"結晶性形態IVのニロチニブL-タートラート。13.6、18.3、19.5、21.9及び24.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図60に示されるような粉末X線回折パターン;118.7、136.2及び172.7±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル;100~180ppmの化学シフト範囲のうち最低の化学シフト、及び100~180ppmの化学シフト範囲のうち12.0、29.5及び66.0±0.1ppmの別の化学シフトを示すシグナル間の化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル;図71~72のいずれか1つに示されるような固体13CNMRスペクトル;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、請求項1に記載の結晶性形態のニロチニブL-タートラート。13.6、18.3,19.5,21.9及び24.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項2に記載の結晶性ニロチニブL-タートラート。10.6、11.3、20.8、22.9及び25.0度2θ±0.2度2θにおけるピークから選択されるいずれか1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって更に特徴付けられる、請求項3に記載の結晶性ニロチニブL-タートラート。前記結晶性形態が無水物である、請求項1から4のいずれか一項に記載の結晶性ニロチニブL-タートラート。前記結晶性形態がニロチニブモノL-タートラート塩である、請求項1から5のいずれか一項に記載の結晶性ニロチニブL-タートラート。二ロチニブ臭化水素酸塩。結晶性形態の請求項7に記載のニロチニブ臭化水素酸塩。a4.8、6.8、9.0、9.6及び13.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図51に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられるニロチニブ臭化水素酸塩形態I;b17.3、21.5、24.5及び26.5度2θ±0.2度2θにピーク及び20.8度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図52に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態II;c6.5、8.5、12.3、19.5及び20.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図53に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態III;d4.7、9.3、11.3、14.0及び20.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図54に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態IV;e7.4、9.4、12.0、14.8及び16.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図55に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態V。f2.9、11.8、12.8、18.4及び22.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図56に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態VI;g8.1、12.2、13.8、16.3及び23.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図58に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態VII;h8.5、17.0、19.2、20.6及び21.8度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図64に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態VIII;i16.9、18.7、20.9、21.8及び26.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図65に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態IX;j8.8、15.5、18.6、22.2及び24.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図66に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態X;及びk7.1、14.1、18.6、21.9及び22.5度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図67に示されるような粉末X線回折パターン;129.8、132.3及び160.5±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル;100~180ppmの化学シフト範囲のうち最低の化学シフト、及び100~180ppmの化学シフト範囲のうち23.0、25.5及び53.7±0.1ppmの別の化学シフトを示すシグナル間の化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル;図73~74のいずれか1つに示されるような固体13CNMRスペクトル;及びこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブ臭化水素酸塩形態XI;から選択される結晶性形態ニロチニブ臭化水素酸塩。7.1,14.1,18.6,21.9及び22.5度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項9に記載の結晶性形態XIのニロチニブ臭化水素酸塩。更に9.0、11.1、13.8、15.2及び19.7度2θ±0.2度2θのピークから選択されるいずれか1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる、請求項9に記載の結晶性形態XIのニロチニブ臭化水素酸塩。前記結晶性形態が、ニロチニブ一臭化水素酸塩の形態である、請求項9から請求項11のいずれか一項に記載のニロチニブ臭化水素酸塩の結晶性形態。ニロチニブサクシネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブアセテート、及びニロチニブL-マレートから選択される結晶性ニロチニブ塩。a4.5、7.6、11.3、17.4及び18.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;4.4、7.6、11.3、17.3及び18.7度2θ±0.2度2θにてピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図10に示されるような粉末X線回折パターン;及びこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブサクシネート形態I:b4.8、9.5、13.3、19.2及び21.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図11に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブサクシネート形態II;及びc6.8、9.0、10.4、15.3及び19.4度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図12に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブサクシネート形態IIIから選択される結晶性形態のニロチニブサクシネート。4.5、5.5、7.5、9.0及び18.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図24に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、結晶性形態Iのニロチニブグルタメート。a5.4、7.6、8.8度2θ±0.2度2θにピーク及び18.4及び24.5度2θ±0.2度2θにて最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図37に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブアセテート形態I;b7.2、7.8、8.6、10.9及び13.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図38に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブアセテート形態II;c3.6、6.7、10.0、15.8及び21.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図39に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブアセテート形態III;d4.7、7.1、9.5及び14.9度2θ±0.2度2θにピーク及び14.1度2θ±0.2度2θにて最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図40に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブアセテート形態IV;e7.4、11.3、14.2、14.9及び19.1度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図41に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブアセテート形態V;及びf6.4、10.8、17.7、19.0及び19.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図42に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、ニロチニブアセテート形態VIから選択される結晶性形態のニロチニブアセテート。4.5、7.5、9.3、11.2及び15.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図43に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられる、結晶性形態のニロチニブL-マレート。薬剤として、好ましくは薬物耐性慢性骨髄性白血病CMLの治療のための薬剤として使用するための、請求項1から17のいずれか一項に記載のニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態。請求項1から17のいずれか一項に記載のニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態及び少なくとも1つの医薬的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。請求項19に記載の医薬組成物の有効量を患者に投与する工程を含む、薬物耐性慢性骨髄性白血病CMLを患う患者を治療する方法。請求項1から17のいずれか一項に記載のニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態を調製する工程、及びこのニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態をニロチニブHClに転化する工程を含む、ニロチニブHClを調製するためのプロセス。前記転化工程が:a.前記ニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態をHClと反応させる工程;又はb.前記ニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態を塩基と反応させて、ニロチニブ塩基を得る工程;ならびに前記ニロチニブ塩基をHClと反応させる工程を含む、請求項21に記載のプロセス。ニロチニブHClの調製のための、請求項1から17のいずれか一項に記載のニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態の使用。請求項1から17のいずれか一項に記載のニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態を調製工程及び前記塩又は固体状態形態をニロチニブ塩基に転化する工程を含むニロチニブ塩基を調製するためのプロセス。ニロチニブ塩基の調製のための、請求項1から17のいずれか一項に記載のニロチニブ塩又はそれらの固体状態形態の使用。本発明は、ニロチニブの塩;4-メチル-N-[3-4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル-5-トリフルオロメチルフェニル]-3-[[4-3-ピリジニル-2-ピリミジン-イル]アミノ]-ベンズアミド及びそれらの固体状態形態に関する。塩は、ニロチニブHCl、ニロチニブフマレート、ニロチニブ2-クロロマンデレート、ニロチニブサクシネート、ニロチニブアジペート、ニロチニブL-タートラート、ニロチニブグルタラート、ニロチニブp-トルエンスルホネート、ニロチニブカンファースルホネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブパルミテート、ニロチニブキナート、ニロチニブシトレート、ニロチニブマレエート、ニロチニブアセテート、ニロチニブL-マレート、ニロチニブL-アスパルテート、ニロチニブホルメート、ニロチニブ臭化水素酸塩、ニロチニブオキサラート、及びニロチニブマロネートから選択される。固体形態の性質は、上記4-メチル-N-[3-4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル-5-トリフルオロメチルフェニル]-3-[[4-3-ピリジニル-2-ピリミジニル]アミノ]-ベンズアミド塩が得られる条件を制御することによって影響を受ける可能性がある。好ましくは、本発明は、固体状態形態のニロチニブ臭化水素酸塩及びニロチニブL-タートラートに関する。異なる結晶形態が生じる多形は、一部の分子及び分子錯体の特性である。単一分子は、区別可能な結晶構造、ならびに融点、熱的挙動例えば熱重力分析TGA、又は示差走査熱量測定DSCによって測定される、粉末X線回折XRPDパターン、赤外吸収フィンガープリント、及び固体核磁気共鳴NMRスペクトルのような物理的特性を有する種々の多形を生じる場合がある。1つ以上のこれらの技術は、異なる多形形態の化合物を区別するために使用されてもよい。医薬製品の新規な塩及び新規な多形形態及び溶媒和物を見出すことは、所望の加工処理特性、例えば取り扱い容易性、加工処理容易性、貯蔵安定性、精製容易性を有する、又は他の多形形態への転化を促進する所望の中間体結晶形態としての材料を提供できる。医薬的に有用な化合物又はそれらの塩の新規な多形形態及び溶媒和物はまた、医薬製品の性能特徴を改善するための機会を与えることができる。