"一般式[XXXII][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R17は酸素原子または硫黄原子を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示されるアニリン化合物。上記一般式[XXXII]に於いて、ベンゼン環上におけるWの置換位置がR17のオルト位である請求項1に記載のアニリン化合物。[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチル一般式[XXXIV][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R17は酸素原子または硫黄原子を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、R18はC1-C6アルキル基またはフェニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示される化合物。上記一般式[XXXIV]に於いて、ベンゼン環上におけるWの置換位置がR17のオルト位である請求項5に記載の化合物。一般式[XXXIII][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R17は酸素原子または硫黄原子を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示される化合物。上記一般式[XXXIII]に於いて、ベンゼン環上におけるWの置換位置がR17のオルト位である請求項7に記載の化合物。本発明は優れた除草活性を有する化合物の製造中間体を提供することを課題とする。本発明者らは優れた除草活性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一般式[I]で示されるウラシル化合物が優れた除草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、一般式[I][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R1はC1-C3アルキル基またはC1-C3ハロアルキル基を表し、R2はC1-C3アルキル基を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5は水素原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示されるウラシル化合物以下、本発明化合物と記す。およびそれを有効成分として含有する除草剤を提供する。本発明はさらに、本発明化合物の製造中間体として有用な一般式[XXXII][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R17は酸素原子または硫黄原子を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示されるアニリン化合物、一般式[XXXIV][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R17は酸素原子または硫黄原子を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、R18はC1-C6アルキル基またはフェニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基を表す。]で示される化合物、および一般式[XXXIII][式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1-C3アルキルイミノ基を表し、R17は酸素原子または硫黄原子を表し、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C6アルケニル基、C3-C6ハロアルケニル基、C3-C6アルキニル基、C3-C6ハロアルキニル基、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基またはシアノ基をを表す。]で示される化合物をも提供する。本発明化合物を用いることにより、優れた除草効果が得られる。本発明において、Wで示されるC1-C3アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイミノ基等があげられ、Yで示されるC1-C3アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイミノ基等があげられ、R1で示されるC1-C3アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を意味し、C1-C3ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基等があげられ、R2で示されるC1-C3アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を意味し、R5で示されるC1-C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基等があげられ、C1-C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3,3,3-トリクロロプロピル基等があげられ、C3-C6アルケニル基としては、アリル基、1-メチルアリル基、1,1-ジメチルアリル基、2-メチルアリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基等があげられ、C3-C6ハロアルケニル基としては、1-クロロアリル基、1-ブロモアリル基、2-クロロアリル基、3,3-ジクロロアリル基等があげられ、C3-C6アルキニル基としては、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-ブチニル基等があげられ、C3-C6ハロアルキニル基としては、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、1-フルオロ-2-プロピニル基、1-クロロ-2-プロピニル基、1-ブロモ-2-プロピニル基、1-クロロ-2-ブチニル基等があげられ、R18で示されるC1-C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基等があげられ、X1で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、X2で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、X3およびX4で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、C1-C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基等があげられ、C1-C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3,3,3-トリクロロプロピル基等があげられ、C3-C6アルケニル基としては、アリル基、1-メチルアリル基、1,1-ジメチルアリル基、2-メチルアリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基等があげられ、C3-C6ハロアルケニル基としては、1-クロロアリル基、1-ブロモアリル基、2-クロロアリル基、3,3-ジクロロアリル基等があげられ、C3-C6アルキニル基としては、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-ブチニル基等があげられ、C3-C6ハロアルキニル基としては、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、1-フルオロ-2-プロピニル基、1-クロロ-2-プロピニル基、1-ブロモ-2-プロピニル基、1-クロロ-2-ブチニル基等があげられ、C1-C6アルコキシC1-C6アルキル基としては、メトキシメチル基、2-メトキシエチル基、1-メトキシエチル基、3-メトキシプロピル基、エトキシメチル基、2-エトキシエチル基、3-エトキシプロピル基、イソプロポキシメチル基、2-イソプロポキシエチル基等があげられ、C1-C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基等があげられ、C1-C6ハロアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基等があげられ、C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6アルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、1-メトキシカルボニルエトキシ基、1-エトキシカルボニルエトキシ基、2-メトキシカルボニルエトキシ基、2-エトキシカルボニルエトキシ基等があげられる。本発明化合物において、除草活性の点から、R1についてはフッ素原子で置換されたメチル基例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基等、フッ素原子で置換されたエチル基例えば、ペンタフルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基等が好ましく、その中でもトリフルオロメチル基がより好ましく、R2についてはメチル基またはエチル基が好ましく、その中でもメチル基がより好ましく、R5についてはC1-C3アルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましく、その中でもメチル基、エチル基がより好ましく、X1についてはハロゲン原子が好ましく、その中でも塩素原子がより好ましく、X2についてはハロゲン原子が好ましく、その中でもフッ素原子がより好ましく、X3については水素原子が好ましく、X4については水素原子が好ましく、Wについては酸素原子が好ましく、かつ/またはYについては酸素原子が好ましい。また、ベンゼン環上のWの置換位置がYのオルト位が好ましく、このときR4は水素原子またはメチル基が好ましく、その中でも水素原子がより好ましい。特に好ましい化合物としては、R1がトリフルオロメチル基であり、R2がメチル基であり、R4が水素原子であり、R5がメチル基であり、X1が塩素原子であり、X2がフッ素原子であり、X3が水素原子であり、X4が水素原子であり、Wが酸素原子であり、Yが酸素原子であり、ベンゼン環上のWの置換位置がYのオルト位である化合物;R1がトリフルオロメチル基であり、R2がメチル基であり、R4が水素原子であり、R5がエチル基であり、X1が塩素原子であり、X2がフッ素原子であり、X3が水素原子であり、X4が水素原子であり、Wが酸素原子であり、Yが酸素原子であり、ベンゼン環上のWの置換位置がYのオルト位である化合物が挙げられる。尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ-が存在する場合があるが、本発明化合物には、これらの異性体及びその混合物も含まれる。次に本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は、例えば下記製造法1~製造法6の製造法により製造する事ができる。製造法1本発明化合物は、一般式[III][式中、R1、R2、W、Y、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と一般式[IV][式中、R4およびR5は前記と同じ意味を表わし、R6は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0~200°C、好ましくは20~100°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[III]で示される化合物1モルに対して、一般式[IV]で示される化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。製造法2本発明化合物のうち、一般式[I]におけるWが酸素原子である化合物は、一般式[V][式中、R1、R2、Y、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と一般式[VI][式中、R4およびR5は前記と同じ意味を表す。]で示されるアルコール化合物とを、脱水試剤の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常-20~150°C、好ましくは0~100°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時から48時間である。脱水試剤としては例えば、トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィンまたはトリエチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、および、ジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等のジ低級アルキルアゾジカルボキシレートの組合せが挙げられる。反応に供される試剤の量は、一般式[V]で示される化合物1モルに対して、一般式[VI]で示されるアルコール化合物は1~3モル、好ましくは1~12モル、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィンは1~3モル、好ましくは1~15モル、ジ低級アルキルアゾジカルボキシレートは1~3モル、好ましくは1~15モルである。これらの試剤の比率は反応の状況により任意に変化させることができる。反応に用いられる溶媒としては、n-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付す。2反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付す。なお、得られた本発明化合物は、再結晶等の操作によって精製することも可能である。製造法3本発明化合物は、一般式[VII][式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]で示されるカルボン酸化合物と一般式[VIII][式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で示されるアルコール化合物とを用いて製造することができる。該反応は例えば、一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物を塩素化剤と反応させることにより酸塩化物とした以下、工程3-1と記す。後、一般式[VIII]で示されるアルコール化合物と塩基の存在下に反応させる以下、工程3-2と記す。ことにより行われる。工程3-1該反応は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0~150°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物1モルに対して、塩素化剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば反応液を濃縮し、濃縮残渣をそのまま工程3-2に使用する。工程3-2該反応は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常-20~100°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、工程3-1で用いた一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物1モルに対して、一般式[VIII]で示されるアルコール化合物および塩基はそれぞれ1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化することができる。用いられる塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、4-ジメチルアミノピリジン、2-ピコリン、3-ピコリン、4-ピコリン、2,3-ルチジン、2,4-ルチジン、2,5-ルチジン、2,6-ルチジン、3,4-ルチジン、3,5-ルチジン、3-クロロピリジン、2-エチル-3-メチルピリジン、5-エチル-2-メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エンまたは1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等の第3級アミン類が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。また、該反応は上記の方法に限らず、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤の存在下に反応させる方法、酸触媒の存在下に反応させる方法およびその他の公知の方法によっても行うことも可能である。製造法4本発明化合物のうち、一般式[I]におけるX1がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般式[IX][式中、R1、R2およびX2は前記と同じ意味を表し、R7はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、X11はニトロ基またはシアノ基を表す。]で示されるウラシル化合物と一般式[X][式中、R4、R5、W、Y、X3およびX4は、前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[IX]で示されるウラシル化合物1モルに対して、一般式[X]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、触媒を使用することにより反応が加速されることがある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式[IX]で示されるウラシル化合物1モルに対して、0.0001~0.1モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。製造法5本発明化合物のうち、一般式[I]におけるX1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物は、以下のスキームで示される方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R4、R5、W、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表し、X12はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Y1は酸素原子、硫黄原子またはC1-C3アルキルイミノ基を表わす。]工程5-1:一般式[XI]で示される化合物から、一般式[XII]で示される化合物を製造する工程一般式[XII]で示される化合物は、例えば一般式[XI]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在下、溶媒中で還元することにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XI]で示される化合物で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後、水に注加して生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することもできる。工程5-2:一般式[XII]で示される化合物から、一般式[XIII]で示される化合物を製造する工程一般式[XIII]で示される化合物は、i一般式[XII]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、ii引き続き、目的とする化合物に応じてヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはフッ化水素酸とホウ酸の混合物以下、ホウフッ化水素酸と記すと溶媒中で反応させることにより製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、反応温度の範囲は通常-20~20°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XII]で示される化合物で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の反応は、反応温度の範囲は0~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XII]で示される化合物で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の量は各々1~3モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。用いられる溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られる本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。Org.Syn.Coll.Vol26041943,Vol11361932参照また、該反応は上記の方法に限らず、溶媒中で目的とする化合物に応じてヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の存在下に、一般式[XII]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより製造することも可能であるHeterocycles381581など参照。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。