"A少なくとも1種の多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂と、B少なくとも1種の反応性化合物との反応生成物を含むエポキシ樹脂アダクトであって、多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂が、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料を、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質、iv非ルイス酸触媒、およびv場合によって1種または複数の溶媒を使用してエポキシ化することによって形成されるエポキシ樹脂から単離され、反応性化合物Bが、1分子につき2つ以上の反応性水素原子を有する1種または複数の化合物を含み、反応性水素原子がエポキシ基と反応性である、エポキシ樹脂アダクト。多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂が、iシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール、シス-、トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノール、シス-、トランス-1,3-シクロヘキサンジメタノール、または1,1-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ化によって形成されるエポキシ樹脂から単離される多官能性脂肪族/脂環式エポキシ樹脂を含む、請求項1に記載のアダクト。反応性化合物が、アルキレンアミンもしくはポリアルキレンポリアミン、ジ-もしくはポリアミン、または第一級モノアミンを含む、請求項1に記載のアダクト。多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂Aと異なるエポキシ樹脂化合物Cを含む、請求項1に記載のアダクト。エポキシ樹脂化合物Cが、脂肪族または脂環式エポキシ樹脂を含む、請求項4に記載のアダクト。多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂が、多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂の再エポキシ化生成物を含む、請求項1に記載のアダクト。Aオリゴマー多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂が、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質、およびiv非ルイス酸触媒のエポキシ化によって形成されるエポキシ樹脂から単離される、少なくとも1種の多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂とB1分子につき2つ以上の反応性水素原子を有する1種または複数の化合物を含みかつ反応性水素原子がエポキシ基と反応性である、少なくとも1種の反応性化合物とを反応させるステップを含む、エポキシ樹脂アダクトを調製するための方法。I請求項1に記載のアダクト、およびII少なくとも1種のエポキシ樹脂化合物を含む硬化性エポキシ樹脂組成物。少なくとも1種のエポキシ樹脂化合物IIが、iオリゴマー多官能性脂肪族もしくは脂環式エポキシ樹脂、iiオリゴマー多官能性脂肪族もしくは脂環式エポキシ樹脂i以外のエポキシ樹脂化合物、またはiiiエポキシ樹脂iとエポキシ樹脂化合物iiとの混合物を含む、請求項8に記載の組成物。少なくとも1種のエポキシ樹脂化合物IIが、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを含む、請求項8に記載の組成物。I請求項1に記載のアダクトと、II少なくとも1種のエポキシ樹脂化合物とを混合するステップを含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製するための方法。約0°Cから約300°Cの温度で混合物を加熱するステップを含む、請求項10に記載の方法。請求項8に記載の部分的に硬化されたエポキシ樹脂組成物を含む、部分的に硬化されたBステージ化された熱硬化生成物。請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物を部分的に硬化させるステップを含む、エポキシ樹脂組成物を部分的に硬化させるBステージ化する方法。請求項8に記載の完全に硬化されたエポキシ樹脂組成物を含む、硬化された熱硬化生成物。請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物を完全に硬化させるステップを含む、エポキシ樹脂組成物を硬化させる方法。請求項1または請求項8に記載の組成物から作られる物品。本発明の広範な一実施形態は、A少なくとも1種のオリゴマー多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂と、B1分子につき2つ以上の反応性水素原子を有する少なくとも1種の反応性化合物との反応生成物を含むアダクトであり、反応性水素原子はエポキシ基と反応性である。用語多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂PACE樹脂は、本明細書において互換的にオリゴマー生成物もしくは共生成物または第2のオリゴマーエポキシ樹脂生成物もしくは共生成物、または単純にオリゴマーとも呼ばれ、第1のエポキシ樹脂生成物から単離および分離された生成物を意味するために本明細書において使用され、第1のエポキシ樹脂生成物および第2のオリゴマーエポキシ樹脂生成物または共生成物が、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質、iv非ルイス酸触媒、および場合によってv1種または複数の溶媒のエポキシ化反応の結果として形成される。単離されたオリゴマー生成物は、1例えば、エポキシ化反応において使用される溶媒、もしあれば未反応のエピハロヒドリン、およびジエポキシプロピルエーテルなどの共生成物などの軽質成分、2もしあれば未反応の脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、3例えばモノグリシジルエーテルなどの部分的にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、および4例えばジグリシジルエーテルなどの完全にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、の実質的な除去の後に残る生成物を含み、残るPACE樹脂生成物が、20重量パーセントwtを超えない前記完全にエポキシ化された脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料4を含有する程度である。本明細書中で使用される用語アダクトは、単一の反応生成物を結果として生じる、2つ以上の異なる分子の直接付加の生成物を意味する。結果としての反応生成物またはアダクトは、アダクトを形成するために使用された反応物とは異なる分子種と考えられる。一般的に、本発明において反応物として使用されるPACE樹脂成分Aは、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料と、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質とを、iv非ルイス酸触媒の存在下で反応させるステップを含む方法例えばエポキシ化反応によって調製される。方法は、場合によって、使用された反応物、形成された中間体、および生成されたエポキシ樹脂生成物との反応に実質的に不活性であるv1種または複数の溶媒を含んでいてもよい。前記方法は、1脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料とのエピハロヒドリンの共役および2そのように形成された中間体ハロヒドリンの脱ハロゲン化水素のステップを、典型的に含む。方法は、例えば、相間移動触媒エポキシ化方法、スラーリーエポキシ化方法、または無水エポキシ化方法であってもよい。本発明において有用なPACE樹脂Aおよびかかる樹脂を調製するための方法の詳細な記載が、RobertHefner,Jr.によって本願と同日に出願された同時係属米国特許出願番号第61/388,059号発明の名称THERMOSETTABLECOMPOSITIONSANDTHERMOSETSTHEREFROM代理人整理番号第69907およびRobertE.Hefner,Jr.によって本願と同日に出願された同時係属米国特許出願番号第61/388,064号発明の名称EPOXYRESINCOMPOSITIONS代理人整理番号第70043においてなされ、両者は参照により本明細書に組み込まれる。一般的に、本発明のPACE樹脂は、脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料、特に、参照により本明細書に組み込まれるWO2009/142901において記載されているような脂肪族または脂環式ジオールをエポキシ化することによって、第1のエポキシ樹脂生成物ストリームの生成の間に、第2の生成物ストリームとして生成される。エポキシ化反応の後で、PACE樹脂組成物第2のエポキシ樹脂生成物ストリームは、第1のエポキシ樹脂生成物ストリームから分離および単離される。第1および第2のエポキシ樹脂生成物は、i脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料と、iiエピハロヒドリン、iii塩基性作用物質とを、iv非ルイス酸触媒およびv場合によって1種または複数の溶媒の存在下で、エポキシ化させることにより形成される。本発明のエポキシ化方法において使用し得る脂肪族または脂環式ヒドロキシル含有材料は、例えば、以下のいずれか1つまたは複数を含み得る:同時係属米国特許出願番号第61/388,059号代理人整理番号第69907の、参照により本明細書に組み込まれる9~15ページに記載されている通り、a好ましいシクロヘキサンジアルカノールとしてUNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールなどの、シクロヘキサンジアルカノールおよびシクロヘキセンジアルカノール、bトランス-2-ヒドロキシメチルシクロヘキサノールもしくは1-フェニル-シス-2-ヒドロキシメチル-r-1-シクロヘキサノールなどの、シクロヘキサノールモノアルカノールおよびシクロヘキセノールモノアルカノール、c1,2-デカヒドロナフタレンジメタノールなどの、デカヒドロナフタレンジアルカノール、オクタヒドロナフタレンジアルカノール、および1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンジアルカノール、dビシクロヘキサン-4,4’-ジメタノールなどの、ビシクロヘキサンジアルカノールもしくはビシクロヘキサノールモノアルカノール、e水素化ビスフェノールA4,4’-イソプロピリデンジフェノールなどの架橋シクロヘキサノール、fシクロペンタン-1,3-ジオールなどの、その他の脂環式および多脂環式ジオール、モノールモノアルカノール、もしくはジアルカノール、またはgアルコキシル化フェノールの反応物などの脂肪族ヒドロキシル含有材料。エピクロロヒドリン、成分ii;塩基性作用物質、成分iii;非ルイス酸触媒、成分iv;および本発明において有用な任意の溶媒、成分vは、同時係属米国特許出願番号第61/388,059号代理人整理番号第69907の、参照により本明細書に組み込まれる15~18ページに記載されているのと同一の成分から選択してもよい。