"式I-Aの化合物:式中、Rは、H、低級アルキル、フェニル、ピリジンN-オキシド、又は5若しくは6員単環を含む複素環であり、ここで、該低級アルキル、フェニル、ピリジンN-オキシド、又は5若しくは6員単環複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル-SOq、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムで置換されていてもよく;Zは、H、C-C単結合、CH2、NH、O、S、CH2O、OCH2、CH2CH2O、又はOCH2CH2であり;mは、4であり;pは、0又は1であり;qは、0から2までの整数であり;R1は、独立にH、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムであり;Yは、C-C単結合、CR5nO又はCR5nであり;nは、2であり;R2は、独立にH又は低級アルキルであり;R4は、H、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキルであり;R5は、独立にH又は低級アルキルであり;Xは、NR3、O、及びSであり、ここで、R3は、H、低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル-SOq、フェニル-SOq又は置換フェニル-SOqから選択される。R3及びR4がHであり、XがNR3である、請求項1に記載の化合物。YがCR5nである、請求項2に記載の化合物。R1がH、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロである、請求項3に記載の化合物。ZがOであり、Pが1である、請求項4に記載の化合物。Rが、ハロ、低級アルキル、及びハロアルキルで置換されていてもよい、Nを含む5又は6員単環である、請求項5に記載の化合物。YがC-C単結合である、請求項2に記載の化合物。R1がH、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロである、請求項7に記載の化合物。ZがOであり、pが1である、請求項8に記載の化合物。Rが、ハロ、低級アルキル、及びハロアルキルで置換されていてもよい、Nを含む5又は6員単環である、請求項9に記載の化合物。YがCR5nOである、請求項2に記載の化合物。R1がH、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロである、請求項11に記載の化合物。ZがOであり、pが1である、請求項12に記載の化合物。Rが、ハロ、低級アルキル、及びハロアルキルで置換されていてもよい、Nを含む5又は6員単環である、請求項13に記載の化合物。有害生物を防除する方法であって、請求項1に記載の化合物を、有害生物の防除が望ましい領域に施用するステップを含む方法。請求項1に記載の化合物と少なくとも1種の他の殺有害生物剤との混合物を含む組成物。請求項1に記載の化合物及び抗微生物剤、殺菌剤、落葉剤、薬害軽減剤、共力剤、殺藻剤、誘引剤、乾燥剤、フェロモン、忌避剤、殺鳥剤、消毒剤、信号化学物質、又は軟体動物駆除剤の少なくとも1つを含む組成物。請求項1に記載の化合物を種子に施用する方法。請求項1に記載の化合物を動物に経口投与又は適用する方法。式I-Bの化合物:式中、Rは、H、低級アルキル、フェニル、ピリジンN-オキシド、又は5若しくは6員単環を含む複素環であり、ここで、該低級アルキル、フェニル、ピリジンN-オキシド、又は5若しくは6員単環複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、ベンジルオキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル-SOq、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムで置換されていてもよく;Zは、H、C-C単結合、CH2、NH、O、S、CH2O、OCH2、CH2CH2O、又はOCH2CH2であり;mは、4であり;pは、0又は1であり;qは、0から2までの整数であり;R1は、独立にH、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムであり;Yは、C-C単結合、CR5nO又はCR5nであり;nは、2であり;R2は、独立にH又は低級アルキルであり;R4は、H、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ又は低級ハロアルキルであり;R5は、独立にH又は低級アルキルであり;Xは、NR3、O、及びSであり、ここで、R3は、H、低級アルキル、低級アルカノイル、低級アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキル-SOq、フェニル-SOq又は置換フェニル-SOqから選択される。本発明の化合物は、式I-Aの化合物式中、pは、1であり、Rは、置換されていてもよいフェニル又は複素環系であるを対象としている。より具体的には、Rは、置換されていてもよいピリジニル置換されていてもよいピリジニル-N-オキシド置換されていてもよいピラジニル置換されていてもよいピリミジニル置換されていてもよいピリダジニル置換されていてもよいチアゾリル又はチエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル又はイミダゾリルなどの置換されていてもよい複素環から選択することができ、ここで、ピリジニルの場合、rは、4であり、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、チエニル、フリル、及びピロリルの場合、3であり、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルの場合、2であり、フラザニルの場合、1であり、R7は、独立にH、ハロ、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ホルミル、低級アルカノイル及び低級アルキル-SOqqは、0から2までの整数である、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムである。本発明の化合物は、式I-Bの化合物式中、pは、1であり、Rは、低級アルキル、低級ハロアルキル、置換されていてもよいフェニル又は複素環系であるも対象としている。より具体的には、Rは、ハロアルキル、又は:置換されていてもよいピリジニル置換されていてもよいピリジニル-N-オキシド置換されていてもよいピラジニル置換されていてもよいピリミジニル置換されていてもよいピリダジニル置換されていてもよいチアゾリル又はチエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、ピロリル、ピラゾリル又はイミダゾリルなどの置換されていてもよい複素環から選択することができ、ここで、ピリジニルの場合、rは、4であり、ピラジニル、ピリミジニル、及びピリダジニルの場合、3であり、チアゾリルの場合、2であり、R7は、独立にH、ハロ、低級アルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルケニル、低級アルキニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ホルミル、低級アルカノイル及び低級アルキル-SOqqは、0から2までの整数である、メルカプト、低級アルキルチオ、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムである。本明細書を通して、全ての温度は、摂氏温度で示され、全ての百分率は、特に指定のない限り、重量百分率である。本明細書で使用される用語アルキル、アルケニル及びアルキニル、並びにアルコキシ及びアルキルチオなどの派生用語は、それらの範囲内に、直鎖、分枝鎖及び環状部分を含む。用語アルケニル及びアルキニルは、1個又は複数の不飽和結合を含むことが意図されている。用語ハロは、F、Cl、Br及びI原子を意味する。用語低級アルキルは、C1~C6直鎖炭化水素鎖及びC3~C6分枝及び環状炭化水素基を意味する。用語低級アルケニル及び低級アルキニルは、少なくとも1個の不飽和結合を含むC2~C6直鎖炭化水素鎖及びC3又は低級アルキニルの場合、C4からC6までの分枝炭化水素基を意味する。用語低級アルコキシ及び低級アルキルチオは、O-低級アルキル及びS-低級アルキル基を意味する。用語ハロアルキルは、1種又は複数のハロ原子で置換された低級アルキル基を意味する。用語ハロアルコキシは、1種又は複数のハロ原子で置換された低級アルコキシ基を意味する。用語置換フェニルは、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ハロ、ヒドロキシ、NO2、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、CN、フェニル、置換フェニル、O-フェニル、O-置換フェニル、C1-C4アルカノイルオキシ、C1-C4アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、ベンジルオキシ又は低級アルキル-SOqqは、0から2までの整数である、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムで置換されたフェニルを意味する。オキシムという用語は、アルデヒド又はケトンをヒドロキシルアミンで処理することによって形成されるC=NOH基を含有する化合物の群のいずれかを意味する。アルデヒドから誘導されるオキシムは、アルドキシムと呼ばれ、ケトンからのものは、ケトオキシムと呼ばれる。ピリジン-N-オキシド又はピリジニル-N-オキシドという用語は、塩基のピリジンを、過酸化水素及び酢酸又は事前に形成された過酢酸のいずれかと一緒に加熱することによって調製し得るピリジン誘導体を意味するFieserandFieser、ReagentsforOrganicSynthesisJohnWileyandSonsNewYork、1967年464465頁。本発明において、複数の置換基が独立に選択される場合は常に、それらは、立体的に相互に適合性があるよう選択されることを理解されたい。立体適合性は、この用語が、TheCondensedChemicalDictionary、第7版、ReinholdPublishingCo、NY893頁1966年に定義されているように、立体障害がないことを意味し、この定義は、以下のとおりである。立体障害。分子が、別の分子との所与の反応が妨げられる又は速度が遅くなるようなそれらの分子の空間的配置を有する分子構造の特徴。立体適合性は、DJCram及びGHammond、OrganicChemistry第2版、McGrawHillBookCompany、NY215頁1964年に論じられているように、それらの物理的大きさを、それらの正常な挙動の運動に不十分な容積の範囲内に拘束することを必要としない置換基を特徴とする。本発明の化合物は、よく知られている化学的手法を用いて作られる。必要な出発原料は、市販されているか、標準的な手法を用いて容易に合成される。スキームI:Xが、Oである式I-Aの化合物の合成Xが、Oである式I-Aの化合物I-A-Oは、式IIの化合物式中、R4は、式I-Aについてと同様に定義され;Lは、脱離基、例えばF、Cl、Br、I、NO2、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、OSiMe3、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルであるを、式III-A-Oの化合物式中、R、Y、Z、R1、R2、m、n及びpは、式I-Aについて定義されたとおりであり、Xは、スキームIのステップαと同様にOであると縮合させることによって調製し得る。反応は、0°Cから還流温度までの範囲の温度で、非反応性溶媒、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフランTHF又はN,N-ジメチルホルムアミドDMF中の塩基の存在下で実施することが好ましい。スキームII:Xが、NR3である式I-Aの化合物の合成Xが、NR3であり、R3が、式I-Aについて定義されたとおりであり、Zが、酸素である式I-Aの化合物I-A-Nは、式IIの化合物式中、R4は、式I-Aについてと同様に定義され;Lは、脱離基、例えばF、Cl、Br、I、NO2、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、OSiMe3、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルであるを、式III-A-Nの化合物式中、R、Y、Z、R1、R2、m、n及びpは、式I-Aについて定義されたとおりであり、Xは、NR3であり、R3は、式I-Aについて定義されたとおりであると縮合させることによって、スキームIIのステップeのように、場合によって塩例えば、塩酸塩HClとして作ることができる。反応は、非反応性溶媒、例えばジクロロメタン、THF又はDMF中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施されることが好ましい。R、R1、R2、Y、Z、m、n及びpが、式I-Aについて定義されたとおりであり、Xが、NR3であり、R3が、式I-Aについて定義されたとおりである式III-A-Nの化合物は、よく知られている方法によって調製することができる。Xが、NR3であり、R3が、式I-Aについて定義されたとおりであり、Zが、酸素である式I-Aの化合物I-A-N式中、Rは、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、該複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル-SOq、qが、0から2までの整数である場合、アルカノイルオキシ、ホルミル、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される1種又は複数の基で置換されていてよいは;別法として、式Vの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、R3、R4、Y、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであるの、式L-Hetの複素環式中、Lは、式IIについて定義されたとおりであり、Hetは、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、ここで、該複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル及び低級アルキル-SOq、qが、0から2までの整数である場合、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される1種又は複数の基で置換されていてよいによる処理によって、スキームIIのステップdと同様に調製される。反応は、非反応性溶媒、例えばDMF中で塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で実施されることが好ましい。式I-Aの化合物式中、Xが、NR3であり、R3が、式I-Aについて定義されたとおりであり、Zが、酸素でありI-A-N、Rが、フェニルであり、ここで、該フェニルは、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル-SOq、qが、0から2までの整数である場合、アルカノイルオキシ、ホルミル、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される1種又は複数の基で置換されていてよいは;別法として、式Vの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、R3、R4、Y、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであるの;式LG-Pheの化合物式中、LGは、フルオロなどの脱離基であり、Pheは、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル及び低級アルキル-SOq、qが、0から2までの整数である場合、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される1種又は複数の基で置換されていてもよいベンゼンであるによる処理によって、スキームIIのステップdと同様に調製される。反応は、非反応性溶媒、例えばDMF中で塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で実施されることが好ましい。式I-A-Nの特定の化合物は、以下のセクションに示された実施例において記載されているように、式I-A-Nの他の化合物の改変によって調製される。式Vの化合物は、式IVの化合物式中、Xは、NR3であり、Zは、Oであり、R1、R2、R3、R4、R、Y、m、n及びpは、式I-Aについて定義されたとおりであり、R6は、低級アルキルであるの、非反応性有機溶媒、例えばジクロロメタン中の三臭化ホウ素BBr3などの試薬による処理によって、スキームIIのステップbと同様に調製し得る。式Vの化合物は、別法として、式IIの化合物式中、R4は、式I-Aについてと同様に定義され;Lは、脱離基、例えばF、Cl、Br、I、NO2、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、OSiMe3、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルであるの、場合によってアセトニトリル、THF又はDMFなどの溶媒中での塩基の存在下での、場合によって塩例えば、HClとしての化合物の式VIの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、R3、Y、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであるによる処理によって、スキームIIのステップcと同様に調製し得る。式IVの化合物は、式IIの化合物式中、R4は、化合物I-Aについて記載されたとおりであるの、場合によって塩例えば、HClとしての式VIIの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、R3、Y、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであり、R6は、低級アルキルであるによる処理によってスキームIIのステップeと同様に調製される。反応は、非反応性溶媒、例えばジクロロメタン、THF又はDMF中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施することが好ましい。式VIIの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、R3、Y、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであり、R6は、低級アルキルであるは、市販されているか、よく知られている方法で調製し得る。例えば、式VIIの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであり、R6は、低級アルキルであり、R3は、Hであり、Yは、R5nであるは、適切に置換された4-アルコキシフェニル-アセトニトリル又は適切に置換された1-アルコキシ-4-E-2-ニトロビニル-ベンゼンの、塩酸、パラジウム炭素などの触媒、及びエチルアルコールなどの適切な溶媒の存在下における水素による処理によって、それらの塩酸塩として調製される。別法として、式VIIの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであり、R6は、低級アルキルであり、R3は、Hであり、Yは、R5nであるは、20°Cから還流までの温度におけるTHFなどの適切な溶媒中の適切に置換された4-アルコキシフェニル-アセトニトリルのボラン-ジメチルスルフィド錯体による処理によって調製される。別法として、式VIIの化合物式中、Xは、NR3であり;R1、R2、m及びnは、式I-Aについて定義されたとおりであり、R6は、アルキル又はベンジルであり、R3は、Hであり、Yは、R5nであるは、THFなどの適切な溶媒中での適切に置換された1-アルコキシ-4-E-2-ニトロビニル-ベンゼンの水素化アルミニウムリチウムによる処理によって調製される。1-アルコキシ-4-E-2-ニトロビニル-ベンゼンは、酢酸アンモニウムの存在下の適切に置換されたベンズアルデヒドのニトロメタンによる処理によって調製される。スキームIII:Xが、NR3である式I-Bの化合物の合成式I-Bの化合物式中、Xは、NR3であり、R3は、I-Bについて定義されたとおりであり、Zは、酸素でありI-B-N、ここで、Rは、ハロアルキル、置換フェニル又はピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はチアゾリルからなる群から選択される複素環であり、ここで、該複素環は、ハロ、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、NO2、CN、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノイル、低級アルキル-SOqqが、0から2までの整数である場合、アルカノイルオキシ、ホルミル、メルカプト、及び、酸素に低級アルキルが置換していてもよいアルドキシム及び低級アルキルオキシムから選択される1種又は複数の基で置換されていてよいは、式IIの化合物式中、R4は、式I-Bについて定義されたのと同様であり;Lは、脱離基、例えばF、Cl、Br、I、NO2、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、OSiMe3、アリールチオ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシ、アルキルスルフィニル又はアリールスルフィニルであるを;式III-B-Nの化合物式中、Xは、NR3であり、R、R1、R2、R3、Y、Z、m、n及びpは、式I-Bについて定義されたとおりであると縮合させることによってスキームIIIのステップaのように、場合によって塩例えば、HClとして作ることができる。反応は、非反応性溶媒、例えばジクロロメタン、THF又はDMF中で塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で実施することが好ましい。式III-B-Nのアミン式中、R、R1、R2、Y、Z、m、n及びpは、式I-Bについて定義されたとおりであり、Xは、NH又はN-低級アルキルであるは、Dreikorn、BASuhrRGJohnson、PL国際公開第9404527号、1994年のとおりよく知られている方法によって調製し得る。本発明の化合物は、それだけには限らないが、植物、動物、及びヒトの病原体である真菌を含む有害真菌に対する対真菌毒性活性を有する殺有害生物剤であり得る。それらは、卵菌類Oomycetes、不完全菌類Deuteromycetes不完全菌FungiImperfecti、担子菌類Basidiomycetes、及び子嚢菌類Ascomycetesを含む多くのクラスの菌類に対して活性である。