分子水素H2を用いて錯体および塩基の存在下に基質のC=OまたはC=N二重結合を相当の水素化化合物へ水素化する方法において、前記錯体が、式II:RuLmL’wXYII式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素またはハロゲン原子、ヒドロキシ基あるいはC1~C8-アルコキシまたはアシルオキシ基を表し、mは、1または2であり、mが1のときwは1であり、mが2のときwは0であり;Lは、一般式:で表されるN-P二座配位子であり、式III中、点線は単結合または二重結合を表し;nは1~4の整数であり、zは、0または1であり、それぞれの場合に、点線で示される炭素-窒素結合が二重結合または単結合であり;R1は、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C10-アルキルまたはアルケニル基、RCOアシル基、またはRSO2基であり、Rは、C1~C8-アルキルまたはアリール基であり;R2およびR3は、同時にまたは独立して、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C8-アルキルまたはアルケニル基、置換されていてよい芳香環、またはOR2’またはNR2’R3’基であり、R2’およびR3’はR2およびR3で定義したものであり、あるいは前記R2およびR3は、一緒に結合し、R2およびR3が結合しているリン原子を含んで5~10個の原子を有する飽和環または芳香環を形成し;R4、R5、R6およびR7は、同時にまたは独立して、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C10-アルキルまたはアルケニル基、置換されていてよい芳香環、またはOR4’またはNR4’R5’基であり、R4’およびR5’は、R4およびR5で定義されたものであり;あるいは2つの個々のR4および/またはR5基は一緒に結合し、前記R4またはR5がそれぞれ結合している炭素原子を含んでC5~C8の飽和環または芳香環を形成してよく;あるいはR6およびR1は場合により一緒に結合し、点線で示された結合の炭素原子およびN原子を含んで、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよい、5~10個の原子を有する飽和または不飽和ヘテロ環を形成してよく;L’は、式:のP-P二座配位子を表し、式中、R2およびR3は、式IIIで定義したものであり、Qは、置換されていてよい直鎖または環状C2~C7-アルキレン基、置換されていてよいメタロセンジイルまたはC6~C22-アリーレンまたはビアリールジイル基であり、R1~R7およびQの可能な置換基は、C1~C10-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、カルボン酸エステル、C1~C6-アルキル基、またはC5~C12-シクロアルキルまたは芳香族基であるであることを特徴とする、水素化法。基質を、式:RuLmL’wXYII式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素または塩素原子、ヒドロキシ基、C1~C6-アルコキシ基またはC1~C6-アシルオキシ基であり;mは、1または2であり、mが1の時wは1であり、mが2の時wは0であり;Lは、一般式:のN-P二座配位子を表し、式中、nは、1~3の整数であり;R1は、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C6-アルキルまたはアルケニル基であり;R2およびR3は、同時にまたは独立して、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C2~C6-アルキル基、置換されていてよい芳香環であり;または前記基R2およびR3は、一緒に結合し、前記R2およびR3が結合しているリン原子を含んで、5~6個の原子を有する飽和環または芳香環を形成してよく;R4、R5、R6およびR7は、同時にまたは独立して、水素原子、置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1~C4-アルキル基、置換されていてよい芳香環;あるいは2つの個々のR4および/またはR5基は一緒に結合して、前記R4またはR5基がそれぞれ結合している炭素原子を含んで、C5~C6飽和環または芳香環を形成してよく;あるいはR6およびR1は、場合により一緒に結合し、点線で示される結合の炭素原子およびN原子を含んで、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよい、5~6個の原子を有する飽和ヘテロ環を形成してよく;L’は、式IVのP-P二座配位子を表し、式中、R2およびR3は、式III’で定義した通りであり、Qは、置換されていてよい直鎖C2~C5-アルキレン基、置換されていてよいフェロセンジイルまたはビフェニルジイルまたはビナフチルジイル基であり;R1~R7およびQの可能な置換基はC1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、カルボン酸エステル、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基であるの錯体の存在下に水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。基質を式:RuLmL’wXYII式中、X、Y、L’、mおよびwは請求項2に定義した通りであり;Lは、一般式:のN-P二座配位子を表し、Gは、式:R6C=NR1の基またはC=N官能基を含有する置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよいヘテロ環であり;R6は、水素原子、置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1~C4-アルキル基または置換されていてよい芳香環であり;n、R1、R2、R3、R4、R5は、請求項2で式III’について記載した通りであり;R1~R6、QおよびGの可能な置換基は、C1~C5アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、カルボン酸エステル、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基であるの錯体の存在下に水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。