"下記化学式1で表される化合物であって:化学式1において、Hetは、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレン、または、5-イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルから選択された1つのヘテロアリールであり;より好ましくは、Hetは、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R1またはR2は、独立して、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、エステル、エーテル、SO2R4、フラニル、het、ハロゲン、トリチル、CN、NO2またはOAcとすることができ;それらのいずれもが未置換であり、または、独立してR3でさらに置換されたものとすることができ、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、トリチル、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、Aは、窒素、酸素またはセレンから独立して選択された1つまたはそれ以上のヘテロ原子であり、ここでAが窒素のときは、好ましくは、複素環がピリジン、ピリミジンまたはピリダジンであり;5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、mは、0~3の炭素から選択され、好ましくは1の炭素であり、nは、0~6であり、Qは、炭素、酸素、イオウ、CH=CH、窒素、CO、CO2、CONH、SO2、SO2NHであり、Xは、1~3であり、Yは、0~2であり、Zは、1~2であり;z>1であればマルチQは前記いずれかの結合物とすることができる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体。下記化学式2で表される化合物であって:化学式2において、R2は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、エステル、エーテル、SO2R4、フラニル、het、ハロゲン、トリチル、CN、NO2またはOAcとすることができ;未置換であり、または、R3でさらに置換されたものとすることができ、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R2’は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、エステル、エーテル、SO2R4、フラニル、het、ハロゲン、トリチル、CN、NO2またはOAcとすることができ;未置換であり、または、R3でさらに置換されたものとすることができ、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体。下記化学式2で表される化合物であって:化学式2において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができる化合物、または、薬学的に受容可能な誘導体であり、化学式2で表される化合物が以下の化合物の1つではないことを特徴とする化合物。下記化学式3で表されるイミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物であって:化学式3において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチル;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができる化合物、または、薬学的に受容可能な誘導体であり、化学式3で表される化合物が以下の化合物の1つではないことを特徴とする化合物。以下の化合物から選択される化合物:前記化合物は、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、または、2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノールであることを特徴とする請求項3または請求項4に記載の化合物。医薬品としての使用のための請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の化合物。下記化学式1’で表される化合物であって:化学式1’において、Hetは、へテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、Hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、Hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R1またはR2は、独立して、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、エステル、エーテル、SO2R4、フラニル、het、ハロゲン、トリチル、CN、NO2またはOAcとすることができ;それらのいずれもが未置換であり、または、独立してR3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることもできるとすることができ、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、トリチル、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、Aは、窒素、酸素、イオウまたはセレンから独立して選択された1つまたはそれ以上のヘテロ原子であり、ここでAが窒素のときは、好ましくは、複素環がピリジン、ピリミジンまたはピリダジンであり、5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、mは、0~3の炭素から選択され、好ましくは1の炭素であり、nは、0~6であり、Qは、炭素、酸素、イオウ、CH=CH、窒素、CO、CO2、CONH、SO2、SO2NHであり、Xは、1~3であり、Yは、0~2であり、Zは、1~2であり;z>1であればマルチQは前記いずれかの結合物とすることができる化合物、または、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性または異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のための薬学的に受容可能な誘導体。下記化学式2’で表される化合物であって:化学式2’において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものでもよく、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものとすることもでき、ここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができ、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性または異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のための薬学的に受容可能な誘導体。