より詳しくは、本発明の方法の一実施形態は、それだけには限らないが、ピュリクラリアオリュザエPyriculariaoryzae、コッレトトリクム属種Colletotrichumspecies、エリュシペ属種Erysiphespecies、プッキニア属種Pucciniaspecies、コクリオボルス属種Cochliobolusspecies、アルテルナリア属種Alternariaspecies、セプトリア属種Septoriaspecies、リュンコスポリウムセカリスRhynchosporiumsecalis、ケルコスポラCercospora及びケルコスポレッラ属種Cercosporellaspecies、及びピュレノポラ属種Pyrenophoraspeciesを含む植物病原性生物に対する活性を提供する。防除されるさらなる病気には、スパエロテカフリグネアSphaerothecafuligneaウリ科植物うどんこ病及びウンキヌラネカトルUncinulanecatorブドウうどんこ病によって誘発されるうどんこ病、パコプソラパキュリジPhakopsorapachyrhiziによって誘発される大豆さび病、キュウリべと病プセウドペロノスポラクベンシスPseudoperonosporacubensis、ブドウべと病プラスモパラウィティコラPlasmoparaviticolaなどのべと病、ウェントゥリアイナエクアリスVenturiainaequalisによって誘発されるリンゴそうか病、ピュトプトラインフェスタンスPhytophthorainfestansによって誘発される疫病、フサリウム属種Fusariumspeciesによって引き起こされる根腐れ、ボトリュティス属種Botrytisspeciesによって引き起こされる灰色かび病、ピュティウム属種Pythiumspeciesによって引き起こされる立枯れ、及びトウモロコシ黒穂病ウスティラゴマユディスUstilagomaydisが含まれる。本発明の化合物は、それだけには限らないが、植物、動物、及びヒトの有害生物又は寄生生物である昆虫を含む有害昆虫及びダニに対する殺虫剤活性を有し得る。他の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、線虫門PhylumNematoda、節足動物門PhylumArthropoda、鋏角亜門SubphylumChelicerata、クモ形綱ClassArachnida、多足亜門SubphylumMyriapoda、コムカデ綱ClassSymphyla、六脚亜門SubphylumHexapoda、昆虫綱ClassInsecta、及び甲虫目Coleoptera甲虫目beetlesの有害生物を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アカントスケリデス属種Acanthoscelidessppゾウムシ、アカントスケリデスオプテクトゥスAcanthoscelidesobtectusインゲンマメゾウムシ、アグリルスプラニペンニスAgrilusplanipennisアオナガタマムシ、アグリオテス属種Agriotessppコメツキムシ、アノプロポラグラブリペンニスAnoplophoraglabripennisツヤハダゴマダラカミキリ、アントノムス属種Anthonomussppゾウムシ、アントノムスグランディスAnthonomusgrandisワタミゾウムシ、アピディウス属種Aphidiusspp、アピオン属種Apionsppゾウムシ、アポゴニア属種Apogoniaspp地虫、アタエニウススプレトゥルスAtaeniusspretulusブラックターフグラスアタエニウスBlackTurfgrassAtaenius、アトマリアリネアリスAtomarialinearisピグミーマンゴールドビートルpygmymangoldbeetle、アウラコポレ属種Aulacophorespp、ボチュノデレスプンクティウェントリスBothynoderespunctiventrisビートルートウィービルbeetrootweevil、ブルクス属種Bruchussppゾウムシ、ブルクスピソルムBruchuspisorumエンドウ豆ゾウムシ、カコエシア属種Cacoesiaspp、カッロソブルクスマクラトゥスCallosobruchusmaculatusヨツモンマメゾウムシ、カルポピルスヘミプテラスCarpophilushemipterasクリヤケシキスイ、カッシダウィッタタCassidavittata、ケロステルナ属種Cerosternaspp、ケロトマ属種Cerotomasppハムシ、ケロトマトリフルカタCerotomatrifurcateヒメキバネサルハムシ、ケウトリュンクス属種Ceutorhynchussppゾウムシ、ケウトリュンクスアッシミリスCeutorhynchusassimilisキャベッジシードボッドウィービルcabbageseedpodweevil、ケウトリュンクスナピCeutorhynchusnapiキャベツシギゾウムシ、カエトクネマ属種Chaetocnemasppハムシ、コラスピス属種Colaspisspp土壌甲虫、コノデルススカラリスConoderusscalaris、コノデルススティグモススConoderusstigmosus、コノトラケルスネヌパルConotrachelusnenupharプラムシキゾウムシ、コティヌスニティディスCotinusnitidisアオコフキコガネ、クリオケリスアスパラギCriocerisasparagiアスパラガスクビナガハムシ、クリュプトレステスフェッルギネウスCryptolestesferrugineusサビカクムネヒラタムシ、クリュプトレステスプシッルスCryptolestespusillusカクムネヒラタムシ、クリュプトレステストゥルキクスCryptolestesturcicusトルコカクムネヒラタムシ、クテニケラ属種Ctenicerasppコメツキムシ、クルクリオ属種Curculiosppゾウムシ、キュクロケパラ属種Cyclocephalaspp地虫、キュリンドロクプトゥルスアドスペルススCylindrocpturusadspersusサンフラワーステムウィービルsunflowerstemweevil、デポラウスマルギナトゥスDeporausmarginatusマンゴーリーフカッティングウィービルmangoleafcuttingweevil、デルメステスラルダリウスDermesteslardariusオビカツオブシムシ、デルメステスマクラテスDermestesmaculatesハラジロカツオブシムシ、ディアブロティカ属種Diabroticasppハムシ、エピラクナワリウェスティスEpilachnavarivestisインゲンテントウ、ファウスティヌスクバエFaustinuscubae、ヒュロビウスパレスHylobiuspalesパレスウィービルpalesweevil、ヒュペラ属種Hyperasppゾウムシ、フュペラポスティカHyperaposticaアルファルファタコゾウムシ、ヒュペルドエス属種Hyperdoessppスズメノカタビラオサゾウムシ、ヒュポテネムスハムペイHypothenemushampeiコーヒーベリービートルcoffeeberrybeetle、イプス属種Ipssppキクイムシ、ラシオデルマセッリコルネLasiodermaserricorneタバコシバンムシ、レプティノタルサデケムリネアタLeptinotarsadecemlineataコロラドハムシ、リオゲニュスフスクスLiogenysfuscus、リオゲニュスストゥラリスLiogenyssuturalis、リッソロプトルスオリュゾピルスLissorhoptrusoryzophilusイネミズゾウムシ、リュクトゥス属種Lyctussppキクイムシ/ヒラタキクイムシ、マエコラスピスヨリウェティMaecolaspisjoliveti、メガスケリス属種Megascelisspp、メラノトゥスコッムニスMelanotuscommunis、メリゲテス属種Meligethesspp、メリゲテスアエネウスMeligethesaeneusブロッサムビートルblossombeetle、メロロンタメロロンタMelolonthamelolonthaヨーロッパコフキコガネ、オベレアブレウィスObereabrevis、オベレアリネアリスOberealinearis、オリュクテスリノケロスOryctesrhinocerosナツメヤシビートル、オリザエピルスメルカトルOryzaephilusMercatorオオメノコギリヒラタムシ、オリザエピルススリナメンシスOryzaephilussurinamensisノコギリヒラタムシ、オティオリュンクス属種Otiorhynchussppゾウムシ、オウレマメラノプスOulemamelanopusシリアルリーフビートルcerealleafbeetle、オウレマオリザエOulemaoryzae、パントモルス属種Pantomorussppゾウムシ、ピュッロパガ属種Phyllophagasppコガネムシ、ピュッロパガキュアバナPhyllophagacuyabana、ピュッロトレタ属種Phyllotretasppハムシ、ピュンキテス属種Phynchitesspp、ポピッリアヤポニカPopilliajaponicaマメコガネ、プロステパヌストルンカテスProstephanustruncatesオオコナナガシンクイムシ、リゾペルタドミニカRhizoperthadominicaコナナガシンクイムシ、リゾトログス属種Rhizotrogussppヨーロッパコガネムシ、リュンコポルス属種Rhynchophorussppゾウムシ、スコリュトゥス属種Scolytussppキクイムシ、セノポルス属種Shenophorussppゾウムシ、シトナリネアトゥスSitonalineatusアカアシチビコフキゾウムシ、シトピルス属種Sitophilussppコクゾウムシ、シトピルスグラナリエスSitophilusgranariesグラナリアコクゾウムシ、シトピルスオリザエSitophilusoryzaeコクゾウムシ、ステゴビウムパニケウムStegobiumpaniceumジンサンシバンムシ、トリボリウム属種Triboliumsppコクヌストモドキ、トリボリウムカスタネウムTriboliumcastaneumコクヌストモドキ、トリボリウムコンフスムTriboliumconfusumヒラタコクヌストモドキ、トロゴデルマウァリアビレTrogodermavariabileキマダラカツオブシムシ、及びザブルステネビオイデスZabrustenebioidesが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、革翅目Dermapteraハサミムシを防除するために使用し得る。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、網翅目Dictyopteraゴキブリを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、ブラッテッラゲルマニカBlattellagermanicaチャバネゴキブリ、ブラッタオリエンタリスBlattaorientalisコバネゴキブリ、パルコブラッタペンシュルウァニカParcoblattapennsylvanica、ペリプラネタアメリカナPeriplanetaAmericanaワモンゴキブリ、ペリプラネタアウストラロアシアエPeriplanetaaustraloasiaeコワモンゴキブリ、ペリプラネタブルンネアPeriplanetabrunneaブラウンゴキブリbrowncockroach、ペリプラネタフリギノサPeriplanetafuliginosaクロゴキブリ、ピュンコセルススリナメンシスPyncoselussurinamensisオガサワラゴキブリ、及びスペッラロンギパルパSupellalongipalpaチャオビゴキブリが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、双翅目Dipteraハエを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アエデス属種Aedesspp蚊、アグロミュザフロンテッラAgromyzafrontellaアルファルファブロッチリーフマイナーalfalfablotchleafminer、アグロミュザ属種Agromyzasppハモグリバエ、アナストレパ属種Anastrephasppショウジョウバエ、アナストレパススペンサAnastrephasuspenseカリブミバエ、アノペレス属種Anophelesspp蚊、バトロケラ属種Batrocerasppショウジョウバエ、バクトロケラククルビタエBactroceracucurbitaeウリミバエ、バクトロケラドルサリスBactroceradorsalisミカンコミバエ、ケラティティス属種Ceratitissppショウジョウバエ、ケラティティスカピタタCeratitiscapitataチチュウカイミバエ、クリュソプス属種Chrysopssppメクラアブ、コクリオミュイア属種Cochliomyiasppラセンウジバエ、コンタリニア属種Contariniasppタマバエ、クレクス属種Culexspp蚊、ダシネウラ属種Dasineurasppタマバエ、ダシネウラブラッシカエDasineurabrassicaeキャベツタマバエ、デリア属種Deliaspp、デリアプラトゥラDeliaplaturaタネバエ、ドロソピラ属種Drosophilasppショウジョウバエ、ファンニア属種Fanniasppオブツバエ、ファンニアカニクラリスFanniacanicularisヒメイエバエ、ファンニアスカラリスFanniascalaris便所バエ、ガステロピルスインテスティナリスGasterophilusintestinalisウマバエ、グラキッリアペルセアエGracilliaperseae、ハアマトビアイッリタンスHaematobiairritansノサシバエ、フュレミュイア属種Hylemyiasppネクイムシ、ヒュポデルマリネアトゥムHypodermalineatumウシバエ、リリオミュザ属種Liriomyzasppハモグリバエ、リリオミュザブラッシカLiriomyzabrassicaマメハモグリバエ、メロパグスオウィヌスMelophagusovinusヒツジシラミバエ、ムスカ属種Muscasppイエバエ、ムスカアウトゥムナリスMuscaautumnalisイエバエ、ムスカドメスティカMuscadomesticaイエバエ、オエストルスオウィスOestrusovisヒツジバエ、オスキネッラフリトOscinellafritキモグリバエ、ペゴミュイアベタエPegomyiabetaeビートリーフマイナーbeetleafminer、ポルビア属種Phorbiaspp、プシラロサエPsilarosaeキャロットラストフライcarrotrustfly、ラゴレティスケラシRhagoletiscerasiオウトウミバエ、ラゴレティスポモネッラRhagoletispomonellaリンゴミバエ、シトディプロシスモセッラナSitodiplosismosellanaムギアカタマバエ、ストモクシスカルキトランスStomoxyscalcitransサシバエ、タバヌス属種Tabanussppウマバエ、及びティプラ属種Tipulasppガガンボが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、半翅類Hemipteraカメムシを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アクロステルヌムヒラレAcrosternumhilareアオクサカメムシ、ブリッススレウコプテルスBlissusleucopterusコバネナガカメ、カロコリスノルウェギクスCalocorisnorvegicusポテトミリドpotatomired、キメクスヘミプテルスCimexhemipterusネッタイトコジラミ、キメクスレクトゥラリウスCimexlectulariusトコジラミ、ダグベルトゥスファスキアトゥスDagbertusfasciatus、ディケロプスフルカトゥスDichelopsfurcatus、デュスデルクスストゥレッルスDysdercussuturellusコットンステイナーcottonstainer、エデッサメディタブンダEdessameditabunda、エウリュガステルマウラEurygasterMauraシリアルバグcerealbug、エウスキストゥスヘロスEuschistusheros、エウスキストゥスセルウスEuschistusservusクサギカメムシ、ヘロペルティスアントニイHelopeltisantonii、ヘロペルティステイウォラHelopeltistheivoraティーブライトプラントバグteablightplantbug、ラギュノトムス属種Lagynotomussppカメムシ、レプトコリサオラトリウスLeptocorisaoratorius、レプトコリサウァリコルニスLeptocorisavaricornis、リュグス属種Lygussppメクラカメムシ、リュグスヘスペルスLygusHesperusサビイロカスミカメ、マコネッリコックスヒルストゥスMaconellicoccushirsutus、ネウロコルプスロンギロストリスNeurocolpuslongirostris、ネザラウィリドゥラNezaraviridulaミナミアオカメムシ、ピュトコリス属種Phytocorissppメクラカメムシ、ピュトコリスカリフォルニクスPhytocoriscalifornicus、ピュトコリスレラチウスPhytocorisrelatives、ピエゾドルスグイルディンギPiezodorusguildingi、ポエキロカプススリネアトゥスPoecilocapsuslineatusフォーラインドプラントバグfourlinedplantbug、プサッルスウァッキニコラPsallusvaccinicola、プセウダキュスタペルセアPseudacystaperseae、スカプトコリスカスタネアScaptocoriscastanea、及びトリアトマ属種Triatomaspp吸血サシガメサシガメが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、同翅目Homopteraアブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アクリュトシポンピスムAcrythosiphonpisumエンドウヒゲナガアブラムシ、アデルゲス属種Adelgessppカサアブラムシ、アレウロデスプロレテッラAleurodesproletellaタマナコナジラミ、アレウロディクスディスペルセスAleurodicusdisperses、アレウロトリクススフロッコススAleurothrixusfloccosusワタコナジラミ、アルアカスピス属種Aluacaspisspp、アムラスカビグテッラビグテッラAmrascabigutellabigutella、アプロポラ属種Aphrophorasppヨコバイ、アオニディエッラアウランティイAonidiellaaurantiiアカマルカイガラムシ、アピス属種Aphissppアブラムシ、アピスゴッシュピイAphisgossypiiワタアブラムシ、アピスポミAphispomiリンゴアブラムシ、アウラコルトゥムソラニAulacorthumsolaniジャガイモヒゲナガアブラムシ、ベミシア属種Bemisiasppコナジラミ、ベミシアアルゲンティフォリイBemisiaargentifolii、ベミシアタバキBemisiatabaciタバココナジラミ、ブラチュコルスノクシウスBrachycolusnoxiusロシアアブラムシ、ブラチュコリュネッラアスパラギBrachycorynellaasparagiアスパラガスアブラムシ、ブレウェンニアレイBrevenniarehi、ブレウィコリュネブラッシカエBrevicorynebrassicaeダイコンアブラムシ、ケロプラステス属種Ceroplastessppカイガラムシ、ケロプラステスルベンスCeroplastesrubensルビーロウカイガラムシ、キオナスピス属種Chionaspissppカイガラムシ、クリュソムパルスChrysomphalussppカイガラムシ、コックス属種Coccussppカイガラムシ、デュサピスプランタギネアDysaphisplantagineaオオバコアブラムシ、エムポアスカ属種Empoascasppヨコバイ、エリオソマラニゲルムEriosomalanigerumリンゴワタムシ、イケリュアプルカシIceryapurchasiワタフキカイガラムシ、イディオスコプスニティドゥルスIdioscopusnitidulusマンゴーヨコバイ、ラオデルパクスストリアテッルスLaodelphaxstriatellusヒメトビウンカ、レピドサペス属種Lepidosaphesspp、マクロシプム属種Macrosiphumspp、マクロシプムエウポルビアエMacrosiphumeuphorbiaeジャガイモヒゲナガアブラムシ、マクロシプムグラナリウムMacrosiphumgranariumイングリッシュグレインアフィドEnglishgrainaphid、マクロシプムロサエMacrosiphumrosaeローズアフィドroseaphid、マクロステレスクアドリリネアトゥスMacrostelesquadrilineatusフタテンヨコバイ、マハナルウァフリムビオラタMahanarvafrimbiolata、メトポロピウムディロドゥムMetopolophiumdirhodumムギウスイロアブラムシ、ミクティスロンギコルニスMictislongicornis、ミュズスペルシカエMyzuspersicaeモモアカアブラムシ、ネポテッティクス属種Nephotettixsppヨコバイ、ネポテッティクスキンクティペスNephotettixcinctipesツマグロヨコバイ、ニラパルワタルゲンスNilaparvatalugensトビイロウンカ、パルラトリアペルガンディイParlatoriapergandiiチャフスケールchaffscale、パルラトリアジジピParlatoriaziziphiエボニースケールebonyscale、ペレグリヌスマイディスPeregrinusmaidisコーンデルファシドcorndelphacid、ピラエヌス属種Philaenussppアワフキムシ、ピュッロクセラウィティフォリアエPhylloxeravitifoliaeブドウネアブラムシ、ピュソケルメスピケアエPhysokermespiceaeスプルースバドスケールsprucebudscale、プラノコックス属種Planococcussppコナカイガラムシ、シュードコックス属種Pseudococcussppコナカイガラムシ、シュードコックスブレウィペスPseudococcusbrevipesパイナップルコナカイガラムシ、クアドラスピディオトゥスペルニキオススQuadraspidiotusperniciosusサンホセカイガラムシ、ラパロシプム属種Rhapalosiphumsppアブラムシ、ラパロシプムマイダRhapalosiphummaidaトウモロコシアブラムシ、ラパロシプムパディRhapalosiphumpadiムギクビレアブラムシ、サイッセティア属種Saissetiasppカイガラムシ、サイッセティアオレアエSaissetiaoleaeクロカイガラムシ、スキザピスグラミヌムSchizaphisgraminumムギミドリアブラムシ、シトビオンアウェナエSitobionavenaeイングリッシュグレインアフィドEnglishgrainaphid、ソガテッラフルキフェラSogatellafurciferaセジロウンカ、テリオアピス属種Therioaphissppアブラムシ、トウメユエッラ属種Toumeyellasppカイガラムシ、トクソプテラ属種Toxopterasppアブラムシ、トリアレウロデス属種Trialeurodessppコナジラミ、トリアレウロデスワポラリオルムTrialeurodesvaporariorumオンシツコナジラミ、トリアレウロデスアブティロネウスTrialeurodesabutiloneusバンデッドウイングホワイトフライbandedwingwhitefly、ウナスピス属種Unaspissppカイガラムシ、ウナスピスユアノネンシスUnaspisyanonensisヤノネカイガラムシ、及びズリアエントレリアナZuliaentrerianaが