一般式I:式中:Aはの基であり;ここで、は該基が分子の残りの部分に結合する点を示し;Zは-CNR2または-CNR2基またはから選択される基であり;ここで、は該基が分子の残りの部分に結合する点を示し;R2は水素原子またはC1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、-C1-C6-アルキル-CN、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C2-C6-アルケニル-、C2-C6-アルキニル-またはC3-C6-シクロアルキル基であり;ここで、該C3-C6-シクロアルキル基は場合によりハロゲン、-OH、-CN、C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-およびハロ-C1-C6-アルキル-から選択される1個、2個、3個または4個の同一または異なる基で置換されていてよく;R3は水素原子またはハロゲン原子または-CN、C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-、-m-C2-C6-アルケニル、-m-C4-C8-シクロアルケニル、-m-C2-C6-アルキニル、-m-C3-C6-シクロアルキル、-m-、-m-、アリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、3~7員ヘテロシクロアルキル-、C2-C6-アルケニル-、C4-C8-シクロアルケニル-、C2-C6-アルキニル-、アリール-、-C1-C6-アルキル-アリール、-C1-C6-アルキル-ヘテロアリール、ヘテロアリール-、C1-C6-アルキル-X-、-X-m-C2-C6-アルケニル、-X-m-C4-C8-シクロアルケニル、-X-m-C2-C6-アルキニル、-X-m-C3-C6-シクロアルキル、-X-m-、-X-m-、アリール-X-、ヘテロアリール-X-、-CR6、-CNR6a、-CNR6b、-CO-R6、-NR6b、-NO2、-NCR6、-OR6、-SR6、-SR6、-S2R6、-SR6b、-S2NR6c、-S-n-NR6bまたは-S-n-基であり;ここで、該C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-、-m-C2-C6-アルケニル、-m-C2-C6-アルキニル、-m-C3-C6-シクロアルキル、アリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、3~7員ヘテロシクロアルキル-、C2-C6-アルケニル-、C4-C8-シクロアルケニル-、C2-C6-アルキニル-、アリール-、C1-C6-アルキル-X-、-X-m-C2-C6-アルケニル、-X-m-C4-C8-シクロアルケニル、-X-m-C2-C6-アルキニル、-X-m-C3-C6-シクロアルキル、-X-m-、-X-m-、アリール-X-、ヘテロアリール-X-、-C1-C6-アルキル-アリール、-C1-C6-アルキル-ヘテロアリールまたはヘテロアリール基は場合により1個、2個、3個、4個または5個の同一または異なるR7基で置換されていてよく;R4a、R4b、R4cおよびR4dは互いに独立して水素またはハロゲン原子または-CN、C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、-CR6、-CNR6a、-CNR6b、-CO-R6、-NR6b、-NO2、-NCR6、-NCR6、-NCNR6b、-NCNR6b、-NCOR6、-NCOR6、-NSR6、-NSR6、-NS2R6、-NS2R6、-N=SR6b、-OR6、-OR6、-ONR6b、-OOR6、-SR6、-SR6、-SNR6、-SNR6b、-S2R6、-S2NR6a、-S2NR6bまたは-SR6基であり;R5は水素原子またはC1-C6-アルキル-、-n-C2-C6-アルケニル、-n-C2-C6-アルキニル、-m-C3-C6-シクロアルキル、-m-、アリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、-C1-C6-アルキル-CN、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、3~7員ヘテロシクロアルキル-、C2-C6-アルケニル-、C4-C8-シクロアルケニル-、C2-C6-アルキニル-、アリール-またはヘテロアリール基であり;ここで、該C1-C6-アルキル-、-n-C2-C6-アルケニル、-n-C2-C6-アルキニル、-m-C3-C6-シクロアルキル、-m-、アリール-C1-C6-アルキル-、ヘテロアリール-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、-C1-C6-アルキル-CN、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、3~7員ヘテロシクロアルキル-、C4-C8-シクロアルケニル-、アリール-またはヘテロアリール基は場合により1個、2個、3個または4個の同一または異なるR8で置換されていてよく;R6、R6a、R6bおよびR6cは互いに独立して水素原子またはC1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、C2-C6-アルケニル-、3~7員ヘテロシクロアルキル-、アリール-、ヘテロアリール-、アリール-C1-C6-アルキル-またはヘテロアリール-C1-C6-アルキル基であり;R7は水素またはハロゲン原子またはHO-、-CN、C1-C6-アルコキシ-、C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C2-C6-アルケニル、3~7員ヘテロシクロアルキル-、アリール-、ヘテロアリール-、-CR6、-CNR6a、-CNR6b、-CO-R6、-NR6b、-NO2、-NCR6、-NCR6、-NCNR6b、-NCNR6b、-NCOR6、-NCOR6、-NSR6、-NSR6、-NS2R6、-NS2R6、-N=SR6b、-OR6、-OR6、-ONR6b、-OOR6、-SR6、-SR6、-SNR6、-SNR6b、-S2R6、-S2NR6、-S2NR6bまたは-SR6基であり;ここで、該C1-C6-アルコキシ-、アリール-またはヘテロアリール基は場合により1個、2個または3個の同一または異なるC1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-、-CO-R6または-OH基で置換されていてよく;または2個のR7基がアリール-またはヘテロアリール-環上で互いにオルトで存在するとき、該2個のR7基は一体となって架橋:O2O、OOまたはNHNHを形成し、ここで、は該アリール-またはヘテロアリール-環への結合点を示し;R8は水素またはハロゲン原子または-CN、C1-C6-アルコキシ-、C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C2-C6-アルケニル-、3~7員ヘテロシクロアルキル-、アリール-、ヘテロアリール-、-CR6、-CNR6a、-CNR6b、-CO-R6、-NR6b、-NO2、-NCR6、-NCR6、-NCNR6b、-NCNR6b、-NCOR6、-NCOR6、-NSR6、-NSR6、-NS2R6、-NS2R6、-N=SR6b、-OR6、-OR6、-ONR6b、-OOR6、-SR6、-SR6、-SNR6、-SNR6b、-S2R6、-S2NR6、-S2NR6b、-SR6または-S2-基であり;ここで、該3~7員ヘテロシクロアルキル-またはヘテロアリール基は場合により1個、2個、3個または4個の同一または異なるC1-C6-アルキル基で置換されていてよく;mは0、1、2、3、4、5または6の整数であり;nは0、1、2、3、4または5の整数であり;XはSp、O、NR6、CR6aR6bまたはC=CR6aR6b;pは0、1または2の整数である。の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。R4aが水素であり;R4dが水素であり;R4bおよびR4cの基の少なくとも一方は水素原子であり、他方がハロ-、-CN、-OH、C1-C6-アルキル-およびC1-C6-アルコキシ-から選択される基である;請求項1に記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。R2がC1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、-C1-C6-アルキル-CN、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、C2-C6-アルケニル-、C2-C6-アルキニル-から成る群から選択される;請求項1または2に記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。R3がアリール-X-またはヘテロアリール-X基であり;ここで、該アリール-X-またはヘテロアリール-X基は場合により1個、2個、3個、4個または5個の同一または異なるR7基で置換されていてよい;請求項1~3のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。R5が水素原子またはC1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、3~7員ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール基であり;該C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、C3-C6-シクロアルキル-、3~7員ヘテロシクロアルキルまたはヘテロアリール基は場合により1個、2個、3個または4個の同一または異なるR8基で置換されていてよい;請求項1~4のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。R7がハロゲン原子またはHO-、-CN、C1-C6-アルコキシ-、C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、H2N-C1-C6-アルキル-、C2-C6-アルケニル、3~7員ヘテロシクロアルキル、-CNR6a、-NR6b、-NCR6または-SR6基であり;ここで、該C1-C6-アルコキシ-または3~7員ヘテロシクロアルキル基は場合により1個、2個または3個の同一または異なるC1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-、-CO-R6または-OH基で置換されていてよく;または2個のR7基がアリールまたはヘテロアリール環上で互いにオルトで存在するとき、該2個のR7基は一体となって架橋:CH22NH、CH2CH2NCH2、C=C-C-Nを形成し、ここで、は該アリールまたはヘテロアリール環への結合点を示す;請求項1~5のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。R6、R6a、R6bおよびR6cが互いに独立して水素原子またはC1-C6-アルキル基である;請求項1~6のいずれかに記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩またはその混合物。次のものから成る群から選択される、請求項1に記載の化合物:1--ブト-2-エン-2-イル-3-4-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール、1-フェニル-6--プロプ-1-エン-1-イルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール、3-4-フェニル-N-イソブチル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、3-4-フェニル-6--N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、3-4-フェニル-6--N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、3-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール、1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、3--N-イソブチル-6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8--6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、3-4-フェニル-6--プロプ-1-エン-1-イル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、3-4-フェニル-6-エテニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--プロプ-1-エン-1-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6--プロプ-1-エン-1-イルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、4-6--ブト-2-エン-2-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、3-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、6--ブト-2-エン-2-イル-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、3-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、-N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-ビニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-ビニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-4-6-3-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、N-シクロプロピル-4-6-シクロプロピル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド、N-シクロプロピル-3-ヒドロキシ-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド、N-シクロプロピル-3-メトキシ-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、-N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、4-8-アミノ-6-2-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-ヒドロキシベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミドN-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、4-6--ブト-2-エン-2-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-3-ヒドロキシ-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド、4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、-N-シクロプロピル-4-6-スルフィニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルホニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド、4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-分析的UPLC-MSを次のとおり行った:方法A:システム:UPLCAcquityとPDADetectorおよびWatersZQ質量分光計;カラム:AcquityBEHC1817μm21×50mm;温度:60°C;溶媒A:水01ギ酸;溶媒B:アセトニトリル;勾配:99A→1A→1A;流速:08mL/分;注入量:10μl;検出:PDA走査範囲210-400nm-固定およびESI、走査範囲170-800mz全般:全ての反応は、特に断らない限り、アルゴン雰囲気下、脱気溶媒中で行った。実施例11--ブト-2-エン-2-イル-3-4-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール475mgの中間体実施例1aに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール、473mgの-ブト-2-エン-2-イルボロン酸、16mLのn-プロパノール、228μLの1-メチルピロリジン-2-オン、168μLの2M炭酸カリウム水溶液、147mgのトリフェニルホスフィンおよび79mgのビスパラジウムクロライドの混合物を、120°Cで2時間、マイクロ波照射下に撹拌した。溶媒を除き、残渣をクロマトグラフィーで精製して、207mgの表題化合物を得た。1HNMRδ08109111517219320531332647547757361661867571974576577679079580681411791209ppm。中間体実施例1a1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール700mgの中間体実施例1bに従い製造した1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール、610mgの中間体実施例1dに従い製造した4-フェニルボロン酸、156mgのフェロセン-ジクロロパラジウム、286mLの2Mリン酸三カリウム水溶液および82mLのテトラヒドロフランを含む混合物を、45°Cで12時間撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルおよびメタノールで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、345mgの表題化合物を得た。中間体実施例1b1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール120gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンの24mLのNN-ジメチルホルムアミド溶液に、895mgの1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを添加し、混合物を40°Cで一夜撹拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンおよびメタノールで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、798mgの表題化合物を得た。中間体実施例1c8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン100gのUS2007/78136を使用して製造した8-ブロモ-6-クロロイミダゾ12-bピリダジン、145gのN-ヨードスクシンイミド、5重量濃塩酸および1Lのトリクロロメタンを含む混合物を、6時間加熱環流した。20gのN-ヨードスクシンイミドを添加し、さらに3時間加熱を続けた。沈殿を除き、濾液を1N水酸化ナトリウム溶液、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、ジイソプロピルエーテルを添加し、残渣を23°Cで一夜撹拌した。沈殿を濾別し、乾燥させて、666gの表題化合物を得た。中間体実施例1d2-シクロプロピル-5-4-フェニル-1H-イミダゾール421gの中間体実施例1eに従い製造した5--2-シクロプロピル-1H-イミダゾール、609gの444’4’555’5’-オクタメチル-22’-ビ-132-ジオキサボロラン、305gのジシクロヘキシルホスフィン、146gのトリス--ジパラジウム、235gの酢酸カリウムおよび267mLの14-ジオキサンを含む混合物を、110°Cで4時間撹拌した。23°Cに冷却後、酢酸エチルおよび1M塩酸を添加し、5水酸化ナトリウム溶液添加によりpHを80に調節した。混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣を結晶化により精製して、335gの表題化合物を得た。中間体実施例1e5--2-シクロプロピル-1H-イミダゾール890gの2-ブロモ-1-エタノンの20LのNN-ジメチルホルムアミド溶液に、シクロプロパンカルボキシミドアミドヒドロクロライド、1328gの炭酸カリウムを添加し、混合物を23°Cで一夜撹拌した。溶媒を除去し、水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣を結晶化により精製して、421gの表題化合物を得た。実施例21-フェニル-6--プロプ-1-エン-1-イルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール475mgの中間体実施例1aに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例1に準じて、-プロプ-1-エン-1-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、341mgの表題化合物を得た。1HNMRδ08109311618319831332647663464665967871974576677678579180881511791211ppm。実施例33-4-フェニル-N-イソブチル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン50mgの中間体実施例3aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、109mgの表題化合物を得た。1HNMRδ08209109419420432667474976878279880581687211821213ppm。中間体実施例3a6-クロロ-3-4-フェニル-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン200mgの中間体実施例3bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて変換して、後処理および精製の後、114mgの表題化合物を得た。中間体実施例3b6-クロロ-3-ヨード-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン200mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、2-メチルプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、188mgの表題化合物を得た。実施例43-4-フェニル-6--N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン50mgの中間体実施例4aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、44mgの表題化合物を得た。1HNMRδ101112173195209344353378392421650721770774785807817863ppm。中間体実施例4a6-クロロ-3-4-フェニル-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン232mgの中間体実施例4bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて変換して、後処理および精製の後、118mgの表題化合物を得た。中間体実施例4b6-クロロ-3-ヨード-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン500mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1--テトラヒドロフラン-2-イルメタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、497mgの表題化合物を得た。実施例53-4-フェニル-6--N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン50mgの中間体実施例5aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、61mgの表題化合物を得た。1HNMRδ101112173195209344353378392421650721770774785807817863ppm。中間体実施例5a6-クロロ-3-4-フェニル-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン247mgの中間体実施例5bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて変換して、後処理および精製の後、112mgの表題化合物を得た。中間体実施例5b6-クロロ-3-ヨード-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン500mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1--テトラヒドロフラン-2-イルメタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、513mgの表題化合物を得た。実施例63-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン40mgの中間体実施例6aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ097109200259373597637714726775784796813ppm。中間体実施例6a6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン330mgの中間体実施例6bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて変換して、後処理および精製の後、220mgの表題化合物を得た。中間体実施例6b6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン196gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、333-トリフルオロプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、158gの表題化合物を得た。実施例7N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド76mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、257mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061086137247288333638713739769783791794ppm。中間体実施例7a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド700mgの中間体実施例1bに従い製造した1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例1aに準じて、中間体実施例7bに従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、360mgの表題化合物を得た。中間体実施例7bN-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミド260gの中間体実施例7cに従い製造した4-ブロモ-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの2Lのジオキサン溶液に、23°Cで、390gのビス--ジボラン、195gの2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’4’6’-トリイソプロピルビフェニル、150gの酢酸カリウムおよび937gのトリス--ジパラジウムを添加し、混合物を6時間環流した。23°Cに冷却後、水および酢酸エチルを添加し、混合物を15分間撹拌した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残渣をクロマトグラフィーで精製して、308gの表題化合物を得た。1HNMRδ059085133241287594728760763ppm。中間体実施例7c4-ブロモ-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド撹拌中の300gの4-ブロモ-2-メチル安息香酸の84Lのジクロロメタン溶液に、23°Cで、796gのシクロプロパンアミンおよび3209gのEDCを添加した。一夜撹拌後、溶液を水で洗浄し、水相をジクロロメタンで抽出した。併せた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残った固体をジイソプロピルエーテルで摩砕し、濾過し、洗浄し、真空で乾燥させて、260gの表題化合物を得た。実施例81-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール70mgの中間体実施例1aに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、49mgの表題化合物を得た。1HNMRδ08009411819333947967768672174878577078179479980682411811212ppm。実施例91-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール475mgの中間体実施例1aに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、125mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0820921191933424796897017227497727837978088158238737821213ppm。実施例10N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド40mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、72mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090252258293372420595601628666742755779785789ppm。中間体実施例10a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド500mgの中間体実施例6bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、139mgの表題化合物を得た。実施例113--N-イソブチル-6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン46mgの中間体実施例11aに従い製造した2-フルオロ-4-8--6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゾニトリルの25mLのn-ブタノール溶液に、232μLのヒドラジン水和物を添加し、混合物を120°Cで一夜加熱した。沈殿を濾過し、2-プロパノールで洗浄し、乾燥させて、265mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0942043265336637467587748008078381153ppm。中間体実施例11a2-フルオロ-4-8--6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゾニトリル100mgの中間体実施例11bに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-フルオロベンゾニトリルを、フェニルボロン酸を使用して実施例1に準じて変換して、後処理および精製の後、49mgの表題化合物を得た。中間体実施例11b4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-フルオロベンゾニトリル500mgの中間体実施例3bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、217mgの表題化合物を得た。実施例12N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド250mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、フェニルボロン酸を使用して実施例1に準じて変換して、後処理および精製の後、48mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118239281339478680690740746755800807813830ppm。実施例13N-シクロプロピル-4-8--6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド40mgの中間体実施例13aに従い製造した4-8--6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド、345mgの硫黄、37μLシクロプロパンアミンおよび250μLのジメチルスルホキシドの混合物を、100°C、マイクロ波照射下に4時間加熱した。混合物を90°Cで一夜撹拌した、溶媒を蒸発させ、残渣をクロマトグラフィーで精製して、48mgの表題化合物を得た。1HNMRδ080103108208321340640778789812869ppm。中間体実施例13a4-8--6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド63mgの中間体実施例13bに従い製造した3-4-フェニル-N-イソブチル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンの28mLアセトン溶液に、190μLの4N塩酸を添加し、混合物を23°Cで2時間撹拌した。飽和重炭酸塩溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、41mgの表題化合物を得た。中間体実施例13b3-4-フェニル-N-イソブチル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン105mgの中間体実施例13cに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、64mgの表題化合物を得た。中間体実施例13c6-クロロ-3-4-フェニル-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン500mgの中間体実施例3bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、2-4-フェニル-4455-テトラメチル-132-ジオキサボロランを使用して変換して、後処理および精製の後、314mgの表題化合物を得た。実施例14N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド176mgの中間体実施例14aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドを、フェニルボロン酸を使用して実施例1に準じて変換して、後処理および精製の後、42mgの表題化合物を得た。1HNMRδ056067119285340478682693746755793805809833845ppm。中間体実施例14a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド976mgの中間体実施例1bに従い製造した1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例1aに準じて、4-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、602mgの表題化合物を得た。実施例15N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド83mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの10mLのジメチルスルホキシド溶液に、70mgのナトリウムメタンチオラートを添加し、混合物をマイクロ波照射下に70°Cで1時間加熱した。混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンおよびメタノールで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣を再結晶により精製して、467mgの表題化合物を得た。実施例163-4-フェニル-6--プロプ-1-エン-1-イル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン35mgの中間体実施例6aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、-プロプ-1-エン-1-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ095104195200255362610646661716767770805ppm。実施例17N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド60mgの中間体実施例17aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、187mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090133254293328338611618642744780785792800871ppm。中間体実施例17a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド145mgの中間体実施例17bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、131mgの表題化合物を得た。中間体実施例17b6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン250mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、2-メトキシ-2-メチルプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、260mgの表題化合物を得た。実施例18N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド387mgの実施例15に従い製造したN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドの12mLのNN-ジメチルホルムアミド溶液に、168mgのオキソンを添加し、混合物を23°Cで25日間撹拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、185mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065115237280334338479676740771795799816832ppm。実施例19N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド200mgの中間体実施例14aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、136mgの表題化合物を得た。1HNMRδ056068118285339479681694735793809811831846ppm。実施例20N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド172mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、291mgの表題化合物を得た。1HNMRδ058085248258288372396441616619624738745752760761770772ppm。実施例21N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、359mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065117235280335413476662689700737751793797798830ppm。実施例223-4-フェニル-6-エテニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン55mgの中間体実施例6aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、4455-テトラメチル-2-ビニル-132-ジオキサボロランを使用して変換して、後処理および精製の後、32mgの表題化合物を得た。1HNMRδ095103199256364558607618676716768774805ppm。実施例23N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--プロプ-1-エン-1-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、-プロプ-1-エン-1-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、30mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090198247265254292367591598646660666725743773790796ppm。実施例24N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6--プロプ-1-エン-1-イルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、-プロプ-1-エン-1-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、22mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089143195216251292332433599607614637641657663739766770784787794ppm。