"一般式4式中、R1及びR2が水素原子でR3が炭素数7~12のアラルキル基を示すか、R1が水素原子でR2及びR3が炭素数3~10のシクロアルキル基を示す。で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩。本発明の課題は、上記の問題点を解決し、工業的に好適な3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸の製法を提供するものである。本発明の課題は、A式1で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物に、一般式2式中、R1、R2及びR3は、水素原子又は炭化水素基を示す。で示されるアキラルなアミンを反応させて、一般式3式中、R1、R2及びR3は、前記と同義である。で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を生成させる第一工程、B次いで、7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を溶媒中で晶析させて、一般式4式中、R1、R2及びR3は、前記と同義である。で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩を選択的に得る第二工程、C更に、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩を酸性化して、式5で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸を得る第三工程、を含んでなることを特徴とする、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸の製法によって解決される。本発明により、工業的に好適な3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸、特に、3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸の製法を提供することが出来る。本発明は、A式1で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物に、一般式2で示されるアキラルなアミンを反応させて、一般式3で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を生成させる第一工程、B次いで、7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を溶媒中で晶析させて、一般式4で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミンを選択的に得る第二工程、C更に、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩を酸性化して、式5で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸を得る第三工程、を含んでなる三工程によって、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸を製造するものである。引き続き、前記の三つの工程を順次説明する。A第一工程本発明の第一工程は、式1で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物に、一般式2で示されるアキラルなアミンを反応させて、一般式3で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を生成させる工程である。本発明の第一工程で使用される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物は、前記の式1で示されるが、具体的には、式6で示される4種の光学異性体の混合物であり、特に、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸を主成分として含む光学異性体の混合物を示す。前記の7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物は、例えば、特開平8-92217号公報に記載の方法によって合成される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸エステル光学異性体混合物を加水分解することによって容易に得ることが出来る参考例1~3に記載。本発明の第一工程で使用されるアキラルなアミンとは、具体的には、不斉炭素原子を有しないアミンのことを示す。アキラルなアミンは、前記の一般式2で示されるが、その一般式2において、R1、R2及びR3は、水素原子又は炭化水素基であり、例えば、水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数1~10のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等の炭素数3~10のシクロアルキル基;ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等の炭素数7~12のアラルキル基が挙げられる。なお、前記のR1、R2及びR3の好ましい態様としては、R1及びR2が水素原子でR3がアラルキル基、R1が水素原子でR2及びR3がシクロアルキル基である。前記アキラルなアミンの使用量は、7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物1molに対して、好ましくは0.5~2.0mol、更に好ましくは0.8~1.2molである。本発明の第一工程は、溶媒の存在下で行うのが好ましく、使用される溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されないが、例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル等のカルボン酸エステル類;塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類が挙げられるが、好ましくはカルボン酸エステル類、更に好ましくは酢酸エチルが使用される。これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性によって適宜調節するが、7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物1gに対して、好ましくは5~100g、更に好ましくは10~50gである。本発明の第一工程は、例えば、7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物、アキラルなアミン及び溶媒を混合して、攪拌する等の方法によって行われる。その際の反応温度は、好ましくは-20~100°C、更に好ましくは0~50°Cであり、反応圧力は特に制限されない。本発明の第一工程によって得られる7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物は、例えば、反応終了後、反応液を冷却することで結晶として取得することが出来る。B第二工程本発明の第二工程は、第一工程において得られた、一般式3で示される7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を溶媒中で晶析させて、一般式4で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩を選択的に得る工程である。本発明の第二工程において使用される溶媒としては、例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル等のカルボン酸エステル類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類が挙げられるが、好ましくはエーテル類、ケトン類、アミド類、更に好ましくはエーテル類、ケトン類、特に好ましくはテトラヒドロフラン、メチルイソブチルケトンが使用される。これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物1gに対して、好ましくは1~100g、更に好ましくは5~50g、特に好ましくは10~30gである。本発明の第二工程は、例えば、第一工程において得られた7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩光学異性体混合物を溶媒に溶解して均一溶液とした後必要ならば、加熱して溶解させても良い、冷却して結晶を析出させる晶析させる等の方法によって行われる。その際の冷却温度は、好ましくは-50~80°C、更に好ましくは-20~40°C、特に好ましくは-10~20°Cである。なお、必要ならば、この操作を繰り返し行っても良い。