ω-3脂肪酸エステル又は遊離ω-3脂肪酸を含む原料組成物から、80重量を超えるω-3脂肪酸エチルエステルを含有する濃縮物を得るための効率的で簡単な方法であって、a60°Cと200°Cの間の温度において、前記原料組成物を少なくとも96重量のエタノール及びアルカリ金属水酸化物と接触せしめて、脂肪酸のアルカリ金属塩を含む液体混合物を形成するステップと、b前記液体混合物を50°Cと-20°Cの間の温度に冷却して固相及び液相を形成し、前記液相を前記固相から分離するステップと、cステップbの分離された液相を酸と接触せしめ、10重量未満の水を含む酸性化された混合物を形成し、前記酸性化された混合物は、酸のアルカリ金属塩を含む固相と、ω-3脂肪酸を含む液相からなる、ステップと、dステップcの混合物を、エステル化触媒の存在下、50°Cと150°Cの間に加熱して、ω-3脂肪酸のエチルエステルを含む混合物を形成するステップと、eステップdの混合物をアルカリと接触せしめて中和された混合物を形成するステップと、f前記中和された混合物を蒸留して80重量超のω-3脂肪酸のエチルエステルを含む留出物を得るステップと、を備える、方法。ステップaにおける温度が90°C~150°Cの間である、請求項1に記載の方法。ステップaにおける温度が120°Cである、請求項1に記載の方法。ステップbにおける温度が50°C~0°Cである、請求項1に記載の方法。ステップcにおける酸が硫酸又は塩酸である、請求項1に記載の方法。ω-3脂肪酸エチルエステルを80重量超で含有し、ω-3脂肪酸エチルエステルが全てシス配置を有し、それらの二重結合が他の二重結合とメチレン単位で隔てられた、ω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物。ω-3脂肪酸エチルエステルを80重量超で含有し、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法により得られ、ω-3脂肪酸エチルエステルが全てシス配置を有し、それらの二重結合が他の二重結合とメチレン単位で隔てられた、ω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物。原料及び製品中のω-3脂肪酸の分析はtheOfficialMethodsandRecommendedPracticesoftheAOCS、第6版に従って行った。実施例1イワシ油からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得20lのParr製撹拌反応器中で、276gの水酸化ナトリウムを6kgの99.2エタノール及び合計のω-3脂肪酸含有量が32.9重量EPA16.8及びDHA11.3であるイワシ油SouthPacificKorp.2kgと混合した。この混合物を250rpmで撹拌しながら120°Cに5分間加熱し、その後100rpmで撹拌しながら35°Cに冷却した。冷却された混合物をブフナーロートにてポリエステル布ろ材を通して真空下にろ過し、第1のろ液を集めた。ろ過ケーキを6000gのエタノールで洗浄し、第2のろ液を集めて第1のろ液と混合した。前記ろ液を1700gの10硫酸-エタノール溶液と0°Cで混合し、分散した不溶固体を含む酸性化混合物を得た。固体は遠心分離により分離され、透明な上澄み液を得た。前記上澄み液を真空ラインに接続された外部凝縮器を備える撹拌反応器に仕込んだ。仕込量の70を常圧にて蒸留した。その後25gの20硫酸のエタノール溶液を添加し、得られた混合物を76°Cに30分間加熱し、20°Cに冷却した。次に、冷却した混合物に150gの8水酸化ナトリウムのエタノール溶液を添加し、続いて10ミリバールの圧力下に前記混合物からエタノールを完全に蒸発させた。残渣を静置して、205gの重質層を分離した。軽質層を水洗して1056gの粗エチルエステルを得た。粗エチルエステルを短工程蒸留塔UIC、KDL5に供給し、2ステップの蒸留に供した。第1の蒸留ステップにおいて、ジャケット温度は85°C、内部凝縮器の温度は5°C、及び圧力は0.02ミリバールであった。残渣を回収し、110°Cのジャケット温度、凝縮器温度5°C及び圧力0.01ミリバールにて2番目の蒸留をし、45.2のEPAのエチルエステル及び37.3のDHAのエチルエステルを含み、97.1重量のω-3脂肪酸エチルエステルの451gの留出物を得た。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は60であった。実施例2ニシマアジ油からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得20lのParr製撹拌反応器中で、281gの水酸化ナトリウムを11kgの99.2エタノール及び合計のω-3脂肪酸含有量が38.5重量EPA12.5及びDHA20.4であるニシマアジ油SouthPacificKorp.2kgと混合した。この混合物を250rpmで撹拌しながら120°Cに5分間加熱し、その後100rpmで撹拌しながら5°Cに冷却した。冷却された混合物をブフナーロートにてろ材としてのポリエステル布を通して真空下にろ過し、第1のろ液を集めた。ろ過ケーキを3000gのエタノールで洗浄し、第2のろ液を集めて第1のろ液と混合した。