"式I:式中、1つのA基は窒素原子、残りのA基は炭素原子であり;Cyは、フェニル基又は5~6員複素芳香族環であり;R1は、水素原子、ハロゲン原子、全部若しくは一部がハロゲン化されていてもよいC1-C4アルキル基、又は、C1-C4アルコキシ基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、水酸基又はC1-C4アルコキシ基であり;R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基若しくは水酸基であるか、又は、R4及びR5は、それらが結合した炭素原子と共にエチレン基C=CH2若しくはカルボニル基C=Oを形成し;R6は、-COOR9基、-SO2NHR10基、-CONHNH-COOR11基、-CONR12R13基又は-CONHSO2R14基又は下記基:であり;R7は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよい6~10員複素芳香族環であり;R8は、水素原子、C1-C4アルキル基又はハロゲン原子であり;R9は、水素原子又はC1-C4アルキル基であり;R10、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はC1-C4アルキル基であるで表される化合物又は該式Iで表される化合物の医薬的に許容される塩但し、以下の化合物を除く:2-1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル-カルボニル安息香酸;N,N-ジエチル-4-[ヒドロキシ[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-2-メトキシ-3-ピリジンカルボキサミド;N,N-ジエチル-2-メトキシ-4-[[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]カルボニル]-3-ピリジンカルボキサミド;及びN,N-ジエチル-4-[1-ヒドロキシ-1-[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]エチル]-2-メトキシ-3-ピリジンカルボキサミド。R8は水素原子である、請求項1に記載の化合物又は該化合物の医薬的に許容される塩。Cyは、フェニル基又は5~6員複素芳香族環であり;R1は、ハロゲン原子、又は、全部若しくは一部がハロゲン化されていてもよいC1-C4アルキル基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子であり;R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子若しくは水酸基であるか、又は、R4及びR5は、それらが結合した炭素原子と共にカルボニル基C=Oを形成し;R6は、-COOR9基であり;R7は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基であり;R8は、水素原子であり;R9は、水素原子又はC1-C4アルキル基である、請求項1に記載の化合物又は該化合物の医薬的に許容される塩。Cyは、フェニル基、チエニル基、チアゾリル基、フリル基又はピリジル基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物又は該化合物の医薬的に許容される塩。R2及びR3は、それぞれ水素原子である、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物又は該化合物の医薬的に許容される塩。R4及びR5は、それぞれ水素原子である、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物又は該化合物の医薬的に許容される塩。5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-チオフェン-2-カルボン酸、3-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-安息香酸、2-クロロ-4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-フラン-3-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-ピリジン-3-カルボン酸、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-チオフェン-2-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-フルオロ-安息香酸、2-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-チアゾール-4-カルボン酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ-[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、5-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル}チオフェン-2-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]フルオロメチル]-N,N-ジエチル-2-チオフェンカルボキサミド、5-{1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-カルボニル}チオフェン-2-カルボン酸、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のナトリウム塩、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のピペラジン塩、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸、5-[[1-[[4-1,1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]チオフェン-2-カルボン酸、及び、N-{4-[1-3-tert-ブチルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]ベンゾイル}メタンスルホンアミドから選択される、請求項1に記載の化合物、又は、該化合物の医薬的に許容される塩。治療上有効な成分として使用される、式I:式中、1つのA基は窒素原子、残りのA基は炭素原子であり;Cyは、フェニル基又は5~6員複素芳香族環であり;R1は、水素原子、ハロゲン原子、全部若しくは一部がハロゲン化されていてもよいC1-C4アルキル基、又は、C1-C4アルコキシ基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、水酸基又はC1-C4アルコキシ基であり;R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基若しくは水酸基であるか、又は、R4及びR5は、それらが結合した炭素原子と共にエチレン基C=CH2若しくはカルボニル基C=Oを形成し;R6は、-COOR9基、-SO2NHR10基、-CONHNH-COOR11基、-CONR12R13基又は-CONHSO2R14基又は下記基:であり;R7は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよい6~10員複素芳香族環であり;R8は、水素原子、C1-C4アルキル基又はハロゲン原子であり;R9は、水素原子又はC1-C4アルキル基であり;R10、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はC1-C4アルキル基であるで表される化合物又はその医薬的に許容される塩。NURR-1核内受容体が関与する疾患の予防及び/又は治療に使用される、式I:式中、A、Cy、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、請求項8と同義であるで表される化合物又はその医薬的に許容される塩。神経変性疾患の予防及び/又は治療に使用される、請求項9に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。パーキンソン病の予防及び/又は治療に使用される、請求項10に記載の化合物又はその医薬的に許容される塩。5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-チオフェン-2-カルボン酸、3-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-安息香酸、2-クロロ-4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-フラン-3-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-ピリジン-3-カルボン酸、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-チオフェン-2-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-フルオロ-安息香酸、2-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-チアゾール-4-カルボン酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ-[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、5-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル}チオフェン-2-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]フルオロメチル]-N,N-ジエチル-2-チオフェンカルボキサミド、5-{1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-カルボニル}チオフェン-2-カルボン酸、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のナトリウム塩、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のピペラジン塩、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸、5-[[1-[[4-1,1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]チオフェン-2-カルボン酸、及び、N-{4-[1-3-tert-ブチルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]ベンゾイル}メタンスルホンアミドから選択される、請求項8~11のいずれか一項に記載の化合物、又は、該化合物の医薬的に許容される塩。式I:式中、A、Cy、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、請求項8と同義であるで表される化合物又はその医薬的に許容される塩を有効成分として含有し、且つ医薬的に許容される賦形剤を少なくとも1つ含有する医薬組成物。