"式1[式中、A1は-NR8-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2は窒素原子又は=CR9-を表し、A3は窒素原子又は=CR10-を表し、R1は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、R2、R3、R4及びR5は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、-SF5又は水素原子を表し但し、R2、R3、R4及びR5のうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11、-SOmR11、-SO2NR11R12、-NR11R12、-NR11-CO2R12、-NR11COR12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、-SF5又は水素原子を表し、R8は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11、-COR11、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9及びR10は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11及びR12は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、R6及びR7が同時に水素原子を表すことはなく、-SOmR11において、mが1又は2の場合には、R11が水素原子を表すことはない。また、A1が-NH-又は-NCH3-を、A2及びA3が=CH-を、R1がメチル基を、R2、R3、R4及びR5が水素原子を表し、且つ、nが0、1又は2を表すときは、R6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11、-SOmR11、-SO2NR11R12、-NR11R12、-NR11CO2R12、-NR11COR12、-CO2H、-COR11、シアノ基、ニトロ基、臭素原子、ヨウ素原子、-SF5又は水素原子を表す。。群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。]で示される縮合複素環化合物。R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である請求項1記載の縮合複素環化合物。R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、ハロゲン原子又は水素原子である請求項1又は2記載の縮合複素環化合物。A2が=CH-である請求項1~3いずれか一項記載の縮合複素環化合物。A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である請求項1~4いずれか一項記載の縮合複素環化合物。A3が窒素原子である請求項1~4いずれか一項記載の縮合複素環化合物。R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、ハロゲン原子又は水素原子である請求項1~6いずれか一項記載の縮合複素環化合物。A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である請求項1~7いずれか一項記載の縮合複素環化合物。A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である請求項1~7いずれか一項記載の縮合複素環化合物。A1が酸素原子である請求項1~7いずれか一項記載の縮合複素環化合物。A1が硫黄原子である請求項1~7いずれか一項記載の縮合複素環化合物。式1-1[式中、A1aは-NR8a-又は硫黄原子を表し、A3aは窒素原子又は=CR10a-を表し、R1aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、R2a、R4a及びR5aは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R6aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11a、-SOmR11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R8aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、R10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、R11aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11において、mが1又は2の場合には、R11が水素原子を表すことはない。]で示される請求項1記載の縮合複素環化合物。A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である請求項12記載の縮合複素環化合物。請求項1~13いずれか一項記載の縮合複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。請求項1~13いずれか一項記載の縮合複素環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。式1-4[式中、A1pは-NR8p-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2pは窒素原子又は=CR9p-を表し、A3pは窒素原子又は=CR10p-を表し、R1pは群Xpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、R2p、R3p、R4p及びR5pは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11p、-SOmR11p、-NR11pR12p、-COR11p、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、-SF5又は水素原子を表し但し、R2p、R3p、R4p及びR5pのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6p及びR7pは同一又は相異なり、群Xpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11p、-SOmR11p、-SO2NR11pR12p、-NR11pR12p、-NR11pCOR12p、-COR11p、シアノ基、ハロゲン原子、-SF5又は水素原子を表し、R8pは群Wpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11p、-COR11p、C3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9p及びR10pは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-NR11pR12p、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11p及びR12pは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、R6p及びR7pが同時に水素原子を表すことはなく、-SOmR11pにおいて、mが1又は2の場合には、R11pが水素原子を表すことはない。また、A1pが-NH-又は-NCH3-を、A2p及びA3pが=CH-を、R1pがメチル基を、R2p、R3p、R4p及びR5pが水素原子を表し、且つ、nが0、1又は2を表すときは、R6p及びR7pは同一又は相異なり、群Xpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zpより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11p、-SOmR11p、-SO2NR11pR12p、-NR11pR12p、-NR11pCOR12p、シアノ基、臭素原子、ヨウ素原子、-SF5又は水素原子を表す。。群Xp:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Zp:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。群Wp:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群。]で示される縮合複素環化合物。本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式1で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。本発明は、以下のものである。[1]式1[式中、A1は-NR8-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2は窒素原子又は=CR9-を表し、A3は窒素原子又は=CR10-を表し、R1は群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、R2、R3、R4及びR5は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、-SF5又は水素原子を表し但し、R2、R3、R4及びR5のうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11、-SOmR11、-SO2NR11R12、-NR11R12、-NR11CO2R12、-NR11COR12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、-SF5又は水素原子を表し、R8は群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11、-COR11、群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9及びR10は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11及びR12は同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、R6及びR7が同時に水素原子を表すことはなく、-SOmR11において、mが1又は2の場合には、R11が水素原子を表すことはない。また、A1が-NH-又は-NCH3-を、A2及びA3が=CH-を、R1がメチル基を、R2、R3、R4及びR5が水素原子を表し、且つ、nが0、1又は2を表すときは、R6及びR7は同一又は相異なり、群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11、-SOmR11、-SO2NR11R12、-NR11R12、-NR11CO2R12、-NR11COR12、-CO2H、-COR11、シアノ基、ニトロ基、臭素原子、ヨウ素原子、-SF5又は水素原子を表す。。群X:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Y:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Z:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。群W:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。]で示される縮合複素環化合物以下、本発明化合物と記す。[2]R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である[1]記載の縮合複素環化合物。[3]R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、ハロゲン原子又は水素原子である[1]又は[2]記載の縮合複素環化合物。[4]A2が=CH-である[1]~[3]いずれかに記載の縮合複素環化合物。[5]A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である[1]~[4]いずれかに記載の縮合複素環化合物。[6]A3が窒素原子である[1]~[4]いずれかに記載の縮合複素環化合物。[7]R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、ハロゲン原子又は水素原子である[1]~[6]いずれかに記載の縮合複素環化合物。[8]A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である[1]~[7]いずれかに記載の縮合複素環化合物。[9]A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である[1]~[7]いずれかに記載の縮合複素環化合物。[10]A1が酸素原子である[1]~[7]いずれか一項記載の縮合複素環化合物。[11]A1が硫黄原子である[1]~[7]いずれか一項記載の縮合複素環化合物。[12]式1-1[式中、A1aは-NR8a-又は硫黄原子を表し、A3aは窒素原子又は=CR10a-を表し、R1aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、R2a、R4a及びR5aは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R6aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11a、-SOmR11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R8aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、R10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、R11aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。]で示される[1]記載の縮合複素環化合物。[13]A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aが同一又は相異なりハロゲン原子又は水素原子であり、R3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である[12]記載の化合物。[14][1]~[13]いずれかに記載の縮合複素環化合物と、不活性担体とを含有する有害生物防除組成物。[15][1]~[13]いずれかに記載の縮合複素環化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。尚、本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。本発明化合物において群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec-ブチルオキシメチル基、tert-ブチルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-プロピルオキシエチル基、2-イソプロピルオキシエチル基、2-ブチルオキシエチル基、2-sec-ブチルオキシエチル基、2-tert-ブチルオキシエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6アルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルビニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、1,1-ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2-C6アルケニル基;エチニル基、プロパルギル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキシニル基及び4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル基等の群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基シクロヘキシル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニル基、3-シクロヘキセニル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、2-メトキシシクロヘキシル基、3-メトキシシクロヘキシル基、4-メトキシシクロヘキシル基、1-フルオロシクロヘキシル基、2-フルオロシクロヘキシル基、3-フルオロシクロヘキシル基、4-フルオロシクロヘキシル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基及びペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルビニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、1,1-ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニル基;エチニル基、プロパルギル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキシニル基及び4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル基等の1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、2-ブロモフェニル基、3-ブロモフェニル基、4-ブロモフェニル基、2-ヨードフェニル基、3-ヨードフェニル基、4-ヨードフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメトキシフェニル基、3-トリフルオロメトキシフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基、2-トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、3-トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4-トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、4-メトキシカルボニルフェニル基、4-ニトロフェニル基、4-シアノフェニル基、4-メチルアミノフェニル基、4-ジメチルアミノフェニル基、4-メチルスルフィニルフェニル基、4-メチルスルホニルフェニル基、4-アセチルフェニル基及び4-メトキシカルボニルフェニル基が挙げられる。本発明化合物において群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基における複素環基とは、複素環化合物残基を表し、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基としては、例えばピロリジン-1-イル基及びテトラヒドロフラン-2-イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員飽和複素環基;2-ピロリル基、2-フリル基、3-フリル基、5-ピラゾリル基、4-ピラゾリル基、1-ピロリル基、1-メチル-2-ピロリル基、5-ブロモ-2-フリル基、5-ニトロ-2-フリル基、2-メチル-3-フリル基、2,5-ジメチル-3-フリル基、2,4-ジメチル-3-フリル基、5-メチル-2-チエニル基、3-メチル-2-チエニル基、1-メチル-3-トリフルオロメチル-5-ピラゾリル基、5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾリル基、ピラゾール-1-イル基、3-クロロ-ピラゾール-1-イル基、3-ブロモピラゾール-1-イル基、4-クロロピラゾール-1-イル基、4-ブロモピラゾール-1-イル基、イミダゾール-1-イル基、ピロール-1-イル基、1,2,4-トリアゾール-1-イル基、3-クロロ-1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1,2,3,4-テトラゾール-1-イル基、1,2,3,5-テトラゾール-1-イル基、2-チエニル基及び3-チエニル基、3-トリフルオロメチル-1,2,4-トリアゾール-1-イル基及び4-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員不飽和複素環基等が挙げられる。本発明化合物において群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基における複素環基とは、複素環化合物残基を表し、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基としては、例えばピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員飽和複素環基;ピラジニル基、2-ピリミジル基、4-ピリミジル基、5-ピリミジル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基及び4-ピリジル基、3-フルオロ-2-ピリジル基、4-フルオロ-2-ピリジル基、5-フルオロ-2-ピリジル基、6-フルオロ-2-ピリジル基、2-ピリミジル基、5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル基等の群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員芳香族複素環基が挙げられる。本発明化合物において群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル基、sec-ブチルオキシメチル基、イソブチルオキシメチル基、tert-ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、ブチルオキシエチル基、sec-ブチルオキシエチル基、イソブチルオキシエチル基、tert-ブチルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、シクロプロピルメチル基及びシクロヘキシルメチル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6アルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルビニル基、2-メチル-1-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、1,1-ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2-C6アルケニル基;エチニル基、プロパルギル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキシニル基及び4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニル基等の群Wより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC2-C6アルキニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基およびヘキシルオキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基としては、例えば2-プロペニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、2-ペンテニルオキシ基、2-ヘキセニルオキシ基、3,3-ジフルオロアリルオキシ基及び3,3-ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、3-ブチニルオキシ基、2-ペンチニルオキシ基、2-ヘキシニルオキシ基及び4,4,4-トリフルオロ-2-ブチニルオキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基及びトリフルオロアセチル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基及び2,2,2-トリフルオロエチルカルボニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ビス2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基およびジプロピルアミノ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基としては、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基としては、例えばトリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基及びペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基としては、例えばトリフルオロメチルスルファニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルファニル基、ペンタフルオロエチルスルファニル基、ヘプタフルオロプロピルスルファニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルファニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基としては、例えばトリフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基としては、例えばトリフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基及びヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基が挙げられる。本発明化合物においてC1-C3アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。本発明化合物において1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。式1において、A1が-NR8-である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個のC2-C6アルコキシカルボニル基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個のC2-C6アルコキシカルボニル基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がC1-C6アルキル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がC1-C3アルキル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は酸素原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個のC2-C6アルコキシカルボニル基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がC1-C6アルキル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がC1-C3アルキル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がエチル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がイソプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式1において、A1が酸素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子であり、R8がメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式1において、A2が窒素原子である化合物;式1において、A2が窒素原子又は=CR9-であり、R9がC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A2が窒素原子又は=CR9-であり、R9がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A2が窒素原子又は=CR9-であり、R9が水素原子である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、R9が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、R9がC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、R9がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、R9が水素原子である化合物;式1において、A3が窒素原子である化合物;式1において、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10が水素原子である化合物;式1において、A3が=CR10-であり、R10が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A3が=CR10-であり、R10がC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A3が=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A3が=CR10-であり、R10がハロゲン原子である化合物;式1において、A3が=CR10-であり、R10が水素原子である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子である化合物;式1において、A2が窒素原子であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、A2が窒素原子であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、A2が=CR9-であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A1が酸素原子であり、A2が窒素原子であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9-であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が酸素原子であり、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が窒素原子であり、A3が=CR10-である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が窒素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個のC2-C6アルコキシカルボニル基を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11又はシクロプロピル基であり、A2が窒素原子又は=CR9-であり、R9がハロゲン原子又は水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基であり、A2が窒素原子又は=CR9-であり、R9がハロゲン原子又は水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基であり、A2が窒素原子又は=CR9-であり、R9がハロゲン原子又は水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子である化合物;式1において、A1が酸素原子であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子である化合物;式1において、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R1が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R1がC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R1がC1-C6アルキル基である化合物;式1において、R1がC1-C3アルキル基である化合物;式1において、R1が群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基である化合物;式1において、R1がC3-C6脂環式炭化水素基である化合物;式1において、R1がシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物;式1において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式1において、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;式1において、R1がメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物;式1において、R1がメチル基である化合物;式1において、R1がエチル基である化合物;式1において、R1がプロピル基である化合物;式1において、R1がイソプロピル基である化合物;式1において、R1がトリフルオロメチル基である化合物;式1において、R1が2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、-SF5又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、-OR11又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、-NR11R12又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、シアノ基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、ニトロ基又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基、メトキシ基、シアノ基、ニトロ基又は水素である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-COR11、-CO2R11、-NR11R12、アルデヒド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がフッ素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が塩素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が臭素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がヨウ素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がC1-C6アルキル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がC1-C3アルキル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が群Zより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がヨウ素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が、2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基又は3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2-ピリジル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2-ピリミジル基である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が-SF5である化合物;式1において、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;式1において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子である化合物;式1において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がヨウ素原子である化合物;式1において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、-CO2R11、-COR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R11及びR12が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、ハロゲン原子又は水素原子であり、R11が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、R6及びR7が同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が-OR11であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が-SOmR11であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式1において、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が水素原子であり、R7がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1において、R6が臭素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がトリフルオロメチル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R7が水素原子である化合物;式1において、R6が-SF5であり、R7が水素原子である化合物;式1において、nが0である化合物;式1において、nが1である化合物;式1において、nが2である化合物;式1において、mが0である化合物;式1において、mが1である化合物;式1において、mが2である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子であり、R8がC1-C6アルキル基であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子であり、R1が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-又は硫黄原子であり、R8がC1-C6アルキル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子であり、R1が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R7がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが0である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが0である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが1である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが1である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが2である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、nが2である化合物;式1において、A1が-NR8-、酸素原子又は硫黄原子であり、A2が窒素原子又は=CR9-であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、アルデヒド基、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であり、R9及びR10が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、A3が=CR10-であり、R9及びR10が水素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が-NR8-であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1において、A1が硫黄原子であり、A2が=CR9-であり、R9が水素原子であり、A3が窒素原子であり、R1がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基または2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子である化合物;式1-1[式中、A1aは-NR8a-又は硫黄原子を表し、A3aは窒素原子又は=CR10a-を表し、R1aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、R2a、R4a及びR5aは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R3aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R6aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11a、-SOmR11a、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R8aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、R10aはハロゲン原子又は水素原子を表し、R11aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。]で示される化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aがハロゲン原子又は水素原子であり、R3aがトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3鎖式炭化水素基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aがエチル基であり、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、R6aがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがC1-C3アルキル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがメチル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがエチル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがプロピル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがイソプロピル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがメチル基又は水素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aが水素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式1-1において、A1aが硫黄原子である化合物;式1-1において、A3aが窒素原子又は=CR10a-であり、R10aがハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-1において、A3aが=CR10a-であり、R10aがハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-1において、A3aが=CR10a-であり、R10aが水素原子である化合物;式1-1において、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、A3aが=CR10a-である化合物;式1-1において、A1aが硫黄原子であり、A3aが=CR10a-である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A3aが窒素原子又は=CR10a-であり、R10aが水素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A3aが=CR10a-であり、R10aが水素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aがメチル基であり、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-であり、R8aが水素原子基であり、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、A1aが硫黄原子であり、A3aが窒素原子である化合物;式1-1において、R1aが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1-1において、R1aがC1-C3アルキル基である化合物;式1-1において、R1aがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式1-1において、R1aがメチル基である化合物;式1-1において、R1aがエチル基である化合物;式1-1において、R1aがプロピル基である化合物;式1-1において、R2a、R3a、R4a及びR5aが水素原子である化合物;式1-1において、R2a、R4a及びR5aが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、R3aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;式1-1において、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基である化合物;式1-1において、R6aがハロゲン原子である化合物;式1-1において、R6aがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1-1において、R6aが臭素原子である化合物;式1-1において、R6aがヨウ素原子である化合物;式1-1において、R6aがトリフルオロメチル基である化合物;式1-1において、R6aがペンタフルオロエチル基である化合物;式1-1において、R6aがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1-1において、R6aがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1-1において、R6aがトリフルオロメチルスルファニルである化合物;式1-1において、R6aがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1-1において、R6aがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがC1-C6アルキル基であり、A3aが=CR10a-であり、R10aが水素原子であり、R1aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式1-1において、A1aが-NR8a-又は硫黄原子であり、R8aがC1-C6アルキル基であり、A3aが窒素原子であり、R1aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2a、R4a及びR5aが水素原子であり、R3aが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6aが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式1-0[式中、A1jは-NR8j-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2jは窒素原子又は=CR9j-を表し、A3jは窒素原子又は=CR10j-を表し、R1jは群Xjより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は群Yjより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、R2j、R3j、R4j及びR5jは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11j、-NR11jR12j、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し但し、R2j、R3j、R4j及びR5jのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6j及びR7jは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい6員複素環基、-OR11j、-SOmR11j、-NR11jR12j、-CO2R11j、-COR11j、アルデヒド基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8jは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個の-OR11jを有しているC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基を表し、R9j及びR10jは同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11j及びR12jは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、R6j及びR7jが同時に水素原子を表すことはなく、-SOmR11jにおいて、mが1又は2の場合には、R11jが水素原子を表すことはない。また、A1jがメチルイミノ基を、A2j及びA3jがメチン基を、R1jがメチル基を、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子を表し、且つ、nが0又は1を表すときは、R6j及びR7jがともに塩素原子であることはなく、また、その一方が塩素原子で他方が水素原子であることもない。群Xj:-OR11j及びハロゲン原子からなる群。群Yj:C1-C6鎖式炭化水素基、-OR11j及びハロゲン原子からなる群。]で示される化合物。式Z[式中、R1j、R2j、R3j、R4j、R5j、R6j、A1j、A3j及びnは前記と同じ意味を表す。]で示される化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-、酸素原子又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがC1-C6アルキル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがC1-C3アルキル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、シクロプロピル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基又はシクロプロピル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがエチル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがプロピル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがイソプロピル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jが水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが酸素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが硫黄原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A3jが窒素原子又は=CR10j-であり、R10jがハロゲン原子又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A3jが=CR10j-であり、R10jがハロゲン原子又は水素原子である化合物;式Zにおいて、A3jが=CR10j-であり、R10jが水素原子である化合物;式Zにおいて、A3jが窒素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、A3jが=CR10j-である化合物;式Zにおいて、A1jが硫黄原子であり、A3jが=CR10j-である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、A3jが窒素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが硫黄原子であり、A3jが窒素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A3jが窒素原子又は=CR10j-であり、R10jが水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A3jが窒素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、A3jが=CR10j-であり、R10jが水素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jがメチル基であり、A3jが窒素原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-であり、R8jがメチル基であり、A3jが窒素原子である化合物;式Zにおいて、R1jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、R1jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、R1jがC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、R1jがC1-C6アルキル基である化合物;式Zにおいて、R1jがC1-C3アルキル基である化合物;式Zにおいて、R1jがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、シクロプロピル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式Zにおいて、R1jがメチル基である化合物;式Zにおいて、R1jがエチル基である化合物;式Zにおいて、R1jがプロピル基である化合物;式Zにおいて、R1jがイソプロピル基である化合物;式Zにおいて、R1jがトリフルオロメチル基である化合物;式Zにおいて、R1jが2,2,2-トリフルオロエチル基である化合物;式Zにおいて、R1jが群Yより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、R1jがC3-C6脂環式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、R1jがシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、R3jがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがC1-C6アルキル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがC1-C3アルキル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがフッ素原子である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが塩素原子である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが臭素原子である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがメチル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがトリフルオロメチル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jがトリフルオロメトキシ基である化合物;式Zにおいて、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子である化合物;式Zにおいて、R6jがハロゲン原子である化合物;式Zにおいて、R6jがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式Zにおいて、R6jが臭素原子である化合物;式Zにおいて、R6jがヨウ素原子である化合物;式Zにおいて、R6jがトリフルオロメチル基である化合物;式Zにおいて、R6jがペンタフルオロエチル基である化合物;式Zにおいて、R6jがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式Zにおいて、R6jがトリフルオロメトキシ基である化合物;式Zにおいて、R6jがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式Zにおいて、R6jがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式Zにおいて、R6jがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R3j、R4j及びR5jが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子であり、R6jがトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがトリフルオロメチル基である化合物;式Zにおいて、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがペンタフルオロエチル基又ヘプタフルオロイソプロピル基はである化合物;式Zにおいて、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがトリフルオロメトキシ基である化合物;式Zにおいて、R2j、R3j、R4j及びR5jが水素原子であり、R6jがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jがC1-C6アルキル基であり、A3jが=CR10j-であり、R10jが水素原子であり、R1jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6jが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式Zにおいて、A1jが-NR8j-又は硫黄原子であり、R8jがC1-C6アルキル基であり、A3jが窒素原子であり、R1jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2j、R4j及びR5jが水素原子であり、R3jが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6jが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式1-3[式中、A1kは-NR8k-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2kは窒素原子又は=CR9k-を表し、A3kは窒素原子又は=CR10k-を表し、R1kは群Xkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は群Ykより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、R2k、R3k、R4k及びR5kは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11k、-SOmR11k、-NR11kR12k、-CO2R11k、-COR11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し但し、R2k、R3k、R4k及びR5kのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6k及びR7kは同一又は相異なり、群Xkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい5員複素環基、群Zkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよい6員複素環基、-OR11k、-SOmR11k、-SO2NR11kR12k、-NR11kR12k、-CO2R11k、-COR11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8kは群Wkより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-CO2R11k、-COR11k、又は群Ykより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、R9k及びR10kは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、-NR11kR12k、-CO2R11k、-COR11k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11k及びR12kは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、R6k及びR7kが同時に水素原子を表すことはなく、-SOmR11kにおいて、mが1又は2の場合には、R11kが水素原子を表すことはない。また、A1kがメチルイミノ基を、A2k及びA3kがメチン基を、R1kがメチル基を、R2k、R3k、R4k及びR5kが水素原子を表し、且つ、nが0又は1を表すときは、R6k及びR7kがともに塩素原子であることはなく、また、その一方が塩素原子で他方が水素原子であることもない。。群Xk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Yk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Zk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルアミノ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C8ジアルキルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。群Wk:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルケニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキニルオキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルキルカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC2-C6アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基及びヒドロキシ基からなる群。]で示される縮合複素環化合物。式1-3において、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、-NR11kR12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A2kが=CH-である化合物;式1-3において、A2kが=CH-であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、-NR11kR12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A2kが=CH-であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A3kが窒素原子又は=CR10k-であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A3kが窒素原子又は=CR10k-であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、-NR11kR12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A3kが窒素原子又は=CR10k-であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A3kが窒素原子又は=CR10k-であり、R10kがハロゲン原子又は水素原子であり、A2kが=CH-である化合物;式1-3において、A3kが窒素原子又は=CR10k-であり、A2kが=CH-であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、-NR11kR12k、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1-3において、A3kが窒素原子又は=CR10k-であり、A2kが=CH-であり、R6k及びR7kが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11k、-SOmR11k、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;次に、本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法A~製造法Fにより製造することができる。