"下記式Iの化合物あるいは該化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体。[式中、Aは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される単環式または二環式環であり;R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、Aが下記のもの:以外の単環式環であり、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではなく;さらには、Aが下記のもの:であり、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COOR、および-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。]Aがアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式環である請求項1に記載の化合物。Aがアリールであり;R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フラニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される5員または6員環を形成している請求項2に記載の化合物。Aがフェニルである請求項3に記載の化合物。R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってピリジル環を形成している請求項4に記載の化合物。下記式IIの請求項1に記載の化合物あるいは該化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。[式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。]R4がヒドロキシである請求項6に記載の化合物。R1が、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される請求項7に記載の化合物。1-[2-1-シクロヘキセン-1-イルエチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]酢酸エチル;1-3-アニリノプロピル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]プロパナール;1-[3-ジメチルアミノプロピル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-{3-[[2-ジメチルアミノエチル]メチルアミノ]プロピル}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-2-アミノエチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-[3-ジエチルアミノプロピル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジル-4-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-4-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-アミノ-1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-メチルアミノ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-4-ジメチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドラジノ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-アジド-1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-初期の治療はインターフェロン単独からなるものであったが、24週または48週にわたるインターフェロンα-2bとリバビリンとの併用が、現在では慢性HCV感染の治療に対する最も有効な承認治療法となっている。しかしながら、この治療法に関連する多くの副作用があるインターフェロンからのインフルエンザ様症状、白血病、血小板減少症および抑鬱、ならびにリバビリンによって誘発される貧血。さらにこの治療法は、全てのHCV感染の約75を占めるHVCV遺伝子型1が引き起こす感染に対してはあまり有効ではない。以上の内容に基づくと、HCVを阻害する能力を有する化合物を確認することが強く望まれている。本発明は、HCVポリメラーゼ阻害薬である新規な抗感染薬を提供する。本発明は、式Iの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、Aは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される単環式または二環式環であり;R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、Aが下記のもの:以外の単環式環であり、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではなく;さらには、Aが下記のもの:であり、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COOR、および-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。本発明はまた、本発明の化合物の製造方法およびその方法で用いられる中間体をも提供するものである。本発明はさらに、治療上有効量の本発明の化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩、ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。本発明はまた、RNA含有ウィルスによって引き起こされる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して本発明の医薬組成物を投与する段階を有する方法を提供する。本発明はさらに、RNA含有ウィルスの複製を阻害する方法であって、前記ウィルスを治療上有効量の本発明の化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩と接触させる段階を有する方法を提供する。本発明はさらに、RNA含有ウィルスによって引き起こされる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して、本発明の医薬組成物を投与する段階を有する方法を提供する。本明細書で使用される場合、下記の用語はここに示した意味を有する。本明細書で使用される場合、一つの、1個のおよびそのという単数形は、文脈が明らかに別のものを指していない限り、複数形を包含し得るものである。本明細書で使用される場合アルキルという用語は、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和炭化水素から誘導される基を指す。アルキル基の例には、ブチル、メチル、2-メチルブチルなどがある。本明細書で使用される場合アルケニルという用語は、少なくとも1個の炭素-炭素二重結合を有する2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子直鎖または分岐基を指す。アルケニル基の例には、アリル、プロペニル、3-メチル-2-ブテニルなどがある。本明細書で使用される場合アルキニルという用語は、少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有する2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子の直鎖または分岐炭化水素を指す。アルキニル基の例には、エチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-ペンチニルなどがある。本明細書で使用される場合アルコキシという用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。アルコキシ基の例には、tert-ブトキシ、メトキシ、イソプロポキシなどがある。本明細書で使用される場合アルコキシアルコキシという用語は、本明細書で定義の別のアルコキシ基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシの代表的な例には、tert-ブトキシメトキシ、2-エトキシエトキシ、2-メトキシエトキシおよびメトキシメトキシなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合アルコキシアルコキシアルキルという用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルコキシアルコキシ基を意味する。アルコキシアルコキシアルキルの代表的な例には、tert-ブトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、2-メトキシエトキシメチル、および2-2-メトキシエトキシエチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合アルコキシアルキルという用語は、少なくとも1個のアルコキシ基によって置換されたアルキル基を指す。本明細書で使用される場合アルコキシカルボニルという用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルコキシ基を指す。アルコキシカルボニル基の例には、tert-ブトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルなどがある。本明細書で使用される場合アルコキシカルボニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルコキシカルボニル基を指す。本明細書で使用される場合アルキルカルボニルという用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。アルキルカルボニル基の例には、アシル、ブタノイル、2,2-ジメチルプロパノイルなどがある。本明細書で使用される場合アルキルカルボニルアルキルという用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアルキルカルボニル基を意味する。アルキルカルボニルアルキルの代表的な例には、2-オキソプロピル、3,3-ジメチル-2-オキソプロピル、3-オキソブチルおよび3-オキソペンチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合アルキルスルファニルという用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。アルキルスルファニル基の例には、メチルスルファニル、1-メチルエチルスルファニル、2-メチルプロピルスルファニルなどがある。本明細書で使用される場合アルキルスルファニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルスルファニル基を指す。本明細書で使用される場合アルキルスルフィニルという用語は、-SO-基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。本明細書で使用される場合アルキルスルフィニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルスルフィニル基を指す。本明細書で使用される場合アルキルスルホニルという用語は、-SO2-基を介して親分子部分に結合したアルキル基を指す。本明細書で使用される場合アルキルスルホニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアルキルスルホニル基を指す。本明細書で使用される場合アリールという用語は、フェニル基あるいは1以上の環がフェニル基である二環式または三環式炭化水素縮合環系を指す。二環式縮合環系は、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基または別のフェニル基に縮合したフェニル基を有する。三環式縮合環系の例には、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基または別のフェニル基に縮合した二環式縮合環系がある。アリール基の例には、アントラセニル、アズレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニル、テトラヒドロナフチルなどがある。本発明のアリール基は、その基のいずれか置換可能な炭素原子を介して親分子部分に結合していても良い。本発明のアリール基は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2ORa、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NR3CORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRbシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、第二のアリール基およびヘテロアリールからなる群から選択される0、1、2、3、4または5個の置換基で置換されていても良く;前記アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそれぞれ独立に、独立にシアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2ORa、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NR,COORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、第二のアリール基およびヘテロアリールからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Ra、RbおよびReは本明細書で定義の通りであり;前記第二のアリール基、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環は、独立に-OH、-Oアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-COOH、-COOアルキル、-CONH2、-CONHアルキル、-CONアルキル2およびオキソからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されていても良い。本明細書で使用される場合アリールアルケニルという用語は、アルケニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。本明細書で使用される場合アリールアルコキシという用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアリールアルキル基を指す。本明細書で使用される場合アリールアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。本明細書で使用される場合アリールカルボニルという用語は、カルボニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。本明細書で使用される場合アリールカルボニルアルキルという用語は、本明細書で定義のアルキル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義のアリールカルボニル基を意味する。本明細書で使用される場合アリールオキシという用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。本明細書で使用される場合アリールオキシアルキルという用語は、アルキル原子を介して親分子部分に結合したアリールオキシ基を指す。本明細書で使用される場合アリールスルファニルという用語は、硫黄原子を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。本明細書で使用される場合アリールスルファニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールスルファニル基を指す。本明細書で使用される場合アリールスルホニルという用語は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したアリール基を指す。本明細書で使用される場合アリールスルホニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したアリールスルホニル基を指す。本明細書で使用される場合カルボキシという用語は、-CO2Hを指す。本明細書で使用される場合カルボキシアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したカルボキシ基を指す。本明細書で使用される場合シアノという用語は、-CNを指す。本明細書で使用される場合シアノアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシアノ基を指す。本明細書で使用される場合シクロアルケニルという用語は、3~14個の炭素原子および0個のヘテロ原子を有する非芳香族性で部分不飽和の単環式、二環式または三環式環系を指す。シクロアルケニル基の例には、シクロヘキセニル、オクタヒドロナフタレニル、ノルボルニレニルなどがある。本発明のシクロアルケニル基は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2ORa、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRbシクロアルキル、第二のシクロアルケニル、複素環、アリール、ヘテロアリールおよびエチレンジオキシからなる群から選択される0、1、2、3、4または5個の置換基で置換されていても良く;前記アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそれぞれ独立に、独立にシアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2ORa、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、シクロアルキル、第二のシクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Ra、RbおよびReは本明細書で定義の通りであり;前記シクロアルキル、前記第二のシクロアルケニル、前記複素環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールは独立に-OH、-Oアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、オキソ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、オキソ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-COOH、-COOアルキル、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されていても良い。本明細書で使用される場合シクロアルケニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシクロアルケニル基を指す。本明細書で使用される場合シクロアルキルという用語は、3~14個の炭素原子および0個のヘテロ原子を有する飽和の単環式、二環式または三環式炭化水素環系を指す。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプチル、アダマンチルなどがある。本発明のシクロアルキル基は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2ORa、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NRe-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、ヘテロアリールおよびエチレンジオキシからなる群から選択される0、1、2、3、4または5個の置換基で置換されていても良く;前記アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそれぞれ独立に、独立にシアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO20Ra、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、第二のシクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Ra、RbおよびReは本明細書で定義の通りであり;前記第二のシクロアルキル、前記シクロアルケニル、前記複素環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールは、独立に-OH、-Oアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、オキソ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-COOH、-COOアルキル、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されていても良い。本明細書で使用される場合シクロアルキルアルケニルという用語は、アルケニル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。本明細書で使用される場合シクロアルキルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したシクロアルキル基を指す。本明細書で使用される場合ホルミルという用語は、-CHOを指す。本明細書で使用される場合ホルミルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したホルミル基を指す。本明細書で使用される場合ハロおよびハロゲンという用語は、F、Cl、BrおよびIを指す。本明細書で使用される場合ハロアルコキシという用語は、酸素原子を介して親分子部分に結合したハロアルキル基を指す。本明細書で使用される場合ハロアルコキシアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したハロアルコキシ基を指す。本明細書で使用される場合ハロアルキルという用語は、1、2、3または4個のハロゲン原子によって置換されたアルキル基を指す。本明細書で使用される場合ヘテロアリールという用語は、少なくとも1個の原子がN、O、およびSからなる群から選択され、残りの原子が炭素である芳香族5員または6員環を指す。ヘテロアリールという用語には、ヘテロアリール環がフェニル基に縮合している二環式系、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基、本明細書で定義の複素環基または別のヘテロアリール基も含まれる。ヘテロアリールという用語には、二環式系がフェニル基に縮合している三環式系、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基、本明細書で定義の複素環基または別のヘテロアリール基も含まれる。前記ヘテロアリール基は、その基におけるいずれか置換可能な炭素または窒素原子を介して親分子部分に結合している。ヘテロアリール基の例には、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ジベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチアゾリル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソオキサゾリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエノピリジニル、チエニル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピロリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロピラニル、トリアジニルなどがある。本発明のヘテロアリール基は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2ORa、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよび第二のヘテロアリール基からなる群から選択される0、1、2、3、4または5個の置換基で置換されていても良く;前記アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそれぞれ独立に、独立にシアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO20Ra、-SO2NRaRb、-NRaRb、 ̄NReCORa-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa-COORa、-CONRaRb、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリールおよび第二のヘテロアリール基からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Ra、RbおよびReは本明細書で定義の通りであり、前記第二のヘテロアリール基、前記アリール、前記シクロアルキル、前記シクロアルケニルおよび前記複素環は独立に、独立に-OH、-Oアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-COOH、-COOアルキル、-CONH2、-CONHアルキル、-CONアルキル2およびオキソからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されていても良い。さらに前記窒素ヘテロ原子は、4級化されているか、酸化されてN-オキサイドとなっていても良い。さらに、前記窒素含有環はN保護されていても良い。本明細書で使用される場合ヘテロアリールアルケニルという用語は、アルケニル基を介して親分子部分に結合したヘテロアリール基を指す。本明細書で使用される場合ヘテロアリールアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したヘテロアリール基を指す。本明細書で使用される場合ヘテロアリールスルホニルという用語は、スルホニル基を介して親分子部分に結合したヘテロアリール基を指す。本明細書で使用される場合ヘテロアリールスルホニルアルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合したヘテロアリールスルホニル基を指す。本明細書で使用される場合複素環という用語は、酸素、窒素および硫黄からなる群から選択される少なくとも1個の原子を有する環状で非芳香族の飽和または部分不飽和の3、4、5、6または7員環を指す。複素環という用語には、複素環がフェニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基または別の単環式複素環基に縮合した二環式系も含まれる。複素環という用語には、フェニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルケニル基、本明細書で定義の単環式シクロアルキル基または別の単環式複素環基に縮合している三環式系も含まれる。本発明の複素環基は、その基におけるいずれか置換可能な炭素または窒素原子を介して親分子部分に結合している。複素環基の例には、ベンゾオキサジニル、ジヒドロインドリル、ジヒドロピリジニル、1,3-ジオキサニル、1,4-ジオキサニル、1,3-ジオキソラニル、イソインドリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロピリジニル、ピペリジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニルなどがある。本発明の複素環基は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO20Ra、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、シクロアルキル、シクロアルケニル、第二の複素環、アリール、ヘテロアリールおよびエチレンジオキシからなる群から選択される0、1、2、3、4または5個の置換基で置換されていても良く;前記アルキル、アルケニルおよびアルキニルはそれぞれ独立に、独立にシアノ、ホルミル、ハロ、ニトロ、オキソ、-ORa、-OCORa、-OCOORa、-OCONRaRb、-OSO2Ra、-OSO2NRaRb、-SR2、-SORa、-SO2Ra、-SO20Ra、-SO2NRaRb、-NRaRb、-NReCORa、-NReCOORa、-NReCONRaRb、-NReSO2Ra、-NReSO2NRaRb、-NReSO2NReCOORa、-CORa、-COORa、-CONRaRb、シクロアルキル、シクロアルケニル、第二の複素環、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Ra、RbおよびReは本明細書で定義の通りであり;前記シクロアルキル、シクロアルケニル、前記第二の複素環、前記アリールおよび前記ヘテロアリールは独立に、独立に-OH、-Oアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ホルミル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ニトロ、オキソ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-COOH、-COOアルキル、-CONH2、-CONHアルキル、および-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されていても良い。さらに、前記窒素ヘテロ原子は4級化されていても、酸化されてN-オキサイドとなっていても良い。さらに、前記窒素含有複素環は、N保護されていても良い。本明細書で使用される場合複素環アルケニルという用語は、アルケニル基を介して親分子部分に結合した複素環基を指す。本明細書で使用される場合複素環アルキルという用語は、アルキル基を介して親分子部分に結合した複素環基を指す。本明細書で使用される場合複素環カルボニルという用語は、本明細書で定義のカルボニル基を介して親分子部分に懸垂した本明細書で定義の複素環を意味する。複素環カルボニルの代表的な例には、ピロリジニルカルボニルおよびピペラジン-1-イルカルボニルなどがあるが、これらに限定されるものではない。本明細書で使用される場合ヒドロキシという用語は、-OHを指す。本明細書で使用される場合ヒドロキシアルキルという用語は、少なくとも1個のヒドロキシ基によって置換されたアルキル基を指す。本明細書で使用される場合ニトロという用語は、-NO2を指す。本明細書で使用される場合ニトロアルキルという用語は、少なくとも1個のニトロ基によって置換されたアルキル基を指す。本明細書で使用される場合オキソという用語は、=Oを指す。本明細書で使用される場合スルファニルという用語は、-S-を指す。本明細書で使用される場合スルフィニルという用語は、-SO-を指す。本明細書で使用される場合スルホニルという用語は、-SO2-を指す。アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アルキニル、アルキルスルファニル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アリールアルケニル、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロスルホニルアルキル、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルおよびニトロアルキルが置換されていても良いことは明らかである。第1の実施形態において本発明は、下記式Iの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、Aは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される単環式または二環式環であり;R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、Aが下記のもの:以外の単環式環であり、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではなく;さらには、Aが下記のもの:であり、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COOR、および-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、Aがアリールおよびヘテロアリールからなる群から選択される単環式環である式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aが複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される二環式環である式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがナフチル、インドリジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキザリニルおよびナフチリジニル、シンノリニルおよびプテリジニルからなる群から選択される式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、フェニル、ピリジル、ピリダジニルおよびピリミジニルからなる群から選択される5員または6員環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってシクロアルキル環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってシクロペンチルまたはシクロヘキシル環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3が独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3が独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されている式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシ、ハロ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-NHNH2、-N3、-NHヒドロキシアルキルまたはRcS-である式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがアリールであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フラニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される5員または6員環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがフェニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フラニル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される5または6員環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがフェニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってピリジルである式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがフェニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってチエニルである式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがヘテロアリールであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される5員または6員環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがチエニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される5または6員環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがチエニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがチエニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってピリジルである式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがピリジルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される5員または6員を形成しているおり式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがピリジルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってピリジル環を形成している式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがフェニル、チエニル、ピリジル、イミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジニルまたはベンズイミダゾリルであり;R2およびR3が独立に水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3が独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されている式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、フェニル、ピリジル、ピリダジニルおよびピリミジニルからなる群から選択される5または6員環を形成しており;R4がヒドロキシである式Iの化合物を提供する。さらにより好ましい実施形態では本発明は、Aがピリジル、フェニル、チエニル、イミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリルまたはベンゾオキサジニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、チエニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニルまたはピリダジニルから選択される5員または6員環を形成しており;R4がヒドロキシである式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがピリジルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってピリジル環を形成しており;R4がヒドロキシルである式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがピリジル、フェニル、チエニル、イミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリルまたはベンゾオキサジニルであり;R2およびR3が独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3が独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4がヒドロキシである式Iの化合物を提供する。例えば本発明は、Aがピリジル、フェニル、チエニル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリルまたはベンゾオキサジニルであり;R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、フェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、シクロヘキシルまたはシクロペンチルからなる群から選択される5員または6員環を形成しており;R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式Iの化合物を提供する。式Iの本発明の第1の実施形態の化合物の例には、1-[2-1-シクロヘキセン-1-イルエチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]酢酸エチル;1-3-アニリノプロピル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]プロパナール;1-[3-ジメチルアミノプロピル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-3-[[2-ジメチルアミノエチル]メチルアミノ]プロピル}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-2-アミノエチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-[3-ジエチルアミノプロピル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジル-4-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-4-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-アミノ-1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-メチルアミノ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-4-ジメチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドラジノ-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-アジド-1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[2-ヒドロキシエチルアミノ]-1,8-ナフチリジン-21H-オン;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-2-フェニルエチルスルファミド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-プロピルジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-プロピルスルファミド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸メチル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸アリル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸2-プロピニル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸2-シアノエチル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸2-トリメチルシリルエチル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸メチル2,2-ジオキシド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-メチルジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-メチルスルファミド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸2-アミノエチル2,2-ジオキシド;N-シクロペンチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;N-シクロブチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;N[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-4-ピペリジニルスルファミド;N-2-ヒドロキシエチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;3-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]プロパンアミド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-アゼチジンスルホンアミド;3-ヒドロキシ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-アゼチジンスルホンアミド;3-アミノ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピロリジンスルホンアミド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピペリジンスルホンアミド;N-ベンジル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;3-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]安息香酸エチル;3-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]安息香酸;3-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ.-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]ベンズアミド;N-2-アミノエチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;1-{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニル-3-ピペリジンカルボン酸エチル;2S-1-{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニル-2-ピロリジンカルボン酸メチル;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピロリジンスルホンアミド;3-ヒドロキシ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピペリジンスルホンアミド;N-2-フリルメチル-3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボキサミド2,2-ジオキシド;4-アミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-イソブチルアミノチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3S-3-メチルシクロペンチル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-{[1-シクロプロピルエチル]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-ブチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[2-エチルブチルアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-ペンチルアミノチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルブチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-[3,3-ジメチルブチルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[2-メチルベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[4-メチルベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルブト-2-エンイルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-プロピルアミノチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ピリジン-4-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ピリジン-3-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ピリジン-2-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メトキシベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[3-フリルメチルアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;3-{[6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-5-オキソチエノ[3,2-b]ピリジン-45H-イル]アミノ}メチルベンゾニトリル;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[チエン-3-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-シクロブチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-ベンジルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-[シクロヘキシルメチルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[1,3-チアゾール-5-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-[3-ブロモベンジルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-シクロヘキシルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-シクロペンチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-シクロヘプチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1R,3S-3-メチルシクロヘキシル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1R,3R-3-メチルシクロヘキシル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[1-エチルプロピルアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4{[1-フェニルエチル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1R-1-メチルブチル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-シクロブチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;4-[シクロプロピルメチルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン;2-{3-[4-シクロヘキシルアミノ-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;N-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル}メチル尿素;1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン;1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボン酸1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-2-ヒドロキシエチル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-2-ヒドロキシ-1-アミノカルボニルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;N-2-アミノ-2-オキソエチル-3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[S-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N,N-ビス2-ヒドロキシエチル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2-ヒドロキシ-1-ヒドロキシメチルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-7-{[3R-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]カルボニル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-3-ヒドロキシプロピル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2S-2,3-ジヒドロキシプロピル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-1-ヒドロキシメチルプロピル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-1-ヒドロキシメチル-2-メチルプロピル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2-ヒドロキシブチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2-ヒドロキシ-2-4-ヒドロキシフェニルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;1-ベンジル-3-[1,1-ジオキシド-7-ピペラジン-1-イルカルボニル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;N-[5-アミノカルボニルピリジン-2-イル]-3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド;[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチルカーバメート;[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチルアミノカルボニルカーバメート;3-[7-アジドメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-[7-アミノメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}メタンスルホンアミド;N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}ニコチンアミド;N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}モルホリン-4-カルボキサミド;N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}-2-ヒドロキシアセトアミド;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン;N-[{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]メタンスルホンアミド;N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]エタンスルホンアミド;N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]プロパン-1-スルホンアミド;N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]プロパン-2-スルホンアミド;N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]ベンゼンスルホンアミド;N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]-1-フェニルメタンスルホンアミド;1-ブチル-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ブチル-4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボン酸メチル1,1-ジオキシド;4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-ピリジノン;1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-21H-ピリジノン;1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-メチル-5-フェニル-21H-ピリジノン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-1-3-メチルブチル-21H-ピリジノン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-21H-ピリジノン;1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-21H-ピリジノン;1,5-ジベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-メチル-21H-ピリジノン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-5-フェニル-21H-ピリジノン;1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-21H-ピリジノン;N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド;N-[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド;N-[3-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-5,6-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド;3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド;N-{3-[1-シクロブチルメチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド;N-{3-[5-ブロモ-1-シクロブチルメチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド;N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-5-ビニル-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド;および3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-プロポキシキノリン-21H-オン;あるいはこれらの製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体などがあるが、これらに限定されるものではない。第2の実施形態において、本発明は下記式IIの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式IIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式IIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、C3アルケニル、C4アルケニル、C5アルケニル、C3アルキニル、C4アルキニル、C5アルキニル、フリルC1~C2アルキル-、チエニルC1~C2アルキル-、フェニルC1~C2アルキル-、ピリジニルC1~C2アルキル-、チアゾリルC1~C2アルキル-、イソオキサゾリルC1~C2アルキル-、ナフチルC1~C2アルキル、ベンゾチエニルC1~C2アルキル-、インドリルC1~C2アルキル-、C3-C7シクロアルキルC1~C2アルキル-、C5-C6シクロアルケニルC1~C2アルキル-、C3~C7シクロアルキル、フェニルアルキルO-、C1~C6アルキルO-、C3~C6シクロアルキルアルキルO-、フェニルCH=N-、NH2、C1~C7アルキルNH-、C1~C7アルケニルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルアルキルNH-、フェニルアルキルNH-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、テトラヒドロピランNH-、ベンジルNH-、テトラヒドロナフタレニルNH-からなる群から選択され;各R1が、アルキル、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニル、ピペラジニル、モルホリニル、カルボキシ、-COOアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Oアルキル、-O-フェニルからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されている式IIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が、1-イソプロピルブチルNH-、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチルNH-、2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチルNH-、3-メチルチエン-2-イルメチルNH-、3-トリフルオロメチルシクロヘキシルNH-、5-クロロチエン-2-イルメチルNH-、ピリジン-3-イルメチルNH-、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イルNH-、1,3-チアゾール-2-イルメチルNH-、1,3-チアゾール-5-イルメチルNH-、1-シクロヘキセン-1-イルエチル、1-シクロプロピルエチルNH-、1-エチルブチルNH-、1-エチルプロピルNH-、1-メチルブチルNH-、1-フェニルエチルNH-、1-プロピルブチルNH-、1-チエン-3-イルエチルNH-、2-1H-インドール-3-イルエチル、2-ジメチルアミノエチルメチルアミノプロピル、2-ブロモベンジルNH-、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル、2-クロロ-4-ピリジニルメチル、2-エチル-3-メチルブチルNH-、2-エチルブチルNH-、2-フリルメチルNH-、2-メチル-1,2-チアゾール-4-イルメチル、2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル、2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル、2-メチルフェニルメチルNH-、3,3-ジメチルブチルNH-、3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリルメチル、3,5-ジメチルシクロヘキシルNH-、3-ブロモベンジルNH-、3-シアノベンジルNH-、3-エチルシクロペンチルNH-、3-フリルメチルNH-、3-メトキシフェニルメチルNH-、3-メチルベンジルNH-、3-メチルブト-2-エンイルNH-、3-メチルブチルNH-、3-メチルシクロヘキシルNH-、3-メチルシクロペンチルNH-、3-トリフルオロメチルベンジル、4-ブロモフェニルメチルNH-、4-イソプロピルシクロヘキシルNH-、4-メトキシフェニルメチルNH-、4-メチルフェニルメチルNH-、5-ブロモ-2-チエニルメチル、5-ブロモ-3-ピリジニルメチル、5-カルボキシ-2-フリルメチル、5-クロロ-2-チエニルメチル、5-エトキシカルボニル-2-フリルメチル、5-メチル-2-チエニルメチル、5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル、5-メチル-3-ピリジニルメチル、5-ニトロ-2-フリルメチル、5-フェニル-2-チエニルメチル、5-tert-ブチル-2-チエニルメチル、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-イルメチル、6-エトキシ-2-ピリジニルメチル、6-メチル-2-ピリジニルメチル、シクロプロピルメチルNH-、ピリジン-2-イルメチルNH-、ピリジン-3-イルメチルNH-、ピリジン-4-イルメチルNH-、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルNH-、チエン-2-イルメチルNH-、チエン-3-イルメチルNH-、1,1′-ビフェニル-4-イルメチル、1,3-チアゾール-4-イルメチル、1-アダマンチルメチル、1-ベンゾチエン-2-イルメチル、1-エチルプロピル、1-ナフチルメチル、1-ネオペンチル、1-フェニルエチル、2-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル、2-3-チエニルエチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、2-アミノエチル、2-シアノベンジル、2-シクロヘキシルエチル、2-メチルフェニルメチル、2-メチルブチル、2-ナフチルメチル、2-フェニルエチル、2-フェニルプロピル、2-ピリジニルメチル、3-4-メチル-1-ピペラジニルプロピル、3-4-モルホリニルプロピル、3-ジエチルアミノプロピル、3-ジメチルアミノプロピル、3-アニリノプロピル、3-ブロモベンジル、3-ブテニル、3-クロロベンジル、3-シアノベンジル、3-エチルブチル、3-フルオロベンジル、3-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシプロピル、3-ヨードベンジル、3-メトキシベンジル、3-メトキシカルボニルベンジル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチルベンジル、3-メチルブチル、3-ニトロベンジル、3-フェノキシベンジル、3-ピリジニルメチル、3-チエニルメチル、4-ブロモベンジル、4-シアノベンジル、4-メトキシベンジル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチルベンジル、4-メチルペンチル、4-ピリジニルメチル、4-tert-ブチルベンジル、-NH2、フェニルメチル、フェニルメチルNH-、ベンジルオキシ、ブチルNH-、シクロブチルNH-、シクロブチルメチル、シクロヘプチル、シクロヘプチルNH-、シクロヘキシル、シクロヘキシルNH-、シクロヘキシルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルNH-、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、水素、イソブトキシ、イソブチルNH-、イソプロピルNH-、n-ブチル、ペンチル、ペンチルNH-、フェニルメチレンNH-、プロプ-2-エンイル、プロパン-3-アール、プロポキシおよびプロピルNH-からなる群から選択される式IIの化合物を提供する。第3の実施形態において本発明は、下記式IIIの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1または2であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式IIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式IIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が1-イソプロピルブチルNH-、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチルNH-、2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチルNH-、3-メチルチエン-2-イルメチルNH-、3-トリフルオロメチルシクロヘキシルNH-、5-クロロチエン-2-イルメチルNH-、ピリジン-3-イルメチルNH-、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イルNH-、1,3-チアゾール-2-イルメチルNH-、1,3-チアゾール-5-イルメチルNH-、1-シクロヘキセン-1-イルエチル、1-シクロプロピルエチルNH-、1-エチルブチルNH-、1-エチルプロピルNH-、1-メチルブチルNH-、1-フェニルエチルNH-、1-プロピルブチルNH-、1-チエン-3-イルエチルNH-、2-1H-インドール-3-イルエチル、2-ジメチルアミノエチルメチルアミノプロピル、2-ブロモフェニルメチルNH-、2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル、2-クロロ-4-ピリジニルメチル、2-エチル-3-メチルブチルNH-、2-エチルブチルNH-、2-フリルメチルNH-、2-メチル-1,2-チアゾール-4-イルメチル、2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル、2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル、2-メチルベンジルNH-、3,3-ジメチルブチルNH-、3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリルメチル、3,5-ジメチルシクロヘキシルNH-、3-ブロモベンジルNH-、3-シアノベンジルNH-、3-エチルシクロペンチルNH-、3-フリルメチルNH-、3-メトキシベンジルNH-、3-メチルベンジルNH-、3-メチルブト-2-エンイルNH-、3-メチルブチルNH-、3-メチルシクロヘキシルNH-、3-メチルシクロペンチルNH-、3-トリフルオロメチルベンジル、4-ブロモフェニルメチルNH-、4-イソプロピルシクロヘキシルNH-、4-メトキシフェニルメチルNH-、4-メチルフェニルメチルNH-、5-ブロモ-2-チエニルメチル、5-ブロモ-3-ピリジニルメチル、5-カルボキシ-2-フリルメチル、5-クロロ-2-チエニルメチル、5-エトキシカルボニル-2-フリルメチル、5-メチル-2-チエニルメチル、5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル、5-メチル-3-ピリジニルメチル、5-ニトロ-2-フリルメチル、5-フェニル-2-チエニルメチル、5-tert-ブチル-2-チエニルメチル、6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-イルメチル、6-エトキシ-2-ピリジニルメチル、6-メチル-2-ピリジニルメチル、シクロプロピルメチルNH-、ピリジン-2-イルメチルNH-、ピリジン-3-イルメチルNH-、ピリジン-4-イルメチルNH-、テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルNH-、チエン-2-イルメチルNH-、チエン-3-イルメチルNH-、1,1′-ビフェニル-4-イルメチル、1,3-チアゾール-4-イルメチル、1-アダマンチルメチル、1-ベンゾチエン-2-イルメチル、1-エチルプロピル、1-ナフチルメチル、1-ネオペンチル、1-フェニルエチル、2-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル、2-3-チエニルエチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、2-アミノエチル、2-シアノフェニルメチル、2-シクロヘキシルエチル、2-メチルフェニルメチル、2-メチルブチル、2-ナフチルメチル、2-フェニルエチル、2-フェニルプロピル、2-ピリジニルメチル、3-4-メチル-1-ピペラジニルプロピル、3-4-モルホリニルプロピル、3-ジエチルアミノプロピル、3-ジメチルアミノプロピル、3-アニリノプロピル、3-ブロモフェニルメチル、3-ブテニル、3-クロロフェニルメチル、3-シアノフェニルメチル、3-エチルブチル、3-フルオロフェニルメチル、3-ヒドロキシブチル、3-ヒドロキシプロピル、3-ヨードフェニルメチル、3-メトキシフェニルメチル、3-メトキシカルボニルフェニルメチル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチルフェニルメチル、3-メチルブチル、3-ニトロフェニルメチル、3-フェノキシベンジル、3-ピリジニルメチル、3-チエニルメチル、4-ブロモフェニルメチル、4-シアノフェニルメチル、4-メトキシフェニルメチル、4-メチル-3-ペンテニル、4-メチルフェニルメチル、4-メチルペンチル、4-ピリジニルメチル、4-tert-ブチルフェニルメチル、-NH2、フェニルメチル、フェニルメチルNH-、フェニルエチルNH-、ベンジルオキシ、ブチルNH-、シクロブチルNH-、シクロブチルメチル、シクロヘプチル、シクロヘプチルNH-、シクロヘキシル、シクロヘキシルNH-、シクロヘキシルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルNH-、シクロプロピルエチル、シクロプロピルメチル、イソブトキシ、イソブチルNH-、イソプロピルNH-、n-ブチル、ペンチル、ペンチルNH-、フェニルメチレンNH-、プロプ-2-エンイル、プロパン-3-アール、プロポキシおよびプロピルNH-からなる群から選択される式IIIの化合物を提供する。第4の実施形態では、本発明は、下記式IVの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式IVの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がRaRbN-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式IVの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がアルキルO-、シクロアルキルO-、アリールアルキルO-、アリールCH=N-、-NH2、アルキルNH-、アルケニルH-、シクロアルキルNH-、シクロアルキルアルキルNH-、ヘテロアリールアルキルNH-、アリールアルキルNH-および複素環NH-からなる群から選択される式IVの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がC3~C7アルキルO-、C3~C6シクロアルキルO-、フェニルアルキルO-、フェニルCH=N-、C3~C7アルキルNH-、C3~C7アルケニルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキルNH-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、テトラナフタレニルNH-、テトラヒドロピラニルNH-およびフェニルアルキルNH-からなる群から選択され;フェニルアルキルO-、フェニルCH=N-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-およびフェニルアルキルNH-のフェニル、チエニル、チアゾリル、フリルおよびピリジニルがそれぞれ独立に、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、アルキル、ハロ、ハロアルキル、カルボキシ、アセチルおよびアルキルオキシカルボニルからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されている式IVの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がフェニルメチルNH-、1-フェニルエチルNH-、シクロプロピルメチルNH-、シクロヘキシルメチルNH-、1-シクロプロピルエチルNH-、フェニルCH=N-、プロピルO-、1-プロピルブチルNH-、イソブチルNH-、イソプロピルNH-、1-エチルプロピルNH-、1-エチルブチルNH-、2-エチルブチルNH-、1-イソプロピルブチルNH-、1-メチルブチルNH-、3-メチルブチルNH-、3,3-ジメチルブチルNH-、プロピルNH-、ブチルNH-、ペンチルNH-、2-エチル-3-メチルブチルNH-、3-メチルブト-2-エンイルNH-、シクロブチルNH-、シクロペンチルNH-、シクロヘキシルNH-、シクロヘプチルNH-、チエニルメチルNH-、フリルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、テトラヒドロナフタレニルNH-およびテトラヒドロピラニルNH-からなる群から選択され;フェニルメチルO-、フェニルCH=N-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、フェニルメチルNH-および1-フェニルエチルNH-のフェニル、チエニル、チアゾリル、フリルおよびピリジニルがそれぞれ独立に、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、メトキシ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、メチル、ハロ、ハロメチル、カルボキシ、アセチルおよびアルキルオキシカルボニルからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されている式IVの化合物を提供する。式IVの本発明の第4の実施形態の化合物の例には、3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1E-フェニルメチレン]アミノ}-21H-キノリノン;1-アミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-プロポキシキノリン-21H-オン;1-ベンジルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-アミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1-プロピルブチルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[1-エチルプロピルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-ペンチルアミノキノリン-21H-オン;1-シクロヘキシルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]アミノ}キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソプロピルアミノキノリン-21H-オン;1-シクロブチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-シクロペンチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルシクロペンチル]アミノ}キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-{[1-エチルブチル]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3R-3-メチルシクロヘキシル]アミノ}キノリン-21H-オン;1-シクロヘプチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[3-エチルシクロペンチル]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-イソプロピルブチル]アミノ}キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-フェニルエチル]アミノ}キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-チエン-3-イルエチル]アミノ}キノリン-21H-オン;1-{[3,5-ジメチルシクロヘキシル]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[4-イソプロピルシクロヘキシルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-トリフルオロメチルシクロヘキシル]アミノ}キノリン-21H-オン;1-ブチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-メチルブチルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[3-フリルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[2-フリルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[チエン-2-イルメチルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1,3-チアゾール-2-イルメチルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[2R-2-エチル-3-メチルブチル]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[4-メチルベンジルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-メチルベンジルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチルベンジルアミノ]キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1{[3-メチルチエン-2-イルメチル]アミノ}キノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[4-メトキシベンジルアミノ]キノリン-21H-オン;1-{[5-クロロチエン-2-イルメチル]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-{[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-[3-ブロモベンジルアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-[4-ブロモベンジルアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-[2-ブロモベンジルアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[ピリジン-3-イルメチルアミノ]キノリン-21H-オン;3-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソキノリン-12H-イル]アミノ}メチルベンゾニトリル;2-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-{3-[1-シクロペンチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-{3-[1-シクロヘキシルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド;2-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2-ベンゾチアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-{3-[1-ブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-[3-{4-ヒドロキシ-1-[3-メチルブチルアミノ]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド;3-8-アミノ-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;2-{8-アミノ-3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-{3-[4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロピルアミノ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド;2-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシプロパンアミド;2-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシブタンアミド;8-アミノ-3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルメタンスルホネート;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン;3-7-{2-[3S-3-アミノピロリジン-1-イル]-2-オキソエトキシ}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;2-[3-{-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]-N-エチルアセトアミド;[3-{-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]酢酸;3-{7-[2-3-アミノピロリジン-1-イル-2-オキソエトキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;3-8-アミノ-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;2-[8-アミノ-3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド;[8-アミノ-3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトニトリル;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-[7-2-ヒドロキシエトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-[7-1H-イミダゾール-2-イルメトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-3-[1,1-ジオキシド-7-1,3-チアゾール-2-イルメトキシ-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;1-[シクロプロピルメチルアミノ]-3-[7-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イルメトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;2-{[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボニトリル;3-[7-2-アミノエトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;N-{2-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]エチル}メタンスルホンアミド;3-{7-[5-ブロモピリジン-2-イルオキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-3-{7-[3-ニトロピリジン-2-イルオキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン;tert-ブチル3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルカーバメート;3-7-アミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン;2-クロロ-6-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシイソニコチン酸メチル;N-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド;N-3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルメタンスルホンアミド;N-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルメタンスルホンアミド;2-{[3-1-アミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]オキシ}アセトアミド;N-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}エタンスルホンアミド;3-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド;N-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-N′-メチルスルファミド;およびN-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}スルファミド;あるいはこれらの製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体などがあるが、これらに限定されるものではない。第5の実施形態では本発明は、下記式Vaの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式Vaの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式Vaの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がC1~C7アルキル、フェニル-C1~C2アルキル-、ヘテロアリール-C1~C2アルキル-、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル-、C1~C7アルキルO-、C3~C7シクロアルキルO-、フェニル-C1~C2アルキル-O-、-NH2、C1~C7アルキルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキルNH-、複素環NH-、ヘテロアリールアルキルNH-、アリールアルキルNH-からなる群から選択される式Vaの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がイソプロピル、3-メチルブチル、ブチル、イソブチル、フェニルメチル、チエニルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルエチル、-NH2、イソプロピルNH-、イソブチルNH-、3-メチルブチルNH-、シクロブチルNH-およびシクロプロピルメチルNH-からなる群から選択され;前記フェニルメチルおよび前記チエニルメチルが独立に、未置換であるかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、ヒドロキシおよびアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている式Vaの化合物を提供する。