z、R1およびR2は、式Iにおける規定の通りである;一般式Iaの化合物を、1H-ピロロ[2,3-c]ピリジンIIaから、R2に官能基を導入するためのケトンとの反応、それに続く例えば、Suzuki反応によるR1の導入をして、式IIIa/IVaの化合物を得ること、または、R1の最初の導入、それに続く、修飾され得るR2に官能基を導入して、Vaのように、別のR2を得ることのいずれかにより、容易に調製し得る。式IIIa、IVaおよびVaの化合物は、標準的な合成法により、一般式Iaの化合物に容易に変換され得る。または、4-クロロ-3-アミノピリジンVIaが、適切なアルデヒドと環化されて、一般式VIIaの化合物を得ることができ、続けて例えば、アリール化反応によりR1を導入する。後者の取り組みは、例えば、Xuら、Synthesis,24,3981-3987,2008において、当業者に公知である。スキーム2.式Icの化合物の調製に関する全体的な合成経路式中、Y、Z、R1、R2およびR3は、式Iにおける規定の通りである;一般式Icの化合物を、科学文献において公知の標準的な方法に基づいて、例えば、一般式IIcの3-ハロ-4-[ピリジン-4-イルカルボニル化合物とヒドラジンとの環化により、または、一般式IIIcの化合物の環化により、容易に調製して、一般式IVcの化合物を得ることができ、例えば、アリール化反応によりR1を後に導入する。このような方法は、例えば、Vermaら、Tet.Lett.,50,383,2009およびZhuら、BioOrg.Med.Chem.Lett.,15,2441-2452,2007において、当業者に公知である。式Iの化合物を、所望により、1つ以上の合成工程において、別の式Iの化合物に、変換することができてもよい。下記の略記は、AcアセチルAc2O無水酢酸AcOH酢酸aq水性ArアリールBoctert-ブトキシカルボニルnBuLin-ブチルリチウムcalcd計算値cat触媒CDIカルボニルジイミダゾールconc濃縮d日DCEジクロロエタンDCMジクロロメタンDIBALH水素化ジイソブチルアルミニウムDIPEAジイソプロピルエチルアミンDMAP4-ジメチルアミノピリジンDMFジメチルホルムアミドEDC1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸ESエレクトロスプレーイオン化EtOAc酢酸エチルEtOHエタノールh時間HBTUO-ベンゾトリアゾール-N,N,N’,N’-テトラメチル-ウロニウム-ヘキサフルオロ-ホスフェートHOBt1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物HPLC高速液体クロマトグラフィーHRMS高解像度質量分析法IBX2-ヨードキシ安息香酸Int中間体LCMS液体クロマトグラフィー質量分析法LDAリチウムジイソプロピルアミドMモル濃度MeメチルMeCNアセトニトリルMeOHメタノールmin分MS質量分析法NaBHOAc3トリアセトキシボロハイドリドナトリウムNBSN-ブロモスクシンイミドNISN-ヨードスクシンイミドNMPN-メチルピロリドンPhフェニルPhMeトルエンRf保持時間RT室温sat飽和SCX強カチオン交換SM開始材料TFAトリフルオロ酢酸THFテトラヒドロフランに使用されている。実施例実施例および中間体の化合物実験手法特に断らない限り、反応を、室温で行った。マイクロ波反応を、アルミニウムキャップおよびセプタを備えるプロセスバイアルを使用して、Biotageマイクロ波反応装置により行った。水素化を、ThalesH-Cubeを使用して行った。調製用フラッシュクロマトグラフィーを、Merckシリカゲル60230~400メッシュにおいて、または、StrataSI-1シリカgigatubeを備えるFlashMasterPersonalシステムを使用して、または、RediSepシリカカラムを備えるCombiFlashCompanionシステムを使用して行った。逆相カラムクロマトグラフィーを、MerckLiChroprep登録商標RP-1840-63μmカラムを備えるGilsonシステムGilson321ポンプおよびGilsonFC204フラクションコレクターにおいて行った。逆相HPLCを、PhenomenexSynergiHydroRP150×10mmまたはYMCODS-A100/150×20mmのカラムを備える、UV検出器を有するGilsonシステムにおいて行った。最も純粋な画分を収集、濃縮し、真空下において乾燥させた。典型的には、純度分析前に、化合物を、40°Cの真空オーブンで乾燥させた。PhenomenexSynergi、RP-Hydroカラム150×4.6mm、4μm、1分あたり1.5mL、30°C、水0.1TFAにおける、7分にわたる、5~100MeCN0.085TFAの勾配、200~300nmを有する、Agilent1100HPLCシステムに連結された、Agilent1100HPLCシステム/WatersZQ質量分析計を使用して、HPLC/LCMSにより化合物分析を行った。AdvioTriVersaNanoMateエレクトロスプレーイオン源を備えるThermoScientificLTQOrbitrapXLを使用して、精密質量HRMSを測定した分析中、校正を3つの質量により確認した。スペクトルを、ポジティブエレクトロスプレーモードにおいて取得した。前記取得した質量範囲を、m/z100~2000とした。試料を、DMSOに溶解して、10mMの溶液とし、ついで、分析前に、MeOHもしくはMeOHにおける10mM~0.1MNH4OAc溶液に、さらに希釈した。報告された値は、プロトン化された分子イオン[MH]に相当する。調製された化合物を、ACDName6.0、7.0または10.0を使用して命名した。中間体1tert-ブチル4-{1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボキシレート6-アザインドール4.48g、37.9mmolを、MeOH70mLに溶解し、KOH4.68g、83.4mmolおよびtert-ブチル4-オキソピペリジン-1-カルボキシレート8.31g、41.7mmolを添加した。前記反応混合物を、70°Cで18時間加熱した。水250mLとDCM250mLとの間で、残渣を分離し、水相を、DCM2×250mLで抽出した。組み合わせた有機画分を乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、黄色の泡状物質として、表題の化合物を得た11.3g、99。LCMSES:300.1[MH]。中間体2tert-ブチル4-{1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル}ピペリジン-1-カルボキシレート中間体111.3g、37.7mmolを、EtOH200mLに溶解し、H-cubeにおいて、10Pd/Cにより、90°Cおよび90barで水素化した。