"化学式1で表される有機電界発光化合物:式中、lは0~2の整数を表し;LはC6-C30アリーレンまたはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;A1~A11は独立してCR7またはNを表し;R7およびAr1~Ar6は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択されるいずれかを表し;R7およびAr1~Ar6のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリーレン、およびヘテロアリーレンのそれぞれは、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択される1以上でさらに置換され;A1~A11の炭素原子、およびAr6の炭素原子は化学結合によって連結されているか、または独立して、-CR8R9-、-O-、-NR10-、および-S-からなる群から選択されるいずれかによって連結されて縮合環を形成しており;並びに、R8、R9、R10およびこれらの置換基についての定義はR7の定義と同じである。化学式2で表される、請求項1の有機電界発光化合物:式中、lは1~2の整数を表し;ArはC6-C30アリーレンを表し、nは1~2の整数を表し;A1~A11は独立してCR7またはNを表し;R7およびAr1~Ar6は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択されるいずれかを表し;B1、B2およびB3は独立してCHまたはNを表すが、それらは同時にCHを表さず;R7、Ar1~Ar6のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル,C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択される1以上でさらに置換され;A1~A11の炭素原子、およびAr6の炭素原子は化学結合によって連結されているか、または独立して-CR8R9-、-O-、-NR10-、および-S-からなる群から選択されるいずれかで連結されて縮合環を形成しており;並びに、R8、R9、R10およびこれらの置換基についての定義はR7の定義と同じである。化学式3で表される、請求項1の有機電界発光化合物:式中、L1はC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1~Ar6、およびAr1~Ar6の置換基についての定義は化学式1におけるAr1~Ar6の定義と同じであり、並びにA1~A11の定義は化学式1におけるA1~A11の定義と同じであり;並びに、lは1~2の整数である。化学式4で表される、請求項1の有機電界発光化合物:式中、Ar1~Ar5、Ar8~Ar9、およびこれらの置換基についての定義は化学式1におけるAr1~Ar6の定義と同じであり;並びに、mは1~2の整数を表し、並びにB1、B2、およびB3は独立してCHまたはNを表すが、それらは同時にCHとはならない。化学式5で表される、請求項1の有機電界発光化合物:式中、L1はC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1~Ar5、Ar10~Ar12、およびこれらの置換基についての定義は化学式1におけるAr1~Ar6の定義と同じであり;L1~L2は独立して、-CR8R9-、-O-、-NR10-、および-S-からなる群から選択されるいずれかを表し;R8、R9、R10、およびこれらの置換基についての定義は化学式1におけるR7の定義と同じであり;並びに、nおよびoは独立して0~1の整数を表し、かつno=1である。下記化合物から選択される請求項1の有機電界発光化合物。請求項1~6から選択されるいずれか1項の有機電界発光化合物を含む、有機電界発光素子。前記有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が1種以上の有機電界発光化合物と、1種以上のリン光ドーパントとを含む、請求項7の有機電界発光素子。前記有機層が、Aアリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン系化合物;B第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、もしくは前記金属を含む錯体化合物;またはAおよびBから選択される1種以上をさらに含む、請求項8の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層および電荷発生層を含むか、または青色、赤色もしくは緑色の光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む、白色発光有機電界発光素子である請求項8の有機電界発光素子。よって、本発明の一形態は、上記課題を解決するために、既存の材料を超える改良された発光効率および素子駆動寿命を有し、かつ適切な色座標を有する優れた骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。本発明の別の形態は、この有機電界発光化合物を電界発光材料として使用することによって、長い駆動寿命を有する高効率の有機電界発光素子を提供することである。化学式1で表される有機電界発光化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。本発明に従う有機電界発光化合物は、優れた発光効率および優れた寿命特性を有するので、優れた駆動寿命を有し、かつ向上した電力効率による低減された電力しか消費しないOLED素子を製造するために使用されうる。