前記混合物を、370gのエタノールと混合した370gの36HClと混合し、分散した不溶固体を有する酸性化混合物を形成した。固体を遠心分離により分離して、透明な上澄み液を得た。透明な上澄み液を、真空ラインに接続された外部凝縮器を備える撹拌反応器内で6gのp-トルエンスルホン酸と混合した。仕込量の70を常圧にて蒸留させた。その後20gの50水酸化ナトリウム溶液を添加し、続いて10ミリバールの圧力下に前記混合物からエタノールを完全に蒸発させた。残渣を静置して重質相を分離した。軽質相を2硫酸ナトリウム水溶液により洗浄し、977gの粗エチルエステルを回収した。次に粗エチルエステルを短工程蒸留塔UIC、KDL5に供給し、2ステップの蒸留に供した。第1の蒸留ステップにおいて、ジャケット温度は84°C、内部凝縮器の温度は5°C、及び圧力は0.02ミリバールであった。回収した残渣を114°Cのジャケット温度、内部凝縮器温度5°C及び圧力0.01ミリバールにて2番目の蒸留をし、30.2のEPAのエチルエステル及び52.3のDHAのエチルエステルを含み、92.6重量のω-3脂肪酸エチルエステルの留出物508gを得た。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は56であった。実施例3アマニ油からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得20lのParr製撹拌反応器中で、560gの50水酸化ナトリウム、10kgの99.2エタノール、及び合計のω-3脂肪酸含有量が51.7重量51.7ALAであるアマニ油Terrasol2kgと混合した。この混合物を250rpmで撹拌しながら80°Cに25分間加熱し、その後100rpmで撹拌しながら35°Cに冷却した。冷却された混合物をブフナーロートにてポリエステル布ろ材を通して真空下にろ過し、第1のろ液を集めた。ろ過ケーキを2000gのエタノールで洗浄し、第2のろ液を集めて第1のろ液と混合した。前記混合物を、180gの濃硫酸と混合し、分散した不溶固体を含む酸性化混合物を形成させた。透明な溶液を、真空ラインに接続された外部凝縮器を備える撹拌反応器において、7gのp-トルエンスルホン酸と混合した。仕込量の70を常圧にて蒸留した。次に濃縮された混合物を加圧下にろ過し、そしてその透明なろ液に20gの50水酸化ナトリウムのエタノール溶液を添加し、続いて10ミリバールの圧力下に前記混合物から全てのエタノールを完全に蒸発させた。次に残渣を静置し、重質相を分離した。軽質相を水洗し、871gの粗エチルエステルを回収した。回収した粗エチルエステルを短工程蒸留塔UIC、KDL5に供給し、2ステップの蒸留に供した。第1の蒸留ステップにおいて、ジャケットの温度は72°C、内部凝縮器の温度は5°C、及び圧力は0.02ミリバールであった。回収した残渣を95°Cのジャケット温度、内部凝縮器温度5°C及び圧力0.01ミリバールにて2番目の蒸留をし、89.6重量のω-3脂肪酸のエチルエステル、89.6のALAのエチルエステルを含む580gの留出物を得た。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は45であった。実施例4オキアミ油からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得27.5重量のω-3脂肪酸EPA9.5及びDHA15.4を有するオキアミ油を用い、実施例1に記載した条件を繰り返した。最終留出物354gが得られ、92.3重量のω-3脂肪酸エチルエステルEPAのエチルエステル28.3及びDHAのエチルエステル56.6を有した。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は54であった。実施例5イワシ油及びアマニ油混合物からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得500gの実施例3のアマニ油と、1500gの実施例1のイワシ油の混合物を用い、実施例1に記載した条件を繰り返した。88.9重量のω-3脂肪酸エチルエステルを有する最終留出物514gを得たALAのエチルエステル29.8、EPAのエチルエステル26.3及びDHAのエチルエステル17.1。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は47であった。実施例6魚油脂肪酸からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得20LのParr製撹拌反応器中で、280gの水酸化ナトリウム、10kgの99.2エタノール、及びω-3脂肪酸含有量が26.8重量EPA13.6及びDHA9.2である魚の遊離脂肪酸SouthPacificKorp.2kgと混合した。この混合物を250rpmで撹拌しながら60°Cに15分間加熱し、その後100rpmで撹拌しながら25°Cに冷却した。冷却された混合物をブフナーロートにてポリエステル布ろ材を通して真空下にろ過し、第1のろ液を集めた。ろ過ケーキを3000gのエタノールで洗浄し、第2のろ液を集めて第1のろ液と混合した。