"式5:式中、nは0~5の整数であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択され;R11はヒドロキシルまたはアミノであるの化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物もしくは立体異性体。式5’:の化合物である、請求項1に記載の化合物。請求項1または2に記載の式5:式中、n、XおよびR11は請求項1に定義したものと同じ意味を有するの化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物もしくは立体異性体の調製方法であって、式4:式中、R12は-OR3またはアミノであり、R3は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物の-COR12部分を変換させ、それにより式5の化合物を得る工程を含む方法。前記式4の化合物の調製が、式2の化合物を式3の化合物と反応させ:それにより化合物4a:式中、R19はOR23であり、R23は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され、R4およびR5は、各々独立して、C1-6アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択されるを得ることを含む、請求項3に記載の方法。化合物4aのエステル部分をアミド部分に変換させ、それにより式4b:の化合物を得る工程をさらに含む、請求項4に記載の方法。式A:式中、Bは、プリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるのシクロプロパン誘導体の調製のための請求項1または2のいずれかに記載の式5の化合物の使用。式A:式中、Bは、プリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2を含む群から選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物、立体異性体、薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物の作製方法であって;式8:式中、nは0~5の整数であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノであり;B’は、Bであるか、あるいはプリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18、-NR24R25またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され、R24およびR25は、独立して水素またはC1-6アルキルであり;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物を加水分解または還元する工程を含む方法。前記式8の化合物は、式5aの化合物と、式B’-Hの化合物とのカップリングによって調製される式中、Xおよびnは請求項1に定義したものと同じ意味を有し、B’は請求項6に定義したものと同じ意味を有し、Hは水素である請求項7に記載の方法。式5aの化合物と化合物B’-Hとのカップリングの前に、式5の化合物のヒドロキシル部分を変換させ、式6:式中、LGは、ハロ、メシラート、トシラート、アジド、ノシラート、トリフラート、シアノまたはイミダゾリルから選択される脱離基を表すの化合物を得る、請求項7に記載の方法。式5bの化合物を式13の化合物:式中、R15は-OR27またはR28であり、R16は、アミノ、ニトロ、ホルムアミドおよび水素からなる群より選択され、R17は、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナート、ハロC1-4アルキルスルホナート、C1-6アルキルホスホナートおよびC6-10アリールホスホナートから選択され;R27は、水素、C1-6アルキル、C6-10アリールおよびC6-10アリールC1-6アルキレンからなる群より選択され、R28は、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナート、ハロC1-4アルキルスルホナート、C1-6アルキルホスホナートおよびC6-10アリールホスホナートから選択され;R26は、水素、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはCOR30ここで、R30は、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C1-6アルキルオキシ、9-フルオレニルメチルオキシまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシから選択されるから選択されると反応させる工程をさらに含む、請求項7に記載の方法。化合物5aまたは5bを請求項3または5のいずれかに記載の方法を用いて調製する、請求項8~10のいずれか1項に記載の方法。前記式5aまたは5bの化合物を結晶化し、精製する工程をさらに含む、請求項11に記載の方法。式Aの化合物は、式A’:の化合物である、請求項7~12のいずれか1項に記載の方法。式A:式中、Bは、プリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2を含む群から選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物、立体異性体、薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物の調製方法であって、式10または12の化合物を式B’-Hの化合物とwithawith光延条件下でカップリングさせる工程を含む方法式中、Hは水素であり、B’は、Bであるか、あるいはプリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18、-NR24R25またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され、R24およびR25は、独立して、水素またはC1-6アルキルであり;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され、R13は、水素、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキル、C6-10ハロアリールC1-6アルキレン、C6-10アミノアリール、C1-6アミノアルキル、C6-10アミノアリールC1-6アルキレンおよびC1-6アルコキシからなる群より選択され、R14は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキル、C6-10ハロアリールC1-6アルキレン、C6-10アミノアリール、C1-6アミノアルキル、C6-10アミノアリールC1-6アルキレンおよびC1-6アルコキシから選択される基であり、各基は、各々が独立して、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択される1種類以上の置換基で任意に置換されている。前記式10の化合物は、式5aまたは14:式中、nは0~5の整数であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択されるの化合物である、請求項14に記載の方法。本発明を特定の実施形態に関して説明するが、本発明はこれらに限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。特許請求の範囲における参照符号あればは、該範囲を限定するものと解釈すべきでない。本明細書で用いる場合、単数形a、anおよびtheは、文脈からそうでないことが明白でない限り、単数の指示対象物と複数の指示対象物の両方を包含している。用語comprising~を含む、comprises~を含むおよびcomprisedof~で構成されているは、本明細書で用いる場合、including~を含む、includes~を含むまたはcontaining~を含む、contains~を含むと同義であり、包含的またはオープンエンドであり、記載されていないさらなる部材、要素または方法工程を排除しない。また、用語comprising、comprisesおよびcomprisedofは、用語consistingofも包含している。さらに、本明細書および特許請求の範囲における第1、第2、第3などの用語は、指定のない限り、類似した要素を識別するために用いており、必ずしも逐次的または時間的順序を示すために使用しているのではない。そのように使用している該用語は、適切な状況において互換的であること、および、本明細書に記載の本発明の実施形態は、本明細書に記載または例示したものでない他の順序でも機能し得ることが理解されよう。用語約は、本明細書で用いる場合、パラメータ、量、継続期間などの測定可能な値に言及しているとき、明記した値からの/-10以下、好ましくは/-5以下、より好ましくは/-1以下、さらにより好ましくは/-0.1以下の変動を包含しているかかる変動が、開示した本発明において機能発揮に適切である限りことを意図する。修飾語句約が示された値は、該値自体も具体的に好ましくは開示されていることが理解されよう。両端による数値範囲の記載は、それぞれの範囲内に含まれるすべての数値および分数ならびに記載の両端を包含している。特に別途の明示がない限り、以下の各用語はここに示した意味を有する。