"ブレンステッド酸イオン液体Aの存在下、超臨界状態の二酸化炭素B中で、有機酸Cと分子内に水酸基を有する化合物Dとを脱水縮合反応させるエステル化合物の製造方法。前記有機酸Cが、カルボン酸である請求項1記載のエステル化合物の製造方法。前記ブレンステッド酸イオン液体Aが、下記一般式1~3で表される1種以上の化合物である請求項1または2記載のエステル化合物の製造方法。[式中、R1~R5、R7~R10及びR12~R26はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の1価のアシル基、炭素数1~20の1価のアルキル基、炭素数1~20の1価のアルコキシ基、炭素数1~20の1価のアルキルチオ基、炭素数1~20の1価のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基及びナフチル基からなる群から選ばれる原子又は置換基であって、R6、R11及びR27は、炭素数1~20の2価のアルキレン基及び/又は炭素数1~30の2価のアルキレンオキシド基であり、~は、それぞれ陰イオンを表す。]前記一般式1におけるR1~R5が水素原子であり、R6が炭素数3又は4のアルキレン基である請求項3記載のエステル化合物の製造方法。前記一般式2におけるR7が水素原子又はメチル基であり、R8が炭素数1~4のアルキル基であり、R9、R10が水素原子であり、R11が炭素数3又は4のアルキレン基である請求項3記載のエステル化合物の製造方法。前記一般式3におけるR12~R26が水素原子であり、R27が炭素数3又は4のアルキレン基である請求項3記載のエステル化合物の製造方法。本発明の目的は、廃水等の廃棄物がわずかであり、且つ反応後の濾過工程がほとんど不要もしくは短時間で行える、生産性に優れた、エステル化合物の製造方法を提供する事にある。本発明者らは、上記目的を達成すべく検討を行った結果、本発明に到達した。即ち本発明は、ブレンステッド酸イオン液体Aの存在下、超臨界状態の二酸化炭素B中で、有機酸Cと分子内に水酸基を有する化合物Dとを脱水縮合反応させるエステル化合物の製造方法である。本発明のエステル化合物の製造方法は、わずかな沈殿物を濾過するのみで濾過工程が短時間で行え、生成する水を系外に除去する事無く、廃棄物がわずかな廃水のみであり、生産性に優れるという効果を奏する。本発明のエステル化合物の製造方法は、ブレンステッド酸イオン液体Aの存在下、超臨界状態の二酸化炭素B中で、有機酸Cと分子内に水酸基を有する化合物Dとを脱水縮合反応させることを特徴とする。本発明におけるブレンステッド酸イオン液体Aは、分子内にブレンステッド酸基例えば置換されてもよいスルホン酸基、リン酸基及びホウ酸基等を有し、40°C以下で液体となる有機塩のことであり、その構造は特に限定されないが、例えば下記一般式1~3等が挙げられる。これらは2種以上を併用してもよい。式中、R1~R5、R7~R10及びR12~R26はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の1価のアシル基、炭素数1~20の1価のアルキル基、炭素数1~20の1価のアルコキシ基、炭素数1~20の1価のアルキルチオ基、炭素数1~20の1価のアルキルシリル基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、シアノ基、フェニル基及びナフチル基からなる群から選ばれる原子又は置換基であって、R6、R11及びR27は、炭素数1~20の2価のアルキレン基及び/又は炭素数1~30の2価のアルキレンオキシド基であり、~は、それぞれ陰イオンを表す。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられ、フッ素及び塩素が好ましい。炭素数1~20の1価のアシル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、バレリル基及びシクロヘキシルカルボニル基等が挙げられる。炭素数1~20の1価のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-又はiso-プロピル基、n-、sec-又はtert-ブチル基、n-、iso-又はneo-ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等が挙げられる。