式IV:R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、19.0±0.2度にピークを示す化合物の結晶。式IV:R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、14.3±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、18.4±0.2、19.0±0.2、21.6±0.2、33.1±0.2度にピークを示す化合物の結晶。式IV:R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、示差走査熱量測定において、219.6±2.0°Cに吸熱ピークを有する化合物の結晶。本発明の目的は、NPYY5受容体拮抗作用を有する化合物の製造方法および有用な結晶を提供することである。特に、特許文献1の実施例No.Ia-178に記載の化合物の効率的な製造法を提供することである。本発明者らは、鋭意研究の結果、NPYY5受容体拮抗作用を有する化合物の製造方法および有用な結晶を見出し、以下の発明を完成した。1式II:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは1または2であり、Xは脱離基である。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物と、式III式中、R2は置換もしくは非置換のアルキルである。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を反応させることを特徴とする、式IV:式中、R1及びR2は前記と同意義である。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物の製造方法。2式I:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは1または2である。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物に、ハロゲン化剤を反応させ、式II:式中、R1及びnは前記と同意義であり、Xはハロゲンである。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を得る工程を含むものである、上記1記載の製造方法。3ハロゲン化剤が、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキザリルクロライド、塩化チオニルから選択されるものである、上記2記載の製造方法。4式IIで示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物と式IIIで示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を塩基の存在下で反応させることを特徴とする、上記1~3のいずれかに記載の製造方法。5溶媒として、トルエン、ピリジン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、その混合溶媒またはそれらの含水溶媒を用いるものである、上記1~4のいずれかに記載の製造方法。6R1が炭素数2~4のアルキルであり、R2がハロゲンで置換されたアルキルであり、nが2である、上記1~5のいずれかに記載の製造方法。7R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2であり、式IVで示される化合物が、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、19.0±0.2度にピークを示す結晶である、上記1~6記載の製造方法。8R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2であり、式IVで示される化合物が、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、14.3±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、18.4±0.2、19.0±0.2、21.6±0.2、33.1±0.2度にピークを示す結晶である、上記1~6記載の製造方法。9式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2であるで示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、19.0±0.2度にピークを示す化合物の結晶を、再結晶することを特徴とする、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2±0.2、17.1±0.2、17.7±0.2、26.5±0.2度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶の製造方法。10式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2であるで示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、14.3±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、18.4±0.2、19.0±0.2、21.6±0.2、33.1±0.2度にピークを示す化合物の結晶を、再結晶することを特徴とする、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2±0.2、14.5±0.2、16.8±0.2、17.1±0.2、17.7±0.2、18.3±0.2、19.1±0.2、20.2±0.2、20.8±0.2、26.5±0.2度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶の製造方法。