用語アシルは、カルボン酸からのヒドロキシの除去によって形成されるラジカルすなわち、R-C=O-をいう。好ましいアシル基としてはアセチル、ホルミルおよびプロピオニルが挙げられ、アセチルが最も好ましい。用語カルボニルは、単独で、または別の置換基の一部分として基-C=O-をいう。用語C1-6アルキルは、基または基の一部分として、式CnH2n1式中、nは1~6の範囲の数のヒドロカルビルラジカルをいう。一般に、アルキル基は1~6個の炭素原子、例えば1~4個の炭素原子を含むものである。アルキル基は直鎖であっても分岐状であってもよく、本明細書に示したとおりに置換されていてもよい。本明細書において炭素原子の後に下付き文字を使用している場合、下付き文字は、名称を示した基に含まれ得る炭素原子の数を示す。したがって、例えば、C1-4アルキルは1~4個の炭素原子のアルキルを意味する。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチルおよびその鎖形異性体chainisomers、ヘキシルおよびその鎖形異性体である。用語C2-6アルケニルは、単独で、または別の置換基の一部分として、直鎖であっても分岐状であってもよく、1つ以上の炭素-炭素二重結合を含む不飽和ヒドロカルビル基をいう。したがって、好ましいアルケニル基は、2~6個の炭素原子を、好ましくは2~4個の炭素原子を含むものである。C2-6アルケニル基の非限定的な例としては、エテニル、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニル、2-ペンテニルおよびその鎖形異性体、2-ヘキセニルおよびその鎖形異性体、2,4-ペンタジエニルなどが挙げられる。用語C2-6アルキニルは、単独で、または別の置換基の一部分として、直鎖であっても分岐状であってもよく、1つ以上の炭素-炭素三重結合を含む不飽和ヒドロカルビル基をいう。したがって、好ましいアルキニル基は、2~6個の炭素原子を、好ましくは2~4個の炭素原子を含むものである。C2-6アルキニル基の非限定的な例としては、エチニル、2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、2-ペンチニルおよびその鎖形異性体、2-ヘキシニルおよびその鎖形異性体などが挙げられる。本明細書で用いる場合、用語C3-8シクロアルキルは、単独で、または別の置換基の一部分として、約3~約8個の炭素原子を含む飽和または部分飽和型の環状アルキルラジカルをいう。C3-8シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。本明細書で用いる場合、用語C6-10アリールは、単独で、または別の置換基の一部分として、単一の環すなわち、フェニル、もしくは、互いに縮合している例えば、ナフタレンまたは共有結合により連結している多数の芳香族環を有し、典型的には6~10個の原子を含み;少なくとも1つの環が芳香族である多価不飽和の芳香族ヒドロカルビル基をいう。アリール環は非置換であってもよく、該環が1~4個の置換基で置換されていてもよい。アリールは、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、アシルアミノ、アルキル、ヘテロアルキル、ハロアルキル、フェニル、アリールオキシ、アルコキシ、ヘテロアルキルオキシ、カルバミル、ハロアルキル、メチレンジオキシ、ヘテロアリールオキシまたはそれらの任意の組合せで置換され得る。C6-10アリールの例としては、フェニル、ナフチル、インダニルまたは1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフチルが挙げられる。用語アルキルがヒドロキシアルキルにおけるように別の用語に続く接尾語として使用されている場合、これは、上記に定義したアルキル基が、具体的に名称を示した他方の基これも本明細書において定義しているから選択される1個または2個好ましくは1個の置換基で置換されていることを示すことを意図する。したがって、用語ヒドロキシアルキルは、-Ra-OH基式中、Raは、本明細書で定義したアルキレンであるを示す。用語C1-6アルコキシまたはC1-6アルキルオキシは、本明細書で用いる場合、式-ORd式中、RdはC1-6アルキルであるを有するラジカルをいう。好適なアルコキシの非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシが挙げられる。本明細書で用いる場合、用語C1-6アルキレンは、単独で、または別の置換基の一部分として、二価である、すなわち、他の2つの基との結合のための2つの単結合を有するC1-6アルキル基をいう。アルキレン基は直鎖であっても分岐状であってもよく、本明細書に示したとおりに置換されていてもよい。アルキレン基の非限定的な例としては、メチレン-CH2-、エチレン-CH2-CH2-、メチルメチレン-CHCH3-、1-メチル-エチレン-CHCH3-CH2-、n-プロピレン-CH2-CH2-CH2-、2-メチルプロピレン-CH2-CHCH3-CH2-、3-メチルプロピレン-CH2-CH2-CHCH3-、n-ブチレン-CH2-CH2-CH2-CH2-、2-メチルブチレン-CH2-CHCH3-CH2-CH2-、4-メチルブチレン-CH2-CH2-CH2-CHCH3-、ペンチレンおよびその鎖形異性体、ヘキシレンおよびその鎖形異性体が挙げられる。用語C6-10アリールC1-6アルキレンは、基または基の一部分として、水素原子が本明細書に定義したC6-10アリールで置換されている本明細書に定義したC1-6アルキルを意味する。C6-10アリールC1-6アルキルラジカルの例としては、ベンジル、フェネチル、ジベンジルメチル、メチルフェニルメチル、3-2-ナフチル-ブチルなどが挙げられる。本明細書で用いる場合、用語C1-6アルキルC6-10アリーレンは、単独で、または別の置換基の一部分として、水素原子が本明細書に定義したC1-6アルキルで置換されている本明細書に定義したC6-10アリール基をいう。本明細書で用いる場合、用語C3-6シクロアルキレンは、単独で、または別の置換基の一部分として、式CnH2n-2の飽和型の同素環式ヒドロカルビルビラジカルをいう。シクロアルキレンの非限定的な例としては、1,2-シクロプロピレン、1,1-シクロプロピレン、1,1-シクロブチレン、1,2-シクロブチレン、1,3-シクロペンチレン、1,1-シクロペンチレン、またはシクロヘキシレンが挙げられる。用語アミノC1-6アルキルは、単独で、または別の置換基の一部分として、-Rj-NRkRl基式中、Rjは1-6アルキレンであり、Rkは水素または本明細書に定義したC1-6アルキルであり、Rlは水素または本明細書に定義したC1-6アルキルであるをいう。用語C1-6アルキルエーテルは、C1-6アルコキシC1-6アルキルともいい、単独で、または別の置換基の一部分として、1~2個のRb、ここで、Rbは以下に定義するC1-6アルコキシであるで置換されているC1-6アルキル基をいう。用語C2-6アルケニルエーテルは、C1-6アルケニルオキシC1-6アルケニルともいい、単独で、または別の置換基の一部分として、1~2個のReここで、ReはC1-6アルケニルオキシであるで置換されているC1-6アルケニル基をいう。ハロまたはハロゲンはフルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードである。用語C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニルまたはC6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニルは、単独で、または別の置換基の一部分として、-SORx基ここで、Rxは、それぞれ、C1-6アルキル、C6-10アリールまたはC6-10アリールC1-6アルキレンであるをいう。C1-6アルキルスルフィニルの一例はメチルスルフィニルである。用語C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニルまたはC6-10アリールC1-6アルキレンスルホニルは、単独で、または別の置換基の一部分として、-S=O2Ry基ここで、Ryは、それぞれ、C1-6アルキル、C6-10アリールまたはC6-10アリールC1-6アルキレンであるをいう。C1-6アルキルスルホニルの一例はメチルスルホニルである。用語C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオまたはC6-10アリールC1-6アルキレンチオは、単独で、または別の置換基の一部分として、-SRw基式中、Rwは、それぞれ、C1-6アルキル、C6-10アリールまたはC6-10アリールC1-6アルキレンであるをいう。好適なC1-6アルキルチオの非限定的な例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオが挙げられる。用語C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナートまたはハロC1-4アルキルスルホナートは、単独で、または別の置換基の一部分として、-S=O2-O-Rv基ここで、Rvは、それぞれ、C1-6アルキル、C6-10アリールまたはハロC1-3アルキルであるをいう。C1-6アルキルスルホナートの一例はメチルスルホナートである。ハロC1-4アルキルスルホナートの例は、ノナフルオロブタンスルホナートノナフラートおよびトリフルオロメタンスルホナートトリフラートである。用語C1-6アルキルホスホナートまたはC6-10アリールホスホナートは、単独で、または別の置換基の一部分として、基-OP=OORtORu式中、RtおよびRuは、それぞれ、C1-6アルキルまたはC6-10アリールであるをいう。