"次式Iのアシルオキシ安息香酸:式中、R1は、6~30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基、6~30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のアルケニル基又は6~30個の炭素原子を有するアリール基であるの製造方法であって、ap-ヒドロキシ安息香酸を、水及び1種以上の有機溶媒を含む溶媒混合物中において、アルカリ金属水酸化物と混合し、アルカリ金属水酸化物:p-ヒドロキシ安息香酸のモル比は≧1.9:1であり、その後、式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物式中、R1は上記定義を有し、Halはハロゲン化物であるを≦25°Cの温度で添加し、反応させ、b工程aの終了時にpHがすでに当該範囲にない場合、該工程a後の≦25°Cの温度の反応混合物を酸の添加により6~8.5のpHに調整し、c工程が行われる限り該工程b後、及び、さもなければ、該工程a後、反応混合物を35~80°Cの温度に加熱し、その後酸の添加により1~4のpHに調整し、そして、e反応混合物へのカルボン酸ハロゲン化物の添加の前に、工程aにおけるアルカリ金属水酸化物の全量を添加する、及び、さもなければ、工程においてさらなる塩基は添加しない、を特徴とする方法。工程c後に、反応混合物を<35°Cの温度に冷却する工程d、請求項1に記載の方法。工程aで使用されるアルカリ金属水酸化物がKOH又はNaOHである、請求項1又は2に記載の方法。工程aで使用されるアルカリ金属水酸化物がKOHである、請求項3に記載の方法。前記工程aで使用する1種以上の有機溶媒が直鎖又は分岐アルコール及び開鎖又は環状エーテルよりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1~4のいずれかに記載の方法。前記工程aで使用する1種以上の有機溶媒が1~10個の炭素原子を有することを特徴とする、請求項5に記載の方法。前記工程aで使用する1種以上の有機溶媒がメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。前記工程aで使用する有機溶媒がイソプロパノールであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。前記工程b及びcで使用する酸が4.0以下のpKa値を有することを特徴とする、請求項1~8のいずれかに記載の方法。前記工程b及びcで使用する酸がH2SO4又はHClであることを特徴とする、請求項1~9のいずれかに記載の方法。前記工程aにおける水に対する1種以上の有機溶媒の質量比が5:1~1:5であることを特徴とする、請求項1~10のいずれかに記載の方法。前記工程aにおける水対p-ヒドロキシ安息香酸の質量比が2:1~10:1であることを特徴とする、請求項1~11のいずれかに記載の方法。産業規模で実施することができ、かつ、組成及び品質の点で洗濯洗剤及び他の洗剤に使用するのに好適なアシルオキシ安息香酸に対して高い収率に至る長鎖又は芳香族アシルオキシ安息香酸の製造方法を提供することが本発明の目的であった。この目的は、次式Iのアシルオキシ安息香酸:式中、R1は、6~30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基、6~30個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のアルケニル基又は6~30個の炭素原子を有するアリール基である。の製造方法であって、ap-ヒドロキシ安息香酸を、水及び1種以上の有機溶媒を含む溶媒混合物中において、アルカリ金属水酸化物と混合し、アルカリ金属水酸化物:p-ヒドロキシ安息香酸のモル比は≧1.9:1であり、その後、式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物式中、R1は上記定義を有し、Halはハロゲン化物であるを≦25°Cの温度で添加し、反応させ、b工程aの終了時にpHがすでに当該範囲にない場合、該工程a後の≦25°Cの温度の反応混合物を酸の添加により6~8.5のpHに調整し、c工程が行われる限り該工程b後、及び、さもなければ、該工程a後、反応混合物を35~80°Cの温度に加熱し、その後酸の添加により1~4のpHに調整し、そして、e反応混合物へのカルボン酸ハロゲン化物の添加の前に、工程aにおけるアルカリ金属水酸化物の全量を添加する、及び、さもなければ、工程においてさらなる塩基は添加しない、を特徴とする方法によって達成されることが分かった。したがって、本発明は、次式Iのアシルオキシ安息香酸:式中、R1は、6~30個、好ましくは7~15個、より好ましくは7~11個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐飽和アルキル基、6~30個、好ましくは7~15個、より好ましくは7~11個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の単一若しくは複数の不飽和のアルケニル基又は6~30個の炭素原子を有するアリール基である。の製造方法であって、ap-ヒドロキシ安息香酸を、水及び1種以上の有機溶媒を含む溶媒混合物中において、アルカリ金属水酸化物と混合し、アルカリ金属水酸化物:p-ヒドロキシ安息香酸のモル比は≧1.9:1であり、その後、式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物式中、R1は上記定義を有し、Halはハロゲン化物であるを≦25°C、好ましくは0~25°C、より好ましくは0~15°Cの温度で添加し、反応させ、b工程aの終了時にpHがすでに当該範囲にない場合、該工程a後の≦25°C、好ましくは0~25°C、より好ましくは0~15°Cの温度の反応混合物を酸の添加により6~8.5、好ましくは6~8のpHに調整し、c工程が行われる限り該工程b後、及び、さもなければ、該工程a後、反応混合物を35~80°C、好ましくは50~70°Cの温度に加熱し、その後酸、好ましくはHClの添加により1~4のpHに調整し、そして、e反応混合物へのカルボン酸ハロゲン化物の添加の前に、工程aにおけるアルカリ金属水酸化物の全量を添加する、及び、さもなければ、工程においてさらなる塩基は添加しない、を特徴とする方法を提供する。本発明の方法の工程aにおいて添加とカルボン酸ハロゲン化物の反応の両方は、≦25°C、好ましくは0~25°C、より好ましくは0~15°Cの温度で行われる。本発明の方法は、式Iのアシルオキシ安息香酸が反応混合物からろ過により容易に分離できるという利点を与える。本発明の方法によって得られるアシルオキシ安息香酸は、白色~クリーム色であり、洗濯洗剤及び他の洗剤を製造するために粉末又は顆粒の状態で使用できる。格別な利点は、本発明の方法によって得られるアシルオキシ安息香酸が非常に高い純度を有し、p-ヒドロキシ安息香酸の二量体又は三量体などの二次成分を、好ましくは<1.0質量の量で含有することである。