11上記7記載の方法により粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、19.0±0.2度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶を得、得られた結晶を再結晶することを特徴とする、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2±0.2、17.1±0.2、17.7±0.2、26.5±0.2度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶の製造方法。12上記8記載の方法により粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、14.3±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、18.4±0.2、19.0±0.2、21.6±0.2、33.1±0.2度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶を得、得られた結晶を再結晶することを特徴とする、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2±0.2、14.5±0.2、16.8±0.2、17.1±0.2、17.7±0.2、18.3±0.2、19.1±0.2、20.2±0.2、20.8±0.2、26.5±0.2度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶の製造方法。13式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、19.0±0.2度にピークを示す化合物の結晶。14式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、14.3±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、18.4±0.2、19.0±0.2、21.6±0.2、33.1±0.2度にピークを示す化合物の結晶。15式IV:R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、示差走査熱量測定において、219.6±2.0°Cに吸熱ピークを有する化合物の結晶。16式II:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは2であり、Xはハロゲンである。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。A1式II:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは1または2であり、Xは脱離基である。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物と、式III式中、R2は置換もしくは非置換のアルキルである。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を反応させることを特徴とする、式IV:式中、R1及びR2は前記と同意義である。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物の製造方法。A2式I:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは1または2である。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物に、ハロゲン化剤を反応させ、式II:式中、R1及びnは前記と同意義であり、Xはハロゲンである。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を得る工程を含むものである、上記A1記載の製造方法。A3ハロゲン化剤が、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキザリルクロライド、塩化チオニルから選択されるものである、上記A2記載の製造方法。A4式IIで示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物と式IIIで示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物を塩基の存在下で反応させることを特徴とする、上記A1~A3のいずれかに記載の製造方法。A5溶媒として、トルエン、ピリジン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、その混合溶媒またはそれらの含水溶媒を用いるものである、上記A1~A4のいずれかに記載の製造方法。A6R1が炭素数2~4のアルキルであり、R2がハロゲンで置換されたアルキルであり、nが2である、上記A1~A5のいずれかに記載の製造方法。A7R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2であり、式IVで示される化合物が、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5、14.3、16.8、17.8、18.4、19.0、21.6、33.1度にピークを示す結晶である、上記A1~A6記載の製造方法。