"次の一般式I、式中、R1及びR2は同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、R3は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3を表し、R4は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基を表し、はベンゼン環の1と2の位置で縮環し、N,S,Oから選択されるヘテロ原子を環構成元素として含んでいても良い5~8員環を表し、そしてはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、インドール環、インドリン環、ベンズイミダゾール環、インダゾール環、ベンズイソキサゾール環及びベンズトリアゾール環から選択される芳香環を表す。で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。R1及びR2が同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である請求項1記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R3が水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である請求項1又は2の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R4が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基である請求項1~3の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R4が置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していても良いテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である請求項1~3の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R4が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基である請求項1~3の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。が、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環又はインダン環である請求項1~6の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。がベンゼン環又はインドール環である請求項1~7の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。次の一般式II、式中、R11及びR12は同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、R13は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3を表し、R14は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基を表し、そしてはナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環又はインダン環を表す。で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。R11及びR12が同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である請求項9記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R13が水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である請求項9又は10の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R14が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基である請求項9~11の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R14が置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していても良いテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である請求項9~11の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R14が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基である請求項9~11の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。が、ナフタレン環である請求項9~14の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。R11、R12、R13及びが請求項9記載のものと同じものであり、そしてR14がNHSO2Rここで、Rは置換基を有していても良いアリール基又は複素環基を表す。である請求項9記載の一般式IIで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。Rが炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ又はハロゲンから選択される置換基を有していても良いフェニル、ナフチル、キノリル、ピリジル又はチエニルである請求項16記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。請求項1~17の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するP2X4受容体拮抗剤。請求項1~17の何れかの項に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する神経因性疼痛の予防又は治療剤。本発明の目的はP2X4受容体拮抗作用を有する下記一般式I又はIIで表される化合物を提供することにある。即ち、本発明は、次の一般式I、式中、R1及びR2は同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、R3は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3を表し、R4は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基を表し、はベンゼン環の1と2の位置で縮環し、N,S,Oから選択されるヘテロ原子を環構成元素として含んでいても良い5~8員環を表し、そしてはベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、インドール環、インドリン環、ベンズイミダゾール環、インダゾール環、ベンズイソキサゾール環及びベンズトリアゾール環から選択される芳香環を表す。で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。また本発明は、次の一般式II、式中、R11及びR12は同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、又はスルファモイル基を表し、R13は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基又はアラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3を表し、R14は水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、カルボキシル基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、カルバモイル基、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、スルファモイル基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基を表し、そしてはナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環又はインダン環を表す。で表される化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。また、本発明は上記一般式I又はIIで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するP2X4受容体拮抗剤に関する。さらにまた、本発明は上記一般式I又はIIで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する神経因性疼痛の予防又は治療剤に関する。次に本発明を詳細に説明する。上記一般式Iで表される本発明化合物において、R1、R2、R3及びR4の炭素数1~8のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基等が挙げられる。R1、R2、R3及びR4の炭素数2~8のアルケニル基としては、アリル基等が挙げられる。R1、R2、R3、及びR4の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はt-ブチル基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメチル基、クロロメチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基又は2-フルオロエチル基等が挙げられる。R1、R2、R3、及びR4のアラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3としては、ベンジル基等が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数1~8のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基等が挙げられる。