"式I式I中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。で表されるイソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーからなるイソオキサゾリン化合物の結晶。前記の式Iで表されるイソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーが、式I1式I1中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。で表されるイソオキサゾリン化合物、および式I2式I2中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。で表されるイソオキサゾリン化合物の2つの立体異性体の組み合わせであることを特徴とする請求項1に記載のイソオキサゾリン化合物の結晶。式II式II中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。およびは、光学活性な炭素原子を示す。で表される光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩。前記の式IIで表される光学活性イソオキサゾリン化合物が、式II1式II1中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式IIにおけるものと同じ意味を示す。で表されることを特徴とする請求項3に記載のイソオキサゾリン化合物またはその塩。請求項1もしくは請求項2に記載の結晶、または請求項3もしくは請求項4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。請求項1もしくは請求項2に記載の結晶、または請求項3もしくは請求項4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する殺虫剤。請求項1もしくは請求項2に記載の結晶、または請求項3もしくは請求項4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する殺ダニ剤。請求項1もしくは請求項2に記載の結晶、または請求項3もしくは請求項4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。式I式I中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。で表されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物を、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ハロゲン系溶媒、または炭化水素系溶媒のいずれか2種以上を混合した溶媒に溶解させて、その後晶析することにより、請求項1に記載の単一のジアステレオマーからなるイソオキサゾリン化合物の結晶を製造する方法。式I式I中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。で表されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物を、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ハロゲン系溶媒、または炭化水素系溶媒のいずれか2種以上を混合した溶媒に溶解させて、その後晶析することにより、請求項2に記載の式I1および式I2で表されるイソオキサゾリン化合物の2つの立体異性体の組み合わせからなるイソオキサゾリン化合物の結晶を製造する方法。本発明は、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分と成り得るとともに、安定な製剤化が可能な、イソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーからなる結晶、光学活性なイソオキサゾリン化合物またはその塩、およびこれらの化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意探索を行った。そして、本発明者らは、農作物の生育を助けるための薬剤の有効成分として特許文献1などで知られているイソオキサゾリン化合物またはその塩に着目し、検討を重ねた。その結果、特許文献1に記載のイソオキサゾリン化合物またはその塩を光学分割して得られる特定の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩が、効力と安全性を両立しうることを見出した。また、安定な製剤化が可能な、単一のジアステレオマーからなるイソオキサゾリン化合物の結晶、およびその製造方法を見出した。本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。すなわち、本発明は、以下のものを含む。1式Iで表されるイソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーからなる結晶。式I中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。2式I1で表されるイソオキサゾリン化合物と式I2で表されるイソオキサゾリン化合物との組み合わせからなる結晶。式I1中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。式I2中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。3式IIで表される光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩。式II中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。およびは、光学活性な炭素原子を示す。4式II1で表される光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩。式II1中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式IIにおけるものと同じ意味を示す。51もしくは2に記載の結晶、または3もしくは4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。61もしくは2に記載の結晶、または3もしくは4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する殺虫剤。71もしくは2に記載の結晶、または3もしくは4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する殺ダニ剤。81もしくは2に記載の結晶、または3もしくは4に記載の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する動物用外部寄生虫防除剤。9式Iで表されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物を、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ハロゲン系溶媒、または炭化水素系溶媒のいずれか2種以上を混合した溶媒に溶解させて、その後晶析することを含む、1に記載の結晶を製造する方法。式I中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。10式Iで表されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物を、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ハロゲン系溶媒、または炭化水素系溶媒のいずれか2種以上を混合した溶媒に溶解させて、その後晶析することを含む、2に記載の結晶を製造する方法。式I中、Xは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。R1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。pは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。本発明によれば、工業的に有利に合成でき、効果が確実で、特に安全に使用できる有害生物防除剤の有効成分となり得る光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩が提供される。また、安定な製剤化が可能な、イソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーからなる結晶、およびその製造方法が提供される。これらのイソオキサゾリン化合物またはその塩は、殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫防除剤、動物用外部寄生虫防除剤などに有効である。イソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーからなる結晶本発明に係る式Iで表されるイソオキサゾリン化合物の単一のジアステレオマーからなる結晶は、比較的高い融点と、その融解の始点と終点の温度幅が狭く、物質として安定な特性を示し、製剤化時および製剤中での安定性に優れるという特長を有する。ここで単一のジアステレオマーは、複数存在する異性体のうちジアステレオマーの関係にあるいずれか一組の異性体の組合せである。一般にジアステレオマーの混合物は、アモルファス状であることが多く、融点が低い。またジアステレオマーの混合物が結晶として得られる場合であってもその結晶化の再現性に乏しい。さらに不純物を多く含むなど、実際の製剤化に向かないものである。一方、本発明に係る化合物は一般的なジアステレオマー混合物に比べて優れた特性を有する。以下に、式Iにおいて使用されている記号、用語などの意味を示す。先ず、無置換のの用語は、母核となる基のみであることを意味する。置換基を有するとの記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り無置換の意味である。一方、置換基を有するの用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、置換基は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。C1~6などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1~6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。置換基は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。置換基となり得る基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのC3~8シクロアルキル基;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などのC2~6アルケニル基;2-シクロプロペニル基、2-シクロペンテニル基、3-シクロヘキセニル基、4-シクロオクテニル基などのC3~8シクロアルケニル基;エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などのC2~6アルキニル基;メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基;ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2~6アルケニルオキシ基;エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2~6アルキニルオキシ基;フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基;フェノキシ基、1-ナフトキシ基などのC6~10アリールオキシ基;ベンジル基、フェネチル基などのC7~11アラルキル基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7~11アラルキルオキシ基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのC1~7アシル基;ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのC1~7アシルオキシ基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基などのC1~6アルコキシカルボニル基;カルボキシル基;水酸基;オキソ基;クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基などのC1~6ハロアルキル基;2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;2-クロロ-n-プロポキシ基、2,3-ジクロロブトキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;2-クロロプロペニルオキシ基、3-ブロモブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;4-クロロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基などのC6~10ハロアリール基;4-フルオロフェニルオキシ基、4-クロロ-1-ナフトキシ基などのC6~10ハロアリールオキシ基;クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4-クロロベンゾイル基などのハロゲン置換C1~7アシル基;シアノ基;イソシアノ基;ニトロ基;イソシアナト基;シアナト基;アミノ基;メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1~6アルキルアミノ基;アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6~10アリールアミノ基;ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのC7~11アラルキルアミノ基;ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i-プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1~7アシルアミノ基;メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n-プロポキシカルボニルアミノ基、i-プロポキシカルボニルアミノ基などのC1~6アルコキシカルボニルアミノ基;アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N-フェニル-N-メチルアミノカルボニル基などの無置換の若しくは置換基を有するアミノカルボニル基;イミノメチル基、1-イミノエチル基、1-イミノ-n-プロピル基などのイミノ基で置換されたC1~6アルキル基;ヒドロキシイミノメチル基、1-ヒドロキシイミノエチル基、1-ヒドロキシイミノプロピル基、メトキシイミノメチル基、1-メトキシイミノエチル基などのヒドロキシイミノ基またはアルコキシイミノ基で置換されたC1~6アルキル基;メルカプト基;メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基などのC1~6アルキルチオ基;ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2~6アルケニルチオ基;エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2~6アルキニルチオ基;フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6~10アリールチオ基;チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基などのC1~6アルキルスルフィニル基;アリルスルフィニル基などのC2~6アルケニルスルフィニル基;プロパルギルスルフィニル基などのC2~6アルキニルスルフィニル基;フェニルスルフィニル基などのC6~10アリールスルフィニル基;チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基;ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのC7~11アラルキルスルフィニル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基などのC1~6アルキルスルホニル基;アリルスルホニル基などのC2~6アルケニルスルホニル基;プロパルギルスルホニル基などのC2~6アルキニルスルホニル基;フェニルスルホニル基などのC6~10アリールスルホニル基;チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基;ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのC7~11アラルキルスルホニル基;ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員ヘテロアリール基;ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの6員ヘテロアリール基;アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロシクリル基;トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基などのトリC1~6アルキル置換シリル基;トリフェニルシリル基;などを挙げることができる。また、これらの置換基は、当該基の中のいずれかの水素原子がさらに別の置換基で置換されたものであってもよい。X式I中のXは、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。nは、Xの置換数を示し且つ0~5のいずれかの整数である。nが2以上のとき、X同士は互いに同一でも異なっていてもよい。XにおけるC1~6アルキル基は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。Xにおける置換基を有するC1~6アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、2-シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2-シクロヘキシルエチル基、2-シクロオクチルエチル基などのC3~8シクロアルキルC1~6アルキル基;フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2-トルフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6-トリクロロヘキシル基などのC1~6ハロアルキル基;ヒドロキシメチル基、2-ヒドロキシエチル基などのヒドロキシC1~6アルキル基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ-n-プロピル基、n-プロポキシメチル基、i-プロポキシエチル基、s-ブトキシメチル基、t-ブトキシエチル基などのC1~6アルコキシC1~6アルキル基;メトキシメトキシメチル基、1-メトキシエトキシメチル基、2-メトキシエトキシメチル基、2-1-メトキシエトキシエチル基、2-2-メトキシエトキシエチル基などのC1~6アルコキシC1~6アルコキシC1~6アルキル基;ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、2,2-ジメトキシエチル基、1,2-ジメトキシエチル基、3,3-ジメトキシn-プロピル基、2,2-ジエトキシエチル基などのジC1~6アルコキシC1~6アルキル基;ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、2-アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのC1~7アシルオキシC1~6アルキル基;イミノメチル基、1-イミノエチル基、1-イミノプロピル基などのイミノ基で置換されたC1~6アルキル基;ヒドロキシイミノメチル基、1-ヒドロキシイミノエチル基、1-ヒドロキシイミノ-n-プロピル基、メトキシイミノメチル基、1-メトキシイミノエチル基などのヒドロキシイミノ基またはアルコキシイミノ基で置換されたC1~6アルキル基;無置換の若しくは置換基を有するベンジル基、無置換の若しくは置換基を有するフェネチル基などの無置換の若しくは置換基を有するC7~11アラルキル基;などを挙げることができる。XにおけるC1~6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、i-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、i-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。Xにおける置換基を有するC1~6アルコキシ基としては、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、4-フルオロブトキシ基、3,3,3-トリフルオロプロポキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基などのC1~6ハロアルコキシ基;メトキシメトキシ基、1-メトキシエトキシ基、2-メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基、1-エトキシエトキシ基、2-エトキシエトキシ基、1-メトキシ-n-プロポキシ基、2-メトキシ-n-プロポキシ基、3-メトキシ-n-プロポキシ基などのC1~6アルコキシC1~6アルコキシ基;シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、2-メチルシクロプロピルメトキシ基、2,3-ジメチルシクロプロピルメトキシ基、2-シクロプロピルエトキシ基などのC3~8シクロアルキルC1~6アルコキシ基;ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7~11アラルキルオキシ基;などを挙げることができる。これらのうち、Xは、ハロゲン原子、またはC1~6ハロアルキル基であることが好ましい。X’式I中のX’は、ハロゲン原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。mは、X’の置換数を示し且つ0~6のいずれかの整数である。mが2以上のとき、X’同士は互いに同一でも異なっていてもよい。X’におけるC1~6アルキル基、およびC1~6アルコキシ基としては、前記Xにおいて挙げたそれらと同じものを挙げることができる。R1式I中のR1は、C1~6ハロアルキル基を示す。R1におけるC1~6ハロアルキル基としては、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2-トルフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4-フルオロブチル基、4-クロロブチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6-トリクロロヘキシル基などを挙げることができる。これらのうち、R1は、トリフルオロメチル基であることが好ましい。R2式I中のR2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基を示す。R2におけるC1~6アルキル基としては、前記Xにおいて挙げたそれと同じものを挙げることができる。R2におけるC1~7アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。R2における置換基を有するC1~7アシル基としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4-クロロベンゾイル基などのハロゲン置換C1~7アシル基を挙げることができる。R2におけるC1~6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。R2における置換基を有するC1~6アルコキシカルボニル基としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、2-メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2,3-ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2-クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、2-シクロプロピルエトキシカルボニル基などのC3~8シクロアルキルC1~6アルコキシカルボニル基;フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、4-フルオロブトキシカルボニル基、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基などのC1~6ハロアルコキシカルボニル基;などを挙げることができる。R3式I中のR3は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC3~8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC1~6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基、無置換の若しくは置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基、無置換のもしくは置換基を有するC6~10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロ環基を示す。R3におけるC1~6アルキル基、およびC1~6アルコキシ基としては、前記Xにおいて挙げたそれらと同じものを挙げることができる。R3におけるC2~6アルケニル基としては、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基などを挙げることができる。R3における置換基を有するC2~6アルケニル基としては、2-クロロ-1-プロペニル基、2-フルオロ-1-ブテニル基などのC2~6ハロアルケニル基;などを挙げることができる。R3におけるC2~6アルキニル基としては、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、2-メチル-3-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基などを挙げることができる。