"下記式I[式中、Aは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~3個含む5員ヘテロアリーレン又は以下の式で示されるフェニレン若しくは6員ヘテロアリーレンを示し、式中、Z4、Z5、Z6及びZ7は炭素原子又は窒素原子を示す。これらのフェニレン及びヘテロアリーレンはハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;メルカプト;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシルオキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルチオ;炭素数3~6のシクロアルキルスルフィニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルここで、炭素数1~6のアルキルはハロゲン原子、水酸基、シアノ、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール又は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換されていてもよい。、炭素数3~6のシクロアルキルここで、炭素数3~6のシクロアルキルは以下に示す置換基Bで置換されていてもよい。、炭素数2~7のアルコキシカルボニル、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基ここで、非芳香族ヘテロ環基は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい。でモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ;ハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキルこの炭素数1~6のアルキルは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい。、炭素数1~6のアルコキシこの炭素数1~6のアルコキシは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい又は炭素数2~7のアシルで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、窒素原子を少なくとも1つ含有し、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~3個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルここで、カルボニルは非芳香族ヘテロ環基上の窒素原子に結合している。;及びR’-NH-CO-NH-ここで、R’はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;ハロゲン原子で置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;又は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10のヘテロアリールを示す。から選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基で置換されていてもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が置換基Wに結合している。を示し、R1は、水酸基;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;カルボキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;又はアミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノを示し、R2は、ハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;又はアミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノを示し、R3は、水素原子;ハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;又はカルボキシを示し、R4a、R4b、R4cはそれぞれ同一又は異なって、水素原子、炭素数1~6のアルキル、オキソ又は炭素数1~6のアルコキシを示し、Wは結合、炭素数1~6のアルキレン又は炭素数3~6のシクロアルキリデンを示し、Xは炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはない又は窒素原子Yが結合の場合、窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いを示し、Yは結合、カルボニル、炭素数1~6のアルキレン、酸素原子又は-NH-を示し、mは1又は2を示し、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ同一又は異なって、炭素原子又は窒素原子を示すが、Z1、Z2及びZ3の全てが窒素原子を示すことはなく、Ra及びRbはそれぞれ同一又は異なって、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;ホルミル;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数7~11のアリールアミノカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示すか、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって、以下に示す置換基B又はオキソで置換されてもよい、窒素原子を1~2個、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~1個含有し、環の構成原子数が5であるヘテロアリール;以下に示す置換基B又はオキソで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が6~10であるヘテロアリール;以下に示す置換基Bで置換されてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が3~7である飽和非芳香族ヘテロ環基を示すか、以下に示す含窒素環基式中、Z8は炭素原子又は窒素原子、Z9は窒素原子又は酸素原子、Z10は炭素原子、窒素原子又は酸素原子、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。を示し、Aが5員ヘテロアリーレン若しくはZ4、Z5、Z6及びZ7のいずれか2個以上が窒素原子を示すか、Z2が窒素原子、且つZ1及びZ3のいずれかが炭素原子でもう一方が窒素原子を示すか、又はWが炭素数1~6のアルキレン若しくは炭素数3~6のシクロアルキリデンを示す場合には、以下に示す含窒素環基でもよく、上記含窒素環基はハロゲン原子;水酸基;オキソ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;炭素数2~7のアシルオキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;カルボキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換された炭素数1~6のアルキルであって、非芳香族へテロ環基部は炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、又はアルキル部が炭素数1~6のピロリジニルアルキルで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたアルキル;及び窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであって、非芳香族へテロ環基部は、アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ若しくはアミノカルボニル、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルキル、ピペリジン、ピペラジン、又はモルホリンで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニル、から選択される1~6個の置換基で置換されていてもよく、さらに、上記含窒素環基の炭素原子は炭素数3~6のシクロアルカン又は窒素原子及び酸素原子から選択される原子を1若しくは2個含む環の構成原子数が3~6のヘテロ環とスピロ結合していてもよく、さらに、上記含窒素環基に含まれる原子の中で、置換基が結合可能な任意の2個の原子がメチレン、エチレン又はビニレンを介して結合し、縮合環又は架橋環を形成してもよいが、式Iが以下の化合物となる場合のR1、R2は同時にメチル基となることはない。置換基Bハロゲン原子;水酸基;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;又はハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキル又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示す。]で示されるアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Xが窒素原子又は窒素原子が酸化されたN-オキシド、Yが結合である請求項1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Aが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~3個含む5員ヘテロアリーレン又は以下の式で示されるフェニレン若しくは6員ヘテロアリーレンを示し、式中、Z4、Z5、Z6及びZ7は炭素原子又は窒素原子を示す。これらのフェニレン及びヘテロアリーレンはハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;メルカプト;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシルオキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルチオ;炭素数3~6のシクロアルキルスルフィニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ;ハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキル又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;及びR’-NH-CO-NH-ここで、R’はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール、又は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10のヘテロアリールを示す。から選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基で置換されていてもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が置換基Wに結合している。Ra及びRbがそれぞれ同一又は異なって、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;ホルミル;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数7~11のアリールアミノカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示すか、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって、以下に示す置換基B又はオキソで置換されてもよい、窒素原子を1~2個、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~1個含有し、環の構成原子数が5であるヘテロアリール;以下に示す置換基B又はオキソで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が6~10であるヘテロアリール;以下に示す置換基Bで置換されてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が3~7である飽和非芳香族ヘテロ環基を示すか、以下に示す含窒素環基式中、Z8は炭素原子又は窒素原子、Z9は窒素原子又は酸素原子、Z10は炭素原子、窒素原子又は酸素原子、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。を示し、Aが5員ヘテロアリーレン若しくはZ4、Z5、Z6及びZ7のいずれか2個以上が窒素原子を示すか、Z2が窒素原子、且つZ1及びZ3のいずれかが炭素原子でもう一方が窒素原子を示すか、又はWが炭素数1~6のアルキレン若しくは炭素数3~6のシクロアルキリデンを示す場合には、以下に示す含窒素環基でもよく、上記含窒素環基はハロゲン原子;水酸基;オキソ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;炭素数2~7のアシルオキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;カルボキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換された炭素数1~6のアルキルであって、非芳香族へテロ環基部は炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、又はアルキル部が炭素数1~6のピロリジニルアルキルで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたアルキル;及び窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであって、非芳香族へテロ環基部は、アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ若しくはアミノカルボニル、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルキル、ピペリジン、ピペラジン、又はモルホリンで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニル、から選択される1~3個の置換基で置換されていてもよく、さらに、上記含窒素環基の炭素原子は炭素数3~6のシクロアルカン又は窒素原子及び酸素原子から選択される原子を1若しくは2個含む環の構成原子数が3~6のヘテロ環とスピロ結合していてもよく、さらに、上記含窒素環基に含まれる原子の中で、置換基が結合可能な任意の2個の原子がメチレン、エチレン又はビニレンを介して結合し、縮合環又は架橋環を形成してもよい;置換基Bハロゲン原子;水酸基;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;又はハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキル又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示す;である請求項1又は2に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Aがフェニレン又は6員ヘテロアリーレンである請求項1~3のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Raが炭素数2~7のアシル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであり、Rbが、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;又はハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであるか、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソで置換されていてもよい以下に示す含窒素環基式中、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。である、請求項1~4のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって水酸基若しくは炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソで置換されていてもよい以下に示す含窒素環基である請求項1~5のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Wが結合である請求項1~6のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。Z2及びZ3が炭素原子である請求項1~7のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。R1が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであり、R2が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであり、R3が、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルである請求項1~8のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。R4a、R4b及びR4cが水素原子である請求項1~9のいずれか1項に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-本発明は、恒常型のMMP-2の産生よりも誘導型のMMPs、特にMMP-9の産生を抑制する新規な低分子化合物を提供することを課題としている。本発明者らは上記課題に鑑み、MMP-9の産生抑制作用を示す低分子化合物を見出す目的で鋭意研究を重ねた。その結果、本発明に係るアミド誘導体が恒常型のMMP-2の産生よりも誘導型のMMPs、特にMMP-9の産生を抑制することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明とは以下の通りである。1下記式I[式中、Aは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~3個含む5員ヘテロアリーレン又は以下の式で示されるフェニレン若しくは6員ヘテロアリーレンを示し、式中、Z4、Z5、Z6及びZ7は炭素原子又は窒素原子を示す。これらのフェニレン及びヘテロアリーレンはハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;メルカプト;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシルオキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルチオ;炭素数3~6のシクロアルキルスルフィニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルここで、炭素数1~6のアルキルはハロゲン原子、水酸基、シアノ、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール又は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換されていてもよい。、炭素数3~6のシクロアルキルここで、炭素数3~6のシクロアルキルは以下に示す置換基Bで置換されていてもよい。、炭素数2~7のアルコキシカルボニル、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基ここで、非芳香族ヘテロ環基は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい。でモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ;ハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキルこの炭素数1~6のアルキルは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい。、炭素数1~6のアルコキシこの炭素数1~6のアルコキシは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい又は炭素数2~7のアシルで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、窒素原子を少なくとも1つ含有し、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~3個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルここで、カルボニルは非芳香族ヘテロ環基上の窒素原子に結合している。;及びR’-NH-CO-NH-ここで、R’はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;ハロゲン原子で置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;又は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10のヘテロアリールを示す。から選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基で置換されていてもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が置換基Wに結合している。を示し、R1は、水酸基;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;カルボキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;又はアミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノを示し、R2は、ハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;又はアミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノを示し、R3は、水素原子;ハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;又はカルボキシを示し、R4a、R4b、R4cはそれぞれ同一又は異なって、水素原子、炭素数1~6のアルキル、オキソ又は炭素数1~6のアルコキシを示し、Wは結合、炭素数1~6のアルキレン又は炭素数3~6のシクロアルキリデンを示し、Xは炭素原子R4a、R4b、R4cのいずれかがこの炭素原子に結合していても良いが、この炭素原子がオキソで置換されることはない又は窒素原子Yが結合の場合、窒素原子は酸化されてN-オキシドであっても良いを示し、Yは結合、カルボニル、炭素数1~6のアルキレン、酸素原子又は-NH-を示し、mは1又は2を示し、Z1、Z2及びZ3はそれぞれ同一又は異なって、炭素原子又は窒素原子を示すが、Z1、Z2及びZ3の全てが窒素原子を示すことはなく、Ra及びRbはそれぞれ同一又は異なって、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;ホルミル;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数7~11のアリールアミノカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示すか、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって、以下に示す置換基B又はオキソで置換されてもよい、窒素原子を1~2個、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~1個含有し、環の構成原子数が5であるヘテロアリール;以下に示す置換基B又はオキソで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が6~10であるヘテロアリール;以下に示す置換基Bで置換されてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が3~7である飽和非芳香族ヘテロ環基を示すか、以下に示す含窒素環基式中、Z8は炭素原子又は窒素原子、Z9は窒素原子又は酸素原子、Z10は炭素原子、窒素原子又は酸素原子、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。を示し、Aが5員ヘテロアリーレン若しくはZ4、Z5、Z6及びZ7のいずれか2個以上が窒素原子を示すか、Z2が窒素原子、且つZ1及びZ3のいずれかが炭素原子でもう一方が窒素原子を示すか、又はWが炭素数1~6のアルキレン若しくは炭素数3~6のシクロアルキリデンを示す場合には、以下に示す含窒素環基でもよく、上記含窒素環基はハロゲン原子;水酸基;オキソ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;炭素数2~7のアシルオキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;カルボキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換された炭素数1~6のアルキルであって、非芳香族へテロ環基部は炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、又はアルキル部が炭素数1~6のピロリジニルアルキルで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたアルキル;及び窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであって、非芳香族へテロ環基部は、アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ若しくはアミノカルボニル、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルキル、ピペリジン、ピペラジン、又はモルホリンで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニル、から選択される1~6個の置換基で置換されていてもよく、さらに、上記含窒素環基の炭素原子は炭素数3~6のシクロアルカン又は窒素原子及び酸素原子から選択される原子を1若しくは2個含む環の構成原子数が3~6のヘテロ環とスピロ結合していてもよく、さらに、上記含窒素環基に含まれる原子の中で、置換基が結合可能な任意の2個の原子がメチレン、エチレン又はビニレンを介して結合し、縮合環又は架橋環を形成してもよいが、式Iが以下の化合物となる場合のR1、R2は同時にメチル基となることはない。置換基Bハロゲン原子;水酸基;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;又はハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキル又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示す。]で示されるアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。2Xが窒素原子又は窒素原子が酸化されたN-オキシド、Yが結合である1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。3Aが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~3個含む5員ヘテロアリーレン又は以下の式で示されるフェニレン若しくは6員ヘテロアリーレンを示し、式中、Z4、Z5、Z6及びZ7は炭素原子又は窒素原子を示す。これらのフェニレン及びヘテロアリーレンはハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;メルカプト;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシルオキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルチオ;炭素数3~6のシクロアルキルスルフィニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ;ハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキル又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;及びR’-NH-CO-NH-ここで、R’はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル、ハロゲン原子で置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基、以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール、又は以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10のヘテロアリールを示す。から選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個の置換基で置換されていてもよく、右の結合手がカルボニルに、左の結合手が置換基Wに結合している。Ra及びRbがそれぞれ同一又は異なって、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;ホルミル;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールカルボニル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数3~6のシクロアルキルスルホニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数7~11のアリールアミノカルボニル;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよいヘテロアリールアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示すか、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって、以下に示す置換基B又はオキソで置換されてもよい、窒素原子を1~2個、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~1個含有し、環の構成原子数が5であるヘテロアリール;以下に示す置換基B又はオキソで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が6~10であるヘテロアリール;以下に示す置換基Bで置換されてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が3~7である飽和非芳香族ヘテロ環基を示すか、以下に示す含窒素環基式中、Z8は炭素原子又は窒素原子、Z9は窒素原子又は酸素原子、Z10は炭素原子、窒素原子又は酸素原子、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。を示し、Aが5員ヘテロアリーレン若しくはZ4、Z5、Z6及びZ7のいずれか2個以上が窒素原子を示すか、Z2が窒素原子、且つZ1及びZ3のいずれかが炭素原子でもう一方が窒素原子を示すか、又はWが炭素数1~6のアルキレン若しくは炭素数3~6のシクロアルキリデンを示す場合には、以下に示す含窒素環基でもよく、上記含窒素環基はハロゲン原子;水酸基;オキソ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6のアリールアルキル;以下に示す置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が以下に示す置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数2~7のアシル;炭素数1~6のアルキル部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されたアルキルカルボニル;炭素数6~10のアリール部が以下に示す置換基Bで置換されたアリールカルボニル;炭素数2~7のアシルオキシ;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;カルボキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換された炭素数1~6のアルキルであって、非芳香族へテロ環基部は炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、又はアルキル部が炭素数1~6のピロリジニルアルキルで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたアルキル;及び窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであって、非芳香族へテロ環基部は、アミノ部が炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ若しくはアミノカルボニル、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルキル、ピペリジン、ピペラジン、又はモルホリンで置換されていてもよい非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニル、から選択される1~3個の置換基で置換されていてもよく、さらに、上記含窒素環基の炭素原子は炭素数3~6のシクロアルカン又は窒素原子及び酸素原子から選択される原子を1若しくは2個含む環の構成原子数が3~6のヘテロ環とスピロ結合していてもよく、さらに、上記含窒素環基に含まれる原子の中で、置換基が結合可能な任意の2個の原子がメチレン、エチレン又はビニレンを介して結合し、縮合環又は架橋環を形成してもよい;置換基Bハロゲン原子;水酸基;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;又はハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキル又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示す;である1又は2に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。4Aがフェニレン又は6員ヘテロアリーレンである1~3のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。5Raが炭素数2~7のアシル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであり、Rbが、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;又はハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであるか、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソで置換されていてもよい以下に示す含窒素環基式中、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。である、1~4のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。6Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって水酸基若しくは炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル又はオキソで置換されていてもよい以下に示す含窒素環基である1~5のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。7Wが結合である1~6のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。8Z2及びZ3が炭素原子である1~7のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。9R1が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであり、R2が、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであり、R3が、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルである1~8のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。10R4a、R4b及びR4cが水素原子である1~9のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩。11[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノン、[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル]メタノン、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン、又は1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン。121~11のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩と製薬上許容される添加剤とからなる医薬組成物。131~11のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩を含有するMMP-9産生抑制剤。141~11のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩を含有する自己免疫疾患又は炎症性腸疾患の予防薬及び/又は治療薬。15自己免疫疾患が関節リウマチ、多発性硬化症又は全身性エリテマトーデスである14に記載の予防薬及び/又は治療薬。16炎症性腸疾患がクローン病又は潰瘍性大腸炎である14に記載の予防薬及び/又は治療薬。171~11のいずれか1に記載のアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩を含有する変形性関節症の予防薬及び/又は治療薬。本発明の化合物は恒常型のMMP-2の産生よりも、誘導型のMMPs、特にMMP-9の産生を選択的に抑制するので、関節リウマチ等の自己免疫疾患、炎症性腸疾患潰瘍性大腸炎、クローン病、変形性関節症の予防及び/又は治療薬として有用である。本発明化合物は上記一般式Iで示されるアミド誘導体、その薬理学的に許容される塩又はそれらの水和物若しくは溶媒和物である。以下に、本明細書において用いられる用語の意味を記載し、本発明について更に詳細に説明する。なお、以下の用語の説明は本発明を何ら限定するものではない。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。炭素数1~6のアルキルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、ペンチル、3-メチルブチル、ネオペンチル、ヘキシル、2-エチルブチルなどが挙げられる。炭素数1~3のアルキルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルを示し、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどが挙げられる。炭素数2~6のアルケニルとは直鎖または分枝鎖状のアルケニルを示し、ビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-ペンテニル、4-ペンテニル、3-メチル-2-ブテニル、5-ヘキセニル、4-メチル-3-ペンテニルなどが挙げられる。炭素数2~6のアルキニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキニルを示し、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、へキシニルなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。炭素数6~10のアリールとしては、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。アリールアルキルとは上述の炭素数6~10のアリールで置換された上述の炭素数1~6のアルキルを示し、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどが挙げられる。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールとは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~3個含有し、環の構成原子数が5又は6である単環芳香族複素環、この単環芳香族複素環とベンゼンとの縮合環、並びに同一又は異なったこの2つの単環芳香族複素環同士の縮合環から誘導される1価の基を示す。具体例としては、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラニル、チオピラニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ピロロピリジル、ピラゾロピリジル、イミダゾピリジル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリミジニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリル、キナゾリルなどが挙げられる。窒素原子を1~2個、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~1個含有し、環の構成原子数が5であるヘテロアリールとしては、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどが挙げられる。ヘテロアリールアルキルとは上述の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換された上述の炭素数1~6のアルキルを示す。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が6~10であるヘテロアリールとしては、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ピロロピリジル、ピラゾロピリジル、イミダゾピリジル、ピロロピリミジニル、ピラゾロピリミジニルなどが挙げられる。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基とは、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である単環複素環から誘導される1価の基を示す。具体例としては、アジリジニル、アゼチジニル、オキセチル、チエチル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼピル、ジアゼピル、オキサゼピル、チアゼピルなどが挙げられる。この他に、ピロリル、フリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリルなどの窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である芳香族へテロ環の一部又は全部が還元された環から誘導される1価の基も含まれる。オキソ又はジオキソで置換された窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基の具体例としては、1,1-ジオキソイソチアゾリジニル、2-オキソピロリジニル、2-オキソイミダゾリジニル、2-オキソオキサゾリジニル、2,4-ジオキソイミダゾリジニル、1-オキソイソチアゾリジニル、1-オキソ-[1,2]チアジナニル、1,1-ジオキソ-[1,2]チアジナニルなどが挙げられる。窒素原子を少なくとも1つ含有し、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~3個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルとは、上記の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基の中で少なくとも1つ以上の窒素原子を含む非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルを示し、カルボニルは非芳香族ヘテロ環基上の窒素原子に結合している。ここで、窒素原子を少なくとも1つ含有し、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~3個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基の具体例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼピル、ジアゼピル、オキサゼピル、チアゼピルの他、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリルの一部又は全部が還元された環から誘導される1価の基などが挙げられる。窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、窒素原子を必ず1個以上含有する、環の構成原子数が3~7である飽和非芳香族ヘテロ環基とは、上述の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基の内、環の構成原子として窒素原子を必ず1個以上含有しており、環内に二重結合を一切含まない基を示し、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼピル、ジアゼピル、オキサゼピル、チアゼピル、トリアゾリジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロテトラジニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルコキシとは直鎖または分枝鎖状のアルコキシを示し、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、ペントキシ、3-メチルブトキシ、ネオペントキシ、ヘキシルオキシ、2-エチルブトキシなどが挙げられる。炭素数2~7のアシルとは、上述の炭素数1~6のアルキルで置換されたカルボニル、上述の炭素数3~6のシクロアルキルで置換されたカルボニル、フェニルで置換されたカルボニルを示し、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ヘキサノイル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、ベンゾイルなどが挙げられる。アルキルカルボニルとは、上述の炭素数1~6のアルキルで置換されたカルボニルを示す。アリールカルボニルとは、上述の炭素数6~10のアリールで置換されたカルボニルを示す。ヘテロアリールカルボニルとは、上述の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換されたカルボニルを示す。炭素数2~7のアシルオキシとしてはアセトキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、第二ブチルカルボニルオキシ、第三ブチルカルボニルオキシ、ペンチルカルボニルオキシ、ネオペンチルカルボニルオキシ、ヘキシルカルボニルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。炭素数2~7のアルコキシカルボニルとは上述の炭素数1~6のアルコキシがカルボニルに結合した基を示し、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、第二ブトキシカルボニル、第三ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、ネオペントキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルチオとは直鎖または分枝鎖状のアルキルチオを示し、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、ペンチルチオ、3-メチルブチルチオ、ネオペンチルチオ、ヘキシルチオ、2-エチルブチルチオなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルスルフィニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルスルフィニルを示し、メタンスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、ヘキシルスルフィニルなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルスルホニルとは直鎖または分枝鎖状のアルキルスルホニルを示し、メタンスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニルなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルチオとしては、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルスルフィニルとしては、シクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル、シクロヘキシルスルフィニルなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルとしては、シクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニルなどが挙げられる。炭素数2~7のアシルアミノとは上述の炭素数2~7のアシルで置換されたアミノを示し、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、バレリルアミノ、イソバレリルアミノ、ヘキサノイルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。炭素数7~11のアリールアミノカルボニルとは、アミノ部が上述の炭素数6~10のアリールで置換されたアミノカルボニルを示し、フェニルアミノカルボニル、ナフチルアミノカルボニルなどが挙げられる。ヘテロアリールアミノカルボニルとは、アミノ部が上述の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換されたアミノカルボニルを示す。炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノとは、上述の炭素数1~6のアルキルスルホニルでモノ置換されたアミノを示し、メタンスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノ、ヘキシルスルホニルアミノなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノとは、上述の炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルでモノ置換されたアミノを示し、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロブチルスルホニルアミノ、シクロペンチルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノとしては、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、第二ブチルアミノ、第三ブチルアミノ、ペンチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、ネオペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、2-エチルブチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、エチルプロピルアミノ、ジプロピルアミノなどが挙げられる。炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノとしては、上述の炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノに加えて、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ジシクロプロピルアミノ、メチルシクロプロピルアミノなどが挙げられる。アミノ部が炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニルは、上述の炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノで置換されたカルボニルを示す。炭素数1~6のアルキレンとは直鎖または分枝鎖状のアルキレンを示し、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、プロピレン、エチルエチレンなどが挙げられる。炭素数3~6のシクロアルキリデンとしては、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデンが挙げられる。アリールアルキルオキシとは、上述の炭素数6~10のアリールで置換された上述の炭素数1~6のアルコキシを示す。ヘテロアリールアルキルオキシとは、上述の窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換された上述の炭素数1~6のアルコキシを示す。ジオキソとは、一つの原子から2個のオキソが置換基として結合していることを示す。本明細書において、置換されていてもよい場合の置換基の数は、特に明示されている場合を除き、1又は2以上であり、置換基の種類は同一であっても異なっていてもよい。次に上記一般式Iにおける好ましい実施態様について説明する。Xは窒素原子又は窒素原子が酸化されたN-オキシドであることが好ましく、窒素原子であることがより好ましい。Yは結合、カルボニル又は酸素原子であることが好ましく、結合であることがより好ましい。Aはフェニレン又は6員ヘテロアリーレンであることが好ましく、であることがより好ましく、であることがさらに好ましく、特にであることがより好ましい。Aが置換基を有している場合の置換基は、ハロゲン原子;水酸基;ニトロ;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルチオ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルフィニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルでモノ又はジ置換されていてもよいアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルここで、炭素数1~6のアルキルはハロゲン原子、水酸基、シアノ、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール又は置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換されていてもよい。、炭素数3~6のシクロアルキルここで、炭素数3~6のシクロアルキルは置換基Bで置換されていてもよい。、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基ここで、非芳香族ヘテロ環基は置換基Bで置換されていてもよい。でモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルスルホニルアミノ;ハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキルこの炭素数1~6のアルキルは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキル、炭素数6~10のアリール部が置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい。、炭素数1~6のアルコキシこの炭素数1~6のアルコキシは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい。又は炭素数2~7のアシルで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;及び置換基Bで置換されていてもよい、窒素原子を少なくとも1つ含有し、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~3個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルここで、カルボニルは非芳香族ヘテロ環基上の窒素原子に結合している。から選択される1個又は同一若しくは異なった2~3個であることが好ましく、ハロゲン原子;シアノ;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;ハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキル;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルコキシ;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;アミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数2~7のアシルアミノ;アミノ部が炭素数1~6のアルキルここで、炭素数1~6のアルキルはハロゲン原子、水酸基、シアノ、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、置換基Bで置換されていてもよい炭素数6~10のアリール又は置換基Bで置換されていてもよい窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリールで置換されていてもよい。、炭素数3~6のシクロアルキルここで、炭素数3~6のシクロアルキルは置換基Bで置換されていてもよい。、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基ここで、非芳香族ヘテロ環基は置換基Bで置換されていてもよい。でモノ又はジ置換されていてもよいアミノカルボニル;アミノ部が炭素数1~6のアルキルで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニルアミノ;ハロゲン原子、水酸基、オキソ、ジオキソ、炭素数1~6のアルキルこの炭素数1~6のアルキルは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1~6のアルコキシ、炭素数6~10のアリール部が置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキル、炭素数6~10のアリール部が置換基Bで置換されていてもよく、アルキル部の炭素数1~6であるアリールアルキルオキシ、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキル又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~6個含有し、環の構成原子数が5~10であるヘテロアリール部が置換基Bで置換されていてもよい、アルキル部の炭素数が1~6であるヘテロアリールアルキルオキシで置換されていてもよい。、炭素数1~6のアルコキシこの炭素数1~6のアルコキシは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい。又は炭素数2~7のアシルで置換されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基;及び置換基Bで置換されていてもよい、窒素原子を少なくとも1つ含有し、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を0~3個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルここで、カルボニルは非芳香族ヘテロ環基上の窒素原子に結合している。から選択される1個又は同一の若しくは異なった2~3個であることがより好ましい。さらに好ましくは、ハロゲン原子;炭素数1~6のアルキル;炭素数1~6のアルキルスルホニル;又は炭素数1~6のアルキルこの炭素数1~6のアルキルは、炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい。で置換されていてもよい、1,1-ジオキソイソチアゾリジニル、2-オキソピロリジニル、2-オキソイミダゾリジニル、2-オキソオキサゾリジニル若しくは2,4-ジオキソイミダゾリジニルであり、特にハロゲン原子又は炭素数1~3のアルキルが好ましい。Aが置換基を有している場合の置換基は上述の通りであるが、Aが無置換であることも好ましい態様としてあげることができる。Raは炭素数2~7のアシル;炭素数2~7のアルコキシカルボニル;アルキル部がハロゲン原子又は水酸基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキルスルホニル;又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子を1~4個含有し、環の構成原子数が3~7である非芳香族ヘテロ環基で置換されたカルボニルであること、Rbは、水素原子;炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;又はハロゲン原子、水酸基又はアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであること、又は、Ra及びRbが隣接する窒素原子と一緒になって炭素数1~6のアルキルでモノ若しくはジ置換されていてもよいアミノ、ハロゲン原子、水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;及びオキソから選択される1個又は同一若しくは異なった2~6個、より好ましくは1個又は同一若しくは異なった2~4個の置換基で置換されていてもよい以下に示す含窒素環基式中、nは0、1、2又は3、pは1又は2、qは1又は2を示す。であることが好ましい。さらに、Ra及びRbは隣接する窒素原子と一緒になって水酸基又は炭素数1~6のアルコキシで置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル及びオキソから選択される1個又は同一若しくは異なった2~6個、より好ましくは1個又は同一若しくは異なった2~4個の置換基で置換されていてもよい以下に示す含窒素環基であることが好ましい。Wは結合であることが好ましい。Z2及びZ3は炭素原子であることが好ましい。さらに、Z1、Z2及びZ3の組み合わせにおいて最も好ましい態様は、Z1が窒素原子、Z2及びZ3が炭素原子である。R1は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであることがより好ましい。さらに好ましくは、R1は炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルであり、特に炭素数1~3のアルキルが好ましく、メチルが最も好ましい。R2は、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであることが好ましく、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであることがより好ましい。さらに好ましくは、R2は炭素数1~6のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルであり、炭素数1~3のアルキル又は炭素数3~6のシクロアルキルがより好ましく、特にメチル、エチル、シクロプロピルが好ましい。R3は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル;炭素数2~6のアルケニル;炭素数2~6のアルキニル;又はハロゲン原子、水酸基若しくはアミノで置換されていてもよい炭素数3~6のシクロアルキルであることが好ましく、水素原子又は炭素数1~6のアルキルがより好ましい。さらに好ましくは、R3は水素原子又は炭素数1~3のアルキルであり、特に水素原子が好ましい。R4a、R4b及びR4cは水素原子であることが好ましい。mは1であることが好ましい。本発明化合物の好ましい化合物としては、[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノン、[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル]メタノン、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン、及び1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを挙げることができる。本発明において、薬理学的に許容される塩とは、医薬として許容される塩であれば、特に制限はなく、無機酸との塩、有機酸との塩、アルカリ金属との塩、アルカリ土類金属との塩、無機塩基との塩、有機塩基との塩が挙げられる。製薬上許容されるとは、本明細書において、一般的に安全かつ無害で、生物学的に望ましくないものであってもその他の点で好ましいものであればよく、ヒトの医薬としての使用だけではなく獣医学での使用にも有用なものを含む医薬組成物を調製する際に有用であることを意味する。次に、本発明の化合物は、以下の方法によって製造することが出来るが、その製造方法はこれらに限定されるものではない。本発明化合物Iは、以下のA、B、C、D又はE法によって製造することができる。A法第1工程式中、Pは加水分解により脱保護可能なカルボキシル基の保護基を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式IIで示される化合物を、加水分解することにより、対応する一般式IIIで示される化合物が得られる。反応は、塩基又は酸を用いて、適当な溶媒中、室温~100°Cで進行する。塩基としては、水酸化ナトリウム水溶液などが挙げられる。酸としては、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。溶媒としては、メタノ-ル、エタノ-ル、1,4-ジオキサン、ジクロロメタン、トルエンなどが挙げられる。第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式IIIで示される化合物を一般式IVで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式Iで示される化合物が得られる。反応は縮合剤を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。縮合剤としては、4--4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩WSCHClなどが挙げられる。溶媒としては、メタノ-ル、N,N-ジメチルホルムアミド、クロロホルム、テトラヒドロフランなどが挙げられる。また、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールHOBtを添加することで反応が促進されることがある。一般式IVで示される化合物が酸と塩を形成している場合、塩基を添加して中和することで反応が進行する。また、一般式IIを加水分解後、一般式IIIで示される化合物を単離精製することなく、一般式IVで示される化合物と反応させることにより、一般式IIからワンポットで一般式Iで示される化合物を得ることもできる。B法式中の記号は前述と同義である。一般式Vで示される化合物を一般式IVで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式Iで示される化合物が得られる。反応は塩基を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。塩基としては、水酸化ナトリウム水溶液、トリエチルアミン、N-メチルモルホリンなどが挙げられる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、酢酸エチルなどが挙げられる。一般式Iで示される化合物において、Wが結合の場合、以下の方法でも製造できる。C法式中、Qは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示し、その他の記号は前述と同義である。一般式VIで示される化合物を、一般式VIIで示される化合物と反応させることにより、対応する一般式Iで示される化合物が得られる。反応は銅触媒、リガンド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、加熱することで進行する。銅触媒としては、よう化銅Iなどが挙げられる。リガンドとしては、N,N’-ジメチルエチレンジアミンなどが挙げられる。塩基としては、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。溶媒としては、トルエン、1,4-ジオキサンなどが挙げられる。また、反応はパラジウム触媒、ホスフィンリガンド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、加熱することでも進行する。パラジウム触媒としては、酢酸パラジウムII、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0などが挙げられる。ホスフィンリガンドとしては、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル、4,5-ビスジフェニルホスフィノ-9,9-ジメチルキサンテンなどが挙げられる。塩基としては、リン酸三カリウム、炭酸セシウムなどが挙げられる。溶媒としては、トルエン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、tert-ブタノールなどが挙げられる。一般式Iで示される化合物において、NRaRbが1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン、1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン環、ピロリジン-2-オン、ピペリジン-2-オンなどの場合、以下の方法でも製造できる。D法式中、nは1又は2を示し、VはSO2又はC=Oを示し、その他の記号は前述と同義である一般式VIIIで示される化合物をアミド化後、環化させることにより、対応する一般式IXで示される化合物が得られる。アミド化反応は、対応する酸ハライド及び塩基を用いて、適当な溶媒中、0°C~室温で進行する。酸ハライドとしては、3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド又は4-クロロブタン-1-スルホニルクロリドなどのスルホン酸ハライド、4-クロロブチリルクロリド又は5-ブロモバレリルクロリドなどのカルボン酸ハライドが挙げられる。塩基としては、トリエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、リン酸水素二ナトリウムなどが挙げられる。溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジメトキシエタンなどが挙げられる。環化反応は、塩基を用いて、適当な溶媒中、0°C~100°Cで進行する。塩基としては、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールなどが挙げられる。一般式Iで示される化合物において、Aのフェニレン部の置換基がアミノカルボニルの場合、以下の方法でも製造できる。E法第1工程式中の記号は前述と同義である。一般式Xで示される化合物を加水分解することにより、対応する一般式XIで示される化合物が得られる。反応は無機酸と有機酸の混合物中で-30°Cから100°Cで進行する。無機酸としては濃硫酸、塩酸等が挙げられ、有機酸としてはトリフルオロ酢酸、酢酸等が挙げられる。第2工程式中の記号は前述と同義である。一般式XIで示される化合物をジ炭酸-ジ-tert-ブチルと反応させることにより対応する一般式XIIで示される化合物が得られる。反応は適当な溶媒中、反応促進剤を用いて0°C~100°Cで進行する。溶媒としてはアセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。反応促進剤としては4-ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。第3工程式中の記号は前述と同義である。一般式XIIで示される化合物を式:HNRcRdで示されるアミンと反応させることにより対応する一般式XIIIで示される化合物が得られる。反応は適当な溶媒中-30°C~100°Cで進行する。溶媒としてはアセトニトリル、ジクロロメタン、テトラヒドロフランなどが挙げられる。上述した方法により製造される一般式により表されるアミド誘導体は、慣用の精製手段、例えば、濃縮、抽出、クロマトグラフィー、再沈殿、再結晶等の手段を施すことにより、任意の純度に精製することができる。また、必要に応じて適当な溶媒水、アルコール、エーテル等中、酸又は塩基等と処理することで薬理学的に許容される塩とすることができる。さらに、得られた本発明化合物又はその薬理学的に許容される塩を水、含水溶媒又はその他の溶媒例えばアルコール等と処理することにより、水和物又は溶媒和物とすることができる。本発明に係るアミド誘導体又はその薬理学的に許容される塩はラセミ化合物、立体異性体、及びこれら化合物の混合物を含み、同位体標識、及び放射能標識化合物を含む。このような異性体は分別結晶及びキラルカラムクロマトグラフィーを含む標準的な分離技術によって単離できる。また、本発明の化合物は不斉炭素原子を有する。従って、エナンチオマーまたはジアステレオマーを含む。ジアステレオマー混合物は、それらの物理的化学的相異に基づいて、従来技術において周知の方法で、例えばクロマトグラフィー及びまたは分別結晶によって、それらの個々のジアステレオマーに分離できる。エナンチオマーはキラルカラムクロマトグラフィーまたは、エナンチオマー化合物を適切な光学活性化合物と反応させて、ジアステレオマー混合物に変換し、各ジアステレオマーを分離した後、個々のジアステレオマーを対応するエナンチオマーに転換することによって分離できる。ジアステレオマー、エナンチオマー及びこれらの混合物を含めた全てのこのような異性体が、本発明の化合物の一部である。本発明化合物はMMP-9に選択的な産生抑制作用を有しており、関節リウマチ、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス等に代表される自己免疫疾患、炎症性腸疾患潰瘍性大腸炎、クローン病又は変形性関節症の予防薬剤又は治療薬として用いることができる。本発明において、予防とは病気や疾患や症状を発症していない個体に対して本発明化合物又はこれを含有する医薬組成物を投与する行為を意味している。また、治療とは既に病気や疾患や症状を発症した個体に対して本発明化合物又はこれを含有する医薬組成物を投与する行為を意味している。従って、既に病気や疾患や症状を発症した個体に対し、症状等の悪化防止や発作防止や再発防止のために投与する行為は治療の一態様である。本発明化合物を医薬として用いる場合、本発明化合物を製薬上許容しうる添加剤賦形剤、結合剤、崩壊剤、矯味剤、矯臭剤、乳化剤、希釈剤、溶解補助剤などと混合して得られる医薬組成物として経口的又は非経口的に投与することができる。医薬組成物は通常の方法にしたがって製剤化することができる。本明細書において非経口とは、皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、腹腔内注射、点滴法あるいは局所投与経皮的投与、経眼的投与、経肺気管支的投与、経鼻的投与又は経直腸的投与などなどを含むものである。本発明化合物の投与量は、年齢、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それら、あるいはその他の要因を考慮して決められる。本発明化合物の1日当たりの投与量は、患者の状態や体重、化合物の種類、投与経路などによって異なるが、たとえば非経口的には皮下、静脈内、筋肉内、経皮的、経眼的、経肺気管支的、経鼻的又は直腸内に、約0.01~100mg/人/日投与され、また経口的には約0.01~1000mg/人/日投与される。以下、本発明を調製例、実施例及び実験例により詳細に説明するが、本発明はこれらより何ら限定されるものではない。調製例1:S-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製S-2-アミノ-3-ベンジルオキシ-1-プロパノール5.0g及びトリエチルアミン7.9mLの混合物をテトラヒドロフラン40mLに溶解させ、氷冷下でメタンスルホニルクロリド4.4mLを加え、室温下で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させ、塩化ナトリウム3.2gを加え、80°Cで5時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残渣及び1,10-フェナントロリン28mgの混合物をテトラヒドロフラン80mLに溶解させ、-70°Cでジイソプロピルアミン3.9mLを加えた後、さらにn-ブチルリチウム38mLを加えた。反応液を室温まで昇温後、終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物4.49gを得た。調製例2:R-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製R-2-アミノ-1-プロパノール1.50g及びメタンスルホニルクロリド3.2mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.27gを得た。調製例3:R-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製R-2-アミノ-1-ブタノール1.78g及びメタンスルホニルクロリド3.2mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.54gを得た。調製例4:S-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製S-1-アミノ-2-プロパノール2.0g及びメタンスルホニルクロリド4.2mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物650mgを得た。調製例5:5-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製2-アミノエタノール2.4g及びエタンスルホニルクロリド7.8mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物360mgを得た。調製例6:S-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製R-2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール5.0g及びメタンスルホニルクロリド7.7mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.48gを得た。調製例7:R-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製R-1-アミノ-2-プロパノール3.0g及びメタンスルホニルクロリド6.3mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物990mgを得た。調製例8:R-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製S-2-アミノ-3-メチル-1-ブタノール5.0g及びメタンスルホニルクロリド7.7mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.55gを得た。調製例9:4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製1-アミノ-2-プロパノール6.0g及びメタンスルホニルクロリド12.7mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物324mgを得た。調製例10:R-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製R-2-アミノ-3-ベンジルオキシ-1-プロパノール2.0g及びメタンスルホニルクロリド1.8mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物370mgを得た。調製例11:3,3-ジメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール1.5g及びメタンスルホニルクロリド2.7mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。調製例12:S-4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸メチルの調製4-ブロモ-2-メトキシ安息香酸メチル245mg、調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド241mg、炭酸カリウム276mg、ヨウ化カリウム166mg及びヨウ化銅I95mgの混合物にトルエン3mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン110μLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物380mgを得た。MSESIm/z:406MH。調製例13:4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチルの調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル5g及びトリエチルアミン5.73mLを塩化メチレン39mLに溶解させ、氷冷下で3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド3.44mLを加え、室温で攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣に1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU3.9mL及びN,N-ジメチルホルムアミド29mLを加え、室温で攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物5.05gを得た。調製例14:S-4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチルの調製調製例13に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル334mg及び調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド241mgを用いて調製例12と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物430mgを得た。MSESIm/z:495MH。調製例15:4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル571mg、調製例9に記載の4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド280mg、炭酸カリウム572mg及びヨウ化銅I197mgの混合物にトルエン6mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン230μLを加え、加熱還流下で9時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチルを得た。得られた4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチルをテトラヒドロフラン5mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で1時間攪拌した。反応液から溶媒を留去後、1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物210mgを得た。MSESIm/z:256MH。調製例16:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸の調製4-アミノ安息香酸エチル0.92g及びトリエチルアミン1.5mLをジクロロメタン10mLに溶解させ、氷冷下で3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.9mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、1N塩酸を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド8mLに溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU1mLを加え、室温で3時間攪拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣1.5gをエタノール20mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液8.4mLを加え、60°Cで3時間攪拌した。反応液に1N塩酸9.2mL、水を加え、析出物をろ取することにより、標記化合物0.98gを得た。MSESIm/z:242MH。調製例17:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチルの調製4-アミノメチル安息香酸メチル塩酸塩1.61g及びトリエチルアミン2.45mLをジクロロメタン40mLに溶解させ、氷冷下で3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド1.17mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド8mLに溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU1.46mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に0.5N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.95gを得た。MSESIm/z:270MH。調製例18:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸の調製調製例17に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチル1.95gをテトラヒドロフラン20mL及びメタノール20mLからなる溶液に溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で攪拌した。反応液に1N塩酸を加え中和後、溶媒を留去した。得られた残渣に水を加え、不溶物をろ取することにより、標記化合物1.62gを得た。MSESIm/z:256MH。調製例19:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸の調製4-アミノ-2-メトキシ安息香酸メチル1.01g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.9mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物839mgを得た。MSESIm/z:272MH。調製例20:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メチル安息香酸の調製4-アミノ-3-メチル安息香酸エチル1.0g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.9mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物463mgを得た。MSESIm/z:256MH。調製例21:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メトキシ安息香酸の調製4-アミノ-3-メトキシ安息香酸メチル1.22g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド1.1mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.05gを得た。MSESIm/z:272MH。調製例22:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸の調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸5gにメタノール45mL及び濃硫酸1.8mLを加え、加熱還流下で攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸メチル3.34gを得た。得られた4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸メチル3.34g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム295mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル399mg、リン酸三カリウム3.39g及びベンゾフェノンイミン2.5mLの混合物に1,2-ジメトキシエタン25mLを加え、加熱還流下で攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン26mLに溶解させ、1N塩酸100mLを加え、室温で1時間攪拌した。