"第1工程:下記一般式III式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素数1~5のアルキル基であり、R3は水素原子または炭素数1~5のアルキル基であるで表されるオルト位に立体障害基を有する芳香族モノヒドロキシ化合物とオキシハロゲン化リンとをルイス酸触媒の存在下に反応させて、次いで減圧下で未反応のオキシハロゲン化リンを除去して、下記一般式IV式中、R1、R2およびR3は前記一般式IIIと同義であり、Xはハロゲン原子であるで表されるジアリールホスホロハリデートを得る工程、第2工程:前記工程で得られた反応生成物と、該反応生成物に含まれるハロゲン1モルに対して0.5モルの下記一般式V式中、R4は水素原子または炭素数1~5のアルキル基であり、Yは結合手、-CH2-、-C2-、-S-、-SO2-、-O-、-CO-または-N=N-基であり、kは0または1であり、mは0~4の整数であるで表される芳香族ジヒドロキシ化合物とをルイス酸触媒の存在下に反応させて、下記一般式I式中、R1、R2およびR3は前記一般式IIIと同義であり、R4、Y、kおよびmは前記一般式Vと同義であるで表される芳香族ジホスフェートを得る工程を含む芳香族ジホスフェートの製造方法。前記芳香族ジホスフェートが、副生成物として、ゲル透過クロマトグラフィーGPC測定で1面積以下の下記一般式II式中、R1、R2およびR3は前記一般式IIIと同義であり、R4、Y、kおよびmは前記一般式Vと同義であるで表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物を含む請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記芳香族ジホスフェートが、GPC測定で95面積以上である請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記一般式IIのヒドロキシフェニル基を有するリン化合物が、GPC測定で0.01~0.9面積の範囲である請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記一般式IIIの芳香族モノヒドロキシ化合物が2,6-キシレノールであり、前記一般式Vの芳香族ジヒドロキシ化合物がハイドロキノン、レゾルシノールまたは4,4’-ビフェノールである請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記一般式Iの芳香族ジホスフェートと前記一般式IIのヒドロキシフェニル基を有するリン化合物が、テトラキス2,6-ジメチルフェニル-m-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-3-ヒドロキシフェニルホスフェート;テトラキス2,6-ジメチルフェニル-p-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシフェニルホスフェート;またはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-4,4-ジフェニレンビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル4-ヒドロキシフェニル-4-フェニルホスフェートの組み合わせである請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記一般式Iの芳香族ジホスフェートと前記一般式IIのヒドロキシフェニル基を有するリン化合物が、テトラキス2,6-ジメチルフェニル-m-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-3-ヒドロキシフェニルホスフェート;またはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-4,4-ジフェニレンビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル4-ヒドロキシフェニル-4-フェニルホスフェートの組み合わせである請求項6に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記第1工程において、触媒がオキシハロゲン化リンに対して0.1~3.0重量の塩化マグネシウムであり、オキシハロゲン化リンが一般式IIIの芳香族モノヒドロキシ化合物1モルに対して0.5モルであり、反応が減圧下、50~250°Cで行われる請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記第2工程において、触媒が第1工程で使用されたオキシハロゲン化リンに対して0.1~5.0重量の塩化アルミニウムであり、反応が減圧下、50~250°Cで行われる請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記第1工程で得られた反応混合物を、第2工程の前に、30kPa以下の減圧により未反応のオキシハロゲン化リンを除去する工程をさらに含む請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。前記第2工程で得られた一般式Iの芳香族ジホスフェートが油状物であるとき、前記芳香族ジホスフェートの融点より5~100°C低い温度で、前記油状物に応力付加を行って粉末化する工程をさらに含む請求項1に記載の芳香族ジホスフェートの製造方法。本発明は、リン系難燃剤として有用な芳香族ジホスフェートを、溶剤を用いた再結晶のような精製処理に付すことなしに、高純度、高収率かつ低コストで製造する方法を提供することを課題とする。すなわち、本発明は、リン系難燃剤の物性を低下させる副生成物の生成を低減し得る、特に一般式IIで表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物をゲル透過クロマトグラフィーGPCにより測定して1面積以下とし得る、一般式Iの芳香族ジホスフェートの製造方法を提供することを課題とする。本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、以下の方法により、上記課題が解決されることを見出し、これに基づいて本発明を完成させた。