"グリセリン及び水素を触媒の存在下で反応させ、1,3-プロパンジオールを生成させる方法であって、前記触媒は、固体超強酸に担持された白金と、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属とを含む触媒であることを特徴とする1,3-プロパンジオールの製造方法。前記固体超強酸が硫酸化ジルコニアである請求項1に記載の1,3-プロパンジオールの製造方法。固体超強酸に担持された白金と、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属とを含むことを特徴とするグリセリンの水素化反応用触媒。しかしながら、上記方法は、従来の方法よりも高い選択率でグリセリンから1,3-プロパンジオールを生成させることができるものの、触媒の安定性が十分でなく、例えば、反応時間を長くした場合や、反応を連続的に実施した場合等において、経時でグリセリンの転化率が大きく低下することが判明した。従って、本発明の目的は、グリセリンと水素の反応において、グリセリンを高い転化率反応率で反応させ、なおかつ高い選択率で1,3-プロパンジオールを生成させることができ、さらに、反応を長時間実施した場合であってもグリセリンの転化率を高く維持できる、生産性の高い1,3-プロパンジオールの製造方法を提供することにある。また、本発明の他の目的は、グリセリンを高い転化率反応率で反応させ、なおかつ高い選択率で1,3-プロパンジオールを生成させることができ、さらに、反応を長時間実施した場合であってもグリセリンの転化率を高く維持できる、高い安定性を有するグリセリンの水素化反応用触媒を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、特定の担体に担持した白金と特定の金属種とを含む触媒の存在下においてグリセリンと水素とを反応させることによって、グリセリンを高い転化率反応率で反応させ、なおかつ高い選択率で1,3-プロパンジオールを生成させることができ、さらに、反応を長時間実施した場合であってもグリセリンの転化率を高く維持することができ、高い生産性で1,3-プロパンジオールを生成させることができることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、グリセリン及び水素を触媒の存在下で反応させ、1,3-プロパンジオールを生成させる方法であって、前記触媒は、固体超強酸に担持された白金と、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属とを含む触媒であることを特徴とする1,3-プロパンジオールの製造方法を提供する。さらに、前記固体超強酸が硫酸化ジルコニアである前記の1,3-プロパンジオールの製造方法を提供する。また、本発明は、固体超強酸に担持された白金と、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属とを含むことを特徴とするグリセリンの水素化反応用触媒を提供する。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法は上記構成を有するため、該方法によると、グリセリンを高い転化率反応率で反応させることができ、なおかつ、グリセリンの水素化分解物の中でも、特に、1,3-プロパンジオールを高い選択率で得ることができる。さらに、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法は、反応を長時間実施した場合であってもグリセリンの転化率を高く維持することができ即ち、グリセリンの転化率の経時での低下が抑制され、1,3-プロパンジオールを高い生産性で高収率で生成させることができるため、経済的に有利な方法である。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法は、グリセリン及び水素を触媒の存在下で反応させ、グリセリンの水素化分解物の中でも、特に、1,3-プロパンジオールを製造する方法である。なお、上記グリセリンの水素化分解物とは、グリセリンが有する3つの水酸基ヒドロキシル基のうち、少なくとも1つが水素原子に置換された化合物、例えば、1,3-プロパンジオール、1,2-プロパンジオール、1-プロパノール、2-プロパノールなどを意味する。[グリセリン]本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法において原料として使用するグリセリンは、特に限定されず、精製グリセリンであってもよいし、粗製グリセリンであってもよい。また、上記グリセリンの原料についても特に限定されず、上記グリセリンは、例えば、エチレン、プロピレンなどから化学合成されたグリセリンであってもよいし、バイオディーゼルの製造における植物油などのエステル交換反応で生じるような天然資源由来のグリセリンであってもよい。