"式Iの化合物又はその塩。式中、R1とR2は、一方が水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルであり、他方が式IIの基であり、R3は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、又は飽和へテロ環であり、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素又は低級アルキルであり、RaとRbは、同一又は異なって、水素、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロ環であり、あるいは、RaとRbは隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環又は多環式含窒素へテロ環を形成してもよい。式I-1の化合物又はその塩。式中、R11とR21は、一方が水素、ハロゲン、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルであり、他方が式II-1の基であり、R31は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、又は飽和へテロ環であり、R41、R51及びR61は、同一又は異なって、水素又は低級アルキルであり、Ra1とRb1は、同一又は異なって、水素、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロ環であり、あるいは、Ra1とRb1は隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環又は多環式含窒素へテロ環を形成してもよい。R1とR2が、一方が水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、O低級アルキル、若しくは、低級アルキレンO低級アルキルであり、他方が式IIの基であり、R3が、低級アルキレン;低級アルキレン含酸素飽和ヘテロ環;ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル;含酸素飽和ヘテロ環;又は、低級アルキル、低級アルキレンアリール、若しくはCO低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよい単環式含窒素飽和ヘテロ環であり、R4及びR5が、水素であり、R6が、水素又は低級アルキルであり、RaとRbが、一方が水素であり、他方が、置換されていてもよい低級アルキル;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいシクロアルキル;又は、低級アルキレン;低級アルキル;及び、低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される基で置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成してもよい、請求項1に記載の化合物又はその塩。R1が、水素、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、又はO低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3が、低級アルキレン;低級アルキレン含酸素飽和ヘテロ環;ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル;含酸素飽和ヘテロ環;又は、低級アルキル、低級アルキレンアリール、若しくはCO低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよい単環式含窒素飽和ヘテロ環であり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成している、請求項1に記載の化合物又はその塩。RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環が、それぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルである、請求項4に記載の化合物又はその塩。RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルが、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、請求項5に記載の化合物又はその塩。RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルが、ハロゲン又はシクロアルキルで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、請求項6に記載の化合物又はその塩。R1が、低級アルキルであり、R3が、低級アルキレンシクロアルキル、低級アルキレン、シクロアルキル、ハロゲンで2個置換されたシクロアルキル、含酸素飽和ヘテロ環、又は、低級アルキルで置換された単環式含窒素飽和ヘテロ環である、請求項1又は4-7に記載の化合物又はその塩。R1が、低級アルキルであり、R3が、シクロアルキル又は含酸素飽和ヘテロ環である、請求項1又は4-7に記載の化合物又はその塩。7メチル8カルボニル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル184ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル184ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8カルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル1テトラヒドロフラン3イル84ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8メチルピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロペンチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、又はそれらの塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。請求項1に記載の化合物又はその塩、及び製薬学的に許容される賦形剤を含有する医薬組成物。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療用医薬組成物である請求項11に記載の医薬組成物。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療用医薬組成物の製造のための請求項1に記載の化合物又はその塩の使用。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療のための請求項1に記載の化合物又はその塩の使用。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療のための請求項1に記載の化合物又はその塩。請求項1に記載の化合物又はその塩の有効量を対象に投与することからなる蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療方法。本発明者らは、PDE9阻害作用を有し、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防及び治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物を提供することを目的とする。本発明者らは、PDE9阻害作用を有する化合物について鋭意検討した結果、式Iの化合物がPDE9阻害作用を有する化合物として有用であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、式Iの化合物又はその塩、並びに、式Iの化合物又はその塩、及び賦形剤を含有する医薬組成物に関する。式中、R1とR2は、一方が水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルであり、他方が式IIの基であり、R3は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、又は飽和へテロ環であり、R4、R5及びR6は、同一又は異なって、水素又は低級アルキルであり、RaとRbは、同一又は異なって、水素、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロ環であり、或いは、RaとRbは隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環又は多環式含窒素へテロ環を形成してもよい。また、本発明は、式I-1の化合物又はその塩、並びに、式I-1の化合物又はその塩、及び賦形剤を含有する医薬組成物に関する。式I-1の化合物又はその塩。式中、R11とR21は、一方が水素、ハロゲン、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルであり、他方が式II-1の基であり、R31は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、又は飽和へテロ環であり、R41、R51及びR61は、同一又は異なって、水素又は低級アルキルであり、Ra1とRb1は、同一又は異なって、水素、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロ環であり、あるいは、Ra1とRb1は隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環又は多環式含窒素へテロ環を形成してもよい。なお、特に記載がない限り、本明細書中のある化学式中の記号が他の化学式においても用いられる場合、同一の記号は同一の意味を示す。また、本発明は、式Iの化合物又はその塩、あるいは、式I-1の化合物又はその塩を含有する蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療用医薬組成物に関する。なお、当該医薬組成物は、式Iの化合物又はその塩、あるいは、式I-1の化合物又はその塩を含有する蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療剤を包含する。また、本発明は、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療用医薬組成物の製造のための式Iの化合物又はその塩の使用、あるいは、式I-1の化合物又はその塩の使用;蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療のための式Iの化合物又はその塩の使用、あるいは、式I-1の化合物又はその塩の使用;蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の治療用のための式Iの化合物又はその塩、あるいは、式I-1の化合物又はその塩;並びに、式Iの化合物又はその塩、あるいは、式I-1の化合物又はその塩の有効量を対象に投与することからなる蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療方法に関する。なお、対象とは、その予防又は治療を必要とするヒト又はその他の動物であり、ある態様としては、その予防又は治療を必要とするヒトである。なお、式I1の化合物又はその塩は、式Iの化合物又はその塩に包含される。従って、本明細書において、式Iの化合物の説明は、式I-1の化合物の説明も包含する。本明細書において、蓄尿障害とは蓄尿時に尿を保持できない蓄尿機能障害storagedysfunctionを、排尿障害とは尿道抵抗の増加や膀胱収縮力の低下によって排尿時に十分に尿を排出できない排尿機能障害voidingdysfunctionを示すNeurourolUrodynam21pp167178。本明細書において、膀胱尿路系疾患は下部尿路機能障害lowerurinarytractdysfunction及び下部尿路機能障害に起因して起こる症状である下部尿路症状lowerurinarytractsymptomsLUTSNeurourolUrodynam21pp167178を含むものとして使用する。従って、膀胱尿路系疾患には、蓄尿障害及び排尿障害を含むものとして使用する。本発明において、膀胱尿路系疾患には、ある態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、過活動膀胱、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等が含まれる。別の態様としては、膀胱尿路系疾患には、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等が含まれる。また別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症やそれに伴う下部尿路症状等が含まれる。さらに別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症及びそれに伴う下部尿路症状等が含まれる。本発明において、蓄尿障害には、具体的には例えば、過活動膀胱、及び、尿意切迫感、頻尿、切迫性尿失禁、夜間頻尿等の過活動膀胱症状等が含まれる。本発明において、排尿障害には、尿道抵抗の増加による排尿障害及び膀胱収縮力低下による排尿障害が含まれる。ある態様としては、具体的には例えば、低活動膀胱における排尿障害、低緊張性膀胱における排尿障害、無収縮膀胱における排尿障害、神経因性膀胱における排尿障害、排尿筋低活動における排尿障害、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全における排尿障害、前立腺肥大症に伴う排尿障害、慢性前立腺炎に伴う排尿障害、尿路結石に伴う排尿障害、間質性膀胱炎に伴う排尿障害、排尿筋低活動に伴う排尿障害等が含まれる。別の態様としては、排尿障害には、低活動膀胱における排尿障害、低緊張性膀胱における排尿障害、無収縮膀胱における排尿障害、排尿筋低活動における排尿障害、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全における排尿障害、前立腺肥大症に伴う排尿障害等が含まれる。式Iの化合物又はその塩は、PDE9阻害作用を有し、PDE9によるcGMPの分解が関与する疾患、例えば、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患、別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、過活動膀胱、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等の疾患、また別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、神経因性膀胱、排尿筋低活動、過活動膀胱、頻尿、夜間頻尿、尿失禁、前立腺肥大症、下部尿路症状、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全に伴う排尿障害、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石等の疾患の予防及び/又は治療剤として使用できる。低級アルキルとは、直鎖又は分枝状の炭素数が1から6以後、C16と略すのアルキル、例えばメチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、nペンチル、secペンチル、nヘキシル等である。別の態様としては、C14アルキルであり、さらに別の態様としては、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、secブチル、tertブチルである。低級アルキレンとは、直鎖又は分枝状のC16のアルキレン、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、プロピレン、メチルメチレン、エチルエチレン、12ジメチルエチレン、1122テトラメチルエチレン等である。ハロゲンは、F、Cl、Br、Iを意味する。ハロゲノ低級アルキルとは、1個以上のハロゲンで置換された、C16アルキルである。別の態様としては、1~5個のハロゲンで置換された低級アルキルであり、さらに別の態様としては、トリフルオロメチルである。シクロアルキルとは、C310の飽和炭化水素環基であり、架橋を有していてもよい。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル等である。別の態様としては、C38シクロアルキルであり、さらに別の態様としては、C36シクロアルキルであり、さらに別の態様としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルである。アリールとは、C614の単環~三環式芳香族炭化水素環基であり、C58シクロアルケンとその二重結合部位で縮合した環基を包含する。例えば、フェニル、ナフチル、5テトラヒドロナフチル、1テトラヒドロナフチル、4インデニル、1フルオレニル等である。別の態様としては、フェニル、1テトラヒドロナフチルである。ヘテロ環とは、i酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子を1~4個含有する3~8員の、別の態様としては5~7員の単環ヘテロ環、並びに、ii当該単環ヘテロ環が、単環へテロ環、ベンゼン環、C58シクロアルカン及びC58シクロアルケンからなる群より選択される1又は2個の環と縮環し形成される、酸素、硫黄および窒素から選択されるヘテロ原子を1~5個含有する二~三環式ヘテロ環、から選択される環基を意味し、スピロ環基を包含する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。ヘテロ環として以下の態様が挙げられる。