"ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式I:[式中:ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5~8員ヘテロアリール基であり;πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11~24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;R1は、F、Cl、-COR5、-CF2R5、およびCNから選択され;R3およびR4は、独立に、H、F、Cl、-COR5、CN、R5、OR5、およびSR5から選択され、ここでR5は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基およびC1-20ハロアルキル基から選択され;Xは、O、S、またはNR6であり、ここでR6は、HおよびC1-20アルキル基から選択され;aおよびbは、独立に、0または1であり;cは、1または2であり;mおよびm’は、0、1、または2であり;nおよびn’は、0、1、または2であり、但しmおよびm’が1および/またはnおよびn’が1、および/またはaおよびbの少なくとも1つが1であり;xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]を有するポリマーを含み;前記ポリマーが、約3,000~約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。前記ポリマーが式IIまたはIII:[式中、Ar、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、m、m’、n、n’、a、b、c、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式IVa、IVb、IVc、IVd、IVe、またはIVf:[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式Va、Vb、Vc、Vd、Ve、またはVf:[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式VI:[式中、ArおよびAr’の両方が存在する場合、それらが異なるものである、および/またはπおよびπ’が異なるものであり、R1、R3、R4、R5、c、m、m’、n、n’、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式VIa:[式中、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、c、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式VIb:[式中、Ar’、π、π’、R1、c、n、n’、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。R1がFまたはClである、請求項1、2および5~7のいずれか一項に記載のデバイス。前記ポリマーが式VIc:[式中、R1およびR2は、FおよびClから選択され、Ar’、π、π’、R3、R4、xおよびyは、請求項1において定義した通りである]、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式VId:[式中、R1は、FおよびClから選択され;Ar’、π、π’、R3、R4、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。πおよびπ’が式:[式中:X1およびX2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8から選択され、但しX1およびX2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7から選択され、X1およびX2の他方はCR8であり;Y1およびY2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8から選択され、但しY1およびY2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7から選択され、Y1およびY2の他方はCR8であり;Z1およびZ2は、独立に、CR9、SiR10R11、NR12、および共有結合から選択され、但しZ1およびZ2の少なくとも1つは、CR9、SiR10R11、またはNR12であり;R7は、各存在において、独立に、HおよびC1-20アルキル基から選択され;R8およびR9は、独立に、H、R12、OR12、SR12、または-Het-R12であり、ここで-Het-は、二価の5~8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R10およびR11は、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R12は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択される]を有する任意に置換された11~24員多環式のヘテロアリール基である、請求項1~10のいずれか一項に記載のデバイス。πおよびπ’は、独立に:[式中、R9は、C6-20アルキル基、-O-C6-20アルキル基、-O-C6-20アルケニル基、-O-C6-20ハロアルキル基、-S-C6-20アルキル基、-S-C6-20アルケニル基、-S-C6-20ハロアルキル基、-チエニル-C6-20アルキル基、-チエニル-C6-20アルケニル基、および-チエニル-C6-20ハロアルキル基から選択され;R10、R11、およびR12のそれぞれは、独立に、C6-20アルキル基、C6-20アルケニル基、およびC6-20ハロアルキル基から選択される]から選択される、請求項11に記載のデバイス。前記ポリマーが:から選択される、請求項1に記載のデバイス。ArおよびAr’が、同一または異なる、任意に置換されたチエニル基である、請求項1~10のいずれか一項に記載のデバイス。前記ポリマーが式VII:[式中:R13およびR14は、独立に、H、R15、OR15、およびSR15から選択され、ここでR15は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;π、π’、R1、R3、R4、c、m、m’、n、n’、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式VIIa:[式中、R14は、R15、OR15、およびSR15から選択され、ここでR15は、C1-20アルキル基であり;およびπ、π’、R1、R3、R4、R14、c、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。R3およびR4の少なくとも1つが、FまたはClである、請求項16に記載のデバイス。R3およびR4がHである、請求項16に記載のデバイス。前記ポリマーが式VIIb:[式中:R13およびR14が、同じものであり、R15、OR15、およびSR15から選択され、ここでR15は、C1-20アルキル基であり;π、π’、R1、c、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。前記ポリマーが式VIIc:[式中:R14は、R15、OR15、およびSR15から選択され、ここでR15は、C1-20アルキル基であり;π、π’、R1、R3、R4、c、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。R3およびR4の少なくとも1つが、FまたはClである、請求項20に記載のデバイス。R3およびR4がHである、請求項20に記載のデバイス。πおよびπ’が、式:[式中:X1およびX2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8から選択され、但しX1およびX2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7から選択され、X1およびX2の他方はCR8であり;Y1およびY2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8から選択され、但しY1およびY2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7から選択され、Y1およびY2の他方はCR8であり;Z1およびZ2は、独立に、CR9、SiR10R11、NR12、および共有結合から選択され、但しZ1およびZ2の少なくとも1つは、CR9、SiR10R11、またはNR12であり;R7は、各存在において、独立に、HおよびC1-20アルキル基から選択され;R8およびR9は、独立に、H、R12、OR12、SR12、または-Het-R12であり、ここで-Het-は、二価の5~8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R10およびR11は、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R12は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択される]を有する任意に置換された多環式ヘテロアリール基である、請求項15~22のいずれか一項に記載のデバイス。πおよびπ’が、独立に:[式中、R9は、C6-20アルキル基、-O-C6-20アルキル基、-O-C6-20アルケニル基、-O-C6-20ハロアルキル基、-S-C6-20アルキル基、-S-C6-20アルケニル基、-S-C6-20ハロアルキル基、-チエニル-C6-20アルキル基、-チエニル-C6-20アルケニル基、および-チエニル-C6-20ハロアルキル基から選択され;およびR10、R11、およびR12のそれぞれは、独立に、C6-20アルキル基、C6-20アルケニル基、およびC6-20ハロアルキル基から選択される]から選択される、請求項23に記載のデバイス。前記ポリマーが、式VIIIa、VIIIb、またはVIIIc:[式中:R8およびR9は、独立に、H、R15、OR15、SR15、または-Het-R15であり、ここで-Het-は、二価の5~8員アリールまたはヘテロアリール基であり、但し、R8およびR9の少なくとも1つはHではなく;R10およびR11は、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R12は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R13およびR14は、独立に、H、R15、OR15、およびSR15から選択され;R15は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R3、R4、m、m’、n、n’、xおよびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。R8およびR9の一方が、分岐鎖C6-20アルコキシ基であり、R8およびR9の他方がHであり;R10、R11、およびR11のそれぞれが、独立に、分岐鎖C6-20アルキル基である、請求項25に記載のデバイス。mおよびm’が0であり、nおよびn’が1である、請求項26に記載のデバイス。R3およびR4がHである、請求項27に記載のデバイス。R13およびR14が同じものである、請求項28に記載のデバイス。R3およびR4がFである、請求項27に記載のデバイス。R14がC6-20アルキル基である、請求項28に記載のデバイス。前記ポリマーが式IX:[R8およびR9は、独立に、H、R15、OR15、SR15、または-Het-R15であり、ここで-Het-は、二価の5~8員アリールまたはヘテロアリール基であり;但しR8およびR9の少なくとも1つはHではなく;R13およびR14は、独立に、H、R15、OR15、およびSR15から選択され;R15は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R1、R3、R4、c、x、およびyは、請求項1において定義した通りである]で表される、請求項1に記載のデバイス。R8およびR9の一方が、分岐鎖C6-20アルコキシ基であり、R8およびR9の他方がHである、請求項32に記載のデバイス。R3およびR4がHである、請求項33に記載のデバイス。R13およびR14が、独立に、C6-20アルキル基である、請求項34に記載のデバイス。R13がHであり、R14がC6-20アルキル基である、請求項34に記載のデバイス。R3およびR4の少なくとも1つが、FまたはClである、請求項33に記載のデバイス。R13がHであり、R14がC6-20アルキル基である、請求項37に記載のデバイス。前記ポリマーが:から選択される、請求項1に記載のデバイス。式I中、前記反復単位:が、前記反復単位:[式中、Ar、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、m、m’、n、n’、a、b、およびcは、請求項1において定義した通りであり;0.1≦x≦0.9および0.1≦y≦0.9であり、xおよびyの合計は約1である]とは異なる請求項1に記載のデバイス0.3≦x≦0.7および0.3≦y≦0.7であり、xおよびyの合計が約1である、請求項40に記載のデバイス。前記ポリマーのxモル分率を構成する前記反復単位、および前記ポリマーのyモル分率を構成する前記反復単位が、ランダムに反復されている、請求項40に記載のデバイス。アノード、カソード、任意に1つ以上のアノード中間層、任意に1つ以上のカソード中間層、および前記アノードと前記カソードとの間にある請求項1に記載のポリマー半導体部品を含む有機光起電性デバイスとして構成される、請求項1~42のいずれか一項に記載のデバイス。前記有機光起電性デバイスが、バルクヘテロ接合光起電性デバイスである、請求項43に記載のデバイス。前記ポリマー半導体部品が光活性であり、前記式Iのポリマーが、ブレンド材料中に存在し、前記式Iのポリマーが、電子供与化合物として機能し、前記ブレンド材料が電子受容化合物をさらに含む、請求項44に記載のデバイス。前記電子受容化合物がフラーレン化合物である、請求項45に記載のデバイス。前記フラーレン化合物が、[6,6]-フェニル-C61-酪酸メチルエステルPCBMまたはその誘導体である、請求項46に記載のデバイス。電力変換効率が少なくとも約3である、請求項43に記載のデバイス。基板、アノード、カソード、および前記アノードと前記カソードとの間にある請求項1に記載のポリマー半導体部品を含む有機発光ダイオードとして構成される、請求項1に記載のデバイス。ソース電極、ドレイン電極、ゲート電極、および誘電体層をさらに含む有機トランジスターとして構成され、一方の表面で前記誘電体層が前記ポリマー半導体部品と接触しており、他方の表面で前記ゲート電極と接触している、請求項1に記載のデバイス。前記有機トランジスターが、有機電界効果トランジスターである、請求項50に記載のデバイス。前記有機トランジスターが、有機発光トランジスターである、請求項50に記載のデバイス。ポリマー半導体部品を含む電子、光学または光電子デバイスであって、前記ポリマー半導体部品が、式:[式中:ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5~8員ヘテロアリール基であり;πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11~24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;X1はCR1であり;X2は、NまたはCR2であり;X3は、NまたはCR3であり;X4は、NまたはCR4であり;R1、R2、R3、およびR4は、独立に、H、F、Cl、-COR5、CN、R5、OR5、およびSR5から選択され、ここでR5は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され、但しR1およびR2の少なくとも1つは、F、Cl、-COR5、-CF2R5、およびCNから選択され;Xは、O、S、またはNR6であり、ここでR6は、HおよびC1-20アルキル基から選択され;aおよびbは、0または1であり;m、m’、n、およびn’は、0、1、または2であり;xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]を有するポリマーを含み;前記ポリマーが、約3,000~約300,000の範囲内の分子量を有する、デバイス。したがって、当技術分野では、OPVデバイス用の新規な材料が望まれている。概要前記に鑑みて、本教示は、有機半導体材料として使用できる特定のポリマー化合物を提供する。これらの化合物の関連デバイスならびに関連する調製法および使用法も提供する。本化合物は、最適化光吸収、周囲条件下での良好な電荷輸送特性および化学安定性、低温加工性、一般的溶媒への高溶解性、および処理融通性例えば、種々の溶解法によるなどの特性を示すことができる。その結果、1つ以上の本化合物を光活性層として組み込んでいる太陽電池のような光電子デバイスは、周囲条件下で高い性能を示すことができ、例えば、低いバンドギャップ、高い曲線因子、高い開路電圧、および高い電力変換効率の1つ以上、好ましくはこれらの基準の全てを示すことができる。同様に、他の有機半導体基材デバイス、例えばOLETも、本明細書に記載されている有機半導体材料を使用して効率的に製造することができる。本教示は、そのような化合物および半導体材料、ならびに、本明細書に開示されている化合物および半導体材料を組み込んだ種々の組成物、複合体およびデバイスを製造する方法も提供する。本教示の前記ならびに他の特徴および利点は、以下の図面、説明、実施例および特許請求の範囲からより深く理解される。以下に説明する図面は、例示目的のものにすぎないと理解すべきである。図面は、必ずしも縮尺して製図されているのではなく、一般に、本教示の原理を例示することに重点を置いている。図面は、本教示の範囲を決して限定するものではない。詳細な説明本教示は、1つ以上の電子吸引性基で置換された電子不足多環式ヘテロアリール基を含む少なくとも1つの反復単位に基づくポリマー化合物を提供する。