前記反応混合物を真空において濃縮して、黄色の固形物として、表題の化合物を得た11.1g、97。LCMSES:302.1[MH]。中間体3tert-ブチル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート中間体211.1g、36.7mmolを、DMF60mLに溶解し、1-クロロ-4-ヨード-ベンゼン10.5g、44.0mmol、N,N’-ジメチルエチレンジアミン789μL、7.33mmol、K3PO416.3g、77.0mmolおよびCuI698mg、3.67mmolを、窒素下において添加した。前記反応混合物を、マイクロ波において、160°Cで20分間加熱し、真空において濃縮した。水250mLとDCM250mLとの間で、残渣を分離し、水相を、DCM2×250mLで抽出した。組み合わせた有機画分を乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固形物として、表題の化合物を得た6.86g、45。LCMSES:411.9[MH]、HPLC:Rf5.91分、純度76。中間体44-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン中間体36.86g、16.6mmolを、DCM200mLおよびTFA50mLに溶解し、2時間攪拌した。前記溶媒を、真空において除去した。残渣を、1MNa2CO3水溶液200mLに溶解し、DCM3×200mLで抽出した。組み合わせた有機画分を乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、赤色のゴムとして、表題の化合物を得た3.18g、61。LCMSES:312.1[MH]。HPLC:Rf3.61分、純度96。中間体5エチル1-[3-アミノピリジン-4-イルメチル]ピペリジン-4-カルボキシレート3-アミノ-ピリジン-4-カルバルデヒド5.00g、40.9mmolを、DCM60mLに溶解し、エチル4-ピペリジンカルボキシレート7.57mL、49.1mmolおよびNaBHOAc310.4g、49.1mmolを添加した。前記反応混合物を、マイクロ波反応装置において、60°Cで5分間加熱した。前記反応混合物を、DCM100mLで希釈し、飽和Na2CO3水溶液50mLで反応を停止させた。有機画分を、飽和NH4Cl水溶液30mLで洗浄した。組み合わせた水性画分を、DCM2×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、黄色のゴムとして、粗製の表題の化合物を得た11.3g。LCMSES:264.1[MH]。中間体6から12中間体6~12を、3-アミノ-ピリジン-4-カルバルデヒドと、適切なアミンとの還元的アミノ化により、中間体5と同様にして調製した。以下の表1を参照のこと。中間体13エチル1-{1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル}ピペリジン-4-カルボキシレート中間体56.81g、25.9mmolを、AcOH334mLに溶解し、0°Cに冷却し、水2.72mLにおけるNaNO21.78g、25.9mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、0°Cで5分間攪拌し、真空において濃縮した。残渣を、EtOAc200mLに溶解し、飽和Na2CO3水溶液2×100mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、褐色のゴムとして、粗製の表題の化合物を得た12.2g。LCMSES:275.1[MH]。中間体14から20中間体14~20を、中間体6~12とNaNO2との環化により、中間体13と同様にして調製した。以下の表2を参照のこと。中間体21から22中間体21~22を、1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジンのN-アリール化により、中間体3と同様にして調製した。以下の表3を参照のこと。中間体23メチル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキシレート中間体181.98g、7.53mmol、4-クロロフェニルボロン酸2.36g、15.1mmol、CuOAc22.74g、15.1mmolおよびピリジン3.03mL、37.7mmolを、DCE52mLに懸濁させ、オーバーナイト攪拌した。前記反応混合物を、カラムクロマトグラフィーで精製して、暗黄色の固形物として、表題の化合物を得た552mg、20。LCMSES:373.2[MH]。HPLC:Rf5.23分、純度98.0。中間体24メチル2-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}アセテート中間体191.64g、5.94mmol、4-クロロフェニルボロン酸1.86g、11.9mmol、CuOAc22.16g、11.9mmolおよびピリジン2.39mL、29.7mmolを、DCE41mLに懸濁させ、オーバーナイト攪拌した。前記反応混合物を、カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色のゴムとして、表題の化合物を得た866mg、38。LCMSES:387.3[MH]。HPLC:Rf5.32分、純度100。中間体254-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボン酸塩酸中間体2384.0mg、0.23mmolを、1:1THF/水2mLに溶解し、LiOH/H2O20.8mg、0.50mmolを添加した。前記反応混合物を、3時間攪拌した。前記THFを、真空において除去した。水性残渣を、1MHCl水溶液1mLで、pH1に酸性化し、真空において濃縮して、オレンジ色のゴムとして、粗製の表題の化合物を得た115mg。LCMSES:359.2[MH]。HPLC:Rf4.59分、純度97.1。中間体261-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボン酸塩酸中間体26を、中間体23に代えて実施例23を使用して、中間体25と同様に調製して、褐色の固形物として、粗製の表題の化合物を得た332mg。LCMSES:357.0[MH]。中間体27メチル2-3-ニトロピリジン-4-イルアセテート3-ニトロピリジン5.00g、40.3mmolおよびメチルクロロアセテート7.30g、67.3mmolを、THF50mLに溶解し、THF50mLにおけるKOtBu18.1g、161mmolのスラリーに、0°Cで滴下して添加した。前記反応混合物を、室温で1時間攪拌し、0°Cに冷却し、飽和NH4Cl水溶液100mLで反応を停止させた。前記THFを、真空において除去した。前記反応混合物を、DCM75mLで希釈した。