それにより、例えば異なる特性、例えば良好な加工処理又は取り扱い性特徴、改善された溶解プロファイル、又は改善された貯蔵寿命を有する製品を提供することによって、配合科学者が配合最適化のために利用可能である材料のレパートリーを拡大する。少なくともこれらの理由から、ニロチニブ塩のさらなる多形型が必要とされている。1つの実施形態において、本発明は、ニロチニブ2-クロロマンデレート、ニロチニブサクシネート、ニロチニブアジペート、ニロチニブグルタラート、ニロチニブカンファースルホネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブパルミテート、ニロチニブキネート、ニロチニブアセテート、ニロチニブL-マレート、ニロチニブL-アスパルテート、ニロチニブホルメート、ニロチニブ臭化水素酸塩及びニロチニブオキサラートから選択されるニロチニブ塩を提供する。好ましくは、ニロチニブ塩は、ニロチニブサクシネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブアセテート、及びニロチニブL-マレートから選択される。より好ましくは、ニロチニブ塩は、ニロチニブ臭化水素酸塩である。別の実施形態において、本発明は、ニロチニブHCl、ニロチニブフマレート、ニロチニブ2-クロロマンデレート、ニロチニブサクシネート、ニロチニブアジペート、ニロチニブL-タートラート、ニロチニブグルタラート、ニロチニブp-トルエンスルホネート、ニロチニブカンファースルホネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブパルミテート、ニロチニブキネート、ニロチニブシトレート、ニロチニブマレエート、ニロチニブアセテート、ニロチニブL-マレート、ニロチニブL-アスパルテート、ニロチニブホルメート、ニロチニブ臭化水素酸塩、ニロチニブオキサラート、及びニロチニブマロネートから選択されるニロチニブである4-メチル-N-[3-4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル-5-トリフルオロメチル-フェニル]-3-[[4-3-ピリジニル-2-ピリミジニル]アミノ]-ベンズアミドの塩の固体状態の形態に関する。好ましくは、本発明は、ニロチニブ臭化水素酸塩、ニロチニブL-タートラート、ニロチニブサクシネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブアセテート及びニロチニブL-マレートの固体状態の形態に関し、より好ましくはニロチニブ臭化水素酸塩、ニロチニブL-タートラートの固体状態形態に関する。別の実施形態において、本発明は、ニロチニブ塩基、ニロチニブ塩酸塩の調製、又はニロチニブ塩ニロチニブ塩酸塩が挙げられるが、これらに限定されないの医薬組成物の調製に使用するための上記塩及び固体状態の形態のニロチニブを包含する。好ましくは、本明細書に記載される塩及び固体状態形態のニロチニブは、水和物例えば一水和物又は無水物形態の状態のニロチニブ一塩酸塩、又はそれらの医薬組成物、特にニロチニブ一塩酸塩一水和物又はそれらの医薬組成物を調製するために使用される。別の実施形態において、本発明は、薬物耐性CMLの治療のための上記医薬組成物のいずれかの使用を提供する。別の実施形態において、本発明は、薬物耐性CMLを治療する方法を提供し、この方法が、治療に有効な量の少なくとも1つの上記結晶形態又は少なくとも1つの上記医薬組成物を、CMLを患う人に投与する工程を含む。別の実施形態において、本発明は、薬剤として上述されるようなニロチニブのいずれかの形態を提供する。好ましくは、本発明は、CMLの治療のために上述されるようなニロチニブの形態を提供する。更に別の実施形態において、本発明はまた、ニロチニブ塩及びそれらの結晶性形態のいずれか1つを調製し、それをニロチニブHCl又はそれらの水和物例えば一水和物、好ましくはニロチニブ一塩酸塩、より詳細にはニロチニブ一塩酸塩一水和物に転化することによって、ニロチニブHClを調製するためのプロセスを提供する。更に別の実施形態において、本発明はまた、ニロチニブ塩及びそれらの結晶性形態のいずれか1つを調製し、それをニロチニブ塩基に転化することによって、ニロチニブ塩基を調製するためのプロセスを提供する。本発明は、ニロチニブ2-クロロマンデレート、ニロチニブサクシネート、ニロチニブアジペート、ニロチニブグルタラート、ニロチニブカンファースルホネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブパルミテート、ニロチニブキネート、ニロチニブアセテート、ニロチニブL-マレート、ニロチニブL-アスパルテート、ニロチニブホルメート、ニロチニブ臭化水素酸塩及びニロチニブオキサラート、及びそれらの結晶性形態、ならびにニロチニブHCl、ニロチニブフマレート、ニロチニブL-タートラート、ニロチニブp-トルエンスルホネート、ニロチニブシトレート、ニロチニブアセテート、ニロチニブL-マレート、ニロチニブL-アスパルテート、ニロチニブホルメート、ニロチニブ臭化水素酸塩、ニロチニブマロネート及びニロチニブオキサラートから選択される新規なニロチニブ塩を提供することによって、当該技術分野における必要性に対処する。一部の実施形態において、本発明の上記ニロチニブ塩の多形型は、いずれかの他の多形形態、又はニロチニブ塩の特定の多形形態を実質的に含まない。本発明のいずれかの実施形態において、実質的に含まないとは、本発明の形態が、20w/w以下、10w/w以下、5w/w以下、2w/w以下、特に1w/w以下、より詳細には0.5w/w以下、最も詳細には0.2w/w以下のいずれかの他の形態のいずれか、又はニロチニブ塩の特定の多形を含有することを意味する。他の実施形態において、本発明のニロチニブ塩の多形は、1~20w/w、5~20w/w、又は5~10w/wのいずれかの他の多形又は特定多形のニロチニブ塩を含有する。本発明の塩及び固体状態形態は、高い結晶化度、溶解性、溶解速度、形態、多形転位及び/又は脱水の熱的及び機械的安定性、貯蔵安定性、低含有量の残留溶媒、低い吸湿度、流動性、及び有利な加工処理及び取り扱い特徴、例えば圧縮性及びバルク密度の少なくとも1つを含む有利な特性を有する。結晶形態は、本明細書において、図に示されるような図形データによって特徴付けられることを指す場合がある。こうしたデータは、例えば粉末X線回折図及び固体NMRスペクトルを含む。当業者は、こうしたデータの図形表示は、例えば当業者に周知である機器応答における変動ならびにサンプル濃度及び純度における変動のような因子により、ピーク相対強度及びピーク位置における小さな変動を受ける場合があることを理解するだろう。それにもかかわらず、当業者は、本明細書の図における図形データを、未知の結晶形態に関して得られた図形データと容易に比較可能であり、2つの組の図形データが同じ結晶形態又は2つの異なる結晶形態を特徴付けているかどうかを確認するだろう。本明細書で使用される場合、特に断らない限り、XRPD測定は銅Kα放射線波長1.5418Åを用いて行われる。本明細書で使用される場合、用語無水物は、カールフィッシャー滴定によって重量結合及び非結合により約1重量未満の合計の水又はいずれかの他の溶媒を有する結晶性形態を指す。本明細書で使用される場合、特に断らない限り、用語溶媒和物は、結晶構造中に溶媒を包含する結晶形態を指す。溶媒が水である場合、溶媒和物は水和物と称されることが多い。溶媒和物中の溶媒は、化学量論又は非化学量論の量のいずれかで存在してもよい。本明細書で使用される場合、本発明のニロチニブ塩又はそれらの多形のいずれかを参照して単離されるという用語は、それらが形成される反応混合物から物理的に分離されたニロチニブ塩又はそれらの多形に対応する。本明細書で使用される場合、湿潤結晶性形態という用語は、残留溶媒を除去するために任意の従来技術を用いて乾燥されなかった多形を指す。本明細書で使用される場合、乾燥結晶性形態という用語は、任意の従来技術を用いて乾燥された多形を指す。事物、例えば反応混合物は、多くの場合RTと略記される室温での又は室温にすることが本明細書で特徴付けられる場合がある。これは、事物の温度が、その事物が位置する空間、例えば部屋又はドラフトの温度に近い又は同じであることを意味する。通常、室温は、約15°C~約30°C、又は約20°C~約25°C、又は約25°Cである。プロセス又は工程は、一晩行うと本明細書で称される場合がある。これは、例えばプロセス又は工程に関して、夜の間に、そのプロセス又は工程が能動的に観察されない時間に及ぶ時間間隔を指す。この時間間隔は、約8~約20時間、又は約10~18時間、通常約16時間である。本明細書で使用される場合、無水エタノールという用語は、1重量/重量パーセント以下の水、又は0.5以下の水、特に0.25以下の水、より詳細には0.15以下の水を有するエタノールを指す。化学プロセス、例えば反応又は結晶化に使用される溶媒の量は、本明細書において、多くの体積又はvol又はVと称される場合がある。例えば、材料は、10体積又は10vol又は10Vの溶媒中に懸濁されると称される場合がある。この文脈において、この表現は、懸濁している材料のグラムあたりの溶媒のミリリットルを意味すると理解され、こうして10体積の溶媒中に5グラムの材料を懸濁させることは、懸濁している材料のグラムあたりの溶媒10ミリリットル、又はこの例では溶媒50mLの量で溶媒が使用される。別の文脈において、v/vという用語は、混合物の体積に基づいて液体混合物に添加される溶媒の体積の数を示すために使用されてもよい。例えば、MTBE1.5v/vを100mlの反応混合物に添加することは、150mLのMTBEが添加されたことを示す。本明細書で使用される場合、化学シフト差という用語は、同じNMRスペクトルにおいて参照シグナルと別のシグナルとの間の化学シフトにおける差異を指す。これらの化学シフト差は、物質、例えば本発明のニロチニブ塩に関する追加の分析測定を提供するように作用し、これが固体NMRフィンガープリントのシフトが観察されるNMR分光法に生じ得る現象を埋め合わせる。NMRピークにおけるこうしたシフトは、例えば計装、温度又はNMR分析に使用される較正方法における変動の結果として生じ得る。特定位置にて化学シフト共鳴を有する固体NMRフィンガープリントにおけるこのシフトは、シグナルの個々の化学シフトが移動したときでさえも、スペクトルのすべてのピークは、同じ量だけ移動するので、各シグナルと別のシグナルとの化学シフト差は保持され、分析されている材料の信頼できる特徴付けとして使用できる。本特許出願において、化学シフト差は、100~180ppmの範囲の固体13CNMRスペクトルにおける最も低い化学シフトを示すシグナル参照シグナルの化学シフト値を、100~180ppmの範囲の同じ13CNMRスペクトルにおける別の観察されるシグナルの化学シフト値から差し引くことによって計算した。本明細書で使用される場合、ニロチニブHCl形態Aは、WO’870に記載されるような結晶性形態を指し、これは8.5、11.0、11.5、17.2、18.8、19.2、20.8、22.1及び26.0度2θ±0.2度2θから選択される少なくとも1つの、より好ましくは少なくとも2つの、更により好ましくは少なくとも4つの、最も好ましくはすべての最大値を有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる。本明細書で使用される場合、ニロチニブHCl形態T17は、5.7、9.8、15.0、15.8及び17.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる結晶性形態を指す。ニロチニブHCl形態T17は更に、約7.5、11.4、18.6、19.6及び20.7度2θ±0.2度2θ又は約7.6、11.4、18.7、19.7及び20.7度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本明細書で使用される場合、ニロチニブHCl形態T18は、5.5、7.2、8.7、9.6及び10.9度2θ±0.2度2θを有する粉末X線回折パターン、又は5.5、7.1、8.7、9.6及び10.9度2θ±0.2度2θを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる結晶形態を指す。ニロチニブHCl形態T18は更に、14.4、17.0、19.2、21.9及び22.3度2θ±0.2度2θ又は14.4、17.0、19.2、21.9及び22.4度2θ±0.2度2θの追加粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本明細書で使用される場合、ニロチニブHCl形態T19は、5.5、7.2、9.2、9.6及び10.9度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられる結晶性形態を指す。ニロチニブHCl形態T19は更に、14.1、14.9、17.7、18.5及び19.3度2θ±0.2度2θの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。好ましくは、本発明のいずれかの実施形態に従うニロチニブ塩酸塩形態すなわち形態T20、T27、T28及びT29は、ニロチニブ塩酸塩の他の既知の形態、特に上記で規定される形態A、B、T17、T18及びT19を実質的に含まず、ここで実質的に含まないという用語は、上記で定義される通りである。本発明は、ニロチニブ2-クロロマンデレート、ニロチニブサクシネート、ニロチニブアジペート、ニロチニブグルタラート、ニロチニブカンファースルホネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブパルミテート、ニロチニブキネート、ニロチニブアセテート、ニロチニブL-マレート、ニロチニブL-アスパルテート、ニロチニブホルメート、及びニロチニブ臭化水素酸塩から選択される新規なニロチニブ塩を提供する。上記塩は単離できる。好ましくは、上記塩は結晶性形態の状態である。本発明は、形態T20として指定される結晶性ニロチニブ塩酸塩HClを包含する。形態T20は、5.3、7.0、14.4、20.1及び21.1度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図1に示されるような粉末X線回折パターン;実質的に図2に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHCl形態T20は、9.1、10.9、19.1、22.5及び25.0度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターン;745、803、998、1124、1352、1378、1462及び1525cm-1±2cm-1にピークを有するFT-IRスペクトル;749、798、869、969、1378、1399、1455及び1583cm-1±2cm-1にピークを有するFT-IRスペクトル及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって更に特徴付けられてもよい。形態T20が、745、803、998、1124、1352、1378、1462及び1525cm-1±2cm-1にピークを有するFT-IRスペクトルによって特徴付けられる場合、それは、実質的に図3に示されるようなFT-IRスペクトルによって更に特徴付けられてもよい。形態T20が749、798、869、969、1378、1399、1455及び1583cm-1±2cm-1にピークを有するFT-IRスペクトルによって特徴付けられる場合、実質的に図4に示されるようなFT-IRスペクトルによって更に特徴付けられてもよい。本発明は、形態T27として指定される結晶性形態のニロチニブHClを包含する。ニロチニブHCl形態T27は、6.8、11.8、12.6、13.7及び25.