すなわち、本発明によれば、第1工程:下記一般式III式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素数1~5のアルキル基であり、R3は水素原子または炭素数1~5のアルキル基であるで表されるオルト位に立体障害基を有する芳香族モノヒドロキシ化合物とオキシハロゲン化リンとをルイス酸触媒の存在下に反応させて、次いで減圧下で未反応のオキシハロゲン化リンを除去して、下記一般式IV式中、R1、R2およびR3は前記一般式IIIと同義であり、Xはハロゲン原子であるで表されるジアリールホスホロハリデートを得る工程、第2工程:前記工程で得られた反応生成物と、該反応生成物に含まれるハロゲン1モルに対して0.5モルの下記一般式V式中、R4は水素原子または炭素数1~5のアルキル基であり、Yは結合手、-CH2-、-C2-、-S-、-SO2-、-O-、-CO-または-N=N-基であり、kは0または1であり、mは0~4の整数であるで表される芳香族ジヒドロキシ化合物とをルイス酸触媒の存在下に反応させて、下記一般式I式中、R1、R2およびR3は前記一般式IIIと同義であり、R4、Y、kおよびmは前記一般式Vと同義であるで表される芳香族ジホスフェートを得る工程を含む芳香族ジホスフェートの製造方法が提供される。本発明によれば、リン系難燃剤として有用な芳香族ジホスフェートを、溶剤を用いた再結晶のような精製処理に付すことなしに、高純度、高収率かつ低コストで製造する方法を提供することができる。すなわち、本発明によれば、2段階反応による一般式Iの芳香族ジホスフェートの製造において、第2工程における反応原料の使用量を調節することにより、リン系難燃剤の物性を低下させる副生成物の生成を低減する、特に一般式IIで表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物をゲル透過クロマトグラフィーGPCにより測定して1面積以下とすることができる。したがって、本発明の製造方法で得られる芳香族ジホスフェートは、熱可塑性樹脂の成形時や成形品の長期間の使用時に高温に曝されても難燃剤として劣化し難く、樹脂の機械的物性の低下を最小限に抑え、かつ優れた耐久性、難燃性を樹脂に付与することができる。また、本発明によれば、副生成物として、ゲル透過クロマトグラフィーGPC測定で1面積以下の下記一般式II式中、R1、R2およびR3は一般式IIIと同義であり、R4、Y、kおよびmは一般式Vと同義であるで表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物を含む芳香族ジホスフェートの製造方法、GPC測定で95面積以上の芳香族ジホスフェートの製造方法を提供することができる。また、一般式Iの芳香族ジホスフェートと一般式IIのヒドロキシフェニル基を有するリン化合物が、テトラキス2,6-ジメチルフェニル-m-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-3-ヒドロキシフェニルホスフェート;テトラキス2,6-ジメチルフェニル-p-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシフェニルホスフェート;またはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-4,4-ジフェニレンビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル4-ヒドロキシフェニル-4-フェニルホスフェートの組み合わせであることにより、さらにはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-m-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-3-ヒドロキシフェニルホスフェート;またはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-4,4-ジフェニレンビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル4-ヒドロキシフェニル-4-フェニルホスフェートの組み合わせであることにより、より優れた上記の効果が得られる。また、第1工程において、触媒がオキシハロゲン化リンに対して0.1~3.0重量の塩化マグネシウムであり、オキシハロゲン化リンが一般式IIIの芳香族モノヒドロキシ化合物1モルに対して0.5モルであり、反応が減圧下、50~250°Cで行われることにより、さらには第2工程において、触媒が第1工程で使用されたオキシハロゲン化リンに対して0.1~5.0重量の塩化アルミニウムであり、反応が減圧下、50~250°Cで行われることにより、より優れた上記の効果が得られる。本発明の製造方法で得られる一般式Iで表される芳香族ジホスフェート以下、芳香族ジホスフェートIともいうは、副生成物として、GPC測定で1面積以下の一般式IIで表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物以下、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIともいうを含むことを特徴とする。ここで、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの含有率がGPC測定で1面積以下であるとは、その含有率が0面積を超えかつ1面積以下であることを意味する。ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの含有率における下限は、好ましくは0.01面積、より好ましくは0.001面積、さらに好ましくは0.0001面積であり、その上限は好ましくは0.9面積、より好ましくは0.8面積、さらに好ましくは0.7面積である。芳香族ジホスフェートIは、GPC測定で95面積以上含まれるのが好ましく、96面積以上含まれるのがさらに好ましい。芳香族ジホスフェートIの含有率における上限値は、理論上100であるが、好ましくは99面積、より好ましくは99.5面積、さらに好ましくは99.9面積である。本発明の製造方法における反応は、主として次に示す反応図式による。1.第1工程式中、R1およびR2はそれぞれ独立して炭素数1~5のアルキル基であり、R3は水素原子または炭素数1~5のアルキル基であり、Xはハロゲン原子であるR1、R2およびR3の炭素数1~5のアルキル基としては、直鎖または分枝状の炭素数1~5のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、neo-ペンチルなどが挙げられ、これらの中でも最終的に得られる芳香族ジホスフェートI中のリン含有率が高くなるという点でメチル基が特に好ましい。すなわち、オルト位に立体障害基を有する芳香族モノヒドロキシ化合物IIIの具体例としては、2,6-キシレノール、2,3,6-トリメチルフェノール、2,4,6-トリメチルフェノールなどが挙げられ、入手し易く、かつ最終的に得られる芳香族ジホスフェートI中のリン含有率が高くなるという点で2,6-キシレノールが特に好ましい。また、オキシハロゲン化リンとしては、オキシ塩化リンまたはオキシ臭化リンが挙げられ、コストおよび入手し易さの点でオキシ塩化リンが特に好ましい。