"アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式の有機化合物を含むことを特徴とするエレクトロルミネセンス素子。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。芳香族アミン類の正孔輸送特性が周知であるとの前提に立てば、有機系EL素子の正孔輸送層に芳香族アミン類以外の有機化合物を使用することは一般的ではない。しかしながら、二層型EL素子の正孔輸送層として芳香族アミン類を使用することには大きな欠点がある。すなわち、一般にアミン類は強い電子供与体であるため、電子輸送層に用いられる発光材料と相互作用して、蛍光消光中心を形成せしめ、ひいてはEL発光効率を低下させることになる場合がある。本発明の目的は、有機系EL素子の正孔輸送層として芳香族アミン類以外の有機化合物であってEL性能の向上をもたらすものを提供することにある。上記目的は、アノードとカソードを含み、さらにそれらの間に正孔輸送層及び前記正孔輸送層と共働関係にあるように配置された電子輸送層を含んで成る有機系多層型エレクトロルミネセンス素子であって、前記正孔輸送層が下式Iの有機化合物を含むことを特徴とするものにおいて達成される。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。正孔輸送層材料の代表例として以下のa~cが挙げられる。a式IIのアントラセン誘導体上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。b式IIIIVVのアントラセン誘導体上式中、置換基R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。c式VIVIIVIIIIXXXIのアントラセン誘導体上式中、置換基R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。当該正孔輸送層に用いられる芳香族炭化水素又は縮合芳香族炭化水素は、アルキルアミノ部分又はアリールアミノ部分を含む必要がないという特徴を有する。本発明による有機化合物のイオン化ポテンシャルは5.0eVよりも高い。本発明による正孔輸送層は、電子輸送層もしくは発光層又は発光層としても機能する電子輸送層と共に効果的に働き、効率の高いエレクトロルミネセンス素子を提供する。図1は、本発明の有機EL素子の構成に採用される基本構造を示すものである。この二層型構造は有機正孔輸送層30と有機電子輸送層40とを含んで成る。当該電子輸送層は、エレクトロルミネセンスが生じる発光層でもある。両者を合わせて有機EL媒体50を形成する。アノード20は正孔輸送層に隣接しており、そしてカソード60は電子輸送層に隣接している。基板は層10である。本図は例示を目的としたものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一定の割合で拡張したものでもない。図2は、本発明の有機系EL素子の別の構成を示すものである。これは改変型二層構造である。EL媒体は、正孔輸送層と電子輸送層の間に発光層を含む。この発光層がエレクトロルミネセンスが生じる層である。このように、層300が正孔輸送層であり、層400が発光層であり、層500が電子輸送層であり、そしてこれらを合わせて有機EL媒体600を形成する。層200はアノードであり、そして層700はカソードである。基板は層100である。本図は例示を目的としたものにすぎず、また個々の層の厚さは実際の厚さに応じた一定の割合で拡張したものでもない。図3は、図1に示した二層構造を有する有機系EL素子のエネルギー準位の概略図を示すものである。当該有機系EL媒体は、特徴的な低イオン化ポテンシャルエネルギーを有する正孔輸送層と、相対的に高いイオン化ポテンシャルエネルギーを有する電子輸送層とにより表される。分子固体のイオン化ポテンシャルエネルギー又はイオン化ポテンシャルIPは、当該固体の最高被占軌道HOMOレベルと真空レベルとの間のエネルギー差と定義される。真空レベルは、通常、分子固体のエネルギー準位を測定する基準レベルと称される。HOMOは、電子が充填された最高エネルギー準位であり、その中では正孔が自由に移動する。同様に、最低空軌道LUMOは、電子のない最低エネルギー準位であり、その中では自由電子が自由に移動する。HOMOとLUMOの間のエネルギー差がバンドギャップであり、その内部では利用可能な分子軌道状態はない。IP値は、分子固体から電子を1個取り去るのに必要な最小エネルギーの測定値であり、文献等に十分に説明がある光電子分光法で実験的に容易に求めることができる。図1に示した二層構造は、電子-正孔再結合を正孔輸送層と電子輸送層との間の界面に制限するように設計される。この制限は、界面に電子注入障壁もしくは正孔注入障壁又はこれらの両方を確立することによって実現する。