"下記一般式1~4からなる群より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に、乳酸オリゴマーを減圧雰囲気で加熱することにより解重合環化させてラクチドを生成させることを特徴とするラクチドの製造方法。一般式1前記一般式1において、Zは窒素原子またはリン原子である。前記一般式1において、RA、RB、およびRCは、それぞれ独立して水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~18のアリール基、または無置換もしくは置換基を有する炭素数3~22の複素環基である。また、水素原子でないRA、RB、RCのうち2以上が非芳香族環を形成してもよく、その際、置換基を有していても良い。前記一般式1において、X-は炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。一般式2前記一般式2において、Z’およびZ’’はそれぞれ独立に窒素原子またはリン原子であり、Qは単結合、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数4~12のシクロアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~12のアリーレン基、炭素数3~12の複素環基である。前記一般式2において、RD、RE、RF、およびRGは、それぞれ独立して水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~18のアリール基、または無置換もしくは置換基を有する炭素数3~22の複素環基である。また、水素原子でないRD、RE、RF、およびRGのうち2以上が非芳香族環を形成してもよく、その際、置換基を有していても良い。前記一般式2において、X’-およびX’’-はそれぞれ独立に、炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。一般式3[Het]HX’’’-3前記一般式3において、[Het]は、炭素数3~65の無置換もしくは置換基を有する含窒素芳香族複素環基を表し、また、前記一般式3において、X’’’-は炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。一般式4前記一般式4において、[Het’]およびは[Het’’]、同一または異なってもよい、炭素数3~65の無置換もしくは置換基を有する含窒素芳香族複素環基であり、[Het’]と[Het’’]が結合し環を形成していてもよい。前記一般式4において、Q’は単結合、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数4~12のシクロアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~12のアリーレン基、炭素数3~12の複素環基である。前記一般式4において、X’’’’-およびX’’’’’-はそれぞれ独立に、炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。前記一般式1の有機オニウム塩が、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。前記一般式2の有機オニウム塩が、前記右側の一般式において、mおよびnはそれぞれ独立に0~4のいずれかである。よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。前記一般式3の有機オニウム塩が、その[Het]Hは、前記一般式において、R1~R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~9の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10のアリール基、または炭素数3~9の複素環基である。よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。前記一般式3の有機オニウム塩が、その[Het]Hは、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。前記一般式3の有機オニウム塩が、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。前記一般式4の有機オニウム塩が、その[Het’]H-Q’-[Het’’]Hは、前記一般式において、R11~R22はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~9の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10のアリール基、または炭素数3~9の複素環基である。よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。前記一般式4の有機オニウム塩が、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載のラクチドの製造方法。乳酸オリゴマーの平均重合度が、3以上100以下である請求項1~8のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。140~200°Cの温度に加熱して解重合環化を行う請求項1~9のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。乳酸オリゴマーが、光学純度99e.e.以上の光学活性乳酸を重縮合させたものである請求項1~10のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。乳酸オリゴマーが、乳酸を、請求項1記載の一般式1~4より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に加熱して重縮合させたものである請求項1~11のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。乳酸オリゴマーの解重合環化反応物からラクチドを分離した残渣またはポリ乳酸に、乳酸および/または水を加えて、請求項1記載の一般式1~4より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に加熱して再生させたものを、解重合環化の原料の乳酸オリゴマーとして用いることを特徴とする、請求項1~10のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。ラクチドが、メソラクチドの含有率1以下、かつ下記式Aで定義される光学活性ラクチド選択率が99以上のものであり、乳酸が該光学活性ラクチドを構成する乳酸成分と同じ光学活性を示し、光学純度が99e.e.