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図68に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHCl形態T27は更に、10.0、15.0、16.4、20.2及び24.6度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。或いはニロチニブHCl形態T27は、6.8、11.8、12.6、13.7及び25.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン及び更に8.3、9.6、10.0、14.6、15.0、15.4、16.4、16.9、18.0、18.2、18.6、20.2、20.6、21.0、21.3、22.3、22.7、23.9、24.6、25.9及び27.1度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又はそれ以上のピークを有するパターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態T28として指定される結晶性形態のニロチニブHClを包含する。ニロチニブHCl形態T28は、4.2、8.5、11.3、12.8及び16.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図69に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHCl形態T28は更に、6.6、10.4、15.6、22.1及び24.5度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。或いはニロチニブHCl形態T28は、4.2、8.5、11.3、12.8及び16.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;及び更に6.6、10.4、15.6、17.6、18.0、20.3、20.8、21.3、22.1、22.8、24.5、24.8、25.4及び27.0度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又はそれ以上のピークを有するパターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態T29として指定される結晶性形態のニロチニブHClを包含する。ニロチニブHCl形態T29は、6.0、6.4、8.9、19.7及び20.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図70に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHCl形態T29は更に、7.3、11.9、15.4、27.0及び27.4度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。或いはニロチニブHCl形態T29は、6.0、6.4、8.9、19.7及び20.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;及び更に7.3、11.9、15.4、19.0、27.0及び27.4度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又はそれ以上のピークを有するパターンによって特徴付けられることができる。本発明はまた、ニロチニブHCl形態T18及びニロチニブHCl形態Aの混合物を無水エタノール中にスラリー化させ、沈殿を得る工程を含む、ニロチニブHCl形態T20を調製するためのプロセスを包含する。スラリー化は、おおよそ室温からおおよそ還流温度の温度、例えば約78°Cの温度にて、約15分間から約21時間の時間間隔で行われてもよい。ニロチニブHCl形態T20の得られた沈殿は、例えば得られた沈殿をろ過し、場合により乾燥させることによって回収されてもよい。乾燥は、約40°C~約60°C、又は約40°C~約50°C、例えば約45°Cの温度にて行われてもよい。本発明は、ニロチニブHCl形態Aを無水エタノール中にスラリー化して混合物を得る工程を含む、ニロチニブHCl形態T19を調製するためのプロセスを提供する。スラリー化の後には、約76°C~約80°C、又はおおよそ還流温度までの加熱工程、及び場合により約30分から約24時間、例えば約1時間の時間間隔にてその温度で混合物を維持する工程が続いてもよい。得られたニロチニブHCl形態T19は更に、例えばろ過によって混合物から回収されてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブフマレートを包含する。形態Iは、4.8、8.9、16.2、18.5及び19.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図5に示されるような粉末X線回折パターン;実質的に図6に示されるように粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブフマレート形態Iは更に、4.4、13.3、15.3、17.0及び19.2度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって、又は4.4、13.3、14.3、15.3及び17.4度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は更に、ニロチニブ塩基をトリフルオロエタノールTFE及びフマル酸中に溶解させる工程を含む、ニロチニブフマレート形態Iを調製するためのプロセスを包含する。通常、フマル酸は、約0.5~約1.1のモル当量範囲にある。通常、ニロチニブ塩基は、TFEにまず溶解され、次いでフマル酸が添加されて混合物が得られる。ニロチニブフマレート形態Iを調製するためのプロセスは更に、混合物を冷却し、場合により混合物を維持することが続く加熱工程を含んでいてもよい。加熱は、約30°C~約50°C、例えば約40°Cまでの温度で行われてもよく、その温度を、約30分から約3時間、例えば約1時間の時間間隔で維持する。冷却は、おおよそ室温のような温度までで行われてもよい。混合物が、例えば約5時間~約3日間、例えば約2日間の時間間隔で、おおよそ室温に維持されてもよい。得られたニロチニブフマレートは更に、例えばTFEを蒸発し、乾燥させることによって単離されてもよい。乾燥は、約50°C~約70°C、例えば約60°Cの温度にて、約1日から約3日、例えば約2日の時間間隔で行われてもよい。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブフマレートを包含する。ニロチニブフマレート形態IIは、4.2、8.4、10.0、17.1及び19.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図7に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブフマレート形態IIは更に、5.0、8.9、18.9、20.1及び28.8度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブ2-クロロマンデレートを包含する。ニロチニブ2-クロロマンデレート形態Iは、14.8、16.2、17.6、18.5及び19.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図8に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブ2-クロロマンデレート形態Iは更に、6.5、12.5、15.5、20.8及び21.8度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、非晶質形態のニロチニブ2-クロロマンデレートを包含する。非晶質形態のニロチニブ2-クロロマンデレートは、実質的に図9に示されるような粉末X線回折パターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブサクシネートを包含する。ニロチニブサクシネート形態Iは、4.5、7.6、11.3、17.4及び18.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;4.4、7.6、11.3、17.3及び18.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図10に示されるような粉末X線回折パターン;及びこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブサクシネート形態Iは更に、5.5、8.9、10.3、12.3及び26.1度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピーク;5.2、8.8、10.5、12.3及び26.1度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピーク、又はこのデータの組み合わせによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブサクシネートを包含する。ニロチニブサクシネート形態IIは、4.8、9.5、13.3、19.2及び21.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図11に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブサクシネート形態IIは更に、4.4、14.2、18.1、22.0及び26.5度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブサクシネートを包含する。ニロチニブサクシネート形態IIIは、6.8、9.0、10.4、15.3及び19.4度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図12に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブサクシネート形態IIIは更に、11.8、18.0、20.6、22.8及び25.0度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブアジペートを包含する。ニロチニブアジペート形態Iは、5.3、7.6、10.5、18.6及び19.8度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図13に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブアジペート形態Iは更に、4.4、6.2、13.4、15.9及び24.8度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブL-タートラートを包含する。ニロチニブL-タートラート形態Iは、9.4、11.7、12.7、18.2及び19.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図14に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-タートラート形態Iは更に、7.6、16.1、17.1、20.1及び22.6度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。通常、ニロチニブL-タートラート形態Iはニロチニブモノタートラート塩であることができる。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態ニロチニブL-タートラートを包含する。ニロチニブL-タートラート形態IIは、8.7、15.7、17.2、19.4及び20.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図15に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-タートラート形態IIは更に、4.3、7.7、13.0、13.9及び15.0度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブL-タートラートを包含する。ニロチニブL-タートラート形態IIIは、8.2、9.1、12.3、15.0及び17.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図16に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-タートラート形態IIIは更に、9.9、13.5、18.4、20.5及び22.9度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。別の実施形態において、本発明は、形態IVとして指定される結晶性形態のニロチニブL-タートラートを包含する。ニロチニブL-タートラート形態IVは、13.6、18.3、19.5、21.9及び24.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図60に示されるような粉末X線回折パターン;118.7、136.2及び172.7±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル;100~180ppmの化学シフト範囲のうち最低の化学シフト、及び100~180ppmの化学シフト範囲のうち12.0、29.5及び66.0±0.1ppmの別の化学シフトを示すシグナル間の化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル;図71~72のいずれか1つに示されるような固体13CNMRスペクトル;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。通常、100~180ppmの化学シフト範囲のうち最低の化学シフトを示すシグナルは、通常約106.7±1ppmである。ニロチニブL-タートラート形態IVは更に、10.6、11.3、20.8、22.9及び25.0度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。通常、ニロチニブL-タートラート形態IVは無水物であることができる。通常、ニロチニブL-タートラート形態IVは、モノ-L-タートラート塩であることができる。上記で議論されるように、ニロチニブL-タートラート形態IVは有利な特性を有する。特に、本発明の結晶性ニロチニブL-タートラート形態IVは、200°Cまで加熱される場合に、他の形態に転化されないことを意味する熱多形安定性を示す。別の実施形態において、本発明は、形態Vとして指定される結晶性形態のニロチニブL-タートラートを包含する。ニロチニブL-タートラート形態Vは、3.6、7.6、14.1、17.8及び19.5度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図61に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-タートラート形態Vは更に、10.5、11.1、14.8及び16.0度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。更に別の実施形態において、本発明は、形態VIとして指定される結晶性形態のニロチニブL-タートラートを包含する。