"カルボニル化合物の複素環触媒電気化学還元のための方法であって、A前記カルボニル化合物を、分割電気化学セル内の電解質および複素環触媒の溶液に導入する工程と、i前記分割電気化学セルは、第1のセルコンパートメント内のアノードと、第2のセルコンパートメント内のカソードとを備え、ii前記カソードは、前記カルボニル化合物を少なくとも1つのアルデヒド化合物に還元し、Biカソード材料、ii前記電解質、iii前記複素環触媒、ivpHレベル、および、v電位の内の1または複数を調節することによって、生成される前記アルデヒド化合物を変更する工程と、C前記溶液から前記アルデヒド化合物を分離する工程と、を備える、方法。請求項1に記載の方法であって、前記カソード材料は、Al、Au、Ag、C、Cd、Co、Cr、Cu、Cu合金、Ga、Hg、In、Mo、Nb、Ni、Ni合金、Ni-Fe合金、Sn、Sn合金、Ti、V、W、Zn、エルジロイ、ニクロム、オーステナイト鋼、二相鋼、フェライト鋼、マルテンサイト鋼、ステンレス鋼、縮退ドープp-Si、縮退ドープp-Si:As、および、縮退ドープp-Si:B、の内の少なくとも1つである、方法。請求項1に記載の方法であって、前記電解質は、Na2SO4、KCl、NaNO3、NaCl、NaF、NaClO4、KClO4、K2SiO3、CaCl2、H陽イオン、Li陽イオン、Na陽イオン、K陽イオン、Rb陽イオン、Cs陽イオン、Ca陽イオン、アンモニウム陽イオン、アルキルアンモニウム陽イオン、F陰イオン、Cl陰イオン、Br陰イオン、I陰イオン、At陰イオン、アルキルアミン、ホウ酸塩、カーボネート、亜硝酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩、過塩素酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、および、テトラアルキルアンモニウム塩、の内の少なくとも1つである、方法。請求項1に記載の方法であって、前記複素環触媒は、アミノチアゾール、芳香族五員複素環を含む複素環芳香族アミン、六員複素環を含む複素環芳香族アミン、アゾール、ベンズイミダゾール、ビピリジン、フラン、イミダゾール、少なくとも1つの五員環を含むイミダゾール関連種、インドール、ピリジン、少なくとも1つの六員環を含むピリジン関連種、ピロール、チオフェン、および、チアゾール、の内の1または複数である、方法。請求項1に記載の方法であって、前記pHレベルは、約3~約8までの範囲にある、方法。請求項1に記載の方法であって、前記電位は、約-1ボルト~約-2ボルトまでの範囲にある、方法。請求項1に記載の方法であって、前記アルデヒド化合物は、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ブタナール、ホルムアルデヒド、および、グリオキサル、の内の1または複数を含む、方法。アルデヒド化合物の複素環触媒電気化学還元のための方法であって、A前記アルデヒド化合物を、分割電気化学セル内の電解質および複素環触媒の溶液に導入する工程と、i前記分割電気化学セルは、第1のセルコンパートメント内のアノードと、第2のセルコンパートメント内のカソードとを備え、ii前記カソードは、前記アルデヒド化合物を少なくとも1つのアルコールに還元し、Biカソード材料、ii前記電解質、iii前記複素環触媒、ivpHレベル、および、v電位の内の1または複数を調節することによって、生成される前記アルコールを変更する工程と、C前記溶液から前記アルコールを分離する工程と、を備える、方法。請求項8に記載の方法であって、前記カソード材料は、Al、Au、Ag、C、Cd、Co、Cr、Cu、Cu合金、Ga、Hg、In、Mo、Nb、Ni、Ni合金、Ni-Fe合金、Sn、Sn合金、Ti、V、W、Zn、エルジロイ、ニクロム、オーステナイト鋼、二相鋼、フェライト鋼、マルテンサイト鋼、ステンレス鋼、縮退ドープp-Si、縮退ドープp-Si:As、および、縮退ドープp-Si:B、の内の少なくとも1つである、方法。