実施例254-6--ブト-2-エン-2-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて変換して、後処理および精製の後、70mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062088145179211250291332502577597600650738770789791ppm。実施例263-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン70mgの中間体実施例6aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、32mgの表題化合物を得た。1HNMRδ092098198258332369642715772775787804865ppm。実施例276--ブト-2-エン-2-イル-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン50mgの中間体実施例6aに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて変換して、後処理および精製の後、30mgの表題化合物を得た。1HNMRδ095102178199212246263362578596716769773805ppm。実施例28N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、54mgの表題化合物を得た。1HNMRδ059086248258286368636716741774785803ppm。実施例29-3-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン53mgの中間体実施例29aに従い製造した-6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、62mgの表題化合物を得た。1HNMRδ099109145207334355367406626644724779783788813874ppm。中間体実施例29a-6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン105mgの中間体実施例29bに従い製造した-6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて変換して、後処理および精製の後、61mgの表題化合物を得た。中間体実施例29b-6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン530mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1--テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イルメタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、214mgの表題化合物を得た。実施例30-N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド50mgの中間体実施例30aに従い製造した-4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、125mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064089135181191210254293345393610620650744779784792799871ppm。中間体実施例30a-4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例30bに従い製造した-6-クロロ-3-ヨード-N-メチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、110mgの表題化合物を得た。中間体実施例30b-6-クロロ-3-ヨード-N-メチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン250mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1--2-メチルテトラヒドロフラン-2-イルメタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、262mgの表題化合物を得た。実施例31N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド49mgの中間体実施例31aに従い製造した4--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090175198211255293346360382396424601623650745783784793800874ppm。中間体実施例31a4--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド232mgの中間体実施例4bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、98mgの表題化合物を得た。実施例32N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド33mgの中間体実施例32aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、33mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0750881183403474786816957357848078118261016ppm。中間体実施例32a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド48mgの中間体実施例32bに従い製造した1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、346mgの表題化合物を得た。中間体実施例32b1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール100mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、500mgの表題化合物を得た。中間体実施例32c1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール265gの中間体実施例1bに従い製造した1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例1aに準じて、2-4-フェニル-4455-テトラメチル-132-ジオキサボロランを使用して変換して、後処理および精製の後、136gの表題化合物を得た。実施例33N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド63mgの中間体実施例33aに従い製造した4--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、106mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064089172197209250292340353381395417421605617630663739752776783788ppm。中間体実施例33a4--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド247mgの中間体実施例5bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N--テトラヒドロフラン-2-イルメチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、127mgの表題化合物を得た。実施例34N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド49mgの中間体実施例31aに従い製造した4--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、85mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064089172197209250292340353381395417421605617630663739752776783788ppm。実施例35N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド63mgの中間体実施例33aに従い製造した4--テトラヒドロフラン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、42mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090175198211255293346359382396424602620649745783784793801873ppm。実施例36-N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド88mgの中間体実施例36aに従い製造した-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、29mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062088252290336401606623646744780784790798870ppm。中間体実施例36a-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例36bに従い製造した-6-クロロ-N--3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、936mgの表題化合物を得た。中間体実施例36b-6-クロロ-N--3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン500mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1--14-ジオキサン-2-イルメタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、520mgの表題化合物を得た。実施例37-N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド63mgの中間体実施例37aに準じて製造した-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、40mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063088140203253291333355366405618643647744780783791798870ppm。中間体実施例37a-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例29bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、68mgの表題化合物を得た。実施例38N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド62mgの中間体実施例17aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、248mgの表題化合物を得た。1HNMRδ058084131247287328334413438619621625736742749759761770772ppm。実施例39N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド70mgの中間体実施例17aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、30mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089131250291327332416610617625662738751776783787ppm。実施例40N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-ビニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4455-テトラメチル-2-ビニル-132-ジオキサボロランを使用して変換して、後処理および精製の後、13mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089143252292335556597607622637673740771750794ppm。実施例41N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-ビニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4455-テトラメチル-2-ビニル-132-ジオキサボロランを使用して変換して、後処理および精製の後、114mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062089252256292369560592595609620677742775791795ppm。実施例42N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4--1236-テトラヒドロピリジンを使用して変換して、後処理および精製の後、105mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065116237261280305331356654666674735797803804826828ppm。実施例434-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンゼンカルボチオアミド206mgの中間体実施例43aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、32mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0750851151611712222523133494776516636687838018211012ppm。中間体実施例43a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド97mgの中間体実施例43bに従い製造した1--3-4-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、24mgの表題化合物を得た。中間体実施例43b1--3-4-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール100mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例1に準じて、シクロヘキシ-1-エン-1-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、97mgの表題化合物を得た。実施例44N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド723mgの中間体実施例44aに従い製造した4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、66mgの表題化合物を得た。1HNMRδ076100258337372396440616625746751759776777784789ppm。中間体実施例44a4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド52mgの中間体実施例44bに従い製造したフェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-イルフェニルメタノールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、723mgの表題化合物を得た。中間体実施例44bフェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-イルフェニルメタノール100mgの中間体実施例44cに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、52mgの表題化合物を得た。中間体実施例44c6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン800mgの中間体実施例6bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、2-4-フェニル-4455-テトラメチル-132-ジオキサボロランを使用して変換して、後処理および精製の後、332mgの表題化合物を得た。実施例45N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド27mgの中間体実施例45aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、18mgの表題化合物を得た。1HNMRδ082107259342373419608629666756764784785807ppm。中間体実施例45a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド73mgの中間体実施例45bに従い製造した3-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、27mgの表題化合物を得た。中間体実施例45b3-4-フェニル-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン100mgの中間体実施例44cに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、73mgの表題化合物を得た。実施例46N-シクロプロピル-4-6-3-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド391mgの中間体実施例46aに従い製造した4-6-3-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、20mgの表題化合物を得た。1HNMRδ083107256343368482600640750771779790815ppm。中間体実施例46a4-6-3-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド167mgの中間体実施例46bに従い製造したフェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-イルフェニルメタノールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、391mgの表題化合物を得た。中間体実施例46bフェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-イルフェニルメタノール100mgの中間体実施例44cに従い製造した6-クロロ-3-4-フェニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例1に準じて、3-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、835mgの表題化合物を得た。実施例47N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド48mgの中間体実施例47aに従い製造した4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、47mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0760881183383524796937097868048128278731016ppm。中間体実施例47a4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド69mgの中間体実施例47bに従い製造した1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、515mgの表題化合物を得た。中間体実施例47b1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール200mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、515mgの表題化合物を得た。実施例48N-シクロプロピル-4-6-シクロプロピル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド31mgの実施例41に従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-ビニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドの35mLのテトラヒドロフラン溶液を3°Cに冷却し、5mLのジアゾメタンのジエチルエーテル溶液、081mgの二酢酸パラジウムを添加し、混合物を1時間撹拌した。溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、58mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089100111200253247261292365578591593741773791792ppm。実施例49N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド75mgの中間体実施例49aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、185mgの表題化合物を得た。1HNMRδ057069119285339389478677687731754756787803825851ppm。中間体実施例49a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミド10gの中間体実施例1bに従い製造した1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例1aに準じて、中間体実施例49bに従い製造した4--2-メトキシフェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、741mgの表題化合物を得た。中間体実施例49b4--2-メトキシフェニルボロン酸30gの4--3-メトキシ安息香酸、874mgシクロプロパンアミンおよび35gのN-3-プロピル-N’-エチルカルボジイミドの93mLのジクロロメタン中の懸濁液を、一夜、23°Cで撹拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、260gの表題化合物を得た。実施例50N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド75mgの中間体実施例49aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、148mgの表題化合物を得た。1HNMRδ057069117283335385401477659685695747751753781803849ppm。実施例51N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミドおよびN-シクロプロピル-3-ヒドロキシ-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド769mgのベンゼンチオールの10mLのジメチルスルホキシド溶液に、279mgの水素化ナトリウムを添加し、混合物を23°Cで1時間撹拌した。50mgの中間体実施例49aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを添加し、混合物をマイクロ波照射を使用して、1時間120°Cで加熱した。水を添加し、混合物をジクロロメタンおよびメタノールで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、80mgの表題化合物Aおよび153mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ056069110282319327470619697722741747753758785786844ppm。Bの1HNMRδ0540661102803184706176987047337427487557617877958331013ppm。実施例52N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド65mgの中間体実施例52aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、143mgの表題化合物を得た。1HNMRδ066091259295375397600632639717733758790801837ppm。中間体実施例52a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミド484mgの中間体実施例6bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、中間体実施例49bに従い製造した4--2-メトキシフェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、163mgの表題化合物を得た。実施例53N-シクロプロピル-3-メトキシ-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド65mgの中間体実施例52aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ066091258294372394411604627631664727753758795813ppm。実施例54N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド50mgの中間体実施例52aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例1に準じて、2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、118mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060085258288373390439512613624634722743749755758779784ppm。実施例55N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、92mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061088236247289352377588601628697707716748757765767ppm。実施例56-N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例56aに従い製造した-4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、216mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065170193213220253264279325334343362373610710742745751759767771792823ppm。中間体実施例56a-4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド352mgの中間体実施例56bに従い製造した-6-クロロ-3-ヨード-N-メチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、372mgの表題化合物を得た。中間体実施例56b-6-クロロ-3-ヨード-N-メチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン370mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1--4-メチルモルホリン-2-イルメタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、359mgの表題化合物を得た。実施例574-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例57aに従い製造した4-8-アミノ-6-クロロイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、179mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090125129255293327594634641717745781791798804ppm。中間体実施例57a4-8-アミノ-6-クロロイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド107gの中間体実施例57bに従い製造したN1--2-メチルプロパン-12-ジアミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、809mgの表題化合物を得た。中間体実施例57bN1--2-メチルプロパン-12-ジアミン200gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、2-メチルプロパン-12-ジアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、108gの表題化合物を得た。実施例584-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例57aに従い製造した4-8-アミノ-6-クロロイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-5--1H-ピラゾールを使用して変換して、後処理および精製の後、275mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090125128252293323420597629642664741753779786790ppm。実施例594-8-アミノ-6-2-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例57aに従い製造した4-8-アミノ-6-クロロイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、300mgの表題化合物を得た。1HNMRδ059085125128249289325440530607630647738743750760764773774ppm。実施例60N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、50mgの表題化合物Aおよび88mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ0490651112212793194726126826917127427657707918221004ppm。Bの1HNMRδ064090139237292324388409530592597636696712750758761ppm。実施例61N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、269mgの表題化合物Aおよび149mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ049065111222279320471621685694702715725773774794823973ppm。Bの1HNMRδ063090140237292323373594602650697713720722733756763ppm。実施例62N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-ヒドロキシベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-メトキシベンズアミド150mgの中間体実施例49aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、33mgの表題化合物Aおよび25mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ0530661112803214716247067267337527867948331018ppm。Bの1HNMRδ055069111282322384470626704721730736739749784785844ppm。実施例63N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-メチル-4-スルファニルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、276mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065111210220279318470611686688710725732767771792821987ppm。実施例64N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-フルオロ-2-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、477mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065112219231279323471627701706729742749757767794823ppm。実施例65N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-フルオロ-3-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、259mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065111218222279322471622697708725748759767793723ppm。実施例66N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-4-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、417mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065112219228279323472627699707734739744763769794825ppm。実施例67N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、33mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065112221230279322470627705713716726727770773795824ppm。実施例68N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、35-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、57mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065112222279324471634712716735740771774796825ppm。実施例69N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-フルオロ-3-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、321mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065112218235279322472623695705715734753763765792823ppm。実施例70N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、368mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065113218278324472631700703732740753761764769793822ppm。実施例71N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、316mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065112219279322472624697708733758764771792823ppm。実施例724-6--ブト-2-エン-2-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミド75mgの中間体実施例49aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例1に準じて、-ブト-2-エン-2-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、269mgの表題化合物を得た。1HNMRδ057068116181199284328389475640648658751753785832847ppm。実施例73N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、431mgの表題化合物Aおよび58mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMR:δ049065111220278319472614682690697707733744766771791822996ppm。Bの1HNMRδ063089139235291323377462592597642699703713747756764ppm。実施例74N-シクロプロピル-3-ヒドロキシ-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド295mgの中間体実施例52aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、19mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063088244292355581612622722733741754758766901ppm。実施例75N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、139mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063116214276327474618702708714716724747767777792821ppm。実施例76N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、フェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、151mgの表題化合物を得た。1HNMRδ059086138226286329374591602642719723741757766770ppm。実施例77N-シクロプロピル-2-メチル-4-6-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド50mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、フェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、57mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060087229257288197584590597720730744760773774ppm。実施例784-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド250mgの中間体実施例57aに従い製造した4-8-アミノ-6-クロロイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、98mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089124180239291314591597634712722732742762764769ppm。実施例79N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、69mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061088235239248289354589607646696717721723763766768ppm。実施例80N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、91mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060087232257289367587589612694708725739760772ppm。実施例81N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-5-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、52mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063117209229276329475623702710716723727762770792821ppm。実施例824-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-ヒドロキシベンゾニトリルを使用して変換して、後処理および精製の後、58mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063086142235290332588626666730746749760765772ppm。