本発明における成分Aとして有用なPACE樹脂の一実施形態は、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離される多官能性オリゴマー脂肪族/脂環式エポキシ樹脂を含んでいてもよい。PACE樹脂は、複数の成分を含むことを理解すべきである。例えば、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されるPACE樹脂について、以下の成分が同定され、前記エポキシ樹脂を生成するために使用される化学および加工に応じて、個々の生成物中に存在しても、またはしなくてもよい幾何異性体および置換は化学構造中に示されていない、存在する複数の幾何異性体は化学名がない、その他の同定されない成分が存在してもよい。少量の、モノクロロ化合物の3つの異性体が、この後者のトリグリシジルエーテルと共溶出する。本発明における成分Aとして有用なPACE樹脂のさらなる一実施形態は、再エポキシ化されたオリゴマー多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂を含んでいてもよい。例えば、再エポキシ化されたPACE樹脂組成物および前記組成物を生成するための再エポキシ化方法は、上述の同時係属米国特許出願番号第61/388,064号代理人整理番号第70043において開示されている。再エポキシ化方法を実行して、前記エポキシ樹脂を含む成分の分布を修正する。PACE樹脂と反応させてアダクトを形成するために本発明において使用される反応性化合物Bは、1分子につき2つ以上の反応性水素原子を有する少なくとも1種の化合物を含む。反応性水素原子は、PACE樹脂中に含有されるそれらのエポキシ基などのエポキシ基と反応性である。本明細書で使用される用語反応性水素原子は、水素原子がエポキシ基と反応性であることを意味する。反応性水素原子は、アダクトを形成する反応においてエポキシ基と非反応性であるが、1種または複数のエポキシ樹脂とのアダクトを硬化させる後工程においてエポキシ基と反応性であり得るそれらの水素原子を含む、その他の水素原子と異なる。水素原子は、アダクトを形成する方法においてエポキシ基と非反応性であり得るが、アダクトを形成する反応において存在する、使用される反応条件下でのエポキシ基とはるかにより反応性であるその他の官能基がある場合、エポキシ樹脂とのアダクトを硬化させる後工程において反応性であり得る。例えば、反応性化合物Bは、それぞれが少なくとも1つの反応性水素原子を有する2つの異なる官能基を有してもよく、一方の官能基が、使用される反応条件下で、他方の官能基よりエポキシ基と本来的により反応性である。これらの反応条件は、エポキシ基との一方の官能基の1つまたは複数の反応性水素原子の反応にとって、エポキシ基との他方の官能基の1つまたは複数の反応性水素原子の反応よりも有利に働く触媒の使用を含み得る。その他の非反応性水素原子はまた、アダクトを生成する方法においてエポキシド開環反応の間に形成する第二ヒドロキシル基中の水素原子を含んでいてもよい。1分子につき2つ以上の反応性水素原子を有する少なくとも1種の化合物を含む反応性化合物Bは、反応性化合物Bの構造内に脂肪族、脂環式または芳香族基をさらに含んでいてもよい。脂肪族基は、分枝状または非分枝状であってもよい。脂肪族または脂環式基はまた、飽和または不飽和であってもよく、反応物および生成物を含む本発明のアダクトを調製する方法に対して不活性である反応性でない1つまたは複数の置換基を含んでいてもよい。置換基は、置換基の化学構造に応じて、末端炭素原子に付着してもよいし、または2つの炭素原子の間にあってもよい。かかる不活性置換基の例としては、ハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは臭素、ニトリル、ニトロ、アルキルオキシ、ケト、エーテル-O-、チオエーテル-S-、または第三級アミンが挙げられる。芳香族環は、反応性化合物Bの構造内に存在する場合、N、O、S等などの1つまたは複数のヘテロ原子を含んでいてもよい。反応性化合物Bの例としては、aジ-およびポリフェノール、bジ-およびポリカルボン酸、cジ-およびポリメルカプタン、dジ-およびポリアミン、e第一級モノアミン、fスルホンアミド、gアミノフェノール、hアミノカルボン酸、iフェノール性ヒドロキシル含有カルボン酸、jスルファニルアミド、およびkかかる化合物等のいずれか2つ以上のいずれかの組合せなどの化合物を挙げることができる。ジ-およびポリフェノールaの例としては、1,2-ジヒドロキシベンゼンカテコール;1,3-ジヒドロキシベンゼンレソルシノール;1,4-ジヒドロキシベンゼンヒドロキノン;4,4’-イソプロピリデンジフェノールビスフェノールA;4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン;3,3’,5,5’-テトラブロモビスフェノールA;4,4’-チオジフェノール;4,4’-スルホニルジフェノール;2,2’-スルホニルジフェノール;4,4’-ジヒドロキシジフェニルオキシド;4,4’-ジヒドロキシベンゾフェノン;1,1’-ビス4-ヒドロキシフェニル-1-フェニルエタン;3,3’,5,5’-テトラクロロビスフェノールA;3,3’-ジメトキシビスフェノールA;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジヒドロキシジフェニル;4,4’-ジヒドロキシビフェニル;4,4’-ジヒドロキシ-alpha-メチルスチルベン;4,4’-ジヒドロキシベンズアニリド;4,4’-ジヒドロキシスチルベン;4,4’-ジヒドロキシ-alpha-シアノスチルベン;1,1-ビス4-ヒドロキシフェニルシクロヘキサン;1,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチルベンゼン;1,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメトキシベンゼン;1,4-ジヒドロキシ-2-tert-ブチルベンゼン;1,4-ジヒドロキシ-2-ブロモ-5-メチルベンゼン;1,3-ジヒドロキシ-4-ニトロフェノール;1,3-ジヒドロキシ-4-シアノフェノール;トリスヒドロキシフェニルメタン;ジシクロペンタジエンまたはそのオリゴマーおよびフェノールもしくは置換されたフェノール縮合物、ならびにそれらのいずれかの混合物が挙げられる。ジ-およびポリカルボン酸bの例としては、テレフタル酸、イソフタル酸、ジシクロペンタジエンジカルボン酸、トリスカルボキシフェニルメタン、4,4’-ジカルボキシジフェニルメタン;1,4-シクロヘキサンジカルボン酸;1,6-ヘキサンジカルボン酸;1,4-ブタンジカルボン酸;1,1-ビス4-カルボキシフェニルシクロヘキサン;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジカルボキシジフェニル;4,4’-ジカルボキシ-alpha-メチルスチルベン;1,4-ビス4-カルボキシフェニル-trans-シクロヘキサン;1,1’-ビス4-カルボキシフェニルシクロヘキサン;1,3-ジカルボキシ-4-メチルベンゼン;1,3-ジカルボキシ-4-メトキシベンゼン;1,3-ジカルボキシ-4-ブロモベンゼン;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。ジ-およびポリメルカプタンcの例としては、ビス2-メルカプトエチルスルフィド、トリスメルカプトフェニルメタン、1,3-ベンゼンジチオール;1,4-ベンゼンジチオール;4,4’-ジメルカプトジフェニルメタン;4,4’-ジメルカプトジフェニルオキシド;4,4’-ジメルカプト-alpha-メチルスチルベン;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジメルカプトジフェニル;1,4-シクロヘキサンジチオール;1,6-ヘキサンジチオール;2,2’-ジメルカプトジエチルエテル;1,2-ジメルカプトプロパン;1,1-ビス4-メルカプトフェニルシクロヘキサン,およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。ジおよびポリアミンdの例としては、トリスアミノフェニルメタン、ビスアミノメチルノルボルナン、ピペラジン、エチレンジアミン、ジエチルトリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、1-2-アミノエチルピペラジン、ビスアミノプロピルエーテル、ビスアミノプロピルスルフィド、イソホロンジアミン、1,2-ジアミノベンゼン;1,3-ジアミノベンゼン;1,4-ジアミノベンゼン;4,4’-ジアミノジフェニルメタン;4,4’-ジアミノジフェニルスルホン;2,2’-ジアミノジフェニルスルホン;4,4’-ジアミノジフェニルオキシド;3,3’,5,5’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニル;3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジフェニル;4,4’-ジアミノ-alpha-メチルスチルベン;4,4’-ジアミノベンズアニリド;4,4’-ジアミノスチルベン;1,4-ビス4-アミノフェニル-trans-シクロヘキサン;1,1-ビス4-アミノフェニルシクロヘキサン;1,2-シクロヘキサンジアミン;1,4-ビスアミノシクロヘキシルメタン;1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサン;1,4-ビスアミノメチルシクロヘキサン;1,4-シクロヘキサンジアミン;1,6-ヘキサンジアミン、1,3-キシレンジアミン;2,2’-ビス4-アミノシクロヘキシルプロパン;4-2-アミノプロパン-2-イル-1-メチルシクロヘキサン-1-アミンメンタンジアミン;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。第一級モノアミンeの例としては、アニリン、4-クロロアニリン、4-メチルアニリン、4-メトキシアニリン、4-シアノアニリン、4-アミノジフェニルオキシド、4-アミノジフェニルメタン、4-アミノジフェニルスルフィド、4-アミノベンゾフェノン、4-アミノジフェニル、4-アミノスチルベン、4-アミノ-alpha-メチルスチルベン、メチルアミン、4-アミノ-4’-ニトロスチルベン、n-ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、アミノノルボルナン、N,N-ジエチルトリメチレンジアミン;2,6-ジメチルアニリン;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。アンモニアを本発明の反応性化合物Bとして使用する場合、アンモニアは、液化アンモニアNH3または水酸化アンモニウムNH4OHの形態で使用してもよい。スルホンアミドfの例としては、フェニルスルホンアミド、4-メトキシフェニルスルホンアミド、4-クロロフェニルスルホンアミド、4-ブロモフェニルスルホンアミド、4-メチルスルホンアミド、4-シアノスルホンアミド、4-スルホンアミドジフェニルオキシド、4-スルホンアミドジフェニルメタン、4-スルホンアミドベンゾフェノン、4-スルホニルアミドジフェニル、4-スルホンアミドスチルベン、4-スルホンアミド-alpha-メチルスチルベン、2,6-ジメチフェニルスルホンアミド;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。