"ビシナルジオールの酸化開裂によるカルボン酸、特にモノ又はジカルボン酸の製造方法であって、下記式I:式中、pは1~6の整数;R1及びR2はそれぞれ独立に、炭素数1~12のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、又は、-CH2n-CO2M基式中、nは、R1及びR2中で同一でも異なっていてもよい1~11の整数;Mは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又は、アルカリカチオンであるか、又は、R1及びR2は結合してアルキレン基-CH2m-式中、mは2~10、好ましくは2~6の整数を形成するで表されるビシナルジオールと、産業用グレードの次亜塩素酸ナトリウム又は漂白剤とを有機溶媒の非存在下、触媒を添加せずに、好ましくは室温下で、反応させることを特徴とする方法。前記ジオールは、R1及びR2がそれぞれ独立に、炭素数5~9のアルキル基、又は、-CH2n-CO2M基式中、nは、R1及びR2中で同一でも異なっていてもよい5~9の整数;Mは、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又は、アルカリカチオンである式Iと一致することを特徴とする請求項1に記載の方法。前記ジオールは、R1が、-CH2n-1-CO2M基式中、nは6~9の整数;Mは水素原子又はアルカリカチオン;R2が、-CH2n-CO2M基式中、nは、R1及びR2中で同一である6~9の整数;Mは水素原子又はアルカリカチオンである式Iと一致することを特徴とする請求項1に記載の方法。前記ジオールは、pが1である式Iと一致することを特徴とする請求項2又は3に記載の方法。前記式Iのジオールは9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸であることを特徴とする請求項3に記載の方法。前記9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸は、オレイン酸から得られた9-オクタデセン二酸を、好ましくは生物変換により、ジヒドロキシ化して得られることを特徴とする請求項5に記載の方法。前記式Iのジオールと次亜塩素酸ナトリウムを、該ジオールに対する次亜塩素酸ナトリウムのモル比が3~30、好ましくは3~5となる割合で反応させることを特徴とする請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。前記式Iのジオールは、式II:式中、p、R1及びR2は、前記請求項の記載と同義で表されるアルケンをジヒドロキシ化して得られることを特徴とする請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。前記ジヒドロキシ化は、過酸化水素と一般式RCO2H式中、Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基で表される有機酸の混合物を、好ましくは該有機酸に対する過酸化水素のモル比が1~20、好ましくは1~5となる割合で、用いて行われることを特徴とする請求項8に記載の方法。前記ジヒドロキシ化は、過酸化水素と蟻酸の混合物又は過酸化水素と酢酸の混合物を用いて行われることを特徴とする請求項9に記載の方法。非常に簡単且つ安価で、環境に優しく、安全性にも何ら問題のない方法で、各種ジオール、特に不飽和カルボン酸特にオレイン酸等又はその誘導体脂肪酸エステル等のジオールを酸化開裂できることが見出され、これが本発明の根幹をなしている。従って、第一の態様によれば、本発明は、ビシナルジオールの酸化開裂によるカルボン酸、特にモノ又はジカルボン酸の製造方法であって、下記式I:式中、pは1~6の整数、好ましくは1又は2;R1及びR2はそれぞれ独立に、炭素数1~12のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基、又は、-CH2n-CO2M基式中、nは、R1及びR2中で同一でも異なっていてもよい1~11の整数;Mは水素原子、炭素数1~4のアルキル基、又は、アルカリカチオンであるか、又は、R1及びR2は結合してアルキレン基-CH2m-式中、mは2~10、好ましくは2~6の整数を形成するで表されるビシナルジオールと、産業用グレードの次亜塩素酸ナトリウム又は漂白剤とを有機溶媒の非存在下、触媒を添加せずに、好ましくは室温下で、反応させることを特徴とする方法に関する。