神経変性疾患の予防及び/又は治療を目的とした医薬品を製造するための、式I:式中、A、Cy、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、請求項8と同義であるで表される化合物又はその医薬的に許容される塩の使用。パーキンソン病の予防及び/又は治療を目的とした医薬品を製造するための、請求項14に記載の使用。第一の態様によれば、本発明は、NURR-1/RXRαアゴニスト及びNURR-1/RXRγアゴニストであって、パーキンソン病にみられる神経変性を抑制できる新規なピロロピリジン化合物に関し、該化合物は以下より選択される。i式I:式中、1つのA基は窒素原子、残りのA基は炭素原子であり;Cyは、フェニル基又は5~6員複素芳香族環であり;R1は、水素原子、ハロゲン原子、全部若しくは一部がハロゲン化されていてもよいC1-C4アルキル基、又は、C1-C4アルコキシ基であり;R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基、水酸基又はC1-C4アルコキシ基であり;R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1-C4アルキル基若しくは水酸基であるか、又は、R4及びR5は、それらが結合した炭素原子と共にエチレン基C=CH2若しくはカルボニル基C=Oを形成し;R6は、-COOR9基、又は、カルボン酸の生物学的等価基、好ましくは-COOR9基であり;R7は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよい6~10員複素芳香族環であり;R8は、水素原子、C1-C4アルキル基又はハロゲン原子であり;R9は、水素原子又はC1-C4アルキル基であるで表される化合物、及び、ii該式Iで表される化合物の医薬的に許容される塩。第二の態様によれば、本発明は、治療上有効な成分として使用される、特に神経変性疾患、なかでもパーキンソン病の治療及び/又は予防において治療上有効な成分として使用される上記化合物に関するものであり、さらに、該化合物を含有する医薬組成物に関する。第三の態様によれば、本発明は、NURR-1受容体が関与する疾患、特に神経変性疾患、なかでもパーキンソン病等の治療を目的とした医薬品を製造するための、有効成分としての少なくとも1つの式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩の使用に関する。第四の態様によれば、本発明は、NURR-1受容体が関与する疾患、特に神経変性疾患、なかでもパーキンソン病を予防及び/又は治療する方法であって、式Iの化合物若しくは該化合物の医薬的に許容される塩、又は、そのような化合物を含有する医薬組成物を治療上有効な量で投与を必要とする患者に投与する方法に関する。アルキル基とは、直鎖でも分枝状でもよい飽和炭化水素鎖を意味する。炭素原子を1~6個有するアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、1-メチルエチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、1-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル基等が挙げられるが、これらに限定されない。ハロゲンとは、臭素、フッ素又は塩素原子を意味する。全部若しくは一部がハロゲン化されたアルキル基とは、上記と同義のアルキル基の1以上の水素原子が1以上のハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル基等が挙げられる。アルコキシ基とは、OR基Rは、上記と同義のアルキル基を意味する。炭素原子を1~4個有するアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、1-メチルエトキシ、1,1-ジメチルエトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ基等が挙げられる。5~6員複素芳香族環とは、窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を1~3個、好ましくは1~2個有する芳香族の単環を意味する。例えば、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、フリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル基等が挙げられる。6~10員複素芳香族環とは、窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を1~4個、好ましくは1~3個、更に好ましくは1~2個有する不飽和又は一部不飽和の単環又は二環式基を意味しており、該基は、C1-C4アルキル基で置換されていてもよい。例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、1,2,3,4-イソキノリニル、キノリニル、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラジニル、インドリル、2,3-ジヒドロインドリル、ベンゾフリル、2,3-ジヒドロベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンズイソオキサゾリル、3,4-ジヒドロ-1,4-ベンゾオキサジニル、1,3-ベンゾジオキソリル、2,3-ジヒドロベンゾジオキシニル、イミダゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル基等が挙げられる。カルボン酸の生物学的等価基とは、化学的及び物理的類似性を示し、且つ、カルボキシル基と概ね類似した生物学的性質を生み出す基を意味しており、例えば、Lipinski,AnnualReportsinMedicinalChemistry,1986,21,p.283,BioisosterismInDrugDesign;Graham,Theochem.,1995,343,pp.105-109,TheoreticalStudiesAppliedToDrugDesign:abinitioElectronicDistributionsInBioisosteres等に記載されている。カルボン酸の生物学的等価基としては、置換されていてもよいアシルヒドラジン、置換されていてもよいアシルヒドラジンカルボキシレート、置換されていてもよいアルキル及びアリールスルホニルカルバモイル、カルボキサミド、置換されていてもよいスルホンアミド、オキサジアゾロン、置換されていてもよいホスホネート、置換されていてもよいイソチアゾール、置換されていてもよいイソオキサゾール、置換されていてもよいイソオキサゾロン、テトラゾール、置換されていてもよいチアゾリジンジオン、置換されていてもよいチオキソチアゾリジノン基等が挙げられる。上記カルボン酸の生物学的等価基は、-SO2NHR10基、-CONHNHCOOR11基、-CONR12R13基及び-CONHSO2R14基式中、R10、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はC1-C4アルキル基から選択されることが有利であり、-CONR12R13基及び-CONHSO2R14基から選択されることが好ましい。カルボン酸の生物学的等価基は、下記基:式中、はCy環に結合する位置を示すから選択してもよい。置換基R4及びR5が異なる式Iの化合物は、不斉中心を有する。これらの化合物について、本発明は、そのラセミ化合物、及び、別々なものとした各光学異性体の両方を包含する。R6がCOOH基である式Iの化合物は、遊離酸又は塩として使用できるカルボン酸であり、そのような塩は、該酸と、非毒性の、好ましくは医薬的に許容される、無機又は有機塩基とを化合させて得られる。無機塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、アミン、アミノアルコール、リシンやアルギニン等の塩基性アミノ酸、及び、ベタインやコリン等の四級アンモニウム官能基含有化合物等が挙げられる。式Iに係る酸と無機又は有機塩基との塩は、当業者に周知の方法によって従来通り得ることができる。例えば、R6=COOHである式Iの酸と塩基を化学量論量ずつ、水や水/アルコール混合物等の溶媒中で混合し、得られた溶液を凍結乾燥することで得られる。本発明の一実施形態によれば、本発明は、以下の化合物を除いた式Iの化合物に関する。2-[[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]カルボニル]安息香酸;N,N-ジエチル-4-[ヒドロキシ[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-2-メトキシ-3-ピリジンカルボキサミド;N,N-ジエチル-2-メトキシ-4-[[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]カルボニル]-3-ピリジンカルボキサミド;及びN,N-ジエチル-4-[1-ヒドロキシ-1-[1-フェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]エチル]-2-メトキシ-3-ピリジンカルボキサミド。本発明に係る化合物の好ましい一群は、R1がハロゲン原子、又は、全部若しくは一部がハロゲン化されていてもよいC1-C4アルキル基であり、及び/又は、R8が水素原子である式Iに相当する。本発明に係る化合物の別の好ましい一群は、Cyがフェニル基又は5~6員複素芳香族環であり;R1がハロゲン原子、又は、全部若しくは一部がハロゲン化されていてもよいC1-C4アルキル基であり;R2及びR3が、それぞれ独立に、水素原子又はハロゲン原子であり;R4及びR5が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子若しくは水酸基であるか、又は、R4及びR5が、それらが結合した炭素原子と共にカルボニル基C=Oを形成し;R6が-COOR9基であり;R7が、C1-C4アルキル基で置換されていてもよいフェニル基であり;R8が水素原子であり;R9が水素原子又はC1-C4アルキル基である式Iに相当する。この一群の中でも、R4及びR5が、それぞれ独立に、水素原子又は水酸基である式Iの化合物が好ましい。上記化合物の中でも、以下の条件を少なくとも1つ満たすものが好ましい。Cyがフェニル基、チエニル基、チアゾリル基、フリル基又はピリジル基、好ましくはフェニル基又はチエニル基である;R2及びR3が、それぞれ水素原子である;R4及びR5が、それぞれ水素原子である。極めて特に好ましい化合物としては、以下のものが挙げられる。