"組成物であって、a以下の特徴:6~20個の炭素原子を有する唯1つの骨格ユニットUであって、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族又は脂肪族環状部分を形成し、残りの炭素原子が前記環状部分から懸垂する置換基の一部であるか、又はスペーサユニットに対する架橋基の一部であり、前記残りの炭素原子のうちの1以上が、酸素原子によって置換されてもよく、前記骨格ユニットがビスフェノール構造及びハロゲン原子を含まない骨格ユニットU、エーテル結合を介して前記骨格ユニットUに結合する1又は2個のユニットSであって、少なくとも1個のユニットSが、1個のユニットS内に-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CHQ-OG部分若しくは-CH2-CHOG-CH2-OM部分又はこれら2種類の部分の混合物を含むユニットS、式中、Gは、少なくとも1個の重合可能部分及びウレタン部分を含み、前記ウレタン部分は、ユニットSに対する結合エレメントとして作用し、Mは、アクロイル、メタクロイル、アリール、これらの混合物及び組み合わせから選択される少なくとも1個の基を含み、Qは、水素、メチル、フェニル、フェノキシメチル、これらの混合物及び組み合わせから選択される少なくとも1個の基を含むが、但し、前記骨格ユニットUには少なくとも2個の置換基が結合し、それぞれが少なくとも1個の基Gを有し、ユニットSが1個しか存在しない場合、前記ユニットSの一部ではない基Gは、ユニットUから懸垂する更なる置換基中に位置するを有する化合物Aと、b充填剤Bと、c反応開始剤Cと、を含み、歯科用組成物である組成物。前記化合物Aが、以下の特徴のうちの少なくとも1つを特徴とする、請求項1に記載の組成物:○分子量Mw:約600~約1200、○官能性:1分子当たり2~4個の反応基、○屈折率:約1.500~約1.560nD20。前記骨格ユニットUが、以下から選択される部分を含む、請求項1又は2に記載の組成物:式中、は別の部分又はユニットへの結合点を示す。前記スペーサユニットSが、以下から選択される部分により表される、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物:m=1~3及びn=1~3、Q=水素、メチル、フェニル、フェノキシメチル、M=アクロイル、メタクロイル、フェニル、M=アクロイル、メタクロイル、フェニル及びm=1~3及びn=1~3、Q=水素、メチル、フェニル、フェノキシメチル、式中、は別の部分又はユニットへの結合点を示す。前記Gが、以下から選択される部分:これらの組合せ及び混合物を含む式中、は別の部分又はユニットへの結合点を示す、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。前記化合物Aが、式I、II、III、IV、V、VI、及びVIIのうちのいずれかに係る構造:式中、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6、cd=1~6、Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択される、式中、R=独立して、H又はメチルから選択される、式中、R=H又はメチル、式中、R=独立して、H又はメチルから選択される、Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択される、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6且つcd=1~6式中、R=H又はメチル、Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択される、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6且つcd=1~6式中、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6、cd=1~6、Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択され、式中、Gは、以下から選択され、式中、Uは、以下から選択されるこれらの組合せ及び混合物を特徴とする式中、は別の部分又はユニットへの結合点を示す、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。化合物Aが、以下:これらの混合物及び組み合わせから選択される請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。前記反応開始剤Cが、レドックス反応開始剤、光反応開始剤、又はこれらの組合せ若しくは混合物である、請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。以下の成分のうちの1以上を更に含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物:○化合物Aとは異なる重合可能化合物D、○重合可能基を含まない柔軟剤E、○補助剤F。前記重合性化合物Dが、エチレン性不飽和モノマー、オリゴマー、又はポリマー、これらの組合せ及び混合物から選択される、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物。以下の量の成分を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の組成物:○化合物A:約5~約70重量、○充填剤B:約25~約90重量、○反応開始剤C:約0.1~約3重量、○重合性化合物D:約0~約65重量、○柔軟剤E:約0~約20重量、○補助剤F:約0~約25重量、重量は、全組成物の重量に対する。硬化後、以下のパラメータのうちの少なくとも1、2、又はそれ以上を特徴とする、請求項1~11のいずれか一項に記載の組成物:○圧縮強度:少なくとも約300MPa、より好ましくは少なくとも約350MPa、最も好ましくは少なくとも約375MPa、○曲げ強度:少なくとも約100MPa、より好ましくは少なくとも約115MPa、最も好ましくは少なくとも約130MPa、○E-弾性率:少なくとも約8GPaであるが14GPa以下、より好ましくは少なくとも約10GPaであるが12GPa以下、○接着ディスク収縮歪み:1.90未満、より好ましくは1.70未満、最も好ましくは1.50未満、○収縮応力:1700μstrain未満、より好ましくは1550μstrain未満、最も好ましくは1400μstrain未満、○硬化深度:少なくとも約4.40mm、より好ましくは少なくとも約4.50mm、最も好ましくは少なくとも約4.60mm。容器内に収容されている請求項1~12のいずれか一項に記載の組成物。前記組成物が、少なくとも色に関して互いに異なる請求項1~13のいずれか一項に記載の少なくとも2つの組成物を含むキットオブパーツ。歯科用セメント、クラウン及びブリッジ材料、歯科用充填材、注型材料、キャビティライナ、コーティング組成物、ミルブランク、歯列矯正装置、シーラント、又はこれらの組合せを製造するための請求項1~14のいずれか一項に記載の組成物の使用。しかしながら、特に最新の歯科材料について満たされるべき要件に関しては、今もなお改善の余地がある。このように、とりわけ一時的及び長期的なクラウン及びブリッジ材料として使用可能な、改善された歯科用組成物が今なお要求されている。本発明が取り組み得る目的は、例えば、調製された歯例えば、調製物の空洞壁の表面に対する組成物の接着挙動に負の影響を与える場合がある収縮応力に関して、有利な特性を有する組成物を考案することである。また、例えば、歯の空洞のバルク充填を可能にするために組成物が同等の厚さの層で硬化され得る場合が望ましいことがある。これとは独立して、曲げ強度等の特定の物理的特性も、同様に許容できる範囲でなければならない。1つの実施形態によれば、本発明は、a以下の特徴:6~20個の炭素原子を有する唯1つの骨格ユニットUであって、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族又は脂肪族環状部分を形成し、残りの炭素原子が前記環状部分から懸垂する置換基の一部であるか、又はスペーサユニットに対する架橋基の一部であり、前記残りの炭素原子のうちの1以上が、酸素原子によって置換されてもよく、前記骨格ユニットがビスフェノール構造を含まず、好ましくはハロゲン原子を含まない骨格ユニットU、エーテル結合を介して前記骨格ユニットUに結合する1又は2個のユニットSであって、少なくとも1個のユニットSが、1個のユニットS内に-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CHQ-OG部分又は-CH2-CHOG-CH2-OM部分又はこれら2種類の部分の混合物を含むユニットS、式中、Gは、少なくとも1個の重合性部分及びウレタン部分を含み、前記ウレタン部分は、ユニットSに対する結合エレメントとして作用し、Mは、アクロイル、メタクロイル、アリール、これらの混合物及び組み合わせから選択される少なくとも1個の基を含み、Qは、水素、メチル、フェニル、フェノキシメチル、これらの混合物及び組み合わせから選択される少なくとも1個の基を含むが、但し、前記骨格ユニットUには少なくとも2個の置換基が結合し、それぞれが少なくとも1個の基Gを有し、ユニットSが1個しか存在しない場合、前記ユニットSの一部ではない基Gは、ユニットUから懸垂する更なる置換基中に位置するを有する化合物Aと、b充填剤Bと、c反応開始剤Cと、を含み、歯科用組成物であるか又は歯科分野で使用される組成物を特徴とする。また、本発明は、混合工程を含む組成物を製造するプロセスに関する。別の実施形態によれば、本発明は、歯科用セメント、クラウン及びブリッジ材料、歯科用充填材、注型材料、キャビティライナ、コーティング組成物、ミルブランク、歯列矯正装置、シーラント、又はこれらの組み合わせを製造するための、本明細書の本文に記載する組成物の使用に関する。また、本発明は、本発明の本文に記載する少なくとも2つの組成物であって、少なくとも色に関して互いに異なる組成物を含むキット又はパーツを目的とする。また、本発明は、歯科用組成物を製造するための本発明のモノマー又はモノマー混合物の使用を目的とし、この使用プロセスは、a本明細書の本文に記載するモノマー又はモノマー混合物を含む組成物を、表面に接触して配置する工程と、b前記組成物を硬化させる工程と、を含む。本発明の明細書では、以下の用語を次のように定義する。用語可視光は、約400~約800ナノメートルnmの波長を有する光を指して用いられる。歯科用組成物は、歯科分野で使用できる任意の組成物である。これに関して、前記組成物は患者の健康にとって有害であってはならず、したがって、前記組成物から出て移動することのできる有害成分及び毒性成分を含まない。歯科用組成物の例としては、永久的及び一時的クラウン及びブリッジ材料、人工クラウン、前部又は後部充填材、接着剤、ミルブランク、ラボ材料、並びに歯列矯正装置が挙げられる。歯科用組成物は、典型的に、約30分間又は20分間又は10分間の時間枠内で、約15~50°C又は約20~40°Cの温度範囲を含む周囲条件で硬化し得る硬化性組成物である。より高い温度は、患者に疼痛を引き起こすことがあり、また患者の健康に害を及ぼすことがあるので推奨しない。歯科用組成物は、典型的に、約0.1~約100mL、又は約0.5~約50mL、又は約1~約30mLの範囲の体積である、同程度の少体積で施術者に提供される。したがって、有用な梱包装置の保存体積は、これら範囲内である。モノマーは、オリゴマー又はポリマーに重合することが可能であり、それによって分子量が増加する重合性基メタアクリレート基を含むを有する、化学式によって特徴付けることができる任意の化学物質である。通常、モノマーの分子量は、与えられた化学式に基づいて単純に計算することができる。硬化性化合物又は材料は、例えば、加熱して重合、化学架橋、放射線誘導重合又は架橋をさせるか、又はレドックス反応開始剤を使用して、硬化又は固化し得る任意の化合物である。