ニロチニブL-タートラート形態VIは、4.7、12.1、16.3、21.0及び24.4度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図62に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-タートラート形態VIは更に、8.1、10.5、13.5、18.9及び27.9度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブグルタラートを包含する。ニロチニブグルタラート形態Iは、4.9、7.5、11.5、20.8及び21.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図17に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブグルタラート形態Iは更に、9.9、11.9、15.2、20.0及び22.5度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブグルタラートを包含する。ニロチニブグルタラート形態IIは、4.9、7.5、21.4、25.0及び25.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図18に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブグルタラート形態IIは更に、12.0、15.0、19.0、23.2及び29.4度2θ±0.2度2θに最大値を有する追加の広い粉末X線回折ピーク及び22.5度2θ±0.2度2θのピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブグルタラートを包含する。ニロチニブグルタラート形態IIIは、12.0、19.0、21.6、及び22.5度2θ±0.2度2θにピーク及び6.7度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図19に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブグルタラート形態IIIは更に、12.9、15.0及び18.3度2θ±0.2度2θに最大値を有する追加の広い粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブp-トルエンスルホネートを包含する。ニロチニブp-トルエンスルホネート形態Iは、4.9、7.0、18.5及び25.7度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図20に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブp-トルエンスルホネートを包含する。ニロチニブp-トルエンスルホネート形態IIは、5.0、14.6、18.3及び27.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図21に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブカンファースルホネートを包含する。ニロチニブカンファースルホネート形態Iは、3.0、5.4及び6.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図22に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。本発明は、非晶質形態のニロチニブカンファースルホネートを包含する。非晶質形態のニロチニブカンファースルホネートは、実質的に図23に示されるような粉末X線回折パターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブグルタメートを包含する。ニロチニブグルタメート形態Iは、4.5、5.5、7.5、9.0及び18.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図24に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブグルタメート形態Iは更に、15.2及び24.4度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折パターンピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブパルミテートを包含する。ニロチニブパルミテート形態Iは、2.1、4.1、6.2、10.4及び14.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図25に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブキネートを包含する。ニロチニブキネート形態Iは、4.9、7.6、10.0、11.5及び20.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図26に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブキネート形態Iは更に、25.7度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態ニロチニブシトレートを包含する。ニロチニブシトレート形態Iは、4.4、5.2、7.5、11.2及び15.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図27に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブシトレート形態Iは更に、18.6度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、非晶質形態のニロチニブシトレートを包含する。非晶質形態のニロチニブシトレートは、実質的に図28~31のいずれか1つに示されるような粉末X線回折パターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブマレエートを包含する。ニロチニブマレエート形態Iは、7.5、11.1、15.3、16.9及び18.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図32に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブマレエート形態Iは更に、8.2、9.4、13.3、14.7及び19.7度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブマレエートを包含する。ニロチニブマレエート形態IIは、5.2、10.4、15.6、21.0及び25.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図33に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブマレエート形態IIは更に、9.0、17.1、18.7、22.3及び26.8度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブマレエートを包含する。ニロチニブマレエート形態IIIは、7.4、10.4、14.9、16.1及び18.4度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図34に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブマレエート形態IIIは更に、19.7、22.4、24.3、25.1及び27.4度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、非晶質形態のニロチニブマレエートを包含する。非晶質形態のニロチニブマレエートは、実質的に図35に示されるような粉末X線回折パターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態IVとして指定される結晶性形態のニロチニブマレエートを包含する。ニロチニブマレエート形態IVは、5.6、8.3、10.1、14.8及び17.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図36に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブマレエート形態IVは更に、12.1、17.7、18.7、22.7及び24.3度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。通常、ニロチニブマレエート形態IVはニロチニブモノマレエート塩であることができる。本発明は、形態Vとして指定される結晶性形態のニロチニブマレエートを包含する。ニロチニブマレエート形態Vは、9.7、13.5、16.6、20.3及び21.8度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図57に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブマレエート形態Vは更に、10.6、11.2、14.5、17.4及び18.4度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。通常、ニロチニブマレエート形態Vは、ニロチニブモノマレエート塩であることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブアセテートを包含する。ニロチニブアセテート形態Iは、5.4、7.6、8.8度2θ±0.2度2θにピーク及び18.4及び24.5度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図37に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブアセテートを包含する。ニロチニブアセテート形態IIは、7.2、7.8、8.6、10.9及び13.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図38に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブアセテート形態IIは更に、14.4、17.6、18.9、20.1及び22.9度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブアセテートを包含する。ニロチニブアセテート形態IIIは、3.6、6.7、10.0、15.8及び21.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図39に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブアセテート形態IIIは更に、7.7、19.1、20.3、20.9及び24.7度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IVとして指定される結晶性形態のニロチニブアセテートを包含する。ニロチニブアセテート形態IVは、4.7、7.1、9.5及び14.9度2θ±0.2度2θにピーク及び14.1度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図40に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブアセテート形態IVは更に、19.8、20.5及び21.9度2θ±0.2度2θでの追加の広い粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Vとして指定される結晶性形態のニロチニブアセテートを包含する。ニロチニブアセテート形態Vは、7.4、11.3、14.2、14.9及び19.1度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図41に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブアセテート形態Vは更に、12.6、17.4、19.5、24.3及び26.9度2θ±0.2度2θに最大値を有する追加の広い粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態VIとして指定される結晶性形態のニロチニブアセテートを包含する。ニロチニブアセテート形態VIは、6.4、10.8、17.7、19.0及び19.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図42に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブアセテート形態VIは更に、7.9、12.3、21.7、22.4及び24.0度2θ±0.2度2θに最大値を有する追加の広い粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブL-マレートを包含する。ニロチニブL-マレート形態Iは、4.5、7.5、9.3、11.2及び15.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図43に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-マレート形態Iは更に、18.6、19.7、22.5、24.2及び25.5度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、非晶質形態のニロチニブL-マレートを包含する。非晶質形態のニロチニブL-マレートは、実質的に図44又は図45に示されるような粉末X線回折パターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブL-アスパルテートを包含する。ニロチニブL-アスパルテート形態Iは、4.4、5.4、9.0及び18.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;粉末X線本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブL-アスパルテートを包含する。ニロチニブアセテート形態IIは、5.3、7.8、10.9、19.3及び25.1度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図47に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-アスパルテート形態IIは更に、6.2、20.3及び29.2度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブL-アスパルテートを包含する。ニロチニブL-アスパルレート形態IIIは、7.2、8.6、13.7、14.5及び20.9度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図48に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブL-アスパルテート形態IIIは更に、11.0、18.9、19.6、20.1及び22.0度2θ±0.2度2θでの追加の粉末X線回折ピークによって特徴付けられてもよい。本発明は、非晶質形態のニロチニブホルメートを包含する。非晶質形態のニロチニブホルメートは、実質的に図49又は50に示されるような粉末X線回折パターンによって特徴付けられることができる。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブ臭化水素酸塩を包含する。ニロチニブHBr形態Iは、4.8、6.8、9.0、9.6及び13.