"下記一般式1または一般式2で表されることを特徴とするジエン系カルボン酸陰イオン。式中、Rは水素原子、またはメチル基を表す。X1、Y1、Z1、X2およびY2は、同一若しくは異なって、メチレン基、水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基を表す。ただし、X1、Y1およびZ1のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基であり、X2およびY2のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基である。点線および実線で表される酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合は、この結合中に含まれる2つの炭素原子-酸素原子結合が等価であり、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっていることを表す。請求項1に記載のジエン系カルボン酸陰イオンを含んでなることを特徴とするイオン性組成物。請求項1に記載のジエン系カルボン酸陰イオン、または、請求項2に記載のイオン性組成物を含んでなることを特徴とする重合または硬化性組成物。前記組成物は、更に、ラジカル開始剤および/またはドライヤーを含むことを特徴とする請求項3に記載の重合または硬化性組成物。請求項1に記載のジエン系カルボン酸陰イオン、または、請求項3若しくは4に記載の重合または硬化性組成物を重合または硬化させる方法であって、該重合または硬化方法は、加熱、活性エネルギー線の照射、および、酸素を含む雰囲気下への暴露からなる群から選択される少なくとも1種の方法を施す工程を含むことを特徴とするジエン系カルボン酸陰イオン、または、重合または硬化性組成物の重合または硬化方法。請求項5に記載の重合または硬化方法により得られることを特徴とする重合または硬化物。しかしながら上記従来の重合性不飽和カルボン酸陰イオン、およびその塩は、極性が低い有機媒体に溶け難く、常温で粉末状、あるいは結晶性の固体であるものが多いため、汎用の有機溶剤、反応性希釈剤や樹脂への溶解相溶、塗工による塗膜の形成等が困難であった。また、重合性が充分でない場合もあった。そのため、用途、使用方法や使用量が著しく制限され、例えば、汎用の有機溶媒や反応性希釈剤に溶解させてコーティングし、熱やUV等によって硬化させるといったような使用方法は困難であった。一方、重合性不飽和カルボン酸系化合物に関し、α-アリルオキシメチルアクリル酸エチル、α-アリルオキシメチルアクリル酸メチル等のアクリル酸エステルのα位にアリルオキシメチル基を導入した化合物については、上述した先行技術文献において、ラジカル或いはアニオン機構に基づく付加重合性について開示されているが、α-アリルオキシメチルアクリル酸陰イオンおよびその塩については何ら記載されていない。また、アクリル酸エステルのα位にアリルオキシメチル基を導入した化合物が重合性化合物としてどのような課題を有するのかについての言及もなされていない。本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、これまでに検討がなされていなかった新規物質であるジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩を提供するものであり、特に、汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂に易溶であり、構造によっては常温で液状とすることも可能であり、さらに高い重合性を有するジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩、特に金属塩を提供することを目的とする。また、該ジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩を含んでなる重合硬化性組成物、その重合硬化方法を提供し、該重合硬化方法により得られる重合硬化物、すなわち、硬度、耐擦傷性、耐指紋付着性、ガスバリア性、水蒸気バリア性、酸素吸収性、紫外線カット、赤外線カット、発色着色、高屈折率、密着性、各種触媒能、蛍光発光能、光増幅、分散性、帯電防止を始め、その重合硬化物中にイオン結合、特に金属を導入することで発現する優れた諸特性を有する重合硬化物、を提供することをも目的とする。そして、該ジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩を製造するための有利な方法も提供するものである。本発明者は、1,6-ジエン-2-カルボン酸系化合物、1,5-ジエン-2-カルボン酸系化合物に着目して種々検討したところ、1,6-ジエン-2-カルボン酸、1,5-ジエン-2-カルボン酸の陰イオンとその塩が新規物質であり、従来の重合性不飽和カルボン酸陰イオンとその塩や、アクリル酸エステルのα位にアリルオキシメチル基を導入した不飽和カルボン酸エステル系化合物とは異なる特性を持ち、しかもよりさらに有用な特性を発揮することができることを見出した。すなわち、該ジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩が、極めて優れた重合性を有し、該ジエン系カルボン酸塩は、種々の汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂に易溶であり、構造によっては常温で液状とすることも可能であることを見出し、上記課題をみごとに解決することができることに想到したものである。更に、その重合硬化物は、硬度、耐擦傷性、耐指紋付着性、ガスバリア性、水蒸気バリア性、酸素吸収性、紫外線カット、赤外線カット、発色着色、高屈折率、密着性、各種触媒能、蛍光発光能、光増幅、分散性、帯電防止を始め、その重合硬化物中にイオン結合、さらには金属を導入することで発現する優れた諸特性を有することから、コーティング材、アイオノマー樹脂、接着剤、封止材、粘着剤、塗料、顔料分散、反応性乳化剤、反応性界面活性剤、金属/金属酸化物微粒子の分散、インク、レジスト、MOD材料、成型材料、ガスバリア材料、水蒸気バリア材料、酸素吸収材料、レンズ、歯科材料、抗菌剤、ゴム、タイヤ、照明、太陽電池、配線材料、電極材料、めっきアンダーコート、光ファイバー、光導波路、超伝導材料、半導体チップ、磁性材料、メモリ、コンデンサ、圧電体にいたるまで、情報技術IT分野や自動車、建築、医療、日用品等の種々の分野において幅広く応用できることに想到し、本発明に到達したものである。本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩については、新規物質であるため、その製造方法も新規であるが、当該物質を調製するために特に有用な製法も見出した。そのような製法を用いれば、工業的に容易に生産することが可能となる。すなわち本発明は、下記一般式1で表される1,6-ジエン-2-カルボン酸陰イオンまたは下記一般式2で表される1,5-ジエン-2-カルボン酸陰イオン、およびその塩である。式中、Rは水素原子、またはメチル基を表す。X1、Y1、Z1、X2およびY2は、同一若しくは異なって、メチレン基、水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基を表す。ただし、X1、Y1およびZ1のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基であり、X2およびY2のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基である。点線および実線で表される酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合は、この結合中に含まれる2つの炭素原子-酸素原子結合が等価であり、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっていることを表す。本発明はまた、下記一般式3で表されるα-メタアリルオキシメチルアクリル酸陰イオン、およびその塩でもある。式中、Rは、水素原子、またはメチル基を表す。点線および実線で表される酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合は、この結合中に含まれる2つの炭素原子-酸素原子結合が等価であり、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっていることを表す。本発明はまた、上記ジエン系カルボン酸陰イオンを含んでなるイオン性組成物でもある。また、上記ジエン系カルボン酸陰イオン、またはその塩を含んでなる重合または硬化性組成物でもある。本発明はさらに、上記ジエン系カルボン酸陰イオン、またはその塩、または、それらを含む重合または硬化性組成物を重合または硬化させる方法であって、上記重合または硬化方法は、加熱、活性エネルギー線の照射、および、酸素を含む雰囲気下への暴露からなる群から選択される少なくとも1種の方法を施す工程を含むジエン系カルボン酸陰イオン、またはその塩、または、それらを含む重合または硬化性組成物の重合または硬化方法でもある。本発明はそして、上記重合または硬化方法により得られる重合または硬化物でもある。以下に本発明を詳述する。なお、以下において記載される本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせた形態もまた、本発明の好ましい形態である。本発明の構成について、先ず本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩に関して、1ジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の基本的化学構造、2ジエン系カルボン酸陰イオン部分に由来して発現する性能と、好ましいジエン系カルボン酸陰イオン構造、3対カチオン部分に由来して発現する性能と、好ましい対カチオン構造、4本発明のジエン系カルボン酸塩の具体例、5本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法を説明する。次いで、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、および/またはその塩を含む組成物、その重合硬化方法、その重合硬化物に関して説明する。<本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩>1ジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の基本的化学構造に関する事項を説明する。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、上記一般式1または一般式2に示すように、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっている構造をとっており、通常のカルボン酸陰イオンと同様に、水などの高極性溶媒中の場合は、溶媒分子で溶媒和され電離した状態いわゆる電解質溶液となっている状態、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒の場合は、対カチオンとイオン結合で結合したイオン性物質いわゆる塩の状態で存在する。このような形態を含めて、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含んでなるイオン性組成物もまた、本発明の1つである。当該イオン性組成物には、当量の陰イオンと対カチオンとが含まれており、全体として電気的に中性であれば、該陰イオンと対カチオンとは結合していてもよいし、電離した状態であってもよい。そして、当該陰イオンは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含んでいれば、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の他の陰イオンを含んでいてもよい。該他の陰イオン、および、上記対カチオンについては、後述する。なお、本明細書において、実質的に無溶媒とは、溶媒が含まれていない形態、および、溶媒が含まれているが、溶媒効果が発揮されないほどに微量しか含まれていない形態を表している。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが陰イオンの状態で存在することを確認するには、通常のカルボン酸陰イオンの同定に適用される方法と同様の方法で確認できる。以下に詳述する。カルボン酸陰イオンCOO-は、下記一般式4に示すように、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合中に含まれる2つの炭素原子-酸素原子結合が等価で、その結合の強さはC=O二重結合とC-O単結合の中間であり、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合全体で1価の陰イオンとなっていることが一般に知られている例えば、有機化合物のスペクトルによる同定法第4版/東京化学同人、p117。これに対し、下記一般式5に示すように、カルボン酸やカルボン酸エステルでは、酸素原子-炭素原子-酸素原子の結合中に含まれる2つの炭素原子-酸素原子結合は等価ではない。式中、Rは、水素原子、または炭化水素基を表す。このような結合の等価性および結合力の違いは赤外スペクトルにおいて顕著に現れ、カルボン酸やカルボン酸エステルは、1700~1750cm-1付近にC=O伸縮振動に由来する強い吸収帯、および1200cm-1付近にC-O伸縮振動に由来する吸収帯を生じるのに対し、カルボン酸陰イオンでは、C=O伸縮振動とC-O伸縮振動の間の領域にCOO-逆対称および対称伸縮振動に由来する吸収帯が生じる。一般に、1600cm-1付近の逆対称伸縮吸収帯と、1400cm-1付近の対称伸縮吸収帯は、カルボン酸陰イオン構造となっている証拠とされる例えば、有機化合物のスペクトルによる同定法第4版/東京化学同人、p118。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、試料濃度や溶媒の種類、電解質溶液中或いはイオン性物質中にて共存する対カチオンの種類によって、ある程度前後はするものの、通常のカルボン酸陰イオンと同様に、赤外スペクトルにおいて、1600cm-1付近の逆対称伸縮吸収帯と、1400cm-1付近の対称伸縮吸収帯を生じる。つまり、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンの逆対称伸縮吸収帯は、対応するジエン系カルボン酸あるいはジエン系カルボン酸エステルのC=O伸縮振動よりも低い振動数の領域に生じ、通常1500~1650cm-1の間で観察される。また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンの対称伸縮吸収帯は、対応するジエン系カルボン酸あるいはジエン系カルボン酸エステルのC-O伸縮振動よりも高い振動数の領域に生じ、通常1300~1500cm-1の間で観察される。なお、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含む試料の赤外スペクトルにおいては、カルボン酸のC=O伸縮振動がほぼ完全に消失する場合もあるし、かなりの強度の吸収が観察される場合もある。これは、合成条件によっては過剰に加えた原料のカルボン酸が残存する場合もあるし、また残存している水やアルコールなどのプロティックな中性低分子化合物とジエン系カルボン酸陰イオンとがプロトン交換を起こす場合もあり、分析条件によってはかなり強いカルボン酸のC=O伸縮振動に由来する吸収が観察される場合もあるからである。カルボン酸陰イオン構造に帰属できる特有の現象は、13C-NMRスペクトルにおいても観察できる。例えば、一般に、カルボン酸陰イオンの中心炭素原子の吸収は、対応するカルボン酸やカルボン酸エステルのカルボニル炭素原子の吸収よりも低磁場側へシフトすることが多い。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンにおいても、同様の現象が観察されることが多い。また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンには、下記一般式6に示すようにカルボン酸陰イオン構造の近傍に二重結合性の水素原子HaおよびHbが存在するため、1HNMRスペクトルにおけるこれらHaおよびHbの吸収が、カルボン酸陰イオン構造を取っていることを確認するための良い指標となる。具体的には、対応するジエン系カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの二重結合性水素原子と比較すると、HaおよびHbの化学シフト値が高磁場側へシフトする現象が観察される場合が多い。なお、上記NMRスペクトルにおける特性吸収の化学シフト値の絶対値、およびシフト幅は、試料濃度や溶媒の種類、電解質溶液中或いはイオン性物質中にて共存する対カチオンの種類等によって変化する。また、対カチオンの種類によっては、ポリメリックな安定錯体の形成、常磁性の影響等により、ピークがブロード化し、細かい帰属が困難になる場合がある。例えば、常磁性物質である空気中の酸素と対カチオンが結びついて安定ラジカルを形成し易かったり、対カチオンそのものが常磁性物質であったりする場合にピークがブロード化すると考えられる。このようなピークのブロード化は、対カチオンが遷移金属を含む場合に見られることが多い。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、各種クロマトグラフィー技術によっても分析できる。例えば、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含む電解質溶液、あるいは本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含む塩を、強酸で前処理してジエン系カルボン酸とすれば、ガスクロマトグラフィーや液体クロマトグラフィーで分析できる。このような強酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、有機スルホン酸、リン酸などが挙げられ、試料や装置に応じて適宜選択すればよい。また、液体クロマトグラフィーにおいて、溶出溶媒に強酸を混ぜておいても同様の効果が得られる。イオンクロマトグラフィーやキャピラリー電気泳動を利用すれば、イオンとして直接分析することが可能である。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、目的や用途に応じて、電解質溶液中に電離させた状態で使用することもできるが、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒の場合のような、対カチオンとイオン結合し電気的に中性となった状態いわゆる塩の状態で使用することもできる。この対カチオンと結合した状態塩の状態は、本発明の好ましい形態の1つである。このように、本発明は、当量の陰イオンと対カチオンがイオン結合し、全体として電気的に中性となっている電気的に中和されたイオン性物質であるジエン系カルボン酸塩であって、上記対カチオンの価数のうち少なくとも1価は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンで占められているジエン系カルボン酸塩でもある。すなわち、当量の陰イオンと対カチオンがイオン結合し、全体として電気的に中性となっている電気的に中和されたイオン性物質であるジエン系カルボン酸塩であって、上記陰イオンの少なくとも1つは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンであるジエン系カルボン酸塩もまた、本発明の1つである。本発明のジエン系カルボン酸塩は、一般のカルボン酸塩と同様に、対カチオンの構造や種類、溶媒、試料濃度、温度等によって、化学式としては同一であってもすなわちジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンの比率としては同じであっても、配位構造としては複数の異なる構造を取る場合がある。また、これらの異なる配位構造は互いに容易に可逆的に変換可能であり、そのために複数の配位構造の混合物となっていることも珍しくなく、これら複数の配位構造を単離、或いは同定定量することは容易ではない。このような現象は、対カチオンが複数の配位数を取り得る場合に生じることがあり、特に対カチオンが金属原子、または金属原子からなる原子団である場合に生じ易い。化学式でRCOO2Mと表される塩RCOO:カルボン酸陰イオン、M:金属カチオンを例に取ると、図1に示すように複数の配位構造を取り得る。なお、図1に示したものは一部の例であり、全ての配位構造例を示したものではない。このように、対カチオンが複数の配位数を取ることができ、かつカルボン酸陰イオンも複数の配位のしかたを取ることができるため、同じ化学式の塩でも、異なる配位構造を取ることができる。一般に、カルボン酸陰イオンは、単座unidentate配位子、二座bidentate配位子、架橋性bridging配位子など、配位子として複数の配位のしかたをすることはよく知られている例えば、下記非特許文献3、非特許文献4、非特許文献5。非特許文献3:BASICINORGANICCHEMISTRYSECONDEDITION/JohnWileySons,p143非特許文献4:PrinciplesandApplicationsofOrganotransitionMetalChemistry/UNIVERSITYSCIENCEBOOKS,p59非特許文献5:ADVANCEDINORGANICCHEMISTRYFIFTHEDITION/JohnWileySons,p483上記のように、実態の配位構造と化学式とが一致していない例は、カルボン酸陰イオン以外の陰イオンでも数多くある。例えば、通常TiOR4として表される、アルコキシドイオンRO-とチタンからなるチタンテトラアルコキシドは、図2に示すような4量体構造を含む重合体であることが知られている例えば、BASICINORGANICCHEMISTRYSECONDEDITION/JohnWileySons,p142。したがって、本発明のジエン系カルボン酸塩とは、単一の配位構造を指す概念ではなく、同一の化学式で表される塩であればすなわちジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンの比率が同じであれば、複数の異なる配位構造を含む概念である。