反応液を炭酸水素ナトリウムで中和後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、4-アミノ-2-メタンスルホニル安息香酸メチル1.46gを得た。得られた4-アミノ-2-メタンスルホニル安息香酸メチル1.46g、3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド1.03mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.53gを得た。調製例23:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸の調製4-アミノ-2-フルオロ安息香酸メチル1.02g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.97mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.09gを得た。MSESIm/z:260MH。調製例24:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロ安息香酸の調製4-アミノ-2-ニトロ安息香酸メチル750mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.61mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物967mgを得た。調製例25:6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチルの調製6-アミノニコチン酸エチル2.02g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド1.8mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.29gを得た。調製例26:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-フルオロ安息香酸の調製4-アミノ-3-フルオロ安息香酸メチル1.12g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド1.06mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.04gを得た。調製例27:S-3-フェニルイソチアゾリジン1,1-ジオキシドの調製R-2-アミノ-2-フェニルエタノール1.37g及びメタンスルホニルクロリド1.6mLを用いて調製例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物391mgを得た。調製例28:R-2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチルの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸エチル13.88g、ヨウ化ナトリウム13.54g、ヨウ化銅I4.30gの混合物にトルエン46mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン4.86mLを加え、窒素気流下、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-ヨード-2-メタンスルホニル安息香酸エチル10.32gを得た。得られた4-ヨード-2-メタンスルホニル安息香酸エチル3.22g、調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド1.23g、ヨウ化銅I4.30g、N,N’-ジメチルエチレンジアミン0.92mL及び炭酸カリウム2.52gの混合物にトルエン9.2mLを加え、窒素気流下、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.7gを得た。MSESIm/z:362MH。調製例29:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸の調製4-アミノ-2-メチル安息香酸エチル5.3g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド4.8mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6.49gを得た。調製例30:4-4,4-ジメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチルの調製3-ブロモ-2,2-ジメチル-1-プロパノール5mL及びトリエチルアミン15mLの混合物にテトラヒドロフラン50mLを加え、氷冷下、塩化アセチル3.8mLを滴下し、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、酢酸3-ブロモ-2,2-ジメチル-1-プロピルエステル8.37gを得た。得られた酢酸3-ブロモ-2,2-ジメチル-1-プロピルエステル8.37gに亜硫酸ナトリウム5.05g及び水20mLを加え、加熱還流下で20時間攪拌した。反応液に濃塩酸5.81mLを加え、さらに加熱還流下で1時間攪拌した。反応液を冷却後、4N水酸化ナトリウム水溶液20.5mLを加え中和し、約10mLまで濃縮した。析出した沈殿物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に、氷冷下で五塩化リン18.35gを加え、室温で1時間攪拌した。反応液に氷水を注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、粗製の3-クロロ-2,2-ジメチルプロパン-1-スルホニルクロリド3.99gを得た。得られた粗製の3-クロロ-2,2-ジメチルプロパン-1-スルホニルクロリド3.99g及び4-アミノ安息香酸エチル3.21gを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物127mgを得た。調製例31:4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]安息香酸の調製4-1-アミノシクロプロピル安息香酸メチル532mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.44mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物559mgを得た。調製例32:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチルの調製2-ブロモ-4-ニトロ安息香酸メチル2g、オキサゾリジン-2-オン0.67g、炭酸カリウム2.06g、よう化銅I0.73g及びN,N’-ジメチルエチレンジアミン0.83mLの混合物にトルエン16mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-ニトロ-2-2-オキソ-オキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル960mgを得た。続いて、エタノール24mLと水5mLからなる溶液に、塩化アンモニウム0.11g及び鉄0.79gを加え、60°C~70°Cで攪拌下、得られた4-ニトロ-2-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル960mgをエタノール19mLに溶解させた溶液を加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、4-アミノ-2-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル730mgを得た。得られた4-アミノ-2-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル730mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.49mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物495mgを得た。MSESIm/z:341MH。調製例33:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸メチルの調製2-ブロモ-4-ニトロ安息香酸メチル2g及びピロリジン-2-オン655mgを用いて調製例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物296mgを得た。MSESIm/z:339MH。調製例34:2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸の調製2,4-ジアミノ安息香酸エチル2.21g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド4mLを用いて調製例16と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.33gを得た。調製例35:2-シクロプロピル-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチルの調製2-ブロモ-4-ニトロ安息香酸メチル871mg、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド136mg、リン酸三カリウム3.98g及びシクロプロピルボロン酸863mgの混合物にトルエン10mLと水0.4mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、2-シクロプロピル-4-ニトロ安息香酸メチル285mgを得た。得られた2-シクロプロピル-4-ニトロ安息香酸メチル285mgを酢酸エチル及びエタノールからなる溶液に溶解させ、パラジウム炭素を用いて接触水素還元を行うことにより、4-アミノ-2-シクロプロピル安息香酸メチル189mgを得た。得られた4-アミノ-2-シクロプロピル安息香酸メチル189mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.156mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物168mgを得た。MSESIm/z:296MH。調製例36:6-アミノ-2-メチルニコチン酸メチルの調製6-アミノ-2-メチルニコチン酸1.00gをメタノール15mLに懸濁させ、濃硫酸0.5mLを加え、加熱還流下で18時間攪拌した。反応液を冷却後、水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物0.82gを得た。MSm/z:167MH。調製例37:6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルニコチン酸メチルの調製調製例36に記載の6-アミノ-2-メチルニコチン酸メチル170mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.25mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物220mgを得た。MSm/z:271MH。調製例38:4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸メチルの調製4-1-アミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル570mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.47mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物862mgを得た。調製例39:4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸の調製調製例38に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸メチル860mgを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物671mgを得た。MSm/z:284MH。調製例40:4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸メチルの調製4-2-アミノエチル安息香酸メチル0.78g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.69mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.00gを得た。調製例41:4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸の調製調製例40に記載の4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸メチル1.00gを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.91gを得た。MSm/z:270MH。調製例42:R-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチルの調製窒素気流下、調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド149mgをテトラヒドロフラン5mLとN,N-ジメチルホルムアミド4mLからなる溶液に溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム44mgを加え、同温で15分間攪拌した。続いて、4-ブロモメチル安息香酸メチル229mgをテトラヒドロフラン5mLに溶解させた溶液を加え、氷冷下で1.5時間、室温で2時間攪拌した。反応液に0.5N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物159mgを得た。MSm/z:284MH。調製例43:S-4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸メチルの調製S-4-1-アミノエチル安息香酸メチル0.61g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.54mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.90gを得た。MSm/z:284MH。調製例44:S-4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸の調製調製例43に記載のS-4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸メチル0.90gを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.77gを得た。MSm/z:270MH。調製例45:6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルニコチン酸メチルの調製6-ブロモメチルニコチン酸メチル500mg及び1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン290mgを用いて調製例42と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物429mgを得た。MSm/z:271MH。調製例46:4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イル安息香酸エチルの調製2-クロロエチルアミン塩酸塩1.16gにアセトニトリル15mLと塩化スルフリル6.08mLを加え、80°Cで8時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、得られた残渣にテトラヒドロフラン10mLを加えた後、4-アミノ安息香酸エチル826mg及びトリエチルアミン2.8mLの混合物をテトラヒドロフラン5mLに溶解させた溶液を氷冷下で滴下した。反応液を室温で終夜攪拌した後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をジメチルスルホキシド15mLに溶解させ、炭酸カリウム1.38gを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物195mgを得た。調製例47:4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,6]チアジアジナン-2-イル安息香酸エチルの調製4-アミノ安息香酸エチル826mg及び3-クロロプロピルアミン塩酸塩1.3gを用いて調製例46と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物534mgを得た。MSm/z:285MH。調製例48:4-4-メチル-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸エチルの調製4-ヨード安息香酸エチル552mg、4-メチルピロリジン-2-オン198mg、炭酸カリウム536mg及びよう化銅I190mgの混合物にトルエン2mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン215μLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物377mgを得た。MSm/z:248MH。調製例49:4-4,4-ジメチル-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸エチルの調製4-ヨード安息香酸エチル552mg及び4,4-ジメチルピロリジン-2-オン226mgを用いて調製例48と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物538mgを得た。MSm/z:262MH。調製例50:4-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イル安息香酸の調製4-ヨード安息香酸エチル1.70mL及び5-メチルピロリジン-2-オン0.98gを用いて調製例15と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.80gを得た。調製例51:3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00g、4-メトキシベンジルクロリド2.85mL及び炭酸カリウム3.15gの混合物にN,N-ジメチルホルムアミド20mLとヨウ化カリウム0.29gを加え、90°Cで9時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル/ジイソプロピルエーテルから再結晶することにより、標記化合物2.82gを得た。MSm/z:235MH。調製例52:1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製窒素気流下、水素化ホウ素ナトリウム0.65gをテトラヒドロフラン25mLに懸濁させ、氷冷下で三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体2.63mLを滴下し、同温で15分間攪拌した。続いて、氷冷下、調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00gをテトラヒドロフラン25mLに溶解させた溶液を加え、同温で30分間、室温で終夜攪拌した。反応液にメタノール及び0.5N塩酸を滴下した後、室温で1時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を1N塩酸、水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.16gを得た。MSm/z:221MH。調製例53:3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン3.00g及び4-メトキシベンジルクロリド3.81mLを用いて調製例51と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.32gを得た。MSm/z:249MH。調製例54:1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例53に記載の3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00gを用いて調製例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.02gを得た。MSm/z:235MH。調製例55:3-ベンゾイル-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製窒素気流下、調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン300mgをN,N-ジメチルホルムアミド3mLに溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム60mgを加え、室温で30分攪拌した。続いて、氷冷下でベンゾイルクロリド0.17mLを加え、同温で30分間、室温で2時間攪拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、5炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物220mgを得た。MSm/z:325MH。調製例56:1-ベンゾイル-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例55に記載の3-ベンゾイル-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン220mgをトリフルオロ酢酸2mLに溶解させ、加熱還流下で4時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を5炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物135mgを得た。MSm/z:205MH。調製例57:3-ベンゾイル-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例54に記載の1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン500mg及びベンゾイルクロリド0.28mLを用いて調製例55と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物500mgを得た。MSm/z:339MH。調製例58:1-ベンゾイル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例57に記載の3-ベンゾイル-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン500mgをジクロロメタン5mLに溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸0.39mLを加えて、室温で3時間攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後、溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物146mgを得た。MSm/z:219MH。調製例59:4-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル安息香酸メチルの調製p-メトキシカルボニルフェニルボロン酸2.45g、1-アセチルイミダゾリジン-2-オン870mg及び酢酸銅II1.23gの混合物に塩化メチレン20mLとトリエチルアミン1.9mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加えた後、不溶物をろ別した。ろ液をクロロホルムで抽出し、有機層から溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製することにより、標記化合物292mgを得た。調製例60:4-2-オキソテトラヒドロピリミジン-1-イル安息香酸エチルの調製4-アミノ安息香酸エチル496mg及びピリジン60μLの混合物をジクロロメタン3mLに溶解させ、1-クロロ-3-イソシアナトプロパン323μLを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、4-[3-3-クロロプロピルウレイド]安息香酸エチル810mgを得た。得られた4-[3-3-クロロプロピルウレイド]安息香酸エチル810mgをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させ、氷冷下、水素化ナトリウム250mgを加え、室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層から溶媒を留去した。得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物84mgを得た。MSESIm/z:249MH調製例61:4-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸メチルの調製4-ブロモメチル安息香酸メチル1.83g及びオキサゾリジン-2-オン0.77gを用いて調製例42と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.65gを得た。MSm/z:236MH。調製例62:4-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸の調製調製例61に記載の4-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸メチル1.65gを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.33gを得た。MSm/z:222MH。調製例63:R-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸メチルの調製4-ブロモメチル安息香酸メチル1.00g及びR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン0.49gを用いて調製例42と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.81gを得た。MSm/z:250MH。調製例64:R-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸の調製調製例63に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸メチル0.81gを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.69gを得た。MSm/z:236MH。調製例65:S-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸メチルの調製4-ブロモメチル安息香酸メチル500mg及びS-4-メチルオキサゾリジン-2-オン243mgを用いて調製例42と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物440mgを得た。MSm/z:250MH。調製例66:S-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸の調製調製例65に記載のS-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸メチル440mgを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物353mgを得た。MSm/z:236MH。調製例67:4-1-エトキシカルボニルアミノシクロプロピル安息香酸メチルの調製4-1-アミノシクロプロピル安息香酸メチル1.84g及びトリエチルアミン2.82mLをジクロロメタン40mLに溶解させ、氷冷下でクロロ炭酸エチル1.01mLを加え、同温で30分間、室温で1時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣に0.5N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物0.86gを得た。MSm/z:264MH。調製例68:4-1-{エトキシカルボニル-[2-テトラヒドロピラン-2-イルオキシエチル]アミノ}シクロプロピル安息香酸メチルの調製窒素気流下、調製例67に記載の4-1-エトキシカルボニルアミノシクロプロピル安息香酸メチル430mgをテトラヒドロフラン10mL及びN,N-ジメチルホルムアミド5mLからなる溶液に溶解させ、氷冷下で水素化ナトリウム72mgを加え、15分攪拌した。続いて、2-2-ブロモエトキシテトラヒドロフラン0.30mL及びヨウ化ナトリウム触媒量を加え、氷冷下で30分間、室温で終夜攪拌した。更に、氷冷下で水素化ナトリウム72mgを加え15分攪拌した後、2-2-ブロモエトキシテトラヒドロフラン0.30mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物129mgを得た。調製例69:4-[1-2-オキソオキサゾリジン-3-イルシクロプロピル]安息香酸メチルの調製調製例68に記載の4-1-{エトキシカルボニル-[2-テトラヒドロピラン-2-イルオキシエチル]アミノ}シクロプロピル安息香酸メチル128mgをメタノール4mLに溶解させ、氷冷下で5塩化水素/メタノールを加え、室温で3.5時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、N,N-ジメチルホルムアミド4mL及び炭酸カリウム9mgを加え、140°Cで6時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物53mgを得た。MSm/z:262MH。調製例70:4-1-エトキシカルボニルアミノ-1-メチルエチル安息香酸メチルの調製4-1-アミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル410mgをジクロロメタン15mLに溶解させた溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液3mLを加え、氷冷下、クロロ炭酸エチル0.24mLをジクロロメタン5mLに溶解させた溶液を滴下した後、同温で1時間、室温で1時間攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物551mgを得た。MSm/z:266MH。調製例71:4-1-メタンスルホニルアミノ-1-メチルエチル安息香酸メチルの調製4-1-アミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル200mg及びトリエチルアミン0.30mLをジクロロメタン10mLに溶解させ、氷冷下でメタンスルホニルクロリド88μLを加え、同温で30分間、室温で2時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣に0.5N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物252mgを得た。調製例72:S-4-1-メタンスルホニルアミノエチル安息香酸メチルの調製S-4-1-アミノエチル安息香酸メチル0.61g及びメタンスルホニルクロリド0.29mLを用いて調製例71と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.81gを得た。調製例73:S-4-1-メタンスルホニルアミノエチル安息香酸の調製調製例72に記載のS-4-1-メタンスルホニルアミノエチル安息香酸メチル805mgを用いて調製例18と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物621mgを得た。調製例74:4-ブロモ-2-ヨード安息香酸メチルの調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル5.75gに冷やした20硫酸75mLを加え、氷冷下で亜硝酸ナトリウム2.07gを少量ずつ加えた後、同温で40分間攪拌した。この反応液に、5°C冷却下、ヨウ化カリウム8.3gを水25mLに溶解させた溶液を滴下した後、20硫酸30mLを加え、5°Cで2時間攪拌した。この反応液に氷冷下で4N水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和後、10亜硫酸ナトリウム水溶液45mL及び塩化ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水を加えた10亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物7.05gを得た。調製例75:4-ブロモ-2-シアノ安息香酸メチルの調製調製例74に記載の4-ブロモ-2-ヨード安息香酸メチル3.52g及びシアン化銅1.16gの混合物にN-メチルピロリドン21mLを加え、60°Cで1時間攪拌した。反応液を冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液とアンモニア水1:1からなる溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液とアンモニア水1:1からなる溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去することにより、標記化合物2.39gを得た。MSm/z:240MH。調製例76:4-ブロモ-2-シアノ安息香酸の調製調製例75に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸メチル8.53gをジメトキシエタン140mLに溶解させ、氷冷下、水酸化リチウム1水和物2.24gを水54mLに溶解した溶液を滴下し、同温で30分間攪拌した。反応液に氷冷下で1N塩酸60mLを滴下した後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去することにより、標記化合物7.97gを得た。MSm/z:226調製例77:4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル安息香酸エチルの調製フェノール22.92gに2-クロロ-3-ニトロピリジン13.22g及びヨウ化カリウム0.42gを加え、100°Cで10分間攪拌後、4-アミノ安息香酸エチル13.2gを加え、100°C~150°Cで6時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウム水溶液63mL及び酢酸エチル100mLを加えた。析出した固体をろ取し、エタノールから再結晶することにより、4-3-ニトロピリジン-2-イルアミノ安息香酸エチル15.48gを得た。続いて、エタノール186mLと水46mLのからなる溶液に、塩化アンモニウム1.12g、鉄8.1gを加えた後、60°C~70°Cで攪拌下、得られた4-3-ニトロピリジン-2-イルアミノ安息香酸エチル10.67gを加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去することにより、4-3-アミノピリジン-2-イルアミノ安息香酸エチル8.77gを得た。得られた4-3-アミノピリジン-2-イルアミノ安息香酸エチル8.77gに、オルトギ酸トリエチル87mLを加え、加熱還流下で4時間攪拌した。反応液から溶媒を留去後、残渣にトルエン35mL、少量のp-トルエンスルホン酸水和物を加え、加熱還流下で2時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層から溶媒を留去し、残渣にエチルエーテルとヘキサンを加え、析出した固体をろ取することにより、標記化合物7.926gを得た。調製例78:6-ベンゾイミダゾール-1-イルニコチン酸エチルの調製6-クロロニコチン酸エチル2.43g、1H-ベンゾイミダゾール1.7g及び炭酸カリウム5.43gの混合物にN,N-ジメチルホルムアミド20mLを加え、50°C~60°Cで9時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物2.28gを得た。調製例79:1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製2,3,5-トリクロロピリジン25g、1-Boc-ピペラジン28.13g及び炭酸カリウム37.86gの混合物にN,N-ジメチルホルムアミド25mLとトルエン50mLを加え、100°Cで攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル39.13gを得た。得られた4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル6.35g、酢酸パラジウムII0.46g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル1.71g、フッ化カリウム9.56g及びメチルボロン酸5gの混合物にテトラヒドロフラン202mLを加え、窒素気流下、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.45gを得た。得られた4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.45gをクロロホルム46mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル18mLを加え、室温で撹拌した。反応終了後、反応液に水及び炭酸カリウムを加えて、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去することにより、標記化合物3.3gを得た。調製例80:1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル25g、メチルボロン酸8.4g、[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドジクロロメタン錯体1:12.9g及びフッ化カリウム16gの混合物にテトラヒドロフラン140mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル16gを得た。得られた4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル16gをクロロホルム100mLで溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル50mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に酢酸エチル200mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物10gを得た。調製例81:1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.3g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド332mg、リン酸三カリウム11g及びビニルボロン酸ピナコールエステル3gの混合物にトルエン27mLと水1.4mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3-メチル-5-ビニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.3gを得た。得られた4-3-メチル-5-ビニルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.3gをエタノール20mLに溶解させ、5パラジウム炭素-エチレンジアミン複合体600mgを加え、水素雰囲気下、室温で8時間攪拌した。セライトろ過した後、ろ液から溶媒留去することにより、4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル870mgを得た。得られた4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル870mgをクロロホルム2mLで溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル1.5mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液7mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物441mgを得た。調製例82:1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.6g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド396mg、リン酸三カリウム12g及びシクロプロピルボロン酸2.1gの混合物にトルエン30mLと水1.5mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルムで精製することにより、4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.2gを得た。得られた4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.2gをクロロホルム5mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル5mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に酢酸エチル20mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物1.3gを得た。調製例83:1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩を酢酸エチル50mLに懸濁させ、冷却下1N水酸化ナトリウム水溶液10mLを加え、攪拌した。反応液に冷却下塩化ナトリウム、水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去することにより、標記化合物1.43gを得た。MSm/z:218MH。調製例84:1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製2,3-ジクロロ-5-トリフルオロメチルピリジン25g及び1-Boc-ピペラジン23.84gを用いて調製例79と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6.38gを得た。MSm/z:246MH。調製例85:1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製1-Boc-ピペラジン7.2g、2,3-ジクロロ-5-メチルピリジン5g、酢酸パラジウムII179mg、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル499mg及びtert-ブトキシナトリウム4.1gの混合物にトルエン30mLを加え、加熱還流下で5時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを得た。得られた4-3-クロロ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド1g、リン酸三カリウム30g及びシクロプロピルボロン酸5.5gの混合物にトルエン80mLと水4mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gを得た。得られた4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル9gをクロロホルム25mLで溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル25mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に酢酸エチル100mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物4.6gを得た。調製例86:1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製1-Boc-ピペラジン7.2g及び2,3-ジクロロ-5-メチルピリジン5gを用いて調製例85と同様の反応、処理を行うことによって得られる1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩に、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物1.32gを得た。調製例87:1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製2,3,5-トリブロモピリジン10g、1-Boc-ピペラジン6g及び炭酸カリウム20gの混合物に2-ブタノン80mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、4-3,5-ジブロモピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル13gを得た。得られた4-3,5-ジブロモピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル13g、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムIIジクロリド1.3g、リン酸三カリウム38g及びシクロプロピルボロン酸8.4gの混合物にトルエン100mLと水5mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7gを得た。得られた4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7gをクロロホルム25mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル25mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液100mLを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチル50mLで溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル8mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物3.2gを得た。調製例88:1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例87に記載の中間体4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.4gをクロロホルム54mLに溶解し、4N塩化水素/酢酸エチル22mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、溶媒を留去することにより、標記化合物4.6gを得た。調製例89:1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製調製例84に記載の中間体4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.3g及びシクロプロピルボロン酸4.2gを用いて調製例82と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5.8gを得た。調製例90:1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例84に記載の中間体4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5.86g及びシクロプロピルボロン酸5gを用いて調製例82と同様の反応、処理を行うことによって得られる1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩に、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物3.62gを得た。MSm/z:272MH。調製例91:1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製2,3,5,6-テトラクロロピリジン10g、1-Boc-ピペラジン8.6g及び炭酸カリウム13gの混合物に2-ブタノン140mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル17gを得た。得られた4-3,5,6-トリクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル17g、酢酸パラジウムII516mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル1.9g、フッ化カリウム24g及びメチルボロン酸12gの混合物にテトラヒドロフラン140mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル14gを得た。得られた4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル14gをクロロホルム28mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル25mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に酢酸エチル100mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物11gを得た。調製例92:1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例91に記載の中間体4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル7.49gを用いて調製例88と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5.10gを得た。MSm/z:206MH。調製例93:1-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン塩酸塩の調製1-ブロモ-2,4-ジメチルベンゼン1.85g、1-Boc-[1,4]ジアゼパン2g、酢酸パラジウムII0.12g、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル0.31g及びナトリウムtert-ブトキシド1.34gの混合物にトルエン35mLを加え、加熱還流下で9時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、4-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.16gを得た。得られた4-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.16gをクロロホルム17mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル溶液6.9mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液から溶媒を留去することにより、標記化合物1.74gを得た。調製例94:1-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジンの調製3-ブロモ-2,6-ジメチルピリジン2.0g、1-Boc-ピペラジン2g、酢酸パラジウムII0.12g、rac-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル0.31g及びナトリウムtert-ブトキシド1.34gの混合物にトルエン35mLを加え、加熱還流下で9時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、4-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.06gを得た。得られた4-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.16gをクロロホルム21mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル溶液10mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に、炭酸カリウム水溶液を加えて中和後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去することにより、表記化合物2.01gを得た。調製例95:1-4,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジンの調製5-アミノ-2,4-ジメチルピリジン883mgにN,N-ジイソプロピルエチルアミン2.1mLとN,N-ビス2-クロロエチル-p-トルエンスルフォンアミド2.08gを加え、加熱還流下で攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、1-4,6-ジメチルピリジン-3-イル-4-トルエン-4-スルホニルピペラジン380mgを得た。得られた1-4,6-ジメチルピリジン-3-イル-4-トルエン-4-スルホニルピペラジン380mgを酢酸2mLに溶解させ、40臭化水素酸2mLを加え、100°Cで攪拌した。反応終了後、反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、標記化合物131mgを得た。調製例96:1-4-メチル-2-トリフルオロメチルフェニルピペラジンの調製4-メチル-2-トリフルオロメチルフェニルアミン1g及びN,N-ビス2-クロロエチル-p-トルエンスルフォンアミド1.69gを用いて調製例95と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物368mgを得た。調製例97:3-メチル-4-ピペラジン-1-イル安息香酸メチルの調製4-ブロモ-3-メチル安息香酸メチル5g及び1-Boc-ピペラジン4.47gを用いて調製例94と同様の反応、処理を行うことにより、4-4-メトキシカルボニル-2-メチルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを経て、標記化合物1.05gを得た。調製例98:[3-メチル-4-ピペラジン-1-イルフェニル]メタノールの調製調製例97に記載の中間体4-4-メトキシカルボニル-2-メチルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.42gをジエチルエーテル18mLに溶解させ、-78°C冷却下、0.99M水素化ジイソブチルアルミニウム9mLを加えた後、室温まで昇温しながら攪拌した。さらに室温で2時間攪拌後、メタノール0.7mLを加え、ロッシェル塩の水溶液5mLを加えた。反応液から沈殿物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、4-4-ヒドロキシメチル-2-メチルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル720mgを得た。得られた4-4-ヒドロキシメチル-2-メチルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル720mgをクロロホルム6mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル溶液2.3mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に炭酸カリウム水溶液を加えて中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、標記化合物654mgを得た。調製例99:[5-メチル-2-ピペラジン-1-イルフェニル]メタノールの調製2-アミノ-5-メチルフェニルメタノール1g及びN,N-ビス2-クロロエチル-p-トルエンスルフォンアミド2.1gを用いて調製例95と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物810mgを得た。調製例100:4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製窒素気流下、4-2,4-ジクロロフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.31g、酢酸パラジウムII0.44g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル0.81g、リン酸三カリウム11g及びシクロプロピルボロン酸2.54gの混合物にテトラヒドロフラン15mLを加え、加熱還流下で攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物3.30gを得た。MSm/z:343MH。調製例101:1-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジンの調製調製例100に記載の4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.30gを用いて調製例88と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.60gを得た。MSm/z:243MH。調製例102:4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製窒素気流下、4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル3.13gをN,N-ジメチルホルムアミド30mLに溶解させ、シアン化亜鉛1.03gとテトラキストリフェニルホフィンパラジウム00.51gを加え、120°Cで4時間攪拌した。反応終了後、反応液に水/飽和塩化アンモニウム水溶液/28アンモニア水4:4:1を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物2.46gを得た。MSm/z:203MH-100脱Boc体として検出。調製例103:5-メチル-6-ピペラジン-1-イルニコチノニトリルの調製調製例102に記載の4-5-シアノ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル2.45gをジクロロメタン15mLに溶解させ、トリフルオロ酢酸5mLを加え、室温で6時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層から溶媒を留去した後、得られた残渣をNHコートシリカゲルシリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.07gを得た。MSm/z:203MH。調製例104:3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン塩酸塩の調製窒素気流下、2-クロロ-3,5-ジメチルピラジン2.8g、1-Boc-ピペラジン3.7g、酢酸パラジウムII225mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル953mg及びtert-ブトキシナトリウム2.7gの混合物にトルエン40mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。冷却後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5gを得た。得られた3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル5gをクロロホルム15mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル15mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に酢酸エチル100mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物3.3gを得た。調製例105:4-5-ブロモ-3-シアノピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製5-ブロモ-2-クロロニコチノニトリル1.00g、1-Boc-ピペラジン0.94g及び炭酸カリウム1.27gの混合物にトルエン4.5mLとN,N-ジメチルホルムアミド10mLを加え、100°Cで4時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.52gを得た。MSm/z:267MH-100脱Boc体として検出。調製例106:4-3-シアノ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの調製窒素気流下、調製例105に記載の4-5-ブロモ-3-シアノピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.52g、メチルボロン酸0.50g、酢酸パラジウムII46mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル0.17g及びフッ化カリウム0.96gの混合物にテトラヒドロフラン40mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.36gを得た。MSm/z:203MH-100脱Boc体として検出。調製例107:4-3-シアノ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジンの調製調製例106に記載の4-3-シアノ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル1.35gを用いて調製例103と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.89gを得た。MSm/z:203MH。調製例108:[4-ピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノンの調製テトラヒドロフラン60mLに4-ヨードベンゾイルクロリド5g、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン3.6g及び1N水酸化ナトリウム水溶液20mLを加え、室温で終夜攪拌した。酢酸エチルを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物8gを得た。調製例109:4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2,6-ジフルオロ安息香酸5gと1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン4gをクロロホルム50mL及びメタノール50mLからなる溶液に溶解させ、4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM6.9gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。得られたろ液から溶媒を留去することにより、標記化合物7gを得た。調製例110:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸1g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン684mgを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.3gを得た。調製例111:4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2,6-ジフルオロ安息香酸2.88g、調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン2.32g及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物1.64gをN,N-ジメチルホルムアミド50mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩2.32gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物4.33gを得た。MSm/z:410MH。調製例112:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸2.79g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.91gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.09gを得た。MSm/z:452MH。調製例113:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン3.8g及び4-ヨードベンゾイルクロリド5.3gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8gを得た。調製例114:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン2.42gをテトラヒドロフラン32mLに溶解させ、4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド3.0gと1N水酸化ナトリウム水溶液15mLを加え、室温で攪拌した。反応液を冷却下で水に注ぎ、4N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層に4N水酸化ナトリウム水溶液を加えた飽和食塩水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物4.39gを得た。MSm/z:392MH。調製例115:6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン1.9gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.8gを得た。調製例116:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸5g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン4.4gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9gを得た。調製例117:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.42g及び4-ヨードベンゾイルクロリド1.83gを用いて調製例114と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.63gを得た。MSm/z:448MH。調製例118:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン3.8g及び4-ブロモ-2-メチル安息香酸4.3gをクロロホルム30mLとメタノール30mLからなる溶液に溶解させ、4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM8.8gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。得られたろ液から溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物7gを得た。調製例119:4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例80に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩956mg、4-ブロモ-2-クロロ安息香酸1g及びN-メチルモルホリン465μLの混合物をクロロホルム6mLとメタノール6mLからなる溶液に溶解させ、4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM1.7gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.7gを得た。調製例120:4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン4.39g及び4-ヨードベンゾイルクロリド5.98gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8.82gを得た。MSm/z:436MH。調製例121:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.5g及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.7gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.2gを得た。調製例122:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸3.5g及び調製例91に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩3gを用いて調製例119と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3gを得た。調製例123:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.5g及び調製例89に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩3.2gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.2gを得た。調製例124:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸1.00g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.52gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.04gを得た。MSm/z:414MH。調製例125:4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン2.87g及び4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸3.29gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.97gを得た。MSm/z:392MH。調製例126:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸558mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩508mgを用いて調製例119と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.9gを得た。調製例127:6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸808mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン765mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.5gを得た。調製例128:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド5g及び調製例91に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩5gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5gを得た。調製例129:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロベンゾイルクロリド2.6g及び調製例85に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.8gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.5gを得た。調製例130:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸5g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン4.6gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8.9gを得た。調製例131:4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-クロロ安息香酸5g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン4gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9gを得た。調製例132:4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-3-フルオロ安息香酸5g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン4gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7gを得た。調製例133:[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン2.46g及び4-ヨードベンゾイルクロリド3.36gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.72gを得た。MSESIm/z:436MH。調製例134:5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモ-2-ピコリン酸5.0g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン4.7gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7.6gを得た。MSESIm/z:375MH。調製例135:5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモ-2-ピコリン酸1.5g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.8gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.4gを得た。MSESIm/z:401MH。調製例136:6-アミノ-2-メチルピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-アミノ-2-メチルニコチン酸500mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン657mgを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物180mgを得た。MSESIm/z:325MH。調製例137:5-ブロモピリジン-2-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモピリジン-2-カルボン酸5g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン4.8gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9.4gを得た。調製例138:5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモ-2-ピコリン酸206mg及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン220mgを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物170mgを得た。MSESIm/z:389MH。調製例139:[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸1.00g及び1-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.65gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.20gを得た。調製例140:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製調製例139に記載の[4-5-ブロモ-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン2.2g及びシクロプロピルボロン酸721mgを用いて調製例100と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.39gを得た。MSESIm/z:355MH。調製例141:6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例140に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン1.45g及び4-メトキシベンジルアミン1.12gの混合物を、100°Cで5時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタン10mLに溶解させ、トリフルオロ酢酸20mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物1.07gを得た。MSESIm/z:352MH。調製例142:5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモ-2-ピコリン酸378mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン500mgを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物798mgを得た。MSESIm/z:427MH。調製例143:6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び調製例87に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩3.2gを用いて調製例119と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.1gを得た。調製例144:6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩2.5gを用いて調製例119と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.4gを得た。調製例145:6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸2g及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン3.1gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5gを得た。調製例146:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸310mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン383mgを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物620mgを得た。MSm/z:329MH。調製例147:5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン1.5g及び5-ブロモ-2-ピコリン酸1.5gを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.8gを得たMSm/z:474。調製例148:4-アミノ-2-メチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-メチル-4-ニトロ安息香酸500mg、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン523mg及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物373mgをN,N-ジメチルホルムアミド13mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩531mgを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]2-メチル-4-ニトロフェニルメタノン771mgを得た。続いて、エタノール11mLと水3mLの混合溶液に、塩化アンモニウム660mgと鉄480mgを加えた後、60°C~70°Cで攪拌下、得られた[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]2-メチル-4-ニトロフェニルメタノン771mgを加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、標記化合物833mgを得た。MSm/z:324。調製例149:4-アミノ-2-トリフルオロメチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ニトロ-2-トリフルオロメチル安息香酸500mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン403mgを用いて調製例148と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物850mgを得た。調製例150:2,4-ジアミノフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2,4-ジニトロ安息香酸585mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン523mgを用いて調製例148と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物847mgを得た。調製例151:[4-アミノ-2-モルホリン-4-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-クロロ-4-ニトロ安息香酸エチル1.5g、酢酸パラジウム73.3mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル229mg、リン酸三カリウム1.94g及びモルホリン0.57mLの混合物に1,2-ジメトキシエタン23mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、2-モルホリン-4-イル-4-ニトロ安息香酸エチル220mgを得た。得られた2-モルホリン-4-イル-4-ニトロ安息香酸エチル220mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン149mgをエタノール3.5mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液1.1mLを加え、50°Cで攪拌した。反応液に1N塩酸1.1mLを加えた後、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン149mgと4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM218mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製することにより、[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-モルホリン-4-イル-4-ニトロフェニル]メタノン206mgを得た。続いて、エタノール3mLと水1mLからなる溶液に、塩化アンモニウム294mgと鉄211mgを加えた後、60°C~70°Cで攪拌下、得られた[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-モルホリン-4-イル-4-ニトロフェニル]メタノン206mgを加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、標記化合物188mgを得た。調製例152:[4-アミノ-2-ピロリジン-1-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-ブロモ-4-ニトロ安息香酸メチル1.7g、ピロリジン0.54mL及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン999mgを用いて調製例151と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物268mgを得た。調製例153:N-{5-アミノ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの調製2-アミノ-4-ニトロ安息香酸メチル600mg及びトリエチルアミン2.9mLをテトラヒドロフラン11mLに溶解させ、氷冷下でメタンスルホニルクロリド0.51mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣にメタノール18mLと1N水酸化ナトリウム水溶液9.1mLを加え、50°C~60°Cで攪拌した。反応終了後、反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで分液した。水層を希塩酸で中和後、析出した固体をろ取することにより、2-メタンスルホニルアミノ-4-ニトロ安息香酸358mgを得た。得られた2-メタンスルホニルアミノ-4-ニトロ安息香酸358mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン262mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、N-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-ニトロフェニル}メタンスルホンアミド330mgを得た。続いて、エタノール5.4mLと水1.8mLからなる溶液に、塩化アンモニウム528mgと鉄379mgを加えた後、60°Cで攪拌下、得られたN-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-ニトロフェニル}メタンスルホンアミド267mgを加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去することにより、標記化合物268mgを得た。調製例154:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨード-2-メチルフェニルメタノンの調製調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン842mg、ヨウ化ナトリウム650mg及びよう化銅I246mgの混合物にトルエン2.2mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン1.62mLを加え、窒素気流下、加熱還流下で18時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去後、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物562mgを得た。調製例155:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.44g及び2-フルオロ-4-ヨード安息香酸2gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.67gを得た。MSm/z:440。調製例156:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨード-2-メタンスルホニルフェニルメタノンの調製調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン980mg、ヨウ化ナトリウム650mg及びよう化銅I205mgを用いて調製例154と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物580mgを得た。調製例157:[4-ピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン979mg、ヨウ化ナトリウム650mg及びよう化銅I205mgを用いて調製例154と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物886mgを得た。調製例158:[4-ピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン820mg、ヨウ化ナトリウム599mg及びよう化銅I189mgを用いて調製例154と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物743mgを得た。MSm/z:458。調製例159:[4-ピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン760mg、ヨウ化ナトリウム581mg及びよう化銅I184mgを用いて調製例154と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物600mgを得た。