R3における置換基を有するC2~6アルキニル基としては、4,4-ジクロロ-1-ブチニル基、4-フルオロ-1-ペンチニル基、5-ブロモ-2-ペンチニル基などのC2~6ハロアルキニル基;などを挙げることができる。R3におけるC3~8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。R3における置換基を有するシクロアルキル基としては、クロロシクロヘキシル基、ブロモシクロヘキシル基、2-メチルシクロプロピル基、2,3-ジメチルシクロプロピル基などを挙げることができる。R3におけるC2~6アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、2-プロペニルオキシ基、1-ブテニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、1-ペンテニルオキシ基、2-ペンテニルオキシ基、1-メチル-2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-ブテニルオキシ基、1-ヘキセニルオキシ基、2-ヘキセニルオキシ基などを挙げることができる。R3における置換基を有するC2~6アルケニルオキシ基としては、2-クロロ-1-プロペニルオキシ基、2-フルオロ-1-ブテニルオキシ基などのC2~6ハロアルケニルオキシ基;などを挙げることができる。R3におけるC2~6アルキニルオキシ基としては、エチニルオキシ基、1-プロピニルオキシ基、2-プロピニルオキシ基、1-ブチニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、3-ブチニルオキシ基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基、2-メチル-3-ブチニルオキシ基、1-ペンチニルオキシ基、2-ペンチニルオキシ基、1-メチル-2-ブチニルオキシ基、2-メチル-3-ペンチニルオキシ基、1-ヘキシニルオキシ基などを挙げることができる。R3における置換基を有するC2~6アルキニルオキシ基としては、4,4-ジクロロ-1-ブチニルオキシ基、4-フルオロ-1-ペンチニルオキシ基、5-ブロモ-2-ペンチニルオキシ基などのC2~6ハロアルキニルオキシ基;などを挙げることができる。R3におけるC6~10アリール基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。C6~10アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。R3におけるヘテロ環基は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる1~4個のヘテロ原子が環を構成する原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。ヘテロ環基としては、5員ヘテロアリール基、6員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などを挙げることができる。5員ヘテロアリール基としては、ピロール-1-イル基、ピロール-2-イル基、ピロール-3-イル基などのピロリル基;フラン-2-イル基、フラン-3-イル基などのフリル基;チオフェン-2-イル基、チオフェン-3-イル基などのチエニル基;イミダゾール-1-イル基、イミダゾール-2-イル基、イミダゾール-4-イル基、イミダゾール-5-イル基などのイミダゾリル基;ピラゾール-1-イル基、ピラゾール-3-イル基、ピラゾール-4-イル基、ピラゾール-5-イル基などのピラゾリル基;オキサゾール-2-イル基、オキサゾール-4-イル基、オキサゾール-5-イル基などのオキサゾリル基;イソオキサゾール-3-イル基、イソオキサゾール-4-イル基、イソオキサゾール-5-イル基などのイソオキサゾリル基;チアゾール-2-イル基、チアゾール-4-イル基、チアゾール-5-イル基などのチアゾリル基;イソチアゾール-3-イル基、イソチアゾール-4-イル基、イソチアゾール-5-イル基などのイソチアゾリル基;1,2,3-トリアゾール-1-イル基、1,2,3-トリアゾール-4-イル基、1,2,3-トリアゾール-5-イル基、1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1,2,4-トリアゾール-3-イル基、1,2,4-トリアゾール-5-イル基などのトリアゾリル基;1,2,4-オキサジアゾール-3-イル基、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル基、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル基などのオキサジアゾリル基;1,2,4-チアジアゾール-3-イル基、1,2,4-チアジアゾール-5-イル基、1,3,4-チアジアゾール-2-イル基などのチアジアゾリル基;テトラゾール-1-イル基、テトラゾール-2-イル基などのテトラゾリル基;などを挙げることができる。6員ヘテロアリール基としては、ピリジン-2-イル基、ピリジン-3-イル基、ピリジン-4-イル基などのピリジル基;ピラジン-2-イル基、ピラジン-3-イル基などのピラジニル基;ピリミジン-2-イル基、ピリミジン-4-イル基、ピリミジン-5-イル基などのピリミジニル基;ピリダジン-3-イル基、ピリダジン-4-イル基などのピリダジニル基;トリアジニル基;などを挙げることができる。その他のヘテロ環基としては、アジリジン-1-イル基、アジリジン-2-イル基、エポキシ基;ピロリジン-1-イル基、ピロリジン-2-イル基、ピロリジン-3-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-3-イル基;ピペリジン-1-イル基、ピペリジン-2-イル基、ピペリジン-3-イル基、ピペリジン-4-イル基、ピペラジン-1-イル基、ピペラジン-2-イル基、モルホリン-2-イル基、モルホリン-3-イル基、モルホリン-4-イル基;1,3-ベンゾジオキソール-4-イル基、1,3-ベンゾジオキソール-5-イル基、1,4-ベンゾジオキサン-5-イル基、1,4-ベンゾジオキサン-6-イル基、3,4-ジヒドロ-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-6-イル基、3,4-ジヒドロ-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-7-イル基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-4-イル基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イル基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-7-イル基;などを挙げることができる。これらのうち、R3は、C1~6アルキル基、C1~6アルコキシC1~6アルキル基、またはC1~6アルコキシC1~6アルコキシC1~6アルキル基であることが好ましい。ppは、括弧内のメチレン基の繰返し数を示し且つ1または2のいずれかの整数である。pは1であることが好ましい。pを含む環の部分は、pが1の場合はシクロペンタン環に成り、pが2の場合はシクロヘキサン環に成る。式Iにおいては、インダン環を有することが好ましい。式Iで表されるイソオキサゾリン化合物は、下記の式1中のイソオキサゾリン上のを付した炭素および飽和環上のを付した炭素が、不斉炭素となる。ここで、式1中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。そのため、式Iで表されるイソオキサゾリン化合物は、最低でも4種の立体異性体が存在する。そのうちで、単一のジアステレオマーについては、比較的高い融点およびその融解の始点と終点の温度幅が狭い結晶となる。本発明においては、単一のジアステレオマーが、特に以下に示す式I1で表されるイソオキサゾリン化合物以下、S,S体ということがある。と式で表されるイソオキサゾリン化合物以下、R,R体ということがある。との組み合わせであることが好ましい。ここで式中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。式Iで表されるイソオキサゾリン化合物としては、WO2009/022746号パンフレットに記載されているイソオキサゾリン化合物が該当する。式Iで表されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物は、WO2009/022746号パンフレットに記載されている製造方法によって製造することができる。そして、得られたイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物を、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ハロゲン系溶媒、または炭化水素系溶媒のいずれか2種以上を混合した溶媒に溶解させて、その後晶析することにより、単一のジアステレオマーからなるイソオキサゾリン化合物の結晶を製造することができる。製造に用いることができるエーテル系溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、メチルt-ブチルエーテル、ジメトキシエタンなどが挙げられる。エステル系溶媒としては、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸t-ブチルエステルなどが挙げられる。ハロゲン系溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム、1,1,1-トリクロロエタンなどが挙げられる。炭化水素系溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエンなどなどが挙げられる。本発明においては、エステル系溶媒と炭化水素系溶媒の混合溶媒であることが好ましい。この場合、溶媒の比率は、イソオキサゾリン化合物に基づいて適宜選択することができるが、エステル系溶媒:炭化水素系溶媒=1:1~1:10程度であることが好ましい。式Iで表されるイソオキザゾリン化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。そして、これらのS,S体と対応するR,R体との組み合わせが本発明の単一のジアステレオマーからなるイソオキサゾリン化合物の結晶を構成する。N-5-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキザゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、3-メトキシ-N-5-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、N-5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N5phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、3-メトキシ-N-5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN5phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamideS,S体と対応するR,R体との組み合わせは、比較的高い融点およびその融解の始点と終点の温度幅が狭い結晶を形成するともに、含まれるS、S体が、4種の立体異性体の中で最も活性が高いため、この結晶は有害生物防除剤の主成分として有効である。光学活性イソオキサゾリン化合物本発明の光学活性イソオキサゾリン化合物は、式IIで表される化合物である。式II中、X、n、X’、m、R1、R2、R3、およびpは、前記式Iにおけるものと同じ意味を示す。、およびは、付された炭素原子が、光学活性であることを示し、その炭素原子についての特定の異性体の存在率が50より大きいことを意味する。好ましくは、当該1つの特定の異性体の存在率は、90以上、より好ましくは95以上、さらにより好ましくは98以上である。光学活性イソオキサゾリン化合物としては、先に述べたS,S体、R,R体以外に、これらと異なるジアステレオマーであるS,R体、R,S体を挙げることができる。式IIで表される光学活性イソオキサゾリン化合物としては、WO2009/022746号パンフレットに記載されているイソオキサゾリン化合物の光学活性体が該当する。式IIで表される光学活性イソオキサゾリン化合物は、WO2009/022746号パンフレットに記載されている製造方法によってイソオキサゾリン化合物を得、それを公知の光学分割法で分割することによって得ることができ、また公知の不斉合成方法で合成することによって得ることができる。光学活性イソオキサゾリン化合物の具体例としては、以下の化合物を挙げることができる。