"構造式I式中、TはO、Sであるか又は存在せず、R1及びR2は各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2は一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-、-CH2CH2CMe2CH2CH2-、-OCH2pCH2-、-OCH2qO-、-CH2CH2OCH2CH2-、又は-CH2CH2NR7CH2CH2-を含有し、nは1~5の整数であり、pは1~4の整数であり、qは1~4の整数でありR3は水素、OH、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アルキニル、置換されたアルキニル又はCORAであり、RAは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R4は水素、ハロゲン、CN、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R5は水素、アルキル又は置換されたアルキルであり、R6は水素、アルキル、置換されたアルキル又はCORBであり、RBは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R7は水素又はアルキルである、を有する式1の化合物又はその製薬学的に許容できる塩。TがOであるか又は存在せず、R1及びR2が各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2が一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-を含有し、nが1~5の整数であり、R3が水素であり、R4が水素又はハロゲンであり、R5が水素又はアルキルであり、R6が水素又はアルキルである、請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容できる塩。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル、5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール、5-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-2-シアノピロール及び5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロールよりなる群から選ばれる請求項1に記載の化合物又はその製薬学的に許容できる塩。請求項1~3のいずれかに記載された化合物のプロゲステロン的に有効量をプロゲステロン治療を、必要とする哺乳動物に投与することを含んでなる該動物にプロゲステロン治療を与える方法。請求項1~3のいずれかに記載された化合物のを、哺乳動物に投与することを含んでなる乳癌、子宮癌、卵巣癌、子宮内膜癌又は前立腺癌を処置又は抑制する方法。請求項1~3のいずれかに記載された化合物を、避妊を必要とする哺乳動物に投与することを含んでなる該動物に避妊させる方法。請求項1~3のいずれかに記載された化合物及び製薬学的に許容される担体を含む製薬学的組成物。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル乾燥THF200mL中の2-アミノ-5-ブロモ安息香酸10g、46ミリモルの溶液をエーテル中臭素化メチルマグネシウムの溶液3.0M、90mL、270ミリモルで窒素下に-78°Cで処理した。反応混合物を窒素下に48時間撹拌しながら周囲の温度にゆっくりと加温し、次いで冷0.5N水性塩化水素溶液300mL中に注いだ。混合物を水性1N水酸化ナトリウム溶液で中和しそして酢酸エチル300mLを加えた。有機層を分離しそして水性層を酢酸エチル3×100mLで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄しそして乾燥したMgSO4。真空中で溶媒を除去した後、残留物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル/3:2により精製して、2-2-アミノ-5-ブロモフェニルプロパン-2-オールがオフホワイトのoff-white固体6g、57として得られた。融点62~63°C。1HNMRCDCl3δ7.19d,1H,J=2.3Hz,7.12dd,1H,J=8.4,2.3Hz,6.51d,1H,J=8.4Hz,4.70s,2H,1.82s,1H,1.65s,6H。乾燥THF150mL中の2-2-アミノ-5-ブロモフェニルプロパン-2-オール18g、78ミリモルの溶液に、1,1′-カルボニルジイミダゾール15.5g、94ミリモルを窒素下加えた。反応溶液を50°Cで一夜撹拌した。溶媒を真空中で除去しそして残留物を酢酸エチル100mL中に溶解した。溶液を1N水性塩化水素溶液2×40mL、ブライン20mLで洗浄し、そしてMgSO4で乾燥した。真空中で溶媒の除去の後、6-ブロモ-4,4-ジメチル-1,4-ジヒドロ-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-2-オンが白色固体20g、100として得られた。融点199~200°C、1HNMRDMSO-d6δ10.32s,1H,D2O交換可能,7.48d,1H,J=2.1Hz,7.43dd,1H,J=8.5,2.1Hz,6.84d,1H,J=8.4Hz,1.61s,6H。トルエン200mL中の6-ブロモ-4,4-ジメチル-1,4-ジヒドロ-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-2-オン5.0g、20ミリモル及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0580mg、0.5ミリモルの溶液を窒素の流れ下に25分間撹拌した。この溶液に無水エタノール50mL中の1-tert-ブトキシカルボニルピロール-2-ボロン酸8.24g、39ミリモル及び水50mL中の炭酸カリウム5.39g、39ミリモルを順次に加えた。混合物を80°Cに16時間加熱しそして冷却させた。反応混合物を水性飽和炭酸水素ナトリウム溶液200mLに注ぎそして酢酸エチル3×200mLで抽出した。有機層を一緒にし、水200mL及びブライン100mLで洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液をろ過し、真空中で濃縮しそして残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー30酢酸エチル/ヘキサンにより精製して2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-6-イル-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル4.0g、58が黄褐色tanの固体として得られた。融点172~173°C。-78°CのTHF無水、50mL中の2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-6-イル-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.0g、5.8ミリモルの溶液に、クロロスルホニルイソシアネート0.66mL、6.7ミリモルを加えた。90分後、DMF9mL、116ミリモルを加えそして反応を室温に加温させた。