"塩素化剤および塩基の存在下に式Ibの3-アルキルスルフィニル安息香酸を式IIの化合物と反応させることによる、式IIIaの3-アルキルスルフィニルベンゾイル誘導体の製造方法。[式中、基、記号および指数は下記の意味を有し、R1は、各場合でハロゲン、C1-C2-アルコキシおよびハロ-C1-C2-アルキルからなる群からのs個の基によって置換されているC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキルまたはベンジルであり、R2は、水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノrhodano、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、OR4、OCOR4、OSO2R4、SOnR4、SO2OR4、SO2NR42、NR4SO2R4、NR4COR4、C1-C6-アルキル-SOnR4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C6-アルキル-OCOR4、C1-C6-アルキル-OSO2R4、C1-C6-アルキル-SO2OR4、C1-C6-アルキル-SO2NR42またはC1-C6-アルキル-NR4COR4であり、R3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、CF3または基SO2Rであり、R4は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり、最後に言及した6個の基は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ロダノ、OR5、SR5、NR52、NOR5、OCOR5、SCOR5、NR5COR5、CO2R5、COSR5、CONR52、C1-C4アルキルイミノオキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-アルキルスルホニルの群のうちのs個の基によって置換されており、R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、RはC1-C4-アルキルであり、nは0、1または2であり、sは0、1、2または3であり、Yは、基Y1、Y2、Y3、Y4、Y5またはY6:であり、R6はC1-C4-アルキルであり、R7は水素またはC1-C4-アルキルであり、R8は、水素、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキルスルホニル、または各場合でハロゲン、C1-C4アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されているフェニルスルホニル、チオフェニル-2-スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル-C1-C6-アルキルもしくはベンジルであり、R9は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C2-C6アルケニル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ハロ-C2-C6-アルキニル、CH2R18またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、SOn-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからのs個の基によって置換されているフェニル基であり、R9は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ハロ-C2-C6-アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、ハロ-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、CONR12、NR1CONR12、OCONR12、CONOR1R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、SOnR2、SO2OR1、SO2NR12、C1-C6-アルキル-SOnR2、C1-C6-アルキル-OR1、C1-C6-アルキル-OCOR1、C1-C6-アルキル-OSO2R2、C1-C6-アルキル-CO2R1、C1-C6-アルキル-CN、C1-C6-アルキル-SO2OR1、C1-C6-アルキル-CONR12、C1-C6-アルキル-SO2NR12、C1-C6-アルキル-NR1COR1、C1-C6-アルキル-NR1SO2R2、NR12、POOR52、CH2POOR52、C1-C6-アルキルフェニル、C1-C6-アルキルヘテロアリール、C1-C6-アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後の6個の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、SOn-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびシアノメチルの群からのs個の基によって各場合で置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有し、R10はヒドロキシまたはSR17であり、R11およびR16、互いに独立に、水素またはC1-C4-アルキルであり、または基R11およびR16が一緒に、酸素原子もしくは硫黄原子または1から4個のメチレン基である単位Zを形成しており、R12およびR15は互いに独立に、水素またはC1-C4-アルキルであり、R13およびR14は互いに独立に、水素またはC1-C4-アルキルであり、またはそれらが結合している炭素原子とともに、カルボニル基を形成しており、R17は、C1-C4-アルキルであるか、ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群からのs個の基によって置換されているフェニル、または部分的もしくは完全にハロゲン化されたフェニルであり、R18は、アセトキシ、アセトアミド、N-メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N-メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであるか、またはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されているフェニルである]前記基、記号および指数が下記の意味を有し、R1がC1-C4-アルキルであり、R2がニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、トリフルオロメチル、C1-C4-アルコキシ、メチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、エトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシプロポキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエトキシメチル、メトキシエチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチルスルホニルメチルであり、R3が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、CF3または基SO2Rであり、Yが、基Y1、Y2、Y3、Y4、Y5またはY6:であり、R6が、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり、R7が、水素、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり、R8が、水素、C1-C3-アルキルスルホニル、C1-C2-アルコキシ-C1-C4-アルキルスルホニル、または各場合でs個のメチル基によって置換されているフェニルスルホニル、チオフェニル-2-スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル-C1-C6-アルキルもしくはベンジルであり、sが0、1、2または3であり、R9が、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C7シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されているフェニルもしくはベンジルであり、R9が、水素、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、COR1、OR1、COOR1またはC1-C6-アルキルフェニルであり、R10がヒドロキシであり、R11およびR16が互いに独立に水素またはC1-C4-アルキルであり、または基R11およびR16が一緒に、メチレン基またはエチレン基を形成しており、R12およびR15が互いに独立に、水素、メチルまたはエチルであり、R13およびR14が互いに独立に、水素、メチルまたはエチルである請求項1に記載の方法。前記反応を-80から-15°Cの温度で行う請求項1または2に記載の方法。前記反応を-50から-20°Cの温度で行う請求項1から3のうちのいずれか一項に記載の方法。前記塩素化剤が、塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリルおよびホスゲンからなる群から選択される請求項1から4のうちのいずれか一項に記載の方法。前記塩素化剤が、塩化チオニルおよびホスゲンからなる群から選択される請求項1から5のうちのいずれか一項に記載の方法。前記塩素化剤が塩化チオニルである請求項1から6のうちのいずれか一項に記載の方法。前記塩基がpKBが4.75より大きい弱塩基の群から選択される請求項1から7のうちのいずれか一項に記載の方法。前記塩基が有機アミンの群から選択される請求項1から8のうちのいずれか一項に記載の方法。前記塩基が、ピリジン、3-メチルピリジンおよび3,5-ジメチルピリジンからなる群から選択される請求項1から9のうちのいずれか一項に記載の方法。前記溶媒が非プロトン性溶媒および双極性非プロトン性溶媒の群から選択される請求項1から10のうちのいずれか一項に記載の方法。前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロトルエン、アセトニトリル、ブチロニトリルおよびベンゾニトリルからなる群から選択される請求項1から11のうちのいずれか一項に記載の方法。前記溶媒が、酢酸エチル、ジクロロメタンおよびジクロロエタンからなる群から選択される請求項1から12のうちのいずれか一項に記載の方法。前記シアニド源が、アセトンシアノヒドリンおよびアルカリ金属シアニド類からなる群から選択される請求項1から13のうちのいずれか一項に記載の方法。前記シアニド源がアセトンシアノヒドリンである請求項1から14のうちのいずれか一項に記載の方法。しかしながら、これらの文書から公知の方法には、多くの欠点がある。例えば、図式1による方法では、非常に高価で有毒な脱水剤を用いる。さらに、これらの薬剤は触媒量で使用するのではなく等モル量で使用することから、多量の廃棄物が生じる。図式2に示した方法には、それによって得られる所望の式IIIの3-アルキルスルフィニルベンゾイル誘導体の収率が低いものでしかないという欠点がある。その低収率の原因となる因子は、当業者には知られている、非常に急速に還元されて相当する3-アルキルスルフェニルベンゾイル誘導体となる式Iaの3-アルキルスルフィニル安息香酸クロライドの化学的安定性の欠如である。さらに、例えば′′NachrichtenausderChemie,TechnikundLaboratorium′′,1983,31,11,892-896から、塩素化剤の補助を得て式Iaの化合物を製造しようとする場合、その塩素化剤は通常、不安定なスルフィニウムクロライドQを生じ、それは所望の生成物IIIを生じるのではなく、プメラー転位で、式Wの化合物を生じる図式2bことが知られている。図式2b本発明の目的は、先行技術から公知の方法の欠点を克服する3-アルキルスルフィニルベンゾイル誘導体の製造方法を提供することにある。3-アルキルスルフィニル安息香酸および塩素化剤、塩基および適宜にシアニド源の存在下に各場合で置換されていないか置換されている5-ヒドロキシピラゾール類、シクロヘキサンジオン類、4-アミノ-1,2,5-オキサジアゾール類、5-アミノ-1H-1,2,4-トリアゾール類および5-アミノ-1H-テトラゾール類からなる群からの化合物の反応によって、ある種の3-アルキルスルフィニルベンゾイル誘導体が、費用効率が高い形で、そして高収率で製造可能であることが認められた。そこで本発明は、塩素化剤および塩基の存在下に式Ibの3-アルキルスルフィニル安息香酸を式IIの化合物と反応させることで、式IIIaの3-アルキルスルフィニルベンゾイル誘導体を製造する方法を提供する。