"式III式中、Arは、基であり;又は、Arは、ヘテロ芳香族ラジカル、例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル若しくは3-チエニルなどであり;又は、Arは、1-ナフチル若しくは2-ナフチルであり;ここで、R5、R6、R7、R8及びR9は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、フェニル、-CO-C1-C3-アルキル、-COO-C1-C6-アルキル又は-COO-C6-C10-アリールであり;R3は、ヒドロキシルであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、フェニル、アリール、フェノキシ若しくはアリールオキシであるか、、又は、NR4R4’であり;ここで、R4及びR4’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、C1-C4-アルキル若しくはフェニル[ここで、該フェニルは、C1-C3-アルキルここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で置換されていてもよいで置換されていてもよいか、又は、ニトロ、シアノ若しくはジ-C1-C3-アルキルアミノで置換されていてもよい]であるか、又は、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の、置換されているか若しくは置換されていない環であるで表される化合物を調製する方法であって、式I式中、R1は、水素又はC1-C8-アルキルであり;R2は、水素又はC1-C8-アルキルであり;又は、R1とR2は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の、置換されているか又は置換されていない環であり;及び、Arは、上記で定義されているとおりであるで表される化合物酸を、パラジウム触媒、ホスフィンリガンド、無機塩基及び相間移動触媒の存在下で、場合により有機溶媒を使用して、式II式中、Halは、ハロゲンであり;及び、R3は、上記で定義されているとおりであるで表される化合物と反応させることを特徴とする、前記方法。R1が、水素又はC1-C4-アルキルであり;R2が、水素又はC1-C4-アルキルであり;又は、R1とR2が、それらが結合している原子と一緒に、C1-C4-アルキル-若しくはアリール-で置換されていてもよいC2-C3-アルカンジイルであり;R3が、ヒドロキシル、フッ素で置換されていてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェノキシであるか、又は、NR4R4’であり;ここで、R4及びR4’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピルであるか、若しくは、メチル-、エチル-、i-プロピル-、n-プロピル-、CF3-、C2F5-、C3F7-、ニトロ-、シアノ-、Nメチル2-、Nエチル2-、Nn-プロピル2-、Ni-プロピル2-で置換されていてもよいフェニルであるか、又は、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の、置換されているか若しくは置換されていない5員若しくは6員の環であり;Arが、1-ナフチル若しくは2-ナフチルであるか、又は、基[ここで、R5、R6、R7、R8及びR9は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、フッ素で置換されていてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、フェニル、-CO-C1-C3-アルキル、-COO-C1-C4-アルキル又は-COO-C6-C8-アリールである]であり;Halが、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である;ことを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。R1が、水素、メチル、エチル、i-プロピル又はn-プロピルであり;R2が、水素、メチル、エチル、i-プロピル又はn-プロピルであり;又は、R1とR2が、それらが結合している原子と一緒に、メチルで1置換~4置換されていてもよいC2-アルカンジイル、メチルで1置換~6置換されていてもよいC3-アルカンジイルであり;R3が、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピル、CF3、C2F5、C3F7、メトキシ、エトキシ、i-プロポキシ、n-プロポキシ若しくはtert-ブトキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニルであるか、又は、NR4R4’であり;ここで、R4及びR4’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピルであるか、又は、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和の置換されていない5員若しくは6員の環であり;Arが、1-ナフチルであるか、又は、基[ここで、R5、R6、R7、R8及びR9は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピル、CF3、C2F5、C3F7、メトキシ、エトキシ、フェニル、-CO-メチル、-CO-エチル、-COO-メチル、-COO-エチル又は-COO-フェニルである]であり;Halが、塩素、臭素又はヨウ素である;ことを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。