第6の実施形態において本発明は、下記式Vbの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式Vbの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシルであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式Vbの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がC1~C7アルキル、フェニル-C1~C2アルキル-、ヘテロアリール-C1~C2アルキル-、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル-、C1~C7アルキルO-、C3~C7シクロアルキルO-、フェニル-C1~C2アルキル-O-、-NH2、C1~C7アルキルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキルNH-、複素環NH-、ヘテロアリールアルキルNH-、アリールアルキルNH-からなる群から選択される式Vbの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がイソプロピル、3-メチルブチル、ブチル、イソブチル、フェニルメチル、チエニルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルエチル、-NH2、イソプロピルNH-、イソブチルNH-、3-メチルブチルNH-、シクロブチルNH-およびシクロプロピルメチルNH-からなる群から選択され;前記フェニルメチルおよび前記チエニルメチルが独立に、未置換であるかアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロ、シアノ、ニトロ、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、ヒドロキシおよびアルコキシからなる群から選択される1、2または3個の置換基で置換されている式Vbの化合物を提供する。第7の実施形態において本発明は、下記式VIaの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式VIaの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式VIaの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、C1~C7アルキル、C1~C6アルケニル、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキル-、C5~C6シクロアルケニルC1~C2アルキル-、C3~C7シクロアルキル、フェニル-C1~C2アルキル-、フリルC1~C2アルキル-、チエニルC1~C2アルキル-、フェニルC1~C2アルキル-、ピリジニルC1~C2アルキル-、チアゾリルC1~C2アルキル-、イソオキサゾリルC1~C2アルキル-、ナフチルC1~C2アルキル、ベンゾチエニルC1~C2アルキル-、インドリルC1~C2アルキル-、フェニルNHC1~C6アルキル-、C1~C7アルキルO-、C3~C6シクロアルキルO-、フェニルC1~C2アルキルO-、フェニルCH=N-、NH2、C1~C7アルキルNH-、C1~C7アルケニルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキルNH-、フェニルC1~C2アルキルNH-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、テトラヒドロピランNH-、ベンジルNH-、テトラヒドロナフタレニルNH-からなる群から選択され;各R1がアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、ピペラジニル、モルホリニル、カルボキシ、-COOアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-アルキル、-O-フェニルからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されている式VIaの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がフェニルメチル、フェニルエチル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、5-クロロ-チエン-2-イルメチル-C3アルキルNH-、C4アルキルNH-、C5アルキルNH-、シクロブチルNH-およびシクロプロピルメチルNH-からなる群から選択される式VIaの化合物を提供する。第8の実施形態において本発明は、下記式VIbの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、C1~C7アルキル、C1~C6アルケニル、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキル-、C5~C6シクロアルケニルC1~C2アルキル-、C3~C7シクロアルキル、フェニル-C1~C2アルキル-、フリルC1~C2アルキル-、チエニルC1~C2アルキル-、フェニルC1~C2アルキル-、ピリジニルC1~C2アルキル-、チアゾリルC1~C2アルキル-、イソオキサゾリルC1~C2アルキル-、ナフチルC1~C2アルキル、ベンゾチエニルC1~C2アルキル-、インドリルC1~C2アルキル-、フェニルNHC1~C6アルキル-、C1~C7アルキルO-、C3~C6シクロアルキルO-、フェニルC1~C2アルキルO-、フェニルCH=N-、NH2、C1~C7アルキルNH-、C1~C7アルケニルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキルNH-、フェニルC1~C2アルキルNH-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、テトラヒドロピランNH-、ベンジルNH-、テトラヒドロナフタレニルNH-からなる群から選択され;各R1がアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、フェニル、ピペラジニル、モルホリニル、カルボキシ、-COOアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-アルキル、-O-フェニルからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されている式VIbの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がフェニルメチル、フェニルエチル、C3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、5-クロロ-チエン-2-イルメチル-C3アルキルNH-、C4アルキルNH-、C5アルキルNH-、シクロブチルNH-およびシクロプロピルメチルNH-からなる群から選択される式VIbの化合物を提供する。第9の実施形態において本発明は、下記式VIIの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2、または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり;R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルまたは複素環アルキルではない。例えば本発明は、R4がヒドロキシである式VIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式VIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1が水素、C1~C7アルキル、C1~C6アルケニル、フリルC1~C2アルキル-、チエニルC1~C2アルキル-、フェニルC1~C2アルキル-、ピリジニルC1~C2アルキル-、チアゾリルC1~C2アルキル-、イソオキサゾリルC1~C2アルキル-、ナフチルC1~C2アルキル、ベンゾチエニルC1~C2アルキル-、インドリルC1~C2アルキル-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキル-、C5~C6シクロアルケニルC1~C2アルキル-、C3~C7シクロアルキル、フェニルNHC1~C6アルキル-、フェニルアルキルO-、C1~C7アルキルO-、C3~C6シクロアルキルO-、フェニルCH=N-、NH2、C1~C7アルキルNH-、C1~C7アルケニルNH-、C3~C7シクロアルキルNH-、C3~C7シクロアルキルC1~C2アルキルNH-、チエニルメチルNH-、チアゾリルメチルNH-、フリルメチルNH-、ピリジニルメチルNH-、テトラヒドロピランNH-、フェニルアルキルNH-、テトラヒドロナフタレニルNH-からなる群から選択され;各R1がアルキル、ヒドロキシ、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェニル、ピペラジニル、モルホリニル、カルボキシ、-COOアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Oアルキル、-O-フェニルからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基によって置換されている式VIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R4がヒドロキシであり;R1がC3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、フェニルメチル、5-クロロ-チエン-2-イルメチル-、-NH2、C3アルキルNH-、C4アルキルNH-、C5アルキルNH-、シクロブチルNH-およびシクロプロピルメチルNH-からなる群から選択される式VIIの化合物を提供する。第10の実施形態において本発明は、下記式VIIIの化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体を提供する。式中、XはNH、Nアルキル、OまたはSであり;R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R7は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R7は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-ONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1または2である。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5または6員環を形成しており;前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環がR6mで置換されていても良い式VIIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となって、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびチエニルからなる群から選択される5または6員環を形成している式VIIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびチエニルからなる群から選択される5または6員環を形成し;R4がヒドロキシである式VIIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびチエニルからなる群から選択される5または6員環を形成し;R4がヒドロキシであり;R1が水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択される式VIIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびチエニルからなる群から選択される5または6員環を形成し;R4がヒドロキシであり;R1がC1~C7アルキル、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキル-、フェニル-C1~C2アルキル-、ヘテロアリール-C1~C2アルキル-、フェニルC1~C2アルキルO-、C3~C7アルキルO-、C3~C6シクロアルキルO-、フェニルC1~C2アルキルNH-、C3~C6シクロアルキルNH-、C3~C6シクロアルキルC1~C2アルキルNH-およびC1~C7アルキルNH-からなる群から選択される式VIIIの化合物を提供する。例えば本発明は、R2およびR3がそれらが結合している炭素原子と一体となってフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびチエニルからなる群から選択される5または6員環を形成し;R4がヒドロキシであり;R1がC3アルキル、C4アルキル、C5アルキル、フェニルメチル、フェニルエチル、5-クロロ-チエン-2-イルメチル、シクロブチルメチル、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルメチルNH-、シクロブチルNH-、シクロペンチルNH-、シクロヘキシルNH-、フェニルメチルNH-、C3アルキルNH-、C4アルキルNH-およびC5アルキルNH-からなる群から選択される式VIIIの化合物を提供する。式VIIIの本発明の第10の実施形態の化合物の例には、3-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-[8-クロロメチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾリル[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}プロパン酸;3-8-{[2-アミノエチルアミノ]メチル}-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}酢酸メチル;4-ヒドロキシ-3-8-{[3R-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]メチル}-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-[1,1-ジオキシド-8-ピリジニウム-1-イルメチル-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-4-オン;3-[1,1-ジオキシド-8-ピロリジン-1-イルメチル-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-[8-3-アミノフェニル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-[8-アミノメチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;4-ヒドロキシ-3-[8-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-{8-[ブチルアミノメチル]-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル}-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;3-[9-ブチルアミノ-1,1-ジオキシド-4H,8H-[1,4]オキサジノ[2,3-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン;4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-3-8-メチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-[1,1-ジオキシド-8-トリフルオロメチル-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-ヒドロキシ-3-8-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-3-8-メチル-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-[1,1-ジオキシド-8-ペンタフルオロエチル-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-[8-クロロメチル-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}アセトニトリル;{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}酢酸メチル;3-9,9-ジオキシド-6H-[1,2,5]チアジアゾロ[3,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-7-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;3-8-アミノ-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン;および4-ヒドロキシ-3-[8-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4、9-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オンあるいはこれらの製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体などがあるが、これらに限定されるものではない。第11の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第12の実施形態において本発明は、1以上の宿主免疫調節剤および製薬上許容される担体とともに、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤および製薬上許容される担体とともに、治療上有効量の治療上有効量の式I、II、III、IV、V、VI、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型を含む医薬組成物を提供する。第13の実施形態において、本発明は、1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体とともに、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体とともに、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体とともに、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型を含む医薬組成物を提供する。第14の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第15の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第16の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第17の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第18の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第19の実施形態において本発明は、治療上有効量の化合物または化合物の組合せ式Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第20の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIaVIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第21の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIII化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。好ましくは、上記の医薬組成物中におけるB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する薬剤は、L-デオキシチミジン、アデフォビル、ラミブジンおよびテンフォビルtenfovirからなる群から選択することができる。第22の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ならびにヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第23の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の化合物または化合物の組合せ式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤ならびに製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第24の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第25の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。第26の実施形態において本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIVによって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。例えば本発明は、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を含む医薬組成物を提供する。上記の医薬組成物中においてヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する薬剤には、リトナビル、ロピナビル、インジナビル、ネルフィナビル、サキナビル、アンプレナビル、アタザナビル、チプラナビル、TMC-114、フォサンプレナビル、ジドブジン、ラミブジン、ジダノシン、スタブジン、テノフォビル、ザルシタビン、アバカビル、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、TMC-125、L-870812、S-1360、エンフビルチドT-20またはT-1249あるいはこれらのいずれかの組合せがあり得るが、これらに限定されるものではない。第27の実施形態において本発明は、RNA含有ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して本明細書に開示のいずれかの医薬組成物を投与する段階を有する方法を提供する。第28の実施形態において本発明は、RNA含有ウィルスの複製を阻害する方法であって、前記ウィルスを治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいは製薬上許容される塩と接触させる段階を有する方法を提供する。第29の実施形態において本発明は、RNA含有ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、RNA含有ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩を投与する段階を有し、前記RNA含有ウィルスがC型肝炎ウィルスである方法を提供する。第30の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せおよび1以上の宿主免疫調節剤を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せおよびインターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤を投与する段階を有する方法を提供する。第31の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せおよび1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せおよびウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せおよびウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。第32の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せ、1以上の宿主免疫調節剤および1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せ、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤および1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せ、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤およびウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せ、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤およびウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤を投与する段階を有する方法を提供する。第33の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたは製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第34の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せまたはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第35の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第36の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第37の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して、治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α;インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第38の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第39の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する薬剤は、例えばL-デオキシチミジン、アデフォビル、ラミブジンおよびテンフォビルあるいはそれらの組合せであることができるが、これらに限定されるものではない。第40の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第41の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第42の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の化合物または化合物の組合せ式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。第43の実施形態において本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ト免疫不全ウィルスHIVによって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。例えば本発明は、C型肝炎ウィルスによって生じる感染の治療または予防方法であって、そのような処置を必要とする患者に対して治療上有効量の式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤、ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤および製薬上許容される担体を投与する段階を有する方法を提供する。ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する薬剤は、リトナビル、ロピナビル、インジナビル、ネルフィナビル、サキナビル、アンプレナビル、アタザナビル、チプラナビル、TMC-114、フォサンプレナビル、ジドブジン、ラミブジン、ジダノシン、スタブジン、テノフォビル、ザルシタビン、アバカビル、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、TMC-125、L-870812、S-1360、エンフビルチドT-20またはT-1249あるいはこれらのいずれかの組合せであることができるが、これらに限定されるものではない。第44の実施形態において本発明は、患者でのRNA含有ウィルスによって引き起こされる感染の治療または予防のための医薬を製造する上での式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのRNA含有ウィルスによって引き起こされる感染の治療または予防のための医薬を製造する上での式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩の使用であって、前記RNA含有ウィルスがC型肝炎ウィルスである使用を提供する。第45の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩および1以上の宿主免疫調節剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩およびインターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤の使用を提供する。第46の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩および1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩およびウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩およびウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。第47の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩、1以上の宿主免疫調節剤および1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、化合物または化合物の組合せ式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIあるいはそれの治療上許容される塩、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤および1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤およびウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤およびウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤の使用を提供する。第48の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、11、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの治療上許容される塩、1以上の宿主免疫調節剤および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。第49の実施形態では本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善するおよび1以上の薬剤の使用を提供する。第50の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、1II、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、化合物または化合物の組合せ式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤、および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。別の好ましい実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤および肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する1以上の薬剤の使用を提供する。第51の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。第52の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。第53の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。第54の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する以上の第2の抗ウィルス剤およびB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。B型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する薬剤は、例えばL-デオキシチミジン、アデフォビル、ラミブジンおよびテンフォビルあるいはそれらの組合せであることができるが、これらに限定されるものではない。第55の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。第56の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。第57の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。第58の実施形態において本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルス複製に関連する宿主細胞機能を阻害することでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIVによって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。例えば本発明は、患者でのC型肝炎ウィルスによって引き起こされる感染を治療または予防するための医薬を製造する上での、式I、II、III、IV、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物または化合物の組合せあるいはそれの製薬上許容される塩型、インターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、インターフェロン-β、インターフェロン-γ、サイトカイン、ワクチンおよび抗原およびアジュバントを含むワクチンからなる群から選択される1以上の宿主免疫調節剤、ウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する1以上の第2の抗ウィルス剤およびヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する1以上の薬剤の使用を提供する。ヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患について患者を治療する薬剤は、リトナビル、ロピナビル、インジナビル、ネルフィナビル、サキナビル、アンプレナビル、アタザナビル、チプラナビル、TMC-114、フォサンプレナビル、ジドブジン、ラミブジン、ジダノシン、スタブジン、テノフォビル、ザルシタビン、アバカビル、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、TMC-125、L-870812、S-1360、エンフビルチドT-20またはT-1249あるいはこれらのいずれかの組合せであることができるが、これらに限定されるものではない。第59の実施形態において本発明は、下記式Iを有する化合物:[式中、Aは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される単環式または二環式環であり;R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、Aが下記のもの:以外の単環式環であり、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではなく;さらには、Aが下記のもの:であり、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COOR、および-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。]またはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体の製造方法において、a塩基存在下に下記式26の化合物:を二硫化炭素およびメチル化剤と接触させて、下記式27の化合物:を得る段階;ならびにb前記式27の化合物を下記式13の化合物:と接触させる段階を有する方法を提供する。第60の実施形態において本発明は、下記式Iを有する化合物:[式中、Aは、アリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される単環式または二環式環であり;R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R4は、アルコキシ、アリールアルコキシ、アリールオキシ、ハロ、ヒドロキシ、RaRbN-、N3-、ReS-からなる群から選択され;R4は独立に、独立にハロ、ニトロ、シアノ、-OH、-NH2、および-COOHからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;R5は各場合で独立に、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボニル、アリールオキシ、アジドアルキル、ホルミル、ハロ、ハロアルキル、ハロカルボニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シアノ、シアノアルキル、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaRbNアルキル-、RaOSNRf-、RaSO2NRf-、RaOSNRfアルキル-、RaSO2NRfアルキル-、RaRbNSO2NRf-、RaRbNSO2NRfアルキル-、RaRbNCO-、RkOCO-、RkOCOアルキル-、RkOアルキル-、RaRbNSO2-、RaRbNSO2アルキル-、RbORaPOO-および-ORkからなる群から選択され;各R5は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;nは0、1、2、3または4であり;ただし、Aが下記のもの:以外の単環式環であり、R4がアルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、アルケニル、アルコキシ、アルキル、アルキニル、アリール、ハロ、ヘテロアリール、複素環アルキル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、RaRbN-、RaCO-、RaS-、RaOS-、RaO2S-、RaSO2NRf-、RaRbNCO-、RkOCO-、RaRbNSO2-または-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではなく;さらには、Aが下記のもの:であり、R4がヒドロキシまたはReS-であり、R5が水素、未置換アルキル、ハロまたは-ORkであり、R6が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、複素環アルキル、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COOR、および-CONRaRbである場合、R1は水素、アルケニル、アルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルケニルおよび複素環アルキルではない。]またはその化合物の製薬上許容される塩型、立体異性体または互変異体の製造方法において、a塩基存在下に下記式26の化合物:をトリスメチルチオメチルメチルサルフェートと接触させて、下記式27の化合物:を得る段階;ならびにb前記式27の化合物を下記式13の化合物:と接触させる段階を有する方法を提供する。第61の実施形態において本発明は、下記式IXを有する化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、互変異体または立体異性体を提供する。式中、R1は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-およびRkO-からなる群から選択され;R1は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRe、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRe、-CORc、-COORcおよび-CONRcReからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;R2およびR3は独立に、水素、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、複素環、ヘテロアリールアルキル、シアノ、ハロ、-NRaRb、RaRbNCO-、-SRa、-SORa、-SO2RaおよびRaCO-からなる群から選択され;R2およびR3は独立に、独立にRa、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、R2およびR3が、それらが結合している炭素原子と一体となって、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される5員または6員環を形成しており、前記アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールおよび複素環はR6mで置換されていても良く;R6は各場合で独立に、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、複素環アルキル、-アルキルORk、-アルキルNRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-ORk、-NRaRb、-CORa、-COORaおよび-CONRaRbからなる群から選択され;各R6は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、-ORa、-NRaRb、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-COORa、-CONRaRbおよび-NCORaからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RaおよびRbは各場合で独立に、水素、アルケニル、アルキル、アルキルスルファニルアルキル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキルカルボニル、ニトロアルキル、RcRdN-、RkO-、RkOアルキル-、RcRdNアルキル-、RcRdNCOアルキル-、RcSO2-、RcSO2アルキル-、RcCO-、RcCOアルキル-、RcOCO-、RcOCOアルキル-、RcRdNアルキルCO-、RcRdNCO-、ReRdNCOOアルキル-、RcRdNCONReアルキル-からなる群から選択され;RaおよびRbは、アルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRRd、-SRc、-SORc、-SO2RC、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1または2個の置換基で置換されており;あるいは、RaおよびRbはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-アルキルSO2NRcRd、-アルキルCONRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;RcおよびRdは各場合で独立に、水素、-NRfRh、-ORf、-CORf、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-CONRfRh、-SO2NRfRh、-COORf、アルケニル、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環および複素環アルキルからなる群から選択され;各RcおよびRdは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORf、-CONRfRh、-CONHNRfRh、-NReCOORf、-NReSO2NRfRh、-NReCONRfRh、-アルキルNReCOORf、-アルキルNReSO2NRfRhおよび-アルキルNReCONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RcおよびRdはそれらが結合している窒素原子と一体となって、ヘテロアリールおよび複素環からなる群から選択される3~6員環を形成しており;前記ヘテロアリールおよび複素環は独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORf、-アルキルNRfRh、-SRf、-SORf、-SO2Rf、-ORf、-NRfRh、-CORf、-COORfおよび-CONRfRhからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Reは、水素、アルケニル、アルキルおよびシクロアルキルからなる群から選択され;Rf、RgおよびRhは各場合で独立に、水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環、複素環アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールアルキルからなる群から選択され;各Rf、RgおよびRhは独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-SOアルキル、-SO2アルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルNアルキル2、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;あるいは、RfおよびRgはそれらが結合している炭素原子と一体となって、シクロアルキル、シクロアルケニルおよび複素環からなる群から選択される3~7員環を形成しており;あるいは、RfおよびRhはそれらが結合している窒素原子と一体となって、複素環およびヘテロアリールからなる群から選択される3~7員環を形成しており;前記複素環およびヘテロアリールはそれぞれ独立に、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、シアノ、ハロ、オキソ、ニトロ、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、-OH、-Oアルキル、-NH2、-NHアルキル、-Nアルキル2、-Sアルキル、-Sアルキル、-SOアルキル、-アルキル-OH、-アルキル-O-アルキル、-アルキルNH2、-アルキルNHアルキル、-アルキルSアルキル、-アルキルSOアルキル、-アルキルSO2アルキル、-アルキルNアルキル2、-NHCONH2、-COOH、-COOアルキル、-COアルキル、-CONH2、-CONH2、-CONHアルキルおよび-CONアルキル2からなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;Rkは、水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaOアルキル-、RaRbNCO-、RaRbNCOアルキル、RaS-、RaSO-、RaSO2-、RaSアルキル-、RaOSアルキル-、RaSO2アルキル-、RaOCO-、RaOCOアルキル-、RaCO-、RaCOアルキル-からなる群から選択され;各Rkは、独立にアルキル、アルケニル、アルキニル、オキソ、ハロ、シアノ、ニトロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アリール、ヘテロアリール、複素環、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、-アルキルORc、-アルキルNRcRd、-SRc、-SORc、-SO2Rc、-ORc、-NRcRd、-CORc、-COORcおよび-CONRcRdからなる群から選択される0、1、2または3個の置換基で置換されており;mは0、1、2、3または4であり;R11およびR12は独立にアルキル、アルケニルおよびアルキニルからなる群から選択される。式IXの本発明の第61の実施形態の化合物あるいはその化合物の製薬上許容される塩型、互変異体または立体異性体の例には、1-ベンジル-3-ビスメチルチオメチレン-1H-キノリン-2,41H,3H-ジオン;3-[ビスメチルチオメチレン]-1-ブチル-1,8-ナフチリジン-2,41H,3H-ジオン;3-[ビスメチルチオメチレン]-1-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イルキノリン-2,41H,3H-ジオン;3-[ビスメチルチオメチレン]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]キノリン-2,41H,3H-ジオン;3-[ビスメチルチオメチレン]-1-3-メチルブチルピリジン-2,41H,3H-ジオン;1-ベンジル-3-[ビスメチルチオメチレン]ピリジン-2,41H,3H-ジオン;3-[ビスメチルチオメチレン]-1-シクロブチルアミノキノリン-2,41H,3H-ジオン;および3-[ビスメチルチオメチレン]-1-シクロブチルメチルピリジン-2,41H,3H-ジオンなどがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物は、不斉置換された炭素原子を有することができる。その結果、本発明の化合物の全ての立体異性体は、ラセミ混合物、ジアステレオマーの混合物、エナンチオマーの混合物、ならびにエナンチオマーそしてそれのエナンチオマーまたは他のジアステレオマーを実質的に含まない本発明の化合物の単一のジアステレオマーなどの個々の光学異性体を含めて、本発明に包含されるものである。実質的に含まないとは、約80超でその化合物の他のエナンチオマーまたはジアステレオマーを含まない、より好ましくは約90超でその化合物の他のエナンチオマーまたはジアステレオマーを含まない、さらに好ましくは約95超でその化合物の他のエナンチオマーまたはジアステレオマーを含まない、さらに非常に好ましくは約98超でその化合物の他のエナンチオマーまたはジアステレオマーを含まない、最も好ましくは約99超でその化合物の他のエナンチオマーまたはジアステレオマーを含まないことを意味する。さらに、炭素-炭素二重結合および炭素-窒素二重結合の可能な幾何異性体を含む化合物も、本発明に包含されるものである。本発明の化合物の個々の立体異性体は、当業者の知識の範囲内である多くの方法のいずれかによって製造することができる。その方法には、立体特異的合成、ジアステレオマーのクロマトグラフィー分離、エナンチオマーのクロマトグラフィー分割、エナンチオマー混合物中のエナンチオマーのジアステレオマーへの変換とそれに続くジアステレオマーのクロマトグラフィー分離および個々のエナンチオマーの再生、酵素的分割などがある。立体特異的合成には、適切なキラル原料の使用ならびにキラル中心でのラセミ化および立体化学の反転を起こさない合成反応が関与する。ある合成反応から生じる化合物のジアステレオマー混合物は多くの場合、当業者には公知であるクロマトグラフィー法によって分離することができる。エナンチオマーのクロマトグラフィー分割は、キラルクロマトグラフィー樹脂上で行うことができる。キラル樹脂を含むクロマトグラフィーカラムは市販されている。実際には、ラセミ体を溶液に入れ、キラル固定相を含むカラムに乗せる。次に、エナンチオマーをHPLCによって分離する。エナンチオマーの分割は、キラル補助部との反応によって混合物中のエナンチオマーをジアステレオマーに変換することで行うこともできる。次に、得られたジアステレオマーをカラムクロマトグラフィーによって分離することができる。この方法は、分離対象の化合物がキラル補助部を有する塩または共有結合を形成するカルボキシル、アミノまたはヒドロキシル基である場合には特に有用である。キラル的に純粋なアミノ酸、有機カルボン酸または有機スルホン酸は、キラル補助部として特に有用である。ジアステレオマーがクロマトグラフィーによって分離されたら、個々のエナンチオマーを再生することができる。非助に多くの場合、キラル補助部を回収し、再度用いることができる。エステラーゼ類、ホスホラーゼ類およびリパーゼ類などの酵素が、エナンチオマー混合物中のエナンチオマーの誘導体の分割に有用であることができる。例えば、分離対象の化合物中のカルボキシル基のエステル誘導体を製造することができる。ある種の酵素は、混合物中のエナンチオマーの一つのみを選択的に加水分解する。次に、得られたエナンチオマー的に純粋な酸を、加水分解されていないエステルから分離することができる。本発明の化合物は、互変異性または構造異性体の現象を示す可能性がある。本明細書中の図は一つの可能な互変異体型または構造異性体型のみを表し得るものであることから、理解すべき点として、本発明はC型肝炎を阻害する能力を有するあらゆる互変異体型または構造異性体型あるいはそれらの混合物を包含し、図において用いられてる一つの互変異体型または構造異性体型に限定されるものではない。さらに、本発明の化合物の溶媒和物および水和物は、本発明に包含されるものである。いずれかの変数例えば、R1、R2、R3、m、nなどがいずれかの置換基あるいは本発明の化合物または本明細書中の他のいずれかの式中に複数存在する場合、各場合でのそれの定義は、他のいずれの場合でのそれの定義からも独立である。さらに、置換基の組合せは、そのような組合せが安定な化合物を生じる場合にもに許容される。安定は化合物とは、有用な程度の純度で反応混合物から単離可能な化合物である。本発明の化合物は、製薬上許容される塩として存在することができる。本明細書で使用される場合製薬上許容される塩という用語は、水または油に溶解性または分散性であって、不適当な毒性、刺激およびアレルギー応答を生じることなく疾患の治療に好適であり、妥当な利益/リスク比を有し、所期の用途において有効である本発明の化合物の酸塩または塩基塩あるいは両性イオン型を表す。その塩は、前記化合物の最終単離および精製時に、あるいは塩基性基例えば、含窒素基と好適な酸を反応させることで別個に製造することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、2-ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、2-ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、3-フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、p-トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩などがある。さらに、本発明の化合物におけるアミノ基は、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル;硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル;塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル;ならびに臭化ベンジルおよびフェネチルで4級化することができる。製薬上許容される酸付加塩を形成するのに用いることができる酸の例には、塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸などの無機酸、ならびにシュウ酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸などの有機酸などがある。塩基付加塩は、金属カチオンの水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩などの好適な塩基、あるいはアンモニアまたは有機1級、2級もしくは3級アミンと酸性基例えば、カルボキシ基またはエノールを反応させることで、化合物の最終単離および精製時に製造することができる。製薬上許容される塩のカチオンには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウムならびにアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N-メチルピペリジン、N-メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、N,N-ジベンジルフェネチルアミン、1-エフェナミンおよびN,N′-ジベンジルエチレンジアミンなどの無毒性4級アミンカチオンなどがある。塩基性付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジンおよびピペラジンなどがある。本発明の化合物の好ましい塩には、モノナトリウム塩、ジナトリウム塩、トリエチルアミン塩、トリフルオロ酢酸塩および塩酸塩などがある。本発明の化合物は、製薬上許容されるプロドラッグとして存在することもできる。製薬上許容されるプロドラッグという用語は、不適当な毒性、刺激およびアレルギー応答を生じることなく患者の組織と接触させての使用に好適であり、妥当な利益/リスク比を有し、所期の用途において有効であるプロドラッグあるいは両性イオン型を指す。プロドラッグは、そのようなプロドラッグを哺乳動物被験者に投与した場合に、invivoで式I、II、III、IV、V、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの活性親薬剤を放出する共有結合したキャリアであると見なされる。式I、II、III、IV、V、Va、Vb、VIa、VIb、VIIまたはVIIIの化合物のプロドラッグは、その化合物に存在する官能基の修飾を、その修飾が通常の操作またはinvivoで開裂してそれぞれ親化合物となるように行うことで製造される。プロドラッグには、ヒドロキシ、アミン、カルボキシまたはスルフヒドリル基が、哺乳動物被験者に投与した場合に開裂してそれぞれ遊離のヒドロキシル、アミノ、カルボキシまたはスルフヒドリル基を形成する基に結合している化合物などがある。プロドラッグの例には、式I、II、III、IV、V、Va、Vb、VIa、VIb、VIIおよびVIIIの化合物におけるヒドロキシ、カルボキシおよびアミン官能基の酢酸、ギ酸および安息香酸誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の治療方法および医薬組成物によれば、前記化合物は単独で、あるいは他の抗ウィルス剤との併用で投与することができる。その化合物を用いる場合、特定の患者についての具体的な医薬的に有効な用量レベルは、治療される障害およびその障害の重度;使用される特定の化合物の活性;使用される具体的な組成物;患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事;投与時刻;投与経路;使用される化合物の排泄速度;治療期間;および使用される化合物と併用または同時投与される薬剤などの要素によって決まる。その化合物は、担体、補助剤、希釈剤、媒体またはそれらの組合せを含む単位製剤で経口、非経口、浸透圧経鼻噴霧、直腸、膣または局所投与することができる。非経口という用語には、注入ならびに皮下、静脈、筋肉および胸骨内注射が含まれる。前記化合物の非経口投与される水系または油系の懸濁液は、分散剤、湿展剤または懸濁剤とともに製剤することができる。注射製剤はまた、希釈剤または溶媒中の注射溶液または懸濁液であることもできる。使用される許容される希釈剤または溶媒の中には、水、生理食塩水、リンゲル液、緩衝液、モノグリセリド類、ジグリセリド類、オレイン酸などの脂肪酸ならびにモノグリセリド類もしくはジグリセリド類などの固定油がある。非経口投与される化合物の抗ウィルス効果は、それの吸収速度を低下させることで延長させることができる。特定の化合物の吸収を遅らせる一つの方法は、結晶、非晶質その他の水不溶型の前記化合物の懸濁液を含む注射デポー製剤を投与するというものである。その化合物の吸収速度はそれの溶解速度によって決まり、その溶解速度はそれの物理状態によって決まる。特定の化合物の吸収を遅らせる別の方法は、前記化合物を油系の溶液または懸濁液として含む注射用デポー製剤を投与するというものである。特定の化合物の吸収を遅らせるさらに別の方法は、リポソーム、微細乳濁液あるいはポリラクチド-ポリグリコリド、ポリオルトエステル類またはポリ無水物などの生体分解性ポリマー内に捕捉された前記化合物のマイクロカプセル基材を含む注射用デポー製剤を投与するというものである。ポリマーおよびそのポリマーの組成物に対する薬剤の比に応じて、薬剤放出の速度を制御することができる。経皮貼付剤も、化合物の徐放を提供することができる。吸収速度は、速度制御膜を用いたり、あるいはポリマー基材もしくはゲル内に化合物を捕捉することで遅らせることができる。逆に、吸収促進剤を用いて吸収を増加させることができる。経口投与用の固体製剤には、カプセル、錠剤、丸薬、粉剤または粒剤などがある。それらの固体製剤では活性化合物は、ショ糖、乳糖、デンプン、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末、打錠潤滑剤およびステアリン酸マグネシウムもしくは微結晶セルロースなどの打錠助剤などの希釈剤を含んでいても良い。カプセル、錠剤および丸薬は緩衝剤も含むことができ、錠剤および丸薬は腸溶コーティング剤その他の放出制御コーティング剤を用いて製造することができる。粉剤および噴霧剤も、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末またはそれらの混合物などの賦形剤を含むことができる。噴霧剤はさらに、クロロフルオロハイドロカーボン類またはそれらの代替品などの従来の推進剤を含むことができる。経口投与用の液体製剤には、水などの不活性希釈剤を含む乳濁液、微細乳濁液、液剤、懸濁液、噴霧剤およびエリキシル剤などがある。それらの組成物も、湿展剤、乳化剤、懸濁剤、甘味剤、香味剤および芳香剤などの補助剤を含むことができる。局所製剤には、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉剤、液剤、噴霧剤、吸入剤および経皮貼付剤などがある。その化合物は、無菌条件下で担体ならびにいずれか必要な保存剤もしくは緩衝剤と混合される。それらの製剤はまた、動物性および植物性の脂肪、オイル、ロウ、パラフィン類、デンプン、トラガカント、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール類、シリコーン類、ベントナイト類、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛、あるいはそれらの混合物などの賦形剤を含むこともできる。直腸投与または膣投与用の坐剤は、それぞれが常温では固体であるが直腸もしくは膣内では流体であるカカオバターもしくはポリエチレングリコールなどの好適な非刺激性賦形剤と前記化合物を混合することで製造することができる。点眼剤、眼球軟膏、粉剤および液剤などの眼科製剤も、本発明の範囲に含まれることが想到される。本発明の化合物は、HCVウィルス複製に必須の酵素であるHCVRNA依存性RNAポリメラーゼを阻害する。その化合物は、単独の活性医薬として投与するか、あるいは1以上の薬剤と併用して、C型肝炎感染またはHCV感染に関連する症状を治療することもできる。本発明の化合物と併用投与される他の薬剤には、直接または間接の機序によってHCVウィルス複製を抑制するHCV感染によって生じる疾患に対する治療法などがある。それには、宿主免疫調節剤例えばインターフェロン-α、PEG化インターフェロン-α、CpGオリゴヌクレオチド類などあるいはイノシン1リン酸デヒドロゲナーゼのような宿主細胞機能を阻害する抗ウィルス化合物例えばリバビリンなどなどの薬剤などがある。さらに、免疫機能を調節するサイトカイン類などもある。さらに、HCVに対して作用するHCV抗原または抗原アジュバントの組合せを含むワクチンなどもある。さらに、宿主細胞成分と相互作用して、HCVウィルス複製の内部リボソーム侵入部位IRES開始翻訳段階を阻害することによってウィルスタンパク質合成を遮断するか、あるいは例えばHCVP7などの膜タンパク質のビロポリンviroporinファミリーを指向する薬剤によるウィルス粒子の成熟および放出を遮断する薬剤などもある。本発明の化合物との併用で投与される他の薬剤には、ウィルス複製に関与するウィルスゲノムのタンパク質を標的とすることでHCVの複製を阻害する薬剤またはそのような薬剤の組合せなどがある。それらの薬剤には、例えばWO0190121A2またはUS6348587B1またはWO0160315またはWO0132153に記載のヌクレオシド型ポリメラーゼ阻害薬などの他のHCVRNA依存性RNAポリメラーゼ阻害薬、あるいは例えばEP1162196A1またはWO0204425に記載のベンズイミダゾールポリメラーゼ阻害薬、または例えばBILN2061などのペプチド模倣薬型阻害薬などのHCVプロテアーゼの阻害薬、またはHCVヘリカーゼの阻害薬などの非ヌクレオシド系阻害薬のような他の阻害薬などがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物との併用で投与される他の薬剤には、重感染した個体において他のウィルスの複製を阻害する薬剤またはそのような薬剤の組合せなどがある。その薬剤には、例えばアデフォビル、ラミブジン、LdT1-デオキシチミジンおよびテノフォビルなどのB型肝炎HBV感染によって引き起こされる疾患の療法、または例えばプロテアーゼ阻害薬リトナビル、ロピナビル、インジナビル、ネルフィナビル、サキナビル、アンプレナビル、アタザナビル、チプラナビル、TMC-114、フォサンプレナビル;逆転写酵素阻害薬ジドブジン、ラミブジン、ジダノシン、スタブジン、テノフォビル、ザルシタビン、アバカビル、エファビレンツ、ネビラピン、デラビルジン、TMC-125;インテグラーゼ阻害薬L-870812、S-1360;あるいは侵入阻害薬エンフビルチドT-20、T-1249などのヒト免疫不全ウィルスHIV感染によって引き起こされる疾患の療法などがあるが、これらに限定されるものではない。本発明の化合物との併用で投与される他の薬剤には、肝硬変および肝臓の炎症などのHCV感染の症状を治療または改善する薬剤またはそのような薬剤の組合せなどがある。併用で投与する場合、それらの治療薬は同時または所定の期間内に投与される別個の組成物として製剤することができるか、あるいはそれらの治療薬を単一の単位製剤として投与することができる。単一用量または分割用量で宿主に投与される化合物の総1日用量は、約0.1~約200mg/kg、あるいは好ましくは約0.25~約100mg/kgの量とすることができる。単一の用量組成物は、それらの量あるいは1日用量を構成するそれの整数分の1量を含むことができる。生理活性の測定HCVポリメラーゼ阻害アッセイ:生化学的IC50:阻害薬の2倍連続希釈液部分阻害アッセイまたはその阻害薬のIC50を包含する相対的に狭い範囲の希釈液強束縛アッセイを、20mMTris-ClpH7.5、5mMMgCl2、50mMNaCl、1mMジチオトレイトール、1mMエチレンジアミンテトラ酢酸EDTA、300μMGTPおよび150~300nMNS5BHCV株1BJ4、ジェンバンクGenbank受入番号AF054247、またはH77、ジェンバンク受入番号AF011751とともに室温で15分間インキュベートした。20μMCTP、20μMATP、1μM3H-UTP10mCi/μmol、150nMテンプレートRNAおよび0.4U/μLRNase阻害薬RNasin、Promegaを加えることで反応を開始し、室温で2~4時間進行させた。反応容量は50μLであった。10mMTris-ClpH8.0、1mMEDTA中4mMのスペルミン1容量を加えることで反応を停止した。室温で少なくとも15分間インキュベートした後、沈殿したRNAを96ウェル方式でGF/BフィルターMilliporeによって濾過することで捕捉した。フィルタープレートを、2mMスペルミン、10mMTris-ClpH8.0、1mMEDTAそれぞれ200μLとエタノールで2回洗浄した。風乾後、マイクロシンチ29973006およびBlightKJKolykhalovARiceCMScience2000Dec29019721974に記載の方法に従った。RNAアッセイレプリコン細胞を、96ウェルプレートで細胞3×103個/ウェルにて5ウシ胎仔血清を含むDMEM培地中で細胞を平板培養した。第1日に、培地を除去し、化合物の8連続2倍希釈液を含む新鮮な培地と交換した。培地中のDMSOの最終濃度を0.5とした。培地に対して阻害薬を加えなかった以外は、未処理対照培地を同様にして処理した。プレートを37°CでCO2インキュベータ中でインキュベートした。第4日に、培地を除去してから、細胞溶解緩衝液RTLQiagen100μLを各ウェルに加えた。製造者QiagenRNAeasy推奨の方法に従ってRNAを精製し、水200μLで溶離した。リアルタイムRT-PCR法によって、前記精製RNAの一部200μLからの5μLから、HCVRNAレベルを定量した。プライマーおよびプローブは、5′UTR領域における特異的配列から誘導される。RT-PCR反応を48°Cで30分間行い、次に95°Cで15秒間、54°Cで30秒間そして72°Cで40秒間に設定したサイクルを40回行った。化合物存在下でのHCVRNAの減少パーセントを計算し、50阻害濃度IC50をプリズムPrismプログラムを用いる非線形回帰によって計算した。上記の方法で試験を行った場合、本発明の化合物は、0.002μMから>100μMの範囲のEC50でレプリコン産生を阻害する。細胞傷害性アッセイ細胞傷害性アッセイをレプリコン細胞で行った。すなわち、96ウェルプレートにて細胞3×103個/ウェルで5FCSを含むDMEM培地中においてHCVレプリコン細胞を平板培養した。第1日に、培地を除去し、化合物の8連続2倍希釈液を含む新鮮な培地と交換した。培地中のDMSOの最終濃度は0.5とした。実験はいずれも2連で行った。培地に阻害薬を加えなかった以外は、未処理対照培地を同様にして処理した。プレートをCO2インキュベータ中にて37°Cでインキュベートした。第4日に、テトラゾリウム塩であるMTT4mg/mLのPBS溶液、シグマSigmaカタログ番号M2128の原液を、25μL/ウェルで各ウェルに加えた。プレートをさらに4時間インキュベートし、20SDS0.02NHClでウェル当たり50μLにて処理して細胞を溶解させた。終夜インキュベートした後、波長570/650nmでプレートの読取を行うことで光学密度を測定した。対照と比較して生じたホルマザン青色の低下を計算し、50傷害性濃度TC50と記載される細胞変性効果を、プリズムプログラムを用いる非線形回帰分析によって計算した。上記のアッセイによって試験を行った場合、本発明の化合物は6.6μMから>100μMの範囲のTC50でCPE減少を示した。持続細胞系で感染性ウィルスを作ることができないために、C型肝炎を標的とする薬剤についての細胞アッセイはまだ利用できない。C型肝炎ウィルスゲノムは大型のポリタンパク質をコードし、それはプロセッシング後に後代RNAを合成する上で必要な機能性成分を産生する。高レベルおよび持続的レベルのサブゲノムHCVRNAレプリコンを産生する選択可能な細胞系が、上記の文献に記載の方法に従って、ヒト肝臓癌細胞Huh7から誘導されている。これらの細胞系におけるRNA複製の機序は、感染肝細胞での全長HCVRNAの複製と同じであると考えられる。本発明の化合物および方法は、上記のレプリコンアッセイ系におけるHCVRNA複製の阻害薬である。それは、C型肝炎ウィルス感染によって生じる疾患を治療する上での治療法としてのそれらの可能性を主張する根拠となっている。合成法下記の図式および実施例の説明で用いた略称は、DMF=N,N-ジメチルホルムアミド、DMSO=ジメチルスルホキシドおよびTHF=テトラヒドロフランである。本発明の化合物を製造することができる方法を示した下記の合成図式との関連で、本発明の化合物および方法についての理解が深まるであろう。原料は、商業的入手先から得られるか、あるいは当業者には公知の十分に確立された文献法によって製造することができる。基A、R1、R2、R3、R4、R5およびnは、下記で別段の断りがない限り、上記で定義の通りである。本発明は、合成法または代謝法によって製造された場合の式Iを有する化合物を包含するものである。代謝法による本発明の化合物の製造には、ヒトまたは動物の身体invivoで起こるもの、あるいはinvitroで起こるプロセスなどがある。合成図式1に示したように、式2の化合物を、加熱条件下でオキシ塩化リンの存在下に式3の化合物と反応させて、式4の化合物を得ることができる。式4の化合物を、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、THFなどこれらに限定されるものではないの溶媒中にて水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの塩基と反応させ、次にR1-XR1はアルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-またはRaRbNCONRcアルキル-であり;XはBr、Cl、I、CF3SO2-、CH3SO2-またはトシルであるを加えることで、式5の化合物を得る。別法として、式6の化合物を、加熱条件下において適宜に炭酸カリウムなどの塩基および臭化銅などの触媒の存在下に式7の化合物R1はアルケニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキニル、アリール、アリールアルケニル、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールスルホニルアルキル、複素環、複素環アルケニル、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RaRbN-、RaRbNアルキル-、RaRbNCOアルキル-、RaRbNCOOアルキル-、RaRbNCONRcアルキル-、RfRgC=N-またはRkO-であるで処理して、式8の化合物を得ることができる。式8の化合物を、加熱条件下に1,2-ジクロロエタン、四塩化炭素、1,4-ジオキサンまたはそれらの混合物それらに限定されるものではないなどの溶媒中にて、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンなどそれらに限定されるものではないの試薬で処理して、式5の化合物を得ることができる。さらに、式9の化合物を、加熱条件下に水、トルエン、ベンゼンなどそれらに限定されるものではないの溶媒中、水酸化カリウム、ピリジン、水酸化リチウムなどの塩基存在下において、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、カルボニルジイミダゾール、クロルギ酸エチルなどそれらに限定されるものではないの試薬と反応させて、式5の化合物を得ることもできる。式5の化合物を、THF、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテルなどそれらに限定されるものではないの溶媒中、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの塩基存在下に式10の化合物で処理し、次に酢酸、ジクロロ酢酸または硫酸などの酸で処理して、R4がヒドロキシである式Iの化合物の代表的なものである式11の化合物を得ることができる。式5の化合物を、水素化ナトリウム、水素化カリウムなどの塩基で前処理しておいたマロン酸ジエチルと、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、THFなどの溶媒中加熱条件下で反応させることで、式12の化合物を得ることができる。式12の化合物を、トルエン、メシチレン、ベンゼンなどの溶媒中、加熱条件下で式13の化合物で処理することで、式14の化合物を得ることができる。式14の化合物を、水中にて水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの塩基で加熱条件下で処理することで、式11の化合物を得ることができる。あるいは、式8の化合物を、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基存在下クロロマロン酸エチルで処理して、式15の化合物を得ることができる。あるいは、式8の化合物を、ベンゼン、トルエンなどの溶媒中、加熱条件下にクロロマロン酸エチルで処理して、式15の化合物を得ることができる。式15の化合物を、エタノール中ナトリウムエトキシドで処理して、式12の化合物を得ることができる。合成図式7には、R4がハロである式Iの化合物を製造を示している。式11の化合物を、アルコールを塩化物に変換するのに一般に用いられる当業者には公知の試薬で処理することができる。例えば、式11の化合物を、塩化メチレン、クロロホルムおよびベンゼンなどそれらに限定されるものではないの溶媒存在下または非存在下にてPCI5、PCI3、POCl3または塩化チオニルなどこれらに限定されるものではないの試薬で処理して、R4が塩素である化合物を代表する式Iの化合物を得ることができる。PBr3またはDASTを用いて同様の変換を行って、前記アルコールを、R4がそれぞれ臭素およびフッ素である相当する式Iの化合物に変換することが可能である。あるいは、R4がヨウ素である式Iの化合物は、a塩化メチレン、アセトニトリル、四塩化炭素、クロロホルムなどそれらに限定されるものではないの溶媒中トリエチルアミン、ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基存在下に、メタンスルホニルクロライドまたは無水メタンスルホニルなどのメシル化試薬と式11の化合物を反応させ、bそうして得られたメシレートをN-ヨードコハク酸イミドで処理することで製造することができる。合成図式8に示したように、式16の化合物を、加熱条件下にてメタノール、エタノールなどの極性溶媒中、式RaRbNHRaおよびRbは本明細書で定義の通りであるを有するアミンで処理することで、R4がRaRbN-である式Iの化合物の代表的なものである式17の化合物に変換して、式17の化合物を得ることができる。式18の化合物R1がO-Siイソプロピル3または何らかの他の容易に脱離されるエーテル保護基である式Iの化合物の代表的なものを、フッ素含有試薬で処理して、式19の化合物を得ることができる。式19の化合物のヒドロキシルアミン部分を、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中の水素化ナトリウム、またはTHF、ジオキサンなどそれらに限定されるものではないの溶媒中のリチウムヘキサメチルジシラジドなどの塩基で処理し、次にRk-XRkはアルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールスルファニルアルキル、カルボキシアルキル、シアノアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ホルミルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ハロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、複素環、複素環アルキル、ヒドロキシアルキル、ニトロアルキル、RcRdNアルキル-またはRcRdNCOアルキルであり;XはBr、Cl、I、CF3SO2-、CH3SO2-またはトシルであるを加えることで、R1がRkO-と定義される式Iの化合物の代表的なものである式20の化合物を得ることができる。式21の化合物を、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどそれらに限定されるものではないの塩基水溶液で処理して、式22の化合物を得ることができる。式22の化合物を、THF、DMSO、DMF、ジオキサン、エーテル、塩化メチレンなどから選択される適切な溶媒または溶媒混合物中にて水素化ナトリウムなどの金属水素化物、有機リチウム試薬例:t-BuLi、n-BuLiまたはs-BuLiまたはリチウムヘキサメチルジシラジドで処理し、次にRaXXは、Br、Cl、I、CF3SO2-、CH3SO2-またはトシルであるを加えることで、R1が-NHRaである式Iの化合物の代表的なものである式23の化合物を得ることができる。あるいは、式22の化合物を、加熱条件下で、溶媒非存在下またはジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどそれらに限定されるものではないの溶媒存在下に構造RfRgCOのアルデヒドまたはケトンで処理することで、式24の化合物を得ることができる。式24の化合物を、水素およびパラジウムなどの触媒で、あるいは水素化ホウ素リチウム、水素化シアノホウ素ナトリウムなどの金属水素化物で還元することで式25の化合物を得る。式12の化合物を、加熱条件下で水酸化カリウムなどの塩基水溶液と反応させて、式26の化合物を得ることができる。式26の化合物を、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、またはメチルtert-ブチルエーテルなどこれらに限定されるものではないの溶媒または溶媒混合物中にて塩基と反応させ、次にほぼ室温~約70°Cの温度で二硫化炭素によって処理することができる。その塩基の例には、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムヘキサメチルジシラジドなどがあるが、これらに限定されるものではない。次に、約25°Cの温度でメチル化試薬で処理することで、式27の化合物を得る。メチル化剤の例には、ヨウ化メチル、トリフ酸メチル、硫酸ジメチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。あるいは、式26の化合物を、約25°C~約150°Cの温度で1,4-ジオキサンまたはジメチルアセトアミドなどの溶媒中にて塩基存在下にトリスメチルチオメチルメチルサルフェートと反応させて、式27の化合物を得ることができる。塩基の例には、イミダゾール、1-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-イソプロピルイミダゾール、4-メチルイミダゾール、4-ニトロイミダゾール、ピリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、1,2,4-トリアゾール、ピロール、3-メチルピロール、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはN-メチルモルホリンなどの有機アミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。式27の化合物を、約50°C~約150°Cの温度にてトルエン、ベンゼン、ジオキサンまたはテトラヒドロフランなどこれらに限定されるものではないの溶媒または溶媒混合物中、13などの化合物で処理して、式11の化合物を得ることができる。XがI、Br、ClまたはFである式29の化合物を、加熱条件下でエタノールなどの溶媒中にて炭酸ナトリウムなどの塩基存在下に、ベンゼンメチルチオールなどのアルキルチオールで処理することで、式30の化合物を得ることができる。塩酸または酢酸中にて塩素ガスで30を処理することで、式31の化合物を得る。塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどそれらに限定されるものではないの溶媒中の式31の化合物を、アンモニアまたは水酸化アンモニウムで処理して、式32の化合物を得る。適宜に加熱条件下での酢酸中の鉄粉を用い、加熱条件下にメタノールまたはエタノールなど含水アルコール系溶媒中の鉄粉および塩化アンモニウムで式32の化合物を還元して、式13の化合物を得る。式33の化合物を、冷却条件下にて溶媒としての硫酸の存在下に硝酸アンモニウムで処理することで、式34の化合物を得ることができる。加熱条件下でメタノールまたはエタノールなどの含水アルコール系溶媒中にて、鉄粉および塩化アンモニウムで式34の化合物を還元することで、式35の化合物を得る。あるいはその還元は、加熱条件下で酢酸または希塩酸などそれらに限定されるものではないの酸中、鉄粉で式35の化合物を処理することで行うこともできる。加熱条件下に式36のオルトエステルで式35の化合物を処理することで、式37の化合物を得る。式35の化合物を、加熱条件下に臭化シアンで処理して、式38の化合物を得ることができる。ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、メタノール、塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルなどから選択される適切な溶媒または溶媒混合物中にて、トリエチルアミン、ピリジンなどのアミン塩基または炭酸セシウムまたは炭酸カリウムなどの無機塩基の存在下に、R8XXはBr、ClまたはIである、R8CO2ClまたはR8SO2Clで式38の化合物を処理することで、式39の化合物が得られる。冷却条件下、追加の溶媒の存在下または非存在下にて、硫酸または無水トリフルオロ酢酸中のトリフルオロ酢酸などの酸存在下に、式40の化合物を硝酸アンモニウムまたは硝酸カリウムでニトロ化して、式41の化合物を得ることができる。加熱条件下で、メタノールまたはエタノールなどの含水アルコール系溶媒中にて鉄粉および塩化アンモニウムによって式41の化合物を還元することで、式42の化合物が得られる。あるいは、式42の化合物の還元は、加熱条件下、酢酸または希塩酸などそれらに限定されるものではないの酸中において鉄粉を用いても行うことができる。式42の化合物は、上記のような個々の条件を用い、aニトロ化およびb段階bの生成物の還元によって式44の化合物に変換することができる。式44の化合物を、加熱条件下に式36のオルトエステルで処理することで、式45の化合物を得ることができる。塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶媒またはそれらの溶媒混合物中、ピリジン単独などの塩基またはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基存在下に、式42の化合物を、式RaSO2Clのスルホニルクロライドでスルホニル化して、式46の化合物を得ることができる。あるいは、塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶媒または溶媒混合物中、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどそれらに限定されるものではないのアミン塩基の存在下に、式42の化合物を式49の化合物でスルファモイル化して、式47の化合物を得ることができる。式49の化合物は、当業界で公知の条件でクロロスルホニルイソシアネートおよび2-クロロエタノールを処理することで得ることができる。式47の化合物は、加熱条件下に塩化メチレン、THFまたはアセトニトリルなどの溶媒または溶媒混合物中にて式RaRbNHRaおよびRbは本明細書で定義の通りであるを有するアミンでさらに処理して、式48の化合物を得ることができる。塩化メチレン、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどの溶媒または溶媒混合物中、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基存在下に、式42の化合物を式54の化合物でスルファモイル化して、式48の化合物を得ることができる。式54の化合物は、塩化スルフリルで式RaRbNHのアミンを処理することで、あるいはa式RaRbNHのアミンをクロロスルホン酸で処理し、そしてb当業界で公知の条件にて段階aの生成物を五塩化リンなどの塩素化剤と接触させることで得ることができる。同様に、R5が-アルキルNH2である式11の化合物は、式42の化合物の式48の化合物への変換における条件を用い、R5が-アルキルNHSO2NRaRbである式11の化合物に変換することができる。R5が-アルキルNH2である式11の化合物は、式42の化合物を式46の化合物に変換する際の条件を用いることで、R5が-アルキルNHSO2Raである式11の化合物に変換することができる。塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベンゼンまたはアセトニトリルなどの溶媒または溶媒混合物中、ピリジン、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミン塩基の存在下に、式42の化合物を式RCOCONHSO2Cl50のスルファモイルクロライドでスルファモイル化して、式51の化合物を得ることができる。式50の化合物は、塩化メチレン、四塩化炭素、ジエチルエーテル、ベンゼンまたはトルエンなどの溶媒または溶媒混合物中、式RcOHのアルコールをクロロスルホニルイソシアネートで処理することで製造することができる。塩化メチレンまたはテトラヒドロフランなどの溶媒または溶媒混合物中、トリ-n-ブチルホスフィンまたはトリフェニルホスフィンなどおよびジイソプロピルアゾジカルボキシレート、1,1′-アザジカルボニルピペリジンまたはジエチルアゾジカルボキシレートなどの存在下に、式51の化合物をさらに、式RaOHを有するアルコールで処理することで、式52の化合物を得ることができる。あるいは、Raがメチルである式52の化合物は、当業界で公知の条件で、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、トリメチルシリルジアゾメタンなどこれらに限定されるものではないのメチル化剤で式51の化合物をメチル化することで得ることができる。式52の化合物の式53の化合物への変換は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸との反応によって、あるいは水素ガス下にパラジウム/炭素などの水素化分解によって行うことができる。同様に、R5が-アルキルNH2である式11の化合物は、式42の化合物の式51の化合物への変換における条件によって、R5が-アルキルNHSO2NHCOORcである式11の化合物に変換することができる。R5が-アルキルNH2である式11の化合物は、51から52への変換で用いられる条件によって、R5が-アルキルNHSO2NRaCOORcである式11の化合物に変換することができる。R5が-アルキルNH2である式11の化合物は、52から53への変換で用いられる条件によって、R5が-アルキルNHSO2NRaRbである式11の化合物に変換することができる。以下において、ある種の好ましい実施形態との関連で本発明について説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。それとは逆に本発明は、特許請求の範囲に含まれ得る全ての代替物、変更および均等物を包含するものである。従って、好ましい実施形態を含む下記の実施例は、本発明の好ましい実務を説明するものであり、これらの実施例がある種の好ましい実施形態を説明することを目的とするものであり、本発明の手順および概念的な側面についての最も有用かつ容易に理解される説明であると考えられるものを提供すべく示されていることは明らかであろう。本発明の化合物は、ACD/ChemSketchバージョン5.0AdvancedChemistryDevelopmentIncTorontoONCanadaが開発によって命名するか、あるいはACD命名法に一致する名称を与えた。