本教示の化合物は、下記のような半導体挙動を示すことができる:光起電性デバイスにおける最適化された光吸収/電荷分離;発光デバイスにおける電荷輸送/再結合/発光;および/または電界効果デバイスにおける高い担体移動度および/または良好な電流変調特性。さらに、本化合物は、特定の加工利点、例えば、周囲条件下での溶解加工性および/または良好な安定度即ち、空気安定度を有しうる。本教示の化合物は、p型供与体または正孔-輸送、n型受容体または電子-輸送、または両極性半導体材料の調製に使用することができ、それらを、次に、種々の有機またはハイブリッド光電子物品、有機またはハイブリッド光電子構造物および有機またはハイブリッド光電子デバイス有機光起電性デバイスおよび有機発光トランジスターを含むの製造に使用することができる。本出願の全体にわたって、組成物が、特定の成分を有する、含む、または含んで成ると記載されているか、または方法が、特定のプロセス工程を有する、含む、または含んで成ると記載されている場合、本教示の組成物が、列挙された成分から本質的に成るか、またはそれらから成ること、ならびに本教示の方法が、列挙されたプロセス工程から本質的に成るか、またはそれらから成ることも考えられる。本出願において、1つの要素または成分が、列挙されている要素または成分のリストに含まれ、かつ/またはそれから選択されると記載されている場合、該要素または成分は、列記された要素または成分のいずれか1つであることができ、または該要素または成分は、2つ以上の列挙要素または成分から成る群から選択することができるものと理解すべきである。さらに、本明細書に記載されている組成物、装置または方法の要素および/または特徴は、明示的または黙示的のいずれにせよ、本教示の趣旨および範囲を逸脱せずに様々に組み合わすことができるものと理解すべきである。含むinclude、includes、including、有するhave、hasまたはhavingという用語の使用は、特に記載のない限り、変更可能であり非限定的であるものと一般に理解すべきである。本明細書における単数形の使用は、特に記載のない限り、複数形も含む逆もまた同様。さらに、約という用語が定量的数値の前に使用されている場合、本教示は、特に記載のない限り、その特定の定量的数値自体も含む。本明細書において使用されている約という用語は、他に指示されないかまたは推定されない限り、基準値からの±10の差異を意味する。工程の順序、または特定の行動を行なう順序は、本教示が実施可能である限り、重要でないものと理解すべきである。さらに、2つ以上の工程または行動が同時に行なわれる場合もある。本明細書において使用されているp型半導体材料または供与体材料は、正孔を主要電流または電荷担体として有する半導体材料、例えば有機半導体材料を意味する。いくつかの実施形態において、p型半導体材料が基板に付着している場合、それは約10-5cm2/Vsを超える正孔移動度を与えることができる。電界効果デバイスの場合、p型半導体は、約10より大きい電流オン/オフ比も示すことができる。本明細書において使用されているn型半導体材料または受容体材料は、電子を主要電流または電荷担体として有する半導体材料、例えば有機半導体材料を意味する。いくつかの実施形態において、n型半導体材料が基板に付着している場合、それは約10-5cm2/Vsを超える電子移動度を与えることができる。電界効果デバイスの場合、n型半導体は、約10より大きい電流オン/オフ比も示すことができる。本明細書において使用されている移動度は、電荷担体、例えば、p型半導体材料の場合の正孔または正電荷の単位およびn型半導体材料場合の電子または負電荷の単位が、電界の影響下で材料中を移動する速度の尺度を意味する。デバイスアーキテクチャーに依存するこのパラメーターは、電界効果デバイスまたは空間電荷制限電流測定を使用して測定することができる。本明細書において使用されているように、化合物が周囲条件、例えば、空気、周囲温度、および湿度に、ある時間にわたって曝露された場合に、該化合物を半導体材料として組み込んでいるトランジスターが、ほぼ初期測定値で維持される担体移動度を示す場合に、該化合物は周囲安定性または周囲条件下で安定性であると考えることができる。例えば、化合物を組み込んでいるトランジスターが、空気、湿度、および温度を含む周囲条件に、3日、5日、または10日間にわたって曝露された後に、初期値から20を超えて、または10を超えて変化することがない担体移動度を示す場合に、その化合物は周囲安定性であると記述することができる。本明細書において使用されている曲線因子FFは、実際に得られる最大電力PmまたはVmp×Jmp]の、理論実際には得られない電力Jsc×Voc]に対する比率パーセンテージで示されるである。従って、FFは下記の式を使用して求めることができる:FF=Vmp×Jmp/Jsc×Voc[式中、JmpおよびVmpは、それぞれ、最大電力点Pmにおける電流密度および電圧を表し、この最大電力点は、J×Vがその最大値に達するまで、回路における抵抗を変化させることによって得られ;JscおよびVocは、それぞれ、短路電流および開路電圧を表す]。曲線因子は、太陽電池性能の評価における主要パラメーターである。市販太陽電池は、典型的には、約0.60以上の曲線因子を有する。本明細書において使用されている開路電圧Vocは、外部負荷が接続されていない場合のデバイスのアノードとカソードの間の電位差である。本明細書において使用されている太陽電池の電力変換効率PCEは、電気エネルギーに対する、吸収光から変換された電力のパーセンテージである。太陽電池のPCEは、最大電力点Pmを、標準試験条件STC下の入力光放射照度E、単位W/m2および太陽電池の表面積Ac、単位m2で除することによって算出することができる。STCは、典型的には、温度25°C、放射照度1000W/m2、およびエアマス1.5AM1.5スペクトルを意味する。本明細書において使用されている成分例えば、薄膜層は、それが光子を吸収して光電流の発生用の励起子を生じることができる1つ以上の化合物を含有する場合に、光活性であると考えることができる。本明細書において使用されている溶解加工性は、スピンコーティング、印刷例えば、インクジェット印刷、グラビア印刷、オフセット印刷等、スプレーコーティング、エレクトロスプレーコーティング、ドロップキャスティング、ディップコーティング、およびブレードコーティングを含む種々の溶相法に使用することができる化合物例えば、ポリマー、材料または組成物に適用される。本明細書において使用されている、半結晶質ポリマーは、遅い冷却または低い溶媒蒸発速度等の動力学的に好都合な条件にさらされたときに、溶融状態からの冷却または溶液からの付着のいずれかの場合に少なくとも部分的に結晶化する固有の傾向を有するポリマーを意味する。結晶化またはその不足は、いくつかの分析方法、例えば、示差走査熱量測定DSCおよび/またはX線回折XRDを使用して容易に同定することができる。本明細書において使用されているアニールは、周囲条件または減圧/加圧下で100秒を超える時間での半結晶質ポリマーフィルムの付着後熱処理を意味し、アニール温度は、このアニールプロセス中にポリマーフィルムが少なくとも60秒間曝露される最高温度を意味する。なんらかの特定の理論によって束縛しようと望むものではないが、アニールによって、ポリマーフィルムの結晶化度を増加させることができ、可能な場合にはそれによって電界効果移動度を増加させることができると考えられる。結晶化度の増加は、いくつかの方法によって、例えば、付着時およびアニール後のフィルムの示差走査熱量測定DSCまたはX線回折XRD測定値を比較することによって監視することができる。本明細書において使用されているポリマー化合物またはポリマーは、共有化学結合によって連結した1種類以上の反復単位を複数含む分子を意味する。ポリマー化合物は、下記の一般式によって表すことができる:[式中、Mは反復単位またはモノマーである]。ポリマー化合物は、唯1つのタイプの反復単位を有することもでき、2つ以上のタイプの種々の反復単位を有することもできる。ポリマー化合物が唯1つのタイプの反復単位を有する場合、それはホモポリマーと称することができる。ポリマー化合物が2つ以上のタイプの種々の反復単位を有する場合、コポリマーまたはコポリマー化合物という用語を代わりに使用することができる。例えば、コポリマー化合物は、下記の反復単位を含むことができる[式中、MaおよびMbは、2つの異なる反復単位を表す]。特に指定されない限り、コポリマーにおける反復単位の組立ては、頭-尾、頭-頭、または尾-尾であることができる。さらに、特に指定されない限り、コポリマーは、ランダムコポリマー、交互コポリマー、またはブロックコポリマーであることができる。例えば、下記の一般式:を使用して、コポリマー中にxモル分率のMaおよびyモル分率のMbを有するMaとMbとのコポリマーを表すことができ、ここで、コモノマーMaおよびMbの反復の仕方は、交互、ランダム、レジオランダム、レジオレギュラー、またはブロックであることができる。その組成に加えて、ポリマー化合物は、その重合度nおよびモル質量たとえば、測定技術に依存して数平均分子量Mnおよび/または重量平均分子量Mwによってさらに特性決定することができる。本明細書において使用されているハロまたはハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。本明細書において使用されているオキソは、二重結合酸素即ち、=Oを意味する。本明細書において使用されているアルキルは、直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を意味する。アルキル基の例は、メチルMe、エチルEt、プロピル例えば、n-プロピルおよびイソプロピル、ブチル例えば、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、ペンチル基例えば、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル基等を含む。種々の実施形態において、アルキル基は、1~40個の炭素原子即ち、C1-40アルキル基、例えば、1~20個の炭素原子即ち、C1-20アルキル基を有することができる。いくつかの実施形態において、アルキル基は、1~6個の炭素原子を有することができ、低級アルキル基と称することができる。低級アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル例えば、n-プロピルおよびイソプロピル、およびブチル基例えば、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチルを含む。いくつかの実施形態において、アルキル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。アルキル基は、一般に、他のアルキル基、アルケニル基、およびアルキニル基で置換されていない。本明細書において使用されているハロアルキルは、1個以上のハロゲン置換基を有するアルキル基を意味する。種々の実施形態において、ハロアルキル基は、1~40個の炭素原子即ち、C1-40ハロアルキル基、例えば、1~20個の炭素原子即ち、C1-20ハロアルキル基を有することができる。ハロアルキル基の例は、CF3、C2F5、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5等を含む。ペルハロアルキル基、即ち、全ての水素原子がハロゲン原子で置換されているアルキル基例えば、CF3およびC2F5は、ハロアルキルの定義に含まれる。例えば、C1-40ハロルキル基は、式-CsH2s1-tX0tを有することができ、式中、X0は、各存在において、F、Cl、Br、またはIであり;sは1~40の範囲内の整数であり;tは1~81の範囲内の整数であり;但し、tは2s1以下である。ペルハロアルキル基でないハロアルキル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているアルコキシは、-O-アルキル基を意味する。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ例えば、n-プロポキシおよびイソプロポキシ、t-ブトキシ、ペントキシル、ヘキソキシル基等を含むが、それらに限定されない。-O-アルキル基におけるアルキル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているアルキルチオは-S-アルキル基を意味する。アルキルチオ基の例は、メチルチオ、エチルチオ、プロプルチオ例えば、n-プロピルチオおよびイソプロピルチオ、t-ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ基等を含むが、それらに限定されない。-S-アルキル基におけるアルキル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているアルケニルは、1個以上の炭素-炭素二重結合を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を意味する。アルケニル基の例は、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキサジエニル基等を含む。1個以上の炭素-炭素二重結合は、内部例えば、2-ブテンまたは末端例えば1-ブテンに存在することができる。種々の実施形態において、アルケニル基は、2~40個の炭素原子即ち、C2-40アルケニル基、例えば、2~20個の炭素原子即ち、C2-20アルケニル基を有することができる。いくつかの実施形態において、アルケニル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。アルケニル基は、一般に、他のアルケニル基でも、アルキル基でも、アルキニル基でも置換されていない。本明細書において使用されているアルキニルは、1個以上の炭素-炭素三重結合を有する直鎖または分岐鎖アルキル基を意味する。アルキニル基の例は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル等を含む。1個以上の炭素-炭素三重結合は、内部例えば、2-ブチンまたは末端例えば1-ブチンに存在することができる。種々の実施形態において、アルキニル基は、2~40個の炭素原子即ち、C2-40アルキニル基、例えば、2~20個の炭素原子即ち、C2-20アルキニル基を有することができる。いくつかの実施形態において、アルキニル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。アルキニル基は、一般に、他のアルキニル基でも、アルキル基でも、アルケニル基でも置換されていない。本明細書において使用されている環式部分は、1つ以上例えば1~6個の炭素環または複素環を含むことができる。環式部分は、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基であることができ即ち、飽和結合のみを含みうるか、または芳香族性に関係なく1つ以上の不飽和結合を含みうる、それぞれ、例えば、3~24個の環原子を含み、本明細書に記載されているように任意に置換されることができる。環式部分が単環式部分である実施形態において、該単環式部分は、3~14員の芳香族または非芳香族の炭素環または複素環を含みうる。単環式部分は、例えば、フェニル基または5-または6-員ヘテロアリール基を含むことができ、それらは、それぞれ、本明細書に記載されているように任意に置換されることができる。環式部分が多環式部分である実施形態において、該多環式部分は、互いに縮合した即ち、共通結合を共有している、かつ/またはスピロ原子または1個以上の架橋原子を介して互いに結合している2個以上の環を含むことができる。多環式部分は、8~24員の芳香族または非芳香族の炭素環または複素環、例えばC8-24アリール基または8~24員ヘテロアリール基を含むことができ、それらは、それぞれ、本明細書に記載されているように任意に置換されることができる。本明細書において使用されている、縮合環または縮合環部分は、少なくとも2個の環を有し、環の少なくとも1つが芳香族であり、そのような芳香環炭素環式または複素環式が、芳香族または非芳香族、ならびに炭素環式または複素環式であり得る少なくとも1つの別の環と共通の結合を有する多環式環系を意味する。これらの多環式環系は、高度にπ共役であることができ、多環式芳香族炭化水素、たとえば下記の式:[式中、aoは、0~3の範囲内の整数であり得る]を有するリレン類または1個以上のヘテロ原子を含有するそれらの類似体;下記の式:[式中、boは、0~3の範囲内の整数であり得る]を有するコロネン類または1個以上のヘテロ原子を含有するそれらの類似体;および下記の式:[式中、coは、0~4の範囲内の整数であり得る]を有する直鎖アセン類または1個以上のヘテロ原子を含有するそれらの類似体を含むことができる。縮合環部分は、本明細書に記載されているように任意に置換されることができる。本明細書において使用されているシクロアルキルは、非芳香族炭素環式基を意味し、環化アルキル、アルケニルおよびアルキニル基を含む。種々の実施形態において、シクロアルキル基は、3~24個の炭素原子、例えば、3~20個の炭素原子を有することができる例えば、C3-14シクロアルキル基。シクロアルキル基は、単環式例えば、シクロヘキシルまたは多環式例えば、縮合、架橋および/またはスピロ環系を含有であることができ、それにおいて、炭素原子は、環系の中または外に位置する。シクロアルキル基の任意の好適な環位置は、所定化学構造に共有結合することができる。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタトリエニル、ノルボルニル、ノルピニル、ノルカリル、アダマンチル、およびスピロ[4.5]デカニル基、ならびにそれらの同族体、異性体等を含む。いくつかの実施形態において、シクロアルキル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているヘテロ原子は、炭素または水素以外の任意の元素の原子を意味し、例えば、窒素、酸素、珪素、硫黄、燐およびセレンを含む。本明細書において使用されているシクロヘテロアルキルは、O、S、Se、N、PおよびSi例えば、O、SおよびNから選択される少なくとも1個の環ヘテロ原子を含有し、1個以上の二重または三重結合を任意に含有する非芳香族シクロアルキル基を意味する。シクロヘテロアルキル基は、3~24個の環原子、例えば3~20個の環原子を有することができる例えば、3~14員シクロヘテロアルキル基。