基質を、式:RuL2XYII’式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素または塩素原子、メトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基、またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;Lは、式VまたはV’:の配位子であり、式V’中の点線はフェニルまたはナフチル基の存在を示し;bは、1または2であり;G’は、R6C=NR1基またはC=N官能基を含有する置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよいヘテロ環であり;R1は、水素原子または置換されていてよいC1~C4直鎖または分枝鎖アルキル基であり;R2およびR3は、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C2~C6-アルキル基または芳香環であり;R6は、水素原子、置換されていてよい直鎖又は分枝鎖C1~C4-アルキル基または置換されていてよい芳香環であり;R1~R3、R6およびG’の可能な置換基は、C1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基であるの錯体の存在下に水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。基質を、式:RuL2XYII’式中、XおよびYは、請求項4に定義した通りであり、Lは、式VIまたはVI’:の配位子であり、式VI’中の点線はフェニルまたはナフチル基の存在を示し;R1、R2、R3およびbは、請求項4の式VまたはV’で定義した通りであり;R6およびR7は、同時にまたは独立して、水素原子、置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1~C4-アルキル基、または置換されていてよい芳香環であり;またはR6およびR1は、場合により一緒に結合して、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよい飽和ヘテロ環を形成し;R1~R3、R6およびR7の可能な置換基は、C1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、C1~C4-アルキル基、C5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基であるの錯体の存在下に水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。基質を、式:RuL1L’1XYII’式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素原子または塩素原子、メトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基、またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;L’は、式IVのP-P二座配位子であり、R2およびR3は、請求項4の式Vに定義した通りであり、Qは、置換されていてよいブタン-14-ジイル基、置換されていてよいフェロセンジイルまたはビナフチルジイル基であり;Q基の可能な置換基は、C1~C5アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基であり;Lは、請求項5の式VIまたはVI’の配位子であるの錯体の存在下に水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。基質を、式:RuL1L’1XYII’’式中、X、YおよびL’は、請求項6に定義した通りであり、Lは、請求項4の式VまたはV’の配位子であるの錯体の存在下に水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。式:Ruジエンアリル2式中、ジエンは、2つの炭素-炭素二重結合を有し、共役しているかまたはしていない環状または直鎖炭化水素を表し、アリルは、1つの炭素-炭素二重結合を有する直鎖または分枝鎖C3~C8-炭化水素基を表すの適当なRu錯体と非配位酸とを反応させ、得られた溶液を、請求項1から7までのいずれか1項に記載される所望量の配位子L、場合により配位子L’で処理し、得られた混合物を最後に1級または2級アルコールの存在下に塩基で処理することにより現場製造される錯体の存在下に、基質を水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。Ruジエンアリル2がRuCODアリル2またはRuCODメチルアリル2であることを特徴とする、請求項8に記載の方法。式RuC6H6Cl22のルテニウム錯体を、請求項1から7までのいずれか1項に記載される所望量の配位子L、場合により配位子L’と反応させ、得られた反応混合物を次にアルコールの存在下に塩基で処理することにより現場製造される錯体の存在下に、基質を水素化することを特徴とする、請求項1に記載の方法。水素化反応における塩基が、有機非配位塩基、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、カルボン酸塩またはアルコラートまたは水酸化物塩であることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。塩基が、式:R8O2M’またはR8OM式中、M’は、アルカリ土類金属であり、Mは、アルカリ金属であり、R8は、水素あるいは直鎖または分枝鎖のC1~C6-アルキル基であるの化合物から成る群より選択されるアルコラートまたは水酸化物の塩であることを特徴とする、請求項11に記載の方法。錯体の存在下に分子水素H2を用いて水素化することによりアリールまたはジアリールケトンを相当のアルコールへ変換するための還元法において、錯体が、式:RuL2XYII’式中、Lは、請求項4または5に記載の式V、V’、VIまたはVI’の配位子であり;Xは、水素原子でありかつYは、水素または塩素原子、メトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基あるいはCH3COOまたはCH3CH2COO基であるか;またはXおよびYは、水素原子またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であるの錯体であることを特徴とする、アリールまたはジアリールケトンを相当のアルコールへ変換するための還元法。還元される基質が、式:式中、Wは、酸素原子またはNR基であり、Rは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されていてよい環状、直鎖または分枝鎖のC1~C8-アルキルまたはアルケニル基、または置換されていてよい芳香環であり;あるいはRaおよびRbは、同時にまたは独立して、水素、置換されていてよい芳香族基、置換されていてよい環状、直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニル基、または置換されていてよいヘテロ環基であり;記号Ra、RbおよびRの2つが一緒になって置換されていてよい環を形成し;Ra、RbおよびRの可能な置換基は、ハロゲン原子、ORc、NRc2またはRc基であり、ここでRcは、水素原子または環状、直鎖または分枝鎖C1~C10-アルキルまたはアルケニル基であるの基質であり、式:式中、W、RaおよびRbは、式Iで定義した通りであるの相当の水素化化合物が得られることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。