R1が、水素であり;R2が、水素であり;R3が、メトキシ、エトキシ、tert-ブトキシ、フェニル又はNR4R4’であり;ここで、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和の置換されていない6員環であり;Arが、1-ナフチル、フェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、4-アセチルフェニル、4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-エトキシカルボニルフェニルであり;Halが、臭素である;ことを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。使用するパラジウム触媒が、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム又は酢酸パラジウムであることを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。使用するホスフィンリガンドが、トリフェニルホスフィン、トリ1-ナフチルホスフィン又はトリo-トリルホスフィンであることを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。使用する塩基が、フッ化カリウム、炭酸カリウム又はリン酸カリウムであることを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。使用する相間移動触媒が、テトラブチルアンモニウムフルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド若しくはアセテート、テトラエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド又はメチルトリデシルアンモニウムクロリドであることを特徴とする、請求項1に記載の式IIIで表される化合物を調製する方法。従って、立体要求性の置換を有しているフェニル酢酸誘導体を調製するための今日までに知られている全ての方法は、その適用を困難なものとする欠陥及び不利点それらの一部は、重要であるを有している。フェニル酢酸類は、一般に、及び、それらの中で、特に、立体要求性の置換を有しているものは、重要な中間体例えば、作物保護における活性成分のための重要な中間体であるので、そのような化合物を調製するための技術的に容易で且つ効率の良い方法が、求められている。驚くべきことに、アリール酢酸及びヘテロアリール酢酸及びそれらの誘導体をアリールボロン酸誘導体及びヘテロアリールボロン酸誘導体とα-ハロ酢酸及びその誘導体から調製するための調製方法が見いだされ、ここで、該調製方法は、当該反応をパラジウム触媒、ホスフィン、無機塩基及び相間移動触媒の存在下で実施することを特徴とする。相間移動触媒を添加することが当該反応の選択性に対してポジティブな影響を及ぼすという発見は、予測不可能であった。また、そのような発見が予測不可能であったということが本発明の調製方法の発見を特に驚くべきものとしている。相間移動触媒を使用することで、選択性を所望の生成物にとって極めて有利となるようにシフトすることが初めて可能となる。より詳細には、プロト脱ボリル化protodeborylationを伴う領域の形成が抑制される。望ましくない副産物はほんの僅かな割合しか形成されない。さらに、相間移動触媒を添加することは、極めて実質的な変換に対して必要とされるパラジウム触媒の量が著しく低減されるという効果も有している。このことによって、本発明の調製方法は、従来技術によって知られている調製方法よりも、極めて経済的に実用的なものとなる。本発明による調製方法は、立体要求性の置換を有しているアリールボロン酸に限定されない。異なる種類の置換を有しているアリールボロン酸も、本発明の条件下において、良好な収率で変換することが可能である。アリールカルボニル化合物及びヘテロアリールカルボニル化合物を調製するための本発明による調製方法は、式I式中、R1は、水素又はC1-C8-アルキルであり;R2は、水素又はC1-C8-アルキルであり;又は、R1とR2は、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の、置換されているか又は置換されていない環であり;Arは、基[ここで、R5、R6、R7、R8及びR9は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ハロゲンで置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、フェニル、-CO-C1-C3-アルキル、-COO-C1-C6-アルキル又は-COO-C6-C10-アリールである]であり;該Arラジカルは、さらに、ヘテロ芳香族ラジカル、例えば、2-ピリジル、3-ピリジル、4-ピリジル