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、膜翅目Hymenopteraアリ、スズメバチ、及びミツバチを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アクロミュッルメクス属種Acromyrrmexspp、アタリアロサエAthaliarosae、アッタ属種Attasppハキリアリ、カムポノトゥス属種Camponotussppオオアリ、ディプリオン属種Diprionsppハバチ、フォルミカ属種Formicasppアリ、イリドミュルメクスフミリスIridomyrmexhumilisアルゼンチンアリ、モノモリウム属種Monomoriumspp、モノモリウムミヌムムMonomoriumminimumイエヒメアリ、モノモリウムパラオニスMonomoriumpharaonisファラオアリ、ネオディプリオン属種Neodiprionsppハバチ、ポゴノミュルメクス属種Pogonomyrmexspp収穫アリ、ポリステス属種Polistessppアシナガバチ、ソレノプシス属種Solenopsissppカミアリ、タポイノマセッシレTapoinomasessileオドラスハウスアントodoroushouseant、テトラノモリウム属種Tetranomoriumsppシワアリ、ウェスプラ属種Vespulasppスズメバチ、及びクシュロコパ属種Xylocopasppクマバチが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、シロアリ目Isopteraシロアリを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、コプトテルメス属種Coptotermesspp、コプトテルメスクルウィグナトゥスCoptotermescurvignathus、コプトテルメスフレンキイCoptotermesfrenchii、コプトテルメスフォルモサヌスCoptotermesformosanusイエシロアリ、コルニテルメス属種Cornitermessppオオシロアリ、クリュプトテルメス属種Cryptotermessppカンザイシロアリ、ヘテロテルメス属種Heterotermessppサバクチカシロアリ、ヘテロテルメスアウレウスHeterotermesaureus、カロテルメス属種Kalotermessppカンザイシロアリ、インキスティテルメス属種Incistitermessppカンザイシロアリ、マクロテルメス属種Macrotermessppキノコシロアリ、マルギニテルメス属種Marginitermessppカンザイシロアリ、ミクロケロテルメス属種Microcerotermessppシュウカクシロアリ、ミクロテルメスオベシMicrotermesobesi、プロコルニテルメス属種Procornitermesspp、レティクリテルメス属種Reticulitermessppチカシロアリ、レティクリテルメスバンユウレンシスReticulitermesbanyulensis、レティクリテルメスグラッセイReticulitermesgrassei、レティクリテルメスフラウィペスReticulitermesflavipesトウブチカシロアリ、レティクリテルメスハゲニReticulitermeshageni、レティクリテルメスヘスペルスReticulitermesHesperusセイブチカシロアリ、レティクリテルメスサントネンシスReticulitermessantonensis、レティクリテルメススペラトゥスReticulitermessperatus、レティクリテルメスティビアリスReticulitermestibialis、レティクリテルメスウィルギニクスReticulitermesvirginicus、スケドリノテルメス属種Schedorhinotermesspp、及びゾオテルモプシス属種Zootermopsissppシツザイシロアリが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、鱗翅目Lepidopteraガ及びチョウを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アコエアヤナタAchoeajanata、アドクソピュエス属種Adoxophyesspp、アドクソピュエスオラナAdoxophyesorana、アグロティス属種Agrotissppヨトウムシ、アグロティスイプシロンAgrotisipsilonタマナヤガ、アラバマアルギッラケアAlabamaargillaceaハスモンヨトウ、アモルビアクネアナAmorbiacuneana、アミュエロシストランシテッラAmyelosistransitellaネーブルオレンジウォームnavelorangeworm、アナカムプトデスデフェクタリアAnacamptodesdefectaria、アナルシアリネアテッラAnarsialineatellaモモキバガ、アノミスサブリフェラAnomissabuliferaジュートルーパーjutelooper、アンティカルシアゲッマタリスAnticarsiagemmatalisベルベットビーンキャタピラーvelvetbeancaterpillar、アルキプスアルギュロスピラArchipsargyrospilaフルーツツリーリーフローラーfruittreeleafroller、アルキプスロサナArchipsrosanaローズリーフローラーroseleafroller、アルギュロタエニア属種Argyrotaeniasppハマキガ、アルギュロタエニアキトラナArgyrotaeniacitranaオレンジハマキガ、アウトグラパガッマAutographagamma、ボナゴタクラナオデスBonagotacranaodes、ボルボキンナラBorbocinnaraコブノメイガ、ブックラトリクストゥルベリエッラBucculatrixthurberiellaコットンリーフパーフォレーターcottonleafperforator、カロプティリア属種Caloptiliasppハモグリムシ、カプアレティクラナCapuareticulana、カルポシナニポネンシスCarposinaniponensisモモシンクイガ、キロ属種Chilospp、クルメティアトランスウェルサChlumetiatransversaマンゴーフサヤガ、コリストネウラロサケアナChoristoneurarosaceanaハスオビハマキ、クリュソデイクシス属種Chrysodeixisspp、クナパロケルスメディナリスCnaphalocerusmedinalisグラスリーフローラーgrassleafroller、コリアス属種Coliasspp、コンポモルパクラメレッラConpomorphacramerella、コッススコッススCossuscossusボクトウガ、クラムブス属種Crambussppソッドウェブウォームsodwebworms、キュディアフネブラナCydiafunebranaスモモシンクイガ、キュディアモレスタCydiamolestaナシヒメシンクイ、キュディアニグニカナCydianignicanaエンドウシンクイ、キュディアポモネッラCydiapomonellaコドリンガ、ダルナディドゥクタDarnadiducta、ディアパニア属種Diaphaniasppズイムシ、ディアトラエア属種Diatraeasppジククイムシ、ディアトラエアサッカラリスDiatraeasaccharalisカンショジククイムシ、ディアトラエアグラニオセッラDiatraeagraniosellaナンセイブアワノメイガ、エアリアス属種Eariassppオオタバコガ、エアリアスインスラタEariasinsulateエジプトタバコガ、エアリアスウィテッラEariasvitellaラフノーザンボールウォームroughnorthernbollworm、エクデュトポパアウランティアヌムEcdytopophaaurantianum、エラスモパルプスリグノセッルスElasmopalpuslignosellusモロコシマダラメイガ、エピピュシアスポストルッタナEpiphysiaspostruttana淡褐色リンゴガ、エペスティア属種Ephestiasppフラワーモスflourmoths、エペスティアカウテッラEphestiacautellaスジマダラメイガ、エペスティアエルテッラEphestiaelutellaチャマダラメイガ、エペスティアクエニエッラEphestiakuehniellaスジコナマダラメイガ、エピメケス属種Epimecesspp、エピノティアアポレマEpinotiaaporema、エリオノタトラクスErionotathraxバナナセセリ、エウポエキリアアムビグエッラEupoeciliaambiguellaグレープベリーモスgrapeberrymoth、エウクソアアウクシリアリスEuxoaauxiliariesアーミイカットウォームarmycutworm、フェルティア属種Feltiasppヨトウムシ、ゴルチュナ属種Gortynasppバナナセセリ、グラポリタモレスタGrapholitamolestaナシヒメシンクイ、ヘデュレプタインディカタHedyleptaindicateビーンリーフウェバーbeanleafwebber、ヘリコウェルパ属種Helicoverpasppヤガ、ヘリコウェルパアルミゲラHelicoverpaarmigeraオオタバコガ、ヘリコウェルパゼアHelicoverpazeaオオタバコガ、ヘリオティス属種Heliothissppヤガ、ヘリオティスウィレスケンスHeliothisvirescensオオタバコガ、ヘッルラウンダリスHellulaundalisハイマダラノメイガ、インダルベラ属種Indarbelasppネクイムシ、ケイフェリアリュコペルシケッラKeiferialycopersicellaトマトギョウチュウ、レウキノデスオルボナリスLeucinodesorbonalisナスノメイガ、レウコプテラマリフォリエッラLeucopteramalifoliella、リトコッレクティス属種Lithocollectisspp、ロベシアボトラナLobesiabotranaグレープフルーツモスgrapefruitmoth、ロクサグロティス属種Loxagrotissppヤガ、ロクサグロティスアルビコスタLoxagrotisalbicostaウェスターンビーンカットウォームwesternbeancutworm、リュマントリアディスパルLymantriadisparマイマイガ、リュオネティアクレルケッラLyonetiaclerkellaリンゴハモグリムシ、マアセナコルベッティMahasenacorbettiアブラヤシミノムシ、マラコソマ属種Malacosomasppテンマクケムシ、マメストラブラッシカエMamestrabrassicaeヨトウガ、マルカテストゥラリスMarucatestulalisマメシンクイガ、メティサプラナMetisaplanaミノムシ、ミュティムナウニプンクタMythimnaunipunctaアワヨトウ、ネオレウキノデスエレガンタリスNeoleucinodeselegantalisスモールトマトボーラーsmalltomatoborer、ニュムプラデプンクタリスNymphuladepunctalisイネミズメイガ、オペロプテラブルマタOperophtherabrumataフユシャク、オストリニアヌビラリスOstrinianubilalisヨーロッパアワノメイガ、オクシュディアウェスリアOxydiavesulia、パンデミスケラサナPandemiscerasanaスグリハマキガ、パンデミスヘパラナPandemisheparana褐色リンゴハマキガ、パピリオデモドクスPapiliodemodocus、ペクティノポラゴッシュピエッラPectinophoragossypiellaワタアカミムシガ、ペリドロマ属種Peridromasppヨトウムシ、ペリドロマサウキアPeridromasauciaニセタマナヤガ、ペリレウコプテラコッフェエッラPerileucopteracoffeellaホワイトコーヒーリーフマイナーwhitecoffeeleafminer、プトリマエアオペルクレッラPhthorimaeaoperculellaジャガイモキバガ、ピュッロクニシティスキトレッラPhyllocnisitiscitrella、ピュッロノリュクテル属種Phyllonoryctersppハモグリムシ、ピエリスラパエPierisrapaeモンシロチョウ、プラチュペナスカブラPlathypenascabra、プロディアインテルプンクテッラPlodiainterpunctellaノシメマダラメイガ、プルテッラクシロステッラPlutellaxylostellaコナガ、ポリュクロシスウィテアナPolychrosisviteanaグレープベリーモスgrapeberrymoth、プラユスエンドカルパPraysendocarpa、プラユスオレアエPraysoleaeオリーブガ、プセウダレティア属種Pseudaletiasppヤガ、プセウダレティアウニプンクタタPseudaletiaunipunctataアワヨトウ、シュードプルシアインクルデンスPseudoplusiaincludesソイビーンローパーsoybeanlooper、ラキプルシアヌRachiplusianu、スキルポパガインケルトゥラスScirpophagaincertulas、セサミア属種Sesamiasppズイムシ、セサミアインフェレンスSesamiainferensイネヨトウ、セサミアノナグリオイデスSesamianonagrioides、セトラニテンスSetoranitens、シトトロガケレアレッラSitotrogacerealellaバクガ、スパルガノティスピッレリアナSparganothispilleriana、スポドプテラ属種Spodopterasppアワヨトウ、スポドプテラエクシグアSpodopteraexiguaシロイチモジヨトウ、スポドプテラフルギペルダSpodopterafrugiperdaアキアワヨトウ、スポドプテラオリダニアSpodopteraoridaniaサザーンアーミイウォームsouthernarmyworm、シュナンテドン属種Synanthedonsppネクイムシ、テクラバシリデスTheclabasilides、テルミシアゲッマタリスThermisiagemmatalis、ティネオラビッセリエッラTineolabisselliellaコイガ、トリコプルシアニTrichoplusianiイラクサギンウワバ、トゥタアブソルタTutaabsoluta、ユポノメウタ属種Yponomeutaspp、ゼウゼラコッフェアエZeuzeracoffeaeレッドブランチボーラーredbranchborer、及びゼウゼラピュリナZeuzerapyrinaゴマフボクトウが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、食毛目Mallophagaハジラミを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、ボウィコラオウィスBovicolaovisヒツジハジラミ、メナカントゥススタラミネウスMenacanthusstramineusニワトリハジラミ、及びメノポンガッリネアMenopongallineaコモンヘンラウスcommonhenlouseが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、直翅目Orthopteraバッタ、イナゴ、及びコオロギを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アナブルスシムプレクスAnabrussimplexモルモンコオロギ、グリュッロタルピダエGryllotalpidaeケラ、ロクスタミグラトリアLocustamigratoria、メラノプルス属種Melanoplussppバッタ、ミクロケントルムレティネルウェMicrocentrumretinerveアンギュラーウィングドカティディドangularwingedkatydid、プテロピュッラ属種Pterophyllasppキリギリス、スキストケルカグレガリアSchistocercagregaria、スクッデリアフルカタScudderiafurcataフォークテイルドブッシュカティディドforktailedbushkatydid、及びウァランガニグリコルニスValanganigricornisが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、シラミ目Phthiraptera吸血シラミを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、ハエマトピヌス属種Haematopinussppウシ及びブタシラミ、リノグナトゥスオウィッルスLinognathusovillusヒツジシラミ、ペディクルスフマヌスカピティスPediculushumanuscapitisヒトジラミ、ペディクルスフマヌスフマヌスPediculushumanushumanusヒトジラミ、及びプティルスプビスPthiruspubisケジラミが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、ノミ目Siphonapteraノミを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、クテノケパリデスカニスCtenocephalidescanisイヌノミ、クテノケパリデスフェリスCtenocephalidesfelisネコノミ、及びプレクスイッリタンスPulexirritansヒトノミが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、総翅目Thysanopteraアザミウマを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、フランクリニエッラフスカFrankliniellafuscaタバコアザミウマ、フランクリニエッラオッキデンタリスFrankliniellaoccidentalisミカンキイロアザミウマ、フランクリニエッラスルトゼイFrankliniellashultzei、フランクリニエッラウィッリアムシFrankliniellawilliamsiトウモロコシアザミウマ、ヘリオトリプスハエモルライダリスHeliothripshaemorrhaidalisクロトンアザミウマ、リピポロトリプスクルエンタトゥスRiphiphorothripscruentatus、スキルトトリプス属種Scirtothripsspp、スキルトトリプスキトリScirtothripscitriカンキツアザミウマ、スキルトトリプスドルサリスScirtothripsdorsalisチャノキイロアザミウマ、タエニオトリプスロパランテンナリスTaeniothripsrhopalantennalis、及びトリプス属種Thripssppが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、シミ目Thysanuraシミを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、レピスマ属種Lepismasppシミ及びテルモビア属種Thermobiasppマダラシミが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、ダニ目Acarinaダニ及びマダニを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アカラプシスウォオディAcarapsiswoodiミツバチの気管ダニ、アカルス属種Acarusspp食品ダニ、アカルスシロAcarussiroコナダニ、アケリアマンギフェラエAceriamangiferaeマンゴーバドマイトmangobudmite、アクロプス属種Aculopsspp、アクロプスリュコペルシキAculopslycopersiciトマトサビダニ、アクロプスペレカシAculopspelekasi、アクルスペレカッシAculuspelekassi、アクルススクレクテンダリAculusschlechtendaliリンゴサビダニ、アムブリュオッマアメリカヌムAmblyommaamericanumヒトツボシダニ、ボオピルス属種Boophilussppマダニ、ブレウィパルプスオボワトゥスBrevipalpusobovatusチャノヒメハダニ、ブレウィパルプスポエニキスBrevipalpusphoenicisレッドアンドブラックフラットマイトredandblackflatmite、デモデクス属種Demodexsppヒゼンダニ、デルマケントル属種Dermacentorsppカタダニ、デルマケントルワリアビィスDermacentorvariabilisアメリカイヌダニ、デルマトパゴイエスプテロニュッシヌスDermatophagoidespteronyssinusチリダニ、エオテトラニュクス属種Eotetranycusspp、エオテトラニュクスカルピニEotetranychuscarpiniキイロハダニ、エピティメルス属種Epitimerusspp、エリオピュエス属種Eriophyesspp、イクソデス属種Ixodessppマダニ、メタテトラニュクス属種Metatetranycusspp、ノトエドレスカティNotoedrescati、オリゴニュクス属種Oligonychusspp、オリゴニュクスコッフェエOligonychuscoffee、オリゴニュクスイリクスOligonychusilicusサザーンレッドマイトsouthernredmite、パノニュクス属種Panonychusspp、パノニュクスキトリPanonychuscitriミカンハダニ、パノニュクスウルミPanonychusulmiリンゴハダニ、ピュッロコプトルタオレイウォラPhyllocoptrutaoleivoraミカンサビダニ、ポリュパゴタルソネムンラトゥスPolyphagotarsonemunlatusチャノホコリダニ、リピケパルスサングイネウスRhipicephalussanguineusクリイロコイタマダニ、リゾグリュプス属種Rhizoglyphussppネダニ、サルコプテススカビエイSarcoptesscabieiヒゼンダニ、テゴロプスペルセアフロラエTegolophusperseaflorae、テトラニュクス属種Tetranychusspp、テトラニュクスウルティカエTetranychusurticaeナミハダニ、及びウァッロアデストルクトルVarroadestructorミツバチダニが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、線虫類Nematoda線虫を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、アペレンコイデス属種Aphelenchoidesspp芽及び葉並びにマツノザイセンチュウ、ベロノライムス属種Belonolaimusspp刺咬センチュウ、クリコネメッラ属種Criconemellasppワセンチュウ、ディロフィラリアイッミティスDirofilariaimmitis犬糸状虫、ディチュレンクス属種Ditylenchusspp茎及び球根センチュウ、ヘテロデラ属種Heteroderasppシストセンチュウ、ヘテロデラゼアエHeteroderazeaeトウモロコシシストセンチュウ、ヒルスクマンニエッラ属種Hirschmanniellasppネセンチュウ、ホプロライムス属種Hoplolaimussppヤリセンチュウ、メロイドギュネ属種Meloidogynesppネコブセンチュウ、メロイドギュネインコグニタMeloidogyneincognitaネコブセンチュウ、オンコケルカウォルウルスOnchocercavolvulusフックテイルウォームhooktailworm、プラテュレンクス属種Pratylenchussppネグサレセンチュウ、ラドポルス属種Radopholussppネモグリセンチュウ、及びロチュレンクスレニフォルミスRotylenchusreniformisキドニイシェイプドネマトードkidneyshapednematodeが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、コムカデ目Symphylaコムカデを防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、スクティゲレッラインマクラタScutigerellaimmaculateが含まれる。