実施例83N-シクロプロピル-4-6-スルホニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよび-N-シクロプロピル-4-6-スルフィニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの実施例209に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドの10mLのジクロロメタン溶液に、071mgのメチルレニウム、177mgのイソニコチノニトリルおよび58μLの過酸化水素水溶液を添加した。混合物を2日間、23°Cで撹拌し、チオ硫酸ナトリウム溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、149mgの表題化合物Aおよび45mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ065090247259292375608676677733738753765781782788ppm。Bの1HNMRδ065092255294373598637660717746750756760774784ppm。実施例84N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド591mgの中間体実施例84aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンゼンカルボチオアミドを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、71mgの表題化合物を得た。1HNMRδ075105230247341356587716727741750757771ppm。中間体実施例84a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンゼンカルボチオアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、254mgの五硫化二リンおよび047mLのピリジンを含む混合物を、115°Cで4時間加熱した。水および塩水を添加し、混合物を酢酸エチルで数回抽出した。併せた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、657mgの表題化合物を得た。実施例854-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-クロロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、93mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063116214277329474618703717725733744747767774793822ppm。実施例86N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、225mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063116211277327375475613691698715718765777791821ppm。実施例87N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、120mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063115215231277327473616690706717769778792822ppm。実施例88N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、76mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063215232267277359611695703717765775778793822ppm。実施例89N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド300mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、279mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065112220279323471629704712733743746753766771794823ppm。実施例904-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-クロロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、145mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064116213277328474618700717730750764773792822ppm。実施例914-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-クロロ-4-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、162mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064116213277328474618702718732751766772793822ppm。実施例92N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、58mgの表題化合物を得た。1HNMRδ059085138224286331598616653702714717747761ppm。実施例93N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、42mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063117208246276475625703711724745759767792821ppm。実施例94N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-イソプロピルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、90mgの表題化合物を得た。1HNMRδ058084122136224233285289327588615644702703710717731759764768ppm。実施例954-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-クロロ-3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、40mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060086137231234287329589609657698709715742755767ppm。実施例96N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、35-ジメチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、146mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061087145228233289331383586592659683687721763765773ppm。中間体実施例96a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド809mgの中間体実施例96bに従い製造した1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、659mgの表題化合物を得た。中間体実施例96b1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール10gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、915mgの表題化合物を得た。中間体実施例96c68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン364gの中間体実施例96dを使用して製造した68-ジブロモイミダゾ12-bピリダジン、28gのN-ヨードスクシンイミド、726mLのNN-ジメチルホルムアミドを含む混合物を、60°Cで3時間加熱した。14gのN-ヨードスクシンイミドを添加し、加熱をさらに4時間続けた。溶媒のほとんどを除去し、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を水およびチオ硫酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、364gの表題化合物を得た。中間体実施例96d68-ジブロモイミダゾ12-bピリダジン50gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン、30mLの臭化水素の酢酸溶液の混合物を、120°Cで1時間、マイクロ波照射下に撹拌した。混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機相をチオ硫酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、30gの表題化合物を得た。実施例97N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、171mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061087146226237289331587594661698709719729759763770ppm。実施例984-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン、2-アミノエタンスルホンアミドヒドロクロライドおよびDIPEAを、密閉バイアル中で3mLのNMPと併せ、マイクロ波照射下に160°Cで30分間加熱した。冷却後、4-フェニルボロン酸、PdCl2および炭酸カリウムを添加し、混合物を80°Cで一夜加熱した。冷却後、溶液を濾過し、分取HPLCに付して、4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドを得た:UPLCMSRT092minmz4359MH;計算上のMW4349。実施例994-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド6gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、実施例98に準じて、2-メチルプロパン-1-アミンおよびN-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、127gの表題化合物を得た。UPLCMSRT132minmz3989MH計算上のMW3979。1HNMRδ050065090196235280312629736784791796799829ppm。実施例100N-シクロプロピル-4-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例100aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドを50mLのエタノールに溶解し、カートリッジPd/C10CATCART30を30°C、10バールおよび流速08mL/分で使用するHCubeを使用して流動水素化した。RP-HPLCでの精製により、211mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT113minmz3504MH計算上のMW3494。1HNMRδ056067090196282311615754787804812821843ppm。中間体実施例100a4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド1mmolの中間体実施例100bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン、15mmolの4-フェニルボロン酸、02mmolのPdCl2および3mmolの炭酸カリウムを密閉バイアル中で併せ、150°Cで180分間加熱した。冷却後、混合物を水で処理し、酢酸エチルで抽出した、併せた有機層を乾燥させ、濃縮し、フラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、115mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT129minmz3849MH計算上のMW3839。1HNMRδ06007209320287334633792807816848ppm。中間体実施例100b6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン200mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンの4mLのNN-ジメチルホルムアミド溶液に、122mgの2-メチルプロパン-1-アミンを添加し、混合物をrtで一夜撹拌した。水を添加し、混合物をジクロロメタンおよびメタノールで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、188mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT136minmz3516MH計算上のMW3506。1HNMRδ104200313600727753ppm。実施例1013-4-フェニル-6-エテニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン01mmolの中間体実施例100aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド、04mmolの23-ジヒドロ-14-ベンゾジオキシン-6-イルボロン酸、002mmolのPdCl2および03mmolの炭酸カリウムを密閉バイアル中で併せ、マイクロ波照射下に150°Cで90分間加熱した。冷却後、溶液を濾過し、分取HPLCに付して、42mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT134minmz4846MH計算上のMW4836。次の実施例化合物を上記の方法に準じて、適当な中間体および適当なボロン酸構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:次の実施例化合物を実施例51に記載した方法に準じて、適当なアルコールまたはチオール構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例1753-4-フェニル-6-エテニル-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン52mgの中間体実施例100bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、74mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT150minmz3018MH計算上のMW3008。次の実施例化合物を上記方法に準じて、適当なボロン酸構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例1854-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-NN-ジメチルベンズアミド117mgの中間体実施例185aに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例100aに準じて、4-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、15mgの表題化合物を得た。UPLC-MS:RT125minmz4129MH計算上のMW4119。中間体実施例185a6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン6-クロロ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例100に準じて、中間体実施例1cに従い製造した1-メタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、80の表題化合物を得た。次の実施例化合物を実施例185に記載した方法に準じて、適当なボロン酸構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例192N-シクロプロピル-4-8--2--22-ジメチル-13-ジオキソラン-4-イル-2-ヒドロキシエチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド52mgの中間体実施例192aに従い製造した4-6-クロロ-8--2--22-ジメチル-13-ジオキソラン-4-イル-2-ヒドロキシエチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド、33mgの1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルボロン酸、65mgのテトラキスパラジウムの1mLのエタノールおよび1mLのトルエン中の混合物に、026mLの10重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、混合物を120°Cで2時間、マイクロ波照射下に撹拌した。混合物を濾過し、溶媒を除き、残渣をクロマトグラフィーで精製して、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049068124132262331395360405412654685731790807818845ppm。中間体実施例192a4-6-クロロ-8--2--22-ジメチル-13-ジオキソラン-4-イル-2-ヒドロキシエチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド300mgの中間体実施例192bに従い製造した-2-アミノ-1--22-ジメチル-13-ジオキソラン-4-イルエタノールを、中間体実施例1aに準じて、4-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、17mgの表題化合物を得た。中間体実施例192b-2-アミノ-1--22-ジメチル-13-ジオキソラン-4-イルエタノール700mgの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、-2-アミノ-1--22-ジメチル-13-ジオキソラン-4-イルエタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、512mgの表題化合物を得た。実施例193N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド450mgの中間体実施例100aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドおよび330mgのナトリウムメチルスルフィドの8mLのジメチルスルホキシド溶液を、60分間、70°Cでマイクロ波中で加熱した。混合物を水に注ぎ、沈殿を回収し、真空下で乾燥させて、460mgの表題化合物を白色固体として得た。1HNMRδ052071088194256284308608749788797822843ppm。実施例194-N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド45mgの-テトラヒドロフラン-2-イルメタンチオールの1mLのジメチルスルホキシド溶液を14mgの水素化ナトリウムで処理し、室温で2時間撹拌した。100mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを添加し、混合物を2時間、70°Cで加熱した。混合物を逆相クロマトグラフィーで精製して、12mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048068088163199236281308322336362376412604732750790793804829ppm。中間体実施例194a4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド354gの中間体実施例3bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-イソブチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、4--3-メチルフェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、179gの表題化合物を得た。実施例195N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド125mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、111mgの1H-ピラゾール-5-イルボロン酸、44mgのテトラキスパラジウムの2mLのエタノールおよび2mLのトルエン中の混合物に、063mLの10重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、混合物を120°Cで2時間、マイクロ波照射下に撹拌した。混合物を濾過し、濃縮し、クロマトグラフィーで精製して、41mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048069091202239282317672678739785800810817829ppm。実施例196N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド50mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドおよび35mgのナトリウムメチルスルフィドの1mLのジメチルスルホキシド溶液を、30分間、70°Cでマイクロ波中で加熱した。混合物を水に注ぎ、沈殿を回収し、真空下で乾燥させて、26mgの表題化合物を黄色固体として得た。1HNMRδ047068088194235255280308606732747790798805829ppm。実施例197N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド180mgのチオフェノールの10mLのジメチルスルホキシド溶液を64mgの水素化ナトリウムで処理し、室温で2時間撹拌した。100mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを添加し、混合物を15時間、140°Cで加熱した。混合物を水に注ぎ、沈殿を回収し、順相クロマトグラフィーで精製して、112mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048069084187221279303599710749761771792824ppm。実施例198N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド105mgの実施例197に従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドの15mLのDMF溶液に、684mgのオキソンを少しずつ添加した。混合物を一夜撹拌し、0°Cに冷却し、200mLの冷水に注いだ。沈殿を回収し、順相クロマトグラフィーで精製して、97mgの表題化合物を黄色固体として得た。1HNMRδ050069091199230256341431671728766781803812831843ppm。実施例1993-4--3-メチルフェニル-N--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-カルボキサミド100mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、46mgアミノエタノール、66mgのモリブデンヘキサカルボニル、80mgの重炭酸ナトリウム、56mgの酢酸パラジウムおよび73mgのトリ-tert-ブチルホスフィンテトラフルオロボレートの3mLのジオキサン溶液を、マイクロ波で2時間、140°Cで加熱した。混合物を直接逆相クロマトグラフィーに付して、13mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048069091199238281317338353599661736784800809816829ppm。実施例200N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド410mgの実施例193に従い製造したN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドの15mLのDMF溶液に、1912mgのオキソンを少しずつ添加した。混合物を一夜撹拌し、0°Cに冷却し、200mLの冷水に注いだ。沈殿を回収し、真空下で乾燥させて、291mgの表題化合物を黄色固体として得た。1HNMRδ053071091200284320338658792819823837846ppm。実施例201N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドおよび49mgのナトリウムプロパン-1-チオラートの1mLのジメチルスルホキシド溶液を、60分間、70°Cでマイクロ波中で加熱した。混合物を逆相クロマトグラフィーで精製して、185mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049066088100174194236279305315602733747790796803829ppm。実施例202N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、95mgの1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルボロン酸、35mgのテトラキスパラジウムの2mLのエタノールおよび2mLのトルエン中の混合物に、05mLの10重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、混合物を120°Cで2時間、マイクロ波照射下に撹拌した。水を添加し、有機層を水、塩水で洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィーで精製して、99mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049067093200236280321413646690737750765792797829ppm。実施例203N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド表題化合物を、実施例193に記載の方法に従い、中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを使用して製造した。1HNMRδ048070236254270282354616735751792797805828ppm。実施例204N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド表題化合物を、実施例194に記載の方法に従い、中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを用いて製造した。1HNMRδ047070236253270281352371497613733753792802829ppm。実施例205-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド650mgの中間体実施例205aに従い製造した-3-アミノ-111-トリフルオロプロパン-2-オールを、中間体実施例1aに準じて、中間体実施例7bに従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、430mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048068236281345362431640658737781785790800829ppm。中間体実施例205a-3-アミノ-111-トリフルオロプロパン-2-オール中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、-アミンを使用して変換して、表題化合物を得た。実施例206-N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド表題化合物を、実施例193に記載の方法に従い、実施例205に従い製造した-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを使用して、製造した。1HNMRδ048070236256280347358430619656729735793797806828ppm。実施例207N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド表題化合物を、実施例197に記載の方法に従い、中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを使用して製造した。1HNMRδ048070220254270282350613709746770794822ppm。実施例208-N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド表題化合物を、実施例211に記載の方法に従い、実施例205に従い製造した-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを用いて製造した。1HNMRδ048067236280347358432658690737748751791800829ppm。実施例209N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド表題化合物を、実施例194に記載の方法に従い、中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを用いて製造した。1HNMRδ049066220253270278354620712734743771795823ppm。実施例210N-シクロプロピル-4-エチルスルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド表題化合物を、実施例194に記載の方法に従い、中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを用いて製造した。1HNMRδ050065086236259271279323333354613732752791795802828ppm。実施例211N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド51mgの4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの1-メチル-1H-ピラゾール-5-イルボロン酸ピナコールエステルを使用して製造、18mgのテトラキスパラジウムの1mLのエタノールおよび1mLのトルエン中の混合物に、027mLの10重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、混合物を120°Cで2時間、マイクロ波照射下に撹拌した。水および酢酸エチルを添加し、有機層を水、塩水で洗浄し、濃縮し、ジクロロメタンで処理した。残った未溶解固体により、25mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066178235280341351647688736751762791797829ppm。実施例212N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド50mgの実施例207に従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドを、実施例18に準じて変換して、後処理および精製の後、302mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051067231270281329681728765782803806815830836ppm。実施例2134-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例194aに従い製造した4-6-クロロ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例202に準じて、5-シアノピリジン-3-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、809mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051062092204239281326683741776801810830893910949ppm。実施例214N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例55に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、1135mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065111219279321471623697708744752758765770793822ppm。実施例215N-シクロプロピル-2-メチル-4-エチルスルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例55に準じて、2-エタンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、782mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065230239237257271280328347357613733753790796798829ppm。実施例216-N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド95mgの実施例205に従い製造した-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例194に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、54mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065220279345362426624656713735750751756765771797825ppm。実施例217N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、33-ジメチルブタン-1-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、292mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065089113154235279313321472617681729791798799828ppm。実施例218N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、26-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、65mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089140233291329596605655700711741753757ppm。実施例219N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-3-ヒドロキシベンズアミド75mgの中間体実施例52aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-3-メトキシベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、240mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0540662602803526137077287347387537717857948341012ppm。実施例220N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド525gの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、490gの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118236282332466475513645695735739745752766795800801826ppm。実施例2214-6--ブト-2-エン-2-イル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド115mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、-ブト-2-エン-2-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、72mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065184207236267280361643649732735797803807827ppm。実施例222N-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド329mgの実施例220に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドの13mLのジクロロメタン溶液に、3°Cで、98μLのN-エチル-N-エタンアミンを添加した。10分間撹拌後、溶液を水に注ぎ、水相をジクロロメタンで抽出した。併せた有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、286mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061087147248290336521558597626671737746751758764774781788ppm。実施例223N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、81mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060088226257289368378582594598701705718722727755770772ppm。実施例224N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、51mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065221259279349605687698707734746756767772793823996ppm。実施例225N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、51mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060087231256289366380585588603679688724733763773779ppm。実施例226N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、33-ジメチルブタン-1-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090094162251252292319361584593737769788791ppm。実施例227N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、168mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090240247292357388582593698717754763769ppm。実施例228N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド250mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、67mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089253261291372620643667744780782789796872ppm。実施例229-N-シクロプロピル-4-6--8-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例56aに従い製造した-4-6-クロロ-8--4-メチルモルホリン-2-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、122mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066180196214239254274281345355372380672734739800803806812830ppm。実施例230N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ピリジン-4-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、283mgの表題化合物を得た。1HNMRδ069091149246296333499623653658729766770776782857ppm。実施例231N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-2-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド46mgの中間体実施例231aに従い製造した4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ナトリウムメタンチオラートを使用して変換して、後処理および精製の後、12mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065236257280314344360369615735743793798806828ppm。