N-R-5-S-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキザゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、N-R-5-R-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキザゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、N-S-5-R-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキザゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、およびN-S-5-S-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキザゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide3-メトキシ-N-R-5-S-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、3-メトキシ-N-R-5-R-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、3-メトキシ-N-S-5-R-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、および3-メトキシ-N-S-5-S-5-3,5-ジクロロ-フェニル-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN55545dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamideN-R-5-S-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、N-R-5-R-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、N-S-5-R-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、およびN-S-5-S-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:N555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide3-メトキシ-N-R-5-S-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、3-メトキシ-N-R-5-R-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、3-メトキシ-N-S-5-R-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamide、および3-メトキシ-N-S-5-S-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド英表記:3methoxyN555phenyl45dihydroisoxazol3yl23dihydro1Hinden1ylpropanamideさらに、式IIで表される化合物の塩としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸の塩;酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩などの有機酸の塩;を挙げることができる。有害生物防除剤本発明の有害生物防除剤は、本発明の光学活性イソオキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する。防除対象としては、特に農作物、果樹、花卉、または樹木に付く害虫およびダニ類などの有害生物が挙げられる。すなわち、本発明の有害生物防除剤は、上記の農作物などを保護対象とした殺虫剤、殺ダニ剤として有効である。対象となる害虫、ダニ類の例を以下に示す。1鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、タマナギンウワバAutographanigrisigna、コナガ、チャノコカクモンハマキAdoxophyeshonmai、チャハマキHomonamagnanima、モモシンクイガCarposinasasakii、ナシヒメシンクイ、ミカンハモグリガ、チャノホソガCaloptiliatheivora、キンモンホソガPhyllonorycterringoniella、マイマイガLymantriadispar、チャドクガEuproctispseudoconspersa、ニカメイガChilosuppressalis、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ヨーロピアンコーンボーラーOstrinianubilalis、アメリカシロヒトリHyphantriacunea、スジマダラメイガCadracautella、ヘリオティス属種、ヘリオベルパ属種Helioverpa、アグロティス属種、イガTineatranslucens、コドリンガ、ワタアカミムシPectinophoragossypiellaなど;2半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシMyzuspersicae、ワタアブラムシ、ニセダイコンアブラムシLipaphiserysimi、ムギクビレアブラムシ、ホソヘリカメムシRiptortusclavatus、アオクサカメムシ、ヤノネカイガラムシUnaspisyanonensis、クワコナカイガラムシPseudococcuscomstocki、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラミPsyllapyricola、ナシグンバイStephanitisnashi、トビイロウンカ、ヒメトビウンカLaodelphaxstratella、セジロウンカSogatellafurcifera、ツマグロヨコバイNephotettixcincticepsなど;3甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、ウリハムシAulacophoraindica、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、コクゾウムシSitophilusoryzae、アズキゾウムシCallosobruchuschinensis、マメコガネPopilliajaponica、ヒメコガネAnomalarufocuprea、ジアブロティカ属種Diabroticaspp、タバコシバンムシLasiodermaserricorne、ヒラタキクイムシLyctusbrunneus、マツノマダラカミキリMonochamusalternatus、ゴマダラカミキリAnoplophoramalasiaca、アグリオティス属Agriotesspp、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctomaculata、コクヌストTenebroidesmauritanicus、ワタミゾウムシAnthonomusgrandisなど、;4双翅目害虫、例えば、ウリミバエBactroceracucurbitae、ミカンコミバエBactroceradorsalis、タネバエDeliaplatura、イネハモグリバエHydrelliagriseola、キイロショウジョウバエDrosophilamelanogasterなど;5アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalisなど;6膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリMonomoriumpharaonis、キイロスズメバチVespasimillima、カブラハバチAthaliarosaeなど;7直翅目害虫、例えば、トノサマバッタなど;8ゴキブリ目Blattodea害虫、例えば、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリPeriplanetajaponica、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリPeriplanetaaustralasiaeなど;9シロアリ目害虫、例えば、イエシロアリCoptotermesformosanus、ヤマトシロアリReticulitermessperatusなど、10植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウMeloidogyneincognita、ネグサレセンチュウ類、ダイズシストセンチュウHeteroderaglycines、イネシンガレセンチュウAphelenchoidesbesseyi、マツノザイセンチュウBursaphelenchusxylophilusなど;対象となるダニ類Acariの例を以下に示す。1無気門目Astigmataのコナダニ類Acaridida:aコナダニ科Acaridaeのダニ、例えばリゾギルホス属種Rhizoglyphussppの、ネダニRhizoglyphusechinopus、ロビンネダニ;ケナガコナダニ属種の、ケナガコナダニ、オンシツケナガコナダニ、オオケナガコナダニ、ホウレンソウケナガコナダニ;その他、アシブトコナダニAcarussiro、ムギコナダニAleuroglyphusovatus、ニセケナガコナダニMycetoglyphusfungivorus;2前気門目Prostigmataのケダニ類Actinedidaaハダニ科Tetranychidaeのダニ、例えばブリオビア属種Bryobiasppの、クローバーハダニBryobiapraetiosa、ニセクローバーハダニBryobiarubrioculus;例えばエオテトラニクス属種Eotetranychussppの、アンズハダニEotetranychusboreus、ミチノクハダニEotetranychusgeniculatus、クリハダニEotetranychuspruni、クルミハダニEotetranychusuncatus、シイノキハダニEotetranychusshii、スギナミハダニEotetranychussuginamensis、エノキハダニEotetranychusceltis、スミスハダニEotetranychussmithi、コウノシロハダニEotetranychusasiaticus、ミヤケハダニEotetranychuskankitus;例えばオリゴニクス属種Oligonychussppの、マンゴーハダニOligonychusmangiferus、アボガドハダニOligonychusperseae、エゾスギハダニOligonychuspustulosus、カラマツハダニOligonychuskaramatus、スギノハダニOligonychushondoensis、チビコブハダニOligonychusilicis、トドマツハダニOligonychusununguis、イネハダニ、サトウキビハダニ;例えばパノニクス属種の、ミカンハダニ、クワオオハダニ、リンゴハダニ;例えばテトラニクス属種Tetranychussppの、オウトウハダニTetranychusviennensis、ミズナラハダニTetranychusquercivorus、アシノワハダニTetranychusludeni、サガミハダニTetranychusphaselus、ニセナミハダニTetranychuscinnabarinus、カンザワハダニ、ナミハダニ;例えばアポニクス属Aponychussppの、イトマキハダニAponychuscorpuzae、タイリクハダニAponychusfirmianae;例えばミドリハダニ属Sasanychussppの、ミドリハダニSasanychusakitanus、ヒメミドリハダニSasanychuspusillus;例えばシゾテトラニクス属Shizotetranychussppの、タケスゴモリハダニShizotetranychuscelarius、ススキスゴモリハダニShizotetranychusmiscanthi、ケナガスゴモリハダニShizotetranychuslongus、ヤナギハダニShizotetranychusschizopus、ヒメササハダニShizotetranychusrecki;その他、ナミケナガハダニTuckerellapavoniformis、カタバミハダニTetranychinaharti、ケウスハダニYezonychussapporensis;bヒメハダニ科Tenuipalpidaeのダニ、例えばブレビパルプス属種Brevipalpussppの、ブドウヒメハダニBrevipalpuslewisi、サボテンヒメハダニBrevipalpusrussulus、チャノヒメハダニBrevipalpusobovatus、ミナミヒメハダニBrevipalpusphoenicis;例えばテニパルプス属種Tenuipalpussppの、ランヒメハダニTenuipalpuspacificus、カキヒメハダニTenuipalpuszhizhilashviliae;その他、パイナップルヒメハダニDolichotetranychusfloridanus;cフシダニ科Eriophyidaeのダニ、例えばアセリア属種Aceriasppの、カキサビダニAceriadiospyri、イチジクモンサビダニAceriaficus、クリフシダニ、シバハマキフシダニAceriazoysiea;例えばエリオフィエス属種Eriophyessppの、ニセナシサビダニ、ウメフシダニ;例えばアクロプス属種Aculopssppの、トマトサビダニ、ミカンサビダニ;例えばアクルス属種Aculussppの、モモサビダニAculusfockeui、リンゴサビダニ;その他、ブドウハモグリダニColomerusvitis、ブドウサビダニCalepitrimerusvitis、リュウキュウミカンサビダニPhyllocotrutacitri、マキサビダニParacalacaruspodocarpi、チャノサビダニCalacaruscarinatus、チャノナガサビダニ、キンモクサビダニParaphytoptuskikus、ナシサビダニEpitrimeruspyri;dホコリダニ科Transonemidaeのダニ、例えばタルソネムス属種Tarsonemussppの、スジブトホコリダニ、アシボソホコリダニTarsonemuswaitei;その他、シクラメンホコリダニ、チャノホコリダニ;eハシリダニ科Penthaleidaeのダニ、例えばペンタレウス属種の、ハクサイダニ、ムギダニ;本発明の有害生物防除剤は、さらに、衛生害虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫、寄生虫などの有害生物の防除にも使用できる。