"一般式1で表される2-置換ピリジンSと有機マグネシウム化合物Tを混合して異性体中間体Mを生成させた後、ニッケル系触媒C存在下で重合反応を行うことにより得られる、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が98以上である立体規則性ポリ2-置換ピリジンPの製造方法。[式中、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基であり、X1及びX2は、異なるハロゲン原子を表す。]X1及びX2のいずれか一方が-Brで表され、他方が-Iで表される請求項1に記載の製造方法。ニッケル系触媒Cが、1,3-ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケルII又は1,2-ジフェニルホスフィノエタン塩化ニッケルIIを含有する請求項1又は2に記載の製造方法。請求項1~3のいずれか1項に記載の製造方法によって得られる立体規則性ポリ2-置換ピリジンPであって、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が98以上である一般式2で表される立体規則性ポリ2-置換ピリジンP。[式中、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基を表し、nは10~1000の整数である。]請求項4に記載の立体規則性ポリ2-置換ピリジンPをドープして得られるピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が、98以上であるn型導電性高分子N。しかしながら、非特許文献1の方法は、2-置換ピリジンと有機マグネシウム化合物を混合して2種類の異性体非対称有機金属中間体が生成するために、ヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が100であるポリ2-置換ピリジンを製造することができない。本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、ポリ2-置換ピリジンの高導電化を可能にする立体規則性ポリ2-置換ピリジンの製造方法及び立体規則性が98以上であるポリ2-置換ピリジンを提供することにある。本発明者らは、上記の目的を達成すべく検討を行った結果、本発明に到達した。即ち、本発明は、一般式1で表される2-置換ピリジンSと有機マグネシウム化合物Tを混合して異性体中間体Mを生成させた後、ニッケル系触媒C存在下で重合反応を行うことにより得られる、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が98以上である立体規則性ポリ2-置換ピリジンPの製造方法;該製造方法によって得られた立体規則性ポリ2-置換ピリジンP;立体規則性ポリ2-置換ピリジンPをドープして得られるn型導電性高分子Nである。[式中、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基であり、X1及びX2は、異なるハロゲン原子を表す。]本発明の立体規則性ポリ2-置換ピリジンの製造方法は、ポリ2-置換ピリジンの立体規則性を大幅に向上させるとともに、更にドープされたn型導電性高分子Nの導電性を大幅に向上するという効果を奏する。本発明の製造方法によって得られる立体規則性ポリ2-置換ピリジンPは、一般式2で表されるポリ2-置換ピリジンPであって、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が、98以上である。[式中、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基を表し、nは10~1000の整数である。]本発明の立体規則性ポリ2-置換ピリジンPは、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が98以上であるため、従来のポリ2-置換ピリジンに比べて立体規則性が改善され、その結果として、導電性を大幅に向上できる。立体規則性ポリ2-置換ピリジンPとしては、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が98以上である、一般式2で表されるポリ2-置換ピリジンが挙げられる。本発明における立体規則性ポリ2-置換ピリジンPは、一般式1で表される2-置換ピリジンSと有機マグネシウム化合物Tを混合して異性体中間体Mを生成させた後、ニッケル系触媒Cの存在下で重合反応を行うことにより製造することができる。一般式1におけるX1とX2の組み合わせとしては、-Brと-Cl、-Brと-I及び-Clと-Iとの組み合わせ等が挙げられ、合成の容易性の観点から好ましいのは、-Brと-Iの組み合わせである。一般式1におけるRとしては、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基が挙げられる。置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基としては、炭素数1~20の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は一般式3で表される基が挙げられる。-R1-OR2r-OR33式中、R1は直結又は炭素数1~3のアルキレン基を表し、OR2は炭素数2~4のオキシアルキレン基を表し、R3は直鎖又は分岐の炭素数1~12のアルキル基を表し、rは0~15の整数である。