シクロヘテロアルキル環における1個以上のN、P、SまたはSe原子例えば、NまたはSは、酸化されていてもよい例えば、モルホリンN-オキシド、チオモルホリンS-オキシド、チオモルホリンS,S-ジオキシド。いくつかの実施形態において、シクロヘテロアルキル基の窒素または燐原子は、置換基、例えば、水素原子、アルキル基、または本明細書に記載されている他の置換基を担持することができる。シクロヘテロアルキル基は、1個以上のオキソ基、例えば、オキソピペリジル、オキソオキサゾリジル、ジオキソ-1H,3H-ピリミジル、オキソ-21H-ピリジル等も含有することができる。シクロヘテロアルキル基の例は、特に、モルホリニル、チオモルホリニル、ピラニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピロリジニル、ピロリニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピペリジニル、ピペラジニル等を含む。いくつかの実施形態において、シクロヘテロアルキル基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているアリールは、芳香族単環式炭化水素環系、または芳香族多環式環系を意味し、該多環式環系において、2個以上の芳香族炭化水素環が縮合している即ち、共通の結合を有するか、または少なくとも1個の芳香族単環式炭化水素環が1個以上のシクロアルキルおよび/またはシクロヘテロアルキル環に縮合している。アリール基は、その環系中に6~24個の炭素原子を有することができ例えば、C6-20アリール基、それは多縮合環を含みうる。いくつかの実施形態において、多環式アリール基は、8~24個の炭素原子を有することができる。アリール基の任意の好適な環位置を、所定化学構造に共有結合させることができる。芳香族炭素環のみを有するアリール基の例は、フェニル、1-ナフチル二環式、2-ナフチル二環式、アントラセニル三環式、フェナントレニル三環式、ペンタセニル五環式等を含む。少なくとも1個の芳香族炭素環が1個以上のシクロアルキルおよび/またはシクロヘテロアルキル環に縮合している多環式環系の例は、特に、下記のベンゾ誘導体を含む:シクロペンタン即ち、インダニル基、これは5,6-二環式シクロアルキル/芳香族環系である、シクロヘキサン即ち、テトラヒドロナフチル基、これは6,6-二環式シクロアルキル/芳香族環系である、イミダゾリン即ち、ベンズイミダゾリニル基、これは5,6-二環式シクロヘテロアルキル/芳香族環系である、およびピラン即ち、クロメニル基、これは6,6-二環式シクロヘテロアルキル/芳香族環系である。アリール基の他の例は、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソリル、クロマニル、インドリニル基等を含む。いくつかの実施形態において、アリール基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。いくつかの実施形態において、アリール基は、1個以上のハロゲン置換基を有することができ、ハロアリール基と称することができる。ペルハロアリール基、即ち、全ての水素原子がハロゲン原子で置き換えられているアリール基例えば、-C6F5は、ハロアリールの定義に含まれる。特定の実施形態において、アリール基は、他のアリール基で置換され、ビアリール基と称することができる。ビアリール基中の各アリール基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているアリールアルキルは、-アルキル-アリール基を意味し、ここで、アリールアルキル基は、アルキル基を介して所定化学構造に共有結合している。アリールアルキル基は、-Y-C6-14アリール基の定義に含まれ、ここで、Yは本明細書に定義されている通りである。アリールアルキル基の例は、ベンジル基-CH2-C6H5である。アリールアルキル基は、任意に置換されることができ、即ち、アリール基および/またはアルキル基が、本明細書に記載されているように置換されることができる。本明細書において使用されているヘテロアリールは、酸素O、窒素N、硫黄S、珪素SiおよびセレンSeから選択される少なくとも1個の環ヘテロ原子を含有する芳香族単環式環系、または、環系に存在する少なくとも1個の環が芳香族であり、少なくとも1個の環ヘテロ原子を含有する多環式環系を意味する。多環式ヘテロアリール基は、縮合した2個以上のヘテロアリール環を有する基、ならびに1個以上の芳香族炭素環、非芳香族炭素環および/または非芳香族シクロヘテロアルキル環に縮合した、少なくとも1個の単環式ヘテロアリール環を有する基を含む。ヘテロアリール基は、全体として、例えば、5~24個の環原子を有することができ、1~5個の環ヘテロ原子を有することができる即ち、5~20員ヘテロアリール基。ヘテロアリール基は、ヘテロ原子または炭素原子において所定化学構造に結合させて、安定構造を生じることができる。一般に、ヘテロアリール環は、O-O、S-SまたはS-O結合を含有しない。しかし、ヘテロアリール基中の1個以上のNまたはS原子は酸化され得る例えば、ピリジンN-オキシド、チオフェンS-オキシド、チオフェンS,S-ジオキシド。ヘテロアリール基の例は、例えば、下記に示す5-または6-員単環式および5-6二環式環系を含む:[式中、Tは、O、S、NH、N-アルキル、N-アリール、N-アリールアルキル例えば、N-ベンジル、SiH2、SiHアルキル、Siアルキル2、SiHアリールアルキル、Siアリールアルキル2、またはSiアルキルアリールアルキルである]。そのようなヘテロアリール環は、下記を含む:ピロリル、フリル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、キノリル、2-メチルキノリル、イソキノリル、キノキサリル、キナゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、1H-インダゾリル、2H-インダゾリル、インドリジニル、イソベンゾフリル、ナフチリジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、イミダゾピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、ピリドピリミジニル、ピリドピラジニル、ピリドピリダジニル、チエノチアゾリル、チエノキサゾリル、チエノイミダゾリル基等。ヘテロアリール基の他の例は、4,5,6,7-テトラヒドロインドリル、テトラヒドロキノリニル、ベンゾチエノピリジニル、ベンゾフロピリジニル基等を含む。いくつかの実施形態において、ヘテロアリール基は、本明細書に記載されているように置換されることができる。本教示の化合物は、2個の他の部分と共有結合を形成することができる結合基として本明細書において定義される二価基を含むことができる。例えば、本教示の化合物は、下記を含むことができる:二価C1-20アルキル基例えば、メチレン基、二価C2-20アルケニル基例えば、ビニリル基、二価C2-20アルキニル基例えば、エチニリル基、二価C6-14アリール基例えば、フェニリル基;二価3~14員シクロヘテロアルキル基例えば、ピロリジリル、および/または二価5~14員ヘテロアリール基例えば、チエニリル基。一般に、化学基例えば、-Ar-は、基の前と後ろに2つの結合を含有することによって二価であると理解される。全ての一般的種類の置換基を反映する数百の最も一般的置換基の、電子供与または電子求引特性は、決定され、定量化され、公表されている。電子供与および電子求引特性の最も一般的な定量化は、ハメットσ値による。水素は、ゼロのハメットσ値を有し、他の置換基は、それらの電子求引または電子供与特性に直接関係して正または負に増加するハメットσ値を有する。負のハメットσ値を有する置換基は、電子供与すると考えられ、正のハメットσ値を有する置換基は、電子求引すると考えられる。Lange’sHandbookofChemistry、第12版、McGrawHill,1979,Table3-12,pp.3-134~3-138参照それは、多くの一般的に遭遇する置換基のハメットσ値を列挙しており、参照により本明細書に組み入れられる。電子受容基という用語は、本明細書において、電子受容体および電子求引基と同義語として使用できるものと理解すべきである。特に、電子求引基EWGまたは電子受容基または電子受容体は、水素原子が分子中の同じ位置を占めている場合に、水素原子より強く電子をそれ自身に引き付ける官能基を意味する。電子求引基の例は、下記を含むが、それらに限定されない:ハロゲンまたはハロ例えば、F、Cl、Br、I、-NO2、-CN、-NC、-SR02、-NR03、-SO3H、-SO2R0、-SO3R0、-SO2NHR0、-SO2NR02、-COOH、-COR0、-COOR0、-CONHR0、-CONR02、C1-40ハロアルキル基、C6-14アリール基、および5~14員電子不足ヘテロアリール基[ここで、R0は、C1-20アルキル基、C2-20アルケニル基、C2-20アルキニル基、C1-20ハロアルキル基、C1-20アルコキシ基、C6-14アリール基、C3-14シクロアルキル基、3~14員シクロヘテロアルキル基、および5~14員ヘテロアリール基であり、これらは、それぞれ、任意に、本明細書に記載されているように置換されることができる]。例えば、C1-20アルキル基、C2-20アルケニル基、C2-20アルキニル基、C1-20ハロアルキル基、C1-20アルコキシ基、C6-14アリール基、C3-14シクロアルキル基、3~14員シクロヘテロアルキル基、および5~14員ヘテロアリール基は、1~5個の小電子求引基、例えば、F、Cl、Br、-NO2、-CN、-NC、-SR02、-NR03、-SO3H、-SO2R0、-SO3R0、-SO2NHR0、-SO2NR02、-COOH、-COR0、-COOR0、-CONHR0、および-CONR02で任意に置換されることができる。電子供与基という用語は、本明細書において、電子供与体と同義語として使用できるものと理解すべきである。特に、電子供与基または電子供与体は、水素原子が分子中の同じ位置を占めている場合に、水素原子より強く電子を隣接原子に供与する官能基を意味する。電子供与基の例は、下記を含む:-OH、-OR0、-NH2、-NHR0、-NR02、および5~14員電子豊富ヘテロアリール基[ここで、R0は、C1-20アルキル基、C2-20アルケニル基、C2-20アルキニル基、C6-14アリール基、またはC3-14シクロアルキル基である]。種々の非置換ヘテロアリール基は、電子豊富またはπ過剰または電子不足またはπ欠乏として記述することができる。そのような分類は、ベンゼン中の炭素原子と比較した、各環原子上の平均電子密度に基づく。電子豊富系の例は、1個のヘテロ原子を有する5員ヘテロアリール基、例えば、フラン、ピロールおよびチオフェン、ならびにそれらのベンゾ縮合対応物、例えば、ベンゾフラン、ベンゾピロールおよびペンゾチオフェンを含む。電子不足系の例は、1個以上のヘテロ原子を有する6員ヘテロアリール基、例えば、ピリジン、ピラジン、ピリダジンおよびピリミジン、ならびにそれらのベンゾ縮合対応物、例えば、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、キナゾリン、フェナントリジン、アクリジンおよびプリンを含む。混合ヘテロ芳香環は、環中の1個以上のヘテロ原子の種類、数および位置に依存してどちらかの種類に属しうる。Katritzky,A.RおよびLagowski,J.M.,HeterocyclicChemistryJohnWileySons,NewYork,1960参照。本明細書の様々な箇所で、置換基が群または範囲で開示されている。その記載は、そのような群および範囲の、あらゆる個々の部分的組合せを含むことを明確に意図している。例えば、C1-6アルキルという用語は、C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1-C6、C1-C5、C1-C4、C1-C3、C1-C2、C2-C6、C2-C5、C2-C4、C2-C3、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5およびC5-C6アルキルを個々に開示することを明確に意図している。他の例として、0~40の範囲の整数は、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39および40を個々に開示することを明確に意図し、1~20の範囲の整数は、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19および20を個々に開示することを明確に意図している。他の例は、1~5個の置換基で任意に置換されたという語句を含み、これは、0、1、2、3、4、5、0~5、0~4、0~3、0~2、0~1、1~5、1~4、1~3、1~2、2~5、2~4、2~3、3~5、3~4、および4~5個の置換基を含むことができる化学基を個々に開示することを明確に意図している。本明細書に記載されている化合物は、不斉原子キラル中心とも称されるを含有することができ、いくつかの化合物は、2個以上の不斉原子または中心を含有することができ、従って、これは、光学異性体鏡像異性体および幾何異性体ジアステレオ異性体を生じうる。本教示は、そのような光学異性体および幾何異性体を含み、それらのそれぞれの分解鏡像異性体的またはジアステレオ異性体的純粋異性体例えば、または-立体異性体およびそれらのラセミ混合物、ならびに鏡像異性体およびジアステレオ異性体の他の混合物を含む。いくつかの実施形態において、光学異性体は、当業者に既知の標準方法例えば、キラル分離、ジアステレオマー塩形成、速度論的分割および不斉合成を含むによって、鏡像異性体的に豊富化された形態または純粋な形態で得ることができる。本教示は、アルケニル部分を含有する化合物例えば、アルケン、アゾ、およびイミンのシス-およびトランス-異性体も包含する。本教示の化合物は、純粋形態の全ての可能な位置異性体、およびそれらの混合物を包含することも理解すべきである。いくつかの実施形態において、本化合物の製造は、当業者に既知の標準分離法を使用して、例えば、1つ以上のカラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、疑似移動床クロマトグラフィーおよび高性能液体クロマトグラフィーを使用することによって、そのような異性体を分離することを含みうる。しかし、位置異性体の混合物は、本明細書に記載されている本教示の、かつ/または当業者に既知の、個々の位置異性体の使用と同様に使用することができる。1つの位置異性体の記述は、特に記載のない限り、任意の他の位置異性体および任意の位置異性体混合物を含むことが明確に意図される。本明細書において使用されている脱離基LGは、例えば置換または脱離反応の結果として、安定化学種として置き換えることができる荷電または非荷電原子または原子団を意味する。脱離基の例は、下記を含むが、それらに限定されない:ハロゲン例えば、Cl、Br、I、アジドN3、チオシアネートSCN、ニトロNO2、シアネートCN、水H2O、アンモニアNH3、およびスルホネート基例えば、OSO2-R、ここでRはC1-10アルキル基またはC6-14アリール基であることができ、それぞれ、C1-10アルキル基および電子求引基から独立に選択される1~4個の基で任意に置換されている、例えば、トシレートトルエンスルホネート、OTs、メシレートメタンスルホネート、OMs、ブロシレートp-ブロモベンゼンスルホネート、OBs、ノシレート4-ニトロベンゼンスルホネート、ONs、およびトリフレートトリフルオロメタンスルホネート、OTf。明細書を通して、構造は、化学名と共に示される場合もあり、そうでない場合もある。命名法に関して何らかの疑問が生じた場合、構造が優先される。本教示は、有機半導体材料として使用することができるポリマー化合物に関する。本化合物は、種々の一般的溶媒への良好な溶解性、および空気中での良好な安定性を有しうる。光起電力または太陽電池、発光ダイオードおよび発光トランジスターを含むがそれらに限定されない光学または光電子デバイスに組み込まれた場合、本化合物は、種々の望ましい性能特性を付与することができる。例えば、本化合物を太陽電池たとえば、バルクヘテロ接合デバイスの光活性層に使用した場合、太陽電池は極めて高い電力変換効率たとえば、約3.0以上を示すことができる。本教示は、1個以上の電子吸引性基で置換され、それによって強い受容体部分が提供される電子不足多環式ヘテロアリール基を含む少なくとも1つの反復単位に基づくポリマー化合物を提供する。例えば、電子不足多環式ヘテロアリール基は、1個以上の窒素原子を含む二環式ヘテロアリール基であることができる。いくつかの実施形態において、電子不足多環式ヘテロアリール基は、1個以上の窒素原子を含むベンゾ縮合二環式ヘテロアリール基であることができる。他の実施形態において、電子不足多環式ヘテロアリール基は、2個以上の窒素原子を含むピリド縮合二環式ヘテロアリール基となることができる。電子吸引性基の例は、F、Cl、CN、アシル基、およびハロアルキル基を含む。例示すれば、本ポリマーの種々の実施形態は、電子吸引性基、たとえばF、Cl、CN、アシル基、ハロアルキル基、またはそれらの組み合わせで一置換または二置換されることができるベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール2,1,3-ベンゾチアジアゾールまたはチアジアゾロ[3,4-c]ピリジン、即ちを含む少なくとも1つの反復単位に基づくことができる。従って、種々の実施形態において、本ポリマー化合物は、一般に、下記の式によって表すことができる:[式中:ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5~8員ヘテロアリール基であり;πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11~24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;X1は、CR1であり;X2は、NまたはCR2であり;X3は、NまたはCR3であり;X4は、NまたはCR4であり;R1、R2、R3、およびR4は独立に、H、F、Cl、-COR5、CN、R5、OR5、およびSR5から選択され、ここでR5は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基およびC1-20ハロアルキル基から選択され、但し、R1およびR2の少なくとも1つは、F、Cl、-COR5、-CF2R5、およびCNから選択され;Xは、O、S、またはNR6であり、ここでR6は、HおよびC1-20アルキル基から選択され;aおよびbは、0または1であり;m、m’、n、およびn’は、0、1、または2であり;xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]。