"下記一般式Iで表される金属錯体化合物。式I中、Mはルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム又は白金からなる群より選ばれる金属イオンを表し、L1は置換基を有していてもよい炭素数1~30の環状又は非環状の中性又は-1価の不飽和炭化水素基を表し、L2及びL3はそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、L4はリン又はヒ素を介してMに結合した下記一般式IIa又はIIbで表される化合物である。式IIa及びIIb中、Eはリン又はヒ素を表し、Y1は酸素又は硫黄を表し、Y2、Y3、及びY4はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、置換基及び炭素以外のヘテロ原子を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Hは水素原子を表す。下記一般式III式III中、Mはルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム又は白金からなる群より選ばれる金属イオンを表し、L1は置換基を有していてもよい炭素数1~30の環状又は非環状の中性又は-1価の不飽和炭化水素基を表し、L2及びL3はそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、ただしMの価数が1及び2のときはL3は存在しない場合があり、一般式IIIで表される化合物は会合体を形成していてもよい。で表される化合物と、下記一般式IIa又はIIb式IIa及びIIb中、Eはリン又はヒ素を表し、Y1は酸素又は硫黄を表し、Y2、Y3、及びY4はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、置換基及び炭素以外のヘテロ原子を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Hは水素原子を表す。で表される化合物とからなる複合体。L1が、置換基を有していてもよい炭素数が1~30である環状のジエン、トリエン又はテトラエンからなりかつ中性又は-1価の不飽和炭化水素基である、請求項1に記載の金属錯体化合物又は請求項2に記載の複合体。L1が、置換基を有していてもよい炭素数が1~30である非環状のジエン、トリエン又はテトラエンからなりかつ中性又は-1価の不飽和炭化水素基である、請求項1に記載の金属錯体化合物又は請求項2に記載の複合体。前記一般式IIa又はIIbで表される化合物が、置換基を有していてもよい炭素数が1~30の2級のホスフィンオキシド、脂肪族リン酸エステル、脂肪族亜リン酸エステル、芳香族リン酸エステル又は芳香族亜リン酸エステルのいずれかである、請求項1に記載の金属錯体化合物又は請求項2に記載の複合体。前記一般式IIa又はIIbで表される化合物が、置換基を有していてもよいジアリールホスフィンオキシド、ジアルキルホスフィンオキシド、置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する2級のホスフィンオキシド、炭素数1~30のジアルキル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいジフェニル亜リン酸エステル、又は置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する亜リン酸エステル、のいずれかである、請求項1に記載の金属錯体化合物又は請求項2に記載の複合体。請求項1に記載の金属錯体化合又は請求項2に記載の複合体を含む触媒。請求項7に記載の触媒であって、水和反応に用いられる水和触媒。さらに反応促進剤を含む、請求項8に記載の水和触媒。前記反応促進剤が、置換基を有していてもよいジフェニルホスフィンオキシド、ジアルキルホスフィンオキシド、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいアルキル基を有するホスフィンオキシド、炭素数1~30のジアルキル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいジフェニル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する亜リン酸エステル、置換基を有してもよい脂肪族アルコール、置換基を有してもよい芳香族アルコール、置換基を有してもよい脂肪族カルボン酸又は置換基を有してもよい芳香族カルボン酸、のいずれかである請求項9に記載の水和触媒。前記一般式Iで表される金属錯体化合物又は前記一般式IIで表される化合物1モルに対して、前記反応促進剤を1~100モルの範囲で含む請求項9に記載の水和触媒。ニトリル類の水和に用いられる、請求項8~11のいずれかに記載の水和触媒。請求項12に記載の触媒を準備する工程と、前記触媒を、ニトリル類と水及び/又は有機溶媒の混合物に添加する工程と、前記触媒を加えた混合物を0~150°Cの温度で、0.1~48時間反応させる工程と、を含むことを特徴とする、アミドの製造方法。前記ニトリル類が、置換基を有してもよい炭素数1~30の脂肪族ニトリルである、請求項13に記載のアミドの製造方法。前記ニトリル類が、置換基を有してもよい炭素数1~30の芳香族ニトリルである、請求項13に記載のアミドの製造方法。前記ニトリル類が、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリルのいずれかである、請求項14に記載のアミドの製造方法。本発明は上記のような状況に鑑みてなされたものであり、高い触媒活性を有し、安価でかつ固体触媒法微量の銅イオン混入の問題等や生体触媒法多量の水や菌体の活性保持の問題等が有する製造時の原理的な制約のない錯体触媒によるアミド類製造法及び当該方法に用いられる錯体化合物を提供すること、をその課題とする。本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、所定の化合物からなる金属錯体化合物が優れた触媒効果を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、1下記一般式Iで表される化合物からなる金属錯体化合物に関する。式I中、Mはルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム又は白金からなる群より選ばれる金属イオンを表し、L1は置換基を有していてもよい炭素数1~30の環状又は非環状の中性又は-1価の不飽和炭化水素基を表し、L2及びL3はそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、L4はリン又はヒ素を介してMに結合した下記一般式IIa又はIIbで表される化合物である。式IIa及びIIb中、Eはリン又はヒ素を表し、Y1は酸素又は硫黄を表し、Y2、Y3、及びY4はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、置換基及び炭素以外のヘテロ原子を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Hは水素原子を表す。かかる金属錯体化合物は、高い触媒活性を有し、安価でかつ固体触媒法微量の銅イオン混入の問題等や生体触媒法多量の水や菌体の活性保持の問題等が有するアミド製造時の原理的な制約なく、触媒として用いることができる。