実施例11-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1A文献Synthesis1982972973に記載の手順に従って、2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン標題化合物を、2,3-ピリジンカルボン酸無水物11.4g、76mmolおよびトリメチルシリルアジド11.0mL、80mmolから白色固体として製造した7.27g、58。実施例1B1-ブチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン水素化ナトリウム95、0.96g、40mmolのジメチルアセトアミド60mL懸濁液を窒素下に10°Cで、攪拌しながら1時間にわたり実施例1Aの生成物5.7g、34.7mmolと反応させ、次にn-ブチルブロマイド5.2g、38mmolで処理し、さらに16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチル3:1を溶離液とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た2.5g、収率33。実施例1C1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル文献ChemistryofHeterocyclicCompounds英語翻訳版199834791795に記載の手順に従って、2-アミノベンゼンスルホンアミドから2段階で標題化合物を白色固体として製造した収率46。実施例1D1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物0.220g、1.0mmolおよび実施例1Cの生成物0.268g、1.0mmolの脱水THF10mL溶液に窒素下にて0°Cで、水素化ナトリウム95、0.10g、4.0mmolを加えた。反応液を3時間加熱還流し、冷却して0°Cとし、それに氷酢酸2mLを滴下した。混合物を2時間加熱還流し、冷却して室温とし、塩酸水溶液0.1M、10mLで希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、脱水して標題化合物0.130g、33を得た。MSESI-m/z397M-H-。標題化合物0.130g、0.326mmolのアセトニトリルおよび水1:1、4mL懸濁液を攪拌しながら、水酸化ナトリウム水溶液1M、0.326mL、0.326mmolと約30分間と反応させたところ、透明溶液が認められた。溶液を凍結乾燥して、ナトリウム塩を得た。実施例21-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例2A1-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-クロロ-5-クロロメチルチオフェンを用い、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.195g、52。実施例2B1-5-クロロ-2-チエニル1-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例2Aの生成物を用い、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.167g、58。MSESI-m/z471/473M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例33-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例3A2-[2-エチルブチルアミノ]ニコチン酸エチル2-クロロニコチン酸エチル0.646g、3.48mmolおよび2-エチルブチルアミン0.74g、7.31mmolを封管中130°Cで2時間反応させた。反応混合物を塩化メチレンと水との間で分配した。水層を塩化メチレンで抽出した50mLで2回。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘキサン/酢酸エチル19:1を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.665g、76。実施例3B1-2-エチルブチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物0.664g、2.65mmolおよびジホスゲン1.57g、7.96mmolの1,2-ジクロロエタン13mLおよび1,4-ジオキサン1.3mL溶液を、80°Cで16時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を、ヘキサン/酢酸エチル9:1を溶離液とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.235g、36。実施例3C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例3Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.041g、38。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例41-[1-[5-ブロモ-2-チエニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例4A1-[5-ブロモ-2-チエニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモ-5-クロロメチルチオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.229g、55。実施例4B1-[5-ブロモ-2-チエニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-12,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例4Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.208g、60。MSESI-m/z515/517M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例53-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例5A1-3-メチルベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-メチルベンジルブロマイドを用いて実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.305g、62。MSDCIm/z269MH。実施例5B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルベンジル-1,8-ナフチリジン-2-1H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例5Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.112g、72。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例63-1,1-ジオキシド-4H-1,2,3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ニトロベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例6A1-3-ニトロベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-ニトロベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.147g、28。MSDCIm/z300MH。実施例6B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ニトロベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例6Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.032g、42。MSESI-m/z476M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例73-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-チエニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例7A1-3-チエニルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-ブロモメチルチオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.170g、52。実施例7B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-チエニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例7Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.135g、48。MSESI-m/z437M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例81-3-クロロベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例8A1-3-クロロベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-クロロベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.405g、77。MSDCIm/z289MH。実施例8B1-3-クロロベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例8Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.050g、45。MSESI-m/z465M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例91-3-ブロモベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例9A1-3-ブロモベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-ブロモベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.500g、82。MSDCIm/z333MH。実施例9B1-3-ブロモベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例9Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.050g、45。MSESI-m/z465M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例101-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1.8-ナフチリジン-21H-オン実施例10A1-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-クロロ-5-ブロモメチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.360g、60。実施例10B1-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例10Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.136g、60。実施例113-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-3-3-フルオロベンジル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例11A1-3-フルオロベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-フルオロベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.382g、76。MSDCIm/z273MH。実施例11B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-フルオロベンジル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例11Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.040g、37。MSESI-m/z449、M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例123-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例12A1-3-メチルブチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン水素化ナトリウム95、0.048g、2.0mmolのジメチルアセトアミド2mL懸濁液を20°Cで窒素下に、実施例1Aの生成物0.3g、1.83mmolと反応させた。反応混合物を1/2時間攪拌し、次に1-ブロモ-3-メチルブタン0.3g、2.0mmolで処理し、さらに16時間攪拌した。反応液を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。粗生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチル3:1を溶離液とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た0.218g、51。実施例12B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例12Aの生成物0.216g、0.92mmolおよび実施例1Cの生成物0.247g、0.922mmolの脱水THF7.5mL溶液に窒素下で20°Cにて、水素化ナトリウム95、0.089g、3.7mmolを加えた。反応液を3時間加熱還流し、冷却して20°Cとし、氷酢酸2.4mLを滴下した。得られた混合物を1時間加熱還流し、冷却して25°Cとし、塩酸水溶液0.5M、35mLで希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、脱水した。粗生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチル3:1を溶離液とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た0.031g、20。MSESI-m/z411M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例131-シクロブチルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例13A1-シクロブチルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えてブロモメチル-シクロブタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.255g、60。MSDCIm/z233MH。実施例13B1-シクロブチルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例13Aの生成物用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.120g、52.MSESI-m/z409M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例143-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-メチル-2-チエニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例14A1-[5-メチル-2-チエニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチル-5-メチルチオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.181g、54。実施例14B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-メチル-2-チエニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例14Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.172g、58。MSESI-m/z451M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例151-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例15A1-ベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.393g、51。MSDCIm/z255MH。実施例15B1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例15Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.217g、62。MSESI-m/z431M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例163-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-メチル-3-ピリジニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例16A1-[5-メチル-3-ピリジニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-クロロメチル-5-メチルピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.080g、24。実施例16B3-1.1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-メチル-3-ピリジニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例16Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.013g、13。MSESI-m/z446M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例171-[2-クロロ-4-ピリジニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例17A1-[2-クロロ-4-ピリジニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-ブロモメチル-2-クロロピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.219g、62。実施例17B1-[2-クロロ-4-ピリジニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例17Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.255g、73。MSESI-m/z466/468M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例181-[5-ブロモ-3-ピリジニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例18Aジ-tert-ブチル5-ブロモ-3-ピリジニルメチルイミドジカーボネート5-ブロモ-3-クロロメチルピリジニウム塩酸塩716mg、4.189mmolの脱水DMF15mL溶液を窒素下に0°Cで、トリエチルアミン0.65mL、4.61mmol、テトラブチルアンモニウムブロマイド273mg、0.838mmolおよびカリウムジ-tert-ブチルイミドジカーボネート1.284g、5.027mmolで処理した。反応液を加熱して50°C~55°Cとして3.5時間経過させ、冷却して室温とし、酢酸エチル150mLで希釈し、水50mLで2回および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。合わせた抽出液を無水Na2SO4で脱水し、濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を、6酢酸エチル/塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を無色油状物としてを得た0.980g、60。実施例18B5-ブロモ-3-ピリジニルメチルアミン実施例18Aの生成物0.98g、2.53mmolを、室温で2時間にわたりトリフルオロ酢酸および塩化メチレン1:1体積比、20mLで処理した。溶媒をロータリーエバポレータによって除去し、得られた油状物をベンゼン/塩化メチレンで洗浄して3回、ロウ状固体を得た。その塩を脱水メタノール20mLに溶かし、アンバーライトIRA-400OH樹脂10gとともに2時間攪拌した。樹脂を減圧濾過によって除去し、脱水メタノールで十分に洗浄した。濾液をロータリーエバポレータによって濃縮して、標題化合物を得た0.415g、88。実施例18C2-{[5-ブロモ-3-ピリジニルメチル]アミノ}ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えて実施例18Bの生成物を用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した0.116g、68。実施例18D1-[5-ブロモ-3-ピリジニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例18Cの生成物を用い、10酢酸エチル/塩化メチレンを溶離液とするフラッシュカラムクロマトグラフィーによる精製を行って、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.057g、51。実施例18E1-[5-ブロモ-3-ピリジニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例18Dの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.037g、43。MSESI-m/z510/512M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例191-シクロヘキシルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例19A1-シクロヘキシルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えてブロモメチルシクロヘキサンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.05g、11。実施例19B1-シクロヘキシルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例19Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.025g、30。MSESI-m/z437M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例203-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2S-2-メチルブチル]-1,8-ナフチリジン-21-オン実施例20A2-{[2S-2-メチルブチル]アミノ}ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてS---2-メチルブチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した1.6g、77。実施例20B1-[2S-2-メチルブチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例20Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.400g、68。MSDCIm/z252MNH4。実施例20C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2S-2-メチルブチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例20Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.116g、43。MSESI-m/z411M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例213-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-メチルベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例21A1-4-メチルベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-メチルベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.402g、82。MSDCIm/z269MH。実施例21B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-メチルベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例21Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.099g、60。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例223-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-ニトロ-2-フリルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例22A1-[5-ニトロ-2-フリルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチル-5-ニトロフランを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.120g、34。実施例22B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-ニトロ-2-フリルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例21Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.040g、21。MSDCI/NH3m/z468MH。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例231-1-ベンゾチエン-2-イルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例23A1-1-ベンゾチエン-2-イルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-クロロメチル-ベンゾ[b]チオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.160g、42。実施例23B1-1-ベンゾチエン-2-イルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例23Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.148g、60。MSESI-m/z487M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例243-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メトキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例24A1-3-メトキシベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-メトキシベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.446g、86。MSDCIm/z285MH。実施例24B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メトキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例24Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.086g、53。MSESI-m/z461M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例253-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ヨードベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例25A1-3-ヨードベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-ヨードベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.614g、88。MSDCIm/z381MH。実施例25B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メトキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例25Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.176g、60。MSESI-m/z557M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例261-[3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例26A1-[3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-クロロメチル-3,5-ジメチルイソオキサゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.199g、60。実施例26B1-[3,5-ジメチル-4-イソオキサゾリルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例26Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.187g、63。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例273-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-3-チエニルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例27A1-[2-3-チエニルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-2-ブロモエチルチオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.156g、46。実施例27B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-3-チエニルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例27Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.123g、48。MSESI-m/z451M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例283-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-ピリジニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例28A1-4-ピリジニルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-クロロメチルピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.089g、29。実施例28B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-ピリジニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例28Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.034g、19。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例291-4-ブロモベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例29A1-4-ブロモベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-ブロモベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した1.460g、72。MSDCIm/z333MH。実施例29B1-4-ブロモベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例29Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.060g、59。MSESI-m/z509M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例303-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-ネオペンチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例30A2-ネオペンチルアミノニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えて2,2-ジメチルプロピルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した0.407g、57。実施例30B1-ネオペンチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例30Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.182g、89。実施例30C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-ネオペンチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例30Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.070g、22。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例311-{[1S,2R,5S-6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-イル]メチル}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例31A2-{[1S,2R,5S-6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-イル]メチル}アミノニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えて--シス-ミルタニルmyrtanylアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した0.604g、40。MSESIm/z303MH。実施例31B1-{[1S,2R,5S-6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-イル]メチル}-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例31Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.570g、95。実施例31C1-{[1S,2R,5S-6,6-ジメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-イル]メチル}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例31Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.050g、21。MSESI-m/z477M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例323-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}ベンゾニトリル実施例32A3-[2,4-ジオキソ-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-14H-イルメチル]ベンゾニトリルn-ブチルブロマイドに代えて3-シアノベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.363g、71。MSDCIm/z280MH。実施例32B3-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}ベンゾニトリル実施例1Bの生成物に代えて実施例32Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.024g、22。MSESI-m/z456M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例333-1.1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ピリジニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例33A1-3-ピリジニルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-ブロモメチルピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.153g、49。実施例33B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ピリジニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例33Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.098g、41。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例341-1-アダマンチルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例34A2-[1-アダマンチルメチルアミノ]ニコチン酸2-クロロニコチン酸エチルに代えて2-クロロニコチン酸を用い、2-エチルブチルアミンに代えて1-アダマンタンメチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した0.185g、79。実施例34B1-1-アダマンチルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例34Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.025g、20。実施例34C1-1-アダマンチルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例34Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.018g、47。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例353-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-トリフルオロメチルベンジル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例35A1-[3-トリフルオロメチルベンジル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-トリフルオロメチルベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.250g、42。実施例35B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-トリフルオロメチルベンジル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例35Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.22g、57。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例363-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例36A1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-メチル-5-クロロメチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.300g、54。実施例36B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例36Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.123g、25。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例371-2-シクロヘキシルエチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例37A1-2-シクロヘキシルエチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-2-シクロヘキシルエタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.196g、39。実施例37B1-2-シクロヘキシルエチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例37Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.030g、カラム精製後18。MSESI-m/z451M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例383-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-メトキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例38A1-4-メトキシベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-メトキシベンジルクロライドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.364g、70。MSDCIm/z285MH。実施例38B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-メトキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例38Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.098g、51。MSESI-m/z461M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例393-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-メチルベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例39A1-2-メチルベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-メチルベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.353g、72。MSDCIm/z269MH。実施例39B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-メチルベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例39Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.165g、62。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例401-シクロプロピルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例40A1-シクロプロピルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えてブロモメチルシクロプロパンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.278g、70。実施例40B1-シクロプロピルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-ナフチリジン-21H-オン実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造したに代えてを用いて、の生成物実施例40A実施例1Bの生成物0.06g、20カラム精製後。MSESI-m/z395M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例413-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-1,3-チアゾール-4-イルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例41A1-1,3-チアゾール-4-イルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-クロロメチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.049g、15。実施例41B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-1.3-チアゾール-4-イルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例41Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.046g、59。MSESI-m/z438M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例423-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-フェニル-2-チエニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例4Bの生成物100mg、0.193mmol、フェニルボロン酸49mg、0.387mmol、2MNa2CO3水溶液0.45mL、純粋エタノール0.5mLおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム14mg、0.012mmolのN2を吹き込んだDMF2mL中の溶液を、2.5時間加熱還流し、冷却して0°Cとし、H2O15mLで希釈し、1NHClでpH3に調節し、酢酸エチルで抽出した25mLで3回。合わせた抽出液を飽和NaClで洗浄し、脱水Na2SO4で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、3酢酸エチル/塩化メチレンを用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物0.039g、40を得た。MSESI-m/z513M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例433-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-メチル-3-ペンテニル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例43A1-4-メチル-3-ペンテニル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて5-ブロモ-2-メチル-2-ペンテンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.157g、35。実施例43B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-4-メチル-3-ペンテニル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例43Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.030g、再結晶後20。MSESI-m/z423M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例444-[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチルベンゾニトリル実施例44A4-[2,4-ジオキソ-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-14H-イルメチル]ベンゾニトリルn-ブチルブロマイドに代えて4-シアノベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した1.02g、60。MSDCIm/z280MH。実施例44B4-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチルベンゾニトリル実施例1Bの生成物に代えて実施例44Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.197g、60。MSESI-m/z456M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例451-[2-1-シクロヘキセン-1-イルエチル1-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例45A2-{[2-1-シクロヘキセン-1-イルエチル]アミノ}ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えて2-1-シクロヘキセニルエチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した2.2g、80。MSDCIm/z275MH。実施例45B1-[2-1-シクロヘキセン-1-イルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例45Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.493g、91。MSDCIm/z290MNH4.実施例45C1-[2-1-シクロヘキセン-1-イルエチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例45Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.048g、14。MSESI-m/z449M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例463-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例46A1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-クロロメチル-2-メチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.087g、26。実施例46B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例46Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.078g、56。MSDCI/NH3m/z454MH。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例472-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}ベンゾニトリル実施例47A2-[2,4-ジオキソ-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-14H-イルメチル]ベンゾニトリルn-ブチルブロマイドに代えて2-シアノベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.332g、65。MSDCIm/z280MH。実施例47B2-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチルベンゾニトリル実施例1Bの生成物に代えて実施例47Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.183g、66。MSESI-m/z456M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例483-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例48A1-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-クロロメチル-5-メチルイソオキサゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.047g、15。実施例48B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[5-メチル-3-イソオキサゾリルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例48Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.051g、67。MSESI-m/z436M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例493-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-1-ナフチルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例49A1-2-ナフチルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモメチルナフタレンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.391g、71。MSDCIm/z305MH。実施例49B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-1-ナフチルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例49Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.087g、60。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例503-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-ピリジニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例50A1-2-ピリジニルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチルピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.060g、19。実施例50B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-ピリジニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例50Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.072g、72。MSESI-m/z432M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例511-4-tert-ブチルベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例51A1-4-tert-ブチルベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-tert-ブチルベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.410g、72。MSDCIm/z311MH。実施例51B1-4-tert-ブチルベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例51Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.109g、70。MSESI-m/z487M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例52[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]酢酸エチル実施例52A2,4-ジオキソ-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-14H-イル酢酸エチルn-ブチルブロマイドに代えてブロモ酢酸エチルを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.174g、43。実施例52B[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]酢酸エチル実施例1Bの生成物に代えて実施例52Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.200g、52。実施例53[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]酢酸実施例52Bの生成物の1:1THF:メタノール6mL懸濁液に、0.5N水酸化リチウム水溶液6mLを加えた。混合物を室温で2時間攪拌し、1.0NHClでpH3に調節し、濾過した。フィルターケーキを水で洗浄し、脱水して、標題化合物0.133g、86を得た。実施例543-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-フェノキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例54A1-3-フェノキシベンジル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて3-フェノキシベンジルクロライドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.190g、31。MSDCIm/z347MH。実施例54B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-フェノキシベンジル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例54Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.063g、52。MSESI-m/z523M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例551-アリル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例55A1-アリル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて臭化アリルを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した5.12g、82。実施例55B1-アリル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例55Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した1.4g、34.5。実施例563-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-ナフチルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例56A1-2-ナフチルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチルナフタレンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.417g、75。MSDCIm/z305MH。実施例56B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-ナフチルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例56Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.022g、42。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例573-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1R-1-フェニルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例57A2-{[1R-1-フェニルエチル]アミノ}ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてR--α-メチルベンジルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した2.23g、82。MSDCIm/z271MH。実施例57B1-[1R-1-フェニルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例57Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.250g、62。実施例57C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1R-1-フェニルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例57Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.080g、36。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例581-[5-tert-ブチル-2-チエニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例58A1-[5-tert-ブチル-2-チエニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチル-5-tert-ブチルチオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.098g、25。実施例58B1-[5-tert-ブチル-2-チエニルメチル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例58Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.082g、54。MSESI-m/z493M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例591-1,1′-ビフェニル-4-イルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例59A1-1,1′-ビフェニル-4-イルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて4-フェニルベンジルクロライドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.119g、20。MSDCIm/z331MH。実施例59B1-1,1′-ビフェニル-4-イルメチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例59Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.061g、50。MSESI-m/z507M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例603-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-1H-インドール-3-イルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例60A2-{[2-1H-インドール-3-イルエチル]アミノ}ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてトリプタミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した1.24g、80。MSDCIm/z310MH。実施例60B1-[2-1H-インドール-3-イルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例60Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.164g、53。MSDCIm/z325MNH4。実施例60C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-1H-インドール-3-イルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例60Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.140g、54。MSESI-m/z484M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例613-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[6-エトキシ-2-ピリジニルメチル]-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例61A1-[6-クロロ-2-ピリジニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチル-6-クロロピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.159g、45。実施例61B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[6-エトキシ-2-ピリジニルメチル]-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例61Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.109g、42。MSESI-m/z476M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例621-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-メチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例62A2-ベンジルアミノ-6-メチルニコチン酸フェニルメタンアミニウム2-クロロ-ニコチン酸エチルエステルに代えて2-クロロ-6-メチル-ニコチン酸を用い、2-エチルブチルアミンに代えてベンジルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物をベンジルアミン塩として製造した0.480g、46。実施例62B1-ベンジル-7-メチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例62Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.150g、50。実施例62C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-メチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例62Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.53g、51。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例633-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[6-メチル-2-ピリジニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例63A1-[6-メチル-2-ピリジニルメチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチル-6-メチルピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.088g、27。実施例63B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[6-メチル-2-ピリジニルメチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例63Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.081g、40。MSESI-m/z446M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例643-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-1-エチルプロピル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例64A2-[1-エチルプロピルアミノ]ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えて2-エチル-プロピルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した1.45g、88。実施例64B1-1-エチルプロピル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例64Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.120g、57。実施例64C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-1-エチルプロピル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例64Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.030g、15。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例653-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1S-1-フェニルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例65A2-{[1S-1-フェニルエチル]アミノ}ニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてS--メチルベンジルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した2.2g、81。MSDCIm/z271MH。実施例65B1-[1S-1-フェニルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例65Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.320g、80。実施例65C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1S-1-フェニルエチル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例65Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.122g、36。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例662-{2-[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]エチル}-1H-イソインドール-1,32H-ジオン実施例66A1-[2-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えてN-2-ブロモエチルフタルイミドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.121g、20。実施例66B2-{2-[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]エチル}-1H-イソインドール-1,32H-ジオン実施例1Bの生成物に代えて実施例65Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.085g、46。実施例673-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ヒドロキシプロピル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例73の生成物のTHF5mL溶液を、0°Cで30分間、水素化ホウ素ナトリウム0.022g、0.58mmolと反応させた。溶液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、流量70mL/分で12分間かけての15分の溶離時間10から100アセトニトリル/0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズWatersシンメトリーSymmetryC8カラム40mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た。実施例681-シクロペンチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例68A2-シクロペンチルアミノニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてシクロペンチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した0.231g、67。実施例68B1-シクロペンチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例68Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.130g、56。実施例68C1-シクロペンチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例68Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.133g、60。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例693-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[2-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例69A1-[2-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-2-ブロモメチル-1,3-ジオキソランを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.86g、53。実施例69B3-1,1-ジオキシド-4H-1,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[2-1,3-ジオキソラン-2-イルエチル]-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例69Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.89g、62。実施例701-2,3-ジヒドロキシプロピル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例55Bの生成物1.08g、0.028molを、水およびTHFの1:1液50mL中、室温で18時間にわたり四酸化オスミウム0.0007molおよびN-メチルモルホリンN-オキサイド4.96g、0.043molと反応させた。反応混合物を亜硫酸ナトリウムで処理し、水で希釈した。水系混合物から生成物が沈殿し、減圧濾過によって回収して、標題化合物を白色固体として1.09g、93を得た。実施例711-シクロヘプチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例71A2-シクロヘプチルアミノニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてシクロヘプチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した1.01g、83。実施例71B1-シクロヘプチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例71Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.205g、55。実施例71C1-シクロヘプチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例71Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.041g、15。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例721-3-アニリノプロピル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例73の生成物0.090g、0.23mmolおよびアニリン0.15mL、0.23mmolのTHF6mL溶液を、室温で24時間、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム0.08g、0.38mmolおよび氷酢酸0.025mL、0.43mmolで処理した。溶媒を減圧下に除去し、得られた固体を流量70mL/分で12分間かけての15分の溶離時間10から100アセトニトリル/0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム40mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た。MSDCI/NH3m/z476MH。標題化合物を1,4-ジオキサン6mLおよび4MHClのジオキサン溶液2mLに溶かした。室温で3時間攪拌後、混合物を濾過し、フィルターケーキを乾燥させて塩酸塩を得た。実施例733-[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]プロパナール実施例69Bの生成物0.65g、0.15mmolの水3mLおよび氷酢酸12mL懸濁液を室温で攪拌しながら、それに硫酸1mLを滴下した。混合物を加熱して60°Cとして1時間経過させ、水で希釈した。混合物を濾過し、フィルターケーキを水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た0.455g、78。実施例744-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}安息香酸メチル実施例74A4-[2,4-ジオキソ-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-14H-イルメチル]安息香酸メチルn-ブチルブロマイドに代えて4-ブロモメチル安息香酸メチルを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した1.5g、75。MSDCIm/z313MH。実施例74B4-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}安息香酸メチル実施例1Bの生成物に代えて実施例74Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.130g、37。実施例755-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}-2-フロ酸エチル実施例75A5-[2,4-ジオキソ-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジンオキサジン-14H-イルメチル]-2-フロ酸エチルn-ブチルブロマイドに代えて5-クロロメチル-2-フランカルボン酸エチルを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.073g、19。実施例75B5-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}-2-フロ酸エチル実施例1Bの生成物に代えて実施例75Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.074g、69。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例761-[3-ジメチルアミノプロピル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例73の生成物0.085g、0.21mmolおよびジメチルアミン2.0MTHF溶液0.110mL、0.22mmolのテトラヒドロフラン4mL溶液を、室温で1時間、水素化ホウ素トリアセトキシナトリウム0.06g、0.28mmolと反応させた。溶媒を減圧下に除去し、得られた固体をメタノールおよびジメチルスルホキシド1:1で磨砕し、濾過し、乾燥させて、生成物である標題化合物0.56g、61を得た。DCI/NH3m/z428MH。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例771-{3-[[2-ジメチルアミノエチル]メチルアミノ]プロピル}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オンアニリンに代えてN,N,N-トリメチルエチレンジアミンを用いて、実施例72の手順に従って標題化合物を製造した。MSDCI/NH3m/z485MH。実施例72の手順に従って、標題化合物の2塩酸塩を製造した。実施例783-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-4-メチル-1-ピペラジニルプロピル]-1,8-ナフチリジン-21H-オンアニリンに代えて4-メチルピペラジンを用いて、実施例72の手順に従って標題化合物を製造した。MSESI-m/z450M-H-。実施例72の手順に従って、標題化合物の2塩酸塩を製造した。実施例791-2-アミノエチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例6645.0mg、0.087mmolの純粋エタノール1.5mL、N,N-ジメチルホルムアミド0.8mLおよびジメチルスルホキシド1.0mL混合液中溶液を、室温でヒドラジン1水和物13.42mg、0.261mmolで処理した。混合物を80°Cで5時間加熱還流し、冷却して室温とし、濃縮した。濃縮物を、20から80アセトニトリル/水[1トリフルオロ酢酸を含有]を溶離液とするC8HPLCカラムによって精製して、標題化合物のTFA塩0.010g、23を得た。実施例801-[3-ジエチルアミノプロピル]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オンアニリンに代えてジエチルアミンを用いて、実施例72の手順に従って標題化合物を製造した。MSDCI/NH3m/z456MH。実施例72の手順に従って、標題化合物の塩酸塩を製造した。実施例811-シクロヘキシル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例81A2-シクロヘキシルアミノニコチン酸エチル2-エチルブチルアミンに代えてシクロヘキシルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した1.92g、61。実施例81B1-シクロヘキシル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例81Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.171g、35。実施例81C1-シクロヘキシル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例81Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.073g、26。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例823-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-4-モルホリニルプロピル]-1,8-ナフチリジン-21H-オンアニリンに代えてモルホリンを用いて、実施例72の手順に従って標題化合物を製造した0.053g、60。MSESI-m/z450M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例835-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,8-ナフチリジン-12H-イル]メチル}-2-フロ酸実施例75Bの生成物23mg、0.046mmolのTHF1mL溶液を室温で1NNaOH0.2mLで処理した。3時間後、混合物をH2O5mLで処理し、1NHClでpH4に調節し、酢酸エチルで抽出した25mLで2回。抽出液を飽和NaClで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、濃縮した。得られた固体を、流量40mL/分で8分間かけての10分の溶離時間10から100アセトニトリル/0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物0.039g、83を得た。実施例841-ベンジル-3-7-ブロモ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84A2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミド文献JCSPerkin119791043に記載の手順を用い、標題化合物を4-ブロモアニリンから製造した。実施例84B1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル水素化ナトリウム60、0.118g、2.95mmolの脱水ジメチルアセトアミド6mL中スラリーに0°CでN2下にて、マロン酸ジエチル0.472g、2.95mmolを5分間かけて滴下した。混合物を室温で1時間攪拌し、実施例15Aの生成物0.50g、1.97mmolと反応させ、120°Cで3時間加熱した。混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルと冷水との間で分配し、1MHClでpH5に調節した。水層を酢酸エチルで抽出し100mLで2回、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物をメタノールから再結晶して、標題化合物を白色固体として0.439g、68得た。実施例84CN-[2-アミノスルホニル-4-ブロモフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物0.065g、0.20mmolを、トルエン4mL中3時間にわたり還流下で実施例84Aの生成物0.050g、0.20mmolと反応させた。反応液を冷却し、得られた沈殿を濾過によって回収し、脱水して、標題化合物をオフホワイト固体として得た0.074g、70。実施例84D1-ベンジル-3-7-ブロモ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物0.074g、0.14mmolの水酸化カリウム水溶液10、5mL中混合物を16時間加熱還流し、冷却して室温とし、6MHClでpH3に調節した。混合物を濾過し、フィルターケーキを水で洗浄し、テトラヒドロフラン/水で磨砕し、濾過し、真空乾燥して、標題化合物0.060g、84を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例851-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-7-フェニル-2H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例85AN-[3-アミノスルホニル-1,1′-ビフェニル-4-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-5-フェニルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.084g、79。実施例85B1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-7-フェニル-2H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例85Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.055g、69。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例861-ベンジル-3-7-シクロヘキシル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例86A2-アミノ-5-シクロヘキシルベンゼンスルホンアミド4-シクロヘキシルアニリン0.877g、5.0mmol、1.0当量のニトロエタン5mL溶液を冷却して-40°Cとし、クロロスルホニルイソシアネート0.87g、0.523mL、6.15mmol、1.23当量を滴下し、昇温させて0°Cとし、アルミニウムトリクロライド0.85g、6.35mmol、1.27当量で処理し、110°Cの油浴で30分間加熱し、冷却して室温とし、氷水200mLに投入した。混合物を濾過し、フィルターケーキを冷水で洗浄し、50H2SO425mLに溶かし、4時間加熱還流し、冷却して室温とし、氷水200mLに投入し、40NaOHで注意深く中和してpH7とした。反応混合物を酢酸エチルで抽出し100mLで3回、合わせた抽出液をブラインで洗浄し、脱水しMgSO4、濾過し、濃縮して、所望の生成物0.40g収率31を得た。実施例86BN-[2-アミノスルホニル-4-シクロヘキシルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて実施例86Aの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.081g、76。実施例86C1-ベンジル-3-7-シクロヘキシル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例86Bの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.040g、53。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例871-ベンジル-3-7-tert-ブチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例87AN-[2-アミノスルホニル-4-tert-ブチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-5-tert-ブチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.072g、79。実施例87B1-ベンジル-3-7-tert-ブチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例87Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.040g、100。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例881-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例88AN-[2-アミノスルホニル-4-メチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-5-メチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.075g、90。実施例88B1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例88Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.031g、42。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例891-ブチル-3-6-クロロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例89A1-ブチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチルNaH95、0.44g、18.2mmolに脱水DMA15mL中スラリーに10°CでN2下にて、10分間かけてマロン酸ジエチル2.9g、18.2mmolを滴下した。混合物を室温で30分間攪拌し、実施例1Bの生成物2.0g、9.1mmolで処理し、120°Cで3時間加熱した。混合物を冷却して室温とし、酢酸エチルと冷水との間で分配し、1MHClでpHを5に調節した。有機層を水100mLで2回、飽和ブライン100mLで2回洗浄し、脱水しNa2SO4、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をヘキサン/酢酸エチルから再結晶して、所望の化合物を白色固体として得た1.84g、収率70。MSAPCIm/z291MH。実施例89BN-[2-アミノスルホニル-4-クロロフェニル]-1-ブチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例89Aの生成物87mg、0.3mmolおよび2-アミノ-4-クロロベンゼンスルホンアミド62mg、0.3mmolのトルエン5mL中混合物を16時間還流し、冷却し、得られた沈殿を濾過によって回収し、脱水して、所望のアミドをオフホワイト固体として得た80mg、収率59。MSAPCIm/z451MH。実施例89C1-ブチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル実施例84Bの生成物に代えて実施例89Bの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.037g、53。MSESI-m/z431M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例901-ベンジル-3-8-ブロモ-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例90AN-[2-アミノスルホニル-3-ブロモ-6-メチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-6-ブロモ-3-メチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造して、粗標題化合物を得た0.1g、98。実施例90B1-ベンジル-3-8-ブロモ-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例90Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した。粗生成物を塩化メチレンおよびメタノール98:2を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た0.03g、収率31。MSESI-m/z525M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例911-ベンジル-3-8-フルオロ-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例91AN-[2-アミノスルホニル-3-フルオロ-6-メチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-6-フルオロ-3-メチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造して、粗標題化合物を得た0.120g、100。実施例91B1-ベンジル-3-8-フルオロ-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例91Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した。粗生成物を塩化メチレンおよびメタノール98:2を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として得た0.05g、収率44。MSESI-m/z463M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例921-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-5-イソプロピル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例92AN-[2-アミノスルホニル-6-イソプロピルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-3-イソプロピルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って、シリカゲルでのクロマトグラフィー4:1ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とする後に標題化合物を製造した0.050g、55。実施例92B1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-5-イソプロピル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例92Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.038g、75。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例931-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例93AN-[2-アミノスルホニル-6-メチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-3-メチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.059g、100。実施例93B1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例93Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って、シリカゲルクロマトグラフィー98:2塩化メチレン/メタノールを溶離液とする後に標題化合物を得た0.015g、25。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例941-ベンジル-3-5-ブロモ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例94AN-[2-アミノスルホニル-6-ブロモフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-3-メチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って、シリカゲルクロマトグラフィー2:1ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とする後に標題化合物を得た0.080g、25。実施例94B1-ベンジル-3-5-ブロモ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例94Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.040g、54。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例951-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-5-プロピル-2H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例95AN-[2-アミノスルホニル-6-プロピルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-3-プロピルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.062g、59。実施例95B1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-5-プロピル-2H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例95Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.029g、50。MSESI-m/z473M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例961-ベンジル-3-5-エチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例96AN-[2-アミノスルホニル-6-エチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノ-3-エチルベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.070g、74。実施例96B1-ベンジル-3-5-エチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例96Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.060g、93。MSESI-m/z459M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例973-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-2H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-5-カルボニトリル1,1-ジオキシド実施例94Bの生成物0.329g、0.643mmolおよびCuCN0.29g、3.21mmolの脱水DMF5mL溶液を、N2下に145°Cで22時間加熱した。反応液を冷却して室温とし、CH2Cl250mLおよび1NHCl水溶液10mLで希釈し、15分間高攪拌した。層を分離し、水相をCH2Cl2で抽出した50mLで2回。有機抽出液を1NHCl水溶液20mLおよび飽和NaCl水溶液で洗浄し、無水Na2SO4で脱水した。濾過およびロータリーエバポレータによる濃縮後、残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー2.5×14cm、5EtOAc/CH2Cl2によって精製して、標題化合物を得た0.136g、46。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例981-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン実施例98A3-ニトロピリジン-2-チオール3-ニトロ-2-クロロ-ピリジン50g、0.0317molをエタノール200mL中還流下に数時間にわたりチオ尿素24g、0.0317molで処理することで、2-メルカプト-3-ニトロピリジンを製造した。反応混合物を放冷した後、KOH溶液42.8gの水115mL溶液7.19mLを加え、得られた混合物を3時間加熱還流した。粗反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮してそれの容量の50とした。水300mLで希釈した後、生成物を減圧濾過によって橙赤色固体として単離し、それをそれ以上精製せずに用いた。実施例98B3-アミノピリジン-2-スルホンアミド文献RLejeuneandcoworkersJPharmBelg392172241984に記載の手順に従って、2-メルカプト-3-ニトロピリジンから3段階で収率80標題化合物である3-アミノピリド-2-イルスルホンアミドを製造した。実施例98CN-[2-アミノスルホニルピリジン-3-イル]-1-ブチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド2-アミノ-4-クロロベンゼンスルホンアミドに代えて3-アミノ-ピリジン-2-スルホンアミドを用いて、実施例89Bの手順に従って標題化合物を製造した。実施例98D1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン実施例84Cの生成物に代えて実施例98Cの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を白色固体として製造した0.065g、22。実施例991-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン実施例99A1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル実施例15Aの生成物に代えて1-ベンジル-1H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-2,4-ジオンを用いて、実施例84Bの手順に従って標題化合物を製造した。実施例99BN-[2-アミノスルホニルピリジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例99Aの生成物を用い、2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて3-アミノ-ピリド-2-イルスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造して、粗生成物をオフホワイト固体として得た。実施例99C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン実施例84Cの生成物に代えて実施例99Bの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.076g、38。実施例1001-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例100AN-[2-アミノスルホニルピリジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて3-アミノ-ピリジン-2-スルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した。実施例100B1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例100Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造して、逆相HPLC水/アセトニトリル/0.1NH4OAc勾配による精製後に標題化合物を白色固体としてを得た0.053g、10。実施例1015-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-21H-キノリノン実施例101A5-クロロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオン水酸化カリウム1.68g、30mmolおよび2-アミノ-6-クロロ安息香酸3.43g、20mmolの水25mL溶液に0°Cで、20ホスゲンのトルエン溶液16.8mL、32mmolを滴下したところ、沈殿が生じた。その混合物を1時間攪拌し、固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た3.6g、91。実施例101B5-クロロ-1-3-メチルブチル-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-3-メチルブタンを用い、実施例1Aの生成物に代えて実施例101Aの生成物を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.610g、45。MSDCIm/z285MNH4。実施例101C5-クロロ-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル実施例1Bの生成物に代えてを実施例101Bの生成物用いて、実施例89Aの手順に従って標題化合物を製造した0.600g、80。実施例101DN-[2-アミノスルホニルピリジン-3-イル]-5-クロロ-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例101Cの生成物0.170g、0.50mmolを、トルエン6mL中にて還流下に16時間にわたり実施例98Aの生成物0.086g、0.50mmolと反応させた。反応液を冷却し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥して、標題化合物を得た0.200g、86。実施例101E5-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-21H-キノリノン実施例84Cの生成物に代えて実施例101Dの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.200g、98。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1021-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5-メチル-21H-キノリノン実施例102A1-ベンジル-4-メチルベンゾ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,4-ジオンn-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用い、実施例1Aの生成物に代えて4-メチルベンゾ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,4-ジオンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.67g、60。実施例102B1-ベンジル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル実施例15Aの生成物に代えて実施例102Aの生成物を用いて、実施例84Aの手順に従って標題化合物を製造した0.71g、89。実施例102CN-[2-アミノスルホニルピリジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例102Bの生成物を用い、2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて実施例98Aの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.163g、41。実施例102D1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-3][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5-メチル-21H-キノリノン実施例84Cの生成物に代えて実施例102Cの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.064g、41。MSESIm/z447MH-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1033-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル-21H-キノリノン実施例103A1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて無水イサト酸を用い、n-ブチルブロマイドに代えて2-メチル-5-クロロメチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.410g、73。実施例103B1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル実施例15Bの生成物に代えて実施例103Aの生成物を用いて、実施例84Aの手順に従って標題化合物を製造した0.132g、25。実施例103CN-[2-アミノスルホニルピリジン-3-イル]-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例99Aの生成物を用い、2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて3-アミノ-ピリジン-2-スルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に記載の方法に従って標題化合物を製造した0.148g、79。実施例103D3-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル-21H-キノリノン実施例84Cの生成物に代えて実施例103Cの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.033g、68。実施例1041-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-21H-キノリノン実施例104A2-アミノ-5-メチルピリド-3-イルスルホニルクロライド文献WellerHN、米国特許第5378704号に記載の方法によって、2-アミノ-5-ピコリンから2-アミノ-5-メチルピリド-3-イルスルホニルクロライドを製造した。実施例104B2-アミノ-5-メチルピリジン-3-スルホンアミド実施例104Aの生成物を、室温で終夜にて濃水酸化アンモニウムと反応させた。反応混合物を濃縮して、定量的収率で標題化合物を明黄色固体として得た。実施例104CN-[3-アミノスルホニル-5-メチルピリジン-2-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて実施例104Bの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した。実施例104D1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-21H-キノリノン実施例84Cの生成物に代えて実施例104Cの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.20g、35。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1051-ブチル-4-ヒドロキシ-3-7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例105A3-{[3-アミノスルホニル-5-メチルピリジン-2-イル]アミノ}-3-オキソプロパン酸エチル実施例104Bの生成物1.0g、0.0053molのピリジン5mLを含むTHF10mL中溶液を、室温で数時間にわたり、3-クロロ-3-オキソプロピオン酸エチル0.97g、0.0064molで処理した。反応混合物を濃縮して最初の容量の半量とし、水で希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、真空乾燥して、標題化合物をオフホワイト固体として得た1.19g、収率75。実施例105C7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例105Aの生成物0.363g、0.0012molのエタノール20mL溶液を、炭酸ナトリウム0.350g、0.0033molと反応させた。反応混合物を2時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を塩化メチレンで希釈し、濾過して、過剰の炭酸ナトリウムを除去し、濃縮した。残留物を、酢酸エチル/ヘキサン1:1と次に4メタノール/塩化メチレンを移動相として用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た0.296g、収率87。実施例105D1-ブチル-4-ヒドロキシ-3-7-メチル-1,1-ジオキシド-4H-ピリド[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Cの生成物に代えて実施例105Cの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.065g、収率58。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1063-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-チエニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例106A1-チエン-2-イルメチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンn-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモメチル-チオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.165g、51。実施例106B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-チエニルメチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例106Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.162g、60。MSESI-m/z437M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1071-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例107A2-[ベンジルオキシアミノ]ニコチン酸エチル2-クロロ-ニコチン酸エチルエステル4.55g、24.6mmol、O-ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩7.85g、49.2mmolおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミン6.36g、49.2mmolの1,4-ジオキサン10mL溶液を、封管中120°Cで48時間にわたって反応させた。反応混合物を酢酸エチルと5重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。水層を酢酸エチルで再抽出した50mLで2回。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘキサンおよび酢酸エチル9:1を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た3.5g、53。MSDCIm/z273MH。実施例107B2-[ベンジルオキシ3-エトキシ-3-オキソプロパノイルアミノ]ニコチン酸エチル実施例107Aの生成物1.2g、4.4mmolおよびトリエチルアミン0.49g、4.8mmolの塩化メチレン25mL溶液に、クロロマロン酸エチル0.73g、4.8mmolを滴下し、2時間攪拌し、酢酸エチルと水との間で分配し、層を分離した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、脱水しNa2SO4、濃縮した。残留物を、ヘキサンおよび酢酸エチル3:1を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た1.1g、65。MSDCIm/z387MH。実施例107C1-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル実施例107Bの生成物0.386g、1.0mmolのエタノール5mL溶液を21ナトリウムエトキシド/エタノール0.324g、1.0mmolで処理し、30分間攪拌し、酢酸エチルと5HCl水溶液との間で分配し、層を分離した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、脱水しNa2SO4、濃縮して、標題化合物を得た0:28g、82。MSDCIm/z341MH。実施例107DN-[2-アミノスルホニルフェニル]-1-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例107Cの生成物340mg、0.82mmolおよび2-アミノベンゼンスルホンアミド141mg、0.82mmolのトルエン10mL中混合物を還流させ16時間、冷却し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥して標題化合物を得た340mg、89。MSDCIm/z467MH。実施例107E1-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例107Dの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造して、標題化合物を得た0.082g、87。MSESI-m/z447M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1086-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-8-2-エチルブチル-5-ヒドロキシ-2-メチルスルファニルピリド[2,3-d]ピリミジン-78H-オン実施例108A4-[2-エチルブチルアミノ]-2-メチルチオピリミジン-5-カルボン酸メチル4-クロロ-2-メチルチオ-5-ピリミジンカルボン酸エチル0.40g、1.72mmolを、室温で18時間にわたり1-アミノ-2-エチルブタン0.175g、1.72mmolおよびトリエチルアミン0.60mL、4.32mmolと反応させた。反応液を水と塩化メチレンとの間で分配した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た0.50g、98。実施例108B4-[2-エチルブチルアミノ]-2-メチルチオピリミジン-5-カルボン酸実施例108Aの生成物0.50g、1.68mmolの水およびエタノール1:2溶液を、室温で3時間にわたり水酸化ナトリウム0.22g、5.50mmolと反応させた。反応液を減圧下に濃縮してエタノールを除去し、塩酸水溶液1Mで中和した。得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.41g、91。実施例108C1-2-エチルブチル-7-メチルチオ-2H-ピリミド[4,5-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例108Bの生成物0.41g、1.52mmolを、トルエン8mL中90°Cで24時間にわたり、クロルギ酸エチル0.445mL、4.65mmolおよびピリジン0.405mL、5.56mmolと反応させた。反応液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチルで抽出し、濾過した。濾液の濃縮によって、標題化合物を得た0.394g、88。実施例108D6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-8-2-エチルブチル-5-ヒドロキシ-2-メチルスルファニルピリド[2,3-d]ピリミジン-78H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例108Cの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.153g、24。MSESI-m/z472M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1096-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-8-2-エチルブチル-5-ヒドロキシピリド[2,3-d]ピリミジン-78H-オン実施例108Dの生成物0.15g、0.30mmolを過剰のラネーニッケル水中のスラリー、2mLのエタノール5mL中混合物と反応させ、60°Cで1時間加熱した。混合物をセライトで濾過し、エタノールで洗い、濾液を減圧下に濃縮して標題化合物を得た。実施例1104-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例110A2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン文献FabisandcoworkersTetrahedron1998541078910800に記載のの手順に従って標題化合物を製造した。実施例110B1-ベンジル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例110Aの生成物0.137g、0.81mmolを、室温で20時間にわたり、ジメチルホルムアミド5mL中でベンジルブロマイド0.10mL、0.85mmolおよび炭酸カリウム0.134g、0.97mmolと反応させた。反応混合物を水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.165g、80。実施例110C4-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例110Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.137g、49。MSESI-m/z438M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1114-ブチル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例111A1-ブチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンベンジルブロマイドに代えてn-ブチルブロマイドを用いて、実施例110Bの手順に従って標題化合物を製造した0.059g、22。実施例111B4-ブチル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例111Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.050g、47。実施例1126-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-4-ピリジニルメチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例112A1-ピリジン-4-イルメチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて4-ブロモメチルピリジン臭化水素酸塩を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.205g、80。実施例112B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-4-ピリジニルメチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例112Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.155g、45。実施例1131-3-ブロモベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロ-21H-キノリノン実施例113A5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて2-アミノシクロヘキス-1-エン-1-カルボン酸エチルを用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.960g、97。MSESI-m/z166M-H。実施例113B1-3-ブロモベンジル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例113Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて3-ブロモベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.049g、46。MSESI-m/z334M-H。実施例113C1-3-ブロモベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロ-21H-キノリノン実施例1Bの生成物に代えて実施例113Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.021g、34。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1145-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-4-ピリジニルメチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例114A2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン文献FabisandcoworkersTetrahedron1998541078910800の方法によって標題化合物を製造した。実施例114B1-ピリジン-4-イルメチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例114Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて4-ブロモメチルピリジン臭化水素酸塩を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.22g、95。実施例114C5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-4-ピリジニルメチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例114Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.047g、13。実施例1156-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-3-ピリジニルメチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例115A1-ピリジン-3-イルメチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて3-ブロモメチルピリジン臭化水素酸塩を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.28g、90。実施例115B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-3-ピリジニルメチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例115Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.237g、50。MSDCI/NH3m/z439MH。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1167-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例116A1-ベンジル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例110Aの生成物に代えて実施例114A生成物を用いて、実施例110Bの手順に従って標題化合物を製造した0.26g、100。実施例116B7-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例116Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.144g、38。MSESI-m/z436M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1174-シクロプロピルメチル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例117A1-シクロプロピルメチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてブロモメチルシクロプロパンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.23g、87。実施例117B4-シクロプロピルメチル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例117Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.252g、60。MSESI-m/z400M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1185-1,1-ジオキシド-4H-1,2、5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-3-メチルブチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例118A1-3-メチルブチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例114Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてイソブチルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.074g、35。実施例118B5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-3-メチルブチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例118Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.063g、49。MSESI-m/z416M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1194-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-2-フェニルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例119A6-フェニル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン3-アミノ-5-フェニルチオフェン-2-カルボン酸メチル0.25g、1.07mmolの水6mL溶液を、90°Cで24時間にわたり水酸化カリウム0.12g、2.14mmolと反応させた。反応液を冷却して0°Cとし、ホスゲン1.9Mトルエン溶液、0.70mL、1.40mmolを滴下した。室温で1時間攪拌後、得られた固体を濾過によって回収し、過剰の水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を黄褐色固体として得た0.175g、65。実施例119B1-ベンジル-6-フェニル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,4[1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例119Aの生成物を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.19g、80。実施例119C4-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-2-フェニルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例119Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.062g、22。MSESI-m/z512M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1204-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-3-メチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例120A7-メチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン3-アミノ-5-フェニルチオフェン-2-カルボン酸メチルに代えて3-アミノ-4-メチルチオフェン-2-カルボン酸メチルを用いて、実施例119Aの手順に従って標題化合物を製造した。実施例120B1-ベンジル-7-メチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例110Aの生成物に代えて実施例120Aの生成物を用いて、実施例110Bの手順に従って標題化合物を製造した0.22g、73。MSDCI/NH3m/z291MNH4。実施例120C4-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-3-メチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例120Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.110g、30。MSESI-m/z450M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1211-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロ-21H-キノリノン実施例121A1-ベンジル-5,6,7,8-テトラヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,4IH-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例113Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.620g、67。MSESI-m/z256M-H-。実施例121B1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロ-21H-キノリノン実施例1Bの生成物に代えて実施例121Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.039g、37。MSESI-m/z434M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1221-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-ピリジノン実施例122A2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン文献WarrenandcoworkersJournalofOrganicChemistry197540743746に記載の方法によって、標題化合物を製造した。実施例122B3-ベンジル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例110Aの生成物に代えて実施例122Aの生成物を用いて、実施例110Bの手順に従って標題化合物を製造した0.156g、25。実施例122C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例122Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.13g、5。実施例1231-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-21H-ピリジノン実施例123A4,5-ジメチル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン文献WashburneetalTetrahedronLetters197617243246に記載の方法によって、標題化合物を製造した。MSDCI/NH3m/z204MH。実施例123B3-ベンジル-4,5-ジメチル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例123Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.109g、27。実施例123C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例123Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.070g、36。MSESI-m/z408M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1247-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-3-メチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例124A5-メチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン文献FabisandcoworkersTetrahedron1998541078910800の手順に従って、標題化合物を製造した。MSESI-m/z182M-H-。実施例124B1-ベンジル-5-メチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例124Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.075g、50。MSDCI/NH3m/z291MNH4。実施例124C7-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-3-メチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例124Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.025g、23。MSESI-m/z450M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1256-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-3-メチルブチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例125A1-3-メチルブチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-3-メチルブタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.246g、68。実施例125B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-3-メチルブチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例125Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.223g、52。MSESI-m/z416M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1266-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-2-エチルブチル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例126A1-2-エチルブチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-2-エチルブタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.116g、31。MSDCI/NH3m/z271MNH4。実施例126B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-2-エチルブチル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例126Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.052g、26。MSESI-m/z430M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1271-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-メチル-5-フェニル-21H-ピリジノン実施例127A4-メチル-5-フェニル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン2-フェニルアセト酢酸エチル1.0g、4.85mmolおよびウレタン0.43g、4.85mmolを無希釈で、90°Cで3時間にわたりオキシ塩化リン3mLと加熱した。過剰の試を減圧下に除去し、得られた残留物をベンゼンで磨砕し、濾過した。その固体をジエチルエーテルで磨砕し、濾過し、乾燥して、0.818g83を得た。実施例127B3-ベンジル-4-メチル-5-フェニル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例127Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.257g、71。実施例127C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-メチル-5-フェニル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例127Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.022g、5。MSESI-m/z470M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1283-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-1-3-メチルブチル-21H-ピリジノン実施例128A4,4,5-ジメチル-3-3-メチルブチル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例123Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-3-メチルブタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.224g、60。実施例128B3-1,1-ジオキシド-4H-1.2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-1-3-メチルブチル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例128Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.132g、32。MSESI-m/z388M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1293-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-21H-ピリジノン実施例129A3-2-エチルブチル-4,5-ジメチル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例123Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-2-エチル-ブタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.181g、45。実施例129B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-5,6-ジメチル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例129Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.027g、9。MSESI-m/z402M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1301-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-21H-ピリジノン実施例130A4-フェニル-2H-1,3-オキサジン-2,6,4-フェニル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン2-フェニルアセト酢酸エチルに代えてベンゾイル酢酸エチルを用いて、実施例127Aの手順に従って標題化合物を製造して、所望の生成物を得た0.99g、47。実施例130B3-ベンジル-4-フェニル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例130Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.223g、78。実施例130C1-ベンジル-31,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例130Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.021g、6。MSESI-m/z456M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1315-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-3-メチル-2-ブテニルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例131A1-3-メチルブト-2-エンイル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例114Aの生成物を用いて、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-3-メチル-ブト-2-エンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.23g、82。実施例131B5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-7-3-メチル-2-ブテニルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例131Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.178g、44。MSESI-m/z414M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1321,5-ジベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-メチル-21H-ピリジノン実施例132A5-ベンジル-4-メチル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン2-フェニルアセト酢酸エチルに代えて2-ベンジル-3-オキソ-酪酸エチルエステルを用いて、実施例127Aでの手順に従って標題化合物を製造して、所望の生成物を得た。MSDCI/NH3m/z218MH。実施例132B3,5-ジベンジル-4-メチル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例132Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.215g、76。実施例132C1,5-ジベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-メチル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例132Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.051g、15。MSESI-m/z484M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1333-1,1-ジオキシド-4H-1,2,3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-5-フェニル-21H-ピリジノン実施例133A3-2-エチルブチル-4-メチル-5-フェニル-2H-1,3-オキサジン-2,63H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例127Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-2-エチルブタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.145g、41。MSDCI/NH3m/z288MH。実施例133B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-2-エチルブチル-4-ヒドロキシ-6-メチル-5-フェニル-21H-ピリジノン実施例1Bの生成物に代えて実施例133Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.019g、8。MSESI-m/z464M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1346-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-ペンチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例134A1-ペンチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてn-ペンチルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.205g、72。実施例134B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-ペンチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例134Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.189g、53。MSESI-m/z416M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1355-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-3-メチル-7-3-メチルブチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例135A5-メチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン文献FabisandcoworkersTetrahedron1998541078910800の手順に従って、標題化合物を2-アミノ-4-メチル-チオフェン-3-カルボン酸エチルエステルから製造した。実施例135B5-メチル-1-3-メチルブチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例135Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてイソペンチルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.048g、30。実施例135C5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-3-メチル-7-3-メチルブチルチエノ[2,3-b]ピリジン-67H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例135Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.043g、52。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1366-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-4-メチルペンチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例136A1-4-メチルペンチル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて1-ブロモ-4-メチル-ペンタンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.110g、61。実施例136B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-4-メチルペンチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例136Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.064g、34。MSESI-m/z430M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1374-3-ブテニル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例137A1-ブト-3-エンイル-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用いて、n-ブチルブロマイドに代えて4-ブロモ-ブト-1-エンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.09g、56。実施例137B4-3-ブテニル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例137Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.062g、38。MSESI-m/z399.9M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1387-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-フェニル-1,7-ジヒドロ-6H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-6-オン実施例138A5-ベンジルアミノ-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチル実施例1Aの生成物に代えて5-アミノ-1-フェニル-4-ピラゾール-カルボン酸エチルを用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.990g、83。MSESI-m/z320M-H-。実施例138B5-[ベンジル3-エトキシ-3-オキソプロパノイルアミノ]-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチル文献RowleyandcoworkersJMedChem19933633863396の手順に従って、実施例138Aの生成物およびエチルマロニルクロライドから標題化合物を製造した収率51。MSESI-m/z434M-H-。実施例138C7-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-1-フェニル-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸メチル文献RowleyandcoworkersJMedChem19933633863396の手順に従って、実施例138Bの生成物およびナトリウムメトキシドから標題化合物を製造した。MSESI-m/z374M-H-。実施例138DN-[2-アミノスルホニルフェニル]-7-ベンジル-4-ヒドロキシ-6-オキソ-1-フェニル-6,7-ジヒドロ-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例138Cの生成物を用い、2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.014g、61。MSESIm/z516MH。実施例138E7-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-フェニル-1,7-ジヒドロ-6H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-6-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例138Dの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.061g、84。MSESI-m/z496M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1394-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-2,7-ジヒドロキシ[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン実施例139A4-ベンジルアミノ-2-メチルチオ-1,3-チアゾール-5-カルボン酸メチル実施例1Aの生成物に代えて4-アミノ-2-メチルチオ-5-チアゾールカルボン酸メチルエステルを用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.411g、57。MSESIm/z295MH。実施例139B4-[ベンジル3-エトキシ-3-オキソプロパノイルアミノ]-2-メチルチオ-1,3-チアゾール-5-カルボン酸メチル実施例138Aの生成物に代えて実施例139Aの生成物を用いて、実施例138Bの手順に従って標題化合物を製造した0.147g、30。MSESIm/z409MH。実施例139C4-ベンジル-7-ヒドロキシ-2-メチルチオ-5-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボン酸エチル実施例138Bの生成物に代えて実施例139Bの生成物を用いて、実施例138Cの手順に従って標題化合物を製造した0.111g、82。MSESI-m/z375M-H-。実施例139DN-[2-アミノスルホニルフェニル]-4-ベンジル-7-ヒドロキシ-2-メチルチオ-5-オキソ-4,5-ジヒドロ[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例139Cの生成物を用い、2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.114g、75。MSESI-m/z501M-H-。実施例139E4-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-2、7-ジヒドロキシ[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例139Dの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.108g、60。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1404-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例140A1-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例104Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて2-クロロ-5-ブロモメチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.341g、75。実施例140B4-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例140Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.134g、40。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1416-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[5-メチル-3-ピリジニルメチル]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例141A1-[5-メチルピリジン-3-イルメチル]-2H-チエノ[3,2-c][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて3-メチル-5-クロロメチルピリジンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.255g、38。実施例141B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-5-メチル-3-ピリジニルメチル]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例141Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.175g、43。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1426-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例142A1-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて2-メチル-5-クロロメチルチアゾールを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.308g、55。実施例142B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[2-メチル-1,3-チアゾール-5-イルメチル]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例142Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.151g、40。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1434-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例143A1-[5-クロロチエン-2-イルメチル]-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて2-クロロ-5-クロロメチルチオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.601g、100。実施例143B4-[5-クロロ-2-チエニルメチル]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例143Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.115g、12。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1446-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例144A1-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用いて、n-ブチルブロマイドに代えて2-メチル-4-クロロメチルチアゾール塩酸塩を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.200g、36。実施例144B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例144Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.127g、38。実施例1454-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-2-メチルスルファニル[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン実施例145A4-ベンジル-2-メチルチオ-5H-[1,3]チアゾロ[4,5-d][1,3]オキサジン-5,74H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例139Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.048g、92。MSDCI/NH3m/z324MNH4。実施例145B4-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-2-メチルスルファニル[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例145Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.037g、51。MSESIm/z485MH。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1464-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-2-メチルスルホニル[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン文献LeysenandcoworkersJHeterocyclicChem198421401406の手順に従って、実施例145Bの生成物および3-クロロ過安息香酸から、標題化合物を白色固体として製造した。実施例1472-アミノ-4-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン実施例146の生成物0.011g、0.02mmolを、加圧管中にて70°Cで17時間にわたりアンモニア0.5Mジオキサン溶液、1.3mL、0.64mmolと反応させた。反応液を冷却し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を白色固体として得た0.009g、100。実施例1484-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ[1,3]チアゾロ[4,5-b]ピリジン-54H-オン実施例147の生成物0.0085g、0.019mmolを、DMF0.3mL中にて60°Cで1時間にわたり亜硝酸tert-ブチル5CIL、0.037mmolと反応させた。反応液を冷却し、粗混合物をヘキサンおよび酢酸エチル1:1を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色固体として得た0.0045g、54。759163実施例1493-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-フェニルプロピル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例149A2-[2-フェニルプロピルアミノ]ニコチン酸エチル2-エチル-ブチルアミンに代えて±-β-メチルフェネチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した0.44g、58。実施例149B1-2-フェニルプロピル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例149Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.44g、99。実施例149C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-フェニルプロピル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例149Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.045g、62。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1508-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシ-2-メチルスルファニルピリド[2,3-d]ピリミジン-78H-オン実施例150A4-ベンジルアミノ-2-メチルチオピリミジン-5-カルボン酸エチル1-アミノ-2-エチル-ブタンに代えてベンジルアミンを用いて、実施例108Aの手順に従って標題化合物を製造した0.97g、92。実施例150B4-ベンジルアミノ-2-メチルチオピリミジン-5-カルボン酸実施例108Aの生成物に代えて実施例150Aの生成物を用いて、実施例108Bの手順に従って標題化合物を製造した0.185g、78。実施例150C1-ベンジル-7-メチルチオ-2H-ピリミド[4,5-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例108Bの生成物に代えて実施例150Bの生成物を用いて、実施例108Cの手順に従って標題化合物を製造した0.145g、72。MSDCI/NH3m/z302MH。実施例150D8-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシ-2-メチルスルファニルピリド[2,3-d]ピリミジン-78H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例150Cの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.042g、18。MSESI-m/z478M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1518-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシピリド[2,3-d]ピリミジン-78H-オン実施例108Dの生成物に代えて実施例151Dの生成物を用いて、実施例109の手順に従って標題化合物を製造した0.019g、58。実施例1523-1,1-ジオキシド-4H-1,2,3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-ヒドロキシブチル-21H-キノリノン実施例73の生成物0.12g、0.30mmolのテトラヒドロフラン6mL溶液を3.0Mメチルマグネシウムブロマイド0.11mL、0.33mmolで-50°Cにて処理し、室温で1時間攪拌した。溶液を1NHClおよび水で希釈し、濾過した。得られた固体を塩化メチレンで磨砕し、濾過した。濾液を濃縮して、標題化合物を得た0.050g、40。実施例1531-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシチエノ[3,4-b]ピリジン-21H-オン実施例153A4H-チエノ[3,4-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン3-アミノ-5-フェニルチオフェン-カルボン酸メチルに代えて3-アミノチオフェン-5-カルボン酸エチル塩酸塩を用いて、実施例119Aの手順に従って標題化合物を製造した0.86g、50。実施例153B1-ベンジル-4H-チエノ[3,4-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例153Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.33g、91。実施例153C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシチエノ[3,4-b]ピリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例153Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.028g、5。実施例1544-[5-ブロモ-2-チエニルメチル]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例154A1-[5-ブロモチエン-2-イルメチル]-2H-チエノ[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例110Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えて2-ブロモ-5-ブロモメチル-チオフェンを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.25g、82。実施例154B4-[5-ブロモ-2-チエニル4-[5-ブロモ-2-チエニルメチル]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例154Aの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.219g、58。MSESI-m/z521M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1551-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-21H-ピリジノン実施例155A1-ブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボン酸2-ヒドロキシ-ニコチン酸0.50g、3.59mmolおよび水酸化カリウム0.40g、7.13mmolの4:1メタノール:水6mL溶液に室温で、1-ヨードブタン0.74mL、6.42mmolを加えた。その溶液を60°Cで30分間加熱し、冷却して室温とし、水および1NHClで希釈した。得られた固体を濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.27g、39。実施例155BN-[2-アミノスルホニルフェニル]-1-ブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキサミド実施例155Aの生成物および2-アミノベンゼンスルホンアミド0.24g、1.39mmolのテトラヒドロフラン8mL溶液を室温で、TBTUO-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N′,N′-テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレートおよびトリエチルアミン0.58mL、4.15mmolで処理した。18時間後、混合物を水に投入し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去し、流量70mL/分で12分間かけての15分の溶離時間10から100アセトニトリル/0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム40mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た。実施例155C1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-21H-ピリジノン実施例84Dの手順に従い、流量70mL/分で12分間かけての15分の溶離時間10から100アセトニトリル/0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム40mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を製造した。