"下記式1式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるフェニル酢酸化合物。下記式2式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を塩基の存在下で加熱し、加水分解することにより、下記式1式中、R1、R2、R3、A、nは上記に同じで表されるフェニル酢酸化合物を得るフェニル酢酸化合物の製造方法。下記式2式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物。下記式7式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるハロアセチルベンゼン化合物を、下記式8HO-R4-OH8式中、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示すで表されるジオール化合物と反応させて、下記式2式中、R1、R2、R3、R4、X、A、nは前記に同じで表されるアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を得るアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物の製造方法。下記式7a式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数5~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるハロアセチルベンゼン化合物。下記式5式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるベンゼン誘導体を、酸触媒の存在下、下記式6X-CH2C=O-X6式中、X、Xは、同一又は異なって、ハロゲン原子を示すで表されるハロアセチルハライドと反応させて、下記式7式中、R1、R2、R3、X、A、nは前記に同じで表されるハロアセチルベンゼン化合物を得るハロアセチルベンゼン化合物の製造方法。反応を、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化水素から選択された少なくとも1種の溶媒中で行う請求項6記載のハロアセチルベンゼン化合物の製造方法。本発明の目的は、医薬、農薬、又はその中間体等として有用な、新規なフェニル酢酸化合物を提供することにある。本発明の他の目的は、新規なフェニル酢酸化合物の製造方法を提供することにある。本発明のさらに他の目的は、前記新規なフェニル酢酸化合物の製造中間体とその製造方法を提供することにある。本発明者等は、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、塩基の存在下、アルキル置換ベンジルアルコール、アルキル置換フェノール、アルキル置換ベンジルチオール、若しくはアルキル置換ベンゼンチオールにハロゲン化アルキルを反応させて得られる化合物に、フリーデルクラフツ反応によりアシル化を行い、続いて転位及び加水分解を行うと、新規なフェニル酢酸化合物が得られることを見いだした。本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。すなわち、本発明は下記式1式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるフェニル酢酸化合物を提供する。本発明は、また、下記式2式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を塩基の存在下で加熱し、加水分解することにより、下記式1式中、R1、R2、R3、A、nは上記に同じで表されるフェニル酢酸化合物を得るフェニル酢酸化合物の製造方法を提供する。本発明は、さらに、下記式2式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を提供する。本発明は、さらにまた、下記式7式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるハロアセチルベンゼン化合物を、下記式8HO-R4-OH8式中、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示すで表されるジオール化合物と反応させて、下記式2式中、R1、R2、R3、R4、X、A、nは前記に同じで表されるアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を得るアセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物の製造方法を提供する。本発明は、また、下記式7a式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数5~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるハロアセチルベンゼン化合物を提供する。本発明は、さらに、下記式5式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示すで表されるベンゼン誘導体を、酸触媒の存在下、下記式6X-CH2C=O-X6式中、X、Xは、同一又は異なって、ハロゲン原子を示すで表されるハロアセチルハライドと反応させて、下記式7式中、R1、R2、R3、X、A、nは前記に同じで表されるハロアセチルベンゼン化合物を得るハロアセチルベンゼン化合物の製造方法を提供する。上記製造方法において、反応は、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化水素から選択された少なくとも1種の溶媒中で行うことが好ましい。本発明にかかるフェニル酢酸化合物の製造方法によれば、効率よく且つ簡便に、目的とする上記式1で表される新規なフェニル酢酸化合物を合成することができる。そして、得られた上記式1で表されるフェニル酢酸化合物は、医薬、農薬、又はその中間体、電子材料の中間体等として有用である。[フェニル酢酸化合物]本発明にかかるフェニル酢酸化合物は上記式1で表される。式中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示す。R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等の直鎖状又は分岐鎖状のC13アルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、アリル基等の直鎖状又は分岐鎖状のC23アルケニル基;エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基等の直鎖状又は分岐鎖状のC23アルキニル基等が挙げられる。