硬化性化合物は、唯1つ、2つ、3つ、又はそれ以上の重合性基を含有し得る。重合性基の典型例としては、エポキシ基及び不飽和炭素基、例えば、メチルアクリレート基中に存在するビニル基が挙げられる。レジンは、硬化性組成物中に存在する全ての硬化性化合物モノマー、オリゴマー及び/又はポリマーを包含する。レジンは、唯1つの硬化性化合物又は異なる硬化性化合物の混合物を含有し得る。充填剤は、硬化組成物中に存在する全ての充填剤を含む。1種類の充填剤のみを用いてもよく、異なる充填剤の混合物を用いてもよい。樹脂内に分散したは、充填剤粒子が樹脂中に、別個の、結合していないすなわち、凝集も集塊もしていない粒子として存在することを意味する。ナノサイズ充填剤は、その個々の粒子が、例えば、平均粒径約200nm未満等のナノメートル範囲の寸法を有する充填剤である。米国特許第6,899,948号及び米国特許第6,572,693号に有用な例が示されており、これらの特許の、特にナノサイズシリカ粒子に関する内容は、参照により本明細書に援用される。反応開始剤又は反応開始剤系は、硬化性化合物の硬化プロセスを開始させることができる物質である。硬化curing,hardening、又はsetting反応は互換的に使用され、個々の成分間の化学反応によって、組成物の粘度及び硬度などの物理的特性が経時的に変化する反応を表す。誘導体は、対応する参照化合物に密接に関連した化学構造を示し、対応する参照化合物に特徴的な全ての構造的エレメントを含むが、対応する参照化合物と比較して、例えばCH3、Br、Cl、若しくはF等の比較的小さな追加の化学基を更に有するか、又は例えばCH3等の比較的小さな化学基を有さない等、小さな変更を有する化学化合物である。以下の例は、これを説明し得る:参照化合物であるビス-フェノールAに対して、4つの追加のメチル基を有するテトラメチルビス-フェノールA、及び参照化合物であるビス-フェノールAに対して、2つの追加のメチル基を有さないビス-フェノールFは、この定義の意味にてビス-フェノールAの誘導体である。周囲条件は、本発明の組成物が、保管及び取り扱い中に通常さらされる条件を意味する。周囲条件は、例えば、圧力約900~約1100mbar約90~約110kPa、温度約-10~約60°C、及び相対湿度約10~約100であり得る。実験室では、周囲条件は、約23°C及び約1013mbar101kPaに調整される。歯科及び歯列矯正分野では、周囲条件は、圧力約950~約1050mbar約95~約105kPa、温度約15~約40°C、及び相対湿度約20~約80として合理的に理解される。本明細書で使用する時、a、an、the、少なくとも1つの、及び1つ以上のは、同じ意味で使用されている。用語含む又は含有する及びこれらの変化形は、これらの用語が明細書及び特許請求の範囲で用いられた場合、制限的な意味を有しない。また、本明細書における端点による数の範囲の記載には、その範囲に含まれる全ての数が含まれる例えば、1~5には、1、1.5、2、2.75、3、3.80、4、5、などが含まれる。特に指示がない限り、明細書及び請求項で使用される成分の量、コントラスト比のような特性の測定等を表す全ての数は、全ての場合に用語約によって修正されることが理解されるべきである。発明の詳細な説明本発明は、幾つかの態様において歯科医にとって有益である。例えば、本発明の組成物に含有される化合物Aは、以下の特性のうちの少なくとも1以上に寄与することが見出されている:a化合物Aは、優れた充填剤/色素の濡れ性を有し得る例えば、充填剤を比較的高容量にするために有用である、b化合物Aは、比較的高分子量を有し得る例えば、必要に応じて、硬化中又は硬化後の重合収縮を比較的少なくするのに有用である、c化合物Aは、比較的高屈折率を有し得る例えば、必要に応じて、高い硬化深度及び/又は適切な審美性を得るのに有用である、d化合物Aは、比較的高疎水性を有し得る例えば、水の取り込み及び/又は外因性の着色を比較的少なくするのに有用である、e化合物Aを用いて、硬化中又は硬化後に低収縮応力を示す組成物を提供することができる例えば、術後の過敏症を避け、長期間、辺縁破折抵抗を保証するのに有用である、f化合物Aを用いて、高い硬化深度を示す組成物を提供することができる例えば、必要に応じて、バルク硬化用途に有用である、g化合物Aを用いて、適切な機械的特性すなわち、比較的高い曲げ強度を有する組成物を提供することができ、適切な機械的特性を有する組成物は、典型的に、比較的高い耐久性を有する組成物の提供に寄与し、h化合物Aは、典型的に、ACTAに準拠して測定した標準的な耐摩耗性において中程度のE-弾性率を示す。適切なE-弾性率を有する組成物は、典型的に、比較的低い脆性を有する組成物の提供に寄与する。これら特性のうちの1以上は、比較的剛性の骨格ユニット、特定の長さの可撓性スペーサユニット、及びウレタンユニットを有する化合物を用いることにより得ることができる。低収縮応力、高硬化深度、並びに中程度のE-弾性率及び/又は許容できる曲げ強度値等の適切な機械的特性の特性の組み合わせは、特に歯科分野において有益であることが証明されている。特定の理論に縛られるものではないが、ウレタンユニットの存在は、その水素結合を形成する能力により、二次ネットワークの形成に寄与すると考えられる。更に、スペーサユニットの性質及び長さは、化合物の粘度に影響を与えるのに寄与すると推測される。環状炭素部分を含有する剛性の骨格は、疎水性に寄与し得る。したがって、化合物Aは、特に硬化中に低応力を示す、有利な特性を有する歯科用組成物を提供するのに役立つ固有の組み合わせの特徴を示す。化合物Aは、以下の特徴により特徴付けることができる。●6~20個の炭素原子を有する唯1つの骨格ユニットUであって、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族又は脂肪族環状部分を形成し、残りの炭素原子が前記環状部分から懸垂する置換基の一部であるか、又はスペーサユニットに対する架橋基の一部であり、前記残りの炭素原子のうちの1以上が、酸素原子により置換されてもよく、前記骨格ユニットがビスフェノール構造を含まず、好ましくはハロゲン原子例えば、F、Cl、Brを含まない骨格ユニットUを含有する、●1又は2個のユニットSが、エーテル結合を介して前記骨格ユニットUに結合し、少なくとも1個のスペーサユニットSが、1個のスペーサユニットS内に-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CHQ-OG鎖若しくは-CH2-CHOG-CH2-OM残基又はこれら2種類のスペーサの混合物を含む、ここでGは、ウレタン部分を介して前記スペーサユニットSに結合され、各基Gが、少なくとも1個の重合性部分を含み、M好ましくは、ウレタン部分を介して前記スペーサユニットSに結合されていないは、アクロイル、メタクロイル、アリール、これらの混合物及び組み合わせから選択される少なくとも1個の基を含み、Q好ましくは、ウレタン部分を介して前記スペーサユニットSに結合されていないは、水素、メチル、フェニル、フェノキシメチル、これらの混合物及び組み合わせから選択される少なくとも1個の基を含むが、但し、少なくとも2個のG基が化合物A中に存在し、ユニットSが1個しか存在しない場合、前記ユニットSの一部ではないG基は、それぞれ基Gを有する2個の置換基を有するユニットUから懸垂する置換基中に位置する。用語ビスフェノール構造としては、ビスフェノールA、ビスフェノールAP4,4’-1-フェニルエチリデンビスフェノール、ビスフェノールCビス4-ヒドロキシフェニル-2,2-ジクロロエチレン、ビスフェノールFビス2-ヒドロキシフェニルメタン、ビスフェノールTMC4,4’-3,3,5-トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール等の構造が挙げられる。これら及び他の略記は、当業者に公知である。用語骨格ユニットは、化合物Aの中心部分を形成するユニットを意味する。骨格ユニットとして機能するために、骨格ユニットは、少なくとも二官能性又は二価でなければならない。すなわち、少なくとも2個、3個、又は4個の置換基が骨格ユニットに結合される。置換基を1個しか含有しないユニットは、骨格ユニットとみなすことができない。このようなユニットは、むしろ、ペンダント置換基自体として理解される。骨格ユニットUは、少なくとも2個の置換基を含み、これらは同じであっても異なってもよく、各置換基は重合性部分を含む。したがって、少なくとも2個の重合性部分は、骨格ユニットUに結合している2個の異なる置換基中に存在する。あるいは又は換言すれば、化合物Aは、少なくとも2個のG基を含み、これらは同じであっても異なってもよく、スペーサユニットSが1個しか存在しない場合、前記スペーサユニットSの一部ではないG基は、芳香族又は脂肪族の環状部分から懸垂する置換基中に存在する。必要に応じて、化合物Aの定義内に含まれる異なる化合物が組成物中に存在してもよい。例えば、本発明の組成物は、2個、3個、4個、又は更にはそれ以上の化合物を含有してよく、これらは、例えば、骨格ユニットの性質及び/又はスペーサユニットの性質が互いに異なる。化合物Aは、以下の特徴のうちの少なくとも1個、又は好ましくは2個、例えば、a及びb、a及びc、又はb及びc等を特徴とし得る。a分子量Mw:約600~約1200、b官能性:1分子当たり2~4個の反応基、c屈折率:約1.500~約1.560nD20。上記パラメータのうちの1以上を満たす場合、十分な審美的外観及び色安定性を有する組成物を提供することができる。また、これは、望ましい機械的値を伴い得る。骨格ユニットUは、以下から選択される部分を含み得る:スペーサユニットSは、以下から選択される部分を含み得る:m=1~3及びn=1~3、Q=水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチル、M=アクロイル、メタクロイル、又はフェニル、又はM=アクロイル、メタクロイル、又はフェニル及びm=1~3及びn=1~3、Q=水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチル。記号は、別の部分への結合点を示す。Gは、以下から選択される部分:これらの混合物及び組み合わせを含み得る。特定の実施形態によれば、化合物Aは、式I、II、III、IV、V、VI、及びVIIのうちのいずれかに係る構造:式中、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6、cd=1~6Q=水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチル、G及びUは、上に定義した通りである、式中、R=独立して、H又はメチルから選択される、Gは、上に定義した通りである、式中、R=H又はメチル、G及びUは、上に定義した通りである、式中、G及びUは、上に定義した通りである、式中、R=独立して、H又はメチルから選択される、Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択される、G及びUは、上に定義した通りである、a、b=0~3且つc、d=0~3、ab=1~6且つcd=1~6式中、R=H又はメチル、Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択される、G及びUは、上に定義した通りである、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6且つcd=1~6式中、a、b=0~3、c、d=0~3、ab=1~6、cd=1~6Q=独立して、水素、メチル、フェニル、又はフェノキシメチルから選択される、G及びUは、上に定義した通りである、これらの混合物及び組み合わせを特徴とし得る。式I~VIIのうちのいずれかに関して、U及びGは、U及びGの記載に関連して上記本文中に概説されている部分のいずれかであってよい。