水性画分を、DCM3×40mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、塩水100mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、暗褐色のオイルとして、表題の化合物を得た3.94g、50。LCMSES:196.9[MH]。中間体28メチル2-ブロモ-2-3-ニトロピリジン-4-イルアセテート中間体272.66g、13.6mmol、NBS2.65g、14.9mmolおよびアゾビスイソブチロニトリル66.8mg、0.41mmolを、CCl420mLに溶解した。前記反応混合物を、還流下において5時間加熱し、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、オレンジ色のオイルとして、表題の化合物を得た3.25g、87。LCMSES:274.3,276.3[MH]。中間体29メチル2-モルホリン-4-イル-2-3-ニトロピリジン-4-イルアセテート中間体282.00g、7.27mmolを、MeCN30mLに溶解し、モルホリン944μL、10.9mmolを添加した。前記反応混合物を、オーバーナイト攪拌した。沈殿物を、ろ過により取り除いた。ろ液を、真空において濃縮した。残渣を、順相カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固形物として、表題の化合物を得た1.63g、80。LCMSES:282.0[MH]。中間体30メチル2-3-アミノピリジン-4-イル-2-モルホリン-4-イルアセテート中間体29989mg、3.52mmolを、EtOAc33mLおよびMeOH37mLに溶解し、ThalesH-cube55°C、1barを使用して、10Pd/Cにより水素化した。前記反応混合物を真空において濃縮して、褐色のオイルとして、粗製の表題の化合物を得た916mg、100。LCMSES:252.0[MH]。中間体314-{1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル}モルホリン中間体30916mg、3.65mmolを、THF10mLに溶解し、-78°Cに冷却し、LiAlH42.28mL、THFにおける2.4M、5.47mmolを添加した。前記反応混合物を、-78°Cで1時間攪拌し、更なるLiAlH4759μL、THFにおける2.4M、1.82mmolを添加した。前記反応混合物を、-78°Cで1時間攪拌した。前記反応混合物を、1MNaOH水溶液で反応を停止させ、セライトを通してろ過し、真空において濃縮した。残渣を、順相カラムクロマトグラフィーで精製して、淡い黄色のゴムとして、表題の化合物を得た517mg、70。LCMSES:204.0[MH]。中間体323-ヨード-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン4-メトキシ-6-アザインドール662mg、4.47mmolを、CHCl320mLに溶解し、NIS1.06g、4.69mmolを添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌した。沈殿物を、ろ過により収集し、ろ液を、真空において濃縮した。残渣を、EtOAc50mLに溶解し、10チオ硫酸ナトリウム水溶液50mL、飽和NaHCO3水溶液50mLおよび水50mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮し、前記沈殿物と組み合わせて、赤色の固形物として、表題の化合物を得た1.12g、91。LCMSES:274.9[MH]。HPLC:Rf3.98分、純度96。中間体331-{3-ヨード-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-1-イル}エタン-1-オン中間体321.12g、4.09mmolを、DCM30mLに溶解し、DMAP49.9mg、0.41mmol、DIPEA710μL、4.09mmolおよびAc2O424μL、4.50mmolを添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌し、DCM100mLで希釈し、1MNa2CO3水溶液100mLおよび水100mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、オレンジ色の固形物として、表題の化合物を得た1.25g、97。LCMSES:316.9[MH]。HPLC:Rf3.92分、純度97。tert-ブチル4-{4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル}-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボキシレート中間体331.14g、3.61mmol、tert-ブチル4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボキシレート1.12g、3.61mmolおよびNa2CO31.15g、10.8mmolを、ジオキサン15mLおよび水3mLに溶解し、PdPPh34624mg、0.54mmolを添加した。前記反応混合物を、マイクロ波反応装置において、100°Cで2時間加熱し、水100mLで希釈し、DCM2×100mLおよびEtOAc2×100mLで抽出した。組み合わせた有機画分を乾燥させMgSO4、真空において濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、黄色の固形物として、表題の化合物を得た502mg、37。LCMSES:330.0[MH]。中間体35tert-ブチル4-{4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル}ピペリジン-1-カルボキシレート中間体35を、中間体1に代えて中間体34を使用して、中間体2と同様に調製して、黄色のゴムとして、表題の化合物を得た260mg、51。LCMSES:332.1[MH]。中間体36tert-ブチル4-[1-4-クロロフェニル-4-メトキシ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート中間体36を、中間体2に代えて中間体35を使用して、中間体3と同様に調製して、黄色の固形物として、表題の化合物を得た141mg、41。LCMSES:442.0[MH]。中間体37N-メトキシ-N-メチルオキサン-4-カルボキサミドN,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸1.23g、12.7mmolおよびN-メチルモルホリン3.80mL、34.5mmolを、DCM20mLに溶解し、DCM20mLにおけるオキサン-4-カルボニルクロリド1.71g、11.5mmolの溶液を、滴下して添加した。