"式1式中、QはNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかを表し、ここで、R1はメチル基、メトキシメチル基、2-プロペニル基または2-プロピニル基を表し、R2はメチル基を表すか、或いは、R1とR2とが結合してテトラメチレン基を表し、はQの隣接するN原子との結合原子を表す。R3はC1-C5鎖式炭化水素基を表すか、或いは、C1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。で示されるエステル化合物。式1において、QがNR1-CH2-Cである請求項1記載のエステル化合物。式1において、QがCR1=CR2-Cである請求項1記載のエステル化合物。式1において、QがNR1-CR2=Nである請求項1記載のエステル化合物。請求項1~4いずれか一項記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。請求項1~4いずれか一項記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、下記式1で示されるエステル化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。[1]式1式中、QはNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかを表し、ここで、R1はメチル基、メトキシメチル基、2-プロペニル基または2-プロピニル基を表し、R2はメチル基を表すか、或いは、R1とR2とが結合してテトラメチレン基を表し、はQの隣接するN原子との結合原子を表す。R3はC1-C5鎖式炭化水素基を表すか、或いは、C1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。で示されるエステル化合物以下、本発明化合物と記す。。[2]式1において、QがNR1-CH2-Cである[1]記載のエステル化合物。[3]式1において、QがCR1=CR2-Cである[1]記載のエステル化合物。[4]式1において、QがNR1-CR2=Nである[1]記載のエステル化合物。[5]式1において、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である[1]~[4]いずれかに記載のエステル化合物。[6][1]~[5]いずれかに記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。[7][1]~[5]いずれかに記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。本発明においてハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子を意味する。C1-C5鎖式炭化水素基としては、C1-C5アルキル基、C3-C4アルケニル基及びC3-C4アルキニル基が挙げられる。C1-C5アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及びペンチル基が挙げられ、C3-C4アルケニル基としては、例えば2-プロペニル基が挙げられ、C3-C4アルキニル基としては、例えばプロパルギル基が挙げられる。C1-C5アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基及びペンチルオキシ基が挙げられる。C1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-t-ブチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-フルオロフェニル基及び4-トリフルオロメトキシフェニル基が挙げられる。本発明化合物には、シクロプロパン環上の1位および3位に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、並びに、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。式1において、QがNR1-CH2-Cである化合物、即ち、式a式中、R1及びR3は前記と同じ意味を表す。で示される化合物。式1において、QがCR1=CR2-Cである化合物、即ち、式b式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。で示される化合物。式1において、QがNR1-CR2=Nである化合物、即ち、式c式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。で示される化合物。式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-C、CR1=CR2-CまたはNR1-CR2=Nのいずれかであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランスであり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、R1が2-プロピニル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、R1が2-プロピニル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、R1が2-プロピニル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、R1が2-プロピニル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CH2-Cであり、R1が2-プロピニル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1とR2とが結合してテトラメチレン基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1とR2とが結合してテトラメチレン基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1とR2とが結合してテトラメチレン基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1とR2とが結合してテトラメチレン基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがCR1=CR2-Cであり、R1とR2とが結合してテトラメチレン基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、R1が2-プロピニル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、R1が2-プロピニル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、R1が2-プロピニル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、R1が2-プロピニル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、QがNR1-CR2=Nであり、R1が2-プロピニル基であり、R2がメチル基であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置であり、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R3がC1-C5鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R3がC1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物;式1において、R3がC1-C4鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R3が塩素原子、フッ素原子メチル基、エチル基、t-ブチル基、エトキシ基、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基である化合物;式1において、R3がフェニル基である化合物;式1において、R3がC1-C4アルキル基である化合物;式1において、R3がC3-C4アルケニル基である化合物;式1において、R3がC3-C4アルキニル基である化合物;式1において、R3がメチル基である化合物;式1において、R3がエチル基である化合物。次に、本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は、例えば以下に示す方法により製造することができる。製造法1式3式中、Qは前記と同じ意味を表す。で示されるアルコール化合物と、式4式中、R3は前記と同じ意味を表す。で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させる方法。該反応性誘導体としては、式4で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物、酸ブロマイド化合物が挙げられエステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミドハイドロクロライドが挙げられる。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジエチルアニリン、4-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ-テル及びテトラヒドロフラン等のエ-テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常、-20°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-20°C~溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは-5°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-5°C~溶媒の沸点の範囲である。該反応において、式3で示されるアルコ-ル化合物と、式4で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは等モル又はそれに近い比である。