製造法A本発明化合物1は、化合物Fと化合物5とを反応させることにより製造できる。または化合物Fと化合物5とを反応させることにより化合物Bを製造し、化合物Bを環化させることにより製造できる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]製造法B本発明化合物1は、化合物Fと化合物M3とを反応させることにより製造できる。または化合物Fと化合物M3とを反応させることにより化合物Bを製造し、化合物Bを環化させることにより製造できる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]製造法C本発明化合物1は、化合物Fと化合物3とを反応させることにより製造できる。または化合物Fと化合物3とを反応させることにより化合物1Jを製造し、化合物1Jを環化させることにより製造できる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]製造法D式1においてA1が硫黄原子である化合物12は、化合物Nと硫化剤とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]製造法E式1においてnが0である化合物23は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、V2はフッ素原子又は塩素原子を表す。]製造法F式1においてnが0である化合物23は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、n及びV2はは前記と同じ意味を表す。]本発明化合物の製造法製造法A~製造法Fについて、以下さらに詳しく説明する。また本発明化合物から別の本発明化合物への製造法についても説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法1~製造法26により製造することができる。製造法1工程C-1式1においてA1が-NR8-である化合物4は、工程C-1に従い、化合物2と化合物3とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸としては、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン以下、THFと記す。、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、N,N-ジメチルホルムアミド以下、DMFと記す。、N-メチルピロリドン以下、NMPと記す。等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド以下、DMSOと記す。等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅II、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン等が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合、酸が通常1~5モルの割合、亜硫酸塩が通常1~5モルの割合、二亜硫酸塩が通常1~5モルの割合、酸化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法2工程A-1式1においてA1が-NR8-である化合物4は、工程A-1に従い、化合物2と化合物5とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩以下、WSCと記す。、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリスジメチルアミノホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩以下、BOP試薬と記す。等が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール以下、HOBtと記す。等が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合、触媒が通常0.01~0.1モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。また、工程B-1に従い、化合物5に代えて化合物M3を用い、上記方法に準じて化合物4を製造することもできる。化合物M3を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物M3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。製造法3工程A-3、工程B-3式1においてA1が-NR8-である化合物4は、工程A-3又は工程B-3に従い、化合物6を脱水縮合することにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。該反応には、化合物61モルに対して、酸又は脱水剤が通常1モル~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法4工程A-3、工程B-3式1においてA1が-NR8-である化合物4は、工程A-3又は工程B-3に従い、化合物6を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。該反応には、化合物61モルに対して、塩基が通常1モル~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法5式1においてA1が-NR8-である化合物4は、化合物32と化合物33とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。該反応には、化合物321モルに対して、化合物33が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応には、化合物321モルに対して、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物4を単離することができる。単離された化合物4は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法6工程A-1式1においてA1が酸素原子である化合物8は、工程A-1に従い、化合物7と化合物5とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒中で行ってもよい。該反応には、化合物71モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、酸が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物8を単離することができる。単離された化合物8は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。また、化合物5に代えて化合物M3を用い、工程B-1に従い、上記方法に準じて化合物8を製造することもできる。化合物M3を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物71モルに対して、化合物M3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。製造法7工程C-3式1においてA1が酸素原子である化合物8は、工程C-3に従い、化合物9を酸化反応に付すことにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、酢酸鉛IV、酸化鉛IV等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。該反応には、化合物91モルに対して、酸化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物8を単離することができる。単離された化合物8は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法8工程A-3、工程B-3式1においてA1が酸素原子である化合物8は、工程A-3又は工程B-3に従い、化合物10を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類等が挙げられる。該反応には、化合物101モルに対して、脱水縮合剤が通常1~3モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、化合物101モルに対して、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-30~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物8を単離することができる。単離された化合物8は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法9工程A-3、工程B-3式1においてA1が酸素原子である化合物8は、工程A-3又は工程B-3に従い、化合物10を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。上記酸としては、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。該反応には、化合物101モルに対して、酸が通常0.1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物8を単離することができる。単離された化合物8は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法10工程C-1式1においてA1が硫黄原子である化合物12は、工程C-1に従い、化合物11と化合物3とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸としては、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、N-、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅II、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン等が挙げられる。該反応には、化合物111モルに対して、化合物3が通常1~3モルの割合、塩基が1~5モルの割合、酸が通常1~5モルの割合、亜硫酸塩が通常1~5モルの割合、二亜硫酸塩が通常1~5モルの割合、酸化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物12を単離することができる。単離された化合物12は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。製造法11工程C-1式1においてA1が硫黄原子である化合物12は、工程C-1に従い、化合物11の塩酸塩と化合物3とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばDMSO等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、化合物111モルに対して、化合物3が通常0.5~3モルの割合で用いられ、塩基が通常1~2モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物12を単離することができる。単離された化合物12は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。製造法12式1においてR6がシアノ基又はC1-C6アルキル基である化合物14は、化合物13とシアノ化剤又はジC1-C6アルキル亜鉛とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、V1は臭素原子又はヨウ素原子等の脱離基を表し、R6zはシアノ基又はC1-C6アルキル基を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるシアノ化剤としては、例えばシアン化亜鉛が挙げられ、ジC1-C6アルキル亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛が挙げられる。反応に用いられるパラジウム化合物としては、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム等が挙げられる。該反応には、化合物131モルに対して、シアノ化剤又はジC1-C6アルキル亜鉛が通常1~5モルの割合、パラジウム化合物が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物14を単離することができる。単離された化合物14は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法13式1においてR6が-COR6yである化合物16は、化合物15と有機金属試薬とを反応させた後、カルボニル化剤と反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表し、R6yは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、水素原子又は-OR11を表し、R11は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類等が挙げられる。反応に用いられる有機金属試薬としては、例えばn-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、イソプロピルマグネシウムクロリド等の有機マグネシウムハロゲン化物等が挙げられる。反応に用いられるカルボニル化剤としては、DMF、1-ホルミルピペリジン、4-ホルミルモルホリン、ギ酸エチル、酢酸エチル、トリフルオロ酢酸メチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、二酸化炭素等が挙げられる。該反応には、化合物151モルに対して、有機金属試薬が通常1~3モルの割合、カルボニル化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-100~0°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物16を単離することができる。単離された化合物16は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法14式1においてR6がC1-C3パーフルオロアルキル基である化合物18は、化合物13と化合物17とを、ヨウ化銅の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3、n及びV1は前記と同じ意味を表し、RfはC1-C3パーフルオロアルキル基を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、化合物131モルに対して、化合物17が通常1~10モルの割合、ヨウ化銅が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物18を単離することができる。単離された化合物18は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法15式1において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよい6員複素環基である化合物20は、化合物13とボロン酸化合物19とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、A1、A2、A3、n及びV1は前記と同じ意味を表し、RArは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよい6員複素環基を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。該反応は必要に応じて塩基及び/または相関移動触媒の存在下で行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸カリウム、リン酸三カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩類が挙げられる。反応に用いられる相関移動触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の第四級アンモニウム塩が挙げられる。該反応は必要に応じて配位子の存在下で行うこともできる。反応に用いられる配位子としては、例えば2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルが挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の酸アミド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるパラジウム化合物としては、酢酸パラジウム、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、{1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン}ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体及びビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0等が挙げられる。該反応には、化合物131モルに対して、ボロン酸化合物19が通常1~5モルの割合、パラジウム化合物が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物20を単離することができる。単離された化合物20は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法16工程E-4式1においてnが0である化合物23は、工程E-4に従い、化合物21と化合物22とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表し、V2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。該反応には、化合物211モルに対して、化合物22が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物23を単離することができる。単離された化合物23は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法17工程F-2式1においてnが0である化合物23は、工程F-2に従い、化合物24と化合物25とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びLは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応には、化合物241モルに対して、塩基が通常1~3モルの割合、化合物25が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物23を単離することができる。単離された化合物23は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法18式1においてnが1である化合物26は、化合物23を酸化反応に付すことにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はm-クロロ過安息香酸が挙げられる。該反応には、化合物231モルに対して、酸化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物231モルに対して、酸化剤が1~1.2モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~80°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物26を単離することができる。単離された化合物26は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法19式1においてnが2である化合物27は、化合物23を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えばm-クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。該反応には、化合物231モルに対して、酸化剤が通常2~5モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物231モルに対して、酸化剤が2~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物27を単離することができる。単離された化合物27は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法20式1においてnが2である化合物27は、化合物26を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えばm-クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。該反応には、化合物261モルに対して、酸化剤が通常1~4モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物261モルに対して、酸化剤が1~2モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物27を単離することができる。単離された化合物27は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法21工程A-3、工程B-3式1においてA1が硫黄原子である化合物12は、工程A-3又は工程B-3に従い、化合物35を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸としては、例えばp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸が挙げられる。該反応には、化合物351モルに対して、酸が通常0.1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物12を単離することができる。単離された化合物12は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法22式1において、R6が-SHで示される化合物34-a、化合物34-aのジスルフィド体化合物である化合物34-b、R6が-SR11で示される化合物36、R6が-SOmR11で示される化合物37は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R7、A1、A2、A3、n、m、V1及びLは前記と同じ意味を表す。]工程22-1化合物34-a及び/又は化合物34-bは、化合物13とチオール化剤とを、触媒の存在下反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム9水和物、チオウレアが挙げられる。反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅Iが挙げられる。該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミンが挙げられる。該反応には、化合物131モルに対して、チオール化剤が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常50~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物34-a及び/又は化合物34-bを単離することができる。単離された化合物34-a及び/又は化合物34-bは、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程22-2化合物36は、化合物34-a及び/又は化合物34-bと化合物38-1とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF、tert-ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、ジアザビシクロウンデセン以下、DBUと記す。、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。該反応には、化合物34-a及び/又は化合物34-b1モルに対して、化合物38-1が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物36を単離することができる。単離された化合物36は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程22-3化合物37において、mが1又は2である化合物は、化合物36を酸化反応に付すことにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えばm-クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。該反応には、化合物361モルに対して、酸化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物37を単離することができる。単離された化合物37は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法23式1において、R6が-NH2で示される化合物39、R6が-NHR11で示される化合物40、R6が-NR11R12である化合物41は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R11、R12、R7、A1、A2、A3、n、V1およびLは前記と同じ意味を表す。]工程23-1化合物39は、化合物13を銅化合物の存在下にアミノ化することにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅I、酸化銅I、酸化銅II、アセチルアセトン銅II、酢酸銅II、硫酸銅IIが挙げられる。該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。化合物131モルに対して、アミノ化剤が通常1~5モルの割合で用いられ、銅化合物が通常0.02~0.5モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が0.02~2モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物39を単離することができる。単離された化合物39は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程23-2化合物40は、化合物39と化合物38-1とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。該反応には、化合物401モルに対して、化合物38-1が通常1~5モルの割合で用いられ、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物40を単離することができる。単離された化合物40は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程23-3化合物41は、化合物40と化合物38-2とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。該反応には、化合物401モルに対して、化合物38-2が通常1~5モルの割合で用いられ、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物41を単離することができる。単離された化合物41は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法24式1において、R6が-OR11である化合物43は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R7、R11、A1、A2、A3、V1及びnは前記と同じ意味を表す。]反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。該反応は、必要に応じて銅化合物を加えて行うこともできる。反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅I、臭化銅I、塩化銅Iが挙げられる。該反応には、化合物131モルに対して、化合物42が通常1~5モルの割合で用いられ、塩基が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常20~250°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物43を単離することができる。単離された化合物43は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。製造法25工程A-1式1においてA1が硫黄原子である化合物12は、工程A-1に従い、化合物11と化合物5とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬等が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、HOBt等が挙げられる。該反応には、化合物111モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合、触媒が通常0.01~0.1モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物12を単離することができる。単離された化合物12は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。製造法26製造法D式1においてA1が硫黄原子である化合物12は、製造法Dに従い化合物Nと硫化剤とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、tert-ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬2,4-ビス-4-メトキシフェニル-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド等が挙げられる。該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物N1モルに対して、通常1モル以上である。該反応の反応温度は、通常、0°C~200°Cの範囲であり、反応時間は、通常、1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物12を単離することができる。単離された化合物12は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。中間体製造法1化合物2は、以下の方法により製造することができる。[式中、R6、R7、R8、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]工程1化合物M2は、化合物M1をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。該反応には、化合物M11モルに対して、ニトロ化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-10~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M2を単離することができる。単離された化合物M2は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程2化合物2は、化合物M2と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常、1~100気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。該反応には、化合物M21モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。該反応は、必要に応じて酸塩基等を加えて行うこともできる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物2を単離することができる。単離された化合物2は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法2工程A-2化合物6は、化合物2と化合物5とを、工程A-2に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~140°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6を単離することができる。単離された化合物6は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法3工程B-2化合物6は、化合物2と化合物M3とを、工程B-2に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物M3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物6を単離することができる。単離された化合物6は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法4化合物7は、以下の方法により製造することができる。[式中、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]工程1化合物M5は、化合物M4をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。該反応には、化合物M41モルに対して、ニトロ化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-10~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M5を単離することができる。単離された化合物M5は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程2化合物7は、化合物M5と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常1~100気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。該反応には、化合物M51モルに対して、水素が通常3モルの割合、水素添加触媒が通常0.001~0.5モルの割合で用いられる。該反応は、必要に応じて酸塩基等を加えて行うこともできる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物7を単離することができる。単離された化合物7は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法5工程C-2化合物9は、化合物7と化合物3とを、工程C-2に従い、反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、化合物71モルに対して、化合物3が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物9を単離することができる。単離された化合物9は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法6工程A-2化合物10は、化合物7と化合物5とを、工程A-2に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。該反応には、化合物71モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~140°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物10を単離することができる。単離された化合物10は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法7工程B-2化合物10は、化合物7と化合物M3とを、工程B-2に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物71モルに対して、化合物M3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物10を単離することができる。単離された化合物10は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法8化合物11は、以下の方法により製造することができる。[式中、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]工程1化合物M7は、化合物M6とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。該反応には、化合物M61モルに対して、チオウレアが通常0.5~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M7を単離することができる。単離された化合物M7は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。工程2化合物11は、化合物M7を還元反応に付すことにより製造することができる。該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤;塩酸、酢酸等の酸;および水の存在下で行うことができる。該反応は通常溶媒の存在下で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。。該反応には、化合物M71モルに対して、還元剤が通常3~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物11を単離することができる。単離された化合物11は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。中間体製造法9化合物21において、A1が-NR8-である化合物28は、化合物2と化合物M8とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物M8が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物28を単離することができる。単離された化合物28は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法10工程E-1化合物21において、A1が-NR8-である化合物28は、化合物2と化合物M9とを、工程E-1に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、tert-ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、WSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬等が挙げられる。該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、HOBt等が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物M9が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合、触媒が通常0.01~0.1モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物28を単離することができる。単離された化合物28は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法11工程E-3化合物21において、A1が-NR8-である化合物28は、工程E-3に従い、化合物M10を脱水縮合することにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。該反応には、化合物M101モルに対して、酸又は脱水剤が通常1モル~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物28を単離することができる。単離された化合物28は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法12工程E-3化合物21において、A1が-NR8-である化合物28は、工程E-3に従い、化合物M10を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、tert-ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。該反応には、化合物M101モルに対して、塩基が通常1モル~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物28を単離することができる。単離された化合物28は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法13工程E-2化合物M10は、化合物2と化合物M9とを、工程E-2に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物M9が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~140°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M10を単離することができる。単離された化合物M10は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法14化合物M10は、化合物2と化合物M12とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物21モルに対して、化合物M12が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M10を単離することができる。単離された化合物M10は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法15化合物3のうち、nが0である化合物29は、以下の方法により製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びV2は前記と同じ意味を表す。]工程I15-1化合物M14は、化合物M13と化合物22とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。該反応には、化合物M131モルに対して、化合物22が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M14を単離することができる。単離された化合物M14は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程I15-2化合物29は、化合物M14を還元反応に付すことにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。該反応には、化合物M141モルに対して、還元剤が通常1~2モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物29を単離することができる。単離された化合物29は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法16化合物3のうち、nが0である化合物29は、化合物M8と化合物22とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びV2は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。該反応には、化合物M81モルに対して、化合物22が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~150°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物29を単離することができる。単離された化合物29は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法17化合物5のうち、nが0である化合物30は、化合物M14を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができ、nが1又は2である化合物M23は下記の方法で製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表し、rは1又は2を表す。]工程I17-1該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。該反応には、化合物M141モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物30を単離することができる。単離された化合物30は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程I17-2該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えばm-クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。該反応には、化合物M141モルに対して、酸化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M22を単離することができる。単離された化合物M22は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程I17-3該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。該反応には、化合物M221モルに対して、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M23を単離することができる。単離された化合物M23は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。工程I17-4該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる酸化剤としては、例えばm-クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。該反応には、化合物301モルに対して、酸化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~120°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムの水溶液、塩基例えば炭酸水素ナトリウムの水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M23を単離することができる。単離された化合物M23は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法18化合物5のうち、nが0である化合物30は、化合物M14を酸の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物30を単離することができる。単離された化合物30は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法19化合物M3は、化合物5を塩素化剤の存在下、塩素化させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。該反応には、化合物51モルに対して、塩素化剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物M3を単離することができる。中間体製造法20化合物2のうち、A3が窒素原子である化合物M21は、例えば以下の方法により製造することができる。[式中、R6、R7、R8およびA2は前記と同じ意味を表し、Xgは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]工程I20-1化合物M19は、化合物M17と化合物M18とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、DMF、NMP、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。化合物M171モルに対して、化合物M18が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~200°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物M19を単離することができる。単離された化合物M19は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程I20-2化合物M20は、化合物M19とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばN-クロロスクシンイミド、塩素等の塩素化剤、N-ブロモスクシンイミド、臭素等の臭素化剤、N-ヨードスクシンイミド、ヨウ素等の塩素化剤が挙げられる。化合物M191モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-10~100°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物M20を単離することができる。単離された化合物M20は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。工程I20-3化合物M21は、化合物M20とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、THF等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅I、酸化銅I、酸化銅II、アセチルアセトン銅II、酢酸銅II、硫酸銅IIが挙げられる。該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、2,6-ルチジン、DBU、1,5-ジアザビシクロ4.3.0-5-ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、N-エチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。化合物M201モルに対して、アミノ化剤が通常1~5モルの割合で用いられ、銅化合物が通常0.02~0.5モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が0.02~2モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常30~200°Cの範囲であり、反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する;反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める;または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物M21を単離することができる。単離された化合物M21は、再結晶、クロマトグラフィ-等により更に精製することもできる。中間体製造法21工程A-2化合物35は、化合物11と化合物5とを、工程A-2に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。該反応には、化合物111モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~140°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物35を単離することができる。単離された化合物35は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造法22工程B-2化合物35は、化合物11と化合物M3とを、工程B-2に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物111モルに対して、化合物M3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常-20~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物35を単離することができる。単離された化合物35は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。中間体製造例23工程E-1化合物21においてA1が酸素原子である化合物M24は、工程E-1に従い、化合物7と化合物M9とを反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3、n及びV2は前記と同じ意味を表す。]化合物5に代えて化合物M9を用い、製造法6記載の方法に準じて、化合物M24を製造することができる。中間体製造例24工程E-2化合物CにおいてA1が酸素原子である化合物M25は、工程E-2に従い、化合物7と化合物M9とを反応させることにより製造することができる。また化合物CにおいてA1が硫黄原子である化合物M26は、化合物11と化合物M9とを反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びV2は前記と同じ意味を表す。]化合物5に代えて化合物M9を用い、中間体製造法6記載の方法に準じて、化合物M25を製造することができる。化合物5に代えて化合物11を用い、中間体製造法21記載の方法に準じて、化合物M26を製造することができる。中間体製造例25工程E-3化合物21においてA1が酸素原子である化合物M27は、工程E-3に従い、化合物M25を環化させることにより製造することができる。また化合物21においてA1が硫黄原子である化合物M28は、工程E-3に従い、化合物M26を環化させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3、n及びV2は前記と同じ意味を表す。]化合物10に代えて化合物M25を用い、製造法8あるいは製造法9記載の方法に準じて、化合物M27を製造することができる。化合物35に代えて化合物M26を用い、製造法21記載の方法に準じて、化合物M28を製造することができる。中間体製造法26工程F-1化合物24は、工程F-1に従い、化合物21と硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素とを反応させることにより製造することができる。[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3、n及びV2は前記と同じ意味を表す。]化合物22に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素を用い、製造法16記載の方法に準じて、化合物24を製造することができる。硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムを用いる場合は、通常塩基を加えずに行われる。中間体製造法27製造法D化合物Nは、化合物M30と化合物5とを反応させることにより製造することができる。[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]工程I27-1化合物M30は、化合物M29を還元反応に付すことにより製造することができる。該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤;塩酸、酢酸等の酸;および水の存在下で行うことができる。該反応は通常溶媒の存在下で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、DMF、NMP等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。。該反応には、化合物M291モルに対して、還元剤が通常3~10モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は通常0~100°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物M30を単離することができる。単離された化合物M30は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。工程I27-2該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP等の酸アミド類、DMSO等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばWSC、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、BOP試薬が挙げられる。該反応には、化合物M301モルに対して、化合物5が通常1~3モルの割合、脱水縮合剤が通常1~5モルの割合で用いられる。該反応の反応温度は、通常0~140°Cの範囲である。該反応の反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物Nを単離することができる。単離された化合物Nは、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。また、化合物5に代えて化合物M3を用い、上記方法に準じて化合物Nを製造することもできる。化合物M3を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第3級アミン類及びピリジン、4-ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。該反応には、化合物M301モルに対して、化合物M3が通常1~3モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。中間体製造法28化合物Fは、化合物Gとアミノ化剤とを反応させることにより製造することができる。[式中、Xg、R6、R7、A1、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]化合物M20に代えて化合物Gを用い、中間体製造法20の工程I20-3記載の方法に準じて、化合物Fを製造することができる。製造法A記載の中間体化合物Bとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物Bの内、A1が-NR8-である式6[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物6;化合物Bの内、A1が酸素原子である式10[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物10;化合物Bの内、A1が硫黄原子である式35[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2、A3及びnは前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物35;化合物Bの内、式1B[式中、A1bは-NR8b-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2bは窒素原子又は=CR9b-を表し、A3bは窒素原子又は=CR10b-を表し、R1bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基を表し、R2b、R3b、R4b及びR5bは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11b、-SOmR11b、-SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し但し、R2b、R3b、R4b及びR5bのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11b、-SOmR11b、-SF5、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、R7bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11b、-SOmR11b、-SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8bは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9b及びR10bは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11b、-SOmR11b、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11b及びR12bは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表し、nは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11bにおいて、mが1又は2の場合には、R11bが水素原子を表すことはなく、A1bが酸素原子を、A2bがメチン基を表すときは、R2b、R3b、R4b及びR5bのいずれか1つが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11b、-SOmR11b、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表す。]で示されるアミド化合物以下、化合物1Bと記す。