A8式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2であるで示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5、14.3、16.8、17.8、18.4、19.0、21.6、33.1度にピークを示す化合物の結晶を、再結晶することを特徴とする、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2、14.5、16.8、17.1、17.7、18.3、19.1、20.2、20.8、26.5度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶の製造方法。A9上記A7記載の方法により粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5、14.3、16.8、17.8、18.4、19.0、21.6、33.1度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶を得、得られた結晶を再結晶することを特徴とする、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2、14.5、16.8、17.1、17.7、18.3、19.1、20.2、20.8、26.5度にピークを示す式IVで示される化合物の結晶の製造方法。A10式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示され、粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5、14.3、16.8、17.8、18.4、19.0、21.6、33.1度にピークを示す化合物の結晶。A11式II:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは2であり、Xはハロゲンである。で示される化合物、その塩またはそれらの溶媒和物。医薬品の原薬の製造において、純度の高い原薬を製造するために、再結晶を行う。再結晶を行う場合、粗結晶の再結晶溶媒に対する溶解性は極めて重要である。本発明者らは、式IV:式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。で示される化合物に、2つの結晶型があることを見出した。一つは、融点224.6±2.0°CのI型結晶であり、もう一つは、融点219.6±2.0°CのII型結晶である。特許文献1の実施例No.Ia-178に記載の化合物の融点は、223~224°Cと記載されている。本発明者らが得たI型結晶の融点は224.6±2.0°Cであったことから、特許文献1に記載されている結晶はI型であると考えられる。本発明者らは、実施例6~8に示すように、II型結晶を製造することができることを見出した。本発明者らは、実施例12に示すように、式IVで示される化合物式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。のII型結晶が、I型結晶よりも溶媒に対する溶解度が高いことを見出した。また、実施例9に示すように、上記式IVで示される化合物式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。は、II型結晶を再結晶することにより、医薬品の原薬として好ましい安定形であるI型結晶として得られることも見出した。本発明を用いることにより、効率よくNPYY5受容体拮抗作用を有する化合物を製造することができ、また、精製も効率よく行うことができる。以下、本明細書中で使用する各語の意味を説明する。アルキルとは、炭素数1~10個の直鎖状又は分枝状のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、nぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、nヘキシル、イソヘキシル、nヘプチル、nオクチル、nノニル、nデシル等が挙げられる。好ましくは、炭素数1~6または1~4個のアルキルであり、例えば、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、nぺンチル、イソぺンチル、ネオぺンチル、nヘキシル、イソヘキシルが挙げられる。R1のアルキルとしては、炭素数2~4のアルキルが好ましく、例えば、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチルが挙げられる。特に、tertブチルが好ましい。R2のアルキルとしては、炭素数1~4のアルキルが好ましい。例えば、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチルが挙げられる。特にメチルが好ましい。置換もしくは非置換のアルキルの置換基としては、ハロゲン、アルコキシなどが挙げられる。該アルキルは、これらの置換基で1~6箇所、置換されていてもよい。ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が上げられる。アルコキシのアルキル部分は、上記アルキルと同意義である。R1としては、非置換のアルキルが好ましい。R2としては、ハロゲンで置換されたアルキルが好ましい。特に、R2としては、トリフルオロメチルが好ましい。nは1または2であり、2が好ましい。脱離基としては、カルボン酸とアミンの縮合に際して脱離する置換基であれば、特に限定されない。