すなわち、同一の化学式であれば、異なる配位構造のもの単一の配位構造からなっていても、複数の配位構造の混合物であってもを、同一のものとして扱う概念である。また、本発明のジエン系カルボン酸塩は、対カチオンの価数のうち少なくとも1価が本発明のジエン系カルボン酸陰イオンで占められていればよく、残りの価数は本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン陰イオン性配位子で占められてもよい。対カチオンに、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンやそれ以外の陰イオンに加え、電子対供与性の中性分子中性分子型配位子が配位している場合もある。このような陰イオン陰イオン性配位子としては、例えば、酸化物イオンO2-、ハロゲンイオン、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外のカルボン酸陰イオン、アセチルアセトナートイオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、硝酸イオン、亜硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、亜硫酸水素イオン、リン酸イオン、ケイ酸イオン、ホウ酸イオンなどを挙げることができる。中性分子型配位子としては、水、アルコール類、アンモニア、アミン類、ホスフィン類、β-ケトエステル類、シクロペンタジエン類などを挙げることができる。他にも、非常に多くの陰イオン陰イオン性配位子、および中性分子型配位子が知られており、例えば、上記非特許文献3~5として挙げた無機化学や有機金属化学の専門書のいたるところに記載されている。本発明のジエン系カルボン酸塩は、このような陰イオン性配位子や中性分子型配位子を、対カチオンの価数や取り得る配位数に応じて、ただ1種類だけ含むこともできるし、異なる種類のものを複数種類、複数個持つこともできる。以上のことから、本発明のジエン系カルボン酸塩は、少なくともジエン系カルボン酸陰イオンを表す化学式と対カチオンを表す化学式からなる化学式で表されることになる。場合によってはジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン陰イオン性配位子や、中性分子型配位子を表す化学式をも含む化学式で表される。これらジエン系カルボン酸陰イオン、対カチオン、ジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン陰イオン性配位子、中性分子型配位子の比率は、最も小さい整数比で表されるものである。仮に、ジエン系カルボン酸陰イオンをRCOO、ジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン陰イオン性配位子をX、中性分子型配位子をL、対カチオンをM、とすれば、本発明のジエン系カルボン酸は、RCOOaXbLcMda,b,c,dは最小の整数比であり、a,dは1以上の整数、b,cは0以上の整数であると表されることになる。ただ、中性分子型配位子Lについては、Lが付いた塩なのか、不純物としてのLと塩との混合物なのかを区別することは困難な場合がある。2ジエン系カルボン酸陰イオン部分に由来して発現する性能と、好ましいジエン系カルボン酸陰イオン構造に関する事項を説明する。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、極めて優れた重合硬化性を有し、水などの高極性溶媒中の状態のような溶媒分子で溶媒和され電離した状態いわゆる電解質溶液となっている状態でも、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒の場合であるような、対カチオンとイオン結合で結合したイオン性物質の状態いわゆる塩の状態でも発揮される。これは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが、図3に示すような機構で環化重合することが可能であるため、カルボニル基と共役している二重結合のα位が立体的に込み合っているにもかかわらず、高い重合硬化性を示すものと考えられる。これらの中でも、重合活性の点から、安定な5員環或いは6員環構造を経由し、主鎖に5員環或いは6員環構造を有する重合体を生成する、図3中のiの機構が好ましい。すなわち、本発明は、ジエン系カルボン酸陰イオンであるが、該ジエン系カルボン酸陰イオンとしては、上記一般式1で表される1,6-ジエン-2-カルボン酸陰イオンであることが好ましい。より好ましくは、X1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子、硫黄原子、イミノ基である場合、さらに好ましくはX1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子である場合、すなわち、該ジエン系カルボン酸陰イオンがα-メタアリルオキシメチルアクリル酸の陰イオンである場合である。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが塩の形態で利用される場合、本発明のジエン系カルボン酸塩は、種々の汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂に易溶であり、構造によっては常温で液状となる場合もある。これは、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが多くの有機基を含むことによるものである。特に、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが一般式1で表される構造でかつX1、Z1が同一、もしくは異なってメチレン基または水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、Y1=酸素原子である場合、あるいは一般式2で表される構造でかつX2がメチレン基または水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、Y2が酸素原子である場合は、炭素原子数が多く、かつエーテル構造を含むことから、低極性のものから高極性のものまで、種々の汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂への優れた溶解性相溶性を発揮し、場合によっては常温で液状となる。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンが塩の形態で利用される場合において、一般式1におけるZ1あるいは一般式2におけるY2がメチレン基であるような場合、即ちメタアリル基を構造中に含む場合は、活性酸素の存在下で、いわゆる酸素硬化酸化重合とも言う機構に基づく重合硬化が可能である。酸素硬化機構に基づく重合硬化する代表的な化合物としては、多官能性のアルキルアリルエーテル化合物が挙げられ、その硬化機構は図4に示されるなお、図4は簡略化した概念図であり、実際の酸素硬化機構はかなり複雑である。一般式1におけるZ1あるいは一般式2におけるY2がメチレン基である場合は、図4に示す機構と同様の機構で重合硬化することが可能である。このようなことから、上記ジエン系カルボン酸陰イオンとして好ましい構造は、該ジエン系カルボン酸陰イオンが一般式1で表される構造であって、且つ、Rが水素原子またはメチル基、X1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子、硫黄原子、イミノ基である場合、さらに好ましくはRが水素原子またはメチル基、X1=Z1=メチレン基、Y1=酸素原子である場合である。3対カチオン部分に由来して発現する性能と、好ましい対カチオン構造に関する事項を説明する。本発明は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンとからなるジエン系カルボン酸塩でもある。本発明のジエン系カルボン酸塩は、水などの高極性溶媒に溶解させて、ジエン系カルボン酸陰イオンと対カチオンに電離した状態いわゆる電解質溶液となっている状態で使用することもできるし、低極性溶媒や貧溶媒中、或いは実質的に無溶媒であるような場合のような、対カチオンとイオン結合で結合したイオン性物質の状態いわゆる塩の状態でも使用できる。すなわち、本発明のジエン系カルボン酸塩は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含むイオン性組成物ということもできる。上記対カチオンとしては、金属元素金属原子または金属原子を含む原子団であるカチオンと、非金属原子からなる原子団であるカチオンとに分類でき、前者としては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、後者としては、例えば、15族元素の4級化イオンアンモニウムイオン、ホスホニウムイオンなどに代表される典型非金属元素を陽イオン化したイオンオニウムイオンともいうが挙げられる。なお、上記対カチオンが、金属原子を含む原子団であって、金属原子と非金属原子の両方を含む原子団である場合は、慣用的に金属原子と非金属原子を含む原子団全体を1つのカチオンとして捉える場合がある例えば、[ZrO]2,[C2H5OAl]2,[n-C4H92Sn-O-Snn-C4H92]2など。この場合、電気陰性度差の見地からは、金属原子あるいは金属原子のみからなる原子団がカチオンであって、それ以外の部分は陰イオンであるとする捉え方もある[ZrO]2はZr4とO2-、[C2H5OAl]2はAl3とC2H5O-、[n-C4H92Sn-O-Snn-C4H92]2はSn42個とO2-とn-C4H9-2個。本発明のジエン系カルボン酸塩は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを必須の陰イオンとして含むものであって、塩全体として電気的に中性になっていれば、対カチオンを金属原子と非金属原子を含む原子団全体を1つのカチオンとして捉えてもよいし、厳密に金属原子あるいは金属原子のみからなる原子団がカチオンであって、それ以外の部分は陰イオンであるとして捉えてもよい。特に、対カチオンが金属原子または金属原子を含む原子団であるカチオンである場合、本発明のジエン系カルボン酸塩の重合硬化物にイオン結合に由来する特性だけでなく、金属そのものに由来する特性をも付与することができるため、非常に利用価値が高い。すなわち、本発明のジエン系カルボン酸塩は、その対カチオンが金属原子または金属原子を含む原子団であるカチオンであるジエン系カルボン酸塩以下、単にジエン系カルボン酸金属塩と表することもある。であることがより好ましい。上記金属原子金属元素とは、典型金属元素あるいは遷移金属元素である。典型金属とは、通常、アルカリ金属周期表1族のうち水素を除く元素からなる金属、アルカリ土類金属周期表2族の元素からなる金属、周期表12族の元素からなる金属、周期表13族のうちホウ素を除く元素からなる金属、周期表14族のうち炭素、ケイ素を除く元素からなる金属、周期表15族のうち窒素、リン、ヒ素を除く元素からなる金属、周期表16族のうち酸素、硫黄、セレン、テルルを除く元素からなる金属、を指すものであるが、本発明においては、ホウ素、ケイ素、砒素、セレン、テルルといった半金属に分類されることもある元素も、金属原子として含み得る。遷移金属とは、周期表3~11族の元素からなる金属を指す。以下に、対カチオンが金属原子または金属原子を含む原子団であるカチオン以下、単に金属イオンと表する場合もある。である場合を中心に詳述するが、本発明のジエン系カルボン酸塩の対カチオンとして、以下の例に限定されるわけではなく、非金属原子からなる原子団であるカチオン以下有機カチオンと表する場合もある。を排除するものではない。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させ、重合硬化物中に金属を導入すると、表面硬度や耐擦傷性などの、いわゆるハードコート性が向上する場合がある。また、同時にパッシブ型のバリア性酸素バリア性水蒸気バリア性等も向上する場合もある。さらに、ジエン系カルボン酸陰イオンの一般式1におけるZ1あるいは一般式2におけるY2がメチレン基であるような場合、即ちジエン系カルボン酸陰イオンがメタアリル基を構造中に含む場合は、酸素に対して、アクティブ機構化学的に酸素を吸収する機構によりバリア性を発揮することも可能である。そのため、ハードコート材料、封止剤、保護膜、成形材料、ガスバリア材料、水蒸気バリア材料等に好適に用いることができる。このような効果は、金属イオンの価数が高く、金属が媒介するイオン結合により高密度な架橋体構造を形成する場合に、発現することが多い。したがって、対カチオンに含まれる金属としては、アルカリ土類金属、周期表12~16族の典型金属、周期表3~11族の遷移金属のような、2価以上の価数を取れる金属が好ましい。金属の入手性や、合成の容易さを考慮すれば、さらに好ましくは、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタノイド、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、ビスマスが挙げられる。クロム、マンガン、鉄、コバルト等、遷移金属元素は着色する場合が多いため、できるだけ着色させたくない場合は、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、ビスマス等の典型金属、イットリウム、ランタンなどの3族、チタン、ジルコニウム等の4族の遷移金属が、特に好ましく使用できる。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させ、重合硬化物中に金属を導入すると、重合硬化物中に金属を導入することにより屈折率を高めることができる場合があり、レンズ、光学フィルムや光ファイバー等の光学材料に好ましく使用できる。また、光学材料として使用する場合、着色が薄い、或いは無色である方が有利であることが多く、この観点からは、対カチオンに含まれる金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、ビスマス等の典型金属、イットリウム、ランタンなどの3族、チタン、ジルコニウム等の4族の遷移金属が、特に好ましく使用できる。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させ、重合硬化物中に金属を導入すると、その金属の種類に応じて、特定の波長範囲の電磁波を吸収できる場合がある。即ち、光線カット剤や着色をするための重合性着色剤として活用できるため、紫外線カットや赤外線カット、X線遮断、着色フィルター等に使用することができる。例えば、無色~淡色の光線フィルターとする場合には、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ゲルマニウム、スズ、鉛、アンチモン、ビスマス等の典型金属、イットリウム、ランタンなどの3族、チタン、ジルコニウム等の4族の遷移金属が、特に好ましく使用できる。一方、着色フィルター着色剤として用いる場合には、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅などの5~11族の遷移金属を好ましく用いることができる。さらに、特に着色剤として用いる場合、複数の金属種を組み合わせたり、アンモニウム塩やホスホニウム塩などの有機カチオンと組み合わせたりすることにより、単独の金属イオンでは出すことのできない光線吸収特性を発現させることも可能である。このようなカチオンの組み合わせとしては、あらゆるカチオンの組み合わせが可能だが、特に好ましくは、遷移金属を含む組み合わせである。例えば、銅とランタンを組み合わせることにより、銅だけでは得られない鮮やかな青色を呈する光線吸収特性を発現させることができる。また、光線吸収特性を変化させるには、対カチオン部分の調整だけでなく、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオンを組み合わせたり、アミンやホスフィン等の中性配位子を組み合わせたりすることも有効である。対カチオンとして希土類金属元素を含む金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させ、重合硬化物中に希土類元素を導入すると、蛍光発光能を付与できる場合があることから、照明、ディスプレイ装置、太陽電池、光ファイバー等に応用できる。例えば、ユーロピウムを導入すると赤色の蛍光発色が可能であり、エルビウムを導入すると光増幅性を利用した光ファイバーへの応用が可能である。また、着色剤として利用する場合と同様に、複数種のカチオンや本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン、あるいはアミンやホスフィン等の中性配位子を組み合わせることにより、蛍光発光特性を調整することも可能である。なお、希土類元素とは、ランタンからルテチウムまでのランタノイドにスカンジウム、イットリウムを合わせた17元素を指す。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させ、重合硬化物中に金属を導入すると、導入した金属に応じて重合硬化物が触媒能を発現する場合がある。すなわち、固体触媒として利用できる。本発明のジエン系カルボン酸金属塩は多くの有機溶媒、反応性希釈剤や樹脂に易溶であるため、様々な形態に加工し易く、例えば、フィルム状、薄膜状、粒子状等、目的や使用方法に合った好ましい形態の固体触媒とすることが可能である。金属は、目的とする反応に応じて選択すればよいが、対応できる反応の種類を考慮すると、周期表12~16族の典型金属、周期表3~11族の遷移金属が好ましい。具体的には、例えば、チタン、ジルコニウム、亜鉛、アルミニウム、スズ、鉛やビスマスは、ウレタン化触媒やエステル交換触媒等の各種有機反応の触媒として、バナジウム、クロム、マンガン、コバルト、セリウム等は酸化触媒として好ましく用いることができる。また、対カチオンとしてアンモニウム塩やホスホニウム塩を含むカチオンからなる本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させたものも、触媒として用いることができる。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させ、重合硬化物中に金属を導入すると、抗菌性、殺菌性、防カビ性、抗生物付着性を付与することができる場合があることから、抗菌コート、殺菌コート、防カビコート、船底塗料などに応用できる。このような金属としては、特に、亜鉛、銅、銀などが好ましく挙げられる。また、対カチオンとしてアンモニウム塩やホスホニウム塩などのオニウムイオンを含むカチオンからなる本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させたものも、同様の効果を発揮する場合がある。本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させたものは、帯電防止能を付与できる場合がある。このような対カチオンとしては、例えば、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどの水と親和性の高い金属イオンや、アンモニウムイオンやホスホニウムイオンなどの15族元素の4級化イオンのような有機カチオンが挙げられる。本発明のジエン系カルボン酸塩を重合硬化させたものは、金属や金属酸化物、ガラスなどの無機物に対しても、トリアセチルセルロースTACやポリエチレンテレフタレートPET、シクロオレフィンポリマーCOP、AS樹脂、ABS樹脂などの樹脂素材やその他各種有機物に対しても良好な密着性を示すことから、接着剤、プライマーとして応用できる。対カチオンの種類は金属イオンでも有機カチオンでもよく、被着体の種類に応じて適宜選択すればよい。本発明のジエン系カルボン酸塩は、樹脂を金属めっきする際のアンダーコート剤として利用可能である。通常、金属めっきが容易な樹脂の種類は限られており、また、めっき密着性を向上するため樹脂表面に凹凸をつける処理、めっき活性化剤やめっき触媒での処理など煩雑な前処理が必要だが、本発明のジエン系カルボン酸塩をアンダーコート剤として使えば、煩雑な前処理を一部あるいはほとんどを省略できる場合がある。このような対カチオンとしては金属イオンでも有機カチオンでもよく、樹脂やめっきの種類に応じて適宜選択すればよいが、遷移金属を含む対カチオンが好ましく、特に銀や金、白金などの貴金属類を含む場合、UV照射により硬化させると同時に金属ナノ粒子を生じさせ、生じた金属ナノ粒子を核として無電解めっきを施したり、場合によっては電解めっきを施すことが可能である。フォトリソグラフィやUVナノインプリント技術などの光硬化を利用した微細加工技術と組み合わせれば、微細な導電配線やブラックマトリクスを、高温の熱処理を経ずに樹脂フィルム上に形成することができる。本発明のジエン系カルボン酸塩は、有機成分との親和性が高くかつラジカル重合性部位でもあるジエン系カルボン酸部位と、水との親和性の高いカチオン部位とを有するため、疎水性の有機物を水中に乳化させ、かつラジカル重合も可能な、反応性乳化剤、反応性界面活性剤としても利用できる。このような対カチオンとしては、乳化させる物質の種類や量に応じて、2族元素やアンモニウム塩のような高親水性のものから、亜鉛やスズなどの比較的疎水性のものまで適宜選択すれば良いが、着色を避けたい場合は、アンモニウムイオンやホスホニウムイオンなどの15族元素の4級化イオン、典型金属元素、3族、4族元素などの比較的着色の薄い遷移金属元素が好ましい。本発明のジエン系カルボン酸塩は、有機成分との親和性が高いジエン系カルボン酸部位と、無機微粒子と親和性の高いカチオン部位とを有するため、無機微粒子を有機媒体中に分散させるための分散剤としても好適である。このような対カチオンとしては金属イオンでも有機カチオンでもよく、分散させる無機微粒子に応じて適宜選択すればよいが、対カチオンが金属イオンである場合は金属系無機微粒子の分散に好適に用いることができる。対カチオンがアンモニウムイオンやホスホニウムイオンである場合は、アンモニウムイオンやホスホニウムイオン部分の構造によっては本発明のジエン系カルボン酸塩を低粘度の液体とすることも可能であり、分散剤、兼ラジカル重合性の反応性希釈剤として利用可能となる。また、無機微粒子だけでなく、カラーフィルター等に使われる有機顔料など、有機微粒子の分散にも有効である。