化合物Aは、典型的に、少なくとも約5重量、又は少なくとも約10重量、又は少なくとも約20重量の量で組成物中に存在する。組成物中に含有される化合物Aの量は、典型的には、最大約50重量、又は最大約60重量、又は最大約70重量である。典型的な範囲としては、約5~約70、又は約10~約60、又は約10~約45、又は約10~約30重量が挙げられる。化合物Aは、例えば、TCDアルコール又はエトキシ化レゾルシノールER又はエトキシ化ヒドロキノンEH等のアルコールと、例えば、グリシジルメタクリレートGMA及び/又はグリシジルフェニルエーテルGP等のエポキシド、並びに、例えば、テトラヒドロフランTHF中エチレンオキシドEO又はTHF中プロピレンオキシドPO、又はTHF中スチレンオキシドSO、又はTHF中GP等のエポキシ含有混合物とを反応させることにより、並びに、例えば、メタクリル酸MA又はフェノール等のOH酸性化合物と、例えば、レゾルシノールジグリシジルエーテルRDGE又はシクロヘキサン-1,4-ジメタノールジグリシジルエーテルCDGE等のエポキシとを反応させることにより、かなり単純なプロセスに従って得る又は製造することができる。これらアルコール及び/又はOH酸性化合物のOH基は、開環下でこれら試薬に付加され、例えば、TCDアルコールの対応するエーテル及び/又はエステル誘導体が得られる。必要に応じて、アルコールの反応は、例えば、エポキシ例えば、GMA又はGP等との反応の場合は、塩基性触媒を用いて、エポキシ含有混合物例えば、THF中EO等との反応の場合は、それぞれルイス酸性触媒を用いて実施してもよく、OH酸性化合物の反応は、例えば、エポキシとの反応の場合は、中程度の求核触媒又は塩基性触媒を用いて実施してもよい。必要に応じて、アルコールの反応の場合、トリエチルアミンTEA及び/又は1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU及び/又はトリエチルアンモニウムアセテートTEAA及び/又は酢酸ナトリウムNaOAc及び/又は酢酸カリウムKOAc及び/又はtert-ブトキシドカリウムKOtBuを塩基性触媒として用いてもよい。あるいは、三フッ化ホウ素エーテラート、すなわち、BF3THF及び/又はBF3OEt2を、ルイス酸性触媒として用いてもよい。必要に応じて、OH酸性化合物の反応の場合、トリフェニルホスファンPPh3を中程度の求核触媒として用いてもよい。必要に応じて、粗反応性生物を有機酸で処理して、最終精製生成物中の着色を最小化してもよい。これらエーテル誘導体は、例えば、2-イソシアナトエチルメタクリレートIEM又は3-イソシアナトプロピルメタクリレートIProM又は5-イソシアナトペンチルメタクリレートIPM又は2-イソシアナトエチルアクリレートIEA又は3-イソシアナトプロピルアクリレートIProA又は5-イソシアナトペンチルアクリレートIPA又は1,1-ビスアクロイルオキシメチルエチルイソシアネートBEIと更に反応させてもよい。反応の完了は、赤外分光法によって、特に、約2273cm-1において吸収を示すNCOバンドに注目して決定することができる。反応は、典型的には、好ましくは乾燥状態例えば、乾燥空気の下、約40°C~約110°Cの温度範囲で実行され得る。反応は、一般的な溶媒ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、メチル-tert-ブチル-エーテル、テトラヒドロフラン中で実施してもよく、溶媒を用いずに実施してもよい。反応性成分すなわち、遊離体の適切なモル比を選択することにより、反応生成物の望ましい分子構造を調整することができる。理想的な場合、例えば、二官能性アルコールHO-X-OHが1当量のYと反応する場合、最終反応生成物は、典型的に、それぞれの量の以下の成分の統計的混合物を含有する:HO-X-OH25、Y-O-X-O-Y25、Y-O-X-OH50。理想の場合、例えば、二官能性アルコールHO-X-OHが2当量のYと反応する場合、最終反応生成物は、典型的に、Y-O-X-O-Y100を含有する。必要に応じて、HPLC、蒸留、及び分画結晶化を含む当業者に公知の手段を用いることにより、生成物混合物を更に精製してもよい。合成中の望ましくないラジカル重合を防ぐために、適切な量例えば、50~500ppmで、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-トルエンBHT、4-メトキシフェノールMOP、又はヒドロキノンHQ等の安定剤を使用してもよいが、必ずしも必要ではない。必要に応じて、化合物Aは、表面処理SiO2及び/又はZrO2ナノ粒子と合わせて、化合物A内における表面処理SiO2及び/又はZrO2ナノ粒子の分散物を得ることができる。本発明の組成物は、充填剤又は充填剤マトリクスを含んでもよい。充填剤マトリクスは、1つの充填剤又は異なる充填剤の混合物から構成され得る。本発明の組成物の充填剤の性質は、特に限定されない。充填剤粒子は、樹脂マトリクスを形成する硬化性成分との均質混合物を得ることができるような寸法であるべきである。有用な充填剤には、ヒュームドシリカ、フルオロアルミノケイ酸ガラス、石英、粉末ガラス、CaF2などの非水溶性フッ化物、ケイ酸、特に発熱性ケイ酸などのシリカゲル及びその粒状物、クリストバライト、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、分子篩を含むゼオライト、酸化アルミニウム若しくは酸化亜鉛又はそれらの混合酸化物などの金属酸化物粉末、硫酸バリウム、フッ化イットリウム、炭酸カルシウムに基づく充填剤が挙げられる。シリカは、通常、樹脂マトリクス内に分散される。本発明の歯科用組成物に使用されるシリカ粒子は、好ましくは、約200nm未満の平均直径を有し、粒子は、より好ましくは、約100nm未満の平均直径を有する。これら測定は、TEM透過電子顕微鏡法法に基づくのが好ましく、これにより集団を分析して平均粒径を得る。粒径測定の好ましい方法を以下のように説明することができる。厚さ約80nmの試料を、炭素安定化フォルムバール基板SPISupplies-StructureProbe,Inc.の一部門,WestChester,PA付き200メッシュの銅グリッド上に配置する。透過型電子顕微鏡写真TEMを、200KvでJEOL200CXJEOL,Ltd.Akishima,Japan及びJEOLUSA,Inc.により販売を使用して得た。約50~100粒子の集団寸法を測定することができ、平均直径を判定する。シリカ粒子の平均表面積は約15m2/gを超えるのが好ましく、より好ましくは約30m2/gを超える。樹脂中に分散すると、シリカ粒子は、別個の独立した、結合していない即ち、凝集も集塊もしていない状態となる。本明細書で使用するとき、凝集は、通常は電荷又は極性により結合される粒子の弱い結合を説明しており、より小さな実体に分解され得る。本明細書で使用するとき、集塊は、多くの場合、例えば、残留化学物質の処理によって結合される粒子の強い結合を説明しており、より小さな実体に更に分解するのは非常に困難である。本発明の歯科材料に使用し得るシリカ粒子は、実質的に球形であり、実質的に多孔性でないのが好ましい。シリカは本質的に純粋であるのが好ましいが、アンモニウム及びアルカリ金属イオンなどの安定化イオンを少量含有してもよい。好適なヒュームドシリカには、例えば、DegussaAG,Hanau,Germanyから商標名AEROSILシリーズOX-50、-130、-150、及び-200、及びCabotCorpTuscola,Ill.から入手可能なCAB-O-SILM5が挙げられる。有用なフルオロアルミノケイ酸ガラスには、米国特許第5,332,429号に記載されるようなシラノール処理されたフルオロアルミノケイ酸ガラス充填剤が含まれ、この特許の開示は参照により本明細書に明示的に援用される。例えば、フッ化物放出ガラスを歯科用組成物に添加して、例えば、口腔内での使用中に、フッ化物を長期間放出するという効果を提供してもよい。所望により、重金属酸化物を本発明の歯科材料に含ませて放射線不透過歯科材料を提供することができる。重金属酸化物は、放射線不透過性を付与するのに有効な量で存在するのが好ましい。本明細書で使用するとき、放射線不透過性は、従来の方法で標準歯科用X線装置を使用して歯牙構造と区別される硬化歯科材料の能力を表す。歯科材料中の放射線不透過性は、X線を使用して歯の状態を診断する特定の場合において有利である。例えば、放射線不透過材料は、充填物を囲んでいる歯牙組織に形成されている場合がある二次う蝕の発見を可能とする。特定用途及びX線フィルムを診断する施術者の見込みに応じて、放射線不透過性の望ましい程度を変えることができる。約28より大きい原子番号を有する重金属の酸化物が好ましい。重金属酸化物が中に分散した硬化樹脂に望ましくない色又は濃淡が付与されないように、重金属酸化物を選択するべきである。例えば、鉄及びコバルトは、歯科材料の歯の中間色に黒ずんだ色及び対比色を付与するので好まれない。より好ましくは、重金属酸化物は30より大きい原子番号を有する金属の酸化物である。好適な金属酸化物は、イットリウム、ストロンチウム、バリウム、ジルコニウム、ハフニウム、ニオビウム、タンタル、タングステン、ビスマス、モリブデン、スズ、亜鉛、ランタニド元素即ち、原子番号57~71の範囲の元素、セリウム、及びこれらの組み合わせの酸化物である。最も好ましくは、原子番号が30より大きいが72未満である重金属の酸化物が、本発明の材料に任意に含まれる。放射線不透過性を付与する特に好ましい金属酸化物には、酸化ランタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ジルコニウム、酸化イットリウム、酸化イッテルビウム、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、酸化セリウム、及びこれらの組み合わせが挙げられる。重金属酸化物粒子は会合してもよい。その場合は、会合粒子の平均直径は約200nm未満であるのが好ましく、より好ましくは約90nm未満である。好ましい実施形態では、充填剤マトリクスは、ナノサイズシリカを包含するナノサイズ充填剤を含む。好ましいナノサイズシリカは、NalcoChemicalCo.Naperville,Ill.商品名NALCOCOLLOIDALSILICAS例えば、好ましいシリカ粒子は、NALCO製品1040、1042、1050、1060、2327及び2329を用いて得ることができる、NissanChemicalAmericaCompany,Houston,Texas例えば、SNOWTEX-ZL、-OL、-O、-N、-C、-20L、-40、及び-50;AdmatechsCo.,Ltd.,Japan例えば、SX009-MIE、SX009-MIF、SC1050-MJM、及びSC1050-MLV;GraceGmbHCo.KG,Worms,Germany例えば、製品名LUDOX、例えば、P-W50、P-W30、P-X30、P-T40、及びP-T40ASとして入手可能なもの;AkzoNobelChemicalsGmbH,Leverkusen,Germany例えば、製品名LEVASIL、例えば、50/50、100/45、200/30、200A/30、200/40、200A/40、300/30、及び500/15として入手可能なもの、及びBayerMaterialScienceAG,Leverkusen,Germany例えば、製品名DISPERCOLLS、例えば、5005、4510、4020及び3030として入手可能なものから市販されている。好ましい実施形態では、硬化性樹脂がカチオン開始系を使用する場合、開始シリカは酸性であるNalco1042などことが好ましい。歯科材料に入れる前にナノサイズシリカ粒子を表面処理することにより、樹脂中に安定して分散させることができる。本明細書で使用するとき、安定は、標準的な大気状態、例えば、室温約20~約22°C、大気圧、及び極端な電磁力のない状態で、一定期間、例えば約24時間放置した後に粒子が凝集しない歯科材料を意味する。好ましくは、表面処理は、粒子が硬化性樹脂の中に良好に分散されるようにナノサイズの粒子を安定化させ、その結果組成物を実質的に均質にする。