本発明の第二工程によって選択的に得られる3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩は、例えば、晶析終了後、濾過することで遊離の結晶として取得することが出来る。C第三工程本発明の第三工程は、第二工程において得られた、一般式4で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩を酸性化して、式5で示される3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸を得る工程である。本発明の第三工程における酸性化とは、カルボン酸塩を酸性化して遊離のカルボン酸を得る一般的な方法ならば特に限定されないが、酸の存在下、溶媒中で行われるのが望ましい。本発明の第三工程において使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸類;メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられるが、好ましくは鉱酸、更に好ましくは塩酸、硫酸が使用される。これらの酸は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記酸の使用量は、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩を酸性化して、遊離のカルボン酸3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸とし得る量ならば特に制限はされないが、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩1molに対して、好ましくは1.0~1.1molである。本発明の第三工程において使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されないが、例えば、水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類が挙げられるが、好ましくはアルコール類、更に好ましくはメタノール、エタノールが使用される。これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性によって適宜調節するが、3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩1gに対して、好ましくは1~50g、更に好ましくは10~30gである。本発明の第三工程は、例えば、第二工程において得られた3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸のアキラルなアミン塩、酸及び溶媒を混合して攪拌する等の方法によって行われる。その際の温度は、好ましくは-20~100°C、更に好ましくは0~50°Cであり、圧力は特に制限されない。本発明の第三工程によって得られる3R,5S-7-置換-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸は、例えば、加水分解終了後、抽出、濃縮、再結晶等による一般的な方法によって分離精製される。次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。なお、実施例における光学純度エナンチオマー過剰率ee及びジアステレオマー過剰率deは、以下の分析条件により高速液体クロマトグラフィーを用いて行った。なお、3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロヘプト-6-エン酸の光学純度は、該化合物を芳香族炭化水素溶媒中で加熱して、対応するラクトン4R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オンに誘導した後に測定した後の参考例4及び5に記載。高速液体クロマトグラフィーの分析条件:エナンチオマー過剰率ジアステレオマー過剰率参考例17-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}5-ヒドロキシヘプト-6-エン酸イソプロピル光学異性体混合物の合成攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlのフラスコに、チタンテトライソプロポキシド6.58g22.0mmol、S-2-{N-3,5-ジ-tert-ブチルサリチリデンアミノ}-3-メチル-1-ブタノール6.70g21.0mmol及び塩化メチレン40mlを加え、室温で1時間攪拌させた。次いで、反応液を-30°Cまで冷却し、3-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}プロプ-2-エナール6.36g20.0mmolを塩化メチレン6mlに溶解したものを加えて30分間攪拌させた。更に、ジケテン2.52g30.0mmolを加えて-20°Cまで昇温しながら6時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を取り出し、5.0質量シュウ酸水溶液105.29g42.0mmol及び1,2-ジクロロエタン50mlの混合液に加え、室温で1時間激しく攪拌させた。その後、有機層を取り出し、5.0質量シュウ酸水溶液50ml、水50ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlの順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。セライトで濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、濃縮物にn-ヘキサン50mlを加えて、1時間激しく攪拌させたところ固体が析出した。これを濾過して乾燥させ、黄色粉末として7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-5-ヒドロキシ-3-オキソヘプト-6-エン酸イソプロピル光学異性体混合物7.84gを得た単離収率:85.0。参考例27-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸イソプロピル光学異性体混合物の合成攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積300mlのフラスコに、参考例1で合成した7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-5-ヒドロキシ-3-オキソヘプト-6-エン酸イソプロピル光学異性体混合物6.91g15.0mmol、テトラヒドロフラン120ml及びメタノール30mlを加えて-75°Cに冷却し、1mol/lジエチルメトキシホウ素テトラヒドロフラン溶液16.5mlを加えて30分間攪拌した。次いで、水素化ホウ素ナトリウム684mg18.0mmolを加え、同温度で5時間反応させた。反応終了後、酢酸11ml及び酢酸エチル100mlを加え、室温で20分間攪拌させた。得られた反応液を飽和炭酸水素ナトリウムで100mlで2回、飽和食塩水50mlで1回の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮した。得られた濃縮物に、メタノール100mlを加え、常圧加熱下で濃縮した。この操作を3回繰り返し、黄色油状物として7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸イソプロピル光学異性体混合物6.60gを得た単離収率:95.3。なお、本化合物を高速液体クロマトグラフィーにより分析したところ、3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸イソプロピルの光学純度は73ee及び97deであった。参考例37-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物の合成攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積50mlのフラスコに、参考例2で合成した7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸イソプロピル光学異性体混合物4.63g10.0mmol、メタノール10ml及び1mol/l水酸化ナトリウム水溶液12ml12.0mmolを加え、室温で1時間反応させた。反応終了後、1mol/l塩酸を加えて反応液のpHを3.5に調整した。次いで、酢酸エチル10mlで2回抽出した後、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色油状物として7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物4.21gを得た単離収率:100。