式:式中、Wは、酸素原子であり、RaおよびRbは、請求項14に定義した通りであるの基質を水素化することを特徴とする、請求項14に記載の方法。式:式中、Wは、NR基であり、Ra、RbおよびRは、請求項14に定義した通りであるの基質を水素化することを特徴とする、請求項14に記載の方法。水素化を溶剤の不在下に実施することを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。水素化を、溶剤である1級または2級アルコール中で実施することを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。溶剤が、エタノールまたはイソプロパノールであることを特徴とする、請求項18に記載の方法。式II:RuL1L’1XYII式中、L、L’、XおよびYは、請求項6または7に定義した通りであるの錯体。従って、水素化には、配位構造および金属中心周辺の配位面に多様性を有する触媒または前触媒を使用すること、容易かつ迅速に製造できる配位子を使用することが必要とされている。前記の問題点を解決するために、本発明は、P-N二座配位子を随伴する金属錯体を一般的に触媒または前触媒として使用する水素化法により炭素-ヘテロ原子二重結合を含む化合物を還元する方法に関する。本発明は、分子水素H2を使用して、触媒または前触媒以後、特別な場合を除いて錯体と称するおよび塩基の存在下に、基質のC=OまたはC=N二重結合を水素化して相当の水素化化合物を製造する方法に関する。さらに特に、本発明の方法で還元できる典型的な基質は、式:式中、Wは、酸素原子またはNR基であり、Rは、水素原子、ヒドロキシ基、置換されていてよい環状、直鎖または分枝鎖のC1~C8-アルキルまたはアルケニル基、または置換されていてよい芳香族基であり;RaおよびRbは、同時にまたは独立して、水素、置換されていてよい芳香族基、置換されていてよい環状、直鎖または分枝鎖アルキルまたはアルケニル基、または置換されていてよいヘテロ環基であり;記号Ra、RbおよびRの2つが一緒になって置換されていてよい環を形成するの基質であり、式:式中、W、RaおよびRbは、式Iで定義した通りであるの相当の水素化化合物が製造される。Ra、RbおよびRの可能な置換基は、ハロゲン原子、ORc、NRc2またはRc基であり、ここでRcは、水素原子または環状、直鎖または分枝鎖C1~C10-アルキルまたはアルケニル基である。RaおよびRbは異なっていてよいので、ここでは式I’の最終生成物はキラルであってよく、方法中に使用する触媒の性質に応じて、実質的に純粋なエナンチオマーまたは立体異性体混合物を含有してよいと理解される。有利な基質はイミンW=NR、ケトンまたはアルデヒドW=Oであり、これらはそれぞれ製薬、農薬または香料産業において最終生成物または中間体として有用なアミンまたはアルコールを生じる。特に有利な基質は、ケトンまたはアルデヒドであり、これは香料産業で最終生成物または中間体として有用なアルコールを生じる。特に有利な基質は、イミンであり、これは特に製薬または農薬産業で有用な、繰り返して述べるが最終生成物または中間体としてのアミンを生じる。本発明の方法は、式II:RuLmL’wXYII式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素またはハロゲン原子、ヒドロキシ基あるいはC1~C8-アルコキシまたはアシルオキシ基を表し、mは、1または2であり、mが1のときwは1であり、mが2のときwは0であり;Lは、一般式:で表されるN-P二座配位子であり、式III中、点線は単結合または二重結合を表し;nは1~4の整数であり、zは、0または1であり、それぞれの場合に、点線で示される炭素-窒素結合が二重結合または単結合であり;R1は、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C10-アルキルまたはアルケニル基、RCOアシル基、またはRSO2基であり、Rは、C1~C8-アルキルまたはアリール基であり;R2およびR3は、同時にまたは独立して、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C8-アルキルまたはアルケニル基、置換されていてよい芳香環、またはOR2’またはNR2’R3’基であり、R2’およびR3’はR2およびR3で定義したものであり、あるいは前記R2およびR3は、一緒に結合し、R2およびR3が結合しているリン原子を含んで5~10個の原子を有する飽和環または芳香環を形成し;R4、R5、R6およびR7は、同時にまたは独立して、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C10-アルキルまたはアルケニル基、置換されていてよい芳香環、またはOR4’またはNR4’R5’基であり、R4’およびR5’は、R4およびR5で定義されたものであり;あるいは2つの個々のR4および/またはR5基は一緒に結合し、前記R4またはR5がそれぞれ結合している炭素原子を含んでC5~C8の飽和環または芳香環を形成し;あるいはR6およびR1は場合により一緒に結合し、点線で示された結合の炭素原子およびN原子を含んで、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよい、5~10個の原子を有する飽和または不飽和ヘテロ環を形成してよく;L’は、式:のP-P二座配位子を表し、式中、R2およびR3は、式IIIで定義したものであり、Qは、置換されていてよい直鎖または環状C2~C7-アルキレン基、置換されていてよいメタロセンジイルまたはC6~C22-アリーレンまたはビアリールジイル基であるの錯体を使用することを特徴とする。R1~R7およびQの可能な置換基は、C1~C10-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、カルボン酸エステル、C1~C6-アルキル基、またはC5~C12-シクロアルキルまたは芳香族基である。配位子LおよびL’は、キラルでもアキラルでもよい。従って、本発明は非対称の水素化に有用な式IIの錯体を提供する。