また、カルボン酸金属塩を原料として、加水分解、酸化処理、還元処理、エネルギー線照射などにより、カルボン酸部位を表面に有する金属微粒子が得られることが一般的に知られているが、対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸金属塩も、同様にして微粒子化することができる。すなわち、金属微粒子の表面にジエン系カルボン酸部位を有する、有機媒体への分散性に優れた、重合性の金属微粒子を得ることもできる。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩は、金属ナノ粒子あるいは金属酸化物ナノ微粒子を含む複合体の原料として有用である。特にUV照射によりイオンから金属へ還元される性質を有する金属例えば銀や金などを含む場合、UV照射により硬化させると同時に金属ナノ粒子を生じさせることにより、金属ナノ粒子が非常に高濃度で均一に分散した複合体を容易に作製することができる。粒子径を数nm~100nm程度になるよう制御すれば、金属ナノ粒子特有のプラズモン吸収を有する材料とすることができ、プラズモン吸収を利用した色材やセンサーなどに応用できる。金属粒子の径や濃度によっては、導電材料としても利用可能である。また、フォトリソグラフィやUVナノインプリント技術などの光硬化を利用した微細加工技術と組み合わせれば、微細配線やメタマテリアルを作製するための原料としても有用である。対カチオンとして金属イオンを含む本発明のジエン系カルボン酸塩は、ラジカル硬化性のMODMetalOrganicDecomposition材料として使用できる。従来のMOD材料は、非重合性の、有機溶媒可溶性の長鎖カルボン酸金属塩あるいは有機溶媒可溶性の金属アルコキシドからなる塗膜形成性の組成物であって、基板上に塗布、乾燥することによって得られた塗膜を、高温で有機物を分解して金属或いは金属酸化物の膜以下、単に金属薄膜と表現する場合もあるとし、さらに高温で焼成して緻密化結晶化された金属薄膜を得るための材料である。しかし、従来のMOD材料を用いて微細加工された金属薄膜を得るには、金属薄膜形成後にポジ型レジスト等を用いて金属薄膜をエッチングするか、電子線のような高出力のエネルギー線を乾燥塗膜に照射して照射部分のみを焼成結晶化させる等の煩雑な工程や高価な装置が必要である。本発明のジエン系カルボン酸金属塩は高いラジカル硬化性を有するため、フォトマスクとUV光による製版プロセスフォトリソグラフィや、紫外線硬化型ナノインプリント、可視光レーザーや赤外レーザー等の安価なエネルギー線による直接描画、熱硬化型ナノインプリントなど、より簡便な製版プロセスを採用することができる。目的とする金属薄膜の組成に応じて好ましい金属は変わるが、半導体チップ、超伝導材料、磁性材料、メモリ、コンデンサ、圧電体に好ましい金属種が特に好ましく挙げられる。具体的には、ストロンチウム、バリウム、スカンジウム、イットリウム、ランタノイド、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、ニオブ、タリウム、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、砒素、アンチモン、ビスマス、セレン、テルルなどが挙げられる。また、本発明のジエン系カルボン酸塩と従来の製膜性の非重合性金属塩とを混合して複合塩化する形態でも、本発明のジエン系カルボン酸塩と従来の非製膜性の重合性金属塩とを混合して複合塩化する形態でも、高いラジカル硬化性と製膜性を両立することができ、MOD材料として好適に使用できる。本発明のジエン系カルボン酸金属塩において、金属としてアルカリ金属やアルカリ土類金属を用いた場合、有機溶媒や水に可溶、或いは膨潤する重合体を得ることが可能であり、そのような重合体は分散剤や吸水性樹脂、リチウムイオン電池などのイオン2次電池用材料等に使用することができる。また、後述するように、本発明のジエン系カルボン酸アルカリ金属塩、中でもナトリウム塩およびカリウム塩は、ナトリウム塩およびカリウム塩以外の金属塩を製造する際の中間原料としても有用である。上記のように、本発明のジエン系カルボン酸塩は、組み合わせる対カチオンの種類によって様々な異なる特性を発揮することになり、対カチオンとなる金属原子や非金属原子またはこれらからなる原子団として好ましいものは、ジエン系カルボン酸塩の用いられる用途によって異なることになる。また、本発明のジエン系カルボン酸以外の陰イオンを複合させることにより本発明のジエン系カルボン酸の特性を残しながら、用途に応じて諸性能を調整することも可能である。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンは、このように様々な金属原子や非金属原子またはこれらからなる原子団と組み合わせることができ、様々な用途に好適に用いることができるジエン系カルボン酸塩を形成することができる陰イオンである点に大きな技術的意義を有している。4本発明のジエン系カルボン酸塩の具体例を挙げて説明する。本発明のジエン系カルボン酸塩は、上述のように、単一の配位構造を指す概念ではなく、同一の化学式で表される塩であれば、複数の異なる配位構造を含む概念である。すなわち、同一の化学式であれば、異なる配位構造のもの単一の配位構造からなっていても、複数の配位構造の混合物であってもを、同一のものとして扱う概念である。本発明のジエン系カルボン酸塩の化学式を一般化すると、下記一般式7のように表される。式中、A1,A2,A3は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンであって、互いに異なる種類のものを表し、a1,a2,a3は1以上の整数を表す。X1,X2,X3は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオン陰イオン性配位子であって、互いに異なる種類のものを表し、b1,b2,b3は0以上の整数を表す。L1,L2,L3は、電子供与性の中性分子型配位子であって、互いに異なる種類のものを表し、c1,c2,c3は0以上の整数を表す。M1,M2,M3は、原子、または原子団で構成される対カチオンであって、互いに異なる種類のものを表し、d1,d2,d3は1以上の整数を表す。a1,a2,a3、b1,b2,b3、c1,c2,c3、d1,d2,d3は、最も小さい整数比で表される。以下に、いくつかの具体例を挙げ、本発明のジエン系カルボン酸塩を化学式により説明するが、あくまで本発明のジエン系カルボン酸塩の概念の説明を目的としたものであり、好ましい例を全て挙げたものでもなく、これら具体例に限定されたりするものでもない。まず、簡便のため、ジエン系カルボン酸陰イオンとしては、α-アリルオキシメチルアクリル酸陰イオンAMAイオンのみを含む場合のみを列挙するが、他のジエン系カルボン酸陰イオンを含む場合、あるいは、複数種のジエン系カルボン酸陰イオンを含む場合を否定するものではない。最初に、最も単純な例として、AMAイオンと1種類の対カチオンのみとからなる例を次に示す。なお、AMAイオンはAMAと表す。CH34Nはテトラメチルアンモニウムイオン、Ph4Pテトラフェニルホスホニウムイオンを表す。また、各イオンの正負および価数は省略する。LiAMA,NaAMA,KAMA,CH34NAMA,Ph4PAMA,MgAMA2,CaAMA2,SrAMA2,BaAMA2,YAMA3,LaAMA3,TiAMA4,ZrAMA4,CrAMA3,MnAMA2,FeAMA3,CoAMA2,NiAMA2,CuAMA2,AgAMA,ZnAMA2,AlAMA3,InAMA3,BiAMA3陰イオンとして、AMAイオン以外に酸化物陰イオンと複合している例を次に示す。ZrOAMA2,VOAMA2これらは、AMAイオンと、金属元素および非金属元素からなる原子団である対カチオンとの塩と表すこともできる。すなわち、ZrOAMA2はAMAイオンとZrOイオンとの塩ZrOAMA2、VOAMA2はAMAイオンとVOイオンとの塩VOAMA2と表すこともできる。陰イオンとして、AMAイオン以外に、カルボン酸陰イオンと複合している例を次に示す。なお、Acは酢酸陰イオン、AAはアクリル酸陰イオン、MAAはメタクリル酸陰イオンを表す。CaAMA1Ac1,BaAMA1AA1,ZrAMA2MAA2,ZnAMA1AA1,InAMA2MAA1陰イオンとして、AMAイオン以外に炭素陰イオンと複合している例を示す。なお、n-C4H9は、n-ブチル陰イオンを表す。n-C4H92SnAMA2,n-C4H92PbAMA2これらは、AMAイオンとn-C4H92Snイオンとの塩、AMAイオンとn-C4H92Pbイオンとの塩と解釈してもよい。陰イオンとして、AMAイオン以外に、酸化物陰イオン、炭素陰イオンと複合している例を示す。CH34Sn2OAMA2これらは、AMAイオンとCH32Sn-O-SnCH32イオンとの塩と解釈してもよい。対カチオンとして、複数の種類が複合している例を次に示す。La1Cu2AMA7,C2H53NH1Ag1AMA2カルボン酸以外の陰イオン性配位子が含まれる例として、水酸化物イオン、あるいはアルコキシドイオン,ハロゲンイオンが含まれる例を示す。Ph2SnOH1AMA1,n-C4H9O2TiAMA2,YClAMA2中性分子型配位子が含まれる例として、水、メタノール、2,2 ́-ビピリジンが配位している例を示す。なお、2,2 ́-ビピリジンはbpyと表す。H2O2ZnAMA2,H2O1CH3OH1ZnAMA2,bpy2SmAMA3なお、水、メタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのような溶媒として一般的に使用し得るものは、塩中に中性分子型配位子として含まれているのか、単に塩と残存溶媒との混合物であるのかを区別することは、困難な場合が多い。このように、本発明のジエン系カルボン酸塩は、ジエン系カルボン酸陰イオンを表す化学式と、それ以外の陰イオンおよび中性分子型配位子を表す化学式、および対カチオンを表す化学式から表される。上記具体例のジエン系カルボン酸以外の陰イオン、中性分子型配位子、および対カチオンは、あくまで一部の例であって、これらに限定されるわけではなく、例えば、上記非特許文献3~5に記載されているものを適用できる。5本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法を説明する。本発明のジエン系カルボン酸陰イオンの製造方法としては、iジエン系カルボン酸またはジエン系カルボン酸の無水物を、塩基性物質または潜在的塩基性物質と反応させる方法、iiジエン系カルボン酸エステルまたはジエン系カルボン酸ニトリルを塩基性物質または潜在的塩基性物質で加水分解してジエン系カルボン酸塩とした後、必要に応じてさらに別のカチオンに交換する方法、の大きく2つに分けられる。方法iは1種の中和反応であり、直接法とも言われる。方法iiは、場合によっては2段階となることを意味するが、特に2段階目のカチオンを別のカチオンに交換するプロセスのことを、複分解法と言うこともある。これらの方法を電解質液中で行えば、電離した状態のジエン系カルボン酸陰イオンを得ることができる。また、これらの方法を非電解質液中で行ったり、電解質液中で行った後に溶媒除去、溶媒交換、抽出などの操作を行うことにより、ジエン系カルボン酸塩の状態とすることもできる。なお、上記塩基性物質、あるいは潜在的塩基性物質は、水と反応させることで加熱してもよい水酸化物イオンを発生しうる物質であり、アンモニア、アミン類などの有機塩基や、種々の金属単体、金属酸化物、金属水酸化物や金属アルコキシドが挙げられる以下、単に塩基と表現することもある。したがって、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを得るには、ジエン系カルボン酸、ジエン系カルボン酸の無水物、ジエン系カルボン酸エステル、ジエン系カルボン酸ニトリルのいずれかを原料とすることになる。ところが、図5に示すジエン系アシル基構造は、アクリル酸エステルまたはアクリロニトリルのα位を変換する方法以外の方法で得ることは、工業的に不利である。すなわち、図6に示すように、工業的には、まず、アクリル酸エステルまたはアクリロニトリルを原料として、ジエン系カルボン酸エステルあるいはジエン系カルボン酸ニトリルに変換してから、塩基による加水分解によりジエン系カルボン塩、または酸による加水分解によりジエン系カルボン酸とする。さらに別のカチオンの塩にする場合には、直接法あるいは複分解法を用いることになる。なお、ジエン系カルボン酸エステルあるいはジエン系カルボン酸ニトリルの加水分解は、副反応が起こりにくい点や反応装置の腐食が起こりにくい点で塩基による加水分解の方がより好ましい。微量のアルカリ金属の混入を嫌う場合は、耐腐食性の反応装置を用いて酸により加水分解する方が好ましい場合もある。すなわち、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法であって、1,6-ジエン-2-カルボン酸エステルまたはニトリル、或いは1,5-ジエン-2-カルボン酸エステルまたはニトリルを塩基性物質あるいは潜在的塩基性物質、または酸による加水分解により加水分解する工程を含むジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン、およびその塩の製造方法の好ましい実施形態の1つである。以下に、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩の工業的に有利な製造方法を詳述するにあたり、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩の代表例として、α-アリルオキシメチルアクリル酸陰イオンAMAイオンおよびその塩AMA塩をとりあげる。そして、まず、α-アリルオキシメチルアクリル酸エステルAMAエステルあるいはα-アリルオキシメチルアクリル酸ニトリルAMAニトリルを、塩基による加水分解により、AMAイオンおよびAMA塩を製造する方法を詳述する。次に、塩基による加水分解より得られたAMA塩を、別のカチオンの塩に変換する複分解法について詳述する。さらに、塩基による加水分解より得られたAMA塩をα-アリルオキシメチルアクリル酸AMAカルボン酸に変換し、引き続いて直接法により別のカチオンの塩を製造する方法を詳述するが、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩の製造方法としては、これらに限定されるものではない。まず、AMAエステルあるいはAMAニトリルを、塩基による加水分解により、AMAイオンおよびAMA塩を製造する方法について記述する。この方法は、塩基性物質、あるいは潜在的塩基性物質を、好ましくは水の存在下で、AMAエステルあるいはAMAニトリルと攪拌することにより反応を進行させる方法であり、生体に対する安全性の点で原料としてはAMAエステルがより好ましく、塩基性物質、あるいは潜在的塩基性物質としては、入手性と反応性の点でアルカリ金属、またはアルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。大抵のAMAエステルはアルカリ金属アルカリ土類金属の水酸化物またはその水溶液と分離するため、反応初期は懸濁状態だが、反応が進行するとともに乳化していき、最終的には均一透明な液となる場合が多く、反応の進行を確認し易い。アルカリ金属アルカリ土類金属としては、入手性、反応の進行のし易さの点で、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウムが好ましく、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましい。これらアルカリ金属アルカリ土類金属の水酸化物を水溶液として使用する場合、その濃度は、AMAエステルの種類や反応温度等に応じて適宜選択すればよいが、0.1~60質量が好ましく、1~50質量がさらに好ましく、最も好ましくは3~40質量である。AMAエステルとしては、加水分解のし易さから低級エステルが好ましく、特にメチル、エチル、プロピル、ブチル、グリシジル、テトラヒドロフルフリル等の炭素数が1~5のエステルが好ましい。反応温度としては、水酸化アルカリの濃度やAMAエステルの種類に応じて適宜選択すればよいが、-20~120°Cであることが好ましく、-10~100°Cがさらに好ましく、0~80°Cが最も好ましい。次に、複分解法により製造する方法を記述する。この方法は、カチオンMaからなるAMA塩AMAのMa塩と表現すると、カチオンMbからなる原料塩単に原料Mb塩と表現するとを、両者を溶解する溶媒中で、場合によっては触媒存在下で混合してカチオンを交換し、カチオンMbからなるAMA塩AMAのMb塩と表現するを製造する方法である。溶媒としては、AMAのMa塩と原料Mb塩との両方を一部でも溶解できるものであればよいが、水、アルコール類が好ましく、水が最も好ましい。AMAのMa塩としては、アルカリ金属、またはアルカリ土類金属の塩が好ましく、入手性、反応の進行のし易さの点で、特にナトリウム塩、カリウム塩が好ましい。原料Mb塩としてはアルカリ金属またはアルカリ土類金属以外の金属の塩、あるいはアンモニウム塩、ホスホニウム塩が好ましいが、Maとしてナトリウムあるいはカリウムを用いる場合、Mbとしてナトリウムあるいはカリウム以外のアルカリ金属またはアルカリ土類金属を用いることもできる。原料Mb塩としては、溶媒に可溶な各種酸との塩を用いることができ、特に水溶性塩が好ましい。そのような塩としては、目的の金属に応じて適宜選択すればよいが、硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩、スルホン酸塩、リン酸塩、過塩素酸塩、臭化水素酸塩、炭酸塩、酢酸塩等が挙げられ、入手性、水溶性、安定性、金属交換のし易さの等から、特に硫酸塩、硝酸塩、塩酸塩金属塩化物が好ましい。反応温度としては、各カチオンMa、Mbの種類に応じて適宜選択すればよいが、-20~120°Cであることが好ましく、-10~100°Cがさらに好ましく、0~80°Cが最も好ましい。目的のAMAのMb塩は、特に操作をしなくても分離する場合もあるし、適切な有機溶媒例えば、ジエチルエーテル、トルエン、クロロホルムなどで抽出、分離してもよい。さらに、塩基による加水分解より得られたAMA塩をα-アリルオキシメチルアクリル酸AMAカルボン酸に変換し、引き続いて直接法により別のカチオンの塩を製造する方法を記述する。このプロセスは、AMAカルボン酸を得る工程前段工程と、それに引き続いて行う直接法により別のカチオンの塩とする工程後段工程に分けられる。前段工程は、水の存在下、AMA塩を酸好ましくは強酸で処理する工程であり、AMA塩の水溶液と強酸を混合するのが簡便で、最も好ましい。酸としては、硫酸、硝酸、塩酸、有機スルホン酸p-トルエンスルホン酸など、トリフルオロ酢酸、リン酸や、酸性イオン交換樹脂特にスルホン酸型のものが好ましいが、好ましく挙げられる。反応温度としては、-20~120°Cであることが好ましく、-10~100°Cがさらに好ましく、0~80°Cが最も好ましい。必要に応じて、後段工程の前にAMAカルボン酸を単離精製してもよく、単離精製方法としては、特に限定されないが、例えば、適切な有機溶媒例えば、ジエチルエーテル、トルエン、クロロホルムなどで抽出、分離する方法が挙げられる。後段工程は、一種の中和反応であり、前段工程で得られたAMAカルボン酸と、目的のカチオンに応じた塩基とを混合すればよい。反応温度としては、-20~120°Cであることが好ましく、-10~100°Cがさらに好ましく、0~80°Cが最も好ましい。直接法は、目的とするAMA塩が加水分解性で水溶液中での合成が困難であったり、AMA塩が水溶性で抽出が困難である場合や、原料となる塩基例えば、金属水酸化物、アミン、ホスフィンなどが容易に入手できる場合に、特に有効である。本発明のジエン系カルボン酸塩は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオン以外の陰イオンや中性分子型配位子を含むことができる。このような塩は、例えば、上記の塩基による加水分解や複分解法、直接法により容易に得ることができる。他のカルボン酸陰イオンを含む塩を得るには、例えば、塩基や酸による加水分解工程において、他のカルボン酸エステルまたはカルボン酸ニトリルを共存させればよく、また複分解法において、AMAのMa塩とともに他のカルボン酸のMa塩を共存させればよい。また、直接法において、他のカルボン酸を共存させてもよい。他の陰イオンX-例えば硫酸イオン、硝酸イオン、ハロゲンイオンなどを含む塩を得る場合には、例えば、複分解法において、Mb塩として陰イオンX-と多価のMbイオンとの塩例えば2価の塩MbX2を用い、使用するAMAのMa塩の量つまりAMAイオンの量を、Mbの価数の当量未満とすればよい。中性分子型配位子を配位させるには、目的の中性分子型配位子を反応液中に共存させればよく、例えば、上記加水分解法または複分解法や直接法において、目的の中性分子型配位子を溶媒として用いたり、反応液中に添加したりすればよい。また、本発明のジエン系カルボン酸塩を得る方法として、2種以上の塩を混合する方法も好ましく、特に複合タイプの塩が簡便に得られる。例えば、アクリル酸のMa塩とAMAのMa塩を混合するだけで混合比率に応じたアクリル酸-AMAカルボン酸の複合Ma塩を得ることができる。同様に、AMAのMa塩とAMAのMb塩を混ぜればAMAカルボン酸のMa-Mb複合塩が得られる。<本発明のジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩を含む組成物>本発明は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩を含んでなる重合硬化性組成物でもある。本発明の重合硬化性組成物は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩以外に、用途に応じて、各種添加剤を含んでいてもよい。なお、本明細書中、重合硬化とは、重合または硬化ということができるが、重合しながら硬化する場合もあることから、重合および/または硬化と同義である。このような添加剤としては特に限定されないが、硬化促進剤、溶剤、反応性希釈剤、安定剤、バインダー樹脂、フィラー、色材、分散剤、等が挙げられる。中でも、ラジカル開始剤、ドライヤー等の硬化促進剤は、本発明の重合硬化性組成物の性能をより引き出すことができるため、添加することが好ましい成分である。本発明の重合硬化性組成物の好ましい形態としては、更に、ラジカル開始剤および/またはドライヤーを含む形態が挙げられる。以下にAラジカル開始剤、Bドライヤー、Cその他添加剤に分けて説明する。