特に人獣に害をなす外部寄生虫に対する防除効果に優れる。防除の対象となる外部寄生虫としては、宿主動物の背、脇下、下腹部、内股部などに寄生して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するもの、および宿主動物の背、臀部などに飛来して動物から血液やフケなどの栄養源を得て生息するものを包含する。外部寄生虫としては、ダニ類、シラミ類、ノミ類などが挙げられる。本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット;愛玩鳥例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリア;ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ;家禽例えば、アヒル、ニワトリ、ウズラ、ガチョウ;ミツバチ例えば、セイヨウミツバチ、ニホンミツバチ;などが挙げられる。すなわち、本発明の有害生物防除剤は、上記の動物を保護対象とした動物用外部寄生虫防除剤として有効である。対象となるダニ類Acariとしては以下の害虫が挙げられる。1中気門目Mesostigmataのダニ類miteaワクモ科Dermanyssidaeのダニ、例えばワクモ属種Dermanyssussppの、ワクモDermanyssusgallinae;bオオサシダニ科Macronyssidaeのダニ、例えばイエダニ属種Ornithonyssussppの、トリサシダニOrnithonyssussylviarum、ネッタイトリサシダニOrnithonyssusbursa、イエダニOrnithonyssusbacoti;cトゲダニ科Laelapidaeのダニ、例えばトゲダニ属種Laelapssppの、ネズミトゲダニLaelapsechidninus、ホクマントゲダニLaelapsjettmari;ミツバチトゲダニTropilaelapsclaraedヘギダニ科Varroidaeのダニ、例えばヘギダニ属種Varroasppの、ミツバチヘギイタダニVarroadestructor、バロアジャコブソニVarroajacobsoni、バロアアンデルウッディVarroaunderwoodi;2後気門目Metastigmataのマダニ類tickaヒメダニ科Argasidaeのダニ、例えばナガヒメダニ属種Argassppの、ナガヒメダニArgaspersicus、アルガスリフレクサスArgasreflexus;例えばヒメダニ属種Ornithodorossppの、オルニトドラスモウバータOrnithodorosmoubata;bマダニ科Ixodidaeのダニ、例えばチマダニ属種Haemaphysalissppの、ヘマフィサリスコンシナHaemaphysalisconcinna、ヘマフィサリスパンクタータHaemaphysalispunctata、ヘマフィサリスシンアバリナHaemaphysaliscinnabarina、ヘマフィサリスオトフィラHaemaphysalisotophila、ヘマフィサリスレアチHaemaphysalisleachi、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、マゲシマチマダニHaemaphysalismageshimaensis、イエンチマダニHaemaphysalisyeni、ツリガネチマダニHaemaphysaliscampanulata、クロウサギチマダニHaemaphysalispentalagi、キチマダニHaemaphysalisflava、オオトゲチマダニHaemaphysalismegaspinosa、ヤマトチマダニHaemaphysalisjaponica、ダグラスチマダニHaemaphysalisdouglasi;例えばキララマダニ属種Amblyommasppの、アンブリオマアメリカナムAmblyommaamericanum、アンブリオマバリエガタムAmblyommavariegatum、アンブリオママキュラタムAmblyommamaculatum、アンブリオマヘブラエウムAmblyommahebraeum、アンブリオマカジェネンスAmblyommacajennense、タカサゴキララマダニAmblyommatestudinarium;例えばマダニ属種Ixodessppの、マダニIxodesricinus、イクソデスヘキサゴナスIxodeshexagonus、イクソデスキャニスガIxodescanisuga、イクソデスピロサスIxodespilosus、イクソデスルビキュンダスIxodesrubicundus、イクソデススキャプラリスIxodesscapularis、イクソデスホロシクラスIxodesholocyclus、ヤマトマダニIxodesovatus、シュルツェマダニIxodespersulcatus、タネガタマダニIxodesnipponensis;例えばウシマダニ亜属種Boophilussppの、オウシマダニRhipicephalusBoophilusmicroplus、リピセファラスブーフィラスデコロラタスRhipicephalusBoophilusdecoloratus、リピセファラスブーフィラスアニュラタスRhipicephalusBoophilusannulatus、リピセファラスブーフィラスカルセラタスRhipicephalusBoophiluscalceratus、;例えばコイタマダニ属種Rhipicephalusspp.の、リピセファラスエベルトシRhipicephalusevertsi、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus、リピセファラスブルサRhipicephalusbursa、リピセファラスアッペンディキュラタスRhipicephalusappendiculatus、リピセファラスキャペンシスRhipicephaluscapensis、リピセファラスツラニカスRhipicephalusturanicus、リピセファラスザンベジエンシスRhipicephaluszambeziensis;例えばカクマダニ属種Dermacentorspp.の、デルマセントールマルギナタスDermacentormarginatus、デルマセントールレティキュラタスDermacentorreticulatus、デルマセントールピクタスDermacentorpictus、デルマセントールアルビピクタスDermacentoralbipictus、デルマセントールアンデルソニDermacentorandersoni、デルマセントールバリアビリスDermacentorvariabilis;3無気門目Astigmataのコナダニ類Acarididaaキュウセンヒゼンダニ科Psoroptidaeのダニ、例えばキュウセンヒゼンダニ属種Psoroptidaesppの、ヒツジキュウセンヒゼンダニPsoroptesovis、ウサギキュウセンヒゼンダニPsoroptescuniculi、ウマキュウセンヒヒゼンダニPsoroptesequi;例えばショクヒヒゼンダニ属種Chorioptessppの、ショクヒヒゼンダニChorioptesbovis;オトデクテス属種Otodectessppの、ミミヒゼンダニ;bヒゼンダニ科Sarcoptidaeのダニ、例えばヒゼンダニ属種Sarcoptessppの、センコウヒゼンダニSarcoptesscabiei、イヌセンコウヒゼンダニSarcoptescanis、ウシセンコウヒゼンダニSarcoptesbovis、ヒツジセンコウヒゼンダニSarcoptesovis、サルコプテスルピカプラエSarcoptesrupicaprae、ウマセンコウヒゼンダニSarcoptesequi、ブタセンコウヒゼンダニSarcoptessuis;例えば、ノトエドス属種、ネコショウセンコウヒゼンダニ;cトリヒゼンダニ科のダニ、例えばトリアシヒゼンダニ属種Knemidokoptessppのトリアシヒゼンダニ;4前気門目Prostigmataのケダニ類Actinedidaaニキビダニ科Demodixidaeのダニ、例えばニキビダニ属種Demodexsppの、イヌニキビダニDemodexcanis、ウシニキビダニDemodexbovis、ヒツジニキビダニDemodexovis、ヤギニキビダニDemodexcaprae、ウマニキビダニDemodexequi、デモデックスカバリDemodexcaballi、ブタニキビダニDemodexsuis、ネコニキビダニDemodexcati;bツツガムシ科Trombiculidaeのダニ、例えばツツガムシ属種Trombiculaspp.の、トロンビキュラアルフレズゲシTrombiculaalfreddugesi、トロンビキュラアカムシTrombiculaakamushi;シラミ類Phthirapteraとしては以下の害虫が挙げられる。1シラミ亜目Anopluraのシラミ類louseaケモノジラミ科Haematopinidaeのシラミ、例えばブタジラミ属種Haematopinussppの、ウマジラミHaematopinusasini、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ブタジラミHaematopinussuis;bケモノホソジラミ科Linognathidaeのシラミ、例えばリノグナツス属種Linognathussppの、イヌジラミLinognathussetosus、ウシホソジラミLinognathusvituli、リノグナサスオビラスLinognathusovillus、リノグナサスオビフォルミスLinognathusoviformis、リノグナサスペダリスLinognathuspedalis、ヤギホソジラミLinognathusstenopsis;例えばソレノポテス属種Solenopotessppの、ケブカウシジラミSolenopotescapillatus;2タンカクハジラミ亜目のハジラミ類bitinglouseaタンカクハジラミ科Menoponidaeのハジラミ、例えばメナカンツス属種MenacanthussppのニワトリオオハジラミMenacanthusstramineus、ニワトリツノハジラミMenacanthuscornutus、ウスイロニワトリハジラミMenacanthuspallidulus;例えばメノポン属種Menoponsppの、ニワトリハジラミMenopongallinae;3チョウカクハジラミ亜目Ischnoceraのハジラミ類bitinglouseaチョウカクハジラミ科Philopteridaeのハジラミ、例えばコランビコーラ属種Columbicolasppの、ハトナガハジラミColumbicolacolumbae;例えばクルクロトガステル属種Cuclotogastersppの、ハバビロナガハジラミCuclotogasterheterographus;例えばゴニオデス属種Goniodessppの、カクアゴハジラミGoniodesdissimilis、マルハジラミGoniodesgigas、ヒメニワトリハジラミGoniodesgallinae;例えばリペウルス属種Lipeurussppの、ニワトリナガハジラミLipeuruscaponis;bケモノハジラミ科Trichodectidaeのハジラミ、例えばボビコーラ属種Bovicolasppの、ウシハジラミBovicolabovis、ヒツジハジラミBovicolaovis、ボビコラリンバータBovicolalimbata、ヤギハジラミBovicolacaprae、ウマハジラミBovicolaequi;例えばケモノハジラミ属種Trichodectessppの、イヌハジラミTrichodectescanis;例えばフェリコラ属種Felicolasppの、ネコハジラミFelicolasubrostrata;ノミ類Siphonapteraとしては以下の害虫が挙げられる。aスナノミ科Tungidaeのノミ、例えばスナノミ属種Tungaspp.の、スナノミTungapenetrans;bヒトノミ科Pulicidaeのノミ、例えばイヌノミ属種Ctenocephalidessppの、イヌノミCtenocephalidescanis、ネコノミCtenocephalidesfelis;例えばアルカエオプシラ属種Archaeopsyllasppの、ハリネズミノミArchaeopsyllaerinacei;例えばネズミノミ属種Xenopsyllasppの、東洋ネズミノミXenopsyllacheopis;例えばヒトノミ属種Pulexsppの、ヒトノミPulexirritans;例えばエチドノファガ属種Echidnophagasppの、ニワトリフトノミEchidnophagagallinacea;cナガノミ科Ceratophyllidaeのノミ、例えばナガノミ属種Ceratophyllussppの、トリノミCeratophyllusgallinae、ヤマトネズミノミCeratophyllusanisus;例えばノソプスルラス属種Nosopsyllussppの、ヨーロッパネズミノミNosopsyllusfasciatus、dホソノミ科Leptopsyllidaeのノミ、例えばホソノミ属種Leptopsyllasppの、メクラネズミノミLeptopsyllasegnis;その他にも、対象となる外部寄生虫としては、カメムシ目の害虫が挙げられる。カメムシ目Hemipteraの害虫としては以下の害虫が挙げられる。