植物病原菌を駆除するための式Iの化合物アミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル又はYR4であり、mは置換基Rの数を表し、mは0、1、2、3又は4であり、R4は、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yは、直接結合又はO、Sp、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kY2k、kY2kO、Y3、Y4、kY3、OkY3、SkY3、kSp、Spk、OY2、NY2、OY2k、OY2NRdNRd、OY2N、OY2NY2、kY4、kY4Y3、kY4N、kY4Ok、kY4Spk、kY4kO、kY4kSp、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここで、pは0、1又は2であり、kは1~8の整数であり、Y1はC2であり、Y2はC又はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、C3~C8シクロアルケニレン、フェニレン、5、6若しくは7員飽和若しくは部分不飽和のヘテロシクリレン又は5若しくは6員ヘテロアレンジイルであり、前記ヘテロシクリレン又はヘテロアレンジイルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含み、Rdは、水素、C1~C8アルキル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Reは、水素、CN、NH2、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリル、又はOnoRfであり、R5、R6は互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、R5及びR6はそれぞれの場合、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子に加えてN、O及びSからなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を含んでよい5~10員飽和又は部分不飽和のヘテロシクリルを形成していてよく、R7は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ又はC1~C8ハロアルコキシであり、L1、L2、L3は互いに独立に、水素、ハロゲン、OH、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、脂肪族及び環状基R4~R7、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記フェニル及びヘテロシクリル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記環状基Y5の隣接環員原子と結合している二つの基Raは前記環員原子と一緒になって、炭素環であっても複素環であってもよい縮合した5、6若しくは7員飽和、部分不飽和若しくは芳香環を形成していてよく、前記縮合複素環の環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシであり、RA、RBは互いに独立に、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、NRCRD、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RA及び又はRBはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく、前記脂肪族又は環状基RA及び又はRBはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、RBはさらに水素であってもよく、RC、RDは互いに独立に、水素、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RC及び又はRDはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよい並びに式Iの化合物のNオキシド及び農業的に許容される塩、並びに式Iの化合物を含む組成物の使用。有害菌による感染から植物繁殖材料、種子、実生の根及び苗条を保護するための、請求項1に記載の化合物I並びにそのNオキシド及び農業的に許容される塩の使用。有害菌を駆除するための方法であって、前記菌、又は菌の攻撃に対して保護しようとする材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の少なくとも一つの請求項1に記載の化合物又はそれを含む組成物で処理することを含む前記方法。少なくとも一つの請求項1に記載の式Iの化合物又はそれを含む組成物で、種子100kg当たり01g~10kgの量で被覆された種子。式Iの化合物アミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル又はYR4であり、mは置換基Rの数を表し、mは0、1、2、3又は4であり、R4は、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yは、直接結合又はO、Sp、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kY2k、kY2kO、Y3、Y4、kY3、OkY3、SkY3、kSp、Spk、OY2、NY2、OY2k、OY2NRdNRd、OY2N、OY2NY2、kY4、kY4Y3、kY4N、kY4Ok、kY4Spk、kY4kO、kY4kSp、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここで、pは0、1又は2であり、kは1~8の整数であり、Y1はC2であり、Y2はC又はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、C3~C8シクロアルケニレン、フェニレン、5、6若しくは7員飽和若しくは部分不飽和のヘテロシクリレン又は5若しくは6員ヘテロアレンジイルであり、前記ヘテロシクリレン又はヘテロアレンジイルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含み、Rdは、水素、C1~C8アルキル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Reは、水素、CN、NH2、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリル、又はOnoRfであり、R5、R6は互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、R5及びR6はそれぞれの場合、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子に加えてN、O及びSからなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を含んでよい5~10員飽和又は部分不飽和のヘテロシクリルを形成していてよく、R7は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ又はC1~C8ハロアルコキシであり、L1、L2は互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、L3は、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、L1とL3が両方ともCNであることはなく、但し、A3がN又はCである場合、A1とA3の一方はCでありその他方はNであり、A1とA2の間及びA2とA3の間の結合の一つは二重結合であり、前記原子はフェニル環と一緒になって1Hインダゾール又は1Hインドールを形成しており、さらにL3は水素であってよく、脂肪族及び環状基R4~R7、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記フェニル及びヘテロシクリル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記環状基Y5の隣接環員原子と結合している二つの基Raは前記環員原子と一緒になって、炭素環であっても複素環であってもよい縮合した5、6若しくは7員飽和、部分不飽和若しくは芳香環を形成していてよく、前記縮合複素環の環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシであり、RA、RBは互いに独立に、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、NRCRD、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RA及び又はRBはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく、前記脂肪族又は環状基RA及び又はRBはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、RBはさらに水素であってもよく、RC、RDは互いに独立に、水素、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RC及び又はRDはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよいであって、但し、NNメチルホルムアミジン、NNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNジエチルホルムアミジン、NNNジメチルホルムアミジン及びNアミノピリジン2イル1ピペラジニルカルボニル1Hインドール5イルNNジメチルホルムアミジンを除く化合物並びに式Iの化合物のNオキシド及び農業的に許容される塩。A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、水素、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mは0、1、2、3又は4であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yが、直接結合又はO、Sp、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kY2k、kY2kO、Y3、Y4、kY3、OkY3、SkY3、kSp、Spk、OY2、NY2、OY2k、OY2NRdNRd、OY2N、OY2NY2、kY4、kY4Y3、kY4N、kY4Ok、kY4Spk、kY4kO、kY4kSp、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここで、pは0、1又は2であり、kは1~8の整数であり、Y1はC2であり、Y2はC又はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、C3~C8シクロアルケニレン、フェニレン、5、6若しくは7員飽和若しくは部分不飽和のヘテロシクリレン又は5若しくは6員ヘテロアレンジイルであり、前記ヘテロシクリレン又はヘテロアレンジイルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含み、Rdは、水素、C1~C8アルキル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Reは、水素、CN、NH2、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリル、又はOnoRfであり、R5、R6が互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、R5及びR6がそれぞれの場合、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子に加えてN、O及びSからなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を含んでよい5~10員飽和又は部分不飽和のヘテロシクリルを形成していてよく、R7が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ又はC1~C8ハロアルコキシであり、L1、L2が互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、L3が、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、L1とL3が両方ともCNであることはなく、脂肪族及び環状基R4~R7、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記フェニル及びヘテロシクリル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記環状基Y5の隣接環員原子と結合している二つの基Raは前記環員原子と一緒になって、炭素環であっても複素環であってもよい縮合した5、6若しくは7員飽和、部分不飽和若しくは芳香環を形成していてよく、前記縮合複素環の環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシであり、RA、RBは互いに独立に、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、NRCRD、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RA及び又はRBはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく、前記脂肪族又は環状基RA及び又はRBはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、RBはさらに水素であってもよく、RC、RDは互いに独立に、水素、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RC及び又はRDはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよい、請求項5に記載の化合物並びに式Iの化合物のNオキシド及び農業的に許容される塩。A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mが1又は2であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yが、直接結合又はO、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kいくつかの文献は、フェニル環のL3位に置換基をもたない、薬学的に活性な二環式アミジンを記載している。インダゾール、ベンゾチエン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジアゾール又はベンゾチアゾール環を有する特定の殺虫性又は殺ダニ性の二環式アミジンは米国特許第4186264号、同第5219868号ZhurnalOrganicheskoiKhimii、23、24504及びJAgricultFoodChem、25、493501から公知である。インダン又はジヒドロインドール環を有する他の二環式アミジンは、EurJPharmacol、605、5356、OrgProcResDev、13、198208BioorgMedChemLet、17、26492655WO1997025983WO1998031660WO1999004778WO2003027061WO2004018411WO2004087124及びWO2004094363から、認知障害、アルツハイマー病及び統合失調症の治療に有用な向精神剤として活性なムスカリン性受容体アゴニストとして公知である。ベンゾチアゾール環を有する他の二環式アミジンは、とりわけ、WO2005092899により、腫瘍治療に有用なヒストンデアセチラーゼ阻害剤として公知である。インドール環を有する他の二環式アミジンは、WO1996032380により、腫瘍治療に有用な薬学的に活性なチロシンキナーゼ阻害剤として、又は、Virology、190、26977によりHIVウイルス感染症の治療のための薬学的に活性な逆転写酵素阻害として公知である。インダゾール環を有する他の二環式アミジンは、Farmatsiya、27、15により薬学的に活性な化合物として公知である。ベンゾフラン環を有する他の二環式アミジンは、InvestigationalNewDrugs、1、10315により腫瘍治療に有用な薬学的に活性な細胞増殖阻害剤として、又は、LiebigsAnnalChemie、、183669により寄生虫性疾患の治療に有用な薬学的に活性なトリパノソミシドとして公知である。ベンゾフラン環を有する他の二環式アミジンは、この化合物がカンジダアルビカンスなどのヒト菌類病原体に対して全く活性をもたないことを示す試験データと一緒に、AntimicrobAgentsChemotherapy、18、2319に挙げられている。ベンゾイミダゾール、ベンゾチアジアゾール又はベンゾチエン環を有する特定の二環式アミジンの調製は、KhimiyaGeterotsiklicheskikhSoedinenii、、10825JofHeterocyclChem、17、14415及びJChemRes、Synopses、、10に概略的に挙げられている。本発明による化合物は、二環式環系のフェニル環と結合しているL3位に強制的置換基を有することによって上記刊行物に記載されているものと異なる。但し、L1とL3が両方ともCNであることはなく、但し、A2がN又はCである場合、A1とA3の一方はCでありその他方はNであり、上記原子はフェニル環と一緒になって1Hインダゾール又は1Hインドールを形成しており、L3はさらに水素であってよい。但し、米国特許第4186264号により殺虫剤として公知のNNメチルホルムアミジン、NNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、Farmatsiya、27により殺虫剤として公知のNNNジエチルホルムアミジン、ChemofHeterocyclComp、27、369375により公知のNNNジメチルホルムアミジン、及びVirology、190、26977により抗ウイルス剤として公知のNアミノピリジン2イル1ピペラジニルカルボニル1Hインドール5イルNNジメチルホルムアミジンは除外する。さらに、フェニル環のL1及びL3位にCN置換基を担持する二環式アミジンである、5モルホリノメチリデンアミノ7フェニルメチリデンインダン46ジカルボニトリルの調製がRussJOrgChem、42、460462に記載されている。本発明による化合物は、L1とL3が両方ともCNであることはないという条件付きである点でRussJOrgChem、42、460462に開示されているものと異なる。