以上である請求項13に記載の製造方法。光学活性ラクチド選択率[]=LL‐ラクチドまたはDD‐ラクチドの質量/LL‐ラクチドの質量メソラクチドの質量DD‐ラクチドの質量×100A前述のとおり、ラクチド法によるポリ乳酸製造は工業化されているが、製造工程が長く、設備コスト及び製造コストが大きくなるという問題点があり、これがポリ乳酸製品の普及を阻害する要因の一つとなっている。更に、本発明者らは、以下のとおり、スズ化合物触媒を用いたラクチドの製造には潜在的な課題があることを見出した。まず、解重合触媒として多用されているオクチル酸スズは、比較的揮発性が高く、その蒸留精製の条件例えば、特開2001-288141号公報の段落[0036]には、好ましくは1torr以下、200°C以上と示されているが、ラクチド製造において生成したラクチドを溜出させる際の条件と類似している。そのため、ラクチド製造において、ラクチドとともにオクチル酸スズも一部気化してしまい、生成後に分離されたラクチドに微量のオクチル酸スズが混入したり、解重合環化の反応器内で飛散して反応器内部の壁や天井に付着したオクチル酸スズが劣化分解して異物化したりする恐れがある。前記のようなリスクを回避するため、高融点高沸点で揮発性が極めて低い無機スズ化合物を用いようとしても、それら無機スズ化合物の多くは、有機溶媒や溶融状態の有機化合物への溶解性が良好ではないため、反応器や輸送管中で滞留劣化して堅固な異物として付着したり、閉塞を起こしたり、送液ポンプの故障を起こしたりする危険が増大するという別の問題が生じ、根本的な解決には至らない。なお、ラクチド法では、減圧下に解重合環化を行い生成したラクチドを溜去するので、解重合触媒が釜残不揮発性の反応残渣に残留すれば、これを回収再利用することは理論上可能な筈であり、製造コストの抑制の点からも解重合触媒を再利用することが好ましい。しかし、前記のようなスズ化合物触媒の欠点は、解重合触媒の再利用において重大な支障となりうるものである。更に、生産効率をより高める為、連続式のラクチド製造プロセスとした場合、前記スズ化合物触媒の欠点による工程トラブル発生のリスクは更に高まるものと本発明者らは考えた。前記課題を解決するため、本発明者らは鋭意検討した結果、非金属の解重合触媒であれば、そのような問題が生じず、より効率良く、長期の連続運転が可能なラクチド製造プロセスを完成できると考えた。本発明者らは、更に検討を進め、前記特許文献1記載のとおり、乳酸の直接脱水重縮合反応を促進する触媒活性が極めて高いため、乳酸オリゴマーに作用させても解重合環化よりも脱水重縮合が進んでしまう筈でラクチド製造には不向きと考えられていた有機オニウム塩が、意外にも乳酸オリゴマーの解重合環化にも高い触媒活性を示すことを見出した。更に驚くべきことに、L-乳酸またはD-乳酸のいずれか一方のみからなる光学活性乳酸オリゴマーを、有機オニウム塩を用いて解重合環化させると、メソラクチドの生成を全く伴わず、よってラセミ化も全く生じず、高い化学純度光学純度のラクチドが得られることを本発明者らは見出し、本発明を完成させるに至った。本発明の要旨を以下に示す。1.下記一般式1~4からなる群より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に、乳酸オリゴマーを減圧雰囲気で加熱することにより解重合環化させてラクチドを生成させることを特徴とするラクチドの製造方法。前記一般式1において、Zは窒素原子またはリン原子である。前記一般式1において、RA、RB、およびRCは、それぞれ独立して水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~18のアリール基、または無置換もしくは置換基を有する炭素数3~22の複素環基である。また、水素原子でないRA、RB、RCのうち2以上が非芳香族環を形成してもよく、その際、置換基を有していても良い。前記一般式1において、X-は炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。前記一般式2において、Z’およびZ’’はそれぞれ独立に窒素原子またはリン原子であり、Qは単結合、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数4~12のシクロアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~12のアリーレン基、炭素数3~12の複素環基である。前記一般式2において、RD、RE、RF、およびRGは、それぞれ独立して水素原子、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~18のアリール基、または無置換もしくは置換基を有する炭素数3~22の複素環基である。また、水素原子でないRD、RE、RF、およびRGのうち2以上が非芳香族環を形成してもよく、その際、置換基を有していても良い。前記一般式2において、X’-およびX’’-はそれぞれ独立に、炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。[Het]HX’’’-3前記一般式3において、[Het]は、炭素数3~65の無置換もしくは置換基を有する含窒素芳香族複素環基を表し、また、前記一般式3において、X’’’-は炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。前記一般式4において、[Het’]およびは[Het’’]、同一または異なってもよい、炭素数3~65の無置換もしくは置換基を有する含窒素芳香族複素環基であり、[Het’]と[Het’’]が結合し環を形成していてもよい。前記一般式4において、Q’は単結合、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数4~12のシクロアルキレン基、無置換もしくは置換基を有する炭素数6~12のアリーレン基、炭素数3~12の複素環基である。前記一般式4において、X’’’’-およびX’’’’’-はそれぞれ独立に、炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンである。2.前記一般式1の有機オニウム塩が、なる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。3.前記一般式2の有機オニウム塩が、前記右側の一般式において、mおよびnはそれぞれ独立に0~4のいずれかである。よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。4.前記一般式3の有機オニウム塩が、その[Het]Hは、前記一般式において、R1~R7はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~9の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10のアリール基、または炭素数3~9の複素環基である。よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。5.前記一般式3の有機オニウム塩が、その[Het]Hは、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。6.前記一般式3の有機オニウム塩が、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。7.前記一般式4の有機オニウム塩が、その[Het’]H-Q’-[Het’’]Hは、前記一般式において、R11~R22はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~9の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10のアリール基、または炭素数3~9の複素環基である。よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。8.前記一般式4の有機オニウム塩が、よりなる群から選ばれる少なくとも1種である前記の項1.記載のラクチドの製造方法。9.乳酸オリゴマーの平均重合度が、3以上100以下である前記の項1.~8.のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。10.140~200°Cの温度に加熱して解重合環化を行う前記の項1.~9.のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。11.乳酸オリゴマーが、光学純度99e.e.以上の光学活性乳酸を重縮合させたものである前記の項1.~10.のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。12.乳酸オリゴマーが、乳酸を、一般式1~4より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に加熱して重縮合させたものである前記の項1.~11.のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。13.乳酸オリゴマーの解重合環化反応物からラクチドを分離した残渣またはポリ乳酸に、乳酸および/または水を加えて、一般式1~4より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に加熱して再生させたものを、解重合環化の原料の乳酸オリゴマーとして用いることを特徴とする、前記の項1.~10.のいずれか一つに記載のラクチドの製造方法。14.ラクチドが、メソラクチドの含有率1以下、かつ下記式Aで定義される光学活性ラクチド選択率が99以上のものであり、乳酸が該光学活性ラクチドを構成する乳酸成分と同じ光学活性を示し、光学純度が99e.e.以上である前記の項13.に記載の製造方法。光学活性ラクチド選択率[]=LL‐ラクチドまたはDD‐ラクチドの質量/LL‐ラクチドの質量メソラクチドの質量DD‐ラクチドの質量×100A本発明により、工程内で異物化する恐れがある金属化合物触媒を使用することなく、高い光学純度および化学純度のラクチドを、安定かつ効率よく生産することができる。以下、本発明について詳細に説明する。本発明は、前記一般式1~4からなる群より選ばれる少なくとも1種の有機オニウム塩の存在下に、乳酸オリゴマーを減圧雰囲気で加熱することにより解重合環化させてラクチドを生成させることを特徴とするラクチドの製造方法である。<有機オニウム塩>まず、前記一般式1で表される有機オニウム塩について述べる。前記一般式1で表される有機オニウム塩において、RA、RB、またはRCが無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~20の脂肪族炭化水素基であるとき、該脂肪族炭化水素基としては、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキニル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数4~12のシクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有する炭素原子数7~20の直鎖状もしくは分岐状のアラルキル基より選ばれるいずれかが好ましい。前記のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ターシャリペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル、イコシル基等を挙げることができる。前記のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、オレイル基、イコセニル基等が挙げられる。前記のアルキニル基としては、プロパルギル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、19-イコシニル基等が挙げられる。前記のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、メチルシクロヘキシル基、デカヒドロナフチル基、パーヒドロビフェニル基などが挙げられる。前記のアラルキル基としては、ベンジル基、メチルベンジル基、α-/β-フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基、ナフチルメチル基、トリフェニルエチル基などが例示される。なお、本発明の製造方法において用いられる前記の一般式1~4の有機オニウム塩の構造に関して、無置換もしくは置換基を有するという場合の置換基とは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、シアノ基、チオシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基よりなる群から選ばれる1種類以上を指し、置換基を有する炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基のように言う場合、該炭素原子数は該アルキル基についてのもので、置換基が有する炭素原子はこれに含まれない。前記一般式1で表される有機オニウム塩において、RA、RB、またはRCのうち2以上が水素原子でなく環を形成する場合の、環状構造としては、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピペラジン環、2-アザアダマンタン環、キヌクリジン環などからなる群より選ばれる1つ以上が挙げられる。