請求項8に記載の方法であって、前記電解質は、Na2SO4、KCl、NaNO3、NaCl、NaF、NaClO4、KClO4、K2SiO3、CaCl2、H陽イオン、Li陽イオン、Na陽イオン、K陽イオン、Rb陽イオン、Cs陽イオン、Ca陽イオン、アンモニウム陽イオン、アルキルアンモニウム陽イオン、F陰イオン、Cl陰イオン、Br陰イオン、I陰イオン、At陰イオン、アルキルアミン、ホウ酸塩、カーボネート、亜硝酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩、過塩素酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、および、テトラアルキルアンモニウム塩、の内の少なくとも1つである、方法。請求項8に記載の方法であって、前記複素環触媒は、アミノチアゾール、芳香族五員複素環を含む複素環芳香族アミン、六員複素環を含む複素環芳香族アミン、アゾール、ベンズイミダゾール、ビピリジン、フラン、イミダゾール、少なくとも1つの五員環を含むイミダゾール関連種、インドール、ピリジン、少なくとも1つの六員環を含むピリジン関連種、ピロール、チオフェン、および、チアゾール、の内の1または複数である、方法。請求項8に記載の方法であって、前記アルコールは、2-ブタノール、n-ブタノール、エタノール、メタノール、プロパノール、および、プロピオイン、の内の1または複数を含む、方法。請求項8に記載の方法であって、前記カソードは、さらに、ケト化合物を少なくとも1つのヒドロキシル化合物に還元する、方法。請求項8に記載の方法であって、前記還元は、常温かつ常圧で実行される、方法。請求項8に記載の方法であって、前記アルコールのファラデー収率が、少なくとも50パーセントである、方法。カルボニル含有分子の複素環触媒ヒドロ二量化のための方法であって、A前記カルボニル含有分子を、分割電気化学セル内の電解質および複素環触媒の溶液に導入する工程と、i前記分割電気化学セルは、第1のセルコンパートメント内のアノードと、第2のセルコンパートメント内のカソードとを備え、ii前記カソードは、前記カルボニル含有分子を少なくとも1つの有機生成物にヒドロ二量化し、Biカソード材料、ii前記電解質、iii前記複素環触媒、ivpHレベル、および、v電位の内の1または複数を調節することによって、生成される前記有機生成物を変更する工程と、C前記水溶液から前記有機生成物を分離する工程と、を備える、方法。請求項16に記載の方法であって、前記電解質は、Na2SO4、KCl、NaNO3、NaCl、NaF、NaClO4、KClO4、K2SiO3、CaCl2、H陽イオン、Li陽イオン、Na陽イオン、K陽イオン、Rb陽イオン、Cs陽イオン、Ca陽イオン、アンモニウム陽イオン、アルキルアンモニウム陽イオン、F陰イオン、Cl陰イオン、Br陰イオン、I陰イオン、At陰イオン、アルキルアミン、ホウ酸塩、カーボネート、亜硝酸塩、硝酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩、過塩素酸塩、ケイ酸塩、硫酸塩、および、テトラアルキルアンモニウム塩、の内の少なくとも1つである、方法。請求項16に記載の方法であって、前記複素環触媒は、アミノチアゾール、芳香族五員複素環を含む複素環芳香族アミン、六員複素環を含む複素環芳香族アミン、アゾール、ベンズイミダゾール、ビピリジン、フラン、イミダゾール、少なくとも1つの五員環を含むイミダゾール関連種、インドール、ピリジン、少なくとも1つの六員環を含むピリジン関連種、ピロール、チオフェン、および、チアゾール、の内の1または複数である、方法。請求項16に記載の方法であって、前記有機生成物は、ブタノン、ブタノール、オクタノン、および、オクタノール、の内の1または複数を含む、方法。請求項16に記載の方法であって、前記カルボニル含有分子は、アセトアルデヒド、酪酸、および、乳酸、の内の1または複数を含む、方法。本発明のいくつかの実施形態は、ケト基からヒドロキシル基、カルボン酸からより還元されたカルボン酸、カルボン酸からアルデヒド、および/または、アルデヒドからアルコール、への複素環触媒還元に関する。いくつかの実施形態は、一般に、カルボニル化合物のヒドロ二量化に関する。本方法は、一般に、1つのセルコンパートメント内のアノード例えば、不活性の導電性対電極と、別のセルコンパートメント内の導電体またはp型半導体の作用カソード電極とを含む水系の電解質支持型分割電気化学セルにおいて電気化学的および/または光電気化学的に還元を行う工程を備える。還元生成物の生成を支援するために、触媒が含まれてよい。反応物質は、溶液を飽和させるためにカソード電解質溶液内に連続的に導入されてよい。