正孔注入障壁について説明すると、それは、図3に記号φで示したように、正孔輸送層と電子輸送層のHOMOレベル間の差である。φ値が大きい>0.5eV場合、正孔輸送層の内部を界面に向けて移動する正孔は、ポテンシャルエネルギー障壁を越えることができないため、当該界面の正孔輸送層側に捕捉される。同様に、電子注入障壁はLUMOレベル間の差であり、この電子注入障壁が大きいと電子が界面の電子輸送層側に局在化する。正孔輸送材料と電子輸送材料を適切に選択することによりこれらの電荷が局在化する結果、電子-正孔対が界面で再結合して当該界面に特有のエレクトロルミネセンスを生じることとなる。EL素子に常用されている正孔輸送材料はアリールアミン類である場合がほとんどであるが、これはその正孔の移動性が通常の有機材料に認められる最高レベルにあるからである。有機系EL素子のような電流駆動型素子の場合、素子の動作に必要な電圧が下がるので、移動性の高い材料が望まれる。アリールアミン類はまた、有機材料の中では最低レベルのイオン化ポテンシャルを有することも知られている。このため、二層型EL素子において正孔輸送層と電子輸送層との間に正孔注入障壁を生ぜしめる場合にアリールアミン類は適切なものとなる。正孔輸送層として各種アリールアミン類を使用することにより高効率EL素子が製作されている。有機系EL素子において特に有用であることが知られているアリールアミン類は下式VIIで表される。上式中、Arはアリーレン基、好ましくはフェニレン部分であり、nは1~4の整数であり、そしてR1、R2、R3及びR4は、各々独立に選ばれたアリール基である。これらのアリールアミン類はEL素子の正孔輸送材料として特に有用である。アリールアミン類はEL素子の正孔輸送材料として有用であるが、いくつかの欠点もある。第一に、有機材料の一種として、アリールアミン類は比較的強い電子供与体である、すなわち、酸化されやすく、したがって周囲環境下では不安定であることを意味する。第二に、EL素子の電子輸送層に隣接した正孔輸送層として使用した場合、アリールアミン類は電子輸送層と相互作用して非発光性中心を生ぜしめ、エレクトロルミネセンスの低減をもたらす可能性がある。第三に、アリールアミン類のイオン化ポテンシャルが低いため、アリールアミンの正孔輸送層と電子輸送層との間に形成された正孔注入障壁が正孔をアリールアミン内に局在化せしめ、同様にエレクトロルミネセンスの低減をもたらすことである。このような理由から、新規正孔輸送材料はEL素子性能を一段と改良するのに有用である。本発明における新規正孔輸送材料は、20個以上の炭素原子を含む分子構造を有する芳香族炭化水素又は縮合芳香族炭化水素を含む。当該正孔輸送層は下式Iの有機化合物を含む。上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。正孔輸送層材料の代表例として以下のものが挙げられる。a式IIのアントラセン誘導体上式中、置換基R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式IIで表されたアントラセン誘導体の具体例を構成するものである。これらの化合物はEL素子における正孔輸送材料として特に有用である。b式IIIIVVのアントラセン誘導体上式中、置換基R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式IIIIVVで表されたアントラセン誘導体の具体例を構成するものである。これらの化合物はEL素子における正孔輸送材料として特に有用である。c式VIVIIVIIIIXXXIのアントラセン誘導体上式中、置換基R1、R2、R3、R4及びR5は、各々独立に、水素、炭素原子数1~24のアルキル基、炭素原子数5~20のアリール基もしくは置換アリール基、炭素原子数5~24のヘテロアリール基もしくは置換ヘテロアリール基、フッ素、塩素、臭素、又はシアノ基を表す。下記の分子構造は、上記一般式VIVIIVIIIIXXXIで表されたアントラセン誘導体の具体例を構成するものである。これらの化合物はEL素子における正孔輸送材料として特に有用である。これらの芳香族炭化水素系正孔輸送材料の一部のイオン化ポテンシャルを測定し、その値をアリールアミン系正孔輸送材料の場合と比較して以下に示す。一般に芳香族炭化水素系正孔輸送材料はアリールアミン系よりも高いイオン化ポテンシャルを有することに留意されたい。アリールアミン類又は芳香族炭化水素類IPeV二層型EL素子において正孔輸送層から電子輸送層へ正孔を注入する場合、正孔輸送材料のイオン化ポテンシャルが高い方が、正孔注入障壁が低くなり、その結果EL発光効率が高くなることから、より望ましい。イオン化ポテンシャルの好適な範囲は5.0eV以上である。別の基準は、二層型EL素子の電子輸送材料のイオン化ポテンシャルと同程度の高さとすることである。有機系EL素子の正孔輸送層を形成させる場合、本発明の正孔輸送材料をいくつかの方法によって付着することができる。好ましい方法は真空蒸着法である。