式中、基、記号および指数は下記の意味を有し、R1は、各場合でハロゲン、C1-C2-アルコキシおよびハロ-C1-C2-アルキルからなる群からのs個の基によって置換されているC1-C8-アルキル、C3-C8-シクロアルキルまたはベンジルであり、R2は、水素、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノrhodano、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、OR4、OCOR4、OSO2R4、SOnR4、SO2OR4、SO2NR42、NR4SO2R4、NR4COR4、C1-C6-アルキル-SOnR4、C1-C6-アルキル-OR4、C1-C6-アルキル-OCOR4、C1-C6-アルキル-OSO2R4、C1-C6-アルキル-SO2OR4、C1-C6-アルキル-SO2NR42またはC1-C6-アルキル-NR4COR4であり、R3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、CF3または基SO2Rであり、R4は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルであり、最後に言及した6個の基は、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、シアノ、ニトロ、ロダノ、OR5、SR5、NR52、NOR5、OCOR5、SCOR5、NR5COR5、CO2R5、COSR5、CONR52、C1-C4アルキルイミノオキシ、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C6-アルコキシカルボニルおよびC1-C4-アルキルスルホニルの群のうちのs個の基によって置換されており、R5は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニルまたはC2-C6-アルキニルであり、RはC1-C4-アルキルであり、nは0、1または2であり、sは0、1、2または3であり、Yは、基Y1、Y2、Y3、Y4、Y5またはY6:であり、R6はC1-C4-アルキルであり、R7は水素またはC1-C4-アルキルであり、R8は、水素、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキルスルホニル、または各場合でハロゲン、C1-C4アルキルおよびC1-C4-アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されているフェニルスルホニル、チオフェニル-2-スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル-C1-C6-アルキルもしくはベンジルであり、R9は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C2-C6アルケニル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ハロ-C2-C6-アルキニル、CH2R18、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、SOn-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルからのs個の基によって置換されているフェニル基であり、R9は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ロダノ、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、ハロ-C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、ハロ-C2-C6-アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、ハロ-C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、ハロ-C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、CONR12、NR1CONR12、OCONR12、CONOR1R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、SOnR2、SO2OR1、SO2NR12、C1-C6-アルキル-SOnR2、C1-C6-アルキル-OR1、C1-C6-アルキル-OCOR1、C1-C6-アルキル-OSO2R2、C1-C6-アルキル-CO2R1、C1-C6-アルキル-CN、C1-C6-アルキル-SO2OR1、C1-C6-アルキル-CONR12、C1-C6-アルキル-SO2NR12、C1-C6-アルキル-NR1COR1、C1-C6-アルキル-NR1SO2R2、NR12、POOR52、CH2POOR52、C1-C6-アルキルフェニル、C1-C6-アルキルヘテロアリール、C1-C6-アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後の6個の基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、SOn-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、ハロ-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびシアノメチルの群からのs個の基によって各場合で置換されており、複素環は0から2個のオキソ基を有し、R10はヒドロキシまたはSR17であり、R11およびR16、互いに独立に、水素またはC1-C4-アルキルであり、または基R11およびR16が一緒に、酸素原子もしくは硫黄原子または1から4個のメチレン基である単位Zを形成しており、R12およびR15は互いに独立に、水素またはC1-C4-アルキルであり、R13およびR14は互いに独立に、水素またはC1-C4-アルキルであり、またはそれらが結合している炭素原子とともに、カルボニル基を形成しており、R17は、C1-C4-アルキルであるか、ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群からのs個の基によって置換されているフェニル、または部分的もしくは完全にハロゲン化されたフェニルであり、R18は、アセトキシ、アセトアミド、N-メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、N-メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキルであるか、またはメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されているフェニルである。上記の基Y1からY6において、各場合の矢印は、分子の残りの部分への連結を意味する。従って、本発明による方法によって製造可能な式IIIaの化合物は、基Yの意味に応じて、下記式IIIa1、IIIa2、IIIa3、IIIa4、IIIa5およびIIIa6の構造を有する。本発明による方法のある特定の利点は、単離すべきさらなる中間体がなく1段階反応でそれを行うことが可能であるという点でもある。本発明による方法のさらに別の利点は、式Ibの化合物の立体化学的情報が、式IIIaの化合物を得るための反応の途中で失われないという点、すなわちラセミ化が起こらず、特にスルフィニル基S=OR1上で起こらないという点でもある。