縮合剤又は塩基は、式3で示されるアルコ-ル化合物1モルに対して、通常は0.25モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは0.5モル~2モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式4で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ-、蒸留等の操作によって精製することができる。製造法2本発明化合物のうち、R3がR4であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である式1-1で示される化合物は、例えば以下に示す方法により製造することができる。式5式中、R4はC1-C5鎖式炭化水素基を表す。で示されるラクトン化合物と、式6式中、Zは塩素原子を表し、Qは前記と同じ意味を表す。で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式1-1式中、QおよびR4は前記と同じ意味を表す。示される化合物を製造することができる。該反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン、テトラヒドロフラン等のエ-テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類等が挙げられる。反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常、-20°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-20°C~溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは-5°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-5°C~溶媒の沸点の範囲である。該反応において、式5で示されるラクトン化合物と、式6で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは等モル又はそれに近い比である。該塩基は、式5で示されるラクトン化合物1モルに対して、通常は0.25モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは0.5モル~2モルである。反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、式1-1で示される化合物を得ることができる。得られた式1-1で示される化合物はクロマトグラフィ-、蒸留等の操作によって精製することができる。式3で示されるアルコール化合物は市販品または特開平05-255271号公報、特開昭57-158765号公報、米国特許第3345379号明細書に記載の化合物であり、市販品を購入、または該公報および該特許に記載の方法で製造することができる。本発明の中間体は、例えば以下の方法により製造することができる。参考製造法1式4で示されるカルボン酸化合物のうち、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である式4-1で示されるカルボン酸化合物は、例えば以下に示した方法で製造することができる。即ち、式7式中、RはC1-C5アルキル基を表す。で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体と、式8式中、R3は前記と同じ意味を表す。で示されるニトリル化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式9式中、R及びR3は前記と同じ意味を表す。で示される化合物を得、更に、塩基の存在下で加水分解反応させることにより、式4-1式中、R3は前記と同じ意味を表す。で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該反応は、通常、式7で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体1モルに対して、式8で示されるニトリル化合物を1.0~1.5モルの割合、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから30°Cで極性溶媒中で反応させることにより、式9で示される化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該極性溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式9で示される化合物を得ることができる。また、式9で示される化合物を加水分解反応させる工程においては、通常、式9で示される化合物1モルに対して、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから30°Cで溶媒中で反応させることにより、式4-1で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリ金属塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン等のエーテル、メタノール等のアルコール、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式4-1で示されるカルボン酸化合物を得ることができる。式7で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体は、Tetrahedron45,3039-3052に記載の化合物である。参考製造法2式4で示されるカルボン酸化合物のうち、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、R3がR5である式4-2で示されるカルボン酸化合物は、例えば以下に示した方法で製造することができる。即ち、式10で示されるラクトール誘導体と、式11式中、R5はC1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。前記と同じ意味を表す。で示されるニトリル化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式4-2式中、R5は前記と同じ意味を表す。で示されるカルボン酸化合物を得ることができる。該反応は、通常、式10で示されるラクトール誘導体1モルに対して、式11で示されるニトリル化合物を1.0~1.5モルの割合、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから50°Cで極性溶媒中で反応させることにより、式4-2で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該極性溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式4-2で示されるカルボン酸化合物を得ることができる。参考製造法3式5式中、R4は前記と同じ意味を表す。で示されるラクトン化合物は、例えば、式10で示されるラクトール誘導体と、式12式中、R4は前記と同じ意味を表す。で示されるニトリル化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常、式10で示されるラクトール誘導体1モルに対して、式12で示されるニトリル化合物を1.0~1.5モルの割合、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから50°Cで極性溶媒中で反応させることにより、式5で示されるラクトン化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該極性溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式5で示されるラクトン化合物を得ることができる。式10で示されるラクトール誘導体は、SyntheticCommunications,17,1089-1094に記載の化合物である。本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等のウンカ類、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、タイワンツマグロヨコバイNephotettixvirescens等のヨコバイ類、ワタアブラムシAphisgossypii、モモアカアブラムシMyzuspersicae等のアブラムシ類、アオクサカメムシNezaraantennata、ホソヘリカメムシRiptortusclavetus、オオトゲシラホシカメムシEysarcorislewisi、トゲシラホシカメムシEysarcorisparvus、チャバネアオカメムシPlautiastali、クサギカメムシHalyomorphamista等のカメムシ類、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifolii等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、サンホーゼカイガラムシComstockaspisperniciosa、シトラススノースケールUnaspiscitri、ルビーロウムシCeroplastesrubens、イセリヤカイガラムシIceryapurchasi等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミCimexlectularius等のトコジラミ類、キジラミ類等;鱗翅目害虫:ニカメイガChilosuppressalis、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ワタノメイガNotarchaderogata、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella等のメイガ類、ハスモンヨトウSpodopteralitura、アワヨトウPseudaletiaseparata、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウPierisrapae等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、コドリンガCydiapomonella等のハマキガ類、モモシンクイガCarposinaniponensis等