本発明に係る方法は、容易に入手できる安価な酸化剤を使用し、それを、有機溶媒の非存在下、特に触媒を添加せず、好ましくは低温であるため非常に安全で環境にも優しい条件下で使用できる点から新規であることは明らかである。本明細書中、産業用グレードの次亜塩素酸ナトリウムとは、産業界で通常入手可能であって、活性塩素量が10~20である市販品を意味する。本明細書中、アルキル基とは、直鎖又は分枝、好ましくは直鎖、の飽和炭化水素鎖を意味する。本明細書中、ヒドロキシアルキル基とは、少なくとも1つの水素原子がヒドロキシル基で置換されているアルキル基を意味する。本発明のある特定の特徴によれば、上記ジオールは、R1及びR2がそれぞれ独立に、炭素数5~9のアルキル基、又は、-CH2n-CO2M基式中、nは、R1及びR2中で同一でも異なっていてもよい5~9の整数;Mは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基であり、pが好ましくは1である式Iと一致する。本発明の方法は、通常、一価不飽和酸又は多価不飽和酸及びその誘導体例えば、対応する脂肪酸エステル等に由来するジオール、なかでも長鎖特に炭素数10以上、好ましくは炭素数10~30であって、好ましくは天然由来、特に搾油原料由来例えば、大豆油、ひまわり油、菜種油、亜麻仁油、オリーブ油、ひまし油、落花生油、ヤシ油等のジオールを酸化開裂するのに使用できる。一価不飽和酸としては、ミリストレイン酸9-テトラデセン酸、パルミトレイン酸9-ヘキサデセン酸、オレイン酸9-オクタデセン酸、リシノレイン酸12-ヒドロキシ-9-オクタデセン酸、ガドレイン酸11-エイコセン酸、エルカ酸13-ドコセン酸及びネルボン酸15-テトラコセン酸等が挙げられる。多価不飽和酸としては、リノール酸9,12-オクタデカジエン酸、α-リノレン酸9,12,15-オクタデカトリエン酸、γ-リノレン酸6,9,12-オクタデカトリエン酸、ジ-ホモ-γ-リノレン酸8,11,14-エイコサトリエン酸、アラキドン酸5,8,11,14-エイコサテトラエン酸、ティムノドン酸5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸及びセルボン酸4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸等が挙げられる。上記方法は、オレイン酸のジオールpが1、R1が-CH26-CH3基、R2が-CH27COOH基である上記式Iの化合物を酸化開裂してペラルゴン酸及びアゼライン酸を生成させるのに特に好適である。また、上記方法は、環状アルケン由来のジオール、特にシクロヘキセンのジオールを酸化開裂するのに使用でき、それによりアジピン酸を調製できる。該物質の産業上の用途としては、ナイロンの製造がよく知られている。置換基R1及びR2のうち一方が-CH2n-CO2M基Mは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基;nは1~11、好ましくは5~9の整数であり、他方が炭素数1~12、好ましくは5~9のアルキル基である場合、式Iの化合物を酸化開裂することで、モノカルボン酸とジカルボン酸の混合物例えば、オレイン酸の場合、ペラルゴン酸とアゼライン酸の混合物、又は、モノカルボン酸とヘミエステルの混合物例えば、オレイン酸アルキルの場合、ペラルゴン酸とアゼライン酸モノアルキルの混合物が得られる。R1及びR2が共に一般式-CH2n-CO2M式中、nは置換基R1及びR2中でそれぞれ異なっていてもよいで表される基の場合、酸化開裂によってジカルボン酸の混合物が得られ、更には、出発物質のジオールが対称、すなわちR1が-CH2n-1-CO2M基で、R2が-CH2n-CO2M基であれば、単一のジカルボン酸が得られる。