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図51に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態Iは更に、4.5、22.7、24.1、27.3及び29.0度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含し、この形態は、17.3、21.5、24.5及び26.5度2θ±0.2度2θにピーク及び20.8度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図52に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態IIは更に、4.8、9.5、22.5、24.0及び32.1度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IIIとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態IIIは、6.5、8.5、12.3、19.5及び20.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図53に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態IIIは更に、14.3、18.9、21.7、22.6及び24.4度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IVとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態IVは、4.7、9.3、11.3、14.0及び20.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図54に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態IVは更に、5.1、7.0、10.7、23.3及び26.5度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Vとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態Vは、7.4、9.4、12.0、14.8及び16.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図55に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態Vは更に、12.8、13.7、19.7、20.4及び23.8度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態VIとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態VIは、2.9、11.8、12.8、18.4及び22.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図56に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態VIは更に、5.1、7.7、17.7、20.7及び21.3度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態VIIとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態VIIは、8.1、12.2、13.8、16.3及び23.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図58に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態VIIは更に、4.0、18.3、25.1及び26.0度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態VIIIとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態VIIIは、8.5、17.0、19.2、20.6及び21.8度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図64に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態VIIIは更に、25.6度2θ±0.2度2θに追加の広いピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態IXとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態IXは、16.9、18.7、20.9、21.8及び26.7度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図65に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態IXは更に、13.7、16.6、20.1、22.5度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピーク及び24.7度2θ±0.2度2θに最大値を有する広いピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態Xとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態Xは、8.8、15.5、18.6、22.2及び24.2度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図66に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブHBr形態Xは更に、17.3、21.0、21.3、21.8及び25.7度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。本発明は、形態XIとして指定される結晶性形態のニロチニブHBrを包含する。ニロチニブHBr形態XIは:7.1、14.1、18.6、21.9及び22.5度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図67に示されるような粉末X線回折パターン;129.8、132.3及び160.5±0.2ppmにシグナルを有する固体13CNMRスペクトル;100~180ppmの化学シフト範囲のうち最低の化学シフト、及び100~180ppmの化学シフト範囲のうち23.0、25.5及び53.7±0.1ppmの別の化学シフトを示すシグナル間の化学シフト差を有する固体13CNMRスペクトル;図73~74のいずれか1つに示されるような固体13CNMRスペクトル;及びこれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。通常、100~180ppmの化学シフト範囲のうち最低の化学シフトを示すシグナルは、通常約106.8±1ppmである。ニロチニブHBr形態XIは更に、9.0、11.1、13.8、15.2及び19.7度2θ±0.2度2θから選択される1つ、2つ、3つ、4つ又は5つのピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。或いはニロチニブHBr形態XIは、6.5、7.1、9.0、11.1、11.6、13.1、13.8、14.1、14.8、15.2、16.8、18.6、19.3、19.7、20.9、21.9、22.5、23.2、25.0、25.6度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末XRDパターンによって特徴付けられることができる。通常、ニロチニブHBr形態XIはニロチニブ一臭化水素酸塩であることができる。上記で議論されるように、ニロチニブHBr形態XIは有利な特性を有する。特に、本発明の結晶性ニロチニブHBr形態XIは多形安定である。例えば、約室温の温度に、約1時間から約24時間の時間間隔でエタノール又はメタノール蒸気に曝される場合、形態XIのニロチニブHBrは、他の形態のニロチニブHBrに転化しない。この安定性は、ニロチニブHBrを含む医薬品の製造、貯蔵及び加工処理に有利である。本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブマロネートを包含する。ニロチニブマロネート形態Iは、6.2、16.9、18.0、19.9及び24.0度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図59に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブマロネート形態Iは更に、11.0、12.8、14.0、21.3、及び23.1度2θ±0.2度2θに最大値を有する追加の広いピークを有する粉末X線回折パターンによって特徴付けられてもよい。1つの実施形態において、本発明は、形態Iとして指定される結晶性形態のニロチニブオキサラートを包含する。ニロチニブオキサラート形態Iは、8.3、10.0、13.6、16.5及び23.3度2θ±0.2度2θにピークを有する粉末X線回折パターン;実質的に図63に示されるような粉末X線回折パターン;及びそれらの組み合わせから選択されるデータによって特徴付けられることができる。ニロチニブオキサラート形態Iは更に、6.8、12.0、18.1、19.5度2θ±0.2度2θに追加のピークを有する粉末X線回折パターン及び25.6度2θ±0.3度2θでの最大値を有する広いピークによって特徴付けられてもよい。通常、ニロチニブオキサラート形態Iはニロチニブジオキサラート塩であることができる。上述のニロチニブ塩及び固体状態形態は、ニロチニブ塩基又はニロチニブHCl、好ましくはニロチニブ一塩酸塩、及びそれらの水和物、特にニロチニブ一塩酸塩一水和物、及びそれらの医薬配合物を調製するために使用できる。本発明は、本発明のプロセスによって上記塩及び固体状態形態のニロチニブのいずれか1つを調製する工程、及びニロチニブHCl、好ましくはニロチニブ一塩酸塩、及びそれらの水和物、特にニロチニブ一塩酸塩一水和物に転化する工程を含む、ニロチニブHClを調製するためのプロセスを包含する。この転化は、例えばニロチニブ塩を塩基性化して、ニロチニブ塩基を得て、更に形成されたニロチニブ塩基をHClと反応させることによって行われてもよい。本発明はまた、本発明のプロセスによって上記塩及び固体状態形態のニロチニブのいずれか1つを調製する工程、及びニロチニブ塩基に転化する工程を含む、ニロチニブ塩基を調製するためのプロセスを包含する。この転化は、例えばニロチニブ塩を塩基性化して、ニロチニブ塩基を得ることによって行われてもよい。また、上記ニロチニブ塩及び固体状態形態は、医薬組成物の調製に使用できる。本発明は、上記で記載されるような本発明のニロチニブ塩の形態のいずれか1つ及び少なくとも1つの医薬的に許容される賦形剤を含む医薬組成物を包含する。好ましくは、このニロチニブ塩は、ニロチニブL-タートラート特にニロチニブL-タートラート形態IV、又はニロチニブ臭化水素酸塩特にニロチニブ臭化水素酸塩形態XIである。本発明は、薬物耐性慢性骨髄性白血病CMLの治療のための上記医薬組成物の上記結晶形態又は非晶質形態或いは上記医薬組成物のいずれかのいずれか1つの使用を提供する。本発明はまた、薬物耐性CMLを治療する方法を提供し、治療に有効な量の少なくとも1つの上記結晶形態又は非晶質形態、或いは少なくとも1つの上記医薬組成物を、CMLを患う人に投与する工程を含む。別の実施形態において、本発明は、薬剤として使用するために、好ましくは薬剤がCMLの治療用である場合に、上記実施形態のいずれかにおいて記載されるニロチニブ塩を提供する。好ましくは、ニロチニブ塩は、ニロチニブL-タートラート特にニロチニブL-タートラート形態IV、ニロチニブHBr特にニロチニブHBr形態XI、ニロチニブサクシネート、ニロチニブグルタメート、ニロチニブアセテート及びニロチニブL-マレートから選択され、より好ましくは、ニロチニブ塩はニロチニブL-タートラート又はニロチニブHBrである。特定の好ましい実施形態及び例示された実施例を参照してこのように本発明を記載したが、当業者は、本明細書に開示される本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく、記載及び例示されるような本発明に対する変更を理解できる。実施例は、本発明を理解する助けとなるために記載されるが、いかなる方法によってもその範囲を限定することを意図するものではなく、そのように解釈されるべきではない。粉末X線回折方法ニロチニブ塩の粉末X線回折を、2つの異なるX線回折機の1つにて行った。1つの装置は、Peltier検出器を備えたARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019であった。銅Kα1放射線λ=1.5418Åを使用した。サンプルホルダーは、丸型のゼロバックグラウンド石英プレートを備えた丸型標準アルミニウムサンプルホルダーであった。走査パラメータは:2~40度2θ;走査モード:連側走査;走査速度:3度/分であった。他の装置は、lynxEyeを備えたBruker粉末X線回折機モデルD8アドバンスであった。λ=1.5418Å。走査パラメータは:2~40度2θ、ステップサイズ:0.05度2θ、ステップあたりの時間:0.5秒であった。図7、8、10、13、14、17、18、21、24-28、42及び63は、ARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019にて行われた測定から得られた。図1-6、9、11、12、15、16、19、20、22、23、29-41、43-62及び64-70は、Bruker粉末X線回折機モデルD8アドバンスにて行われた測定から得られた。ニロチニブ塩酸塩形態T20及びニロチニブ臭化水素酸塩形態Iを除いてすべてのサンプルについてのピーク位置は、測定されたサンプルとの混合物に内部標準としてケイ素粉末を用いることによって決定した。ケイ素111ピークの位置は、28.45度2θであるように補正した。ピークの位置はそれぞれ補正したが、図において本明細書に提供される回折図において補正は行わなかった。粉末X線回折方法-ニロチニブアセテート形態VI:アセテート形態VIのXRPD分析は、lynxEyeを備えたBruker粉末X線回折機モデルD8アドバンスにて行った。λ=1.5418Å。走査パラメータ:範囲2~40度、ステップサイズ:0.05度、ステップあたりの時間:0.5秒、発散スリット:1度。ピーク位置は、測定されたサンプルとの混合物に内部標準としてケイ素粉末を用いることによって決定した。ケイ素111ピークの位置は、28.45度2θであるように補正した。ピークの位置はそれぞれ補正したが、図において本明細書に提供される回折図において補正は行わなかった。FT-IR計装及び方法FT-IR分光法PerkinElmerSpectrumOneFT-IR分光計S/N58001。走査パラメータ:Nujolモードをすべてのサンプルについて使用した;スペクトルは4000-400cm-1にて走査した。すべてのスペクトルは、4.0cm-1の分解能にて16走査で測定した。固体13CNMR計装及び方法固体13CNMRスペクトルは、125MHz及び周囲温度約25°C-制御なしにて、BRUKERAdvanceII500分光器を用いて、可変振幅交差分極、マジック角スピンニング、及びハイパワープロトンデカップリングにより記録した。4mmo.d.ジルコニアロータを用いるプローブを使用した。