アミノフェノールgの例としては、o-アミノフェノール、m-アミノフェノール、p-アミノフェノール、2-メトキシ-4-ヒドロキシアニリン、3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシアニリン、2,6-ジブロモ-4-ヒドロキシアニリン、5-ブチル-4-ヒドロキシアニリン、3-フェニル-4-ヒドロキシアニリン、4-1-3-アミノフェニル-1-メチルエチルフェノール、4-1-4-アミノフェニルエチルフェノール、4-4-アミノフェノキシフェノール、4-4-アミノフェニルチオフェノール、4-アミノフェニル4-ヒドロキシフェニルメタノン、4-4-アミノフェニルスルホニルフェノール、N-メチル-p-アミノフェノール、4-アミノ-4’-ヒドロキシ-alpha-メチルスチルベン、4-ヒドロキシ-4’-アミノ-alpha-メチルスチルベン、3,5-ジメチル-4-ヒドロキシアニリン;4-1-4-アミノ-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモフェノール;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。アミノカルボン酸hの例としては、2-アミノ安息香酸、3-アミノ安息香酸、4-アミノ安息香酸、2-メトキシ-4-アミノ安息香酸、3-シクロヘキシル-4-アミノ安息香酸、5-ブチル-4-アミノ安息香酸、3-フェニル-4-アミノ安息香酸、4-1-3-アミノフェニル-1-メチルエチル安息香酸、4-1-4-アミノフェニルエチル安息香酸、4-4-アミノフェノキシ安息香酸、4-4-アミノフェニルチオ安息香酸、4-アミノフェニル4-カルボキシフェニルメタノン、4-4-アミノフェニルスルホニル安息香酸、N-メチル-4-アミノ安息香酸、4-アミノ-4’-カルボキシ-alpha-メチルスチルベン、4-カルボキシ-4’-アミノ-alpha-メチルスチルベン、グリシン、N-メチルグリシン、4-アミノシクロヘキサンカルボン酸、4-アミノヘキサン酸、4-ピペリジンカルボン酸、5-アミノフタル酸、3,5-ジメチル-4-アミノ安息香酸;2,6-ジブロモ-4-アミノ安息香酸;4-1-4-アミノ-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモ安息香酸;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。カルボン酸iの例としては、2-ヒドロキシ安息香酸、3-ヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシ安息香酸、2-メトキシ-4-ヒドロキシ安息香酸、3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシ安息香酸、5-ブチル-4-ヒドロキシ安息香酸、3-フェニル-4-ヒドロキシ安息香酸、4-1-3-ヒドロキシフェニル-1-メチルエチル安息香酸、4-1-4-ヒドロキシフェニルエチル安息香酸、4-4-ヒドロキシフェノキシ安息香酸、4-4-ヒドロキシフェニルチオ安息香酸、4-ヒドロキシフェニル4-カルボキシフェニルメタノン、4-4-ヒドロキシフェニルスルホニル安息香酸、4-ヒドロキシ-4’-カルボキシ-alpha-メチルスチルベン、4-カルボキシ-4’-ヒドロキシ-alpha-メチルスチルベン、2-ヒドロキシフェニル酢酸、3-ヒドロキシフェニル酢酸、4-ヒドロキシフェニル酢酸、4-ヒドロキシフェニル-2-シクロ-ヘキサンカルボン酸、4-ヒドロキシフェノキシ-2-プロパン酸、4-1-4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモ安息香酸;3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ安息香酸;2,6-ジブロモ-4-ヒドロキシ安息香酸;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。スルファニルアミドjの例としては、o-スルファニルアミド、m-スルファニルアミド、p-スルファニルアミド、2-メトキシ-4-アミノ安息香酸、3-メチル-4-スルホンアミド-1-アミノベンゼン、5-メチル-3-スルホンアミド-1-アミノベンゼン、3-フェニル-4-スルホンアミド-1-アミノベンゼン、4-1-3-スルホンアミドフェニル-1-メチル-エチルアニリン、4-1-4-スルホンアミドフェニルエチルアニリン、4-4-スルホンアミドフェノキシアニリン、4-4-スルホンアミドフェニルチオアニリン、4-スルホンアミドフェニル4-アミノフェニルメタノン、4-4-スルホンアミドフェニルスルホニルアニリン、4-スルホンアミド-1-N-メチルアミノベンゼン、4-アミノ-4’-スルホンアミド-alpha-メチルスチルベン、4-スルホンアミド-4’-アミノ-alpha-メチルスチルベン、4-1-4-スルホンアミド-3,5-ジブロモフェニル-1-メチルエチル-2,6-ジブロモ-アニリン;2,6-ジメチル-4-スルホンアミド-1-アミノベンゼン;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。本発明の別の実施形態は、A上に記載されたPACE樹脂と、B上に記載された反応性化合物と、Cエポキシ樹脂化合物との反応生成物を含むアダクトであり、エポキシ樹脂化合物Cは、PACE樹脂、成分A以外の1種または複数のエポキシ樹脂を含む。PACE樹脂以外のエポキシ樹脂化合物Cとして使用できるエポキシ樹脂は、1分子につき平均で2つ以上のエポキシ基を有するいずれかのエポキシド含有化合物であってもよい。本明細書においてエポキシ樹脂化合物Cとして使用できるエポキシ樹脂先進エポキシ樹脂を含むは、同時係属米国特許出願番号第61/388,059号代理人整理番号第69907の、参照により本明細書に組み込まれる24~26ページに記載されているそれらのエポキシ樹脂を含む。本発明のアダクトは、PACE樹脂、成分Aと、反応性化合物、成分Bと、場合によって、成分C、PACE樹脂以外の1種または複数のエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂化合物との反応生成物である。本発明によれば、PACE樹脂Aおよび、使用される場合、エポキシ樹脂化合物Cの十分な量、ならびに反応性化合物Bの過剰量を、反応混合物に供給して、本発明のアダクトを形成する。本発明のアダクトを形成するための反応の終わりに、PACE樹脂A中のエポキシ基の本質的に全ては、反応性化合物B中の反応性水素原子と反応する。未反応の反応性化合物Bは、反応の終わりに除去してもよいし、またはアダクト生成物の一部として残ってもよい。一般的に、反応性化合物BとPACE樹脂Aとの割合は、PACE樹脂Aおよび、使用される場合、エポキシ樹脂化合物C中のエポキシ基1当量についての反応性化合物B中の反応性水素原子当量が、約2:1~約100:1、好ましくは約3:1~約60:1、より好ましくは約4:1~約40:1である。任意の触媒、成分Dを、本発明のアダクトを調製するために使用し得る。触媒の例としては、ホスフィン、第四級アンモニウム化合物、ホスホニウム化合物、スルホニウム化合物、第三級アミン、およびそれらのいずれかの混合物が挙げられる。もしあれば、使用される触媒Dの量は、アダクトを調製するために使用される特定の反応物および使用される触媒の種類に依る。一般的に、触媒は、アダクトの総重量に基づいて、約0.01wt~約1.5wt、好ましくは約0.03wt~約0.75wtの量で使用し得る。1種または複数の任意の溶媒が、本発明のアダクト形成反応において存在していてもよい。1種または複数の溶媒、成分Eの存在は、反応物の溶解度を向上させることができるか、または反応物が固体形態である場合、その他の反応物との容易な混合のために、固体反応物を溶解させることができる。溶媒の存在はまた、アダクト形成反応から発生する熱を制御するために、またはアダクト生成物の構造に結果として影響を及ぼし得る反応物の有効濃度を低下させるため、例えば、アダクト形成反応から得られるオリゴマー成分をより少なく有するアダクトを生成するためになど、アダクト形成反応を抑えるために、反応物の濃度を希釈してもよい。溶媒は、反応物、もしあれば中間体生成物、および最終生成物に対して不活性であることを含め、アダクト形成反応に対して実質的に不活性であるいずれかの溶媒であってもよい。本発明において有用である適切な溶媒の例としては、脂肪族、脂環式および芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族および脂環式炭化水素、脂肪族および脂環式第二級アルコール、脂肪族エーテル、脂肪族ニトリル、環状エーテル、グリコールエーテル、エステル、ケトン、アミド、スルホキシド、およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。溶媒の好ましい例としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、二塩化エチレン、メチルクロロホルム、エチレングリコールジメチルエーテル、アセトニトリル、イソプロパノール、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。溶媒は、例えば真空蒸留などの従来の手段を使用して、アダクト反応の完了のときに除去し得る。代替方法として、溶媒はまた、アダクト生成物中に残って、例えばコーティングまたはフィルムの調製において後で使用できる溶媒由来アダクトを生成してもよい。アダクト形成反応条件は、使用される反応物の種類および量、もしあれば使用される触媒の種類および量、もしあれば使用される溶媒の種類および量、ならびに使用される反応物の添加の様式などの要因に応じて、様々であり得る。例えば、アダクト形成反応は、大気圧例えば760mmHg、過圧または減圧で、および約0°C~約260°C、好ましくは約20°C~約200°C、より好ましくは約35°C~約160°Cの温度で、実行し得る。アダクト形成反応を完了するために必要とされる時間は、上述の要因ばかりではなく、使用される温度にも依る。より高い温度は、より短い時間を必要とするが、一方、より低い温度は、より長い時間を必要とする。一般的に、アダクト反応を完了するための時間は、約5分~約1週間、より好ましくは約30分~約72時間、最も好ましくは約60分~48時間であることが好ましい。時間および温度は、本発明のアダクトの形成における成分の分布に著しい影響を与え得る。例えば、より高い反応温度、より長い反応時間で、かつ反応性化合物Bが1分子につき2つだけの反応性水素原子を有する材料を含む場合、反応は、アダクト形成反応から得られるオリゴマー成分をより多く有するアダクトの形成に有利に働く。反応は、反応性化合物Bが1分子につき2つを超える反応性水素原子を有する材料を含む場合、分枝状または架橋した成分をより多く有するアダクトの形成に有利に働く。アダクト形成反応を実行するとき、PACE樹脂Aを、漸増的に反応性化合物Bに加えるか、または連続的に反応性化合物Bに加えて、反応性化合物Bと一緒に直接混合してもよい。さらに、1種または複数の溶媒は、PACE樹脂Aと反応性化合物Bを混合する前に、PACE樹脂Aおよび/または反応性化合物Bに、最初に加えてもよい。PACE樹脂Aの漸増的添加を使用する場合、加えられた増加分の全てまたは一部は、次の増加分の添加に先立って反応させてもよい。反応性化合物Bの過剰量内で反応させるPACE樹脂Aの漸増的添加は、アダクト形成反応から得られるオリゴマー成分の量がより少ないか、またはそのオリゴマー成分を含まないアダクトの形成に、一般的に有利に働く。