"下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物。Ar1が、炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基である請求項1に記載の1,3,5-トリアジン化合物。Ar1が、フェニル基である請求項1又は2に記載の1,3,5-トリアジン化合物。Ar2が、炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基である請求項1~3のいずれかに記載の1,3,5-トリアジン化合物。Ar2が、フェニル基である請求項1~4のいずれかに記載の1,3,5-トリアジン化合物。Ar3が、メチル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基である請求項1~5のいずれかに記載の1,3,5-トリアジン化合物。Ar3が、無置換又はメチル基もしくはフッ素で置換された、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、ピラジル基、アクリジル基、チアゾリル基又はベンゾチアゾリル基である請求項1~6のいずれかに記載の1,3,5-トリアジン化合物。下記一般式2式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。X1は脱離基を表す。で示される化合物と、下記一般式3式中、Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。Mは金属含有基又はヘテロ原子基を表す。で示される化合物とを、塩基の存在下または非存在下、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物の製造方法。Mが、ZnR3式中、R3はハロゲン原子を表す。又はBOR42式中、R4は水素原子、炭素数1から4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR42の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。で示される基である請求項8に記載の製造方法。パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体である請求項8又は9に記載の1,3,5-トリアジン化合物の製造方法。第三級ホスフィンが、トリフェニルホスフィン又はトリtert-ブチルホスフィンである請求項10に記載の1,3,5-トリアジン化合物の製造方法。下記一般式4式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。R4は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR42の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。で示される化合物と、下記一般式5式中、Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。X2は脱離基を表す。で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物の製造方法。パラジウム触媒が、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体であることを特徴とする請求項12に記載の1,3,5-トリアジン化合物の製造方法。第三級ホスフィンが、トリフェニルホスフィン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ビスジフェニルホスフィノビナフチル又は2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルであることを特徴とする請求項13に記載の1,3,5-トリアジン化合物の製造方法。下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物を構成成分として含む有機電界発光素子。有機電界発光素子は様々な表示機器に利用されているが、電源供給に制限のある携帯機器への有機電界発光素子の利用に関しては、より消費電力を低減させることが求められている。特に電子輸送材料については、優れた電荷注入及び輸送特性により素子を低電圧で駆動させると共に、隣接する発光層からの励起子の漏洩を防ぎ発光効率を高めることにより、消費出力の低減を可能とする材料は、従来の化合物の中には見出すことができず、新たな材料が望まれている。本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、トリアジン環の2,4位のみに特定のターアリーレニル基を有する1,3,5-トリアジン化合物を電子輸送層として用いることによって、汎用の有機電界発光素子に比べて低電圧での駆動、及び発光効率の向上を達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。かくして、本発明は、一面において、下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物を提供する。本発明は、他の一面において、下記一般式2式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。X1は脱離基を表す。で示される化合物と、下記一般式3式中、Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。Mは金属含有基又はヘテロ原子基を表す。で示される化合物とを、塩基の存在下または非存在下、パラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物の製造方法を提供する。本発明は、さらに他の一面において、下記一般式4式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。R4は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR42の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。で示される化合物と、下記一般式5式中、Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。X2は脱離基を表す。で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物の製造方法を提供する。さらに、本発明は、さらに他の一面において、下記一般式1式中、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。で示される1,3,5-トリアジン化合物を構成成分として含む有機電界発光素子を提供する。一般式1で表される本発明の1,3,5-トリアジン化合物以下、1,3,5-トリアジン化合物1ということがあるから成る薄膜は、高い表面平滑性、アモルファス性、耐熱性、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等を有するため、有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけ電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として用いることができる。1,3,5-トリアジン化合物1を含む薄膜は、低電圧で駆動可能であり、高い発光効率を示し、ひいては消費電力が低く、長寿命であるという特性を有する有機電解発光素子を与える。以下、本発明を詳細に説明する。1,3,5-トリアジン化合物1を表す一般式1において、Ar1で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ペリレニル基又はトリフェニレニル基等の単環式炭化水素基及び縮合多環式炭化水素基を挙げることができ、これらの基は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい。炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基等を挙げることができ、これらのアルキル基は直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、さらにハロゲン原子等で一個以上置換されていてもよい。Ar1には、環集合芳香族炭化水素基、例えば、ビフェニリル基のような、アリール置換基を有するアリール基は含まれない。合成容易であり有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、Ar1は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基が好ましい。ことさら無置換のフェニル基が特に好ましい。