"A下記一般式1で表わされる反応性シラン化合物と、一般式1:R1mSiY4-m{式中、R1は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くまたは水素原子であり、Yは塩素原子または-OR2で表わされる基であり、R2は炭素原子数1~30の一価の炭化水素基であり、mは0~3の範囲の数である}B下記一般式2で表わされるハロゲン化有機化合物とを、一般式2:R3-X式中、R3は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くであり、Xはハロゲン原子であるC金属マグネシウムMgおよびD少なくとも1種のエーテル系化合物を含む有機溶媒の存在下で反応させる工程を含む、下記一般式3で表わされる有機珪素化合物の製造方法。一般式3:R1mR3nSiY4-m-n{式中、R1~R3は前記同様の基であり、mは一般式1のmと同じ数であり、nは1~4の範囲の数であり、mnは1~4の範囲の数である。}前記の成分A、成分Cおよび成分Dを混合する工程Iおよび上記工程Iで得た混合溶液に、前記の成分Bを滴下して反応させる工程IIを含む、請求項1に記載の有機珪素化合物の製造方法。上記の工程を、同一の反応容器内で行う、請求項1または請求項2に記載の有機珪素化合物の製造方法。前記の成分Aが、下記一般式1-1で表わされる反応性シラン化合物であり、一般式1-1:R1m1Si4-m1{式中、R1およびR2は前記同様の基であり、m1は0~3の範囲の数である}前記の有機珪素化合物が、下記一般式3-1で表わされる反応性シラン化合物である、請求項1~3のいずれかに記載の有機珪素化合物の製造方法。一般式3-1:R1m1R3n1Si4-m1-n1{式中、R1~R3は前記同様の基であり、m1は一般式1-1のm1と同じ数であり、n1は1~4であり、m1n1は1~4である。}上記一般式1-1および一般式3-1において、R1がアリール基であり、R2が炭素原子数1~6のアルキル基またはフェニル基であり、上記一般式2および一般式3-1において、R3がアリール基である、請求項4に記載の有機珪素化合物の製造方法。上記の成分Dの使用量が、一般式3または一般式3-1で表わされる有機珪素化合物の生成量1モルに対して0.75~10.0モルの範囲である、請求項1~5のいずれかに記載の有機珪素化合物の製造方法。光学材料用有機珪素化合物の製造方法である、請求項1~6のいずれかに記載の有機珪素化合物の製造方法。本発明の目的は、合成過程における合成時間を短縮することができ、簡便かつ安全な工程であり、廃棄物の生成量が少なく、生産性および反応の選択性に優れ、かつ高収率である有機珪素化合物、特にオルガノアルコキシシランまたはオルガノクロロシランの製造方法を提供することを目的とする。本発明者らは、鋭意検討した結果、A下記一般式1で表わされる反応性シラン化合物と、一般式1:R1mSiY4-m{式中、R1は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くまたは水素原子であり、Yは塩素原子または-OR2で表わされる基であり、R2は炭素原子数1~30の一価の炭化水素基であり、mは0~3の範囲の数である}B下記一般式2で表わされるハロゲン化有機化合物とを、一般式2:R3-X式中、R3は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くであり、Xはハロゲン原子であるC金属マグネシウムMgおよびD少なくとも1種のエーテル系化合物を含む有機溶媒の存在下で反応させる工程を含む、下記一般式3で表わされる有機珪素化合物の製造方法により、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。一般式3:R1mR3nSiY4-m-n{式中、R1~R3は前記同様の基であり、mは一般式1のmと同じ数であり、nは1~4の範囲の数であり、mnは1~4の範囲の数である。}また、本発明者らは、前記の成分A、成分Cおよび成分Dを混合する工程Iおよび上記工程Iで得た混合溶液に、前記の成分Bを滴下して反応させる工程IIを含む有機珪素化合物の製造方法により、より良く上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。すなわち、上記目的は、1A下記一般式1で表わされる反応性シラン化合物と、一般式1:R1mSiY4-m{式中、R1は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くまたは水素原子であり、Yは塩素原子または-OR2で表わされる基であり、R2は炭素原子数1~30の一価の炭化水素基であり、mは0~3の範囲の数である}B下記一般式2で表わされるハロゲン化有機化合物とを、一般式2:R3-X{式中、R3は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くであり、Xはハロゲン原子である}C金属マグネシウムMgおよびD少なくとも1種のエーテル系化合物を含む有機溶媒の存在下で反応させる工程を含む、下記一般式3で表わされる有機珪素化合物の製造方法。