5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-チオフェン-2-カルボン酸、3-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-安息香酸、2-クロロ-4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-フラン-3-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-ピリジン-3-カルボン酸、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-チオフェン-2-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-フルオロ-安息香酸、2-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-チアゾール-4-カルボン酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、4-{ヒドロキシ-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]-メチル}-安息香酸メチル、4-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]-安息香酸メチル、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ-[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]-安息香酸、5-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル}チオフェン-2-カルボン酸、5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]フルオロメチル]-N,N-ジエチル-2-チオフェンカルボキサミド、5-{1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-カルボニル}チオフェン-2-カルボン酸、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のナトリウム塩、4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のピペラジン塩、4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸、5-[[1-[[4-1,1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]チオフェン-2-カルボン酸、N-{4-[1-3-tert-ブチルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]ベンゾイル}メタンスルホンアミド。調製例及び実施例も含め、以下の合成例により、式Iに係る化合物の製造方法を説明する。これらの合成例において、置換基A、Cy、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、特に記載のない限り、式Iの化合物について上述した意味である。第一の実施形態によれば、以下に記載したスキーム1によって、R4がH、OH又はC1-C4アルキル基であり、R5がHである式Iの化合物が製造できる。工程aLGが好ましくはヨウ素である式IIのアミンをピリジン等の好適な塩基の存在下、室温で約2~24時間、スルホニルクロリドR7SO2Clと反応させる。こうして得られた反応媒質をジオキサン等の好適な溶媒中、室温~溶媒還流温度で約1~6時間、水酸化カリウム等の好適な塩基と反応させる。このようにして、式IIIの化合物が得られる。工程bヨウ化銅と、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド等のパラジウム系触媒との存在下、N,N-ジメチルホルムアミドDMF等の好適な溶媒中で式IIIの化合物を2-プロピン-1-オールと反応させる。次に、ジエチルアミンやトリエチルアミン等の好適な塩基を加え、反応混合物を室温~溶媒還流温度で約1~6時間加熱する。一変形例によれば、上記加熱は電子レンジで約5~30分間行ってもよい。このようにして、R8が水素原子である式IVの化合物が得られる。工程b’酢酸パラジウム等のパラジウム系触媒と塩化リチウムとの存在下、N,N-ジメチルホルムアミドDMF等の好適な溶媒中で式IIIの化合物を式XXIIのアルキンと反応させる。次に、炭酸カリウム等の好適な塩基を加え、反応混合物を室温~溶媒還流温度で約1~24時間加熱する。一変形例によれば、上記加熱は電子レンジで約5~30分間行ってもよい。このようにして、R8がC1-C4アルキル基である式IV’の化合物が得られる。工程c式IV又は式IV’の化合物をジクロロメタンDCM等の好適な溶媒中、0°C又は室温で約1時間~4日間、三臭化リン等の臭素源と反応させる。あるいは、同化合物をアゾビスイソブチロニトリルAIBNの存在下、還流四塩化炭素等の好適な溶媒中で24時間、N-ブロモスクシンイミドNBSと反応させる。このようにして、式Vの化合物が得られる。工程dエタノール/ジオキサン混合物等の好適な溶媒に溶解した式Vの化合物を、PddppfCl2CH2Cl2錯体等のパラジウム系触媒と、炭酸カリウム等の好適な塩基との存在下、式:HO2B-CyR2,R3-R6で表される化合物と反応させ、反応混合物を室温~溶媒還流温度で約1~6時間加熱する。一変形例によれば、上記加熱は電子レンジで約5~30分間行ってもよい。このようにして、式Iの化合物が得られる。必要に応じてR6=COOR9基及びR9=C1-C4アルキル基の場合、式Iの化合物のエステル官能基を、当業者に周知の手順に従って、水酸化リチウム等の無機塩基の作用などを介して加水分解すると、R6=COOHの式Iの化合物が得られる。第二の実施形態によれば、スキーム2に記載されるように、R4及びR5がHである式Iの化合物を製造できる。工程e式VIの化合物を、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDBU等の好適な塩基の存在下、室温で約1~6時間、シュウ酸ジエチルと反応させる。必要に応じて、得られた化合物をアセトニトリル等の好適な溶媒中、0~50°Cで約1~96時間、1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタンビステトラフルオロボレート等のハロゲン化剤と反応させる。このようにして、式VIIの化合物が得られる。工程f式VIIの化合物をテトラヒドロフランTHF等の好適な溶媒中、室温で約1~6時間、水素化ナトリウム等の好適な塩基で処理し、続いて、室温で約2~24時間、スルホニルクロリドR7SO2Clと反応させる。このようにして、式VIIIの化合物が得られる。工程g式VIIIの化合物をトルエン等の好適な溶媒中、約-78°C~室温で約1~24時間、DIBAL-HやLiAlH4等の好適な還元剤で処理する。このようにして、式IVの化合物が得られる。工程c本工程はスキーム1に記載の工程cと同様であり、式Vの化合物が製造される。工程d本工程はスキーム1に記載の工程dと同様であり、式Iの化合物が製造される。必要に応じてR6=COOR9基及びR9=C1-C4アルキル基の場合、式Iの化合物のエステル官能基を、当業者に周知の手順に従って、水酸化リチウム等の無機塩基の作用などを介して加水分解すると、R6=COOHの式Iの化合物が得られる。第三の実施形態によれば、スキーム3に記載されるように、R2、R3、R4、R5及びR8がHであり、Cyがチアゾリル基であり、R6がCOOHである式Iの化合物を製造できる。工程a本工程はスキーム1に記載の工程aと同様であり、式IIIの化合物が製造される。工程b本工程はスキーム1に記載の工程bと同様であり、式IVの化合物が製造される。工程c本工程はスキーム1に記載の工程cと同様であり、式Vの化合物が製造される。工程h式Vの化合物をテトラブチルアンモニウムブロミド等の相間移動触媒の存在下、DCM等の好適な溶媒中、室温で約1~4日間、シアン化カリウムと反応させる。このようにして、式IXの化合物が得られる。工程iTHF/水混合物等の好適な溶媒に溶解した式IXの化合物を約80~120°Cで約1~6時間、ジエチルジチオホスフェートと反応させる。このようにして、式Xの化合物が得られる。工程j式Xの化合物をエタノール等の好適な溶媒中、室温で約12~36時間、ブロモピルビン酸と反応させる。このようにして、式Iの化合物が得られる。第四の実施形態によれば、スキーム4に記載されるように、R4及びR8がHであり、Cyがフェニル基である式Iの化合物を製造できる。工程a本工程はスキーム1に記載の工程aと同様であり、式IIIの化合物が製造される。工程kトリエチルシラン等のトリアルキルシランと、必要に応じてトリフルオロ酢酸等の触媒量の酸との存在下、DCM等の好適な溶媒中、室温で約4~8日間、式XVのアセチレン誘導体を還元する。このようにして、式XIVの化合物が得られる。工程lヨウ化銅と、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド等のパラジウム系触媒との存在下、N,N-ジメチルホルムアミドDMF等の好適な溶媒中で式IIIの化合物と式XIVの化合物を反応させる。次に、ジエチルアミンやトリエチルアミン等の好適な塩基を加え、反応混合物を室温~溶媒還流温度で約1~6時間加熱する。一変形例によれば、上記加熱は電子レンジで約5~30分間行ってもよい。このようにして、式XIIの化合物が得られる。工程mR9がH以外の場合には、当業者に周知の手順に従って、例えば、水酸化リチウム等の無機塩基の作用を介して、THFやTHF/水混合物等の好適な溶媒中、室温~溶媒還流温度で式XIIの化合物のエステル官能基を加水分解する。このようにして、式Iの化合物が得られる。第五の実施形態によれば、スキーム5に記載されるように、R8がHである式Iの化合物を製造できる。工程a本工程はスキーム1に記載の工程aと同様であり、式IIIの化合物が製造される。工程nヨウ化銅と、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド等のパラジウム系触媒との存在下、DMF等の好適な溶媒中で式IIIの化合物と式XVの化合物を反応させる。次に、ジエチルアミンやトリエチルアミン等の好適な塩基を加え、反応混合物を室温~溶媒還流温度で約1~6時間加熱する。一変形例によれば、上記加熱は電子レンジで約5~30分間行ってもよい。このようにして、式XIIIの化合物が得られる。工程oトリエチルシラン等のトリアルキルシランと、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体と、必要に応じてトリフルオロ酢酸等の触媒量の酸との存在下、DCM等の好適な溶媒中、室温で約6~18時間、式XIIIの化合物を還元する。このようにして、式XIIの化合物が得られる。工程m本工程はスキーム4に記載の工程mと同様であり、式Iの化合物が製造される。第六の実施形態によれば、スキーム6に記載されるように、R4及びR5が、それらが結合した炭素原子と共にエチレン基C=CH2を形成し、R6がCOOHであり、R8がHである式Iの化合物を製造できる。工程a本工程はスキーム1に記載の工程aと同様であり、式IIIの化合物が製造される。工程n本工程はスキーム5に記載の工程nと同様であり、式XVIIIの化合物が製造される。工程o本工程はスキーム5に記載の工程oと同様であり、式XVIIの化合物が製造される。工程m本工程はスキーム4に記載の工程mと同様であり、式Iの化合物が製造される。第七の実施形態によれば、スキーム7に記載されるように、R4及びR5が、それらが結合した炭素原子と共にカルボニル基を形成し、R8がHである式Iの化合物を製造できる。工程a本工程はスキーム1に記載の工程aと同様であり、式IIIの化合物が製造される。工程n本工程はスキーム5に記載の工程nと同様であり、式XXIの化合物が製造される。工程p式XXIの化合物をDCM等の好適な溶媒中、室温で約6~18時間、重クロム酸ピリジニウム等の好適な酸化剤で処理する。このようにして、式XXの化合物が得られる。工程m本工程はスキーム4に記載の工程mと同様であり、式Iの化合物が製造される。