R1、R2及びR4の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基としては、1~3個のフッ素原子、塩素原子若しくは臭素原子等のハロゲン原子により置換されたメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基又はt-ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはトリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、2-クロロエトキシ基、2-ブロモエトキシ基又は2-フルオロエトキシ基等が挙げられる。R1、R2及びR4のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子等が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数1~8のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基等が挙げられる。R4の1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基としては、2,2,2-トリフルオロエチルアミノ基等が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数2~8のジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数2~8のアシルアミノ基としては、アセチルアミノ基が挙げられる。更に置換基炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン等を有していても良いベンゾイルアミノ基が挙げられる。R1、R2及びR4の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ基が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基としては、メチルスルホニルアミノ基が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数2~8のアシル基としては、アセチル基が挙げられる。R1、R2及びR4のアルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数1~8としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数1~8のアルキルチオ基としては、メチルチオ基が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数1~8のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基が挙げられる。R1、R2及びR4の炭素数1~8のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基が挙げられる。R4のヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基としては、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。R4の置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基としては、置換基として炭素数1~8のアルキル基例えば、メチル基、エチル基等、炭素数1~8のアルコキシ基例えば、メトキシ基、エトキシ基等、ハロゲン原子例えば、フッ素原子、塩素原子等及びニトロ基等から選択されるものを有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基が挙げられ、好ましくはo-ニトロベンゼンスルホニルアミノ基等が挙げられる。R4の置換基を有していても良いフェニル基において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。R4の置換基を有していても良い複素環基において、好ましい複素環基としては、テトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基等が挙げられる。更にオキサジアゾール基が挙げられる。R4の置換基を有していても良い複素環において、好ましい置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1~8のアルキル基、トリフルオロメチル基等の1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、フッ素原子等のハロゲン原子、シアノ基、オキソ等が挙げられる。上記一般式I中のR1、R2及びR4は、R1、R2、R4が置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していても良い。上記で挙げた一般式IのR1、R2、R3及びR4における炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、アラルキル基アリール部分の炭素数が6~10で、アルキレン部分の炭素数が1~3、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、炭素数1~8のアルキルアミノ基、1~5個のハロゲン原子で置換された炭素数1~5のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数2~8のアシルアミノ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数2~8のアシルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、炭素数2~8のアシル基、アルコキシカルボニル基アルコキシ部分の炭素数は1~8。、炭素数1~8のアルキルチオ基、炭素数1~8のアルキルスルフィニル基、炭素数1~8のアルキルスルホニル基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基等の例示は、上記一般式IIのR11、R12、R13及びR14についても同様なものが挙げられる。同じく一般式IIのR14の置換基を有していても良い複素環基について、置換基として挙げられる炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基は、上記の一般式IのR1~R4で例示したものが挙げられる。また上記一般式II中のR11、R12及びR14は、R11、R12、R14が置換している環に、同一又は異なったものが複数個存在していても良い。上記一般式Iで表される本発明化合物としては、次に示す化合物が好ましい。1R1及びR2が同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である上記一般式Iで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。2R3が水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である上記一般式Iで表される化合物又は上記1記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。3R4が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基である上記一般式Iで表される化合物又は上記1若しくは2に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。4R4が置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していても良いテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である上記一般式Iで表される化合物又は上記1若しくは2に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。5R4が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基である上記一般式Iで表される化合物又は上記1若しくは2に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。6が、ナフタレン環、テトラヒドロナフタレン環又はインダン環である上記一般式Iで表される化合物又は上記1~5に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。7がベンゼン環又はインドール環である上記一般式Iで表される化合物又は上記1~6に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。上記一般式IIで表される本発明化合物としては、次に示す化合物が好ましい。8R11及びR12が同一又は異なっていても良く、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基である上記一般式IIで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。9R13が水素原子又は炭素数1~8のアルキル基である上記一般式IIで表される化合物又は上記8に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。10R14が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基で置換された炭素数1~8のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、炭素数1~8のアルキルスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基、置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良い複素環基である上記一般式IIで表される化合物又は上記8若しくは9に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。11R14が置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基及び炭素数2~8のジアルキルアミノ基から選択されるものを有していても良いテトラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基又はチアゾリル基である上記一般式IIで表される化合物又は上記8若しくは9に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。