したがって第2の態様によれば、本発明は、式Iで表される式Iの化合物アミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル又はYR4であり、mは置換基Rの数を表し、mは0、1、2、3又は4であり、R4は、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yは、直接結合又はO、Sp、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kY2k、kY2kO、Y3、Y4、kY3、OkY3、SkY3、kSp、Spk、OY2、NY2、OY2k、OY2NRdNRd、OY2N、OY2NY2、kY4、kY4Y3、kY4N、kY4Ok、kY4Spk、kY4kO、kY4kSp、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここでpは0、1又は2であり、kは1~8の整数であり、Y1はC2であり、Y2はC又はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、C3~C8シクロアルケニレン、フェニレン、5、6若しくは7員飽和若しくは部分不飽和のヘテロシクリレン又は5若しくは6員ヘテロアレンジイルであり、前記ヘテロシクリレン又はヘテロアレンジイルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含み、Rdは、水素、C1~C8アルキル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Reは、水素、CN、NH2、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリル、又はOnoRfであり、R5、R6は互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、R5及びR6はそれぞれの場合、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子に加えてN、O及びSからなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を含んでよい5~10員飽和又は部分不飽和のヘテロシクリルを形成していてよく、R7は、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ又はC1~C8ハロアルコキシであり、L1、L2は互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、L3は、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、L1とL3が両方ともCNであることはなく、但し、A3がN又はCである場合、A1とA3の一方はCでありその他方はNであり、A1とA2の間及びA2とA3の間の結合の一つは二重結合であり、前記原子はフェニル環と一緒になって1Hインダゾール又は1Hインドールを形成しており、さらにL3は水素であってよく、脂肪族及び環状基R4~R7、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記フェニル及びヘテロシクリル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記環状基Y5の隣接環員原子と結合している二つの基Raは前記環員原子と一緒になって炭素環であっても複素環であってもよい縮合した5、6若しくは7員飽和、部分不飽和又は芳香環を形成していてよく、前記縮合複素環の環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシであり、RA、RBは互いに独立に、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、NRCRD、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RA及び又はRBはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく、前記脂肪族又は環状基RA及び又はRBはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、RBはさらに水素であってもよく、RC、RDは互いに独立に、水素、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RC及び又はRDはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよいであって、但し、NNメチルホルムアミジン、NNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNホルミドイルNメチルホルムアミジン、NNNジエチルホルムアミジン、NNNジメチルホルムアミジン及びNアミノピリジン2イル1ピペラジニルカルボニル1Hインドール5イルNNジメチルホルムアミジンを除く化合物並びに式Iの化合物のNオキシド及び農業的に許容される塩を提供する。さらに、本発明は、式Iの二環式アミジン化合物を調製するための方法に関する。さらに、本発明は、式II、IV及びVの化合物などの中間体に関する。さらに、本発明は、固体又は液体担体と、少なくとも一つの式Iの化合物又はそのNオキシド若しくは農業的に許容される塩とを含む農薬組成物に関する。本発明の化合物は有害菌を駆除するのに有用である。したがって、本発明はさらに、有害菌を駆除するための方法であって、菌、又は菌の攻撃に対して保護しようとする材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の少なくとも一つの式Iの化合物又はそのNオキシド若しくは農業的に許容される塩で処理することを含む方法に関する。さらに、本発明は、式Iの化合物又はそのNオキシド若しくは農業的に許容される塩を、種子100kg当たり01g~10kgの量で含む種子に関する。好ましくは、本発明は、A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mは0、1、2、3又は4であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yが、直接結合又はO、Sp、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kY2k、kY2kO、Y3、Y4、kY3、OkY3、SkY3、kSp、Spk、OY2、NY2、OY2k、OY2NRdNRd、OY2N、OY2NY2、kY4、kY4Y3、kY4N、kY4Ok、kY4Spk、kY4kO、kY4kSp、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここでpは0、1又は2であり、kは1~8の整数であり、Y1はC2であり、Y2はC又はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、C3~C8シクロアルケニレン、フェニレン、5、6若しくは7員飽和若しくは部分不飽和のヘテロシクリレン又は5若しくは6員ヘテロアレンジイルであり、前記ヘテロシクリレン又はヘテロアレンジイルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含み、Rdは、水素、C1~C8アルキル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Reは、水素、CN、NH2、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリル、又はOnoRfであり、R5、R6が互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、R5及びR6がそれぞれの場合、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子に加えてN、O及びSからなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を含んでよい5~10員飽和又は部分不飽和のヘテロシクリルを形成していてよく、R7が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ又はC1~C8ハロアルコキシであり、L1、L2が互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、L3が、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、但し、L1とL3が両方ともCNであることはなく、脂肪族及び環状基R4~R7、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、アミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記フェニル及びヘテロシクリル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記環状基Y5の隣接環員原子と結合している二つの基Raは前記環員原子と一緒になって炭素環であっても複素環であってもよい縮合した5、6若しくは7員飽和、部分不飽和又は芳香環を形成していてよく、前記縮合複素環の環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシであり、RA、RBは互いに独立に、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、NRCRD、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RA及び又はRBはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく、前記脂肪族又は環状基RA及び又はRBはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、RBはさらに水素であってもよく、RC、RDは互いに独立に、水素、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、C2~C8アルキレン、C2~C8オキシアルキレン、C1~C8オキシアルキレンオキシ、フェニル、ナフチル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を環員として含む3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記環状基RC及び又はRDはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよい、化合物I並びに式Iの化合物のNオキシド及び農業的に許容される塩を提供する。より好ましくは、本発明は、A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mが0、1、2、3又は4であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族単環式又は二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yが、直接結合又はO、N、CReCRe、C≡C、k、Ok、OkO、Y2、kY2、kY2k、kY2kO、Y3、Y4、kY3、OkY3、SkY3、OY2、NY2、OY2k、OY2N、OY2NY2、kY4、kY4Y3、kY4N、kY4Ok、kY4kO、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここでpは0、1又は2であり、kは1~3の整数であり、Y1はC2であり、Y2はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、C3~C8シクロアルケニレン、フェニレン、5、6若しくは7員飽和若しくは部分不飽和のヘテロシクリレン又は5若しくは6員ヘテロアレンジイルであり、前記ヘテロシクリレン又はヘテロアレンジイルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Rdは、水素、C1~C8アルキル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Reは、水素、CN、NH2、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記環状基Reは直接か又は酸素若しくは硫黄原子を介して結合していてよく、又はOnoRfであり、R5、R6が互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルであり、R5及びR6はそれぞれの場合それらが結合している窒素原子と一緒になって5~10員飽和又は部分不飽和の環を形成していてよく、R7が、水素、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C8アルコキシ又はC1~C8ハロアルコキシであり、L1、L2が互いに独立に、水素、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニルであり、L3が、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルアミノ、ジアミノ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニルであり、但し、L1とL3が両方ともCNであることはなく、脂肪族及び環状基R4~R7、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、ハロゲン、ヒドロキシル、オキソ、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、C1~C4アルコキシイミノ、C2~C8アルキリデン、C3~C8シクロアルキリデン、C1~C12アルキルアミノ、C1~C4アルコキシカルボニル、C1~C4アルキルカルボニルオキシ、NRARB、C2~C8アルキレン、フェニルであり、前記フェニル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記環状基Y5の隣接環員原子と結合している二つの基Raは前記環員原子と一緒になって炭素環であっても複素環であってもよい縮合した5、6若しくは7員飽和、部分不飽和又は芳香環を形成していてよく、前記縮合複素環の環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C8アルキルカルボニルアミノ、フェニル、フェノキシ、ピリジル、ピリジルオキシ又はC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、CN、カルボキシル、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシであり、RA、RBは互いに独立に、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニルであり、前記環状基RA及び又はRBはその部分について直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく、前記脂肪族又は環状基RA及び又はRBはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、RBはさらに水素であってもよく、RC、RDは互いに独立に、水素、CN、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6シクロアルケニル、フェニルであり、前記環状基RC及び又はRDはその部分について直接か又は酸素原子を介して結合していてよい、化合物I及びこれらの化合物の農業的に許容される塩に関する。他の実施形態によれば、本発明は、A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mが1又は2であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル又はフェニルであり、Yが、直接結合又はO、k、Ok、OkO、Y3、Y4、kY3、OkY3、kY4、kY4Ok及びkY4OkO、Y5から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここでkは1~2の整数であり、Y1はC2であり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Reは、水素、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記環状基Reは直接か又は酸素若しくは硫黄原子を介して結合していてよく、R5、R6が互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルであり、R5及びR6はそれぞれの場合それらが結合している窒素原子と一緒になって5~10員飽和又は部分不飽和の環を形成していてよく、L1、L2が互いに独立に、水素、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、L3が、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、脂肪族及び環状基R4~R6、Y5、Re及びL1~L3は、1若しくは2個の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、フェニルであり、前記フェニル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、CN、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル又はピリジルオキシであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、CN、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシである、化合物I及びこれらの化合物の農業的に許容される塩に関する。他の実施形態によれば、本発明は、A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mが1又は2であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は5~6員不飽和若しくは芳香族単環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、Yが、直接結合又はO、N、k、Ok、OkO、Y2、kY2、Y3、Y4、kY3、OkY3、OY2N、kY4、kY4N、kY4Ok、kY4kO、Y5、OY5、Y5O、kY5、kY5k、kY5O、OY5k、Y5kY3、kY3Y5、kY3Y5Y3及びkY3Y5kY3から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここでkは1~3の整数であり、Y1はC2であり、Y2はCであり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y5は、C3~C8シクロアルキレン、フェニレンであり、Rdは、水素、C1~C8アルキル又はフェニルであり、Reは、水素、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記環状基Reは直接か又は酸素若しくは硫黄原子を介して結合していてよく、R5、R6が互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルであり、R5及びR6はそれぞれの場合それらが結合している窒素原子と一緒になって5~10員飽和又は部分不飽和の環を形成していてよく、R7が、水素であり、L1、L2が互いに独立に、水素、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、L3が、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、脂肪族及び環状基R4~R6、Y5、Rd、Re及びL1~L3は、1、2、3、4個若しくは可能な最大数の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、フェニルであり、前記フェニル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、CN、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル又はピリジルオキシであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、CN、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシである、化合物I及びこれらの化合物の農業的に許容される塩に関する。他の実施形態によれば、本発明は、A1、A2、A3が互いに独立にC、N、O及びSから選択され、但し、A1とA2の間、A2とA3の間、A1と隣接フェニル環の炭素原子1の間及びA3と隣接フェニル環の炭素原子2の間の結合は互いに独立に単結合又は二重結合であってよく、Rが、他の任意のRと同じであっても異なっていてもよく、ハロゲン、CN、オキソ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル又はYR4であり、mが置換基Rの数を表し、mが1又は2であり、R4が、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル又はフェニルであり、Yが、直接結合又はO、k、Ok、OkO、Y3、Y4、kY3、OkY3、kY4、kY4Ok、kY4kO、Y5から選択される二価の基であり、前記二価の基Yの右側に示した結合はR4と結合しており、ここで、kは1~2の整数であり、Y1はC2であり、Y3はCNOであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Y4はONCであり、前記二価の基Y3の右側に示した結合は、Yの定義においてY3の右側に示した基と結合しているか、又はそうした基がY3の右側に示されていない場合、Y3の右側に示した結合はR1と結合しており、Reは、水素、CN、C1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C1~C8アルコキシ、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、フェニル又は3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族の単環式若しくは二環式ヘテロシクリルであり、前記ヘテロシクリルの環員原子は炭素原子の他にN、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記環状基Reは直接か又は酸素若しくは硫黄原子を介して結合していてよく、R5、R6が互いに独立に、C1~C8アルキル、C1~C8ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC3~C8シクロアルキルであり、R5及びR6はそれぞれの場合それらが結合している窒素原子と一緒になって5~10員飽和又は部分不飽和の環を形成していてよく、R7が、水素であり、L1、L2が互いに独立に、水素、ハロゲン、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、L3が、ハロゲン、CN、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルコキシC1~C4アルキル、C1~C6ハロアルコキシC1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキルであり、脂肪族及び環状基R4~R6、Y5、Re及びL1~L3は、1若しくは2個の互いに独立に選択される同じか又は異なる基Raを担持していてよく、Raは、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4アルキニル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニルオキシ、C3~C6アルキニルオキシ、フェニルであり、前記フェニル基Raは直接結合、酸素又は硫黄原子を介して結合しており、前記脂肪族又は環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、CN、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、フェニル、フェノキシ、ピリジル又はピリジルオキシであり、前記環状基Rbはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rcを担持していてよく、Rcは、ハロゲン、CN、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシである、化合物I及びこれらの化合物の農業的に許容される塩に関する。