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル若しくは3-チエニルなどであることもでき;又は、該Arラジカルは、1-ナフチル若しくは2-ナフチルであることもできるで表されるアリールボロン酸又はヘテロアリールボロン酸を、パラジウム触媒、ホスフィンリガンド、無機塩基及び相間移動触媒の存在下で、場合により有機溶媒を使用して、式II式中、Halは、ハロゲンであり;R3は、ヒドロキシルであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、フェニル、アリール、フェノキシ若しくはアリールオキシであるか、又は、NR4R4’[ここで、R4及びR4’は、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、C1-C4-アルキル若しくはフェニル{ここで、該フェニルは、C1-C3-アルキルここで、該アルキルは、フッ素又は塩素で置換されていてもよいで置換されていてもよいか、又は、ニトロ、シアノ若しくはジ-C1-C3-アルキルアミノで置換されていてもよい}であるか、又は、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の、置換されているか若しくは置換されていない環である]であるで表されるα-ハロメチルカルボニル化合物と反応させて、式III式中、Ar及びR3は、それぞれ、上記で定義されているとおりであるで表されるα-アリールメチルカルボニル化合物を生成させることを特徴とする。この反応は、下記反応式によって例証される:上記及び下記において言及されている式の中で示されているラジカルに関する好ましい置換基及び範囲について、以下で説明する:R1は、好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルである;R2は、好ましくは、水素又はC1-C4-アルキルである;又は、R1とR2は、それらが結合している原子と一緒に、好ましくは、C1-C4-アルキル-若しくはアリール-特に、フェニル-で置換されていてもよいC2-C3-アルカンジイルである;R3は、好ましくは、ヒドロキシル、フッ素で置換されていてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェノキシであるか、又は、NR4R4’[ここで、R4及びR4’は、好ましくは、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピルであるか、若しくは、メチル-、エチル-、i-プロピル-、n-プロピル-、CF3-、C2F5-、C3F7-、ニトロ-、シアノ-、Nメチル2-、Nエチル2-、Nn-プロピル2-、Ni-プロピル2-で置換されていてもよいフェニルであるか、又は、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和若しくは不飽和の、置換されているか若しくは置換されていない5員若しくは6員の環である]である;Arは、好ましくは、1-ナフチル若しくは2-ナフチルであるか、又は、基[ここで、R5、R6、R7、R8及びR9は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、フッ素で置換されていてもよいC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、フェニル、-CO-C1-C3-アルキル、-COO-C1-C4-アルキル又は-COO-C6-C8-アリールである]である;Halは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。R1は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、i-プロピル又はn-プロピルである;R2は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、i-プロピル又はn-プロピルである;又は、R1とR2は、それらが結合している原子と一緒に、さらに好ましくは、メチルで1置換~4置換されていてもよいC2-アルカンジイル、メチルで1置換~6置換されていてもよいC3-アルカンジイルである重要なのは、-CH2CCH32CH2-、-CCH32CCH32-である;R3は、さらに好ましくは、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピル、CF3、C2F5、C3F7、メトキシ、エトキシ、i-プロポキシ、n-プロポキシ若しくはtert-ブトキシであるか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニルであるか、又は、NR4R4’[ここで、R4及びR4’は、さらに好ましくは、同一であるか若しくは異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピルであるか、又は、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和の置換されていない5員若しくは6員の環である]である;Arは、さらに好ましくは、1-ナフチルであるか、又は、基[式中、R5、R6、R7、R8及びR9は、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、i-プロピル、n-プロピル、CF3、C2F5、C3F7、メトキシ、エトキシ、フェニル、-CO-メチル、-CO-エチル、-COO-メチル、-COO-エチル又は-COO-フェニルである]である;Halは、さらに好ましくは、塩素、臭素又はヨウ素である。