;また化合物1Bとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがメトキシメチル基又はエトキシメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが酸素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが窒素原子であり、A3bが=CR10b-であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=CR9b-であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=CR9b-であり、R9bがハロゲン原子又は水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A2bが=窒素原子であり、A3bが=窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが酸素原子であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが酸素原子であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがメチル基であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがメチル基であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2-トリフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bが2,2,2-トリフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがC3-C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがシクロプロピル基、シクロブチル基又はシクロペンチル基である化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、-OR11b又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、-SOmR11b又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基又は3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2-ピリミジル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが3-クロロ-2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがフッ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが塩素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが臭素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが-SF5であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R3b、R4b及びR5bが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがC1-C6アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R1bがC1-C6アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが-OR11bであるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルコキシ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが-SOmR11bであるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが塩素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが臭素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがヨウ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが-SF5であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが-OR11bであるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルコキシ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが-SOmR11bであるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが塩素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが臭素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがヨウ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが-SF5であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R7bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、mが0であるアミド化合物;式1Bにおいて、mが1であるアミド化合物;式1Bにおいて、mが2であるアミド化合物;式1Bにおいて、nが0であるアミド化合物;式1Bにおいて、nが1であるアミド化合物;式1Bにおいて、nが2であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがC1-C6アルキル基であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であり、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-又は硫黄原子であり、R8bがC1-C6アルキル基であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であり、R1bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6bが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b-であり、A3bが=CR10b-であり、R9b及びR10bが水素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが-NR8b-であり、R8bがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;式1Bにおいて、A1bが硫黄原子であり、A2bが=CR9b-であり、R9bが水素原子であり、A3bが窒素原子であり、R1bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基又は2,2,2-トリフルオロエチル基であり、R2b、R4b及びR5bが水素原子であり、R3bがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6bがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7bが水素原子であるアミド化合物;また化合物6としては、例えば以下の化合物が挙げられる。式6において、A2が=CH-であるアミド化合物;式6において、A2が窒素原子であるアミド化合物;式6において、A3が=CH-であるアミド化合物;式6において、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、A3が窒素原子であるアミド化合物;式6において、A2が=CH-であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、A2が=CH-であり、A3が窒素原子であるアミド化合物;式6において、A2が=CH-であり、A3が=CR10-であり、R10がハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1が群Xより選ばれる1個以上の原子もしくは基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R1がC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R1がC1-C3アルキルであるアミド化合物;式6において、R1がメチル基であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であるアミド化合物;式6において、R1がイソプロピル基であるアミド化合物;式6において、R2、R3、R4及びR5が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が塩素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3が臭素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であるアミド化合物;式6において、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;式6において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がメチル基基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がメチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;化合物6において、R1がメチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式6において、R1がエチル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式6において、R1がプロピル基であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、-NR11R12、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が-OR11であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が-SOmR11であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6が1個以上のハロゲン原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11又はハロゲン原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基であるであるアミド化合物;式6において、R8がメチル基、エチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であるであるアミド化合物;式6において、R8がメチル基であるアミド化合物;式6において、A2が=CH-であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10が水素原子であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R1が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はハロゲン原子であり、R3が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6及びR7が同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式6において、A2が=CH-であり、A3が窒素原子であり、R8がメチル基又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、R2、R4及びR5が同一又は相異なりハロゲン原子又は水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子であり、R6が1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7が水素原子であるアミド化合物;式6において、A2が=CH-であり、A3が窒素原子又は=CR10-であり、R10が水素原子であり、R8がメチル基又は水素原子であり、R1がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7が水素原子であるアミド化合物。製造法E記載の中間体化合物Cとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物Cの内、A1が-NR8-である式M10[式中、V2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物M10;化合物Cの内、A1が酸素原子である式M25[式中、V2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物M25;化合物Cの内、A1が硫黄原子である式M26[式中、V2、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A2及びA3は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物M26;化合物Cの内、式1C[式中、Xcはフッ素原子又は塩素原子を表し、A1cは-NR8c-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2cは窒素原子又は=CR9c-を表し、A3cは窒素原子又は=CR10c-を表し、R2c、R3c及びR5cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11c、-SOmR11c、-SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し但し、R2c、R3c及びR5cのうち、少なくとも1つは水素原子を表す。、R4cは水素原子を表し、R6cは1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又は-SF5を表し、R7cは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11c、-SOmR11c、-SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8cは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9c及びR10cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11c、-SOmR11c、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11c及びR12cは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11cにおいて、mが1又は2の場合には、R11cが水素原子を表すことはなく、A1cが-NR8c-を、A2c及びA3cがメチン基を表すときは、R8cが水素原子又はメチル基を表す。]で示される化合物以下、化合物1Cと記す。;また化合物1Cとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Cにおいて、Xcがフッ素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、Xcが塩素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがメチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがエチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがメトキシメチル基又はエトキシメチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが酸素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが窒素原子であり、A3cが=CR10c-であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=CR9c-であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=CR9c-であり、R9cがハロゲン原子又は水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A2cが=窒素原子であり、A3cが=窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが酸素原子であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがメチル基であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがメチル基であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、-OR11c又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、-SOmR11c又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基又は3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2-ピリミジル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが3-クロロ-2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがエチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがハロゲン原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがフッ素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが塩素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが臭素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが-SF5であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c、R3c及びR5cが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cが-SF5であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがペンタフルオロエチル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがヘプタフルオロプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがヘプタフルオロイソプロピル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが-OR11cであるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルコキシ基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメトキシ基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが-SOmR11cであるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチルスルファニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチルスルフィニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチルスルホニル基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがシアノ基又はニトロ基であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがハロゲン原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが塩素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが臭素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがヨウ素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが-SF5であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R7cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、mが0であるアミド化合物;式1Cにおいて、mが1であるアミド化合物;式1Cにおいて、mが2であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがC1-C6アルキル基であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-又は硫黄原子であり、R8cがC1-C6アルキル基であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6cが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c-であり、A3cが=CR10c-であり、R9c及びR10cが水素原子であり、R2c、及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが-NR8c-であり、R8cがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物;式1Cにおいて、A1cが硫黄原子であり、A2cが=CR9c-であり、R9cが水素原子であり、A3cが窒素原子であり、R2c及びR5cが水素原子であり、R3cがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6cがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7cが水素原子であるアミド化合物。製造法17記載の中間体化合物24としては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物24の内、式1D[式中、A1dは-NR8d-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2dは窒素原子又は=CR9d-を表し、A3dは窒素原子又は=CR10d-を表し、R2d、R3d、R4d及びR5dは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11d、-SOmR11d、-SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し但し、R2d、R3d、R4d及びR5dのうち、少なくとも2つは水素原子を表す。、R6dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11d、-SOmR11d、-SF5、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、R7dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11d、-SOmR11d、-SF5、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8dは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9d及びR10dは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11、-SOmR11、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11d及びR12dは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11dにおいて、R11dが水素原子を表すことはない。]で示される化合物以下、化合物1Dと記す。;また化合物1Dとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Dにおいて、A1dが-NR8d-である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがC1-C6アルキル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがC1-C3アルキル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがメチル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがエチル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがプロピル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがメトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが酸素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-である化合物;式1Dにおいて、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A2dが窒素原子であり、A3dが=CR10d-である化合物;式1Dにおいて、A2dが=CR9d-であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A2dが=CR9d-であり、R9dがハロゲン原子又は水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A2dが=窒素原子であり、A3dが=窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが酸素原子であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが酸素原子であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがメチル基であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがメチル基であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、-OR11d又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、-SOmR11d又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基又は3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2-ピリジル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2-ピリミジル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが3-クロロ-2-ピリジル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがC1-C6アルキル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがC1-C3アルキル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがエチル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがトリフルオロメチル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがフッ素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが塩素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが臭素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが-SF5である化合物;式1Dにおいて、R2d、R3d、R4d及びR5dが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Dにおいて、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R6dがC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1Dにおいて、R6dが-OR11dである化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルコキシ基である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Dにおいて、R6dが-SOmR11dである化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R6dがシアノ基又はニトロ基である化合物;式1Dにおいて、R6dがハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R6dが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dが塩素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dが臭素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dがヨウ素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dが-SF5である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R7dがC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基又は1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1Dにおいて、R7dが-OR11dである化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルコキシ基である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Dにおいて、R7dが-SOmR11dである化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C6アルキルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Dにおいて、R7dがシアノ基又はニトロ基である化合物;式1Dにおいて、R7dがハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R7dが塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1Dにおいて、R7dが塩素原子である化合物;式1Dにおいて、R7dが臭素原子である化合物;式1Dにおいて、R7dがヨウ素原子である化合物;式1Dにおいて、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、R7dが-SF5である化合物;式1Dにおいて、R7dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子である化合物;式1Dにおいて、R7dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、mが0である化合物;式1Dにおいて、mが1である化合物;式1Dにおいて、mが2である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがC1-C6アルキル基であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-又は硫黄原子であり、R8dがC1-C6アルキル基であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6dが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又はハロゲン原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d-であり、A3dが=CR10d-であり、R9d及びR10dが水素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが-NR8d-であり、R8dがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物;式1Dにおいて、A1dが硫黄原子であり、A2dが=CR9d-であり、R9dが水素原子であり、A3dが窒素原子であり、R2d、R4d及びR5dが水素原子であり、R3dがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6dがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、R7dが水素原子である化合物。製造法16記載の中間体化合物21としては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物21の内、式1E[式中、Xeはフッ素原子又は塩素原子を表し、A1eは-NR8e-、酸素原子又は硫黄原子を表し、A2eは窒素原子又は=CR9e-を表し、A3eは窒素原子又は=CR10e-を表し、R2e、R3e及びR5eは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11e、-SOmR11e、-SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し但し、R2e、R3e及びR5eのうち、少なくとも1つは水素原子を表す。、R4eは水素原子を表し、R6eは1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基又は-SF5を表し、R7eは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11e、-SOmR11e、-SF5、シアノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R8eは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、R9e及びR10eは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11e、-SOmR11e、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11e及びR12eは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11eにおいて、mが1又は2の場合には、R11eが水素原子を表すことはなく、A1eが酸素原子を、A2e及びA3eがメチン基を表すときは、R2e、R3e及びR5eのいずれか1つが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基、-OR11e、-SOmR11e、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子を表し、それ以外の2つが水素原子を表し、A1eが-NR8e-を、A2eがメチン基を表すときは、R8eがメチル基を表す。]で示される化合物以下、化合物1Eと記す。;また化合物1Eとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Eにおいて、Xeがフッ素原子である化合物;式1Eにおいて、Xeが塩素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがC1-C6アルキル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがC1-C3アルキル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがメチル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがエチル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがプロピル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがC1-C6アルコキシ基を1個有しているC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがメトキシメチル基又はエトキシメチル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6脂環式炭化水素基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが酸素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがメトキシメチル基、エトキシメチル基又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-である化合物;式1Eにおいて、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A2eが窒素原子であり、A3eが=CR10e-である化合物;式1Eにおいて、A2eが=CR9e-であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A2eが=CR9e-であり、R9eがハロゲン原子又は水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A2eが=窒素原子であり、A3eが=窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが酸素原子であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが酸素原子であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがメチル基であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがメチル基であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよいフェニル基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい5員複素環基、1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、-OR11e又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、-SOmR11e又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、シアノ基、ニトロ基又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基又は3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2-ピリジル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2-ピリミジル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが3-クロロ-2-ピリジル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがC1-C6アルキル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがC1-C3アルキル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがエチル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがトリフルオロメチル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがハロゲン原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがフッ素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが塩素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが臭素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが-SF5である化合物;式1Eにおいて、R2e、R3e及びR5eが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のハロゲン原子もしくは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基を有していてもよい6員複素環基である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが2-ピリジル基、2-ピリミジル基、3-クロロ-2-ピリジル基、3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Eにおいて、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Eにおいて、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eが-SF5である化合物;式1Eにおいて、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Eにおいて、R7eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eが-SF5である化合物;式1Eにおいて、R7eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R7eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Eにおいて、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルコキシ基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、mが0である化合物;式1Eにおいて、mが1である化合物;式1Eにおいて、mが2である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがC1-C6アルキル基であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子であり、R2e、及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-又は硫黄原子であり、R8eがC1-C6アルキル基であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子であり、R6eが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e-であり、A3eが=CR10e-であり、R9e及びR10eが水素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが-NR8e-であり、R8eがメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子であり、R2e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物;式1Eにおいて、A1eが硫黄原子であり、A2eが=CR9e-であり、R9eが水素原子であり、A3eが窒素原子であり、R2e、R4e及びR5eが水素原子であり、R3eがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、R6eがトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7eが水素原子である化合物。製造法A記載の中間体化合物Fとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物Fの内、A1が-NR8-であり、A3が窒素原子である式M21[式中、R6、R7、R8及びA2は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物M21;化合物Fの内、式1F[式中、A2fは窒素原子又は=CR9f-を表し、A3fは窒素原子又は=CR10f-を表し、R6fは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11f、-SOmR11f、-SF5又はハロゲン原子を表し、R7fは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11f、-SOmR11f、-SF5、水素原子又はハロゲン原子を表し、R8fは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、R9f及びR10fは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11f及びR12fは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11fにおいて、mが1又は2の場合には、R11fが水素原子を表すことはない。]で示される化合物以下、化合物1Fと記す。;また化合物1Fとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-である化合物;式1Fにおいて、A2fが窒素原子であり、A3fが=CR10f-である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが窒素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが窒素原子であり、A3fが窒素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子である化合物;式1Fにおいて、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Fにおいて、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基である化合物;式1Fにおいて、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Fにおいて、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子である化合物;式1Fにおいて、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Fにおいて、R6fがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Fにおいて、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Fにおいて、R6fがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Fにおいて、R6fがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Fにおいて、R6fがヨウ素原子である化合物;式1Fにおいて、R6fが-SF5である化合物;式1Fにおいて、R7fが水素原子である化合物;式1Fにおいて、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、R8fがC1-C3アルキル基である化合物;式1Fにおいて、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、R8fがエチル基である化合物;式1Fにおいて、R8fがプロピル基である化合物;式1Fにおいて、R8fが水素原子である化合物;式1Fにおいて、R8fがメチル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物ここで、R6fがヨウ素原子を表すときは、R8fはC1-C3アルキル基を表す。;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがヨウ素原子であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、R9fが水素原子であり、A3fが窒素原子であり、R6fがヨウ素原子であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基又は水素原子である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがペンタフルオロエチル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;式1Fにおいて、A2fが=CR9f-であり、A3fが=CR10f-であり、R9f及びR10fが水素原子であり、R6fが-SF5であり、R7fが水素原子であり、R8fがメチル基である化合物;また化合物M21としては、例えば以下の化合物が挙げられる。式M21において、A2が=CH-である化合物;式M21において、A2が窒素である化合物;式M21において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素である化合物;式M21において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M21において、R8がC1-C3アルキル基である化合物;式M21において、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又は水素である化合物;式M21において、R8がメチル基である化合物;式M21において、R8がエチル基である化合物;式M21において、R8がプロピル基である化合物;式M21において、R8が水素である化合物;式M21において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式M21において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基である化合物;式M21において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M21において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基である化合物;式M21において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基である化合物;式M21において、R6が臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式M21において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式M21において、R6がペンタフルオロエチル基である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;式M21において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;式M21において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素である化合物;式M21において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;式M21において、A2が=CH-であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M21において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基またはイソプロピル基である化合物;式M21において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。式M21において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。式M21において、A2が=CH-であり、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。式M21において、A2が=CH-であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。式M21において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。中間体製造法28記載の中間体化合物Gとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物Gの内、A1が-NR8-であり、A3が窒素原子である式M21[式中、Xg、R6、R7、R8及びA2は前記と同じ意味を表す。]で示される化合物前記の化合物M20;化合物Gの内、式1G[式中、Xgは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、A2gは窒素原子又は=CR9g-を表し、A3gは窒素原子又は=CR10g-を表し、R6gは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11g、-SOmR11g、-SF5又はハロゲン原子を表し、R7gは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11g、-SOmR11g、-SF5、水素原子又はハロゲン原子を表し、R8gは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、R9g及びR10gは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11g及びR12gは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、mは0、1又は2を表す。ここで、-SOmR11gにおいて、mが1又は2の場合には、R11gが水素原子を表すことはない。]で示される化合物以下、化合物1Gと記す。;また化合物1Gとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Gにおいて、Xgが塩素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが臭素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgがヨウ素原である化合物;式1Gにおいて、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-である化合物;式1Gにおいて、A2gが窒素原子であり、A3gが=CR10g-である化合物;式1Gにおいて、A2gが=CR9g-であり、A3gが窒素原子である化合物;式1Gにおいて、A2gが窒素原子であり、A3gが窒素原子である化合物;式1Gにおいて、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子である化合物;式1Gにおいて、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子である化合物;式1Gにおいて、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Gにおいて、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基である化合物;式1Gにおいて、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Gにおいて、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子である化合物;式1Gにおいて、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Gにおいて、R6gがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Gにおいて、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Gにおいて、R6gがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Gにおいて、R6gがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Gにおいて、R6gがヨウ素原子である化合物;式1Gにおいて、R6gが-SF5である化合物;式1Gにおいて、R7gが水素原子である化合物;式1Gにおいて、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、R8gがC1-C3アルキル基である化合物;式1Gにおいて、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、R8gがエチル基である化合物;式1Gにおいて、R8gがプロピル基である化合物;式1Gにおいて、R8gが水素原子である化合物;式1Gにおいて、R8gがメチル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基又はヨウ素原子であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物ここで、R6gがヨウ素原子を表すときは、R8gはC1-C3アルキル基を表す。;式1Gにおいて、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがヨウ素原子であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、R9gが水素原子であり、A3gが窒素原子であり、R6gがヨウ素原子であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC2-C3アルキル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルフィニル基、1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがC1-C3アルキル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基又は水素原子である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがペンタフルオロエチル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gがトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;式1Gにおいて、Xgが塩素原子又は臭素原子であり、A2gが=CR9g-であり、A3gが=CR10g-であり、R9g及びR10gが水素原子であり、R6gが-SF5であり、R7gが水素原子であり、R8gがメチル基である化合物;また化合物M20としては、例えば以下の化合物が挙げられる。式M20において、Xgが塩素原子である化合物;式M20において、Xgが臭素原子である化合物;式M20において、Xgがヨウ素原である化合物;式M20において、A2が=CH-である化合物;式M20において、A2が窒素である化合物;式M20において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素である化合物;式M20において、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M20において、R8がC1-C3アルキル基である化合物;式M20において、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又は水素である化合物;式M20において、R8がメチル基である化合物;式M20において、R8がエチル基である化合物;式M20において、R8がプロピル基である化合物;式M20において、R8が水素である化合物;式M20において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式M20において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基である化合物;式M20において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M20において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基である化合物;式M20において、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基又は1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルスルホニル基である化合物;式M20において、R6が臭素原子又はヨウ素原子である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式M20において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式M20において、R6がペンタフルオロエチル基である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;式M20において、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;式M20において、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素である化合物;式M20において、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素である化合物;式M20において、A2が=CH-であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M20において、Xgが臭素原子であり、A2が=CH-であり、R6が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、R7が水素であり、R8が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物;式M20において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基またはトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基である化合物;式M20において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチル基またはペンタフルオロエチル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物;式M20において、A2が=CH-であり、R6がトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物;式M20において、A2が=CH-であり、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物;式M20において、Xgが臭素原子であり、A2が=CH-であり、R6がペンタフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素であり、R8がメチル基である化合物。製造法C記載の中間体化合物3、製造法A記載の中間体化合物5、製造法B記載の中間体化合物M3としては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物3、化合物5及び化合物M3の内、式1H[式中、R1hは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、R13は水素原子、ヒドロキシ基又は塩素原子を表し、R2h、R3h、R4h及びR5hは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11h、-SOmR11h、-SF5、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11h及びR12hは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、nは0、1又は2を表す。]で示される化合物以下、化合物1Hと記す。;また化合物1Hとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Hにおいて、R1hが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基である化合物;式1Hにおいて、R13が水素原子である化合物;式1Hにおいて、R13がヒドロキシ基である化合物;式1Hにおいて、R13が塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R13が水素原子又はヒドロキシ基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R3h、R4h及びR5hが水素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、-OR11h又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、-SOmR11h又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R3h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11h、-SOmR11h又はハロゲン原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがプロピル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがイソプロピル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが-OR11hである化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが-SOmR11hである化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが-SF5である化合物;式1Hにおいて、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は-SF5である化合物;式1Hにおいて、nが0である化合物;式1Hにおいて、nが1である化合物;式1Hにおいて、nが2である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3h1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11h、-SOmR11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがメチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが-SF5である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3h1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11h、-SOmR11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基であり、R13がヒドロキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基であり、R13が塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基であり、R13が水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基であり、R13がヒドロキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基であり、R13が塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基であり、R13が水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子であり、R13がヒドロキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子であり、R13が塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子であり、R13が水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子であり、R13がヒドロキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子であり、R13が塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子であり、R13が水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがエチル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが-SF5である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3h1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11h、-SOmR11h、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R3hが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがハロゲン原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがエチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメチル基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hがフッ素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが塩素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが臭素原子である化合物;式1Hにおいて、R1hがプロピル基であり、R2h、R4h及びR5hが水素原子であり、R3hが-SF5である化合物。