たとえば、ハロゲン、アシルオキシ例えば、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシなど、置換もしくは非置換のアルキルスルホニルオキシ例えば、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど、置換もしくは非置換のベンゼンスルホニルオキシ例えば、パラトルエンスルホニルオキシ、オルトニトロベンゼンスルホニルオキシなど、NNdicyclohexylcarbamimidoyloxy、NNdiisopropylcarbamimidoyloxy、propylNethylcarbamimidoyloxyなどが挙げられる。好ましくはハロゲンであり、特に好ましくはクロルである。塩としては、塩酸、硫酸、硝酸またはリン酸等の無機酸の塩;酢酸、ギ酸、p-トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸またはクエン酸等の有機酸の塩;アンモニウム、トリメチルアンモニウムまたはトリエチルアンモニウム等の有機塩基の塩;ナトリウムまたはカリウム等のアルカリ金属の塩;およびカルシウムまたはマグネシウム等のアルカリ土類金属の塩等が挙げられる。溶媒和物としては、化合物またはその塩の水和物、アルコール和物などが挙げられる。たとえば、0.5水和物、1水和物、2水和物などが挙げられる。式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは1または2であり、Xは脱離基であり、R2は置換もしくは非置換のアルキルである。第1工程式Iで示される化合物にハロゲン化剤を反応させ、式IIで示される化合物を製造する方法である。ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキザリルクロライド、塩化チオニル、スルフリルクロライド、ジクロロトリフェニルホスホランなどが挙げられる。特に好ましくは、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキザリルクロライド、塩化チオニルである。反応溶媒としては、ジクロロメタン、トルエン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ベンゼン、キシレン、シクロヘキサン、ヘキサン、酢酸エチル、酢酸ブチル、ペンタン、ヘプタン、ジオキサン、アセトン、水、またはそれらの混合溶媒などを用いることができる。特に好ましくは、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドである。反応は、約0~100°C、好ましくは、室温~60度で行うことができる。反応時間は、0.5時間~20時間、好ましくは、1~10時間である。反応終了後、冷却して、式IIで示される化合物を濾取して、次の第2工程に用いることができる。式IIで示される化合物を濾取せずに、連続して次の第2工程を行うこともできる。上記第1工程において、ハロゲン化剤以外の試薬を用いることにより、各種の脱離基を有する式IIで示される化合物を合成することができる。たとえば、アシルハライドを塩基の存在下、式Iで示される化合物と反応させることにより、脱離基としてアシルオキシを有する式IIで示される化合物を製造することができる。置換もしくは非置換のアルキルスルホニルハライドを塩基の存在下、式Iで示される化合物と反応させることにより、脱離基として置換もしくは非置換のアルキルスルホニルオキシを有する式IIで示される化合物を製造することができる。他も同様である。式II:式中、R1は置換もしくは非置換のアルキルであり、nは1または2であり、Xは脱離基である。で示される化合物としては、R1が置換もしくは非置換のアルキルであり、nが2であり、Xがハロゲンである化合物が好ましい。さらには、R1がtertブチルであり、nが2であり、Xがハロゲン特にクロロである化合物が好ましい。第2工程式IIで示される化合物に式IIIで示される化合物を反応させ、式IVで示される化合物を製造する方法である。本反応は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、モルホリン、Nメチルモルホリン、ジイソプロピルエチルアミンなどが挙げられる。ピリジンは溶媒として使用することもできる。反応溶媒としては、上記第1工程で用いた溶媒を用いることができる。特に好ましくは、トルエン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドである。反応は、約0~100°C、好ましくは、室温~60度で行うことができる。反応時間は、0.5~20時間、好ましくは、1~10時間である。式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。第3工程II型結晶からI型結晶を得る工程である。I型結晶は溶解度が低く、再結晶する際には大量の溶媒が必要となる。II型結晶はI型結晶に比べて溶解度が高く、式IVで示される化合物を精製する上で、非常に有用である。II型結晶からI型結晶への再結晶は、アセトン、ジクロロメタン、メタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルまたはそれらの混合溶媒を用いて行うことができる。約50~100°Cに加熱してII型結晶を溶媒に溶解し、その後、結晶化を行う。減圧濃縮して式IVで示される化合物の濃度を高めてから結晶化を行ってもよい。また、冷却して結晶化を行ってもよい。また、貧溶媒式IVで示される化合物の溶解度の小さい溶媒を添加して、結晶化を行ってもよい。また、これらの結晶化手法を組み合わせて用いてもよい。たとえば、アセトンに溶解後、濃縮し、水を添加して結晶化を行うことができる。添加する水としては、脱イオン水が好ましい。式IVで示される化合物式中、R1がtertブチルであり、R2がトリフルオロメチルであり、nが2である。