第八の実施形態によれば、スキーム8に記載されるように、R4がハロゲン原子であり、R5が水素原子である式Iの化合物を製造できる。工程a本工程はスキーム1に記載の工程aと同様であり、式IIIの化合物が製造される。工程n本工程はスキーム5に記載の工程nと同様であり、式XIII’の化合物が製造される。工程q式XIII’の化合物を室温で約30分~2時間、1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタンビステトラフルオロボレート等のハロゲン化剤で処理し、式Iの化合物を得る。通常、R6がCOOHである式Iの化合物のカルボン酸官能基は、以下に記載の方法など、当業者に周知の方法によってカルボン酸の生物学的等価基に置換することができ、この場合、有利である。本発明に係る、R6が生物学的等価基:アシルヒドラジン、アシルヒドラジンカルボキシレート又はオキサジアゾロンである式Iの化合物は、以下の工程からなるプロセスによって製造できる。aR6がCOOHである式Iの化合物を、特に1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミドEDCI/1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾールHOAT試薬対等のカップリング剤の存在下、特にトルエン等の有機溶媒中、室温で2~24時間、カルバジン酸エステルと反応させ、R6がCONHNHCOOR11であり、R11が水素原子又はC1-C4アルキル基である式Iのアシルヒドラジンカルボキシレート化合物を得る工程;b必要に応じて、上記式Iの化合物を当業者に周知の手順に従って、例えば、特にジクロロメタン等の溶媒中、トリフルオロ酢酸等の酸で処理するなどして脱保護し、アシルヒドラジンを得る工程;及びc必要に応じて、カルボニルジイミダゾールCDI等のカップリング剤の存在下、ジクロロメタン等の有機溶媒中、室温で2~15時間、上記アシルヒドラジンを環化し、R6が下記基:である式Iのオキサジアゾロンを得る工程。本発明に係る、R6が生物学的等価基:カルボキサミドである式Iの化合物は、R6がCOOHである式Iの化合物を、特に1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチル-カルボジイミドEDCI/1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾールHOAT試薬対等のカップリング剤の存在下、特にジクロロメタン等の有機溶媒中、室温で2~24時間、アミンと反応させ、R6がCONR12R13基R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子又はC1-C4アルキル基である式Iのカルボキサミド化合物を得る工程からなるプロセスによって製造できる。本発明に係る、R6が生物学的等価基:スルホニルカルバモイル又はその誘導基である式Iの化合物は、R6がCOOHである式Iの化合物を、特に1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩/4-ジメチルアミノピリジンEDCI/DMAP試薬対等のカップリング剤の存在下、ジクロロメタン等の有機溶媒中、室温で12~24時間、スルホンアミドとカップリングする工程からなるプロセスによって製造できる。本発明に係る、R6が生物学的等価基:イソオキサゾール又はその誘導基イソオキサゾロン基等である式Iの化合物は、以下の工程からなるプロセスによって製造できる。aカルボニルジイミダゾールCDIを用いて、R6がCOOHである式Iの化合物の酸官能基を活性化させ、それをモノマロン酸エチルのマグネシウム塩と反応させる工程;及びbヒドロキシルアミンの存在下、塩基性媒体中、室温で2~4日間、環化させ、R6が下記基:である式Iの化合物を得る工程。式:R7SO2Cl、式:HO2B-CyR2,R3-R6、式II、式VI、式XV、式XV’、式XVI、式XIX及び式XXIIで表される化合物は市販されているが、当業者に周知の手順に従って調製してもよい。本発明は、上述した製造プロセスに関するものであり、さらに、これらのプロセスで使用される中間体に関する。なかでも、本発明の主題は、式IV、式IV’、式V、式VII、式VIII、式IX、式X、式XII、式XIII、式XIII’、式XVII、式XVIII、式XX及び式XXIで表される化合物、並びに、存在し得るこれらの化合物の塩である。以下に示した式Iに係る化合物の製造例により、本発明をより明確に理解できるだろう。以下の実施例は本発明の範囲を限定しない。調製例とは、中間体化合物の合成を記載した例であり、実施例とは、本発明に係る式Iの化合物の合成を記載した例である。以下の略号が使用されている。CuI:ヨウ化銅DAST:ジエチルアミノ硫黄トリフルオリドDIBAL-H:水素化ジイソブチルアルミニウムDBU:1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンDCM:ジクロロメタンDMF:N,N-ジメチルホルムアミドDMSO:ジメチルスルホキシドeq.:当量h:時間HCl:塩酸min:分mM:ミリモルRT:室温TEMPO:2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルTFA:トリフルオロ酢酸THF:テトラヒドロフラン融点m.p.は、自動機器Optimeltを用いて測定した。核磁気共鳴スペクトル値の特徴は、TMSテトラメチルシランに対して算出されたケミカルシフトδ、シグナルに関連するプロトン数、及び、シグナルの形状s:一重線、d:二重線、t:三重線、q:四重線、m:多重線、dd:二重線の二重線で示した。測定周波数単位:メガヘルツ及び使用溶媒は、化合物ごとに記載した。室温は20°C±5°Cである。調製例1:3-1,1-ジメチルエチル-N-2-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルベンゼンスルホンアミド3-tert-ブチルベンゼンスルホニルクロリド9.07g38.96mMを、2-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルアミン6.60g22.92mMのピリジン10.0mL溶液に加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この媒体を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を1N塩酸溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後、減圧下で濃縮した。蒸発残留物14.40gを1,4-ジオキサン50.0mLに溶解させ、3M水酸化カリウム56.4mL169.28mMを加え、反応混合物を1時間還流させた。この媒体を減圧下で濃縮した。残留物を水に溶解させ、この溶液を濃塩酸で酸性化し、DCMで2回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後、減圧下で濃縮した。残留物を石油エーテルで洗浄し、ブフナー漏斗でろ過した。表題生成物を白色固体として得た8.80g、収率=86、m.p.=125°C。調製例2:[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メタノール3-tert-ブチル-N-2-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルベンゼンスルホンアミド調製例12.00g4.13mMのDMF10.0mL溶液を調製した。そこに、CuI0.04g0.21mM、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIクロリド0.14g6.19mM及び2-プロピン-1-オール0.35g6.19mMを加えた。この混合物にトリエチルアミン5.0mLを加え、この反応混合物にマイクロ波を120°Cで10分間照射した。この媒体を減圧下で濃縮し、蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、90/10v/v→80/20v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。表題生成物をベージュ色固体として得た1.29g、収率=76、m.p.=118°C。調製例3:2-ブロモメチル-1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メタノール調製例21.29g3.13mMのDCM25.0mL溶液を調製した。そこに三臭化リン1.69g6.26mMを滴下し、反応混合物を室温で4日間攪拌した。飽和炭酸カリウム溶液100mL及び水100mLを加え、混合物をDCM50mLで2回抽出した。有機相をひとまとめにし、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。表題生成物をベージュ色固体として得た1.62g、収率=100、m.p.=124°C。実施例1:5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]チオフェン-2-カルボン酸2-ブロモメチル-1-3-tert-ブチルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン調製例3230mg0.48mMをエタノール4.0mL及び1,4-ジオキサン1.0mLに溶かして溶液を調製した。この溶液に、5-ジヒドロキシボリル-2-チオフェンカルボン酸99.8mg0.58mM、PddppfCl2DCM錯体39.5mg0.58mM及び炭酸カリウム80mg0.58mMを加えた。この反応混合物にマイクロ波を120°Cで20分間照射した。この媒体を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をUV検出液体クロマトグラフィーLC-UVSunFire登録商標C18カラム使用で精製した。その際、水/メタノール/0.1TFA混合物で溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を橙色油状物として得た25mg、収率=10。1HNMR400MHz,DMSOδ=13.00s,1H,8.68d,1H,7.85d,1H,7.75d,1H,7.67-7.70m,2H,7.55d,1H,7.48t,1H,7.00d,2H,4.77s,2H,1.18s,9H.調製例4:4-メチル-5-ニトロ-2-トリフルオロメチルピリジン2-ブロモ-4-メチル-5-ニトロピリジン25.0g115.2mM、フルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル44.3g230mM及びCuI17.6g92.2mMをDMF250mLに懸濁させ、反応混合物を120°Cで48時間攪拌した。この媒体を冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液1000mL及び水酸化アンモニウム100mLで希釈した後、攪拌して均質化した。生成物を酢酸エチルで3回抽出し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、95/5v/v→90/10v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を茶色油状物として得た8.0g、収率=34。1HNMR300MHz,DMSOδ=9.29s,1H,8.21s,1H,2.68s,3H.