反応混合物を水50mL中に注ぎそして酢酸エチル2×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー30酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-6-イル-5-シアノ-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.1g、52を白色粉末として得た。融点165~167°C。1HNMRd6-DMSO,300MHzδ1.36s,9H、1.61s,6H,6.44d,1H,J=3.7Hz,6.92d,1H,J=8.2Hz,7.27~7.32m,2H,7.36‘d’,1H,J=1.5Hz,10.36s,1H.MSEIm/z367[M]。2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1.3]オキサジン-6-イル-5-シアノ-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1g,2.7ミリモルをゴム隔膜rubberseptumで栓をされそして窒素入り口とガスの流出を許容するための針を備えた25mLの丸底フラスコに入れた。フラスコが油浴に入れられそして160°Cに加熱されるにつれて窒素の激しい流れを維持した。この温度で20分の後、フラスコを油浴から取り出しそして冷却させた。黄色残留物をジクロロメタン/酢酸エチルでより大きいフラスコ中に洗い込み、そして少量のシリカゲルに吸着させた。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー40酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、標題の化合物340mg、47が黄色粉末として得られた。融点241~242°C。1HNMRd6-DMSO,300MHzδ1.65s,6H,6.67d,1H,J=3.9Hz,6.91d,1H,J=8.3Hz,6.98d,1H,J=3.9Hz,7.61dd,1H,J=1.8,8.3Hz,7.65‘d’,1H,J=1.6Hz,10.32s,1H,12.54bs,1H.MSEIm/z267M.分析C15H13N3O2:計算値C,67.41;H,4.90;N,15.72.実測値:C,67.19;H,4.96;N,15.35。5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール無水テトラヒドロフラン800mL中のオキシインドール25g、0.19モルの溶液を-20°Cに冷却し、次いでn-ブチルリチウムヘキサン中2.5M、152mL、0.38モルをゆっくりと加え、続いてN,N,N′,N′-テトラメチルエチレンジアミン51mL、0.38モルを加えた。15分後、1,5-ジヨードペンタン174g、0.54モルをゆっくりと加えそして混合物を室温に加温させた。16時間撹拌した後、飽和水性塩化アンモニウム溶液1L及びEtOAc1Lを加えた。15分後、層を分離しそして水性相をEtOAc×2で抽出した。一緒にした有機層を塩酸1Nで抽出し、次いでブライン500mLで洗浄し、乾燥しMgSO4そして濃縮して油を得た。この油をヘキサン200mL及びベンゼン20mLで摩砕したtriturated。沈殿を集めそして真空中で乾燥してスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-21Hオン26.3g、69.6が無色の結晶として得られた。融点110~114°C。1HNMRDMSO-d6δ1.67m,10H,6.84d,1H,J=8Hz,6.94t,1H,J=8Hz,7.17t,1H,J=8Hz,7.44d,1H,J=8Hz,10.3s,1H。酢酸300mL中のスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-21H-オン17.6g、9ミリモルの溶液に酢酸ナトリウム8.0g、0.1モル及び臭素14.6g、91ミリモルを撹拌しながら加えた。30分後、室温で、反応混合物を水及びEtOAcに分配した。水性相をEtOAcで2回抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、乾燥しMgSO4そして蒸発させ、残留物をヘキサンで摩砕した。沈殿を集めそして真空中で乾燥して5-ブロモスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-21H-オン16.5g、67がオフホワイトの結晶として得られた。融点196~199°C。1HNMRDMSO-d6δ1.62m,10H,6.8d,1H,J=6.8Hz,7.36d,1H,J=8.2,1.8Hz,7.58dd,1H,J=8.2,1.8Hz,10.44s,1H。窒素雰囲気下の1,2-DME100mL中の5-ブロモ-スピロ[シクロヘキサン-1,3-インドリン]-2-オン3.4g、12ミリモルの溶液に、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム070mg、5モルを加えた。15分後、2-ボロノ-1H-ピロール-1-カルボン酸1-tertブチルエステル1.3当量、3.31g、15.6ミリモル及び水5mL中のK2CO32.3当量、3.83g、27.6ミリモルの溶液を順次に加えた。溶液を80°Cに3時間加熱しそして冷却させた。反応混合物を水200mLに注ぎそしてEtOAc2×100mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン150mLで洗浄しそしてMgSO4上で乾燥した。溶液をろ過し、真空中で濃縮し、そして残留物をシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー30EtOAc/ヘキサンで溶離するにより精製して2-1′,2′-ジヒドロ-2′-オキソスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インド-ル]-5′-イル-1H-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.4g、76が白色粉末として得られた。融点177°C。1HNMRCDCl3;300MHzδ1.38s,9H,1.59-1.93m,10H,6.18m,1H,6.23‘t’,1H,J=3Hz,6.91d,1H,J=8Hz,7.21d,1H,J=8Hz7.34m,1H,7.44s,1H,8.33brs,1H,D2Oex.MS-APCIm/z367[MH].分析C22H26N2O3:計算値C,72.11;H,7.15;N,7.64.実測値:C,71.7;H,7.16;N,7.5。-78°CのTHF無水、20mL中の2-1′,2′-ジヒドロ-2′-オキソスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インド-ル]-5′-イル-1H-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.75g、2ミリモルの溶液に、クロロスルホニルイソシアネート1.15当量、0.23mL、2.3ミリモルを加えた。90分後、DMF20当量、3.6mL、46ミリモルを加えそして反応を室温に加温させた。反応混合物を水50mLに注ぎそして酢酸エチル2×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー30酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.5g、63が油として得られ、これをアセトンから結晶化させて白色結晶を得た。融点156°C。