R1は、最も好ましくは、水素である;R2は、最も好ましくは、水素である;R3は、最も好ましくは、メトキシ、エトキシ、tert-ブトキシ、フェニル又はNR4R4’[ここで、R4とR4’は、それらが結合している窒素原子と一緒に、飽和の置換されていない6員環である]である;Arは、最も好ましくは、1-ナフチル、フェニル、2,6-ジメチルフェニル、2,4,6-トリメチルフェニル、4-アセチルフェニル、4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-エトキシカルボニルフェニルである;Halは、最も好ましくは、臭素である。上記において与えられているラジカルの一般的な定義及び説明又は好ましい範囲のなかで与えられているラジカルの一般的な定義及び説明は、互いに組み合わせることが可能であり、即ち、特定の範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、対応して、最終生成物及び中間体に適用される。式Iで表されるボロン酸は、概ね既知であるか、又は、既知方法によって、例えば対応するブロモ芳香族化合物、マグネシウム金属及びホウ酸トリメチルから、調製することができる。該ボロン酸は、従来技術に従って、パラジウム触媒の存在下で、対応するハロゲン化アリール又はハロゲン化ヘテロアリールをジボロン化合物又はボランのいずれかと反応させることによって、その場で得ることもできる。式IIで表される化合物は、概ね既知であるか、又は、既知方法で調製することができる。本発明による調製方法において使用される塩基は、無機塩基、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、酸化物、リン酸塩、リン酸水素塩、フッ化物又はフッ化水素である。好ましくは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩又はフッ化物を使用し、特に好ましくは、フッ化カリウム、炭酸カリウム及びリン酸カリウムを使用する。フッ化カリウムが重要である。本発明による調製方法においては、1~10当量の特定の塩基を使用する。好ましくは、2~7当量の塩基を使用する。本発明による調製方法において使用されるパラジウム触媒は、パラジウムII塩、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム、ヨウ化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトネートpalladiumacetylacetonateなどこれらは、さらなるリガンド、例えば、アルキルニトリルなどで安定化させてもよい、又は、Pd0類、例えば、活性炭担持パラジウム、PdPPh34、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム又はトリスジベンジリデンアセトンジパラジウムなどである。好ましいのは、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、塩化パラジウム、臭化パラジウム及び酢酸パラジウムであり;ビスジベンジリデンアセトンパラジウムが重要である。本発明による調製方法において使用するパラジウム触媒の量は、使用するアリールボロン酸に基づいて、0.001~5モルである。好ましくは、0.005~3モルを使用し;特に好ましくは、0.01~1モルを使用する。本発明による調製方法において使用されるホスフィンリガンドは、リガンドPR10R11R12ここで、R10ラジカル、R11ラジカル及びR12ラジカルは、それぞれ、水素、直鎖及び分枝鎖のC1-C8-アルキル、ビニル、アリール又はヘテロアリールここで、該ヘテロアリールは、ピリジン、ピリミジン、ピロール、チオフェン又はフランからなる群から選択されるであり、ここで、これらは、直鎖及び分枝鎖のC1-C8-アルキル又はC6-C10-アリール、直鎖及び分枝鎖のC1-C8-アルキルオキシ又はC1-C10-アリールオキシ、直鎖及び分枝鎖のハロゲン化C1-C8-アルキル又はハロゲン化C6-C10-アリール、直鎖及び分枝鎖のC1-C8-アルキルオキシカルボニル又はC6-C10-アリールオキシカルボニル、直鎖及び分枝鎖のC1-C8-アルキルアミノ、直鎖及び分枝鎖のC1-C8-ジアルキルアミノ、C1-C8-アリールアミノ、C1-C8-ジアリールアミノ、ホルミル、ヒドロキシル、カルボキシル、シアノ並びにハロゲン例えば、F、Cl、Br及びIからなる群から選択されるさらなる置換基で置換されていてもよいである。好ましいホスフィンリガンドは、トリフェニルホスフィン、トリ1-ナフチルホスフィン及びトリo-トリルホスフィンである。トリ1-ナフチルホスフィン及びトリo-トリルホスフィンが重要である。あるいは、予め上記リガンドから1以上のプロセス段階で得られた、確定されたパラジウム錯体を使用することも可能である。本発明による調製方法においては、使用するパラジウムの量に基づいて、1~20モル当量のホスフィンを使用する。好ましくは、1~4モル当量使用する。