以下、Ar1で表される芳香族炭化水素基の具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基のほか、p-トリル基、m-トリル基、o-トリル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、2-トリフルオロメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、メシチル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,4-ジエチルフェニル基、3,5-ジエチルフェニル基、2-プロピルフェニル基、3-プロピルフェニル基、4-プロピルフェニル基、2,4-ジプロピルフェニル基、3,5-ジプロピルフェニル基、2-イソプロピルフェニル基、3-イソプロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、2,4-ジイソプロピルフェニル基、3,5-ジイソプロピルフェニル基、2-ブチルフェニル基、3-ブチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、2,4-ジブチルフェニル基、3,5-ジブチルフェニル基、2-tert-ブチルフェニル基、3-tert-ブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル基、3,5-ジ-tert-ブチルフェニル基、2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2,3-ジフルオロフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,5-ジフルオロフェニル基、2,6-ジフルオロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、2,3,4-トリフルオロフェニル基、2,3,5-トリフルオロフェニル基、2,3,6-トリフルオロフェニル基、2,4,5-トリフルオロフェニル基、2,4,6-トリフルオロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2,3,4,5-テトラフルオロフェニル基、2,3,4,6-テトラフルオロフェニル基、2,3,5,6-テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。上記の置換されていてもよいフェニル基の中でも、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、フェニル基、p-トリル基、m-トリル基、o-トリル基、2,6-ジメチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基が好ましい。合成が容易な点でフェニル基がさらに好ましい。炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基としては、1-ナフチル基、2-ナフチル基のほか、4-メチルナフタレン-1-イル基、4-トリフルオロメチルナフタレン-1-イル基、4-エチルナフタレン-1-イル基、4-プロピルナフタレン-1-イル基、4-ブチルナフタレン-1-イル基、4-tert-ブチルナフタレン-1-イル基、5-メチルナフタレン-1-イル基、5-トリフルオロメチルナフタレン-1-イル基、5-エチルナフタレン-1-イル基、5-プロピルナフタレン-1-イル基、5-ブチルナフタレン-1-イル基、5-tert-ブチルナフタレン-1-イル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、6-トリフルオロメチルナフタレン-2-イル基、6-エチルナフタレン-2-イル基、6-プロピルナフタレン-2-イル基、6-ブチルナフタレン-2-イル基、6-tert-ブチルナフタレン-2-イル基、7-メチルナフタレン-2-イル基、7-トリフルオロメチルナフタレン-2-イル基、7-エチルナフタレン-2-イル基、7-プロピルナフタレン-2-イル基、7-ブチルナフタレン-2-イル基、7-tert-ブチルナフタレン-2-イル基等が挙げられる。上記の置換されていてもよいナフチル基の中でも、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、1-ナフチル基、4-メチルナフタレン-1-イル基、4-tert-ブチルナフタレン-1-イル基、5-メチルナフタレン-1-イル基、5-tert-ブチルナフタレン-1-イル基、2-ナフチル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、6-tert-ブチルナフタレン-2-イル基、7-メチルナフタレン-2-イル基又は7-tert-ブチルナフタレン-2-イル基が好ましい。炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいアントリル基、炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基、炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいペリレニル基及び炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいトリフェニレニル基の例としては、1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、9-フェナントリル基、1-ペリレニル基、2-ペリレニル基および1-トリフェニレニル基等を挙げることができる。Ar2で表される芳香族炭化水素基としては、前述のAr1で表される芳香族炭化水素基と同様のものを挙げることができ、これらの基は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい。合成容易であり有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、Ar2は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1~4のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基が好ましく、ことさら無置換のフェニル基がより好ましい。なお、本発明の1,3,5-トリアジン化合物1は、トリアジンにターアリーレニル基が結合していることを特徴としており、Ar1及びAr2はビフェニリル基等のアリール基で置換されたアリール基を含まない。Ar3で表される含窒素複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ナフチリジル基、インドリジル基又はアザインドリジル基を挙げることができ、これらの基は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい。本発明の1,3,5-トリアジン化合物1はトリアジンにターアリーレニル基が結合していることを特徴としており、Ar3は、アリール基で置換された含窒素複素環基、例えば、フェニルピリジル基を含まない。また、Ar3は、ビピリジル基のような環集合含窒素複素環基を含まない。Ar3は無置換又はメチル基もしくはフッ素で置換されたものが好ましい。合成容易であり、有機電界発光素子用材料としての性能がよい点で、ピリジル基、キノリル基、ピリミジル基、ピラジル基、イソキノリル基、アクリジル基、チアゾリル基又はベンゾチアゾリル基がさらに好ましく、これらは無置換又はメチル基もしくはフッ素で置換されていてもよい。以下、Ar3の具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいピリジル基としては、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基のほか、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、2-メチル-3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、5-メチル-3-ピリジル基、6-メチル-3-ピリジル基、2-メチル-4-ピリジル基、3-メチル-4-ピリジル基、3,4-ジメチル-2-ピリジル基、3,5-ジメチル-2-ピリジル基、3,6-ジメチル-2-ピリジル基、2,4-ジメチル-3-ピリジル基、2,5-ジメチル-3-ピリジル基、2,6-ジメチル-3-ピリジル基、4,5-ジメチル-3-ピリジル基、4,6-ジメチル-3-ピリジル基、5,6-ジメチル-3-ピリジル基、2,3-ジメチル-4-ピリジル基、2,5-ジメチル-4-ピリジル基、2,6-ジメチル-4-ピリジル基、3,5-ジメチル-4-ピリジル基、3,6-ジメチル-4-ピリジル基、3-フルオロ-2-ピリジル基、4-フルオロ-2-ピリジル基、5-フルオロ-2-ピリジル基、6-フルオロ-2-ピリジル基、2-フルオロ-3-ピリジル基、4-フルオロ-3-ピリジル基、5-フルオロ-3-ピリジル基、6-フルオロ-3-ピリジル基、2-フルオロ-4-ピリジル基、3-フルオロ-4-ピリジル基、3,4-ジフルオロ-2-ピリジル基、3,5-ジフルオロ-2-ピリジル基、3,6-ジフルオロ-2-ピリジル基、2,4-ジフルオロ-3-ピリジル基、2,5-ジフルオロ-3-ピリジル基、2,6-ジフルオロ-3-ピリジル基、4,5-ジフルオロ-3-ピリジル基、4,6-ジフルオロ-3-ピリジル基、5,6-ジフルオロ-3-ピリジル基、2,3-ジフルオロ-4-ピリジル基、2,5-ジフルオロ-4-ピリジル基、2,6-ジフルオロ-4-ピリジル基、3,5-ジフルオロ-4-ピリジル基、3,6-ジフルオロ-4-ピリジル基、3,4,5-トリフルオロ-2-ピリジル基、3,4,6-トリフルオロ-2-ピリジル基、3,5,6-トリフルオロ-2-ピリジル基、4,5,6-トリフルオロ-2-ピリジル基、テトラフルオロ-2-ピリジル基、2,4,5-トリフルオロ-3-ピリジル基、2,4,6-トリフルオロ-3-ピリジル基、2,5,6-トリフルオロ-3-ピリジル基、4,5,6-トリフルオロ-3-ピリジル基、テトラフルオロ-3-ピリジル基、2,3,5-トリフルオロ-4-ピリジル基、2,3,6-トリフルオロ-4-ピリジル基、テトラフルオロ-4-ピリジル基等を挙げることができる。