1HNMRd6-DMSO,400MHzδ1.32s,9H,1.50m,3H,1.60-1.70m,5H,1.75-185m,2H,6.38d,1H,J=3.7Hz,6.87d,1H,J=7.9Hz,7.18dd,1H,J=1.5,7.9Hz,7.27d,1H,J=3.7Hz,7.48d,1H,J=1.8Hz,10.42bs,1H.MSEIm/z391M.分析C23H25N3O3:計算値C70.57;H,6.44;N,10.73.実測値C,69.82;H,6.46;N,10.43。5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.25g、0.8ミリモルを、ゴム隔膜で栓をされそして窒素入り口及びガスの流出を許容するための針を備えた5mLの丸底フラスコに入れた。フラスコが油浴に入れられそして180°Cに加熱されるにつれて窒素の激しい流れを維持した。この温度で5分後、フラスコを油浴から取り出しそして冷却させた。黒色の残留物をより大きいフラスコにアセトンで洗い入れそして少量のシリカゲルに吸着させた。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー30EtOAc/ヘキサンにより溶離するにより精製して、標題の化合物95mg、51が黄色油として得られ、このものをジクロロメタンから結晶化させて灰色の粉末を得た。融点239°C分解。1HNMRDMSO-d6;300MHzδ1.40-1.90m,10H,6.60m,1H,6.88d,1H,J=8.1Hz,6.95m,1H,7.56dd,1H,J=1.8,8.1Hz,7.78d,1H,J=1.3Hz,10.42s,1H,12.50s,1H.MSEIm/z291M.分析C18H17N3O1:計算値C,74.20;H,5.88;N,14.42.実測値:C,66.63;H,5.52;N,12.46。5-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-2-シアノピロール-78°CのTHF無水、9ml中の5-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.39g、1.2ミリモルの溶液にクロロスルホニルイソシアネート1.15当量、0.12mL、1.4ミリモルを加えた。120分後、DMF20当量、1.8mL、23ミリモルを加えそして反応を室温に加温させた。反応混合物を水25mLに注ぎそして酢酸エチル2×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー1:3酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、5-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-2-シアノピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.21g、50が白色固体として得られた。融点158.6°C。1HNMRDMSO-d6;300MHzδ1.27s,6H,1.33s,9H,6.40d,1H,J=3.8Hz,6.90d,1H,J=8.0Hz,7.19dd,1H,J=1.8,8.0Hz,7.30d,1H,J=1.5Hz,10.50s,1H.MSm/z350M-H.C19H22N2O3:計算値C,68.36;H,6.02;N,11.96.実測値:C,66.79;H,6.03;N,11.02。5-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.18g、0.51ミリモルを、ゴム隔膜で栓をされそして窒素入り口及びガス流出を許容するための針を備えた50mLの丸底フラスコに入れた。フラスコが油浴に入れられそして160°Cに加熱されるにつれて窒素の激しい流れを維持した。この温度で10分後、フラスコを油浴から取り出しそして冷却させた。黒色の残留物をより大きいフラスコにアセトンで洗い入れそして少量のフルロシルflurosilに吸着させた。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー1:3アセトン/ヘキサンにより溶離するにより精製して、標題の化合物118mg、92が白色固体として得られた。融点255.9~257.9°C。1HNMRDMSO-d6;300MHzδ1.29s,6H,6.60m,1H,6.89d,1H,J=8.0Hz,6.96m,1H,7.55dd,1H,J=1.4,8.1Hz,7.69bs,1H,10.47s,1H,12.48s,1H.MSm/z250M-H.C20H21N3O3:計算値C,71.7;H,5.21;N,16.72.実測値:C,71.16;H,5.58;N,16.09。5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロールエチレングリコールジメチルエーテル50mL中の5-ブロモスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-211H-オン2.0g、7.5ミリモル及びテトラキストリフェニルホスフインパラジウム0430mg、0.3ミリモルの溶液を窒素の流れの下で15分間撹拌した。この溶液に、1-t-ブトキシカルボニルピロール-2-ボロン酸2.1g、9.7ミリモル及び水10mL中の炭酸カリウム2.4g、17ミリモルを順次に加えた。混合物を80°Cに3時間加熱しそして冷却させた。反応混合物を水50mL中に注ぎそして酢酸エチル3×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン30mLで洗浄しそして硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶液をろ過しそして真空中で濃縮した。20酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化により2-1,2-ジヒドロ-2-オキソスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-1H-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.2g、83が白色粉末として得られた。融点179~180.5°C。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ1.30s,9H,1.75-1.98m,8H,6.16dd,1H,J=1.8,3.3Hz,6.22‘t’,1H,J=3.3,3.3Hz,6.79d,1H,J=7.9Hz,7.08dd,1H,J=1.8,7.9Hz,7.14‘d’,1H,J=1.5Hz,7.28dd,J=1.9,3.3Hz,10.30s,1H.MSEIm/z352[M].分析C21H24N2O3:計算値C,71.57;H,6.86;N,7.95.実測値:C,71.08;H,6.83;N,7.74。THF無水、25mL中の2-1,2-ジヒドロ-2-オキソスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-1H-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.2g、6.0ミリモルの溶液に、クロロスルホニルイソシアネート0.63mL、7.0ミリモルを-78°Cで加えた。90分後、ジメチルホルムアミド11mL、140ミリモルを加えそして反応を室温に加温させた。