調製例160:6-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル]-5-メチルニコチノニトリルの調製6-ブロモニコチン酸500mg、調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン501mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物379mg及びトリエチルアミン0.69mLをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩569mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物709mgを得た。MSm/z:386MH。調製例161:2-フルオロ-4-ヨードフェニル[4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-フルオロ-4-ヨード安息香酸266mg及び調製例84に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン245mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物507mgを得た。調製例162:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]6-ヨードピリジン-3-イルメタノンの調製調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン487mg、ヨウ化ナトリウム389mg及びよう化銅I123mgを用いて調製例154と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物340.6mgを得た。調製例163:[4-ピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-フルオロ-4-ヨード安息香酸399mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩381mgを用いて調製例160と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物668.5mgを得た。調製例164:[4-ピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-フルオロ-4-ヨード安息香酸2.027g及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン1.85gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.47gを得た。調製例165:4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ安息香酸0.50g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン0.48gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.84gを得た。MSm/z:374MH。調製例166:[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例13に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル2gをメタノール18mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液9mLを加え、60~70°Cで撹拌した。反応液に1N塩酸9mLを加えた後、調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.14gをメタノール2mLに溶解させた溶液及び4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM1.65gを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層から溶媒を留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物2.4gを得た。MSESIm/z:493MH。調製例167:2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-ブロモ-4-クロロ安息香酸2.09g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.7gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.58gを得た。MSESIm/z:408MH。調製例168:3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オンの調製調製例167に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.79g及びオキサゾリジン-2-オン0.381gを用いて調製例48と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.023gを得た。MSESIm/z:415MH。調製例169:1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの調製調製例167に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.57g及びピロリジン-2-オン327mgを用いて調製例48と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物720mgを得た。MSESIm/z:413MH調製例170:4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモベンゾイルクロリド25g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン22gを用いて調製例108と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物31gを得た。調製例171:4-ブロモ-3-クロロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-3-クロロ安息香酸2.4g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン1.9gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.1gを得た。調製例172:5-ブロモ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例76に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸3.84g及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン3.66gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6.17gを得た。MSm/z:413。調製例173:6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸412mg及び1-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン440mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物800mgを得た。調製例174:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸0.60g及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン0.92gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.23gを得た。MSm/z:381MH。調製例175:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸500mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン607mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物870mgを得た。MSm/z:328MH。調製例176:[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸300mg及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン389mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物340mgを得た。MSm/z:343MH。調製例177:2-ブロモ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチルの調製2-ブロモ-4-ブロモメチル安息香酸メチル500mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド216mgを用いて調製例42と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物312mgを得た。MSm/z:348MH。調製例178:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸0.60g及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン0.92gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.23gを得た。MSm/z:381MH。調製例179:[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸386mg及び調製例101に記載の1-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン650mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物980mgを得た。MSm/z:380MH。調製例180:6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸162mg及び1-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン230mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物310mgを得た。MSm/z:342MH。調製例181:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸139mg及び調製例85に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩に塩基を用いてフリー体としたもの210mgを用いて調製例119と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物180mgを得た。MSm/z:355MH。調製例182:6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-フルオロ-4-メチルニコチン酸119mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン170mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物220mgを得た。MSm/z:343MH。調製例183:[4-ピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-フルオロ-4-ヨード安息香酸399mg及び調製例85に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩381mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物627mgを得た。MSm/z:466。調製例184:2-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル]-5-メチルニコチノニトリルの調製6-ブロモニコチン酸303mg及び調製例107に記載の4-3-シアノ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン303mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物458mgを得た。MSm/z:386MH。調製例185:4-ブロモフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ安息香酸0.50g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン0.54gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.70gを得た。MSm/z:400MH。調製例186:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノンの調製調製例88に記載の1-ピペラジン5.52g及び4-ヨードベンゾイルクロリド6.35gを用いて調製例114と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9.76gを得た。MSm/z:474。調製例187:5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例76に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸3.39g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン3.01gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.86gを得た。MSm/z:399。調製例188:5-ブロモ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例76に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸1.81g及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン1.67gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.68gを得た。MSm/z:398。調製例189:5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例76に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸2.14g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン2.16gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.31gを得た。MSm/z:425。調製例190:6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの調製クロロホルム150mLに4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩13gと1N水酸化ナトリウム水溶液50mLを加え、室温で10分間攪拌した。クロロホルム層を分液して得られた有機層に、メタノール50mL、6-ブロモニコチン酸10g及び4--4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM16.6gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。得られたろ液から溶媒を留去することにより、標記化合物16.4gを得た。調製例191:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチルスルホニル安息香酸2.8g及び4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン2.6gを用いて調製例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.8gを得た。調製例192:6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-イル]メタノンの調製1-Boc-4-4-ブロモフェノキシピペリジン5g、ジクロロビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウムII725mg、リン酸三カリウム14.9g及びシクロプロピルボロン酸1.81gの混合物にトルエン70mLを加え、加熱還流下で7時間攪拌した。反応液を冷却し、水を加えた後、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製することにより、4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを得た。得られた4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルを酢酸エチル3mLに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル7mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。得られた水層に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン2.49gを得た。得られた4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン1.4g及び6-ブロモニコチン酸1.2gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.4gを得た。MSESIm/z:401MH。調製例193:6-ブロモピリジン-3-イル[4-p-トリルオキシピペリジン-1-イル]メタノンの調製4-p-トリルオキシピペリジン765mg及び6-ブロモニコチン酸808mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.5gを得た。調製例194:[4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの調製調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg及び1-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩453mgを用いて調製例119と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物182mgを得た。MSESIm/z:489MH。調製例195:[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの調製調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg及び1-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン229mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物340mgを得た。MSESIm/z:455MH。調製例196:[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの調製調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸319mg及び1-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン232mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:533MH。調製例197:[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの調製調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸272mg及び1-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン244mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物508mgを得た。MSESIm/z:473MH。調製例198:[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノンの調製調製例19に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸266mg及び1-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン227mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物507mgを得た。MSESIm/z:485MH。調製例199:4-アミノメチル-2-フルオロ安息香酸メチルの調製4-アミノメチル-2-フルオロ安息香酸塩酸塩500mgをメタノール10mLに溶解させ、濃硫酸6μLを加え、加熱還流下で9時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、飽和炭酸カリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去することにより、標記化合物181mgを得た。調製例200:4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル-2-フルオロ安息香酸メチルの調製調製例199に記載の4-アミノメチル-2-フルオロ安息香酸メチル181mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.14mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物233mgを得た。MSESIm/z:288MH。調製例201:R-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製R-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00g及び4-メトキシベンジルクロリド2.85mLを用いて調製例51と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.95gを得た。MSm/z:235MH。調製例202:R-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例201に記載のR-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.50gを用いて調製例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.72gを得た。MSm/z:221MH。調製例203:S-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製S-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00g及び4-メトキシベンジルクロリド2.85mLを用いて調製例51と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.13gを得た。MSm/z:235MH。調製例204:S-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例203に記載のS-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.50gを用いて調製例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.75gを得た。MSm/z:221MH。調製例205:6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモニコチン酸606mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン616mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.03gを得た。調製例206:3-ベンジルオキシメチル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.00gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させ、氷冷下、カリウムtert-ブトキシド1.08g及びベンジルクロロメチルエーテル1.32mLを加え、室温で5時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物0.98gを得た。MSESIm/z:235MH。調製例207:5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-エチルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00g及び4-メトキシベンジルクロリド2.54mLを用いて調製例51と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.08gを得た。MSm/z:249MH。調製例208:4-エチル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例207に記載の5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00gを用いて調製例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.07gを得た。MSm/z:235MH。調製例209:5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-イソプロピルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00g及び4-メトキシベンジルクロリド2.29mLを用いて調製例51と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.72gを得た。MSm/z:263MH。調製例210:4-イソプロピル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例209に記載の5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン2.00gを用いて調製例52と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.93gを得た。MSm/z:249MH。調製例211:4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-フルオロ安息香酸1.08g及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.01gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.72gを得た。MSESIm/z:406MH。調製例212:4-ブロモフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ安息香酸1.01g及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.03gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.38gを得た。MSm/z:388MH。調製例213:3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製イミダゾリジン-2,4-ジオン1.00g及び4-メトキシベンジルクロリド1.63mLを用いて調製例51と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.68gを得た。MSm/z:221MH。調製例214:3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製イミダゾリジン-2,4-ジオン1.00gをN,N-ジメチルホルムアミド20mLに溶解させ、氷冷下、カリウムtert-ブトキシド1.11g及びヨウ化メチル0.65mLを用いて、室温で24時間攪拌した。反応液から減圧下で溶媒を留去した後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。得られた母液を減圧下濃縮して得られた残渣を酢酸エチル/ジイソプロピルエーテルで懸濁洗浄することにより、標記化合物1.01gを得た。調製例215:5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-エチルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.00g及びヨウ化メチル0.51mLを用いて調製例214と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.52gを得た。MSm/z:143MH。調製例216:5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-イソプロピルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.00g及びヨウ化メチル0.46mLを用いて調製例214と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.88gを得た。MSm/z:157MH。調製例217:3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.00g及びヨウ化メチル0.57mLを用いて調製例214と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.66g,DMF含有を得た。調製例218:3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン1.00g及びヨウ化メチル0.53mLを用いて調製例214と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.03gを得た。MSm/z:143MH。調製例219:トルエン-4-スルホン酸[S-5-オキソピロリジン-2-イル]メチルエステルの調製S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン1.15gをジクロロメタン40mLに溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン1.67mL、p-トルエンスルホニルクロリド2.00g及びジメチルアミノピリジン0.12gを加え、室温で18時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、0.5N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を0.5N塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物1.88gを得た。MSESIm/z:270MH。調製例220:S-5-ヨードメチルピロリジン-2-オンの調製調製例219に記載のトルエン-4-スルホン酸[S-5-オキソピロリジン-2-イル]メチルエステル1.88gをアセトニトリル60mLに溶解させ、ヨウ化ナトリウム2.09gを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、水、及び飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、標記化合物1.12gを得た。MSESIm/z:226MH。調製例221:R-5-メチルピロリジン-2-オンの調製調製例220に記載のS-5-ヨードメチルピロリジン-2-オン1.12gをエタノール30mLに溶解させ、炭酸ナトリウム0.53g及び10パラジウム炭素触媒0.22gを加え、水素雰囲気下で8時間攪拌した。反応液からセライトろ過により触媒を除去し、得られた母液を減圧下濃縮した。得られた残渣に5チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去することにより、標記化合物0.40gを得た。MSESIm/z:100MH。調製例222:トルエン-4-スルホン酸[R-5-オキソピロリジン-2-イル]メチルエステルの調製R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン1.68g及びp-トルエンスルホニルクロリド2.92gを用いて調製例219と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.61gを得た。MSm/z:270MH。調製例223:R-5-ヨードメチルピロリジン-2-オンの調製調製例222に記載のトルエン-4-スルホン酸[R-5-オキソピロリジン-2-イル]メチルエステル2.61g及びヨウ化ナトリウム2.91gを用いて調製例220と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.30gを得た。MSm/z:226MH。調製例224:S-5-メチルピロリジン-2-オンの調製調製例223に記載のR-5-ヨードメチルピロリジン-2-オン1.30gを用いて調製例221と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.17gを得た。MSm/z:100MH。調製例225:4-ブロモ-2-メタンスルホニルアミノ安息香酸の調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル1gをテトラヒドロフラン15mLに溶解させ、トリエチルアミン4.2mL及び塩化メタンスルホニル0.74mLを加え、室温で6時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去した後、残渣にメタノール20mL、1N水酸化ナトリウム水溶液13mLを加え、50~60°Cで撹拌した。1N塩酸で中和後、析出した固体をろ取することにより、標記化合物964mgを得た。調製例226:N-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの調製調製例225に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルアミノ安息香酸964mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン629mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物321mgを得た。MSESIm/z:467MH。調製例227:N-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミドの調製調製例226に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド634mgをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶させ、氷冷下水素化ナトリウム65.1mg、60油性を加えた。室温で10分間攪拌後、ヨウ化メチル93μLを加えて、終夜攪拌した。反応液に氷冷下、水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。溶媒を減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物670mgを得た。MSESIm/z:481MH。調製例228:6-ブロモ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモ-4-メチルニコチン酸500mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン443mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物880mgを得た。MSESIm/z:389MH。調製例229:5-ブロモピリミジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモピリミジン-2-カルボン酸0.81g及び調製例79に記載の1-ピペラジン0.77gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.08gを得た。MSESIm/z:376MH。調製例230:6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-クロロピリダジン-3-カルボン酸1g及び調製例79に記載の1-ピペラジン1.2gを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.44gを得た。MSESIm/z:332MH。調製例231:2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリミジン-5-カルボン酸メチルの調製2-クロロピリミジン-5-カルボン酸メチル173mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド145mgをN,N-ジメチルホルムアミド1mLに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム48mg、60油性を加えた。室温で6時間攪拌後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、ジイソプロピルエーテル、酢酸エチルを加え、析出した固体をろ取することにより、標記化合物185mgを得た。MSESIm/z:258MH。調製例232:5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモピラジン-2-カルボン酸203mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン191mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物261mgを得た。MSESIm/z:376MH。調製例233:6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-クロロピリダジン-3-カルボン酸1g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.37gを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.46gを得た。MSESIm/z:358MH。調製例234:1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの調製調製例167に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン817mg、1-アセチルイミダゾリジン-2-オン384mg、リン酸三カリウム849mg、よう化銅I191mgの混合物にジオキサン4mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン215μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物639mgを得た。MSm/z:456MH。調製例235:2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-ブロモ-4-クロロ安息香酸1g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン0.92gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.75gを得た。MSESIm/z:434MH。調製例236:1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの調製調製例235に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン870mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン384mgを用いて調製例234と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物560mgを得た。MSESIm/z:482MH。調製例237:2,4-ジブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2,4-ジブロモ安息香酸500mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン343mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物691mgを得た。MSESIm/z:452MH。調製例238:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2,4-ジブロモフェニルメタノンの調製2,4-ジブロモ安息香酸530mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン413mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物630mgを得た。MSESIm/z:478MH。調製例239:4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチルの調製2-アミノ-4-ブロモ安息香酸メチル5g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド3.44mLを用いて調製例17と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5.32gを得た。MSESIm/z:334MH。調製例240:[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製調製例239に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル1g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン0.65gを用いて調製例166と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.98gを得た。MSESIm/z:519MH。調製例241:1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例167に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン817mg、1-メチルイミダゾリジン-2-オン300mg、炭酸セシウム1.30g及びよう化銅I191mgの混合物に1,4-ジオキサン4mL及びN,N’-ジメチルエチレンジアミン0.22mLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物330mgを得た。MSESIm/z:428MH。調製例242:1-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例235に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン848mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン293mgを用いて調製例241と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物250mgを得た。MSESIm/z:454MH。調製例243:5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモピラジン-2-カルボン酸1g及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.07gを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.3gを得た。MSESIm/z:402MH。調製例244:5-ブロモチオフェン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製5-ブロモチオフェン-3-カルボン酸500mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン462mgを用いて調製例118と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物700mgを得た。MSESIm/z:380MH。調製例245:5-ブロモ-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例76に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸3.39g及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン4.02gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物6.28gを得た。MSESIm/z:451MH。調製例246:5-ブロモ-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの調製調製例76に記載の4-ブロモ-2-シアノ安息香酸4.55g及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン4.13gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7.52gを得た。MSESIm/z:413MH。調製例247:6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモ-2-メチルニコチン酸986mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン917mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物903mgを得た。MSESIm/z:389MH。調製例248:6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモ-2-メチルニコチン酸745mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン744mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物801mgを得た。MSESIm/z:403MH。調製例249:6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモ-2-メチルニコチン酸864mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン913mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物948mgを得た。MSESIm/z:415MH。調製例250:6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモ-2-メチルニコチン酸675mg及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン611mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物664mgを得た。MSESIm/z:403MH。調製例251:6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製6-ブロモ-2-メチルニコチン酸604mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン816mgを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物695mgを得た。MSESIm/z:441MH。調製例252:4-ブロモ-2-メトキシフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メトキシ安息香酸2.31g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン1.91gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.81gを得た。MSESIm/z:404MH。調製例253:4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メチル安息香酸1.42g及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.23gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.05gを得た。MSESIm/z:402MH。調製例254:4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製4-ブロモ-2-メタンスルホニル安息香酸2.76g及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン1.85gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物3.20gを得た。MSESIm/z:466MH。調製例255:6-3,5-ジメチル-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-イル-2-メチルニコチン酸メチルの調製6-ブロモ-2-メチルニコチン酸メチル96mg及び調製例217に記載の3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン107mgを用いて調製例48と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物19mgを得た。MSESIm/z:278MH。調製例256:1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの調製調製例167に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン817mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン339mgを用いて調製例241と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物310mgを得た。MSESIm/z:442MH。調製例257:2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの調製2-ブロモ-4-クロロ安息香酸1g及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン0.87gを用いて調製例111と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.85gを得た。MSESIm/z:422MH。調製例258:1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの調製調製例257に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン846mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン384mgを用いて調製例234と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物579mgを得た。MSESIm/z:470MH。調製例259:1-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの調製調製例257に記載の2-ブロモ-4-クロロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン846mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン300mgを用いて調製例241と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物113mgを得た。MSESIm/z:442MH。実施例1:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-エチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン420mg、調製例3に記載のR-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド150mg、炭酸カリウム276mg及びヨウ化銅I95mgの混合物にトルエン3mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン110μLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物140mgを得た。MSESIm/z:442MH。実施例2:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-エチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例3に記載のR-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド150mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン421mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物57mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例3:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-エチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例3に記載のR-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド150mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン439mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物60mgを得た。MSESIm/z:461MH。実施例4:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-エチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mg、調製例3に記載のR-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド150mg、炭酸カリウム276mg、ヨウ化カリウム332mg及びヨウ化銅I95mgの混合物にトルエン3mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン110μLを加え、加熱還流下で15時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物44mgを得た。MSESIm/z:520MH。実施例5:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-エチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン664mg及び調製例3に記載のR-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド238mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物194mgを得た。MSESIm/z:521MH。実施例6:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン130mg及び調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド84mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物32mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例7:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド202mg及び調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン420mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物110mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例8:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン534mg及び調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド320mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物163mgを得た。MSESIm/z:506。実施例9:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-エチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2,6-ジフルオロフェニル]メタノンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン400mg及び調製例3に記載のR-3-エチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド150mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物75mgを得た。MSESIm/z:479。実施例10:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-5-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例5に記載の5-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド360mg及び調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン803mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物191mgを得た。MSESIm/z:506。実施例11:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸335mg、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物142mgをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩202mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物436mgを得た。MSESIm/z:492MH。実施例12:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド320mg及び調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン420mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物107mgを得た。MSESIm/z:456。実施例13:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド320mg及び調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:534。実施例14:S-[2,6-ジフルオロ-4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド320mg及び調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン410mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物36mgを得た。MSESIm/z:493。実施例15:S-[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル][6-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド320mg及び調製例190に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノン408mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物126mgを得た。MSESIm/z:490。実施例16:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例7に記載のR-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド203mg及び調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン420mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物39mgを得た。MSESIm/z:428。実施例17:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例7に記載のR-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド203mg及び調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物23mgを得た。MSESIm/z:506。実施例18:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例7に記載のR-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド320mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン439mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物63mgを得た。MSESIm/z:447。実施例19:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド400mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン392mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78mgを得た。MSESIm/z:475。実施例20:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例8に記載のR-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド300mg及び調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン420mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物19mgを得た。MSESIm/z:456。実施例21:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例8に記載のR-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド300mg及び調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物41mgを得た。MSESIm/z:534。実施例22:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例8に記載のR-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド300mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン440mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物63mgを得た。MSESIm/z:475。実施例23:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド240mg及び調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン452mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物142mgを得た。MSESIm/z:535。実施例24:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-イソプロピル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例6に記載のS-3-イソプロピルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド300mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン421mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:457。実施例25:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド150mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン219mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物44mgを得た。MSESIm/z:447。実施例26:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン硫酸塩の合成実施例11に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン100mgの1,4-ジオキサン5mL溶液に硫酸2滴を加え、室温で攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物81mgを得た。MSESIm/z:492。実施例27:S-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド536mg及び調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1.0gを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物950mgを得た。MSESIm/z:612。実施例28:S-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド287mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン500mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、S-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチル-ピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン490mgを得た。得られたS-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチル-ピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン490mgを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物410mgを得た。MSESIm/z:535。実施例29:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成実施例27に記載のS-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン930mgをエタノール50mLに溶解させ、パラジウム炭素200mg及び1N塩酸2mLを加え、水素雰囲気下、室温で3.5時間攪拌した。反応液から不溶物をろ別後、ろ液を濃縮した。得られた残渣に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物705mgを得た。MSESIm/z:522。実施例30:S-[6-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド536mg及び調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン831mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物729mgを得た。MSESIm/z:535。実施例31:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成実施例28に記載のS-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩355mgを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物124mgを得た。MSESIm/z:445。実施例32:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド536mg及び調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン933mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、S-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1.05gを得た。得られたS-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1.05gを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物590mgを得た。MSESIm/z:444。実施例33:S-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2,6-ジフルオロフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド536mg及び調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン911mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物760mgを得た。MSESIm/z:571。実施例34:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成実施例30に記載のS-[6-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン668mgを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物501mgを得た。MSESIm/z:445。実施例35:S-[2,6-ジフルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例33に記載のS-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2,6-ジフルオロフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン710mgを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物320mgを得た。MSESIm/z:481。実施例36:S-[2,6-ジフルオロ-4-3-メトキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例35に記載のS-[2,6-ジフルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン270mgをテトラヒドロフランに溶解させ、水素化ナトリウム48mgを加え、室温で30分間攪拌した。続いて、反応液にトシル酸メチル203mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物5mgを得た。MSESIm/z:495。実施例37:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-メトキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成実施例32に記載のS-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン480mg及びトシル酸メチル0.16mLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物177mgを得た。MSESIm/z:458。実施例38:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メトキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成実施例29に記載のS-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン880mg及びトシル酸メチル0.25mLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物71mgを得た。MSESIm/z:536。実施例39:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド536mg及び調製例116に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン869mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物620mgを得た。MSESIm/z:462。実施例40:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-メトキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成実施例39に記載のS-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン550mg及びトシル酸メチル0.18mLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物48mgを得た。MSESIm/z:476。実施例41:S-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド393mg及び調製例164に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン800mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物365mgを得た。MSESIm/z:515。実施例42:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド240mg及び調製例117に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン650mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物264mgを得た。MSESIm/z:455。実施例43:R-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例7に記載のR-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド91mg及び調製例117に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物70mgを得た。MSESIm/z:455。実施例44:S-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド235mg及び調製例164に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン570mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物190mgを得た。MSESIm/z:499。実施例45:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メチル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド110mg及び調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン210mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物42mgを得た。MSESIm/z:443。実施例46:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド140mg及び調製例126に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン330mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物148mgを得た。MSESIm/z:533。実施例47:S-[4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド90mg及び調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン193mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物108mgを得た。MSESIm/z:443。実施例48:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド100mg及び調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン220mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物49mgを得た。MSESIm/z:507。実施例49:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド110mg及び調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン227mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物104mgを得た。MSESIm/z:473。実施例50:S-[2-メタンスルホニル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド110mg及び調製例122に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン253mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物151mgを得た。MSESIm/z:521。実施例51:S-[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド110mg及び調製例123に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン256mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物164mgを得た。MSESIm/z:527。実施例52:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メチル-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド110mg及び調製例124に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物150mgを得た。MSESIm/z:469。実施例53:R-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例7に記載のR-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド180mg及び調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン371mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物144mgを得た。MSESIm/z:473。実施例54:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][3-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド119mg及び調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン230mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物38mgを得た。MSESIm/z:447。実施例55:S-[2-クロロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド101mg及び調製例119に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン204mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物49mgを得た。MSESIm/z:463。実施例56:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド101mg及び調製例116に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン196mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物62mgを得た。MSESIm/z:446。実施例57:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド203mg及び調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン375mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物170mgを得た。MSESIm/z:430。実施例58:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド203mg及び調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン374mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物180mgを得た。MSESIm/z:429。実施例59:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド241mg及び調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン418mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物49mgを得た。MSESIm/z:489。実施例60:S-[2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド152mg及び調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン305mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物112mgを得た。MSESIm/z:461。実施例61:S-[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例4に記載のS-4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド203mg及び調製例129に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン418mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物108mgを得た。MSESIm/z:473。実施例62:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド482mg及び調製例130に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン774mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物662mgを得た。MSESIm/z:458。実施例63:S-[2,6-ジフルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド482mg及び調製例109に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン819mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物498mgを得た。MSESIm/z:480。実施例64:S-[2-クロロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド586mg及び調製例131に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン990mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物265mgを得た。MSESIm/z:478。実施例65:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド241mg及び調製例126に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン478mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物170mgを得た。MSESIm/z:549。実施例66:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][3-フルオロ-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド1.07g及び調製例132に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1.74gを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物274mgを得た。MSESIm/z:462。実施例67:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド241mg及び調製例117に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン447mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物178mgを得た。MSESIm/z:471。実施例68:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノンの合成調製例12に記載のS-4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸メチル380mgをテトラヒドロフラン10mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン10mLに溶解させ、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン178mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物139mg及び1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩225mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、S-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンを得た。