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいピリミジル基としては、2-ピリミジル基、4-ピリミジル基、5-ピリミジル基、4-メチル-2-ピリミジル基、5-メチル-2-ピリミジル基、2-メチル-4-ピリミジル基、5-メチル-4-ピリミジル基、6-メチル-4-ピリミジル基、2-メチル-5-ピリミジル基、4-メチル-5-ピリミジル基等をあげることができる。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいピラジル基としては、ピラジル基、2-メチルピラジル基、4-メチルピラジル基、5-メチルピラジル基、2-フルオロピラジル基、4-フルオロピラジル基、5-フルオロピラジル基等を挙げることができる。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいキノリル基としては、2-キノリル基、3-キノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基、3-メチル-2-キノリル基、4-メチル-2-キノリル基、5-メチル-2-キノリル基、6-メチル-2-キノリル基、7-メチル-2-キノリル基、8-メチル-2-キノリル基、2-メチル-3-キノリル基、4-メチル-3-キノリル基、5-メチル-3-キノリル基、6-メチル-3-キノリル基、7-メチル-3-キノリル基、8-メチル-3-キノリル基、2-メチル-4-キノリル基、3-メチル-4-キノリル基、5-メチル-4-キノリル基、6-メチル-4-キノリル基、7-メチル-4-キノリル基、8-メチル-4-キノリル基、2-メチル-5-キノリル基、3-メチル-5-キノリル基、4-メチル-5-キノリル基、6-メチル-5-キノリル基、7-メチル-5-キノリル基、8-メチル-5-キノリル基、2-メチル-6-キノリル基、3-メチル-6-キノリル基、4-メチル-6-キノリル基、5-メチル-6-キノリル基、7-メチル-6-キノリル基、8-メチル-6-キノリル基、2-メチル-7-キノリル基、3-メチル-7-キノリル基、4-メチル-7-キノリル基、5-メチル-7-キノリル基、6-メチル-7-キノリル基、8-メチル-7-キノリル基、2-メチル-8-キノリル基、3-メチル-8-キノリル基、4-メチル-8-キノリル基、5-メチル-8-キノリル基、6-メチル-8-キノリル基、7-メチル-8-キノリル基、3-フルオロ-2-キノリル基、4-フルオロ-2-キノリル基、5-フルオロ-2-キノリル基、6-フルオロ-2-キノリル基、7-フルオロ-2-キノリル基、8-フルオロ-2-キノリル基、2-フルオロ-3-キノリル基、4-フルオロ-3-キノリル基、5-フルオロ-3-キノリル基、6-フルオロ-3-キノリル基、7-フルオロ-3-キノリル基、8-フルオロ-3-キノリル基、2-フルオロ-4-キノリル基、3-フルオロ-4-キノリル基、5-フルオロ-4-キノリル基、6-フルオロ-4-キノリル基、7-フルオロ-4-キノリル基、8-フルオロ-4-キノリル基などを挙げることができる。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいイソキノリル基としては、1-イソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、6-イソキノリル基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル基、3-メチル-1-イソキノリル基、4-メチル-1-イソキノリル基、5-メチル-1-イソキノリル基、6-メチル-1-イソキノリル基、7-メチル-1-イソキノリル基、8-メチル-1-イソキノリル基、1-メチル-3-イソキノリル基、4-メチル-3-イソキノリル基、5-メチル-3-イソキノリル基、6-メチル-3-イソキノリル基、7-メチル-3-イソキノリル基、8-メチル-3-イソキノリル基、1-メチル-4-イソキノリル基、3-メチル-4-イソキノリル基、5-メチル-4-イソキノリル基、6-メチル-4-イソキノリル基、7-メチル-4-イソキノリル基、8-メチル-4-イソキノリル基、3-フルオロ-1-イソキノリル基、4-フルオロ-1-イソキノリル基、5-フルオロ-1-イソキノリル基、6-フルオロ-1-イソキノリル基、7-フルオロ-1-イソキノリル基、8-フルオロ-1-イソキノリル基、1-フルオロ-3-イソキノリル基、4-フルオロ-3-イソキノリル基、5-フルオロ-3-イソキノリル基、6-フルオロ-3-イソキノリル基、7-フルオロ-3-イソキノリル基、8-フルオロ-3-イソキノリル基、1-フルオロ-4-イソキノリル基、3-フルオロ-4-イソキノリル基、5-フルオロ-4-イソキノリル基、6-フルオロ-4-イソキノリル基、7-フルオロ-4-イソキノリル基、8-フルオロ-4-イソキノリル基等を挙げることができる。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいチアゾリル基としては、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基等を挙げることができる。炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいベンゾチアゾリル基としては、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基等を挙げることができる。また、炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいアクリジル基、炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいナフチリジル基、炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいキナゾリル基、炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいキノキサリル基、炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいインドリジル基及び炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよいアザインドリジル基の具体例としては、9-アクリジル基、1,6-ナフチリジン-2-イル基、1,8-ナフチリジン-2-イル基、2-キナゾリル基、4-キナゾリル基、2-キノキサリル基、2-インドリジル基、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル基等を挙げることができる。1,3,5-トリアジン化合物1中の任意の水素原子は重水素原子に置換されてもよい。次に、本発明の1,3,5-トリアジン化合物1の製造方法について説明する。1,3,5-トリアジン化合物1は、次の反応式で示される工程1を含む方法により製造することができる。一般式1、2及び3において、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。Ar1、Ar2およびAr3の具体例は、前述のとおりである。X1は脱離基を表す。X1で表される脱離基としては、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。反応収率がよい点で、臭素原子又は塩素原子が好ましい。Mは金属含有基又はヘテロ原子基を表す。その具体例は、後記の化合物3について説明する。一般式2で示される化合物以下、化合物2と称することがあるは、例えば、後記の参考例-1に示す方法を用いて製造することができる。化合物2中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。一般式3で示される化合物以下、化合物3と称することがあるは、例えば、J.Tsuji著、PalladiumReagentsandCatalysts,JohnWileySons,2004年、JournalofOrganicChemistry,60巻,7508-7510,1995年、JournalofOrganicChemistry,65巻,164-168,2000年、OrganicLetters,10巻,941-944,2008年、又はChemistryofMaterials,20巻,5951-5953,2008年に開示されている方法を用いて製造することができる。化合物3中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。