"脱離基を有する有機化合物とグリニャール試薬とを、グリニャール試薬のマグネシウム原子に配位可能な配位性化合物の存在下、かつ遷移金属の非存在下で反応させ、前記有機化合物の脱離基とグリニャール試薬の基-MgX式中、Xはハロゲン原子を示す。とが分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造する方法。有機化合物が、芳香族化合物である請求項1記載の製造方法。グリニャール試薬が、芳香族グリニャール試薬である請求項1又は2記載の製造方法。配位性化合物が、ヘテロ原子を有する中性化合物である請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。配位性化合物が、エーテル類、アミド類、およびリン酸エステル類から選択された少なくとも1種である請求項1~4のいずれかに記載の製造方法。配位性化合物が、環状エーテル類を含む請求項1~5のいずれかに記載の製造方法。配位性化合物が、4乃至10員環状エーテル類を含む請求項1~6のいずれかに記載の製造方法。配位性化合物の割合が、グリニャール試薬のマグネシウム原子1モルに対して1モル以上である請求項1~7のいずれかに記載の製造方法。さらに、塩基の存在下で反応させる請求項1~8のいずれかに記載の製造方法。塩基が、アルコキシドを含む請求項9記載の製造方法。塩基の割合が、グリニャール試薬のマグネシウム原子1モルに対して0.1~1モルである請求項9又は10記載の製造方法。さらに、グリニャール試薬のマグネシウム原子に配位しない溶媒の存在下で反応させる請求項1~11のいずれかに記載の製造方法。溶媒が、芳香族炭化水素類である請求項12記載の製造方法。溶媒の割合が、配位性化合物1重量部に対して1重量部以上である請求項12又は13記載の製造方法。反応温度が50~160°Cである請求項1~14のいずれかに記載の製造方法。従って、本発明の目的は、遷移金属触媒を使用しなくても、脱離可能な脱離基を有する有機化合物例えば、有機ハロゲン化物とグリニャール試薬とのカップリング反応により、カップリング化合物を製造できる方法を提供することにある。本発明者らは、前記課題を達成するため鋭意検討した結果、グリニャール試薬を構成するマグネシウムに配位可能な化合物を用いる[特に、このような配位性化合物と、グリニャール試薬を構成するマグネシウムに配位しない溶媒例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒とを組み合わせる]と、意外にも、遷移金属触媒を使用しなくても、脱離基を有する有機化合物有機ハロゲン化物などとグリニャール試薬とのカップリング反応により、対応するカップリング化合物が得られることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明の方法では、脱離基例えば、ハロゲン原子を有する有機化合物とグリニャール試薬とを、グリニャール試薬のマグネシウム原子に配位可能な配位性化合物の存在下、かつ遷移金属の非存在下で反応させ、前記有機化合物の脱離基とグリニャール試薬の基-MgX式中、Xはハロゲン原子を示す。とが分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造する。前記有機化合物は、芳香族化合物であってもよい。また、前記グリニャール試薬は、芳香族グリニャール試薬であってもよい。前記配位性化合物は、例えば、ヘテロ原子を有する化合物特に、中性化合物であってもよい。配位性化合物は、代表的には、エーテル類、アミド類、およびリン酸エステル類から選択された少なくとも1種であってもよく、特に、環状エーテル類例えば、テトラヒドロフランなどの4乃至10員環状エーテル類を含んでいてもよい。このような配位性化合物の割合は、グリニャール試薬のマグネシウム原子1モルに対して、例えば、1モル以上であってもよい。本発明の方法では、さらに、塩基例えば、アルコキシドの存在下で反応させてもよい。このような塩基例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシドなどのアルコキシドと配位性化合物とを組み合わせると、反応性の低い脱離基を有する有機化合物例えば、有機ハロゲン化物などを用いる場合などであっても、より一層効率よく反応を進行させることができる。このような塩基の割合は、グリニャール試薬のマグネシウム原子1モルに対して、例えば、0.1~1モル程度であってもよい。本発明の方法では、さらに、グリニャール試薬のマグネシウム原子に配位しない溶媒[例えば、芳香族炭化水素類例えば、ベンゼン、低級アルキルベンゼンなどなど]の存在下で反応させてもよい。このような溶媒の割合は、例えば、配位性化合物1重量部に対して、1重量部以上であってもよい。また、本発明の方法において、反応温度は、例えば、50~160°C程度であってもよい。なお、本明細書において、配位性化合物とは、実際に、反応において、グリニャール試薬におけるマグネシウムに配位しているか否かを問わず、マグネシウムを含む金属に配位錯形成しうる化合物を意味する。本発明の方法では、グリニャール試薬を構成するマグネシウムに配位可能な化合物を用いると、遷移金属触媒を使用しなくても、脱離可能な脱離基を有する有機化合物有機ハロゲン化物などとグリニャール試薬とのカップリング反応により、カップリング化合物を製造できる。本発明では、脱離基詳細には、グリニャール試薬とのカップリング反応において脱離可能な脱離基を有する有機化合物とグリニャールGrignard試薬とを、グリニャール試薬のマグネシウム原子に配位可能な又は配位可能な基配位性基を有する又は錯体を形成可能な配位性化合物非金属化合物の存在下、かつ遷移金属の非存在下実質的に遷移金属が存在しないで反応させ、前記有機化合物の脱離基とグリニャール試薬の基-MgX式中、Xはハロゲン原子を示す。とが分子間脱離して炭素-炭素結合を形成したカップリング化合物を製造する。[脱離基を有する有機化合物]脱離基を有する有機化合物単に有機化合物ということがあるは、有機化合物又は有機基又は有機骨格を構成する炭素原子に結合し、グリニャール試薬とのカップリング反応において脱離可能な脱離基単に脱離基ということがあるを少なくとも1つ有する又は少なくとも1つの脱離基が置換した有機化合物である。このような脱離基としては、特に限定されず、ハロゲン原子例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など、スルホン酸エステル基[例えば、アルカンスルホニルオキシ基例えば、メタンスルホニルオキシ基又はメシラート基などのC1-4アルカンスルホニルオキシ基、ハロアルカンスルホニルオキシ基例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はトリフラート基などのハロC1-4アルカンスルホニルオキシ基などの脂肪族スルホン酸エステル基;アレーンスルホニルオキシ基例えば、トシルオキシ基又はトシラート基などのC6-10アレーンスルホニルオキシ基などの芳香族スルホン酸エステル基など]などが挙げられる。有機化合物は、これらの脱離基を単独で又は2種以上組み合わせて有していてもよい。これらのうち、代表的な脱離基は、ハロゲン原子臭素原子、ヨウ素原子などであり、特に、反応活性の点で、好ましい脱離基は、ヨウ素原子であるが、本発明では、ハロゲン原子として臭素原子などを有する有機化合物であっても、効率よくカップリング反応を行うことができる。脱離基を有する有機化合物は、少なくとも1つの脱離基を有していればよく、2以上の同一又は異なる脱離基を有していてもよい。2以上の脱離基を有する場合、同一の炭素原子例えば、sp2炭素原子に脱離基が置換していてもよいが、通常、異なる炭素原子に脱離基が置換している場合が多い。なお、脱離基が異なる場合、脱離基の種類によって、順に例えば、ハロゲン原子ではヨウ素、臭素、塩素の順に脱離が生じてもよい。