"式:R1-NR2R3[式中、R1は、場合により置換されていてもよいアリールであり、R2およびR3は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択されるか、場合により、R2とR3が一緒になって環を形成していてもよい]で表されるアリールアミンの製造方法であって、式HNR2R3で表されるアミンと式R1-X[式中、Xはハロゲンである]で表されるアリール化合物を式HPOR4R5[式中、R4およびR5は、独立して、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、複素環、有機金属、Cl、Br、I、SQ1、OQ2、PQ3Q4およびNQ5Q6ここで、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5およびQ6は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択されるから成る群から選択されるか、場合により、R4とR5が一緒になって環を形成していてもよい]で表されるホスフィンオキサイド化合物と錯体を形成している1種以上の遷移金属を含んで成る触媒量の配位化合物の存在下で接触させることを含んで成る方法。R1が場合により置換されていてもよいフェニルである請求項1記載の方法。前記遷移金属が周期族VIIIから選択される請求項2記載の方法。R4およびR5が独立してヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよび複素環から成る群から選択されそして前記遷移金属がPdである請求項3記載の方法。R2およびR3が水素、場合により置換されていてもよいアリールおよびヒドロカルビルから成る群から選択されるか、場合により、R2とR3が一緒になって環を形成していてもよい請求項4記載の方法。XがClである請求項5記載の方法。R1がフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニルおよび4-トリフルオロメチルフェニルから成る群から選択され、R2およびR3が水素、フェニル、4-メチルフェニルから成る群から選択されるか、一緒になってピペリジル環を形成しており、そしてR4およびR5がt-ブチル、フェニル、i-プロピルおよび2,4-メトキシフェニルから成る群から選択される、請求項6記載の方法。式:R1-R6[式中、R1は、場合により置換されていてもよいアリールであり、R6は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択される]で表されるビアリールの製造方法であって、式R6-BOH2で表されるホウ酸と式R1-X[式中、Xはハロゲンである]で表されるアリール化合物を式HPOR4R5[式中、R4およびR5は、独立して、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、複素環、有機金属、Cl、Br、I、SQ1、OQ2、PQ3Q4およびNQ5Q6ここで、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5およびQ6は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択されるから成る群から選択されるか、場合により、R4とR5が一緒になって環を形成していてもよい]で表されるホスフィンオキサイド化合物と錯体を形成している1種以上の遷移金属を含んで成る触媒量の配位化合物の存在下で接触させることを含んで成る方法。R1が場合により置換されていてもよいフェニルである請求項8記載の方法。前記遷移金属が周期族VIIIから選択される請求項9記載の方法。R4およびR5が独立してヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよび複素環から成る群から選択されそして前記遷移金属がPdである請求項10記載の方法。R6が場合により置換されていてもよいアリールである請求項11記載の方法。XがClである請求項12記載の方法。R1がフェニル、4-メトキシフェニル、2-メトキシフェニルおよび4-メチルフェニルから成る群から選択され、R6がフェニルおよび4-メトキシフェニルから成る群から選択され、そしてR4およびR5がt-ブチル、フェニル、i-プロピルおよび2,4-メトキシフェニルから成る群から選択される、請求項13記載の方法。式:R1-R7[式中、R1は、場合により置換されていてもよいアリールであり、R7は、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択される]で表されるビアリールの製造方法であって、式R7-MgX[式中、Xはハロゲンである]で表されるグリニヤール試薬と式R1-Xで表されるアリール化合物を式HPOR4R5[式中、R4およびR5は、独立して、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、複素環、有機金属、Cl、Br、I、SQ1、OQ2、PQ3Q4およびNQ5Q6ここで、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5およびQ6は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択されるから成る群から選択されるか、場合により、R4とR5が一緒になって環を形成していてもよい]で表されるホスフィンオキサイド化合物と錯体を形成している1種以上の遷移金属を含んで成る触媒量の配位化合物の存在下で接触させることを含んで成る方法。R1が場合により置換されていてもよいフェニルである請求項15記載の方法。