本発明による調製方法においては、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩及び金属塩これらは、クラウンエーテル類又はクリプタンド類によって可溶化されてるからなる群から選択される相間移動触媒を使用する。この相間移動触媒は、好ましくは、一般式IVで表される。R13ラジカル、R14ラジカル、R15ラジカル及びR16ラジカルは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、C1-C28-アルキル、分枝していてもよいC1-C28-アルキル、C6-C10-アリール又はベンジルである。Xラジカルは、ハロゲン、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、リン酸アニオン又は酢酸アニオンである。Xは、好ましくは、臭素、塩素、フッ素、硫酸水素アニオン、硫酸アニオン、リン酸アニオン及び酢酸アニオンである。そのような相間移動触媒の例としては、テトラブチルアンモニウムフルオリド、クロリド、ブロミド、ヨージド、アセテート、テトラエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド及びメチルトリデシルアンモニウムクロリドAliquat336などを挙げることができる。テトラブチルアンモニウムフルオリド、アセテート及びベンジルトリエチルアンモニウムブロミドが重要である。本発明の調製方法における相間移動触媒の量は、アリールボロン酸に基づいて、1~50モルである。5~20モルの量が好ましい。本発明による調製方法は、-20°C~200°Cの温度で、好ましくは、0°C~150°Cで、さらに好ましくは、20°C~120°Cで、実施する。本発明による調製方法は、溶媒の存在下又は非存在下で実施することが出来る。好ましくは、溶媒の存在下で実施する。好ましい溶媒は、飽和脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類、芳香族炭化水素類、アルコール類、アミド類、スルホキシド類、スルホネート類、ニトリル類、エステル類又はエーテル類である。例えば、、使用する溶媒は、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジブチルエーテル、メチルt-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸t-ブチル、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル、プロピオニトリル又は水であり得る。特に好ましくは、芳香族炭化水素類、アミド類、エステル類及びエーテル類を使用する。極めて特に好ましくは、エーテル類を使用する。本発明による調製方法は、典型的には標準気圧下で実施するが、減圧下又は高圧下で実施することも可能である。本発明に従って調製されたアリール酢酸及びヘテロアリール酢酸並びにそれらの誘導体を単離するために、当該反応混合物を、反応が完結した後、後処理、好ましくは、蒸留及び/又は抽出による後処理に付す。好ましくは、抽出し、次いで、蒸留することにより、当該反応混合物を後処理する。本発明による調製方法について、以下の実施例によって例証するが、本発明はそれらに限定されることはない。実施例1:2,6-ジメチルフェニル酢酸エチル磁気撹拌機、還流冷却器及び滴下漏斗が付いている25mL容三つ口フラスコに、モレキュラーシーブで乾燥させておいた20mLのテトラヒドロフランTHFを最初に入れる。そのTHFを、アルゴンを数分間通気させながら50°Cに加熱し、次いで、再度室温まで冷却する。依然としてアルゴン下で、以下のものを加える:17.2mg[0.03mmol=0.3mol]のビスジベンジリデンアセトンパラジウム、27.4mgのPo-トリル3トリ-o-トリルホスフィン[0.09mmol]、2.91gのフッ化カリウムP2O5上で140°Cで乾燥させたもの、272mg[1mmol=10mol]のベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、1.5g[10mmol]の2,6-ジメチルフェニルボロン酸、及び、2.56g[15mmol]のブロモ酢酸エチル。この混合物を穏やかなアルゴン流の中で還流下に24時間撹拌する。次いで、それをセライトで濾過し、そのフィルターケーキを毎回20mLの酢酸エチルで3回洗浄する。その濾液を合して20mLの1N塩酸と一緒に振盪することにより抽出する。その水相を毎回20mLの酢酸エチルで2回再抽出する。次いで、その有機相を合して20mLの飽和NaCl水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。これにより、2.16gの油状物が得られ、これは、GC-MS及びm-キシレンの8.9面積によれば、72.9面積の2,6-ジメチルフェニル酢酸エチルを含んでいる。これは、理論値の81.9の収率に相当する。比較例1:2,6-ジメチルフェニル酢酸エチル磁気撹拌機、還流冷却器及び滴下漏斗が付いている25mL容三つ口フラスコに、モレキュラーシーブで乾燥させておいた20mLのテトラヒドロフランTHF及び0.36mLの水を最初に入れる。その混合物を、アルゴンを数分間通気させながら50°Cに加熱し、次いで、再度室温まで冷却する。