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガPlutellaxylostella等のスガ類、ワタアカミムシPectinophoragossypiella等のキバガ類、アメリカシロヒトリHyphantriacunea等のヒトリガ類、イガTineatranslucens、コイガTineolabisselliella等のヒロズコガ類等;双翅目害虫:アカイエカCulexpipienspallens、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchus、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus等のイエカ類、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus等のエーデス属、Anophelessinensis、Anophelesgambiae等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエMuscadomestica、オオイエバエMuscinastabulans等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエDeliaplatura、タマネギバエDeliaantiqua等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエMegaseliaspiracularis等のノミバエ類、オオチョウバエClogmiaalbipunctataチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等;鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワームDiabroticavirgiferavirgifera、サザンコーンルートワームDiabroticaundecimpunctatahowardi等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイAnomalacuprea、ヒメコガネAnomalarufocuprea等のコガネムシ類、メイズウィービルSitophiluszeamais、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、アズキゾウムシCallosobruchuyschienensis等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシOulemaoryzae、ウリハムシAulacophorafemoralis、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctopunctata等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシPaederusfuscipes等;ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリBlattellagermanica、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、トウヨウゴキブリBlattaorientalis等;アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマThripspalmi、ネギアザミウマThripstabaci、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、ヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsa等;膜翅目害虫:イエヒメアリ、クロヤマアリFormicafuscajaponica、ルリアリOchetellusglaber、アミメアリPristomyrmexpungens、オオズアリPheidolenoda、アルゼンチンアリLinepithemahumile等のアリ類、フタモンアシナガバチPolisteschinensisantennalis、セグロアシナガバチPolistesjadwigae、キアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチVespamandariniajaponica、キイロスズメバチVespasimillima、コガタスズメバチVespaanalisinsularis、モンスズメバチVespacrabroflavofasciata、ヒメスズメバチVespaducalis等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等;直翅目害虫:ケラ類、バッタ類等;隠翅目害虫:ネコノミCtenocephalidesfelis、イヌノミ、ヒトノミPulexirritans、ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis等。シラミ目害虫:コロモジラミPediculushumanuscorporis、ケジラミ、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ヒツジジラミDalmaliniaovis等;シロアリ目害虫:ヤマトシロアリReticulitermessperatus、イエシロアリCoptotermesformosanus、イースタンサブテラニアンターマイトReticulitermesflavipes、ウエスタンサブテラニアンターマイトReticulitermeshesperus、ダークサザンサブテラニアンターマイトReticulitermesvirginicus、アリッドランドサブテラニアンターマイトReticulitermestibialis、デザートサブテラニアンターマイトHeterotermesaureus等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリIncisitermesminor等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイトZootermopsisnevadensis等のダンプウッドターマイト類等;ダニ目害虫:ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai、ミカンハダニPanonychuscitri、リンゴハダニPanonychusulmi、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニAculopspelekassi、リンゴサビダニAculusschlechtendali等のフシダニ類、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、キチマダニHaemaphysalisflava、アメリカンドッグチックDermacentorvariabilis、ヤマトマダニ、シュルツマダニ、ブラックレッグドチック、オウシマダニ、ローンスターチック、クリイロコイタマダニ等のマダニ類、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ、クワガタツメダニ、ミナミツメダニ等のツメダニ類、イエダニ、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類、アオツツガムシ等のツツガムシ類等;クモ類:カバキコマチグモ、セアカゴケグモ、ジョロウグモ、ゴミグモ、コガネグモ、ナガコガネグモ、オニグモ、クサグモ、ウヅキコモリグモ、イオウイロハシリグモ、ネコハエトリ、オオヒメグモ、シモフリイオグモ、ハエトリグモ、アシダカグモ等;唇脚綱類:ゲジThereuonemahilgendorfi、トビスムカデScolopendrasubspinipes、アオズムカデ、セスジアカムカデ、イッスンムカデ等のムカデ類等;倍脚綱類:ヤケヤスデOxidusgracilis、アカヤスデNedyopustambanus、オビババヤスデ、キシャヤスデ、ニクイロババヤスデ、ヒガシオビヤスデ等のヤスデ類等;等脚目類:ホソワラジムシ、ワラジムシ等のワラジムシ類、オカダンゴムシ等のダンゴムシ類、フナムシ等のフナムシ類等;腹足綱類:チャコウラナメクジLimaxmarginatus、キイロコウラナメクジLimaxflavus等。本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤水中懸濁剤、水中乳濁剤等、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等、非加熱蒸散剤樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等、煙霧剤フォッキング等、直接接触剤シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等、ULV剤及び毒餌が挙げられる。製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。1本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加加工する方法。2本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。