第1工程の反応に用いられるルイス酸触媒としては、塩化アルミニウム、塩化マグネシウム、四塩化チタン、五塩化アンチモン、塩化亜鉛、塩化スズなどが挙げられ、これらの中でも、塩化マグネシウムが特に好ましい。また、これらの化合物を2種以上混合して使用してもよい。第1工程の触媒の使用量は、オキシハロゲン化リンに対して0.1~3.0重量であるのが好ましく、より好ましくは0.5~2.0重量の範囲である。オキシハロゲン化リンは、芳香族モノヒドロキシ化合物III1モルに対して、基本的に通常0.5モルの割合で用いられる。オキシハロゲン化リンが過剰であると、アリールホスホロジハリデートの副生割合が高くなり、第2工程において芳香族ジヒドロキシ化合物Vとの間で、1分子中にリン原子が3個以上存在する高次の縮合物が副生する。オキシハロゲン化リンが過少であると、トリアリールホスフェートの副生割合が高くなり、いずれの場合にも主成分の純度が低下する。しかしながら、反応により副生するハロゲン化水素と共に、オキシハロゲン化リンや芳香族モノヒドロキシ化合物IIIが飛散し易く、両者のモル比が崩れる傾向があり、とりわけ工業スケールの場合には顕著になる。したがって、製造スケールに合わせてオキシハロゲン化リンと芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとのモル比は適宜調節することが好ましい。反応温度は、50~250°C、好ましくは100~200°Cである。反応により副生するハロゲン化水素を反応系外に除去し反応を促進させる目的で、反応系内を減圧にしてもよい。第1工程においては、必ずしも反応溶剤を必要としないが、任意に用いることができる。その溶剤としては、例えばキシレン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの有機溶剤が挙げられる。未反応のオキシハロゲン化リンが残存すると、第2工程において1分子中にリン原子が3個以上存在する高次の縮合物が副生し、主成分の純度が低下するため、反応終了後、30kPa以下の減圧によりオキシハロゲン化リンを除去する。有機溶剤を用いた場合は減圧時に同時に除去される。減圧はオキシハロゲン化リンの除去を目的とするため、好ましくは20kPa以下、さらに好ましくは10kPa以下である。また、芳香族モノヒドロキシ化合物も同時に除去してもよい。2.第2工程式中、R1、R2およびR3は一般式IIIと同義であり、R4は水素原子または炭素数1~5のアルキル基であり、Yは結合手、-CH2-、-C2-、-S-、-SO2-、-O-、-CO-または-N=N-基であり、kは0または1であり、mは0~4の整数であるR4の炭素数1~5のアルキル基としては、直鎖または分枝状の炭素数1~5のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、neo-ペンチルなどが挙げられる。すなわち、芳香族ジヒドロキシ化合物Vの具体例としては、ハイドロキノン、レゾルシノール、ピロカテコール、4,4-ビフェノール、2,2,6,6-テトラメチル-4,4-ビフェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、テトラメチルビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールF、4,4’-ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’-チオジフェノールなどが挙げられ、これらの中でも入手し易く、かつ最終的に得られる芳香族ジホスフェートI中のリン含有率が高くなるという点でハイドロキノン、レゾルシノール、4,4’-ビフェノールが特に好ましい。第2工程の反応に用いられるルイス酸触媒としては、第1工程のルイス酸触媒が挙げられ、第1工程の反応後に除去する事なしに、第1工程で用いたルイス酸触媒を第2工程の反応にそのまま使用してもよいが、さらに添加してもよい。添加するルイス酸触媒としては、塩化アルミニウムが特に好ましい。また、ルイス酸触媒の代わりに、もしくは併用触媒として、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミンなどのアミンを用いてもよい。第2工程の触媒の使用量は、第1工程で使用されたオキシハロゲン化リンに対して0.1~5.0重量であるのが好ましく、より好ましくは0.5~5.0重量の範囲である。芳香族ジホスフェートIを得るためには、ジアリールホスホロハリデートIVのすべてを縮合型リン酸エステルである芳香族ジホスフェートIとするのに必要な理論量、つまりジアリールホスホロハリデートIVに対して化学量論量の芳香族ジヒドロキシ化合物Vを、ジアリールホスホロハリデートIVと反応させる必要がある。ジアリールホスホロハリデートIVのすべてを芳香族ジホスフェートIとするのに必要な理論量化学量論量とは、ジアリールホスホロハリデートIVに含まれるハロゲン原子の全てをアリールエステル基に置換するのに必要な量を指し、具体的にはジアリールホスホロハリデートIV1モルに対して芳香族ジヒドロキシ化合物V0.5モルである。しかしながら、前述のように第1工程においては、100のジアリールホスホロハリデートIVを得ることはできず、第1工程で得られた反応生成物は、ジアリールホスホロハリデートIV以外にアリールホスホロジハリデートなどの副生成物を含む。そこで、好ましくはGPC測定で95面積以上の芳香族ジホスフェートIを含みかつ副生成物としてのヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの含有量がGPC測定で1面積以下であるような、本発明の芳香族ジホスフェートIを得るために、本発明では、次のようにして近似的に第2工程において使用する芳香族ジヒドロキシ化合物Vの量を決定する。すなわち、第1工程で得られた反応生成物、つまりジアリールホスホロハリデートIVとアリールホスホロジハリデートなどの副生成物との総重量およびそれに含まれるハロゲン濃度から算出する。具体的には、第1工程終了後の反応生成物の重量がAgであり、そのハロゲン濃度がB重量である場合、ハロゲンの原子量をCとすると、次式から芳香族ジヒドロキシ化合物Vの必要モル数Mを算出することができる。M=A×B/100/C×1/2このように、第2工程における芳香族ジヒドロキシ化合物Vの使用量を調節することにより、本発明の芳香族ジホスフェートIを得ることができる。反応温度は、50~250°C、好ましくは100~200°Cである。反応により副生するハロゲン化水素を反応系外に除去し反応を促進させる目的で、反応系内を減圧にしてもよい。反応終了後、後処理工程として反応物中の触媒などの不純物を公知の方法により洗浄除去する。例えば、反応物を塩酸などの酸水溶液と接触させ、これらの不純物を水溶液側に抽出する。