"一般式1{式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、R1は置換されていても良いC1-C6アルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良い複素環基を示し、R2、R3は互いに独立して、水素原子、置換されていても良いC1-C4アルキル基、置換されていても良いC1-C4アルキルカルボニル基を示し、G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換されていても良いC1-C4アルキル基、置換されていても良いアミノ基を示し、nは0~4の整数を示し、Qは、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。}で表される化合物。一般式1において、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子であり、R1はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6アルキニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、-E1-Z1-R4式中、E1はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示しここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、Z1は-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C-、-C=OO-、-OC=O-、-NR5-、-C=ON-、-NC=O-、R5は水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。を示す。、-E2-R6式中、E2はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R6はC3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。を示す。であり、R2、R3は互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基であり、G1、G2、G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子であり、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1-C4ハロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4ハロアルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基、C1-C4ハロアルキルチオ基、C1-C4アルキルスルフィニル基、C1-C4ハロアルキルスルフィニル基、C1-C4アルキルスルホニル基、C1-C4ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基であり、nは0~4の整数であり、Qはフェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、テトラヒドロナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である但し、1R1がメチル基を示す時にQが3,4-ジクロロフェニル基を示す場合、2R1がエチル基を示す時にQが無置換のフェニル基を示す場合、3R1が無置換のフェニル基を示す時にQが無置換のピリジル基を示す場合を除く。、請求項1に記載の化合物。一般式1において、G1、G3は酸素原子であり、Qはフェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピラゾリル基を示す。、テトラヒドロナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である請求項2に記載の化合物。一般式1において、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、トリフルオロメチル基であり、nは0~4の整数である、請求項3に記載の化合物。一般式1において、R1はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6アルキニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、-E1-Z1-R4式中、E1はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6ハロアルキニル基を示し、Z1は-O-、-S-、-SO-、-SO2-を示す。、-E2-R6式中、E2はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R6はC3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフリル基を示す。である、請求項4に記載の化合物。一般式1において、A1、A2、A3、A4は全て炭素原子であるか、もしくは、A1、A2、A3、A4のいずれか1つが窒素原子であるか、もしくは、A1、A2、A3、A4のいずれか1つが酸化された窒素原子であり、G2が酸素原子である、請求項5に記載の化合物。一般式1において、Qはフェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基である、請求項6に記載の化合物。一般式1において、Qは、一般式1-2式中、Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y3はC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y1とY5が同時には水素原子を示さない。で表されるか、もしくは、一般式1-3式中、Y6、Y7、Y9は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y8はC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y6とY9が同時には水素原子を示さない。で表される置換基である、請求項7に記載の化合物。一般式2{式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、R1はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6アルキニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、-E1-Z1-R4式中、E1はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示しここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、Z1は-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C-、-C=OO-、-OC=O-、-NR5-、-C=ON-、-NC=O-、R5は水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。を示す。、-E2-R6式中、E2はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R6はC3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す本発明の目的は、高い効果を有する殺虫剤を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明の化合物は文献未記載の新規な化合物であり、顕著に優れた殺虫効果を有することから、殺虫剤としての新規な用途を見出した。また、文献未記載の化合物が、本発明の化合物を製造する上で、有用な製造中間体であることも見出した。その結果、本発明を完成するに至ったものである。すなわち、本発明は以下のとおりである。[1]一般式1式中、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、R1は置換されていても良いC1-C6アルキル基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良い複素環基を示し、R2、R3は互いに独立して、水素原子、置換されていても良いC1-C4アルキル基、置換されていても良いC1-C4アルキルカルボニル基、G1、G2、G3は互いに独立して、酸素原子または硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、置換されていても良いC1-C4アルキル基、置換されていてもよいアミノ基を示し、nは0~4の整数を示し、Qは、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いナフチル基、置換されていても良いテトラヒドロナフチル基、置換されていても良い複素環基を示す。で表される化合物。[2]一般式1において、A1、A2、A3、A4は互いに独立して炭素原子、窒素原子または酸化された窒素原子を示し、R1はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6アルキニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、C3-C6ハロシクロアルキル基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、-E1-Z1-R4式中、E1はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基を示しここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、Z1は-O-、-S-、-SO-、-SO2-、-C-、-C=OO-、-OC=O-、-NR5-、-C=ON-、-NC=O-、R5は水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルコキシカルボニル基を示す。を示す。、-E2-R6式中、E2はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R6はC3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。を示す。、R2、R3は互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基を示し、G1、G2、G3は互いに独立して酸素原子もしくは硫黄原子を示し、Xは同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、C1-C4ハロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4ハロアルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基、C1-C4ハロアルキルチオ基、C1-C4アルキルスルフィニル基、C1-C4ハロアルキルスルフィニル基、C1-C4アルキルスルホニル基、C1-C4ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいアミノ基を示し、nは0~4の整数を示し、Qはフェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基、フェニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いフェニル基、チエニル基、同一または異なっていても良くハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基で置換されていても良いチエニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換ナフチル基、複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有する置換複素環基ここでの複素環基とはピリジル基、ピリジン-N-オキシド基、ピリミジニル基、ピリダジル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピロール基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基を示す。、テトラヒドロナフチル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ペンタフルオロサルファニル基から選択される1以上の置換基を有するテトラヒドロナフチル基である但し、1R1がメチル基を示す時にQが3,4-ジクロロフェニル基を示す場合、2R1がエチル基を示す時にQが無置換のフェニル基を示す場合、3R1が無置換のフェニル基を示す時にQが無置換のピリジル基を示す場合を除く。、化合物。[3]一般式2{式中、A1、A2、A3、A4、R1、R2、R3、G1、G2、G3、X、nは[1]と同じ意味を示す。Halはハロゲン原子を示す。}で表される化合物。[4]一般式3{式中、A1、A2、A3、A4、R3、G3、X、n、Qは[1]と同じ意味を示す。}で表される化合物。[5]一般式4{式中、A1、A2、A3、A4、R2、R3、G3、X、nは[1]と同じ意味を示し、Qは、一般式1-2式中、Y1、Y2、Y4、Y5は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y3はC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y1とY5が同時には水素原子を示すことはない。で表されるか、もしくは、一般式1-3式中、Y6、Y7、Y9は同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、Y8はC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基を示す。但し、Y6とY9が同時には水素原子を示すことはない。で表されることを示す。}で表される化合物。[6]一般式2で表される[3]に記載の化合物と一般式5式中、R3、Qは[1]と同じ意味を表す。で表される化合物とを反応させることを特徴とする[1]に記載の化合物の製造方法。[7]一般式3で表される[4]に記載の化合物と一般式6式中、R1、G2は[1]と同じ意味を表す。で表される化合物とを反応させることを特徴とする[1]に記載の化合物の製造方法。[8]一般式4で表される[5]に記載の化合物と一般式7式中、R1、G1、G2は[1]と同じ意味を表す。で表される化合物とを反応させることを特徴とする[1]に記載の化合物の製造方法。[9]一般式8式中、R7はC1-C6ハロアルキル基、Y10、Y11、Y12、Y13は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、R8、R9は互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、m-ニトロベンゾイル基、置換m-ニトロベンゾイル基を示し、mは0、1、2を示す。で表されるアニリン誘導体。[10]一般式9式中、R10は1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基を示し、Y14、Y15、Y16、Y17は、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基を示し、R11、R12は互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、m-ニトロベンゾイル基、置換m-ニトロベンゾイル基を示す。で表されるアニリン誘導体。[11]前記[1]又は[2]に記載の化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。[12]前記[1]又は[2]に記載の化合物の有効量を、有害生物から有用作物を保護するために、対象とする有用作物もしくは土壌に処理することを特徴とする薬剤の使用方法。[13]前記[1]又は[2]に記載の化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤の1種以上を組み合わせて使用する病害虫の防除方法。本発明の化合物は低薬量で殺虫剤として優れた防除効果を示し、また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、生物農薬などと組み合わせて使用することによっても優れた防除効果を示すものである。本発明の一般式1の定義において、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を示す。n-とはノルマル意味し、i-はイソを意味し、s-はセカンダリーを意味し、t-はターシャリーを意味する。Ca-Cba、bは1以上の整数を表すとの表記は、例えば、C1-C6とは炭素原子数が1~6個であることを意味し、C3-C8とは炭素原子数が3~8個であることを意味し、C1-C4とは炭素原子数が1~4個であることを意味する。本発明の一般式1等の一般式において使用される文言はその定義においてそれそれ以下に説明されるような意味を有する。置換されていても良いアルキル基とは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基を意味する。置換されていても良いアルキルカルボニル基とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキルカルボニル基を意味する。置換されていても良いフェニル基とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたフェニル基を意味する。置換されていても良いナフチル基とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたナフチル基を意味する。置換されていても良いテトラヒドロナフチル基とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換されたテトラヒドロナフチル基を意味する。置換されていても良い複素環基とは、同一または異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、C1-C6アルキルカルボニル基、C1-C6ハロアルキルカルボニル基、C1-C6アルコキシカルボニル基、C1-C6ハロアルコキシカルボニル基、C1-C6アルキルカルボニルオキシ基、C1-C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジC1-C6アルキルアミノ基、置換されていても良いフェニル基、置換されていても良いフェニルカルボニル基、置換されていても良いフェニルアミノ基、置換されていても良い複素環基で同一または異なっていても良く置換された複素環基を意味する。