操作条件は、2msの接触時間;5sのリサイクル遅延;1024走査、及び11KHzのスピン速度であった。化学シフトは、グリシンの交換サンプルを介して参照したカルボキシル炭素化学シフトは、テトラメチルシランのシグナルに対して176.03ppmとして割り当てた。磁場の均質性を、アダマンチンを用いてチェックした。マジック角を、KBrを用いて設定した。参照例本願に記載されるプロセスのいずれかにて使用されるようなニロチニブHCl形態Aは、本明細書に参考として組み込まれるWO’870例えば実施例2及び4に従って調製してもよい。本願に記載されるプロセスのいずれかにて使用されるようなニロチニブHCl形態T18は、本明細書に参考として組み込まれるWO2010/054056例えば実施例33-38に従って調製してもよい。例えば:1リットルの反応器に、ニロチニブ-塩基形態A20g,0.04mol、無水エタノール188ml及び無水エタノール中の13.77HCl溶液10g,0.04molを添加した。それによって形成したスラリーを還流加熱し、撹拌中に溶解した。次いで溶液を減圧下でろ過した。ろ液を反応器に戻して供給し、再び還流加熱した。76.6°Cにて、この溶液を、実施例23のプロセスによって得られた0.2gの乾燥材料によりシード化した。沈殿が観察された。次いでこの溶液を、1時間還流下で維持し、続いて6°Cで2時間冷却した。6°Cにて、無水エタノールを添加し300ml、このスラリーを5°Cで30分間撹拌し、ろ過し、無水エタノールで洗浄して、ニロチニブ-HCl形態T18を得た。本願に記載されるプロセスのいずれかにて使用されるようなニロチニブ塩基形態Aは、本明細書に参考として組み込まれる米国特許第7,169,791号明細書、実施例92に従って調製してもよい。ニロチニブHCl形態T17シード結晶は、WO2010/054056に開示されるプロセスによって、例えば実施例23~28又は実施例31~33及び好ましくは実施例25によって製造できる:1リットルの反応器に、ニロチニブ-塩基形態A20g,0.04mol、無水エタノール200ml及び水中のHCl32溶液6.45g,0.04molを添加した。スラリーが形成した。このスラリーを還流加熱し、撹拌の間に溶解させ、次いでこの溶液を減圧下でろ過した。ろ液を第2の反応器に供給し、再び還流加熱した。76.0°Cにて、この溶液を、実施例23のプロセスによって得られた0.2gの乾燥材料によりシード化した。沈殿が観察された。次いでこの混合物を、0.5時間還流下で維持し、続いて5°Cに2時間冷却した。20°Cでの冷却の間に、無水エタノールを添加し100ml、スラリーが5°Cまで冷却されるまで撹拌した。次いで冷却したスラリーをろ過し、収集された固体を無水エタノールで洗浄し、真空オーブンにて、70°Cで一晩乾燥させ、ニロチニブ-HCl形態T1716.3g,73収率を得た。出発材料ニロチニブ塩基は、次の手順によって調製できる:ニロチニブ塩基の調製1リットル反応器に、40gの4-メチル-3-4-ピリジン-3-イルピリミジン-2-イル-アミノ-安息香酸0.13mol、200mlのN-メチルピロリドンNMP5V及び13mlの塩化チオニル0.18molを供給した。反応器を60°Cに加熱し、60°Cで1.5時間維持した。1.5時間の加熱後、31.5gの3-トリフルオロメチル-5-4-メチル-1H-イミダゾール-1-イル-ベンゼンアミン0.13molを反応器に供給した。次いで反応器を90°Cに加熱し、この温度で30分間維持した。次い200ml5Vの水を添加した。得られた混合物を90°Cで2時間維持した。次いで、追加の240ml6VのN-メチルピロリドンを添加し、続いて26.5mlの水酸化ナトリウム47水性を添加してpH6.5~7に上昇させた。次いで反応器を40°Cに冷却し、3時間維持した。次いで混合物をろ過し、ろ過ケークをエタノール及び水で洗浄した。次いで洗浄された材料を真空トレイオーブンにて乾燥させ、乾燥ニロチニブ塩基62.1g,収率90を得た。実施例1:結晶性ニロチニブHCl形態T20の調製2リットルの反応器に、ニロチニブ-HCl形態T18A20g,0.03mol及び無水エタノール400mlを添加した。得られたスラリーを20~25°Cにて15分間撹拌した。撹拌の間に溶解しなかった。次いでスラリーを窒素雰囲気下でサンプリングし、ろ過し、回収された固体を45°Cで乾燥して、ニロチニブ-HCl形態T20を得た。実施例2:結晶性ニロチニブHCl形態T20の調製2リットルの反応器に、ニロチニブ-HCl形態T18A20g,0.03mol及び無水エタノール400mlを添加した。得られたスラリーを撹拌し、還流加熱した。撹拌/加熱の間に溶解しなかった。加熱したスラリーに対し21時間還流を維持した。反応器の縁部からサンプルを取り、ニロチニブ-HCl形態T20を得た。実施例3:結晶性ニロチニブHCl形態T20の調製2リットルの反応器に、ニロチニブ-HCl形態T18形態A20g,0.03mol及び無水エタノール400mlを添加した。得られたスラリーを20~25°Cにて15分間撹拌した。撹拌の間に溶解しなかった。次いで混合物を窒素雰囲気下でサンプリングし、ろ過し、ニロチニブ-HCl形態T20を得た。実施例4:結晶性ニロチニブHCl形態T19の調製2リットルの反応器に、ニロチニブ-HCl形態A20g,0.03mol及び無水エタノール400mlを添加した。得られたスラリーを撹拌し、還流加熱した。撹拌/加熱の間に溶解しなかった。次いでスラリーに対し1時間還流を維持し、窒素雰囲気下でサンプリングし、ろ過し、ニロチニブ-HCl形態T19を得た。実施例5:ニロチニブフマレート形態Iの調製50mlフラスコに、ニロチニブ塩基0.5g,0.94mmol及び2,2,2-トリフルオロ-エタノールTFE5mlを添加した。透明溶液を得た。フマル酸0.11g,1.03mmolを添加し、反応を40°Cで1時間撹拌した。次いで室温20-30°Cまで冷却し、2日間撹拌した。次いで溶媒を蒸発した。濃厚な黄色ペーストが得られたが、それを真空オーブンにて60°Cで2日間乾燥し、ニロチニブフマレート形態Iを得た。実施例6:ニロチニブフマレート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させた。撹拌された混合物を、40°CにてTFE1mL中のフマル酸0.033g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し続け、続いて溶液を5°Cに冷却し、この温度を一晩維持して、沈殿物を得た。沈殿物をろ過し、ニロチニブフマレート形態IIを得た。実施例7:ニロチニブ2-クロロマンデレート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中の2-クロロ-マンデル酸0.106g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し続け、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてメチルtert-ブチルエーテルMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、白色固体のニロチニブ2-クロロマンデレート形態Iを得た。実施例8:ニロチニブ2-クロロマンデレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中の2-クロロマンデル酸0.106g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約1時間撹拌し続け、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、非晶質ニロチニブ2-クロロマンデレートを得た。実施例9:ニロチニブサクシネート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のコハク酸0.033g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブサクシネート形態Iを得た。実施例10:ニロチニブサクシネート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のコハク酸0.066g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mLを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、ニロチニブサクシネート形態IIを得た。実施例11:ニロチニブサクシネート形態IIIの調製ニロチニブ塩基0.5g,0.94mmol及びコハク酸0.144g,0.94mmolをNMP1.5mL,3.0Vと混合した。混合物を撹拌し、80°Cに加熱して溶解した。同じ温度で5時間撹拌し続け、その後混合物を室温まで冷却し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により分離し、ニロチニブサクシネート形態IIIを得た。次いでろ過ケークをエタノール27mL,95で洗浄し、真空オーブン30mbarにて40°Cで16時間乾燥し、ニロチニブサクシネート形態III0.17gをオフホワイトの固体として得た。実施例12:ニロチニブアジペート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のアジピン酸0.041g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、白色固体のニロチニブアジペート形態Iを得た。実施例13:ニロチニブL-タートラート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させた。撹拌された混合物を、40°CにてTFE1mL中のL-酒石酸0.043g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却し、この温度を一晩維持して、沈殿物を得た。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、白色固体のニロチニブL-タートラート形態Iを得た。実施例14:ニロチニブL-タートラート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させた。撹拌された混合物を、40°CにてTFE1mL中のL-酒石酸0.083g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて5°Cに冷却し、この温度を一晩維持して、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブL-タートラート形態IIを得た。実施例15:ニロチニブL-タートラート形態IIIの調製約10mgのニロチニブL-タートラート形態IIをTGA機器にて90°Cに加熱した加熱速度10度/分,N2の下で40ml/分。温度を90°Cで10分間維持し、次いでサンプルXRDによって分析した。実施例16:ニロチニブグルタラート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のグルタル酸0.037g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌した。続いて溶液を5°Cまで冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ニロチニブグルタラート形態Iを得た。実施例17:ニロチニブグルタラート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のグルタル酸0.037g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブグルタラート形態IIを得た。実施例18:ニロチニブグルタラート形態IIIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のグルタル酸0.015g,1.14mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて5°Cに冷却し、この温度を一晩維持して、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて60°Cで2日間乾燥し、ニロチニブグルタラート形態IIIを得た。実施例19:ニロチニブp-トルエンスルホネート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のp-トルエンスルホン酸0.108g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、白色固体としてニロチニブp-トルエンスルホネート形態Iを得た。実施例20:ニロチニブp-トルエンスルホネート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のp-トルエンスルホン酸0.108g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ニロチニブp-トルエンスルホネート形態IIを白色固体として得た。実施例21:ニロチニブカンファースルホネート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のS-カンファー-スルホン酸0.132g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブカンファースルホネート形態Iを得た。実施例22:ニロチニブカンファースルホネート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のS-カンファー-スルホン酸0.132g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約2時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。冷却時に沈殿は観察されなかった。混合物を5°Cにて一晩維持しながら撹拌し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、非晶質ニロチニブカンファースルホネートを得た。実施例23:ニロチニブグルタメート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-グルタミン酸0.042g,0.28mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。冷却時に沈殿は観察されなかった。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、ニロチニブグルタメート形態Iを得た。実施例24:ニロチニブパルミテート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させた。撹拌した混合物を、40°CにてTFE1mL中のパルミチン酸0.145g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却し、この温度を一晩維持して、沈殿物を得た。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブパルミテート形態Iを得た。実施例25:ニロチニブキネート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のD-キナ酸0.109g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ニロチニブキネート形態Iを得た。