前記遷移金属が周期族VIIIから選択される請求項16記載の方法。R4およびR5が独立してヒドロカルビル、置換ヒドロカルビルおよび複素環から成る群から選択されそして前記遷移金属がNiである請求項17記載の方法。R7が場合により置換されていてもよいアリールである請求項18記載の方法。XがClである請求項19記載の方法。R1が4-クロロアニソールおよびクロロベンゼンから成る群から選択され、R7がo-トリルであり、そしてR4およびR5がt-ブチルである、請求項20記載の方法。ホスフィンオキサイドを式:R1-NR2R3で表されるアリールアミンまたは式:R1-R6で表されるビアリールまたは式:R1-R7で表されるビアリール[前記式中、R1は、場合により置換されていてもよいアリールであり、R2およびR3は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択されるか、場合により、R2とR3が一緒になって環を形成していてもよく、R6およびR7は、独立して、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択される]の均一触媒反応で配位子として用いる方法であって、1式HPOR4R5[式中、R4およびR5は、独立して、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、複素環、有機金属、Cl、Br、I、SQ1、OQ2、PQ3Q4およびNQ5Q6ここで、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5およびQ6は、独立して、水素、ヒドロカルビル、置換ヒドロカルビル、ヒドロカルビルアミノ、アルコキシ、アリールオキシおよび複素環から成る群から選択されるから成る群から選択されるか、場合により、R4とR5が一緒になって環を形成していてもよい]で表されるホスフィンオキサイド化合物と錯体を形成している1種以上の遷移金属を含んで成る配位化合物を調製し、そして2i式R6-BOH2で表されるホウ酸またはii式HNR2R3で表されるアミンまたはiii式R7-MgXで表されるグリニヤール試薬のいずれかと式R1-Xで表されるアリール化合物[前記式中、Xはハロゲンである]を段階1で調製した触媒量の配位化合物の存在下で接触させることにより、それぞれ式:R1-NR2R3で表されるアリールアミンまたは式:R1-R6で表されるビアリールまたは式:R1-R7で表されるビアリールを形成することを含んで成る方法。A.アミンとハロゲン化アリールの反応実施例1ドライボックス内で磁気撹拌子が備わっている反応槽20mLに実験2で得たMe3C2PHOを14.4mg0.087ミリモル、Pd2dba3[dba=ビスジベンジリデンアセトン]を20.0mg0.0218ミリモルおよびトルエンを4.0mL充填した。その結果として生じた混合物を室温で一晩撹拌した。次に、この上で生じさせた混合物にNaOtBuを144mg1.5ミリモル加えた後、前記反応槽にシリンジでPhClを122μl1.2ミリモルおよびピペリジンを100μl1.0ミリモル入れた。その結果として生じた混合物を5時間還流させた。次に、この反応混合物を室温に冷却した後、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。その溶離液をロータリーエバポレーションrotaryevaporationに続いて高真空下で濃縮することでN-フェニルピペリジンを82mg51収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.15m、2H、6.84m、2H、6.72m、1H、3.06t、J=45.48Hz、4H、1.61m、4H、1.48m、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:d152.3、129.0、119.2、116.5、50.7、25.9、24.43ppm。MS:C11H15NMの計算値:161.3、測定値:162.3MH。実施例26.0mLのトルエンに入れたPd2dba355mg、0.081ミリモルとMe3C2PHO21.0mg、0.126ミリモルとNaOtBu432mg、4.5ミリモルに加えて4-クロロベンゾトリフルオライド650mg、3.6ミリモルおよびピペリジン258mg、3.0ミリモルを用いて実施例1の一般的手順に従った。48時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることで4-ピペリジノベンゾトリフルオライドを161mg23収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.36d、J=8.78Hz、2H、6.82d、J=8.79Hz、2H、3.18m、4H、1.60m、4H、1.54m、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:d153.7、127.6、126.3、114.5、49.2、25.4、24.2ppm。MS:C12H14F3NMの計算値:229.1、測定値:230.2MH。実施例32.0mLのトルエンに入れたPd2dba325mg、0.027ミリモルとMe3C2PHO7.0mg、0.042ミリモルとNaOtBu144mg、1.5ミリモルに加えてクロロベンゼン135mg、1.2ミリモルおよびアニリン93mg、1.0ミリモルを用いて実施例1の一般的手順に従った。