一般式3における炭素数1~20の直鎖又は分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-又はiso-プロピル基、n-、iso-、sec-又はtert-ブチル基、n-又はiso-ペンチル基、n-又はiso-ヘキシル基、n-又はiso-ヘプチル基、n-又はiso-オクチル基、2-エチルヘキシル基、n-又はiso-ノニル基、n-又はiso-デシル基、n-又はiso-ウンデシル基、n-又はiso-ドデシル基、n-又はiso-テトラデシル基、n-又はiso-ペンタデシル基、n-又はiso-ヘキサデシル基、n-又はiso-ヘプタデシル基、n-又はiso-オクタデシル基、n-又はiso-ノナデシル基及びn-又はiso-イコシル基などが挙げられる。一般式3におけるR1としては、メチレン基、エチレン基、1,2-プロピレン基及び1,3-プロピレン基等が挙げられる。直結の場合とは、連結基であるR1を介在することなく、ピリジン環と-OR2r-OR3で表される基が直接連結された場合である。一般式3におけるOR2としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基を表し、導電性の観点から好ましいのはオキシエチレン基及びオキシプロピレン基である。一般式3におけるR3は、直鎖又は分岐の炭素数1~12のアルキル基例えば、メチル基、n-又はiso-プロピル基、n-、iso-、sec-又はtert-ブチル基、n-又はiso-ペンチル基、シクロペンチル基、n-又はiso-ヘキシル基、シクロヘキシル基、n-又はiso-ヘプチル基、n-又はiso-オクチル基、2-エチルヘキシル基、n-又はiso-ノニル基、n-又はiso-デシル基、n-又はiso-ウンデシル基及びn-又はiso-ドデシル基を表す。一般式3においてR3は、導電性の観点から、直鎖又は分岐の炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~4の直鎖又は分岐のアルキル基が更に好ましい。一般式3におけるrは0~15の整数である。rは、導電性の観点から、1~12であることが好ましく、更に好ましくは、3~8である。一般式3で表される基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、1,4,7-トリオキサウンデシル基、1,4,7,10-テトラオキサドデシル基及び2,5,8,11,14,17,20-ヘプタオキサヘンイコシル基等が挙げられる。一般式1における置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基としては、一般式4又は一般式5で表される基が挙げられる。-R4-O-R54[式中、R4は直結又は直鎖若しくは分岐の炭素数1~4のアルキレン基を表し、R5は直鎖又は分岐の炭素数1~15のパーフルオロアルキル基である。]-R6-OR7-R85[式中、R6は直結又は直鎖若しくは分岐の炭素数1~4のアルキレン基を表し、OR7は炭素数1~4のオキシアルキレン基を表し、R8は直鎖又は分岐の炭素数1~15のパーフルオロアルキル基である。]一般式4におけるR4としては、メチレン基、エチレン基、n-又はiso-プロピレン基及びn-、sec-、iso-又はtert-ブチレン基等が挙げられる。直結の場合とは、連結基であるR4を介在することなく、ピリジン環と-O-R5で表されるパーフルオロアルコキシ基が直接連結された場合である。一般式4におけるR5としては、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-、iso-、sec-又はtert-ブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ-2-エチルヘキシル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロトリデシル基、パーフルオロテトラデシル基及びパーフルオロペンタデシル基等が挙げられる。一般式4としては、具体的には、以下の化合物が挙げられる。R4が介在しない-O-R5基[パーフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロノニルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、パーフルオロウンデシルオキシ基及びパーフルオロドデシルオキシ基等];R4が介在する-R4-O-R5基[パーフルオロメトキシメチル基、パーフルオロエトキシメチル基、パーフルオロプロポキシメチル基、パーフルオロブトキシメチル基、パーフルオロペンチルオキシメチル基、パーフルオロヘキシルオキシメチル基、パーフルオロヘプチルオキシメチル基、パーフルオロオクチルオキシメチル基、パーフルオロノニルオキシメチル基、パーフルオロデシルオキシメチル基、パーフルオロウンデシルオキシメチル基、パーフルオロドデシルオキシメチル基、パーフルオロトリデシルオキシメチル基、パーフルオロテトラデシルオキシメチル基、パーフルオロペンタデシルオキシメチル基、2-パーフルオロヘキシルオキシエチル基、3-パーフルオロヘキシルオキシプロピル基及び4-パーフルオロヘプチルオキシブチル基等]が挙げられる。一般式4で表される基として好ましいものは、直鎖若しくは分岐の炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基又は直鎖若しくは分岐の炭素数1~6のパーフルオロアルキル基である。