副生成物を一般的に含有する他の方法からのアシルオキシ安息香酸とは異なり、本発明の方法からのアシルオキシ安息香酸は、それらの高い純度のため、洗濯洗剤及び他の洗剤に使用するのに特に好適である。さらに、本発明の方法の利点としては、本発明の方法の工程aにおけるカルボン酸ハロゲン化物の添加の際、過剰な沈殿形成が生じないことである。反応混合物へのカルボン酸ハロゲン化物の添加の前に、本発明の方法の工程aにおいて、アルカリ金属水酸化物の全量を添加する、及び、さもなければ、工程においてさらなる塩基は添加しない。この工程の利点としては、例えば、工程aの反応においてpHの制御が必要なく、したがって、その工程を簡便に実施できる。工程aにおいてpH値が下がり、工程aの最後に6~8.5、この案市区は6~8になった場合、本発明の方法の工程bは省略する。好ましい式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物は、HalがCl、Br又はIであるものである。特に好ましい式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物は、HalがCl又はBrのものである。特に好ましい式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物は、次式IIのカルボン酸塩化物である。式中、R1基がアリール基を表す場合には、該基は、好ましくはフェニル基又は1~3個のメチル基で置換されたフェニル基である。これらの置換フェニル基のなかでは、-C4H6-CH3基が同様に好ましい。しかしながら、アリール基としては、非置換フェニル基が特に好ましい。しかし、好ましくは、R1基はアルキル又はアルケニル基である。カルボン酸ハロゲン化物R1-COHalの基礎をなすカルボン酸R1-COOHの例は、ヘプタン酸、オクタン酸、メチルオクタン酸、ノナン酸、3,3,5-イソノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ウンデセン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、水添獣脂脂肪酸及びオクタデカン酸である。より好ましくは、R1基はアルキル基である。さらに好ましくは、カルボン酸ハロゲン化物が基礎とするカルボン酸R1-COOHは、オクタン酸、ノナン酸、3,3,5-イソノナン酸、デカン酸及びドデカン酸よりなる群から選択される。これらのなかでは、ノナン酸及びデカン酸が同様に好ましく、デカン酸が特に好ましい。本発明の方法は、好ましくは、工程c後に、反応混合物を<35°C、より好ましくは<30°C、さらに好ましくは0~30°C、特に好ましくは5~25°Cの温度に冷却するように実施される工程d。この方法では、特に収率の上昇を達成することが可能である。本発明の方法における工程aのアシル化反応において添加されるアルカリ金属水酸化物は、フェノレートの形成を通じて反応させる機能を有する。工程aで使用されるアルカリ金属水酸化物は好ましくはKOH又はNaOHであり、特に好ましくはKOHである。本発明の工程aで使用する1種以上の有機溶媒は、好ましくは直鎖又は分岐アルコール及び開鎖又は環状エーテルよりなる群から選択される。より好ましくは、本発明の工程aで使用する1種以上の有機溶媒は、1~10個の炭素原子、好ましくは1~6個の炭素原子を有する。本発明の特に好ましい一実施形態では、有機溶媒として使用されるアルコールは、3~6個の炭素原子を有する第二級又は第三級アルコールから選択される。本発明の特に好ましい別の実施形態では、本発明の方法の工程aで使用する1種以上の有機溶媒は1~5個の炭素原子を有する。これらのうち、好ましくは、工程aで使用する1種以上の有機溶媒は、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン及びそれらの混合物から選択される。非常に好ましくは、本発明の方法の工程aで使用する有機溶媒はイソプロパノールである。本発明の方法の工程b代わりに提供される前記工程b及び工程cで使用する酸は、好ましくは4.0以下のpKa値を有する。この酸は、より好ましくは、H2SO4又はHCl、特に好ましくはHClである。工程aにおける水対1種以上の有機溶媒の質量比は、好ましくは5:1~1:5、より好ましくは3:1~1:2である。工程aにおける水対p-ヒドロキシ安息香酸の質量比は、好ましくは2:1~10:1、より好ましくは2:1~6:1である。式R1COHalのカルボン酸ハロゲン化物対p-ヒドロキシ安息香酸のモル比は、好ましくは0.75:1~1.5:1、より好ましくは0.9:1~1.1:1、特に好ましくは1:1である。アルカリ金属水酸化物:p-ヒドロキシ安息香酸のモル比は、好ましくは1.9:1より好ましくは2:1~2.5:1特に好ましくは2:1~2.2:1である。本発明の方法によって製造される式Iのアシルオキシ安息香酸を分離し精製するための手順は、好ましくは次のとおりである:反応混合物を従来の分離方法フィルター装置により、好ましくは室温でろ過し、そして残留物をもはやいかなる塩も存在しなくなるまで水で洗浄する。ろ過は、好ましくは工程dの後で行う。形成されたアシルオキシ安息香酸は、従来の方法で乾燥できる白色粉末の状態で高い収率で得られる。最終生成物は、カルボン酸R1-COOHをせいぜい微量でしか含まない。例えば、未反応のp-ヒドロキシ安息香酸及び塩化カリウムなどの塩は、水で洗浄することによりフィルターケークから完全に除去できる。さらに、本発明は、本発明の方法によって得ることのできるアシルオキシ安息香酸を提供する。本発明の方法の生成物は、有利には、過酸化水素用の活性剤として使用できる。したがって、本発明は、本発明の方法によって得ることのできるアシルオキシ安息香酸の、過酸化水素用の活性剤としての使用をさらに提供する。本発明の方法によって得ることのできるアシルオキシ安息香酸は、それらの漂白活性剤としての作用の点で、従来の方法によって製造されたアシルオキシ安息香酸よりも有意に効果的である。本発明の方法によって得ることのできるアシルオキシ安息香酸では、過酸の脱離は、従来の方法によって製造されたアシルオキシ安息香酸の場合よりも有意に早く生じる。本発明の方法によって得ることのできるアシルオキシ安息香酸は、過酸基塩活性剤として、液体又は粉末の洗濯洗剤及び他の洗剤、例えば強力洗濯粉末洗剤、磨き塩又は自動食器洗い用粉末洗剤に使用できる。これらの処方物における保存期間を延ばすために、酸を当業者に知られているように顆粒の形態に変換することができる。活性化の結果として、洗濯洗剤及び他の洗剤では、例えば無機ペルオキシ化合物/過酸化水素の漂白性能を向上させ、又は消毒剤では、消毒性能を向上させることが可能である。以下の実施例は、本発明を例示することを目的とするものであるが、本発明をこれらの実施例に限定するものではない。