電気化学的還元について、電極は、以下のような適切な導電性電極であってよい。Al、Au、Ag、C、Cd、Co、Cr、Cu、Cu合金例えば、真鍮および青銅、Ga、Hg、In、Mo、Nb、Ni、Ni合金、Ni-Fe合金、Sn、Sn合金、Ti、V、W、Zn、ステンレス鋼SS、オーステナイト鋼、フェライト鋼、二相鋼、マルテンサイト鋼、ニクロム、エルジロイ例えば、Co-Ni-Cr、縮退ドープp-Si、縮退ドープp-Si:As、および、縮退ドープp-Si:B。特定の応用例の基準を満たすために、その他の導電性電極が実装されてもよい。光電気化学的還元について、電極は、以下のようなp型半導体であってよい。p-GaAs、P-GaP、p-InN、P-InP、P-CdTe、P-GaInP2、および、P-Si。特定の応用例の基準を満たすために、その他の半導体電極が実装されてもよい。本発明の任意の実施形態を詳細に説明する前に、実施形態は、以下の説明に記載されたまたは図面に示された構造または機能の詳細によって応用例を限定されないことを理解されたい。異なる実施形態が、様々な方法で実施または実行されうる。また、本明細書で用いられている表現および用語は、説明を目的としたものであり、限定と見なされるべきではないことを理解されたい。本明細書における含む、備える、または、有するなどの用語およびそれらの変化形の使用は、一般に、列挙された項目およびそれらの等価物と、さらなる項目とを包含することを意味する。さらに、特に断りのない限り、技術用語は、従来の用法に従って用いられうる。方法に関する以下の説明において、プロセス工程は、特に明記しない限り、或る範囲の温度例えば、約10°C~50°Cおよび或る範囲の圧力例えば、約1~10気圧で実行されてよい。本明細書に記載された数値範囲は、一般に、低値から高値までのすべての値を含む例えば、列挙された最低の値と最高の値の間のすべての可能な組み合わせの数値が明示されていると見なされる。例えば、濃度の範囲または有益な効果の範囲が1~50であると記載されている場合、2~40、10~30、または、1~3などの値が明示的に列挙されていることを意図する。上記は、具体的に意図されたものの簡単な例でありうる。図1によると、本発明の好ましい実施形態に従って、システム100のブロック図が示されている。システムまたは装置100は、一般に、セルまたはコンテナ102、液体源104、電源106、反応物質源108、抽出器110、および、抽出器112を備える。生成物が、抽出器110から提供されうる。排出ガスが、抽出器112から提供されうる。別の排出ガスが、セル102から提供されうる。セル102は、分割セルとして実装されてよい。分割セルは、分割電気化学セルおよび/または分割光化学セルであってよい。セル102は、一般に、カルボニル化合物および/またはカルボキシル基化合物例えば、反応物質を、アルデヒド、アルコール、ヒドロキシル基、および/または、ケト基を含む有機生成物、に還元するよう動作する。反応物質は、メタノール、エタノール、プロパノール、ペンタノール、ヘキサノール、および、セプタノールに還元されてもよい。セル102は、カルボニル化合物を、ブタノンメチルエチルケトン、ブタノール、オクタノン、および/または、オクタノールにヒドロ二量化するように動作してもよい。カルボニル化合物は、アルデヒドおよびカルボン酸を含みうるが、これらに限定されない。反応は、一般に、反応物質をセル102内の電解質水溶液に導入することによって起きる。セル102内のカソードは、反応物質を1または複数の有機化合物にヒドロ二量化および/または還元しうる。セル102は、一般に、2以上のコンパートメントまたはチャンバ114a~114bと、セパレータまたはメンブレン116と、アノード118と、カソード120とを備える。アノード118は、所定のコンパートメント例えば、114a内に配置されてよい。カソード120は、セパレータ116を挟んでアノード118の反対側にある別のコンパートメント例えば、114b内に配置されてよい。水溶液122が、両方のコンパートメント114a~114bを満たしてよい。触媒124が、カソード120を含むコンパートメント114bに追加されてよい。液体源104は、水源であってよい。液体源104は、セル102に純水を供給するよう動作してよい。電源106は、可変電圧源であってよい。