本ポリマー化合物は、一般に約3,000~約300,000の範囲内の分子量を有することができる。いくつかの実施形態において、本化合物は、下記の式によって表すことができ:即ち、ArがAr’と同一である場合、πはπ’と同一であり;X1はX3と同一であり;X2はX4と同一であり;mはnと同一であり;m’はn’と同一であり;aはbと同一である。他の実施形態において、第一単位および第二単位は、1つ以上の点で互いに異なる。例えば、環式部分の種類、環式部分の数、および/または環式部分の少なくとも1つの置換が異なることができる。異なる第一単位および第二単位を含む本化合物の実施形態は、ランダムにまたは交互に繰り返す2つの単位を有することができる。本ポリマーのほとんどの実施形態において、第一単位および第二単位は、独立に、Ar/Ar’およびπ/π’の少なくとも1つを含むことができ、即ち、m、m’、およびaの少なくとも1つが1であり、n、n’、およびbの少なくとも1つが1である。特定の実施形態において、第一単位および第二単位の少なくとも1つは、任意に置換された多環式アリールまたはヘテロアリール基π/π’を含む。いくつかの実施形態において、本化合物は式Iで表すことができる:[式中:ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換された5~8員ヘテロアリール基であり;πおよびπ’は、同一または異なる、任意に置換された11~24員多環式アリールまたはヘテロアリール基であり;R1は、F、Cl、-COR5、-CF2R5、およびCNから選択され;R3およびR4は、独立に、H、F、Cl、-COR5、CN、R5、OR5、およびSR5から選択され、ここでR5は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基およびC1-20ハロアルキル基から選択され;Xは、O、S、またはNR6であり、ここでR6は、HおよびC1-20アルキル基から選択され;aおよびbは、独立に、0または1であり;cは、1または2であり;mおよびm’は、0、1、または2であり;nおよびn’は、0、1、または2であり、但し、mおよびm’が1、および/またはnおよびn’が1、および/またはaおよびbの少なくとも1つが1であり;xおよびyは、モル分率を表す実数であり、ここで0.05≦x≦0.95、0.05≦y≦0.95であり、xおよびyの合計は約1である]。特定の実施形態において、Xは、SまたはOであることができる。従って、これらの実施形態は、式IIまたはIIIで表すことができる:[式中、Ar、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、m、m’、n、n’、a、b、c、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。特定の実施形態において、R1、R2、R3、およびR4は同一であってよく、R1、R2、R3、およびR4のそれぞれは、F、Cl、CN、-CO-C1-10アルキル基、-CF2-C1-10アルキル基、および-CF2-C1-10ハロアルキル基から選択される電子吸引性基であることができる。例えば、本化合物の特定の実施形態は、式IVa、IVb、またはIVcで表すことができる:[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、R1およびR2は同一であってよく、R3およびR4は同一であってよいが、R1/R2はR3/R4とは異なる。例えば、R1およびR2のそれぞれは、F、Cl、CN、-CO-C1-10アルキル基、-CF2-C1-10アルキル基、および-CF2-C1-10ハロアルキル基から選択される電子吸引性基であることができ;R3およびR4はHであることができる。または、R1/R2およびR3/R4は、異なる電子吸引性基であることができる。従って、例えば、本化合物の特定の実施形態は、式IVd、IVe、またはIVfで表すことができる:[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、xおよびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、電子不足二環式ヘテロアリール基は、一置換されることができる。例えば、本化合物の特定の実施形態は、式Va、Vb、Vc、Vd、Ve、またはVfで表すことができる:[式中、Ar、Ar’、π、π’、m、m’、n、n’、a、b、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、第一単位および第二単位の両方は、多環式基を含むことができる。従って、本化合物の特定の実施形態は、式VIで表すことができる:[式中、Ar、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、c、m、m’、n、n’、x、およびyは本明細書に定義されている通りであり、但し、第一単位および第二単位は、1つ以上の点で異なる]。例えば、Arは第一単位中に存在しないことができ、その場合、化合物は式VIaで表すことができる:[式中、Ar’、π、π’、R1、R3、R4、c、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。特定の実施形態において、2,1,3-ベンゾチアジアゾール単位の置換は異なり得る。例えば、本教示の特定の化合物は、式VIbで表すことができる:[式中、Ar’、π、π’、R1、c、n、n’、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。式VI、VIa、およびVIbのいずれか1つで表される実施形態において、πおよびπ’は、同一または異なることができ、R1は、FまたはClであることができる。従って、特定の実施形態は、式VIcで表すことができる:[式中、R1およびR2は、FおよびClから選択され、Ar’、π、π’、R3、R4、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、第一および第二単位は、多環式部分πおよびπ’のみが異なることができる。例えば、そのような実施形態の特定の化合物は、式VIdで表すことができる:[式中、R1は、FおよびClから選択することができ;πおよびπ’は、任意に置換された異なる11~24員多環式ヘテロアリール基であり;およびAr’、R3、R4、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。種々の実施形態において、πおよびπ’は、下記の式を有する任意に置換された11~24員多環式ヘテロアリール基である:[式中:X1およびX2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8から選択され、但し、X1およびX2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7から選択され、X1およびX2の他方はCR8であり;Y1およびY2は、独立に、S、O、NR7、CH=CH、およびCR8から選択され、但しY1およびY2の一方は、S、O、CH=CH、およびNR7から選択され、Y1およびY2の他方はCR8であり;Z1およびZ2は、独立に、CR9、SiR10R11、NR12、および共有結合から選択され、但し、Z1およびZ2の少なくとも1つは、CR9、SiR10R11、またはNR12であり;R7は、各存在において、独立に、HおよびC1-20アルキル基から選択され;R8およびR9は、独立に、H、R12、OR12、SR12、または-Het-R12であり、ここで-Het-は、二価の5~8員アリールまたはヘテロアリール基であり;R10およびR11は、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R12は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択される]。特定の実施形態において、πおよびπ’は、独立に、ベンゾジチオフェニル基、シリレン-ビチオフェニル基、カルバゾリル基、およびジベンゾシロール基から選択される多環式ヘテロアリール基であることができ、そのそれぞれは、本明細書に記載されているように任意に置換されることができる。例えば、ベンゾジチオフェニル基、シリレン-ビチオフェニル基、カルバゾリル基、およびジベンゾシロール基は、1、2、3、または4個の可溶化基で置換されることができる。各可溶化基は、6~20個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の脂肪族基たとえば、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、またはアルキルチオ基であってよい。特定の実施形態において、各可溶化基は、分岐鎖C6-20アルキル基または分岐鎖C6-20アルコキシ基であることができる。従って、特定の実施形態において、πおよびπ’は、独立に、以下から選択することができる:[式中、R9は、C6-20アルキル基、-O-C6-20アルキル基、-O-C6-20アルケニル基、-O-C6-20ハロアルキル基、-S-C6-20アルキル基、-S-C6-20アルケニル基、-S-C6-20ハロアルキル基、-チエニル-C6-20アルキル基、-チエニル-C6-20アルケニル基、および-チエニル-C6-20ハロアルキル基から選択することができ;R10、R11、およびR12のそれぞれは、独立に、C6-20アルキル基、C6-20アルケニル基、およびC6-20ハロアルキル基から選択することができる]。種々の実施形態において、ArおよびAr’は、同一または異なる、任意に置換されたフェニルまたはチエニル基であることができる。例えば、本教示による特定の化合物は、式VIIで表すことができる:[式中:R13およびR14は、独立に、H、R15、OR15、およびSR15から選択され、ここでR15は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;π、π’、R1、R3、R4、c、m、m’、n、n’、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。式VIIで表される実施形態において、R13およびR14は異なっていてよい。特に、R13およびR14の一方はHであることができ、R13およびR14の他方は、C1-20アルキル基、C1-20アルコキシ基、およびC1-20アルキルチオ基から選択することができる。従って、そのような実施形態による特定の化合物は、式VIIaで表すことができる:[式中、R14は、R15、OR15、およびSR15から選択することができ、ここでR15は、C1-20アルキル基であり;π、π’、R1、R2、R3、R4、R5、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、R1は、FおよびClから選択することができる。特定の実施形態において、R3およびR4はR1と同じであってよい。別の実施形態において、R3およびR4はHであることができる。いくつかの実施形態において、ArおよびAr’の両方は、同一に置換されたチエニル基であることができ、第一単位および第二単位は、R1およびR3およびR4の違いに基づいて互いに異なることができる。従って、本教示の特定の化合物は式VIIbで表すことができる:[式中:R13およびR14は同じであることができ、R15、OR15、およびSR15から選択することができ、ここでR15はC1-20アルキル基であり;π、π’、R1、c、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、第一単位および第二単位の一方のみが、任意に置換されたチエニル基を含む。例えば、特定の化合物は式VIIcで表すことができる:[式中、R14は、R15、OR15、およびSR15から選択することができ、ここでR15はC1-20アルキル基であり;π、π’、R1、R3、R4、c、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。いくつかの実施形態において、R3およびR4はR1と同じであり得る。他の実施形態において、R3およびR4はHであることができる。いくつかの実施形態において、πおよびπ’は、1つ以上の可溶化基で置換された本明細書に記載されているような多環式部分であることができる。例示すれば、本教示による特定の化合物は、式VIIIa、VIIIb、またはVIIIcで表すことができる:[式中:R8およびR9は、独立に、H、R15、OR15、SR15、または-Het-R15であり、ここで-Het-は、二価の5~8員アリールまたはヘテロアリール基であり、但し、R8およびR9の少なくとも1つはHではなく;R10およびR11は、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R12は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R13およびR14は、独立に、H、R15、OR15、およびSR15から選択され;R15は、各存在において、独立に、C1-20アルキル基、C1-20アルケニル基、およびC1-20ハロアルキル基から選択され;R3、R4、m、m’、n、n’、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。例えば、式VIIIaにおいて、R8およびR9の一方は分岐鎖C6-20アルコキシ基であることができ、R8およびR9の他方はHであることができる。式VIIIbにおいて、R10およびR11は、独立に、分岐鎖C6-20アルキル基であることができ、式VIIIcにおいて、R12は分岐鎖C6-20アルキル基であることができる。第一単位および第二単位は、以下の点の1つで異なることができる。いくつかの実施形態において、任意に置換されたチエニル基は第一単位にのみ存在することができ、第二単位には存在しない即ち、mおよびm’は0であり、nおよびn’は1である。いくつかの実施形態において、両方の単位が、式IXで表されるように任意に置換されたチエニル基を含むことができる:[式中、R1、R3、R4、R8、R9、R13、R14、c、x、およびyは本明細書に定義されている通りである]。これらの実施形態において、ArおよびAr’の両方は、同一に置換されたチエニル基即ち、R13およびR14が同じであるであることができるが、R3およびR4はHであることができる。いくつかの実施形態において、R3およびR4はR1と同一であることができるたとえば、FまたはCl。これらの実施形態において、ArおよびAr’は、異なって置換されたチエニル基であることができるたとえば、R14はC6-20アルキル基であることができ、R13はHであることができる。本明細書に提供されるいずれの式においても、第一単位および第二単位は異なることができ、2つの単位はランダムな方法で繰り返すことができる。2つの単位のモル分率は、約0.05~約0.95の間、例えば約0.1~約0.9の間、約0.2~約0.8の間、約0.3~約0.7の間、または約0.4~約0.6の間であることができる。特定の実施形態において、本ポリマーは、第二単位と同じモル分率の第一単位を含むことができる即ち、x=y=0.5。本教示による代表的なポリマーは以下のものを含む:本教示の化合物、および本化合物をもたらすモノマーは、実施例に記載されている方法に類似した方法で調製することができる。特に、StilleカップリングまたはSuzukiカップリング反応を使用して、本教示によるコポリマー化合物を、高分子量および高い収率≧75および純度1HNMRスペクトル、元素分析、および/またはGPC測定によって確認で調製することができる。または、本化合物は、市販の出発物質、文献において既知の化合物から、または他の容易に調製される中間体を経て、標準合成法および当業者に既知の手順を使用して調製することができる。有機分子調製ならびに官能基変換および操作のための標準合成法および手法は、関連科学文献または当分野の標準的教科書から容易に得ることができる。典型的なまたは好ましい作業条件即ち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力等が与えられれば、特に記載のない限り、他の作業条件も使用しうることが理解される。最適反応条件は、使用される特定の反応物または溶媒によって変化しうるが、そのような条件は、当業者によって、日常的な最適化手順によって決定しうる。有機合成分野の当業者は、示されている合成工程の種類および順序を、本明細書に記載されている化合物の形成を最適化するために変化させうることを理解する。本明細書に記載されている方法は、当分野において既知の任意の好適な方法によって監視できる。例えば、生成物形成を、下記によって監視することができる:分光学的手段、例えば、核磁気共鳴分光法NMR、例えば、1Hまたは13C、赤外分光法IR、光吸収/発光分光法例えば、紫外可視、質量分析MS、またはクロマトグラフィー、例えば、高圧液体クロマトグラフィーHPLC、ガスクロマトグラフィーGC、ゲル透過クロマトグラフィーGPC、または薄層クロマトグラフィーTLCによって監視できる。本明細書に記載されている反応またはプロセスは、有機合成分野の当業者によって容易に選択することができる好適な溶媒中で行なうことができる。好適な溶媒は、典型的には、反応が行なわれる温度、即ち、溶媒の凝固点温度~溶媒の沸騰温度の範囲でありうる温度において、反応物、中間体および/または生成物と実質的に非反応性である。所定の反応を、1つの溶媒中、または1つ以上の溶媒の混合物中で行なうことができる。特定の反応工程に依存して、特定の反応工程に好適な溶媒を選択することができる。本明細書に開示されている特定の実施形態は、周囲条件において安定であることができ周囲安定性、一般的溶媒に溶解性であることができる。