調製例5:5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸エチル4-メチル-5-ニトロ-2-トリフルオロメチルピリジン調製例46.0g23.29mMのシュウ酸ジエチル14.8mL109.45mM溶液を調製した。そこにDBU8.65g56.8mMを加え、混合物を室温で4時間攪拌した。この媒体を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸120mLに溶解させた。この混合物を60°Cにし、鉄2.60g46.6mMを加えた。この媒体を70°Cで一晩加熱し、水で希釈し、得られた析出物をろ別し、水で3回洗浄した。固体を酢酸エチルに溶解させ、溶液をろ過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。表題生成物を茶色固体として得た5.70g、収率=95、m.p.=142°C。調製例6:1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸エチル水素化ナトリウムオイル中601.55g38.7mMをアルゴン雰囲気下でTHF20.0mLに懸濁させた。5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸エチル調製例55.0g19.36mMのTHF20.0mL溶液を調製し、この溶液をゆっくりと反応混合物に加えた。この媒体を室温で1時間攪拌し、次いで3-tert-ブチルベンゼンスルホニルクロリド6.76g29.0mMを加え、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この媒体を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。この際、90/10v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を白色固体として得た7.25g、収率=82、m.p.=70°C。調製例7:[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メタノール1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸エチル調製例67.25g15.9mMのトルエン140mL溶液をアルゴン雰囲気下で調製した。この溶液を-78°Cまで冷却し、DIBAL-H1.0mol/Lのトルエン溶液40mLを滴下した。この反応混合物を-70°Cで3時間攪拌した。この媒体を水300mLで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液及び酢酸エチルを加えた。この混合物を室温で2日間攪拌した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。この際、90/10v/v→70/30v/vシクロヘキサン/酢酸エチルの勾配とした。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物をベージュ色固体として得た4.08g、収率=62。1HNMR300MHz,DMSOδ=9.43s,1H,8.19s,1H,8.00d,1H,7.93d,1H,7.80d,1H,7.57t,1H,6.99s,1H,5.85m,1H,4.92d,2H,1.23s,9H調製例8:2-ブロモメチル-1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン調製例3に記載した手順に従い、調製例7の化合物から本化合物を白色固体として得た収率=68、m.p.=115°C。実施例2:3-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-安息香酸実施例1に記載した手順に従い、調製例8の化合物及び3-ジヒドロキシボリル安息香酸から本化合物を白色固体として得た収率=36、m.p.=196°C。実施例3:2-クロロ-4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例1に記載した手順に従い、調製例8の化合物及び4-ジヒドロキシボリル-2-クロロ安息香酸から本化合物を白色固体として得た収率=21。1HNMR500MHz,DMSOδ=13.35s,1H,9.45s,1H,8.15s,1H,7.78m,4H,7.52t,1H,7.39s,1H,7.26d,1H,6.70s,1H,4.56s,2H,1.20s,9H.実施例4:5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]フラン-3-カルボン酸実施例1に記載した手順に従い、調製例8の化合物及び5-ジヒドロキシボリル-3-フランカルボン酸から本化合物を茶色固体として得た収率=8。1HNMR500MHz,DMSOδ=12.70s,1H,9.45s,1H,8.22s,1H,8.14s,1H,7.82m,3H,7.54t,1H,6.72s,1H,6.49s,1H,4.59s,2H,1.20s,9H.実施例5:5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]ピリジン-3-カルボン酸実施例1に記載した手順に従い、調製例8の化合物及び5-ジヒドロキシボリル-3-ピリジンカルボン酸から本化合物を黒褐色固体として得た収率=7。1HNMR500MHz,DMSOδ=13.50s,1H,9.45s,1H,8.96s,1H,8.73s,1H,8.14s,1H,8.07s,1H,7.77m,3H,7.51t,1H,6.72s,1H,4.63s,2H,1.19s,9H.実施例6:4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]チオフェン-2-カルボン酸実施例1に記載した手順に従い、調製例8の化合物及び4-ジヒドロキシボリル-2-チオフェンカルボン酸から本化合物を茶色固体として得た収率=11。1HNMR500MHz,DMSOδ=13.15s,1H,9.45s,1H,8.14s,1H,7.78m,3H,7.64s,1H,7.57s,1H,7.52t,1H,6.69s,1H,4.50s,2H,1.20s,9H.実施例7:5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]-2-フルオロ安息香酸実施例1に記載した手順に従い、調製例8の化合物及び5-ジヒドロキシボリル-2-フルオロ安息香酸から本化合物を茶色固体として得た収率=18。1HNMR500MHz,DMSOδ=13.25s,1H,9.40s,1H,8.13s,1H,7.77m,3H,7.69m,1H,7.51m,2H,7.27t,1H,6.62s,1H,4.53s,2H,1.20s,9H.調製例9:[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]アセトニトリル2-ブロモメチル-1-3-tert-ブチルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン調製例31.62g3.41mMのDCM13mL溶液を調製した。そこに、水3.24mL、テトラブチルアンモニウムブロミド0.11g0.34mM及びシアン化カリウム0.33g5.11mMを加え、反応混合物を室温で3日間攪拌した。この媒体に10チオ硫酸ナトリウム溶液100mLを加え、得られた混合物をDCM100mLで3回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひとまとめにし、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、95/5v/v→90/10v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を黄色樹脂として得た280mg、収率=19。1HNMR300MHz,DMSOδ=8.67d,1H,7.92-7.50m,4H,7.20s,1H,4.68s,2H,1.22s,9H.調製例10:2-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]チオアセトアミド[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]アセトニトリル調製例9280mg0.66mMをTHF5.6mL及び水11.2mLに溶かして溶液を調製した。ジエチルジチオホスフェート494mg2.66mMを加え、この反応混合物を100°Cで一晩攪拌した。ジエチルジチオホスフェート2000mg10.74mMを加え、100°Cで4時間攪拌し続けた。この媒体を水100mLで希釈し、混合物をDCM50mLで4回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひとまとめにし、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、90/10→80/20→70/30シクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を黄色固体として得た280.00mg、収率=92。1HNMR300MHz,DMSOδ=8.62d,1H,7.76-7.83m,4H,7.57t,1H,6.95s,1H,4.40s,2H,1.22s,9H.実施例8:2-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]チアゾール-4-カルボン酸2-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]チオアセトアミド調製例10200mg0.44mMのエタノール2.0mL溶液を調製し、ブロモピルビン酸110mg0.66mMを加えた。この反応混合物を室温で24時間攪拌した。この媒体に酢酸エチル150mLを加え、得られた混合物を10炭酸ナトリウム50mL、更に0.2M塩酸50mLで3回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。表題生成物を白色固体として得た94mg、収率=41、m.p.=180°C。調製例11:N-3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-4-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミン及び4-イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を黄色固体として得た収率=52、m.p.=124°C。調製例12:4-プロプ-2-イニル安息香酸メチル4-1-ヒドロキシプロプ-2-イニル安息香酸メチル5.97g31.4mMのDCM40mL溶液を調製した。トリフルオロ酢酸20mL62.9mM、次いでトリエチルシラン10.0mL62.9mMを加え、この反応混合物を室温で7日間攪拌した。この媒体を減圧下で濃縮し、蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、95/5v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を白色固体として得た3.23g、収率=61、m.p.=78°C。