また、脱離基の数が複数である場合、このような脱離基の種類や脱離基の置換位置に応じて、一部の脱離基をカップリング反応に供することなく残存させてもよい。有機化合物脱離基を有する有機化合物を構成する有機化合物、脱離基を有する有機化合物の脱離基を除く骨格は、脂肪族化合物、芳香族化合物のいずれであってもよい。脱離基を有する有機化合物は、代表的には、脱離基を有する不飽和化合物、特に、炭素-炭素二重結合を構成する炭素原子[又はsp2炭素原子詳細には、sp2混成軌道を構成する炭素原子]に脱離基を有する又は脱離基が結合している化合物不飽和化合物であってもよい。なお、このような炭素-炭素二重結合には、芳香環を構成する炭素-炭素二重結合も含まれる。脱離基を有する不飽和化合物は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合すなわち、少なくとも2つのsp2炭素原子を有していればよく、2以上の炭素-炭素二重結合を有していてもよい。このような脱離基を有する有機化合物特に不飽和化合物に対応する代表的な有機化合物又は不飽和骨格としては、例えば、脂肪族化合物{又は脂肪族骨格、例えば、アルケン[例えば、エチレン、プロピレン、ブテン1-ブテン、2-ブテン、イソブテン、ペンテン1-ペンテンなど、ヘキセン1-ヘキセンなどなどのC2-40アルケン、好ましくはC2-30アルケン、さらに好ましくはC2-20アルケン]、シクロアルケン例えば、シクロヘキセン、シクロオクテンなどのC5-10シクロアルケン、アルカポリエン[例えば、アルカジエン例えば、1,4-ブタジエン、1,3-ペンタジエン、1,4-ペンタジエンなどの共役又は非共役C4-10アルカジエンなど]、シクロアルカポリエン[例えば、シクロアルカジエン例えば、1,4-シクロヘキサジエンなどの共役又は非共役C5-10シクロアルカジエンなどなど]などの不飽和脂肪族化合物又は不飽和脂肪族骨格}、芳香族化合物などが挙げられる。芳香族化合物芳香族骨格、芳香環骨格、芳香環を有する化合物は、単環式芳香族化合物又は多環式芳香族化合物であってもよく、芳香族炭化水素化合物アレーン化合物又はヘテロ原子含有芳香族化合物ヘテロ環式芳香族化合物であってもよい。芳香族化合物を構成する芳香環又は芳香族化合物は、芳香族炭化水素環芳香族炭化水素化合物、芳香族複素環又は芳香族複素間化合物に大別できる。芳香族炭化水素環又はアレーン環としては、例えば、ベンゼン環、多環式芳香族炭化水素環{例えば、縮合多環式芳香族炭化水素環例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、ピレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ペリレン環、ベンゾ[a]ピレン環、ベンゾ[e]ピレン環などの縮合2乃至6環式芳香族炭化水素環など、複数の芳香族炭化水素環が直接結合又は連結基[例えば、アルキレン基例えば、メチレン基、エチレン基、2-プロピリデン基などのC1-10アルキレン基又はアルキリデン基などの炭化水素基;エーテル基-O-、カルボニル基-CO-、オキシカルボニル基-OCO-、イミノ基-NH-、アミド基-NHCOO-、チオ基-S-、スルホニル基-SO2-、スルフィニル基-SO-、オキシアルキレン基例えば、オキシメチレン基、オキシエチレン基などのオキシC1-4アルキレン基などのヘテロ原子含有連結基]を介して結合した芳香族炭化水素環例えば、ビフェニル環、フェニルナフタレン環、ターフェニル環などの2乃至6個のC6-10アレーン環が直接結合した芳香族炭化水素環などが挙げられる。芳香族複素環又はヘテロアレーン環としては、芳香環を構成する原子としてヘテロ原子特に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択された少なくとも1種のヘテロ原子を含む芳香環であればよく、例えば、単環式芳香族複素環[又は単環式ヘテロアレーン環、例えば、ピロール環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、アゾール環例えば、ジアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環など、ピラジン環など]、縮合多環式芳香族複素環[又は縮合多環式ヘテロアレーン環、例えば、チエノ[2,3-b]チオフェン環、インドール環、ベンゾ[b]フラン環、3,4-エチレンジオキシチオフェン環、ベンゾ[b]チオフェン環、ベンゾピラン環、キノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、キサンテン環、チアントレン環などの縮合2乃至6環式芳香族複素環]、少なくとも芳香族複素環を含む複数の芳香環芳香族炭化水素環を含むが直接結合又は連結基前記例示の連結基などを介して結合した芳香環[例えば、複数の芳香族複素環同士が結合した芳香環例えば、ビピリジル環、ビフリル環、ターピリジン環、ビチオフェン環、ターチオフェン環などの2乃至6個の芳香族複素環が直接結合した芳香環などなど]などが挙げられる。脱離基を有する有機化合物又は有機化合物、特に、ハロゲン化不飽和化合物は、脱離基例えば、ハロゲン原子を有している限り、さらに、置換基脱離基以外の置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、炭化水素基[例えば、アルキル基メチル、エチル、ブチル、t-ブチル基、ペンチル基などのC1-10アルキル基、好ましくはC1-6アルキル基、さらに好ましくはC1-4アルキル基、ハロアルキル基トリクロロメチル、トリフルオロメチル、テトラフルオロプロピル基などのハロC1-4アルキル基など、アルケニル基ビニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル基などのC2-6アルケニル基、好ましくはC2-4アルケニル基、アリール基フェニル基などのC6-14アリール基、アラルキル基ベンジル、フェネチル基などのC6-10アリール-C1-4アルキル基など]、ヒドロキシル基、メルカプト基、チオエーテル基[例えば、アルコキシ基メトキシ、エトキシ、ブトキシ、t-ブトキシ基、ヘキシルオキシ基などのC1-10アルコキシ基、アルキルチオ基例えば、メチルチオ基などの上記アルコキシ基に対応するC1-10アルキルチオ基など、アリールオキシ基フェノキシ基などのC6-10アリールオキシ基など]、ヒドロキシアルキル基例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシC1-10アルキル基、アシル基[ホルミル基、アルキルカルボニル基例えば、アセチル、プロピオニル基などのC1-6アルキル-カルボニル基、アロイル基例えば、ベンゾイル基などなど]、カルボキシル基、エステル基[例えば、アルコキシ-カルボニル基メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ブトキシカルボニル基などのC1-6アルコキシ-カルボニル基、アリールオキシカルボニル基フェノキシカルボニル基などなど]、アミノ基、置換アミノ基例えば、ジメチルアミノ基などのアルキルアミノ基、カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、これらの置換基同士が結合した置換基[例えば、アルコキシアリール基例えば、メトキシフェニル基などのC1-4アルコキシC6-10アリール基など]などが挙げられる。脱離基を有する有機化合物又は有機化合物は、これらの置換基を単独で又は2種以上組み合わせて有していてもよい。このような置換基を有する有機化合物において、置換基の数は、有機化合物骨格例えば、芳香族骨格の種類などにもよるが、例えば、1~8、好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4程度であってもよい。