Aラジカル開始剤本発明のジエン系カルボン酸陰イオンおよびその塩は、加熱および/または電磁波や電子線等の活性エネルギー線の照射によりラジカル重合を開始し、重合硬化させることができるが、ラジカル開始剤を併用することにより、より効果的に硬化させることができる。上記ラジカル開始剤としては、加熱によりラジカルを発生する熱ラジカル開始剤と、活性エネルギー線の照射によりラジカルを発生する光ラジカル開始剤とがあり、通常ラジカル開始剤として用いられるものを1種または2種以上使用できる。また、必要に応じて通常用いられるラジカル重合促進剤、光増感剤等を1種または2種以上添加することも好ましい。上記熱ラジカル開始剤としては、有機過酸化物系開始剤やアゾ系開始剤が好適であり、具体的には、例えば、下記のもの等が挙げられる。メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセテートパーオキサイド、1,1-ビスt-ヘキシルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビスt-ヘキシルパーオキシシクロヘキサン、1,1-ビスt-ブチルパーオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビスt-ブチルパーオキシ-2-メチルシクロヘキサン、1,1-ビスt-ブチルパーオキシシクロヘキサン、1,1-ビスt-ブチルパーオキシシクロドデカン、1,1-ビスt-ブチルパーオキシブタン、2,2-ビス4,4-ジ-t-ブチルパーオキシシクロヘキシルプロパン、p-メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ヘキシルハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、α,α′-ビスt-ブチルパーオキシジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビスt-ブチルパーオキシヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ビスt-ブチルパーオキシヘキシン-3、イソブチリルパーオキサイド、3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシン酸パーオキサイド、m-トルオイルベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス4-t-ブチルシクロヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ-2-エトキシエチルパーオキシジカーボネート、ジ-2-エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ-3-メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ-s-ブチルパーオキシジカーボネート、ジ3-メチル-3-メトキシブチルパーオキシジカーボネート、α,α′-ビスネオデカノイルパーオキシジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3,-テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、1-シクロヘキシル-1-メチルエチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート、t-ヘキシルパーオキシピバレート、t-ブチルパーオキシピバレート、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、2,5-ジメチル-2,5-ビス2-エチルヘキサノイルパーオキシヘキサノエート、1-シクロヘキシル-1-メチルエチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシイソブチレート、t-ブチルパーオキシマレート、t-ブチルパーオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキシラウレート、t-ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート、t-ブチルパーオキシアセテート、t-ブチルパーオキシ-m-トルイルベンゾエート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、ビスt-ブチルパーオキシイソフタレート、2,5-ジメチル-2,5-ビスm-トルイルパーオキシヘキサン、t-ヘキシルパーオキシベンゾエート、2,5-ジメチル-2,5-ビスベンゾイルパーオキシヘキサン、t-ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、t-ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、3,3′,4,4′-テトラt-ブチルパーオキシカルボニルベンゾフェノン、2,3-ジメチル-2,3-ジフェニルブタン等の有機過酸化物系開始剤。2-フェニルアゾ-4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル、1-[1-シアノ-1-メチルエチルアゾ]ホルムアミド、1,1′-アゾビスシクロヘキサン-1-カルボニトリル、2,2′-アゾビス2-メチルブチロニトリル、2,2′-アゾビスイソブチロニトリル、2,2′-アゾビス2,4-ジメチルバレロニトリル、2,2′-アゾビス2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル、2,2′-アゾビス2-メチルプロピオンアミジンジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス2-メチル-N-フェニルプロピオンアミジンジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[N-4-クロロフェニル-2-メチルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[N-4-ヒドロフェニル-2-メチルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-メチル-N-フェニルメチルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-メチル-N-2-プロペニルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[N-2-ヒドロキシエチル-2-メチルプロピオンアミジン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-5-メチル-2-イミダゾリン-2-イルプロパン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-2-イミダゾリン-2-イルプロパン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-1,3-ジアゼピン-2-イルプロパン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イルプロパン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-5-ヒドロキシ-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-2-イルプロパン]ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス{2-[1-2-ヒドロキシエチル-2-イミダゾリン-2-イル]プロパン}ジヒドロクロリド、2,2′-アゾビス[2-2-イミダゾリン-2-イルプロパン]、2,2′-アゾビス{2-メチル-N-[1,1-ビスヒドロキシメチル-2-ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2′-アゾビス{2-メチル-N-[1,1-ビスヒドロキシメチルエチル]プロピオンアミド}、2,2′-アゾビス[2-メチル-N-2-ヒドロキシエチルプロピオンアミド]、2,2′-アゾビス2-メチルプロピオンアミド、2,2′-アゾビス2,4,4-トリメチルペンタン、2,2′-アゾビス2-メチルプロパン、ジメチル-2,2-アゾビス2-メチルプロピオネート、4,4′-アゾビス4-シアノペンタン酸、2,2′-アゾビス[2-ヒドロキシメチルプロピオニトリル]等のアゾ系開始剤。上記熱ラジカル開始剤とともに使用できるラジカル重合促進剤としては、上記熱ラジカル開始剤の分解開始ラジカルの発生を促進するものであればよく、通常用いられるものを使用でき、特に限定されるものではない。例えば、コバルト、銅、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ジルコニウム、クロム、バナジウム、カルシウム、カリウム、セリウム、サマリウム等の金属の有機塩、無機塩、酸化物、或いは金属錯体;1級、2級、3級のアミン化合物;4級アンモニウム塩;チオ尿素化合物;ケトン化合物等が挙げられ、具体的には、例えば、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸ジルコニウム、ナフテン酸ジルコニウム、オクチル酸銅、ナフテン酸銅、オクチル酸マンガン、ナフテン酸マンガン、ジメチルアニリン、トリエタノールアミン、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、ジ2-ヒドロキシエチルp-トルイジン、エチレンチオ尿素、アセチルアセトン、アセト酢酸メチル等が挙げられる。また、本発明のジエン系カルボン酸塩そのものが、このようなラジカル重合促進剤ともなり得る。上記光ラジカル開始剤としては、アルキルフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、チオキサントン系化合物、ハロメチル化トリアジン系化合物、ハロメチル化オキサジアゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、オキシムエステル系化合物、チタノセン系化合物、安息香酸エステル系化合物、アクリジン系化合物が好適であり、具体的には、例えば、下記するもの等が挙げられる。2,2-ジエトキシアセトフェノン、2,2-ジメトキシー2-フェニルアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-4-2-ヒドロキシエトキシフェニル-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-{4-4-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオニルベンジルフェニル}-2-メチルプロパン-1-オン、2-メチル-1-4-メチルチオフェニル-2-モルフォリノプロパン1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-4-モルフォリノフェニル-ブタノン-1、2-ジメチルアミノ-2-4-メチルフェニルメチル-1-4-4-モルホリニルフェニル-1-ブタノン等のアルキルフェノン系化合物;ベンゾフェノン、4,4’-ビスジメチルアミノベンゾフェノン、2-カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ等のベンゾイン系化合物;チオキサントン、2-エチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2-4-メトキシフェニル-4,6-ビストリクロロメチル-s-トリアジン、2-4-メトキシナフチル-4,6-ビストリクロロメチル-s-トリアジン、2-4-エトキシナフチル-4,6-ビストリクロロメチル-s-トリアジン、2-4-エトキシカルボキニルナフチル-4,6-ビストリクロロメチル-s-トリアジン等のハロメチル化トリアジン系化合物。2-トリクロロメチル-5-2’-ベンゾフリル-1,3,4-オキサジアゾール、2-トリクロロメチル-5-β-2’-ベンゾフリルビニル-1,3,4-オキサジアゾール、4-オキサジアゾール、2-トリクロロメチル-5-フリル-1,3,4-オキサジアゾール等のハロメチル化オキサジアゾール系化合物;2,2’-ビス2-クロロフェニル-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス2,4-ジクロロフェニル-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス2,4,6-トリクロロフェニル-4,4’,5,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール等のビイミダゾール系化合物;1,2-オクタンジオン,1-4-フェニルチオ-,2-O-ベンゾイルオキシム、エタノン,1-9-エチル-6-2-メチルベンゾイル-9H-カルバゾール-3-イル-,1-O-アセチルオキシム等のオキシムエステル系化合物;ビスη5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル-ビス2,6-ジフルオロ-3-1H-ピロール-1-イル-フェニルチタニウム等のチタノセン系化合物;p-ジメチルアミノ安息香酸、p-ジエチルアミノ安息香酸等の安息香酸エステル系化合物;9-フェニルアクリジン等のアクリジン系化合物。上記光ラジカル開始剤とともに、光増感剤やラジカル重合促進剤を使用することにより、感度や硬化性を向上できる。このような光増感剤やラジカル重合促進剤としては、通常用いられるものを使用することができ、特に限定されるものではない。色素系化合物、ジアルキルアミノベンゼン系化合物、メルカプタン系水素供与体が好適であり、例えば、キサンテン色素、クマリン色素、3-ケトクマリン系化合物、ピロメテン色素等の色素系化合物;4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル等のジアルキルアミノベンゼン系化合物;2-メルカプトベンゾチアゾール、2-メルカプトベンゾオキサゾール、2-メルカプトベンゾイミダゾール等のメルカプタン系水素供与体等が挙げられる。上記ラジカル開始剤の添加量総量としては、目的、用途に応じて適宜設定すればよく、添加しなくてもよいが、添加する場合、特に限定されないが、重合硬化性、分解物の悪影響、経済性のバランスの点から、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0.01~30質量とすることが好ましい。より好ましくは0.05~20質量、更に好ましくは0.1~15質量である。上記ラジカル重合促進剤、光増感剤の添加量総量としては、目的、用途に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、重合硬化性、経済性のバランス等から、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0.001~20質量とすることが好ましい。より好ましくは0.05~10質量、更に好ましくは0.01~10質量である。Bドライヤードライヤーは、過酸化物の分解促進作用を有する化合物、すなわち、レドックス作用により過酸化物を分解して酸化物ラジカル、或いは過酸化物ラジカルを発生させる化合物であり、通常ドライヤーとして用いられるものを1種または2種以上使用できる。このようなドライヤーとしては、特に限定されないが、例えば、コバルト、銅、錫、亜鉛、マンガン、鉄、ジルコニウム、クロム、バナジウム、カルシウム、カリウム、セリウム、サマリウム等の金属の有機塩、無機塩、酸化物、或いは金属錯体;1級、2級、3級のアミン化合物;4級アンモニウム塩;チオ尿素化合物;ケトン化合物等が挙げられ、具体的には、例えば、オクチル酸コバルト、ナフテン酸コバルト、オクチル酸銅、ナフテン酸銅、オクチル酸マンガン、ナフテン酸マンガン、オクチル酸バナジウム、ナフテン酸バナジウム、ジメチルアニリン、トリエタノールアミン、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、ジ2-ヒドロキシエチルp-トルイジン、エチレンチオ尿素、アセチルアセトン、アセト酢酸メチル等が挙げられる。また、本発明のジエン系カルボン酸塩そのものが、このようなドライヤーともなり得る。上記ドライヤーの添加量総量としては、目的、用途に応じて適宜設定すればよく、添加しなくてもよいが、添加する場合、特に限定されないが、硬化性、経済性のバランス等から、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0.001~20質量とすることが好ましい。より好ましくは0.05~10質量、更に好ましくは0.01~10質量である。Cその他添加剤上記Aラジカル開始剤、Bドライヤー以外の添加剤としては、特に限定されないが、例えば、ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤、溶剤、反応性希釈剤、安定剤、バインダー樹脂、色材顔料、染料、分散剤、フィラー、密着性向上剤、離型剤、可塑剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、艶消し剤、消泡剤、レベリング剤、帯電防止剤、スリップ剤、表面改質剤、シラン系やアルミニウム系、チタン系等のカップリング剤、酸発生剤等が挙げられる。以下に主だったものについて説明する。<ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤>ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤としては、多官能チオールが挙げられる。多官能チオールは、ラジカル硬化において多官能性連鎖移動剤として作用でき、また、本発明のジエン系カルボン酸塩がα-メタアリルオキシメチルカルボン酸塩である場合、メタアリルエーテル基とのエン-チオール反応機構に基づく架橋剤としても作用できるため、本発明のジエン系カルボン酸塩の硬化性を向上することができる。このような多官能チオールとしては、メルカプト基を同一分子内に2個以上有する化合物であれば、特に限定されないが、例えば、トリメチロールプロパントリス3-メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス3-メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス3-メルカプトブチレート、ジペンタエリスリトールヘキサキス3-メルカプトプロピオネート、1,4-ビス3-メルカプトブチリルオキシブタン、1,3,5-トリス3-メルカブトブチルオキシエチル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-1H,3H,5H-トリオン等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種以上を併用してもよい。上記ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤の添加量総量としては、目的、用途に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0~150質量とすることが好ましい。より好ましくは、0~100質量、更に好ましくは0~80質量である。上記ラジカル開始剤およびドライヤー以外の硬化促進剤は、本発明の重合硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量であってもよい。<溶剤>溶剤は、希釈による低粘度化、塗布膜厚の調整、重合硬化性組成物中の各成分の均一混合/分散、等のために使用される。このような溶剤としては、重合硬化性組成物中の各成分を溶解、或いは分散できる低粘度の有機溶媒或いは水であればよく、重合硬化性組成物に通常用いられるものが使用でき、特に限定されるものではない。例えば、下記するもの等を挙げることができる。メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、s-ブタノール等のモノアルコール類;エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類;テトラヒドロフラン,ジオキサン等の環状エーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3-メトキシブタノール等のグリコールモノエーテル類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコールエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート等のグリコールモノエーテルのエステル類。酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のアルキルエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、ジブチルアミン、トリブチルアミン、オクチルアミン、ピリジン等のアミン類、水。これらは単独で用いても、2種以上を併用してもよく、また、目的、用途に応じて適宜選択すればよい。上記溶剤の添加量総量としては、目的、用途に応じて、重合硬化性組成物の粘度、塗工性等を考慮して適宜設定すればよく、特に限定されないが、発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0~2000質量とすることが好ましい。より好ましくは、0~1500質量、更に好ましくは0~1000質量である。上記溶剤は、重合硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量であってもよい。<反応性希釈剤>反応性希釈剤は、加熱、または活性エネルギー線の照射等により重合しうる重合性基を有する低分子化合物であり、特に常温で液状低粘度のものは粘度調整機能も有するため溶剤の代わりに用いることもでき、無溶剤用途に好ましく用いられる。このような反応性希釈剤としては、炭素-炭素不飽和結合のようなラジカル重合性基を有する化合物や、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基のようなカチオン重合性基を有する化合物、ラジカル重合性基とカチオン重合性基の両方を有するハイブリッド型化合物が、一般に用いられる。