"レブリン酸エチルのグリセロールケタールを製造するための方法であって、レブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む産生物を産生するための反応条件の下で、反応器内で、レブリン酸エチルおよび酸触媒にグリセロールを接触させること;産生物が含有するグリセロールの量が1000パーツパーミリオン未満になるまで、分別した原料を産生物から分離するための分別条件下で、産生物を分別すること;分別した原料を反応器に戻して、再循環すること;および蒸留条件下で、産生物を蒸留することを含み、生じる産生物がレブリン酸エチルのグリセロールケタールおよび約2重量未満の混入物を含み;混入物が、グリセロール、酸種、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの分子量の少なくとも1.5倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含むことを特徴とする方法。レブリン酸エチルのグリセロールケタールを製造するための方法であって、レブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む産生物を産生するための第1の反応条件のセットの下で、第1の反応器内のグリセロール、レブリン酸エチル、およびカンファースルホン酸を接触させること;第1の反応器の下流にある第2の反応器に、第1の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第2の反応条件のセットに供すること;第2の反応器の下流にある第3の反応器に、第2の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第3の反応条件のセットに供すること;その後、産生物が含有するグリセロールの量が、GC-FIDによる測定で、1000ppm未満になるまで、分別条件のセットの下で産生物を分別して、産生物から分別原料を分離すること;および蒸留条件aのセットの下で、産生物を蒸留塔内で蒸留することを含み、生じる産生物が、レブリン酸エチルのグリセロールケタールおよび約2重量以下の混入物を含み;混入物がグリセロール、酸種、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの分子量の少なくとも1.5倍の分子量を有する高分子副産物の1つまたは複数を含むことを特徴とする方法。レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを製造するための方法であって、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む産生物を産生するための反応条件下で、反応器内で、レブリン酸エチルおよび酸触媒に、プロピレングリコールを接触させること;その後、産生物が含有するレブリン酸エチルの量が1000ppm未満になるまで、分別した原料を産生物から分離するための条件下で、産生物を分別すること;分別した原料を反応器に戻して、再循環させること;および蒸留条件下で、産生物を蒸留することを含み、得られる産生物がレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび約2重量以下の混入物を含み;混入物がプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの分子量よりも少なくとも1.1倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含むことを特徴とする方法。レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを製造するための方法であって、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む産生物を産生するための第1のセットの反応条件下で、第1の反応器内で、レブリン酸エチルおよびカンファースルホン酸とプロピレングリコールを接触させること;第1の反応器の下流にある第2の反応器に、第1の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第2の反応条件のセットに供すること;第2の反応器の下流にある第3の反応器に、第2の反応器からの産生物を連続的に送り、産生物を第3の反応条件のセットに供すること;その後、産生物が含有するレブリン酸エチルの量が、GC-FIDによる測定で、1000ppm未満になるまで、分別した原料を産生物から分離するための分別条件のセットの下で産生物を分別すること;および蒸留条件のセットの下で、蒸留塔内で産生物を蒸留することを含み、生じる産生物がレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび約2重量以下の混入物を含み;混入物がプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの分子量よりも少なくとも1.1倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含むことを特徴とする方法。重分子量副産物が、グリセロールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、レブリン酸エチル、プロピレングリコール、グリセロール、および/またはグリセロールもしくはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールにより産生されるか、またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールとそれ自体との間の反応により産生された二量体、三量体またはオリゴマーの1つまたは複数であることを特徴とする、請求項1~4のいずれかに記載の方法。産生物が水を200ppm未満、酸を20ppm未満、グリセロールまたはプロピレングリコールを約10,000ppm以下、グリセロールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのモノマー間の反応から得たニ量体を約0.25重量以下、グリセロールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとグリセロールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールとの反応から得たニ量体を約0.25重量以下、レブリン酸エチルのグリセロールケタールとレブリン酸エチルとの反応から得たニ量体を約0.25重量以下、レブリン酸エチルのグリセロールケタール、レブリン酸エチル、およびグリセロールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールとの反応から得た三量体を約0.1重量以下、レブリン酸エチルのグリセロールケタールとレブリン酸エチルとの反応から得た三量体を約0.10重量以下で含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれかに記載の方法。グリセロールまたはプロピレングリコールに比較して、レブリン酸エチルを化学量論的に過剰に反応器系に添加することを特徴とする、請求項1~6のいずれかに記載の方法。レブリン酸エチル対プロピレングリコールまたはグリセロールの比率が約5:1から約1:5であることを特徴とする、請求項1~7のいずれかに記載の方法。