本明細書において使用されているように、化合物を半導体材料として組み込んでいるトランジスターが、該化合物を周囲条件、例えば、空気、周囲温度および湿度に、所定時間にわたって曝露した際に、ほぼその初期測定値を維持する担体移動度を示す場合に、該化合物は電気的に周囲安定性または周囲条件において安定性であると考えることができる。例えば、本教示による化合物は、該化合物を組み込んでいるトランジスターが空気、湿度および温度を含む周囲条件への3日、5日または10日間の曝露後に初期値から20を超えてまたは10を超えて変化しない担体移動を示す場合に、周囲安定性として記述することができる。さらに、空気、湿度および温度を含む周囲条件への3日、5日または10日間の曝露後に、対応するフィルムの光吸収がその初期値から20を超えて変化しない好ましくは10を超えて変化しない場合に、化合物は周囲安定性であると考えることができる。本明細書に使用されているように、化合物は、少なくとも0.1mgの化合物が1mLの溶媒に溶解しうる場合に、溶媒に溶解性であると考えることができる。一般的な有機溶媒の例は、下記を含む:石油エーテル;アセトニトリル;芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、およびメシチレン;ケトン、例えば、アセトン、およびメチルエチルケトン;エーテル、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ビス2-メトキシエチルエーテル、ジエチルエーテル、ジ-イソプロピルエーテル、およびt-ブチルメチルエーテル;アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ブタノール、およびイソプロピルアルコール;脂肪族炭化水素、例えば、ヘキサン;エステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、酢酸イソプロピル、および酢酸ブチル;アミド、例えば、ジメチルホルムアミド、およびジメチルアセトアミド;スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド;ハロゲン化脂肪族および芳香族炭化水素、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、塩化エチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、およびトリクロロベンゼン;ならびに、環式溶媒、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、および2-メチルピロリドン。本化合物は、蒸着のようなより高いコストの他のプロセスに加えて、溶解処理法を使用して、種々の製品に調製することができる。種々の溶解処理法が、有機電子工学と共に使用されている。一般的な溶解処理法は、例えば、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティング、または吹付けを含む。溶解処理法の他の例は、印刷である。本明細書において使用される印刷は、非接触法、例えば、インクジェット印刷、マイクロディスペンシング等、および接触法、例えば、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、リトグラフ印刷、パッド印刷、マイクロコンタクト印刷等を含む。本教示の化合物を、単独で、または他の化合物と組み合わして使用して、半導体材料例えば、組成物および複合物を調製することができ、次に、それを使用して、種々の製品、構造物およびデバイスを製造することができる。いくつかの実施形態において、1つ以上の本教示の化合物を組み込んでいる半導体材料は、p型半導体活性、両極性活性、吸光および/または発光を示すことができる。従って、本教示は、半導体材料を調製する方法もさらに提供する。該方法は、液体媒質、例えば、溶媒または溶媒混合物に溶解または分散した本明細書に開示されている1つ以上の化合物を含む組成物例えば、溶液または分散液を調製すること、該組成物を基板に付着させて、半導体材料先駆物質を与えること、該半導体先駆物質を処理例えば、加熱して、本明細書に開示されている化合物を含む半導体材料例えば、光活性層を与えることを含むことができる:。種々の実施形態において、液体媒質は、有機溶媒、無機溶媒、例えば水、またはそれらの組合せであることができる。いくつかの実施形態において、組成物は、下記から独立に選択される1つ以上の添加剤をさらに含むことができる:粘度調整剤、界面活性剤、分散剤、結合剤、相溶化剤、硬化剤、開始剤、保湿剤、消泡剤、湿潤剤、pH調節剤、殺生物剤および静菌剤。例えば、界面活性剤および/またはポリマー例えば、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ-アルファ-メチルスチレン、ポリイソブテン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート等を、分散剤、結合剤、相溶化剤および/または消泡剤として含むことができる。いくつかの実施形態において、付着工程は、印刷によって行なうことができ、印刷はインクジェット印刷および種々の接触印刷法例えば、スクリーン印刷、グラビア印刷、オフセット印刷、パッド印刷、リトグラフ印刷、フレキソ印刷、およびマイクロコンタクト印刷を含む。他の実施形態において、付着工程は、スピンコーティング、ドロップキャスティング、ゾーンキャスティング、ディップコーティング、ブレードコーティングまたは吹付けによって行なうことができる。本明細書に開示されている化合物を使用した種々の製品光学デバイス、光電子デバイスおよび電子デバイス、例えば、薄膜半導体、光起電性デバイス、光検出器、有機発光デバイス、例えば有機発光トランジスターOLETを含む、およびそれらの作製法は、本教示の範囲に含まれる。本化合物は、これらのデバイスの製造および/または使用において処理および作業上の利益を与えることができる。例えば、本明細書に記載されている種々のデバイスのような製品は、第一電極、第二電極、および該第一電極と該第二電極の間に配置されている光活性成分を含む光学または光電子デバイスであることができ、該デバイスにおいて、該光活性成分が本教示の化合物を含んでいる。種々の実施形態において光学または光電子デバイスは、太陽電池、特に、バルクヘテロ接合太陽電池として構成することができる。本教示の化合物は、広域光吸収および/または同調レドックス特性およびバルク担体移動度を示すことができ、該化合物をそのような用途に望ましいものにしている。種々の実施形態において、本教示によるバルクヘテロ接合太陽電池は、供与体材料としての本教示の化合物および光活性層としての受容体材料を含むブレンド材料例えば、ブレンドフィルムを組み込むことができる。大部分の最新技術デバイスにおいて、ブレンドフィルムの厚さは、約100nm以下に制限されることが多い良好なデバイス性能を得るためが、本発明者らは、広い厚さ範囲で本明細書に記載のコポリマーから調製したフィルム、特に、約100nm以下の厚さを有する薄いフィルム、ならびに約200nm以上の厚さを有するフィルムを使用して、同等の性能を観測した。典型的な受容体材料は、フラーレン基材化合物を含む。本教示において有用なフラーレンは、広範囲の大きさ1分子当たりの炭素原子の数を有することができる。本明細書において使用されるフラーレンという用語は、純粋炭素の種々の籠状分子を含み、バックミニスターフラーレンC60バッキーボールおよび関連する球状フラーレンならびにカーボンナノチューブを含む。フラーレンは、例えばC20~C1000の、当分野において既知のフラーレンから選択することができる。特定の実施形態において、フラーレンは、C60~C96から選択できる。特定の実施形態において、フラーレンは、C60またはC70、例えばC60-[6,6]-フェニル-C61-酪酸メチルエステルC60-PCBMまたはC70-PCBMであることができる。いくつかの実施形態において、化学的に修飾されたフラーレンを使用することができ、但し、該修飾フラーレンは受容体型および電子移動特性を保持しているものとする。他の受容体材料をフラーレンの代わりに使用することができ、但し、それらが、必要とされる受容体型および電子移動特性を有しているものとする。例えば、受容体材料は、種々の有機小分子、ポリマー、カーボンナノチューブ、または無機粒子量子ドット、量子ロッド、量子トリポッド、TiO2、ZnO等であることができる。本教示による光活性成分は、1つ以上の本発明化合物と受容体化合物、例えばフラーレン例えば、PCBMとの混合物を含有する溶液または分散液から付着させたブレンドフィルムとして調製することができる。本ポリマー/受容体化合物の比率は、約10:1~約1:10重量比;例えば、約5:1~約1:5重量比、約3:1~約1:3重量比、または約2:1~約1:2重量比であることができる。光活性層は、ポリマー結合剤も含有することができ、このポリマー結合剤は約5~約95wtで存在することができる。ポリマー結合剤は、例えば、ポリスチレンPS、高密度ポリエチレンHDPE、ポリプロピレンPPおよびポリメチルメタクリレートPMMAから選択される半結晶質ポリマーであることができる。図1は、1つ以上の本教示の化合物を供与体および/または受容体材料として組み込むことができるバルクヘテロ接合有機太陽電池の代表的構造を示している。示されているように、代表的太陽電池は、基板20、アノード22、カソード26、および該アノードと該カソードの間に光活性層24を一般に含み、該光活性層は、1つ以上の本教示の化合物を電子供与体pチャンネルおよび/または電子受容体nチャンネル材料として組み込むことができる。いくつかの実施形態において、任意の平滑層が、アノードと光活性層の間に存在することができる。基板は、例えば、ガラスまたは可撓性基板例えば、プラスチックであることができる。電極は、金属または透明導電酸化物、例えば、インジウムスズ酸化物ITO、ガリウムインジウムスズ酸化物GITO、および亜鉛インジウムスズ酸化物ZITOから構成され得る。例えば、カソードは、アルミニウムまたはカルシウムから構成され得、アノードはITOから構成され得る。種々の実施形態において、任意の平滑層が、アノードと光活性層の間に存在することができる。例えば、平滑層は、3,4-ポリエチレンジオキシチオフェンPEDOT、または3,4-ポリエチレンジオキシチオフェン:ポリスチレン-スルホネートPEDOT:PSSのフィルムを含むことができる。特定の実施形態において、本教示による太陽電池は、透明ガラス基板を含むことができ、該基板の上に、インジウムスズ酸化物ITOから製作された電極層アノードが適用される。この電極層は比較的粗い表面を有することができ、ドーピングによって導電性にされたポリマー、典型的にはPEDOT:PSSから製作された平滑層を該電極層の上部に適用して、その表面形態を向上させることができる。デバイスの機械的、化学的、および/または電子的特性を向上させるために、他の類似の中間層が、アノードと光活性層との間に任意に存在することができる。光活性層は、一般に、前記の2つの成分から製作され、例えば約100nm~数μmの層厚さを有することができる。対向電極カソードを適用する前に、電気絶縁遷移層を光活性層に適用することができる。この遷移層は、アルカリハロゲン化物、例えばLiFから製作することができ、真空蒸着させることができる。この場合も、アノードと同様に、デバイスの機械的、化学的、および/または電子的特性を向上させるために、他の類似の中間層が、光活性層とカソードとの間に任意に存在することができる。本教示の他の態様は、1つ以上の本教示の半導体材料を組み込んだ有機発光トランジスターまたは有機発光ダイオードOLEDを製造する方法に関する。例えば、OLEDにおいて、1つ以上の本教示の化合物を、電子輸送および/または電子放射および/または正孔輸送材料として使用することができる。OLEDは、基板、透明アノード例えば、ITO、カソード例えば、金属および1つ以上の有機層を一般に含むことができ、該有機層は、1つ以上の本教示の化合物を正孔輸送pチャンネルならびに/または電子放射および/もしくは電子輸送nチャンネル材料として組み込むことができる。本化合物が、正孔輸送、電子輸送および電子放射特性の1つまたは2つだけを有する実施形態において、本化合物を、残る必要特性を有する1つ以上の他の有機化合物とブレンドすることができる。他の実施形態において、製品は、電子または光電子デバイス例えば、有機発光トランジスターであることができ、該デバイスは、第一電極、第二電極、および該第一電極と該第二電極に接触する半導体成分を含み、該半導体成分は本教示の化合物を含む。これらのデバイスは、本教示の半導体成分または半導体材料および基板成分および/または誘電体成分を有する複合物を含むことができる。基板成分は、下記から選択することができる:ドープシリコン、インジウムスズ酸化物ITO、ITO被覆ガラス、ITO被覆ポリイミドまたは他のプラスチック、単独かまたはポリマーもしくは他の基板に被覆されたアルミニウムまたは他の金属、ドープポリチオフェン等。誘電体成分は、下記から調製することができる:無機誘電体材料、例えば、種々の酸化物例えば、SiO2、Al2O3、HfO2、有機誘電体材料、例えば、種々のポリマー材料例えば、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリハロエチレン、ポリアクリレート、および自己組織化超格子/自己組織化ナノ誘電体SAS/SAND材料例えば、Yoon、M-H.ら、PNAS,10213:4678-46822005に記載;その全開示は参照により本明細書に組み入れられる、ならびにハイブリッド有機/無機誘電体材料例えば、米国特許出願第11/642,504号に記載されており、その全開示は参照により本明細書に組み入れられる。いくつかの実施形態において、誘電体成分は、米国特許出願第11/315,076号、第60/816,952号および第60/861,308号それぞれの全開示は参照により本明細書に組み入れられるに記載されている架橋ポリマーブレンドを含むことができる。複合物は、1つ以上の電気接点も含むことができる。ソース、ドレインおよびゲート電極に好適な材料は、下記を含む:金属例えば、Au、Al、Ni、Cu、透明導電性酸化物例えば、ITO、IZO、ZITO、GZO、GIO、GITO、および導電性ポリマー例えば、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェンポリスチレンスルホネートPEDOT:PSS、ポリアニリンPANI、ポリピロールPPy。1つ以上の本明細書に記載の複合物を、種々の有機電子、光学および光電子デバイス、例えば、先に記載した有機光起電装置OPVおよび有機発光トランジスターOLETに組み入れることができる。以下の実施例は、さらに例示するために、および本教示の理解を容易にするために、示されるものであり、本発明を決して限定するものではない。全ての試薬は、特に記載がなければ、市販源から購入し、さらに精製せずに使用した。特に、誘電体および半導体配合物に使用されるジオキサン、ジクロロベンゼンDCB、クロロホルムCHCl3および他の塩素化炭化水素CHCは、SigmaAldrichから購入し、使用前に蒸留した。無水テトラヒドロフランTHFは、Na/ベンゾフェノンから蒸留した。特に記載のない限り、従来のシュレンク法を使用し、反応はN2下で行なわれた。4,7-ビス4-ドデシル-2-チエニル-2,1,3-ベンゾチアジアゾールYueetal.,Macromolecules,42:6510-65182009および4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-2,1,3-ベンゾチアジアゾールMouleetal.,Chem.Mater,20:4045-40502008は、文献の手順に従って調製した。特性決定データは、場合によって、1H-NMR、13C-NMR、および/または元素分析によって与えられる。NMRスペクトルは、Inova500NMRスペクトロメーター1H、500MHzで記録した。元素分析は、MidwestMicrolab,LLCによって行なった。ポリマー分子量は、ポリスチレン標準に対して、室温でTHF中においてWatersGPCシステムWatersPump510で測定した。実施例1-モノマーの合成実施例1A:4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:5,6-ジフルオロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールジクロロメタン80mL中の4,5-ジフルオロベンゼン-1,2-ジアミン2.0g、0.014molおよびトリエチルアミン7.8mL、0.056molの溶液に、SOCl24.04mL、0.055molを室温で滴下した。得られた反応混合物を一晩にわたって加熱還流した。次に、反応混合物を室温に冷却し、水で注意深くクエンチした。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮して、白色固形物を粗化合物として得た。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、ヘキサンによって精製して、5,6-ジフルオロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールを白色結晶固形物1.4g、58収率として得た。1HNMRCDCl3500MHz:δ:7.76t,2H,J=8.5Hz.13CNMRCDCl3、500MHz:δ154.94、154.78、152.86、152.70、150.89、150.85、150.81、106.26、106.21、106.14、106.09.C6H2F2N2Sの分析計算値:C、41.86;H、1.17;N、16.27。実測値:C、41.41;H、1.22;H、15.87。m.p:64~65°C。段階2:4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロベンゾ[1,2,5]チアジアゾール濃H2SO430mL中の5,6-ジフルオロベンゾ[1,2,5]チアジアゾール500mg、2.9mmolの溶液に、NBS2.07g、11.62mmolを、数回に分けて室温で添加した。得られた溶液を55°Cに2時間加熱した。次に反応混合物を室温に冷却し、次に氷水混合物に添加し、濾過して、白色固形物を粗生成物として得た。