得られたS-[4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンを用いて実施例29と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物209mgを得た。MSESIm/z:474。実施例69:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例9に記載の4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド270mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン421mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物134mgを得た。MSESIm/z:429。実施例70:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例14に記載のS-4-3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル430mgを用いて実施例68と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物359mgを得た。MSESIm/z:563。実施例71:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例15に記載の4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン170mgをテトラヒドロフラン10mLに溶解させ、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物139mgと1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩225mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物120mgを得た。MSESIm/z:455。実施例72:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例10に記載のR-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド370mg及び調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン643mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物522mgを得た。MSESIm/z:444。実施例73:[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-4-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例9に記載の4-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド202mg及び調製例133に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン500mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物46mgを得た。MSESIm/z:443。実施例74:[4-3,3-ジメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例11に記載の3,3-ジメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド130mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン367mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4.9mgを得た。MSESIm/z:443。実施例75:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成イソチアゾリジン1,1-ジオキシド121mg及び調製例134に記載の5-ブロモピリジン-2-イル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン375mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物154mgを得た。MSESIm/z:416。実施例76:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成イソチアゾリジン1,1-ジオキシド94mg及び調製例135に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン310mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物139mgを得た。MSESIm/z:442。実施例77:[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成イソチアゾリジン1,1-ジオキシド230mg及び調製例192に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-イル]メタノン635mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物423mgを得た。MSESIm/z:442。実施例78:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例136に記載の6-アミノ-2-メチルピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン180mg及びトリエチルアミン0.19mLをジクロロメタン5mLに溶解させ、3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.14mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU0.12mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物57mgを得た。MSESIm/z:429。実施例79:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成イソチアゾリジン1,1-ジオキシド52mg及び調製例137に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン160mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物67mgを得た。MSESIm/z:415。実施例80:[5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成イソチアゾリジン1,1-ジオキシド53mg及び調製例138に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン170mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:430。実施例81:S-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][5-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド439mg及び調製例137に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン680mgを用いて実施例32と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物338mgを得た。MSESIm/z:445。実施例82:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例141に記載の6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.0g及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.69mLを用いて実施例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物636mgを得た。MSESIm/z:456。実施例83:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成イソチアゾリジン1,1-ジオキシド105mg及び調製例142に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン338mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物145mgを得た。MSESIm/z:468。実施例84:S-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-3-ヒドロキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成調製例1に記載のS-3-ベンジルオキシメチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド287mg及び調製例142に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン460mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、S-5-[3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル][4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン420mgを得た。得られたS-5-[3-ベンジルオキシメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-2-イル][4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン420mg、パラジウム炭素50mg及びギ酸アンモニウム500mgの混合物にメタノール30mLと水3mLを加え、40°Cで14時間攪拌した。反応液から不溶物をろ別後、ろ液を濃縮した。得られた残渣に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物46mgを得た。MSESIm/z:498。実施例85:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルピリジン-2-イル]メタノンの合成[1,2]チアジナン1,1-ジオキシド94mg及び調製例134に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン260mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物214mgを得た。MSESIm/z:430。実施例86:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg、ピペリジン-4-イルp-トリルメタノン塩酸塩252mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物142mg及びトリエチルアミン0.15mLをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩202mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物108mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例87:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル]メタノンの合成調製例18に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸268mg、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物142mgをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩202mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物256mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例88:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例18に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸268mg及びピペリジン-4-イルp-トリルメタノン塩酸塩252mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物235mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例89:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノンの合成調製例19に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸285mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物377mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例90:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例19に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸285mg及びピペリジン-4-イルp-トリルメタノン塩酸塩252mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物52mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例91:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メチルフェニル]メタノンの合成調製例20に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メチル安息香酸268mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物242mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例92:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メチルフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例20に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メチル安息香酸268mg及びピペリジン-4-イルp-トリルメタノン塩酸塩252mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物50mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例93:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メトキシフェニル]メタノンの合成調製例21に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メトキシ安息香酸285mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgをクロロホルム2.1mLとメタノール2.1mLからなる溶液に溶解させ、4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物349mgを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物411mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例94:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メトキシフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例21に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メトキシ安息香酸285mg、ピペリジン-4-イルp-トリルメタノン塩酸塩252mg及びN-メチルモルホリン0.12mLの混合物をメタノール3mLと水2mLからなる溶液に溶解させ、4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物349mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物344mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例95:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例148に記載の4-アミノ-2-メチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン833mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.42mLを用いて実施例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物624mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例96:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン臭化水素酸塩の合成実施例11に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン500mgをアセトン75mLに溶解させ、臭化水素/酢酸溶液約30含有0.3mLを加え、室温で攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物283mgを得た。実施例97:[4-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg、調製例93に記載の1-2,4-ジメチルフェニル-[1,4]ジアゼパン塩酸塩253mg及びN-メチルモルホリン0.12mLの混合物をメタノール2mL、1,4-ジオキサン2mLと水0.5mLからなる溶液に溶解させ、4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物349mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物223mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例98:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸272mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物371mgを得た。MSESIm/z:432MH。実施例99:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-トリフルオロメチルフェニル]メタノンの合成調製例149に記載の4-アミノ-2-トリフルオロメチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン850mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.37mLを用いて実施例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物544mgを得た。MSESIm/z:482MH。実施例100:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロフェニル]メタノンの合成調製例24に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロ安息香酸967mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン639mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物250mgを得た。MSESIm/z:459MH。実施例101:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例150に記載の2,4-ジアミノフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン847mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.85mLを用いて実施例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物843mgを得た。MSESIm/z:533MH。実施例102:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4,6-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg及び1-2,4,6-トリメチルフェニルピペラジン215mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物103mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例103:[2-アミノ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成エタノール9mLと水2.3mLからなる溶液に塩化アンモニウム504mgと鉄364mgを加えた後、60°C~70°Cで攪拌下、実施例100に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロフェニル]メタノン770mgを加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。得られた残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物380mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例104:1-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}-3-4-フルオロフェニルウレアの合成実施例103に記載の[2-アミノ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン100mgをピリジン2mLに溶解させ、4-フルオロフェニルイソシアナート64mgを加え、室温で攪拌した。反応終了後、反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物89mgを得た。MSESIm/z:566MH。実施例105:[4-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸189mg及び調製例94に記載の1-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン113mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物102mgを得た。MSESIm/z:493MH。実施例106:[4-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸291mg及び調製例94に記載の1-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン215mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物175mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例107:N-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}アセトアミドの合成実施例103に記載の[2-アミノ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン100mgをジクロロメタン2mLに溶解させ、トリエチルアミン0.07mLと塩化アセチル0.03mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物24mgを得た。MSESIm/z:471MH。実施例108:[4-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸270mg及び調製例94に記載の1-2,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン215mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物159mgを得た。MSESIm/z:415MH。実施例109:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル363mgをエタノール6mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液1.8mLを加え、50°Cで3時間攪拌した。反応液に1N塩酸1.8mLを加えた後、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン255mg及び4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物372mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物271mgを得た。MSESIm/z:415MH。実施例110:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例26に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-フルオロ安息香酸272mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物258mgを得た。MSESIm/z:432MH。実施例111:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-モルホリン-4-イルフェニル]メタノンの合成調製例151に記載の[4-アミノ-2-モルホリン-4-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.08mLを用いて調製例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物82mgを得た。MSESIm/z:499MH。実施例112:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg及び1-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン2塩酸塩319mgを用いて実施例94と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物408mgを得た。MSESIm/z:455MH。実施例113:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イルフェニル]メタノンの合成調製例77に記載の4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル安息香酸エチル300mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン214mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物338mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例114:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルアミノフェニル]メタノンの合成実施例103に記載の[2-アミノ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン210mgをジクロロメタン2mLに溶解させ、4-ジメチルアミノピリジン0.3mgとジ炭酸-ジ-tert-ブチル110mgを加え、室温で攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製し、{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}カルバミド酸tert-ブチルエステル283mgを得た。得られた{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}カルバミド酸tert-ブチルエステル282.6mgをN,N-ジメチルホルアミド8mLに溶解させ、水素化ナトリウム26mgを加えて室温で10分間攪拌後、ヨウ化メチル0.04mLを加え、室温で攪拌した。反応終了後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣を1,4-ジオキサン1mLに溶解させ、4N塩化水素/1,4-ジオキサン2.6mLを加え、室温で2時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をHPLCODS、0.05TFA水溶液-アセトニトリルで精製することにより、標記化合物17mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例115:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成窒素気流下、調製例194に記載の[4-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン150mg、酢酸パラジウムII6.8mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル25.2mg、フッ化カリウム141.2mg及びメチルボロン酸73.6mgの混合物にテトラヒドロフラン1.5mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物50mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例116:[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル363mg及び4-4-クロロベンゾイルピペリジン300mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:448MH。実施例117:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸138mg及び4-4-クロロベンゾイルピペリジン97mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン76mgを得た。得られた[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン76mg及びメチルボロン酸37mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:505MH。実施例118:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成実施例116に記載の[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノン194mg及びメチルボロン酸110mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物126mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例119:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-ピロリジン-1-イルフェニル]メタノンの合成4-ピロリジン-1-イル安息香酸200mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物15.8mgを得た。MSESIm/z:364MH。実施例120:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例195に記載の[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン446mg及びメチルボロン酸249mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物267mgを得た。MSESIm/z:415MH。実施例121:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ピロリジン-1-イルフェニル]メタノンの合成調製例152に記載の[4-アミノ-2-ピロリジン-1-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン268mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.11mLを用いて実施例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物31mgを得た。MSESIm/z:483MH。実施例122:N-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}メタンスルホンアミドの合成調製例153に記載のN-{5-アミノ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド588mg及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.23mLを用いて実施例78と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物94mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例123:[4-2,4-ジメチルフェニル-4-オキシピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成実施例11に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンをジクロロメタン5.4mLに溶解させ、氷冷下、m-クロロ過安息香酸313mgを加えた後、室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物586mgを得た。MSESIm/z:508MH。実施例124:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ヒドロキシフェニル]メタノンの合成実施例89に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノン0.35gをジクロロメタン20mLに溶解させ、-78°Cに冷却攪拌下、1mol/L三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液4mLを加え、室温まで昇温しながら攪拌した。反応液に氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物168mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例125:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-ヒドロキシフェニル]メタノンの合成実施例93に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-メトキシフェニル]メタノン388mgを用いて実施例124と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物169mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例126:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]{4-[4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルピラゾール-1-イル]フェニル}メタノンの合成調製例108に記載の[4-ピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン840mg及び1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチルエステル320mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1H-ピラゾール-4-カルボン酸エチルエステルを得た。この化合物及び1-メチルピペラジン230μLを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物88mgを得た。MSESIm/z:487MH。実施例127:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例196に記載の[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノン216mg及びメチルボロン酸103mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物67mgを得た。MSESIm/z:493MH。実施例128:[4-2,4-ジメチルフェニル-4-オキシピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸253mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン199mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン384mgを得た。得られた[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン303mgを用いて実施例123と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物264mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例129:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}アゼチジン-2-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン747mg及びアゼチジン-2-オン142mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物200mgを得た。MSESIm/z:364MH。実施例130:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例197に記載の[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノン508mg及びメチルボロン酸272mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物295.5mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例131:R-3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例80に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩528mg及び5-ブロモピリミジン-2-カルボン酸406mgを用いて実施例97と同様の反応、処理を行うことにより、5-ブロモピリミジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン750mgを得た。この化合物750mg及びR-4-メチル-2-オキサゾリジノン303mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、R-3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンを得た。得られたR-3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.4mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物509mgを得た。MSESIm/z:397MH。実施例132:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノンの合成調製例198に記載の[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノン507mg及びメチルボロン酸272mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物347mgを得た。MSESIm/z:445MH。実施例133:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ヒドロキシフェニル]メタノンの合成実施例132に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノン347mgを用いて実施例124と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物83mgを得た。MSESIm/z:431MH。実施例134:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル363mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン256mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物257mgを得た。MSESIm/z:416MH。実施例135:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロフェニル]メタノンの合成調製例24に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロ安息香酸1.05g及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン0.70gを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.06gを得た。MSESIm/z:460MH。実施例136:[2-アミノ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例135に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ニトロフェニル]メタノン948mgを用いて実施例103と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物734mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例137:N-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}アセトアミドの合成実施例136に記載の[2-アミノ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン300mg及び塩化アセチル0.07mLを用いて実施例107と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物279mgを得た。MSESIm/z:472MH。実施例138:2-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-3-カルボン酸メチルエステルの合成調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン781mg及び1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-3-カルボン酸メチルエステル580mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物41mgを得た。MSESIm/z:472MH。実施例139:[4-4,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸165mg及び調製例95に記載の1-4,6-ジメチルピリジン-3-イルピペラジン131mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物105mgを得た。MSESIm/z:415MH。実施例140:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-3-フェニル-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン421mg及び調製例27に記載のS-3-フェニルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド197mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物275mgを得た。MSESIm/z:491MH。実施例141:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン塩酸塩の合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン848mg、調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド272mg、炭酸カリウム555mg及びヨウ化銅I192mgの混合物にトルエン4mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン0.20mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンを得た。得られたR-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン453mgを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.26mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物372mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例142:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-p-トリルオキシピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例193に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-p-トリルオキシピペリジン-1-イル]メタノン548mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド177mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物146mgを得た。MSESIm/z:416MH。実施例143:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メチル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例154に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨード-2-メチルフェニルメタノン562mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド175mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物296mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例144:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例155に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン439mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド135mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物242mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例145:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例156に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨード-2-メタンスルホニルフェニルメタノン580mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド157mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物337mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例146:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン294mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド94mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物123mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例147:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例26に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-3-フルオロ安息香酸223mg及び調製例79に記載の1-3、5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン164mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物229mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例148:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸241mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物231mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例149:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例157に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨード-2-メタンスルホニルフェニルメタノン886mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド240mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物514mgを得た。MSESIm/z:506MH。実施例150:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸241mg及び調製例85に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物42mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例151:R-[2,6-ジフルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例158に記載の2,6-ジフルオロ-4-ヨードフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン743mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド220mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物421mgを得た。MSESIm/z:465MH。実施例152:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸259mg及び調製例85に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物223mgを得た。MSESIm/z:459MH。実施例153:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸259mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物288mgを得た。MSESIm/z:459MH。実施例154:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例154に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨード-2-メチルフェニルメタノン487mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド136mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物279mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例155:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][3-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例159に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]3-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン600mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド185mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物51mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例156:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸259mg及び調製例84に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン245mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物332mgを得た。MSESIm/z:487MH。実施例157:R-[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例183に記載の[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン627mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド182mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物291mgを得た。MSESIm/z:473MH。実施例158:R-[2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例161に記載の2-フルオロ-4-ヨードフェニル[4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン507mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド139mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物29mgを得た。MSESIm/z:501MH。実施例159:R-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例162に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]6-ヨードピリジン-3-イルメタノン341mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド123mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物102mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例160:R-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノン塩酸塩の合成調製例163に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン669mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド194mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物330mgを得た。MSESIm/z:473MH。実施例161:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-4-メチル-2-トリフルオロメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル363mg及び調製例96に記載の1-4-メチル-2-トリフルオロメチルフェニルピペラジン327mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物172mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例162:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸259mg及び調製例87に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩280mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物323mgを得た。MSESIm/z:485MH。実施例163:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸319mg及び調製例87に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩280mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物427mgを得た。MSESIm/z:545MH。実施例164:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸319mg及び調製例85に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物360mgを得た。MSESIm/z:519MH。実施例165:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸319mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物424mgを得た。MSESIm/z:519MH。実施例166:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸241mg及び調製例87に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩280mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物323mgを得た。MSESIm/z:467MH。実施例167:R-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例164に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン491mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド135mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物210mgを得た。MSESIm/z:499MH。実施例168:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例122に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン370mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド96mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物212mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例169:R-[2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例122に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン370mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド107mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物200mgを得た。MSESIm/z:521MH。実施例170:R-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例28に記載のR-2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチル361mgをエタノール5mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液1.5mLを加え、60°Cで攪拌した。反応終了後、反応液を1N塩酸1.5mLで中和した後、調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mg、N-メチルモルホリン0.2mL及び4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物277mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物292mgを得た。MSESIm/z:533MH。実施例171:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド121mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物126mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例172:R-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例28に記載のR-2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチル361mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン243mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物172mgを得た。MSESIm/z:559MH。実施例173:[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例123に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン375mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド96mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物209mgを得た。MSESIm/z:513MH。実施例174:R-[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例123に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン375mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド107mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物122mgを得た。MSESIm/z:527MH。実施例175:R-[4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mg及び調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド135mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物88mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例176:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸319mg及び調製例84に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン245mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物449mgを得た。MSESIm/z:547MH。実施例177:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例23に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロ安息香酸259mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン205mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物282mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例178:R-[2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン322mg、調製例2に記載のR-3-メチルイソチアゾリジン1,1-ジオキシド107mg、炭酸カリウム220mg、ヨウ化銅I76mg及びヨウ化カリウム132mgの混合物にトルエン1mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン80μLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、R-[2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを得た。得られたR-[2-フルオロ-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン140mgを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.08mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物166mgを得た。MSESIm/z:461MH。実施例179:[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸241mg及び調製例90に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン271mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物401mgを得た。MSESIm/z:495MH。実施例180:[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例22に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニル安息香酸319mg及び調製例90に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン271mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物455mgを得た。MSESIm/z:573MH。実施例181:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノンの合成調製例19に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸271mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物343mgを得た。MSESIm/z:471MH。実施例182:R-[2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例28に記載のR-2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチル361mg及び調製例84に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン245mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78mgを得た。MSESIm/z:561MH。実施例183:R-[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例28に記載のR-2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチル181mg及び調製例86に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン109mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物202mgを得た。MSESIm/z:533MH。実施例184:R-[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例28に記載のR-2-メタンスルホニル-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチル181mg及び調製例90に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン136mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物172mgを得た。MSESIm/z:587MH。実施例185:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例84に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン136mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物172mgを得た。MSESIm/z:588MH。実施例186:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩141mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSESIm/z:560MH。実施例187:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例86に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン121mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物79mgをN,N-ジメチルホルムアミド3mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩112mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを得た。得られた[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン240mgを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.11mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物104mgを得た。MSESIm/z:560MH。実施例188:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例90に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン150mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物160mgを得た。MSESIm/z:614MH。実施例189:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン135mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物59mgを得た。MSESIm/z:586MH。実施例190:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸200mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン114mgを用いて実施例187と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物124mgを得た。MSESIm/z:548MH。実施例191:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル][4-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例29に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸255mg及び調製例84に記載の1-3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン245mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物230mgを得た。MSESIm/z:483MH。実施例192:[2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例34に記載の2,4-ビス1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸130mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン69mgを用いて実施例187と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40mgを得た。MSESIm/z:534MH。実施例193:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例29に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸255mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩253mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物74mgを得た。MSESIm/z:455MH。実施例194:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例29に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸255mg及び調製例86に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン217mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物198mgを得た。MSESIm/z:455MH。実施例195:[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例29に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸255mg及び調製例90に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン271mgを用いて、実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物390mgを得た。MSESIm/z:509MH。実施例196:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノンの合成調製例29に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸255mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン243mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物137mgを得た。MSESIm/z:481MH。実施例197:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例29に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチル安息香酸128mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン103mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物131mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例198:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトシキフェニル]メタノンの合成調製例19に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸271mg及び調製例87に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩316mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物347mgを得た。MSESIm/z:497MH。実施例199:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトシキフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例19に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メトキシ安息香酸136mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン103mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物138mgを得た。MSESIm/z:459MH。実施例200:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル270mg及び調製例82に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン塩酸塩254mgを用いて実施例170と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物17mgを得た。MSESIm/z:442MH。実施例201:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル135mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン103mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物89mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例202:[4-4,4-ジメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例30に記載の4-4,4-ジメチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸エチル127mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン82mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例203:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]フェニル}メタノン塩酸塩の合成調製例31に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]安息香酸141mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン82mgを用いて実施例187と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物154mgを得た。MSESIm/z:455MH。実施例204:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]フェニル}メタノンの合成調製例31に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]安息香酸141mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン114mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物79mgを得た。MSESIm/z:481MH。実施例205:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]フェニル}メタノンの合成調製例31に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルシクロプロピル]安息香酸141mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン95.1mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物183mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例206:3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例32に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル170mgにメタノール2.5mLと1N水酸化ナトリウム水溶液0.75mLを加え、60°Cで攪拌した。反応終了後、反応液を1N塩酸0.75mLで中和し、調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン96mg及び4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物138mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノ-ルで精製することにより、3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンを得た。得られた3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.13mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物131mgを得た。MSESIm/z:500MH。実施例207:3-{2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例32に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-2-オキソオキサゾリジン-3-イル安息香酸メチル170mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン110mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物25mgを得た。MSESIm/z:526MH。実施例208:1-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例33に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸メチル148mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン84mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物5mgを得た。MSESIm/z:498MH。実施例209:[2-クロロ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例119に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン408mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド121mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物59mgを得た。MSESIm/z:449MH。実施例210:[2-シクロプロピル-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例35に記載の2-シクロプロピル-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル168mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン109mgを用いて実施例206と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物112mgを得た。MSESIm/z:455MH。実施例211:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノン臭素水素酸塩の合成実施例154に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル]メタノン5.00gを酢酸20mLに溶解させ、50°Cで25臭化水素/酢酸3.3mLを加えた。反応液を室温まで冷却後、テトラヒドロフラン200mLを加え、析出物をろ取した。得られた析出物5.52gをエタノール110mLから再結晶することにより、標記化合物4.67gを得た。MSESIm/z:429MH。実施例212:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン187mg及び[1,2]チアジナン1,1-ジオキシド68mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物118mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例213:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン196mg及び[1,2]チアジナン1,1-ジオキシド68mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例214:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン218mg及び[1,2]チアジナン1,1-ジオキシド68mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物181mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例215:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び[1,2]チアジナン1,1-ジオキシド68mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例216:[2-3-アミノプロポキシ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例124に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ヒドロキシフェニル]メタノン241mg、3-ブロモプロピルカルバミン酸tert-ブチルエステル200mg及び炭酸セシウム548mgの混合物に2-ブタノン4mLを加え、加熱還流下で4時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、3-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェノキシ}プロピルカルバミン酸tert-ブチルエステル221mgを得た。