12R14が水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、炭素数1~8のアルキルアミノ基、炭素数2~8のジアルキルアミノ基、又は置換基として炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子及びニトロ基から選択されるものを有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基である上記一般式IIで表される化合物又は上記8若しくは9に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。13が、ナフタレン環である上記一般式IIで表される化合物又は上記8~12に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。さらに本発明化合物としては、次の化合物が挙げられる。14R11、R12、R13及びが上記一般式IIに記載のものと同じものであり、そしてR14がNHSO2Rここで、Rは置換基を有していても良いアリール基又は複素環基を表す。である上記一般式IIで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩。15Rが炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルキル基、1~3個のハロゲン原子で置換された炭素数1~8のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ、ハロゲンから選択される置換基を有していても良いフェニル、ナフチル、キノリル、ピリジル又はチエニルである上記14記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。上記一般式I及びIIで表される化合物の薬理学的に許容される塩としては、塩酸塩や、ナトリム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩が挙げられる。また本発明化合物には、シストランス異性体や光学活性体、ラセミ体等の光学異性体が存在する場合もあるが、何れも本発明に含まれる。次に上記一般式Iで表される本発明化合物の合成スキームを以下に示す。合成方法1式中、R1、R2、R3、R4、及びは前記と同じ一般式cで表される発明化合物は、一般式aで表される化合物と式bのオキザリルクロリドをTHF等の溶媒の存在下、閉環反応に付すことにより得ることができる。尚、一般式aで表される化合物は、例えば下記の手法により合成出来る。式中、Tfはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、R1、R2、R4、及びは前記と同じ一般式aaで表される化合物と一般式bbで表される化合物を炭酸カリウム等の塩基、トリフェニルホスフィン等のリガンド及び、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム触媒の存在下、反応させることで、一般式ccで表される化合物を得ることができる。次いで、一般式ccで表される化合物をTHF、メタノール等の溶媒中、パラジウム-活性炭素等の触媒の存在下、接触水素添加により一般式ddで表される化合物が得られる。合成方法2一般式Iで、R4がテトラゾリル基の場合。式中、R1、R2、R3、及びは、前記と同じ。一般式eで表されるテトラゾール化合物は、一般式pで表されるニトリル化合物に、トルエン、DMF等の溶媒の存在下、トリ-n-ブチルスズアジドあるいはアジ化ナトリム等のアジド化合物を反応させることにより得ることができる。一般式fで表される金属塩は、一般式eで表されるテトラゾール化合物に、水、エタノール等の溶媒の存在下、炭酸水素ナトリウムあるいは炭酸水素カリウム等の無機塩基を反応させることにより得ることができる。合成方法3A一般式Iで、R4が置換基を有していても良いベンゼンスルホニルアミノ基の場合。B一般式Iで、R4が炭素数1~8のアルキルアミノ基の場合。上記A、Bの式中、Bsは置換基を有していても良いベンゼンスルホニル基を表し、Nsは2-ニトロベンゼンスルホニル基を表し、Rは炭素数1~8のアルキル基を表し、halはヨウ素等のハロゲン原子を表し、そしてR1、R2、R3、及びは、前記と同じ。Aについて上記一般式gで表されるアミノ化合物と一般式hで表される置換を有していても良いベンゼンスルホニルクロライドBsClをピリジン中で反応させることで、一般式iで表される発明化合物が得られる。Bについて上記一般式gで表されるアミノ化合物と2-ニトロベンゼンスルホニルクロライドNsClをピリジン中で反応させることで、一般式jで表される化合物が得られる。これに炭酸カリウム等の塩基の存在下、DMF中、一般式kで表されるアルキルハライドを作用させることにより一般式lで表される化合物が得られる。次いで、これに炭酸カリウム等の塩基の存在下、DMF中、チオフェノールを作用することで、一般式mで表される化合物を得ることができる。これにメタノール、クロロロホルム等の溶媒中、塩化水素を反応させ、一般式nの塩酸塩が得られる。上記一般式I及びIIで表されるその他の本発明化合物も上記の合成方法、後記の実施例の他、前記の特許文献及び公知文献等を参考にして製造することができる。斯くして得られた本発明の代表化合物例を以下に示す。代表化合物例1式中、R1、R3及びはR4表1~3記載の通り。代表化合物例2式中、R1、R3、R4及びR5は、表4~6記載の通り。代表化合物例3式中、R1、R3及びTは表7、8記載の通り代表化合物例4式中、A-B-D-E、R3及びR4は表9~11記載の通り代表化合物例5式中、A-B-D-E、R3、R4及びR5は表12~14記載の通り。代表化合物例6式中、A-B-D-E、R3及びTは表15、16記載の通り代表化合物例7式中、A-B-D、R3及びR4は表17~19記載の通り代表化合物例8式中、A-B-D、R3、R4及びR5は表20~22記載の通り。代表化合物例9式中、A-B-D、R3及びTは表23、24記載の通り次に本発明の薬理効果について述べる。本発明化合物のP2X4受容体拮抗作用を、以下のように測定した。ヒトP2X4受容体を安定発現させた1321N1細胞を96ウェルプレートに播種し、37°C、5CO2条件下で24時間培養して細胞内カルシウム測定に使用した。細胞内カルシウムの測定にはカルシウム蛍光指示薬であるFura-2AMを用いた。アッセイバッファーに溶解させたFura-2AMを細胞に添加し、室温で45分間静置して細胞内に取り込ませた後、プレートを蛍光測定に供した。被験物質はATP添加15分前に細胞に処置し、ATP添加によって誘発される細胞内カルシウム流入応答をマイクロプレートリーダーを用いて経時的に測定した。励起光340nmと380nmでのそれぞれの蛍光値の比を細胞内カルシウム変化の指標とし、被験物質非存在下コントロールとの比較により被検物質の阻害活性を算出した。実施例30及び31から明らかなように本発明化合物は優れたP2X4受容体拮抗作用を示した。表25,26従って、上記一般式I又はIIで表される化合物又はその薬理学的に許容される塩は、P2X4受容体拮抗作用を有することから侵害受容性疼痛、炎症性疼痛及び神経因性疼痛における痛みの予防又は治療剤として有用であると考えられる。即ち各種癌による痛み、糖尿病の神経障害に伴う痛み、ヘルペスなどのウイルス性疾患に伴う痛み、変形性関節症等の予防又は治療剤として有用である。また、本発明の予防又は治療剤は必要に応じて他の薬剤と併用されても良く、例えばオピオイド鎮痛薬、ナトリウムチャネル遮断剤、NSAIDs等との併用が挙げられる。また、癌性疼痛に使用するときは、化学療法剤等の抗ガン剤との併用が挙げられる。本発明化合物は、ヒトに対して経口投与又は非経口投与のような適当な投与方法により投与することができる。製剤化するためには、製剤の技術分野における通常の方法で錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤、懸濁剤、注射剤、坐薬等の剤型に製造することができる。これらの調製には、例えば錠剤の場合、通常の賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、色素などが用いられる。ここで、賦形剤としては、乳糖、D-マンニトール、結晶セルロース、ブドウ糖などが、崩壊剤としては、デンプン、カルボキシメチルセルロースカルシウムCMC-Caなどが、滑沢剤としては、ステアリン酸マグネシウム、タルクなどが、結合剤としては、ヒドロキシプロピルセルロースHPC、ゼラチン、ポリビニルピロリドンPVPなどが挙げられる。注射剤の調整には溶剤、安定化剤、溶解補助剤、懸濁剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤などが用いられる。投与量は通常成人においては、注射剤で有効成分である本発明化合物を1日約0.01mg~100mg,経口投与で1日1mg~2000mgであるが、年齢、症状等により増減することができる。次に、実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。4-3-シアノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン13-1-ニトロ-2-ナフチルアミノベンゾニトリル1-ニトロナフタレン-2-イルトリフラート3.00g,8.64mmol、3-アミノベンゾニトリル1.02g,8.64mmol、炭酸カリウム1.19g,8.64mmol、トリフェニルホスフィン227mg,0.864mmolおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム500mg,0.432mmolの無水トルエン40mL懸濁液を110°Cで18時間撹拌した。放冷後、反応混合物をろ過し、ろ液を酢酸エチルで希釈した。得られた有機溶液を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノール=99/1により精製し、黄色粉末として表題化合物1.60g,収率64を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:7.371H,d,J=9Hz,7.4-7.65H,m,7.661H,t,J=8Hz,7.781H,d,J=8Hz,7.861H,d,J=9Hz,8.381H,d,J=8Hz,8.971H,brs.23-1-アミノ-2-ナフチルアミノベンゾニトリル3-1-ニトロ-2-ナフチルアミノベンゾニトリル1.60g,5.53mmolのメタノール10mLおよび無水テトラヒドロフラン50mL溶液に10パラジウム-活性炭160mgを加え、室温常圧下で4時間接触水素添加した。触媒をろ別後、減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=7/3により精製し、淡褐色粉末として表題化合物1.06g,収率74を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:5.402H,s,6.831H,t,J=2Hz,6.911H,dd,J=2Hz,8Hz,7.021H,d,J=7Hz,7.161H,d,J=10Hz,7.181H,d,J=10Hz,7.281H,t,J=8Hz,7.3-7.52H,m,7.7-7.81H,m,7.831H,s,8.1-8.21H,m.34-3-シアノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン3-1-アミノ-2-ナフチルアミノベンゾニトリル200mg,0.771mmolの無水テトラヒドロフラン18mL溶液に、オキザリルクロリド66μL,0.771mmolの無水テトラヒドロフラン2mL溶液を氷冷下に加え、氷冷下で30分間、室温で1時間撹拌した。