MSDCI/NH3m/z332MH。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1563-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-2,4-ジオール実施例73の生成物0.12g、0.30mmolのテトラヒドロフラン6mL溶液を、-50°Cで3.0Mメチルマグネシウムブロマイド0.11mL、0.33mmolと反応させ、室温で1時間攪拌した。溶液を1NHClで希釈し、濾過した。得られた固体を塩化メチレンで磨砕し、濾過して、生成物を得た。実施例1571-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例157A2-[ベンジルオキシアミノ]ニコチン酸エチル2-クロロ-ニコチン酸エチルエステル4.55g、24.6mmol、O-ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩7.85g、49.2mmolおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミン6.36g、49.2mmolの1,4-ジオキサン10mL溶液を、封管中120°Cで48時間にわたり反応させた。反応混合物を酢酸エチルと5重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。水層を酢酸エチルで再抽出した50mLで2回。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、ヘキサンおよび酢酸エチル9:1を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た3.5g、53。MSDCIm/z273MH。実施例157B2-[ベンジルオキシ3-エトキシ-3-オキソプロパノイルアミノ]ニコチン酸エチル実施例157Aの生成物1.2g、4.4mmolおよびトリエチルアミン0.49g、4.8mmolの塩化メチレン25mL溶液に、クロロマロン酸エチル0.73g、4.8mmolを滴下し、2時間攪拌し、酢酸エチルと水との間で分配し、層を分離した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、脱水しNa2SO4、濃縮した。残留物を、ヘキサンおよび酢酸エチル3:1を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た1.1g、65。MSDCIm/z387MH。実施例157C1-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル実施例157Bの生成物0.386g、1.0mmolのエタノール5mL溶液を、21ナトリウムエトキシドのエタノール溶液0.324g、1.0mmolで処理し、30分間攪拌し、酢酸エチルと5HCl水溶液との間で分配し、層を分離した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、脱水しNa2SO4、濃縮して、標題化合物を得た0.28g、82。MSDCIm/z341MH。実施例157DN-[2-アミノスルホニルフェニル]-1-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えてを実施例157Cの生成物用い、実施例84Aの生成物に代えて2-アミノスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した340mg、収率89。MSDCIm/z467MH。実施例157E1-ベンジルオキシ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例157Dの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.082g、87。MSESI-m/z447M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1583-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例158A2-イソブトキシアミノニコチン酸エチルO-ベンジルヒドロキシアミン塩酸塩に代えてO-イソブチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて、実施例157Aの手順に従って標題化合物を製造した0.372g、34。MSDCIm/z239MH。実施例158B2-[3-エトキシ-3-オキソプロパノイルイソブトキシアミノ]ニコチン酸エチル実施例157Aの生成物に代えて実施例158Aの生成物を用いて、実施例157Bの手順に従って標題化合物を製造した0.230g、42。MSDCIm/z353MH。実施例158C4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル157Bの生成物に代えて実施例158Bの生成物を用いて、実施例157Cの手順に従って標題化合物を製造した0.200g、99。MSDCIm/z307MH。実施例158DN-[2-アミノスルホニルフェニル]-4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例158Cの生成物を用い、実施例84Aの生成物に代えて2-アミノスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.225g、86。MSDCIm/z433MH。実施例158E3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブトキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例158Dの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した0.200g、93。MSESI-m/z413M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1591-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,5-ナフチリジン-21H-オン実施例159A2H-ピリド[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン文献LeCountDJandcoworkersSynthesis1982972973の手順に従って、2,3-ピリジンカルボン酸無水物11.4g、76mmolおよびトリメチルシリルアジド11.0mL、80mmolから、標題化合物を少量の副生成物として製造した0.50g、4。実施例159B1-ブチル-2H-ピリド[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例159Aの生成物を用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.12g、35。実施例159C1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,5-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例159Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.053g、25。MSESI-m/z397M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1601-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,5-ナフチリジン-21H-オン実施例160A1-ベンジル-2H-ピリド[3,2-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例1Aの生成物に代えて実施例159Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物を製造した0.92g、60。実施例160B1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル実施例1Bの生成物に代えて実施例160Aの生成物を用いて、実施例89Aの手順に従って標題化合物を製造した0.110g、23。MSDCIm/z325MH。実施例160CN-[2-アミノスルホニルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,5-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例89Aの生成物に代えて実施例160Bの生成物を用い、2-アミノ-4-クロロベンゼンスルホンアミドに代えて2-アミノベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例89Bの手順に従って標題化合物を製造した0.12g、86。MSESI-m/z449M-H-。実施例160D1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,5-ナフチリジン-21H-オン実施例84Bの生成物に代えて実施例160Cの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した0.120g、99。MSESI-m/z431M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1611-ベンジル-4-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン文献StadlbauerWandcoworkersJournalofHeterocyclicChemistry351998627636の手順に従って、実施例15Bの生成物およびホスホリルクロライドから標題化合物を製造した2.07g、88。実施例1623-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1E-フェニルメチレン]アミノ}-21H-キノリノン実施例162A2-[2E-2-ベンジリデンヒドラジノ]安息香酸文献FischerEandcoworkersChemBer3519022318の手順に従って、2-ヒドラジノ安息香酸塩酸塩1.89g、10.0mmolおよびベンズアルデヒド1.06g、10.0mmolから標題化合物を製造した2.4g、定量的収率。MSDCIm/z241MH。実施例162B1-{[1E-フェニルメチレン]アミノ}-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオン実施例162Aの生成物1.2g、5.0mmolおよび水酸化カリウム0.336g、6.0mmolの水15mL溶液に0°Cで、20ホスゲンのトルエン溶液3.5mL、6.5mmolを滴下し、1時間攪拌し、1MNaOHで処理してpHを10とし、酢酸エチル30mLで3回抽出した。酢酸エチル抽出液を合わせ、ブラインで洗浄し、脱水しNa2SO4、濃縮して、標題化合物を得た0.32g、24。MSDCIm/z267MH。実施例162C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1E-フェニルメチレン]アミノ}-21H-キノリノン実施例1Bの生成物に代えて実施例162Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.110g、49。MSESI-m/z443M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1631-アミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン実施例162Cの生成物0.075g、0.17mmolの10水酸化カリウム水溶液5mL溶液を2時間還流させ、冷却し、12MHClで処理してpH3としたところ、沈殿が生じた。固体を濾過によって回収し、水で繰り返し洗浄し、恒量となるまで乾燥して、所望の生成物を得た0.050g、83。MSESI-m/z355M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1643-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-フェニルエチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例164A2-[2-フェニルエチルアミノ]ニコチン酸エチル2-エチル-ブチルアミンに代えてフェネチルアミンを用いて、実施例3Aの手順に従って標題化合物を製造した1.98g、73。MSDCIm/z271MH。実施例164B1-2-フェニルエチル-2H-ピリド[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて164Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.53g、99。MSDCIm/z269MH。実施例164C3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-2-フェニルエチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例164Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.132g、59。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1651-ブチル-4-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例15Bの生成物に代えて実施例1Dの生成物を用いて、実施例161の手順に従って標題化合物を製造した。実施例1664-アミノ-1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例165の生成物0.10g、0.24mmolおよびアンモニア2Mメタノール溶液2mL、4.0mmolの溶液を封管中にて100°Cで2時間攪拌し、放冷して室温とした。得られた固体を濾過によって回収し、メタノール2mLで洗浄して、標題化合物を褐色固体として得た0.019g、20。実施例1671-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-メチルアミノ-1,8-ナフチリジン-21H-オンアンモニア2Mメタノール溶液に代えてメチルアミン2Mメタノール溶液を用いて、実施例166の手順に従って標題化合物を褐色固体として得た0.023g、23。実施例1681-ブチル-4-ジメチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オンアンモニア2Mメタノール溶液に代えてジメチルアミン2Mメタノール溶液を用いて、実施例166の手順に従って標題化合物を褐色固体として得た0.015g、15。実施例1691-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドラジノ-1,8-ナフチリジン-21H-オンアンモニア2Mメタノール溶液に代えてヒドラジンを用いて、実施例166の手順に従って標題化合物を褐色固体として得た0.026g、26。実施例1704-アジド-1-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例165の生成物0.1g、0.24mmolおよびナトリウムアジド0.037g、0.571mmolのジメチルホルムアミド2.5mL溶液を80°Cで1.5時間攪拌し、放冷して室温とし、減圧下に濃縮した。粗残留物を、20から80アセトニトリル/水1トリフルオロ酢酸含有を溶離液とするC8HPLCカラムによって精製して、標題化合物を得た0.025g、カラム精製後26。実施例1711-ブチル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[2-ヒドロキシエチルアミノ]-1,8-ナフチリジン-21H-オンアンモニア2Mメタノール溶液に代えてエタノールアミン0.25g、4.0mmolおよび脱水メタノール2mLを用いて、実施例166の手順に従って標題化合物を製造した0.02g、19。実施例1723-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-プロポキシキノリン-21H-オン実施例172A2-ヒドロキシアミノ安息香酸エチル文献EntwistleandGilkersonTetrahedron341978213215の手順に従って、2-ニトロ安息香酸エチルから標題化合物が製造される。実施例172B2-プロポキシアミノ安息香酸エチル実施例1Aの生成物に代えて実施例172Aの生成物を用い、n-ブチルブロマイドに代えてn-プロピルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物が製造される。実施例172C2-[3-エトキシ-3-オキソプロパノイルプロポキシアミノ]安息香酸エチル実施例157Aの生成物に代えて実施例172Bの生成物を用いて、実施例157Bの手順に従って標題化合物が製造される。実施例172D4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル実施例157Bの生成物に代えて実施例172Cの生成物を用いて、実施例157Cの手順に従って標題化合物が製造される。実施例172EN-[2-アミノスルホニルフェニル]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロポキシ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて実施例172Dの生成物を用い、実施例84Aの生成物に代えて2-アミノスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物が製造される。実施例172F3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-プロポキシキノリン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例172Eの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物が製造される。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩が製造される。実施例1737-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-7,7a-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-63aH-オン実施例173A2-アミノ-4-ヒドロキシメチルチオフェン-3-カルボン酸メチルシアノ酢酸メチル1.18mL、13.28mmolおよび硫化ナトリウム10水和物3.20g、13.28mmolのメタノール25mL溶液を0°Cで、1-アセトキシ-3-クロロアセトン2.0g、13.28mmolで処理した。冷却浴を外し、トリエチルアミン1.86mL、13.28mmolを滴下した。溶液を室温で20時間攪拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た1.25g、51。実施例173B2-アミノ-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチルチオフェン-3-カルボン酸メチル実施例173Aの生成物1.25g、6.70mmolおよびN,N-ジイソプロピルエチルアミン0.71mL、7.35mmolの塩化メチレン溶液を0°Cで、トリフルオロメタンスルホン酸t-ブチルジメチルシリル0.85mL、6.70mmolで処理した。0°Cで1時間攪拌後、溶液を水に投入し、塩化メチレンで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た0.87g、78。実施例173C2-ベンジルアミノ-4-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチルチオフェン-3-カルボン酸メチル実施例173Bの生成物0.36g、1.20mmolおよび炭酸カリウム0.185g、1.30mmolのアセトニトリル5mL溶液を、45°Cで24時間にわたりベンジルブロマイド0.16mL、1.25mmolで処理した。溶液を水に投入し、酢酸エチルで抽出した2回。合わせた有機層を濃縮し、塩化メチレンを溶離液とするフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.17g、36。実施例173D1-ベンジル-5-{[tert-ブチルジメチルシリル]オキシ}メチル-2H-チエノ[2,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例173Cの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物を製造した0.015g、83。MSDCI/NH3m/z404MH。実施例173E7-ベンジル-5-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-7,7A-ジヒドロチエノ[2,3-b]ピリジン-63AH-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例173Dの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.013g、8。実施例1741-ベンジル-3-6-クロロ-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例174A3-アミノ-5-クロロチオフェン-2-スルホンアミド文献HansenJandcoworkersJofMedicinalChemistry20024541714187の手順に従って、標題化合物が製造される。実施例174BN-[2-アミノスルホニル-5-クロロチエン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Aの生成物に代えて実施例174Aの生成物を用い、2-アミノ-5-ブロモベンゼンスルホンアミドに代えて3-アミノ-5-クロロチオフェン-2-スルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物が製造される。実施例174C1-ベンジル-3-6-クロロ-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例174Bの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物が製造される。実施例1751-ベンジル-3-6-クロロ-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例175AN-[2-アミノスルホニル-5-クロロチエン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例84Aの生成物に代えて実施例174Aの生成物を用い、実施例84Bの生成物に代えて実施例99Aの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物が製造される。実施例175B1-ベンジル-3-6-クロロ-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例175Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物が製造される。実施例1763-[5-アミノメチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例97の生成物91.6mg、0.2002mmolおよびラネー-ニッケル0.94gのテトラヒドロフラン92mLおよびトリエチルアミン4.5mL中混合物を、約0.41MPa60psiH2圧にて50°Cで2日間水素化し、24時間後には追加のラネー-ニッケル0.94gを加えた。反応液を冷却して室温とし、濾過し、ロータリーエバポレータで濃縮して緑様-黄色固体を得た。残留物を、流量70mL/分で12分間かけての15分の溶離時間10から100アセトニトリル/0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム40mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を白色固体として得た11mg、12。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1778-ベンジル-3-クロロ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシピリド[2,3-c]ピリダジン-78H-オン実施例177A3-ベンジルアミノ-6-クロロピリダジン-4-カルボン酸2,5-ジクロロ-ピリジジン-3-カルボキシレート0.40g、2.07mmolのトルエン8mL溶液を、90°Cで8時間にわたりトリエチルアミン0.72mL、5.20mmolおよびベンジルアミン0.23mL、2.07mmolと反応させた。溶液を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た0.257g、47。MSDCI/NH3m/z264MH。実施例177B8-ベンジル-3-クロロ-5H-ピリダジノ[3,4-d][1,3]オキサジン-5,78H-ジオン実施例108Bの生成物に代えて実施例177Aの生成物を用いて、実施例108Cの手順に従って標題化合物が製造される。実施例177C8-ベンジル-3-クロロ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシピリド[2,3-c]ピリダジン-78H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例177Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物が製造される。実施例1788-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシ-3-メチルチオピリド[2,3-c]ピリダジン-78H-オン実施例177の生成物を、高温でメタンチオールのトルエン溶液と反応させる。反応液を濃縮して標題化合物を得る。実施例1798-ベンジル-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-5-ヒドロキシピリド[2,3-c]ピリダジン-78H-オン実施例108Dの生成物に代えて実施例178の生成物を用いて、実施例109の手順によって標題化合物を製造する。実施例1801-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,6-ナフチリジン-2-1H-オン実施例180A4-ベンジルアミノニコチン酸メチル文献WinnetalJMedChem36199326762688の手順に従って、3-カルボメトキシ-4-クロロピリジンおよびベンジルアミンから標題化合物が製造される。実施例180B1-ベンジル-2H-ピリド[4,3-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例3Aの生成物に代えて実施例180Aの生成物を用いて、実施例3Bの手順に従って標題化合物が製造される。実施例180C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,6-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例180Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物が製造される。実施例1811-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,7-ナフチリジン-21H-オン実施例181A2H-ピリド[3,4-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオン実施例110Aの手順に従って、3-アミノイソニコチン酸から標題化合物が製造される。実施例181B1-ベンジル-2H-ピリド[3,4-d][1,3]オキサジン-2,41H-ジオンそれぞれ、実施例1Aの生成物に代えて実施例181Aの生成物を用い、DMAに代えてDMFを用い、n-ブチルブロマイドに代えてベンジルブロマイドを用いて、実施例1Bの手順に従って標題化合物が製造される。実施例181C1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,7-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例181Cの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物が製造される。実施例1821-ベンジルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-2-1H-オン実施例162の生成物0.133g、0.3mmolおよび10パラジウム/炭素0.02g、触媒量のTHF25mL中スラリーを、1気圧の水素下に4時間水素化し、セライトで濾過し、濾液を濃縮した。残留物をDMSO1mL/MeOH5mL中で15分間スラリーとし、固体を濾過によって回収し、真空乾燥して、標題化合物を得た0.08g、60。MSESI-m/z445M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例183A2-アミノ-5-メトキシベンゼンスルホンアミド文献JournaloftheChemicalSocietyPerkin119791043に記載の手順を用いて、標題化合物を4-メトキシアニリンから製造した。実施例183B7-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例183Aの生成物0.534g、2.64mmolおよびトリエチルアミン0.44mL、3.17mmolの脱水塩化メチレン8mL溶液に窒素下にて0°Cで、エチルマロニルクロライド0.39mL、3.04mmolを滴下した。得られた混合物を25°Cで6時間攪拌した。反応混合物を1NHCl30mLで希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した30mLで2回。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を濃縮し、得られた褐色固体を塩化メチレン/メタノールから再結晶して、ピンク固体を得た420mg。固体を無水炭酸ナトリウム700mg、6.65mmolの脱水エタノール15mL溶液で処理し、7時間加熱還流した。固体を濾去し、濾液を濃縮して、標題化合物を白色固体として得た420mg、2段階の総収率50。実施例183C4-ヒドロキシ-3-7-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例183Bの生成物0.5g、1.6mmolおよび実施例12Aの生成物0.375g、1.6mmolの脱水THF16mL溶液に窒素下にて0°Cで、水素化ナトリウム95、0.162g、6.4mmolを加えた。反応液を4時間加熱還流し、冷却して0°Cとし、氷酢酸3mLを滴下した。得られた混合物を2時間加熱還流し、冷却して25°Cとし、氷水150mLで希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、ジオキサン/水から再結晶して、標題化合物を得た566mg、80。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1844-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例183Cの生成物0.027g、0.061mmolの塩化メチレン0.6mL溶液を、25°Cで18時間にわたり三臭化ホウ素1.0M、0.37mL、0.37mmolの塩化メチレン溶液と反応させた。メタノールで反応停止し、25°Cで30分間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た20.4mg、78。2当量の水酸化ナトリウムを用い、実施例1Dの手順に従って標題化合物の2ナトリウム塩を製造した。実施例185{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトニトリル実施例184の生成物0.050g、0.12mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで30時間にわたり2-ブロモアセトニトリル14μL、0.2mmol、炭酸カリウム0.029g、0.22mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水50mLで希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をヘキサンおよび塩化メチレンで磨砕して、標題化合物を淡黄色固体として得た16.8mg、30。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1863-1,1-ジオキシド-7-プロポキシ-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物0.030g、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたり1-ブロモプロパン0.025mL、0.28mmol、炭酸カリウム60mg、0.42mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、塩化メチレン:ヘキサンから再結晶して標題化合物を得た14mg、43。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1874-ヒドロキシ-3-[7-メトキシメトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたりブロモメトキシメタン0.021mL、0.28mmol、炭酸カリウム38mg、0.28mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、3:1ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1884-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-3-{7-[2-メチルプロプ-2-エンイルオキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで24時間にわたり3-ブロモ-2-メチルプロプ-1-エン8μL、0.077mmol、炭酸カリウム60mg、0.42mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、塩化メチレン:ヘキサンから再結晶して標題化合物を得た17.4mg、50。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例189{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシ酢酸tert-ブチル実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで24時間にわたりブロモ酢酸tert-ブチル0.04mL、0.28mmol、炭酸カリウム0.04g、0.28mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、3:1ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た20mg、53実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1902-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで48時間にわたり2-ブロモアセトアミド16mg、0.12mmol、炭酸カリウム24mg、0.17mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を塩化メチレン:ヘキサンで磨砕して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1913-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたりブロモメチルベンゼン0.0138mL、0.11mmol、炭酸セシウム50mg、0.15mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕して、標題化合物を得た13mg、36。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1923-[1,1-ジオキシド-7-2-ピロリジン-1-イルエトキシ-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで72時間にわたり1-2-クロロエチルピロリジン塩酸塩19mg、0.11mmol、炭酸カリウム96mg、0.69mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、5メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。水酸化ナトリウムに代えて水酸化カリウムを用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物のカリウム塩を製造した。実施例1933-[1,1-ジオキシド-7-2-オキソ-2-フェニルエトキシ-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたり2-ブロモ-1-フェニルエタノン30mg、0.15mmol、炭酸カリウム60mg、0.42mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、0.2メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1943-[7-アリルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたり3-ヨードプロプ-1-エン0.007mL、0.077mmol、炭酸カリウム60mg、0.42mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をヘキサンで磨砕して、標題化合物を得た。実施例1954-ヒドロキシ-3-7-イソブトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたり1-ブロモ-2-メチルプロパン0.034mL、0.3mmol、炭酸カリウム60mg、0.42mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をヘキサン:塩化メチレンから再結晶して、標題化合物を得た10.5mg、31。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1964-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシブタンニトリル実施例184の生成物30mg、0.07mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を、25°Cで96時間にわたり4-ブロモブタンニトリル0.0154mL、0.15mmol、炭酸カリウム60mg、0.42mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。反応混合物を水で希釈し、濃酢酸でpH5の酸性とした。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をヘキサン:塩化メチレンで再結晶して、標題化合物を得た21.8mg、62。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例197{3-[1-3-メチルブチル-4-オキシド-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]オキシアセテート実施例189の生成物15mg、0,028mmolのトリフルオロ酢酸0.8mLおよび塩化メチレン0.2mL混合液中溶液を、25°Cで2時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去して黄色固体を得て、それを酢酸エチルと水との間で分配した。水層を酢酸エチルで抽出した20mLで2回。水層を1NHClでpH2の酸性とし、酢酸エチルで抽出した20mLで3回。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物白色固体としてを得た8mg、62。2当量の水酸化ナトリウムを用い、実施例1Dの手順に従って2ナトリウム塩を製造した。実施例1983-[7-2-アミノエトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例185の生成物21.8mg、62の脱水テトラヒドロフラン0.5mL溶液をLiBH410mg、0.46mmolで処理し、室温で16時間攪拌し、水30mLで希釈し、酢酸エチルで抽出した30mLで2回。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。スラリーを濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を黄色固体として得た10.1mg、97。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例1992-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシ-N-メチルアセトアミド実施例1974.7mg、0.0097mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩1.4mg、0.01mmol、メチルアミンのテトラヒドロフラン溶液2.0M、10μL、0.02mmolおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1.4mg、0.01mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.2mL中混合物を、25°Cで5時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル40mLで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム、水およびブラインで洗浄し、で脱水し無水硫酸マグネシウム.脱水剤を濾過によって除去し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を淡黄色固体として得た4mg、83。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例200酢酸3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル実施例18430mg、0.07mmol、トリエチルアミン12μL、0.084mmolおよび無水酢酸8μL、0.084mmolの脱水塩化メチレン1mL中混合物を、25°Cで16時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、酢酸でpH5の酸性とし、分配した。水層を酢酸エチルで抽出した20mLで2回。合わせた有機抽出液を飽和重炭酸ナトリウム、水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を白色固体として得た29.5mg、89。実施例2013-[1,1-ジオキシド-7-ピリジン-2-イルオキシ-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物10mg、0.023mmolを、ジメチルスルホキシド0.1mL中において110°Cでマイクロ波リアクター中にて2時間にわたり2-ブロモピリジン2.4μL、0.025mmol、炭酸セシウム15mg、0.046mmolおよび金属銅40mgと反応させた。混合物を冷却して25°Cとし、水20mLに投入し、酢酸エチルで抽出した20mLで2回。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して黄褐色固体を得た。その固体を、最初に塩化メチレン、次に1メタノール/塩化メチレンで溶離を行うシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を明褐色固体として得た5mg、42。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2023-[1,1-ジオキシド-7-ピリミジン-2-イルオキシ-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物10mg、0.023mmolを、マイクロ波反応装置中にて110°Cで1時間にわたり、ジメチルスルホキシド0.1mL中で2-ブロモピリミジン4.5mg、0.028mmol、炭酸セシウム15mg、0.046mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム1mgと反応させた。混合物を冷却して25°Cとし、水20mLに投入し、酢酸エチルで抽出した50mLで2回。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して黄褐色固体を得た。その固体を、最初に塩化メチレン、次に2メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を白色固体として得た6mg、51。実施例1Dに記載の手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2032-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシ-N,N-ジメチルアセトアミド2-ブロモアセトニトリルに代えて2-クロロ-N,N-ジメチルアセトアミドを用いて、実施例185の手順に従って標題化合物を製造した。その化合物を、メタノールでの磨砕によって精製した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2044-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-3-7-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例12Bの生成物0.229g、0.56mmolを0°Cで、濃硫酸1.5mL中で0°Cにて30分間攪拌しながら、硝酸アンモニウム0.058g、0.72mmolと反応させた。反応混合物を砕いた氷に投入し、水酸化ナトリウム水溶液でpHを9に調節した。得られた固体を濾過によって単離して、標題化合物を得た0.21g、81。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例205RZ3-7-アミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例204の生成物0.198g、0.43mmol、鉄粉0.121g、2.16mmolおよびNH4Cl0.031g、0.58mmolのメタノール:テトラヒドロフラン:水3:3:1、7mL中混合物を、9時間還流攪拌した。反応混合物を冷却して25°Cとし、鉄を濾過によって除去し、メタノールで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を黄色固体として得た0.121g、66。実施例206{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アミノアセトニトリル実施例205からの生成物10mg、0.023mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.2mL溶液に、ブロモアセトニトリル2.5μL、0.035mmolおよび炭酸カリウム5mg、0.035mmolを加えた。100°Cマイクロ波リアクター中にて1時間にわたり100°Cで加熱しながら、混合物を攪拌した。冷却して25°Cとした後、橙赤色溶液を水で希釈し、水層のpHを酢酸でpH5に調節した。水層を酢酸エチルで抽出した20mLで3回。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮し、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色固体として得た6.0mg、55。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2077-ヒドロキシ-6-7-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-3-メチルブチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例125Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例183Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従って、ナトリウム塩を製造した。実施例2084-ベンジル-7-ヒドロキシ-6-7-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例110Bの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例183Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従ってナトリウム塩を製造した。実施例209A2-アミノ-6-メトキシ-3-メチルベンゼンスルホンアミド文献JCSPerkin119791043に記載の手順を用い、3-メトキシ-6-メチル-アニリンから標題化合物を製造した。実施例209BN-[2-アミノスルホニル-3-メトキシ-6-メチルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Aの生成物に代えて実施例209Aの生成物を用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造して、標題化合物を得た0.22g、100。実施例209C1-ベンジル-3-8-メトキシ-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えてを実施例209Bの生成物用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した。溶液を6NHCl水溶液10mLで酸性とし、濾過し、固体をメタノール10mLで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た0.12g、収率56。MSESI-m/z477M-H。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2101-ベンジル-3-8-ヒドロキシ-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例209Cの生成物20mg、0.042mmolおよび三臭化ホウ素1.0M塩化メチレン溶液840μL、0.84mmolのジクロロエタン5mL中混合物を、70°Cで16時間攪拌した。反応混合物を冷却して25°Cとし、水10mLで反応停止し、酢酸エチルで抽出した20mL。得られた有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を白色固体として得た0.019g、収率98。MSESI-m/z463M-H。2当量の水酸化ナトリウムを用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物の2ナトリウム塩を製造した。実施例211{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-5-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-8-イル]オキシ}アセトニトリル実施例210の生成物23mg、0.050mmol、ブロモアセトニトリル14μL、0.2mmolおよび炭酸カリウム15mg、0.11mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL中混合物を、25°Cで3日間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、得られた油状物を、酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を白色固体として得た0.003g、収率12。MSESI-m/z500M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例212A2-アミノ-3-メトキシベンゼンスルホンアミド文献JournalofChemicalSocietyPerkin119791043に記載の手順を用いて、2-メトキシアニリンから標題化合物を製造した。実施例212B5-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル2-アミノベンゼンスルホンアミドに代えて実施例212Aの生成物を用いて、実施例1Cの手順に従って標題化合物を製造した。.MSDCIm/z299MH。実施例212C1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-5-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例15Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例212Bの生成物を用いて、実施例1Dに記載の手順に従って標題化合物を製造した187mg、41。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2131-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-5-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例183Cの生成物に代えて実施例212Cの生成物を用いて、実施例184に記載の手順に従って標題化合物を製造した。ESI-m/z447M-H-。2当量の水酸化ナトリウムを用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物の2ナトリウム塩を製造した。実施例214A{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-5-イル]オキシ}アセトニトリル実施例184の生成物に代えて実施例213の生成物を用いて、実施例185に記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例214B3-[5-2-アミノエトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例185の生成物に代えて実施例214Aの生成物を用いて、実施例198に記載の手順に従って標題化合物を製造した。ESI-m/z490M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2152-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-5-イル]オキシ}アセトアミド実施例184の生成物に代えて実施例213の生成物を用いて、実施例190に記載の手順に従って標題化合物を製造した。ESI-m/z504M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2161-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-{5-[4-ニトロベンジルオキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例184の生成物に代えて実施例213の生成物を用い、2-ブロモアセトニトリルに代えてパラ-ニトロベンジルブロマイドを用いて、実施例185に記載の手順に従って標題化合物を製造した。ESI-m/z582M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例217AN-[2-アミノスルホニルフェニル]-1-ベンジル-6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えてを1-ベンジル-6-クロロ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチル用い、実施例84Aの生成物に代えて2-アミノ-ベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した。実施例217B1-ベンジル-6-クロロ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えて実施例217Aの生成物を用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dに記載の手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例218AN-[2-アミノスルホニルフェニル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-フェニル-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド実施例84Bの生成物に代えて1-ベンジル-6-フェニル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸エチルを用い、実施例84Aの生成物に代えて2-アミノ-ベンゼンスルホンアミドを用いて、実施例84Cの手順に従って標題化合物を製造した。実施例218B1-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-6-フェニル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例84Cの生成物に代えてを実施例218Aの生成物用いて、実施例84Dの手順に従って標題化合物を製造した。MSESI-m/z507M-H-。実施例1Dに記載の手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例219A2-アミノ-4-メトキシベンゼンスルホンアミド文献ToplissetalJMedChem61963122に記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例219B6-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル2-アミノベンゼンスルホンアミドに代えて実施例219Aの生成物を用いて、実施例1Cの手順に従って標題化合物を製造した。MSDCIm/z299MH。実施例219C1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-6-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例15Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例219Bの生成物を用いて、実施例1Dに記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例220AN-[3-アミノ-4-アミノスルホニルフェニル]アセトアミド文献ToplissetalJMedChem61963122に記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例220B[6-アセチルアミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]酢酸エチル2-アミノベンゼンスルホンアミドに代えて実施例220Aの生成物を用いて、実施例1Cに記載の手順に従って標題化合物を製造した。MSDCIm/z326MH。実施例220CN-[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-6-イル]アセトアミド実施例1Bの生成物に代えて実施例15Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例220Bの生成物を用いて、実施例1Dに記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2211-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-6-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例219Cの生成物20mg、0.043mmolおよび三臭化ホウ素1.0M塩化メチレン溶液、20当量の1,2ジクロロエタン5mL中混合物を、28時間還流攪拌した。反応混合物を冷却して25°Cとし、テトラヒドロフランおよび1NHCl水溶液で希釈し、2時間還流させた。得られた固体を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た11.3mg。2当量の水酸化ナトリウムを用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物の2ナトリウム塩を製造した。実施例222A文献ToplissetalJMedChem61963122に記載の手順に従って、2-アミノ-6-メチルベンゼンスルホンアミド標題化合物を製造した。実施例222B8-メチル-1,1-ジオキシド-4H-12,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル2-アミノベンゼンスルホンアミドに代えて実施例222Aの生成物を用いて、実施例1Cの手順に従って標題化合物を製造した。実施例222C1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-8-メチル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例15Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例222Bの生成物を用いて、実施例1Dに記載の手順に従って標題化合物を製造した35.8mg、10。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2234-ヒドロキシ-3-5-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例12Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例212Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2247-ヒドロキシ-6-5-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-3-メチルブチルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例125Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例212Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dに記載の手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例2254-ベンジル-7-ヒドロキシ-6-5-メトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例110Bの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例212Bの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例226A2-[2-ベンジリデンヒドラジノ]安息香酸メチル2-N′-ベンジリデン-ヒドラジノ-安息香酸5.0g、20.81mmolの1:1テトラヒドロフランおよびメタノール50mL溶液を、0°Cで1時間にわたりトリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン溶液2.0M、12mL、25.0mmolと反応させ、次に25°Cで48時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を固体として得た6.00g、100。実施例226B2-[2-ベンジリデン-1-3-エトキシ-3-オキソプロパノイルヒドラジノ]安息香酸メチル実施例226Aの生成物5.29g、20.81mmolのトルエン80mL溶液を、還流下に4時間にわたりクロロマロン酸エチル2.68mL、25.0mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテルおよびヘキサン3:1で磨砕して、標題化合物を得た5.17g、70。実施例226C4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-{[フェニルメチレン]アミノ}-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボン酸エチル実施例226Bの生成物5.17g、14.59mmolのエタノール100mL溶液をナトリウムエタノール中21重量、5.50mL、14.60mmolと25°Cで反応させ、50°Cで1時間加熱した。冷却して25°Cとした後、反応混合物を水に投入し、1M塩酸でpH4の酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た4.51g、96。767087実施例226DPKD1-アミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Cの生成物4.51g、14.00mmolを、トルエン65mL中にて還流下で6時間にわたり2-アミノベンゼンスルホンアミド2.41g、14.00mmolと反応させた。冷却して25°Cとした後、固体5.52gを濾過によって回収し、さらに10水酸化カリウム水溶液100mLと130°Cで8時間反応させた。冷却して25°Cとした後、反応液を氷に投入し、1M塩酸でpH2の酸性とした。得られた固体を濾過によって単離し、乾燥させて、標題化合物を得た3.50g、71。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例227A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1-プロピルブチリデンアミノ]キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1mL中で4-ヘプタノン0.63mL、4.49mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を固体として得た0.032g、32。MSESI-m/z453M-H-。実施例227B1-1-プロピル-ブチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例227Aの生成物0.032g、0.07mmolのテトラヒドロフラン2mLおよびメタノール0.010mL、0.14mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.055mL、0.11mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をテトラヒドロフラン2mLに懸濁させ、シリカゲル約0.5gに吸着させ、溶媒留去した。粗生成物およびシリカの塩化メチレン中スラリーをオールテクAlltechのセプパックSeppackに乗せ、塩化メチレンで溶離した。生成物を含有する分画を合わせ、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.013g、40。MSESI-m/z453M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例228A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[2-メチルプロピリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.178g、0.50mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクターでN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で2-メチルプロパナール0.9mL、10.0mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例228B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例228Aの生成物0.132g、0.32mmolのテトラヒドロフラン6mLおよびメタノール0.026mL、0.64mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.24mL、0.48mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水12mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させてた。粗生成物を1:1酢酸エチル:ヘキサン10mLで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例229A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[1-エチルプロピリデンアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.178g、0.5mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクターにおいてN,N-ジメチルアセトアミド4mL中でペンタン-3-オン0.53mL、5.0mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例229B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[1-エチルプロピルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン21H-オン実施例229Aの生成物0.122g、0.287mmolのテトラヒドロフラン8mLおよびメタノール0.023mL、0.57mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.215mL、0.43mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで2時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例230A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[ペンチリデンアミノ]キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.05g、0.14mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中でペンタナール0.015mL、1.4mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例230B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-ペンチルアミノキノリン-21H-オン実施例203Aの生成物0.034g、0.08mmolのテトラヒドロフラン2mLおよびメタノール0.0064mL、0.16mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.06mL、0.12mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例231A1-シクロヘキシリデンアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.155g、0.60mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中でシクロヘキサノン20モル当量と反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過し、標題化合物を得た。実施例231B1-シクロヘキシルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2.4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例231Aの生成物0.087g、0.2mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.016mL、0.4mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.15mL、0.3mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例232A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.119g、0.33mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で2-メチル-1,3-チアゾール-4-カルボアルデヒド5モル当量と反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例232B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[2-メチル-1,3-チアゾール-4-イルメチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例232Aの生成物0.097g、0.208mmolのテトラヒドロフラン5mLおよびメタノール0.016mL、0.40mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.15mL、0.3mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで3時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、水:アセトニトリル90:10から0:100を溶離液とするC-18逆相カラムでクロマトグラフィー精製して標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例233A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1-メチルエチリデンアミノ]キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて125°Cで25分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中でアセトン0.34mL、4.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して標題化合物を得た。実施例233B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソプロピルアミノキノリン-21H-オン実施例233Aの生成物0.044g、0.11mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.28mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.085mL、0.17mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例234A1-シクロブチリデンアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて125°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド0.50mL中でシクロブタノン0.50mL、7.10mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例234B1-シクロブチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例234Aの生成物0.032g、0.078mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.28mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.025mL、0.050mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例235A1-シクロペンチリデンアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.079g、0.22mmolを、封管中にて130°Cで30分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.50mL中でシクロペンタノン0.195mL、2.22mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例235B1-シクロペンチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例235Aの生成物0.030g、0.071mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.28mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.060mL、0.12mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例236A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルシクロペンチリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3-メチルシクロペンタノン0.50mL、5.09mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例236B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルシクロペンチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例236Aの生成物0.068g、0.16mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.28mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.100mL、0.20mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例237A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-テトラヒドロ-4H-ピラン-4-イリデンアミノキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて130°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中でテトラヒドロ-4H-ピラン-4-オン0.215mL、2.33mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例237B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イルアミノキノリン-21H-オン実施例237Aの生成物0.082g、0.19mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.015mL、0.42mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.140mL、0.28mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例238A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[1-エチルブチリデン]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.085g、0.24mmolを、封管中にて140°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中でヘキサン-3-オン0.55mL、4.48mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例238B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[1-エチルブチル]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例238Aの生成物0.049g、0.11mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.015mL、0.42mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.152mL、0.30mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例239A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3R-3-メチルシクロヘキシリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて130°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3R-3-メチルシクロヘキサノン0.275mL、2.25mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例239B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3R-3-メチルシクロヘキシル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例239Aの生成物0.045g、0.10mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.28mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.075mL、0.15mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例240A2-2-シクロヘプチリデンヒドラジノ安息香酸ベンズアルデヒドに代えてシクロヘプタノンを用いて、実施例162Aに記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例240B1-シクロヘプチリデンアミノ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-2,41H-ジオン実施例162Aの生成物に代えて実施例240Aの生成物を用いて、実施例162Bに記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例240C1-シクロヘプチリデンアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例240Bの生成物を用いて、実施例1Dに記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例240D1-シクロヘプチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例240Cの生成物0.099g、0.22mmolのテトラヒドロフラン4.0mL0.099g、0.22mmolのテトラヒドロフラン4.0mLおよびメタノール0.020mL、0.49mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.16mL、0.32mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例241A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[3-エチルシクロペンチリデン]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3-エチルシクロペンタノン0.380mL、3.30mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例241B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[3-エチルシクロペンチル]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例241Aの生成物0.031g、0.068mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.25mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.055mL、0.11mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例242A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-イソプロピルブチリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で2-メチルヘキサン-3-オン0.620mL、4.48mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例242B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-イソプロピルブチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例242Aの生成物0.049g、0.11mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.25mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.085mL、0.17mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して塩化メチレン、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例243A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-フェニルエチリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で1-フェニルエタノン0.49mL、4.20mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例243B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-フェニルエチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例243Aの生成物0.093g、0.20mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.015mL、0.42mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.152mL、0.30mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例244A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-チエン-3-イルエチリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド0.50mL中で1-チエン-3-イルエタノン0.14g、1.11mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例244B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1-チエン-3-イルエチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例244Aの生成物0.070g、0.15mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.015mL、0.42mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.090mL、0.18mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例245A1-{[3,5-ジメチルシクロヘキシリデンアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3,5-ジメチルシクロヘキサノン0.57g、4.52mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例245B1-{[3,5-ジメチルシクロヘキシル]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例245Aの生成物0.064g、0.14mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.25mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.100mL、0.20mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例246A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[4-イソプロピルシクロヘキシリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で4-イソプロピルシクロヘキサノン0.63mL、4.11mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例246B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[4-イソプロピルシクロヘキシルアミノ]キノリン-21H-オン実施例246Aの生成物0.095g、0.20mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.015mL、0.42mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.30mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例247A1-[3,4-ジヒドロナフタレン-21H-イリデンアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3,4-ジヒドロナフタレン-21H-オン0.60mL、4.54mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例247B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イルアミノ]キノリン-21H-オン実施例247Aの生成物0.070g、0.14mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.010mL、0.25mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.110mL、0.22mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例248A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-トリフルオロメチルシクロヘキシリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.080g、0.22mmolを、封管中にて135°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3-トリフルオロメチルシクロヘキサノン0.75mL、4.54mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例248B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-トリフルオロメチルシクロヘキシル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例248Aの生成物0.103g、0.20mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.015mL、0.42mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.15mL、0.30mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例249A1-[ブチリデンアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中でブチルアルデヒド0.135mL、1.