2また、本発明は、下記一般式IIIで表される化合物と、下記一般式IIa又はIIbで表される化合物とからなる複合体にも関する。式III中、Mはルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム又は白金からなる群より選ばれる金属イオンを表し、L1は置換基を有していてもよい炭素数1~30の環状又は非環状の中性又は-1価の不飽和炭化水素基を表し、L2及びL3はそれぞれ独立してフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、ただしMの価数が1及び2のときはL3は存在しない場合があり、一般式IIIで表される化合物は会合体を形成していてもよい。式IIa及びIIb中、Eはリン又はヒ素を表し、Y1は酸素又は硫黄を表し、Y2、Y3、及びY4はそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、置換基及び炭素以外のヘテロ原子を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Hは水素原子を表す。3ここで、上記1及び2に記載された化合物において、L1は、置換基を有していてもよい炭素数が1~30である環状のジエン、トリエン又はテトラエンからなりかつ中性又は-1価の不飽和炭化水素基であってもよい。4又は、上記1及び2に記載された化合物において、L1が、置換基を有していてもよい炭素数が1~30である非環状のジエン、トリエン又はテトラエンからなりかつ中性又は-1価の不飽和炭化水素基であってもよい。5また、上記1及び2に記載された化合物において、L4、すなわち前記一般式IIa又はIIbで表される化合物が、置換基を有していてもよい炭素数が1~30の2級のホスフィンオキシド、脂肪族リン酸エステル、脂肪族亜リン酸エステル、芳香族リン酸エステル又は芳香族亜リン酸エステルのいずれかであってもよく、6上記5に記載された化合物のL4、すなわち前記一般式IIa又はIIbで表される化合物は、置換基を有していてもよいジアリールホスフィンオキシド、ジアルキルホスフィンオキシド、置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する2級のホスフィンオキシド、炭素数1~30のジアルキル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいジフェニル亜リン酸エステル又は置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する亜リン酸エステル、のいずれかであってもよい。7さらに、本発明は、上記1又はに記載された金属錯体化合物又は上記2に記載された複合体を含む触媒も提供する。8上記7に記載の触媒は、水和反応に用いることができる。9また、上記8に記載の水和触媒は、前記1又は2に記載された金属錯体化合物の他に、反応促進剤を含むものであってもよい。10ここで、上記9に記載の水和触媒においては、前記反応促進剤が、置換基を有していてもよいジフェニルホスフィンオキシド、ジアルキルホスフィンオキシド、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいアルキル基を有するホスフィンオキシド、炭素数1~30のジアルキル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいジフェニル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する亜リン酸エステル、置換基を有してもよい脂肪族アルコール、置換基を有してもよい芳香族アルコール、置換基を有してもよい脂肪族カルボン酸又は置換基を有してもよい芳香族カルボン酸、のいずれかであってもよい。11また、上記9記載の水和触媒は、前記一般式Iで表される金属錯体化合物又は前記一般式IIで表される化合物1モルに対して、前記反応促進剤を1~100モルの範囲で含むものであってもよい。12なお、上記8~11に記載の水和触媒は、例えばニトリル類の水和に有効に用いることができる。13本発明は、さらに上記1又は2に記載の金属錯体化合物を含む触媒を準備する工程と;前記触媒を、ニトリル類と水及び/又は有機溶媒の混合物に添加する工程と;前記触媒を加えた混合物を0~150°Cの温度で、0.1~48時間反応させる工程と;を含むことを特徴とする、アミドの製造方法も提供する。かかる反応条件を用いることで、効率的にアミドを製造することができる。14ここで、上記13に記載のアミドの製造方法において、前記ニトリル類は、置換基を有してもよい炭素数1~30の脂肪族ニトリルであってもよい。15ここで、上記13に記載のアミドの製造方法において、前記ニトリル類は、置換基を有してもよい炭素数1~30の芳香族ニトリルであってもよい。16さらに、上記14に記載のアミドの製造方法において、前記ニトリル類は、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリルのいずれかであってもよい。本発明により提供された金属錯体化合物を用いることにより、高い触媒活性を有し、安価でかつ固体触媒法微量の銅イオン混入の問題等や生体触媒法多量の水や菌体の活性保持の問題等が有するアミド類製造時の原理的な制約なく、アミド類を製造することが可能となった。以下に、本発明を詳細に説明する。本発明は、一つの側面において、下記一般式Iで表される金属錯体化合物以下金属錯体化合物Iと称することがある。を提供する。ここで、一般式I中のMはルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム又は白金からなる群より選ばれる金属イオンを表す。L1は、置換基を有してもよい炭素数1~30の環状又は非環状の中性又は-1価の不飽和炭化水素基を表し、例えばエチレン、プロピレン、イソプレン、ブタジエン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン、シクロヘキセン、アセチレン、プロピン、フェニルアセチレン、トリメチルシリルプロピン、フェニルプロピン、ジフェニルアセチレン、ピリジン、4,4-ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ブタジエン、1,4‐ジフェニル‐1,3‐ブタジエン、シクロオクテン、1,5-シクロオクタジエン、ノルボルナジエン、ベンゼン、ヘキサメチルベンゼン、p-シメン、アニソール、ナフタレン、メチルナフタレン、シクロオクタテトラエン、シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、1,2-ジメチルシクロペンタジエン、1,4-ジメチルシクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、インデン、メチルインデン等を挙げることができる。前記MとL1との結合は、共有結合、イオン結合又は配位結合のいずれであってもよい。一般式I中のMとL1とを結ぶ線は、当該MとL1とが上記いずれかで結合していることを示し、L1が単座配位であることに限定されるものではない。たとえば、L1がシクロオクテンの場合は配位結合で単座配位、L1がシクロオクタジエンの場合は配位結合で二座配位、L1がシクロペンタジエニル基の場合は共有結合で三座配位で、それぞれMと結合するが、一般式I中のMとL1とを結ぶ線はこれらいずれの場合の結合も包含している。