実施例1第一工程:7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩光学異性体混合物の合成攪拌装置及び温度計を備えた内容積50mlのフラスコに、参考例3で得られた7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物4.21g10.0mmol、ベンジルアミン1.07g10.0mmol及び酢酸エチル30mlを加え、攪拌しながら0°Cまで冷却すると結晶が析出して来た。結晶を濾過し、0°Cに冷却した酢酸エチル15mlで洗浄した後に減圧下で乾燥させ、無色結晶として7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩光学異性体混合物5.01gを得た単離収率:94.9。実施例2第二工程:3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩の合成攪拌装置及び温度計を備えた内容積100mlのフラスコに、実施例1で得られた7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩光学異性体混合物4.22g8.00mmol及びテトラヒドロフラン84mlを加え、攪拌しながら50°Cまで昇温して均一溶液とした。次いで、反応液を0°Cまで冷却すると結晶が析出して来たので、結晶を濾過し、0°Cに冷却したテトラヒドロフラン42mlで洗浄した。この晶析操作を2回繰り返した。得られた結晶を減圧下で乾燥させ、無色結晶として3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩2.52gを得た単離収率:60.0。なお、3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩は、以下の物性値で示される新規な化合物である。融点;118~120°C1H-NMRCD3OD,δppm;1.04~1.072H,m、1.25~1.282H,m、1.28~1.331H,m、1.51~1.561H,m、2.23~2.292H,m、2.51~2.551H,m、3.76~3.801H,m、4.25~4.291H,m、5.661H,dd,J=6.3,15.9Hz、6.621H,dd,J=1.2,15.9Hz、7.24~7.404H,m、7.40~7.442H,m、7.44~7.495H,m、7.58~7.611H,m、7.911H,d,J=8.1Hz実施例3第三工程:3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸の合成攪拌装置を備えた内容積50mlのフラスコに、実施例2で得られた3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ベンジルアミン塩2.11g4.00mmol及びメタノール10mlを加えた。その後、1mol/l塩酸を加えて反応液のpHを3.5に調整した。次いで、酢酸エチル10mlで2回抽出した後、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、無色油状物として3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸1.66gを得た単離収率:99.0。参考例44R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オンの合成攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備えた内容積20mlのフラスコに、実施例3で得られた3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸1.26g3.00mmol及びトルエン5mlを加え、生成する水を除去しながら、90~110°Cで2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮して得られた固体を乾燥させ、無色結晶として4R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オン1.21gを得た単離収率:100。なお、本化合物を高速液体クロマトグラフィーにより分析したところ、4R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オンの光学純度は99ee以上及び99de以上であった。実施例4第一工程:7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩光学異性体混合物の合成攪拌装置及び温度計を備えた内容積50mlのフラスコに、参考例3と同様の方法で得られた7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸光学異性体混合物4.21g10.0mmol、ジシクロヘキシルアミン1.81g10.0mmol及び酢酸エチル30mlを加え、攪拌しながら0°Cまで冷却すると結晶が析出して来た。結晶を濾過し、0°Cに冷却した酢酸エチル15mlで洗浄した後に減圧下で乾燥させ、無色結晶として7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩光学異性体混合物5.66gを得た単離収率:94.0。実施例5第二工程:3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩の合成攪拌装置及び温度計を備えた内容積100mlのフラスコに、実施例4で得られた7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩光学異性体混合物4.81g8.00mmol及びテトラヒドロフラン72mlを加え、攪拌しながら50°Cまで昇温して均一溶液とした。次いで、反応液を0°Cまで冷却すると結晶が析出して来たので、結晶を濾過し、0°Cに冷却したテトラヒドロフラン36mlで洗浄した。この晶析操作を3回繰り返した。得られた結晶を減圧下で乾燥させ、無色結晶として3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩2.50gを得た単離収率:51.9。なお、3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩は、以下の物性値で示される新規な化合物である。融点;154~156°C1H-NMRCD3OD,δppm;1.04~1.072H,m、1.07~1.486H,m、1.51~1.612H,m、1.61~1.752H,m、1.75~1.934H,m、1.93~2.204H,m、2.20~2.302H,m、2.49~2.521H,m、3.12~3.202H,m、3.68~3.821H,m、4.20~4.311H,m、5.661H,dd,J=6.3,15.6Hz、6.621H,dd,J=1.2,15.6Hz、7.30~7.344H,m、7.34~7.392H,m、7.55~7.681H,m、7.911H,d,J=8.4Hz実施例6第三工程:3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸の合成攪拌装置を備えた内容積50mlのフラスコに、実施例5で得られた3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸ジシクロヘキシルアミン塩2.41g4.00mmol及びメタノール10mlを加えた。その後、1mol/l塩酸を加えて反応液のpHを3.5に調整した。次いで、酢酸エチル10mlで2回抽出した後、有機層を分液し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、無色油状物として3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸1.64gを得た単離収率:97.5。参考例54R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オンの合成攪拌装置、温度計、還流冷却器及びDean-Stark装置を備えた内容積20mlのフラスコに、実施例6で得られた3R,5S-7-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}-3,5-ジヒドロキシヘプト-6-エン酸1.26g3.00mmol及びトルエン5mlを加え、生成する水を除去しながら、90~110°Cで2時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却し、減圧下で濃縮して得られた固体を乾燥させ、無色結晶として4R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オン1.20gを得た単離収率:99.3。なお、本化合物を高速液体クロマトグラフィーにより分析したところ、4R,6S-6-[2-{2-シクロプロピル-4-4-フルオロフェニルキノリン-3-イル}エテニル]-4-ヒドロキシテトラヒドロピラン-2-オンの光学純度は99ee以上及び99de以上であった。"