1単環式飽和へテロ環a1~4個の窒素原子を含むもの、例えば、アゼパニル、ジアゼパニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、アゾカニル等;b1~3個の窒素原子、ならびに1~2個の硫黄原子および/または1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、チオモルホリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル等;c1~2個の硫黄原子を含むもの、例えば、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオフェニル等;d1~2個の硫黄原子および1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、オキサチオラニル等;e1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、14ジオキサニル等;2単環式不飽和へテロ環基a1~4個の窒素原子を含むもの、例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、ジヒドロトリアジニル、アゼピニル等;b1~3個の窒素原子、ならびに1~2個の硫黄原子および/または1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ジヒドロチアジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサジニル等;c1~2個の硫黄原子を含むもの、例えば、チエニル、チエピニル、ジヒドロジチオピラニル、ジヒドロジチオニル等;d1~2個の硫黄原子および1~2個の酸素原子を含むもの、具体的には、ジヒドロオキサチオピラニル等;e1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、フリル、ピラニル、オキセピニル、ジオキソリル等;3縮合多環式飽和へテロ環基a1~5個の窒素原子を含むもの、例えば、キヌクリジニル、アザビシクロ221ヘプチル、ジアザビシクロ221ヘプチル、アザビシクロ321オクチル、ジアザビシクロ321オクチル、ジアザビシクロ331ノニル、オクタヒドロピロロピラジニル、オクタヒドロピロロピロリル等;b1~4個の窒素原子、ならびに1~3個の硫黄原子および/または1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、トリチアジアザインデニル、ジオキソロイミダゾリジニル、2オキサ5アザビシクロ221ヘプチル等;c1~3個の硫黄原子および/または1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、26ジオキサビシクロ322オクト7イル等;4縮合多環式不飽和へテロ環基a1~5個の窒素原子を含むもの、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリニル23ジヒドロインドリル、イソインドリニル13ジヒドロイソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロベンゾイミダゾリル、テトラヒゾロベンゾイミダゾリル、ジヒドロピロロピリジル、ジヒドロピロロピリミジニル、キノリル、ジヒドロキノリル、テトラヒドロキノリル、イソキノリル、テトラヒドロイソキノリル、インダゾリル、イミダゾピリジル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル、カルバゾリル、アクリジニル、キノキサリニル、ジヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキノキサリニル、フタラジニル、ジヒドロインダゾリル、ベンゾピリミジニル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロピリドピリミジニル、テトラヒドロピラゾロピリジル、テトラヒドロピロロピラジニル、ヘキサヒドロピロロピラジニル、テトラヒドロイミダゾピラジニル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロピリドナフチリジニル、テトラヒドロピリドインドリル、ヘキサヒドロピリドインドリル、テトラヒドロピロロピリジル、テトラヒドロイミダゾピリジル、テトラヒドロカルボリニル、テトラヒドロトリアゾロピラジニル等;b1~4個の窒素原子、ならびに1~3個の硫黄原子および/または1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、ベンゾチアゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、イミダゾチアゾリル、イミダゾチアジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロピリドオキサジニル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、テトラヒドロチエノピリジル、テトラヒドロオキサゾロピリジル、テトラヒドロチアゾロピリジル、テトラヒドロイソキサゾロピリジル等;c1~3個の硫黄原子を含むもの、例えば、ベンゾチエニル、ベンゾジチオピラニル、ジベンゾチエニル等;d1~3個の硫黄原子および1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、ベンゾオキサチオピラニル、フェノキサジニル等;e1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、クロマニル、クロメニル、ジベンゾフラニル、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニル等;5スピロ環基a飽和結合のみからなるもの、例えば、アザスピロ44ノニル、アザスピロ45デシル、ジアザスピロ45デシル、トリアザスピロ45デシル、アザスピロ55ウンデシル、ジアザスピロ55ウンデシル、オキサアザスピロ45デシル等;b不飽和結合を有するもの、例えば、3Hスピロ2ベンゾフラン14ピペリジル、スピロ1ベンゾフラン34ピペリジル、23ジヒドロスピロインデン14ピペリジル、34ジヒドロ2Hスピロナフタレン13ピペリジル、12ジヒドロスピロインドール34ピペリジル等;RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって形成する多環式含窒素ヘテロ環の置換基におけるヘテロ環、あるいは、Ra及びRbにおける置換されていてもよいヘテロ環におけるヘテロ環の具体的な例としては、ピリジル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル等が挙げられる。RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって形成する単環式含窒素ヘテロ環の置換基におけるヘテロ環の具体的な例としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、アゼパニル、モルホリニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、フラニル、チエニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオフェニル、インドリニル23ジヒドロインドリル、ジヒドロキノリル等が挙げられる。さらに別の態様としては、ピリジルが挙げられる。R3における飽和ヘテロ環とは、上記のヘテロ環の1単環式飽和へテロ環及び3縮合多環式飽和へテロ環に記載の基を意味する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。別の態様としては、単環式飽和へテロ環であり、さらに別の態様としては、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、ピロリジニル、又はピペリジルである。R3における飽和ヘテロ環の具体的な例としては、含酸素飽和ヘテロ環、単環式含窒素飽和ヘテロ環が挙げられる。R3における飽和ヘテロ環の例である含酸素飽和へテロ環とは、上記のへテロ環の1b、1d、1e、3b、3c等のうち、少なくとも1個の酸素原子を含んでいる飽和へテロ環をいう。別の態様としては、1~2個の酸素原子を含む単環式飽和へテロ環で、例えば、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、14ジオキサニル等である。R3における飽和ヘテロ環の例である含酸素飽和へテロ環の具体的な例としては、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニルが挙げられる。別の態様としては、テトラヒドロピラニルが挙げられ、また別の態様としては、テトラヒドロフラニルが挙げられる。R3における飽和ヘテロ環の例である単環式含窒素飽和ヘテロ環とは、上記のヘテロ環の1a、1b等に記載した基のように、少なくとも1個の窒素原子を含み、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに含んでいてもよい単環式飽和へテロ環を意味する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。別の態様としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、又はジアゼパニルである。R3における飽和ヘテロ環の例である単環式含窒素飽和ヘテロ環の具体的な例としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニルが挙げられる。別の態様としては、ピロリジニル又はピペリジルが挙げられる。RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって形成する単環式含窒素ヘテロ環とは、上記のヘテロ環の1a、1b、2a、及び2b等に記載した基のように、少なくとも1個の窒素原子を含み、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに含んでいてもよい単環式飽和へテロ環又は単環式不飽和へテロ環であって、窒素原子に結合手を有する基を意味する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。別の態様としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、アゼパニル、又はジアゼパニルである。RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって形成する単環式含窒素ヘテロ環の具体的な例としては、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、又は、モルホリニルが挙げられる。別の態様としては、ピペリジル又はピペラジニルが挙げられる。また別の態様としては、ピペリジルが挙げられる。さらに別の態様としてはピペラジニルが挙げられる。RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって形成する多環式含窒素ヘテロ環とは、上記のヘテロ環の3a、3b、4a、及び4b等に記載した基のように、少なくとも1個の窒素原子を含み、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子をさらに含んでいてもよい二~三環式の縮合多環式飽和へテロ環又は二~三環式縮合多環式不飽和へテロ環であって、窒素原子に結合手を有する基を意味する。また、上記のヘテロ環の5スピロ環に記載した基のうち、1個以上の窒素原子を有する基を包含する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。別の態様としては、インドリニル、イソインドリニル、ジヒドロピロロピリジル、ジヒドロピロロピリミジニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロピリドオキサジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロピリドピリミジニル、テトラヒドロチエノピリジル、テトラヒドロオキサゾロピリジル、テトラヒドロピラゾロピリジル、テトラヒドロピロロピラジニル、ヘキサヒドロピロロピラジニル、ヘキサヒドロピロロピロリル、オクタヒドロピロロピロリル、オクタヒドロピロロピラジニル、テトラヒドロイミダゾピラジニル、テトラヒドロチアゾロピリジル、テトラヒドロベンゾアゼピニル、テトラヒドロピリドナフチリジニル、ヘキサヒドロピリドインドリル、テトラヒドロイソキサゾロピリジル、テトラヒドロピロロピリジル、テトラヒドロイミダゾピリジル、テトラヒドロピリドインドリル、テトラヒドロトリアゾロピラジニル、ジアザビシクロ221ヘプチル、ジアザビシクロ321オクチル、3Hスピロ2ベンゾフラン14ピペリジル、1Hスピロ1ベンゾフラン34ピペリジル、23ジヒドロスピロインデン14ピペリジル、ジアザスピロ45デシル、ジアザスピロ55ウンデシルである。RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって形成する多環式ヘテロ環の具体的な例としては、インドリニル23ジヒドロインドリル、イソインドリニル13ジヒドロイソインドリル、ジヒドロピロロピリジル、ヘキサヒドロピロロピラジニル、オクタヒドロピロロピラジニル、ジアザビシクロ221ヘプチル、ジアザビシクロ321オクチル、3Hスピロ2ベンゾフラン14ピペリジル、スピロ1ベンゾフラン34ピペリジル、ジアザスピロ45デシル、又は、ジアザスピロ55ウンデシル、オキサアザスピロ45デシ、オクタヒドロピロロピロリルが挙げられる。別の態様としては、インドリニル23ジヒドロインドリル、イソインドリニル13ジヒドロイソインドリル、ジヒドロピロロピリジル、ジアザビシクロ221ヘプチル、ジアザスピロ55ウンデシル、3Hスピロ2ベンゾフラン14ピペリジル、スピロ1ベンゾフラン34ピペリジル、オキサアザスピロ45デシル、オクタヒドロピロロピラジニル、オクタヒドロピロロピロリルが挙げられる。また別の態様としては、ジアザビシクロ221ヘプチルが挙げられる。保護されたカルボキシ基は、以下の基を包含しうる。1エステル基、具体的には、COO低級アルキル、COO低級アルキレンO低級アルキル、COO低級アルキレン‐アリール、COO低級アルキレンOアリール等が挙げられる。別の態様としては、COO低級アルキルが挙げられる。2カルバモイル基、具体的には、CONH2、CONH低級アルキル、CON2、CONアリール、CONヘテロ環、CON、CONH低級アルキレンOH、CONHヘテロ環等が挙げられる。別の態様としては、CONH2、CONH低級アルキル又はCON2、CONHヘテロ環が挙げられる。本明細書において、置換されていてもよいとは、無置換、若しくは置換基を1~5個有していることを意味する。なお、複数個の置換基を有する場合、それらの置換基は同一であっても、互いに異なっていてもよい。R1とR2におけるそれぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルにおける置換基としては、例えば、OH、O低級アルキル、NH2、NH低級アルキル、N2、及び低級アルキルで置換されていてもよい単環式含窒素ヘテロ環が挙げられる。置換されていてもよい低級アルキルにおける置換基の別の態様としては、O低級アルキルである。R3におけるそれぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、又は飽和へテロ環における置換基としては、例えば、ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル、ハロゲン、低級アルキル、含酸素飽和ヘテロ環、OH、オキソ、O低級アルキル、低級アルキレンアリール、CO低級アルキレンO低級アルキルが挙げられる。R3における置換されていてもよい低級アルキルにおける置換基の別の態様としては、ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル、又は、含酸素飽和ヘテロ環が挙げられる。また別の態様としては、シクロプロピル又はシクロブチルが挙げられる。さらに別の態様としては、ハロゲンで置換されたシクロアルキルが挙げられる。またさらに別の態様としては、ハロゲンで置換されたシクロブチルが挙げられる。また別の態様としては、テトラヒドロピラニルが挙げられる。R3における置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基の別の態様としては、ハロゲン又はO低級アルキルが挙げられる。また別の態様としては、ハロゲンが挙げられる。さらに別の態様としては、O低級アルキルが挙げられる。R3における置換されていてもよい飽和へテロ環における置換基の別の態様としては、低級アルキル、低級アルキレンアリール、CO低級アルキレンO低級アルキルが挙げられる。また別の態様としては、低級アルキルが挙げられる。Ra及びRbにおけるそれぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、若しくはヘテロ環における置換基としては、例えば、ハロゲン;OH;低級アルキル;O低級アルキル;ハロゲノ低級アルキル;O低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環、及びN2からなる群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;NH2NH低級アルキル;N2;N;N;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;低級アルキレン;低級アルキレン;CO;CO;又は、CONヘテロ環が挙げられる。Ra及びRbにおける置換されていてもよい低級アルキルにおける置換基の別の態様としては、OH;O低級アルキル;O低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環、及びN2からなる群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;NH2NH低級アルキル;N2;N;N;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;CO;又は、CONヘテロ環が挙げられる。Ra及びRbにおける置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基の別の態様としては、G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環が挙げられる。また別の態様としては、ヘテロ環が挙げられる。Ra及びRbにおける置換されていてもよいヘテロ環における置換基の別の態様としては、低級アルキレンが挙げられる。また別の態様としては、低級アルキレンアリールが挙げられる。