本発明による化合物Iは異なった経路で得ることができる。これらは、二環式アミン化合物IIをまずイミノエステルIIIaと反応させて中間体シアノホルムアミジンIIaを生成させ、次いでこれをアミンIIIbで最終生成物Iに転換させることによって調製するのが有利である。この経路は、WO2007031513に記載されており、ここではそれに従って適用することができる。両方の逐次反応は、不活性有機溶媒中、20°C~150°C、好ましくは0°C~120°Cの温度で実施することができる。適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルなどの脂肪族炭化水素トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素ジクロロメタン、クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtertブチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフランなどのエーテルアセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリルメタノール、エタノール、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール及びtertブタノールなどのアルコールであり、また、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチル2ピロリドン、Nエチル2ピロリドン及び酢酸エチルエステルでもある。上記溶媒の混合物を使用することも可能である。出発原料は通常互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、化合物IIの量に対して過剰の化合物IIIa及びIIIbを使用することが有利であり得る。或いは、R7が好ましくは水素である化合物Iは、化合物IIを好ましくは触媒、例えばPOCl3の存在下、化合物IIIcと反応させることによって得ることができる。一般に、反応は、不活性有機溶媒中か又はそれなしで、20°C~150°C、好ましくは20°C~110°Cの温度で実施する。適切な溶媒はクロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素DCM、クロロホルム及びクロロベンゼン、好ましくは塩素化ベンゼンなどのハロゲン化炭化水素であるか、又は溶媒を使用しない。上記溶媒の混合物を使用することも可能である。出発原料は通常互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、IIに対して過剰のIIIcを使用することが有利であり得る。過剰の塩化ホスホリルがしばしば有用である。さらに、化合物Iは、化合物IIをアセタール化合物IIIdと反応させることによっても得ることができる一般に、反応は、不活性有機溶媒中、20°C~150°C、好ましくは0°C~120の温度で実施する。適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルなどの脂肪族炭化水素トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素DCM、クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、MTBE、ジオキサン、アニソール及びTHFなどのエーテルMEOH、EtOH、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール及びtertブタノールなどのアルコールであり、また、DMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMP、NEP及び酢酸エチルエステルでもあり、これらの溶媒の混合物も使用することができる。出発原料は通常互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、IIに対して過剰のIIIdを使用することが有利であり得る。化合物IIIdは文献からも公知である、又は公知の物質若しくは記載されている物質と同様にして得ることができる。上記スキームで例示されているジメチルアセタールIIIdの代わりに、他の一般的なアセタールを使用することもできる。これらは、EtOH若しくはプロパノールのような脂肪族アルコール又は環状アセタールをもたらすエチレングリコール若しくはプロピレングリコールのようなジオールから誘導することができる。アミンIIは文献から公知である、又は以下に記載するように公知である、或いは公知の物質又は記載されている物質と同様にして得ることができる。アミンIIは、還元により、それぞれのニトロ化合物IVから調製することができる。触媒として例えばパラジウムを用いた接触水素化及び鉄又はその他の還元剤による還元も同様に可能である。ニトロ化合物IV及びその前駆体は文献から公知である、又は公知の化合物と同様にして調製することができる。ホルムアミドIIIbは標準的手順により、それぞれのアミンから調製される。化合物IIは一般に化合物IVの還元によって得られる一般に、反応は、不活性有機溶媒中、触媒であっても水素であってもよい還元剤の存在下、20°C~150°C、好ましくは0°C~100°Cの温度で実施する。適切な溶媒は、トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素ジエチルエーテル、MTBE、ジオキサン、アニソール及びTHFなどのエーテルMeOH、EtOH、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール及びtertブタノールなどのアルコール並びに酢酸エチルエステルであり、これらの溶媒の混合物も使用することができる。適切な触媒は、固体支持体に担持させて使用できるパラジウム、白金若しくはニッケル又はこれらのオキシドに基づく。活性炭担持パラジウムは特に有用であることが分かっている。水素は、IVの構造に応じて大気圧から最大150バールまでかけることができる。優先的には、最大で30バールの圧力が用いられる。化合物IVは様々な代替法により得ることができる。A2がCであり、A1及びA3がNであり、フェニル環と一緒になって化合物IVaと称されるベンゾイミダゾールを形成する化合物IVは、有機溶媒及び酸の中でベンゼンホルムアミジン化合物Vaを反応させることによって得ることができる。一般に、反応は、不活性有機溶媒中、酸の存在下20°C~180°C、好ましくは20°C~150°Cの温度で実施する。適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルなどの脂肪族炭化水素トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素DCM、クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、MTBE、ジオキサン、アニソール及びTHFなどのエーテルアセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリルであり、またDMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMP、NEP及び酢酸エチルエステルでもあり、これらの溶媒の混合物も使用することができる。適切な酸及び酸性触媒は、塩酸、臭化水素酸、クロロスルホン酸、硫酸及び過塩素酸などの無機酸三フッ化ホウ素、三塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化スズ、塩化チタン及び塩化亜鉛などのルイス酸さらにギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸及びトリフルオロ酢酸などの有機酸である。化合物Vaを得るために、置換ジアミノベンゼン化合物Vbをアセタール化合物IIIdと反応させることができる反応は、化合物IIを化合物IIbと反応させて化合物Iを得るために上記したのと同様にして実施する。A1、A2及びA3がNであり、フェニル環と一緒になって化合物IVbと称されるベンゾトリアゾールを形成する化合物IVは、上記の適切な化合物Vbから出発して、公知の手順、163と同様にして調製することができる。一般に、亜硝酸塩との反応は、水又は及び不活性有機溶媒中、酸の存在下、20°C~120°C、好ましくは10°C~50°Cの温度で実施する。亜硝酸塩として、任意の無機亜硝酸塩又は有機亜硝酸塩が可能であり、好ましくは亜硝酸ナトリウムである。適切な溶媒は水ジオキサン及びTHFなどのエーテルMeOH、EtOH、nプロパノール、イソプロパノールなどのアルコール、好ましくは水である。上記溶媒の混合物を使用することも可能である。適切な酸及び酸性触媒は、塩酸、硫酸などの無機酸、さらにはギ酸、酢酸、プロピオン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸及びトリフルオロ酢酸などの有機酸である。酢酸及びプロピオン酸が特に好ましい。酸は通常、等モル量若しくは過剰量で、又は適切な場合、溶媒として使用される。出発原料は通常互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、化合物Vbに対して過剰の亜硝酸塩を使用することが有利であり得る。同様に、この手順は同様の反応条件を適用して、化合物Vb1から出発して化合物IVb1を得るのにも適している。化合物Vbを得るために、置換ジニトロベンゼンアミン化合物VIbを水素化することができる。一般に、反応は、不活性有機溶媒中、触媒の存在下、0°C~130°C、好ましくは0°C~50°Cの温度で実施する。適切な溶媒は、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、MTBE、ジオキサン及びTHFなどのエーテルMeOH、EtOH、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール及びtertブタノールなどのアルコールであり、また、酢酸エチルエステルでもある。これらの溶媒の混合物も使用することができる。適切な触媒は固体支持体に担持させて使用できるパラジウム、白金若しくはニッケル又はこれらのオキシドに基づく。活性炭担持パラジウムは特に有用であることが分かっている。化合物VIbを得るために、Lがハロゲン、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシ及びアリールスルホニルオキシ、好ましくはクロロ又はブロモなどの求核的に置換可能な離脱基を表すジニトロベンゼン化合物VIIbを、有機溶媒中、好ましくは塩基の存在下でアミン化合物Xbと反応させることができる。一般に、反応は、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で0°C~200°C、好ましくは20°C~120°Cの温度で実施する。適切な溶媒は、トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、MTBE、ジオキサン、アニソール及びTHFなどのエーテルアセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリルMeOH、EtOH、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール及びtertブタノールなどのアルコールであり、また、DMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMP、NEP及び酢酸エチルエステルでもある。これらの溶媒の混合物も使用することができる。適切な塩基は一般に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩ナトリウム又はカリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムtertブチラートなどのアルカリ金属アルコラート重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩さらには、有機塩基、例えば第三アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びNMP、ピリジン、コリジン、ルチジン及び4ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジンであり、また二環式アミンでもある。炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメチラート及びカリウムtertブチラートが特に好ましい。塩基は通常、等モル量若しくは過剰量で、又は適切な場合、溶媒として使用される。必要な場合、収率及び反応速度を向上させるために、公知の相間移動触媒を触媒量添加することができる。出発原料は通常互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、VIIbに対して過剰のXbを使用することが有利であり得る。遊離体VIIbは文献から公知である化合物のニトロ化により得ることができ、又は公知の物質と同様にして調製することができる。A1がOであり、A2及びA3がCであり、これらの原子がフェニル環と一緒になって化合物IVbと称されるベンゾフランを形成する化合物IVは、以下に示す適切な化合物Vbから出発して公知の手順と同様にして調製することができる。置換基R及び用いる反応条件に応じて異なる異性体混合物を得ることができる:遊離体Vbは、以下に説明する実施例と同様にして、ニトロ基に対してパラ位の求核置換を介したオキシム基の導入によって、公知の化合物から得ることができる。或いは、A1がOであり、A2及びA3がCであり、これらの原子がフェニル環と一緒になってRがCXである、ベンゾフランカルボン酸エステル化合物IVcと称されるベンゾフランを形成する化合物IVは、サリチル酸アルデヒド化合物VIcから出発して公知の手順と同様にして調製することができる。化合物IV、V、VI、VII及びXは通常、従来技術から公知である、又は当業界で公知の手順によって得ることができる。少なくとも一つの置換基Rが水素である化合物Iは、化合物Xを用いたアルキル化などの慣用的な誘導体化方法によって、化合物Iに転換させることができる。適切なアルキル化剤の例には、塩化アルキル、臭化アルキル若しくはヨウ化アルキルなどのハロゲン化アルキルが含まれ、その例は塩化メチル、臭化メチル若しくはヨウ化メチル又は硫酸ジメチル若しくは硫酸ジエチルなどの硫酸ジアルキルである。IRHLR→IX一般に、反応は、不活性有機溶媒中、塩基の存在下20°C~150°C、好ましくは0°C~120°Cの温度で実施する。アルキル化剤を用いた反応は溶媒の存在下で実施するのが有利である。適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテルなどの脂肪族炭化水素トルエン、o、m及びpキシレンなどの芳香族炭化水素DCM、クロロホルム及びクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、MTBE、ジオキサン、アニソール及びTHFなどのエーテルアセトニトリル及びプロピオニトリルなどのニトリルアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtertブチルメチルケトンなどのケトンメタノール、エタノール、nプロパノール、イソプロパノール、nブタノール及びtertブタノールなどのアルコールであり、またDMSO、DMF、ジメチルアセトアミド、NMP、NEP及び酢酸エチルエステルでもあり、好ましくはTHF、ジオキサン、アセトニトリル、DMSO、DMF又はジメチルアセトアミドでもある。これらの溶媒の混合物も使用することができる。適切な塩基は一般に、無機化合物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム及び酸化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム及びリン酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミドなどのアルカリ金属アミド水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物ナトリウム又はカリウムメチラート、ナトリウムエチラート及びカリウムtertブチラートなどのアルカリ金属アルコラート炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムなどのアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩重炭酸ナトリウム及び重炭酸カリウムなどのアルカリ金属重炭酸塩さらには、有機塩基、例えば第三アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、NMP、ピリジン、コリジン、ルチジン及び4ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジンであり、また二環式アミンでもある。塩基は一般に触媒量で使用されるが、それらを等モル量若しくは過剰量で、又は適切な場合溶媒として使用することもできる。塩基の量は、一般に1モルの化合物Iに対して1~15モル当量である。出発原料は通常互いに等モル量で反応させる。収率に関しては、化合物Iに対して過剰のLRを使用することが有利であり得る。遊離体Iは上記したが、化合物LRは公知である、又は公知の物質と同様にして調製することができる。同様に、Rが水素である化合物IVは、上記したように化合物Xを用いるか又は公知の手順と同様にして、163、慣用的誘導体化方法により化合物IVに転換させることができる。化合物Iを調製するのに必要な出発原料は文献から公知である、又は引用した文献に従って調製することができる。個々の式Iの化合物が上記した経路で得られない場合、これらを他の化合物Iの誘導化によって調製することができる。好ましい側鎖Rは、WO09053250に記載されている方法に従って得ることができる。RがYR4と定義され、YがkY3kはCH2であり、Y3はCNOであり、Reは酸素原子を介して結合したフェニルである一つの基Raで置換されているメチルであるである好ましい化合物X及びXbは、エピクロルヒドリンなどの化合物X2を用いて以下のようにして調製することができる。このスキームのステップは文献、例えばSynthesis9、1392JLabelledCompRadiopharm17、369JMedChem44、1217から公知である。オキシム生成は、メトキシアミン塩酸塩を用いて標準的手順に従って実施することができる。化合物Xbを得るためのアジド化合物Xaの最後の水素化ステップは、アルコールなどの有機溶媒中、活性炭担持パラジウムなどの触媒の存在下、1~50バールの水素圧で実施することができる。一般に、反応は不活性有機溶媒中、水素化触媒の存在下で、0°C~150°C、好ましくは20°C~70°Cの温度で上記条件を用いて実施する。反応混合物は、慣行的な方法、例えば水と混合し、相を分離し、適切な場合、粗生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理を行う。中間体及び最終生成物のいくつかは無色又はやや茶色がかった粘性油状物の形態で得られ、これらは、減圧下、中程度の高温で精製するか、又はそれらから揮発成分を追い出す。