また、C1-C6アルキル基とは例えば、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチル、ネオペンチル、4-メチル-2-ペンチル、n-ヘキシル、3-メチル-n-ペンチルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示し、C1-C6ハロアルキル基とは例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ-n-プロピル、ヘプタフルオロ-i-プロピル、2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロエチル、1,3-ジフルオロ-2-プロピル、1,3-ジクロロ-2-プロピル、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピル、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリブロモエチル、3,3,3-トリフルオロ-n-プロピル、4,4,4-トリフルオロ-n-ブチル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-2-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ブロモ-n-プロピル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-ブロモ-2-プロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロ-2-ブチル、ノナフルオロ-n-ブチル、ノナフルオロ-2-ブチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、3-フルオロ-n-プロピル、3-クロロ-n-プロピル、3-ブロモ-n-プロピルなどの同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基を示す。C2-C6アルケニル基とは例えば、ビニル、アリル、2-ブテニル、3-ブテニルなどの炭素鎖の中に二重結合を有する炭素原子数2~6個のアルケニル基を示し、C2-C6ハロアルケニル基とは例えば、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、3,3-ジクロロ-2-プロペニル、3,3-ジブロモ-2-プロペニル、2,3-ジブロモ-2-プロペニル、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル、3,4,4-トリブロモ-3-ブテニルなどの同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示し。C2-C6アルキニル基とは例えば、プロパルギル、1-ブチン-3-イル、1-ブチン-3-メチル-3-イルなどの炭素鎖の中に三重結合を有する炭素原子数2~6個のアルキニル基を示し、C2-C6ハロアルケニル基とは例えば、同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2~6個のアルケニル基を示す。C3-C8シクロアルキル基とは例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2-メチルシクロペンチル、3-メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2-メチルシクロヘキシル、3-メチルシクロヘキシル、4-メチルシクロヘキシルなどの環状構造を有する炭素原子数3~8個のシクロアルキル基を示し、C3-C8ハロシクロアルキル基とは例えば、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル、2-クロロシクロヘキシル、4-クロロシクロヘキシルなどの同一または異なっていてもよい1以上のハロゲン原子によって置換された環状構造を有する炭素原子数3~8個のシクロアルキル基を示す。C1-C6アルコキシ基とは例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブトキシ、s-ブトキシ、i-ブトキシ、t-ブトキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルコキシ基を示し、C1-C6ハロアルコキシ基とは例えば、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロ-n-プロピルオキシ、ヘプタフルオロ-i-プロピルオキシ、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルオキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロエトキシ,3-フルオロ-n-プロピルオキシなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のハロアルコキシ基を示す。C1-C6アルキルチオ基とは例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルチオ基を示し、C1-C6ハロアルキルチオ基とは例えば、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ、ヘプタフルオロ-i-プロピルチオ、ノナフルオロ-n-ブチルチオ、ノナフルオロ-2-ブチルチオなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルチオ基を示す。C1-C6アルキルスルフィニル基とは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、i-プロピルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、s-ブチルスルフィニル、t-ブチルスルフィニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルフィニル基を示し、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基とは例えば、トリフルオロメチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル、ヘプタフルオロ-i-プロピルスルフィニル、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニルなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルフィニル基を示す。C1-C6アルキルスルホニル基とは例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、i-プロピルスルホニル、n-ブチルスルホニル、s-ブチルスルホニル、t-ブチルスルホニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルホニル基を示し、C1-C6ハロアルキルスルホニル基とは例えば、トリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル、ヘプタフルオロ-i-プロピルスルホニル、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニルなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキルスルホニル基を示す。C1-C4アルキルカルボニル基とは例えば、アセチル、プロピオニル、イソプロピルカルボニル、シクロプロピルカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状または環状の炭素原子数1~4個のアルキルカルボニル基を示し、C1-C4ハロアルキルカルボニル基とは例えば、トリフルオロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、ブロモアセチル、3-クロロプロピオニルなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルキルカルボニル基を示す。C1-C4アルコキシカルボニル基とは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニルなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルコキシカルボニル基を示す。C1-C4アルキルカルボニルオキシ基とは例えば、アセトキシ、プロピオニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルキルカルボニルオキシ基を示し、C1-C4アルキルスルホニルオキシ基とは例えば、メチルスルホニルオキシなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルキルスルホニルオキシ基を示し、C1-C4ハロアルキルスルホニルオキシ基とは例えば、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルホニルオキシなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルキルスルホニルオキシ基を示す。C1-C4アルキレン基とは例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ジメチルメチレン、イソブチレンなどの直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルキレン基を示し、C2-C4アルケニレン基とは、炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2~4個のアルケニレン基を示し、C3-C4アルキニレン基とは、炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数3~4個のアルキニレン基を示し、C1-C4ハロアルキレン基とは例えば、クロロメチレン、クロロエチレン、ジクロロメチレン、ジフルオロメチレンなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~4個のアルキレン基を示す。C2-C4ハロアルケニレン基とは、同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に二重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数2~4個のアルケニレン基を示し、C3-C4ハロアルキニレン基とは、同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された炭素鎖の中に三重結合を有する直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数3~4個のアルキニレン基を示す。さらに、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基とは例えば、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-ヒドロキシエチル、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシ-2-プロピル、1,1,1,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-2-ヒドロキシ-2-ブチル、1,2,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ヒドロキシ-n-ブチル、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラフルオロ-2-ヒドロキシ-2-プロピルなどの同一または異なっていても良い1個以上のハロゲン原子により置換された直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数1~6個のアルキル基において炭素鎖の中に1以上の水酸基を有するものを示す。置換m-ニトロベンゾイル基とは例えば、2-フルオロ-3-ニトロベンゾイル、4-フルオロ-3-ニトロベンゾイル、2-フルオロ-5-ニトロベンゾイル、4-クロロ-3-ニトロベンゾイルなどの1以上の置換基を有するm-ニトロベンゾイル基を示す。本発明の一般式1で表される化合物は、その構造式中に、1個または複数個の不斉炭素原子または不斉中心を含む場合があり、2種以上の光学異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の一般式1で表される化合物は、その構造式中に、炭素-炭素二重結合に由来する2種以上の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。本発明の一般式1等で表される一般式で表される化合物中の置換基等の好ましいの置換基又は原子は以下のとおりである。R1として好ましくは、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6アルキニル基、C2-C6ハロアルキニル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、-E1-Z1-R4式中、E1はC1-C4アルキレン基、C2-C4アルケニレン基、C3-C4アルキニレン基、C1-C4ハロアルキレン基、C2-C4ハロアルケニレン基、C3-C4ハロアルキニレン基を示し、R4は水素原子、C1-C6アルキル基、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C1-C6ハロアルキル基、C2-C6ハロアルケニル基、C2-C6ハロアルキニル基を示し、Z1は-O-、-S-、-SO-、-SO2-を示す。、-E2-R6式中、E2はC1-C4アルキル基、C2-C4アルケニル基、C3-C4アルキニル基、C1-C4ハロアルキル基、C2-C4ハロアルケニル基、C3-C4ハロアルキニル基を示し、R6はC3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、C1-C4アルキルカルボニル基、C1-C4ハロアルキルカルボニル基、C1-C4アルキルカルボニルオキシ基、C1-C4アルコキシカルボニル基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基であることを示す。であり、よりR1として好ましくは、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C3-C8シクロアルキル基、C3-C8ハロシクロアルキル基、-E1-Z1-R4式中、E1はC1-C4アルキレン基、C1-C4ハロアルキレン基を示し、R4はC1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基を示し、Z1は-O-、-S-、-SO-、-SO2-を示す。、-E2-R6式中、E2はC1-C4アルキル基を示し、R6はC3-C8シクロアルキル基、シアノ基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、ハロゲン原子、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基、チエニル基、テトラヒドロフラン基であることを示す。である。R2、R3として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基であり、さらに好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。G1、G2、G3として好ましくは、互いに独立して、酸素原子もしくは硫黄原子であり、さらに好ましくは、酸素原子である。Xとして好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子である。nとして好ましくは、0もしくは1である。Qとして好ましくは、フェニル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換フェニル基、ピリジル基、同一または異なっていても良く、ハロゲン原子、C1-C6アルキル基、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6アルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基、シアノ基、ニトロ基から選択される1以上の置換基を有する置換ピリジル基であり、さらに好ましくは、一般式1-2もしくは一般式1-3で表される置換フェニル基もしくは置換ピリジル基であり、その中で、Y1、Y5、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。Y2、Y4として好ましくは、水素原子である。Y3として好ましくは、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基であり、さらに好ましくは、C1-C6ハロアルキル基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基である。Y6、Y9、として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さないことがさらに好ましい。Y7として好ましくは、水素原子である。Y8として好ましくは、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基、1以上の水酸基で置換されていても良いC1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルキルチオ基、C1-C6ハロアルキルスルフィニル基、C1-C6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロサルファニル基であり、さらに好ましくは、C1-C6ハロアルキル基、C1-C6ハロアルコキシ基である。Halとして好ましくは、塩素原子である。R7として好ましくは、C1-C6ハロアルキル基であり、さらに好ましくは、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロ-n-ブチル基、ノナフルオロ-2-ブチル基などフッ素原子で置換されているC1-C6アルキル基である。Y10、Y13として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。また、さらに好ましくは、塩素原子、臭素原子、メチル基である。Y11、Y12として好ましくは、水素原子である。