従って、本発明の特に有利な特徴によれば、出発物質のジオールは、R1が、-CH2n-1-CO2M基式中、nは6~9の整数;Mは水素原子又はアルカリカチオンであり、R2が、-CH2n-CO2M基式中、nは、R1及びR2中で同一である6~9の整数;Mは水素原子又はアルカリカチオンであり、pが好ましくは1である式Iと一致する。出発物質のジオールが9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸であるという特定の場合、ペラルゴン酸等の副産物を含むことなく、アゼライン酸を得ることが可能である。非常に驚くべきことに、本発明によれば、不飽和又は多価不飽和脂肪酸から得られたビシナルジオールを再結晶又は抽出によって98以上という極めて高い純度で上記酸の天然源から単離できることが示された。例えば、オレイン酸を出発物質として以下の二段階方法によって9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸が得られる。該方法は、第一に、オレイン酸を、特に国際公開第2006/064131号参照により本明細書に引用に記載の生物変換法によって、9-オクタデセン二酸に変換し、第二に、以下で詳述する通り、上記9-オクタデセン二酸を、特に過酸化水素と有機酸蟻酸や酢酸等の混合物を用いて、ジヒドロキシ化する工程を含む。本発明の特に有利な特徴によれば、Yarrowialipolyticaの変異株をオレインひまわり油からなる生物変換基質に付する生物変換によって、9-オクタデセン二酸が得られる。全く予想されなかったことだが、上記二段階方法によれば、第一工程の最後に得られた出発物質9-オクタデセン二酸が低純度例えば80以下、更には65程度の場合であっても、高純度98以上の生成物が得られることが分かった。従って、上記方法の第二工程では、純粋ではない9-オクタデセン二酸、例えば純度65~99の市販品等を出発物質として使用できる。上述の経路でのオレイン酸からのアゼライン酸の合成は、以下の反応スキームで表される。本発明に係る方法のある特定の特徴によれば、酸化開裂で用いる反応混合物中には、式Iのジオールと次亜塩素酸ナトリウムが、該ジオールに対する次亜塩素酸ナトリウムのモル比が2~30、好ましくは3~5となる割合で存在する。現時点で好ましい実施形態によれば、上記式Iのジオールは、式II:式中、p、R1及びR2は、上記と同義で表されるアルケンをジヒドロキシ化して得られる。式IIのアルケンは、上で定義された通り、特に一価不飽和酸又は多価不飽和酸であって、好ましくは長鎖のものである。本発明の別の特定の特徴によれば、ジヒドロキシ化は、過酸化水素と一般式RCO2H式中、Rは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基で表される有機酸の混合物を、好ましくは該有機酸に対する過酸化水素のモル比が1:5~1:20となる割合で、用いて行われる。上記ジヒドロキシ化は、過酸化水素と蟻酸の混合物又は過酸化水素と酢酸の混合物を用いて行われるのが有利である。本発明の別の特定の特徴によれば、上記ジヒドロキシ化工程は、通常、30~50°Cの温度で6~12時間例えば40°Cで8時間行う。上記ジヒドロキシ化によれば、天然由来の脂肪酸画分から純粋なジヒドロキシ化物が得られる。例示のための以下の実施例を参照すれば、本発明を更に明確に理解できるだろう。実施例1:シクロヘキセンのジヒドロキシ化30v/vの過酸化水素水6.8mL68.2mmol、1.4当量と蟻酸24mL0.67mol、13.7当量の混合物を0°Cまで冷却したものにシクロヘキセン4g48.7mmolを滴下した。滴下終了後、混合物を40°Cで8時間加熱し、室温で一晩放置した。次いで、水と蟻酸の一部を減圧下で留去し、油状物を得た。該油状物を1N水酸化カリウム50mLに取り、90°Cで1時間加熱した。この溶液に濃塩酸37重量を加え、pHを2に近づけた。デカント後にろ過して、cis-1,2-シクロヘキサンジオールを白色粉体として収率502.83gで得た。m.p.=74~76°C、FTIR分析、1H及び13CNMRCDCl3並びにGC/MS分析は上記文献に従った純度>99。実施例2:純度90のオレイン酸のジヒドロキシ化30v/vの過酸化水素水25mL248mmol、1.4当量と蟻酸91.3mL2.42mol、13.7当量の混合物を0°Cまで冷却したものに、純度90純度は、対応するメチルエステルのGC/MS分析により測定のオレイン酸50g159mmolを滴下した。滴下終了後、混合物を40°Cで8時間加熱し、室温で一晩放置した。次いで、水と蟻酸の一部を減圧下で留去し、油状物を得た。該油状物を1N水酸化カリウム150mLに取り、90°Cで1時間加熱した。この溶液に濃塩酸37重量を加え、pHを2に近づけた。得られた油相を滴下漏斗で分離し、水100mLで水洗した。これにより、59gの油状物を得た。分析するため、上記油状物をヘキサンで再結晶し、純粋な9,10-ジヒドロキシステアリン酸を白色固体として得た。m.p.=130~132°C、FTIR分析、1H及び13CNMRMeOD、並びに、メチルエステルのGC/MS分析は上記文献に従った。実施例3:HCO2H/H2O2/CH2Cl2系による9-オクタデセン二酸65のジヒドロキシ化本実施例で使用した9-オクタデセン二酸はSEDERMA社から商品名O.D.A.純度65として市販されている製品である。0°CのH2O230v/v、0.14mol、14.3mL/HCO2H1.4mol、52.8mL/CH2Cl250mL混合物に、純度65純度は、対応するメチルエステルのGC/MS分析により測定の9-オクタデセン二酸65mmol、31.24gを1時間かけて加えた。添加終了後、反応混合物を40°Cで8時間加熱し、室温で一晩放置した。水と蟻酸の一部を減圧下で留去し、油状物を得た。該油状物を1N水酸化カリウム100mLに取り、90°Cで1時間加熱した。この溶液に濃塩酸37重量を加え、pHを酸性にした。析出した9,10-ジヒドロキシオクタデカン二酸を白色粉体として、単純ろ過により定量的収率24.2gで回収した。m.p.=158~160°C、FTIR分析、1H及び13CNMRMeOD、並びに、メチルエステルのGC/MS分析は上記文献に従った純度>99。実施例4:CH3CO2H/H2O2系による9-オクタデセン二酸65のジヒドロキシ化純度65純度は、対応するメチルエステルのGC/MS分析により測定の9-オクタデセン二酸19.5mmol、9.37gを濃酢酸35mLに溶解させた。この溶液を、0°CのH2O230v/v、42mmol、9.6mL/CH3CO2H0.42mol、24mL混合物に30分かけて加えた。添加終了後、反応混合物を40°Cで8時間加熱し、室温で一晩放置した。水と酢酸の一部を減圧下で留去し、油状物を得た。該油状物を1N水酸化カリウム50mLに取り、90°Cで1時間加熱した。この溶液に濃塩酸37重量を加え、pHを2に近づけた。析出した9,10-ジヒドロキシオクタデカン二酸を白色粉体として、単純ろ過により定量的収率6.75gで回収した。実施例5:オレイン酸メチル75のジヒドロキシ化本実施例で使用したオレイン酸メチルは市販品産業用グレードである。0°CのH2O230v/v、14mmol、1.43mL/HCO2H0.14mol、5.05mL混合物に、純度75純度はGC/MS分析で測定のオレイン酸メチル7.5mmol、2.96gを25分かけて加えた。添加終了後、反応混合物を40°Cで8時間加熱し、室温で一晩放置した。水と蟻酸の一部を減圧下で留去し、油状物を得た。該油状物を1N水酸化カリウム50mLに取り、90°Cで1時間加熱した。この溶液に濃塩酸37重量を加え、pHを2に近づけた。得られた油相を滴下漏斗で分離し、水5mLで水洗した。これにより、油状物を定量的収率3.3gで得た。分析するため、上記油状物をヘキサンで再結晶し、純粋な9,10-ジヒドロキシステアリン酸メチルを白色固体として得た。m.p.158~160°C、FTIR分析、1H及び13CNMRMeOD並びにGC/MSは上記文献に従った。実施例6:trans-1,2-シクロヘキサンジオールの酸化開裂1.46mol/Lの漂白剤AcrosRef21925溶液21.6mL31.5mmolにtrans-1,2-シクロヘキサンジオール1.16g10mmolを加えた。室温で3時間後、水相を37重量HClで酸性化した。ろ過により、アジピン酸を白色固体として収率500.73gで得た。m.p.150~152°C、FTIR分析並びに1H及び13CNMRDMSOは上記文献に従った。実施例7:9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン酸の酸化開裂1.46mol/Lの漂白剤AcrosRef21925溶液10.8mL15.75mmolに、純粋な9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン酸1.58g5mmolを加えた。室温で5時間後、水相を37重量HClで酸性化した。得られた油相を滴下漏斗で分離し、水6mLで水洗した。これにより、1.73gの油状物を得た。次に、分析するため、上記生成物をMeOH6mLに溶解させ、次いで濃硫酸0.6mLを加えた。反応混合物を還流下で2時間加熱した。生成物を水20mLに取り、有機相をヘキサン6mLで3回抽出した。得られた有機相を水20mL、炭酸ナトリウム溶液20mL、水20mLで順次洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。これにより、所望のエステル混合物を定量的収率1.94gで得た。溶媒留去後、生成物をシリカゲルクロマトグラフィーシクロヘキサン/EtOAc:5/2で精製した。ペラルゴン酸メチルRf=0.84を清澄な油状物として収率89で得、アゼライン酸ジメチルRf=0.47を清澄な油状物として収率40で得た。ペラルゴン酸メチル及びアゼライン酸ジメチルの1H及び13CNMR分析CDCl3並びにGC/MS分析は上記文献に従った。実施例8:9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸の酸化開裂1.11mol/Lの漂白剤AldrichRef81070溶液8.6mL9.45mmolに、純粋な9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸1.04g3mmolを加えた。室温で5時間後、水相を37重量HClで酸性化した。デカント後にろ過して得られたアゼライン酸を冷水で水洗した。アゼライン酸は、白色固体として収率50で得られた。m.p.=107°C、FTIR分析、1H及び13CNMRCDCl3、並びに、メチルジエステルのGC/MSは上記文献に従った。実施例9:9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸の酸化開裂アゼライン酸ナトリウムの15重量水溶液3mLで、純粋な9,10-ジヒドロキシ-オクタデカン二酸2mmol、693mgをペースト化した。このペーストに1.11mol/Lの漂白剤AldrichRef81070溶液5.7mL6.3mmolを加えた。室温で5時間後、水相を37重量HClで酸性化した。デカント後にろ過して得られたアゼライン酸を冷水で水洗した。アゼライン酸は、白色固体として収率50で得られた。実施例10:9,10-ジヒドロキシステアリン酸メチルの酸化開裂1.46mol/Lの漂白剤AcrosRef21925溶液7.5mL11mmolに、純粋な9,10-ジヒドロキシステアリン酸メチル1.16g3.5mmolを加えた。室温で3時間後、水相を37重量HClで酸性化した。得られた油相を滴下漏斗で分離し、水4mLで水洗した。これにより、1.26gの油状物を得た。次に、分析するため、得られた生成物をMeOH2.8mLに溶解させ、濃硫酸0.28mLを加えた。反応混合物を還流下で2時間加熱した。生成物を水10mLに取り、有機相を酢酸エチル5mLで3回抽出した。得られた有機相を水10mL、炭酸ナトリウム溶液10mL、水10mLで順次洗浄した。有機相をNa2SO4で乾燥させ、減圧下で溶媒を留去した。こうして、所望のエステル混合物を定量的収率1.36gで得た。上述の方法によるエステル化後のGC/MS分析は上記文献に従った。以上の実施例から、本発明に係る方法によれば、ポリマー製造の合成中間体として有用な各種カルボン酸、特にモノ及びジカルボン酸特にアゼライン酸やアジピン酸等を調製できることが明らかとなった。本方法は、容易に入手できる安価な酸化剤を使用し、それを非常に安全で環境にも優しい条件下で使用できることから、特に有利である。本方法はまた、天然由来のもの、特に搾油原料から抽出した油より得たオレイン酸等を出発物質とできる点でも有利である。"