式中、lは0~2の整数を表し;LはC6-C30アリーレンまたはC3-C30ヘテロアリーレンを表し;A1~A11は独立してCR7またはNを表し;R7およびAr1~Ar6は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択されるいずれかを表し;R7およびAr1~Ar6のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリーレン、およびヘテロアリーレンのそれぞれは、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択される1以上でさらに置換され;A1~A11の炭素原子、およびAr6の炭素原子は化学結合によって連結されているか、または独立して、-CR8R9-、-O-、-NR10-、および-S-からなる群から選択されるいずれかによって連結されて縮合環を形成しており;並びに、R8、R9、R10およびこれらの置換基についての定義はR7の定義と同じである。また、本発明には、下記化学式2~5で表される有機電界発光化合物が挙げられるが、これらに限定されない。式中、lは1~2の整数を表し;ArはC6-C30アリーレンを表し、nは1~2の整数を表し;A1~A11は独立してCR7またはNを表し;R7およびAr1~Ar6は独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択されるいずれかを表し;B1、B2およびB3は独立してCHまたはNを表すが、それらは同時にCHを表さず;R7、Ar1~Ar6のアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、およびヘテロアリールのそれぞれは、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C30アルキル、ハロC1-C30アルキル、C3-C30シクロアルキル、5~7員のヘテロシクロアルキル,C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、C6-C30アリール、C1-C30アルコキシ、C6-C30アリールオキシ、C3-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C6-C30アリールチオ、モノもしくはジC1-C30アルキルアミノ、モノもしくはジC6-C30アリールアミノ、トリC1-C30アルキルシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、およびトリC6-C30アリールシリルからなる群から選択される1以上でさらに置換され;A1~A11の炭素原子、およびAr6の炭素原子は化学結合によって連結されているか、または独立して-CR8R9-、-O-、-NR10-、および-S-からなる群から選択されるいずれかで連結されて縮合環を形成しており;並びに、R8、R9、R10およびこれらの置換基についての定義はR7の定義と同じである。式中、L1はC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1~Ar6、およびAr1~Ar6の置換基についての定義は化学式1におけるAr1~Ar6の定義と同じであり、並びにA1~A11の定義は化学式1におけるA1~A11の定義と同じであり;並びに、lは1~2の整数である。式中、Ar1~Ar5、Ar8~Ar9、およびこれらの置換基についての定義は化学式1におけるAr1~Ar6の定義と同じであり;並びに、mは1~2の整数を表し、並びにB1、B2、およびB3は独立してCHまたはNを表すが、それらは同時にCHとはならない。式中、L1はC3-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1~Ar5、Ar10~Ar12、およびこれらの置換基についての定義は化学式1におけるAr1~Ar6の定義と同じであり;L1~L2は独立して、-CR8R9-、-O-、-NR10-、および-S-からなる群から選択されるいずれかを表し;R8、R9、R10、およびこれらの置換基についての定義は化学式1におけるR7の定義と同じであり;並びに、nおよびoは独立して0~1の整数を表し、かつno=1である。本発明において、アルキル、アルコキシおよびアルキル部分を含む他の置換基には、線状および分岐の種類の双方が挙げられる。本発明においては、シクロアルキルには、単環式環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていないC7-C30ビシクロアルキルなども挙げられる。本発明においては、アリールは、1つの水素原子を除去することにより芳香族炭化水素から得られる有機基を意味し、4員~7員、特に5員もしくは6員の単環もしくは縮合環を含むことができ、複数のアリール基の間に単結合1つもしくは複数を有する複数のアリール基も含む。具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられる。アントリルには1-アントリル、2-アントリルおよび9-アントリルが挙げられ、フルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本発明においては、ヘテロアリールは、芳香環骨格原子1つもしくは複数としてB、N、O、S、P=O、SiおよびPから選択される1~4個のヘテロ原子を含み、他の残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、またはベンゼン環との縮合により得られる多環式ヘテロアリールであってよく、かつこれは部分的に飽和であってよい。ヘテロアリールは、1以上のヘテロアリール基の間に単結合1つもしくは複数を有する1以上のヘテロアリール基も含む。ヘテロアリールは、その環のヘテロ原子単数または複数が酸化されるかまたは四級化されることができ、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成することができる2価のアリール基を含む。具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾシフェニル、ジベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなど、それらのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシドなど、それらの第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書に記載されるC1-C30アルキル基はC1-C20アルキル、またはC1-C10アルキルを含むことができ、C6-C30アリール基はC6-C20アリール、またはC6-C12アリールを含む。