更に好ましいのは、直鎖若しくは分岐の炭素数1~4のパーフルオロアルコキシ基又は直鎖若しくは分岐の炭素数1~4のパーフルオロアルキル基であり、特に好ましいのは、パーフルオロエトキシ基又はパーフルオロメチル基である。一般式5におけるR6としては、前記R4で例示したものと同様のが挙げられる。直結の場合とは、連結基であるR6を介在することなく、ピリジン環と-O-R7-R8で表されるパーフルオロアルキルアルコキシ基が直接連結された場合である。これらのうち好ましいものは直鎖又は分岐の炭素数1~3のアルキレン基であり、さらに好ましいものはメチレン基、エチレン基である。一般式5におけるOR7としては、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基及びオキシブチレン基等が挙げられる。これらのうち好ましいものは、オキシメチレン基又はオキシエチレン基である。一般式5におけるR8としては、前記R5で例示したものと同様の基が挙げられる。これらのうち好ましいものは、直鎖又は分岐の炭素数1~6のパーフルオロアルキル基であり、更に好ましいのは、直鎖又は分岐の炭素数1~4のパーフルオロアルキル基である。一般式5で表される基として好ましいものは、直鎖若しくは分岐の炭素数1~6のパーフルオロアルキルエトキシ基又は直鎖若しくは分岐の炭素数1~6のパーフルオロアルキルメトキシ基、更に好ましいものは、直鎖若しくは分岐の炭素数1~4のパーフルオロアルキルエトキシ基又は直鎖若しくは分岐の炭素数1~4のパーフルオロアルキルメトキシ基である。一般式5で表される基としては、2,2,2-トリフルオロ-1-エチルオキシ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロピルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヘキシルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-オクチルオキシ基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-ヘプタデカフルオロ-1-デシルオキシ基、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-1-ペンチルオキシ基、4,4,5,5,6,6,7,7,7-ノナフルオロ-1-ヘプチルオキシ基、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-トリデカフルオロ-1-ノニルオキシ基及び4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-1-ウンデシルオキシ基、4,4,5,5,5-ペンタフルオロ-2-オキサペンチル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-オキサヘキシル基、5,5,6,6,7,7,8,8,8-ノナフルオロ-2-オキサオクチル基、5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-トリデカフルオロ-2-オキサデシル基及び5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-ヘプタデカフルオロ-2-オキサドデシル基等が挙げられる。これらのうち好ましいものは、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロ-1-オクチルオキシ基、更に好ましいものは、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロ-1-ヘキシルオキシ基、特に好ましいものは、2,2,2-トリフルオロ-1-エチルオキシ基又は2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロピルオキシ基である。一般式1で表される2-置換ピリジンSの製造方法としては、例えば、2位及び3位又は6位にハロゲン原子を有する化合物を出発原料として合成することができる。2-置換ピリジンSは、3位及び6位に同種のハロゲン原子を有しないため、立体規則性ポリ2-置換ピリジンを製造するのに有用である。グリニャール試薬としての有機マグネシウム化合物Tは、一般式6で表される。R’MgX’6[式中、R’は、直鎖又は分岐の炭素数1~20のアルキル基、ビニル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基であり、X’はハロゲン基である。]一般式6におけるR’としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ドデシル基、ビニル基及びフェニル基等が挙げられる。一般式6におけるX’としては、クロロ基、ブロモ基及びヨード基等が挙げられる。一般式6で表される有機マグネシウム化合物Tとしては、臭化メチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化ドデシルマグネシウム、臭化ビニルマグネシウム及び塩化フェニルマグネシウム等が挙げられる。一般式6で表される有機マグネシウム化合物Tとして好ましいものは、合成の容易性の観点から、臭化メチルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、又は塩化イソプロピルマグネシウムである。一般式1で表される2-置換ピリジンSが、3位及び6位に同種のハロゲン原子を有さないため、異性中間体Mとしては、一般式7又は8いずれか一方のみで表される構造を有する。