前記ろ液を、400gのエタノールと混合した400gの36HClと混合し、分散した不溶固体を含む酸性化した混合物を形成した。固体は加圧ろ過により分離され、透明な上澄み液を得た。続いて透明な溶液を、真空ラインに接続された外部凝縮器を備える撹拌反応器中で、5gのp-トルエンスルホン酸と混合した。仕込量の70を常圧にて蒸留した。その後100gの8水酸化ナトリウムのエタノール溶液を添加し、続いて10ミリバールの圧力下に前記混合物から全てのエタノールを蒸発した。蒸発残渣を水で洗浄した。820gの粗エチルエステルを回収した。粗エチルエステルを短工程蒸留塔UIC、KDL5に供給し、2ステップの蒸留に供した。第1の蒸留ステップにおいて、ジャケット温度は84°C、内部凝縮器の温度は5°C、及び圧力は0.02ミリバールであった。回収した残渣を114°Cのジャケット温度、内部凝縮器温度5°C及び圧力0.01ミリバールにて2番目の蒸留をし、40.5のEPAのエチルエステル及び33.5のDHAのエチルエステルを含み、87.0重量のω-3脂肪酸エチルエステルを含む留出物409gを得た。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は60であった。実施例7低ω-3脂肪酸含有量の魚油からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得ω-3脂肪酸含有量が23.5重量EPA12.5及びDHA8.4であり、19mg-KOH/gの酸価を有する低品質の粗魚油を用いて、実施例1を繰り返した。55.1のEPAのエチルエステル及び27.5のDHAのエチルエステルを有し、90.3のω-3脂肪酸エチルエステルを含む235gの留出物を得た。ω-3脂肪酸の全体を通じての収率は42であった。実施例8イワシ油からのω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の取得20lのParr製撹拌反応器中で、280gの水酸化ナトリウム、6kgの99.2エタノール、及びω-3脂肪酸含有量が32.9重量16.8EPA及び11.3DHAであるイワシ油SouthPacificKorp.2kgを混合した。この混合物を250rpmで撹拌しながら120°Cに5分間加熱し、その後100rpmで撹拌しながら48°Cに冷却した。冷却された混合物をブフナーロートにてろ材であるポリエステル布を通して真空下にろ過し、第1のろ液を集めた。ろ過ケーキを2000gのエタノールで洗浄し、第2のろ液を集めて第1のろ液と混合した。仕込み量の約50を留去することによりに混合物を濃縮し、次に0°Cに冷却して残渣を得た。残渣をろ過して第3のろ液を得た。前記ろ液を1200gの10硫酸-エタノール溶液と混合し、分散した不溶固体を含む酸性化混合物を得た。固体を遠心分離により分離し、透明な上澄み液を得た。前記上澄み液を、真空ラインに接続された外部凝縮器を備える撹拌反応器に仕込んだ。仕込量の50を常圧にて蒸留させた。その後25gの20硫酸エタノール溶液を添加し、78°Cに30分間加熱し、20°Cに冷却した。冷却した混合物に100gの8水酸化ナトリウムのエタノール溶液を添加し、続いて10ミリバールの圧力下に前記混合物からエタノールを完全に留去した。蒸発残渣を静置して重質相を分離した。軽質相を水洗し、556gの粗エチルエステルを回収した。次に、粗エチルエステルを短工程蒸留塔UIC、KDL5に供給し、2ステップの蒸留に供した。第1の蒸留ステップにおいて、ジャケットの温度は88°C、内部凝縮器の温度は5°C、及び圧力は0.02ミリバールであった。回収した残渣を115°Cのジャケット温度、内部凝縮器温度5°C及び圧力0.01ミリバールにて第2の蒸留をした。99.7重量のω-3脂肪酸エチルエステルを含む残渣を得た。実施例9ω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物中のトランス脂肪酸の分析実施例1~実施例8において得た濃縮物の試料をガスクロマトグラフィー法によるトランス脂肪酸の検出に供した。いずれの試料もトランス脂肪酸が検出されなかった。実施例10ω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物中の共役脂肪酸の分析実施例1~実施例8において得た濃縮物の試料をUV吸収分光分析法による共役脂肪酸の検出に供した。いずれの試料も共役脂肪酸が検出されなかった。実施例11ω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物中の硫酸ジエチルDESの分析実施例1~実施例8において得た濃縮物の試料をガスクロマトグラフィー/質量分析法によるDESの検出に供した。いずれの試料もDESが検出されなかった。実施例12ω-3脂肪酸エチルエステル濃縮物の滴定可能な酸性度遊離酸含有量、過酸化物価及びアニシジン価の測定実施例1~実施例8において得た濃縮物の試料を、AOCS記載の操作に従って、酸性度遊離酸含有量、過酸化物価及びアニシジン価の測定に供した。全ての試料について、遊離酸含有量は1mgKOH/g未満であった。全ての試料について、過酸化物の含有量は3meq/kg未満であった。全ての試料について、アニシジン価は15未満であった。