好ましくは、RtおよびRuは同一である。C1-6アルキルホスホナートの一例はジエチルホスホナートである。用語ホルムアミドは、本明細書で用いる場合、-NH-C=O-H基をいう。用語アミノは、単独で、または別の置換基の一部分として-NH2をいう。用語薬学的に許容される塩または獣医学的に許容される塩は、本明細書で用いる場合、化学式の化合物から形成することができ、かつ、かかる化合物の塩基形態を適切な塩基または酸で処理することにより簡便に得られる治療上活性な無毒性の付加塩形態を意味する。本明細書において上記した、または本明細書において後述する薬学的に許容される酸付加塩および塩基付加塩は、式Aの化合物から形成され得る治療上活性な無毒性の酸付加塩形態および塩基付加塩形態を包含していることを意図する。薬学的に許容される酸付加塩は、該塩基形態をかかる適切な酸で処理することにより簡便に得ることができる。適切な酸には、例えば、無機酸、例えば、塩酸もしくは臭化水素酸などのハロゲン化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの酸;または、有機酸、例えば、酢酸、プロパン酸、ヒドロキシ酢酸、乳酸、ピルビン酸、シュウ酸すなわち、エタン二酸、マロン酸、コハク酸すなわち、ブタン二酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、シクラミン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、パモ酸などの酸などが含まれる。反対に、前記塩形態を、適切な塩基での処理によって遊離塩基形態に変換させてもよい。また、酸性プロトンを含む式Aの化合物は、適切な有機塩基および無機塩基での処理によって、その無毒性の金属塩またはアミン付加塩形態に変換され得る。適切な塩基塩形態には、例えば、アンモニウム塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムの塩など、有機塩基、例えば、第1級、第2級および第3級の脂肪族および芳香族アミン例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、4種類のブチルアミン異性体、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジエタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ-n-ブチルアミン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンとの塩;ベンザチン、N-メチル-D-グルカミン、ヒドラバミンの塩、ならびに、アミノ酸例えば、アルギニン、リシンなどとの塩などが含まれる。反対に、塩形態を、酸での処理によって遊離酸形態に変換させてもよい。さらに、生理学的に許容されるものでない酸または塩基の塩もまた、例えば、生理学的に許容される化合物の調製または精製において使用され得る。全ての塩は、生理学的に許容される酸または塩基から誘導されたものであるか否かにかかわらず、本発明の範囲に含まれる。用語異性体は、本明細書で用いる場合、式A、A’、A、1~8または1’~8’の化合物がとり得る、可能なすべての異性体形態例えば、互変異性体形態を意味する。別途の記載のない限り、標準的な化学物質表示は、基本分子構造の可能なすべての立体化学的異性体形態、例えば、すべてのジアステレオマーおよびエナンチオマーを示している本明細書に記載の化合物は少なくとも1つのキラル中心を有し得るものであるため。より具体的には、別途の記載のない限り、不斉中心はR-またはS-配置のいずれを有するものであってもよく、置換基はシス-またはトランス-配置のいずれを有するものであってもよい。前記化合物の純粋な異性体形態とは、同じ基本分子構造の他のエナンチオマー形態またはジアステレオマー形態を実質的に含有していない異性体と定義される。特に、用語立体異性体的に純粋なまたはキラル的に純粋なは、少なくとも約80すなわち、1つの異性体が少なくとも90であり、その他の考えられる異性体が最大で10である、好ましくは少なくとも90、より好ましくは少なくとも94、最も好ましくは少なくとも97の立体異性体過剰率stereoisomericexcessを有する化合物に関する。用語エナンチオマー的に純粋なおよびジアステレオマー的に純粋なも、それぞれ、対象混合物のエナンチオマー過剰率、ジアステレオマー過剰率を考慮して同様に理解されたい。そのため、以下のいずれかの調製方法の際にエナンチオマーの混合物が得られた場合、適切なキラル固定相を用いた液体クロマトグラフィーによって分離することができる。好適なキラル固定相は、例えば、多糖類、特にセルロースまたはアミロース誘導体である。市販の多糖系キラル固定相は、ChiralCel商標CA、OA、OB、OC、OD、OF、OG、OJおよびOK、ならびに、Chiralpak商標AD、AS、OPおよびOTである。前記多糖キラル固定相との組合せにおける使用のための適切な溶離液または移動相は、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールで修飾されたヘキサンなどである。シスおよびトランスという用語は、本明細書では、ケミカルアブストラクツChemicalAbstractsの命名法に従って用いており、環部分上における置換基の位置を示している。化学式の式の化合物の絶対立体化学配置は、当業者により例えばX線回折などのよく知られた方法を使用して容易に判定され得る。また、当業者には、本発明の化合物が、とりわけその環境のpHに応じて多くの異なるプロトン化状態で存在し得ることも認識されよう。本明細書に示した構造式では、その化合物のいくつかの考えられるプロトン化状態のうちの1つしか示していないが、このような構造は例示にすぎないこと、および本発明はなんら特定のプロトン化状態に限定されず、該化合物の任意のすべてのプロトン化形態が本発明の範囲に含まれることが意図されていることが理解されよう。本明細書において挙げた文献はすべて、引用によりその全体が本明細書に組み込まれる。別途の定義がない限り、本発明の開示において用いている用語例えば、科学技術用語はすべて、本発明が属する技術分野の当業者に一般に理解されているものと同じ意味を有する。追加的なガイダンスとして、本発明の教示がよりよくわかるように本明細書で用いている用語の定義は挙げられている。本明細書で用いている用語または定義は、単に本発明の理解を補助することを目的に示している。本明細書全体を通して、oneembodiment一実施形態またはanembodiment一実施形態という記載は、実施形態に関して記載した特定の特色、構造または特徴が本発明の少なくとも1つの実施形態に含まれていることを意味している。したがって、本明細書全体を通して種々の箇所における語句inoneembodiment一実施形態ではまたはinanembodiment一実施形態ではの登場は、必ずしも、すべてが同じ実施形態に言及しているわけではないが、そうである場合もある。さらに、該特定の特色、構造または特徴は、本開示により当業者に自明であり得るように、1つ以上の実施形態において任意の適切な様式で組み合わされ得る。さらに、本明細書に記載の一部の実施形態とは、他の実施形態に含まれた一部の特色を含んでいるが他の特色は含んでいないものであるが、当業者に理解され得るように、異なる実施形態の特色の組合せは本発明の範囲に含まれることを意図し、異なる実施形態を構成する。例えば、以下の特許請求の範囲において、請求項に記載の任意の実施形態は、任意の組合せで用いられる。第1の態様において、本発明は、式5:式中、nは0~5の整数であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択され;R11はヒドロキシルまたはアミノであるの化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物もしくは立体異性体を提供する。特定の実施形態では、nは0、1、2、3、4または5である。好ましい実施形態では、nは0、1または2、好ましくは0または1である。一部の実施形態では、nは0、1または2であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択される。ある種の実施形態では、nは0である。式5において、★は不斉中心を示す。式Aの化合物の具体的な立体異性体RまたはS配置は、このような特定の不斉中心の1つ以上での該化合物の分割されたエナンチオマーを示す。したがって、用語立体異性体的に純粋なは、式5の化合物に言及して用いている場合、★で表示された不斉中心の1つ以上において式5の化合物が立体化学的に純粋であることを意味する。X基に不斉中心が含まれている場合、これは、別途の記載のない限りR、S、およびRSのいずれの立体化学配置であってもよい。特定の実施形態では、本発明による式5の化合物は立体異性体的に純粋である。ある種の実施形態では、式5の化合物は式5’または5:の化合物である。式5’および5において、★は不斉中心を示し、R、S、およびRSのいずれの立体化学配置であってもよい。さらなる一態様において、本発明はまた、式4:式中、R12は-OR3またはアミノであり、R3は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物の-COR12部分を変換させ、それにより式5の化合物を得る工程を含む、式5の化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物もしくは立体異性体の調製方法も包含している。