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、クロロホルムによって精製して、4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールを白色固形物0.35g、36収率として得た。1HNMRCDCl3500MHz:ピークは観察されなかった。13CNMRCDCl3、500MHz:δ152.95、152.78、150.87、150.69、148.88、148.86、99.49、99.43、99.37、99.30、99.20C6Br2F2N2Sの分析計算値:C、21.84;H、0.00;N、8.49;Br、48.43。実測値:C、22.01;H、0.20;N、8.26;Br、48.69。m.p:148~149°C。実施例1B:4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:5,6-ジフルオロ-4,7-ジ-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.29g、1mmol、トリブチル-チオフェン-2-イル-スタンナン0.86g、2.3mmol、およびPdPPh3420mgを、50mLのシュレンクフラスコ中で混合した。系の減圧およびアルゴンの再充填を3サイクル行い、次に20mLの無水トルエンを添加した。混合物を105°Cで4日間加熱した。反応物を冷却した後、溶媒を回転蒸発によって除去した。トルエン/ヘキサンv/v、1/2を溶離剤として使用するシリカゲルカラム、およびヘキサン/イソプロポアノールiso-propoanol混合物からの再結晶によって、生成物をさらに精製した。真空乾燥後、最終生成物0.276g、93.0収率を赤色針状結晶として得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ8.33d×d、2H、J=4.0Hz×1.0Hz、δ7.66d×d、2H、J=5.5Hz×1.0Hz、δ7.30d×d、2H、J=5.5Hz×4.0Hz段階2:4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール100mLのシュレンクフラスコに、5,6-ジフルオロ-4,7-ジ-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.276g、0.820mmolを添加した。系をアルゴンで5分間フラッシングした後、25mLの無水THFを添加した。NBS0.292g、1.641mmolを光の非存在下で数回に分けて添加し、得られた混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。ジクロロメタン100mLを添加し、有機層をブラインで3回洗浄した後、無水Na2SO4で乾燥させた。溶媒を除去しトルエン/イソプロパノール混合物から再結晶した後に、生成物0.15g、36.5収率を得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ8.06d、2H、J=4.0Hz、δ7.25d、2H、J=4.0Hz。実施例1C:4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:4,7-ビス-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.33g、1mmol、4-ドデシル-チオフェン-2-イル-トリメチル-スタンナン1.04g、2.5mmol、およびPdPPh3420mgを50mLのシュレンクフラスコ中で混合した。系の減圧およびアルゴンの再充填を3サイクル行った後、20mLの無水トルエンを添加した。混合物を105°Cで3日間加熱した。反応物を冷却した後、溶媒を回転蒸発によって除去した。トルエン/ヘキサンv/v、1/4を溶離剤として使用するシリカゲルカラム、およびヘキサン/イソプロポアノールiso-propoanol混合物からの再結晶によって、生成物をさらに精製した。真空乾燥の後、最終生成物0.60g、89.5収率を赤色針状結晶として得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ8.15d、2H、J=1.0Hz、δ7.23d、2H、J=1.0Hz、δ2.74t、4H、J=7.5Hz、δ1.73m、4H、δ1.29m、18H、δ0.90t、6H、7.0Hz.13CNMRCDCl3、500MHz:δ150.8、148.9、143.7、132.3、131.2、124.0、111.7、31.97、30.60、30.52、29.74、29.72、29.70、29.67、29.53、29.42、29.39、22.75、14.19。段階2:4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール100mLのシュレンクフラスコに、5,6-ジフルオロ-4,7-ジ-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.361g、0.536mmolを添加した。系にアルゴンを5分間フラッシングした後、30mLの無水THFを添加した。NBS0.196g、1.18mmolを光の非存在下で数回に分けて添加し、得られた混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。ジクロロメタンスdichloromethance100mLを添加し、有機層をブラインで3回洗浄した後、無水Na2SO4で乾燥させた。ヘキサンを溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって、生成物0.15g、36.5収率をさらに精製し、溶媒を除去しトルエン/イソプロパノール混合物から再結晶した後、最終生成物0.30g、67.4収率を得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.99s、2H、δ2.69t、4H、J=7.5Hz、δ1.69m、4H、δ1.28m、18H、δ0.90t、6H、7.0Hz。実施例1D:4,7-ジブロモ-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4-フルオロ-ベンゼン-1,2-ジアミン2.5g、19.8mmolを50mLのシュレンクフラスコ中に添加した。系にアルゴンをフラッシングした後、200mLのクロロホルムを添加し、次にトリエチルアミン11.05mL、79.3mmolを添加した。室温で10分間撹拌した後、透明溶液が観察された。塩化チオニル5.18g、43.6mmolを滴下した。混合物を5時間にわたって加熱還流した後、室温に冷却した。有機層をブライン100mLで洗浄し、さらに無水MgSO4で乾燥させた。溶媒を除去した後、ヘキサン/ジクロロメタンv/v、1/2を溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって生成物を精製した。溶媒を除去し、真空乾燥した後、無色油状物質1.35g、44.3収率を得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.93d×d、1H、J=9.0Hz×5.0Hz、δ7.56d×d、1H、J=9Hz×2.5Hz、δ7.38m、1H。段階2:4,7-ジブロモ-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール1.35g、8.75mmolを50mLのシュレンクフラスコ中に添加した。系にアルゴンをフラッシングした後、60mLの濃H2SO4を添加すると、透明溶液が観察された。NBS6.23g、35.0mmolを光の非存在下で数回に分けて添加した。混合物を65°Cまで2時間加熱した。混合物を砕いた氷に注ぐことによって、反応を停止させた。生成物を酢酸エチルで抽出し、飽和NaHSO3で洗浄し、次にヘキサン/ジクロルメタンdichlormethanev/v、2/3を溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって精製した。ヘキサン/イソプロパノール混合物から再結晶して、0.82gの白色針状結晶を最終生成物29.7収率として得た。13CNMRCDCl3、500MHz:δ161.16、159.13、152.80、150.34、123.80、114.07、98.33。実施例1E:4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:4,7-ビス-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4,7-ジブロモ-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.82g、2.63mmol、4-ドデシル-チオフェン-2-イル-トリメチル-スタンナン2.72g、6.57mmol、およびPdPPh3450mgを、100mLのシュレンクフラスコ中で混合した。系の減圧およびアルゴンの再充填を3サイクル行った後、50mLの無水トルエンを添加した。混合物を105°Cで3日間加熱した。反応物を冷却した後、溶媒を回転蒸発によって除去した。ジクロロメタン/ヘキサンv/v、1/4を溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって、生成物をさらに精製した。溶媒を除去し、真空乾燥した後、最終生成物0.81g、47.0収率を赤色粉末として得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ8.03d、1H、J=1.0Hz、δ7.92d、1H、J=1.0Hz、δ7.67d、1H、J=15.0Hz、δ7.08d、1H、J=1.0Hz、δ7.02d、1H、J=1.0Hz、δ2.63m、4H、δ1.63m、4H、δ1.26m、18H、δ0.81t、6H、7.0Hz。段階2:4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール100mLのシュレンクフラスコに、4,7-ビス-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.81g、0.536mmolを添加した。系にアルゴンを5分間フラッシングした後、40mLの無水THFを添加した。NBS0.451g、2.53mmolを光の非存在下で数回に分けて添加し、得られた混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。溶媒を除去した後、ヘキサンを溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって、生成物をさらに精製した。溶媒を除去し、ジクロロメタン/エタノール混合物から再結晶した後に、最終生成物0.87g、87.0収率を赤色針状物質として得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.99s、1H、δ7.79s、1H、δ7.69d、1H、J=12.5Hz、δ2.67m、4H、δ1.69m、4H、δ1.28m、18H、δ0.90m、6H。実施例1F:4,7-ジブロモ-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾールの調製5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール0.50g、2.93mmolを濃硫酸15mLに溶解させた。N-ブロモスクシンイミド1.56g、8.79mmolを添加した。反応混合物を室温で18時間撹拌し、次に50°Cまで1時間加熱した。反応物を室温に冷却し、氷水100mLに注いだ。混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を分離し、MgSO4で乾燥させた。溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィークロロホルムによって精製して、4,7-ジブロモ-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール658mg、68を得た。1HNMRCDCl3、500MHzδ:7.95s、1H。実施例1G:4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾールの調製段階1:4,7-ビス2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール4,7-ジブロモ-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール300mg、0.193mmol、2-トリブチルスタンニルチオフェン852mg、2.28mmol、Pd2dba310.5mg、0.0114mmol、およびPo-tol327.8mg、0.0913mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥トルエン30mLを添加し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、溶媒を除去した。残渣をクロマトグラフィー1/5、CH2Cl2/ヘキサンによって精製して、4,7-ビス2-チエニル-2,1,3-ベンゾチアジアゾール107mg、35を得た。1HNMRCDCl3、500MHzδ:8.14dd、J=3.7、1.1Hz、1H、7.98s、1H、7.77dd、J=3.7、1.1Hz、1H、7.61dd、J=5.1、1.2Hz、1H、7.52dd、J=5.1、1.1Hz、1H、7.25m、2H。段階2:4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール4,7-ビス2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール104mg、0.311mmolをクロロホルム50mLに溶解させた。酢酸20mLおよびN-ブロモスクシンイミド110.6mg、0.621mmolを添加した。反応混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。溶媒を除去し、残渣を水で洗浄し、次に乾燥させた。粗生成物をクロロホルムに溶解させ、ショートシリカゲルカラムに通した。溶媒を除去し、残渣をクロロホルム/エタノールから結晶化させて、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール110mg、72を得た。1HNMRCDCl3、500MHzδ:7.88s、1H、7.82d、J=4.0Hz、1H、7.64d、J=4.0Hz、1H、7.20d、J=4.0Hz、1H、7.18d、J=4.0Hz、1H。実施例1H:4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾールの調製段階1:4,7-ビス4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール4,7-ジブロモ-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール300mg、0.193mmol、2-トリメチルスタンニル-4-ドデシル-チオフェン1.14g、2.74mmol、Pd2dba312.5mg、0.0137mmol、およびPo-tol333.37mg、0.110mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥トルエン30mLを添加し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、溶媒を除去した。残渣をクロマトグラフィー1/10、CH2Cl2/ヘキサンによって精製して、4,7-ビス4-ドデシル-2-チエニル-2,1,3-ベンゾチアジアゾール107mg、17を得た。1HNMRCDCl3、500MHzδ:7.98d、J=1.2Hz、1H、7.93s、1H、7.60d、J=1.3Hz、1H、7.18s、1H、7.10s、1H、2.70q、J=7.9、4H、1.70m、4H、1.34m、36H、0.88t、J=7.9、6H。段階2:4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール4,7-ビス4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール105.5mg、0.157mmolをクロロホルム50mLに溶解させた。酢酸50mLおよびN-ブロモスクシンイミド55.9mg、0.314mmolを添加した。反応混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。水100mLを添加し、混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を分離し、10NaOH水溶液で洗浄し、次に水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。溶媒を真空下で除去し、残渣を、1:20ジクロロメタン/ヘキサンを溶離剤として使用するクロマトグラフィーによって精製して、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール102mg、78を得た。1HNMRCDCl3、500MHzδ:7.85s、1H、7.76s、1H、7.26s、1H、2.65q、J=7.9、4H、1.66m、4H、1.34m、36H、0.87t、J=7.9、6H。実施例1I:4,7-ジブロモ-5,6-ジクロロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:5,6-ジクロロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールジクロロメタン120mL中の4,5-ジクロロベンゼン-1,2-ジアミン3.0g、0.017molおよびトリエチルアミン9.45mL、0.068molの溶液に、SOCl24.92mL、0.068molを室温で滴下した。得られた反応混合物を、20時間にわたって加熱還流した。次に反応混合物を室温に冷却し、注意深く水でクエンチした。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮して、暗色固形物を粗化合物として得た。