には、2つの結晶型がある。以下にそれぞれのスペクトルデータを記載する。I型結晶融点は224.6±2.0°CIRスペクトルにおいて1708±2cm1に特徴的なピークを示す。粉末X線回折パターンにおいて、2θ=10.2±0.2、14.5±0.2、16.8±0.2、17.1±0.2、17.7±0.2、18.3±0.2、19.1±0.2、20.2±0.2、20.8±0.2、26.5±0.2度にピークを示す。II型結晶融点は219.6±2.0°CIRスペクトルにおいて1686±2cm1に特徴的なピークを示す。粉末X線回折パターンにおいて、2θ=12.5±0.2、14.3±0.2、16.8±0.2、17.8±0.2、18.4±0.2、19.0±0.2、21.6±0.2、33.1±0.2度にピークを示す。化合物のスペクトルデータを測定することにより、得られた結晶がI型結晶であるのか、II型結晶であるのかを確認することができる。別に言及なければ、本明細書中および特許請求の範囲記載の数値はおおよその値である。数値の変動は、装置キャリブレーション、装置エラー、物質の純度、結晶サイズ、サンプルサイズ、その他の因子に起因する。DSCについては、観察される温度は、温度変化速度ならびに用いる試料調製技法および特定の装置に依存し得ることが知られている。DSCサーモグラフにおける誤差範囲はおよそ±2.0°Cであることから、上記の融点DSCの値は±2.0°C程度の範囲内の数値も含むものとして理解される必要がある。結晶の同一性の認定においては、全体的なパターンが重要であり、測定条件によって多少変わり得る。I型結晶の融点は224.6±2.0°Cであり、好ましくは224.6±1.0°C、さらに好ましくは224.6±0.6°Cである。II型結晶の融点は219.6±2.0°Cであり、好ましくは219.6±1.0°C、さらに好ましくは219.6±0.6°Cである。実施例以下に実施例を挙げて説明する。本発明は実施例に限定して解釈すべきではない。DMF:ジメチルホルムアミドTHF:テトラヒドロフランWSC:水溶性カルボジイミド1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩HOBt:1-ヒドロキシベンゾトリアゾール酸クロライド2の製造法窒素気流下、化合物150gのトルエン20ml溶液に、DMF278mgを加え50°Cに温度を調節した。この溶液に塩化チオニル249gを滴下し、50分間攪拌した。氷零下で攪拌した後、析出した固体を窒素気流下で濾取しトルエンで洗浄し、酸塩化物2を539g収率101得た。1HNMRδ114144139150174214231266318335380IR329318031364cm1酸クロライド2とアミノトリフルオロメチルピリジン3とのカップリングによる化合物4の製造法酸塩化物2109gに55mlのトルエンを加え、室温下でアミノトリフルオロメチルピリジン3677mgとピリジン330mgのトルエン05ml溶液を15分かけて滴下し、30°Cで1時間攪拌した。この反応液に水5mlを滴下した。析出した結晶を濾取した後、白色結晶を145gで得た。1HNMRδ1271251751822002402543003156798108188288691084オキシ塩化リンを用いた化合物4の製造法窒素気流下、化合物110gのアセトニトリル3ml溶液に、氷零下、ピリジン666mgのアセトニトリル1mlを加え、続いてDMFを139mg加えた。この溶液に氷零下、オキシ塩化リン641mgのアセトニトリル1ml溶液を5分かけて滴下し、1時間攪拌した。この溶液に氷零下、アミノトリフルオロメチルピリジン3677mgのアセトニトリル15ml溶液を4分かけて滴下し、30分攪拌した後、30°Cで15時間攪拌した。この溶液に水7mlを滴下した。混合液をろ過し、水5mlで結晶を洗浄した。白色結晶の4を114g737得た。オギザリルクロライドを用いた化合物4の製造法窒素気流下、化合物110gの塩化メチレン4ml溶液に、氷零下、DMF139mgを加えた。同温でオギザリルクロライド530mgの塩化メチレン15ml溶液を滴下し、1時間攪拌した後、室温に温度調整し、3時間攪拌した。この溶液を減圧下、溶媒を留去し酸塩化物2を121g得た。この化合物2にトルエン35mlを加え30°Cに温度調整し、アミノトリフルオロメチルピリジン3677mgとピリジン331mgのトルエン15ml溶液を10分かけて滴下し、50分間攪拌した。この溶液に水5mlを滴下後、析出した結晶を濾取し、白色結晶の4を142g915を得た。五塩化リンを用いた化合物4の製造法窒素気流下、化合物110gの塩化メチレン5ml溶液に、氷零下、五塩化リン871mgを加え1時間攪拌した。この溶液を減圧下で溶媒を留去し酸塩化物2を109g得た。この酸塩化物2にトルエン55mlを加え、室温でアミノトリフルオロメチルピリジン3677mgとピリジン330mgのトルエン05ml溶液を15分かけて滴下し、30°Cに温度調節し1時間攪拌した。この反応液に水5mlを滴下した。析出した結晶を濾取し、白色結晶の4を145g得た。塩化チオニルを用いた化合物4の製造法溶媒:トルエン窒素気流下、化合物188kgにトルエン305kgを加えた溶液に、DMF005kgを加えた。この溶液を50°Cに温度調節し、塩化チオニル44kgを48°Cから51°Cの間で63分間かけて滴下した。同温で65分間攪拌した後、30°Cに温度調整し、アミノトリフルオロメチルピリジン354kgとピリジン58kgのトルエン38kg溶液を30°Cから37°Cの間で40分かけて滴下し、トルエン38kgで洗浄した。この溶液を30°Cから37°Cの間で60分間攪拌した後、水264kgを30°Cから32°Cで10分間かけて滴下した。この溶液を31°Cから32°Cの間で70分間攪拌した後、結晶を濾取し、イソプロパノール69kgで2回洗浄した。