一部の実施形態では、前記式4の化合物の調製は、式2の化合物を式3の化合物と反応させ:それにより化合物4a:式中、R19はOR23であり、R23は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され、R4およびR5は、各々独立して、C1-6アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択されるを得ることを含む。さらなる一実施形態では、該方法が、化合物4aのエステル部分をアミド部分に変換させ、それにより式4b:式中、Xおよびnは、上記に定義したものと同じ意味を有するの化合物を得る工程をさらに含む。式5、5’または5の化合物は、本明細書において後述する式A、A’またはAの化合物の合成における前駆体として特に有用である。さらなる一態様において、本発明は、式A:式中、Bは、プリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物またはその互変異性体、ラセミ化合物、立体異性体、薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物の調製方法を提供する。特定の実施形態では、R18は、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、ベンジルおよびトリフェニルメチルから選択される。特定の実施形態では、Bは、プリニルまたは好ましくはプリン環の9位で結合しているプリニル誘導体、ピリミジルもしくはピリミジル誘導体またはそれらのアザおよび/またはデアザ類似体を表す。アザ類似体では、B内の少なくとも1個の炭素が窒素で置換されており;デアザ類似体では、B内の少なくとも1個の窒素が炭素で置換されている。かかる置換の組合せもまた本発明の範囲に含まれる。好ましいプリニル誘導体は、アデニル、グアニル、2-アミノ-6-クロロプリニル、2-アミノプリニル、2,6-ジアミノプリニル、キサンチルまたはヒポキサンチルhypoxhanthylである。好ましいピリミジル誘導体は、チミニル、ウラシリルおよびシトシニルである。したがって、特定の実施形態では、Bは、プリニル、アデニル、グアニル、2-アミノ-6-クロロプリニル、2-アミノプリニル、2,6-ジアミノプリニル、キサンチルまたはヒポキサンチル、ピリミジル、チミニル、ウラシリルおよびシトシニルを含む群から選択される。ある種の実施形態では、Bは、2-アミノ-6-クロロプリニルまたはグアニルを表す。式Aの化合物は非溶媒和形態および溶媒和形態のどちらでも存在し得る。用語溶媒和物は、本明細書において、化合物Aと化学量論量の1種類以上の薬学的に許容される溶媒分子、例えばエタノール、を含む分子複合体を示すために用いている。用語水和物は前記溶媒が水である場合に使用される。式Aにおいて、★は不斉中心を示す。式Aの化合物の具体的な立体異性体特定の不斉中心のRまたはS配置は、このような特定の不斉中心での該化合物の分割されたエナンチオマーを示す。したがって、用語立体異性体的に純粋なは、式Aの化合物に言及して用いられる場合、★が表示された不斉中心において式Aの化合物が立体化学的に純粋であることを意味する。B基に不斉中心が含まれている場合、これは、別途の記載のない限りR、S、およびRSのいずれの立体化学配置であってもよい。特定の実施形態では、本発明による式Aの化合物は立体異性体的に純粋である。さらに特定の実施形態では、式Aの化合物は、式A’またはAの特定のエナンチオマーである。特定の実施形態では、式Aの化合物は、式Ac’で表される2-アミノ-9[[1S,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンである。また、本発明は、式A:式中、Bは、プリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2を含む群から選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニルcarbony、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物またはその互変異性体、ラセミ化合物、立体異性体、薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物の調製方法であって;式8の化合物を加水分解または還元する工程を含む方法も包含している式中、nは0~5の整数であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノであり;B’は、Bであるか、あるいはプリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18、-NR24R25またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され、R24およびR25は、独立して、水素またはC1-6アルキルであり;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択される。一部の実施形態では、前記式8の化合物が、式5aの化合物と式B’-Hの化合物とのカップリングによって調製される式中、Xおよびnは請求項1に定義したものと同じ意味を有し、B’は本明細書において先に定義したものと同じ意味を有し、Hは水素である。一部の実施形態では、式5aの化合物と化合物B’-Hとのカップリングの前に、式5の化合物のヒドロキシル部分を変換させ、式6の化合物を得る式中、LGは、ハロ、メシラート、トシラート、アジド、ノシラート、トリフラート、シアノまたはイミダゾリルから選択される脱離基を表す。また、この方法は、式5bの化合物を式13の化合物:式中、R15は-OR27またはR28であり、R16は、アミノ、ニトロ、ホルムアミドおよび水素からなる群より選択され、R17は、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナート、ハロC1-4アルキルスルホナート、C1-6アルキルホスホナートおよびC6-10アリールホスホナートから選択され;R27は、水素、C1-6アルキル、C6-10アリールおよびC6-10アリールC1-6アルキレンからなる群より選択され、R28は、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナート、ハロC1-4アルキルスルホナート、C1-6アルキルホスホナートおよびC6-10アリールホスホナートから選択され;R26は、水素、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはCOR30ここで、R30は、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C1-6アルキルオキシ、9-フルオレニルメチルオキシもしくはC6-10アリールC1-6アルキルオキシから選択されるから選択されると反応させる工程などの工程をさらに含んでもよい。一部の実施形態では、化合物5aまたは5bは、本明細書の上述した式5の化合物の調製方法を用いて調製することができる。この方法は、前記式5aまたは5bの化合物を結晶化し、精製する工程をさらに含んでもよい。好ましくは、本発明の方法において、式Aの化合物は式A’:の化合物である。一実施形態では、式Aの化合物の調製方法はスキームIに示すようにして行うことができる。式中n、XおよびBは、先に定義したものと同じ意味を有し、Hは水素であり、B’はBであるか、あるいはプリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され、R3は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され、R4およびR5は、各々独立して、C1-6アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択される。スキームIにおいて、★は不斉中心を示す。好ましい実施形態において、本発明の方法は、シクロプロパン部分の不斉中心の立体配置が保存される点で立体選択的である。スキームI’は、シクロプロパン誘導体の特定のエナンチオマーの調製を示す。しかしながら、本発明の方法は、このようなエナンチオマーに限定されるのではなく、出発生成物の立体配置に応じて式Aの任意のエナンチオマーを得るために用いられる。スキームI’において、★は不斉中心を示し、別途の記載のない限りR、S、およびRSのいずれの立体化学配置であってもよい。スキームIおよびI’に例示した特定の実施形態では、本発明の方法はラクトンエステル1aまたは1a’を用いて開始され、該ラクトンエステルは、当業者に知られた手順によって、好ましくは、ヘルベチカケミカアクタHelveticaChimicaActa1989,726,1301、または、欧州特許第0502690号明細書に記載された方法によって調製される。ラクトンエステル1aまたは1a’は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキル、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンを含む群から選択される保護基R3を含むものであり得る。特定の実施形態では、R3はC6-10アリールまたはC1-4アルキルである。好ましい実施形態では、R3はフェニル、ベンジル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはt-ブチルである。