一般式3:R1mR3nSiY4-m-n{式中、R1~R3は前記同様の基であり、mは一般式1のmと同じ数であり、nは1~4の範囲の数であり、mnは1~4の範囲の数である。}2前記の成分A、成分Cおよび成分Dを混合する工程Iおよび上記工程Iで得た混合溶液に、前記の成分Bを滴下して反応させる工程IIを含む、1に記載の有機珪素化合物の製造方法。3上記の工程を、同一の反応容器内で行う、1または2に記載の有機珪素化合物の製造方法。4前記の成分Aが、下記一般式1-1で表わされる反応性シラン化合物であり、一般式1-1:R1m1Si4-m1{式中、R1およびR2は前記同様の基であり、m1は0~3の範囲の数である}前記の有機珪素化合物が、下記一般式3-1で表わされるオルガノアルコキシシランである、13のいずれかに記載の有機珪素化合物の製造方法。一般式3-1:R1m1R3n1Si4-m1-n1{式中、R1~R3は前記同様の基であり、m1は一般式1-1のm1と同じ数であり、n1は1~4であり、m1n1は1~4である。}5上記一般式1-1および一般式3-1において、R1がアリール基であり、R2が炭素原子数1~6のアルキル基またはフェニル基であり、上記一般式2および一般式3-1において、R3がアリール基である、4に記載の有機珪素化合物の製造方法。6上記の成分Dの使用量が、一般式3または一般式3-1で表わされる有機珪素化合物の生成量1モルに対して0.75~10.0モルの範囲である、15のいずれかに記載の有機珪素化合物の製造方法。7光学材料用有機珪素化合物の製造方法である、16のいずれかに記載の有機珪素化合物の製造方法。により達成される。本発明により、合成過程における合成時間を短縮することができ、簡便かつ安全な工程であり、廃棄物の生成量が少なく、生産性および反応の選択性に優れ、かつ高収率である有機珪素化合物の製造方法を提供することができる。以下、本発明の有機珪素化合物の製造方法について、詳細に説明する。本発明の製造方法は、下記一般式3で表わされる有機珪素化合物の製造方法である。一般式3:R1mR3nSiY4-m-n{式中、R1は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くまたは水素原子であり、Yは塩素原子または-OR2で表わされる基であり、R2は炭素原子数1~30の一価の炭化水素基であり、R3は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くであり、mは0~3の範囲の数であり、nは1~4の範囲の数であり、mnは1~4の範囲の数である。}ここで、本発明の製造方法は、A下記一般式1で表わされる反応性シラン化合物と、一般式1:R1mSiY4-m{式中、R1は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くまたは水素原子であり、Yは塩素原子または-OR2で表わされる基であり、R2は炭素原子数1~30の一価の炭化水素基であり、mは0~3の範囲の数である}B下記一般式2で表わされるハロゲン化有機化合物とを、一般式2:R3-X{式中、R3は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くであり、Xはハロゲン原子である}C金属マグネシウムMgおよびD少なくとも1種のエーテル系化合物を含む有機溶媒の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする。一般にオルガノシラン化合物とグリニャール試薬との反応においては、あらかじめグリニャール試薬を準備しておき、次いでオルガノシランと反応せしめるという方法が採用されてきた。グリニャール試薬を調製してからオルガノシシランとの反応に使用するまでの間、グリニャール試薬が失活しないように大過剰のエーテル系溶媒に希釈し、グリニャール試薬が水分と爆発的に反応することを防ぐため、グリニャール試薬の保管には不活性雰囲気下において細心の注意を払って保管する必要があった。しかしながら、本発明に係る製造方法においては、グリニャール試薬安定化のための過剰なエーテル系溶媒を使用する必要がない。即ち、滴下により供給されるハロゲン化有機化合物成分Bは反応容器内のマグネシウム成分Cと反応してグリニャール試薬R3-MgXを生成するが、生成したグリニャール試薬は反応容器内に存在する反応性シラン化合物成分Aと即座に反応して目的とするオルガノシシランを生成する。よって、従来法のようなグリニャール試薬の製造や保管が不要であるので、エーテル系溶媒の使用量を最小限にとどめることができる。