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよい、単環式含窒素へテロ環、又は多環式含窒素へテロ環における置換基とは、例えば、ハロゲン;OH;オキソO;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、O低級アルキル、シクロアルキル、及び、アリールからなる群より選択される基で1個以上で置換されていてもよいO低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、OH、低級アルキル、O低級アルキル、及び低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される置換基で置換されていてもよいシクロアルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンN2低級アルキレン;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレンO;低級アルキレンO;低級アルキレンO;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、OH、COOH、保護されたカルボキシ、シアノ、アリール、ヘテロ環、Oアリール、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及び、Oハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及び、シクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上で置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル;COOH;保護されたカルボキシ;NH2NH低級アルキル;N2;O;O;Oシクロアルキル;CO低級アルキル;CO;CO;CONHヘテロ環;が挙げられる。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基の別の態様としては、OH;オキソO;O低級アルキル;シクロアルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレン;低級アルキレン-;又は、OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキル;である。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基のまた別の態様としては、ハロゲン;OH;オキソO;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、O低級アルキル、シクロアルキル、及び、アリールからなる群より選択される基で置換されていてもよいO低級アルキル;ハロゲン、OH、低級アルキル、O低級アルキル、及び、低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;COOH;保護されたカルボキシ;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンN2低級アルキレン;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレンO;低級アルキレンO;低級アルキレンOG1群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;N2;O;O;Oシクロアルキル;CO;CONHヘテロ環;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、OH、COOH、保護されたカルボキシ、シアノ、アリール、ヘテロ環、Oアリール、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及び、Oハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲンハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基のさらに別の態様としては、ハロゲン;OH;オキソO;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、O低級アルキル、シクロアルキル、及び、アリールからなる群より選択される基で置換されていてもよいO低級アルキル;ハロゲン、OH、低級アルキル、O低級アルキル、及び、低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;COOH;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンN2低級アルキレン;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレンO;低級アルキレンO;低級アルキレンOシクロアルキル;N2;O;O;Oシクロアルキル;CO;CONHヘテロ環;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、OH、COOH、シアノ、アリール、ヘテロ環、Oアリール、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基のまたさらに別の態様としては、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基のまた別の態様としては、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;アリール;ハロゲン及び低級アルキルから選択される基で1乃至3個置換されていてもよいピリジル低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基のさらに別の態様としては、ハロゲン又はシクロアルキルで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環における置換基のまたさらに別の態様としては、ハロゲンで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環における置換基の別の態様としては、ハロゲン;OH;オキソO;O低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;シクロアルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環又は、OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキルであり、さらに別の態様としては、ハロゲン;OH;オキソO;O低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;シクロアルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレン-シクロアルキル;又は、OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環における置換基のまた別の態様としては、G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレン-低級アルキレンO低級アルキルである。Ra及びRbが、それぞれ、隣接する窒素原子と一体となって形成する置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環における置換基のさらに別の態様としては、ハロゲン、低級アルキル、又はO低級アルキルである。G1群は、ハロゲン、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、OH、O低級アルキル、Oヘテロ環、O低級アルキレンアリール、O低級アルキレンヘテロ環、Oハロゲノ低級アルキル、N2、低級アルキレンN2、低級アルキレンヘテロ環、低級アルキルで置換されていてもよいアリール、低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環、COOH、及び、保護されたカルボキシである。別の態様としては、Oヘテロ環、O低級アルキレンヘテロ環、N2、低級アルキレンN2、低級アルキレンヘテロ環、低級アルキレンN2及び、ヘテロ環である。また別の態様としては、ハロゲン、低級アルキル、O低級アルキル、COOH、及び保護されたカルボキシである。G2群は、ハロゲン、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、OH、O低級アルキル、O低級アルキレンアリール、O低級アルキレンヘテロ環、Oハロゲノ低級アルキル、シアノ、N2、NHCO低級アルキル、低級アルキレンO低級アルキル、低級アルキレンヘテロ環、アリール、低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環COOH、及び、保護されたカルボキシである。別の態様としては、低級アルキル、O低級アルキル、アリール、及び、ヘテロ環である。また別の態様としては、ハロゲン、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、OH、O低級アルキル、シアノ、N2、NHCO低級アルキル、低級アルキレンO低級アルキル、低級アルキレンヘテロ環、及び、ヘテロ環である。さらに別の態様としては、ハロゲン又は低級アルキルである。式Iの化合物又はその塩のある態様を以下に示す。11-1R1が、式IIの基である、化合物又はその塩。1-2R1が、水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルである、化合物又はその塩。別の態様としては、R1が、水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、O低級アルキル、低級アルキレンO低級アルキルである、化合物又はその塩。また別の態様として、R1が、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、O低級アルキルである、化合物又はその塩。さらに別の態様としては、R1が、低級アルキルである、化合物又はその塩。またさらに別の態様としては、R1が、メチルである、化合物又はその塩。22-1R2が、式IIの基である、化合物又はその塩。2-2R2が、水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、又は、それぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルである、化合物又はその塩。別の態様としては、R2が、水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、O低級アルキル、低級アルキレンO低級アルキルである、化合物又はその塩。33-1R3が、置換されていてもよい低級アルキルである、化合物又はその塩。別の態様としては、R3が、低級アルキレン、又は、低級アルキレン含酸素飽和ヘテロ環である、化合物又はその塩。また別の態様としては、R3が、低級アルキレンシクロプロピル又は低級アルキレンシクロブチルである、化合物又はその塩。さらに別の態様としては、R3が、低級アルキレンである、化合物又はその塩。またさらに別の態様としては、R3が、低級アルキレンテトラヒドロピラニルである、化合物又はその塩。3-2R3が、置換されていてもよいシクロアルキルである、化合物又はその塩。別の態様としては、R3が、ハロゲン又はO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキルである、化合物又はその塩。また別の態様としては、R3が、シクロブチル又はシクロペンチルである、化合物又はその塩。またさらに別の態様としては、R3が、ハロゲンで2個置換されたシクロへキシルである、化合物又はその塩。3-3R3が、置換されていてもよい飽和ヘテロ環である、化合物又はその塩。別の態様としては、低級アルキル、低級アルキレンアリール、若しくはCO低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよい飽和ヘテロ環である、化合物又はその塩。また別の態様としては、R3が、含酸素飽和ヘテロ環、又は、低級アルキルで置換された単環式含窒素飽和ヘテロ環である、化合物又はその塩。さらに別の態様としては、R3が、低級アルキルで置換されたピペリジル又は低級アルキルで置換されたピロリジニルである、化合物又はその塩。また別の態様としては、R3が、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルである、化合物又はその塩。3-4R3が、低級アルキレン、低級アルキレン、シクロアルキル、ハロゲンで2個置換されたシクロアルキル、含酸素飽和ヘテロ環、又は、低級アルキルで置換された単環式含窒素飽和ヘテロ環である、化合物又はその塩。別の態様として、R3が、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、ジフルオロシクロブチルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、ジフルオロで置換されたシクロヘキシル、テトラヒドロ2Hピラン4イル、テトラヒドロフラン3イル、メチルで置換されたピペリジル、又は、メチルで置換されたピロリジニルである、化合物又はその塩。また別の態様として、R3が、シクロアルキル又は含酸素飽和ヘテロ環である、化合物又はその塩。さらに別の態様として、R3が、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン3イル、又はテトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。またさらに別の態様として、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イル、又はシクロブチルである、化合物又はその塩。4R4が、水素である、化合物又はその塩。別の態様としては、R4が、低級アルキルである、化合物又はその塩。5R5が、水素である、化合物又はその塩。別の態様としては、R5が、低級アルキルである、化合物又はその塩。6R6が、水素である、化合物又はその塩。別の態様としては、R6が、低級アルキルである、化合物又はその塩。77-1Raが、置換されていてもよい低級アルキルである、化合物又はその塩。別の態様としては、Raが、OH;O低級アルキル;O低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環、及びN2からなる群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;NH2NH低級アルキル;N2;N;N;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;CO;及び、CONヘテロ環からなる群から選択される基で置換されていてもよい低級アルキルである、化合物又はその塩。7-2Raが、置換されていてもよいシクロアルキルである化合物又はその塩。別の態様としては、Raが、G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいシクロアルキルである、化合物又はその塩。また別の態様としては、Raが、ヘテロ環で置換されていてもよいシクロアルキルである、化合物又はその塩。7-3Raが、置換されていてもよいアリールである、化合物又はその塩。7-4Raが、置換されていてもよいヘテロ環である、化合物又はその塩。別の態様としては、Raが、低級アルキレンで置換されていてもよいヘテロ環である、化合物又はその塩。また別の態様としては、Raが、低級アルキレンアリールで置換されていてもよいヘテロ環である、化合物又はその塩。8Rbが、水素又は低級アルキルである、化合物又はその塩。別の態様としては、Rbが、水素である、化合物又はその塩。9Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成し、これが、ハロゲン;OH;オキソO;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、O低級アルキル、シクロアルキル、及び、アリールからなる群より選択される基で置換されていてもよいO低級アルキル;ハロゲン、OH、低級アルキル、O低級アルキル、及び、低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;COOH;保護されたカルボキシ;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンN2低級アルキレン;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレンO;低級アルキレンO;低級アルキレンOG1群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;N2;O;O;Oシクロアルキル;CO;CONHヘテロ環;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、OH、COOH、保護されたカルボキシ、シアノ、アリール、ヘテロ環、Oアリール、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及び、Oハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;並びに、ハロゲンハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、から選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。また別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成し、これが、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。10-1Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいアゼチジニルを形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいアゼチジニルを形成し、これが、O低級アルキル;ハロゲン及び低級アルキルから選択される基で置換されていてもよいヘテロ環N2O;低級アルキル;及び、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。10-2Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいモルホリニルを形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいモルホリニルを形成し、これが、O低級アルキル出置換されていてもよいアリール;ヘテロ環及び、低級アルキレンN2、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。10-3Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピロリジニルを形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピロリジニルを形成し、これが、OH;アリールで置換されていてもよいO低級アルキル;Oアリール;ハロゲン若しくは低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環;並びに、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。