3本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で0.001~98含有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、化学肥料硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質2,4,6-トリイソプロピル-1,3,5-トリオキサン、ナフタリン、p-ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン-酢酸ビニル共重合体等のエチレン-ビニルエステル共重合体;エチレン-メタクリル酸メチル共重合体、エチレン-メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン-メタクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸メチル共重合体、エチレン-アクリル酸エチル共重合体等のエチレン-アクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸共重合体等のエチレン-ビニルカルボン酸共重合体;エチレン-テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン-エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ-4-メチルペンテン-1、ポリブテン-1、ポリブタジエン、ポリスチレン;アクリロニトリル-スチレン樹脂;アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、スチレン-共役ジエンブロック共重合体、スチレン-共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂、ガラス、金属、セラミック等の1種または2種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等、ハロゲン化炭化水素類クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等、エーテル類ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等、ニトリル類アセトニトリル、イソブチロニトリル等、スルホキシド類ジメチルスルホキシド等、酸アミド類N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-ピロリドン等、炭酸アルキリデン類炭酸プロピレン等、植物油大豆油、綿実油等、植物精油オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等、及び水が挙げられる。ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガスLPG、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、及びBHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン-酢酸ビニル共重合体等のエチレン-ビニルエステル共重合体;エチレン-メタクリル酸メチル共重合体、エチレン-メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン-メタクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸メチル共重合体、エチレン-アクリル酸エチル共重合体等のエチレン-アクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸共重合体等のエチレン-ビニルカルボン酸共重合体;エチレン-テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン共重合体、プロピレン-エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ-4-メチルペンテン-1、ポリブテン-1、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル-スチレン樹脂;アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、スチレン-共役ジエン共重合体、スチレン-共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても2種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所植物体、土壌、家屋内、動物体、車両内、野外の開放空間等に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。1本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。2本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1~10000ppmとなるように希釈する。3本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。本発明化合物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常0.0001~1000mg/m3であり、平面に適用するときは0.0001~1000mg/m2である。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。本発明の有害生物防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制systemiccontrolを目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等により投与され、非全身的抑制nonsystemiccontrolを目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオンpouron処理若しくはスポットオンspoton処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.01~1000mgの範囲である。本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、10000m2あたりの本発明化合物量で1~10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる作物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の害虫を防除することができる。農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。果樹:仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。芝生:シバ類ノシバ、コウライシバ等、バミューダグラス類ギョウギシバ等、ベントグラス類コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等、ブルーグラス類ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等、フェスク類オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等、ライグラス類ネズミムギ、ホソムギ等、カモガヤ、オオアワガエリ等。その他:花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等、バイオ燃料植物ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等、観葉植物等。作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、1合成ピレスロイド化合物アクリナトリンacrinathrin、アレスリンallethrin、ベータ-シフルトリンbeta-cyfluthrin、ビフェントリンbifenthrin、シクロプロトリンcycloprothrin、シフルトリンcyfluthrin、シハロトリンcyhalothrin、シペルメトリンcypermethrin、エンペントリンempenthrin、デルタメトリンdeltamethrin、エスフェンバレレートesfenvalerate、エトフェンプロックスethofenprox、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンバレレートfenvalerate、フルシトリネートflucythrinate、フルフェンプロックスflufenoprox、フルメトリンflumethrin、フルバリネートfluvalinate、ハルフェンプロックスhalfenprox、イミプロトリンimiprothrin、ペルメトリンpermethrin、プラレトリンprallethrin、ピレトリンpyrethrins、レスメトリンresmethrin、シグマ-サイパーメトリンsigma-cypermethrin、シラフルオフェンsilafluofen、テフルトリンtefluthrin、トラロメトリンtralomethrin、トランスフルトリンtransfluthrin、テトラメトリンtetramethrin、フェノトリンphenothrin、シフェノトリンcyphenothrin、アルファシペルメトリンalpha-cypermethrin、ゼータシペルメトリンzeta-cypermethrin、ラムダシハロトリンlambda-cyhalothrin、ガンマシハロトリンgamma-cyhalothrin、フラメトリンfuramethrin、タウフルバリネートtau-fluvalinate、メトフルトリンmetofluthrin、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル=2,2-ジメチル-3-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル=2,2-ジメチル-3-2-メチル-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等;2有機リン化合物アセフェートacephate、りん化アルミニウムAluminiumphosphide、ブタチオホスbutathiofos、キャドサホスcadusafos、クロルエトキシホスchlorethoxyfos、クロルフェンビンホスch1orfenvinphos、クロルピリホスchlorpyrifos、クロルピリホスメチルchlorpyrifos-methyl、シアノホスcyanophos:CYAP、ダイアジノンdiazinon、DCIPdichlorodiisopropylether、ジクロフェンチオンdichlofenthion:ECP、ジクロルボスdichlorvos:DDVP、ジメトエートdimethoate、ジメチルビンホスdimethylvinphos、ジスルホトンdisulfoton、EPN、エチオンethion、エトプロホスethoprophos、エトリムホスetrimfos、フェンチオンfenthion:MPP、フエニトロチオンfenitrothion:MEP、ホスチアゼートfosthiazate、ホルモチオンformothion、りん化水素Hydrogenphosphide、イソフェンホスisofenphos、イソキサチオンisoxathion、マラチオンmalathion、メスルフェンホスmesulfenfos、メチダチオンmethidathion:DMTP、モノクロトホスmonocrotophos、ナレッドnaled:BRP、オキシデプロホスoxydeprofos:ESP、パラチオンparathion、ホサロンphosalone、ホスメットphosmet:PMP、ピリミホスメチルpirimiphos-methy1、ピリダフェンチオンpyridafenthion、キナルホスquinalphos、フェントエートphenthoate:PAP、プロフェノホスprofenofos、プロパホスpropaphos、プロチオホスprothiofos、ピラクロホスpyraclorfos、サリチオンsalithion、スルプロホスsulprofos、テブピリムホスtebupirimfos、テメホスtemephos、テトラクロルビンホスtetrach1orvinphos、テルブホスterbufos、チオメトンthiometon、トリクロルホンtrichlorphon:DEP、バミドチオンvamidothion、フォレートphorate、カズサホスcadusafos等;3カーバメート化合物アラニカルブalanycarb、ベンダイオカルブbendiocarb、ベンフラカルブbenfuracarb、BPMC、カルバリルcarbary1、カルボフランcarbofuran、カルボスルファンcarbosulfan、クロエトカルブcloethocarb、エチオフェンカルブethiofencarb、フェノブカルブfenobucarb、フェノチオカルブfenothiocarb、フェノキシカルブfenoxycarb、フラチオカルブfurathiocarb、イソプロカルブisoprocarb:MIPC、メトルカルブmetolcarb、メソミルmethomyl、メチオカルブmethiocarb、NAC、オキサミルoxamyl、ピリミカーブpirimicarb、プロポキスルpropoxur:PHC、XMC、チオジカルブthiodicarb、キシリルカルブxylylcarb、アルジカルブaldicarb等;4ネライストキシン化合物カルタップcartap、ベンスルタップbensu1tap、チオシクラムthiocyclam、モノスルタップmonosultap、ビスルタップbisultap等;5ネオニコチノイド化合物イミダクロプリドimidac1oprid、ニテンピラムnitenpyram、アセタミプリドacetamiprid、チアメトキサムthiamethoxam、チアクロプリドthiacloprid、ジノテフランdinotefuran、クロチアニジンclothianidin等;6ベンゾイル尿素化合物クロルフルアズロンchlorfluazuron、ビストリフルロンbistrifluron、ジアフェンチウロンdiafenthiuron、ジフルベンズロンdiflubenzuron、フルアズロンfluazuron、フルシクロクスロンflucycloxuron、フルフェノクスロンflufenoxuron、ヘキサフルムロンhexaflumuron、ルフェヌロンlufenuron、ノバルロンnovaluron、ノビフルムロンnoviflumuron、テフルベンズロンteflubenzuron、トリフルムロンtriflumuron、トリアズロンtriazuron等;7フェニルピラゾール化合物アセトプロールacetoprole、エチプロールethiprole、フィプロニルfiproni1、バニリプロールvaniliprole、ピリプロールpyriprole、ピラフルプロールpyrafluprole等;8Btトキシン殺虫剤バチルスチューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;9ヒドラジン化合物クロマフェノジドchromafenozide、ハロフェノジドhalofenozide、メトキシフェノジドmethoxyfenozide、テブフェノジドtebufenozide等;10有機塩素化合物アルドリンaldrin、ディルドリンdieldrin、ジエノクロルdienochlor、エンドスルファンendosulfan、メトキシクロルmethoxychlor等;11天然系殺虫剤マシン油machineoil、硫酸ニコチンnicotine-sulfate;12その他の殺虫剤アベルメクチンavermectin-B、ブロモプロピレートbromopropylate、ブプロフェジンbuprofezin、クロルフェナピルchlorphenapyr、シロマジンcyromazine、D-D1,3-Dichloropropene、エマメクチンベンゾエートemamectin-benzoate、フェナザキンfenazaquin、フルピラゾホスflupyrazofos、ハイドロプレンhydroprene、メトプレンmethoprene、インドキサカルブindoxacarb、メトキサジアゾンmetoxadiazone、ミルベマイシンAmilbemycin-A、ピメトロジンpymetrozine、ピリダリルpyridalyl、ピリプロキシフェンpyriproxyfen、スピノサッドspinosad、スルフラミドsulfluramid、トルフェンピラドtolfenpyrad、トリアゼメイトtriazamate、フルベンジアミドflubendiamide、レピメクチンlepimectin、亜ひ酸Arsenicacid、ベンクロチアズbenclothiaz、石灰窒素Calciumcyanamide、石灰硫黄合剤Calciumpolysulfide、クロルデンchlordane、DDT、DSP、フルフェネリウムflufenerim、フロニカミドflonicamid、フルリムフェンflurimfen、ホルメタネートformetanate、メタムアンモニウムmetam-ammonium、メタムナトリウムmetam-sodium、臭化メチルMethylbromide、オレイン酸カリウムPotassiumoleate、プロトリフェンビュートprotrifenbute、スピロメシフェンspiromesifen、硫黄Sulfur、メタフルミゾンmetaflumizone、スピロテトラマットspirotetramat、ピリフルキナゾンpyrifluquinazone、スピネトラムspinetoram、クロラントラニリプロールchlorantraniliprole、トラロピリルtralopyril等が挙げられる。忌避剤の有効成分としては、例えばN,N-ジエチル-m-トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン-3,4-ジオール、MGK-R-326、MGK-R-874及びBAY-KBR-3023が挙げられる。共力剤の有効成分としては、例えば5-2-2-ブトキシエトキシエトキシメチル-6-プロピル-1,3-ベンゾジオキソール、N-2-エチルヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、N-2-エチルへキシル-1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[2.2.2]オクト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドが挙げられる。以下、製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を示す。なお、Ph基はフェニル基を表す。また、1H-NMRにおいて、例えば、1.211.22ss,3Hと記載している場合は、シングレットsのピークが1.21ppm及び1.22ppmに存在し、これら二つのピークの積分値の合計が3Hであることを意味する。製造例13-ヒドロキシメチル-1-2-プロピニルイミダゾリジン-24-ジオン1.00g,5.95mmol及び1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸1.25g,5.92mmolのクロロホルム溶液15mLに、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミドハイドロクロライド1.55g、8.10mmol及び4-ジメチルアミノピリジンを加えた。室温で48時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物1と記す。1.30gを得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.321.33ss,3H、1.77m,1H、2.37t,1H、2.402.46ss,3H、2.5m,1H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.48~5.62m,2H、6.14d,0.5H,J=10.0Hz、6.17d,0.5H,J=10.0Hz製造例23-ヒドロキシメチル-1-2-プロピニルイミダゾリジン-24-ジオン1.38g,8.21mmolをテトラヒドロフラン20mLに溶かし、ピリジン1.2mLを加えた。ここに氷冷下で、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド2.0g,8.21mmolのテトラヒドロフラン溶液5mLを加えた。室温で12時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を5塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物2と記す。