さらに、上記グリセリンとしては、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法により得られる反応結果物通常、1,3-プロパンジオールを含む組成物であるから回収した未反応のグリセリンを利用再利用することもできる。上記グリセリンの純度は、特に限定されないが、触媒の失活を抑制する観点で、90重量以上例えば、90~100重量が好ましく、より好ましくは95重量以上、さらに好ましくは98重量以上である。[水素]本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法において使用する水素水素ガスは、そのままで実質的に水素のみの状態で用いてもよいし、窒素、アルゴン、ヘリウムなどの不活性ガス等により希釈した状態で用いてもよい。また、水素としては、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法により得られる反応結果物から回収した水素を利用再利用することもできる。[触媒]本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法において使用する触媒は、固体超強酸に担持された白金と、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属とを含む触媒グリセリンの水素化反応用触媒である。上記触媒における固体超強酸は、少なくとも白金好ましくは、白金、並びに、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属の担体としての役割を担う。上記固体超強酸とは、その酸性度が100硫酸よりも強い酸強度を有する酸として定義され田部浩三、野依良治共著:超強酸超強塩基1980、講談社、ハメットの酸度関数H0が-11.93よりも小さな酸である。上記固体超強酸としては、具体的には、例えば、液体超強酸例えば、SbF5、BF3、BF-SbF5、FSO3H-SbF5、TaF5等を固体上例えば、Al2O3、SiO2、ゼオライト、SiO2-Al2O3、ポリマー、グラファイト、金属などに担持した固定化液体超強酸;AlCl3若しくはAlBr3とCuSO4、CuCl2、Ti2SO43、又はTiCl3とを摩砕混合することで調製された二元金属塩;硫酸イオンを金属酸化物例えば、Fe2O3、TiO2、ZrO2、HfO2、SnO2、Al2O3、SiO2等に吸着させ焼成して担持結合させた硫酸化金属酸化物;上記硫酸化金属酸化物にIr、Pt等の貴金属を添加した貴金属/硫酸化金属酸化物;WO3、MoO3、B2O3等を金属酸化物例えば、ZrO2、SnO2、TiO2、Fe2O3等に吸着させて、高温で焼成した金属酸化物超強酸;超強酸性イオン交換樹脂-CF2、CF2、SO3H等の超強酸基を有する非多孔質又は多孔質イオン交換樹脂、例えば、フッ素化スルホン酸系樹脂ナフィオンNR50アルドリッチ社製、ナフィオンHデュポン社製等;ヘテロポリ酸P、Mo、V、W、Si等の元素を含有するポリ酸等などが挙げられる。上記固体超強酸としては、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸が好ましく、より好ましくは硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、さらに好ましくは硫酸化ジルコニアである。なお、上記触媒において固体超強酸は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。上記固体超強酸は、公知乃至慣用の製造方法により製造することができる。具体的には、例えば、硫酸化金属酸化物は、ジルコニアなどの金属酸化物に、硫酸、硫酸アルミニウム、塩化スルフリル、塩化チオニル、二酸化硫黄などの硫酸イオンの前駆体としての化合物を担持し、その後、焼成することによって製造できる。なお、上記硫酸イオンの前駆体の担持方法としては、公知乃至慣用の方法を利用でき、特に限定されないが、例えば、上記硫酸イオンの前駆体を適当な溶媒に溶解又は分散させて溶液又は分散液を調製した後、上記溶液若しくは分散液を金属酸化物に滴下し又は、上記溶液若しくは分散液に金属酸化物を懸濁させ、次いで、溶媒を乾燥により除去する方法などを利用できる。また、上記焼成の条件は、特に限定されないが、例えば、500~1000°Cの条件から適宜選択することができる。上記固体超強酸としては、市販品を使用することもできる。上記固体超強酸の形状や粒径は、特に限定されないが、例えば、粉末、押出成型物、噴霧成型物、球形成型物、打錠成型物などの任意の形状や任意の粒径のものが使用できる。上記触媒は、上記固体超強酸に担持された白金Ptを含む。上記固体超強酸に担持される白金の量は、特に限定されないが、白金と固体超強酸の合計量100重量に対して、0.1~20重量が好ましく、より好ましくは0.5~10重量である。白金の量が0.1重量未満であると、グリセリンの転化率が著しく低下する場合がある。