前記反応混合物を、2時間攪拌し、ついで、DCMで200mLに希釈し、1MHCl水溶液2×100mL、1MNa2CO3水溶液100mLおよび水100mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、黄色のオイルとして、粗製の表題の化合物を得た1.87g、94。LCMSES:174.1[MH]。中間体383-フルオロ-4-[オキサン-4-イルカルボニル]ピリジンジイソプロピルアミン1.50mL、10.8mmolを、THF30mLに溶解し、窒素下において、-78°Cに冷却した。nBuLi4.32mL、ヘキサンにおける2.5M、10.8mmolを、滴下して添加した。得られた溶液を、-78°Cで10分間、0°Cで30分間攪拌し、ついで、-78°Cに再度冷却した。3-フルオロ-ピリジン0.93mL、10.8mmolを、5分にわたって滴下して添加した。前記反応混合物を、2時間攪拌した。THF15mLにおける中間体371.87g、10.8mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、室温に温め、15分間攪拌した。前記反応混合物を、飽和NH4OAc水溶液10mLで反応を停止させ、EtOAc200mLで希釈した。有機画分を、水2×50mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、オレンジ色のオイルとして、粗製の表題の化合物を得た1.45g、64。LCMSES:210.1[MH]。中間体393-オキサン-4-イル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン中間体38255mg、1.22mmolおよびヒドラジン一水和物134mg、2.68mmolを、NMP3mLに溶解した。前記反応混合物を、マイクロ波において、160°Cで20分間加熱した。前記反応混合物を、SCXで精製して、オレンジ色のオイルとして、表題の化合物を得た245mg、99。LCMSES:204.1[MH]。中間体40tert-ブチル4-[3-フルオロピリジン-4-イルヒドロキシメチル]ピペリジン-1-カルボキシレートジイソプロピルアミン0.66ml、4.69mmolを、THF30mLに溶解し、-78°Cに冷却した。nBuLi2.13ml、シクロヘキサンにおける2.20M、4.69mmolを、滴下して添加した。前記反応混合物を、-78°Cで10分間、0°Cで30分間攪拌し、-78°Cに再度冷却した。3-フルオロ-ピリジン0.40ml、4.69mmolを、5分にわたって滴下して添加した。前記反応混合物を、45分間攪拌した。THF10mLにおけるN-Boc-4-ピペリジンカルボキシアルデヒド1.00g、4.69mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、室温に温め、15分間攪拌した。前記反応混合物を、飽和NH4OAc水溶液10mLで反応を停止させ、EtOAc100mLで希釈し、水2×50mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、オレンジ色のオイルとして、表題の化合物を得た1.42g、98。LCMSES:255.0[MH-t-Bu]。中間体41tert-ブチル4-[3-フルオロピリジン-4-イルカルボニル]ピペリジン-1-カルボキシレート中間体401.42g、4.58mmolおよびIBX1.93g、6.88mmolを、DCE30mLに溶解した。前記反応混合物を、65°Cで16時間攪拌した。前記反応混合物を、冷却し、ろ過した。ろ液を真空において濃縮して、黄色の液体として、粗製の表題の化合物を得た1.96g。LCMSES:209.1[MH-Boc]。中間体42tert-ブチル4-{1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル}ピペリジン-1-カルボキシレート中間体411.42g、4.61mmolおよびヒドラジン一水和物407μL、8.31mmolを、NMP5mLに溶解した。前記反応混合物を、マイクロ波反応装置において、160°Cで20分間加熱し、SCXおよびカラムクロマトグラフィーで精製して、オレンジ色のオイルとして、表題の化合物を得た1.15g、83。LCMSES:303.1[MH]。中間体43tert-ブチル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキシレート中間体43を、中間体2に代えて中間体42を使用して、中間体3と同様に調製して、褐色のゴムとして、表題の化合物を得た1.02g、67。LCMSES:413.0[MH]。中間体444-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン中間体431.02g、2.46mmolを、DCM50mLに溶解し、TFA10mLを添加した。前記反応混合物を、1時間攪拌し、真空において濃縮し、SCXで精製して、褐色のオイルとして、表題の化合物を得た696mg、90。LCMSES:313.0[MH]。実施例12,2,2-トリフルオロ酢酸;2-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}エタン-1-アミン中間体4200mg、0.64mmolを、DCM5mLに溶解し、tert-ブチルN-2-オキソエチルカルバメート203μL、1.28mmolを添加した。前記反応混合物を、1時間攪拌し、NaBHOAc3340mg、1.60mmolを添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌し、1MNa2CO3水溶液50mLとDCM50mLとの間で分離した。水相を、DCM2×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、DCM5mLおよびTFA1mLに溶解し、3時間攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮し、1MNa2CO3水溶液50mLに溶解し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、TFAでバッファーした逆相HPLCで精製して、無色のゴムとして、表題の化合物を得た1.10mg、0.4。HRMSESIC20H23ClN4に関する計算値355.1684、実測値355.1687。HPLC:Rf3.31分、純度97。