反応混合物を水50mL中に注ぎそして酢酸エチル2×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー30酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.7g、75が白色の結晶として得られた。融点167~169°C。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ1.34s,9H,1.75-1.98m,8H,6.39d,1H,J=3.7Hz,6.84d,1H,J=7.9Hz,7.17dd,1H,J=1.8,7.9Hz,7.28‘t’,2H,10.41s,1H.MSESIm/z376[M-H].分析C22H23N3O3:計算値C,70.01;H,6.14;N,11.13.実測値:C,69.67;H,6.38;N,11.04。5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1g、2.7ミリモルを、ゴム隔膜で栓をされそして窒素入り口及びガス流出を許容するための針を備えた25mLの丸底フラスコに入れた。フラスコが油浴に入れられそして165°Cに加熱されるにつれて窒素の激しい流れを維持した。この温度で20分後、フラスコを油浴から取り出しそして冷却させた。酢酸エチルから結晶化させて、標題の化合物600mg、79が黄色粉末として得られた。融点285~286°C。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ1.75-2.03m,8H,6.60dd,1H,J=2.4,3.7Hz,6.84d,1H,J=8.1Hz,6.84d,1H,J=8.1Hz,6.94dd,1H,J=2.4,3.7Hz,7.52dd,1H,J=1.8,8.1Hz,7.60d,1H,J=1.8Hz,10.38s,1H,12.45s,1H.MSESIm/z276[M-H].分析C17H15N3O:計算値C,73.63;H,5.45;N,15.15.実測値:C,73.24;H,5.34;N,14.96。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニトリルジメチルホルムアミド0.5mL中の5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル1当量、71mg、0.27ミリモルの溶液に、炭酸カリウム5当量、0.18g、0.135ミリモルを加えた。10分後、ヨードメタン3当量、0.05mL、0.81ミリモルを加えそして懸濁液を2時間撹拌し、水5mLに注ぎそして酢酸エチル3×5mLで抽出した。層を分離し、水性層を酢酸エチル3×10mLで抽出し、そして一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして30酢酸エチル/ヘキサンで溶離するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル30mg、41が白色固体として得られた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.64s,6H,3.71s,3H,6.33d,1H,J=4.1Hz,6.98d,1H,J=8.0Hz,7.03d,1H,J=4.1Hz,7.39m,2H,10.39s,1H.MSAPCI-m/z280M-H.分析C16H15N3O2,計算値C,68.3,H,5.37,N,14.9.実測値,C,68.4,H,5.51,N,14.6。一般的方法A:5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-エチル-1H-ピロール-2-カルボニトリルジメチルホルムアミド25mL中の5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル1,3g、5ミリモルの溶液に、炭酸カリウム1g、7.5ミリモル及びヨードエタン0.4ml、5.1ミリモルを加え、そして混合物を室温で3時間撹拌した。酢酸エチル及び水を加え、酢酸エチル層を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチル/ヘキサンから再結晶させて標題の化合物0.4g、27を得た。融点200~202°C。1H-NMRDMSO-d6δ1.25t,J=7.2Hz,3H,1.64s,6H,4.07q,J=7.2Hz,2H,6.29d,J=4.1Hz,1H,7.0d,J=8Hz,1H,7.05d,J=4.1Hz,1H,7.34m,2H,10.42s,1H.MSESI-m/z294M-H。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-プロプ-2-イニル-1H-ピロール-2-カルボニトリル5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル0.74g、2.8ミリモル及びプロパルギルブロミド0.5g、4.2ミリモルを一般的方法Aに従って反応させて標題の化合物0.13g、15を得た。融点222~224°C。1H-NMRDMSO-d6δ1.65s,6H,364t,J=2.3Hz,1H,4.85d,J=2.3Hz,2H,6.37d,J=4Hz,1H,7.01d,J=8.2Hz,1H,7.11d,J=4Hz,1H,7.43m,2H,10.45s,1H,MSAPCI-m/z304M-H。tert-ブチル[2-シアノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-1-イル]アセテート5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル5.4g、20ミリモル及びtert-ブチルブロモアセテート4.64g、22ミリモルを一般的方法Aに従って反応させて、標題の化合物3g、40を得た。融点188~190°C。1H-NMRDMSO-d6δ1.35s,9H,1.62s,9H,4.8s,2H,6.35d,J=4.3Hz,1H,6.98d,J=8.1Hz,1H,7.09d,J=4.3Hz,1H,7.26m,2H,10.42s,1H,MSAPCI-m/z380M-H。[2-シアノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-1-イル]酢酸エタノール200mL中のtert-ブチル[2-シアノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-1-イル]アセテート2.2g、5.8ミリモル及び水酸化ナトリウム1.6g、40ミリモルを2時間加熱還流した。室温に冷却した後、混合物を希塩酸で酸性化しそして酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。酢酸エチル/ヘキサンからの再結晶により標題の化合物1.2g、64を得た。融点207~209°C。1H-NMRDMSO-d6δ1.61s,6H,4.77s,2H,6.35d,J=4Hz,1H,6.98d,J=8.1Hz,1H,7.09d,J=4.1Hz,1H,7.26m,2H,10.43s,1H,MSAPCI-m/z324M-H。2-[2-シアノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-1-イル]N-[2-3-エトキシ-4-メトキシフェニルエチル]アセトアミドジメチルホルムアミド20mL中の[2-シアノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-1-イル]酢酸0.6g、1.8ミリモル、3-エトキシ-4-メトキシフェニルエチルアミン0.36g、1.9ミリモル、ジイソ-プロピルエチルアミン0.26g、2ミリモル及びO-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-N,N,N,N-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート0.7g、1.8ミリモルの溶液を室温で20時間撹拌した。