一方、白金の量が20重量を超えると、触媒費用が高くなり、経済的に不利となる場合がある。なお、上記触媒において、固体超強酸に担持される白金の量は、例えば、触媒の調製時に固体超強酸に対して含浸させる溶液後述の白金化合物を含有する溶液の濃度や含浸させる量を調整すること等により、制御することができる。上記触媒において、白金を固体超強酸に担持する方法は、特に限定されず、公知乃至慣用の担持方法例えば、含浸法、気相蒸着法、担持錯体分解法、噴霧法等を利用することができる。具体的には、例えば、白金源としての白金化合物を含有する溶液を固体超強酸に含浸させた後、乾燥させ、次いで焼成する方法により担持することができる。上記白金化合物としては、例えば、ヘキサクロロ白金酸、ヘキサクロロ白金酸カリウム、ヘキサクロロ白金酸アンモニウム、テトラクロロ白金酸、テトラクロロ白金酸カリウム、テトラクロロ白金酸ナトリウム、テトラアンミン白金塩化物例えば、テトラアンミン白金二塩化物、テトラアンミン白金硫酸塩、ジクロロジアンミン白金、ジニトロジアンミン白金等の水溶性の白金化合物;ビスアセチルアセトナト白金、ジクロロ1,5-シクロオクタジエン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、テトラキストリフェニルホスフィン白金、ビスジベンジリデンアセトン白金等の有機溶媒に可溶な白金錯体などが挙げられる。なお、白金化合物を含有する溶液の固体超強酸への含浸及び乾燥を繰り返して実施することにより、固体超強酸に担持させる白金の量を多くすることができる。白金を含有する溶液を含浸させる際の温度、該溶液を含浸させた固体超強酸を乾燥させる際の温度は、特に限定されない。上記固体超強酸に白金化合物を含有する溶液を含浸させ、乾燥させた後の固体超強酸を焼成する際の温度焼成温度は、特に限定されないが、例えば、大気中において400~900°Cが好ましく、より好ましくは450~800°Cである。また、焼成する際の雰囲気は、上述のように大気中に限定されず、例えば、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気、水素等の還元性ガス雰囲気などでも焼成することができる。中でも、不活性ガス雰囲気、還元性ガス雰囲気が好ましい。上記触媒は、上述の固体超強酸に担持された白金のほか、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属金属元素を含む。上記金属スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属を含むことにより、触媒の安定性が著しく向上し、反応を長時間実施した場合であってもグリセリンの転化率を高く維持することができ、高い生産性で1,3-プロパンジオールを生成させることができる。上記触媒において、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属が含まれる態様は、特に限定されないが、例えば、上記金属が金属単体、金属塩、若しくは金属錯体として含まれる態様、又は、上記金属が担体に担持された状態で含まれる態様などが挙げられる。上記の中でも、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属は、担体に担持された状態で含まれていることが好ましく、特に、白金を担持している固体超強酸に担持された状態で含まれていることがより好ましい。即ち、上記触媒は、固体超強酸に、白金、並びに、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属が担持された触媒であることが好ましい。上記のスズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属を固体超強酸特に、硫酸化ジルコニアに担持する場合、その方法は特に限定されず、公知乃至慣用の担持方法を利用することができる。具体的には、例えば、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された金属の原料としての金属化合物を含有する溶液を固体超強酸例えば、白金化合物を含有する溶液を含浸させ、乾燥させた後の固体超強酸に含浸し、乾燥させた後、焼成する方法などが挙げられる。上記スズ源としての金属化合物としては、例えば、金属スズ;塩化スズII、塩化スズIV、臭化スズII、酸化スズ、硫酸スズ、スズ酸ナトリウム、スズ酸カリウム、これらの水和物などの無機スズ化合物;テトラメチルスズ、テトラエチルスズ、テトラブチルスズ、テトラフェニルスズ、塩化トリブチルスズ、酢酸スズ、シュウ酸スズ、オクチル酸スズ、酒石酸スズ、テトラエトキシスズ、酸化ジブチルスズなどの有機スズ化合物;塩化スズIVアセチルアセトナート錯体などのスズ錯体などが挙げられる。