1アダクトの成分の分布[例えば、PACE樹脂Aから形成されるアダクト中に存在する成分の量の分布]、2アダクトの反応性、および/または3アダクトの物理特性を修正するために、本発明のアダクトを調製する方法に多様な後処理を適用してもよい。例えば、PACE樹脂AおよびシクロヘキシルアミンBから調製されるアダクトについて、シクロヘキシルアミンから得られる第一級アミン基の化学量論的大過剰量を使用して、PACE樹脂から得られるエポキシ基と反応させる場合、反応は、アダクト形成反応から得られるオリゴマー成分の含有量が少ないアダクトの形成につながり得る。結果としてのアダクト生成物はまた、未反応の反応性化合物Bとしての高濃度のシクロヘキシルアミンを、アダクト生成物の一部として含み得る。したがって、真空蒸留などのアダクト生成物の後処理を使用して、未反応の反応性化合物Bを取り除いてもよい。また、アダクト成分の分布を修正するために使用されるその他の後処理の方法、例えば、再結晶、クロマトグラフィー分離、抽出、帯域精製、結晶精製、流下膜式蒸留、薄膜蒸留、真空蒸留、選択的化学誘導体化、およびアダクトの1つまたは複数の成分の除去、ならびにそれらのいずれかの組合せなどを使用してもよい。本発明によれば、本発明のアダクトを形成するためのPACE樹脂Aと反応性化合物Bとの反応は、開環反応を含む。開環反応の間、PACE樹脂A中のエポキシ基は、反応性化合物B中の反応性水素原子と反応して、PACE樹脂Aの残基構造と反応性化合物Bの残基構造との間の結合として特徴的な2-ヒドロキシルプロピル官能基を生じる。本発明のアダクトの例は、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されるPACE樹脂AとシクロヘキシルアミンBとの反応生成物であってもよい。この例については、PACE樹脂Aの主要な成分のみが示され、存在する複数の幾何異性体は、化学名で示されていない。すなわち、オキシラン、2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-;2-プロパノール、1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-;およびオキシラン、2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-;以下のアダクトの構造は、PACE樹脂Aの残基構造と反応性化合物Bの残基構造との間の結合として2-ヒドロキシルプロピル官能基を示す幾何異性体および置換は、示されていない。反応性化合物Bは、fスルホンアミド、gアミノフェノール、hアミノカルボン酸、iフェノール性ヒドロキシル含有カルボン酸、およびjスルファニルアミドなどの二重の官能基を有する化合物から選択してもよい。これらの化合物を使用して、エポキシ樹脂を硬化させるための異なる反応性の様々な官能基を有するアダクトを生成してもよい。この種類のアダクトの例は、アミノフェノール化合物、p-N-メチルアミノメチルフェノールBと、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されるPACE樹脂Aとの反応生成物である。反応が、緩和な条件下で、例えば、a触媒なしで、b低温度例えば、約25°C~約50°Cにおいて、c比較的長い反応時間、d化学量論的大過剰の反応性化合物Bへの、PACE樹脂Aの漸増的添加または低速の連続的添加を使用して行われ且つePACE樹脂Aと反応性化合物Bとの両方が溶媒中にある場合、反応は、フェノール性ヒドロキシル末端基を有するアダクトを生成する。以下のアダクトの構造は、フェノール性ヒドロキシル末端基を含むアダクトを示す上に記載された通り、幾何異性体および置換は示されていない、PACE樹脂Aの主要な成分のみが示されている。エポキシ基との、ある官能基のほうに別の官能基よりも有利に働く触媒作用を使用する反応を、使用してもよい。例えば、それぞれが少なくとも1つの反応性水素原子を有する少なくとも2つの異なる官能基を含む反応性化合物Bを使用して本発明のアダクトを形成する場合、エポキシ基との官能基の一方の種類の1つまたは複数の反応性水素原子の反応のほうが、エポキシ基との官能基の他方の種類の1つまたは複数の反応性水素原子の反応よりも有利に働く触媒を使用してもよい。アダクトはまた、少なくとも2つの別々のエポキシ樹脂含有分子からのエポキシ基の反応によって形成される、少なくとも1つのオリゴマー成分を含んでいてもよく、それぞれのエポキシ樹脂が、反応性化合物B中の反応性水素原子とすでに反応したエポキシ基の1つを有する。この種類のアダクトの例は、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されるPACE樹脂AとシクロヘキシルアミンBとの反応生成物である。以下のアダクトの構造は、アダクト形成反応からのオリゴマー成分が、それぞれがシクロヘキシルアミンとすでに反応したエポキシ基の1つを有する、2つの別々のPACE樹脂からの少なくとも2つのエポキシ基から得られることを示す上に記載された通り、幾何異性体および置換は示されていない、PACE樹脂Aの主要な成分のみが示されている。アダクトはまた、以下の反応のいずれか1つから得られる、少なくとも1つの分枝状または架橋したアダクトの構造を含んでいてもよい:1エポキシ樹脂の別のエポキシ基ですでに付加されたエポキシ樹脂含有分子からのエポキシ基と、本発明のアダクトからの2-ヒドロキシプロピル結合のヒドロキシル基との間の反応、または2本発明の反応性化合物Bからの3つの反応性水素原子との、3つの別々のエポキシ樹脂含有分子の間の反応。上記の反応1の例は、エポキシ基の1つにおいてシクロヘキシルアミンBとすでに付加されたシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されたPACE樹脂Aの反応生成物との、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されるPACE樹脂AとシクロヘキシルアミンBとの反応生成物のアダクトからのヒドロキシル基の反応である。結果としての反応生成物の化学構造は、以下の通り示される上に記載された通り、幾何異性体および置換は示されていない、PACE樹脂Aの主要な成分のみが示されている。上記の反応2の例は、ジエチレントリアミンのアダクトのアミノ水素とシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離されるPACE樹脂Aとの反応であり、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ樹脂から単離される第2のPACE樹脂Aからのエポキシ基が、ジエチレントリアミン部分中の別のアミノ水素とすでに反応している。結果としての反応生成物の部分的な化学構造は、以下の通り示される上に記載された通り、幾何異性体および置換は示されていない、PACE樹脂Aの主要な成分のみが示されている。さらに、いくつかの非主要構造が、本発明のアダクト中に存在していてもよく、例えば、PACE樹脂A中のエポキシ基の加水分解から得られる1,2-グリコール基、またはPACE樹脂Aを形成する工程中の中間体ハロヒドリン分子のヒドロキシル基へのエピハロヒドリンの付加から得られるハロメチル基である。その他の非主要構造は、PACE樹脂Aのアダクト中の骨格ヒドロキシル基の反応によって形成し得る。例えば、反応性化合物Bのいくつかに存在するカルボン酸基との第二ヒドロキシル基の反応は、アダクト中に骨格エステル結合の形成を結果として生じる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、I上に記載されたアダクトおよびII少なくとも1種のエポキシ樹脂化合物を含み、エポキシ樹脂化合物IIが、PACE樹脂Aを含む1種または複数のエポキシ樹脂を含む。上に記載された通りの本発明のアダクトIは、硬化性組成物において硬化剤として作用する。用語硬化性熱硬化性とも呼ばれるは、組成物が、組成物を硬化されたまたは熱硬化された状態もしくは状況にする条件に供し得ること意味する。用語硬化されたまたは熱硬化されたは、LRWhittingtonによって、WhittingtonsDictionaryofPlasticsの239ページに、以下のように定義されている。完成品としての最終状態において、実質的に不融性および不溶性である樹脂またはプラスチック化合物。熱硬化性の樹脂は、熱、触媒作用、またはいくつかのその他の化学手段によって硬化させる製造または加工におけるある段階で、しばしば液体である。完全に硬化させた後で、熱硬化樹脂は、熱によって再軟化できない。通常、熱可塑性であるいくつかのプラスチックは、その他の材料による架橋結合によって、熱硬化させることができる。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、量が、使用される具体的なアダクトおよびエポキシ樹脂化合物に依るという理解のもと、硬化性エポキシ樹脂組成物を有効に硬化させる量で、本発明のアダクト、成分Iを、エポキシ樹脂化合物、成分IIと混合することによって調製される。一般的に、本発明のアダクトとエポキシ樹脂化合物との割合は、硬化させるために使用される条件で、エポキシ樹脂化合物中のエポキシ基1当量につき、アダクト中に存在する反応性水素原子当量が、約0.60:1~約1.50:1、好ましくは約0.95:1~約1.05:1である。本発明の硬化性組成物のためにエポキシ樹脂化合物IIとして使用できるエポキシ樹脂は、1分子につき平均2つ以上のエポキシ基を有するいずれかのエポキシド含有化合物であってもよい。エポキシ樹脂の例としては、上に記載されたエポキシ樹脂化合物CおよびPACE樹脂Aにとって適切なそれらのエポキシ樹脂が挙げられる。本発明の好ましい硬化性エポキシ樹脂組成物は、I本発明のアダクト、およびエポキシ樹脂化合物IIを含み、エポキシ樹脂化合物が、脂肪族または脂環式エポキシ樹脂の1種または複数を含む。具体的な例として、本発明のアダクトおよびシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルは、硬化性エポキシ樹脂組成物を含む。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の別の好ましい実施形態は、I本発明のアダクトおよびIIエポキシ樹脂化合物を含み、樹脂化合物は脂肪族または脂環式エポキシ樹脂の1種または複数を含み、アダクトはPACE樹脂Aと脂肪族または脂環式反応性化合物Bとの反応生成物を少なくとも1種含む。例えば、反応性化合物Bは、脂肪族もしくは脂環式ジアミン、脂肪族もしくは脂環式ポリアミン、またはそれらのいずれかの組合せを含む。具体的な例として、IPACE樹脂AとポリアルキレンポリアミンBとの反応生成物を含む本発明のアダクト、およびIIシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルが、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する。第2の具体的な例として、IPACE樹脂AとポリアルキレンポリアミンBとの反応生成物を含む本発明のアダクトおよびIIPACE樹脂が、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する。硬化性エポキシ樹脂組成物は、硬化された場合、いずれの芳香族基も含まない、硬化エポキシ樹脂を生成する。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物はまた、任意のエポキシ樹脂硬化剤および/または硬化触媒を含んでいてもよい。