製造法6本発明化合物は、一般式[XXXI][式中、R1、R4、R5、W、Y、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]で示されるウラシル化合物と、一般式[XXXX][式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは20~100°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXXI]で示されるウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノール、t-ブタノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。本発明化合物の製造法で用いられる一般式[IV]で示される化合物、一般式[VI]で示されるアルコール化合物、一般式[VIII]で示されるアルコール化合物および一般式[X]で示される化合物は、市販のものを用いるか、公知の方法により製造することができる。一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物は、一般式[I]で示される本発明化合物を酸加水分解することにより製造できる。本発明化合物の製造法で用いられる製造中間体のいくつかは、例えば下記中間体製造法1~中間体製造法19の製造法にて製造することができる。中間体製造法1一般式[III]で示される化合物のうち、WおよびYが酸素原子または硫黄原子である化合物一般式[XIX]で示される化合物、および一般式[XIV]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R7、X2、X3、X4およびX12は前記と同じ意味を表わし、R15およびR17はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、R16はt-ブチルジメチルシリル基等のトリアルキルシリル基;t-ブチル基、メチル基等の置換されてもよいC1-C6アルキル基;ベンジル基等の置換されてもよいベンジル基;メトキシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の保護基を表わす。]工程A1-1:一般式[XXXXI]で示される化合物から、一般式[XIV]で示される化合物を製造する工程一般式[XIV]で示される化合物は、一般式[XXXXI]で示される化合物と一般式[XXXXII]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXXXI]で示される化合物1モルに対して、一般式[XXXXII]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1、2または3に示す操作により、目的物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取する。3反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A1-2:一般式[XIV]で示される化合物から、一般式[XVI]で示される化合物を製造する工程一般式[XVI]で示される化合物は、一般式[XIV]で示される化合物と一般式[XV]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は-20~200°Cであり、好ましくは-5~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XIV]で示される化合物1モルに対して、一般式[XV]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウムの無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を塩酸、飽和食塩水で順次洗浄、乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A1-3:一般式[XVI]で示される化合物から、一般式[XVII]で示される化合物を製造する工程一般式[XVII]で示される化合物は、例えば一般式[XVI]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在下、溶媒中で還元することにより製造することができる。反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XVI]で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A1-4:一般式[XVII]で示される化合物から、一般式[XVIII]で示される化合物を製造する工程一般式[XVIII]で示される化合物は、i一般式[XVII]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、ii引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応させることにより製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、反応温度の範囲は通常-20~20°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XVII]で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の反応は、反応温度の範囲は0~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XVII]で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の量は各々1~3モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することもできる。また、該反応は上記の方法に限らず、溶媒例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物中、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の存在下に、一般式[XVII]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより製造することも可能である。Heterocycles381581など参照工程A1-5:一般式[XVIII]で示される化合物から、一般式[XIX]で示される化合物を製造する工程一般式[XIX]で示される化合物は、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[XVIII]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HBr酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させることにより、製造することができる。尚、一般式[XVIII]で示される化合物のうち、R16がベンジル基である化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱保護させることにより、製造することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は通常-20~150°Cであり、好ましくは0~50°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~48時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、通常1~5気圧の条件下に反応を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[XVIII]で示される化合物の0.001~100重量である。反応に供される触媒としては、無水パラジウム/炭素、含水パラジウム/炭素、酸化白金等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル等のエ-テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法2一般式[III]で示される化合物のうち、WがNHである化合物一般式[XXIII]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製造することができる。[式中、R1、R2、R7、Y、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]工程A2-1:一般式[XX]で示される化合物から、一般式[XXII]で示される化合物を製造する工程一般式[XXII]で示される化合物は、一般式[XX]で示される化合物と一般式[XXI]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XX]で示される化合物1モルに対して、一般式[XXI]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、触媒の添加により反応が加速されることがある。反応に供される触媒の量は、一般式[XX]で示される化合物1モルに対して、0.0001~0.1モルの割合が好ましいが、反応の状況により任意に変化させることができる。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A2-2:一般式[XXII]で示される化合物から、一般式[XXIII]で示される化合物を製造する工程一般式[XXIII]で示される化合物は、例えば一般式[XXII]で示される化合物を溶媒中、酸存在下に鉄粉にて還元することにより製造することができる。反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXII]で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法3一般式[III]で示される化合物のうち、Wが酸素原子である化合物一般式[V]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製造することもできる。[式中、R1、R2、Y、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]一般式[V]で示される化合物は、i一般式[XXIII]で示される化合物をジアゾ化剤と溶媒中で反応させた後、ii引き続き、酸性溶媒中で加熱するか、あるいは、銅触媒存在下、銅塩を作用させることにより製造することができる。第1段階の反応は、反応温度の範囲は通常-20~10°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、塩酸、臭化水素酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の酸性溶媒中で加熱する反応は、反応温度の範囲は60°C~加熱還流であり、反応時間の範囲は通常瞬時~48時間である。酸性溶媒としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸水溶液等が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することができる。第2段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0°C~加熱還流であり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示される化合物1モルに対して、銅触媒の量は0.001~5モルの割合であり、銅塩の量は1~100モルであるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる銅触媒としては、酸化銅I等があげられ、銅塩としては、硫酸銅II、硝酸銅II等が挙げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸、硫酸等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することができる。中間体製造法4一般式[IX]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製造することができる。[式中、R1、R2、R7、X2およびX11は、前記と同じ意味を表す。]一般式[IX]で示される化合物は、一般式[XXIV]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、引き続きハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。<第一段階ジアゾ化反応>反応温度:-20~20°C反応時間:瞬時~5時間ジアゾ化剤の量:一般式[XXIV]で示される化合物1モルに対して1モル~過剰量ジアゾ化剤:亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等溶媒:アセトニトリル、塩酸等<第二段階>反応温度:0~80°C反応時間:瞬時~24時間ハロゲン化剤の量:一般式[XXIV]で示される化合物1モルに対して1~3モルハロゲン化剤:ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸等溶媒:アセトニトリル、塩酸等該反応は溶媒中、ハロゲン化剤の存在下に、一般式[XXIV]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより製造することも可能である。反応温度:0~80°C反応時間:瞬時~48時間ジアゾ化剤の量:一般式[XXIV]で示される化合物1モルに対して1モル~過剰量ジアゾ化剤:亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等ハロゲン化剤の量:一般式[XXIV]で示される化合物1モルに対して1~3モルハロゲン化剤:ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸等溶媒:アセトニトリル等尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。中間体製造法5一般式[X]で示される化合物のうち、Wが酸素原子または硫黄原子である化合物一般式[XXVI]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することができる。[式中、R4、R5、R6、R15、Y、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]一般式[XXVI]で示される化合物は、一般式[XXV]で示される化合物と一般式[IV]で示される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。反応温度:0~200°C反応時間:瞬時~72時間一般式[IV]で示される化合物の量:一般式[XXV]で示される化合物1モルに対して1~3モル塩基の量:一般式[XXV]で示される化合物1モルに対して1~3モル塩基:トリエチルアミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等溶媒:テトラヒドロフラン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、水等あるいはそれらの混合物中間体製造法6一般式[X]で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子である化合物一般式[XXX]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することができる。[式中、R4、R5、R6、R16、R17、W、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]工程A6-1:一般式[XXVII]で示される化合物から、一般式[XXVIII]で示される化合物を製造する工程一般式[XXVIII]で示される化合物は、一般式[XXVII]で示される化合物と塩化t-ブチルジメチルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル等とを反応させることにより製造できる。ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊参照工程A6-2:一般式[XXVIII]で示される化合物から、一般式[XXIX]で示される化合物を製造する工程一般式[XXIX]で示される化合物は、一般式[XXVIII]で示される化合物と一般式[IV]で示される化合物とを、溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。反応温度:0~200°C反応時間:瞬時~72時間一般式[IV]で示される化合物の量:一般式[XXVIII]で示される化合物1モルに対して1~3モル塩基の量:一般式[XXVIII]で示される化合物1モルに対して1~3モル塩基:トリエチルアミン、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等溶媒:テトラヒドロフラン、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メタノール、水等あるいはそれらの混合物工程A6-3:一般式[XXIX]で示される化合物から、一般式[XXX]で示される化合物を製造する工程一般式[XXX]で示される化合物は、有機化学実験の手引き4巻化学同人社刊、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[XXIX]で示される化合物を脱保護することにより製造することができる。一般式[XXIX]で示される化合物のうち、R18がt-ブチルジメチルシリル基等のシリル基である化合物は、トリフルオロ酢酸またはテトラブチルアンモニウフルオリド等を、塩化メチレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて反応させることによる。一般式[XXIX]で示される化合物のうち、R18がベンジル基等の置換されてもよいベンジル基である化合物は、触媒の存在下に水素と反応することによる。反応温度:-20~150°C、好ましくは0~50°C反応時間:瞬時~48時間触媒の量:一般式[XXIX]で示される化合物1モルに対して、0.001~100重量触媒:無水パラジウム/炭素、含水パラジウム/炭素、酸化白金等溶媒:酢酸、酢酸エチル、メタノール等中間体製造法7一般式[XXXI]で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することができる。[式中、R1、R4、R5、R7、R17、W、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表し、R18はC1~C6アルキル基例えば、メチル基、エチル基等またはフェニル基を表し、R19はC1~C6アルキル基例えば、メチル基、エチル基等を表す。]工程A7-1:一般式[XXXVI]で示される化合物から、一般式[XXXII]で示される化合物を製造する工程一般式[XXXII]で示される化合物は、一般式[XXXVI]で示される化合物を、一般式[XXXVII]で示される化合物に変換した後に、一般式[XXXVIII]で示される化合物と反応させることにより、製造することができる。バイオオルガニックアンドメディシナルケミストリーレターズ5巻、1035ページ、1995参照工程A7-2:一般式[XXXII]で示される化合物から、一般式[XXXIII]で示される化合物を製造する工程一般式[XXXIII]で示される化合物は、一般式[XXXII]で示される化合物から特開昭63-41466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出来る。具体的には、一般式[XXXII]で示される化合物を溶媒中または無溶媒にて、イソシアネート化させることにより一般式[XXXIII]で示される化合物を製造することができる。イソシアネート化剤:ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、オキザリルクロライド等イソシアネート化剤の量:一般式[XXXII]で示される化合物1モルに対して1モル~過剰量の割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等反応温度:室温~還流温度反応時間:瞬時~48時間反応終了後は、反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的物を得ることができる。該化合物は再結晶等の操作によって精製することもできる。工程A7-3:一般式[XXXII]で示される化合物から、一般式[XXXIV]で示される化合物を製造する工程一般式[XXXIV]で示される化合物は、一般式[XXXII]で示される化合物から特開昭63-41466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出来る。具体的には、一般式[XXXII]で示される化合物と一般式[b-4][式中、R18およびX12は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより一般式[XXXIV]で示される化合物を製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われるが、無溶媒でも行われる。反応温度の範囲は-20~200°Cの範囲である。反応温度の範囲は瞬時~48時間である。該反応に供される一般式[b-4]で示される化合物の量は、一般式[XXXII]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは1.0~1.2モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、一般式[XXXII]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは1.0~1.2モルの割合である。