aトコジラミ科Cimicidaeの昆虫、例えばシメックス属種Cimexsppの、トコジラミ;bサシガメ科Reduviidaeの昆虫、さらにはオオサシガメ亜科Triatominaeの、例えばパンストロンギラス属種Panstrongylusspp;例えばロドニウス属種Rhodniusspp.の、ベネズエラサシガメRhodniusprolixus;例えばサシガメ属種Triatomasppの、サシガメTriatomainfestans;その他にも、刺咬性昆虫咀嚼性ハエ、吸血成虫ハエ、移動性双翅類の幼虫、寄生バエのウジであるハエ目Diptera害虫にも有効である。ハエ類Dipteraの害虫としては以下の害虫が挙げられる。1長角亜目Nematoceraaカ科Culicidaeのカ、例えばイエカ属種Culexsppの、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus、アカイエカCulexpipienspallens、キュレックスタルサリスCulextarsalis、チカイエカCulexpipiensmolestus、ネッタイイエカCulexpipiensfatigans、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchussummorosus;例えばアルミゲレス属種Armigeressppの、オオクロヤブカArmigeressubalbatus;例えばハマダラカ属種Anophelesspp、のガンビアハマダラカAnophelesgambiae、アノフェレスマキュリペニスAnophelesmaculipennis、シナハマダラカAnophelessinensis、オオツルハマダラカAnopheleslesteri;例えばヤブカ属種Aedessppの、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus、イーデスタエニオリンクスAedestaeniorhynchus、トウゴウヤブカAedestogoi、キンイロヤブカAedesvexansnipponii;bブユ科Simuliidaeのブユ、例えばブユ属種Simuliumsppの、シムリウムレプタンスSimuliumreptans、ツメトゲブユSimuliumornatum、ヒメアシマダラブユSimuliumvenustum、ウマブユSimuliumsalopiense;例えばプロシムリウム属種Prosimuliumsppの、キアシオオブユProsimuliumyezoense;cヌカカ科Ceratopogonidaeのヌカカ、例えばクリコイデス属種Culiodessppの、ニワトリヌカカCulicoidesarakawae、ウスシロフヌカカCulicoidespictimargo、キブネヌカカCulicoideskibunensis、セマダラヌカカCulicoideshomotomus、ウシヌカカCulicoidesoxystoma、ニッポンヌカカCulicoidesnipponensis、ホシヌカカCulicoidespunctatus、ミヤマヌカカCulicoidesmaculatus、マツザワヌカカCulicoidesmatsuzawai2短角亜目aアブ科Tabanidaeのアブ、例えばアブ属種Tabanussppの、タバヌスブロミウスTabanusbromius、タバヌススポドプテルスTabanusspodopterus、タバヌスアトラタスTabanusatratus、タバヌススデチカスTabanussudeticus、ウシアブTabanustrigonus、アカウシアブTabanuschrysurus、シロフアブTabanustrigeminus、キスジアブTabanusfulvimedioides、イヨシロオビアブTabanusiyoensis;例えばメクラアブ属種Chrysopssppの、クリソプスカエキュチエンスChrysopscaecutiens、クリソプスレリクタスChrysopsrelictus、キンメアブChrysopssuavis、クロキンメアブChrysopsjaponicus;bイエバエ科Muscidaeのハエ、例えばイエバエ属種Muscinasppの、イエバエMuscadomestica、クロイエバエMuscabezzii、ノイエバエMuscahervei、ウスイロイエバエMuscaconducens、オオイエバエMuscastabulans、;例えばサシバエ属種Stomoxyssppの、サシバエStomoxyscalcitrans、;例えばノサシバエ属種Haematobiasppの、ノサシバエHaematobiairritans、ヘマトビアイリタンスエクシグアHaematobiairritansexigua、ヘマトビアスティミュランスHaematobiastimulans;ヒメイエバエ属種Fanniasppの、ヒメイエバエ;cツエツエバエ科Glossinidaeのシェシェバエ属種Glossinaspp;dシラミバエ科Hippoboscidaeのハエ、例えばメロファガス属種Melophagussppの、シラミバエMelophagusovinus;eクロバエ科Calliphoridaeのハエ、例えばクロバエ属種Calliphoraの、オオクロバエCalliphoralata;例えばキンバエ属種Luciliasppの、ヒツジキンバエLuciliacuprinaヒロズキンバエLuciliasericata、ミドリキンバエLuciliaillustris;例えばオビキンバエ属Chrysomyiasppの、ラセンウジバエChrysomyahominivorax、クリソミアクロロピガChrysomyachloropyga、クリソミアベジアナChrysomyabezziana;fヒツジバエ科Oestridaeのハエ、例えばカワモグリバエ亜科Cuterebrinaeのウサギヒフバエ属種Cuterebraspp.;例えばウシバエ亜科Hypodermatinaeの、さらにはウシバエ属種Hypodermasppの、ウシバエHypodermabovis、キスジウシバエHypodermalineatum;例えばウマバエ亜科Gasterophilinaeの、さらにはウマバエ属種Gasterophilussppの、ウマバエGasterophilusintestinalis、アトアカウマバエGasterophilushaemorroidalis、ガステロフィラスイネルミスGasterophilusinermis、ムネアカウマバエGasterophilusnasalis、ガステロフィラスニグリコルニスGasterophilusnigricornis、アカウマバエGasterophiluspecorum;例えばヒツジバエ亜科Oestrinaeの、さらにはヒツジバエ属種Oestrussppの、ヒツジバエOestrusovis;本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、他の殺虫殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤などの他の有効成分と混用または併用してもよい。本発明の有害生物防除剤と混合して使用できる殺菌剤、他の殺虫殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。殺虫殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤:1有機チオホスフェート系:アセフェート、アザメチホス、アジンホスメチル、アジンホスエチル、ブロモホスエチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルピリホスエチル、クロルフェンビンホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロルエトキシホス、クロルメホス、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、CYAP、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、ジメトンSメチル、ジメチルビンホス、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、EPN、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ヘプテノホス、イサゾホス、ヨードフェンホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イプロベンホス、マラチオン、メビンホス、メタミドホス、メチダチオン、モノクロトホス、メカルバム、メタクリホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラオクソン、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホスメチル、ピリミホスエチル、プロフェノホス、プロチオホス、ホスチアゼート、ホスホカルブ、プロパホス、プロペタムホス、プロトエート、ピリダフェンチオン、ピラクロホス、キナルホス、サリチオン、スルプロホス、スルホテップ、テトラクロルビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン、テブピリムホス、テメホス、チオメトン、バミドチオン、;2カルバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フェノチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、トリアザメート、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、ピリダフェンチオン、フラチオカルブ、XMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンダイオカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、クロエトカルブ、ジメチラン、ホルメタネート、イソプロカルブ、メタムナトリウム、メトルカルブ、プロメカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、キシリルカルブ;3ピレトロイド系:アレトリン、ビフェントリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、ゼタシペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、レスメトリン、シラフルオフェン、フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン、アクリナトリン、シクロプロトリン、ハルフェンプロックス、フルシトリネート、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、トランスペルメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、メトフルトリン、フェノトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン;4成長調節物質:キチン合成阻害剤:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ビストリフルロン、ノビフルムロン、ブプロフェジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン、フルアズロン、ペンフルロン;エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、クロマフェノジド、アザジラクチン;幼若ホルモン様物質:ピリプロキシフェン、メトプレン、ジオフェノラン、エポフェノナン、ハイドロプレン、キノプレン、トリプレン;脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、フロニカミド;5ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ニチアジン、ニコチン、ベンスルタップ、カルタップ;6GABAアンタゴニスト化合物:アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール;有機塩素系;カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、HCH、γ-HCH、ヘプタクロル、メトキシクロル7大環状ラクトン殺虫剤:アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、8METII化合物:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ヒドラメチルノン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ジコホル;9METIIIおよびIII化合物:アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン;10脱共役剤化合物:クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、DNOC;11酸化的リン酸化阻害剤化合物:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、アゾシクロチン;12脱皮かく乱化合物:シロマジン;13混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物:ピペロニルブトキシド;14ナトリウムチャネル遮断剤化