より好ましい実施形態では、R3はメチル、エチルまたはフェニル基である。好ましい実施形態では、スキームIおよびスキームI’の工程aに示すように、ラクトンエステル1aまたは1a’を選択的に還元し、式2aまたは2a’の化合物を得る。この選択的還元は、好ましくは適切な溶媒の存在下で、1種類以上の還元剤を用いて達成され得る。水素化金属化合物などの該1種類以上の還元剤、例えば水素化金属化合物は、NaBH4/CeCl3、LiAlH4、NaBH4、NaBHOAc3およびZnBH4を含む群から選択することができる。好ましくは、該1種類以上の還元剤は、アルカリ水素化ホウ素またはアルカリ水素化アルミニウム、より好ましくは水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化アルミニウムリチウムを含む。好適な溶媒の非限定的な例は、好ましくはエタノールまたはテトラヒドロフランTHFであり得る。工程aは任意であり、式2aまたは2a’の化合物が得られる任意の他の方法に置き換えることができる。特定の実施形態では、式2aまたは2a’の化合物は、スキームIおよびI’の工程bに従って式3の化合物と縮合される。式3の化合物において、R4およびR5は、各々独立して、C1-6アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択される。特定の実施形態では、R4およびR5は同一の基、好ましくはメチルであり;nは0~5の整数であり、XはC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択される。好ましい実施形態では、XはC1-4アルキルまたはハロゲンである。特定の実施形態では、nは0、1、2、3、4または5である。好ましくは、nは0、1または2、より好ましくは0または1である。一部の実施形態では、式3の化合物はジアルコキシメチルベンゼン、例えば、ジメトキシメチルベンゼンであり得、これは、市販のものまたは式4aもしくは4a’の化合物を取得する当業者に知られた手順によって作製されるもののいずれかである。特定の実施形態では、縮合反応bは、1種類以上の酸触媒の存在下で、任意に式4aもしくは4a’の化合物が得られる適切な溶媒例えば、非プロトン性溶媒、好ましくは、シクロヘキサンおよび/またはトルエン中で行うことができる。好ましい実施形態では、該1種類以上の酸触媒は、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸および/または硫酸から選択され得る。本発明の方法における工程bは、欧州特許第0649840号明細書に開示された方法で使用されているような有害な化合物、例えば、ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンDDQおよび潜在的に爆発性のあるジフェニルジアゾメタンの必要性が排除されるという利点を有する。特定の実施形態では、スキームIおよびスキームI’の工程cに示すように、式4aまたは4a’の化合物のエステル部分が式5aまたは5a’のアルコールに選択的に還元される。好ましい実施形態では、これは、好ましくは1種類以上の溶媒好ましくはエタノールおよび/またはTHFの存在下で、1種類以上の還元剤を用いて達成される。好ましい還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化トリエチルホウ素リチウムおよび水素化トリ-sec-ブチルホウ素リチウムである。式5aまたは5a’の化合物の生成は、かかる化合物は結晶化によって大規模に精製および/または単離することができるという利点を有する。したがって、好ましい実施形態では、工程cの後で式5aまたは5a’の化合物を結晶化し、精製する。特定の実施形態では、結晶化は極性溶媒と無極性溶媒との混合物中で、好ましくは0°C~70°Cの範囲の温度で行なわれる。好ましい極性溶媒は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホキシドである。好ましい無極性溶媒は、石油エーテル、ペンタン、シクロペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、1,4-ジオキサン、クロロホルムおよびジエチルエーテルである。次の任意の工程dでは、式5aまたは5a’の化合物のヒドロキシル基を脱離基LGに変換することで、式6または6’の化合物を得てもよい。好ましい実施形態では、脱離基は、フルオロ、クロロ、ヨード、ブロモ、メシラート、トシラート、アジド、ノシラート、トリフラート、シアノまたはイミダゾリルである。具体的な実施形態では、脱離基は、ハロゲン、メシラートおよびトシラートを含む群から選択される。さらなる実施形態において、式6または6’の化合物は、式5aまたは5a’の化合物から、ハロゲン化試薬ハロゲン化チオニル、ハロゲン化アシルもしくはハロゲン化リンなど、メシル化試薬ハロゲン化メタンスルホニルなどまたはトシル化試薬ハロゲン化p-トリルスルホニルなどを用いて調製することができる。この反応は、塩基、例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジンおよび/またはピリジンの存在下で行うことができる。この反応は、適切な溶媒中、例えば、非プロトン性溶媒好ましくはTHFおよび/またはジクロロメタン中で、触媒なしで、または、ジメチルホルムアミドおよび/またはジメチルアミノピリジンなどの触媒とともに行うことができる。他の実施形態では、脱離基はハロゲンであり、この場合、式6または6’の化合物は、式5aまたは5a’の化合物から、これをハロゲン化試薬好ましくは、四塩化炭素、四臭化炭素またはヨウ素とトリフェニルホスフィンとの存在下で反応させて合成される。この反応は、慣用的な溶媒、好ましくは、アセトニトリルおよび/またはジクロロメタンの存在下で、塩基なしで、あるいはトリエチルアミンおよび/またはイミダゾールなどの塩基とともに行うことができる。後続の任意の工程eでは、式6または6’の化合物が、式8または8’の化合物を得るべく、化合物B’-H7と縮合され得る。特定の実施形態では、化合物7は、プリンまたはピリミジン誘導体、好ましくは、スキームIIaに示すプリン誘導体7aまたはスキームIIbに示すピリミジン誘導体7bである。式7aの化合物において、これは、市販のものまたは当業者に知られた手順によって作製されるもののいずれかであり、R6は水素、ヒドロキシル、C1-6アルコキシ、C1-6チオアルキル、ハロゲンフルオロ、クロロ、ヨード、ブロモ、-OR7または-NR8R9から選択され、R20はNH2、NHR21、水素、NO2、ハロゲンから選択され、ここで、R21は、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはCOR22から選択され、R22は、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C1-6アルキルオキシ、9-フルオレニルメチルオキシまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシから選択される。R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択される。R8およびR9は、独立して水素またはC1-6アルキルである。好ましい実施形態では、R6は、クロロ、ブロモ、C1-6アルコキシまたはC1-6チオアルキルから選択され、より好ましくはクロロである。特定の実施形態では、R21は、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル9-fluroenylmethyloxycarbonyl、tert-ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、ベンジルおよびトリフェニルメチルから選択される。R20がNHR21である場合、化合物7aとのカップリング後、式8aの化合物式中、R20はNH2を得る脱保護工程を行うことができる。R20がNO2である場合、式7aの化合物とのカップリング後、Zn、Fe、Mg、Fe/HCl、SnCl2/HCl、Pd/H2、Ni/H2またはNa2S2O4を含む群から選択される還元剤を用いて、式8aの化合物式中、R20はNH2を得る還元工程を行うことができる。R20がクロロなどのハロゲンである場合、化合物7aとのカップリング後、NH2基を、例えばNH3/MeOHを用いて導入することができる。R20が水素である場合、式7aの化合物とのカップリング後、R20としてNO2基を、例えばn-ブチル4NNO3-/無水トリフルオロ酢酸trifluoraceticまたはCuNO32/無水酢酸を用いて導入することができる。その後、Zn、Fe、Mg、Fe/HCl、SnCl2/HCl、Pd/H2、Ni/H2またはNa2S2O4を含む群から選択される還元剤を用いてNO2基をNH2に還元することができ、式中のR20がNH2である式8aの化合物が得られる。ある種の実施形態では、化合物7aはアデニン、グアニン、2-アミノ-6-クロロプリン、2-アミノプリン、2,6-ジアミノプリン、キサンチンまたはヒポキサンチンhypoxhanthineである。具体的な実施形態では、化合物7aは2-アミノ-6-クロロプリンまたはグアニンである。ある種の実施形態では、化合物7aはプリン、2-ニトロ-プリン、2-クロロプリン、2-アセチルアミノプリン、2-ベンジルアミノプリン、2-N-tert-ブチルカルバミルプリン、2-ニトロ-6-アミノプリン、2-ニトロ-6-クロロプリン、2-クロロ-6-アミノプリン、2-アセチルアミノ-6-アミノプリン、2-ベンジルアミノ-6-アミノプリン、2-N-tert-ブチルカルバミル-6-クロロプリンである。