また、L2及びL3はそれぞれ独立して水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ基、置換基を有してもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。上記アルコキシ基又はアリールオキシ基としては、例えば一般式-ORで表される基または-OCORで表される基アシルオキシ基を挙げることができる。ここで、式中のRは水素、炭素数1~30の、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐状の炭化水素基、炭素数1~30の飽和又は不飽和の環状炭化水素基、炭素数6~30の芳香族化合物残基、アルコキシ基、アリールオキシ基からなる群から選ばれる。具体的には、置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、クロロメトキシ基、2-ヒドキシエトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、置換基を有していてもよいアシルオキシ基としては-OCOCH3、-OCOC2H5、-OCOC3H7、-OCOCF3、-OCOC6H5、-OCOC6F5等を挙げることができる。さらに、L2及び/又はL3として、置換基を有していてもよいアセチルアセトナト基のような二座配位子を例示することもできる。アセチルアセトナト基の置換基としては、メチル基、エチル基、フェニル基、フルオロ基等を挙げることができる。置換基を有していてもよいアセチルアセトナト基としては、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナート基、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナト基、ヘキサフルオロアセチルアセトナト基等を挙げることができる。また、L2及びL3の他の例として、-OSO2CF3、-OSO2CH3等を挙げることもできる。前記MとL2及びL3との結合も、共有結合、イオン結合又は配位結合のいずれであってもよい。一般式I中のMとL2及びL3とを結ぶ線は、当該MとL2及びL3とが上記いずれかで結合していることを示し、L2及びL3が単座配位であることに限定されるものではない。たとえば、L2がアセチルアセトナト基等は、2つの酸素原子で二座配位子としてMに配位結合するが、一般式I中のMとL2とを結ぶ線はそのような場合の結合も包含している。L4はリン又はヒ素を介してMに結合した一般式IIa又はIIbで表される化合物である以下、それぞれ化合物IIa、化合物IIbと称することがある。なお、化合物IIbには、化合物IIaの互変異性体tautomerが包含される。たとえば、金属錯体化合物Iを単離した場合、化合物IIbは、化合物IIaの互変異性体として存在することができる。一般式IIa及びIIbにおけるEはリン又はヒ素を、Y1は酸素又は硫黄を表す。Y2、Y3、及びY4はそれぞれ独立して水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、置換基及び炭素以外のヘテロ原子を有していてもよいアリール基例えばフェニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基例えばフェノキシ基を表す。上記アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基の炭素数は、通常1~30である。また、上記置換基としては、たとえば水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メルカプト基が挙げられる。化合物IIa及びIIbの具体例としては、フェニルホスフィン酸、ジフェニルホスフィンオキシド、ジ4-メチルフェニルホスフィンオキシド、ジ3-メチルフェニルホスフィンオキシド、ジ2-メチルフェニルホスフィンオキシド、ジ4-フルオロフェニルホスフィンオキシド、ジ3-トリフルオロメチルフェニルホスフィンオキシド、ジ2-トリフルオロメチルフェニルホスフィンオキシド、ジテトラフルオロピリジルホスフィンオキシド、ジメチルホスフィンオキシド、ジエチルホスフィンオキシド、ジ-n-ブチルホスフィンオキシド、ジ-t-ブチルホスフィンオキシド、ジ-n-ペンチルホスフィンオキシド、メチルフェニルホスフィンオキシド、エチルフェニルホスフィンオキシド、t-ブチルメチルホスフィンオキシド、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジイソブチル、亜リン酸ジ-t-ブチル、亜リン酸ジフェニル、フェニルホスフィン酸、1,3-ジメチル-1,3,2-ジアザホスホリジン-2-オン、1,3,2-ジアザホスホリジン1,3-ジフェニル-2-オキシド、1,3-ジ-t-ブチル-1,3,2-ジアザホスホリジン2-オキシド1,3,2-ジアザホスホリジン、1,3-ビス[2,6-ビス1-メチルエチルフェニル]-2-オキシド、1,3,2-ジアザホスホリジン、1,3-ジブチル-2-オキシド1,3,2-ジアザホスホリジン、1,3-ビス1-メチルプロピル-2-オキシドジフェニルホスフィンスルフィド、等を挙げることができる。金属錯体化合物Iの具体例として、例えば以下のようなものを挙げることができる。ベンゼンルテニウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジクロリドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジブロミドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリドジブチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジブロミドジブチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジクロリドジイソブチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジブロミドジブチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジヨージドジブチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、ベンゼンルテニウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、p-シメンルテニウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジクロリドジフェニルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジブロミドジフェニルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジヨージドジフェニルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジクロリドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジブロミドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジヨージドジn-ブチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジイソブチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジイソブチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジブチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジブチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムルテニウムジクロリドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジイソブチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジクロリドジイソブチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジブロミドジイソブチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジヨージドジイソブチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、ジメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジクロリドジメチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジブロミドジメチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジヨージドジメチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジクロリドジエチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジブロミドジエチルヒドロキシホスフィン、インデニルイリジウムジヨージドジエチルヒドロキシホスフィン。本発明はもう一つの側面において、前記一般式IIIで表される化合物と一般式IIa又はIIbで表される化合物とを混合して得られる物質、すなわち、これらの化合物が混合した状態にある混合物、互いに化学的に結合した状態にある化合物、又は分子間力によって結合した状態にある会合体などを提供する。本発明では、上記混合物、化合物及び会合体を複合体と総称する。上記化合物の一態様として、前記金属錯体化合物Iが包含される。本発明において、化合物IIIと化合物IIa又はIIb特に化合物IIaとは、特定の化合物又は会合体を形成していることが確認されない、混合物の状態であっても、触媒活性を発揮することができる。式III中、M、L1、L2及びL3の定義は、一般式Iで表される化合物と同様である。また、MとL1、L2、L3それぞれとの結合も、一般式Iと同様、共有結合、イオン結合又は配位結合のいずれであってもよい。一般式III中のMとL1、L2、L3それぞれとを結ぶ線は、当該MとL1、L2、L3とが上記いずれかで結合していることを示し、L1、L2、L3が単座配位であることに限定されるものではない。また、前記一般式IIIにおいて、Mの価数によっては1及び2のときL3は存在しない場合がある。一般式IIIで表される化合物同士で、例えば下記の式IVで表されるような会合体を形成していてもよい。一般式IIIで表されるルテニウム化合物として具体的には、ベンゼンルテニウムジクロリド、メチルベンゼンルテニウムジクロリド、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリド、p-シメンルテニウムジクロリド、メトキシベンゼンルテニウムジクロリド、エトキシベンゼンルテニウムジクロリド、ヒドロキシベンゼンルテニウムジクロリド、ナフタレンルテニウムジクロリド、メチルナフタレンルテニウムジクロリド、2-フェノキシエタノールルテニウムジクロリド、ベンゼンルテニウムジブロミド、メチルベンゼンルテニウムジブロミド、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジブロミド、p-シメンルテニウムジブロミド、メトキシベンゼンルテニウムジブロミド、エトキシベンゼンルテニウムジブロミド、ヒドロキシベンゼンルテニウムジブロミド、ナフタレンルテニウムジブロミド、メチルナフタレンルテニウムジブロミド、2-フェノキシエタノールルテニウムジブロミド、ベンゼンルテニウムジヨージド、メチルベンゼンルテニウムジヨージド、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヨージド、p-シメンルテニウムジヨージド、メトキシベンゼンルテニウムジヨージド、エトキシベンゼンルテニウムジヨージド、ヒドロキシベンゼンルテニウムジヨージド、ナフタレンルテニウムジヨージド、メチルナフタレンルテニウムジヨージド、2-フェノキシエタノールルテニウムジヨージド、ベンゼンルテニウムジフルオリド、メチルベンゼンルテニウムジフルオリド、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジフルオリド、p-シメンルテニウムジフルオリド、メトキシベンゼンルテニウムジフルオリド、エトキシベンゼンルテニウムジフルオリド、ヒドロキシベンゼンルテニウムジフルオリド、ナフタレンルテニウムジフルオリド、メチルナフタレンルテニウムジフルオリド、2-フェノキシエタノールルテニウムジフルオリド、ベンゼンルテニウムジヒドリド、メチルベンゼンルテニウムジヒドリド、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジヒドリド、p-シメンルテニウムジヒドリド、メトキシベンゼンルテニウムジヒドリド、エトキシベンゼンルテニウムジヒドリド、ヒドロキシベンゼンルテニウムジヒドリド、ナフタレンルテニウムジヒドリド、メチルナフタレンルテニウムジヒドリド、2-フェノキシエタノールルテニウムジヒドリド、シクロオクタテトラエンルテニウムジクロリド、ノルボルナジエンルテニウムジクロリド、シクロペンタジエニルルテニウムジクロリド、メチルシクロペンタジエニルルテニウムジクロリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウムジクロリド、ピロリルルテニウムジクロリド、メチルピロリルルテニウムジクロリド、シクロペンタジエニルルテニウムジブロミド、メチルシクロペンタジエニルルテニウムジブロミド、ペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウムジブロミド、ピロリルルテニウムジブロミド、メチルピロリルルテニウムジブロミド、シクロペンタジエニルルテニウムジヨージド、メチルシクロペンタジエニルルテニウムジヨージド、ペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウムジヨージド、ピロリルルテニウムジヨージド、メチルピロリルルテニウムジヨージド、シクロペンタジエニルルテニウムジフルオリド、メチルシクロペンタジエニルルテニウムジフルオリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウムジフルオリド、ピロリルルテニウムジフルオリド、メチルピロリルルテニウムジフルオリド、シクロペンタジエニルルテニウムジヒドリド、メチルシクロペンタジエニルルテニウムジヒドリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウムジヒドリド、ピロリルルテニウムジヒドリド、メチルピロリルルテニウムジヒドリドが挙げられる。