上記テルル源としての金属化合物としては、例えば、金属テルル;塩化テルルII、塩化テルルIV、酸化テルルIV、酸化テルルVI、テルル酸H6TeO6及びその塩類、亜テルル酸H2TeO3及びその塩類などの無機テルル化合物;ソジウムハイドロジェンテルライドNaHTe、ジフェニルジテルライド[PhTe]2などの有機テルル化合物などが挙げられる。なお、上記金属化合物を含有する溶液を含浸させる際の温度、該溶液を含浸させた固体超強酸を乾燥させる際の温度は特に限定されない。また、上記固体超強酸に金属化合物を含有する溶液を含浸させ、乾燥させた後の焼成温度も、特に限定されず、例えば、上記例示の焼成温度から適宜選択することができる。なお、上記触媒が、固体超強酸に白金、並びに、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属が担持された触媒である場合、固体超強酸への白金、並びに、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属を担持する際の順番は、特に限定されないが、まず白金を担持し、その後、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属を担持することが特に好ましい。上記触媒における、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属の量2種以上を含む場合にはこれらの合計量は、特に限定されないが、白金100重量部に対して、1~90重量部が好ましく、より好ましくは1~80重量部、さらに好ましくは10~70重量部である。上記スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属の量が1重量部未満であると、触媒の安定性が低下し、グリセリンの転化率が経時で低下しやすくなる場合がある。一方、上記金属の量が90重量部を超えると、白金の触媒作用が抑制されてしまう場合がある。上記触媒が、特に、固体超強酸に白金及びスズを担持した触媒である場合、白金とスズのモル比[白金/スズ]は、特に限定されないが、100/400~100/200.25~5が好ましく、より好ましくは100/300~100/300.33~3.3、さらに好ましくは100/250~100/330.4~3.0である。白金とスズのモル比[白金/スズ]が5を超えると、触媒の安定性が低下し、グリセリンの転化率が経時的に低下しやすくなり、スズの添加効果がみられない場合がある。また、上記触媒が、特に、固体超強酸に白金及びテルルを担持した触媒である場合、白金とテルルのモル比[白金/テルル]は、特に限定されないが、100/400~100/200.25~5が好ましく、より好ましくは100/300~100/300.33~3.3、さらに好ましくは100/250~100/330.4~3.0である。白金とテルルのモル比[白金/テルル]が5を超えると、触媒の安定性が低下し、グリセリンの転化率が経時的に低下しやすくなり、テルルの添加効果がみられない場合がある。上記触媒は、固体超強酸に担持された白金、並びに、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属以外にも、その他の金属種例えば、イリジウム、ニッケル、レニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウムなどを含むものであってもよい。[本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法]本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法は、固体超強酸に担持された白金と、スズ、テルル、クロム、コバルト、鉛、ビスマス、亜鉛、カドミウム、及び水銀からなる群より選択された少なくとも1種の金属とを含む触媒の存在下で、グリセリン及び水素を反応させて、グリセリンの水素化分解物としての1,3-プロパンジオールを生成させる方法である。上記触媒の存在下におけるグリセリンと水素との反応は、特に限定されず、液状グリセリンと水素ガスと上記触媒との三相系気液固三相系で進行させてもよいし、グリセリンガスと水素ガスと上記触媒との二相系気固二相系で進行させてもよい。中でも、グリセリンの炭素-炭素結合が切断されてエチレングリコール、エタノール、メタノール、メタン等が生成する副反応の進行を抑制する観点からは、上記反応を三相系気液固三相系で進行させることが好ましい。なお、上記反応を三相系気液固三相系で進行させる場合には、グリセリンを水や有機溶媒などに溶解させたグリセリン溶液を原料として好ましく使用することができる。上記有機溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノールなどのアルコール;テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどのエステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどのアミド類;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類;その他、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒などが挙げられる。上記の中でも、上記グリセリン溶液の溶媒としては、グリセリンの転化率及び1,3-プロパンジオールの選択率の観点から、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンが好ましい。上記グリセリン溶液におけるグリセリンの濃度グリセリン溶液100重量に対する濃度は、特に限定されないが、10~98重量が好ましく、より好ましくは15~90重量、さらに好ましくは20~90重量、特に好ましくは30~85重量である。グリセリンの濃度が10重量未満であると、グリセリンの反応率転化率が低下する場合がある。一方、グリセリンの濃度が98重量を超えると、粘度が高くなり、操作が煩雑になる場合がある。上記グリセリン溶液には、本発明の効果を阻害しない範囲でその他の成分例えば、アルコール類などを含有させてもよい。また、上記グリセリン溶液には、例えば、グリセリンの原料に由来する不純物例えば、長鎖脂肪酸、金属塩、チオールやチオエーテルなどの含硫黄化合物、アミンなどの含窒素化合物等が含まれる場合があるが、このような不純物は触媒を劣化させるおそれがあるため、公知乃至慣用の方法例えば、蒸留、吸着、イオン交換、晶析、抽出等により、できるだけグリセリン溶液から除去することが好ましい。上記グリセリン溶液は、特に限定されないが、グリセリンと、必要に応じて水や有機溶媒、その他の成分とを均一に混合することにより得られる。この場合の混合には、特に限定されないが、例えば、公知乃至慣用の攪拌機などを用いることができる。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法は、特に限定されず、回分方式バッチ式、半回分方式、連続流通方式のいずれの方式によっても実施することができる。特に、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法によると、特に長時間の反応に供した場合であっても触媒の劣化が抑制されるため、例えば、連続流通方式を採用した場合でも、グリセリンの転化率が低下することなく、高い生産性を維持できる。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法を回分方式で実施する場合には、例えば、回分式の反応器に、グリセリン又はグリセリン溶液、上記触媒、及び水素水素ガスを仕込み、必要に応じて加熱し、攪拌下で反応させることによって実施することができる。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法を回分方式で実施する場合、反応器へのグリセリンと水素の仕込み量は、特に限定されないが、水素とグリセリンのモル比[水素mol/グリセリンmol]が、1以上であることが好ましく、より好ましくは4以上、さらに好ましくは10以上である。上記モル比が1未満であると、グリセリンの反応率転化率が低下する場合がある。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法を回分方式で実施する場合、上記触媒の使用量仕込み量は、特に限定されないが、グリセリン100重量部に対し、0.01~50重量部が好ましく、より好ましくは0.1~20重量部である。上記触媒の使用量が0.01重量部未満であると、グリセリンの反応率転化率が低下する場合がある。一方、上記触媒の使用量が50重量部を超えると、コスト面で不利となる場合がある。一方、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法を連続方式連続流通方式で実施する場合には、例えば、内部に上記触媒を滞留させた流通式反応器の一端に、グリセリン又はグリセリン溶液及び水素水素ガスを連続的に供給し、他端から上記触媒を含まない反応液を連続的に排出させる方法により、グリセリンと水素の反応を行うことができる。なお、上記流通式反応器における反応は、移動床、懸濁床、固定床など、いずれによっても行うことができる。上記の中でも、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法は、連続流通方式で実施することが好ましく、特に、1,3-プロパンジオールを高い選択率及び収率で得ることができ、触媒の分離プロセスが不要である点で、流通式反応器としてトリクルベッド反応器を用いることがより好ましい。なお、上記トリクルベッド反応器とは、固体触媒が充填された触媒充填層を内部に有し、該触媒充填層に対して液体本発明では、例えば、グリセリン溶液と気体本発明では、水素とを共に、反応器の上方から下向流気液下向並流で流通する形式の反応器固定床連続反応装置である。