式の化合物またはその薬学的に許容される塩。請求項1に定義した式を有する、化合物。請求項1に定義した式を有する化合物の薬学的に許容される塩である、化合物。請求項1~3のいずれかに記載の化合物を薬学的に許容されるアジュバント、希釈剤または担体と共に含む、医薬組成物。治療に使用するための、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。喘息、COPD、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、癌、B型肝炎、C型肝炎、HIV、HPV、細菌感染症、光線性角化症または前癌皮膚病変の処置に使用するための、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。COPDの処置に使用するための、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。喘息の処置に使用するための、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。ワクチンアジュバントとして使用するための、請求項1~3のいずれかに記載の化合物。喘息、COPD、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、癌、B型肝炎、C型肝炎、HIV、HPV、細菌感染症、光線性角化症または前癌皮膚病変の処置方法であって、患者に治療有効量の請求項1~3のいずれかに記載の化合物を投与することを含む、方法。請求項1に記載の式の化合物またはその薬学的に許容される塩の製造方法であって、方法式式中、Lgは脱離基である。の化合物またはその塩とジエチルアミンとの反応、または方法式の化合物またはその塩と2-酢酸またはその塩とのカップリング反応およびその後、場合により式の化合物の薬学的に許容される塩の形成を含む、方法。式式中、Lgは脱離基である。の化合物またはその塩。式の化合物またはその塩。請求項1に記載の式の化合物またはその薬学的に許容される塩および他の治療剤を含む、組み合わせ製品。本発明を、以下の説明的実施例を用いてさらに説明し、そこでは、特に断らない限り以下のことが適用される:温度は摂氏で示す;操作は室温または環境温度、すなわち、18~25°Cの範囲の温度で行った。一般に、反応の進行をHPLCで追跡しており、反応時間は説明のみを目的として記載する。収率は説明のためにのみ記載し、必ずしも入念な工程開発を経て得ることができるものではない;より多くの物質が必要であるならば、製造を繰り返した。化学記号はその通常の意味を有する;SI単位および記号を使用する。溶媒比を容積:容積で記載する。特に断らない限り、出発物質は市販されていた。特に断らない限り、実施例の化合物名はACDLabsVersion10のIUPAC命名機能を使用して作成した。一般法1HNMRスペクトルを、298KでmBrukerAvanceIII500分光計を500MHzで操作して記録した。RPHPLCは、WatersSymmetryC8XterraXBridgeカラムまたはPhenomenexGeminiカラムを使用し、アセトニトリルおよび酢酸アンモニウム水溶液、アンモニア、ギ酸またはトリフルオロ酢酸のいずれかを適宜使用する逆相分取HPLCを意味する。カラムクロマトグラフィーをシリカゲルで行った。用語SCXに通すは、混合物をSCXに吸着させ、適当な溶媒、例えばメタノールまたはアセトニトリルで溶出させ、次いで遊離塩基生成物をアンモニア水溶液/メタノールで溶出させることを意味する。マススペクトルを、マルチモードソースを備えたAgilent100HPLCMSで行った。X線粉末回折パターンは、PANalyticalXPert機で、θ-2θ配置で、2°~40°2θの範囲にわたり、002°増分あたり100秒暴露で集めた。X線を45kVおよび40mAで操作する銅の長-高精度焦点管で発生させた。銅X線の波長は15418Åであった。データを~2mgの本化合物を載せたゼロ背景ホルダー上に回収した。