依然としてアルゴン下で、以下のものを加える:17.2mg[0.03mmol=0.3mol]のビスジベンジリデンアセトンパラジウム、27.4mgのPo-トリル3[0.09mmol]、2.91gのフッ化カリウムP2O5上で140°Cで乾燥させたもの、1.5g[10mmol]の2,6-ジメチルフェニルボロン酸及び2.56g[15mmol]のブロモ酢酸エチル。この混合物を穏やかなアルゴン流の中で還流下に24時間撹拌する。次いで、それをセライトで濾過し、そのフィルターケーキを毎回20mLの酢酸エチルで3回洗浄する。その濾液を合して20mLの1N塩酸と一緒に振盪することにより抽出する。その水相を毎回20mLの酢酸エチルで2回再抽出する。次いで、その有機相を合して20mLの飽和NaCl水溶液で洗浄し、乾燥させ、濃縮する。これにより、1.59gの油状物が得られ、これは、GC-MS及びm-キシレンの10.7面積によれば、56.6面積の2,6-ジメチルフェニル酢酸エチルを含んでいる。これは、理論値の46.8の収率に相当する。実施例2~実施例10実験に関する一般的な記述20mL容バイアルの中に、酸素雰囲気下、ボロン酸1.00mmol、Pddba2ビスジベンジリデンアセトンパラジウム1.73mg、3.00mol、トリ-o-トリルホスフィン2.74mg、9.00mol、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド27.8mg、0.10mmol及びフッ化カリウム174mg、3.00mmolを導入する。その容器を密閉し、3回排気し、そして、窒素で再度満たす。撹拌しながら、ブロモ酢酸エチル167mg、166μL、1.50mmol及び2mLのTHFアルゴンで脱ガスし、乾燥させたものを添加する。その反応混合物を60°Cで24時間撹拌する。反応時間が終了した後、その混合物を冷却し、50μLのn-テトラデカンを添加する。0.25mLのサンプルを取って、3mLの酢酸エチルと2mLの水の中で洗浄し、0.25mLを取り出し、セライト/塩基性アルミナを含んでいるピペットを通して濾過し、次いで、GCで分析する。後処理:反応溶液をセライト/塩基性アルミナ1:2組合せを通して濾過する。そのフィルターケーキを酢酸エチルで洗浄する。その濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー5:1、ヘキサン/酢酸エチル、シリカゲルで精製する。これにより、生成物が残る。実施例2:2,4,6-トリメチルフェニル酢酸エチル2,4,6-トリメチルフェニル酢酸エチルは、上記一般的な実験方法に従って、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸164mg、1.00mmolから調製した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理のあとで、2,4,6-トリメチルフェニル酢酸エチルが、理論値の62の収率で無色の液体として得られる。1HNMR200MHz,CDCl3:δ=6.89s,2H,4.10-4.25m,2H,3.67s,2H,2.27-2.37m,9H,1.27t,J=7.1Hz,3Hppm;13CNMR50MHz,CDCl3:δ=171.9,137.4,136.8,129.3,129.2,61.1,35.6,21.3,20.6,14.7ppm;MS70eV,m/z:20623[M],1607,133100,10510,9111;IRNaCl:υ=2978m,2867w,1732s,1157m,1031mcm-1。実施例3:4-アセチルフェニル酢酸エチル4-アセチルフェニル酢酸エチルは、上記一般的な実験方法によって、4-アセチルフェニルボロン酸164mg、1.00mmolから調製した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理のあとで、4-アセチルフェニル酢酸エチルが、理論値の60の収率で無色の固体として得られる。1HNMR400MHz,CDCl3:δ=7.90d,J=8.2Hz,2H,7.37d,J=8.5Hz,2H,4.11-4.17m,2H,3.66s,2H,2.58s,3H,1.20-1.27m,3Hppm;13CNMR151MHz,CDCl3:δ=197.7,170.8,139.5,136.0,129.6,128.6,61.1,41.3,26.6,14.2ppm;MS70eV,m/z:192100,16416,13414,10519,8911;IRKBr:υ=2981w,1735s,1682m、1274m、1178mcm-1;元素分析:理論値:C=69.89、H=6.84、実測値:C=69.95、H=6.99;融点:55-56°C。実施例4:4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル酢酸エチル4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル酢酸エチルは、上記一般的な実験方法によって、4-クロロ-2,6-ジメチルフェニルボロン酸186mg、1.00mmolから調製した。ここでは、290mg[5mmol]のKF及び418mg[2.5mmol]のブロモ酢酸エチルを使用した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理の後、4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル酢酸エチルが、理論値の68の収率で無色の液体として得られる。