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例249B1-ブチルアミノ-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例249Aの生成物0.040g、0.097mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.008mL、0.194mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.074mL、0.148mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し5.0mLで2回、乾燥させた。粗生成物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例250A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルブチリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3-メチルブタナール0.161mL、1.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例250B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-メチルブチルアミノ]キノリン-21H-オン実施例250Aの生成物0.041g、0.097mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.008mL、0.194mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.074mL、0.148mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例251A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[3-フリルメチレン]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で3-フルアルデヒド0.147mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例251B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[3-フリルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例251Aの生成物0.028g、0.064mmolのテトラヒドロフラン1.3mLおよびメタノール0.005mL、0.128mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.050mL、0.100mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水6.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例252A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[2-フリルメチレン]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で2-フルアルデヒド0.147mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例252B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[2-フリルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例252Aの生成物0.058g、0.134mmolのテトラヒドロフラン3.0mLおよびメタノール0.010mL、0.268mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.105mL、0.210mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水6.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例253A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[チエン-2-イルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中でチオフェン-2-カルボアルデヒド0.166mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例253B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[チエン-2-イルメチルアミノ]キノリン-21H-オン実施例253Aの生成物0.025g、0.055mmolのテトラヒドロフラン1.2mLおよびメタノール0.005mL、0.110mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.044mL、0.088mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例254A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[1,3-チアゾール-2-イルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で1,3-チアゾール-2-カルボアルデヒド0.132mL、1.5mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例254B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[1,3-チアゾール-2-イルメチルアミノ]キノリン-21H-オン実施例254Aの生成物0.030g、0.066mmolのテトラヒドロフラン1.3mLおよびメタノール0.005mL、0.132mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.050mL、0.100mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例255A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[2-エチル-3-メチルブチリデン]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で2-エチル-3-メチルブタナール0.110mL、0.733mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例255B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-{[2-エチル-3-メチルブチル]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例255Aの生成物0.031g、0.069mmolのテトラヒドロフラン1.5mLおよびメタノール0.006mL、0.138mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.054mL、0.108mmolの滴下で処理し。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、30酢酸エチル/ヘキサンで溶離するシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例256A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[4-メチルフェニルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で4-メチルベンズアルデヒド0.210mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例256B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[4-メチルベンジルアミノ]キノリン-21H-オン実施例256Aの生成物0.065g、0.142mmolのテトラヒドロフラン3.0mLおよびメタノール0.012mL、0.284mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.111mL、0.222mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水8.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例257A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルフェニルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で3-メチルベンズアルデヒド0.210mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例257B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[3-メチルベンジルアミノ]キノリン-21H-オン実施例257Aの生成物0.038g、0.083mmolのテトラヒドロフラン1.7mLおよびメタノール0.007mL、0.166mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.065mL、0.130mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例258A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[2-メチルフェニルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で2-メチルベンズアルデヒド0.206mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例258B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[2-メチルベンジルアミノ]キノリン-21H-オン実施例258Aの生成物0.026g、0.057mmolのテトラヒドロフラン1.2mLおよびメタノール0.005mL、0.114mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.045mL、0.090mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例259A3-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルチエン-2-イルメチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3-メチルチオフェン-2-カルボアルデヒド0.180mL、1.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例259B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[3-メチルチエン-2-イルメチル]アミノ}キノリン-21H-オン実施例259Aの生成物0.020g、0.043mmolのテトラヒドロフラン1.0mLおよびメタノール0.004mL、0.086mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.033mL、0.065mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例260A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[4-メトキシフェニルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で4-メトキシベンズアルデヒド0.217mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例260B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[4-メトキシベンジルアミノ]キノリン-21H-オン実施例260Aの生成物0.045g、0.095mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.008mL、0.19mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.074mL、0.148mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をメタノール/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例261A1-{[5-クロロチエン-2-イルメチレン]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で5-クロロチオフェン-2-カルボアルデヒド0.160mL、1.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例261B1-{[5-クロロチエン-2-イルメチル]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例261Aの生成物0.048g、0.099mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.008mL、0.198mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.074mL、0.149mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水6.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例262A1-{[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチレン]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で2-クロロ-1,3-チアゾール-5-カルボアルデヒド0.157mL、1.06mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例262B1-{[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例262Aの生成物0.040g、0.082mmolのテトラヒドロフラン1.7mLおよびメタノール0.007mL、0.164mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.064mL、0.128mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水5.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例263A1-{[3-ブロモフェニルメチレン]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.059g、0.165mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で3-ブロモベンズアルデヒド0.175mL、1.5mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例263B1-[3-ブロモベンジルアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例263Aの生成物0.048g、0.091mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.008mL、0.182mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.130mL、0.260mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水8.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例264A1-{[4-ブロモフェニルメチレン]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で4-ブロモベンズアルデヒド0.278mL、1.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例264B1-[4-ブロモベンジルアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例264Aの生成物0.049g、0.094mmolのテトラヒドロフラン2.0mLおよびメタノール0.008mL、0.188mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.134mL、0.268mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水6.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例265A1-{2-ブロモフェニルメチレン]アミノ}-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.060g、0.168mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.0mL中で2-ブロモベンズアルデヒド0.175mL、1.50mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例265B1-[2-ブロモベンジルアミノ]-3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例265Aの生成物0.068g、0.129mmolのテトラヒドロフラン3.0mLおよびメタノール0.011mL、0.258mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.184mL、0.368mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水8.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例266A3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-{[ピリジン-3-イルメチレン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中でニコチンアルデヒド0.168mL、1.78mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例266B3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-[ピリジン-3-イルメチルアミノ]キノリン-21H-オン実施例266Aの生成物0.062g、0.14mmolのテトラヒドロフラン2.5mLおよびメタノール0.012mL、0.280mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.105mL、0.210mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水8.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をメタノール/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例267A3-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソキノリン-12H-イル]イミノ}メチルベンゾニトリル実施例226Dの生成物0.070g、0.196mmolを、封管中にて110°Cで35分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1.2mL中で3-ホルミルベンゾニトリル0.080mL、0.610mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例267B3-{[3-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-2-オキソキノリン-12H-イル]アミノ}メチルベンゾニトリル実施例267Aの生成物0.055g、0.117mmolのテトラヒドロフラン2.0mL、およびメタノール0.010mL、0.234mmol溶液を0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.088mL、0.176mmolの滴下で処理した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水6.0mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を塩化メチレン/ジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例268A3-[2E-2-ベンジリデンヒドラジノ]チオフェン-2-カルボン酸メチル3-ヒドラジノチオフェン-2-カルボン酸メチルメイブリッジMaybridge工業用、2.0g、0.11molのエタノール250mL溶液を25°Cで、ベンズアルデヒド12.32g、0.11molのエタノール100mL溶液と反応させた。混合物を25°Cで1.5時間攪拌し、濃縮して、白色固体30gを得た。HPLC/MSは、保持時間2.35分でM1ピークが261にある単一のピークを示している。実施例268B3-[2-ベンジリデン-1-3-エトキシ-3-オキソプロパノイルヒドラジノ]チオフェン-2-カルボン酸メチル実施例185Aの生成物26.4g、0.101molを、トルエン400mL中でクロロマロン酸エチル18.3g、0.121molと反応させ、4時間還流攪拌して、冷却管からHClガスを放出させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、3:1ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た37.1g、98。実施例268C7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-{[フェニルメチレン]アミノ}-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボン酸エチル実施例268Bの生成物37.8g、0.101molのエタノール0.5L溶液を窒素下にナトリウムエトキシドのエタノール溶液21重量、32.8g、0.104molと室温で反応させた。混合物を徐々に昇温させて50°Cとし、40~50°Cで1時間攪拌し、冷却して25°Cとし、酢酸エチルと水との間で分配し、1M塩酸でpH4の酸性とした。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た12.0g、35。実施例268D4-アミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オンの実施例268C生成物2.29g、6.69mmolを、2-アミノベンゼンスルホンアミド1.15g、6.69mmolのトルエン60mL溶液と反応させ、5時間還流攪拌した。反応液を冷却して25°Cとし、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた1.95g、62。得られた固体1.95g、4.2mmolを10KOH水溶液60mLと還流下に24時間反応させ、冷却して25°Cとし、濃塩酸でpH2の酸性とした。得られた固体を濾過によって回収し、水で繰り返し洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た1.5g、98。ナトリウム塩が生成実施例269A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[2-メチルプロピリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で2-メチル-プロピオンアルデヒド0.20g、2.77mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を25酢酸エチル/ヘキサンの混合物で磨砕し、濾過して、標題化合物を固体として得た0.073g、65。MSAPCIm/z417MH。実施例269B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-イソブチルアミノチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.073g、0.18mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.20mL、0.40mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物をテトラヒドロフラン10mLに懸濁させ、シリカゲル約5gに吸着させ、溶媒留去した。生成物をメタノール/クロロホルムで溶離した。生成物を含有する分画を合わせ、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た0.032g、42。MSESI-m/z417M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例270A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3S-3-メチルシクロペンチリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.065g、0.18mmolを、封管中にて135°Cで90分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中で3S-3-メチルシクロペンタノン0.54g、5.6mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル/ヘキサン2:1で磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例270B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3S-3-メチルシクロペンタ]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.060g、0.14mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.012mL、0.3mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.12mL、0.24mmolを滴下した。反応液を25°Cで2時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水20mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンから塩化メチレン/メタノール99:1を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例271A4-{[1-シクロプロピルエチリデン]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.065g、0.18mmolを、封管中にて135°Cで120分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中で1-シクロプロピルエタノン0.54g、6.4mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を酢酸エチル/ヘキサン2:1で磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例271B4-{[1-シクロプロピルエチル]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.058g、0.14mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.012mL、0.3mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.12mL、0.24mmolを滴下した。反応液を25°Cで2時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水20mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、塩化メチレンから塩化メチレン/メタノール99:1を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例272A4-[ブチリデンアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でブチルアルデヒド0.5g、6.9mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.075g、65。実施例272B4-ブチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.075g、0.18mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.029mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例273A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-{[2-エチルブチリデン]アミノ}-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で2-エチルブタナール0.5g、5.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.082g、68。実施例273B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[2-エチルブチルアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.82g、0.18mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例274A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ペンチリデンアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でペンタナール0.5g、5.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.081g、70。実施例274B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-ペンチルアミノチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.081g、0.19mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、1メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例275A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3-メチルブチリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3-メチルブタナール0.5g、5.8mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.083g、71。実施例275B6-1,1-ジオキシド-4H1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルブチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.083g、0.19mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、1メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例276A4-{[3,3-ジメチルブチリデン]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3,3-ジメチルブタナール0.5g、5.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.072g、77。実施例276B4-[3,3-ジメチルブチルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.072g、0.21mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例277A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3-メチルフェニルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3-メチルベンズアルデヒド0.5g、4.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.092、73。実施例277B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.090g、0.2mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.015mL;0.4mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例278A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[2-メチルフェニルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で2-メチルベンズアルデヒド0.5g、4.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.072g、57。実施例278B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[2-メチルベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.072g、0.15mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例279A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[4-メチルフェニルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で4-メチルベンズアルデヒド0.5g、4.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.10g、81。実施例279B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[4-メチルベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.10g、0.22mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例280A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3-メチルブト-2-エンイリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて130°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3-メチルブト-2-エンアール0.5g、5.9mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.093g、80。実施例280B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルブト-2-エンイルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.093g、0.22mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例281A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[プロピリデンアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて120°Cで90分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でプロピオンアルデヒド0.5g、8.6mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.073g、67。実施例281B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-プロピルアミノチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.073g、0.18mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例282A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[ピリジン-4-イルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でイソニコチンアルデヒド0.5g、4.7mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.093g、76。実施例282B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ピリジン-4-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.093g、0.21mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例283A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[ピリジン-3-イルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でニコチンアルデヒド0.5g、4.7mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.102g、84。実施例283B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ピリジン-3-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.102g、0.23mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例284A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[ピリジン-2-イルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で2-ピリジンカルボキシアルデヒド0.5g、4.7mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.071g、58。実施例284B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[ピリジン-2-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.071g、0.16mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、5メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例285A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3-メトキシフェニルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3-メトキシベンズアルデヒド0.5g、3.7mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.093g、72。実施例285B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メトキシベンジルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.093g、0.19mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、1メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例286A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-{[3-フリルメチレン]アミノ}-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3-フルアルデヒド0.5g、5.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.103g、87。実施例286B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[3-フリルメチルアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.103g、0.23mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.030mL、0.8mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.200mL、0.4mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例287A3-{[6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-5-オキソチエノ[3,2-b]ピリジン-45H-イル]イミノ}メチルベンゾニトリル実施例268Dの生成物0.100g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で3-ホルミルベンゾニトリル0.362g、2.75mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.088g、69。実施例287B3-{[6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-5-オキソチエノ[3,2-b]ピリジン-45H-イル]アミノ}メチルベンゾニトリル実施例269Aの生成物0.088g、0.19mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、1メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例288A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[チエン-3-イルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でチオフェン-3-カルボアルデヒド0.5g、4.5mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.077g、63。実施例288B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[チエン-3-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.077g、0.17mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.150mL、0.3mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水25mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例289A4-シクロブチリデンアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.10g、0.27mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中でシクロブタノン1.0g、14.3mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.086g、77。実施例289B4-シクロブチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.077g、0.21mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.030mL、0.8mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.200mL、0.4mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、1メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例290A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[フェニルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.115g、0.30mmolを、封管中にて135°Cで50分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中でベンズアルデヒド0.32g、3.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を0.1MHCl20mLで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例290B4-ベンジルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.116g、0.257mmolのテトラヒドロフラン5mLおよびメタノール0.021mL、0.514mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.19mL、0.386mmolを滴下した。反応液を25°Cで2時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水20mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例291A4-{[シクロヘキシルメチレン]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.115g、0.30mmolを、マイクロ波リアクター中にて封管中で、N,N-ジメチルアセトアミド3mL中135°Cで60分間にわたりシクロヘキサンカルボアルデヒド0.336g、3.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を0.1MHCl20mLで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例291B4-[シクロヘキシルメチルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.12g、0.26mmolのテトラヒドロフラン5mLおよびメタノール0.021mL、0.52mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.195mL、0.39mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、97:3塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例292A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1,3-チアゾール-5-イルメチレン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.115g、0.30mmolを、封管中にて140°Cで80分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中で1,3-チアゾール-5-カルボアルデヒド0.35g、3.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を0.1MHCl20mLで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。実施例292B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[1,3-チアゾール-5-イルメチルアミノ]チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.137g、0.30mmolのテトラヒドロフラン7mLおよびメタノール0.025mL、0.6mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.225mL、0.45mmolを滴下した。反応液を25°Cで2時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水20mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、95:5塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例293A4-{[3-ブロモフェニルメチレン]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.115g、0.30mmolを、封管中にて135°Cで30分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中で3-ブロモベンズアルデヒド0.555g、3.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例293B4-[3-ブロモベンジルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.13g、0.245mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.015mL、0.36mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.15mL、0.30mmolを滴下した。反応液を25°Cで2時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水15mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例294A4-シクロヘキシリデンアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.054g、0.15mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1mL中でシクロヘキサノン0.44g、4.5mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例294B4-シクロヘキシルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.051g、0.115mmolのテトラヒドロフラン5mLおよびメタノール0.01mL、0.23mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.090mL、0.175mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、97:3塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例295A4-シクロペンチリデンアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.054g、0.15mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1mL中でシクロペンタノン0.95g、11.3mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例295B4-シクロペンチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.040g、0.09mmolのテトラヒドロフラン3mLおよびメタノール0.008mL、0.19mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.07mL、0.14mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例296A4-シクロヘプチリデンアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.054g、0.15mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1mL中でシクロヘプタノン0.84g、7.5mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例296B4-シクロヘプチルアミノ-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.06g、0.13mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.011mL、0.26mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.10mL、0.2mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例297A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-[3-メチルシクロヘキシリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.054g、0.15mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド1mL中で3-メチルシクロヘキサノン1.26g、11.25mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例297B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3-メチルシクロヘキシル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.060g、0.13mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.011mL、0.26mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.1mL、0.20mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例298A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3R-3-メチルシクロヘキシリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.073g、0.2mmolを、封管中にて135°Cで45分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中で3R-3-メチルシクロヘキサノン1.12g、10.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例298B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[3R-3-メチルシクロヘキシル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.06g、0.13mmolのテトラヒドロフラン6mLおよびメタノール0.011mL、0.26mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.1mL、0.2mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例299A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[1-エチルプロピリデンアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.073g、0.2mmolを、封管中にて135°Cで40分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中でペンタン-3-オン0.86g、10.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例299B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-[1-エチルプロピルアミノ]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.08g、0.18mmolのテトラヒドロフラン7mLおよびメタノール0.015mL、0.36mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.135mL、0.27mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、98:2塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例300A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1-フェニルエチリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.073g、0.2mmolを、封管中にて135°Cで75分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中で1-フェニルエタノン1.2g、10.0mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例300B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1-フェニルエチル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.046g、0.10mmolのテトラヒドロフラン5mLおよびメタノール0.005mL、0.12mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.06mL、0.12mmolを滴下した。反応液を25°Cで3時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、99:1塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例301A6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1-メチルブチリデン]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.073g、0.2mmolを、封管中にて135°Cで60分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド2mL中でペンタン-2-オン0.9g、10.4mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し3mL、濾過して、標題化合物を得た。実施例301B6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ-4-{[1-メチルブチル]アミノ}チエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.070g、0.16mmolのテトラヒドロフランmLおよびメタノール0.013mL、0.32mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.12mL、0.24mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水10mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、99:1塩化メチレン/メタノールを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例303A4-{[シクロプロピルメチレン]アミノ}-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例268Dの生成物0.15g、0.41mmolを、封管中にて120°Cで90分間にわたりマイクロ波リアクター中においてN,N-ジメチルアセトアミド3mL中でシクロプロパンカルボアルデヒド1.0g、14mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.104g、60。実施例303B4-[シクロプロピルメチルアミノ]-6-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-7-ヒドロキシ2-b]ピリジン-54H-オン実施例269Aの生成物0.104g、0.25mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.020mL、0.5mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.200mL、0.4mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸でpH約2~4の酸性とし、水20mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させた。粗生成物を、1メタノール/クロロホルムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例304A4-ベンジルオキシ-2-フルオロ-1-ニトロベンゼン3-フルオロ4-4-ニトロ-フェノール10g、0.064molを、N,N-ジメチルホルムアミド100mL中25°Cで18時間にわたりベンジルブロマイド8.3mL、0.070mol、炭酸セシウム22.7g、0.07mol、およびヨウ化テトラブチルアンモニウム0.05gと反応させた。反応混合物を蒸留水500mLに投入し、10分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し200mLで3回。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を明黄色固体として得た15g。実施例304B4-ベンジルオキシ-2-ベンジルチオ-1-ニトロベンゼン実施例304Aの生成物15g、0.061molのエタノール100mL中スラリーを、炭酸ナトリウム6.41g、0.061molおよびベンジルメルカプタン7.5mL、0.058molの水50mL溶液で処理した。反応混合物を5時間還流させ、冷却して25°Cとし、蒸留水800mLに投入した。得られたスラリーを25°Cで1時間攪拌し、濾過した。得られた黄色固体をで洗浄し水、50°Cの真空乾燥機で乾燥させて、標題化合物を得た20.53g。実施例304C5-ベンジルオキシ-2-ニトロベンゼンスルホンアミド実施例304Bの生成物5g、0.014molの氷酢酸50mLおよび水5.5mL中スラリーに0°Cで、塩素ガスを10分間吹き込み、さらに30~45分間攪拌した。反応混合物を氷水200gに投入し、30分間攪拌し、塩化メチレンで抽出した100mLで2回。合わせた塩化メチレン抽出液を氷浴で冷却して約5°Cとし、濃水酸化アンモニウム水溶液40mLをゆっくり加えたところ、アンモニアを加えるに連れて起泡および発泡が生じた。30分後、発泡が停止し、有機層を分離し、水層を塩化メチレン100mLで抽出した。合わせた有機抽出液を1Nリン酸50mL、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を白色固体として得た3.85g。実施例304D2-アミノ-5-ベンジルオキシベンゼンスルホンアミド実施例304Cの生成物3.85g、0.0125molを、メタノール100mLおよび水50mL中にて鉄粉4.3g、0.077mol、6.15当量および塩化アンモニウム4.4g、0.082molで処理し、1時間還流攪拌した。熱反応混合物を溝付き濾紙で濾過し、熱メタノールで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮して白色の半固体を得た。それを酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物をオフホワイト固体として得た2.5g。実施例304E1-アミノ-N-[2-アミノスルホニル-4-ベンジルオキシフェニル]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド実施例304Dの生成物4.0g、14.37mmolおよび実施例226Cの生成物2.42g、7.20mmolのトルエン50mL溶液を118°Cで4時間反応させた。まだ温かい間に混合物を濾過し、固体を乾燥して、標題化合物を得た3.13g、90。実施例304F1-アミノ-3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Eの生成物3.13g、6.51mmolを10水酸化カリウム溶液50mLに懸濁させ、125°Cで24時間、次に140°Cで24時間加熱した。混合物を氷および1M塩酸に投入し、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た2.03g、67。実施例304G3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-シクロブチリデンアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.285g、0.62mmolのN,N-ジメチルアセトアミド1.5mL溶液を、封管中マイクロ波リアクター中にて130°Cで45分間シクロブタノン0.85mL、10.9mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、165°Cまで加熱した多岐管で昇温させた窒素気流下で濃縮し、得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕して標題化合物を得た0.178g、56。実施例304H3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Gの生成物0.178g、0.35mmolのテトラヒドロフラン3mL溶液を0°Cで、メタノール0.025mL、0.70mmolで処理し、次に2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.260mL、0.52mmolを滴下し、25°Cで1時間攪拌し、1NHClで希釈した。得られた沈殿を濾過し、乾燥した。固体をテトラヒドロフランに溶かし、乾固するまで溶媒留去することでシリカゲルに吸収させた。得られたシリカを2gオールテックセプパックに乗せ、塩化メチレンで溶離して、標題化合物を得た0.059g、33。実施例304I1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例304Hの生成物0.059g、0.11mmolのテトラヒドロフラン4mL溶液を、水素雰囲気下に25°Cで20時間にわたり酸化白金50mgと反応させた。触媒を濾去し、濾液を溶媒留去して、標題化合物を得た0.048g、100。MSESI-m/z425M-H-。実施例304J2-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例304Iの生成物0.048g、0.11mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、炭酸セシウム0.15g、0.45mmol、ブロモアセトアミド0.026mL、0.18mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと25°Cで3時間反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮した。得られた残留物を水で磨砕し、濾過し、乾燥した。得られた固体を中熱酢酸エチルで磨砕し、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.020g、37。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例305A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-シクロペンチリデンアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.284g、0.61mmolおよびシクロペンタノン0.80mL、9.04mmolのN,N-ジメチルアセトアミド2mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中130°Cで40分間反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.210g、65。実施例305B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-シクロペンチルアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例305Aの生成物0.21g、0.40mmolのテトラヒドロフラン3mLおよびメタノール0.030mL溶液を0°Cで、水素化ホウ素リチウム2.0Mテトラヒドロフラン溶液溶液、0.30mL、0.60mmolと反応させた。反応液を25°Cで1時間攪拌し、次に1M塩酸水溶液で希釈し、濾過した。生成物を、テトラヒドロフランに溶かし、シリカゲル上に吸収させ、2gオールテックセプパックに乗せ、塩化メチレンで溶離することで精製した。濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得た0.124g、59。実施例305C1-シクロペンチルアミノ-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例305Bの生成物0.122g、0.23mmolのテトラヒドロフラン15mL溶液を、触媒量の水酸化パラジウムオキサイド/炭素、触媒量の5パラジウム/炭素およびギ酸アンモニウム0.080g、1.27mmolと60°Cで2時間反応させた。温かい反応混合物をセライトで濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た0.10g、100。実施例305D2-{3-[1-シクロペンチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例305Cの生成物0.10g、0.23mmolを、25°Cで2時間にわたり炭酸セシウム0.30g、0.92mmol、2-ブロモアセトアミド0.050g、0.37mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムとN,N-ジメチルホルムアミド5mL中で反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮して半量とした。得られた溶液を水で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.095g、85。MSESI-m/z496M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例306A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-シクロヘキシリデンアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オンシクロブタノンに代えてシクロヘキサノンを用いて、実施例304Gに記載の手順に従って標題化合物を製造した。実施例306B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-シクロヘキシルアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Gの生成物に代えて実施例306Aの生成物を用いて、実施例304Hに記載の手順に従って標題化合物を製造した0.11g、78。実施例306C1-シクロヘキシルアミノ-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例305Bの生成物に代えて実施例306Bの生成物を用いて、実施例305Cの手順に従って標題化合物を製造した39mg、42。実施例306D2-{3-[1-シクロヘキシルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシアセトアミド実施例304Jに記載の手順に従って、実施例306Cの生成物13mg、0.028mmolのN,N-ジメチルホルムアミド5mL溶液を、炭酸セシウム0.0137g、0.114molおよび2-ブロモアセトアミド0.008g、0.058mmolと反応させて、標題化合物を得た。実施例1Dの手順に従って、ナトリウム塩を製造した7mg、48。実施例3074-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-7-ヒドロキシ-6-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例307A[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]酢酸エチル2-アミノ-ベンゼンスルホンアミドに代えて実施例304Dの生成物を用いて、実施例1Cの手順に従って標題化合物を製造した。実施例307B7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例307Aの生成物1.42g、3.79mmolのテトラヒドロフラン60mL溶液を、水素雰囲気下に25°Cで16時間にわたり10パラジウム/炭素0.2gと反応させた。反応混合物を濾過し、減圧下に濃縮して油状物を得た。その残留物を酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルで精製して、標題化合物を白色固体として得た0.8g。実施例307C{1,1-ジオキシド-7-[トリイソプロピルシリルオキシ]-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}酢酸エチル実施例307Bの生成物0.1g、0.352mmolを、塩化メチレン10mL中5°Cで3時間にわたり2,6-ルチジン0.045mL、0.387mmolおよびトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピル0.1mL、0.387mmolと反応させた。反応液を塩化メチレンで希釈し、1Nリン酸水溶液で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を明黄色固体として0.13g、84。実施例307D4-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-6-{1,1-ジオキシド-7-[トリイソプロピルシリルオキシ]-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例1Bの生成物に代えて実施例140Aの生成物を用い、実施例1Cの生成物に代えて実施例307Cの生成物を用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物を製造した0.29g、66。実施例307E4-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-7-ヒドロキシ-6-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例307Dの生成物0.235g、0.36mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を、25°Cで2時間にわたりフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液1M、0.43mLと反応させた。反応混合物を水50mLで希釈し、1MHClでpH2に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.15g、84。MSESI-m/z493M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3082-[3-{4-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド実施例307Eの生成物0.065g、0.13mmolのN,N-ジメチルホルムアミド5mL溶液を、25°Cで24時間にわたり炭酸セシウム0.171g、0.53mmolおよび2-ブロモアセトアミド0.036g、0.26mmolと反応させた。反応混合物を水で希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収して、標題化合物を得た0.036g、50。MSESI-m/z550M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例309A1-ベンジル-4-ヒドロキシ-1H-キノリン-2-オン文献DRBuckleBCCantelloHSmithBASpicerJournalofMedicinalChemistry18726732に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。実施例309B1-ベンジル-3-ビス-メチルスルファニル-メチレン-1H-キノリン-2,4-ジオン水素化ナトリウム0.75g、16mmolのN,N-ジメチルホルムアミド20mL懸濁液に0°Cで、実施例309Aの生成物2g、7.97mmolのN,N-ジメチルホルムアミド30mL溶液を30分間かけて加えた。得られた赤-橙赤色混合物を昇温させて25°Cとし、30分間攪拌したところ、徐々にスミレ色となった。反応液を50°Cで2時間加熱し、冷却して30分間かけて25°Cとした。二硫化炭素1.13mL、16mmolを混合物に加えた。混合物を50°Cで2時間加熱し赤-褐色となる、冷却して25°Cとした。ヨウ化メチル1.2mL、16mmolを加え、反応液を25°Cで30分間攪拌した。リン酸緩衝液10mL、pH=7で反応停止し、反応液を減圧下に濃縮した。残留物をpH7のリン酸緩衝液および酢酸エチル/ヘキサン1:1で磨砕し、得られた橙赤色固体を濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄し、減圧下に脱水して、標題化合物を得た1.76g、62。実施例309C4-ベンジルチオ-5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸メチル文献StanettyPetalJournalofHeterocyclicChemistry36761765に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。実施例309D[4-ベンジルチオ-5-ニトロチエン-3-イル]メタノール実施例309Cの生成物5g、16.2mmolの塩化メチレン150mL溶液に-40°Cで、水素化ジイソブチルアルミニウム1M塩化メチレン溶液、36mL、2.2当量を滴下して反応させた。滴下完了してから15分間、反応液を攪拌し、10酒石酸ナトリウムカリウム水溶液で反応停止し、25°Cで1時間攪拌した。有機層を分離し、セライト登録商標;珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。得られた油状物を、2:98メタノール/塩化メチレンを溶離液とするバイオテージBiotage-40sカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を油状物として得た4.32g、95。実施例309E3-ベンジルチオ-4-[メトキシメトキシメチル]-2-ニトロチオフェン実施例309Dの生成物3.9g、13.9mmolの塩化メチレン8mL溶液をジイソプロピルエチルアミン7.42mL、3当量およびメトキシメチルクロライド2.38mL、2.25当量と25°Cで16時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-40mカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色様油状物として得た4.32g、94。実施例309F4-[メトキシメトキシメチル]-2-ニトロチオフェン-3-スルホンアミド実施例309Eの生成物4g、12.3mmolの塩化メチレン70mLおよび1N塩酸水溶液35mL溶液を0°Cで、0.5時間かけてゆっくり吹き込んだ塩素ガスと反応させ、さらに1時間攪拌した。反応混合物を窒素ガスでバージして過剰の塩素を除去し、その混合物を5分間攪拌しながら、それに固体亜硫酸ナトリウム11gをゆっくり加えた。塩化メチレン15mLおよび水15mLを加え、有機層を分離し、MgSO4/Na2SO4の50:50混合物40gで溶離を行った。濾液を減圧下に濃縮した。濃縮物4.7gの塩化メチレン100mL溶液に-40°Cで、アンモニアガスを10分間かけて吹き込んだ。反応混合物をさらに15分間攪拌し、窒素ガスでパージして過剰のアンモニアを追い出し、減圧下に濃縮した。濃縮物を5:95メタノール/塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-40sカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を油状物として得た2.3g、66。実施例309G2-アミノ-4-[メトキシメトキシメチル]チオフェン-3-スルホンアミド実施例309Fの生成物1.8g、6.4mmolを、50°Cで7.5時間にわたり、酢酸70mL中で鉄粉1.43g、4当量と反応させ、次に減圧下に濃縮した。残留物の5メタノール/塩化メチレン60mLおよび水6mL中スラリーをシリカゲル20gで濾過し、さらに5メタノール/塩化メチレン300mLで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を2.5:97.5メタノール:塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-12sカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た1g、62。実施例309H1-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン実施例309Gの生成物35mg、0.14mmolおよび実施例309Bの生成物50mg、0.14mmolを、100°Cで3時間にわたりトルエン3mL中で反応させた。得られた沈殿を濾過によって回収し、トルエンおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た52mg、73.3。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3101-ベンジル-4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン実施例309Hの生成物46mg、0.09mmolの6N塩酸水溶液2.5mLおよびテトラヒドロフラン5mL懸濁液を70°Cで4時間加熱し、冷却して25°Cとし、室温で18時間放置した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た39mg、92.8。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例311AN-tert-ブチル-5-クロロチオフェン-2-スルホンアミド文献UnterhaltBMoghaddamSPharmazie199449115117に記載の手順に従って、標題化合物を製造した。実施例311B3-アジド-N-tert-ブチル-5-クロロチオフェン-2-スルホンアミド実施例311A1.01g、3.99mmolのテトラヒドロフラン32mL溶液に-78°Cで、sec-BuLi1.4Mヘキサン溶液、2.1当量を滴下した。反応液を昇温させて-20°Cとし、30分間攪拌し、トシルアジド1.1当量のテトラヒドロフラン7mL溶液で-20°Cにて処理し、25°Cで18時間攪拌した。反応混合物を水で反応停止し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、30塩化メチレン/ヘキサンから100塩化メチレンの勾配を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して原料/標題化合物の約2:1混合物を得た。実施例311C3-アミノ-5-クロロ-N-イソプロピルチオフェン-2-スルホンアミド実施例311Bの生成物0.739gのトルエン20mLおよびヘキサデシルトリブチルホスホニウムブロマイド0.128g、0.25mmol溶液に0°Cで、水素化ホウ素ナトリウム0.109g、2.9mmolの水0.80mL溶液を滴下した。反応液を25°Cで18時間、5°Cで72時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を1N水酸化ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、1:1ヘキサン/塩化メチレンから100塩化メチレンの勾配を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た0.252g、23。実施例311D3-アミノ-5-クロロ-N-イソプロピルチオフェン-2-スルホンアミドトリフルオロ酢酸塩実施例311Cの生成物0.0998gのトリフルオロ酢酸3.9mL溶液を25°Cで18時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エチルと3回共沸させて、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た0.160g。実施例311E1-ベンジル-3-6-クロロ-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[3,2-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例309Gの生成物に代えて実施例311Dの生成物を用い、ジイソプロピルエチルアミン3当量の存在下にて、実施例309Hの手順に従って標題化合物を製造した。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例312A5-ブロモ-4-ニトロ-1H-イミダゾール4-ブロモ-1H-イミダゾール2.0g、13.6mmolを、濃硝酸0.947mL、14.96mmolの濃硫酸20mL溶液と110°Cで1時間反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、氷水200mLに投入した。生成した白色沈殿を濾過によって回収して、標題化合物を得た2.3g、87。実施例312B1-ベンジル-5-ブロモ-4-ニトロ-1H-イミダゾール実施例312Aの生成物2.3g、11.98mmolの脱水N,N-ジメチルホルムアミド40mL溶液を25°Cで、重炭酸ナトリウム2.0g、24mmolと反応させ、臭化ベンジル1.58mL、13.17mmolを滴下した。反応液を25°Cでさらに12時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をMgSO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、アセトニトリル/水0.1トリフルオロ酢酸含有5:95から100の勾配を溶離液とするC18カラムでの逆相カラムクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た1.63g、48。実施例312C1-ベンジル-4-ニトロ-1H-イミダゾール-5-チオール酸アンモニウム実施例312Bの生成物の5N水酸化アンモニウム16mLおよびジオキサン10mL溶液に35°Cで、硫化水素ガスを15分間吹き込んだ。反応フラスコを密閉し、攪拌を1時間続けた。反応液を窒素ガスで10分間パージし、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た。実施例312D1-ベンジル-4-ニトロ-1H-イミダゾール-5-スルホニルクロライド実施例312Cの生成物の1NHCl20mLおよびジオキサン10mL溶液に30°Cで、塩素ガスを15分間吹き込んだ。