R8、R9として好ましくは、水素原子、C1-C4アルキル基、m-ニトロベンゾイル基、2-フルオロー3-ニトロベンゾイル基であり、同時にC1-C4アルキル基またはm-ニトロベンゾイル基、2-フルオロー3-ニトロベンゾイル基であることは示さない。mとして好ましくは、0、1、2である。R10として好ましくは、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-ヒドロキシエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシ-2-プロピル基、1,1,1,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-2-ヒドロキシ-2-ブチル基、1,2,2,3,3,4,4,4-オクタフルオロ-1-ヒドロキシ-n-ブチル基、1,3-ジクロロ-1,1,3,3-テトラフルオロ-2-ヒドロキシ-2-プロピル基であり、さらに好ましくは、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシ-2-プロピル基である。Y14、Y17として好ましくは、互いに独立して、水素原子、C1-C4アルキル基、ハロゲン原子、メチルチオ基であり、同時に水素原子であることは示さない。また、Y14、Y17が共に水素原子を示さないことがさらに好ましい。Y15、Y16として好ましくは、水素原子である。R11、R12として好ましくは、水素原子、C1-C4アルキル基、m-ニトロベンゾイル基、2-フルオロー3-ニトロベンゾイル基であり、同時にC1-C4アルキル基またはm-ニトロベンゾイル基、2-フルオロー3-ニトロベンゾイル基であることは示さない。以下に本発明の化合物の代表的な製造方法を示し、それに従うことにより本発明の化合物の製造が可能であるが、製造方法経路は以下に示す製造方法に限定されるものではない。本発明の化合物の代表的な製造方法としては例えば、製造方法1式中、R1、R3、G1、G2、Xn、Qは前記と同じものを示す。に示す方法が示される。製造方法11-i一般式10→一般式12一般式10で表されるm-ニトロベンゾイルクロリド誘導体と一般式11で表される芳香族アミン誘導体を適当な溶媒中で反応させることにより、一般式12で表される安息香酸アミド誘導体を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式10で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式10で表されるm-ニトロベンゾイルクロリド誘導体はm-ニトロ安息香酸誘導体から、ハロゲン化剤を使用する常法により、容易に製造することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができる。もしくは、ハロゲン化剤を使用せずにm-ニトロ安息香酸誘導体と一般式11で表される化合物から一般式12で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Chem.Ber.788ページ1970年に記載の方法に従うことにより、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド、1,1-カルボニルビス-1H-イミダゾールなどを示すことができる。また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、J.Am.Chem.Soc.5012ページ1967年に記載の方法に従うことにより、一般式12で表される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。1-ii一般式12→一般式13一般式12で表されるニトロ基を有する安息香酸アミド誘導体は、還元反応により、一般式13で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体に導くことができる。還元反応としては水素添加反応を用いる方法と塩化第一スズ無水物を用いる方法を例示することできるが、前者は適当な溶媒中、触媒存在下、常圧下もしくは加圧下にて、水素雰囲気下で反応を行うことができる。触媒としては、パラジウム-カーボンなどのパラジウム触媒、ラネーニッケルなどのニッケル触媒、コバルト触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などが例示でき、溶媒としては、水、メタノール、エタノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチルなどのエステル類を示すことができる。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良く、一般式13の化合物を製造することができる。後者については、その条件にのみ限定されないが、例えば、OrganicSynthesesColl.Vol.III453ページに記載の条件を使用することにより、一般式13の化合物を製造することができる。1-iii一般式13→一般式14一般式13で表されるアミノ基を有する安息香酸アミド誘導体と一般式7で表される化合物例えば、クロロギ酸エステル類、クロロチオギ酸エステル類、クロロジギ酸チオエステル類などを適当な溶媒中で反応させることにより、一般式14で表される本発明化合物を製造することができる。本工程では適当な塩基を用いることもできる。溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基としては、トリエチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、リン酸一水素二カリウム、リン酸三ナトリウムなどのリン酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式13で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、J.Org.Chem.142ページ1966年に記載された方法に従い、一般式15で表される3-イソシアナート安息香酸クロリド類を出発原料として、一般式6で表されるアルコール類及びチオール類と、一般式11で表される芳香族アミン類を用いることにより、製造方法2式中、R1、R3、G2、Xn、Qは前記に同じものを示す。に示す方法で一般式16で表される本発明化合物を製造できる。製造方法2本工程では、溶媒を使用することができ、その溶媒としては、前記文献に記載されている溶媒以外であっても、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、文献記載の塩基以外にも、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式15で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。次に示す製造方法3式中、R1、R2、R3、G1、G2、Xn、Qは前記に同じである。では、一般式17で表される化合物からローソン試薬を用いてチオアミド化合物を製造することが可能である。製造方法33-i一般式17→一般式18Synthesis463ページ1993年やSynthesis829ページ1984年などに記載の条件に準ずることにより、製造することが可能であるが、溶媒などの条件は文献記載のものに限定されない。3-ii一般式18→一般式19一般式7で表される化合物例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類を用いて、製造方法1の1-iiiに示した反応条件から適宜選択することにより一般式19で表される本発明化合物を製造することが可能である。クロロピリジンカルボン酸類を出発原料とすることも可能であり、例えば、一般式20で表されるクロロピリジンカルボン酸から一般式23で表される化合物を製造方法4式中、R1、R2、R3、Q、G1、G2は前記に同じものを示す。により製造することができる。製造方法44-i一般式20→一般式21一般式20で表される化合物を不活性溶媒の存在下もしくは不存在下でハロゲン化し、続いて、一般式11で表される芳香族アミン類と反応させることにより、一般式21で表される化合物を製造することができる。ハロゲン化工程において使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキザリルクロリド、三塩化リンなどのハロゲン化剤を示すことができ、その使用量は一般式20で表される化合物に対して、1~10倍モル当量の範囲で適宜選択すれば良い。また、N,N-ジメチルホルムアミドなどの反応の進行を促進する補助剤を適宜加えることも可能である。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。アミド化工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウムなどの無機塩基類を示すことができる。これらの塩基は、一般式11で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。ハロゲン化剤を使用せずに一般式20で表される化合物と一般式11で表される化合物から一般式21で表される化合物を製造する方法としては、例えば、Chem.Ber.788ページ1970年に記載の方法に従うことにより、1-ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの添加剤を適宜使用し、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミドを使用する縮合剤を用いる方法を示すことができる。他の縮合剤としては、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド、1,1-カルボニルビス-1H-イミダゾールなどを示すことができる。また、クロロギ酸エステル類を用いた混合酸無水物法を示すこともでき、J.Am.Chem.Soc.5012ページ1967年に記載の方法に従うことにより、一般式21で表される化合物を製造することが可能である。クロロギ酸エステル類としてはクロロギ酸イソブチル、クロロギ酸イソプロピルなどを示すことができ、クロロギ酸エステル類の他には、塩化ジエチルアセチル、塩化トリメチルアセチルなどを示すことができる。縮合剤を用いる方法、混合酸無水物法共に、前記文献記載の溶媒、反応温度、反応時間に限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。4-ii一般式21→一般式22例えば、J.Org.Chem.280ページ1958年に記載の条件に従うことにより、アンモニアを使用してアミノ化反応を行い、一般式22で表される化合物を製造することが可能であるが、反応溶媒などの条件は文献記載のものに限定されることは無く、適宜反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒を使用すればよく、反応温度、反応時間についても、反応の進行に応じて、適宜選択すれば良い。また、アミノ化剤としては、アンモニアのほかに、メチルアミン、エチルアミンなどを示すこともできる。4-iii一般式22→一般式23一般式7で表される化合物例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類を使用して、製造方法1の1-iiiに示した反応条件から適宜選択することにより一般式23で表される本発明化合物を製造することが可能である。出発原料として、4-クロロピリジン-2-カルボン酸、6-クロロピリジン-2-カルボン酸などの他の含窒素芳香族カルボン酸を選択した場合でも、製造方法4の方法に従うことにより、本発明の化合物を製造することができる。つまり、前者では、一般式1において、A1=窒素原子、A2A3A4=炭素原子となる化合物が、後者では、一般式1において、A1A2A3=炭素原子、A4=窒素原子となる化合物をそれぞれ製造できる。また、一般式23で表される化合物を適当な酸化剤と反応させることにより、対応するピリジン-N-オキシド誘導体を製造することが可能である。例えば、J.Org.Chem.8576ページ1999年に記載の条件に従うことができ、酸化剤としては例えば、m-クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、N-ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸t-ブチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。容易に入手可能な一般式24で表されるm-アミノ安息香酸エステル誘導体からも、本発明化合物を下記の製造方法5式中、R1、R2、R3、G1、G2、Xn、Qは前記と同じものを示し、Rは低級アルキル基を示す。に従って一般式27で表される化合物を製造することが可能である。製造方法55-i一般式24→一般式25一般式7で表される化合物例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類を使用し、製造方法1の1-iiiに示した方法から適宜反応条件を選択することにより、一般式25で表される化合物を製造することが可能である。5-ii一般式25→一般式26水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属類、塩酸、硫酸などの無機酸類などを用いて、常法に従った加水分解反応により、一般式26で表される化合物を製造することができる。5-iii一般式26→一般式27製造方法4の4-iに示した方法により、縮合反応を利用して、適宜反応条件を選択することにより、一般式27で表される本発明化合物の製造が可能である。4-iに示した方法のうち、ハロゲン化剤を使用する方法では、一般式2式中、A1、A2、A3、A4、G1、G2、G3、Xn、Halは前記と同じものを示す。で表される化合物を経由することにより、一般式27で表される化合物を製造することができる。ハロゲン化工程及びアミド化工程における反応条件については、4-iに記載した方法に準じて実施することができる。また、一般式28で表されるm-アミノ安息香酸エステル類からも本発明化合物を下記の製造方法6式中、R1、R2、R3、G1、G2、Xn、Qは前記と同じものを示し、Rは低級アルキル基を示し、Lはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基などの脱離能を有する官能基を表す。に従って一般式27で表される本発明化合物を製造することが可能である。製造方法66-i一般式28→一般式29製造方法1の1-iiiに示した方法により、一般式7で表される化合物例えば、クロロギ酸エステル類もしくはクロロチオギ酸エステル類を使用し、適宜反応条件を選択することにより、一般式29で表される化合物の製造が可能である。6-ii一般式29→一般式25本工程では、一般式30で表される化合物としては、ヨウ化メチル、ヨウ化エチルなどのハロゲン化アルキル、トルエンスルホン酸エステル類、メタンスルホン酸エステル類などを示すことができ、もしくは、ジメチル硫酸などのアルキル化剤を示すことができる。また、溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、塩基を添加することにより反応の進行が速やかになることがあり、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式29で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。6-iii一般式25→一般式27製造方法5の5-ii及び5-iiiの方法を利用して、反応条件を適宜選択することにより一般式27で表される本発明化合物を製造することができる。また、製造方法7式中、A1、A2、A3、A4、R1、R3、G2、G3、Xnは前記と同じものを示す。に従うことによっても、本発明の一般式31で表される本発明化合物を製造することが可能である。製造方法7本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。また、適当な塩基を用いても良く、その塩基としては、トリエチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属類、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属塩類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属アルコラート類などを示すことができる。これらの塩基は、一般式6で表される化合物に対して0.01~5倍モル当量の範囲で適宜選択して使用すれば良い。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式3であらわされるイソシアネート化合物は、一般式32で表されるm-アミノ安息香酸アミド誘導体及びm-アミノピリジンカルボン酸アミド誘導体を出発原料として、製造方法8式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Xn、Qは前記と同じものを示す。により製造することが可能である。製造方法8本工程においては、ホスゲンを使用して、OrganicSynthesesColl.Vol.II453ページに記載の方法に従うことができる。ホスゲンの他にもホスゲンダイマー、トリホスゲン、塩化オキザリルなどを使用することにより、一般式3で表されるイソシアネート化合物を製造することが可能である。本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。他にも一般式3で表されるイソシアネート化合物は、一般式33で表されるイソフタロイルクロリド誘導体を出発原料として、Macromolecules1046ページ1998年に記載の方法に順ずるCurtius転位反応を利用した製造方法9式中、A1、A2、A3、A4、G3、R3、Xn、Qは前記と同じものを示し、Rは低級アルキル基、ベンジル基を示す。に従うことにより製造することが可能である。製造方法9本工程では、適当な溶媒を用いても良く、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。一般式34で表される化合物を製造する際に、使用するアルコール類としては、エタノール、プロパノール、ベンジルアルコールなどを示すことができ、エステル分解においては、常法による加水分解反応もしくは接触水素還元反応などを示すことができる。一般式39で表されるアニリン誘導体はアミノチオフェノール誘導体を出発原料として、製造方法10式中、R7、Y11、Y12、mは前記と同じものを示し、Y10、Y13はここに限り、共に水素原子である場合は除いて、水素原子もしくはハロゲン原子を示し、Y10a、Y13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。但し、どちらか一方は必ずメチル基を示す。の方法に従うことにより、製造することができる。