1HNMR400MHz,CDCl3:δ=7.02s,2H,4.13q,J=07.Hz,2H,3.62s,2H,2.29s,6H,1.23t,J=7.2HZ,3Hppm;13CNMR101MHz,CDCl3:δ=170.8,139.0,132.2,131.6,130.3,127.9,113.6,60.8,35.0,20.1,14.2ppm;MS70eV,m/z:22622[M],1809,153100,11517,9111;IRNaCl:υ=2980m,1733s,1328w,1155m,1030mcm-1;元素分析:理論値:C=63.58,H=6.67,実測値:C=63.30,H=6.78。実施例5:2,6-ジエチル-4-メチルフェニル酢酸エチル2,6-ジエチル-4-メチルフェニル酢酸エチルは、上記一般的な実験方法によって、2,6-ジエチル-4-メチルフェニルボロン酸186mg、1.00mmolから調製した。ここでは、5.75mg[0.01mmol]のPddba2及び9.1mg[0.03mmol]のPo-トリル3を使用した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理のあとで、2,6-ジエチル-4-メチルフェニル酢酸エチルが、理論値の54の収率で無色の液体として得られる。1HNMR400MHz,CDCl3:δ=6.91s,2H,4.16q,J=7.2Hz,2H,3.71s,2H,2.61-2.69m,4H,2.32s,3H,1.19-1.28m,9Hppm;13CNMR101MHz,CDCl3:δ=171.9,143.0,136.7,127.2,127.1,60.6,34.0,26.4,21.1,15.1,14.2ppm;MS70eV,m/z:23437[M],161100,14733,13340,11913;IRNaCl:υ=2966s,1739s,1458w,1156m,1032mcm-1;元素分析:理論値:C=76.88,H=9.46,実測値:C=75.85、H=9.38。実施例6:1-ナフタレン酢酸エチル1-ナフタレン酢酸エチルは、上記一般的な実験方法によって、1-ナフタレンボロン酸172mg、1.00mmolから調製した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理のあとで、1-ナフタレン酢酸エチルが、理論値の77の収率で無色の液体として得られる。1HNMR600MHz,CDCl3:δ=8.04d,J=8.3Hz,1H,7.89d,J=8.1Hz,1H,7.80-7.84m,1H,7.55-7.58m,1H,7.50-7.54m,1H,7.43-7.47m,2H,4.16-4.20m,2H,4.09s,2H,1.23-1.27m,3Hppm;13CNMR151MHz,CDCl3:δ=171.7,133.9,132.2,130.8,128.8,128.1,128.0,126.4,125.8,125.6,123.9,61.0,39.4,14.3ppm;MS70eV,m/z:214100[M],14134,11545,899,636;IRNaCl:υ=3047w,2981m,1733s,1173m,1029mcm-1;元素分析:理論値:C=78.48,H=6.59,実測値:C=78.35,H=6.86。実施例7:4-メトキシフェニル酢酸エチル4-メトキシフェニル酢酸エチルは、上記一般的な実験方法によって、4-メトキシフェニルボロン酸152mg、1.00mmolから調製した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理のあとで、4-メトキシフェニル酢酸エチルが、理論値の77の収率で無色の液体として得られる。1HNMR200MHz,CDCl3:δ=7.25d,J=8.5Hz,2H,6.91d,J=8.7Hz,2H,4.13-4.26m,2H,3.82s,3H,3.59s,2H,1.24-1.26m,3Hppm;13CNMR50MHz,CDCl3:δ=172.3,159.1,130.7,126.7,114.4,61.1,55.6,40.9,14.6ppm;MS70eV,m/z:19424[M],121100,918,7710,514;IRNaCl:υ=2981m,2836w,1732s,1513s,1247m,1032mcm-1;元素分析:理論値:C=68.02,H=7.27,実測値:C=67.91,H=7.18。実施例8:4-エトキシカルボニルフェニル酢酸エチル1,4-フェニル二酢酸1,4-ジエチルは、上記一般的な実験方法によって、4-エトキシカルボニルフェニルボロン酸194mg、1.00mmolから調製した。カラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル、5:1による後処理のあとで、1,4-フェニル二酢酸1,4-ジエチルが、理論値の71の収率で黄色の液体として得られる。1HNMR600MHz,CDCl3:δ=8.12d,J=8.6Hz,1H,7.99d,J=8.3Hz,1H,7.67d,J=8.3Hz,1H,7.34d,J=8.1Hz,1H,4.38-4.42m,1H,4.34-4.37m,1H,4.12-4.16m,1H,3.65s,1H,1.36-1.42m,4H,1.22-1.26m,2Hppm;13CNMR151MHz,CDCl3:δ=170.9,166.4,139.2,130.2,129.8,129.4,129.3,127.2,61.1,61.0,41.4,14.4,14.2ppm;MS70eV,m/z:2376[M],19139,163100,13539,11813;IRNaCl:υ=2982m,2938w,1735s,1718s1277scm-1;元素分析:理論値:C=66.09,H=6.83,実測値:C=65.98,H=7.05。