特に、置換基を有する単環式芳香環ベンゼン環又は単環式芳香族複素環において、置換基の置換数は、1~4、好ましくは1~3、さらに好ましくは1~2程度であってもよい。なお、置換基を有する有機化合物において、置換基と脱離基ハロゲン原子などとの位置関係は特に限定されず、例えば、ベンゼン環であれば、オルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよい。本発明では、オルト位のような脱離基に隣接又は近接する位置に置換基を有する有機化合物であっても、効率よくカップリング化合物を得ることができる。代表的な脱離基を有する有機化合物としては、ハロゲン化脂肪族化合物[例えば、ハロアルケン例えば、塩化ビニルなどのハロC2-20アルケンなど、ハロシクロアルケン例えば、1-ヨードシクロヘキセンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素特にハロゲン化不飽和脂肪族炭化水素;これらのハロゲン化炭化水素にさらに置換基を有する化合物例えば、クロロマレイン酸、β-クロロスチレンなど]、ハロゲン化芳香族化合物などの有機ハロゲン化物又はハロゲン化有機化合物、これらの有機ハロゲン化物に対応し、ハロゲン原子がスルホン酸エステル基に置換した化合物有機トリフラート化合物、有機トシラート化合物などなどが挙げられる。脱離基を有する芳香族化合物特に、ハロゲン化芳香族化合物を使用すると、カップリング反応により、効率よくポリアリール化合物例えば、ビスアリール化合物などを得ることができる。ハロゲン化芳香族化合物としては、ハロゲン化芳香族炭化水素化合物、ハロゲン化芳香族複素環化合物などが挙げられる。ハロゲン化芳香族炭化水素化合物又は置換基を有していてもよいハロゲン化芳香族炭化水素としては、例えば、ハロベンゼン例えば、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、4-クロロ-1-ヨードベンゼン、4-クロロ-1-ブロモベンゼン、1,4-ジヨードベンゼン、1,3,5-トリブロモベンゼンなどのモノ乃至テトラハロベンゼン、置換基を有するハロベンゼン[例えば、アルキルハロベンゼン例えば、ブロモトルエン、ヨードトルエン、ヨードキシレン、エチルヨードベンゼンなどのモノ乃至テトラC1-10アルキルハロベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラC1-6アルキルハロベンゼン、ハロアルキルハロベンゼン例えば、トリフルオロメチルブロモベンゼン、トリフルオロメチルヨードベンゼンなどのモノ乃至テトラハロC1-10アルキルハロベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラハロC1-6アルキルハロベンゼン、シアノハロベンゼン例えば、シアノヨードベンゼンなど、ニトロハロベンゼン例えば、クロロニトロベンゼン、1-クロロ-2,4-ジニトロベンゼンなど、アルコキシハロベンゼン例えば、ヨードアニソール、ヘキシルオキシヨードベンゼンなどのモノ乃至テトラC1-10アルコキシハロベンゼン、好ましくはモノ乃至テトラハロC1-6アルコキシベンゼン、アシルベンゼン例えば、クロロベンズアルデヒド、クロロアセトフェノンなどのC1-10アシルハロベンゼン、ヒドロキシハロベンゼン例えば、クロロフェノールなど、アルキルヒドロキシハロベンゼン例えば、クロロクレゾールなどのC1-10アルキル-ヒドロキシハロベンゼン、カルボキシハロベンゼン例えば、クロロ安息香酸、クロロサリチル酸など、アルコキシカルボニルベンゼン例えば、クロロ安息香酸メチルなどのC1-10アルコキシ-カルボニルハロベンゼン、ハロアニリン例えば、クロロアニリンなどなど]、ハロゲン化多環式芳香族炭化水素化合物{又は置換基を有していてもよいハロゲン化多環式芳香族炭化水素、例えば、ハロゲン化縮合多環式芳香族炭化水素[例えば、ハロナフタレン例えば、クロロナフタレン、ヨードナフタレン、ジクロロナフタレンなどのハロゲン化縮合2乃至6環式芳香族炭化水素など、ハロゲン化環集合芳香族炭化水素例えば、クロロビフェニルなどハロゲン化ビス乃至テトラキスアリールなど、複数の芳香族炭化水素が直接結合又は連結基を介して結合した化合物のハロゲン化物[例えば、ヨードビフェニルなどの2乃至6個のC6-10アレーンが直接結合した化合物ビス乃至テトラキスアリールなどのハロゲン化物など]、前記置換基を有するハロベンゼンに対応する置換基を有する多環式芳香族炭化水素例えば、1-クロロ-4-ニトロナフタレンなどなど]など}などが挙げられる。ハロゲン化芳香族複素環化合物としては、芳香環を構成する原子としてヘテロ原子特に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択された少なくとも1種のヘテロ原子を含むハロゲン化芳香族化合物、例えば、置換基を有していてもよいハロゲン化単環式芳香族複素環化合物例えば、ヨードピリジン、クロロチオフェン、ヨードチオフェンなど、置換基を有していてもよいハロゲン化多環式芳香族複素環化合物{例えば、ハロゲン化縮合多環式芳香族複素環化合物[例えば、2-クロロキノリンなどの前記例示の置換基を有していてもよいハロゲン化縮合2乃至6環式芳香族ヘテロ環化合物など]など}などが挙げられる。[グリニャール試薬]グリニャール試薬グリニャール反応剤は、有機化合物又は有機基又は有機骨格を構成する炭素原子に結合した基-MgX式中、Xはハロゲン原子を示す。を少なくとも1つ有する化合物である又は少なくとも1つの基-MgXが置換した有機化合物である。なお、基Xで表されるハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。このようなグリニャール試薬において、基-MgXの数は、1以上であればよく、複数個例えば、2~4個であってもよい。特に、基-MgXの数は、1個であってもよい。なお、グリニャール試薬は、通常、有機ハロゲン化物と金属マグネシウムとを反応させることにより得られるが、このような有機ハロゲン化物が、複数のハロゲン原子を有している場合、これらのハロゲン原子の一部又は全部が、基-MgXを形成してもよい。このようなハロゲン原子を有する又はハロゲン原子が残存したグリニャール試薬は、ハロゲン原子の種類やハロゲン原子の置換位置によって、基-MgXグリニャール試薬の形成しやすさが異なることなどを利用して得ることができる。グリニャール試薬を構成する有機化合物グリニャール試薬から基-MgXを除いた骨格は、脂肪族化合物、芳香族化合物のいずれであってもよい。このような脂肪族化合物脂肪族基や芳香族化合物芳香族基としては、前記脱離基を有する有機化合物の項で例示の化合物が挙げられる。なお、グリニャール試薬において、基-MgXの置換位置としては、限定されないが、特に、芳香環に直接結合しているのが好ましいすなわち、芳香族グリニャール試薬であるのが好ましい。また、グリニャール試薬を構成する有機化合物は、前記脱離基を有する有機化合物の項で例示の置換基基-MgX以外の置換基、特に、炭化水素基、アルコキシ基などのグリニャール試薬に対して不活性な置換基の他、ハロゲン原子フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などなどの置換基を有していてもよい。このような置換基の数は、有機化合物骨格例えば、芳香族骨格の種類などにもよるが、例えば、1~8、好ましくは1~6、さらに好ましくは1~4程度であってもよい。特に、置換基を有する単環式芳香環ベンゼン環又は単環式芳香族複素環において、置換基の置換数は、1~4、好ましくは1~3、さらに好ましくは1~2程度であってもよい。なお、置換基を有するグリニャール試薬有機化合物において、置換基と基-MgXとの位置関係は特に限定されず、例えば、ベンゼン環であれば、オルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよい。本発明では、オルト位のような基-MgXに隣接又は近接する位置に置換基を有するグリニャール試薬であっても、効率よくカップリング化合物を得ることができる。代表的なグリニャール試薬としては、前記例示の脱離基を有する有機化合物において、脱離基例えば、ハロゲン原子を基-MgX又はハロマンガニオ基に置換した化合物例えば、脂肪族グリニャール試薬、芳香族グリニャール試薬などが挙げられる。好ましいグリニャール試薬は、芳香族グリニャール試薬例えば、前記ハロゲン化芳香族化合物において、ハロゲン原子を基―MgXに置換した化合物などである。具体的な芳香族グリニャール試薬としては、例えば、フェニルマグネシウムハライド類{例えば、フェニルマグネシウムハライド例えば、フェニルマグネシウムブロミドなど、置換基を有するフェニルマグネシウムハライド[例えば、アルキルフェニルマグネシウムハライド例えば、メチルフェニルマグネシウムブロミドなどのモノ乃至テトラC1-10アルキルフェニルマグネシウムハライド、好ましくはモノ乃至テトラC1-6アルキルフェニルマグネシウムハライド、ハロアルキルフェニルマグネシウムハライド例えば、トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロミドなどのモノ乃至テトラハロC1-10アルキルフェニルマグネシウムハライド、好ましくはモノ乃至テトラハロC1-6アルキルフェニルマグネシウムハライド、アルコキシフェニルマグネシウムハライド例えば、メトキシフェニルマグネシウムブロミドなどのモノ乃至テトラC1-10アルコキシフェニルマグネシウムハライド、好ましくはモノ乃至テトラハロC1-6アルコキシフェニルマグネシウムハライドなど]など、多環式アリールマグネシウムハライド類{又は置換基を有していてもよい多環式アリールマグネシウムハライド、例えば、縮合多環式アリールマグネシウムハライド類[例えば、ナフチルマグネシウムハライド例えば、ナフチルマグネシウムブロミドなどの縮合2乃至6環式アリールマグネシウムハライドなどなど]などなどのアリールマグネシウムハライド類又は置換基を有していてもよいアリールマグネシウムハライド;単環式ヘテロアリールマグネシウムハライド類例えば、チオフェニルマグネシウムブロミドなどなどのヘテロアリールマグネシウムハライド類又はなどが挙げられる。なお、グリニャール試薬は、市販品を用いてもよく、慣用の方法[例えば、有機ハロゲン化物と金属マグネシウムとを、適当な溶媒例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類中で反応させる方法など]により合成したものを用いてもよい。反応において、脱離基を有する有機化合物とグリニャール試薬との割合は、脱離基の数、グリニャール試薬の基-MgXの数などに応じて適宜選択できる。例えば、グリニャール試薬の使用割合は、脱離基を有する有機化合物の脱離基1モルに対して、1モル以上例えば、1~5モル、好ましくは1.1~4モル、好ましくは1.2~3モル例えば、1.3~2.5モル程度であってもよい。[配位性化合物]配位性化合物は、グリニャール試薬のマグネシウム原子に対して親和性を有する化合物であればよく、通常非金属化合物であってもよい。このような配位性化合物は、ヘテロ原子例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子などを有している場合が多い。配位性化合物は、ヘテロ原子を単独で又は2種以上組み合わせて有していてもよい。なお、配位性化合物は、中性、酸性、アルカリ性のいずれであってもよいが、特に中性又は弱酸又は弱塩基性の化合物であるのが好ましい。また、配位性化合物は、グリニャール試薬に対して、活性グリニャール試薬と反応可能であってもよいが、不活性であるのが好ましい。代表的な配位性化合物には、窒素原子含有配位性化合物{例えば、アミド類[例えば、アルカン酸アミド例えば、ホルムアミド、アセトアミドなどのC1-6アルカン酸アミド、N-置換アルカン酸アミド例えば、N-メチルホルムアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミドなどのN-モノ又はジC1-6アルキルC1-6アルカン酸アミドなど]、ニトリル類[例えば、シアノアルカン類アセトニトリル、プロピオニトリルなど、スクシノニトリル、ベンゾニトリルなどなど]など、酸素原子含有配位性化合物{例えば、エーテル類[例えば、鎖状エーテル類例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテルなどのジアルキルエーテル類;1,2-ジメトキシエタン、ジグライムなどのポリアルキレングリコールジアルキルエーテル類;アニソールなどのアルキルアリールエーテル類など、環状エーテル類例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサンなどの4乃至10員環状エーテル;クラウンエーテル類などなど]など}、硫黄原子含有配位性化合物[例えば、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシド、スルホランなどなど]、リン原子含有配位性化合物{例えば、リン酸エステル類[例えば、リン酸トリアルキルエステル類リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチルなど、リン酸トリアリールエステル類リン酸トリクレシルなどなどのリン酸トリエステル類;リン酸ジアルキルエステル類例えば、リン酸ジ2-エチルヘキシルなどなどのリン酸ジエステル類]、リン酸アミド類[例えば、リン酸トリアミド類例えば、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのN-置換リン酸トリアミドなど]など}などが挙げられる。配位性化合物は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。これらの配位性化合物のうち、特に、アミド類、エーテル類、リン酸エステル類などを好適に使用することができ、特に、環状エーテル類例えば、テトラヒドロフランなどの4乃至10員環状エーテルを好適に使用してもよい。反応において、配位性化合物の割合は、グリニャール試薬のマグネシウム原子又は基-MgX1モルに対して、例えば、1モル以上例えば、1.2~100モル、好ましくは1.5モル以上例えば、1.7~50モル、さらに好ましくは2モル以上例えば、2.2~30モル程度であってもよく、通常1.5~20モル例えば、2~15モル、さらに好ましくは2.5~10モル程度であってもよい。なお、配位性化合物が液状成分である場合には、反応溶媒として使用することもできるが、配位性化合物の種類によっては、反応収率を低下させる場合もあるため、配位性化合物の使用割合は過剰すぎないのがさらには反応溶媒として後述の溶媒を併用するのが好ましい。特に、配位性化合物を反応溶媒として使用する場合には、配位性化合物と同等か配位性化合物よりも過剰の後述の溶媒を使用し、これらの混合溶媒として使用することが好ましい。なお、配位性化合物は、反応系において存在させることができればよく、反応系において、反応基質脱離基を有する有機化合物、グリニャール試薬と混合してもよく、予め反応基質に混合又は含有させてもよく、これらの双方であってもよい。例えば、配位性化合物を、グリニャール試薬の合成時の溶媒として用い、配位性化合物を溶媒として含むグリニャール試薬を反応に用いてもよい。なお、このような場合、配位性化合物は、反応系において適当な量的割合とするため、適宜、濃縮などにより濃度又は含有量を低減させて反応系に適用してもよい。[塩基]本発明では、反応カップリング反応において、塩基の存在下で反応させてもよい。配位性化合物とこのような塩基とを組み合わせる併用することにより、カップリング反応における反応性をより一層向上できる場合がある。