中間体製造法17記載の中間体化合物M22としては、例えば以下の化合物が挙げられる。化合物M22の内、式1I[式中、R1iは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、R2i、R3i、R4i及びR5iは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11i、-SOmR11i、-SF5、ハロゲン原子又は水素原子を表し、R11i及びR12iは同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、rは1又は2を表す。]で示される化合物以下、化合物1Iと記す。;また化合物1Iとしては、例えば以下の化合物が挙げられる。式1Iにおいて、R1iが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R3i、R4i及びR5iが水素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、-OR11i又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、-SOmR11i又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R3i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11i、-SOmR11i又はハロゲン原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有しているC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基又はヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがプロピル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがイソプロピル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがペンタフルオロエチル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがヘプタフルオロプロピル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがヘプタフルオロイソプロピル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが-OR11iである化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが-SOmR11iである化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基又はトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが-SF5である化合物;式1Iにおいて、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、トリフルオロメチルスルファニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又は-SF5である化合物;式1Iにおいて、rが1である化合物;式1Iにおいて、rが2である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3i1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11i、-SOmR11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがメチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが-SF5である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3i1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11i、-SOmR11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがエチル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが-SF5である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、R3i1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、-OR11i、-SOmR11i、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルファニル基、1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルフィニル基又は1個以上のフッ素原子を有していてもよいC1-C3アルキルスルホニル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがハロゲン原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがエチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメチル基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがトリフルオロメトキシ基である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iがフッ素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが塩素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが臭素原子である化合物;式1Iにおいて、R1iがプロピル基であり、R2i、R4i及びR5iが水素原子であり、R3iが-SF5である化合物。次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。式Aにおいて、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが、表1~表19に記載の組み合わせである化合物。上記の表1~表19において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert-ブチル基を表し、CyPrはシクロプロピル基を表す。式Aにおいて、R2がフッ素原子であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がフッ素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がフッ素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2が塩素原子であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4が塩素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5が塩素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2が臭素原子であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5が臭素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2がメチル基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2がトリフルオロメチル基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2がペンタフルオロエチル基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がペンタフルオロエチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2がトリフルオロメトキシ基であり、R3、R4及びR5が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR5が水素原子であり、R4がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R3及びR4が水素原子であり、R5がトリフルオロメトキシ基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2-ピリジル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が3-クロロ-2-ピリジル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が2-ピリミジル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式Aにおいて、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が-SF5であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6が水素原子であり、R7がトリフルオロメチル基であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がヘプタフルオロイソプロピル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がペンタフルオロエチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がジフルオロメチル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメトキシ基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチルスルフィニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6が臭素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6がヨウ素原子であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R3、R4及びR5が水素原子であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がフッ素原子であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が塩素原子であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3が臭素原子であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がメチル基であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメチル基であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がペンタフルオロエチル基であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。式1において、A2が=CH-であり、R2、R4及びR5が水素原子であり、R3がトリフルオロメトキシ基であり、R6が-SF5であり、R7が水素原子であり、R1、A1、A3及びnが表1~表19に記載の組み合わせである化合物。本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等のウンカ類、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、タイワンツマグロヨコバイNephotettixvirescens、チャノミドリヒメヨコバイEmpoascaonukii等のヨコバイ類、ワタアブラムシAphisgossypii、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ダイコンアブラムシBrevicorynebrassicae、ユキヤナギアブラムシAphisspiraecola、チューリップヒゲナガアブラムシMacrosiphumeuphorbiae、ジャガイモヒゲナガアブラムシAulacorthumsolani、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi、ミカンクロアブラムシToxopteracitricidus、モモコフキアブラムシHyalopteruspruni等のアブラムシ類、アオクサカメムシNezaraantennata、ホソヘリカメムシRiptortusclavetus、クモヘリカメムシLeptocorisachinensis、トゲシラホシカメムシEysarcorisparvus、クサギカメムシHalyomorphamista等のカメムシ類、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、ミカンコナジラミDialeurodescitri、ミカントゲコナジラミAleurocanthusspiniferus等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、サンホーゼカイガラムシComstockaspisperniciosa、シトラススノースケールUnaspiscitri、ルビーロウムシCeroplastesrubens、イセリヤカイガラムシIceryapurchasi、フジコナカイガラムシPlanococcuskraunhiae、クワコナカイガラムシPseudococcuslongispinis、クワシロカイガラムシPseudaulacaspispentagona等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミCimexlectularius等のトコジラミ類、およびキジラミ類。鱗翅目害虫:ニカメイガChilosuppressalis、サンカメイガTryporyzaincertulas、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ワタノメイガNotarchaderogata、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella、アワノメイガOstriniafurnacalis、ハイマダラノメイガHellulaundalis、シバツトガPediasiateterrellus等のメイガ類、ハスモンヨトウSpodopteralitura、シロイチモジヨトウSpodopteraexigua、アワヨトウPseudaletiaseparata、ヨトウガMamestrabrassicae、タマナヤガAgrotisipsilon,タマナギンウワバPlusianigrisigna,トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウPierisrapae等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、マメシンクイガLeguminivoraglycinivorella,アズキサヤムシガMatsumuraesesazukivora、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、チャノコカクモンハマキAdoxophyeshonmai.、チャハマキHomonamagnanima、ミダレカクモンハマキArchipsfuscocupreanus、コドリンガCydiapomonella等のハマキガ類、チャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoneellaのホソガ類、モモシンクイガCarposinaniponensis等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガPlutellaxylostella等のスガ類、ワタアカミムシPectinophoragossypiellaジャガイモガPhthorimaeaoperculella等のキバガ類、アメリカシロヒトリHyphantriacunea等のヒトリガ類、およびイガTineatranslucens、コイガTineolabisselliella等のヒロズコガ類。アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、ミナミキイロアザミウマThripspalmi、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、ネギアザミウマThripstabaci、ヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsa等のアザミウマ類。双翅目害虫:アカイエカCulexpipienspallens、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchus、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus等のイエカ類、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus等のエーデス属、シナハマダラカAnophelessinensis等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエMuscadomestica、オオイエバエMuscinastabulans等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエDeliaplatura、タマネギバエDeliaantiqua等のハナバエ類、イネハモグリバエAgromyzaoryzae、イネヒメハモグリバエHydrelliagriseola、トマトハモグリバエ、Liriomyzasativae、マメハモグリバエLiriomyzatrifolii、ナモグリバエChromatomyiahorticola等のハモグリバエ類、イネキモグリバエChloropsoryzae等のキモグリバエ類、ウリミバエDacuscucurbitae、チチュウカイミバエCeratitiscapitata等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエMegaseliaspiracularis等のノミバエ類、オオチョウバエClogmiaalbipunctata等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブTabanustrigonus等のアブ類、およびサシバエ類。鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワームDiabroticavirgiferavirgifera、サザンコーンルートワームDiabroticaundecimpunctatahowardi等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイAnomalacuprea、ヒメコガネAnomalarufocuprea、マメコガネPopilliajaponica等のコガネムシ類、メイズウィービルSitophiluszeamais、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、アズキゾウムシCallosobruchuyschienensis、イネゾウムシEchinocnemussquameus、ワタミゾウムシAnthonomusgrandis、シバオサゾウムシSphenophorusvenatus等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシOulemaoryzae、ウリハムシAulacophorafemoralis、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシAnthrenusverbasci、ハラジロカツオブシムシDermestesmaculates等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシLasiodermaserricorne等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctopunctata等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシLyctusbrunneus、マツノキクイムシTomicuspiniperda等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリAnoplophoramalasiaca等のカミキリムシ類、コメツキムシ類Agriotesspp.、およびアオバアリガタハネカクシPaederusfuscipes。直翅目害虫:トノサマバッタLocustamigratoria、ケラGryllotalpaafricana、コバネイナゴOxyayezoensis、ハネナガイナゴOxyajaponica、およびコオロギ類。膜翅目害虫:イエヒメアリMonomoriumpharaosis、クロヤマアリFormicafuscajaponica、ルリアリOchetellusglaber、アミメアリPristomyrmexpungens、オオズアリPheidolenoda、ハキリアリAcromyrmexspp.、ファイヤーアントSolenopsisspp.等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、およびカブラハバチAthaliarosae、ニホンカブラバチAthaliajaponica等のハバチ類。線虫類:イネシンガレセンチュウAphelenchoidesbesseyi、イチゴメセンチュウNothotylenchusacris、サツマイモネコブセンチュウMeloidogyneincognita、キタネコブセンチュウMeloidogynehapla、ジャワネコブセンチュウMeloidogynejavanica、ダイズシストセンチュウHeteroderaglycines、ジャガイモシストセンチュウGloboderarostochiensis、ミナミネグサレセンチュウPratylenchuscoffeae、ムギネグサレセンチュウPratylenchusneglectus。ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリBlattellagermanica、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、トウヨウゴキブリBlattaorientalis。ダニ目害虫:ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai、ミカンハダニPanonychuscitriリンゴハダニPanonychusulmi、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニAculopspelekassi、リュウキュウミカンサビダニPhyllocoptrutacitri、トマトサビダニAculopslycopersici、チャノサビダニCalacaruscarinatus、チャノナガサビダニAcaphyllatheavagrans、ニセナシサビダニEriophyeschibaensis、リンゴサビダニAculusschlechtendali等のフシダニ類、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニBrevipalpusphoenicis等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、ヤマトチマダニHaemaphysalisflava、タイワンカクマダニDermacentortaiwanicus、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツマダニIxodespersulcatus、ブラックレッグドチックIxodesscapularis、オウシマダニBoophilusmicroplus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus等のマダニ類、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagussimilis等のコナダニ類、コナヒョウヒダニDermatophagoidesfarinae、ヤケヒョウヒダニDermatophagoidesptrenyssnus等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニCheyletuseruditus、クワガタツメダニCheyletusmalaccensis、ミナミツメダニCheyletusmoorei等のツメダニ類、イエダニOrnithonyssusbacoti、トリサシダニOrnithonyssussylvairum、ワクモDermanyssusgallinae等のワクモ類、アオツツガムシLeptotrombidiumakamushi等のツツガムシ類、およびカバキコマチグモChiracanthiumjaponicum、セアカゴケグモLatrodectushasseltii等のクモ類等。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化される。本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01~95重量含有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、化学肥料硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン-6、ナイロン-11、ナイロン-66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル-プロピレン共重合体等があげられる。液体担体としては、例えば水、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等、芳香族炭化水素類トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等、脂肪族炭化水素類ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等、ニトリル類アセトニトリル、イソブチロニトリル等、エーテル類ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等、酸アミド類N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等、ハロゲン化炭化水素類ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等、スルホキシド類ジメチルスルホキシド等、炭酸プロピレン及び植物油大豆油、綿実油等が挙げられる。ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG液化石油ガス、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等、PAP酸性りん酸イソプロピル、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。本発明の有害生物防除方法としては、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所植物体、土壌、家屋内、動物体等に施用することが挙げられる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は10000m2あたりの本発明化合物量で通常1~10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1~1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。本発明の有害生物防除剤は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。果樹:仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。芝生:シバ類ノシバ、コウライシバ等、バミューダグラス類ギョウギシバ等、ベントグラス類コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等、ブルーグラス類ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等、フェスク類オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等、ライグラス類ネズミムギ、ホソムギ等、カモガヤ、オオアワガエリ等。その他:花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等、バイオ燃料植物ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等、観葉植物等。作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。殺虫剤の有効成分1有機リン化合物アセフェートacephate、りん化アルミニウムAluminiumphosphide、ブタチオホスbutathiofos、キャドサホスcadusafos、クロルエトキシホスchlorethoxyfos、クロルフェンビンホスch1orfenvinphos、クロルピリホスchlorpyrifos、クロルピリホスメチルchlorpyrifos-methyl、シアノホスcyanophos:CYAP、ダイアジノンdiazinon、DCIPdichlorodiisopropylether、ジクロフェンチオンdichlofenthion:ECP、ジクロルボスdichlorvos:DDVP、ジメトエートdimethoate、ジメチルビンホスdimethylvinphos、ジスルホトンdisulfoton、EPN、エチオンethion、エトプロホスethoprophos、エトリムホスetrimfos、フェンチオンfenthion:MPP、フエニトロチオンfenitrothion:MEP、ホスチアゼートfosthiazate、ホルモチオンformothion、りん化水素Hydrogenphosphide、イソフェンホスisofenphos、イソキサチオンisoxathion、マラチオンmalathion、メスルフェンホスmesulfenfos、メチダチオンmethidathion:DMTP、モノクロトホスmonocrotophos、ナレッドnaled:BRP、オキシデプロホスoxydeprofos:ESP、パラチオンparathion、ホサロンphosalone、ホスメットphosmet:PMP、ピリミホスメチルpirimiphos-methy1、ピリダフェンチオンpyridafenthion、キナルホスquinalphos、フェントエートphenthoate:PAP、プロフェノホスprofenofos、プロパホスpropaphos、プロチオホスprothiofos、ピラクロホスpyraclorfos、サリチオンsalithion、スルプロホスsulprofos、テブピリムホスtebupirimfos、テメホスtemephos、テトラクロルビンホスtetrach1orvinphos、テルブホスterbufos、チオメトンthiometon、トリクロルホンtrichlorphon:DEP、バミドチオンvamidothion、フォレートphorate、及びカズサホスcadusafos。2カーバメート化合物アラニカルブalanycarb、ベンダイオカルブbendiocarb、ベンフラカルブbenfuracarb、BPMC、カルバリルcarbary1、カルボフランcarbofuran、カルボスルファンcarbosulfan、クロエトカルブcloethocarb、エチオフェンカルブethiofencarb、フェノブカルブfenobucarb、フェノチオカルブfenothiocarb、フェノキシカルブfenoxycarb、フラチオカルブfurathiocarb、イソプロカルブisoprocarb:MIPC、メトルカルブmetolcarb、メソミルmethomyl、メチオカルブmethiocarb、NAC、オキサミルoxamyl、ピリミカーブpirimicarb、プロポキスルpropoxur:PHC、XMC、チオジカルブthiodicarb、キシリルカルブxylylcarb、及びアルジカルブaldicarb。3ピレスロイド化合物アクリナトリンacrinathrin、アレスリンallethrin、ベンフルスリンbenfluthrin、ベータ-シフルトリンbeta-cyfluthrin、ビフェントリンbifenthrin、シクロプロトリンcycloprothrin、シフルトリンcyfluthrin、シハロトリンcyhalothrin、シペルメトリンcypermethrin、デルタメトリンdeltamethrin、エスフェンバレレートesfenvalerate、エトフェンプロックスethofenprox、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンバレレートfenvalerate、フルシトリネートflucythrinate、フルフェンプロックスflufenoprox、フルメスリンflumethrin、フルバリネートfluvalinate、ハルフェンプロックスhalfenprox、イミプロトリンimiprothrin、ペルメトリンpermethrin、プラレトリンprallethrin、ピレトリンpyrethrins、レスメトリンresmethrin、シグマ-サイパーメスリンsigma-cypermethrin、シラフルオフェンsilafluofen、テフルトリンtefluthrin、トラロメトリンtralomethrin、トランスフルトリンtransfluthrin、テトラメトリンtetramethrin、フェノトリンphenothrin、シフェノトリンcyphenothrin、アルファシペルメトリンalpha-cypermethrin、ゼータシペルメトリンzeta-cypermethrin、ラムダシハロトリンlambda-cyhalothrin、ガンマシハロトリンgamma-cyhalothrin、フラメトリンfuramethrin、タウフルバリネートtau-fluvalinate、メトフルトリンmetofluthrin、プロフルトリンprofluthrin、ジメフルトリンdimefluthrin、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジルEZ-1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジルEZ-1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-プロプ-1-エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル1RS,3RS;1RS,3SR-2,2-ジメチル-3-2-メチル-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート。4ネライストキシン化合物カルタップcartap、ベンスルタップbensu1tap、チオシクラムthiocyclam、モノスルタップmonosultap、及びビスルタップbisultap。5ネオニコチノイド化合物イミダクロプリドimidac1oprid、ニテンピラムnitenpyram、アセタミプリドacetamiprid、チアメトキサムthiamethoxam、チアクロプリドthiacloprid、ジノテフランdinotefuran、及びクロチアニジンclothianidin。6ベンゾイル尿素化合物クロルフルアズロンchlorfluazuron、ビストリフルロンbistrifluron、ジアフェンチウロンdiafenthiuron、ジフルベンズロンdiflubenzuron、フルアズロンfluazuron、フルシクロクスロンflucycloxuron、フルフェノクスロンflufenoxuron、ヘキサフルムロンhexaflumuron、ルフェヌロンlufenuron、ノバルロンnovaluron、ノビフルムロンnoviflumuron、テフルベンズロンteflubenzuron、トリフルムロンtriflumuron、及びトリアズロンtriazuron。7フェニルピラゾール化合物アセトプロールacetoprole、エチプロールethiprole、フィプロニルfiproni1、バニリプロールvaniliprole、ピリプロールpyriprole、及びピラフルプロールpyrafluprole。8Btトキシンバチルスチューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、およびそれらの混合物;9ヒドラジン化合物クロマフェノジドchromafenozide、ハロフェノジドhalofenozide、メトキシフェノジドmethoxyfenozide、及びテブフェノジドtebufenozide。10有機塩素化合物アルドリンaldrin、ディルドリンdieldrin、ジエノクロルdienochlor、エンドスルファンendosulfan、及びメトキシクロルmethoxychlor。11その他の殺虫剤有効成分マシン油machineoil、硫酸ニコチンnicotine-sulfate;アベルメクチンavermectin-B、ブロモプロピレートbromopropylate、ブプロフェジンbuprofezin、クロルフェナピルchlorphenapyr、シアントラニリプロールcyantraniliprole、シロマジンcyromazine、D-D1,3-Dichloropropene、エマメクチンベンゾエートemamectin-benzoate、フェナザキンfenazaquin、フルピラゾホスflupyrazofos、ハイドロプレンhydroprene、メトプレンmethoprene、インドキサカルブindoxacarb、メトキサジアゾンmetoxadiazone、ミルベマイシンAmilbemycin-A、ピメトロジンpymetrozine、ピリダリルpyridalyl、ピリプロキシフェンpyriproxyfen、スピノサッドspinosad、スルフラミドsulfluramid、トルフェンピラドtolfenpyrad、トリアゼメイトtriazamate、フルベンジアミドflubendiamide、レピメクチンlepimectin、亜ひ酸Arsenicacid、ベンクロチアズbenclothiaz、石灰窒素Calciumcyanamide、石灰硫黄合剤Calciumpolysulfide、クロルデンchlordane、DDT、DSP、フルフェネリウムflufenerim、フロニカミドflonicamid、フルリムフェンflurimfen、ホルメタネートformetanate、メタムアンモニウムmetam-ammonium、メタムナトリウムmetam-sodium、臭化メチルMethylbromide、オレイン酸カリウムPotassiumoleate、プロトリフェンビュートprotrifenbute、スピロメシフェンspiromesifen、スルフォキサフロールsulfoxaflor、硫黄Sulfur、メタフルミゾンmetaflumizone、スピロテトラマットspirotetramat、ピリフルキナゾンpyrifluquinazone、スピネトラムspinetoram、クロラントラニリプロールchlorantraniliprole、トラロピリルtralopyril、シアントラニリプロールcyantraniliprole、下記式K式中、R100は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、R200は塩素、臭素又はメチル基を表し、R300は塩素、臭素又はシアノ基を表す。で示される化合物、及び下記式L式中、R1000は塩素、臭素又はヨウ素を表す。で示される化合物。殺ダニ剤の有効成分アセキノシルacequinocyl、アミトラズamitraz、ベンゾキシメートbenzoximate、ビフェナゼートbifenaate、フェニソブロモレートbromopropylate、キノメチオネートchinomethionat、クロルベンジレートchlorobenzilate、CPCBSchlorfenson、クロフェンテジンclofentezine、シフルメトフェンcyflumetofen、ケルセンジコホル:dicofol、エトキサゾールetoxazole、酸化フェンブタスズfenbutatinoxide、フェノチオカルブfenothiocarb、フェンピロキシメートfenpyroximate、フルアクリピリムfluacrypyrim、フルプロキシフェンfluproxyfen、ヘキシチアゾクスhexythiazox、プロパルギットpropargite:BPPS、ポリナクチン複合体polynactins、ピリダベンpyridaben、ピリミジフェンPyrimidifen、テブフェンピラドtebufenpyrad、テトラジホンtetradifon、スピロディクロフェンspirodiclofen、スピロメシフェンspiromesifen、スピロテトラマットspirotetramat、アミドフルメットamidoflumet、及びシエノピラフェンcyenopyrafen。殺線虫剤の有効成分DCIP、フォスチアゼートfosthiazate、塩酸レバミゾールlevamisol、メチルイソチオシアネートmethyisothiocyanate、酒石酸モランテルmoranteltartarate、及びイミシアホスimicyafos。殺菌剤の有効成分プロピコナゾールpropiconazole、プロチオコナゾールprothioconazole、トリアジメノールtriadimenol、プロクロラズprochloraz、ペンコナゾールpenconazole、テブコナゾールtebuconazole、フルシラゾールflusilazole、ジニコナゾールdiniconazole、ブロムコナゾールbromuconazole、エポキシコナゾールepoxiconazole、ジフェノコナゾールdifenoconazole、シプロコナゾールcyproconazole、メトコナゾールmetconazole、トリフルミゾールtriflumizole、テトラコナゾールtetraconazole、マイクロブタニルmyclobutanil、フェンブコナゾールfenbuconazole、ヘキサコナゾールhexaconazole、フルキンコナゾールfluquinconazole、トリティコナゾールtriticonazole、ビテルタノールbitertanol、イマザリルimazalil、フルトリアホールflutriafol等のアゾール殺菌化合物;フェンプロピモルフfenpropimorph、トリデモルフtridemorph、フェンプロピジンfenpropidin等の環状アミン殺菌化合物;カルベンダジムcarbendezim、ベノミルbenomyl、チアベンダゾールthiabendazole、チオファネートメチルthiophanate-methyl等のベンズイミダゾール殺菌化合物;プロシミドンprocymidone;シプロディニルcyprodinil;ピリメタニルpyrimethanil;ジエトフェンカルブdiethofencarb;チウラムthiuram;フルアジナムfluazinam;マンコゼブmancozeb;イプロジオンiprodione;ビンクロゾリンvinclozolin;クロロタロニルchlorothalonil;キャプタンcaptan;メパニピリムmepanipyrim;フェンピクロニルfenpiclonil;フルジオキソニルfludioxonil;ジクロフルアニドdichlofluanid;フォルペットfolpet;クレソキシムメチルkresoxim-methyl;アゾキシストロビンazoxystrobin;トリフロキシストロビンtrifloxystrobin;フルオキサストロビンfluoxastrobin;ピコキシストロビンpicoxystrobin;ピラクロストロビンpyraclostrobin;ジモキシストロビンdimoxystrobin;ピリベンカルブpyribencarb;スピロキサミンspiroxamine;キノキシフェンquinoxyfen;フェンヘキサミドfenhexamid;ファモキサドンfamoxadone;フェナミドンfenamidone;ゾキサミドzoxamide;エタボキサムethaboxam;アミスルブロムamisulbrom;イプロヴァリカルブiprovalicarb;ベンチアバリカルブbenthiavalicarb;シアゾファミドcyazofamid;マンジプロパミドmandipropamid;ボスカリドboscalid;ペンチオピラドpenthiopyrad;メトラフェノンmetrafenone;フルオピランfluopiran;ビキサフェンbixafen;シフルフェナミドcyflufenamid;プロキナジドproquinazid;イソチアニルisotianil及びチアジニルtiadinil。除草剤の有効成分1フェノキシ脂肪酸除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、フェノチオールphenothio1、メコプロップmecoprop、フルロキシピルfluroxypyr、トリクロピルtriclopyr、クロメプロップclomeprop、及びナプロアニリドnaproanilide。2安息香酸除草性化合物2,3,6-TBA、ジカンバdicamba、クロピラリドclopyralid、ピクロラムpicloram、アミノピラリドaminopyralid、キンクロラックquinclorac、及びキンメラックquinmerac。3尿素除草性化合物ジウロンdiuron、リニュロンlinuron、クロルトルロンchlortoluron、イソプロツロンisoproturon、フルオメツロンfluometuron、イソウロンisouron、テブチウロンtebuthiuron、メタベンズチアズロンmethabenzthiazuron、クミルロンcumy1uron、ダイムロンdaimuron、及びメチルダイムロンmethyl-daimuron。4トリアジン除草性化合物アトラジンatrazine、アメトリンametoryn、シアナジンcyanazine、シマジンsimazine、プロパジンpropazine、シメトリンsimetryn、ジメタメトリンdimethametryn、プロメトリンprometryn、メトリブジンmetribuzin、トリアジフラムtriaziflam、及びインダジフラムindaziflam。5ビピリジニウム除草性化合物パラコートparaquat、及びジクワットdiquat。6ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物ブロモキシニルbromoxynil、及びアイオキシニルioxynil。7ジニトロアニリン除草性化合物ペンディメタリンpendimethalin、プロジアミンprodiamine、及びトリフルラリンtrifluralin。8有機リン除草性化合物アミプロホスメチルamiprofos-methyl、ブタミホスbutamifos、ベンスリドbensu1ide、ピペロホスpiperophos、アニロホスanilofos、グリホサートglyphosate、グルホシネートglufosinate、グルホシネート-Pglufosinate-P、及びビアラホスbialaphos。9カーバメート除草性化合物ジアレートdi-allate、トリアレートtri-allate、EPTC、ブチレートbutylate、ベンチオカーブbenthiocarb、エスプロカルブesprocarb、モリネートmolinate、ジメピペレートdimepiperate、スエップswep、クロルプロファムchlorpropham、フェンメディファムphenmedipham、フェニソファムphenisopham、ピリブチカルブpyributicarb、及びアシュラムasulam。10酸アミド除草性化合物プロパニルpropanil、プロピザミドpropyzamide、ブロモブチドbromobutide、及びエトベンザニドetobenzanid。11クロロアセトアニリド除草性化合物アセトクロールacetochlor、アラクロールalachlor、ブタクロールbutachlor、ジメテナミドdimethenamid、プロパクロールpropachlor、メタザクロールmetazachlor、メトラクロールmetolachlor、プレチラクロールpretilachlor、テニルクロールtheny1ch1or、及びペトキサミドpethoxamid。12ジフェニルエーテル除草性化合物アシフルオルフェンacifluorfen-sodium、ビフェノックスbifenox、オキシフルオルフェンoxyfluorfen、ラクトフェンlactofen、フォメサフェンfomesafen、クロメトキシニルchlomethoxyni1、及びアクロニフェンaclonifen。13環状イミド除草性化合物オキサジアゾンoxadiazon、シニドンエチルcinidon-ethyl、カルフェントラゾンエチルcarfentrazone-ethyl、スルフェントラゾンsurfentrazone、フルミクロラックペンチルflumiclorac-pentyl、フルミオキサジンflumioxazin、ピラフルフェンエチルpyraflufen-ethyl、オキサジアルギルoxadiargy1、ペントキサゾンpentoxazone、フルチアセットメチルfluthiacet-methyl、ブタフェナシルbutafenacil、ベンズフェンジゾンbenzfendizone、ベンカルバゾンbencarbazone、及びサフルフェナシルsaflufenacil。14ピラゾール除草性化合物ベンゾフェナップbenzofenap、ピラゾレートpyrazo1ate、ピラゾキシフェンpyrazoxyfen、トプラメゾンtopramezone、及びピラスルホトールpyrasulfotole。15トリケトン除草性化合物イソキサフルトールisoxaflutole、ベンゾビシクロンbenzobicyclon、スルコトリオンsulcotrione、メソトリオンmesotrione、テンボトリオンtembotrione、及びテフリルトリオンtefuryltrione。16アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物クロジナホッププロパルギルclodinafop-propargyl、シハロホップブチルcyhalofop-butyl、ジクロホップメチルdiclofop-methyl、フェノキサプロップエチルfenoxaprop-ethyl、フルアジホップブチルfluazifop-butyl、ハロキシホップメチルhaloxyfop-methyl、及びキザロホップエチルquizalofop-ethyl、メタミホップmetamifop。17トリオンオキシム除草性化合物アロキシジムalloxydim-sodium、セトキシジムsethoxydim、ブトロキシジムbutroxydim、クレソジムclethodim、クロプロキシジムcloproxydim、シクロキシジムcycloxydim、テプラロキシジムtepraloxydim、トラルコキシジムtralkoxydim、及びプロフォキシジムprofoxydim。18スルホニル尿素除草性化合物クロルスルフロンchlorsulfuron、スルホメツロンメチルsulfometuron-methyl、メトスルフロンメチルmetsu1furon-methy1、クロリムロンエチルchlorimuron-ethyl、トリベニュロンメチルtribenuron-methyl、トリアスルフロンtriasulfuron、ベンスルフロンメチルbensulfuron-methy1、チフェンスルフロンメチルthifensulfuron-methyl、ピラゾスルフロンエチルpyrazosulfuron-ethy1、プリミスルフロンメチルprimisulfuron-methyl、ニコスルフロンnicosulfuron、アミドスルフロンamidosulfuron、シノスルフロンcinosulfuron、イマゾスルフロンimazosulfuron、リムスルフロンrimsulfuron、ハロスルフロンメチルha1osulfuron-methy1、プロスルフロンprosulfuron、エタメトスルフロンメチルethametsulfuron-methyl、トリフルスルフロンメチルtriflusulfuron-methyl、フラザスルフロンflazasulfuron、シクロスルファムロンcyc1osulfamuron、フルピルスルフロンflupyrsulfuron、スルホスルフロンsulfosu1furon、アジムスルフロンazimsulfuron、エトキシスルフロンethoxysulfuron、オキサスルフロンoxasulfuron、ヨードスルフロンメチルナトリウムiodosulfuron-methyl-sodium、フォラムスルフロンforamsulfuron、メソスルフロンメチルmesosulfuron-methyl、トリフロキシスルフロンtrifloxysulfuron、トリトスルフロンtritosulfuron、オルソスルファムロンorthosulfamuron,フルセトスルフロンflucetosulfuron、及びプロピリスルフロンpropyrisulfuron。19イミダゾリノン除草性化合物イマザメタベンズメチルimazamethabenz-methyl、イマザメタピルimazamethapyr、イマザモックスimazamox、イマザピルimazapyr、イマザキンimazaquin、及びイマゼタピルimazethapyr。20スルホンアミド除草性化合物フルメトスラムflumetsulam、メトスラムmetosulam、ジクロスラムdiclosulam、フロラスラムflorasulam、クロランスラムメチルcloransulam-methyl、ペノキススラムpenoxsulam、及びピロキススラムpyroxsulam。21ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物ピリチオバックナトリウムpyrithiobac-sodium、ビスピリバックナトリウムbispyribac-sodium、ピリミノバックメチルpyriminobac-methy1、ピリベンゾキシムpyribenzoxim、ピリフタリドpyriftalid、及びピリミスルファンpyrimisulfan。22その他の除草性化合物ベンタゾンbentazon、ブロマシルbromacil、ターバシルterbacil、クロルチアミドchlorthiamid、イソキサベンisoxaben、ジノセブdinoseb、アミトロールamitrole、シンメチリンcinmethylin、トリジファンtridiphane、ダラポンda1apon、ジフルフェンゾピルナトリウムdiflufenzopyr-sodium、ジチオピルdithiopyr、チアゾピルthiazopyr、フルカルバゾンナトリウムflucarbazone-sodium、プロポキシカルバゾンナトリウムpropoxycarbazone-sodium、メフェナセットmefenacet、フルフェナセットflufenacet、フェントラザミドfentrazamide、カフェンストロールcafenstrole、インダノファンindanofan、オキサジクロメホンoxaziclomefone、ベンフレセートbenfuresate、ACN、ピリデートpyridate、クロリダゾンchloridazon、ノルフルラゾンnorflurazon、フルルタモンflurtamone、ジフルフェニカンdiflufenican、ピコリナフェンpicolinafen、ベフルブタミドbeflubutamid、クロマゾンclomazone、アミカルバゾンamicarbazone、ピノキサデンpinoxaden、ピラクロニルpyraclonil、ピロキサスルホンpyroxasulfone、チエンカルバゾンメチルthiencarbazone-methyl、アミノシクロピラクロールaminocyclopyrachlor、イプフェンカルバゾンipfencarbazone、及びメチオゾリンmethiozolin。共力剤の有効成分ピペロニルブトキサイドpiperonylbutoxide、セサメックスsesamex、スルホキシドsulfoxide、N-2-エチルへキシル-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドMGK264、N-デクリイミダゾールN-declyimidazole、WARF-アンチレジスタントWARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチルCH3I、t-フェニルブテノンt-phenylbutenone、ジエチルマレエートdiethylmaleate、DMC、FDMC、ETP、及びETN。以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。製造例1N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン1.34g、2-メチルスルファニルベンズアルデヒド1.28g、亜硫酸水素ナトリウム2.19g及びDMF14mlの混合物を80°Cで1時間加熱撹拌した後、120°Cまで昇温し、さらに3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物1と記す。0.74gを得た。本発明化合物11H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.33-8.321H,m,7.58-7.531H,m,7.45-7.422H,m,7.36-7.311H,m,3.793H,s,2.443H,s製造例23-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.32g、メタノール4ml及び水6mlの混合物に、氷冷下過ヨウ素酸ナトリウム0.42gを加えた。混合物を室温まで昇温し、1時間撹拌した後、40°Cまで昇温し、さらに1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-メチルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物2と記す。0.32gを得た。本発明化合物21H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.38-8.351H,m,8.33-8.321H,m,7.89-7.841H,m,7.73-7.691H,m,7.62-7.591H,m,3.923H,s,3.033H,s製造例33-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.30g及びクロロホルム9mlの混合物に、氷冷下、693-クロロ過安息香酸0.70gを加えた後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-メチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物3と記す。0.32gを得た。本発明化合物31H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.31-8.272H,m,7.88-7.802H,m,7.59-7.551H,m,3.723H,s,3.293H,s製造例4-1N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン1.0g、2-エチルスルファニルベンズアルデヒド0.96g、亜硫酸水素ナトリウム1.80g及びDMF10mlの混合物を、160°Cで5時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加し析出した結晶をろ取し、水、次いでヘキサンで洗浄した。得られた結晶を、減圧下乾燥し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物4と記す。1.09gを得た。本発明化合物41H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.33-8.311H,m,7.56-7.492H,m,7.47-7.431H,m,7.39-7.341H,m,3.773H,s,2.872H,q,1.243H,tまた、本発明化合物4は、以下の製造方法でも合成することができる。製造例4-2N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2-エチルスルファニル-ベンズアミド6.0g及びキシレン170mlの混合物に、p-トルエンスルホン酸一水和物5.47gを加え、9時間加熱還流下攪拌した。室温まで放冷後に減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、に減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物4を5.17g得た。製造例52-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.25g、過ヨウ素酸ナトリウム0.24g、メタノール6ml、水2ml及びTHF0.8mlの混合物を室温で20分間撹拌した後、50°Cまで昇温し、さらに1.5時間加熱撹拌した。氷冷した反応混合物に、水を添加した後、析出した結晶をろ取した。ろ取した結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物5と記す。0.20gを得た。本発明化合物51H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.32-8.301H,m,8.27-8.241H,m,7.86-7.811H,m,7.72-7.681H,m,7.62-7.591H,m,3.893H,s,3.42-3.311H,m,3.02-2.921H,m,1.313H,t製造例62-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.25g及びクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.43gを加えた後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。氷冷下、反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた結晶をヘキサン、次いでメチル-tert-ブチルエーテルで洗浄し、2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物6と記す。0.27gを得た。本発明化合物61H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.29-8.271H,m,8.25-8.211H,m,7.87-7.792H,m,7.58-7.551H,m,3.723H,s,3.422H,q,1.263H,t製造例7N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.96g、2-プロピルスルファニル安息香酸1.08g、WSC0.78g及びピリジン10mlの混合物を、120°Cで1.5時間加熱撹拌した後、HOBt0.74gを添加し、さらに1.5時間加熱撹拌した。WSC0.38gを添加し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-2-2-プロピルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物7と記す。0.23gを得た。本発明化合物71H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.53-7.512H,m,7.46-7.431H,m,7.38-7.331H,m,3.773H,s,2.812H,t,1.65-1.542H,m,0.933H,t製造例83-メチル-2-2-プロピルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.22g、過ヨウ素酸ナトリウム0.27g、メタノール2ml及び水4mlの混合物を、40°Cで1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-2-2-プロピルスルフィニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物8と記す。