式7bの化合物において、これは、市販のものまたは当業者に知られた手順によって作製されるもののいずれかであり、R10はハロゲン、C2-5アルキル、トリフルオロメチル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニルまたはC2-6アルキニルである。特定の実施形態では、化合物7bはチミン、ウラシルまたはシトシンである。好ましい実施形態では、縮合反応eは、強塩基、好ましくは水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムを用いて行なわれる。この反応は、極性非プロトン性溶媒中、好ましくは、アセトニトリルまたはジメチルホルムアミド中で行なわれ得、好ましくはHMPAまたは18-クラウン-6などのキレート剤を用いて行なってもキレート剤なしで行なってもよい。一部の実施形態では、工程eは、化合物7がプリン誘導体である場合に特に好都合である。本発明者らは、スキームIIaの式8aに示すように、工程eにおいてアルキル化反応が好ましくはN-9において起こることを見出し、これにより先行技術でみられるようなさらなる精製工程の必要性が低減または排除される。本明細書において上述したように、スキームIおよびスキームI’に示す工程dおよびeは任意である。特定の実施形態では、スキームIIIおよびスキームIII’に示すように、式5aまたは5a’の化合物を化合物7と光延条件下でカップリングさせることで化合物8または8’を得る。したがって、スキームIIIおよびスキームIII’に示す工程e’は、スキームIおよびスキームI’に示す工程dおよびeの代替法である。光延反応は、アゾ試薬およびリン含有試薬の存在下でのアルコールと求核試薬間の脱水-縮合反応である。光延法は、ヒューズ、オーガニックリアクションズHughes,Org.Reac.1992,42,335に概説されている。特定の実施形態では、光延反応は、2-メチルテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、tert-ブチルメチルエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリル、Ν,Ν-ジメチルホルムアミドおよびN,N-ジメチル-2-イミダゾリジノンから選択される溶媒中で行なわれる。さらなる実施形態では、光延反応は、2-メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエンおよびアセトニトリルから選択される溶媒中で行なわれる。上記リン含有試薬の例としては、トリフェニルホスフィン、トリo-トリルホスフィン、トリp-フルオロフェニルホスフィン、トリス2,4,6-トリメトキシフェニルホスフィン、トリメチルホスフィンおよびトリn-ブチルホスフィンが挙げられ、トリフェニルホスフィンが特に好ましい。上記アゾ試薬の例としては、アゾジカルボン酸ジエチルDEAD、アゾジカルボン酸ジイソプロピルDIAD、アゾジカルボン酸ジ-tert-ブチルDBAD、テトラメチルアゾジカルボキサミドTMAD、テトライソプロピルアゾジカルボキサミドTIPA、アゾジカルボニルジピペリジンADDPおよびジメチルヘキサヒドロテトラゾシンジオンDHTDが挙げられる。これらのうち、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジ-tert-ブチルおよびテトラメチルアゾジカルボキサミドが好ましく、アゾジカルボン酸ジイソプロピルおよびアゾジカルボン酸ジ-tert-ブチルが特に好ましい。ある種の実施形態では、式8または8’の化合物は、式5または5’の化合物と式7の化合物との縮合によって得ることができる。好ましくは、これはトリフェニルホスフィンの存在下で、アゾジカルボン酸ジアルキルDEADまたはアゾジカルボン酸ジ-p-クロロベンジルを用いて行われ、好ましくは非プロトン性溶媒例えば、THFおよび/またはジクロロメタン中で行なわれる。式AまたはA’の化合物は、TiCl4、SnCl4、硝酸セリウムアンモニウムCAN、AlCl3、HX1X1はClなどのハロゲン、H2SO4、p-トルエンスルホン酸pTSAなどの酸の存在下における、式8または8’の化合物の加水分解によって得られる。上記加水分解は、溶媒中、例えばプロトン性溶媒その非限定的な例としては水および/またはエタノールが挙げられる中で行うことができる。スキームIおよびスキームI’に示すように、置換基B’は、式8または8’の化合物の加水分解または水素化の際にBに変換され得る。特定の実施形態では、置換基B’を式8または8’の化合物の加水分解または水素化後にさらに変換することで、式AまたはofA’の化合物を得てもよい。特定の実施形態では、式AまたはA’の化合物は、式8または8’の化合物の水素化によって取得され得る。本明細書において先に説明したように、水素化反応は、置換基B’をBに変換させるために用いられる。例えば、B’はニトロ基を含んでよく、該ニトロ基は水素化によってアミノ基に変換することができる。また、上記水素化反応は、特にルイス酸として作用する金属例えば、PdまたはNiの存在下では脱保護ジオールの生成を導き得る。化合物Aは任意で精製してもよい。適切な精製方法の非限定的な一例は、欧州特許第0890574号明細書これは引用により本明細書に組み込まれるに開示されている。したがって、本発明は、高い立体選択性を有し、反応工程が少なく、かつ、例えば、結晶化により精製が容易な中間体を伴う、式A、A’またはAのシクロプロパン誘導体の合成方法も包含している。さらに、この方法ではまた高い収率ももたらされる。本明細書において先に示したように、式5の化合物の置換基R11はヒドロキシルまたはアミノである。特定の実施形態では、R11はアミノである。さらなる一実施形態では、式AまたはA’の化合物の調製方法は、スキームIVまたはスキームIV’に示すようにして行うことができる。スキームIVおよびIV’において、R3は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択される。R15は、-OR27またはR28である。R27は、水素、C1-6アルキル、C6-10アリールおよびC6-10アリールC1-6アルキレンからなる群より選択される。R28は、例えば、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナート、ハロC1-4アルキルスルホナート、C1-6アルキルホスホナートおよびC6-10アリールホスホナートから選択される脱離基である。特定の実施形態では、R15は、-OR27である。R16は、アミノ、ニトロ、ホルムアミドおよび水素からなる群より選択され、R17は脱離基である。特定の実施形態では、R17は、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナート、ハロC1-4アルキルスルホナート、C1-6アルキルホスホナートおよびC6-10アリールホスホナートから選択される。ある種の実施形態では、R17は、ハロ、C1-6アルコキシ、C1-6アリールオキシ、C6-10アリールC1-6アルキレンオキシ、C1-6アルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルフィニル、C1-6アルキルスルホニル、C6-10アリールスルフィニル、C6-10アリールC1-6アルキレンスルホニル、C1-6アルキルチオ、C6-10アリールチオ、C6-10アリールC1-6アルキレンチオ、C1-6アルキルスルホナート、C6-10アリールスルホナートおよびハロC1-4アルキルスルホナートから選択される。特定の実施形態では、R15およびR17は、同一である。R26は水素またはアミノ保護基である。特定の実施形態では、R26は、水素、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはCOR30から選択され、R30は、C1-6アルキル、ハロC1-6アルキル、C1-6アルキルオキシ、9-フルオレニルメチルオキシまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシから選択される。ある種の実施形態では、R26は、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、メチルカルボニル、ベンジルおよびトリフェニルメチルから選択される。特定の実施形態では、R26は、水素である。スキームIVおよびIV’の工程gに例示した特定の実施形態では、本発明の方法は、化合物4aまたは4a’のCOOR3部分をアミド部分に変換させ、それにより化合物4bまたは4b’を得る工程を含む。化合物4aまたは4a’は、本明細書で上述したようにして得ることができる。ある種の実施形態では化合物4aまたは4a’をアンモニア源と反応させることができ、それにより式4bまたは4b’の化合物を得る。さらなる実施形態において、アンモニア源は、溶液状のアンモニア、アンモニウム塩例えば、塩化アンモニウムまたはヘキサメチルジシラザンHMDSである。この反応は水、メタノールまたはエタノールなどの極性溶媒中で行なわれ得る。ある種の実施形態では、化合物4aまたは4a’のエステル部分COOR3がカルボキシル基COOHに加水分解でき、次いで、これを、塩化チオニルまたは塩化オキサリルなどの塩素化剤を用いて酸塩化物COClに変換させる。このような反応は、ジクロロメタン、アセトニトリルまたはTHFなどの非プロトン性溶媒中で行うことができる。生成した酸塩化物はさらにアンモニアと反応させることができ、式4bまたは4b’の化合物が作製される。