酸触媒がカンファースルホン酸であることを特徴とする、請求項1、3および5~8のいずれかに記載の方法。分別の前に酸を除去するために、産生物を酸除去カラムに供することをさらに含む、請求項1~9のいずれかに記載の方法。高分子種を除去するために、蒸留塔をバージすることをさらに含む、請求項1~10のいずれかに記載の方法。反応条件が約50から150°Cの温度を含むことを特徴とする、請求項1~11のいずれかに記載の方法。反応条件が約5から760mmHgの圧力を含むことを特徴とする、請求項1~12のいずれかに記載の方法。反応器が多段反応器を含むことを特徴とする、請求項1、3および5~13のいずれかに記載の方法。反応器が、グリセロールまたはプロピレングリコールをレブリン酸エチルに反応させる第1の反応器、第2の反応器、および第3の反応器;分別した原料を産生物から分離する第1の蒸留塔およびレブリン酸エチルのグリセロールケタールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを高分子量種から分離する第2の蒸留塔を含み、第1の反応器、第2の反応器、第3の反応器、第1の蒸留塔および第2の蒸留塔が互いに流体連結していることを特徴とする、請求項14に記載の方法。第1の反応器、第2の反応器、第3の反応器、第1の蒸留塔および第2の蒸留塔が直列であることを特徴とする、請求項2、4および15のいずれかに記載の方法。第1の反応器、第2の反応器、第3の反応器、第1の蒸留塔または第2の蒸留塔が並列であることを特徴とする、請求項2、4および15のいずれかに記載の方法。分別された材料が第1の反応器に再循環されるレブリン酸エチルを含むことを特徴とする、請求項2、4および15~17のいずれかに記載の方法。産生物に無機塩基または緩衝剤の層を通過させることをさらに含む、請求項2、4および15~18のいずれかに記載の方法。酸触媒またはカンファースルホン酸が第1の反応器、第2の反応器または第3の反応器に存在することを特徴とする、請求項2、4および15~19のいずれかに記載の方法。第1の蒸留塔または第2の蒸留塔がパージされ、実質的にすべての酸種または高分子量種を除去することを特徴とする、請求項2、4および15~20のいずれかに記載の方法。レブリン酸エチルのグリセロールケタールまたはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを高分子量種から分離するために、蒸留が第1の蒸留塔または第2の蒸留塔で実施されることを特徴とする請求項2、4および15~21に記載の方法。分子篩、緩衝剤、塩基またはこれらの任意の組合せにより、産生物を処理することをさらに含む、請求項1~22のいずれかに記載の方法。塩基が炭酸塩、アミン、水酸化物、リン酸塩または酸化物であることを特徴とする、請求項23に記載の方法。緩衝剤が無機塩の充填層を含むことを特徴とする、請求項23に記載の方法。緩衝剤が、クエン酸、クエン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸カルシウムまたは前記の緩衝剤の少なくとも1つを含む組合せの溶液を含むことを特徴とする、請求項23に記載の方法。産生物に水素付加することをさらに含む、請求項1~26のいずれかに記載の方法。触媒が不均一触媒であることを特徴とする、請求項1,3および5~27のいずれかに記載の方法。触媒が均一触媒であることを特徴とする、請求項1、3および5~27のいずれかに記載の方法。請求項1~29のいずれかに記載のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールまたはレブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む組成物。構造6:式中、R1、R2、R3、およびR4は、独立して、水素、C1~12アルキル、C3~6シクロアルキル、C1~12アルケニル、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリール、およびbは1~4であり、R5はC1~12アルキル、C3~6シクロアルキル、C2~12アルケニル、C2~12アルキニル、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、その各々は、任意で1つまたは複数の付加ヒドロキシル基で置換され、R6、R7、R10、およびR11は、独立に、水素、C1~12アルキル、C1~12ヒドロキシアルキレン、最高6個のヒドロキシ基で置換されるC1~12アルキル、C3~6シクロアルキル、C2~5ヘテロシクロアルキル、C1~12アルケニル、C1~12ヒドロキシアルケニル、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシル、C1~12アルキル、C1~12ヒドロキシアルキル、C3~6シクロアルキル、C1~12アルケニル、C1~12ヒドロキシアルケニレン、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、cは0~1であり、組成物は約2重量以下の混入物を含み;混入物はグリセロール、酸、レブリン酸エチル、水またはケタール付加物の分子量より少なくとも1.1倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含むを有するケタール付加物を含む組成物。ケタール付加物が構造6a:を有し、式中、R1がC1~6アルキルであり、R9が水素またはC1~4アルキルであることを特徴とする、請求項31に記載の組成物。ケタール付加物が構造6b:を有し、式中、R1がC1~6アルキルであることを特徴とする、請求項31に記載の組成物。高分子量副産物が、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、プロピレングリコールおよび/もしくはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールの1つもしくは複数の反応により産生されるか、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、プロピレングリコールおよびそれ自体の間の反応により産生される二量体、三量体またはオリゴマーを含むことを特徴とする、請求項31ないし33のいずれかに記載の組成物。重量が組成物の総重量に基いているとき、組成物が水を200ppm未満、酸を20ppm未満、グリセロールを約10,000ppm以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのモノマー間の反応から得た二量体を約0.25重量以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールとの反応から得たニ量体を約0.25重量以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルとの反応から得た二量体を約0.25重量以下、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルとレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのアルドールとの反応から得た三量体を約0.1重量、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールとレブリン酸エチルとの反応から得た三量体を約0.10重量以下を含むことを特徴とする、請求項31~33のいずれかに記載の組成物。