0.17gを得た。本発明化合物81H-NMRCDCl3δ:8.77-8.741H,m,8.31-8.272H,m,7.86-7.801H,m,7.72-7.661H,m,7.63-7.591H,m,3.903H,s,3.44-3.361H,m,2.94-2.851H,m,2.02-1.871H,m,1.85-1.721H,m,1.063H,t製造例92-2-プロピルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.22g及びクロロホルム3mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.33gを添加した後、室温まで昇温し、1.5時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物9と記す。0.24gを得た。本発明化合物91H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.29-8.271H,m,8.24-8.211H,m,7.86-7.782H,m,7.58-7.541H,m,3.713H,s,3.41-3.332H,m,1.76-1.652H,m,1.003H,t製造例10N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.96g、2-アリルスルファニル安息香酸1.46g、WSC1.06g及びキシレン10mlの混合物を、145°Cで3時間加熱撹拌した。該反応混合物からキシレンを留去した後、酢酸10mLを添加し、120°Cでさらに1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-アリルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物10と記す。0.83gを得た。本発明化合物101H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.34-8.321H,m,7.55-7.492H,m,7.48-7.451H,m,7.42-7.361H,m,5.81-5.701H,m,5.15-5.042H,m,3.773H,s,3.49-3.452H,m製造例113-メチル-2-2-プロピルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-アリルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例9記載の方法に準じて、2-2-アリルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物11と記す。を得た。本発明化合物111H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.31-8.291H,m,8.17-8.141H,m,7.86-7.762H,m,7.58-7.551H,m,5.81-5.691H,m,5.37-5.282H,m,4.21-4.142H,m,3.723H,s製造例12N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.96g、2-イソプロピルスルファニル安息香酸1.47g、WSC1.06g及びピリジン10mlの混合物を、120°Cで2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣及び酢酸10mLの混合物を、118°Cで1.5時間加熱撹拌した後、無水酢酸10mLを添加し、さらに118°Cで1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-イソプロピルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物12と記す。1.05gを得た。本発明化合物121H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.32-8.301H,m,7.61-7.581H,m,7.56-7.511H,m,7.49-7.461H,m,7.43-7.381H,m,3.753H,s,3.38-3.271H,m,1.186H,d製造例133-メチル-2-2-プロピルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-イソプロピルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例8記載の方法に準じて、2-2-イソプロピルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物13と記す。を得た。本発明化合物131H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.31-8.301H,m,8.18-8.151H,m,7.84-7.801H,m,7.72-7.671H,m,7.62-7.591H,m,3.873H,s,3.50-3.391H,m,1.333H,d,1.093H,d製造例143-メチル-2-2-プロピルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-イソプロピルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例9記載の方法に準じて、2-2-イソプロピルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物14と記す。を得た。本発明化合物141H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.28-8.271H,m,8.22-8.191H,m,7.86-7.782H,m,7.57-7.541H,m,3.85-3.741H,m,3.713H,s,1.246H,d製造例15tert-ブチルチオール0.67g及びDMF12mLの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム60、油状を添加し、氷冷下で10分間撹拌した後、2-2-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1.09gを添加した。この混合物を室温で1時間撹拌した後、60°Cで1.5時間、次いで80°Cで2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物15と記す。1.19gを得た。本発明化合物151H-NMRCDCl3δ:8.73-8.701H,m,8.31-8.291H,m,7.78-7.751H,m,7.62-7.523H,m,3.723H,s,1.129H,s製造例16及び172-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.87g及びクロロホルム12mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.95gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-tert-ブチルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物16と記す。0.33g、及び2-2-tert-ブチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物17と記す。0.52gを得た。本発明化合物161H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.33-8.311H,m,8.19-8.151H,m,7.85-7.801H,m,7.75-7.701H,m,7.63-7.591H,m,3.843H,s,1.059H,s本発明化合物171H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.28-8.261H,m,8.17-8.121H,m,7.86-7.802H,m,7.57-7.531H,m,3.663H,s,1.319H,s製造例18N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.86g、2-トリフルオロメチルスルファニル安息香酸1.00g、WSC0.76g及びピリジン9mlの混合物を、120°Cで3.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣、リン酸三カリウム2.87g及び1-ペンタノール9mLの混合物を135°Cで3.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-6-トリフルオロメチル-2-2-トリフルオロメチルスルファニルフェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物18と記す。0.98gを得た。本発明化合物181H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.35-8.331H,m,7.98-7.931H,m,7.71-7.593H,m,3.773H,s製造例193-メチル-6-トリフルオロメチル-2-2-トリフルオロメチルスルファニルフェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.80g及びクロロホルム7mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.49gを添加した。この混合物を、室温まで昇温し、20分間撹拌し、次いで62°Cまで昇温し、2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-6-トリフルオロメチル-2-2-トリフルオロメチルスルフィニルフェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物19と記す。0.44gを得た。本発明化合物191H-NMRCDCl3δ:8.77-8.741H,m,8.46-8.411H,m,8.36-8.331H,m,7.92-7.833H,m,4.043H,s製造例203-メチル-6-トリフルオロメチル-2-2-トリフルオロメチルスルファニルフェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.25g及び酢酸7mlの混合物を80°Cまで昇温し、30過酸化水素水3mlを滴下した。100°Cまで昇温した後、5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-6-トリフルオロメチル-2-2-トリフルオロメチルスルホニルフェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物20と記す。76mgを得た。本発明化合物201H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.35-8.322H,m,8.05-8.011H,m,7.97-7.931H,m,7.72-7.701H,m,3.713H,s製造例21N2-エチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン700mg、2-エチルスルファニル安息香酸690mg及びピリジン20mlの混合物に、室温下、WSC720mgを加え、95°Cに昇温した後に10時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をキシレン20mlに溶解し、p-トルエンスルホン酸一水和物1.6gを加えた。この混合物を170°Cまで昇温し、9.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-エチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物21と記す。295mgを得た。本発明化合物211H-NMRCDCl3δ:8.701H,s,8.321H,s,7.60-7.304H,m,4.252H,q,2.892H,q,1.35-1.303H,m,1.27-1.213H,m製造例22及び232-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて3-エチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用いて、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-エチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物22と記す。140mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3-エチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物23と記す。60mgを得た。本発明化合物221H-NMRCDCl3δ:8.751H,d,8.311H,d,8.241H,dd,7.841H,dt,7.701H,dt,7.581H,dd,4.352H,q,3.43-3.301H,m,3.06-2.941H,m,1.413H,t,1.303H,t本発明化合物231H-NMRCDCl3δ:8.711H,d,8.321H,d,7.56-7.472H,m,7.431H,dd,7.39-7.311H,m,4.252H,q,2.892H,q,1.323H,t,1.253H,t製造例242-エチルスルファニル-N-2-プロピルアミノ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イル-ベンズアミド710mg、p-トルエンスルホン酸一水和物1.1g及びキシレン10mlの混合物を160°Cで10時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-プロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物24と記す。522mgを得た。本発明化合物241H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.311H,d,7.56-7.324H,m,4.182H,t,2.892H,q,1.78-1.732H,m,1.28-1.213H,m,0.793H,t製造例25及び262-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-3-プロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-プロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物25と記す。100mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3-プロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物26と記す。42mgを得た。本発明化合物251H-NMRCDCl3δ:8.741H,d,8.311H,d,8.241H,dd,7.841H,td,7.701H,td,7.581H,dd,4.33-4.242H,m,3.40-3.351H,m,3.03-2.981H,m,1.84-1.712H,m,1.293H,t,0.813H,t本発明化合物261H-NMRCDCl3δ:8.651H,s,8.21-8.132H,m,7.79-7.702H,m,7.52-7.491H,m,4.12-3.922H,m,3.50-3.302H,m,1.81-1.702H,m,1.22-1.163H,m,0.84-0.763H,m製造例27N2-エチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンに代えてN2-イソプロピル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-イソプロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物27と記す。130mgを得た。本発明化合物271H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.281H,d,7.55-7.472H,m,7.39-7.312H,m,4.40-4.331H,m,2.912H,q,1.77-1.666H,m,1.253H,t製造例28及び292-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-3-イソプロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-イソプロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物28と記す。60mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3-イソプロピル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物29と記す。55mgを得た。本発明化合物281H-NMRCDCl3δ:8.731H,d,8.281H,d,8.221H,dd,7.831H,td,7.691H,td,7.501H,dd,4.60-4.481H,m,3.38-3.261H,m,3.05-2.951H,m,1.77-1.716H,m,1.273H,t本発明化合物291H-NMRCDCl3δ:8.711H,d,8.24-8.222H,m,7.85-7.782H,m,7.55-7.521H,m,4.33-4.261H,m,3.72-3.621H,m,3.44-3.341H,m,1.77-1.696H,m,1.283H,t製造例30N2-エチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンに代えてN2-シクロプロピル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、3-シクロプロピル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物30と記す。280mgを得た。本発明化合物301H-NMRCDCl3δ:8.741H,s,8.311H,s,7.53-7.473H,m,7.39-7.311H,m,3.55-3.491H,m,2.902H,q,1.253H,t,1.01-0.942H,m,0.93-0.862H,m製造例31及び322-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて3-シクロプロピル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、3-シクロプロピル-2-2-エチルスルフィニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物31と記す。114mg、及び3-シクロプロピル-2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物32と記す。109mgを得た。本発明化合物311H-NMRCDCl3δ:8.771H,d,8.29-8.262H,m,7.85-7.792H,m,7.72-7.671H,m,3.57-3.511H,m,3.49-3.391H,m,3.09-2.951H,m,1.343H,t,1.29-1.161H,m,1.09-0.922H,m,0.80-0.651H,m本発明化合物321H-NMRCDCl3δ:8.761H,s,8.27-8.222H,m,7.87-7.782H,m,7.651H,dd,3.602H,brs,3.39-3.331H,m,1.293H,t,1.11-1.112H,m,0.932H,brs.製造例33及び342-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン270mg及びDMF10mlの混合物に、氷冷下60水素化ナトリウム油性80mg、及びクロロメチルエチルエ-テル118μlを順次加えた。室温まで昇温し、5時間撹拌した。この反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-エトキシメチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物33と記す。180mg、及び1-エトキシメチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物34と記す。70mgを得た。本発明化合物331H-NMRCDCl3δ:8.731H,d,8.351H,d,7.58-7.473H,m,7.351H,td,5.602H,s,3.502H,q,2.892H,q,1.253H,t,1.103H,t本発明化合物341H-NMRCDCl3δ:8.901H,d,8.191H,d,7.56-7.503H,m,7.40-7.361H,m,5.452H,s,3.252H,q,2.852H,q,1.223H,t,1.043H,t製造例35及び362-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて3-エトキシメチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-エトキシメチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物35と記す。86mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3-エトキシメチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物36と記す。96mgを得た。本発明化合物351H-NMRCDCl3δ:8.751H,d,8.321H,d,8.291H,dd,8.041H,dd,7.821H,td,7.701H,td,5.831H,d,5.471H,d,3.80-3.702H,m,3.61-3.491H,m,3.10-3.011H,m,1.403H,t,1.253H,t本発明化合物361H-NMRCDCl3δ:8.751H,d,8.291H,d,8.211H,dd,7.86-7.782H,m,7.721H,dd,5.512H,brs,3.642H,q,3.492H,q,1.283H,t,1.173H,t製造例372-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン98mg及びDMF6mlの混合物に、氷冷下、60水素化ナトリウム油性29mg及びクロロメチルメチルエ-テル25μlを順次加えた。室温まで昇温し、4時間撹拌した。その後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メトキシメチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物37と記す。72mgを得た。本発明化合物371H-NMRCDCl3δ:8.741H,d,8.361H,d,7.58-7.473H,m,7.351H,td,5.552H,s,3.313H,s,2.902H,q,1.253H,t製造例382-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例37記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メトキシメチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物38と記す。79mgを得た。本発明化合物381H-NMRCDCl3δ:8.761H,d,8.311H,d,8.211H,dd,7.87-7.782H,m,7.721H,dd,5.482H,brs,3.502H,q,3.433H,s,1.283H,t製造例392-エチルスルファニル-N-5-メチル-2-メチルアミノピリジン-3-イル-ベンズアミド1.40g、リン酸三カリウム1.97g及びtert-ブタノール10mlの混合物を、82°Cで2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3,6-ジメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物39と記す。0.27gを得た。本発明化合物391H-NMRCDCl3δ:8.28-8.261H,m,7.89-7.881H,m,7.50-7.433H,m,7.35-7.301H,m,3.723H,s,2.852H,q,2.513H,s,1.223H,t製造例40及び412-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-3,6-ジメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び製造法17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3,6-ジメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物40と記す。及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3,6-ジメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物41と記す。を得た。本発明化合物401H-NMRCDCl3δ:8.32-8.311H,m,8.24-8.211H,m,7.88-7.861H,m,7.81-7.771H,m,7.69-7.641H,m,7.60-7.571H,m,3.833H,s,3.38-3.281H,m,2.97-2.871H,m,2.523H,s,1.273H,t本発明化合物411H-NMRCDCl3δ:8.31-8.291H,m,8.23-8.201H,m,7.84-7.753H,m,7.57-7.541H,m,3.663H,s,3.452H,q,2.513H,s,1.243H,t製造例425-ブロモ-N2-メチルピリジン-2,3-ジアミン0.70g、2-エチルスルファニル安息香酸0.66g、WSC0.80g、HOBt23mg及びピリジン20mlの混合物を、120°Cで30分間加熱還流下撹拌した。室温で一晩静置した後、再び120°Cで9.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣及び無水酢酸7mlの混合物を、140°Cで1時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物42と記す。0.60gを得た。本発明化合物421H-NMRCDCl3δ:8.471H,d,8.221H,d,7.54-7.482H,m,7.45-7.421H,m,7.37-7.321H,m,3.713H,s,2.862H,q,1.233H,t製造例436-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.20g、過ヨウ素酸ナトリウム0.18g、メタノール3ml、水1ml及びTHF0.4mlの混合物を、室温で3.5時間撹拌した。氷冷下、水を注加した後、析出した固体をろ取した。得られた固体を水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、6-ブロモ-2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物43と記す。0.19gを得た。本発明化合物431H-NMRCDCl3δ:8.52-8.511H,m,8.26-8.221H,m,8.21-8.201H,m,7.84-7.781H,m,7.71-7.651H,m,7.60-7.571H,m,3.833H,s,3.39-3.281H,m,2.99-2.881H,m,1.293H,t製造例446-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.20g及びクロロホルム3mlの混合物をに、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.34gを加えた後、室温まで昇温し、3.5時間撹拌した。氷冷下、クロロホルム及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、乾燥させ、6-ブロモ-2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物44と記す。0.20gを得た。本発明化合物441H-NMRCDCl3δ:8.501H,d,8.23-8.201H,m,8.171H,d,7.86-7.772H,m,7.57-7.541H,m,3.663H,s,3.422H,q,1.243H,t製造例45N2-エチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンに代えて5-ヨ-ド-N2-メチル-ピリジン-2,3-ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-ヨ-ド-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物45と記す。435mgを得た。本発明化合物451H-NMRCDCl3δ:8.601H,d,8.391H,d,7.54-7.413H,m,7.38-7.311H,m,3.713H,s,2.852H,q,1.233H,t製造例46及び472-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-ヨ-ド-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-6-ヨ-ド-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物46と記す。136mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-6-ヨ-ド-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物47と記す。107mgを得た。本発明化合物461H-NMRCDCl3δ:8.631H,d,8.381H,d,8.241H,dd,7.811H,td,7.681H,td,7.591H,dd,3.833H,s,3.39-3.291H,m,2.99-2.881H,m,1.293H,t本発明化合物471H-NMRCDCl3δ:8.631H,d,8.371H,d,8.211H,dd,7.85-7.772H,m,7.561H,dd,3.653H,s,3.412H,q,1.243H,t製造例48シアン化亜鉛0.47g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.12g、6-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.70g及びN-メチルピロリドン以下、NMPと記す。4mlの混合物を90°Cで2時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-シアノ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物48と記す。0.59gを得た。本発明化合物481H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.351H,d,7.49-7.582H,m,7.42-7.471H,m,7.34-7.401H,m,3.773H,s,2.882H,q,1.243H,t製造例496-シアノ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.40g及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下、703-クロロ過安息香酸0.35gを加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、6-シアノ-2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物49と記す。0.40gを得た。本発明化合物491H-NMRCDCl3δ:8.741H,d,8.351H,d,8.261H,d,7.841H,t,7.711H,t,7.56-7.641H,m,3.893H,s,3.28-3.411H,m,2.91-3.041H,m,1.26-1.353H,m製造例506-シアノ-2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.25g及びクロロホルム5mlの混合物に、703-クロロ過安息香酸0.35gを加え、50°Cで2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-シアノ-2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物50と記す。0.27gを得た。本発明化合物501H-NMRCDCl3δ:8.731H,d,8.321H,d,8.20-8.261H,m,7.80-7.892H,m,7.54-7.601H,m,3.713H,s,3.33-3.452H,m,1.253H,t製造例516-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン2g及びTHF60mlの混合物に、ドライアイス-アセトン浴で冷却しながら、n-ブチルリチウム1.6Mヘキサン溶液4.3mlを滴下した。30分間撹拌した後、DMF2.2mlを注加した。室温まで昇温した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルバルデヒド以下、本発明化合物51と記す。189mgを得た。本発明化合物511H-NMRCDCl3δ:10.201H,s,8.961H,d,8.551H,d,7.56-7.244H,m,3.793H,s,2.90-2.832H,m,1.25-1.213H,m製造例522-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルバルデヒド122mg、クロロホルム3mlの混合物に、氷冷下、ビス2-メトキシエチルアミノサルファトリフルオリド700μlを加えた。室温まで昇温し、3時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルム及び酢酸エチルで順次抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-ジフルオロメチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物52と記す。49mgを得た。本発明化合物521H-NMRCDCl3δ:8.591H,s,8.231H,s,7.56-7.433H,m,7.38-7.331H,m,6.881H,t,3.773H,s,2.872H,q,1.233H,t製造例53及び542-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて6-ジフルオロメチル-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、6-ジフルオロメチル-2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物53と記す。110mg及び6-ジフルオロメチル-2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物54と記す。101mgを得た。本発明化合物531H-NMRCDCl3δ:8.621H,s,8.26-8.232H,m,7.831H,td,7.701H,td,7.621H,dd,6.901H,t,3.893H,s,3.42-3.321H,m,3.02-2.921H,m,1.303H,t本発明化合物541H-NMRCDCl3δ:8.611H,s,8.24-8.192H,m,7.87-7.782H,m,7.581H,dd,6.891H,t,3.713H,s,3.432H,q,1.253H,t製造例556-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン500mg、NMP24ml、キシレン10ml、ヨウ化銅1.1g及びペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム1.1gの混合物を170°Cに加熱し、3日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、tert-ブチルメチルエ-テルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-ペンタフルオロエチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物55と記す。43mgを得た。本発明化合物551H-NMRCDCl3δ:8.661H,d,8.301H,d,7.56-7.492H,m,7.47-7.431H,m,7.38-7.341H,m,3.783H,s,2.882H,q,1.243H,t製造例566-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.35g、リン酸三カリウム0.42g、フェニルボロン酸0.13g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル0.03g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム00.01g及び1,4-ジオキサン3mlの混合物を70°Cで2時間加熱撹拌した後、90°Cに昇温し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物56と記す。0.37gを得た。本発明化合物561H-NMRCDCl3δ:8.671H,d,8.261H,d,7.63-7.692H,m,7.45-7.545H,m,7.38-7.431H,m,7.32-7.371H,m,3.773H,s,2.882H,q,1.253H,t製造例573-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用いて、製造例3記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-フェニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物57と記す。0.04gを得た。本発明化合物571H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.22-8.251H,m,8.201H,d,7.77-7.862H,m,7.64-7.682H,m,7.57-7.601H,m,7.48-7.542H,m,7.38-7.441H,m,3.723H,s,3.40-3.532H,m,1.23-1.293H,m製造例586-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン350mg及び1,4-ジオキサン5mlの混合物に、2-フルオロフェニルボロン酸150mg、リン酸三カリウム600mg、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル25mg及びトリスジベンジリデンアセトンパラジウム014mgを順次加え、80°Cまで昇温し、8時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-2-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物58と記す。349mgを得た。本発明化合物581H-NMRCDCl3δ:8.63-8.611H,m,8.27-8.251H,m,7.54-7.464H,m,7.41-7.184H,m,3.783H,s,2.882H,q,1.28-1.223H,m製造例59及び602-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-2-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-6-2-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物59と記す。150mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-6-2-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物60と記す。140mgを得た。本発明化合物591H-NMRCDCl3δ:8.67-8.651H,m,8.27-8.232H,m,7.811H,td,7.691H,t,7.621H,dd,7.531H,td,7.43-7.371H,m,7.31-7.212H,m,3.893H,s,3.42-3.321H,m,3.02-2.921H,m,1.293H,t本発明化合物601H-NMRCDCl3δ:8.641H,d,8.24-8.202H,m,7.84-7.762H,m,7.60-7.571H,m,7.55-7.491H,m,7.40-7.331H,m,7.29-7.182H,m,3.723H,s,3.482H,q,1.28-1.223H,m製造例616-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン350mg及び1,4-ジオキサン5mlの混合物に、3-フルオロフェニルボロン酸150mg、炭酸ナトリウム320mg及びジクロロ[1,1’-ビスジフェニルフォスフィノフェロセン]パラジウムII22mgを順次加えた。この混合物を80°Cまで昇温し、8時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-3-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物61と記す。240mgを得た。本発明化合物611H-NMRCDCl3δ:8.651H,d,8.291H,d,7.55-7.415H,m,7.38-7.322H,m,7.15-7.051H,m,3.773H,s,2.862H,q,1.243H,t製造例62及び632-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-3-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-6-3-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物62と記す。120mg、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-6-3-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物63と記す。34mgを得た。本発明化合物621H-NMRCDCl3δ:8.691H,d,8.261H,dd,8.221H,d,7.821H,td,7.691H,td,7.621H,dd,7.51-7.422H,m,7.39-7.341H,m,7.15-7.081H,m,3.893H,s,3.43-3.331H,m,3.02-2.921H,m,1.303H,t本発明化合物631H-NMRCDCl3δ:8.601H,d,8.161H,dd,8.111H,d,7.78-7.712H,m,7.511H,dd,7.42-7.342H,m,7.281H,dd,7.06-6.991H,m,3.653H,s,3.402H,q,1.193H,t製造例643-フルオロフェニルボロン酸に代えて4-フルオロフェニルボロン酸を用い、製造例61記載の方法に準じて、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-4-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物64と記す。140mgを得た。本発明化合物641H-NMRCDCl3δ:8.611H,d,8.221H,d,7.63-7.572H,m,7.54-7.453H,m,7.38-7.331H,m,7.23-7.162H,m,3.773H,s,2.882H,q,1.243H,t製造例653-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-4-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用いて、製造例3記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-6-4-フルオロフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物65と記す。58mgを得た。本発明化合物651H-NMRCDCl3δ:8.641H,d,8.24-8.221H,m,8.151H,d,7.86-7.782H,m,7.62-7.583H,m,7.22-7.182H,m,3.723H,s,3.472H,q,1.263H,t製造例66N2-エチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミンに代えてN3-メチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンを用い、製造例21記載の方法に準じて、2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-6-トリフルオロメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物66と記す。67mgを得た。本発明化合物661H-NMRCDCl3δ:8.871H,d,7.991H,d,7.54-7.483H,m,7.41-7.341H,m,3.733H,s,2.842H,q,1.213H,t製造例67N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミンに代えて、N1-メチル-4-トリフルオロメチルベンゼン-1,2-ジアミンを用いて、製造例1記載の方法に準じて、1-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物67と記す。0.28gを得た。本発明化合物671H-NMRCDCl3δ:8.121H,brs,7.62-7.581H,m,7.55-7.482H,m,7.45-7.392H,m,7.34-7.291H,m,3.703H,s,2.413H,s製造例682-エチルスルファニル-N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチルフェニル-ベンズアミド1.64g、p-トルエンスルホン酸一水和物1.76g及びキシレン50mlの混合物を150°Cで1時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物68と記す。1.40gを得た。本発明化合物681H-NMRCDCl3δ:8.12-8.101H,m,7.61-7.581H,m,7.53-7.444H,m,7.38-7.321H,m,3.693H,s,2.842H,q,1.223H,t製造例693-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾールを用いて、製造例2記載の方法に準じて2-2-エチルスルフィニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物69と記す。0.30gを得た。本発明化合物691H-NMRCDCl3δ:8.24-8.201H,m,8.10-8.071H,m,7.83-7.781H,m,7.70-7.622H,m,7.57-7.512H,m,3.793H,s,3.36-3.261H,m,2.98-2.881H,m,1.263H,t製造例703-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾールを用いて、製造例3記載の方法に準じて2-2-エチルスルホニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物70と記す。0.24gを得た。本発明化合物701H-NMRCDCl3δ:8.24-8.201H,m,8.07-8.051H,m,7.84-7.772H,m,7.64-7.611H,m,7.57-7.541H,m,7.53-7.491H,m,3.633H,s,3.46-3.342H,m,1.233H,t製造例713-クロロ-N2-メチル-5-トリフルオロメチルベンゼン-1,2-ジアミン1.12g及びTHF5mlの混合物に、氷冷下、2-エチルスルファニル安息香酸塩化物1.00gを添加し、室温まで昇温し、1時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム0.46gを添加し、一晩静置した。反応混合物を66°Cまで昇温し、1.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、室温下、2-エチルスルファニル安息香酸塩化物0.5gを添加し、室温で静置した後、炭酸水素ナトリウム1.00gを添加し、撹拌した。反応混合物を氷冷し、氷冷下、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7-クロロ-2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物71と記す。0.48gを得た。本発明化合物711H-NMRCDCl3δ:7.99-7.981H,m,7.54-7.483H,m,7.44-7.411H,m,7.37-7.321H,m,3.943H,s,2.862H,q,1.243H,t製造例723-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて7-クロロ-2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾールを用いて、製造例2記載の方法に準じて7-クロロ-2-2-エチルスルフィニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物72と記す。0.13gを得た。本発明化合物721H-NMRCDCl3δ:8.23-8.201H,m,7.97-7.951H,m,7.85-7.801H,m,7.71-7.661H,m,7.58-7.512H,m,4.043H,s,3.32-3.211H,m,2.96-2.871H,m,1.253H,t製造例733-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて7-クロロ-2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾールを用いて、製造例3記載の方法に準じて7-クロロ-2-2-エチルスルホニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物73と記す。0.16gを得た。本発明化合物731H-NMRCDCl3δ:8.24-8.201H,m,7.94-7.921H,m,7.86-7.782H,m,7.58-7.522H,m,3.903H,s,3.60-3.162H,m,1.243H,t製造例743-ブロモ-N2-メチル-5-トリフルオロメチルベンゼン-1,2-ジアミン2.22g、2-エチルスルファニル安息香酸1.80g、WSC1.40g及びピリジン10mlの混合物を115°Cで6時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、7-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物74と記す。1.48gを得た。本発明化合物741H-NMRCDCl3δ:8.03-8.021H,m,7.71-7.701H,m,7.54-7.472H,m,7.44-7.411H,m,7.37-7.321H,m,3.953H,s,2.862H,q,1.243H,t製造例75及び762-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて7-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾールを用い、製造例16及び製造法17記載の方法に準じて、7-ブロモ-2-2-エチルスルフィニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物75と記す。及び7-ブロモ-2-2-エチルスルホニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ベンズイミダゾール以下、本発明化合物76と記す。を得た。本発明化合物751H-NMRCDCl3δ:8.24-8.201H,m,8.03-7.991H,m,7.86-7.801H,m,7.77-7.751H,m,7.72-7.661H,m,7.56-7.521H,m,4.053H,s,3.33-3.231H,m,2.98-2.881H,m,1.263H,t本発明化合物761H-NMRCDCl3δ:8.24-8.201H,m,7.99-7.961H,m,7.86-7.782H,m,7.75-7.731H,m,7.57-7.531H,m,3.903H,s,3.58-3.192H,m,1.253H,t製造例77N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルフェニル-2-メチルスルファニルベンズアミド0.33g、トリフェニルフォスフィン0.34g及びTHF7mlの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル40トルエン溶液0.57gを滴下し、室温で1.5時間撹拌した。トリフェニルフォスフィン79mg及びアゾジカルボン酸ジエチル40トルエン溶液0.13gを添加し、さらに1時間撹拌した。50°Cまで昇温し、1.5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、一晩室温で静置した。この反応混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-メチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンズオキサゾール以下、本発明化合物77と記す。0.28gを得た。本発明化合物771H-NMRCDCl3δ:8.22-8.191H,m,8.17-8.151H,m,7.71-7.671H,m,7.66-7.631H,m,7.55-7.501H,m,7.41-7.371H,m,7.32-7.271H,m,2.573H,s製造例782-アミノ-4-トリフルオロメチル-フェノール0.97g、2-エチルスルファニル安息香酸1.10g、WSC1.27g、HOBt37mg及びピリジン5mlの混合物を、115°Cで2.5時間加熱還流下撹拌した。一晩静置した後、再び115°Cで6時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣、p-トルエンスルホン酸一水和物2.09g及びキシレン50mlの混合物を、153°Cで2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、10クエン酸溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンズオキサゾール以下、本発明化合物78と記す。0.98gを得た。本発明化合物781H-NMRCDCl3δ:8.19-8.152H,m,7.71-7.671H,m,7.66-7.631H,m,7.52-7.471H,m,7.45-7.421H,m,7.31-7.271H,m,3.062H,q,1.443H,t製造例793-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例2記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンズオキサゾール以下、本発明化合物79と記す。0.27gを得た。本発明化合物791H-NMRCDCl3δ:8.35-8.302H,m,8.12-8.101H,m,7.85-7.791H,m,7.75-7.663H,m,3.48-3.381H,m,3.00-2.901H,m,1.413H,t製造例803-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例3記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンズオキサゾール以下、本発明化合物80と記す。0.24gを得た。本発明化合物801H-NMRCDCl3δ:8.28-8.241H,m,8.11-8.091H,m,7.99-7.951H,m,7.85-7.772H,m,7.72-7.702H,m,3.822H,q,1.403H,t製造例812-エチルスルファニルフェニル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-ベンズアミド0.92g、オキシ塩化リン5mlの混合物を120°Cまで昇温し、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、一晩静置した。再び120°Cまで昇温し、2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、析出した固体をろ取し、水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物81と記す。0.53gを得た。本発明化合物811H-NMRCDCl3δ:8.671H,s,8.401H,s,8.251H,d,7.531H,t,7.451H,d,7.321H,t,3.082H,q,1.453H,t製造例823-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4-b]ピリジンを用い、製造例2記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-6-トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物82と記す。0.17gを得た。本発明化合物821H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.41-8.382H,m,8.36-8.331H,m,7.90-7.841H,m,7.74-7.691H,m,3.45-3.351H,m,3.00-2.901H,m,1.403H,t製造例833-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4-b]ピリジンを用い、製造例3記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルオキサゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物83と記す。0.19gを得た。本発明化合物831H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.40-8.371H,m,8.29-8.261H,m,8.05-8.021H,m,7.89-7.812H,m,3.812H,q,1.433H,t製造例842-アミノ-4-トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩0.50g、2-メチルスルファニルベンズアルデヒド0.33g、ジイソプロピルエチルアミン0.28g及びDMSO4mlの混合物を170~180°Cまで昇温し、3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-メチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンゾチアゾール以下、本発明化合物84と記す。0.42gを得た。本発明化合物841H-NMRCDCl3δ:8.42-8.401H,m,8.05-8.021H,m,7.92-7.891H,m,7.66-7.631H,m,7.50-7.422H,m,7.32-7.271H,m,2.513H,s製造例853-クロロ-N2-メチル-5-トリフルオロメチルベンゼン-1,2-ジアミンに代えて2-アミノ-4-トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩を用い、製造例71記載の方法に準じて、2-2-エチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンゾチアゾール以下、本発明化合物85と記す。0.50gを得た。本発明化合物851H-NMRCDCl3δ:8.41-8.391H,m,8.06-8.002H,m,7.66-7.621H,m,7.55-7.511H,m,7.48-7.421H,m,7.37-7.321H,m,2.962H,q,1.333H,t製造例863-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例2記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンゾチアゾール以下、本発明化合物86と記す。0.25gを得た。本発明化合物861H-NMRCDCl3δ:8.36-8.321H,m,8.32-8.301H,m,8.08-8.051H,m,7.97-7.941H,m,7.80-7.751H,m,7.71-7.681H,m,7.66-7.611H,m,3.56-3.451H,m,3.02-2.931H,m,1.463H,t製造例873-メチル-2-2-メチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例3記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-5-トリフルオロメチルベンゾチアゾール以下、本発明化合物87と記す。0.30gを得た。本発明化合物871H-NMRCDCl3δ:8.33-8.311H,m,8.26-8.231H,m,8.10-8.061H,m,7.81-7.694H,m,3.752H,q,1.363H,t製造例88N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン1.14g、3-クロロ-2-エチルスルファニル安息香酸1.56g、WSC1.02g及びピリジン12mlの混合物を、115°Cで3時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム3.82g及びピリジン12mlを加え、115°Cで2.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、溶媒を留去した。得られた残渣にリン酸三カリウム3.82g及びDMSO12mlを加え、150°Cで1時間加熱撹拌した。165°Cまで昇温し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-3-クロロ-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物88と記す。0.96gを得た。本発明化合物881H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.32-8.301H,m,7.711H,dd,7.48-7.422H,m,3.733H,s,2.732H,q,1.053H,t製造例892-3-クロロ-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.72g及びクロロホルム10mlの混合物に、氷冷下、3-クロロ過安息香酸純度69-750.66gを加えた後、室温まで昇温し、20分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで2回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-3-クロロ-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物89と記す。0.67gを得た。本発明化合物891H-NMRCDCl3δ:8.691H,d,8.251H,d,7.641H,dd,7.581H,t,7.391H,dd,3.713H,s,3.60-3.491H,m,3.33-3.231H,m,1.333H,t製造例902-3-クロロ-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.48g及び酢酸12mlの混合物を80°Cで加熱撹拌し、ここに30過酸化水素水6mlを滴下した。この混合物を100°Cまで昇温し、3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-3-クロロ-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物90と記す。0.21gを得た。本発明化合物901H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.251H,d,7.85-7.811H,m,7.711H,t,7.46-7.431H,m,3.753H,s,3.59-3.412H,m,1.333H,t製造例91及び922-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-ペンタフルオロエチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニル-フェニル-3-メチル-6-ペンタフルオロエチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物112と記す。