メタノール1mLを加えたのち、減圧下に溶媒を留去した。クロロホルムに懸濁し飽和重曹水で洗浄した。析出した固体をろ別し、水で洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノール=9/1により精製し、白色粉末として表題化合物23mg,収率10を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.591H,d,J=9Hz,7.5-7.73H,m,7.8-8.03H,m,8.031H,s,8.081H,d,J=8Hz,8.681H,d,J=8Hz,12.371H,brs.FAB-MSm/z:314M1.4-[3-1H-テトラゾール-5-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンナトリウム塩14-[3-1H-テトラゾール-5-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-3-シアノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン20mg,0.064mmolの無水トルエン1mL-無水DMF1.5mL溶液に、トリ-n-ブチルスズアジド53μL,0.192mmolを加え、110°Cで18時間撹拌した。放冷後、反応混合物を1M水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ酢酸エチルで洗浄した。水層に1M塩酸水溶液を加え中和後、析出した固体をろ別し、水で洗浄したのち乾燥して白色結晶として表題化合物15mg,収率66を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.671H,d,J=9Hz,7.5-7.74H,m,7.8-8.02H,m,8.131H,s,8.231H,d,J=7Hz,8.691H,d,J=8Hz,12.341H,brs.24-[3-1H-テトラゾール-5-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンナトリウム塩4-[3-1H-テトラゾール-5-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン15mg,0.042mmolのエタノール1mL/水0.5mL懸濁液に、重炭酸ナトリウム3.5mg,0.042mmolを加え、加熱溶解後、室温で30分間撹拌した。減圧下に濃縮し、淡黄色粉末として表題化合物7.3mg,収率46を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.681H,d,J=8Hz,7.281H,d,J=7Hz,7.4-7.52H,m,7.581H,t,J=8Hz,7.651H,t,J=8Hz,7.841H,d,J=8Hz,7.941H,s,8.171H,d,J=8Hz,8.731H,d,J=8Hz,12.281H,brs.FAB-MSm/z:379M1.4-3-メトキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンオキザリルクロリド162μL,1.89mmolの無水テトラヒドロフラン10mL溶液にN2-3-メトキシフェニルナフタレン-1,2-ジアミン500mg,1.89mmolの無水テトラヒドロフラン10mL溶液を氷冷下に滴下し、氷冷下で30分間、室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去したのち、シリカゲルクロマトグラフィークロロホルム/メタノール=97/3により精製した。得られた固体を酢酸エチル/メタノール=1/1で洗浄し、微肌色結晶として表題化合物572mg,収率95を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:3.793H,s,6.621H,d,J=9Hz,7.001H,d,J=8Hz,7.061H,t,J=2Hz,7.151H,dd,J=2Hz,8Hz,7.4-7.74H,m,7.891H,d,J=8Hz,8.661H,d,J=8Hz,12.321H,brs.FAB-MSm/z:319M1.4-3-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンナトリウム塩14-3-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-3-メトキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン562mg,1.77mmolの無水ジクロロメタン5mL懸濁液に1M三臭化ホウ素/ジクロロメタン溶液2.12mL,2.12mmolを氷冷下に加え、室温で18時間撹拌した。反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、析出した固体を水およびエタノールで洗浄した。ヘキサンで洗浄後、乾燥して、灰白色結晶として表題化合物280mg,収率52を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.651H,d,J=9Hz,6.7-6.92H,m,6.961H,d,J=8Hz,7.431H,t,J=8Hz,7.511H,t,J=7Hz,7.5-7.72H,m,7.891H,d,J=8Hz,8.661H,d,J=8Hz,9.891H,s,12.281H,brs.24-3-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンナトリウム塩4-3-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン27mg,0.089mmolのテトラヒドロフラン2mL懸濁液に1M水酸化ナトリウム水溶液89μL,0.089mmolを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物をろ過後、減圧下に溶媒を留去し、微褐色粉末として表題化合物24mg,収率83を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.551H,d,J=9Hz,6.6-6.72H,m,6.901H,d,J=9Hz,7.191H,d,J=9Hz,7.3-7.53H,m,7.691H,d,J=8Hz,8.731H,d,J=8Hz.FAB-MSm/z:327M1.5-3-メトキシフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン11-ニトロ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルトリフラート1-ニトロ-5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフトール8.78g,45.4mmolのジクロロメタン140mL溶液にトリエチルアミン6.96mL,50.0mmolを加え、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸無水物7.45mL,45.4mmolを3°C以下で滴下後、室温で18時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン/酢酸エチル=8/1により精製し、黄色油状物として表題化合物13.1g,収率89を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.94H,m,2.6-2.94H,m,7.1-7.42H,m.21-ニトロ-2-3-メトキシフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン1-ニトロ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルトリフラートおよびm-アニシジンを用い、実施例11と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.94H,m,2.6-2.94H,m,3.783H,s,6.571H,dd,J=2Hz,8Hz,6.621H,s,6.661H,d,J=8Hz,7.0-7.34H,m.31-アミノ-2-3-メトキシフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン1-ニトロ-2-3-メトキシフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレンを用い、実施例12と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.82H,m,1.8-2.02H,m,2.4-2.62H,m,2.7-2.82H,m,3.743H,s,3.791H,brs,5.071H,brs,6.231H,s,6.291H,d,J=8Hz,6.341H,d,J=8Hz,6.521H,d,J=8Hz,6.901H,d,J=8Hz,7.081H,d,J=8Hz.45-3-メトキシフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-3-メトキシフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.92H,m,1.9-2.02H,m,2.6-2.84H,m,3.833H,s,6.361H,d,J=9Hz,6.7-6.82H,m,6.861H,d,J=8Hz,7.071H,dd,J=2Hz,8Hz,7.491H,t,J=8Hz,8.781H,brs.IRcm-1,KBr:3068,2937,1699,1604,1493,1377,1255,1036,804,791,706.FAB-MSm/z:323M1.5-3-ヒドロキシフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン5-3-メトキシフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンを用い、実施例41と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.92H,m,1.9-2.02H,m,2.7-2.84H,m,6.411