中間体実施例231a4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド650mgの中間体実施例231bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-2-エチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、102mgの表題化合物を得た。中間体実施例231b6-クロロ-3-ヨード-N-2-エチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン100gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、2-エタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、650mgの表題化合物を得た。実施例232N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、190mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064115233238278331471636695712719732747792798799824ppm。実施例233N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、100mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049064116236279331474657700731740752778801803806826ppm。実施例2344-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、ボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、190mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066119239281342479696708741801804810831891911950ppm。実施例235N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-1-メチル-3--1H-ピラゾール-5-イルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、1-メチル-3--1H-ピラゾール-5-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、25mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065117236280337422477673707737746791794800830ppm。実施例236-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド85mgの実施例205に従い製造した-4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、シクロヘキシ-1-エン-1-イルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、40mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048062158168220234249277348364428646654665705733794801802823ppm。実施例237N-シクロプロピル-2-メチル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例237aに従い製造した4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ナトリウムメタンチオラートを使用して変換して、後処理および精製の後、75mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065235253280379458614725734792802805828ppm。中間体実施例237a4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド500mgの中間体実施例237bに従い製造した6-クロロ-3-ヨード-N-メチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、277mgの表題化合物を得た。中間体実施例237b6-クロロ-3-ヨード-N-メチルイミダゾ12-bピリダジン-8-アミン100gの中間体実施例1cに従い製造した8-ブロモ-6-クロロ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1-メタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、100gの表題化合物を得た。実施例238N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例10aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、68mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065223260279352611686698701715726763773774794821969ppm。実施例239N-シクロプロピル-4-アミノ-6-2-エチルスルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-エタンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、454mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065113230240237261280322327351471618681733789796798828ppm。実施例240-N-シクロプロピル-4-6-メトキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド325mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、-22-ジフルオロシクロプロピルメタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、123mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064089129143156215249292327434478570601642738760780783ppm。実施例241N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-アミノ-6--233-トリフルオロ-4-ヒドロキシブト-1-エン-1-イルオキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド250mgの中間体実施例7aに従い製造した4-6-クロロ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2233-テトラフルオロブタン-14-ジオールを使用して変換して、後処理および精製の後、383mgの表題化合物Aおよび887mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ050065114235280326390471489601689733790793797728ppm。Bの1HNMRδ050065114235280326385470593618717733770789796802829ppm。実施例242N-シクロプロピル-4-アミノ-6-4-フェニルスルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、23mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047065113217278325470637704710759769779795818ppm。実施例243N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド127mgの中間体実施例243aに従い製造した4-8-アミノ-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、47mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0710871163263414726166997217307447577917991005ppm。中間体実施例243a4-8-アミノ-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド152mgの中間体実施例243bに従い製造した1-フェニル-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、132mgの表題化合物を得た。中間体実施例243b1-フェニル-6-フェノキシイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール250mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例51に準じて、フェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、157mgの表題化合物を得た。実施例244N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド79mgの中間体実施例244aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、22mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0720861153413494726187037157217477607928001007ppm。中間体実施例244a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド92mgの中間体実施例244bに従い製造した1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、80mgの表題化合物を得た。中間体実施例244b1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール250mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、942mgの表題化合物を得た。実施例245N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド105mgの中間体実施例245aに従い製造した4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、273mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0750871123223434696246987467597637827991007ppm。中間体実施例245a4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド155mgの中間体実施例245bに従い製造した1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、109mgの表題化合物を得た。中間体実施例245b1-フェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール250mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、154mgの表題化合物を得た。実施例246N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンゼンカルボチオアミド94mgの中間体実施例246aに従い製造した4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒドを、実施例13に準じて変換して、後処理および精製の後、92mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0750871123233444716317077357447487557587858011010ppm。中間体実施例246a4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアルデヒド108mgの中間体実施例246bに従い製造した1-フェニル-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、中間体実施例13aに準じて変換して、後処理および精製の後、95mgの表題化合物を得た。中間体実施例246b1-フェニル-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オール250mgの中間体実施例32cに従い製造した1-フェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノ-2-メチルプロパン-2-オールを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、1032mgの表題化合物を得た。実施例247N-シクロプロピル-2-メチル-4-フェニルスルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、202mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060086237251287357595604654708748755766768773ppm。中間体実施例247a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド100gの中間体実施例247bに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、中間体実施例7bに従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、580mgの表題化合物を得た。中間体実施例247b6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン230gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、333-トリフルオロプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、20gの表題化合物を得た。実施例248N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、25-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、104mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065114220279325471635704708742751757762766794822ppm。実施例249N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、34-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、50mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090242252293361588890594720728739751756757770ppm。実施例250N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、38mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090241250293359587588596715719755759764770ppm。実施例251N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、35-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、29mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090243252293362586596600688718729765769773ppm。実施例252N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、16mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090239254293362585597610716720733741756757769ppm。実施例253N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、275mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063116213277327473616695716724734764773791819ppm。実施例254N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、34-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、181mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064116214277327473617700713718751756765775791821ppm。実施例255N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、25-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、133mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062090239253292362587597606714723739757759770ppm。実施例256N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-イソプロポキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、137mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060087136144230289331452587593652691711719758764774ppm。実施例257N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-イソプロポキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、93mgの表題化合物を得た。1HNMRδ059088137232256288366453584588591693714722762773779ppm。実施例258N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、22mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060088229258289370586596607706717722753766771ppm。実施例259N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-5-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、23mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060088227235258289368584595611700716721755771ppm。実施例260N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、34-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、36mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061088234257290368586587604699711729759771772ppm。実施例261N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、チオフェン-2-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、34mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065112226280164470621701717723747771776794823ppm。実施例262N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、35-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、346mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063115217277327474619708712722768779793823ppm。実施例263N-シクロプロピル-4-アミノ-6--2-オキソピロリジン-3-イルオキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、-3-ヒドロキシピロリジン-2-オンを使用して変換して、後処理および精製の後、32mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064089140220249280292327337351404533582609618634738757774780ppm。実施例264N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-オキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、6-メチルピリジン-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、245mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066119214251280332476623702719737764768773794822843ppm。実施例265N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ピリミジン-5-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、346mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064089148230292335481587641662723745751758852905ppm。実施例2664-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-クロロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、139mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061088234258290368582589597715725727731736763772774ppm。実施例2674-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-クロロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、126mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061088233257290368583589596719725740758772773ppm。実施例268N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、318mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062090237251292360583589594716720725751756759766770ppm。実施例269N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-フルオロ-2-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、61mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090239240250292359586589593710719731738757760771ppm。実施例270N-シクロプロピル-4-フェニルスルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、メタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、123mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090234251292361483586589594714741742750757765768770ppm。実施例271N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-イソプロポキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、185mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065111118221278320458471621695705708716734771773794823ppm。実施例272-N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、-ピロリジン-3-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、18mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065116186215236280321328345353365371427568636731778807810826829ppm。実施例273N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-イソプロピルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、140mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064110114218278288318471618698708734743745764771794822ppm。実施例274N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ピリジン-2-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、110mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064114233279327473633647648721733754779782791803824ppm。実施例275N-シクロプロピル-4-6-3-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-2-メチル-2-オキシプロポキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、23mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063114115214276327366459474614676686697716731770779792821ppm。実施例276N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例276aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、145mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065220278333357482619712733738754766771794823ppm。中間体実施例276a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド198gの中間体実施例276bに従い製造した2-アミノエタノールを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、127gの表題化合物を得た。中間体実施例276b2-アミノエタノール250gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、2-アミノエタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、199gの表題化合物を得た。実施例277N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例276aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、172mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063214276338362484608707720724741748766776792821ppm。実施例278N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-2-メチル-4--233-トリフルオロ-4-ヒドロキシブト-1-エン-1-イルオキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド100mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2233-テトラフルオロブタン-14-ジオールを使用して変換して、後処理および精製の後、52mgの表題化合物Aおよび53mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ050065235265280356391491597600733760790792797827ppm。Bの1HNMRδ050066235266280359386592614733770784789797802828ppm。実施例2792-3-4--3-メチルフェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-イル-5-フルオロ-安息香酸メチルエステル600mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4-フルオロ-2-フェニルボロン酸を使用して変換した。後処理の後、19mLのテトラヒドロフランを粗製の生成物に添加し、懸濁液を3°Cに冷却した。218mLの新たに製造したジアゾメタンのジエチルエーテル溶液を2時間かけて少しずつ添加した。溶媒を除き、残渣をクロマトグラフィーで精製して、527mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065117236280333347475652696730751759778792797804823ppm。実施例280N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド280mgの実施例223に従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド、448mgのナトリウムメタンチオラートおよび350μLのNN-ジメチルホルムアミドの混合物を、マイクロ波照射下に30分間、120°Cで加熱した。混合物を水に注ぎ、塩化アンモニウムの添加によりpHを7~8に調節し、ジクロロメタンとメタノールの混合物で抽出した。併せた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、115mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063209268276359608683697705717755762775790818953ppm。実施例281N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、337mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066132178204217259279322609715718727750768772778793822ppm。中間体実施例281a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド222gの中間体実施例281bに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、149gの表題化合物を得た。中間体実施例281b6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン231gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1-メタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、223gの表題化合物を得た。実施例282N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、141mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066132177204218234259279322607696697704720768774780793823ppm。実施例283N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、266mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049066133180206211260278323616713730737743747761769774793821ppm。実施例284N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、453mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065122160191221252278308599710744753759773791824ppm。実施例285N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、98mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065123164193221253279311610713734744748754768772774793825ppm。実施例286N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、91mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065123162192221231252279311607714717726732768776793825ppm。実施例287N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、14mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065122158190224252279307595686696701717726769773780792824976ppm。実施例288N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ピリジン-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、252mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063130176202212257276320613713751760768776780790821848857ppm。実施例289N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-メトキシベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、409mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0490651201571882232522793035866876987127347467607727747908231001ppm。実施例290N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、456mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063129175202212256276319606715723735763768772790821ppm。実施例2914-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-クロロ-3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、54mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064091154180220237265279293326586587597704716730746762774ppm。実施例2924-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-クロロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、307mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063129175202212256277319607716731750762772790821ppm。実施例293N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、191mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060088152179219230261279289325582592705717722754768770ppm。実施例2944-6--8-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドおよび4-6--8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド224mgの実施例292に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの327μLのトリクロロメタン溶液に、137mgの3-クロロベンゼンペルオキシカルボン酸を添加し、混合物を23°Cで40分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を添加し、溶媒を除去した。残渣をクロマトグラフィーで精製して、91mgの表題化合物Aおよび31mgの表題化合物Bのcistrans混合物を得た。Aの1HNMRδ047063166198215212277297315325616717730750762772779791819ppm。Bの1HNMRδ046063165195217212276296316327617716730750762772782791822ppm。実施例295N-シクロプロピル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-6--8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド37mgの実施例290に従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例294に準じて変換して、後処理および精製の後、52mgの表題化合物Aおよび17mgの表題化合物Bのcis/trans-混合物を得た。Aの1HNMRδ047063166195217212276297316322615715723736763772776790819ppm。Bの1HNMRδ047063138164226212257267288319611715722735763768777790819ppm。実施例296N-シクロプロピル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-2-メチル-4-8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-2-メチル-4-8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド171mgの実施例288に従い製造したN-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドを、実施例294に準じて変換して、後処理および精製の後、67mgの表題化合物A、24mgの表題化合物Bおよび31mgの表題化合物Cを得た。Aの1HNMRδ061088196211229232289304314337590592651724740755762764772854861ppm。Bの1HNMRδ061088187201224232248289310333589592602724739756762766771853860ppm。Cの1HNMRδ061088157199229231268289330340587592599723739755762765771853860ppm。実施例297N-シクロプロピル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド197mgの実施例283に従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例294に準じて変換して、後処理および精製の後、98mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060088194208226228289302313336582594599717733753768771ppm。