中間体及び最終生成物が固体で得られる場合、精製を再結晶化又は蒸解によっても実施することができる。化合物Iを調製するのに必要な出発原料は文献から公知である、又は引用した文献に従って調製することができる。個々の式Iの化合物が上記した経路で得られない場合、これらを他の化合物Iの誘導化によって調製することができる。合成によって異性体の混合物が得られる場合、いくつかの場合、施用のための調製の際又は施用の際に、個々の異性体を相互転換させることができるので、一般に分離は必ずしも必要ではない。そうした転換は、例えば植物の処理の場合、処理される植物において又は制御しようとする有害菌において、施用の後に行うこともできる。上記式において与えられた記号の定義においては、その後に続く置換基を一般に代表する総称を使用したハロゲンフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードアルキル1~4、6若しくは8個の炭素原子を有する飽和直鎖状又は分岐状炭化水素基、例えばC1~C6アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1メチルエチル、ブチル、1メチルプロピル、2メチルプロピル、11ジメチルエチル、ペンチル、1メチルブチル、2メチルブチル、3メチルブチル、22ジメチルプロピル、1エチルプロピル、11ジメチルプロピル、12ジメチルプロピル、ヘキシル、1メチルペンチル、2メチルペンチル、3メチルペンチル、4メチルペンチル、11ジメチルブチル、12ジメチルブチル、13ジメチルブチル、22ジメチルブチル、23ジメチルブチル、33ジメチルブチル、1エチルブチル、2エチルブチル、112トリメチルプロピル、122トリメチルプロピル、1エチル1メチルプロピル及び1エチル2メチルプロピルハロアルキル1~2、4若しくは6個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキル基であり、これらの基中の水素原子の一部又はすべてを上記したようなハロゲン原子で置き換えることができる具体的にはC1~C2ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1クロロエチル、1ブロモエチル、1フルオロエチル、2フルオロエチル、22ジフルオロエチル、222トリフルオロエチル、2クロロ2フルオロエチル、2クロロ22ジフルオロエチル、22ジクロロ2フルオロエチル、222トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は111トリフルオロプロパ2イルアルケニル2~4、6若しくは8個の炭素原子及び任意の位置に一つ若しくは二つの二重結合を有する不飽和直鎖状又は分岐状炭化水素基、例えばC2~C6アルケニル、例えばエテニル、1プロペニル、2プロペニル、1メチルエテニル、1ブテニル、2ブテニル、3ブテニル、1メチル1プロペニル、2メチル1プロペニル、1メチル2プロペニル、2メチル2プロペニル、1ペンテニル、2ペンテニル、3ペンテニル、4ペンテニル、1メチル1ブテニル、2メチル1ブテニル、3メチル1ブテニル、1メチル2ブテニル、2メチル2ブテニル、3メチル2ブテニル、1メチル3ブテニル、2メチル3ブテニル、3メチル3ブテニル、11ジメチル2プロペニル、12ジメチル1プロペニル、12ジメチル2プロペニル、1エチル1プロペニル、1エチル2プロペニル、1ヘキセニル、2ヘキセニル、3ヘキセニル、4ヘキセニル、5ヘキセニル、1メチル1ペンテニル、2メチル1ペンテニル、3メチル1ペンテニル、4メチル1ペンテニル、1メチル2ペンテニル、2メチル2ペンテニル、3メチル2ペンテニル、4メチル2ペンテニル、1メチル3ペンテニル、2メチル3ペンテニル、3メチル3ペンテニル、4メチル3ペンテニル、1メチル4ペンテニル、2メチル4ペンテニル、3メチル4ペンテニル、4メチル4ペンテニル、11ジメチル2ブテニル、11ジメチル3ブテニル、12ジメチル1ブテニル、12ジメチル2ブテニル、12ジメチル3ブテニル、13ジメチル1ブテニル、13ジメチル2ブテニル、13ジメチル3ブテニル、22ジメチル3ブテニル、23ジメチル1ブテニル、23ジメチル2ブテニル、23ジメチル3ブテニル、33ジメチル1ブテニル、33ジメチル2ブテニル、1エチル1ブテニル、1エチル2ブテニル、1エチル3ブテニル、2エチル1ブテニル、2エチル2ブテニル、2エチル3ブテニル、112トリメチル2プロペニル、1エチル1メチル2プロペニル、1エチル2メチル1プロペニル及び1エチル2メチル2プロペニルアルキニル2~4、6若しくは8個の炭素原子及び任意の位置に一つ若しくは二つの三重結合を有する直鎖状又は分岐状炭化水素基、例えばC2~C6アルキニル、例えばエチニル、1プロピニル、2プロピニル、1ブチニル、2ブチニル、3ブチニル、1メチル2プロピニル、1ペンチニル、2ペンチニル、3ペンチニル、4ペンチニル、1メチル2ブチニル、1メチル3ブチニル、2メチル3ブチニル、3メチル1ブチニル、11ジメチル2プロピニル、1エチル2プロピニル、1ヘキシニル、2ヘキシニル、3ヘキシニル、4ヘキシニル、5ヘキシニル、1メチル2ペンチニル、1メチル3ペンチニル、1メチル4ペンチニル、2メチル3ペンチニル、2メチル4ペンチニル、3メチル1ペンチニル、3メチル4ペンチニル、4メチル1ペンチニル、4メチル2ペンチニル、11ジメチル2ブチニル、11ジメチル3ブチニル、12ジメチル3ブチニル、22ジメチル3ブチニル、33ジメチル1ブチニル、1エチル2ブチニル、1エチル3ブチニル、2エチル3ブチニル及び1エチル1メチル2プロピニルシクロアルキル3~6若しくは8個の炭素環員を有する単環式又は二環式飽和炭化水素基、例えばC3~C8シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルシクロアルケニル3~6若しくは8個の炭素環員及び任意の位置に一つ若しくは二つの二重結合を有する単環式又は二環式不飽和炭化水素基、例えばC3~C8シクロアルケニル、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル及びシクロオクテニルアリール又は芳香環単環式、二環式若しくは三環式芳香族炭化水素基を含み、6、8、10、12若しくは14個の環員を有する環、例えばフェニル、ナフチル又はアントラセニル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニルヘテロシクリルO、N及びSからなる群から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含み、特に5若しくは6個の環員を有する3~10員飽和、部分不飽和若しくは芳香族単環式若しくは二環式ヘテロシクリル1~3個の窒素原子及び又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1若しくは2個の酸素及び又は硫黄原子を含む非芳香族飽和又は部分不飽和の5若しくは6員ヘテロシクリル、例えば2テトラヒドロフラニル、3テトラヒドロフラニル、2テトラヒドロチエニル、3テトラヒドロチエニル、2ピロリジニル、3ピロリジニル、3イソオキサゾリジニル、4イソオキサゾリジニル、5イソオキサゾリジニル、3イソチアゾリジニル、4イソチアゾリジニル、5イソチアゾリジニル、3ピラゾリジニル、4ピラゾリジニル、5ピラゾリジニル、2オキサゾリジニル、4オキサゾリジニル、5オキサゾリジニル、2チアゾリジニル、4チアゾリジニル、5チアゾリジニル、2イミダゾリジニル、4イミダゾリジニル、2ピロリン2イル、2ピロリン3イル、3ピロリン2イル、3ピロリン3イル、2ピペリジニル、3ピペリジニル、4ピペリジニル、13ジオキサン5イル、2テトラヒドロピラニル、4テトラヒドロピラニル、2テトラヒドロチエニル、3ヘキサヒドロピリダジニル、4ヘキサヒドロピリダジニル、2ヘキサヒドロピリミジニル、4ヘキサヒドロピリミジニル、5ヘキサヒドロピリミジニル及び2ピペラジニル1~4個の窒素原子又は1~3個の窒素原子及び1個の硫黄若しくは酸素原子を含む5員ヘテロアリール炭素原子に加えて1~4個の窒素原子又は1~3個の窒素原子及び1個の硫黄若しくは酸素原子を環員として含むことができる5員ヘテロアリール基、例えば2フリル、3フリル、2チエニル、3チエニル、2ピロリル、3ピロリル、3ピラゾリル、4ピラゾリル、5ピラゾリル、2オキサゾリル、4オキサゾリル、5オキサゾリル、2チアゾリル、4チアゾリル、5チアゾリル、2イミダゾリル、4イミダゾリル及び134トリアゾール2イル1~3個又は1~4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール炭素原子に加えて1~3個又は1~4個の窒素原子を環員として含むことができる6員ヘテロアリール基、例えば2ピリジニル、3ピリジニル、4ピリジニル、3ピリダジニル、4ピリダジニル、2ピリミジニル、4ピリミジニル、5ピリミジニル及び2ピラジニル環状基上記したようなシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリル基アルコキシ酸素を介して骨格と結合している上記したようなアルキル基、例えばC1~C8アルコキシ、例えばOCH3、OCH2CH3、O2CH3、O3CH3、O4CH3、O5CH3、O6CH3及びO7CH3アルケノキシ酸素を介して骨格と結合している上記したようなアルケニル基、例えばC2~C8アルケノキシ、例えばOCHCH2、OCH2CHCH2、OCH2CHCHCH3O2CHCHCH3及びO3CHCHCH3アルキノキシ:酸素を介して骨格と結合している上記したようなアルキニル基、例えばC3~C8アルキノキシ、例えばOCH2C≡CH、O2CH≡CH、O3CH≡CH及びO4CH≡CHアルキルカルボニル:カルボニル基を介して骨格と結合している上記したようなアルキル基、例えばC1~C8アルキルカルボニル、例えばCOCH3、COCH2CH3、CO2CH3、CO3CH3、CO4CH3、CO5CH3、CO6CH3及びCO7CH3アルコキシカルボニル:カルボニル基を介して骨格と結合している上記したようなアルコキシ基、例えばC1~C4アルコキシカルボニル、例えばCOOCH3、COOCH2CH3、COO2CH3、COO3CH3、COO4CH3、COO5CH3、COO6CH3及びCOO7CH3アルキルカルボニルオキシ又はアルキルカルボキシル:オキソを介して骨格と結合している上記したようなアルキルカルボニル基、例えばC1~C4アルキルカルボニルオキシ、例えばOCOCH3、OCOCH2CH3、OCO2CH3及びOCO3CH3アルキルカルボニルアミノ:アミノを介して骨格と結合している上記したようなアルキルカルボニル基、例えばC1~C8アルキルカルボニルアミノ、例えばNHCOCH3、NHCOCH2CH3、NHCO2CH3、NHCO3CH3、NHCO4CH3、NHCO5CH3、NHCO6CH3及びNHCO7CH3シクロアルキルカルボニル:カルボニル基を介して骨格と結合している上記したようなシクロアルキル基、例えばC3~C8シクロアルキルカルボニル、例えばシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカルボニル及びシクロオクチルカルボニルシクロアルキルカルボニルアミノ:アミノを介して骨格と結合している上記したようなシクロアルキルカルボニル基、例えばC3~C8シクロアルキルカルボニルアミノ、例えばシクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ及びシクロオクチルカルボニルアミノアルキレン:2~8個のCH2基からなる二価非分岐鎖、例えばCH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2オキシアルキレン一つの原子価が酸素原子を介して骨格と結合している2~4個のCH2基からなる二価非分岐鎖、例えばOCH2CH2、OCH2CH2CH2及びOCH2CH2CH2CH2オキシアルキレンオキシ両方の原子価が酸素原子を介して骨格と結合している1~3個のCH2基からなる二価非分岐鎖、例えばOCH2O、OCH2CH2O及びOCH2CH2CH2O。アルキリデン2~4、6若しくは8個の炭素原子を有し、二重結合を介して骨格と結合している二価直鎖状又は分岐状炭化水素基、例えばC1~C8アルキリデン、例えばメチリデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ヘキシリデン及びオクチリデンシクロアルキリデン二重結合を介して骨格と結合している上記したようなシクロアルキル基、例えばC3~C8シクロアルキリデン、例えばシクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン及びシクロオクチリデンアルコキシイミノイミノを介して骨格と結合している上記したようなアルコキシ基、例えばC1~C4アルコキシイミノ、例えばNOCH3、NOCH2CH3、NO2CH3、NO3CH3、NO4CH3、NO5CH3、NO6CH3及びNO7CH3並びに二価の基上記したようなオキソ、アルキレン、オキシアルキレン、オキシアルキレンオキシ、アルキリデン及びシクロアルキリデン基。農業的に有用な塩には、特に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ式Iの化合物の殺菌作用に対して悪影響を及ぼさないカチオンの塩又は酸の酸付加塩が含まれる。したがって、適切なカチオンは特に、アルカリ金属、好ましくはナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオンであり、また所望により、1~4個のアルキル置換基及び又は1個のフェニル又はベンジル置換基を担持していてよいアンモニウムイオンでもあり、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムでもあり、またホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリアルキルスルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリアルキルスルホキソニウムでもある。有用な酸付加塩のアニオンは主に、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオンであり、またアルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸のアニオンでもある。これらは、式Iの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって生成させることができる。本発明の範囲には、キラル中心を有する化合物Iの型及び型異性体並びにラセミ化合物が含まれる。非対称的に置換された基の束縛回転の結果として、化合物Iのアトロプ異性体が存在することができる。これらも本発明の主題の一部を形成する。化合物Iという用語は式Iの化合物を指す。同様に、この用語はすべての下位式及び中間体の式に適用される。変数に関する中間体及び式Iの下位式の実施形態は化合物Iの実施形態と対応する。式Iの化合物及び式I1A~115Bなどの本明細書で挙げるすべての下位式の化合物を対象とする使用に関して、例えば特に好ましいのは、置換基がそれぞれの場合それ自体で又は組み合わせて、以下のR、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、L2、L3、Y1、Y2、Y3、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びZなどの意味からなることである。一つの実施形態は、A1、A2及びA3の少なくとも一つがN、O及びSから選択され、より好ましくはA1がN、O及びSから選択される化合物Iに関する。他の実施形態は、A1、A2及びA3の少なくとも一つがNであり、より好ましくはA1、A2及びA3の少なくとも二つがNである化合物Iに関する。他の実施形態は、A1が好ましくは隣接環原子との単結合を有するNである化合物Iに関する。他の実施形態はA1がCである化合物Iに関する。一つの実施形態は、A1、A2及びA3がフェニル環と一緒になって二環式芳香環、より好ましくは二環式複素芳香環を形成している化合物Iに関する。他の実施形態は、A1、A2及びA3がCであり、これらがフェニル環と一緒になってインダンを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I1A及びI1Bに相当し、ここでR1、R2及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい化合物I2では、好ましくは、R1は水素ではない。化合物I2では、両方のR2と両方のR3は好ましくは水素である。一つの実施形態は、A1、A2及びA3がCであり、フェニル環と一緒になって1Hインデンを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I2A及びI2Bに相当し、ここでR1、R2及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい化合物I1A及びI1Bでは、好ましくは、R1は水素ではない。化合物I1A及びI1Bでは、R2及びR3は好ましくは水素である。他の実施形態は、A1がNでありA2及びA3はCであるか、又はA3がNでありA1及びA2がCであり、上記原子がフェニル環と一緒になって23ジヒドロ1Hインドールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I3A及びI3Bに相当し、ここでR1、R2及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい化合物I3A及びI3Bでは、R2及びR3は好ましくは式I3A1及びI3B1の1Hインドール23ジオン化合物をもたらすオキソである他の実施形態は、A1、A2及びA3がNであり、フェニル環と一緒になって1Hベンゾトリアゾールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I4A及びI4Bに相当し、ここでR1は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がCであり、A1及びA3がNであり、上記原子がフェニル環と一緒になって1Hベンズイミダゾールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I5A及びI5Bに相当し、ここでR1及びR2は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい化合物I5A及びI5Bでは、好ましくは、R1は水素ではない。化合物I5A及びI5Bでは、R2は好ましくは水素である。他の実施形態は、A2がNであり、A1及びA3の一方がCでありその他方がNであり、上記原子がフェニル環と一緒になって1Hインダゾールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I6A及びI6Bに相当し、ここでR1及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい化合物I6A及びI6Bでは、好ましくは、R1は水素ではない。化合物I6A及びI6Bでは、R3は好ましくは水素である。他の実施形態は、A1がOでありA2及びA3がCであるか、又はA3がOでありA1及びA2がCであり、上記原子がフェニル環と一緒になってベンゾフランを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I7A及びI7Bに相当し、ここでR1及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A1がSでありA2及びA3がCであるか、又はA3がSでありA1及びA2がCであり、上記原子がフェニル環と一緒になってベンゾチオフェンを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I8A及びI8Bに相当し、ここでR1及びR3はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がOであり、A1及びA3がCであり、上記原子がフェニル環と一緒になってイソベンゾフランを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I9A及びI9Bに相当し、ここでR1及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がCであり、A1及びA3の一方がNでありその他方がOであり、上記原子がフェニル環と一緒になってベンゾオキサゾールを形成しており、好ましくはA1がNであり、A3がOである化合物Iに関する。