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、CHCl3によって精製して、5,6-ジクロロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールをオフホワイト結晶固形物2.35g、68収率として得た。1HNMRCDCl3500MHz:δ:8.19t、2H、J=8.5Hz.13CNMRCDCl3、500MHz:δ153.07、135.28、121.51.C6H2Cl2N2Sの分析計算値:C、35.14;H、0.98;N、13.66。実測値:C、35.08;H、1.01;H、13.56.m.p:108~110°C。段階2:4,7-ジブロモ-5,6-ジクロロベンゾ[1,2,5]チアジアゾール濃H2SO460mL中の5,6-ジクロロベンゾ[1,2,5]チアジアゾール1.0g、4.88mmolの溶液に、NBS3.47g、19.5mmolを室温で数回に分けて添加した。得られた溶液を60°Cに7時間加熱した。次に反応混合物を室温に冷却し、次に氷水混合物に添加し、濾過して、白色固形物を粗生成物として得た。粗生成物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、クロロホルムによって精製して、4,7-ジブロモ-5,6-クロロベンゾ[1,2,5]チアジアゾールを白色固形物0.95g、54収率として得た。1HNMRCDCl3500MHz:ピークは観察されなかった。13CNMRCDCl3、500MHz:δ151.29、136.39、114.94.C6Br2Cl2N2Sの分析計算値:C、19.86;H、0.00;N、7.72。実測値:C、20.33;H、0.20;N、7.67。m.p:190~191°C。実施例1J:4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールの調製段階1:4-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-7-ブロモ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4,7-ジブロモ-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.86g、2.37mmol、4-ドデシル-チオフェン-2-イル-トリメチル-スタンナン2.26g、5.45mmol、およびPdPPh3454.8mgを100mLのシュレンクフラスコに入れた。系に対して3回の急速減圧-窒素サイクルを行い、40mLの無水トルエンを添加した。混合物を105°Cで2日間加熱した。2日後、さらに1.2gの4-ドデシル-チオフェン-2-イル-トリメチル-スタンナンおよびさらに50mgのPdPPh34を添加し、反応混合物を105°Cでさらに2日間撹拌した。反応物を冷却した後、溶媒を回転蒸発によって除去した。クロロホルム/ヘキサンv/v、1/1を溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって、生成物を精製した。真空乾燥後、黄色固形物として最終生成物530mg、収率42を得た。さらなる精製および特性決定を行うことなく、この化合物を次のステップで直接使用した。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.47d、1H、J=1.0Hz、7.22d、1H、J=1.0Hz、2.71t、2H、J=8.0Hz、1.70m、2H、1.26m、18H、0.89t、3H、7.0Hz。段階2:4,7-ビス-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-7-ブロモ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール0.530g、0.99mmol、4-ドデシル-チオフェン-2-イル-トリメチル-スタンナン0.577g、1.39mmol、およびPdPPh32Cl234.8mgを100mLのシュレンクフラスコに入れた。系に対して、3回の急速減圧-窒素サイクルを行い、40mLの無水クロロベンゼンを添加した。混合物を120°Cで17時間加熱した。反応物を冷却した後、溶媒を回転蒸発によって除去した。クロロホルム/ヘキサンv/v、1/1を溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって、生成物を精製した。真空乾燥後、オレンジ色固形物として最終生成物650mg、92.8収率を得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.49d、2H、J=1.0Hz、7.22d、2H、J=1.0Hz、2.72t、4H、J=8.0Hz、1.71m、4H、1.27m、36H、0.89t、6H、7.0Hz.13CNMRCDCl3、500MHz:δ152.71、143.12、134.32、134.23、132.64、126.42、123.09、31.97、30.53、30.46、29.74、29.72、29.70、29.67、29.54、29.42、22.75、14.19.C38H54Cl2N2S3の分析計算値:C、64.65;H、7.71;N、3.97。実測値:C、64.72;H、7.65;N、3.98。m.p:79~80°C。段階3:4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール窒素下で無水THF20mL中の4,7-ビス-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール200mg、0.283mmolの溶液にNBS111mg、0.623mmolを一度に添加し、得られた混合物を室温で一晩にわたって撹拌した。次に、100mLのジクロロメタンスdichloromethanceを添加し、有機層をブラインで3回洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、ロータリーエバポレーター上で濃縮して、赤色油状物質を粗生成物として得た。ジクロロメタン/ヘキサンv/v、1/100を溶離剤として使用するシリカゲルカラムによって粗生成物を精製して、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾールをオレンジ色固形物70mg、28.6収率として得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.47s、2H、2.67t、4H、J=7.5Hz、1.67m、4H、1.27m、36H、0.89t、6H、7.0Hz.13CNMRCDCl3、500MHz:δ152.26、141.99、134.10、134.02、132.75、125.50、113.17、31.97、31.64、29.73、29.70、29.64、29.61、29.47、29.41、29.28、29.10、22.71、14.18.m.p.:60~61°C.実施例1K:5-シアノ-2,1,3-ベンゾチアジアゾールの調製段階1:5-ブロモ-2,1,3-ベンゾチアジアゾールジクロロメタン160mL中の4-ブロモベンゼン-1,2-ジアミン5.236g、28.0mmolおよびヒューニッヒ塩基19.5mL、112mmolの溶液に、SOCl24.08mL、56mmolを室温で滴下した。得られた反応混合物を一晩にわたって加熱還流した。次に反応混合物を室温に冷却し、pH=2になるまで10HClでクエンチした。得られた混合物をジクロロメタン200mL×4で抽出し、Na2SO4で乾燥させ、濃縮した。粗化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィーシリカゲル、クロロホルムによって精製して、5-ブロモベンゾ[1,2,5]チアジアゾールを褐色固形物として得、これを次のステップで直接使用した。1HNMRCDCl3500MHz:δ:8.21d、1H、J=1.5Hz、7.87d、1H、J=8.5Hz、7.69dd、1H、J=8.5、1.5Hz。段階2:5-シアノ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール段階1で得た5-ブロモベンゾ[1,2,5]チアジアゾールを窒素下で無水DMF160mLに溶解させた。次に、CuCN7.27g、81mmolを添加し、混合物を150°Cに一晩にわたって加熱した。冷却後、濃HCl7mLおよび水40mL中のFeCl319.7gの溶液を滴下し、混合物を70°Cで30分間撹拌した。DCM200ml×2で抽出後、1つにまとめた有機相をHCl6M、100mL×3、水100mL、およびブライン100mLで抽出し、MgSO4で乾燥させた。濃縮して褐色固形物が得られ、これを、DCMを溶離剤として使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。最後に、白色固形物が得られた2.95g、2段階で65収率。1HNMRCDCl3500MHz:δ:8.48d、1H、J=1.5Hz、8.16d、1H、J=9.0Hz、7.75dd、1H、J=9.0、1.5Hz。実施例1L:4,8-ビス-[5-2-ヘキシル-デシル-チオフェン-2-イル]-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-1,5-ジチア-s-インダセンの調製段階1:4,8-ビス-[5-2-ヘキシル-デシル-チオフェン-2-イル]-1,5-ジチア-s-インダセン2-2-ヘキシル-デシル-チオフェン7.12g、0.013molを500mLのフラスコに添加した。系の減圧およびアルゴンの再充填を3回行った後、250mLの無水THFを添加した。系を0°Cに30分間冷却した後、n-ブチルリチウムヘキサン中2.5M、0.022mol、8.8mLを滴下した。得られた混合物を室温で1.5時間撹拌した後、アルゴン気流中で1,5-ジチア-s-インダセン-4,8-ジオン2.2g、0.01molを添加した。混合物を60°Cで2時間加熱した後、室温に冷却した。150mLの30HCl中のSnCl29.5gの溶液を反応系にゆっくり添加した。混合物を60°Cでさらに3時間加熱した後、室温に冷却した。ヘキサン500mLを添加し、白色固形物が観察されなくなるまで混合物を飽和Na2CO3溶液で洗浄し、次にMgSO4で乾燥させた。溶媒を除去した後、ヘキサンを溶離剤として使用するクロマトグラフィーで精製することによって、最終生成物5.0g、62.2収率を得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.67d、2H、J=5.5Hz、δ7.48d、2H、J=5.5Hz、δ7.32d、2H、J=3.5Hz、δ6.91d、2H、J=3.5Hz、δ2.88d、4H、J=6.5Hz、δ1.76s、2H、δ1.38~1.32m、48H、δ0.91m、12H。段階2:4,8-ビス-[5-2-ヘキシル-デシル-チオフェン-2-イル]-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-1,5-ジチア-s-インダセン4,8-ビス-[5-2-ヘキシル-デシル-チオフェン-2-イル]-1,5-ジチア-s-インダセン2.06g、2.56mmolを200mLのフラスコに添加した。系の減圧およびアルゴンの再充填を3回行った後、80mLの無水THFを注入した。混合物を-78°Cに冷却した後、n-ブチルリチウムヘキサン中2.5M、2.3mL、5.6mmolを添加した。混合物を-78°Cで30分間撹拌し、次に室温でさらに1時間攪拌した。系を再び-78°Cに冷却し、塩化トリメチルスズ0.5g、2.5mmolを数回に分けて加えた。室温で一晩にわたって撹拌を続けた。ヘキサン200mLを添加し、有機層を150mLの水で洗浄した。水層を100mLのヘキサンで2回抽出した。1つにまとめた有機層を無水Na2SO4で乾燥させた。真空下で溶媒を除去し、一晩真空乾燥した後に、黄色液体2.2g、76.0収率を最終生成物として得た。1HNMRCDCl3、500MHz:δ7.57s、2H、δ7.21d、2H、J=3.0Hz、δ6.78d、2H、J=3.5Hz、δ2.76d、4H、J=6.5Hz、δ1.62s、2H、δ1.26~1.19m、48H、δ0.76m、12H、δ0.29m、18H。実施例2-ポリマー合成実施例2A:ポリマー1Aの調製4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール20.77mg、0.025mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール12.35mg、0.025mmol、4,8-ビス-2-ヘキシル-デシルオキシ-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン52.3mg、0.055mmol、Pd2dba31.83mg、2.0μmol、およびPo-Tol32.43mg、8.0μmolを50mLのフラスコ中で混合した。系にアルゴンをパージした後、10mLの無水クロロベンゼンを添加した。反応混合物を130°Cで18時間加熱した。室温に冷却した後、ポリマーをメタノールから沈殿させ、メタノール、酢酸エチル、およびジクロロメタンを用いるソックスレー抽出を使用してさらに精製した。生成物をクロロホルムで抽出し、溶媒を除去し真空乾燥した後に秤量すると16.0mg27.5収率であった。実施例2B:ポリマー1Bの調製4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール24.92mg、0.03mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール9.88mg、0.02mmol、4,8-ビス-2-ヘキシル-デシル-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン52.3mg、0.055mmol、Pd2dba31.83mg、2.0μmol、およびPo-Tol32.43mg、8.0μmolを50mLのフラスコ中で混合した。系にアルゴンをパージした後、10mLの無水クロロベンゼンを添加した。反応混合物を131°Cで18時間加熱した。室温に冷却した後、ポリマーを150mlのメタノールから沈殿させ、メタノール、アセトン、ヘキサン、酢酸エチル、およびジクロロメタンを用いるソックスレー抽出によってさらに精製した。生成物をクロロホルムで抽出し、溶媒を除去し真空乾燥した後に秤量すると38.0mg64.0収率であった。実施例2C:ポリマー1Cの調製4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール29.08mg、0.035mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール7.413mg、0.015mmol、4,8-ビス-2-ヘキシル-デシルオキシ-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン52.3mg、0.055mmol、Pd2dba31.83mg、2.0μmol、およびPo-Tol32.43mg、8.0μmolを50mLのフラスコ中で混合した。系にアルゴンをパージした後、10mLの無水クロロベンゼンを添加した。反応混合物を135°Cで18時間加熱した。室温に冷却した後、ポリマーをメタノールから沈殿させ、メタノール、酢酸エチル、ジクロロメタンを用いるソックスレー抽出を使用してさらに精製した。生成物をクロロホルムで抽出し、溶媒を除去し真空乾燥した後に秤量すると48.0mg77.5収率であった。実施例2D:ポリマー1Dの調製4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール33.23mg、0.04mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール4.94mg、0.01mmol、4,8-ビス-2-ヘキシル-デシルオキシ-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン52.3mg、0.055mmol、Pd2dba31.83mg、2.0μmol、およびPo-Tol32.43mg、8.0μmolを50mLのフラスコ中で混合した。系にアルゴンをパージした後、10mLの無水クロロベンゼンを添加した。反応混合物を135°Cで18時間加熱した。室温に冷却した後、ポリマーをメタノールから沈殿させ、メタノール、アセトン、ヘキサン、酢酸エチル、およびジクロロメタンを用いるソックスレー抽出を使用してさらに精製した。生成物をクロロホルムで抽出し、溶媒を除去し真空乾燥した後に秤量すると36.0mg60収率であった。実施例2E:ポリマー2の調製10mLのマイクロ波管で、3,3’-ビス2-エチルヘキシルシリレン-5,5’-ビストリメチルスタンニル-2,2’-ビチオフェン64.4mg、88.4μmol、4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール29.1mg、88.2μmol、Pd2dba34.0mg、5mol、およびトリo-トリルホスフィン5.4mg、20molを、無水トルエン2mL中でアルゴン下にて混合した。次に、CEMDiscoverMicrowave反応器によって、管を180°Cに30分間加熱し、この温度を270分間維持した。冷却後、これをMeOH50mLに注ぎ、濾過し、MeOH、ヘキサン、クロロホルム、およびクロロベンゼンを連続して用いてソックスレー抽出した。クロロホルム抽出物をMeOH50mLに注ぎ、固形物を収集して、栗色固形物18mg、収率35を得、一方クロロベンゼン抽出物をMeOH50mLに注いで、別の栗色固形物7mg、14収率を得た。実施例2F:ポリマー3の調製無水クロロベンゼン10mL中の、試薬の4,8-ビス-2-ブチルオクチルオキシ-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン70mg、0.08mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール33.87mg、0.04mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール31.45mg、0.04mmol、Pd2dba32.9mg、0.0032mmol、およびPo-トリル33.85mg、0.0127mmolを、窒素下にて封止したフラスコ中で135°Cで16時間加熱した。