組成物が30YIユニットより低い色を含み、2時間の期間、約200°Cの温度にさらされたとき、色の変化が30YIユニットより低いことを特徴とする、請求項31~35のいずれかに記載の組成物。組成物が加水分解的に安定していることを特徴とする、請求項31~35のいずれかに記載の組成物。組成物が、構造6aまたは6bに従う組成ケタールを含み、組成ケタール構造の6aまたは6bは、24時間の期間に渡り、純度が0.4重量を超える量、変化しないことを特徴とする、請求項31~35のいずれかに記載の組成物。請求項31~38のいずれかに記載の組成物を含む配合。請求項31~38のいずれかに記載の組成物を含む、水をベースとする配合。緩衝剤をさらに含む、請求項40に記載の水をベースとする配合。請求項31~38のいずれかに記載の組成物を含む品物。アセタール化およびケタール化のための多種多様な方法が報告されているが、特に大規模な産生に関しては、課題が数多く残っている。例えば、アセタール化およびケタール化に関連する課題の1つは、カルボン酸またはエステルのオキソ基ではなく、アルデヒド基またはケト基との選択反応、すなわち、エステル化およびエステル交換であり、これは酸触媒の存在下でも起こる。大規模な場合は特に、エステル交換産生物またはその他の副産物がほとんど存在しない、高純度の産生物を得ることは困難である。したがって、エステル化またはエステル交換反応よりも、アセタール化またはケタール化に対して高い選択性を有するアセタールおよびケタールの製造方法の必要が当業では存在し続けている。高い収率で、純度の高い所望の産生物、すなわち、他の副産物または混入原料のない産生物を生じさせる方法がさらに必要とされ続けている。色度の極めて低いofverylowcolor産生物、特に経時的な色の安定性を有する産生物を産生することができれば、さらに望ましい。経時的な貯蔵性が良好な産生物を産生することができればさらに望ましい。このような方法が費用効果が高く、大規模な製造に適するものであれば、さらに都合が良い。本明細書では、レブリン酸エチルのグリセロールケタールの製造方法であって、レブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む産生物を産生する反応条件下で、反応器内でグリセロールをレブリン酸エチルおよび触媒と接触させること;分別した原料を産生物から分離する分別条件下で、産生物が含有するグリセロールの量が1000パーツパーミリオン未満になるまで、産生物を分別すること;分別した原料を反応器に戻して再循環すること;および蒸留条件下で産生物を蒸留することを含み、得られる産生物がレブリン酸エチルのグリセロールケタールおよび約2重量以下の混入原料を含み;その混入原料が、グリセロール、酸種、レブリン酸エチル、水またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの分子量の少なくとも1.5倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含んでいることを特徴とする、レブリン酸エチルのグリセロールケタールの製造方法が公開される。本明細書では、レブリン酸エチルのグリセロールケタールの製造方法であって、レブリン酸エチルのグリセロールケタールを含む産生物を産生する第1の反応条件のセットの下で、第1の反応器内で、グリセロール、レブリン酸エチル、およびカンファースルホン酸を接触させること;第1の反応器からの産生物を第1の反応器の下流に位置する第2の反応器に連続的に送って、産生物を第2の反応条件のセットに供すること;第2の反応器からの産生物を第2の反応器の下流に位置する第3の反応器に連続的に送って、産生物を第3の反応条件のセットに供すること;その後、産生物が含有するグリセロールの量がGC-FIDの測定で1000ppm未満になるまで、分別した原料を産生物から分離する分別条件のセットの下で、産生物を分別すること;および蒸留条件のセットの下で産生物を蒸留塔で蒸留することを含み、得られる産生物が、レブリン酸エチルのグリセロールケタールおよび約2重量以下の混入原料を含み;その混入原料がグリセロール、酸種、レブリン酸エチル、水またはレブリン酸エチルのグリセロールケタールの分子量の少なくとも1.5倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含んでいることを特徴とする方法も公開されている。本明細書では、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの製造方法であって、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む産生物を産生する反応条件下で、反応器内で、プロピレングリコールをレブリン酸エチルおよび均一酸触媒と接触させること;その後、産生物が含有するレブリン酸エチルの量が1000ppm未満になるまで、分別した原料を産生物から分離する分別条件下で、産生物を分別すること;分別した原料を反応器に戻して再循環させること;および産生物を蒸留条件下で蒸留することを含み、得られる産生物がレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび2重量以下の混入原料を含み;その混入原料がプロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの分子量の少なくとも1.1倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含んでいることを特徴とする方法も公開されている。本明細書では、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを製造する方法であって、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含む産生物を産生する第1の反応条件のセットの下で第1の反応器内で、プロプレングリコールをレブリン酸エチルおよびカンファースルホン酸と接触させること;第1の反応器からの産生物を第1の反応器の下流に位置する第2の反応器に連続的に送って、産生物を第2の反応条件のセットに供すること;第2の反応器からの産生物を第2の反応器の下流に位置する第3の反応器に連続的に送って、産生物を第3の反応条件のセットに供すること;その後、産生物が含有するレブリン酸エチルの量がGC-FIDの測定で1000ppm未満になるまで、分別した原料を産生物から分離する分別条件のセットの下で、産生物を分別すること;および産生物を蒸留条件のセットの下で蒸留塔で蒸留することを含み、得られる産生物がレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび約2重量以下の混入原料を含み;プロピレングリコール、酸、レブリン酸エチル、水、またはレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの分子量の少なくとも1.1倍の分子量を有する高分子量産生物の1つまたは複数を含んでいることを特徴とする方法も公開されている。