電源106は、アノード118およびカソード120の間に電位を生み出すよう動作してよい。電位は、DC電圧であってよい。反応物質源108は、ケト基、カルボニル化合物、カルボキシル基化合物、および/または、アルデヒドの供給源であってよい。反応物質源108は、一般に、セル102に反応物質を供給するよう動作する。いくつかの実施形態において、反応物質は、カソード120を含むコンパートメント114bに直接導入される。抽出器110は、有機生成物抽出器であってよい。抽出器110は、一般に、電解質122から有機生成物例えば、アセトアルデヒド、アセトン、ブタノン、2-ブタノール、n-ブタノール、エタノール、グリオキサル、グリオキシル酸、メタノール、オクタノン、オクタノール、シュウ酸、プロパノール、プロピオインなどを抽出分離するよう動作する。抽出された有機生成物は、他の装置および/またはプロセスによる以後の貯蔵および/または消費のためにシステム100のポート126を通して提供されてよい。抽出器112は、酸素抽出器であってよい。抽出器112は、一般に、反応によって生成された酸素例えば、O2副生成物を抽出するよう動作する。抽出された酸素は、他の装置および/またはプロセスによる以後の貯蔵および/または消費のためにシステム100のポート128を通して提供されてよい。反応によって生成された任意の他の過剰なガス例えば、水素が、ポート130を通してセル102から放出されてよい。上述のプロセスにおいて、水は、アノード118でプロトンおよび酸素に酸化すなわち分解されてよく、カルボニル基またはカルボキシル基を含む有機分子は、カソード120でヒドロ二量化され、時に還元される。セル102内の電解液122は、水溶性の任意の塩と、複素環触媒124と共に、溶媒として水を用いてよい。触媒124は、アゾール、イミダゾール、インドール、ピリジン、ピロール、チアゾール、および、フランを含みうるがこれらに限定されない。複素環化合物触媒124の例は、ピリジン、イミダゾール、ピロール、チアゾール、フラン、チオフェン、ならびに、置換複素環アミノチアゾールおよびベンズイミダゾールなどを含みうる。カソード材料は、一般に、任意の導電体を含む。任意のアノード材料が用いられてよい。全体のプロセスは、一般に、電源106によって駆動される。カソード120、電解質122、セル102へのカルボニル基またはカルボキシル基の導入、pHレベル、ならびに、電源106からの電位、を組み合わせて利用することで、セル102の反応生成物を制御することができる。反応の結果として得られる有機生成物は、アルコール、アルデヒド、ヒドロキシル基を含む有機分子、および/または、ケト基を含む有機生成物を含みうるが、これらに限定されない。いくつかの非水系の実施形態において、溶媒は、メタノール、アセトニトリル、および/または、その他の非水溶媒を含んでよい。電解質は、一般に、テトラアルキルアンモニウム塩および複素環触媒を含む。非水系陰極液および水系陽極液を含むシステムでは、生成物は、一般に、より高い収率で水系システムで見られる生成物をすべて含む。白金アノード118と、参照電極としての飽和カロメル電極SCEとを備えた1、2、および、3コンパートメント構成の電気化学セル102において、実験を行った。実験は、一般に、常温および常圧で行われた。実験中に、反応物質がセルに導入された。定電位電解装置またはDC電源106が、プロセスを駆動するために電気エネルギを供給した。セル電位は、カソードの材料に応じて、1.5ボルト~4ボルトまでの範囲とした。カソードでの半セル電位は、使用したカソード材料に応じて、SCEに対して-1ボルト~2ボルトまでの範囲であった。実験で生じた生成物は、ガスクロマトグラフィおよび分光計を用いて分析された。図2によると、2炭素の高級な出発物質の還元を表す図が示されている。シュウ酸カルボン酸などの複雑な分子が、より単純なグリオキシル酸C2カルボン酸に還元されてよい。グリオキシル酸は、さらに、グリオキサルジアルデヒドに還元されてよい。さらに、グリオキサルは、アセトアルデヒドアルデヒドに還元されてよい。アセトアルデヒドは、一般に、エタノール第一級アルコールに還元可能である。他のアルデヒドは、ホルムアルデヒド、ブタナール、および、ベンズアルデヒドを含みうるが、これらに限定されない。他のアルコールは、メタノール、2-ブタノール、n-ブタノール、プロパノール、および、プロピオインを含みうるが、これらに限定されない。