炭素数1~20の1価のアルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-又はiso-プロポキシ基、n-、sec-又はtert-ブトキシ基、n-、iso-、又はneo-ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基等が挙げられる。炭素数1~20の1価のアルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-又はiso-プロピルチオ基、n-、sec-又はtert-ブチルチオ基、n-、iso-又はneo-ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基及びオクチルチオ基等が挙げられる。炭素数1~20の1価のアルキルシリル基としては、例えばトリメチルシリル基及びトリイソプロピルシリル基等のトリアルキルシリル基等が挙げられる。ここでアルキルは直鎖構造でも分岐構造でも構わない。炭素数1~20の2価のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n-又はiso-プロピレン基、n-、sec-又はtert-ブチレン基、n-、iso-又はneo-ペンチルレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基及びオクチレン基等が挙げられる。炭素数1~30の2価のアルキレンオキシド基としては,ジエチレンオキシド基、トリエチレンオキシド基、ヘキサエチレンオキシド基及びオクタプロピレンオキシド基等が挙げられる。これらの内、触媒能の観点より、一般式1において、R1~R5は水素原子、R6は炭素数3又は4のアルキレン基であることが好ましく、一般式2において、R7は水素原子又はメチル基、R8は炭素数1~4のアルキル基、R9、R10は水素原子、R11は炭素数3又は4のアルキレン基であることが好ましく、一般式3において、R12~R26は水素原子、R27は炭素数3又は4のアルキレン基であることが好ましい。一般式1~3において、~で表される陰イオンとしては、ハロゲン化物アニオン、水酸化物アニオン、チオシアナートアニオン、炭素数1~4のジアルキルジチオカルバメートアニオン、炭酸アニオン、炭酸水素アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族カルボキシアニオン安息香酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン、パーフルオロアルキル酢酸アニオン、及びフェニルグリオキシル酸アニオン等、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族スルホキシアニオントリフルオロメタンスルホン酸アニオン及びp-トルエンスルホン酸アニオン等、6フッ化アンチモネートアニオンSbF6、ホスフィンアニオン[6フッ化ホスフィンアニオンPF6及び3フッ化トリスパーフルオロエチルホスフィンアニオンPF3C2F53等]及びボレートアニオンテトラフェニルボレート及びブチルトリフェニルボレートアニオン等等が挙げられ、これらの内、触媒能の観点から、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族スルホキシアニオン及び/又はハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族カルボキシアニオンが好ましく、ハロゲンで置換されていてもよい脂肪族又は芳香族スルホキシアニオンが更に好ましい。本発明におけるブレンステッド酸イオン液体Aの添加量は、触媒能の観点から、有機酸Cと分子内に水酸基を有する化合物Dの合計重量に対して、好ましくは0.05~300重量、更に好ましくは0.1~200重量である。本発明におけるブレンステッド酸イオン液体Aの製造方法は特に限定されないが、例えば、ピリジン、エチルイミダゾール及びトリフェニルホスフィン等のいずれか1モルに、例えば1,3-プロパンスルトン及び1,4-ブチレンスルトン等のいずれか1モルを反応させて塩構造を形成させた後、例えばp-トルエンスルホン酸を1モル加える事により得られる。ブレンステッド酸イオン液体Aを用いる事で、生成する水を系外に除去する工程を経る事無く、脱水縮合反応によるエステル化合物の製造が可能となる。