実施例9:2,6-ジメチルフェニル酢酸エチル2,6-ジメチルフェニル酢酸エチルは、上記一般的な方法によって、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドの代わりに0.1mmolのテトラブチルアンモニウムフルオリドを使用して理論値の63の収率で調製した。実施例10:2,6-ジメチルフェニル酢酸エチル2,6-ジメチルフェニル酢酸エチルは、上記一般的な方法によって、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドの代わりに0.1mmolの酢酸テトラブチルアンモニウムを使用して理論値の66の収率で調製した。実施例11:ω-2,6-ジメチルフェニルアセトフェノン20mL容バイアルの中に、酸素雰囲気下、2,6-ジメチルフェニルボロン酸151mg、1.01mmol、ω-ブロモアセトフェノン299mg、1.50mmol、Pddba25.75mg、10.0mol、トリ-o-トリルホスフィン10.0mg、32.9mol、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド27.2mg、0.10mmol及びフッ化カリウム323mg、5.56mmolを導入する。その容器を密閉し、3回排気し、そして、窒素で再度満たす。撹拌しながら、2mLのTHFアルゴンで脱ガスし、乾燥させたものを添加する。その反応混合物を60°Cで24時間撹拌する。反応時間が終了した後、その混合物を冷却し、50μLのn-テトラデカンを添加する。0.25mLのサンプルを取って、3mLの酢酸エチルと2mLの水の中で洗浄し、0.25mLを取り出し、セライト/塩基性アルミナを含んでいるピペットを通して濾過し、次いで、GCで分析する。後処理:反応溶液をセライト/塩基性アルミナ1:2組合せを通して濾過する。そのフィルターケーキを酢酸エチルで洗浄する。その濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー5:1、ヘキサン/酢酸エチル、シリカゲルで精製する。これにより、ω-2,6-ジメチルフェニルアセトフェノン106mg、0.473mmol、理論値の47が残る。1HNMR400MHz,CDCl3:δ=8.16d,J=7.2Hz,2H,7.66d,J=7.4Hz,1H,7.51-7.61m,2H,7.12-7.21m,3H,4.45s,2H,2.30s,6Hppm;13CNMR101MHz,CDCl3:δ=196.9,137.4,137.0,133.1,132.5,128.7,128.1,128.0,126.9,39.7ppm;MS70eV,m/z:22411[M],1199,1068,105100,919,7733,5111;元素分析:理論値:C=85.68,H=7.19,実測値:C=85.39,H=7.22;融点:113-114°C。実施例12:N-フェニルアセチルピペリジン20mL容バイアルの中に、酸素雰囲気下、ベンゼンボロン酸122mg、1.00mmol、Pddba21.73mg、3.0mol、トリ-1-ナフチルホスフィン3.71mg、9.00mol、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド27.2mg、0.10mmol及びフッ化カリウム290mg、5.00mmolを導入する。その容器を密閉し、3回排気し、そして、窒素で再度満たす。撹拌しながら、N-ブロモアセチルピペリジン309mg、1.50mmol及び2mLのTHFアルゴンで脱ガスし、乾燥させたものを添加する。その反応混合物を60°Cで24時間撹拌する。反応時間が終了した後、その混合物を冷却し、50μLのn-テトラデカンを添加する。0.25mLのサンプルを取って、3mLの酢酸エチルと2mLの水の中で洗浄し、0.25mLを取り出し、セライト/塩基性アルミナを含んでいるピペットを通して濾過し、次いで、GCで分析する。後処理:反応溶液をセライト/塩基性アルミナ1:2組合せを通して濾過する。そのフィルターケーキを酢酸エチルで洗浄する。その濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー1:2、ヘキサン/酢酸エチル、シリカゲルで精製する。これにより、N-フェニルアセチルピペリジン169mg、0.714mmol、理論値の71が残る。1HNMR600MHz,CDCl3:δ=7.29t,J=7.5Hz,2H,7.19-7.24m,2H,3.71s,2H,3.52-3.56m,2H,3.33-3.37m,2H,1.60-1.65m,1H,1.52-1.57m,2H,1.47-1.52m,2H,1.30-1.34m,2Hppm;13CNMR151MHz,CDCl3:δ=169.3,135.5,128.7,126.6,48.0,47.3,43.3,42.9,41.2,31.0,26.2,25.5,25.4,24.3ppm;MS70eV,m/z:20344[M],112100,9141,8414,6957,6518,4129。"