[式中、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基であり、そして、X1、X2及びX’はそれぞれ独立してハロゲン基を表す。]本発明の製造方法では、2-置換ピリジンSにおけるX1及びX2が、異なるハロゲン原子であるために、有機マグネシウム化合物Tと混合して生成する異性体中間体Mは1種類である。ニッケル系触媒Cとしては、1,3-ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケルII及び1,2-ジフェニルホスフィノエタン塩化ニッケルII等が挙げられる。ニッケル系触媒Cとして好ましいものは、ポリ2-置換ピリジンの立体規則性の観点から、1,3-ジフェニルホスフィノプロパン塩化ニッケルIIである。本発明の製造方法では、2-置換ピリジンSと有機マグネシウム化合物Tと混合して生成する異性体中間体Mは1種類であるために、ニッケル触媒C存在下で重合反応を行うことにより、立体規則性が98以上であるポリ2-置換ピリジンPを得ることができる。ポリ2-置換ピリジンPのnは、好ましくは10~1,000であり、更に好ましくは、10~500である。ポリ2-置換ピリジンPの立体規則性としては、導電性の観点から、好ましくは98以上であり、さらに好ましくは99以上であり、特に好ましくは100である。本発明における立体規則性Regioregularity:RRの定義を以下に説明する。ポリ2-置換ピリジンの結合の種類は代表例として下記の一般式に示すように、HT-HT結合B1、TT-HT結合B2、HT-HH結合B3、TT-HH結合B4の4種類ある。尚ここで、HTはヘッドtoテール、TTはテールtoテール、HHはヘッドtoヘッドの略称である。上記4つの結合形式の化学式中のRは、Rは置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のアルキル基又は置換基を有してもよい直鎖若しくは分岐のパーフルオロアルキル基を表す。本発明における立体規則性RRは、ポリ2-置換ピリジン中のHT-HT結合ヘッドtoテール-ヘッドtoテール結合の割合で定義され、下記数式1により算出される。立体規則性RR=b1×100/b1b2b3b41ただし、b1:HT-HT結合の個数、b2:TT-HT結合の個数、b3:HT-HH結合の個数、b4:TT-HH結合の個数を表す。具体的には、これらの結合が有するプロトンは、核磁気共鳴法1H-NMRでそれぞれ特有のケミカルシフトδを示すので、4種類の結合に該当するケミカルシフトの積分値から算出することができる。一般式2で表されるポリ2-置換ピリジンPの場合、具体的には、4位のプロトンについて、B1:δ=約7.86、B2:δ=約8.73を示す。一方、B3及びB4は、2位の置換基の立体障害によって、熱力学的に生成し難いため、核磁気共鳴法1H-NMRでは検出できない、若しくは検出できてもB1及びB2に対して強度比が無視できるほど小さい。よって、立体規則性RRは、B1、B2特有の4位のプロトンのケミカルシフトにおける積分値S1、S2を計算し、その積分値の和に対するB1特有の4位のプロトンのケミカルシフトにおける積分値S1の割合から下記数式2を用いて算出する。立体規則性RR=S1×100/S1S22なお、上記1H-NMRの測定は、測定機器:AVANCEIII400型デジタルNMR[ブルカ-バイオスピン製]を用いて、測定溶媒:重クロロホルム、測定温度:27°C、の条件で行った。本発明の立体規則性ポリ2-置換ピリジンPは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーGPCで測定した重量平均分子量以下、Mwと略記が2,000~500,000であることが溶剤溶解性の観点で好ましく、5,000~200,000であることが更に好ましい。立体規則性ポリ2-置換ピリジンPのMwは、GPCを用いて以下の条件で測定される。装置一例:島津製作所GPCシステム型番CBM-20Aliteカラム一例:TSKGELGMH62本東ソー株製測定温度:40°C試料溶液:0.25重量N,N-ジメチルホルムアミド溶液注入量:100μL検出装置:屈折率検出器基準物質:東ソー株製標準ポリスチレンTSKstandardPOLYSTYRENE12点分子量500105028005970910018100379009640019000035500010900002890000なお、Mwの測定は、試料をジメチルホルムアミドに溶解し、不溶解分をグラスフィルターでろ別したものを試料溶液とするが、ジメチルホルムアミドに溶解しない試料に関しては、溶解溶剤をテトラヒドロフラン以下、THFと略記する及びクロロホルム等に変更してもよい。本発明の製造方法によって得られる、一般式2で表される構造を有し、ピリジン環のヘッドtoテール結合の百分率で定義される立体規則性が98以上である立体規則性ポリ2-置換ピリジンPは、化学的電気化学的n型ドーピングすることにより、n型導電性高分子Nとすることができる。n型ドーピングは、n型導電性高分子Nの安定性の観点から化学的n型ドーピングが好ましい。ポリ2-置換ピリジンPは、ドーパントDから電子を供受して、ドーパントとともに電荷移動錯体を形成し、n型導電性高分子Nとなる。この電荷移動錯体が電子のキャリヤとして導電性を発現するため、ドーパントの濃度は高い方がよいが、過剰だと導電性が低下する。従って、ドーパントの使用量は、ポリ2-置換ピリジンPの重量に基づいて、5~300重量が好ましく、更に好ましくは10~150重量である。ドーパントDとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属等を挙げる事ができる。これらの中で好ましいのは、合成の容易性及びn型導電性高分子Nの安定性の観点から、リチウム、ナトリウム及びカリウムであり、更に好ましいのはリチウム及びナトリウムである。以下、実施例及び比較例により本発明を更に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、部は重量部を示す。<実施例1>ポリ2-ヘキシルピリジンP-1の合成:13-アミノ-2,6-ジブロモピリジンの合成;3-アミノピリジン31部とN-ブロモスクシンイミド203部をN,N-ジメチルスルホキシド700部と蒸留水20部の混合溶液に溶解させ、室温で12時間反応させた。反応終了後、蒸留水700部を加え、沈殿物をろ過した。沈殿物を蒸留水30部で2回洗浄し、3-アミノ-2,6-ジブロモピリジン73部を得た。23-アミノ-6-ブロモ-2-ヘキシルピリジンの合成;上記の3-アミノ-2,6-ジブロモピリジン73部をTHF400部に溶解させた後、20重量ヘキシルマグネシウムブロミドTHF溶液288部を加え、75°Cで1時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、酢酸エチル50部を使ってグラスフィルターで沈殿物を除去し、THFと酢酸エチルを留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムで精製することにより3-アミノ-6-ブロモ-2-ヘキシルピリジン47部を得た。36-ブロモ-2-ヘキシル-3-ヨードピリジンの合成;25重量硫酸230部に上記の3-アミノ-6-ブロモ-2-ヘキシルピリジン47部を分散させた後、0°Cで亜硝酸ナトリウム19部を加え、0°Cで20分間反応させた。反応終了後、0°Cで30重量ヨウ化カリウム水溶液180部を加え、室温で30分間反応させた。反応終了後、37重量炭酸カリウム水溶液260部を加え、酢酸エチル300部を使って分液抽出し、水層を分離した。更に有機層を蒸留水100部で2回洗浄した後、酢酸エチルを留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムで精製することにより6-ブロモ-2-ヘキシル-3-ヨードピリジン23部を得た。4ポリ2-ヘキシルピリジンP-1の合成;上記の6-ブロモ-2-ヘキシル-3-ヨードピリジン23部をTHF550部に溶かした後、15重量イソプロピルマグネシウムブロミドTHF溶液71部を加え、75°Cで30分反応させた。その反応溶液に[1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン]-ジクロロニッケルII0.34部を加え75°Cのまま更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、蒸留水500部、クロロホルム500部を加え分液抽出し、水層を分離した。クロロホルムを留去し、残留物をソックスレー抽出機に移し、ヘキサン150部で洗浄した。最後に残留物をクロロホルム150部で抽出し、溶剤を留去してポリ2-ヘキシルピリジンP-15部を得た。前述の1H-NMRを用いた方法で算出した立体規則性は99であり、Mwは、30030であった。<実施例2>ポリ{2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン}P-2の合成:13-アミノ-6-ブロモ-2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジンの合成;1,4-ジオキサン370部に水素化ナトリウムの60重量流動パラフィン分散体[東京化成工業株製]12部を分散させ、そこにトリエチレングリコールモノエチルエーテル[東京化成工業株製]51部を滴下した。反応溶液は発泡し白濁した。発泡が収まったところで、反応溶液を上記の3-アミノ-2,6-ジブロモピリジン73部に加えた。反応溶液を100°Cまで加熱し2時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷し蒸留水300部を加え、酢酸エチル300部を使って分液抽出し、水層を分離した。更に有機層を蒸留水100部で2回洗浄した後、酢酸エチルを留去し、3-アミノ-6-ブロモ-2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン89部を得た。26-ブロモ-3-ヨード-2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジンの合成;25重量硫酸440部に上記の3-アミノ-6-ブロモ-2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン89部を分散させた後、0°Cで亜硝酸ナトリウム28部を加え、0°Cで20分間反応させた。反応終了後、0°Cで30重量ヨウ化カリウム水溶液320部を加え、室温で30分間反応させた。反応終了後、37重量炭酸カリウム水溶液490部を加え、酢酸エチル300部を使って分液抽出し、水層を分離した。更に有機層を蒸留水100部で2回洗浄した後、酢酸エチルを留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムで精製することにより6-ブロモ-3-ヨード-2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン44部を得た。