H,d,J=8Hz,6.6-6.82H,m,6.781H,d,J=9Hz,7.001H,d,J=9Hz,7.401H,t,J=8Hz.IRcm-1,KBr:2941,1689,1599,1489,1377,1269,1232,1188,1147,806,706.FAB-MSm/z:309M1.4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩11-ニトロ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン1-ニトロ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルトリフラートおよびtert-ブチル3-アミノフェニルカルバメイトを用い、実施例11と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.519H,s,1.7-1.84H,m,2.7-2.84H,m,6.441H,brs,6.751H,dd,J=2Hz,8Hz,6.891H,dd,J=2Hz,8Hz,7.0-7.12H,m,7.1-7.22H,m,7.261H,brs.21-アミノ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン1-ニトロ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレンを用い、実施例12と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.499H,s,1.7-2.04H,m,2.4-2.62H,m,2.7-2.82H,m,3.802H,brs,5.081H,brs,6.2-6.42H,m,6.521H,d,J=8Hz,6.7-6.82H,m,6.891H,d,J=8Hz,7.061H,t,J=8Hz.34-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.499H,s,1.7-1.92H,m,1.9-2.02H,m,2.6-2.84H,m,6.371H,d,J=8Hz,6.6-6.71H,m,6.771H,d,J=9Hz,6.921H,dt,J=2Hz,8Hz,7.4-7.53H,m,8.811H,brs.44-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩5-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン180mg,0.440mmolのジクロロメタン15mL溶液に、氷冷下トリフルオロ酢酸2mLのジクロロメタン3mL溶液を滴下し、氷冷下で1時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた固形物を酢酸エチル及び水で洗浄し、乾燥して4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン93mgを得た。得られた化合物をジクロロメタン5mL及びメタノール2mLに溶解し、2M塩化水素/メタノール溶液0.15mLを加え、減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣に酢酸エチルを加え室温で18時間撹拌し、ろ過乾燥後、白色結晶として標題化合物80mg,収率77を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.94H,m,2.6-2.84H,m,6.201H,d,J=8Hz,6.6-6.72H,m,6.751H,d,J=8Hz,6.911H,d,J=7Hz,7.351H,t,J=8Hz,11.141H,brs.IRcm-1,KBr:3462,3369,3224,2935,2864,1705,1685,1631,1604,1493,1402,1279,1252,995,781,690.FAB-MSm/z:308M1:遊離塩基.4-1H-インドール-4-イル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン11-ニトロ-2-[1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドール-4-イル]アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン1-ニトロ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-2-イルトリフラートおよび4-アミノ-1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドールを用い、実施例11と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:-0.059H,s,0.892H,t,J=8Hz,1.7-1.94H,m,2.6-2.94H,m,3.492H,t,J=8Hz,5.472H,s,6.391H,d,J=3Hz,6.9-7.36H,m,7.591H,brs.21-アミノ-2-[1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドール-4-イル]アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン1-ニトロ-2-[1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドール-4-イル]アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレンを用い、実施例12と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:-0.049H,s,0.902H,t,J=8Hz,1.7-2.04H,m,2.5-2.62H,m,2.7-2.82H,m,3.502H,t,J=8Hz,3.832H,brs,5.351H,brs,5.452H,s,6.261H,d,J=7Hz,6.471H,d,J=3Hz,6.541H,d,J=8Hz,6.9-7.13H,m,7.101H,d,J=3Hz.34-[1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドール-4-イル]-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-[1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドール-4-イル]アミノ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:-0.049H,s,0.8-1.02H,m,1.7-2.04H,m,2.7-2.84H,m,3.4-3.62H,m,5.491H,d,J=11Hz,5.541H,d,J=11Hz,6.181H,m,6.251H,d,J=8Hz,6.671H,d,J=9Hz,7.091H,d,J=8Hz,7.171H,d,J=3Hz,7.401H,d,J=8Hz,7.641H,d,J=8Hz,8.921H,brs.44-1H-インドール-4-イル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-[1-[2-トリメチルシリルエトキシメチル]-1H-インドール-4-イル]-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン180mg,0.400mmol、1Mテトラブチルアンモニウムフルオリド/テトラヒドロフラン溶液4mL,4.00mmol及びエチレンジアミン260μL,4.00mmolの混合物を18時間加熱還流した。減圧下に溶媒を留去して得られた残渣に稀塩酸水溶液を加え、室温で18時間撹拌した。析出物をろ取し水洗後、乾燥して標題化合物85mg,収率66を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.94H,m,2.6-2.72H,m,2.7-2.92H,m,6.021H,d,J=9Hz,6.131H,s,6.641H,d,J=8Hz,6.961H,d,J=7Hz,7.261H,t,J=8Hz,7.351H,t,J=3Hz,7.571H,d,J=8Hz,11.171H,brs,11.401H,brs.IRcm-1,KBr:3373,3221,3172,3072,2941,2856,1711,1674,1618,1498,1439,1394,1344,1300,1267,1248,1205,1155,1095,897,833,806,752,698,577.FAB-MSm/z:332M1.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン228mg,0.74mmol、2-ニトロベンゼンスルホニルクロリド247mg,1.11mmol及び乾燥ピリジン5mLの混合物を80°Cで4時間加熱還流した。放冷後、減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルムで抽出し、水及び稀塩酸水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム/メタノール=100/1に処し、褐色結晶として表題化合物365mg,収率100を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.92H,m,1.9-2.02H,m,2.6-2.84H,m,6.181H,d,J=8Hz,6.751H,d,J=9Hz,7.081H,d,J=8Hz,7.2-7.42H,m,7.491H,t,J=8Hz,7.531H,brs,7.6-7.82H,m,7.811H,dd,J=2Hz,7Hz,7.921H,dd,J=2Hz,7Hz,8.921H,brs.IRcm-1,KBr:2933,1697,1595,1541,1491,1439,1362,1306,1169,1126.FAB-MSm/z:493M1.4-3-メチルアミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩1N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミドおよびN-メチル-N-[3-1-メチル-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミドN-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド100mg,0.203mmol、ヨウ化メチル35mg,0.244mmol、炭酸カリウム30.9mg,0.223mmol及び乾燥DMF2mLの混合物を室温で18時間撹拌した。