実施例例1:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成138.1g1.0molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を235.7gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.1mol、0~5°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、0~5°Cでこの溶液に、190.7g1.0molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、0~5°Cで30分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.7であった。その後、0~5°Cで、この反応混合物を25.6gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液pH8に調整し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて100gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は268.3gであった91.8の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例2:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成138.1g1.0molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を235.7gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.1mol、20~25°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、20~25°Cでこの溶液に、190.7g1.0molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、20~25°Cで30分間、攪拌した。そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて124.7gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は237.5gであった81.2の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例3:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成138.1g1.0molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を235.7gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.1mol、10~15°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、10~15°Cでこの溶液に、190.7g1.0molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、10~15°Cで30分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは8.7であった。その後、10~15°Cで、この反応混合物を10.4gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液pH8に調整し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて115gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は257.0gであった87.9の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例4:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成698.1g0.5molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず200mlの水及び300mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を127.5gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、1.02mol、10~15°Cで混合した。得られたpHは13.7であった。その後、3時間にわたって、10~15°Cでこの溶液に、95.4g0.5molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、10~15°Cで30分間、攪拌した。完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて60gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合75mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は124.8gであった85.4の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。比較例1:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成116.3g0.61molの塩化デカノイルを300mlのキシレン中で125°Cで6時間にわたって加熱し、69.1g0.5molの4-ヒドロキシ安息香酸を数回に分けて導入した。その後、このバッチを125°Cで1時間にわたり撹拌し、室温にまで冷却し、そして吸引しながらろ過し、その後固体生成物を45mlのキシレンで3回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は108.4gであった74の理論。HPLC及びNMR測定によれば、この生成物はデカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかったが、p-ヒドロキシ安息香酸の二量体及び三量体などの副生成物を0.4質量含有していた。比較例2:米国特許第5,891,838号のExampleXVに従うp-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成DOBAを米国特許第5,891,838号の例XVに従って製造した。生成物のろ過後脂肪性の稠度を有しており、ろ過が非常に長い時間にわたって続くという不利な結果を有する、製造手順は次のとおりであった:ろ過からの残留物を水で何度も洗浄し、そして生成物を減圧下において100°Cで乾燥させた。収量は90.6gであった。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、10.9質量のデカン酸、30.4質量のDOBA及び41質量のp-ヒドロキシ安息香酸を含有していた。