また、水と激しく反応するグリニャール試薬を事前に調製する必要が無いので、従来法と比べてより安全に製造することができる。この製造方法を用いることにより、従来必要であったグリニャール試薬をあらかじめ準備するための製造設備が不要となるので、従来と比較して反応生産設備資源の回転率を改善し、ランニングコストを低く抑えることが可能である。特に、単一の反応容器のみを使用し目的物を得る事が可能となるため、設備投資額を大幅に抑制可能となり、経済性に優れた生産を実施することが可能となる。また、エーテル系溶媒の使用量を少なくできるため、1バッチ当たりの生産量が増えることで、目的物を効率よく生産することができる。また、エーテル系溶媒は空気中の酸素により容易に酸化され過酸化物を生じ、安全に取り扱うことが困難であるので、使用量を抑制することは安全面でも有利である。さらに驚くべきことに、本発明の方法によれば、従来のグリニャール試薬とオルガノシランの反応を用いた製造方法と比較して、反応の選択性に起因する副反応を著しく抑制することができ、目的物の収率を著しく向上させることが可能である。成分Aは、上記一般式1で表わされる反応性シラン化合物である。より具体的には、成分Aは、一般式1で表わされ、0~3個の有機基=R1を有するクロロシラン類、オルガノクロロシラン類、オルガノアルコキシシラン類、オルガノアルコキシクロロシラン類およびアルコキシシラン類から選ばれる1種類以上のオルガノシランである。本発明において、成分Aはテトラアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシラン、ジオルガノジアルコキシシラン、トリオルガノアルコキシシラン、テトラクロロシラン、オルガノトリクロロシラン、ジオルガノジクロロシラン、またはトリオルガノクロロシランであることが好ましい。一般式1において、R1は一価の有機基ただし、Yで表わされる基を除くまたは水素原子であり、グリニャール反応後の一般式3で表わされる有機珪素化合物におけるR1と同一の官能基である。R1は塩素原子または-OR2で表わされるアルコキシ基-Yである官能基以外で、反応性または非反応性の官能基であれば、特に制限なく使用できる。好適には、R1は炭素原子数1~30の有機基であり、特に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アクリロキシ基などを例示することができる。さらに、これらの官能基中の炭素原子の一部窒素原子アミノ基、酸素原子、珪素原子、硫黄原子、リン原子などで置換されていても良い。工業的な利用可能性、特に光学材料の原料として本発明に係る有機珪素化合物の製造方法を使用する場合、R1は鎖状または分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアクリロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基、シクロヘキシル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、フェニル基またはナフチル基から選択される1種類以上の一価の有機基が特に好適である。一般式1において、Yは塩素原子または-OR2で表わされる基であり、R2は炭素原子数1~30の一価の炭化水素基であり、-OR2で表わされる基がアルコキシ基を形成する。従って、R2は炭素原子数1~30のアルキル基またはアリール基であることが好適であり、工業的な利用可能性、光学材料の原料として本発明に係るオルガノシランの製造方法を使用する見地からは、R2は鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4のアルキル基またはフェニル基であることが好ましい。この場合、-OR2で表わされる基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基またはフェノキシ基などを例示することができる。本発明において、Yは好適には、塩素原子、メトキシ基、エトキシ基またはフェノキシ基であり、特に、メトキシ基、エトキシ基またはフェノキシ基であるアルコキシ基が好ましい。一般式1において、mは0~3の範囲の数であり、mが0であるときには、成分Aはテトラクロロシランまたはテトラアルコキシシラン類であり、mが3であるときは、トリオルガノクロロシラン類またはトリオルガノアルコキシシラン類である。好適には、mは0~2の範囲の数であり、Yがアルコキシ基であれば、ジオルガノジアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシランまたはテトラアルコキシシランであることが好ましい。具体的には、成分Aは、以下のクロロシラン類またはアルコキシシラン類が例示されるが、これらに限定されない。なお、必要に応じ、成分Aであるオルガノシランは、2種類以上の混合物であっても良い。