これは、芳香族炭化水素は熱安定性が良く、昇華させて薄膜にすることができるからである。別法として、正孔輸送材料を適当な溶剤に溶かして流延することにより薄膜にすることもできる。その他、インクジェット印刷法、感熱転写法、レーザー融蝕法、スパッタリング法、等の付着法も有用である。二層型EL素子は、高い発光効率と低電圧動作を提供する基本構造である。素子性能を改良する別のEL素子構造体が実証されている。これらの別の素子構造体には、基本的二層構造の他に、a米国特許第4,356,429号に記載されている正孔注入層、b米国特許第5,776,622号に記載されているアルカリ又はハロゲン化アルカリによるカソード改質、c譲受人共通のHungらの米国特許出願第09/191,705号に記載されているプラズマ蒸着フルオロカーボンによるアノード改質、及びd米国特許第4,769,292号に記載されている正孔輸送層と電子輸送層との間に挟み込まれたドープされた発光層、のような特徴が含まれる。これらのEL素子構造体は、エレクトロルミネセンス媒体の一成分として正孔輸送層を保持する。したがって、本発明が開示する芳香族炭化水素系又は縮合芳香族炭化水素系の正孔輸送材料は、これらのEL素子構造体にも適用可能である。好ましいEL素子構造体は、アノードと、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層とを含んで成る。この好ましいEL構造体における発光層は、電子を輸送することもできるので、これを、高発光機能が付加された電子輸送層とみなすこともできる。その主要機能はエレクトロルミネセンスのための発光中心を提供することである。この発光層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色素FDをドープしたものを含む。通常、この蛍光色素はホスト材料に対して2~3モル以下程度の量で存在するが、EL発光を主に当該蛍光色素によるものとさせるには、それで十分である。この方法を用いて高効率EL素子を構築することができる。同時に、EL素子の発光色を、発光波長の異なる複数種の蛍光色素を使用することにより調節することもできる。蛍光色素の混合物を使用することにより、個々の蛍光色素のスペクトルを組み合わせたELカラー特性を得ることができる。EL素子に関するドーパントのスキームについては譲受人共通のTangの米国特許第4,769,292号に相当に詳しく記載されている。ホスト材料中に存在させる場合に発光の色相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することである。本発明が開示する有機系EL素子の発光層に好適なホスト材料は、オキシン一般には8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン又はAlqとも称する自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物である。別の種類の好適なホスト材料として、米国特許第5,141,671号に記載されている混合リガンド型8-キノリノラトアルミニウムキレートがある。別の種類の好適なホスト材料として、米国特許第5,366,811号に記載されているジスチリルスチルベン誘導体がある。ホスト材料からドーパント分子への効率的なエネルギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことである。発光層にドーパントとして用いられる好適な蛍光色素として、クマリン類、スチルベン類、ジスチリルスチルベン類、アントラセン誘導体、テトラセン、ペリレン類、ローダミン類及びアリールアミン類が挙げられる。EL素子の発光層として好適な蛍光色素の分子構造を以下に示す。有機系EL素子の電子輸送層を形成するための好ましい材料は、オキシン一般には8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリンとも称する自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物である。代表的な化合物は、Al、Inのような第III族金属;Mg、Znのような第II族金属;及びLiのような第I族金属の8-ヒドロキノリンである。本発明のEL素子のアノードを形成するための好ましい材料は、上記の譲受人共通のHungらの米国特許出願第09/191,705号に記載されているフルオロカーボンで改質したインジウム錫酸化物系アノードである。本発明のEL素子のカソードを形成するための好ましい材料は、米国特許第5,429,884号及び譲受人共通のTang、Hungその他の米国特許第5,776,622号に記載されているMg、Li又はこれらの材料の合金である。本発明とその利点を以下の具体例でさらに説明する。