ある種の実施形態では、化合物4aまたは4a’のエステル部分を対応する酸に加水分解し、次いで、ヒドロキシベンゾトリアゾールHOBt、ヘキサフルオロリン酸ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシトリピロリジノホスホニウムPyBOPまたは2-1H-7-アザベンゾトリアゾール-1-イル-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートメタンアミニウムHATUなどのカップリング剤の存在下、ジクロロメタンまたはジメチルホルムアミドDMFなどの極性溶媒中で、アンモニアと反応させることができる。さらなる実施形態では、スキームIVおよびIV’の工程hに示すように、化合物4bまたは4b’のアミド部分をアミン部分に還元し、それにより化合物5bまたは5b’を得る。この還元は、1種類以上の還元剤、例えば、ボラン錯体例えば、BH3-THFまたは金属水素化物例えば、LiAlH4、NaBH4、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムNaBHOAc3およびZnBH4を用いて達成され得る。特定の実施形態では、上記1種類以上の還元剤は、アルカリ水素化ホウ素またはアルカリ水素化アルミニウム、好ましくは、NaBH4またはLiAlH4を含む。この還元反応に好適な溶媒の非限定的な例は、エタノールまたはTHFである。特定の実施形態では、化合物5bまたは5b’は、化合物5aまたは5a’について本明細書に記載したのと同様にして、結晶化によって精製および/または単離され得る。ある種の実施形態では、スキームIVおよびIV’の工程iに示すように、化合物5bまたは5b’を式13の化合物と反応させ、それにより化合物8bまたは8b’を得る。この反応は、塩基なしで行なってもよく、N,N-ジイソプロピルアミン、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムなどの塩基を用いて行なってもよい。特定の実施形態では、該反応は、THF、DMFまたはN-メチルピロリドンNMPなどの非プロトン性溶媒中で行なわれ得る。R26が水素でない場合、化合物13とのカップリング後、式8bまたは8b’の化合物を得る脱保護工程を行うことができる。特定の実施形態では、より具体的には、R15がOR27である場合、スキームIVおよびIV’の工程jに示すように、化合物8bまたは8b’を水素化し、それにより化合物AbまたはAb’を得る。この水素化反応によりジオール保護基が除去される。R16がニトロである場合、水素化反応によりR16がアミノに変換される。特定の実施形態では、スキームVの化合物8dに示されているように、R16は水素である。この場合、アミノ基は、スキームVの工程j’に示すようにR16の位置に導入され得る。これは、まず化合物8dをNaNO2および酢酸と反応させた後、Na2S2O4またはNH42Sとの反応によって達成され得る。別法では、アミノ基は、まず化合物8dをp-クロロフェニルジアゾニウム化合物および酢酸と反応させた後、例えばZn/HCl/H2Oを用いた還元によってもR16の位置に導入され得る。また、このような反応によってジオール保護基の除去ももたらされ、化合物8eが得られる。特定の実施形態では、より具体的にはR15がOR27である場合には、スキームVの工程jに示すように、アミノ基の導入の後、水素化反応を行うことができ、それにより化合物Abを得る。特定の実施形態では、化合物AbまたはAb’をさらにトリエトキシメタンもしくはトリメトキシメタンと反応させ、それにより、スキームVIに示すように2-アミノ-9-[[1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンAc、または、2-アミノ-9-[[1S,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンAc’を生成する。ある種の実施形態では、HClが触媒として使用される。さらなる一態様において、本発明は、式A:式中、Bは、プリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択されるの化合物、または、その互変異性体、ラセミ化合物、立体異性体、薬学的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物の調製方法であって、式10または12の化合物を、式B’-Hの化合物と光延条件下でカップリングさせる工程を含む方法を提供する。式中、Hは水素であり、B’は、Bであるか、あるいはプリニル、ピリミジルまたはそのアザもしくはデアザ類似体、または、-NR1R2からなる群より選択され;各基は独立して、ハロ、アミノ、ヒドロキシル、C1-6アルキル、アミノC1-6アルキル、ニトロ、ホルムアミド、-NHR18またはOR7から選択される1種類以上の置換基で任意に置換されており;前記プリニルまたはピリミジルの炭素原子は酸化されてC=Oを形成していてもよく、ここで、R7は、C1-4アルキル、C6-10アリールC1-6アルキレンまたはC6-10アリールから選択され、R18は、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-6アルキルカルボニル、ハロC1-6アルキルカルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルまたはC6-10アリールC1-6アルキルオキシカルボニルから選択され;R1は、水素、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R2は、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C1-4アルキル、C6-10ハロアリール、C1-4ハロアルキルまたはC6-10ハロアリールC1-6アルキレンから選択され;R13は、水素、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキル、C6-10ハロアリールC1-6アルキレン、C6-10アミノアリール、C1-6アミノアルキル、C6-10アミノアリールC1-6アルキレンおよびC1-6アルコキシからなる群より選択され、R14は、C1-6アルキル、C6-10アリール、C6-10アリールC1-6アルキレン、C6-10ハロアリール、C1-6ハロアルキル、C6-10ハロアリールC1-6アルキレン、C6-10アミノアリール、C1-6アミノアルキル、C6-10アミノアリールC1-6アルキレンおよびC1-6アルコキシから選択される基であり、各基は、各々が独立して、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択される1種類以上の置換基で任意に置換されている。当該技術分野で知られた式Aの化合物の調製方法では、特定の条件下で式B’-Hの化合物のカップリングの際にラセミ化が起こり得る。光延条件下での反応は、ラセミ化のリスクが排除されるという利点を有する。得られた生成物は、次いで、本明細書において上記した手順、例えばスキームIによる手順による式Aの化合物の調製に使用することができる。さらなる実施形態では、化合物10は、式5aまたは14の化合物である式中、nは0~5の整数であり、Xは、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシル、C1-6アルコキシまたはアミノから選択される。以下の実施例は本発明を説明する。以下の実施例は、本発明を説明する目的で示しており、決して本発明の範囲を限定することを意図したものではなく、また決して本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきでない。11R,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチル2cの調製反応器内に、エタノール82.4L、続いて1S,5R-2-オキソ-3-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-1-カルボン酸エチル10.3kg,64.6molを添加し、10°Cまで冷却した。水素化ホウ素ナトリウム1.85kg,51.7molを反応温度が10~15°Cに維持されるように、1時間かけて分割して添加した。反応温度を20~25°Cまで上げ、1時間維持した。反応の進行をHPLCによってモニタリングした。反応終了後、反応物を0~5°Cまで冷却した。反応物のpHを7.0に、1.5N水性HClを用いて0~5°Cで1時間調整した。酢酸エチル34.0Lを反応物に添加し、固形物を濾過した。透明な濾液を40~45°Cにて減圧蒸留して大部分の溶媒を除去し、濃縮物をジクロロメタン103.0Lに溶解させた。ジクロロメタン層を水2×10.5Lで洗浄した。水層をジクロロメタン3×10.5Lで再抽出した。ジクロロメタン層を合わせ、ブライン1×15.0Lで洗浄した。有機層を回収し、40~45°Cにて減圧蒸留して大部分の溶媒を除去した。濃縮物を60~120メッシュプラグのシリカゲルカラムに通し溶離剤として石油エーテル、続いて100酢酸エチルを使用、5.0kg47.4の標題化合物2cを得た。21R,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-カルボン酸エチル4cの調製1R,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロパンカルボン酸エチル10.5kg,60.3molのシクロヘキサン105.0L溶液を反応器内に添加した。