成分Aの例示:メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、トリメチルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、トリフェニルメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジフェニルメチルメトキシシラン、フェニルジメチルメトキシシラン、フェニルビニルジメトキシシラン、フェニルジビニルメトキシシラン、ジフェニルビニルメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、ジフェニルメチルエトキシシラン、フェニルジメチルエトキシシラン、フェニルビニルジエトキシシラン、フェニルジビニルエトキシシラン、ジフェニルビニルエトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、ジシクロヘキシルジメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、ジシクロヘキシルジエトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、ジシクロヘキシルメチルメトキシシラン、シクロヘキシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルビニルトリメトキシシラン、ジシクロヘキシルビニルメトキシシラン、シクロヘキシルジビニルトリメトキシシラン、シクロヘキシルフェニルジメトキシシラン、ジシクロヘキシルフェニルメトキシシラン、シクロヘキシルジフェニルメトキシシラン、トリルトリメトキシシラン、フェニルトリルジメトキシシラン、トリルメチルジメトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラクロロシラン、メチルトリクロロシラン、1-ナフチルトリメトキシシラン、2-ナフチルトリメトキシシラン、ジ1-ナフチルジメトキシシラン、1-ナフチル-2-ナフチルジメトキシシラン、1-ナフチルメチルジメトキシシラン、2-ナフチルメチルジメトキシシラン、1-ナフチルフェニルジメトキシシラン、2-ナフチルフェニルジメトキシシランメチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、ビニルトリクロロシラン、ジビニルジクロロシラン、ビニルメチルジクロロシラン、エチルトリクロロシラン、ジエチルジクロロシラン、エチルメチルジクロロシラン、3-プロピルトリクロロシラン、3-プロピルメチルジクロロシラン、3-ペンチルトリクロロシラン、3-ペンチルメチルジクロロシラン、シクロペンチルトリクロロシラン、シクロペンチルメチルジクロロシラン、6-ヘキシルトリクロロシラン、6-ヘキシルメチルジクロロシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、シクロヘキシルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、1-ナフチルトリクロロシラン、ジ1-ナフチルジクロロシラン、1-ナフチルメチルジクロロシラン、1-ナフチルフェニルジクロロシラン、2-ナフチルトリクロロシラン、ジ2-ナフチルジクロロシラン、1-ナフチル-2-ナフチルジクロロシラン、2-ナフチルメチルジクロロシラン、2-ナフチルフェニルジクロロシラン成分Bは上記一般式2で表わされるハロゲン化有機化合物であり、式中、R3は、グリニャール反応により、目的とするオルガノアルコキシシラン一般式3で示されるものに導入される一価の有機基であり、塩素原子または-OR2で表わされるアルコキシ基と区別される官能基以外で、反応性または非反応性の官能基であってグリニャール反応が適用可能であれば、特に制限なく使用できる。かかる一価の有機基は、段落0021において例示したものと同様の基が例示できるが、工業的な利用可能性、光学材料の原料として本発明に係るオルガノアルコキシシランの製造方法を使用する見地からは、R3は鎖状または分岐鎖状のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基またはアリール基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、ヘキセニル基、シクロヘキシル基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、フェニル基、トリル基またはナフチル基から選択される1種類以上の一価の有機基が特に好適である。