本発明の硬化性組成物が反応性希釈剤を含む場合、通常用いられる反応性希釈剤を使用することができ、目的、用途に応じて1種または2種以上を適宜選択すればよく特に限定はされないが、本発明のジエン系カルボン酸金属塩はラジカル重合性を有するため、反応性希釈剤としては、同じ機構で硬化することができるラジカル重合性基を有する反応性希釈剤が、相乗効果を得られやすく好ましい。このようなラジカル重合性の反応性希釈剤としては、ラジカル重合性不飽和基を同一分子内にひとつだけ有する単官能性のラジカル重合性単量体と、2個以上有する多官能性のラジカル重合性単量体に分類することができる。また、これらラジカル重合性の反応性希釈剤は、可溶性重合体あるいは架橋微粒子を得るための共重合用単量体としても使用できる。上記単官能性のラジカル重合性単量体としては、具体的には、例えば、下記するもの等を挙げることができる。メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸n-プロピル、メタアクリル酸i-プロピル、メタアクリル酸n-ブチル、メタアクリル酸s-ブチル、メタアクリル酸t-ブチル、メタアクリル酸n-アミル、メタアクリル酸s-アミル、メタアクリル酸t-アミル、メタアクリル酸n-ヘキシル、メタアクリル酸2-エチルヘキシル、メタアクリル酸イソデシル、メタアクリル酸トリデシル、メタアクリル酸シクロヘキシル、メタアクリル酸シクロヘキシルメチル、メタアクリル酸オクチル、メタアクリル酸ラウリル、メタアクリル酸ステアリル、メタアクリル酸ベンジル、メタアクリル酸フェニル、メタアクリル酸イソボルニル、メタアクリル酸アダマンチル、メタアクリル酸トリシクロデカニル、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタアクリル酸2-ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸3-ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸2-ヒドロキシブチル、メタアクリル酸3-ヒドロキシブチル、メタアクリル酸4-ヒドロキシブチル、メタアクリル酸2-メトキシエチル、メタアクリル酸2-エトキシエチル、メタアクリル酸フェノキシエチル、メタアクリル酸テトラヒドロフルフリル、メタアクリル酸グリシジル、メタアクリル酸β-メチルグリシジル、メタアクリル酸β-エチルグリシジル、メタアクリル酸3,4-エポキシシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸N,N-ジメチルアミノエチル、α-ヒドロキシメチルアクリル酸メチル、α-ヒドロキシメチルアクリル酸エチル等のメタアクリル酸エステル類。N,N-ジメチルメタアクリルアミド、N-メチロールメタアクリルアミド等のメタアクリルアミド類;メタアクリル酸、クロトン酸、けい皮酸、ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和多価カルボン酸類;コハク酸モノ2-アクリロイルオキシエチル、コハク酸モノ2-メタクリロイルオキシエチル等の不飽和基とカルボキシル基の間が鎖延長されている不飽和モノカルボン酸類;無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和酸無水物類;スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、メトキシスチレン等の芳香族ビニル類;メチルマレイミド、エチルマレイミド、イソプロピルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、ベンジルマレイミド、ナフチルマレイミド等のN置換マレイミド類;1,3-ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の共役ジエン類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のビニルエステル類;メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、n-ノニルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、メトキシエトキシエチルビニルエーテル、メトキシポリエチレングリコールビニルエーテル、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルイミダゾール、N-ビニルモルフォリン、N-ビニルアセトアミド等のN-ビニル化合物類;メタアクリル酸イソシアナトエチル、アリルイソシアネート等の不飽和イソシアネート類。また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと同様の構造を有するカルボン酸またはエステルである場合、すなわち、下記一般式で表される化合物もまた反応性希釈剤として好適である。式中、Rは水素原子、またはメチル基を表す。X1、Y1、Z1、X2およびY2は、同一若しくは異なって、メチレン基、水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基を表す。ただし、X1、Y1およびZ1のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基であり、X2およびY2のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基である。R’は水素原子、または1価の有機基を表す。特に、R’が水素原子や、メチル、エチル、プロピル、ブチル、2-エチルヘキシル、シクロヘキシル、イソボルニル、ジシクロペンタニル、ジシクロペンテニルオキシエチル、ベンジル、メトキシエチル、テトラヒドロフルフリルなどの、炭素数が12以下の酸素原子を含んでいてもよい炭化水素骨格を有する1価の有機基である場合、希釈性が非常に高く、好ましい。上記多官能性のラジカル重合性単量体としては、具体的には、例えば、下記するもの等を挙げることができる。エチレングリコールジメタアクリレート、ジエチレングリコールジメタアクリレート、ポリエチレングリコールジメタアクリレート、プロピレングリコールジメタアクリレート、ブチレングリコールジメタアクリレート、ヘキサンジオールジメタアクリレート、シクロヘキサンジメタノールジメタアクリレート、ビスフェノールAアルキレンオキシドジメタアクリレート、ビスフェノールFアルキレンオキシドジメタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタアクリレート、グリセリントリメタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリメタアクリレート、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラメタアクリレート、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート、プロピレンオキシド付加トリメチロールプロパントリメタアクリレート、プロピレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラメタアクリレート、プロピレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、プロピレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート、ε-カプロラクトン付加トリメチロールプロパントリメタアクリレート、ε-カプロラクトン付加ジトリメチロールプロパンテトラメタアクリレート、ε-カプロラクトン付加ペンタエリスリトールテトラメタアクリレート、ε-カプロラクトン付加ジペンタエリスリトールヘキサメタアクリレート等の多官能メタアクリレート類。エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ブチレングリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキシドジビニルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキシドジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル類;メタアクリル酸2-ビニロキシエチル、メタアクリル酸3-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸1-メチル-2-ビニロキシエチル、メタアクリル酸2-ビニロキシプロピル、メタアクリル酸4-ビニロキシブチル、メタアクリル酸4-ビニロキシシクロヘキシル、メタアクリル酸5-ビニロキシペンチル、メタアクリル酸6-ビニロキシヘキシル、メタアクリル酸4-ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸p-ビニロキシメチルフェニルメチル、メタアクリル酸2-ビニロキシエトキシエチル、メタアクリル酸2-ビニロキシエトキシエトキシエトキシエチル等のビニルエーテル基含有メタアクリル酸エステル類。エチレングリコールジアリルエーテル、ジエチレングリコールジアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、プロピレングリコールジアリルエーテル、ブチレングリコールジアリルエーテル、ヘキサンジオールジアリルエーテル、ビスフェノールAアルキレンオキシドジアリルエーテル、ビスフェノールFアルキレンオキシドジアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、グリセリントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタアリルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル、エチレンオキシド付加トリメチロールプロパントリアリルエーテル、エチレンオキシド付加ジトリメチロールプロパンテトラアリルエーテル、エチレンオキシド付加ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、エチレンオキシド付加ジペンタエリスリトールヘキサアリルエーテル等の多官能アリルエーテル類;メタアクリル酸アリル等のアリル基含有メタアクリル酸エステル類;トリアクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、トリメタクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリアクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、アルキレンオキシド付加トリメタクリロイルオキシエチルイソシアヌレート等の多官能メタアクリロイル基含有イソシアヌレート類;トリアリルイソシアヌレート等の多官能アリル基含有イソシアヌレート類;トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の多官能イソシアネートとメタアクリル酸2-ヒドロキシエチル、メタアクリル酸2-ヒドロキシプロピル等の水酸基含有メタアクリル酸エステル類との反応で得られる多官能ウレタンメタアクリレート類;ジビニルベンゼン等の多官能芳香族ビニル類。また、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと同様の構造を有するエステルである場合、すなわち、下記一般式で表される化合物もまた反応性希釈剤として好適である。式中、Rは水素原子、またはメチル基を表す。X1、Y1、Z1、X2およびY2は、同一若しくは異なって、メチレン基、水素原子がメチル基で置換されたメチレン基、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基を表す。ただし、X1、Y1およびZ1のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基であり、X2およびY2のうち、少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、または、イミノ基である。Zは2価以上の有機基、nは2以上の整数を表す。なお、本明細書及び図面中、またはをorとも表記する。上記反応性希釈剤の添加量総量としては、目的、用途に応じて、重合硬化性組成物の粘度、塗工性、硬化特性、重合硬化物物性等を考慮して適宜設定すればよく、特に限定されないが、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0~1500質量とすることが好ましい。より好ましくは、0~1000質量、更に好ましくは0~800質量である。上記反応性希釈剤は、重合硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量であってもよい。<安定剤>安定剤は、取扱い性や貯蔵安定性を向上するために、ラジカル重合や酸化重合を防止する機能を持つ化合物であり、通常用いられる重合禁止剤、酸化防止剤を1種または2種以上使用でき、特に限定されるものではない。このような化合物としては、例えば、フェノール系化合物、有機酸銅塩、フェノチアジン類、ホスファイト類、ホスフィン類、チオエーテル類、ヒンダードアミン系化合物、アスコルビン酸類、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体等を挙げることができる。これらの中では、着色や相溶性等の点でフェノール系化合物が好ましく、具体的には、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、t-ブチルハイドロキノン、p-メトキシフェノール、6-t-ブチル-2,4-キシレノール、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシフェノール、2,2’-メチレンビス4-メチル-6-t-ブチルフェノール等が挙げられる。また、これらフェノール系化合物と、ホスファイト類やチオエーテル類に代表されるいわゆる2次酸化防止剤に分類される安定剤とを併用すると、より重合防止性や着色防止性が高まり、さらに好ましい。上記安定剤の添加量総量としては、目的、用途に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、硬化性、経済性のバランス等から、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0.001~20質量とすることが好ましい。より好ましくは、0.05~10質量、更に好ましくは0.01~5質量である。また、金属の種類や保存条件によっては、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩は、構造や使用条件によっては安定であり、上記安定剤の添加量を0質量とすることもできる。<バインダー樹脂>バインダー樹脂は、塗膜形成性付与/向上、型崩れ防止等の充填剤的な役割をするオリゴマー或いは重合体であり、目的や用途に応じて、更に、アルカリ現像性、色材分散性、耐熱性等、様々な機能を付与する。このようなバインダー樹脂としては、通常バインダー樹脂として用いられる様々なオリゴマー、或いは重合体を1種または2種以上使用でき、特に限定されるものではない。上記バインダー樹脂としては、例えば、カルボキシル基変成ビニルエステル樹脂やメタアクリル酸共重合体等のアルカリ可溶性のオリゴマー、或いは重合体をバインダー樹脂に用いると、本発明の重合硬化性組成物を、ソルダーレジスト、カラーフィルター用レジスト、保護膜レジスト等のアルカリ現像型のレジスト用途に適用できる。なお、本発明のジエン系カルボン酸金属塩は、金属の種類によってはそれ自体で水溶性、アルカリ溶解性、酸性水溶解性を有し、且つある程度の塗膜形成性を有するので、バインダー樹脂がない、あるいは少量でも、各種現像液で現像可能なネガ型レジストとして使用できる。また、メタアクリル酸エステル重合体等、適度なガラス転移温度と、色材や分散剤との相溶性を有する重合体をバインダー樹脂に用いると、本発明の重合硬化性組成物を、塗料やインキ用途に適用することができる。上記バインダー樹脂の添加量総量としては、目的、用途に応じて、上記機能性を考慮して適宜設定すればよく、特に限定されないが、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩100質量に対して0~1000質量とすることが好ましい。より好ましくは、0~800質量、更に好ましくは0~500質量である。上記バインダー樹脂は、重合硬化性組成物の必須成分ではなく、用途や硬化条件等に応じて添加しない方がよい場合もあるため、0質量であってもよい。<本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩組成物の重合硬化方法>本発明は、上記ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、または、該ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩を含んでなる重合硬化性組成物を重合硬化させる重合硬化方法でもある。上述のように、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩および重合硬化性組成物は、ラジカル重合機構、および/または、酸化重合機構の2種類の重合機構が可能であるため、加熱、活性エネルギー線の照射、酸素を含む雰囲気下への曝露、の3通りの方法で硬化させることができ、またこれらの方法のうち1種類だけを用いてもよく、2種以上を併用してもよい。本発明はまた、ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、または、該ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩を含んでなる重合硬化性組成物を重合硬化させる方法であって、上記重合硬化方法は、加熱、活性エネルギー線の照射、および、酸素を含む雰囲気下への曝露からなる群より選択される少なくとも1種の方法を施す工程を含むジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、または、該ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩を含んでなる重合硬化性組成物の重合硬化方法でもある。上記加熱による重合硬化方法における加熱条件、すなわち重合硬化温度は、ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩の種類、重合硬化性組成物の組み合わせ等に応じて適宜選択すればよいが、硬化促進剤を併用しない場合には、30~400°Cが好ましく、より好ましくは70~350°C、更に好ましくは100~350°Cである。このような温度とすることにより、硬化促進剤なしで容易に硬化させることができ、また過剰な加熱による熱分解を低減できる。硬化促進剤を併用する場合には、併用しない場合よりも低い温度で硬化させることができ、0~400°Cが好ましく、より好ましくは10~350°C、更に好ましくは20~350°Cである。加熱による硬化は、1段階で行ってもよく、2段階以上に分けて行ってもよく、また活性エネルギー線の照射および/または酸素を含む雰囲気下への曝露による硬化の前に行っても、後に行ってもよい。例えば、低温での加熱や、短時間の活性エネルギー線照射等により、一旦ある程度架橋させてから現像等の処理を行った後に、好ましくは、150°C以上、より好ましくは180°C、更に好ましくは200°C以上の高温で硬化させる工程は、ポストベーク、或いはポストキュアとも呼ばれ、より架橋反応を進行させることができ、好ましい。上記活性エネルギー線の照射による重合硬化方法における活性エネルギー線としては、通常用いられるものを使用することができ、ガンマ線、X線、紫外線、可視光線、赤外線等の電磁波や、電子線、中性子線、陽子線等の粒子線等が挙げられる。これらの中では、エネルギーの強さ、エネルギー線の発生装置等の点から、ガンマ線、X線、紫外線、可視光線、電子線が好ましく、紫外線、可視光線、電子線がより好ましく、紫外線が最も好ましい。硬化促進剤を併用しない場合には、ガンマ線、X線、電子線等のエネルギーの強い活性エネルギー線を用いるのが好ましく、硬化促進剤を併用する場合には、紫外線、可視光線等の、エネルギーは比較的弱いが発生が容易で経済的な活性エネルギー線を好ましく用いることができる。上記酸素を含む雰囲気下への曝露による硬化方法とは、酸素を含む雰囲気に、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、またはそれらを含む重合硬化性組成物を曝露することにより重合硬化させる方法であり、雰囲気中の酸素濃度としては、5容量以上が好ましく、より好ましくは10容量以上、最も好ましくは18容量以上である。すなわち、空気中の酸素濃度と同等以上の濃度であることが最も好ましい。また、上記加熱による重合硬化方法および/または活性エネルギー線の照射による重合硬化方法と併用してもよい。特に、空気中で加熱、および/または活性エネルギー線の照射を行う重合硬化方法は、簡易に併用できる重合硬化方法として好ましい硬化方法である。<本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩組成物の重合硬化物>更に、本発明はまた、上記ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、および該ジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩を含んでなる重合硬化性組成物を、上記重合硬化方法により重合硬化させて得られる重合硬化物でもある。本発明の重合硬化物は、その重合硬化物中に多くのイオン結合が導入され、特にジエン系カルボン酸塩が金属塩である場合、金属も導入されることになる。これらイオン結合、および/または金属に応じた諸特性が発揮されることになるが、そのような諸特性としては、例えば、硬度、耐擦傷性、耐指紋付着性、ガスバリア性、水蒸気バリア性、酸素吸収性、紫外線カット、赤外線カット、発色着色、高屈折率、密着性、各種触媒能、蛍光発光能、光増幅、分散性、帯電防止等、様々な諸特性が挙げられ、このような諸特性を利用した様々な応用方法に適用できることになる。