これらの化合物は式I10A及びI10Bに相当し、ここでR2は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がNであり、A1及びA3の一方がCでありその他方がOであり、上記原子がフェニル環と一緒になってベンズイソオキサゾールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I11A及びI11Bに相当し、ここでR1は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がOであり、A1及びA3の一方がCでありその他方がNであり、上記原子がフェニル環と一緒になって21ベンズイソオキサゾールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I12A及びI12Bに相当し、ここでR1は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がCであり、A1及びA3の一方がCでありその他方がNであり、上記原子がフェニル環と一緒になって1Hインドールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I13A及びI13Bに相当し、ここでR1、R2及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がCであり、A1及びA3の一方がCでありその他方がOであり、上記原子がフェニル環と一緒になって23ジヒドロベンゾフランを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I14A及びI14Bに相当し、ここでR1及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい他の実施形態は、A2がNであり、A1及びA3の一方がCでありその他方がNであり、上記原子がフェニル環と一緒になって2Hインダゾールを形成している化合物Iに関する。これらの化合物は式I15A及びI15Bに相当し、ここでR1及びR3は水素であるか、又はRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。特にこれらが好ましい一つの実施形態は、A1と結合しているRが水素ではない化合物Iに関する。他の実施形態は、R1が水素ではない化合物I1A~I14Bに関する。他の実施形態は、下位式I1A、I1B、I2A、I2B、I3A、I3B、I4A、I4B、I5A、I5B、I6A、I6B、I7A、I7B、I11A、I11B、I13A、I13B、I14A、I14B、I15A及びI15Bから選択される化合物Iに関する。ここで、A1、A2及びA3が下位式において定義される通りであり、R1、R2及びR3は水素であるか、又は本明細書で定義されるRについて指定された定義の一つを互いに独立に有する。化合物I1A~I15Bにおいて、R2及びR3は、適切な場合、好ましくは互いに独立に水素、ハロゲン、C1~C6アルキル又はC1~C6ハロアルキル、より好ましくは水素、メチル又はCF3である。本発明による化合物において、Rは好ましくはYR4である。本発明による化合物において、Yは好ましくは直接結合又はO、k、Ok及びOkOから選択される二価の基である。他の実施形態は、Yが好ましくはkY3、OkY3及びSkY3、特にkY3から選択される二価の基である化合物Iに関する。他の実施形態は、R2がOnoHである化合物Iに関する。他の実施形態は、Reがフェノキシ、ヘテロシクリルオキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリルチオ又はC1~C12アルキルチオであり、より好ましくはReがフェノキシである化合物Iに関する。他の実施形態は、ReがC1~C8アルキルチオである化合物に関する。他の実施形態は、Reがそれぞれの場合、表Eの以下の基E1~E21のうちの一つである化合物Iに関する。他の実施形態は、Rがで定義される化合物Iに関する。好ましくは、上記の特定のR基はA1と結合しており、より好ましくはA1はNである。本発明による化合物において、R4は好ましくはC1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8アルキニル、C3~C8シクロアルキル、フェニル、又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を環員として含む5若しくは6員飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロシクリルであり、R4は1、2、3個若しくは可能な最大数の複素環基ではない同じか又は異なる基Raを担持していてよい。一つの実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたC1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたC1~C8アルキル、C2~C8アルケニル、C3~C8シクロアルキル又はフェニルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたC1~C8アルキルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたC2~C8アルケニルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたC3~C8シクロアルキルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたフェニルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4のα炭素原子が環状基を担持しない化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたC1~C4アルキル又はC2~C4アルケニルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が任意選択でRa置換されたメチルである化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が置換されていない化合物Iに関する。他の実施形態は、R4が、それぞれの場合、表IVの以下の基IV1~I19の一つである化合物Iに関する。好ましくは、本発明による化合物IのR5及びR6は、1、2、3、4若しくは5個の同じか又は異なる基Raを担持してよいC1~C4アルキルである。一つの実施形態は、R5がメチル又はエチルであり、特にR5がメチルである化合物Iに関する。一つの実施形態は、R6がエチルである化合物Iに関する。一つの実施形態は、R7が水素又はC1~C8アルキル、より好ましくは水素、メチル又はエチル、特に水素である化合物Iに関する。他の実施形態は、R5、R6及びR7が表Rの以下の組合せR1~R43の一つである化合物Iに関する。一つの実施形態は、L3が水素ではない化合物Iに関する。他の好ましい実施形態は、L1とL3が両方ともCNであることはない化合物Iに関する。一つの実施形態は、L1及びL2が互いに独立にハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC1~C4ハロアルコキシであり、より好ましくはCH3、CF3、OCHF2及びOCF3の群から選択される化合物Iに関する。他の実施形態は、L1及びL2が互いに独立にクロロ又はフルオロなどのハロゲンである化合物Iに関する。他の実施形態は、L1及びL2が互いに独立に、メチル又はCF3、CCl3、CH2Cl、CH2F、CHF2若しくはCHCl2などのハロメチルである化合物Iに関する。他の実施形態は、L1及びL2がメチルである化合物に関する。他の実施形態は、L1及びL2が互いに独立にC1~C4ハロアルコキシ、好ましくはOCHF2又はOCF3である化合物Iに関する。他の実施形態は、L1及びL2が水素である化合物に関する。他の実施形態は、L1、L2及びL3が表Lの以下の組合せL1~L4の一つである化合物Iに関する。本発明による化合物において、Raは好ましくは、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、フェニル又は炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1~3個ヘテロ原子を環員として含む5若しくは6員飽和、部分不飽和若しくは芳香族ヘテロシクリルであり、環状基Raは直接か又は窒素若しくは酸素原子を介して結合していてよく脂肪族及び環状基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシである。本発明による化合物において、Raは特にハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリルであり、環状基Raは直接か又は酸素原子を介して結合していてよく、芳香族及び複素環基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシである。他の好ましい実施形態では、本発明による化合物のRaはハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、フェニル又はピリジルであり、環状基Raは直接か又は酸素原子を介して結合していてよく、芳香族及び複素環基Raはその部分について1、2、3個若しくは可能な最大数の同じか又は異なる基Rbを担持していてよく、Rbはハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ又はC1~C4ハロアルコキシである。当業者は、化合物Iの関連で与えられた好都合さが、上記で定義したような式I1A~I15Bに適用されることを容易に理解されよう。その使用に関して、フェニル基の置換基L1、L2及びL3についての定義が表LのL1~L4から選択され、基R5、R6及びR7についての定義が表RのR1~R43から選択され、R1、R2及びR3についての定義が表Aから選択される式I1A~I15Bの化合物が特に好ましい。ここでさらに、置換基についてこれらの表で挙げた基は、示されている組合せからは独立に、対象の置換基の特に好ましい実施形態である。化合物I及び本発明による組成物はそれぞれ殺菌剤として適している。これらは特に、ネコブカビ類、卵菌類、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌類、担子菌類及びデューテロミセテスの部類から由来する土壌菌類を含む広範な植物病原菌に対する際立った有効性において顕著である。いくつかは浸透性的に有効であり、これらは、葉の殺菌剤、種子粉衣用の殺菌剤及び土壌殺菌剤として作物保護に使用することができる。さらに、これらはとりわけ木、又は植物の根において生じる有害菌を制御するのに適している。化合物I及び本発明による組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はコメビート、例えばサトウダイコン又は飼料用ビート果実類、例えばナシ状果類、核果類又は柔らかい果物類、例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー又はグーズベリーマメ科植物、例えばレンティル、エンドウマメ、ムラサキウマゴヤシ又はダイズ油脂植物、例えばセイヨウアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオマメ、トウゴマ、油ヤシ、ラッカセイ又はダイズウリ科植物、例えばカボチャ、キュウリ又はメロン繊維植物、例えば綿花、亜麻、麻又はジュートかんきつ果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリン野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物又はパプリカクスノキ科植物、例えばアボカド、ニッケイ又はショウノウエネルギー及び原料用植物、例えばトウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又は油ヤシトウモロコシタバコナッツコーヒー茶バナナブドウの木ホップ芝スイートリーフ天然ゴムゴムノキ又は観賞及び森林植物、例えば花、灌木、広葉樹又は常緑樹、例えば針葉樹並びに植物繁殖材料、例えば種子及びこれらの植物の穀物材料の数多くの植物病原菌の制御において特に重要である。好ましくは、化合物I及びその組成物はそれぞれ、農作物、例えばジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、コメ、トウモロコシ、綿花、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー若しくはサトウキビ果物類ブドウの木観賞植物又は野菜、例えばキュウリ、トマト、マメ類又はカボチャの数多くの菌類を制御するのに使用される。植物繁殖材料という用語は、植物の繁殖のために使用することができる、種子などの植物の生殖部分並びに挿し木及び塊茎などのすべての発育植物材料を表すと理解すべきである。これには種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条、芽、及び発芽後又は土壌からの出現後に移植される実生及び若い植物を含む植物の他の部分が含まれる。これらの若い植物は、浸漬又は灌水によって全体的又は部分的に処理することによって移植前に保護することもできる。好ましくは化合物I及びその組成物を用いた植物繁殖材料の処理をそれぞれ、穀物、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ及びオートムギコメ、トウモロコシ、綿花及びダイズの様々な菌類を制御するのに使用する。栽培植物という用語は、これらに限定されないが、市場にあるか又は開発中の農業バイオ産物を含む、育種、突然変異生成又は遺伝子工学によって改変されている植物を含むものと理解されたい。遺伝子工学的に改変された植物は、その遺伝物質が、自然環境下において交雑育種、突然変異又は自然組み換えでは容易に得られない組み換えDNA技術の使用によって改変されている植物である。一般に、植物の特定の特性を改良するために、一つ又は複数の遺伝子が、遺伝子工学的に改変された植物の遺伝物質中に組み込まれている。そうした遺伝子組み換えには、これらに限定されないが、グリコシル化又はポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分若しくはPEG部分によるタンパク質、オリゴ若しくはポリペプチドの標的翻訳後修飾も含まれる。化合物I及びその組成物はそれぞれ、以下の植物病害を制御するのに特に適している。観賞用植物、野菜およびヒマワリにつくアルブゴ属の種野菜、アブラナもしくはブラシカエ、サトウダイコン、果実類、イネ、ダイズ、ジャガイモもしくはアルテルナリアアルテルナタ、トマトもしくはアルテルナリアアルテルナタおよびコムギにつくアルテルナリア属の種サトウダイコンおよび野菜につくアファノミセス属の種禾穀類および野菜につくアスコキタ属の種、例えば、コムギにつくアスコキタトリチキおよびオオムギにつくアスコキタホルデイビポラリスおよびドレクスレラ属の種、例えば、トウモロコシにつくごま葉枯病もしくはすす紋病、例えば、禾穀類につくビポラリスソロキニアナの斑点病、例えば、イネおよび芝につくビポラリスオリザエ禾穀類につくブルメリアグラミニス果実類およびベリー、野菜、アブラナ、花、ブドウの木、森林植物およびコムギにつくボトリチスキネレア灰色カビ病レタスにつくブレミアラクツカエ広葉樹および常緑樹につくセラトシスチスと同義属の種、例えば、ニレにつくセラトシスチスウルミトウモロコシ、イネ、サトウダイコン、サトウキビ、野菜、コーヒーの木、ダイズもしくはセルコスポラキクチならびにイネにつくセルコスポラ属の種トマト葉かび病および禾穀類につくクラドスポリウム属の種、例えば、コムギにつくクラドスポリウムヘルバルム禾穀類につくクラビセプスプルプレアトウモロコシ、禾穀類、アナモルフビポラリスソロキニアナおよびイネ、アナモルフヘルミントスポリウムオリザエにつくコクリオボルスのヘルミントスポリウム属の種ワタ、トウモロコシ炭素病倒伏、ソフトフルーツ、ジャガイモ黒点病、マメおよびダイズもしくはコレトトリクムグロエオスポリオイデスにつくコレトトリクム属の種コルチキウム属の種、例えば、イネにつくコルチキウムササキダイズおよび観賞用植物につくコリネスポラカシイコラシクロコニウム属の種、例えば、オリーブの木につくシクロコニウムオレアギヌム果樹、ブドウの木、テレオモルフネオネクトリアリリオデンドリ黒足病および観賞用植物につくシリンドロカルポン属の種もしくはネオネクトリア属の種ダイズにつくデマトフォラネカトリックスジアポルテ属の種、例えば、ダイズにつくジアポルテファセオロルムトウモロコシ、オオムギ、網斑病およびコムギ黄褐色斑などの禾穀類、イネならびに芝につくドレクスレラ属の種と同義、テレオモルフピレノフォラフォルミチポリアと同義プンクタタ、フォルミチポリアメジテラネア、ファエオモニエラクラミドスポラ、ファエオアクレモニウムアレオフィルムおよびまたはボトリオスファエリアオブツサにより発病する、ブドウの木につくエスカ仁果類、ソフトフルーツ炭疽病およびブドウの木炭疽病につくエルシノエ属の種イネにつくエンチロマオリザエコムギにつくエピコックム属の種サトウダイコン、ウリ科植物、キャベツ、アブラナなどの野菜につくエリシフェ属の種果樹、ブドウの木および観賞用植物につくエウチパラタまたは立ち枯れ病、アナモルフシトスポリナラタ、リベルテラブレファリスと同義トウモロコシにつくエクセロヒルム属の種と同義禾穀類につくフサリウムグラミネアルムもしくはフサリウムクルモルム、トマトにつくフサリウムオキシスポルム、ダイズにつくフサリウムソラニおよびトウモロコシにつくフサリウムベルチキリオイデスなどの様々な植物につくフサリウム属の種禾穀類およびトウモロコシにつくガエウマノミセスグラミニス禾穀類およびイネにつくギベレラ属の種ブドウの木、仁果類および他の植物につくグロメレラキングラタ、ならびにワタにつくグロメレラゴシピイネにつく穀物汚染複合体ブドウの木につくグイグナルジアビドウェリバラ科植物およびネズにつくギムノスポランギウム属の種、例えば、ナシにつくギムノスポランギウムサビナエトウモロコシ、禾穀類およびイネにつくヘルミントスポリウム属の種と同義、テレオモルフコクリオボルスヘミレイア属の種、例えば、コーヒーにつくヘミレイアバスタトリックスブドウの木につくイサリオプシスクラビスポラと同義ダイズおよびワタにつくマクロフォミナファセオリナと同義禾穀類につくミクロドチウムと同義ニバレダイズにつくミクロスファエラジフサモニリニア属の種、核果類および他のバラ科植物につく例えば、モニリニアラクサ、モニリニアフルクチコラおよびモニリニアフルクチゲナ禾穀類、バナナ、ソフトフルーツおよび粉砕ナッツにつくミコスファエレラ属の種、例えば、コムギにつくミコスファエレラグラミニコラ、セプトリア斑点病もしくはバナナにつくミコスファエレラフジエンシスキャベツ、アブラナ、タマネギ、タバコおよびダイズにつくペロノスポラ属の種ダイズにつくファコスプソラパクリジおよびファコスプスラメイボミアエブドウの木およびフィアロフォラテトラスポラ、ならびにダイズ軸腐れ病につくフィアロフォラ属の種アブラナおよびキャベツにつくフォマリンガム、ならびにサトウダイコンにつくフォマベタエヒマワリ、ブドウの木蔓割病およびダイズ、テレオモルフジアポルテファセオロルムにつくフォモプシス属の種トウモロコシにつくフィソデルママイジスパプリカおよびウリ科植物、ダイズ、フィトフトラソジャエと同義、ジャガイモおよびトマト葉枯れ病、ならびに広葉樹オーク突然死病などの様々な植物につくフィトフトラ属の種キャベツ、アブラナ、ダイコンおよび他の植物につくプラスモジオフォラブラシカエプラスモパラ属の種、例えば、ブドウの木につくプラスモパラビチコラおよびヒマワリにつくプラスモパラハルステジバラ科植物、ホップ、仁果類およびソフトフルーツにつくポドスファエラ属の種、例えば、リンゴにつくポドスファエラロイコトリカ例えば、オオムギおよびコムギなどの禾穀類ならびにサトウダイコンにつくポリミキサ属の種、ならびにそれによって伝播されるウイルス病禾穀類、例えば、コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラヘルポトリコイデス例えば、ウリ科植物につくシュードペロノスポラクベンシスもしくはホップにつくシュードペロノスポラフミリなどの、様々な植物につくシュードペロノスポラブドウの木につくシュードペジクラトラケイフィラ例えば、コムギ、オオムギもしくはライムギなどの禾穀類につくプッキニアトリチキナ、プッキニアストリフォルミス、プッキニアホルデイ、プッキニアグラミニス、またはプッキニアレコンジタ、サトウキビにつくプッキニアキューニイならびにアスパラガスにつくプッキニアアスパラギなどの、様々な植物につくプッキニア属の種コムギにつくピレノフォラトリチキ-レペンチス、もしくはオオムギにつくピレノフォラテレスピリクラリア属の種、例えば、イネにつくピリクラリアオリザエ、イモチ病、ならびに芝および禾穀類につくピリクラリアグリセア芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、サトウダイコン、野菜および他の様々な植物につくピチウム属の種もしくはピチウムアファニデルマツムラムラリア属の種、例えば、オオムギにつくラムラリアコロ-シグニ、およびサトウダイコンにつくラムラリアベチコラワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、アブラナ、ジャガイモ、サトウダイコン、野菜および他の様々な植物につくリゾクトニア属の種、例えば、ダイズにつくリゾクトニアソラニ、イネにつくリゾクトニアソラニ、またはコムギもしくはオオムギにつくリゾクトニアセレアリスイチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの木およびトマトにつくリゾプスストロニフェルオオムギ、ライムギおよびライコムギにつくリンコスポリウムセカリスイネにつくサロクラジウムオリザエおよびサロクラジウムアッテヌアツム野菜および畑作物、例えば、アブラナ、ヒマワリおよびダイズもしくはスクレロチニアスクレロチオルムにつくスクレロチニア属の種様々な植物につくセプトリア属の種、例えば、ダイズにつくセプトリアグリキネス、コムギにつくセプトリアトリチキおよび禾穀類につくセプトリアと同義ノドルムブドウの木につくウンキヌラと同義ネカトルトウモロコシ、ヘルミントスポリウムツルキクムと同義および芝につくセトスパエリア属の種トウモロコシ黒穂病、モロコシおよびサトウキビにつくスファセロテカ属の種ウリ科植物につくスファエロテカフリギネアジャガイモにつくスポンゴスポラスブテラネア、およびそれにより伝播されるウイルス病禾穀類につくスタゴノスポラ属の種、例えば、コムギにつくスタゴノスポラノドルムファエオスファエリアと同義ノドルムジャガイモにつくシンチトリウムエンドビオチクムタフリナ属の種、例えば、モモにつくタフリナデフォルマンスおよびプラムにつくタフリナプルニタバコ、仁果類、野菜、ダイズおよびワタにつくチエラビオプシス属の種、例えば、チエラビオプシスバシコラと同義禾穀類につくチレチア属の種、例えば、コムギにつくチレチアトリチキと同義、コムギ黒穂病およびチレチアコントロベルサオオムギもしくはコムギにつくチフラインカルナタウロシスチス属の種、例えば、ライムギにつくウロシスチスオクルタマメ、ウロミセスファセオリと同義およびサトウダイコンなどの野菜につくウロミセス属の種禾穀類およびウスチラゴアバエナエ、トウモロコシトウモロコシ黒穂病およびサトウキビにつくウスチラゴ属の種リンゴおよびナシにつくベンツリア属の種ならびに、果実および観賞用植物、ブドウの木、ソフトフルーツ、野菜および畑作物などの様々な植物につくベルチキリウム属の種、例えば、イチゴ、アブラナ、ジャガイモおよびトマトにつくベルチキリウムダリアエ。