別の実施形態において、本明細書に開示された本発明は、動物及びヒトの寄生生物を防除するために使用し得る。このような有害生物の非網羅的なリストには、それだけには限らないが、節足動物、例えば、ダニ例えば、中気門亜目のダニmesostigmatid、皮癬ダニ、疥癬ダニmange、疥癬ダニscabies、ツツガムシ、マダニ例えば、軟体ダニ及び硬体ダニ、シラミ例えば、吸血シラミ、刺咬性シラミ、ノミ例えば、イヌノミ、ネコノミ、オリエンタルラットフリーorientalratflea、ヒトノミ、半翅類の昆虫例えば、ナンキンムシ、サシガメ、吸血バエ例えば、ノサシバエ、ウマバエ、サシバエ、ブヨ、メクラアブ、シラミバエ、ツェツェバエ、蚊、及び寄生性ハエのウジ例えば、ウマバエ、黒バエ、ラセンウジバエ、ウシバエ、フリースウォームfleecewormなど;蠕虫、例えば、線虫例えば、線虫、肺虫、鉤虫、鞭虫、結節虫、捻転胃虫、回虫、蟯虫、犬糸状虫、条虫例えば、サナダムシ及び吸虫例えば、肝吸虫、住血吸虫など;原虫、例えば、コクシジウム、トリパノソーマ、トリコモナス原虫、アメーバ及びプラスモジウムなど鉤頭虫acanthocephalan例えば、lingulatulidaなどの鈎頭虫thornyheadedworm;並びに舌虫tonguewormなどの舌虫pentastomidが含まれる。有害生物に関する詳細な情報は、参照により本明細書に明確に組み込まれているArnoldMallis著HandbookofPestControlTheBehavior、LifeHistory、andControlofHouseholdPests、第9版、2004年GIEMediaIncによる版権保護に見出すことができる。本発明は、それによって、本発明の組成物を、溶液、懸濁液、エマルション、水和剤及び顆粒水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、ベイト剤などを含む殺有害生物剤組成物としての送達及び使用のために製剤化することができる全てのビヒクルを意図する。脊椎動物又は人間への投与に好適な組成物には、経口投与、非経口投与、経皮投与、例えばプアオンpouron、又は局所投与に好適な配合物が含まれる。経口投与用の組成物は、1種又は複数の一般式Iの化合物を、薬学的に許容される担体又はコーティングと共に含み、例えば、錠剤、ピル、カプセル、ペースト、ゲル、飲薬drench、薬用飼料、薬用飲料水、薬用栄養補助食品、緩効性ボーラス又は胃腸管内に保持することを目的とする他の緩効性デバイスを含む。これらのいずれも、マイクロカプセル内に収容された又は酸に不安定な若しくはアルカリに不安定な若しくは他の薬学的に許容される腸溶コーティングで被覆された活性成分を組み込むことができる。薬用飼料、飲料水又は動物による消費用の他の物質の調製における使用のための本発明の化合物を含有する飼料プレミックス及び濃縮物も使用し得る。非経口投与用の組成物には、任意の好適な薬学的に許容されるビヒクル中の溶液、エマルション若しくは懸濁液及び固体若しくは半固体皮下インプラント又は長期間にわたり活性成分を放出するよう設計されたペレットが含まれ、当技術分野で知られている任意の適切な方法で調製し、滅菌することができる。経皮投与及び局所投与用の組成物には、スプレー、粉剤、浴、浸液、シャワー、噴流、グリース、シャンプー、クリーム、ワックススミアwaxsmear、又はプアオン調製物pouronpreparation及び局所又は全身的な節足動物の防除を提供するように動物の外部に付けるデバイス例えば、耳標が含まれる。一般的に、植物又は土壌への施用のための製剤は、水による濃縮製剤の希釈後に、水性溶液、懸濁液又はエマルション、又はそれらの組合せとして施用される。このような溶液、懸濁液又はエマルションは、一般的に知られている水和剤若しくは顆粒水和剤を含む固体であり、又は一般的に知られている乳剤、水性懸濁液若しくは懸濁液濃縮物、及び水性エマルション若しくは水中エマルション、又は懸濁液-エマルションなどのそれらの組合せを含む液体である水溶性製剤、水性懸濁製剤若しくは水性懸濁性製剤、水性乳化製剤若しくは水性乳化性製剤又はそれらの組合せから生成される。容易に理解されるように、殺有害生物剤としての殺有害生物剤活性成分の所望の活性を著しく妨害することなく、それらが、所望の有用性をもたらし、改善された残留寿命又は減少した有効濃度が達成されることを条件として、それに対して本組成物を添加することができるいずれの材料も使用することができる。水和剤は、顆粒水和剤を形成するために成形することができるが、1種又は複数の殺有害生物剤活性成分、不活性担体及び界面活性剤の完全な混合物を含む。水和剤中の殺有害生物剤活性成分の濃度は、水和剤の総重量に対して、一般的に約10重量パーセントから約90重量パーセントまで、より好ましくは約25重量パーセントから約75重量パーセントまでである。水和剤製剤の調製において、殺有害生物剤活性成分は、任意の微粉砕固体、例えば、パイロフィライト、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルジャイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などと混練することができる。このような作業において、微粉砕担体及び界面活性剤は、一般的に、化合物複数可とブレンドされ粉砕される。殺有害生物剤活性成分の乳剤は、好適な液体中に、好都合な濃度、例えば、濃縮物の総重量に対して、約10重量パーセントから約50重量パーセントまでの殺有害生物剤活性成分を含む。殺有害生物剤活性成分は、水混和性溶媒又は水不混和性有機溶媒、及び乳化剤の混合物のいずれかである不活性担体中に溶解される。濃縮物は、水及び油で希釈して、水中油エマルションの形態のスプレー混合物を形成することができる。有用な有機溶媒には、芳香族、特に石油の高沸点ナフタレン及びオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサが含まれる。例えば、ロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサン、及び複合アルコール、例えば2-エトキシエタノールなどの他の有機溶媒も使用することができる。本明細書で有利に使用し得る乳化剤は、当業者が容易に決定することができ、種々の非イオン性、アニオン性、カチオン性及び両性乳化剤、又は2種以上の乳化剤のブレンドを含む。乳剤の調製において有用な非イオン性乳化剤の例には、ポリアルキレングリコールエーテル並びにエトキシル化アルキルフェノール及びポリオール又はポリオキシアルキレンでエステル化されたカルボン酸エステルなどの、アルキル及びアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミン又は脂肪酸と、エチレンオキシド、プロピレンオキシドとの縮合生成物が含まれる。カチオン性乳化剤には、第四級アンモニウム化合物及び脂肪アミン塩が含まれる。アニオン性乳化剤には、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩例えば、カルシウム、硫酸化ポリグリコールエーテルの油溶性塩及びリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩が含まれる。乳剤の調製において使用し得る代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体;又は混合ナフタレン留分、鉱油、ジオクチルフタレートなどの置換芳香族有機液体;灯油;種々の脂肪酸のジアルキルアミド、特にジメチルアミド;及びn-ブチルエーテル、エチルエーテル又はジエチレングリコールのメチルエーテル、及びトリエチレングリコールのメチルエーテルなどのグリコールエーテルなどである。2種以上の有機液体の混合物も、乳剤の調製において使用することができる。界面活性乳化剤は、一般的に、乳化剤の合計重量に対して0.1から20重量パーセントまでの量で液体製剤に使用される。製剤は、同様に、他の相溶性の添加剤、例えば、植物成長調整剤及び他の生物活性化合物を含有し得る。水性懸濁液は、水性懸濁液の総重量に対して約5から約50重量パーセントまでの範囲の濃度で、水性ビヒクル中に分散された1種又は複数の不水溶性殺有害生物剤活性成分の懸濁液を含む。1種又は複数の殺有害生物剤活性成分を微粉砕し、微粉砕した材料を、水及び上述のものと同じタイプから選択される界面活性剤からなるビヒクル中で勢いよく撹拌することによって、懸濁液を調製する。他の成分、例えば無機塩及び合成若しくは天然ゴムも、水性ビヒクルの密度及び粘度を増加させるために添加することができる。水性混合物を調製し、サンドミル、ボールミル、又はピストン式ホモジナイザーなどの装置でホモジナイズすることによって同時に粉砕及び混合することは、しばしば最も有効である。水性エマルションは、水性ビヒクル中に乳化された1種又は複数の不水溶性の殺有害生物剤活性成分のエマルションを、一般的に、水性エマルションの総重量に対して約5から約50重量パーセントまでの範囲の濃度で含む。殺有害生物剤活性成分が、固体である場合、水性エマルションの調製前に、好適な水不混和性溶媒中に溶解しなければならない。液体の殺有害生物剤活性成分又はその水不混和性溶液を、上記に記載されたように、エマルションの形成及び安定化を助ける界面活性剤を一般的に含む水性媒体中に乳化することによって、エマルションを調製する。高剪断ミキサー又はホモジナイザーによってもたらされる強力な混合を用いて、これはしばしば達成される。本発明の組成物は、同様に、土壌への施用に特に有用な粒状製剤であり得る。粒状製剤は、通常、アタパルジャイト、ベントナイト、珪藻土、粘土又は同様の安価な材料などの粗く粉砕された不活性材料から全て又は大部分が構成される不活性担体に分散された粒状製剤の総重量に対して約0.5から約10重量パーセントの殺有害生物剤活性成分複数可を含有する。このような製剤は、通常、殺有害生物剤活性成分を、好適な溶媒に溶解し、それを、約0.5から約3mmまでの範囲の適切な粒径に事前に形成された粒状担体に塗布することによって調製される。好適な溶媒は、化合物が、ほぼ又は完全に可溶性である溶媒である。このような製剤は、担体及び化合物及び溶媒のドウdough又はペーストを作り、粉砕し、乾燥して所望の粒状粒子を得ることによっても調製し得る。粉剤は、1種又は複数の粉末形態の殺有害生物剤活性成分を、好適な粉末状農業用担体、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などと完全に混合することによって調製し得る。粉剤は、好適に、粉剤の総重量に対して、約1から約10重量パーセントの化合物を含むことができる。製剤は、作物又は生物などの目標部位への殺有害生物剤活性成分の付着、湿潤及び浸透を増すために補助界面活性剤をさらに含むことができる。これらの補助界面活性剤は、場合によって、製剤の成分として又はタンクミックスとして使用することができる。補助界面活性剤の量は、一般的に、水の噴霧体積に対して、0.01から1.0体積パーセントまで、好ましくは0.05から0.5体積パーセントまで変化する。好適な補助界面活性剤には、それだけには限らないが、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化された合成又は天然アルコール、スルホコハク酸のエステルの塩、エトキシル化有機シリコーン、エトキシル化脂肪アミン及び界面活性剤と鉱油又は植物油のブレンドが含まれる。製剤は、1種又は複数の他の殺有害生物化合物を含有する組合せを場合によって含み得る。このような追加の殺有害生物化合物は、施用のために選択された媒体中で本発明の化合物と相溶性があり、本化合物の活性と拮抗しない殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤又はそれらの組合せであり得る。従って、このような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同一又は異なる殺有害生物用途のための補助毒物として使用される。組合せにおける本発明の化合物、及び殺有害生物化合物は、一般的に、1:100から100:1までの重量比で存在し得る。本発明に開示された化合物は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態であってよい。限定されない例として、アミン官能基は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸及びヒドロキシエタンスルホン酸と塩を形成し得る。さらに、限定されない例として、酸官能基は、アルカリ又はアルカリ土類金属に由来するもの及びアンモニア及びアミンに由来するものを含む塩を形成し得る。好ましいカチオンの例には、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びアミニウムカチオンが含まれる。塩は、遊離塩基形態を十分な量の所望の酸と接触させて塩を生じることによって調製する。遊離塩基形態は、塩を、希薄水性水酸化ナトリウムNaOH、炭酸カリウム、アンモニア、及び重炭酸ナトリウムなどの好適な希薄水性塩基溶液で処理することによって再生し得る。一例として、多くの場合、殺有害生物剤は、より水溶性の形態に改変されており、例えば、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアミンは、よく知られている除草剤である2,4-ジクロロフェノキシ酢酸のより水溶性の形態である。本発明に開示された化合物は、錯化していない溶媒分子が化合物から除去された後に無傷なままでいる溶媒分子との安定な錯体も形成し得る。これらの錯体は、しばしば、溶媒和物と呼ばれる。本明細書に開示された特定の化合物は、1種又は複数の立体異性体として存在し得る。種々の立体異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、及び鏡像異性体が含まれる。従って、本発明に開示された化合物には、ラセミ混合物、個々の立体異性体、及び光学活性混合物が含まれる。ある立体異性体は、他の立体異性体に比べてより活性であり得ることは、当業者は理解されよう。個々の立体異性体及び光学活性混合物は、選択的な合成手法によって、分割された出発原料を使用する通常の合成手法によって、又は通常の分割手法によって得ることができる。本発明の化合物は、他の農業用殺真菌剤と組合せてそれらの殺真菌剤混合物及び相乗混合物を形成することもできる。本発明の殺真菌剤化合物は、しばしば、多種多様な望ましくない病気を防除するために1種又は複数の他の殺真菌剤と一緒に施用する。他の殺真菌剤複数可と一緒に使用される場合、本特許請求の範囲に記載された化合物は、他の殺真菌剤複数可と共に製剤化する、他の殺真菌剤複数可と共にタンクミックスする、又は他の殺真菌剤複数可と逐次的に施用することができる。このような他の殺真菌剤には、それだけには限らないが、2-チオシアナトメチルチオ-ベンゾチアゾール、2-フェニルフェノール、8-ヒドロキシキノリンサルフェート、アメトクトラジン、アミスルブロム、アンチマイシン、アンプレオマイセス、キスカリス、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌Bacillussubtilis、枯草菌BacillussubtilisQST713株、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブイソプロピル、ベンジルアミノベンゼン-スルホネートBABS塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン-S、ホウ砂、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、カルシウムポリスルフィド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クラザフェノンchlazafenone、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオチリウムミニタンスConiothyriumminitans、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅三塩基性、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、クマリン、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス-ジチオカルバメート、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エディフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセテート、GY-81、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イマザリルサルフェート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリスアルベシレート、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェンピラゾロンipfenpyrazolone、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシムメチル、ラミナリン、マンコッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第2水銀、酸化第2水銀、塩化第1水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル-M、メタム、メタムアンモニウム、メタムカリウム、メタムナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、ミクロブタニル、ナバム、ニトロタール-イソプロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オレイン酸脂肪酸、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンB、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリReynoutriasachalinensis抽出物、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2-フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェンオキシド、スピロキサミン、硫黄、SYP-Z071、SYP-Z048、タール油、テブコナゾール、テブフロキン、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス-メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンディダオレオフィラCandidaoleophila、フサリウムオキシスポラムFusariumoxysporum、グリオクラディウム属種Gliocladiumspp、カミカワタケPhlebiopsisgigantean、ストレプトマイセスグリセオビリディスStreptomycesgriseoviridis、トリコデルマ属種Trichodermaspp、RS-N-3,5-ジクロロフェニル-2-メトキシメチル-スクシンイミド、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラフルオロアセトン水和物、1-クロロ-2,4-ジニトロナフタレン、1-クロロ-2-ニトロプロパン、2-2-ヘプタデシル-2-イミダゾリン-1-イルエタノール、2,3-ジヒドロ-5-フェニル-1,4-ジチ-イン1,1,4,4-テトラオキシド、2-メトキシエチル水銀アセテート、2-メトキシエチル水銀クロリド、2-メトキシエチル水銀シリケート、3-4-クロロフェニル-5-メチルロダニン、4-2-ニトロプロプ-1-エニルフェニルチオシアナテム:アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム、バリウムポリスルフィド、Bayer32394、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル、ベンザマクリル-イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビスメチル水銀サルフェート、ビストリブチルスズオキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス3-フェニルサリチレート、銅亜鉛クロメート、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム、シクラフラミド、サイペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、EBP、ESBP、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール-シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、ハラクリネート、Hercules3944、ヘキシルチオホス、ICIA0858、イソパムフォスisopamphos、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルフォバックス、ミルネブ、ムコクロロ酸無水物、ミクロゾリン、N-3,5-ジクロロフェニル-スクシンイミド、N-3-ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、N-エチルメルクリオ-4-トルエンスルホンアニリド、ニッケルビスジメチルジチオカルバメート、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカーバメート、フェニル水銀ナイトレート、ホスジフェン、プロチオカルブ;プロチオカルブ塩酸塩、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール;キナセトールサルフェート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、SSF-109、サルトロペンsultropen、テコラム、チアジフルオルthiadifluor、チシオフェン、チオクロルフェンフィム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミフォス、トリアリモル、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッドurbacid及びザリラミド、並びにそれらの任意の組合せが含まれる。さらに、本発明の化合物は、施用のために選択された媒体中で本発明の化合物と相溶性であり、本化合物の活性と拮抗しない殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤又はそれらの組合せを含む他の殺有害生物剤と組み合わせて、それらの殺有害生物混合物及び相乗混合物を形成することができる。本発明の殺真菌剤化合物は、しばしば、多種多様な望ましくない有害生物を防除するために1種又は複数の他の殺有害生物剤と一緒に施用される。他の殺有害生物剤と一緒に使用される場合、本特許請求の範囲に記載された化合物は、他の殺有害生物剤複数可と共に製剤化する、他の殺有害生物剤複数可と共にタンクミックスする、又は他の殺有害生物剤複数可と逐次的に施用することができる。