この時、芳香族ジホスフェートIが固体化することを防止するために、有機溶剤を添加してもよい。有機溶剤としては、高温での芳香族ジホスフェートIの溶解度が高く、低温で低いものが好ましい。このような有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンおよびこれらの2種以上の混合溶剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、処理温度は、室温から前記溶液の沸点以下までであり、有機溶剤の使用量は処理温度において、少なくとも芳香族ジホスフェートIの析出が起こらない量であればよい。上記の製造工程を工業スケールで実施する場合には、第1工程においてジアリールホスホロハリデートIVを製造する際に副生するハロゲン化水素と共に、オキシハロゲン化リンや芳香族モノヒドロキシ化合物IIIが飛散し易く、芳香族モノヒドロキシ化合物III2モルから正確にジアリールホスホロハリデートIV1モルが生成し難い。すなわち、オキシハロゲン化リンや芳香族モノヒドロキシ化合物IIIの飛散により、ジアリールホスホロハリデートIVの生成モル数は、第1工程における芳香族モノヒドロキシ化合物IIIの原料モル数の1/2モル当量より少なくなる。そして、このような現象は工業スケールが大きくなるほど、また第1工程において副生するハロゲン化水素の単位時間当たりの発生量が多くなるほど顕著になる。工業スケールでは、通常、第1工程と第2工程を続けて同じ反応容器で実施するので、第2工程は第1工程の反応の影響を受けることになる。すなわち、第2工程における芳香族ジヒドロキシ化合物Vの量は、理論的には芳香族モノヒドロキシ化合物IIIの量の1/4モル等量になるが、実際には1/4モル等量より少ないモル等量になっている。それゆえ、第2工程において芳香族ジヒドロキシ化合物Vを第1工程で使用した芳香族モノヒドロキシ化合物IIIの量の1/4モル等量用いると化学量論的には過剰であり、完全には消費されずに未反応のまま残る。つまり、反応系中に芳香族ジヒドロキシ化合物Vの一部のヒドロキシ基が残ってしまう。その結果、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが芳香族ジホスフェートI中に含有される。ここで、工業スケールとは、芳香族ジヒドロキシ化合物VとジアリールホスホロハリデートIVとを反応させる際に反応容器に投入される、有機溶剤などを含む原材料の合計量が通常の工業生産における規模であることをいう。その規模は、具体的には、好ましくは5リットル以上、より好ましくは30リットル以上、さらに好ましくは100リットル以上、特に好ましくは300リットル以上である。また、それらの原材料の合計量は、反応装置の制約などから、具体的には、好ましくは20000リットル以下、より好ましくは10000リットル以下である。芳香族ジホスフェートIとヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIは、テトラキス2,6-ジメチルフェニル-m-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-3-ヒドロキシフェニルホスフェート;テトラキス2,6-ジメチルフェニル-p-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシフェニルホスフェート;またはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-4,4-ジフェニレンビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシフェニル-4-フェニルホスフェートの組み合わせであるのが好ましく、テトラキス2,6-ジメチルフェニル-m-フェニレン-ビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-3-ヒドロキシフェニルホスフェート;またはテトラキス2,6-ジメチルフェニル-4,4-ジフェニレンビスホスフェートとビス2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシフェニル-4-フェニルホスフェートの組み合わせであるのが特に好ましい。本発明の芳香族ジホスフェートIは、副生成物として、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物II以外に、一般式VI:式中、R1、R2およびR3は一般式IIIと同義であるで表される芳香族モノホスフェート以下、芳香族モノホスフェートVIともいうおよび、一般式VII:式中、R1、R2およびR3は一般式IIIと同義であり、R4、Y、kおよびmは一般式Vと同義であるで表される芳香族トリホスフェート以下、芳香族トリホスフェートVIIともいうも同時に生成する。しかしながら、これらの芳香族モノホスフェートVIおよび芳香族トリホスフェートVIIはヒドロキシフェニル基を有さないので、樹脂には前述のような影響を何ら及ぼさない。3.粉末化工程第2工程において得られた油状物を、芳香族ジホスフェートIの融点より5~100°C低い温度で、一般にプラスチック材料の混練に使用されるニーダーを用いて応力付加を行って粉末化することができる。混練とは、プラスチック材料に数種の添加剤を混ぜ合わせる場合、材料と添加剤に同時に剪断力を与え、添加剤を材料内部に均一に分散させることをいう。また、応力付加とは、ニーダーに供給される材料の温度を均一にすると同時に、材料に剪断力、すなわち応力を付与する点で混練と同義である。一般にニーダーは、ミキシングロール、Σ羽根型混練機、インテンシブミキサなどの回分式、および高速二軸連続ミキサ、押出機型混練機などの連続式に分類される。本発明のように固化目的でこれらの混練機を用いる場合、生成した固化物を同時に圧搾することができる連続式ニーダーが好ましい。また連続式はその処理能力が高く、工業的利用面からも有利である。特に好適なニーダーとして、押出機型混練機の一種であり強力な剪断力を持ち、混練効果が高く、連続的な固化粉末化が可能であるという特徴をもつコニーダー型混練機が挙げられるが、同様の効果がある機種であれば特にこれに限定されるものではない。また、ニーダーは電気抵抗型バンドヒーター、アルミニウム鋳込みヒーターまたは誘電加熱方式などの加熱機構、およびシリンダに設けたジャケット部やスクリュー内に設けたパイプに水または油を流通させるなどの加熱または冷却機構を備え、ニーダー内部の温度を制御することができる。ニーダー内部を適当な温度範囲に制御する必要があるが、その最適な温度範囲は、固化させる油状物の熱的物性の他、特に混練時の粘度、流動性、摩擦熱、また使用する装置の特性により変動する。その温度は、一般的には芳香族ジホスフェート類の融点より、5~100°C低い温度、好ましくは10~70°C低い温度、より好ましくは10~50°C低い温度である。