実施例9:4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例11及び調製例12の化合物を出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=56、m.p.=123°C。実施例10:4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル実施例9140mg0.27mMをTHF16.0mL及び水4.0mLに溶かして溶液を調製した。水酸化リチウム13.65mg0.33mMを加え、この反応混合物を室温で22時間攪拌した。この媒体を水で希釈し、濃塩酸で酸性化し、DCMで2回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をUV検出液体クロマトグラフィーLC-UVSunFire登録商標C18カラム使用で精製した。その際、水/アセトニトリル/0.1TFA混合物で溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物を白色固体として得た113mg、収率=83、m.p.=218°C。調製例13:4-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルアミンa6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル3-アミノ-6-トリフルオロメチルピリジン5.0g30.84mM及び二炭酸ジ-tert-ブチル6.73g30.84mMの1,4-ジオキサン30mL溶液を調製し、この反応混合物を還流下で19時間攪拌した。二炭酸ジ-tert-ブチル8.08g37.01mMを加え、この媒体を還流下で24時間攪拌した。二炭酸ジ-tert-ブチル6.73g30.84mMを加え、この媒体を還流下で24時間攪拌した。この媒体を減圧下で濃縮し、蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、90/10v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。保護された生成物をベージュ色固体として得た10.9g、収率=100、m.p.=117°C。b4-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル10.80g41.19mMのジエチルエーテル300mL溶液を調製し、N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン15.5mLを加えた。この反応混合物をドライアイス/アセトン浴にて-78°Cまで冷却した後、n-ブチルリチウムの1.60Mヘキサン溶液64.3mL103mMを5分かけて滴下した。この媒体を-10°Cで30分間攪拌し、-78°Cまで冷却した。ヨウ素13.59g53.5mMのTHF16.0mL溶液を速やかに加えた。反応混合物を室温まで戻し、室温で16時間攪拌した。この媒体を水200mL、次いで飽和亜硫酸水素ナトリウム溶液400mLで加水分解し、エーテルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、100/0v/v→95/5v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。ヨウ素含有生成物を黄色油状物として得た5.04g、収率=37。1HNMR250MHz,DMSOδ=9.05broads,1H,8.62s,1H,8.36s,1H,1.40s,9H.c4-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルアミン4-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルカルバミン酸tert-ブチル5.04g13mMのDCM100mL溶液を調製し、トリフルオロ酢酸10mLをこの溶液に加えた。この反応混合物を室温で18時間攪拌し、この媒体を水で希釈した後、DCMで抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、100/0v/v→95/5v/v→90/10v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物をベージュ色固体として得た620.00mg、収率=16、m.p.=116°C。調製例14:N-2-ヨード-4-トリフルオロメチルピリジン-3-イル3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、4-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルアミン調製例13及び3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を黄色油状物として得た収率=68。1HNMR300MHz,DMSOδ=10.14s,1H,8.35s,1H,8.26s,1H,6.95m,2H,6.80d,1H,4.29t,2H,3.29t,2H,2.80s,3H.実施例11:4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例12及び調製例14の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=25、m.p.=207°C。実施例12:4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例11の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=43、m.p.=192°C。調製例15:N-4-トリフルオロメチル-6-ヨードピリジン-3-イル-4-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、4-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルアミン調製例13及び4-1-メチルエチルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=95、m.p.=156°C。実施例13:4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例12及び調製例15の化合物を出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=33、m.p.=160°C。実施例14:4-[[1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例13の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=24、m.p.=218°C。調製例16:N-2-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イル-4-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、2-ヨード-6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルアミン及び4-イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を淡黄色固体として得た収率=98。1HNMR300MHz,DMSOδ=10.35s,1H,7.87d,1H,7.72dd,2H,7.62d,1H,7.48d,2H,2.98m,1H,1.20d,6H.実施例15:4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例12及び調製例16の化合物を出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=15、m.p.=98.5°C。実施例16:4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例15の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=14。1HNMR500MHz,DMSOδ=12.89s,1H,8.66d,1H,7.83d,3H,7.72d,2H,7.36d,2H,7.30d,2H,6.84s,1H,4.58s,2H,2.91m.1H,1.13d,6H.調製例17:N-3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミン及び3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を茶色油状物として得た収率=66。1HNMR300MHz,DMSOδ=10.43s,1H,8.54s,2H,7.33s,1H,7.24d,1H,6.80d,1H,4.28t,2H,3.28t,2H,2.88s,3H.実施例17:4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例12及び調製例17の化合物を出発材料として、本化合物を橙色固体として得た収率=30、m.p.=202°C。実施例18:4-[[1-[3,4-ジヒドロ-4-メチル-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イルスルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例17の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=21、m.p.=234°C。調製例18:N-6-クロロ-4-ヨードピリジン-3-イル-4-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、6-クロロ-4-ヨードピリジン-3-イルアミン及び4-イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を橙色固体として得た収率=97、m.p.=160°C。実施例19:4-[1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例12及び調製例18の化合物を出発材料として、本化合物を茶色固体として得た収率=44、m.p.=123°C。実施例20:4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-c]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例19の化合物を出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=13、m.p.=228°C。実施例21:4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例1及び調製例12の化合物を出発材料として、本化合物を橙色ペーストとして得た収率=4。1HNMR300MHz,DMSOδ=8.67d,1H,7.86m,3H,7.73d,1H,7.71d,1H,7.62d,1H,7.46t,1H,7.36d,2H,6.85s,1H,4.60s,2H,3.45s,3H,1.18s,9H.実施例22:4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例21の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=33、m.p.