製造方法1010-i一般式35→一般式37J.FluorineChem.207ページ1994年に記載の方法に準じ、一般式35で表されるアミノチオフェノール類と一般式36で表されるヨウ化ハロアルキルを反応させることにより、一般式38で表される化合物を製造することができる。一般式36で表されるヨウ化ハロアルキルとしては、例えば、ヨウ化トリフルオロメチル、ヨウ化ペンタフルオロエチル、ヨウ化ヘプタフルオロ-n-プロピル、ヨウ化ヘプタフルオロイソプロピル、ヨウ化ノナフルオロ-n-ブチル、ヨウ化ノナフルオロ-2-ブチルなどを示すことができ、これらは一般式35で表される化合物に対して、1~10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。10-ii一般式37→一般式38適当なハロゲン化剤を用いることにより、一般式38で表される化合物を製造することができ、例えば、Synth.Commun.1261ページ1989年に記載の方法を例えば示すことができる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド、N-ヨードコハク酸イミドなどを示すことができ、これらは一般式37で表される化合物に対して、1~10倍モル当量の範囲で適宜使用すればよい。また、ハロゲン化剤の使用当量数を適宜選択することにより、Y10もしくはY13のみをハロゲン原子とすることも可能である。本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタンなどの鎖状または環状エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド類、アセトニトリルなどのニトリル類、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどの不活性溶媒を示すことができ、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。10-iii一般式38→一般式39適当な酸化剤を用いることにより、一般式39で表される化合物を製造することができ、例えば、TetrahedronLett.4955ページ1994年に記載の方法を示すことができる。酸化剤としては例えば、m-クロロ過安息香酸などの有機過酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化水素、オゾン、二酸化セレン、クロム酸、四酸化二窒素、硝酸アシル、ヨウ素、臭素、N-ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベンジル、次亜塩素酸t-ブチルなどを示すことができる。本工程で使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。特に極性溶媒が好ましい。反応温度は、-20°C~使用する溶媒の還流温度、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。10-iv一般式38→一般式38-2適当なメチル化剤を用いることにより、一般式38で表される化合物から一般式38-2式中、R7、Y11、Y12、mは前記と同じものを示し、Y10a、Y13aはここに限り、水素原子、ハロゲン原子もしくはメチル基を示す。但し、どちらか一方は必ずメチル基を示す。で表される化合物を製造することが可能である。本工程では、例えば、Tetrahedron.Lett.6237ページ2000年に記載の方法を示すことができる。10-v一般式38-2→一般式39-2製造方法10の10-iiiに記載の方法に従うことにより、一般式39-2式中、R7、Y11、Y12、mは前記と同じものを示し、Y10a、Y13aはここに限り、共にメチル基を示すか、どちらか一方がメチル基でもう一方がハロゲン原子であることを示す。で表される化合物を製造することができる。また、一般式38、一般式39、一般式38-2、一般式39-2で表されるアニリン誘導体からは、前記の製造方法1~9を適宜選択することにより、本発明の一般式1で表される化合物及び一般式3、一般式4、一般式8で表される化合物を製造することが可能である。また、一般式40で表されるアミノチオフェノール類からも、製造方法11式中、R7、Y10、Y11、Y12、Y13、mは前記と同じものを示す。に従い、一般式39で表される化合物を製造することができる。製造方法11ヨウ化ハロアルキルとの反応、それに続く酸化反応については、製造方法10に従うことができる。一般式41及び一般式42で表されるアニリン誘導体から、前記の製造方法1~9を適宜選択することにより、本発明の一般式1で表される化合物及び一般式3、一般式4、一般式8で表される化合物を製造することが可能である。一般式41で表されるアニリン誘導体を出発原料として、製造方法12式中、R10、R11、R12、Y14、Y15、Y16、Y17は前記と同じものを示す。一般式9で表される化合物を製造することができる。製造方法12例えば、J.Am.Chem.Soc.2410ページ1965年、J.Org.Chem.1001ページ1965年に記載の方法に準じ、適当なパーフルオロ化されたアルデヒドもしくはパーフルオロ化されたケトンを用いることにより、一般式9で表される化合物を製造することが可能である。パーフルオロ化されたアルデヒドもしくはパーフルオロ化されたケトンとしては例えば、ヘキサフルオロアセトン、パーフルオロ-2-ブタノンなどを示すことができる。本工程では、適当な溶媒を使用することも可能ではあるが、使用する溶媒は前記文献に記載の溶媒には限定されず、その溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、これらの溶媒は単独もしくは2種以上混合して使用することができる。反応温度は、-20°C~200°C、反応時間は、数分から96時間の範囲でそれぞれ適宜選択すれば良い。また、一般式9で表されるアニリン誘導体からは、前記の製造方法1~9を適宜選択することにより、本発明の一般式1で表される化合物及び一般式3、一般式4で表される化合物を製造することが可能である。前記に示した全ての製造方法において、目的物は、反応終了後、反応系から常法に従って単離すれば良いが、必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー、蒸留などの操作を行い精製することができる。また、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。以下、第1表から第5表に本発明の殺虫剤の有効成分である一般式1で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。また、第6表から第8表には、一般式4で表される化合物の代表的な化合物を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、表中、n-はノルマルを、Meはメチル基を、Etはエチル基を、n-Prはノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基を、n-Buはノルマルブチル基を、i-Buはイソブチル基を、s-Buはセカンダリーブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、Hは水素原子を、Oは酸素原子を、Sは硫黄原子を、Cは炭素原子を、Nは窒素原子を、Fはフッ素原子を、Clは塩素原子を、Brは臭素原子を、Iはヨウ素原子を、CF3はトリフルオロメチル基を、MeOはメトキシ基を、NH2はアミノ基を、MeNHはメチルアミノ基を、Me2Nはジメチルアミノ基をそれぞれ表すものである。第1表1第1表2第1表3第1表4第1表5第1表6第1表7第1表8第1表9第1表10第1表11第1表12第1表13第1表14第1表15第1表16第1表17第1表18第1表19第1表20第1表21第1表22第1表23第1表24第1表25第1表26第1表27第1表28第1表29第1表30第1表31第1表32第1表33第1表34第1表35第1表36第1表37第1表38第1表39第1表40第1表41第1表42第1表43第1表44第1表45第1表46第1表47第1表48第1表49第1表50第1表51第1表52第1表53第1表54第1表55第1表56第1表57第1表58第1表59第1表60第1表61第1表62第1表63第1表64第1表65第2表1第2表2第2表3第2表4第2表5第2表6第2表7第2表8第2表9第2表10第2表11第2表12第2表13第2表14第2表15第2表16第2表17第2表18第2表19第2表20第2表21第2表22第2表23第2表24第2表25第2表26第2表27第2表28第2表29第3表第4表第5表1第5表2第5表3第5表4第5表5第5表6第5表7第5表8第5表9第5表10第5表11第6表1第6表2第7表第8表以下、第9表に本発明の一般式1で表される化合物及び一般式4で表される化合物の物性値を示す。ここに示した1H-NMRのシフト値は、特に記載がない場合、テトラメチルシランを内部基準物質として、重クロロホルムを溶媒として使用している。第9表1第9表2第9表3第9表4第9表5第9表6第9表7第9表8第9表9第9表10第9表11第9表12第9表13第9表14第9表15第9表16第9表17第9表18第9表19第9表20第9表21第9表22第9表23第9表24第9表25第9表26第9表27第9表28第9表29第9表30第9表31第9表32第9表33第9表34第9表35第9表36第9表37本発明の一般式1で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は、水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に適しており、例えば、ウリノメイガ、チャハマキ、ハイマダラノメイガ、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、チャノコカクモンハマキ、ミダレカクモンハマキ、モモシンクイガ、リンゴコシンクイ、ナシヒメシンクイ、マメシンクイガ、クワヒメハマキ、ミカンハモグリガ、カキノヘタムシガ、チャノホソガ、リンゴハマキホソガ、キンモンホソガ、ナシホソガ、アゲハチョウ、モンシロチョウ、オオタバコガ、コドリンガ、コナガ、リンゴヒメシンクイ、モモシンクイガ、ニカメイガ、コブノメイガ、チャマダラメイガ、クワノメイガ、イッテンオオメイガ、イチモンジセセリ、アワヨトウ、イネヨトウ、ヨトウガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨトウ、タマナヤガ、カブラヤガ、タマナギンウワバ、イラクサギンウワバなどの鱗翅目害虫、フタテンヨコバイ、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、ミカンキジラミ、ブドウコナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ニセダイコンアブラムシ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、モモアカアブラムシ、ツノロウムシ、クワコナカイガラムシ、フジコナカイガラムシ、ミカンワタカイガラムシ、ミカンマルカイガラムシ、ナシマルカイガラムシ、ヤノネカイガラムシ、チャバネアオカメムシ、クサギカメムシ、などの半翅目害虫、ヒメコガネ、マメコガネ、タバコシバンムシ、ヒラタキクイムシ、ニジュウヤホシテントウ、アズキゾウムシ、ヤサイゾウムシ、コクゾウムシ、ワタミゾウムシ、イネミズソウムシ、ウリハムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、マツノキクイムシ、コロラドポテトビートル、メキシカンビートビートル、コーンルートワーム類、キボシカミキリ、ゴマダラカミキリなどの甲虫目害虫、ウリミバエdorsalis、イネハモグリバエ、タマネギバエ、タネバエ、ダイズサヤタマバエ、イエバエ、ナモグリバエ、マメハモグリバエ、ナスハモグリバエ、アカイエカなどの双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、ネコブセンチュウ、ミカンネセンチュウ、ニセネグサレセンチュウ、ハガレセンチュウなどのハリセンチュウ目害虫、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、キイロハナアザミウマ、ネギアザミウマなどのアザミウマ目害虫、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、コバネイナゴなどの直翅目害虫などに対して、強い殺虫効果を有するものである。本発明の一般式1で表される化合物を有効成分とする殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉などに被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するものであるので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前または発生が確認された時点で、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉などの水田水、茎葉または土壌に処理することにより本発明の殺虫剤としての効果が得られるものである。本発明の殺虫剤は、農園芸薬剤における製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。すなわち、一般式1で表される化合物はこれらを適当な不活性担体に、または必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着もしくは付着させ、適宜の剤形、例えば、懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤などに製剤して使用すればよい。本発明で使用できる不活性担体としては固体または液体のいずれであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えば、ダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂などの合成重合体、粘土類例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土など、タルク類例えばタルク、ピロフィライドなど、シリカ類例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムなどの無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安などの化学肥料、堆肥などを挙げることができ、これらは単独でもしくは二種以上の混合物の形で使用される。液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に上げる担体を例示できるが、これらは単独でもしくは2種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど、ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど、エーテル類例えばジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなど、脂肪族炭化水素類例えばケロシン、鉱油など、芳香族炭化水素類例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレンなど、ハロゲン化炭化水素類例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンなど、エステル類例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど、アミド類例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど、ニトリル類例えばアセトニトリルなどを挙げることができる。他の補助剤としては、次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は2種以上の補助剤を併用し、またある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び/または湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステルなどの界面活性剤を示すことができる。また、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び/または結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することができ、例えば、カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、キサンタンガム、リグニンスルホン酸塩などの補助剤を使用することができる。固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステルなどの補助剤を使用することができる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩などの補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油などの補助剤を使用することもできる。なお、本発明の一般式1で表される化合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばBHT2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、BHAブチルヒドロキシアニソールのようなフェノール誘導体、ビスフェノール誘導体、またフェニル-α-ナフチルアミン、フェニル-β-ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えることによって、より効果の安定した組成物を得ることができる。本発明の一般式1で表される化合物の有効成分量は、通常粉剤では0.5~20重量、乳剤では5~50重量、水和剤では10~90重量、粒剤では0.1~20重量およびフロアブル製剤では10~90重量である。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤では60~99重量、乳剤では40~95重量、水和剤では10~90重量、粒剤では80~99重量、およびフロアブル製剤では10~90重量である。また、補助剤の量は、通常粉剤では0.1~20重量、乳剤では1~20重量、水和剤では0.1~20重量、粒剤では0.1~20重量およびフロアブル製剤では0.1~20重量である。各種害虫を防除するためにそのまま、または水などで適宜希釈し、もしくは懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物もしくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。