前記一般式1で表される有機オニウム塩において、RA、RB、またはRCが無置換もしくは置換基を有する炭素数6~18のアリール基であるとき、該アリール基としては、フェニル基、トルイル基類,キシリル基類、α-、β-ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フルオレニル基、ターフェニル基、フェナントリル基、アセナフチル基などが好ましく、これらアリール基は無置換またはフルオロ基もしくはクロロ基で1つ以上の水素が置換されたものが好ましい。前記一般式1で表される有機オニウム塩において、RA、RB、またはRCが無置換もしくは置換基を有する炭素数3~22の複素環基であるとき、該アリール基としては、アジリジル基、フリル基、チェニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、ベンゾフリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、ピラジル基、ピリミジル基、キナゾリニル基、プリニル等が好ましいものとして挙げられる。前記一般式1において、X-は炭素数1~18のアルキルスルホン酸イオン、炭素数6~18のアリールスルホン酸イオン、炭素数4~18の複素環スルホン酸イオン、炭素数1~8のフッ化アルキルスルホン酸イオン、または硫酸水素イオンであり、なかでも、メタンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、オクタンスルホン酸イオン、ドデカンスルホン酸イオン、p-トルエンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、デシルベンゼンスルホン酸イオン、炭素数1~6のパーフルオロアルキルスルホン酸イオン、硫酸水素イオンよりなる群から選ばれる1種類以上が好ましく、炭素数1~6のパーフルオロアルキルスルホン酸イオン、つまり、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、パーフルオロエタンスルホン酸イオン、パーフルオロブタンスルホン酸イオン、パーフルオロヘキサンスルホン酸イオン等が特に好ましい。前記一般式1で表される有機オニウム塩としては、カチオンがトリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、エチルジメチルアンモニウム、ジエチルメチルアンモニウム等の脂肪族アンモニウム、アニリニウム、ジフェニルアンモニウム等の芳香族アンモニウム、N-メチルピロリジウム、N-メチルピペリジニウム、N-メチルモルホリニウム等の脂環式アンモニウム、トリアリールホスホニウム、アリールジアルキルホスホニウム、ジアリールアルキルホスホニウム、トリアルキルホスホニウム等のモノホスホニウムであるものが好ましいものとして挙げられる。特に、カチオンがフッ素置換体のアニリウム、塩素置換体、具体的には置換位置任意のジクロロアニリニウムや、置換位置任意のトリクロロアニリニウム、ジフェニルアンモニウム、トリアリールアンモニムである前記一般式1で表される有機オニウム塩が好ましく、より好ましいものとしては以下に構造を示すものが挙げられる。ここで、TPP-Tはトリフェニルホスホニウムトルフルオロメタンスルホネート、TPP-Sはトリフェニルホスホニウムハイドロジェンサルフェート、PFPATはペンタフルオロフェニルアンモニウムトルフルオロメタンスルホネート、2,4-DCA-Tは2,4-ジクロロフェニルアンモニウムトルフルオロメタンスルホネート、2,5-DCA-Tは2,5-ジクロロフェニルアンモニウムトルフルオロメタンスルホネート、2,4,6-DCA-Tは2,4,6-トリクロロフェニルアンモニウムトルフルオロメタンスルホネート、DPATはジフェニルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、DPA-Sはジフェニルアンモニウムハイドロジェンサルフェートの略号である。次に、前記一般式2で表される有機オニウム塩について述べる。前記一般式2で表される有機オニウム塩として、そのQが単結合または無置換の炭素原子数1~12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基であるものが好ましい。前記一般式2におけるRD、RE、RF、およびRGの好ましい基は、前記一般式1におけるRA、RB、およびRCについて示したものと同様である。ただし、RD、RE、RF、およびRGのうち2以上が水素原子でなく環を形成する場合の、環状構造としては、前記一般式1に関して示したピロリジン環等のほか、1,3-ジアダマンタン環なども含まれる。前記一般式2におけるX’-、およびX’’-の好ましいものは前記一般式1におけるX-について示したものと同様である。前記一般式2で表される有機オニウム塩として特に好ましくは、以下に示すものが挙げられる。前記右側の一般式において、mおよびnはそれぞれ独立に0~4のいずれかである。次に、前記一般式3で表される有機オニウム塩について述べる。なお、本発明の製造方法において用いられる前記一般式3~4の有機オニウム塩の構造に関して、無置換もしくは置換基を有するという場合の置換基とは、無置換の炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、無置換の炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、無置換の炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキニル基、無置換の炭素数4~12のシクロアルキル基、無置換の炭素原子数7~20の直鎖状もしくは分岐状のアラルキル基、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、シアノ基、チオシアノ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フェニルチオ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、アミノ基よりなる群から選ばれる1種類以上を指し、炭素数3~65の無置換もしくは置換基を有する含窒素芳香族複素環基のように言う場合、該炭素数は置換基が有する炭素原子も含むものである。前記一般式3におけるX’’’-の好ましいものは前記一般式1におけるX-について示したものと同様である。前記一般式3で表される有機オニウム塩としては、その[Het]Hが、前記一般式において、R1~R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~9の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10のアリール基、または炭素数3~9の複素環基である。