混合物を水で希釈しそして酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそして真空中で濃縮した。残留物をエタノールから再結晶させて標題の化合物0.2g、22を得た。融点160~162°C。1H-NMRDMSO-d6δ1.3t,J=6.9Hz,3H,1.59s,6H,2.61t,2H,J=7Hz,3.29q,J=6.9Hz,2H,3.71s,3H,3.97q,J=6.9Hz,2H,4.6s,2H,6.32d,J=5.1Hz,1H,6.65dd,J=7.6,2.0Hz,1H,6.77d,J=2.3Hz,1H,6.83d,J=8.3Hz,1H,6.96d,J=8.7Hz,1H,7.05d,J=4.1Hz,1H,7.26m,2H,8.3t,J=6Hz,1H,10.42s,1H,MSAPCIm/z503MH。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-ペンチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル5-4,4-ジメチル-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-カルボニトリル1.94g、7.3ミリモルを一般的方法Aに従って1-ヨードペンタン1.5g、7.6ミリモルと反応させて標題の化合物0.2g、8を得た。融点128~131°C。1H-NMRDMSO-d6δ0.73t,J=7.3Hz,3H,1.05m,2H,1.14m,2H,1.57m,2H,1.63s,6H,4.04t,J=7.5Hz,2H,6.28d,J=4Hz,1H,6.98d,J=7.9Hz,1H,7.04d,J=4.5Hz,1H,7.33dd,J=8.9,2.0Hz,1H,7.37d,J=2.2Hz,1H,10.41s,1H,MSAPCI-m/z336M-H。5-1,4,4-トリメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリルtert-ブチル2-シアノ-5-1,4,4-トリメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボキシレートDMF無水、25mL中の2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-6-イル-5-シアノ-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル0.5g、1.4ミリモル、1当量の溶液に、NaH油中の60分散液、65mg、1.6ミリモル、1.2当量を0°Cで加えた。15分後、ヨウ化メチル0.25mL、4.1ミリモル、3当量を加えそして反応を一夜室温に加温させた。反応混合物を水50mL中に注ぎそして酢酸エチル2×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、ブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮して、生成物0.5g、94がオフホワイトの固体として得られた。融点143~145°C。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.38s,9H,1.62s,6H,3.33s,3H,6.48d,1H,J=3.8Hz,7.13-7.16‘dd’,1H,7.33d,1H,J=3.8Hz,7.40-7.43m,2H.MSESI[MH]=382.分析C21H23N3O4;計算値C,66.13;H,6.08;N,11.02.実測値:C,65.46;H,6.16;N,11.02。tert-ブチル2-シアノ-5-1,4,4-トリメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾキサジン-6-イル-1H-ピロール-1-カルボキシレート180mg、0.47ミリモルをゴム隔膜で栓をされそして窒素入り口及びガス流出を許容するための針を備えた25mLの丸底フラスコに入れた。フラスコが油浴に入れられそして150°Cに加熱されるにつれて窒素の激しい流れを維持した。この温度で20分後、フラスコを油浴から取り出しそして冷却させた。固体にアセトン/ジクロロメタンを加えた。固体を濾過して生成物100mg、76がオフホワイトの固体として得られた。融点256~7°C分解。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.65s,6H,3.33s,3H,6.74dd,1H,J=2.6,3.6Hz,7.00dd,1H,J=2.2,3.8Hz,7.15d,1H,J=8.5Hz,7.67d,1H,J=1.9Hz,7.73dd,1H,J=1.9,8.5Hz,12.62s,1H.MSESI[MH]=282.分析C16H15N3O2;計算値C,68.31;H,5.37;N,14.94.実測値:C,67.87;H,5.42,N,14.75。4-ブロモ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル-78°CのTHF150mL中のtert-ブチル6-5-シアノ-1-メチル-1H-ピロール-2-イル-4,4-ジメチル-2-オキソ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-14H-カルボキシレート1当量、1.94g、5.10ミリモルの溶液に、N-ブロモスクシンイミド1.1当量、1.0g、5.6ミリモルを加えた。溶液を加温させそして16時間撹拌した。ピリジン1mLを加えそして混合物を水150mL中に注ぎ。層を分離させ、水性層を酢酸エチル3×10mLで抽出しそして一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして真空中で濃縮した。生成物、tert-ブチル6-3-ブロモ-5-シアノ-1-メチル-1H-ピロール-2-イル-4,4-ジメチル-2-オキソ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-14H-カルボキシレートが20酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化により白色結晶固体として得られた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.56s,9H,1.71s,6H,3.65s,3H,7.30s,1H,7.44d,1H,J=8.4Hz,7.52d,1H,J=8.4Hz,7.55s,1H.M/zESI461MH.分析C21H22N3O4:計算値C,54.8,H,4.82,N,9.13.実測値:C,54.9,H,4.86,N,9.1。THF中のtert-ブチル6-3-ブロモ-5-シアノ-1-メチル-1H-ピロール-2-イル-4,4-ジメチル-2-オキソ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-14H-カルボキシレート1当量、0.4g、0.87ミリモルの溶液を、エタノール10mL中のナトリウムエトキシド3当量、0.18g、2.6ミリモルの溶液を加えた。