一般的な殺虫剤には、それだけには限らないが、抗生物質殺虫剤、例えば、アロサミジン及びチューリンギエンシンなど;大環状ラクトン殺虫剤、例えば、スピノサド及びスピネトラムなど;アベルメクチン殺虫剤、例えば、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン及びセラメクチンなど;ミルベマイシン殺虫剤、例えば、レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム及びモキシデクチンなど;ヒ素系殺虫剤、例えば、ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウムなど;植物性殺虫剤、例えば、アナバシン、アザジラクチン、d-リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレトリンI、ピレトリンII、カシア、ロテノン、リアニア及びサバジラなど;カルバメート系殺虫剤、例えば、ベンダイオカルブ及びカルバリルなど;ベンゾフラニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えば、ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフラン及びフラチオカルブなど;ジメチルカルバメート系殺虫剤ジミタン、ジメティラン、ヒキンカルブ及びピリミカルブ;オキシムカルバメート系殺虫剤、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブnitrilacarb、オキサミル、タジムカルブtazimcarb、チオカルボキシム、チオジカルブ及びチオファノックスなど;フェニルメチルカルバメート系殺虫剤、例えば、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カルバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、EMPC、エチオフェンカルブ、フェネタカルブfenethacarb、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベートmexacarbate、プロマシル、プロメカルブ、プロポキスル、トリメタカルブ、XMC及びキシリルカルブなど;ジアミド系殺虫剤、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロール及びフルベンジアミド;ジニトロフェノール系殺虫剤、例えば、ジネックス、ジノプロプdinoprop、ジノサムdinosam及びDNOCなど;フッ素系殺虫剤、例えば、バリウムヘキサフルオロシリケート、氷晶石、フッ化ナトリウム、ナトリウムヘキサフルオロシリケート及びスルフラミドなど;ホルムアミジン系殺虫剤、例えば、アミトラズ、クロロジメフォルム、ホルメタネート及びホルムパラネートなど;燻蒸殺虫剤、例えば、アクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロロピクリン、パラジクロロベンゼン、1,2-ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリル及びテトラクロロエタンなど;無機殺虫剤、例えば、ボラックス、カルシウムポリスルフィド、オレイン酸銅、塩化水銀、カリウムチオシアネート及びナトリウムチオシアネートなど;キチン合成阻害剤、例えば、ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロン及びトリフルムロンなど;幼若ホルモン模倣体、例えば、エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン及びトリプレンなど;幼若ホルモン、例えば、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII及び幼若ホルモンIIIなど;脱皮ホルモンアゴニスト、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド及びテブフェノジドなど;脱皮ホルモン、例えば、α-エクジソン及びエクジステロンなど;脱皮阻害剤、例えば、ジオフェノランなど;プレコセンprecocenes、例えば、プレコセンI、プレコセンII及びプレコセンIII;未分類の昆虫成長調節剤、例えば、ジシクラニルなど;ネライストキシン類縁体殺虫剤、例えば、ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム及びチオスルタップなど;ニコチノイド系殺虫剤、例えば、フロニカミドなど;ニトログアニジン系殺虫剤、例えば、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド及びチアメトキサムなど;ニトロメチレン系殺虫剤、例えば、ニテンピラム及びニチアジンなど;ピリジルメチルアミン殺虫剤、例えば、アセタミプリド、イミダクロピリド、ニテンピラム及びチアクロプリドなど;有機塩素系殺虫剤、例えば、ブロモ-DDT、カンフェクロール、DDT、pp’-DDT、エチル-DDD、HCH、ガンマ-HCH、リンダン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノール及びTDEなど;シクロジエン系殺虫剤、例えば、アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ディルドリン、ディロル、エンドスルファン、エンドリン、HEOD、ヘプタクロル、HHDN、イソベンザン、イソドリン、ケレバン及びマイレックスなど;有機リン系殺虫剤、例えば、ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピレートfospirate、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、TEPP及びテトラクロルビンホスなど;有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ジオキサベンゾフォス、フォスメチラン及びフェントエートなど;脂肪族有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-O、デメトン-S、デメトン-メチル、デメトン-O-メチル、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、IPSP、イソチオエート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトンメチル、オキシデプロホスoxydeprofos、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホス及びチオメトンなど;脂肪族アミド有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アミジチオン、シアントエート、ジメトエート、エトエートメチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトエート、プロトエート、ソファミドsophamide及びバミドチオンなど;オキシム有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、クロルホキシム、ホキシム及びホキシムメチルなど;複素環式有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アザメチホス、クマホス、クミトエートcoumithoate、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルフォチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン及びキノチオンなど;ベンゾチオピラン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ジチクロホスdithicrofos及びチクロホスthicrofosなど;ベンゾトリアジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アジンホスエチル及びアジンホスメチルなど;イソインドール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ジアリホス及びホスメットなど;イソキサゾール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、イソキサチオン及びゾラプロホスzolaprofosなど;ピラゾロピリミジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、クロルピラゾホスchlorprazophos及びピラゾホスpyrazophosなど;ピリジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、クロルピリホス及びクロルピリホス-メチルなど;ピリミジン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、ブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホスlirimfos、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、プリミドホスprimidophos、ピリミテート及びテブピリムホスなど;キノキサリン有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、キナルホス及びキナルホスメチルなど;チアジアゾール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アチダチオンathidathion、リチダチオンlythidathion、メチダチオン及びプロチダチオンなど;トリアゾール有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、イサゾフォス及びトリアゾフォスなど;フェニル有機チオリン酸塩系殺虫剤、例えば、アゾトエートazothoate、ブロモホス、ブロモホスエチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオエート、ジカプトンdicapthon、ジクロフェンチオン、エタホスetaphos、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオンフェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、ヘテロホス、ヨードフェンホスjodfenphos、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン-メチル、フェンカプトン、ホスニクロルphosnichlor、プロフェノフォス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス3及びトリフェノホスなど;リン酸塩系殺虫剤、例えば、ブトネート及びトリクロルホンなど;ホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、メカルホンmecarphonなど;フェニルエチルホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、ホノホス及びトリクロロネートなど;フェニルフェニルホスホノチオエート系殺虫剤、例えば、シアノフェンホス、EPN及びレプトホスなど;ホスホルアミデート系殺虫剤、例えば、クルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホラン及びピリメタホスpirimetaphosなど;ホスホルアミドチオエート系殺虫剤、例えば、アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホス及びプロペタンホスなど;ホスホロジアミド系殺虫剤、例えば、ジメホックス、マジドックスmazidox、ミパフォックスmipafox及びシュラーダンなど;オキサジアジン系殺虫剤、例えば、インドキサカルブなど;オキサジアゾロン系殺虫剤、例えばメトキサジアゾンなど;フタルイミド系殺虫剤、例えば、ジアリホス、ホスメット及びテトラメトリンなど;ピラゾール系殺虫剤、例えば、テブフェンピラド、トルフェンピラドtolefenpyradなど;フェニルピラゾール系殺虫剤、例えば、アセトプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、及びバニリプロール;ピレトロイドエステル系殺虫剤、例えば、アクリナトリン、アレスリン、バイオアレスリン、バルトリン、ビフェントリン、バイオエタノメトリンbioethanomethrin、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウ-フルバリネート、フレトリン、イミプロトリン、メペルフルスリン、メトフルトリン、ぺルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリンなど;ピレトロイドエーテル系殺虫剤、例えば、エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブト及びシラフルオフェンなど;ピリミジンアミン系殺虫剤、例えば、フルフェネリム及びピリミジフェンなど;ピロール系殺虫剤、例えば、クロルフェナピルなど;テトラミン酸系殺虫剤、例えば、スピロテトラマトなど;テトロン酸系殺虫剤、例えば、スピロメシフェンなど;チオウレア系殺虫剤、例えば、ジアフェンチウロンなど;尿素系殺虫剤、例えば、フルコフロン及びスルコフロンなど;並びに未分類の殺虫剤、例えば、クロサンテル、ナフテン酸銅、EXD、フェナザフロール、フェノキサクリム、ヒドラメチルノン、イソプロチオラン、マロノベンmalonoben、メタフルミゾン、ニフルリジド、プリフェネート、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ラフォキサニド、スルホキサフロル、トリアラテンtriarathene、及びトリアザメイトtriazamateなど、並びにそれらの任意の組合せが含まれる。さらに、本発明の化合物は、施用のために選択された媒体中で本発明の化合物と相溶性であり、本化合物の活性と拮抗しない除草剤と組み合わせて、それらの殺有害生物混合物及び相乗混合物を形成することができる。本開示の殺真菌剤化合物は、多種多様な望ましくない植物を防除するために1種又は複数の除草剤と一緒に施用し得る。除草剤と一緒に使用される場合、本特許請求の範囲に記載された化合物は、除草剤複数可と共に製剤化する、除草剤複数可と共にタンクミックスする、又は除草剤複数可と逐次的に施用することができる。一般的な除草剤には、それだけには限らないが、アミド系除草剤、例えばアリドクロール、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、CDEA、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、フォメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミド及びテブタム;アニリド系除草剤、例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナスラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェン及びプロパニル;アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロップ、フランプロップ及びフランプロップ-M;クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロール及びキシラクロール;スルホンアニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファン及びプロフルアゾール;スルホンアミド系除草剤、例えばアスラム、カルバスラム、フェナスラム及びオリザリン;チオアミド系除草剤、例えばクロルチアミド;抗生物質除草剤、例えばビラナホス;安息香酸系除草剤、例えばクロラムベン、ジカンバ、2,3,6-TBA及びトリカンバ;ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバック及びピリミノバック;ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバック;フタル酸系除草剤、例えばクロルタール;ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド及びピクロラム;キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック;ヒ素系除草剤、例えばカコジル酸、CMA、DSMA、ヘキサフルレート、MAA、MAMA、MSMA、亜ヒ酸カリウム及び亜ヒ酸ナトリウム;ベンゾイルシクロヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオン及びテンボトリオン;ベンゾフラニルアルキルスルホン酸系除草剤、例えばベンフレセート及びエトフメセート;ベンゾチアゾール系除草剤、例えばベンザゾリン;カルバメート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナスラム、カルブチレート及びテルブカルブ;カルバニレート系除草剤、例えばバルバン、BCPC、カルバスラム、カルベタミド、CEPC、クロルブファム、クロルプロファム、CPPC、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、プロファム及びスエップ;シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム;シクロプロピルイソキサゾール系除草剤、例えばイソキサクロルトール及びイソキサフルトール;ジカルボキシミド系除草剤、例えば、シニドン-エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン及びフルミプロピン;ジニトロアニリン系除草剤、例えばベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリン及びトリフルラリン;ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、DNOC、エチノフェン及びメジノテルブ;ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェン;ニトロフェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリロキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン及びオキシフルオルフェン;ジチオカルバメート系除草剤、例えばダゾメット及びメタム;ハロゲン化脂肪族除草剤、例えばアロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロロ酢酸、SMA及びTCA;イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル;無機除草剤、例えばスルファミン酸アンモニウム、ボラックス、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム及び硫酸;ニトリル除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、アイオキシニル及びピラクロニル;有機リン系除草剤、例えばアミプロホス-メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタミホス、2,4-DEP、DMPA、EBEP、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート-P、グリホセート及びピペロホス;フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロップ、2,4-DEB、2,4-DEP、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコール及びトリホプシム;オキサジアゾリン系除草剤、例えばメタゾール、オキサジアルギル、オキサジアゾン;オキサゾール系除草剤、例えばフェノキサスルホン;フェノキシ酢酸系除草剤、例えば4-CPA、2,4-D、3,4-DA、MCPA、MCPA-チオエチル及び2,4,5-T;フェノキシ酪酸系除草剤、例えば4-CPB、2,4-DB、3,4-DB、MCPB及び2,4,5-TB;フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、4-CPP、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、3,4-DP及びフェノプロップ、メコプロップ及びメコプロップ-P;アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P及びトリホップ;フェニレンジアミン系除草剤、例えばジニトラミン及びプロジアミン;ピラゾール系除草剤、例えばピロキサスルホン;ベンゾイルピラゾール系除草剤、例えばベンゾフェナップ、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、及びトプラメゾン;フェニルピラゾール系除草剤、例えばフルアゾレート、ニピラクロフェン、ピオキサデンpioxaden及びピラフルフェン;ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダフォル及びピリデート;ピリダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾン及びピダノン;ピリジン系除草剤、例えば4アミノ3クロロ64クロロ2フルオロ3メトキシフェニルピコリン酸、アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピル及びトリクロピル;ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダム及びチオクロリム;第四級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジクワット、モルファムコート及びパラコート;チオカルバメート系除草剤、例えばブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート;チオカーボネート系除草剤、例えばジメキサノ、EXD及びプロキサン;チオ尿素系除草剤、例えばメチウロン;トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、インダジフラム、トリアジフラム及びトリヒドロキシトリアジン;クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジン及びトリエタジン;メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトン及びテルブメトン;メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリン及びテルブトリン;トリアジノン系除草剤、例えばアメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロン及びメトリブジン;トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプロナズ及びフルポキサム;トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、イプフェンカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾン及びチエンカルバゾン-メチル;トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばクロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクススラム及びピロキシスラム;ウラシル系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、ブロマシル、ブタフェナシル、フルプロパシル、イソシル、レナシル、サフルフェナシル及びテルバシル;尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラール尿素、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン及びノルロン;フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトクスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズロン、テトラフルロン及びチジアズロン;ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、オルソスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロピリスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン及びトリフロキシスルフロン;トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノスルフロン、エタメスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロン;チアジアゾリル尿素系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロン及びチジアズロン;並びに未分類除草剤、例えばアクロレイン、アリルアルコール、アミノシクロピラクロール、アザフェニジン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、CPMF、クレゾール、シアナミド、オルト-ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メチルイソチオシアネート、OCH、オキサジクロメホン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダン及びトリタックが含まれる。