本発明における超臨界状態の二酸化炭素Bは、例えば、臨界温度31.0°C及び臨界圧力7.4MPa以上の条件を満たした時に見受けられる圧縮性流体の事である。更に、超臨界流体は物質に固有の気液臨界温度、圧力を超えた非凝縮性流体と定義される。臨界温度を超えているために分子の熱運動が激しく、かつ密度を理想気体に近い希薄な状態から液体に対応するような高密度な状態まで圧力を変える事によって連続的に変化させる事ができる。また、超臨界状態の二酸化炭素Bを用いる事で、通常よりも短時間で反応が進行する。その理由として、1つ目は、反応系の遷移状態を安定化し活性化エネルギーを下げるためであり、2つ目は、ルイス酸性場であるが故に脱水縮合反応によるエステル化合物の生成を促進する為であり、超臨界状態の窒素等ではこのような反応を促進する効果は見受けられない。本発明における二酸化炭素B中での反応時の温度は、二酸化炭素の超臨界領域温度の範囲であり、脱水縮合反応の反応速度の観点から31°C~180°Cが好ましく、更に好ましくは40°C~150°Cである。本発明における反応時の圧力は、二酸化炭素の超臨界領域圧力の範囲であり、反応速度、副反応、装置の簡便性の観点から、7.4MPa~30MPaが好ましく、更に好ましくは10MPa~20MPaである。超臨界状態の二酸化炭素Bは、ブレンステッド酸イオン液体A、有機酸C、分子内に水酸基を有する化合物D、及び必要により後述する溶剤を含む反応系が、反応温度で上記の圧力となる量用いるのが好ましい。本発明における反応時間は反応温度に応じて調整すればよいが、生産性の観点から0.1~20時間が好ましく、更に好ましくは0.3~20時間である。本発明における有機酸Cは、特に限定されないが、カルボン酸、リン酸及びそれらの無水物が挙げられ、例えば以下のi~xのものが挙げられる。これらの内、反応効率の観点より、好ましくはカルボン酸である。これらは、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。i炭素数COOH基中の炭素を除く、以下同様1~30又はそれ以上の脂肪族モノカルボン酸;飽和脂肪族モノカルボン酸酢酸、プロピオン酸、オクチル酸、ステアリン酸等及び不飽和脂肪族モノカルボン酸アクリル酸、メタクリル酸及びラウリル酸等。ii炭素数1~30又はそれ以上の脂肪族多価好ましくは2~8価カルボン酸;飽和脂肪族多価カルボン酸コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸等及び不飽和脂肪族多価カルボン酸マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸及びグルタコン酸等。iii炭素数6~30又はそれ以上の芳香族モノカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、キノリンカルボン酸及びp-クロロ安息香酸等。iv炭素数6~30又はそれ以上の芳香族多価好ましくは2~8価カルボン酸;イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸及びジフェニルジカルボン酸等。v炭素数3~30の脂環式モノカルボン酸;シクロプロパンカルボン酸及びシクロブタンカルボン酸等。vi炭素数7~15又はそれ以上の芳香脂肪族カルボン酸;2-フェニルエタン酸、モノベンジル酢酸及び1,2-ジフェニルヘキサン酸等。viii~viの無水物;無水マレイン酸、無水アクリル酸、無水メタクリル酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸、ヘキサブロモ無水フタル酸、無水ハイミック酸及び無水ヘット酸等。viii炭素数1~30又はそれ以上の脂肪族リン酸、亜リン酸、ホスホン酸;脂肪族リン酸メチルリン酸、エチルリン酸、ジメチルリン酸、ジエチルリン酸、メチルエチルリン酸、ジブチルリン酸、ジヘキシルリン酸及びジリン酸等、脂肪族亜リン酸メチル亜リン酸、エチル亜リン酸等及び脂肪族ホスホン酸メチルホスホン酸及びエチルホスホン酸等。ix炭素数6~30又はそれ以上の芳香族リン酸、亜リン酸、ホスホン酸;芳香脂肪族リン酸フェニルリン酸、ピリジルリン酸、p-クレシルリン酸ジ及びジフェニルリン酸等、芳香族亜リン酸フェニル亜リン酸及びピリジル亜リン酸等及び芳香族ホスホン酸フェニルホスホン酸、ピリジルホスホン酸等。