その使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期などにより変動するが、一般に有効成分0.0001~5000ppm、好ましくは0.01~1000ppmの濃度で使用するのが好ましい。また、10aあたりの施用量は、一般に有効成分で1~300gである。本発明の一般式1で表される化合物を有効成分として含有する殺虫剤は単独で水稲、果樹、野菜、その他作物及び花卉などを加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫あるいは線虫などの害虫防除に使用してもよいが、更に、同時に発生する多種多様な病害虫の防除に対して、さらに優れた防除効果を得るために、他の殺虫剤及び/または殺菌剤の1種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明の一般式1で表される化合物と組み合わせることができる殺虫剤としては例えば、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペントリン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン、フェンバレレート等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性体あるいは除虫菊エキス、DDVP、シアノホス、フェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テメホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サリチオン、DEP、EPN、エチオン、メカルバム、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ホサロン、ホスメット、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テルブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチアゼート、カズサホス等の有機リン系殺虫剤、NAC、MTMC、MIPC、BPMC、XMC、PHC、MPMC、エチオフェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、アルジカルブ等のカーバメート系殺虫剤、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピルエーテル系殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエーテル系化合物、硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、アバメクチン、ミルベメクチン、BT剤等の殺虫性天然物、カルタップ、チオシクラム、ベンズルタップ、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ジノテフラン、ピメトロジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、トリアザメート、テブフェノジド、ベンゾエピン等の殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、CPCBS、BPPS、キノメチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノクロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェナザキン、テブフェンピラド等の殺ダニ剤、またノバルロン、ノビフルムロン、エマメクチンベンゾエート、クロチアニジン、チアクロプリド、チアメトキサム、フルピラゾフォス、アセキノシル、ビフェナゼート、クロマフェノジド、エトキサゾール、フルアクリピリム、フルフェンジン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、メトキシフェノジド、スピロジクロフェン、トルフェンピラド、ガンマシハロスリン、エチプロール、アミドフルメト、ビストリフルロン、フロニカミド、フルブロシスリネート、フルフェネリム、ピリダリル、ピリミジフェン、スピノサド及びスピロメシフェンが挙げられる。本発明の一般式1で表される化合物と組み合わせることができる殺菌剤としては例えば、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、プロピコナゾール、イプコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール等のアゾール系殺菌剤、ピリフェノックス、フェナリモル等のピリミジン系殺菌剤、メパニピリム、シプロジニル等のアニリノピリミジン系殺菌剤、メタラキシル、オキサディキシル、ベナラキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミル等のベンズイミダゾール系殺菌剤、マンゼブ、プロピネブ、ジネブ、メチラム等のジチオカーバメート系殺菌剤、テトラクロロイソフタロニトリル等の有機塩素系殺菌剤、カルプロパミド、エタボキサム等のカルボキサミド系殺菌剤、ジメトモルフ等のモルホリン系殺菌剤、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、フルオキサストロビン、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン等のストロビルリン系殺菌剤、イプロジオン、プロシミドン等のジカルボキシイミド系殺菌剤、フルスルファミド、ダゾメット、メチルイソチオシアネート、クロルピクリン等の土壌殺菌剤、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、オキシン銅、DBEDC等の銅殺菌剤、無機硫黄、硫酸亜鉛等の無機殺菌剤、エジフェンホス、トルクロホスメチル、ホセチル等の有機リン系殺菌剤、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、ジクロシメット等のメラニン生合成阻害剤系殺菌剤、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン等の抗生物質殺菌剤、ナタネ油等の天然物殺菌剤、ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、シフルフェナミド、フェンヘキサミド、キノキシフェン、スピロキサミン、ジフルメトリム、メトラフェノン、ピコベンザミド、プロキナジド、シルチオファム、オキシスポコナゾール、ファモキサドン、シアゾファミド、フェナミドン、フラメトピル、ゾキサミド、ボスカリド、チアジニル、シメコナゾール、クロロタロニル、シモキサニル、キャプタン、ジチアノン、フルアジナム、フォルペット、ジクロフルアニド、RS-N-2-チオフェン-3-イル-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド一般名申請中:ペンチオピラド、オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、トリホリン、オキソリニック酸、プロベナゾール、アシベンゾラルSメチル、イソプロチオラン、フェリムゾン、ジクロメジン、ペンシクロン、フルオルイミド、キノメチオネート、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩などの殺菌剤が挙げられる。本発明の一般式1で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤の1種以上とを組み合わせて使用する場合、一般式1で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤の混合組成物として使用してもよく、または、一般式1で表される化合物と他の殺虫剤及び/または殺菌剤を農薬処理時に混合して使用してもよい。上記の殺虫剤、殺菌剤の他に、一般式1で表される化合物は除草剤、肥料、土壌改良材、植物成長調整剤等の植物保護剤や資材等と混合して、更に効力の優れた多目的組成物を作ることもでき、また相加効果または相乗効果も期待できる組成物とすることもできる。次の実施例により本発明の代表的な実施例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例1.1-1N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-ニトロベンズアミドの製造2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリン20.0g、ピリジン11.0gをテトラヒドロフラン100mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3-ニトロベンゾイルクロリド13.0gをゆっくりと滴下装入した。室温で、10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサン-ジイソプロピルエーテル混合溶媒で洗浄することにより、目的物26.0g収率85を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.336H,s,7.372H,s,7.681H,s,7.721H,t,J=8.1Hz,8.281H,d,J=8.1Hz,8.441H,dd,J=1.2Hz,8.1Hz,8.751H,t,J=1.2Hz1-2N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズアミドの製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-ニトロベンズアミド0.90g、塩化スズ無水物1.56gをエタノール25mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60°Cで1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.44g収率53を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.346H,s,3.872H,broad,6.86-6.891H,m,7.20-7.356H,m1-3N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-2-クロロエトキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.130の製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズアミド0.20g、ピリジン0.08gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸2-クロロエチル0.07gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.23g収率91を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.356H,s,3.74-3.772H,m,4.44-4.472H,m、6.871H,broad,7.362H,s,7.43-7.522H,m,7.59-7.642H,m,8.021H,s実施例1の1-1及び1-2に記載の方法に従うことにより、一般式1で表される本発明化合物を製造する上で、有用な製造中間体となる第6表から第8表に記載の化合物を製造することが可能である。実施例2.N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-エチルチオカルボニルアミノベンズアミド化合物No.1962の製造実施例1の1-2で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズアミド0.25g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロチオギ酸エチル0.08gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.27g収率89を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3DMSO-d6、ppmδ1.343H,t,J=7.3Hz,2.346H,s,2.962H,q,J=7.3Hz,7.332H,s,7.411H,t,J=7.8Hz,7.671H,d,J=7.8Hz,7.83-7.851H,m,8.111H,d,J=2.0Hz,8.791H,s,9.581H,s実施例3.N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-4-シアノベンジルオキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.85の製造3-イソシアナートベンゾイルクロリド0.30gをエーテル10mlに加えて2°Cで撹拌した溶液に、エーテル5mlに溶解した4-シアノベンジルアルコール0.23g、トリ-n-ブチルアミン0.32gを5分間かけて2°Cを維持して滴下装入した。2°Cで2時間撹拌した後、室温に戻してから、エーテル5mlに溶解した2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリン0.49gを滴下装入し、8時間室温で撹拌した。酢酸エチルを反応溶液に加えて、水で2回洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=2:1~1:1で精製することにより、目的物0.50g収率40を油状物として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.346H,s,5.272H,s,6.971H,broad-s,7.352H,s,7.45-7.524H,m,7.61-7.694H,m,8.011H,s同様の方法で、2-クロロ-5-ヒドロキシメチルピリジンを用いて、N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-6-クロロピリジン-3-イルメトキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.163を製造した。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.346H,s,5.222H,s,6.891H,broad-s,7.35-7.495H,m,7.622H,d,J=7.3Hz,7.72-7.771H,m,8.001H,broad-s,8.451H,d,J=2.4Hz溶媒をテトラヒドロフランに変更した以外は、同様の方法で、3-ヒドロキシメチルテトラヒドロフランを用いて、N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-テトラヒドロフラン-3-イルメトキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.158を製造した。1H-NMRCDCl3、ppmδ1.66-1.731H,m,2.05-2.131H,m,2.346H,s,2.60-2.701H,m,3.64-3.681H,m,3.73-3.791H,m,3.85-3.922H,m,4.09-4.152H,m,6.871H,broad-s,7.352H,s,7.462H,t,J=7.8Hz,7.61-7.662H,m,8.011H,broad-s実施例4.4-1N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズチオアミドの製造実施例1の1-2で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズアミド0.35gとローソン試薬0.19gをトルエン10mlに加えて、還流温度で6時間加熱撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:1で精製することにより、目的物0.07g収率20を得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.366H,s,3.872H,broad-s,6.84-6.871H,m,7.18-7.242H,m,7.331H,s,7.392H,s,8.561H,broad-s4-2N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノベンズチオアミド化合物No.1964の製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズチオアミド0.07g、ピリジン0.03gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル0.05gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.09g収率90を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.376H,s,4.852H,s,7.071H,broad,7.392H,s,7.451H,t,J=8.1Hz,7.61-7.682H,m,8.111H,s,8.691H,s実施例5.5-1N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-クロロピリジン-2-カルボキサミドの製造6-クロロピリジン-2-カルボン酸2.36g、N,N-ジメチルホルムアミド5滴をトルエン30mlに加えた溶液に、塩化チオニル2.14gを装入し、80°Cで2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた残渣をテトラヒドロフラン10mlに溶解した。これをテトラヒドロフラン20mlに2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリン3.83gとピリジン1.28gを加えた溶液に室温で滴下装入し、5時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物3.90g収率67を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.366H,s,7.362H,s,7.561H,dd,J=1.0Hz,8.1Hz,7.881H,dd,J=7.6Hz,8.1Hz,8.231H,dd,J=1.0Hz,7.6Hz,9.271H,broad-s5-2N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-アミノピリジン-2-カルボキサミドの製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-クロロピリジン-2-カルボキサミド3.08g、28アンモニア水30ml、硫酸銅0.20g、メタノール70mlを200ml容のオートクレーブに装入し、150°Cで2時間加熱撹拌した。