更には、シリカがその表面の少なくとも一部分にわたって表面処理剤により改質され、硬化中に安定化された粒子が硬化性樹脂と共重合できる、ないしは別の方法で反応できることが好ましい。シリカ粒子は、樹脂相溶化表面処理剤で処理することができる。特に好ましい表面処理剤又は表面改質剤には、樹脂と重合することが可能なシラン処理剤が挙げられる。好ましいシラン処理剤としては、WitcoOSiSpecialtiesDanbury,Conn.から商品名A-174として市販されているγ-メタクリルオキシルプロピルトリメトキシシラン、及びUnitedChemicalTechnologiesBristol,Pa.から商品名G6720として入手可能な製品であるγ-グリシドオキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。あるいは、表面改質剤の組み合わせが有用な可能性があり、剤の少なくとも1つは、硬化性樹脂と共重合可能な官能基を有する。例えば、重合化基は、エチレン性不飽和であるか、又は開環重合を起こす環式官能基であることができる。エチレン性不飽和重合化基は、例えば、アクリレート基若しくはメタクリレート基、又はビニル基であることができる。開環重合を起こす環式官能基は、一般的に、酸素、硫黄、又は窒素のようなヘテロ原子が含まれており、好ましくは、エポキシドのように酸素を含有する3員環である。硬化性樹脂と一般に反応しない他の表面改質剤を、分散性又はレオロジー特性を強化するために含んでもよい。この種のシランの例には、例えば、アルキル若しくはアリールポリエーテルシラン、アルキルシラン、ヒドロキシアルキルシラン、ヒドロキシアリールシラン、又はアミノアルキル官能性シランが挙げられる。シリカ粒子の表面処理の際、それらを本発明の歯科用組成物を形成するために、適切な硬化性樹脂と組み合わせることができる。充填剤マトリクスは、全組成物の少なくとも約25重量、又は少なくとも約30重量、又は少なくとも約40重量、又は少なくとも約50重量で含まれることができる。充填剤マトリクスに使用される充填剤の量は、通常、組成物が使用される目的によって異なる。充填剤マトリクスは、全組成物の最大約90重量、又は最大約85重量、又は最大約80重量、又は最大約75重量で含まれ得る。一時的なクラウン及びブリッジ材料例えば、歯科用組成物の例としては、通常、多量の充填剤を含有しない。これらの組成物に関して、通常の充填剤含有量は、全組成物に対して約30~約60重量の範囲である。典型的に一時的なクラウン及びブリッジ材料に比べて大量の充填剤を含有する歯科用充填材歯科用組成物の別の例として、時に歯科用組成物材料とも呼ばれるでは、充填剤は、通常、全組成物に対して約60~約85重量の範囲である。本発明の歯科用組成物はまた、樹脂マトリクス中に存在する硬化性成分の硬化プロセスを開始することができる反応開始剤又は反応開始剤系を含む。本発明の歯科材料は、化学的硬化性、熱硬化性又は光硬化性組成物であり得る。光硬化性材料は、適切な反応開始剤系を有する必要がある。化学的硬化性材料は自動硬化例えばレドックス開始剤によってすることができる。あるいは、本発明の材料は自動硬化と光硬化との組み合わせにより硬化することができる。フリーラジカル重合硬化については、反応開始系は、放射線、熱、又はレドックス/自動硬化化学反応を介して、重合を開始する系から選択され得る。フリーラジカル活性官能基の重合を開始できる反応開始剤の部類には、任意に光増感剤又は促進剤と組み合わせられる、フリーラジカル生成光開始剤が挙げられる。このような反応開始剤は、典型的には、約200~約800nmの範囲の波長を有する光エネルギーへの曝露に基づき、付加重合するためのフリーラジカルを生成することが可能なものであり得る。多様な可視又は近赤外光開始剤系が、本発明に有用なフリーラジカル重合性材料の光重合のために使用されてよい。例えば、フリーラジカル重合硬化では、光開始剤系は、参照として本明細書に組み込まれる米国特許第4,071,424号及び国際公開第2009151957号に記載されるように、アミン及びα-ジケトンの2成分系を介して重合を開始する系から選択され得る。あるいは、樹脂は、本明細書に参考として組み込まれる米国特許第5,545,676号及び国際公開第2009151957号に記載されるように、3成分又は3元の光開始剤系と組み合わされ得る。3元の光開始剤系では、第1の成分は、ヨードニウム塩、即ちジアリールヨードニウム塩である。ヨードニウム塩は、増感剤及び供与体の存在下でモノマー中に溶解されるとき、好ましくはモノマー中に可溶性であり、また貯蔵安定性である即ち、自発的に重合を促進しない。したがって、特定のヨードニウム塩の選択は、選択された特定のモノマー、ポリマー又はオリゴマー、増感剤及び供与体にある程度依存し得る。好適なヨードニウム塩は、米国特許第3,729,313号、同第3,741,769号、同第3,808,006号、同第4,250,053号、及び同第4,394,403号に記載されており、該特許のヨードニウム塩に関する開示は、参照により本明細書に組み込まれる。ヨードニウム塩は、単塩例えば、Cl-、Br-、I-、又はC4H5SO3-のようなアニオンを含有する、又は金属錯塩例えば、SbF5OH-、又はAsF6-を含有するであり得る。所望により、ヨードニウム塩の混合物を使用することができる。好ましいヨードニウム塩には、ジフェニルヨードニウム塩、例えば、ジフェニルヨードニウムクロライド、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、及びジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレートが挙げられる。3元の光開始剤系の第2の成分は、増感剤である。増感剤は、望ましくは、モノマー中に可溶性であり、400より大きく1200ナノメートルまで、より好ましくは400より大きく700ナノメートルまで、及び最も好ましくは400より大きく約600ナノメートルまでの波長範囲内のどこかで光吸収ができる。増感剤はまた、参照により本明細書に組み込まれる、米国特許第3,729,313号に記載される試験手順を用いて、2-メチル-4,6-ビストリクロロメチル-s-トリアジンの増感が可能であり得る。好ましくは、増感剤は、この試験に合格することの他に、貯蔵安定性もある程度考慮して選択される。したがって、特定の増感剤の選択は、選択された特定のモノマー、オリゴマー又はポリマー、ヨードニウム塩及び供与体にある程度依存し得る。好適な増感剤には、次の範疇の化合物:ケトン、クマリン染料例えば、ケトクマリン、キサンテン染料、アクリジン染料、チアゾール染料、チアジン染料、オキサジン染料、アジン染料、アミノケトン染料、ポルフィリン、芳香族多環式炭化水素、p-置換アミノスチリルケトン化合物、アミノトリアリルメタン、メロシアニン、スクアリリウム染料、及びピリジニウム染料を挙げることができる。ケトン例えば、モノケトン又はα-ジケトン、ケトクマリン、アミノアリールケトン、及びp-置換アミノスチリルケトン化合物が、好ましい増感剤である。高い感度が必要な用途については、ジュロリジニル部分を含有する増感剤を用いるのが好ましい。高度の硬化例えば、高度充填複合体の硬化が必要な用途の場合、光重合に望ましい照射波長で、約1,000未満、より好ましくは約100未満の減衰係数を有する増感剤を用いるのが好ましい。あるいは、照射の際に励起波長において光吸収の低減を示す染料が使用され得る。例えば、ケトン増感剤の好ましい部類は以下の化学式を有する:ACOXbB式中、Xは、CO又はCR5R6であり、R5及びR6は、同じであるか又は異なっていてよく、水素、アルキル、アルカリル、又はアラルキルであってよく、bは、0又は1であり、AとBは異なり、置換されていてもよく1つ以上の非干渉置換基を有する、同じであるか、又は非置換であってよいアリール基、アルキル基、アルカリル基、若しくはアラルキル基であるか、又はA及びBが一緒になって環状構造を形成し、これは、置換又は非置換脂環式、芳香族、複素環式芳香族、又は縮合芳香族環にすることができる。上記化学式の好適なケトンには、2,2-、4,4-又は2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、ジ-2-ピリジルケトン、ジ-2-フラニルケトン、ジ-2-チオフェニルケトン、ベンゾイン、フルオレノン、カルコン、ミヒラーケトン、2-フルオロ-9-フルオレノン、2-クロロチオキサントン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、1-又は2-アセトナフトン、9-アセチルアントラセン、2-、3-又は9-アセチルフェナントレン、4-アセチルビフェニル、プロピオフェノン、n-ブチロフェノン、バレロフェノン、2-、3-又は4-アセチルピリジン、3-アセチルクマリンなどのようなモノケトンb=0が挙げられる。好適なジケトンには、アントラキノン、フェナントレンキノン、o-、m-及びp-ジアセチルベンゼン、1,3-、1,4-、1,5-、1,6-、1,7-及び1,8-ジアセチルナフタレン、1,5-、1,8-及び9,10-ジアセチルアントラセンなどのようなアラルキルジケトンが挙げられる。好適なα-ジケトンb=1及びX=COには、2,3-ブタンジオン、2,3-ペンタンジオン、2,3-ヘキサンジオン、3,4-ヘキサンジオン、2,3-ヘプタンジオン、3,4-ヘプタンジオン、2,3-オクタンジオン、4,5-オクタンジオン、ベンジル、2,2’-33’-及び4,4’-ジヒドロキシルベンジル、フリル、ジ-3,3’-インドリルエタンジオン、2,3-ボルナンジオンカンファーキノン、ビアセチル、1,2-シクロヘキサンジオン、1,2-ナフタキノン、アセナフタキノンなどが挙げられる。3元の反応開始剤系の第3の成分は、供与体である。好ましい供与体には、例えば、アミンアミノアルデヒド及びアミノシランを包含する、アミドホスホラミドを包含する、エーテルチオエーテルを包含する、尿素チオ尿素を包含する、フェロセン、スルフィン酸及びその塩、フェロシアニドの塩、アスコルビン酸及びその塩、ジチオカルバミン酸及びその塩、キサントゲン酸の塩、エチレンジアミン四酢酸の塩、並びにテトラフェニルボロン酸の塩が挙げられる。供与体は、非置換であることも、又は1つ以上の非干渉置換基により置換されることもできる。特に好ましい供与体は、窒素、酸素、リン、又はイオウ原子のような電子供与体原子、及び電子供与体原子に対してα位置にある炭素原子又はシリコン原子に結合された抽出可能な水素原子を含有する。様々な種類の供与体が、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第5,545,676号に開示されている。あるいは、本発明に有用なフリーラジカル反応開始剤は、米国特許第4,737,593号に記載されるようなアシルホスフィンオキシドの部類を含む。このようなアシルホスフィンオキシドは次の一般式のものである。R92-P=O-C=O-R10式中、各R9は個々に、アルキル、シクロアルキル、アリール、及びアラルキルのようなヒドロカルビル基であり得、そのいずれもがハロ-、アルキル-、若しくはアルコキシ基で置換され得るか、又は2つのR9基が結合してリン原子と共に環を形成することができ、式中、R10は、ヒドロカルビル基、S-、O-、若しくはN-含有5若しくは6員複素環基、又は-Z-C=O-P=O-R92基であり、式中、Zは2~6個の炭素原子を有するアルキレン又はフェニレンのような二価のヒドロカルビル基を表している。本発明に有用な好ましいアシルホスフィンオキシドは、R9及びR10基が、フェニル、又は低級アルキル-若しくは低級アルコキシ-置換フェニルであるものである。低級アルキル及び低級アルコキシとは、1~4個の炭素原子を有するこうした基を意味する。最も好ましくは、アシルホスフィンオキシドは、ビス2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドIRGACURE商標819、CibaSpecialtyChemicals,Tarrytown,NYである。