反応液に氷水と飽和重曹水を加え析出した結晶をろ取し、水洗後、乾燥して得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムに処し、先に溶出する分画よりN-メチル-N-[3-1-メチル-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド70mg,収率66を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-2.04H,m,2.7-2.92H,m,3.1-3.22H,m,3.423H,s,4.113H,s,6.301H,d,J=9Hz,6.931H,d,J=9Hz,7.1-7.32H,m,7.4-7.76H,m.また、上記カラムクロマトグラフィーにおいて、後に溶出する分画よりN-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド39mg,収率38を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.7-1.82H,m,1.8-1.92H,m,2.7-2.94H,m,3.413H,s,6.291H,d,J=8Hz,6.771H,d,J=8Hz,7.201H,t,J=2Hz,7.2-7.31H,m,7.4-7.76H,m,9.451H,brs.24-3-メチルアミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-N-メチル-2-ニトロベンゼンスルホンアミド35mg,0.070mmol、チオフェノール8.5μL,0.083mmol、炭酸カリウム29mg,0.210mmol及び乾燥DMF1mLの混合物を室温で18時間撹拌した。反応液に氷水を加え析出した結晶をろ取、水洗後、乾燥して得られた粗体をメタノール1mLと2M塩化水素/メタノール溶液40μLに懸濁し、溶液になるまでクロロホルムを加えた。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えて再度濃縮し、淡黄色結晶として標題化合物15mg,収率71を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.94H,m,2.6-2.84H,m,2.713H,s,6.211H,d,J=8Hz,6.5-6.72H,m,6.741H,d,J=8Hz,6.831H,d,J=8Hz,7.351H,t,J=8Hz,11.131H,brs.IRcm-1,KBr:3379,3238,2931,1708,1670,1610,1394,1342,1307,1269.FAB-MSm/z:322M1:遊離塩基.1-メチル-4-3-メチルアミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩N-メチル-N-[3-1-メチル-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミドを用い、実施例102と同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.7-1.94H,m,2.683H,s,2.7-2.82H,m,3.0-3.12H,m,4.013H,s,6.341H,d,J=8Hz,6.4-6.52H,m,6.741H,d,J=7Hz,6.981H,d,J=9Hz,7.321H,t,J=8Hz.IRcm-1,KBr:3361,2933,1676,1608,1487,1244,1215,793,727,687.FAB-MSm/z:336M1:遊離塩基.4-3-フルオロフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1N-3-フルオロフェニル-1-ニトロナフタレン-2-アミン1-ニトロ-2-ナフチルトリフラート及び3-フルオロアニリンを用い、実施例11と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:6.911H,dt,J=2Hz,8Hz,6.981H,dt,J=2Hz,10Hz,7.031H,dd,J=2Hz,8Hz,7.3-7.53H,m,7.631H,ddd,J=1Hz,7Hz,8Hz,7.731H,d,J=8Hz,7.791H,d,J=9Hz,8.441H,d,J=9Hz,9.201H,brs.2N2-3-フルオロフェニルナフタレン-1,2-ジアミンN-3-フルオロフェニル-1-ニトロナフタレン-2-アミンを用い、実施例12と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:4.0-4.62H,brs,5.2-5.51H,brs,6.331H,dt,J=2Hz,9Hz,6.4-6.52H,m,7.0-7.21H,m,7.231H,d,J=9Hz,7.301H,d,J=8Hz,7.4-7.52H,m,7.7-7.92H,m.34-3-フルオロフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンN2-3-フルオロフェニルナフタレン-1,2-ジアミンを用い、実施例13と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:6.611H,d,J=9Hz,7.321H,d,J=8Hz,7.3-7.75H,m,7.711H,q,J=8Hz,7.901H,d,J=7Hz,8.671H,d,J=8Hz,12.341H,brs.FAB-MSm/z:307M1.4-3-アミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩11-ニトロ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン1-ニトロナフタレン-2-イルトリフラート5.94g,18.5mmolおよびtert-ブチル3-アミノフェニルカルバメイトを用い、実施例11と同様にして表題化合物4.83g,収率69を得た。21-アミノ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン1-ニトロ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン4.83g,12.7mmolを用い、実施例12と同様にして表題化合物12.6g,収率99を得た。34-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン1.05g,3mmol及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物0.50g,収率41を得た。44-3-アミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩4-3-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン40mg,0.1mmolを用い、実施例74と同様にして表題化合物33mg,収率97を褐色粉末として得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.691H,d,J=9Hz,6.7-6.82H,m,6.951H,d,J=7Hz,7.391H,t,J=8Hz,7.521H,t,J=8Hz,7.5-7.72H,m,7.901H,d,J=8Hz,8.671H,d,J=8Hz,12.301H,s4-[3-[2-ヨードフェニルアセチルアミノ]フェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-3-アミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.1mmol及び2-ヨードフェニルアセチルクロリドを用い、実施例9と同様にして表題化合物6mg,収率11を黄色結晶として得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:3.872H,s,6.651H,d,J=9Hz,6.9-7.11H,m,7.121H,d,J=8Hz,7.3-7.52H,m,7.5-7.74H,m,7.7-7.82H,m,7.841H,d,J=9Hz,7.901H,d,J=7Hz,8.671H,d,J=9Hz,10.521H,s,12.311H,brs.4-[3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン11-ニトロ-2-3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニルアミノナフタレン1-ニトロナフタレン-2-イルトリフラート1.54g,4.8mmolおよび3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルアニリン0.84g,4.8mmolを用い、実施例11と同様にして表題化合物1.17g,収率71を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:2.623H,s,7.4-7.55H,m,7.5-7.62H,m,7.6-7.73H,m,7.751H,d,J=8Hz,7.821H,d,J=9Hz,7.871H,d,J=7Hz,7.9-8.01H,m,8.461H,d,J=9Hz,9.281H,s.21-アミノ-2-[3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]アミノナフタレン1-ニトロ-2-3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニルアミノナフタレン1.17g,3.4mmolを用い、実施例12と同様にして表題化合物0.54g,収率50を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:2.523H,s,5.402H,s,6.8-6.91H,m,7.1-7.34H,m,7.311H,t,J=8Hz,7.3-7.52H,m,7.711H,s,7.7-7.81H,m,8.1-8.21H,m.34-[3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-[3-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]アミノナフタレン95mg,0.3mmol及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物43mg,収率40を白色結晶として得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:2.583H,s,6.631H,d,J=9Hz,7.521H,t,J=8Hz,7.571H,d,J=9Hz,7.631