実施例298N-シクロプロピル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-6--8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド255mgの実施例281に従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例294に準じて変換して、後処理および精製の後、123mgの表題化合物Aおよび56mgの表題化合物Bのcis/trans-混合物を得た。Aの1HNMRδ061088193208228233289302313335584586604695709725739761772774ppm。Bの1HNMRδ060088155189197215231232247267289308339329584587589613695707725739761772774ppm。実施例299N-シクロプロピル-4-6-4-フルオロ-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド250mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、中間体実施例299aに従い製造した4-フルオロ-2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、239mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064115234279328465473531641697719732740753791795799826ppm。中間体実施例299a4-フルオロ-2-フェニルボロン酸260gの中間体実施例299bに従い製造したオキシメチルフェニルボロン酸の10mLのジクロロメタン溶液に、614mLのトリフルオロ酢酸を添加し、混合物を16時間、23°Cで撹拌した。溶媒を除き、残渣をn-ヘキサンから結晶化して、682mgの表題化合物を得た。中間体実施例299bオキシメチルフェニルボロン酸600gの中間体実施例299cに従い製造したオキシシランの60mLのテトラヒドロフラン溶液に、731mLのn-ブチルリチウムを-78°Cで添加した。20分間撹拌後558mLのトリメチルボレートを添加し、撹拌をさらに60分間続けた。混合物を23°Cに温め、飽和塩化アンモニウム溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、316gの表題化合物を得た。中間体実施例299cオキシシラン500gのメタノールの100mLのNN-ジメチルホルムアミド溶液に、249gのイミダゾール、620mLクロロシラン、149gのNN-ジメチルピリジン-4-アミンを添加し、混合物を23°Cで2日間撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、817gの表題化合物を得た。実施例300N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、34-ジフルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、58mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062088133237289322595613642717721735747751752762ppm。実施例301N-シクロプロピル-4-メチルアミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド25mgの中間体実施例301aに従い製造した4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、130mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065162194201220279296311323625711734744749754765770782794824ppm。中間体実施例301a4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドおよび4--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド328mgの中間体実施例281aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例294に準じて変換して、後処理および精製の後、167mgの表題化合物Aおよび128mgの表題化合物Bを得た。実施例302N-シクロプロピル-4-8-メチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド25mgの中間体実施例301aに従い製造した4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、101mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065161191199219278296312320615708744753758765769777793823ppm。実施例303N-シクロプロピル-2-メチル-4-8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-2-メチル-4-8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド25mgの中間体実施例301aに従い製造した4--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、37mgの表題化合物Aおよび25mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ0620891751882152382422913053195875895977207417507617686769ppm。Bの1HNMRδ062089146183217239260292315334582585590721742751761768770ppm。実施例304N-シクロプロピル-4-スルファニル-8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-スルファニル-8--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド25mgの中間体実施例301aに従い製造した4--1-オキシドテトラヒドロ-2H-チオピラン-4-イルメチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例81に準じて、3-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、74mgの表題化合物Aおよび48mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ063089174189217240243292306322590592598715723735744763765769ppm。Bの1HNMRδ062090149087220240262292319335587593715724735744764765770ppm。実施例305N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド、3mLのジメチルスルホキシド、611mgの11’-ビナフタレン-22’-ジオイルビス、300mgのトリスジパラジウムおよび55mgのナトリウム2-メチルプロパン-2-オレートを含む混合物を、160°Cで、マイクロ波照射下に1時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、113mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052066118237281315481585655710735765776784804829894ppm。実施例3064-6-アニリノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、アニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、158mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118238281316481589653690727734766777785812830892ppm。実施例307N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、34-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、83mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118236281316480585665722731734776782791800830917ppm。実施例308N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、m-トルイジンを使用して変換して、後処理および精製の後、83mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066118225236281315481589651671714733740751777795801829883ppm。実施例309N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-フルオロ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、59mgの表題化合物を得た。1H-NMRDMSO-d6:δ=0.492H、0.642H、1.196H、2.233H、2.263H、2.791H、3.172H、4.821H、6.151H、6.511H、6.741H、7.181H、7.231H、7.77-7.873H、7.951H、8.011H、8.251Hppm。実施例3104-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-クロロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、81mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052067118238281316480587660729737767777784802830908ppm。次の実施例化合物を実施例51に記載の方法に準じて、適当な中間体および適当なアルコール類、チオール類またはアミン類を使用して製造した適当な中間体および適当なアルコールs、チオールsまたはアミン類LC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:次の実施例化合物を実施例101に記載の方法に準じて、適当な中間体および適当なボロン酸構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例3484-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-クロロ-2-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、31mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065118231279316479615659719731743777779795815827863ppm。実施例349N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-メトキシ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、91mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064118217222278316362481604643656708720734780785788802823ppm。実施例350N-シクロプロピル-4-6-4-フルオロ-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4-フルオロ-2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、104mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064234267279361465534636720733741759767791795801827ppm。実施例351N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、35-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、49mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066118235281317480587667673730739777779801831940ppm。実施例352N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、23-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、43mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065118230279317480616662702712728780792800827877ppm。実施例353N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-フルオロ-4-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、168mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066118235281315377480582655706721732770775783804829891ppm。実施例354N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、114mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118237281314370480583646686733755775785810829871ppm。実施例3554-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-クロロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、154mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066118236281316480588664692727736771758783793795828915ppm。実施例356N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、24-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、50mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065118228279314480606654704727730778779794799825848ppm。実施例357N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、ピリジン-2-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、101mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118239281316480627660691736769780786801808823831948ppm。実施例358N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、201mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052066237268281349579711728735765777784804829898ppm。実施例359N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、ピリジン-2-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、126mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066119239281317482591666728734778781806811813831880913ppm。実施例360N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-4-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、432mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065113219239279324472629697700714725752757764793824ppm。実施例361N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-イソプロポキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、333mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063115120214276327458474614673683696715730770780792821ppm。実施例362N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-4-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、303mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048066219240264280355623701715726753757764766794825ppm。実施例3634-6-4-クロロ-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4-クロロ-2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、225mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064115233279331464473532642700732743751765791795800826ppm。実施例3644-6-4-クロロ-2-フェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例1に準じて、4-クロロ-2-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、156mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064233267279361464535637732743757765768791794801826ppm。実施例365N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、ピリジン-4-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、107mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052067118240282318481595677738759781783806827835945ppm。実施例366N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、27mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065118236280315379480583655677730776777792809828845882ppm。実施例367N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-フルオロ-5-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、187mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065223228268279348610679709724732778787790794825847ppm。実施例3684-6-アニリノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、アニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、211mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066238268281349584690723731734766778784812830896ppm。実施例369N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、120mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065232268280349614700714723726734779781802817827857ppm。実施例370N-シクロプロピル-4-フェニルアミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、メタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、52mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049064225269278350455530594705718729738777787801807824ppm。実施例371N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-フルオロ-5-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、202mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066225235268281349582653705729739754777787798830912ppm。実施例3724-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-クロロ-3-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、169mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066236268281350581726735739744777780795798831936ppm。実施例373N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、34-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、119mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066236268281350579722728739777781791800830920ppm。実施例3744-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-クロロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、143mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052067238268281349582730733738768778784802830912ppm。実施例375N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-フルオロ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、66mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049064224226263285350611675719724729778786796803825ppm。実施例3764-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-クロロ-2-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、108mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066231268280349612721732735746779780796818828869ppm。実施例3774-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-クロロ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、97mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064224226270278350606700721726729783789791795804823ppm。実施例378N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、35-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、147mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066235268281351580669731738743778779800831943ppm。実施例3794-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-クロロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、167mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066236268281350582693728732739750779783792794828918ppm。実施例380N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、23-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、66mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065231268280350613702713728737779781795799828881ppm。実施例381N-シクロプロピル-2-メチル-4-6-3-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-イソプロポキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、48mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063121214267276358458609675684715731766770779793821ppm。実施例382N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロ-3-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、165mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066118218234281315480584652702734744751775792796827883ppm。実施例383N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-フルオロ-5-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、105mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065118223228279315479613652679709727778786788795825842ppm。実施例384N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、83mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065118231280316479617654700714722728778781802814827852ppm。実施例385N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-イソプロピルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、116mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066116118237274287315479589651679718726732768776793802828884ppm。実施例386N-シクロプロピル-4-フェニルアミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-エタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、106mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052066118238264281315354457480587649710734755776784812831882ppm。実施例387N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-2-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、353mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065218227262279354619706730742748755765768795824ppm。実施例388N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、683mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051065235269280329349628687705721731778784802809824832ppm。実施例389N-シクロプロピル-2-メチル-4-6-2-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、351mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065233246280325329521684695706714719731782804809826954ppm。実施例390N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-フルオロ-2-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、315mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063210269276360616707713718737760769772793821ppm。実施例391N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-フルオロ-2-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、294mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046073117210276328476620698706713717736761771792821ppm。実施例3924-フェニルスルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、メタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、490mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065219263279354458543621706742747758770794824ppm。実施例3934-フェニルスルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、メタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、570mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065113219279324457472542628698706741748759761764792823ppm。実施例394N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-フルオロ-5-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、97mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065118224234281316481589652661705732753776788798829911ppm。実施例3954-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-アミノフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、256mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047063213269276358492608658679697703713759767783791820ppm。実施例3964-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドおよびN-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-アミノ-5-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、148mgの表題化合物Aおよび126mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ047064215269277358527608634655703715760767783792822ppm。Bの1HNMRδ050066234268281349638655679726730776782804809814829986ppm。実施例3974-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-クロロ-3-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、60mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066117236281317483595668728735740776781795799831951ppm。実施例398N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-メトキシ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、167mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064118206221278315377481597640673713718724779801822ppm。実施例399N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド40mgの実施例388に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、147mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066235268280348628673688717730777783791810818828980ppm。実施例400N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロ-3-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、203mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118233281316367480585657708723728733775786799827891ppm。実施例4014-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-クロロ-3-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、56mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052066118237282317481591669728735741776781795799831941ppm。実施例402N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、597mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118235280317384478629643688696700731777784792809825829ppm。実施例403N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、444mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051067118236281315366480588648655716720728732777786808829890ppm。実施例4044-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-クロロ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、62mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064119223226278317482610652699720726782788796801823ppm。実施例4054-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-クロロ-4-フルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、73mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049064118224278317480572609653723749776779790792823825ppm。実施例406N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、6-フルオロピリジン-3-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、99mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118237281317480587667710734776778800816829850917ppm。実施例4074-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、シクロペンタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、108mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050064115143172197234279306399476561617637729772799817824ppm。実施例4084-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、シクロペント-3-エン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、128mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050064115225228234273283307432476561573621657731773802813825ppm。実施例409N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-ビニルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、280mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118234281316481518567589656664703724731762763777791801829894ppm。実施例410N-シクロプロピル-4-6-オキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、6-フルオロピリジン-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、41mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064117214277328475624707717732761768792803823825ppm。