10-4Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペリジルを形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペリジルを形成し、これが、ハロゲン;OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、O低級アルキル、シクロアルキル、及び、アリールからなる群より選択される基で置換されていてもよいO低級アルキル;COOH;保護されたカルボキシ;COOH若しくは保護されたカルボキシで置換されていてもよいアリール;ハロゲン、低級アルキル、若しくは低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレン;低級アルキレン-ヘテロ環;低級アルキレンOヘテロ環;低級アルキレンOシクロアルキル;N2;O;O;Oシクロアルキル;CO;CONHヘテロ環;OH、COOH、保護されたカルボキシ、Oシクロアルキル、及びヘテロ環なる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;並びに、ハロゲンハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペリジルを形成し、これが、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;又は低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。10-5Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペラジニルを形成する化合物又はその塩。別の態様として、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペラジニルを形成し、これが、オキソO;ハロゲン、OH、低級アルキル、O低級アルキル、及び、低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;ハロゲン若しくはCOOHで置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレン;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレンOアリール;低級アルキレンOシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、OH、COOH、保護されたカルボキシ、シアノ、アリール、ヘテロ環、Oアリール、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及び、Oハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;並びに、ハロゲンハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。また別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペラジニルを形成し、これが、G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;低級アルキル及びハロゲンから選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンOシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。10-6Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルを形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルを形成し、これが、ハロゲン又はシクロアルキルで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。11Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成する、化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、ハロゲン;OH;オキソO;O低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;シクロアルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキル;から選択される置換基で置換されていてもよい。別の態様としては、当該多環式含窒素へテロ環は、ハロゲン;OH;オキソO;O低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;シクロアルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;低級アルキレン-;低級アルキレン-;低級アルキレン-シクロアルキル;OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキル;からなる群より選択される1~3個の置換基で置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成する、化合物又はその塩。また別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレン-及び、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成する、化合物又はその塩。さらに別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、ハロゲン、低級アルキル、又はO低級アルキルで置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成する、化合物又はその塩。1212-1Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい二環式含窒素へテロ環を形成し、別の態様としてはスピロ結合を有する二環式含窒素へテロ環を形成する化合物又はその塩。別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい、ジヒドロインドリニル、ジヒドロイソインドリニル、ジヒドロピロロピリジルを形成する、化合物又はその塩。また別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい、ジアザビシクロ221ヘプチル、ジアザスピロ55ウンデシル、オキサアザスピロ45デシルを形成する、化合物又はその塩。さらに別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよいジアザビシクロ221ヘプチルを形成する、化合物又はその塩。12-2Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい三環式含窒素へテロ環を形成し、別の態様としてはスピロ結合を有する三環式含窒素へテロ環を形成する化合物又はその塩。さらに別の態様としては、Ra及びRbが、隣接する窒素原子と一体となって、3Hスピロ2ベンゾフラン14ピペリジルを形成する、化合物又はその塩。13上記1~12に記載の基のうち二以上の組み合わせである、化合物又はその塩。式Iの化合物又はその塩には、上記13に記載したような、上記1~12に記載の基のうち一又は二以上の組み合わせである化合物又はその塩が包含されるが、その具体例を含めて以下の態様も挙げられる。14R1が式IIの基であってR2が水素、ハロゲン、O低級アルキル、NH低級アルキル、N2で置換されていてもよい低級アルキル、又は、O低級アルキルであり、RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環又は多環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩。1514において、R3が、それぞれ置換されていてもよい低級アルキル、シクロアルキル又は飽和へテロ環であり、R4、R5及びR6が、水素である、化合物又はその塩。16R1が式IIの基であり、R2が、水素、ハロゲン、O低級アルキルで置換されていてもよい低級アルキル、又は、O低級アルキルであり、R3は、ハロゲン、低級アルキル、OH、オキソ、O低級アルキルから選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい、シクロアルキル又は飽和へテロ環;あるいは、シクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは隣接する窒素原子と一体となって、ハロゲン;OH;オキソO;O低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;シクロアルキル;アリール;ヘテロ環及び、OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキル;から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩。ここで、アリールはG1群から選択される基で置換されていてもよく、ヘテロ環はG2群から選択される基で置換されていてもよい。17R1が式IIの基であり、R2が、水素、ハロゲン、O低級アルキルで置換されていてもよい低級アルキル、又は、O低級アルキルであり、R3は、O低級アルキルで置換されていてもよいシクロブチル又はシクロペンチル、或いは、低級アルキルで置換されていてもよいピロリジニル、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは隣接する窒素原子と一体となって、インドリニル、イソインドリニル及びジヒドロピロロピリジルから選択される多環式含窒素へテロ環を形成している化合物であって、当該多環式含窒素へテロ環はハロゲン、低級アルキル及びO低級アルキルから選択される1~2の置換基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。18R1が、式IIの基であり、R2が、水素、ハロゲン、O低級アルキルで置換されていてもよい低級アルキル、又は、O低級アルキルであり、R3が、低級アルキル、OH、O低級アルキルから選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい、シクロアルキル又は飽和へテロ環;あるいは、シクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは、隣接する窒素原子と一体となって、OH;オキソO;O低級アルキル;シクロアルキル;アリール;ヘテロ環低級アルキレンアリール;低級アルキレン-ヘテロ環;及び、OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキル;から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩。ここで、アリールはG1群から選択される基で置換されていてもよく、ヘテロ環はG2群から選択される基で置換されていてもよい。19R1が、式IIの基であり、R2が、水素、又は、低級アルキルであり、R3が、シクロブチル、又は、テトラヒドロピラニルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは、隣接する窒素原子と一体となって、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリルから選択される単環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩であって、当該単環式含窒素へテロ環はハロゲンで置換されていてもよいアリール、及び、低級アルキルから選択される1~2の置換基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。20R1が、水素又は低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3は、ハロゲン、低級アルキル、OH、オキソ、O低級アルキルから選択される1又は2の置換基で置換されていてもよい、シクロアルキル又は飽和へテロ環、若しくはシクロアルキルで置換されていてもよい低級アルキルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって、OH;オキソO;O低級アルキル;シクロアルキル;保護されたカルボキシ;アリール;ヘテロ環低級アルキレンN2低級アルキレンアリール;低級アルキレンヘテロ環;低級アルキレンシクロアルキル;NH低級アルキル;N2;Oアリール;Oヘテロ環;CO低級アルキル;COヘテロ環;又は、OH、O低級アルキル、若しくはシアノで置換されていてもよい低級アルキル;から選択される1~3の置換基で置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩。ここで、アリールはG1群から選択される基で置換されていてもよく、ヘテロ環はG2群から選択される基で置換されていてもよい。21R1が、低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3は、テトラヒドロピラニルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは、隣接する窒素原子と一体となって、アゼチジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニルから選択される単環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩であって、当該単環式含窒素へテロ環は、O低級アルキル、シクロアルキル、アリール、低級アルキルで置換されてもよいヘテロ環、低級アルキレン、低級アルキレンヘテロ環、低級アルキレンシクロアルキル、低級アルキレンO低級アルキル、低級アルキレンN2、O低級アルキル、Oヘテロ環、N2、CO、及び、O低級アルキルで置換されていてもよい低級アルキルから選択される1~3の置換基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。22R1とR2が、一方が水素、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、O低級アルキル、若しくは、低級アルキレンO低級アルキルであり、他方が式IIの基であり、R3が、低級アルキレン;低級アルキレン含酸素飽和ヘテロ環;ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル;含酸素飽和ヘテロ環;又は、低級アルキル、低級アルキレンアリール、若しくはCO低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよい単環式含窒素飽和ヘテロ環であり、R4及びR5が、水素であり、R6が、水素又は低級アルキルであり、RaとRbが、一方が水素であり、他方が、置換されていてもよい低級アルキル;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環で置換されていてもよいシクロアルキル;又は、低級アルキレン;低級アルキル;及び、低級アルキレンO低級アルキルからなる群より選択される基で置換されていてもよい多環式含窒素へテロ環を形成してもよい、請求項1に記載の化合物又はその塩。23R1が、水素、ハロゲノ低級アルキル、低級アルキル、又はO低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3が、低級アルキレン;低級アルキレン含酸素飽和ヘテロ環;ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル;含酸素飽和ヘテロ環;又は、低級アルキル、低級アルキレンアリール、若しくはCO低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよい単環式含窒素飽和ヘテロ環であり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって、それぞれ置換されていてもよい単環式含窒素へテロ環を形成している、化合物又はその塩。24RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成する単環式含窒素へテロ環が、ピペリジル又はピペラジニルである、23の化合物又はその塩。25RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルが、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、24に記載の化合物又はその塩。26RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルが、ハロゲン又はシクロアルキルで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、25に記載の化合物又はその塩。27R1が、低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3が、低級アルキレン、低級アルキレン、シクロアルキル、ハロゲンで2個置換されたシクロアルキル、含酸素飽和ヘテロ環、又は、低級アルキルで置換された単環式含窒素飽和ヘテロ環であり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルを形成し、これが、OH;ハロゲノ低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;O;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、Oシクロアルキル、O低級アルキル、及びOハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びシクロアルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。28R1が、低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3が、シクロアルキル又は含酸素飽和ヘテロ環であり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルを形成し、これが、ハロゲン又はシクロアルキルで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;低級アルキレンOシクロアルキル;Oシクロアルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。