式Iおよびそれ以降の全ての式において、2個より多い炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分岐であることができる。アルキル基は、例えばメチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチルまたは2-ブチル、ペンチル類、ヘキシル類、例えばn-ヘキシル、イソヘキシルおよび1,3-ジメチルブチルである。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。トシルは4-メチルフェニルスルホニルである。複素環は、3から6個の環原子を含み、そのうちの1から4個が酸素、窒素および硫黄の群を起源とし、さらにベンゾ環によって縮合していることができる飽和、部分飽和または完全不飽和の環状基である。例えば、複素環は、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。ヘテロアリールは、3から6個の環原子を含み、そのうちの1から4個が酸素、窒素および硫黄の群を起源とし、さらにベンゾ環によって縮合していることができる芳香族環状基である。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール-2-イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,5-トリアゾリル、1,3,4-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,5-チアジアゾリル、2H-1,2,3,4-テトラゾリル、1H-1,2,3,4-テトラゾリル、1,2,3,4-オキサトリアゾリル、1,2,3,5-オキサトリアゾリル、1,2,3,4-チアトリアゾリルおよび1,2,3,5-チアトリアゾリルである。ある基が基によって2回以上置換されている場合、それは、この基が1以上の指定された同一もしくは異なる基によって置換されていることを意味するものと理解すべきである。下記に示す式の全てにおいて、置換基、記号および指数は、別段の断りがない限り、上記の式Ib、II、IIIa、IIIa1、IIIa2、IIIa3、IIIa4、IIIa5、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5下に記載のものと同じ意味を有する。本発明による方法において、基、記号および指数は好ましくは、下記の意味を有し、R1はC1-C4-アルキルであり、R2は、ニトロ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、トリフルオロメチル、C1-C4-アルコキシ、メチルスルホニル、メトキシメチル、メトキシメトキシメチル、エトキシエトキシメチル、エトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、メトキシプロポキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエトキシメチル、メトキシエチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチルスルホニルメチルであり、R3は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、CF3または基SO2Rであり、Yは、基Y1、Y2、Y3、Y4、Y5またはY6:であり、R6は、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり、R7は、水素、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり、R8は、水素、C1-C3-アルキルスルホニル、C1-C2-アルコキシ-C1-C4-アルキルスルホニル、または各場合でs個のメチル基によって置換されているフェニルスルホニル、チオフェニル-2-スルホニル、ベンゾイル、ベンゾイル-C1-C6-アルキルもしくはベンジルであり、sは0、1、2または3であり、R9は、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C7シクロアルキルメチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、アセチルメチル、メトキシメチル、またはメチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンの群からのs個の基によって置換されているフェニルまたはベンジルであり、R9は、水素、C1-C6-アルキル、ハロ-C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、COR1、OR1、COOR1またはC1-C6-アルキルフェニルであり、R10はヒドロキシであり、R11およびR16は互いに独立に、水素もしくはC1-C4-アルキルであり、または基R11およびR16が一緒に、メチレン基またはエチレン基を形成しており、R12およびR15は互いに独立に、水素、メチルまたはエチルであり、R13およびR14は互いに独立に、水素、メチルまたはエチルである。本発明による方法は、式IbおよびIIの化合物を有機溶媒中にて塩基の存在下塩素化剤と反応させるように行う。式IbおよびIIの化合物の反応性に応じて、シアニド源の存在下に本発明による方法を行うことが都合がよいと考えられる。本発明による方法は、使用される反応物の反応性に応じて、広い温度範囲で行うことができる。通常、それは-100から-5°Cの温度で、好ましくは-80から-15°Cの温度で、特に好ましくは-50から-20°Cの温度で行う。好適な塩素化剤は塩化チオニル、オキシ塩化リン、塩化オキサリルおよびホスゲンである。好ましい塩素化剤は塩化チオニルおよびホスゲンである。特に好ましい塩素化剤は塩化チオニルである。使用される塩基は通常は弱塩基であり、すなわち4.75より大きいpKB値を有するものである。好ましい塩基は有機アミンである。特に好ましい塩基は、ピリジン、3-メチルピリジンなどのアルキルピリジン類および3,5-ジメチルピリジンもしくは2-メチル-5-エチルピリジンなどのジアルキルピリジン類である。好適な溶媒は、アルカン酸アルキルエステル、クロロアルカン類、クロロ芳香族、クロロアルキル芳香族、アルキルニトリル類およびアリールニトリル類などの非プロトン性および双極性非プロトン性溶媒である。好ましい溶媒は、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロトルエン、アセトニトリル、ブチロニトリルおよびベンゾニトリルである。特に好ましい溶媒は酢酸エチル、ジクロロメタンおよびジクロロエタンである。使用されるシアニド源は通常は、前記の溶媒中でシアニドを開裂させることができるシアニド化合物である。好ましいシアニド源は、アセトンシアノヒドリンならびにカリウムシアニドおよびナトリウムシアニドなどのアルカリ金属シアニド類である。