本明細書では、構造6を有するケタールを含む組成物も公開されている:式中、R1、R2、R3、およびR4は、それぞれ独立に、水素、C1~12アルキル、C3~6シクロアルキル、C1~12アルケニル、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、bは1~4であり、R5はC1~12アルキル、C3~6シクロアルキル、C2~12アルケニル、C2~12アルキニル、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、これらのそれぞれは任意で、1つまたは複数の付加ヒドロキシル基で置換されてもよく、R6、R7、R10、およびR11は、独立に水素、C1~12アルキル、C1~12ヒドロキシアルキレン、最大6個のヒドロキシ基で置換されるC1~12アルキル、C3~6シクロアルキル、C2~5ヘテロシクロアルキル、C1~12アルケニル、C1~12ヒドロキシアルケニル、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素、ヒドロキシル、C1~12アルキル、C1~12ヒドロキシアルキル、C3~6シクロアルキル、C1~12アルケニル、C1~12ヒドロキシアルケニレン、C6~12アリール、C7~13アリールアルキル、またはC7~13アルキルアリールであり、cは0~1であり、組成物は約2重量以下の混入物を含み;その混入物は、グリセロール、酸、レブリン酸エチル、水、またはケタール付加物の分子量の少なくとも1.1倍の分子量を有する高分子量副産物の1つまたは複数を含んでいる。上述の実施形態およびその他の実施形態については、以下の図面および詳細説明でさらに記述する。実施例1~12これらの実施例は、高純度99を超えるのレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよびレブリン酸エチルのグリセロールケタールの製造を実証するために実施された。特に、これらの実施例は、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよびレブリン酸エチルのグリセロールケタールの連続的精製工程およびバッチ精製工程を実証する。これらの実施例は、蒸留塔の底部とりわけ、第2の蒸留塔の底部から強酸触媒を連続的にパージすることは、純度の高いレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよびレブリン酸エチルのグリセロールケタールを得る目的に利用できることも実証する。これらの実施例は、驚くべきことに、蒸留の前または後に、特定の無機化合物を使って産生物を処理すると、化学的安定性が向上することも実証する。特定の硫黄をベースとする触媒を使って作った組成物も、化学的安定であることが判明した。本方法は以下の要領で実施された。水、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、レブリン酸エチル、プロピレングリコール、均一酸触媒、およびその他の不純物を含む反応混合物を第1の蒸留塔に供給した。実施例および比較例のすべての組成物を、以下の表1に示してある。実施例7および8を除き、すべての実施例および比較例は、均一触媒を含んでおり、実施例7および8は、不均一触媒を使って製造された。より高沸点の不純物をまず、蒸留を通じて反応混合物から除去した。次に、濃縮したレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、より高沸点の不純物および残っている酸触媒を第2の蒸留塔に供給した。第2の蒸留塔で、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールをオーバーヘッドで除去し、均一酸触媒を第2の蒸留塔の底部から連続的にパージした。第2の蒸留塔でオーバーヘッド蒸留から得たレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの純度は、以下の表1に示すように、99を超えていた。以下の実施例1~12では、以下に示す式7を有するレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよび以下に示す式8を有するレブリン酸エチルのグリセロールケタールを製造した。実施例1および2:CSTRに、プロピレングリコール組成物全体の21重量およびレブリン酸エチル組成物全体の79重量を連続的かつ同時に装入した。硫酸水溶液を組成物総重量の20~60パーツパーミリオンで、CSTRに連続的にポンプで汲み上げた。CSTRは温度95°Cおよび圧力80mmHgだった。試薬を7に変換し、水をCSTRから連続的に除去した。オーバーヘッドの組成物も、プロピレングリコールおよびレブリン酸エチルを含んでいた。反応器からの流量は、58lb/時間だった。CSTR産生物を第2の反応器に放出し、100°Cおよび圧力61mmHgまで加熱した。試薬をさらに式7を有するレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールに変換し、水を第2の反応器から連続的に除去した。第1の反応器から第2の反応器への産生物の流量は、61lb/時間だった。第2の反応器は、産生物を第3の反応器に放出し、産生物は106°Cおよび真空圧30mmHgに加熱された。第3の反応器の最後で反応混合物の組成物は、0.049重量の水、0.27重量のプロピレングリコール、46.25重量のレブリン酸エチル、53.05重量のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、および0.44重量のプロピレングリコールおよびレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールのエステル交換の凝縮産生物を含め、その他の不純物を含む。次いで、90から110°Cの温度で、60から80lb/時間の速度で、組成物を第1の蒸留塔に供給した。蒸留塔上のオーバーヘッド真空は、5から10mmHgだった。組成物を塔内で還流し、100から130°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部で再循環させた。次に、20から40lb/時間の速度で、100から120°Cの温度で、組成物を第2の蒸留塔に供給した。塔上のオーバーヘッド真空は5から10mmHgだった。組成物を塔内で還流し、80から100°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部で再循環させ、オーバーヘッドで蒸留し、採取した。蒸留の間、蒸留塔の底部を、3lb/時間の速度でパージした。蒸留した産生物の最終的な組成は、99.8のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを含んでいた。蒸留した産生物7の少量の試料を、シンチレーションバイアルに入れ、その貯蔵性を試験するために、室温で貯蔵した。14日後、試料をシンチレーションバイアルを取り出し、GC-FIDで解析した。解析の結果は、表1に示してある。実施例1を作るための工程の手順を、実施例2に対しても繰り返した。実施例3~5:蒸留の前に、第3の反応器を抜けた反応混合物が固体炭酸バリウムの充填層を通過して流れることを除き、実施例1を作るための工程の手順を繰り返した。充填層を抜けた後、次いで混合物を実施例1に記述された要領で蒸留した。蒸留した組成物7の小量の試料を、別々のシンチレーションバイアルに入れ、実施例の貯蔵性を試験するために、室温で保管した。13日後に、試料をシンチレーションバイアルから取り出し、GC-FIDで解析した。解析結果は表1に示してある。