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;15微生物農薬:BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤;バチルス属種、白きょう病菌、黒きょう病菌、ペキロマイセス属種、チューリンギエンシン、バーティシリウム属種;16ラトロフィリン受容体作用薬:デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド;17オクトパミン性作用薬:アミトラズ;18リアノジン誘導体作用薬:フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアントラリニプロール19マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害薬:チオシクラム、チオスルタップ、ネライストキシン;20摂食阻害薬:ピメトロジン;21ダニ成長阻害薬:クロフェンテジン、エトキサゾール;22その他のもの:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、ピリダリル、硫黄、シエノピラフェン、シフルメトフェン、アミドフルメット、テトラジホン、クロルジメホルム、13-ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、スピネトラム、ピリフルキナゾン、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェンジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセン;殺菌剤:1ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネートメチル等;2ジカルボキシイミド系:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等;3DMI-殺菌剤系:イマザリル、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、トリホリン、ピリフェノックス、フェナリモル、ヌアリモル、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、エタコナゾール、ファーコナゾールシス等;4フェニルアミド系:ベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M、オキサジキシル、オフラセ等;5アミン系:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ピペラリン、スピロキサミン等;6ホスホロチオレート系:EDDP、イプロベンホス、ピラゾホス等;7ジチオラン系:イソプロチオラン等;8カルボキサミド:ベノダニル、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラン、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド等;9ヒドロキシピリミジン系:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル等;10AP殺菌剤系:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル等;11Nフェニルカーバメート系:ジエトフェンカルブ等;12QoI殺菌剤系:アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェンアミドン、メトミノフェン等;13PP殺菌剤系:フェンピコニル、フルジオキソニル等;14キノリン系:キノキシフェン等;15AH殺菌剤:シアゾファミド等;21ベンズアミド系:ゾキサミド等;22エノピランウロン系:ブラストサイジン、ミルディオマイシン等;23へキソピラノシル系:カスガマイシン等;24グルコピラノシル系:ストレプトマイシン、バリダマイシン等;25シアノアセトアミド系:シモキサニル等;26カーバメート系:ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロチオカルブ、ポリカーバメート等;27脱共役剤:ビナパクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム等;28有機スズ化合物:酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ等;29リン酸エステル:亜リン酸、トルクロホスメチル、ホセチル等;30フタルアミド酸系:テクロフタラム等;31ベンゾトリアジン系:トリアゾキシド等;32ベンゼンスルフォナミド系:フルスルファミド等;33ピリダジノン:ジクロメジン等;34CAA殺菌剤系:ジメトモルフ、フルモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド等;35テトラサイクリン:オキシテトラサイクリン等;36チオカーバメート系:メタスルホカルブ等;37その他の化合物:エトリジアゾール、ポリオキシン、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、オクチノリン、シルチオファム、ジフルメトリム、アシベンゾラルSメチル、プロベナゾール、チアジニル、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化第二銅、有機銅、硫黄、ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、キャプタン、カプタホール、フォルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、ドジン、グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンドデシルベンゼンスルホン酸塩、アニラジン、ジチアノン、クロロピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、キノメチオネート、シプロフラム、シルチオファム、アグロバクテリウム、フルオルイミド等;植物生長調節剤:アブシジン酸、インドール酪酸、ウニコナゾール、エチクロゼート、エテホン、クロキシホナック、クロルメコート、クロレラ抽出液、過酸化カルシウム、シアナミド、ジクロルプロップ、ジベレリン、ダミノジッド、デシルアルコール、トリネキサパックエチル、メピコートクロリド、パクロブトラゾール、パラフィンワックス、ピペロニルブトキシド、ピラフルフェンエチル、フルルプリミドール、プロヒドロジャスモン、プロヘキサジオンカルシウム塩、ベンジルアミノプリン、ペンディメタリン、ホルクロルフェニュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、1-ナフチルアセトアミド、4-CPA、MCPB、コリン、硫酸オキシキノリン、エチクロゼート、ブトルアリン、1メチルシクロプロペン、アビグリシン塩酸塩;本発明の有害生物防除剤は、有効成分のみを含有するものであってもよいが、固体担体、液体担体、ガス状担体などの担体を含有していてもよい。また、本発明の有害生物防除剤は、有効成分を多孔セラミック板や不織布などの基材に含浸させたものであってもよい。さらに、必要に応じて界面活性剤、その他の補助剤を添加したものであってもよい。本発明の有害生物防除剤は、一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、フロアブル、マイクロカプセル、エアゾール、煙霧剤、加熱蒸散剤、燻煙剤、殺ダニ剤の場合はベイト剤などの形態に製剤化することができる。固体の剤型への製剤化において使用される添加剤および担体としては、大豆粉、小麦粉などの植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレーなどの鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物などを挙げることができる。液体の剤型への製剤化において使用される溶剤としては、ケロシン、キシレンおよび石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロロエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などなどを挙げることができる。噴射剤に製剤化する際に使用されるガス状担体としては、ブタンガス、LPG、ジメチルエーテル、炭酸ガスなどが挙げられる。毒餌の基材としては、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースなどの餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸などの酸化防止剤、デヒドロ酢酸などの保存料、トウガラシ末などの子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料などの害虫誘引性香料などが挙げられる。製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加することができる。添加することができる界面活性剤は特に制限されない。例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン-無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。製剤中における有効成分の含有量は、通常、製剤全体に対して、好ましくは0.01~90重量、より好ましくは0.05~85重量である。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤、水溶剤、顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して、溶解液、懸濁液あるいは乳濁液にして、また粉剤粒剤はそのままで、植物あるいは土壌に散布することができる。また、防疫用殺ダニ剤として使用する場合には、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌、防ダニシートなどの形態で供給された製剤をそのまま使用することができる。また、本発明の有害生物防除剤を、ウシ、ブタなどの家畜類、イヌ、ネコなどのペット類の動物に寄生するダニ類の防除用殺ダニ剤とする場合には、宿主動物1kgに対して、有効成分が、0.01~1000mgの割合となる量で使用することができる。防除用殺ダニ剤は、公知の獣医学的な手法で施用することができる。その方法として、例えば、全身的抑制systemiccontrolを目的とする場合には、錠剤、カプセル、浸漬液、飼料混入、坐薬、注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内などなどにより動物に投与する方法などが挙げられ、非全身的抑制nonsystemiccontrolを目的とする場合は、油性または水性液剤を噴霧、注ぎかけpouron、滴下spotonなどにより投与する方法、樹脂に殺ダニ剤を練り込み、該混練物を首輪、耳札などの適当な形状に成形し、それを動物に装着する方法などが挙げられる。製造実施例1WO2009/022746号パンフレットに記載されている化合物番号1-28のイソオキサゾリン化合物3-メトキシ-N-5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミドを当該文献記載の製造方法で合成した。この場合、4種の立体異性体の混合物が得られた。その後、キラルHPLCを用いる公知の方法で光学分割した。得られた光学活性イソオキサゾリン化合物光学活性化合物A~Dの分析試験結果、および各光学活性化合物の[α]D値を以下に示す。評価システムポンプ:LC2AD島津製作所株社製検出機:SPD20A島津製作所株社製オートサンプラー:SIL20A島津製作所株社製分析条件カラム:CHIRALPAKIAサイズ:046cmID×25cmL移動相:ノルマルヘキサン/エタノール=90/10v/v流速:10mL/min温度:40°C波長:263nm光学活性化合物A:tR13956:[α]D2249660°光学活性化合物B:tR15604:[α]D2364500°光学活性化合物C:tR24622:[α]D2409752°光学活性化合物D:tR30565:[α]D2284160°[製造実施例2]以下の製造方法によって、光学活性イソオキサゾリン化合物Aを製造した。工程1R-5-ブロモ-インダン-1-オール以下、化合物2と記載することがある。の合成三方コックおよびバブラーをセットした200mlガラス製2頚フラスコに、フッ素樹脂コーティング攪拌子、5-ブロモ-インダン-1-オン40g190mmol、N,N-ジメチルホルムアミド47mlおよびギ酸-トリエチルアミン5:2共沸混合物94mlを入れ、フラスコ内部をアルゴン置換しながら超音波脱気した。アルゴンを流しながら、触媒としてのRuClTsdpenpcymene1.23g1.93mol、1molを加え、次いで脱気した。その後、三方コックをバブラーに繋ぎ40°Cにて65時間攪拌した。反応液をHPLCで分析したところ、95.5conv.、95eeであった。放冷後、水100mlを加え、n-ヘキサン酢酸エチルの1/1混合液1.4Lで抽出し、次いで有機層を水500mlで3回洗浄した。エチレンジアミン20mlを加えて攪拌した。その後、水500ml、10塩酸300ml、水500ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液300ml、および飽和食塩水500mlによって順次洗浄した。