H,t,J=8Hz,7.711H,d,J=8Hz,7.8-8.02H,m,8.101H,s,8.191H,d,J=8Hz,8.691H,d,J=8Hz,12.331H,brs.4-[3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン11-ニトロ-2-3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルフェニルアミノナフタレン1-ニトロナフタレン-2-イルトリフラートおよび3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルアニリンを用い、実施例11と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:2.473H,s,7.4-7.53H,m,7.571H,t,J=8Hz,7.651H,dt,J=6Hz,2Hz,7.761H,d,J=8Hz,7.831H,d,J=9Hz,7.941H,d,J=8Hz,8.021H,brs,8.451H,d,J=9Hz,9.241H,brs.21-アミノ-2-[3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルフェニル]アミノナフタレン1-ニトロ-2-3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルフェニルアミノナフタレンを用い、実施例12と同様にして表題化合物を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:2.443H,s,4.412H,brs,5.451H,brs,6.851H,ddd,J=1Hz,2Hz,8Hz,7.2-7.43H,m,7.4-7.64H,m,7.8-7.92H,m.34-[3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-[3-3-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール-5-イルフェニル]アミノナフタレン及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:2.423H,s,6.631H,d,J=9Hz,7.5-7.73H,m,7.791H,d,J=8Hz,7.8-8.02H,m,8.221H,s,8.291H,d,J=8Hz,8.681H,d,J=8Hz,12.331H,brs.4-4-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンナトリウム塩14-4-メトキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンオキザリルクロリド0.12mLの無水テトラヒドロフラン5mL溶液にN2-4-メトキシフェニルナフタレン-1,2-ジアミン322mg,1.22mmolの無水テトラヒドロフラン10mL溶液を氷冷下に滴下し、氷冷下で30分間、室温で1時間撹拌した。反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した後、得られた固体をろ過した。粗結晶は酢酸エチルとヘキサンで洗浄する事で微灰白色結晶である表題化合物220mg,収率56を得た。24-4-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-4-メトキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン200mg,0.63mmolの無水ジクロロメタン8mL懸濁液に1M三臭化ホウ素/ジクロロメタン溶液0.94mL,0.94mmolを氷冷下に加え、室温で18時間撹拌した。反応混合物を飽和重曹水に注ぎ、析出した固体を水およびエタノールで洗浄した。ヘキサンで洗浄後、乾燥して、灰白色結晶として表題化合物285mg,収率45を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.661H,d,J=8Hz,6.982H,d,J=7Hz,7.192H,d,J=7Hz,7.501H,t,J=8Hz,7.581H,t,J=7Hz,7.891H,d,J=8Hz,8.651H,d,J=8Hz,9.861H,s,12.271H,brs.34-4-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオンナトリウム塩4-4-ヒドロキシフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン31mg,0.102mmolを用い実施例42と同様の手法を用いる事で灰色結晶である表題化合物25mg,収率75を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.551H,d,J=9Hz,6.952H,d,J=8Hz,7.082H,d,J=8Hz,7.251H,d,J=9Hz,7.371H,t,J=8Hz,7.451H,t,J=8Hz,7.731H,d,J=8Hz,8.701H,d,J=8Hz.4-4-アミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩11-ニトロ-2-4-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン1-ニトロナフタレン-2-イルトリフラート2.50g,7.78mmolおよびtert-ブチル4-アミノフェニルカルバメイト1.62g,7.78mmolを用い、実施例11と同様にして表題化合物2.39g,収率81を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.549H,s,6.521H,brs,7.213H,d,J=9Hz,7.3-7.41H,m,7.442H,d,J=9Hz,7.5-7.71H,m,7.6-7.82H,m,8.621H,d,J=9Hz,9.681H,brs.21-アミノ-2-4-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン1-ニトロ-2-4-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン2.39g,6.30mmolを用い、実施例12と同様にして表題化合物1.83g,収率83を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:1.509H,s,4.342H,brs,5.161H,brs,6.261H,brs,6.662H,d,J=8Hz,7.172H,d,J=8Hz,7.2-7.32H,m,7.4-7.52H,m,7.7-7.92H,m.34-4-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-4-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニルアミノナフタレン700mg,2.0mmol及びオキザリルクロリド330mg,2.6mmolを用い、実施例13と同様にして表題化合物304mg,収率38を得た。44-4-アミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩4-4-tert-ブトキシカルボニルアミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン300mg,0.74mmolを用い、実施例74と同様にして表題化合物212mg,収率90を淡灰色個体として得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.701H,d,J=9Hz,6.992H,d,J=8Hz,7.162H,d,J=9Hz,7.511H,t,J=8Hz,7.5-7.72H,m,7.901H,d,J=8Hz,8.661H,d,J=9Hz,12.301H,brs.N-[4-2,3-ジオキソ-2,3-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-41H-イルフェニル]-2-ニトロベンゼンスルホンアミド4-4-アミノフェニル-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン塩酸塩80mg,0.24mmol及び2-ニトロベンゼンスルホニルクロリド78mg,0.35mmolを用い、実施例9と同様にして表題化合物53mg,収率46を白色個体として得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:6.511H,d,J=9Hz,7.354H,s,7.4-7.73H,m,7.8-8.03H,m,8.0-8.11H,m,8.1-8.21H,m,8.651H,d,J=9Hz,11.071H,brs,12.301H,brs.4-[4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン11-ニトロ-2-4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニルアミノナフタレン1-ニトロナフタレン-2-イルトリフラート1.67g,5.2mmolおよび4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルアニリン0.91g,5.2mmolを用い、実施例11と同様にして表題化合物1.27g,収率71を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:2.633H,s,7.352H,d,J=9Hz,7.451H,t,J=8Hz,7.521H,d,J=8Hz,7.651H,t,J=8Hz,7.781H,d,J=8Hz,7.861H,d,J=9Hz,8.042H,d,J=9Hz,8.381H,d,J=9Hz,9.091H,s.21-アミノ-2-[4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]アミノナフタレン1-ニトロ-2-4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニルアミノナフタレン1.26g,3.64mmolを用い、実施例12と同様にして表題化合物1.15g,収率100を得た。