実施例6:500mLの3口丸底フラスコに、45.72グラムg0.50モルのグリセロール純度99、215.24g1.50モルのレブリン酸エチル純度98、0.0138g50ppmの2-ナフタリンスルホン酸TCIAmericaから入手および磁気攪拌棒を装入した。フラスコは、熱電対、ヒートテープを巻いたディーンスターク、凝縮器、ガラス栓、および真空へのアウトレットを装備していた。フラスコの内容物を、加熱マントルを使用して、110°Cまで加熱した。真空計を、傾斜率300トル/時間で、真空圧300トルで始まり、30トルで終わるように設定した。ポットの温度が110°Cに達すると、反応混合物は曇った状態から透明な状態に変わり、その後、Teflon真空ポンプをオンにして、真空を即座に系に加えた。合計反応時間が60分に達した後、熱をオフにし、フラスコに窒素をバックフィルbackfillした。次に、反応混合物に、26g10重量の第二リン酸ナトリウムを装入し、1時間、60°Cで加熱した後、濾過した。混合物は、攪拌棒を装備した500mlの四口丸底フラスコに装入した。フラスコは、熱電対、2つのガラス栓、ビグリューカラム、短経路凝集器、アダプタおよび3つの採取フラスコを装備している。真空を0.5トルに設定し、フラスコを加熱して、蒸留を引き起こした。過剰なレブリン酸エチルをまず蒸留した後、組成物8を蒸留した。蒸留した産生物の試料をGC-FIDにより解析した。蒸留した産生物8の少量の試料をシンチレーションバイアルに入れ、その貯蔵性を試験するために、室温で保管した。4日後、試料をシンチレーションバイアルから取り出して、GC-FIDにより解析した。解析の結果は表1に示してある。実施例7:CSTRに、グリセロール組成物全体の18重量およびレブリン酸エチル組成物全体の82重量を連続的かつ同時に装入した。硫酸水溶液を組成物全体の20~60パーツパーミリオンで、CSTRに連続的にポンプで汲み上げた。CSTRは温度85~93°Cおよび圧力70~80mmHgだった。試薬を産生物8に変換し、水をCSTRから連続的に除去した。CSTRを通過する流量は70~90lb/時間だった。次に、CSTRの内容物を第2の反応器に放出し、90~100°C、真空圧30mmHgに加熱した。試薬を8にさらに変換し、水をCSTRから連続的に除去した。第2の反応器を通過する流量は、60~80lb/時間だった。第2の反応器の内容物を第3の反応器に放出し、98~105°C、真空圧20~25mmHgに加熱した。第3の反応器の最後での反応混合物の組成は、0.13重量のグリセロール、47重量のレブリン酸エチル、50.9重量のレブリン酸エチルのグリセロールケタール、1.72重量のより高分子量の縮合物、例えば、本明細書で上述したものなど、および0.22重量のその他の不純物だった。40から50lb/時間の速度で、90から110°Cの温度で、組成物8を第1の蒸留塔に供給した。蒸留塔上のオーバーヘッド真空は、5から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、150から160°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部で再循環させた。続いて、30から35lb/時間の速度で、130から140°Cの温度で、組成物を第2の蒸留塔に供給した。塔上のオーバーヘッド真空は、4から8mmHgだった。混合物を塔内で還流し、170から180°Cの温度でリボイラー内の蒸留塔の底部で再循環させ、オーバーヘッドで蒸留し、採取した。8を含む、この凝縮物の試料を分別蒸留により純度99.6の組成物になるまで蒸留した。この試料を2フラクションに分割した。最初のフラクションは、栓をした丸底フラスコに室温で7日間、貯蔵した。老化の後、組成物のGC-FID測定を実施した。結果は表Iに示してある。第2のフラクションについては、実施例8で後述する。実施例8:実施例7からの第2のフラクションを即座に、炭酸バリウムの10重量スラリーで処理し、濾過した。内容物をガラス製のシンチレーションバイアルに入れ、室温で9日間、貯蔵した。老化の後、組成物のGC-FID測定を実施した。結果は表Iに示してある。実施例9:2-NSAではなく、50ppmの1R---10-カンファースルホン酸CSAを触媒として使用したことと、反応産生物を8の蒸留精製の前に、処理をしなかったことを除き、実施例6を繰り返した。内容物をガラス製のシンチレーションバイアルに入れ、室温で7日間、貯蔵した。老化の後、組成物のGC-FID測定を実施した。結果は表Iに示してある。実施例10:実施例9を繰返し、次に蒸留した産生物8を10重量の炭酸バリウムで処理し、濾過した。内容物をガラス製のシンチレーションバイアルに入れ、室温で7日間、貯蔵した。組成物のGC-FID測定を、老化の後に実施した。結果は表Iに示してある。実施例11:2-NSAではなく、0.23重量のNafion登録商標SAC-13を触媒として使ったこと、蒸留の前に触媒を濾過したこと、8の蒸留の前に、反応産生物に一切の処理を施さなかったことを除き、実施例6を繰り返した。蒸留の後、内容物をガラス製のシンチレーションバイアルに入れ、3日間、室温で貯蔵した。老化の後、組成物のGC-FID測定を実施した。結果は表Iに示してある。実施例12:0.23重量のAmberlyst登録商標35を触媒として使った点を除き、実施例11で使った手順を繰り返した。蒸留の後、内容物をガラス製のシンチレーションバイアルに入れ、10日間、室温で貯蔵した。老化の後、組成物のGC-FID測定を実施した。結果は表Iに示してある。表Iに記した実施例の各々は、良好な貯蔵性を示した。無機原料で処理したこれらの原料は、さらに優れた貯蔵性を示した。硫黄をベースとする触媒を除去するための塩基として炭酸バリウムを使用することは、貯蔵性のあるケタールエステルの発現を補助した。炭酸バリウムの層を通過したこれらの組成物は、約3日から約14日の期間の後も化学純度に変化を示さなかったのに対し、炭酸バリウムの層を通過させなかったか、または代わりに第二リン酸ナトリウムの層を通過させた比較例からの組成物は、化学純度にわずかな変化を示した。硫黄をベースとする触媒としてカンファースルホン酸を使用した場合、より貯蔵性の高いケタールエステルが産生された。不均一ケタール化触媒実施例11~12も、良好な貯蔵性を示した。実施例13~16表2の実施例のすべての出発試薬は、上記の実施例7に従って製造した。その後、8の最終的な蒸留した組成物を、実施例7の記述に従って、99.1の純度まで再び分別蒸留した。これらの実施例は、反応物の再形成に関して、原料の特定のスラリー化層または充填層は、最終的なケタール産生物の貯蔵性に役立つ働きをすることを実証するために実施した。試薬の純度は、GC-FIDによる測定で99.1であり、ケタール出発試薬、レブリン酸エチル、およびグリセロールの量はGC-FIDを使って定量化した。試料は採取後、5時間以内にGC-FIDで解析した後、4つの別々の試料に分割した。1つの試料はガラス製のバイアルに入れて、栓をした実施例13。残りの3つの試料実施例14~16は、表2に開示する様々な試薬を使って処理した。最初の試料を蒸留塔から採取した時点から老化の24時間後、レブリン酸エチルのグリセロールケタールを再びGC-FIDで解析し、貯蔵中に形成されたケタール分解産生物グリセロールとレブリン酸エチルとの反応物の量を測定した。表2から分かるように、最終的に蒸留したケタール産生物をリン酸化合物または分子篩によって処理すると、反応物、グリセロールおよびレブリン酸エチルの再形成の増加率が低下することで示されるように、産生物の貯蔵性を向上することができた。