得られた3-{2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェノキシ}プロピルカルバミン酸tert-ブチルエステル221mgをジクロロメタン2mLに溶解させ、トリフルオロ酢酸0.46mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和後、クロロホルムで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をNHコートシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物74mgを得た。MSESIm/z:487MH。実施例217:4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3-メチル安息香酸メチルの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸1.08g及び調製例97に記載の3-メチル-4-ピペラジン-1-イル安息香酸メチル1.05gを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.59gを得た。MSESIm/z:458MH。実施例218:4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3-メチル安息香酸の合成実施例217に記載の4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3-メチル安息香酸メチル1.01gをメタノール8mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液3.3mLを加え、60°Cで4時間攪拌した。反応液を冷却後、希塩酸を加えて中和し、析出物をろ取することにより、標記化合物844mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例219:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-4-ヒドロキシメチル-2-メチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸378mg及び調製例98に記載の[3-メチル-4-ピペラジン-1-イルフェニル]メタノール323mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物351mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例220:4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3,N,N-トリメチルベンズアミドの合成実施例218に記載の4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3-メチル安息香酸116mgに、1,2-ジクロロエタン5mLと塩化チオニル1mLを加え、加熱還流下で2時間攪拌した後、溶媒を留去した。得られた残渣を1,2-ジクロロエタン3mLに溶解させ、50ジメチルアミン水溶液5mLと1,2-ジクロロエタン2mLからなる溶液中に、氷冷下で滴下した。反応液に飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物74mgを得た。MSESIm/z:471MH。実施例221:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-2-ヒドロキシメチル-4-メチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例16に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸550mg及び調製例99に記載の[5-メチル-2-ピペラジン-1-イルフェニル]メタノール470mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物264mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例222:4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3-メチルベンズアミドの合成実施例218に記載の4-{4-[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾイル]ピペラジン-1-イル}-3-メチル安息香酸200mg及び28アンモニア水5mLを用いて実施例220と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例223:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノン2塩酸塩の合成調製例146に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン840mgに4-メトキシベンジルアミン2mLを加え、160°Cで2.5時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、不溶物をろ取することにより、[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-4-メトキシベンジルアミノ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン790mgを得た。得られた[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-4-メトキシベンジルアミノ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン790mgをジクロロメタン8mLに溶解させ、トリフルオロ酢酸13mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去することにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを得た。得られた6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン及びトリエチルアミン0.75mLをジクロロメタン10mLに溶解させ、氷冷下で3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.49mLを加え、室温で3時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド7mLに溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.32mLを加え、室温で4.5時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製することにより、[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンを得た。得られた[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンをジクロロメタンに溶解させ、1N塩化水素/ジエチルエーテルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物385mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例224:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノン塩酸塩の合成調製例175に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン470mg、4-メトキシベンジルアミン1mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.20mLを用いて実施例223と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン及び[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンを経由して、標記化合物485mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例225:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノン2塩酸塩の合成調製例140に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン1.25g、4-メトキシベンジルアミン2mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.55mLを用いて実施例223と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン及び[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンを経由して、標記化合物950mgを得た。MSESIm/z:456MH。実施例226:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン2塩酸塩の合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル300mg及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン228mgを用いて実施例206と同様の反応、処理を行うことにより、[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを経由して、標記化合物290mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例227:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル300mg及び調製例86に記載の1-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン241mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物225mgを得た。MSESIm/z:442MH。実施例228:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル300mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン297mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物347mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例229:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例176に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン320mgに4-メトキシベンジルアミン1mLを加え、160°Cで6時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-4-メトキシベンジルアミノ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン330mgを得た。得られた[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-4-メトキシベンジルアミノ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン330mgをジクロロメタン5mLに溶解させ、トリフルオロ酢酸10mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製することにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを得た。得られた6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン及びトリエチルアミン0.30mLをジクロロメタン10mLに溶解させ、氷冷下で3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.18mLを加え、室温で3.5時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド10mLに溶解させ、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン0.16mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製することにより、標記化合物220mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例230:[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル300mg及び調製例90に記載の1-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン331mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物375mgを得た。MSESIm/z:496MH。実施例231:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル194mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン170mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例232:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例178に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン410mg、4-メトキシベンジルアミン2mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.24mLを用いて実施例229と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを経由して、標記化合物295mgを得た。MSESIm/z:482MH。実施例233:[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル300mg及び調製例101に記載の1-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン296mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物375mgを得た。MSESIm/z:467MH。実施例234:[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例179に記載の[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン480mg、4-メトキシベンジルアミン2mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.31mLを用いて実施例229と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-2,4-ジシクロプロピルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンを経由して、標記化合物450mgを得た。MSESIm/z:481MH。実施例235:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル][4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例25に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルニコチン酸エチル300mg及び1-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン249mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物337mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例236:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル][4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例180に記載の6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン310mg、4-メトキシベンジルアミン2mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.23mLを用いて実施例229と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンを経由して、標記化合物185mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例237:[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例181に記載の[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン180mg、4-メトキシベンジルアミン2mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.12mLを用いて実施例229と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを経由して、標記化合物125mgを得た。MSESIm/z:456MH。実施例238:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例37に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルニコチン酸メチル220mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン186mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物235mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例239:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例37に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルニコチン酸メチル300mg及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン251mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物25mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例240:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例37に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルニコチン酸メチル300mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン251mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物307mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例241:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例37に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルニコチン酸メチル300mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン265mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物295mgを得た。MSESIm/z:456MH。実施例242:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-メチルピリジン-3-イル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例182に記載の6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン220mg、4-メトキシベンジルアミン1.5mL及び3-クロロプロパン-1-スルホニルクロリド0.16mLを用いて実施例229と同様の反応、処理を行うことにより、6-アミノ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3-シクロプロピル-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンを経由して、標記化合物175mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例243:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例37に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルニコチン酸メチル300mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン297mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物355mgを得た。MSESIm/z:482MH。実施例244:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル]メタノン塩酸塩の合成調製例18に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸123mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン96mgを用いて実施例187と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物154mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例245:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル]メタノンの合成調製例18に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸153mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン196mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物149mgを得た。MSESIm/z:455MH。実施例246:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例39に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸170mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン138mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物270mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例247:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例39に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸170mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン156mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSESIm/z:483MH。実施例248:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例41に記載の4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸162mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン115mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物239mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例249:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例41に記載の4-[2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸162mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン130mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物198mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例250:R-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル]メタノンの合成調製例42に記載のR-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチル79mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン53mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物96mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例251:R-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル]メタノンの合成調製例42に記載のR-4-3-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチル79mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン61mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物104mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例252:S-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例44に記載のS-4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸162mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン126mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物215mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例253:S-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例44に記載のS-4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルエチル]安息香酸162mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン143mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物207mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例254:6-{4-[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-カルボニル]ピペラジン-1-イル}-5-メチルニコチノニトリルの合成調製例160に記載の6-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル]-5-メチルニコチノニトリル200mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド94mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物128mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例255:6-4-{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]ベンゾイル}ピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリルの合成調製例39に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸100mg及び調製例103に記載の5-メチル-6-ピペラジン-1-イルニコチノニトリル71mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物142mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例256:[3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン-4-イル]{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]フェニル}メタノンの合成調製例39に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸100mg及び調製例104に記載の3,5-ジメチルピラジン-2-イルピペラジン塩酸塩81mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物87mgを得た。MSESIm/z:458MH。実施例257:2-4-{4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]ベンゾイル}ピペラジン-1-イル-5-メチルニコチノニトリルの合成調製例39に記載の4-[1-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-1-メチルエチル]安息香酸100mg及び調製例107に記載の4-3-シアノ-5-メチルピリジン-2-イルピペラジン51mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物94mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例258:2-{4-[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリジン-3-カルボニル]ピペラジン-1-イル}-5-メチルニコチノニトリルの合成調製例184に記載の2-[4-6-ブロモピリジン-3-カルボニルピペラジン-1-イル]-5-メチルニコチノニトリル150mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド71mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物114mgを得た。MSESIm/z:427MH。実施例259:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例45に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルニコチン酸メチル108mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン77mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物141mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例260:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例45に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルニコチン酸メチル108mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン87mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物156mgを得た。MSESIm/z:456MH。実施例261:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル}[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例18に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸64mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン51mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物83mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例262:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例187に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル599mg、イソチアゾリジン1,1-ジオキシド236mg、4,5-ビスジフェニルホスファニル-9,9-ジメチル-9H-キサンテン130mg、酢酸パラジウム34mg、炭酸セシウム733mgの混合物に1,4-ジオキサン2mLを加え、2時間加熱還流した。反応液を冷却し、飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物470mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例263:2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例188に記載の5-ブロモ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル797mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド315mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物806mgを得た。MSESIm/z:439MH。実施例264:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例189に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物386mgを得た。MSESIm/z:466。実施例265:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例187に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル399mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物360mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例266:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例189に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物317mgを得た。MSESIm/z:480MH。実施例267:5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例172に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル413mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物385mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例268:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例172に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル413mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物383mgを得た。MSESIm/z:454。実施例269:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例46に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イル安息香酸エチル198mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン141mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物222mgを得た。MSESIm/z:416MH。実施例270:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-5-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例46に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イル安息香酸エチル195mg及びヨウ化メチル99μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、粗製の4-5-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イル安息香酸エチル107mgを得た。得られた粗製の4-5-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イル安息香酸エチル107mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン75.7mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物120mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例271:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,6]チアジアジナン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例47に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,6]チアジアジナン-2-イル安息香酸エチル300mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン202mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物200mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例272:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-6-メチル-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,6]チアジアジナン-2-イルフェニル]メタノンの合成実施例271に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,6]チアジアジナン-2-イルフェニル]メタノン150mg及びヨウ化メチル24μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物103mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例273:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成2-クロロエタンアミン塩酸塩1.16gにアセトニトリル15mLと塩化スルフリル6.08mLを加え、80°Cで8時間攪拌した後、溶媒を留去した。得られた残渣をテトラヒドロフラン10mLに溶解させた溶液を、6-アミノニコチン酸メチル761mg及びトリエチルアミン2.8mLの混合物をテトラヒドロフラン5mLに溶解させた溶液中に、氷冷下で滴下した。室温で終夜攪拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をジメチルスルホキシド15mLに溶解させ、炭酸カリウム1.38gを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、粗製の6-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イルニコチン酸メチル204mgを得た。得られた粗製の6-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2,5]チアジアゾリジン-2-イルニコチン酸メチル203.9mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン152mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8mgを得た。MSESIm/z:417MH。実施例274:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.53g及びS-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン428mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.05gを得た。MSESIm/z:487。実施例275:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンの合成実施例274に記載のS-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン530mg及びトシル酸メチル203mgを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物151mgを得た。MSESIm/z:501。実施例276:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mg及びピロリジン-2-オン44mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物142mgを得た。MSESIm/z:415。実施例277:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン119mg及び調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン664mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物206mgを得た。MSESIm/z:457。実施例278:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mg及び5-メチルピロリジン-2-オン48mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物81mgを得た。MSESIm/z:429。実施例279:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成5-メチルピロリジン-2-オン54mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン240mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物94mgを得た。MSESIm/z:411。実施例280:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン138mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン392mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン330mgを得た。得られたR-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン330mg及び水素化ナトリウム37mgの混合物にテトラヒドロフランとN,N-ジメチルホルムアミドを加え、室温で15分間攪拌した。反応液にトシル酸メチル117μLを加え、さらに室温で終夜攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンを得た。得られたR-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチルを加えて攪拌した。反応液を減圧下濃縮後、ジエチルエーテルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物48mgを得た。MSESIm/z:441。実施例281:1-{5-[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン102mg及び調製例190に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノン408mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物209mgを得た。MSESIm/z:412。実施例282:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン51mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン240mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物154mgを得た。MSESIm/z:397。実施例283:1-{5-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン89mg及び調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン374mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物214mgを得た。MSESIm/z:379。実施例284:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン137mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン500mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物231mgを得た。MSESIm/z:409。実施例285:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例284に記載のR-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン200mg及び水素化ナトリウム22mgの混合物にテトラヒドロフランを加え、室温で15分間攪拌した。反応液にトシル酸メチル74μLを加え、さらに室温で2日間攪拌した。反応液に水を加えて、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンを得た。得られたR-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物113mgを得た。MSESIm/z:423。実施例286:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン116mg及び調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン410mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物210mgを得た。MSESIm/z:445。実施例287:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンの合成R-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン409mg及び調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.53gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン700mgを得た。得られたR-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン700mg及びトシル酸メチル0.21mLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物319mgを得た。MSESIm/z:501。実施例288:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン127mg及び調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン392mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物317mgを得た。MSESIm/z:427。実施例289:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例286に記載のR-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン180mg及びトシル酸メチル61μLを用いて実施例285と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物17mgを得た。MSESIm/z:459。実施例290:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン127mg及び調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン421mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物276mgを得た。MSESIm/z:409。実施例291:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例288に記載のS-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン250mg及びトシル酸メチル88μLを用いて実施例285と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物77mgを得た。MSESIm/z:441。実施例292:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例290に記載のS-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン237mg及びトシル酸メチル88μLを用いて実施例285と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:423。実施例293:1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン35mg及び調製例164に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSESIm/z:449。実施例294:S-1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン94mg及び調製例164に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン400mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物158mgを得た。MSESIm/z:479。実施例295:S-1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンの合成実施例294に記載のS-1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン130mg及びトシル酸メチル41μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8mgを得た。MSESIm/z:493。実施例296:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン418mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物308mgを得た。MSESIm/z:423。実施例297:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン47mg及び調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン194mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物88mgを得た。MSESIm/z:393。実施例298:S-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン127mg及び調製例126に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン478mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物291mgを得た。MSESIm/z:513。実施例299:S-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-メトキシメチルピロリジン-2-オンの合成実施例298に記載のS-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン240mg及びトシル酸メチル71μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物28mgを得た。MSESIm/z:527。実施例300:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン127mg及び調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン392mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物155mgを得た。MSESIm/z:427。実施例301:1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}ピロリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例164の記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2-フルオロ-4-ヨードフェニルメタノン380mg及びピロリジン-2-オン80mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物84mgを得た。MSESIm/z:449。実施例302:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン168mg及び調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン516mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物99mgを得た。MSESIm/z:423。実施例303:S-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン127mg及び調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン418mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物36mgを得た。MSESIm/z:453。実施例304:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン47mg及び調製例126に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン239mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物204mgを得た。MSESIm/z:483。実施例305:S-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン153mg及び調製例124に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン500mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物183mgを得た。MSESIm/z:449。実施例306:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物368mgを得た。MSESIm/z:411。実施例307:S-1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン及び調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物171mgを得た。MSESIm/z:441。実施例308:S-1-{4-[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン及び調製例123に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン945mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物371mgを得た。MSESIm/z:507。実施例309:1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物234mgを得た。MSESIm/z:393。実施例310:S-5-ヒドロキシメチル-1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン及び調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン871mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物348mgを得た。MSESIm/z:423。実施例311:1-{3-クロロ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン23mg及び調製例119に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン100mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物67mgを得た。MSESIm/z:413。実施例312:S-5-ヒドロキシメチル-1-{3-メタンスルホニル-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成S-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン及び調製例122に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン233mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物を得た。MSESIm/z:501。実施例313:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オン2塩酸塩の合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン375mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物211mgを得た。MSESIm/z:380。実施例314:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例117に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン447mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物246mgを得た。MSESIm/z:405。実施例315:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例134に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン375mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物272mgを得た。MSESIm/z:380。実施例316:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン72mg及び調製例135に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン310mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物186mgを得た。MSESIm/z:406。実施例317:1-{5-[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例192に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-4-シクロプロピルフェノキシピペリジン-1-イル]メタノン401mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物238mgを得た。MSESIm/z:406。実施例318:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン94mg及び調製例143に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン427mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物210mgを得た。MSESIm/z:432。実施例319:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン130mg及び調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン554mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物25mgを得た。MSESIm/z:406。実施例320:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン49mg及び調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物113mgを得た。MSESIm/z:394。実施例321:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成5-メチルピロリジン-2-オン99mg及び調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン375mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物171mgを得た。MSESIm/z:394。実施例322:1-{5-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成5-メチルピロリジン-2-オン99mg及び調製例115に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン374mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物176mgを得た。MSESIm/z:393。実施例323:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン322mgをN,N-ジメチルホルムアミド4mLに溶解させ、水素化ナトリウム159mgを加え、30分間攪拌した。さらに、反応液に調製例146に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン620mgを加え、100°Cで5時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物125mgを得た。MSESIm/z:394。実施例324:1-[4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソキサゾリジン-2-イルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン432mg及び調製例13に記載の4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル安息香酸メチル1.54gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸メチル1.12gを得た。得られた2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸メチル1.12gをメタノール5mL及びテトラヒドロフラン5mLからなる溶液に溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液5mLを加え、室温で4時間攪拌した。反応液から溶媒を留去後、1N塩酸を加えて中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を留去することにより、2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸720mgを得た。得られた2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸250mg、1-ピペラジン154mg及び4--4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM242mgの混合物をエタノール3mLに溶解させ、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物330mgを得た。MSESIm/z:497。実施例325:1-[4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソキサゾリジン-2-イルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例324中に記載した中間体である2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸243mg及び調製例88に記載の1-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン200mgを用いて実施例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物227mgを得た。MSESIm/z:550。実施例326:1-[4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソキサゾリジン-2-イルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例324中に記載した中間体である2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-4-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸220mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン162mgを用いて実施例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物144mgを得た。MSESIm/z:524。実施例327:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成5-メチルピロリジン-2-オン64mg及び調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン260mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物66mgを得た。MSESIm/z:420。実施例328:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成5-メチルピロリジン-2-オン99mg及び調製例143に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン427mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物133mgを得た。MSESIm/z:446。実施例329:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}ピペリジン-2-オンの合成ピペリジン-2-オン51mg及び調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物101mgを得た。MSESIm/z:429。実施例330:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピペリジン-2-オンの合成ピペリジン-2-オン104mg及び調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物293mgを得た。MSESIm/z:470。実施例331:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピペリジン-2-オンの合成ピペリジン-2-オン58mg及び調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物42mgを得た。MSESIm/z:394。実施例332:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピペリジン-2-オンの合成ピペリジン-2-オン14mg及び調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン50mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物20mgを得た。MSESIm/z:420。実施例333:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸の合成4-ニトロ安息香酸2g、1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン2.28g、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール1水和物1.62gをN,N-ジメチルホルムアミド30mLに溶解させ、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩2.31gを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチル/ジイソプロピルエーテルを加え、不溶物をろ取することにより、[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ニトロフェニルメタノン4.17gを得た。続いて、エタノール61mLと水17mLからなる溶液に、塩化アンモニウム3.71gと鉄2.68gを加えた後、60°C~70°Cで攪拌下、得られた[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ニトロフェニルメタノン4.17gを加えた。反応終了後、不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。残渣に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去することにより、粗製の4-アミノフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン4.17gを得た。得られた粗製の4-アミノフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1gに、イタコン酸0.42g、水5mL、1,2-ジメトキシエタン2mL及び酢酸5mLを加え、加熱還流下で13時間還流した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物508mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例334:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ピロリジン-1-カルボニルピロリジン-2-オンの合成実施例333に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸100mg及びピロジン17mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物49mgを得た。MSESIm/z:475MH。実施例335:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-4-モルホリン-4-イルピペリジン-1-カルボニルピロリジン-2-オンの合成実施例333に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸100mg及び4-モルホリノピペリジン44mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物85mgを得た。MSESIm/z:574MH。実施例336:4-[S-3-ジメチルアミノピロリジン-1-カルボニル]-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成実施例333に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸100mg及びS-3-ジメチルアミノピロリジン27mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物48mgを得た。MSESIm/z:518MH。実施例337:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸メチルエステルの合成実施例333に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸1.54gにメタノール10mLに溶解させ、氷冷下、塩化チオニル0.29mLを加えた後、室温で3時間攪拌した。反応液から溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物1.39gを得た。MSESIm/z:436MH。実施例338:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成実施例337に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル1.3gにテトラヒドロフラン5mLと水素化ホウ素ナトリウム124mgを加えた後、加熱還流下、メタノール0.9mLを加え、1時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物1.06gを得た。MSESIm/z:408MH。実施例339:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-3,3,4,4-テトラフルオロピロリジン-1-カルボニルピロリジン-2-オンの合成実施例333に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸100mg及び3,3,4,4-テトラフルオロピロリジン塩酸塩43mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40mgを得た。MSESIm/z:547MH。実施例340:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-[S-3-フルオロピロリジン-1-カルボニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例333に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸62mg及びS-3-フルオロピロリジン塩酸塩19mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物13mgを得た。MSESIm/z:493MH。実施例341:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例338に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン150mgをジクロロメタン2mLに溶解させ、トリエチルアミン0.16mLと塩化メシル0.06mLを加え、室温で攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミド3mLに溶解させ、ピロリジン0.15mLと炭酸カリウム51mgを加え、60°C~70°Cで9時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-2-オンを得た。得られた1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.1mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物112mgを得た。MSESIm/z:461MH。実施例342:S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1.87g及びS-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン556mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.00gを得た。MSm/z:408MH。実施例343:S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例342に記載のS-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン150mg及びピロリジン0.15mLを用いて実施例341と同様の反応、処理を行うことにより、S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-2-オンを経由して、標記化合物88mgを得た。MSESIm/z:461MH。実施例344:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-[S-2-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-1-イルメチル]ピロリジン-2-オン2塩酸塩の合成実施例338に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン300mg及びS-2-1-ピロジニルメチルピロリジン568mgを用いて実施例341と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物85mgを得た。MSESIm/z:544MH。実施例345:S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-[S-2-ピロリジン-1-イルメチルピロリジン-1-イルメチル]ピロリジン-2-オン2塩酸塩の合成実施例342に記載のS-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン300mg及びS-2-1-ピロジニルメチルピロリジン568mgを用いて実施例341と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物135mgを得た。MSESIm/z:544MH。実施例346:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例166に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及びピロリジン-2-オン43mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物180mgを得た。MSESIm/z:498MH。実施例347:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例166に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び5-メチルピロリジン-2-オン50mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物190mgを得た。MSESIm/z:512MH。実施例348:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例48に記載の4-4-メチル-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸エチル124mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン96mgを用いて実施例206と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物163mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例349:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例48に記載の4-4-メチル-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸エチル124mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン109mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物48mgを得た。MSESIm/z:419MH。実施例350:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルピロリジン-2-オンの合成調製例49に記載の4-4,4-ジメチル-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸エチル131mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン96mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物134mgを得た。MSESIm/z:407MH。実施例351:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルピロリジン-2-オンの合成調製例49に記載の4-4,4-ジメチル-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸エチル131mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン109mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物32mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例352:3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例168に記載の3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン207mg、ピロリジン-2-オン43mg、炭酸セシウム228mg、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム52mg及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル24mgの混合物にトルエン1mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物83mgを得た。MSESIm/z:464MH。実施例353:3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルフェニル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例168に記載の3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}オキサゾリジン-2-オン207mg及び5-メチルピロリジン-2-オン50mgを用いて実施例352と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物50mgを得た。MSESIm/z:478MH。実施例354:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルピロリジン-2-オンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン295mg及び5,5-ジメチルピロリジン-2-オン79mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物51mgを得た。MSESIm/z:407MH。実施例355:1,1’-4-{[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]カルボニル}-1,3-フェニレンジピロリジン-2-オンの合成調製例169に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オン206mg及びピロリジン-2-オン43mgを用いて実施例352と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物73mgを得た。MSESIm/z:462MH。実施例356:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例169に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オン220mg、5-メチルピロリジン-2-オン53mg、炭酸セシウム243mg、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム55mg及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル26mgの混合物にトルエン1mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンを得た。得られた1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.13mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:476MH。実施例357:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オン2塩酸塩の合成窒素気流下、水素化ナトリウム47mgをN,N-ジメチルホルムアミド10mLに懸濁させ、ピロリジン-2-オン74μLを加え、室温で攪拌した。続いて、調製例140に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン210mgをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解させた溶液を加え、95°Cで攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィで精製することにより、1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンを得た。