2.27gを得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.24~1.32m,3H、1.341.35ss,3H、1.77~1.79m,1H、2.37m,1H、2.49~2.54m,1H、2.82~2.95m,2H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.20d,0.5H,J=10.0Hz、6.24d,0.5H,J=10.0Hz製造例3製造例1において、3-ヒドロキシメチル-1-2-プロピニルイミダゾリジン-24-ジオンの代わりに、2-ヒドロキシメチル-5-メチル-4-2-プロピニル-2,4-ジヒドロ-124トリアゾール-3-オンを用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される3-メチル-5オキソ-4-2-プロピニル―4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物3と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.201.21ss,3H、1.321.34ss,3H、1.79~1.82d,1H、2.35s,3H、2.37m,1H、2.402.46ss,3H、2.49~2.53m、1H、4.44d,2H,2.4Hz、5.67~5.82m,2H、6.13d,0.5H,J=10.0Hz、6.17d,0.5H,J=10.0Hz製造例4製造例1において、3-ヒドロキシメチル-1-2-プロピニルイミダゾリジン-24-ジオンの代わりに、1-ヒドロキシメチル-3,4-ジメチルピロール-2,5-ジオン用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される3,4-ジメチル-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロピロリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物4と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.201.21ss,3H、1.321.33ss,3H、1.72~1.76m,1H、2.02s,6H、2.402.46ss,3H、2.45~2.51m,1H、5.47~5.60m,2H、6.12~6.16m,1H製造例5製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物5と記す。を得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.04m、3H,1.211.22ss,3H、1.321.34ss,3H、1.62~1.71m、2H、1.77~1.80m,1H、2.37~2.38m,1H、2.49~2.56m,1H、2.78~2.90m,2H、4.06s,2H、4.28d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.18~6.23m,1H製造例6製造例1において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にてE体とZ体とを分離精製し、より極性の高いフラクションとして、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1E-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物6と記す。を得た。1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.22s,3H、1.33s,3H、1.77d,1H,J=5.2Hz、2.37t,1H,J=2.4Hz、2.40s,3H、2.5dd,1H,J=5.2Hz、10.0Hz、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.50~5.62dd,2H、6.13d,1H,J=10.0Hz製造例7製造例3において得られた3-メチル-5オキソ-4-2-プロピニル―4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にてE体とZ体とを分離精製し、より極性の高いフラクションとして、下記式で示される3-メチル-5オキソ-4-2-プロピニル―4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物7と記す。を得た。白色結晶融点104.0~105.0°C:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.21s,3H、1.34s,3H、1.81d,1H、J=5.2Hz、2.35s,3H,2.37m,1H、2.40s,3H、2.49~2.53dd,1H、4.44d,2H,2.8Hz、5.75dd,2H、6.13d,1H,J=10.0Hz製造例8製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物8と記す。を得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.87~0.95m、3H,1.211.22ss,3H、1.321.34ss,3H、1.40~1.47m、2H、1.58~1.65m,2H、1.77~1.80m,1H、2.37m,1H、2.49~2.55m,1H、2.80~2.92m,2H、4.11s,2H、4.27s,2H、5.49~5.61m,2H、6.18~6.23m,1H製造例9製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物9と記す。を得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.21~1.36m,12H、1.79~1.82m,1H、2.37m,1H、2.522.61dddd,1H,J=5.2Hz,10.0Hz、3.34~3.46m,1H、4.06s,2H、4.28d,2H、5.49~5.62m,2H、6.24~6.31m,1H製造例10製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物10と記す。を得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.25~1.35m、6H,1.85~1.87m,1H、2.37m,1H、2.542.71dddd,1H,J=5.2Hz,10.0Hz、4.06s,2H,4.27d,2H、5.49~5.62m,2H、6.346.38dd,1H,J=10.0Hz、7.37~7.46m,5H製造例11製造例1において、3-ヒドロキシメチル-1-2-プロピニルイミダゾリジン-24-ジオンの代わりに、2-ヒドロキシメチル-4,5,6,7-テトラヒドロイソインドール-1,3-ジオンを用い同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される1,3-ジオキソ-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-2-イソインドリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物11と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.201.21ss,3H、1.321.33ss,3H、1.72~1.75m,1H、1.76~1.79m,4H、2.39m,4H、2.402.46ss,3H、2.45~2.51m,1H、5.47~5.60m,2H、6.116.18dd,1H,J=10.4Hz製造例12製造例1において、3-ヒドロキシメチル-1-2-プロピニルイミダゾリジン-24-ジオンの代わりに、2-ヒドロキシメチル-5-メチル-4-2-プロピニル-2,4-ジヒドロ-124トリアゾール-3-オンを用い、また、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を用いて、同様に操作を行って、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=1:1である、下記式で示される3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物12と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.20~1.37m,9H、EZ体、1.81d,0.5H、Z体、1.83d,0.5H、E体、2.36s、3H、2.37m,1H、2.53m,1H、2.84q,1H、E体、2.91q、1H,Z体、4.43d、2H,5.67~5.82m,2H、6.20d,0.5H、E体、6.24d,0.5H、Z体製造例13製造例12において得られた3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1に付し、より極性の高い画分として、下記式で示される3-メチル-5オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物13と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.21s,3H、1.30t、3H、1.34s,3H、1.83d,1H、2.36s、3H、2.37m,1H、2.53dd、1H、2.84q,2H、4.44d,2H、5.75dd,2H、6.20d,1H製造例14製造例12において得られた3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1に付し、より極性の低い画分として、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=33:67である、下記式で示される3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物14と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.20s、3H、1.32s,3H、1.31~1.34t,3H、1.81d,1H、2.36s、3H、2.37m,1H、2.54m,1H、2.91q、1H、4.43d、2H,5.67~5.82m,2H、6.20d,0.33H6.24d,0.67H製造例15製造例12において得られた3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1に付し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=9:1である、3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニルE/Z=9/1]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物15と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.20~1.37m,9H、EZ体、1.81d,0.1H、Z体、1.83d,0.9H、E体、2.36s、3H、2.37m,1H、2.53m,1H、2.84q,1.8H、E体、2.91