プロセスは、具体的な導電性カソード、触媒、電解質、電極の表面形態、pHレベル、および/または、カソードに対する反応物質の導入を組み合わせて利用することで、所望の生成物を得るよう制御される。生成物のファラデー収率は、一般に、1未満~90超の範囲であり、残りは一般に水素である。図3によると、ヒドロ二量化反応の例の反応式が示されている。化学式1は、一般に、2つのアセトアルデヒド分子例えば、C2H4Oをブタノン分子例えば、C4H8Oおよび1/2の酸素例えば、O2分子にヒドロ二量化する様子を示す。化学式2は、2つのアセトアルデヒド分子および2つの水素イオン例えば、Hを1つのブタノール分子例えば、C4H9OHおよび1/2の酸素分子にヒドロ二量化する様子を示す。化学式3は、2つの酪酸分子例えば、C4H8O2および2つの水素イオンを1つのオクタノール分子C8H18Oおよび3/2の酸素分子にヒドロ二量化する様子を示す。化学式4は、2つの酪酸分子を2-オクタノン分子C8H16Oおよび3/2の酸素分子にヒドロ二量化する様子を示す。図4によると、異なるカソード材料、触媒、および、カソード電位の組み合わせに対する相対的な生成物収率を示す表が提供されている。低いpHは、一般に、二量化を伴わないカルボニル基の還元、例えば、ギ酸のメタノールへの還元に有利に働く。アルデヒドは、二量化なしにアルコールに還元される可能性が高い。カルボン酸およびジアルデヒドは、ギ酸を除いて、二量化する可能性が高い。ファラデー収率は、一般に、特に二量化については、より負の値のカソード電位で向上する。任意のN含有複素環が、触媒として用いられてよい。4,4’ビピリジンは、一般に効果的な触媒であることが分かった。転化率は、一般に、50ミリモルmMを超える触媒濃度で向上する。図5によると、複素環芳香族アミン触媒の構造式が示されている。環構造は、少なくとも1つの環窒素を備えた芳香族五員複素環または六員複素環であってよく、任意選択的に、窒素以外の1または複数の環位においてRで置換される。Lは、CまたはNであってよい。R1は、Hであってよい。R2は、LがNの場合にHであってよく、LがCの場合にRである。Rは、任意の環炭素上の任意選択的な置換基であり、H、直鎖または分岐鎖低級アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ピリジル基から独立的に選択されてよく、もしくは、2つのRが、それらに結合する環状炭素と共に、縮合六員アリール環を形成しており、n=0~4である。図6~図8によると、置換または非置換芳香族五員複素環アミンまたは六員複素環アミンが図示されている。図6によると、R3はHであってよい。R4、R5、R7、および、R8は、一般に、独立して、H、直鎖または分岐鎖低級アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基であるか、もしくは、共に縮合六員アリール環を形成する。R6は、H、直鎖または分岐鎖低級アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、もしくは、ピリジル基であってよい。図7によると、L1、L2、および、L3の内の1つはNであってよく、その他のLはCであってよい。R9はHであってよい。L1がNの場合、R10はHであってよい。L2がNの場合、R11はHであってよい。L3がNの場合、R12はHであってよい。L1、L2、または、L3がCの場合、R10、R11、R12、R13、および、R14は、直鎖または分岐鎖低級アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、もしくは、ピリジル基から独立的に選択されてよい。図8によると、R15およびR16はHであってよい。R17、R18、および、R19は、一般に、直鎖または分岐鎖低級アルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、もしくは、ピリジル基から独立的に選択される。適切には、複素環芳香族アミン触媒の濃度は、約10mM~1Mである。電解質の濃度は、約0.1M~1Mであってよい。電解質は、適切には、約0.5Mの濃度のKCl、NaNO3、Na2SO4、NaCl、NaF、NaClO4、KClO4、K2SiO3、または、CaCl2などの塩であってよい。