化合物3の好ましい例として、次の3-1~3-24式中、Mは金属含有基又はヘテロ原子基を表す。を挙げることができるが、本発明はこれに限定されるものではない。Mで表される金属含有基としては、Li、Na、MgCl、MgBr、MgI、CuCl、CuBr、CuI、AlCl2、AlBr2、AlMe2、AlEt2、AliBu2、SnMe3、SnBu3、SnF3、ZnR3式中、R3は、ハロゲン原子を表す。等が例示でき、ZnR3としては、ZnCl、ZnBr、ZnI等が例示できる。収率が良い点で、金属含有基としては、ZnClが好ましく、テトラメチルエチレンジアミンが配位しているZnClTMEDAがより好ましい。また、これらの金属含有基には、エーテル類やアミン類などの配位子が配位していても良く、配位子の種類としては工程1を阻害しないものであれば制限はない。Mで表されるヘテロ原子基としては、SiMe3、SiPh3、SiF3、BOR42等が例示できる。式BOR42において、R4は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR42の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。また、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。BOR42の具体例としては、BOH2、BOMe2、BOiPr2、BOBu2、BOPh2等が例示できる。2つのR4が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のBOR42としては、次のIからVIで示される基が例示できる。これらの中でも、収率がよい点でIIで示される基が好ましい。工程1は、化合物2を、塩基の存在下又は非存在下、パラジウム触媒の存在下に化合物3と反応させ、本発明の1,3,5-トリアジン化合物1を製造する方法であり、鈴木-宮浦反応、根岸反応、玉尾-熊田反応、スティレ反応等の、一般的なカップリング反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。工程1で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π-アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム及びジクロロ1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易である点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。工程1で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物2とのモル比は、1:50~1:10が好ましい。なお、これらの第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。パラジウム塩又は錯化合物に添加できる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリtert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジフェニルホスフィン、9,9-ジメチル-4,5-ビスジフェニルホスフィノキサンテン、2-ジフェニルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、ビスジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、トリ2-フリルホスフィン、トリo-トリルホスフィン、トリス2,5-キシリルホスフィン、±-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等を例示することができる。入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィン、トリtert-ブチルホスフィン又は2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、1:10~10:1が好ましく、収率がよい点で1:4~5:1がさらに好ましい。工程1において、MがBOR42である化合物3を用いた鈴木-宮浦反応による場合には、収率がよい点で塩基の存在下に反応を実施することが好ましい。この際、用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸セシウム又は水酸化ナトリウムが好ましい。塩基と化合物3とのモル比に特に制限はないが、1:2~10:1が好ましく、収率がよい点で1:1~3:1がさらに好ましい。工程1で用いる化合物2と化合物3とのモル比に特に制限はないが、1:1~5:1が好ましく、収率がよい点で2:1~3:1がさらに好ましい。工程1の反応は、収率が良い点で溶媒中で実施することが好ましい。工程1で用いることのできる溶媒に特に制限はないが、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、エタノール、ブタノール又はキシレン等を例示することができ、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でテトラヒドロフラン又はエタノール及びテトラヒドロフランの混合溶媒又は1,4-ジオキサン及びブタノールの混合溶媒を用いることが好ましい。化合物1は、工程1の終了後に通常の処理を行うことで取得することができる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。別法として、本発明の1,3,5-トリアジン化合物1は、次の反応式で示される工程2を含む工程によっても製造することができる。一般式1、4及び5において、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。Ar1、Ar2およびAr3の具体例は、前述の通りである。R4は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR42の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。BOR42の具体例としては、化合物3について挙げたものと同様なものが挙げられる。X2は脱離基を表す。X2で表される脱離基としては、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を例示することができる。収率がよい点で、臭素原子が好ましい。一般式4で示される化合物以下、化合物4と称することがあるは、例えば、後記の参考例-2に示した方法に準じて製造することができる。また化合物4中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。一般式5で示される化合物以下、化合物5と称することがあるは、例えば、J.Org.Chem.48巻,1064-1069,1983年に開示されている方法を用いて製造することができる。また化合物5中の任意の水素原子は重水素原子に置換されていてもよい。化合物5の好ましい例として、次の5-1~5-24式中、X2は脱離基を表す。を例示することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。工程2は化合物4を、パラジウム触媒及び塩基の存在下に化合物5と反応させて、1,3,5-トリアジン化合物1を得る方法である。一般的な鈴木-宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。工程2で用いることのできるパラジウム触媒としては、工程1で例示したパラジウム塩及び錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。工程2で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物4とのモル比は、1:100~1:10が好ましい。なお、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。パラジウム塩又は錯化合物に添加できる第三級ホスフィンとしては、工程1で例示した第三級ホスフィンを例示することができる。中でも入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ビスジフェニルホスフィノビナフチル又は2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニルが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、1:10~10:1が好ましく、収率がよい点で1:2~5:1がさらに好ましい。工程2は塩基の存在下に実施することが必須である。工程2で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸ナトリウム、リン酸カリウムが望ましい。塩基と化合物4とのモル比に特に制限はないが、1:2~10:1が好ましく、収率がよい点で3:1~3:1がさらに好ましい。工程2の反応は、収率が良い点で溶媒中で実施することが好ましい。