その後、この生成物を米国特許第5,891,838号と同様に精製のために再結晶化させ、そして過酸反応速度の測定のために使用した以下の例5参照。例5:本発明の実施例1並びに比較例1及び2からのp-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの過酸反応速度の測定過酸反応速度をチオ硫酸ナトリウム溶液を使用したヨード還元滴定により測定した。この測定の基本は、p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAと過酸化水素とを水溶液中で反応させて過デカン酸及びp-ヒドロキシ安息香酸を形成させることである無機過酸化物を使用する場合には、これらを水溶液中で反応させて過酸化水素を形成させる。DOBAと過酸化水素との反応は、10~11のpH及び20°Cの希釈水溶液中で迅速かつ定量的に行う。続いて、形成された過デカン酸は、過剰に存在する過酸化水素と共にヨード滴定により測定できる。過デカン酸は、過酸化水素よりも実質的に反応性が高く、弱酸性媒体中において低温で、添加された沃化物I-例えば沃化カリウムとして添加によりすぐに酸化して沃素I2を形成する。続いて、形成された沃素をチオ硫酸ナトリウムで滴定することができる。その後、見出された沃素の量から、過デカン酸の相当量を算出することができる。具体的な手順は次のとおりであった:1リットルの脱イオン水20°Cを2リットルのガラスビーカーに導入し、そして撹拌した。1.5gの過炭酸ナトリウム及び8gの基準洗濯洗剤WFKTestgewebeGmbH製IEC60456TypAを添加し、これに2分間にわたって予備分解を施した。その後、分析中のDOBA0.25gを添加した。3分後に、50mlをピペットで取り、そして脱イオン水及び10mlの酢酸20質量濃度の水溶液から作製された氷50g上の250mlガラスビーカーに導入した。その後、5mlの沃化カリウム水溶液10質量濃度の水溶液を添加し、チオ硫酸ナトリウム溶液0.01モル水溶液で滴定を行った。滴定を、50方向切替ユニット及びキーボードを有するTitrinoDMS716又はBasic794Metrohmのみならず、引き抜きビュレット先端部、撹拌棒及び白金複合電極を有するTiStand727Metrohmも使用して実施した。DOBAの添加後の特定の時間後に次の試料を採取し、これを上記のとおりに滴定した。サンプリング時間が経過するにつれて過デカン酸の量が最大値に達し、次いで、後で採取された試料の場合には一定の状態を保持する。この過デカン酸量の最大値を100に設定する。この場合、他の試料についての過デカン酸量をこの100との関連で表す。過酸反応速度の測定の結果、すなわち、時間に応じた過デカン酸量の測定結果を表1に示す。表1の結果は、p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAからの活性成分の脱離、すなわち、ここでは過デカン酸の脱離を経時的に説明するものである。これらは、活性成分が、比較例1及び2に従って製造されたDOBAからの活性成分よりも実施例1に従って製造されたDOBAからの方が迅速に脱離することを明らかするものである。特に、表1の結果から、比較例1及び2により製造されたDOBAは、18分後にのみ過デカン酸を100生成したのに対し、実施例1で製造されたDOBAは、わずか12分後にこのレベルに達することは明らかである。したがって、本発明の方法は、得られた次式Iのアシルオキシ安息香酸を洗濯洗剤に使用する点において、有意な改善を示す。例6:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成この方法は例1と同様であったが、ただし5molのバッチサイズで、塩化デカノイルの計量添加の時間を3時間から20分に変更した。収量は1242.62gであった85。生成物の純度は>99.9質量である。粒子のd10値は10.358μmであり、d50値は52.548μmであり、d90値は140.059μmである。例7:p-ベンゾイルオキシ安息香酸BOBAの合成138.1g1.0molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を235.7gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.1mol、0~5°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、0~5°Cでこの溶液に、140.4g1.0molの塩化ベンゾイルを計量して加え、その後、バッチを、0~5°Cで30分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.3であった。その後、0~5°Cで、この反応混合物を25.0gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液pH8に調整し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて100gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は220.5gであった91.0の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、安息香酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例8:p-ノナノイルオキシ安息香酸NOBAの合成138.1g1.0molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を230.0gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.05mol、0~5°Cで混合した。得られたpHは13.5であった。その後、3時間にわたって、0~5°Cでこの溶液に、176.6g1.0molの塩化ノナン酸を計量して加え、その後、バッチを、0~5°Cで30分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.0であった。