特に好ましいシアニド源は、アセトンシアノヒドリンである。本発明による方法では、式IbおよびIIの化合物を通常は化学量論比で用いる。塩素化剤は通常、式Ibの化合物に対して1:1から1.5:1の比で用いられる。塩基は通常、式Ibの化合物に対して1:1から6:1の比率で用いられる。必要な場合は、シアニド源は通常、触媒量で、すなわち式Ibの化合物に基づいて約1から10molで用いる。基本的に、本発明による方法は低温であっても急速かつ高収率で進行する。下記の実施例によって、本発明による方法をより詳細に説明する。1a.5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル[2-メトキシ-3メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノンの製造2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチル安息香酸3.0gおよび3-ヒドロキシ-2-メチルピラゾール1.02gを、不活性雰囲気下に酢酸エチル30mLおよびピリジン4.21mLに懸濁させ、撹拌しながら冷却して-20°Cとする。次に、塩化チオニル1.24gを、温度が常に-15°C以下に維持されるようにゆっくり滴下する。塩化チオニルの添加完了後、混合物をさらに20分間撹拌し、昇温させて-10°Cとする。次に、冷水10mLを加え、混合物を昇温させて0°Cとする。ヘプタン40mLを加えた後、懸濁液を濾過し、ヘプタン20mL、水10mLおよび再度ヘプタン20mLで洗浄する。乾燥によって5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル[2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノン3.32g収率84を得る。1b.5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル[2-メトキシ-3メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノンの製造不活性雰囲気下に2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチル安息香酸3.0gおよび3-ヒドロキシ-2-メチルピラゾール1.02gを酢酸エチル20mLおよび3-メチルピリジン5.07mLに懸濁させ、撹拌しながら冷却して-25°Cとする。-20°C以下に維持されるように、塩化チオニル1.24gをゆっくり滴下する。塩化チオニルの添加完了後、混合物をさらに20分間撹拌する。冷水40μLおよびメチルシクロヘキサン20mLを加える。混合物を-25°Cでさらに20分間撹拌する。懸濁液を濾過し、それぞれメチルシクロヘキサン10mLで1回、水10mLで2回洗浄する。乾燥によって、5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル[2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4トリフルオロメチルフェニル]メタノン3.67g収率86.5を得る。2.[3-エチルスルフィニル-2-メチル-4-メチルスルホニルフェニル]5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメタノンの製造不活性雰囲気下、2-メチル-3-エチルスルフィニル-4-メチルスルホニル安息香酸305mgおよび3-ヒドロキシ-2-メチルピラゾール106mgを酢酸エチル2mLおよびピリジン407mgに懸濁させ、撹拌しながら冷却して-25°Cとする。温度が常に-20°C以下に維持されるように、塩化チオニル129mgをゆっくり滴下する。塩化チオニルの添加完了後、混合物をさらに20分間撹拌する。追加の3-ヒドロキシ-2-メチルピラゾール27mgを加え、温度が常に-25°C以下に維持されるように、塩化チオニル42mgをゆっくり滴下する。冷水4μLを加え、混合物を昇温させて0°Cとする。水相から有機相を分離した後、水相を各場合で酢酸エチル5mLで2回抽出する。合わせた有機相を脱水して、[3-エチルスルフィニル-2-メチル-4-メチルスルホニルフェニル]5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメタノン370mg収率91を得る。3.5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル[2-メチル-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノンの製造不活性雰囲気下に2-メチル-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチル安息香酸3.0gおよび3-ヒドロキシ-2-メチルピラゾール1.25gを酢酸エチル20mLおよびピリジン4.8gに懸濁させ、撹拌しながら冷却して-25°Cとする。次に、温度が常に-20°C以下に維持されるように、塩化チオニル1.51gをゆっくり滴下する。塩化チオニルの添加完了後、混合物をさらに20分間撹拌する。冷水40μL、酢酸エチル10mLおよび追加の水10mLを加え、混合物を加熱して0°Cとする。水相から有機相を分離した後、水相を各場合で酢酸エチル5mLで2回抽出する。合わせた有機相を脱水し、5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル[2-メチル-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルフェニル]メタノン3.69g収率90.7を得る。4.3-[2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルベンゾイルオキシ]シクロヘキス-2-エン-1-オンの製造2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチル安息香酸3.0gおよび1,3-シクロヘキサンジオン1.68gを、不活性雰囲気下に酢酸エチル20mLおよびピリジン5.61mLに懸濁させ、撹拌しながら冷却して-25°Cとする。温度が常に-20°C以下に維持されるように、塩化チオニル1.73gをゆっくり滴下する。塩化チオニルの添加完了後、混合物をさらに20分間撹拌する。冷水38μLを加え、混合物を昇温させて0°Cとする。酢酸エチル10mLおよび追加の水10mLを加えた。水相から有機相を分離した後、水相を各場合で酢酸エチル5mLで2回抽出する。合わせた有機相を脱水して、3-[2-メトキシ-3-メチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルベンゾイルオキシ]シクロヘキス-2-エン-1-オン3.57g収率85.5を得る。"