溶液を80°Cで1時間加熱し、次いで室温に冷却しそして真空中で濃縮した。残留物をTHF10mLに溶解しそして4NHCl10mLを加えた。60°Cに16時間加熱した後、溶液を冷却し、水に注ぎそして層を分離した。水性層を酢酸エチル3×10mLで抽出し、そして一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして真空中で濃縮した。生成物、4-ブロモ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル0.17g、54が20酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化により得られた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.64s,6H,3.62s,3H,7.02d,1H,J=8.2Hz,7.34s,1H,7.35dd,1H,J=1.3,8.2Hz,7.40s,1H,10.47s,1H.MSESI-m/z358/360M-H.分析C16H14N3O2Br:計算値C,53.4,H,3.92,N,11.7.実測値:C,52.6,H,3.82,N,11.2。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1,4-ジメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリルHMPA3mL中の4-ブロモ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル70mg、0.2ミリモル、PhCNPdClPPh32触媒、7mg及びテトラメチル錫10当量、0.35g、2ミリモルを110°Cに5日間加熱した。溶液を冷却させ、水20mL中に注ぎそして酢酸エチル3×5mLで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして30酢酸エチル/ヘキサンで溶離するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1,4-ジメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル36mg、63が白色固体として得られた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.64s,6H,1.97s,3H,3.56s,3H,6.87s,1H,7.00d,2H,J=8.1Hz,7.28dd,1H,J=8.1,1.6Hz,7.32s,1H,10.40s,1H.MSESI-294M-H.分析C17H17N3O2:計算値C,69.1,H,5.8,N,14.2.実測値:C,69.1,H,5.72,N,14.0。tert-ブチル5-シアノ-2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-3-ニトロ-1H-ピロール-1-カルボキシレート無水酢酸50mL中の2-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-6-イル-5-シアノ-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.0g、8.2ミリモル、1当量の溶液に、CuNO322.5H2O1.04g、4.5ミリモル、0.55当量を加えた。反応混合物を室温で24時間撹拌した後、それを飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液100mL中に注ぎそして酢酸エチル2×100mLで抽出した。有機層を一緒にし、水50mL及びブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー20酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、生成物が黄色固体0.54g、16として得られた。1HNMR500MHz,d6-DMSOδ1.25s,9H,1.60s,6H,6.97d,1H,J=8.2Hz,7.38dd,1H,J=1.8,8.2Hz,7.49d,1H,J=1.8Hz,8.09s,1H,10.47s,1H.MSESI-[M-H]=411.分析C20H20N4O6:計算値C,58.25;H,4.89;N,13.59.実測値:C,58.72;H,5.14,N,13.39。4-アミノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリルエタノール/水5:1、20mL中の4-ニトロ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル0.4g、1.28ミリモルの溶液を亜鉛粉末2.5重量、1.0g及び塩化アンモニウム5重量、2.0gで順次に処理した。懸濁液を80°Cで30分間加熱し、室温に冷却し、水30mL中に注ぎそして酢酸エチル3×15mLで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥し、そして酢酸エチルで溶離するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して4-アミノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル0.29g、80が黄色固体として得られた。1HNMR500MHz,d6-DMSOδ1.63s,6H,4.29s,2H,6.39s,1H,6.89d,1H,J=8.1Hz,7.49s,1H,7.52dd,1H,J=8.1及び2.3Hz,10.25s,1H,11.76s,1H.MSESI-m/z281M-H.分析C15H14N4O2:計算値C,63.8,H,5.00,N,19.9.実測値:C,63.7,H,5.10,N,19.82。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-3-ニトロ-1H-ピロール-2-カルボニトリル無水酢酸7.3mL中の4,4-ジメチル-6-5-シアノ-1H-ピロール-2-イル-1,4-ジヒドロベンゾ[d][1,3]オキサジン-2-オン0.3g、1.2ミリモル、1当量に、CuNO322.5H2O0.15g、0.65ミリモル、0.55当量を加えた。反応混合物を室温で2時間撹拌した後、それを飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液50mL中に注ぎそして酢酸エチル2×50mLで抽出した。有機層を一緒にし、水50mL及びブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。残留物をジクロロメタン/アセトンから結晶化させて生成物が黄色の固体48mg、13として得られた。ろ液0.3gは取っておいた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.65s,6H,6.94d,1H,J=8.3Hz,7.51s,1H,7.73d,1H,J=8.3Hz,7.78s,1H,10.46s,1H,13.84s,1H.MSESI-[M-H]m/z311.分析C15H12N4O4:計算値C,57.69;H,3.87;N,17.94.実測値:C,57.91;H,3.96,N,17.41。