塩基前記配位性化合物の範疇に属さない塩基としては、例えば、無機塩基{例えば、金属水酸化物、金属炭酸塩例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムなどのアルカリ又はアルカリ土類金属炭酸塩、金属炭酸水素塩例えば、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムなど、アンモニアなど}、有機塩基{例えば、アルコキシド、有機金属化合物例えば、ブチルリチウムなど、有機酸塩例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カルシウムなどの有機酸アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩など、アミン類など}などが例示できる。塩基は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。好ましい塩基には、アルコキシド金属アルコキシドが含まれる。そのため、塩基は、少なくともアルコキシドで構成してもよい。アルコキシドは、アルコール類のヒドロキシル基の水素を金属で置換した化合物である。このようなアルコキシドに対応するアルコール類としては、例えば、アルカノール例えば、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、t-ブタノール、1-ペンタノール、2-ペンタノール、イソペンチルアルコール、t-ペンチルアルコールなどのC1-14アルカノール、好ましくはC1-10アルカノール、さらに好ましくはC1-6アルカノールなどの脂肪族アルコールが挙げられる。また、アルコキシドの金属としては、アルカリ金属例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムなど、アルカリ土類金属例えば、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムなど、遷移金属例えば、チタン、ジルコニウムなどの周期表第4族金属、周期表第13族金属例えば、アルミニウムなどなどが挙げられる。好ましい金属は、アルカリ金属である。代表的なアルコキシドとしては、例えば、アルカリ金属アルコキシド例えば、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムt-ブトキシド、ナトリウムt-ブトキシドなどのアルカリ金属C1-10アルコキシド、好ましくはアルカリ金属C1-6アルコキシド、さらに好ましくはアルカリ金属C1-4アルコキシドなどが挙げられる。好ましいアルコキシドには、アルカリ金属アルコキシド特に、ナトリウムアルコキシドが含まれる。また、第3級アルコール[例えば、第3級アルカノール例えば、t-ブタノール、t-ペンタノールなどの第3級C4-10アルカノール、好ましくは第3級C4-6アルカノールなど]のアルコキシドも好ましい。特に好ましいアルコキシドには、ナトリウム第3級アルコキシド例えば、ナトリウムt-ブトキシドなどのナトリウムC4-8第3級アルコキシドなどが含まれる。なお、アルコキシドは単独で又は2種以上組み合わせてもよい。塩基アルコキシドなどの割合は、グリニャール試薬のマグネシウム原子1モルに対して、例えば、0.1~1モル、好ましくは0.2~0.8モル、さらに好ましくは0.3~0.7モル程度であってもよい。[溶媒]反応は、さらに、溶媒[配位性化合物の範疇に属さない溶媒グリニャール試薬のマグネシウム原子に配位しない溶媒]の存在下で行ってもよい。溶媒は、通常、反応において不活性であってもよく、例えば、脂肪族炭化水素類例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカンなど、脂環族炭化水素類シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなど、芳香族炭化水素類[例えば、ベンゼン;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどの置換ベンゼン]などの炭化水素類などが挙げられる。なお、ヘテロ原子を含む溶媒を使用してもよいが、グリニャール試薬のマグネシウムに対する配位力を有しない溶媒であるのがよい。これらの溶媒のうち、特に、芳香族炭化水素類[特に、ベンゼン、アルキルベンゼン[例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどの低級アルキルベンゼン例えば、C1-4アルキルベンゼンなどのベンゼン類又はベンゼン系溶媒]などが好ましい。溶媒は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。溶媒の割合は、配位性化合物1重量部に対して、0.5重量部以上例えば、0.7~100重量部の範囲から選択でき、例えば、1重量部以上例えば、1.5~80重量部、好ましくは2重量部以上例えば、2.5~50重量部、さらに好ましくは3重量部以上例えば、3.5~30重量部であってもよく、通常1~50重量部例えば、2~30重量部、さらに好ましくは3~20重量部程度であってもよい。また、溶媒の割合は、配位性化合物1モルに対して、0.5モル以上例えば、0.7~100モルの範囲から選択でき、例えば、1モル以上例えば、1.3~80モル、好ましくは1.5モル以上例えば、1.8~50モル、さらに好ましくは2モル以上例えば、2.2~30モルであってもよく、通常1.5~50モル例えば、2~30モル、さらに好ましくは3~20モル程度であってもよい。反応温度は、特に限定されないが、例えば、30~200°C例えば、40~180°C、好ましくは50~160°C、さらに好ましくは60~150°C例えば、70~130°C程度であってもよく、通常50~150°C例えば、60~130°C、好ましくは70~120°C程度であってもよい。なお、反応時間は、使用する基質の種類、塩基の種類やその使用の有無、反応温度などに応じて適宜選択でき、ガスクロマトグラフィーなどを利用してカップリング化合物の生成の程度を確認しながら調整してもよい。反応は、常圧下、加圧下、又は減圧下のいずれで行ってもよく、また、還流させて行ってもよい。なお、反応は、非酸化性雰囲気中[例えば、窒素ガス、希ガスヘリウム、アルゴンなど中など]で行ってもよい。反応終了後、慣用の分離精製手段、例えば、濃縮、乾固、晶析、再結晶、濾過、抽出、蒸留、クロマトグラフィなどの方法を利用して、生成物を単離してもよい。[カップリング化合物]上記のようにして、脱離基を有する有機化合物の脱離基ハロゲン原子などとグリニャール試薬の基-MgXとの間で分子間脱離が生じ、対応するカップリング化合物が得られる。すなわち、下記式Iで表されるカップリング反応により、脱離基を有する有機化合物1と、グリニャール試薬2との間で、少なくとも1つの炭素-炭素結合が形成されたカップリング化合物3が得られる。[式中、R1は有機化合物又は脱離基を有する有機化合物から脱離基を除いた残基、R2はグリニャール試薬を構成する有機化合物又はグリニャール試薬から基-MgXを除いた残基、Eは脱離基ハロゲン原子などを示し、Xはハロゲン原子を示す。]なお、カップリング化合物は、脱離基を有する有機化合物の脱離基と、グリニャール試薬の基-MgXとの間で分子間脱離が生じ、少なくとも1つの炭素-炭素結合が形成していればよく、複数の炭素-炭素結合を形成してもよい。例えば、分子間脱離可能であれば、Ia脱離基を有する有機化合物が複数の脱離基を有している場合、下記式Iaで表されるように、1つの脱離基を有する有機化合物化合物1aと複数のグリニャール試薬化合物2aとの間で、分子間脱離させて、カップリング化合物化合物3aを得てもよく、Ib下記式Ibで表されるように、グリニャール試薬が、複数の基-Mg基を有している場合、1つのグリニャール試薬と複数の脱離基を有する有機化合物との間で分子間脱離させて、カップリング化合物化合物3bを得てもよい。