一般式IIIで表されるオスミウム化合物として具体的には、ベンゼンオスミウムジクロリド、メチルベンゼンオスミウムジクロリド、ヘキサメチルベンゼンオスミウムジクロリド、p-シメンオスミウムジクロリド、メトキシベンゼンオスミウムジクロリド、エトキシベンゼンオスミウムジクロリド、ヒドロキシベンゼンオスミウムジクロリド、ナフタレンオスミウムジクロリド、メチルナフタレンオスミウムジクロリド、2-フェノキシエタノールオスミウムジクロリド、ベンゼンオスミウムジブロミド、メチルベンゼンオスミウムジブロミド、ヘキサメチルベンゼンオスミウムジブロミド、p-シメンオスミウムジブロミド、メトキシベンゼンオスミウムジブロミド、エトキシベンゼンオスミウムジブロミド、ヒドロキシベンゼンオスミウムジブロミド、ナフタレンオスミウムジブロミド、メチルナフタレンオスミウムジブロミド、2-フェノキシエタノールオスミウムジブロミド、ベンゼンオスミウムジヨージド、メチルベンゼンオスミウムジヨージド、ヘキサメチルベンゼンオスミウムジヨージド、p-シメンオスミウムジヨージド、メトキシベンゼンオスミウムジヨージド、エトキシベンゼンオスミウムジヨージド、ヒドロキシベンゼンオスミウムジヨージド、ナフタレンオスミウムジヨージド、メチルナフタレンオスミウムジヨージド、2-フェノキシエタノールオスミウムジヨージド、ベンゼンオスミウムジフルオリド、メチルベンゼンオスミウムジフルオリド、ヘキサメチルベンゼンオスミウムジフルオリド、p-シメンオスミウムジフルオリド、メトキシベンゼンオスミウムジフルオリド、エトキシベンゼンオスミウムジフルオリド、ヒドロキシベンゼンオスミウムジフルオリド、ナフタレンオスミウムジフルオリド、メチルナフタレンオスミウムジフルオリド、2-フェノキシエタノールオスミウムジフルオリド、ベンゼンオスミウムジヒドリド、メチルベンゼンオスミウムジヒドリド、ヘキサメチルベンゼンオスミウムジヒドリド、p-シメンオスミウムジヒドリド、メトキシベンゼンオスミウムジヒドリド、エトキシベンゼンオスミウムジヒドリド、ヒドロキシベンゼンオスミウムジヒドリド、ナフタレンオスミウムジヒドリド、メチルナフタレンオスミウムジヒドリド、2-フェノキシエタノールオスミウムジヒドリド、シクロオクタテトラエンオスミウムジクロリド、ノルボルナジエンオスミウムジクロリド、シクロペンタジエニルオスミウムジクロリド、メチルシクロペンタジエニルオスミウムジクロリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルオスミウムジクロリド、ピロリルオスミウムジクロリド、メチルピロリルオスミウムジクロリド、シクロペンタジエニルオスミウムジブロミド、メチルシクロペンタジエニルオスミウムジブロミド、ペンタメチルシクロペンタジエニルオスミウムジブロミド、ピロリルオスミウムジブロミド、メチルピロリルオスミウムジブロミド、シクロペンタジエニルオスミウムジヨージド、メチルシクロペンタジエニルオスミウムジヨージド、ペンタメチルシクロペンタジエニルオスミウムジヨージド、ピロリルオスミウムジヨージド、メチルピロリルオスミウムジヨージド、シクロペンタジエニルオスミウムジフルオリド、メチルシクロペンタジエニルオスミウムジフルオリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルオスミウムジフルオリド、ピロリルオスミウムジフルオリド、メチルピロリルオスミウムジフルオリド、シクロペンタジエニルオスミウムジヒドリド、メチルシクロペンタジエニルオスミウムジヒドリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルオスミウムジヒドリド、ピロリルオスミウムジヒドリド、メチルピロリルオスミウムジヒドリドが挙げられる。一般式IIIで表されるロジウム化合物として具体的には、クロロロジウム、シクロオクタジエンμ-ヒドロキソロジウム、シクロオクタジエンμ-メトキソロジウム、シクロオクタジエンμ-エトキソロジウム、シクロオクタジエンμ-イソプロポキソロジウム、フルオロシクロオクタジエンロジウム、ブロモシクロオクタジエンロジウム、ヨードシクロオクタジエンロジウム、フルオロノルボルナジエンロジウム、クロロノルボルナジエンロジウム、ブロモノルボルナジエンロジウム、ヨードノルボルナジエンロジウム、シクロオクタジエンμ-スルファニドロジウム、クロロビスシクロオクテンロジウム、ビスシクロオクテンμ-ヒドロキソロジウム、ビスシクロオクテンμ-メトキソロジウム、ビスシクロオクテンμ-エトキソロジウム、ビスシクロオクテンμ-イソプロポキソロジウム、フルオロビスシクロオクテンロジウム、ブロモビスシクロオクテンロジウム、ヨードビスシクロオクテンロジウム、クロロビスエチレンロジウム、ビスエチレンμ-ヒドロキソロジウム、ビスエチレンμ-メトキソロジウム、ビスエチレンμ-エトキソロジウム、ビスエチレンμ-イソプロポキソロジウム、フルオロビスエチレンロジウム、ブロモビスエチレンロジウム、ヨードビスエチレンロジウム、シクロペンタジエニルロジウムジクロリド、メチルシクロペンタジエニルロジウムジクロリド、ぺンタメチルシクロペンタジエニルロジウムジクロリド、ピロリルロジウムジクロリド、メチルピロリルロジウムジクロリド、シクロペンタジエニルロジウムジブロミド、メチルシクロペンタジエニルロジウムジブロミド、ペンタメチルシクロペンタジエニルロジウムジブロミド、ピロリルロジウムジブロミド、メチルピロリルロジウムジブロミド、シクロペンタジエニルロジウムジヨージド、メチルシクロペンタジエニルロジウムジヨージド、ぺンタメチルシクロペンタジエニルロジウムジヨージド、ピロリルロジウムジヨージド、メチルピロリルロジウムジヨージド、シクロペンタジエニルロジウムジフルオリド、メチルシクロペンタジエニルロジウムジフルオリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルロジウムジフルオリド、ピロリルロジウムジフルオリド、メチルピロリルロジウムジフルオリド、シクロペンタジエニルロジウムジヒドリド、メチルシクロペンタジエニルロジウムジヒドリド、ぺンタメチルシクロペンタジエニルロジウムジヒドリド、ピロリルロジウムジヒドリド、メチルピロリルロジウムジヒドリド、アセチルアセトナトシクロオクタジエンロジウム、アセチルアセトナトビスシクロオクテンロジウム、アセチルアセトナトビスエチレンロジウム、アセチルアセトナトノルボルナジエンロジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトシクロオクタジエンロジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトビスシクロオクテンロジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトビスエチレンロジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトノルボルナジエンロジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトシクロオクタジエンロジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトビスシクロオクテンロジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトビスエチレンロジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトノルボルナジエンロジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトシクロオクタジエンロジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトビスシクロオクテンロジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトビスエチレンロジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトノルボルナジエンロジウムが挙げられる。一般式IIIで表されるイリジウム化合物として具体的には、クロロシクロオクタジエンイリジウム、シクロオクタジエンμ-ヒドロキシイリジウム、シクロオクタジエンμ-メトキソイリジウム、シクロオクタジエンμ-エトキソイリジウム、シクロオクタジエンμ-イソプロポキソイリジウム、フルオロシクロオクタジエンイリジウム、ブロモシクロオクタジエンイリジウム、ヨードシクロオクタジエンイリジウム、フルオロノルボルナジエンイリジウム、クロロノルボルナジエンイリジウム、ブロモノルボルナジエンイリジウム、ヨードノルボルナジエンイリジウム、シクロオクタジエンμ-スルファニドイリジウム、クロロビスシクロオクテンイリジウム、ビスシクロオクテンμ-ヒドロキソイリジウムダイマー、ビスシクロオクテンμ-メトキソイリジウム、ビスシクロオクテンμ-エトキソイリジウム、ビスシクロオクテンμ-イソプロポキソイリジウム、フルオロビスシクロオクテンイリジウム、ブロモビスシクロオクテンイリジウム、ヨードビスシクロオクテンイリジウム、クロロビスエチレンイリジウム、ビスエチレンμ-ヒドロキソイリジウム、ビスエチレンμ-メトキソイリジウム、ビスエチレンμ-エトキソイリジウム、ビスエチレンμ-イソプロポキソイリジウム、フルオロビスエチレンイリジウム、ブロモビスエチレンイリジウム、ヨードビスエチレンイリジウム、シクロペンタジエニルイリジウムジクロリド、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジクロリド、ピロリルイリジウムジクロリド、メチルピロリルイリジウムジクロリド、シクロペンタジエニルイリジウムジブロミド、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミド、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジブロミド、ピロリルイリジウムジブロミド、メチルピロリルイリジウムジブロミド、シクロペンタジエニルイリジウムジヨージド、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージド、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヨージド、ピロリルイリジウムジヨージド、メチルピロリルイリジウムジヨージド、シクロペンタジエニルイリジウムジフルオリド、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジフルオリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジフルオリド、ピロリルイリジウムジフルオリド、メチルピロリルイリジウムジフルオリド、シクロペンタジエニルイリジウムジヒドリド、メチルシクロペンタジエニルイリジウムジヒドリド、ペンタメチルシクロペンタジエニルイリジウムジヒドリド、ピロリルイリジウムジヒドリド、メチルピロリルイリジウムジヒドリド、アセチルアセトナトシクロオクタジエンイリジウム、アセチルアセトナトビスシクロオクテンイリジウム、アセチルアセトナトビスエチレンイリジウム、アセチルアセトナトノルボルナジエンイリジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトシクロオクタジエンイリジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトビスシクロオクテンイリジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトビスエチレンイリジウム、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナトノルボルナジエンイリジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトシクロオクタジエンイリジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトビスシクロオクテンイリジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトビスエチレンロジウム、2,2,6,6-テトラメチル-3,5-ヘプタンジオナトノルボルナジエンイリジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトシクロオクタジエンイリジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトビスシクロオクテンイリジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトビスエチレンイリジウム、ヘキサフルオロアセチルアセトナトノルボルナジエンイリジウムが挙げられる。上記複合体中、化合物IIIと化合物IIa又はIIbの量比は、その触媒活性や反応速度の点から、通常、化合物III1モルに対し、化合物IIa又はIIbが0.01~100モル、好ましくは0.1~10モル、より好ましくは0.5~5モルである。さらに本発明は、金属錯体化合物Iを含む触媒、ならびに化合物IIIと化合物IIa又はIIbとからなる複合体を含む触媒も提供する。かかる触媒は、特にニトリル類からアミド類を製造する際の水和触媒として高い触媒活性を有する。本発明の触媒を適用できるニトリル化合物には特に制限はないが、例えば、それぞれ置換基を有してもよい、炭素数1~30の、脂肪族ニトリル及び芳香族ニトリルが挙げられる。上記脂肪族ニトリルの具体例として、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルなどの1価の脂肪族ニトリル類、マロノニトリル、サクシノニトリル、アジポニトリルなどの多価の脂肪族ニトリル、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどの不飽和脂肪族ニトリル類が挙げられる。また、上記芳香族ニトリルの具体例としては、ベンゾニトリル、3-シアノピリジン、フタロニトリルなどが挙げられる。本発明の触媒は、特にアクリロニトリルからアクリルアミドを製造する用途に好適である。本発明における触媒は、金属錯体化合物I又は化合物IIIと化合物IIa若しくはIIbとからなる複合体に加えて、反応促進剤を含有していてもよい。前記反応促進剤としては、例えば含酸素化合物が挙げられる。