塩基としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。溶媒としては、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエ-テル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A7-4:一般式[XXXIII]で示される化合物から、一般式[XXXIX]で示される化合物を製造する工程一般式[XXXIX]で示される化合物は、一般式[XXXIII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物とから特開昭63-41466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出来る。具体的には、一般式[XXXIII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物とを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより一般式[XXXIX]で示される化合物を製造することができる。一般式[XXXV]で示される化合物の量:一般式[XXXIII]で示される化合物1モルに対して0.9~10モルの割合塩基の種類:水素化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類等塩基の量:一般式[XXXIII]で示される化合物1モルに対して0.1~10モルの割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物およびそれら混合物等反応温度:-40°C~溶媒還流温度反応時間:瞬時~72時間反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結晶を濾取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。加える酸としては、塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、あるいはそれらの水溶液等があげられる。得られた一般式[XXXIX]で示される化合物は、単離等の後処理を行うことなく、製造法6記載の方法に準じて一般式[XXXX]で示される化合物と反応させることにより、本発明化合物を製造することもできる。工程A7-5:一般式[XXXIV]で示される化合物から、一般式[XXXIX]で示される化合物を製造する工程一般式[XXXIX]で示される化合物は、一般式[XXXIV]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物から特開昭63-41466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出来る。具体的には、一般式[XXXIV]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより一般式[XXXIX]で示される化合物を製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は-20~200°Cであり、好ましくは0~130°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~72時間である。該反応に供される一般式[XXXV]で示される化合物の量は、一般式[XXXIV]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、一般式[XXXIV]で示される化合物に対して0.5当量~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2当量の割合である。塩基としては、4-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシドがあげられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結晶を濾取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。加える酸としては、塩酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、あるいはそれらの水溶液等があげられる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。得られた一般式[XXXIX]で示される化合物は、単離等の後処理を行うことなく、製造法6記載の方法に準じて一般式[XXXX]で示される化合物と反応させることにより、本発明化合物を製造することもできる。中間体製造法8一般式[III]で示される化合物のうち、YおよびWが酸素原子または硫黄原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R1、R2、R15、R16、R17、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表し、R20はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基等の置換されていてもよいC1~C6アルキル基を表し、R26はメチル基、エチル基等の置換されてもよいC1-C6アルキル基、フェニル基等の置換されてもよいフェニル基またはベンジル基等の置換されてもよいフェニルC1-C6アルキル基を表し、X13はニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。]工程A8-1:一般式[a-1]で示される化合物から、一般式[a-2]で示される化合物を製造する工程一般式[a-2]で示される化合物は、例えば有機化学実験の手引き4巻化学同人社刊、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[a-1]で示される化合物を脱保護させることにより、または以下に記載の方法により製造することが出来る。反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-1]で示される化合物1モルに対して、試剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる試剤としては、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、三フッ化ホウ素メタノール錯体、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、メタノール、エタノール等のアルコール類あるいはそれらの混合物等が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィ-等の操作によって精製することもできる。工程A8-2:一般式[a-2]で示される化合物から、一般式[a-3]で示される化合物を製造する工程一般式[a-3]で示される化合物は、一般式[a-2]で示される化合物と一般式[b-1][式中、R26およびX12は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行うが、無溶媒でも行うことができる。反応温度の範囲は-20~200°Cの範囲である。反応温度の範囲は瞬時~48時間である。該反応に供される一般式[b-1]で示される化合物の量は、一般式[a-2]で示される化合物1モルに対して、0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは1.0~1.2モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、一般式[a-2]で示される化合物に対して0.5当量~過剰量の割合であり、好ましくは1.0~1.2当量の割合である。塩基としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基があげられる。溶媒としては、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエ-テル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的化合物を得ることができる。尚、該目的化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A8-3:一般式[a-3]で示される化合物から、一般式[a-5]で示される化合物を製造する工程一般式[a-5]で示される化合物は、一般式[a-3]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は-20~200°Cであり、好ましくは0~130°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~72時間である。該反応に供される一般式[XXXV]で示される化合物の量は、一般式[a-3]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、一般式[a-3]で示される化合物に対して0.5当量~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2当量の割合である。塩基としては、4-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシドがあげられる。溶媒としては、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液に酸を注加して生じた結晶を濾取するか、反応液に酸を注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。その際に使用する酸としては、塩化水素、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、あるいはそれらの水溶液等があげられる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。なお、一般式[a-5]で示される化合物は、単離することなくそのまま次工程の反応に供することもできる。工程A8-4:一般式[a-2]で示される化合物から、一般式[a-4]で示される化合物を製造する工程一般式[a-4]で示される化合物は、一般式[a-2]で示される化合物を溶媒中、または無溶媒にて、イソシアネート化剤と反応させることにより、イソシアネート化することにより製造することができる。イソシアネート化剤:ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、オキザリルクロライド等イソシアネート化剤の量:一般式[a-2]で示される化合物1モルに対して1モル~過剰量の割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等反応温度:室温~還流温度反応時間:瞬時~48時間反応終了後の反応液は、反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的物を得ることができる。該化合物は再結晶等の操作によって精製することもできる。工程A8-5:一般式[a-4]で示される化合物から、一般式[a-5]で示される化合物を製造する工程一般式[a-5]で示される化合物は、一般式[a-4]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物とを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。一般式[XXXV]で示される化合物の量:一般式[a-4]で示される化合物1モルに対して0.9~10モルの割合塩基の種類:水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類等塩基の量:一般式[a-4]で示される化合物1モルに対して0.1~10モルの割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物およびそれら混合物等反応温度:-40°C~溶媒還流温度反応時間:瞬時~72時間反応終了後の反応液は、中和した後に水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、有機溶媒にて抽出し該有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは、反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィ-等の操作によって精製することもできる。なお、一般式[a-5]で示される化合物は、単離することなくそのまま次工程の反応に供することもできる。工程A8-6:一般式[a-5]で示される化合物から、一般式[a-6]で示される化合物を製造する工程一般式[a-6]で示される化合物は、一般式[a-5]で示される化合物と一般式[XXXX]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は-20~200°Cであり、好ましくは0~100°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~48時間である。該反応に供される化合物[XXXX]の量は、一般式[a-5]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、一般式[a-5]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2モルの割合である。塩基としては、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等があげられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノール、t-ブタノール等のアルコール類あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A8-7:一般式[a-6]で示される化合物から、一般式[a-7]で示される化合物を製造する工程一般式[a-7]で示される化合物は、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[a-6]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HBr酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させることにより、製造することができる。尚、一般式[a-6]で示される化合物のうち、R16がベンジル基である化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱保護させることにより、製造することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は通常-20~150°Cであり、好ましくは0~50°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~48時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、通常1~5気圧の条件下に反応を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[a-6]で示される化合物の0.001~100重量である。反応に供される触媒としては、無水パラジウム/炭素、含水パラジウム/炭素、酸化白金等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル等のエ-テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法9一般式[a-1]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R7、R15、R16、R17、R20、X2、X3、X4およびX12は前記と同じ意味を表す。]工程A9-1:一般式[a-8]で示される化合物から、一般式[a-9]で示される化合物を製造する工程一般式[a-9]で示される化合物は、一般式[a-8]で示される化合物と一般式[XV]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-8]で示される化合物1モルに対して、一般式[XV]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノール、t-ブタノール等のアルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A9-2:一般式[a-9]で示される化合物から、一般式[a-10]で示される化合物を製造する工程一般式[a-10]で示される化合物は、例えば一般式[a-9]で示される化合物を溶媒中、酸存在下に鉄粉にて還元することにより製造することができる。該反応の、反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-9]で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、直接または濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A9-3:一般式[a-10]で示される化合物から、一般式[a-11]で示される化合物を製造する工程一般式[a-11]で示される化合物は、i一般式[a-10]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、ii引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応させることにより製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、反応温度の範囲は-20~20°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-10]で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の反応は、反応温度の範囲は0~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-10]で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の量は各々1~3モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することもできる。また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の存在下に、溶媒例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物中、一般式[a-10]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより、製造することも可能である。中間体製造法10一般式[III]で示される化合物のうち、X1がニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、YおよびWが酸素原子または硫黄原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R1、R2、R7、R17、X2、X3、X4およびX12は前記と同じ意味を表す。]工程A10-1:一般式[XIV]で示される化合物から、一般式[a-12]で示される化合物を製造する工程一般式[a-12]で示される化合物は、一般式[XIV]で示される化合物と一般式[b-2][式中、R17、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[XIV]で示される化合物1モルに対して、一般式[b-2]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A10-2:一般式[a-12]で示される化合物から、一般式[a-13]で示される化合物を製造する工程一般式[a-13]で示される化合物は、例えば一般式[a-12]で示される化合物を溶媒中、酸存在下に鉄粉にて還元することにより製造することができる。該反応の、反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-12]で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、直接または濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和、乾燥および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A10-3:一般式[a-13]で示される化合物から、一般式[a-14]で示される化合物を製造する工程一般式[a-14]で示される化合物は、i一般式[a-13]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、ii引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応させることにより製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、反応温度の範囲は-20~20°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-13]で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の反応は、反応温度の範囲は0~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-13]で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の量は各々1~3モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することもできる。