本発明の化合物は、殺真菌剤及び殺虫剤として広範囲の効能を有し得る。施用すべき活性物質の正確な量は、施用される特定の活性物質のみならず、所望の特定の作用、防除すべき病原体又は有害生物、及びそれらの成長段階、並びに化合物と接触すべき植物、動物又は他の媒体の部分によっても決まる。従って、全ての化合物、及びそれらを含有する製剤は、類似の濃度において又は同じ病原体及び有害生物種に対して等しく有効ではない可能性がある。本化合物は、植物学的に許容される量において植物との使用において有効である。用語植物学的に許容される量は、そのために防除が望ましいが、植物に著しく有害でない、有害生物又は植物の病気を殺滅又は抑制する化合物の量を意味する。この量は、一般的に、約0.1から約1000ピーピーエムppmまでであり、1から500ppmが好ましい。必要な化合物の正確な濃度は、防除すべき有害生物又は病気、使用される製剤のタイプ、施用の方法、特定の植物又は動物種、気候条件などによって変化する。殺真菌剤について、希釈及び施用量は、使用される装置のタイプ、所望の施用の方法及び頻度並びに防除すべき病気によって決まるが、有効量は、一般的に、1ヘクタールha当たり約0.01キログラムkgから約20kgまでの活性成分a.i.である。葉面殺真菌剤として、本発明の化合物は、一般的に、1ヘクタール当たり約0.1から約5まで、好ましくは約0.125から約0.5kgまでの量で栽培植物に施用される。種子に施用する殺真菌剤として、種子に被覆される毒素の量は、一般的に、100kgの種子当たり約0.1から約250グラムgまで、好ましくは約1から約60gまでの用量である。土壌殺真菌剤として、化学物質は、一般的に1ヘクタール当たり約0.1から約5kgの量で土壌に混合又は土壌の表面又は苗代箱に施用することができる。有害生物の場所に施用すべき殺虫剤又は殺ダニ剤の実際量は、一般的に重要ではなく、当業者が容易に決定し得る。一般的に、濃度、1ヘクタール当たり約0.01gの殺有害生物剤から1ヘクタール当たり約5000gまでの殺有害生物剤が、良好な防除を提供することが予想される。殺有害生物剤が施用される場所は、任意の有害生物が生息する任意の場所、例えば、野菜作物、果実及び堅果の木、ブドウの木、観賞植物、家畜、建物の内面又は外面、及び建物の周囲の土壌であり得る。有害生物の防除は、一般的に、有害生物の集団、活動、又は両方を、ある場所において減少させることを意味する。有害生物の集団が、ある場所から撃退された場合;有害生物が、ある場所において若しくはその周囲で、一時的若しくは恒久的に、部分的若しくは完全に無能力化された場合;又は有害生物が、ある場所において若しくはその周囲で、全体的若しくは部分的に、駆除された場合、有害生物の防除は生じ得る。当然、これらの結果の組合せが生じてもよい。一般的に、有害生物の集団、活動、又は両方は、望ましくは、50パーセントを上回って、好ましくは90パーセントを上回って、さらに好ましくは99パーセントを上回って低減される。一般的に、ベイト剤について、ベイト剤は、例えば、シロアリと接触し得る地面に置かれる。ベイト剤は、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、及びハエが、ベイト剤と接触し得る建物の表面水平面、垂直面、又は斜面にも施用し得る。いくつかの有害生物の卵の殺有害生物剤に抵抗する独特の能力のために、反復施用が、新しく現れる幼虫を防除するために望ましいことがある。植物における殺有害生物剤の浸透性の動きは、植物の異なる部分に、又は植物の根系が殺有害生物剤を取り込むことができる地面に殺有害生物剤を施用することによって、植物の一部における有害生物を防除するために使用し得る。例えば、葉を食べる昆虫の防除は、点滴潅漑若しくは畦間施用によって、又は種まき前に種子を処理することによって防除することができる。種子処理は、それらから特殊な形質を発現するために形質転換された植物が発芽する種子を含むあらゆる種類の種子に適用することができる。代表的な例には、無脊椎有害生物、例えばバチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensis又は他の殺虫性毒素に有毒なタンパク質を発現しているもの、除草剤耐性を発現しているもの、例えばRoundupReady種子、又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強又は任意の他の有益な特性を発現する積み重なったstacked外来遺伝子を有するものが含まれる。さらに、本明細書に開示された本発明によるこのような種子処理は、ストレスの多い成長条件に十分に耐える植物の能力をさらに高め得る。これは、より健康な、勢いのある植物をもたらし、これは、収穫時におけるより高い収量をもたらし得る。本発明は、特殊な特性、例えば、バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensis若しくは他の殺虫性毒素を発現するよう遺伝的に形質転換された植物、又は除草剤耐性を発現するもの又は殺虫性毒素、除草剤耐性、栄養増強若しくは任意の他の有益な特性を発現する積み重なった外来遺伝子を有するものなどと共に使用し得ることは、容易に明らかであろう。このような使用の一例は、本明細書に開示された本発明を用いてこのような植物に噴霧することである。本明細書に開示された本発明は、獣医学部門又は動物管理の分野において内部寄生虫及び外部寄生虫を防除するために好適であり得る。本発明による化合物は、知られている方法で、例えば、錠剤、カプセル、飲料、粒剤の形態の経口投与によって、例えば、浸漬、噴霧、プアオン、スポットオンspottingon、及び散粉の形態の経皮適用によって、並びに、例えば、注射の形態の非経口投与によって適用される。本明細書に開示された本発明は、家畜の管理、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、及びガチョウに有利に使用することもできる。好適な製剤は、飲料水及び飼料と共に動物に経口投与し得る。好適な用量及び製剤は、種によって決まる。特に、本発明の化合物は、有用な植物作物に感染する種々の望ましくない昆虫及び菌類を有効に防除し得る。以下の植物の病気を引き起こすものを含む、種々の真菌に対して、活性が示され得る:キュウリの炭疽病コッレトトリクムラゲナリウムColletotrichumlagenariumキュウリのうどんこ病エリュシペ属種Erysiphespp小麦のふ枯病セプトリアノドルムSeptorianodorumキュウリのべと病プセウドペロノスポラクベンシスPseudoperonosporacubensis米いもち病マグナポルテグリセアMagnaporthegrisea小麦の褐色さび病プッキニアレコンディタトリティキPucciniareconditatritici小麦の葉枯病セプトリアトリティキSeptoriatriticiリンゴそうか病ウェントゥリアイナエクワリスVenturiainaequalisブドウのべと病プラスモパラウィティコラPlasmoparaviticola小麦のうどんこ病エリュシペグラミニスErysiphegraminisブドウのうどんこ病ウンキヌラネカトルUncinulanecator疫病ピュトプトラインフェスタンスPhytophthorainfestans夏疫病アルテルナリアソラニAlternariasolani穀物の斑点病コクリオボルスサティウスCochliobolussativus米の紋枯病リゾクトニアソラニRhizoctoniasolani、及びトウモロコシの黒穂病ウスティラゴマユディスUstilagomaydis。ビートアワヨトウスポドプテラエクシグアSpodopteraexigua、蚊アエデスアエギュプティAedesaegypti、ショウジョウバエドロソピラメラノガステルDrosophilamelanogaster、モモアカアブラムシミュズスペルシカエMyzuspersicae、ワタアブラムシアピスゴッシュピイAphisgossypii、及びオオタバコガヘリコウェルパゼアHelicoverpazeaを含む種々の昆虫に対して、これらの化合物によって、活性が示され得る。前述の真菌及び昆虫への本化合物の効能は、殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、及び殺寄生生物剤としての本化合物の一般的な有用性を立証することを当業者は理解されよう。代表的な実験手順クロマトグラフィー定義分取RP-HPLC分取逆相高速液体クロマトグラフィー:溶離液としてアセトニトリル/水CH3CN/H2Oとの0.1体積/体積リン酸H3PO4混合物を使用する、20mm×250mmS5μm120ÅYMC-AQ、又は50mm×250mmS10μm120ÅYMC-AQカラム;HPLC高速液体クロマトグラフィー:シリカゲル支持体上のC8-C18上のCH3CN/H2O溶媒系TLC薄層クロマトグラフィー:ヘキサン、ジエチルエーテルEt2O、ジクロロメタンCH2Cl2、酢酸エチルEtOAc、メチルアルコールMeOH、又はこれらの任意の有用な混合物で溶離されるシリカゲルSiO2/ガラスプレート;GCガスクロマトグラフィー;GC-MSガスクロマトグラフィー-質量分析法LC-MS液体クロマトグラフィー-質量分析法NMR:s=一重線、br=ブロード、m=多重線、d=二重線、dd=二重二重線、ddd=二重二重二重線、t=三重線、q=四重線;磁場強度300MHz特に断りのない限り。実施例14-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン2.71グラムg、15.7ミリモルmmol及びチラミン2.16g、15.7mmolを、25°Cで、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた100mL丸底フラスコ中で、N,N-ジメチルホルムアミドDMF;20ミリリットルmL中に電磁撹拌しながら溶解した。この溶液に、炭酸カリウムK2CO3;6.0g、43.4mmolを添加し、この混合物を100°Cに加熱し、次いで25°Cに冷却し、終夜撹拌した。反応物を、水H2O;150mLで希釈し、次いで、2N塩酸HClで処理してpHを6に調節した。水層を、EtOAcで繰り返し洗浄し、集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して琥珀色粉末として4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール化合物3;1.0gを得た。mp161~168°C;1HNMRδ924918842829704667365281ESIMSmz2731同様に調製した:化合物1、[1-4-メトキシフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-アミン。実施例22-メトキシ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン350ミリグラムmg、2mmol及び4-2-アミノエチル-2-メトキシフェノール塩酸塩410mg、2mmolを、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた100mL丸底フラスコ中で温DMF10mL中に電磁撹拌しながら溶解した。この溶液を、室温に冷却し、次いで水素化ナトリウムNaH、60油中分散液;250mg、6.25mmolで処理した。1時間h撹拌後、この混合物を、H2O120mLで希釈し、2NHClで中和した。さらに1時間撹拌後、この懸濁液を濾過した。濾液を、1:1Et2O/EtOAcの等量で洗浄した。有機画分を濾過し、真空中で濃縮して310mgの黄色ガムを得た。この物質を、最低量のCH2Cl2中に溶解し、次いで加熱還流しながらヘキサンで希釈してCH2Cl2を蒸発させて除去した。濁った上澄みを、沈殿した黄色フィルムからデカントした。室温に上澄みを冷却すると、固体が形成した。この上澄みを捨てて、ベージュ色結晶として2-メトキシ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール化合物12;70mgを得た。mp151~154°C;1HNMRδ918866840818678668663377367284ESIMSmz3031実施例3[2-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン564mg、3.3mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中で、DMF10mL中に電磁撹拌しながら溶解した。この溶液に、2-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-エチルアミン塩酸塩700mg、3.4mmol及びトリエチルアミンEt3N;1.19mL、8.5mmolを添加した。終夜撹拌後、この反応物を、飽和satd水性aq塩化アンモニウムNH4Cl;10mLで希釈し真空中で濃縮した。残渣を、H2O10mL及びEtOAc3×10mLの間で分配した。集めた有機画分を、ペンタン15mLで希釈し、H2O10mL及びブライン10mLで洗浄した。乾燥硫酸ナトリウム;Na2SO4後、この溶液を、SiO2/綿栓を通して濾過し、真空中で濃縮して0.38gを得た。水性画分を、さらにEtOAcで洗浄し、乾燥Na2SO4し、SiO2/綿栓を通して濾過し、真空中で濃縮して、さらなる0.23gの粗生成物を得た。2つの画分を一緒にし、フラッシュカラムクロマトグラフィーSiO2、0-100EtOAc/ヘキサンで精製した。十分な画分を集めて、金色固体として[2-2-フルオロ-4-メトキシフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物55;230mgを得た。mp136~139°C;1HNMRδ921839832719677667374367289ESIMSmz3055同様に調製した:化合物10、[2-4-メトキシ-2,5-ジメチルフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物15、4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-プロピル]-フェノール。化合物19、[2-4-メトキシ-3-メチルフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物21、[2-3-ブロモ-4-メトキシフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物28、[2-4-メトキシ-2,3-ジメチルフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物56、[2-4-メトキシ-2-メチルフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。調製1。ステップ1.2-フルオロ-4-メトキシ-1-E-2-ニトロビニルベンゼン。ニトロメタン40mL中の2-フルオロ-4-メトキシベンズアルデヒド5.0g、33mmol及び酢酸アンモニウムNH4OAc;1.0g、13mmolの溶液を、蒸気浴で2.5時間加熱した。この反応混合物を、減圧下で濃縮し、粘着性のある残渣をCH2Cl2及びH2Oの間で分配した。有機層を、半飽和ブラインで洗浄し、乾燥硫酸マグネシウム;MgSO4し、濾過し、濃縮した。残渣を、ヘキサン中で摩砕し、固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥して橙色固体として2-フルオロ-4-メトキシ-1-E-2-ニトロビニルベンゼン5.57gを得た。mp80~82°C。この物質を、さらに精製することなく次ステップで使用した。1HNMRCDCl3δ802dJ135Hz1H766dJ135Hz1H743m1H680668m2H387s3HEIMSmz197M。ステップ2.2-2-フルオロ-4-メトキシフェニルエチルアミン塩酸塩。窒素雰囲気下で、2-フルオロ-4-メトキシ-1-E-2-ニトロビニルベンゼン26.5g、134.5mmolを、0°CのTHF1リットルL中の水素化アルミニウムリチウムLiAlH4;16g、195mmolの懸濁液に少しずつ添加した。次いで、この混合物を、加熱還流し、3.5時間後、この反応混合物を、0°Cに冷却し、H2O34.6mL及び10水性水酸化ナトリウムNaOH;28mLで注意深くクエンチした。吸引濾過による緑色沈殿の除去後、この濾液を乾燥MgSO4し、濾過し、減圧下で蒸発させた。油性の残渣を、EtOAc150mL中に溶解し、次いで、濃conc.HClを、添加して、pHを約1に調節した。Et2O1Lを撹拌しながら添加し、固体を吸引濾過で集め、少量のアセトンで洗浄し、次いで、真空下で乾燥して、mp162~165°Cの白色固体として12.3gの2-2-フルオロ-4-メトキシフェニルエチルアミン塩酸塩を得た。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を、トルエン中に懸濁し、真空中で濃縮することによって共沸混合物的に乾燥した。残渣をメチルアルコールMeOH中に溶解し、溶液をEtOAcで希釈して、さらなる生成物を沈殿させた。2度目の収穫物を吸引濾過で集め、EtOAcで洗浄し、別に7.3gの生成物を得た。合計収量は19.6g72であった。1HNMRδ829724684673374299283ESIMSmz1699実施例43-フルオロ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。[2-2-フルオロ-4-メトキシ-フェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン204mg、0.67mmolを、電磁撹拌子、隔壁及び乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でCH2Cl23.4mL中に溶解した。0°Cに冷却後、この溶液を、CH2Cl23.4mL中の1.0M三臭化ホウ素BBr3溶液で処理すると、この反応混合物は褐色になった。0°Cで3時間撹拌後、この混合物を、飽和水性炭酸水素ナトリウムNaHCO3;10mLで処理し、さらに1時間0°Cで撹拌した。沈殿物を、吸引濾過で集め、冷H2O2×5mLで洗浄し、濾紙上で空気乾燥してベージュ色粉末として3-フルオロ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール化合物58;127mgを得た。mp193°C;1HNMRδ964924842707653649371366285ESIMSmz2912同様に調製した:化合物11、2,5-ジメチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。化合物20、2-メチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。化合物25、2-ブロモ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。化合物26、2,3-ジメチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。化合物39、2-フルオロ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。化合物57、3-メチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。実施例52-{4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル。7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン0.26g、1.5mmol、2-[4-2-アミノエチル-フェノキシ]-イソニコチノニトリル0.36g、1.5mmol及びEt3N231mg、2.3mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMF10mL中に電磁撹拌によって溶解した。終夜撹拌後、この反応物を、H2O100mLで希釈し、2NHClで中和した。この混合物を、EtOAc/Et2O3×50mLの1:1溶液に分配した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して0.54gの黄色ガムを得た。このガムを、少量のEtOAcに溶解し、EtOAc/Et2O溶離液で短いSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して白色固体として2-{4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノキシ}-イソニコチノニトリル化合物2;230mgを得た。