式中、nは2以上の整数を示し、R1、R2、EおよびXは前記と同じ。なお、炭素-炭素結合の数は、脱離基を有する有機化合物における脱離基の種類や置換位置、グリニャール試薬との反応割合、反応条件などを調整することにより調整できる。本発明では、代表的には脱離基を有する有機化合物とグリニャール試薬1つの基-MgXを有するグリニャール試薬との間で、上記炭素-炭素結合が1つ形成されたカップリング化合物を得る場合が多い。以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。実施例1フェニルマグネシウムブロミド0.40mmol脱離基を有する有機化合物に対して2当量を含むテトラヒドロフランTHF溶液0.39mL濃度1.03Mを、0.02mmHgの減圧下で15分間濃縮し、THFを除去したのち、THF1.2mmol97μL、86mg、グリニャール試薬に対して3当量を加えて、20mLのシュレンク管に移した後、さらに、2-ヨードナフタレン0.20mmol50.8mgおよびトルエン0.50mL[433mgTHF1重量部に対して5重量部、4.7mmolTHF1モルに対して3.9モル]を加え、窒素雰囲気中、撹拌下、110°Cで3時間加熱し、反応させた。冷却後、反応混合物を2mLの水に加え、10mLのジエチルエーテルで3回抽出した。得られた有機層エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮残分をシリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒:ヘキサンに供し、対応するカップリング化合物を得た。カップリング化合物の収量は38.1mgであり、収率は93であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ7.40t,J=7.2Hz,1H,7.47-7.55m,4H,7.74d,J=7.5Hz,2H,7.77dd,J=8.1,2.0Hz,1H,7.88d,J=7.5Hz,1H,7.92d,J=8.8Hz,1H,7.93d,J=8.8Hz,1H,8.06s,1H。実施例2実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例1と同様にしてカップリング化合物を、収率96で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例3実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて、4-クロロフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は95であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ7.46d,J=8.9Hz,2H,7.50t,J=6.8Hz,1H,7.52t,J=6.8Hz,1H,7.65d,J=8.9Hz,2H,7.70dd,J=8.2,2.0Hz,1H,7.87d,J=7.5Hz,1H,7.90d,J=7.5Hz,1H,7.92d,J=8.9Hz,1H,8.01s,1H。実施例4実施例3において、4-クロロフェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例3と同様にしてカップリング化合物を、収率97で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例5実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて、4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は81であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ3.88s,3H,7.03d,J=8.9Hz,2H,7.47t,J=6.8Hz,1H,7.50t,J=6.8Hz,1H,7.67d,J=8.9Hz,2H,7.73dd,J=8.1,2.1Hz,1H,7.86d,J=7.5Hz,1H,7.89d,J=8.2Hz,1H,7.90d,J=8.1Hz,1H,8.00s,1H。実施例6実施例5において、4-メトキシフェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例5と同様にしてカップリング化合物を、収率95で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例7実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて、3-メトキシフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は86であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ3.91s,3H,6.95dd,J=8.1,2.0Hz,1H,7.28t,J=2.0Hz,1H,7.33d,J=7.5Hz,1H,7.42t,J=7.8Hz,1H,7.50t,J=6.8Hz,1H,7.53t,J=6.8Hz,1H,7.76dd,J=8.1,1.4Hz,1H,7.88d,J=8.1Hz,1H,7.91d,J=7.5Hz,1H,7.93d,J=8.2Hz,1H,8.06s,1H。実施例8実施例7において、3-メトキシフェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例7と同様にしてカップリング化合物を、収率90で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例9実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて、2-メチルフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は98であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ2.35s,3H,7.28-7.38m,4H,7.48-7.56m,3H,7.80s,1H,7.88d,J=6.8Hz,1H,7.91d,J=8.1Hz,2H。実施例10実施例9において、2-メチルフェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例9と同様にしてカップリング化合物を、収率96で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例11実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて、2-チオフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は98であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ7.13dd,J=4.8,3.4Hz,1H,7.33dd,J=4.8,1.4Hz,1H,7.45dd,J=3.4,1.4Hz,1H,7.46t,J=7.5Hz,1H,7.49t,J=7.5Hz,1H,7.76dd,J=8.1,2.0Hz,1H,7.82d,J=8.1Hz,1H,7.85d,J=8.8Hz,1H,7.86d,J=8.8Hz,1H,8.06d,J=1.4Hz,1H。