例1:3,5-ジフェニルブロモベンゼンの合成300mLの乾燥テトラヒドロフランTHFに1,3,5-トリブロモベンゼン60.0g、0.19モルを溶かした溶液に、窒素下で、0.5gのビストリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドを加えた。その溶液を乾燥窒素で5分間パージした後、175mLのフェニルマグネシウムクロリドTHF中2.0モル/Lを窒素下、室温において添加漏斗から添加した。反応混合物を一晩攪拌した。その後、0.5モル/LのHCl50mLを攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止させた。溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして0.1モル/LのHClで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物を3メタノールジクロロメタン溶液を溶離液として用いたシリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、18.0gの高純度3,5-ジフェニルブロモベンゼンが集められた。収率は30.0であった。例2:9,10-ジ-3,5-ジフェニルフェニルアントラセン化合物14の合成100mLの乾燥THFに6.5g0.02モルの9,10-ジブロモアントラセンと0.5gのビス-トリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドとを含む懸濁液を還流しながら、開始剤に1,2-ジブロモエタンを用いて150mLの乾燥THF中の15.5g0.05モルの3,5-ジフェニルブロモベンゼンと30mLの乾燥THF中の1.5gのマグネシウムとから調製したての3,5-ジフェニルフェニルマグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加後、反応混合物を還流状態で3時間維持した。次いで、反応混合物を冷却して30mLの水を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留物をジクロロメタンで抽出し、次いで希塩酸及び水で洗浄した。そのジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてそれをシリカゲルのカラムに通した。溶剤を除去した。ヘキサンから再結晶化させることにより高純度9,10-ジ-3’,5’-ジフェニルフェニルアントラセン化合物149.5gが得られた。収率は75.0であった。例3:3,5-ジ-m-トリルブロモベンゼンの合成150mLの乾燥テトラヒドロフランTHFに1,3,5-トリブロモベンゼン47.3g、0.15モルを溶かした溶液に、窒素下で、0.5gのビストリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドを加えた。その溶液を乾燥窒素で5分間脱気した後、155mLのm-トリルマグネシウムクロリドTHF中2.0モル/Lを窒素下、70°Cにおいて添加漏斗から添加した。添加後、反応混合物を還流下さらに2時間攪拌した。冷却後、0.5モル/LのHCl50mLを攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。その残留物をヘプタンに溶かし、そして0.1モル/LのHClで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物をヘキサンを溶離液として用いたシリカゲル系クロマトグラフィーで精製した。乾燥後、28.0gの3,5-ジ-m-トリルブロモベンゼンが集められた。収率は55.3であった。例4:9,10-ジ-3’,5’-m-トリルフェニルアントラセン化合物20の合成100mLの乾燥THFに6.5g0.02モルの9,10-ジブロモアントラセンと0.5gのビス-トリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドとを含む懸濁液を還流しながら、開始剤に1,2-ジブロモエタンを用いて150mLの乾燥THF中の15.5g0.046モルの3,5-ジ-m-トリルブロモベンゼンと30mLの乾燥THF中のきれいな乾燥した1.5gのマグネシウムとから調製したての3,5-ジ-m-トリルフェニルマグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加後、反応混合物を還流状態でさらに3時間維持した。次いで、反応混合物を冷却して30mLの水を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留物をジクロロメタンで抽出し、次いで希塩酸及び水で洗浄した。そのジクロロメタン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてそれをシリカゲルのカラムに通した。300mLのヘキサンから再結晶化させることにより高純度9,10-ジ-3’,5’-m-トリルフェニルアントラセン化合物2011.5gが得られた。収率は76.8であった。例5:3,5-1-ナフチルブロモベンゼンの合成500mLの乾燥テトラヒドロフランTHFに1,3,5-トリブロモベンゼン105.0g、0.22モルを溶かした溶液に、窒素下で、1.0gのビストリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドを加えた。その溶液を乾燥窒素で5分間バブリングした後、開始剤に1,2-ジブロモエタンを用いて100mLの乾燥THF中の150.0g0.48モルの1-ブロモナフタレンと250mLの乾燥THF中のきれいな乾燥した18.0gのマグネシウムとから調製した1-ナフチルマグネシウムブロミドを、窒素下、70°Cにおいて添加漏斗から添加した。反応混合物を還流下さらに2時間攪拌した。反応混合物を冷却した後、5HCl25.0mLを攪拌しながらゆっくりと加えることにより反応を停止させた。次いで、溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。その残留物をジクロロメタンに溶かし、そして0.1モル/LのHClで洗浄し、次いで水で洗浄した。溶剤を除去した後、粗生成物をヘプタンから再結晶化させて精製した。57.0gの高純度3,5-ジ1-ナフチルブロモベンゼンが集められた。収率は63.5であった。例6:9,10-ジ-3,5-1-ナフチルフェニルアントラセン化合物21の合成150mLの乾燥THFに6.7g0.02モルの9,10-ジブロモアントラセンと0.3gのビス-トリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドとを含む懸濁液を加熱還流しながら、開始剤に1,2-ジブロモエタンを用いて150mLの乾燥THF中の18.4g0.045モルの3,5-ジ-1-ナフチル-ブロモベンゼンと30mLの乾燥THF中のきれいな乾燥した1.5gのマグネシウムとから調製したての3,5-ジ-1-ナフチルフェニルマグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加後、反応混合物を還流状態でさらに3時間維持した。次いで、反応混合物を冷却して30mLの0.5HClを慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留物を濾過し、そして水、1:1の水/アセトン、その後最少量のジクロロメタンで洗浄した。乾燥後、高純度9,10-ビス-3’,5’-1-ナフチルフェニルアントラセン化合物2112.5gが得られた。収率は74.0であった。例7:2-ナフチレンボロン酸の合成200mLの乾燥THF中の2-ブロモナフタレン30.0g、0.14モルに、n-BuLi溶液ヘキサン中1.6モル/L、100mL、0.16モルを-78°Cにおいて添加漏斗により添加した。その黄色懸濁液を上記温度で30分間攪拌し、そして150mLの乾燥THFにBOMe3を含む溶液26.6mL、29.1g、0.28モルを温度を-60°C未満に維持しながら滴下した。得られた無色溶液を一晩かけて室温にまで温めさせ、次いで300mLの10モル/LのHClを添加して、その混合物を窒素下でさらに1時間攪拌した。水とエーテルを添加して、水層をエーテルで数回抽出した。有機抽出物を一緒にし、これをMgSO4で乾燥させ、そして減圧下で蒸発させたところ白色固形分21.0g、95が得られ、これをさらに精製することなくカップリング反応に使用した。例8:9,10-ジ-2-ナフチルアントラセン化合物26の合成600mLのトルエンと100mLのエタノールに9,10-ジブロモアントラセン34.0g、0.1モルと2-ナフチレンボロン酸40.0g、0.232モルを溶かした溶液に、PdPPh341.0g、0.8ミリモルと300mLの2.0モル/LのNa2CO3水溶液を添加した。反応混合物を窒素で10分間パージした。窒素下で一晩中還流させた後、その有機懸濁層を高温のまま分離し、そして300mLの2.0モル/LのHClを添加して激しく攪拌しながら1時間還流させた。再度、水層を高温のまま分離し、次いでpHが約7になるまで水で3回洗浄した。有機層から得られた析出物を濾過し、そして少量の冷アセトンで洗浄した後、トルエンで洗浄した。乾燥後、34.0gの高純度9,10-ジ-2-ナフチルアントラセン化合物26が得られた。収率は80.0であった。例9:9,10-ジ-2-6-メトキシナフチルアントラセン化合物43の合成200mLの乾燥THFに22.0g0.09モルの9,10-ジブロモアントラセンと0.75gのビス-トリフェニルホスフィン-パラジウムクロリドとを含む懸濁液を還流しながら、開始剤に1,2-ジブロモエタンを用いて400mLの乾燥THF中の50.0g0.211モルの6-メトキシ-2-ブロモナフチレンと100mLの乾燥THF中の5.6gのマグネシウムとから調製したての6-メトキシ-2-ブロモナフチルマグネシウムブロミドの溶液を添加した。