本発明におけるR1としては、なかでも直鎖状又は分岐鎖状のC13アルキル基が好ましい。R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。炭素数1~3の脂肪族炭化水素基の例としては上記R1における炭素数1~3の脂肪族炭化水素基の例と同様の例を挙げることができる。また、炭素数1~3の脂環式炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロプロペニル基等を挙げることができる。本発明におけるR2としては、なかでも炭素数1~3の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に、直鎖状又は分岐鎖状のC13アルキル基が好ましい。R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。炭素数4~10の脂肪族炭化水素基としては、例えば、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,2,3-トリメチルブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、イソヘキシル、2-エチルヘキシル、3-エチルヘキシル、4-エチルヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、カプリル、ノニル、デシル基等の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチルアリル、1-メチル-1-プロペニル、1-メチルアリル、1,1-ジメチルビニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、3-メチル-1-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチルアリル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、3-メチル-1-ブテニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1,1-ジメチル-1-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル基等の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基等を挙げることができる。R3における炭素数4~10の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基などの4~10員好ましくは5~6員のシクロアルキル基;シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル基などの4~10員好ましくは5~6員のシクロアルケニル基などの単環の脂環式炭化水素基;アダマンタン環、パーヒドロインデン環、デカリン環、トリシクロデカン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環など2~3環程度の有橋脂環などを有する有橋脂環式炭化水素基橋かけ環炭化水素基等を挙げることができる。R3における酸素原子を含有する炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基から選択される2個以上の基が、酸素原子を介して結合してなる総炭素数が4~10の基等を挙げることができる。このような基として、下記式a式中、R31は、1価の脂肪族炭化水素基又は1価の脂環式炭化水素基、R32は2価の脂肪族炭化水素基又は2価の脂環式炭化水素基を示す。R32の右端が前記Aと結合している。R31とR32の総炭素数は4~10であるで表される基が挙げられる。前記脂肪族炭化水素基としては、炭素数1~10の脂肪族炭化水素基、前記脂環式炭化水素基としては、炭素数3~10の脂環式炭化水素基が好ましい。前記炭素数1~10の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、1,2,3-トリメチルブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、イソヘキシル、2-エチルヘキシル、3-エチルヘキシル、4-エチルヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、カプリル、ノニル、デシル基等の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;ビニル、アリル、1-プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチルアリル、1-メチル-1-プロペニル、1-メチルアリル、1,1-ジメチルビニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、3-メチル-1-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、1-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチルアリル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、3-メチル-1-ブテニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1,1-ジメチル-1-ブテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル基等の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基等を挙げることができる。前記炭素数3~10の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル基などの3~10員好ましくは5~6員のシクロアルキル基、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル基などの3~10員好ましくは5~6員のシクロアルケニル基などの単環の脂環式炭化水素基;アダマンタン環、パーヒドロインデン環、デカリン環、トリシクロデカン環、ノルボルナン環、ノルボルネン環など2~3環程度の有橋脂環などを有する有橋脂環式炭化水素基橋かけ環炭化水素基等を挙げることができる。