24時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることでジフェニルアミンを51mg30収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.18m、4H、6.99d、J=7.68Hz、4H、6.84t、J=7.34Hz、2H、5.59br、1Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:d143.1、129.3、120.9、117.8ppm。MS:C12H11NMの計算値:169.1、測定値:170.3MH。実施例42.0mLの1,2-ジメトキシエタンに入れたPd2dba320mg、0.0218ミリモルと実験1で得たMe2CHPHOPh7.1mg、0.0424ミリモルとNaOtBu144mg、1.5ミリモルに加えてクロロベンゼン135mg、1.2ミリモルおよびピペリジン86mg、1.0ミリモルを用いて実施例1の一般的手順に従った。5時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることで4-フェニルピペリジンを17mg11収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.15m、2H、6.84m、2H、6.72m、1H、3.06t、J=5.48Hz、4H、1.61m、4H、1.48m、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ152.3、129.0、119.2、116.5、50.7、25.9、24.43ppm。MS:C11H15NMの計算値:161.3、測定値:162.3MH。実施例53.0mLのトルエンに入れたPd2dba320mg、0.0218ミリモルとMe3C2PHO14.5mg、0.0878ミリモルとNaOtBu144mg、1.5ミリモルに加えて4-メチルクロロベンゼン152mg、1.2ミリモルおよびピペリジン100μl、1.0ミリモルを用いて実施例1の一般的手順に従った。12時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることでN-4-メチルフェニルピペリジンを106mg61収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ6.92d、J=8.4Hz、2H、6.72d、J=8.5Hz、2H、2.95t、J=5.5Hz、4H、2.13s、3H、1.58m、4H、1.43m、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ150.3、129.5、128.6、116.9、51.2、25.9、24.3、20.3ppm。MS:C12H17NMの計算値:175.1、測定値:176.1MH。実施例63.0mLのトルエンに入れたPd2dba320mg、0.0218ミリモルとMe3C2PHO14.5mg、0.0878ミリモルとNaOtBu144mg、1.5ミリモルに加えてPhCl122μl、1.2ミリモルおよびp-トルイジン108mg、1.0ミリモルを用いて実施例1の一般的手順に従った。12時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることでN-フェニル-p-トルイジンを80mg44収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.13t、J=7.91Hz、2H、6.98m、2H、6.98m、4H、6.78t、J=7.32Hz、1H、5.46s、br、1H、2.20s、3Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:d143.9、140.3、130.8、129.8、129.2、120.2、118.9、116.8、20.6ppm。MS:C13H13NMの計算値:183.3、測定値:184.1MH。実施例74.0mLのトルエンに入れたPd2dba320mg、0.0218ミリモルとMe3C2PHO14.5mg、0.0878ミリモルとNaOtBu144mg、1.5ミリモルに加えて4-クロロアニソール171mg、1.2ミリモルおよびピペリジン100μl、1.0ミリモルを用いて実施例1の一般的手順に従った。12時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることでN-4-メトキシフェニルピペリジンを128mg67収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ6.81d、J=9.11Hz、2H、6.72d、J=9.11Hz、2H、3.65s、3H、2.92t、J=5.46Hz、4H、1.60、4H、1.46m、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ153.5、146.8、118.6、14.3、55.4、52.2、26.1、24.1ppm。実施例8ドライボックス内で磁気撹拌子が備わっている反応槽20mLに実験3で得たMe2CHPHO2,4-MeO2C6H3を20.0mg0.087ミリモル、Pd2dba3を20.0mg0.0218ミリモルおよびジオキサンを3.0mL充填した。その結果として生じた混合物を室温で10分間撹拌した。次に、この上で生じさせた混合物にNaOtBuを144mg1.5ミリモル加えた後、前記反応槽にシリンジでPhClを122μl1.2ミリモルおよびピペリジンを100μl1.0ミリモル入れた。その結果として生じた混合物を8時間還流させた。次に、この反応混合物を室温に冷却した後、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。