化合物I及びその組成物はそれぞれ、貯蔵産物又は収穫物の保護及び材料の保護における有害菌の制御にも適している。材料の保護という用語は、菌及び細菌などの有害な微生物による感染及び破壊に対する、技術的材料及び非生物材料、例えば接着剤、のり、木、紙及び板紙、布地、革、塗料分散液、プラスチック、冷却潤滑剤、繊維又は織物の保護を表すことを理解すべきである。化合物I及びその組成物はそれぞれ、植物の健康を改善するために使用することができる。本発明は、植物、その繁殖材料及び又は植物が成長する又は成長することになる場所を有効量の化合物I及びその組成物でそれぞれ処理することによって、植物の健康を改善するための方法にも関する。植物健康という用語は、収量、植物活力、品質並びに非生物及び又は生物ストレスへの耐性などの単独か又は互いに組み合わせたいくつかの指標によって判定される植物及び又はその産物の状態を表すことを理解されたい。植物の健康状態について上記に特定した指標は相互依存的である可能性もまたお互いからもたらされる可能性もある。式Iの化合物は、生物学的活性が異なる可能性のある異なる結晶変態で存在することができる。これらも同様に本発明の主題である。化合物Iは、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料若しくは部屋を殺菌的に有効な量の活性物質で処理することによって、そのままで又は組成物の形態で使用される。その施用は、菌類による植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は部屋の感染の前と後の両方で実施することができる。植物繁殖材料は、植え付け若しくは移植の際か又はその前に予防的に、化合物Iそのまま又は少なくとも一つの化合物Iを含む組成物で処理することができる。本発明は、溶剤又は固体担体と、少なくとも一つの化合物Iとを含む農薬組成物並びに有害菌を制御するためのその使用にも関する。農薬組成物は、殺菌剤として有効な量の化合物Iを含む。有効な量という用語は、栽培植物上の有害菌を制御する又は材料を保護するのに十分であり、処理される植物に実質的な損害をもたらさない組成物又は化合物Iの量を表す。そうした量は広い範囲で変動させることができ、制御される菌種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される具体的な化合物Iなどの様々な因子に依存する。化合物I、そのNオキシド及び塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば液剤、エマルション製剤、懸濁製剤、粉剤、粉剤、ペースト剤及び粒剤に転換させることができる。組成物のタイプは具体的な使用目的に依存し、それぞれの場合、本発明による化合物を微細で均一に確実に分布させるべきである。組成物のタイプの例は、懸濁製剤、乳剤、エマルション製剤、ペースト剤、トローチ剤、水和剤又は水溶性若しくは水和性の粒剤並びに種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤である。通常これらの組成物タイプは希釈して使用され、DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物タイプは通常希釈しないで使用される。これらの組成物は公知の方法で調製される、BrowningAgglomeration、ChemicalEngineering、Dec4、1967、14748、PerrysChemicalEngineersHandbook、第4版、McGrawHill、NewYork、1963、S857undffWO9113546、米国特許第4172714号、同第4144050号、同第3920442号、同第5180587号、同第5232701号、同第5208030号、英国特許第2095558号、米国特許第3299566号、KlingmanWeedControlasaScience、HanceらWeedControlHandbook及びMollet、HandGrubemann、AFormulationtechnology。農薬組成物には、農薬組成物において慣用的な助剤を含めることもできる。使用される助剤は具体的な施用形態及び活性物質にそれぞれ依存する。適切な助剤の例は、溶剤、固体担体、分散剤又は乳化剤、有機及び無機増粘剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合、着色剤及び粘着付与剤又は結合剤である。適切な溶剤は、水、有機溶剤、例えば灯油又はディーゼル油などの中~高沸点の鉱油留分、さらにはコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコールなどのアルコール、シクロヘキサノン及びγブチロラクトンなどのケトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル並びに強度に極性の溶剤、例えばNメチルピロリドンなどのアミンである。固体担体は、鉱物質土類、例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素並びに植物由来の産物、例えば穀類ミール、樹皮ミール、おがくず及び堅果殻ミール、セルロース粉末並びに他の固体担体である。農薬組成物は一般に、001~95、好ましくは01~90、最も好ましくは05~90重量の活性物質を含む。活性物質は90~100、好ましくは95~100の純度で使用する。液剤、流動性濃縮製剤、乾燥処理用粉剤、スラリー処理用粉末水和剤、粉末水和剤、エマルション製剤乳剤及びゲル製剤が通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的に使用される。これらの組成物は、希釈するか又は希釈しないで植物繁殖材料、特に種子に施用される。施用は播種の前又はその間に実施することができる。農薬化合物及びその組成物を植物繁殖材料、特に種子にそれぞれ施用する又はそれを処理するための方法は当業界で公知であり、それらには繁殖材料の粉衣、被覆、ペレット形成、散粉、浸漬及び畝間施用法が含まれる。好ましい実施形態では、これらの化合物又はその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されない方法、例えば種子粉衣、ペレット形成、被覆及び散粉による方法で植物繁殖材料に施用される。好ましい実施形態では、懸濁型組成物を種子処理のために使用する。一般に、FS組成物は、1~800glの活性物質、1~200gl界面活性剤、0~200gl凍結防止剤、0~400glの結合剤、0~200glの顔料及び1リットルまでの溶剤、好ましくは水を含むことができる。活性物質は、そのままで又はそれらの組成物の形態で、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、粉剤、散布用物質又は顆粒の形態で、噴霧、霧吹き、散粉、散布、塗布、浸漬又は灌水によって施用することができる。施用形態は使用目的に全面的に依存し、それぞれの場合、本発明による活性物質をできるだけ微細に確実に分布させるべきである。水性施用形態物は、水を添加することによって、エマルション濃縮物、ペースト又は水和剤から調製することができる。エマルション、ペースト又は油分散液を調製するためには、その物質をそのままで又は油若しくは溶剤に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質化することができる。或いは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、適切な場合、溶剤又は油からなる濃縮物を調製することも可能であり、そうした濃縮物は水で希釈するのに適している。すぐに使用できる調製物中の活性物質濃度は、比較的広い範囲内で変動させることができる。一般に、それらは00001~10、好ましくは0001~1重量の活性物質である。活性物質はまた超低用量法で首尾よく使用することもでき、95重量超の活性物質を含む組成物を施用することが可能であり、また、添加剤を含まないで活性物質を施用するのも可能である。植物保護に使用する場合には、活性物質の施用量は所望の効果の種類に応じて0001~2kgha、好ましくは0005~2kgha、より好ましくは005~09kgha、特に01~075kghaである。例えば種子に散粉する、又はそれを被覆若しくはドレンチングすることによる種子などの植物繁殖材料の処理では、植物繁殖材料100キログラム当たり01~1000g、好ましくは1~1000g、より好ましくは1~100g、最も好ましくは5~100gの活性物質量が通常必要である。材料又は貯蔵産物の保護に使用する場合、施用する活性物質量は、施用区域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において慣行的に施用される量は、例えば、1立方メートルの処理材料当たり0001g~2kg、好ましくは0005g~1kgの活性物質である。様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、除草剤、殺細菌剤、他の殺菌剤及び又は殺有害生物剤を、適切な場合使用直前でも、活性物質又はそれを含む組成物に加えることができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1100~1001、好ましくは110~101の重量比で混合することができる。殺菌剤としての使用形態の化合物I又はそれを含む組成物を他の殺菌剤と混合すると、多くの場合、活性の殺菌スペクトルの拡大がもたらされるか、また殺菌剤耐性の発現の防止がもたらされる。さらに、多くの場合、相乗効果がもたらされる。本発明による化合物と一緒に使用できる活性物質の以下のリストは、可能な組合せを例示しようとするものであるが、これらに限定されるものではないA呼吸阻害剤Qo部位での複合体IIIの阻害剤アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネステロブリン、フェナミンストロビン、フェノキシストロビンフルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビン、22フェニル3メトキシアクリル酸メチルエステル及び21メチルアリリデンアミノオキシメチルフェニル2メトキシイミノNメチルアセトアミド、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブクロロジンカルブ、ファモキサドン、フェンアミドンQi部位での複合体IIIの阻害剤シアゾファミド、アミスルブロム複合体IIの阻害剤ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、N3ジフルオロメチル1メチル1Hピラゾール4カルボキサミド、Nフェニル13ジメチル5フルオロ1Hピラゾール4カルボキサミド及びN91234テトラヒドロ14メタノナフタレン5イル31メチル1Hピラゾール4カルボキサミド他の呼吸阻害剤ジフルメトリムニトロフェニル誘導体ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナムフェリムゾン有機金属化合物酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ又は水酸化トリフェニルスズなどのフェンチン塩アメトクトラジン及びシルチオファムBステロール生合成阻害剤C14デメチラーゼ阻害剤トリアゾールアザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキスポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾールイミダゾールイマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾールピリミジン、ピリジン及びピペラジンフェナリモル、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリンΔ14レダクターゼ阻害剤アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン3ケトレダクターゼの阻害剤フェンヘキサミドC核酸合成阻害剤フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤ベナラキシル、ベナラキシルM、キララキシル、メタラキシル、メタラキシルM、オフレース、オキサジキシルその他ヒメキサゾール、オクチリノン、オキソリン酸、ブピリメートD細胞分裂及び細胞骨格の阻害剤ベンズイミダゾール、チオファネートベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチルトリアゾロピリミジン5クロロ76124トリアゾロ15aピリミジンなどのチューブリン阻害剤他の細胞分裂阻害剤ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンEアミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤メチオニン合成阻害剤シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルタンパク質合成阻害剤ブラストサイジンS、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンAFシグナル変換阻害剤MAPヒスチジンキナーゼ阻害剤フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、フェンピクロニル、フルジオキソニルGタンパク質阻害剤キノキシフェンG脂質及び膜合成阻害剤リン脂質生合成阻害剤エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス、イソプロチオラン脂質過酸化ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾールリン脂質生合成及び細胞壁沈着ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロパミド、ピリモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート及びNエタンスルホニルブタ2イルカルバミン酸エステル細胞膜透過性に影響を及ぼす化合物及び脂肪酸プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩H複数部位作用を有する阻害剤無機活性物質ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄チオ及びジチオカルバメートフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム有機塩素化合物アニラジン、クロロタロニル、カプタホル、キャプタン、ホルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、NNエチル4メチルベンゼンスルホンアミドグアニジン及びその他グアニジン、ドダイン、ドダイン遊離塩基、グアザチン、グアザチン酢酸塩、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス、ジチアノンI細胞壁合成阻害剤グルカン合成の阻害剤バリダマイシン、ポリオキシンBメラニン合成阻害剤ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェノキサニルJ植物防御誘発剤アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオンカルシウムホスホン酸塩ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸及びその塩K未知の作用様式ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタールイソプロピル、オキシン銅、プロキナジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2ブトキシ6ヨード3プロピルクロメン4オン、Nメチル2フェニルアセトアミド、N25ジメチルフェニルNエチルNメチルホルムアミジン、N25ジメチルフェニルNエチルNメチルホルムアミジン、NフェニルNエチルNメチルホルムアミジン、NフェニルNエチルNメチルホルムアミジン、212アセチルピペリジン4イルチアゾール4カルボン酸メチルアミド、212アセチルピペリジン4イルチアゾール4カルボン酸メチル1234テトラヒドロナフタレン1イルアミド、144545ジヒドロ3イソオキサゾリル2チアゾリル1ピペリジニル25メチル31Hピラゾール1イルエタノン、メトキシ酢酸6tertブチル8フルオロ23ジメチルキノリン4イルエステル、Nメチル21アセチルピペリジン4イルN1234テトラヒドロナフタレン1イル4チアゾールカルボキサミド、3523ジメチルイソオキサゾリジン3イルピリジン、3523ジメチルイソオキサゾリジン3イルピリジン、Nシクロプロパンカルボン酸アミド、5クロロ12メチル1Hベンゾイミダゾール、2N4イソオキサゾール5イル2プロパ2イニルオキシアセトアミドL抗菌性生物防除剤、植物バイオアクチベーターアンペロミセスキスカリス、アスペルギルスフラバス、アウレオバシジウムプルランス、バチルスプミルス及びBALLADPlusの中のNRRL配列番号B30087、枯草菌、SERENADEMAX及びSERENADEASO中の分離株NRRLNrB21661、バチルスサブチリスvarアミロリケファシエンスFZB24、カンジダオレオフィラI82、カンジダサイトアナ及びArystaからのBIOCURE及びBIOCOAT、キトサン、グリオクラディウムカテニュレータムとも称されるクロノスタチスロゼアfカテヌラータ、コニオスリウムミニタンス、クリ胴枯病菌、クリプトコッカスアルビダス、フザリウムオキシスポルム、NaturalPlantProtection、FranceからのFUSACLEAN、メッシュニコビアフルクチコラ、ミクロドシウムジメルム、フレビオプシスギガンテア、シュードザイマフロキュローサ、ピシウムオリガンドラムDV74、レイノウトリアサカリネンシス、タラロマイセスフラバスV117b、トリコデルマアスペレラムSKT1、TアトロビリデLC52、TハルジアナムT22、TハルジアナムTH35、TハルジアナムT39及びTRICHODERMA2000、Tハルジアナム及びTビリデ、TハルジアナムICC012及びTビリデICC080WP、Tポリスポラム及びTハルジアナム、Tストロマチカム、TビレンスGL21、TビリデPvtLtd、IndienからのTRIECO、TStanesCoLtd、IndienからのBIOCUREF、TビリデTV1、ウロクラディウムオウデマンシHRU3。本発明はさらに、少なくとも一つの化合物I及び例えば群A~Lから選択される植物保護に有用な少なくとも他の一つの活性物質、特に一つの他の殺菌剤、例えば上記したような群A~Fからの一つ又は複数の殺菌剤の混合物、並びに必要なら、1種の適切な溶剤又は固体担体を含む農薬組成物に関する。その多くが同じ施用量で有害菌に対してより高い効率を示すので、これらの混合物は特に興味深いものである。さらに、化合物Iと上記したような群A~Lからの少なくとも一つの殺菌剤の混合物で有害菌を駆除するのは、個々の化合物I又は群A~Lからの個々の殺菌剤でこれらの菌を駆除するのより効率的である。