よりなる群から選ばれる少なくとも1種であるものが好ましく、具体例として、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピラジニウム、ピリミジニウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、オキサゾリウム、イソオキサゾリウムなどの含窒素の単環又は縮合環化合物を挙げることができる。これら含窒素芳香族複素環化合物にはアルキル基、アラルキル基、ハロゲン基、アルコキシ基などの置換基が結合していても良い。前記一般式3で表される有機オニウム塩としては、その[Het]Hが、よりなる群から選ばれる少なくとも1種であるとより好ましく、かつX’’’-が炭素数1~6のパーフルオロアルキルスルホン酸イオンであると一層好ましい。更に言うと、前記一般式3で表される有機オニウム塩としては、よりなる群から選ばれる少なくとも1種が特に好ましい。次に、前記一般式4で表される有機オニウム塩について述べる。前記一般式4におけるQ’の好ましいものは前記一般式2おけるQについて示したものと同様である。前記一般式4におけるX’’’’-およびX’’’’’-の好ましいものは前記一般式1におけるX-について示したものと同様である。前記一般式4の有機オニウム塩は、その[Het’]H-Q’-[Het’’]Hが、前記一般式において、R11~R22はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1~9の脂肪族炭化水素基、炭素数6~10のアリール基、または炭素数3~9の複素環基である。よりなる群から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。好ましいものの具体例としては、2,2’-ビピリジニウム、4,4’-ビピリジニウム、5,5’-ジメチル-2,2’-ビピリジニウム、が挙げられる。また、ビスホスホニウムも好ましいものとして挙げることができる。更に言うと、前記一般式4で表される有機オニウム塩としては、よりなる群から選ばれる少なくとも1種が特に好ましい。以下の説明において、特に断らない限り、前記の化学式5から9のスルホン酸塩は、それぞれ、ピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、5,5’-ジメチル-2,2’-ビスピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、2,2’-ビスピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、4,4’-ビスピリジニウムトリフルオロメタンスルホネートであり、それぞれ、PyH-T、Me-Imid-T、5,5’-diMe-2,2’-BiPy-T、2,2’-BiPy-T、4,4’-BiPy-Tと略するものとする。前記の一般式1~4の有機オニウム塩は、乳酸オリゴマーを解重合環化してラクチドを生成させる際の条件で充分な安定性を有するが、前記一般式5~9の有機オニウム塩は、特に耐熱性に優れているので、反応温度をより高くすることできる。前記一般式1~4の有機オニウム塩の製造方法としては、カチオン成分の含窒素化合物または含リン化合物と、X-等のアニオン成分となるスルホン酸類とを反応させる方法が簡便である。前記一般式7、8および9の有機オニウム塩について具体的に言うと、前記一般式を溶解し、氷冷、撹拌しながら濃硫酸1.0mLを少しずつ加えた。濃縮後、酢酸エチル30mLから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、2.31gの以下に示すTPP-S触媒を得た収率64。TPP-S触媒の熱分解温度は173°Cであった。13CNMRδ11902d、J=698Hz,12991344134631PNMRδ2089合成例3PyH-S触媒の合成200mLナスフラスコ中で塩化メチレン15mLにピリジン5.2g65mmolを溶解し、氷冷、撹拌しながら濃硫酸3.6mL65mmolを少しずつ滴下した。ジエチルエーテル150mLから析出した結晶をろ過して減圧乾燥し、8gの以下に示すPyH‐S触媒を得た収率69.0。13CNMRδ127341418214643合成例4Me-Imid-T触媒の合成200mLナスフラスコ中で塩化メチレン25mLにNメチルイミダゾール4mLを溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸5mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテルから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、12gの以下に示すMe-Imid-T触媒を得た収率95.9。Me-Imid-T触媒の熱分解温度は276°Cであった。13CNMRδ35531198812105123491359119FNMRδ9868合成例55,5’-diMe-2,2’-BiPy-T触媒の合成200mLナスフラスコ中で塩化メチレン25mLに5,5’ジメチル2,2’ビピリジン和光純薬社製9gを溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸9mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテルから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、11gの以下に示す5,5’-Me-2,2’-BiPy-T触媒を得た収率47.7。この5,5’-Me-2,2’-BiPy-T触媒の熱分解温度は235°Cであった。13CNMRδ180412008122281377114319144211458819FNMRδ9868合成例6200mLナスフラスコ中で塩化メチレン25mLに2,2’ビピリジン和光純薬社製4.5gを溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸5mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテル150mLから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、12gの以下に示す2,2’-BiPy-T触媒を得た収率95.9。2,2‘-BiPy-T触媒の熱分解温度は208°Cであった。13CNMRδ1199512354127201434114571149619FNMRδ7875合成例7200mLナスフラスコ中で塩化メチレン25mLに4,4’ビピリジン和光純薬社製4.5gを溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸5mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテル150mLから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、12gの以下に示す4,4’-BiPy-T触媒を得た収率93.7。