その溶離液をロータリーエバポレーションに続いて高真空下で濃縮することで1-フェニルピペリジンを59mg37収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.15m、2H、6.84m、2H、6.72m、1H、3.06t、J=5.48Hz、4H、1.61m、4H、1.48m、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ152.3、129.0、119.2、116.5、50.7、25.9、24.43ppm。MS:C11H15NMの計算値:161.3、測定値:162.3MH。実施例1-8の結果を以下の表1に要約する。B.アリールホウ酸とハロゲン化アリールの反応実施例9ドライボックス内で磁気撹拌子が備わっている反応槽20mLに実験2で得たMe3C2PHOを14.4mg0.087ミリモル、Pd2dba3を20.0mg0.0218ミリモルおよび1,4-ジオキサンを4.0mL充填した。その結果として生じた混合物を室温で一晩撹拌した。次に、この上で生じさせた混合物にCsCO3を651mg2.0ミリモルおよびPhBOH2を146.3mg1.2ミリモル加えた後、前記反応槽にシリンジでPhClを122μl1.2ミリモル入れた。その結果として生じた混合物を24時間還流させた。次に、この反応混合物を室温に冷却した後、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。その溶離液をロータリーエバポレーションに続いて高真空下で濃縮することでビフェニルを163mg88収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.77d、J=7.75Hz、4H、7.60t、J=7.65Hz、4H、7.50t、J=7.38Hz、2Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ141.2、128.7、127.2、127.1ppm。実施例104.0mLの1,4-ジオキサンに入れたPd2dba320mg、0.0218ミリモルと実験2で得たMe3C2PHO14.5mg、0.0878ミリモルとCsCO3651mg、2.0ミリモルに加えて4-メチルクロロベンゼン152mg、1.2ミリモルおよびPhBOH21.2ミリモルを用いて実施例9の一般的手順に従った。24時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることで4-フェニルトルエンを127mg63収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.74d、J=7.50Hz、2H、7.65d、J=8.05Hz、2H、7.57m、2H、7.47m、1H、7.40m、2H、2.54s、3Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ141.1、138.3、136.9、129.4、128.6、126.9、126.8、21.0ppm。実施例114.0mLの1,4-ジオキサンに入れたPd2dba320mg、0.0218ミリモルと実験1で得たPhPHOCHMe214.7mg、0.0874ミリモルとCsF456mg、3.0ミリモルに加えて4-メチルクロロベンゼン127mg、1.0ミリモルおよびPhBOH2183mg、1.5ミリモルを用いて前記一般的手順に従った。12時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることで4-フェニルトルエンを52mg31収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。実施例12ドライボックス内で磁気撹拌子が備わっている反応槽20mLに実験2で得たMe3C2PHOを9.6mg0.058ミリモル、Pd2dba3を13.3mg0.0145ミリモルおよび1,4-ジオキサンを3.0mL充填した。その結果として生じた混合物を室温で一晩撹拌した。次に、この反応槽に4-クロロアニソールを143.0mg1.0ミリモル、PhBOH2を182.9mg1.5ミリモルおよびCsFを456mg3.0ミリモル加えた。その結果として生じた混合物を24時間還流させた。次に、この反応混合物を室温に冷却した後、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。その溶離液をロータリーエバポレーションに続いて高真空下で濃縮することで4-フェニルアニソールを179mg97収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.45m、4H、7.32m、2H、7.21m、1H、6.88d、J=8.72Hz、2H、3.74s、3Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ159.2、140.8、133.8、128.7、128.1、126.7、126.6、114.2、55.3ppm。実施例134.0mLの1,4-ジオキサンに入れたPd2dba313.3mg、0.0145ミリモルと実験2で得たMe3C2PHO9.6mg、0.058ミリモルとCsF456mg、3.0ミリモルに加えて2-クロロアニソール143mg、1.0ミリモルおよび4-MeC6H4BOH2204mg、1.5ミリモルを用いて実施例12の一般的手順に従った。24時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることで2-4-メチルフェニルアニソールを165mg83収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.32d、J=8.06Hz、2H、7.18m、2H、7.10d、J=7.88Hz、2H、6.92-6.84m、2H、3.67s、3H、2.28s、3Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ156.5、136.5、135.6、130.7、129.4、128.7、128.3、120.8、111.2、55.5、21.1ppm。