29上記27において、R3が、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、ジフルオロシクロブチルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、ジフルオロで置換されたシクロヘキシル、テトラヒドロ2Hピラン4イル、テトラヒドロフラン3イル、メチルで置換されたピペリジル、又は、メチルで置換されたピロリジニルである、化合物又はその塩。30上記28において、R3が、シクロブチル、シクロペンチル、テトラヒドロフラン3イル、又はテトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。31R1が、低級アルキルであり、R2が、式IIの基であり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イル、又はシクロブチルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbが、隣接する窒素原子と一体となって形成するそれぞれ置換されていてもよいピペリジル又はピペラジニルを形成し、これが、ハロゲンで1個乃至3個置換されていてもよいO低級アルキル;ハロゲン、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される基で1個以上置換されていてもよい低級アルキル;又は、低級アルキレンO低級アルキル、からなる群より選択される1乃至3個の基で置換されていてもよい、化合物又はその塩。32R1が、水素又は低級アルキルであり、R2が式IIの基であり、R3が、低級アルキレン;低級アルキレン含酸素飽和ヘテロ環;ハロゲン若しくはO低級アルキルで置換されていてもよいシクロアルキル;含酸素飽和ヘテロ環;又は、低級アルキル、低級アルキレンアリール、若しくはCO低級アルキレンO低級アルキルで置換されていてもよい単環式含窒素飽和ヘテロ環であり、であり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは、一方が水素であり、他方が、OH;O低級アルキル;O低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環、及びN2からなる群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;NH2NH低級アルキル;N2;N;N;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;CO;及び、CONヘテロ環からなる群から選択される基で置換されていてもよい低級アルキル、ヘテロ環で置換されていてもよいシクロアルキル、低級アルキレンアリールで置換されていてもよいヘテロ環である、化合物又はその塩。33R1が、低級アルキルであり、R2が式IIの基であり、R3は、テトラヒドロピラニル又はシクロアルキルであり、R4、R5及びR6が、水素であり、RaとRbは、一方は水素であり、他方は、OH;O低級アルキル;O低級アルキルで置換されていてもよいヘテロ環、及びN2からなる群から選択される基で置換されていてもよいシクロアルキル;NH2NH低級アルキル;N2;N;N;G1群から選択される基で置換されていてもよいアリール;G2群から選択される基で置換されていてもよいヘテロ環;CO;及び、CONヘテロ環からなる群から選択される基で置換されていてもよい低級アルキルである、化合物又はその塩。である化合物又はその塩。本発明に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7メチル8カルボニル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル184ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル184ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、及び、これらの塩。本発明に包含される具体的化合物の例の別の態様として、以下の化合物が挙げられる。8カルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル1テトラヒドロフラン3イル84ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、82フルオロプロピルオキシピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8メチルピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロペンチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、及び、これらの塩。本発明に包含される具体的化合物の例のまた別の態様として、以下の化合物が挙げられる。84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル84ピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル84ピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、184ピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル7メチル84ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル18プロピルピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル11メチルピロリジン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル11メチルピロリジン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8425ジメチルピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、825ジメチル4ピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル1テトラヒドロフラン3イル84ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロペンチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、18425ジメチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1825ジメチル4ピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、18425ジメチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1825ジメチル4ピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル184ピペリジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル8カルボニル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル1テトラヒドロフラン3イル84ピペリジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペラジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル83メチル4ピペラジン1イルカルボニル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、17メチル83メチル4ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、17メチル83メチル4ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、17メチル83メチル4ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロペンチル7メチル83メチル4ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル18オキシピペリジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84エチル3フェニルピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、7メチル1テトラヒドロフラン3イル8プロピルピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1シクロブチル7メチル83メチル4ピペラジン1イルカルボニル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1842エチル3メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8エチルピペラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8エチルピペラジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、842エチル3メチルピペラジン1イルカルボニル17メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ピぺリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8プロピルピぺラジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8プロピルピぺラジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、8メチルピぺリジン1イルカルボニル7メチル1テトラヒドロフラン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、84ヒドロキシ4ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、1メチル843メチルピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン、及び、これらの塩。式Iの化合物には、置換基の種類によって、互変異性体や幾何異性体が存在しうる。本明細書中、式Iの化合物が異性体の一形態のみで記載されることがあるが、本発明は、それ以外の異性体も包含し、異性体の分離されたもの、あるいはそれらの混合物も包含する。また、式Iの化合物には、不斉炭素原子や軸不斉を有する場合があり、これに基づく光学異性体が存在しうる。本発明は、式Iの化合物の光学異性体の分離されたもの、あるいはそれらの混合物も包含する。さらに、本発明は、式Iで示される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグも包含する。製薬学的に許容されるプロドラッグとは、加溶媒分解により又は生理学的条件下で、アミノ基、水酸基、カルボキシル基等に変換されうる基を有する化合物である。プロドラッグを形成する基としては、例えば、ProgMed521572161や、医薬品の開発廣川書店、1990年第7巻分子設計163198に記載の基が挙げられる。また、式Iの化合物の塩とは、式Iの化合物の製薬学的に許容される塩であり、置換基の種類によって、酸付加塩又は塩基との塩を形成する場合がある。具体的には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸や、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、マンデル酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等の有機酸との酸付加塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム等の無機塩基、メチルアミン、エチルアミン、エタノールアミン、リシン、アルギニン、トロメタミン、オルニチン等の有機塩基との塩、アセチルロイシン等の各種アミノ酸及びアミノ酸誘導体との塩やアンモニウム塩等が挙げられる。さらに、本発明は、式Iの化合物及びその塩の各種の水和物や溶媒和物、及び結晶多形の物質も包含する。また、本発明は、種々の放射性又は非放射性同位体でラベルされた化合物も包含する。製造法式Iの化合物及びその塩は、その基本構造あるいは置換基の種類に基づく特徴を利用し、種々の公知の合成法を適用して製造することができる。その際、官能基の種類によっては、当該官能基を原料から中間体へ至る段階で適当な保護基容易に当該官能基に転化可能な基に置き換えておくことが製造技術上効果的な場合がある。このような保護基としては、例えば、ウッツ及びグリーン著、GreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の保護基等を挙げることができ、これらの反応条件に応じて適宜選択して用いればよい。このような方法では、当該保護基導入して反応を行なったあと、必要に応じて保護基を除去することにより、所望の化合物を得ることができる。また、式Iの化合物のプロドラッグは、上記保護基と同様、原料から中間体へ至る段階で特定の基を導入、あるいは得られた式Iの化合物を用いてさらに反応を行なうことで製造できる。反応は通常のエステル化、アミド化、脱水等、当業者に公知の方法を適用することにより行うことができる。以下、式Iの化合物の代表的な製造法を説明する。各製法は、当該説明に付した参考文献を参照して行うこともできる。なお、本発明の製造法は以下に示した例には限定されない。第1製法式中、Ra、Rb、R2、R3、R4、R5、及びR6は、前記の意味を示す。Rは、低級アルキルを示す。以下同様とする。本発明化合物Iは、化合物1aと化合物1bとの反応により得ることができる。この反応では、化合物1aと化合物1bとを等量若しくは一方を過剰量用い、これらの混合物を、縮合剤の存在下、反応に不活性な溶媒中、冷却下から加熱下、好ましくは20°C~120°Cにおいて、通常01時間~5日間撹拌する。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン若しくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、NNジメチルホルムアミドDMF、Nメチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル又は水、及びこれらの混合物が挙げられる。縮合剤の例としては、13エチルカルボジイミド、13ジシクロヘキシルカルボジイミド、ONNNNテトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートHATU、ONNNNテトラメチルウロニウムテトラフルオロボラートTBTU、ブロモホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、11カルボニルジイミダゾールCDI、ジフェニルリン酸アジド、塩化ホスホリルが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、また、縮合剤を担持したポリスチレン樹脂、例えばPSカルボジイミドPSCarbodiimideバイオタージ社BiotageAB、スウェーデンを用いることもできる。添加剤例えば1ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いることが反応に好ましい場合がある。トリエチルアミン、NNジイソプロピルエチルアミン若しくはNメチルモルホリン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム若しくは水酸化カリウム等の無機塩基の存在下で反応を行うことが、反応を円滑に進行させる上で有利な場合がある。また、マイクロウェーブ反応装置Biotage社を用いると反応が円滑に進行する場合がある。場合によっては、反応終了後の過剰なアミンを除去する目的でイソシアナートを担持したポリスチレン樹脂、例えばPSイソシアナートPSIsocyanateバイオタージ社、スウェーデン等を用いることもでき、また、反応終了後の過剰なカルボン酸、前述の添加剤を除去する目的で4級アンモニウム塩を担持したポリスチレン樹脂、例えばMPカルボナートMPCarbonateバイオタージ社、スウェーデン等を用いることもできる。また、カルボン酸1aを反応性誘導体へ変換した後にアミン1bと反応させる方法も用いることができる。カルボン酸の反応性誘導体の例としては、塩化ホスホリル、塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応して得られる酸ハロゲン化物、クロロギ酸イソブチル等と反応して得られる混合酸無水物、1ヒドロキシベンゾトリアゾール等と縮合して得られる活性エステル等が挙げられる。これらの反応性誘導体と化合物1bとの反応は、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類等の反応に不活性な溶媒中、冷却下~加熱下、好ましくは、20°C~60°Cで行うことができる。また、エステル1cに、トリメチルアルミニウムとアミン1bを反応させて得られるアルミニウムアミド試薬を作用させる方法も用いることができる。これらの工程は、SRSandler及びWKaro著、OrganicFunctionalGroupPreparations、第2版、第1巻、AcademicPressInc、1991年、日本化学会編実験化学講座16巻に記載の方法を参照することができる。さらに、式Iで示されるいくつかの化合物は、以上のように製造された本発明化合物から、公知のアルキル化、アシル化、置換反応、酸化、還元、加水分解、脱保護、ハロゲン化等の当業者が通常採用しうる工程日本化学会編実験科学講座第5版2005年丸善等を参照を任意に組み合わせることにより製造することもできる。また、これらの当業者が通常採用しうる工程は、製造中間体に対しても適用することができる。原料合成1Step11で示される工程は、化合物2aとジメトキシメチルジメチルアミンまたはその等価体との反応により化合物2bを得る反応である。この反応では、化合物2aと等量若しくは過剰量のジメトキシメチルジメチルアミンまたはその等価体を用い、これらの混合物を、反応に不活性な溶媒中、又は無溶媒下、冷却下から加熱下、好ましくは20°Cから200°Cにおいて、通常01時間~5日間撹拌する。