実施例26:ニロチニブシトレート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のクエン酸0.036g,0.19mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ニロチニブシトレート形態Iを得た。実施例27:ニロチニブシトレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のクエン酸0.036g,0.19mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、非晶質ニロチニブシトレートを得た。実施例28:ニロチニブシトレート非晶質形態の調製ニロチニブシトレート形態I実施例26に従って得られたを、真空オーブン中40°Cで乾燥させ、図28に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブシトレートを得た。実施例29:ニロチニブシトレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のクエン酸0.18g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mLを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、図29に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブシトレートを得た。実施例30:ニロチニブシトレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のクエン酸0.18g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、図30に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、ニロチニブ非晶質シトレートを得た。実施例31:ニロチニブシトレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のクエン酸0.218g,1.13mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて60°Cで2日間乾燥し、図31に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブシトレートを得た。実施例32:ニロチニブマレエート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のマレイン酸0.033g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ニロチニブマレエート形態Iを得た。実施例33:ニロチニブマレエート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のマレイン酸0.066g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mLを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、非晶質ニロチニブマレエート形態IIを得た。実施例34:ニロチニブマレエート形態IIIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のマレイン酸0.066g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブマレエート形態IIIを得た。実施例35:ニロチニブマレエート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のマレイン酸0.132g,1.13mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mLを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、非晶質ニロチニブマレエートを得た。実施例36:ニロチニブマレエート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のマレイン酸0.132g,1.13mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて60°Cで2日間乾燥し、非晶質ニロチニブマレエートを得た。実施例37:ニロチニブマレエート形態IVの調製ニロチニブ塩基3.85g,7.27mmolをTFE19ml,5V中に懸濁させ、混合物を撹拌しながら40°Cまで加熱した。得られた曇った黄色溶液に、マレイン酸0.84g,7.27mmolを一度に添加し、続いて45~50°CにてTFE19ml,5Vを添加した。同じ温度で約5分間撹拌した後、固体が溶解した。次いで得られた透明黄色溶液を45°Cにて約3時間撹拌し、次いで室温にて一晩約19時間撹拌した。MTBE10Vを撹拌しながら添加し、中間沈殿物を導いた。得られたスラリーを室温にて1時間撹拌し、次いで固体をろ過により母液から分離した。黄色固体を単離し、真空オーブン35mmHgにおいて40°Cで18.5時間乾燥し、ニロチニブマレエート形態IV3.49g,74を淡黄色固体として得た。実施例38:ニロチニブマレエート形態IVの調製実施例37に記載されるろ過から回収された母液を冷蔵庫に移し、5°Cにて16時間維持して、追加の結晶化を導いた。固体をろ過し、フィルタ上で乾燥させて、淡黄色固体としてニロチニブマレエート形態IVを得た。実施例39:ニロチニブアセテート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中の酢酸0.034g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、ニロチニブアセテート形態Iを得た。実施例40:ニロチニブアセテート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中の酢酸0.034g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブアセテート形態IIを得た。実施例41:ニロチニブアセテート形態IIIの調製氷酢酸2mL,4V中のニロチニブ塩基0.5g,0.94mmol溶液を40°Cで5時間撹拌した。次いで透明黄色溶液を5°Cに冷却し、その温度を72時間維持した。次いで混合物を1時間の期間にわたって室温に加温させた。固体沈殿物が形成し、ろ過により分離し、ニロチニブアセテート形態IIIを得た。実施例42:ニロチニブアセテート形態IVの調製実施例41に従って調製されたニロチニブアセテート形態IIIを、真空オーブン30mbarにおいて40°Cで16時間乾燥させ、ニロチニブアセテート形態IVを得た。実施例43:ニロチニブアセテート形態Vの調製氷酢酸5mL,3.3V中のニロチニブ塩基1.5g,2.83mmolを40°Cに加熱し、溶解を導いた。溶液を40°Cで約10分間撹拌した後に沈殿が観察された。次いで混合物を40°Cで1時間超音波処理し、透明溶液を導いた。次いで溶液を撹拌しながら室温まで冷却させた。固体沈殿物が形成し、ろ過により、ニロチニブアセテート形態Vを白色固体として得た。実施例44:ニロチニブアセテート形態VIの調製ニロチニブ塩基3.00g,5.66mmolを氷酢酸12mL,4V中に懸濁させ、得られた混合物を撹拌しながら40°Cに加熱し、溶解を導いた。同じ温度で更に5時間撹拌を続け、徐々に沈殿させた。次いで混合物を-18°Cに冷却し、この温度を15時間の期間にわたって維持し、大きな固体ブロックの形成を導いた。固体を室温まで加温し、次いで40°Cまで4時間加熱し、粘稠な懸濁液を導いた。懸濁液をろ過し、収集された固体を真空オーブン35mmHgにおいて40°Cで24時間乾燥させ、黄色固体としてニロチニブアセテート形態VI1.57gを得た。実施例45:ニロチニブL-マレート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-リンゴ酸0.038g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブL-マレート形態Iを得た。実施例46:ニロチニブL-マレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-リンゴ酸0.038g,0.28mmol溶液に添加した。得られた溶液を約2時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を撹拌しながら5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、図44に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブL-マレートを得た。実施例47:ニロチニブL-マレート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-リンゴ酸0.066g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、図45に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブL-マレートを得た。実施例48:ニロチニブL-アスパルテート形態Iの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-アスパラギン酸0.033g,0.28mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mLを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、ニロチニブL-アスパルテート形態Iを得た。実施例49:ニロチニブL-アスパルテート形態IIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-アスパラギン酸0.038g,0.28mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブL-アスパルテート形態IIを得た。実施例50:ニロチニブL-アスパルテート形態IIIの調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のL-アスパラギン酸0.076g,0.57mmol溶液に添加した。得られた透明溶液を40°Cで約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cに一晩維持し、次いで室温にてMTBE1.5v/vを混合物に添加し、沈殿を導いた。沈殿物をろ過し、ろ過ケークを真空オーブンにて40°Cで一晩乾燥し、ニロチニブL-アスパルテート形態IIIを得た。実施例51:ニロチニブホルメート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のギ酸0.0261g,0.57mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプル1mlを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、図49に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブホルメートを得た。実施例52:ニロチニブホルメート非晶質形態の調製ニロチニブ塩基0.300g,0.57mmolを40°CにてTFE2mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を撹拌し、40°CにてTFE1mL中のギ酸0.052g,1.13mmol溶液に添加した。得られた溶液を約4時間撹拌し、続いて溶液を5°Cに冷却した。混合物を5°Cにて一晩維持し、次いでサンプルを混合物から取り、40°Cにて減圧下で乾燥するまで蒸発し、図50に示されるような粉末X線回折図によって特徴付けられるような、非晶質ニロチニブホルメートを得た。実施例53:ニロチニブ臭化水素酸塩形態Iの調製ニロチニブ塩基0.5g,0.94mmolをTFE5mLに溶解させ、混合物を得た。混合物を40°Cで撹拌した。HBr48水性,0.175g,1.1当量を、得られた透明淡黄色溶液に添加した。溶液を40°Cで5時間撹拌した。次いで混合物を16時間撹拌しながら、5°Cで冷却した。得られた沈殿物をろ過により分離し、ニロチニブ臭化水素酸塩形態Iを得た。実施例54:ニロチニブ臭化水素酸塩形態IIの調製実施例53に従って調製されたニロチニブ臭化水素酸塩形態Iを、真空オーブン30mbarにおいて40°Cで17時間乾燥させ、ニロチニブHBr形態II0.2gを得た。実施例55:ニロチニブ臭化水素酸塩形態IIIの調製ニロチニブ塩基2.00g,3.77mmol及びTFE12mL,6Vを撹拌し、55°Cで加熱し、透明な淡黄色溶液を得た。溶液を50°Cに冷却し、HBr48水性,0.4mL,8.31mmol,2.2当量を添加した。得られた深黄色溶液を50°Cで1時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。撹拌を2時間継続し、次いで混合物を氷浴中に5°Cに冷却した。約2/3Vの溶媒を減圧下で除去し、得られた混合物を冷蔵庫5°C中にて一晩維持した。固体が沈殿し、ろ過によって分離し、ニロチニブHBr形態IIIを得た。実施例56:ニロチニブ臭化水素酸塩形態IVの調製ニロチニブ塩基形態A3.50g,6.61mmolをエタノール70mL,20V中に懸濁させ、得られたスラリーを撹拌しながら15分にわたって50°Cに加熱した。得られた淡黄色スラリーに、HBr48水性,1.23g,7.27mmol,1.1当量を添加し、続いて更に2Vのエタノール7mLを添加した。この添加が色変化を導き、ネオン黄色懸濁液を得た。懸濁液を還流加熱し、別の18Vのエタノール63mLを撹拌しながら滴下した。1.5時間後、懸濁液を熱源から取り除き、室温にて一晩撹拌した。約1.5時間後、懸濁液を窒素下熱ろ過60°Cに供した。母液を固体から分離し、収集された固体を真空オーブン35mmHgにおいて40°Cで20時間乾燥させ、ニロチニブHBr形態IV1.86gを黄色固体として得た。実施例57:ニロチニブ臭化水素酸塩形態Vの調製上記実施例55において熱ろ過中に収集された母液を乾燥するまで蒸発し、ニロチニブHBr形態V3.32gを黄色固体として得た。実施例58:ニロチニブ臭化水素酸塩形態VIの調製ニロチニブ塩基2.00g,3.77mmolを氷酢酸8.00mL,4.0Vと混合した。混合物を撹拌しながら40°Cに加熱し、透明黄色溶液を導いた。酢酸0.8mL,4.53mmol,1.2当量中のHBr33を一度に撹拌溶液に添加し、黄色懸濁液の形成を導いた。撹拌を1時間の期間にわたって40°Cにて継続した。混合物の高い粘度のために、更に5mLの酢酸2.5Vを添加した。次いで混合物を、熱源を取り除くことによって、室温まで冷却し、混合物を室温にて更に4時間撹拌した。次いで懸濁液をろ過し、ニロチニブHBr形態VIを得た。得られた生成物を、真空オーブン35mmHgにて40°Cで3日間乾燥した。乾燥した生成物をPXRDによって分析し、ニロチニブHBr形態VIであることが判明した。次いで乾燥した生成物を、真空オーブンにおいて60°Cで15時間更に乾燥に供し、次いでPXRDによって分析し、ニロチニブHBr形態VIであることが判明した。実施例59:ニロチニブマレエート形態Vの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolを無水エタノール40mL,10Vと共に撹拌し、懸濁液を80°Cに加熱した。同じ温度で30分間撹拌を続けた。撹拌された懸濁液に、無水エタノール10mL,2.5V中のマレイン酸0.96g,8.31mol.1.1当量の溶液を一度に添加した。