実施例23-アミノプロピル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキシレートトリホスゲン119mg、0.40mmolを、DCM5mLに溶解し、DCM1mLにおけるtert-ブチルN-3-ヒドロキシプロピルカルバメート211mg、1.20mmolおよびDIPEA209μL、1.20mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、3時間攪拌し、DCM1mLにおける中間体4250mg、0.80mmolおよびDIPEA209μL、1.20mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、3日間攪拌し、EtOAc50mLで希釈し、10クエン酸水溶液50mLおよび1MNa2CO3水溶液50mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、DCM20mLおよびTFA5mLに溶解し、2時間攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮し、1MNa2CO3水溶液50mLに溶解し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、真空において濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、無色のゴムとして、表題の化合物を得た52.0mg、16。HRMSESIC22H25ClN4O2に関する計算値413.1739、実測値413.1739。HPLC:Rf3.96分、純度98。実施例31-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}-4-ジメチルアミノブタン-1-オン;2,2,2-トリフルオロ酢酸中間体4200mg、0.64mmol、4-ジメチルアミノブタン酸塩酸140mg、0.83mmol、HOBt113mg、0.83mmolおよびDIPEA290μL、1.67mmolを、DMF5mLに溶解し、EDC160mg、0.83mmolを添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌し、真空において濃縮した。残渣を、1MNa2CO3水溶液50mLに溶解し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィーおよびTFAでバッファーした逆相HPLCで精製して、無色のゴムとして、表題の化合物を得た37.0mg、11。HRMSESIC24H29ClN4Oに関する計算値425.2103、実測値425.2109。HPLC:Rf4.00分、純度98。実施例45-アミノ-1-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}ペンタン-1-オン中間体4200mg、0.64mmolを、DMF10mLに溶解し、5-{[tert-ブトキシカルボニル]アミノ}ペンタン酸181mg、0.83mmol、HOBt113mg、0.83mmolおよびEDC160mg、0.83mmolを添加した。前記反応混合物を、3日間攪拌し、真空において濃縮した。残渣を、1MNa2CO3水溶液50mLに溶解し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、DCM10mLおよびTFA2mLに溶解し、2時間攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮した。残渣を、1MNa2CO3水溶液50mLに溶解し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製して、無色のゴムとして、表題の化合物を得た43.0mg、16。HRMSESIC23H27ClN4Oに関する計算値411.1946、実測値411.1947。HPLC:Rf3.84分、純度99。実施例5N-2-アミノエチル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキサミドCDI125mg、0.77mmolを、DCM10mLに溶解し、DCM1mLにおけるtert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメート123mg、0.77mmolおよびDIPEA167μL、0.96mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌し、DCM1mLにおける中間体4200mg、0.64mmolおよびDIPEA167μL、0.96mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、24時間攪拌した。前記反応混合物を、EtOAc50mLで希釈し、10クエン酸水溶液50mLおよび1MNa2CO3水溶液50mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、DCM5mLおよびTFA1mLに溶解し、1時間攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮した。残渣を、逆相HPLCで精製して、無色のゴムとして、表題の化合物を得た36.0mg、14。HRMSESIC21H24ClN5Oに関する計算値398.1742、実測値398.1745。HPLC:Rf3.71分、純度99。実施例6N-3-アミノプロピル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-カルボキサミド実施例6178mg、8を、tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメートに代えて、tert-ブチルN-3-アミノプロピルカルバメートを使用して、実施例5と同様にして調製した。HRMSESIC22H26ClN5Oに関する計算値412.1899、実測値412.1902。HPLC:Rf3.82分、純度100。実施例74-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]-N-[3-ジメチルアミノプロピル]ピペリジン-1-カルボキサミド実施例799.0mg、23を、tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメートに代えて、3-アミノプロピルジメチルアミンを使用しておよび、脱保護工程を行わず、実施例5と同様にして調製した。HRMSESIC24H30ClN5Oに関する計算値440.2212、実測値440.2213。HPLC:Rf3.99分、純度99.7。実施例81-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニルピペラジントリホスゲン111mg、0.37mmolを、DCM10mLに溶解し、DCM2mLにおけるtert-ブチル1-ピペラジンカルボキシレート210mg、1.13mmolおよびDIPEA215μL、1.24mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌し、DCM2mLにおける中間体4351mg、1.13mmol、DIPEA215μL、1.24mmolおよびDMAP13.7mg、0.11mmolの溶液を添加した。