3-アミノ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリルEtOH/H2O5:1、20mL:4mL中の5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-3-ニトロ-1H-ピロール-2-カルボニトリル0.14g、0.45ミリモルに、亜鉛粉末0.35g、5.3ミリモル及びNH4Cl0.70g、13ミリモルを加え、そして混合物を60°Cに25分間加熱した。室温に冷却しそして24時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチル100mLで希釈しそしてセライトのパッドを通してろ過した。ろ液を水50mL及びブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。シリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィー60酢酸エチル/ヘキサンにより精製して、生成物が橙色の発泡体30mg、24として得られた。1HNMR500MHz,d6-DMSOδ1.63s,6H,5.01s,2H,5.95d,1H,J=2.9Hz,6.87d,1H,J=8.3Hz,7.48dd,1H,J=2.0,8.3Hz,7.54d,1H,J=2.0Hz,10.30s,1H,11.17d,1H,J=2.5Hz.MSESI[M-H]m/z281。5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1,3,4-トリメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル-78°CのTHF5mL中の5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾキサジン-6-イル-1,4-ジメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル1当量、0.15g、0.51ミリモルの溶液にN-ブロモスクシンイミド1.1当量、0.1g、0.56ミリモルを加えた。溶液を加温させそして16時間撹拌した。ピリジン1mLを加えそして混合物を水15mLに注ぎ、層を分離し、水性層を酢酸エチル3×10mLで抽出し、そして一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして真空中で濃縮した。生成物、5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-3-ブロモ-1,4-ジメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリルが20酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化により白色結晶固体として得られた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.64s,6H,1.93s,3H,3.57s,3H,7.01d,1H,J=8Hz,7.31dd,1H,J=1.95,8Hz,7.35s,1H,10.43s,1H.MSm/zESI-372/374M-H.分析C17H16N3O2:計算値C,54.6,H,4.31,N,11.2.実測値:C,54.8,H,4.42,N,11.1。HMPA3mL中の5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-3-ブロモ-1,4-ジメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル0.11g、0.29ミリモル、PhCNPdClPPh32触媒、11mg及びテトラメチル錫10当量、0.53g、2.9ミリモルの溶液を110°Cに5日間加熱した。溶液を冷却させ、水20mL中に注ぎそして酢酸エチル3×15mLで抽出した。一緒にした有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥しそして30酢酸エチル/ヘキサンで溶離するシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1,3,4-トリメチル-1H-ピロール-2-カルボニトリル77mg、85が白色固体として得られた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.63s,6H,1.87s,3H,2.49s,3H,3.50s,3H,6.99d,1H,J=8.2Hz,7.25dd,1H,J=8.2,1.4Hz,7.29s,1H,10.39s,1H.MSESI-308M-H.分析C18H19N3O4:計算値C,69.9,H,6.19,N,13.6.実測値:C,68.8,H,6.22,N,12.9。4-ブロモ-5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾオキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリルTHF無水、60mL中の4,4-ジメチル-6-5-シアノ-1H-ピロール-2-イル-1,4-ジヒドロベンゾ[d][1,3]オキサジン-2-オン0.625g、2.3ミリモル、1当量に、-78°CでNBS0.46g、2.5ミリモル、1.1当量を加えた。1時間後、反応を室温に加温し、水100mLに注ぎそして酢酸エチル2×100mLで抽出した。有機層を一緒にし、水性10亜硫酸ナトリウム溶液50mL、水50mL及びブライン50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして真空中で濃縮した。20酢酸エチル/ヘキサンからの結晶化により生成物40mg、5が白色固体として得られた。ろ液0.5gは取っておいた。1HNMR300MHz,d6-DMSOδ1.64s,6H,6.98d,1H,J=8.2Hz,7.19d,1H,J=1.4Hz,7.57s,1H,7.62dd,1H,J=1.4,8.3Hz,10.43s,1H,12.91s,1H.MSESI[M-H]m/z344/346.分析C15H12BrN3O2:計算値C,52.04;H,3.49;N,12.14.実測値:C,51.4;H,3.57,N,11.59。本明細書で列挙されたすべての刊行物は参照により本明細書に加入される。本発明を特に好ましい態様に関して説明してきたが、本発明の精神から逸脱することなく多くの変更がなされうることは認められるであろう。本願発明の主たる特徴及び態様はつぎのとおりである。態様1:構造式I式中、TはO、Sであるか又は存在せず、R1及びR2は各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2は一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-、-CH2CH2CMe2CH2CH2-、-OCH2pCH2-、-OCH2qO-、-CH2CH2OCH2CH2-、又は-CH2CH2NR7CH2CH2-を含有し、nは1~5の整数であり、pは1~4の整数であり、qは1~4の整数でありR3は水素、OH、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アルキニル、置換されたアルキニル又はCORAであり、RAは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R4は水素、ハロゲン、CN、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R5は水素、アルキル又は置換されたアルキルであり、R6は水素、アルキル、置換されたアルキル又はCORBであり、RBは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R7は水素又はアルキルである、で表される化合物又はその製薬学的に許容できる塩。