上記グリセリンと水素の反応における温度反応温度は、特に限定されないが、80~350°Cが好ましく、より好ましくは90~300°C、さらに好ましくは100~200°Cである。反応温度が80°C未満であると、グリセリンの反応率転化率が低下する場合がある。一方、反応温度が350°Cを超えると、グリセリンの分解例えば、炭素-炭素結合の開裂などが生じやすく、1,3-プロパンジオールの選択率が低下する場合がある。上記グリセリンと水素の反応における水素の圧力反応圧力、グリセリンと水素の反応における水素圧は、特に限定されないが、1~50MPaが好ましく、より好ましくは3~40MPa、さらに好ましくは5~30MPaである。反応圧力が1MPa未満であると、グリセリンの反応率転化率が低下する場合がある。一方、反応圧力が50MPaを超えると、高度な耐圧性を有する反応器が必要となるため、製造コストが高くなってしまう場合がある。本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法には、上述の水素とグリセリンとを反応させる工程のほか、必要に応じてその他の工程が含まれていてもよい。具体的には、例えば、グリセリンを精製したり、グリセリン溶液を調製精製したりする工程等を含んでいてもよいし、反応により得られた反応結果物例えば、グリセリン、水素、及びグリセリンの水素化分解物等を含む溶液を分離したり、グリセリンの水素化分解物を精製する工程等を含んでいてもよい。以下に、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。製造例1硫酸化ジルコニアの調製テトラプロポキシジルコニウムIV溶液濃度:70重量、イソプロパノール溶液、Aldrich製5mL、及び1-プロパノール99.5、Aldrich製6.6mLを混合した。次に、上記溶液を攪拌しながら、0.5M硫酸水溶液9.7mLを少しずつ滴下したところ、ゲルが生成した。得られたゲルを攪拌した後、100°Cで乾燥し、さらに625°Cで4時間焼成して、硫酸化ジルコニアを調製した。実施例1触媒の調製触媒の担体として、製造例1で得られた硫酸化ジルコニアを使用した。上記担体に塩化白金酸の水溶液を滴下して、上記担体全体を湿潤させた後、110°Cで2時間乾燥させた。そして、このような塩化白金酸の水溶液の滴下と乾燥を繰り返し最後の乾燥の時間は12時間とした、担体に白金を担持させた。次に、上記白金を担持後の担体に対し、塩化スズIVの水溶液の滴下と乾燥を、先の塩化白金酸の水溶液の滴下及び乾燥と同様にして行い、担体白金及びスズが担持された担体:100重量に対する白金の量が2重量、スズの量が1.2重量[白金とスズのモル比は1/1である]となるように、担体にスズを担持させた。その後、上記担体白金及びスズを担持させた担体を、大気中空気雰囲気下で、500°C、3時間の条件で焼成して、触媒[Pt-Sn1/SulfatedZrO2]を得た。グリセリンの水素化還元反応グリセリン100重量部、及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンDMI76重量部を混合して、グリセリン溶液原料液を作製した。内径9mmの反応管を有するチタンTi製のトリクルベッド反応器固定床連続反応装置に、上記触媒Pt-Sn1/SulfatedZrO21.2kgを充填し、触媒充填部を170°Cに加熱した反応温度:170°C。この触媒充填部に上記グリセリン溶液を900g/時間、及び水素を2L/分で供給して、反応を開始させた。反応中、反応管内の圧力を8MPaゲージ圧に保持した。そして、上記反応管から連続的に反応混合物反応液を排出流出させ、原料液及び水素の供給開始反応開始から5時間後、10時間後、20時間後に、反応管から流出する反応混合物を1時間かけて捕集し、その捕集液反応生成物を含むの分析を行った。生成物の分析上記グリセリンの水素化反応における、反応開始から5時間後、10時間後、20時間後に捕集した反応溶液について、ガスクロマトグラフィーガスクロマトグラフ装置:GC-2014株島津製作所製、GCカラム:TC-WAX、DB-FFAP、検出器:FIDを用いて分析した。そして、反応開始から5時間後、10時間後、20時間後のグリセリンの転化率、1,3-プロパンジオールの選択率を算出した。分析結果を表1に示す。実施例2触媒の調製触媒の担体として、製造例1で得られた硫酸化ジルコニアを使用した。上記担体に塩化白金酸の水溶液を滴下して、上記担体全体を湿潤させた後、110°Cで2時間乾燥させた。そして、このような塩化白金酸の水溶液の滴下と乾燥を繰り返し最後の乾燥の時間は12時間とした、担体に白金を担持させた。次に、上記白金担持後の担体に対し、塩化スズIVの水溶液の滴下と乾燥を、先の塩化白金酸の水溶液の滴下及び乾燥と同様にして行い、担体白金及びスズが担持された担体:100重量に対する白金の量が2重量、スズの量が0.6重量[白金とスズのモル比は1/0.5である]となるように、担体にスズを担持させた。