得られた混合物を80°Cにて1時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、更に6時間撹拌した。固体をろ過によって単離し、ニロチニブマレエート形態Vを得た。得られたニロチニブマレエート形態Vを、真空オーブン35mmHgにて60°Cで16時間撹拌した。乾燥した生成物をPXRDによって分析し、ニロチニブマレエート形態Vであることが判明した。アッセイ決定によって確認されるようにモノマレエートが得られた。実施例60:ニロチニブ臭化水素酸塩形態VIIの調製ニロチニブ塩基形態A2.00g,3.77mmolを無水エタノール50mL,25Vと混合し、得られた懸濁液を80°Cに加熱し、同じ温度で30分間撹拌した。ガス状HBrを5分間の期間にわたって撹拌された懸濁液を通してバブリングし、溶解が認められ、続いて橙色固体の沈殿が得られた。加熱源を取り除き、混合物を4時間の期間にわたって撹拌しながら室温まで冷却した。得られた淡橙色の固体を真空ろ過により単離し、ニロチニブHBr形態VIIを得た。得られたニロチニブHBr形態VIIを、真空オーブン35mmHgにて60°Cで16時間乾燥した。乾燥した生成物をPXRDによって分析し、ニロチニブ臭化水素酸塩形態VIIであることが判明した。実施例61:ニロチニブマロネート形態Iの調製ニロチニブ塩基形態A3.00g,5.67mmolを室温で撹拌しながらTFE29mL,9.7Vに溶解した。別に、マロン酸0.62g,5.95mmol,1.05mol当量をTFE3mLで混合し、68°Cまで加熱して溶解させた。マロン酸溶液を68°CにてTFE中のニロチニブ塩基の溶液に添加し、撹拌を同じ温度で5時間継続した。加熱源を取り除き、混合物を30分間の期間にわたって周囲温度まで冷却した。次いで、混合物を冷蔵庫に移し、5°Cにて16時間維持した。次いでメチルtertブチルエーテルMTBE30mLを添加し、得られた混合物を室温で約20分間撹拌し、白色沈殿の形成を導いた。沈殿物をろ過し、真空オーブン60°Cで一晩乾燥し、ニロチニブマロネート形態Iを得た。実施例62:ニロチニブL-タートラート形態IVの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolを機械的撹拌器及び還流冷却器を備えた250mLの反応器中、無水エタノール40mL,10Vと混合し、懸濁液を得た。懸濁液を80°Cに加熱し、同じ温度で30分間撹拌した。撹拌された懸濁液に、無水エタノール10mL,2.5V中のL-酒石酸1.25g,8.31mol.1.1mol当量の溶液を一度に添加した。得られた混合物を80°Cで1時間撹拌した。次いで加熱源を取り除き、混合物を室温まで冷却した。撹拌を周囲温度にて6時間の期間にわたって継続し、その間で混合物が粘稠になった。この粘稠混合物に更に80mLのエタノールを添加した。次いで、混合物を冷蔵庫に移し、約5°Cにて5日間維持した閉じた容器中。黄色沈殿が形成され、それを真空ろ過により単離し、XRD湿潤サンプルによって示されるように、ニロチニブL-酒石酸形態IVを得た。得られたニロチニブL-タートラート形態IVを、真空オーブン35mmHgにて60°Cで16時間乾燥した。次いでサンプルを、Bruker粉末X線回折機モデルD8を用いてPXRDによって分析し、ニロチニブL-タートラート形態IV4.7gであることが判明した。実施例63:ニロチニブL-タートラート形態Vの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolをジメチルホルムアミドDMF40mL,10Vと共に混合し、懸濁液を得た。懸濁液を80°Cに加熱し、同じ温度で30分間撹拌し透明な黄色溶液を製造した。溶液に、DMF4mL,1V中のL-酒石酸1.25g,8.31mol.1.1mol当量の溶液を一度に添加した。溶液を80°Cで1時間撹拌した。次いで加熱源を取り除き、混合物を室温まで冷却した。撹拌を周囲温度で6時間の期間にわたって継続し、その後混合物を16時間冷蔵庫に移した。MTBE400mLを明黄色沈殿物が形成するまで室温にて混合物に滴下した。得られた懸濁液を室温で6時間撹拌し、次いでろ過して、明黄色固体としてニロチニブL-タートラート形態Vを得た。実施例64:ニロチニブL-タートラート形態VIの調製ニロチニブL-タートラート形態Vを、真空オーブン35mmHg,60°にて36時間乾燥した。サンプルをPXRDによって分析し、ニロチニブL-タートラート形態VI4.22gであることが判明した。オキサラート実施例65:ニロチニブオキサラート形態Iの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolを無水エタノール40mL,10V中に室温で懸濁した。懸濁液を80°Cに加熱し、同じ温度で30分間撹拌した。無水エタノール10mL2.5V中のシュウ酸1.38g,15.33mmol,2.03mol当量溶液を一度に添加し、懸濁液を得た。懸濁液の撹拌を80°Cにて1時間継続した。次いで加熱源を反応容器から取り除くことによって反応容器を周囲温度まで冷却し、混合物を周囲温度で6時間撹拌した。更に別の20mL無水エタノールを添加し、この時間の間に撹拌を改善した。黄色沈殿物が形成し、それを真空ろ過により単離し、真空オーブン35mmHgにおいて70°Cで24時間乾燥し、黄色固体としてニロチニブオキサラート形態I5.3gを得た。サンプルを、PXRDlynxEyeを備えたBruker粉末X線回折機モデルD8アドバンスによって分析した。ジオキサラート塩をアッセイ決定に従って得た。実施例66:ニロチニブ臭化水素酸塩形態VIIIの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolを無水エタノール40mL,10V中に室温で懸濁した。懸濁液を80°Cに加熱し、30分間撹拌した。HBr48水性,0.9mL,7.78mmol,1.03当量を一度に添加した。懸濁液を80°Cに1時間撹拌し、次いで加熱源を取り除くことによって周囲温度に冷却した。次いで撹拌を約20時間継続した。黄色固体を、懸濁液をろ過することによって単離し、それによりニロチニブHBr形態VIIIを得た。サンプルを、PXRDARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019によって分析した。実施例67:ニロチニブ臭化水素酸塩形態IXの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolを無水エタノール40mL,10V中に室温で懸濁した。懸濁液を80°Cに加熱し、30分間撹拌した。HBr48水性,1.7mL,15.33mmol,2.03当量を一度に添加した。懸濁液を80°Cに1時間撹拌し、次いで加熱源を取り除くことによって周囲温度に冷却した。次いで撹拌を約6時間継続した。得られた黄色固体をろ過により単離し、ニロチニブHBr形態IXを得た。ARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019。実施例68:ニロチニブ臭化水素酸塩形態Xの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolをアセトン40mL,10V中に室温で懸濁した。懸濁液を還流加熱し、30分間撹拌した。HBr酢酸中33,1.4mL,7.78mmol,1.03当量を一度に添加した。懸濁液を1時間還流撹拌し、次いで加熱源を取り除くことによって周囲温度に冷却した。撹拌を約6時間継続した。得られた黄色固体をろ過により単離し、真空オーブン35mmHgにおいて70°Cで15時間乾燥し、ニロチニブHBr形態Xを黄色固体として得た。ARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019。実施例69:ニロチニブ臭化水素酸塩形態XIの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolをアセトン40mL,10Vと混合し、得られた懸濁液を還流加熱し、0.5時間撹拌した。次いで混合物に、HBr48水性,0.9mL,7.78mmol,1.03当量を一度に添加し、撹拌を還流温度にて0.5時間継続した。次いで混合物を、加熱源を取り除くことによって、室温まで冷却し、混合物を室温にて6時間撹拌した。次いで混合物を含有するフラスコを冷蔵庫に移し、そこで2°C~約8°C約3日間維持した閉じた容器中。次いで混合物をろ過し、単離された固体を真空オーブン35mmHgにおいて70°Cで24時間乾燥させ、黄色固体としてニロチニブHBr形態XIを得た。サンプルを、ARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019によって分析し、13CNMRスペクトルを図73~74に示す。実施例70:ニロチニブ塩酸塩形態T17の調製1リットルの反応器に、ニロチニブ-塩基20g,0.04mol、無水エタノール9.4vol及びHCl溶液無水エタノール中13.77,10g,0.04molを添加した。得られたスラリーを還流加熱し、撹拌中に溶解した。次いで溶液を減圧下でろ過した。ろ液を反応器に戻して供給し、再び還流加熱した。76.6°Cにて、この溶液を、0.2gの乾燥ニロチニブHCl形態T17によりシード化した。固体沈殿物が形成し、混合物を1時間還流に維持した。次いで混合物を6°Cで2時間にわたって冷却した。6°Cにて、無水エタノール15volを添加し、得られたスラリーを5°Cにて30分間撹拌した。次いでスラリーをろ過し、分離された固体を無水エタノールで洗浄し、真空オーブンにて、70°Cで一晩乾燥させ、ニロチニブ-HCl形態T1718.4g,83収率を得た。実施例71:ニロチニブ塩酸塩形態T27の調製実施例70におけるニロチニブHCl形態T17の調製からの母液2Kgわずかに混濁した黄色溶液を、真空50mmHgを適用し、反応器ジャケットを加熱50-60°Cすることによって1リットル反応器中にて乾燥するまで濃縮した。得られた残渣を、周囲温度にて一晩窒素雰囲気下で維持した。次いで、無水エタノール896mLを反応器に添加し、得られた混合物を還流加熱した76-79°C。pHを1.33として測定した。スラリーを真空化でろ過し、真空オーブンにて90°Cで一晩乾燥し、形態T27を得た。生成物を、ARL粉末X線回折機モデルX’TRA-019によって分析した。実施例72:ニロチニブ塩酸塩形態T28の調製ニロチニブHCl形態T170.2g,0.35mmolを25mlのバイアル瓶に添加し、開放バイアル瓶を10mLのHCl32水性を含有するプラスチックシールされたフラスコ中に置き、このアセンブリを室温にて120時間維持した。固体が形成し、それを分離し、真空オーブンにて90°Cで一晩乾燥させ、形態T28を得た。実施例73:ニロチニブ塩酸塩形態T29の調製ニロチニブ塩酸塩形態T170.2g,0.35mmolを25mlのバイアル瓶に添加し、開放バイアル瓶を10mLのHCl無水エタノール中12.04溶液を含有するプラスチックシールされたフラスコ中に置き、このアセンブリを室温にて120時間維持した。得られた固体を真空オーブンにて90°Cで一晩乾燥させ、形態T29を得た。実施例74:ニロチニブ塩酸塩形態T29の調製ニロチニブ塩基形態A0.2g,0.38mmolを25mlのバイアル瓶に添加し、開放バイアル瓶を10mlのHCl無水エタノール中12.04を含有するプラスチックシールされたフラスコ中に置き、このアセンブリを室温にて120時間維持した。得られた固体を真空オーブンにて90°Cで一晩乾燥させ、形態T29を得た。実施例75:ニロチニブ臭化水素酸塩形態XIの調製還流冷却器及び機械的撹拌器を備えた250mlの反応器において、ニロチニブ塩基形態A15.00g,28.3mmolをアセトン150mL,10Vと混合した。得られた懸濁液を10分間にわたって還流加熱し、更に40分間還流撹拌した。撹拌された懸濁液に、HBr48水性,3.30mL,29.2mmol,1.03当量を一度に添加した。得られた混合物の撹拌は、還流温度にて1時間継続させた。次いで混合物を3時間の期間にわたって室温に冷却し、室温にて一晩維持した。次いで混合物を含有するフラスコを冷蔵庫に移し、そこで2°C~約8°Cの温度を約3日間維持した閉じた容器中。次いで混合物をろ過し、単離された固体を真空オーブン25mmHgにおいて70°Cで22時間乾燥させ、黄色固体としてニロチニブHBr形態XI17.27g,99を得た。アッセイ決定により、一臭化水素酸塩として塩の化学量論を確認した。実施例76:ニロチニブ臭化水素酸塩形態XIの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolをアセトン40mL中に懸濁させた。得られた混合物を撹拌し、0.5時間還流加熱した。HBr48水性,0.88mL,7.78mmol,1.03当量を、次いで一度に添加した。得られた混合物を10分間還流し、次いで室温まで1時間にわたって冷却した。次いで16時間にわたって室温にて撹拌し、固体沈殿物を形成した。固体を真空ろ過により単離し、真空オーブンにおいて70°Cで32時間乾燥し、ニロチニブHBr形態XIを黄色固体4.42g,96として得た。一臭化水素酸塩がアッセイ決定に従って得られた。実施例77:ニロチニブL-タートラート形態IVの調製ニロチニブ塩基形態A8.00g,15.11mmolを無水エタノール80mL,10Vに懸濁させた。懸濁液を80°Cに加熱し、0.5時間撹拌した。次いで得られた混合物に、無水エタノール20mL中のL-酒石酸2.49g,16.7mmol,1.1当量の溶液を一度に添加し、続いて更に120mLの無水エタノールを添加した。得られた混合物を80°Cで1時間撹拌し、熱源を取り除くことによって、室温まで1時間にわたって冷却し、継続して室温にて更に6時間撹拌した。次いで、混合物を5°Cの冷蔵庫に移し、そこで16時間維持した閉じた容器中。固体を真空ろ過により単離し、真空オーブンにおいて70°Cで24時間乾燥し、ニロチニブ形態IVを得た。13CNMRを図71~72を示す。モノL-タートラート塩がアッセイ決定に従って得られた。実施例78:ニロチニブL-タートラート形態IVの調製還流冷却器及び機械的撹拌器を備えた250mLの反応器において、ニロチニブ塩基形態A8.00g,15.11mmol及び無水エタノール80mL,10Vと充填した。懸濁液を80°Cに加熱し、0.5時間撹拌した。得られた混合物に、無水エタノール20mL中のL-酒石酸2.49g,16.7mmol,1.1当量の溶液を一度に添加し、続いて更に120mlの無水エタノールを添加した。得られた混合物を80°Cで20分間撹拌し、次いで室温に0.5時間にわたって冷却し、継続して室温にて更に16時間撹拌した。次いで、混合物を5°Cの冷蔵庫に移し、そこで16時間維持した閉じた容器中。固体を真空ろ過により単離し、真空オーブンにおいて70°Cで24時間乾燥し、ニロチニブL-タートラート形態IVを黄色固体9.10g,89得た。モノL-タートラート塩を、アッセイ決定に従って得た。実施例79:ニロチニブマレエート形態Vの調製ニロチニブ塩基形態A4.00g,7.55mmolをIPA40mL,10Vと共に撹拌し、懸濁液を80°Cに加熱した。同じ温度で30分間撹拌を続けた。撹拌された懸濁液に、IPA10mL,2.5V中のマレイン酸0.96g,8.31mol.1.1当量の溶液を一度に添加した。得られた混合物を80°Cにて1時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、一晩撹拌した。固体をろ過によって単離し、ニロチニブマレエート形態Vを得た。得られたニロチニブマレエート形態Vを、真空オーブン35mmHgにて60°Cで32時間撹拌した。乾燥した生成物をPXRDによって分析し、ニロチニブマレエート形態Vであることが判明した。アッセイ決定によって確認されるようにモノマレエートが得られた。"