この4,4’-BiPy-T触媒の熱分解温度は300°Cであった。13CNMRδ12075126071263312654143721516819FNMRδ9834合成例8から析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、7.2gの3-Me-PyH-T触媒を得た収率96.7。1HNMRδ79583386987213CNMRδ183012272127041387713900140971473719FNMRδ7864mp726738°C合成例9を少しずつ滴下した。ジエチルエーテルから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、7.3gの3-Cl-PyH-T触媒を得た収率96.0。1HNMRδ81185486513CNMRδ12008128431356014066141111463319FNMRδ7867mp10301052°C合成例10を溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸1.7mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテルから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、4.8gの3-Ph-PyH-T触媒を得た収率82.8。1HNMRδ75876681086689290813CNMRδ1202912726127481299613070132811395913994141291438919FNMRδ7839mp635640°C合成例11を溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸2.0mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテルから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、5.7gの4-Ph-PyH-T触媒を得た収率96.9。1HNMRδ76388282188913CNMRδ120291243812783129941323613403141641584719FNMRδ7841mp10651083°C合成例12を溶解し、氷冷、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホン酸2.5mLを少しずつ滴下した。ジエチルエーテルから析出した結晶を吸引ろ過して減圧乾燥し、6.0gの2,6-diMe-PyH-T触媒を得た収率84.0。1HNMRδ28875382013CNMRδ1949122801249412720145991538419FNMRδ7843mp682710°C[製造例1-1]TPP-T触媒による乳酸オリゴマーの製造無溶媒90wtのL-乳酸水溶液5gL-乳酸正味量4.5gとTPP-T触媒104mg触媒濃度0.5molとを50mL丸底フラスコ反応用フラスコに入れ、クーゲルロール蒸留装置にセットして、4kPa、130°Cにて、12時間加熱し直接脱水重縮合を行った。その間に、冷却用ガラス球には、水および乳酸が留出した。反応終了後、反応用フラスコに残留した乳酸オリゴマーの質量は3.3gオリゴマー収率92であり、その重合度は16.5であった。結果を表1に示す。[製造例1-2~1-4]TPP-T触媒による乳酸オリゴマーの製造無溶媒表1に示すとおりの圧力や反応時間とした以外は、製造例1-1と同様に操作を行った。結果を表1に示す。なお、製造例1-2では、留出物がやや多く、乳酸オリゴマーの収率は低下した。留出物は主に乳酸60~70とダイマー20~30であり、少量のラクチドも含まれていた<10。[製造例1-5]PyH-T触媒による乳酸オリゴマーの製造無溶媒TPP-T触媒ではなくPyH-T触媒触媒濃度0.5molを用い、130°C、6.7kPaで6時間反応させ、次いで150°C、6.7kPaで3時間反応させた以外は製造例1-1と同様に操作を行った。結果を表1に示す。[実施例1-1]TPP-T触媒によるラクチドの製造製造例1-2の反応終了後、冷却用ガラス球を取り替え、0.013kPaに減圧して、140°Cで63時間、反応用フラスコ中の乳酸オリゴマーを加熱して解重合環化させ、1.35gのラクチドを冷却用ガラス球に溜出させた。乳酸オリゴマーに対する収率は、74であった製造例1-2で使用したL-乳酸の量を基準とした収率は37。このラクチドのメソ体率は1以下であり、LL-ラクチド選択率は99以上であった。なお、フラスコに残留したラクチド残渣は0.47g乳酸オリゴマーに対して26であり、これをNMR測定したところ、平均重合度270以上のポリ乳酸であることが分かった。結果を表2に示す。[実施例1-2]TPP-T触媒によるラクチドの製造製造例1-3の反応終了後、冷却用ガラス球を取り替え、実施例1-1と同様に操作を行った。結果を表2に示す。ラクチド残渣は、乳酸オリゴマーに対して61の量で、平均重合度300以上のポリ乳酸であった。[実施例1-3]TPP-T触媒によるラクチドの製造製造例1-1の反応終了後、冷却用ガラス球を取り替え、実施例1-1と同様に操作を行った。結果を表2に示す。ラクチド残渣は、乳酸オリゴマーに対して83、平均重合度870以上のポリ乳酸であった。[実施例1-4]TPP-T触媒によるラクチドの製造トルエン溶媒中、90wtのL-乳酸水溶液を原料として、TPP-T触媒0.5molを用いて、大気圧雰囲気、トルエン還流条件にて18時間、直接脱水重縮合を行い、平均重合度25.3の乳酸オリゴマーを得た。反応混合物からトルエンを除去したのち、実施例1-1と同様の条件で反応させた。結果を表2に示す。ラクチド残渣は、乳酸オリゴマーに対して80、平均重合度874のポリ乳酸であった。[実施例1-5]TPP-T触媒によるラクチドの製造平均重合度9.0の乳酸オリゴマーを調製し、解重合環化の反応時間を19時間とした以外は実施例1-4と同様に操作を行った。結果を表2に示す。[実施例1-6]TPP-T触媒によるラクチドの製造平均重合度22.0の乳酸オリゴマーを調製し、解重合環化の反応時間を19時間とした以外は実施例1-4と同様に操作を行った。結果を表2に示す。[実施例1-7]TPP-T触媒によるラクチドの製造平均重合度115の乳酸オリゴマーを調製し、解重合環化の反応時間を19時間とした以外は実施例1-4と同様に操作を行った。結果を表2に示す。[実施例2-1]PyH-T触媒によるラクチドの製造乳酸オリゴマーの平均重合度=9キシレン溶媒中、90wtのL-乳酸水溶液を原料として、大気圧雰囲気、キシレン還流条件で無触媒にて24時間、直接脱水重縮合を行い、平均重合度9の乳酸オリゴマーを得た。