C3-C30ヘテロアリール基はC3-C20ヘテロアリール、またはC3-C12ヘテロアリールを含み、C3-C30シクロアルキル基はC3-C20シクロアルキル、またはC3-C7シクロアルキルを含む。C2-C30アルケニルもしくはアルキニル基はC2-C20アルケニルもしくはアルキニル、C2-C10アルケニルもしくはアルキニルを含む。本発明に従う有機電界発光化合物は下記化合物として具体的に例示されるがこれらに限定されない。本発明の有機電界発光化合物の一般的なスキームが以下に示され、そして有機電界発光化合物は、このスキームに類似するかまたはすでに周知の有機反応によって製造されうる。第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式1で表される1種以上の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、この電界発光層においては化学式1の有機電界発光化合物がホスト材料として使用される。電界発光層において、化学式1の有機電界発光化合物がホストとして使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、リン光ドーパントに含まれる金属としてIr、PtおよびCuから選択されうる。具体的にいうと、下記構造を有する化合物がリン光ドーパント化合物として使用されうる。本発明の有機電界発光素子は、化学式1の有機電界発光化合物を含み、並びにアリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を同時に含む。アリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号、または第10-2008-0118428号に例示されているが、これに限定されない。さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。さらに、白色発光有機電界発光素子を具体化するために、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、同時に青色、赤色、および緑色の光を放射する1以上の有機電界発光層を含むことができる。青色、緑色または赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号、または第10-2008-0118428号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というが配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。それにより、駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiOx1≦x≦2、AlOx1≦x≦1.5、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。この場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、この混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送は容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるので、この混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送は容易になる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。本発明に従った有機電界発光化合物は良好な発光効率および優れた寿命特性を示すので、それは非常に優れた駆動寿命を有するOLED素子を製造するのに使用されうる。本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびそれを使用する素子の発光特性に関して、本発明がさらに説明される。しかし、以下の実施例は例示目的のためだけに提供されるのであり、それらは本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物6の製造3-ブロモ-N-フェニルカルバゾール20g62.07mmolがTHF200mlに溶解させられ、そして-78°Cでこれにn-buLi29ml74.48mmol、ヘキサン中2.5Mがゆっくりと添加された。1時間後、この混合物にホウ酸トリイソプロピル19.9ml86.90mmolが添加された。この混合物は室温で12時間にわたって攪拌され、そしてそれに蒸留水が添加された。EAでの抽出、硫酸マグネシウムでの乾燥、および減圧下での蒸留の後で、EAおよびヘキサンを用いた再結晶化によって、化合物1-112g41.79mmol、67.33が得られた。カルバゾール20g119.6mmolがDMF200mlに溶解させられ、そして0°CでこれにNBS21.2g119.6mmolが添加された。12時間にわたって攪拌した後で、蒸留水が添加され、そして生じた固体が減圧下で濾別された。この得られた固体はメタノールに添加され、そしてこの混合物が攪拌されそして減圧下で濾過された。得られた固体がEAおよびメタノールに添加され、攪拌され、そして減圧下で濾過されて、化合物1-217g69.07mmol、58.04を得た。化合物1-112g41.79mmol、化合物1-211.3g45.97mmol、PdPPh341.4g1.25mmol、2MのK2CO352ml、トルエン150ml、およびエタノール30mlが還流下で攪拌された。5時間後、この混合物は室温まで冷却され、そしてこれに蒸留水が添加された。EAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸留した後で、EAおよびヘキサンを用いた再結晶化によって、化合物1-310g24.48mmol、58.57が得られた。