ホルダーはシリコンの単結晶製であり、それは、非回折平面に沿って切断され、次いで光学的平面仕上げに磨いた。Xこの表面へのX線投射は、Bragg消光により打ち消された。示差走査熱量測定を、アルミニウムパンと共に、TAQ2000示差走査熱量計を使用して測定した。サンプル重量は05~5mgの間で変化した。本工程は、窒素ガス流下で、10°C/分で一定速度で温度を上昇させて、0~300°Cの試験温度で行った。熱重量蒸気収着サーモグラムを、白金パンと共に、TAQ500熱重量分析器を使用して測定した。サンプル重量は1~5mgの間で変化した。本工程は、窒素ガス流下で、10°C/分で一定速度で温度を上昇させて、室温~300°Cの試験温度で行った。重量蒸気収着プロファイルを、DynamicVapourSorptionDVS1装置を使用して測定した。固体サンプル約1~5mgをガラス容器に入れ、サンプル重量を、デュアルサイクルステップ方法の間記録した。略語次の略語を使用している。実施例1メチル-1H-イミダゾ45-cキノリン-1-イルブチルアミノメチルフェニルアセテートメチル3--1H-イミダゾ45-cキノリン-1-イルブチルアミノメチルフェニルアセテートのMeCN懸濁液をクロロアセチルクロライドの滴下により処理し、混合物をrtで1時間撹拌した。DMFを添加し、溶媒を減圧下に除去して、MeCNを除去した。混合物を氷浴で冷却し、ジエチルアミンを添加し、18時間、rtで撹拌した。溶液をEtOAcおよび塩水に分配し、有機物を合わせ、乾燥させ、溶媒を除去した。粗製の生成物をRPHPLCで精製し、純水フラクションを一部蒸発させて、MeCNを除去し、残った水混合物を冷却し、固形重炭酸ナトリウムおよび塩化ナトリウムの添加により中和し、混合物をDCMで抽出した。合わせた有機物を乾燥させ、濾過し、溶媒を減圧下除去して、表題化合物を固体として得た。MSマルチモード589;1HNMRδ798763743725715706619473463447362354334321250245183167115087出発物質として使用したメチル3--1H-イミダゾ45-cキノリン-1-イルブチルアミノメチルフェニルアセテートを次のとおり製造した。tert-ブチル4-アミノブチルカルバメート3-ニトロキノリン-4-オールのDCMおよびDMF中の懸濁液に、塩化チオニルを10分間かけて滴下し、40°Cで2時間加熱した。混合物を蒸発乾固し、固体残渣を撹拌中のtert-ブチル4-アミノブチルカルバメートおよびトリエチルアミンのDCM溶液に0°Cで添加した。混合物をrtで2時間撹拌し、蒸発乾固し、残渣を水で摩砕した。オーブンで乾燥させて、副題化合物を固体として得た。MSマルチモード361tert-ブチル4-アミノブチルカルバメート塩化ニッケル六水和物をMeOHに溶解し、5°Cに冷却した。水素化ホウ素ナトリウム、続いて工程の生成物を添加した。さらに水素化ホウ素ナトリウムを、温度を23°C未満に維持しながらゆっくり添加し、1時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を重炭酸ナトリウム溶液に注いだ。溶媒を半量に減量し、クロロホルムで抽出し、合わせた有機物を乾燥させ、溶媒を除去して、副題化合物を固体として得た。MSマルチモード3312-エトキシアセチルクロライド2-エトキシ酢酸のDCM溶液に、ジシクロヘキシルアミンを滴下し、1時間撹拌した。塩化チオニルを滴下し、混合物を3時間撹拌した。反応物をエーテルで希釈し、濾過し、濾液を蒸発乾固して、副題化合物を薄褐色油状物として得た。tert-ブチル4-2--1H-イミダゾ45-cキノリン-1-イルブチルカルバメート工程の生成物を、工程の生成物の溶液に0°CでDCMおよびトリエチルアミン中、1時間かけて滴下し、還流下、一夜加熱した。反応物をrtに冷却し、溶液を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、乾燥させ、溶媒を除去した。粗製の生成物をシリカで精製して、副題化合物を固体として得た。