反応混合物からキシレンを除去したのち、乳酸オリゴマー基準で1.0molのPyH-T触媒を加えクーゲルロール装置を用いて0.4kPa、180°Cにて20時間、乳酸オリゴマーの解重合環化を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は55であった。結果を表3に示す。[実施例2-2]PyH-T触媒によるラクチドの製造乳酸オリゴマーの平均重合度=50L-乳酸の直接脱水重縮合において、溶媒としてトルエンを用い、触媒としてTPP-T触媒L-乳酸に対して0.5molを用いて平均重合度50の乳酸オリゴマーを得て、これを解重合環化に用いた以外は実施例2-1と同様に操作を行った乳酸オリゴマーの解重合環化においてPyH-T触媒も使用した。乳酸オリゴマーに対する収率33にてラクチドを得た。結果を表3に示す。[実施例2-3]PyH-T触媒によるラクチドの製造乳酸オリゴマーの平均重合度=70L-乳酸の直接脱水重縮合において、溶媒としてトルエンを用い、触媒としてTPP-T触媒L-乳酸に対して0.5molを用い、直接脱水重縮合の反応時間を30時間とし、平均重合度70の乳酸オリゴマーを得て、これを解重合環化に用いた以外は実施例2-1と同様に操作を行った乳酸オリゴマーの解重合環化においてPyH-T触媒も使用した。乳酸オリゴマーに対する収率26にてラクチドを得た。結果を表3に示す。[実施例2-4]PyH-T触媒によるラクチドの製造乳酸オリゴマーの重合度=200L-乳酸の直接脱水重縮合において、溶媒としてトルエンを用い、触媒としてTPP-T触媒L-乳酸に対して0.5molを用い、直接脱水重縮合の反応時間を72時間とし、重合度200のポリ乳酸を得て、これを解重合環化に用いた以外は実施例2-1と同様に操作を行ったポリ乳酸の解重合環化においてPyH-T触媒も使用した。ポリ乳酸に対する収率18にてラクチドを得た。結果を表3に示す。[実施例3-1]PyH-T触媒によるラクチドの製造解重合環化反応温度=180°C90wtのL-乳酸水溶液5.0g、L-乳酸に対して1molのPyH-T触媒、25mLのキシレンを50mL丸底フラスコに入れ、キシレン還流条件にて、直接脱水重縮合を行った後、キシレンを除去して平均重合度10.6の乳酸オリゴマーを得た。この乳酸オリゴマーをクーゲルロール装置を用いて、0.013kPa、180°Cにて5時間、解重合環化を行い、乳酸オリゴマーに対して収率50にてラクチドを得た。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表4に示す。[実施例3-2]PyH-T触媒によるラクチドの製造解重合環化反応温度=160°C解重合環化を行う際の温度を160°Cとした以外は実施例3-1と同様に操作を行い、乳酸オリゴマーに対して収率46にてラクチドを得た。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表4に示す。[実施例3-3]PyH-T触媒によるラクチドの製造解重合環化反応温度=140°C解重合環化を行う際の温度を140°Cとした以外は実施例3-1と同様に操作を行い、乳酸オリゴマーに対して収率30にてラクチドを得た。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表4に示す。[実施例4-1]PyH-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較キシレン溶媒中、90wtのL-乳酸水溶液を原料として、大気圧雰囲気、キシレン還流条件で無触媒にて24時間、直接脱水重縮合を行い、平均重合度9の乳酸オリゴマーを得た。反応混合物からキシレンを除去したのち、乳酸オリゴマー基準で1.0molのPyH-T触媒を加えクーゲルロール装置を用いて0.4kPa、180°Cにて3時間、乳酸オリゴマーの解重合環化を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は42であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度90の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-2]5,5’-diMe-2,2’-BiPy-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの5,5’-diMe-2,2’-BiPy-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は23であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度20の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-3]4,4’-BiPy-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの4,4’-BiPy-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は20であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度25の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-4]TPP-S触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molのTPP-S触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は18であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度27の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-5]PyH-S触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molのPyH-S触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は25であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度83の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-6]Me-Imid-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molのMe-Imid-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は31であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