また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の存在下に、溶媒例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物中、一般式[a-13]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより、製造することも可能である。中間体製造法11一般式[III]で示される化合物のうち、YおよびWが酸素原子ある化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R1、R2、R20、X1、X2、X3およびX4は前記と同じ意味を表す。]工程A11-1:一般式[a-15]で示される化合物から、一般式[a-16]で示される化合物を製造する工程一般式[a-16]で示される化合物は、例えば有機化学実験の手引き4巻化学同人社刊、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[a-15]で示される化合物を脱保護させることにより、または以下に記載の方法により製造することが出来る。反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-15]で示される化合物1モルに対して、試剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる試剤としては、三フッ化ホウ素メタノール錯体、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、メタノール、エタノール等のアルコール類あるいはそれらの混合物等が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィ-等の操作によって精製することもできる。工程A11-2:一般式[a-16]で示される化合物から、一般式[a-17]で示される化合物を製造する工程一般式[a-17]で示される化合物は、一般式[a-16]で示される化合物を溶媒中、または無溶媒でイソシアネート化剤と反応させることによりイソシアネート化させることにより製造することができる。イソシアネート化剤:ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、オキザリルクロライド等イソシアネート化剤の量:一般式[a-16]で示される化合物1モルに対して1モル~過剰量の割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類等反応温度:室温~還流温度反応時間:瞬時~48時間反応終了後は、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的物を得ることができる。該化合物は再結晶等の操作によって精製することもできる。工程A11-3:一般式[a-17]で示される化合物から、一般式[a-18]で示される化合物を製造する工程一般式[a-18]で示される化合物は、一般式[a-17]で示される化合物と一般式[XXXV]で示される化合物とを溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。一般式[XXXV]で示される化合物の量:一般式[a-17]で示される化合物1モルに対して0.9~10モルの割合塩基の種類:水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類等塩基の量:一般式[a-17]で示される化合物1モルに対して0.1~10モルの割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、およびそれら混合物等反応温度:-40°C~溶媒還流温度反応時間:瞬時~72時間反応終了後は、中和し、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィ-等の操作によって精製することもできる。なお、一般式[a-18]で示される化合物は、単離することなくそのまま次工程の反応に供することもできる。工程A11-4:一般式[a-18]で示される化合物から、一般式[a-29]で示される化合物を製造する工程一般式[a-29]で示される化合物は、一般式[a-18]で示される化合物と一般式[XXXX]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は-20~200°Cであり、好ましくは0~100°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~48時間である。該反応に供される化合物[XXXX]の量は、一般式[a-18]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2モルの割合である。該反応に供される塩基の量は、一般式[a-18]で示される化合物1モルに対して0.5モル~過剰量の割合であり、好ましくは0.8~1.2モルの割合である。塩基としては、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基があげられる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法12一般式[XXXII]で示される化合物のうち、X1がニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R4、R5、R7、R17、R20、W、X2、X3、X4、X12およびX13は前記と同じ意味を表す。]工程A12-1:一般式[a-19]で示される化合物から、一般式[a-20]で示される化合物を製造する工程一般式[a-20]で示される化合物は、一般式[a-19]で示される化合物と一般式[b-3][式中、R4、R5、R17、W、Y、X3、X4およびnは、前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-19]で示される化合物1モルに対して、一般式[b-3]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、触媒を使用することにより反応が加速されることがある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式[a-19]で示される化合物1モルに対して、0.0001~0.1モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A12-2:一般式[a-20]で示される化合物から、一般式[a-21]で示される化合物を製造する工程一般式[a-21]で示される化合物は、例えば一般式[a-20]で示される化合物を溶媒中、酸存在下に鉄粉にて還元することにより製造することができる。該反応の、反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-20]で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、直接または濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和、乾燥および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A12-3:一般式[a-21]で示される化合物から、一般式[a-22]で示される化合物を製造する工程一般式[a-22]で示される化合物は、i一般式[a-21]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、ii引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応させることにより製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、反応温度の範囲は-20~20°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-21]で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の反応は、反応温度の範囲は0~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-21]で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の量は各々1~3モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することもできる。また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、臭化銅Iまたは臭化銅IIとの混合物、塩化銅Iまたは塩化銅IIとの混合物またはホウフッ化水素酸の存在下に、溶媒例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物中、一般式[a-21]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより、製造することも可能である。工程A12-4:一般式[a-22]で示される化合物から、一般式[a-23]で示される化合物を製造する工程一般式[a-23]で示される化合物は、例えば有機化学実験の手引き4巻化学同人社刊、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[a-22]で示される化合物を脱保護させることにより、または以下に記載の方法により製造することが出来る。反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-22]で示される化合物1モルに対して、試剤は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる試剤としては、三フッ化ホウ素メタノール錯体、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート等が挙げられる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチル-t-ブチルエ-テル等のエ-テル類、メタノール、エタノール等のアルコール類あるいはそれらの混合物等が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィ-等の操作によって精製することもできる。工程A12-5:一般式[a-20]で示される化合物から、一般式[a-23]で示される化合物を製造する工程一般式[a-23]で示される化合物のうち、X13がニトロ基である化合物は、例えば一般式[a-20]で示される化合物から工程A12-4に記載の方法に準じて製造することができる。中間体製造法13一般式[XXXIV]で示される化合物、および一般式[a-15]で示される化合物のうち、X1がニトロ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物、一般式[a-20]で示される化合物、および一般式[a-22]で示される化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R4、R5、R7、R17、X2、X3、X4、X12およびX13は前記と同じ意味を表し、R25はメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基等の置換されていてもよいC1~C6アルキル基;メトキシ基、エトキシ基等のC1-C6アルコキシ基またはフェノキシ基等の置換されてもよいフェノキシ基を表す。]工程A13-1:一般式[a-24]で示される化合物から、一般式[a-25]で示される化合物を製造する工程一般式[a-25]で示される化合物は、一般式[a-24]で示される化合物と一般式[b-2]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0~200°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-24]で示される化合物1モルに対して、一般式[b-2]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、触媒を使用することにより反応が加速されることがある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式[a-24]で示される化合物1モルに対して、0.0001~0.1モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A13-2:一般式[a-25]で示される化合物から、一般式[a-26]で示される化合物を製造する工程一般式[a-26]で示される化合物は、例えば一般式[a-25]で示される化合物を溶媒中、酸存在下に鉄粉にて還元することにより製造することができる。該反応の、反応温度の範囲は0~200°Cであり、好ましくは室温~加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-25]で示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル~過剰量の割合、酸は1~10モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、直接または濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和、乾燥および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A13-3:一般式[a-26]で示される化合物から、一般式[a-27]で示される化合物を製造する工程一般式[a-27]で示される化合物は、i一般式[a-26]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、ii引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応させることにより製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、反応温度の範囲は-20~20°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~5時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-26]で示される化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル、亜硝酸t-ブチル等の亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2段階の反応は、反応温度の範囲は0~80°Cであり、反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-26]で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の量は各々1~3モルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えて生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ-、再結晶等の操作によって精製することもできる。また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、臭化銅I、塩化銅Iまたはホウフッ化水素酸の存在下に、溶媒例えばアセトニトリル、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、臭化水素酸、塩酸、硫酸、水等あるいはそれらの混合物中、一般式[a-26]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応させることにより、製造することも可能である。尚、臭化銅Iを用いる場合は、臭化銅IIの存在下に反応を行うこともでき、塩化銅Iを用いる場合は、塩化銅IIの存在下に反応を行うこともできる。工程A13-4:一般式[a-27]で示される化合物から、一般式[a-28]で示される化合物を製造する工程一般式[a-28]で示される化合物は、一般式[a-27]で示される化合物と一般式[IV]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0~200°C、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-27]で示される化合物1モルに対して、一般式[IV]で示される化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A13-5:一般式[a-25]で示される化合物から、一般式[a-28]で示される化合物を製造する工程一般式[a-28]で示される化合物のうち、X13がニトロ基である化合物は、例えば一般式[a-25]で示される化合物と一般式[IV]で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0~200°C、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間である。反応に供される試剤の量は、一般式[a-25]で示される化合物1モルに対して、一般式[IV]で示される化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させることができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N-メチルモルホリン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック-7-エン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ-n-プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2-ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1または2に示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができる。1反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する。2反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じて濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法14一般式[III]で示される化合物のうち、Wが酸素原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R1、R2、R6、X1、X2、X3、X4およびYは前記と同じ意味を表し、R23はホルミル基、アセチル基等の置換されてもよいアルキルカルボニル基、またはメトキシカルボニル基等の置換されてもよいアルコキシカルボニル基を表し、R24は水素原子、メチル基等の置換されてもよいアルキル基またはメトキシ基等の置換されてもよいアルコキシ基を表す。]中間体製造法15一般式[III]で示される化合物のうちX4が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R1、R2、R6、R16、W、X1、X2、X3、X12およびYは前記と同じ意味を表す。]中間体製造法16一般式[a-25]および[a-27]で示される化合物のうち、R25がR20基である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することもできる。[式中、R16、R17、R20、X2、X3、X4およびX13は前記と同じ意味を表す。]一般式[a-42]で示される化合物は、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesisAWileyIntersciencepublication社刊に記載の方法に準じて、一般式[a-41]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HBr酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させることにより、製造することができる。試剤の量:化合物[a-41]1モルに対して1当量~過剰量の割合溶媒:ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応温度:-20°C~還流温度反応時間:瞬時~48時間反応終了後は、反応液を水に注加し、もしくは反応液に濃塩酸等の酸を注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィ-等の操作によって精製することもできる。なお、一般式[a-41]で示される化合物のうち、R16が置換されてもよいベンジル基である化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加することにより、製造することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は通常-20~150°Cであり、好ましくは0~50°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~48時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、1~5気圧の条件下に反応を行うことが好ましい。