式IIの有利な態様において、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素または塩素原子、ヒドロキシ基、C1~C6-アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基、またはC1~C6-アシルオキシ基、例えばCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;mは、1または2であり、mが1の時wは1であり、mが2の時wは0であり;Lは、一般式:のN-P二座配位子を表し、式中、nは、1~3の整数であり;R1は、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C1~C6-アルキルまたはアルケニル基であり;R2およびR3は、同時にまたは独立して、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C2~C6-アルキル基、置換されていてよい芳香環または前記基R2およびR3は、一緒に結合し、前記R2およびR3が結合しているリン原子を含んで、5~6個の原子を有する飽和環または芳香環を形成してよく;R4、R5、R6およびR7は、同時にまたは独立して、水素原子、置換されていてよい直鎖、分枝鎖C1~C4-アルキル基、置換されていてよい芳香環;あるいは個々のR4および/またはR5基は一緒に結合して、前記R4またはR5基がそれぞれ結合している炭素原子を含んで、C5~C6飽和環または芳香環を形成してよく;あるいはR6およびR1は、場合により一緒に結合し、点線で示される結合の炭素原子およびN原子を含んで、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよい、5~6個の原子を有する飽和ヘテロ環を形成してよく;L’は、式IVのP-P二座配位子を表し、式中、R2およびR3は、式III’で定義した通りであり、Qは、置換されていてよい直鎖C2~C5-アルキレン基、置換されていてよいフェロセンジイルまたはビフェニルジイルまたはビナフチルジイル基である。R1~R7およびQの可能な置換基はC1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、カルボン酸エステル、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基である。式IIの錯体の別の有利な態様において、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素または塩素原子、ヒドロキシ基、C1~C6-アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基であり、またはC1~C6-アシルオキシ基、例えばCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;mは、1または2であり、mが1の時wは1であり、mが2の時wは0であり;Lは、一般式:のN-P二座配位子を表し、Gは、式:R6C=NR1の基またはC=N官能基を含有する置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよいヘテロ環、例えば2-ピリジル、1-オキサゾリニル、2-イミダゾリルまたは2-イソキノリニル基であり;R6は、水素原子、置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1~C4-アルキル基または置換されていてよい芳香環であり;n、R1、R2、R3、R4、R5は、請求項2で式III’に定義した通りであり;L’は、式IVのP-P二座配位子を表し、ここでR2およびR3は、式III’で定義した通りであり、Qは、置換されていてよい直鎖C2~C5-アルキレン基、置換されていてよいフェロセンジイルまたはジフェニルジイルまたはビナフチルジイル基である。R1~R6、QおよびGの可能な置換基は、C1~C5アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、カルボン酸エステル、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基である。本発明の方法で使用するのに特に有利であるのは、式:RuL2XYII’式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素または塩素原子、メトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基、またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;Lは、式VまたはV’:の配位子であり、式V’中の点線はフェニルまたはナフチル基の存在を示し;bは、1または2であり;G’は、R6C=NR1基またはC=N官能基を含有する、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよいヘテロ環、例えば2-ピリジル、2-イソキノリニル、1-オキサゾリニル、または2-イミダゾリル基であり;R1は、水素原子または置換されていてよいC1~C4直鎖または分枝鎖アルキル基であり;R2およびR3は、置換されていてよい直鎖、分枝鎖または環状C2~C6-アルキル基または芳香環であり;R6は、水素原子、置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1~C4-アルキル基または置換されていてよい芳香環であるの錯体である。R1~R3、R6およびG’の可能な置換基は、C1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基である。式II’の錯体の別の態様では、Lは、式VIまたはVI’:の配位子であり、式VI’中の点線はフェニルまたはナフチル基の存在を示し;R1、R2、R3およびbは、式VまたはV’で定義した通りであり;R6およびR7は、同時にまたは独立して、水素原子、置換されていてよい直鎖または分枝鎖C1~C4-アルキル基、または置換されていてよい芳香環であり;またはR6およびR1は、場合により一緒に結合して、置換されていてよくかつ他のヘテロ原子を含有してよい飽和ヘテロ環、例えば2-ピロリジン、2-ピペリジンまたは2-モルホリンヘテロ環を形成する。R1~R3、R6およびR7の可能な置換基は、C1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、C1~C4-アルキル基、C5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基である。さらに、本発明の方法において特に有利に式:RuL1L’1XYII’式中、XおよびYは、同時にまたは独立して、水素原子または塩素原子、メトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基、またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;L’は、式IVのP-P二座配位子であり、R2およびR3は、式Vに定義される通りであり、Qは、置換されていてよいブタン-14-ジイル基、置換されていてよいフェロセンジイルまたはビナフチルジイル基であり;Lは、式VIまたはVI’の配位子であるの錯体を使用する。Qの可能な置換基は、C1~C5-アルコキシまたはポリアルキレングリコール基、C1~C4-アルキル基、またはC5~C10-シクロアルキルまたは芳香族基である。