次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。桐山ロートにセライトおよび重金属除去用ジアミンシリカ200gを充填し、そこへ上記で得られた有機層を注ぎ込み、吸引ろ過した。溶媒を留去し、得られた残渣を熱酢酸エチルに溶解させた。これにn-ヘキサンを加えて再結晶させた。化合物232.95g155mmol、81が白色針状結晶として得られた。これをキラルHPLCで分析したところ、>99eeであった。なお、キラルHPLCの分析条件は以下のとおりである。測定温度20°C、カラムとしてDAICELCHIRALPACKAD325cm×φ4.6mm、溶離液としてヘキサン:エタノール=90:10混合液を用い、1ml/分,UV220nm検出器を用いた。S体のリテンションタイムは8.0分、R体のリテンションタイムは9.9分であった。得られた化合物、すなわち、R-5-ブロモ-インダン-1-オールの[α]D値は、α33D132°であった。なお、触媒をRuClTsdpenpcymeneに替えた以外は製造実施例2と同じ手法を用いることで、S-5-ブロモ-インダン-1-オールを合成することができる。この場合、得られたS-5-ブロモ-インダン-1-オールの[α]D値は、α31D126°であった。工程2S-5-ブロモ-インダン-1-イルアミン以下、化合物3と記載することがある。の合成工程1で得られた化合物28.52g40mmolのトルエン溶液30mlに、-5~0°Cの温度範囲にて、2PN313.2g48mmolのトルエン溶液30mlおよびジアザビシクロウンデセン7.31g48mmolのトルエン溶液30mlを加え、同温度範囲にて1時間攪拌した。その後、室温まで温めた。0°Cに冷やして水を加えた。それを室温にて10分間攪拌した。その後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。桐山ロートにセライトおよび重金属除去用ジアミンシリカを充填し、そこへ有機層を注ぎ、吸引ろ過した。溶媒を留去し、アジド体の粗生成物を得た。桐山ロートにシリカゲルを充填し、そこへ前記アジド体粗生成物を入れ、n-ヘキサン/酢酸エチルの97/3混合液を用いて溶出した。溶出液を留去した。1H-NMRの分析で、ほぼ純粋なアジド体9.57gquantが薄黄色油状物質として得られた。得られたアジド体をメタノール100mlに溶解し、これに室温にてSnCl22H2O19g84mmolを加え6時間攪拌した。その後、溶媒を留去した。これに2M水酸化ナトリウム水溶液190mlを加えて2時間攪拌した。反応液をセライトでろ過し、ジクロロメタンで3回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去したところ化合物36.97g82、2工程が薄赤色油状物質として得られた。工程3S-N-5-ブロモ-インダン-1-イル-3-メトキシ-プロピオンアミド以下、化合物4と記載することがある。の合成先に得られた化合物36.97g32.9mmolおよび3-メトキシ-プロピオン酸4.3g36.4mmolのジクロロメタン溶液60mlに、0°Cにて、塩酸1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド9.5g50mmolおよびN,N-ジメチル-4-アミノピリジン2.0g16.4mmolを加え、室温にて3時間攪拌した。これに水を加えて、ジクロロメタンで抽出した。有機層を飽和食塩水、10塩酸および飽和食塩水を用いて順次洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで溶媒を留去した。化合物49.18g98.4eeの粗生成物が得られた。当該粗生成物をn-ヘキサン酢酸エチルから再結晶したところ、化合物46.68g化合物2からの収率56、99.6eeが白色針状結晶として得られた。鏡像異性体過剰率の分析におけるHPLC条件は以下のとおりである。測定温度30°C、カラムとしてDAICELCHIRALPACKAD325cm×φ4.6mm、溶離液としてヘキサン:エタノール=90:10混合液を用い、1.0ml/分、UV220nm検出器を用いた。S体のリテンションタイムは16.3分、R体のリテンションタイムは25.5分であった。工程4S-N-5-アセチル-インダン-1-イル-3-メトキシ-プロピオンアミド以下、化合物5ということがある。の合成三方コックおよびアルゴン風船をセットした200mlガラス製2頚フラスコに、フッ素樹脂コーティング攪拌子、前記の化合物46.68g22.4mmol、n-ブチルビニルエーテル5.6g553.9mmol、炭酸カリウム3.72g26.9mmol、N,N-ジメチルホルムアミド75mlおよび水19mlを入れ、フラスコ内部をアルゴン置換しながら超音波脱気した。これに、アルゴンを流しながら1,3-ビスジフェニル-フォスフィノプロパン923mg2.24mmolおよびPdOAc2251mg1.12mmolを加え、さらに脱気操作を行った。その後、三方コックをアルゴン風船に繋ぎ、80°Cにて5時間攪拌した。0°Cにて水20mlを加え、溶液のpHが2になるまで濃塩酸を滴下した。その後、室温にて2時間攪拌した。n-ヘキサン酢酸エチルの1/1混合液で抽出した。それを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクトマトグラフィーを用いてn-ヘキサン:酢酸エチルの5:1混合液による溶出、次いで酢酸エチルによる溶出を行い精製した。化合物54.8g82が白色結晶として得られた。工程5S-3-メトキシ-N-5-4,4,4-トリフルオロ-3-3-トリフルオロメチルフェニルブト-2-エノイル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパンアミド以下、化合物6と記載することがある。の合成2,2,2-トリフルオロ-1-3-トリフルオロメチル-フェニル-エタノン1.82g7.5mmol、前記の化合物51.3g5mmol、炭酸カリウム1.38g10mmolおよびテトラブチルアンモニウムブロマイドをトルエン溶媒10mLにて22時間還流下で攪拌して反応させた。反応終了後、水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。その後、乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いてn-ヘキサン:酢酸エチルの1:1混合液にて精製した。化合物62.3g63が得られた。工程63-メトキシ-N-5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミド以下、化合物7と記載することがある。の合成前記の化合物648.5mg0.1mmol、50ヒドロキシルアミン水溶液20mg0.3mmolおよびN-3,5-トリフルオロメチルベンジルキニジニウムブロマイド6.3mg、10molのクロロホルム溶液2mLを0°Cに冷やし、攪拌しながら、50水酸化カリウム水溶液0.5mLを滴下した。滴下終了後、0°Cにて15時間攪拌を行った。その後、水を加え、トルエン溶媒にて抽出した。その後、乾燥させ、濃縮して、n-ヘキサン:酢酸エチルの1:1混合液を用いてカラム精製した。化合物786が得られた。なお、得られた化合物の光学純度は81.3eeであった。鏡像異性体過剰率の分析のHPLC条件を以下に示す。測定温度20°C、カラムとしてDAICELCHIRALPAKADH25cm×φ4.6mm、溶離液としてヘキサン:エタノールの90:10混合液を用い、1.0ml/分,UV254nm検出器を用いた。主生成物のリテンションタイムは16.4分、副生成物のリテンションタイムは21.9分であった。この反応にて得られる主生成物は、光学活性化合物Aであり、絶対配置はイソオキサゾリン、インダン=R,Sのものである。副生成物は、光学活性化合物Bであり、絶対配置はイソオキサゾリン、インダン=S,Sのものである。なお、イソオキサゾリン部分の絶対配置は推定である。上記手法と同様の手法にて他の光学活性化合物を製造することができる。製造実施例313-メトキシ-N-5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミドの結晶の製造WO2009/022746号パンフレットに記載の方法に従って、図1のHPLCチャートが観測されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物1を合成した。10gのジアステレオマーの混合物1を、酢酸エチル30mLとヘキサン60mLの混合溶媒に溶かし、晶析を行った。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を更に酢酸エチル-ヘキサンの混合溶媒で再結晶化を行い、単一のジアステレオマーからなる結晶を得た1.85g、37。得られた結晶の融点は、129~130°Cであった。得られた結晶のHPLCチャート図2参照から、該結晶は、2番目のリテンションタイムを示すS,S体と、4番目のリテンションタイムを示すR,R体からなることが分かった。2N-5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルプロパナミドの結晶の製造WO2009/022746号パンフレットに記載の方法に従って、図3のHPLCチャートが観測されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物2を合成した。4gのジアステレオマーの混合物2を、酢酸エチル20mLとヘキサン20mLの混合溶媒に溶かし、晶析を行った。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を更に酢酸エチル-ヘキサンの混合溶媒で再結晶化を行い、単一のジアステレオマーからなる結晶を得た681mg、34。得られた結晶の融点は、170~171°Cであった。得られた結晶のHPLCチャート図4参照から、該結晶は、2番目のリテンションタイムを示すS,S体と、4番目のリテンションタイムを示すR,R体からなることが分かった。3シクロプロパンカルボン酸5-5-トリフルオロメチル-5-3-トリフルオロメチルフェニル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イルアミドの結晶の製造WO2009/022746号パンフレットに記載の方法に従って、図5のHPLCチャートが観測されるイソオキサゾリン化合物のジアステレオマーの混合物3を合成した。430mgのジアステレオマーの混合物3を、酢酸エチル4mLとヘキサン12mLの混合溶媒に溶かし、晶析を行った。析出した結晶をろ過し、得られた結晶を更に酢酸エチル-ヘキサンの混合溶媒で再結晶化を行い、単一のジアステレオマーからなる結晶を得た70mg、33。得られた結晶の融点は、208~209°Cであった。得られた結晶のHPLCチャート図6参照から、該結晶は、2番目のリテンションタイムを示すS,S体と、4番目のリテンションタイムを示すR,R体からなることが分かった。製剤実施例本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。製剤実施例1水和剤有効成分40部珪藻土53部高級アルコール硫酸エステル4部アルキルナフタレンスルホン酸塩3部以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40の水和剤を得た。製剤実施例2乳剤有効成分30部キシレン33部ジメチルホルムアミド30部ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル7部以上を混合溶解して、有効成分30の乳剤を得た。以下に防疫用動物用の製剤実施例を示す。製剤実施例3顆粒有効成分5部カオリン94部ホワイトカーボン1部有効成分を有機溶媒中で溶解させ、担体上へ噴霧した後、溶媒を減圧下蒸発させる。この種の顆粒は動物の餌と混合できる。製剤実施例4注入剤有効成分0.1~1部ラッカセイ油バランス調製後は、滅菌フィルターによりろ過滅菌する。製剤実施例5ポアオン剤有効成分5部ミリスチン酸エステル10部イソプロパノールバランス製剤実施例6スポットオン剤有効成分10~15部パルミチン酸エステル10部イソプロパノールバランス製剤実施例7スプレーオン剤有効成分1部プロピレングリコール10部イソプロパノールバランス以上のようにして得られた本発明の有害生物防除剤の試験例を以下に示す。[試験例1]アワヨトウに対する効力確認試験製剤実施例2に示された処方に従って乳剤を得た。それを光学活性化合物濃度が0.49ppmになるように水で希釈した。その希釈液中にトウモロコシ葉を30秒間浸漬した。トウモロコシ葉を風乾し、次いでろ紙を敷いたプラスチック製容器に入れた。それにアワヨトウ2齢幼虫5頭を接種した。プラスチック製容器に蓋をして、温度25°C、湿度65の恒温室内に置いた。6日経過後に、アワヨトウの生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復で行った。その結果、光学活性化合物B体を用いた乳剤を浸漬させたトウモロコシ葉において100の殺虫率を示した。[試験例2]コナガに対する効力確認試験製剤実施例2に示された処方に従って乳剤を得た。それを光学活性化合物濃度が0.49ppmになるように水で希釈した。その希釈液中にキャベツ葉片を30秒間浸漬した。キャベツ葉片を風乾し、次いでろ紙を敷いたプラスチック製容器に入れた。それにコナガ2齢幼虫5頭を接種した。プラスチック製容器に蓋をして、温度25°C、湿度65の恒温室内に置いた。3日経過後に、コナガの生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は2反復で行った。その結果、光学活性化合物Bを用いた乳剤を浸漬させたキャベツ葉片において100の殺虫率を示した。"