工程2で用いることのできる溶媒に特に制限はないが、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール、ブタノール、1,4-ジオキサン又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でトルエン及び水の混合溶媒又は1,4-ジオキサン及び水の混合溶媒を用いることが望ましい。1,3,5-トリアジン化合物1は、工程2の終了後に通常の処理をすることで取得することが出来る。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。1,3,5-トリアジン化合物1を製造する工程2の原料である化合物4は、例えば、次の反応式で示した工程3を含む方法により製造することができる。一般式2、4、6及び7において、Ar1は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar2は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ar3は炭素数1~4のアルキル基又はフッ素で置換されていてもよい含窒素複素環基を表す。X1は脱離基を表す。R4は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR42の2つのR4は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR4は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。工程3は、化合物2を塩基及びパラジウム触媒の存在下に、一般式6で示されるボラン化合物、又は一般式7で示されるジボロン化合物と反応させることにより、工程2で用いる化合物4を製造する工程である。この工程では、例えば、TheJournalofOrganicChemistry,60巻,7508-7510,1995年又はJournalofOrganicChemistry,65巻,164-168,2000年に開示されている反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。工程3で用いることのできるパラジウム触媒としては、工程1で例示したパラジウム塩又は錯化合物と同様のものを例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が特に好ましい。工程3で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物2とのモル比は、1:50~1:10が好ましい。なお、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。パラジウム塩又は錯化合物に添加できる第三級ホスフィンとしては、工程1で例示した第三級ホスフィンを例示することができる。中でも入手容易である点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、1:10~10:1が好ましく、収率がよい点で1:2~5:1がさらに好ましい。工程3の反応は塩基の存在下に実施することが必須である。工程3で用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で酢酸カリウムが望ましい。塩基と化合物2とのモル比に特に制限はないが、1:2~10:1が好ましく、収率がよい点で1:1~3:1がさらに好ましい。工程3で用いるボラン化合物6又はジボロン化合物7と化合物2とのモル比に特に制限はないが、1:1~5:1が好ましく、収率がよい点で2:1~3:1がさらに好ましい。工程3の反応は溶媒中で実施してもよい。工程3で用いることのできる溶媒に特に制限はないが、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でテトラヒドロフラン、トルエン又は1,4-ジオキサンを用いることが望ましい。本工程で得られた化合物4は、反応後単離してもよいが、単離せずに工程2に供してもよい。本発明の1,3,5-トリアジン化合物1は、有機電界発光素子の多層構造を形成する薄膜の少なくとも1つを製造するのに用いられる。薄膜の製造方法に特に限定はないが、好ましい例としては真空蒸着法による成膜を挙げることができる。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムが短く製造コストが優位である点で、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る1×10-2~1×10-6Pa程度が好ましい。蒸着速度は形成する膜の厚さによるが0.005~10nm/秒が好ましい。別法として、溶液塗布法によっても1,3,5-トリアジン化合物1から成る有機電界発光素子用薄膜を製造することが出来る。例えば、1,3,5-トリアジン化合物1を、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、酢酸エチル又はテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解し、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜が可能である。以下、実施例及び参考例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。参考例-1アルゴン気流下、3-ブロモ-5-シアノビフェニル2.0g、ベンゾイルクロリド0.45mLをクロロホルム10mLに溶解し、0度に冷却した。五塩化アンチモン0.49mLを滴下し、この混合物を加熱還流下に昇温し、20時間加熱した。室温まで冷却後、アンモニア水40mLに混合物を加え、固形物をろ過した。固形物をクロロホルムで熱時ろ過後、得られた溶液を濃縮し目的の2,4-ビス5-ブロモビフェニル-3-イル-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白色固体収量1.7g,収率70を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.48-7.66m,9H,7.75d,J=7.0Hz,4H,8.01s,2H,8.80d,J=8.0Hz,2H,8.87s,2H,8.93s,2H.参考例-2アルゴン気流下、2,4-ビス5-ブロモビフェニル-3-イル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン3.00g、ビスピナコラートジボロン2.70g、酢酸カリウム2.09g、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム136mgをテトラヒドロフラン100mLに懸濁し、21時間還流した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を除去し、得られた固体にクロロホルム100mLを加え、有機層を水100mLで洗浄した後に、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別し、クロロホルムを減圧留去し得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒クロロホルムで精製し、2-フェニル-4,6-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの黄色固体収量2.77g,収率80を得た。1H-NMRCDCl3:δ1.49s,24H,7.33tt,J=7.3,1.4Hz,2H,7.44t,J=7.3Hz,4H,7.51-7.57m,3H,7.74brdd,J=7.3,1.4Hz,4H,8.23dd,J=1.8,1.2Hz,2H,8.77brdd,J=7.3,1.4Hz,2H,9.06t,J=1.8Hz,2H,9.11brdd,J=1.8,1.2Hz,2H.実施例-1アルゴン気流下、1.58M-tert-ブチルリチウムペンタン溶液11mLをテトラヒドロフラン10mLに溶解し、-78°Cに冷却した。ここに2-ブロモピリジン0.86mLを滴下し、この混合物を0.5時間攪拌した後、ジクロロテトラメチルエチレンジアミン亜鉛5.00gを加え、室温まで昇温した後さらに1時間攪拌した。この混合物に2,4-ビス5-ブロモビフェニル-3-イル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.90g及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム69mgをテトラヒドロフラン20mLに懸濁したものを加え、加熱還流下で72時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、メタノール50mLを加え、粗生成物をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒/クロロホルム:ヘキサン=4:1~1:1及び再結晶トルエンにより精製し、目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-2-ピリジルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色固体収量1.30g,収率69を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.32-7.38m,2H,7.42-7.48m,3H,7.84-7.91m,6H,8.00d,J=8.0Hz,2H,8.57t,J=1.8Hz,2H,8.81d,J=4.8Hz,2H,8.85dd,J=1.8,8.0Hz,2H,9.10t,J=1.8Hz,2H,9.34t,J=1.8Hz,2H.