実施例4115--3-メチルフェニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-6-イルオキシニコチンアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-ヒドロキシニコチンアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、220mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063117209276313475627710713761764769792817822872896ppm。実施例412N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ピラジン-2-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、175mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049065113223279325471648716719766771797825858861883ppm。実施例413N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-スルファニルイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-メチル-4H-124-トリアゾール-3-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、175mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066114228280325361473638717721748760796828893ppm。実施例414N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、1H-ピラゾール-5-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、55mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0480641152252783264756136166987237737807917938261245ppm。実施例415N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-オキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-メチル-1H-ピラゾール-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、63mgの表題化合物を得た。1HNMRδ0480641152232262793264745926116967247777907968261213ppm。実施例4164-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、シクロヘキサンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、78mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050064111142115160173203235279306356477561617625728772795816826ppm。実施例4174-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-アミノ-4-フルオロベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、237mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048065224260279349575602640658712738760774775793824ppm。実施例418N-シクロプロピル-4-6-2-メトキシ-3-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-イソプロピル-2-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、45mgの表題化合物を得た。1HNMRδ045063116206260280317326360371617704723761767771794819ppm。実施例419N-シクロプロピル-2-メチル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-メチル-4H-124-トリアゾール-3-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、294mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066228266280357361635720746759784796827893ppm。実施例420N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、ピラジン-2-チオールを使用して変換して、後処理および精製の後、286mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049064223264279357643718764769783797825857862886ppm。実施例421N-シクロプロピル-4--2-ヒドロキシシクロヘキシルオキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド50mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、-シクロヘキサン-12-ジオールを使用して変換して、後処理および精製の後、28mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065113123139166189236280319354465472482572584666733787791808829ppm。実施例422N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロ-3-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、431mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066233267281349367578708719737776785799827894ppm。実施例423N-シクロプロピル-2-メチル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、m-トルイジンを使用して変換して、後処理および精製の後、145mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090235243258251261292359564578591625689722735740765790792ppm。実施例424N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-フルオロ-4-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、210mgの表題化合物を得た。1HNMRδ064090244260251292359389555578594620692706741755764783792ppm。実施例425N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、178mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090243260251292357382556577591610691735742764783798ppm。実施例426N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-メトキシ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、213mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062089220247250292355387563581589600672716725736765784793ppm。実施例427N-シクロプロピル-4-フェニルアミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、2-エタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、92mgの表題化合物を得た。1HNMRδ052066238258277282341359459582711724734756777783812832886ppm。実施例428N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロ-3-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、119mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089225242256248292353557587599639695721734736762785787ppm。実施例429N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、6-メトキシピリジン-3-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、87mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050064237268280330349577678725735777793809829846886ppm。実施例430N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-メトキシ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、155mgの表題化合物を得た。1HNMRδ062089226248252292358373565579589596662714731738766787790ppm。実施例431N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド40mgの実施例402に従い製造したN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、58mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066117236281317476628640671689730776780791811816829990ppm。実施例432N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロ-2-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、122mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051065118232280315384479621642672696730776782791801810827ppm。実施例433N-シクロプロピル-2-メチル-4-フェニルアミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、3-イソプロピルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、228mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050066116237249288349584679719723729733770777792802829888ppm。実施例434N-シクロプロピル-4-フェニルアミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、メタノールを使用して変換して、後処理および精製の後、20mgの表題化合物を得た。1HNMRδ049064118226278318454480535596646703724736777791802806824ppm。実施例4354-フェニルアミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-アニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、11mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066118238259265274285315482588651710734758776784812832887ppm。実施例436N-シクロプロピル-4-6-オキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、6-フルオロピリジン-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、48mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064213260280361619717732760767777793804822826ppm。実施例437N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド400mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-4-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、194mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046064208260280360378616684706715733761767774794821ppm。実施例438N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド400mgの中間体実施例438aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-4-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、219mgの表題化合物を得た。1HNMRδ053066269279360381617685708734765774789801840ppm。中間体実施例438a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド150gの中間体実施例247bに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、4-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、105gの表題化合物を得た。実施例439N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、ピリジン-3-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、155mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066238268281351584729734738779780806810816832880918ppm。実施例440N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、6-フルオロピリジン-3-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、255mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066237268281350580712734739776780800816831851921ppm。実施例441N-シクロプロピル-4-6-2-ヒドロキシ-3-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド32mgの実施例418を使用して製造したN-シクロプロピル-4-6-2-メトキシ-3-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、82mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046062107205269275304360614676682703709756762777793819937ppm。実施例442N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド33mgの実施例422に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、93mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066236267281347578700705720727733778787806828879971ppm。実施例443N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド105mgの実施例430に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、20mgの表題化合物を得た。1HNMRδ047064211224269277348594642695710716720765795801821906ppm。実施例444N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド400mgの中間体実施例444aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-4-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、257mgの表題化合物を得た。1HNMRδ053066122162194280317332381384612684707734764774789798839ppm。中間体実施例444a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピルベンズアミド120gの中間体実施例444bに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、4-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、108gの表題化合物を得た。中間体実施例444b6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン300gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、1-メタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、281gの表題化合物を得た。実施例445N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド400mgの中間体実施例445aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、2-フルオロ-4-メトキシフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、295mgの表題化合物を得た。1HNMRδ046063122162195208277319327377383612683705714733761767774791821ppm。中間体実施例445a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド158gの中間体実施例444bに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、105gの表題化合物を得た。実施例446N-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド30mgの実施例403に従い製造したN-シクロプロピル-4-8-アミノ-6-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、960mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050065118237281314481588633649694703723732777789812829877925ppm。実施例447N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、34-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、63mgの表題化合物を得た。1HNMRδ051066186226243236281332338575720739775781790799828914ppm。中間体実施例447a4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド427gの中間体実施例447bに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、237gの表題化合物を得た。中間体実施例447b6-ブロモ-3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン396gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、444-トリフルオロブタン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、343gの表題化合物を得た。実施例448N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-フルオロ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、105mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063089200220233230250292339562577592602670714740765776784787ppm。実施例449N-シクロプロピル-4-6-スルファニル-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルベンゼンチオールを使用して変換して、後処理および精製の後、446mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090197223236241292338579587591696717729766769772ppm。実施例450N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、23-ジフルオロアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、106mgの表題化合物を得た。1HNMRδ063090203228252293343564575591640681703740766778798807ppm。実施例4514-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、5-クロロ-2-メチルアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、127mgの表題化合物を得た。1HNMRδ061088199217238229248292338560573590598699713743765776791793ppm。実施例452N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド75mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロ-5-メチルフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、277mgの表題化合物を得た。1HNMRδ060088204228234237290346581589677687727766773777ppm。実施例4534-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド90mgの中間体実施例453aに従い製造したtert-ブチル6--3-4--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメートの1mLのジクロロメタン溶液に、177μLのトリフルオロ酢酸を添加し、混合物を2時間、23°Cで撹拌した。混合物を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、641mgの表題化合物を得た。1HNMRδ050064144172190205234262279341399557643692730773798817824ppm。中間体実施例453a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド135mgの中間体実施例453bに従い製造したtert-ブチル6--3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメートを、中間体実施例1aに準じて、4--3-メチルフェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、101mgの表題化合物を得た。中間体実施例453btert-ブチル6--3-ヨードイミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメート197mgの中間体実施例453cに従い製造したtert-ブチル6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメートを、中間体実施例96cに準じて変換して、後処理および精製の後、141mgの表題化合物を得た。中間体実施例453ctert-ブチル6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメート200mgの中間体実施例453dに従い製造したtert-ブチルカルバメートを、実施例305に従い、シクロペンタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、205mgの幾分かの反応材を含む表題化合物を得た。中間体実施例453dtert-ブチルカルバメート188gの中間体実施例453eに従い製造した6-ブロモ-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンの70mLのテトラヒドロフラン溶液に、292gのジ-tert-ブチルジカーボネート、743mgのNN-ジメチルピリジン-4-アミンを添加し、混合物を2時間、55°Cで加熱した。酢酸エチルを添加し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、溶媒を除去し、残渣をクロマトグラフィーで精製して、215gの表題化合物を得た。中間体実施例453e6-ブロモ-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン500gの中間体実施例96dを使用して製造した68-ジブロモイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、333-トリフルオロプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、304gの表題化合物を得た。実施例454N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド141mgの実施例426に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、47mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064204223260282348594658695706729779781793803822924ppm。実施例4554-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド32mgの中間体実施例455aに従い製造した6--3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例1aに準じて、4--3-メチルフェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、174mgの表題化合物を得た。1HNMRδ065091150173184240248294408482526593710713740745764ppm。中間体実施例455a6--3-ヨード-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン42mgの中間体実施例455bに従い製造した6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、中間体実施例96cに準じて変換して、後処理および精製の後、33mgの表題化合物を得た。中間体実施例455b6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン361mgの中間体実施例455cに従い製造したtert-ブチル6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメートを、実施例453に準じて変換して、後処理および精製の後、43mgの表題化合物を得た。中間体実施例455ctert-ブチル6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルカルバメート321mgの中間体実施例453dに従い製造したtert-ブチルカルバメートを、実施例51に準じて、シクロペンタノールを使用して変換して、後処理の後、361mgの表題化合物を得て、それは、出発物質およびカルバネートが開裂した生成物を含んだ。実施例456N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド105mgの実施例430に従い製造したN-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例280に準じて変換して、後処理および精製の後、20mgの表題化合物を得た。1HNMRδ048064221224260283348594642695710716720779790801821906ppm。実施例457N-シクロプロピル-4-6-アミノ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド150mgの中間体実施例447aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例305に従い、4-フルオロ-2-メトキシアニリンを使用して変換して、後処理および精製の後、431mgの表題化合物を得た。1HNMRδ065091202228254294342392558566593663671741763781801828ppm。実施例458N-シクロプロピル-4-6-2-フルオロ-3-フェノキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド200gの中間体実施例96aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、46mgの表題化合物および933mgの実施例92に記載した表題化合物を得た。1HNMRδ050067121214252280333478627705717726728734764770795823ppm。実施例4594-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル-N-ベンズアミド105mgの中間体実施例459aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸、394mgの1-シアノシクロプロパンアミニウムクロライド、126mgのN-メチレン-N-メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート、406mgのNN-ジメチルピリジン-4-アミンおよび05mLのNN-ジメチルホルムアミドを含む混合物を、23°Cで一夜撹拌した。溶媒を除き、残渣をクロマトグラフィーで精製して、45mgの表題化合物を得た。1HNMRδ121150216268360614714725749767776781797909ppm。中間体実施例459a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸2318mgの実施例80に従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよび773mLの臭化水素酸を含む混合物を、120°Cで10時間加熱した。水を添加し、沈殿を濾別し、クロマトグラフィーで精製して、74mgの表題化合物を得て、それは約30の4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを含んだ。実施例4604-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N--2-メチルベンズアミド105mgの中間体実施例459aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例459に準じて、1-メトキシシクロプロパンアミニウムクロライドを使用して変換して、後処理および精製の後、107mgの表題化合物を得た。1HNMRδ084097215268324360613709716721725749767771778794904ppm。実施例4614-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル-N-ベンズアミド105mgの中間体実施例459aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例459に準じて、1-メチルシクロプロパンアミニウムクロライドを使用して変換して、後処理および精製の後、120mgの表題化合物を得た。1HNMRδ074085151231258368589599607694709723739761773ppm。実施例4623--6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン42mgの中間体実施例462aに準じて製造した3-ブロモ-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例101に準じて、ボロン酸を使用して変換して、2-フルオロ-4-6--8--イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-ベンゾニトリルを得た。62μLののヒドラジン水和物を添加し、混合物を80°Cで一夜加熱した。後処理および精製後、51mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT114MWfound4724MWcalc47141HNMRδppm2653585326067007217387497597737837911131。中間体実施例462a3-ブロモ-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン4489mgの中間体実施例462bに従い製造した36-ジブロモ-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、1057mgの表題化合物を得た。1HNMRδppm255273355606700709711722733749756782。中間体実施例462b36-ジブロモ-N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミン300gの中間体実施例462cに従い製造した368-トリブロモイミダゾ12-bピリダジンを、中間体実施例1bに準じて、333-トリフルオロプロパン-1-アミニウムクロライドを使用して変換して、後処理および精製の後、297gの表題化合物を得た。1HNMRδppm252273356645761801。中間体実施例462c368-トリブロモイミダゾ12-bピリダジン撹拌中の10000gの中間体実施例96dに従い製造した68-ジブロモイミダゾ12-bピリダジンの16Lの酢酸懸濁液に692gの臭素をrtで添加し、混合物を1時間撹拌した。沈殿を濾過し、水で洗浄し、10LのDCMに溶解した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、蒸発させて、8199gの表題化合物を得た。1HNMRδppm796804。実施例463N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド42mgの中間体実施例462aに準じて製造した3-ブロモ-6--N-イミダゾ12-bピリダジン-8-アミンを、実施例101に準じて、4-フェニルボロン酸を使用して変換して、後処理および精製の後、29mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT131MWfound5005MWcalc49951HNMRδppm052066267279359614708717724733760768777795801840。実施例464N-シクロプロピル-4-6-オキシ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド48mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、5-フルオロピリジン-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、81mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT119MWfound5155MWcalc51451HNMRδppm041054058071214259285361621717761770781793795806822846863。次の実施例化合物を、実施例51に記載の方法に準じて、適当なフェノール類またはアニリン類を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例482N-シクロプロピル-2-メチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イルベンズアミド撹拌中の24mgの中間体実施例247aに従い製造した4-6-ブロモ-8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの1mLのTHF溶液に、ブロモマグネシウムのTHFの10mLのの05M溶液をrtで滴下する。一夜、rtで撹拌後、混合物を50°Cに加熱し、さらに3日間撹拌し、後処理および精製の後、17mgの表題化合物を得る。UPLCMSRT136MWfound5065MWcalc50551HNMRδppm042050059066215261271277360574599636716720734745755779784786801822。次の実施例化合物を、実施例482に記載の方法に準じて、適当なグリニャール試薬を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例486N-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド撹拌中の96mgの中間体実施例486aに従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドの2mLのNMP溶液に、775mgの3-アミノ-111-トリフルオロプロパン-2-オールおよび775mgのDIPEAを添加し、混合物を、160°Cで30分間、マイクロ波オーブンで加熱する。後処理および精製後、105mgの表題化合物を得る。UPLCMSRT123MWfound5305MWcalc5295中間体実施例486aN-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド撹拌中の496gの中間体実施例486bに従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドのDMF溶液に、204gのオキソンを一度にrtで添加した。72時間反応の後、さらに30gのオキソンを添加し、混合物を70°Cで1時間加熱する。酢酸エチル/水で抽出し、有機相をワットマン濾紙で濾過し、有機相を蒸発させて、粗製の生成物を得て、それをさらに精製することなく使用した。1HNMRδppm044050064273282365719724724729739745753761768772828837。中間体実施例486bN-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド8gの中間体実施例486cに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、3-フルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、496gの表題化合物を得た。1HNMRδppm044050060067213265276699715725737749756765773806824。中間体実施例486c4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド421gの中間体実施例486dに従い製造した6-ブロモ-3-ヨード-8-イミダゾ12-bピリダジンを、実施例1に準じて、N-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドを使用して変換して、後処理および精製の後、1778gの表題化合物を得た。1HNMRδppm047053062070236264281719740786790812831。中間体実施例486d6-ブロモ-3-ヨード-8-イミダゾ12-bピリダジン撹拌中の512gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンのNMP溶液に、1235gのナトリウムメタンチオラートを0°Cで一度に添加する。15分間反応の後、700mLの水を添加し、沈殿を濾別し、乾燥させる。エーテルで摩砕し、濾過し、真空で乾燥させて、443gの表題化合物を得る。1H-NMR、δppm=262、715、775。次の実施例化合物は、実施例486に記載した方法に準じて、適当なアミンを使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例516N-シクロプロピル-4-6--8-2-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド147mgの中間体実施例516aに従い製造した4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、38mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT114MWfound5426MWcalc5416中間体実施例516a4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド撹拌中の112gの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの15mLのNMP溶液に、924mgの2-エタンアミンおよび194gのDIPEAを添加し、混合物wp160°Cで4時間、加熱ブロックで加熱する。後処理後、さらに精製することなく、118gの表題化合物を得る。UPLCMSRT095MWfound4934MWcalc4924中間体実施例516b4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド12gの中間体実施例486bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例486aに準じて変換して、後処理および精製の後、861gの表題化合物を得た。UPLCMSRT098MWfound4504MWcalc4494次の実施例化合物をを、実施例516に記載の方法に準じて、適当なフェノールまたはアニリン構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例5204-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド78mgの中間体実施例520aに従い製造した4-8-アミノ-6-ブロモイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、8mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT097MWfound5075MWcalc5065中間体実施例520a4-8-アミノ-6-ブロモイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド449mgの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例516aに準じて、2-メチルプロパン-12-ジアミン、後処理および精製の後を使用して変換して、395mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT075MWfound4584MWcalc45741HNMRδppm046053062069107235280316650736785791793796829。次の実施例化合物は、実施例520の記載に準じて、適当なフェノールまたはアニリン構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例5234-6--8-2-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド68mgの中間体実施例523aに従い製造した4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、4-クロロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、20mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT097MWfound5060MWcalc50501HNMRδppm047059068212218252276339606713725727735746754763772790822。中間体実施例523a4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド449mgの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例516aに準じて、NN-ジメチルエタン-12-ジアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、367mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT070MWfound4584MWcalc45741HNMRδppm050065217235251280339638736744750784791794828。次の実施例化合物を、実施例523に記載の方法に準じて、適当なフェノールまたはアニリン構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例526N-シクロプロピル-4-6--8-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド90mgの中間体実施例526aに従い製造した4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、16mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT097MWfound5476MWcalc54661HNMRδppm041052058069120167180211267282322616669681713726734742759767779792822。中間体実施例526a4-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド449mgの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例516aに準じて、1-メタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、460mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT076MWfound4985MWcalc49751HNMRδppm046053061070118153168175208234263276280318638736784787798828。次の実施例化合物を、実施例526に準じて、適当なフェノールまたはアニリン構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例528N-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド80mgの中間体実施例528aに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、18mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT127MWfound4505MWcalc449。中間体実施例528a4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド1123mgの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例516aに準じて、メタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、1000mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT108MWfound4013MWcalc4003。次の実施例化合物を、実施例528に記載の方法に準じて、適当なフェノールまたはアニリン構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例536N-シクロプロピル-4-6--8-2-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド100mgの中間体実施例536aに従い製造した4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、後処理および精製の後、25mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT093MWfound5496MWcalc54861HNMRδppm044050060067211246261277346357617714727734739746759767793811823。中間体実施例536a4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド1123mgの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例516aに準じて、2-エタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、1360mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT074MWfound5004MWcalc4994。次の実施例化合物を、実施例536に記載の方法に準じて、適当なフェノールまたはアニリン構成要素を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:実施例542tert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート撹拌中の10mgの中間体実施例542aに従い製造した4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドの1mLのDCE溶液に、12mg形態アルデヒド、44mgのナトリウムトリアセトキシボロハイドライドおよび24μLののHOAcをrtで添加する。72時間後、混合物を後処理し、精製して、2mgの表題化合物を得る。UPLCMSRT093MWfound5016MWcalc50061HNMRδppm043050059067214230277315340351608707719724747766776782791818826。中間体実施例542atert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート撹拌中の43mgの中間体実施例542bに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートの3mLのDCM溶液に、1mLのTFAおよび2滴の水をrtで添加する。1時間後、混合物を後処理して、34mgの表題化合物を得る。UPLCMSRT082MWfound4875MWcalc4865。中間体実施例542btert-ブチル-3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート192mgの中間体実施例486aに従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例486に準じて、tert-ブチル3-アゼチジン-1-カルボキシレートを使用して変換して、後処理および精製の後、43mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT136MWfound5877MWcalc5867。実施例543N-シクロプロピル-4-6--8-メチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド10mgの中間体実施例543aに従い製造した4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例542に準じて変換して、後処理および精製の後、08mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT094MWfound5196MWcalc5186。中間体実施例543a4-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド120mgの中間体実施例543bに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートを、中間体実施例542aに準じて変換して、後処理および精製の後、13mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT092MWfound5055MWcalc50451HNMRδppm044050060068211272281308318359366374391626674693714726734743759767794799821。中間体実施例543btert-ブチル-3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート195mgの中間体実施例543cに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、生成物を後処理せずに次工程に使用した。UPLCMSRT0137MWfound6057MWcalc6057。中間体実施例543ctert-ブチル3--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート1348mgの中間体実施例516aに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例516に準じて変換して、後処理および精製の後、167gの表題化合物を得た。UPLCMSRT128MWfound5565MWcalc5555実施例5444-8-アミノ-6-オキシイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド5mgの中間体実施例544aに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-オキシイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートを、中間体実施例542aに従い変換して、後処理および精製の後、37mgの表題化合物を得た。RT080MWfound4885MWcalc48751HNMRδppm043051059069215277317359373385392404621626717764770773792801820833839855。中間体実施例544atert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-オキシイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート111mgの中間体実施例543cに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートを、実施例51に準じて、5-フルオロピリジン-3-オールを使用して変換して、後処理および精製の後、5mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT125MWfound5887MWcalc5877。実施例5454-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド120mgの中間体実施例545aに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートを、中間体実施例542aに従い変換して、後処理および精製の後、13mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT094MWfound5016MWcalc5006中間体実施例545atert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレート111mgの中間体実施例543cに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノメチルアゼチジン-1-カルボキシレートを、実施例51に準じて、23-ジフルオロフェノールを使用して変換して、生成物を後処理せずに次工程に使用した。UPLCMSRT0143MWfound6017MWcalc6007。実施例5464-8-アミノ-6-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミド23mgの中間体実施例546aに従い製造したtert-ブチル3--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノプロピルカルバメートを、中間体実施例542aに従い変換して、後処理および精製の後、7mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT094MWfound4755MWcalc47451HNMRδppm043051059068181197214276287341614708719719728749760773773782793821。中間体実施例546aN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド67mgの中間体実施例486aに従い製造したN-シクロプロピル-4-6--8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、実施例486に準じて変換して、後処理および精製の後、23mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT138MWfound5757MWcalc5747。実施例5473--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノプロパン-1-スルホン酸101mgの中間体実施例547aに従い製造した3--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノプロパン-1-スルホン酸を、実施例51に準じて変換して、後処理および精製の後、12mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT098MWfound5406MWcalc53961HNMRδppm040054058070181199214249262277346629711721727742755764774811822。中間体実施例547a3--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノプロパン-1-スルホン酸撹拌中の41mgの3-アミノプロパン-1-スルホン酸の2mLのDMSO溶液に、24mgの水素化ナトリウムをrtで添加する。30分間後、中間体実施例516bに従い製造した90mgの4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを添加して、2時間撹拌して、粗製の表題化合物を得て、それを溶媒蒸発後、さらに後処理せずに使用した。UPLCMSRT082MWfound5094MWcalc5084。実施例5482--3-メチルフェニル-6-イミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノエタンスルホン酸99mgの中間体実施例548aに従い製造した2--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノエタンスルホン酸を、実施例51に準じて変換して、後処理および精製の後、9mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT097MWfound5266MWcalc52561HNMRδppm044054059070214271284359622709721727749761767773812823。中間体実施例548a2--3-メチルフェニルイミダゾ12-bピリダジン-8-イルアミノエタンスルホン酸89mgの中間体実施例516bに従い製造した4-6-ブロモ-8-イミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドを、実施例547aに準じて変換して、粗製の表題化合物を得て、それをさらに精製することなく次工程に使用した。UPLCMSRT084MWfound4954MWcalc4944。実施例549N--4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド105mgの中間体実施例459aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例459に準じて、1-シアノシクロプロパンアミニウムクロライドを使用して変換して、後処理および精製の後、45mgの表題化合物を得た。1HNMRδ121150216261276360614714725749766776781797909ppm。実施例5504-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよび4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸50mgのN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドおよび05mLの臭化水素酸を含む混合物を、120°Cで10分間、マイクロ波照射下に加熱した。水を添加し、沈殿を濾別し、クロマトグラフィーで精製して、300mgの表題化合物Aおよび41mgの表題化合物Bを得た。Aの1HNMRδ220268360613713722730748760778793ppm。Bの1HNMRδ235268359615714726749764777782799820ppm。実施例5514-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N2-ジメチルベンズアミド30mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸、294mgのメタンアミン、361mgのN-メチレン-N-メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート、116mgのNN-ジメチルピリジン-4-アミンおよび15mLのNN-ジメチルホルムアミドを含む混合物を、23°Cで一夜撹拌した。溶媒を除き、残渣をクロマトグラフィーで精製して、300mgの表題化合物を得た。1HNMRδ216249276269360613713720725748763774776793808ppm。実施例552N-エチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド30mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例2に準じて、エタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、297mgの表題化合物を得た。1HNMRδ106216268319360613713719725748764774776793815ppm。実施例5534-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-イソプロピル-2-メチルベンズアミド30mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例2に準じて、プロパン-2-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、134mgの表題化合物を得た。1HNMRδ109214268360399613708719726748766772777792803ppm。実施例5544-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル-N-ベンズアミド118mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例2に準じて、333-トリフルオロプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、120mgの表題化合物を得た。1HNMRδ234241265369590597694708728739765775777ppm。実施例5554-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル-N-ベンズアミド118mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例552に準じて、22333-ペンタフルオロプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、125mgの表題化合物を得た。1HNMRδ234250265369416591596693708732740767776780ppm。実施例556N--4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド118mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例551に準じて、22-ジフルオロエタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、134mgの表題化合物を得た。1HNMRδ235258369382590593602599695708733740766776779ppm。実施例5574-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-イソブチル-2-メチルベンズアミド118mgの実施例550に従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例551に準じて、2-メチルプロパン-1-アミンを使用して変換して、後処理および精製の後、128mgの表題化合物を得た。1HNMRδ099189235258328368574589597692708730739764774776ppm。実施例5584-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N2-ジメチルベンズアミド25mgの中間体実施例558aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例551に準じて変換して、後処理および精製の後、111mgの表題化合物を得た。1HNMRδ215261275270360613721732751764769774793809ppm。中間体実施例558a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸300mgの4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-シクロプロピル-2-メチルベンズアミドおよび134mLの臭化水素酸を含む混合物を120°Cで25日間加熱した。水を添加し、沈殿を濾別して、粗製の表題化合物を得て、それをさらに精製することなく使用した。実施例5594-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N-エチル-2-メチルベンズアミド25mgの中間体実施例558aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例2に準じて、エタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、104mgの表題化合物を得た。1HNMRδ107214262275320360613720732751764769774793815ppm。実施例5604-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N2-ジメチルベンズアミド128mgの中間体実施例560aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例551に準じて変換して、後処理および精製の後、56mgの表題化合物を得た。1HNMRδ215261279270360613664673713725758770775793809987ppm。中間体実施例560a4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸75mgのN-シクロプロピル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミドを、中間体実施例558aに準じて変換して、後処理の後、766mgの表題化合物を85純度で得て、それをさらに精製することなく使用した。実施例561N-エチル-4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチルベンズアミド128mgの中間体実施例560aに従い製造した4-6--8-アミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-2-メチル安息香酸を、実施例551に準じて、エタンアミンを使用して変換して、後処理および精製の後、96mgの表題化合物を得た。1HNMRδ107215268320360613664674714723760770775792816986ppm。実施例5624-6--8-2-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N2-ジメチルベンズアミド撹拌中の48mgの水素化ナトリウムの12mLのDMSO溶液に、156mgの34-ジフルオロフェノールを一度にrtで添加した。1時間後、95mgの中間体実施例562aに従い製造した4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N2-ジメチルベンズアミドの1mLのDMSO溶液を添加し、混合物を8時間、140°Cでマイクロ波オーブンで加熱した。後処理および精製後、742mgの表題化合物を得た。UPLCMSRT082MWfound5235MWcalc52251HNMRδppm216245247259267275344353360607712719722731747760766774791809。中間体実施例562a4-エチルアミノイミダゾ12-bピリダジン-3-イル-N2-ジメチルベンズアミド撹拌中の201gの中間体実施例96cに従い製造した68-ジブロモ-3-ヨードイミダゾ12-bピリダジンのNMP溶液に、194gのDIPEAおよび130gの2-エタンアミンを一度にrtで添加した。2時間、70°Cで加熱後、100mLのDCMを添加し、混合物を水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて、帯褐色固体を得て、それをさらに精製することなく次工程に使用した。撹拌中の残った固体の20mLのTHF溶液に、116gの中間体実施例562bに従い製造した3-メチル-4-フェニルボロン酸、15mLの炭酸カリウム水溶液、816mgのPdCl2を添加し、混合物を41時間、70°Cで加熱して、後処理および精製後、235gの表題化合物を得た。UPLCMSRT071MWfound4744MWcalc47341HNMRδppm237242254273326349359642740756763786792796818。中間体実施例562b3-メチル-4-フェニルボロン酸撹拌中の2022gのN-シクロプロピル-2-メチル-4-ベンズアミドのアセトン溶液に、4308gの過ヨウ素酸ナトリウム、134mL酢酸アンモニウムを添加し、混合物を3時間、rtおよび2時間、40°Cで撹拌した。4NHClを添加し、有機相を真空で除去した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ、真空で除去して、1459gの表題化合物を得た。1HNMRδppm044052059067226278718753761801819。次の実施例化合物を、上記実施例562に準じて、適当な中間体実施例化合物および適当なフェノールを使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:次の中間体実施例化合物を、実施例562aに準じる方法に準じて、適当なアミンおよび適当なボロン酸を使用して製造したLC-MSデータ、例えば保持時間または観察された質量ピークを、特に明示しない限りLC-MS方法Aに従い得た:中間体実施例582b4--3-メチルフェニルボロン酸1772gの中間体実施例582cに従い製造したN-エチル-2-メチル-4-ベンズアミを、中間体実施例562bに準じて変換して、後処理および精製の後、875gの表題化合物を得た。中間体実施例582cN-エチル-2-メチル-4-ベンズアミド撹拌中の15gの2-メチル-4-安息香酸のNMP溶液に、8584mLののエチルアミンおよび728mLの246-トリプロピル-135246-トリオキサトリホスフィナン246-トリオキシドを添加し、混合物を2時間、rt撹拌し、後処理および精製の後、1600gの表題化合物を得た。本発明の化合物の医薬組成物本発明はまた、1種以上の本発明の化合物を含む医薬組成物に関する。これらの組成物は、処置を必要とする患者に投与することにより所望の薬理学的効果を達成するために利用できる。患者は、本発明の目的で、特定の状態または疾患の処置を必要とするヒトを含む哺乳動物である。それ故に、本発明は、薬学的に許容される担体および薬学的に有効量の本発明の化合物またはその塩を含む医薬組成物を含む。薬学的に許容される担体は、好ましくは担体に起因する何らかの副作用が活性成分の有益な効果を無効にしないように活性成分の有効な活性に一致する濃度で患者に相対的に非毒性であり、無害である担体である。薬学的に有効量の化合物は、好ましくは処置する特定の状態に対して成果を生じるまたは影響を及ぼす量である。本発明の化合物は、当業者に知られた薬学的に許容される担体と共に、即時型、遅延型および時限型放出製剤を含む何らかの有効な慣用の投与量単位形態を使用して、経口的に、非経腸的に、局所的に、経鼻的に、眼に、耳に、舌下に、直腸に、膣に投与できる。経口投与のために、本化合物を固体または液体製剤、例えばカプセル剤、丸剤、錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、溶解剤、散剤、溶液剤、懸濁液剤またはエマルジョン剤に製剤でき、医薬組成物の製造について当分野で知られた方法に従い製造してよい。固体単位投与形態は、例えば、界面活性剤、滑剤および不活性充填剤、例えばラクトース、スクロース、リン酸カルシウムおよびコーンデンプンを含む、通常の硬または軟殻ゼラチン型であり得るカプセル剤であり得る。他の態様において、本発明の化合物は、慣用の錠剤基剤、例えばラクトース、スクロースおよびコーンデンプンと結合剤、例えばアカシア、コーンデンプンまたはゼラチン、投与後の錠剤の破壊および溶解を助けることを意図する崩壊剤、例えばポテトデンプン、アルギン酸、コーンデンプンおよびグアーガム、トラガカントガム、アカシア、錠剤顆粒の流動を改善し、錠剤材料が打錠用の杵と臼に接着することを阻止することを意図する滑剤、例えばタルク、ステアリン酸またはステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウムもしくはステアリン酸亜鉛、錠剤の審美的品質を高め、患者に受け入れやすくすることを意図する色素、着色剤および香味剤、例えばペパーミント、冬緑油またはサクランボフレーバーと打錠し得る。経口液体投与形態に使用するのに適当な添加物は、薬学的に許容される界面活性剤、懸濁化剤または乳化剤を添加して、または添加せずに、リン酸二カルシウムおよび希釈剤、例えば水およびアルコール類、例えば、エタノール、ベンジルアルコールおよびポリエチレンアルコール類を含む。種々の他の物質がコーティングとしてまたは他に投与量単位の物理的形態を修飾するために存在し得る。例えば錠剤、丸剤またはカプセルはセラック、糖または両者でコーティングし得る。分散性粉末および顆粒は、水性懸濁液の製剤として適当である。それらは活性成分を分散剤または湿潤剤、懸濁化剤および1個以上の防腐剤と混合して含む。適当な分散または湿潤剤および懸濁化剤は、すでに上に記載したものにより例示される。さらなる添加物、例えば上記甘味剤、香味剤および着色剤も存在し得る。本発明の医薬組成物は、水中油型エマルジョンの形態であり得る。油性相は植物油、例えば液体パラフィンまたは植物油の混合物であり得る。適当な乳化剤は天然に存在するガム類、例えばアカシアガムおよびトラガカントガム、天然に存在するフォスファチド類、例えばダイズ豆およびレシチン、脂肪酸由来エステル類または部分的エステル類およびヘキシトール無水物、例えば、ソルビタンオレイン酸モノエステル、該部分的エステル類とエチレンオキシドの縮合産物、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸モノエステルであり得る。エマルジョンは甘味剤および香味剤を含み得る。油性懸濁液は、活性成分を例えば、落花生油、オリーブ油、ゴマ油またはココナッツ油のような植物油または鉱油、例えば液体パラフィンに懸濁することにより製剤し得る。油性懸濁液は、例えば、蜜蝋、硬パラフィンまたはセチルアルコールのような濃化剤を含み得る。懸濁液はまた1個以上の防腐剤、例えば、エチルまたはp-ヒドロキシ安息香酸n-プロピル;1個以上の着色剤;1個以上の香味剤;および1個以上の甘味剤、例えばスクロースまたはサッカリンを含み得る。シロップおよびエリキシルを、例えば、グリセロール、プロピレングリコール、ソルビトールまたはスクロースのような甘味剤と製剤し得る。かかる製剤はまた粘滑剤および防腐剤、例えばメチルパラベンおよびプロピルパラベンおよび香味剤および着色剤を含み得る。本発明の化合物はまた、本化合物の注射可能投与量が、好ましくは、薬学的に許容される界面活性剤、例えばセッケンまたは界面活性剤、懸濁化剤、例えばペクチン、カルボマー類、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースまたはカルボキシメチルセルロースまたは乳化剤および他の医薬アジュバントを含んでも含まなくてもよい滅菌液体または液体の混合物、例えば水、食塩水、水性デキストロースおよび関連糖溶液、アルコール、例えばエタノール、イソプロパノールまたはヘキサデシルアルコール、グリコール類、例えばプロピレングリコールまたはポリエチレングリコール、グリセロールケタール類、例えば22-ジメチル-11-ジオキソラン-4-メタノール、エーテル類、例えばポリ400、油、脂肪酸、脂肪酸エステルまたは、脂肪酸グリセリドまたはアセチル化脂肪酸グリセリドであり得る医薬担体による生理学的に許容される希釈物中にあるならば、非経腸的に、即ち、皮下に、静脈内に、眼内に、滑液嚢内に、筋肉内にまたは腹腔内に投与できる。本発明の非経腸製剤に使用できる油の説明的例は、石油、動物、植物または合成起源、例えば、ピーナツ油、ダイズ油、ゴマ油、綿実油、コーン油、オリーブ油、ワセリンおよび鉱油である。適当な脂肪酸はオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸およびミリスチン酸を含む。適当な脂肪酸エステル類は、例えば、オレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルである。適当なセッケン類は、脂肪酸アルカリ金属、アンモニウムおよびトリエタノールアミン塩類を含み、適当な界面活性剤はカチオン性界面活性剤、例えばジメチルジアルキルアンモニウムハライド類、アルキルピリジニウムハライド類およびアルキルアミンアセテート類;アニオン性界面活性剤、例えば、アルキル、アリールおよびオレフィンスルホネート類、アルキル、オレフィン、エーテルおよびモノグリセリドスルフェート類およびスルホスクシネート類;非イオン性界面活性剤、例えば、脂肪アミンオキシド類、脂肪酸アルカノールアミド類およびポリ類またはエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドコポリマー;および両性界面活性剤、例えば、アルキル-ベータ-アミノプロピオネート類および2-アルキルイミダゾリン4級アンモニウム塩類、ならびに混合物を含む。本発明の非経腸組成物は、典型的に約05~約25重量の活性成分を溶液中に含む。防腐剤および緩衝剤も有利に使用し得る。注射部位の刺激を最小化するかまたはなくすために、このような組成物は、好ましくは約12~約17の親水性-親油性バランスを有する非イオン性界面活性剤を含み得る。このような製剤中の界面活性剤の量は、好ましくは約5~約15重量の範囲である。界面活性剤は上記HLBを有する単一成分でも、所望のHLBを有する2種以上の成分の混合物でもよい。非経腸製剤に使用する界面活性剤の説明的例は、ポリエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、例えば、ソルビタンオレイン酸モノエステルおよびプロピレンオキシドとプロピレングリコールの縮合により形成されたエチレンオキシドと疎水性塩基の高分子量付加物の群である。医薬組成物は滅菌注射用水性懸濁液の形であり得る。このような懸濁液は、例えば、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル-セルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントガムおよびアカシアガムのような適当な分散または湿潤剤および懸濁化剤;天然に存在するフォスファチド、例えばレシチン、アルキレンオキシドと脂肪酸の縮合産物、例えば、ポリオキシエチレンステアレート、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールの縮合産物、例えば、ヘプタデカ-エチレンオキシセタノール、エチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール由来の部分的エステル、例えばポリオキシエチレンモノオレイン酸ソルビトールまたはエチレンオキシドと脂肪酸およびヘキシトール無水物由来の部分的エステルの縮合産物、例えばポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸モノエステルであり得る分散または湿潤剤を使用して既知方法に従い製剤し得る。滅菌注射製剤はまた非毒性の非経腸的許容される希釈剤または溶媒中の滅菌注射用溶液または懸濁液であり得る。用い得る希釈剤および溶媒は、例えば、水、リンゲル液、等張性塩化ナトリウム溶液および等張性グルコース溶液である。加えて、滅菌固定油類が溶媒または懸濁媒体として慣用的に使用される。この目的のために、あらゆる無刺激性の、固定油を用いてよく、合成モノまたはジグリセリド類を含む。さらに、脂肪酸、例えばオレイン酸を注射剤の製剤に使用できる。本発明の組成物は、薬物の直腸投与のために坐薬形態でも投与し得る。これらの組成物は、薬物と、常温では固体であるが、直腸温度では液体であり、それ故に直腸で溶解して薬物を放出する適当な非刺激性添加物を混合することにより製造できる。このような物質は、例えば、カカオバターおよびポリエチレングリコールである。本発明の方法に用いる他の製剤は、経皮送達デバイスを使用する。このような経皮パッチは制御された量で本発明の化合物の連続的または不連続的注入を提供するために使用し得る。薬剤の送達のための経皮パッチの構造および使用は当分野で周知である。