室温まで冷却した後、アンモニアを60°C、常圧で留去し、減圧下でメタノールを留去した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:2~2:3で精製することにより、目的物2.90g収率98を油状物として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.356H,s,4.572H,broad-s,6.69-6.741H,m,7.342H,s,7.62-7.662H,m,9.391H,broad-s5-3N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノピリジン-2-カルボキサミド化合物No.1968の製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-アミノピリジン-2-カルボキサミド0.15g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル0.085gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=10:1で精製することにより、目的物0.13g収率61を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.356H,s,4.892H,s,7.362H,s,7.631H,broad-s,7.971H,dd,J=7.6Hz,8.3Hz,8.051H,d,J=7.6Hz,8.211H,d,J=8.3Hz,9.171H,broad-s5-4N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノピリジン-N-オキシド-2-カルボキサミド化合物No.2062の製造実施例5-3で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノピリジン-2-カルボキサミド0.26gをベンゼン10mlに加えて撹拌し、室温でm-クロロ過安息香酸0.08gを添加した。70°Cで1時間撹拌した後、m-クロロ過安息香酸0.2gをさらに加え、70°Cで7時間撹拌した。酢酸エチルを加えて希釈した後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物0.11g収率41をアモルファスとして得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.376H,s、4.912H,s、7.362H,s、7.611H,t,J=8.3Hz、8.231H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz、8.451H,dd,J=8.3Hz,1.9Hz、9.811H,broad-s、12.701H,broad-s5-5N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-メチルアミノピリジン-2-カルボキサミドの製造実施例5-1で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-クロロピリジン-2-カルボキサミドとメチルアミン水溶液を反応資材として、実施例5-2に記載の方法に従うことにより、N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-メチルアミノピリジン-2-カルボキサミドを得た。1H-NMRDMSO-d6、ppmδ2.306H、s、2.923H,s、6.711H,d,J=8.3Hz、6.851H,d,J=4.9Hz、7.221H,d,J=7.0Hz、7.442H,s、7.551H,dd,J=7.0Hz,8.3Hz、10.051H,s5-6N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-[N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル-N-メチルアミノ]ピリジン-2-カルボキサミド化合物No.2168の製造実施例5-5で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-メチルアミノピリジン-2-カルボキサミドを出発原料にし、実施例5-3に記載の方法に従うことにより、N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル6-[N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル-N-メチルアミノ]ピリジン-2-カルボキサミドを得た。1H-NMRDMSO-d6、ppmδ2.306H,s、3.613H,s,5.032H,s、7.472H,s、7.921H,d,J=7.6Hz、7.981H,d,J=7.6Hz、8.081H,t,J=7.6Hz、10.181H,s実施例6.6-13-安息香酸エチルの製造m-アミノ安息香酸エチル1.0g、ピリジン0.72gをテトラヒドロフラン10mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解したクロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル1.55gを滴下装入した。2時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物1.89g収率91を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ1.403H,t,J=7.3Hz,4.382H,q,J=7.3Hz,4.842H,s,6.961H,broad-s,7.431H,t,J=7.8Hz,7.76-7.822H,m,7.991H,t,J=2.0Hz6-23-N-メチル-N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ安息香酸エチルの製造60水素化ナトリウム0.14gをテトラヒドロフラン5mlに懸濁させた溶液に、テトラヒドロフラン5mlに溶解した3-安息香酸エチル1.0gを滴下装入し、室温で撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン5mlに溶解したジメチル硫酸0.45gを滴下装入し、3時間室温で撹拌した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出操作を行い、有機層を水で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.84g収率79を油状物として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ1.403H,t,J=7.1Hz,3.413H,s,4.392H,q,J=7.1Hz,4.772H,s,7.43-7.522H,m,7.93-8.012H,m6-33-N-メチル-N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ安息香酸の製造3-N-メチル-N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ安息香酸エチル0.5g、1N水酸化ナトリウム水溶液をエタノール5mlに加えて、室温で1.5時間撹拌した。反応溶液に1N塩酸を滴下し,pHを3にした後、酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層を水で2回、飽和食塩水で1回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去することにより、目的物0.45g収率98を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ3.433H,s,4.792H,s,7.41-7.602H,m,7.93-8.052H,m6-4N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-N-メチル-N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.1958の製造3-N-メチル-N-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ安息香酸0.30g、N-メチルモルホリン0.07gをテトラヒドロフラン5mlに加えた溶液を-15°Cに冷却して撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン5mlに溶解したクロロギ酸イソプロピル0.09gを滴下装入し、続いて、テトラヒドロフラン5mlに溶解した2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリン0.20gを滴下装入し、引き続き-15°Cで1時間、室温で24時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を加えて分液操作を行い、有機層を水で2回洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1~2:1で精製することにより目的物0.05g収率5を油状物として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.346H,s,3.453H,s,4.802H,s,7.362H,s,7.50-7.563H,m,7.781H,d,J=6.1Hz,7.901H,s実施例7.7-1N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-ヨード-5-アミノベンズアミドの製造実施例1の1-2で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-アミノベンズアミド0.70gをN,N-ジメチルホルムアミド8mlに加えて、氷水浴下で撹拌した溶液に、N,N-ジメチルホルムアミド2mlに溶解したN-ヨードコハク酸イミド0.39gを滴下装入した。滴下終了後、室温に戻してから3時間撹拌を続けた。反応溶液に酢酸エチルと水を加えて分液操作を行い、有機層を分取してから、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。さらに、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=3:2で精製することにより、目的物0.67g収率73を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.446H,s,3.862H,broad-s,6.521H,dd,J=2.9Hz,8.5Hz,6.911H,d,J=2.9Hz,7.121H,s,7.352H,s,7.621H,d,J=8.5Hz7-2N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-ヨード-5-イソプロピルオキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.1945の製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-ヨード-5-アミノベンズアミド0.20g、ピリジン0.06gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸イソプロピル0.05gを滴下装入した。2時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.22g収率96を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ1.316H,d,J=6.3Hz,2.456H,s,5.031H,septet,J=6.3Hz,6.661H,s,7.16-7.212H,m,7.362H,s,7.761H,s,7.821H,dd,J=2.7Hz,8.8Hz実施例8.8-1N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-クロロ-3-ニトロベンズアミドの製造2-クロロ-3-ニトロ安息香酸2.50g、N,N-ジメチルホルムアミド5滴をトルエン30mlに加えた溶液に、塩化チオニル1.62gを装入し、80°Cで2時間加熱撹拌した。次いで、溶媒を減圧下で留去することにより得られた残渣をテトラヒドロフラン10mlに溶解した。これをテトラヒドロフラン20mlに2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリン3.24gとピリジン1.77gを加えた溶液に室温で滴下装入し、5時間撹拌した。酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物3.38g収率64を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.426H,s,7.341H,s,7.371H,s,7.551H,t,J=7.8Hz,7.801H,dd,J=1.5Hz,7.8Hz,7.861H,dd,J=1.5Hz,7.8Hz,9.581H,s8-2N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドの製造N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-クロロ-3-ニトロベンズアミド2.35g、フッ化カリウムスプレードライ品0.87gをモレキュラーシーブスで乾燥したN,N-ジメチルホルムアミド25mlに加えて、150°Cで3時間加熱撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えて、分液操作を行ってから、有機層を分取し、水で2回洗浄してから無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物1.02g収率45を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.376H,s,7.392H,s,7.48-7.531H,m,7.871H,d,J=11.5Hz,8.23-8.281H,m,8.42-8.461H,m8-3N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-フルオロ-3-アミノベンズアミドの製造実施例8-2で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-フルオロ-3-ニトロベンズアミドを出発原料として用いて、実施例1の1-2と同様の方法を用いて製造した。収率72。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.376H,s,3.902H,broad-s,6.96-7.011H,m,7.101H,t,J=7.8Hz,7.362H,s,7.43-7.471H,m,7.861H,d,J=13.2Hz8-4N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-フルオロ-3-イソプロピルオキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.1389の製造実施例8-3で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル2-フルオロ-3-アミノベンズアミドを出発原料として用いて、実施例7の7-2と同様の方法を用いて目的物を製造した。収率72。1H-NMRCDCl3、ppmδ1.346H,d,J=6.3Hz,2.366H,s,5.071H,septet,J=6.3Hz,6.861H,broad-s,7.301H,t,J=8.1Hz,7.372H,s,7.72-7.792H,m,8.321H,broad実施例9.9-13-[2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ]安息香酸の製造m-アミノ安息香酸8.22gと水酸化ナトリウム4.8gの水溶液200mlに、クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル25.0gを室温で滴下した。滴下中、反応溶液のpHが10以上になるように適宜1N水酸化ナトリウム水溶液を加えた。反応終了後、1N塩酸でpHを1にし、析出物を濾過で集めた。得られた粗結晶を乾燥した後、酢酸エチル/n-ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、目的物16.2g収率87を固体として得た。1H-NMRDMSO-d6、ppmδ4.852H,s、7.381H,d,J=7.8Hz、7.751H,d,J=7.8Hz、7.79-7.801H,m、8.141H,s、9.021H,s9-23-[2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリドの製造実施例9-1で製造した3-[2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ]安息香酸1.0gのトルエン溶液10mlに塩化チオニル2mlを加えて、100°Cで撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をトルエンに溶解し、再度溶媒を減圧下で留去することにより、目的物1.0g収率95を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ4.862H,s、7.001H,broad-s、7.511H,t,J=7.8Hz、7.841H,d,J=7.8Hz、7.881H,d,J=7.8Hz、8.161H,s9-3N-2,6-ジメチルー4-ノナフルオロ-2-ブチルフェニル3-[2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ]ベンズアミド化合物No.257の製造2,6-ジメチル-4-ノナフルオロ-2-ブチルアニリン0.34g、ピリジン0.09gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、実施例9-2で製造した3-[2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド0.33gを装入した。5時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.45g収率71を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.346H,s、4.852H,s、7.101H,s、7.342H,s、7.47-7.512H,m、7.63-7.672H,m,8.051H,s実施例9-1及び9-2に記載の方法に従うことにより、以下の化合物を製造した。