室温に冷却した後、暗紫色の粘稠反応混合物をメタノール100mLに注いだ。最終的に沈殿したポリマーを真空濾過によって収集し、真空オーブン中で乾燥させて、ポリマーを黒色固形物83.3mg、87収率として得た。実施例2G:ポリマー4の調製10mLのマイクロ波管で、3,3’-ビス2-エチルヘキシルシリレン-5,5’-ビストリメチルスタンニル-2,2’-ビチオフェン72.2mg、99.1μmol、4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール16.3mg、49.5μmol、4,7-ジブロモ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール14.6mg、49.5μmol、Pd2dba34.0mg、5mol、およびトリo-トリルホスフィン5.4mg、20molを無水トルエン2mL中でアルゴン下にて混合した。次に、CEMDiscoverMicrowave反応器によって、管を140°Cで2分間、160°Cで2分間、次に180°Cで120分間維持した。冷却後、これをMeOH30mLに注ぎ、濾過した。真空乾燥後、黒色固形物を収集した47.3mg、84収率。実施例2H:ポリマー5の調製10mLのマイクロ波管で、3,3’-ビス2-エチルヘキシルシリレン-5,5’-ビストリメチルスタンニル-2,2’-ビチオフェン36.8mg、50.5μmol、4,7-ジブロモ-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール33.3mg、101μmol、4,8-ビス2-ブチルオクチルオキシ-2,6-ビストリメチルスタンニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン44.7mg、50.5μmol、Pd2dba34.6mg、5mol、およびトリo-トリルホスフィン6.1mg、20molを無水トルエン2.5mL中でアルゴン下にて混合した。次に、CEMDiscoverMicrowave反応器によって、管を140°Cで2分間、160°Cで2分間、次に180°Cで120分間維持した。冷却後、これをMeOH30mLに注ぎ、濾過した。真空乾燥後、栗色固形物を収集した62.4mg、94収率。実施例2I:ポリマー6Aの調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン110mg、0.110mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール27.18mg、0.0552mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール43.93mg、0.053mmol、Pd2dba34.04mg、0.00441mmol、およびPo-tol310.75mg、0.0353mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン10mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次に、ジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、真空乾燥して、ポリマー94mg、72収率を得た。実施例2J:ポリマー6Bの調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン104.66mg、0.105mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール27.10mg、0.055mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール37.32mg、0.045mmol、Pd2dba33.66mg、0.0042mmol、およびPo-tol39.76mg、0.0336mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次に、ジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー102mg、86.4収率を得た。実施例2K:ポリマー6Cの調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン104.66mg、0.105mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール29.56mg、0.06mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール33.17mg、0.04mmol、Pd2dba33.66mg、0.0042mmol、およびPo-tol39.76mg、0.0336mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次に、ジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロベンゼンに抽出した。クロロベンゼン溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー81.7mg、76.3収率を得た。実施例2L:ポリマー7の調製無水クロロベンゼン10mL中の、試薬の4,8-ビス-2-ブチルオクチルオキシ-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン60.0mg、0.068mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5,6-ジクロロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール29.3mg、0.034mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール26.9mg、0.034mmol、Pd2dba32.5mg、0.0027mmol、およびPo-トリル33.3mg、0.011mmolを、窒素下にて封止したフラスコ中で135°Cで16時間加熱した。室温に冷却後、暗紫色の粘稠反応混合物をメタノール100mLに注いだ。最終的に沈殿したポリマーを真空濾過によって収集し、真空オーブン中で乾燥させて、ポリマーを黒色固形物78mg、93.8収率として得た。実施例2M:ポリマー8の調製丸底フラスコで、9-1-オクチル-ノニル-2,7-ビス-4,4,5,5-テトラメチル-[1,3,2]ジオキサボロラン-2-イル-9H-カルバゾール65.8mg、0.1mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-チオフェン-2-イル-5,6-ジフルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール9.9mg、0.02mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール63.6mg、0.08mmol、水酸化テトラエチルアンモニウム溶液H2O中200.6mL、Pd2dba34.6mg、5mol、およびトリo-トリルホスフィン6.1mg、20molを無水トルエン4mL中でアルゴン下にて混合した。次に、混合物を95°Cで29時間撹拌した。冷却後、これをMeOH30mLに注ぎ、濾過した。真空乾燥後、赤褐色固形物を収集した98mg、定量的収率。実施例2N:ポリマー9の調製4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-5-フルオロ-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール20.32mg、0.025mmol、4,7-ビス-5-ブロモ-4-ドデシル-チオフェン-2-イル-ベンゾ[1,2,5]チアジアゾール19.87mg、0.025mmol、4,8-ビス-2-ブチル-オクチル-2,6-ビス-トリメチルスタンナニル-ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン44.23mg、0.050mmol、Pd2dba31.83mg、2.0μmol、およびPo-Tol32.43mg、8.0μmolを50mLのフラスコ中で混合した。系にアルゴンをパージした後、10mLの無水クロロベンゼンを添加した。反応混合物を132°Cで22時間加熱した。室温に冷却した後、ポリマーをメタノールから沈殿させ、メタノール、酢酸エチル、ヘキサン、およびジクロロメタンを用いるソックスレー抽出によってさらに精製した。生成物をジクロロメタンで抽出し、溶媒を除去して真空乾燥した後、秤量すると43mg71.6収率であった。実施例2O:ポリマー10Aの調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン104.66mg、0.105mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール27.10mg、0.055mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール37.32mg、0.045mmol、Pd2dba33.66mg、0.0042mmol、およびPo-tol39.76mg、0.0336mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次に、ジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー102mg、86.4収率を得た。実施例2P:ポリマー10Bの調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン104.66mg、0.105mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール27.10mg、0.055mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール37.32mg、0.045mmol、Pd2dba33.66mg、0.0042mmol、およびPo-tol39.76mg、0.0336mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次にジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー102mg、86.4収率を得た。実施例2Q:ポリマー10Cの調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン104.66mg、0.105mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール34.49mg、0.07mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール24.88mg、0.03mmol、Pd2dba33.66mg、0.0042mmol、およびPo-tol34.86mg、0.0336mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次にジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー70.0mg、61.3収率を得た。実施例2R:ポリマー11の調製4,8-ビス[2-ヘキシルデシルオキシ]-2,6-ビス1,1,1-トリメチル-スタンナニルベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン104.66mg、0.105mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5,6-ジフルオロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール24.71mg、0.050mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5,6-ジフルオロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール41.54mg、0.050mmol、Pd2dba33.66mg、0.0042mmol、およびPo-tol39.76mg、0.0336mmolをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次にジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー52mg、39.5収率を得た。実施例2S:ポリマー12の調製7,7-ビス-2-エチル-ヘキシル-2,5-ビス-トリメチルスタンナニル-7H-3,4-ジチア-7-シラーシクロペンタ[a]ペンタレン83.6mg、0.112mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール29.00mg、0.059mmol、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5-クロロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール39.93mg、0.048mmol、Pd2dba33.92mg、およびPo-tol35.20mgをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン20mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次にジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、次に真空乾燥して、ポリマー75mg、72.8を得た。実施例2T:ポリマー13の調製7,7-ビス-2-エチル-ヘキシル-2,5-ビス-トリメチルスタンナニル-7H-3,4-ジチア-7-シラーシクロペンタ[a]ペンタレン59.55mg、0.08mmol、4,7-ビス5-ブロモ-2-チエニル-5,6-ジフルオロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール19.8mg、0.04mmol、、4,7-ビス5-ブロモ-4-ドデシル-2-チエニル-5,6-ジフルオロ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール33.2mg、0.04mmol、Pd2dba32.93mg、およびPo-tol33.89mgをシュレンクフラスコに入れた。フラスコの脱気およびアルゴンの再充填を3回行った。乾燥クロロベンゼン16mLを注入し、反応物を130°Cに18時間加熱した。反応物を室温に冷却し、フラスコの内容物をメタノール100mLに注いだ。沈殿物を濾過によって収集し、固形物を、メタノールで3時間、酢酸エチルで3時間、次にジクロロメタンで18時間抽出した。最後に、ポリマーをクロロホルムに抽出した。クロロホルム溶液をメタノールに注ぎ、沈殿物を再び濾過によって収集し、真空乾燥して、ポリマー38mg、51.6を得た。実施例3-デバイス製造および特性決定本教示による共役ポリマーを組み込んでいる光起電性デバイスを製造し、特性決定した。デバイス製造の前に、パターン化ITO被覆ガラス基板を、洗浄剤、脱イオン水、アセトンおよびイソプロピルアルコール中での順次超音波処理に続き、40分間のUV-オゾン処理によって清浄にした。約40nmの厚さのPEDOT:PSS層を、水溶液HCStark,BaytronAI4083から、ITO被覆ガラス基板にスピンコーティングし、次に、空気中において150°Cで30分間焼き付けした。C60-PCBMNano-Cから購入および本教示によるポリマーとの両方を含む溶液を、種々の溶媒および種々のポリマー:フラーレン比率で調製した。ポリマー/PCBM溶液を、PEDOT:PSS層の上部にスピンコーティングした。種々の層厚さを試験した。デバイス製造を完了するために、弗化リチウムLiFの薄層約0.6nmおよびアルミニウム約100nmの薄層を、約10-6トルの真空下で、連続的に熱蒸着させた。デバイスの活性面積は約0.093cm2であった。次に、デバイスを、グローブボックス中で、EPO-TEKOG112-6UV硬化性エポキシEpoxyTechnologyを使用してカバーガラスでカプセル化した。サンプルデバイスの光起電力特性を、空気中で試験した。電流-電圧J-V曲線は、Keithley2400ソース-メジャーユニットを使用して得た。光電流は、エアマス1.5グローバルフィルターを有するキセノンランプに基づくソーラーシミュレーターNewport91160A300WClass-ASolarSimulator、2インチ×2インチ均一ビームを使用して、シミュレートAM1.5G照射100mWcm-2下で測定した。光強度は、カラーフィルターを有するNREL校正シリコンフォトダイオードを使用して設定した。外部量子効率は、NewportQEセットアップを使用して測定した。モノクロメーターNewport,Cornerstone260を通過するキセノンランプ300Wからの入射光は、セルの活性領域に焦点を合わせた。出力電流は、電流前置増幅器Newport,70710QEおよびロックイン増幅器Newport,70105DualchannelMerlinを使用して測定した。校正シリコンダイオードNewport70356を、基準として使用した。結果を以下の表1に報告する。本教示は、その趣旨または本質的特性から逸脱せずに、他の特定形態の実施形態を包含する。従って、前記の実施形態は、あらゆる局面において、本明細書に記載されている本教示を限定するものではなく、例示するものとみなすべきである。従って、本発明の範囲は、前記の説明によるのではなく付随の特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と同等の意味および範囲に含まれる全ての変更は、本発明の範囲に含まれるものとする。"