mp145~148°C;1HNMRδ877855833739729720717713713706627395305ESIMSmz3752同様に調製した:化合物40、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。化合物44、2-ジベンゾフラン-2-イルエチル-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-アミン。調製2。{2-[4-4-シアノピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル。[2-4-ヒドロキシフェニル-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル5.31g、22.4mmol及び2-クロロイソニコチノニトリル3.27g、22.4mmolを、25°Cで、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた250mL丸底フラスコ中でジメチルスルホキシドDMSO;50mL中に電磁撹拌で溶解した。この溶液にK2CO36.0g、43.5mmolを添加し、この反応混合物を1時間かけて135~140°Cにゆっくりと加熱した。この反応物を濾過し、真空中で濃縮し、H2O500mLで希釈した。形成した沈殿を、吸引濾過によって集め、CH2Cl2に溶解し、脱色炭で処理した。この混合物を濾過し、真空中で濃縮してベージュ色固体として{2-[4-4-シアノピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル5.57gを得た。mp92~96°C;1HNMRδ832726720716710704340283145ESIMSmz2842この物質を、さらに精製することなく次ステップで使用した。同様に調製した:3-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリジンから無色油として{2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル:ESIMSmz382M。2-[4-2-アミノエチル-フェノキシ]-イソニコチノニトリル:{2-[4-4-シアノピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル5.57g、8.2mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた250mL丸底フラスコ中でCH2Cl2100mL中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、トリフルオロ酢酸10mLを添加し、この反応混合物を25°Cに3時間保った。この溶液を真空中で濃縮した。残渣を、H2O50mL及びEtOAc75mL中に溶解し、濃水酸化アンモニウムNH4OHで処理してpHを9-10に調節した。層を分離し、水性画分をEtOAcで2度抽出した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮してベージュ色の蝋様固体として2-[4-2-アミノエチル-フェノキシ]-イソニコチノニトリル3.52g、89を得た。1HNMRδ832727719715707300278163ESIMSmz2401同様に調製した:{2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステルから黄褐色の油として2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチルアミン:GCMSmz282。調製3。2-4-メトキシ-2-メチルフェニル-エチルアミン塩酸塩。4-メトキシ-2-メチルフェニルアセトニトリル3.0g、18.6mmolを、無水変性エチルアルコール65mLに溶解した。この溶液に、濃HCl2.4mL及び10Pd/C300mgを添加した。この懸濁液を、500mLParr水素化ボトル中で脱気し、次いで、1平方インチ当たり55ポンドpsiの水素H2で加圧し、振とうした。20時間後、この反応物にH2及び10Pd/Cを再注入した。合計96時間後、この反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を真空中で濃縮した。オフホワイトの固体残渣を、イソプロピルアルコールから再結晶化し、吸引濾過で集めて、mp220~222°C104~220°Cからの緩やかな軟化及び変色の白色固体として2-4-メトキシ-2-メチルフェニル-エチルアミン塩酸塩1.86g、50を得た。濾液を真空中で濃縮し、残渣をEtOAcで洗浄し、濾過して、さらに1.34gを得て、合計収量を3.2g85とした。1HNMR825709675371287227GCMSmz165同様に調製した:黄褐色粉末として4-メトキシ-3-フルオロフェニルアセトニトリルから2-3-フルオロ-4-メトキシフェニル-エチルアミン塩酸塩:mp220~221°C;1HNMRδ825702718382295305285290GCMSmz1690白色粉末として、4-メトキシ-2,3-ジメチルフェニルアセトニトリルから2-4-メトキシ-2,3-ジメチルフェニル-エチルアミン塩酸塩:mp229~235°C;1HNMRδ815697675374286218218ESIMSmz1790実施例6チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[6-2,2,2-トリフルオロエトキシ-ピリジン-3-イル]-エチル}-アミン。7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン0.17g、1.0mmol及び2-[6-2,2,2-トリフルオロエトキシ-ピリジン-3-イル]-エチルアミン0.22g、1.0mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中で、DMF4mL中で電磁撹拌で溶解した。この溶液に、Et3N0.15g、1.5mmolを添加し、この混合物を、1分min間、蒸気浴で加熱した。2-[6-2,2,2-トリフルオロエトキシ-ピリジン-3-イル]-エチルアミン50mgの別の部分を添加し、加熱を続けた。TLC1:1Et2O/ヘキサン、SiO2/ガラスプレートで確かめて出発原料が消費された後、この反応混合物をH2O100mLで希釈し、0.1NHClで中和し、EtOAc2×100mLに抽出した。集めた有機画分を、真空中で濃縮して170mgの黄色固体を得た。この固体を、最少量のEtOAcに溶解し、EtOAc溶離液で短いSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して淡黄色固体としてチアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[6-2,2,2-トリフルオロエトキシ-ピリジン-3-イル]-エチル}-アミン化合物4;70mgを得た。mp109~112°C;1HNMR877854802756683621474390298ESIMSmz3562同様に調製した:化合物34、4-[1-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール。化合物38、[2-3-フルオロ-4-メトキシフェニル-エチル]-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。実施例7a{2-[4-3,5-ジフルオロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-3-メトキシフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。3,4,5-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルピリジン0.61g、2.0mmol及び2-メトキシ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール0.41g、2.0mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中で、DMF8mL中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、K2CO32.0g、14.5mmolを添加した。この反応混合物を、蒸気浴で30分間加熱し、0.1NHCl100mLを入れたフラスコ中に注意深く注いだ。この混合物を、Et2O/ペンタンの1:1溶液の等量で抽出し、層を分離した。水層をEtOAcの等量で洗浄し、層を分離した。EtOAc画分を、ペンタン50mLで希釈し、濾過し、次いで、Et2O/ペンタン抽出物と一緒にし、真空中で濃縮して赤色ガム0.92gを得た。このガムを最小量のEtOAcに溶解し、溶離液としてEt2Oを用いる短いSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、静置したら固まった粘着性の黄色の油として{2-[4-3,5-ジフルオロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-3-メトキシフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物32;0.63gを得た。mp108~112°C;1HNMRδ877855834706690680625394375302ESIMSmz4845同様に調製した:化合物33、{2-[4-3,5-ジフルオロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物36、{2-[4-3,5-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物37、{2-[4-4-アミノ-3,5,6-トリフルオロピリジン-2-イルオキシ-3-メトキシフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。実施例7b{2-[4-3,5-ジフルオロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-1-メチル-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物14を、DMFの代わりにDMSOを用い、実施例7aに記載されたものと同じ手順で調製して、黄色油として該生成物を得た。1HNMRδ877852844725720695599468305287131ESIMSmz4678実施例8{2-[4-5-クロロ-4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルオキシ-3-メチルフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。2-メチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール0.2g、0.65mmol及び5-クロロ-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルチアゾール0.14g、0.63mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMF5mL中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、NaH油中の60分散液;0.1g、2.5mmolを添加し、この反応物を24時間撹拌した。この反応物を、0.1NHCl100mLで希釈し、EtOAc2×50mLで洗浄した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して茶色のガム0.33gを得た。この生成物を最小量のEtOAcに溶解し、溶離液としてEt2Oを用いる短いSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、茶色の発泡体として{2-[4-5-クロロ-4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルオキシ-3-メチルフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物46;80mgを得た。ESIMSm/z472.1[MH]。他の画分を集めて、茶色の発泡体として5-クロロ-4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イル-{2-[4-5-クロロ-4-トリフルオロメチルチアゾール-2-イルオキシ-3-メチルフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物45;20mgを得た。ESIMSm/z654.7[MH]。同様に調製した:化合物5、{2-[4-2,3,5,6-テトラフルオロピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物7、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。化合物8、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。化合物13、{2-[2,5-ジメチル-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物16、6-{4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノキシ}-4-トリフルオロメチル-ニコチン酸メチルエステル。化合物17、{2-[3-メトキシ-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物18、{1-メチル-2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物23、{2-[3-メチル-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物24、{2-[3-メチル-4-3-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物27、6-{2-ブロモ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノキシ}-4-トリフルオロメチル-ニコチン酸メチルエステル。化合物29、{2-[3-メトキシ-4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物31、{2-[3-メトキシ-4-3-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物35、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{1-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。化合物41、{2-[3-フルオロ-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物42、{2-[3-メトキシ-4-1-オキシ-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物47、{2-[3-メチル-4-3-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物48、{2-[4-3,5-ジクロロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-3-メトキシフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物49、{2-[4-3,5-ジクロロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-3-メチルフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物50、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。化合物51、{2-[3-メトキシ-4-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物52、チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。化合物53、{2-[3-メチル-4-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物54、{2-[3-メトキシ-4-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物59、{2-[2-メチル-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物60、{2-[2-フルオロ-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物61、{2-[4-3-フルオロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。化合物63、{2-[2-フルオロ-4-6-トリフルオロメチルピリミジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。実施例9{2-[4-6-メチル-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール0.1g、0.37mmolを、マイクロ波反応管中でDMF1mL中に電磁撹拌で溶解し、次いで、NaH油中の60分散液;13mg、0.55mmolで処理した。泡立ちが弱まった後、2-クロロ-6-メチル-4-トリフルオロメチルピリジン86mg、0.44mmolを添加し、この反応混合物を密閉し、CEMDiscover登録商標マイクロ波反応器中に置き、150°Cに加熱しながら30分間、照射した。冷却後、この反応混合物を、H2O5mLで希釈し、Et2O3×10mL中に分配した。集めた有機画分を等量のペンタンで希釈し、H2Oで洗浄し、乾燥Na2SO4し、SiO2/セライトプラグを通して濾過した。濾液を真空中で濃縮して茶色のワックス126mgを得た。分取RP-HPLC精製CH3CN/H2O溶離液;C18カラムによって、オフホワイト粉末として{2-[4-6-メチル-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物62;36mgを得た。mp111~112°C;1HNMRδ876855731729711707683622396395305251ESIMSmz4322実施例10{2-[4-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ-3-メトキシフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。1,2-ジフルオロ-4-トリフルオロメチルベンゼン0.19g、1.0mmol及び2-メトキシ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール0.3g、1.0mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMF4mL中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、NaH油中の60分散液;90mg、2.25mmolを添加した。室温で72時間撹拌後、この反応混合物を、蒸気浴で2時間加熱し、0.1NHCl100mLを入れたフラスコ中に注意深く注いだ。この混合物を、EtOAc3×50mLで抽出した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して黄色固体0.11gを得た。この生成物を最小量のCH2Cl2に溶解し、溶離液としてEt2Oを用いる短いSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して1HNMR分光分析で測定して約80の純度で無色の油として{2-[4-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ-3-メトキシフェニル]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物30;70mgを得た。1HNMRδ877855742701675624396378304ESIMSmz4652実施例11チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン。2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチルアミン0.25g、0.88mmol、7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン0.15g、0.88mmol及びK2CO33gを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMSO7mL中に電磁撹拌で溶解した。このフラスコを超音波処理浴中に3分間置いた後、この反応混合物を蒸気浴で2分間加熱した。この混合物を濾過し、この濾過ケーキをアセトンで洗浄した。合わせた濾液を0.15NHCl100mLで希釈し、Et2O2×50mL及びEtOAc2×50mLで連続して洗浄した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して0.27gの黄色のガムを得た。このガムを少量のEtOAc中に溶解し、溶離液として1MeOH/EtOAcを用いる短いSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して透明無色の油0.17gを得た。Et2O中で摩砕し、次いで溶媒をデカントして、黄色固体としてチアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イル-{2-[4-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イルオキシ-フェニル]-エチル}-アミン化合物43;170mgを得た。mp83~87°C;1HNMRδ877855850834754730706699622394304ESIMSmz4182実施例123-メチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エトキシ]-フェノール。4-2-アミノエトキシ-3-メチルフェノール塩酸塩0.30g、1.5mmol、7-クロロチアゾロ[5,4-d]ピリミジン0.25g、1.5mmol、及びEt3N300mg、3mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMF6mL中に電磁撹拌で溶解した。24時間後、この反応混合物を、H2O120mLで希釈し、2NHClで処理してpHを5に調節した。24時間後、暗い黄色の固体が沈殿し、濾過により除去した。濾液をEtOAc2×50mLで抽出し、集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して黄色粉末として3-メチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エトキシ]-フェノール化合物22;0.13gを得、これをさらに精製することなく次ステップで使用した。