実施例-2アルゴン気流下、3-ピリジルボロン酸1.12g、2,4-ビス5-ブロモビフェニル-3-イル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン2.17g、4M-水酸化ナトリウム水溶液3.5mL、酢酸パラジウム16mg、1M-トリ-tert-ブチルホスフィントルエン溶液0.21mLをテトラヒドロフラン40mL及びエタノール20mLの混合溶媒に懸濁し、15時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、析出した固体を水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。その後、o-キシレン中で再結晶を行い、目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-3-ピリジルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量600mg,収率28を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.49t,J=7.4Hz,2H,7.53-7.71m,9H,8.14d,J=7.0Hz,4H,8.05s,2H,8.16d,J=7.9Hz,2H,8.73d,J=4.9Hz,2H,8.82d,J=8.3,2H,8.97s,2H,9.06s,2H,9.09s,2H.実施例-3アルゴン気流下、4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルピリジン267mg、2,4-ビス5-ブロモビフェニル-3-イル-6-フェニル-1,3,5-トリアジン310mg、炭酸セシウム847mg及び二塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウム11mgをテトラヒドロフラン10mL、エタノール2mL及び水2mLの混合溶媒に懸濁し、120時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点分を減圧留去し、メタノールを加えた。析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒ヘキサン:クロロホルム=2:1~1:5で精製し、目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-4-ピリジルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量49mg,収率16を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.47-7.56m,13H,7.65d,J=6.8Hz,4H,7.88s,2H,8.60d,J=7.6Hz,2H,8.70m,4H,8.77s,2H,8.85s,2H.実施例-4アルゴン気流下、2-フェニル-4,6-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジン1.31g、2-ブロモピリミジン760mg及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム170mgを2M-炭酸ナトリウム水溶液20mL及びトルエン100mLの混合溶液に懸濁し、25時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点成分を減圧留去し、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄後、o-キシレンから再結晶を行い、目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-2-ピリミジニルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量898mg,収率79を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.32t,J=4.9Hz,2H,7.48t,J=7.4Hz,2H,7.59t,J=7.4Hz,4H,7.64-7.67m,3H,7.93d,J=8.4Hz,4H,8.93d,J=6.9Hz,2H,8.96d,J=4.8Hz,4H,9.01s,2H,9.23s,2H,9.88s,2H.実施例-5アルゴン気流下、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.60g、クロロピラジン670mg、トリスジベンジリデナセトンジパラジウム41mg及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル85mgを、2M-炭酸ナトリウム水溶液5.8mL及びトルエン29mLの混合溶液に懸濁し、90時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点成分を減圧留去し、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄後、熱o-キシレンに溶解し、不溶物をろ別した。o-キシレンを減圧留去した後、冷却し生じた固体をろ別することで目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-2-ピラジニルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量960mg,収率70を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.49t,J=7.4Hz,2H,7.59t,J=7.3Hz,4H,7.63-7.70m,3H,7.87d,J=7.1Hz,4H,8.58s,2H,8.65s,2H,8.78s,2H,8.87d、J=6.4Hz,2H,9.163s,2H,9.32s、2H,9.42s,2H.実施例-6アルゴン気流下、6-ブロモ-3-ピコリン157mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン250mg及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム23mgを、2M-炭酸ナトリウム水溶液2mL及びトルエン8mLの混合溶液に懸濁し、90時間還流した。反応混合物を放冷後、低沸点成分を減圧留去し、水を加えた。析出した固体をろ別し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄し、目的の2,4-ビス[5-3-メチルピリジン-6-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量200mg,収率89を得た。1H-NMRCDCl3:δ2.47s,6H,7.46t,J=7.3Hz,2H,7.55t,J=7.3Hz,4H,7.62-7.70m,5H,7.88d,J=7.0Hz,4H,7.91d,J=8.1Hz,2H,8.55s,2H,8.65s,2H,8.87d,J=7.7Hz,2H,9.09s,2H,9.32s,2H.実施例-7アルゴン気流下、5-ブロモ-2-ピコリン157mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン250mg、リン酸カリウム386mg及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム32mgを、1,4-ジオキサン8mL及び水2mLの混合溶媒に懸濁し、4時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-2-メチルピリジン-5-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量215mg,収率95を得た。1H-NMRCDCl3:δ2.75s,6H,7.42d,J=8.0Hz,2H,7.49t,J=7.4Hz,2H,7.56-7.68m,7H,7.81d,J=7.1Hz,4H,8.03s,2H,8.08d,J=8.0Hz,2H,8.82d,J=6.6Hz,2H,8.95s,2H,8.97s,2H,9.04s,2H.