=240°C。調製例19:N-3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-3-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミン及び3-イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を黄色油状物として得た収率=84。1HNMR300MHz,DMSOδ=10.70s,1H,8.55s,1H,8.44s,1H,7.91s,1H,7.62d,1H,7.51m,2H,3.00m,1H,1.23d,6H.実施例23:4-{ヒドロキシ[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル}安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例19の化合物及び4-1-ヒドロキシプロプ-2-イニル安息香酸メチルから本化合物を黄色油状物として得た収率=60。1HNMR300MHz,DMSOδ=8.72s,1H,8.49s,1H,7.98d,2H,7.79d,1H,7.54m,4H,7.43t,1H,6.86s,1H,6.57m,2H,3.87s,3H,2.74m,1H,1.08dd,6H.実施例24:4-[1-3-1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル4-{ヒドロキシ[1-3-イソプロピルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル}安息香酸メチル実施例23220mg0.41mMのDCM10mL溶液を調製した。この溶液を氷浴で0°Cまで冷却し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体4.19mL33.05mM、80.00eq.及びトリエチルシラン2.0mL12.39mMを加えた。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。この媒体を飽和炭酸ナトリウム溶液でゆっくりと加水分解し、DCMで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、95/5v/v→90/10v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮した。得られた生成物をシクロヘキサンで洗浄し、ワットマン登録商標紙でろ過した。表題生成物を白色固体として得た90mg、収率=42、m.p.=110°C。実施例25:4-[[1-[[3-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例24の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=17、m.p.=203°C。調製例20:N-3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル-3-1,1-ジメチルエチル-ベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、3-ヨード-5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミン及び3-tert-ブチルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=72、m.p.=135°C。実施例26:4-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル}安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例20の化合物及び4-1-ヒドロキシ-プロプ-2-イニル安息香酸メチルから本化合物を黄色油状物として得た収率=92。1HNMR300MHz,DMSOδ=8.73d,1H,8.47d,1H,8.12d,1H,7.97d,2H,7.65-7.73m,2H,7.52d,2H,7.42t,1H,6.75s,1H,6.57m,2H,3.87s,3H,1.21s,9H.実施例27:4-[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル実施例24に記載した手順に従い、実施例26の化合物を出発材料として、本化合物を黄色油状物として得た収率=92。本化合物は下記実施例でそのまま使用した。実施例28:4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例27の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=22、m.p.=209°C。調製例21:N-5-クロロ-3-ヨードピリジン-2-イル-4-1-メチルエチルベンゼンスルホンアミド調製例1に記載した手順に従い、5-クロロ-3-ヨードピリジン-3-イルアミン及び4-イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドを出発材料として、本化合物を橙色固体として得た収率=15。1HNMR250MHz,DMSOδ=10.42s,1H,8.40d,1H,8.23s,1H,7.91d,2H,7.44d,2H,2.97m,1H,1.21d,6H.実施例29:4-{ヒドロキシ[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル}安息香酸メチル調製例2に記載した手順に従い、調製例21の化合物及び4-1-ヒドロキシプロプ-2-イニル安息香酸メチルから本化合物を黄色固体として得た収率=58、m.p.=77°C。実施例30:4-[5-クロロ-1-4-1-メチルエチルフェニルスルホニル-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イルメチル]安息香酸メチル実施例24に記載した手順に従い、実施例29の化合物を出発材料として、本化合物をベージュ色固体として得た収率=77、m.p.=186°C。実施例31:4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例10に記載した手順に従い、実施例30の化合物を出発材料として、本化合物を白色固体として得た収率=100、m.p.=227°C。調製例22:5-1-ヒドロキシプロプ-2-イニルチオフェン-2-カルボン酸5-ホルミル-2-チオフェンカルボン酸2.342g15.0mMの蒸留THF23.4mL溶液を調製した。エチルマグネシウムブロミド0.50mol/l、30.0mM溶液60.0mLを滴下し、この媒体を室温で2時間攪拌した。それを氷200mLとHClM70mLの混合物に注ぎ、DCM100mL、次いで50mLで2回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ひとまとめにし、減圧下で濃縮した。表題生成物をベージュ色固体として得た2.6g、収率=100、m.p.=128°C。実施例32:5-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル}チオフェン-2-カルボン酸調製例2に記載した手順に従い、調製例1及び調製例22の化合物から本化合物を白色固体として得た収率=5、m.p.=100°C。実施例33:5-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]フルオロメチル]-N,N-ジエチル-2-チオフェンカルボキサミド5-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル}チオフェン-2-カルボン酸実施例32160mg0.30mMのDCM10mL溶液を調製した。n-Bu3N238.55μl1.0mMを加え、この媒体を5分間攪拌した。溶媒及び過剰量の試薬を留去し、得られたアモルファス固体をDCM10mLに再び溶解させた。この溶液をアルゴン雰囲気下で-78°Cまで冷却し、DAST238.75μl1.78mMを滴下した。この媒体を-78°Cで1時間攪拌し、室温に戻し、更に1時間攪拌した。炭酸ナトリウム溶液100mL、次いで10MHCl溶液40mLを加え、混合物をDCM100mL、次いで50mLで2回抽出した。有機相をひとまとめにし、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。蒸発残留物を半分取LC-MS液体クロマトグラフィーSunFire登録商標C18カラム使用で精製した。その際、水/アセトニトリル混合物で溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、濃縮乾固した。表題生成物を茶色固体として得た19.85mg、収率=11。1HNMR500MHz,DMSOδ=8.75d,1H,7.93d,1H,7.81t,1H,7.76d,1H,7.72d,1H,7.69d,1H,7.49t,1H,7.32dd,2H,7.30d,1H,3.46broads,4H,1.18m,15H.実施例34:5-{1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ-[3,2-b]ピリジン-2-カルボニル}チオフェン-2-カルボン酸5-{ヒドロキシ[1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル}チオフェン-2-カルボン酸実施例32110.00mg0.20mMをアセトニトリル5mL及び水5mLに溶かして溶液を調製した。リン酸水素ナトリウム260.95mg1.84mMを加え、この媒体を室温で15分間攪拌した。亜塩素酸ナトリウム110.83mg1.22mM、次亜塩素酸ナトリウム溶液0.24mL13.0g/l;0.04mM及び2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル3.19mg0.02mMを加え、この媒体を室温で5時間攪拌した。10チオ硫酸塩溶液25mL、水50mL及びHClM25mLを加え、混合物をDCM50mLで4回抽出した。有機相をひとまとめにし、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。蒸発残留物を半分取LC-MS液体クロマトグラフィーSunFire登録商標C18カラム使用で精製した。その際、水/アセトニトリル混合物で溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、濃縮乾固した。表題生成物を白色固体として得た12mg、収率=11、m.p.=108°C。実施例35:4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のナトリウム塩4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例3150mg0.11mMのTHF2.5mL溶液を調製し、水酸化ナトリウム0.21mL0.50mol/l;0.11mMを加えた。反応媒体を室温で一晩攪拌し、減圧下で蒸発させ、ナトリウム塩31mgを白色固体として得た収率=63、m.p.=218°C。1HNMR400MHz,DMSOδ=8.32d,1H,8.05d,1H,7.82d,2H,7.79d,2H,7.36d,2H,7.15d,2H,6.30s,1H,4.47s,2H,2.91m,1H,1.15d,6H.