実施例12実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、1-ヨード-4-メチルベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は96であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ2.42s,3H,7.27d,J=8.1Hz,2H,7.34t,J=7.5Hz,1H,7.45t,J=7.8Hz,2H,7.52d,J=8.1Hz,2H,7.60d,J=8.1Hz,2H。実施例13実施例12において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例12と同様にしてカップリング化合物を、収率97で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例14実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、1-ヨード-4-メトキシベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は97であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ3.87s,3H,7.00d,J=8.1Hz,2H,7.33t,J=7.2Hz,1H,7.44t,J=7.5Hz,2H,7.56d,J=8.1Hz,2H,7.58d,J=7.5Hz,2H。実施例15実施例14において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例14と同様にしてカップリング化合物を、収率96で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例16実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、1-ヨード-3-メトキシベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は86であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ3.88s,3H,6.91dd,J=8.2,2.7Hz,1H,7.14bs,1H,7.20d,J=7.5Hz,1H,7.36t,J=7.5Hz,1H,7.37t,J=7.8Hz,1H,7.45t,J=7.8Hz,2H,7.60d,J=6.8Hz,2H。実施例17実施例16において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例16と同様にしてカップリング化合物を、収率93で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例18実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、1-ヨード-4-トリフルオロメチルベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は57であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ7.41t,J=7.5Hz,1H,7.48t,J=7.5Hz,2H,7.60d,J=8.1Hz,2H,7.70bs,4H。実施例19実施例18において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例18と同様にしてカップリング化合物を、収率55で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例20実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、1-ヨード-2-メチルベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は93であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ2.28s,3H,7.22-7.30m,4H,7.31-7.37m,3H,7.42t,J=7.8Hz,2H。実施例21実施例20において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例20と同様にしてカップリング化合物を、収率91で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例22実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、2-ヨードビフェニル0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は88であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ7.14-7.16m,4H,7.17-7.25m,6H,7.41-7.48m,4H。実施例23実施例22において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例22と同様にしてカップリング化合物を、収率93で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例24実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて、1-ヨード-2,6-ジメチルベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は87であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ2.03s,6H,7.11d,J=7.5Hz,2H,7.15d,J=7.5Hz,2H,7.16t,J=8.2Hz,1H,7.33t,J=7.5Hz,1H,7.42t,J=7.8Hz,2H。実施例25実施例24において、フェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例24と同様にしてカップリング化合物を、収率91で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例26実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて2-メチルフェニルマグネシウムブロミド0.40mmol、2-ヨードナフタレンに代えて1-ヨード-2-エチルベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は89であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ1.03t,J=7.5Hz,3H,2.05s,3H,2.34dq,J=14.8,7.4Hz,1H,2.42dq,J=14.8,7.4Hz,1H,7.08d,J=7.5Hz,1H,7.12d,J=6.8Hz,1H,7.18-7.24m,2H,7.24-7.28m,2H,7.30d,J=4.1Hz,2H.13C-NMR125MHz,CDCl3δ15.3,20.2,26.2,125.5,125.6,127.3,127.5,128.4,129.6,129.7,129.9,136.1,141.1,141.6,142.0.HRMSAPCICalcdforC15H16:M,196.1247.Found:m/z196.1246。実施例27実施例26において、2-メチルフェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例26と同様にしてカップリング化合物を、収率89で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例28実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド0.40mmol、2-ヨードナフタレンに代えて1-ヨード-4-ヘキシルオキシベンゼン0.20mmolを用いたこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は84であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。