かかる含酸素化合物の一例としては、上記金属錯体化合物のさらなる配位子として機能すると考えられる、化合物IIaもしくはIIbに該当する有機リン化合物が挙げられ、置換基を有してもよいジフェニルホスフィンオキシド、置換基を有していてもよいジアルキルホスフィンオキシド、置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を有していてもよいアルキル基を有するホスフィンオキシド、炭素数1~30のジアルキル亜リン酸エステル、置換基を有していてもよいジフェニル亜リン酸エステル又は置換基を有していてもよいフェニル基と置換基を有していてもよいアルキル基を有する亜リン酸エステル、の中から選ぶことができる。具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド、ジ-n-ブチルホスフィンオキシド、n-ブチルフェニルホフフィンオキシド、ジメチルホスフィンオキシド、ジエチルホスフィンオキシド亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジブチル、亜リン酸ジイソブチル、亜リン酸ジ-t-ブチル、亜リン酸ジフェニル、フェニルホスフィン酸、ジフェニルホスフィンスルフィド、等を挙げることができる。また、前記含酸素化合物として他に水酸基を含む化合物が挙げられ、置換基を有してもよい脂肪族アルコール、置換基を有してもよい芳香族アルコール、置換基を有してもよい脂肪族カルボン酸、置換基を有してもよい芳香族カルボン酸の中から選ぶことができる。具体的には、メタノール、エタノール、2-プロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、n-オクタノール、フェノール、2-メトキシフェノール、3-メトキシフェノール、4-メトキシフェノール、2-メチルフェノール、3-メチルフェノール、4-メチルフェノール、2-クロロフェノール、2-フルオロフェノール、3-フルオロフェノール、4-フルオロフェノール、ペンタフルオロフェノール、酢酸、安息香酸、等を挙げることができる。前記反応促進剤は、金属錯体化合物I又は化合物IIaもしくはIIb1モルに対して、0.1~100モルの範囲で含むことができ、好ましくは0.5~10モル、より好ましくは1~5モルである。0.1モルよりも少ないと、触媒効率が向上しないという不利益があり、100モルよりも多いと、目的生成物との分離工程の煩雑さ及び経済性の観点から不利益がある。本発明における触媒を用いてニトリル類を水和してアミド類を製造する方法としては、ニトリル類と水及び/又は有機溶媒の混合物に、本発明の触媒を添加して反応させる方法が挙げられる。水と有機溶媒は、それぞれ単独で用いることもできるし、混合物として用いることもできる。その際に使用する水及び/又は有機溶媒の量水単独の使用量、有機溶媒単独の使用量又は水と有機溶媒の混合物の使用量は、ニトリル基1モルに対し、0.1~10000モルであってもよく、好ましくは0.5~1000モル、より好ましくは1~100モルである。水及び/又は有機溶媒の使用量が少なすぎると製造されるアミドの収率の低下が大きくなり、多すぎてもニトリルと触媒との接触が妨げられることにより製造されるアミドの収率が低下する。また、反応温度は0°C~150°Cの範囲から選択することができ、好ましくは30~130°C、より好ましくは40~120°Cである。反応温度が低すぎると反応速度が低下して工業的に不利となり、高すぎると触媒成分の分解や製造コストの増加等の問題が生じる。反応時間は0.1~48時間の範囲であればよく、好ましくは0.1~10時間、より好ましくは1~5時間である。反応圧力は、反応系が液相に保たれる程度の圧力であれば任意であるが、水の沸点以下の温度で反応が進行する場合には圧力容器を必要とすることはない。閉鎖系で行う場合には、雰囲気は窒素、アルゴン、ヘリウム、二酸化炭素などの不活性ガスが好ましい。反応は回分方式でも連続方式でも行うことができる。反応生成液からは、蒸留や晶析等の方法により生成物であるアミド化合物を回収できる。また生成物を回収した後の残留液たとえば、析出したアミド化合物を濾過した後の濾液には、触媒が溶解しているので、直接又は間接的に循環させて再度反応に用いることができるし、所望であれば触媒を回収することもできる。以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。実施例1-1~1-12アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、以下に示す錯体ARuとして0.005mmol、配位子a0.01mmol、アクリロニトリル67μL、1mmol、所定量の水、溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして所定温度で所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。このアクリロニトリルの水和反応の結果を表1-1に示す。実施例1-13~1-14表1-2は、実施例1-1~1-12と同様の方法で、触媒量錯体Aの量を増やした実験例である。実施例1-15~1-20表1-3は錯体Aと配位子aの比率モル比を変えた実験例である。実施例2-1~2-12アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、前記錯体ARuとして0.05mmol、配位子b0.01mmol、アクリロニトリル67μL、1mmol、所定量の水、溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして所定温度で所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。このアクリロニトリルの水和反応の結果を表2に示す。実施例3-1~3-8錯体Bの合成;アルゴン雰囲気下でシュレンク管に、p-シメンルテニウムジクロリドダイマーA0.50g、0.82mmolとジフェニルホスフィンオキシド0.33g、1.64mmolを加えた。シリンジで、脱気及び脱水したトルエン40mLを加え、密栓した後、室温で1時間かくはんした。かくはん終了後、溶媒を減圧下で留去し、赤茶色の粉末として以下に示す錯体Bを得た0.83g、1.64mmol。錯体BのNMRデータ;1HNMRδ082169250485-491708-719775-78131P1HNMRδ1054アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体BRuとして0.005mmol、アクリロニトリル67μL、1mmol、所定量の水、溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。かかるアクリロニトリルの水和反応の結果を表3にまとめた。実施例4-1~4-7次に、前記錯体Bの触媒系に反応促進剤を加えた実験を行い、結果を表4にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体BRuとして0.005mmol、所定量の添加物、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、溶媒としてトルエン0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで1時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例5-1~5-9錯体Cの合成;アルゴン雰囲気下でシュレンク管に、ベンゼンルテニウムジクロリドダイマー0.50g、1.00mmolとジフェニルホスフィンオキシド0.40g、2.00mmolを加えた。