本発明におけるR3としては、なかでも、総炭素数4~10の脂肪族炭化水素基又は酸素原子を含有する総炭素数4~10の脂肪族炭化水素基が好ましく、特に、炭素数4~10の分岐鎖状アルキル基、又は炭素数3~9の分岐鎖状アルキル基と炭素数1~7特に、炭素数1~4の直鎖状アルキル基が酸素原子を介して結合して成る総炭素数4~10の基[前記式aにおいて、R31が炭素数1~7特に、炭素数1~4の直鎖状アルキル基であり、R32が炭素数3~9の分岐鎖状アルキレン基である基]が好ましい。本発明における式1で表されるフェニル酢酸化合物の具体例としては、下記化合物を挙げることができる。[フェニル酢酸化合物の製造方法]式1で表されるフェニル酢酸化合物は、式2で表される化合物アセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を塩基の存在下で加熱し、加水分解することにより合成される。上記式2中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R4は炭素数1~9好ましくは、炭素数2~7の2価の脂肪族炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示す。式2中のR1、R2、R3、A、nは、上記式1中のR1、R2、R3、A、nに対応する。R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示し、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等の直鎖状アルキレン基;メチルメチレン、ジメチルメチレン、エチルメチレン、ジエチルメチレン、1-メチルエチレン、1,1-ジメチルエチレン、1-エチルエチレン、1,1-ジエチルエチレン、1-メチルトリメチレン、2-メチルトリメチレン、2,2-ジメチルトリメチレン、2-エチルトリメチレン、2,2-ジエチルトリメチレン、1-メチルテトラメチレン基等の分岐鎖状アルキレン基等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、汎用性に優れ、原料の入手が容易な点、及び反応性に優れる点で、炭素数2~7の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基が好ましく、特に、エチレン、1-メチルエチレン、トリメチレン、2-メチルトリメチレン、2-エチルトリメチレン、2,2-ジメチルトリメチレン、2,2-ジエチルトリメチレン基等の、C12アルキル基を有していてもよいC23アルキレン基が好ましい。Xはハロゲン原子を示し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の何れかである。塩基としては、例えば、アルカリ金属のギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩、リン酸塩、炭酸塩、又は炭酸水素塩等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属の酢酸塩等の弱塩基を使用することが好ましい。塩基の使用量としては、例えば、上記式2で表される化合物1モルに対して、0.1~5モル程度、好ましくは0.5~2モル程度である。また、前記弱塩基と共に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの強塩基を使用してもよい。水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの強塩基を併用する場合、その使用量としては、上記式2で表される化合物1モルに対して、0.1~5モル程度、好ましくは0.5~3モル程度である。加熱温度としては、例えば、100~250°C、好ましくは100~180°C程度である。反応時間は、例えば、0.5~30時間程度である。また、加水分解反応は公知慣用の方法により行うことができ、例えば、水酸化ナトリウム等のアルカリ性条件下、又は塩酸等の酸性条件下で行うことができる。上記反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール;エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のジオール;トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリトール等のポリオール等の極性プロトン性溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は単独で又は2種以上を混合して用いられる。上記反応は常圧で行ってもよく、減圧又は加圧下で行ってもよい。反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されないが、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気が、安全性の点で好ましい。反応終了後、反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。また、上記式2で表される化合物は、例えば下記工程1~3を経て合成される。工程1:式3で表される化合物に、式4R3-X’4式中、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示し、X’はハロゲン原子を示すで表されるハロゲン化アルキルを反応させて式5で表される化合物を得る。工程2:前工程で得られた式5で表される化合物に酸触媒の存在下で、式6X-CH2C=O-X6式中、X、Xは、同一又は異なって、ハロゲン原子を示すで表されるハロアセチルハライドを反応させて式7で表される化合物ハロアセチルベンゼン化合物を得る。工程3:前工程で得られた式7で表される化合物に式8HO-R4-OH8式中、R4は炭素数1~9の2価の脂肪族炭化水素基を示すで表されるジオール化合物を反応させて式2で表される化合物アセタール保護されたハロアセチルベンゼン化合物を得る。上記式3中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示す。R1、R2、A、nは、上記式2中のR1、R2、A、nに対応する。式3で表される化合物のうち、AがO酸素原子である化合物としては、例えば、2,5-ジメチルフェノール、2,5-ジメチルベンジルアルコール、3-メチルフェノール、3-メチルベンジルアルコール等を挙げることができる。