理論に拘束されるものではないが、これらの処理方法は、触媒または副産物からの残留不純物が再形成反応物を触媒できないようにするのに役立ったと信じられる。実施例17~20これらの実施例は、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよびレブリン酸エチルのグリセロールケタールの水安定性を実証するために、高温度で水に暴露して実施した。これらの実施例は、以下の表3に示したケタールを化学的に安定化させるために緩衝剤を使用できることも実証する。7を含む表3の実施例の各々は、実施例1に従って製造した。8を含む、表3の実施例の各々は、実施例7に従って製造した。これらの実験を経過した試料の組成は、上記の実施例1~12で記述したものと類似していた。高温での水に対するケタール試薬の安定性を解析するために、水安定性の調査を実施した。試薬をガラス製のシンチレーションバイアルに水および任意で緩衝系と一緒に装入し、栓をした。緩衝剤としてクエン酸を使用した。バイアルを68°Cで炉に入れ、24時間の老化後に取り出した。加水分解安定性試験の後、ケタール試薬の量を解析するためにAGC-FIDを実施した。表3から分かるように、式7および8のケタールは、クエン酸/塩緩衝試薬を添加することで、水安定性が向上した。クエン酸緩衝剤に加えて、リン酸塩およびその他の複数の官能基を有するカルボン酸緩衝系は、ケタール組成物を含有していない緩衝剤に比較して、ケタールの安定性に役立つ働きをする。実施例21~27式8の化合物レブリン酸エチルのグリセロールケタールの合成および精製を、これらの実施例では実施した。実施例21は実施例6に従って作った。実施例22は、産生物8を1回だけ蒸留した点を除き、実施例7に従って作った。実施例23は、400psiのH2および140°Cで、4時間、1重量のNi5249PBASFで、Parr反応器内で実施例22を水素添加することにより作った。実施例24は、実施例7に従って作った。蒸留を余分に1回実施した点を除き、実施例25は、実施例7に従って作った。実施例26は、実施例11に従って作った。実施例27は、実施例12に従って作った。実施例21および22は、最終的な蒸留産生物における残留硫黄Sの含有について調べ、実施例23から27と比較して、硫黄の含有量が高いことが判明した。硫黄をベースとする代替触媒を使用するための種々の処理方法を実施した結果、最終産生物中の硫黄の量は低下した。硫黄不純物は、一般に、産生物、とりわけ再生可能産生物にとって有害である。硫黄不純物は臭気、色および安定性の問題を引き起こすことが知られている。硫黄分を10ppm未満、好ましくは8ppm未満、より好ましくは5ppm未満に制限することが望ましい。要約すると、前記の実施例1~27は、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよびレブリン酸エチルのグリセロールケタールの連続的精製工程を実証したと見ることができる。実施例28~33実施例28および29には、蒸留底部のパージは含まれない。蒸留底部のパージの有益な効果は、実施例12で既に実証されている。実施例28および29では、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを合成するために使った方法は、最後の蒸留塔の底部のパージがない点を除き、上述した実施例1と同じである。精製工程の詳細は、以下に記述する通りである。蒸留塔の中央ゾーンに、60から80lb/時間の速度で90から110度の温度で、0.1重量の水、0.8重量のプロピレングリコール、37.7重量のレブリン酸エチル、60.9重量のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、および0.6重量のその他の不純物を含む反応組成物を供給した。蒸留塔上のオーバーヘッド真空は、5から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、100から130°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部に再循環した。次いで、20から40lb/時間の速度、100から120°Cの温度で、組成物を第2の蒸留塔に供給した。塔のオーバーヘッド真空は、5から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、80から100°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部で再循環し、オーバーヘッドで蒸留し、ステンレス鋼容器に採取した。蒸留した産生物の最終的な組成物は、水243ppm、プロピレングリコール0.4重量、レブリン酸エチル1.2重量、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール98.3重量、およびその他の不純物0.01重量を含んでいた。実施例28および29の組成は、以下の表5に示してある。実施例30~33のそれぞれは、実施例1に従って合成した類似の操作パラメータを有する直列の3の反応器系。以下に、蒸留精製の詳細を示す:蒸留塔の中央ゾーンに、0.049重量の水、0.27重量のプロピレングリコール、46.25重量のレブリン酸エチル、53.05重量のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、および0.44重量のその他の不純物を含む反応組成物を連続的に供給した。60から80lb/時間の速度、90から110°Cの温度で、組成物を第1の蒸留塔に供給した。蒸留塔上のオーバーヘッド真空は、5から10mmHgだった。混合物を塔の中で還流し、100~130°Cの温度でリボイラー内の蒸留塔の底部で再循環させた。次に、20から40lb/時間の速度、100から120°Cの温度で、組成物を第2の蒸留塔に供給した。塔上のオーバーヘッド真空は5から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、80から100°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部で再循環させ、オーバーヘッドで蒸留し、採取した。蒸留の間、3lb/時間の速度で、蒸留塔の底部をパージした。蒸留した産生物の最終的な組成物は、45ppmの水、R34ppmのプロピレングリコール、0.08重量のレブリン酸エチル、99.9のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール、および0.01のその他の不純物を含んでいた。供給物の組成が異なる点を除き、実施例31~33は、実施例30と同様に実施した。すべての組成は表5に示してある。表5のデータは、第1の蒸留塔に流入している供給物の組成、第2の蒸留塔に流入している供給物の組成、および第2の蒸留塔のオーバーヘッドからの蒸留および採取された最終産生物の組成を示している。表5のデータは、第2の蒸留塔の底部から一番下の蒸留していないフラクションをパージしたとき、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールの蒸留した組成物の最終的な純度は99を超えることを示している。実施例28および29は、供給組成物中の検知不能なプロピレングリコールおよび1500ppm未満のレブリン酸エチルを第2の蒸留塔に入れた。しかし、組成物を蒸留すると、レブリン酸エチルは10倍増加し、プロピレングリコールの増加率は1000倍を超えた。