化合物4の白色結晶を150kgを得た。化合物4の白色結晶のIRスペクトルを測定したところ、IR1686cm1に特徴的なピークを示した。得られた結晶は、II型結晶であった。塩化チオニルを用いた化合物4の製造法溶媒:THF窒素気流下、化合物105gのTHF20ml溶液に、氷零下でDMF28mg加えた。この溶液を50°Cに温度調節した後、塩化チオニル258mgのTHF01ml溶液を加え15時間攪拌した。反応液の温度を30°Cに調節し、アミノトリフルオロメチルピリジン3339mgとピリジン330mgのTHF05ml溶液を8分かけて滴下し、同温で3時間攪拌した後、水を加えた。目的物4が647mgで得た。化合物4の白色結晶のIRスペクトルを測定したところ、IR1686cm1に特徴的なピークを示した。得られた結晶は、II型結晶であった。塩化チオニルを用いた化合物4の製造法溶媒:DMF窒素気流下、化合物105gのDMF20ml溶液を50°Cに温度調節した。この溶液に塩化チオニル249mgのDMF01ml溶液を加え15時間攪拌した。反応液の温度を30°Cに調節し、アミノトリフルオロメチルピリジン3339mgとピリジン330mgのDMF05ml溶液を8分かけて滴下し、同温で4時間攪拌した。目的物4が530mgで得た。化合物4の白色結晶のIRスペクトルを測定したところ、IR1686cm1に特徴的なピークを示した。得られた結晶は、II型結晶であった。II型結晶からI型結晶への再結晶窒素気流下、化合物4のII型結晶150kgに、アセトン1503kgを加え、50°Cで結晶を溶解し、除塵ろ過後、アセトン107kgで洗浄した。この溶液を常圧濃縮した後、除塵ろ過した脱イオン水681kgを52°Cから54°Cで滴下した。得られた懸濁液を10°Cから20°Cの間で165分間攪拌した。析出した結晶を濾取し、アセトン水溶液121kgで結晶を2回洗浄し、減圧乾燥後、化合物4のI型結晶を118kg得た。IRスペクトルを測定したところ、出発物質である化合物4の結晶II型結晶は、IR1686cm1に特徴的なピークを示した。生成物である化合物4の結晶I型結晶は、IR1708cm1に特徴的なピークを示した。粉末X線構造解析データ上記4で示される化合物について、I型結晶及びII型結晶の粉末X線回折パターンを測定した。その結果、IRスペクトルにおいて1708cm1にピークを示す結晶は、2θ=10.2、14.5、16.8、17.1、17.7、18.3、19.1、20.2、20.8、26.5度にピークを示す結晶I型結晶であった。IRスペクトルにおいて1686cm1にピークを示す結晶は、2θ=12.5、14.3、16.8、17.8、18.4、19.0、21.6、33.1度にピークを示す結晶II型結晶であった。図1及び図3はI型結晶の粉末X線データであり、図2はII型結晶の粉末X線データである。融点データDSC上記I型結晶及びII型結晶の融点を測定した。その結果、I型結晶の融点は224.6°Cであった。II型結晶の融点は219.6°Cであった。I型、II型の各種溶媒での溶解度の比較I型、II型結晶の各種溶媒での溶解度の測定を行ったところ、以下に示す通りであった。なお、II型結晶の溶解度は、各溶媒に結晶を徐々に添加して、溶解した量を測定し、計算した。比較例1WSCHOBtによるカップリング法実施例一般的に使用される縮合剤を用いて、カップリング実験を行った。下記の実験でカップリング試薬として用いられているWSCHOBtは、カルボン酸とアミンとのカップリング法において汎用される試薬である。窒素気流下、化合物1500mgとアミノトリフルオロメチルピリジン3323mgのDMF5ml溶液に、10°C下、WSC364mgとHOBt3078mgを加え、DMF4mlで洗浄した。反応温度を0°Cに昇温し、2時間攪拌した後、室温で20時間攪拌した。この反応液を定量した結果、目的物4は28生成していた。XRPD粉末X線回折パターンの測定<I型結晶の測定条件>各実施例で得られた結晶の粉末X線回折測定は、日本薬局方の一般試験法に記載された粉末X線回折測定法に従い、以下の測定条件で行った。装置リガク社製RINTTTRIII操作方法試料について、以下の条件で測定を行った。測定法:反射法光源の種類:Cu管球使用波長:CuKα線管電流:300mA管電圧:50Kv試料プレート:アルミニウムアルミニウム由来の回折ピーク2θ382°X線の入射角:4°から40°<II型結晶の測定条件>装置リガク社製RINT1100操作方法試料について、以下の条件で測定を行った。測定法:反射法光源の種類:Cu管球使用波長:CuKα線管電流:40mA管電圧:40Kv試料プレート:ガラスX線の入射角:5°から40°IR赤外吸収スペクトルの測定各実施例で得られた結晶の赤外吸収スペクトルの測定は、以下の測定条件で行った。装置サーモフィッシャーサイエンティフィック社旧社名:サーモエレクトロン製MAGNA560型操作方法試料について、以下の条件で測定を行った。測定方法:ATR法分解能:2cm-1検出器:DTGS検出器積算回数:32回DSCDSCデータの測定<I型結晶の測定条件>前記実施例で得られた結晶約1.131mgを量り、アルミパンにつめ、簡易密封して測定した。測定条件は以下のとおりである。測定条件装置:RigakuIndustrialCorporationThermoPlusDSC8230L測定範囲:130-250°C昇温速度:10°C/分雰囲気:N2100mL/分<II型結晶の測定条件>前記実施例で得られた結晶約0.976mgを量り、アルミパンにつめ、簡易密封して測定した。測定条件は以下のとおりである。測定条件装置:RigakuIndustrialCorporationThermoPlusDSC8230L測定範囲:130-250°C昇温速度:10°C/分雰囲気:N2100mL/分