特に、本発明において、R3がビニル基、プロぺニル基等のアルケニル基;フェニル基、ナフチル基等のアリール基である場合、通常のグリニャール反応に比して、得られる有機珪素化合物の選択性に優れ、かつ、反応に用いる有機溶媒の使用量を著しく減らすことができる点で有用である。式中、Xはハロゲン原子であり、臭素または塩素であることが好ましい。工業的な利用可能性、光学材料の原料として本発明に係るオルガノアルコキシシランの製造方法を使用する見地からは、成分Bとして、以下の1種類以上のハロゲン化有機化合物が例示されるが、これらに限定されない。なお、必要に応じ、成分Bは、2種類以上の混合物であっても良い。成分Bの例示:メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、イソプロピルクロライド、nブチルクロライド、secブチルクロライド、tertブチルクロライド、ビニルクロライド、2-プロぺニルクロライド、3-ブテニルクロライド、フェニルクロライド、oジクロロベンゼン、mジクロロベンゼン、pジクロロベンゼン、135トリクロロベンゼン、oトリルクロライド、mトリルクロライド、pトリルクロライド、1メチル35ジクロロベンゼン、1-ナフチルクロライド、2-ナフチルクロライド、メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、イソプロピルブロマイド、nブチルブロマイド、secブチルブロマイド、tertブチルブロマイド、ビニルブロマイド、2-プロぺニルブロマイド、3-ブテニルブロマイド、フェニルブロマイド、oトリルブロマイド、mトリルブロマイド、pトリルブロマイド、1-ナフチルブロマイド、2-ナフチルブロマイドoジブロモベンゼン、mジブロモベンゼン、pジブロモベンゼン、135トリブロモベンゼン、1メチル35ジブロモベンゼン。成分Cはマグネシウムであり、系中に供給されるハロゲン化有機化合物成分Bと反応してグリニャール試薬R3-MgXを生成する成分である。本発明の反応で使用する金属マグネシウムは任意のものを使用することができる。特に、削り状、粉末状、燐片状、球状等のマグネシウム粉末を使用することが好ましい。また、マグネシウムは、本発明の技術的効果を妨げない限り、異種の金属との合金として用いても良い。成分Dは、少なくとも1種のエーテル系化合物を含む有機溶媒であり、この有機溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、等のエーテル系溶媒を挙げることができる。エーテル系溶媒の使用量は任意であるが、使用量が少なすぎると、金属マグネシウムとハロゲン化有機化合物の反応が著しく遅くなり、反応時間が長くなるので好ましくない。一方で、使用量が多すぎると、過剰に使用する溶媒によるコスト増大、反応液濃度が希釈されることによる生産性低下、反応によって副生するマグネシウム塩が溶解してしまい除去が難しくなる等の問題点があるので好ましくない。よって、エーテル系溶媒の使用量は、一般式3で表わされる有機珪素化合物の生成量1モルに対して0.75~4.0モルの範囲が好ましい、特に0.75~2.0モルの範囲であることが好ましい。なお、エーテル系溶媒に加えて、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素系の不活性有機溶媒を任意に加えることができる。前記の通り、成分B、特にアリール基を有する成分Bを用いて、本発明の製造方法を実施することにより、通常のグリニャール反応に比べて、これらのエーテル系溶媒の使用量を抑制し、かつ、反応の高選択性を実現することができる。また、エーテル系溶媒の使用量が抑制されることにより、環境への適合性を高め、かつ、安全かつ低コストで反応を行うことができる利点がある。反応の温度は、0~200°C、特に20~150°Cの範囲が好ましい。また、反応系に酸素が存在すると、使用する成分Bによっては、反応装置内で発生するグリニャール試薬が酸化されて生じる反応中間体が成分Aと反応し、目的物と近い沸点を有する副生成物を生じ、蒸留精製に困難を来す。また溶媒として使用するエーテル系化合物が酸化され、過酸化物を生成する原因となるので、この反応は窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行うことが良い。また、反応系に水が存在すると、有機ハロゲン化化合物を滴下して生成するグリニャール試薬と水が反応してしまい、目的物の収率および純度が低下するので、使用する原料は出来るだけ水分を除いたものを使用することが望ましい。反応に要する時間は任意であるが、ハロゲン化有機化合物Bの滴下終了後に反応が完結していない場合は攪拌を継続して反応を完結させることができる。その際の反応温度は任意であるが、0~200°C、特に20~150°Cの範囲が好ましい。反応完結後、副生塩は、ろ過や遠心分離、もしくは水洗により除去することができる。