27mg及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-ペンタフルオロエチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物113と記す。31mgを得た。本発明化合物1121H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.291H,d,8.271H,d,7.841H,t,7.711H,t,7.601H,d,3.903H,s,3.43-3.331H,m,3.04-2.941H,m,1.313H,t本発明化合物1131H-NMRCDCl3δ:8.691H,s,8.251H,s,8.23-8.221H,m,7.88-7.792H,m,7.59-7.521H,m,3.723H,s,3.432H,q,1.263H,t製造例93N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン1.14g、2-エチルスルファニル-4-フルオロ安息香酸1.44g、WSC1.02g及びピリジン12mlの混合物を、120°Cで1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にp-トルエンスルホン酸3.42g、キシレン10ml及びNMP2mlを加え、Dean-Stark装置を用いて水を除去しながら150°Cで4.5時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物116と記す。1.05gを得た。本発明化合物1161H-NMRCDCl3δ:8.70-8.681H,m,8.31-8.281H,m,7.43-7.381H,m,7.17-7.131H,m,7.04-6.981H,m,3.753H,s,2.892H,q,1.263H,t製造例94及び952-2-エチルスルファニル-4-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.85g及びクロロホルム12mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.81gを添加した後、室温まで昇温し、30分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルフィニル-4-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物117と記す。0.33g、及び2-2-エチルスルホニル4-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物118と記す。0.52gを得た。本発明化合物1171H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.31-8.301H,m,8.01-7.981H,m,7.65-7.611H,m,7.41-7.361H,m,3.903H,s,3.47-3.371H,m,3.04-2.941H,m,1.333H,t本発明化合物1181H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.29-8.271H,m,7.97-7.941H,m,7.60-7.512H,m,3.723H,s,3.442H,q,1.283H,t製造例96耐圧反応容器に、6-ブロモ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1.74g、アセチルアセトン銅II0.26g、アセチルアセトン0.50g、炭酸セシウム3.25g、NMP9mL及び28アンモニア水4mLを加え、120°Cで6時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-アミノ-2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物125と記す。1.20gを得た。本発明化合物1251H-NMRCDCl3δ:7.991H,d,7.40-7.494H,m,7.28-7.341H,m,3.61-3.705H,m,2.852H,q,1.223H,t製造例972-2-エチルスルファニル-フェニル-6-ヨード-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン311mg、ヨウ化銅1.5g、ヘプタフルオロ酪酸ナトリウム1.8g、NMP5mL及びキシレン25mLの混合物を、150°Cにて12時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び28アンモニア水を注加し、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-6-ヘプタフルオロプロピル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物128と記す。118mgを得た。本発明化合物1281H-NMRCDCl3δ:8.651H,d,8.291H,d,7.56-7.512H,m,7.48-7.431H,m,7.38-7.341H,m,3.783H,s,2.892H,q,1.253H,t製造例98及び992-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニル-フェニル-6-ヘプタフルオロプロピル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニル-フェニル-6-ヘプタフルオロプロピル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物129と記す。及び2-2-エチルスルホニルフェニル-6-ヘプタフルオロプロピル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物130と記す。を得た。本発明化合物1291H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.29-8.242H,m,7.87-7.811H,m,7.74-7.681H,m,7.611H,dd,3.913H,s,3.43-3.321H,m,3.05-2.941H,m,1.313H,t本発明化合物1301H-NMRCDCl3δ:8.671H,d,8.26-8.222H,m,7.87-7.812H,m,7.59-7.551H,m,3.733H,s,3.432H,q,1.263H,t.製造例1002-4-クロロ-2-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.83g及びDMF5mlの混合物に、氷冷下、エチルメルカプタンナトリウム塩800.26gのDMF懸濁液を滴下し、氷冷下、1時間撹拌した。反応混合物に、氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。得られた精製物のうち0.20gをリサイクル分取液体クロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-クロロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物133と記す。0.12gを得た。本発明化合物1331H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.441H,d,7.381H,d,7.34-7.301H,m,3.773H,s,2.912H,q,1.273H,t製造例101及び1022-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニル-4-クロロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニル-4-クロロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物134と記す。0.34g、及び2-2-エチルスルファニル-4-クロロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物135と記す。0.17gを得た。本発明化合物1341H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.32-8.301H,m,8.251H,d,7.68-7.651H,m,7.561H,d,3.913H,s,3.49-3.391H,m,3.05-2.951H,m,1.353H,t本発明化合物1351H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.29-8.271H,m,8.23-8.211H,m,7.83-7.801H,m,7.511H,d,3.723H,s,3.452H,q,1.283H,t製造例1032-2-エチルスルファニル-フェニル-6-ヨード-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン430mg、ヨウ化銅229mg及びDMF3mLの混合物に、室温下硫化ナトリウム9水和物721mgを加えた。この混合物を110°Cで6時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和塩化アンモニア水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-チオール以下、本発明化合物145と記す。85mgを得た。本発明化合物1451H-NMRCDCl3δ:8.411H,d,8.111H,d,7.53-7.472H,m,7.46-7.421H,m,7.37-7.311H,m,3.713H,s,3.561H,s,2.852H,q,1.223H,tまた、下式で示される化合物以下、化合物145Aと記す。98mgを得た。化合物145A1H-NMRCDCl3δ:8.482H,d,8.252H,d,7.53-7.474H,m,7.47-7.432H,m,7.36-7.322H,m,3.736H,s,2.864H,q,1.236H,t製造例1046-ブロモ-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン348mg、[1,1-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムIIジクロリドジクロロメタン付加物41mg及びTHF5mLの混合物に、室温下ジイソプロピル亜鉛1Mトルエン溶液2mLを加えた。室温で4時間撹拌した後、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-6-イソプロピル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物147と記す。290mgを得た。本発明化合物1471H-NMRCDCl3δ:8.351H,s,7.971H,s,7.51-7.423H,m,7.32-7.261H,m,3.733H,s,3.15-3.081H,m,2.832H,q,1.356H,d,1.203H,t.製造例105シアン化銅514mg、THF20mLの混合物に、-78°Cで冷却下tert-ブチルマグネシウムクロリド1MTHF溶液を加え2時間同温で撹拌した。この混合物に、-78°C冷却下6-ブロモ-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1g及びTHF10mLの混合物を滴下した。反応混合物を室温まで徐々に昇温しながら16時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-tert-ブチル-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物150と記す。111mgを得た。本発明化合物1501H-NMRCDCl3δ:8.531H,d,8.111H,d,7.51-7.462H,m,7.45-7.401H,m,7.36-7.291H,m,3.723H,s,2.862H,q,1.459H,s,1.243H,t製造例106N2-メチル-6-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.96g、2-エチルスルファニル安息香酸1.01g、WSC1.06g及びピリジン5mlの混合物を、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム2.65g及び1-プロパノール10mLの混合物を加熱還流下4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-5-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物151と記す。0.98gを得た。本発明化合物1511H-NMRCDCl3δ:8.201H,d,7.671H,d,7.56-7.482H,m,7.47-7.421H,m,7.40-7.331H,m,3.783H,s,2.872H,q,1.243H,t製造例107及び1082-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-5-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-5-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物159と記す。0.23g、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-5-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物160と記す。0.42gを得た。本発明化合物1591H-NMRCDCl3δ:8.261H,dd,8.191H,dd,7.86-7.801H,m,7.74-7.672H,m,7.601H,dd,3.903H,s,3.41-3.271H,m,3.02-2.891H,m,1.31-1.263H,m本発明化合物1601H-NMRCDCl3δ:8.25-8.211H,m,8.151H,d,7.88-7.782H,m,7.691H,d,7.59-7.541H,m,3.733H,s,3.432H,q,1.253H,t製造例109化合物145A3.3g及びDMF60mLの混合物を-50°Cに冷却し、ここにトリフルオロヨードメタン17gをバブリングした。この混合物を-50°Cに保ち、テトラキスジメチルアミノエチレン3.8mLを滴下した。反応混合物を徐々に昇温しながら、5時間撹拌した。この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物161と記す。3.2gを得た。本発明化合物1611H-NMRCDCl3δ:8.661H,d,8.391H,d,7.57-7.492H,m,7.48-7.421H,m,7.39-7.331H,m,3.763H,s,2.882H,q,1.243H,t製造例110-a6-ブロモ-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1g、THF20mLの混合物に、-78°Cでn-ブチルリチウム1.5Mヘキサン溶液2.1mLを滴下した。-78°Cで30分間撹拌した後、トリフルオロ酢酸メチル577μLを滴下した。室温まで昇温後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮することにより1-[2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-2,2,2-トリフルオロ-エタノン粗生成物以下、本発明化合物91と記す。778mgを得た。本発明化合物91製造例110-b製造例110-aで得られた1-[2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-2,2,2-トリフルオロ-エタノンの粗生成物778mg、メタノール5mL及びTHF20mLの混合物に、氷冷化水素化ホウ素ナトリウム109mgを加えた。室温下12時間撹拌した後、1N水酸化ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1-[2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-2,2,2-トリフルオロ-エタノール以下、本発明化合物265と記す。170mgを得た。本発明化合物2651H-NMRCDCl3δ:8.561H,s,8.251H,s,7.58-7.354H,m,5.241H,brs,3.773H,s,2.902H,q,1.27-1.193H,m製造例110-c1-[2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]-2,2,2-トリフルオロ-エタノール98mg、トルエン10mL及びピリジン50μLの混合物に、塩化チオニル1mLを加えた。この混合物を50°Cで5時間加熱撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-1-クロロ-2,2,2-トリフルオロ-エチル-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物266と記す。66mgを得た。本発明化合物2661H-NMRCDCl3δ:8.521H,d,8.291H,d,7.52-7.492H,m,7.441H,dd,7.37-7.331H,m,5.361H,q,3.753H,s,2.882H,q,1.243H,t製造例110-d6-1-クロロ-2,2,2-トリフルオロ-エチル-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン61mg及びメタノール5mLの混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム20mgを加えた。室温で3時間撹拌後、1N水酸化ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-2,2,2-トリフルオロ-エチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物165と記す。40mgを得た。本発明化合物1651H-NMRCDCl3δ:8.531H,s,8.45-8.371H,m,7.78-7.314H,m,3.843H,s,3.60-3.502H,m,2.91-2.822H,m,1.23-1.163H,m製造例111N3-メチル-6-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.38g、2-エチルスルファニル安息香酸0.40g、WSC0.42g及びピリジン3mlの混合物を、加熱還流下3時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にリン酸三カリウム1.06g及び1-プロパノール4mLの混合物を加熱還流下4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物166と記す。0.33gを得た。本発明化合物1661H-NMRCDCl3δ:7.851H,d,7.681H,d,7.58-7.473H,m,7.43-7.331H,m,3.713H,s,2.832H,q,1.203H,t製造例112及び1132-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物167と記す。0.23g、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-1-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物168と記す。0.42gを得た。本発明化合物1671H-NMRCDCl3δ:8.251H,dd,7.911H,d,7.831H,td,7.741H,d,7.691H,td,7.561H,dd,3.833H,s,3.53-3.371H,m,3.18-3.051H,m,1.303H,t本発明化合物1681H-NMRCDCl3δ:8.26-8.191H,m,7.90-7.861H,m,7.85-7.802H,m,7.721H,d,7.59-7.531H,m,3.663H,s,3.60-3.302H,m,1.243H,t製造例114エチルメルカプタンナトリウム塩800.35g及びDMF9mlの混合物に、氷冷下、2-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1.0gのDMF溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で30分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物174と記す。1.10gを得た。本発明化合物1741H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.35-8.331H,m,7.70-7.681H,m,7.62-7.562H,m,3.793H,s,2.952H,q,1.283H,t製造例115及び1162-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物175と記す。0.51g、及び2-2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物176と記す。0.26gを得た。本発明化合物1751H-NMRCDCl3δ:8.79-8.781H,m,8.57-8.551H,m,8.35-8.341H,m,7.97-7.941H,m,7.771H,d,3.943H,s,3.53-3.431H,m,3.07-2.981H,m,1.363H,t本発明化合物1761H-NMRCDCl3δ:8.78-8.761H,m,8.51-8.491H,m,8.31-8.301H,m,8.12-8.091H,m,7.741H,d,3.743H,s,3.482H,q,1.293H,t製造例1173-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-チオール0.56g、2-エチルスルファニル安息香酸0.52g、WSC0.80g、HOBt39mg及びピリジン6mlの混合物を、60°Cで2時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣、p-トルエンスルホン酸一水和物0.65g及びN-メチルピロリジノン5mLの混合物を、150°Cで2時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物183と記す。0.38gを得た。本発明化合物1831H-NMRCDCl3δ:8.861H,d,8.571H,d,8.031H,dd,7.551H,dd,7.481H,td,7.361H,td,2.982H,q,1.343H,t.製造例118及び1192-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルフィニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物184と記す。0.13g、及び2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物185と記す。0.14gを得た。本発明化合物1841H-NMRCDCl3δ:8.901H,d,8.491H,d,8.371H,dd,7.991H,dd,7.811H,td,7.671H,td,3.52-3.421H,m,3.01-2.921H,m,1.453H,t.本発明化合物1851H-NMRCDCl3δ:8.921H,d,8.521H,d,8.251H,dd,7.84-7.713H,m,3.732H,q,1.373H,t.製造例120-12-2-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン7.83g、硫化ナトリウム6.20g及びNMP27mlの混合物を、150°Cで2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水および12N塩酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物以下、化合物186Aと記す。1.74g得た。1H-NMRCDCl3δ:8.73-8.712H,m,8.31-8.292H,m,7.77-7.732H,m,7.47-7.376H,m,3.776H,s製造例120-2水素化ナトリウム60,油性0.12gのDMF溶液に、氷冷下、下式で示される化合物186A0.80gを添加した後、氷冷下、10分間撹拌した。混合物に、氷冷下、2,2,2-トリフルオロエチルヨージド0.65gを添加し、室温まで昇温し、15分間撹拌した後、60°Cに昇温し、1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-メチル-2-[2-2,2,2-トリフルオロエチルスルファニルフェニル]-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物186と記す。0.23gを得た。本発明化合物1861H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.34-8.321H,m,7.77-7.741H,m,7.61-7.483H,m,3.753H,s,3.372H,q製造例121及び1222-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて3-メチル-2-[2-2,2,2-トリフルオロエチルスルファニルフェニル]-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、3-メチル-2-[2-2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニルフェニル]-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物187と記す。73mg、及び3-メチル-2-[2-2,2,2-トリフルオロエチルスルファニルフェニル]-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物188と記す。68mgを得た。本発明化合物1871H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.47-8.441H,m,8.29-8.261H,m,7.91-7.871H,m,7.80-7.742H,m,4.85-4.731H,m,4.033H,s,3.55-3.431H,m本発明化合物1881H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.35-8.312H,m,7.95-7.842H,m,7.63-7.601H,m,4.61-4.472H,m,3.753H,s製造例123及び1242-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物209と記す。及び2-2-エチルスルフィニル-フェニル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物210と記す。を得た。本発明化合物2091H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.361H,d,8.211H,dd,7.87-7.772H,m,7.591H,dd,3.713H,s,3.442H,q,1.243H,t本発明化合物2101H-NMRCDCl3δ:8.691H,d,8.381H,d,8.251H,dd,7.86-7.801H,m,7.72-7.671H,m,7.601H,dd,3.883H,s,3.43-3.311H,m,3.03-2.921H,m,1.313H,t製造例125及び1262-2-tert-ブチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例16及び17記載の方法に準じて、2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルスルフィニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物214と記す。及び2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルスルホニル3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物215と記す。を得た。本発明化合物2141H-NMRCDCl3δ:8.771H,d,8.551H,d,8.241H,dd,7.90-7.832H,m,7.611H,dd,3.753H,s,3.432H,q,1.263H,t本発明化合物2151H-NMRCDCl3δ:9.051H,d,8.651H,d,8.26-8.231H,m,7.90-7.852H,m,7.61-7.571H,m,3.773H,s,3.412H,q,1.273H,t製造例1272-[2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル]-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン0.18gとDMF2mlの混合物に、氷冷下、ナトリウムチオメトキシド63mgを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルフェニル]-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物267と記す。0.11gを得た。本発明化合物2671H-NMRCDCl3δ:8.901H,d,8.611H,d,8.141H,d,7.751H,s,7.581H,d,3.042H,q,1.383H,t.製造例1282-[2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルフェニル]-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン0.11g及びクロロホルム3mlの混合物に、3-クロロ過安息香酸純度65以上0.13gを添加した後、室温で12時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、10チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-エチルスルホニル4-トリフルオロメチルフェニル]-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン以下、本発明化合物251と記す。0.11gを得た。本発明化合物2511H-NMRCDCl3δ:8.951H,s,8.551H,s,8.521H,s,8.071H,d,7.881H,d,3.772H,q,1.403H,t.製造例1292-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-チオール535mg、ヨードメタン166μL及びエタノール5mLの混合物に、室温下水酸化カリウム200mgを加え5時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-メチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物253と記す。515mgを得た。本発明化合物2531H-NMRCDCl3δ:8.461H,d,8.101H,d,7.52-7.423H,m,7.37-7.261H,m,3.733H,s,2.862H,q,2.543H,s,1.223H,t製造例1302-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-メチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン363mg、クロロホルム5mLの混合物に、氷冷下69~753-クロロ過安息香酸1.13gを加えた。混合物を室温まで昇温し、5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルホニルフェニル-6-メチルスルホニル3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物254と記す。356mgを得た。本発明化合物2541H-NMRCDCl3δ:9.021H,d,8.581H,d,8.231H,dd,7.90-7.812H,m,7.591H,dd,3.743H,s,3.422H,q,3.193H,s,1.263H,t.製造例131-16-ブロモ-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1.02mg、ヨウ化銅280mg、1,10-フェナントロリン268mg、ベンジルアルコール456μL、炭酸セシウム1.9g、NMP4mL、キシレン20mLの混合物を、150°Cで8時間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、28アンモニア水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-ベンジルオキシ-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、化合物268Aと記す。402mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.271H,d,7.671H,d,7.45-7.339H,m,5.162H,s,3.703H,s,2.852H,q,1.223H,t.製造例131-26-ベンジルオキシ-2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン262mg、クロロホルム3mLの混合物に、氷冷下三臭化ホウ素1Mジクロロメタン溶液698μLを加え3時間撹拌した。この混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムおよび酢酸エチルで順次抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-オール以下、本発明化合物268と記す。168mgを得た。本発明化合物2681H-NMRDMSO-D6δ:9.581H,brs,8.021H,d,7.60-7.542H,m,7.471H,d,7.411H,d,7.38-7.331H,m,3.543H,s,2.942H,q,1.163H,t.製造例1322-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-オール579mg、クロロホルム20mL、アセトニトリル6mLの混合物に、氷冷下693-クロロ過安息香酸1.05gを加えた。混合物を室温まで昇温し、3時間攪拌した後、反応混合物をろ過した。得られた濾物をクロロホルムで洗浄し、2-2-エチルスルホニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-オール以下、本発明化合物269と記す。566mgを得た。本発明化合物269製造例133-12-2-エチルスルホニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-オール566mg、DMF5mLの混合物に、60水素化ナトリウム油性129mgを加え、50°Cで1時間加熱撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、二硫化炭素1.08mLを加え、室温下2.5時間撹拌した。この混合物に、ヨードメタン446μLを加え、室温下1.5時間撹拌した。この混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ジチオカルボン酸O-[2-2-エチルスルホニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]エステルS-メチルエステル以下、化合物270Aと記す。681mgを得た。化合物270A1H-NMRCDCl3δ:8.30-8.251H,m,8.24-8.181H,m,7.85-7.763H,m,7.58-7.531H,m,3.693H,brs,3.442H,q,2.713H,brs,1.26-1.223H,m.製造例133-2ジチオカルボン酸O-[2-2-エチルスルホニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-イル]エステルS-メチルエステル371mg、クロロホルム3mLの混合物に、-55°Cで冷却下、HF-ピリジンコンプレックス1.25mL、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン1.58gを加えた。室温まで徐々に昇温しながら7時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣を逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、6-ブロモ-ジフルオロ-メトキシ-2-2-エチルスルホニル-フェニル-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物270と記す。29mgおよび2-2-エチルスルホニル-フェニル-3-メチル-6-トリフルオロメトキシ-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物271と記す。76mgを得た。本発明化合物2701H-NMRCDCl3δ:8.431H,d,8.26-8.211H,m,7.97-7.971H,m,7.87-7.802H,m,7.561H,dd,3.703H,s,3.452H,q,1.263H,t.本発明化合物2711H-NMRCDCl3δ:8.421H,d,8.221H,dd,7.94-7.941H,m,7.87-7.792H,m,7.561H,dd,3.703H,s,3.442H,q,1.253H,t.製造例1342-2-エチルスルファニル-フェニル-6-ヨード-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンに代えて2-2-エチルスルファニルー4-トリフルオロメチルフェニル-6-ヨード-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンを用い、製造例103記載の方法に準じて、化合物301Aを得た。化合物301Aを0.94g、DMF13mlの混合物を-50°Cまで冷却し、CF3Iガスを過剰量バブリングし、DMFに溶解させた。内温が-40°Cを超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン1.2mlを滴下した。その後、1時間かけて-10°Cまで昇温し、-10°Cでさらに1時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物301と記す。0.68gを得た。本発明化合物3011H-NMRCDCl3δ:8.661H,d8.391H,d,7.67-7.641H,m,7.59-7.522H,m,3.753H,s,2.942H,q,1.273H,t.製造例1352-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下、693-クロロ過安息香酸1.05gを加えた後、室温まで昇温し、1.5時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルファニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物306と記す。0.20gを得た。本発明化合物3061H-NMRCDCl3δ:8.71-8.701H,m,8.50-8.491H,m,8.38-8.361H,m,8.12-8.081H,m,7.74-7.711H,m,3.723H,s,3.492H,q,1.293H,t.製造例1362-2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルフィニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.26g、タングステン酸ナトリウム二水和物36mg、30過酸化水素水1ml及びアセトニトリル5mlの混合物を、加熱還流下4.5時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチルスルホニル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物302と記す。0.24gを得た。本発明化合物3021H-NMRCDCl3δ:9.08-9.071H,m,8.68-8.661H,m,8.52-8.501H,m,8.16-8.121H,m,7.76-7.731H,m,3.783H,s,3.462H,q,1.303H,t製造例137-14-1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル-ベンゼン-1,2-ジアミン552mg、2-エチルスルファニル安息香酸401mg、ピリジン27mLの混合物に、室温下1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩422mg、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール27mgを加えた。室温下5時間した後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をDMF7.5mLとトルエン30mLの混合溶液に溶解し、室温下、p-トルエンスルホン酸837mgを加えた。この混合物を130°Cにて8時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-5-1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル-1H-ベンゾイミダゾール以下、本発明化合物346と記す。97mgを得た。本発明化合物3461H-NMRCDCl3δ:12.08-11.871H,m,8.311H,s,8.12-7.444H,m,7.42-7.302H,m,2.862H,q,1.223H,t.製造例137-22-2-エチルスルファニル-フェニル-5-1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル-1H-ベンゾイミダゾール97mgおよびDMF10mLの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム11mgおよびヨードメタン16μLを加えた。室温に昇温後、5時間撹拌した。この反応混合物を水で希釈後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-1-メチル-6-1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル-1H-ベンゾイミダゾール以下、本発明化合物304と記す。35mgおよび2-2-エチルスルファニル-フェニル-1-メチル-5-1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチル-エチル-1H-ベンゾイミダゾール以下、本発明化合物305と記す。80mgを得た。本発明化合物3041H-NMRCDCl3δ:7.931H,d,7.681H,s,7.55-7.444H,m,7.37-7.291H,m,3.713H,s,2.872H,q,1.243H,t.本発明化合物3051H-NMRCDCl3δ:8.121H,s,7.61-7.415H,m,7.36-7.301H,m,3.683H,s,2.862H,q,1.233H,t.製造例138-12-ニトロ-4-ペンタフルオロサルファ-フェニルアミン2.0gおよびDMF15mLの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム313mgおよびヨードメタン447μLを加えた。室温に昇温後5時間撹拌を行った。この反応混合物を水で希釈し、析出した粉を濾取した。得られた粉をヘキサンで洗浄する事で、メチル-2-ニトロ-4-ペンタフルオロサルファ-フェニル-アミン2.0gを得た。メチル-[2-ニトロ-4-ペンタフルオロサルファ-フェニル]-アミン1H-NMRCDCl3δ:8.601H,d,8.291H,brs,7.781H,dd,6.891H,d,3.103H,d.製造例138-2メチル-[2-ニトロ-4-ペンタフルオロサルファ-フェニル]-アミン2.0g、酢酸1.9mL,エタノール80mL、および水20mLの混合物に、80°C加熱撹拌下鉄粉1.5gを加えた。80°Cで6時間加熱撹拌した後、この反応混合物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、1N水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この混合溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N1-メチル-4-ペンタフルオロサルファ-ベンゼン-1,2-ジアミン化合物1F-351.6gを得た。N1-メチル-4-ペンタフルオロサルファ-ベンゼン-1,2-ジアミン製造例138-3N1-メチル-4-ペンタフルオロサルファ-ベンゼン-1,2-ジアミン575mg、2-フルオロ-4トリフルオロメチル-ベンズアルデヒド348μL、およびDMF5mLの混合物に、室温下亜硫酸水素ナトリウム290mgを加えた。100°Cに昇温後、10時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、この混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をDMFに溶解し、室温下ナトリウムエタンチオラート175mgを加えた。室温下8時間撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-1-メチル-5-ペンタフルオロサルファ-1H-ベンゾイミダゾール以下、本発明化合物314と記す。537mgを得た。本発明化合物3141H-NMRCDCl3δ:8.281H,d,7.791H,dd,7.671H,s,7.572H,s,7.461H,d,3.703H,s,2.932H,q,1.273H,t.製造例1392-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-1-メチル-5-ペンタフルオロサルファ-1H-ベンゾイミダゾール370mgおよびクロロホルム10mLの混合物に、氷冷下69~753-クロロ過安息香酸335mgを加えた。室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルフィニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-1-メチル-5-ペンタフルオロサルファ-1H-ベンゾイミダゾール115mg以下、本発明化合物315と記す。および、2-2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-1-メチル-5-ペンタフルオロサルファ-1H-ベンゾイミダゾール以下、本発明化合物316244mgを得た。本発明化合物3151H-NMRCDCl3δ:8.54-8.491H,m,8.26-8.211H,m,7.95-7.891H,m,7.85-7.801H,m,7.74-7.681H,m,7.52-7.471H,m,3.823H,s,3.48-3.361H,m,3.06-2.941H,m,1.35-1.273H,m.本発明化合物3161H-NMRCDCl3δ:8.50-8.411H,m,8.24-8.161H,m,8.09-8.021H,m,7.83-7.652H,m,7.50-7.391H,m,3.643H,s,3.49-3.372H,m,1.30-1.243H,m.製造例1402-エチルスルファニル安息香酸1.0g、オキサリルクロリド0.7ml、DMF1滴及びクロロホルム4mlの混合物を、室温で1時間攪拌し、減圧下濃縮した。得られた残渣、2-アミノ-3-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン1.08g、N-エチルジイソプロピルアミン0.85gの混合物を、140°Cで2時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣、ローソン試薬2.1g、クロロベンゼン10mlの混合物を、3時間還流した。放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物328と記す。0.14gを得た。本発明化合物3281H-NMRCDCl3δ:9.021H,d,8.551H,d,8.351H,dd,7.601H,dd,7.491H,td,7.401H,td,2.992H,q,1.333H,t.製造例1412-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[4,5-b]ピリジン0.14g及びクロロホルム3mlの混合物に、3-クロロ過安息香酸純度65以上0.21gを添加した後、室温で12時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、10チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルホニルフェニル-6-トリフルオロメチルチアゾロ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物329と記す。57mgを得た。本発明化合物3291H-NMRCDCl3δ:9.041H,d,8.621H,d,8.261H,dd,7.84-7.772H,m,7.711H,dd,3.812H,q,1.363H,t.製造例142エチルメルカプタンナトリウム塩800.63g及びDMF10mlの混合物に、氷冷下、2-4-ブロモ-2-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン2.08gのDMF溶液を滴下した後、室温まで昇温し、30分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-4-ブロモ-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物238と記す。1.57gを得た。本発明化合物238製造例1432-4-ブロモ-2-エチルスルファニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.40g及びクロロホルム5mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.29gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-4-ブロモ-2-エチルスルフィニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物239と記す。0.26g、及び2-4-ブロモ-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物240と記す。0.17gを得た。本発明化合物239本発明化合物240製造例1442-4-ブロモ-2-エチルスルホニルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.20g、2-トリブチルスタンニルピリミジン0.17g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム27mg及びトルエン5mlの混合物を、窒素雰囲気下、5.5時間加熱還流した。室温まで冷却した後、2-トリブチルスタンニルピリミジン0.17g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム27mgを添加し、加熱還流下さらに8時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-エチルスルホニル-4-ピリミジン-2-イル-フェニル]-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物333と記す。0.20gを得た。本発明化合物3331H-NMRCDCl3δ:8.77-8.741H,m,8.38-8.361H,m,8.30-8.271H,m,8.00-7.951H,m,7.63-7.551H,m,7.431H,d,7.41-7.302H,m,3.723H,s,3.442H,q,1.283H,t.製造例145-12-クロロ-1,3-ジニトロ-5-トリフルオロメチル-ベンゼン20gおよびDMF30mLの混合物に、氷冷下40メチルアミン水溶液15mLを滴下した。氷冷下6時間撹拌した後、氷水に反応混合物を加えた。析出した粉を濾取し、水で洗浄する事で、2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-フェニル-メチル-アミン20gを得た。2,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-フェニル-メチル-アミン製造例145-22,6-ジニトロ-4-トリフルオロメチル-フェニル-メチル-アミン5.0g、酢酸11mL,エタノール100mL、および氷20gの混合物に、氷冷下鉄粉6.4gを加えた。0°Cで3.5時間撹拌した後、この反応混合物をセライトろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、1N水酸化ナトリウム水溶液で希釈した。この溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮しN ́-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,2,3-トリアミン3.1gを得た。N ́-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,2,3-トリアミン製造例145-3N ́-メチル-5-トリフルオロメチル-ベンゼン-1,2,3-トリアミン1.3g、2-エチルスルファニル安息香酸1.3g、ピリジン12mLの混合物に、室温下1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩1.4gおよび1-ヒドロキシベンゾトリアゾール86mgを加えた。室温下5時間した後、110°Cに昇温し8時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-フェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-ベンゾイミダゾール-4-イルアミン以下、本発明化合物336と記す。339mgを得た。本発明化合物3361H-NMRCDCl3δ:7.551H,s,7.50-7.363H,m,7.33-7.281H,m,6.771H,d,4.042H,brs,3.913H,s,2.832H,q,1.213H,t.製造例146エチルメルカプタンナトリウム塩800.33g及びDMF4mlの混合物に、氷冷下、2-2-フルオロ-4-ペンタフルオロサルファフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1.19gのDMF溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で2時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-エチルスルファニル-4-ペンタフルオロサルファフェニル]-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物341と記す。1.21gを得た。本発明化合物3411H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.36-8.341H,m,7.811H,d,7.731H,dd,7.58-7.541H,m,3.803H,s,2.952H,q,1.293H,t.製造例1472-[2-エチルスルファニル-4-ペンタフルオロサルファフェニル]-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.90g及びクロロホルム6mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.68gを添加した後、室温まで昇温し、1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-エチルスルフィニル-4-ペンタフルオロサルファフェニル]-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物342と記す。0.45g、及び2-[2-エチルスルホニル-4-ペンタフルオロサルファフェニル]-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物343と記す。0.44gを得た。本発明化合物3421H-NMRCDCl3δ:8.80-8.781H,m,8.651H,d,8.35-8.341H,m,8.071H,dd,7.78-7.751H,m,3.953H,s,3.55-3.451H,m,3.10-3.001H,m,1.363H,t.本発明化合物3431H-NMRCDCl3δ:8.78-8.761H,m,8.611H,d,8.32-8.301H,m,8.221H,dd,7.74-7.701H,m,3.753H,s,3.502H,q,1.303H,t.製造例148-15-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン65gおよびクロロホルム100mL混合物に、氷水冷却下N-ブロモスクシンイミド71gを5回に分けて加えた。室温まで昇温し1時間撹拌した後に、80°Cまで加熱し30分間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン化合物1G-B2296gを得た。3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン1H-NMRCDCl3δ:8.271H,d,7.861H,d,5.382H,brs.製造例148-23-ブロモ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イルアミン40g、アセチルアセトン銅II2.2g、アセチルアセトン6.6g、炭酸セシウム59g、NMP105mLをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下28アンモニア水溶液25mLを加えた。密封後、110°Cまで昇温し、12時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-2215gを得た。5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミン1H-NMRCDCl3δ:7.931H,d,7.041H,d,4.712H,brs,3.462H,brs.製造例148-32-フルオロー4-トリフルオロメチルベンズアルデヒド15.1g及びDMF61mlの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート907.35gを加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-ホルミル-5-トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド化合物1H-5611.8gを得た。2-ホルミル-5-トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド1H-NMRCDCl3δ:10.411H,s,7.941H,d,7.631H,s,7.531H,d,3.042H,q,1.413H,t.製造例148-45-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミン8.6g、2-ホルミル-5-トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド11g、およびDMF67mLの混合物に、室温下にて亜硫酸水素ナトリウム6.1gを加えた。100°Cにて3時間加熱撹拌した後、塩化銅II二水和物1gを加え、さらに100°Cにて1時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水に加え、酢酸エチル抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色い粉末固体を得た。これを熱ヘキサンで洗浄することで2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物344と記す。12gを得た。本発明化合物3441H-NMRCDCl3δ:12.791H,brs,8.721H,brs,8.49-8.342H,m,7.791H,s,7.641H,d,3.002H,q,1.313H,t.製造例1492-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン12gおよびクロロホルム111mLの混合物に、氷冷下69~753-クロロ過安息香酸8.0gを加えた。混合物を室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチル-フェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物345と記す。9.1gを得た。本発明化合物3451H-NMRDMSO-D6δ:14.151H,brs,8.831H,s,8.581H,s,8.411H,d,8.371H,s,8.191H,d,3.972H,q,1.233H,t.製造例150N-2-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2-エチルスルファニル-ベンズアミド200mg、tert-ブチルアルコ-ル1ml及びTHF9mlの混合物を80°Cで加熱撹拌し、ここに、60水素化ナトリウム油性56mgを加えた。この混合物を80°Cで2時間加熱撹拌した後、60水素化ナトリウム油性56mgを加えた。さらに同温で2時間加熱撹拌した後、60水素化ナトリウム油性56mgを加え、同温で2時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物351と記す。132mgを得た。本発明化合物3511H-NMRCDCl3δ:8.671H,d,8.51-8.481H,m,8.331H,d,7.66-7.611H,m,7.51-7.462H,m,2.932H,q,1.273H,t製造例1512-2-エチルスルファニルフェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン2.28g及びクロロホルム20mlの混合物に、、氷冷下69~753-クロロ過安息香酸8.0gを加えた。混合物を室温まで昇温し、0.5時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、2-2-エチルスルホニル-フェニル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物353と記す。2.5gを得た。本発明化合物3531H-NMRCDCl3δ:8.631H,s,8.351H,s,8.241H,d,8.091H,d,7.831H,t,7.761H,t,3.332H,q,0.883H,t.製造例152エチルメルカプタンナトリウム塩800.31g及びDMF9mlの混合物に、氷冷下、2-2-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1.02gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンと2-2-フルオロ-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジンの混合物約3:10.82gを得た。得られた混合物及びクロロホルム4mlの混合物に、氷冷下3-クロロ過安息香酸純度65以上0.45gを添加した後、室温まで昇温し、2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルフィニル-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物375と記す。0.47g、2-2-エタンスルフォニル-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物376と記す。0.14gを得た。本発明化合物3751H-NMRCDCl3δ:8.78-8.761H,m,8.33-8.311H,m,8.14-8.121H,m,7.681H,d,7.54-7.501H,m,3.933H,s,3.49-3.391H,m,3.06-2.961H,m,1.333H,t.本発明化合物3761H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.30-8.281H,m,8.09-8.071H,m,7.70-7.661H,m,7.631H,d,3.743H,s,3.462H,q,1.283H,t.製造例1532-2-エチルスルフィニル-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン0.34g、塩化ジルコニウム0.36g、ヨウ化ナトリウム0.47g及びアセトニトリル8mlの混合物を2時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメトキシフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン以下、本発明化合物374と記す。0.29gを得た。本発明化合物3741H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.33-8.321H,m,7.481H,d,7.29-7.271H,m,7.21-7.171H,m,3.793H,s,2.922H,q,1.293H,t.前記本発明化合物及び前記製造方法と同様に製造された本発明化合物を表に示す。