該反応に供される触媒の量は、化合物[a-41]の0.001~100重量である。反応に供される触媒としては、無水パラジウム/炭素、含水パラジウム/炭素、酸化白金等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル等のエ-テル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t-ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法17一般式[XXXI]で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製造することができる。[式中、R4、R5、R17、W、X2、X3、X4およびX13は前記と同じ意味を表し、R11はC1-C3ペルフルオロアルキル基を表す。]工程A17-1:一般式[a-43]で示される化合物から、一般式[a-44]で示される化合物条件によっては、一般式[a-44]で示される化合物に水が結合した一般式[a-45]で示されるハイドレートとして得られる場合もあるを製造する工程一般式[a-44]で示される化合物は、一般式[a-43]で示される化合物と一般式[a-49][式中、R11およびR26は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物とを、溶媒中または無溶媒にて反応させることにより製造することができる。反応温度の範囲は通常室温~150°Cまたは使用する溶媒の沸点である。また、副生するアルコールメタノール、エタノール等を反応系中より除去することにより、反応速度を上げることも可能である。該反応に供される一般式[a-49]で示される化合物の量は、一般式[a-43]で示される化合物1モルに対して、通常1モル~5モルの割合である。用いられる溶媒としては、例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を濃塩酸等の酸、または水に注加した後に有機溶媒抽出、水洗浄、乾燥および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的化合物を得ることができる。尚、該目的化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。工程A17-2:一般式[a-44]で示される化合物から、一般式[a-48]で示される化合物を製造する工程一般式[a-48]で示される化合物は、一般式[a-44]で示される化合物とシアン酸塩とを、プロトン酸の存在下に55°C~150°Cにて反応させることにより製造することができる。該反応に供されるシアン酸塩としては、シアン酸カリウム、シアン酸ナトリウム等が挙げられ、該反応に供される酸としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸類、安息香酸等の芳香族カルボン酸類、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類、フェニルホウ酸等のホウ酸等が挙げられる。該反応に供されるシアン酸塩の量は、一般式[a-44]で示される化合物1モルに対して、1モル~10モルの割合であり、好ましくは1~2モルの割合である。該反応に供される酸の量は、一般式[a-44]で示される化合物1モルに対して、1.1モル~大過剰量の割合である。該反応は溶媒を用いることも可能であり、溶媒としては例えばn-ヘキサン、n-ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、1,2-ジクロロエタン、1,2,3-トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、通常30分~100時間にて完結する。該反応は好ましくは、まず初めに反応混合物を-20°C~50°Cにて熟成した後に、55°C~150°Cにて反応混合物中の一般式[a-44]で示される化合物の大部分が消失するまで熟成することにより行われる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ることができる。尚、該化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法18[式中、R1、R15およびR17前記と同じ意味を表し、R27はt-ブチルジメチルシリル基等のトリアルキルシリル基;t-ブチル基、イソプロピル基、メチル基等の置換されてもよいC1-C6アルキル基;ベンジル基等の置換されてもよいベンジル基;メトキシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の保護基を表わし、R28は水素原子またはメチル基、エチル基等のC1-C3アルキル基を表し、X21は臭素原子またはヨウ素原子を表し、X22は水素原子またはフッ素原子を表し、Mは銅I等の1価の金属を表す。]一般式[a-51]で示される化合物は、一般式[a-50]で示される化合物と一般式[XXXXIV]で示されるシアン化金属塩とを反応することにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常140°C~250°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。該反応に供される一般式[XXXXIV]で示されるシアン化金属塩としては、シアン化銅が挙げられる。反応に供される試剤の量は、一般式[a-50]で示される化合物で示される化合物1モルに対して、一般式[XXXXIV]で示されるシアン化金属塩の量は1モル~過剰量の割合であり、好ましくは1~2モルであるが、反応の状況により任意に変化させることができる。該反応において用いることのできる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出、水洗浄、乾燥および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的化合物を得ることができる。尚、該目的化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。中間体製造法19[式中、R15、R17、R25、R27、X21、X22およびMは前記と同じ意味を表す。]一般式[a-53]で示される化合物は、例えば一般式[a-52]で示される化合物と一般式[XXXXIV]で示されるシアン化金属塩とを反応することにより製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常140°C~250°Cである。反応時間の範囲は通常瞬時~24時間である。該反応に供される一般式[XXXXIV]で示されるシアン化金属塩としては、シアン化銅が挙げられる。反応に供される試剤の量は、一般式[a-52]で示される化合物で示される化合物1モルに対して、一般式[XXXXIV]で示されるシアン化合物の量は1モル~過剰量の割合であり、好ましくは1~2モルであるが、反応の状況により任意に変化させることができる。該反応において用いることのできる溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出、水洗浄、乾燥および濃縮する等の通常の後処理操作に付し、目的化合物を得ることができる。尚、該目的化合物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも可能である。一般式[XXXXII]で示される化合物は、例えば、国際特許出願公開明細書WO98/08824号に記載されているか、同公報に記載の方法に準じて製造することができ、一般式[XXXXI]で示される化合物、一般式[XXI]で示される化合物、一般式[XXIV]で示される化合物,一般式[XX]で示される化合物および一般式[XXV]で示される化合物は市販のものを用いるか、または公知の方法により製造することができる。本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物雑草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。アカバナ科雑草:オオマツヨイグサOenotheraerythrosepala、コマツヨイグサOenotheralaciniataキンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタンRanunculusmuricatus、イボミキンポウゲRanunculussardousタデ科雑草:ソバカズラPolygonumconvolvulus、サナエタデPolygonumlapathifolium、アメリカサナエタデPolygonumpensylvanicum、ハルタデPolygonumpersicaria、ナガバギシギシRumexcrispus、エゾノギシギシRumexobtusifolius、イタドリPoligonumcuspidatumスベリヒユ科雑草:スベリヒユPortulacaoleraceaナデシコ科雑草:ハコベStellariamedia、オランダミミナグサCerastiumglomeratumアカザ科雑草:シロザChenopodiumalbum、ホウキギKochiascopariaヒユ科雑草:アオゲイトウAmaranthusretroflexus、ホナガアオゲイトウAmaranthushybridusアブラナ科雑草:ワイルドラディッシュRaphanusraphanistrum、ノハラガラシSinapisarvensis、ナズナCapsellabursa-pastoris、マメグンバイナズナLepidiumvirginicumマメ科雑草:アメリカツノクサネムSesbaniaexaltata、エビスグサCassiaobtusifolia、フロリダベガ-ウィ-ドDesmodiumtortuosum、シロツメクサTrifoliumrepens、オオカラスノエンドウViciasativa、コメツブウマゴヤシMedicagolupulinaアオイ科雑草:イチビAbutilontheophrasti、アメリカキンゴジカSidaspinosaスミレ科雑草:フィ-ルドパンジ-Violaarvensis、ワイルドパンジ-Violatricolorアカネ科雑草:ヤエムグラGaliumaparineヒルガオ科雑草:アメリカアサガオIpomoeahederacea、マルバアサガオIpomoeapurpurea、マルバアメリカアサガオIpomoeahederaceavarintegriuscula、マメアサガオIpomoealacunosa、セイヨウヒルガオConvolvulusarvensisシソ科雑草:ヒメオドリコソウLamiumpurpureum、ホトケノザLamiumamplexicauleナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオDaturastramonium、イヌホオズキSolanumnigrumゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリVeronicapersica、タチイヌノフグリVeronicaarvensis、フラサバソウVeronicahederaefoliaキク科雑草:オナモミXanthiumpensylvanicum、野生ヒマワリHelianthusannuus、カミツレMatricariachamomilla、イヌカミツレMatricariaperforataorinodora、コ-ンマリ-ゴ-ルドChrysanthemumsegetum、コシカギクMatricariamatricarioides、ブタクサAmbrosiaartemisiifolia、オオブタクサAmbrosiatrifida、ヒメムカシヨモギErigeroncanadensis、ヨモギArtemisiaprinceps、セイタカアワダチソウSolidagoaltissima、セイヨウタンポポTaraxacumofficinaleムラサキ科雑草:ワスレナグサMyosotisarvensisガガイモ科雑草:オオトウワタAsclepiassyriacaトウダイグサ科雑草:トウダイグサEuphorbiahelioscopia、オオニシキソウEuphorbiamaculataフウロソウ科雑草:アメリカフウロGeraniumcarolinianumカタバミ科雑草:ムラサキカタバミOxaliscorymbosaウリ科雑草:アレチウリSicyosangulatusイネ科雑草:イヌビエEchinochloacrus-galli、エノコログサSetariaviridis、アキノエノコログサSetariafaberi、メヒシバDigitariasanguinalis、オヒシバEleusineindica、スズメノカタビラPoaannua、ブラックグラスAlopecurusmyosuroides、カラスムギAvenafatua、セイバンモロコシSorghumhalepense、シバムギAgropyronrepens、ウマノチャヒキBromustectorum、ギョウギシバCynodonedactylon、オオクサキビPanicumdichotomiflorum、テキサスパニカムPanicumtexanum、シャタ-ケ-ンSorghumvulgare、スズメノテッポウAlopecurusgeniculatusツユクサ科雑草:ツユクサCommelinacommunisトクサ科雑草:スギナEquisetumarvenseカヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリCyperusiria、ハマスゲCyperusrotundus、キハマスゲCyperusesculentusしかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシZeamays、コムギTriticumaestivum、オオムギHordeumvulgare、イネOrysasativa、ソルガムSorghumbicolor、ダイズGlycinemax、ワタGossypiumspp.、テンサイBetavulgaris、ピ-ナッツArachishypogaea、ヒマワリHelianthusannuus、ナタネBrassicanapus等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。また本発明化合物は、水田の湛水処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。イネ科雑草:タイヌビエEchinochloaoryzicolaゴマノハグサ科雑草:アゼナLinderniaprocumbensミソハギ科雑草:キカシグサRotalaindica、ヒメミソハギAmmanniamultifloraミゾハコベ科雑草:ミゾハコベElatinetriandraカヤツリグサ科雑草:タマガヤツリCyperusdifformis、ホタルイScirpusjuncoides、マツバイEleocharisacicularis、ミズガヤツリCyperusserotinus、クログワイEleochariskuroguwaiミズアオイ科雑草:コナギMonochoriavaginalisオモダカ科雑草:ウリカワSagittariapygmaea、オモダカSagittariatrifolia、ヘラオモダカAlismacanaliculatumヒルムシロ科雑草:ヒルムシロPotamogetondistinctusセリ科雑草:セリOenanthejavanicaしかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイEichhorniacrassipes等の水生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細書WO95/34659号明細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより効果的に除草する事ができる。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比で0.001~80、好ましくは、0.005~70含有する。固体担体としては、カオリンクレ-、アタパルジャイトクレ-、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノ-ル、エチレングリコ-ル、2-エトキシエタノ-ル等のアルコ-ル類、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N-メチルピロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ-ルスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ-ルエ-テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ-テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ-ルエ-テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ-、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ-ル、アラビアガム、CMCカルボキシメチルセルロ-ス、PAP酸性リン酸イソプロピル等が挙げられる。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジンatrazine、シアナジンcyanazine、ジメタメトリンdimethametryn、メトリブジンmetribuzin、プロメトリンprometryn、シマジンsimazine、シメトリンsimetryn、クロルトルロンchlorotoluron、ジウロンdiuron、フルオメツロンfluometuron、イソプロチュロンisoproturon、リニュロンlinuron、メタベンズチアズロンmethabenzthiazuron、プロパニルpropanil、ベンタゾンbentazone、ブロモキシニルbromoxynil、アイオキシニルioxynil、ピリデ-トpyridateブタミフォスbutamifos、ジチオピルdithiopyr、エタルフルラリンethalfluralin、ペンディメサリンpendimethalin、チアゾピルthiazopyr、トリフルラリンtrifluralin、アセトクロ-ルacetochlor、アラクロ-ルalachlor、ブタクロ-ルbutachlor、ジエタチルエチルdiethatyl-ethyl、ジメテンアミドdimethenamid、フルチアミドfluthiamide、メフェナセットmefenacet、メトラクロ-ルmetolachlor、プレチラクロ-ルpretilachlor、プロパクロ-ルpropachlor、シンメシリンcinmethylinアシフルオルフェンacifluorfen、アシフルオルフェンNa塩acifluorfen-sodium、ベンズフェンジゾンbenzfendizone、ビフェノックスbifenox、ブタフェナシルbutafenacil、クロメトキシニルchlomethoxynil、フォメサフェンfomesafen、ラクトフェンlactofen、オキサジアゾンoxadiazon、オキサジアルギルoxadiargyl、オキシフルオルフェンoxyfluorfen、カルフェントラゾンエチルcarfentrazone-ethyl、フルアゾレートfluazolate、フルミクロラックペンチルflumiclorac-pentyl、フルミオキサジンflumioxazine、フルチアセットメチルfluthiacet-methyl、イソプロパゾールisopropazol、サルフェントラゾンsulfentrazone、チジアジミンthidiazimin、アザフェニジンazafenidin、ピラフルフェンエチルpyraflufen-ethyl、シニドンエチルcinidon-ethylジフェンゾコ-トdifenzoquat、ジクワットdiquat、パラコ-トparaquat2,4-D、2,4-DB、クロピラリドclopyralid、ジカンバdicamba、フルロキシピルfluroxypyr、MCPA、MCPB、メコプロップmecoprop、キンクロラックquinclorac、トリクロピルtriclopyrアジムスルフロンazimsulfuron、ベンスルフロンメチルbensulfuron-methyl、クロリムロンエチルchlorimuron-ethyl、クロルスルフロンchlorsulfuron、クロランスラムメチルcloransulam-methyl、シクロスルファムロンcyclosulfamuron、ジクロスラムdiclosulam、エトキシスルフロンethoxysulfuron、フラザスルフロンflazasulfuron、フルカルバゾンflucarbazone、フルメツラムflumetsulam、フルピリスルフロンflupyrsulfuron、ハロスルフロンメチルhalosulfuron-methyl、イマゾスルフロンimazosulfuron、アイオドスルフロンiodosulfuron、メトスラムmetosulam、メツルフロンメチルmetsulfuron-methyl、ニコスルフロンnicosulfuron、オキサスルフロンoxasulfuron、プリミスルフロンメチルprimisulfuron-methyl、プロカルバゾンNa塩procarbazone-sodium、プロスルフロンprosulfuron、ピラゾスルフロンエチルpyrazosulfuron-ethyl、リムスルフロンrimsulfuron、サルフォメツロンメチルsulfometuron-methyl、スルフォスルフロンsulfosulfuron、トリアスルフロンtriasulfuron、トリベニュロンメチルtribenuron-methyl、トリトスルフロンtritosulfuron、チフェンスルフロンメチルthifensulfuron-methyl、トリフルスルフロンメチルtriflusulfuron-methyl、ピリベンゾキシムpyribenzoxim、ビスピリバックNa塩bispyribac-sodium