また、AがSイオウ原子である化合物としては、例えば2,5-ジメチルチオフェノール、2,5-ジメチルベンジルチオアルコール、3-メチルチオフェノール、3-メチルベンジルチオアルコール等を挙げることができる。上記式4中、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示し、上記式2中のR3に対応する。X’はハロゲン原子を示し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の何れかである。式4で表される化合物の具体例としては、下記化合物を挙げることができる。下記式中、X’は上記に同じ。上記式5中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。AはO又はSを示し、nは0又は1を示す。R1、R2、R3、A、nは上記式2中のR1、R2、R3、A、nに対応する。上記式6中、X、Xは、同一又は異なって、ハロゲン原子を示し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の何れかである。上記式6中のXは、上記式2中のXに対応する。上記式6で表されるハロアセチルハライドの具体例としては、クロロアセチルクロライド、クロロアセチルブロミド、ブロモアセチルクロライド、ブロモアセチルブロミド等を挙げることができる。上記式7中、R1は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基、R2は水素原子又は炭素数1~3の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基、R3は酸素原子を含有していてもよい炭素数4~10の脂肪族炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基を示す。Xはハロゲン原子、AはO又はSを示し、nは0又は1を示す。R1、R2、R3、A、n、Xは上記式2中のR1、R2、R3、A、n、Xに対応する。上記式8中、R4は炭素数1~9のアルキレン基好ましくは、炭素数2~7の直鎖状又は分岐鎖状アルキレン基、特に好ましくは、エチレン、1-メチルエチレン、トリメチレン、2-メチルトリメチレン、2-エチルトリメチレン、2,2-ジメチルトリメチレン、2,2-ジエチルトリメチレン基等の、C12アルキル基を有していてもよいC23アルキレン基を示し、上記式2中のR4に対応する。上記式8で表されるジオール化合物の具体例としては、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール等を挙げることができる。上記工程1は、上記式3で表される化合物に、上記式4で表されるハロゲン化アルキルを反応させて上記式5で表される化合物を得る工程である。式4で表されるハロゲン化アルキルの使用量としては、上記式3で表される化合物1モルに対して、例えば1~3モル程度である。工程1の反応は塩基の存在下で行うことが、反応を促進することができる点で好ましい。前記塩基には無機塩基及び有機塩基が含まれる。無機塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物;水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物;炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩;炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩等を挙げることができる。有機塩基としては、例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等のアルカリ金属有機酸塩特に、アルカリ金属酢酸塩;酢酸マグネシウム等のアルカリ土類金属有機酸塩;リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属フェノキシド等を挙げることができる。本発明においては、なかでも、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩特に、炭酸カリウムを使用することが好ましい。塩基の使用量は、式3で表される化合物1モルに対して、例えば0.001~7モル、好ましくは0.3~4モル程度である。工程1の反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素;クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素;ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどのアミド;ジメチルスルホキシドDMSO;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類等を挙げることができる。これらの溶媒は単独で又は2種以上を混合して用いられる。工程1の反応温度は、例えば、0~200°C、好ましくは10~150°C程度である。反応時間は、例えば、0.5~24時間、好ましくは、0.5~18時間である。反応は常圧で行ってもよく、減圧又は加圧下で行ってもよい。反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気などの何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行うこともできる。反応終了後、反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。上記工程2は、前工程で得られた上記式5で表される化合物に酸触媒の存在下で上記式6で表されるハロアセチルハライドを反応させて、フリーデルクラフツアシル化反応により、上記式7で表される化合物を得る工程である。酸触媒としては、従来のフリーデルクラフツアシル化反応で用いられている酸触媒を使用することができ、なかでもルイス酸を使用することが好ましい。ルイス酸としては、例えば、三塩化アルミニウム、三臭化アルミニウム、三塩化ホウ素、三塩化鉄、二塩化亜鉛、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等を挙げることができる。本発明においては、なかでも三塩化アルミニウムを使用することが好ましい。酸触媒の使用量としては特に制限はなく、例えば、上記式5で表される化合物1モルに対して0.5~20モル程度好ましくは、0.5~5モルである。また、上記式6で表されるハロアセチルハライドの使用量としては、上記式5で表される化合物1モルに対して、例えば1~3モル程度である。