ここで用いられる等価体の例としては、メトキシビスメタン、ジメチルアミン、ビスモノメチニウムパークロライド、NNジメチルホルムアミドジエチルアセタール、32アザプロパ2エン1イリデンジメチルアンモニウムクロライド、2アザ13ビス3メトキシ1プロペン等が知られている。溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、Nエチルピロリドン及びこれらの混合物が挙げられる。これらの工程は、BredereckHらChemischeBerichte973397、IvanovaIAらBulletinoftheAcademyofSciencesoftheUSSRDivisionofChemicalScience19652143、ArnoldZZemlickaJCollectionofCzechoslovakChemicalCommunications251302、MeerweinHらJustusLiebigsAnnalenderChemie6411、LinYangiLangStanleyAJournalofOrganicChemistry454857、CherifSouheirElReneLoicSynthesis2138、GuptonJohnTColonCesarらJournalofOrganicChemistry454522、KantlehnerWilliHauberMichaelBulletindesSocietesChimiquesBelges103697、GorobetsNikolayYuらTetrahedron608633等に記載の方法を参照することができる。Step12は、化合物2bとアルキルヒドラジンまたはその塩を用いた反応により化合物2cを得る工程である。これらの混合物を、反応に不活性な溶媒中、冷却下から加熱下、好ましくは20°Cから120°Cにおいて、通常01時間~5日間撹拌する。この反応は酸性条件下、中性条件下、塩基性条件下いづれの条件下でおこなってもよい。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、酢酸エチル、アセトニトリル、Nエチルピロリドン及びこれらの混合物が挙げられる。常に明白に示されているわけではないが、幾つかの場合において上記反応の合成中に位置異性体が生じる場合がある。しかしながら、このような位置異性体の混合物は例えば分取HPLC、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶等により分離することができる。この工程は、TanakaAkiraらJournalofMedicinalChemistry412390、HernandezSusanaらJournalofOrganicChemistry75434、AdamsNicholasDらJournalofMedicinalChemistry533973、SpeakeJasonDらBioorganicMedicinalChemistryLetters131183等に記載の方法を参照することができる。Step13で示される工程は、化合物2cの還元反応により化合物2dを得る反応である。この反応では、反応に不活性な溶媒中、化合物2cを金属存在下で、通常1時間~5日間撹拌する。金属としては、鉄、亜鉛、スズ等が好適に用いられる。この反応は、通常、冷却下から加熱下、好ましくは40°Cから100°Cにおいて行われる。この反応は通常、酸性条件下で行うが、亜鉛末を用いる場合には、中性または塩基性条件下でも還元できる。またこの反応は、化合物2cに対し等量~過剰量のヒドラジン一水和物を用いておこなうこともできる。この反応では、反応に不活性な溶媒中、活性炭塩化鉄等の鉄触媒存在下で、通常05時間~5日間撹拌する。この反応は、通常、冷却下から加熱下、好ましくは、40°C~100°Cで行うことができる。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、2プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、水、酢酸、酢酸エチル、NNジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。これらの工程は、日本化学会編実験化学講座20巻等に記載の方法を参照することができる。Step14は、化合物2dと11カルボニルジイミダゾール若しくはトリホスゲンとの環化反応により化合物2eを得る工程である。これらの混合物を反応に不活性な溶媒中、アミンまたは塩基存在下、冷却下から加熱下で、好ましくは80°Cから200°Cにおいて、より好ましくはマイクロウエーブ反応装置を用いて、通常01時間~5日間撹拌する。また、この反応はアミンまたは塩基非存在下でも行うことができる。ここで用いられるアミンはまたは塩基の例としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、18ジアザビシクロ540ウンデセン、15ジアザビシクロ430ノン5エン、イミダゾール等が挙げられる。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、12ジクロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン、Nエチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、酢酸、酢酸エチル、アセトニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。この工程は、JMedChem342671に記載の方法を参照することができる。Step15で示される工程は、パラジウム触媒存在下、化合物2eと一酸化炭素およびアルコールを反応させることにより化合物2fを得る反応である。この工程は、NicolaouKCらAngewChemIntEd444442、TopicsinOrganometallicChemistryVol14PalladiuminOrganicSynthesis2005に記載の方法を参照することができる。Step16で示される工程は、化合物2fの加水分解反応により化合物2gを得る反応である。ここで、加水分解反応は、GreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の方法を参照して実施することができる。原料合成2式中、P1、P2は少なくとも一方が保護基を示す。Step21で示される工程は、化合物3aのアミノ基に保護基を導入し、化合物3bを得る反応である。アミノ基の保護に用いられる保護基はカルバメート、ウレア、アミド、スルホンアミド等が利用でき、好ましくはアセチル、メタンスルホニル、pトルエンスルホニルを用いる。この反応は上記のGreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の方法を参照して実施することができる。Step22で示される工程は、化合物3bとジメトキシメチルジメチルアミンまたはその等価体との反応により化合物3cを得る反応である。この工程では、原料合成1のStep11で用いた方法を援用することができる。Step23で示される工程は、化合物3cとアルキルヒドラジンまたはその塩を用いた環化反応により化合物3dを得る工程である。この工程では、原料合成1のStep12で用いた方法を援用することができる。Step24で示される工程は、化合物3dの保護基を脱保護し、化合物2dを得る反応である。この反応は上記のGreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の方法を参照して実施することができる。原料合成3式中、Rは、低級アルキルを示す。Step31は、化合物4aと化合物4eとの縮合により化合物4bを得る工程である。この反応では、窒素雰囲気下、反応に不活性な溶媒中、化合物4aと化合物4eとを金属または金属塩と、当量もしくは過剰量のアミンまたは塩基存在下で、通常1時間~5日間撹拌する。この反応は、通常、冷却下から加熱下、好ましくは20°Cから室温で行われる。ここで用いられる金属または金属塩の例としては、特に限定されないが、マグネシウム、マグネシウムエトキシド、塩化マグネシウム、塩化サマリウム等が挙げられる。ここで用いられるアミンまたは塩基の例としては、特に限定されないが、トリエチルアミン、NエチルNイソプロピルプロパン2アミン、トリブチルアミン、18ジアザビシクロ540ウンデセン、15ジアザビシクロ430ノン5エン、イミダゾール、ピリジン、26ルチジン、キノリン、NNジメチルアニリン、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、2プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素及びこれらの混合物が挙げられる。これらの工程は、ArnouldJCらJournalofMedicinalChemistry352631SatoMasayukiらChemicalPharmaceuticalBulletin311896に記載の方法を参照して実施することができる。Step32は、化合物4bを脱炭酸して化合物4cを得る工程である。この反応では、窒素雰囲気下、反応に不活性な溶媒中、触媒量から過剰量の酸を用いて、通常1時間~5日間撹拌する。この反応は、通常、冷却下から加熱下で行われる。ここで用いられる酸の例としては、特に限定されないが、塩酸、臭化水素、硫酸、メタンスルホン酸、4トルエンスルホン酸、Dカンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、2プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、ジクロルメタン、クロロホルム、ジクロルエタン、アセトニトリル、水、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。また、化合物4bをジメチルスルホキシド中、塩化ナトリウムを用いて化合物4cを得る方法も用いることができる。これらの工程は、WO200463197A1、CegneLaageEmmanuelleらChemistryAEuropeanJournal101445に記載の方法を参照して実施することができる。Step33は、化合物4cとアルキルヒドラジンまたはその塩を用いた反応により化合物4dを得る工程である。この工程は、原料合成1のStep12で用いた方法を援用することができる。式Iの化合物は、遊離化合物、その塩、水和物、溶媒和物、あるいは結晶多形の物質として単離され、精製される。式Iの化合物の塩は、常法の造塩反応に付すことにより製造することもできる。単離、精製は、抽出、分別結晶化、各種分画クロマトグラフィー等、通常の化学操作を適用して行なわれる。各種の異性体は、適当な原料化合物を選択することにより製造でき、あるいは異性体間の物理化学的性質の差を利用して分離することができる。例えば、光学異性体は、ラセミ体の一般的な光学分割法例えば、光学活性な塩基又は酸とのジアステレオマー塩に導く分別結晶化や、キラルカラム等を用いたクロマトグラフィー等により得られ、また、適当な光学活性な原料化合物から製造することもできる。式Iの化合物の薬理活性は、以下の試験により確認した。試験例1:PDE9阻害活性PDE9の取得本実験において使用したPDE9はGuipponiら及びFisherらの方法に従って発現精製を行ったFisherDAetalJBiolChem273pp1555915564、GuipponiMetalHumGenet103pp386392。PDE9阻害活性の評価PDE9阻害活性は以下の方法で測定した。すなわち、トリスアミノメタン塩酸、塩化マグネシウム及び2メルカプトエタノールを含む緩衝液にcGMP及び3HcGMPを加えたものを基質緩衝液とした。これに被験物質溶液及び至適濃度に調整した酵素溶液を添加し、30°Cで反応させた。酵素反応は5mMの3イソブチル1メチルキサンチンIBMXを含むScintillationProximityAssayビーズを加えて停止させた。酵素活性はSPAビーズに結合した反応分解物である5GMP量をTopCountマイクロプレートリーダーにて測定した。阻害率は、被験物質を含まないコントロールの放射活性を、酵素を含まないブランクの放射活性を、及び被験物質の放射活性をとし、以下の式を用いて算出した。阻害率=100x100また、得られた結果よりLogistic回帰法から50抑制する化合物濃度をIC50値として算出した。その他PDE阻害活性の評価PDE1については組換え体酵素を購入した。PDE2はYangらの方法YangQetalBiochemBiophysResCommun205pp18501858に従って、またPDE4はNemozらの方法NemozGetalFEBSLett384pp97102に従って、それぞれ発現精製を行った。PDE3、PDE5、及びPDE6はそれぞれ、ウサギ心筋、ウサギ前立腺及びラット網膜より精製した。すなわち、各該動物より目的組織を摘出し、ビスイミノトリスアミノメタン20mM、ジチオスレイトール5mM、グリコールエーテルジアミン四酢酸2mM、及び酢酸ナトリウム50mMを含む緩衝液中にて細断した後、さらにポリトロンPoritoronホモジナイザーを用いて細胞を破砕した。各組織ホモジネートは超遠心100000×g、4°C、60分間後、上清をQsepharoseカラムに添加し、00512M酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム140mM、塩化カリウム5mM、グルコース5mM及び241ピペラジニルエタンスルホン酸10mMを含む緩衝液の濃度勾配により、イオン交換的に溶出させ、各々の酵素源となるフラクションを得た。溶出液の各フラクションは、酵素学的性質及び選択的阻害薬に対する感受性によりPDEサブタイプを同定した。PDE酵素活性は上記PDE9と同様の方法にて、cAMPあるいはcGMPに対する分解能をSPAビーズに結合した反応分解物である5AMPあるいは5GMP量により測定した。式Iの化合物について、上記試験法によりPDE9阻害活性作用を確認した。いくつかの化合物のPDE9阻害活性作用IC50値nMを表1に示す。ただし、Exは後記実施例番号を示すが110以下である場合であり、好ましくは、PDE1PDE3PDE6の内、1、2又は全てと比べてIC50値が150以下である場合であり、更に好ましくは、PDE1PDE3PDE6の内の1、2又は全てと比べてIC50値が1100以下である場合である。試験例2:細胞内PDE9阻害活性の評価HEK293細胞に上記PDE9遺伝子及び環状AMP応答配列遺伝子にルシフェラーゼ遺伝子を連結させたCREluc遺伝子を一過性に導入し、PDE9及びCREluc共発現細胞を作製した。翌日、この細胞に対し05mMのIBMX及び被験物質溶液を添加して37°Cで6時間培養した後,培養上清を除去、02TritonX100含有リン酸緩衝液を添加して細胞を破砕した。破砕して得られた細胞液にルシフェリン基質液を添加し蛍光発光プレートリーダーでルシフェラーゼ活性を測定することで細胞内PDE9阻害活性を評価した。その結果、式Iの化合物の中には、有効な活性を示すものがあることを確認した。試験例3:ラット膀胱収縮尿道弛緩反応同時測定モデルにおける作用ラットを用いた膀胱収縮及び尿道弛緩反応の同時測定はWibberleyらの方法WibberleyAetalBrJPharmacol136pp399414を一部改変して実施した。すなわち、SpraqueDawley系雌性ラットをウレタン麻酔下に、下腹部を正中線にて切開し膀胱を露出させた。膀胱頂部からダブルルーメンカニューレを膀胱内に挿入し、先端が近位尿道部に達したところで膀胱頂部とカニューレを縫合糸により固定した。外側のカニューレを介して尿道内へ生理食塩水を注入しながら内側のカニューレを介して圧トランスデューサーにより尿道内圧を測定した。一方、膀胱頂部から膀胱内にシングルカニューレを挿入し、留置した。このカニューレを介して膀胱内圧を測定した。術後安定期間をおいた後、膀胱頂部のカニューレを介して膀胱内に生理食塩水を注入することにより膀胱収縮反応を惹起し、この膀胱収縮反射に伴う尿道弛緩反応を誘発した。被験物質は静脈内あるいは十二指腸内投与した。その結果、式Iの化合物の中には、有効な活性を示すものがあることを確認した。いくつかの式Iの化合物について、1mgkgの投与量で排尿時尿道弛緩時間を延長した割合溶媒投与群に対する延長vsvehicleを表2に示す。試験例4:ラット薬物誘発排尿障害モデルにおける作用SD系雄性ラットをイソフルラン麻酔下に、膀胱及び頚静脈にカニューレを留置した後,ボールマンケージ内で覚醒させた。術後安定期間をおいた後、膀胱に生理食塩水を注入し、排尿を惹起させた。排尿と同時に生理食塩水の注入を中断し、排出された尿量をボールマンケージの下に設置した上皿天秤を用いて測定した。排尿終了後、膀胱に留置したカニューレを介し、残尿を自然落下により採取し、重量を測定した。また、膀胱内圧は膀胱カニューレを介して圧トランスデューサーにより測定した。排尿障害を抗コリン薬、α1受容体刺激薬及びNO産生阻害薬の単独あるいはその組合せを静脈内投与することにより惹起し、これらの薬物投与後から排尿動態を観察した。被験物質は、静脈内、経口、あるいは胃内投与した。その結果、式Iの化合物の中には、有効な活性を示すものがあることを確認した。上記試験の結果、いくつかの式Iの化合物はPDE9阻害作用を有することが確認され、また、いくつかの式Iの化合物は動物モデルでも排尿時尿道弛緩作用を有することが確認された。従って、式Iの化合物はPDE9によるcGMPの分解が関与する疾患、例えば、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患、別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、過活動膀胱、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等、また別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、神経因性膀胱、排尿筋低活動、過活動膀胱、頻尿、夜間頻尿、尿失禁、前立腺肥大症、下部尿路症状、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全に伴う排尿障害、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石等の疾患の予防又は治療に使用できる。さらに、式Iの化合物の内、R2が式IIの基であり、R4~R6が水素であり、RaとRbが隣接する窒素原子と一体となって、置換されていてもよい単環式含窒素ヘテロ環形成している一部の化合物は、選択的なPDE9阻害活性を有することから、他のPDEサブタイプへの作用に由来する副作用を回避できる点で、より安全性に優れた治療薬となり得る。例えば、PDE3阻害作用に由来する心血管系のリスクや、PDE6阻害作用に由来する色覚異常リスクを回避することができるAMLatiesDrugSafety200932118/JBShipleyetalAmJMedSci1996311286291/TMVinogradovaetalCircRes2008102761769。