これは98を超える純度を依然として達成しているが、99を超える純度を達成するための工程は容易に制御されないことを示唆した。しかし、驚くべきことに、蒸留中に第2の蒸留塔の底部をパージすると、供給物の組成に比較して、蒸留した最終的な産生物におけるレブリン酸エチルおよびプロピレングリコールは非常にわずかに増加する結果になった。したがって、この工程は、純度が99を超えるレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタール産生物の産生およびより一貫した工程を可能にする。実施例34~38使用した触媒が、硫酸ではなく、50から500ppmの量のCSAであった点を除き、実施例7で記述したレブリン酸エチルのグリセロールケタールを合成するために使った方法を使用した。反応は変換率が90を超えるまで進行し、レブリン酸エチルのグリセロールケタールを以下の詳細に従って精製した。実施例34~38の組成は、以下の表6に示してある。ニ塩基性固体リン酸ナトリウムの充填層に、70から110°Cの温度で、70から90lb/時間の流量で、表6実施例35に示す反応組成物を供給した。組成物を70から90lb/時間の速度、90から110°Cの温度で、第1の蒸留塔に供給した。蒸留塔上のオーバーヘッド真空は5から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、リボイラー内の蒸留塔の底部に、160から175°Cの温度で、再循環した。次に、140から160°Cの温度で、30から35lb/時間の速度で第2の蒸留塔に組成物を供給した。塔上のオーバーヘッド真空は4から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、170から180°Cの温度で、リボイラー内で蒸留塔の底部で再循環させ、オーバーヘッドで蒸留し、ステンレス鋼容器に採取した。蒸留塔の底部を、2から4lb/時間の速度でパージした。蒸留した産生物の最終的な組成は、以下の表6に示してある。最終的な蒸留した産生物の酸価は、0.01だった。実施例37は、使用した触媒が、硫酸ではなく、50から500ppmの量のCSAであり、第二リン酸ナトリウムの充填層が蒸留の前に使用されたことを除き、実施例1と同じ方法で実施された。酸価は0.01だった。実施例38は、実施例7と同一だった。酸価は0.01だった。実施例34および36の組成物は、実施例1および7で記述された要領で、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールおよびレブリン酸エチルのグリセロールケタールを合成するために使用した方法により製造された。反応は変換が90を超えるまで続き、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを以下に詳述する要領で精製した。蒸留塔の中央ゾーンには、表6に示す反応組成物を供給した40から50lb/時間の速度で、90から110°Cの温度で、第1の蒸留塔に組成物を供給した。蒸留塔上のオーバーヘッド真空は、5から10mmHgだった。混合物を塔内で還流し、150から160°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部で再縦貫させた。次に、30から35lb/時間の速度、130から140°Cの温度で、組成物を第2の蒸留塔に供給した。塔上のオーバーヘッド真空は4から8mmHgだった。混合物を塔内で完了し、170から180°Cの温度で、リボイラー内の蒸留塔の底部に再循環させ、オーバーヘッドで蒸留し、ステンレス鋼の容器に採取した。蒸留した産生物の最終的な組成は表6に示してある。実施例34の最終的な産生物の酸価は、0.28だった。実施例36の最終産生物の酸価は、0.24だった。表6のデータは、第1の蒸留塔に流入する供給物の組成、第2の蒸留塔に流入する供給物の組成、ならびに第2の蒸留塔のオーバーヘッドから最終的に蒸留され、採取された産生物の組成を示している。表6のデータは、蒸留の前に、カンファースルホン酸を使用することおよび第二リン酸ナトリウムまたは炭酸バリウムの使用することは、最終的なケタール産生物の組成に対して、驚くべき有益な効果があることを示している。最終的なケタール産生物は、出発原料、とりわけレブリン酸エチルの再形成が少ないことを示している。レブリン酸エチルは、色の問題を引き起こすことが知られていて、塩基性または還元環境に対してあまり安定でないため、レブリン酸エチルを除外しておくことはメリットがある。実施例35では、第1の蒸留塔で、グリセロールを検出不可能なレベルまで除去されていることにも注意しておく必要があるグリセロールは、レブリン酸エチルのグリセロールケタールとほぼ同じ温度で蒸留することが知られていたため、これは驚きだった。実施例39グリセロールの水素化分解を通じた天然由来のプロピレングリコールを、レブリン酸エチルと反応させて、レブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを産生した点を除き、実施例38を実施例39として繰り返した。産生組成物は実施例38のものと類似していた。実施例40~43実施例40~43は、安定性を提供するための緩衝系での本発明の原料の使用を実証する。実施例40:25ミリグラムmgのレブリン酸エチルのグリセロールケタールを、50グラムの緩衝溶液クエン酸緩衝液;pH5に測り入れることで、緩衝液中で、実施例35に従って作った500ppm重量のレブリン酸エチルのグリセロールケタールを調製した。溶液の性質は均一だった。pHは10日を超える期間に渡って安定していた。実施例41:25mgのレブリン酸エチルのグリセロールケタールを、50グラムの緩衝液炭酸緩衝液;pH9に測り入れることで、緩衝液中で、実施例35に従って作った500ppm重量レブリン酸エチルのグリセロールケタールを調製した。溶液の性質は均一だった。pHは10日を超える期間に渡って安定していた。クエン酸、クエン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、および重炭酸ナトリウムの0.1モルm溶液を作ることにより、緩衝液を調製した。クエン酸緩衝液の場合、0.1mのクエン酸を30.5グラム計量し、0.1mのクエン酸ナトリウムと合わせて100グラムにし、pH5を得た。炭酸緩衝液の場合、0.1mの炭酸ナトリウムを10グラム計量し、0.1mの重炭酸ナトリウムと合わせて100グラムにし、pH9を得た。pHは、緩衝液中の試薬の比率に応じて、より酸性からより塩基性に調節することができる。実施例42:25mgのレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを50グラムの緩衝液クエン酸緩衝液;pH5に測り入れることにより、緩衝液中で実施例38に従って作った500ppm重量のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを調製した。溶液の性質は均一だった。pHは10日を超える期間に渡って安定していた。実施例43:25mgのレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを50グラムの緩衝液炭酸緩衝液;pH9に測り入れることにより、緩衝液中で実施例38に従って作った500ppm重量のレブリン酸エチルのプロピレングリコールケタールを調製した。溶液の性質は均一だった。pHは10日を超える期間に渡って安定していた。実施例44実施例7に従って作った組成物8767.21gおよび10Pd炭素触媒0.7382gを、1LのParr反応器の容器に添加した。