1,3-ジブロモベンゼン36.5ml302.98mmol、4-ビフェニルボロン酸40g201.98mmol、PdPPh344.25g6.05mmol、2MのNa2CO3250ml、トルエン400ml、およびエタノール100mlが一緒にされ、還流下で攪拌された。12時間後、この混合物は室温まで冷却され、そしてこれに蒸留水が添加された。EAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸留した後で、カラム分離によって、化合物1-425g80.85mmol、40.12が得られた。化合物1-425g80.85mmolがTHFに溶解させられ、そして-78°Cでこれにn-buLi42ml105.10mmol、ヘキサン中2.5Mがゆっくりと添加された。1時間後、この混合物にホウ酸トリメチル14.42ml129.3mmolが添加された。この混合物は室温で12時間にわたって攪拌され、そしてこれに蒸留水が添加された。EAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸留した後で、MCおよびヘキサンを用いた再結晶化によって、化合物1-520g72.96mmol、90.24が得られた。化合物1-520g72.96mmol、2,4-ジクロロピリミジン9.8g80.25mmol、PdPPh342.28g2.18mmol、2MのNa2CO380ml、トルエン150ml、およびエタノール50mlが一緒にされ、そして還流下で5時間にわたって攪拌された。この混合物が室温まで冷却され、そしてこれに蒸留水が添加された。EAで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸留した後で、EAおよびメタノールを用いた再結晶化によって、化合物1-611g32.08mmol、43.97が得られた。化合物1-35.2g12.83mmol、および化合物1-64g11.66mmolがDMF150mlに溶解させられ、そしてこれにNaH0.7g17.50mmol、鉱油中60が添加された。この混合物は室温で12時間にわたって攪拌され、そしてこれにメタノールおよび蒸留水が添加された。生じた固体は減圧下で濾別され、カラム分離によって、化合物65g6.99mmol,59.98を得た。[製造例2]化合物90の製造9,9-ジメチル-2-フルオレンボロン酸30g126mmol、1,3-ジブロモベンゼン30.45mmol252mmol、PdCl2PPh322.6g3.78mmol、2MのNa2CO3160ml、およびトルエン800mが一緒にされ、そして100°Cで5時間にわたって攪拌された。この混合物は室温まで冷却され、EAで抽出され、そして蒸留水で洗浄された。硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸留した後で、カラム分離によって、化合物2-130g85.89mmol、67.46が得られた。化合物2-2、化合物2-3、および化合物90がそれぞれ、化合物1-5、化合物1-6、および化合物6と同じように、化合物2-1を用いて反応させられた。[製造例3]化合物44の製造3,6-ジブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾールおよびフェニルボロン酸を出発材料として使用することによって、化合物3-1が化合物2-1と同じように反応させられた。化合物1-1、化合物1-3、および化合物6と同じように、化合物3-1を用いることによって、化合物3-2、化合物3-3、および化合物44が、それぞれ反応させられた。[製造例4]化合物74の製造化合物1-225g149mmol、1-ブロモ-4-フルオロベンゼン49ml448mmol、CuI23g120mmol、Cs2CO3146g449mmol、およびEDA12ml179mmolがF750mlに添加され、そして120°Cで12時間にわたって攪拌された。この反応混合物が室温まで冷却され、そして酢酸エチル500mlで抽出された後で、得られた有機層が蒸留水100mlで2回洗浄された。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフおよび再結晶化での分離によって、化合物4-136g77が得られた。化合物4-120g77mmolをDMF200mLに溶解させた後で、NBS14g77mmolがDMF100mLに0°Cで添加された。この混合物は室温で2時間にわたって攪拌された。この反応の完了後に、この反応混合物は酢酸エチル400mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水100mLで数回洗浄された。有機層が無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去されて固体を得た。この得られた固体は、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフおよび再結晶化によって処理されて、化合物4-216g62を得た。化合物4-3、化合物4-4、および化合物74は、化合物4-2を用いることによりそれぞれ、化合物1-1、化合物1-3、化合物6と同じように反応させられた。[製造例5]化合物78の製造2-ブロモ-5-ヨードトルエン15.8g、53.21mmol、フェニルボロン酸6.4g、53.21mmol、PdClPPh321.8g、2.66mmol、2MのNa2CO3溶液50ml、およびトルエン150mlが一緒にされ、そして還流下で攪拌された。30分後、この混合物は室温まで冷却され、そして有機層が蒸留水で洗浄された。硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧下で蒸留した後で、カラム分離によって、化合物5-112g、92が得られた。化合物5-1を用いることによって、化合物6と同じように、化合物78が反応させられた。