xviii~ixの無水物;メチルリン酸、エチルリン酸、フェニルリン酸等の上記リン酸の無水物。本発明における分子内に水酸基を有する化合物Dは、特に限定されないが、低分子アルコール及びポリエーテルアルコール等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。1価の低分子アルコールとしては、炭素数1~30の脂肪族飽和アルコールメタノール、エタノール、ブタノール、オクタノール及びステアリルアルコール等、脂肪族不飽和アルコールアリルアルコール、プロペニルアルコール、プロパルギルアルコール及びオレイルアルコール等及び芳香脂肪族アルコールベンジルアルコール等等が挙げられる。多価の低分子アルコールとしては、炭素数2~30の2価アルコールエチレングリコール、プロピレングリコール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチルペンタンジオール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4-ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、1,4-ビスヒドロキシエチルベンゼン及び2,2-ビス4,4’-ヒドロキシシクロヘキシルプロパン等、炭素数2~30の3価アルコールグリセリン及び、トリメチロールプロパン等及び炭素数2~30の4~8価のアルコールペンタエリスリトール、ジグリセリン、α-メチルグルコシド、ソルビトール、キシリット、マンニット、ジペンタエリスリトール、グルコース、フルクトース及びショ糖等等が挙げられる。ポリエーテルアルコールとしては、水、上記1価及び多価の低分子アルコール、炭素数6~30のフェノール類フェノール、クレゾール、ピロガロ―ル、カテコール及びヒドロキノン等、ビスフェノール類ビスフェノールA、ビスフェノールF及びビスフェノールS等、炭素数1~30のアミノ基含有化合物アンモニア、アルキルアミンブチルアミン等、アニリン、アルキレンジアミンエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等、ポリアルキレンポリアミンジエチレントリアミン等、ピペラジン、N-アミノエチルピペラジン、ジクロヘキシルメタンジアミン、イソホロンジアミン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジフェニルメタンジアミン、ジフェニルエーテルジアミン、ポリフェニルメタンポリアミン、ポリアミドポリアミン[例えば多価カルボン酸ダイマー酸等と過剰の酸1モル当たり2モル以上のポリアミン上記アルキレンジアミン、ポリアルキレンポリアミン等との縮合により得られる低分子量ポリアミドポリアミン];ポリエーテルポリアミン[ポリエーテルアルコールポリアルキレングリコール等のシアノエチル化物の水素化物];シアノエチル化ポリアミン[例えばアクリロニトリルとポリアミン上記アルキレンジアミン、ポリアルキレンポリアミン等との付加反応により得られるシアノエチル化ポリアミン、例えばビスシアノエチルジエチレントリアミン等]、ヒドラジン類ヒドラジン、モノアルキルヒドラジン等、ジヒドラジットコハク酸ジヒドラジット、アジピン酸ジヒドラジット、イソフタル酸ジヒドラジット、テレフタル酸ジヒドラジット等、グアニジン類ブチルグアニジン、1-シアノグアニジン等、ジシアンジアミド、モノエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N-メチルジエタノールアミン、N-ブチルジエタノールアミン及びこれらのジメチル硫酸あるいはベンジルクロリド等の4級化剤による窒素原子4級化物等、前記i~viiで例示したカルボン酸及びその無水物、炭素数1~30のチオール基含有化合物エチレンジチオール、プロピレンジチオール、1,3-ブチレンジチオール、1,4-ブタンジチオール、1、6-ヘキサンジチオール及び3-メチルペンタンジチオール等、並びに前記viii~xで例示したリン酸化合物及びその無水物からなる群から選択された活性水素化合物の、アルキレンオキシド付加物等が挙げられる。アルキレンオキシドは炭素数2~4のものが好ましく、より好ましくはエチレンオキシドEO、プロピレンオキシドPOである。付加モル数1分子あたりは特に限定されないが、好ましくは2~100モルである。