ESIMSmz3030MH。実施例13{2-[2-メチル-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェノキシ]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン。3-メチル-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エトキシ]-フェノール0.13g、0.43mmol及び2-フルオロ-4-トリフルオロメチルピリジン0.1g、0.6mmolを、25°Cで、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMF4mL中に電磁撹拌で溶解した。この溶液に、NaH油中の60分散液;60mg、1.5mmolを添加し、この反応混合物を2時間撹拌した。この反応物をH2O100mLで希釈し、2NHClを添加してpHを6に調節した。24時間後、薄茶色のフィルムがフラスコ壁に形成した。水性上澄みを、Et2O2×50mLで抽出し、集めた水性画分を茶色フィルムと一緒にし、次いで真空中で濃縮して0.2gの黄褐色の半固体を得た。ヘキサンからの再結晶化によって、白色結晶として{2-[2-メチル-4-4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ-フェノキシ]-エチル}-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミン化合物9;70mgが得られた。mp107~111°C;1HNMRδ878853829717711708692690685656429420411225ESIMSmz4481調製4。ステップ1。4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノール。2-メチルベンゼン-1,4-ジオール12.4g、0.1molを、電磁撹拌器、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた500mL丸底フラスコ中でアセトン200mL中に溶解した。この溶液に、勢いよく撹拌しながらK2CO320.5gを添加し、次いで臭化ベンジル12.2mL、0.1molを添加する。室温で72時間撹拌後、この反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。残渣を、弱酸性のH2O0.1NHClでpHが5に調節されている及びEt2O/ペンタンの1:1混合物の間で分配した。有機層を濾過し、真空中で濃縮して黒色油20.66gを得た。この油を、イソペンタン3×150mLで抽出し、集めたイソペンタン画分を真空中で濃縮して橙色の油10gを得、暗色の不溶性の残渣を取って置いた。橙色の油を、Et2O/ペンタン1:1溶離液を用いるSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、静置すると固化した淡黄色の油として1,4-ビスベンジルオキシ-2-メチルベンゼン7.0gを得た。mp42~43°C;1HNMRδ746741738734729684680673502500227ESIMSmz3042上記の暗色の不溶性の残渣を、溶離液としてEt2O/ペンタン1:2を用いるSiO2カラムに通した。十分な画分を集め、真空中で濃縮して、橙色の固体として7.2gの4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノール及び4-ベンジルオキシ-3-メチルフェノールモノベンジル化異性体のほぼ1:1の混合物を得、これをさらに精製することなく次ステップで使用した。1HNMRδ745739737733727677674669667666660656501499441439227218ESIMSmz2151ステップ2。4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノキシ-アセトニトリル。4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノール及び4-ベンジルオキシ-3-メチルフェノール前ステップからのモノベンジル化異性体のほぼ1:1の混合物;5.76g、27mmol及びブロモアセトニトリル3.24g、27mmolを、電磁撹拌器、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた500mL丸底フラスコ中で、THF100mL中に溶解した。この溶液を、NaH油中の60分散液;1.4g、35mmolで処理し、室温で終夜撹拌した。この反応混合物を、DMF20mLで希釈し、次いで室温でさらに2時間撹拌した。この反応混合物を真空中で濃縮し、次いでH2O200mL中に溶解した。2NHClでpHを4に調節した後、水層をEt2O/ペンタン1:1の等量で洗浄した。有機層を真空中で濃縮して黄褐色の油6.45gを得た。十分な画分を集めた後、この油を、分取RP-HPLCにかけて粗精製された生成物を得た。この生成物を、沸騰イソペンタン3×100mLで抽出し、集めたイソペンタン画分を真空中で濃縮して、淡黄色の油として、A:Bのほぼ2:1の混合物1HNMRスペクトル統合で測定してで、2.25gの4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノキシ-アセトニトリル異性体A及び4-ベンジルオキシ-3-メチルフェノキシ-アセトニトリル異性体Bを得た。不溶性の残渣を、ペンタン中に沸騰する温度まで温め、デカントし、室温に冷却した。24時間後、結晶が形成した。上澄みをデカントし、750mgの異性体A及びBを1:3の比率で含むことが見出された1HNMRスペクトル分析。結晶は、所望の異性体Aであることが見出された。粗製残渣の連続的なペンタン温浸及び結晶化は、1.95gの高度に濃縮された4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノキシ-アセトニトリル異性体Aの回収を最終的にもたらした。1HNMRδ741737731684676502469222ESIMSmz2542ステップ3.4-2-アミノエトキシ-3-メチルフェノール塩酸塩。4-ベンジルオキシ-2-メチルフェノキシ-アセトニトリル1.95g、7.7mmolを、Parrbottle中で無水EtOH100mL中に溶解した。この溶液を、濃HCl1.55g及び10Pd/C0.3gで処理し、脱気し、H255psigを注入し、72時間振とうした。この懸濁液を濾過し、真空中で濃縮してベージュ色の固体として4-2-アミノエトキシ-3-メチルフェノール塩酸塩1.92gを得、これをさらに精製することなく、次ステップで使用した。EIMSm/z167[M-HCl]。調製4、ステップ3によって同様に調製した。4-メトキシ-2,5-ジメチルフェニル-アセトニトリルから2-4-メトキシ-2,5-ジメチルフェニル-エチルアミン塩酸塩:ESIMSm/z180.2[M-Cl]。実施例146-{2-メトキシ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノキシ}-ピリジン-2-カルボニトリル。25°Cにおいて、乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中のDMF8mL中の4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノール0.26g、0.96mmol及び6-クロロピリジン-2-カルボニトリル0.14g、1.0mmolの溶液に、カリウムtert-ブトキシドTHF中の1M溶液;1.0mL;1.0mmolを電磁撹拌しながら添加した。室温で15分間撹拌後、この反応混合物を蒸気浴で15分間加熱した。次いで、この反応混合物を、H2O100mLで希釈し、HCl水性2Nの添加によって中和した。形成した沈殿を吸引濾過によって集め、H2Oで洗浄し、濾紙上で空気乾燥して200mgの橙色の固体を得た。この生成物を、EtOAc及びMeOHの沸騰混合物60mL中に溶解し、脱色炭で処理し、濾過した。濾液を真空中で濃縮して70mgの淡黄色フィルムを得た。カラムクロマトグラフィーSiO2;EtOAc/ヘキサン溶離液による精製によって、黄色のガムとして6-{2-メトキシ-4-[2-チアゾロ[5,4-d]ピリミジン-7-イルアミノ-エチル]-フェノキシ}-ピリジン-2-カルボニトリル化合物6;17mgを得た。GC-MSm/z374[M]。調製5。ステップ1。{2-[4-3,5-ジクロロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル。3,4,5-トリクロロ-2-トリフルオロメチルピリジン0.75g、3mmol及び[2-4-ヒドロキシフェニル-エチル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.72g、3mmolを、25°Cで、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた25mL丸底フラスコ中でDMSO7mL中に電磁撹拌で溶解した。この混合物にK2CO33g、21.7mmolを添加した。この反応混合物を、100°Cに3分間加熱し、さらに36時間25°Cにおいて撹拌した。この反応混合物を濾過し、濾過ケーキをEtOAcで洗浄した。集めた有機画分を、真空中で濃縮して白色ゲルを得、これをH2O150mLで希釈して白色結晶固体を析出させた。この生成物を吸引濾過で集め、空気乾燥して白色結晶固体として{2-[4-3,5-ジクロロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル1.3gを得た。mp137~140°C;ESIMSm/z451[M-H-]。ステップ2。{2-[4-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル。{2-[4-3,5-ジクロロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.78g、1.73mmol及びEt3N350mg、3.46mmolを、窒素下の500mLParrボトル中でEtOH100mL中に溶解した。この反応混合物に、水酸化パラジウムPdOH2;0.45gを添加し、反応器にH250psiを注入し、24時間振とうした。この反応混合物を濾過し、真空中で濃縮した。残渣を、Et2O50mL及び0.1NHCl50mLの間で分配し、水層をEt2Oで再び洗浄した。集めた有機画分を濾過し、真空中で濃縮して淡黄色の油として{2-[4-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.63gを得た。1HNMR及びMS分析EIMSm/z382は、この生成物は、約14の{2-[4-3-クロロ-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステルEIMSm/z416を含有することを示した。この生成物を、さらに精製することなく次ステップに使用した。ステップ3。2-[4-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチルアミン。{2-[4-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチル}-カルバミン酸tert-ブチルエステル0.79g、2mmolを、25°Cで、還流冷却器及び乾燥窒素ラインを備えた50mL丸底フラスコ中でCH2Cl220mLに溶解した。トリフルオロ酢酸2gを添加し、室温で6時間撹拌後、この反応混合物を真空中で濃縮した。残渣を、EtOAc75mL及びH2O50mL;飽和水性NaHCO3の溶液の添加によってpHを10に調節されているの間で分配した。有機画分を分離し、濾過し、真空中で濃縮して、急速に粘着性のある黒いタールになった2-[4-2-トリフルオロメチルピリジン-4-イルオキシ-フェニル]-エチルアミン0.52gを得た。この生成物を、さらに精製することなく即座に使用した。調製6。2-クロロ-4-トリフルオロメチルピリジンN-オキシド。トリフルオロ酢酸12mL中の2-クロロ-4-トリフルオロメチルピリジン1.81g、10mmolの溶液に、30過酸化水素8mLを添加し、この混合物を50°Cで週末にかけて撹拌した。この反応混合物を、氷冷したH2O中に注ぎ、撹拌しながら固体Na2CO3で中和し、EtOAcで3回抽出した。合わせた有機層を無水Na2SO4上で乾燥し、濾過し、濃縮し、乾燥して茶色の油として分析的に純粋な2-クロロ-4-トリフルオロメチルピリジンN-オキシド1.67gを得た。1HNMRδ845777747GCMSmz197表1は、特徴データ質量分析など、並びに調製方法、求電子試薬又は他の反応物及びアミン又は他の反応物と共に、式I-A及びI-Bの代表的な化合物を示している。生物試験表3は、特徴生物データと共に式I-A及びI-Bの代表的な化合物を示している。殺真菌剤活性データは、所与の化合物が植物の葉面に200ppmで施用された場合に、所与の病気が防除されたレベルパーセントで表したである。表に示されたいくつかのケースで、化合物は、25ppm又は3ppmで植物に施用された。植物に、処理の1日後に真菌を接種した。=80~100防除;=50~79防除;=0~49防除。昆虫活性データ:いずれの種も80以上防除された場合、化合物は活性であると見なされた。は、活性を示し;-は、活性の欠如を示す。殺真菌剤活性本発明の化合物は、特に農業用途に重要な殺真菌効果を有することが見出された。本化合物の多くが、農業作物及び園芸植物との使用に特に有効である。特に、本化合物は、有用な植物作物を感染する多様な望ましくない真菌を有効に防除する。例えば次の代表的な真菌種を含む多様な真菌についての活性が明らかにされた。キュウリのべと病プセウドペロノスポラクベンシスPseudoperonosporacubensis-PSPECU、イネいもち病ピュリクラリアオリュザエPyriculariaoryzaePYRIOR、小麦の褐色さび病プッキニアレコンディタトリティキPucciniareconditatritici-PUCCRT小麦の葉枯病セプトリアトリティキSeptoriatritici-TTR。前述の真菌に対する本化合物の効能は、殺真菌剤としての本化合物の一般的な有用性を立証することを当業者は理解されよう。有効な殺真菌剤としての本化合物の活性は、本化合物を植物に施用し、真菌病の防除を観測することによって決定される。本化合物を、10体積パーセントvolアセトン90volのTritonX-100水脱イオンH2O99.99重量wt0.01wtのTritonX100中で200ピーピーエムppmで配合し、配合試験化合物とした。いくつかのケースにおいて、化合物を、10volアセトン90volTritonX-100水脱イオンH2O99.99wt0.01wtのTritonX100中で200ppmではなく25ppm又は3ppmで配合し、配合試験化合物とした。配合試験化合物を、約1500リットル/ヘクタールL/haの噴霧体積を供給する2つの対向した空気噴霧ノズルを取り付けた回転台噴霧器を使用して植物に施用した。全ての植物に、処理の翌日に真菌の胞子を接種し、次いで、病気の発現をもたらす環境でインキュベートした。病気の重症度を、病気の発現の速度に応じて4から25日d後に評価した。本発明の化合物の殺真菌効能を求めるために、以下の実験を実験室で実施した。小麦の葉さび病病因プッキニアレコンディタトゥリティキPucciniareconditatritici=プッキニアトリティキナPucciniatriticina;BayerコードPUCCRT小麦植物品種Yumaを、苗が第一葉を完全に拡げるまで、土を含まない泥炭ベースの鉢植え混合物Metromix中で種子から育てた。各鉢は38本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、プッキニアレコンディタトゥリティキPucciniareconditatriticiの水性胞子懸濁液を接種し、植物を高湿度に終夜保って、胞子を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を温室に移した。キュウリべと病病因プセウドペロノスポラクベンシスPseudoperonosporacubensis;BayerコードPSPECUキュウリ植物品種BushChampion又はBushPickleHybridを、第一葉が20~80拡がるまで、土を含まない泥炭ベースの鉢植え混合物Metromix中で種子から育てた。各鉢は1本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、べと病胞子嚢の水性懸濁液を接種し、植物を高湿度に1日保って、胞子嚢を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を栽培箱でインキュベートした。イネいもち病病因マグナポルテグリセアMagnaporthegrisea=ピュリクラリアオリュザエPyriculariaoryzae;BayerコードPYRIOR:米植物品種M202を、苗が部分的乃至完全に第二葉を拡げるまで、土を含まない泥炭ベースの鉢植え混合物Metromix中で種子から育てた。各鉢は、5~20本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、ピュリクラリアオリュザエPyriculariaoryzaeの水性胞子懸濁液を接種し、植物を、高湿度に終夜保って、胞子を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を栽培箱に移した。小麦の葉枯病病因セプトリアトゥリティキSeptoriatriticiミュコスパエレッラグラミニコラMycosphaerellagraminicola;BayerコードTTR:小麦植物品種Yumaを、苗が完全に拡げた第一葉を有するまで、50低温殺菌土壌/50土を含まない混合物中で種子から育てた。各鉢は、3~10本の苗を収容した。これらの植物に湿るまで配合試験化合物を噴霧した。翌日、葉に、セプトリアトゥリティキSeptoriatriticiの水性胞子懸濁液を接種し、植物を高湿度暗い高湿度チャンバーに1日間、続いて明るい高湿度チャンバーに2日間に保って、胞子を発芽させ葉に感染させた。次いで、病気が非処理対照植物に発現するまで、植物を温室に移した。表3は、これらの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を示している。葉面に噴霧された場合の病気の防除における試験化合物の有効性を、処理した植物の病気の重症度を評価し、次いで非処理の接種植物の病気のレベルに対する防除率に重症度を変換することによって求めた。殺虫剤活性本発明の化合物は、殺虫剤活性を有することが見出された。例えば、以下の代表的な昆虫種を含む多様な昆虫についての活性を示すことができる。ビートアワヨトウスポドプテラエクシグアSpodopteraexigua-LAPHEG;蚊アエデスアエギュプティAedesaegypti-AEDSAE、ショウジョウバエドロソピラメラノガステルDrosophilamelanogaster-DROSME、及びモモアカアブラムシミュズスペルシカエMyzuspersicae-MYZUPE。前述の昆虫に対する本化合物の効能は、殺虫剤としての本化合物の一般的な有用性を立証することを当業者は理解されよう。有効な殺虫剤としての本化合物の活性を、本化合物を、餌、植物又はH2Oに施用し、昆虫を、このH2O又は餌アブラムシは、施用前の植物に置くに置き、適切なインキュベーション時間の後に死亡率を測定することによって求めた。本化合物を、DMSO中に4000ppm配合して配合試験化合物とした。配合試験化合物を、96ウェルプレート中でアセトン-H2O溶液で希釈し、種に特異的な餌又はH2Oに施用した。以下に記載されているようにプレートに蔓延させ、評価した。結果は2~6回の繰り返しを平均した。DROSME:配合試験化合物を、ショウジョウバエ用の寒天培地10糖/H2Oを含有するマイクロタイタープレートに適用して80μg試験化合物/ウェルの用量とした。少なくとも3匹のハエを各ウェルに置き、プレートを密封することによってプレートにハエを蔓延させた。室温での2日間のインキュベーション後に死亡率を評価した。AEDSAE:1ウェル当たり6μgの配合試験化合物を収容したプレートを、蚊の幼虫を収容したH2Oで希釈した。各ウェルは、少なくとも2匹の幼虫を収容した。室温での3日間のインキュベーション後に死亡率を評価した。LAPHEG:配合試験化合物を、1ウェル当たり12μgの鱗翅目Lepidopteraの餌を収容した96ウェルプレートに適用した。各ウェルに少なくとも4個の新鮮なアワヨトウの卵を置き、精製綿及びプラスチックでプレートを密閉することによって、プレートに蔓延させた。28°Cでの7日間のインキュベーション後に死亡率を評価した。MYZUPE:試験化合物を、50:50メタノール-エタノールに溶解し、0.025v/vのTween20/H2O中に希釈して200ppmの濃度にして、植物適用のための配合試験化合物を生成した。溶媒の最終濃度は20であった。配合試験化合物を、モモアカアブラムシを群がらせたキャベツ植物EarlyJerseyWakefieldの葉面に噴霧した。植物を、約26°Cで16時間の光照射に制御された環境室中に留めた。死亡率を3日後に評価した。表3は、これらの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を示している。昆虫の防除における試験化合物の有効性を、処理した試験プレート又は植物における死亡率を評価し、次いで平均死亡率を防除率に変換することによって求めた。DROSME、AEDSAE、MYSUPE又はLAPHEGの種のいずれも80以上が防除された場合、本化合物は活性であると見なされた表3でと示されている。80以上が防除された種がなかった場合、本化合物は不活性であると見なされた表3で-と示されている。動物健康活性本発明の化合物は、動物の健康のための殺寄生生物剤としての著しい潜在性を有することが見出された。以下に示された表4は、これらの実験で評価された本発明の典型的な化合物の活性を示している。動物寄生生物の指標種である自由生活線虫であるカエノラブディティスエレガンスCaenorhabditiselegansに対して選別された4種の化合物のうちの3種によって活性が示された。10μg/mLにおいて市販の殺寄生生物剤製品であるイベルメクチンに同等であるカエノラブディティスエレガンスCaenorhabditiselegansに対する3種の化合物の効能は、動物を攻撃する寄生生物を防除するためのこれらの化合物の潜在的な有用性を立証することは当業者によって理解されよう。カエノラブディティスエレガンスCaenorhabditiselegansに対する本化合物の活性を、DMSO中に化合物を溶解し、次いで、それらを、線虫培養媒体寒天を含有するペトリ皿に適用し、1ミリリットルの寒天当たり10マイクログラムμgの化合物の最終濃度とすることによって求めた。大腸菌Escherichiacoliを、プレート上で培養し、カエノラブディティスエレガンスCaenorhabditiselegansの幼虫のための食料源とした。化合物をプレートに添加する前に、細菌を65°Cにおいて熱殺菌した。化合物を含む熱殺菌されたプレートに、野生型カエノラブディティスエレガンスCaenorhabditiselegans線虫からの卵を含む10マイクロリットルμLの液滴で蔓延させた。成虫を、水酸化カリウムKOHに溶解し、リンゲル液中で漂白及び洗浄して卵懸濁液を生成した。各化合物を、2つのペトリ皿の間で分けられた約400個の卵で選別した。卵の孵化を20°Cで24時間後に評価した。死亡率を2枚のプレートで平均した。"