また、機能性微粒子や、ナノ微粒子コンポジット材料を得るための原料としても有用であり、さらに、MOD材料としても好適に用いることができる。本発明によれば、種々の汎用の有機溶媒や反応性希釈剤、樹脂に易溶であり、構造によっては常温で液状とすることも可能であり、かつ高い重合性を有するジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、またはそれらを含んでなる重合硬化性組成物とそれらの重合硬化方法が提供される。また、該重合硬化方法により得られる、その重合硬化物中にイオン結合、場合によっては金属も導入され、これらイオン結合、および/または金属に応じた諸特性例えば、硬度、耐擦傷性、耐指紋付着性、ガスバリア性、水蒸気バリア性、酸素吸収性、紫外線カット、赤外線カット、発色着色、高屈折率、密着性、各種触媒能、蛍光発光能、光増幅、分散性、帯電防止等が発揮される重合硬化物が提供される。したがって、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンまたはその塩、および重合硬化性組成物、重合硬化物は、コーティング材、アイオノマー樹脂、接着剤、封止材、粘着剤、塗料、顔料分散、反応性乳化剤、反応性界面活性剤、金属/金属酸化物微粒子の分散、インク、レジスト、MOD材料、成型材料、ガスバリア材料、水蒸気バリア材料、酸素吸収材料、レンズ、歯科材料、抗菌剤、ゴム、タイヤ、照明、太陽電池、配線材料、電極材料、めっきアンダーコート、光ファイバー、光導波路、超伝導材料、半導体チップ、磁性材料、メモリ、コンデンサ、圧電体にいたるまで、情報技術IT分野や自動車、建築、医療、日用品等の種々の分野において幅広く応用できる。以下に実施例を掲げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、部は重量部を、は質量を意味するものとする。<各化合物の合成分析>以下に、α-メタアリルオキシメチルアクリル酸エステル、α-メタアリルオキシメチルアクリル酸、α-メタアリルオキシメチルアクリル酸塩の合成、および分析を説明する。なお、分析に用いた機器、および条件は次の通りである。[HPLC分析]下記高速液体クロマトグラフィHPLC装置、および条件にて行った。この装置および条件により、α-メタアリルオキシメチルアクリル酸エステル、α-メタアリルオキシメチルアクリル酸の検出ができる。α-メタアリルオキシメチルアクリル酸イオンは、溶出溶媒に含まれるリン酸の作用によりα-メタアリルオキシメチルアクリル酸の形で検出される。HPLC装置:DGU-20A5、LC-20AD、SIL-20A、SPD-20A、CTO-20Aいずれも島津製作所社製の組み合わせ希釈溶媒:アセトニトリル/メタノール=2/1質量比溶出溶媒:0.1molリン酸水溶液/アセトニトリル/メタノール混合溶媒分離カラム:CAPCELLPACKC18TYPE:AQ資生堂社製[1H-NMRスペクトル測定]核磁気共鳴装置400MHz/Varian社製を用いた。[IR透過スペクトル測定]赤外分光装置装置名:NEXUS-670/サーモニコレー社製を用いた。[ICP発光分析]ICP発光分光分析装置装置名:CIROS120/SPECTRO社製を用いた。[蛍光X線分析]蛍光X線分析装置PW-2404型/フィリップス社製を用いた。[合成例1]α-アリルオキシメチルアクリル酸メチル:Me-AMAの合成特開平10-226669号公報に準じて、触媒として1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンを用い、α-ヒドロキシメチルアクリル酸メチルとアリルアルコールとから合成した。得られた無色透明の液体を重ジメチルスルホキシドd-DMSOに溶解し、1H-NMRスペクトル測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属を図7-1に示す。また、臭化カリウムKBr板を用いた液膜法によりIR透過スペクトル測定を行ったところ、カルボン酸陰イオンに帰属される吸収帯は存在せず、カルボン酸またはカルボン酸エステルのC=O伸縮振動に帰属される吸収帯が存在し、該吸収帯の吸収が最大値となる波数以下、νC=Oと表記するは1720cm-1であった。得られたIRスペクトルと帰属を図7-2に示す。[合成例2]α-メタリルオキシメチルアクリル酸メチル:Me-MAMAの合成合成例1と同様にして、α-ヒドロキシメチルアクリル酸メチルとメタリルアルコールとから合成した。得られた無色透明の液体を、合成例1と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属、およびIRスペクトルと帰属を図8-1および図8-2に示す。また、νC=Oは1726cm-1であった。[合成例3]次式に示す化合物ネオペンチルグリコールのジα-アリルオキシメチルアクリル酸エステル:NPG-AMAの合成特開2011-74068号公報に記載の通りに合成した。[合成例4]次式に示す化合物ジエチレングリコールのジα-アリルオキシメチルアクリル酸エステル:DEG-AMAの合成特開2011-74068号公報に記載の通りに合成した。[合成例5]次式に示す化合物トリメチロールプロパンのトリα-アリルオキシメチルアクリル酸エステル:TMP-AMAの合成特開2011-74068号公報に記載の通りに合成した。[実施例1-1]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とナトリウムイオンNaとの塩:NaAMAの水溶液、およびα-アリルオキシメチルアクリル酸:H-AMAの合成攪拌子を入れた反応器に10水酸化ナトリウムNaOH水溶液100.0部とMe-AMA37.2部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続け、電離したAMA-、および電離したNaを含む電解質液である、NaAMA水溶液を得た。なお、Me-AMAの消失はHPLC分析で確認した。この水溶液を少量採取してKBr板を用いた液膜法によりIR測定を行い、水との差スペクトルを測定したところ、カルボン酸陰イオンの逆対称伸縮に帰属される吸収が確認でき、該吸収帯の吸収が最大値となる波数以下、νCOO-と表記するは1554cm-1であった。そのIRスペクトルと帰属を図9に、νCOO-を表1に示す。次いで、上記NaAMA水溶液を水浴で冷却攪拌しながら、15硫酸水溶液116.8部を滴下した。滴下終了後も30分間攪拌を続け、次いで内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った。エバポレーターを用いて大半のジクロロメタンを留去し、得られた低粘度の液体に無水硫酸マグネシウムを加えて1時間攪拌し、脱水した。濾過により無水硫酸マグネシウムを除去した後、真空ポンプを用いてさらに乾燥し、無色透明の液体として30.1部のH-AMAを得た。これに、それぞれ濃度が300ppm、1000ppmとなるように、6-t-ブチル-2,4-キシレノール以下TPAと略、およびアデカスタブ2112アデカ社製、以下AS2112と略を添加した。これをd-DMSOに溶解して1H-NMR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図10-1に示す。また、液膜法KBr板によりIR測定を行ったところ、カルボン酸陰イオンに帰属される吸収帯は存在せず1700cm-1にνC=Oが確認された。得られたIRスペクトルと帰属を図10-2に示す。[実施例1-2]α-メタリルオキシメチルアクリル酸イオンMAMA-とナトリウムイオンNaとの塩:NaMAMAの水溶液、およびα-メタリルオキシメチルアクリル酸:H-MAMAの合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液10.0部とMe-MAMA4.1部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-MAMAが消失するまで攪拌を続け、電離したMAMA-、および電離したNaを含む電解質液である、NaMAMA水溶液を得た。なお、Me-MAMAの消失はHPLC分析で確認した。次いで、上記NaMAMA水溶液を水浴で冷却攪拌しながら、15硫酸水溶液11.7部を滴下した。滴下終了後も30分間攪拌を続け、次いで内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った。エバポレーターを用いて大半のジクロロメタンを留去し、得られた低粘度の液体に無水硫酸マグネシウムを加えて1時間攪拌し、脱水した。濾過により無水硫酸マグネシウムを除去した後、真空ポンプを用いてさらに乾燥し、無色透明の液体として3.2部のH-MAMAを得た。これに、それぞれ濃度が300ppm、1000ppmとなるように、TPAおよびAS2112を添加した。1H-NMR測定重溶媒:d-DMSOにより得られたスペクトルと帰属を図11-1に示す。また、液膜法KBr板によりIR測定を行ったところ、カルボン酸陰イオンに帰属される吸収帯は存在せず1701cm-1にνC=Oが確認された。得られたIRスペクトルと帰属を図11-2に示す。[実施例1-3]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とカリウムイオンKとの塩:KAMAの水溶液、およびH-AMAの合成攪拌子を入れた反応器に10水酸化カリウム水溶液15.0部とMe-AMA4.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続け、電離したAMA-、および電離したKを含む電解質液である、KAMA水溶液を得た。なお、Me-AMAの消失はHPLC分析で確認した。この水溶液を少量採取してKBr板を用いた液膜法によりIR測定を行い、水との差スペクトルを測定したところ、1558cm-1にνCOO-が確認された。15硫酸水溶液12.5部を用いたこと以外は実施例1-2と同様の操作を行い、無色透明の液体3.2部を得た。1H-NMR測定により得られたスペクトル、およびIR測定により得られたIRスペクトルは、実施例1-1で得られたH-AMAのスペクトルと一致した。[実施例1-4]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-と亜鉛イオンZn2との塩:ZnAMA2の合成攪拌子を入れた反応器に10水酸化ナトリウム水溶液20.0部とMe-AMA7.4部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、トルエン30mlを加え、次いで硫酸亜鉛七水和物6.7部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った。トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.005部、0.016部加えてからエバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、ZnAMA2のトルエン溶液44.7部を得た。得られたトルエン溶液を少量採取し、真空ポンプを用いて乾燥した。これにd-DMSOを加えて溶解したものについて1H-NMR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図12-1に示す。また、同様に真空ポンプで乾燥した少量サンプルにジクロロメタンを加えて溶解したものをKBr板に塗布、室温で放置し乾燥したものをIR測定した。得られたスペクトルと帰属を図12-2に、νCOO-を表1に示す。さらに得られたトルエン溶液をキシレンで希釈しICP発光分析を行ったところ、亜鉛に帰属される強いピークを確認した。[実施例1-5]α-メタリルオキシメチルアクリル酸イオンMAMA-と亜鉛イオンZn2との塩:ZnMAMA2の合成攪拌子を入れた反応器に10水酸化ナトリウム水溶液5.0部とMe-MAMA2.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-MAMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、トルエン15mlを加え、次いで硫酸亜鉛七水和物1.7部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った。トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.004部加えてからエバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、ZnMAMA2のトルエン溶液10.4部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図13-1および図13-2に、νCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、亜鉛に帰属される強いピークを確認した。[実施例1-6]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とアンモニウムイオンC2H53NHとの塩:C2H53NHAMAの合成攪拌子を入れた反応器にトルエン10.0部とトリエチルアミン2.1部を仕込み、水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、H-AMA2.9部をトルエン10.0部で希釈したものを滴下し、滴下終了後も30分間攪拌を続けてから、エバポレーターを用いてトルエンを留去した。さらに真空ポンプによりトルエンを完全に除去し、無色透明な低粘度の液体としてC2H53NHAMAを5.0部得た。得られたC2H53NHAMAについて、合成例1と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図14-1および図14-2に、νCOO-を表1に示す。[実施例1-7]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とバリウムイオンBa2との塩:BaAMA2の合成攪拌子を入れた反応器にトルエン15.0部とH-AMA4.6部を仕込み、水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、水酸化バリウム八水和物5.1部を添加した後、1時間攪拌した。トルエン30.0部を加えてからエバポレーターを用いてトルエンと発生した水を留去して濃縮し、無色透明の液体として、BaAMA2のトルエン溶液18.5部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。[実施例1-8]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とビスマスイオンBi3との塩:BiAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液20.2部とMe-AMA7.6部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.2部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン30mlを加え、次いで硝酸ビスマス五水和物8.0部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.002部、0.008部を加えた。このジクロロメタン層にトルエンを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色~微黄色透明の液体として、BiAMA3のトルエン溶液21.0部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ビスマスに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-9]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とジアルキルスズイオンCH32Sn2との塩:CH32SnAMA2の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液31.9部とMe-AMA12.2部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.3部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン30mlを加え、次いで塩化ジメチルスズ8.7部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.004部、0.014部を加えた。このジクロロメタン層にトルエンを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色透明の液体として、CH32SnAMA2のトルエン溶液32.6部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図15-1および図15-2に、νCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、スズに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-10]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-およびメタクリル酸イオンMAA-とジアルキルスズイオンCH32Sn2との塩:CH32SnAMA1MAA1の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液50.2部とMe-AMA9.8部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、メタクリル酸MAA5.4部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン30mlを加え、次いで塩化ジメチルスズ13.6部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.005部、0.016部を加えた。このジクロロメタン層にトルエンを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色透明の液体として、CH32SnAMA1MAA1のトルエン溶液49.8部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA-とMAA-に帰属され、その比が1/1であることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。[実施例1-11]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とアルミニウムイオンAl3との塩:AlAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液27.6部とMe-AMA9.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA1.6部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。ジクロロメタン50mlを加え、次いで硝酸アルミニウム九水和物8.4部を加え、30分攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、ジクロロメタンによる抽出、分液を行った後、ジクロロメタン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.002部、0.008部を加えた。エバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して全量が約60mlになるまで濃縮し、AlAMA3のジクロロメタン溶液を得た。このジクロロメタン溶液を少量採取し、d-DMSOを加えてから真空ポンプでジクロロメタンを除去したものについて1H-NMR測定を行った。また、別途ジクロロメタン溶液を少量採取し、実施例1-4と同様にしてIR測定を行った。得られたNMRスペクトルおよびIRスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。残っているAlAMA3のジクロロメタン溶液に、プロピレングリコールモノメチルエーテルPGMを加えてからエバポレーターを用いてジクロロメタンを留去して濃縮する操作を繰り返し、無色透明の液体として、AlAMA3のPGM溶液21.0部を得た。空気中の水分により徐々に加水分解するのを防ぐため、得られたPGM溶液は、ガラス製容器に入れて密栓した上、ガラス製容器ごと乾燥シリカゲルを敷き詰めた金属製容器に保管した。[実施例1-12]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とインジウムイオンIn3との塩:InAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液9.5部とMe-AMA3.1部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.6部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン50mlを加え、次いで硝酸インジウム三水和物2.8部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去してInAMA3を析出させてからTHF80mlを加えて再溶解した。このTHF溶液を少量採取し、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルおよびIRスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。残っているInAMA3のTHFをエバポレーターを用いてTHFを留去して濃縮し、無色透明の液体として、InAMA3のTHF溶液20.6部を得た。[実施例1-13]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-およびメタクリル酸イオンMAA-とインジウムイオンIn3との塩:InAMA2MAA1の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液14.9部とMe-AMA2.9部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、MAA1.6部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン50mlを加え、次いで硝酸インジウム三水和物4.3部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して全量が約50mlになるまで濃縮した。