工程2の反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素;o-ジクロロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素等を挙げることができる。これらの溶媒は単独で又は2種以上を混合して使用することができる。これらの中でも、収率、溶解性等の点で、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素が特に好ましい。工程2の反応温度は、例えば、0~100°C、好ましくは0~80°C程度である。反応時間は、例えば、0.5~10時間、好ましくは、1~8時間である。反応は常圧で行ってもよく、減圧又は加圧下で行ってもよい。反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気などの何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行うこともできる。反応終了後、反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。上記工程3は、前工程で得られた上記式7で表される化合物に上記式8で表されるジオール化合物を反応させて上記式2で表される化合物を得る工程である。式8で表されるジオール化合物の使用量としては、上記式7で表される化合物1モルに対して、例えば1~3モル程度である。工程3の反応は、酸触媒の存在下で行うことが好ましい。酸触媒としては、例えば、塩化水素酸、硫酸、リン酸、メチルスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、酸性イオン交換樹脂等を挙げることができ、なかでも、塩化水素酸、硫酸、p-トルエンスルホン酸等の強酸を使用することが好ましい。また、反応により生じる水を系外に除去しながら反応を行うことが好ましい。工程3の反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。前記溶媒としては、上記工程1で使用することができる溶媒と同様の例を挙げることができ、なかでも、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素を使用することが好ましい。これらは単独で、又は2種以上を混合して使用することができる。工程3の反応温度は、溶媒の種類に応じて適宜選択でき、例えば、70~150°C程度である。例えば、トルエン溶媒を使用する場合、100~120°Cである。反応は、溶媒の還流下に行ってもよい。反応時間は、例えば、0.5~12時間程度である。反応は常圧で行ってもよく、減圧又は加圧下で行ってもよい。反応の雰囲気は反応を阻害しない限り特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気などの何れであってもよい。また、反応はバッチ式、セミバッチ式、連続式などの何れの方法で行うこともできる。反応終了後、反応生成物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。本発明にかかるフェニル酢酸化合物の製造方法によれば、上記式1で表されるフェニル酢酸化合物を簡便、且つ効率よく合成することができる。なお、工程1において、反応生成物を抽出する際、抽出溶媒としてシクロヘキサン等の脂環式炭化水素を用い、工程2において、反応溶媒としてシクロヘキサン等の脂環式炭化水素を用い、工程3において、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素を用いる場合には、工程1の抽出工程から工程3の反応工程まで抽出溶媒及び反応溶媒を統一できるため、工程間で必ずしも溶媒をすべて留出させなくてもよく、溶液のまま、各工程の生成物中間体を単離精製することなく次工程に移行できるので、工業的に極めて有利である。以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。実施例1工程1上記式9で表される2,5-ジメチルフェノール5.0g0.041mol、炭酸カリウム11.3g0.082mol、及びN,N-ジメチルホルムアミド25gを混合し、そこへ室温25°C下、2-エチルヘキシルブロミド9.48g0.049molを滴下した。系内の温度を120°Cまで上げて反応させ、2,5-ジメチルフェノールがなくなるまで2-エチルヘキシルブロミドと炭酸カリウムを追加した。反応開始後7時間で2,5-ジメチルフェノールがほぼなくなったため室温25°Cまで冷却した。そこへ、tert-ブチルメチルエーテル25gと水55gを添加し、析出している炭酸カリウムと臭化カリウムを溶解した。分液した有機層を水30gで3回洗浄し、エバポレーターにてtert-ブチルメチルエーテルを留去し、上記式10で表される2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルオキシベンゼンを10.2g得た収率:94。工程2上記式10で表される2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルオキシベンゼン5.62g、塩化アルミニウム3.13g0.023mol、及びo-ジクロロベンゼン10gを混合し、そこへクロロアセチルクロライド2.65g0.023molを滴下し、30°Cで3時間反応した。反応終了後、エチルメチルケトン15gを滴下し、その溶液を希塩酸0.467gに滴下した。分液して水層を除去した後、有機層を水25gで2回洗浄し、エチルメチルケトン、o-ジクロロベンゼンを留去して、上記式11で表される4-クロロアセチル-2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルオキシベンゼンを6.3g得た収率:49。工程3上記式11で表される4-クロロアセチル-2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルオキシベンゼン5.44g、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール1.88g0.018mol、p-トルエンスルホン酸1水和物0.17g0.0009mol、及びトルエン14gを混合して還流下で脱水しながら反応を行った。反応開始から3時間経過した時点で原料消失を確認し、5炭酸カリウム水溶液6.5gを添加した。有機層を分液したのち、水洗を3回行い、トルエンをエバポレーターで留去して、上記式12で表される2-クロロメチル-2-[2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルオキシフェニル]-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサンを6.0g得た収率:85。