その後、上記担体白金及びスズを担持させた担体を、大気中空気雰囲気下で、500°C、3時間の条件で焼成して、触媒[Pt-Sn0.5/SulfatedZrO2]を得た。グリセリンの水素化反応及び生成物の分析上記で得られた触媒[Pt-Sn0.5/SulfatedZrO2]を使用したこと以外は実施例1と同様にして、グリセリンと水素の反応を行った。また、実施例1と同様にして、生成物の分析を行い、反応開始から5時間後、10時間後、20時間後のグリセリンの転化率、1,3-プロパンジオールの選択率を算出した。結果を表1に示す。実施例3触媒の調製触媒の担体として、製造例1で得られた硫酸化ジルコニアを使用した。上記担体に塩化白金酸の水溶液を滴下して、上記担体全体を湿潤させた後、110°Cで2時間乾燥させた。そして、このような塩化白金酸の水溶液の滴下と乾燥を繰り返し最後の乾燥の時間は12時間とした、担体に白金を担持させた。次に、上記白金担持後の担体に対し、四塩化テルルの水溶液の滴下と乾燥を、先の塩化白金酸の水溶液の滴下及び乾燥と同様にして行い、担体白金及びテルルが担持された担体:100重量に対する白金の量が2重量、テルルの量が1.3重量[白金とテルルのモル比は1/1である]となるように、担体にテルルを担持させた。その後、上記担体白金及びテルルを担持させた担体を、大気中空気雰囲気下で、500°C、3時間の条件で焼成して、触媒[Pt-Te1/SulfatedZrO2]を得た。グリセリンの水素化反応及び生成物の分析上記で得られた触媒[Pt-Te1/SulfatedZrO2]を使用したこと以外は実施例1と同様にして、グリセリンと水素の反応を行った。また、実施例1と同様にして、生成物の分析を行い、反応開始から5時間後、10時間後、20時間後のグリセリンの転化率、1,3-プロパンジオールの選択率を算出した。結果を表1に示す。実施例4触媒の調製触媒の担体として、製造例1で得られた硫酸化ジルコニアを使用した。上記担体に塩化白金酸の水溶液を滴下して、上記担体全体を湿潤させた後、110°Cで2時間乾燥させた。そして、このような塩化白金酸の水溶液の滴下と乾燥を繰り返し最後の乾燥の時間は12時間とした、担体に白金を担持させた。次に、上記白金担持後の担体に対し、四塩化テルルの水溶液の滴下と乾燥を、先の塩化白金酸の水溶液の滴下及び乾燥と同様にして行い、担体白金及びテルルが担持された担体:100重量に対する白金の量が2重量、テルルの量が0.65重量[白金とテルルのモル比は1/0.5である]となるように、担体にテルルを担持させた。その後、上記担体白金及びテルルを担持させた担体を、大気中空気雰囲気下で、500°C、3時間の条件で焼成して、触媒[Pt-Te0.5/SulfatedZrO2]を得た。グリセリンの水素化反応及び生成物の分析上記で得られた触媒[Pt-Te0.5/SulfatedZrO2]を使用したこと以外は実施例1と同様にして、グリセリンと水素の反応を行った。また、実施例1と同様にして、生成物の分析を行い、反応開始から5時間後、10時間後、20時間後のグリセリンの転化率、1,3-プロパンジオールの選択率を算出した。結果を表1に示す。比較例1触媒の調製触媒の担体として、製造例1で得られた硫酸化ジルコニアを使用した。上記担体に塩化白金酸の水溶液を滴下して、上記担体全体を湿潤させた後、110°Cで12時間乾燥させた。そして、このような塩化白金酸の水溶液の滴下と乾燥を繰り返し最後の乾燥の時間は12時間とした、担体白金が担持された担体:100重量に対する白金の量が2重量となるように、担体に白金を担持させた。その後、上記担体白金を担持させた担体を、大気中空気雰囲気下で、500°C、3時間の条件で焼成して、触媒[Pt/SulfatedZrO2]を得た。グリセリンの水素化反応及び生成物の分析上記で得られた触媒[Pt/SulfatedZrO2]を使用したこと以外は実施例1と同様にして、グリセリンと水素の反応を行った。また、実施例1と同様にして、生成物の分析を行い、反応開始から5時間後、10時間後、20時間後のグリセリンの転化率、1,3-プロパンジオールの選択率を算出した。結果を表1に示す。表1に示すように、本発明の1,3-プロパンジオールの製造方法実施例1~4によると、反応開始から20時間後のグリセリンの転化率が反応初期反応開始から5時間後の転化率と同等であり、長期に亘って高い転化率を示した。このように、実施例1~4で使用した触媒は、優れた安定性を有していた。一方、本発明の規定を満たさない触媒を用いた場合比較例1は、反応開始から10時間後あたりからグリセリンの転化率が低下する傾向が見られ、反応開始から20時間後のグリセリンの転化率は反応初期反応開始から5時間後の転化率と比べて著しく低下していた。このように、比較例で使用した触媒は、安定性に劣っていた。表1で用いた略号は以下の通りである。1,3-PD:1,3-プロパンジオールDMI:1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン"