"下記一般式1で表されるイミダゾール化合物を、下記一般式2で表される化合物と下記一般式3で表される化合物とを反応させて製造するイミダゾール化合物の製造方法であって、前記一般式2で表される化合物と前記一般式3で表される化合物とを反応させるにあたって、反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2[モル]と炭素数5以下のエーテル溶媒の合計容積VA[リットル]とが、下記数式1の関係を満たすことを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。式1中、R1は、水素原子または置換基を表し、Z1は、炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表し、前記Z1にて形成される前記炭化水素環基または前記複素環基は、前記R1を1以上有し、R2およびR3は、結合手、水素原子または芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成してもよく、さらにこれらの環が置換基を有してもよく、Z2は、C-Cと共に5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成するのに必要な原子群を表し、R4は、水素原子または置換基を表し、mは、1以上5以下の整数を表す。式2中、Xは、ハロゲン原子を表し、Z2、R4、およびmは、前記一般式1と各々同義である。式3中、Mは、ホウ素原子、マグネシウム原子、シリコン原子、スズ原子、又は亜鉛原子を表し、さらに置換基を有してもよく、Z1、R1、R2、およびR3は、前記一般式1と各々同義である。[数1]VA/Nf2≦3...1請求項1に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記合計容積VAとが、下記数式2の関係を満たすことを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。[数2]VA/Nf2≦2...2請求項1に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記合計容積VAとが、下記数式3の関係を満たすことを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。[数3]VA/Nf2≦1...3請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記炭素数5以下のエーテル溶媒が、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、ジエチルエーテル、および1,2-ジメトキシエタンの中から選ばれる少なくとも一つのエーテル溶媒であることを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応系の溶媒を除去する溶媒除去処理を実施して前記モル数Nf2と前記合計容積VAとの関係を調整することを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応系中に、第二の溶媒として炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、および炭素数6以上のエーテル溶媒の中から選ばれる少なくとも一つの溶媒が含まれ、前記一般式2で表される化合物と前記一般式3で表される化合物とを反応させるにあたって、前記反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記第二の溶媒の合計容積VBとが、下記数式4の関係を満たすことを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。[数4]0.1≦VB/Nf2...4請求項6に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記第二の溶媒の合計容積VBとが、下記数式5の関係を満たすことを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。[数5]0.1≦VB/Nf2≦10...5請求項6又は請求項7に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記炭素数6以上のエーテル溶媒が、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン、メチルアニソール、エチルアニソール、ジメトキシベンゼン、およびメトキシエトキシベンゼンの中から選ばれる少なくとも一つの溶媒であることを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。請求項6から請求項8までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒の炭素数が7以上50以下であり、前記芳香族炭化水素溶媒の炭素数が6以上20以下であることを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。請求項6から請求項9までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記芳香族炭化水素溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、およびテトラメチルベンゼンの中から選ばれる少なくとも一つの溶媒であることを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。請求項1から請求項10までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法において、前記一般式3中のMは、置換基を有してもよい亜鉛原子であることを特徴とするイミダゾール化合物の製造方法。請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載のイミダゾール化合物の製造方法によって製造されるイミダゾール化合物。しかしながら、特許文献1や特許文献2に開示された合成方法では、イミダゾール化合物の当該置換基の嵩高さが増すほどEs値が小さくなるほど収率が低くなり、さらには合成できない。例えば、当該置換基がメチル基であれば、合成可能であるが、イソプロピル基やフェニル基を有するイミダゾール化合物の収率は、非常に低くて実用レベルではなく、より嵩高い置換基であるカルバゾール基を有するイミダゾール化合物は、合成できない。また、特許文献1や特許文献2には、イソプロピル基やフェニル基を有するイミダゾール化合物の合成例が開示されるが、それよりも嵩高い置換基を有するイミダゾール化合物の合成例が開示されていないことからも、実用レベルで提供することができていないといえる。そのため、より発光スペクトルが鋭く短波長側で発光可能な発光材料を得るべく、前記N位のフェニル基の2位および6位に置換基を導入したイミダゾール化合物を高い収率で製造できる製造方法が望まれている。本発明の目的は、発光スペクトルが鋭く短波長側で発光可能な発光材料を得るにあたって有用なイミダゾール化合物を高い収率で製造できるイミダゾール化合物の製造方法、および当該製造方法によって製造されるイミダゾール化合物を提供することである。本発明のイミダゾール化合物の製造方法は、下記一般式1で表されるイミダゾール化合物を、下記一般式2で表される化合物と下記一般式3で表される化合物とを反応させて製造するイミダゾール化合物の製造方法であって、前記一般式2で表される化合物と前記一般式3で表される化合物とを反応させるにあたって、反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2[モル]と炭素数5以下のエーテル溶媒の合計容積VA[リットル]とが、下記数式1の関係を満たすことを特徴とする。式1中、R1は、水素原子または置換基を表し、Z1は、炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表し、前記Z1にて形成される前記炭化水素環基または前記複素環基は、前記R1を1以上有し、R2およびR3は、結合手、水素原子または芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成してもよく、さらにこれらの環が置換基を有してもよく、Z2は、C-Cと共に5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成するのに必要な原子群を表し、R4は、水素原子または置換基を表し、mは、1~5の整数を表す。式2中、Xは、ハロゲン原子を表し、Z2、R4、およびmは、前記一般式1と各々同義である。式3中、Mは、ホウ素原子、マグネシウム原子、シリコン原子、スズ原子、又は亜鉛原子を表し、さらに置換基を有してもよく、Z1、R1、R2、およびR3は、前記一般式1と各々同義である。[数1]VA/Nf2≦3...1本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記合計容積VAとが、下記数式2の関係を満たすことが好ましい。[数2]VA/Nf2≦2...2本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記合計容積VAとが、下記数式3の関係を満たすことが好ましい。[数3]VA/Nf2≦1...3本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記炭素数5以下のエーテル溶媒が、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、ジエチルエーテル、および1,2-ジメトキシエタンの中から選ばれる少なくとも一つのエーテル溶媒であることが好ましい。本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応系の溶媒を除去する溶媒除去処理を実施して前記モル数Nf2と前記合計容積VAとの関係を調整することが好ましい。本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応系中に、第二の溶媒として炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒、および炭素数6以上のエーテル溶媒の中から選ばれる少なくとも一つの溶媒が含まれ、前記一般式2で表される化合物と前記一般式3で表される化合物とを反応させるにあたって、前記反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記第二の溶媒の合計容積VBとが、下記数式4の関係を満たすことが好ましい。[数4]0.1≦VB/Nf2...4本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2と前記第二の溶媒の合計容積VBとが、下記数式5の関係を満たすことが好ましい。[数5]0.1≦VB/Nf2≦10...5本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記炭素数6以上のエーテル溶媒が、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン、メチルアニソール、エチルアニソール、ジメトキシベンゼン、およびメトキシエトキシベンゼンの中から選ばれる少なくとも一つの溶媒であることが好ましい。本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒の炭素数が7以上50以下であり、前記芳香族炭化水素溶媒の炭素数が6以上20以下であることが好ましい。本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記芳香族炭化水素溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、およびテトラメチルベンゼンの中から選ばれる少なくとも一つの溶媒であることが好ましい。本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記一般式3中のMは、置換基を有してもよい亜鉛原子であることが好ましい。本発明のイミダゾール化合物は、前記本発明のイミダゾール化合物の製造方法によって製造されるイミダゾール化合物であることを特徴とする。本発明によれば、発光スペクトルが鋭く短波長側で発光可能な発光材料を得るにあたって有用なイミダゾール化合物を高い収率で製造できる。イミダゾール化合物本発明のイミダゾール化合物の製造方法によって製造されるイミダゾール化合物は、前記一般式1で表される。一般式1において、Z1は、炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。これらの炭化水素環基または複素環基は、次に説明するR1で表される置換基を1以上有する。その数は、好ましくは1,2,3,4,5のいずれかである。R1の数が複数であるとき、互いのR1は、同じであってもよく、異なっていてもよい。また、前記一般式1で表されるイミダゾール化合物のうち、これらの炭化水素環基または複素環基のオルト位にそれぞれR1を有するイミダゾール化合物が好ましい。R1は、水素原子または置換基を表す。R1で表される置換基の例としては、アルキル基例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等、シクロアルキル基例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等、アルケニル基例えば、ビニル基、アリル基等、アルキニル基例えば、エチニル基、プロパルギル基等、芳香族炭化水素基芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、p-クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等、芳香族複素環基例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基例えば、1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1,2,3-トリアゾール-1-イル基等、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等、複素環基例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等、アルコキシ基例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等、シクロアルコキシ基例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等、アリールオキシ基例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等、アルキルチオ基例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等、シクロアルキルチオ基例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等、アリールチオ基例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等、アルコキシカルボニル基例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等、アリールオキシカルボニル基例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等、スルファモイル基例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、2-ピリジルアミノスルホニル基等、アシル基例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2-エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等、アシルオキシ基例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等、アミド基例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、2-エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等、カルバモイル基例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、2-エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、2-ピリジルアミノカルボニル基等、ウレイド基例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、2-ピリジルアミノウレイド基等、スルフィニル基例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、2-エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、2-ピリジルスルフィニル基等、アルキルスルホニル基例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、2-エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、2-ピリジルスルホニル基等、アミノ基例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、2-エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、2-ピリジルアミノ基等、ハロゲン原子例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等、フッ化炭化水素基例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等、ホスホノ基等が挙げられる。一般式1において、R1は、立体パラメータEs値で-1.70以下の置換基であることが好ましい。より好ましくは、Es値が-2.0以下の置換基であり、さらに好ましくは、Es値が-2.5以下の置換基であり、よりさらに好ましくは、Es値が-3.0以下の置換基であり、特に好ましくは、-5.0以下の置換基である。Es値とは化学反応性より誘導された立体パラメータであり、この値が小さいほど立体的に嵩高い置換基ということができる。そのため、Es値が小さいほど好ましい。Es値に関しては、例えば、構造活性懇話会編薬物の構造活性相関ドラッグデザインと作用機作研究への指針化学の領域増刊122号南江堂1979年刊p124-126、Unger,S.H.,Hansch,C.,Prog.Phys.Org.Chem.,12,911976、AmericanChemicalSocietyProfessionalReferenceBook,’ExploringQSAR’p.81Table3-3に記載されている。本発明におけるEs値は、水素原子のEs値を0として表される値である。Es値が-2.0以下の置換基としては、例えば、-CF3トリフルオロメチル基、9-H-フルオレン基Es値=-2.34やカルバゾリル基が挙げられ、Es値が-2.5以下の置換基としては、例えば、-t-C4H9tert-ブチル基が挙げられ、Es値が-3.0以下の置換基としては、例えば、-CHC2H523-n-ペンチル基、-CHBr2ジブロモメチル基、-CCl3トリクロロメチル基、-CBr3トリブロモメチル基が挙げられ、Es値が-5.0以下の置換基としては、例えば、-CC6H53トリフェニルメチル基が挙げられる。これらの置換基に対して前記置換基R1がさらに置換されていてもよい。一般式1において、R1は、前記Es値の範囲を満たすと共に、分子量が43以上の置換基であることが好ましく、分子量が77以上の置換基であることがより好ましく、分子量が116以上の置換基であることがより好ましく、分子量が127以上の置換基であることがより好ましく、分子量が166以上の置換基であることがより好ましい。分子量が43の置換基としては、例えば、イソプロピル基分子量:43が挙げられ、分子量が77以上の置換基としては、例えば、フェニル基分子量:77が挙げられ、分子量が116以上の置換基としては、例えば、インドール基分子量:116が挙げられ、分子量が127以上の置換基としては、例えば、ナフチル基分子量:127が挙げられ、分子量が166以上の置換基としては、例えば、カルバゾール基分子量:166が挙げられる。炭化水素環基上述のとおり、一般式1において、Z1は、炭化水素環基を形成するのに必要な原子群を表すものであり、この炭化水素環基としては、シクロアルキル基またはアリール基芳香族環基が挙げられる。シクロアルキル基シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、ノルボルニル基等が挙げられる。該シクロアルキル基は、好ましくは炭素数5以上10以下であり、さらに好ましくは炭素数5以上7以下である。アリール基アリール基としては、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナントリル基、1-ナフタセニル基、2-ナフタセニル基、9-ナフタセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、ビフェニル-2-イル基、ビフェニル-3-イル基、ビフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、p-t-ブチルフェニル基、p-2-フェニルプロピルフェニル基、3-メチル-2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-メチル-1-アントリル基、4’-メチルビフェニル-4-イル基、4-t-ブチル-p-ターフェニル-4-イル基、フルオレニル基等が挙げられる。該アリール基は、好ましくは、炭素数6以上18以下であり、さらに好ましくは、炭素数6以上12以下である。複素環基上述のとおり、一般式1において、Z1は、複素環基を形成するのに必要な原子群も表すものであり、複素環基としては、脂肪族複素環基、芳香族複素環基等が挙げられる。脂肪族複素環基脂肪族複素環基としては、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε-カプロラクトン環、ε-カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、1,3-ジオキサン環、1,4-ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン-1、1-ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ[2,2,2]-オクタン環等の脂肪族複素環由来のものを挙げることができる。該脂肪族複素環基は、好ましくは、環構成原子数5以上10以下であり、さらに好ましくは、環構成原子数5以上7以下である。芳香族複素環基芳香族複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基例えば、1,2,4-トリアゾール-1-イル基、1,2,3-トリアゾール-1-イル基等、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等が挙げられる。該芳香族複素環基は、好ましくは、環構成原子数5以上18以下であり、さらに好ましくは、環構成原子数5以上13以下である。一般式1において、R2、及びR3は、結合手、水素原子または芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成してもよい。さらに、これらの環が前記置換基R1を有してもよい。5員または6員の炭化水素環としては、シクロペンタン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキサン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環等が挙げられる。また、5員または6員の複素環としては、5員または6員の芳香族複素環例えば、オキサゾール環、オキサジアゾール環、オキサトリアゾール環、イソオキサゾール環、テトラゾール環、チアジアゾール環、チアトリアゾール環、イソチアゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、5員~6員の非芳香族複素環例えば、ピロリジン環、ピペラジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環が挙げられる。一般式1において、Z2は、C-Cと共に5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成するのに必要な原子群を表す。5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環は、前記R2、及びR3にて説明したものと同様である。一般式1において、R4は、水素原子または置換基を表す。この置換基としては、前記置換基R1が挙げられる。一般式1において、mは、1以上5以下の整数を表す。R4の数が2以上のとき、互いのR4は、同じであってもよく、異なっていてもよい。一般式1において、Z1によって形成される炭化水素環基は、アリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。さらに、このフェニル基の2位および6位に前記置換基R1が置換されていることが好ましい。本発明のイミダゾール化合物の製造方法で製造されるイミダゾール化合物の具体的な構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明で製造される化合物は、これらの構造のイミダゾール化合物に限定されない。イミダゾール化合物の製造方法本発明のイミダゾール化合物の製造方法は、前記一般式2で表される化合物と前記一般式3で表される化合物とを反応以下、この反応を反応1と称する。させて前記数式1の関係を満たす前記一般式1で表されるイミダゾール化合物を製造するものである。そして、反応1を行なうにあたって、反応系中の前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2[モル]と炭素数5以下のエーテル溶媒の合計容積VA[リットル]とが上記数式1の関係を満たす。一般式3において、Mは、置換基を有してもよい亜鉛原子であることが好ましい。この場合には、反応1の前段階の合成反応である一般式3で表される化合物の合成反応と、反応1との、反応機構上は2段階の合成反応を、連続して行うこと1ポット合成とも呼ばれる。ができ、製造工程が簡略化できるため好ましい。VAは、反応系中に炭素数5以下のエーテル溶媒が複数種類含まれるときは、これらの合計である。本発明のイミダゾール化合物の製造方法は、前記数式2の関係を満たす状態で行うことが好ましく、前記数式3の関係を満たす状態で行うことがより好ましい。炭素数5以下のエーテル溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、1,3-ジオキサン、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタンが挙げられる。同溶媒は、炭素数2以上5以下のエーテル溶媒とも言える。前記数式1~3のいずれかの関係を満たすには、反応1の仕込み時に加える炭素数5以下のエーテル溶媒の量で調整できる。また、反応1に用いる試薬の溶解性や反応1を実施する前の工程の都合などにより、反応1を行う前の時点で下記数式6の関係となっている場合には、反応系に対して溶媒除去処理を行い、前記数式1~3のいずれかの関係を満たすように炭素数5以下のエーテル溶媒の量を調整する。[数6]VA/Nf2>3...6溶媒除去処理の方法としては、各種の冷却システムにより冷却された溶媒トラップ容器と各種真空ポンプを用いて減圧下において溶媒を除去する減圧蒸留法や、Dean-Starkトラップを用いて常圧下で溶媒を除去する常圧蒸留法を用いることが出来る。本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記数式1~3のいずれかの関係を満たすとともに、反応系中に炭素数6以上のエーテル溶媒、炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒から選ばれる少なくとも1つの溶媒が含まれていることが好ましい。この場合、反応1を行うにあたって、炭素数6以上のエーテル溶媒、炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒から選ばれる少なくとも1つの溶媒の合計容積VB[リットル]と前記一般式2で表される化合物のモル数Nf2[モル]とが前記数式4の関係を満たすことが好ましく、前記数式5の関係を満たすことがより好ましい。炭素数6以上のエーテル溶媒としては、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、メトキシベンゼン、エトキシベンゼン、メチルアニソール、エチルアニソール、ジメトキシベンゼン、メトキシエトキシベンゼンが好ましい例として挙げられる。炭素数6以上の同エーテル溶媒としては、好適には、炭素数6以上30以下のエーテル溶媒であり、さらに好適には、炭素数8以上15以下のエーテル溶媒である。炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒としては、炭素数が7以上50以下の脂肪族炭化水素溶媒から選ばれると好ましく、n-ヘプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカンが好ましい例として挙げられる。さらに好ましくは、同脂肪族炭化水素溶媒は、炭素数が8以上30以下の脂肪族炭化水素溶媒である。芳香族炭化水素溶媒としては、炭素数6以上20以下の芳香族炭化水素溶媒から選ばれると好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンが好ましい例として挙げられる。さらに好ましくは、同芳香族炭化水素溶媒は、炭素数が7以上10以下の芳香族炭化水素溶媒である。また、本発明のイミダゾール化合物の製造方法において、前記反応1の際に、必要に応じて無機塩基性化合物、及び有機塩基性化合物の少なくともいずれかの共存下において、かつ、金属触媒存在下において有機溶媒中で反応させることが好ましい。反応1の際に必要に応じて用いられる無機塩基性化合物としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどが挙げられる。反応1の際に必要に応じて用いられる有機塩基性化合物としては酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシドなどが挙げられる。反応1の際に用いられる金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が好適に用いられる。パラジウム触媒としては、ホスフィン配位子を有するパラジウム化合物が好適に用いられ、PdPPh34、PdCl2PPh32等が挙げられるまた、PdOAc2、Pddba2、Pd2dba3等のホスフィン配位子を含まないパラジウム化合物と、PPh3、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、dppe、dppp、dppf等のホスフィン配位子とを反応系中で混合させることで、当該反応系中でホスフィン配位子を有するパラジウム化合物を調製することも出来る。また、これら以外にも、当業者に公知の炭素-炭素C-C結合形成に用いられるパラジウム触媒が好適に用いられる。ニッケル触媒としては、ホスフィン配位子を有するニッケル化合物が好適に用いられ、例えば、NiCl2dppe、NiCl2dppf、NiCl2PPh32が挙げられる。また、これら以外にも当業者に公知のC-C結合形成に用いられるニッケル触媒が好適に用いられる。以上のとおり説明した本発明のイミダゾール化合物の製造方法によれば、従来技術で開示される合成方法では、収率が低かったり、合成不可能であったりしたイミダゾール化合物を高い収率で製造できる。その理由は、次に示すように推測される。エーテル溶媒は、酸素原子と炭化水素基から構成される分子であり、炭化水素基の炭素数が増えるに従い、溶媒の疎水性が増加する。この点については、例えば界面活性剤-物性応用化学生態学-講談社1979年第1刷、や新界面活性剤三共出版1986年第4刷に記載されている。後述する実施例で示されているように、炭素数が4であるテトラヒドロフランが反応溶媒として反応系に多量に存在する状態前記数式1で示す関係を満たさない状態で反応1を行った場合は、一般式1で表されるイミダゾール化合物の合成反応収率が低いか、若しくは合成不可能である。一方、反応系に存在するテトラヒドロフランの量を少なくしたり、反応系にトルエンを加えて反応溶媒中に占めるテトラヒドロフランの割合を小さくしたりすることで、すなわち、前記数式1で示す関係を満たす状態で反応を行ったり、前記数式1で示す関係を満たすとともに、前記数式4を満たす状態で反応を行ったりすることで、該収率が劇的に改善される。このことから、反応系に存在する溶媒の疎水性が大きく影響していると考えられる。つまり、反応系に存在する炭素数5以下のエーテル溶媒が多い場合は、該収率が低いが、反応系に存在する炭素数5以下のエーテル溶媒の量を少なくしたり、炭素数6以上のエーテル溶媒、炭素数7以上の脂肪族炭化水素溶媒、芳香族炭化水素溶媒から選ばれる少なくとも1つの溶媒を反応系に加えて反応溶媒中に占めるテトラヒドロフランの割合を小さくしたりすることで、一般式1で表されるイミダゾール化合物を高収率で合成できる。イミダゾール系化合物本発明のイミダゾール化合物の製造方法で製造されたイミダゾール化合物を用いて、当該イミダゾール化合物を部分構造として有するイミダゾール系化合物を得ることができる。本発明のイミダゾール系化合物は、前記一般式1で表されるイミダゾール化合物を部分構造として有する。つまり、化合物が部分的にでも前記一般式1で表される構造を有すれば、本発明のイミダゾール系化合物に該当する。そのため、例えば、イミダゾール化合物として例示した、L-104~L-119のような多置換の化合物も本発明のイミダゾール系化合物に該当する。本発明のイミダゾール系化合物について、具体例をさらに追加して次に示す。有機金属錯体また、本発明のイミダゾール化合物の製造方法で製造されたイミダゾール化合物を用いて、当該イミダゾール化合物を部分構造として有する有機金属錯体を得ることができる。この有機金属錯体は、周期律表の第8族から第11族までの金属元素の中から選ばれる少なくとも一つの金属を含むことが好ましい。金属としては、白金またはイリジウムであることが好ましい。この有機金属錯体としては、例えば、周期律表の第8族から第11族までの金属元素に対して一般式1で表されるイミダゾール化合物を配位子としたものが挙げられる。この有機金属錯体は、一般式1で表されるイミダゾール化合物を配位子として有することにより、発光スペクトルが鋭く短波長側で発光可能な発光材料として利用できる。そのため、特に青色発光の有機EL素子用材料として有用である。このような有機金属錯体の具体例について、次に示すが、これらに限定されない。有機エレクトロルミネッセンス素子用材料本発明のイミダゾール化合物の製造方法で製造されたイミダゾール化合物、前記イミダゾール系化合物、及び前記有機金属錯体のうち少なくとも一つを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供できる。なお、以下、有機エレクトロルミネッセンス素子を有機EL素子と称し、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を有機EL素子用材料と称する。有機EL素子、ディスプレイ、照明装置また、以下の有機EL素子も本発明の別の実施形態の1つとして捉えることもできる。すなわち、上記本発明のイミダゾール化合物の製造方法によって、従来の製造方法では製造が困難であった有機EL素子用の材料として有用なイミダゾール化合物を製造できるようになり、その結果、このような製造が困難であったイミダゾール化合物を含む以下の有機EL素子を効率的に製造できるようになった。この有機EL素子は、陽極と陰極との間に1以上の層を有する有機化合物層を備える有機EL素子であって、前記有機化合物層は、発光層を含み、前記有機化合物層のいずれか1層は、有機金属錯体を含み、前記有機金属錯体は、下記一般式4で表されるイミダゾール化合物を部分構造とすることを特徴とする。ただし、前記一般式4において、R1は、立体パラメータEs値が-1.70以下の置換基であり、Z1は、炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表し、前記Z1にて形成される前記炭化水素環基または前記複素環基が、前記R1を1以上有し、R2、及びR3は、結合手、水素原子または芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成してもよく、さらにこれらの環が置換基を有してもよく、Z2は、C-Cと共に5員の炭化水素環、6員の炭化水素環、5員の複素環または6員の複素環を形成するのに必要な原子群を表し、R4は、水素原子または置換基を表し、mは、1~5の整数を表す。上記、Z1,Z2,R1,R2,R3,R4の好適例は、上記一般式1における説明と同義であるので、詳細な説明を省略する。一般式4において、R1は、立体パラメータEs値で、-1.70以下であり、-2.0より大きくてもよい。R1は、好ましくは、Es値が-2.0以下の置換基であり、さらに好ましくは、Es値が-2.5以下の置換基であり、よりさらに好ましくは、Es値が-3.0以下の置換基であり、特に好ましくは-5.0以下の置換基である。また、上記R1の置換基は、好適には分子量が43以上であり、さらに好適には77以上であり、より好適には116以上であり、よりさらに好適には127以上であり、特に好適には165以上である。また、一般式4で表されるイミダゾール化合物を部分構造として有する上記有機金属錯体は、好適には、周期律表の第8族から第11族までの金属元素の中から選ばれる金属元素を含み、さらに好適には、同金属元素は、イリジウムまたは白金のいずれかである。有機金属錯体の具体例としては、上記C-1~C-12が挙げられるが、これらに限定されない。また、この有機金属錯体は、発光層に含まれることが好適であり、特に発光ドーパント材料として含まれることが好適である。この有機EL素子は、燐光発光するものであることが好ましい。また、別の実施形態として、本発明は、上記有機EL素子を備える表示装置または照明装置も提供する。前記有機EL素子について、以下により詳しく説明する。前記有機EL素子は、陰極と陽極との間に、有機化合物層を有し、有機化合物層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層含む。なお、有機化合物層は、無機化合物を含んでいてもよい。この有機EL素子において、有機化合物層のうち少なくとも1層が前記有機EL素子用材料を含む。この有機化合物層は、少なくとも一つの発光層を有する。そのため、有機化合物層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、及び電子輸送層等の公知の有機EL素子で採用される層が発光層を介して積層構成されていてもよい。多層型の有機EL素子の構造としては、例えば、a陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極、b陽極/発光層/電子注入輸送層/陰極、c陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極、d陽極/正孔注入輸送層/発光層/正孔障壁層/電子注入輸送層/陰極、の多層構成で積層したものが挙げられる。なお、前記正孔注入輸送層は正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか1つを意味し、電子注入輸送層は電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか1つを意味する。前記イミダゾール化合物や前記イミダゾール系化合物を含む有機EL素子用材料を発光層のホストとして用いることもできるし、前記有機金属錯体を含む有機EL素子用材料を発光層のドーパントとして用いることもできる。後者の場合、前記有機金属錯体は、前記のとおり発光スペクトルが鋭く短波長側で発光するため、特に青色発光層の形成に特に有用である。青色発光層を有する有機EL素子だけでなく、赤色発光層を有する有機EL素子および緑色発光層を有する有機EL素子を並べて配置してカラー表示可能な表示装置や照明装置を構成することもできる。また、青色発光層に対して別途赤色発光層および緑色発光層を積層させて、白色発光の有機EL素子を構成することもできる。この場合、いわゆるタンデム型の素子構造とするのが好ましい。白色発光する有機EL素子も、表示装置および照明装置に好適に用いることができる。前記有機EL素子において、前記有機EL素子用材料の他には、従来の有機EL素子において使用される公知のものの中から任意の材料を選択して用いることができる。以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。実施例1イミダゾール化合物化合物3の合成合成例1化合物1の合成三口フラスコにメタノール、グリオキサール水溶液、及び2,6-ジイソプロピルアニリンを入れ、室温で16時間撹拌した。その後、メタノール、塩化アンモニウム、及びホルムアルデヒド水溶液を加え8時間還流させた。反応終了後、エバポレータで濃縮し、水酸化ナトリウム水溶液でpH10に調整した。試料を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出を行い、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過、濃縮を行った。これをシリカゲルクロマトグラフィージクロロメタン:酢酸エチル=9:1容積比で精製し、さらにヘキサンから再結晶して白色の固体化合物1を得た。化合物1の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量9.2g収率40合成例2化合物2の合成窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物1、及びテトラヒドロフランを入れ、溶解させた。溶液を0°Cに冷却し、nBuLiヘキサン溶液を10分かけて加え、0°Cで30分撹拌した。次にテトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛の溶液を10分かけて加えた。その後、溶液を室温まで戻した。nBuLiヘキサン溶液の溶媒には、n-ヘキサンを用いた。後に説明する他の実施例、及び比較例においても同様である。化合物2については、精製等を行わずに、次の反応にそのまま用いた。合成例3化合物3の合成合成例2で化合物2を調製した後、そのまま、この化合物2が入った三口フラスコに、ドライアイス/アセトンの冷媒を用いて冷却した溶媒トラップを介して油回転ポンプを接続し、減圧下にて三口フラスコを40°C程度に加熱して反応系から溶媒を除去した溶媒除去工程。ここで溶媒の除去量は溶媒トラップに捕集された量である。この後、系内に窒素を入れて常圧に戻し、反応系中に2tertbutyl5Bromopyrimidine、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて90°Cで16時間反応させた。合成例3における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。なお、n-ブタンは、合成例2の反応によりnBuLi分子量MW6406が変化して生成した。具体的には、nBuLi60mmolがnブタン60mmol,58mlに変化した。なお、nブタンの容積は、nブタンの分子量MW5812、及びnブタンの比重060に基づいて算出した。また、n-ヘキサンの容積は、次のようにして求めた。まず、nBuLiヘキサン溶液の比重068から溶液質量244gを算出し、次に溶液質量からnBuLi384gの質量を引いてn-ヘキサンの質量2056gを算出し、n-ヘキサンの比重066で容積に換算して求めた。これらの計算は、以下の実施例、及び比較例においても同様である。表1に示すように、溶媒除去工程後にフラスコ内に残っていた全ての溶媒量が470mlであったため、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]は、470ml以下であったといえる。よって、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、2tertbutyl5Bromopyrimidineのモル数Nf2[モル]との関係は表1に示したように、VA/Nf2≦0.94となり、前記数式3の関係を満たしていた。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィージクロロメタン:アセトン=95:5容積比で精製し、その後、ヘキサン/酢酸エチル混合溶媒から再結晶を行い、白色の固体化合物3を得た。化合物3の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量15.2g収率84実施例2イミダゾール化合物化合物4の合成合成例4化合物4の合成合成例2と同様の工程で、化合物1と、テトラヒドロフランと、nBuLiヘキサン溶液と、テトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛とを含む溶液から化合物2を調製した。調製後、そのまま、化合物2が入った三口フラスコにドライアイス/アセトンの冷媒を用いて冷却した溶媒トラップを介して油回転ポンプを接続し、減圧下にて三口フラスコを40°C程度に加熱して反応系から溶媒を除去した溶媒除去工程。ここで溶媒の除去量は溶媒トラップに捕集された量である。この後、系内に窒素を入れて常圧に戻し、反応系中にトルエンを加えトルエン添加工程、次いでヨードベンゼン、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて120°Cで16時間反応させた。合成例4における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。このとき、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、ヨードベンゼンのモル数Nf2[モル]との関係は、合成例3と同様の計算により、表1に示したように、VA/Nf2≦0.96となり、前記数式3の関係を満たしていた。さらに、炭素数が7の芳香族炭化水素溶媒であるトルエンの容積VB[リットル]と、ヨードベンゼンのモル数Nf2[モル]との関係は、表1に示したように、VB/Nf2=1となり、前記数式5の関係を満たしていた。なお、合成例4における反応系には、溶媒除去工程後であっても炭素数が6の脂肪族炭化水素溶媒であるn-ヘキサンが含まれている可能性もある。しかし、溶媒除去工程後のn-ヘキサンの容積は、その後に添加したトルエンの容積に比べて小さいため、n-ヘキサンを考慮したとしても、前記数式5の関係は依然として満たされる。この点については、後述する実施例3、及び実施例4においても同様である。したがって、合成例4の反応条件は、数式3且つ数式5の関係を満たす条件で実施された。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィートルエン:酢酸エチル=95:5容積比で精製し、その後、ヘキサン/酢酸エチル混合溶媒から再結晶を行い、白色の固体を得た。化合物4の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量24.7g収率78実施例3イミダゾール化合物化合物5の合成合成例5化合物5の合成合成例2と同様の工程で、化合物1と、テトラヒドロフランと、nBuLiヘキサン溶液と、テトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛とを含む溶液から化合物2を調製した。調製後、そのまま、化合物2が入った三口フラスコにドライアイス/アセトンの冷媒を用いて冷却した溶媒トラップを介して油回転ポンプを接続し、減圧下にて三口フラスコを40°C程度に加熱して反応系から溶媒を除去した溶媒除去工程。ここで溶媒の除去量は溶媒トラップに捕集された量である。この後、系内に窒素を入れて常圧に戻し、反応系中にトルエンを加えトルエン添加工程、次いで2Bromodibenzofuran、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて120°Cで18時間反応させた。合成例5における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。表1に示したように、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、2Bromodibenzofuranのモル数Nf2[モル]との関係は、合成例3と同様の計算により、VA/Nf2≦0.66となり、前記数式3の関係を満たしていた。さらに、トルエンの容積VB[リットル]と、2Bromodibenzofuranのモル数Nf2[モル]との関係は、表1に示したように、VB/Nf2=1となり、前記数式5の関係を満たしていた。したがって、合成例5の反応条件は、数式3且つ数式5の関係を満たす条件で実施された。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィージクロロメタン:酢酸エチル=95:5容積比で精製し、その後、ヘキサン/酢酸エチル混合溶媒から再結晶を行い、白色の固体化合物5を得た。化合物5の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量15.8g収率80実施例4イミダゾール化合物化合物9の合成合成例6化合物2Fluoro13diiodobenzeneの合成窒素雰囲気下、三口フラスコに2Fluoroiodobenzene、及びテトラヒドロフランを入れて-70°Cに冷却し、そこへ予めジイソプロピルアミン、nBuLiヘキサン溶液、及びテトラヒドロフランから調製したリチウムジイソプロピルアミド/テトラヒドロフラン溶液を20分かけて滴下した。-70°Cで1時間撹拌した後、ヨウ素を加え、ゆっくりと室温に戻し、12時間撹拌した。反応終了後、少量の水を加えて失活した後、エバポレータで濃縮した。チオ硫酸ナトリウム/水酸化ナトリウム水溶液を加えて残存ヨウ素を失活し、試料を分液ロートに移して、ジクロロメタンで3回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィーヘキサンで精製し、ヘキサンから-10°Cで再結晶を行い、白色の固体2Fluoro13diiodobenzeneを得た。この化合物の同定は1HNMRとFDMSにて行った。収量62.0g収率53合成例7化合物6の合成窒素雰囲気下、三口フラスコに2Fluoro13diiodobenzene、カルバゾール、K3PO4、CuI、trans12diaminocyclohexane、及び14ジオキサンを入れ、16時間還流させた。反応終了後、室温まで冷却した後、試料をトルエンに溶解させセライトを用いてろ過して無機塩をろ別し、ろ液を濃縮した。このろ液にメタノールを加えて試料を析出させ、分散洗浄を行い、試料をろ取して、真空乾燥して白色の固体化合物6を得た。化合物6の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量42.57g収率56合成例8化合物7の合成窒素雰囲気下、三口フラスコに水素化カリウム、及びNNジメチルホルムアミドを入れ、0°Cに冷却しておき、そこへNNジメチルホルムアミドに溶解させたイミダゾールの溶液を水素ガスの発生速度に注意しながら20分かけて加え、その後、室温で1時間撹拌した。次いで、化合物6を加えて6時間還流させた。反応終了後、水を加えて析出試料をろ取した。試料をジクロロメタンに溶解させ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィージクロロメタン:酢酸エチル=91容積比で精製し、その後ヘキサンで分散洗浄し、ろ取、真空乾燥して白色の固体化合物7を得た。化合物7の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量17.79g収率75合成例9化合物8の合成窒素雰囲気下、三口フラスコに化合物7、及びテトラヒドロフランを入れ、次いで、室温でnBuLiヘキサン溶液を加え、30分間撹拌した。次にテトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛の溶液を5分かけて加えた。化合物8については、精製等を行わずに次の反応にそのまま用いた。合成例10化合物9の合成合成例9で化合物8を合成した後、そのまま、この化合物8が入った三口フラスコに、ドライアイス/アセトンの冷媒を用いて冷却した溶媒トラップを介して油回転ポンプを接続し、減圧下にて三口フラスコを40°C程度に加熱して反応系から溶媒を除去した溶媒除去工程。ここで溶媒の除去量は溶媒トラップに捕集された量である。この後、室温に冷却した後、系内に窒素を入れて常圧に戻し、トルエンを加えトルエン添加工程、次いでヨードベンゼン、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて120°Cで16時間反応させた。合成例10における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。表1に示すように、溶媒除去工程後にフラスコ内に残っていた全ての溶媒量が44mlであったため、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]は、44ml以下であったといえる。よって、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、ヨードベンゼンのモル数Nf2[モル]との関係は表1に示したように、VA/Nf2≦0.44となり、前記数式3の関係を満たしていた。さらに、トルエンの容積VB[リットル]と、ヨードベンゼンのモル数Nf2[モル]との関係は表1に示したように、VB/Nf2=3.0となり、前記数式5の関係を満たしていた。したがって、合成例10の反応条件は、数式3且つ数式5の関係を満たす条件で実施された。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮、乾固した。これをシリカゲルクロマトグラフィートルエン:酢酸エチル=90:10容積比で精製し、その後メタノールで分散洗浄を行い、白色の固体化合物9を得た。化合物9の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。図1、及び図2に、化合物5の1H-NMRスペクトルを示す。収量2.3g収率42比較例1イミダゾール化合物化合物3の合成合成例11合成例2と同様の工程で、化合物1と、テトラヒドロフランと、nBuLiヘキサン溶液と、テトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛とを含む溶液から化合物2を調製した。調製後、そのまま、化合物2が入った三口フラスコに2tertbutyl5Bromopyrimidine、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて90°Cで16時間反応させた。つまり、比較例1では、溶媒除去工程を実施せず、トルエンも添加しなかった。合成例11における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。表1に示すように、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、2tertbutyl5Bromopyrimidineのモル数Nf2[モル]との関係は、合成例3と同様の計算により、VA/Nf2=3.2となり、前記数式1の関係を満たしていなかった。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィージクロロメタン:アセトン=95:5容積比で精製し、白色の固体化合物3を得た。化合物3の同定は、1H-NMR、及びFD-MSにて行った。収量0.72g収率4比較例2イミダゾール化合物化合物4の合成合成例12合成例2と同様の工程で、化合物1と、テトラヒドロフランと、nBuLiヘキサン溶液と、テトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛とを含む溶液から化合物2を調製した。調製後、そのまま、化合物2が入った三口フラスコにヨードベンゼン、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて16時間還流させた。つまり、比較例2では、溶媒除去工程を実施せず、トルエンも添加しなかった。合成例12における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。表1に示すように、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、ヨードベンゼンのモル数Nf2[モル]との関係は、合成例3と同様の計算により、VA/Nf2=3.2となり、前記数式1の関係を満たしていなかった。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。しかし、薄層クロマトグラフィーによって目的物の存在は確認できなかった。比較例3イミダゾール化合物化合物5の合成合成例13合成例2と同様の工程で、化合物1と、テトラヒドロフランと、nBuLiヘキサン溶液と、テトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛とを含む溶液から化合物2を調製した。調製後、そのまま、化合物2が入った三口フラスコに2Bromodibenzofuran、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて18時間還流させた。つまり、比較例3では、溶媒除去工程を実施せず、トルエンも添加しなかった。合成例13における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。表1に示すように、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、2Bromodibenzofuranのモル数Nf2[モル]との関係は、合成例3と同様の計算により、VA/Nf2=4.8となり、前記数式1の関係を満たしていなかった。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。しかし、薄層クロマトグラフィーによって目的物の存在は確認できなかった。比較例4イミダゾール化合物化合物9の合成合成例14合成例9と同様にして、化合物7と、テトラヒドロフランと、nBuLiヘキサン溶液と、テトラヒドロフランに溶解させた塩化亜鉛とを含む溶液から化合物8を調製した。調製後、そのまま、化合物8が入った三口フラスコにヨードベンゼン、及びPd4を加え、窒素雰囲気下にて16時間還流させた。つまり、比較例4では、溶媒除去工程を実施せず、トルエンも添加しなかった。合成例14における反応系の溶媒量の関係を表1にまとめた。表1に示すように、炭素数5以下のエーテル溶媒であるテトラヒドロフランの合計容積VA[リットル]と、ヨードベンゼンのモル数Nf2[モル]との関係は、合成例3と同様の計算により、VA/Nf2=7215×10-3/10×10-3=8.7となり、前記数式1の関係を満たしていなかった。反応終了後、試料に少量の水を加えて反応を失活した。これをジクロロメタンで希釈し、これにエチレンジアミン四酢酸四ナトリウム二水和物の水溶液を加え、分液ロート中でよく振り、さらに水相のpHが10以上になるよう水酸化ナトリウム水溶液を加えて調整した。ジクロロメタン相を回収し、さらに水相からジクロロメタンで数回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。後述する高速液体クロマトグラフィー分析の結果から、合成例14では、化合物9が確認されなかった。液体クロマトグラフィー分析シリカゲルクロマトグラフィー精製前に、実施例4、及び比較例4の化合物9の合成において得られた試料をそれぞれ、100mlのメスシリンダーを用いて100mlのテトラヒドロフラン溶液に調製し、その後、10分の1の濃度に希釈する工程具体的には溶液を1ml抜き取り、10mlのメスシリンダーを用いて10mlのテトラヒドロフラン溶液に調製する工程を3回繰り返し、実質的には試料が100Lのテトラヒドロフラン中に溶解しているのに相当する濃度の溶液を10ml調製した。この溶液を用いて高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果を図3に示す。高速液体クロマトグラフィー分析条件高速液体クロマトグラフィー装置は、AgilentTechnologies社製Agilent1100シリーズ型式:バイナリポンプG1312Aを用い、以下の条件にて測定した。カラム:InertsilODS3V移動相:01質量HCOOH01質量HCOONH4水溶液アセトニトリル3070容積比流速:1000μlmin注入量:50μlUV検出波長:254nm質量分析また、質量分析も行い、チャート上の各ピーク成分について、原料である化合物7、目的物9であることを確認した。高速液体クロマトグラフィー分析、及び質量分析の結果から、本発明において化合物9が比較的良好な収率で合成可能であり、比較例で示すように従来技術の方法では化合物9が合成不可能であることが分かる。上記実施例1~4、及び上記比較例1~4で合成した化合物3、4、5、及び9の収率を対比して表2に示す。表2に示すように、同じ目的化合物であっても、比較例の合成方法では、極めて収率が低いか、若しくは合成できないのに対し、実施例の合成方法では、高い収率で合成できる。よって、本発明に係るイミダゾール化合物の製造方法は、一般式1で示すイミダゾール化合物を合成する上で、極めて有用な製造方法であることが分かる。"