その他の電解質としては、フランシウムFr、Ca、アンモニウム陽イオン、アルキルアンモニウム陽イオン、および、アルキルアミンを除くすべての第1族陽イオン例えば、H、Li、Na、K、Rb、および、Csが挙げられるが、これらに限定されない。さらなる電解質としては、すべての第17族陰イオン例えば、F、Cl、Br、I、および、At、ホウ酸塩、カーボネート、硝酸塩、亜硝酸塩、過塩素酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩、ケイ酸塩、および、硫酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。Naは、一般に、最良実施に関してはKと同じくらい良好に作用するので、NaClはKClと交換可能である。NaFは、ほぼNaClと同じくらい良好に作用するので、多くの場合、NaClまたはKClと交換可能である。より大きいアニオンは、化学的性質を変える傾向があるため、様々な生成物に有利に働く。例えば、硫酸塩は、ポリマまたはメタノール生成物に有利に働き、Clは、アセトンなどの生成物に有利に働きうる。溶液のpHは、一般に、約pH3~8、適切には約4.7~5.6に維持される。本発明のいくつかの実施形態は、以下の例によってさらに詳細に説明されうるが、それらの例は、本発明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない。実施例1:一般的な電気化学的方法化学物質および材料:用いられる化学物質はすべて、>98の純度であり、さらなる精製を行うことなしに、販売業者例えば、Aldrich社から受け取ったまま用いられた。脱イオン水または高純度水Nanopure、Barnstead社のいずれかを用いて、電解質水溶液を準備した。電気化学的システム:電気化学的システムは、アノード118およびカソード120における反応を分離するために標準的な2コンパートメント電解セル102で構成した。コンパートメントは、多孔質のガラスフリットまたはその他のイオン伝導性ブリッジ116によって隔てられた。0.5MのKClエレクトロマイグレーション分散EMD>99が、一般に、支持電解質122として用いられた。所望の複素環芳香族アミンピリジン、ピリジン誘導体、ビピリジン、イミダゾール、および、イミダゾール誘導体などについて、約1mM~1Mの間の濃度が用いられた。図9によると、電気化学的な例で用いた方法の一例140のフローチャートが示されている。方法またはプロセス140は、一般に、工程またはブロック142と、工程またはブロック144と、工程またはブロック146と、工程またはブロック148と、工程またはブロック150とを備える。方法140は、システム100を用いて実施されてよい。工程142において、電極118および120は、必要に応じて活性化されてよい。セル102への反応物質の導入が、工程144で行われてよい。反応物質の有機生成物への電気分解が、工程146中に起きうる。工程148において、有機生成物は、電解液から分離されてよい。還元生成物の分析が、工程150で行われてよい。作用電極は、既知の面積の鋼電極であった。すべての電気分解の前および間に、反応物質を電解液に連続的に導入して、溶液を飽和させた。結果として得られた溶液のpHは、約pH3~8に維持された。実施例2:一般的な光電気化学的方法化学物質および材料:用いられた化学物質はすべて、分析グレード以上だった。脱イオン水または高純度水Nanopure、Barnstead社のいずれかを用いて、電解質水溶液を準備した。光電気化学的システム:光電気化学的システムは、支持電解質としての0.5MのKClと、1mM~1Mの触媒例えば、10mMのピリジンまたはピリジン誘導体とを含むPyrex登録商標三つ口フラスコで構成した。光カソードは、使用前に2:1v/vの高濃度のHNO3:HCl浴で約1~2分間エッチングされた単結晶p型半導体であった。抵抗接点が、インジウム/亜鉛2重量亜鉛はんだを用いて、新たにエッチングされた結晶の背面に作られた。接点は、ガラス管で覆われた導電性の銀エポキシEpoxyTechnologyH31で外部リード線に接続され、エポキシセメントLoctite0151Hysolを用いて絶縁され、半導体の前面だけを溶液に露出させた。