前記反応混合物を、24時間攪拌し、1MNa2CO3水溶液50mLで希釈し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィーで精製し、DCM10mLおよびTFA2.5mLに溶解し、1時間攪拌した。前記溶媒を、真空において除去した。残渣を、1MNa2CO3水溶液50mLに溶解し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を逆相HPLCで精製して、白色の固形物として、表題の化合物を得た54.0mg、11。HRMSESIC23H26ClN5Oに関する計算値424.1899、実測値424.19。HPLC:Rf3.93分、純度100。実施例94-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニルモルホリン中間体4300mg、0.96mmol、DIPEA184μL、1.06mmolおよびDMAP11.7mg、0.10mmolを、DCM10mLに溶解し、4-モルホリンカルボニルクロリド158mg、1.06mmolを添加した。前記反応混合物を、18時間攪拌し、1MNa2CO3水溶液50mLで希釈し、DCM3×50mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、逆相HPLCで精製して、白色の固形物として、表題の化合物を得た252mg、62。HRMSESIC23H25ClN4O2に関する計算値425.1739、実測値425.1742。HPLC:Rf4.79分、純度96。実施例101-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}カルボニル-1,4-ジアゼパン実施例1070.0mg、20を、tert-ブチル1-ピペラジンカルボキシレートに代えて、tert-ブチル1,4-ジアゼパン-1-カルボキシレートを使用して、実施例8と同様にして調製した。HRMSESIC24H28ClN5Oに関する計算値438.2055、実測値438.2056。HPLC:Rf3.94分、純度100。実施例11エチル1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキシレート中間体133.49g、12.7mmol、4-クロロフェニルボロン酸3.98g、25.5mmol、CuOAc24.63g、25.5mmolおよびピリジン5.13mL、63.7mmolを、DCE88mLに懸濁させ、オーバーナイト攪拌した。前記反応混合物を、カラムクロマトグラフィーで精製して、オフホワイト色の固形物として、表題の化合物を得た619mg、13。HRMSESIC20H21ClN4O2に関する計算値385.1426、実測値385.143。HPLC:Rf6.13分、純度98.9。実施例12エチル1-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキシレート実施例12を、4-クロロフェニルボロン酸に代えて、4-メチルベンゼンボロン酸を使用して、実施例11と同様に調製して、白色の固形物として、表題の化合物を得た74.0mg、56。HRMSESIC21H24N4O2に関する計算値365.1972、実測値365.1975。HPLC:Rf5.87分、純度99.1。実施例131-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボン酸塩酸実施例11834mg、2.17mmolを、1:1THF/水16mLに溶解し、LiOH.H2O200mg、4.77mmolを添加した。前記反応混合物を、3時間攪拌した。前記THFを、真空において除去した。前記反応混合物を、1MHCl水溶液5mLで、pH1に酸性化した。沈殿物を、ろ過により収集し、水で洗浄して、オレンジ色の固形物として、表題の化合物を得た450mg、53。HRMSESIC18H17ClN4O2に関する計算値357.1113、実測値357.1112。HPLC:Rf4.92分、純度99.6。実施例14N-2-アミノエチル-1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-カルボキサミド二塩酸実施例13200mg、0.51mmolを、DMF2mLに溶解し、HBTU231mg、0.61mmolを添加した。前記反応混合物を、30分間攪拌した。tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメート97.8mg、0.61mmolおよびDIPEA266mL、1.53mmolを添加した。前記反応混合物を、オーバーナイト攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮し、EtOAc25mLおよびMeOH10mLから、2回砕いて洗浄した。残渣を、EtOH5mLにおける1.25MHClに溶解し、20時間攪拌し、真空において濃縮して、オレンジ色の固形物として、表題の化合物を収集した50.1mg、95。HRMSESIC20H23ClN6Oに関する計算値399.1695、実測値399.1694。HPLC:Rf3.96分、純度99.8。実施例154-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-イル}カルボニルモルホリン実施例15を、tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメートに代えて、モルホリンを使用しておよび、脱保護工程を行わず、実施例14と同様に調製して、淡黄色の固形物として、表題の化合物を得た78.7mg、36。HRMSESIC22H24ClN5O2に関する計算値426.1691、実測値426.1691。HPLC:Rf4.96分、純度100。実施例161-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-4-イル}カルボニルピペラジン二塩酸実施例16を、tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメートに代えて、tert-ブチル1-ピペラジンカルボキシレートを使用して、実施例14と同様に調製して、オレンジ色の固形物として、表題の化合物を得た122mg、96。HRMSESIC22H25ClN6Oに関する計算値425.1851、実測値425.1846。HPLC:Rf3.98分、純度98.8。実施例17{4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}メタノール中間体2150.0mg、0.14mmolを、MeOH1mLに溶解し、K2CO375.4mg、0.55mmolを添加した。