遠心分離に供されるスラリーにエーテル系溶媒が含まれると、副生塩がエーテル系溶媒に溶解し、後の工程でマグネシウム塩が析出してしまうので、ろ過や遠心分離を実施する前に、蒸留等によりあらかじめエーテル系溶媒を除去しておくことが好ましい。一方、ろ過や遠心分離を実施した後にエーテル系溶媒を除去留去する工程においては、溶媒留去後に塩が再度沈降してくる場合があり、追加でろ過や遠心分離を実施して副生塩を分離することが好ましい。副生塩を分離した後の有機溶媒中には目的とする有機珪素化合物が含まれているので、蒸留するなどの適宜な常法によって有機珪素化合物を単離し、精製することができる。本発明の製造方法により、成分Aおよび成分Bの種類を適宜選択する限り、前記の一般式3で表わされる有機珪素化合物を、特に制限なく製造することができる。その製造工程は、成分Cおよび成分Dの存在下、成分Aおよび成分Bを反応させる工程を含む限り、特に制限されるものではなく、同一または異なる二以上の反応装置への反応原料の移動を伴うもので合っても良いが、製造工程の簡略化および工業的な生産性の観点から、同一の反応装置反応容器中において、前記の成分A、成分Cおよび成分Dを混合する工程Iの後、工程Iで得た混合溶液に、前記の成分Bを滴下して反応させる工程IIを行うことが特に好ましい。かかる製造工程を選択することにより、グリニャール反応を用いた合成過程において合成時間を短縮することができ、簡便かつ安全に原料を仕込み、かつ反応を効率よく行うことができ、廃棄物の生成量を抑制でき、かつ生産性、反応の選択性および収率を改善することができる。本発明の製造方法により得られる有機珪素化合物は、一般式3で表わされる物である限り、特に制限はなく、以下のオルガノシラン類、オルガノアルコキシシラン類、オルガノクロロシラン類を収率良く得ることができる。特に、本発明の製造方法は、アルキル基、アリール基およびアルコキシ基または、ケイ素に直接結合する塩素原子を有する有機珪素化合物の製造に好適であり、テトラアリールシラン、トリアリールアルコキシシラン、ジアリールジアルコキシシラン、トリアリールアルコキシシランの合成に好適であり、ジフェニルジメトキシラン、ジフェニルジエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジナフチルジメトキシシラン、ジナフチルジエトキシシラン、ナフチルトリメトキシシラン、ナフチルトリエトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、1-ナフチルトリクロロシラン、2-ナフチルトリクロロシラン、ジ1-ナフチルジクロロシランの合成に特に好適である。その他、本発明により得られる有機珪素化合物は以下の通り例示される。ビニルトリクロロシラン、ビニルメチルジクロロシラン、ビニルジメチルクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルトリメチルシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルジメチルエトキシシラン、ジビニルジメチルシラン、トリビニルメチルシラン、テトラビニルシラン、アリルトリクロロシラン、アリルメチルジクロロシラン、アリルジメチルクロロシラン、アリルトリメチルシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルメチルジメトキシシラン、アリルジメチルメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルメチルジエトキシシラン、アリルジメチルエトキシシラン、ジアリルジメチルシラン、ジアリルジメトキシシラン、トリアリルメチルシラン、トリアリルメトキシシラン、テトラアリルシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、シクロヘキシルメチルジクロロシラン、シクロヘキシルジメチルクロロシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シクロヘキシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラン、シクロヘキシルジメチルエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、トリフェニルメトキシシラン、ジフェニルメチルメトキシシラン、テトラフェニルシラン、トリフェニルメチルシラン、ジフェニルジメチルシラン、フェニルトリクロロシシラン、ジフェニルジクロロシラン、フェニルメチルジクロロシラン、トリフェニルクロロシラン、フェニルビニルジクロロシラン、ジビニルフェニルクロロシラン、ジフェニルジビニルクロロシラン、フェニルビニルジメトキシシラン、ジビニルフェニルメトキシシラン、ジフェニルジビニルメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