度60の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-7]3-Me-PyH-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの3-Me-PyH-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は28であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度83の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-8]3-Cl-PyH-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの3-Cl-PyH-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は39であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度90の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-9]3-Ph-PyH-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの3-Ph-PyH-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は37であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度44の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-10]4-Ph-PyH-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの4-Ph-PyH-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は38であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度42の乳酸オリゴマーであった。[実施例4-11]2,6-diMe-PyH-T触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの2,6-diMe-PyH-T触媒を用いた以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は41であった。このラクチドのメソ体率は1以下で、LL-ラクチド選択率は99以上であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度65の乳酸オリゴマーであった。[比較例4-1]無触媒でのラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒を用いなかった以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は12であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度22の乳酸オリゴマーであった。[比較例4-2]塩化スズII触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molの塩化スズII触媒SnCl2を用いて、解重合環化反応の時間を1時間にした以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は92.2であった。このラクチドのメソ体率は3.0であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度58の乳酸オリゴマーであった。[比較例4-3]オクチル酸スズII触媒によるラクチドの製造同反応条件における触媒活性の比較解重合環化反応の触媒として、PyH-T触媒の代わりに、乳酸オリゴマー基準で1.0molのオクチル酸スズII触媒SnOct2を用いて、解重合環化反応の時間を1時間にした以外は実施例4-1と同様に操作を行い、ラクチドを得た。乳酸オリゴマーに対するラクチドの収率は73.6であった。このラクチドのメソ体率は3.2であった。結果を表5に示す。なお、ラクチド残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度50の乳酸オリゴマーであった。[実施例5]連続的なラクチド合成1回目:90wtのL-乳酸水溶液44gとPyH-T1.0gを100mLフラスコに入れ、150°C、3.3kPaで6時間反応させて平均重合度6の乳酸オリゴマー32gを得た。得られた乳酸オリゴマーを160°C、0.066~0.13kPaの間の圧力で解重合環化させるとラクチド8.0gが留出した。ラクチドを分離した残渣のNMR測定を行ったところ、平均重合度20の乳酸オリゴマー23gであった。2回目:前記の重合度20の乳酸オリゴマー23gに、60wtのL-乳酸水溶液18.0gを加えて窒素雰囲気下、135°Cで15時間、更に、3.3kPaに減圧し、150°Cで3時間反応させて平均重合度6の乳酸オリゴマー31gを得た。得られた乳酸オリゴマーを前記と同様の条件で解重合環化させるとラクチド7.2gが留出した。ラクチドを分離した残渣は、平均重合度45の乳酸オリゴマー23gであった。3回目:前記の重合度45の乳酸オリゴマー23gに、60wtのL-乳酸水溶液17.3gを加えて前記と同様の反応を行い、平均重合度6の乳酸オリゴマー32gを得た。この得られた乳酸オリゴマーを前記と同様の条件で解重合環化させるとラクチド7.1gが留出した。ラクチドを分離した残渣は、平均重合度30の乳酸オリゴマー23gであった。4回目:前記の重合度30の乳酸オリゴマー23gに60wtのL-乳酸水溶液17.3gを加えて前記と同様の反応を行い、平均重合度7の乳酸オリゴマー31gを得た。この得られた乳酸オリゴマーを前記と同様の条件で解重合環化させるとラクチド7.6gが留出した。ラクチドを分離した残渣は、平均重合度33の乳酸オリゴマー22gであった。5回目:前記の重合度33の乳酸オリゴマー22gに、60wtのL-乳酸水溶液18.2gを加えて前記と同様の反応を行い、平均重合度7の乳酸オリゴマー31gを得た。この得られた乳酸オリゴマーを前記と同様の条件で解重合環化させるとラクチド7.7gが留出した。ラクチドを分離した残渣は平均重合度32の乳酸オリゴマー22gであった。前記の結果を図2に示す。図2においては、オリゴマー総量を基準としたラクチド収率OLAbaseと、2回目以降において、投入したL-乳酸を基準としたラクチド収率LAbaseを示した。また、得られたラクチドのメソ体率はいずれも1以下、LL-ラクチド選択率はいずれも99以上であった。"