温度がこの範囲であれば、ニーダー内の化合物に適当な応力が付加され、完全固化および固化時間の短縮が達成できる。この方法は粉末化において溶剤を使用しないので粉末の乾燥工程が無く、また溶剤の精製や再使用を考慮しなくてもよいため、工業生産の場合には有利である。第2工程において得られた油状物を粉末化する他の方法としては、有機溶剤を使用した再結晶法、分別蒸留法等の精製処理が挙げられる。再結晶法で使用する有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブトルケトンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素、一般的に溶剤として用いられる有機化合物が挙げられる。本発明の製造方法では、一般式IIのヒドロキシフェニル基を有するリン化合物の含有率をGPC測定で1面積以下にすることができ、精製処理を必要としないので、上記の再結晶法は油状物の粉末化を主目的とする。しかしながら、再結晶法では、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの含有率をさらに低減でき、しかもニーダーを用いた粉末化よりも精製効率が高いので、任意に再結晶法を採用してもよい。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIは、高品質であり、各種の熱可塑性樹脂および熱硬化性樹脂の難燃剤として使用することができる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン系樹脂、ポリブタジエン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ABSアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン系樹脂、耐衝撃性スチレン系樹脂、SANスチレン-アクリロニトリル系樹脂、ACS樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、PETポリエチレンテレフタレート樹脂およびPBTポリブチレンテレフタレート樹脂などのポリエステル系樹脂、ポリアクリル系樹脂、ポリメタクリル系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリエーテルケトン類、ポリエーテルニトリル、ポリチオエーテルスルホン、ポリベンズイミダゾール、ポリカルボジイミド、液晶ポリマー、複合化プラスチックなどが挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。また、熱硬化性樹脂としては、エポキシ系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリイミド系樹脂、フェノール系樹脂、ノボラック系樹脂、ポリエーテルイミド系樹脂、メラミン系樹脂、尿素系樹脂、不飽和ポリエステル、ジアリルフタレート樹脂などが挙げられ、これらは1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。上記の樹脂の中でも、本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIがその機能を充分に発揮し得る樹脂として、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ABSアクリロニトリル-ブタジエン-スチレン系樹脂、耐衝撃性スチレン系樹脂、SANスチレン-アクリロニトリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアクリル系樹脂、ポリメタクリル系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテルケトン類、ポリエーテルニトリル樹脂、ポリチオエーテルスルホン樹脂、ポリベンズイミダゾール樹脂、ポリカルボジイミド樹脂、液晶ポリマー、複合化プラスチック、エポキシ系樹脂、メラミン系樹脂、不飽和ポリエステル樹脂などの高機能でかつ成形加工温度や耐熱温度が高いエンジニアプラスチックやスーパーエンジニアプラスチックなどが挙げられ、これらの中でも、ポリカーボネート系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂、ABS系樹脂、ゴム変性スチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂およびエポキシ系樹脂が特に好ましい。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIは、通常、上記の樹脂100重量部に対して、0.1~100重量部、好ましくは0.5~50重量部、さらに好ましくは1~40重量部、特に好ましくは3~30重量部の割合で用いられる。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIを配合した難燃性樹脂組成物は、必要に応じて、通常樹脂に添加されるその他の成分を樹脂本来の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。このような成分として、例えば他の難燃剤、ドリップ防止剤、酸化防止剤、充填剤、滑剤、改質剤、香料、抗菌剤、顔料、染料、耐熱剤、耐候剤、帯電肪止剤、紫外線吸収剤、安定剤、強化剤、アンチブロッキング剤、木粉、でんぷん等が挙げられる。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIを樹脂に添加する方法は、特に限定されず、例えば、各成分を単軸押出機、2軸押出機、バンバリーミキサー、ニーダー、ミキサー、ロールなどの汎用の混練装置を用いて溶融混練するなどの公知の方法が挙げられる。成形温度が高い樹脂、例えば、1つの実施態様では、160°C以上で成形される樹脂、より好ましい実施態様では180°C以上で成形される樹脂、特に好ましい実施態様では、200°C以上で成形される樹脂において、本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIが有利に使用され得る。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIは、難燃剤として樹脂に添加して成形機で加工する際に、その高い処理温度でガスを発生することなく、耐熱性、耐着色性に優れた高品質な成形品を提供することができる。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIは、樹脂に添加され、成形されて、所望の成形品を提供することができる。