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図16-1および図16-2に、νCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、インジウムに帰属される強いピークを確認した。残っているトルエン溶液をエバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、InAMA2MAA1のトルエン溶液12.6部を得た。[実施例1-14]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-と酸化ジルコニウムイオンZrO2との塩:ZrOAMA2の合成攪拌子を入れた反応器に10水酸化ナトリウム水溶液35.3部とMe-AMA13.4を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、トルエン50mlを加え、次いで塩化酸化ジルコニウム八水和物13.7部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.005部、0.016部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、ZrOAMA2のトルエン溶液43.7部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図17-1および図17-2に、νCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ジルコニウムに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-15]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とジルコニウムアルコキシドイオンn-C3H7O2Zr2との塩:n-C3H7O2ZrAMA2の合成滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器にジルコニウムテトラn-プロポキシドの75n-プロパノール溶液25.2部とジクロロメタン50.0部を、滴下漏斗にH-AMA16.4部を40.0部のジクロロメタンで希釈したものを仕込んだ。水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、滴下漏斗からH-AMAのジクロロメタン溶液を滴下した後、真空ポンプで溶媒のジクロロメタン、および生じたn-プロパノールを除去し、微黄色の液体29.6部を得た。得られた液体について、合成例1と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、少量のn-プロパノールを含むn-C3H7O2ZrAMA2であることを確認した。得られたNMRスペクトルと帰属およびIRスペクトルと帰属を図18-1および図18-2に、νCOO-を表1に示す。[実施例1-16]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とジルコノキサンオリゴマーイオンとからなる、下式に示す塩:n-C3H7O2[ZrOAMA2]nの合成滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器に実施例1-15で得た少量のn-プロパノールを含むn-C3H7O2ZrAMA2を10.0部と、トルエン20部とを仕込んだ。マグネチックスターラーで攪拌しながら、蒸留水0.35部を添加し、内温が50°Cとなるよう温水浴で加熱した。1時間攪拌した後、トルエン、および生じたn-プロパノールを除去し、黄色の高粘度液体8.5部を得た。得られた高粘度液体について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、少量のn-プロパノールを含んだ、AMA-とジルコノキサンオリゴマーイオンとからなる塩であることを確認した。νCOO-を表1に示す。また、1H-NMRスペクトルから、nがおよそ3、すなわち3量体であることが推定された。式中、nは2以上の整数で、-Zr-O-が繰り返されジルコノキサン構造になっていることを表す。[実施例1-17]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とチタンアルコキシドイオンi-C3H7O2Ti2との塩:i-C3H7O2TiAMA2の合成滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器にチタンテトライソプロポキシド16.7部とジクロロメタン20.0部を、滴下漏斗にH-AMA16.7部を30.0部のジクロロメタンで希釈したものを仕込んだ。水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、滴下漏斗からH-AMAのジクロロメタン溶液を滴下した後、真空ポンプで溶媒のジクロロメタン、および生じたイソプロパノールを除去し、黄色の液体27.9部を得た。得られた液体について、合成例1と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、少量のイソプロパノールを含むi-C3H7O2TiAMA2であることを確認した。νCOO-を表1に示す。[実施例1-18]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とチタノキサンオリゴマーイオンとからなる、下式に示す塩:i-C3H7O2[TiOAMA2]nの合成滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器に実施例1-17で得た少量のイソプロパノールを含むi-C3H7O2TiAMA2を4.7部と、トルエン20部とを仕込んだ。マグネチックスターラーで攪拌しながら、蒸留水0.19部を添加し、内温が50°Cとなるよう温水浴で加熱した。1時間攪拌した後、トルエン、および生じたイソプロパノールを除去し、黄褐色の高粘度液体4.0部を得た。得られた高粘度液体について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、少量のイソプロパノールを含んだ、AMA-とチタノキサンオリゴマーイオンとからなる塩であることを確認した。νCOO-を表1に示す。また、1H-NMRスペクトルから、nがおよそ10、すなわち10量体であることが推定された。式中、nは2以上の整数で、-Ti-O-が繰り返されチタノキサン構造になっていることを表す。[実施例1-19]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とランタンイオンLa3との塩:LaAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液30.7部とMe-AMA11.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、トルエン40mlを加え、次いで塩化ランタン七水和物9.2部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.003部、0.01部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、LaAMA3のトルエン溶液50.3部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ランタンに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-20]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とユーロピウムイオンEu3との塩:EuAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液1.9部とMe-AMA0.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、トルエン20mlを加え、次いで硝酸ユーロピウム六水和物0.6部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、無色透明の液体として、EuAMA3のトルエン溶液6.2部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ユーロピウムに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-21]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とエルビウムイオンEr3との塩:ErAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液10.8部とMe-AMA3.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.5部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン60mlを加え、次いで塩化エルビウム六水和物3.4部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、エバポレーターを用いてトルエンを留去してErAMA3を析出させた。THF80mlを加えて再溶解した後、再びTHFを留去して濃縮し、薄い桃色の透明液体として、ErAMA3のTHF溶液29.0部を得た。得られたTHF溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAを確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAとなったものである。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、エルビウムに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-22]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とニオブアルコキシドイオンC2H5O2Nb3との塩:C2H5O2NbAMA3の合成滴下漏斗を具備した反応器に攪拌子を入れ、乾燥窒素気流下、反応器にニオブペンタエトキシド1.6部とトルエン20.0部を、滴下漏斗にH-AMA2.1部を20.0部のトルエンで希釈したものを仕込んだ。水浴で冷却、マグネチックスターラーで攪拌しながら、滴下漏斗からH-AMAのトルエン溶液を滴下した後、真空ポンプで溶媒のトルエン、および生じたエタノールを留去、濃縮し、黄色透明のトルエン溶液9.7部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、少量のエタノールを含むC2H5O2NbAMA3であることを確認した。νCOO-を表1に示す。[実施例1-23]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-と銀イオンAgとの塩:AgAMAの合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液10.5部とMe-AMA3.3部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.9部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。10硝酸銀水溶液を加え、1時間攪拌した。生じた沈殿をろ過により分離し、蒸留水およびアセトンで洗浄した後、真空ポンプにより乾燥し、白色粉末を2.9部得た。得られた粉末を重アセトニトリルに溶解し1H-NMR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図19-1に示す。また、KBr錠剤法によりIR測定を行った。得られたスペクトルと帰属を図19-2に、νCOO-を表1に示す。さらに得られた粉末について蛍光X線分析を行ったところ、銀に帰属される強いピークを確認した。[実施例1-24]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-と金イオンAu3との塩:AuAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液3.0部とMe-AMA1.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.2部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。1-ブタノール40mlを加え、次いでテトラクロロ金酸ナトリウムニ水和物1.0部を加え、20分攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、1-ブタノールによる抽出、分液を行った後、エバポレーターを用いて1-ブタノールを留去して濃縮し、黄色の透明液体として、AuAMA3の1-ブタノール溶液6.5部を得た。得られた1-ブタノール溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行い、得られたスペクトルがAMA-に帰属されることを確認した。IR測定で得られたνCOO-を表1に示す。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、金に帰属される強いピークを確認した。[実施例1-25]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-と銅イオンCu2との塩:CuAMA2の合成攪拌子を入れた反応器にTHF40.0部、水酸化銅1.5部、H-AMA4.4部を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌した。水酸化銅が溶解して系が透明な溶液になったのを確認した後、エバポレーターを用いてTHFを留去、濃縮した。濃縮した溶液を0.45μm孔径のフィルターでろ過し、16.0部のやや緑がかった濃青色のTHF溶液を得た。得られたTHF溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAを確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAとなったものである。[実施例1-26]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-およびアクリル酸イオンAA-と銅イオンCu2との塩:CuAMA1AA1の合成攪拌子を入れた反応器にTHF40.0部、水酸化銅1.5部、H-AMA2.2部、アクリル酸AA1.1部を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌した。水酸化銅が溶解して系が透明な溶液になったのを確認した後、エバポレーターを用いてTHFを留去、濃縮した。濃縮した溶液を0.45μm孔径のフィルターでろ過し、12.6部のやや緑がかった濃青色のTHF溶液を得た。得られたTHF溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAとアクリル酸を確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAに、AA-がアクリル酸となったものである。[実施例1-27]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とクロムイオンCr3との塩:CrAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液10.0部とMe-AMA3.8部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで塩化クロム六水和物2.2部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、青みがかった黒色の液体として、CrAMA3のトルエン溶液9.8部を得た。得られたトルエン溶液について、重溶媒として重クロロホルムを用いたこと以外は実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAを確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAとなったものである。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、クロムに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-28]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-およびメタクリル酸イオンMAA-とニッケルイオンNi2との塩:NiAMA1MAA1の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液10.3部とMe-AMA2.0部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、メタクリル酸1.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硫酸ニッケル六水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、薄い緑色の液体として、NiAMA1MAA1のトルエン溶液10.6部を得た。得られたトルエン溶液について、重溶媒として重クロロホルムを用いたこと以外は実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAおよびメタクリル酸を確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAに、MMA-がメタクリル酸となったものである。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、ニッケルに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-29]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-と鉄イオンFe3との塩:FeAMA3の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液15.6部とMe-AMA5.9部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、トルエン30mlを加え、次いで硝酸鉄九水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、黄褐色~赤褐色の液体として、FeAMA3のトルエン溶液15.3部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAを確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAとなったものである。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、鉄に帰属される強いピークを確認した。[実施例1-30]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-およびアクリル酸イオンAA-と鉄イオンFe3との塩:FeAMA2AA1の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液15.1部とMe-AMA3.9部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、AA0.9部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硝酸鉄九水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、黄褐色~赤褐色の液体として、FeAMA2AA1のトルエン溶液19.6部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAとアクリル酸を確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAに、AA-がアクリル酸となったものである。[実施例1-31]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とマンガンイオンMn2との塩:MnAMA2の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液7.2部とMe-AMA2.7部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硫酸マンガン五水和物2.1部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、薄いピンク色の液体として、MnAMA2のトルエン溶液11.8部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAを確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAとなったものである。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、マンガンに帰属される強いピークを確認した。[実施例1-32]α-アリルオキシメチルアクリル酸イオンAMA-とコバルトイオンCo2との塩:CoAMA2の合成攪拌子を入れた反応器に10NaOH水溶液11.2部とMe-AMA4.3部を仕込み、水浴で冷却しながらマグネチックスターラーで攪拌した。Me-AMAが消失するまで攪拌を続けた後消失はHPLC分析で確認した、H-AMA0.1部を加えて30分間攪拌し、過剰のNaOHを中和した。