態様2:TがOであるか又は存在せず、R1及びR2が各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2が一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-を含有し、nが1~5の整数であり、R3が水素であり、R4が水素又はハロゲンであり、R5が水素又はアルキルであり、R6が水素又はアルキルである、態様1に記載の化合物又はその製薬学的に許容できる塩。態様3:5-4,4-ジメチル-2-オキソ-1,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[d][1,3]オキサジン-6-イル-1H-ピロール-2-カルボニトリル。態様4:5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロヘキサン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール。態様5:5-3,3-ジメチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル-2-シアノピロール。態様6:5-2-オキソ-2,3-ジヒドロスピロ[シクロペンタン-1,3-[3H]インドール]-5-イル-2-シアノピロール。態様7:プロゲステロン的に有効量の、構造式I式中、TはO、Sであるか又は存在せず、R1及びR2は各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2は一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-、-CH2CH2CMe2CH2CH2-、-OCH2pCH2-、-OCH2qO-、-CH2CH2OCH2CH2-、又は-CH2CH2NR7CH2CH2-を含有し、nは1~5の整数であり、pは1~4の整数であり、qは1~4の整数でありR3は水素、OH、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アルキニル、置換されたアルキニル又はCORAであり、RAは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R4は水素、ハロゲン、CN、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R5は水素、アルキル又は置換されたアルキルであり、R6は水素、アルキル、置換されたアルキル又はCORBであり、RBは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R7は水素又はアルキルである、で表される化合物又はその製薬学的に許容できる塩を有効成分とするプロゲステロン治療を必要とする哺乳動物に投与することを含んでなる該動物にプロゲステロン治療を与える方法。態様8:構造式I式中、TはO、Sであるか又は存在せず、R1及びR2は各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2は一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-、-CH2CH2CMe2CH2CH2-、-OCH2pCH2-、-OCH2qO-、-CH2CH2OCH2CH2-、又は-CH2CH2NR7CH2CH2-を含有し、nは1~5の整数であり、pは1~4の整数であり、qは1~4の整数でありR3は水素、OH、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アルキニル、置換されたアルキニル又はCORAであり、RAは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R4は水素、ハロゲン、CN、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R5は水素、アルキル又は置換されたアルキルであり、R6は水素、アルキル、置換されたアルキル又はCORBであり、RBは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R7は水素又はアルキルである、で表される化合物又はその製薬学的に許容できる塩を哺乳動物に投与することを含んでなる乳癌、子宮癌、卵巣癌、子宮内膜癌又は前立腺癌を処置又は抑制する方法。態様9:構造式I式中、TはO、Sであるか又は存在せず、R1及びR2は各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2は一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-、-CH2CH2CMe2CH2CH2-、-OCH2pCH2-、-OCH2qO-、-CH2CH2OCH2CH2-、又は-CH2CH2NR7CH2CH2-を含有し、nは1~5の整数であり、pは1~4の整数であり、qは1~4の整数でありR3は水素、OH、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アルキニル、置換されたアルキニル又はCORAであり、RAは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R4は水素、ハロゲン、CN、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R5は水素、アルキル又は置換されたアルキルであり、R6は水素、アルキル、置換されたアルキル又はCORBであり、RBは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R7は水素又はアルキルである、を有する式1の化合物又はその製薬学的に許容できる塩の有効量を避妊を必要とする哺乳動物に投与することを含んでなる該動物に避妊させる方法。態様10:構造式I式中、TはO、Sであるか又は存在せず、R1及びR2は各々独立に水素、アルキル、置換されたアルキルであり、又はR1及びR2は一緒になって環を形成しそして一緒になって-CH2CH2nCH2-、-CH2CH2CMe2CH2CH2-、-OCH2pCH2-、-OCH2qO-、-CH2CH2OCH2CH2-、又は-CH2CH2NR7CH2CH2-を含有し、nは1~5の整数であり、pは1~4の整数であり、qは1~4の整数でありR3は水素、OH、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アルキニル、置換されたアルキニル又はCORAであり、RAは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R4は水素、ハロゲン、CN、NH2、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R5は水素、アルキル又は置換されたアルキルであり、R6は水素、アルキル、置換されたアルキル又はCORBであり、RBは水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アミノアルキル又は置換されたアミノアルキルであり、R7は水素又はアルキルである、で表される化合物又はその製薬学的に許容できる塩を含んでなる製薬学的組成物。"