硬化性エポキシ樹脂組成物にとって有用な硬化剤および/または触媒の例としては、脂肪族、脂環式、多脂環式もしくは芳香族第一級モノアミン、脂肪族、脂環式、多脂環式もしくは芳香族第一級および第二級ポリアミン、カルボン酸およびその無水物、芳香族ヒドロキシル含有化合物、イミダゾール、グアニジン、尿素-アルデヒド樹脂、メラミン-アルデヒド樹脂、アルコキシル化尿素-アルデヒド樹脂、アルコキシル化メラミン-アルデヒド樹脂、アミドアミン、エポキシ樹脂アダクト、またはそれらのいずれかの組合せが挙げられる。硬化剤の特に好ましい例としては、メチレンジアニリン、ジシアンジアミド、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、尿素-ホルムアルデヒド樹脂、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、メチロール化尿素-ホルムアルデヒド樹脂、メチロール化メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、フェノール-ホルムアルデヒドノボラック樹脂、クレゾール-ホルムアルデヒドノボラック樹脂、スルファニルアミド、ジアミノジフェニルスルホン、ジエチルトルエンジアミン、t-ブチルトルエンジアミン、ビス-4-アミノシクロヘキシルアミン、ビスアミノメチルノルボルナン、イソホロンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、1-2-アミノエチルピペラジン、4,4’-ジアミノスチルベン、4,4’-ジアミノ-アルファ-メチルスチルベン、4,4’-ジアミノベンズアニリド、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサン-ジアミン、1,12-ドデカンジアミン、トリス-3-アミノプロピルアミン、1,3-キシレンジアミン、2,2’-ビス4-アミノシクロヘキシルプロパン、4-2-アミノプロパン-2-イル-1-メチルシクロヘキサン-1-アミンメタンジアミンおよびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。硬化触媒の特に好ましい例としては、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素エーテラート、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、四塩化ケイ素、塩化第二スズ、四塩化チタン、三塩化アンチモン、三フッ化ホウ素モノエタノールアミン錯体、三フッ化ホウ素トリエタノールアミン錯体、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体、ピリジン-ボラン錯体、ホウ酸ジエタノールアミン、ホウフッ化亜鉛、オクチル酸第一スズまたはオクチル酸亜鉛などの金属アシレート、およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。硬化触媒は、硬化性エポキシ樹脂組成物を有効に硬化させる量で使用し得る。硬化触媒の量はまた、硬化性エポキシ樹脂組成物中で使用される、特定のアダクト、エポキシ樹脂、およびもしあれば硬化剤に依る。一般的に、硬化触媒は、全ての硬化性エポキシ樹脂組成物の約0.001wt~約2wtの量で使用し得る。さらに、硬化触媒の1種または複数を使用して、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化工程を促進するか、またはさもなければ修正してもよい。硬化剤は、アダクトと併せて使用して、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化し得る。組み合わされた硬化剤およびアダクトの量は、硬化剤およびアダクト中の合計した反応性水素原子当量、約0.60:1~約1.50:1、好ましくは約0.95:1~約1.05:1である。硬化性エポキシ樹脂組成物はまた、例えば、硬化促進剤、溶媒もしくは賦形剤、流動性調整剤および/もしくは増粘剤などの改質剤、強化剤、充填剤、顔料、染料、離形剤、湿潤剤、安定剤、難燃剤、界面活性剤、またはそれらのいずれかの組合せを含む、少なくとも1種の添加剤とブレンドしてもよい。添加剤は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の調製のための使用に先立って、アダクトと、またはエポキシ樹脂化合物IIと、またはアダクトとエポキシ樹脂化合物IIの両方とブレンドしてもよい。これらの添加剤は、機能的に相当する量で添加でき、例えば、顔料および/または染料は、組成物に所望の色を実現する量で添加できる。一般的に、添加剤の量は、硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量に基づいて、約0wt~約20wt、好ましくは約0.5wt~約5wt、より好ましくは約0.5wt~約3wtであり得る。本明細書中で使用できる任意の硬化促進剤としては、例えば、モノ、ジ、トリおよびテトラフェノール、塩素化フェノール、脂肪族または脂環式モノまたはジカルボン酸、芳香族カルボン酸、ヒドロキシ安息香酸、ハロゲン化サリチル酸、ホウ酸、芳香族スルホン酸、イミダゾール、第三級アミン、アミノアルコール、アミノピリジン、アミノフェノール、メルカプトフェノール、ならびにそれらのいずれかの混合物が挙げられる。特に適切な硬化促進剤としては、2,4-ジメチルフェノール;2,6-ジメチルフェノール;4-メチルフェノール;4-第三級-ブチルフェノール;2-クロロフェノール;4-クロロフェノール;2,4-ジクロロフェノール;4-ニトロフェノール;1,2-ジヒドロキシベンゼン;1,3-ジヒドロキシベンゼン;2,2’-ジヒドロキシビフェニル;4,4’-イソプロピリデンジフェノール;吉草酸;シュウ酸;安息香酸;2,4-ジクロロ安息香酸;5-クロロサリチル酸;サリチル酸;p-トルエンスルホン酸;ベンゼンスルホン酸;ヒドロキシ安息香酸;4-エチル-2-メチルイミダゾール;1-メチルイミダゾール;トリエチルアミン;トリブチルアミン;N,N-ジエチルエタノールアミン;Ν,Ν-ジメチルベンジルアミン;2,4,6-トリスジメチルアミノフェノール;4-ジメチルアミノピリジン;4-アミノフェノール;2-アミノフェノール;4-メルカプトフェノール;およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。本明細書中で使用できる任意の溶媒または賦形剤の例としては、例えば、脂肪族および芳香族炭化水素、ハロゲン化脂肪族炭化水素、脂肪族エーテル、脂肪族ニトリル、環状エーテル、グリコールエーテル、エステル、ケトン、アミド、スルホキシド、ならびにそれらのいずれかの組合せが挙げられる。特に適切な溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、スルホラン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、二塩化エチレン、メチルクロロホルム、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、N-メチルピロリジノン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、1,4-ジオキサン、およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。増粘剤および流動調整剤などの任意の改質剤は、硬化性エポキシ樹脂ブレンド組成物の総重量に基づいて、0wt~約10wt、好ましくは約0.5wt~約6wt、より好ましくは約0.5wt~約4wtの量で使用し得る。本明細書中で使用し得る任意の強化材料としては、織物、マット、モノフィラメント、マルチフィラメント、一方向繊維、ロービング、ランダム繊維もしくはフィラメント、無機充填剤もしくはホイスカー、または中空球の形態の天然および合成繊維が挙げられる。その他の適切な強化材料としては、ガラス、炭素、セラミックス、ナイロン、レーヨン、綿、アラミド、グラファイト、ポリアルキレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。本明細書中で使用し得る任意の充填剤としては、例えば、無機酸化物、セラミック微小球、プラスチック微小球、ガラス微小球、無機ホイスカー、炭酸カルシウム、およびそれらのいずれかの組合せが挙げられる。充填剤は、硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量に基づいて、約0wt~約95wt、好ましくは約10wt~約80wt、より好ましくは約40wt~約60wtの量で使用し得る。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる方法は、大気圧例えば760mmHg、過圧または減圧で、および約0°C~約300°C、好ましくは約25°C~約250°C、より好ましくは約50°C~約200°Cの温度で、実行し得る。硬化を完了するのに必要とされる時間は、使用される温度に依る可能性がある。より高い温度は、より短い時間を一般的に必要とするが、一方、より低い温度は、より長い時間を一般的に必要とする。一般的に、硬化を完了するために必要とされる時間は、約1分~約48時間、好ましくは約15分~約24時間、より好ましくは約30分~約12時間である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物を部分的に硬化させて、Bステージの生成物を形成し、後になって、Bステージの生成物を引き続き完全に硬化させることもまた、実施可能である。本発明のアダクトは、脂肪族/脂環式の完全に硬化させたエポキシ樹脂芳香族環がないの生成を含む、硬化エポキシ樹脂を生成するための脂肪族または脂環式硬化剤として有用であり得る。アダクトはまた、例えば、コーティング、特に、優秀な耐溶、耐湿、耐磨耗、および耐候耐紫外線、非白亜化の特性を有する保護コーティングにおいて、使用し得る。本発明のアダクトのその他の適用としては、例えば、エポキシ樹脂ベースの熱硬化樹脂を含む熱硬化樹脂のための反応性強靭化剤、缶およびコイル用コーティング、石、コンクリートおよび床のためのコーティングを含むメンテナンスコーティング、防汚コーティングを含む船舶コーティング、装飾型および機能型の両方を含む粉体コーティング、自動車用コーティング、耐食性コーティング、電気用または構造用の積層板および複合材、エレクトロニクス、航空宇宙、カプセル封入、一般的な注型品、その他のプラスチックおよび金属用のコーティング、密封材、フィラメント巻線、成形品、ポリマー改質コンクリート、結合剤、窓ガラス用接着剤を含む接着剤、ペンキ、ラッカーおよびワニスとしての使用が挙げることができる。以下の標準的な略語が、実施例、参考例および比較例において使用される:GCは、ガスクロマトグラフィーガスクロマトグラフィーのの略語であり、MSは、質量分析質量分析のの略語であり、DSCは、示差走査熱量測定の略語であり、Tgは、ガラス転移温度の略語であり、EEWは、エポキシド当量の略語であり、AHEWは、アミン水素当量の略語であり、DIは、脱イオン化の略語であり、meqは、ミリ当量の略語であり、eqは、当量の略語であり、wtは、重量の略語であり、minは、分の略語であり、hrは、時間の略語であり、gは、グラムの略語であり、mLは、ミリリットルの略語であり、Lは、リットルの略語であり、LPMは、毎分リットルの略語であり、μmは、マイクロメートルの略語であり、mmは、ミリメートルの略語であり、mは、メートルの略語であり、cpは、センチポイズの略語であり、DETAは、ジエチレントリアミンの略語である。