前記反応混合物を、30分間攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮した。残渣を、DCM10mLと水5mLとの間で分離した。水性画分を、DCM3×10mLで抽出し、組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮して、黄色のゴムとして、表題の化合物を得た40.0mg、90。LCMSES:325.1[MH]。HPLC:Rf4.36分、純度94.9。実施例18{4-[1-4-メチルフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-2-イル}メタノール実施例18を、中間体21に代えて中間体22を使用して、実施例17と同様に調製して、オレンジ色のゴムとして、表題の化合物を得た3.74mg、36。HRMSESIC18H20N4O2に関する計算値325.1659、実測値325.1663。HPLC:Rf4.29分、純度98.8。実施例19[3R-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル]メタノール実施例19を、中間体13に代えて中間体15を使用して、実施例11と同様に調製して、暗黄色のゴムとして、表題の化合物を得た11.6mg。HRMSESIC17H17ClN4O2に関する計算値345.1113、実測値345.1117。HPLC:Rf4.58分、純度100。実施例20メチル4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキシレート実施例20を、中間体13に代えて中間体18を使用して、実施例11と同様に調製して、暗黄色の固形物として、表題の化合物を得た552mg、20。HRMSESIC18H17ClN4O3に関する計算値373.1062、実測値373.1065。HPLC:Rf5.23分、純度98.0。実施例21N-2-アミノエチル-4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-カルボキサミド中間体2570.0mg、0.18mmolを、DMF1.1mLに溶解し、0°Cに冷却し、HBTU67.2mg、0.18mmol、tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメート34.1mg、0.21mmolおよびDIPEA30.9μL、0.18mmolを添加した。前記反応混合物を、0°Cで2.5時間攪拌し、カラムクロマトグラフィーで精製した。残渣を、EtOH1.00mLにおける1.25MHClに溶解し、2時間攪拌した。前記反応混合物を、真空において濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、淡い黄色の固形物として、表題の化合物を得た3.09mg、4。HRMSESIC19H21ClN6O2に関する計算値401.1487、実測値401.149。HPLC:Rf3.83分、純度100。実施例222-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]モルホリン-3-イル}エタン-1-オール中間体2450.0mg、0.13mmolを、DCM1mLに溶解し、0°Cに冷却し、DIBALH0.47mL、ヘプタンにおける1.0M、0.47mmolを、滴下して添加した。前記反応混合物を、48時間攪拌し、0°Cに冷却し、飽和NaHCO3水溶液1mLで反応を停止させた。前記反応混合物を、DCM5×20mLで抽出し、組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、逆相クロマトグラフィーで精製して、淡い黄色の固形物として、表題の化合物を得た13.9mg、30。HRMSESIC18H19ClN4O2に関する計算値359.1269、実測値359.1274。HPLC:Rf4.72分、純度99.5。実施例23メチル1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボキシレート実施例23を、中間体13に代えて中間体20を使用して、実施例11と同様に調製して、暗黄色の固形物として、表題の化合物を得た260mg、28。HRMSESIC19H19ClN4O2に関する計算値371.1269、実測値371.1273。HPLC:Rf5.91分、純度99.3。実施例24N-2-アミノエチル-1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-カルボキサミド二塩酸実施例24を、中間体25に代えて中間体26を使用して、実施例21と同様に調製して、オレンジ色の固形物として、表題の化合物を得た22.5mg、28。LCMSES:399.0[MH]。HPLC:Rf4.10分、純度98.5。実施例251-{1-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-2-イル}カルボニルピペラジン実施例25を、tert-ブチルN-2-アミノエチルカルバメートに代えて、tert-ブチル1-ピペラジンカルボキシレートを使用して、実施例24と同様に調製して、黄色の固形物として、表題の化合物を得た10.3mg、14。LCMSES:424.9[MH]。HPLC:Rf3.91分、純度99.5。実施例264-[1-4-メチルフェニル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-3-イル]モルホリン中間体3181.0mg、0.40mmol、4-ヨードトルエン104mg、0.48mmol、N,N’-ジメチルエチレンジアミン8.58μL、0.08mmolおよびK3PO4178mg、0.84mmolを、DMF1mLに懸濁させ、CuI7.60mg、0.04mmolを添加した。前記反応混合物を、マイクロ波反応装置において、170°Cで1時間加熱し、真空において濃縮した。残渣を、MeOH15mLで希釈し、ろ過し、真空において濃縮し、逆相HPLCおよび順相カラムクロマトグラフィーで精製して、暗黄色のゴムとして、表題の化合物を得た2.00mg、2。HRMSESIC18H19N3Oに関する計算値294.1601、実測値294.1604。HPLC:Rf4.43分、純度100。実施例271-4-クロロフェニル-3-ピペリジン-4-イル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-4-オール中間体36130mg、0.29mmolを、DCM10mLに溶解し、BBr384μL、0.88mmolを添加した。前記反応混合物を、3時間攪拌し、1MNaOH水溶液1mLで反応を停止させ、1時間攪拌した。