3-エトキシカルボニルアミノベンゾイルクロリド3-イソプロピルプロピルオキシカルボニルアミノベンゾイルクロリド3-[シクロブチルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[シクロペンチルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[3-シアノベンジルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[4-シアノベンジルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-シアノエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-メチルチオエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-エチルチオエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-エチルスルフィニルエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-フルオロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2,2-ジフルオロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[1,3-ジフルオロー2-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[1-クロロー3-フルオロ-2-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[3,3,3-トリフルオロ-n-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2,2、3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[4,4,4-トリフルオロ-n-ブチルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-クロロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2,2-ジクロロエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[1,3-ジクロロー2-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[3-クロロ-n-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-ブロモエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[3-ブロモ-n-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[2-ヨードエトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド3-[6-クロロピリジン-3-イルメトキシカルボニルアミノ]ベンゾイルクロリド実施例10.10-1N-2,4-ビストリフルオロメチルフェニル3-イソシアナートベンズアミドの製造ホスゲンダイマー0.57gの1,4-ジオキサン溶液20mlにN-2,4-ビストリフルオロメチルフェニル3-アミノベンズアミド2,4-ビストリフルオロメチルアニリンを出発原料に用いて、実施例1-2に記載した方法により製造した2.0gの1,4-ジオキサン溶液5mlを加えて、60°Cで3時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去した後、残渣を1,4-ジオキサン10mlに溶解し、再度減圧下で溶媒を留去した。生成物をn-ヘキサンで洗浄し、濾集することにより目的物1.54g収率72を得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ7.33-7.361H,m、7.511H,t,J=7.8Hz、7.62-7.652H,m、7.88-7.922H,m、8.311H,broad-s、8.701H,d,J=8.8Hz10-2N-2,4-ビストリフルオロメチルフェニル3-[2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンズアミド化合物No.250の製造実施例10-1で製造したN-2,4-ビストリフルオロメチルフェニル3-イソシアナートベンズアミド0.5gの無水テトラヒドロフラン溶液15mlに2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-n-プロパノール0.40gとトリエチルアミン0.13gを加えて、室温で5時間撹拌した。酢酸エチル20mlで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液、1N塩酸で有機層を洗浄した。溶媒を減圧下で留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.49g収率70を得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ4.682H,t,J=13.2Hz、7.081H,broad-s、7.50-7.592H,m、7.701H,broad-s、7.87-7.922H,m、8.001H,s、8.391H,s、8.711H,d,J=8.8Hz実施例11.11-1N-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-ベンジルオキシカルボニルベンズアミドの製造イソフタロイルクロリド6.09gのテトラヒドロフラン溶液60mlにベンジルアルコール3.24gとピリジン2.85gの混合物を室温で滴下した。2時間撹拌した後、氷浴下で2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルアニリンのテトラヒドロフラン溶液10mlを加えて、室温で2時間撹拌した。反応溶液を酢酸エチル50mlで希釈した後、1N塩酸で有機層を洗浄した。溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;n-ヘキサン:酢酸エチル=9:1で精製することにより、目的物9.5g収率60をアモルファスとして得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.336H,s、5.412H,s、7.34-7.487H,m、7.561H,s、7.611H,t,J=7.8Hz、8.171H,t,J=7.8Hz、8.281H,d,J=7.8Hz、8.571H,s11-23-[2,6-ジメチルー4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニルアミノカルボニル]安息香酸の製造実施例11-1で製造したN-2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-ベンジルオキシカルボニルベンズアミド2.0gのメタノール溶液20mlと10パラジウム-炭素wet、50品0.2gを用いて、常圧で接触水素還元反応を行うことにより、目的物1.59g収率96を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.366H,s、7.372H,s、7.591H,s、7.671H,t,J=7.8Hz、8.231H,d,J=7.8Hz、8.321H,d,J=7.8Hz,8.621H,s11-3N-2,6-ジメチルー4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-イソシアナートベンズアミドの製造実施例11-2で製造した3-[2,6-ジメチルー4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニルアミノカルボニル]安息香酸1.4gとトリエチルアミン0.38gのアセトン溶液25mlに、氷水浴下、クロロギ酸エチル0.44gを加えて、室温で1時間撹拌した。次いで、アジ化ナトリウム0.32gの水溶液10mlを加えて、室温で2時間撹拌した。反応溶液を氷水150mlに注ぎ、析出物を酢酸エチル50mlで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無水硫酸マグネシウムを濾去した後、濾液にトルエン50mlを加え、ディーンシュターク管を用いて、低沸点溶媒を留去しながら、110°Cまで昇温した。ガスの発生が終了したことを確認後、室温に戻し、減圧下で残りの溶媒を留去することにより、目的物1.23g収率88を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.356H,s、7.321H,d、J=7.8Hz、7.372H,s、7.391H,s、7.491H,t,J=7.8Hz、7.671H,s、7.721H,d,,J=7.8Hz11-4N-2,6-ジメチルー4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-[1-クロロー3-トリフルオロメチル-2-プロピルオキシカルボニルアミノ]ベンズアミド化合物No.120の製造実施例11-3で製造したN-2,6-ジメチルー4-ヘプタフルオロイソプロピルフェニル3-イソシアナートベンズアミドを用いて、実施例10-2に記載の方法に従うことにより、製造した。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.356H,s、3.75-3.832H,m、4.46-4.802H,m、5.19-5.241H,m、6.971H,broad-s、7.362H,s、7.36-7.482H,m、7.60-7.662H,m、8.031H,s実施例10及び実施例11に記載した方法に従い、以下の化合物を製造した。N-2,6-ジメチルー4-ノナフルオロ-2-ブチルフェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジメチル-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジブロモ-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジクロロ-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジメチル-4-[ヘプタフルオロイソプロピルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジブロモ-4-[ヘプタフルオロイソプロピルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジクロロ-4-[ヘプタフルオロイソプロピルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジメチル-4-[ノナフルオロ-2-ブチルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジブロモ-4-[ノナフルオロ-2-ブチルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジクロロ-4-[ノナフルオロ-2-ブチルチオ]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジメチル-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジブロモ-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジクロロ-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジメチル-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジブロモ-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル]フェニル3-イソシアナートベンズアミドN-2,6-ジクロロ-4-[ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル]フェニル3-イソシアナートベンズアミド実施例12.12-14-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリンの製造4-アミノチオフェノール1.25g、9.98mmolとトリエチルアミン1.11g、11.0mmolのアセトニトリル溶液20mlに1-ヨードヘプタフルオロ-n-プロパン5.91g、19.9mmolを加えて、室温で3時間攪拌した。エーテルで希釈した後、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することによって目的物1.85g収率63を得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ3.952H,s、6.662H,d,J=8.8Hz、7.402H,d,J=8.8Hz12-22,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリンの製造実施例12-1で製造した4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン0.77gをN,N-ジメチルホルムアミド15mlに加えた溶液に、N-ブロモコハク酸イミド0.98gを装入した。60°Cで2時間撹拌した後、エーテルと水を加えて有機層を分取した。有機層を水で2回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=9:1で精製することにより、目的物1.19g収率100を赤色油状物として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ4.982H,broad-s、7.662H,s12-3N-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミドの製造実施例12-2で製造した2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン1.08g、ピリジン0.4gをテトラヒドロフラン20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン20mlに溶解した3-ニトロベンゾイルクロリド0.55gをゆっくりと滴下装入した。室温で10時間撹拌した後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.86g収率48を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ7.731H,s,J=7.8Hz、7.771H,t,J=7.8Hz、7.962H,s,8.311H,s、8.47-8.501H,m、8.791H,t,J=2.0Hz12-4N-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-アミノベンズアミドの製造実施例12-3で製造したN-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミド0.97g、塩化第一スズ無水物0.95gをエタノール20mlに加えて室温で撹拌した溶液に、濃塩酸2mlを加えて、60°Cで1時間加熱撹拌した。室温に戻した後、反応溶液を水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて中和操作を行った。酢酸エチルを加えて、不溶物を濾去した後、有機層を分取して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、ヘキサンで洗浄することにより、目的物0.75g収率81を白色固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ3.892H,broad-s、6.901H,dt,J=2.5Hz,6.4Hz、7.28-7.303H,m、7.601H,s、7.932H,s12-5N-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノベンズアミドの製造化合物No.612実施例12-4で製造したN-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-アミノベンズアミド0.10g、ピリジン0.02gをテトラヒドロフラン5mlに加えて室温で撹拌した溶液に、テトラヒドロフラン1mlに溶解したクロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル0.04gを滴下装入した。2時間反応を行った後、酢酸エチルと水を反応溶液に加えた。分液操作を行ってから、有機層を分取して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を濾過して、その濾液を集め、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;ヘキサン:酢酸エチル=4:1で精製することにより、目的物0.11g収率84を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ4.862H,s、7.451H,t,J=7.8Hz、7.721H,d,J=7.8Hz、7.932H,s、7.941H,broad-s、8.131H,s、9.021H,s、9.171H,s12-6N-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル}フェニル3-ニトロベンズアミド及びN-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル}フェニル3-ニトロベンズアミドの製造実施例12-3で製造したN-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミド0.5gをクロロホルム15mlに加えた溶液を室温で撹拌し、m-クロロ過安息香酸0.5gを装入した。室温で1週間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて撹拌した。有機層を分取し、1N水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、N-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル}フェニル3-ニトロベンズアミド0.21g及びN-{2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル}フェニル3-ニトロベンズアミド0.12gを固体として得た。