以下の実施例、参考例および比較例において、例えば、以下のものなどの標準的な分析機器および方法が、使用される。ガスクロマトグラフィー分析:面積一般的な方法において、DB-1キャピラリーカラム61.4m×0.25mm、膜厚0.25μm、Agilentを使って、HewlettPackard5890SeriesIIPlusのガスクロマトグラフを使用した。カラムを、クロマトグラフ用オーブン中で、初期温度50°Cで維持した。インジェクター入口と炎イオン化検出器の両方とも、300°Cで維持した。カラムを通るヘリウムキャリアガスの流れを、毎分1.1mLで維持した。合成の間のまたは回転蒸発からのエポキシ樹脂の分析には、初期50°Cのオーブン温度で、毎分12°Cでの加熱によって最終温度300°Cにすることで、残留エピクロロヒドリン、シクロヘキサンジメタノールおよびシクロヘキサンジメタノールのモノグリシジルエーテルを含む本質的に全ての軽質沸騰成分が、回転蒸留によって除去されたことが明らかになった。PACE樹脂および再エポキシ化されたPACE樹脂の分析には、初期250°Cのオーブン温度で、毎分13.3°Cでの加熱による最終温度300°Cが、分析のための50分の総時間内での全てのオリゴマー成分の完全な溶出のために使用された。面積パーセントでのGC分析は、いかなる所与の成分の定量測定でもない。GC分析用の試料を、エポキシ化からのスラーリー生成物0.5mLのアリコートを収集し、アセトニトリル1mLが入っているバイアルへ加えることによって調製した。振動させて混合した後で、アセトニトリル中のスラーリーの一部を、1mLのシリンジNorm-Ject、全てポリプロピレン/ポリエチレン、HenkeSassWolfGmBHの中へ入れ、シリンジフィルター0.2μmのPTFE膜を有するAcrodiscCR13、PallCorporation、GelmanLaboratoriesを通して、いずれの不溶性の細片も除去した。多官能性脂環式オリゴマー生成物中のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの残留ジグリシジルエーテル重量パーセントについての内部標準物質を用いるガスクロマトグラフィーGC分析一点内部標準法が、PACE樹脂蒸留ポット生成物および再エポキシ化されたPACE樹脂中に残っているシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの残留ジグリシジルエーテルのGC分析のために開発された。シクロヘキサノンは、UNOXOL商標Diolエポキシ化生成物の分析において観察されるいずれのその他の成分とも異なる保持時間を有するので、内部標準物質として選択された。UNOXOL商標Diolのジグリシジルエーテルの標準物質には、蒸留カットを使用した。この蒸留カットは、モノグリシジルエーテル0.71wtおよびジグリシジルエーテル99.29wtを含有した。ジグリシジルエーテルの標準試料0.2500g、さらにアセトニトリル0.7500g、さらに0.0047gの重さのシクロヘキサノン5μLを、ガラスバイアルに加えた。三回の別々の注入が、GCにおいて行われ、結果としての面積の数値を、シクロヘキサノンおよびジグリシジルエーテルについて平均した。このデータを使用して、以下の通り、内部応答係数を計算した。PACE樹脂のアリコート0.2500g、アセトニトリル0.7500gおよびシクロヘキサノン5μL、0.0042gを、ガラスバイアルに加え、GCによって分析した。GC分析からのデータ、さらに内部応答係数を使用して、以下の計算を実施した。同様に、再エポキシ化されたPACE樹脂のアリコート0.2503g、アセトニトリル0.7502gおよびシクロヘキサノン5μL、0.0043gを、ガラスバイアルに加え、GCによって分析した。エポキシドパーセント/エポキシド当量分析標準的な滴定方法を使用して、多様なエポキシ樹脂中のエポキシドのパーセントを測定した。この滴定のための一般的な方法は、科学文献、例えば、JayRR、DirectTitrationofEpoxyCompoundsandAziridines、AnalyticalChemistry、36巻、3号、667~668ページの中にある。手短に言えば、これらの方法の本適応において、慎重に重量計測された試料試料重量は、小数点第4位の精度の秤を使用して、0.17~0.18gの範囲であるを、ジクロロメタン15mLに溶解し、続いて酢酸中の臭化テトラエチルアンモニウム溶液15mLを加えた。結果としての溶液を、クリスタルバイオレット溶液酢酸中、0.1w/v3滴で処理し、Metrohm665Dosimat滴定装置Brinkmann上で、酢酸中0.1N過塩素酸で滴定した。ジクロロメタン15mLおよび酢酸中の臭化テトラエチルアンモニウム溶液15mLを含む空試料の滴定によって、溶媒バックグラウンドについて補正を行った。エポキシドパーセントおよびEEWを、以下の方程式を使用して計算した。示差走査熱量測定DSC本発明のDETAアダクトによるPACE樹脂または再エポキシ化されたPACE樹脂の熱硬化性ブレンドの硬化の分析には、毎分35立方センチメートルで流れる窒素のストリーム下、0°C~300°Cまで、毎分7°Cの加熱速度を使って、DSC2910ModulatedDSCTAInstrumentsを使用した。それぞれの試料をアルミニウムパンに入れ、アルミニウムの蓋で緩く覆った密封しなかった。試験されるそれぞれの試料の重量は、得られた結果とともに示される。DETAによって硬化させたPACE樹脂または再エポキシ化されたPACE樹脂のTgの分析には、上述のパラメーターを再び使用した。それぞれの試料を、開放したアルミニウムパンに入れた。それぞれの硬化させた注型品からカットされた試料の重量は、20.8mg~26.0mgの範囲であった。本発明のDETAアダクトによって硬化させたUNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの熱硬化性ブレンドの硬化およびその熱硬化樹脂のTgの分析には、上述の条件を使用したが、終了温度は250°Cであった。I.C.I.コーンプレート粘度粘度を、I.C.I.ConeandPlateViscometerViscosityモデルVR-4540にて、25°Cで測定した。0~40ポイズスピンドルモデルVR-4140を備え、25°Cに平衡化した粘度計を、ゼロに較正した。試料を粘度計に適用し、2分間保持し、次に粘度を調べ、15秒後に測定値をとった。5回繰り返された粘度試験は、試験される特定の生成物の新たなアリコートを使用して、完了した。個々の測定値を平均した。以下の実施例、参考例、および比較例は、本発明を、詳細にわたりさらに例証するが、それらの範囲を限定すると解釈されるべきではない。本発明の範囲から逸脱することなく、下に記載された方法において、いくつかの変更をなし得ることは、当業者にとって明らかであろう。したがって、本明細書において開示された全ての事柄は、単なる一例であって、求められる保護の範囲を限定しないものと解釈するよう意図される。さらに、本発明の方法は、上に明記した具体的な例によって限定されない。むしろ、これらの例は、本発明の方法の例証である。参考例1-後反応温度を40°Cに保持した、UNOXOL商標Diolのエポキシ樹脂の三段階合成UNOXOL商標Diolのエポキシ化を、40°Cでの後反応による三段階の水酸化ナトリウム水溶液の添加、続いてエポキシ樹脂の成分を分離するための分別真空蒸留を使用して実施した。A.エポキシ化反応5Lの四つ口ガラス丸底反応器に、表示した順番で、UNOXOL商標Diol432.63g、3.0モル、6.0ヒドロキシルeq、エピクロロヒドリン1110.24g、12.0モル、2:1エピクロロヒドリン:UNOXOL商標Diolヒドロキシルeqの割合、トルエン2.5L、および塩化ベンジルトリエチルアンモニウム43.62g、0.1915モルを入れた。[UNOXOL商標環状ジアルコールは、UnionCarbideCorporationの登録商標である。]反応器に、コンデンサー0°Cに維持、温度計、クライゼン型アダプター、オーバーヘッド窒素入口1LPMN2使用、および攪拌器アッセンブリーTeflon商標パドル、ガラスシャフト、変速モーターを、さらに装備した。[Teflon商標フッ化炭素樹脂は、E.I.duPontdeNemoursの商標である。]コントローラーは、反応器中の温度計に登録される温度をモニターし、反応器の下に配置された加熱マントルによって加熱を実現し、反応器外部に位置する一対のファンによって送達される冷却を実現した。最初の添加のため、DI水360gに溶解した水酸化ナトリウム360.0g、9.0モルを、サイドアーム付きのベント式添加漏斗に加え、つや消しガラス栓で密封し、次に、反応器に取り付けた。撹拌が開始して、22.5°Cの混合物を生成し、続いて水酸化ナトリウム水溶液の液滴添加が開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加時間の間に40°Cまで自己発熱させ、次に、必要に応じてファンからの冷却によってその温度を保持した。このようにして、196分後、反応温度は初めて40°Cに到達し、その後、水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加のために、39~40°Cに留まった。水酸化ナトリウム水溶液の添加は、合計233分を必要とした。水酸化ナトリウム水溶液の添加の完了の14分後、加熱が開始して、40°Cで反応を維持した。40°Cでの後反応の16.2時間後、撹拌は停止し、反応器の内容物を沈殿させた。有機層を、反応器からデカントし、続いてDI水1.5Lを、反応器中に残された塩および残留トルエンに添加した。2Lの分液漏斗中への添加および沈殿後、塩類水溶液から分離したトルエン層を回収し、デカントされた有機層とまた組み合わせた。水層を廃棄物として捨てた。溶媒アセトニトリルおよびトルエンならびに未反応のエピクロロヒドリンを除去する正規化の後のGC分析によって、軽質成分2.21面積、未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノール1.27面積、モノグリシジルエーテル43.13面積、ジグリシジルエーテルピークに関連する一対の成分0.25面積、ジグリシジルエーテル50.20面積、およびGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマー2.94面積の存在が明らかになった。有機層を、新たな塩化ベンジルトリエチルアンモニウム21.81g、0.0958モルと一緒に、反応器中へ再び入れた。DI水180gに溶解した水酸化ナトリウム180g、4.5モルを、サイドアーム付きのベント式添加漏斗に加え、つや消しガラス栓で密封し、次に、反応器に取り付けた。撹拌が開始して、23.5°Cの混合物を生成し、続いて水酸化ナトリウム水溶液の液滴添加が開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加時間の間に自己発熱させた。このようにして、119分後、100の水酸化ナトリウム水溶液を加えて、最高30.5°Cに到達する反応温度を引き起こした。水酸化ナトリウム水溶液の添加の完了の3分後に、加熱が開始して、加熱の11分後に反応を40°Cにした。40°Cでの後反応の15.8時間後、撹拌は停止し、反応器の内容物を沈殿させた。有機層を、反応器からデカントし、続いてDI水1.0Lを、反応器中に残された塩および残留トルエンに添加した。2Lの分液漏斗中への添加および沈殿後、塩類水溶液から分離したトルエン層を回収し、デカントされた有機層とまた組み合わせた。