[製造例6]化合物104の製造ボロン酸化合物48g0.24mol、1,3-ジブロモ-5-フルオロベンゼン90g0.35mol、Na2CO364g0.6mol、およびPdCl2PPh325g0.007molがトルエン600mL、EtOH300mL、および純水300mLに添加された。この混合物は還流下で1日間にわたって攪拌され、そして酢酸エチル600mLで抽出されて、有機層を得た。この有機層は蒸留水100mLで洗浄された。この有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。得られた固体が、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフおよび再結晶化によって分離されて、化合物6-116g20を得た。化合物6-1を用いることによって、化合物6と同じように化合物104が反応させられた。[製造例7]化合物106の製造1,3,5-トリブロモベンゼン50g0159mmol、フェニルボロン酸46g381mmol、Na2CO316.8g1.50mol、およびPdPPh342g0.01molがトルエン480mLおよび純水159mLに添加された。この混合物が還流下で1日間にわたって攪拌され、そして酢酸エチル500mLで抽出されて、有機層を得た。この有機層は蒸留水100mLで洗浄され、そして無水硫酸マグネシウムで乾燥させられた。減圧下で有機溶媒が除去された。得られた固体がシリカゲルを使用したカラムクロマトグラフおよび再結晶化によって分離されて、化合物7-123g47を得た。化合物6と同じように、化合物7-1を用いて化合物106が反応させられた。[製造例8]化合物107の製造1,3-ジブロモベンゼン16.5g、0.2mol、ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イルボロン酸15g、0.06mol、PdPPh343.8g、0.003mol、Na2CO314g、0.13mol、トルエン330ml、およびH2O70mlが80°Cで12時間にわたって一緒にされた。この反応の完了後に、この混合物は酢酸エチルで抽出され、そして有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして濾過された。、溶媒が減圧下で除去されて、カラム分離によって、白色固体として、化合物8-18.4g、40を得た。THF200ml、および化合物8-18.4g、0.025molが添加され、窒素雰囲気下で混合された。この混合物にn-BuLi15ml、ヘキサン中2.25Mの溶液が-78°Cでゆっくりと添加された。この混合物を-78°Cで1時間にわたって攪拌した後で、-78°Cでこの混合物にBO-iPr311.4ml、0.05molがゆっくりと添加された。この混合物は室温まで加熱され、12時間にわたって反応させられた。この反応の完了後、この混合物は酢酸エチルで抽出され、そして有機層はMgSO4で乾燥させられ、そして濾過された。溶媒が減圧下で除去されて、カラム分離によって白色固体として、化合物8-26g、80を得た。2,4-ジクロロピリミジン5.9g、0.04mol、化合物12-28.3g、0.03mol、PdPPh341.7g、0.001mol、Na2CO38.1g、0.07mol、トルエン150ml、EtOH40ml、およびH2O40mlが添加されて、80°Cで12時間にわたって攪拌された。この反応の完了後に、この混合物は酢酸エチルで抽出され、そして有機層がMgSO4で乾燥させられ、そして濾過された。溶媒が減圧下で除去されて、カラム分離によって、化合物8-310g、98を得た。化合物6と同じように、化合物8-3を用いて、化合物107が反応させられた。[製造例9]化合物110の製造3-ブロモ-9H-カルバゾール20g81mmolがDMF74mLに溶解させられた後、これにNaH4.3g106mmolがゆっくりと添加された。この混合物を30分間攪拌した後で、この混合物にCH3Cl化合物7ml114mmolが添加され、そして4時間にわたって攪拌された。この混合物は蒸留水200mLにゆっくりと添加され、そして30分間にわたって攪拌されて固体を得た。得られた固体は、シリカゲルを使用するカラムクロマトグラフおよび再結晶化によって分離されて、化合物9-117g81を得た。化合物9-1を用いて、化合物6と同じようにして、化合物110が反応させられた。表1は、製造例1~9に基づいて反応させられた以下の化合物の結果を示した。[実施例1]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造本発明の電界発光材料を使用してOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内にN1,N1’-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスN1-ナフタレン-1-イル-N4,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミンを入れ、次いで、これはチャンバー内で10-6torrに到達する真空度まで脱気させられた。次いで、このセルに電流を適用して、N1,N1’-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスN1-ナフタレン-1-イル-N4,N4-ジフェニルベンゼン-1,4-ジアミンを蒸発させ、それによりITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を形成させた。次いで、真空蒸着装置の他のセルにN,N’-ジ4-ビフェニル-N,N’-ジ4-ビフェニル-4,4’-ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を適用してNPBを蒸発させ、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を形成させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に以下のように電界発光層が形成された。化合物3がホストとして真空蒸着装置の一方のセルに入れられ、そして化合物D1がドーパントとして別のセルに入れられた。