スルフィニル体1H-NMRCDCl3、ppmδ7.76-7.822H,m、8.061H,s、8.291H,s、8.33-8.351H,m、8.49-8.531H,m、8.811H,s12-72,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリンの製造2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン3.0g13mmolと炭酸カリウム3.0g219mmol、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム075g065mmol、トリメチルボロキシン017g13mmolをDMF20mlに加え、135°Cで6時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、不溶物をセライト濾過で取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒;n-ヘキサン:酢酸エチル=12:1→4:1で精製することにより、目的物1.17g収率55を油状物として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.176H,s、3.862H,broad-s、7.222H,s実施例12の12-1、12-2、12-6、12-7に記載の方法により、以下のアニリン誘導体を製造できる。2-メチル-4-ペンタフルオロエチルチオアニリン2-メチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ2.163H,s、3.902H,broad-s、6.651H,d,J=8.3Hz、7.28-7.312H,m2-ブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ4.442H,broad-s、6.751H,d,J=8.8Hz、7.361H,dd,J=2.0Hz,8.8Hz、7.691H,d,J=2.0Hz2-メチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルチオアニリン2-メチル-4-ノナフルオロ-n-ブチルチオアニリン2-メチル-4-ペンタフルオロエチルスルフィニルアニリン2-メチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニルアニリン2-メチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニルアニリン2-メチル-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニルアニリン2-メチル-4-ペンタフルオロエチルスルホニルアニリン2-メチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニルアニリン2-メチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルホニルアニリン2-メチル-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルホニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ペンタフルオロエチルチオアニリン2,6-ジブロモ-4-ペンタフルオロエチルチオアニリンN-{2,6-ジブロモ-4-ペンタフルオロエチルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ7.731H,s、7.771H,t,J=7.8Hz、7.962H,s、8.321H,d,J=7.8Hz、8.47-8.501H,m、8.801H,t,J=2.0Hz2,6-ジメチル-4-ペンタフルオロエチルチオアニリン2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ4.822H,broad-s、7.482H,sN-{2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ7.701H,s、7.762H,s、7.771H,t,J=7.8Hz、8.311H,d,J=7.8Hz、8.481H,d,J=7.8Hz、8.781H,t,J=2.0Hz2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ4.932H,broad-s、7.662H,s2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ2.176H,s、3.862H,broad-s、7.222H,sN-{2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ}フェニル2-クロロ-3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ2.396H,s、7.301H,s、7.462H,s、7.571H,t,J=7.8Hz、7.901H,d,J=7.8Hz、7.911H,d,J=7.8Hz2-ブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ-6-メチルアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ2.223H,s、4.402H,broad-s、7.271H,s、7.601H,d,J=2.0Hz2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロイソプロピルチオアニリン1H-NMRCDCl3、ppmδ6.402H,s、7.522H,s2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロイソプロピルチオアニリンN-{2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロイソプロピルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ7.731H,s、7.761H,t,J=7.8Hz、7.952H,s、8.311H,d,J=7.8Hz、8.481H,d,J=7.8Hz、8.791H,t,J=1.5Hz2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルチオアニリン2,6-ジクロロ-4-ノナフルオロ-n-ブチルチオアニリン2,6-ジブロモ-4-ノナフルオロ-n-ブチルチオアニリンN-{2,6-ジクロロ-4-ノナフルオロ-n-ブチルチオ}フェニル3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ7.761H,s、7.771H,t,J=8.3Hz、7.962H,s、8.321H,d,J=8.3Hz、8.481H,d,J=8.3Hz、8.801H,t,J=2.0Hz2,6-ジメチル-4-ノナフルオロ-n-ブチルチオアニリン2,6-ジクロロ-4-ペンタフルオロエチルスルフィニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ペンタフルオロエチルスルフィニルアニリン2,6-ジメチル-4-ペンタフルオロエチルスルフィニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニルアニリンN-{2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル}フェニル3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ7.76-7.822H,m、8.061H,s、8.291H,s、8.33-8.351H,m、8.49-8.531H,m、8.811H,s2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニルアニリン2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニルアニリン2,6-ジメチル-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ペンタフルオロエチルスルホニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ペンタフルオロエチルスルホニルアニリン2,6-ジメチル-4-ペンタフルオロエチルスルホニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニルアニリン2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルホニルアニリンN-{2,6-ジクロロ-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル}フェニル3-ニトロベンズアミド1H-NMRCDCl3、ppmδ7.791H,t,J=7.8Hz、7.981H,s、8.072H,s、8.331H,d,J=7.8Hz、8.511H、d、J=7.8Hz、8.811H,t,J=2.0Hz2,6-ジブロモ-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルホニルアニリン2,6-ジメチル-4-ヘプタフルオロイソプロピルスルホニルアニリン2,6-ジクロロ-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルホニルアニリン2,6-ジブロモ-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルホニルアニリン2,6-ジメチル-4-ノナフルオロ-n-ブチルスルホニルアニリン実施例13.13-12,6-ジメチル-4-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシ-2-プロピルアニリンの製造2,6-ジメチルアニリン2.42g、ヘキサフルオロアセトン水和物7.35g、p-トルエンスルホン酸一水和物0.04gを混合し、100°Cに加熱して5時間撹拌した。室温に戻した後、酢酸エチルで希釈し、1N水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を減圧下で留去して析出した粗結晶をn-ヘキサン-酢酸エチルの混合溶媒で洗浄することにより、目的物4.47g収率78を固体として得た。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.206H,s、3.261H,broad-s、3.762H,broad-s、7.252H,s13-2N-2,6-ジメチルー4-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシー2-プロピルフェニル3-2,2,2-トリクロロエトキシカルボニルアミノベンズアミド化合物No.872の製造実施例13-1で製造した2,6-ジメチル-4-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシー2-プロピルアニリンを出発原料として、実施例9の9-3に記載の方法に従い、目的物をアモルファスとして得た。収率92。1H-NMRCDCl3、ppmδ2.316H,s、3.991H,s、4.852H,s、7.151H,broad-s、7.45-7.514H,m、7.64-7.662H,m、8.011H,s次に、本発明の一般式1で表された化合物を有効成分として含有する製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。製剤例1.一般式1で表される本発明化合物20部、ソルポール355S東邦化学工業製、界面活性剤10部、キシレン70部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得た。製剤例2.一般式1で表される本発明化合物10部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム1部、ホワイトカーボン5部、珪藻土82部、以上を均一に攪拌混合して水和剤を得た。製剤例3.一般式1で表される本発明化合物0.3部、ホワイトカーボン0.3部を均一に混合し、クレー99.2部、ドリレスA三共製0.2部を加えて、均一に粉砕混合し、粉剤を得た。製剤例4.一般式1で表される本発明化合物2部、ホワイトカーボン2部、リグニンスルホン酸ナトリウム2部、ベントナイト94部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。製剤例5.一般式1で表される本発明化合物20部およびポリビニルアルコールの20水溶液5部を十分攪拌混合した後、キサンタンガムの0.8水溶液75部を加えて、再び攪拌混合してフロアブル剤を得た。さらに、本発明の一般式1で表される化合物が優れた殺虫活性を有することを明確にするために、以下に試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。試験例1.ハスモンヨトウSpodopteralituraに対する殺虫試験試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れハスモンヨトウ2齢幼虫を放虫した。25°C恒温室にて放置し、3日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。その結果、1000ppmにおいて、化合物No.20,59,60,62,64,66,75,78,79,81,83,84,85,90,91,92,106,108,109,111,112,116,117,118,119,120,121,123,124,125,126,127,130,131,132,134,135,136,137,138,139,140,155,156,161,163,165,174,175,176,180,181,184,186,189,190,192,196,197,198,205,206,207,208,209,210,212,213,215,216,217,218,219,220,221,224,225,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,241,246,247,248,250,251,252,253,254,255,256,257,258,259,300,301,348,377,424,464,471,511,518,565,605,612,659,706,770,800,817,818,819,854,855,856,857,843,844,846,847,864,867,872,873,878,890,891,892,898,899,900,902,903,905,913,915,916,919,920,922,932,933,944,948,992,1010,1039,1086,1104,1180,1198,1227,1245,1274,1292,1321,1361,1368,1388,1389,1408,1411,1416,1418,1421,1435,1455,1458,1463,1465,1903,1906,1907,1922,1923,1924,1925,1926,1929,1931,1932,1935,1939,1941,1942,1943,1944,1945,1947,1948,1950,1951,1952,1953,1954,1955,1956,1958,1959,1963,1964,1967,1968,1969,2061,2062,2164,2165,2168の化合物が70以上の死虫率を示した。試験例2.コナガPlutellaxylostellaに対する殺虫試験試験化合物を所定濃度に希釈した薬液にキャベツ葉片を30秒間浸漬し風乾後、7cmのポリエチレンカップに入れコナガ2齢幼虫を放虫した。25°C恒温室にて放置し、3日後に生死虫数を調査した。1区5匹2連制で行った。その結果、1000ppmにおいて、化合物No.3,5,7,8,20,59,60,62,66,75,77,78,79,80,84,85,92,94,95,96,99,101,103,104,106,108,109,110,111,112,113,116,117,118,119,120,121,123,126,127,130,131,132,134,136,137,138,139,140,141,154,155,156,157,158,159,160,161,162,163,168,171,174,175,176,180,181,183,184,186,190,192,196,197,198,201,203,204,205,206,207,208,209,212,213,214,215,217,218,219,220,221,223,224,228,229,230,231,232,233,234,235,236,237,238,246,247,248,249,250,252,253,254,255,256,257,258,259,300,301,348,377,424,464,471,511,518,565,605,612,659,706,800,817,818,819,820,829,858,863,865,867,868,871,872,873,878,896,897,898,899,900,902,908,913,915,919,920,922,930,932,933,936,939,941,942,943,944,945,947,948,992,1010,1039,1086,1104,1180,1227,1245,1274,1292,1321,1361,1368,1388,1389,1408,1411,1416,1418,1421,1435,1455,1458,1463,1465,1903,1906,1907,1916,1923,1926,1928,1929,1931,1933,1939,1945,1947,1950,1951,1952,1953,1954,1955,1956,1958,1959,1963,1964,1967,1968,1969,2061,2062,2164,2165,2167,2168の化合物が70以上の死虫率を示した。試験例3.ヒメトビウンカに対する殺虫試験試験化合物を所定濃度に希釈したアセトン溶液をイネ幼苗に散布し風乾後、ヒメトビウンカ10匹を供試した。薬剤は全て原体を用いた。25°C恒温室にて放置し、処理6日後に生存虫数を調査し、3日後に生死虫数を調査した。1区10匹1連制で行った。その結果、1000ppmにおいて、化合物No.108,127,184,196,197,205,209,212,215,1321,1361,1368,1408,1411,1416,1435,1455,1458,1463,1958,1959,1968の化合物が70以上の死虫率を示した。"