q、0.2H,Z体、4.43d、2H,5.67~5.82m,2H、6.20d,0.9H、E体、6.24d,0.1H、Z体製造例16製造例12において得られた3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1に付し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=7:3である、3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニルE/Z=8/2]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物16と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.20~1.37m,9H、EZ体、1.81d,0.3H、Z体、1.83d,0.7H、E体、2.36s、3H、2.37m,1H、2.53m,1H、2.84q,1.4H、E体、2.91q、0.6H,Z体、4.43d、2H,5.67~5.82m,2H、6.20d,0.8H、E体、6.24d,0.2H、Z体製造例17製造例1において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にて分離精製し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=8:2である、2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物17と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.321.33ss,3H、1.77m,1H、2.37t,1H、2.402.46ss,3H、2.5m,1H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.48~5.62m,2H、6.14d,0.8H,J=10.0Hz、6.17d,0.2H,J=10.0Hz製造例18製造例1において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にて分離精製し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=7:3である、2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物18と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.321.33ss,3H、1.77m,1H、2.37t,1H、2.402.46ss,3H、2.5m,1H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.48~5.62m,2H、6.14d,0.7H,J=10.0Hz、6.17d,0.3H,J=10.0Hz製造例19製造例2において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にて分離精製し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=8:2である、2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物19と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.24~1.32m,3H、1.341.35ss,3H、1.77~1.79m,1H、2.37m,1H、2.49~2.54m,1H、2.82~2.95m,2H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.20d,0.8H,J=10.0Hz、6.24d,0.2H,J=10.0Hz製造例20製造例2において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にて分離精製し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=9:1である、2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物20と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.24~1.32m,3H、1.341.35ss,3H、1.77~1.79m,1H、2.37m,1H、2.49~2.54m,1H、2.82~2.95m,2H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.20d,0.9H,J=10.0Hz、6.24d,0.1H,J=10.0Hz製造例21製造例2において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にて分離精製し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=7:3である、2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物21と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.24~1.32m,3H、1.341.35ss,3H、1.77~1.79m,1H、2.37m,1H、2.49~2.54m,1H、2.82~2.95m,2H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.20d,0.7H,J=10.0Hz、6.24d,0.3H,J=10.0Hz製造例22製造例2において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にて分離精製し、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=6:4である、2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物22と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.211.22ss,3H、1.24~1.32m,3H、1.341.35ss,3H、1.77~1.79m,1H、2.37m,1H、2.49~2.54m,1H、2.82~2.95m,2H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.20d,0.6H,J=10.0Hz、6.24d,0.4H,J=10.0Hz製造例23製造例2において得られた2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にてE体とZ体とを分離精製し、より極性の高いフラクションとして、下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-トランス-3-[1E-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物23と記す。を得た。白色結晶:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.21s,3H、1.24~1.32m,3H、1.34s,3H、1.79m,1H、2.37m,1H、2.52m,1H、2.85m,2H、4.06s,2H、4.27d,2H,J=2.4Hz、5.49~5.62m,2H、6.20d,1H,J=10.0Hz製造例24製造例3において得られた3-メチル-5オキソ-4-2-プロピニル―4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン酢酸エチル=2:1にてさらに精製し、より極性の高いフラクションとして、二重結合に関する異性体の比率がE:Z=8:2である、下記式で示される3-メチル-5オキソ-4-2-プロピニル―4,5-ジヒドロ-1,2,4トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物24と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.201.21ss,3H、1.321.34ss,3H、1.79~1.82d,1H、2.35s,3H、2.37m,1H、2.402.46ss,3H、2.49~2.53m、1H、4.44d,2H,2.4Hz、5.67~5.82m,2H、6.13d,0.8H,J=10.0Hz、6.17d,0.2H,J=10.0Hz次に、カルボン酸化合物4等の製造について、参考製造例を示す。参考製造例1メチル=1R-トランス-3-ホルミル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート6.41g、41.1mmol、メチルチオアセトニトリル3.94g、45.2mmol及び無水炭酸カリウム6.24g、45.2mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド40mL及びトルエン15mLの混合液に加え、100°Cで3時間攪拌した。室温まで冷却した反応液を、氷水200mLに加え、酢酸エチル各々100mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート8.23gを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.231.24ss,3H、1.321.33ss,3H、1.791.80dd,1H,J=5.2Hz、2.402.46ss,3H、2.50~2.53m,1H、3.70s,3H、6.186.21dd,1H,J=10.0Hz参考製造例2メチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート2.29g、10.2mmolをメタノール6mLおよび水10mLの混合液に溶かした後、水酸化カリウム1.1g、19.6mmolを加え、室温で12時間攪拌した。反応液を氷水30mLに加え、酢酸エチル20mLで抽出した。得られた水層に、pH2となるまで塩酸を加えた後、酢酸エチル30mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水30mLで2回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸2.08gを得た。