前記反応混合物を、飽和NaHCO3水溶液25mLで希釈し、DCM3×25mLで抽出した。水性画分を、AcOHでpH9に酸性化し、EtOAc2×25mLで抽出した。組み合わせた有機画分を、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、逆相HPLCで精製して、無色のゴムとして、表題の化合物を得た8.40mg、9。HRMSESIC18H18ClN3Oに関する計算値328.1211、実測値328.1216。HPLC:Rf3.70分、純度89。実施例28N-ブチル-1-4-クロロフェニル-N-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-アミン実施例28を、中間体31に代えて中間体17を使用し、4-ヨードトルエンに代えて1-クロロ-4-ヨードベンゼンを使用して、実施例26と同様に調製して、黄色のゴムとして、表題の化合物を得た212mg、22。HRMSESIC17H19ClN4に関する計算値315.1371、実測値315.1375。HPLC:Rf6.54分、純度100。実施例291-[4-フルオロメチルフェニル]-3-オキサン-4-イル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン実施例29を、中間体31に代えて中間体39を使用し、4-ヨードトルエンに代えて1-ブロモ-4-フルオロメチルベンゼンを使用して、実施例26と同様に調製して、黄色のゴムとして、表題の化合物を得た36.6mg、7。HRMSESIC18H18FN3Oに関する計算値312.1507、実測値312.151。HPLC:Rf4.84分、純度99.2。実施例303-{4-[1-4-クロロフェニル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-3-イル]ピペリジン-1-イル}メチルピリジン中間体44232mg、0.74mmolを、DCM25mLに溶解し、3-ピリジンカルボキシアルデヒド167μL、1.78mmol、AcOH44.6μL、0.78mmolおよびNaBHOAc3472mg、2.23mmolを添加した。前記反応を、18時間攪拌し、DCM50mLで希釈し、水20mLで停止させた。有機画分を、飽和Na2CO3水溶液20mLで洗浄し、乾燥させMgSO4、真空において濃縮した。残渣を、逆相HPLCで精製して、褐色のゴムとして、表題の化合物を得た63.7mg、21。HRMSESIC23H22ClN5に関する計算値404.1636、実測値404.1639。HPLC:Rf4.63分、純度98.3。生物学的試験SSAO酵素阻害剤の生物学的アッセイ全ての主なアッセイを、精製した遺伝子組み換え的に発現させたヒトSSAOを使用して、室温で行った。酵素を、基本的に、OhmanらProteinExpressionandPurification462006321-331に記載のように調製した。さらに、二次的および選択的アッセイを、種々の組織から調製されたSSAOまたは精製したラットの組換えSSAOを使用して行った。酵素活性を、14C-標識化基質を使用してベンズアルデヒドの産生を測定すること、または、西洋ワサビペルオキシダーゼHRP結合反応における過酸化水素の産生を使用することのいずれかにより、基質としてベンジルアミンを使用してアッセイした。簡潔に、試験化合物を、ジメチルスルホキシドDMSOに、10mMの濃度に溶解した。用量-反応測定を、DMSOにおける1:10段階希釈を作製して7点円弧を生成すること、または、DMSOにおける1:3段階希釈を作製して11点円弧を生成することのいずれかによりアッセイした。最高濃度を、化合物の効能に応じて調節し、後に反応バッファーに希釈して、最終的なDMSO濃度≦2にした。過酸化水素の検出:西洋ワサビペルオキシダーゼHRP結合反応において、10-アセチル-3,7-ジヒドロキシフェノキサジンの過酸化水素酸化により、レゾルフィンが産生された。前記レゾルフィンは、非常に蛍光性の化合物であるZhoutandPanchuk-Voloshina.AnalyticalBiochemistry2531997169-174:Amplex登録商標Red過酸化水素/ペルオキシダーゼアッセイキット、InvitrogenA22188。50mMリン酸ナトリウム、pH7.4における酵素および化合物を、HRP、ベンジルアミンおよびAmplex試薬の混合物の添加により反応を開始する前に、平底マイクロタイタープレートにおいて、おおよそ15分間プレインキュベートを開始した。ベンジルアミン濃度を、ミカエリス定数に相当する濃度に固定し、標準的な手順を使用して決定した。ついで、蛍光強度を、544nmでの励起および590nmでの発光の読み取りをして、1~2時間の間に、数回の時点で測定した。前記ヒトのSSAOアッセイに関して、アッセイウェルにおける前記試薬の最終濃度は、SSAO酵素1μg/ml、ベンジルアミン100μM、Amplex試薬20μM、HRP0.1U/mLおよび可変濃度の試験化合物とした。阻害を、阻害剤を含まない希釈したDMSOのみのコントロールと比較したシグナルの、減少として測定した。SSAO酵素を含有しない試料からのバックグラウンドシグナルを、全てのデータ点から差し引いた。データを、4つのパラメータロジスティックモデルに当てはめ、IC50値を、GraphPadPrism4またはXLfit4のプログラムを使用して算出した。アルデヒド検出:SSAO活性を、14C-標識ベンジルアミンを使用してアッセイし、放射性のベンズアルデヒドを測定することにより分析した。白色の96ウェルオプティプレートPackardにおいて、20μLの希釈した試験化合物を、20μLのSSAO酵素と共に、連続して振とうしながら、室温でおおよそ15分間プレインキュベートした。全ての希釈を、PBSで行った。20μLの、[7-14C]ベンジルアミン塩酸CFA589、GEHealthcareを含有する、ベンジルアミン基質溶液を添加することにより、反応を開始した。前記プレートを、上記のように、1時間インキュベートした後に、酸性化10μLの1MHClにより前記反応を停止させた。ついで、90μLのMicroScint-E溶液Perkin-Elmerを、各ウェルに添加した。前記プレートを、連続的に15分間混合した。すぐに相分離させ、TopcountシンチレーションカウンターPerkin-Elmerにおいて、活性を読み取った。最終的な反応ウェルにおいて、前記ヒトの組換えSSAO濃度を、10μg/mlとした。感度を最適化するために、前記基質の濃度を、放射性生成物のより高い画分を取得するために、前記HRP結合アッセイと比較して低下させた。前記ヒトのSSAOアッセイでは、ベンジルアミン濃度を、40μM0.2μCi/mLとした。データを、上記の通り分析した。本発明の例示した全ての化合物は、SSAOにおいて、1~2500nMのIC50値を有した表4を参照のこと。"