実施例143.0mLの1,4-ジオキサンに入れたPd2dba313.3mg、0.0145ミリモルと実験2で得たMe3C2PHO9.6mg、0.058ミリモルとCsF456mg、3.0ミリモルに加えて4-クロロアニソール143mg、1.0ミリモルおよび4-MeOC6H4BOH2228mg、1.5ミリモルを用いて実施例12の一般的手順に従った。24時間後、反応混合物を5酢酸エチル/ヘキサンを用いたクロマトグラフィーにかけることで4-4-メトキシフェニルアニソールを213mg99収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.38d、J=8.68Hz、4H、6.86d、J=8.68Hz、4H、3.74s、6Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ158.7、133.5、127.7、114.2、55.3ppm。実施例15ドライボックス内で磁気撹拌子が備わっている反応槽20mlに実験3で得たMe2CHPHO2,4-MeO2C6H3を20.0mg0.0876ミリモル、Pd2dba3を20mg0.0218ミリモルおよび1,4-ジオキサンを5.0mL充填した。その結果として生じた混合物を室温で一晩撹拌した。次に、この反応槽に4-クロロアニソールを143.0mg1.0ミリモル、4-MeOC6H4BOH2を228mg1.5ミリモルおよびCsFを456mg3.0ミリモル加えた。その結果として生じた混合物を60時間還流させた。次に、この反応混合物を室温に冷却した後、シリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。その溶離液をロータリーエバポレーションに続いて高真空下で濃縮することでp-4-メトキシフェニルアニソールを213mg99収率得た。これの1HNMRおよびGC/MSによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.38d、J=8.68Hz、4H、6.86d、J=8.68Hz、4H、3.74s、6Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ158.7、133.5、127.7、114.2、55.3ppm。分析、C14H14O2の計算値:C、78.48;H、6.59、測定値:C、78.44、H、6.53。実施例9-15の結果を以下の表2に要約する。実施例16ドライボックス内で磁気撹拌子が備わっている反応槽100mLに実験2で得たMe3C2PHOを50mg0.303ミリモル、NiCOD2COD=1,5-シクロオクタジエンを83.4mg0.303ミリモルおよびTHFを5.0mL充填した。その結果として生じた混合物を室温で10分間撹拌した。次に、この上で生じさせた混合物に4-クロロアニソールを1.43g10.0ミリモル加えた後、この反応槽にo-トリルマグネシウムクロライドを15ml15.0ミリモル、THF中1.0Mの溶液およびTHFを15mL加えた。その結果として生じた混合物を室温で15時間撹拌した後、この反応混合物に10mLのH2Oを用いたクエンチを受けさせたquenched。この上で生じさせた混合物を3x50mLのジエチルエーテルで抽出した。このエーテル抽出液を一緒にしてMgSO4で乾燥させ、濾過した後、その濾液からエーテルおよびTHFをロータリーエバポレーションで除去した。その結果として生じた残留物をシリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。この溶離液をロータリーエバポレーションに続いて高真空下で濃縮することで4-o-トリルアニソールを1.85g93収率得た。これの1HNMRによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.47-7.19m、8H、4.03s、3H、2.53s、3Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ158.5、141.5、135.3、134.3、130.2、130.1、129.8、126.8、125.7、113.4、55.0、20.4ppm。実施例1720.0mLのTHFに入れたNiCOD283.4mg、0.303ミリモルとMe3C2PHO50.0mg、0.303ミリモルに加えてクロロベンゼン1.126g、10.0ミリモルおよびo-トリルマグネシウムクロライド15mL、15.0ミリモルを用いて実施例16の一般的手順に従った。室温で15時間後、反応混合物に10mLのH2Oを用いたクエンチを受けさせた。この上で生じさせた混合物を3x50mLのジエチルエーテルで抽出した。このエーテル抽出液を一緒にしてMgSO4で乾燥させ、濾過した後、その濾液からエーテルおよびTHFをロータリーエバポレーションで除去した。その結果として生じた残留物をシリカゲル使用クロマトグラフィーにかけて、酢酸エチル/ヘキサン体積比が5を溶離剤として用いた。この溶離液をロータリーエバポレーションに続いて高真空下で濃縮することで2-フェニルトルエンを1.62g96収率得た。これの1HNMRによる純度は>95であった。1HNMR500MHz、CDCl3:δ7.62-7.47m、9H、2.50s、3Hppm。13CNMR125MHz、CDCl3:δ142.0、141.9、135.2、130.3、129.7、129.1、128.0、127.2、126.7、125.7、20.4ppm。"