、トリフェニルエトキシシラン、ジフェニルメチルエトキシシラン、テトラフェニルシラン、ジフェニルメチルクロロシラン、1,2-ジトリメトキシシリルベンゼン、1,3-ジトリメトキシシリルベンゼン、1,4-ジトリメトキシシリルベンゼン、1,2-ジトリクロロシリルベンゼン、1,3-ジトリクロロシリルベンゼン、1,4-ジトリクロロシリルベンゼン、1,2-ジメチルジメトキシシリルベンゼン、1,3-ジメチルジメトキシシリルベンゼン、1,4-ジメチルジメトキシシリルベンゼン、1,2-ジメチルジクロロシリルベンゼン、1,3-ジメチルジクロロシリルベンゼン、1,4-ジメチルジクロロシリルベンゼン、1,2-ジジメチルクロロシリルベンゼン、1,3-ジジメチルクロロシリルベンゼン、1,4-ジジメチルクロロシリルベンゼン、1,2-ジジメチルメトキシシリルベンゼン、1,3-ジジメチルメトキシシリルベンゼン、1,4-ジジメチルメトキシシリルベンゼン、1,3,5-トリストリメトキシシリルベンゼン、1,3,5-トリストリクロロシリルベンゼン、1,3,5-トリスメチルジクロロシリルベンゼン、1,3,5-トリスメチルジメトキシシリルベンゼン、1,3,5-トリスジメチルクロロシリルベンゼン、1,3,5-トリスジメチルメトキシシリルベンゼン、1-ナフチルトリメトキシシラン、1-ナフチルトリエトキシシラン、ジ1-ナフチルジメトキシシラン、トリ1-ナフチルメトキシシラン、テトラ1-ナフチルシラン、1-ナフチルメチルジメトキシシラン、1-ナフチルジメチルメトキシシラン、1-ナフチルフェニルジメトキシシラン、1-ナフチルジフェニルメトキシシラン、2-ナフチルトリメトキシシラン、2-ナフチルトリエトキシシラン、ジ2-ナフチルジメトキシシラン、トリ2-ナフチルメトキシシラン、テトラ2-ナフチルシラン、2-ナフチルメチルジメトキシシラン、2-ナフチルジメチルメトキシシラン、2-ナフチルフェニルジメトキシシラン、2-ナフチルジフェニルメトキシシラン、1-ナフチル-2-ナフチルジメトキシシラン、ジ1-ナフチル-2-ナフチルメトキシシラン、1-ナフチル-ジ2-ナフチルメトキシシラン。以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。また、有機化合物の純度および同定は、以下に示す方法により行った。[有機珪素化合物の純度の測定方法]島津製作所社製ガスクロマトグラフィー、型番:GC-2010、カラムAgilentJWGC社製DB-5、キャリアガス:ヘリウム、キャリヤガス流量:50ml/分、注入口温度80°C、検出器TCD温度280°C、昇温速度15°C/分[有機珪素化合物の同定方法]島津製作所社製質量分析ガスクロマトグラフィー、型番:QP-5050、カラムAgilentJWGC社製DB-5、キャリアガス:ヘリウム、キャリヤガス流量:20ml/分、注入口温度80°C、検出器温度280°C、昇温速度15°C/分[ジフェニルジメトキシシランの合成:比較例1、実施例1~3]以下、常法および本願発明に係る方法により、ジフェニルジメトキシシランの合成を行った結果を比較例1常法および実施例1~3により示す。なお、実施例3は、比較例1と同じ量のエーテル系溶媒を用いた場合に、反応の選択性を対比する目的で行った実験である。比較例及び実施例で合成した化合物の含有量及び副生物について、表1に記載した。[比較例1]窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた1L4つ口フラスコに、シグマアルドリッチ社製フェニルマグネシウムブロミド溶液32重量テトラヒドロフラン溶液、2モル/リットルの500mLフェニルマグネシウムブロミド1.0モル相当量を投入した。攪拌しながら60°Cに加熱した後、フェニルトリメトキシシランの198.3グラム1.0モルを60-70°Cで滴下した。滴下終了後、さらに70°Cで1時間攪拌し、30°Cに冷却した。生成したスラリーをアドバンテック社製ガラスろ紙GC90を用いて吸引ろ過し、副生したマグネシウムメトキシブロミドをろ別した。エバポレーターによりテトラヒドロフランを留去して、200.2グラムの生成物を得た。質量分析ガスクロマトグラフィーにより、生成物はジフェニルジメトキシシランであることが確認された純度66.1。[実施例1]窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた1L4つ口フラスコに、和光純薬工業社製削り状マグネシウム比重1.7424.3グラム1.0モル、東京化成工業社製テトラヒドロフラン54.0グラム0.75モル、東京化成工業社製トルエン92.1グラム1.0モル、ダウコーニング社製フェニルトリメトキシシランZ-6126SILANE198.3グラム1.0モルを投入し、攪拌しながら60°Cに加熱した後、シグマアルドリッチ社製フェニルブロマイド157.0グラム1.0モルを60-70°Cで滴下した。