本発明を以下の実施例および比較例によりさらに具体的に説明するが、これらの実施例により本発明の範囲が限定されるものではない。以下の実施例および比較例では、得られた生成物中の各成分の割合を、ゲル透過クロマトグラフィーGPCにより測定した各成分の面積の百分率面積で表す。GPCの装置および測定条件を以下に示す。分析装置:東ソー株式会社製、型式:HLC-8020カラム:東ソー株式会社製、型式:TSKGELG1000HXL30cm2本カラム槽温度:40°C溶剤:テトラヒドロフラン工業用溶剤流量:0.8ml/分検出器:RI本体内蔵、偏光型示差屈折計レンジ:16試料溶液注入量:100μlループ管試料溶液:試料約0.05gをテトラヒドロフラン10mlに溶解した溶液データ処理装置:東ソー株式会社製、型式:SC-8010データ処理条件:STARTTIME10.0minSTOPTIME25.0minWIDTH10SENSITIVITY0.8DRIFT0.1MINIMUMAREA0.0MINIMUMHEIGHT0.0実施例11.第1工程撹拌機、温度計、滴下装置ロートおよび塩酸回収装置水スクラバーを連結したコンデンサーを備えた1リットルの4つロフラスコに、芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとして2,6-キシレノール244g、溶剤としてキシレン20gおよび触媒として塩化マグネシウム1.5gを充填した。得られた混合溶液を撹拌しながら加熱し、混合溶液の温度が120°Cに達した時点で、オキシ塩化リン153gを約2時間かけて滴下により添加した。添加終了後、混合溶液の温度を180°Cまで2時間かけて徐々に加熱昇温し、反応させて、発生する塩化水素塩酸ガス68gを水スクラバーから回収した。その後、同温度180°Cでフラスコ内の圧力を徐々に20kPaまで減圧し、1時間かけて未反応のオキシ塩化リンおよびキシレンを除去し、ジアリールホスホロハリデートIVとしてジ2,6-キシリルホスホロクロリデートを含む反応混合物322gを得た。また、反応混合物の塩素含有率は10.7重量であった。2.第2工程次に、第1工程で得られた反応混合物に、芳香族ジヒドロキシ化合物Vとしてレゾルシノール53.5gジ2,6-キシリルホスホロクロリデートに対して化学量論的に等量である量、追加触媒として塩化アルミニウム4.2gを加えた。得られた混合溶液を撹拌しながら加熱し、混合溶液の温度を180°Cまで2時間かけて徐々に加熱昇温し、脱塩酸反応を行なった。同温度180°Cで2時間反応させ、フラスコ内の圧力を徐々に20kPaまで減圧し、その減圧下でさらに2時間反応させ、芳香族ジホスフェートIの粗製物を得た。3.後処理工程得られた粗製物を85°Cに加熱し、キシレン90g、35塩酸水9gおよび水140gを加え、同温度85°Cで1時間撹拌し、静置後に水相を分離した。得られた粗製物と溶剤キシレンとの混合物粗製物濃度は約80重量に、28水酸化ナトリウム水溶液5gおよび水130gを加えた。得られた混合溶液を85°Cで1時間撹拌し、静置後に水相を分離した。次いで、得られた混合溶液の油相を、液温85°Cにおいて水130gで洗浄し、油相430g芳香族ジホスフェートIの濃度は約80重量を得た。得られた油相から減圧下でキシレンを除去し、その後温度140°C、圧力6kPaで減圧水蒸気蒸留を行い、芳香族ジホスフェートIを含む油状物330gを得た。4.粉末化工程回転数表示機能付き撹拌機新東科学株式会社製、型式:HEIDONTYPE3000H型および温度計を備えた1リットルの4つ口フラスコに、芳香族ジホスフェートIを含む油状物320gを充填し、低回転回転数100rpm程度で撹拌しながら温度60°Cまで放冷し、湯浴を用いて同温度60°Cに保持した。次いで、結晶核として結晶状の芳香族ジホスフェートIを固化対象物油状物に対して0.1重量を添加し、回転数200rpmで撹拌したところ、所要時間8分で油状物が完全に固化した。得られた固化物320gは白色粉末で、融点98~101°Cであった。また、ゲル透過クロマトグラフィーGPCにより、その組成を測定したところ、化合物1で表される芳香族ジホスフェートIが96.6面積、化合物2で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが0.7面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.1面積、および化合物8で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.6面積であった下記構造式参照。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。実施例2反応容器として20リットルの4つロフラスコを用い、芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとして2,6-キシレノール5856g、溶剤としてキシレン480g、触媒として塩化マグネシウム36g、およびオキシ塩化リン3672gを用いたこと以外は実施例1の第1工程と同様にして、ジアリールホスホロハリデートIVとしてジ2,6-キシリルホスホロクロリデートを含む反応混合物7741gを得た。また、反応混合物の塩素含有率は10.6重量であった。また、芳香族ジヒドロキシ化合物Vとしてレゾルシノール1273gおよび追加触媒として塩化アルミニウム101gを用いたこと以外は実施例1の第2工程と同様にして、芳香族ジホスフェートIの粗製物8200gを得た。得られた粗製物に、キシレン2160g、35塩酸水216g、水3360g、28水酸化ナトリウム水溶液120gおよび水3120gを加えたこと、および洗浄水3120gを用いたこと以外は実施例1と同様にして精製処理を行い、芳香族ジホスフェートIを含む油状物7960gを得た。また、20リットルの4つロフラスコを用いたこと、および芳香族ジホスフェートIを含む油状物7920gを用いたこと以外は実施例1と同様にして粉末化工程を行い、白色粉末7920gを得た。得られた白色粉末は、融点98~101°Cであった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物1で表される芳香族ジホスフェートIが96.2面積、化合物2で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが0.8面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.3面積および化合物8で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.7面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。実施例3レゾルシノールの代わりにハイドロキノンを用いたこと以外は実施例1と同様にして、白色粉末320gを得た。