これら2つの材料は、30nmの厚さを有する電界発光層が15重量で正孔輸送層上に蒸着させられるような、異なる速度で蒸発させられた。その後、2-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールが電界発光層上に電子輸送層として配置され、そして別のセル内にリチウムキノラートが入れられた。これら2つの材料は、30nmの厚さを有する電界発光層が50重量で蒸着されるように同じ速度で蒸発させられた。次いで、リチウムキノラートLiqを電子注入層として2nmの厚みで蒸着させた後で、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚さを有するAlカソードが形成されて、OLEDを製造した。電界発光材料としてOLED素子に使用された各化合物は10-6torrでの真空昇華によって精製された。結果として、5.84mA/cm2の電流が流れ、そして2530cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例2]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物6がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、12.9mA/cm2の電流が流れ、そして5280cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例3]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物9がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、3.36mA/cm2の電流が流れ、そして1580cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例4]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物61がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、12.5mA/cm2の電流が流れ、そして4670cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例5]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物74がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、4.16mA/cm2の電流が流れ、そして1750cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例6]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物90がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、17.1mA/cm2の電流が流れ、そして6420cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例7]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物104がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、2.32mA/cm2の電流が流れ、そして940cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例8]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物107がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、3.4mA/cm2の電流が流れ、そして1490cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例9]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物109がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、2.37mA/cm2の電流が流れ、そして890cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例10]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造化合物111がホスト材料として使用されたこと以外は、実施例1と同じ方法でOLED素子が製造された。結果的に、9.15mA/cm2の電流が流れ、そして3790cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[比較例1]従来の電界発光ホスト材料を使用したOLED素子の製造ホスト材料として4,4’-N,N’-ジカルバゾール-ビフェニルを使用して電界発光層が蒸着されたこと、および電界発光層上に、正孔ブロッキング層として10nmの厚さのアルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナト4-フェニルフェノラートが蒸着されたこと以外は、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。結果として、5.7mA/cm2の電流が流れ、そして2000cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。本発明の有機電界発光化合物は、従来の材料と比べて優れた特性を有する。さらに、本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は向上した電界発光効率を有しており、および駆動電圧の低下による電力効率の向上によって電力をより少ししか消費しない。"