得られた1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンをジクロロメタンに溶解させ、1N塩化水素/ジエチルエーテル5mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物12mgを得た。MSESIm/z:420MH。実施例358:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例143に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン510mg及びピロリジン-2-オン131μLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物297mgを得た。MSESIm/z:431MH。実施例359:1-{5-[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例173に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-2,4,5-トリメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン310mg及びピロリジン-2-オン93μLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物187mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例360:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成ピロリジン-2-オン326μL及び調製例174に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]6-フルオロ-4-メチルピリジン-3-イルメタノン400mgを用いて実施例323と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物187mgを得た。MSESIm/z:446MH。実施例361:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}ピロリジン-2-オン塩酸塩の合成4-2-オキソピロリジン-1-イルメチル安息香酸175mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン153mgを用いて実施例187と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物246mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例362:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}ピロリジン-2-オンの合成4-2-オキソピロリジン-1-イルメチル安息香酸132mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン156mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物91mgを得た。MSESIm/z:419MH。実施例363:1-{2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例33に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-2-オキソピロリジン-1-イル安息香酸メチル131mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン84mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8.3mgを得た。MSm/z:524MH。実施例364:S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-ヒドロキシピロリジン-2-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン1.87g及びS-4-ヒドロキシピロリジン-2-オン556mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物760mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例365:2-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン747mg及び2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン218mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物121mgを得た。MSESIm/z:402MH。実施例366:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン747mg及び5-メチルピロリジン-2-オン198mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物367mgを得た。MSESIm/z:392MH。実施例367:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例109に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン819mg及びピロリジン-2-オン0.16mLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物49mgを得た。MSESIm/z:414MH。実施例368:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mg及びピロリジン-2-オン80μLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物244mgを得た。MSESIm/z:456MH。実施例369:2-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-2-アザスピロ[4.5]デカン-3-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン747mg及び2-アザスピロ[4.5]デカン-3-オン306mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物131mgを得た。MSESIm/z:446MH。実施例370:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン903mg及び5-メチルピロリジン-2-オン198mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物412mgを得た。MSESIm/z:470MH。実施例371:S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成調製例109に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン819mg及び5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン230mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物133mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例372:S-1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン903mg及び5-ヒドロキシメチルピロリジン-2-オン230mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物486mgを得た。MSESIm/z:486MH。実施例373:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例116に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン783mg及びピロリジン-2-オン0.16mLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物313mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例374:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例130に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン775mg及びピロリジン-2-オン0.16mLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物182mgを得た。MSESIm/z:392MH。実施例375:1-{2-クロロ-4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例171に記載の4-ブロモ-3-クロロフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン2.90g及び5-オキソピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル1.00gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、1-{2-クロロ-4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル2.80gを得た。得られた1-{2-クロロ-4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-オキソピロリジン-3-カルボン酸メチルエステル1.40gをメタノール6mLに溶解させ、1N水酸化ナトリウム水溶液6mLを加え、加熱還流下て3時間攪拌した。反応液を冷却後、1N塩酸6mLで中和した後、1-メチルピペラジン0.33mL及び4-4,6-ジメトキシ[1.3.5]トリアジン-2-イル-4-メチルモルホリニウムクロリド水和物DMT-MM1.00gを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、1-{2-クロロ-4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルピロリジン-2-オンを得た。得られた1-{2-クロロ-4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-4-メチルピペラジン-1-カルボニルピロリジン-2-オンを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.75mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物0.74gを得た。MSESIm/z:538MH。実施例376:1-{3-メタンスルホニル-4-[4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例191に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノン1.45g、ピロリジン-2-オン0.24mL、炭酸カリウム0.83g及びヨウ化銅I0.11gの混合物にトルエン3mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン0.13mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、1-{4-[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピロリジン-2-オンを得た。得られた1-{4-[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピロリジン-2-オン、酢酸パラジウムII34mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル123mg、フッ化カリウム697mg及びメチルボロン酸359mgの混合物にテトラヒドロフラン9mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物408mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例377:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン568mg及びピロリジン-2-オン0.12mLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物427mgを得た。MSESIm/z:379MH。実施例378:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例50に記載の4-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イル安息香酸438mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン383mgを用いて実施例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物406mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例379:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オン塩酸塩の合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.03g及び5-メチルピロリジン-2-オン258mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物300mgを得た。MSESIm/z:411MH。実施例380:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン864mg及び5-メチルピロリジン-2-オン258mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物304mgを得た。MSESIm/z:471MH。実施例381:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例187に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル399mg及びピロリジン-2-オン115μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物275mgを得た。MSESIm/z:404。実施例382:2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例188に記載の5-ブロモ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル398mg及びピロリジン-2-オン115μlを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物377mgを得た。MSESIm/z:403。実施例383:5-2-オキソピロリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例172に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル413mg及びピロリジン-2-オン115μlを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物378mgを得た。MSESIm/z:418。実施例384:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例189に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル723mg及びピロリジン-2-オン196μlを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物668mgを得た。MSESIm/z:430。実施例385:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピペリジン-2-オンの合成4-2-オキソピペリジン-1-イル安息香酸エチル247mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン190mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物219mgを得た。MSESIm/z:392MH。実施例386:1-アセチル-3-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例134に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン550mg及び1-アセチル-2-イミダゾリジノン188mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物322mgを得た。MSESIm/z:423。実施例387:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例386の際に副生した生成物をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物26mgを得た。MSESIm/z:381。実施例388:1-アセチル-3-{6-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成1-アセチル-2-イミダゾリジノン128mg及び調製例137に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン374mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物155mgを得た。MSESIm/z:422。実施例389:1-{6-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成1-メチル-2-イミダゾリジノン37mg及び調製例137に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン140mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78mgを得た。MSESIm/z:394。実施例390:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成1-メチル-2-イミダゾリジノン53mg及び調製例134に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:395。実施例391:1-{6-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例388に記載の1-アセチル-3-{6-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オン70mg及び炭酸カリウム35mgの混合物にメタノール5mLを加え、加熱還流下で1時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノ-ルで精製することにより、標記化合物23mgを得た。MSESIm/z:380。実施例392:1-アセチル-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成1-アセチル-2-イミダゾリジノン316mg及び調製例135に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン900mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物116mgを得た。MSESIm/z:449。実施例393:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例392に記載の1-アセチル-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オン220mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:407。実施例394:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例393に記載の1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オン280mg及びヨウ化メチル51μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物211mgを得た。MSESIm/z:421。実施例395:1-アセチル-3-{6-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成1-アセチル-2-イミダゾリジノン655mg及び調製例147に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.81gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.08gを得た。MSESIm/z:437。実施例396:1-アセチル-3-{6-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成1-アセチル-2-イミダゾリジノン462mg及び調製例142に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.4gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物199mgを得た。MSESIm/z:475。実施例397:1-{6-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例395に記載の1-アセチル-3-{6-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オン470mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物356mgを得た。MSESIm/z:395。実施例398:1-メチル-3-{6-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例397に記載の1-{6-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オン136mg及びヨウ化メチル26μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:409。実施例399:1-{6-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成1-メチル-2-イミダゾリジノン181mg及び調製例142に記載の5-ブロモピリジン-2-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン700mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物253mgを得た。MSESIm/z:447。実施例400:1-{6-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例396に記載の1-アセチル-3-{6-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オン140mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物84mgを得た。MSESIm/z:433。実施例401:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例59に記載の4-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル安息香酸メチル290mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン209mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物188.5mgを得た。MSESIm/z:379MH。実施例402:1-ベンジル-3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例401に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン100mg及び臭化ベンジル35μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物63mgを得た。MSESIm/z:469MH。実施例403:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例401に記載の1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン100mg及びヨウ化メチル18μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物69mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例404:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物178mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例405:1-アセチル-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例185に記載の4-ブロモフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン240mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物189mgを得た。MSESIm/z:448MH。実施例406:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例404に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン135mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物112mgを得た。MSESIm/z:380MH。実施例407:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例405に記載の1-アセチル-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン143mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物123mgを得た。MSESIm/z:406MH。実施例408:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物58mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例409:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例185に記載の4-ブロモフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン240mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物24mgを得た。MSESIm/z:420MH。実施例410:1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物161mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例411:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物193mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例412:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン233mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物163mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例413:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン235mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物142mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例414:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例410に記載の1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物108mgを得た。MSESIm/z:381MH。実施例415:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例412に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}イミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物103mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例416:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例413に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物106mgを得た。MSESIm/z:398MH。実施例417:1-アセチル-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン241mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン115mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物151mgを得た。MSESIm/z:449MH。実施例418:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン241mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物154mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例419:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例417に記載の1-アセチル-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物101mgを得た。MSESIm/z:407MH。実施例420:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン132mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:514MH。実施例421:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例420に記載の3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン105mgをジクロロメタン1mLに溶解させ、トリフルオロ酢酸2mLを加え、室温で終夜攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム/メタノール10/1で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をIPEで懸濁洗浄することにより、標記化合物86mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例422:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン233mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物203mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例423:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン235mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物202mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例424:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン155mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン132mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを得た。得られた3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例421と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物53mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例425:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン132mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを得た。得られた3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを用いて実施例421と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物89mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例426:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン132mgを得た。得られた3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン132mgをトリフルオロ酢酸2mLに溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸0.11mLを加えて、室温で30分間攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を5炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物83mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例427:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例54に記載の1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン112mgを用いて実施例426と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物57mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例428:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例54に記載の1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン112mgを用いて実施例426と同様の反応、処理を行うことにより、3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン119mgを経由して、標記化合物56mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例429:3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例56に記載の1-ベンゾイル-5-メチルイミダゾリジン-2-オン98mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物32mgを得た。MSESIm/z:498MH。実施例430:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例429に記載の3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オン32mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物18mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例431:3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例58に記載の1-ベンゾイル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オン105mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSESIm/z:512MH。実施例432:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例431に記載の3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン113mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物73mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例433:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例187に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.2g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物919mgを得た。MSESIm/z:447。実施例434:2-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成実施例433に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル713mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物526mgを得た。MSESIm/z:405。実施例435:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例188に記載の5-ブロモ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル996mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン384mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物679mgを得た。MSESIm/z:446。実施例436:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例187に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル399mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物323mgを得た。MSESIm/z:419。実施例437:2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成実施例435に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル468mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物193mgを得た。MSESIm/z:404。実施例438:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例189に記載の5-ブロモ-2-4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニルベンゾニトリル1.06g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン384mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物494mgを得た。MSESIm/z:473。実施例439:2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例188に記載の5-ブロモ-2-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル398mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物349mgを得た。MSESIm/z:418。実施例440:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例189に記載の5-ブロモ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル425mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物364mgを得た。MSESIm/z:445。実施例441:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成実施例438に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル378mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物252mgを得た。MSESIm/z:431MH。実施例442:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-[3-2-メトキシエチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル]ベンゾニトリルの合成実施例434に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリル399mg及び1-ブロモ-2-メトキシエタン165mgを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物337mgを得た。MSESIm/z:463。実施例443:5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例172に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル413mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物378mgを得た。MSESIm/z:433。実施例444:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例172に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.24g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.14gを得た。MSESIm/z:461。実施例445:5-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成実施例444に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル921mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物743mgを得た。MSESIm/z:419MH。実施例446:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}テトラヒドロピリミジン-2-オンの合成調製例60に記載の4-2-オキソテトラヒドロピリミジン-1-イル安息香酸エチル84mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン65mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物103mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例447:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルテトラヒドロピリミジン-2-オンの合成実施例446に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}テトラヒドロピリミジン-2-オン78mg及びヨウ化メチル14μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物49mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例448:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン141mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物183mgを得た。MSESIm/z:528MH。実施例449:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン55mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物33mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例450:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例448に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン172mgを1,2-ジクロロエタン5mLに溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸0.18mLを加えて、80°Cで30分間攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム/メタノール10:1で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物92mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例451:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例450に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン50mg及びヨウ化メチル9.2μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物26mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例452:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例62に記載の4-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸133mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン115mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物206mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例453:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例62に記載の4-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸133mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン156mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物107mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例454:3-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}シクロプロピルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例69に記載の4-[1-2-オキソオキサゾリジン-3-イルシクロプロピル]安息香酸メチル52mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン38mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物56mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例455:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例64に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸141mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン126mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物212mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例456:R-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例64に記載のR-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸141mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン156mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物91mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例457:S-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例66に記載のS-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸141mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン126mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物234mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例458:S-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例66に記載のS-4-4-メチル-2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチル安息香酸141mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン143mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物212mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例459:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-[1,3]オキサジナン-2-オンの合成4-2-オキソ[1,3]オキサジナン-3-イル安息香酸111mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン96mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物171mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例460:3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-[1,3]オキサジナン-2-オンの合成4-2-オキソ[1,3]オキサジナン-3-イル安息香酸111mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン109mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例461:[2-ブロモ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例177に記載の2-ブロモ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル安息香酸メチル312mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン171mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物384mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例462:N-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミドの合成実施例461に記載のN-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド194mg及びヨウ化メチル34μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物57mgを得た。MSESIm/z:402MH。実施例463:N-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-2-ヒドロキシエチルメタンスルホンアミドの合成実施例461に記載のN-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド271mg及び2-2-ブロモエトキシテトラヒドロピラン1.21mLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、N-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-[2-テトラヒドロピラン-2-イルオキシエチル]メタンスルホンアミドを得た。得られたN-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-[2-テトラヒドロピラン-2-イルオキシエチル]メタンスルホンアミドをメタノール5mLに溶解させ、p-トルエンスルホン酸1水和物121mgを加え、室温で攪拌した。反応液に1N水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物185mgを得た。MSESIm/z:432MH。実施例464:N-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-3-ヒドロキシプロピルメタンスルホンアミドの合成実施例461に記載のN-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド271mg及び2-3-ブロモプロポキシテトラヒドロピラン0.6mLを用いて実施例463と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物41mgを得た。MSESIm/z:446MH。実施例465:N-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノ安息香酸226mg及び1-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン244mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、N-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド425mgを得た。得られたN-{4-[4-3,5-ジクロロピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド425mg及びメチルボロン酸504mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物91mgを得た。MSESIm/z:389MH。実施例466:N-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミドの合成実施例465に記載のN-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド259.2mg及びヨウ化メチル65μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物187mgを得た。MSESIm/z:403MH。実施例467:N,N-ジメチル-N’-4-{[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]カルボニル}フェニルスルファミド塩酸塩の合成4-{[ジメチルアミノスルホニル]アミノ}安息香酸エチル114mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン80mgを用いて実施例206と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78mgを得た。MSESIm/z:418MH。実施例468:N-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノメチル安息香酸183mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン153mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物260mgを得た。MSESIm/z:403MH。実施例469:N-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノメチル安息香酸138mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン156mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物100mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例470:N-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-メチルエチルメタンスルホンアミドの合成調製例71に記載の4-1-メタンスルホニルアミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル126mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン89mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:431MH。実施例471:N-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-メチルエチルメタンスルホンアミドの合成調製例71に記載の4-1-メタンスルホニルアミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル126mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン101mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物162mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例472:S-N-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}エチルメタンスルホンアミドの合成調製例73に記載のS-4-1-メタンスルホニルアミノエチル安息香酸146mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン126mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物261mgを得た。MSESIm/z:417MH。実施例473:S-N-1-{4-[4-5-シクロプロピルジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}エチルメタンスルホンアミドの合成調製例73に記載のS-4-1-メタンスルホニルアミノエチル安息香酸146mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン143mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物276mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例474:N-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}アセトアミドの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン526mg及びアセトアミド75.7mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物54mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例475:N-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}アセトアミドの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン473mg及びアセトアミド89mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物294mgを得た。MSESIm/z:405。実施例476:N-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ホルムアミドの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン710mg及びホルムアミド89μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物213mgを得た。MSESIm/z:391。実施例477:{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}カルバミン酸エチルエステルの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン473mg及びカルバミン酸エチルエステル137mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物209mgを得た。MSESIm/z:435。実施例478:{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}カルバミン酸メチルエステルの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン473mg及びカルバミン酸メチルエステル113mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物161mgを得た。MSESIm/z:421。実施例479:{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メチルカルバミン酸エチルステルの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン473mg及びメチルカルバミン酸エチルエステル152μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物203mgを得た。MSESIm/z:449。実施例480:N-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}アセトアミドの合成4-アセチルアミノメチル安息香酸116mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン115mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物156mgを得た。MSESIm/z:367MH。実施例481:N-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンジル}アセトアミドの合成4-アセチルアミノメチル安息香酸116mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン156mgを用いて実施例87と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物96mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例482:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-メチルエチルカルバミド酸エチルエステルの合成調製例70に記載の4-1-エトキシカルボニルアミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル174mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン138mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物229mgを得た。MSESIm/z:425MH。実施例483:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-メチルエチルカルバミド酸エチルエステルの合成調製例70に記載の4-1-エトキシカルボニルアミノ-1-メチルエチル安息香酸メチル174mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン157mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物235mgを得た。MSESIm/z:451MH。実施例484:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}アゼパン-2-オンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン451mg及びアゼパン-2-オン119mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物234mgを得た。MSESIm/z:484MH。実施例485:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}アゼパン-2-オンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン200mg及びアゼパン-2-オン58mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物41mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例486:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}アゼチジン-2-オンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン410mg及び2-アゼチジノン75mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物219mgを得た。MSESIm/z:401MH。実施例487:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}アゼチジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び2-アゼチジノン30mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物47mgを得た。MSESIm/z:383MH。実施例488:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}アゼチジン-2-オンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン420mg及び2-アゼチジノン70mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物144mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例489:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}アゼチジン-2-オンの合成調製例110に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン903mg及びアゼチジン-2-オン142mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物158mgを得た。MSESIm/z:442MH。実施例490:N-{4-[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノ安息香酸800mg及び4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩967mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物843mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例491:N-{4-[4-4-クロロベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]ベンジル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノメチル安息香酸100mg及び4-クロロフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩113mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物103mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例492:N-{4-[4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]ベンジル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノメチル安息香酸145mg及び4-メチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩152mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物84mgを得た。MSESIm/z:415MH。実施例493:N-{4-[4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの合成4-メタンスルホニルアミノ安息香酸136mg及び4-メチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩152mgを用いて実施例86と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:401MH。実施例494:N-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-N-メチルメタンスルホンアミドの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イルメタノン624mg及びN-メチルメタンスルホンアミド349mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物599mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例495:N-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}アセトアミドの合成4-アセチルアミノ安息香酸179mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン190mgを用いて実施例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物350mgを得た。MSESIm/z:352MH。実施例496:[4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イルフェニル][4-4-メトキシベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例77に記載の4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル安息香酸エチル300mg及び4-メトキシフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩287mgを用いて実施例170と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物329mgを得た。MSESIm/z:441MH。実施例497:[4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イルフェニル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例77に記載の4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル安息香酸エチル300mg及び4-メチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩269mgを用いて実施例170と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物304.2mgを得た。MSESIm/z:425MH。実施例498:[6-ベンゾイミダゾール-1-イルピリジン-3-イル][4-4-メチルベンゾイルピペリジン-1-イル]メタノンの合成調製例78に記載の6-ベンゾイミダゾール-1-イルニコチン酸エチル300mg、4-メチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩269mgを用いて実施例170と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物217mgを得た。MSESIm/z:425MH。実施例499:[4-ベンゾイミダゾール-1-イルフェニル][4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノンの合成4-ベンゾイミダゾール-1-イル安息香酸メチル126mg及び1-2,4-ジメチルフェニルピペラジン95mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物114mgを得た。MSESIm/z:411MH。実施例500:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの調製調製例109に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン6.0g及びピロリジン-2-オン1.3mLを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.80gを得た。MSm/z:378MH。実施例501:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルベンゾニトリルの合成窒素気流下、実施例461に記載の[2-ブロモ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン120mgをN,N-ジメチルホルムアミド5mLに溶解させ、シアン化亜鉛28mgとテトラキストリフェニルホフィンパラジウム055mgを加え、130°Cで4時間攪拌した。反応終了後、反応液に水/飽和塩化アンモニウム水溶液/28アンモニア水4:4:1を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例502:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル-2-メチルフェニル]メタノンの合成実施例461に記載の[2-ブロモ-4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン120mg及びメチルボロン酸42mgを用いて実施例115と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物90mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例503:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例200に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル-2-フルオロ安息香酸メチル115mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン92mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例504:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル-2-フルオロフェニル]メタノンの合成調製例200に記載の4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチル-2-フルオロ安息香酸メチル115mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン104mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物157mgを得た。MSESIm/z:473MH。実施例505:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg、調製例54に記載の1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン112mg、炭酸セシウム261mg及びヨウ化銅I38mgの混合物に1,4-ジオキサン10mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン43μLを加え、加熱還流下で32時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンを得た。得られた3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンをジクロロメタン5mLに溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸75μLを加え、室温で4時間攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、溶媒を留去した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を5炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物30mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例506:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン155mg、調製例54に記載の1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン112mg、炭酸セシウム261mg及びヨウ化銅I76mgの混合物にトルエン10mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン86μLを加え、加熱還流下で19時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンを得た。得られた3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンをトリフルオロ酢酸3mLに溶解させ、室温で22時間攪拌した。反応液から溶媒を留去後、残渣に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム/メタノール10:1で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物74mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例507:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例170に記載の4-ブロモフェニル[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]メタノン149mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物120mgを得た。MSESIm/z:393MH。実施例508:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg、調製例53に記載の3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン119mg、炭酸セシウム260mg及びヨウ化銅I38mgの混合物にトルエン8mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン43μLを加え、加熱還流下で29時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを得た。得られた1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを1,2-ジクロロエタン4mLに溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸92μLを加えて、80°Cで13時間攪拌した。反応液に5炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルム/メタノール10:1で抽出した。有機層を硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物34mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例509:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg、調製例56に記載の1-ベンゾイル-5-メチルイミダゾリジン-2-オン105mg、炭酸セシウム260mg及びヨウ化銅I38mgの混合物に1,4-ジオキサン8mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン43μLを加え、加熱還流下で18時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、反応中に脱ベンゾイル化が同時に進行して生成した標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例510:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例58に記載の1-ベンゾイル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オン105mgを用いて実施例509と同様の反応、処理を行うことにより、反応中に脱ベンゾイル化が同時に進行して生成した標記化合物60mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例511:3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg、調製例56に記載の1-ベンゾイル-5-メチルイミダゾリジン-2-オン105mg、リン酸三カリウム170mg及びヨウ化銅I76mgの混合物に1,4-ジオキサン8mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン86μLを加え、加熱還流下で10時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物35mgを得た。MSESIm/z:516MH。実施例512:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例511に記載の3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4-メチルイミダゾリジン-2-オン35mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物23mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例513:3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例58に記載の1-ベンゾイル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2-オン105mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物123mgを得た。MSESIm/z:530MH。実施例514:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例513に記載の3-ベンゾイル-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-4,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オン123mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物71mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例515:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン314mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物184mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例516:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン300mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物92mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例517:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルピリジン-3-イル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例45に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルニコチン酸メチル107mg及び調製例92に記載の1-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン81mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物118mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例518:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例515に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン80mg及びヨウ化メチル12μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物12mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例519:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例516に記載の1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン50mg及びヨウ化メチル9μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物23mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例520:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン2塩酸塩の合成調製例45に記載の6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルニコチン酸メチル107mg及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン81mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン81mgを得た。