得られた白色粉末は、融点171~173°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.6重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物3で表される芳香族ジホスフェートIが96.6面積、化合物4で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが0.7面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.1面積および化合物9で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.6面積であった下記構造式参照。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。実施例4レゾルシノールの代わりにハイドロキノンを用いたこと以外は実施例2と同様にして、白色粉末7920gを得た。得られた白色粉末は、融点171~173°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.6重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物3で表される芳香族ジホスフェートIが96.4面積、化合物4で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが0.7面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.2面積および化合物9で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.7面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。実施例5レゾルシノールの代わりに4,4’-ビフェノール90gを用い、キシレンの代わりにジクロルベンゼンを用いたこと以外は実施例1と同様にして、白色粉末354gを得た。得られた白色粉末は、融点187~189°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.4重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物5で表される芳香族ジホスフェートIが96.6面積、化合物6で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが0.7面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.1面積および化合物10で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.6面積であった下記構造式参照。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。実施例6レゾルシノールの代わりに4,4’-ビフェノール2150gを用い、キシレンの代わりにジクロロベンゼンを用いたこと以外は実施例2と同様にして、白色粉末8800gを得た。得られた白色粉末は、融点187~189°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.4重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物5で表される芳香族ジホスフェートIが96.2面積、化合物6で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが0.7面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.4面積および化合物10で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.7面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。比較例1芳香族ジヒドロキシ化合物Vとしてレゾルシノール55g芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとしての2,6-キシレノールのモル数に対して4分の1モル量を用いたこと以外は実施例1と同様にして、白色粉末322gを得た。得られた白色粉末は、融点98~101°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.7重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物1で表される芳香族ジホスフェートIが96.6面積、化合物2で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが1.2面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが1.8面積および化合物8で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.4面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。比較例2芳香族ジヒドロキシ化合物Vとしてレゾルシノール1320g芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとしての2,6-キシレノールのモル数に対して4分の1モル量用いたこと以外は実施例2と同様にして、白色粉末8000gを得た。得られた白色粉末は、融点98~101°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.6重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物1で表される芳香族ジホスフェートIが95.0面積、化合物2で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが2.5面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.0面積および化合物8で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.5面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。比較例3芳香族ジヒドロキシ化合物Vとしてハイドロキノン55g芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとしての2,6-キシレノールのモル数に対して4分の1モル量を用いたこと以外は実施例3と同様にして、白色粉末322gを得た。