式Iの化合物又はその塩の1種又は2種以上を有効成分として含有する医薬組成物は、当分野において通常用いられている賦形剤、即ち、薬剤用賦形剤や薬剤溶担体等を用いて、通常使用されている方法によって調製することができる。投与は錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等による経口投与、又は、関節内、静脈内、筋肉内等の注射剤、坐剤、点眼剤、眼軟膏、経皮用液剤、軟膏剤、経皮用貼付剤、経粘膜液剤、経粘膜貼付剤、吸入剤等による非経口投与のいずれの形態であってもよい。経口投与のための固体組成物としては、錠剤、散剤、顆粒剤等が用いられる。このような固体組成物においては、1種又は2種以上の有効成分を、少なくとも1種の不活性な賦形剤と混合される。組成物は、常法に従って、不活性な添加剤、例えばス滑沢剤や崩壊剤、安定化剤、溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤又は丸剤は必要により糖衣又は胃溶性若しくは腸溶性物質のフィルムで被膜してもよい。経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤又はエリキシル剤等を含み、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば精製水又はエタノールを含む。当該液体組成物は不活性な希釈剤以外に可溶化剤、湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。非経口投与のための注射剤は、無菌の水性又は非水性の溶液剤、懸濁剤又は乳濁剤を含有する。水性の溶剤としては、例えば注射用蒸留水又は生理食塩液が含まれる。非水性の溶剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール又はオリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、又はポリソルベート80局方名等がある。このような組成物は、さらに等張化剤、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、又は溶解補助剤を含んでもよい。これらは例えばバクテリア保留フィルターを通す濾過、殺菌剤の配合又は照射によって無菌化される。また、これらは無菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌水又は無菌の注射用溶媒に溶解又は懸濁して使用することもできる。外用剤としては、軟膏剤、硬膏剤、クリーム剤、ゼリー剤、パップ剤、噴霧剤、ローション剤、点眼剤、眼軟膏等を包含する。一般に用いられる軟膏基剤、ローション基剤、水性又は非水性の液剤、懸濁剤、乳剤等を含有する。吸入剤や経鼻剤等の経粘膜剤は固体、液体又は半固体状のものが用いられ、従来公知の方法に従って製造することができる。例えば公知の賦形剤や、更に、pH調整剤、防腐剤、界面活性剤、滑沢剤、安定剤や増粘剤等が適宜添加されていてもよい。投与は、適当な吸入又は吹送のためのデバイスを使用することができる。例えば、計量投与吸入デバイス等の公知のデバイスや噴霧器を使用して、化合物を単独で又は処方された混合物の粉末として、もしくは医薬的に許容し得る担体と組み合わせて溶液又は懸濁液として投与することができる。乾燥粉末吸入器等は、単回又は多数回の投与用のものであってもよく、乾燥粉末又は粉末含有カプセルを利用することができる。あるいは、適当な駆出剤、例えば、クロロフルオロアルカン又は二酸化炭素等の好適な気体を使用した加圧エアゾールスプレー等の形態であってもよい。通常経口投与の場合、1日の投与量は、体重当たり約0001~100mgkg、好ましくは01~30mgkg、更に好ましくは01~10mgkgが適当であり、これを1回であるいは2回~4回に分けて投与する。静脈内投与される場合は、1日の投与量は、体重当たり約00001~10mgkgが適当で、1日1回~複数回に分けて投与する。また、経粘膜剤としては、体重当たり約0001~100mgkgを1日1回~複数回に分けて投与する。投与量は症状、年令、性別等を考慮して個々の場合に応じて適宜決定される。投与経路、剤形、投与部位、賦形剤や添加剤の種類によって異なるが、本発明の医薬組成物は001~100重量、ある態様としては001~50重量の有効成分である1種またはそれ以上の式Iの化合物又はその塩を含有する。式Iの化合物は、前述の式Iの化合物が有効性を示すと考えられる疾患の種々の治療剤又は予防剤と併用することができる。当該併用は、同時投与、或いは別個に連続して、若しくは所望の時間間隔をおいて投与してもよい。同時投与製剤は、配合剤であっても別個に製剤化されていてもよい。以下、実施例に基づき、式Iの化合物の製造法をさらに詳細に説明する。なお、本発明は、下記実施例に記載の化合物に限定されるものではない。また、原料化合物の製法を製造例にそれぞれ示す。また、式Iの化合物の製造法は、以下に示される具体的実施例の製造法のみに限定されるものではなく、式Iの化合物はこれらの製造法の組み合わせ、あるいは当業者に自明である方法によっても製造されうる。また、当業者に自明な造塩反応については、以下に示される具体的実施例又は製造例の製造法に追加することや省略することがある。さらに、反応温度は、化合物の反応速度や副生成物の産生等を考慮して、当業者に自明な範囲で変更することがある。実施例、製造例及び後記表中において、以下の略号を用いることがある。tert第三級、Pr:製造例番号、Ex:実施例番号、No:化合物番号、Structure:構造式、Syn:製造法数字は、当該実施例化合物がその実施例番号の化合物と同様の製造法で製造されたことを示す。、Data:物理化学的データ、ESI質量分析におけるmz値、ESI質量分析におけるmz値、EI質量分析におけるmz値を表す、FAB質量分析におけるmz値、FAB質量分析におけるmz値、APCI質量分析におけるmz値、APCIESI質量分析におけるmz値、APCIESI質量分析におけるmz値、mp融点、dec分解、NMR:1HNMRにおけるδ、s一重線スペクトル、d二重線スペクトル、t三重線スペクトル、q四重線スペクトル、br幅広線スペクトル例:brs。また、構造式中のHClは塩酸塩HClの前の数字はモル比を示す。また、濃度のMはmolLを示す。構造式中にChiralの表記のあるものは、その実施例化合物が光学活性体であることを示すが、立体化学については決定されていない場合がある。構造式中にChiralの表記がない場合は、幾何異性体の混合物、又はラセミ体であることを示す。従って、立体化学の表記があってChiralの表記がないものは、その相対配置を有するジアステレオマーのラセミ混合物であることを示し、立体化学の表記もChiralの表記もないものは、幾何異性体の混合物、又は光学異性体の混合物であることを示す。製造例151シクロペンチル1Hピラゾール980mgのテトラヒドロフラン98mL、エタノール196mL、水29mLの混合液に塩化アンモニウム102mgを加え、70°Cに加熱した。還元鉄103gを加え、4時間加熱還流し、室温まで冷却した。不溶物をセライトろ過で分離し、ろ液を濃縮、クロロホルム水の混合液を加えた。水層を分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルにて精製し、5ブロモ2アニリン815mgを得た。製造例2窒素雰囲気下、13プロパ2エン1オン115gの酢酸92mL溶液にシクロペンチルヒドラジン塩酸塩105gを加え、室温で60時間攪拌した。反応液を水酢酸エチルの混合液にあけ、6M水酸化ナトリウム水溶液でpH10に調整した。水層を分離後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルにて精製し、51シクロペンチル1Hピラゾール940mgを得た。製造例35ブロモ2アニリン100mgのNメチルピロリドン25mL溶液にCDI105mgを加え、マイクロウェーブ装置を用いて、150°Cで2時間攪拌した。室温まで冷却して析出した固体を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥して7ブロモ1シクロペンチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン73mgを得た。製造例4窒素雰囲気下、1エタノン362gとジメチルアミン53gの混合物を、90°Cで4時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、析出した固体をろ取した。得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、減圧下乾燥して13プロパ2エン1オン393gを得た。製造例57ブロモ1シクロペンチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン735mgのジメチルスルホキシド6mL溶液に酢酸パラジウム49mg、13ビスジフェニルホスフィノプロパン91mg、トリエチルアミン062mL、メタノール3mLを順次加え、反応容器内を一酸化炭素で置換した。混合物を70°Cで7時間攪拌し、室温まで冷却後、水と酢酸エチルの混合液にあけた。水層を分離し、有機層を希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製して1シクロペンチル4オキソ45ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン7カルボン酸メチル551mgを得た。製造例6窒素雰囲気下、1エタノン695gとトリエチルアミン85mLのテトラヒドロフラン104mL溶液に塩化アセチル325mLを徐々に加えた。室温で2時間攪拌後、反応液を水酢酸エチルの混合液にあけ、30分攪拌した。6M塩酸でpH3に調整し、水層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルで精製し、Nアセトアミド633gを得た。製造例7窒素雰囲気下、Nアセトアミド633gをジメトキシメチルジメチルアミン33gとトルエン19mLの混合液に加え、120°Cで16時間攪拌した。混合物を室温まで冷却後、溶液を濃縮し、ジイソプロピルエーテルを加えて懸濁させた。粉末を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥してN4ブロモ23プロパ2エノイル5メチルフェニルアセトアミド692gを得た。製造例8テトラヒドロ2Hピラン4イルヒドラジン塩酸塩337gのエタノール120mL溶液に粉末炭酸カリウム382gを加え、室温で30分間攪拌した。混合物にN4ブロモ23プロパ2エノイル5メチルフェニルアセトアミド6gを加え、80°Cで16時間攪拌し、室温まで冷却した。混合物を水酢酸エチルの混合液にあけ、水層を分離した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルで精製し、N4ブロモ5メチル211Hピラゾール5イルフェニルアセトアミド396gを得た。製造例9N4ブロモ5メチル211Hピラゾール5イルフェニルアセトアミド396gを12M塩酸18mLに懸濁させ、120°Cで40分攪拌した。反応液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液酢酸エチルの混合液にあけ、6M水酸化ナトリウム水溶液でpH10に調整した。水層を分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、4ブロモ5メチル211Hピラゾール5イルアニリン336gを得た。製造例107メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸メチル263gのメタノール52mL混合物に、3M水酸化ナトリウム水溶液102mLを加え、60°Cで20時間攪拌した。不溶物をろ過し、ろ液を濃塩酸でpH2とした後、そのまま1時間攪拌した。析出した粉末を濾取し、減圧下乾燥して7メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸249gを粉末として得た。製造例11窒素雰囲気下、1ブタン13ジオン10gの酢酸溶液10mlにシクロペンチルヒドラジン塩酸塩501mgを加え、100°Cで1時間30分攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルを加えた。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、51シクロペンチル3メチル1Hピラゾール770mgを得た。製造例12窒素雰囲気下、23オキソブタン酸tertブチル495gのジクロロメタン30mL溶液にトリフルオロ酢酸20mLを氷冷下加えた。混合物を室温まで昇温し、25時間攪拌後、溶媒を減圧留去して残渣に酢酸エチルを加えた。溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーブタン13ジオン27gを得た。製造例13窒素雰囲気下、室温で塩化マグネシウム228gのテトラヒドロフラン50mL懸濁液に3オキソブタン酸tertブチル380gを加えた。混合物を8°Cに冷却し、ピリジン39mLを加え、同温で30分間攪拌し、室温まで昇温して更に30分間攪拌した。混合物を8°Cに冷却し、4ブロモ2ニトロベンゾイルクロライド53gのテトラヒドロフラン20mL溶液を加えた。同温で1時間攪拌し、室温まで昇温してさらに15時間攪拌した。混合物を水と酢酸エチルの混合液にあけ、濃塩酸でpH3に調整した。水層を分離後、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して23オキソブタン酸tertブチル495gを得た。製造例1418ブロモ7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン160gのジメチルスルホキシド80mL混合物にテトラキスパラジウム127g、トリエチルアミン204mL、メタノール3mLを加えた。反応容器内を一酸化炭素で置換し、70°Cで10時間撹拌した。反応混合物を放冷後、水を加え、クロロホルムメタノールで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を酢酸エチルで加熱洗浄後、室温で10分間撹拌して、固体をろ取、減圧乾燥して17メチル4オキソ45ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸メチル133gを得た。製造例154ピペリジン1カルボン酸tertブチル43g、47ジフェニル110フェナントロリン66mg及び酢酸パラジウム45mgをブチルビニルエーテル50mLに加えた。室温にて15分間攪拌した後、75°Cで2日間攪拌した。反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルで精製し、4メチルピペリジン1カルボン酸tertブチル44gを得た。製造例164ブロモ211Hピラゾール5イル5アニリン323gのNメチルピロリドン32mL混合物にDIPEA26mLとCDI18gを加えて150°Cで15時間撹拌した。氷冷後、ジイソプロピルエーテル酢酸エチル、氷を加えて撹拌し、析出した固体をろ取、水、ジイソプロピルエーテル酢酸エチルで洗浄した。得られた固体をジイソプロピルエーテル酢酸エチルで加熱洗浄後、室温で10分間撹拌して、固体をろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥して8ブロモ1715ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン295gを得た。製造例1712アミノ4フェニルエタノン116gのアセトニトリル60mLとジエチルエーテル230mLの混合物にAmberlyst登録商標15285gを加え、氷浴下、Nブロモコハク酸イミド101gを3回に分けて加えた。そのまま氷浴下30分撹拌した後、室温で終夜撹拌した。不溶物をろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液に水と酢酸エチルを加え、分液した。有機層を10チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルにて精製し、12アミノ5ブロモ4フェニルエタノン1036gを得た。製造例18テトラヒドロ2Hピラン4イルヒドラジン二塩酸塩60gのNメチルピロリドン175mL混合物にDIPEA11mLを加えて室温で20分間撹拌した。反応混合物にN4ブロモ23プロパ2エノイル5フェニル222トリフルオロアセトアミド886gを加えて110°Cで1時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸イソプロピルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製した。得られた油状物をジエチルエーテルノルマルヘキサンにて固体化してN4ブロモ211Hピラゾール5イル5フェニル222トリフルオロアセトアミド419gを得た。製造例19窒素雰囲気下、氷冷で3フェニルピペラジン1カルボン酸tertブチル330mgのDMF35mL溶液に水素化ナトリウム754mgを加え、30分撹拌した。混合物に2ブロモエチルメチルエーテル027mLを加え、室温で16時間撹拌した。混合物に水素化ナトリウム754mg、2ブロモエチルメチルエーテル06mLを加え、さらに8時間撹拌した。混合物を水と酢酸エチルの混合液にあけ、水層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、43フェニルピペラジン1カルボン酸tertブチル330mgを得た。製造例20pトルエンスルホン酸4エトキシブチル3g、3メチルピペラジン1カルボン酸tertブチル265g、トリエチルアミン307mLのアセトニトリル30mL混合物を90°Cで3時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、43メチルピペラジン1カルボン酸tertブチル31gを得た。製造例2143プロピルピペラジン1カルボン酸tertブチル420mgのメタノール6mL溶液に4M塩化水素ジオキサン溶液2mLを加え、室温で16時間撹拌した。溶媒を減圧留去して13プロピルピペラジン三塩酸塩395mgを得た。製造例224メチルピペリジン1カルボン酸tertブチル20gのジクロロメタン20mL溶液にトリフルオロ酢酸30mLを加え、室温にて2時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、酢酸エチルを加えた。有機層を分離した後、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥、溶媒を減圧留去した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、4メチルピペリジン756mgを得た。