水層を廃棄物として捨てた。溶媒アセトニトリルおよびトルエンならびに未反応のエピクロロヒドリンを除去する正規化の後のGC分析によって、軽質成分5.62面積が存在し、未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールが検出されず、モノグリシジルエーテル12.63面積、ジグリシジルエーテルピークに関連する一対の成分0.64面積、ジグリシジルエーテル76.30面積、およびGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマー4.81面積が存在することが明らかになった。有機層を、新たな塩化ベンジルトリエチルアンモニウム10.91g、0.0479モルと一緒に、反応器中へ再び入れた。DI水90gに溶解した水酸化ナトリウム90g、2.25モルを、サイドアーム付きのベント式添加漏斗に加え、つや消しガラス栓で密封し、次に、反応器に取り付けた。撹拌が開始して、23°Cの混合物を生成し、続いて水酸化ナトリウム水溶液の液滴添加が開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加時間の間に自己発熱させた。このようにして、50分後、66.7の水酸化ナトリウム水溶液を加えて、最高24.5°Cに到達する反応温度を引き起こした。この温度を、水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加のために維持した。水酸化ナトリウム水溶液の添加は、合計61分を必要とした。水酸化ナトリウム水溶液の添加の完了の直後に、加熱が開始して、加熱の22分後に反応を40°Cにした。40°Cでの後反応の16.7時間後、撹拌は停止し、反応器の内容物を沈殿させた。有機層を、反応器からデカントし、続いてDI水1.0Lを、反応器中に残された塩および残留トルエンに添加した。2Lの分液漏斗中への添加および沈殿後、塩類水溶液から分離したトルエン層を回収し、デカントされた有機層とまた組み合わせた。水層を廃棄物として捨てた。溶媒アセトニトリルおよびトルエンならびに未反応のエピクロロヒドリンを除去する正規化の後のGC分析によって、軽質成分8.62面積が存在し、未反応のシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールが検出されず、モノグリシジルエーテル9.91面積、ジグリシジルエーテルピークに関連する一対の成分0.46面積、ジグリシジルエーテル75.29面積、およびGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマー5.72面積が存在することが明らかになった。B.エポキシ樹脂生成物の単離三回目の水酸化ナトリウム水溶液の添加による反応からの水層の除去後、有機層を、一対の分液漏斗に等しく分割し、次に、それぞれの分液漏斗の内容物を勢いよく振動させることによって、DI水400mLで洗浄した。洗浄された生成物を2時間沈殿させ、次に水層を除去し、廃棄物として捨てた。二回目の洗浄を、有機層および水層を完全に分解するのに必要とされる一晩20時間での沈殿とともに、上述の方法を使用して完了した。組み合わされた濁った有機溶液を、600mLのフリットガラス漏斗中の無水で顆粒状の硫酸ナトリウムのベッドを通して濾過して、透明の濾過物を生成した。最終真空度2.4mmHgまで、最高油浴温度100°Cを使用する濾液の回転蒸発によって、揮発物の大部分を除去した。淡黄色で透明の液体、合計712.20gを、回転蒸発の完了後、回収した。溶媒アセトニトリルを除去する正規化の後のGC分析によって、モノグリシジルエーテル9.76面積、ジグリシジルエーテルピークに関連する一対の成分0.38面積、ジグリシジルエーテル82.39面積、およびGC分析の条件下で揮発性であったオリゴマー7.47面積の存在が明らかになった。したがって、GC分析によって、残留エピクロロヒドリンを含む本質的に全ての軽質沸騰成分が除去されたことが、明らかになった。C.分別真空蒸留回転蒸発からの生成物の一部699.19gを、磁気撹拌およびポット温度をモニターするための温度計を装備した1Lの三つ口ガラス丸底反応器に加えた。蒸留ヘッドを有するワンピースの一体真空ジャケット付きVigreux蒸留カラムを使用した。蒸留カラムは、操作の様式に応じて、9~18の理論段を、通常提供した。ジャケット付きVigreuxカラムの第2セクションを、ヘッドを有するワンピースの一体真空ジャケット付きVigreux蒸留カラムと反応器との間に加え、さらに9~18の理論段を提供した。蒸留ヘッドに、オーバーヘッド温度計、空冷復水器、受器および真空テイクオフを装備した。真空ポンプを、液体窒素トラップおよびインラインのデジタル熱伝導真空計と一緒に使用した。撹拌が開始し、続いて完全な真空を適用し、次に、サーモスタット制御加熱マントルを使用する連続的に上昇する加熱を適用した。清潔な受器を使用して、それぞれの蒸留カットを収集した。蒸留の間、最初の蒸留カットを取って、シクロヘキサンジメタノール下で沸騰する全ての成分、全ての未反応のシクロヘキサンジメタノール、およびモノグリシジルエーテルの大部分を、順次除去した。最終蒸留カットは、ジグリシジルエーテルを選択的に除去しようとし、蒸留ポット中にオリゴマー生成物279.39gを残した。シクロヘキサノン内部標準物質を使用するGC分析によって、オリゴマーが、オリゴマーとしてのバランスで残留ジグリシジルエーテル13.91wtを含有したことが明らかになった。アセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去する正規化の後で、GC分析は、以下のオリゴマー成分を含有する複数の異性体を実証した。2.54面積の2-プロパノール,1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-およびオキシラン,2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-27.80面積のオキシラン,2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-15.91面積の2-プロパノール,1,3-ビス[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-53.74面積のオキシラン,2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定は、193.62のEEWを実証した。I.C.I.コーンプレート粘度は、3268cpであった。参考例2-多官能性脂環式オリゴマー生成物の再エポキシ化PACE樹脂の再エポキシ化参考例1を、二段階の水酸化ナトリウム水溶液の添加を使用して実施した。A.再エポキシ化反応5Lの四つ口ガラス丸底反応器に、多官能性脂環式オリゴマー生成物250.0g、エピクロロヒドリン277.7g、3.0モル、トルエン1.0Lおよび塩化ベンジルトリエチルアンモニウム10.91g、0.0479モルを入れた。反応器に、上参考例1で指定した通り、さらに装備した。使用された多官能性脂環式オリゴマー生成物は、参考例1の分別真空蒸留から生じた。最初の添加のためのDI水90gに溶解した水酸化ナトリウム90.0g、2.25モルを、サイドアーム付きのベント式添加漏斗に加え、つや消しガラス栓で密封し、次に、反応器に取り付けた。撹拌が開始して、23°Cの混合物を生成し、続いて水酸化ナトリウム水溶液の液滴添加が開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加の間に25°Cまで自己発熱させた。このようにして、67分後、反応温度は、初めて25°Cに到達し、その後、水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加のために、25°Cに留まった。水酸化ナトリウム水溶液の添加は、合計75分を必要とした。水酸化ナトリウム水溶液の添加の完了の1分後、加熱が開始して、加熱の22分後、反応を40°Cにした。40°Cでの後反応の21.0時間後、撹拌は停止し、反応器の内容物を沈殿させた。有機層を、反応器からデカントし、上参考例1に指定した通り処理した。有機層を、新たな塩化ベンジルトリエチルアンモニウム10.91g、0.0479モルと一緒に、反応器中へ再び入れた。DI水90gに溶解した水酸化ナトリウム90.0g、2.25モルを、サイドアーム付きのベント式添加漏斗に加え、つや消しガラス栓で密封し、次に、反応器に取り付けた。撹拌が開始して、24°Cの混合物を生成し、続いて水酸化ナトリウム水溶液の液滴添加が開始した。反応混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加時間の間に自己発熱させた。このようにして、43分後、反応温度は初めて25°Cに到達し、その後、水酸化ナトリウム水溶液の残りの添加のために、25°Cに留まった。水酸化ナトリウム水溶液の添加は、合計62分を必要とした。水酸化ナトリウム水溶液の添加の完了の直後、加熱が開始して、加熱の28分後に反応を40°Cにした。40°Cでの後反応の16.7時間後、撹拌は停止し、反応器の内容物を沈殿させた。有機層を、反応器からデカントし、上参考例1で指定した通り処理した。B.エポキシ樹脂生成物の単離反応からの有機層を、上参考例1で指定した通り処理した。最終真空度2.7mmHgまで、最高油浴温度100°Cを使用する濾液の回転蒸発によって、揮発物の大部分を除去した。淡い琥珀色で透明の液体、合計251.14gを、回転蒸発の完了後、回収した。シクロヘキサン内部標準物質を使用するGC分析によって、オリゴマーが、オリゴマーとしてのバランスで残留ジグリシジルエーテル10.34wtを含有したことが明らかになった。アセトニトリル溶媒およびジグリシジルエーテルに関連するピークを除去する正規化の後で、GC分析は、以下のオリゴマー成分含有の複数の異性体を実証した。0.95面積の2-プロパノール,1-オキシラニルメトキシ-3-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-およびオキシラン,2-[[2-クロロ-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-28.56面積のオキシラン,2-[[[3または4-[[2,3-ビスオキシラニルメトキシプロポキシ]メチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]-70.49面積のオキシラン,2-[[2-[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]-1-[[[3または4-[オキシラニルメトキシメチル]シクロヘキシル]メトキシ]メチル]エトキシ]メチル]-滴定は、181.6のEEWを実証した。I.C.I.コーンプレート粘度は、2972cpであった。DETAと再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂とのアダクトの調製および特性評価1Lの三つ口ガラス丸底反応器に、窒素下で、DETA412.7g、4.0モル、20アミン水素eqを入れた。使用されたDETAは、純度規格99の、Sigma-AldrichChemicalCompanyから得た市販用製品であった。反応器に、コンデンサー24°Cに維持、温度計、クライゼン型アダプター、オーバーヘッド窒素入口1LPMN2使用、および磁気撹拌をさらに装備した。上記の参考例2からの再エポキシ化されたPACE樹脂の一部36.3g、0.20エポキシドeqを、サイドアーム付きのベント式添加漏斗に加え、次に、反応器に取り付けた。