MSマルチモード3991--2--1H-イミダゾ45-cキノリン-4-アミン工程の生成物のMeOH溶液をHClのジオキサン溶液で処理し、反応混合物を20°Cで3時間静置した。溶媒を減圧下蒸発させ、残渣をMeCNと共沸蒸留して、固体の塩酸塩を得た。これをMeOHに溶解し、SCXカートリッジを通し、10NH3/MeOHで溶出した。溶媒を減圧下蒸発させ、残渣をMeCNと共沸蒸留して、副題化合物を固体として得た。MSマルチモード314メチル3--1H-イミダゾ45-cキノリン-1-イルブチルアミノメチルフェニルアセテート工程の生成物のMeOHの溶液を酢酸、続いて2-酢酸メチルで処理し、rtで20分間撹拌し、氷浴で冷却した。ナトリウムシアノボロハイドライドを添加し、反応混合物をrtで3時間撹拌した。溶媒を減圧下蒸発させ、残渣をEtOAcおよび重炭酸ナトリウム溶液に分配した。有機層を減圧下蒸発させ、粗製の生成物をシリカクロマトグラフィーで精製して、副題化合物を固体として得た。MSマルチモード476;1HNMRδ941895874817775746728494474414368365335300204187181167118実施例1で製造した化合物は結晶性形態Aであり、15418Åの波長で測定したとき、図1に示すXRPDパターンを提供する。化合物形態AのXRPDパターンの最も顕著なピークは、本明細書の表1に示す。示差走査熱量計で加熱したとき、化合物形態Aは、図2に示すとおり、約108°Cの温度で開始する融解吸熱を示す。化合物形態Aの熱重量蒸気収着サーモグラムは、化合物融解前に質量損失がないことを示す。化合物形態Aの重量蒸気収着プロファイルは、80相対湿度で、サイクル1で05およびサイクル2で064の質量増加を示す。比較例1メチル2--1H-イミダゾ45-cキノリン-1-イルプロピル-2-アセトアミドメチルフェニルアセテート本化合物を、WO2008/135791の実施例7に記載の方法を使用して製造し得る。生物学的活性ヒトTLR7アッセイ組み換えヒトTLR7を、pNiFty2-SEAPレポータープラスミドを既に安定に発現するHEK293細胞株で安定に発現させた;レポーター遺伝子を、抗生物質ゼオシンで選択することにより維持した。ヒトTLR7の最も一般的な変異配列を、ベクターpUNOを発現する哺乳動物細胞にクローン化し、このレポーター細胞株に形質転換した。安定に発現する形質移入体を、抗生物質ブラストサイジンを使用して選択した。このレポーター細胞株において、分泌アルカリホスファターゼの発現は、近位ELAM-1プロモーターと組み合わさった5個のNFkB部位を含むNFkB/ELAM-1複合プロモーターにより制御される。TLRシグナル伝達はNFkBの転位およびプロモーターの活性化を導き、SEAP遺伝子の発現に至る。TLR7特異的活性化を、細胞を37°Cで標準化合物と、01ジメチルスルホキシドの存在下に一夜インキュベーションした後に生じたSEAPのレベルの測定により評価する。化合物によるSEAP産生の濃度依存的誘導を、その化合物のSEAP誘導の最高レベルの半分を生じる化合物の濃度として表した。化合物は、74の平均pEC50であった。比較例1は、64の平均pEC50であった。カニクイザル血漿安定性カニクイザル血漿中の試験化合物の半減期を測定するために、37°Cで、振盪させている水浴中でインキュベートした。試験化合物を0495mL血漿に添加し、1μMの最終インキュベーション濃度とした。一定量を種々の時点で採り、MeCNで失活させて、親化合物をLC-MS-MSで分析した。半減期を経時的な試験化合物ピーク面積の減少から計算した。化合物は、12分間の平均半減期であった。比較例1は11分間の半減期であった。ヒト血漿安定性ヒト血漿中の試験化合物の半減期を測定するために、37°Cで、振盪させている水浴中でインキュベートした。化合物を0495mL血漿に添加し、1μMの最終インキュベーション濃度とした。一定量を種々の時点で採り、MeCNで失活させて、親化合物をLC-MS-MSで分析した。半減期を経時的な試験化合物ピーク面積の減少から計算した。実施例1は03分間の平均半減期であった。比較例1は07分間の半減期であった。