次いで、ベンズアルデヒドジメチルアセタール11.6kg,76.4molを、続いてカンファースルホン酸73.0gをこの反応器内に添加した。反応物を加熱還流し、溶媒の一部を共沸蒸留した。反応の進行をHPLCによってモニタリングした。反応が終了したら、反応物を、45°C未満で減圧蒸留して大部分の溶媒を除去した。この濃縮物に石油エーテル32.0Lを添加し、撹拌して生成物を析出させた。このスラリーを0~5°Cまで冷却し、15分間撹拌した。スラリーを濾過し、冷石油エーテル11.0Lで洗浄した。生成物をジクロロメタン210.0Lに溶解させ、水52.0L、続いてブライン53.0Lで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム5.5kg上で乾燥させ、蒸留して大部分の溶媒を除去した。石油エーテル21.0Lを添加し、25~30°Cで30分間撹拌し、生成物を完全に析出させた。このスラリーをさらに0~5°Cまで冷却し、60分間撹拌した。スラリーを濾過し、冷石油エーテル11.0Lで洗浄した。生成物を棚式真空乾燥機内で12時間、45~50°C未満で乾燥させ、10.25Kg64.5の標題化合物4cを得た。3[1S,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イル]メタノール5cの調製反応反応器内にテトラヒドロフラン110.0Lを窒素下で仕込んだ後、1R,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-カルボン酸エチル11.0kg,41.9molを添加した。混合物を撹拌して透明な溶液を得、10~15°Cまで冷却した。水素化アルミニウムリチウムテトラヒドロフラン中2M,17.1L,35.6molを1時間にわたって、温度を10~15°Cに維持しながら滴下した。反応の進行をHPLCによってモニタリングした。反応終了後、反応物を0~5°Cまで冷却した後、その温度を維持しながら酢酸エチル55.0Lとブライン55.0Lを添加して反応を停止させた。反応物の温度を徐々に20~25°Cまで上げ、1時間撹拌した。有機層を分離し、水55.0Lとブライン55.0Lで洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム6.0kg上で乾燥させ、溶媒を留去した。残渣に石油エーテル22.0Lを添加して生成物を析出させ、このスラリーを0~5°Cまで冷却し、30分間撹拌した。スラリーを濾過し、冷石油エーテル5.0Lで洗浄した。生成物を棚式真空乾燥機内で4時間、40~45°C未満で乾燥させ、7.6Kgの標題化合物5cを粗生成物として得た。精製反応器内に酢酸エチル27.5Lを添加した後、[1S,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イル]メタノール粗生成物7.6Kgを添加し、この懸濁液を撹拌して透明な溶液を得た。この溶液を65°Cまで加熱して完全に溶解させた。この溶液を徐々に20~25°Cまで冷却すると、溶液から生成物が晶出し始めた。この懸濁液に石油エーテル79.0Lを添加し、撹拌した。得られた溶液を0~5°Cまで冷却し、このスラリーをこの温度で1時間維持した。スラリーを濾過し、生成物を冷却石油エーテル8.0Lで洗浄した。生成物を棚式真空乾燥機内で12時間、40~45°C未満で乾燥させ、6.1Kg66.2の標題化合物5cを得た。4メタンスルホン酸[1R,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イル]メチル6cの調製反応器内で、塩化メシル280g,2.4molのジクロロメタン2L溶液を、[1S,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イル]メタノール450g,2.0molおよびトリエチルアミン310g,3.1molの混合物が入ったジクロロメタン4.7Lに添加した。27°Cの最大内部温度が観察された。混合物を1時間撹拌した。水4.5Lを添加し、相を分離し、水相をジクロロメタン2.3Lで抽出した。合わせた有機相を水2.3Lで洗浄し、続いて減圧下で濃縮し、オフホワイト色の固形生成物を得た。この物質をさらに精製せずにそのまままで次の反応工程に使用した。56-クロロ-9-1S,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イルメチル-9H-プリン-2-アミン8cの調製反応器内に、クロロプリン具体的には、6-クロロ-9H-プリン-2-アミン220g,1.3molと炭酸カリウム800g,5.8molを仕込んだ。先の工程の粗生成物をアセトニトリル16Lに溶解した。この溶液の一部12.8Lを反応器に、さらなるアセトニトリル1Lとともに添加した。混合物を加熱還流し、この温度で6時間撹拌した。混合物を放冷し、周囲温度で一晩撹拌した。反応が終了した。固形物を濾過によって取り出した。この濾過ケークをアセトニトリル0.75Lで2回洗浄した。濾液を約2Lの容量まで減圧濃縮し、そのままで次の工程に供した。62-アミノ-9-[[1S,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンAc’の調製塩酸1N,5Lおよびさらなるアセトニトリル0.5Lを前の工程の懸濁液2Lに添加した。反応混合物を加熱還流し、蒸留液約1.5Lを除去した。16時間後、反応を終了させた。反応混合物をメチル-tert-ブチルエーテル2×1Lで抽出した。得られた水層を、水酸化ナトリウム6M,1Lの添加によってpH=6.4にした。温度を約35°Cまで上昇させると緑色の溶液が得られた。このバッチを冷却すると、約20°Cで晶出が起こった。48時間の撹拌後、バッチを10°Cまで冷却し、濾過した。結晶物を冷却水1Lで洗浄した。湿潤生成物436gを40°Cで36時間減圧乾燥し、185gの標題化合物を粗生成物として得た。72-アミノ-9-[[1S,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンAc’のそのナトリウム塩を経由した精製前の工程の粗生成物185gをメタノール0.9Lに懸濁させた。ナトリウムメトキシド0.26L,メタノール中5.4Mを15°Cで添加した。暗色に着色した溶液が得られた。混合物を周囲温度で0.5時間撹拌し、続いて3°Cまで冷却した。結晶性の白色物質が、緑がかった灰色の液体中に出現した。このナトリウム塩を濾過によって単離し、冷メタノール0.3Lで洗浄した。湿潤ケーク255gを30~40°Cで減圧乾燥し、115gの標題化合物のナトリウム塩を得た。この標題化合物のナトリウム塩110gを周囲温度で水550mlに懸濁させた。この懸濁液に塩酸水溶液2M,170mlを添加した。発熱を伴うTIn=25°Cまでの温度上昇が観察され、混合物のpHは6.4であった。スラリーを約25°Cで0.5時間撹拌し、次いで4°Cまで冷却した。この結晶のスラリーを濾過し、水100mlで洗浄した。得られた灰色がかったクレイを30~40°Cで減圧乾燥し、94gの標題化合物を高純度で得た。特定の実施形態では、本明細書において上記した工程4および5は、化合物5cと6-クロロ-9H-プリン-2-アミンとの光延条件下でのカップリングに置き換えられてもよく、それにより化合物8cを得る。その後、化合物Ac’を得るべく、化合物8cをさらに反応させることができる。これを以下の非限定的な実施例によって示す。4’光延条件下での6-クロロ-9-1S,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イルメチル-9H-プリン-2-アミン8cの調製反応器内で、[1S,7R-4-フェニル-3,5-ジオキサビシクロ[5.1.0]オクタン-1-イル]メタノール750g,3.4mol5c、6-クロロ-9H-プリン-2-アミン7c479g,2,8molおよびトリフェニルホスフィン930g,3.5molの混合物の入った2-メチルテトラヒドロフラン7.4Lを室温で30分間撹拌し、次いで、65°C/-5°Cまで加熱した。この混合物に、DIAD711g,3.5molの2-メチルテトラヒドロフラン740mL溶液を1時間にわたって投入した。混合物を還流下で1時間撹拌し、次いで室温まで一晩放冷した。固形物を濾過によって除去した。反応器を2-メチルテトラヒドロフラン740mLですすぎ、この液を用いてフィルター上の固形物を洗浄した。濾液をそのままで次の工程6’に供した。6’2-アミノ-9-[[1S,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンAc’の調製前の工程4’の濾液を反応器に仕込んだ。この濾液を内包する容器を2-メチルテトラヒドロフラン740mLですすぎ、次いで、これを反応器に添加した。この溶液に2M塩酸水溶液を添加した。反応器の内容物を70°C/-5°Cまで加熱した。2時間後、混合物を室温まで冷却した。水相と有機相とが分離した。次いで、水相を2-メチルテトラヒドロフラン2×3.7Lで抽出した後、tert-ブチルメチルエーテル3.8Lで抽出した。バッチ温度を40°C未満に維持しながら、得られた水相のpHを水酸化ナトリウム水溶液の添加によって6.5/-0.5にした。混合物を室温まで放冷し、一晩撹拌した。粗生成物を濾過によって単離し、水1.5Lで洗浄した。単離した湿潤生成物を40/-5°Cで減圧乾燥し、357gの2-アミノ-9-[[1S,2R-1,2-ビスヒドロキシメチルシクロプロピル]メチル]-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オンAc’を粗生成物として得た。"