4ポリ{2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン}P-2の合成;上記の6-ブロモ-3-ヨード-2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン44部をTHF1000部に溶かした後、15重量イソプロピルマグネシウムブロミドTHF溶液112部を加え、75°Cで30分反応させた。その反応溶液に[1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン]-ジクロロニッケルII0.53部を加え75°Cのまま更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、蒸留水500部、クロロホルム500部を加え分液抽出し、水層を分離した。クロロホルムを留去し、残留物をソックスレー抽出機に移し、ヘキサン150部で洗浄した。最後に残留物をクロロホルム150部で抽出し、溶剤を留去してポリ{2-1,4,7,10-テトラオキサドデシルピリジン}P-28部を得た。前述の1H-NMRを用いた方法で算出した立体規則性は100であり、Mwは、58010であった。<実施例3>ポリ{2-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロピルオキシピリジン}P-3の合成:製造例2においてトリエチレングリコールモノエチルエーテル51部の代わりに2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール[東京化成工業株製]45部を使用したこと以外は製造例2と同様にしてポリ{2-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロピルオキシピリジン}P-39部を得た。尚、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノールに変更するに際して、反応成分のモル比及び非反応成分溶剤等の重量比が、製造例2における場合と同等となるように各原料の量を調整して操作を行った。前述の1H-NMRを用いた方法で算出した立体規則性は100であり、Mwは、53000であった。<比較例1>ポリ2-ヘキシルピリジンP’-1の合成:13,6-ジブロモ-2-ヘキシルピリジンの合成;47重量臭化水素酸41部に上記の3-アミノ-6-ブロモ-2-ヘキシルピリジン17部を分散させた後、-10°Cで臭素110部を加え、0°Cで30分間反応させた。反応終了後、-10°Cで亜硝酸ナトリウム18部を加え、-10°Cで2時間反応させた。反応終了後、37重量炭酸カリウム水溶液100部を加え、酢酸エチル50部を使って分液抽出し、水層を分離した。更に有機層を蒸留水30部で2回洗浄した後、酢酸エチルを留去した。得られた混合物をシリカゲルカラムで精製することにより3,6-ジブロモ-2-ヘキシルピリジン16部を得た。2ポリ2-ヘキシルピリジンP’-1の合成;上記の3,6-ジブロモ-2-ヘキシルピリジン16部をTHF380部に溶かした後、11重量イソプロピルマグネシウムクロリドTHF溶液57部を加え、75°Cで30分反応させた。その反応溶液に[1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン]-ジクロロニッケルII0.27部を加え75°Cのまま更に2時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、蒸留水300部、クロロホルム300部を加え分液抽出し、水層を分離した。クロロホルムを留去し、残留物をソックスレー抽出機に移し、ヘキサン150部で洗浄した。最後に残留物をクロロホルム150部で抽出し、溶剤を留去してポリ2-ヘキシルピリジンP’-13部を得た。前述の1H-NMRを用いた方法で算出した立体規則性は95であり、Mwは、28000であった。得られたポリ2-置換ピリジンの立体規則性を前述の1H-NMRを用いた方法で算出した結果を表1に示す。実施例4ナトリウム3部とナフタレン8部をTHF400部に加え、残留物をろ過し、ろ液に上記の実施例1で得られたポリ2-置換ピリジンP-13部を加え、アルゴン雰囲気下、室温で2日間反応させた。反応終了後、沈殿物をろ過し、沈殿物をTHF10部で3回洗浄することによりナトリウムでドープされたn型導電性高分子N-1を得た。実施例5~6及び比較例2実施例4において、ポリ2-置換ピリジンP-1を実施例2,3及び比較例1で得られたポリ2-置換ピリジンに変更する以外は同様にしてn型導電性高分子N-2、N-3及び比較物質であるn型導電性高分子N’-1を得た。<導電性評価用ペレットの作成>得られたナトリウムでドープされたn型導電性高分子をプレス機で厚さ1cmにして導電性評価用ペレットを得た。[評価例]得られた導電性評価用ペレットを用いて、以下の評価方法により、導電性を評価した結果を表2に示す。<導電性の評価>導電性評価用ペレットの表面抵抗を、LоrestaGPTCP-T250[三菱化学株製]を用いて4端子法により測定し、得られた表面抵抗値と膜厚から、導電率を下記数式3により算出する。導電率S/cm=1/{膜厚cm×表面抵抗Ω/□}3表1より、本発明のポリ2-置換ピリジンP-1~P-3は、比較例1のポリ2-置換ピリジンP’-1より、立体規則性が優れており、表2より、更にナトリウムでドープされたn型導電性高分子N-1~N-3は、比較例のポリ2-置換ピリジンP’-1をドープしたn型導電性高分子N’-1よりも導電性が極めて良好であることが分かる。"