式1-2で表される化合物。式中のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2、A3及びnは、下記の表20~表37に記載の組み合わせを表す。上記の表20~表37において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、tBuはtert-ブチル基を表し、CyPrはシクロプロピル基を表し、CyBuはシクロブチル基を表し、2-F-Phは2-フルオロフェニル基を表し、3-F-Phは3-フルオロフェニル基を表し、4-F-Phは4-フルオロフェニル基を表し、2-CF3-Phは2-トリフルオロメチルフェニル基を表し、3-CF3-Phは3-トリフルオロメチルフェニル基を表し、4-CF3-Phは4-トリフルオロメチルフェニル基を表し、2-Cl-Phは2-クロロフェニル基を表し、3-Cl-Phは3-クロロフェニル基を表し、4-Cl-Phは4-クロロフェニル基を表し、2-NO2-Phは2-ニトロフェニル基を表し、3-NO2-Phは3-ニトロフェニル基を表し、2-CN-Phは2-シアノフェニル基を表し、3-CN-Phは3-シアノフェニル基を表し、4-CN-Phは4-シアノフェニル基を表し、3-Pyはピリジン-3-イル基を表し、4-Pyはピリジン-4-イル基を表し、6-Cl-3-Pyは6-クロロピリジン-3-イル基を表し、5-F-3-Pyは5-フルオロピリジン-3-イル基を表し、4-Cl-pyrazoleは4-クロロピラゾール-1-イル基を表し、3-Cl-triazoleは3-クロロ-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基を表し、3-CF3-triazoleは3-トリフルオロメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基を表し、3-CF3-5-Me-triazoleは3-トリフルオロメチル-5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル基を表し、4-CF3-imidazoleは4-トリフルオロメチルイミダゾール-1-イル基を表す。表20~表37に記載した本発明化合物の1H-NMRデータを以下に示す。本発明化合物921H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.36-8.351H,m,7.491H,t,7.172H,d,3.703H,s,2.416H,s.本発明化合物941H-NMRCDCl3δ:8.80-8.781H,m,8.602H,d,8.30-8.281H,m,8.081H,t,3.703H,s,3.096H,s.本発明化合物951H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.35-8.341H,m,7.47-7.431H,m,7.28-7.252H,m,3.693H,s,2.97-2.794H,m,1.246H,t.本発明化合物961H-NMRCDCl3δ:8.85-8.751H,m,8.38-7.964H,m,3.81-3.713H,m,3.15-2.654H,m,1.22-1.036H,m.本発明化合物971H-NMRCDCl3δ:8.791H,d,8.542H,d,8.271H,d,8.061H,t,3.713H,s,3.32-3.074H,m,1.196H,t.本発明化合物981H-NMRCDCl3δ:8.391H,d,8.071H,d,7.54-7.482H,m,7.45-7.431H,m,7.37-7.321H,m,3.723H,s,2.862H,q,1.233H,t.本発明化合物991H-NMRCDCl3δ:8.431H,d,8.26-8.221H,m,8.061H,d,7.84-7.791H,m,7.71-7.651H,m,7.60-7.571H,m,3.843H,s,3.39-3.291H,m,2.99-2.891H,m,1.293H,t.本発明化合物1001H-NMRCDCl3δ:8.421H,d,8.23-8.201H,m,8.021H,d,7.86-7.772H,m,7.57-7.541H,m,3.673H,s,3.422H,q,1.253H,t.本発明化合物1011H-NMRCDCl3δ:10.831H,s,8.631H,s,7.55-7.433H,m,7.38-7.321H,m,3.763H,s,2.892H,q,1.243H,t.本発明化合物1021H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.47-7.422H,m,7.39-7.381H,m,3.773H,s,2.972H,q,2.822H,q,1.343H,t,1.213H,t.本発明化合物1031H-NMRCDCl3δ:8.121H,s,7.691H,d,7.62-7.571H,m,7.53-7.453H,m,7.36-7.311H,m,5.432H,s,3.262H,q,2.842H,q,1.223H,t,1.043H,t.本発明化合物1041H-NMRCDCl3δ:7.94-7.882H,m,7.61-7.561H,m,7.54-7.443H,m,7.37-7.301H,m,5.442H,s,3.272H,q,2.842H,q,1.223H,t,1.053H,t.本発明化合物1071H-NMRCDCl3δ:8.72-8.691H,m,8.33-8.301H,m,7.55-7.453H,m,7.37-7.321H,m,4.402H,t,3.652H,t,3.143H,s,2.872H,q,1.243H,t.本発明化合物1081H-NMRCDCl3δ:8.651H,d,8.261H,d,7.50-7.393H,m,7.33-7.261H,m,5.232H,s,2.812H,q,1.983H,s,1.173H,t.本発明化合物1091H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.321H,d,7.56-7.463H,m,7.39-7.331H,m,4.402H,t,2.92-2.804H,m,1.853H,s,1.243H,t.本発明化合物1101H-NMRCDCl3δ:8.711H,d,8.311H,d,7.55-7.472H,m,7.45-7.411H,m,7.38-7.321H,m,4.212H,t,2.892H,q,1.75-1.632H,m,1.28-1.115H,m,0.783H,t.本発明化合物1111H-NMRCDCl3δ:8.84-8.811H,m,8.65-8.611H,m,7.48-7.373H,m,7.35-7.271H,m,2.74-2.642H,m,1.269H,s,1.10-1.043H,m.本発明化合物1141H-NMRCDCl3δ:8.59-8.521H,m,8.31-8.171H,m,7.61-7.324H,m,5.241H,brs,3.773H,s,2.97-2.822H,m,1.31-1.153H,m.本発明化合物1151H-NMRCDCl3δ:8.511H,s,8.221H,s,7.55-7.502H,m,7.47-7.431H,m,7.38-7.321H,m,5.811H,dq,3.763H,s,2.882H,q,1.243H,t.本発明化合物1191H-NMRCDCl3δ:8.71-8.701H,m,8.31-8.291H,m,7.49-7.451H,m,7.14-7.092H,m,4.003H,s,3.713H,s,2.742H,q,1.043H,t.本発明化合物1211H-NMRCDCl3δ:8.68-8.661H,m,8.28-8.271H,m,7.351H,d,6.991H,d,6.86-6.831H,m,3.883H,s,3.743H,s,2.842H,q,1.223H,t.本発明化合物1221H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.29-8.271H,m,7.771H,d,7.531H,d,7.19-7.151H,m,4.003H,s,3.893H,s,3.46-3.361H,m,3.00-2.901H,m,1.333H,t.本発明化合物1231H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.27-8.251H,m,7.711H,d,7.461H,d,7.32-7.281H,m,3.993H,s,3.703H,s,3.432H,q,1.263H,t.本発明化合物1241H-NMRCDCl3δ:9.121H,brs,8.72-8.701H,m,8.33-8.301H,m,7.151H,d,6.881H,d,6.63-6.601H,m,3.773H,s,2.772H,q,1.193H,t.本発明化合物1261H-NMRCDCl3δ:8.551H,d,8.261H,d,8.211H,d,7.831H,t,7.691H,t,7.601H,d,5.841H,dq,3.883H,s,3.42-3.301H,m,3.03-2.911H,m,1.33-1.253H,m.本発明化合物1271H-NMRCDCl3δ:8.531H,s,8.26-8.162H,m,7.88-7.782H,m,7.59-7.531H,m,5.821H,dq,3.703H,s,3.442H,q,1.263H,t.本発明化合物1311H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.291H,d,7.74-7.681H,m,7.49-7.402H,m,3.733H,s,2.742H,q,1.063H,t.本発明化合物1321H-NMRCDCl3δ:8.641H,s,8.241H,s,7.651H,d,7.581H,t,7.391H,d,3.723H,s,3.63-3.471H,m,3.37-3.221H,m,1.38-1.303H,m.本発明化合物1361H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.33-8.321H,m,7.52-7.491H,m,7.47-7.432H,m,3.793H,s,2.852H,q,1.233H,t.本発明化合物1371H-NMRCDCl3δ:8.78-8.761H,m,8.33-8.311H,m,8.201H,d,7.81-7.781H,m,7.601H,d,3.933H,s,3.42-3.321H,m,3.02-2.921H,m,1.313H,t.本発明化合物1381H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.29-8.281H,m,8.161H,d,7.80-7.771H,m,7.571H,d,3.753H,s,3.402H,q,1.263H,t.本発明化合物1391H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.37-8.351H,m,7.48-7.441H,m,7.38-7.342H,m,3.723H,s,3.00-2.832H,m,1.263H,t.本発明化合物1401H-NMRCDCl3δ:8.80-8.781H,m,8.35-8.341H,m,8.11-8.081H,m,7.791H,t,7.73-7.711H,m,3.773H,s,3.37-3.271H,m,3.09-2.991H,m,1.253H,t.本発明化合物1411H-NMRCDCl3δ:8.77-8.761H,m,8.32-8.301H,m,8.16-8.131H,m,7.89-7.871H,m,7.771H,t,3.733H,s,3.61-3.491H,m,3.34-3.241H,m,1.263H,t.本発明化合物1421H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.32-8.301H,m,7.541H,d,7.10-7.061H,m,7.031H,d,3.853H,s,3.773H,s,2.682H,q,1.123H,t.本発明化合物1431H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.31-8.301H,m,8.141H,d,7.34-7.301H,m,7.081H,d,3.933H,s,3.893H,s,3.29-3.191H,m,2.97-2.861H,m,1.263H,t.本発明化合物1441H-NMRCDCl3δ:8.74-8.731H,m,8.28-8.271H,m,8.131H,d,7.25-7.211H,m,7.031H,d,3.943H,s,3.743H,s,3.342H,q,1.243H,t.本発明化合物1461H-NMRCDCl3δ:8.301H,s,7.931H,s,7.49-7.423H,m,7.33-7.271H,m,3.723H,s,2.89-2.784H,m,1.333H,t,1.223H,t.本発明化合物1481H-NMRCDCl3δ:7.941H,d,7.48-7.393H,m,7.34-7.252H,m,3.673H,s,3.26-3.162H,m,2.89-2.802H,m,1.34-1.273H,m,1.26-1.193H,m.本発明化合物1491H-NMRCDCl3δ:8.091H,d,7.50-7.414H,m,7.34-7.271H,m,3.683H,s,3.384H,q,2.862H,q,1.233H,t,1.176H,t.本発明化合物1521H-NMRCDCl3δ:8.71-8.691H,m,8.33-8.311H,m,7.471H,t,7.061H,d,6.861H,d,3.763H,s,3.693H,s,2.98-2.822H,m,1.253H,t.本発明化合物1531H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.30-8.291H,m,7.79-7.762H,m,7.22-7.181H,m,3.863H,s,3.733H,s,3.42-3.301H,m,3.09-2.971H,m,1.293H,t.本発明化合物1541H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.27-8.251H,m,7.82-7.732H,m,7.37-7.341H,m,3.833H,s,3.683H,s,3.67-3.561H,m,3.36-3.261H,m,1.263H,t.本発明化合物1551H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.29-8.271H,m,7.931H,brs,7.361H,t,7.09-7.061H,m,6.95-6.921H,m,3.853H,s,2.87-2.782H,m,1.213H,t.本発明化合物1561H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.33-8.311H,m,7.51-7.451H,m,7.36-7.312H,m,3.753H,s,2.782H,q,1.103H,t.本発明化合物1571H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.29-8.271H,m,7.70-7.641H,m,7.44-7.381H,m,7.331H,d,3.813H,s,3.53-3.431H,m,3.42-3.311H,m,1.333H,t.本発明化合物1581H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.28-8.261H,m,7.84-7.781H,m,7.55-7.491H,m,7.38-7.351H,m,3.773H,s,3.50-3.342H,m,1.343H,t.本発明化合物1621H-NMRCDCl3δ:8.141H,d,7.51-7.404H,m,7.35-7.271H,m,3.693H,s,3.006H,s,2.90-2.812H,m,1.26-1.193H,m.本発明化合物1631H-NMRCDCl3δ:7.921H,d,7.48-7.433H,m,7.34-7.281H,m,7.261H,d,3.683H,s,3.40-3.324H,m,2.842H,q,2.08-2.054H,m,1.223H,t.本発明化合物1641H-NMRCDCl3δ:9.721H,s,8.411H,d,8.231H,d,7.37-7.283H,m,7.18-7.131H,m,3.583H,s,2.742H,q,2.023H,s,1.093H,t.本発明化合物1691H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.37-8.351H,m,7.54-7.481H,m,7.27-7.241H,m,7.09-7.031H,m,3.773H,d,2.932H,q,1.283H,t.本発明化合物1701H-NMRCDCl3δ:8.79-8.761H,m,8.35-8.321H,m,8.031H,d,7.87-7.801H,m,7.431H,t,3.843H,d,3.51-3.401H,m,3.13-3.021H,m,1.333H,t.本発明化合物1711H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.32-8.301H,m,8.07-8.041H,m,7.86-7.801H,m,7.62-7.571H,m,3.763H,s,3.69-3.581H,m,3.41-3.311H,m,1.293H,t.本発明化合物1721H-NMRCDCl3δ:8.321H,d,7.941H,d,7.57-7.482H,m,7.47-7.431H,m,7.39-7.331H,m,3.773H,s,3.363H,s,2.912H,q,1.933H,s,1.273H,t.本発明化合物1731H-NMRCDCl3δ:8.211H,dd,8.031H,d,7.771H,td,7.651H,td,7.571H,dd,7.371H,d,3.783H,s,3.36-3.241H,m,2.96-2.831H,m,1.263H,t.本発明化合物1771H-NMRCDCl3δ:8.551H,d,8.391H,d,8.211H,brs,7.55-7.423H,m,7.38-7.311H,m,3.743H,s,2.862H,q,1.233H,t.本発明化合物1781H-NMRDMSO-D6δ:11.571H,brs,8.68-8.641H,m,8.45-8.421H,m,8.101H,d,7.902H,dd,7.781H,t,3.833H,s,3.41-3.301H,m,2.94-2.811H,m,1.163H,t.本発明化合物1791H-NMRCDCl3δ:9.181H,brs,8.52-8.481H,m,8.38-8.341H,m,8.25-8.171H,m,7.87-7.762H,m,7.59-7.521H,m,3.653H,s,3.472H,q,1.263H,t.本発明化合物1801H-NMRCDCl3δ:8.401H,d,8.061H,d,7.821H,d,7.66-7.591H,m,7.58-7.464H,m,7.44-7.391H,m,7.38-7.311H,m,3.793H,s,2.902H,q,1.263H,t.本発明化合物1811H-NMRCDCl3δ:8.651H,d,8.261H,d,7.891H,s,7.831H,d,7.69-7.602H,m,7.53-7.463H,m,7.38-7.331H,m,3.783H,s,2.882H,q,1.253H,t.本発明化合物1821H-NMRCDCl3δ:8.671H,d,8.271H,d,7.78-7.754H,m,7.56-7.443H,m,7.39-7.321H,m,3.783H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物1891H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.30-8.281H,m,7.50-7.471H,m,7.401H,t,7.35-7.321H,m,3.713H,s,2.643H,s,2.532H,q,1.003H,t.本発明化合物1901H-NMRCDCl3δ:8.71-8.701H,m,8.26-8.241H,m,7.531H,t,7.47-7.441H,m,7.31-7.281H,m,3.733H,s,3.54-3.431H,m,3.27-3.171H,m,2.663H,s,1.293H,t.本発明化合物1911H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.24-8.221H,m,7.651H,t,7.60-7.561H,m,7.34-7.311H,m,3.733H,s,3.52-3.322H,m,2.853H,s,1.323H,t.本発明化合物1921H-NMRCDCl3δ:8.71-8.691H,m,8.31-8.301H,m,7.35-7.312H,m,7.19-7.151H,m,3.763H,s,2.852H,q,2.463H,s,1.223H,t.本発明化合物1931H-NMRCDCl3δ:8.74-8.731H,m,8.30-8.281H,m,8.06-8.051H,m,7.49-7.482H,m,3.883H,s,3.42-3.321H,m,3.00-2.901H,m,2.583H,s,1.323H,t.本発明化合物1941H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.27-8.261H,m,8.03-8.021H,m,7.64-7.611H,m,7.441H,d,3.703H,s,3.412H,q,2.593H,s,1.263H,t.本発明化合物1951H-NMRCDCl3δ:8.451H,d,8.261H,d,8.051H,d,7.85-7.782H,m,7.73-7.613H,m,7.561H,t,7.441H,d,3.913H,s,3.46-3.321H,m,3.03-2.911H,m,1.293H,t.本発明化合物1961H-NMRCDCl3δ:8.431H,d,8.28-8.201H,m,8.06-8.001H,m,7.90-7.753H,m,7.67-7.592H,m,7.541H,t,7.441H,d,3.743H,s,3.492H,q,1.253H,t.本発明化合物1971H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.29-8.232H,m,7.92-7.783H,m,7.74-7.604H,m,3.903H,s,3.47-3.331H,m,3.06-2.931H,m,1.323H,t.本発明化合物1981H-NMRCDCl3δ:8.691H,d,8.26-8.192H,m,7.92-7.891H,m,7.87-7.763H,m,7.69-7.573H,m,3.733H,s,3.502H,q,1.273H,t.本発明化合物1991H-NMRCDCl3δ:8.711H,d,8.29-8.232H,m,7.85-7.791H,m,7.78-7.754H,m,7.701H,td,7.631H,dd,3.903H,s,3.44-3.321H,m,3.05-2.921H,m,1.313H,t.本発明化合物2001H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.27-8.192H,m,7.87-7.782H,m,7.77-7.754H,m,7.62-7.571H,m,3.733H,s,3.482H,d,1.263H,t.本発明化合物2011H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.35-8.341H,m,7.78-7.741H,m,7.71-7.691H,m,7.541H,d,3.803H,s,2.982H,q,1.313H,t.本発明化合物2021H-NMRCDCl3δ:8.79-8.781H,m,8.44-8.411H,m,8.35-8.331H,m,8.10-8.061H,m,7.89-7.871H,m,3.943H,s,3.50-3.401H,m,3.07-2.971H,m,1.343H,t.本発明化合物2031H-NMRCDCl3δ:8.78-8.771H,m,8.40-8.371H,m,8.31-8.301H,m,8.10-8.061H,m,7.86-7.841H,m,3.753H,s,3.452H,q,1.283H,t.本発明化合物2041H-NMRCDCl3δ:8.531H,d,8.191H,d,7.56-7.268H,m,3.793H,s,2.882H,q,1.243H,t.本発明化合物2051H-NMRCDCl3δ:8.631H,d,8.231H,d,7.65-7.298H,m,3.773H,s,2.872H,q,1.233H,t.本発明化合物2061H-NMRCDCl3δ:8.621H,d,8.221H,d,7.59-7.532H,m,7.51-7.405H,m,7.36-7.291H,m,3.773H,s,2.872H,q,1.233H,t.本発明化合物2071H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.621H,d,8.241H,d,7.931H,dd,7.56-7.424H,m,7.40-7.341H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物2081H-NMRCDCl3δ:8.78-8.741H,m,8.67-8.641H,m,8.521H,d,8.271H,d,7.73-7.651H,m,7.57-7.463H,m,7.41-7.341H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物2111H-NMRCDCl3δ:8.931H,d,8.69-8.622H,m,8.271H,d,8.00-7.921H,m,7.55-7.315H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.化合物2121H-NMRCDCl3δ:8.75-8.693H,m,8.331H,d,7.63-7.572H,m,7.56-7.443H,m,7.40-7.321H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物2131H-NMRCDCl3δ:8.791H,d,8.281H,d,7.971H,s,7.701H,s,7.55-7.433H,m,7.40-7.301H,m,3.773H,s,2.872H,q,1.233H,t.本発明化合物2161H-NMRCDCl3δ:8.561H,d,8.261H,dd,8.161H,d,7.84-7.781H,m,7.691H,td,7.621H,dd,7.56-7.521H,m,7.46-7.431H,m,7.42-7.332H,m,3.903H,s,3.44-3.311H,m,3.03-2.911H,m,1.303H,t.本発明化合物2171H-NMRCDCl3δ:8.551H,d,8.24-8.201H,m,8.141H,d,7.85-7.762H,m,7.591H,dd,7.531H,dd,7.441H,dd,7.40-7.292H,m,3.733H,s,3.492H,q,1.253H,t.本発明化合物2181H-NMRCDCl3δ:8.68-8.641H,m,8.28-8.231H,m,8.22-8.191H,m,7.84-7.781H,m,7.71-7.661H,m,7.65-7.592H,m,7.56-7.491H,m,7.46-7.411H,m,7.40-7.341H,m,3.893H,s,3.45-3.331H,m,3.04-2.921H,m,1.313H,t.本発明化合物2191H-NMRCDCl3δ:8.651H,d,8.221H,dd,8.181H,d,7.86-7.762H,m,7.64-7.621H,m,7.591H,dd,7.521H,dt,7.421H,t,7.361H,dt,3.723H,s,3.482H,q,1.263H,t.本発明化合物2201H-NMRCDCl3δ:8.66-8.621H,m,8.24-8.201H,m,8.19-8.171H,m,7.86-7.752H,m,7.62-7.543H,m,7.48-7.422H,m,3.713H,s,3.56-3.412H,m,1.253H,t.本発明化合物2211H-NMRCDCl3δ:8.761H,d,8.742H,dd,8.301H,d,8.261H,dd,7.831H,td,7.711H,td,7.65-7.593H,m,3.913H,s,3.44-3.321H,m,3.05-2.931H,m,1.313H,t.本発明化合物2221H-NMRCDCl3δ:9.07-8.563H,m,8.281H,d,8.25-8.201H,m,7.89-7.782H,m,7.66-7.563H,m,3.733H,s,3.472H,q,1.263H,t.本発明化合物2231H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.641H,d,8.26-8.211H,m,8.181H,d,7.921H,dd,7.89-7.782H,m,7.601H,dd,7.471H,d,3.733H,s,3.52-3.412H,m,1.263H,t.本発明化合物2241H-NMRCDCl3δ:8.77-8.741H,m,8.691H,d,8.531H,d,8.29-8.232H,m,7.87-7.801H,m,7.74-7.672H,m,7.66-7.611H,m,3.913H,s,3.45-3.311H,m,3.05-2.931H,m,1.313H,t.本発明化合物2251H-NMRCDCl3δ:8.77-8.741H,m,8.671H,d,8.531H,d,8.26-8.231H,m,8.22-8.201H,m,7.89-7.792H,m,7.71-7.661H,m,7.64-7.591H,m,3.743H,s,3.482H,q,1.273H,t.本発明化合物2261H-NMRDMSO-D6δ:8.961H,d,8.891H,s,8.541H,d,8.141H,dd,8.02-7.874H,m,3.603H,s,3.552H,q,1.123H,t.本発明化合物2271H-NMRCDCl3δ:8.741H,d,8.481H,s,8.281H,d,7.57-7.502H,m,7.49-7.451H,m,7.40-7.341H,m,3.793H,s,2.882H,q,1.243H,t.本発明化合物2281H-NMRCDCl3δ:8.511H,d,8.101H,d,7.891H,s,7.66-7.631H,m,7.58-7.433H,m,7.41-7.331H,m,3.803H,s,2.902H,q,1.253H,t.本発明化合物2291H-NMRCDCl3δ:8.381H,d,8.051H,d,7.981H,dd,7.701H,td,7.60-7.435H,m,7.39-7.311H,m,3.783H,s,2.892H,q,1.263H,t.本発明化合物2301H-NMRCDCl3δ:8.691H,d,8.54-8.511H,m,8.31-8.291H,m,8.271H,dd,7.981H,d,7.691H,t,7.57-7.463H,m,7.40-7.341H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.263H,t.本発明化合物2311H-NMRCDCl3δ:8.621H,d,8.251H,d,7.831H,dd,7.711H,td,7.591H,dd,7.55-7.464H,m,7.39-7.321H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物2321H-NMRCDCl3δ:8.631H,d,8.241H,d,7.931H,s,7.891H,d,7.74-7.582H,m,7.56-7.453H,m,7.40-7.331H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物2331H-NMRCDCl3δ:8.661H,d,8.271H,d,7.83-7.734H,m,7.56-7.453H,m,7.40-7.321H,m,3.793H,s,2.892H,q,1.253H,t.本発明化合物2341H-NMRCDCl3δ:8.781H,d,8.681H,s,8.341H,d,7.54-7.264H,m,3.803H,s,2.93-2.822H,m,1.28-1.193H,m.本発明化合物2351H-NMRCDCl3δ:8.551H,d,8.171H,d,7.57-7.244H,m,3.813H,s,2.93-2.862H,m,2.603H,s,1.28-1.233H,m.本発明化合物2361H-NMRCDCl3δ:8.751H,d,8.491H,s,8.271H,d,8.25-8.221H,m,7.89-7.782H,m,7.63-7.571H,m,3.733H,s,3.432H,q,1.263H,t.本発明化合物2371H-NMRCDCl3δ:8.571H,d,8.271H,d,8.111H,d,7.921H,s,7.88-7.821H,m,7.75-7.682H,m,7.651H,d,3.933H,s,3.46-3.321H,m,3.06-2.941H,m,1.323H,t.本発明化合物2381H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.33-8.321H,m,7.591H,d,7.50-7.471H,m,7.301H,d,3.773H,s,2.912H,q,1.273H,t.本発明化合物2391H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.391H,d,8.32-8.311H,m,7.84-7.811H,m,7.491H,d,3.913H,s,3.50-3.401H,m,3.06-2.961H,m,1.353H,t.本発明化合物2401H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.371H,d,8.31-8.291H,m,7.99-7.961H,m,7.441H,d,3.723H,s,3.442H,q,1.283H,t.本発明化合物2411H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.35-8.341H,m,7.70-7.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71H,d,4.912H,brs,3.773H,s,3.412H,q,1.273H,t.本発明化合物3661H-NMRCDCl3δ:8.921H,d,8.471H,d,8.071H,dd,7.961H,d,7.831H,d,4.821H,brs,4.691H,brs,3.813H,s,3.541H,brs,3.401H,brs,1.263H,t.本発明化合物3671H-NMRCDCl3δ:8.771H,d,8.501H,d,8.321H,d,8.111H,dd,7.731H,d,6.121H,t,4.922H,d,3.482H,q,1.293H,t.本発明化合物3681H-NMRCDCl3δ:8.761H,d,8.421H,d,8.211H,d,7.991H,dd,7.671H,d,3.60-3.501H,m,3.40-3.301H,m,1.709H,s,1.283H,t.本発明化合物3691H-NMRCDCl3δ:8.131H,s,7.671H,s,7.621H,d,7.59-7.572H,m,7.521H,d,3.703H,s,2.922H,q,1.273H,t.本発明化合物3701H-NMRCDCl3δ:8.531H,s,8.101H,s,7.931H,d,7.751H,d,7.651H,d,7.571H,d,3.853H,s,3.52-3.411H,m,3.05-2.951H,m,1.323H,t.本発明化合物3711H-NMRCDCl3δ:8.481H,s,8.10-8.052H,m,7.741H,d,7.621H,d,7.531H,d,3.633H,s,3.472H,q,1.253H,t.本発明化合物3721H-NMRCDCl3δ:8.771H,d,8.501H,d,8.301H,d,8.101H,dd,7.731H,d,3.743H,s,3.482H,q,1.293H,t.本発明化合物3731H-NMRCDCl3δ:8.831H,d,8.37-8.342H,m,8.041H,dd,7.721H,d,3.30-3.112H,brm,3.043H,s,1.243H,t.本発明化合物3771H-NMRCDCl3δ:8.78-8.771H,m,8.47-8.451H,m,8.32-8.301H,m,8.09-8.061H,m,7.761H,d,3.753H,s,3.482H,q,1.273H,t.本発明化合物3781H-NMRCDCl3δ:8.83-8.743H,m,8.541H,dd,8.31-8.291H,m,7.95-7.862H,m,7.681H,d,7.41-7.371H,m,3.753H,s,3.492H,q,1.303H,t.本発明化合物3791H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.27-8.251H,m,7.431H,d,7.291H,d,6.991H,dd,4.282H,brs,3.703H,s,3.402H,q,1.263H,t.本発明化合物3801H-NMRDMSO-D6δ:11.941H,brs,8.86-8.841H,m,8.62-8.601H,m,8.531H,d,8.281H,dd,7.951H,d,3.643H,s,3.562H,q,1.143H,t.本発明化合物3811H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.28-8.251H,m,8.07-8.051H,m,7.69-7.661H,m,7.471H,d,3.723H,s,3.412H,q,3.18-3.101H,m,1.376H,d,1.263H,t.本発明化合物3821H-NMRCDCl3δ:10.231H,s,8.78-8.761H,m,8.711H,d,8.351H,dd,8.311H,d,7.771H,d,3.743H,s,3.492H,q,1.303H,t.本発明化合物3831H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.32-8.311H,m,7.55-7.492H,m,7.46-7.431H,m,7.38-7.331H,m,3.773H,s,2.842H,t,1.58-1.502H,m,1.39-1.292H,m,0.853H,t.本発明化合物3841H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.33-8.311H,m,7.66-7.631H,m,7.58-7.531H,m,7.49-7.412H,m,3.793H,s,3.663H,s,3.602H,s.本発明化合物3851H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.34-8.321H,m,7.61-7.552H,m,7.52-7.442H,m,5.851H,t,3.773H,s,3.542H,d.本発明化合物3861H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.32-8.311H,m,7.68-7.651H,m,7.59-7.541H,m,7.471H,dd,7.44-7.391H,m,3.783H,s,3.552H,q,1.753H,t.本発明化合物3871H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.33-8.311H,m,7.87-7.841H,m,7.70-7.641H,m,7.63-7.581H,m,7.561H,dd,3.783H,s,3.612H,s.本発明化合物3881H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.57-7.482H,m,7.45-7.421H,m,7.37-7.321H,m,3.783H,s,2.822H,s,0.919H,s.本発明化合物3891H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.33-8.311H,m,7.71-7.681H,m,7.63-7.581H,m,7.55-7.512H,m,3.763H,s,2.972H,t,2.522H,t.本発明化合物3901H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.33-8.311H,m,7.53-7.492H,m,7.46-7.421H,m,7.39-7.331H,m,3.763H,s,2.902H,d,2.50-2.371H,m,2.06-1.962H,m,1.87-1.712H,m,1.67-1.562H,m.本発明化合物3911H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.35-8.341H,m,7.98-7.941H,m,7.71-7.672H,m,7.63-7.601H,m,3.783H,s.本発明化合物3921H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.38-8.361H,m,8.31-8.291H,m,8.02-7.991H,m,7.691H,d,6.851H,t,3.733H,s,3.54-3.332H,m,1.283H,t.本発明化合物3931H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.29-8.271H,m,8.21-8.191H,m,7.88-7.841H,m,7.561H,d,4.97-4.932H,m,3.713H,s,3.432H,q,1.263H,t.本発明化合物3941H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.28-8.261H,m,8.25-8.221H,m,7.87-7.792H,m,7.58-7.551H,m,3.723H,s,3.43-3.372H,m,1.70-1.602H,m,1.45-1.352H,m,0.903H,t.本発明化合物3951H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.33-8.292H,m,7.91-7.812H,m,7.60-7.571H,m,4.682H,brs,3.743H,s,3.723H,s.本発明化合物3961H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.29-8.271H,m,8.22-8.201H,m,7.92-7.822H,m,7.61-7.581H,m,5.921H,t,4.402H,d,3.733H,s.本発明化合物3971H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.32-8.282H,m,7.89-7.802H,m,7.60-7.571H,m,4.352H,brs,3.733H,s,1.783H,t.本発明化合物3981H-NMRCDCl3δ:8.78-8.761H,m,8.43-8.401H,m,8.30-8.291H,m,8.00-7.951H,m,7.94-7.891H,m,7.68-7.651H,m,4.832H,brs,3.783H,s.本発明化合物3991H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.27-8.242H,m,7.83-7.802H,m,7.55-7.521H,m,3.713H,s,3.452H,brs,1.069H,s.本発明化合物4001H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.33-8.321H,m,8.29-8.261H,m,7.95-7.901H,m,7.89-7.841H,m,7.64-7.611H,m,3.872H,t,3.733H,s,2.782H,t.本発明化合物4011H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.32-8.301H,m,8.22-8.191H,m,7.86-7.782H,m,7.57-7.541H,m,3.703H,s,3.512H,d,2.75-2.631H,m,2.06-1.962H,m,1.94-1.704H,m.本発明化合物4021H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.33-8.302H,m,8.03-7.981H,m,7.95-7.901H,m,7.70-7.681H,m,3.703H,s.本発明化合物4031H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.29-8.281H,m,8.21-8.191H,m,7.87-7.841H,m,7.63-7.601H,m,5.612H,d,3.723H,s,3.54-3.322H,m,1.273H,t.本発明化合物4041H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.61-7.503H,m,7.47-7.421H,m,6.421H,dd,5.371H,d,5.351H,d,3.793H,s.本発明化合物4051H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.35-8.331H,m,8.17-8.141H,m,7.82-7.771H,m,7.69-7.612H,m,7.421H,dd,6.171H,d,5.861H,d,3.973H,s.本発明化合物4061H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.30-8.291H,m,8.25-8.221H,m,7.84-7.802H,m,7.57-7.541H,m,7.101H,dd,6.311H,d,6.031H,d,3.743H,s.本発明化合物4071H-NMRCDCl3δ:8.471H,d,8.041H,dd,7.841H,d,7.561H,dd,7.481H,td,7.371H,td,2.982H,q,1.343H,t.本発明化合物4081H-NMRCDCl3δ:8.441H,d,8.251H,dd,7.891H,d,7.84-7.713H,m,3.722H,q,1.373H,t.本発明化合物4091H-NMRCDCl3δ:8.68-8.661H,m,8.31-8.301H,m,7.481H,d,7.29-7.261H,m,7.21-7.171H,m,3.803H,s,2.932H,q,1.293H,t.本発明化合物4101H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.30-8.291H,m,8.14-8.121H,m,7.681H,d,7.55-7.511H,m,3.933H,s,3.50-3.401H,m,3.08-2.981H,m,1.333H,t.本発明化合物4111H-NMRCDCl3δ:8.71-8.691H,m,8.27-8.261H,m,8.09-8.071H,m,7.70-7.661H,m,7.621H,d,3.743H,s,3.472H,q,1.283H,t.本発明化合物4121H-NMRDMSO-D6δ:7.881H,s,7.811H,s,7.731H,d,7.691H,d,7.391H,s,3.843H,s,3.092H,q,2.843H,s,1.193H,t.本発明化合物4131H-NMRCDCl3δ:8.501H,s,7.94-7.892H,m,7.691H,d,7.351H,s,3.993H,s,3.42-3.321H,m,3.01-2.901H,m,2.853H,s,1.283H,t.本発明化合物4141H-NMRCDCl3δ:8.481H,d,8.071H,dd,7.881H,s,7.721H,d,7.321H,s,3.823H,s,3.452H,brs,2.823H,s,1.263H,t.本発明化合物4151H-NMRDMSO-D6δ:8.131H,d,7.961H,d,7.821H,s,7.77-7.712H,m,3.653H,s,3.092H,q,1.183H,t.本発明化合物4161H-NMRCDCl3δ:8.521H,d,8.061H,d,7.931H,dd,7.721H,d,7.281H,d,3.803H,s,3.49-3.391H,m,3.05-2.951H,m,1.333H,t.本発明化合物4171H-NMRCDCl3δ:8.481H,d,8.091H,dd,8.021H,d,7.741H,d,7.251H,d,3.603H,s,3.452H,q,1.263H,t.本発明化合物4181H-NMRCDCl3δ:8.111H,s,7.671H,s,7.61-7.563H,m,7.531H,d,3.703H,s,2.932H,q,1.283H,t.本発明化合物4191H-NMRCDCl3δ:8.531H,d,8.091H,s,7.931H,dd,7.741H,d,7.641H,d,7.591H,d,3.853H,s,3.51-3.401H,m,3.06-2.971H,m,1.323H,t.本発明化合物4201H-NMRCDCl3δ:8.491H,d,8.10-8.042H,m,7.731H,d,7.601H,d,7.551H,d,3.643H,s,3.472H,q,1.253H,t.本発明化合物4211H-NMRCDCl3δ:8.72-8.711H,m,8.32-8.311H,m,7.57-7.492H,m,7.47-7.441H,m,7.39-7.341H,m,3.783H,s,2.782H,d,0.99-0.891H,m,0.54-0.482H,m,0.18-0.142H,m.本発明化合物4221H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.34-8.311H,m,8.28-8.261H,m,7.85-7.801H,m,7.71-7.671H,m,7.61-7.581H,m,3.913H,s,3.271H,dd,3.041H,dd,1.33-1.221H,m,0.71-0.622H,m,0.43-0.312H,m.本発明化合物4231H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.31-8.262H,m,7.88-7.792H,m,7.57-7.541H,m,3.723H,s,3.342H,d,1.05-0.941H,m,0.57-0.502H,m,0.26-0.202H,m.本発明化合物4241H-NMRCDCl3δ:8.301H,d,8.201H,s,7.78-7.672H,m,7.631H,s,7.521H,d,3.112H,q,1.473H,t.本発明化合物4251H-NMRCDCl3δ:8.531H,s,8.18-8.122H,m,8.081H,d,7.77-7.722H,m,3.912H,q,1.443H,t.本発明化合物4261H-NMRCDCl3δ:8.121H,s,7.661H,s,7.621H,dd,7.571H,brs,7.521H,d,3.703H,s,2.922H,q,1.263H,t.本発明化合物4271H-NMRCDCl3δ:7.951H,d,7.641H,s,7.57-7.513H,m,4.033H,s,3.042H,q,2.932H,q,1.373H,t,1.29-1.203H,m.本発明化合物4281H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.711H,d,7.61-7.561H,m,7.51-7.422H,m,3.783H,s,3.562H,d,2.181H,t.本発明化合物4291H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.35-8.321H,m,8.31-8.291H,m,7.91-7.871H,m,7.86-7.821H,m,7.61-7.591H,m,4.48-4.422H,m,3.743H,s,2.371H,t.本発明化合物4301H-NMRCDCl3δ:8.75-8.741H,m,8.33-8.321H,m,8.29-8.271H,m,7.911H,dd,7.531H,d,3.723H,s,3.442H,q,3.371H,s,1.273H,t.本発明化合物4311H-NMRCDCl3δ:9.06-9.041H,m,8.871H,d,8.77-8.751H,m,8.591H,dd,8.31-8.301H,m,8.14-8.111H,m,8.07-8.041H,m,7.721H,d,3.763H,s,3.512H,q,1.313H,t.本発明化合物4321H-NMRCDCl3δ:8.67-8.661H,m,8.40-8.391H,m,7.471H,d,7.29-7.261H,m,7.21-7.161H,m,3.783H,s,2.932H,q,1.293H,t.本発明化合物4331H-NMRCDCl3δ:8.711H,d,8.391H,d,8.13-8.121H,m,7.671H,d,7.54-7.501H,m,3.913H,s,3.49-3.391H,m,3.06-2.961H,m,1.333H,t.本発明化合物4341H-NMRCDCl3δ:8.701H,d,8.361H,d,8.09-8.071H,m,7.70-7.661H,m,7.621H,d,3.723H,s,3.462H,q,1.283H,t.本発明化合物4351H-NMRCDCl3δ:8.511H,s,8.021H,s,7.941H,dd,7.781H,d,7.701H,d,4.083H,s,3.45-3.341H,m,3.02-2.921H,m,1.313H,t.本発明化合物4361H-NMRCDCl3δ:8.481H,d,8.091H,dd,7.991H,s,7.761H,d,7.721H,d,3.923H,s,3.472H,brs,1.283H,t.本発明化合物4371H-NMRCDCl3δ:8.50-7.195H,m,3.983H,s,3.79-3.694H,m,1.45-1.296H,m.本発明化合物4381H-NMRCDCl3δ:9.131H,d,8.721H,d,8.671H,d,7.81-7.732H,m,7.50-7.463H,m,7.35-7.311H,m,7.25-7.221H,m,3.783H,s,2.852H,q,1.213H,t.本発明化合物4391H-NMRCDCl3δ:9.09-7.2810H,m,3.713H,s,3.52-3.382H,m,1.28-1.173H,m.本発明化合物4401H-NMRCDCl3δ:8.791H,d,8.331H,d,7.53-7.444H,m,7.33-7.291H,m,6.711H,d,6.50-6.471H,m,3.733H,s,2.842H,q,1.213H,t.本発明化合物4411H-NMRCDCl3δ:8.811H,d,8.281H,d,8.23-8.211H,m,7.85-7.772H,m,7.60-7.551H,m,7.54-7.531H,m,6.741H,dd,6.531H,dd,3.693H,s,3.49-3.422H,m,1.253H,t.本発明化合物4421H-NMRCDCl3δ:8.711H,d,8.271H,d,7.49-7.443H,m,7.35-7.293H,m,7.101H,dd,3.743H,s,2.852H,q,1.223H,t.本発明化合物4431H-NMRCDCl3δ:8.741H,d,8.25-8.202H,m,7.85-7.772H,m,7.581H,dd,7.36-7.352H,m,7.141H,dd,3.703H,s,3.472H,q,1.263H,t.本発明化合物4441H-NMRCDCl3δ:8.461H,d,8.151H,d,7.49-7.443H,m,7.35-7.281H,m,6.871H,dd,5.831H,d,5.311H,d,3.733H,s,2.842H,q,1.213H,t.本発明化合物4451H-NMRCDCl3δ:8.491H,d,8.221H,dd,8.091H,d,7.86-7.762H,m,7.591H,dd,6.891H,dd,5.841H,d,5.341H,d,3.683H,s,3.462H,q,1.243H,t.本発明化合物4461H-NMRCDCl3δ:9.081H,d,8.631H,d,7.55-7.443H,m,7.38-7.351H,m,3.783H,s,2.882H,q,2.723H,s,1.243H,t.本発明化合物4471H-NMRCDCl3δ:9.101H,d,8.601H,d,8.221H,dd,7.88-7.792H,m,7.591H,dd,3.713H,s,3.422H,q,2.733H,s,1.253H,t.本発明化合物4481H-NMRCDCl3δ:8.281H,d,7.911H,d,7.50-7.462H,m,7.441H,d,7.36-7.291H,m,6.09-5.971H,m,5.19-5.082H,m,3.723H,s,3.552H,d,2.852H,q,1.223H,t.次に、上記の本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。参考製造例1N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン1.91g、2-フルオロベンズアルデヒド1.86g、亜硫酸水素ナトリウム1.56g及びDMF10mlの混合物を153°Cで3時間還流下加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-フルオロフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1E―F10.89gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.73-8.721H,m,8.33-8.321H,m,7.76-7.721H,m,7.64-7.581H,m,7.41-7.361H,m,7.32-7.271H,m,3.893H,d参考製造例2-a2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン18.2g、N-メチルピロリドン100mlの混合物に40メチルアミン水溶液23.3gを加え、室温で3時間攪拌した。水を注加し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-メチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン17.3gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.34s,1H,7.60dd,1H,6.40d,1H,4.89brs,1H,2.97d,3H参考製造例2-bN-メチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン17.3g、硫酸100mlの混合物に硝酸12.3gを滴下した後、80°Cで2時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を水に注加し、析出した沈殿物をろ過した後、水で洗浄後、減圧下乾燥し、N-メチル-3-ニトロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン18.8gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.66-8.64m,2H,8.43brs,1H,3.23d,3H参考製造例2-cN-メチル-3-ニトロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン6.93g、5パラジウム炭素0.69g及びエタノールの混合物を、約1気圧の水素雰囲気下、室温下で10時間撹拌した。反応混合物をセライト登録商標ろ過し、ろ液を減圧下濃縮することで、N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-15.02gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.04s,1H,6.98d,1H,4.56brs,1H,3.25brs,2H,3.06d,3Hまた、参考製造例2-c記載の化合物は、以下の製造方法でも合成することができる。参考製造例2-dN-メチル-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン3.48gおよびDMF20mLの混合物に、N-ブロモスクシンイミド4.27gを加え、室温で1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-メチル-3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン化合物1G-B14.8gを得た。1H-NMRCDCl3δ:3.083H,d,5.401H,brs,7.781H,d,8.341H,s.参考製造例2-e耐圧反応容器に、N-メチル-3-ブロモ-5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル-アミン0.51g、アセチルアセトン銅II0.11g、アセチルアセトン0.20g、炭酸セシウム1.30g、NMP2mLおよび28アンモニア水1mLを加え、120°Cで7時間および130°Cで3時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン0.28gを得た。参考製造例3-a2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン12g、70エチルアミン水溶液16ml、およびNMP7mlの混合物を70°Cで1日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させ、N-エチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミンを6.3g得た。1H-NMRCDCl3δ:8.251H,s,7.511H,d,6.311H,d,4.841H,brs,3.32-3.252H,m,1.27-1.113H,m参考製造例3-bN-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミン1.0g及び硫酸7mlの混合物を95°Cで加熱撹拌し、発煙硝酸0.45ml及び硫酸3mlの混合物を滴下し、1時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、N-エチル-3-ニトロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミン600mgを得た。参考製造例3-c鉄粉700mg、酢酸60μl、エタノ-ル5ml及び水3mlの混合物を70°Cで加熱撹拌し、ここにN-エチル-3-ニトロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミン490mg及びエタノ-ル10mlの混合物を滴下した。この混合物を、70°Cで3時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライト登録商標を通してろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で希釈後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ-に付し、N2-エチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-80.29gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.011H,d,6.971H,d,3.512H,q,1.273H,t参考製造例4-a70エチルアミン水溶液に代えてn-プロピルアミンを用い、参考製造例3-a記載の方法に準じて、N-プロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミン10gを得た。参考製造例4-bN-プロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミン3.0g、硫酸20mlの混合物を95°Cで加熱撹拌し、発煙硝酸1.3ml及び硫酸10mlの混合物を滴下し、1時間加熱撹拌した。反応混合物を氷に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣、エタノ-ル12ml及び水8mlの混合物に、鉄粉2.5g及び酢酸0.5mlを加え、70°Cまで昇温し、2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物をセライト登録商標を通してろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N2-プロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-571.5gを得た。参考製造例4-cN-プロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン770mg、2-エチルスルファニル-安息香酸700mg、WSC740mg及びピリジン20mlの混合物を95°Cで7時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-エチルスルファニル-N-2-プロピルアミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-ベンズアミド化合物1B-513422mgを得た。参考製造例5-aN-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-アミンに代えて5-トリフルオロメチルピリジン-2-オールを用い、参考製造例3-b記載の方法に準じて、3-ニトロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-オ-ル3.3gを得た。1H-NMRDMSO-d6δ:13.541H,brs,8.671H,d,8.461H,d参考製造例5-b3-ニトロ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-オ-ル3.2g及びDMF1滴の混合物に、室温下、オキシ塩化リン8.2mlを加えた。この混合物を105°Cまで昇温し、2日間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を氷へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮することで2-クロロ-3-ニトロ-5-トリフルオロメチルピリジン2.5gを得た。参考製造例5-c2-クロロ-3-ニトロ-5-トリフルオロメチルピリジン1.5g及びエタノ-ル15mlの混合物に、氷冷下、イソプロピルアミン1.8mlを加え、室温まで昇温した後、3時間加熱撹拌した。