電位はすべて、飽和カロメル電極Accumet社を基準とした。すべての電気分解中に、反応物質を電解液に連続的に導入して、溶液を飽和させた。結果として得られた溶液のpHは、約pH3~8例えば、pH5.2に維持された。図10によると、光化学的な例で用いた方法の一例160のフローチャートが示されている。方法またはプロセス160は、一般に、工程またはブロック162と、工程またはブロック164と、工程またはブロック166と、工程またはブロック168と、工程またはブロック170とを備える。方法160は、システム100を用いて実施されてよい。工程162において、光電極が活性化されてよい。セル102への反応物質の導入が、工程164で行われてよい。反応物質の有機生成物への電気分解が、工程166中に起きうる。工程168において、有機生成物は、電解液から分離されてよい。還元生成物の分析が、工程170で行われてよい。光源:4つの異なる光源が、p型半導体電極への照射に用いられた。最初の電解実験では、Hg-XeアークランプUSHIOUXM200HをランプハウジングPTIModelA-1010に入れて利用し、PTILTS-200電源で電力供給した。同様に、XeアークランプUSHIOUXL151Hを同じハウジング内で利用し、様々な特定波長で電極を照射するためにPTIモノクロメータと併用した。光ファイバ分光計OceanOpticsS2000またはシリコン光検出器Newport社818-SLシリコン検出器が、モノクロメータを通して放射された相対的な結果としての出力を測定するために用いられた。フラットバンド電位は、200ワットWのHg-Xeランプ3W/cm2~23W/cm2を用いて様々な照射強度時に開回路光電圧を測定することによって得られた。光電圧は、約6W/cm2を超える強度で飽和することが観察された。量子収率決定のために、2つの異なる発光ダイオードLEDによる照射下で、電気分解を実行した。465ナノメートルnmで500ミリワットmW±50mWの発光出力と20nmの半値全幅FWHMとを有する青色LEDLuxeonVDentalBlue,FutureElectronics社が、XitaniumDriverAdvanceTransformer社を用いて700mAの最大定格電流で駆動された。FraenコリメートレンズFutureElectronics社が、出力光を方向付けるために用いられた。光電気化学的セルのウィンドウに達した結果としての出力密度は、Scientech364サーモパイルパワーメータおよびシリコン光検出器を用いて測定され、42mW/cm2であると決定された。測定された出力密度は、光電気化学的セルの壁と電極との間の溶液層を通る際の光度の損失のために半導体面で観察された実際の出力密度よりも大きいと想定された。実施例3:電気分解の生成物の分析:電気化学的実験は、一般に、バルク電解実験を実行するために、CHInstruments社のポテンショスタット、または、電流ロガーを備えたDC電源を用いて実行された。CHInstruments社のポテンショスタットは、一般に、サイクリックボルタンメトリに用いられた。電気分解は、各実行について比較的同量の電荷が通過するまで、約6時間~30時間、定電位条件下で実行された。ガスクロマトグラフィ:電気分解のサンプルは、FID検出器を備えたガスクロマトグラフHP5890GCを用いて分析された。最初に、支持電解質塩の除去が、AmberliteIRN-150イオン交換樹脂で実行されたイオン交換樹脂は、TritonX-100の0.1v/v水溶液中で撹拌することによって有機物が残らないように使用の前に洗浄し、還元Aldrich社し、ろ過して大量の水でリンスし、樹脂の最大温度約60°C未満で真空乾燥して、その後に、DB-WaxカラムAgilentTechnologies社、60m、1マイクロメートルμm膜厚を収容したGCにサンプルを直接注入した。1ミリリットルmLのサンプルから塩を除去するために、約1グラムの樹脂を用いた。注入器の温度は200°Cに保たれ、オーブンの温度は120°C、検出器の温度は200°Cに維持された。分光側光:ホルムアルデヒドの存在も、クロモトロープ酸分析によって判定された。簡潔に言うと、0.3gの4,5-ジヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホン酸二ナトリウム塩二水和物Aldrich社の溶液を10mLの脱イオン水に溶解した後に、濃硫酸で100mLに希釈した。