得られた[6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルメチルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン81mgを酢酸エチル/メタノールに溶解させ、2N塩化水素/エタノール溶液を加えた後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで懸濁洗浄することにより、標記化合物83mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例521:R-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例202に記載のR-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン173mgを得た。得られたR-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン173mgを用いて実施例421と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物106mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例522:R-1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例202に記載のR-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例426と同様の反応、処理を行うことにより、R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物81mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例523:S-1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例204に記載のS-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、S-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン180mgを得た。得られたS-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン180mgを用いて実施例421と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物108mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例524:S-1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例204に記載のS-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例426と同様の反応、処理を行うことにより、S-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物96mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例525:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例118に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン311mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物91mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例526:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例185に記載の4-ブロモフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン160mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物113mgを得た。MSESIm/z:420MH。実施例527:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン160mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例505と同様の反応、処理を行うことにより、3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物16mgを得た。MSESIm/z:421MH。実施例528:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン314mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物141mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例529:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例525に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン50mg及びヨウ化メチル10μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例530:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン167mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:438MH。実施例531:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例528に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン90mg及びヨウ化メチル17μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物22mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例532:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物86mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例533:5-メチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例205に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン156mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例505と同様の反応、処理を行うことにより、1-4-メトキシベンジル-4-メチル-3-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物101mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例534:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン163mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物79mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例535:5-メチル-1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン174mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン106mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、1-4-メトキシベンジル-4-メチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物135mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例536:3-ベンジルオキシメチル-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン325mg、調製例206に記載の3-ベンジルオキシメチル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mg、炭酸セシウム521mg及びヨウ化銅I76mgの混合物に1,4-ジオキサン12mLとN,N’-ジメチルエチレンジアミン86μLを加え、加熱還流下で10時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物270mgを得た。MSESIm/z:572MH。実施例537:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例536に記載の3-ベンジルオキシメチル-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン270mgをメタノール20mLに溶解させ、ギ酸0.36mL及び10パラジウム炭素触媒108mgを加え、加熱還流下で16時間攪拌した。反応液を冷却し、セライトろ過により触媒を除去後、溶媒を留去した。残渣にメタノールと0.5N水酸化ナトリウム水溶液を加え、室温で攪拌した。反応溶液を酢酸で中和後、溶媒を留去した。残渣に水を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を硫酸ナトリウム乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物40mgを得た。MSESIm/z:452MH。実施例538:3-ベンジルオキシメチル-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例185に記載の4-ブロモフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン320mg及び調製例206に記載の3-ベンジルオキシメチル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物286mgを得た。MSESIm/z:554MH。実施例539:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例538に記載の3-ベンジルオキシメチル-1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン286mgを用いて実施例537と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物59mgを得た。MSESIm/z:434MH。実施例540:3-ベンジルオキシメチル-1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン321mg及び調製例206に記載の3-ベンジルオキシメチル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン225mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物391mgを得た。MSESIm/z:555MH。実施例541:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例540に記載の3-ベンジルオキシメチル-1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン390mgを用いて実施例537と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例542:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-エチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び調製例208に記載の4-エチル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オン140mgを用いて実施例505と同様の反応、処理を行うことにより、3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-エチル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物96mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例543:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-エチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン253mg及び調製例208に記載の4-エチル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オン140mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-エチル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物162mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例544:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-イソプロピルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン253mg及び調製例210に記載の4-イソプロピル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オン149mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-イソプロピル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物145mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例545:R-1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び調製例221に記載のR-5-メチルピロリジン-2-オン59mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、R-1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンを経由して、標記化合物105mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例546:S-1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び調製例224に記載のS-5-メチルピロリジン-2-オン59mgを用いて実施例141と同様の反応、処理を行うことにより、S-1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンを経由して、標記化合物92mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例547:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-イソプロピルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び調製例210に記載の4-イソプロピル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オン149mgを用いて実施例505と同様の反応、処理を行うことにより、3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-4-イソプロピル-1-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物52mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例548:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1,4-ジメチルイミダゾリジン-2-オンの合成実施例426に記載の1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オン166mg及びヨウ化メチル31μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物123mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例549:5-メチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例205に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン311mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン187mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、3-4-メトキシベンジル-5-メチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物110mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例550:5-メチル-1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン348mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン187mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、3-4-メトキシベンジル-5-メチル-1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物166mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例551:3,5-ジメチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例549に記載の5-メチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2,4-ジオン60mgをテトラヒドロフランに溶解させ、氷冷下、カリウムtert-ブトキシド17mg及びヨウ化メチル9.3μLを加え、同温で15分間、室温で24時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物50mgを得た。MSESIm/z:437。実施例552:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン325mg及び調製例51に記載の3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン187mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-4-メトキシベンジル-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物169mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例553:3,5-ジメチル-1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例550に記載の5-メチル-1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2,4-ジオン50mg及びヨウ化メチル8.1μLを用いて実施例551と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物27mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例554:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成実施例552に記載の1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン50mg及びヨウ化メチル7.8μLを用いて実施例551と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物27mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例555:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン塩酸塩の合成実施例416に記載の1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン840mgをクロロホルム/メタノールに溶解させ、2N塩化水素/エタノール溶液を加えた後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、標記化合物909mgを得た。MSESIm/z:398MH。実施例556:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン163mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン88mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物89mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例557:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン156mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン88mgを用いて実施例505と同様の反応、処理を行うことにより、3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物110mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例558:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例212に記載の4-ブロモフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン155mg及び調製例52に記載の1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オン88mgを用いて実施例506と同様の反応、処理を行うことにより、3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-4-メトキシベンジル-4-メチルイミダゾリジン-2-オンを経由して、標記化合物117mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例559:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン337mg及び調製例213に記載の3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン176mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物61mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例560:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン314mg及び調製例213に記載の3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン176mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物185mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例561:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン300mg及び調製例213に記載の3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン176mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物165mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例562:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン169mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン46mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物50mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例563:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン46mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例564:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン46mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物66mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例565:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-エチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン337mg及び調製例207に記載の5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン176mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物205mgを得た。MSESIm/z:422MH。実施例566:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-エチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン314mg及び調製例207に記載の5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン176mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物190mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例567:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-エチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン300mg及び調製例207に記載の5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン176mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-エチル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物153mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例568:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例215に記載の5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物113mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例569:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例215に記載の5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物114mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例570:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例215に記載の5-エチル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95mgを得た。MSESIm/z:437MH。実施例571:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-イソプロピルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び調製例209に記載の5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン157mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物169mgを得た。MSESIm/z:436MH。実施例572:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-イソプロピルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン235mg及び調製例209に記載の5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン157mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物144mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例573:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-イソプロピルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び調製例209に記載の5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオン157mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-イソプロピル-3-4-メトキシベンジルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物138mgを得た。MSESIm/z:437MH。実施例574:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例216に記載の5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン69mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95mgを得た。MSESIm/z:450MH。実施例575:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例216に記載の5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン69mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物111mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例576:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例216に記載の5-イソプロピル-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン69mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物99mgを得た。MSESIm/z:451MH。実施例577:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン100mg及び調製例217に記載の3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン64mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物13mgを得た。MSESIm/z:449MH。実施例578:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン235mg及び調製例53に記載の3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン149mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例579:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン225mg及び調製例53に記載の3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン149mgを用いて実施例508と同様の反応、処理を行うことにより、1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-4-メトキシベンジル-5,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンを経由して、標記化合物120mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例580:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例114に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン157mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物30mgを得た。MSESIm/z:453MH。実施例581:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物112mgを得た。MSESIm/z:437MH。実施例582:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例185に記載の4-ブロモフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン160mg及び調製例217に記載の3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン51mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物20mgを得た。MSESIm/z:448MH。実施例583:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン167mg及び調製例217に記載の3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン51mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物51mgを得た。MSESIm/z:466MH。実施例584:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン167mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物107mgを得た。MSESIm/z:452MH。実施例585:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン161mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物55mgを得た。MSESIm/z:435MH。実施例586:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン163mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例587:3-メチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例205に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン156mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物67mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例588:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン156mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物61mgを得た。MSESIm/z:423MH。実施例589:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン163mg及び調製例214に記載の3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSESIm/z:440MH。実施例590:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例144に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン161mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物84mgを得た。MSESIm/z:463MH。実施例591:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン156mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSESIm/z:451MH。実施例592:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン163mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例593:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン163mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物26mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例594:3,5,5-トリメチル-1-{5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例205に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン156mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物114mgを得た。MSESIm/z:451MH。実施例595:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン167mg及び調製例218に記載の3,5,5-トリメチルイミダゾリジン-2,4-ジオン63mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物20mgを得た。MSESIm/z:480MH。実施例596:N-{5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドの合成調製例226に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド806mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン221mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物115mgを得た。MSm/z:515MH。実施例597:N-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル]メタンスルホンアミドの合成実施例596に記載のN-{5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミドを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物24mgを得た。MSESIm/z:473MH。実施例598:N-{5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミドの合成実施例596に記載のN-{5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド93mg及びヨウ化メチル12.3μLを用いて実施例36と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物15mgを得た。MSESIm/z:529MH。実施例599:N-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル]メタンスルホンアミドの合成調製例226に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}メタンスルホンアミド187mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン40mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物52mgを得た。MSESIm/z:487MH。実施例600:N-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル]-N-メチルメタンスルホンアミドの合成調製例227に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミド130mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン27mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物95mgを得た。MSESIm/z:501MH。実施例601:N-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル]-N-メチルメタンスルホンアミドの合成調製例227に記載のN-{5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-N-メチルメタンスルホンアミド540mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン144mg、炭酸セシウム731mg、よう化銅I107mgの混合物にジオキサン3mL、N,N’-ジメチルエチレンジアミン121μLを加え、8時間還流した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られた残渣に、メタノール2mL、1N水酸化ナトリウム水溶液1.7mLを加え、40°Cで3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物330mgを得た。MSm/z:487MH。実施例602:1-アセチル-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン418mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン128mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物156mgを得た。MSm/z:466MH。実施例603:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例602に記載の1-アセチル-3-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物26mgを得た。MSESIm/z:424MH。実施例604:1-{4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例121に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン209mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン50mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物104mgを得た。MSm/z:438MH。実施例605:1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例228に記載の6-ブロモ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン389mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン128mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物233mgを得た。MSESIm/z:437MH。実施例606:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例605に記載の1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物28mgを得た。MSESIm/z:395MH。実施例607:1-アセチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン500mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン236mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物262mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例608:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例607に記載の1-アセチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物32mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例609:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン2塩酸塩の合成調製例228に記載の6-ブロモ-4-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン195mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン75mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン160mgを得た。得られた1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-4-メチルピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン160mgを酢酸エチルに溶解させ、4N塩化水素/酢酸エチル0.2mLを加え、析出物をろ取することにより、標記化合物98mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例610:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン203mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン60mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物86mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例611:1-アセチル-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン192mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物236mgを得た。MSESIm/z:454MH。実施例612:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例611に記載の1-アセチル-3-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン140mgに、メタノール1mL及び1N水酸化ナトリウム水溶液0.46mLを加え、40°Cで2時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去後、ジイソプロピルエーテル、酢酸エチルを加え、析出した固体をろ取することにより、標記化合物115mgを得た。MSm/z:411MH。実施例613:1-{3-フルオロ-4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例128に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン203mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン60mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物17mgを得た。MSESIm/z:426MH。実施例614:1-アセチル-3-{3-クロロ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例119に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン409mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン192mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物242mgを得た。MSESIm/z:456MH。実施例615:1-{3-クロロ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例614に記載の1-アセチル-3-{3-クロロ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:414MH。実施例616:1-{3-クロロ-4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例119に記載の4-ブロモ-2-クロロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン204mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン60mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物13mgを得た。MSESIm/z:428MH。実施例617:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}チアゾリジン-4-オンの合成4-4-オキソチアゾリジン-3-イル安息香酸112mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン96mgを用いて実施例11と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物148mgを得た。MSESIm/z:397MH。実施例618:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリミジン-2-イル]メタノンの合成調製例229に記載の5-ブロモピリミジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド61mgを用いて実施例4と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物114mgを得た。MSESIm/z:417。実施例619:1-アセチル-3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例229に記載の5-ブロモピリミジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン376mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン192mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:424MH。実施例620:1-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例619に記載の1-アセチル-3-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}イミダゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物58mgを得た。MSESIm/z:382MH。実施例621:1-{2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリミジン-5-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例229に記載の5-ブロモピリミジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン50mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物80mgを得た。MSESIm/z:396MH。実施例622:R-3-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン28mg及びR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン10mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物17mgを得た。MSESIm/z:397。実施例623:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアゼチジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例165に記載の4-ブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び[1,2]チアゼチジン1,1-ジオキシド54mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4mgを得た。MSESIm/z:401MH。実施例624:[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアゼチジン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例108に記載の[4-ピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン210mg及び[1,2]チアゼチジン1,1-ジオキシド54mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物15mgを得た。MSESIm/z:400MH。実施例625:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアゼチジン-2-イルピリジン-3-イル]メタノンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び[1,2]チアゼチジン1,1-ジオキシド54mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7mgを得た。MSESIm/z:402MH。実施例626:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリミジン-5-イル]メタノンの合成調製例231に記載の2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリミジン-5-カルボン酸メチル100mg及び調製例79に記載の1-ピペラジン74mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物28mgを得た。MSESIm/z:417MH。実施例627:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリミジン-5-イル]メタノンの合成調製例231に記載の2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリミジン-5-カルボン酸メチル85mg及び調製例83に記載の1-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン72mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物10mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例628:R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン130mg及びR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン35mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物110mgを得た。MSESIm/z:397。実施例629:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピラジン-2-イル]メタノンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン49mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド16mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物28mgを得た。MSESIm/z:417。実施例630:1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン64mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物93mgを得た。MSESIm/z:424。実施例631:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例630に記載の1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンを合成する際に同時に脱アセチル化が起こった生成物をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物23mgを得た。MSESIm/z:382MH。実施例632:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン50mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物122mgを得た。MSESIm/z:396。実施例633:R-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン179mg及びR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン51mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物97mgを得た。MSESIm/z:423。実施例634:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-オキソイミダゾリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステルの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン211mg及び4-オキソイミダゾリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル93mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物210mgを得た。MSESIm/z:480。実施例635:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-4-オンの合成実施例634に記載の3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-4-オキソイミダゾリジン-1-カルボン酸tert-ブチルエステル200mgに、メタノール3mL及び2N塩化水素/メタノール1.05mLを加え、室温で8時間攪拌した。反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物33mgを得た。MSm/z:380MH。実施例636:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリダジン-3-イル]メタノンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン179mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド61mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物88mgを得た。MSESIm/z:443。実施例637:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1-メタンスルホニルイミダゾリジン-4-オンの合成実施例635に記載の3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-4-オン48mg及びトリエチルアミン0.12mLの混合物をテトラヒドロフラン1mLに溶解させ、氷冷下でメタンスルホニルクロリド15μLを加えた。室温で8時間攪拌後、反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物34mgを得た。MSm/z:458MH。実施例638:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン179mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン64mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、1-アセチル-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの粗体170mgを得た。得られた1-アセチル-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの粗体170mgに、メタノール1.2mL、1N水酸化ナトリウム水溶液0.57mLを加え、40°Cで1時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物48mgを得た。MSm/z:408MH。実施例639:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン179mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン50mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物92mgを得た。MSESIm/z:422。実施例640:3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及びオキサゾリジン-2-オン26mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物52mgを得た。MSESIm/z:409。実施例641:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メタンスルホニルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び1-メタンスルホニルイミダゾリジン-2-オン82mgを用いて実施例511と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物170mgを得た。MSESIm/z:459。実施例642:R-3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及びR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン35mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8mgを得た。MSESIm/z:437。実施例643:3-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及び5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン35mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物21mgを得た。MSESIm/z:437。実施例644:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及びピロリジン-2-オン26mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物11mgを得た。MSESIm/z:407。実施例645:1-{6-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例233に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及び5-メチルピロリジン-2-オン30mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物14mgを得た。MSESIm/z:421。実施例646:R-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン113mg及びR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン52mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物105mgを得た。MSESIm/z:411。実施例647:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン113mg及び5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン52mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物65mgを得た。MSESIm/z:411。実施例648:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例232に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン113mg及び5-メチルピロリジン-2-オン36mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物38mgを得た。MSESIm/z:395。実施例649:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例234に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン228mg、ピロリジン-2-オン64mg、リン酸三カリウム149mg、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム52mg及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル24mgの混合物にtert-ブタノール1.5mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られた1-アセチル-3-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの粗体に、メタノール1.6mL、1N水酸化ナトリウム水溶液0.75mLを加え、40°Cで3時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物69mgを得た。MSESIm/z:463MH。実施例650:3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1,1-ジメチルウレアの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン211mg及び1,1-ジメチルウレア66mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物22mgを得た。MSESIm/z:382。実施例651:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例234に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン228mg及び5-メチルピロリジン-2-オン74mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物31mgを得た。MSESIm/z:477。実施例652:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例166に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン96mgを用いて実施例638と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物40mgを得た。MSESIm/z:499。実施例653:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例166に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン247mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン60mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物35mgを得た。MSESIm/z:513。実施例654:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例234に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン117mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド47mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物36mgを得た。MSESIm/z:499。実施例655:3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-1,1-ジメチルウレアの合成調製例127に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン188mg及び1,1-ジメチルウレア66mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物55mgを得た。MSESIm/z:383。実施例656:1-[2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例236に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン165mg及びピロリジン-2-オン44mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物75mgを得た。MSESIm/z:489。実施例657:[2,4-ビス2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例237に記載の2,4-ジブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン258mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン219mgを用いて実施例638と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物71mgを得た。MSESIm/z:464。実施例658:1-[2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例236に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン239mg及び5-メチルピロリジン-2-オン74mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物67mgを得た。MSESIm/z:503。実施例659:1-[2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例236に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン152mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド57mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物47mgを得た。MSESIm/z:525。実施例660:[2,4-ビス3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル][4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例237に記載の2,4-ジブロモフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン136mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン90mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物44mgを得た。MSESIm/z:492。実施例661:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-1,3,3-トリメチルウレアの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン211mg及びトリメチルウレア77mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物127mgを得た。MSESIm/z:396。実施例662:[2,4-ビス2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例238に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2,4-ジブロモフェニルメタノン250mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン200mgを用いて実施例638と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物102mgを得た。MSESIm/z:490。実施例663:[2,4-ビス3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例238に記載の[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]2,4-ジブロモフェニルメタノン238mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン149mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物66mgを得た。MSESIm/z:518。実施例664:1-[4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]イミダゾリジン-2-オンの合成調製例240に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン223mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン83mgを用いて実施例638と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物137mgを得た。MSESIm/z:525。実施例665:1-[4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例240に記載の[4-ブロモ-2-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン205mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン59mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物139mgを得た。MSESIm/z:539。実施例666:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例241に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン116mg、ピロリジン-2-オン35mg、リン酸三カリウム81mg、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0クロロホルム28mg及び2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,4,5,6-テトラメチル-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル13mgの混合物にtert-ブタノール1.5mLを加え、加熱還流下で8時間攪拌した。冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去し、残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:メタノールで精製することにより、標記化合物62mgを得た。MSESIm/z:477MH。実施例667:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例241に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン116mg及び5-メチルピロリジン-2-オン40mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物17mgを得た。MSESIm/z:491。実施例668:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例241に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン85mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド36mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物45mgを得た。MSESIm/z:513。実施例669:1-[2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例242に記載の1-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン82mg及びピロリジン-2-オン23mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物43mgを得た。MSESIm/z:503。実施例670:1-[2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例242に記載の1-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン84mg及び5-メチルピロリジン-2-オン27.4mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物8mgを得た。MSESIm/z:517。実施例671:1-[2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例242に記載の1-{5-クロロ-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン79mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド32mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物36mgを得た。MSESIm/z:539。実施例672:3-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン152mg及びオキサゾリジン-2-オン40mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物44mgを得た。MSESIm/z:383。実施例673:R-3-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン152mg及びR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン79mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物60mgを得た。MSESIm/z:411。実施例674:3-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン63mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物81mgを得た。MSESIm/z:411。実施例675:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][6-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピリダジン-3-イル]メタノンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド66mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物70mgを得た。MSESIm/z:417。実施例676:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン87mgを用いて実施例638と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物21mgを得た。MSESIm/z:382。実施例677:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン68mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物62mgを得た。MSESIm/z:396。実施例678:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及びピロリジン-2-オン46mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物16mgを得た。MSESIm/z:381。実施例679:1-{6-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリダジン-3-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例230に記載の6-クロロピリダジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び5-メチルピロリジン-2-オン54mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物18mgを得た。MSESIm/z:395。実施例680:3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び5,5-ジメチルオキサゾリジン-2-オン52mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物29mgを得た。MSESIm/z:437。実施例681:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルピラジン-2-イル]メタノンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド54mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:443。実施例682:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン72mgを用いて実施例638と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78mgを得た。MSESIm/z:408。実施例683:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン56mgを用いて実施例536と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物86mgを得た。MSESIm/z:422。実施例684:R-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン175mg及びR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン53mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物31mgを得た。MSESIm/z:423。実施例685:R-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-4-エチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン158mg及びR-4-エチルオキサゾリジン-2-オン68mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物54mgを得た。MSESIm/z:437。実施例686:3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}オキサゾリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン100mg及びオキサゾリジン-2-オン26mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物48mgを得た。MSESIm/z:409。実施例687:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び5-メチルピロリジン-2-オン44mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物42mgを得た。MSESIm/z:421。実施例688:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピラジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例243に記載の5-ブロモピラジン-2-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン100mg及びピロリジン-2-オン25mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2mgを得た。