式IIの錯体の別の有利な態様において、Lは式VまたはV’の配位子である。式II’またはIIの錯体は、我々の知る限り、新規の化合物であり、従って発明性を有する。前記した配位子の多くは従来技術において公知であり、例として別個に定義されていない限り、文献に記載される方法で製造できる。新規配位子は、当業者の一般的な知識に基づく公知の方法を変化させることにより、製造することができる。いくつかの参考文献を例として引用する。本発明の方法で使用する錯体は、単離または精製を行うことなく、使用直前に水素化反応媒体中で現場製造できる。また、使用前に単離してもよい。その合成の実験的方法は実質的に両者において類似している。さらに錯体を製造して溶液中に貯蔵してもよく、貯蔵して長期間安定である。前記錯体は以下の文献に記載される方法に類似した方法で製造できる、例えばNoyorietalinJP11189600AngewChemIntEd1998371703~1707YangetalCRAcadSciSerIlcChim19992251QuimbachetalTetrahedron200056775である。前記したように、錯体は単離または精製を行わない幾つかの方法で、使用直前に水素化媒体中で現場製造することができる。式IIの錯体を有利に現場製造するための可能な方法の1つが、式:Ruジエンアリル2式中、ジエンは、2つの炭素-炭素二重結合を有し、共役しているかまたはしていない環状または直鎖炭化水素、例えば15-シクロオクタジエンCODまたは13-ブタジエンを表し、アリルは、1つの炭素-炭素二重結合を有する直鎖または分枝鎖C3~C8-炭化水素、例えばアリルCH2CHCH2またはメチルアリルCH2CCH3CH2基を表すの適当なRu錯体と、有利に金属対して有利に1等量の非配位酸、例えばHBF4Et2Oとを反応させ、得られた溶液を、前記した所望量の配位子L、場合により配位子L’で処理し、得られた混合物を最後に1級または2級アルコールの存在下に塩基で処理することから成ることが確認された。有利なRuジエンアリル2は、RuCODアリル2またはRuCODメチルアリル2である。式IIの錯体を有利に現場製造するための別の方法は、式RuC6H6Cl22のルテニウム錯体を、前記した所望量の配位子L、場合により配位子L’と反応させ、次いで得られた反応混合物をアルコールの存在下に塩基で処理することを含む。どのような場合にも、錯体を現場製造するために選択される方法とは無関係に、使用する塩基は有利に本発明の方法で使用する塩基と同一である。前記したように、式II、II’またはIIの錯体は、炭素-ヘテロ原子二重結合を含有する化合物の水素化により還元を実施するのに非常に有用である。典型的な方法は、塩基および場合により溶剤の存在下に、式II、II’またはIIの錯体と基質とを混合し、混合物を選択した圧力および温度で分子水素を用いて処理することから成る。本発明の方法で使用する、方法の実質的なパラメーターである錯体を、広い範囲の濃度で反応媒体へ添加できる。錯体の濃度値は、基質の量に対して01ppm~50000ppmの範囲であってよく、従ってそれぞれ基質/錯体比/comが107~20と成るが、これに限定するものではない。有利には、錯体濃度は01~5000ppmの範囲であり、すなわちS/com比はそれぞれ107~200である。さらに有利に、使用される濃度範囲は05~1000ppmであり、それぞれ2×106~1000のS/com比に相当する。言うまでもなく、錯体の至適濃度は、錯体の性質および方法中のH2圧力によって変化する。前記したように、本発明の方法は塩基の存在下で実施される。基質が塩基性であるか常用の塩基である場合、塩基自体が基質となってもよい。例えば有機非配位塩基、例えばDBU、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、カルボン酸塩、例えば酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム、またはアルコレートまたは水酸化物塩を例として挙げられるが、これに限定するものではない。有利な塩基は式R8O2M’またはR8OM式中、M’はアルカリ土類金属であり、Mはアルカリ金属であり、R8は水素または直鎖または分枝鎖のC1~C6-アルキル基であるの化合物から成る群より選択されるアルコラートまたは水酸化物塩である。反応混合物に添加すべき塩基の有用な量は、比較的広い範囲であってよい。錯体に対して05~90000モル等量例えば塩基/錯体=05~90000、有利には5~10000、特に有利に10~5000モル等量の範囲であるが、これに限定するものではない。しかし、基質および錯体の構造によって、少量の塩基を添加することにより例えば塩基/錯体=1~5高い水素化物収量を達成できることは特記すべきである。水素化反応は、溶剤の存在または不在下で実施できる。溶剤が必要とされるまたは実用性の面から使用される場合、水素化反応に常用の任意の溶剤を本発明の目的のために使用してよい。例えば芳香族溶剤、例えばベンゼン、トルエンまたはキシレン、炭化水素溶剤、例えばヘキサンまたはシクロヘキサン、エーテル、例えばテトラヒドロフラン、さらに第1級または第2級アルコールあるいはこれらの混合物であるが、これに限定するものではない。当業者は、水素化反応を至適化するためにそれぞれに最も適した溶剤を選択することができ、第1級または第2級アルコール、例えばエタノールまたはイソプロパノールが有利な溶剤である。本発明の水素化反応において、反応は105~80×105Pa1~80barの範囲のH2圧力で実施できる。また、当業者は、触媒の負荷量および溶剤による基質の希釈の関数として、圧力を調節できる。例えば典型的な圧力は1~40×105Pa1~40barである。水素化が実施できる温度は、0°C~100°C、有利には20°C~40°Cの範囲である。当業者は、出発物質および最終生成物、存在するのであれば溶剤の融点および沸点の関数として有利な温度を選択できる。さらに意外なことに、場合によっては式II’のヒドリドまたはジアセタト錯体の存在下に塩基なしで、特定の基質を相当のアルコールへ水素化できることが見出された。従って、本発明は、アリールまたはジアリールを錯体の存在下に水素化して相当のアルコールへ還元する方法に関し、前記方法では、錯体が式:RuL2XYII’式中、Lは、式V、V’、VIまたはVI’の配位子であり;Xは、水素原子でありかつYは水素原子または塩素原子、メトキシ、エトキシまたはイソプロポキシ基、またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であり;XおよびYは、水素原子またはCH3COOまたはCH3CH2COO基であるの錯体であることが特徴である。前記方法は一般的に、基質を先に定義した式II’の錯体と場合により溶剤の存在下に混合し、混合物を選択した圧力および温度で分子水素で処理することにより、実施される。基質に対する錯体の濃度、溶剤の性質、方法におけるH2圧力および温度は前記した通りである。本発明を以下の実施例により詳細に説明し、この際、温度は摂氏であり、記号は従来一般の意味を有する。