次いで、ホルムアルデヒドについては、1.5mLの分割量を、0.5mLのサンプルに追加した。ホルムアルデヒドの存在577nmでの吸光度は、HP8453UV可視分光計を用いて検量線に対して検出された。ギ酸については、最初に、0.5mL分割量のサンプルを、約100mgのMgワイヤおよび0.5mLの濃塩酸10分間かけてゆっくりと分割量に加えたで還元して、ホルムアルデヒドに変換した後に、上述のようにクロモトロープ酸分析を行った。核磁気共鳴法:バルク電解後の電解質の体積のNMRスペクトルも、水抑制のための励起スカルプティングパルス技術を備えた自動BrukerUltrashield商標500Plus分光計を用いて得られた。データ処理は、MestReNovaソフトウエアを用いて行った。アルデヒドおよびカルボン酸など、カルボニル含有有機分子の選択的なヒドロ二量化が、セル102で実行されうる。例えば、一部の2炭素分子アセトアルデヒドなどは、ブタノンメチルエチルケトンまたはブタノールにヒドロ二量化されうる。同様に、酪酸などのカルボン酸は、オクタノンまたはオクタノールにヒドロ二量化されうる。カルボン酸のアルデヒドおよび/またはアルコールへの選択的還元、ならびに、アルデヒドのアルコールへの還元が、セル102で実行されてもよい。その他のカルボニル基ケトンなどが、ヒドロキシル基に還元されてもよい。プロセスの選択性は、一般に、有機化学物質の生産に用いられる既存のプロセスに比べて、生成物抽出の効率および容易さを最大化する。いくつかの実施形態は、高温、高圧、または、高酸性で実施されない。カルボニル基を含む生物的に生成された化学物質を環境に優しいアルコール燃料に変換することによって、温室効果ガスを削減することができる。小分子を長鎖分子に変換すれば、一般に、小分子を価値の高い生成物に高めるコストの削減になる。様々なC2、C4、C6、C8有機分子が生成されうる。本発明のいくつかの実施形態は、一般に、新たなカソード材料および新たな電解質材料を提供する。カソード材料、電解質、および、触媒の特定の組み合わせを用いて、所望の有機生成物を得ることができる。変換効率および選択性を最大化するために、プロセス条件が制御されてよい。セルパラメータは、水電解からのH2発生のように非生産的な副反応を最小化するように選択されてよい。人工的な官能基を備えた特定の構成の複素環アミン触媒の選択が、高いファラデー収率を達成するためにシステム100で利用されてよい。上述のプロセス条件は、電極およびセルの長寿命例えば、安定性の向上のサイクル、ならびに、生成物の回収を容易にしうる。カソード、触媒、および、電解質の組み合わせを利用して、カルボニル含有化合物を様々な価値のある有機化学物質へ選択的に電気ヒドロ二量化することができる。また、カソード、触媒、および、電解質の組み合わせを利用して、アルデヒドなどのカルボニル基をアルコールへ、カルボン酸をアルデヒドおよび/またはアルコールへ選択的に還元することができる。上述の組み合わせは、比較的低コストかつ豊富であるため、一般に、商業化の可能性を開く。上述のプロセスは、常圧、常温で動作しうるものであり、溶媒として水を用い、穏やかなpH例えば、一般にpH4超を特徴とする。これらの特徴は、一般に、豊富かつ低コストの材料を用いて、本発明のいくつかの実施形態を組み込んだプラントを構築できるということを意味する。さらに、プロセスは、時間が経っても安定的でありうる。固定カソードを備える電気化学システムにおいて、有機生成物の混合物を変化させるために、電解質および/または触媒が変更されてよい。カソードは、有機生成物の混合物を変化させるために、モジュール式電気化学システムにおいて交換されてもよい。ハイブリッド光電気化学システムにおいて、カソードまたはアノードは、光起電材料であってよい。アセトアルデヒド、乳酸、クエン酸などの単純なカルボニル含有化学物質の生物的生産と協働するプラントが、化学物質を他の有用な有機化合物に変換するためにシステム100を備えてよい。生物的に生産された化学物質は、長鎖化学物質ひいては製品燃料、溶媒などに変換されうる。本発明の好ましい実施形態を参照しつつ、本発明について具体的に図示および説明したが、当業者は、本発明の範囲から逸脱することなく、形態および詳細事項に様々な変更を加えられることを理解されたい。"