実施例-8アルゴン気流下、1-クロロイソキノリン596mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.01g、3M-リン酸カリウム水溶液1.4mL及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム32.4mgを、1,4-ジオキサン10mLに懸濁し、3時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-イソキノリン-1-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量948mg,収率94を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.45t,J=7.3Hz,2H,7.51-7.65m,9H,7.73d,J=8.2Hz,2H,7.76d,J=5.2Hz,2H,7.84d,J=7.1Hz,4H,7.97d,J=8.2Hz,2H,8.21s,2H,8.26d,J=8.5Hz,2H,8.71d,J=5.7Hz,2H,8.81d,J=6.8Hz,2H,9.11s,2H,9.17s,2H.実施例-9アルゴン気流下、2-クロロキノリン596mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.01g、3M-リン酸カリウム水溶液1.4mL及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム32.4mgを、1,4-ジオキサン10mLに懸濁し、5時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、これを乾燥させた。得られた固体をo-キシレン3.5mLで再結晶し、目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-キノリン-2-イルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量913mg,収率90を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.48t,J=7.2Hz,2H,7.55-7.64m,9H,7.78t,J=7.6Hz,2H,7.88m,6H,8.08d,J=8.4Hz,2H,8.26d,J=8.0Hz,4H,8.68s,2H,8.83d,J=5.2Hz,2H,9.11s,2H,9.54s,2H.実施例-10アルゴン気流下、3-ブロモキノリン757mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.0g、3M-炭酸セシウム水溶液1.9mL及びビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド19.7mgを、1,4-ジオキサン10mLに懸濁し、3時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、目的の2-フェニル-4,6-ビス[5-キノリン-3-イルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量949mg,収率95を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.49t,J=7.1Hz,2H,7.56-7.66m,9H,7.80t,J=7.0Hz,2H,7.84d,J=7.0Hz,4H,7.97d,J=8.0Hz,2H,8.17s,2H,8.22d,J=8.4Hz,2H,8.52s,2H,8.83s,2H,9.08s,2H,9.12s,2H,9.41s,2H.実施例-11アルゴン気流下、8-ブロモ-2-メチルキノリン808mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.0g、3M-リン酸カリウム水溶液1.4mL及び酢酸パラジウム6.3mg、ビスジフェニルホスフィノフェロセン15.5mgを、DMF10mLに懸濁し、3時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-2-メチルキノリン-8-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量949mg,収率91を得た。1H-NMRCDCl3:δ2.65s,6H,7.28d,J=8.4Hz,2H,7.48t,J=7.3Hz,2H,7.55-7.67m,9H,7.84d,J=8.1Hz,2H,7.98d,J=7.2Hz,4H,7.94d,J=7.1Hz,2H,8.12d,J=8.4Hz,2H、8.33s,2H,8.91d,J=7.6Hz,2H,9.12s,2H,9.34s,2H.実験例-12アルゴン気流下、9-クロロアクリジン389mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン0.50g、3M-リン酸カリウム水溶液0.7mL及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム16.2mgを、1,4-ジオキサン5mLに懸濁し、2時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-9-アクリジニルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白黄色粉末収量498mg,収率87を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.44-7.53m,13H,7.79-7.88m,12H,7.95s,2H,8.34d,J=8.8Hz,4H,8.74d,J=4.2Hz,2H,8.82s,2H,9.22s,2H.実施例-13アルゴン気流下、2-クロロ-3-フルオロピリジン479mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.4g、3M-リン酸カリウム水溶液1.4mL及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム32.4mgを、1,4-ジオキサン10mLに懸濁し、16時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-3-フルオロピリジン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの黄白色粉末収量872mg,収率68を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.35-7.40m,2H,7.46t,J=7.4Hz,2H,7.54-7.67m,9H,7.87d,J=7.1Hz,4H,8.51s,2H,8.64d,J=4.6Hz,2H,8.86d,J=7.9Hz,2H,9.14s,2H,9.42s,2H.実施例-14アルゴン気流下、2-クロロベンゾチアゾール618mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.0g、3M-炭酸カリウム水溶液1.4mL及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム32.4mgを、1,4-ジオキサン10mLに懸濁し、21時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、20mLのo-キシレンで再結晶をした。得られた固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-2-ベンゾチアゾリルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの白色粉末収量300mg,収率29を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.44-7.49m,5H,7.54-7.61m,8H,7.86d,J=7.6Hz,4H,7.96d,J=7.7Hz,2H,8.16d,J=8.0Hz,2H,8.60s,2H,8.81d,J=7.6Hz,2H,9.12s,2H,9.41s,2H.実施例-15アルゴン気流下、2-ブロモチアゾール597mg、2,4-ビス[5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジン1.0g、3M-リン酸カリウム水溶液1.4mL、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム16.1mg及びビスジフェニルホスフィノビナフチル34.9mgを、ジメチルスルホキシド10mLに懸濁し、21時間還流した。反応混合物を放冷後、水を加えた。析出した固体をろ別し、20mLのo-キシレンで再結晶をした。得られた固体をろ別し、目的の2,4-ビス[5-2-チアゾリルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンの薄紫色粉末収量200mg,収率23を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.32-7.36m,3H,7.42-7.46m,6H,7.54-7.56m,4H,7.74d,J=8.4Hz,4H,8.23s,2H,8.76-8.79m,2H,9.06s,2H,9.11s,2H.試験例-1有機電界発光素子の作製と性能評価基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズITO膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄し、さらに、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、図1に示すような多層構造を有する発光面積4mm2の有機電界発光素子を作製した。まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。その後、図1に示すように、前記ガラス基板1上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4、正孔阻止層5、及び電子輸送層6を順次成膜し、その後陰極層7を成膜した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅IIを10nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’-ジナフチレン-1-イル-N,N’-ジフェニルベンジジンNPDを30nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、4-4’-ビスカルバゾール-9-イルビフェニルCBPとトリス2-フェニルピリジンイリジウムIIIIrppy3を94:6質量の割合で30nmの膜厚で真空蒸着した。正孔阻止層5としては、ビス2-メチル-8-キノリノレート-1,1’-ビフェニル-4-オレートアルミニウムBAlqを5nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層6としては、実施例2で合成した2-フェニル-4,6-ビス[5-3-ピリジルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンを45nmの膜厚で真空蒸着した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を0.3~0.5nm/秒の成膜速度で真空蒸着した。最後に、ITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層6を成膜した。陰極層6は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ1.0nmと100nmの膜厚で真空蒸着し、2層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計DEKTAKで測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂ナガセケムテックス社製を用いた。作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、TOPCON社製のLUMINANCEMETERBM-9の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度20mA/cm2を流した時の電圧V、輝度cd/m2、電流効率cd/A、電力効率lm/Wを測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。作製した素子の測定値は、電圧6.9V、輝度5490cd/m2、電流効率27.5cd/A、電力効率12.6lm/Wであった。試験例-2試験例-1の電子輸送層6に代えて、実施例5で合成した2-フェニル-4,6-ビス[5-2-ピラジニルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンを45nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を作成した。作成した素子の測定値は電圧7.6V、輝度5080cd/m2、電流効率25.4cd/A、電力効率10.6lm/Wであった。比較例-1試験例-1の電子輸送層6に代えて、汎用電子輸送材料であるAlq3を45nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例-1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、電圧9.0V、輝度5200cd/m2、電流効率26.0cd/A、電力効率9.1lm/Wであった。試験例-3基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズITO膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、図2に示すような多層構造を有する発光面積4mm2の有機電界発光素子を作製した。まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。その後、図2に示すように前記ガラス基板1上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5を順次成膜し、その後陰極層6を成膜した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅IIを10nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’-ジナフチレン-1-イル-N,N’-ジフェニルベンジジンNPDを30nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、2―t-ブチル-9,10-ジ2-ナフチルアントラセンTBADNと4,4’-ビス[4-ジ-p-トリルアミノフェニルエテン-1-イル]ビフェニルDPAVBiを95:5質量の割合で40nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層5としては、実施例-1で合成した2-フェニル-4,6-ビス[5-2-ピリジルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を0.3~0.5nm/秒の成膜速度で真空蒸着した。最後に、ITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極層6を成膜した。陰極層6は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ1.0nmと100nmの膜厚で真空蒸着し、2層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計DEKTAKで測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂ナガセケムテックス社製を用いた。作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、TOPCON社製のLUMINANCEMETERBM-9の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度20mA/cm2を流した時の電圧V、輝度cd/m2、電流効率cd/A、電力効率lm/Wを測定し、連続点灯時の輝度半減時間を測定した。作製した素子の測定値は、電圧6.1V、輝度1804cd/m2、電流効率9.02cd/A、電力効率4.62lm/Wであった。試験例-4試験例-3の電子輸送層5に代えて、実施例4で合成した2-フェニル-4,6-ビス[5-2-ピリミジニルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を作成した。作成した素子の測定値は電圧6.5V、輝度1875cd/m2、電流効率9.38cd/A、電力効率4.78lm/Wであった。試験例-5試験例-3の電子輸送層5に代えて、実施例8で合成した2,4-ビス[5-イソキノリン-1-イルビフェニル-3-イル]-6-フェニル-1,3,5-トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を作成した。作成した素子の測定値は6.4V、輝度1891cd/m2、電流効率9.468cd/A、電力効率4.61lm/Wであった。試験例-6試験例-3の電子輸送層5に代えて、実施例9で合成した2-フェニル-4,6-ビス[5-キノリン-2-イルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を作成した。作成した素子の測定値は電圧6.5V、輝度1991cd/m2、電流効率9.96cd/A、電力効率4.83lm/Wであった。試験例-7試験例-3の電子輸送層5に代えて、実施例10で合成した2-フェニル-4,6-ビス[5-キノリン-3-イルビフェニル-3-イル]-1,3,5-トリアジンを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を作成した。作成した素子の測定値は電圧6.4V、輝度1763cd/m2、電流効率8.82cd/A、電力効率4.35lm/Wであった。比較例-2試験例-3の電子輸送層5に代えて、汎用電子輸送材料であるAlq3を20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例-1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、電圧6.6V、輝度1768cd/m2、電流効率8.84cd/A、電力効率4.29lm/Wであった。"