以後記載される全ての方法は、特別な記載のない限り、不活性雰囲気下に実施される。水素化は、ステンレススチールオートクレーブ内に設置された開口ガラス管中またはシュレンクフラスコ中で実施された。常用のH2ガス純度:9999以上を使用した。全ての基質および溶剤をAr下に適当な乾燥剤から蒸留した。NMRスペクトルをBruker装置4001MHzで1H、1006MHzで13C、および1214、1458または1619MHzで31Pにより、通常300Kで測定して記録した。化学シフトをppmで列挙した。例1式IIのRu錯体の製造配位子VI-1は、FLUKAから購買入手できる。配位子VI-2およびVI-3は、文献に記載される方法で、相当のアミノ酸から製造されたKKashiwabaraetalBullChemSocJpn198154725SsakurabaetalChemPharmBull199543927ASaitohetalSynlett19994483ASaitohetalJOrgChem2000654227。配位子IV-123は、AldrichChemicalCompanyから購買入手できる。a錯体RuHClVI-I2の製造イソプロパノール5mlを、RuCl2CODnRu300mg、107mmol、NaOH200mg、50mmolおよびVI-1510mg、22mmolから成る混合物へ、アルゴン流下に添加し、得られた懸濁液を6時間攪拌し、その間、明るい黄色の沈澱が形成された。水30mlを添加し、混合物をさらに1時間攪拌した。次いでシュレンクガラス濾過フリットを用いて濾過し、水3×10mlで洗浄し、真空乾燥させた。トルエン/ヘキサンからの再結晶により、錯体の純粋なサンプルが得られた。収率=386mg、60。b錯体RuHClVI-I2の製造トルエン40ml中のRuHClPh3P3SchunnetalInorgSynth1970131に記載されるようにして製造した1002mg、100mmolおよびVI-1458mg、200mmolから成る溶液を攪拌し、40°Cで24時間加熱し、次いで100°Cでさらに2時間加熱した。次に、溶液の約半分を真空下に黄色懸濁液から除去し、次に周囲温度で濾過により黄色沈殿物をそのまま回収した。濾液をペンタンで洗浄し、真空中で乾燥させてRuHClVI-I2520mgを得た087mmol、収率=87。c錯体RuCl2VI-12の製造RuHClVI-12の50mgのサンプルを塩化メチレン10ml中に溶解し、得られた溶液を室温で24時間放置した。ジエチルエーテル2mlの添加により明るい黄色の沈殿物が得られた。収率=43mg、81。d錯体RuCl2VI-12の製造トルエン5mlをRuCl2CODn300mg、107mmolおよびVI-1510mg、22mmolの混合物へ添加し、得られた懸濁液をアルゴン下に12時間還流し、その間、明るい黄色の沈殿が形成された。混合物を室温まで冷却し、固体を濾別し、トルエン3×5ml次いでエーテル3×5mlで洗浄し、真空乾燥させた。収率=582mg、91。eRuHClVI-22の製造この錯体は、aまたはbに記載される方法と同様の方法で製造された。収率=67方法aに準ずるf錯体RuCl2VI-22の製造この錯体は、dまたはcに記載される方法と同様の方法で製造された。収率=83方法cに準ずるg錯体RuHClVI-32の製造この錯体は、aまたはbに記載される方法と同様の方法で製造され、ジアステレオマー混合物が得られた。しかし、単離された固体は、ケトン水素化における触媒前駆体として有効に使用された。h錯体RuHClIV-2VI-1の製造トルエン5ml中のRuHClIV-2PPh3300mg、029mmolAbdurRashidKetalOrganometallics2001201047に従って製造されたおよびVI-170mg、030mmolから成る混合物を6時間還流した。得られた溶液を1mlに濃縮し、ヘキサン10mlを添加し、明るい黄色の生成物を得た。収率=261mg、90。i錯体RuHClIV-2VI-2の製造この錯体は、hに記載される方法と同様の方法で製造された。収率=272mg、93。j錯体RuHClIV-1VI-1の製造前駆体RuHClIV-1PPh33の合成:THF20mlを、IV-120g、36mmolおよびRuHClPPh3333g、34mmolから成る混合物へ添加し、得られた懸濁液をAr下に6時間還流した。次に溶液を乾燥するまで真空下に蒸発させ、残留物をCH2Cl22×15mlで抽出し、濾過した。濾液を乾燥するまで蒸発させ、エーテル20mlを残留物へ添加した。懸濁液をN2下に1時間攪拌した。赤褐色の固体を濾別し、エーテル2×5mlで洗浄し、真空乾燥させた。収率=246g、72。表題の錯体の合成:THF5ml中のVI-1240mg、103mmol溶液をRuHClIV-1PPh3950mg、10mmolへ添加し、得られた溶液を20°Cで2時間攪拌した。溶剤を真空下に除去し、固体をTHF30mlで抽出し、濾過した。ヘキサン20mlを濾液へ添加し、淡黄色の固体を得、これを濾別し、ヘキサン2×5mlで洗浄し、真空乾燥させた。収率=623mg、67。これには2種のジアステレオマーが2:1の割合で存在する。k錯体RuHClIV-3VI-1の製造前駆体RuHClIV-3PPh3nの合成、n=1、2:THF20mlを、IV-3129g、26mmolおよびRuHClPPh33236g、26mmolから成る混合物へ添加し、懸濁液をAr下に6時間還流した。溶剤を真空下に除去し、固体をTHF10mlで抽出し、濾過した。濾液を乾燥するまで蒸発させ、エーテル/ヘキサン1:5混合物20mlを添加した。懸濁液を2時間激しく攪拌した。赤褐色の固体を濾別し、ヘキサンで洗浄し、真空乾燥させた。収率=185g、69n=1およびn=2の異性体混合物1:1に基づく。表題錯体の合成:THF20ml中のVI-1240mg、103mmol溶液をRuHClIV-3PPH3nn=1、2。比1:1900mgへ添加し、混合物をN2下に20°Cで1時間攪拌した。混合物を濾過し、ヘキサン20mlを濾液へ添加し、黄緑色の固体が沈澱し、これを濾過し、ヘキサンで洗浄し、真空乾燥させた。収率=582mg、76。これには2種のジアステレオマーが15:1の割合で存在する。l錯体トランス-RuH2IV-2VI-1の製造前駆体K18-クラウン-6][RuH3IV-2PPh3の合成:THF2mlを、RuHClIV-2PPh3100mg、010mmol、KH20mg、05mmolおよび18-クラウン-626mg、010mmolから成る混合物へ、H2ガスの雰囲気下に添加した。混合物を5時間攪拌し、窒素雰囲気下に濾過し、ヘキサン10mlgを濾液に添加し、淡赤褐色固体を沈澱させた。収率=95mg、74。表題錯体の合成:C6D606ml中のK18-クラウン-6RuH3IV-2PPh3100mg、77mmolおよびVI-120mg、86mmolから成る混合物を12時間放置した。NMRスペクトルは、トランス-二水素化物錯体の明らかな形成を示している。