撹拌およびサーモスタット制御加熱マントルを使用する加熱が開始して、40°Cの溶液を生成した。40~41°Cで反応温度を維持している間に、再エポキシ化されたPACE樹脂の液滴添加が開始した。3.75時間後、液滴添加を完了した。結果としての淡黄色の溶液を撹拌し、次の43.3時間の間40°Cで維持し、続いて75°Cで回転蒸発して、過剰DETAの大部分を除去した。さらなる回転蒸発を、真空度4.3mmHgまで、最高140°Cの油浴温度を使用して、完了した。透明な淡黄色の液体アダクト生成物を、回転蒸発から回収した56.14g。アダクト生成物のアリコートのGC分析によって、全ての再エポキシ化されたPACE樹脂の完全な反応が起きたことが明らかになった。アダクトの一部の滴定は、80.79のAHEWを示した。DETAと再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂とのアダクトによる、再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂の硬化参考例2からの再エポキシ化されたPACE樹脂の混合物8.358g、0.046エポキシドeqと実施例1からの再エポキシ化されたPACE樹脂のDETAアダクトの一部3.718g、0.046アミン水素eqを、ガラスバイアル中に秤取し、次に、一緒に勢いよく撹拌して、濁った液体を生成した。DSC分析を、濁った液体の14.6mgの部分を使用して、完了した。エポキシ基とアダクト中の反応性水素原子の反応に起因し得る、発熱性の転移は、開始温度52.1°C、112.9°Cで最高、エンタルピー178.8J/gおよび終了温度195.5°Cで観察された。DETAと再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂とのアダクトによる、再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂のBステージ化、ならびにガラス転移温度の分析用の明澄な無充填注型品の調製実施例2からの硬化性混合物の残りの部分を、穏やかに100°Cまで加熱して、濁った液体を透明で、淡黄色の溶液に形質転換した。この透明な液体の状態は、加熱が停止し、液体が冷却し始めたとき、維持された。溶液を、アルミニウム皿直径2.5インチ、深さ0.5インチに加え、次に、100°Cに予熱されたオーブンの中に置いた。100°Cで1時間後、試料を取り出し、150°Cに予熱されたオーブンの中に置いた。150°Cで1時間後、試料を取り出し、200°Cに予熱されたオーブンの中に置いた。オーブンへの加熱を停止し、試料を一晩ゆっくり冷却させた。硬化させた生成物は、強固で、淡い琥珀色の、透明な固体であった。硬化させた生成物の一部24.2mgは、以前に示した方法を使用するDSC分析によって試験され、Tg69.7°Cを示した。以前に示した方法を使用する硬化させた生成物の二回目の走査測定は、Tg70.0°Cを示した。DETAと再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂とのアダクトによる、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの高純度ジグリシジルエーテルの硬化三段階合成からのUNOXOL商標Diolのエポキシ樹脂の分別真空蒸留から得られたUNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの一部5.3056g、0.0412エポキシドeqを、ガラスバイアルに加えた。ジグリシジルエーテルのGC分析によって、ジグリシジルエーテル99.49wt、モノグリシジルエーテル0.16wt、ジグリシジルエーテルピークに関連する一対の小さいピーク0.35wtが示され、オリゴマーは検出されなかった。実施例1からの再エポキシ化されたPACE樹脂のDETAアダクトの一部3.328g、0.0412アミン水素eqを、ガラスバイアルに加え、次に、内容物を一緒に勢いよく撹拌し、放置して急速に分離した濁った液体を生成した。DSC分析を、撹拌された濁った液体の10.6mgの部分を使用して、完了した。エポキシ基とアダクト中の反応性水素原子の反応に起因し得る、発熱性の転移は、開始温度83.2°C、142.0°Cで最高、エンタルピー169.1J/gおよび終了温度224.8°Cで観察された。DETAと再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂とのアダクトによる、シス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの高純度ジグリシジルエーテルのBステージ化、ならびにガラス転移温度の分析用の明澄な無充填注型品の調製実施例4からの硬化性混合物の残りの部分を、100°Cまで穏やかに加熱して、濁った液体を透明で、淡黄色の溶液に形質転換した。この透明な液体の状態は、加熱が停止し、液体が冷却し始めたとき、維持された。溶液を、アルミニウム皿に加え、次に、オーブンの中に置き、実施例3の方法を使用して硬化させた。硬化させた生成物は、強固で、淡い琥珀色の、透明な固体であった。硬化させた生成物の一部26.5mgは、以前に示した方法を使用するDSC分析によって試験され、Tg64.8°Cを示した。以前に示した方法を使用する硬化させた生成物の二回目の走査測定は、Tg62.0°Cを示した。以前に示した方法を使用する硬化させた生成物の三回目の走査測定は、Tg64.7°Cを示した。比較例A-ルイス酸触媒共役を使用するシス-、トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノールのエポキシ化から生成されるオリゴマー構造の分析ルイス酸触媒共役を使用したエポキシ化によって生成されたシス-、トランス-1,4-シクロヘキサンジメタノールの市販用エポキシ樹脂の試料Erisys商標GE-22S、CVCThermosetSpecialtiesのGC-MS分析から提示された構造は、以下の通りに示される幾何異性体および置換は示されていない。第1の構造の通り示されたジグリシジルエーテルは、組み合わされたオリゴマー生成物>80面積を含む、主要な生成物である。第四級ハロゲン化アンモニウム触媒経路からのPACE樹脂と共通のオリゴマー成分はない参考例1C.および2B.。第四級ハロゲン化アンモニウム触媒経路から生成された生成物と違って、ルイス酸触媒経路からの生成物は、最高の官能性成分がジグリシジルエーテルだけであるので、多官能性と定義できない。ルイス酸触媒経路からの生成物は、多官能性エポキシ樹脂前駆物質成分が存在しないので、多官能性脂肪族または脂環式エポキシ樹脂を含むアダクトを生成するために使用できないということになる。示された第3の構造、モノグリシジルエーテルモノクロロヒドリンは、水酸化ナトリウム水溶液によるさらなる処理が、エポキシ化において脱塩化水素のステップを完成するために必要とされることを示す。特に、オリゴマー成分の4つは、クロロメチル基の形態で結合する塩素を持つ。この結合塩化物の存在は、エレクトロニクス、および食品と接触して使用されるコーティングを含む多くの適用にとって、このオリゴマー生成物の使用を妨げる可能性が高い。比較例B-DETAによる、再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂の硬化参考例2からの再エポキシ化されたPACE樹脂の混合物11.3141g、0.0623エポキシドeqおよびDETA1.29g、0.06252アミン水素eqを、ガラスバイアル中に秤取し、次に、一緒に勢いよく撹拌して、均質な混合物を生成した。DSC分析を、溶液の11.2mgの部分を使用して、完了した。エポキシ基とDETA中の反応性水素原子の反応に起因し得る、発熱性の転移は、開始温度49.4°C、119.6°Cで最高、エンタルピー466.9J/gおよび終了温度202.9°Cで観察された。比較例C-DETAによって硬化させた再エポキシ化された多官能性脂環式オリゴマーエポキシ樹脂の明澄な無充填注型品の調製およびガラス転移温度の分析比較例Bからの硬化性混合物の残りの部分を、アルミニウム皿直径2.5インチ、深さ0.5インチに加え、次に、70°Cに予熱されたオーブンの中に置いた。70°Cで1時間後、試料を取り出し、100°Cに予熱されたオーブンの中に置いた。100°Cで1時間後、試料を取り出し、125°Cに予熱されたオーブンの中に置いた。最終的に、125°Cで1時間後、試料を取り出し、150°Cに予熱されたオーブンの中に置き、1時間その温度で保持した。オーブンへの加熱を停止し、試料を一晩ゆっくり冷却させた。硬化させた生成物は、強固で、淡い琥珀色の、透明な固体であった。硬化させた生成物の一部20.8mgは、以前に示した方法を使用するDSC分析によって試験され終了温度は、250°Cであった、Tg67.2°Cを示した。以前に示した方法を使用する硬化させた生成物の二回目の走査測定は、Tg67.0°Cを示した。比較例D-DETAによる、シス,トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの高純度ジグリシジルエーテルの硬化三段階合成からのUNOXOL商標Diolのエポキシ樹脂の分別真空蒸留から得られたUNOXOL商標Diolシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルの一部5.0226g、0.03900エポキシドeqを、ガラスバイアルに加えた。GC分析の結果は、上記の実施例4に示される。DETA0.81g、0.03926アミン水素eqを、ガラスバイアルに加え、次に、内容物を一緒に勢いよく撹拌して、均質な混合物を生成した。DSC分析を、溶液の11.4mgの部分を使用して、完了した。エポキシ基とアダクト中の反応性水素原子の反応に起因し得る、発熱性の転移は、開始温度44.9°C、116.8°Cで最高、エンタルピー719.7J/gおよび終了温度203.8°Cで観察された。比較例E-DETAによって硬化させたシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールの高純度ジグリシジルエーテルの明澄な無充填注型品の調製、およびガラス転移温度の分析比較例Dからの硬化性混合物の残りの部分を、アルミニウム皿に加え、次に、オーブンの中に置き、比較例Cの方法を使用して硬化させた。硬化させた生成物は、強固で、淡い琥珀色の、透明な固体であった。硬化させた生成物の一部28.5および32.4mgを、以前に示した方法を使用するDSC分析によって試験した終了温度は、250°Cであった。DETAによってシス-、トランス-1,3-および1,4-シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルを硬化させることから得られた注型品は、70°Cでの初期硬化の間に最初に観察された深い溝または亀裂の領域を示した。硬化における非常に高いエンタルピー比較例Dは、注型品のあちらこちらに広がった溝の原因であり得る可能性がある。注型品の2つの別々の試料を、無作為に、およびDSC分析のために表IおよびII取り出した。試料1および2の両方のDSC分析において、残留発熱が初回の走査測定において存在し、不完全な硬化を示した。二回目の走査測定において、残留発熱は、試料2においてもはや検出されなかったが、試料1に、減少した量ではあったが、まだ存在した。硬化が非常に精力的に起こって、熱硬化性のマトリックス中のアミン基およびエポキシ基の移動性が制限されるので、この硬化性混合物に関連する大きなエンタルピー比較例Dは、不完全な硬化の原因であり得る。"