製造例23窒素雰囲気下、水素化リチウムアルミニウム693mg、テトラヒドロフラン30mLの混合物に、氷冷下、1シクロブタンカルボニトリル10gのテトラヒドロフラン18mL溶液を滴下した。反応液を室温で3時間攪拌した。氷冷下、水15mL15水酸化ナトリウム水溶液15mLを滴下した。混合物を酢酸エチルで希釈して、反応液をろ過した。濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、11シクロブチルメタンアミン932mgを得た。製造例24窒素雰囲気下、氷冷下にて、43プロパノイルピペラジン1カルボン酸tertブチル15gのテトラヒドロフラン25mL溶液に1Mボランテトラヒドロフラン溶液7mLを加えた。混合物を6時間加熱還流後、室温まで冷却し、メタノール10mLを加え、さらに16時間加熱還流した。室温まで冷却後、混合物を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と酢酸エチルの混合液を加えた。水層を分離後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、43プロピルピペラジン1カルボン酸tertブチル143gを得た。製造例25メタノール39gにトルエン40mLを加えた。室温でトリフェニルホスフィン102gを加え、しばらく撹拌した。混合物を氷冷し、ジtertブチルアゾジカルボキシレート72gを内温度10~15°C程度に保ちながら少量ずつ加えた。反応混合物を室温で20時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルにて精製し、ジtertブチル1メチルヒドラジン12ジカルボキシレート107gを得た。製造例264ヒドロキシピリジン15g、シアノメチレントリブチルホスホラン76g、2フルオロ1プロパノール14gのトルエン20mL溶液を105°Cにて終夜撹拌した。残渣に1M塩酸、酢酸エチルを加え、水層を分離した。水層に1M水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH11とし、酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、42フルオロプロピルオキシピリジン22gを得た。製造例271メチルピロリジン3オールのテトラヒドロフラン35mL混合物にトリフェニルホスフィン182gを加え、氷冷下、ジtertブチルアゾジカルボキシレート132gのテトラヒドロフラン溶液10mLを滴下し、そのまま1時間撹拌した。さらに室温で1時間撹拌した。反応混合物に6M塩酸40mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水40mLを加え、テトラヒドロフランを減圧留去したのち、ジクロロメタン20mLを加え、分液した。得られた水層にジクロロメタン20mLを加え、分液することを2回繰り返し、水層を分離した。水層から水を減圧留去し、イソプロパノールを加え共沸脱水した。得られた固体をろ取、減圧乾燥して3ヒドラジノ1メチルピロリジン二塩酸塩792gを得た。製造例2822ジフルオロ3メトキシプロピオン酸メチル357mgのテトラヒドロフラン7mL溶液に1M水酸化ナトリウム水溶液27mLを加え、室温にて3時間撹拌した。反応液に1M塩酸30mLを加え酸性にした後、酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。残渣に、12ジクロロエタン7mL、DMF25μLを加え、氷冷下、塩化オキサリル219μLを加えて室温にて1時間撹拌した。反応液を氷冷し、トリエチルアミン19mL、ピペラジン1カルボン酸tertブチル560mgを加えて、室温で終夜攪拌した。反応混合物にクロロホルム、水を加え、クロロホルムで抽出した。飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルにて精製し、4ピペラジン1カルボン酸tertブチル500mgを得た。製造例29窒素雰囲気下、-40°Cでジエチル亜鉛63mLを12ジクロロエタン92mLに加え、続いて4メチルピペリジン1カルボン酸tertブチル25gの12ジクロロエタン134mL溶液を加え、-40°Cで30分間撹拌した。クロロヨードメタン75mLを加えた後、温度を-40°Cから-15°Cに昇温しながら4時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を少量ずつ加え、クロロホルムにて抽出を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルで精製し、4メチルピペリジン1カルボン酸tert‐ブチル20gを得た。製造例3042フルオロプロピルオキシピリジン22gを酢酸22mL、メタノール22mL溶液に加え、アルゴン雰囲気下10パラジウム炭素500mgを加えた。反応液を3気圧の水素雰囲気下、室温で一晩攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールで精製し、42フルオロプロピルオキシピペリジン988mgを得た。製造例316ブロモ3フルオロ2メチルピリジン500mg、3メチルピペラジン1カルボン酸tertブチル580mg、ナトリウムtertブトキシド506mg、45ビス99ジメチルキサンテン61mgのトルエン混合物にトリスジパラジウム48mgを加え、110°Cで3時間撹拌した。放冷後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、43メチルピペラジン1カルボン酸tertブチル780mgを得た。製造例323プロパノール500mgのジクロロメタン5mL混合物に、氷冷下、トリエチルアミン12mLとpトルエンスルホン酸クロリド13gを加えて4時間撹拌した。反応液をクロロホルムで希釈し、1M塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーノルマルヘキサン酢酸エチルで精製し、pトルエンスルホン酸3プロピル522mgを得た。製造例3312アミノ5ブロモ4フェニルエタノン128gのジクロロメタン190mL溶液にトリエチルアミン882mLを加え、氷冷下、トリフルオロ酢酸無水物766mLのジクロロメタン5mL溶液を10分間かけて滴下してそのまま30分間攪拌した。さらに、氷冷下、トリエチルアミン265mL、トリフルオロ酢酸無水物23mLを滴下してそのまま30分間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液氷、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去してN2アセチル4ブロモ5フェニル222トリフルオロアセトアミド18gを得た。製造例1の方法と同様にして製造例1-1乃至1-2の化合物を、製造例2の方法と同様にして製造例2-1の化合物を、製造例3の方法と同様にして製造例3-1乃至3-13の化合物を、製造例5の方法と同様にして製造例5-1乃至5-19の化合物を、製造例6の方法と同様にして製造例6-1乃至6-2の化合物を、製造例7の方法と同様にして製造例7-1乃至7-3の化合物を、製造例8の方法と同様にして製造例8-1乃至8-18の化合物を、製造例9の方法と同様にして製造例9-1乃至9-17の化合物を、製造例10の方法と同様にして製造例10-1乃至10-21の化合物を、製造例14の方法と同様にして製造例14-1乃至14-2の化合物を、製造例16の方法と同様にして製造例16-1乃至16-8の化合物を、製造例17の方法と同様にして製造例17-1乃至17-2の化合物を、製造例19の方法と同様にして製造例19-1乃至19-16の化合物を、製造例20の方法と同様にして製造例20-1乃至20-3の化合物を、製造例21の方法と同様にして製造例21-1乃至21-39の化合物を、製造例24の方法と同様にして製造例24-1乃至24-2の化合物を、製造例25の方法と同様にして製造例25-1乃至25-4の化合物を、製造例26の方法と同様にして製造例26-1乃至26-2の化合物を、製造例28の方法と同様にして製造例28-1の化合物を、製造例30の方法と同様にして製造例30-1乃至30-2の化合物を、製造例31の方法と同様にして製造例31-1乃至31-2の化合物を、後記実施例7の方法と同様にして製造例34-1乃至34-14の化合物を、後記実施例4の方法と同様にして製造例35-1乃至35-6の化合物を、後記実施例2の方法と同様にして製造例36の化合物を、後記実施例5の方法と同様にして製造例37-1乃至37-2の化合物を、それぞれ、対応する原料を用いて製造した。製造例化合物の構造を表3~26に、製造例化合物の物理化学データ後記表27~34に、それぞれを示す。実施例1窒素雰囲気下、0°Cで5クロロインドリン148mgのトルエン1mL溶液に18Mトリメチルアルミニウムトルエン溶液054mLを加え、室温で2時間攪拌した溶液A。窒素気流下、1シクロペンチル4オキソ45ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン7カルボン酸メチル100mgのトルエン3mL混合物に上記溶液Aを加え、70°Cで8時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物に希塩酸を加え、混合物を水と酢酸エチルの混合液にあけた。28アンモニア水でpHを10に調製し、不溶物をろ別した。水層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノール1000928にて精製して7カルボニル1シクロペンチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン65mgを白色粉末として得た。実施例27メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸120mgのDMF24mL混合物に1ピペラジン130mg、DIPEA019mLおよびTBTU177mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液を氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色粉末を得た。その粉末を1mLのメタノールに懸濁し、4M塩化水素酢酸エチル溶液037mLを加え、30分間攪拌した。得られた粉末を濾取し、メタノールで洗浄後、減圧乾燥して7メチル84ピペラジン1イルカルボニル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン二塩酸塩82mgを白色個体として得た。実施例37メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸82mg、1ピペリジン38mg、DIPEA131μLおよびDMF04mLの混合物に、HATU98mgおよびDMF01mLの混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を分取用HPLCメタノール01ギ酸水溶液で精製し、7メチル4オキソN2エチル145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボキサミド36mgを得た。実施例4184ピペリジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン塩酸塩224mgのメタノール混合物に10水酸化パラジウム炭素粉末23mgを加え、3気圧水素雰囲気下、室温で20時間撹拌した。常圧に戻し、アルゴン置換した後、不溶物をろ過にて除去し、溶媒を減圧留去した。残渣を逆相シリカカラムクロマトグラフィーアセトニトリル水01003565にて精製した。得られた化合物をメタノール4mLに溶解し、4M塩化水素酢酸エチル溶液1mLを加え1時間撹拌後、溶媒を減圧留去し、固体をろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥して84ピペリジン1イルカルボニル7メチル1ピロリジン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン塩酸塩180mgを白色固体として得た。実施例51シクロペンチル7メチル4オキソ45ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸110mgのDMF44mL混合物に1ピペラジン73mgDIPEA121μL、HATU202mgを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノール1000955にて精製した。得られた油状物にメタノール2mL、4M塩化水素酢酸エチル溶液265μLを加え、室温にて30分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、メタノール05mLとジエチルエーテル3mLを加えて室温で撹拌して粉末化し、ろ取、減圧乾燥して1シクロペンチル84ピペラジン1イルカルボニル7メチル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン塩酸塩を白色粉末として140mgを得た。実施例617メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8イルカルボニルピペリジン3カルボン酸エチル95mgにエタノール5mLと3M水酸化ナトリウム水溶液200μLを加え、70°Cで9時間撹拌した。反応混合物を放冷し、水、酢酸エチルを加え、分液した。水層を1M塩酸1mLで約pH4に調整した後、トルエン共沸により溶液を濃縮し、析出した粉末をろ取した。得られた粉末を減圧乾燥し、17メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8イルカルボニルピペリジン3カルボン酸を白色粉末として71mg得た。実施例784ピペリジン1イルカルボニル7メチル1ピロリジン3イル15ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン塩酸塩33mgの12ジクロロエタン066mL、酢酸026mL混合物に37ホルムアルデヒド水溶液210μL、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム44mgを加え、室温で2時間撹拌した。反応液を1M水酸化ナトリウム水溶液にあけ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。得られた化合物をジクロロメタン1mLに溶解し、4M塩化水素酢酸エチル溶液20μLを加え15分間撹拌後、溶媒を減圧留去し、固体をろ取、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥して84ピペリジン1イルカルボニル7メチル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン塩酸塩24mgを白色固体として得た。実施例87メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸82mg、3ピペリジン4イル安息香酸メチル一塩酸塩77mg、1ヒドロキシベンゾトリアゾール34mg、トリエチルアミン70μLおよびDMF10mLの混合物に、PSカルボジイミドPSCarbodiimideバイオタージ社100mgを加え、室温で終夜撹拌した。反応混合物に室温にてMPカルボナートMPCarbonateバイオタージ社75mg、PSイソシアナートPSIsocyanateバイオタージ社50mgおよびDMF05mLを加え、2時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣にメタノール05mL、テトラヒドロフラン05mLおよび1M水酸化ナトリウム水溶液05mLを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に1M塩酸05mLを加え、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取用LCMSメタノール01ギ酸水溶液で精製し、345ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8イルカルボニルピペリジン4イル安息香酸58mgを得た。実施例97メチル8115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン119mg、6ニコチンアルデヒド159mg、12ジクロロエタン03mLおよび酢酸30μLの混合物に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム191mgを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層の溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取用HPLCメタノール01ギ酸水溶液で精製し、7メチル8ピリジン3イルメチルピペラジン1イルカルボニル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン97mgを得た。実施例103メチルピペラジン1カルボン酸tertブチル60mg、6モルホリノピリジン2カルバルデヒド173mg、12ジクロロエタン03mLおよび酢酸52μLの混合物に、トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム191mgを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層の溶媒を減圧留去し、得られた残渣にメタノール300μLおよび4M塩化水素酢酸エチル溶液100μLを加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に7メチル4オキソ145ジヒドロ1Hピラゾロ43cキノリン8カルボン酸82mgDIPEA261μLおよびDMF04mLを加えた。次いでHATU95mgおよびDMF01mLの混合物を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を分取用HPLCメタノール01ギ酸水溶液で精製し、7メチル83メチル46ピリジン2イルメチルピペラジン1イルカルボニル115ジヒドロ4Hピラゾロ43cキノリン4オン11mgを得た。実施例1乃至10の方法と同様にして、後記表に示す実施例11~677の化合物を製造した。実施例化合物の構造を表35~104に、実施例化合物の製造法及び物理化学的データを表105~142に、それぞれ示す。また、表143~表146に、式Iの化合物の別の化合物の構造を示す。これらは、上記の製造法や実施例に記載の方法、及び当業者にとって自明である方法、又はこれらの変法を用いることにより、容易に製造することができる。"