このようなパッチは薬剤の連続的、拍動的またはオンデマンド的送達用に構築し得る。非経腸投与用徐放製剤は当分野で知られたリポソーム、重合体マイクロスフェアおよび重合体ゲル製剤を含む。医薬組成物を機械的送達デバイスを介して患者に注入することが望まれるまたは必要である場合がある。薬剤の送達用機械的送達デバイスの構造および使用は当分野で周知である。例えば、薬物を直接脳に投与するための直接法は、通常血液-脳関門を迂回するために薬物送達カテーテルを患者の脳室系に設置することを含む。体内の特定の解剖学的領域に薬剤を輸送するために使用するこのようなインプラント可能な送達系の一つは、1991年4月30日公開の米国特許5011472に記載されている。本発明の組成物はまた、必要に応じてまたは所望により、一般的に担体または希釈剤と呼ばれる他の慣用の薬学的に許容される配合成分も含み得る。適当な投与形態にこのような組成物を製剤する慣用の方法を使用できる。このような成分および方法は、各々引用により本明細書に包含させる次の参考文献に記載されているものを含む:PowellMFetalCompendiumofExcipientsforParenteralFormulationsPDAJournalofPharmaceuticalScienceTechnology199852238311StrickleyRGParenteralFormulationsofSmallMoleculeTherapeuticsMarketedintheUnitedStatesPart1PDAJournalofPharmaceuticalScienceTechnology199953324349およびNemaSetalExcipientsandTheirUseinInjectableProductsPDAJournalofPharmaceuticalScienceTechnology199751166171。組成物をその意図する投与経路用に製剤するのに適切であるとして使用できる一般的に使用される医薬成分は次のものを含む:酸性化剤;アルカリ化剤;吸着剤;エアロゾル噴射剤;空気置換剤;抗真菌性防腐剤;抗微生物性防腐剤;抗酸化剤;結合物質;緩衝剤;担体剤;キレート剤;着色料;清澄剤;乳化剤;封入剤;香味剤;湿潤剤;研和剤;油類;軟膏基剤;透過促進剤;可塑剤;溶媒;硬化剤;坐薬基剤を含むが、これらに限定されない;界面活性剤;懸濁化剤;甘味剤;錠剤抗粘着剤;錠剤結合剤;錠剤およびカプセル剤希釈剤;錠剤コーティング剤;錠剤直接圧縮添加物;錠剤崩壊剤;錠剤流動促進剤;錠剤滑剤;錠剤/カプセル剤不透明化剤;錠剤光沢剤;濃化剤;等張化剤;増粘剤;および湿潤剤。本発明の医薬組成物は次のとおり説明できる:滅菌iv溶液:所望の本発明の化合物の5mg/mLの溶液を、滅菌、注射用水を使用して製造でき、pHを必要であれば調節する。溶液を投与用に滅菌5デキストロースで1~2mg/mLに希釈し、約60分間かけてiv点滴する。IV投与用凍結乾燥粉末:滅菌製剤を凍結乾燥粉末としての100~1000mgの所望の本発明の化合物、32~327mg/mLのクエン酸ナトリウムおよび300~3000mgのデキストラン40で製剤できる。製剤を滅菌、注射用食塩水またはデキストロース5で10~20mg/mLの濃度に再構成し、それをさらに食塩水またはデキストロース5で02~04mg/mLに希釈し、ivボーラスまたは15~60分間のiv点滴剤として投与する。筋肉内懸濁液:次の溶液または懸濁液を筋肉内注射用に製造できる:50mg/mLの所望の、水不溶性の本発明の化合物5mg/mLのナトリウムカルボキシメチルセルロース4mg/mLのTWEEN809mg/mLの塩化ナトリウム9mg/mLのベンジルアルコール硬カプセル:多数の単位カプセルを、標準2片硬ゼラチンカプセルに100mgの粉末化活性成分、150mgのラクトース、50mgのセルロースおよび6mgのステアリン酸マグネシウムを充填することにより製造する。軟ゼラチンカプセル:消化できる油、例えばダイズ油、綿実油またはオリーブ油中の活性成分の混合物を製造し、容積式ポンプの手段で溶解したゼラチンに注入して、100mgの活性成分を含む軟ゼラチンカプセルを形成させる。カプセルを洗浄し、乾燥させる。活性成分は、水混和性医薬混合物を製造するためにポリエチレングリコール、グリセリンおよびソルビトールの混合物に溶解できる。錠剤:多数の錠剤を、投与量単位が100mgの活性成分、02mgのコロイド状二酸化ケイ素、5mgのステアリン酸マグネシウム、275mgの微結晶性セルロース、11mgのデンプンおよび988mgのラクトースとなるように慣用の方法で製造する。適当な水性および非水性コーティングを嗜好性を高め、優雅さおよび安定性を改善しまたは吸収を遅延するために適用してよい。即時放出型錠剤/カプセル:これらは、慣用のおよび新規の方法で製造した固体経口投与形態である。これらの単位は、医薬の即時溶解および送達のために水なしで経口的に摂取される。活性成分を、糖、ゼラチン、ペクチンおよび甘味剤のような成分を含む液体中で混合する。これらの液体を凍結乾燥および固体状態抽出技術により固体錠剤またはカプレットに固化する。医薬化合物を粘弾性および熱弾性糖類およびポリマー類または起沸性成分と圧縮して、水を必要としない即時放出を意図する多孔性物質を製造し得る。組み合わせ治療本発明の化合物は唯一の薬剤としてまたは組み合わせが許容されない有害作用を生じないならば1種以上の他の薬剤と組み合わせて投与できる。本発明はまたこのような組み合わせにも関する。例えば、本発明の化合物を周知の抗過増殖剤または他の適応症の薬剤など、ならびそれらの混合物および組み合わせと組み合わせることができる。他の適応症の薬剤は、抗血管形成剤、有糸分裂阻害剤、アルキル化剤、代謝拮抗剤、DNA挿入抗生物質、増殖因子阻害剤、細胞サイクル阻害剤、酵素阻害剤、トポイソメラーゼ阻害剤、生体応答修飾物質または抗ホルモン剤を含むが、これらに限定されない。さらなる薬剤はアフィニトール、アルデスロイキン、アレンドロン酸、アルファフェロン、アリトレチノイン、アロプリノール、アロプリム、アロキシ、アルトレタミン、アミノグルテチミド、アミホスチン、アムルビシン、アムサクリン、アナストロゾール、アンゼメット、アラネスプ、アルグラビン、亜ヒ酸、アロマシン、5-アザシチジン、アザチオプリン、BCGまたはタイスBCG、ベスタチン、酢酸ベタメタゾン、リン酸ベタメタゾンナトリウム、ベキサロテン、硫酸ブレオマイシン、ブロクスウリジン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カルシトニン、キャンパス、カペシタビン、カルボプラチン、カソデックス、セフェゾン、セルモロイキン、セルビジン、クロラムブシル、シスプラチン、クラドリビン、クラドリビン、クロドロン酸、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノキソーム、デカドロン、リン酸デカドロン、デルエストロゲン、デニロイキンジフチトクス、デポメドロール、デスロレリン、デクスラゾキサン、ジエチルスチルベストロール、ジフルカン、ドセタキセル、ドキシフルリジン、ドキソルビシン、ドロナビノール、DW-166HC、エリガード、エリテック、エレンス、イメンド、エピルビシン、エポエチンアルファ、エポゲン、エプタプラチン、エルガミソール、エストレース、エストラジオール、エストラムスチンホスフェートナトリウム、エチニルエストラジオール、エチオール、エチドロン酸、エトポフォス、エトポシド、ファドロゾール、ファルストン、フィルグラスチム、フィナステリド、フィルグラスチム、フロクスウリジン、フルコナゾール、フルダラビン、5-フルオロデオキシウリジンモノホスフェート、5-フルオロウラシル、フルオキシムエステロン、フルタミド、フォルメスタン、フォステアビン、ホテムスチン、フルベストラント、ガンマガード、ゲムシタビン、ゲムツズマブ、グリベック、グリアデル、ゴセレリン、グラニセトロンHCl、ヒストレリン、ハイカムチン、ハイドロコートン、エリスロ-ヒドロキシノニルアデニン、ヒドロキシウレア、イブリツモマブチウキセタン、イダルビシン、イフォスファミド、インターフェロンアルファ、インターフェロン-アルファ2、インターフェロンアルファ-2A、インターフェロンアルファ-2B、インターフェロンアルファ-n1、インターフェロンアルファ-n3、インターフェロンベータ、インターフェロンガンマ-1a、インターロイキン-2、イントロンA、イレッサ、イリノテカン、カイトリル、ラパチニブ、硫酸レンチナン、レトロゾール、ロイコボリン、リュープロリド、酢酸リュープロリド、レバミソール、レボホリン酸カルシウム塩、レボスロイド、レボキシル、ロムスチン、ロニダミン、マリノール、メクロレタミン、メコバラミン、メドロキシプロゲステロン酢酸エステル、酢酸メゲストロール、メルファラン、メネスト、6-メルカプトプリン、メスナ、メトトレキサート、メトヴィックス、ミルテホシン、ミノサイクリン、マイトマイシンC、ミトタン、ミトキサントロン、モドレナル、マイオセット、ネダプラチン、ニューラスタ、ニューメガ、ニューポジェン、ニルタミド、ノルバデックス、NSC-631570、OCT-43、オクトレオチド、オンダンセトロンHCl、オラプレド、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペディアプレド、ペガスパルガーゼ、ペガシス、ペントスタチン、ピシバニール、ピロカルピンHCl、ピラルビシン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニムスチン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プレマリン、プロカルバジン、プロクリット、ラルチトレキセド、RDEA119、レビフ、レニウム-186エチドロネート、リツキシマブ、ロフェロン-A、ロムルチド、サラジェン、サンドスタチン、サルグラモスチム、セムスチン、シゾフィラン、ソブゾキサン、ソルメドロール、スパルホス酸、幹細胞治療、ストレプトゾシン、ストロンチウム-89クロライド、スニチニブ、シンスロイド、タモキシフェン、タムスロシン、タソネルミン、タストラクトン、タキソテール、テセロイキン、テモゾロミド、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、テストレド、チオグアニン、チオテパ、サイロトロピン、チルドロン酸、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラスツマブ、トレオスルファン、トレチノイン、トレキサール、トリメチルメラミン、トリメトレキサート、酢酸トリプトレリン、トリプトレリンパモ酸塩、UFT、ウリジン、バルルビシン、ベスナリノン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビノレルビン、ビルリジン、ジネカード、ジノスタチンスチマラマー、ゾフラン、ABI-007、アコルビフェン、アクティミューン、アフィニタック、アミノプテリン、アルゾキシフェン、アソプリスニル、アタメスタン、アトラセンタン、ソラフェニブ、アバスチン、CCI-779、CDC-501、セレブレックス、セツキシマブ、クリスナトール、酢酸シプロテロン、デシタビン、DN-101、ドキソルビシン-MTC、dSLIM、デュタステライド、エドテカリン、エルフォルニチン、エキサテカン、フェンレチニド、ヒスタミンジヒドロクロライド、ヒストレリンヒドロゲルインプラント、ホルミウム-166DOTMP、イバンドロン酸、インターフェロンガンマ、イントロン-PEG、イクサベピロン、キーホールリンペットヘモシアニン、L-651582、ランレオチド、ラソフォキシフェン、rイブラ、ロナファルニブ、ミプロキシフェン、ミノドロン酸、MS-209、リポソームMTP-PE、MX-6、ナファレリン、ネモルビシン、ネオバスタット、ノラトレキシド、オブリメルセン、オンコ-TCS、オシデム、ポリグルタミン酸パクリタキセル、パミドロン酸二ナトリウム、PN-401、QS-21、クアゼパム、R-1549、ラロキシフェン、ランピルナーゼ、13-cis-レチノイン酸、サトラプラチン、セオカルシトール、T-138067、タルセバ、タクサオプレキシン、チモシンアルファ1、チアゾフリン、ティピファルニブ、チラパザミン、TLK-286、トレミフェン、TransMID-107R、バルスポダール、バプレオチド、バタラニブ、ベルテポルフィン、ビンフルニン、Z-100、ゾレドロン酸またはそれらの組み合わせであり得る。本組成物に添加し得る場合により存在する抗過増殖性薬物は、本明細書に引用により包含させる11thEditionoftheMerckIndexの癌治療剤レジメンに挙げられた化合物、例えばアスパラギナーゼ、ブレオマイシン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、コラスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、ドキソルビシン、エピルビシン、エポチロン、エポチロン誘導体、エトポシド、5-フルオロウラシル、ヘキサメチルメラミン、ヒドロキシウレア、イフォスファミド、イリノテカン、ロイコボリン、ロムスチン、メクロレタミン、6-メルカプトプリン、メスナ、メトトレキサート、マイトマイシンC、ミトキサントロン、プレドニゾロン、プレドニゾン、プロカルバジン、ラロキシフェン、ストレプトゾシン、タモキシフェン、チオグアニン、トポテカン、ビンブラスチン、ビンクリスチンおよびビンデシンを含むが、これらに限定されない。本発明の組成物と使用するのに適当な他の抗過増殖性薬物は、本明細書に引用により包含させるGoodmanandGilmansThePharmacologicalBasisofTherapeuticseditorMolinoffetalpublbyMcGrawHillpages12251287において新生物疾患の処置に使用されることが認められる化合物、例えばアミノグルテチミド、L-アスパラギナーゼ、アザチオプリン、5-アザシチジンクラドリビン、ブスルファン、ジエチルスチルベストロール、2’2’-ジフルオロデオキシシチジン、ドセタキセル、エリスロヒドロキシノニルアデニン、エチニルエストラジオール、5-フルオロデオキシウリジン、5-フルオロデオキシウリジンモノホスフェート、フルダラビンホスフェート、フルオキシメステロン、フルタミド、ヒドロキシプロゲステロンカプロン酸エステル、イダルビシン、インターフェロン、メドロキシプロゲステロン酢酸エステル、酢酸メゲストロール、メルファラン、ミトタン、パクリタキセル、ペントスタチン、N-ホスホノアセチル-L-アスパルテート、プリカマイシン、セムスチン、テニポシド、プロピオン酸テストステロン、チオテパ、トリメチル-メラミン、ウリジンおよびビノレルビンを含むが、これらに限定されない。本発明の組成物と使用するのに適当な他の抗過増殖性薬物は他の抗癌剤、例えばエポチロンおよびその誘導体、イリノテカン、ラロキシフェンおよびトポテカンを含むが、これらに限定されない。本発明の化合物はまたタンパク質治療剤と組み合わせて投与してもよい。癌または他の血管新生障害の処置に本発明の組成物と使用するのに適当なこのようなタンパク質治療剤は、インターフェロン、スーパーアゴニストモノクローナル抗体、テュービンゲン、TRP-1タンパク質ワクチン、コロストリニン、抗FAP抗体、YH-16、ゲムツズマブ、インフリキシマブ、セツキシマブ、トラスツマブ、デニロイキンジフチトクス、リツキシマブ、チモシンアルファ1、ベバシズマブ、メカセルミン、メカセルミンリンファバート、オプレルベキン、ナタリズマブ、rhMBL、MFE-CP1ZD-2767-P、ABT-828、ErbB2特異的免疫毒素、SGN-35、MT-103、リンファベート、AS-1402、B43-ゲニステイン、L-19ベースの放射免疫治療剤、AC-9301、NY-ESO-1ワクチン、IMC-1C11、CT-322、rhCC10、rCRP、MORAb-009、アビスクミン、MDX-1307、Her-2ワクチン、APC-8024、NGR-hTNF、rhH13、IGN-311、エンドスタチン、ボロシキシマブ、PRO-1762、レクサツムマブ、SGN-40、ペルツズマブ、EMD-273063、L19-IL-2融合タンパク質、PRX-321、CNTO-328、MDX-214、チガポチド、CAT-3888、ラベツズマブ、アルファ粒子放出放射性同位体架橋リンツズマブ、EM-1421、超急性ワクチン、ツコツズマブセルモロイキン、ガリキシマブ、HPV-16-E7、ジャベリン-前立腺癌、ジャベリン-黒色腫、NY-ESO-1ワクチン、EGFワクチン、CYT-004-MelQbG10、WT1ペプチド、オレゴボマブ、オファツムマブ、ザルツムマブ、シントレデキンベスドトクス、WX-G250、アルブフェロン、アフリベルセプト、デノスマブ、ワクチン、CTP-37、エフングマブまたは131I-chTNT-1/Bを含むが、これらに限定されない。タンパク質治療剤として有用なモノクローナル抗体は、ムロモナブ-CD3、アブシキシマブ、エドレコロマブ、ダクリズマブ、ゲムツズマブ、アレムツズマブ、イブリツモマブ、セツキシマブ、ベビシズマブ、エファリズマブ、アダリムマブ、オマリズマブ、ムロモナブ-CD3、リツキシマブ、ダクリズマブ、トラスツマブ、パリビズマブ、バシリキシマブおよびインフリキシマブを含むが、これらに限定されない。本発明の化合物は、生物学的治療剤、例えば抗体または組み換えタンパク質とも組み合わせ得る。本発明の化合物はまた例えばアバスチン、アクシチニブ、DAST、レセンチン、ソラフェニブまたはスニチニブのような抗血管形成剤とも組み合わせ得る。プロテアソーム阻害剤またはmTOR阻害剤または抗ホルモン類またはステロイド性代謝酵素阻害剤とも組み合わせも可能である。一般的に、本発明の化合物または組成物と組み合わせて使用する細胞毒性および/または細胞増殖抑制剤は:いずれかの薬剤単独の投与と比較して、腫瘍の成長を減少させるか、または腫瘍を根絶させさせる良好な効果を生じる、少ない投与量の化学療法剤の投与を提供する、単一の化学療法剤およびある種の他の組み合わせ治療で見られるよりも少ない有害な薬理学的合併作用で、患者に良好な耐用性で適用される化学療法処置を提供する、哺乳動物、特にヒトにおける種々のタイプの癌に広いスペクトルの処置を提供する、処置患者において高い応答率を提供する、標準化学療法処置と比較して処置患者の長い生存期間を提供する、腫瘍進行期間を長くするおよび/または他の抗がん剤組み合わせが拮抗的効果を生じることが知られている場合と比較して、単独使用で少なくとも同程度の効果および耐容性を生じるのに有用である。放射線に対して細胞を感作する方法本発明の異なる態様において、本発明の化合物は、細胞を放射線に対して感作するのに使用し得る。即ち、細胞の放射線処置に先立ち細胞を本発明の化合物で処置することにより、細胞を本発明の化合物で何ら処置しないときよりも細胞がDNA損傷および細胞死に感受性となる。他の面において、細胞を少なくとも1種の本発明の化合物で処理する。それ故、本発明はまた細胞に1種以上の本発明の化合物を慣用の放射線療法と組み合わせて投与する、殺細胞方法を提供する。本発明はまた、細胞に細胞死を引き起こすか誘発する処置に先だって、細胞を1種以上の本発明の化合物で処置する、細胞を細胞死に対してより感受性とする方法を提供する。他の面において、細胞を1種以上の本発明の化合物で処置した後、正常細胞の機能を阻害するかまたは細胞を殺す目的でDNA損傷を引き起こすために、細胞を少なくとも1個の化合物または少なくとも1種の方法またはそれらの組み合わせで処置する。一つの態様において、細胞を少なくとも1個のDNA傷害剤で処置することにより、細胞を殺す。即ち、細胞を細胞死に対して感受性とするために細胞を1種以上の本発明の化合物で処置した後、細胞を殺すために、細胞を少なくとも1個のDNA傷害剤で処置する。本発明で有用なDNA傷害剤は、化学療法剤、イオン化放射線、発癌物質および変異原性物質を含むが、これらに限定されない。他の態様において、細胞を、DNA損傷を引き起こすか誘発する少なくとも1種の方法で処置することにより、細胞を殺す。このよう方法は、経路が活性化されたときにDNA損傷を生じる細胞シグナリング経路の活性化、経路が阻害されたときにDNA損傷を生じる細胞シグナリング経路の阻害および細胞へのDNA損傷もたらす生化学的変換の誘発を含むが、これらに限定されない。非限定的例として、細胞のDNA修復経路を阻害でき、それによりDNA損傷修復を妨げ、細胞におけるDNA損傷の異常蓄積をもたらし得る。本発明の他の面において、本発明の化合物を、放射線または細胞における他のDNA損傷誘発の前に細胞に投与する。本発明の他の面において、本発明の化合物を、放射線または細胞における他のDNA損傷誘発と同時に細胞に投与する。本発明の他の面において、本発明の化合物を放射線または細胞における他のDNA損傷の誘発が開始した直後に細胞に投与する。他の面において、細胞はインビトロである。他の態様において、細胞はインビボである。上記のとおり、本発明の化合物は、驚くべきことにMps-1を効果的に阻害することが判明し、それ故に、未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応の疾患または未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応を伴う疾患、特に未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応がMps-1により仲介されるもの、例えば、血液学的腫瘍、固形腫瘍および/またはその転移、例えば白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、脳腫瘍および脳転移を含む頭頸部腫瘍、非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む胸部の腫瘍、消化器腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、腎臓、膀胱および前立腺腫瘍を含む泌尿器科腫瘍、皮膚腫瘍および肉腫および/またはその転移の処置または予防に使用し得る。他の面によって、それ故に、本発明は、上記の疾患の処置または予防に使用するための、ここに記載し、定義した一般式Iの化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物または塩、特にその薬学的に許容される塩またはその混合物を提供する。本発明の他の特定の面は、それ故に、疾患の予防または処置のための上記一般式Iの化合物またはその立体異性体、互変異性体、N-オキシド、水和物、溶媒和物または塩、特にその薬学的に許容される塩またはその混合物の使用である。本発明の他の特定の面は、それ故に、疾患の処置または予防用医薬組成物の製造のための、上記一般式Iの化合物の使用である。前の2段落に記載した疾患は、未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応の疾患または未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応を伴う疾患、特に未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応がMps-1により仲介されるもの、例えば、血液学的腫瘍、固形腫瘍および/またはその転移、例えば白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、脳腫瘍および脳転移を含む頭頸部腫瘍、非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む胸部の腫瘍、消化器腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、腎臓、膀胱および前立腺腫瘍を含む泌尿器科腫瘍、皮膚腫瘍および肉腫および/またはその転移である。本発明の文脈中、特に不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応の文脈中の用語不適切は、ここで使用するとき、好ましくは正常より低いかまたは高く、該疾患の病因と関連する、病因となるまたは病因を引き起こす応答を意味すると解釈される。好ましくは、使用は、血液学的腫瘍、固形腫瘍および/またはその転移である疾患の処置または予防における使用である。高増殖性障害の処置方法本発明は、哺乳動物高増殖性障害を処置するための本発明の化合物およびその組成物の使用方法に関する。化合物は細胞増殖および/または細胞分裂の阻止、遮断、抑制、減少など、および/またはアポトーシス誘発に使用できる。本方法は、処置を必要とするヒトを含む哺乳動物に、障害の処置に有効な量の本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩、異性体、多形、代謝物、水和物、溶媒和物またはエステルなどを投与することを含む。高増殖性障害は、例えば、乾癬、ケロイドおよび皮膚に影響する他の過形成、良性前立腺過形成、固形腫瘍、例えば乳房、呼吸器、脳、生殖器、消化管、尿路、眼、肝臓、皮膚、頭頸部、甲状腺、副甲状腺の癌およびそれらの遠隔転移を含むが、これらに限定されない。これらの障害はまたリンパ腫、肉腫および白血病を含む。乳癌の例は、浸潤性腺管癌、浸潤性小葉癌、非浸潤性腺管癌および非浸潤性小葉癌を含むが、これらに限定されない。呼吸管の癌の例は、小細胞および非小細胞肺癌、ならびに気管支腺腫および胸膜肺芽腫を含むが、これらに限定されない。脳の癌の例は、脳幹および視床下部神経膠腫、小脳および脳星状細胞腫、髄芽腫、上衣腫、ならびに神経外胚葉および松果体腫瘍を含むが、これらに限定されない。男性生殖器腫瘍の例は、前立腺および精巣癌を含むが、これらに限定されない。女性生殖器腫瘍の例は、子宮内膜、子宮頚部、卵巣、膣および外陰の癌、ならびに子宮の肉腫を含むが、これらに限定されない。消化管の腫瘍の例は、肛門、結腸、結腸直腸、食道、胆嚢、胃、膵臓、直腸、小腸および唾液腺癌を含むが、これらに限定されない。尿路の腫瘍は、膀胱、陰茎、腎臓、腎盂、輸尿管、尿道およびヒト乳頭腎臓癌を含むが、これらに限定されない。眼の癌は、眼内黒色腫および網膜芽細胞腫を含むが、これらに限定されない。肝臓癌の例は、肝細胞癌、胆管癌および混合型肝細胞胆管癌を含むが、これらに限定されない。皮膚癌は、扁平上皮細胞癌、カポジ肉腫、悪性黒色腫、メルケル細胞皮膚癌および非黒色腫皮膚癌を含むが、これらに限定されない。頭頸部癌は、喉頭、下咽頭、鼻咽頭、中咽頭癌、唇および口腔癌および扁平上皮細胞を含むが、これらに限定されない。リンパ腫は、AIDS関連リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、皮膚T細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、ホジキン病および中枢神経系のリンパ腫を含むが、これらに限定されない。肉腫は、軟組織の肉腫、骨肉腫、悪性線維性組織球腫、リンパ肉腫および横紋筋肉腫を含むが、これらに限定されない。白血病は、急性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病およびヘアリー細胞白血病を含むが、これらに限定されない。これらの障害はヒトでよく特徴付けられているが、他の哺乳動物での類似の病因で存在し、本発明の医薬組成物の投与により処置できる。本明細書をとおして記載する用語処置または処置するは慣習的に使用し、例えば、疾患または障害の状態、例えば癌腫の根絶、寛解、抑制、軽減、改善を目的とした対象の管理または看護である。キナーゼ障害処置方法本発明はまた卒中、心不全、肝腫大、心拡大、糖尿病、アルツハイマー病、嚢胞性線維症、異種移植片拒絶の症状、敗血症性ショックまたは喘息を含むが、これらに限定されない異常マイトジェン細胞外キナーゼ活性と関連する障害の処置方法を提供する。本発明の化合物の有効量を、上記背景の章に記載した疾患を含むこのような障害の処置に使用できる。それにも関わらず、このような癌および他の疾患を、作用機序および/またはキナーゼと障害の相関に関係なく、本発明の化合物で処置できる。用語異常キナーゼ活性または異常チロシンキナーゼ活性は、キナーゼをコードする遺伝子またはそれがコードするポリペプチドのあらゆる異常な発現または活性を含む。このような異常活性の例は、遺伝子またはポリペプチドの過発現;遺伝子増幅;構成的活性型または活動亢進型キナーゼ活性を生じる変異;遺伝子変異、欠損、置換、付加などを含むが、これらに限定されない。本発明はまた有効量の、塩類、多形、代謝物、水和物、溶媒和物、プロドラッグおよびそのジアステレオ異性形態を含む本発明の化合物を投与することを含む、キナーゼ活性、特にマイトジェン細胞外キナーゼの阻害方法も提供する。キナーゼ活性は細胞または処置を必要とする哺乳動物対象、特にヒト患者の細胞で阻害できる。血管新生障害の処置方法本発明はまた過剰および/または異常血管形成と関連する障害および疾患の処置方法も提供する。血管形成の不適切なおよび異所性の発現は生物に有害であり得る。多くの病的状態が外来性血管の成長と関連する。これらは、例えば、糖尿病性網膜症、虚血性網膜静脈閉塞症および未熟児網膜症AielloetalNewEnglJMed19943311480PeeretalLabInvest199572638、加齢黄斑変性症AMD;LopezetalInvestOpththalmolVisSci199637855参照、血管新生緑内障、乾癬、後水晶体線維増殖症、血管線維腫、炎症、リウマチ性関節炎、再狭窄、ステント内再狭窄、移植血管再狭窄などを含む。加えて、癌性および新生物組織と関連する血液供給増加が成長を促し、急速な腫瘍拡大および転移に至る。さらに、腫瘍の新血管およびリンパ管の成長は、無法細胞に避難経路を提供し、転移および結果としての癌拡散を助ける。それ故、本発明の化合物を、血管形成障害、例えば、血管形成阻害および/または減少により;内皮細胞増殖または他の血管形成に関連するタイプの阻止、遮断、抑制、減少などにより、ならびにこのような細胞型の細胞死またはアポトーシスを誘発することにより、上記のいずれかの処置および/または予防に使用できる。投与量および投与高増殖性障害および血管新生障害の処置に有用な化合物を評価することが知られた標準的実験方法に基づき、標準毒性試験および哺乳動物における上記状態の処置の決定のための標準薬理学的アッセイによりおよびこれらの結果をこれらの状態の処置に使用される既知薬剤の結果と比較することにより、本発明の化合物の有効な投与量を、各所望の適応症について容易に決定できる。これらの状態の一つの処置に投与する活性成分の量は、用いる特定の化合物および投与量単位、投与方法、処置期間、処置する患者の年齢および性別および処置する状態の性質および程度のような考慮に従い、広範囲に変わり得る。投与すべき活性成分の総量は、一般的に1日あたり約0001mg/kg~約200mg/kg体重の範囲であり、好ましくは1日あたり約001mg/kg~約20mg/kg体重の範囲である。臨床的に有用な投与スケジュールは、1日1~3回投与から4週間に1回の投与の範囲である。加えて、一定期間患者に薬物を投与しない休薬日が、薬理学的効果と耐容性の全体的バランスに有益であり得る。単位投与量は約05mg~約1500mgの活性成分を含んでよく、1日あたり1回以上または1日1回未満で投与できる。静脈内、筋肉内、皮下および非経腸注射および点滴法の使用を含む注射により投与するための平均1日投与量は、好ましくは001~200mg/kg総体重である。平均1日直腸投与量レジメンは、好ましくは001~200mg/kg総体重である。平均1日膣投与量レジメンは、好ましくは001~200mg/kg総体重である。平均1日局所投与量レジメンは、好ましくは01~200mgを、1日1~4回投与する。経皮濃度は、好ましくは001~200mg/kgの1日投与量の維持に必要なものである。平均1日吸入投与量レジメンは、好ましくは001~100mg/kg総体重である。当然、各患者についての初期および継続的投与量レジメンは、担当診断医により決定される状態の性質および重症度、用いる特定の化合物の活性、患者の年齢および一般的状態、投与時間、投与経路、薬物の排泄速度、併用剤などによって変わる。本発明の化合物または薬学的に許容される塩またはエステルまたはその組成物の所望の処置モードおよび投与回数は、慣用の処置試験を使用して当業者が確認できる。好ましくは該方法の疾患は血液学的腫瘍、固形腫瘍および/またはその転移である。本発明の化合物を、特に腫瘍成長の前処置ありまたはなしで、腫瘍成長および転移、特にあらゆる徴候および段階の固形腫瘍の治療および予防、すなわち防止に使用できる。特定の薬理学的または医薬特性の試験方法は当業者に知られている。ここに記載する試験実験例は本発明を説明するために提供し、本発明は記載する例により限定されない。生物学的アッセイ:増殖アッセイ培養腫瘍細胞を、96ウェルマルチタイタープレート中、10ウシ胎児血清を添加した各増殖培地200μL中、5000細胞/ウェル、3000細胞/ウェルまたは1000細胞/ウェルの密度で播種した。24時間後、1個のプレートの細胞をクリスタルバイオレットで染色し、他のプレートの培地を新鮮培養培地に換え、それに試験物質を種々の濃度で添加した。細胞を、4日間、試験物質存在下にインキュベートした。細胞増殖を、細胞をクリスタルバイオレットで染色して決定した:細胞を測定点あたり20μlの11グルタルアルデヒドを15分間、室温で添加して固定した。固定細胞を水で3サイクル洗浄後、プレートを室温で乾燥させた。細胞を、測定点当たり100μlの01クリスタルバイオレット溶液の添加により洗浄した。染色細胞を水で3サイクル洗浄後、プレートを室温で乾燥させた。色素を測定点あたり100μlの10酢酸溶液添加により溶解した。消光を595nm波長で測光法により決定した。細胞数の変化を、測定値を0時プレートの消光値および未処置細胞の消光に対して標準化して計算した。IC50値を自社ソフトウエアを使用する4パラメータフィットの手段で決定した。Mps-1キナーゼアッセイヒトキナーゼMps-1は、ビオチニル化基質ペプチドをリン酸化する。リン酸化産物の検出を、ドナーとしてのユーロピウム標識抗ホスホ-セリン/スレオニン抗体からアクセプターとしての架橋アロフィコシアニンで標識したストレプトアビジンへの時間分解蛍光共鳴エネルギー移動により達成する。化合物を、キナーゼ活性の阻害について試験する。N末端GST標識ヒト完全長組み換えMps-1キナーゼを使用した。キナーゼ反応の基質として、アミノ-酸配列PWDPDDADITEILGのビオチニル化ペプチドを使用した。アッセイのために、DMSO中の試験化合物の50nLの100倍濃縮溶液を、黒色低容量384ウェルマイクロタイタープレート、アッセイ緩衝液01mMオルトバナジン酸ナトリウム、10mMMgCl2、2mMDTT、25mMHepespH77、005BSA、0001PluronicF127中のMps-1の2μlの溶液を添加し、混合物を15分間、22°Cでインキュベートして、キナーゼ反応開始前に試験化合物をMps-1に予備結合させた。キナーゼ反応を、アッセイ緩衝液中167アデノシン-トリ-ホスフェートおよびペプチド基質の3μlの溶液の添加により開始し、得られた混合物を60分間の反応時間、22°Cでインキュベートした。アッセイ中のMps-1濃度は、酵素ロットの活性により調節し、直線範囲のアッセイに適当なように選択し、典型的酵素濃度は約1nMであった。HTRF検出試薬-ユーロピウム-抗体AD0180PerkinElmerLASRodgauJuegesheimGermanyの3μlの溶液の添加により反応を停止させた。得られた混合物を1時間、22°Cでインキュベートして、リン酸化ペプチドを抗ホスホ-ユーロピウム-抗体に結合させた。続いて、リン酸化基質の量をユーロピウム標識抗ホスホ抗体からストレプトアビジン-XLentへの共鳴エネルギー転移の測定により評価した。それ故に、350nmで励起後の620nmおよび665nmでの蛍光発光をViewluxTRFRETリーダーで読んだ。ブランク補正標準化比をリン酸化基質の量の指標として取った。データを標準化した。試験化合物を同じマイクロタイタープレートで、各濃度について2個ずつ20μM~1nMの範囲の10種の濃度で測定し、IC50値を社内ソフトウエアを使用する4パラメータフィットにより計算した。一般式Iの化合物の阻害活性は、アリール-X-またはヘテロアリール-X基であるR3により正に影響を受け得ることが驚くべきことに判明した。それ故に、R3がアリール-X-またはヘテロアリール-X基である上記一般式Iの化合物が好ましい。上記表中、Nt=試験せず紡錘体形成チェックポイントアッセイ紡錘体形成チェックポイントは、有糸分裂中の染色体の適切な分離を確実にする。有糸分裂に入ると、染色体は縮合を始め、それはヒストンH3のセリン10のリン酸化を伴う。セリン10のヒストンH3の脱リン酸化は、分裂後期および初期分裂終期の最後に始まる。従って、ヒストンH3のセリン10のリン酸化は、細胞有糸分裂のマーカーとして利用できる。ノコダゾールは微小管脱安定化物質である。それ故、ノコダゾールは微小管動態を妨害し、紡錘体形成チェックポイントを移動させる。細胞はG2/M遷移で有糸分裂を停止し、ヒストンH3のセリン10リン酸化を示す。Mps-1阻害剤による紡錘体形成チェックポイントの阻害は、ノコダゾール存在下での有糸分裂遮断に優先し、細胞は有糸分裂を成熟前に完了させる。この改変は、ヒストンH3のセリン10のリン酸化がされた細胞の減少により検出される。この低下は、本発明の化合物の有糸分裂進展を誘発する能力を決定するマーカーとして使用する。ヒト子宮頚部腫瘍細胞株HeLaの培養細胞を、384ウェルマイクロタイタープレートで、1グルタミン、1ペニシリン、1ストレプトマイシンおよび10ウシ胎児血清を添加した20μlダルベッコ培地中、2500細胞/ウェルの密度で播種した。一夜、37°Cでインキュベーション後、01μg/mlの最終濃度で10μl/ウェルのノコダゾールを細胞に添加した。24時間インキュベーション後、細胞は、細胞サイクル進行をG2/M期で停止させた。ジメチルスルホキシドに溶解した試験化合物を種々の濃度で添加したであった。細胞を、4時間、37°Cで試験化合物存在下インキュベートした。その後、細胞をリン酸緩衝化食塩水中4パラホルムアルデヒドで4°Cで一夜固定し、PBS中01TritonXTM100で室温で20分間透過性にし、PBS中05ウシ血清アルブミンで室温で15分間遮断した。PBSで洗浄後、20μl/ウェル抗体溶液を細胞に添加し、それを2時間、室温でインキュベートした。その後、細胞をPBSで洗浄し、20μl/ウェルHOECHST33342色素溶液を細胞に添加し、細胞を12分間、室温で暗所でインキュベートした。細胞をPBSで2回洗浄し、PBSで覆い、分析まで4°Cで貯蔵した。PerkinElmerOPERATMHighContent分析リーダーで画像を獲得した。画像を細胞サイクル適用モジュールを使用したMolecularDevicesからの画像分析ソフトウエアMetaXpressTMで分析した。本アッセイで、HOECHST33342およびヒストンH3のセリン10のリン酸化の両者のラベルを測定した。HOECHST33342はDNAを標識し、細胞数の計数に使用する。ヒストンH3のセリン10のリン酸化は有糸分裂細胞の数を決定する。Mps-1阻害は、ノコダゾール存在下で有糸分裂細胞を減少させ、不適切な有糸分裂進行を示す。生アッセイデータを、さらに4パラメータロジスティック回帰分析により分析し、各試験化合物についてIC50値を決定する。他のMpsキナーゼのアッセイを、適当な試薬を使用して同様に行い得ることは当業者には当然である。故に、本発明の化合物は1種以上のMps-1キナーゼ類を効果的に阻害し、故に、未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応の疾患、特に未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応がMps-1により仲介されるもの、より具体的に未制御の細胞成長、増殖および/または生存、不適切な細胞性免疫応答または不適切な細胞性炎症反応の疾患が血液学的腫瘍、固形腫瘍および/またはその転移、例えば白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、脳腫瘍および脳転移を含む頭頸部腫瘍、非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む胸部の腫瘍、消化器腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、腎臓、膀胱および前立腺腫瘍を含む泌尿器科腫瘍、皮膚腫瘍および肉腫および/またはその転移であるものの処置または予防に適当である。ラット肝細胞におけるンイビトロ代謝的安定性の計算を含むの試験HanWistarラットからの肝細胞を、2段階灌流法で単離した。灌流後、肝臓をラットから注意深く摘出した:肝臓被膜を開き、肝細胞を氷冷WMEを含むペトリ皿に穏やかに遊離させた。得られた細胞懸濁液を、滅菌ガーゼで50mlファルコンチューブに濾過し、50×gで3分間、室温で遠心分離した。細胞ペレットを30mlのWMEに再懸濁し、Percoll勾配で2回、100×gで遠心分離した。肝細胞を再びウィリアム培地Eで洗浄し、5FCS含有培地に再懸濁した。細胞生存能をトリパンブルー排出により決定した。代謝的安定性アッセイのために、肝臓細胞を5FCS含有WMEに、ガラスバイアル中、10×106生存細胞/mlで分配した。試験化合物を1μM最終濃度で添加した。インキュベーション中、肝細胞懸濁液を連続的に振盪し、2分間、8分間、16分間、30分間、45分間および90分間に一定量を取り、そこに等量の冷メタノールをすぐに添加した。サンプルを-20°Cで一夜凍結し、その後15分間、3000rpmで遠心し、上清をLCMS/MS検出を用いるAgilent1200HPLCシステムで分析した。試験化合物の半減期を濃度-時間プロットから決定した。半減期から内因性クリアランスを計算した。さらなるパラメーター、肝臓血流、インビボおよびインビトロ肝臓細胞量と共に。肝臓インビボ血液クリアランスおよび最大経口バイオアベイラビリティを計算した。次のパラメーター値を使用した:肝臓血流-42L/時間/ラットkg;特異的肝重量-32g/ラット体重kg;インビボ肝臓細胞-11×108細胞/肝臓g、インビトロ肝臓細胞-05×106/ml。一般式Iの化合物の代謝的安定性は、R4bおよびR4cの少なくとも一方が水素原子とは異なることにより正に影響を受け得ることが驚くべきことに判明した。例えば、R4cまたはR4bの水素原子をメチル基で置換することにより、代謝的安定性がそれぞれ700または177上昇する。それ故に、好ましい態様において、R4a、R4b、R4cおよびR4は互いに独立して水素またはハロゲン原子または-CN、C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-、ハロ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-、R6aN-C1-C6-アルキル-、HO-C1-C6-アルキル-、NC-C1-C6-アルキル-、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル-、ハロ-C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル基であり;ただし、R4bおよびR4cの基の少なくとも一方は水素原子ではない。一般式Iの化合物の代謝的安定性はR5により正の影響を受け得ることが驚くべきことに判明した。例えば、R5の4-テトラヒドロピラニル基を111-トリフルオロエチル基に置き換えることにより代謝的安定性は81上昇した。一般式Iの化合物の代謝的安定性がR2により正に影響を受け得ることが驚くべきことに判明した。例えば、R2のシクロプロピル基の置換シクロプロピル基、例えば1-メチルシクロプロピル基への置換により、代謝的安定性は34上昇する。一般式Iの化合物の代謝的安定性がR2により正に影響を受け得ることが驚くべきことに判明した。例えば、R2のシクロプロピル基を非環状アルキル基に置換することにより、代謝的安定性は顕著に上昇する。