、ピリミノバックメチルpyriminobac-methyl、ピリチオバックNa塩pyrithiobac-sodium、イマザメスimazameth、イマザメタベンズメチルimazamethabenz-methyl、イマザモックスimazamox、イマザピックimazapic、イマザピルimazapyr、イマザキンimazaquin、イマゼタピルimazethapyrテプラロキシジムtepraloxydim、アロキシジムNa塩alloxydim-sodium、クレトジムclethodim、クロディナホッププロパルギルclodinafop-propargyl、シハロホップブチルcyhalofop-butyl、ジクロホップメチルdiclofop-methyl、フェノキサプロップ-エチルfenoxaprop-ethyl、フェノキサプロップ-p-エチルfenoxaprop-p-ethyl、フルアジホップブチルfluazifop-buthyl、フルアジホップ-p-ブチルfluazifop-p-butyl、ハロキシホップメチルhaloxyfop-methyl、キザロホップ-p-エチルquizalofop-p-ethyl、セトキシジムsethoxydim、トラルコキシジムtralkoxydimジフルフェニカンdiflufenican、フルルタモンflurtamone、ノルフルラゾンnorflurazone、ベンゾフェナップbenzofenap、イソキサフルト-ルisoxaflutole、ピラゾレ-トpyrazolate、ピラゾキシフェンpyrazoxyfen、サルコトリオンsulcotrione、クロマゾンclomazone、メソトリオンmesotrione、イソキサクロルトールisoxachlortoleビアラフォスbialaphos、グルフォシネ-トアンモニウム塩glufosinate-ammonium、グリフォセ-トglyphosate、スルフォセートsulfosateジクロベニルdichlobenil、イソキサベンisoxabenベンチオカ-ブbenthiocarb、ブチレ-トbutylate、ジメピペレ-トdimepiperate、EPTC、エスプロカーブesprocarb、モリネ-トmolinate、ピリブチカーブpyributicarb、トリアレ-トtriallateジフルフェンゾピルdiflufenzopyrブロモブチドbromobutide、DSMA、MSMA、カフェンストロ-ルcafenstrol、ダイムロンdaimuron、エポプロダンepoprodan、フルポキサムflupoxam、メトベンズロンmetobenzuron、ペントキサゾンpentoxazone、ピペロフォスpiperophos、トリアジフラムtriaziflamベフルブタミドbeflubutamid、ベンゾバイサイクロンbenzobicyclon、クロメプロップclomeprop、フェントラズアミドfentrazamide、フルフェナセットflufenacet、フロラスラムflorasulam、インダノファンindanofan、イソキサジフェンisoxadifen、メソトリオンmesotrione、ナプロアニリドnaploanilide、オキサジクロメフォンoxaziclomefone、ペソキシアミドpethoxyamid、フェノチオ-ルphenothiol、ピリダフォルpyridafol上記化合物はファ-ムケミカルズハンドブックマイスタ-パブリッシングカンパニ-FarmChemicalHandbookMeisterPublishingCompany1995年度版のカタログ、アグケムニュ-コンパウンドレビュ-1995版アグケムインフォメ-ションサ-ビスAGCHEMNEWCOMPOUNDREVIEWVOL.13,1995AGCHEMINFORMATIONSERVICE、アグケムニュ-コンパウンドレビュ-1997版アグケムインフォメ-ションサ-ビスAGCHEMNEWCOMPOUNDREVIEWVOL.15,1997AGCHEMINFORMATIONSERVICE、アグケムニュ-コンパウンドレビュ-1998版アグケムインフォメ-ションサ-ビスAGCHEMNEWCOMPOUNDREVIEWVOL.16,1998AGCHEMINFORMATIONSERVICE、アグケムニュ-コンパウンドレビュ-1999版アグケムインフォメ-ションサ-ビスAGCHEMNEWCOMPOUNDREVIEWVOL.17,1999AGCHEMINFORMATIONSERVICE、除草剤研究総覧博友社に記載されているか、除草剤研究総覧博友社に記載されている。本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、1ヘクタ-ル当たり通常0.01g~20000g、好ましくは1g~12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定量を1ヘクタ-ル当たり10リットル~1000リットルの必要ならば展着剤等の補助剤を添加した水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイトcropoilconcentrate、大豆油、コ-ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤乾燥剤、ジャガイモSolanumtuberosumの乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。以下、本発明を製造例、製剤例および試験例等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物の化合物番号は、後記の表1~表30に記載の番号である。製造例1:本発明化合物1-1の製造4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例1を参照0.43gをN,N-ジメチルホルムアミド2.0mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.15gを加え、室温攪拌下、2-ブロモプロピオン酸メチル0.17gを加えた後、70°Cで3時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチル本発明化合物1-10.39gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:1.61d,3H,J=6.9Hz,3.52s,3H,3.77s,3H,4.70q,1H,J=6.7Hz,6.31s,1H,6.7-6.8m,1H,6.8-6.9m,2H,6.9-7.0m,2H,7.36d,1H,J=9.0Hz製造例2:本発明化合物2-1の製造3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例2を参照0.30gをN,N-ジメチルホルムアミド1.4mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.10gを加え、室温攪拌下、2-ブロモプロピオン酸メチル0.11gを加えた後、70°Cで3時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチル本発明化合物2-10.28gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:1.60d,3H,J=7.0Hz,3.53s,3H,3.75s,3H,4.74q,1H,J=6.7Hz,6.32s,1H,6.5-6.7m,3H,6.9-7.0m,1H,7.1-7.3m,1H,7.38d,1H,J=8.9Hz製造例3:本発明化合物3-1の製造2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール0.23gをN,N-ジメチルホルムアミド6mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.22gを加え、室温攪拌下、2-ブロモプロピオン酸メチル0.13gを加えた後、80°Cで3時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチル本発明化合物3-10.23gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:1.47d,3H,J=6.8Hz,3.50q,3H,J=0.7Hz,3.6-3.8m,3H,4.6-4.8m,1H,6.28s,1H,6.7-6.8m,1H,6.8-6.9m,1H,6.9-7.1m,1H,7.1-7.2m,2H,7.3-7.4m,1H製造例3記載と同様な方法製造法1にて製造された本発明化合物の物性値を以下に示す。2-[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸エチル本発明化合物3-21H-NMRCDCl3/250MHzδppm:1.23t,3H,J=7.1Hz,1.47d,3H,J=6.8Hz,3.50s,3H,4.1-4.3m,2H,4.6-4.8m,1H,6.3-6.4m,1H,6.7-7.0m,3H,7.0-7.2m,2H,7.3-7.4m,1H[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物3-11融点:116.4°C[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸エチル本発明化合物3-121H-NMRCDCl3/300MHzδppm:1.26t,3H,J=7.1Hz,3.50s,3H,4.19q,2H,J=7.2Hz,4.64s,2H,6.28s,1H,6.7-6.8m,1H,6.9-7.2m,4H,7.36d,1H,J=8.8Hz製造例4:本発明化合物3-189の製造工程1:2-[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチル本発明化合物3-10.365gを1,4-ジオキサン4mlに溶解し、攪拌下に濃塩酸1mlと水1mlの混合溶液を加えた後、還流条件下で5時間45分、加熱攪拌した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加えて酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、2-[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸0.183gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:1.53,3.51,4.76~4.83m,1H,6.32,6.63~6.67m,1H,7.0~7.1m,2H,7.1~7.2m,2H,7.38,4.66s,2H,6.31,6.69,6.98~7.20m,4H,7.38,4.62~4.64m,2H,4.68s,2H,5.22~5.32m,2H,5.8~6.0m,1H,6.28,6.76,6.91~7.14m,4H,7.35,3.49,4.53,6.27,6.80,6.8~7.2m,4H,7.35,1.8~2.0,3.50,3.92,4.67,6.28,6.77,6.85~7.15m,4H,7.36製造例8:本発明化合物3-11の製造[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル0.93g、炭酸カリウム0.31g、N,N-ジメチルホルムアミド10mlの混合物に、ヨウ化メチル0.58gを加え、室温下で2時間攪拌した。ここに希塩酸50mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル[本発明化合物3-11]0.82gを得た。1HNMRδ3493503734666286766972736製造例9:本発明化合物3-12の製造[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸エチル、炭酸カリウム、N,N-ジメチルホルムアミドの混合物に、ヨウ化メチルを加え、室温下で攪拌する。ここに希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸エチル本発明化合物3-12を得る。製造例10:本発明化合物1-2の製造4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例1を参照100mgをN,N-ジメチルホルムアミド1.0mlに溶解し、無水炭酸カリウム42mgを加え、室温攪拌下に、2-ブロモプロピオン酸エチル46mgを加え、60°Cで2時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸エチル本発明化合物1-285mgを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:1.27t,3H,J=7.0Hz,1.60d,3H,J=6.9Hz,3.52s,3H,4.23q,2H,J=7.0Hz,4.68q,1H,J=6.9Hz,6.31s,1H,6.7-6.8m,1H,6.8-6.9m,2H,6.9-7.0m,2H,7.37d,1H,J=8.9Hz製造例11:本発明化合物1-11の製造4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例1を参照150mgをN,N-ジメチルホルムアミド1.0mlに溶解し、無水炭酸カリウム51mgを加え、室温攪拌下、ブロモ酢酸メチル50mgを加えた後、60°Cで2時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物1-11167mgを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.52q,3H,J=1.1Hz,3.81s,3H,4.62s,2H,6.32s,1H,6.74d,1H,J=6.6Hz,6.8-6.9m,2H,6.9-7.0m,2H,7.37d,1H,J=8.9Hz製造例12:本発明化合物2-11の製造3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例2を参照100mgをN,N-ジメチルホルムアミド1mlに溶解し、無水炭酸カリウム34mgを加え、室温攪拌下、ブロモ酢酸メチル37mgを加えた後、60°Cで1時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物2-11110mgを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.53q,3H,J=0.9Hz,3.80s,3H,4.61s,2H,6.32s,1H,6.60s,1H,6.6-6.7m,2H,6.92d,1H,J=6.6Hz,7.23d,1H,J=7.9Hz,7.39d,1H,J=9.0Hz製造例13:本発明化合物5-7の製造3-{2-シアノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例9を参照72mgをN,N-ジメチルホルムアミド1.0mlに溶解し、無水炭酸カリウム31mgを加え、室温攪拌下、2-ブロモプロピオン酸メチル31mgを加えた後、70°Cで1時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[3-{2-シアノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチル本発明化合物5-780mgを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:1.62d,3H,J=6.8Hz,3.53q,3H,J=1.4Hz,3.77s,3H,4.75q,1H,J=6.8Hz,6.3-6.4m,1H,6.6-6.8m,3H,6.8-6.9m,1H,7.2-7.3m,1H,7.53d,1H,J=8.4Hz製造例14:本発明化合物5-22の製造3-{2-シアノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール中間体製造例9を参照32mgをアセトニトリル0.5mlに溶解し、ブロモ酢酸メチル13mg、無水炭酸カリウム13mgを加えた後、60°Cで1.5時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[3-{2-シアノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物5-2226mgを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.53q,3H,J=1.0Hz,3.81s,3H,4.63s,2H,6.32s,1H,6.6-6.7m,1H,6.7-6.8m,2H,6.85d,1H,J=5.9Hz,7.2-7.4m,1H,7.54d,1H,J=8.4Hz製造例15:本発明化合物4-19の製造2-ヒドロキシフェノキシ酢酸メチル15.16g、2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン中間体製造例4を参照29.23g、無水炭酸カリウム11.5gおよびN,N-ジメチルホルムアミド160mlの混合物を室温で30分攪拌後、70°Cで3時間攪拌した。2-ヒドロキシフェノキシ酢酸メチル5gを追加し1時間攪拌した。該反応液を2塩酸水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[2-{4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-2-ニトロフェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物4-1917.8gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.50q,3H,J=1.0Hz,3.70s,3H,4.63s,2H,6.28s,1H,6.88d,1H,J=8.4Hz,6.93d,1H,J=6.0Hz,7.0-7.1m,1H,7.1-7.3m,2H,7.87d,1H,J=8.7Hz製造例16:本発明化合物3-11の製造亜硝酸イソアミル11.02gとアセトニトリル45mlの混合物を[2-{2-アミノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル中間体製造例10を参照15.16g、塩化銅I6.21g、塩化銅II12.65g、アセトニトリル250mlの混合物に室温で滴下し、2時間攪拌した。該反応液を2塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物3-1113gを得た。製造例16記載と同様な方法製造法5の工程5-2にて製造された本発明化合物の物性値を以下に示す。[2-{2,4-ジフルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物4-201H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.52s,3H,3.72s,3H,4.64s,2H,6.32s,1H,6.8-7.2m,6H[2-{2-ブロモ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物4-211H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.53q,3H,J=1.0Hz,3.72s,3H,4.65s,2H,6.33s,1H,6.72d,1H,J=6.4Hz,6.8-7.2m,4H,7.53d,1H,J=8.6Hz製造例18:本発明化合物4-22の製造s[2-{2-ブロモ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル本発明化合物4-211.5g、シアン化銅0.34gおよびN-メチル-2-ピロリドン10mlの混合物を170~180°Cで3時間攪拌した。反応系を室温に冷却した後、反応液に水およびアンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を希塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン/酢酸エチル=3/1に付し、5-フルオロ-2--[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]シアノベンゼン本発明化合物4-220.37gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.49q,3H,J=0.8Hz,3.71s,3H,4.63s,2H,6.27s,1H,6.79d,1H,J=5.8Hz,6.87d,1H,J=8.1Hz,7.0-7.1m,1H,7.1-7.3m,2H,7.49d,1H,J=8.4Hz中間体製造例1:4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノールの製造第1工程:4-ベンジルオキシフェノール1.71gとN,N-ジメチルホルムアミド4.0mlの混合物を、氷冷下、水素化ナトリウム0.34gとN,N-ジメチルホルムアミド8.5mlの混合物に滴下し、20分攪拌した。