工程4上記式12で表される2-クロロメチル-2-[2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルオキシフェニル]-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサン5.0gに、酢酸ナトリウム0.65g、エチレングリコール13gを加え、120°Cに加熱した。21時間反応後、140°Cに温度を上げてさらに4時間反応し、原料の消失を確認後、温度を100°Cまで下げた。そこへ30水酸化ナトリウム水溶液3.2gを添加し、3時間反応させた。温度を室温25°Cまで下げてトルエン30g、水25gを添加した。分液して水層に塩酸1.9gを滴下し、酢酸エチル25gで抽出した。有機層を2回水洗し、酢酸エチルをエバポレーターで留去した。粗液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:n-ヘキサン/酢酸エチル=15/1vvにて単離し、上記式13で表される2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルオキシフェニル酢酸を0.42g得た。1HNMRδ085δ12~14δ164δ209δ220δ349δ375δ656δ68713CNMRδ112δ140δ156δ196δ231δ241δ291δ307δ380δ396δ700δ1128δ1230δ1244δ1324δ1351δ1567δ1779実施例2工程1上記式14で表される2,5-ジメチルベンゼンチオール150.0g1.09mol、炭酸カリウム300.0g2.17mol、及びN,N-ジメチルホルムアミド750gを混合し、5~10°Cに冷却した。そこへ、2-エチルヘキシルブロミド209.6g1.09molを内温10±5°Cの範囲で滴下した。滴下終了後、温度を20~25°Cにし、1時間反応させた。反応液中の2,5-ジメチルベンゼンチオールの消失を確認した後、シクロヘキサン750gと水600gを添加し、生成物を抽出した。分液した有機層に水600gを加え、水層のpHが6~7となるように塩酸を添加し、洗浄した。さらに、分液した有機層を水600gで洗浄し、エバポレーターにてシクロヘキサンを留出することで、上記式15で表される2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルチオベンゼンを269.6g得た[GCδ092δ130~133δ140~157δ167δ234δ255δ295δ463δ704δ741工程3上記式16で表される4-クロロアセチル-2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルチオベンゼン261.5g純度69、0.55molと、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール114.7g1.10mol、p-トルエンスルホン酸1水和物10.5g0.055mol、及びシクロヘキサン900gを混合して還流下で脱水しながら反応を行った。4-クロロアセチル-2,5-ジメチル-1-2-エチルヘキシルチオベンゼンの転化率が98を超えたところで冷却し、5重量炭酸カリウム水溶液540gを添加した。有機層を分液した後、水900gで洗浄を3回行い、シクロヘキサンをエバポレーターで留去して、上記式17で表される2-クロロメチル-2-[2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルチオフェニル]-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサンを305.9g得たGC純度73、収率:98。上記で得られた2-クロロメチル-2-[2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルチオフェニル]-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサンをシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:n-ヘキサン:酢酸エチル=50:1~40:1v/vにて精製して、生成物を単離し、NMRの測定を行った。1HNMRδ062δ088~094δ130δ135δ141~155δ164δ232δ236δ290δ350δ356δ700δ723工程4上記式17で表される2-クロロメチル-2-[2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルチオフェニル]-5,5-ジメチル-1,3-ジオキサン109.7g純度73、0.19molに、酢酸ナトリウム19.9g0.24mol、1,3-ブタンジオール416gを加え、内温150~160°Cで23時間反応させた。この時の原料の転化率は94であった。温度を30~40°Cにし、そこへ、30重量水酸化ナトリウム水溶液77.5gを添加し、2時間反応させた。温度を室温まで下げて、トルエン860g、1,3-ブタンジオール50g、水950gを添加し、さらに塩酸を加えて水層のpHを4にした。分液した有機層に1,3-ブタンジオール430g、5重量水酸化ナトリウム水溶液86g、水1075gを加え、撹拌し、さらに1,3-ブタンジオール84gを添加して、分液したトルエン層を除去した。水層にトルエン860gを添加し、よく混合した後、分液してトルエン層を除去した。次に、水層に塩酸30gを室温下で滴下し、pHを4にした後、酢酸エチルを添加し、生成物を抽出した。有機層を水800gで2回洗浄し、酢酸エチルをエバポレーターにて留去して、上記式18で表される2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルチオフェニル酢酸を56.0g得たGC純度95、収率:89。上記で得られた2,5-ジメチル-4-2-エチルヘキシルチオフェニル酢酸をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒:n-ヘキサン:酢酸エチル=50:1~2:1v/vにて精製して、生成物を単離し、NMRの測定を行った。1HNMRδ090δ12~15δ160δ227δ231δ285δ358δ698δ70613CNMRδ108δ140δ192δ197δ230δ257δ288δ325δ373δ383δ388δ1288δ1293δ1318δ1347δ1349δ1362δ1775"