反応フラスコを密閉し、反応混合物を1時間攪拌した。塩素の添加を上記と同様に繰り返し、反応混合物をさらに1時間攪拌した。反応液を氷浴で冷却した。冷水を反応液に加え、得られた沈殿を濾過によって回収して、標題化合物を得た1.51g、2段階で87。実施例312E1-ベンジル-4-ニトロ-1H-イミダゾール-5-スルホンアミド実施例312Dの生成物1.5g、4.97mmolのジオキサン25mL溶液に25°Cで、アンモニアガスを10分間吹き込んだ。反応フラスコを密閉し、反応混合物をさらに30分間攪拌した。この上記の工程を繰り返した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物を冷水で数回洗浄して、標題化合物を得た1.27g、90。実施例312F4-アミノ-1-ベンジル-1H-イミダゾール-5-スルホンアミド実施例312Eの生成物434mg、1.54mmolの酢酸4.3mLおよびジオキサン4.3mL溶液を、50°Cで3時間にわたり鉄粉343mg、6.15mmolと反応させた。反応混合物を冷却して25°Cとし、セライト登録商標;珪藻土層で濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を塩化メチレンに溶かし、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した。水層を塩化メチレンで抽出し2回、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、メタノール/塩化メチレン0から5の勾配を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た180mg、46。実施例312G1-ベンジル-3-7-ベンジル-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例312Fの生成物152mg、0.602mmolを、トルエン8mL中にて100°Cで3時間にわたり実施例309Bの生成物214mg、0.602mmolと反応させた。反応液を放冷して25°Cとし、ヘキサンで希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収した。残留物を、0から2メタノール/塩化メチレンの勾配を溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た155mg、50。実施例3131-ベンジル-3-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例312の生成物19.35mg、0.0378mmolの脱水ジメチルスルホキシド2.5mLを、25°Cで12時間にわたりカリウムtert-ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液1M、0.265mL、0.265mmolと反応させた。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えることで反応停止し、塩化メチレンで抽出した。水層を重炭酸ナトリウム溶液で塩基性とし、塩化メチレンで2回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、5から100アセトニトリル/水0.1トリフルオロ酢酸含有を溶離液とする逆相C18カラムでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た17mg、81。実施例314N2-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}グリシンアミド実施例206の生成物10.8mg、0.023mmolの濃硫酸0.6mL溶液に、水0.1mLをゆっくり加え、得られた黄色溶液を25°Cで18時間攪拌した。反応混合物を氷に投入し、pHを50NaOHおよび重炭酸ナトリウム水溶液でpH9に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出した20mLで3回。合わせた有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を黄色固体として得た9.1mg、83。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例315A1-ブチル-4-ヒドロキシ-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例89Aの生成物3.24g、11.16mmolの2N水酸化ナトリウム100mL中スラリーを3時間加熱還流し、冷却して10°Cとし、濃塩酸を滴下して一定のpH3とした。得られた白色固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、脱水して、標題化合物を得た2.47g、定量的。実施例315B3-[ビスメチルチオメチレン]-1-ブチル-1,8-ナフチリジン-2,41H,3H-ジオン実施例309Aの生成物に代えて実施例315Aの生成物を用いて、実施例309Bの手順に従って標題化合物を製造した。実施例315C1-ブチル-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例309Gの生成物110mg、0.43mmolおよび実施例315Bの生成物140.6mg、0.43mmolを、トルエン5mL中にて100°Cで3時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を1:99メタノール:塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-12mカラムを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た114mg、54.6。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3161-ブチル-4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例315Cの生成物92mg、0.19mmolを、70°Cで3時間にわたり6N塩酸水溶液4mLおよびテトラヒドロフラン8mLと反応させた。反応液を減圧下に濃縮してテトラヒドロフランを除去し、メタノール5mLで処理した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た65mg、77.8。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例317A4-アミノスルホニル-5-ニトロチオフェン-3-カルボン酸メチル実施例309Aの生成物2g、6.5mmolの塩化メチレン38mLおよび1.5N塩酸水溶液21mL溶液に0°Cで、塩素ガスを30分かけて吹き込んだ。反応フラスコを密閉し、さらに1時間攪拌した。窒素ガスを反応液に吹き込んで塩素を追い出し、次に固体亜硫酸ナトリウム5.12gを加えて5分間攪拌した。塩化メチレン10mLおよび水10mLを反応液に加えた。有機層を分離し、硫酸マグネシウムおよび硫酸ナトリウムの1:1混合物20gを通して溶離を行った。濾液を減圧下に濃縮し、残留物をヘキサンで磨砕して、スルホニルクロライドを白色固体として得た1.8g、97。粗スルホニルクロライド1.5gの塩化メチレン15mL溶液に-40°Cで、をアンモニアガスを5分間かけて吹き込んだ。反応フラスコを密閉し、さらに15分間攪拌した。窒素ガスを反応混合物に吹き込んで、アンモニアを追い出した。温度を0°C下に維持ながら、反応液を減圧下に濃縮した。残留物を、5:95メタノール:塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-40sカラムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、油状物を得た。その油状物を5メタノール:塩化メチレン20mLの混合液およびヘキサン20mLで磨砕して、標題化合物を黄色固体として得た0.75g、54。5-アミノ-4-アミノスルホニルチオフェン-3-カルボン酸メチル実施例317Aの生成物0.75g、2.86mmolを、酢酸30mL中にて50°Cで7.5時間にわたり鉄粉0.64g、4当量と反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を5メタノール:塩化メチレン20mLおよび水2mLでスラリーとし、短いシリカゲルカラム20gで濾過し、それを5メタノール:塩化メチレン200mLで洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、残留物を、1:1酢酸エチル/ヘキサンを溶離液とするバイオテージ-12sカラムを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を黄色固体として得た0.527g、78。実施例317C3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボン酸メチル1,1-ジオキシド実施例317Bの生成物180mg、0.76mmolおよび実施例309Bの生成物270mg、0.76mmolを、トルエン15mL中にて100°Cで3時間にわたり反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、得られた沈殿を濾過によって回収し、トルエンおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た302mg、80。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3183-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボン酸1,1-ジオキシド実施例317Cの生成物90mg、0.09mmolを、エタノール2mL中にて70°Cで1.5時間にわたり1N水酸化ナトリウム水溶液0.8mL、4.4当量と反応させた。反応液を濾過し、濾液を1N塩酸水溶液0.8mLで酸性とした。得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た80mg、91.5。1当量の水酸化ナトリウムに代えて2当量の水酸化ナトリウムを用いて、実施例1Dの手順に従って標題化合物の2ナトリウム塩を製造した。実施例3193-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例317Cの生成物25mg、0.05mmolを水酸化アンモニウム1mLに懸濁させ、40°Cで16時間加熱した。反応混合物を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮して過剰のアンモニアを除去し、1NHCl0.8mL、MeOH1mLおよび水3mLの溶液を反応混合物に加えた。得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た19mg、78.4。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例320A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-{[シクロプロピルメチレン]アミノ}-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.800g、1.73mmolおよびシクロプロパンカルボキシアルデヒド1.60mL、20.76mmolのN,N-ジメチルアセトアミド2mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中、120°Cで60分間反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.750g、84。実施例320B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例320Aの生成物0.75g、1.46mmolのテトラヒドロフラン8mLおよびメタノール0.100mL溶液を0°Cで、水素化ホウ素リチウム2.0Mテトラヒドロフラン溶液、1.0mL、2.0mmolと反応させた。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸水溶液で希釈し、濾過した。生成物を、メチルスルホキシドでの磨砕によって精製し、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.296g、40。実施例320C1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例320Bの生成物0.296g、0.57mmolのテトラヒドロフラン15mL溶液を、60°Cで2時間にわたり触媒量の水酸化パラジウム/炭素、触媒量の5パラジウム/炭素およびギ酸アンモニウム0.180g、2.85mmolと反応させた。温かい反応混合物をセライトで濾過し登録商標;珪藻土、濾液をジエチルエーテルで希釈し、沈殿を濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.127g、53。実施例320D2-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド実施例320Cの生成物0.125g、0.29mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド3mL中にて25°Cで2時間にわたり炭酸セシウム0.38g、1.17mmol、2-ブロモアセトアミド0.060g、0.43mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮して半量とした。得られた溶液を水で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.134g、95。MSESI-m/z482M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例321A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-{[2-メチルプロピリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.150g、0.32mmolおよびイソブチルアルデヒド0.44mL、4.84mmolのN,N-ジメチルアセトアミド1.5mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中、125°Cで40分間反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.140g、84。実施例321B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例321Aの生成物0.140g、0.27mmolのテトラヒドロフラン3mLおよびメタノール0.020mL溶液を0°Cで、水素化ホウ素リチウム2.0Mテトラヒドロフラン溶液、0.20mL、0.40mmolと反応させた。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸水溶液で希釈し、濾過した。生成物を、テトラヒドロフランに溶かし、シリカゲル上に吸収させ、シリカゲルカラムに乗せ、塩化メチレンで溶離することで精製した。濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させて、標題化合物を得た0.081g、58。実施例321C4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例321Bの生成物0.081g、0.16mmolのテトラヒドロフラン10mLを、60°Cで30分間にわたり触媒量の水酸化パラジウム/炭素、触媒量の5パラジウム/炭素およびギ酸アンモニウム0.040g、0.64mmolと反応させた。温かい反応混合物をセライト登録商標;珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た0.048g、72。実施例321D2-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例321Cの生成物0.048g、0.11mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド3mL中にて25°Cで2時間にわたり炭酸セシウム0.11g、0.34mmol、2-ブロモアセトアミド0.023g、0.17mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮して半量とした。得られた溶液を水で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.042g、77。MSESI-m/z484M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例322A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-[ブチリデンアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.150g、0.32mmolおよびブチルアルデヒド0.29mL、3.24mmolのN,N-ジメチルアセトアミド1.5mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中、120°Cで25分間反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.134g、80。実施例322B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-ブチルアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例322Aの生成物0.134g、0.26mmolのテトラヒドロフラン3mLおよびメタノール0.020mL溶液を0°Cで、水素化ホウ素リチウム2.0Mテトラヒドロフラン溶液、0.195mL、0.39mmolと反応させた。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸水溶液で希釈し、濾過した。生成物をテトラヒドロフランに溶かし、シリカゲル上に吸収させ、シリカゲルカラムに乗せ、塩化メチレンで溶離することで精製した。濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させ、標題化合物を得た0.045g、33。実施例322C1-ブチルアミノ-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例322Bの生成物0.045g、0.087mmolのテトラヒドロフラン8mL溶液を、60°Cで4時間にわたり触媒量の水酸化パラジウム/炭素、触媒量の5パラジウム/炭素およびギ酸アンモニウム0.03g、0.48mmolと反応させた。温かい反応混合物をセライトで濾過し登録商標;珪藻土、濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た0.038g、100。実施例322D2-{3-[1-ブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例322Cの生成物0.038g、0.089mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド3mL中にて25°Cで2時間にわたり炭酸セシウム0.087g、0.27mmol、2-ブロモアセトアミド0.018g、0.13mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮して半量とした。得られた溶液を水で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.041g、95。MSESI-m/z484M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例323A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-{[1E-3-メチルブチリデン]アミノ}キノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.220g、0.48mmolおよびイソバレルアルデヒド0.77mL、7.18mmolのN,N-ジメチルアセトアミド1.5mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中、130°Cで35分間反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た0.181g、72。実施例323B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-[3-メチルブチルアミノ]キノリン-21H-オン実施例323Aの生成物0.061g、0.11mmolのテトラヒドロフラン3mLおよびメタノール0.010mL溶液を0°Cで、水素化ホウ素リチウム2.0Mテトラヒドロフラン溶液、0.09mL、0.18mmolと反応させた。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1M塩酸水溶液で希釈し、濾過した。生成物を、テトラヒドロフランに溶かし、シリカゲル上に吸収させ、2gオールテックセプパックに乗せ、塩化メチレンで溶離することで精製した。濾液を減圧下に溶媒留去して乾固させ、標題化合物を得た0.037g、62。実施例323C4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[3-メチルブチルアミノ]キノリン-21H-オン実施例323Bの生成物0.037g、0.07mmolのテトラヒドロフラン8mL溶液を、60°Cで30分間にわたり触媒量の水酸化パラジウム/炭素、触媒量の5パラジウム/炭素およびギ酸アンモニウム0.018g、0.29mmolと反応させた。温かい反応混合物をセライト登録商標;珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た0.025g、80。実施例323D2-[3-{4-ヒドロキシ-1-[3-メチルブチルアミノ]-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド実施例323Cの生成物0.025g、0.057mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド3mL中にて25°Cで2時間にわたり炭酸セシウム0.055g、0.17mmol、2-ブロモアセトアミド0.012g、0.087mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮して半量とした。得られた溶液を水で希釈し、沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.020g、72。MSESI-m/z498M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例324A4-アミノ-N-[2-アミノスルホニル-4-ベンジルオキシフェニル]-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミドおよびN-[2-アミノスルホニル-4-ベンジルオキシフェニル]-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4-{[1E-フェニルメチレン]アミノ}-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-カルボキサミド実施例304Dの生成物1.55g、5.57mmolおよび実施例268Cの生成物1.27g、3.71mmolのトルエン100mL溶液を、118°Cで5時間反応させた。冷却したスラリーを濾過し、トルエン25mLで洗浄し、脱水して、標題化合物を得た。実施例324B4-アミノ-6-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例324Aの生成物1.95g、3.7mmolを、還流下に24時間にわたり10水酸化カリウム水溶液100mLと反応させ、冷却して25°Cとし、濃塩酸でpH2の酸性とした。得られた固体を濾過によって回収し、水で繰り返し洗浄し、乾燥させて、標題化合物を得た2.05g、100。MSESI-m/z467M-H-。実施例324C6-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-シクロヘキシリデンアミノ-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例324Bの生成物0.20g、0.42mmolおよびシクロヘキサノン2.0g、20mmolのN,N-ジメチルアセトアミド4mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中、130°Cで60分間反応させた。溶媒を減圧下に除去し、得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し8mL、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.167g、73。実施例324D6-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-シクロヘキシルアミノ-7-ヒドロキシチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例324Cの生成物0.167g、30mmolのテトラヒドロフラン6mLおよびメタノール0.030mL、0.8mmol溶液を0°Cで、水素化ホウ素リチウム2.0Mテトラヒドロフラン溶液、0.250mL、0.50mmolと反応させた。反応液を25°Cで1.5時間攪拌し、1M塩酸水溶液でpH2の酸性とし、水25mLで希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて恒量として、標題化合物を得た0.114g、69。MSAPCIm/z551MH。実施例324E4-シクロヘキシルアミノ-7-ヒドロキシ-6-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルチエノ[3,2-b]ピリジン-54H-オン実施例324Dの生成物0.114g、0.21mmolの脱水アセトニトリル11mL溶液を25°Cで、ヨードトリメチルシラン0.29mL、2.1mmolと50°Cで4時間反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、水50mLで希釈した。得られた沈殿を濾過によって回収し、真空乾燥させて、標題化合物を得た0.083g、収率87。実施例324F2-{3-[4-シクロヘキシルアミノ-7-ヒドロキシ-5-オキソ-4,5-ジヒドロチエノ[3,2-b]ピリジン-6-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例324Eの生成物0.209g、0.45mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド8mL中にて25°Cで18時間にわたり炭酸セシウム0.589g、1.81mmol、2-ブロモアセトアミド0.125g、0.91mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと反応させた。反応液を水50mLで希釈し、1M塩酸でpH2の酸性とした。得られた沈殿を濾過によって回収し、5メタノール/クロロホルムを溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.050g、収率21。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3253-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-2-ヒドロキシエチル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を室温で15分間攪拌した。その混合物に、エタノールアミン2.8μL、1.1当量と次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た18.7mg、85.8。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。796523実施例3263-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-2-ヒドロキシ-1-アミノカルボニルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、L-セリンアミド塩酸塩6.5mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン12.6μL、2.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た17.1mg、73。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例327N-2-アミノ-2-オキソエチル-3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、グリシンアミド塩酸塩5.1mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン14μL、3当量を加え、溶液を3時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た17mg、76。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3283-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、S--2-アミノ-1-プロノール3.6μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た18.4mg、82。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3293-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N,N-ビス2-ヒドロキシエチル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、ジエタノールアミン4.43μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た6.85mg、29。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3303-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2-ヒドロキシ-1-ヒドロキシメチルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、セリノール4.21mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た18.2mg、79。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3311-ベンジル-4-ヒドロキシ-7-{[3R-3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]カルボニル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、R--3-ピロリジノール3.84μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た19.8mg、87。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3323-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-3-ヒドロキシプロピル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、2-メチルアミノ-エタノール2.8μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た19.2mg、86。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3333-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2S-2,3-ジヒドロキシプロピル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、S---3-アミノ-1,2-プロパンジオール4.21mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た18.4mg、80。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3343-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-1-ヒドロキシメチルプロピル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、S--2-アミノ-1-ブタノール4.36μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た16.5mg、72。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3353-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[1S-1-ヒドロキシメチル-2-メチルプロピル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、S--2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール5.15μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た18.8mg、80。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3363-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2-ヒドロキシブチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、1-アミノ-2-ブタノール4.43μL、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た19.97mg、87。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3373-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-N-[2-ヒドロキシ-2-4-ヒドロキシフェニルエチル]-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、オクトパミン塩酸塩8.6mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン12.6μL、2.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た13.58mg、53。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3381-ベンジル-3-[1,1-ジオキシド-7-ピペラジン-1-イルカルボニル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、ピペラジン4mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を16時間攪拌した。水5mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た18.3mg、80.16。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例339N-[5-アミノカルボニルピリジン-2-イル]-3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-カルボキサミド1,1-ジオキシド実施例318の生成物20mg、0.042mmol、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩11.76mg、1.48当量、および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール8.66mg、1.54当量のN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液を、室温で15分間攪拌した。その混合物に、6-アミノニコチンアミド6.33mg、1.1当量および次にN-メチルモルホリン8μL、1.72当量を加え、溶液を70°Cで16時間加熱した。1N塩酸溶液4mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄した。固体をトリエチルアミン2滴を含む5メタノール/塩化メチレンに溶かし、10:90メタノール/塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-12sカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た5.4mg、21.6。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例340A2-イソペンチルアミノニコチン酸エチル2-クロロニコチン酸エチル3.71g、20mmol、イソアミルアミン3.03mL、26mmolおよびトリエチルアミン3.62mL、26mmolの混合物を封管中140°Cで8時間加熱し、冷却して25°Cとし、酢酸エチルで希釈し、混合物を水で洗浄した。有機層を1N塩酸水溶液で抽出した。酸性水層を飽和重炭酸ナトリウム溶液でpH8.0に調節し、酢酸エチルで抽出した2回。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た3.58g、76。実施例340B2-イソペンチルアミノニコチン酸実施例340A1.73g、7.31mmol、1N水酸化ナトリウム水溶液14.6mLおよびメタノール7mLの混合物を18時間攪拌し、水で希釈した。水系混合物を酢酸エチルおよび次に塩化メチレンで洗浄し、1N塩酸水溶液でpH7.5に調節した。得られた沈殿を減圧濾過によって回収し、水で洗浄し、風乾して、標題化合物を得た424.4mg、28。実施例340C4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例340B1g、4.81mmol、無水酢酸10mLおよび氷酢酸10mLの混合物を130°Cで2時間加熱した。混合物を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、0から100ヘキサン/酢酸エチルの段階的勾配を溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して標題化合物を得た100mg、9。実施例340D3-[ビスメチルチオメチレン]-1-ブチル-1,8-ナフチリジン-2,41H,3H-ジオン実施例340Cの生成物0.2g、0.86mmolのジメチルホルムアミド7mL溶液を水素化ナトリウム76mg、鉱油中60、2.2当量で処理し、25°Cで30分間攪拌し、二硫化炭素0.14g、2.2当量で処理し、50°Cで6時間加熱し、冷却して25°Cとし、ヨウ化メチル0.27g、2.2当量で処理した。混合物を25°Cで18時間攪拌し、濃縮した。残留物を水で磨砕し、得られた固体を濾過し、真空乾燥して、標題化合物を得た0.23g、粗収率80。実施例340E4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例309Gの生成物37.5mg、0.15mmolおよび実施例340Dの生成物50mg、0.15mmolを、トルエン5mLで100°Cにて3時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を、2:98メタノール:塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-12mカラムを用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色固体として得た36mg、49。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3414-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例340Cの生成物23mg、0.05mmolを、テトラヒドロフラン2mL中にて70°Cで3時間にわたり6N塩酸水溶液1mLと反応させた。反応液を減圧下に濃縮してテトラヒドロフランを除去し、メタノール5mLで処理した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、標題化合物を白色固体として得た13mg、62。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例342[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチルカーバメート実施例310の生成物40mg、0.086mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mLおよびアセトニトリル0.6mL溶液中の懸濁液を-20°Cで、クロロスルホニルイソシアネート16.4μL、2.2当量で処理した。混合物を-20°Cで0.5時間、0°Cで2時間攪拌し、6N塩酸2mLを加え、混合物を70°Cで2.5時間加熱した。混合物を冷却し、水10mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄した。固体をトリエチルアミン数滴を含む5メタノール/塩化メチレンに溶かし、6:94メタノール/塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-12sカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た23mg、52.6。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例343[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチルアミノカルボニルカーバメート実施例310の生成物40mg、0.086mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mLおよびアセトニトリル0.6mL溶液中の懸濁液を-20°Cで、クロロスルホニルイソシアネート16.4μL、2.2当量で処理した。混合物を-20°Cで0.5時間および0°Cで2時間攪拌し、6N塩酸2mLを加え、混合物を70°Cで2.5時間加熱した。混合物を冷却し、水10mLを加え、得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄した。固体を、トリエチルアミン数滴を含む5メタノール/塩化メチレンに溶かし、6:94メタノール/塩化メチレンを溶離液とするバイオテージ-12sカラムを用いるシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た6mg、12.7。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3443-[7-アジドメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例310の生成物156.4mg、0.33mmolの塩化メチレン3mL溶液に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン0.37mL、2.47mmolおよびジフェニルホスホリルアジド0.54mL、2.50mmolを室温で加えた。溶液を室温で終夜攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物をエタノールで希釈し、塩化水素水溶液1N、2mLをゆっくり加えたところ、沈殿が生じた。固体を濾過し、エタノール/水2:1の溶液で洗浄して、標題化合物を明褐色固体として得た124.47mg、76。実施例3453-[7-アミノメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-ベンジル-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例344の生成物136.2mg、0.28mmolのピリジン1.68mLおよび濃水酸化アンモニウム1.12mL溶液に、トリフェニルホスフィン145mg、0.55mmolを室温で加えた。溶液を室温で終夜攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物をトルエンで希釈し、固体を濾過して、標題化合物を明褐色固体として得た100.78mg、78。実施例346N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}メタンスルホンアミド実施例345の生成物15mg、0.032mmolのテトラヒドロフラン0.4mL溶液に、トリエチルアミン0.018mL、0.129mmolおよび次に1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン0.018mL、0.129mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、メタンスルホニルクロライドを加えた0.003mL、0.032mmol。混合物を0°Cで2.5時間攪拌し、昇温させて23°Cとし、2.5時間攪拌した。追加の1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン0.010mL、0.064mmolおよびメタンスルホニルクロライド0.003mL、0.032mmolを加え、混合物を23°Cで15時間攪拌した。N,N-ジメチルホルムアミド数滴を加えて溶解度を高めた。追加のメタンスルホニルクロライド0.003mL、0.032mmolを加え、反応混合物を23°Cで3時間攪拌した。N,N-ジメチルホルムアミド数滴およびメタンスルホニルクロライド0.003mL、0.032mmolを加え、反応混合物を23°Cで1時間攪拌した。追加のメタンスルホニルクロライド0.006mL、0.064mmolを加え、反応混合物を23°Cで72時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。濃縮物をジエチルエーテルで希釈し、追加の沈殿が認められなくなるまで1N塩酸を加えた。沈殿を水および次にジエチルエーテルで洗浄した。固体を1トリエチルアミン/塩化メチレンに溶かし、55トリエチルアミン/メタノール/塩化メチレンを展開液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製した。そのシリカゲルを105トリエチルアミン/メタノール/塩化メチレンで洗浄して、標題化合物のトリエチルアミン塩を得た4.7mg、23。実施例347N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}ニコチンアミド実施例345の生成物0.015g、0.032mmolのテトラヒドロフラン0.4mL溶液に、トリエチルアミン0.022mL、0.160mmol、および1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン0.020mL、0.129mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、ニコチノイルクロライド塩酸塩0.007g、0.035mmolを加えた。混合物を2.5時間攪拌し、昇温させて23°Cとし、2.5時間攪拌した。追加の1,8ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン0.010mL、0.068mmolおよびニコチノイルクロライド塩酸塩0.006g、0.032mmolを加え、混合物を23°Cで15時間攪拌した。追加のニコチノイルクロライド塩酸塩0.006g、0.032mmolを加え、23°Cで6時間攪拌した。N,N-ジメチルホルムアミド数滴を加えて溶解度を高めた。追加のニコチノイルクロライド塩酸塩0.006g、0.032mmolを加え、23°Cで72時間攪拌した。塩酸4Mジオキサン溶液0.095mL、0.370mmolを加え、反応混合物を減圧下に濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルおよび水で洗浄した。固体を1トリエチルアミン/塩化メチレンに溶かし、55トリエチルアミン/メタノール/塩化メチレンを溶離液とする分取薄層クロマトグラフィーによって精製した。シリカゲルを105トリエチルアミン/メタノール/塩化メチレンで洗浄して、標題化合物のトリエチルアミン塩0.0068g、31を得た。実施例348N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}モルホリン-4-カルボキサミド実施例345の生成物0.015g、0.032mmolのテトラヒドロフラン0.4mL溶液に、トリエチルアミン0.009mL、0.064mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、4-モルホリンカルボニルクロライド0.004mL、0.035mmolを加えた。反応混合物を昇温させて23°Cとし、15時間攪拌した。1N塩酸0.065mL、0.064mmolを加え、混合物を減圧下に濃縮した。生成物をジエチルエーテルおよび水で洗浄し、標題化合物を得た7.5mg、40。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例349N-{[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イル]メチル}-2-ヒドロキシアセトアミド実施例345の生成物0.0226g、0.048mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.5mL溶液に、トリエチルアミン0.020mL、0.145mmol、4-ジメチルアミノピリジン0.018g、0.145mmol、グリコール酸0.011g、0.145mmolおよび1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩0.028g、0.145mmolを加えた。混合物を23°Cで15時間攪拌し、加熱して60°Cとし、20時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。濃縮物を塩化メチレンで希釈し、冷却して0°Cとし、塩酸4Mジオキサン溶液を加えた0.037mL、0.145mmol。混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、10アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]の勾配を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た10.8mg、42。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例350A1-アミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン25重量水酸化カリウム水溶液200mLおよび1,4-ジオキサン50mLの溶液を90~100°Cで加熱しながら、それに実施例226Cの生成物6.72g、20.0mmolを少量ずつ加えた。反応混合物を90分間加熱還流して蒸留を起こさせ、追加の水およびジオキサンそれぞれ30mLを反応容器に加えて当初の容量とした。混合物をさらに90分間還流させながら蒸留し、冷却し、1:1ジエチルエーテル/酢酸エチル200mLで洗浄し、濃塩酸でpH2の酸性とし、得られた固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥して恒量として、標題化合物を黄褐色固体として得た3.22g、収率91。実施例350B2-4-ヒドロキシ-2-オキソキノリン-12H-イル-1H-イソインドール-1,32H-ジオン実施例350Aの生成物0.54g、3mmol、無水フタル酸1.36g、2.2当量およびジイソプロピルエチルアミン1.97g、5当量のジオキサン20mL中混合物を100°Cで2時間加熱し、冷却して25°Cとし、濃縮した。残留物を水およびエーテルで磨砕した。得られた固体を濾過し、真空乾燥して、標題化合物を得た0.6g、粗収率64。それを次の段階で直接用いた。実施例350C3-[ビスメチルチオメチレン]-1-1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イルキノリン-2,41H,3H-ジオン実施例350Bの生成物0.6g、1.96mmolの酢酸:ピリジン5:1、15mL溶液をメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造1.6g、3当量で処理し、100°Cで2時間加熱した。反応混合物を氷で処理し、沈殿固体を濾過し、真空乾燥して、標題化合物0.53g66を得た。実施例350D2-[4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}-2-オキソキノリン-12H-イル]-1H-イソインドール-1,32H-ジオン実施例309Gの生成物32.6mg、0.13mmolおよび実施例350Cの生成物53mg、0.13mmolを、トルエン3mL中にて100°Cで3時間反応させた。得られた沈殿を濾過によって回収し、メタノールおよびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を得た45mg、61.5。実施例350E1-アミノ-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン実施例350Dの生成物185mg、0.326mmol、メチルヒドラジン43.47μL、2.5当量およびトリエチルアミン0.126mL、3当量の1,4-ジオキサン10mL溶液を102°Cで3時間加熱した。反応液を減圧下に濃縮し、メタノール75mLおよび1N塩酸100mLの溶液で処理した。得られた沈殿を濾過によって回収し、水およびジエチルエーテルで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た94mg、66。実施例350F1-{[シクロプロピルメチレン]アミノ}-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン実施例350Dの生成物94mg、0.22mmolを、マイクロ波リアクター中にて封管中、N,N-ジメチルアセトアミド1mL中で120°Cで90分間にわたりシクロプロパンカルボアルデヒド0.162mL、2.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た78.9mg、75。実施例350G1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン実施例350Fの生成物78.9mg、0.16mmolのテトラヒドロフラン4mLおよびメタノール0.013mL、0.32mmol溶液に0°Cで、2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.131mL、0.24mmolを滴下した。反応液を25°Cで1時間攪拌し、1N塩酸で約pH2~4の酸性とし、水20mLで希釈し、得られた沈殿を濾過によって回収して、乾燥させた。粗生成物を、2メタノール/塩化メチレンを用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た41.6mg、52.5。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3511-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-[7-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン実施例350Gの生成物35mg、0.07mmolを0°Cで、4N塩化水素の1,4-ジオキサン溶液1mLで処理した。反応液を0°Cで2時間、25°Cで3時間攪拌し、10重炭酸ナトリウム3mLで塩基性とし、2メタノール/塩化メチレンで抽出した。溶媒を濃縮し、残留物を、7メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た20mg、62.7。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例352A3-{[2-アミノスルホニル-4-ベンジルオキシフェニル]アミノ}-3-オキソプロパン酸エチル実施例304Dの生成物508.3mg、1.826mmolおよびトリエチルアミン0.47mL、3.394mmolの脱水塩化メチレン10mL懸濁液を、窒素雰囲気下に冷却して0°Cとした。エチルマロニルクロライド0.43mL、3.023mmolを滴下し、得られた金色溶液を0°Cで15分間、次に室温で5時間攪拌した。反応液を塩化メチレン50mLで希釈し、水20mLで洗浄した。水系洗浄液を塩化メチレン25mLで抽出し、合わせた有機層を1N塩酸水溶液20mL、水20mLおよびブライン20mLで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、溶媒を減圧下に除去した。黄色油状物を、12から15酢酸エチル/塩化メチレンの勾配を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た340mg、47。実施例352B[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]酢酸エチル実施例352Aの生成物292mg、0.744mmolおよび炭酸ナトリウム394mg、3.722mmolの脱水エタノール12mL溶液を、窒素雰囲気下に6.5時間加熱還流した。反応液を冷却して室温とし、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、3メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色固体として得た237mg、85。実施例352C7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例352Bの生成物277mg、0.7398mmolのエタノール20mL溶液を、10パラジウム/炭素28mg、10重量とともに1気圧の水素圧風船で1.25時間水素化した。反応液をPTFE膜フィルター0.45μmで濾過し、触媒をエタノール50mLで十分に洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、得られた油状物を塩化メチレン/ヘキサン1:1体積比で磨砕して、標題化合物を結晶白色固体として得た194mg、92。実施例352D7-ヒドロキシ-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例352Cの生成物100mg、0.352mmolの氷酢酸3mL懸濁液を室温にて、濃硝酸の氷酢酸溶液1.43M、0.305mL、0.436mmolで処理し、その温度で19時間攪拌した。追加の1.43M硝酸/酢酸0.020mL、0.029mmolを加え、1.5時間攪拌した。反応液を水30mLで希釈し、酢酸エチルで抽出した50mLで2回。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、8メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を明黄色固体として得た47mg、41。実施例352E8-アミノ-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例352Dの生成物61mg、0.1852mmolのメタノール5mL溶液を、1気圧の水素圧風船にて10パラジウム/炭素9mg、15重量によって45分間水素化した。反応液をPTFE膜フィルター0.45μmで濾過し、触媒を温メタノール50mLで十分に洗浄した。濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物をベージュ固体として得た55mg、99。実施例352F8-メチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル酢酸エチル実施例352Eの生成物56.3mg、0.188mmolの脱水N,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、室温にて3時間にわたり窒素雰囲気下でオルト酢酸トリメチル0.098mL、0.752mmolおよびp-トルエンスルホン酸1水和物1mgで処理した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を4メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を白色結晶固体として得た48mg、79。実施例352G4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-3-8-メチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例12Aの生成物16.7mg、0.0714mmolおよび実施例352Fの生成物23.1mg、0.0714mmolの脱水テトラヒドロフラン2mL溶液に0°Cで、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム60、11.4mg、0.286mmolを加えた。反応液を3時間加熱還流し、冷却して0°Cとし、氷酢酸0.165mLで処理した。得られた黄色溶液を2時間加熱還流し、冷却して0°Cとし、水5mLで希釈し、1N塩酸水溶液でpH3の酸性とした。得られた沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させて、標題化合物を黄色固体として得た20mg、60。実施例352Gの生成物14.6mg、0.0312mmolの脱水テトラヒドロフラン3mLおよび蒸留水1mL中懸濁液を0.998N水酸化ナトリウム水溶液0.0313mL、0.0312mmolで処理し、黄色溶液を15分間混合した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を乾燥させて実施例352Gナトリウム塩を得た15mg、98。実施例353A1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例350Aの生成物1.033g、5.86mmolのメタノール58mL懸濁液に、酢酸0.29mLおよびシクロプロピルカルボキシアルデヒド482μL、6.45mmolを加え、次に水素化シアノホウ素ナトリウム744.6mg、11.85mmolを室温で加えた。懸濁液を室温で終夜攪拌し、半飽和ブライン100mLおよび重炭酸ナトリウム425mg、5.06mmolで反応停止した。混合物を酢酸エチルで抽出し300mL、有機層を分離し、半飽和ブラインで洗浄した50mLで2回。合わせた水層を塩化メチレンで抽出した100mLで2回。合わせた有機溶液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をそれ以上精製せずに用いた。実施例353B3-[ビスメチルチオメチレン]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]キノリン-2,41H,3H-ジオン実施例353Aの生成物984.4mg、4.28mmolの1,4-ジオキサン40mL懸濁液に、ピリジン2.8mL、34.6mmolおよびメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造2.26g、8.55mmolを室温で加えた。懸濁液を55°Cに予熱した油浴に入れ、15分間攪拌した。その溶液に、追加のメチル硫酸トリスメチルチオメチル2.26g、8.55mmolを加え、混合物を、55°Cで15分間攪拌し、冷却して室温とした。混合物を減圧下に濃縮し、残留物を塩化メチレンで希釈し、シリカゲルカラムに乗せ、塩化メチレン、2酢酸エチル/塩化メチレ、次に5酢酸エチル/塩化メチレンで溶離して、標題化合物を得た852.1mg、60。実施例353C1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-{7-[メトキシメトキシメチル]-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン実施例353Bの生成物500.3、1.5mmolおよび実施例309Gの生成物377.62mg、1.5mmolのジオキサン15mL溶液を、1.5時間還流攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を、0から10酢酸エチル/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た384.7mg、25。実施例353D3-[7-アジドメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例353Cの生成物384.7mg、0.78mmolに、塩化水素のジオキサン溶液4N、7.8mLを0°Cで加えた。溶液を昇温させて室温とし、5.5時間攪拌し、減圧下に濃縮した。その固体を塩化メチレン7.8mLに懸濁させ、その懸濁液に1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン0.6mL、4.01mmolおよびジフェニルホスホリルアジド0.85mL、3.94mmolを室温で加え、終夜攪拌した。溶液を減圧下に濃縮した。残留物を1トリエチルアミン/塩化メチレンを溶離液とするクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物のトリエチルアミン塩を得た357mg、79。実施例353E3-[7-アミノメチル-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-3-イル]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例353Dの生成物357mg、0.62mmolのピリジン4.6mLおよび濃水酸化アンモニウム3mL溶液に、トリフェニルホスフィン397mg、1.51mmolを室温で加えた。溶液を室温で終夜攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を30ヘキサン/トルエンで希釈し、固体を濾過して、標題化合物を得た250mg、90。実施例353FN-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]メタンスルホンアミド実施例353Eの生成物のトリエチルアミン塩85.26mg、0.16mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1.6mL懸濁液に、トリエチルアミン48μL、0.34mmolと次にメタンスルホニルクロライド13.3μL、0.17mmolを室温で加えた。溶液を室温で20分間攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を、20から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た39.86mg、49。実施例3543-8-アミノ-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例321Cの生成物0.26g、0.61mmolの濃硫酸4mL溶液を0°Cで、硝酸アンモニウム55mg、0.69mmolで処理した。室温で30分間攪拌後、溶液を氷水に投入し、沈殿を濾過し、乾燥させ、酢酸エチルで磨砕してニトロ化中間体を得た0.23g、79。その固体0.23g、0.48mmolのメタノール:テトラヒドロフラン:水3:3:12.3mL溶液を、60°Cで1時間にわたり鉄粉0.12g、2.15mmolおよび塩化アンモニウム0.031g、0.58mmolで処理した。得られた温溶液を珪藻土で濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。濾液を濃縮し、得られた固体を1:1塩化メチレン:酢酸エチルで磨砕して標題化合物を得た0.088g、42。実施例3553-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例3540.036g、0.081mmolのジメチルホルムアミド2mL溶液を、室温で20時間にわたりオルトギ酸トリメチル1mLおよび触媒量のパラ-トルエンスルホン酸で処理した。温かい窒素気流下に溶媒を除去し、残留物を1:1酢酸エチル:テトラヒドロフランで磨砕し、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た8mg、22。実施例3562-{8-アミノ-3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例321Cの生成物0.49g、1.15mmolの濃硫酸6mL溶液を0°Cで、硝酸アンモニウム100mg、1.25mmolで処理した。室温で1時間攪拌後、溶液を氷水に投入し、沈殿を濾過し、乾燥させ、酢酸エチルで磨砕してニトロ化中間体を得た0.27g、49。そのニトロ化中間体75mg、0.16mmolのN,N-ジメチルホルムアミド3mL溶液を、触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムの存在下に室温で24時間にわたり2-ブロモアセトアミド33mg、0.24mmolおよび炭酸セシウム206mg、0.63mmolで処理した。温かい窒素気流下に溶媒を除去し、残留物を水で磨砕し、濾過し、乾燥して、アルキル化物を得た76mg、90。その取得物のメタノール:テトラヒドロフラン:水2.3mL3:3:1混合物中溶液を、60°Cで2時間にわたり鉄粉36mg、0.64mmolおよび塩化アンモニウム9mg、0.17mmolで処理した。溶液を珪藻土で濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。濾液を濃縮し、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするフラッシュカラムによって精製して標題化合物を得た16mg、22。実施例1Dの手順によって、ナトリウム塩を製造した。実施例3573-[8-クロロメチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例3540.030g、0.067mmolのジメチルホルムアミド3mL溶液を、60°Cで4時間にわたり2-クロロ-1,1,1-トリメトキシエタン0.50mLおよび触媒量のパラ-トルエンスルホン酸で処理した。温かい窒素気流下で溶媒を除去し、得られた残留物を水で磨砕し、濾過し、メタノールで磨砕し、濾過して標題化合物を得た22mg、51。実施例1Dの手順によってナトリウム塩を製造した。実施例358A3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-[プロピリデンアミノ]キノリン-21H-オン実施例304Fの生成物0.1g、0.22mmolのN,N-ジメチルアセトアミド1mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて封管中、100°Cで60分間にわたりプロピオンアルデヒドジエチルアセタール0.34mL、2.2mmolと反応させた。反応液を冷却して25°Cとし、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮し、得られた残留物をジエチルエーテルで磨砕して、標題化合物を得た0.045g、42。実施例358B3-[7-ベンジルオキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-プロピルアミノキノリン-21H-オン実施例358Aの生成物0.045g、0.09mmolのテトラヒドロフラン2mL溶液を0°Cで、メタノール0.005mL、0.35mmolで処理し、次に2.0M水素化ホウ素リチウムのテトラヒドロフラン溶液0.07mL、0.13mmolを滴下し、25°Cで1時間攪拌し、1N塩酸で希釈した。得られた沈殿を濾過し、乾燥した。固体をテトラヒドロフランに溶かし、溶媒留去して乾固させることでシリカゲルに吸収させた。得られたシリカを2gオールテックセプパックに乗せ、塩化メチレンで溶離して、標題化合物を得た0.020g、44。MSESI-m/z503M-H-。実施例358C4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-プロピルアミノキノリン-21H-オン実施例358Bの生成物0.020g、0.04mmolのテトラヒドロフラン5mL溶液を、ギ酸アンモニウム13mg、0.19mmol、水酸化パラジウム2mgおよび10Pd/C1mgで処理した。得られた混合物を1時間還流させた。触媒を濾去し、濾液を溶媒留去して白色固体を得た。固体残留物を、酢酸エチル100mLと水5mLとの間で分配した。層を分離し、有機溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た0.016g、100。MSESI-m/z413M-H-。実施例358D2-{3-[4-ヒドロキシ-2-オキソ-1-プロピルアミノ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシアセトアミド実施例358Cの生成物0.016g、0.04mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、25°Cで3時間にわたり炭酸セシウム0.015g、0.045mmol、ブロモアセトアミド0.006g、0.18mmolおよび触媒量のヨウ化テトラブチルアンモニウムと反応させた。反応液を、165°Cまで加熱した多岐管を通して昇温させた窒素気流下で濃縮し、得られた残留物を水で磨砕し、濾過し、乾燥した。得られた固体を熱酢酸エチル中で磨砕し、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.008g、37。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3593-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}プロパン酸実施例354の生成物15mg、0.033mmolおよび無水マレイン酸100mg、1.0mmolのピリジン2mL溶液を、マイクロ波リアクター中にて160°Cで1時間加熱した。粗混合物を冷却して25°Cとし、10から100アセトニトリル:0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た5.3mg、30。2当量の水酸化ナトリウムを用い、実施例1Dの手順によって2ナトリウム塩を製造した。実施例3603-8-{[2-アミノエチルアミノ]メチル}-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357からの生成物20mg、0.039mmolおよびtert-ブチル-N-2-アミノエチルカーバメート7.7mg、0.046mmolのN,N-ジメチルホルムアミド3mL溶液を、50°Cで2時間にわたり炭酸セシウム39mg、0.117mmolで処理した。溶媒を温かい窒素気流で除去し、得られた残留物を水で磨砕し、濾過し、乾燥した。その固体を1,4-ジオキサン2mLに懸濁させ、4M塩酸の1,4-ジオキサン溶液2mLで処理し、室温で20時間攪拌した。溶液を濃縮して半量とし、濾過し、乾燥して、標題化合物の2塩酸塩を得た5.8mg、24。実施例3612-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシプロパンアミド実施例321Cの生成物20mg、0.0467mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液に、2-ブロモプロピオンアミド10.6mg、0.070mmol、ヨウ化テトラ-n-ブチルアンモニウム1.7mg、0.0047mmolおよび炭酸セシウム61mg、0.187mmolを加えた。混合物を25°Cで72時間攪拌した。その溶液に、1N塩酸水溶液10mLを加え、酢酸エチルで抽出した10mL。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た18.4mg、79。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3622-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}オキシブタンアミド実施例321Cの生成物20mg、0.0467mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液に、2-クロロブチルアミド8.5mg、0.070mmol、ヨウ化テトラ-n-ブチルアンモニウム1.7mg、0.0047mmolおよび炭酸セシウム61mg、0.187mmolを加えた。混合物を25°Cで18時間攪拌し、80°Cで3時間加熱した。冷却して25°Cとした後、1N塩酸水溶液10mLを加え、混合物を酢酸エチルで抽出した10mL。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た24mg、100。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例363{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}酢酸メチル実施例354の生成物67.5mg、0.015mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、p-トルエンスルホン酸1水和物1mgおよびモノオルトマロン酸テトラメチルエステル272mg、1.52mmolで処理した。混合物を、窒素雰囲気下に油浴にて50°Cで加熱し、得られた黄色溶液を3時間攪拌した。その時点で、追加のオルトエステルを加え272mg、1.52mmol、加熱をさらに5時間続けた。反応液を冷却して室温とし、溶液をロータリーエバポレータによって減圧下に濃縮した。残留物をさらに真空ポンプで乾燥させ、塩化メチレン100mLに溶かし、水50mLで2回およびブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。得られた純度の低い取得物を、5から7アセトニトリル/塩化メチレンの勾配を溶離液とするシリカゲルで再度クロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た36mg、45。実施例363の生成物6.0mg、0.0114mmolの脱水テトラヒドロフラン3mLおよび蒸留水1mL懸濁液を0.998N水酸化ナトリウム水溶液0.0114mL、0.0114mmolで処理し、得られた黄色溶液を15分間混合した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を真空ポンプで乾燥させて、実施例363のナトリウム塩6.1mg、98を得た。実施例3644-ヒドロキシ-3-8-{[3-ヒドロキシピロリジン-1-イル]メチル}-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357からの生成物80mg、0.160mmolおよび3-ヒドロキシピロリジン20mg、0.240mmolのアセトニトリル4mL溶液を、室温で24時間にわたりジイソプロピルエチルアミン0.115mL、0.640mmolで処理した。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を、10から100アセトニトリル:0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た16.2mg、18。実施例1Dの手順によってナトリウム塩を製造した。実施例3653-[1,1-ジオキシド-8-ピリジニウム-1-イルメチル-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-4-オレート実施例357の生成物16.5mg、0.033mmolのピリジン2mL溶液を、45°Cで20時間加熱した。過剰のピリジンを温かい窒素気流下で除去し、残留物を、10から100アセトニトリル:0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た6mg、34。実施例3663-[1,1-ジオキシド-8-ピロリジン-1-イルメチル-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357からの生成物80mg、0.160mmolおよびピロリジン17mg、0.240mmolのアセトニトリル4mL溶液を、室温で24時間にわたりジイソプロピルエチルアミン0.115mL、0.640mmolで処理した。溶媒を温かい窒素気流下で除去し、残留物を10から100アセトニトリル:0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た12.4mg、15。実施例1Dの手順によってナトリウム塩を製造した。実施例367メタンスルホン酸8-アミノ-3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル実施例354の生成物44mg、0.099mmolおよびメタンスルホニルクロライド0.010mL、0.011mmolのテトラヒドロフラン4mL溶液を、室温で2時間にわたりジイソプロピルエチルアミン0.075mL、0.040mmolで処理した。溶液を水に投入した。得られた沈殿を濾過し、乾燥させ、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするフラッシュカラムによって精製して標題化合物を得た14.2mg、28。実施例1Dの手順によってナトリウム塩を製造した。実施例3683-[8-3-アミノフェニル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例354の生成物38mg、0.086mmolおよび3-アミノ安息香酸13mg、0.094mmolのポリリン酸1mL中混合物を190°Cで1時間加熱した。溶液を冷却して25°Cとし、水および10炭酸ナトリウム溶液で磨砕した。固体を濾過し、乾燥させ、2メタノール/塩化メチレンを溶離液とするフラッシュカラムによって精製して標題化合物を得た15mg、38。実施例1Dの手順によってナトリウム塩を製造した。実施例3693-[8-アミノメチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357の生成物32mg、0.063mmolのテトラヒドロフラン2mL溶液を、室温で16時間にわたり20アンモニアのメタノール溶液1mLおよび水酸化アンモニウム1mLおよび1M水酸化ナトリウム溶液0.063mL、0.063mmolで処理した。混合物を温かい窒素を吹き付けて乾燥させ、得られた残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。有機層を濃縮し、100塩化メチレンから2メタノール/塩化メチレンの勾配を溶離液とするフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た4mg、13。実施例3704-ヒドロキシ-3-[8-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357の生成物32mg、0.063mmolのテトラヒドロフラン2mL溶液を、室温で16時間にわたり20アンモニアのメタノール溶液1mLおよび水酸化アンモニウム1mLおよび1M水酸化ナトリウム溶液0.063mL、0.063mmolで処理した。混合物を温かい窒素を吹き付けて乾燥させ、得られた残留物を水と酢酸エチルとの間で分配した。1M塩酸で水層をpH1に調節し、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下に濃縮して標題化合物を得た5mg、16。実施例3713-{8-[ブチルアミノメチル]-1,1-ジオキシド-4H-[1,3]オキサゾロ[5,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル}-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357の生成物15.5mg、0.031mmolのピリジン2mL溶液を、室温で4時間にわたりn-ブチルアミン0.030mL、0.31mmolで処理した。温かい窒素気流下に溶媒を除去し、残留物を10から100アセトニトリル:0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た1.2mg、7.2。実施例372RZN-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アセトアミド実施例205の生成物0.020g、0.047mmolのピリジン0.5mL溶液に、無水酢酸0.057g、0.0053mL、0.056mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで100°Cで30分間加熱した。反応を水30mLに投入した。固体を濾過によって回収して、標題化合物を得た15.8mg、72。実施例3732,2,2-トリフルオロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アセトアミド実施例205の生成物0.043g、0.1mmolのクロロホルム5mL中スラリーに、無水トリフルオロ酢酸0.074g、0.35mmolを滴下した。反応混合物を30分間攪拌し、酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.048g、収率92。MSESTm/z522M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3742,2,2-トリフルオロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アセトアミドトリフルオロ酢酸2.5mLおよびトリフルオロ無水酢酸2.5mLの溶液に0°Cで、実施例205の生成物0.5g、1.17mmolを少量ずつ加えた。得られた赤色溶液を0°Cで30分間攪拌し、冷却して-20°Cとし、硝酸カリウム0.13g、1.3mmolを少量ずつ加えた。混合物を-20°Cで1時間攪拌し、氷に投入し、得られた黄褐色固体を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させて恒量として、標題化合物を得た0.628g、収率94。MSESI-m/z567M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3753-[1,1-ジオキシド-8-トリフルオロメチル-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例374の生成物0.043g、0.075mmolおよび鉄粉末0.025g、0.45mmolの酢酸2mL中混合物を80°Cで1時間加熱し、冷却し、酢酸エチル20mLで希釈し、セライト登録商標層で濾過した。酢酸エチル濾液を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を橙赤色固体として得た0.035g、収率90。MSESI-m/z519M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3763-7-アミノ-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例374の生成物0.500g、0.88mmolおよび炭酸カリウム1.4g、10.1mmolのメタノール20mL、テトラヒドロフラン8mLおよび水8mL中混合物を60°Cで4時間加熱し、冷却し、濃縮した。得られた残留物を酢酸エチルに溶かし、1M塩酸で処理してpHを約1とし、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を褐色固体として得た0.4g、収率96。MSESI-m/z471M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3773-7,8-ジアミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例376の生成物2.1g、4.45mmol、鉄粉1.24g、22.25mmolおよび塩化アンモニウム0.29g、5.3mmolのメタノール50mL、テトラヒドロフラン50mLおよび水20mL中混合物を75°Cで6時間加熱し、冷却し、セライト登録商標層で濾過した。濾液を1M塩酸で処理してpHを約2とし、溶液を減圧下に濃縮した。得られた残留物を水100mL中で30分間攪拌し、濾過して固体を回収し、それをジエチルエーテル50mLで磨砕し、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た1.72g、収率87。MSESI-m/z441M-H-。実施例1Dの手順に従って、標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3784-ヒドロキシ-3-8-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物0.022g、0.05mmolおよび尿素0.012g、0.2mmolのN,N-ジメチルアセトアミド0.5mL中混合物を封管中、マイクロ波によって180°Cで60分間加熱した。混合物を冷却し、酢酸エチルと水との間で分配し、1M塩酸でpH3に調節した。酢酸エチル層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、塩化メチレンおよび次に96:4塩化メチレン/メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.022g、収率90。MSESI-m/z467M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3794-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-3-8-メチル-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物0.022g、0.05mmolおよび酢酸1mLの混合物を封管中、160°Cで30分間マイクロ波で加熱し、冷却し、濾過して固体を回収した。それをジエチルエーテルで繰り返し洗浄し、脱水して、標題化合物を黄褐色固体として得た0.006g、収率26。MSESI-m/z465M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3803-[1,1-ジオキシド-8-ペンタフルオロエチル-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物0.022g、0.05mmolおよびペンタフルオロプロピオン酸0.5mLの混合物を封管中、130°Cで30分間マイクロ波で加熱し、冷却し、減圧下に濃縮した。粗取得物を、最初に塩化メチレンで、次に99:1塩化メチレン/メタノールで溶離を行うシリカでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.011g、収率38。MSESI-m/z569M-H-。