2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン中間体製造例4を参照3.0gとN,N-ジメチルホルムアミド7.0mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン2.0gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.51q,3H,J=1.2Hz,5.04s,2H,6.31s,1H,6.87d,1H,J=5.9Hz,6.9-7.1m,4H,7.3-7.5m,5H,7.84d,1H,J=8.6Hz第2工程:鉄粉2.0g、酢酸6mlおよび水0.6mlの混合物に、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン1.9gの酢酸5.0ml溶液を、反応液の温度を35°C以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン1.0gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.51q,3H,J=1.3Hz,5.02s,2H,6.30s,1H,6.58d,1H,J=6.9Hz,6.62d,1H,J=10.8Hz,7.3-7.5m,5H工程3:亜硝酸イソアミル0.46gを2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン1.0g、塩化銅I0.38g、塩化銅II0.78g、アセトニトリル14mlの混合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該反応液を2塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシメチルベンゼン0.73gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.51s,3H,5.03s,2H,6.30s,1H,6.74d,1H,J=6.5Hz,6.9-7.0m,4H,7.2-7.5m,6H工程4:4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシメチルベンゼン0.72gに、酢酸エチル2ml、エタノール0.7ml及び10パラジウム/炭素36mgを加え、水素雰囲気下に室温で5時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、4-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール0.48gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.51s,3H,5.2-5.5b,1H,6.30s,1H,6.6-7.0m,5H,7.36d,1H,J=9.0Hz中間体製造例2:3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノールの製造工程1:3-ベンジルオキシフェノール1.71gとN,N-ジメチルホルムアミド4.0mlの混合物を、氷冷下、水素化ナトリウム0.34gとN,N-ジメチルホルムアミド8.5mlの混合物に滴下し、20分攪拌した。2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン中間体製造例4を参照3.0gとN,N-ジメチルホルムアミド7.0mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン2.4gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.53q,3H,J=1.2Hz,5.03s,2H,6.33s,1H,6.6-6.7m,1H,6.7-6.8m,1H,6.8-6.9m,1H,7.01d,1H,J=6.1Hz,7.2-7.5m,6H,7.87d,1H,J=8.6Hz工程2:鉄粉2.5g、酢酸8mlおよび水0.8mlの混合物に、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン2.4gの酢酸6.0ml溶液を、反応液の温度を35°C以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン1.5gを得た。融点:67.0°C工程3:亜硝酸イソアミル0.34gを2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン1.5g、塩化銅I0.57g、塩化銅II1.17g、アセトニトリル21mlの混合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該反応液を2塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシメチルベンゼン1.01gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.53q,3H,J=0.9Hz,5.03s,2H,6.33s,1H,6.6-6.7m,2H,6.7-6.8m,1H,6.92d,1H,J=6.5Hz,7.2-7.5m,7H工程4:3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシメチルベンゼン1.01gに、酢酸エチル3ml、エタノール1ml及び10パラジウム/炭素50mgを加え、水素雰囲気下に室温で5時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、3-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール0.68gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.52s,3H,5.5-5.8b,1H,6.32s,1H,6.4-6.5m,1H,6.5-6.6m,2H,6.93d,1H,J=6.7Hz,7.17dd,1H,J=8.3,7.9Hz,7.38d,1H,J=9.0Hz中間体製造例3:2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノールの製造工程1:2-ベンジルオキシフェノール4.05gとN,N-ジメチルホルムアミド9.5mlの混合物を、氷冷下、水素化ナトリウム0.80gとN,N-ジメチルホルムアミド20mlの混合物に滴下し、30分攪拌した。2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン中間体製造例4を参照7.1gとN,N-ジメチルホルムアミド17mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン8.6gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.52q,3H,J=1.1Hz,5.01s,2H,6.31s,1H,6.81d,1H,J=6.0Hz,6.9-7.1m,2H,7.1-7.4m,7H,7.78d,1H,J=8.7Hz工程2:鉄粉8.6g、酢酸27mlおよび水2.7mlの混合物に、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン8.6gの酢酸23ml溶液を、反応液の温度を35°C以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン6.46gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.50q,3H,J=1.2Hz,5.06s,2H,6.29s,1H,6.57dd,1H,J=8.5,1.6Hz,6.9-7.0m,1H,7.0-7.1m,3H,7.2-7.4m,6H工程3:亜硝酸イソアミル4.46gを2--5-フルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン6.46g、塩化銅I2.45g、塩化銅II5.04g、アセトニトリル90mlの混合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該反応液を2塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシメチルベンゼン4.6gを得た。融点:50.8°C工程4:2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシメチルベンゼン4.5gに、酢酸エチル230ml及び10パラジウム/炭素0.46gを加え、水素雰囲気下に室温で5時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール3.57gを得た。融点:55.4°C中間体製造例4:2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼンの製造2,4,5-トリフルオロニトロベンゼン1.77gと3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン1.94gをジメチルスルホキシド10mlに溶解し、室温で無水炭酸カリウム1.52gを加えた後、80°Cで1時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン1.51gを得た。融点:150°C中間体製造例5:[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチルの製造工程1:2-メトキシフェノール2.73gと炭酸カリウム5.5gをジメチルホルムアミド20ml中に加え60°Cに昇温した。その混合物中へN-2,5-ジフルオロ-4-ニトロフェニルアセトアミド4.3gとN,N-ジメチルホルムアミド30mlから成る溶液を60~65°Cの温度で滴下した。1時間保温攪拌後、室温まで冷却し、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を希塩酸洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮してN-[2-フルオロ-5-2-メトキシフェノキシ-4-ニトロフェニル]アセトアミド5.52gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3δppm:2.163H,s,3.783H,s,6.85~7.224H,m,7.75~7.831H,br,7.831H,d,J=10.7Hz,8.041H,d,J=6.9Hz工程2:N-[2-フルオロ-5-2-メトキシフェノキシ-4-ニトロフェニル]アセトアミド5.4gを塩化メチレン50mlに溶解させた後、三臭化ホウ素4.7gを氷冷下で加えた。同温度で2時間攪拌後、濃塩酸を加え水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄してN-[2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシ-4-ニトロフェニル]アセトアミド3.2gを得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δppm:2.203H,s,6.331H,bs,6.86~7.234H,m,7.631H,bs,7.811H,d,J=10.3Hz,8.341H,d,J=6.7Hz工程3:N-[2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシ-4-ニトロフェニル]アセトアミド3.02gをN,N-ジメチルホルムアミド20mlに溶解させた後、炭酸カリウム1.5gを加え室温で1時間攪拌した。その後、ブロモ酢酸メチル1.6gを室温で加えた。同温度で2時間攪拌後、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を希塩酸洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄して[2-5-アセチルアミノ-4-フルオロ-2-ニトロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル3.01gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3δppm:2.163H,s,3.733H,s,4.622H,s,6.95~7.264H,m,7.711H,bs,7.851H,d,J=10.7Hz,8.061H,d,J=6.9Hz工程4:酢酸40mlと水40mlの混合物中に鉄粉2.2gを加え80°Cに昇温した。その混合溶液中へ[2-5-アセチルアミノ-4-フルオロ-2-ニトロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル3.0gを添加し30分間加熱還流した。その後、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を水洗、飽和重曹水洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して[2-5-アセチルアミノ-2-アミノ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル2.01gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3δppm:2.113H,s,3.31~4.152H,br,3.763H,s,4.712H,s,6.541H,d,J=11.9Hz,6.90~7.014H,m,7.171H,bs,7.691H,d,J=7.5Hz工程5:濃塩酸30mlに[2-5-アセチルアミノ-2-アミノ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル2.0を加え室温で1時間攪拌した。その後、亜硝酸ナトリウム0.42gと水3mlから成る水溶液を氷冷下で加えた。同温度で1時間攪拌後、t-ブチルメチルエーテル40mlを加えさらに塩化銅I0.85gを加えた。30分攪拌した後、水を加えt-ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた残査をカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン/酢酸エチル=2/1で精製して[2-5-アセチルアミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル0.52gを得た。融点:138.9°C工程6:三フッ化ホウ素メタノール錯体メタノール溶液10ml中に[2-5-アセチルアミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル0.25gを加え3時間加熱攪拌した。その後、反応液を濃縮し、残査を酢酸エチルに溶解し飽和重曹水洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[中間体化合物A3-22]0.2gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3δppm:3.743H,s,3.862H,br,4.702H,s,6.361H,d,J=8.21Hz,6.83~7.095H,m工程7:[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[中間体化合物A3-22]、クロロ蟻酸メチルおよびテトラヒドロフランの混合物に、ピリジンを滴下し、室温で攪拌する。反応液に希塩酸を加え、これを酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-メトキシカルボニルアミノフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[中間体化合物A9-22]を得る。工程8:3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチルに、N,N-ジメチルホルムアミドと水素化ナトリウムを加え、0°Cで攪拌する。その後、反応液に[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-メトキシカルボニルアミノフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[中間体化合物A9-22]とN,N-ジメチルホルムアミドの混合物を加え、80°Cで攪拌する。反応液を室温まで冷却した後、塩酸と氷水の混合物に注加し、析出した結晶を濾取し、[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチルを得る。中間体製造例6:[2-{2-クロロ-4-フルオロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸エチルの製造工程1:カテコール1.1gと炭酸カリウム2.76gをN,N-ジメチルホルムアミド20ml中に加え60°Cに昇温した。その混合物中へN-2,5-ジフルオロ-4-ニトロフェニルアセトアミド2.16gとN,N-ジメチルホルムアミド10mlからなる溶液を65~70°Cの温度で滴下した。1時間保温後、室温まで冷却し、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を希塩酸洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られた結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄してN-[2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシ-4-ニトロフェニル]アセトアミド2.56gを得た。1H-NMR300MHz,CDCl3δppm:2.203H,s,6.331H,bs,6.86~7.234H,m,7.631H,bs,7.811H,d,J=10.3Hz,8.341H,d,J=6.7Hz工程2:酢酸25mlと水25mlの混合溶液中に鉄粉9.5gを加え80°Cに昇温した。その混合物中へN-[2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシ-4-ニトロフェニル]アセトアミド10.0gと酢酸エチル100mlからなる溶液を滴下した。1時間加熱還流後、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を水洗、飽和重曹水洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮してN-[4-アミノ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシフェニル]アセトアミド7.42gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3δppm:2.163H,s,6.481H,d,J=11.6Hz,6.74~6.782H,m,6.93~6.962H,m,7.351H,bs,7.471H,d,J=7.4Hz工程3:N-[4-アミノ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシフェニル]アセトアミド7.4gをアセトニトリル30mlに溶解させた後、塩化銅II5.42gを加え室温で攪拌した。そこへ亜硝酸t-ブチル4.16gとアセトニトリル5mlから成る溶液を室温付近で滴下した。1時間室温で攪拌後、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を希塩酸洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮して得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン/酢酸エチル=2/1で精製してN-[4-クロロ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシフェニル]アセトアミド3.92gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3δppm:2.193H,s,5.721H,s,6.70~6.842H,m,7.01~7.032H,m,7.231H,d,J=10.3Hz,7.341H,bs,8.182H,d,J=7.4Hz工程4:N-[4-クロロ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシフェニル]アセトアミドをN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させた後、炭酸カリウムを加え室温で攪拌する。その後、ブロモ酢酸エチルを室温で加える。同温度で攪拌後、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を希塩酸洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、得られる結晶をt-ブチルメチルエーテルで洗浄して[2-5-アセチルアミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチルを得る。工程5:三フッ化ホウ素メタノール錯体メタノール溶液中に[2-5-アセチルアミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチルを加え加熱攪拌する。その後、反応液を濃縮し、残査を酢酸エチルに溶解し飽和重曹水洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A3-23]を得る。工程6:[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A3-23]、クロロ蟻酸エチルおよびテトラヒドロフランの混合物に、ピリジンを滴下し、室温で攪拌する。反応液に希塩酸を加え、これを酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-エトキシカルボニルアミノフェノキシフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A8-23]を得る。工程7:3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチルに、N,N-ジメチルホルムアミドと水素化ナトリウムを加え、0°Cで攪拌する。その後、反応液に[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-エトキシカルボニルアミノフェノキシフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A8-23]とN,N-ジメチルホルムアミドの混合物を加え、80°Cで攪拌する。