反応混合物に、2mol/l塩酸水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣に、エタノ-ル30ml、水20ml、塩化アンモニウム0.7g、鉄粉445mg及び塩化アンモニウム0.7gを室温下で順次加えた。この混合物を70°Cに昇温した後、1日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮し、N2-イソプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-15970mgを得た。参考製造例6イソプロピルアミンに代えてシクロプロピルアミンを用い、参考実施例5-c記載の方法に準じて、N2-シクロプロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-58750mgを得た。参考製造例7N2-プロピル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミンに代えて5-トリフルオロメチル-ピリジン-2,3-ジアミンを用いて、参考製造例4-c記載の方法に準じて、N-2-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2-エチルスルファニル-ベンズアミド化合物1B-5124.7gを得た。1H-NMRDMSO-D6δ:9.751H,s,8.171H,s,8.091H,s,7.641H,d,7.53-7.452H,m,7.34-7.281H,m,6.712H,s,2.972H,q,1.223H,t参考製造例85,N2-ジメチルピリジン-2,3-ジアミン1.13g、2-エチルスルファニル安息香酸1,79g、WSC1.38g及びピリジン20mlの混合物を、120°Cで2時間還流下加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-エチルスルファニルフェニル-N-5-メチル-2-メチルアミノピリジン-3-イル-ベンズアミド化合物1B-5141.58gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.181H,brs,7.97-7.931H,m,7.85-7.801H,m,7.54-7.423H,m,7.39-7.331H,m,3.03-2.935H,m,1.323H,t参考製造例95-ヨード-3-ニトロピリジン-2-イルアミン1.0g及びDMF20mlの混合物に、氷冷下、60水素化ナトリウム油性180mg及びヨウ化メチル240μlを順次加えた。室温まで昇温した後、1時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、析出した固体をろ過した後、乾燥させた。得られた固体をTHFに溶解し、この溶液を別途調製した鉄粉633mg、酢酸1ml、エタノ-ル30ml及び水20mlの混合物に70°Cに加熱下、滴下した。この混合物を、70°Cで3.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物を、セライト登録商標を通してろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、5-ヨード-N2-メチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-6980mgを得た。参考製造例10-a5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン1.2g及びピリジン20mlの混合物に、氷冷下、クロロギ酸メチル0.63mlを滴下した。室温まで昇温した後、8時間撹拌し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトフラフィーに付し、2-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-カルバミン酸メチルエステル628mgを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.651H,brs,8.18-7.992H,m,5.752H,brs,3.793H,s参考製造例10-b2-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-カルバミン酸メチルエステル100mg及びTHF15mlの混合物に、氷冷下、水素化アルミニウムリチウム26mgを加えた。氷冷下で15分間撹拌した後、90°Cまで昇温し、1.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水酸化ナトリウム水溶液を注加し、tert-ブチルメチルエ-テルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N3-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-5977mgを得た。参考製造例11-aメチル-2-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル-アミン4.40g及びDMF20mlの混合物に、氷冷下、N-クロロスクシンイミド3.67gを加え、3時間撹拌した。室温まで昇温させた後、静置した。氷冷下、水を注加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄し、乾燥させ、2-クロロ-6-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル-メチルアミン3.96gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.191H,d,7.681H,d,7.171H,brs,3.193H,d参考製造例11-b2-クロロ-6-ニトロ-4-トリフルオロメチルフェニル-メチルアミン3.70g及びエタノール60mlの混合物に、ラネーニッケル水中スラリー状0.5mlを加え、約1気圧の水素雰囲気下、室温で1.5時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-クロロ-N2-メチル-5-トリフルオロメチルベンゼン-1,2-ジアミン化合物1F-602.95gを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.021H,d,6.821H,d,4.092H,brs,3.491H,brs,2.743H,d参考製造例122-アミノ-4-トリフルオロメチルフェノール1.00g、2-メチルスルファニル安息香酸0.95g、WSC1.41g及びピリジン10mlの混合物を、80°Cで2.5時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、1mol/l塩酸を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルフェニル-2-メチルスルファニル-ベンズアミド化合物1B-5150.33gを得た。1H-NMRDMSO-D6δ:9.501H,brs,8.241H,s,7.611H,d,7.501H,t,7.421H,d,7.371H,dd,7.271H,t,7.061H,d,2.453H,s参考製造例133-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-オール0.75g及びTHF5mlの混合物に、氷冷下、2-エチルスルファニル安息香酸塩化物0.93gを加え、室温まで昇温し、2時間撹拌した。一晩室温で静置した後、50°Cまで昇温し、6時間加熱撹拌した。炭酸水素ナトリウム0.35gを添加し、さらに2.5時間加熱撹拌した。静置した後、水を注加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させ、2-エチルスルファニル-N-2-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-ベンズアミド化合物1B-5061.37gを得た。1H-NMRCDCl3δ:11.681H,brs,9.351H,brs,8.871H,d,7.75-7.711H,m,7.49-7.433H,m,7.33-7.291H,m,2.992H,q,1.343H,t参考製造例143-クロロアントラニル酸3.43g及び1mol/l塩酸20mlの混合物に、室温下、亜硝酸ナトリウム1.38gを少しずつ加え、10分間撹拌した。反応混合物を、別途調製したブチルキサントゲン酸カリウム5.65g及び水20mlの混合物に室温下滴下し、1時間撹拌した。3N水酸化ナトリウム水溶液20ml及びジエチル硫酸2.9mlを添加した後、100°Cまで昇温し、1時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、反応混合物のpHが1~2になるまで12mol/l塩酸を滴下した。析出した固体をろ過し、減圧下乾燥させた。得られた固体に3N水酸化ナトリウム水溶液10ml、エタノール10ml及びヨウ化エチル6.86gを加えた後、80°Cまで昇温し、2時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、氷冷下、反応混合物のpHが1~2になるまで12mol/l塩酸を滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-クロロ-2-エチルスルファニル安息香酸化合物1H-2892.79gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.10-8.051H,m,7.681H,dd,7.431H,t,3.002H,q,1.263H,t参考製造例15耐圧反応容器に、3-アミノ-2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン5g、アセチルアセトン銅II1.31g、アセチルアセトン2.50g、炭酸セシウム16.25g、NMP20mL及び40メチルアミン水溶液15mLを加え、100°Cで3時間、120°Cで3時間及び140°Cで5時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N2-メチル-6-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-612.09gを得た。1H-NMRCDCl3δ:3.043H,s,3.412H,brs,4.221H,brs,6.841H,d,6.911H,d.参考製造例16-a3-アミノ-2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン3.93g及びクロロホルム30mLの混合物に、氷冷下塩化ピバロイル2.65g及びトリエチルアミン4.04gを加え、室温で2時間及び60°Cで2時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N-2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2,2-ジメチルプロピオンアミド6.59gを得た。1H-NMRCDCl3δ:1.369H,s,7.651H,d,8.171H,brs,8.971H,d.参考製造例16-bN-2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2,2-ジメチルプロピオンアミド6.59g及びTHF30mLの混合物に、氷冷下水素化ナトリウム60、油状1gを加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物を氷冷後、ヨウ化メチル10gを加え、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル40mL、濃塩酸40mL及びイソプロパノール40mLを加え、室温で2時間、60°Cで2時間及び80°Cで2時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-メチルアミン化合物1G-C572.60gを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.491H,d,6.891H,d,4.821H,brs,2.963H,d.参考製造例16-c耐圧反応容器に、2-クロロ-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-メチルアミン2.60g、アセチルアセトン銅II0.64g、アセチルアセトン1.23g、炭酸セシウム7.99g、NMP10mL及び28アンモニア水7mLを加え、140°Cで8時間攪拌した。室温まで放冷した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N3-メチル-6-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-622.09gを得た。1H-NMRCDCl3δ:2.893H,d,3.561H,brs,4.292H,brs,6.771H,d,7.131H,d.参考製造例173-アミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-2-チオール0.20g、2-エチルスルファニルベンズアルデヒド0.20g、亜硫酸水素ナトリウム0.13g、塩化銅II0.41g及びDMF2.5mlの混合物を120°Cで8時間攪拌した。放冷した反応混合物に水及び酢酸エチルを注加し、濾過した後、得られた濾液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-[2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル]-6-トリフルオロメチルチアゾロ[5,4-b]ピリジン1E―F570.18gを得た。1H-NMRCDCl3δ:7.581H,d,7.641H,d,8.57-8.632H,m,8.921H,s.参考製造例18N2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン5,37g、2-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンズアルデヒド6.92g、亜硫酸水素ナトリウム3.75g及びDMF30mlの混合物を150°Cで3時間還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル-3-メチル-6-トリフルオロメチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン1E―F67.83gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.751H,d,8.351H,d,7.911H,t,7.671H,d,7.591H,d,3.923H,d.参考製造例19-a2-クロロ-5-ヨードピリジン7.2g、NMP75mL、キシレン75mLの混合物に、室温下ペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム28gおよびヨウ化銅14gを加え、150°Cに昇温し5.5時間加熱撹拌した。80°Cまで冷却後、40メチルアミン水溶液180mLを4回に分け2時間おきに加え、8.5時間加熱撹拌した。反応後、0°Cに氷冷し、28アンモニア水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、MTBEで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル-5-ペンタフルオロエチル-ピリジン-2-イル-アミンを4.6g得た。メチル-5-ペンタフルオロエチル-ピリジン-2-イル-アミン1H-NMRCDCl3δ:8.281H,d,7.561H,dd,6.411H,d,5.741H,brs,2.953H,d.参考製造例19-bメチル-5-ペンタフルオロエチル-ピリジン-2-イル-アミン4.6gとアセトニトリル70mLの混合物に、氷冷下N-ブロモスクシンイミド5.0gを加え、室温にて8時間撹拌した。この混合物に、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-ブロモ-5-ペンタフルオロエチル-ピリジン-2-イル-メチル-アミン化合物1G-B2を6.3g得た。3-ブロモ-5-ペンタフルオロエチル-ピリジン-2-イル-メチル-アミン1H-NMRCDCl3δ:8.291H,d,7.741H,d,5.451H,brs,3.093H,d.参考製造例19-c3-ブロモ-5-ペンタフルオロエチル-ピリジン-2-イル-メチル-アミン2.0g、アセチルアセトン銅II86mg、アセチルアセトン263mg、炭酸セシウム3.2g、NMP13mLをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下28アンモニア水溶液5mLを加えた。密封後、110°Cまで昇温し、15時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、MTBEで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N2-メチル-5-ペンタフルオロエチル-2,3-ジアミン化合物1F-2623mgを得た。N2-メチル-5-ペンタフルオロエチル-2,3-ジアミン1H-NMRCDCl3δ:7.991H,d,6.941H,d,4.641H,brs,3.302H,brs,3.063H,d.参考製造例20-a2-クロロ-5-ヨードピリジン23.9g、チオ安息香酸14ml、ヨウ化銅1.90g、1,10-フェナントロリン3.60g、ジイソプロピルエチルアミン35ml及びトルエン200mlの混合物を110°Cで4時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト商標登録ろ過した後、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、チオ安息香酸S-6-クロロピリジン-3-イルエステル21.2gを得た。チオ安息香酸S-6-クロロピリジン-3-イルエステル1H-NMRCDCl3δ:8.43-8.421H,m,8.01-7.982H,m,7.79-7.761H,m,7.66-7.611H,m,7.52-7.472H,m,7.44-7.411H,m.参考製造例20-bチオ安息香酸S-6-クロロピリジン-3-イルエステル21.2g、炭酸カリウム17.6g及びメタノール170mlの混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた粗生成物に1N水酸化ナトリウム水溶液170mlを注加し、フェリシアン化カリウム56.0gの水溶液を滴下し、室温で2時間撹拌した。反応混合物をメチル-tert-ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物11.5gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.412H,d,7.742H,dd,7.292H,d.参考製造例20-c下式で示される化合物11.5g、DMF133mlの混合物を-50°Cまで冷却し、CF3Iガスを過剰量バブリングし、DMFに溶解させた。内温が-40°Cを超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン37.0mlを滴下した。その後、1時間かけて-10°Cまで昇温し、-10°Cでさらに2時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2-クロロ-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン7.25gを得た。2-クロロ-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン1H-NMRCDCl3δ:8.621H,d,7.931H,dd,7.431H,d.参考製造例20-d2-クロロ-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン1.71g及びNMP16mlの混合物に40メチルアミン水溶液1.86gを滴下した後、60°Cまで昇温し、2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、炭酸カリウム1.66gを添加し、40メチルアミン水溶液1.86gを滴下した。再び60°Cまで昇温し、さらに2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メチル-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2-イル-アミン1.52gを得た。メチル-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2-イル-アミン1H-NMRCDCl3δ:8.281H,d,7.631H,dd,6.41-6.381H,m,4.901H,brs,2.963H,d,.参考製造例20-eメチル-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2-イル-アミン1.52gおよびクロロホルム24mLの混合物に、N-ブロモスクシンイミド1.43gを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3-ブロモ-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2-イル-メチルアミン化合物1G-B31.96gを得た。3-ブロモ-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2-イル-メチルアミン1H-NMRCDCl3δ:8.281H,d,7.831H,d,5.401H,brs,3.073H,d.参考製造例20-f耐圧反応容器に、3-ブロモ-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2-イル-メチルアミン1.96g、アセチルアセトン銅II89mg、アセチルアセトン0.27g、炭酸セシウム2.34g、NMP7mlおよび28アンモニア水5mlを加え、110°Cで8.5時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、不溶物をセライト商標登録ろ過した後、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、N2-メチル-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2,3-ジアミン化合物1F-31.18gを得た。N2-メチル-5-トリフルオロメチルスルファニルピリジン-2,3-ジアミン1H-NMRCDCl3δ:8.01-7.991H,m,7.07-7.051H,m,4.601H,brs,3.222H,brs,3.053H,d.参考製造例21-a2-エチルスルファニル安息香酸9.11g、クロロホルム100ml及びオキサリルクロリド9.72gの混合物にDMFを2滴加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮することで、2-エチルスルファニル安息香酸塩化物化合物1H-24110.03gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.311H,dd,7.57-7.501H,m,7.42-7.321H,m,7.28-7.211H,m,3.002H,q,1.413H,t.参考製造例21-bN2-メチル-5-トリフルオロメチルピリジン-2,3-ジアミン3.82g及びTHF40mlの混合物に、2-エチルスルファニル安息香酸塩化物4.42gを加え、50°Cで2時間撹拌した後、加熱還流下2時間攪拌した。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム1.85gを加え、50°Cで2時間撹拌した。室温まで放冷後、水を注加し、析出した固体をろ過した。得られた固体を水、ヘキサンで洗浄し乾燥させ、N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-2-エチルスルファニル-ベンズアミド化合物1B-197.15gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.361H,S,8.261H,S,7.851H,d,7.761H,S,7.531H,d,7.471H,t,7.391H,t,5.551H,brs,3.083H,d,3.012H,q,1.323H,t.参考製造例22-a2-エチルスルファニル-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル11.35gをクロロホルム138.2gに溶解し、氷冷下でm-クロロ過安息香酸12.26gを30分にわたり6回に分け加えた。氷冷下で1時間攪拌後、m-クロロ過安息香酸5.00gを加え、その3分後にm-クロロ過安息香酸9.51gを加えた。室温に戻し、7.5時間攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液に5亜硫酸水素ナトリウム水溶液30g、水20gを加え、分液した。クロロホルム層に炭酸水素ナトリウム水溶液3.52g水50mLを加え、攪拌後、分液した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル化合物1I-8812.83gを得た。1H-NMRCDCl3δ:8.43-8.421H,m,8.10-8.032H,m,3.452H,q,1.383H,t.参考製造例22-b2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾニトリル3.00gに65硫酸9.00gを加え、120°Cに加熱し、17時間攪拌した。水30mL、酢酸エチル40mLを加え、分液し、酢酸エチル層を水20mLで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をトルエンで洗浄し、2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチル安息香酸化合物1H-1841.89gを得た。1H-NMRCDCl3δ:9.231H,brs,8.371H,brs,8.03-7.982H,m,3.632H,q,1.393H,t.参考製造例22-c2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチル安息香酸7.96gにトルエン40.0g、塩化チオニル2.30mLを加え、70°Cで2.5時間、95°Cで3.5時間、105°Cで2時間加熱攪拌した。溶媒を留去し2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾイルクロライド化合物1H-2808.63gを得たNMR純度76。1H-NMRCDCl3δ:8.331H,brs,8.09-7.982H,m,3.432H,q,1.383H,t.参考製造例22-d3-アミノ-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチルピリジン1.93gをTHF20.0gに溶解し、トリエチルアミン1.15gを加えた。ここにTHF12.0gに溶解した2-エチルスルホニル-4-トリフルオロメチルベンゾイルクロライドNMR純度764.00gを室温下で滴下した30分間。滴下後、1時間室温で攪拌し、その後水25mL、飽和食塩水15mLを加えた。メチルt-ブチルエーテル40mLで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をクロロホルムで洗浄し、2-エチルスルホニル-N-2-メチルアミノ-5-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-4-トリフルオロメチルベンズアミド化合物1B-333.93gを得た。1H-NMRAcetone-d6δ:9.561H,brs,8.36-8.351H,m,8.30-8.233H,m,7.87-7.851H,m,6.441H,brs,3.652H,q,3.033H,d,1.313H,t.次に、上記の製造中間体である化合物1B~化合物1Eを表38~表57に示す。式1Bにおいて、A2bが=CH-であり、R2b、R4b、R5b及びR7bが水素原子であり、R1b、R3b、R6b、A1b、A3b及びnが、それぞれ下記の表38~表57に記載のR1x、R3x、R6x、A1x、A3x及びnを表す組み合わせである化合物化合物1B-1~化合物1B-504。式1Cにおいて、XCがフッ素原子であり、A2Cが=CH-であり、R2c、R4c、R5c及びR7Cが水素原子であり、R3C、R6C、A1C及びA3Cが、それぞれ下記の表38~表50に記載のR3x、R6x、A1x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1C-F1~化合物1C-F9、化合物1C-F37~化合物1C-F45、化合物1C-F55~化合物1C-F63、化合物1C-F73~化合物1C-F81、化合物1C-F109~化合物1C-F117、化合物1C-F127~化合物1C-F135、化合物1C-F145~化合物1C-F153、化合物1C-F181~化合物1C-F189、化合物1C-F199~化合物1C-F207、化合物1C-F217~化合物1C-F225、化合物1C-F253~化合物1C-F261、化合物1C-F271~化合物1C-F279、化合物1C-F289~化合物1C-F297、化合物1C-F325~化合物1C-F333、化合物1C-F343~化合物1C-F351。式1Cにおいて、XCが塩素原子であり、A2Cが=CH-であり、R2c、R4c、R5c及びR7Cが水素原子であり、R3C、R6C、A1C及びA3Cが、それぞれ下記の表38~表50に記載のR3x、R6x、A1x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1C-C1~化合物1C-C9、化合物1C-C37~化合物1C-C45、化合物1C-C55~化合物1C-C63、化合物1C-C73~化合物1C-C81、化合物1C-C109~化合物1C-C117、化合物1C-C127~化合物1C-C135、化合物1C-C145~化合物1C-C153、化合物1C-C181~化合物1C-C189、化合物1C-C199~化合物1C-C207、化合物1C-C217~化合物1C-C225、化合物1C-C253~化合物1C-C261、化合物1C-C271~化合物1C-C279、化合物1C-C289~化合物1C-C297、化合物1C-C325~化合物1C-C333、化合物1C-C343~化合物1C-C351。式1Dにおいて、A2dが=CH-であり、R2d、R4d、R5d及びR7dが水素原子であり、R3d、R6d、A1d及びA3dが、それぞれ下記の表38~表57に記載のR3x、R6x、A1x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1D-1~化合物1D-9、化合物1D-37~化合物1D-45、化合物1D-55~化合物1D-63、化合物1D-73~化合物1D-81、化合物1D-109~化合物1D-117、化合物1D-127~化合物1D-135、化合物1D-145~化合物1D-153、化合物1D-181~化合物1D-189、化合物1D-199~化合物1D-207、化合物1D-217~化合物1D-225、化合物1D-253~化合物1D-261、化合物1D-271~化合物1D-279、化合物1D-289~化合物1D-297、化合物1D-325~化合物1D-333、化合物1D-343~化合物1D-351、化合物1D-361~化合物1D-369、化合物1D-397~化合物1D-405、化合物1D-415~化合物1D-423、化合物1D-433~化合物1D-441、化合物1D-469~化合物1D-477、化合物1D-487~化合物1D-495。式1Eにおいて、Xeがフッ素原子であり、A2eが=CH-であり、R2e、R4e、R5e及びR7eが水素原子であり、R3e、R6e、A1e及びA3eが、それぞれ下記の表38~表50に記載のR3x、R6x、A1x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1E-F1~化合物1E-F9、化合物1E-F37~化合物1E-F45、化合物1E-F55~化合物1E-F63、化合物1E-F73~化合物1E-F81、化合物1E-F109~化合物1E-F117、化合物1E-F127~化合物1E-F135、化合物1E-F145~化合物1E-F153、化合物1E-F181~化合物1E-F189、化合物1E-F199~化合物1E-F207、化合物1E-F217~化合物1E-F225、化合物1E-F253~化合物1E-F261、化合物1E-F271~化合物1E-F279、化合物1E-F289~化合物1E-F297、化合物1E-F325~化合物1E-F333、化合物1E-F343~化合物1E-F351。式1Eにおいて、Xeが塩素原子であり、A2eが=CH-であり、R2e、R4e、R5e及びR7eが水素原子であり、R3e、R6e、A1e及びA3eが、それぞれ下記の表38~表50に記載のR3x、R6x、A1x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1E-C1~化合物1E-C9、化合物1E-C37~化合物1E-C45、化合物1E-C55~化合物1E-C63、化合物1E-C73~化合物1E-C81、化合物1E-C109~化合物1E-C117、化合物1E-C127~化合物1E-C135、化合物1E-C145~化合物1E-C153、化合物1E-C181~化合物1E-C189、化合物1E-C199~化合物1E-C207、化合物1E-C217~化合物1E-C225、化合物1E-C253~化合物1E-C261、化合物1E-C271~化合物1E-C279、化合物1E-C289~化合物1E-C297、化合物1E-C325~化合物1E-C333、化合物1E-C343~化合物1E-C351。上記の表38~表57において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表す。化合物1Bの1H-NMRデータを以下に示す。化合物1B-5051H-NMRCDCl3δ:8.761H,S,8.331H,s,8.041H,S,7.88-7.762H,m,7.78-7.602H,m,6.301H,brs,3.30-3.201H,m,3.103H,d,3.10-2.981H,m,1.263H,t.化合物1B-281H-NMRCDCl3δ:8.391H,S,8.081H,d,7.85-7.554H,m,7.26-7.201H,m,6.291H,brs,3.512H,q,3.053H,d,1.333H,t.化合物1B-3791H-NMRCDCl3δ:8.281H,brs,8.141H,d,7.90-7.752H,m,7.58-7.353H,m,5.061H,brs,3.20-2.965H,m,1.323H,q.化合物1B-5071H-NMRCDCl3δ:8.39-8.381H,m,7.801H,brs,7.70-7.681H,m,7.67-7.612H,m,7.44-7.391H,m,5.801H,brs,3.10-3.073H,m,3.002H,q,1.263H,t.化合物1B-5081H-NMRCDCl3δ:8.41-8.381H,m,8.29-8.261H,m,8.16-8.121H,m,7.93-7.891H,m,7.861H,brs,7.76-7.731H,m,5.39-5.331H,brm,3.142H,q,3.083H,d,1.423H,t.化合物1B-241H-NMRCDCl3δ:8.391H,brs,7.961H,brs,7.921H,d,7.77-7.712H,m,7.621H,d,5.421H,brs,3.12-3.035H,m,1.373H,t.化合物1B-5091H-NMRCDCl3δ:8.381H,brs,7.891H,d,7.801H,d,7.57-7.511H,m,7.50-7.441H,m,7.43-7.361H,m,7.05-6.991H,m,5.221H,brs,3.063H,s,3.002H,q,1.323H,t.化合物1B-4511H-NMRCDCl3δ:8.261H,brs,7.871H,s,7.841H,d,7.521H,d,7.49-7.421H,m,7.41-7.351H,m,7.20-7.151H,m,5.121H,brs,3.02-2.975H,m,1.323H,t.化合物1B-5111H-NMRCDCl3δ:8.301H,s,8.101H,brs,7.76-7.762H,m,7.501H,d,7.451H,t,7.361H,t,5.411H,d,4.37-4.271H,m,2.992H,q,1.30-1.289H,m.化合物1B-371H-NMRCDCl3δ:8.181H,brs,7.841H,d,7.60-7.305H,m,6.771H,d,4.851H,brs,3.012H,q,2.933H,d,1.323H,t.化合物1B-5161H-NMRCDCl3δ:9.351H,s,8.921H,s,8.031H,d,7.741H,s,7.621H,d,7.571H,s,7.441H,d,7.141H,d,3.052H,q,1.363H,t.化合物1Cの1H-NMRデータを以下に示す。化合物1C-F5051H-NMRCDCl3δ:8.401H,s,7.73-7.711H,m,7.29-7.243H,m,4.991H,brs,3.083H,d.化合物1C-F31H-NMRCDCl3δ:8.401H,s,8.141H,dd,7.931H,d,7.721H,s,7.361H,d,7.32-7.271H,m,4.991H,brs,3.083H,d.化合物1C-F41H-NMRCDCl3δ:8.391H,s,8.061H,dd,7.931H,d,7.721H,s,7.511H,d,7.441H,d,4.991H,brs,3.073H,d.化合物1C-F51H-NMRCDCl3δ:8.381H,s,8.15-7.942H,m,7.731H,s,7.151H,d,7.031H,d,5.061H,brs,3.073H,d,2.453H,s.化合物1C-F61H-NMRCDCl3δ:8.411H,brs,8.331H,t,7.991H,d,7.751H,d,7.641H,d,7.531H,d,4.971H,brs,3.083H,d.化合物1C-F371H-NMRCDCl3δ:8.25-8.062H,m,7.64-7.532H,m,7.471H,d,7.341H,t,7.24-7.151H,m,6.801H,d,4.381H,brs,2.933H,d.化合物1C-C371H-NMRCDCl3δ:7.851H,d,7.641H,brs,7.561H,s,7.52-7.384H,m,6.801H,d,4.491H,brs,2.933H,s.化合物1C-F421H-NMRCDCl3δ:8.331H,t,8.101H,d,7.66-7.572H,m,7.55-7.452H,m,6.821H,d,4.291H,brs,2.933H,d.化合物1C-F1451H-NMRCDCl3δ:8.351H,s,8.191H,t,8.021H,d,7.761H,s,7.64-7.541H,m,7.361H,t,7.25-7.201H,m,5.061H,brs,3.073H,d.化合物1C-C1451H-NMRCDCl3δ:8.351H,brs,7.861H,d,7.77-7.711H,m,7.63-7.394H,m,5.191H,brs,3.083H,d.化合物1C-F1501H-NMRCDCl3δ:8.40-8.282H,m,7.981H,d,7.771H,s,7.641H,d,7.531H,d,4.981H,brs,3.083H,d.化合物1C-F731H-NMRCDCl3δ:8.341H,brs,8.24-8.151H,m,8.051H,d,7.681H,s,7.65-7.541H,m,7.40-7.321H,m,7.25-7.181H,m,5.091H,brs,3.093H,d.化合物1C-C731H-NMRCDCl3δ:8.351H,s,7.871H,d,7.651H,s,7.621H,brs,7.54-7.403H,m,5.211H,brs,3.093H,d.化合物1C-F781H-NMRCDCl3δ:8.40-8.292H,m,8.011H,d,7.691H,s,7.641H,d,7.531H,d,5.001H,brs,3.093H,d.化合物1C-F11H-NMRCDCl3δ:8.391H,s,8.191H,t,8.031H,d,7.741H,s,7.66-7.551H,m,7.361H,t,7.25-7.191H,m,5.051H,brs,3.083H,d.化合物1C-C11H-NMRCDCl3δ:8.401H,s,7.861H,d,7.721H,s,7.591H,brs,7.54-7.403H,m,5.151H,brs,3.083H,d.化合物1C-F5061H-NMRDMSO-D6δ:9.591H,d,8.501H,s,7.911H,t,7.70-7.601H,m,7.45-7.334H,m,7.071H,d.化合物1Dの1H-NMRデータを以下に示す。化合物1D-11H-NMRCDCl3δ:8.75-8.721H,m,8.35-8.331H,m,7.55-7.511H,m,7.47-7.412H,m,7.37-7.321H,m,4.121H,brs,3.843H,s.化合物1Eの1H-NMRデータを以下に示す。化合物1E-F5051H-NMRCDCl3δ:8.291H,d,7.901H,t,7.811H,dd,7.661H,d,7.571H,d,7.481H,d,3.823H,d.化合物1E-F91H-NMRCDCl3δ:8.77-8.751H,m,8.37-8.351H,m,7.93-7.871H,m,7.801H,dd,7.741H,dd,3.923H,d.化合物1E-F71H-NMRCDCl3δ:8.75-8.731H,m,8.34-8.321H,m,7.811H,t,7.29-7.251H,m,7.22-7.181H,m,3.913H,d.化合物1E-F421H-NMRCDCl3δ:8.131H,s,7.911H,t,7.67-7.612H,m,7.58-7.512H,m,3.823H,d.化合物1E-C11H-NMRCDCl3δ:8.731H,dd,8.331H,dd,7.61-7.513H,m,7.51-7.451H,m,3.813H,s化合物1E-F11H-NMRCDCl3δ:8.721H,d,8.321H,d,7.79-7.651H,m,7.63-7.581H,m,7.42-7.361H,m,7.33-7.251H,m,3.893H,d化合物1E-F5061H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.37-8.351H,m,7.63-7.551H,m,7.152H,t,3.863H,s.化合物1E-F5071H-NMRCDCl3δ:8.76-8.731H,m,8.35-8.331H,m,7.53-7.402H,m,7.37-7.301H,m,3.923H,d.化合物1E-F5081H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.33-7.183H,m,3.993H,s,3.893H,d.化合物1E-F5091H-NMRCDCl3δ:8.70-8.691H,m,8.30-8.281H,m,7.661H,t,6.911H,dd,6.811H,dd,3.913H,s,3.883H,d.化合物1E-F31H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.33-8.311H,m,7.701H,t,7.391H,dd,7.341H,dd,3.893H,d.化合物1E-C5051H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.38-8.361H,m,7.58-7.511H,m,7.431H,d,7.231H,t,3.803H,s.化合物1E-F5101H-NMRCDCl3δ:8.72-8.701H,m,8.33-8.311H,m,7.56-7.491H,m,6.93-6.862H,m,3.843H,s,3.773H,s.化合物1E-F5111H-NMRCDCl3δ:10.781H,brs,8.76-8.741H,m,8.33-8.311H,m,7.46-7.391H,m,6.981H,d,6.84-6.781H,m,3.963H,d.化合物1E-C5061H-NMRCDCl3δ:8.79-8.771H,m,8.481H,d,8.38-8.361H,m,8.341H,dd,7.821H,d,3.843H,s.化合物1E-C5071H-NMRCDCl3δ:8.73-8.711H,m,8.33-8.311H,m,7.48-7.432H,m,7.321H,dd,3.813H,s,3.062H,q,1.413H,t.化合物1E-F5121H-NMRCDCl3δ:8.73-8.701H,m,8.32-8.301H,m,7.55-7.491H,m,7.47-7.411H,m,7.31-7.221H,m,3.883H,d,2.403H,d.化合物1E-F51H-NMRCDCl3δ:8.71-8.691H,m,8.31-8.301H,m,7.611H,t,7.181H,d,7.101H,d,3.883H,d,2.483H,s.化合物1E-F41H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.33-8.321H,m,7.631H,t,7.56-7.482H,m,3.883H,d.化合物1E-F5131H-NMRCDCl3δ:8.70-8.681H,m,8.35-8.331H,m,7.64-7.551H,m,7.18-7.122H,m,3.863H,s.化合物1E-F5151H-NMRCDCl3δ:8.76-8.741H,m,8.37-8.351H,m,7.38-7.332H,m,3.853H,s.化合物1E-F5161H-NMRCDCl3δ:8.74-8.731H,m,8.35-8.331H,m,7.811H,t,7.69-7.652H,m,7.63-7.601H,m,7.55-7.493H,m,7.48-7.431H,m,3.943H,d.化合物1E-F5171H-NMRCDCl3δ:8.79-8.771H,m,8.40-8.381H,m,7.47-7.422H,m,3.873H,s.化合物1E-F5181H-NMRCDCl3δ:7.901H,t,7.631H,dd,7.591H,d,7.541H,d,6.841H,d,4.053H,d,4.022H,brs.化合物1E-C5081H-NMRCDCl3δ:8.74-8.721H,m,8.35-8.331H,m,7.50-7.471H,m,7.41-7.342H,m,3.793H,s,2.503H,s.化合物1E-F5191H-NMRCDCl3δ:8.76-8.751H,m,8.36-8.341H,m,7.99-7.941H,m,7.91-7.861H,m,7.54-7.491H,m,3.923H,d.化合物1E-F781H-NMRCDCl3δ:8.71-8.691H,m,8.34-8.331H,m,7.93-7.881H,m,7.69-7.661H,m,7.61-7.571H,m,3.923H,d.化合物1E-F771H-NMRCDCl3δ:8.651H,s,8.291H,s,7.64-7.581H,m,7.20-7.171H,m,7.13-7.081H,m,3.90-3.873H,m,2.493H,s.化合物1E-F1491H-NMRCDCl3δ:8.66-8.641H,m,8.39-8.371H,m,7.601H,t,7.20-7.161H,m,7.12-7.081H,m,3.863H,d,2.483H,s.化合物1E-F731H-NMRCDCl3δ:8.671H,d,8.301H,d,7.741H,td,7.66-7.571H,m,7.391H,td,7.34-7.271H,m,3.903H,d.化合物1E-C731H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.311H,d,7.62-7.533H,m,7.481H,td,3.813H,s.化合物1E-F791H-NMRCDCl3δ:8.70-8.681H,m,8.33-8.301H,m,7.811H,t,7.30-7.251H,m,7.22-7.181H,m,3.913H,d.化合物1E-F1511H-NMRCDCl3δ:8.681H,d,8.401H,d,7.801H,t,7.29-7.241H,m,7.22-7.171H,m,3.893H,d.次に、上記の製造中間体である化合物1F~化合物1Gを表58~表60に示す。式1Fにおいて、A2fが=CH-であり、R7fが水素原子であり、R6f、R8f及びA3fが、それそれ下記の表58~表60に記載のR6x、R8x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1F-1~化合物1F-56。式1Gにおいて、Xgが塩素原子であり、A2gが=CH-であり、R7gが水素原子であり、R6g、R8g及びA3gが、それそれ下記の表58~表60に記載のR6x、R8x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1G-C1~化合物1G-C56。式1Gにおいて、Xgが臭素原子であり、A2gが=CH-であり、R7gが水素原子であり、R6g、R8g及びA3gが、それそれ下記の表58~表60に記載のR6x、R8x及びA3xを表す組み合わせである化合物化合物1G-B1~化合物1G-B56。次に、上記の製造中間体である化合物1H~化合物1Iを表61~表78に示す。式1Hにおいて、R1h、R2h、R3h、R4h、R5h、R13h及びnが、それそれ下記の表61~表78に記載のR1x、R2x、R3x、R4x、R5x、R13x及びnを表す組み合わせである化合物化合物1H-1~化合物1H-288。式1Iにおいて、R1i、R2i、R3i、R4i、R5i及びrが、それそれ下記の表62、表63、表65及び表66に記載のR1x、R2x、R3x、R4x、R5x及びnを表す組み合わせである化合物化合物1I-17~化合物1I-48、化合物1I-65~化合物1I-96。上記の表61~表78において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表す。化合物1Hの1H-NMRデータを以下に示す。化合物1H-1771H-NMRCDCl3δ:8.121H,dd,7.871H,dd,7.77-7.682H,m,3.592H,q,1.353H,t.化合物1H-2481H-NMRCDCl3δ:8.221H,d,7.551H,s,7.431H,d,3.022H,q,1.433H,t.次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。製剤例1本発明化合物1~448のいずれか1種10部を、キシレン35部とN,N-ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。製剤例2ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~448のいずれか1種20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。製剤例3本発明化合物1~448のいずれか1種2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。製剤例4本発明化合物1~448のいずれか1種1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。製剤例5ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物重量比1:135部と、本発明化合物1~448のいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。製剤例6本発明化合物1~448のいずれか1種0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。製剤例7本発明化合物1~448のいずれか1種10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。製剤例8本発明化合物1~448のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール中央化成株式会社49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。製剤例9本発明化合物1~448のいずれか1種0.6部、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300アトモスケミカル社登録商標名}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤LPG40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。試験例1製剤例5により得られた本発明化合物1~7、10~14、18~23、33~38、46、53、55、66、68~70、72、75、81~83、88~90、98~99、102~104、112~113、115~118、121~123、126~142、144、151、156~159、161、167~171、174~176、183、185~186、188、192~194、209~210、214~215、235、238~243、246~256、259、262、264、270~273、279~280、285、291~292、294、297~299、301~302、306~313、316~319、324~325、327、330~331、333、343、345、353、357~361、371及び374~379の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗第1本葉展開期にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液20mlを各々散布した。散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。その結果、本発明化合物1~7、10~14、18~23、33~38、46、53、55、66、68~70、72、75、81~83、88~90、98~99、102~104、112~113、115~118、121~123、126~142、144、151、156~159、161、167~171、174~176、183、185~186、188、192~194、209~210、214~215、235、238~243、246~256、259、262、264、270~273、279~280、285、291~292、294、297~299、301~302、306~313、316~319、324~325、327、330~331、333、343、345、353、357~361、371及び374~379の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例2製剤例5により得られた本発明化合物1~6、13、14、16、21~23、33、34、36、43、46、48~50、53、55、66、69、70、82、83、88、89、98~100、116~118、122~123、133~135、137、139~140、142~143、156~159、167、169、171、175~176、192~194、224、237~239、241~243、247、254、256、280、299、306、317~319、330~331、333、353、376及び379の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。この希釈液5mlに土壌を洗い落としたキュウリ幼苗第1本葉展開期の根部を浸漬し、処理1日後にワタアブラムシ全ステージ30頭をキュウリ葉面に接種した。更に7日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。その結果、本発明化合物1~6、13、14、16、21~23、33、34、36、43、46、48~50、53、55、66、69、70、82、83、88、89、98~100、116~118、122~123、133~135、137、139~140、142~143、156~159、167、169、171、175~176、192~194、224、237~239、241~243、247、247、254、256、280、299、306、317~319、330~331、333、353、376及び379の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例3製剤例5により得られた本発明化合物2~6、35~38、50、55、89、90、112~113、116~118、123、130、132、134~135、157~158、169~171、175~176、194、209~210、214~215、239~240、242~243、248、254、270~273、280、299、302、306、309、318~319、330~331、333、345、359、361及び375~376の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗第2本葉展開期に各々希釈液5mlを株元潅注し7日間25°C温室内に保った。ワタアブラムシ全ステージ30頭をキュウリ葉面に接種し、更に6日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。その結果、本発明化合物2~6、35~38、50、55、89、90、112~113、116~118、123、130、132、134~135、157~158、169~171、175~176、194、209~210、214~215、239~240、242~243、248、254、270~273、280、299、302、306、309、318~319、330~331、333、345、359、361及び375~376の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例4製剤例5により得られた本発明化合物1、3~7、12、14、21、33~38、46、55、68、69、83、84、88~90、102、112~113、116~118、128、130~133、136~139、142~143、152、156~158、161、169~171、174~176、183~186、188、201、209~210、214~215、238、246、248、251、262、292、298~299、301~302、306、308~309、314、324~325、327、343、353、360、374及び376の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカの3~4齢幼虫を20頭放して、25°Cの温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。その結果、本発明化合物1、3~7、12、14、21、33~38、46、55、68、69、83、84、88~90、102、112~113、116~118、128、130~133、136~139、142~143、152、156~158、161、169~171、174~176、183~186、188、201、209~210、214~215、238、246、248、251、262、292、298~299、301~302、306、308~309、314、324~325、327、343、353、360、374及び376の試験用散布液の処理区は防除価90以上を示した。試験例5製剤例5により得られた本発明化合物4~6、33~36、38、55、89、90、112~113、117~118、123、130、132、137~138、143、156~158、169~171、174~176、185、214、248、251、272、292、294、297~299、301~302、306、324、327、343、345、353、357、359~361及び374~376の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗播種2週間後、第2葉展開期に各々希釈液5mlを株元潅注し7日間25°C温室内に保った。トビイロウンカの3~4齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。その結果、本発明化合物4~6、33~36、38、55、89、90、112~113、117~118、123、130、132、137~138、143、156~158、169~171、174~176、185、214、248、251、272、292、294、297~299、301~302、306、324、327、343、345、353、357、359~361及び374~376の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例6製剤例5により得られた本発明化合物4~6、21、22、49、50、55、75、88、112~113、116~118、128~132、161、169~171、174~176、188、209~210、214~215、238~240、247~248、255、259、262、270~273、280、291~292、296~299、301~302、306~311、317、319、331、333、343、345、357、360、374及び376の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗第3本葉展開期に、タバココナジラミ成虫を放ち、約72時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきたところへ上記試験用薬液を20ml/カップの割合で散布し、25°Cで温室内に保持した。7日後トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。その結果、本発明化合物4~6、21、22、49、50、55、75、88、112~113、116~118、128~132、161、169~171、174~176、188、209~210、214~215、238~240、247~248、255、259、262、270~273、280、291~292、296~299、301~302、306~311、317、319、331、333、343、345、357、360、374及び376の試験用散布液の処理区は防除価90以上を示した。試験例7製剤例5により得られた本発明化合物1~14、16~23、25、28~36、42~47、49、50、53~55、59、64、66、68~76、80~83、85~90、97~98、100、116~118、123、133~142、144、151~154、156~160、169~171、174~176、181、183~188、190~191、193~194、197~198、201~203、209~210、214~215、230、238~243、246~248、262~264、278~281、285~287、292、294、299~303、306~307、311、313~316、318~319、327、330~333、335、341~343、345、348~349、353、358、360、365、369~371及び374~378の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、ポリエチレンカップ植えの3葉期キャベツに、上記の試験用薬液を20mL/カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25°Cで保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1~14、16~23、25、28~36、42~47、49、50、53~55、59、64、66、68~76、80~83、85~90、97~98、100、116~118、123、133~142、144、151~154、156~160、169~171、174~176、181、183~188、190~191、193~194、197~198、201~203、209~210、214~215、230、238~243、246~248、262~264、278~281、285~287、292、294、299~303、306~307、311、313~316、318~319、327、330~333、335、341~343、345、348~349、353、358、360、365、369~371及び374~378の試験用散布液の処理区は死虫率80以上を示した。試験例8製剤例5により得られた本発明化合物2~9、11、13、14、17~20、22、23、28、29、31、35~37、43~47、54~55、68~83、86~90、106、112~113、117~118、128~129、131~138、140~142、157~158、161、164、169~171、174~176、183~185、187~188、191、194、201~203、209~210、214~215、230、238~240、242~243、246~248、251、262、270~275、278~281、285~287、290、292、294、296~302、305~316、318~319、324~325、327、329~333、335、341~343、345、349、355~357、360、369~371及び374~378の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップにリンゴを植え、第7本葉ないしは第8本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ初齢幼虫60頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。7日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物2~9、11、13、14、17~20、22、23、28、29、31、35~37、43~47、54~55、68~83、86~90、106、112~113、117~118、128~129、131~138、140~142、157~158、161、164、169~171、174~176、183~185、187~188、191、194、201~203、209~210、214~215、230、238~240、242~243、246~248、251、262、270~275、278~281、285~287、290、292、294、296~302、305~316、318~319、324~325、327、329~333、335、341~343、345、349、355~357、360、369~371及び374~378の試験用散布液の処理区は各々死虫率90以上を示した。"