得られた白色粉末は、融点171~173°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.6重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物3で表される芳香族ジホスフェートIが96.3面積、化合物4で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが1.5面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが1.8面積および化合物9で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.4面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。比較例4芳香族ジヒドロキシ化合物Vとして4,4’-ビフェノール93g芳香族モノヒドロキシ化合物IIIとしての2,6-キシレノールのモル数に対して4分の1モル量を用いたこと以外は実施例5と同様にして、白色粉末357gを得た。得られた白色粉末は、融点187~189°Cであった。なお、第1工程の反応混合物の塩素含有率は10.4重量であった。GPCにより、得られた白色粉末の組成を測定したところ、化合物5で表される芳香族ジホスフェートIが96.4面積、化合物6で表されるヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIが1.2面積、化合物7で表される芳香族モノホスフェートVIが2.0面積、および化合物10で表される芳香族トリホスフェートVIIが0.4面積であった。得られた結果を使用した原料と共に表1に示す。表1の結果から、第1工程において生成されたジアリールホスホロハリデートIVのすべてを縮合型リン酸エステル、すなわち芳香族ジホスフェートIとするのに必要な理論量、すなわちジアリールホスホロハリデートIVに対して化学量論的に等量の芳香族ジヒドロキシ化合物Vを第2工程において使用することにより、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの生成を抑制できることがわかる。また、反応スケールを大きくした場合でも、第2工程における芳香族ジヒドロキシ化合物Vの使用量を調整することにより、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの生成を抑制できることがわかる例えば、実施例1と2との対比。一方、第2工程における芳香族ジヒドロキシ化合物Vの使用量を調整しない場合には、反応スケールを大きくすると、ヒドロキシフェニル基を有するリン化合物IIの生成量が増加する傾向にあることがわかる例えば、比較例1と2との対比。本発明の製造方法により得られた芳香族ジホスフェートIの応用例を、実施例および比較例の形式で参考のために以下に示す。実施例7~15樹脂として、変性PPE樹脂日本ジーイープラスチックス社製、商品名:ノリル731、PC/ABSアロイ樹脂ダイセルポリマー株式会社製、商品名:ノバロイS-1500およびABS樹脂ダイセルポリマー株式会社製、商品名:セビアンV-500、添加剤にドリップ防止剤としてフッ素樹脂三井デュポンフロロケミカル株式会社製、商品名:テフロン登録商標6-Jを用いた。表2~4に示す配合をミキサーで混合後、250~300°Cに保持した押出機を通してコンパウンディングペレットを得た。得られたペレットを射出成形機にいれ、250~300°Cで成形し、試験片を得た。下記の方法で、得られた試験片について、難燃性、アイゾット衝撃強度、樹脂流れ性メルトフローレート、荷重たわみ温度および引張強さを測定した。また、下記の耐久性試験として、恒温恒湿器または耐候光試験機で処理した後の試験片について、アイゾット衝撃強度およびメルトフローレートを測定した。得られた結果を樹脂組成物の配合と共に表2~4に示す。1難燃性垂直燃焼性試験方法:UL-94に準拠5検体の平均消炎時間試験片:厚さ1.6mm評価:規定によるランクV-0、V-1およびV-22アイゾット衝撃強度試験方法:ASTMD-256に準拠試験片:厚さ3.2mm単位:J/m3メルトフローレート樹脂流れ性試験方法:JISK7210、操作Aに準拠温度:変性PPE樹脂275°C、PC/ABSアロイ樹脂230°C、ABS樹脂200°C荷重:変性PPE樹脂2.16kg、PC/ABSアロイ樹脂5kg、ABS樹脂5kg単位:g/10分min熱と荷重により、樹脂や難燃剤の分子結合が切れて分子量が低下すると、樹脂組成物の流動性が大きくなるので、これを測定することにより、樹脂組成物の安定性の目安とすることができる。4荷重たわみ温度試験方法:ASTMD-648に準拠試験片:厚さ6.4mm荷重:曲げ応力1.8MPa単位:°C5曲げ強さ試験方法:ASTMD-790に準拠試験片:厚さ6.4mm単位:MPa耐久性試験は次の試験機を用いて行った。6恒温恒湿器試験機:タバイエスペック株式会社製、商品名:プラチナスレインボーPR-1G試験槽温度:80°C試験槽湿度:80RH6時間および24時間処理した試験片について、それぞれアイゾット衝撃強度およびメルトフローレートを測定した。表2~4中、それぞれレインボー6HR処理後およびレインボー24HR処理後と記載し、初期値に対する割合を維持率として付記する。7耐候光試験機試験機:スガ試験機株式会社製、商品名:デューパネルウェザーメーターDPWL-5試験槽温度:60°C照射波長:ピーク波長313nm紫外線蛍光ランプ照射強度:2.0mW/cm2100時間処理した試験片について、アイゾット衝撃強度を測定した。表2~4中、デューパネル100HR処理後と記載し、初期値に対する割合を維持率として付記する。比較例5~13表2~4に示した配合を用いて、実施例7~15と同様にして試験片を得、物性を測定した。得られた結果を表2~4に示す。表2~4の結果から、本発明の芳香族ジホスフェートIを含有する難燃性樹脂組成物の成形体実施例7~15とそれを含有しない難燃性樹脂組成物の成形体比較例5~13とは、難燃性、荷重たわみ温度および曲げ強さの大差はなく、メルトフローレートの初期値の大差はなく、差はあっても微差であることがわかる。しかしながら、アイゾット衝撃強度の初期値は、前者の方が大きいことがわかる。一方、耐久性試験後のアイゾット衝撃強度およびメルトフローレートについては、両者の差は非常に大きく、その差は歴然としており、前者が耐久性試験前の物性の低下を抑制し、優れていることがわかる。すなわち、本発明の芳香族ジホスフェートIを含有する難燃性樹脂組成物の成形体は、アイゾット衝撃強度およびメルトフローレートに優れ、特に温度および湿度への耐久性に優れることがわかる。"