滴下終了後、さらに1時間攪拌し、30°Cに冷却した。生成したスラリーをアドバンテック社製ガラスろ紙GC90を用いて吸引ろ過し、副生したマグネシウムメトキシブロミドをろ別した。エバポレーターによりテトラヒドロフランを留去して、232.0グラムの生成物を得た。質量分析ガスクロマトグラフィーにより、生成物はジフェニルジメトキシシランであることが確認された純度86.8。[実施例2]使用するテトラヒドロフランの量を180.3グラム2.5モルをとした以外は、実施例1と同様の方法で合成した。[実施例3]使用するテトラヒドロフランの量をグラム385.3グラム5.3モルとした以外は、実施例1と同様の方法で合成した。[1-ナフチルトリメトキシシランの合成:比較例2、実施例4~6]以下、常法および本願発明に係る方法により、1-ナフチルトリメトキシシランの合成を行った結果を比較例2常法および実施例4~6により示す。なお、常法においては、テトラヒドロフランを、1-ナフチルマグネシウムブロミドに対し、47.3当量モル用いる必要があった。比較例及び実施例で合成した化合物の含有量及び副生物について、表2に記載した。[比較例2]グリニャール試薬の調製窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた5L4つ口フラスコに、和光純薬工業社製削り状マグネシウム比重1.7424.3グラム1.0モル、東京化成工業社製テトラヒドロフラン3410.3グラム47.3モルを投入した。攪拌しながら40°Cに加熱した後、シグマアルドリッチ社製1-ブロモナフタレン207.1グラム1.0モルを30-40°Cで滴下した。さらに40°Cで2時間攪拌した後、30°Cに冷却し、1-ナフチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液0.25規定をスラリーとして得た。1-ナフチルトリメトキシシランの合成窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた10L4つ口フラスコに、多摩化学工業社製テトラメトキシシランの609.2グラム4.0モルを投入した。攪拌しながら60°Cに加熱した後、あらかじめ調製した1-ナフチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液の全量3641.4グラム、1-ナフチルマグネシウムブロミド1.0モル相当量を20-30°Cで滴下した。滴下終了後、さらに70°Cで1時間攪拌し、30°Cに冷却した。生成したスラリーをアドバンテック社製ガラスろ紙GC90を用いて吸引ろ過し、副生したマグネシウムメトキシブロミドをろ別した。エバポレーターにより未反応のテトラメトキシシラン及びテトラヒドロフランを留去して、221.4グラムの生成物を得た。質量分析ガスクロマトグラフィーにより、生成物は1-ナフチルトリメトキシシランであることが確認された純度61.1。[実施例4]窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー及び滴下漏斗を備えた1L4つ口フラスコに、和光純薬工業社製削り状マグネシウム比重1.7426.95グラム1.0モル、東京化成工業社製テトラヒドロフラン108.15グラム1.5モル、東京化成工業社製トルエン92.1グラム1.0モル、多摩化学工業社製のテトラメトキシシラン609.2グラム4.0モルを投入し、攪拌しながら30°Cに加熱した後、シグマアルドリッチ社製1-ブロモナフタレン207.1グラム1.0モルを20-30°Cで滴下した。滴下終了後、さらに70°Cで1時間攪拌し、30°Cに冷却した。生成したスラリーをアドバンテック社製ガラスろ紙GC90を用いて吸引ろ過し、副生したマグネシウムメトキシブロミドをろ別した。エバポレーターによりテトラヒドロフランと未反応のテトラメトキシシランを留去して、229.6グラムの生成物を得た。質量分析ガスクロマトグラフィーにより、生成物は1-ナフチルトリメトキシシランであることが確認された純度89.9。[実施例5]使用するテトラヒドロフランの量を180.3グラム2.5モルをとした以外は、実施例4と同様な方法で合成した。[実施例6]使用するテトラヒドロフランの量をグラム288.4グラム4.0モルとした以外は、実施例4と同様な方法で合成した。比較例1/実施例1~3に示す通り、本願発明の製造方法により、常法より優れた選択性をもって、フェニルトリメトキシシランを合成することができ、かつ、エーテル系溶媒の使用量が常法より少なくとも、問題なく反応を進めることができた。さらに、比較例2/実施例4~6に示す通り、本願発明の製造方法により、常法より優れた選択性をもって、1-ナフチルトリメトキシシランを合成することができ、かつ、エーテル系溶媒の使用量を常法に比べて著しく抑制することができた。"