反応器を窒素でパージした。次に、水素ガスを反応器の容器に加えて、圧力を100psiにし、温度を140°Cに設定した。温度を140°Cおよび圧力を115~120psiに6時間、保持しながら、反応器の内容物を連続的に攪拌した。6時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却させ、圧力を気圧に平衡化させた。フラスコの内容物を濾過して、Pd触媒を除去した。試料をフラスコから採取し、吸収ユニット指数IAUについてのUV-VIS、HPLC、およびGC-FIDにより解析した。初期の組成および最終的な組成は表8に示されている。実施例45実施例7に従って作った組成物8793.66gおよび10Pd炭素触媒0.0803gを、1LのParr反応器の容器に添加した。酸素濃度が1未満になるまで、窒素ガスでパージすることにより、反応器中の酸素を抜いた。次いで、20psiになるまで反応器を窒素ガスで満たし、漏れの有無をテストするために一晩、そのままにした。反応器が圧力を保持したことが明らかになった後、水素ガスを反応器にパージした。反応を続行させる前に、再び漏れの可能性がないかを確認した。次いで、水素ガスを反応器の容器に圧力が100psiになるまで加え、温度を140°Cに設定した。温度を140°Cおよび圧力を80~100psiに、4時間維持しながら、反応器の内容物を連続的に攪拌した。次に、実施例45の内容物をもう1回、水素添加状態に置いた。実施例45で明記したのと同じ工程の下、圧力低下が原因で、漏れがないかどうか、反応器を再びテストした。反応器が圧力を保持したことが明らかになり、水素ガスを反応器にパージした後、次いで、その水素ガスを反応器の容器に加えて、圧力を100psiにし、温度を140°Cに設定した。温度を140°Cおよび圧力を80~110psiに、3.25時間維持しながら、反応器の内容物を連続的に攪拌した。3.25時間後、反応混合物を周囲温度まで冷却させ、圧力を大気圧に均衡化させた。フラスコの内容物を濾過し、Pd触媒を除去した。試料をフラスコから取り出し、IAUが0.031から0.000に移行したことが明らかになった。実施例46~50同様の水素添加反応を、実施例44の手順に従って実施した。温度、時間、圧力、触媒の量、および水素添加触媒の種類などの反応条件は変化させてあり、HPLCおよびIAUの結果と一緒に表7に示してある。実施例5120mLの注射器に、シーライトを注射器の5mLの線まで添加した。注射器を0.4μmのフィルターに接続した。実施例7に従って作った組成物85mLを40°Cまで加熱し、同一の20mLの注射器にシーライトの上に重ねて添加した。組成物8を注射器のプラスチック製ピストン棒を使って、シーライトの栓を通過するように押し出し、濾過した液体をHPLCで解析した。実施例52実施例52と同一の工程に従い、多種多様な吸着剤およびイオン交換樹脂を、実施例7実施例52~58に従って作った組成物8における発色体除去について試験した。HPLCの結果は、表8に示してある。実施例59実施例7に従って作った組成物875mLおよび家庭用漂白剤40mLを250mLビーカーに添加し、室温で混合した。内容物を分液漏斗に注ぎ、一晩かけて分離させた。組成物8を分液漏斗から抽出し、解析した。HPLCおよびIAUの結果を表9に示してある。実施例60~63実施例7に従って作った組成物8およびUV安定化剤である、0.2のTinuvin833をガラス製のバイアルに添加した。次に、試料および安定化剤を、熱板上で溶解するまで混合した。試料および安定化剤を含有したバイアルをUVチャンバに入れ、大気にさらした。経時的にIAU指数を記録し、その結果を表10に示してある。実施例8に従って作った組成物8を、攪拌棒、熱電対、ならびに窒素の注入口および出口を備えた250mLのフラスコに添加した。窒素パージ下で、65°Cにて、一晩、加熱マントルで加熱することにより、内容物を乾燥させた。試料をフラスコから取り出し、フラスコ内の水含有量をカールフィッシャー法を使って測定した結果、100ppm未満だった。次に温度を230°Cに設定し、4時間、一定に保った。IAU指数の結果は表11に示されている。実施例65実施例7に従って作った組成物7を、攪拌棒、熱電対ならびに窒素の注入口および出口を備えた250mLのフラスコに添加した。窒素パージ下で、65°Cにて、一晩、加熱マントルで加熱することにより、内容物を乾燥させた。試料をフラスコから取り出し、フラスコ内の水含有量をカールフィッシャー法を使って測定した結果、100ppm未満だった。次に温度を230°Cに設定し、4時間、一定に保った。IAU指数の結果を、表11に示してある。本明細書で使用される用語は、特定の実施形態を記述することだけを目的としており、制限を加える意図はない。本明細書で使用される場合、単数形a、anおよびtheは、文脈が明らかに他を示唆しているのでない限り、複数形も包含することを意図している。用語含むおよび/もしくは含んでいる、または包含するもしくは包含するは、本明細書で使用されているとき、記述された特徴、領域、整数、ステップ、操作、要素および/または成分の存在を指定するが、その他の特徴、領域、整数、ステップ、操作、要素、成分および/またはこれらの群の存在または追加を除外するものではないこともさらに理解されるべきである。同一の成分または属性に向けられたすべての範囲の終点は、その終点を包括し、かつ、独立して、組み合せることができる。含んでいるという用語は、遷移の用語である~から成るおよび基本的に~から成るも包括している。他に定義されているのでない限り、本明細書で用いられるすべての用語技術用語および科学用語を含むは、本発明が属する分野の当業者が一般に理解しているのと同じ意味を持つ。上述した方法により作成される化合物には、実施形態では、1つまたは複数の異性体が存在する。異性体が存在する可能性がある場合、本発明は、任意の立体異性体、任意の配置異性体、および任意のシス-トランス異性体;これらの単離された異性体;およびこれらの混合物も含め、これらの任意の異性体を形成する方法を統合する。化合物は標準の命名法を使って記述されている。例えば、任意の指示された基で置換されていない位置は、指示されている結合により満たされるその結合価または水素原子を有するものと理解される。2つの文字または記号の間にはないダッシュ-は、置換基の結合するポイントを表すのに使われる。例えば、-CHOはカルボニル基の炭素を通じて接続される。アルキル基は直鎖である場合も、分岐している場合もあり得る。本明細書の全体を通して、様々なニ価の基に言及がなされている。このような基は、同様に命名されている一価の基と同一であり、通常、接尾がeneエンである。例えば、C1~C6アルキレン基は、C1~C6アルキル基と同一の構造を有する二価の結合基である。引用された特許、特許出願およびその他の文献はすべて、それらの全体が参照により、本明細書に組み込まれる。本発明は代表的な実施形態を参照しながら記述されているが、本発明の範囲から逸脱することなく、様々な変更を加え得ることおよび相当する要素で、これらの要素を置換し得ることは当業者によって理解されるであろう。加えて、本発明の基本的な範囲から逸脱することなく、本発明の教えには、特定の状況または材料に適合させるために、数多くの改変を加えることもあり得る。したがって、本発明は、本発明を実施するために考案された最適な形態として開示された特定の実施形態に制限されるものではなく、付属する特許請求の範囲に記述された範囲に収まるあらゆる実施形態を含むことを意図している。"