添加後、反応混合物を還流状態で3時間維持した。次いで、反応混合物を冷却して100mLのTHFと50mLの15塩酸を慎重に添加した。溶剤を減圧ロータリーエバポレーターで除去した後、残留物を濾過し、そしてpHが7になるまで水で洗浄した。粗生成物を500mLのジクロロメタン中で1時間還流させた。冷却後、生成物を濾過し、そして少量の冷アセトンで洗浄したところ、34.0gの高純度9,10-ジ-2-6-メトキシナフチルアントラセン化合物43が得られた。収率は77.1であった。EL素子の製造及び性能例10~16本発明のEL素子を以下のようにして構築した。当該EL媒体はアノードと、正孔輸送層と、発光及び電子輸送層と、カソードとを有する。基板はガラスとした。aアノードは、ガラス基板上に導電性インジウム錫酸化物ITOを被覆したものとした。その厚さは約1000Åとした。ITOガラスを市販のガラス板クリーナーで洗浄した。有機層の付着前に、市販のエッチャーにおいてITO基板に酸素プラズマ洗浄を施した。bITO基板の上に、タンタルボートソースを用いた真空蒸着法により正孔輸送層を付着させた。層厚は約600Åとした。c正孔輸送層の上に、タンタルボートソースを用いた真空蒸着法により電子輸送及び発光層を付着させた。層厚は約700Åとした。d電子輸送及び発光層の上にカソード層を付着させた。層厚は約2000Åとした。カソードの原子組成は約10部のマグネシウム及び1部の銀とした。上記一連の蒸着工程は、個々の層の蒸着工程間で真空を破壊することのない連続工程により完了した。次いで、完成したEL素子を周囲環境から保護するためにドライグローブボックスの中でカバーガラスプレートで封止した。当該EL素子の保存寿命を延ばすため、封止したパッケージには乾燥剤も入れておいた。例10~16のEL素子の結果を表1に示す。例10は比較例である。この例で用いられる化合物3はアリールアミンである。このEL素子で得られる発光出力及び発光効率は、正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用した例11~16のEL素子と比較して実質的に低くなった。正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用することにより、30~40のオーダーの効率上昇が実現された。例17~22本発明のEL素子を例10~16と同様に構築した。当該EL媒体はアノードと、正孔輸送層と、発光層と、電子輸送層と、カソードとを有する。基板はガラスとした。aアノードは、ガラス基板上に導電性インジウム錫酸化物ITOを被覆したものとした。その厚さは約1000Åとした。ITOガラスを市販のガラス板クリーナーで洗浄した。有機層の付着前に、市販のエッチャーにおいてITO基板に酸素プラズマ洗浄を施した。bITO基板の上に、タンタルボートソースを用いた真空蒸着法により正孔輸送層を付着させた。層厚は約600Åとした。c正孔輸送層の上に、タンタルボートソースを用いた真空蒸着法により発光層を付着させた。層厚は約350Åとした。d発光層の上に、タンタルボートソースを用いた真空蒸着法により電子輸送層を付着させた。層厚は約350Åとした。e電子輸送層の上にカソード層を付着させた。層厚は約2000Åとした。カソードの原子組成は約10部のマグネシウム及び1部の銀とした。上記一連の蒸着工程は、個々の層の蒸着工程間で真空を破壊することのない連続工程により完了した。次いで、完成したEL素子を周囲環境から保護するためにドライグローブボックスの中でカバーガラスプレートで封止した。当該EL素子の保存寿命を延ばすため、封止したパッケージには乾燥剤も入れておいた。例17~22のEL素子の結果を表2に示す。例17は、正孔輸送層としてアリールアミン化合物3を使用した比較例である。このEL素子で得られる発光出力及び発光効率は、正孔輸送層としてアリールアミンの代わりに化合物26の芳香族炭化水素を使用した例18のEL素子と比較して実質的に低くなった。その他の点では、どちらのEL素子も同一構造を有する。正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用することにより、34の効率上昇が実現された。例21は、正孔輸送層としてアリールアミン化合物3を使用した別の比較例である。このEL素子で得られる赤発光出力及び発光効率は、正孔輸送層としてアリールアミンの代わりに化合物26の芳香族炭化水素を使用した例22のEL素子と比較して実質的に低くなった。その他の点では、どちらのEL素子も同一構造を有する。正孔輸送層として芳香族炭化水素を使用することにより、80の効率上昇が実現された。本発明をその特定の好ましい具体的態様を特に参照しながら詳細に説明したが、本発明の精神及び範囲内の変更、バリエーションが可能であることを理解すべきである。"