シリンジで、脱気及び脱水したジクロロメタン30mLを加え、密栓した後、室温で1時間かくはんした。かくはん終了後、溶媒を減圧下で留去し、赤茶色の粉末として以下に示す錯体Cを得た0.80g、0.88mmol。錯体Cは同様の方法で、溶媒をアセトニトリルに替えて合成した。錯体CのNMRデータ1HNMRδ440708-719775-78131P1HNMRδ1011錯体Dの合成;アルゴン雰囲気下でシュレンク管に、ヘキサメチルベンゼンルテニウムジクロリドダイマー0.67g、1.00mmolとジフェニルホスフィンオキシド0.40g、2.00mmolを加えた。シリンジで、脱気及び脱水したトルエン40mLを加え、密栓した後、室温で1時間かくはんした。かくはん終了後、溶媒を減圧下で留去し、赤茶色の粉末として以下に示す錯体Dを得た1.07g、1.00mmol。錯体DのNMRデータ1HNMRδ155700-719775-79031P1HNMRδ1156錯体Eの合成;アルゴン雰囲気下でシュレンク管に、p-シメンルテニウムジクロリドダイマー0.31g、0.50mmolとジn-ブチルホスフィンオキシド0.16g、1.00mmolを加えた。シリンジで、脱気及び脱水したトルエン40mLを加え、密栓した後、室温で1時間かくはんした。かくはん終了後、溶媒を減圧下で留去し、赤茶色の粉末として以下に示す錯体Eを得た0.46g、1.00mmol。錯体EのNMRデータ1HNMRδ092108181188110-225485-51331P1HNMRδ1214錯体C、D、Eを用いる触媒系の実験を行い、結果を表5にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、所定の錯体Ruとして0.005mmol、アクリロニトリル67μL、1mmol、所定量の水、溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例6-1~6-4次に、錯体Bに反応促進剤を添加した結果を、表6にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体BRuとして0.005mmol、所定量の添加物、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、溶媒としてトルエン0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで1時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例7-1~7-11錯体Aと以下に示す配位子c、d、e、f、g、hからなる触媒によるアクリロニトリルの水和反応の実験例を表7にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体ARuとして0.005mmol、所定量の配位子、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、所定の溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例8-1~8-23次に、以下に示す錯体F、G、H、Iを用いるアクリロニトリルの水和反応の実験を行い、結果を表8にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体Ruとして0.005mmol、所定量の配位子、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、所定の溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして所定の温度で所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例9-1~9-8錯体Bを用いて、さまざまなニトリル類の触媒的水和反応を行った結果を表9にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体ARuとして0.005mmol、所定量の配位子、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、所定の溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例10-1~10-67イリジウム、ロジウムを含む錯体触媒を用いるアクリロニトリルの水和反応の実施例を表10にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体金属として0.005mmol、所定量の配位子、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、所定の溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして80°Cで所定時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。実施例11-1~11-4及び比較例11-1~11-3先行技術文献非特許文献2GreenChemistry12、7902010の触媒活性と比較するための実験を行った。非特許文献2に記載された錯体1afを合成した非特許文献2に合成法の記載がないため、NMRデータも記入した。非特許文献2に記載された原料で下記の実験を行った。アルゴン雰囲気下でシュレンク管に、p-シメンルテニウムジクロリドダイマーA0.306g、0.50mmolとエトキシジフェニルホスフィンオキシド0.230g、1.00mmolを加えた。シリンジで、脱気及び脱水したトルエン10mLを加え、密栓した後、室温で1時間かくはんした。かくはん終了後、溶媒を減圧下で留去し、赤茶色の粉末として錯体1afを得た0.530g、1.0mmol。錯体1afのNMRデータ1HNMRδ096103164274396488-497702-711821-82731P1HNMRδ109実施例11-1~11-4及び比較例11-1~11-3を対比すると、実施例11-1~11-4の実験では、非特許文献2に記載された錯体1afを使用した実験に比べて格別顕著な効果の相違があることがわかる。また、実施例1-8及び実施例3-1と比較例11-4を対比すると、実施例1-8及び実施例3-1の実験では、非特許文献2に記載された錯体1afを使用した実験に比べて格別顕著な効果の相違があることがわかる。実施例12-1~12-9以下に示す錯体J、K、Lを用いるアクリロニトリルの水和反応の実験を行った。結果を表12にまとめた。アルゴン雰囲気下で、ネジ式のガラス製試験管に、錯体金属として0.005mmol、所定量の配位子、アクリロニトリル67μL、1mmol、水72μL、4mmol、所定の溶媒0.5mLを加えて密閉した。そして80度で3.5時間加熱した。ガスクロマトグラフ装置でアクリルアミドの収率を算出した。錯体JのNMRデータ1HNMRδ084176271496700-730750-757787-79331P1HNMRδ1024錯体KのNMRデータ1HNMRδ087188303495-502698-712750-757798-80231P1HNMRδ1008錯体LのNMRデータ1HNMRδ125707-713780-78631P1HNMRδ742"