MSESIm/z:407。実施例689:R-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]チオフェン-2-イル}-4-メチルオキサゾリジン-2-オンの合成調製例244に記載の5-ブロモチオフェン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及びR-4-メチルオキサゾリジン-2-オン34mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物65mgを得た。MSESIm/z:401。実施例690:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルチオフェン-3-イル]メタノンの合成調製例244に記載の5-ブロモチオフェン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン107mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド41mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物60mgを得た。MSESIm/z:421。実施例691:1-アセチル-3-{6-メチル-5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例248に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン202mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン77mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物164mgを得た。MSESIm/z:451。実施例692:1-アセチル-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例249に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン208mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン77mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物174mgを得た。MSESIm/z:463。実施例693:1-アセチル-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例250に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン202mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン77mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物179mgを得た。MSESIm/z:451。実施例694:1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例251に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン221mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン77mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物213mgを得た。MSESIm/z:489。実施例695:1-メチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン435mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物369mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例696:1-アセチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例120に記載の4-ヨードフェニル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.31g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.14gを得た。MSESIm/z:436。実施例697:1-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例696に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン932mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物826mgを得た。MSESIm/z:394。実施例698:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン410mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物367mgを得た。MSESIm/z:430MH。実施例699:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.23g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物912mgを得た。MSESIm/z:458。実施例700:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例699に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3,5-ジフルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン693mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物562mgを得た。MSESIm/z:416。実施例701:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2,6-ジフルオロフェニル]メタノンの合成調製例111に記載の4-ブロモ-2,6-ジフルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン429mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物425mgを得た。MSESIm/z:465MH。実施例702:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン353mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン108mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物243mgを得た。MSESIm/z:412MH。実施例703:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例125に記載の4-ブロモ-3-フルオロフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン839mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン329mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物638mgを得た。MSESIm/z:440。実施例704:2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例245に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル451mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物377mgを得た。MSESIm/z:471MH。実施例705:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例245に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.35g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物702mgを得た。MSESIm/z:499。実施例706:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例703に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-2-フルオロフェニル}イミダゾリジン-2-オン473mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物362mgを得た。MSESIm/z:398。実施例707:2-4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成実施例705に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル499mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物373mgを得た。MSESIm/z:457。実施例708:2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例245に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル451mg及びピロリジン-2-オン115μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物440mgを得た。MSESIm/z:456。実施例709:2-[4-3,5-ジシクロプロルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例245に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル451mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物443mgを得た。MSESIm/z:492MH。実施例710:2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルベンゾニトリルの合成調製例245に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル451mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物438mgを得た。MSESIm/z:506MH。実施例711:1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン473mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物336mgを得た。MSESIm/z:446MH。実施例712:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン1.34g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.14gを得た。MSESIm/z:474。実施例713:1-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例712に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン908mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物813mgを得た。MSESIm/z:432。実施例714:[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルフェニル]メタノンの合成調製例186に記載の[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン446mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物328mgを得た。MSESIm/z:481MH。実施例715:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン452mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物370mgを得た。MSESIm/z:472MH。実施例716:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.36g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.20gを得た。MSESIm/z:500。実施例717:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例716に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}イミダゾリジン-2-オン968mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物745mgを得た。MSESIm/z:458。実施例718:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル]メタノンの合成調製例112に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン452mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物359mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例719:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン389mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物313mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例720:1-アセチル-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.17g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン461mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物834mgを得た。MSESIm/z:437。実施例721:[6-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルピリジン-3-イル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例145に記載の6-ブロモピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン389mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物353mgを得た。MSESIm/z:444MH。実施例722:5-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例445に記載の5-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル418mgをトリフルオロ酢酸1.12mLと濃硫酸0.28mLからなる溶液に冷却下加え、10°Cで1時間攪拌した。続いて、氷冷下で反応液を水に加え、4N水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和後、1時間攪拌した。得られた析出物をろ取することにより、標記化合物363mgを得た。MSESIm/z:437MH。実施例723:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例720に記載の1-アセチル-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン622mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物486mgを得た。MSESIm/z:395。実施例724:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例384に記載の2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリル430mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物322mgを得た。MSESIm/z:448。実施例725:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例436に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリル270mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物228mgを得た。MSESIm/z:437。実施例726:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例247に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン234mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン72mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物190mgを得た。MSESIm/z:409MH。実施例727:1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例247に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン655mg及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン259mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物642mgを得た。MSESIm/z:437。実施例728:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例133に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン348mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン96mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物278mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例729:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例727に記載の1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン430mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物385mgを得た。MSESIm/z:395。実施例730:1-アセチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例133に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン1.09g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン384mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.00gを得た。MSESIm/z:436。実施例731:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例133に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン435mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物310mgを得た。MSESIm/z:429MH。実施例732:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例730に記載の1-アセチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン753mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物686mgを得た。MSESIm/z:394。実施例733:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例133に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン435mg及びピロリジン-2-オン115μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物234mgを得た。MSESIm/z:393。実施例734:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例133に記載の[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン348mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド141mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物207mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例735:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例246に記載の5-ブロモ-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル827mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン240mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物742mgを得た。MSESIm/z:433MH。実施例736:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例246に記載の5-ブロモ-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル2.48g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン923mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.79gを得た。MSESIm/z:461。実施例737:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メトキシフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例252に記載の4-ブロモ-2-メトキシフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン404mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物347mgを得た。MSESIm/z:424MH。実施例738:2-4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリルの合成実施例736に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル726mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物616mgを得た。MSESIm/z:419。実施例739:1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メトキシフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例252に記載の4-ブロモ-2-メトキシフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.01g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン0.38gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物0.66gを得た。MSESIm/z:452。実施例740:1-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メトキシフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例739に記載の1-アセチル-3-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メトキシフェニル}イミダゾリジン-2-オン450mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物405mgを得た。MSESIm/z:410。実施例741:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例736に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル691mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物566mgを得た。MSESIm/z:479。実施例742:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例735に記載の2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-3-メチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリル530mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物419mgを得た。MSESIm/z:451。実施例743:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-メトキシフェニル]メタノンの合成調製例252に記載の4-ブロモ-2-メトキシフェニル[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン404mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物340mgを得た。MSESIm/z:459MH。実施例744:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例738に記載の2-4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリル611mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物313mgを得た。MSESIm/z:437。実施例745:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例246に記載の5-ブロモ-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.24g及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド0.47gを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.26gを得た。MSESIm/z:454MH。実施例746:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例246に記載の5-ブロモ-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル827mg及びピロリジン-2-オン230μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物817mgを得た。MSESIm/z:418。実施例747:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例745に記載の5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル500mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物491mgを得た。MSESIm/z:472。実施例748:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例746に記載の2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリル545mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物529mgを得た。MSESIm/z:436。実施例749:5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリルの合成調製例246に記載の5-ブロモ-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル827mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド351mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物810mgを得た。MSESIm/z:468MH。実施例750:5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例749に記載の5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル538mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物349mgを得た。MSESIm/z:486。実施例751:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルベンズアミドの合成実施例265に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イルベンゾニトリル329mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物338mgを得た。MSESIm/z:472。実施例752:5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例433に記載の5-3-アセチル-2-オキソイミダゾリジン-1-イル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル456mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物375mgを得た。MSESIm/z:465。実施例753:2-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例434に記載の2-4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル-5-2-オキソイミダゾリジン-1-イルベンゾニトリル452mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物429mgを得た。MSESIm/z:423。実施例754:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-フルオロフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物386mgを得た。MSESIm/z:447MH。実施例755:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-フルオロフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mg及びピロリジン-2-オン115μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物350mgを得た。MSESIm/z:411。実施例756:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-フルオロフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例211に記載の4-ブロモ-2-フルオロフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン406mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物415mgを得た。MSESIm/z:461MH。実施例757:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-メチルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例253に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン402mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド176mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物307mgを得た。MSESIm/z:457MH。実施例758:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メチルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例253に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン402mg及びピロリジン-2-オン115μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物356mgを得た。MSESIm/z:407。実施例759:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メチルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例253に記載の4-ブロモ-2-メチルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン402mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物304mgを得た。MSESIm/z:443MH。実施例760:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例254に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン466mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド158mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物274mgを得た。MSESIm/z:507MH。実施例761:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}ピロリジン-2-オンの合成調製例254に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン466mg及びピロリジン-2-オン115μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物420mgを得た。MSESIm/z:471。実施例762:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例254に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン466mg及び1-メチルイミダゾリジン-2-オン120mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物412mgを得た。MSESIm/z:486MH。実施例763:1-アセチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例254に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン1.17g及び1-アセチルイミダゾリジン-2-オン0.38gを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.00gを得た。MSESIm/z:514。実施例764:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例381に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリル2.65gを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.97gを得た。MSESIm/z:422。実施例765:1-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例763に記載の1-アセチル-3-{4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-メタンスルホニルフェニル}イミダゾリジン-2-オン786mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物689mgを得た。MSESIm/z:472。実施例766:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-[1,2]チアジナン-2-イル-2-メタンスルホニルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成調製例254に記載の4-ブロモ-2-メタンスルホニルフェニル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン271mg及び1,2チアジナン1,1-ジオキシド102mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物247mgを得た。MSESIm/z:521MH。実施例767:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例268に記載の5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1.32gを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物488mgを得た。MSESIm/z:472。実施例768:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例767に記載の5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド472mgをアセトニトリル4.2mLに溶解させ、ジ炭酸-ジ-tert-ブチル458mg及び4-ジメチルアミノピリジン12mgを加え、10分間加熱還流下で攪拌した。反応混合物から溶媒を留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィヘキサン:酢酸エチルで精製することにより、標記化合物646mgを得た。MSESIm/z:672MH。実施例769:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例764に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド1.92g及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル4.18gを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物2.27gを得た。MSESIm/z:622MH。実施例770:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-N-メチル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例768に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド202mgをジクロロメタン1mLに溶解させ、2mol/Lメチルアミンテトラヒドロフラン溶液180μLを加え、室温で1時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィクロロホルム:メタノールで精製することにより、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:486MH。実施例771:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-メチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド187mg及び2mol/Lメチルアミンテトラヒドロフラン溶液180μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物71mgを得た。MSESIm/z:436。実施例772:1-{6-メチル-5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例248に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン145mg及びピロリジン-2-オン41μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物148mgを得た。MSESIm/z:408。実施例773:1-{6-メチル-5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例691に記載の1-アセチル-3-{6-メチル-5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン161mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物143mgを得た。MSESIm/z:409。実施例774:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N,N-ジメチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド186mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液180μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物60mgを得た。MSESIm/z:450。実施例775:5-メチル-1-{6-メチル-5-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例248に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン145mg及び5-メチルピロリジン-2-オン54mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物130mgを得た。MSESIm/z:422。実施例776:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-ピロリジン-1-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド249mg及びピロリジン40μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物138mgを得た。MSESIm/z:476。実施例777:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-モルホリン-4-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド249mg及びモルホリン42μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物60mgを得た。MSESIm/z:492。実施例778:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例249に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及びピロリジン-2-オン41μLを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物137mgを得た。MSESIm/z:420。実施例779:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例249に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン150mg及び5-メチルピロリジン-2-オン54mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物138mgを得た。MSESIm/z:434。実施例780:1-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例692に記載の1-アセチル-3-{5-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン170mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物134mgを得た。MSESIm/z:421。実施例781:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例250に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン145mg及び5-メチルピロリジン-2-オン54mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物125mgを得た。MSESIm/z:422。実施例782:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例693に記載の1-アセチル-3-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン173mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物151mgを得た。MSESIm/z:409。実施例783:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-N,N-ジメチル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例768に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド202mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液180μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物65mgを得た。MSESIm/z:500MH。実施例784:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ピロリジン-1-カルボニルフェニル][4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例768に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド202mg及びピロリジン30μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物127mgを得た。MSESIm/z:526MH。実施例785:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミドの合成実施例747に記載の5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド940mg及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル1.83gを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物1.13gを得た。MSESIm/z:672MH。実施例786:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-メチルベンズアミドの合成実施例785に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド202mg及び2mol/Lメチルアミンテトラヒドロフラン溶液180μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物96mgを得た。MSESIm/z:486。実施例787:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ピロリジン-1-カルボニルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例785に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド202mg及びピロリジン30μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物118mgを得た。MSESIm/z:526。実施例788:5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N,N-ジメチル-ベンズアミドの合成実施例785に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド202mg及び2Mジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液180μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物81mgを得た。MSESIm/z:500。実施例789:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オンの合成実施例694に記載の1-アセチル-3-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}イミダゾリジン-2-オン204mgを用いて実施例391と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物182mgを得た。MSESIm/z:447。実施例790:[4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-モルホリン-4-カルボニルフェニル][4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノンの合成実施例785に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド249mg及びモルホリン39μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物58mgを得た。MSESIm/z:542。実施例791:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成6-アミノ-2-メチルニコチン酸エチル450mg及びトリエチルアミン0.42mLを塩化メチレン5mLに溶解させ、4-クロロブチリルクロライド0.31mLを加え、室温で3日間撹拌した。反応液に飽和食塩水を加え、塩化メチレンで抽出した。溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製した。溶媒を留去して得られた残渣に、N,N-ジメチルホルムアミド3mL及び炭酸水素ナトリウム420mgを加え、80°Cで撹拌した。反応終了後、反応液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去して得られた2-メチル-6-2-オキソピロリジン-1-イルニコチン酸エチルの粗体300mgに、エタノール2mL及び1N水酸化ナトリウム水溶液2mLを加え、室温で2時間攪拌した。反応液を1N塩酸で中和後、飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を留去することにより、2-メチル-6-2-オキソピロリジン-1-イルニコチン酸の粗体を得た。得られた2-メチル-6-2-オキソピロリジン-1-イルニコチン酸の粗体0.605mmol及び調製例79に記載の1-ピペラジン116mgを用いて実施例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物9mgを得た。MSESIm/z:394MH。実施例792:1-{5-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成実施例791中に記載の中間体である2-メチル-6-2-オキソピロリジン-1-イルニコチン酸の粗体0.605mmol及び調製例81に記載の1-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン124mgを用いて実施例93と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物4mgを得た。MSESIm/z:408MH。実施例793:1-{5-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}-3,5-ジメチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例255に記載の6-3,5-ジメチル-2,4-ジオキソイミダゾリジン-1-イル-2-メチルニコチン酸メチル19mg及び調製例79に記載の1-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン13mgを用いて実施例109と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物24mgを得た。MSESIm/z:437MH。実施例794:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例256に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン149mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド61mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物66mgを得た。MSESIm/z:527。実施例795:1-[2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルフェニル]-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオンの合成調製例256に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2,4-ジオン155mg及び5-メチルピロリジン-2-オン52mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物21mgを得た。MSESIm/z:505。実施例796:[4-4-フルオロ-2-メトキシフェニルピペラジン-1-イル][4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イルフェニル]メタノンの合成調製例77に記載の4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル安息香酸エチル300mg及び1-4-フルオロ-2-メトキシフェニルピペラジン236mgを用いて実施例170と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物78mgを得た。MSESIm/z:432MH。実施例797:[4-2,4-ジメチルベンゾイルピペリジン-1-イル][4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イルフェニル]メタノンの合成調製例77に記載の4-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-3-イル安息香酸エチル300mg及び2,4-ジメチルフェニルピペリジン-4-イルメタノン塩酸塩285mgを用いて実施例170と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物312mgを得た。MSESIm/z:439MH。実施例798:1-{4-[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}アゼパン-2-オンの合成調製例108に記載の[4-2,4-ジメチルフェニルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン205mg及びアゼパン-2-オン58mgを用いて実施例1と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物151mgを得た。MSESIm/z:406MH。実施例799:4-{4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}ピペラジン-1-カルボン酸ジメチルアミドの合成調製例113に記載の[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]4-ヨードフェニルメタノン270mg、酢酸パラジウム8mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル22mg、リン酸三カリウム190mg及びピペラジン-1-カルボン酸ジメチルアミド111mgの混合物に1,2-ジメトキシエタン5mLを加え、加熱還流下で7時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を留去した。得られた残渣をNHコートシリカゲルカラムクロマトグラフィ酢酸エチル:ヘキサンで精製することにより、標記化合物58mgを得た。MSESIm/z:451MH。実施例800:N-シクロペンチル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド187mg及びシクロペンチルアミン36μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物87mgを得た。MSESIm/z:490。実施例801:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イル-N-ピリジン-3-イルメチルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド187mg及びC-ピリジン-3-イル-メチルアミン36μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物111mgを得た。MSESIm/z:513。実施例802:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-3-メトキシベンジル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド187mg及び3-メトキシベンジルアミン36μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物120mgを得た。MSESIm/z:542。実施例803:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミドの合成実施例264に記載の2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾニトリル364mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物366mgを得た。MSESIm/z:484。実施例804:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミドの合成実施例262に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンゾニトリル574mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物202mgを得た。MSESIm/z:458。実施例805:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミドの合成実施例803に記載の2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド343mg及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル325mgを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物370mgを得た。MSESIm/z:684MH。実施例806:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-ピペリジン-1-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド137mg及びピペリジン26μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物54mgを得た。MSESIm/z:490MH。実施例807:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-モルホリン-4-カルボニルフェニル]メタノンの合成実施例805に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド155mg及びモルホリン24μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物36mgを得た。MSESIm/z:553MH。実施例808:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミドの合成実施例804に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド187mg及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル187mgを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物226mgを得た。MSESIm/z:657MH。実施例809:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例748に記載の2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド250mg及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル276mgを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物296mgを得た。MSESIm/z:636MH。実施例810:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-メチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例809に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及び2mol/Lメチルアミンテトラヒドロフラン溶液220μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物7mgを得た。MSESIm/z:450。実施例811:2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N,N-ジメチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例809に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液220μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物27mgを得た。MSESIm/z:464。実施例812:1-[4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-ピロリジン-1-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例809に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びピロリジン36μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物33mgを得た。MSESIm/z:490。実施例813:1-[4-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-モルホリン-4-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例809に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びモルホリン41μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物19mgを得た。MSESIm/z:506。実施例814:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例724に記載の2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド270mg及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル600mgを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物352mgを得た。MSESIm/z:648MH。実施例815:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-メチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例814に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及び2mol/Lメチルアミンテトラヒドロフラン溶液216μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物18mgを得た。MSESIm/z:462。実施例816:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N,N-ジメチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例814に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液216μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物27mgを得た。MSESIm/z:476。実施例817:1-[4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-ピロリジン-1-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例814に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びピロリジン36μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物45mgを得た。MSESIm/z:502。実施例818:1-[4-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-モルホリン-4-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例814に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びモルホリン38μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物20mgを得た。MSESIm/z:518。実施例819:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}ピロリジン-2-オンの合成調製例251に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン100mg及びピロリジン-2-オン29mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物104mgを得た。MSESIm/z:446。実施例820:1-{5-[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-6-メチルピリジン-2-イル}-5-メチルピロリジン-2-オンの合成調製例251に記載の6-ブロモ-2-メチルピリジン-3-イル[4-3,5-ジシクロプロピルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル]メタノン100mg及び5-メチルピロリジン-2-オン34mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物61mgを得た。MSESIm/z:460。実施例821:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-エチル-N-メチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド150mg及びエチルメチルアミン86μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物33mgを得た。MSESIm/z:464。実施例822:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-2-メトキシエチル-N-メチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド150mg及び2-メトキシエチルメチルアミン108μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物58mgを得た。MSESIm/z:494。実施例823:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-2-メトキシエチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド150mg及び2-メトキシエチルアミン84μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物68mgを得た。MSESIm/z:480。実施例824:N-2-シアノエチル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-メチル-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例769に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド150mg及び3-メチルアミノプロピオニトリル90μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物26mgを得た。MSESIm/z:489。実施例825:1-{5-2-オキソピロリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例258に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン188mg及びピロリジン-2-オン51mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物93mgを得た。MSESIm/z:477。実施例826:1-{5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例258に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン182mg及び5-メチルピロリジン-2-オン58mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物36mgを得た。MSESIm/z:491。実施例827:1-{5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例258に記載の1-アセチル-3-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オン190mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド73mgを用いて実施例649と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物109mgを得た。MSESIm/z:513。実施例828:1-メチル-3-{5-2-オキソピロリジン-1-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}イミダゾリジン-2-オンの合成調製例259に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン55mg及びピロリジン-2-オン16mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物30mgを得た。MSESIm/z:491。実施例829:1-{5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オンの合成調製例259に記載の1-{5-クロロ-2-[4-3,5,6-トリメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]フェニル}-3-メチルイミダゾリジン-2-オン57mg及びイソチアゾリジン1,1-ジオキシド24mgを用いて実施例666と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物28mgを得た。MSESIm/z:527。実施例830:[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ピロリジン-1-カルボニルフェニル]メタノンの合成実施例805に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド90mg及びピロリジン13μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物59mgを得た。MSESIm/z:538。実施例831:2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-N,N-ジメチルベンズアミドの合成実施例805に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-5-シクロプロピル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド100mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液88μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物41mgを得た。MSESIm/z:512。実施例832:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ピロリジン-1-カルボニルフェニル]メタノンの合成実施例808に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド100mg及びピロリジン15μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物56mgを得た。MSESIm/z:512。実施例833:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-N,N-ジメチルベンズアミドの合成実施例808に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イルベンズアミド115mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液105μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物39mgを得た。MSESIm/z:486。実施例834:[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-イル][4-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-ピペリジン-1-カルボニルフェニル]メタノンの合成実施例785に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-5-1,1-ジオキソ-1λ6-イソチアゾリジン-2-イル-2-[4-5-エチル-3-メチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンズアミド192mg及びピペリジン34μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物86mgを得た。MSESIm/z:540。実施例835:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリルの合成調製例187に記載の5-ブロモ-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]ベンゾニトリル1g及び5-メチルピロリジン-2-オン372mgを用いて実施例262と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物965mgを得た。MSESIm/z:418。実施例836:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例835に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンゾニトリル700mgを用いて実施例722と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物684mgを得た。MSESIm/z:436。実施例837:N,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例836に記載の2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド500mg及びジ炭酸-ジ-tert-ブチル1128mgを用いて実施例768と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物679mgを得た。MSESIm/z:636MH。実施例838:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N,N-ジメチル-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例837に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及び2mol/Lジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液220μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物26mgを得た。MSESIm/z:464。実施例839:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-ピロリジン-1-カルボニルフェニル]-5-メチルピロリジン-2-オンの合成実施例837に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びピロリジン36μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物38mgを得た。MSESIm/z:490。実施例840:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-ピペリジン-1-カルボニルフェニル]-5-メチルピロリジン-2-オンの合成実施例837に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びピペリジン44μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物34mgを得た。MSESIm/z:504。実施例841:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-モルホリン-4-カルボニルフェニル]-5-メチルピロリジン-2-オンの合成実施例837に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及びモルホリン39μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物18mgを得た。MSESIm/z:506。実施例842:2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-N-2-メトキシエチル-N-メチル-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミドの合成実施例837に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド70mg及び2-メトキシエチルメチルアミン49μLを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物28mgを得た。MSESIm/z:508。実施例843:1-[4-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-3-4-メチルピペラジン-1-カルボニルフェニル]ピロリジン-2-オンの合成実施例837に記載のN,N-ジ-tert-ブチルオキシカルボニル-2-[4-3,5-ジメチルピリジン-2-イルピペラジン-1-カルボニル]-5-2-メチル-5-オキソピロリジン-1-イルベンズアミド80mg及び1-メチルピペラジン52mgを用いて実施例770と同様の反応、処理を行うことにより、標記化合物37mgを得た。MSESIm/z:505。試験例1ヒトTNFα刺激THP-1細胞のproMMP-9産生に対する作用THP-1細胞ヒト単球性白血病細胞株を、培養液10ウシ胎児血清/RPMI1640培地で1×107個/mLに調製し、96ウェルマルチプレートに分注した。これを37°C/5CO2の条件下に平衡化させた後、ヒトTNFα終濃度10ng/mL及び試験化合物を溶解した培養液を添加した。37°C/5CO2の条件下で24時間インキュベート後、培養液を遠心分離して培養上清を回収し、以下の測定を行った。培養上清中のproMMP-9の定量回収した培養上清中のproMMP-9濃度は市販の測定試薬GEヘルスケア社製MMP-9,Human,BiotrakELISASystemを用いて定量した。proMMP-9抑制率の算出試験化合物のproMMP-9抑制率は、試験化合物未添加溶媒のみ添加時においてヒトTNFα刺激により誘導される培養上清中のproMMP-9濃度をMax、試験化合物未添加溶媒のみ添加かつヒトTNFα未刺激時における培養上清中のproMMP-9濃度をMin、試験化合物添加時においてヒトTNFα刺激により誘導される培養上清中のproMMP-9濃度をTestとして以下の式により算出した。抑制=100-Test-Min/Max-Min×100。さらに、ヒトTNFα刺激THP-1細胞のproMMP-9産生を50抑制する試験化合物の濃度IC50値は、試験化合物の濃度10、100及び1,000nmol/LでのproMMP-9抑制率を用いて3点から算出した。試験例2THP-1細胞の恒常的proMMP-2産生に対する作用THP-1細胞ヒト単球性白血病細胞株を、培養液10ウシ胎児血清/RPMI1640培地で1×107個/mLに調製し、96ウェルマルチプレートに分注した。これを37°C/5CO2の条件下に平衡化させた後、試験化合物を溶解した培養液を添加した。37°C/5CO2の条件下で24時間インキュベート後、培養液を遠心分離して培養上清を回収し、以下の測定を行った。培養上清中のproMMP-2の定量回収した培養上清中のproMMP-2濃度は市販の測定試薬GEヘルスケア社製MMP-2,Human,BiotrakELISASystemを用いて定量した。proMMP-2抑制率の算出試験化合物のproMMP-2抑制率は、試験化合物未添加溶媒のみ添加時における培養上清中のproMMP-2濃度をCont、試験化合物添加時における培養上清中のproMMP-2濃度をTestとして以下の式により算出した。抑制=100-Test/Cont×100。本発明の実施例化合物の試験例1及び2の結果を以下の表1及び表2に示す。MMP-9は、刺激を受けた細胞から前駆体のproMMP-9として産生され、細胞外で活性化を受けてMMP-9としての生理活性を発現する。即ち、細胞から産生されるproMMP-9の抑制を評価することは、MMP-9産生抑制を評価していることを示している。MMP-2についても同様であり、細胞から産生されるproMMP-2の抑制を評価することは、MMP-2産生抑制を評価していることを示している。試験例3ラットアジュバント誘発関節炎モデルの後肢浮腫に対する抑制作用麻酔したラットLEW系、雄性、6週齢の尾根部皮下にMButyricum5mgmLを01mLbodyの用量で感作した。15日目に後肢容積ラット後肢足浮腫容積測定装置Plethysmometer製造元ユニコムYachiyoChibaJapan規格:TK101SeriesNo:101GH1を測定し、各試験群が均等な後肢容積となるように割り付けた。被験化合物は15日目の割り付け直後から20日目まで1日1回、3及び30mgkgの用量で経口投与し、21日目に再度後肢容積を測定した。なお、後肢浮腫量は15日目の後肢容積から21日目の後肢容積の変化量とした。本発明の実施例化合物の試験例3の結果を以下の表3に示す。試験例4ラットモノヨード酢酸誘発変形性関節症モデルの関節軟骨傷害に対する抑制作用麻酔したラットLEW系、雄性、7週齢の右後肢膝関節腔内にモノヨード酢酸溶液03mg25μLを注入した。被験化合物は、モノヨード酢酸注入直後から6日目まで1日1回10mgkgの用量で経口投与した。7日目に安楽死させたラットから右後肢膝関節を採取し、10中性ホルマリン液で固定した。作製した膝関節の病理標本をヘマトキシンエオジン染色及びサフラニンオー染色し、顕微鏡観察下において関節軟骨傷害の状態をスコア化した。関節軟骨傷害スコアはKobayashiらの方法KobayashiKetalJVetMedSci65119511992003に従って、大腿骨内側顆もしくは脛骨内側顆の各病理所見の変化関節面の粗造、糜爛/潰瘍/線維状変性、軟骨細胞の配列不整/消失/肥大化、サフラニン染色の減弱を軽度、中等度、重度に分け、それぞれ1、2、3にスコア化して合計した。さらに、大腿骨内側顆と脛骨内側顆のスコアの平均値を求め、関節軟骨傷害スコアとした。本発明の実施例化合物の試験例4の結果を以下の表4に示す。試験例5ラットジニトロベンゼン誘発大腸炎モデルの大腸重量増加に対する抑制作用麻酔したラットWistar系、雄性、6週齢の大腸内にジニトロベンゼン溶液30mg01mLを注入した。被験化合物は、ジニトロベンゼン注入の前日より7日目まで1日1回30mgkgの用量で経口投与した。8日目に安楽死させたラットから大腸を摘出し、その湿重量を測定した。大腸重量は、8日目のラット体重100gあたりの重量に補正して示した。本発明の実施例化合物の試験例5の結果を以下の表5に示す。表1及び表2の結果から明らかなように、本発明化合物は選択的なMMP-9産生抑制作用を有しており、MMP-2産生抑制に起因する副作用の発現が抑えられた安全性の高い化合物である。さらに、本発明化合物は、アジュバント誘発関節炎モデルの後肢浮腫に対する抑制作用を有している表3こと、関節リウマチ等の自己免疫疾患、ジニトロベンゼン誘発大腸炎モデルの大腸重量増加に対する抑制作用を有している表5こと、並びに、炎症性腸疾患潰瘍性大腸炎、クローン病及びモノヨード酢酸誘発変形性関節症モデルの関節軟骨傷害に対する抑制作用を有している表4ことから、変形性関節症の予防及び/又は治療薬として有用である。"