三級アミン還元剤を、アシルホスフィンオキシドと組み合わせて使用してもよい。本発明で有用な三級アミンの具体例としては、エチル-4-N,N-ジメチルアミノベンゾエート及びN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートが挙げられる。400nmを超え1200nmまでの波長で照射されたときにフリーラジカルを開始するのが可能な市販のホスフィンオキシド光開始剤には、ビス2,6-ジメトキシベンゾイル-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキシドと2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オンとの25:75重量混合物IRGACURE商標1700、CibaSpecialtyChemicals、2-ベンジル-2-N,N-ジメチルアミノ-1-4-モルホリノフェニル-1-ブタノンIRGACURE商標369、CibaSpecialtyChemicals、ビスη5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル-ビス2,6-ジフルオロ-3-1H-ピロール-1-イルフェニルチタンIRGACURE商標784DC、CibaSpecialtyChemicals、ビス2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシドと2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オンとの1:1重量混合物DAROCUR商標4265、CibaSpecialtyChemicals、及びエチル-2,4,6-トリメチルベンジルフェニルホスフィネートLUCIRIN商標LR8893X、BASFCorp.,Charlotte,NCが挙げられる。本発明の歯科材料において、代わりに使用できる別のフリーラジカル反応開始剤系には、ホウ酸アニオン及び相補的なカチオン染料を含むイオン性染料対イオン錯体反応開始剤の部類が挙げられる。ボレート塩の光開始剤は、例えば、米国特許第4,772,530号、同第4,954,414号、同第4,874,450号、同第5,055,372号、及び同第5,057,393号に記載されており、該特許の開示は参照により本明細書に組み込まれる。これらの光開始剤に有用なホウ酸アニオンは、一般的に、式R1R2R3R4B-であり、式中、R1、R2、R3、及びR4は、独立して、アルキル、アリール、アルカリル、アリル、アルケニル、アルキニル、脂環式及び飽和又は不飽和の複素環基であり得る。好ましくは、R2、R3、及びR4はアリール基であり、より好ましくはフェニル基であり、R1は、アルキル基であり、より好ましくは二級アルキル基である。カチオン対イオンは、カチオン染料、四級アンモニウム基、遷移金属配位錯体などであり得る。対イオンとして有用なカチオン染料は、カチオン性のメチン、ポリメチン、トリアリールメチン、インドリン、チアジン、キサンテン、オキサジン、又はアクリジン染料であり得る。より具体的には、染料は、カチオン性のシアニン、カルボシアニン、ヘミシアニン、ローダミン、及びアゾメチン染料であってもよい。有用なカチオン染料の具体例には、メチレンブルーMethyleneBlue、サフラニンSafranineO、及びマラカイトグリーンMalachiteGreenが挙げられる。対イオンとして有用な四級アンモニウム基は、トリメチルセチルアンモニウム、セチルピリジニウム、及びテトラメチルアンモニウムであり得る。他の有機親和性カチオンには、ピリジニウム、ホスホニウム、及びスルホニウムを挙げることができる。使用されてもよい感光性遷移金属配位錯体には、ピリジン、2,2’-ビピリジン、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジン、1,10-フェナントロリン、3,4,7,8-テトラメチルフェナントロリン、2,4,6-トリ2-ピリジル-s-トリアジン及び関連した配位子などの配位子を有するコバルト、ルテニウム、オスミウム、亜鉛、鉄、及びイリジウムの錯体が挙げられる。フリーラジカル活性官能基の重合を開始できる反応開始剤の更に別の代替的部類には、従来の化学的反応開始剤系、例えば過酸化物とアミンとの組み合わせが挙げられる。これら反応開始剤は、これは熱的酸化還元反応に依存するが、多くの場合自動硬化触媒autocurecatalysisと称される。それらは、典型的には、2部系として供給され、その中で反応物質は、互いに離れて保管され、その後使用直前に混ぜ合わされる。更なる代替案において、フリーラジカル活性基の硬化又は重合を開始するために、熱を使用してよい。本発明の歯科用材料に好適な熱源の例としては、誘導、対流、及び放射が挙げられる。熱源は、標準条件又は高圧下において、少なくとも40°C~15°Cの温度を発生させることができなければならない。この方法は、口腔環境外で生じる物質の重合を開始させるのに好ましい。有機ペルオキシド化合物もいわゆる活性剤と相まって、レドックス開始剤系として好適である。具体的には、ラウロイルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、及びp-クロロベンゾイルペルオキシド、並びにp-メチルベンゾイルペルオキシドなどの化合物は、有機ペルオキシド化合物であると考えることができる。活性剤として好適なのは、例えば、米国特許第3,541,068号で既知のN,N-ビス-ヒドロキシアルキル-3,5-キシリジン、並びにN,N-ビス-ヒドロキシアルキル-3,5-ジ-t-ブチルアニリン、特に、N,N-ビス-[β]-オキシブチル-3,5-ジ-t-ブチルアニリン並びにN,N-ビス-ヒドロキシアルキル-3,4,5-トリメチルアニリンなどの三級芳香族アミンである。また、好適な活性剤は、米国特許出願第2003/008967号、独国特許第1495520号に記載されるようなバルビツール酸及びバルビツール酸誘導体、並びに米国特許第4,544,742号欧州特許第0059451号に対応に記載されるマロニルスルファミドである。好ましいマロニルスルファミドは、2,6-ジメチル-4-イソブチルマロニルスルファミド、2,6-ジイソブチル-4-プロピルマロニルスルファミド、2,6-ジブチル-4-プロピルマロニルスルファミド、2,6-ジメチル-4-エチルマロニルスルファミド及び2,6-ジオクチル-4-イソブチルマロニルスルファミドである。更なる促進のために、この場合の重合は、重金属化合物及び無機ハロゲン又は擬ハロゲンの存在下で行われるのが好ましい。重金属は、可溶性有機化合物の形態で好適に使用される。同様に、ハロゲン化物及び擬ハロゲン化物イオンは可溶性塩の形態で好適に使用され、例として可溶性アミン塩酸塩並びに四級塩化アンモニウム化合物を挙げることができる。好適な促進剤は、具体的には、鉄又は銅族からの金属であり、好ましくは銅及び鉄複合体、特に銅複合体である。重金属は、好ましくは可溶性有機化合物の形態で用いられる。例えば、カルボン酸鉄、カルボン酸銅、プロセトナート鉄、プロセトナート銅、ナフテン酸銅、酢酸銅及びナフテン酸鉄が好適である。反応開始剤は、典型的に、少なくとも約0.1重量、又は少なくとも約0.2重量、又は少なくとも約0.3重量の量で組成物中に存在する。組成物中に含有される反応開始剤の量は、典型的に、最大約3重量、又は最大約2重量、又は最大約1.8重量である。典型的な範囲としては、約0.1~約3、又は約0.2~約2、又は約0.3~約1.8重量が挙げられる。別の実施形態によれば、組成物は、化合物Aとは異なる更なる重合性成分Dを含んでもよい。成分Dは、典型的に、エチレン性不飽和モノマー、モノマー、オリゴマー、又はポリマーを含むフリーラジカル重合性材料である。好適な重合性成分は、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を含有し、付加重合を受けることができる。このようなフリーラジカル重合性材料としては、モノ-、ジ-、又はポリ-アクリレート及びメタクリレート、例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、アクリル酸エチル、イソプロピルメタクリレート、n-アクリル酸ヘキシル、ステアリルアクリレート、アリルアクリレート、グリセロールジアクリレート、UDMAと呼ばれるジウレタンジメタクリルレート異性体の混合物、例えば、RohmPlex6661-02-ヒドロキシエチルメタクリレートHEMAと、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートTMDIとの反応生成物、グリセロールトリアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、1,3-プロパンジオールジアクリレート、1,3-プロパンジオールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、1,2,4-ブタントリオールトリメタクリレート、1,4-シクロヘキサンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ソルビトールヘキサクリレート、ビス[1-2-アクリルオキシ]-p-エトキシフェニルジメチルメタン、ビス[1-3-アクリルオキシ-2-ヒドロキシ]-p-プロポキシフェニルジメチルメタン、およびトリスヒドロキシエチル-イソシアヌレートトリメタクリレート;分子量200~500のポリエチレングリコールのビス-アクリレート及びビス-メタクリレート、米国特許第4,652,274号に記載のもの等のアクリレート化モノマー及び米国特許第4,642,126号に記載のもの等のアクリレート化オリゴマーの共重合性混合物;並びにスチレン、ジアリルフタレート、ジビニルスクシネート、ジビニルアジパート、及びジビニルフタレート等のビニル化合物;参照により本明細書に援用される欧州特許出願公開第2007111356号に記載のもの等のウレタン、尿素、又はアミド基を含む多官能性メタアクリレートが挙げられる。要に応じて、これらのフリーラジカル重合性物質の2つ以上の混合物が使用され得る。必要に応じて、重合性材料は、単一分子中にカチオン重合性官能基とフリーラジカル重合性官能基を両方含有してもよい。これらは、例えば、ジ-又はポリエポキシドと1当量以上のエチレン性不飽和カルボン酸とを反応させることにより得ることができる。このような材料の例としては、UVR-6105UnionCarbideから入手可能又はDER332DowChemicalCo.から入手可能と1当量のメタクリル酸との反応生成物が挙げられる。エポキシ及びフリーラジカル重合性官能基を有する市販材料としては、DaicelChemical,Japanから入手可能なCyclomerM100又はM101等のCyclomerシリーズが挙げられる。存在する場合、成分Dは、典型的に、少なくとも約5重量、又は少なくとも約10重量、又は少なくとも約20重量の量で組成物中に存在する。存在する場合、組成物中に含有される成分Dの量は、典型的に、最大約45重量、又は最大約55重量、又は最大約65重量である。存在する場合、典型的な範囲としては、約5~約65、又は約10~約55、又は約10~約40、又は約10~約25重量が挙げられる。また、重合性材料は、重合性基を含まない柔軟剤Eを含有してもよい。しかし、柔軟剤Eは、ヒドロキシル官能基を含んでもよい。存在する場合、柔軟剤は、2個以上の一級又は二級の脂肪族ヒドロキシル基を含有するすなわち、ヒドロキシル基が非芳香族炭素原子に直接結合している。ヒドロキシル基は、末端に位置してもよく、又はポリマー若しくはコポリマーから懸垂してもよい。ヒドロキシル含有有機材料の分子量は、非常に低い例えば、32から非常に高い例えば、100万以上まで、様々であってもよい。好適なヒドロキシル含有材料は、低分子量、即ち、約32~200、中分子量、即ち、約200~10,000、又は高分子量、即ち、約10,000超を有することができる。