1H-NMR600MHz,CDCl3δ0.91t,J=6.8Hz,3H,1.31-1.39m,4H,1.48quint,J=7.5Hz,2H,1.80quint,J=7.1Hz,2H,3.84s,3H,3.99t,J=6.4Hz,2H,6.94d,J=8.9Hz,2H,6.95d,J=8.9Hz,2H,7.46d,J=8.9Hz,2H,7.47d,J=8.9Hz,2H.13C-NMR125MHz,CDCl3δ14.2,22.8,25.9,29.4,31.8,55.5,68.3,114.3,114.9,127.8,127.9,133.4,133.7,158.4,158.8.HRMSESICalcdforCl9H24O2Na:[MNa],307.1669.Found:m/z307.1667。実施例29実施例20において、4-メトキシフェニルマグネシウムブロミドを0.30mmol脱離基を有する有機化合物に対して1.5当量に代えたこと以外は、実施例28と同様にしてカップリング化合物を、収率91で得た。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例30実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて2-ブロモナフタレン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.20mmolグリニャール試薬に対して0.5当量、芳香族ハロゲン化物に対して1当量の存在下で、反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は82であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例31実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド0.40mmol、2-ヨードナフタレンに代えて2-ブロモナフタレン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.20mmolの存在下で、反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は87であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例32実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて2-メチルフェニルマグネシウムブロミド0.40mmol、2-ヨードナフタレンに代えて2-ブロモナフタレン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.20mmolの存在下で、反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は96であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例33実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて1-ブロモ-4-トリフルオロメチルベンゼン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.20mmolの存在下で、反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は92であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例34実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて1-ヨード-4-メチルベンゼン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolグリニャール試薬に対して0.9当量、芳香族ハロゲン化物に対して1.8当量の存在下、80°Cで24時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は91であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例35実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて1-ヨード-4-メトキシベンゼン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolの存在下、80°Cで24時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は95であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例36実施例1において、2-ヨードナフタレンに代えて1-ヨード-2-メトキシベンゼン0.20mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolの存在下、80°Cで24時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は80であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例37実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて4-メトキシフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolの存在下、80°Cで48時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は95であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例38実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて4-トリフルオロメチルフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolの存在下、80°Cで60時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は94であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例39実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて4-クロロフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolの存在下、80°Cで60時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は95であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。実施例40実施例1において、フェニルマグネシウムブロミドに代えて2-メチルフェニルマグネシウムブロミド0.40mmolを用いるとともに、さらに、ナトリウムt-ブトキシド0.18mmolの存在下、80°Cで12時間反応を行ったこと以外は、実施例1と同様にして対応するカップリング化合物を得た。なお、収率は96であった。表に、生成物カップリング化合物の構造や収率をまとめて示す。"