本発明における分子内に水酸基を有する化合物Dの使用量は、廃棄物低減の観点から、有機酸Cのカルボキシル基1当量に対するDの水酸基の当量が、好ましくは0.5~2、更に好ましくは0.9~1.1である。本発明のエステル化合物の製造方法においては、必要により溶剤を使用する事ができる。溶剤としては、ヘキサン、デカン、クロロホルム、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、N-メチル-2-ピロリドン、γ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、シクロヘキサノン、及びシクロペンタノン等が挙げられる。これらは、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。溶剤の使用量は、有機酸Cと分子内に水酸基を有する化合物Dの合計重量を基準として0~96重量であることが好ましく、更に好ましくは3~95重量、特に好ましくは5~90重量である。本発明の製造方法においては、耐圧容器中の有機酸C、分子内に水酸基を有する化合物D、ブレンステッド酸イオン液体A、及び必要により溶剤の混合物中に、二酸化炭素を超臨界状態となるように導入し、前記の温度、圧力及び時間で脱水縮合反応させるのが好ましい。反応後の容器内は、生成したエステル化合物の層とブレンステッド酸イオン液体Aの層生成水、未反応原料等を含むの2層に分離しているため、分液操作により、2層を分離する。エステル化合物の層には、通常少量のブレンステッド酸イオン液体Aが溶解しているため、シリカ等の吸着剤を加えてAを吸着し濾別して、目的とするエステル化合物を得るのが好ましい。なお、ブレンステッド酸イオン液体Aの層は、必要により、蒸留等により、A、生成水、未反応原料をそれぞれ分離して、A及び未反応原料を再利用してもよい。以下、実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、は重量、部は重量部を示す。製造例1<ブレンステッド酸イオン液体A-1[下記化学式4で示される化合物]の合成>撹拌機、ガス導入管、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、ピリジン79部、1,4-ブタンスルトン136部及びトルエン500部を仕込み、25°Cで3時間撹拌した後、析出物215部を濾取した。その析出物215部に、トリフルオロメタンスルホン酸150部を加え、混練する事で、目的とするブレンステッド酸イオン液体A-1[下記化学式4で示される化合物]365部を得た収率100。製造例2<ブレンステッド酸イオン液体A-2[下記化学式5で示される化合物]の合成>撹拌機、ガス導入管、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、エチルイミダゾール96部、1,3-プロパンスルトン122部、及びトルエン500部を仕込み、25°Cで3時間撹拌した後、析出物218部を濾取した。その析出物218部に、p-トルエンスルホン酸190部を加え、混練する事で、目的とするブレンステッド酸イオン液体A-2[下記化学式5で示される化合物]390部を得た収率100。製造例3<ブレンステッド酸イオン液体A-3[下記化学式6で示される化合物]の合成>撹拌機、ガス導入管、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、トリフェニルホスフィン262部、1,3-プロパンスルトン122部及びトルエン500部を仕込み、25°Cで3時間撹拌した後、析出物384部を濾取した。その析出物384部に、トリフルオロ酢酸114部を加え、混練する事で、目的とするブレンステッド酸イオン液体A-3498部[下記化学式6で示される化合物]を得た収率100。実施例1撹拌機、ガス導入管、冷却管及び温度計を備えた耐圧反応釜に、有機酸Cとして酢酸120部、分子内に水酸基を有する化合物Dとしてジエチレングリコール106部及び製造例1で製造したブレンステッド酸イオン液体A-110部を仕込み、45°Cまで昇温した後、液化二酸化炭素をポンプで送り込み、反応釜内を12MPaとし、超臨界状態とした。撹拌しつつ、3時間反応させた後、室温まで冷却し、大気圧まで減圧した。