淡黄色結晶:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.241.25ss,3H、1.361.37ss,3H、1.791.81dd,1H,J=5.2Hz、2.412.47ss,3H、2.50~2.56m,1H、6.176.21dd,1H,EZ,J=10.4Hz参考製造例3クロルアセトニトリル4.0g、53.0mmol、無水炭酸カリウム8.8g、63.8mmolをN,N-ジメチルホルムアミド30mLに加え、氷冷下でエチルメルカプタン3.7mL、49.9mmolを加え、室温で24時間攪拌した。その後、メチル=1R-トランス-3-ホルミル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート8.20g、52.6mmolおよび無水炭酸カリウム9.0g、65.2mmolを加え、室温でさらに24時間攪拌した。反応液を氷水100mLに加え、酢酸エチル各々100mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート9.93gを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.231.24ss,3H、1.26~1.33m,3H、1.331.35ss,3H、1.79~1.83m、1H、2.50~2.55m、1H、2.84~2.90m,2H、3.71s,3H、6.25~6.29m,1H参考製造例4メチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート9.90g、41.4mmolをメタノール15mLおよび水5mLの混合液に溶かした後、水酸化カリウム3.5g、62.5mmolを加え、室温で12時間攪拌した。反応液を氷水60mLに加え、酢酸エチル50mLで抽出した。得られた水層に、pH2となるまで塩酸を加えた後、酢酸エチル50mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで2回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸8.98gを得た。参考製造例5メチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸8.98g、39.9mmolにトルエン25mLを加えた後、チオニルクロライド5.0g、42.0mmolを加え、さらにN,N-ジメチルホルムアミド50mgを加えて内温60~70°Cで4時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド9.62gを得た。参考製造例6参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにプロピルメルカプタンを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.00m,3H、1.231.24ss,3H、1.331.35ss,3H、1.62~1.70m,2H、1.79~1.82m,1H,2.50~2.56m,1H,2.80~2.89m,2H,3.71s,3H,6.23~6.28m,1H参考製造例7参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.04m,3H、1.251.26ss,3H、1.361.37ss,3H、1.62~1.70m,2H、1.79~1.83m,1H,2.53~2.56m,1H,2.80~2.90m,2H,6.23~6.28m,1H参考製造例8参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにブチルメルカプタンを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.92~0.95m,3H、1.221.23ss,3H、1.321.33ss,3H、1.41~1.65m,4H、1.79~1.82m,1H,2.52~2.56m、1H,2.80~2.91m,2H,3.71s,3H,6.22~6.28m,1H参考製造例9参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いてと同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.04m,3H、1.251.26ss,3H、1.361.37ss,3H、1.40~1.70m,4H、1.79~1.83m,1H,2.53~2.58m,1H,2.81~2.92m,2H,6.22~6.28m,1H参考製造例10参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにイソプロピルメルカプタンを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.23~1.39m,12H、1.81~1.85m,1H、2.51~2.62m,1H,3.31~3.45m,1H,3.713.72ss,3H、6.27~6.36m,1H参考製造例11参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いてと同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。参考製造例12参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにチオフェノールを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26~1.34m,6H、1.88~1.89m,1H、2.54~2.73m,1H,3.71s,3H、6.39~6.45m,1H、7.36~7.45m,5H参考製造例13参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いてと同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26~1.39m,6H、1.88~1.89m,1H、2.57~2.74m,1H,6.38~6.44m,1H、7.36~7.45m,5H参考製造例141R-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-オン662mg、4.66mmol、フェニルチオアセトニトリル765mg、5.13mmol及び無水炭酸カリウム770mg、5.58mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド10mLに加え、20°Cで24時間攪拌した。反応液を、氷水50mLに加え、酢酸エチル50mLで抽出した。得られた水層にpH2となるまで5塩酸を加え、該水層を酢酸エチル各々60mlで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される1R-シス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26~1.39m、6H、2.06~2.10m、1H、2.38m、0.5H,2.56m,0.5H、7.15d、0.5H、7.19d、0.5H、7.35~7.44m、5H参考製造例151R-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-オン1.585g、11.2mmol、メチルチオアセトニトリル1.30g、14.9mmol及び無水炭酸カリウム1.85g、13.4mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド15mLに加え、20°Cで48時間攪拌した。反応液を、氷水50mLに加え、酢酸エチル50mLで抽出した。得られた水層にpH2となるまで5塩酸を加え、該水層を酢酸エチル各々60mlで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される2-1S、5R-6,6-ジメチル-4-オキソ-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-イル-2-メチルチオアセトニトリル2.30gを得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.22~1.31m、6H、1.44、1.77m、1H、2.35s、1.5H、2.38に記載の化合物。以下、比較化合物1と記す。及び下記式で示される2,5-ジオキソ-3-2-プロピニルイミダゾリジニルメチル=1R-シス-3--2-シアノ-2-メトキシエテニル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート特開昭60-16962号公報に記載の化合物。以下、比較化合物2と記す。及び下記式で示される3-メチル-5-オキソ-4-2-プロピニル-4,5-ジヒドロ-124トリアゾリルメチル=1R-トランス-3-2-メチル-1-プロペニル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート特開昭57-158765号公報に記載の化合物。以下、比較化合物3と記す。を用い、同様に試験を行った。2分後の結果を表1に示す。試験例2本発明化合物4、10~12及び19~23の各々0.1部をイソプロピルアルコール10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、0.1wv油剤を調製した。チャバネゴキブリ10頭雄雌各5頭を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー直径8.75cm、高さ7.5cm、底面16メッシュ金網張り内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー底面:46cm×46cm、高さ:70cmの底部に設置した。該コンテナー上面より60cmの高さから本発明化合物4、10~12及び19~23の油剤の各々1.5mlをスプレーガンを用いて噴霧した噴霧圧力0.4kg/cm2。噴霧から30秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた1反復。ノックダウン率は下式により計算した。ノックダウン率=ノックダウン虫数/供試虫数×1002分後の結果を表2に示す。"