本明細書で使用する時、全ての分子量は、重量平均分子量である。ヒドロキシル基含有材料は、所望により、室温でカチオン重合に実質的に干渉しない他の官能基を含有し得る。したがって、ヒドロキシル基含有材料は事実上非芳香族でもあり得るし、又は芳香族官能基を含有し得る。ヒドロキシル含有材料は、最終的なヒドロキシル含有材料が室温でカチオン重合に実質的に干渉しない限り、所望により分子の骨格に、窒素、酸素、イオウなどのへテロ原子を含有することができる。ヒドロキシル基含有材料は、例えば、天然由来又は合成調製されたセルロース系物質から選択され得る。無論、ヒドロキシル基含有材料はまた、熱不安定性又は光分解不安定性であり得る基を実質的に含まない、即ち、前記材料は、約100°C未満の温度において、又は光共重合性組成物の所望の重合状態の間に遭遇する場合がある化学光の存在下において、揮発性成分を分解又は遊離しない。1個のヒドロキシル官能基を有する好適なヒドロキシル基含有材料の代表的な例としては、アルカノール、ポリオキシアルキレングリコールのモノアルキルエーテル、アルキレン-グリコールのモノアルキルエーテル、及び当該技術分野において既知である他のものが挙げられる。有用なモノマーポリヒドロキシ有機材料の代表的な例としては、アルキレングリコール例えば、1,2-エタンジオール;1,3-プロパンジオール;1,4-ブタンジオール;1,6-ヘキサンジオール;1,8-オクタンジオール;2-エチル-1,6-ヘキサンジオール;ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン;1,18-ジヒドロキシオクタデカン;3-クロロ-1,2-プロパンジオール;ポリヒドロキシアルカン例えば、グリセリン、トリ-メチロールエタン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、及びN,N-ビスヒドロキシエチルベンズアミド等の他のポリヒドロキシ化合物;2-ブチン-1,4-ジオール;4,4-ビスヒドロキシメチルジフェニルスルホン;ヒマシ油等が挙げられる。有用なポリマーヒドロキシル基含有材料の代表的な例としては、ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレングリコールが挙げられ、具体的には、ジオールの場合100~5000、又はトリオールの場合70~3300のヒドロキシ当量に相当する約200~約10,000の分子量を有するポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレングリコールジオール及びトリオール;分子量が変動するポリテトラヒドロフラン又はポリTHF等のポリテトラメチレンエーテルグリコール;ヒドロキシプロピル及びヒドロキシエチルアクリレート及びメタクリレートと、アクリレートエステル、ビニルハロゲン化物、又はスチレン等の他のフリーラジカル重合性モノマーとのコポリマー;酢酸ビニルコポリマーの加水分解又は部分的加水分解により形成されるペンダントヒドロキシ基を含むコポリマー、ペンダントヒドロキシル基を含むポリビニルアセタール樹脂;ヒドロキシエチル化及びヒドロキシプロピル化セルロース等の変性セルロースポリマー;ヒドロキシ-終端ポリエステル;ヒドロキシ-終端ポリアクトン、及び特にポリカプロラクトン;フッ素化ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレングリコール;並びにヒドロキシ-終端ポリアルカジエンである。有用な市販のヒドロキシル基含有材料としては、TERATHANEシリーズのポリテトラメチレンエーテルグリコール、例えば、TERATHANE650、1000、2000及び2900duPontdeNemours,Wilmington,DEから入手可能、平均分子量250のポリテトラヒドロフランSigma-Aldrich,St.Louis,MOから入手可能、PEPシリーズの二級ヒドロキシル基を有するポリオキシアルキレンテトロール、例えば、PEP450、550及び650;BUTVARシリーズのポリビニルアセタール樹脂、例えば、BUTVARB-72A、B-73、B-76、B-90及びB-98MonsantoChemicalCompany,St.Louis,MOから入手可能;並びにFORMVARシリーズの樹脂、例えば、7/70、12/85、7/95S、7/95E、15/95S及び15/95EMonsantoChemicalCompanyから入手可能;TONEシリーズのポリカプロラクトンポリオール、例えば、TONE0200、0210、0230、0240、0300及び0301UnionCarbideから入手可能;PARAPLEXU-148脂肪族ポリエステルジオールRohmandHaas,Philadelphia,PAから入手可能、MULTRONRシリーズの飽和ポリエステルポリオール、例えば、MULTRONR-2、R-12A、R-16、R-18、R-38、R-68及びR-74MobayChemicalCo.から入手可能;約100の当量を有するKLUCELEヒドロキシプロピル化セルロースHerculesInc.から入手可能;約400のヒドロキシル当量を有するAlcoholSolubleButyrateセルロースアセテートブチラートエステルEastmanKodakCo.,Rochester,NYから入手可能;ポリエーテルポリオール、例えば、ポリプロピレングリコールジオール例えば、ARCOLPPG-425、ArcolPPG-725、ARCOLPPG-1025、ARCOLPPG-2025、ARCOLPPG-3025、ARCOLPPG-4025ARCOChemicalCo.製;ポリプロピレングリコールトリオール例えば、ARCOLLT-28、ARCOLLHT-42、ARCOLLHT112、ARCOLLHT240、ARCOLLG-56、ARCOLLG-168、ARCOLLG-650ARCOChemicalCo.製;エチレンオキシド末端保護ポリオキシプロピレントリオール又はジオール例えば、ARCOL11-27、ARCOL11-34、ARCOLE-351、ARCOLE-452、ARCOLE-785、ARCOLE-786ARCOChemicalCo.製;エトキシ化ビス-フェノールA;プロピレンオキシド又はエチレンオキシド系ポリオール例えば、VORANOLポリエーテルポリオールDowChemicalCo.製が挙げられる。所望により、本発明の組成物において用いられるヒドロキシル基含有有機材料の量は、ヒドロキシル含有材料と樹脂との適合性、ヒドロキシル含有材料の当量及び官能性、最終硬化組成物における所望の物理的特性、所望の光重合速度などのような要因に依存して、広い範囲にわたって変化してもよい。また、様々なヒドロキシル基含有材料のブレンドが本発明において想到される。こうしたブレンドの例は、低分子量200未満、中分子量約200~10,000及びより高分子量約10,000超のような、ヒドロキシル含有化合物の2つ以上の分子量分布を包含する。あるいは又は更に、ヒドロキシル含有材料は、脂肪族及び芳香族のような異なる化学的性質、又は極性及び非極性のような異なる官能基を有する、ヒドロキシル含有材料のブレンドを含有し得る。更なる例として、2つ以上の多官能性ヒドロキシ物質の混合物、又は多官能性ヒドロキシ物質との1つ以上の単官能性ヒドロキシ物質の混合物を使用してもよい。存在する場合、成分Eは、典型的に、最大約10重量、又は最大約15重量、又は最大約20重量の量で組成物中に存在する。存在する場合、典型的な範囲としては、約0~約20重量、又は約0~約15重量、又は約0~約10重量が挙げられる。また、本発明の組成物は、促進剤、阻害剤、又は遅延剤、吸収剤、安定化剤、色素、染料、表面張力抑制剤、及び湿潤剤、並びに当業者に周知の他の成分等の好適な補助剤を含有してもよい。組成物中の各成分の量及び種類は、重合前後の望ましい物理的特性及びハンドリング性をもたらすように調節すべきである。例えば、歯科用材料の重合速度、重合安定性、流動性、圧縮強度、引っ張り強度、及び耐久性は、典型的には、重合開始剤の種類及び量、並びに存在する場合は、充填剤の使用量及び粒径分布を変更することによりある程度調節される。このような調節は、典型的に、先行技術の歯科用材料を用いて実験に基づいて経験的に行われる。典型的な補助剤としては、色素、着色剤、及び/又は染料が挙げられる。例には、二酸化チタン又は硫化亜鉛リトポン、ベンガラ3395、Bayferrox920Zイエロー、Neazoponブルー807銅フタロシアニン系染料、又はHelioFastイエローERが挙げられる。これら添加物は、歯科用組成物の個々の着色剤として使用することができる。添加することのできる更なる添加物には、安定剤、特にフリーラジカルスカベンジャー、例えば、置換及び/又は非置換のヒドロキシ芳香族化合物例えばブチル化ヒドロキシトルエンBHT、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテルMEHQ、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール2,6-ジ-tert-ブチル-4-エトキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール又は2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンUV-9、2-2’-ヒドロキシ-4’,6’-ジ-tert-ペンチルフェニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-ヒドロキシ-4-n-オクトキシベンゾフェノン、2-2’-ヒドロキシ-5’-メタクリロキシエチルフェニル-2H-ベンゾトリアゾール、フェノチアジン、及びHALSヒンダードアミン光安定剤が挙げられる。このような補助剤は、樹脂と共重合されるように反応性官能基を任意に含んでもよい。これら補助剤は必須ではないので、補助剤が全く存在しなくてもよい。しかしながら、存在する場合は、典型的には全組成物に対し、少なくとも約0.01重量、又は少なくとも約0.5重量、又は少なくとも約1重量の量で存在する。補助剤は、全組成物に対し、最大約25重量、又は最大約20重量、又は最大約15重量の量で存在することができる。本明細書の本文に記載する組成物は、以下の量の成分を含んでもよい:○化合物A:約5~約70、又は約10~約60、又は約10~約45、又は約10~約30重量、○充填剤B:約25~約90重量、又は約30~約85重量、又は約40~約80重量、○反応開始剤C:約0.1~約3、又は約0.2~約2、又は約0.3~約1.8重量、○重合性化合物D:約0~約65、又は約5~約55、又は約10~約40、又は約10~約25重量、○柔軟剤E:約0~約20重量、又は約0~約15重量、又は約0~約10重量、○補助剤F:約0~約25重量、又は約0.01~約20重量、又は約0.5~約15重量。重量は、組成物全体の重量に対する。本発明の硬化性組成物は、組成物の個々の成分を、好ましくは安全な光条件下で合わせる混合及び混練を含むことにより得ることができる。混合物を提供する際、必要に応じて、好適な不活性溶媒を使用してもよい。本発明の組成物の構成要素と認め得るほどには反応しない、任意の溶媒を使用することができる。好適な溶媒の例には、アセトン、ジクロロメタン、アセトニトリル、及びラクトンが挙げられる。重合される液体材料を、重合される別の液体又は固体の材料に対する溶媒として使用できる。本発明は、例えば、約120秒未満、又は約100秒未満、又は約60秒未満等の許容できる時間枠内で、歯科医院又はエレクトロニクス製造施設において既に利用可能な可視光源設備を用いて十分な深度まで硬化することができる組成物を提供する。本発明の組成物は、充填されていてもされていなくてもよい広範な歯科用材料として用いるのに特に適している。そのような歯科用材料には、審美的修復材料例えば、前方及び後方修復剤、補綴物、口腔硬質組織用の接着剤及びプライマー、シール材、ベニア、窩ライナ、あらゆるタイプのブラケット例えば、金属、プラスチック及びセラミックと用いるための歯列矯正ブラケット用の接着剤、クラウン及び橋義歯セメント材、人口クラウン、人口歯、入れ歯、等が挙げられる。