反応釜内は生成したエステル化合物の層とブレンステッド酸イオン液体A-1を含む層の2層に分離している為、分液操作により、エステル化合物とブレンステッド酸イオン液体A-1を含む混合物を分離した。エステル化合物には約3のブレンステッド酸イオン液体A-1が溶けている為、シリカ粉末[和光純薬株製ワコーゲルC-200]10部を加え、25°Cで1時間撹拌した後、濾過によりブレンステッド酸イオン液体A-1をシリカに吸着除去する事で、目的とするエステル化合物Q-1;ジエチレングリコールジアセテート188部を得た収率97。分液操作により回収されたブレンステッド酸イオン液体A-1を含む混合物48部の内訳は、ブレンステッド酸イオン液体A-1が6部、未反応の原料が6部、生成水が36部であったが、蒸留操作により廃水36部とブレンステッド酸イオン液体A-16部と未反応原料6部に分ける事ができ、ブレンステッド酸イオン液体A-16部と未反応原料6部は次回反応に再使用できる。つまり、実施例1における廃棄物は廃水36部と精製に使用したシリカ由来の固形物14部の合計50部のみであった。実施例2酢酸120部をアクリル酸432部に、ジエチレングリコール106部をジペンタエリスリトール254部に、ブレンステッド酸イオン液体A-1をブレンステッド酸イオン液体A-2に変更する以外は実施例1と同様にして、エステル化合物Q-2;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート555部を得た収率96。実施例2における廃棄物は、実施例1と同様に、廃水108部と精製に使用したシリカ由来の固形物13部の合計121部のみであった。実施例3酢酸120部をトリメリット酸210部に、ジエチレングリコール106部をアリルアルコール174部に、ブレンステッド酸イオン液体A-1をブレンステッド酸イオン液体A-3に変更する以外は実施例1と同様にして、エステル化合物Q-3;トリメリット酸トリアリルエステル380部を得た収率99。実施例3における廃棄物は、実施例1と同様に、廃水54部と精製に使用したシリカ由来の固形物14部の合計68部のみであった。実施例4酢酸120部をメタクリル酸172部に、ジエチレングリコール106部をポリエチレングリコール数平均分子量=200;三洋化成工業製PEG-200200部に変更する以外は実施例1と同様にして、エステル化合物Q-4;ポリエチレングリコールジメタクリレート326部を得た収率97。実施例4における廃棄物は、実施例1と同様に、廃水36部と精製に使用したシリカ由来の固形物15部の合計51部のみであった。比較例1超臨界窒素中での反応液化二酸化炭素を液化窒素に変更する以外は実施例1と同様にして、超臨界状態にて反応した所、エステル化合物Q-1;ジエチレングリコールジアセテートは生成しておらず、原料回収のみであった原料回収率100。比較例2ブレンステッド酸基の無いイオン液体での反応ブレンステッド酸イオン液体A-1を1-エチル-3-メチルイミダゾリウム硫酸水素塩[東京化成株製]に変更する以外は実施例1と同様にして反応した所、エステル化合物Q-1;ジエチレングリコールジアセテートは生成しておらず、原料回収のみであった原料回収率100。比較例3液化二酸化炭素中での反応12MPaを5MPaに変更し、液化二酸化炭素中で反応させる以外は実施例1と同様にして反応した所、エステル化合物Q-1;ジエチレングリコールジアセテートは生成しておらず、原料回収のみであった原料回収率100。比較例4イオン液体では無いブレンステッド酸での反応ブレンステッド酸イオン液体A-1をp-トルエンスルホン酸に変更する以外は実施例1と同様にして反応した所、エステル化合物Q-1;ジエチレングリコールジアセテート14部を得た収率7。比較例5通常の脱水エステル化反応撹拌機、ガス導入管、冷却管及び温度計を備えたフラスコに、有機酸Cとして酢酸120部、分子内に水酸基を有する化合物Dとしてジエチレングリコール106部、p-トルエンスルホン酸1水和物10部及びトルエン500部を仕込み、120°Cまで昇温した後、生成水を系外に除去しながら24時間反応させた。室温まで冷却し、5水酸化ナトリウム水溶液500部で水洗、分液した。減圧留去によりトルエンを除去する事で、エステル化合物Q-1;ジエチレングリコールジアセテート188部を得た収率97。比較例5における廃棄物は廃水516部であり減圧留去したトルエンは回収、再使用可能、実施例1の10倍以上の廃棄物が副産された。"