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例3811-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-7-ヒドロキシ-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イルキノリン-21H-オン実施例320Cの生成物47mg、0.11mmolの濃硫酸2mL溶液を0°Cで、硝酸アンモニウム10mg、0.13mmolで処理した。室温で25分間攪拌後、溶液を氷水に投入し、沈殿を濾過し、乾燥し、2メタノール/塩化メチレンを溶離液とするフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た10mg、19。実施例3823-7-{2-[3S-3-アミノピロリジン-1-イル]-2-オキソエトキシ}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例384の生成物、1-[3-ジメチルアミノプロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩および1-ヒドロキシベンゾトリアゾールのN,N-ジメチルホルムアミド中混合物に、ピロリジン-3S-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステルを加える。混合物を1日攪拌する。溶液を酢酸エチルに投入し、飽和重炭酸ナトリウム、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧下に除去する。残留物をメタノール/水で磨砕し、濾過する。固体を塩酸1Mジオキサン溶液、2mLに加え、終夜攪拌し、濾過し、酢酸エチル/ヘキサン1:1で洗浄して、標題化合物を得る。実施例3832-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]-N-エチルアセトアミド実施例384の生成物24mg、0,05mmol、1-[3-ジメチルアミノプロピル]-3エチルカルボジイミド塩酸塩16mg、0.08mmolおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール14mg、0.1mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液に、エチルアミン100μL、2Mテトラヒドロフラン溶液、0.2mmolを加えた。混合物を1日攪拌した。溶液を酢酸エチル40mLに投入し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去した。残留物をメタノール/水で磨砕し、濾過して、標題化合物を得た6mg、24。実施例384A[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]酢酸tert-ブチル実施例320Cの生成物400mg、0.94mmolのN,N-ジメチルホルムアミド10mL溶液をブロモ酢酸tert-ブチル0.555mL、3.76mmol、炭酸カリウム1.225g、3.76mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と25°Cで終夜反応させた。反応混合物を水で希釈し、氷酢酸でpH7に調節した。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過して、減圧下に濃縮した。得られた残留物を、3:1ヘキサン:酢酸エチルから1:1ヘキサン:酢酸エチルの勾配を溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た195mg、38。実施例384B[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]酢酸実施例384Aの生成物195mg、0.36mmolのトリフルオロ酢酸5mLおよび塩化メチレン5mL中混合物を25°Cで3時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去した。残留物をヘキサン/酢酸エチル1:1で磨砕し、濾過して、標題化合物を得た114mg、65。実施例3853-{7-[2-3-アミノピロリジン-1-イル-2-オキソエトキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例384Bの生成物24mg、0,05mmol、1-[3-ジメチルアミノプロピル]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩16mg、0.08mmolおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール14mg、0.1mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液に、ピロリジン-3-イル-カルバミン酸tert-ブチルエステル19mg、0.1mmolを加えた。混合物を1日攪拌した。溶液を酢酸エチル40mLに投入し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水およびブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をメタノール/水で磨砕し、濾過した。固体を塩酸1Mジオキサン溶液、2mLで処理し、終夜攪拌し、濾過し、酢酸エチル/ヘキサン1:1で洗浄して、標題化合物を得た15mg、51。793695実施例386DL23-8-アミノ-7-ヒドロキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例381の生成物10mg、0.021mmol、鉄粉5.9mg、0.105mmolおよび塩化アンモニウム1.3mg、0.024mmolのメタノール:テトラヒドロフラン:水2:2:1、2mL中混合物を60°Cで1時間加熱した。溶液をセライト登録商標で濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、水で洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た5mg、53。実施例387A2-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトアミド実施例381の生成物20mg、0.042mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を2-ブロモアセトアミド11.6mg、0.084mmol、炭酸カリウム54.7mg、0.168mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量で25°Cにて処理し、25°Cで18時間攪拌した。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、水で洗浄して、標題化合物を得た12mg、54。実施例387Aの生成物12mg、0.023mmol、鉄粉6.0mg、0.107mmolおよび塩化アンモニウム1.4mg、0.026mmolのメタノール:テトラヒドロフラン:水2:2:1、2mL中混合物を60°Cで1時間加熱した。溶液をセライト登録商標で濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、水で洗浄し、脱水して、標題化合物を得た7mg、62。実施例388A[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-8-ニトロ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトニトリル実施例381の生成物20mg、0.042mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、25°Cで18時間にわたり2-ブロモアセトニトリル6μL、0.086mmol、炭酸カリウム54.7mg、0.168mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、水で洗浄し、標題化合物を得た13mg、60。実施例388B[8-アミノ-3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトニトリル実施例388Aの生成物13mg、0.025mmol、鉄粉6.0mg、0.107mmolおよび塩化アンモニウム1.5mg、0.028mmolのメタノール:テトラヒドロフラン:水2:2:1、2mL中混合物を60°Cで1時間加熱した。溶液をセライト登録商標で濾過し、テトラヒドロフランで洗浄した。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、水で洗浄し、脱水して、標題化合物を得た5mg、41。実施例3891-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-[7-2-ヒドロキシエトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン実施例384の生成物10mg、0.021mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液に、ボラン0.8mL、1Mテトラヒドロフラン溶液、0.8mmolを加えた。混合物を4時間還流させた。氷水20mLに投入し、1N塩酸でpH2の酸性とした。固体を濾過し、水で洗浄して、標題化合物を得た5mg、51。実施例390A3-{7-[1-ベンジル-1H-イミダゾール-2-イルメトキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例320Cの生成物20mg、0.047mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を1-ベンジル-2-クロロメチル-1H-イミダゾール塩酸塩23mg、0.095mmol、炭酸カリウム0.061g、0.187mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量とともに120°Cで2時間にわたり、マイクロ波リアクター中にて加熱した。溶液を冷却して25°Cとし、濃縮した。残留物を酢酸エチルで磨砕し、濾過し、水で洗浄して、標題化合物を得た21mg、75。実施例390B1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-3-[7-1H-イミダゾール-2-イルメトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]キノリン-21H-オン実施例390Aの生成物16mg、0.027mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液に、1,4-シクロジエン25.5μL、0.27mmolおよびパラジウムブラック16mgを加えた。混合物を70°Cで1日間加熱した。混合物をセライト登録商標濾過し、N,N-ジメチルホルムアミドで洗浄した。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を、塩化メチレン:メタノール98:2を溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た6mg、44。実施例391A1,3-チアゾール-2-イルメタノールチアゾール-2-カルボアルデヒド113mg、1mmolのメタノール10mL溶液に、水素化ホウ素ナトリウム41mg、1.2mmolを0°Cで少量ずつ加えた。混合物を室温で2時間攪拌した。混合物を水で希釈し、1M塩酸でpH3の酸性とし、酢酸エチルで抽出した50mLで2回。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、水、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た69mg、60。実施例391B2-クロロメチル-1,3-チアゾール実施例391Aの生成物66mg、0.57mmolを、温度を25°Cに維持しながら、塩化チオニル0.2mL、2.7mmolの塩化メチレン9mL溶液に滴下した。混合物を2時間還流させた。溶媒を留去して、標題化合物を得た定量的収率。実施例391C1-[シクロプロピルメチルアミノ]-3-[1,1-ジオキシド-7-1,3-チアゾール-2-イルメトキシ-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例320Cの生成物15mg、0.035mmolのN,N-ジメチルホルムアミド1mL溶液を実施例391B19mg、0.142mmol、炭酸カリウム68g、0.209mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量とともに120°Cで2時間加熱した。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチル/ヘキサン1:1で磨砕し、濾過し、水で洗浄して、標題化合物を得た17mg、92。実施例392A[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]アセトニトリル実施例320Cの生成物0.050g、0.117mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、25°Cで1日間にわたり2-ブロモアセトニトリル16μL、0.230mmol、炭酸カリウム0.15g、0.46mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。溶液を減圧下に溶媒留去し、残留物を酢酸エチル/ヘキサン1:1で磨砕し、濾過し、水で洗浄して、標題化合物を得た52mg、95。実施例392B2-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]エタンイミド酸メチル実施例392Aの生成物50mg、0.11mmolのメタノール10mL溶液に0°Cで、飽和するまで塩化水素ガスを吹き込んだ。反応液を室温で3時間攪拌した。溶液を減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た定量的収率。実施例392C1-[シクロプロピルメチルアミノ]-3-[7-4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イルメトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例392Bの生成物53mg、0.11mmolのメタノール10mL溶液にエタン-1,2-ジアミン0.2mL、3mmolを加え、終夜還流させた。溶媒を減圧下に除去し、残留物を、4:1塩化メチレン/メタノールから3:2塩化メチレン/メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た11mg、20。実施例393A2-ブロモメチル-1,3-チアゾール-4-カルボニトリル2-メチル-1-チアゾール-4-カルボニトリル248mg、2mmolのベンゼン20mL溶液に、N-ブロモコハク酸イミド1.78g、10mmolおよび過酸化ジベンゾイル20mg、0.08mmolを加えた。混合物を2日間還流させた。溶液を減圧下に溶媒留去した。残留物を塩化メチレンと水との間で分配した。有機層を減圧下に濃縮し、残留物を、1:1塩化メチレン:ヘキサンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た190mg、47。実施例393B2-{[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]メチル}-1,3-チアゾール-4-カルボニトリル実施例320Cの生成物20mg、0.047mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2mL溶液を、室温で終夜にわたり実施例393A20mg、0.099mmol、炭酸カリウム0.070g、0.215mmolおよびヨウ化テトラブチルアンモニウム触媒量と反応させた。溶液を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチル/ヘキサン1:1で磨砕し、濾過し、水で洗浄して、標題化合物を得た23mg、89。実施例3943-[7-2-アミノエトキシ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例392Aの生成物39mg、0.084mmolの脱水テトラヒドロフラン2mL溶液をLiBH41mL、2Mテトラヒドロフラン溶液、0.2mmolで処理し、室温で30分間攪拌し、水18μLを加え、終夜攪拌した。溶液を水20mLで希釈し、酢酸エチルで抽出した50mLで2回。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水した。スラリーを濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た38mg、97。実施例395N-{2-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルオキシ]エチル}メタンスルホンアミド実施例394の生成物15mg、0.032mmolのピリジン1mL溶液に、メタンスルホニルクロライド12μL、0.156mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタ中120°Cで120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た5mg、29。実施例3963-[9-ブチルアミノ-1,1-ジオキシド-4H,8H-[1,4]オキサジノ[2,3-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オン実施例357の生成物15.5mg、0.031mmolのピリジン2mL溶液を、室温で4時間にわたりn-ブチルアミン0.030mL、0.31mmolで処理した。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を10から100アセトニトリル/0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た3.3mg、20。実施例3973-{7-[5-ブロモピリジン-2-イルオキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}-4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノキノリン-21H-オンマイクロ波リアクター中にて20分間にわたり、110°Cで加熱しながら実施例321Cの生成物40.0mg、0.09mmol、炭酸セシウム112mg、0.34mmolおよび2,5-ジブロモピリジン40.0mg、0.17mmolのジメチルスルホキシド1.2mL中混合物を攪拌した。冷却して25°Cとした後、紫色混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、塩化メチレン/ヘキサンの段階的勾配0から100を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物をオフホワイト固体として得た34.0mg、63。実施例3984-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-3-{7-[3-ニトロピリジン-2-イルオキシ]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル}キノリン-21H-オン実施例321Cの生成物10.0mg、0.02mmol、炭酸セシウム27.7mg、0.09mmolおよび2-ブロモ-3-ニトロピリジン8.4mg、0.04mmolのジメチルスルホキシド0.3mL中混合物を、マイクロ波リアクター中にて20分間にわたり110°Cで加熱しながら攪拌した。冷却して25°Cとした後、混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。水層を追加の酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮し、0から100塩化メチレン/ヘキサンの段階的勾配を溶離液とするシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を黄色固体として得た8.6mg、68。実施例399N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド実施例205の生成物0.020g、0.047mmolのピリジン0.2mL溶液にメタンスルホニルクロライド0.0064g、0.0043mL、0.056mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで100°Cにて38分間加熱した。反応液を酢酸エチル40mLで希釈し、1N塩酸、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下に濃縮して、黄色固体を得た。それを、99:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して標題化合物を得た8.3mg、35。実施例400N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}ベンゼンスルホンアミド実施例205の生成物0.020g、0.047mmolのピリジン0.2mL溶液に、ベンゼンスルホニルクロライド0.0099g、0.0072mL、0.056mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで100°Cにて35分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、酢酸エチル40mLで希釈し、1N塩酸、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、99:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た18.6mg、69。実施例401N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}チオフェン-2-スルホンアミド実施例205の生成物21.5mg、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、2-チオフェンスルホニルクロライド44mg、0.24mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、ヘキサン:酢酸エチル1:1で洗浄した。粗生成物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た10mg、35。実施例402N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-1-メチル-1H-イミダゾール-4-スルホンアミド実施例205の生成物21.5mg、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、1-メチルイミダゾールスルホニルクロライド44mg、0.24mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄して、標題化合物を得た21mg、73。実施例4034,5-ジクロロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}チオフェン-2-スルホンアミド実施例205の生成物0.020g、0.047mmolのピリジン0.2mL溶液に、2,3-ジクロロチオフェン-5-スルホニルクロライド0.015g、0.056mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで100°Cにて15分間加熱した。反応液を酢酸エチル40mLで希釈し、1N塩酸、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、99:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た14.8mg、50。実施例4042,2,2-トリフルオロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}エタンスルホンアミド実施例205の生成物21.5mg、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニルクロライド28μL、0.25mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、1:1酢酸エチル/ヘキサンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た5mg、17。実施例405[{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アミノスルホニル]酢酸メチル実施例205の生成物21.5mg、0.05mmolの塩化メチレン1mL溶液に、クロロスルホニル-酢酸メチルエステル35mg、0.2mmolおよびトリエチルアミン30μL、0.22mmolを加えた。得られた混合物を室温で3日間攪拌した。反応完了後、溶媒を減圧下に除去した。残留物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製した。生成物を塩化メチレンに溶かし、酢酸2滴を加え、室温で10分間攪拌し、水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下に溶媒留去して、標題化合物を得た2mg、7。実施例406N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}エタンスルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、エタンスルホニルクロライド19μL、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た3mg、11。実施例407N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}プロパン-2-スルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、イソプロピルスルホニルクロライド22μL、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た2mg、7。実施例408N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-1-フェニルメタンスルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液を、α-トルエンスルホニルクロライド38mg、0.2mmolで処理し、マイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱し、冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、ヘキサン:酢酸エチル1:1で洗浄した。粗生成物を、塩化メチレン:メタノール399:1を溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た7mg、24。実施例409AN-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、2-ニトロベンゼンスルホニルクロライド44mg、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、ヘキサン:酢酸エチル1:1で洗浄した。粗生成物を、塩化メチレン:メタノール399:1を溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た8mg、26。実施例409B2-アミノ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ベンゼンスルホンアミド実施例409Aの生成物8mg、0.013mmol、鉄粉5.0mg、0.089mmolおよびNH4Cl1mg、0.019mmolのメタノール:テトラヒドロフラン:水2:2:1、10mL中混合物を60°Cで2時間加熱した。溶液をセライト登録商標で濾過し、THFで洗浄した。溶液を濃縮し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、MgSO4で脱水し、濾過し、濃縮して、標題化合物を得た7mg、92。実施例4103-[8-クロロメチル-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物0.022g、0.05mmolおよびクロロ酢酸0.06g、0.63mmol中混合物を封管中にて、マイクロ波リアクタで120°Cにて30分間加熱し、冷却して25°Cとし、酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、塩化メチレンと次に98:2塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.010g、収率40。実施例411{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}アセトニトリル実施例377の生成物0.044g、0.1mmolおよびシアノ酢酸0.085g、1.0mmol中混合物を封管中にて、マイクロ波リアクタで120°Cにて30分間加熱し、冷却し、酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、残留物を得た。それを、最初に塩化メチレン、次に98:2塩化メチレン/メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.007g、収率14。実施例412{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-8-イル}酢酸メチル実施例377の生成物0.088g、0.2mmol、3,3,3-トリメトキシ-プロピオン酸メチルエステル0.360g、2.0mmolおよび触媒量のp-トルエンスルホン酸1水和物の混合物を封管中にて、マイクロ波リアクタで60°Cにて30分間加熱し、冷却して25°Cとし、酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、最初に塩化メチレン、次に97:3塩化メチレン/メタノールで溶離を行うシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.051g、収率49。実施例4133-9,9-ジオキシド-6H-[1,2,5]チアジアゾロ[3,4-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-7-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物0.044g、0.1mmolおよびスルファミド0.048g、0.5mmolの混合物を封管中にて、マイクロ波リアクタで190°Cにて4分間加熱し、冷却して25°Cとし、濃縮した。粗生成物を、[0.1トリフルオロ酢酸/水]/メタノール90/10から[0.1トリフルオロ酢酸/水]/メタノール5/95を溶離液とする逆相勾配でのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.005g、収率11。実施例414Atert-ブチル4-アミノ-3-アミノスルホニルフェニルカーバメート2,5-ジアミノスルホンアミド[文献JAmerChemSoc194365738の手順に従って製造]0.168g、0.896mmolおよびジ-tert-ブチルジカーボネート0.196g、0.896mmolのテトラヒドロフラン10mL中混合物を室温で16時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残留物を3:2ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.202g、収率78。実施例414Btert-ブチル3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルカーバメート実施例414Aの生成物78.1mg、0.272mmolおよび実施例353Bの生成物91.0mg、0.272mmolの脱水ジオキサン2.7mL中混合物を3時間加熱還流した。反応混合物を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮して油状固体を得た。その固体をメタノールで磨砕して標題化合物を得た72.5mg、51。実施例414B3.9mg、0.0074mmolを1N水酸化ナトリウム溶液0.0074mL、0.0074mmolと水0.5mLおよびテトラヒドロフラン0.5mL中にて室温で1.2時間反応させることで、その化合物のナトリウム塩を製造した。反応混合物を窒素気流下に溶媒留去して、ナトリウム塩を得た4.1mg、収率100。実施例4153-7-アミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例414Bの生成物10.1mg、0.0192mmolのトリフルオロ酢酸0.5mLおよび塩化メチレン0.5mL溶液を室温で15分間攪拌した。溶媒を窒素気流下に留去して、標題化合物を得た10.4mg、定量的収率.。実施例416N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-4-メチルスルホニルベンゼンスルホンアミド実施例205の生成物0.020g、0.047mmolのピリジン0.2mL溶液に、4-メチルスルホニルベンゼンスルホニルクロライド0.014g、0.056mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで100°Cにて30分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、酢酸エチル40mLで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、99:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た15mg、50。実施例4173-[{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アミノスルホニル]チオフェン-2-カルボン酸メチル実施例205の生成物0.020g、0.047mmolのピリジン0.2mL溶液に、2-メトキシルカルボニルチオフェン-3-スルホニルクロライド0.014g、0.056mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで100°Cにて30分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、酢酸エチル40mLで希釈し、水およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物を、99:1塩化メチレン/メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た15mg、50。実施例4183-8-アミノ-1,1-ジオキシド-4,7-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物24mg、0.055mmolを水0.1mLに懸濁させ、氷浴で冷却して0°Cとした。そのスラリーに、臭化シアンのアセトニトリル溶液0.1mL、0.067mmolを加え、混合物を室温で42時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た23.5mg、92。その化合物を、実施例1Dに記載の方法に従ってナトリウム塩に変換した。実施例419N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}プロパン-1-スルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、1-プロパンスルホニルクロライド22.5mL、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、0.1トリフルオロ酢酸水溶液/メタノール90/10から0.1トリフルオロ酢酸水溶液/メタノール5/95を溶離液とする逆相HPLCでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た3mg、11。実施例4202-クロロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}ベンゼンスルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、2-クロロベンゼンスルホニルクロライド27mL、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た14mg、46。実施例4211-クロロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、クロロメチルスルホニルクロライド18mL、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、[0.1トリフルオロ酢酸/水]/メタノール90/10から[0.1トリフルオロ酢酸/水]/メタノール5/95を溶離液とする逆相勾配でのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た6mg、22。実施例422N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}ブタン-1-スルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、1-ブタンスルホニルクロライド26mL、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、199:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た8mg、29。実施例4232,6-ジクロロ-N-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}ベンゼンスルホンアミド実施例205の生成物21.5g、0.05mmolのピリジン1mL溶液に、2,6-ジクロロベンゼンスルホニルクロライド49、0.2mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで120°Cにて120分間加熱した。反応液を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を水1mLで磨砕し、濾過し、1:1ヘキサン:酢酸エチルで洗浄した。粗生成物を、399:1塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た5mg、16。実施例4242-クロロ-6-{3-[4-ヒドロキシ-1-イソブチルアミノ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]オキシイソニコチン酸メチル実施例321Cの生成物40.0mg、0.138mmol、炭酸カリウム19.1mg、0.138mmol、酸化銅II18.4mg、0.23mmolおよび2,6-ジクロロイソニコチン酸メチル28.4mg、0.138mmolのピリジン0.2mL中混合物を、125°Cで加熱しながらマイクロ波リアクター中にて100分間攪拌した。冷却して25°Cとした後、混合物をシリカゲル上に直接乗せ、0から5メタノール/塩化メチレンの段階的勾配で溶離した。所望の生成物を含む分画を合わせ、濃縮した。酢酸エチル/ヘキサンを用いる残留物の再結晶によって、標題化合物を単離した4.3mg、68。実施例425A4-ベンジルオキシ-1-3-メチルブチルピリジン-21H-オン4-ベンジルオキシ-1H-ピリジン-2-オン1.0g、4.97mmolおよび1-ブロモ-3-メチルブタン0.715mL、5.96mmolのN,N-ジメチルホルムアミド20mL溶液を、65°Cで5日間にわたり1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン1.86mL、12.43mmolで処理した。混合物を冷却して25°Cとし、水と塩化メチレンとの間で分配した。有機層を減圧下に濃縮した。残留物を、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.57g、42。実施例425B4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチルピリジン-21H-オン実施例425Aの生成物0.55g、2.03mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を、60°Cで3時間にわたりギ酸アンモニウム0.37g、5.87mmolおよび触媒量の20水酸化パラジウム/炭素で処理した。溶液を珪藻土で濾過し、濾液を濃縮して標題化合物を得た0.21g、57。実施例425C3-[ビスメチルチオメチレン]-1-3-メチルブチルピリジン-2,41H,3H-ジオン実施例425Bの生成物0.038g、0.21mmolの1,4-ジオキサン3mL溶液を、40°Cにて1時間にわたりピリジン0.135mL、1.68mmolおよびメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造0.11g、0.42mmolで処理した。追加のメチル硫酸トリスメチルチオメチル0.11g、0.42mmolを加え、溶液を85°Cで1時間加熱した。反応混合物を冷却して25°Cとし、溶媒を温かい窒素気流下に除去した。残留物を、100塩化メチレンおよび次に30酢酸エチル/塩化メチレンを溶離液とする1グラムのオールテックセプパックカートリッジでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た19mg、33。実施例425D2-アミノ-5-[メチルスルホニルアミノ]ベンゼンスルホンアミド2,5-ジアミノ-ベンゼンスルホンアミド0.288g、0.0015ml、1当量、塩化メチレン5mLおよびピリジン5mLの混合物を0°Cで攪拌した。メタンスルホニルクロライド119μL、0.0015mol、1当量を3分間かけて滴下した。反応混合物を昇温させて25°Cとし、18時間攪拌した。反応混合物を減圧下に溶媒留去し、残留物を、0から4メタノール/塩化メチレンの段階的勾配を用いるシリカゲルでクロマトグラフィー精製して標題化合物を得た収率68。実施例425EN-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド実施例425Cの生成物0.019g、0.067mmolおよび実施例425Dの生成物0.018g、0.067mmolの1,4-ジオキサン溶液を100°Cで1時間加熱した。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を10から100アセトニトリル/0.1トリフルオロ酢酸水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た0.007g、23。実施例426A1-ベンジル-4-ヒドロキシピリジン-2-1H-オン文献EschenhofetalTetrahedronv4830p622562301992の方法によって、標題化合物を製造した。実施例426B1-ベンジル-3-[ビスメチルチオ]-3-[ビスメチルチオメチレン]ピリジン-2,41H,3H-ジオン実施例426Aの生成物0.124g、0.62mmolの1,4-ジオキサン6mL溶液を、40°Cにて15分間にわたりピリジン0.400mL、4.96mmolおよびメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造0.32g、1.24mmolで処理した。追加のメチル硫酸トリスメチルチオメチル0.32g、1.24mmolを加え、溶液を90°Cで1時間加熱した。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を100塩化メチレンおよび次に30酢酸エチル/塩化メチレンを溶離液とする1グラムのオールテックセプパックカートリッジを用いて精製して、標題化合物を得た79mg、42。実施例426CN-[3-1-ベンジル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド実施例426Bの生成物0.028g、0.092mmolおよび実施例425Dの生成物0.025g、0.092mmolの1,4-ジオキサン溶液を100°Cで40分間加熱した。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を水および酢酸エチルで磨砕した。有機層における沈殿を濾過し、乾燥して、標題化合物を得た0.006g、12。実施例427N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]エタンスルホンアミド実施例353Eの生成物16.1mg、0.036mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液に、トリエチルアミン0.011mL、0.079mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、エタンスルホニルクロライド0.0036mL、0.038mmolを加えた。混合物を昇温させて23°Cとし、2時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、10アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]の勾配を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た7.7mg、40。標題化合物7.7mg、0.014mmolの水0.4mL溶液に1N水酸化ナトリウム0.029mL、0.0029mmolを加え、30分間攪拌することで、標題化合物のナトリウム塩を製造した。反応混合物を減圧下に濃縮した。実施例428N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]プロパン-1-スルホンアミド実施例353Eの生成物16.7mg、0.037mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液にトリエチルアミン0.011mL、0.079mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、1-プロパンスルホニルクロライド0.005mL、0.041mmolを加えた。混合物を昇温させて23°Cとし、1.5時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、10アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]の勾配を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た9.9mg、48。実施例429N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノおよび2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]プロパン-2-スルホンアミド実施例353Eの生成物16.2mg、0.036mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液に、トリエチルアミン0.011mL、0.079mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、イソプロピルスルホニルクロライド0.0043mL、0.038mmolを加えた。混合物を昇温させて23°Cとし、3時間攪拌した。追加のイソプロピルスルホニルクロライド0.006mL、0.055mmolを加え、反応混合物を23°Cで15時間攪拌した。反応混合物を50°Cで2時間攪拌した。追加のトリエチルアミン0.040mL、0.287mmolおよびイソプロピルスルホニルクロライド0.010mL、0.091mmolを加え、反応混合物を50°Cで2時間攪拌した。反応混合物を冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を、10アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]の勾配を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た6.7mg、33。実施例1Dの手順に従って標題化合物のナトリウム塩を製造した。実施例430N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]ベンゼンスルホンアミド実施例353Eの生成物16.9mg、0.038mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液にトリエチルアミン0.012mL、0.083mmolおよびベンゼンスルホニルクロライド0.006mL、0.042mmolを加えた。反応混合物を23°Cで0.75時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、10アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]の勾配を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た10.7mg、48。実施例431N-[3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-チエノ[2,3-e][1,2,4]チアジアジン-7-イルメチル]-1-フェニルメタンスルホンアミド実施例353Eの生成物16.5mg、0.037mmolのN,N-ジメチルホルムアミド0.4mL溶液に、トリエチルアミン0.011mL、0.079mmolを加えた。混合物を冷却して0°Cとし、α-トルエンスルホニルクロライド0、008g、0.041mmolを加えた。反応混合物を昇温させて23°Cとし、0.5時間攪拌した。反応混合物を加熱して50°Cとし、1.75時間攪拌した。追加のトリエチルアミン0.010mL、0.074mmolおよびα-トルエンスルホニルクロライド0.007g、0.037mmolを加え、反応混合物を23°Cで1時間攪拌した。反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物を、10アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]から95アセトニトリル/[0.1トリフルオロ酢酸/水]の勾配を溶離液とする逆相クロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た7.7mg、35。実施例432A1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシキノリン-21H-オン実施例350Aの生成物0.516g、2.9mmolおよびシクロブタノン1.05g、15.0mmolの酢酸0.90g、15.0mmolおよびメタノール20mL溶液に、水素化シアノホウ素ナトリウム0.94g、15.0mmolを滴下し、48時間攪拌し、濃縮した。残留物を0.5M重炭酸ナトリウム水溶液で処理し、1M塩酸でpH2の酸性とし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルをブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、3:2ヘキサン/酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.400g、60。実施例432B3-[ビスメチルチオメチレン]-1-シクロブチルアミノキノリン-2,41H,3H-ジオン実施例432Aの生成物0.115g、0.5mmolおよびメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造0.27g、1.0mmolのピリジン0.316g、4.0mmolおよびジオキサン5.0mL溶液を60°Cで30分間加熱した。追加のメチル硫酸トリスメチルチオメチルを加え0.27g、1.0mmol、加熱を30分間続けた。混合物を冷却して25°Cとし、酢酸エチルと水との間で分配した。酢酸エチル層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗取得物を、95/5塩化メチレン/酢酸エチルを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.146g、収率87。実施例432CN-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド実施例425Dの生成物0.195g、0.585mmol、1.5当量および実施例432Bの生成物0.100g、0.390mmol、1.5当量の脱水ジオキサン10mL中混合物を120°Cで1時間加熱した。冷却して25°Cとした後、反応混合物をメタノール20mLおよびジエチルエーテル20mLで処理し、沈殿生成物を減圧濾過によって回収して、標題化合物を得た25mg、収率12。実施例433N-3-{1-[シクロプロピルメチルアミノ]-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イル}-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルメタンスルホンアミド実施例353Bの生成物0.090g、0.269mmol、1当量および実施例425Dの生成物0.071g、0.269mmol、1当量の脱水ジオキサン5mL溶液を120°Cで1時間加熱した。反応混合物を冷却して25°Cとした後、メタノール20mLおよびジエチルエーテル20mLを加え、沈殿生成物を減圧濾過によって回収して、標題化合物を得た21mg、収率15.5。実施例4344-ヒドロキシ-3-[8-ヒドロキシル-1,1-ジオキシド-4,9-ジヒドロイミダゾ[4,5-h][1,2,4]ベンゾチアジアジン-3-イル]-1-3-メチルブチル-1,8-ナフチリジン-21H-オン実施例377の生成物14mg、0.033mmolを、4NHCl0.5mLおよびグリコール酸4mg、0.052mmolで処理し、得られた混合物を24時間加熱還流した。混合物を減圧下に濃縮して白色ペースト状固体を得た。固体を、95:5塩化メチレン:メタノールを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た10mg、63。実施例1Dに記載の方法に従って、標題化合物をナトリウム塩に変換した。実施例435A2-クロロエチル{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}アミノスルホニルカーバメートクロロスルホニルイソシアネート33mg、0.23mmolの塩化メチレン8mL溶液を冷却して0°Cとし、2-クロロエタノール18.8mg、0.23mmolを滴下した。混合物を0°Cで90分間攪拌し、次に実施例205の生成物100mg、0.23mmolおよびトリエチルアミン71mg、0.70mmolを含む塩化メチレン2mL溶液を加えた。混合物を25°Cで24時間攪拌し、塩化メチレン25mLと1N塩酸水溶液20mLとの間で分配した。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た96mg、67。実施例435BN-{3-[4-ヒドロキシ-1-3-メチルブチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-スルホンアミド実施例435Aの生成物90mg、0.147mmolの塩化メチレン10mL溶液に、トリエチルアミン1mLを加えた。混合物を25°Cで6時間攪拌した。反応液を1N塩酸水溶液10mLで処理し、塩化メチレン20mLで抽出した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を無色固体として得た70mg、82。実施例435CN-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-2-フェニルエチルスルファミド実施例435Bの生成物28mg、0.05mmolおよびフェネチルアミン6mg、0.05mmolのアセトニトリル10mLおよびトリエチルアミン0.5mL中混合物を18時間加熱還流した。反応混合物を冷却して25°Cとし、酢酸エチルで希釈し、1NHCl10mL、次にブライン10mLで抽出した。有機層を脱水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。25酢酸エチル/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでの分取薄層クロマトグラフィーによって生成物を単離して、標題化合物2mg収率10を得た。実施例4363-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシドクロロスルホニルイソシアネート24.5μL、0.281mmolの塩化メチレン2mL溶液に、ベンジルアルコール29μL、0.281mmolを25°Cで滴下し、25°Cで30分間攪拌し、実施例205の生成物100mg、0.234mmolおよびトリエチルアミン130μL、0.936mmolの塩化メチレン3mL溶液で処理し、25°Cで2時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン10mLおよび1N塩酸水溶液10mLで処理した。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た122mg、81。実施例437N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例436の生成物40mg、0.0625mmolのメタノール5mL溶液を10パラジウム/炭素20mgで処理し、水素雰囲気下に25°Cで5時間攪拌した。得られた溶液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た25mg、78。実施例4383-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-プロピルジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシドトリフェニルホスフィン1.5当量の塩化メチレン溶液に、25°Cでジエチルアゾジカルボキシレート1.5当量を滴下する。溶液を10分間攪拌し、次に実施例436の生成物1当量およびn-プロパノール1.1当量を含む塩化メチレン溶液を滴下する。得られた溶液を25°Cで20時間攪拌し、次に塩化メチレンおよび1N塩酸水溶液を加える。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過してて、標題化合物を得る。実施例439N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N-プロピルスルファミド実施例438の生成物のメタノール溶液を10パラジウム/炭素で処理し、水素雰囲気下に25°Cで5時間攪拌する。得られた溶液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得る。実施例4403-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸メチル2,2-ジオキシドクロロスルホニルイソシアネート4.9μL、0.0562mmolの塩化メチレン2mL溶液を攪拌しながら、それに25°Cでメタノール2.3μL、0.0562mmolを滴下した。30分後、実施例205の生成物20mg、0.0468mmolおよびトリエチルアミン26μL、0.187mmolの塩化メチレン2mL溶液を加え、25°Cで24時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン10mLおよび1N塩酸水溶液10mLで希釈した。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物をトリエチルアミン塩として得た12mg、39。実施例4413-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-メチルジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド実施例436の生成物0.032g、0.05mmolの1:1テトラヒドロフラン/メタノール2mL溶液に-10°Cで、トリメチルシリルジアゾメタン2.0Mヘキサン溶液、50μL、0.1mmolを滴下し、25°Cで16時間攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を、3メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た5mg、収率15。実施例442N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-メチルスルファミド実施例441の生成物14mg、0.0214mmolのメタノール3mL溶液を、25°Cで2時間攪拌しながら、水素雰囲気下にて10パラジウム/炭素10mgと反応させた。溶液を濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た8mg、73。実施例4433-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸2-アミノエチル2,2-ジオキシドクロロスルホニルイソシアネート7.3μL、0.0843mmolの塩化メチレン2mL溶液に、25°Cでt-ブチルN-2-ヒドロキシエチルカーバメート13.6mg、0.0843mmolを加えた。30分後、溶液を実施例205の生成物30mg、0.0703mmolおよびトリエチルアミン39μL、0.281mmolの塩化メチレン2mL溶液で処理し、24時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン10mLおよび1N塩酸水溶液10mLで希釈した。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、固体8mgを得た。その固体をトリフルオロ酢酸1.6mLおよび塩化メチレン0.4mLの溶液で25°Cにて3時間処理した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た12mg、24。実施例444N-シクロペンチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、1-アミノシクロペンタン0.0085g、0.0099mL、0.1mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素ガス気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た11mg、38。実施例445N-シクロブチル-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、1-アミノシクロブタン0.0071g、0.0085mL、0.1mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素ガス気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た8mg、28。A-825309.1実施例446A4-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2.4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]-1-ピペリジンカルボン酸tert-ブチル実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、N-1-Boc-4-アミノピペリジン0.020g、0.1mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素ガス気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た12mg、35。実施例446BN-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-N′-4-ピペリジニルスルファミド実施例446Aの生成物0.012g、0.017mmolを塩化水素の1,4-ジオキサン溶液4N、3mLに溶かした。混合物を25°Cで18時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物をそれの塩酸塩として得た10mg、92。A-825311.0実施例447DL2N-2-ヒドロキシエチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例435Bの生成物0.006g、0.0104mmolのテトラヒドロフラン2mL溶液に、水0.1mLおよびナトリウムエトキシドのエタノール溶液20重量、1mLを加えた。混合物を25°Cで24時間攪拌した。反応液を温かい窒素ガス気流下濃縮し、残留物を攪拌しながら1N塩酸2mLで10分間処理した。得られた固体を濾過し、乾燥して、標題化合物を得た4mg、70。実施例4483-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]プロパンアミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、グリシンアミド塩酸塩0.0125g、0.1mmolおよび炭酸カリウム0.4mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素ガス気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た3mg、10。A-832731.0実施例449N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-アゼチジンスルホンアミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、アゼチジン塩酸塩0.0095g、0.1mmolおよび炭酸カリウム0.4mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素ガス気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た2mg、7。A-832735.0実施例450DL23-ヒドロキシ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-アゼチジンスルホンアミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、3-ヒドロキシアゼチジン塩酸塩0.011g、0.1mmolおよび炭酸カリウム0.4mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素ガス気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た3mg、13。実施例451Atert-ブチル1-{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニル-3-ピロリジニルカーバメート実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、N-Boc-3-アミノピロリジン0.0186g、0.1mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た23mg、68。実施例451B3-アミノ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピロリジンスルホンアミド実施例446Aの生成物0.012g、0.017mmolを塩化水素の1,4-ジオキサン溶液4N、3mLに溶かした。混合物を25°Cで約18時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物をそれの塩酸塩として得た16mg、88。実施例452A1-ピペリジンスルホニルクロライド塩化スルフリル1N塩化メチレン溶液、75mL、75mmolの溶液に-20°Cで、ピペリジン12.6g、150mmolを滴下し、0°Cで2時間攪拌し、塩化メチレンと水50mLとの間で分配した。有機層を1NHCl水溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を減圧下に1mmHg105°Cで蒸留して、標題化合物を得た5g。実施例452BN-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピペリジンスルホンアミド実施例205の生成物2mg、0.1mL、実施例451Aの生成物17mg、0.1mmolおよびトリエチルアミン0.1mLの塩化メチレン2mL中混合物を25°Cで18時間攪拌し、塩化メチレン25mLで希釈し、1NHClおよびブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。生成物を、流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た10mg。A-805330.0実施例453DLMN-ベンジル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例435Bの生成物28mg、0.05mmol、ベンジルアミン6mg、0.05mmolおよびトリエチルアミン0.5mLのアセトニトリル2mL中混合物を70°Cで18時間攪拌した。反応混合物を冷却して約25°Cとし、酢酸エチルと1NHCl10mLとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た12mg。実施例4543-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]安息香酸エチル3-アミノ-安息香酸エチルエステル0.165g、1.0mmolの塩化メチレン6mL溶液に約0°Cで、クロロスルホン酸0.128g、1.1mmolを滴下した。反応混合物を25°Cで1時間攪拌し、五塩化リン0.229g、1.1mmolを加え、反応混合物を3.5時間加熱還流した。反応混合物を冷却して約25°Cとし、減圧下に溶媒留去した。残留物の塩化メチレン10mL溶液を実施例205の生成物0.214g、0.5mmol、次にトリエチルアミン0.152g、1.5mmolで処理した。反応混合物を25°Cで3時間攪拌し、1N塩酸水溶液25mLに投入した。反応混合物を塩化メチレンで抽出した25mLで3回。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に溶媒留去した。残留物を、0から2メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製して、標題化合物を得た0.166g、収率48。A-824028.0実施例4553-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]安息香酸実施例454の生成物25.5mg、0.389mmolの1N水酸化ナトリウム水溶液1mLおよびメタノール1mL溶液を25°Cで17時間攪拌し、温かい窒素気流下に濃縮した。残留物を1N塩酸水溶液2mLで処理した。得られた固体を減圧濾過によって単離し、水10mLで洗浄し、乾燥して、標題化合物を得た21.4mg、収率88。実施例4563-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]ベンズアミド実施例454の生成物7.6mg、0.012mmolの水酸化アンモニウム1mL溶液を25°Cで17時間攪拌した。温かい窒素気流下に溶媒留去して、標題化合物を得た7.4mg。実施例457A4-ベンジルオキシ-1-イソペンチル-21H-ピリジノン4-ベンジルオキシ-1H-ピリジン-2-オン1.0g、4.97mmolおよび1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン1.86mL、12.43mmolおよび1-ブロモ-3-メチルブタン0.715mL、5.96mmolのN,N-ジメチルアセトアミド20mL溶液を65°Cで5日間加熱した。溶液を冷却して約25°Cとし、10塩化アンモニウム水溶液と塩化メチレンとの間で分配し、有機層を減圧下に分離し、濃縮した。残留物を、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.569g、42。実施例457B4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-21H-ピリジノン実施例457Aの生成物0.452g、1.67mmolのテトラヒドロフラン20mL溶液を、60°Cで2時間にわたり、ギ酸アンモニウム0.30g、5.01mmolおよび触媒量の20水酸化パラジウム/炭素で処理した。反応液を珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.30g、100。実施例457C3-[ビスメチルスルファニルメチレン]-1-イソペンチル-2,41H,3H-ピリジンジオン実施例457Bの生成物2.24g、12.37mmolのピリジン8.0mL、98.96mmolおよびジオキサン50mL溶液を90°Cで、過剰のメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造で処理し、90°Cで1.5時間攪拌し、冷却して約25°Cとした。得られた固体から反応溶液を傾斜法で取り、溶媒を減圧下に除去した。残留物をヘキサンに溶かし、シリカゲル層300mLに乗せ、ヘキサン、次に塩化メチレン、次に25酢酸エチル/塩化メチレンで溶離して、標題化合物を得た2.42g、75。実施例457D3-7-アミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-21H-ピリジノン実施例457Cの生成物2.08g、7.29mmolを、115°Cにて30分間にわたり実施例414Aの生成物2.00g、6.96mmolのジオキサン20mL溶液で処理し、冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物の4M塩酸/ジオキサン20mL溶液を25°Cで18時間攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を塩化メチレンで磨砕し、濾過して、標題化合物を得た。保護中間体を含む濾液を濃縮し、1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製した。保護生成物を、再度上記の脱保護条件に曝露して、標題化合物をそれの塩酸塩として得た2.02g、96。実施例457E3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシドクロロスルホニルイソシアネート61.8mg、0.436mmolおよびベンジルアルコール47.0mg、0.436mmolの塩化メチレン7.5mL溶液を25°Cで1時間攪拌し、次に実施例457Dの生成物150mg、0.363mmolおよびトリエチルアミン183.7mg、1.82mmolの塩化メチレン14mL溶液を加え、25°Cで20時間攪拌し、塩化メチレン25mLと1N塩酸水溶液25mLとの間で分配した。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た200mg、93。実施例458N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例457Eの生成物40mg、0.068mmolのメタノール5mL溶液を、水素雰囲気下に25°Cで4時間にわたり10パラジウム/炭素22mgとともに攪拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た28mg、99。実施例459Atert-ブチル2-[{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニルアミノ]エチルカーバメート実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、tert-ブチルN-2-アミノエチルカーバメート0.016g、0.016mL、0.1mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た6.3mg、20。実施例459BN-2-アミノエチル-N′-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]スルファミド実施例459Aの生成物0.0053g、0.0082mmolの塩化水素/1,4-ジオキサン溶液4N、3mL中の溶液を25°Cで攪拌し、18時間攪拌した。溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を塩酸塩として得た4mg、89。実施例4601-{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニル-3-ピペリジンカルボン酸エチル実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液に、ニペコチン酸エチル0.016g、0.016mL、0.1mmolを加えた。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た20.3mg、63。実施例461A2S-1-クロロスルホニル-2-ピロリジンカルボン酸メチルL-プロリンメチルエステル塩酸塩0.33g、0.002molのトルエン5mL、塩化メチレン2mLおよびトリエチルアミン0.6mL、0.004mol溶液を、塩化スルフリル0.32mL、0.0039molのトルエン溶液を冷却したもの-20°Cに3分間かけて滴下した。混合物を-20°Cでさらに45分間攪拌した。反応液を濾過し、溶媒を減圧下に除去して、標題化合物を得た0.40g。実施例461B2S-1-{[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]アミノ}スルホニル-2-ピロリジンカルボン酸メチル実施例205の生成物0.030g、0.0703mmolのアセトニトリル2mL溶液を実施例461Aの生成物0.018g、0.077mmolおよびトリエチルアミン0.011mL、0.077mmolで処理し、60°Cで20時間攪拌し、冷却して約25°Cとした。溶媒を減圧下に留去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た7mg、16。実施例462N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピロリジンスルホンアミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液をピロリジン0.0076g、0.009mL、0.1mmolで処理した。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た2.6mg、9。実施例4633-ヒドロキシ-N-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]-1-ピペリジンスルホンアミド実施例435Bの生成物0.029g、0.05mmolのアセトニトリル2mL溶液を3-ヒドロキシピペリジン塩酸塩0.0079g、0.1mmolおよびトリエチルアミン0.00796mL、0.057mmolで処理した。反応混合物をマイクロ波リアクタで80°Cにて2時間加熱し、冷却して約25°Cとした。溶媒を温かい窒素気流下に除去し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た4.8mg、18。実施例464Atert-ブチル3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イルカーバメート実施例432Bの生成物1.25g、3.74mmolおよび実施例414Aの生成物1.06g、3.7mmolの脱水ジオキサン50mL中混合物を3時間加熱還流し、冷却して25°Cとし、減圧下に濃縮した。残留物を熱3:1ヘキサン/酢酸エチル30mL中で磨砕し、冷却し、固体を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た1.5g、収率76。実施例464B3-7-アミノ-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-3-イル-1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-21H-キノリノン実施例464Aの生成物1.5g、2.85mmolの塩化メチレン10mL中スラリーに0°Cで、トリフルオロ酢酸6mLを滴下し、25°Cで2時間攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチルに溶かし、10重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し50mLで3回、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た1.1g、収率91。実施例464CN-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}エタンスルホンアミド実施例464Bの生成物0.0425g、0.1mmolのピリジン300μL溶液に、エタンスルホニルクロライド0.026mg、0.2mmolを滴下し、25°Cで1時間攪拌し、減圧下に濃縮した。残留物を、流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル:0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た0.020g、収率39。実施例4653-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}ジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシドクロロスルホニルイソシアネート0.051g、0.36mmolの塩化メチレン2mL溶液に、ベンジルアルコール0.039g、0.36mmolを0°Cで滴下し、25°Cで30分間攪拌し、実施例464Bの生成物0.127g、0.03mmolおよびトリエチルアミン0.12g、1.2mmolの塩化メチレン4mL溶液で処理した。反応混合物を25°Cで2時間攪拌し、塩化メチレン10mLと1N塩酸水溶液10mLとの間で分配した。得られた有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、3メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.127g、収率66。実施例466A3-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-1-メチルジアザチアン-1-カルボン酸ベンジル2,2-ジオキシド実施例465の生成物0.045g、0.07mmolの1:1テトラヒドロフラン/メタノール2mL溶液に-10°Cで、トリメチルシリルジアゾメタン2.0Mヘキサン溶液、70μL、0.14mmolを滴下し、25°Cで16時間攪拌し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.045g、収率98。実施例466BN-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}-N-メチルスルファミド実施例466Aの生成物0.045g、0.069mmolのテトラヒドロフラン8mLおよびメタノール2mL溶液を、10パラジウム/炭素20mgで処理し、水素雰囲気下に25°Cで24時間攪拌した。得られた溶液をセライト登録商標;珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を、流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル:0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た0.006g、収率17。実施例467N-{3-[1-シクロブチルアミノ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-キノリニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}スルファミド実施例465の生成物0.790g、1.2mmolのテトラヒドロフラン80mLおよびメタノール20mL溶液を、10パラジウム/炭素200mgで処理し、水素雰囲気下に25°Cで24時間攪拌した。反応液をセライト登録商標;珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.500g、収率83。実施例468A4-ベンジルオキシ-1-シクロブチルメチル-21H-ピリジノン4-ベンジルオキシ-1H-ピリジン-2-オン0.60g、2.98mmolのN,N-ジメチルアセトアミド10mL溶液を0°Cで、水素化ナトリウム0.086g、3.58mmolで03分間処理し、ブロモメチルシクロブタン0.40mL、3.58mmolを加え、混合物を25°Cで48時間攪拌した。溶液を10塩化アンモニウム水溶液と塩化メチレンとの間で分配し、有機層を分離し、減圧下に濃縮し、残留物を1メタノール/塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.426g、53。実施例468B1-シクロブチルメチル-4-ヒドロキシ-21H-ピリジノン実施例468Aの生成物0.426g、1.58mmolのテトラヒドロフラン20mL溶液を、70°Cにて2時間にわたりギ酸アンモニウム0.38g、6.03mmolおよび触媒量の20水酸化パラジウム/炭素で処理した。反応混合物を冷却して約25°Cとし、珪藻土で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を得た0.244g、86。実施例468C3-[ビスメチルスルファニルメチレン]-1-シクロブチルメチル-2,41H,3H-ピリジンジオン実施例468Bの生成物0.244g、1.36mmolおよびピリジン0.88mL、10.89mmolのジオキサン6mL溶液を、過剰のメチル硫酸トリスメチルチオメチル文献Synthesis22251988MBarberoSCadamuroIDeganiRFochiAGattiVRegondiの手順を用いて製造で処理し、90°Cで1.5時間攪拌し、冷却して約25°Cとした。反応溶液を得られた固体から傾斜法で取り、溶媒を温かい窒素気流下で除去した。残留物をヘキサンに溶かし、2gオールテックセプパックに乗せ、ヘキサン、次に塩化メチレン、次に25酢酸エチル/塩化メチレンで溶離して、標題化合物を得た0.192g、50。実施例468DN-{3-[1-シクロブチルメチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド実施例468Cの生成物0.050g、0.176mmolのジオキサン5mL溶液を、実施例425Dの生成物0.030g、0.113mmolで処理し、110°Cで1時間攪拌し、冷却して25°Cとした。固体沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.018g、35。実施例469N-{3-[5-ブロモ-1-シクロメチル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル]-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル}メタンスルホンアミド実施例468Dの生成物0.030g、0.066mmolのテトラヒドロフラン2mL溶液を、25°Cにて18時間にわたり1,3-ジブロモ-5,5-ジメチル-ヒダントイン0.015g、0.052mmolで処理した。反応液を窒素の温気流下に濃縮し、残留物を流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル:0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た0.008g、23。実施例470AN-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド実施例457Cの生成物0.195g、0.68mmolのジオキサン10mL溶液を、115°Cで1時間にわたり実施例425Dの生成物0.17g、0.64mmolと反応させた。冷却して約25°Cとした後、固体沈殿を濾過によって回収し、乾燥させて、標題化合物を得た0.258g、89。実施例470BN-[3-5-ブロモ-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド実施例470Aの生成物0.258g、0.57mmolのテトラヒドロフラン10mL溶液を、25°Cにて18時間にわたり1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン0.24g、0.84mmolで処理した。溶媒を窒素の温気流下に除去し、残留物を塩化メチレンを溶離液とするシリカゲルでクロマトグラフィー精製して、標題化合物を得た0.13g、43。実施例470CN-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-5-ビニル-1,2-ジヒドロ-3-ピリジニル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]メタンスルホンアミド実施例470Bの生成物0.027g、0.051mmolおよびトリブチルビニルスズ0.015mL、0.051mmolのテトラヒドロフラン溶液および触媒量のジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムIIを、75°Cで20時間反応させた。溶液を冷却して約25°Cとし、濃縮した。残留物を、流量40mL/分にて8分間かけての10分間の運転時間10から100アセトニトリル:0.1TFA水溶液の勾配を用いるウォーターズシンメトリーC8カラム25mm×100mm、粒径7μmでの逆相分取HPLCによって精製して、標題化合物を得た0.005g、21。実施例471N-2-フリルメチル-3-[3-4-ヒドロキシ-1-イソペンチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ[1,8]ナフチリジン-3-イル-1,1-ジオキシド-4H-1,2,4-ベンゾチアジアジン-7-イル]ジアザチアン-1-カルボキサミド2,2-ジオキシドクロロスルホニルイソシアネート4.9μL、0.0562mmolの塩化メチレン2mL溶液に、フルフリルアミン5μL、0.0562mmolを25°Cで滴下し、25°Cで30分間攪拌し、実施例205の生成物20mg、0.0468mmolおよびトリエチルアミン26μL、0.187mmolの塩化メチレン2mL溶液で処理し、25°Cで24時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレン10mLと1N塩酸水溶液10mLとの間で分配した。得られた有機層を分離し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、標題化合物を得た15。MSm/z630MH。下記の別の本発明の化合物は、公知の合成方法を用いて当業者が、あるいは本明細書に含まれる合成図式および実施例に記載の合成方法によって製造することができる。下記の表に含まれる追加の化合物は、表1から一つの核を、表2から一つのR1置換基X1は中核環構造を表すを、表4から1個もしくは2個のY3置換基を、そして必要に応じて表3からY1および/またはY2置換基を取ることで記述することができる。本発明が上記の説明のための実施例に限定されるものではないこと、ならびに本発明がその本質的属性から逸脱しない限りにおいて他の具体的な形態で具体化されても良いことは当業者には明らかであろう。従って、上記の実施例はあらゆる点において説明のためのものであって限定的なものではないと見なされることが望ましく、前記の実施例ではなく添付の特許請求の範囲を参照すべきであり、特許請求の範囲の均等物の意味および範囲に入る変更は全て、本発明に包含されるものである。"