m錯体RuAcO2VI-12の製造CH2Cl23ml中のRu2AcO4131mg、003mmolLindsayetalJChemSocDaltonTrans19852321に従って製造およびVI-1275mg、012mmolの溶液を周囲温度で24時間放置した。真空中での溶剤の除去により、明るい黄色粉末38mgを得た。収率=93。例2RuXYVI2またはRuXYVIIVを用いたケトンの接触水素化水素ガス1~3atmの雰囲気下に室温で、例1に記載した式VIの配位子を随伴する触媒量の錯体は、KOiPr3~10等量と共に、ニートなケトンの相当のアルコールへの水素化を効果的かつ迅速に触媒した。RuHClVI-22と基質としてのアセトフェノンを用いた一般的な触媒操作は以下の通りである:アセトフェノン20gを、RuHClVI-225mgおよびKOiPr5mgを含有するシュレンクフラスコへ、水素ガスを流下させながら添加した。フラスコを液体窒素温度まで冷却し、H2ガスで充満させ、密封し、室温までゆっくりと加熱した。混合物を12時間激しく攪拌した。反応混合物の1HNMRスペクトルは、ケトンのアルコールへの完全な変換を示した。これらの条件下で、表2に記載される錯体は、ケトンを相当のアルコールへ100変換した表2。Sub=基質:1=アセトフェノン、2=アセトン、3=22-ジメチル-1-フェニル-プロパン、4=33-ジメチル-2-ブタノン、5=5-ヘキセノ-2-オンCom/base:基質に対するモル比ppmConv=12時間後の、ケトンから相当のアルコールすなわち、各々、1-フェニル-1-エタノール、イソプロパノール、22-ジメチル-1-フェニル-プロパノール、33-ジメチル-2-ブタノールおよび5-ヘキセノ-2-オールへの変換率で表示、GCまたはNMRで分析反応条件:H2ガス~35atm、20°C基質25gに対して、C6D61g中で水素化を実施した140°CでH2ガス下に~60atm、例3に記載した水素化条件下で、試験を行った2aeeSエナンチオマー=10;2beeSエナンチオマー=40例3現場製造されたRuXYVI-12またはRuXYVI-1IV-4を用いる、2-エチル-4-2’2’3’-トリメチル-3’-シクロペンテニ-1’-イル-2-ブテナ-1-アールの接触水素化RuCODメチルアリル2からのRu/VI-1溶液の現場製造:以下に記載される方法全てを不活性雰囲気下で実施する。RuCODメチルアリル2319mg01mmolをCH2Cl21mlに溶解し、HBF4Et2O010mmolを溶液に添加した。こうして製造した溶液を室温で2時間攪拌し、次に2-ジフェニルホスフィノエチルアミンVI-1458mg02mmolを添加し、得られた混合物を室温で2時間攪拌した。RuC6H6Cl22からのRu/VI-1溶液の現場製造:DMF15ml中のRuCl2C6H62250mg、005mmolおよびVI-1458mg、020mmol溶液を100°Cで1時間加熱した。黄色溶液から溶剤を真空除去し、残留物黄色固体をCH2Cl205ml中に回収した。水素化:前記Ru/VI-1溶液10μl基質に対して00001mmol、10ppmを、i-PrOH220ml中の基質206g、100mmolおよびt-BuOK1008mg、090mmolから成る溶液へ添加し、得られた溶液を磁気攪拌しながら60 ゚で、H240barに曝露した。モル比は前触媒1mol対t-BuOk9000mol対基質100000mol{1:9000:100000}であり、i-PrOH中の基質の出発濃度は~24Mであった。2-エチル-4-2’2’3’-トリメチル-3’-シクロペンテニ-1’-イル-2-ブテノ-1-オールへの変換は3時間以内に終了した。更なる操作を同じ規模および同じ条件で実施し、錯体およびt-BuOKの量を変化させたが、非常に少ない錯体添加量の場合での変換を除いて、ほぼ同様の結果が得られた。基質量に対して1~5ppmの触媒を用いた後者の操作は、反応時間を延長しかつ/または圧力および/または温度を高めることにより、強いて完全にすることが可能である。現場製造されたRu/VI-1/IV-1溶液を用いた操作も実施した。サンドラナール:2-エチル-4-2’2’3’-トリメチル-3’-シクロペンテニ-1’-イル-2-ブテナ-1-アールaXおよびYは、水素原子またはアルコキシ基を表すb比較のため、例1bの方法で予め製造された錯体を用いて試験を実施したCom/base:基質に対するモル比ppmConv/time=規定の時間hでのサンドラナールの相当するアルコールへの変換、GCにより分析§:配位子IV-4の構造:配位子IV-4は、FLUKAから購入可RuCODメチルアリル2から現場製造された錯体VI-101mmolおよびIV-401molを添加する以外は前記の方法で製造される、RuCODメチルアリル2から現場製造された錯体RuC6H5Cl22から製造された錯体例4現場製造されたRuCl2VI-12を用いる、数種のケトンの接触水素化例3に記載の方法に類似した水素化法を利用する。結果を表4に記す。Sub:基質:1=33-ジメチル-5-2’2’3’-トリメチル-3’-シクロペンテニ-1’-イル-4-ペンテノ-2-オン;2=4-2’6’6’-トリメチル-1’-シクロヘキセニ-1’-イル-3-ブテノ-2-オンCom/base:基質に対するモル比ppmConv=3時間後の、ケトンの相当するアルコールへの変換、GCによる分析例3のようにしてRuC6H5Cl22から製造された錯体例5RuXYVI2またはRuXYVIIVを用いたイミンの接触水素化水素ガス1~3atmの雰囲気下に室温で、例1に記載した式VIの配位子を随伴する触媒量の錯体は、KOiPr5~10等量と共に、イミンの相当のアミンへの水素化を効果的かつ迅速に触媒した。RuHClVI-12と基質としてのN-1-フェニルエチリデン-ベンゼンアミンを用いた一般的な触媒操作は以下の通りである:N-1-フェニルエチリデン-ベンゼンアミン40gおよびC6D61gを、RuHClVI-12105mgおよびKOiPr10mgを含有するシュレンクフラスフラスコへ、水素ガスを流下させながら添加した。フラスコを液体窒素温度まで冷却し、H2ガスで充満させ、密封し、室温までゆっくりと加熱した。混合物を12時間激しく攪拌した。反応混合物の1HNMRスペクトルは、イミンのアミンへの完全な変換を示した。これらの条件下で、表5に記載される錯体は、イミンを相当のアミンへ100変換した表5。Sub:基質:1=N-フェニルメチレン-ベンゼンアミン、2=N-1-フェニルエチリデン-ベンゼンアミン、3=N-1-フェニルエチリデン-ベンゼンメタンアミンCom/base:基質に対するモル比ppmConv/time=規定の時間hでのイミンの相当するアミンへの変換、NMRにより分析反応条件:H2ガス~35atm、20°Cニートな基質の水素化例6現場製造されたRuV2XYまたはRuVI2XYを用いる、アルデヒドの接触水素化i例で使用する式VまたはVIの新規配位子の製造A3-ジシクロヘキシルホスフィノ-1-プロピルアミンVI-4ジシクロヘキシルホスフィン10g54mmol、アリルアミン31g54mmolおよびジテルチオブチルペルオキシド02gを、窒素下にオートクレーブ中で、150°Cで2時間攪拌した。