その後、0~5°Cで、この反応混合物を25.0gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液pH8に調整し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて100gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は255.95gであった92.0の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、ノナン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例9:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成172.7g1.25molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を287.3gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.56mol、10~15°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、10~15°Cでこの溶液に、238.4g1.25molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、10~15°Cで15分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.7であった。その後、10~15°Cで、この反応混合物に31.3gのHCl溶液32質量濃度の水溶液を添加し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて125gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は321.0gであった87.8の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例10:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成165.7g1.2molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を276.1gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.46mol、10~15°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、10~15°Cでこの溶液に、228.8g1.2molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、10~15°Cで15分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.5であった。その後、10~15°Cで、この反応混合物に30gのHCl溶液32質量濃度の水溶液を添加し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて120gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は314.4gであった89.6の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例11:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成158.8g1.15molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を264.8gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.36mol、10~15°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、3時間にわたって、10~15°Cでこの溶液に、219.4g1.15molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを、10~15°Cで15分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.1であった。その後、10~15°Cで、この反応混合物に28.8gのHCl溶液32質量濃度の水溶液を添加し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて115gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は296.1gであった88.1の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例12:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成138.1g1molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず400mlの水及び600mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を235.7gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、2.1mol、0~5°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、15分間にわたって、計測冷却なしに5~25°Cでこの溶液に、190.7g1molの塩化デカノイルを計量して加え、その後、バッチを15分間、攪拌した。その後の攪拌終了時において、反応混合物のpHは9.7であった。その後、25°Cで、この反応混合物に25gのHCl溶液32質量濃度の水溶液を添加し、そして、完全な溶液を55~60°Cに加熱し、続いて100gのHCl溶液を使用して32質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして150mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は252.8gであった86.5の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。例13:p-デカノイルオキシ安息香酸DOBAの合成798.3g5.78molのp-ヒドロキシ安息香酸をまず1980mlの水及び2970mlのイソプロパノールに溶解し、この溶液を1329.7gのKOH溶液を使用と50質量濃度の水溶液、11.84mol、10~15°Cで混合した。得られたpHは14であった。その後、100分間にわたって、10~15°Cでこの溶液に、1106.8g5.78molの塩化デカノイル99.6質量濃度の溶液を計量して加え、その後、バッチを、10~15°Cで15分間、攪拌した。その後、10~15°Cで、この反応混合物に149.1gのHCl溶液31質量濃度の水溶液を添加し、そして、完全な溶液を65~70°Cに加熱し、続いて596.5gのHCl溶液を使用して31質量濃度の水溶液1.5~3のpHに調整した。この反応混合物を20~25°Cにまで冷却し、そして固形物を吸い込みフィルターでろ過し、そして750mlの水で10回洗浄した。減圧下において100°Cで乾燥した後の収量は1487gであった88の理論。HPLC及びNMR測定によれば、生成物は、デカン酸及び未反応のp-ヒドロキシ安息香酸を有していなかった。この生成物の純度は>99.9質量である。"