これらの歯科用材料は口内で使用され、天然歯に隣接して配置される。本明細書で使用するとき、成句隣接して配置されるは、歯科用材料を天然歯と、一時的又は永久的に固着させるため例えば、接着、又は接触させるため例えば、咬合又は近位側にに配置することを指す。用語コンポジットは、歯科用材料の文脈で本明細書において使用するとき、充填歯科用材料を指す。用語修復材は、本明細書で使用するとき、歯に隣接して配置された後に重合する歯科用コンポジットを指す。用語プロテーゼは、本明細書で使用するとき、歯に隣接して配置される前に、その最終用途例えば、クラウン、ブリッジ、ベニア、インレー、オンレー等に応じて成形及び重合されるコンポジットを指す。用語シーラントは、本明細書で使用するとき、歯に隣接して配置された後に硬化される軽く充填された歯科用コンポジット又は未充填歯科用材料を指す。歯科用材料を歯に塗布するとき、歯は、所望により、象牙質若しくはエナメル質接着剤等のプライマーを用いて当業者に既知の方法によって前処理してもよい。本発明の歯科用組成物は、例えば、人工クラウン、前方又は後方充填物、注型材料、キャビティライナ、セメント、コーティング組成物、ミルブランク、歯列矯正装置、修復材、義歯及びシーラントとして使用することができる。好ましい態様では、歯科材料は歯科充填材である。本発明の充填材は、口中に直接配置し、その場で硬化curedhardenedすることができるか、あるいは、口外で補綴物に加工して、その後、口の内部の適切な位置に接着させてもよい。本発明はまた、歯科用組成物の製造における本発明のモノマー又はモノマーの混合物の使用に関し、この使用プロセスは、以下:a式1によるモノマー又はモノマーの混合物を含む歯科用組成物を歯と接触するように配置する工程、b組成物を硬化する工程、を含む。本発明の歯科用組成物は、典型的には、使用するまで容器中で保管される。選択する反応開始剤系に応じて、様々な容器が好適であり得る。歯科用組成物が一成分型として提供される場合、コンピュールなどの単一のチャンバを有する容器中に保管され得る。コンピュールは、典型的には、前端部及び後端部並びにノズルを備える円筒形筐体を有する。筐体の後端部は、通常、可動ピストンで密封されている。典型的には、歯科用組成物は、可動プランジャを有する塗布器例えばコーキングガンの形状を有する塗布装置を使用して、コンピュール又は容器から分注される。好適なコンピュール又は容器の例は、米国特許第5,624,260号、欧州特許第1340472A1号、米国特許出願公開第2007/0172789A1号、米国特許第5,893,714号及び同第5,865,803号に記載され、そのコンピュール又は容器の説明に関する内容は、本明細書に参照として組み込まれる。あるいは、歯科用組成物が二成分型として提供される場合、2チャンバ容器又はカートリッジ中に保管されることが可能であり、使用前に混合される。使用され得るカートリッジは、例えば、米国特許出願公開第2007/0090079号又は米国特許第5,918,772号に記載され、その開示は参照として本明細書中に組み込まれる。使用することができるカートリッジは、SulzerMixpacAGSwitzerlandから市販されている。使用され得る静的混合チップは、例えば、米国特許出願公開第2006/0187752号又は米国特許第5,944,419号に記載され、その開示は参照として本明細書中に組み込まれる。使用することができる混合チップは、SulzerMixpacAGSwitzerlandから市販されている。したがって、本発明の別の実施形態は、少なくとも色に関して互いに異なる少なくとも2、3、4、5、6、又はそれ以上の組成物を含むキットオブパーツを目的とする。上に概説した通り、組成物は、典型的に、容器内で保存される。容器は、ノズルを備える前端部と、後端部と、筐体内を移動可能な少なくとも1つのピストンとを有する筐体を含み得る。容器の体積は、典型的に、約0.1~約100mL又は約0.5~約50mL又は約1~約30mLの範囲である。本発明の特定の実施形態は、低沸点溶媒例えば,周囲気圧において約150°C未満の沸点を実質的に含まない。本文中、実質的に含まないは、全組成物に対する含有量が、典型的には、約1重量未満、又は約0.5重量未満、又は約0.1重量未満であることを意味する。別の実施形態によれば、組成物の化合物Aは、典型的に、F、Cl、Br、又はI等のハロゲン原子を含まない。別の実施形態によれば、組成物の化合物Aは、典型的に、S及び/又はSi等の原子を含まない。更なる実施形態によれば、歯科用組成物は、典型的に、ビス-GMAを含まない。本明細書中に引用される特許、特許文献、及び刊行物の完全な開示は、それぞれが個々に組み込まれたかのように、その全体が参照することによって組み込まれる。本発明の範囲及び趣旨から逸脱しない本発明の様々な変更や改変は、当業者には明らかとなるであろう。本発明は、本明細書に開示される実施形態に限定されない。当業者であれば、本発明の多くの代替的実施形態が本発明の趣旨及び範囲から離れることなく行うことができることを理解するであろう。指示がない限り、全ての部及びパーセントは重量基準であり、全ての水は脱イオン水であり、全ての分子量は重量平均分子量である。更に、特に指示がない限り、全ての実施例は、周囲条件23°C;1013mbar101.3kPa下で行われた。更に、ほとんど全てのプロセス工程を乾燥空気の雰囲気下で実施する。測定法粒径必要に応じて、平均粒径は、製造業者により提供される使用説明書に従って、市販の粒度計レーザー回折粒径分析機器、MASERSIZER2000;MalvernComp.を用いて求めることができる。圧縮強度CS必要に応じて、圧縮強度を測定する場合、それぞれの材料につき6個の試料を調製し、ISO9917に従って、汎用試験機ZwickZ010を使用して測定を実施することができるが、但し、4mm/分のクロスヘッド速度で3mm×3mm×5mmの寸法を有する試験試料を使用する。圧縮強度は、典型的に、[MPa]で求められる。曲げ強度FS必要に応じて、曲げ強度の測定は、ISO4049に従って、汎用試験機ZwickZ010、クロスヘッド速度1mm/分を使用して実行することができる。曲げ強度は、典型的に、MPaで与えられる。E-弾性率E-M必要に応じて、E-MIは、ISO4049に従って測定することができ、[GPa]で求められる。接着ディスク収縮歪みSHR必要に応じて、接着ディスク収縮歪みは、Dent.Mater.1991,7,281~287により詳述されているWattsのプロトコールに従って測定することができる。単位:[]。硬化深度DoC硬化深度すなわち、硬化の深度は、ペースト状のサンプルを円筒形の金属製硬化成形型深さ8mm、直径4mmに充填し、前記サンプルをELIPAR商標TrilightStandard800mW/cm23MESPECompanyを用いて40秒間硬化することにより、ISO4049に従って分析した。約1分間未満硬化させた後、硬化したサンプルを成形型から取り出し、サンプルの未硬化ペーストをプラスチックのアプリケータを用いて掻き落とした。結果は、3回反復した平均として報告した。屈折率nD20必要に応じて、KruessAR4D装置Abbeの測定原理に従う屈折計で屈折率を測定することができる。屈折率は、典型的に、589nmの波長で20.0°Cにて測定される。粘度η必要に応じて、HaakeRotoViscoRV1装置最大8000mPasまでの粘度においてはローターC60/1、又は8000mPasを超える粘度においては、固定子P61を備えるローターC20/1で粘度を測定することができる。粘度は、典型的に、23.0°Cにおいて、2枚の平面かつ平行なプレート即ち、固定子とローターの間で測定される。この系の活性化及び調整後、適切なローターを取り付ける。次に、粘度測定のために、このローターを引き下げ、固定子とローターとの間の距離を0.052mmに調整SoftwareRheoWinProJobManagerソフトウェアバージョン2.94を使用する。次に、ローターを引き上げて、測定する材料をローターC60/1で1.0mL、又はローターC20/1で0.04mL固定子に注入する。遅滞なく、事前に調整した測定位置までローターを引き下げる。測定する材料を23.0°Cで測定する。測定におけるせん断速度は、トルクが少なくとも5000μNmとなる値に調整されるべきであるしたがって、通常、せん断速度100、200、500、又は1000s-1は、測定される材料の粘度に応じて使用される。測定を開始し、60秒間実行する。測定開始の20秒後に粘度値Pasの記録を開始し、記録値の平均値を粘度として示す。収縮応力応力収縮応力は、Sakaguchietal.Dent.Mater.1997,13,233~239の手順に従って測定することができる。3MXL3000650mW照射装置を用いて40秒間45mgのサンプルに照射を行った。照射を開始した10分後、応力の値μstrainを記録した。組成物略語用いた成分の名称及び/又は構造を表1に示す。合成化合物A化合物Aは、以下の通り調製することができる。一般的手順1:触媒としてTEAAを用いる、ジオール前駆体とエポキシ成分との反応例えば、TCDアルコールと対応するエポキシ官能試薬としてのGMAとを、撹拌しながら、例えば、シクロヘキサンと混合する。1.5重量のTEA及び1.5重量のGAA全ての反応物質の合計質量に対して、その場でTEAAを形成するため、1000ppmのHQ、200ppmのBHT、及び200ppmのHQMEを、撹拌しながら添加する。次いで、付加反応が完了するまで1H-NMRを介して測定:残留エポキシ基のシグナルが検出されなくなるまで、約70°Cの温度で撹拌しながら混合物を加熱する。任意で、3~5重量のMSAを撹拌しながらゆっくり添加し、約70°Cで約60分間撹拌を続ける。次いで、撹拌しながら混合物を室温に冷却させる。上方のシクロヘキサン相を、存在する場合、下方の油状粘稠相から分離する。分離したシクロヘキサン相を水で1回洗浄し、次いで、2NのNaOH溶液で2回抽出し、次いで、水で1回洗浄し、次いで、無水Na2SO4上で乾燥させる。濾過後、塩基性アルミナを通して濾液を再度濾過する。100ppmのBHT及び100ppmのHQMEを濾液に添加する。次いで、空気を粗サンプルに吹込みながら、溶媒を取り除く。一般的手順2:触媒としてBF3THFを用いるジオール前駆体様とエポキシ成分含有混合物例えば、THF中EOとの反応例えば、TCDアルコールを無水THFで希釈し、次いで、撹拌しながらBF3THFを添加する。反応混合物の温度が約30~40°Cを超えないように撹拌しながら気体状EOを添加する。EO添加が完了した後、約30分間室温で撹拌を続ける。13重量の水反応物質の合計質量に対してを添加し、約30分後、撹拌しながら13重量の塩基性アルミナも添加する。更に約60分間撹拌した後、13重量のナトリウムメタノエートのメタノール溶液メタノール中30を添加する。次いで、懸濁液を約12時間室温で撹拌する。濾過後、溶媒を真空中で取り除く。一般的手順3:触媒としてPPh3を用いるジエポキシ官能前駆体とOH酸性反応物質との反応例えば、RDGEを撹拌しながら80°Cの温度に加温する。1000ppmのHQ、200ppmのBHT、200ppmのHQME、及び1000ppmのPPh3を撹拌しながら添加する。温度が約90°Cを超えないように撹拌しながらMAを添加する。反応混合物の添加が完了した後、次いで、付加反応が完了するまで1H-NMRを介して測定:残留エポキシ基のシグナルが検出されなくなるまで、約80°Cの温度で反応混合物を撹拌する。撹拌しながらトルエンを添加する。次いで、撹拌しながら混合物を室温に冷却させる。粗反応混合物を4NのNaOH溶液で少なくとも2回抽出し、次いで、水で1回洗浄し、次いで、無水Na2SO4上で乾燥させる。濾過後、塩基性アルミナを通して濾液を再度濾過する。100ppmのBHT及び100ppmのHQMEを濾液に添加する。