化合物Iを群A~Lからの少なくとも一つの活性物質と一緒に施用することによって相乗効果が得られる、すなわち個々の効果の単純加算より高い効果が得られる。二成分混合物、すなわち一つの化合物I及び他の一つの活性物質、例えば群A~Oからの一つの活性物質を含む本発明による組成物では、成分1と成分2の重量比は一般に使用する活性物質の特性に依存するが、それは一般に1100~1001の範囲、通常150~501の範囲、好ましくは120~201の範囲、より好ましくは110~101の範囲、特に13~31の範囲である。三成分混合物、すなわち一つの化合物I並びに第1の他の活性物質及び第2の他の活性物質、例えば群A~Lからの二つの活性物質を含む本発明による組成物では、成分1と成分2の重量比は使用する活性物質の特性に依存するが、それは好ましくは150~501の範囲、特に110~101の範囲であり、成分1と成分3の重量比は好ましくは150~501の範囲、特に110~101の範囲である。一つの実施形態によれば、あるキットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分をスプレータンク中でユーザー自体が混合することができ、適切な場合助剤を加えることもできる。化合物Iと、群Aから選択される、特にアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビンファモキサドン、フェンアミドンビキサフェン、ボスカリド、フルオピラム、フルキサピロキサド、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサンアメトクトラジン、シアゾファミド、フルアジナム、フェンチン酢酸塩などのフェンチン塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。式Iの化合物と、群Bから選択される、特にシプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリチコナゾール、プロクロラズ、フェナリモル、トリホリンドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミンフェンヘキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が好ましい。式Iの化合物と、群Cから選択される、特にメタラキシル、メフェノキサム、オフレースから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が好ましい。式Iの化合物と、群Dから選択される、特にベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、エタボキサム、フルオピコリド、ゾキサミド、メトラフェノン、ピリオフェノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物が好ましい。化合物Iと、群Eから選択される、特にシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。化合物Iと、群Fから選択される、特にイプロジオン、フルジオキソニル、ビンクロゾリン、キノキシフェンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。化合物Iと、群Gから選択される、特にジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ベンチアバリカルブ、マンジプロパミド、プロパモカルブから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。化合物Iと、群Hから選択される、特に酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、チラム、カプタホル、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジチアノンから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。化合物Iと、群Iから選択される、特にカルプロパミド、フェノキサニルから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。化合物Iと、群Jから選択される、特にアシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、ホセチル、ホセチルアルミニウム、H3PO3及びその塩から選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。化合物Iと、群Kから選択される、特にシモキサニル、プロキナジド及びNメチル21アセチルピペリジン4イルN1234テトラヒドロナフタレン1イル4チアゾールカルボキサミドから選択される少なくとも一つの活性物質を含む混合物も好ましい。活性物質の混合物は、活性成分の他に少なくとも一つの不活性成分を含む組成物として、一般的な手段、例えば化合物Iの組成物のために与えられた手段によって調製することができる。そうした組成物の一般的な成分に関しては、化合物Iを含む組成物について示した説明を参照されたい。合成実施例出発原料を適切に改変して、以下の合成実施例に示す手順を用いて他の化合物Iを得た。この方法で作製される化合物を以下の表IAに記載する。対応する物理データは表IBに記載されている。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル6メチル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン1a1アミノ3プロパン2オンOメチルオキシム750mlメタノール中の1070gの1アジド3プロパン2オンOメチルオキシムの溶液をHCube、30°C、30バールH2圧、流量1ml分で水素添加させた。真空下で溶媒を蒸発させた後、950gの所望生成物を得た。これをさらに精製することなく使用した。1b13プロパン2オンOメチルオキシム100mlのMeOH中の700gの1フルオロ5メチル24ジニトロベンゼンの溶液に、約25°Cで撹拌しながら、最初に355gのトリエチルアミンを加え、続いて100mlのMeOH中の900gの1アミノ3プロパン2オンOメチルオキシムの溶液を加えた。反応物を約25°Cで約12h撹拌し、黄色沈殿物が観察された。反応混合物を真空下で濃縮し、MTBEで希釈した。濾過後、nペンタンで洗浄し、真空下で溶媒を蒸発させて、540gの所望生成物を得た。1c13プロパン2オンOメチルオキシム40mlのTHF中の036gの13プロパン2オンOメチルオキシムの溶液をHCubeで水和させた。溶媒を真空下で蒸発させ、生成物をさらに精製することなく使用した。1dNエチルN22メトキシイミノ3プロピルアミノ4メチル5ニトロフェニルNメチルホルムアミジン50ml塩化メチレン中の230gの13プロパン2オンOメチルオキシム及び300gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約12h撹拌した。真空下で溶媒を蒸発させた後、残留物をシリカによるクロマトグラフィーによりシクロヘキサン酢酸エチルで精製して150gの所望生成物を得た。1e13プロパン2オンOメチルオキシム20mlのTHF中の030gのNエチルN22メトキシイミノ3プロピルアミノ4メチル5ニトロフェニルNメチルホルムアミジン及び020gTFAの溶液を約25°Cで約72h撹拌した。溶媒を真空下で蒸発させ、生成物をさらに精製することなく使用した。1f13プロパン2オンOメチルオキシム30mlのMeOH中の05gの13プロパン2オンOメチルオキシムの溶液をHCubeで水和させた。溶媒を真空下で蒸発させ、生成物をさらに精製することなく使用した。1gNエチルN12メトキシイミノ3プロピル6メチル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン20mlの塩化メチレン中の030gの13プロパン2オンOメチルオキシム及び020gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約12h撹拌した。真空下で溶媒を蒸発させた後、残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して024gの所望生成物を得た。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン2a13プロパン2オンOメチルオキシム及び13プロパン2オンOメチルオキシム10mlのDMF中の065gの5ニトロベンズイミダゾールの溶液を166gのK2CO3と一緒に約25°Cで約10分撹拌した。次いで130gの1ブロモ3プロパン2オンOメチルオキシムを加えた。約25°Cで約12h撹拌を続行した。水を加え、混合物をMTBEで数回抽出した。有機層を水及び飽和NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して15gの生成異性体の混合物を得た。2b13プロパン2オンOメチルオキシム及び13プロパン2オンOメチルオキシム150mlのMeOH中の2aで得た170gの生成混合物の溶液をHCubeで水素化した。溶媒を真空下で除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して13プロパン2オンOメチルオキシム及び13プロパン2オンOメチルオキシムを得た。2cNエチルN12メトキシイミノ3プロピル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン20mlのTHF中の030gの13プロパン2オンOメチルオキシム及び021gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約12h撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して020gの所望生成物を得た。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル2トリフルオロメチル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン及びNエチルN32メトキシイミノ3プロピル2トリフルオロメチル3Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン3aNエチルNメチルNホルムアミジン20mlのTHF中の101gの2トリフルオロメチル1Hベンゾイミダゾール5イルアミン及び101gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約12h撹拌した。溶媒を真空下で除去し、残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して072gの所望生成物を得た。3bNエチルN12メトキシイミノ3プロピル2トリフルオロメチル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン及びNエチルN32メトキシイミノ3プロピル2トリフルオロメチル3Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン6mlのDMF中の034gのNエチルNメチルNホルムアミジンの溶液を052gのK2CO3と一緒に約25°Cで10分撹拌した。次いで041gの1ブロモ3プロパン2オンOメチルオキシムを加えた。約25°Cで約12h撹拌を続行した。水を加えた。混合物をMTBEで数回抽出した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物中に含まれる異性体をシリカによるクロマトグラフィーにより分離した。015gのプロピル2トリフルオロメチル1Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジン及びいくらかのNエチルN32メトキシイミノ3プロピル2トリフルオロメチル3Hベンゾイミダゾール5イルNメチルホルムアミジンを得た。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル23ジヒドロ1Hインドール5イルNメチルホルムアミジン4a13プロパン2オンOメチルオキシム10mlのDMF中の050gの5ニトロ23ジヒドロ1Hインドールの溶液を103gのK2CO3と一緒に約25°Cで10分撹拌した。次いで100gの1ブロモ3プロパン2オンOメチルオキシムを加えた。約25°Cで約12h撹拌を続行した。水を加えた。混合物をEtAcで数回抽出した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して090gの所望生成物を得た。4b13プロパン2オンOメチルオキシム50mlのMeOH中の090gの13プロパン2オンOメチルオキシムの溶液をHCubeで水和させた。真空下で溶媒を除去した後、08gの粗生成物を得た。これを遅滞なく使用した。4cNエチルN12メトキシイミノ3プロピル23ジヒドロ1Hインドール5イルNメチルホルムアミジン10mlのDCM中の040gの13プロパン2オンOメチルオキシム及び028gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約72h撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して027gの所望生成物を得た。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル2メチル23ジヒドロ1Hインドール5イルNメチルホルムアミジン5a2メチル23ジヒドロ1Hインドール5イルアミン500mlのMeOH中の450gの2メチル5ニトロ23ジヒドロ1Hインドールの溶液をHCubeで水和させた。溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して16gの所望生成物を得た。5bNエチルNメチルNホルムアミジン15mlのDCM中の140gの2メチル23ジヒドロ1Hインドール5イルアミン及び252gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約72h撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して150gの所望生成物を得た。5cNエチルN12メトキシイミノ3プロピル2メチル23ジヒドロ1Hインドール5イルNメチルホルムアミジン10mlのDMF中の020gのNエチルNメチルNホルムアミジンの溶液を020gのK2CO3及び触媒量のKIと一緒に約25°Cで10分撹拌した。次いで030gの1ブロモ3プロパン2オンOメチルオキシムを加えた。約25°Cで約12h撹拌を続行した。水を加えた。混合物をEtAcで数回抽出した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して032gの所望生成物を得た。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル6メチル1Hベンゾトリアゾール5イルNメチルホルムアミジン6a13プロパン2オンOメチルオキシム50mlの水、20mlの酢酸及び28mlのアセトニトリルの混合液中の580gの13プロパン2オンOメチルオキシムの溶液に、約25°Cで撹拌しながら105gの亜硝酸ナトリウムの30ml水溶液を滴下した。約25°Cで約12h撹拌を続行した。次いで飽和NaCl溶液を加え、生成物をEtAcで抽出した。一緒にした抽出物を飽和NaHCO3溶液及び飽和NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して120gの所望生成物を得た。6b13プロパン2オンOメチルオキシム100mlのMeOH中の170gの13プロパン2オンOメチルオキシムの溶液をHCubeで水和させた。真空下で溶媒を除去した後、12gの粗生成物を得た。これをさらに精製することなく使用した。6cNエチルN12メトキシイミノ3プロピル6メチル1Hベンゾトリアゾール5イルNメチルホルムアミジン150gの13プロパン2オンOメチルオキシムと18mlトリメトキシメタンの混合物に、触媒量のpトルイル酸一水和物を加え、反応物を約100°Cで30分加熱した。次いで揮発成分を真空下で除去し、残留物を10mlのTHFに溶解した。071gのエチルメチルアミンを加えた後、混合物を約100°Cで2h加熱した。次いで揮発成分を真空下で除去し、残留物を水で希釈しEtAcで抽出した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して012gの所望生成物を得た。NエチルN12メトキシイミノ3プロピル23ジオキソ23ジヒドロ1Hインドール5イルNメチルホルムアミジン7a12メトキシイミノ3プロピル5ニトロ1Hインドール23ジオン20mlのNNジメチルホルムアミド中の150gの5ニトロ1Hインドール23ジオンの溶液を320gのK2CO3と一緒に約25°Cで10分撹拌した。次いで5mlのDMF中の254gの1ブロモ3プロパン2オンOメチルオキシムの溶液を加えた。約25°Cで約12h撹拌を続行した。水を加えた。混合物をEtAcで抽出した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して130gの所望生成物を得た。7b5アミノ12メトキシイミノ3プロピル1Hインドール23ジオン100mlのTHF中の180gの12メトキシイミノ3プロピル5ニトロ1Hインドール23ジオンの溶液をHCubeで水和させた。真空下で溶媒を除去した後、08gの粗生成物を得た。これをさらに精製することなく使用した。7cNエチルN12メトキシイミノ3プロピル23ジオキソ23ジヒドロ1Hインドール5イルNメチルホルムアミジン20mlのDCM中の130gの5アミノ12メトキシイミノ3プロピル1Hインドール23ジオン及び085gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約12h撹拌した。溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィープロピル6メチル1Hインダゾール5イルNメチルホルムアミジン8aNエチルNメチルNホルムアミジン10mlのTHF中の050gの6メチル1Hインダゾール5イルアミン及び091gのNNエチルメチルホルムアミドジメチルアセタールの溶液を約25°Cで約12h撹拌した。次いで揮発成分を真空下で除去し、残留物をEtAcに溶解した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去して050gの所望生成物を得た。8bNエチルN12メトキシイミノ3プロピル6メチル1Hインダゾール5イルNメチルホルムアミジン4mlのDMF中の025gのNエチルNメチルNホルムアミジンの溶液を032gのK2CO3と一緒に約25°Cで15分撹拌した。次いで2mlのDMF中の038gの1ブロモ3プロパン2オンOメチルオキシムの溶液を加えた。約25°Cで約12h撹拌を続行した。混合物を水で希釈し、MTBEで抽出した。有機層を水及び濃厚NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水し、溶媒を真空下で除去した。残留物をシリカによるクロマトグラフィーで精製して027gの所望生成物を得た。いくつかの反応では、アルキル化により、インダゾール環の他方の窒素上でアルキル化された生成物も若干得られた。N2メトキシイミノプロピル1Hインドール5イルNNジメチルホルムアミジン9aNNNジメチルホルムアミジン5アミノインドールとNNジメチルホルムアミドジメチルアセタールの混合物をそのままの条件下、約70°Cで30分加熱した。TLCによりきれいに転換されていることが分かった。反応混合物を濃縮した。残留物をヘキサンで摩砕して35gの所望生成物を固体として得た。9bNNNジメチルホルムアミジン無水DMSO中のNNNジメチルホルムアミジンの溶液にKOtBuを加え、これを約25°Cで約1h撹拌した。次いでこの溶液をDMSO中の13ジクロロプロパン2オンOメチルオキシムの0°Cでの溶液に加え、約25°Cで約5h撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、MTBEで抽出した。一緒にした有機層を脱水し、濃縮した。カラム精製を含む40EtAcヘキサンにより27gの所望生成物を粘性液体として得た。9cN2メトキシイミノプロピル1Hインドール5イルNNジメチルホルムアミジンDMSO中の2フルオロフェノールの溶液に、約25°CでKOtBuを加え、1h撹拌した。この溶液をDMSO中のNNNジメチルホルムアミジンの溶液に加え、約25°Cで約12h撹拌した。LCMSによりきれいに転換されていることが分かった。反応混合物を氷水に注加し、MTBEで抽出した。一緒にした有機層を脱水し、カラム精製して300mgの所望化合物を白色粘着性物質として得た。N12メトキシイミノ3プロピル1Hインドール5イルNNジメチルホルムアミジンアセトニトリル中のNNNジメチルホルムアミジン、4メトキシアニリン及びNa2CO3の懸濁液を約24h還流させた。LCMSにより反応が完了していることが示された。