トルエン30mlを加え、次いで硝酸コバルト六水和物3.3部を加え、1時間攪拌した。内容物を滴下漏斗に移し、トルエンによる抽出、分液を行った後、トルエン層にTPA、AS2112をそれぞれ0.001部、0.003部を加えた。エバポレーターを用いてトルエンを留去して濃縮し、紫色の液体として、CoAMA2のトルエン溶液15.5部を得た。得られたトルエン溶液について、実施例1-4と同様にして1H-NMR測定およびIR測定を行った。NMR測定においては、ロックがかかりにくく得られたスペクトルのピーク形状はブロードであった。IR測定により得られたνCOO-を表1に示す。また、HPLC分析を行ったところH-AMAを確認したこれは、溶出溶媒に含まれるリン酸によりAMA-がH-AMAとなったものである。さらに実施例1-4と同様にしてICP発光分析を行ったところ、コバルトに帰属される強いピークを確認した。<各化合物の製膜性の試験>[実施例2-1~2-29、比較例2-1~2-18]次のようにして、各化合物の製膜性を試験した。結果を表3に示す。なお、溶液となっている化合物については、必要に応じて次に示すように不揮発分を測定してから製膜性の試験を行った。[製膜性]化合物濃度100の状態で、バーコーター塗布可能な程度に低粘度の液体である場合は、無条件で製膜性◎とした。化合物濃度100の状態で、固体あるいは高粘度の化合物については、溶解可能な揮発性溶媒を用いて溶液化し、溶液化に用いた化合物と揮発性溶媒の重量から、既知の化合物濃度の溶液サンプルとした。なお、10程度の濃度にできる適当な揮発性溶媒がないものは無条件で製膜性×とした。濃度が未知の溶液については、後述のようにして不揮発分を測定し、その値を化合物濃度とした。適宜、揮発性溶媒で希釈して各化合物の濃度を微調整し塗布液とし、適当なバーコーターを選択して乾燥膜厚計算値が2.4~2.6μmとなるようにして、バーコーターでガラス板上に塗布した。なお、乾燥膜厚計算値は、次式にしたがって計算した。乾燥膜厚計算値μm=1.3×バーコーターNo.×化合物濃度質量÷100塗布後、真空乾燥器にて80°Cで10分間乾燥した。乾燥後の状態を目視で観察し必要に応じてルーペを使用、下記表2の基準に従って製膜性を判定した。結果を表3に示す。[不揮発分]約0.4gの試料をアルミカップに秤量し、室温で30分風乾した後、真空乾燥器で80°C、30分間乾燥した。乾燥後の重量を秤量し、試料の残存重量から不揮発分を計算した。<各化合物の溶解性の試験製膜法>[実施例3-1~3-27、比較例3-1~3-9]製膜性の試験実施例2-1~2-29、比較例2-1~2-18で×-△以上の評価であったものについてただし常温で低粘度であり流動性の高いものは除いた、各化合物が塗布されたガラス板を斜めに立てかけて、表5に示す各溶媒を5~6滴パスツールピペットを用いて滴下した。滴下した溶媒が乾燥した後の状態を目視で観察、必要に応じてスパチュラで表面をこすり、下記表4の基準にしたがって溶解性製膜法を判定した。結果を表5に示す。<各化合物の溶解性の試験溶解法>[実施例4-1~4-28、比較例4-1~4-9]表7に示す各化合物について溶媒を含まない状態とするため、必要に応じて真空乾燥した、所定の化合物濃度1、3、5、10、20以上となるよう表7に示す各溶媒と混合し下記表6の基準で判定した。結果を表7に示す。この溶解法による溶解性評価は操作が煩雑な上、まとまった量の試料量が必要であり、スクリーニングには不向きな試験方法ではあるが、各化合物の溶解性をより正確に評価できる。したがって、製膜法による溶解性評価における製膜条件で硬化が進行し溶媒に溶けにくくなる傾向があるもの例えば、AlAMA3、n-C3H7O2ZrAMA2、i-C3H7O2TiAMA2、C2H5O2NbAMA3などや、厳密な溶解性データが必要なものについては、この溶解法による溶解性評価を行うことが好ましい。なお、表7中の-は、未試験であることを表している。<各化合物のラジカル硬化性の試験>[実施例5-1~5-25、比較例5-1~5-9]製膜性が△以上と判定された表8に示す各化合物について、塗布液調製の際に光ラジカル開始剤として1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを各化合物に対して3添加したこと以外は、製膜性の試験と同様にしてガラス板上に各化合物の塗膜を形成した。ベルトコンベア式UV照射機により、大気下でこの塗膜を形成したガラス板にUV照射を行い、塗膜表面を指で押しても痕が付かなくなるパス数でUV硬化性を評価した。ただし、25パス照射しても指で押した痕が付くものについては×とした。結果を表8に示す。なお、用いたベルトコンベア式UV照射機は、次の通りである。UV照射装置:ライトハンマー6ベルトコンベア装置:モデルLC-6B以上、フュージョンUVシステムズ社製UV照射条件は、次の通りである。光源:Hバルブ波長365nmにおける照度:200mW/cm2ベストスピード:6.0m/s1パスあたりの照射時間:1秒1パスあたりの積算光量:200mJ/cm2<硬化物の鉛筆硬度>[実施例6-1~6-16、比較例6-1~6-7]表9に示す各化合物について、25パス積算光量として5J/cm2UVを照射したこと以外はラジカル硬化性の試験と同様にして、ガラス板上に各化合物のUV硬化塗膜を形成した。このUV硬化塗膜について、JISK5600-4に準拠し、引っかき硬度鉛筆法を測定した。結果を表9に示す。なお、実施例6-2は、ZnAMA2とZnAA2とを1/3のモル比で混合して塗布液を調製し硬化塗膜を形成したため、ZnAMA2とZnAA2の混合物として表記しているが、実質的には、AMA-とAA-とが1/3のモル比で複合した複合亜鉛塩である。表9の結果から、本発明のジエン系カルボン酸塩は、金属イオンを介したイオン結合により高密度の架橋体を形成し得るため、高硬度の塗膜を得ることが可能なことが分かる。特にアルミニウム塩やエルビウム塩の硬化塗膜は、透明で鉛筆硬度が高いだけでなく、耐擦傷性、耐指紋付着性にも優れており、例えば、高性能ハードコート材向けに好適に使用できる。<硬化物の屈折率>[実施例7-1~7-7、比較例7-1~7-7]表10に示す各化合物について、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを各化合物に対して3となるように添加し、必要に応じて化合物濃度が20~40となるように適宜溶媒を添加して、塗布液を調製した。この塗布液を0.45μm孔径のフィルターでろ過してから、スピンコーターを用いてシリコンウェハ上に乾燥膜厚が3μm前後となるように回転数を調整して塗布した。80°Cで10分間、真空乾燥器にて乾燥した後、鉛筆硬度試験と同様にして25パスUVを照射してシリコンウェハ上に硬化塗膜が形成された測定用試料を得た。この測定用試料について、プリズムカプラー装置SPA-4000、SaironTechnology社製を用いて、633nm波長光源におけるTEモードの屈折率とTMモードの屈折率を測定し、その平均値を各化合物の硬化物の屈折率値とした。結果を表10に示す。表10の結果から、実施例7-1~7-7と比較例7-1~7-6を対比すると、金属イオンを導入することにより屈折率が向上していることが分かる。また、実施例7-5と比較例7-7を対比すると、同じジルコニウムを含む重合性金属塩でも、本発明のジエン系カルボン酸塩の方が金属含有量を高くすることができるため、屈折率がより向上することが分かる。<硬化物の密着性>[実施例8-1~8-3、比較例8-1~8-5]表11に示す各化合物について、基材として表面未処理ポリエチレンテレフタレートPETフィルムルミラーL-50T60、東レ社製を用いたこと以外は、鉛筆硬度の試験と同様にして、PETフィルム上に各化合物のUV硬化塗膜を形成した。このUV硬化塗膜について、JISK5600-5-6クロスカット法に準拠し、PETフィルムに対する密着性を評価した。ただし、マス目は10×10マス=100マスで行い、100マスの中で剥がれや破損が生じずに残存しているマス目の数として密着性を評価した。結果を表11に示す。表11の結果から、本発明のジエン系カルボン酸塩は表面未処理PETに対しても優れた密着性を示し、例えば、表面未処理PETフィルムを始めとする、各種難接着性樹脂フィルムの接着性向上用のUV硬化型アンダーコート剤として好適に利用することができる。<硬化物の光線透過率>[実施例9-1~9-7、比較例9-1]表12に示す各化合物について、基材として2インチ角の無アルカリガラス板を使用したこと以外は、屈折率の測定用試料の作製と同様にして、無アルカリガラス板上に各化合物のUV硬化塗膜を形成した測定用試料を作製した。この測定用試料について、分光光度計UV-3100、島津製作所社製を用い、リファレンスに基材として用いた無アルカリガラス板をセットして波長200~1500nmの透過率を測定した。透過率測定後、硬化塗膜の一部をスパチュラで削り取り、触針式表面形状測定器Dektak3030、Sloan社製を用いて膜厚を測定した。結果を表12および図20-1~図20-4及び図21-1~図21-4に示す。なお、実施例9-7は、LaAMA3とCuAMA2とを1/2のモル比で混合して塗布液を調製し硬化塗膜を形成したため、LaAMA3とCuAMA2との混合物として表記しているが、実質的には、AMA-、La3、Cu2がそれぞれ7/1/2のモル比で複合した複合塩である。表12および図20-1~図20-4、図21-1~図21-4の結果から、実施例9-1~9-3および比較例9-1は、金属イオンの導入によりUV領域に強い吸収が生じ、例えばUVカット材用途に利用可能なことを示す。実施例9-5~9-7は、UV領域だけでなく600~700nm付近にも吸収を有しており、例えば、青色などの着色材料として、あるいはIRカット材用途に利用可能なことを示す。また、実施例9-7銅とランタンの複合塩は、銅イオンだけからなる場合実施例9-6のやや緑がかった青色から、別の金属カチオンランタンと複合することにより400~450nm付近の透過率が向上し鮮やかな青色へと、その色特性を変化させる光線透過率スペクトルの形状を変化させることができることを示している。さらに、低UV硬化性の金属塩CuAMA2でも、高UV硬化性の金属塩LaAMA3と複合させることにより優れたUV硬化性が発現していることから、上記UV硬化性の試験で低UV硬化性と判定されたものであっても高UV硬化性材料として利用し得ることを示している。<硬化物の酸素ガスバリア性>[実施例10-1~10-2、比較例10-1]表13に示す各化合物を、密着性の試験と同様にしてPETフィルム上にUV硬化塗膜を形成した。このフィルムを、酸素透過率計Model8001、IllinoisInstruments社製のセルにUV硬化塗膜が下側窒素フロー側になるようにセットして、次の条件で酸素透過速度OTR[cc/m2day]を測定した。酸素フロー=20[cc/min]窒素フロー=20/10[cc/min]試験温度:23°COTR値としては、測定値が安定になった試験開始後2.5時間の時点の値を試験結果とした。結果を表13、および図22に示す。なお、実施例10-2は、ZnAMA2とZnAA2とを1/1のモル比で混合して塗布液を調製し硬化塗膜を形成したため、ZnAMA2とZnAA2の混合物として表記しているが、実質的には、AMA-とAA-とが1/1のモル比で複合した複合亜鉛塩である。表13、および図22の結果から、実施例に示されたマイナスのOTR値は、単にパッシブメカニズムにより酸素ガスをバリアしているだけでなく、アクティブメカニズムで化学的に酸素を吸収していることを示している。特に、アクティブメカニズムによる酸素吸収は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンに由来して発揮される性能であり、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンの一般式1におけるZ1あるいは一般式2におけるY2がメチレン基であるような場合、即ちジエン系カルボン酸陰イオンがメタアリル基を構造中に含む場合、特に好ましくはα-メタアリルオキシメチルカルボン酸陰イオンである場合に効果的に発揮される。したがって、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンを含む塩は、特に厳密な酸素バリア性を要する用途に好適であり、用途に応じた性質を有する対カチオンを選択すれば、様々な用途に適用できる。例えば、抗菌性、殺菌性の対カチオン例えば亜鉛イオン、銀イオン、銅イオン、アンモニウムイオンなどの塩であれば食品や医薬品の包装材、接着剤、粘着剤、コーティング剤等に、化学的に吸湿できる対カチオン例えばアルミニウムイオン、ジルコニウムイオンなどの塩であれば、有機EL等の酸素だけでなく水分も嫌うような素子や部品の包装材、封止材、接着剤等に好適に利用可能である。<硬化物の蛍光発色能>[実施例11]EuAMA3のトルエン溶液の入った10mlスクリュー管に、EuAMA3に対して3となるように1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加し均一透明になるよう溶解させてから、真空乾燥器にて80°Cで1時間乾燥し、トルエンを除去した。このスクリュー管ごと、上記のベルトコンベア式UV照射装置にて25パス5J/cm2UV照射を行い、硬化させた。得られたEuAMA3の硬化物入りスクリュー管に、暗所で365nmのUV光を照射したところ、桃~赤色の蛍光発色が確認された。この様子を図23に示す。なお、図23中、スクリュー管の外側の白く映っている箇所は、照射されているUV光によるものである。実施例11の結果は、希土類元素の性質Eu3の蛍光発色性が、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンをUV硬化させた状態でも発揮されていることを示している。したがって、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと希土類元素イオンとを含む塩は、蛍光発色、光増幅など希土類元素の性質を利用した用途、例えば、ディスプレイや照明、太陽電池、光ファイバー、光回路に好適に利用できる。<硬化物のフォトクロミック性>[実施例12]BiAMA3のトルエン溶液に、BiAMA3に対して3となるように1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加し均一透明になるよう溶解させてから、鉛筆硬度の試験と同様にしてバーコーターを用いてガラス板上に膜厚がおよそ2.5μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80°Cで10分間乾燥した。この未硬化の状態ではガラス板はほぼ無色透明であったが、上記のベルトコンベア式UV照射装置にてUV照射を行うと、1パス250mJ/cm2ごとに黄褐色に着色していき、25パス照射すると濃い褐色となった。これを室温で1晩放置すると、微黄色透明に変化していた。この状態で、上記の分光光度計にてリファレンスに基材のガラス板をセットして光線透過率を測定した。ガラス板の半分にアルミホイルを被せ、上記のベルトコンベア式UV照射装置にて25パスUV照射を行うと、アルミホイルを被せなかった部分のみ、再び濃い褐色に変化した。この褐色部分を同様に光線透過率を測定した。さらに1晩放置すると、濃い褐色部分は退色し、元の微黄色の透明な状態に戻っており、この部分の光線透過率を測定した。このUV光による可逆的な色変化フォトクロミック性の様子と光線透過率測定の結果を図24に示す。なお、このような現象はα-メタアリルオキシメチルアクリル酸エステルやα-メタアリルオキシメチルアクリル酸のUV硬化物では全く見られない。実施例12の結果は、α-メタアリルオキシメチルアクリル酸陰イオンが重合した陰イオンとBi3イオンとを含む硬化物とすることによりフォトクロミック性が発現することを示している。Bi3以外でも、対カチオンの種類や組み合わせを調整すれば、色変化を起こすことのできる光源波長、発色する色、光刺激に対する応答性などを調整可能であり、例えば、レンズ、ディスプレイ、光記憶材料等に好適に利用できる。<金属ナノ粒子複合材料の作製>[実施例13-1]AgAMAを、銀含有量が10となるようにH-AMAで溶解しさらに少量のアセトニトリルで希釈し濃度調整し、AgAMAとH-AMAの合計量に対して3となるよう1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加して攪拌し、無色透明の溶液を得た。鉛筆硬度の試験と同様にしてバーコーターを用いてガラス板上に膜厚がおよそ2.5μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80°Cで10分間乾燥した。この未硬化の状態ではガラス板は無色透明であったが、上記のベルトコンベア式UV照射装置にてUV照射を行うと、1パス250mJ/cm2ごとに黄褐色に着色していき、25パス照射すると濃い褐色となった。これを、上記の分光光度計にてリファレンスに基材のガラス板をセットして吸光度を測定したところ、図25に示すように446nmに銀ナノ粒子のプラズモン吸収に由来する強い吸収を確認した。[実施例13-2]実施例1-24で得たAuAMA3の1-ブタノール溶液に、AuAMA3に対して3となるよう1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加して攪拌し、黄色透明の溶液を得た。鉛筆硬度の試験と同様にしてバーコーターを用いてガラス板上に膜厚がおよそ2.5μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80°Cで10分間乾燥した。この未硬化の状態ではガラス板は薄い黄色透明であったが、上記のベルトコンベア式UV照射装置にてUV照射を行うと、1パス250mJ/cm2ごとに赤紫色に着色していき、25パス照射すると濃い赤紫色となった。これを、上記の分光光度計にてリファレンスに基材のガラス板をセットして吸光度を測定したところ、図25に示すように541nmに金ナノ粒子のプラズモン吸収に由来する強い吸収を確認した。[実施例13-3]基材としてPETフィルムルミラーL-50T60、東レ社製を用いたこと以外は、実施例13-2と同様にしてPETフィルム上にAuAMA3のUV硬化層を形成した。得られた硬化塗膜付きPETフィルムは、実施例13-2と同様に濃い赤紫色であり、硬化塗膜はPETフィルムに強力に接着していた。また、硬化塗膜付きPETフィルムを水に一晩浸漬しても膨潤や剥がれは生じなかった。このフィルムを2日間室温で室内に放置すると、表面硬化塗膜側に金色の金属光沢が現れていた。なお、裏面硬化塗膜が載っていない面から見ると、硬化塗膜大気に触れていないPETフィルムへの接着面側は濃い赤紫色のままであった。実施例13-1~実施例13-3の結果は、UV照射によりラジカル硬化と同時に銀イオンあるいは金イオンが金属に還元され、結果として金属ナノ粒子が均一に高濃度で複合した樹脂材料となることを示している。また、金属の種類や濃度、UV硬化などの処理条件によっては、金属薄膜が形成されることを示している。同様なことは、他のUV光で金属に還元され得る他の金属イオン例えば、白金イオンなどの貴金属類でも可能である。還元する場合は、アミンやアルコール、アルデヒド、アンモニウム塩などの還元性物質を組成物として共存させてUV硬化することも効果的である。また、用いる金属イオンの種類や硬化条件、組成物として共存させる物質によっては、金属ナノ粒子だけでなく、金属酸化物ナノ粒子が複合した樹脂材料とすることも可能である。このような金属ナノ粒子、金属酸化物ナノ粒子が複合した樹脂は様々な用途への応用が可能であるが、例えば上記の貴金属ナノ粒子が複合した樹脂は、めっきのアンダーコート層、電極材料、配線材料、プラズモン吸収を利用したバイオセンサーやバイオチップ、色材等に利用できる。また、上記のようなUV光で金属に還元され得る金属イオンと本発明のジエン系カルボン酸陰イオンとを含む塩は、フォトリソグラフィやUVナノインプリント技術などの光硬化を利用した微細加工技術と組み合わせれば、微細配線やメタマテリアルを作製するための原料としても有用である。<焼成による金属薄膜の作製>[実施例14]実施例13-1にて得られた、AgAMAとH-AMAの混合物がUV硬化した層を有するガラス板を、窒素雰囲気にした焼成炉に入れて窒素気流下で400°Cまで昇温し、400°Cで3時間加熱した後、そのまま室温までゆっくり放冷した。放冷後、サンプルを取り出すとガラス板上に黄白色の層が形成されており、スパチュラで押すと金属光沢が出たことから、銀の薄膜が生じていることが確認された。実施例14の結果は、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと金属イオンとを含む塩を硬化させたものを適当な条件で焼成すれば、金属、あるいは金属酸化物の薄膜を得ることが可能であることを示している。すなわち、本発明のジエン系カルボン酸陰イオンと金属イオンとを含む塩は、MOD材料として利用できることを示している。フォトリソグラフィや、紫外線硬化型ナノインプリント、可視光レーザーや赤外レーザー等の安価なエネルギー線による直接描画、熱硬化型ナノインプリント等の、簡便な製版プロセスを用いて微細構造を形成してから焼成すれば、簡便に金属あるいは金属酸化物の微細構造を得ることができる。<フォトリソグラフィによる画像形成>[実施例15]ZnAMA2のトルエン溶液にZnAMA2に対して3となるように1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを添加して攪拌し、無色透明の溶液を得た。屈折率の測定用試料の作製と同様にしてスピンコーターを用いて無アルカリガラス板上に膜厚がおよそ3μmとなるように塗布し、真空乾燥器にて80°Cで10分間乾燥した。OHPフィルムに約5mm角の大きさのa,b,c,dの4文字を白黒反転印刷したものをフォトマスクとして、上記UV照射装置を用いてUV照射を行った。UV照射後、アセトン洗瓶を用いてアセトンを振り掛けて未照射部分を現像したところ、a,b,c,dの4文字がガラス板上に残った。実施例15の結果は、製膜性、UV硬化性、何らかの溶媒に対する溶解性があれば、フォトリソグラフィプロセスにより画像形成が可能なことを示している。フォトリソグラフィプロセスであれば、光源や使用するフォトマスクや硬化条件、現像条件などを調整すればミクロンオーダーの微細構造を得ることが可能である。製膜性、UV硬化性があれば、他のUV硬化を利用する微細加工プロセス、例えばUVナノインプリントプロセスやインクジェットプロセスにも適用可能であり、UVナノインプリントプロセスであればナノオーダーの微細構造を得ることが可能である。"