1HNMRCDCl3,400MHzδ:2.573H,s,4.402H,brs,5.631H,s,6.752H,d,J=9Hz,7.2-7.31H,m,7.331H,d,J=9Hz,7.4-7.62H,m,7.8-7.94H,m.34-[4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]-1,4-ジヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン1-アミノ-2-[4-5-メチル-[1,3,4]オキサジアゾール-2-イルフェニル]アミノナフタレン190mg,0.6mmol及びオキザリルクロリドを用い、実施例13と同様にして表題化合物150mg,収率68を灰色結晶として得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:2.643H,s,6.581H,d,J=9Hz,7.4-7.52H,m,7.571H,t,J=8Hz,7.652H,d,J=8Hz,7.841H,d,J=8Hz,8.242H,d,J=8Hz,8.711H,d,J=9Hz,12.241H,brs.4-[3-[2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノフェニル-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン22mg,0.064mmol及び2-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド20mg,0.096mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物微褐色結晶、15mg,収率49を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.6-2.84H,m,6.171H,d,J=8Hz,6.761H,d,J=8Hz,7.101H,d,J=8Hz,7.591H,t,J=8Hz,7.6-7.97H,m,10.821H,brs,11.141H,brs.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]ベンゼンスルホンアミド4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン50mg,0.145mmol及びベンゼンスルホニルクロリド38mg,0.218mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物白色結晶、35mg,収率54を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.6-2.84H,m,5.731H,d,J=8Hz,6.671H,d,J=8Hz,7.001H,d,J=8Hz,7.031H,s,7.231H,d,J=8Hz,7.451H,t,J=7Hz,7.541H,t,J=7Hz,7.631H,t,J=7Hz,7.731H,d,J=7Hz,10.511H,brs,11.101H,brs.3-ブロモ-N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]ベンゼンスルホンアミド4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.097mmol及び3-ブロモベンゼンスルホニルクロリド21μL,0.146mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物白色結晶、15mg,収率29を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.6-2.84H,m,5.751H,d,J=8Hz,6.691H,d,J=9Hz,7.0-7.12H,m,7.241H,d,J=8Hz,7.4-7.62H,m,7.711H,d,J=8Hz,7.811H,s,7.861H,d,J=8Hz,10.611H,brs,11.111H,brs.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]-1-ナフタレンスルホンアミド4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.097mmol及び1-ナフタレンスルホニルクロリド33mg,0.146mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物白色結晶、14mg,収率29を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.6-2.84H,m,5.571H,d,J=8Hz,6.601H,d,J=8Hz,6.881H,d,J=8Hz,6.991H,s,7.121H,d,J=8Hz,7.341H,t,J=8Hz,7.571H,t,J=8Hz,7.6-7.82H,m,8.071H,d,J=8Hz,8.161H,d,J=7Hz,8.231H,d,J=8Hz,8.701H,d,J=9Hz,10.921H,brs,11.081H,brs.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]-2-ナフタレンスルホンアミド4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.097mmol及び2-ナフタレンスルホニルクロリド33mg,0.146mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物白色結晶、9mg,収率19を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.5-2.84H,m,5.481H,d,J=9Hz,6.131H,d,J=8Hz,6.931H,d,J=7Hz,7.021H,s,7.271H,d,J=9Hz,7.421H,t,J=8Hz,7.641H,t,J=7Hz,7.6-7.82H,m,8.0-8.13H,m,8.371H,s,10.621H,brs,11.071H,brs.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]-2-チオフェンスルホンアミド4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.097mmol及び2-チオフェンスルホニルクロリド27mg,0.146mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物白色結晶、9mg,収率20を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.6-2.84H,m,5.851H,d,J=8Hz,6.721H,d,J=8Hz,7.0-7.12H,m,7.121H,t,J=5Hz,7.281H,d,J=9Hz,7.4-7.62H,m,7.931H,d,J=5Hz,10.661H,brs,11.121H,brs.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]-3-ピリジンスルホンアミド塩酸塩4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.097mmol及び3-ピリジンスルホニルクロリド26mg,0.146mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物白色結晶、12mg,収率26を得た。1HNMRDMSO-d6,400MHzδ:1.6-1.84H,m,2.6-2.84H,m,5.741H,d,J=9Hz,6.691H,d,J=8Hz,7.0-7.12H,m,7.2-7.31H,m,7.491H,t,J=8Hz,7.611H,dd,J=5Hz,9Hz,8.101H,dt,J=2Hz,8Hz,8.811H,dd,J=1Hz,5Hz,8.861H,d,J=2Hz,10.751H,brs,11.111H,brs.N-[3-2,3-ジオキソ-2,3,7,8,9,10-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-4-イルフェニル]-8-キノリンスルホンアミド塩酸塩4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン30mg,0.097mmol及び8-キノリンスルホニルクロリド33mg,0.146mmolを用い、実施例9と同様の手法にて表題化合物淡黄色アモルファス、7mg,収率13を得た。1HNMRCD3OD,400MHzδ:1.7-2.04H,m,2.7-2.94H,m,5.781H,d,J=8Hz,6.681H,d,J=9Hz,6.961H,d,J=7Hz,7.1-7.22H,m,7.331H,t,J=8Hz,7.7-7.92H,m,8.371H,d,J=8Hz,8.471H,d,J=7Hz,8.751H,d,J=8Hz,9.151H,s.4-[3-1H-テトラゾール-1-イルフェニル]-2,3,7,8,9,10-テトラハイドロ-1H-ベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン4-3-アミノフェニル-1,4,7,8,9,10-ヘキサヒドロベンゾ[f]キノキサリン-2,3-ジオン32mg,0.103mmol、アジ化ナトリウム33mg,0.515mmol、オルトギ酸トリエチル0.1mL及び酢酸0.2mLの混合物を80°Cで2時間加熱環流した。放冷後、反応液に水を加え析出した結晶をろ取した。得られた結晶をヘキサン及び水で洗浄し、表題化合物微褐色結晶、20mg,収率53を得た。1HNMRCD3OD,400MHzδ:1.6-1.94H,m,2.6-2.94H,m,6.201H,d,J=9Hz,6.751H,d,J=8Hz,7.591H,d,J=8Hz,7.8-8.01H,m,8.041H,s,8.121H,d,J=6Hz,10.121H,s,11.191H,brs.試験方法本発明化合物のP2X4受容体拮抗作用を、以下のように測定した。ヒトP2X4受容体を安定発現させた1321N1細胞を96ウェルプレートに播種し、37°C、5CO2条件下で24時間培養して細胞内カルシウム測定に使用した。細胞内カルシウムの測定にはカルシウム蛍光指示薬であるFura-2AMを用いた。アッセイバッファーに溶解させたFura-2AMを細胞に添加し、室温で45分間静置して細胞内に取り込ませた後、プレートを蛍光測定に供した。被験物質はATP添加15分前に細胞に処置し、ATP添加によって誘発される細胞内カルシウム流入応答をマイクロプレートリーダーを用いて経時的に測定した。励起光340nmと380nmでのそれぞれの蛍光値の比を細胞内カルシウム変化の指標とし、被験物質非存在下コントロールとの比較により被検物質の阻害活性を算出した。試験結果を表25に記載する。試験結果表25記載のとおり実施例記載の本発明化合物は、優れたP2X4受容体拮抗作用を有することが判明した。実施例30と同様な方法でP2X4受容体拮抗作用を測定し、その結果を表26に記載する。試験結果表26記載のとおり実施例記載の本発明化合物は、優れたP2X4受容体拮抗作用を有することが判明した。"