EtAcを加え、有機層を水、塩水で洗浄し、脱水した。濃縮しカラム精製して150mgの所望化合物を淡い茶褐色固体として得た。512メトキシイミノ3プロピル1Hインドール3カルボン酸アミド11a51Hインドール3カルボン酸アミド5アミノ1Hインドール3カルボン酸アミドとNNジメチルホルムアミドジメチルアセタールの混合物をそのままの条件下で約60°Cで30分加熱した。TLCによりきれいに転換されていることが分かった。反応混合物を濃縮し、得られた残留物をヘキサンで摩砕して25gの所望生成物を灰色固体として得た。11b13クロロ2メトキシイミノプロピル51Hインドール3カルボン酸アミド26mlの無水DMSO中の51Hインドール3カルボン酸アミドの溶液にKOtBuを加え、これを約25°Cで1h撹拌した。次いでこの溶液をDMSO中の13ジクロロプロパン2オンOメチルオキシムの0°Cでの溶液に加え、約25°Cで約5h撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、EtAcで抽出した。一緒にした有機層を脱水し、濃縮した。カラム精製して、20gの生成物を淡い茶褐色固体として得た。11c512メトキシイミノ3プロピル1Hインドール3カルボン酸アミドDMSO中の3フェノールの溶液にKOtBuを約25°Cで加え、1h撹拌した。この溶液を、DMSO中の13クロロ2メトキシイミノプロピル51Hインドール3カルボン酸アミドの溶液に加え、約25°Cで約12h撹拌した。LCMSによりきれいに転換されていることが分かった。反応混合物を氷水に注加し、EtAcで抽出した。一緒にした有機層を脱水し、カラム精製して90mgの所望化合物を固体として得た。512メトキシイミノ3プロピル1Hインドール3カルボン酸アミドアセトニトリル中の13クロロ2メトキシイミノプロピル51Hインドール3カルボン酸アミド、4メトキシアニリン及び炭酸ナトリウムの懸濁液を24h還流させた。LCMSにより反応が完了していることが示された。酢酸エチルを反応混合物に加え、有機層を水、塩水で洗浄し、脱水した。濃縮し、カラム精製して100mgの生成物を灰白色固体として得た。N12メトキシイミノ3プロピル2メチル1Hインドール5イルNNジメチルアセトアミジン13aNNジメチルNアセトアミジン2メチル1Hインドール5イルアミンとNNジメチルアセトアミドジメチルアセタールの混合物を70°Cで30分加熱した。反応混合物は固体となり、TLCによりきれいに転換されていることが分かった。残留物をヘキサンで摩砕して41gの生成物を暗褐色固体として得た。13bNNNジメチルアセトアミジン無水DMSO中のNNジメチルNアセトアミジンの溶液にカリウムtertブチラートを加え、これを室温で1h撹拌した。次いで上記溶液をDMSO中の13ジクロロプロパン2オンOメチルオキシムの0°Cでの溶液に加え、室温で5h撹拌した。反応混合物を氷水に注加し、MTBEで3回抽出した。一緒にした有機層を硫酸ナトリウムで脱水し濃縮した。カラム精製して32gの表題化合物を暗褐色粘着性物質として得た。13cN12メトキシイミノ3プロピル2メチル1Hインドール5イルNNジメチルアセトアミジンDMSO中の3トリフルオロメチルフェノールの溶液に、KOtBuを室温で加え、1h撹拌した。次いでこの溶液をDMSO中のNNNジメチルアセトアミジンの溶液に加え、室温で約12h撹拌した。TLCでは判然としなかったが、LCMSによりきれいに転換されていることが分かった。反応混合物を氷水に注加し、メチルtertブチルエーテルで抽出した。一緒にした有機層を脱水し、カラム精製して260mgの所望化合物を黄色粘着性物質として得た。N12メトキシイミノ3プロピル2メチル1Hインドール5イルNNジメチルアセトアミジンアセトニトリル中のNNNジメチルアセトアミジン、4メトキシアニリン及びNa2CO3の懸濁液を24h還流させ、室温に冷却した。反応混合物を水に注加し、MTBEで抽出した。一緒にした有機層を脱水し、濃縮した。カラム精製して235mgの所望化合物を茶褐色粘着性物質として得た。N11Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジン15aNNエチルNメチルホルムアミジン5アミノインドール、オルトぎ酸トリメチル及び触媒量のpトルエンスルホン酸一水和物をマイクロ波オーブン中、80°Cで5時間一緒に加熱し、続いて揮発成分を真空下で除去し、残留物をDCMに溶解し、Nエチルメチルアミンと一緒に室温で終夜撹拌した。揮発成分を真空下で蒸発させた後、残留物を、DCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して22gの生成物を得た。15bN11Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジンアルゴン下、NNエチルNメチルホルムアミジンを室温で無水DMSOに溶解し、カリウムtertブチラート及び18クラウン6を加え5分間撹拌した。次いで5mlの無水DMSOに溶解した34ジクロロベンジルクロリドを滴下し、反応混合物を終夜撹拌した。水を加え、混合物をMTBEで抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させた後、残留物をDCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して280mgの生成物を得た。N12メチル1Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジン16aNNエチルNメチルホルムアミジン2メチル5アミノインドール、オルトぎ酸トリメチル及び触媒量のpトルエンスルホン酸一水和物をマイクロ波オーブン中、80°Cで5時間一緒に加熱し、続いて反応混合物を真空下で減量させ、残留物をDCMに溶解し、室温でNエチルメチルアミンと一緒に終夜撹拌した。揮発成分を真空下で蒸発させた後、残留物をDCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して14gの生成物を得た。16bN12メチル1Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジンアルゴン下、水素化ナトリウム及び15クラウン5を0°Cで3ml無水THFに加え、3ml無水THFに溶解したNNエチルNメチルホルムアミジンを滴下し10分間撹拌した。次いで4ml無水THFに溶解した24ジクロロベンジルクロリドを滴下し、反応混合物を終夜撹拌した。水を加え、混合物をMTBEで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させた後、残留物をDCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して40mgの生成物を得た。N2メトキシイミノプロピル2メチル1Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジンアルゴン下、NNエチルNメチルホルムアミジンを室温で無水DMSOに溶解し、カリウムtertブチラート及び18クラウン6を加え、5分間撹拌した。次いで5mlの無水DMSOに溶解した1クロロ3プロパン2オンOメチルオキシムを滴下し、反応混合物を終夜撹拌した。水を加え、混合物をMTBEで抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させた後、残留物をDCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して190mgの生成物を得た。N123ジメチル1Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジン18aNNエチルNメチルホルムアミジン23ジメチル5アミノインドール、オルトぎ酸トリメチル及び触媒量のpトルエンスルホン酸一水和物をマイクロ波オーブン中、80°Cで5時間一緒に加熱し、続いて揮発成分を真空下で除去し、残留物をDCMに溶解し、Nエチルメチルアミンと一緒に室温で終夜撹拌した。揮発成分を真空下で蒸発させた後、残留物をDCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して13gの生成物を得た。18bN123ジメチル1Hインドール5イルNエチルNメチルホルムアミジンアルゴン下、NNエチルNメチルホルムアミジンを室温で無水DMSOに溶解し、カリウムtertブチラート及び18クラウン6を加え、5分間撹拌した。次いで5mlの無水DMSOに溶解した2クロロ6フルオロベンジルクロリドを滴下し、反応混合物を終夜撹拌した。水を加え、混合物をMTBEで抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を蒸発させた後、残留物をDCM及びMeOHの勾配液を用いてカラムクロマトグラフィーで精製して200mgの生成物を得た。NNエチルNメチルホルムアミジン19a4フェニルブタン2オンOオキシム20mlのDMF中の156gの水素化ナトリウムに、60mlのDMF中の926gの4フェニルブタン2オンオキシムの溶液を室温で撹拌しながら滴下した。撹拌を15分続行した。次いで114mgのクラウンエーテルを加え、最後に20mlのDMF中の800gの5フルオロ2ニトロトルエンの溶液を加えた。撹拌を室温で終夜続行した。反応混合物を700mlの水及び150mlのMTBEに注加した。有機層を収集した後、その水を50mlのMTBEで3×抽出した。一緒にした有機層をそれぞれ60mlの水で4回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をシリカによるクロマトグラフィーで精製した。収量115g。1HNMRδ157197210265295700740807異性体オキシムの混合物。19b6メチル5ニトロ2フェネチルベンゾフラン、4メチル5ニトロ2フェネチルベンゾフラン、2ベンジル36ジメチル5ニトロベンゾフラン、2ベンジル34ジメチル5ニトロベンゾフランの混合物をもたらす閉環20mlの塩化メチレン中の200gの4フェニルブタン2オンOオキシム及び983mgのジメチルアミノピリジンに、366gのトリフルオロアセチルトリフルオロメタンスルホネートを0°Cで撹拌しながら滴下した。0°Cで1h撹拌した後、混合物をマイクロ波加熱器中、70°Cで30分加熱した。反応混合物を60mlの水及び60mlのメチルtertブチルエーテルに注加した。有機層を収集した後、その水をそれぞれ20mlのMTBEで2回抽出した。一緒にした有機層をそれぞれ15mlの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をシリカによるクロマトグラフィーで精製した。17gの異性体ベンゾフランの混合物を得た。19c4メチル2フェネチルベンゾフラン5イルアミン、6メチル2フェネチルベンゾフラン5イルアミン、2ベンジル36ジメチルベンゾフラン5イルアミン、2ベンジル34ジメチルベンゾフラン5イルアミン166mgのPd担持活性炭に、窒素雰囲気下で8mlのMeOH及び8mlのTHFの中の44gの上記混合物の溶液を加えた。次いで01バールの水素圧をかけ、混合物を室温で2h撹拌した。触媒を濾過した後、真空下で溶媒を蒸発させて42gの粗生成物を得た。これをシリカによるクロマトグラフィーで分離した。6メチル2フェネチルベンゾフラン5イルアミンと4メチル2フェネチルベンゾフラン5イルアミンは分離できなかったが、混合物としてさらに処理して、2ベンジル36ジメチルベンゾフラン5イルアミン及び2ベンジル34ジメチルベンゾフラン5イルアミンを純粋な化合物として得ることができた。19dNNエチルNメチルホルムアミジン6mlの14ジオキサン中の780mgのNエチルNメチルホルムアミドに、室温で撹拌しながら1098mgのオキシ塩化リンを加えた。5分撹拌した後、150mgの2ベンジル36ジメチルベンゾフラン5イルアミンを加えた。撹拌を室温で終夜続行した。反応混合物を6mlの水及び6mlのMTBEに注加し、2mlのトリエチルアミンを加えた。有機層を収集した後、その水を2mlのMTBEで2×抽出した。一緒にした有機層を2mlの水でそれぞれ2×洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をシリカによるクロマトグラフィーで精製した。収量167mg。NNエチルNメチルホルムアミジン6mlの14ジオキサン中の780mgのNエチルNメチルホルムアミドに、室温で撹拌しながら1098mgのオキシ塩化リンを加えた。5分撹拌した後、150mgの2ベンジル34ジメチルベンゾフラン5イルアミンを加えた。撹拌を室温で終夜続行した。反応混合物を6mlの水及び6mlのMTBEに注加し、2mlのトリエチルアミンを加えた。有機層を収集した後、その水を2mlのMTBEで2×抽出した。一緒にした有機層をそれぞれ2mlの水で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物をシリカによるクロマトグラフィーで精製した。収量141mg。NエチルNメチルNホルムアミジン及びNエチルNメチルNホルムアミジン2mlの14ジオキサン中の520mgのNエチルNメチルホルムアミドに、室温で撹拌しながら732mgのオキシ塩化リンを加えた。5分撹拌した後、実施例19cで得た6メチル2フェネチルベンゾフラン5イルアミンと4メチル2フェネチルベンゾフラン5イルアミンの混合物100mgを1mlの14ジオキサンに加えた。撹拌を室温で終夜続行した。反応混合物を6mlの水及び6mlのMTBEに注加し、2mlのトリエチルアミンを加えた。有機層を収集した後、その水を2mlのMTBEで2×抽出した。一緒にした有機層を2mlの水でそれぞれ2×洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を真空下で除去した。粗製物質をシリカによるクロマトグラフィーで分離した。両方の生成物を良好な純度で得た。表IAに挙げた化合物を同様の方法で調製した。式について、I1~I15Bから選択されるそれぞれの式の番号が与えられている。R1、R2、R3の列において、ある行で置換基R1、R2及び又はR3について置換基が指定されていない場合、これはそれぞれの置換基が水素であることを意味するものとする。L1L2L3の列において、置換基L1、L2及びL3が指定されており、これらはセミコロンで分けられている。表IB表IAで定義されている式I1A~I15Bの化合物の物理化学的データ。HPLCMSカラムについては以下の通り溶離液アセトニトリル01トリフルオロ酢酸水01TFA。MS四重極型エレクトロスプレーイオン化、80V。HPLC1HPLCカラムZOBRAXSBC18HPLC2RP18カラム殺菌活性についての生物学的実施例化合物Iの殺菌作用を以下の実験で実証したAマイクロタイター試験活性化合物を、10000ppmの物質を含む個別のDMSOストック溶液で処方した。そのストック溶液を、マイクロタイタープレート中で、希釈剤として菌特異的な成長培地を用いて指定された化合物濃度に希釈した。次いで、活性化合物含有培地に、それぞれの病原菌の水性胞子懸濁液で植菌した。植菌したMTPを蒸気飽和チャンバー中、18°Cでインキュベートした。菌の成長を、植菌後1日目と7日目に吸収測定により405nmで判定した。測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照変異体の成長並びに菌類及び活性化合物を含まないブランク値と比較して、個々の活性化合物における病原菌の相対成長率を決定した。使用例1灰色かび病を引き起こす菌、灰色かび病菌に対する殺菌活性水性モルトベースの成長培地及び灰色かび病菌の水性胞子懸濁液を使用した。この試験では、31ppmの活性化合物I10、I15、I16、I18、I19、I25、I22、I28、I29、I46、I75及びI77それぞれで処理したサンプルは、せいぜい10の病原菌成長しか示さなかった。使用例2夏疫病を引き起こす菌フィトフトラインフェスタンスに対する殺菌活性水性エンドウマメ汁ベースの成長培地及びフィトフトラインフェスタンスの水性の遊走子懸濁液を使用した。この試験では、31ppmの活性化合物I7、I10、I12、I15、I17、I18、I19、I21、I24、I25、I28、I29、I75、I76、I77、I78、I79及びI80それぞれで処理したサンプルは、せいぜい10の病原菌成長しか示さなかった。使用例3イモチ病を引き起こす菌、イネいもち病菌に対する殺菌活性水性モルトベースの成長培地及びイネいもち病菌の水性胞子懸濁液を使用した。この試験では、31ppmの活性化合物I16、I18、I45、I46、I47、I50、I55、I75及びI77それぞれで処理したサンプルは、せいぜい10の病原菌成長しか示さなかった。使用例4葉枯病を引き起こす菌セプトリアトリチシに対する殺菌活性水性モルトベースの成長培地及びセプトリアトリチシの水性胞子懸濁液を使用した。この試験では、31ppmの活性化合物I16、I18、I21、I22、I25、I26、I29、I75及びI77それぞれで処理したサンプルは、せいぜい10の病原菌成長しか示さなかった。B温室試験168mgの活性化合物を800μlのDMSOシクロヘキサノンに予め溶解させた。次いで272mlのアセトン乳化剤水の混合液及び乳化剤、05vvSilwett分散及び乳化剤を化合物溶液に加えた。以下に示すような最終化合物濃度を得るために、このストック溶液を同じ上記アセトン乳化剤水混合液で希釈した。使用例5コムギのプクキニアレコンジタに対する保護効果ポットで成長させたコムギ植物に以下に示す濃度で化合物を噴霧し、次いでこれを20~25°C、40~80空気湿度でインキュベートした。翌日これらのコムギ植物に、コムギ茶さび病プクキニアレコンジタの胞子懸濁液で植菌した。次いでこのコムギ植物をチャンバー中、20~25°C、80~95空気湿度で24hインキュベートした。この間に胞子は発芽することができ、発芽管は葉組織中に浸透した。次いでこのコムギ植物をチャンバーから取り出し、温室中、20~25°C、40~80空気湿度で7日間栽培した。7日後、コムギ葉上での茶さび病の進行を目視検査により判定し、病徴を示す葉表面積を計算した。この試験では、300ppmの化合物番号I11、I45、I46、I48、I50、I56及びI60それぞれで処理したコムギ植物は15以下の感染を示したのに対して、未処理のコムギ植物は90感染していた。使用例6コムギのエリシフェグラミニスに対する保護効果ポットで成長させたコムギ植物に以下に示す濃度で化合物を噴霧し、次いでこれを20~25°C、40~70空気湿度でインキュベートした。翌日これらのコムギ植物に、コムギうどん粉病エリシフェグラミニスの胞子懸濁液で植菌した。次いでこのコムギ植物を温室中、20~25°C、40~70空気湿度で7日間栽培した。7日後、コムギ葉上でのうどん粉病の進行を目視検査により判定し、病徴を示す葉表面積を計算した。この試験では、300ppmの化合物番号I38、I39、I44、I45、I46、I47、I50、I60及びI24それぞれで処理したコムギ植物は、20以下の感染を示したのに対して、未処理のコムギ植物は90感染していた使用例7トマトのフィトフトラインフェスタンスに対する保護効果ポットで成長させたトマト植物に以下に示す濃度で化合物を噴霧し、次いでこれを20~24°C、80~95空気湿度でインキュベートした。翌日これらのトマト植物に、トマト夏疫病を引き起こす卵菌フィトフトラインフェスタンスの遊走子嚢懸濁液で植菌した。次いでこのトマト植物を温室中、20~24°C、80~95空気湿度で7日間栽培した。7日後、トマト葉上での夏疫病の進行を目視検査により判定し、病徴を示す葉表面積を計算した。この試験では、600ppmの化合物番号I4、I5、I10及びI11それぞれで処理したトマト植物は、15以下の感染を示したのに対して、未処理のトマト植物は90感染していた。使用例8コショウの灰色かび病菌に対する保護効果ポットで成長させたコショウ植物に以下に示す濃度で化合物を噴霧し、次いでこれを20~25°C、80~95空気湿度でインキュベートした。翌日これらのコショウ植物に、灰色かび病を引き起こす菌、灰色かび病菌の胞子懸濁液で植菌した。次いでこのコショウ植物を、暗い温室チャンバー中、20~25°C、80~95空気湿度で5日間栽培した。局所的な空気湿度をさらに増大させるため、コショウ植物を、蓋をした箱の中でインキュベートした。5日後、コショウ葉上での灰色かび病の進行を目視検査により判定し、病徴を示す葉表面積を計算した。この試験では、600ppmの化合物番号I16、I17及びI18それぞれで処理したコショウ植物は、20以下の感染を示したのに対して、未処理のコショウ植物は90感染していた。使用例9ダイズのファコプソラパキリジに対する治癒効果ポットで成長させたダイズ植物に、ダイズさび病を引き起こす菌ファコプソラパキリジの胞子懸濁液で植菌した。次いでこのダイズ植物を、暗い温室チャンバー中、20~25°C、80~95空気湿度で24h栽培した。この間に胞子は発芽することができ、発芽管は葉組織中に浸透した。翌日感染したダイズ植物に以下に示す濃度で化合物を噴霧した。次いでダイズ植物を、温室中、22~27°C、60~80空気湿度で9日間栽培した。9日後、ダイズ葉上でのさび病の進行を目視検査により判定し、病徴を示す葉表面積を計算した。この試験では、300ppmの化合物番号I39、I45、I47、I50、I56、I57及びI24それぞれで処理したダイズ植物は20以下の感染を示したのに対して、未処理のダイズ植物は90感染していた。