得られた混合物を真空蒸留して分別し、所望のアミノホスフィン無色の液体を純度92および収率50で得た。B2-2-ジイソブチルホスフィノ-エチルピリジンV-1ジイソブチルホスフィン10g68mmol、2-ビニルピリジン71g68mmolおよび22’-アゾビスイソブチロニトリルAIBN、VAZOR6401gを窒素下にガラス反応容器中で、85°Cで2時間攪拌した。得られた混合物を真空蒸留により分別して所望のアミノホスフィン無色の液体を純度95および収率60で得た。C2-2-ジイソブチルホスフィノ-エチル-1H-イミダゾールV-2ジイソブチルホスフィン10g68mmol、1-ビニルイミダゾール64g68mmolおよび22’-アゾビスイソブチロニトリルAIBN、VAZOR6401gを窒素下にガラス反応容器中で、85°Cで2時間攪拌した。得られた混合物を真空蒸留により分別して所望のアミノホスフィン無色の液体を純度96および収率50で得た。iiRuCODメチルアリル2からのRu/配位子溶液の現場製造以後記載される全ての方法は、不活性雰囲気下に実施される。RuCODメチルアリル2319mg01mmolをCH2Cl21ml中に溶解し、HBF4Et2O010mmolを溶液へ添加した。こうして得られた溶液を室温で2時間攪拌し、次に所望の配位子02mmolを添加し、得られた混合物を室温で2時間攪拌した。最後に、得られた溶液へCH2Cl29mlを添加した。iii水素化不活性雰囲気下のグローブボックス内のシュレンク管で、表6または7欄Aに記載される適量のナトリウムメトキシドを、表6または7欄Bに記載される適量のイソプロパノールへ溶解した。次に、表6または7欄Bに記載される適量のサンドラナールを混合物へ添加し、5分攪拌した。得られた溶液へ、表6または7欄Cに記載される適量のRu/配位子溶液所望の配位子を使用して上記のようにして製造されるを添加した。10分攪拌した後、溶液をボンベに以降し、溶液を40°Cに加熱してH230atm下に放置した。反応をGCで追跡調査し、出発化合物が無くなり次第、反応物を室温まで冷却し、圧力を1atmに低下させた。配位子の構造、量および各試験の結果を表6または7に要約する。aXおよびYは、水素原子またはアルコキシ基を表すサンドラナール:2-エチル-4-2’2’3’-トリメチル-3’-シクロペンテニ-1’-イル-2-ブテナ-1-アールCom/base:基質に対するモル比ppmConv/time=規定の時間での、アルデヒドの相当のアルコールへの変換、GCにより分析配位子VI-5:A=試験に使用するNaOMeのグラムB=試験に使用するiPrOHのグラム;試験に使用するサンドラナールのグラムC=試験に使用するRu/VまたはRu/VI溶液の体積ml例7RuXYV’2を使用するケトンの接触水素化配位子V’-1およびV’-2は、STREMから購買入手できる配位子V’-3およびV’-4は、GaoetalPolyhedron1996151241に記載される方法に従い、相当のアミンから製造された-錯体RuCl2V’-12の製造錯体は、V’-1562mg、1408mmolとRuCl2DMSO4341mg、0616mmolを還流トルエン20ml中で8時間攪拌して反応させることにより製造され、その間に橙色の沈殿物が形成される。室温で冷却した後、固体を濾別し、冷トルエンおよびヘキサンで洗浄し、最後に真空乾燥させた。RuCl2V’-12376mgを得た収率66。-錯体RuCl2V’-22の製造錯体は、V’-2255mg、0580mmolおよびRuCl2PPh33270mg、0282mmolを、トルエン20ml中で、30分、室温で反応させることにより製造された。次に、溶液を8時間還流し、次に得られた赤紫色の溶液を室温まで冷却させた。少量の固体を濾液から除去した後に、得られた溶液を5mlまで濃縮し、ペンタン100mlを添加しかつ懸濁液を2時間攪拌することにより、生成物を沈澱させた。最後に、沈殿物を濾過して回収し、ペンタンで洗浄し、真空乾燥させた。RuCl2V’-22300mgを得た収率=100。-錯体RuCl2V’-32の製造錯体は、V’-3190mg、0529mmolおよびRuCl2PPh33221mg、0231mmolを、CH2Cl210ml中、室温で18時間反応させることにより、製造された。得られた赤い溶液を1mlまで濃縮し、ペンタン50mlを添加しかつ2時間攪拌することにより、生成物を沈澱させた。最後に、沈殿物を濾過して回収し、ペンタンで洗浄し、真空乾燥させた。赤橙色のRuCl2V’-32160mgを得た収率=78。-錯体RuCl2V’-42の製造錯体は、V’-4225mg、0529mmolおよびRuCl2PPh33230mg、0240mmolを、CH2Cl210ml中、室温で3日間反応させることにより製造された。得られた溶液を1mlまで濃縮し、ペンタン50mlを添加しかつ懸濁液を2時間攪拌することにより生成物を沈澱させた。最後に、沈殿物を濾過して回収し、ペンタンで洗浄し、真空乾燥させた。RuCl2V’-32140mgを得た収率=60。相当のアルコールへの基質の水素化iPrOH中の21Mの基質アリコット前記基質20mmolを表す、所望量のtBuOKをオートクレーブ中に入れ、塩基が完全に溶解するまで攪拌した。その後、CH2Cl2中に溶解した所望の錯体の貯蔵溶液一般的に金属濃度002Mを適量で前記溶液へ添加した。次に、オートクレーブをH2で3回パージし、最後にH2での45bar下に60°Cで加熱した。反応をGCで追跡調査し、反応生成物が無くなり次第、反応混合物を室温まで冷却し、圧力を1atmまで低下させた。結果を表9に要約する。Sub=基質、1=アセトフェノン、2=33-ジメチル-5-2’2’3’-トリメチル-3’-シクロペンテニ-1’-イル-4-ペンテノ-2-オンCom/base:基質に対するモル比ppmConv/time=規定の時間hでの、基質の相当のアルコールへの変換、GCによる分析例8塩基の添加なしに、数種のRuXYVI-12を使用した、アセトフェノンの接触水素化水素ガス40atmの雰囲気下に60°Cで、表1に記載される触媒量のRuHClVI-12は、塩基の添加なしに、アセトフェノンのフェニルエタノールへの水素化を迅速に触媒した。10ppmの触媒/基質c/s比でRuHClVI-12を使用する際の典型的な触媒操作は以下の通りである:シュレンク管中で、Arおよび周囲温度下に、RuHClVI-1212mg、002mmol例1bで製造されるをい-PrOH1mlに懸濁し、得られた懸濁液を約5分攪拌した。最終的に分散した淡黄色のRuHClVI-12懸濁液20μl00004mmolを、i-PrOH144ml中のアセトフェノン480g、40mmol溶液へ添加し、これをAr下にオートクレーブへ入れた。オートクレーブを密封し、H2で40barの圧力をかけ、その内容物を攪拌し、60°Cに加熱した。GCによる分析のためにサンプルを定期的に取り出し、反応時間および結果を表10に記載する。Com:基質に対するモル比ppmConv/time=規定の時間時間hまたは分mでの、基質の相当のアルコールへの変換、GCによる分析比較例のため、同じ実験法であるがH2ガスを使用せずに水素移動による還元試験を実施した。