次いで、空気を粗サンプルに吹込みながら、溶媒を取り除く。中程度の求核触媒PPh3の代わりに、例えば、KOtBu等の塩基性触媒をこの付加反応に用いてもよい。一般的手順4:ジオールに基づく非メタクリレート官能中間体及び/又は既存のメタクリレート官能中間体とイソシアナト官能メタアクリレート構成要素との反応対応する、例えば、TCDに基づく非メタクリレート官能中間体及び/又は既存のメタクリレート官能中間体に、200~640ppmのBHTと100ppmのビスマスネオデカノエートBi-Cat、20重量のビスマス、ビスマス単独の量に対して100ppmを添加する。約50°Cの温度で、温度が約55°Cを超えないように撹拌しながら、例えば、IEMを添加する。添加が完了した後、付加反応が完了するまでFTIRを介して測定:約2270cm-1におけるNCOバンドの補正された高さが0.05未満になるまで約50°Cの温度で少なくとも更に約16時間反応混合物を撹拌する。一般的手順5:SiO2ナノ粒子のスラリーシラン化手順を介する、記載されているジオール系モノマーへのシラン化SiO2ナノ粒子の分散表面処理されたナノサイズのシリカの分散液を、例えば、対応するTCD系モノマー中で調製した。このナノサイズシリカ粒子は、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第6,899,948B2号に記載のように、表面処理することができ、硬化性樹脂内に分散させることができる。表面処理及び分散の好ましい方法は、以下に要約するように、実施例3の第32段31~42行に記載されている。所望量の表面改質剤をメトキシプロパノールに添加し、混合する。このアルコール溶液を撹拌しながらシリカゾルにゆっくりと添加し1~2分、約80°Cの温度にて約16時間維持する。ゾルと例えば対応するTCD系モノマーと混合し、約85~90°Cのオーブン内で約4時間修飾有機ゾルを加熱することにより、表面処理されたシリカゾルを溶媒交換する。T-IEMの合成一般的手順4に従って、42.5gのTCDアルコールと66.5gのIEMとを反応させた。97.7gのT-IEM193mmol、90を黄色の油状物として単離した:η=1100Pas、nD20=1.510。T-GMA/IEMの合成一般的手順1に従って、65.3gのTCDアルコールと、95.1gのGMAと、2.00gのMSAとを反応させた。84.7gのT-GMA481mmol、53を帯黄色の液体として単離した:η=0.3Pas、nD20=1.502.一般的手順4に従って、26.0gのT-GMAと16.6gのIEMとを反応させた。42.0gのT-GMA/IEM53.0mmol、99を帯黄色の油状物として単離した:η=1.0Pas、nD20=1.500。ERGP-IEMの合成一般的手順1に従って、溶媒としてTHF、触媒としてKOAcを用いて150gのERと、219gのGPとを反応させた。338gのERGP678mmol、92を帯黄色の液体として単離した.一般的手順4に従って、52.5gのERGPと31.2gのIEMとを反応させた。77.0gのERGP-IEM95.9mmol、92を帯黄色の油状物として単離した:η=435Pas、nD20=1.539。ERGP-IProMの合成一般的手順1に従って、溶媒としてTHF、触媒としてKOAcを用いて150gのERと、219gのGPとを反応させた。338gのERGP678mmol、92を帯黄色の液体として単離した.一般的手順4に従って、18.2gのERGPと12.2gのIProMとを反応させた。28.0gのERGP-IProM33.4mmol、92を帯黄色の油状物として単離した:η=175Pas、nD20=1.537。ERGP-IPMの合成一般的手順1に従って、溶媒としてTHF、触媒としてKOAcを用いて150gのERと、219gのGPとを反応させた。338gのERGP678mmol、92を帯黄色の液体として単離した。一般的手順4に従って、20.2gのERGPと15.9gのIPMとを反応させた。33.8gのERGP-IPM38.1mmol、94を帯黄色の油状物として単離した:η=45Pas、nD20=1.535。TGP-IEMの合成一般的手順1に従って、100gのTCDアルコールと、155gのGPと、3.00gのMSAとを反応させた。253gのTGP509mmol、99を黄色の油状物として単離した.一般的手順4に従って、100gのTGPと59.4gのIEMとを反応させた。158gのTGP-IEM196mmol、99を黄色の油状物として単離した:η=1400Pas、nD20=1.531。TGP-IPMの合成一般的手順1に従って、100gのTCDアルコールと、155gのGPと、3.00gのMSAとを反応させた。253gのTGP509mmol、99を黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、31.8gのTGPと25.0gのIPMとを反応させた。50.6gのTGP-IPM56.8mmol、89を黄色の油状物として単離した:η=89Pas、nD20=1.524。TTEO-IEMの合成一般的手順2に従って、300gのTCDアルコールと、64.6gのEOと、600gのTHFと、37.9gのBF3THFとを反応させた。429gのTTEOを無色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、55.3gのTTEOと54.7gのIEMとを反応させた。100gのTTEO-IEM95を無色の油状物として単離した:η=45Pas、nD20=1.503。ERTGP-IEMの合成一般的手順2に従って、151gのERと、110gのGPと、300gのTHFと、19.0gのBF3THFとを反応させた。325gのERTGPを帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、50.0gのERTGPと、33.8gのIEMとを反応させた。76.3gのERTGP-IEM91を無色の半結晶性の塊として単離した。TTGP-IEMの合成一般的手順2に従って、300gのTCDアルコールと、221gのGPと、600gのTHFと、37.9gのBF3THFとを反応させた。619gのTTGPを無色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、50.0gのTTGPと、37.5gのIEMとを反応させた。82.3gのTTGP-IEM94を無色の油状物として単離した:η=433Pas、nD20=1.518。TTGP-IProMの合成一般的手順2に従って、300gのTCDアルコールと、221gのGPと、600gのTHFと、37.9gのBF3THFとを反応させた。619gのTTGPを無色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、20.7gのTTGPと17.2gのIProMとを反応させた。33.7gのTTGP-IProM89を無色の油状物として単離した:η=95Pas、nD20=1.516。TTGP-IPMの合成一般的手順2に従って、300gのTCDアルコールと、221gのGPと、600gのTHFと、37.9gのBF3THFとを反応させた。619gのTTGPを無色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、21.0gのTTGPと19.1gのIPMとを反応させた。36.4gのTTGP-IPM91を無色の油状物として単離した:η=35Pas、nD20=1.513。R-MA/IEMの合成一般的手順3に従って、47.0gのRDGEと54.6gのMAとを反応させた。78.6gのR-MA199mmol、94を帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、29.0gのR-MAと21.7gのIEMとを反応させた。50.0gのR-MA/IEM71.0mmol、99を帯黄色の油状物として単離した:η=780Pas、nD20=1.523。RPh-IEMの合成一般的手順3に従って、119gのRDGEと113gのフェノールとを反応させた。194gのRPh472mmol、88を帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、58.0gのRPhと41.7gのIEMとを反応させた。98.0gのRPh-IEM136mmol、98を帯黄色の油状物として単離した:η=4500Pas、nD20=1.553。RPh-IProMの合成一般的手順3に従って、119gのRDGEと113gのフェノールとを反応させた。194gのRPh472mmol、88を帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、10.0gのRPhと8.00gのIProMとを反応させた。16.6gのRPh-IProM22.2mmol、92を帯黄色の油状物として単離した:η=880Pas、nD20=1.546。RPhMA-IEMの合成一般的手順3に従って、60.0gのRDGEと、28.5gのフェノールと、21.6gのMAとを反応させた。77.7gのRPhMA193mmol、71.5を帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、30.0gのRPhMAと21.2gのIEMとを反応させた。45.8gのRPhMA-IEM72.0mmol、89.4を帯黄色の油状物として単離した:η=1800Pas、nD20=1.538。CPh-IEMの合成:一般的手順3に従って、触媒としてKOtBuを用いて250gのCDGEと194gのフェノールとを反応させた。367gのCPh825mmol、89を帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、65.7gのCPhと45.4gのIEMとを反応させた。105gのCPh-IEM139mmol、94を帯黄色の油状物として単離した:η=850Pas、nD20=1.516。CPh-IProMの合成:一般的手順3に従って、触媒としてKOtBuを用いて250gのCDGEと194gのフェノールとを反応させた。367gのCPh825mmol、89を帯黄色の油状物として単離した。一般的手順4に従って、26.5gのCPhと20.0gのIProMとを反応させた。43.0gのCPh-IProM54.9mmol、92を帯黄色の油状物として単離した:η=110Pas、nD20=1.513。NaTTEO-IEMTTEO-IEM内のシラン化シリカナノ粒子の分散液の合成一般的手順5に従って、30.9gのTTEO-IEMと、50.0gのBayerDispercollS4020と、1.20gの3-メタクロイルオキシプロピルトリメトキシシランと、2.87gのフェニルトリメトキシシランと、96.9gのエタノールとを反応させた。40.2gのNaTTEO-IEM91を帯黄色のゲル状物として単離した:nD20=1.494。合成組成物合成した化合物の一部を歯科用組成物の作製に用いた。その機械的特性に関連して作製及び試験した組成物を以下の表2、3、及び4に示す。表2、3、及び4では、成分a~qの値は、対応する歯科用製剤における個々の成分の重量を表す。一般的手順A:光排除下で機械的に攪拌しながら、50°C以下の温度使用するモノマーの固有粘度に依存するで反応開始剤系成分をモノマー中に溶解させた。一般的手順B:一般的手順Aに従って、反応開始剤系成分をモノマーに溶解させた。光排除下で2アームニーダーを使用して、反応開始剤系とモノマーとの混合物と充填剤を部分的に混合した。歯科用組成物における所望の操作特性に応じて、充填剤の量を手動により決定した。次に、歯科用組成物を800mWハロゲン硬化ライト3MESPEElipar商標Trilightを使用して光硬化し、上記で列挙される対応する測定に従って試験した。それぞれの値平均値を表2、3、及び4に示す。CE:比較例以上から分かるように、本発明に係る化合物Aを含有する組成物は、当該技術分野の現行技術に係る重合性化合物を含有する組成物よりも優れている。"