反応液を室温まで冷却した後、塩酸と氷水の混合物に注加し、析出した結晶を濾取し、[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸エチルを得る。中間体製造例7:[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸エチルの製造工程1:[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A3-23]、トリクロロメチルクロロホルメートおよびトルエンの混合物に、活性炭を加え、加熱還流する。反応液を濾過し、溶媒を留去し、[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A12-23]を得る。工程2:3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチルに、N,N-ジメチルホルムアミドと水素化ナトリウムを加え、0°Cで攪拌する。その後、反応液に[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-イソシアナトフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A12-23]とN,N-ジメチルホルムアミドの混合物を加えた後、室温で攪拌する。反応液を塩酸と氷水の混合物に注加し、析出した結晶を濾取し、[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸エチルを得る。中間体製造例8:[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸メチルの製造工程1[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル中間体化合物A3-224.85gとトリフルオロアセト酢酸エチル2.88gとトルエン40mlからなる溶液を、モレキュラーシーブス5Aを通しながら6時間共沸脱エタノールした。該反応混合物を冷却後、酢酸エチル50mlを加えた後、有機層を濃塩酸、水、および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し、残査をヘキサンで洗浄することで、粗[2-5-{3,3-ジヒドロキシ-4,4,4-トリフルオロブチリル}アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル5.82gを得た。mp:165.3°C2化合物[2h]から[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル化合物[3h]を製造する方法粗[2-5-{3,3-ジヒドロキシ-4,4,4-トリフルオロブチリル}アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[2h]1.0gとテトラヒドロフラン3mlの溶液に、酢酸4mlおよびシアン酸カリウム0.87gを加え、室温下6時間攪拌した後、120°Cで2時間加熱還流させた。冷却後、水30mlを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル0.67gを得た。1H-NMR250MHz,CDCl3,TMSδppm;3.723H,s,4.652H,s,6.161H,s,6.771H,d,J=6.6Hz,6.89-7.154H,m,7.361H,d,J=8.9Hz中間体製造例8記載と同様な方法中間体製造法17にて、[2-5-アミノ-2-クロロ-4-フルオロフェノキシフェノキシ]酢酸エチル[中間体化合物A3-23]から[2-{2-クロロ-5-[2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-4-フルオロフェノキシ}フェノキシ]酢酸エチルが製造できる。中間体製造例9:3-{2-シアノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノールの製造工程1:3-メトキシフェノール3.53g、無水炭酸カリウム5.12g、2,5-ジフルオロ-4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン前記、中間体製造例4を参照10gおよびN,N-ジメチルホルムアミド40mlの混合物を、60~70°Cで2時間攪拌した。該反応液を塩酸水と氷水の混合物に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン4.17gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.53q,3H,J=1.2Hz,3.79s,3H,6.33s,1H,6.6-6.7m,2H,6.7-6.8m,1H,7.00d,1H,J=6.1Hz,7.2-7.3m,1H,7.88d,1H,J=8.6Hz工程2:鉄粉4.5g、酢酸10mlおよび水1mlの混合溶液に、5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ニトロベンゼン4.17gの酢酸10ml溶液を、20分かけて滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を水で2回洗浄後、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン3.67gを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.52q,3H,J=1.0Hz,3.76s,3H,4.0-4.2b,2H,6.31s,1H,6.5-6.7m,4H,6.73d,1H,J=7.0Hz,7.1-7.3m,1H工程3:亜硝酸t-ブチル57mgを5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]アニリン213mg、臭化銅I93mg、アセトニトリル1mlの混合物に0°Cで1時間かけて滴下し、30分間攪拌した。室温に昇温し、10時間攪拌した。該反応液を2塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ブロモベンゼン75mgを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.52q,3H,J=1.2Hz,3.77s,3H,6.31s,1H,6.5-6.6m,1H,6.59s,1H,6.6-6.7m,1H,6.86d,1H,J=6.7Hz,7.22dd,1H,J=9.0,8.7Hz,7.54d,1H,J=8.8Hz工程4:5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]ブロモベンゼン75mg、シアン化銅27mgおよびN-メチル-2-ピロリドン0.5mlの混合物を170~180°Cで2時間攪拌した。反応系を室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。該有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-フルオロ-2--[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]シアノベンゼン57mgを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.52q,3H,J=1.0Hz,3.79s,3H,6.31s,1H,6.67s,1H,6.6-6.7m,1H,6.7-6.8m,1H,6.84d,1H,J=5.8Hz,7.29dd,1H,J=9.1,8.6Hz,7.53d,1H,J=8.4Hz工程5:三臭化ホウ素48μlを0°Cで5-フルオロ-2--4-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]シアノベンゼン57mgのクロロホルム0.6ml溶液に滴下した。滴下終了後、反応液を室温に昇温し1時間攪拌した。反応系を0°Cに冷却し、メタノール1mlを加えた。減圧下溶媒を留去した後、酢酸エチルで希釈し、飽和重曹水を加えpH4とした。酢酸エチルで抽出し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-{2-シアノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノール36mgを得た。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.52q,3H,J=1.0Hz,6.32s,1H,6.3-6.5b,1H,6.5-6.6m,1H,6.6-6.7m,2H,6.87d,1H,J=5.8Hz,7.21dd,1H,J=8.3,8.1Hz,7.51d,1H,J=8.4Hz中間体製造例10:[2-{2-アミノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチルの製造鉄粉19g、酢酸60mlおよび水6mlの混合溶液に、[2-{4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]-2-ニトロフェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル19.12g本発明化合物4-19の酢酸60ml溶液を氷冷下滴下した。滴下終了後、室温に昇温し、4時間攪拌した後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈した。混合物を水、飽和重曹水、飽和食塩水で順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、[2-{2-アミノ-4-フルオロ-5-[3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-1,2,3,6-テトラヒドロピリミジン-1-イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル15.16gを得た。1H-NMRCDCl3/250MHzδppm:3.51q,3H,J=0.9Hz,3.76s,3H,4.2-4.4b,2H,4.69s,2H,6.29s,1H,6.6-6.7m,2H,6.9-7.1m,4H中間体製造例11:[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-メトキシカルボニルアミノフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[中間体化合物A9-22]の製造工程1:N-[4-クロロ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシフェニル]アセトアミド中間体製造例6、工程3を参照から中間体製造例5、工程6に記載の方法と同様にして4-クロロ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシアニリン[中間体化合物A3-4]を製造した。1H-NMRCDCl3/300MHzδppm:3.76bs,2H,5.78bs,1H,6.41d,1H,J=8.3Hz,6.7-6.9m,2H,7.0-7.1m,2H,7.09d,1H,J=10.2Hz工程2:4-クロロ-2-フルオロ-5-2-ヒドロキシフェノキシアニリン[中間体化合物A3-4]、クロロ蟻酸メチルおよびテトラヒドロフランの混合物に、N,N-ジメチルアニリンを滴下し、室温で攪拌する。反応液に希塩酸を加え、これを酢酸エチルで抽出する。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、2-2-クロロ-4-フルオロ-5-メトキシカルボニルアミノフェノキシフェノール[中間体化合物A9-4]を得る。工程3:2-2-クロロ-4-フルオロ-5-メトキシカルボニルアミノフェノキシフェノール[中間体化合物A9-4]をN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させた後、炭酸カリウムを加え室温で1時間攪拌する。その後、ブロモ酢酸エチルを室温で加える。60°Cで2時間攪拌後、水にあけ酢酸エチルで抽出し有機層を希塩酸洗浄、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、[2-2-クロロ-4-フルオロ-5-メトキシカルボニルアミノフェノキシフェノキシ]酢酸メチル[中間体化合物A9-22]を得る。次に、本発明化合物のいくつかを例示する。具体的な化合物は表1~表37に記載の化合物番号により特定される。尚、本発明化合物はこれらの例示に限定されない。一般式[I-1]で示される化合物化合物番号は、表1~表9に記載一般式[I-2]で示される化合物化合物番号は、表10~表18に記載一般式[I-3]で示される化合物化合物番号は、表19~表27に記載一般式[I-4]で示される化合物化合物番号は、表28~表29に記載一般式[I-5]で示される化合物化合物番号は、表30~表31に記載次に、本発明化合物を製造する際の有用な製造中間体のいくつかを例示する。具体的な化合物は、以下に記載の一般式と表32~表35に記載の枝番号の組合わせにより特定される化合物番号により特定される。例えば、中間体化合物A1-1とは、一般式[A1-]で示される構造であり、置換基X1、X2およびAが表32の枝番号1に記載の置換基である化合物を示す。一般式[A1-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A2-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A3-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A4-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A5-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A6-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A7-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A8-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A9-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A10-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A11-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。一般式[A12-]で示される化合物枝番号は、表32~表35に記載。次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表1~表31の化合物番号で示す。部は重量部である。製剤例1本発明化合物1-1~1-201、2-1~2-201、3-1~3-201、4-1~4-36および5-1~5-36の各々50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。製剤例2本発明化合物1-1~1-272、2-1~2-272、3-1~3-272、4-1~4-36および5-1~5-36の各々10部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキサノン35部をよく混合して各々の乳剤を得る。製剤例3本発明化合物1-1~1-201、2-1~2-201、3-1~3-201、4-1~4-36および5-1~5-36の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ-64部をよく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。製剤例4本発明化合物1-1~1-201、2-1~2-201、3-1~3-201、4-1~4-36および5-1~5-36の各々25部、ポリビニルアルコ-ル10水溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5マイクロメ-トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。製剤例5ポリビニルアルコ-ル10水溶液40部中に、1-1~1-201、2-1~2-201、3-1~3-201、4-1~4-36および5-1~5-36の各々5部を加え、ホモジナイザ-にて平均粒径が10マイクロメ-トル以下になるまで乳化分散し、ついで55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は表1~表31の化合物番号で示す。試験例1:畑地茎葉処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよびブラックグラスを播種し、温室内で9日間育成した。その後、製剤例2に準じて本発明化合物1-1、2-1、3-1、3-2、3-11および3-12の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタ-ルあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、7日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物1-1、2-1、3-1、3-2、3-11および3-12の各々は125g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。試験例2:畑地土壌表面処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエを播種した。製剤例2に準じて本発明化合物1-1、2-1および3-1の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後、7日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物1-1、2-1、および3-1の各々は500g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビエの生育を完全に抑制した。試験例3:畑地茎葉処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエを播種し、温室内で9日間育成した。その後、製剤例2に準じて本発明化合物3-16、3-20および3-198の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタ-ルあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、7日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物3-16、3-20および3-198の各々は125g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエの生育を完全に抑制した。試験例4:畑地土壌表面処理試験直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよびブラックグラスを播種した。製剤例2に準じて本発明化合物3-2、3-11、3-12、3-16、3-20および3-198の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後、7日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物3-2、3-11、3-12、3-16、3-20および3-198の各々は500g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。以下の試験例では、除草効力を0、1、2、3、4、5、6、7、8、9および10の11段階に区分して示す。調査時の供試雑草の出芽または生育の状態が無処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないものを0とし、また供試植物が完全枯死または出芽もしくは生育が完全に抑制されているものを10とした。また、本発明化合物の特徴を明確に示す為、以下の化合物の試験結果についても併せて記載する。試験例5:畑地茎葉処理試験直径18.5cm、深さ15cmの円筒形プラスチックポットに土壌を詰め、ハコベを播種し、温室内で29日間育成した。その後、製剤例2に準じて本発明化合物1-2および対照化合物Aの各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタ-ルあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、9日間温室内で育成し、除草効力を調査した。結果を表36に示す。試験例6縦27cm、横19cm、深さ7cmのプラスチックポットに土壌を詰め、セイバンモロコシ表中ではJと略記、アキノエノコログサ表中ではGFと略記、イヌビエ表中ではBと略記、ラージクラブグラス表中ではLCと略記、メリケンニクキビ表中ではBCと略記、カラスムギ表中ではWと略記を播種し、温室内で25日間育成した。その後、製剤例2に準じて本発明化合物3-11および4-22、対照化合物BおよびCの各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタ-ルあたり1000リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、4日間温室内で育成し、除草効力を調査した。結果を表37に示す。"