実施例36:4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸のピペラジン塩4-[[5-クロロ-1-[[4-1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸実施例3146.20mg0.10mMのTHF4mL溶液を調製し、ピペラジン8.49mg0.10mMを加えた。反応媒体を室温で24時間攪拌し、減圧下で蒸発させ、ピペラジン塩40mgを白色固体として得た収率=80、m.p.=105°C。1HNMR400MHz,DMSOδ=8.34d,1H,8.08d,1H,7.86d,2H,7.79d,2H,7.36d,2H,7.27d,2H,6.37s,1H,4.53s,2H,2.91m,1H,2.79s,8H,1.14d,6H.調製例23:1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-2,3-ジメチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン調製例1の化合物242.14mg0.50mMのDMF10mL溶液を調製した。酢酸パラジウム11.22mg0.04mM、無水塩化リチウム21.20mg0.50mM、炭酸カリウム345.51mg2.50mM、更に2-ブチン135.23mg2.5mMを加え、この媒体にマイクロ波を100°Cで30分間照射した。水100mLを加え、得られた混合物をDCM100mLで4回、次いで酢酸エチル100mLで4回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、この媒体を減圧下で濃縮し、蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、95/5v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。表題生成物220mgを黄色油状物として得た収率=91.5。1HNMR300MHz,DMSOδ=8.66d,1H,7.81d,1H,7.77m,2H,7.69dt,1H,7.53t,1H,2.61s,3H,2.18s,3H,1.21s,9H.実施例37:4-[[1-[[3-1,1-ジメチルエチルフェニル]スルホニル]-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イル]メチル]安息香酸1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-2,3-ジメチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン調製例23310.0mg0.76mMの四塩化炭素5mL溶液を調製した。N-ブロモスクシンイミドNBS180.0mg1.01mMを加え、この媒体を還流させた。アゾビスイソブチロニトリルAIBN12.40mg0.08mMを加え、この媒体を還流下で24時間攪拌した。変換率は50であった。更にNBS200.00mg1.12mM、次いでAIBN24.8mg0.16mMを加え、還流下で24時間攪拌し続けた。この媒体にDCM25mLを加え、溶媒を留去した。蒸発残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。その際、95/5v/vシクロヘキサン/酢酸エチルで溶出した。その結果、2-ブロモメチル-1-3-1,1-ジメチルエチルフェニルスルホニル-3-メチル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン435mgを橙色固体として得た純度=58。上記化合物200.0mg0.41mMをジメチルエーテルDME10mLと水2mLの混合液に溶かして溶液を調製した。1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIジクロリド/ジクロロメタン錯体33.38mg0.04mM、4-カルボキシフェニルボロン酸101.73mg0.61mM及び炭酸セシウム399.50mg1.23mMを加え、この媒体を還流下で2時間攪拌した。水100mL及びHClM100mLを加え、得られた混合物をDCM100mLで4回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を留去した。蒸発残留物を半分取LC-MS液体クロマトグラフィーDiscovery登録商標カラム使用で精製した。その際、水/アセトニトリル/TFA混合物で溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、濃縮乾固した。目的生成物をベージュ色固体として得た20mg、収率=9.6。調製例24:[1-4-1,1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メタノール調製例2に記載した手順に従い、調製例21の化合物及び2-プロピン-1-オールから本化合物をベージュ色固体として得た収率=78、m.p.=140°C。調製例25:2-ブロモメチル-[1-4-1,1-メチルエチルフェニルスルホニル-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン調製例3に記載した手順に従い、調製例24の化合物から本化合物を白色固体として得た収率=65、m.p.=138°C。実施例38:5-[[1-[[4-1,1-メチルエチルフェニル]スルホニル]-5-クロロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-2-イル]メチル]チオフェン-2-カルボン酸実施例1に記載した手順に従い、調製例25の化合物及び5-ジヒドロキシボリル-2-チオフェンカルボン酸から本化合物をベージュ色固体として得た収率=3、m.p.=210~243°C。実施例39:N-{4-[1-3-tert-ブチルベンゼンスルホニル-5-トリフルオロメチル-1H-ピロロ[3,2-b]ピリジン-2-イルメチル]ベンゾイル}メタンスルホンアミド実施例22の化合物240mg0.46mMのジクロロメタン12mL溶液を調製した。1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミドEDCI89.07mg0.46mM、4-ジメチルアミノピリジン56.76mg0.46mM及びメタンスルホンアミド88.839mg0.93mMを加え、反応媒体を室温で20時間攪拌した。それを減圧下で濃縮し、蒸発残留物を分取液体クロマトグラフィーLC-MSで精製した。その際、H2O/CH3CN/0.1TFA混合物で溶出した。目的生成物を含む画分をひとまとめにし、減圧下で濃縮し、所望の生成物を白色固体として得た収率:39、m.p.=95°C。薬理活性ある種の神経変性病変の治療能又は予防能を評価するため、本発明の化合物に対して生物試験を実施した。本発明に係る化合物について、NURR-1核内受容体とRXR核内受容体から形成されたヘテロ二量体の活性化剤として作用する能力をインビトロ試験により測定した。1次スクリーニング試験として転写促進試験を採用した。ヒト受容体NURR-1-Gal4のキメラを発現するプラスミド、ヒト受容体RXRRXRα又はRXRγ受容体を発現するプラスミド、及び、レポータープラスミド5Gal4pGL3-TK-LucをCos-7細胞へ同時にトランスフェクトした。トランスフェクトは、化学薬品JetPEIを用いて行った。トランスフェクトした細胞を384ウェルプレートに播き、24時間静置した。24時間後、培地を交換し、培地に試験生成物を加えた最終濃度:10-4~3×10-10M。一晩培養後、SteadyGloをメーカーPromegaの説明書通りに加えた後、ルシフェラーゼの発現を測定した。参照物質として、4-[[6-メチル-2-フェニル-5-2-プロペニル-4-ピリミジニル]アミノ]安息香酸XCT0135908と呼ぶ;Wallen-Mackenzieetal.,2003,GenesDevelopment17:3036-3047に記載RXRアゴニストを2×10-5Mで使用した。各ヘテロ二量体の基礎活性と比較して誘導レベルを算出した。結果は、参照物質で得られた誘導レベルに対するパーセンテージとして表した参照物質の誘導レベルは恣意的に100とする。例として、本発明に係る化合物のうち以下のものの結果を得た。結果は、NURR-1/RXR活性化剤の参照化合物XCT0135908に対するパーセンテージで表されている。-:試験せずnc:算出不可Eff:参照物質XCT0135908と比較した効力本発明に係る化合物が示した誘導レベルの最大値は、137NURR1/RXRα及び86NURR1/RXRγであり、EC50値の最大値は、11nMNURR1/RXRα及び73nMNURR1/RXRγである。インビトロでの結果から、本発明の化合物は、ある種の細胞モデルにおいて疾患メカニズムを変化させることができ、ドーパミン作動性ニューロンの細胞死を阻止する神経保護物質を生成することで変性プロセスを停止させることができることが分かった。従って、これらの化合物は、神経変性疾患、特にパーキンソン病の予防及び/又は治療を目的とした医薬品の有効成分として有用であることが確認できる。本発明はまた、式Iの化合物又はその医薬的に許容される塩を少なくとも1つ有効成分として含有する医薬組成物にも関する。本発明の別の態様によれば、本特許出願は、NURR-1受容体が関連する疾患、特に神経変性疾患、なかでもパーキンソン病の予防及び/又は治療のための、式Iの化合物又は該化合物を含有する医薬組成物の使用を包含するものである。本発明の別の態様によれば、本特許出願は、NURR-1受容体が関連する疾患、特に神経変性疾患、なかでもパーキンソン病を予防及び/又は治療する方法であって、式Iの化合物又は該化合物を含有する医薬組成物を治療上有効な量で投与を必要とする患者に投与する方法を包含するものである。本発明に係る医薬組成物は、腸管外投与用又は好ましくは経口投与用錠剤やゲルカプセル等の剤形にする目的で、医薬的に許容される賦形剤を使用して従来通りに製造することができる。注射用剤形の場合、式Iの化合物は、水性媒体に可溶な塩の形態で使用されることが有利である。上述の通り、塩は式Iの化合物と医薬的に許容される非毒性塩基とで形成させるのが好ましい。剤形は、可溶性賦形剤を含む化合物の等張水性媒体溶液であってもよいし、用事に希釈溶媒が添加される化合物の凍結乾燥物であってもよい。これらの製剤は、患者の必要に応じて、輸液の剤形で注入してもよいし、ボーラス注入してもよい。化合物を腸管外投与する場合は、実用上、ヒトの1日当たり投与量は2~250mgが好ましい。経口投与用製剤は、本発明の化合物を細かく砕いて又は好ましくは微粉状にして、ラクトース、α化でんぷん及びステアリン酸マグネシウム等の当業者に公知の賦形剤と混合したゲルカプセル又は錠剤の剤形であることが好ましい。例として、実施例2の化合物を細かく砕いたもの500g、α化でんぷん500g、ラクトース1250g、ラウリル硫酸ナトリウム15g及びポリビニルピロリドン235gからなる混合物を顆粒状にした。次に、この顆粒状混合物をステアリン酸マグネシウム20g及び微結晶セルロース80gに加え、得られた混合物を粉砕篩過してから、260mgのゲルカプセルに分配した。このようにして、それぞれ有効成分を50mg含むゲルカプセルを得た。化合物を経口投与する場合は、実用上、ヒトの1日当たり投与量は5~500mgが好ましい。この場合、有効成分を5~250mg含む投与単位、好ましくは有効成分を5~100mg含む投与単位を使用できる。"