下記化学式3’で表されるイミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物であって:化学式3’において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものであり、また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることもできるとすることができ、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性または異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のための薬学的に受容可能な誘導体。前記化合物は、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-3-イル-ピリジン、3-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、2-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-2-メトキシ-フェニル-ピリジン、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノール、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニル-ピリジンまたは5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-2-イル-ピリジンであり、カッシング症候群、メタボリック疾患またはメタボリック症候群の治療における使用のための請求項10に記載の化合物。コルチゾール依存性障害を治療するときの使用のための請求項1~請求項11のいずれか1項に記載の化合物。前記障害は、クッシング症候群、過剰CYP11B1レベル、異所性ACTH症候群、副腎皮質質量の変化、原発性色素沈着性結節性副腎皮質疾患PPNAD、カーニー複合体CNC、神経性食欲不振、慢性アルコール中毒、ニコチンやコカインの禁断症候群、外傷後ストレス症候群、脳卒中後の認知障害、および、コルチゾールに誘導された鉱質コルチコイド過剰から選択されることを特徴とする請求項12に記載の化合物。クッシング症候群、メタボリック疾患またはメタボリック症候群を治療するとき、または、体重減少を治療するときの使用のための請求項1~請求項11のいずれか1項に記載の化合物。下記化学式4で表されコルチゾール依存性障害を治療するときの使用のための化合物であって、化学式4において、Hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニルであり;β位およびγ位のみがメチレン架橋され、α位ではない;さらにR3基により置換されたものとすることができ;NHetは、1~4の窒素原子を含む芳香環であり、特に、ピリジン、ピリミジン、ピリダジンであり、さらに5員環または6員環により環付加されたものとすることができ;Arは、ベンゼン、ナフタレン、ヘテロ環であり、さらに5員環または6員環により環付加されたものとすることができ;R1、R2は、独立して、水素、メチルMe、エチルEt、c-Pr、c-pentとすることができ;R3、R4は、独立して、CF3、NO2、CN、ハロゲン、OMe、ヒドロキシル、OAc、アルキル、c-アルキル、アルキルオキシルとすることができる化合物。従来技術の状態を考慮すれば、さらに代替の選択的CYP11B1阻害剤を提供することの要求がある。そして、これらの阻害剤は、対象subjectにおけるCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルにより特徴付けられる医学的異常の治療用に応用され得る。従って、本発明の技術的課題は、この要求を満たすことである。本発明は、この要求を扱うものであり、このため、技術的課題に対する解決法として、ここに記載され、化学式や表に示され、付加した実施例に例示された新奇なイミダゾール化合物に関する実施形態を提供する。これらの化合物は、選択的CYP11B1阻害剤であることを意図されたものであり、例えば、化学式1、化学式2や化学式3に表されたものである。好ましくは、本発明のイミダゾール化合物は、医薬品としての使用のためのものである。好ましくは、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のためのものである。有利なことに、本発明の化合物は、クッシング症候群、メタボリック疾患やメタボリック症候群等のコルチゾール依存性障害を治療することに使用され得るものである。確かに、CYP11B1およびCYP11B2間の相同性およびリガンド特異性が重複することに挑戦することにもかかわらず、本発明者らは、驚くべきことに、CYP11B1を選択的に阻害する化合物を見出した。好ましくは、本発明の化合物は、約200以下のIC50を有しており、より好ましくは約175以下、より好ましくは約150以下、さらにより好ましくは約125以下、より一層好ましくは約115以下、特に約105以下が好ましく、最も好ましくは約100、75、50、25または20nM以下である。その代わりに、または、これに加えて、本発明の化合物は、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子SFIC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより好適に特徴付けられ得る。また、その代わりに、または、さらに、本発明の化合物は、それらがCYP11B1を選択的に阻害し、CYP17および/またはCYP19を実質的に阻害しないことにおいて特徴付けられ得る。好ましくは、本発明の化合物は、CYP17を30、25、20、15、10または5以上阻害しないものである。好ましくは、本発明の化合物は、CYP19を30、25、20、15、10または5以上阻害しないものである。従って、いくつかの好適な実施形態において、本発明の化合物は、CYP11B1を選択的に阻害するとともに、CYP1730、25、20、15、10または5を超えないおよび/またはCYP1930、25、20、15、10または5を超えないを実質的に阻害せず、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することによりさらに特徴付けられ得るものである。従って、CYP11B1阻害剤としての本発明の化合物は、障害、疾患、CYP11B1の異常活性や異常レベルにより特徴付けられる異常の治療用としても有用である。これは、本発明の化合物が、医薬品として使用されたときに、それらが選択的CYP11B1阻害剤であり、これによりターゲットとされた治療体制において使用され得る事実に起因して、減少された副作用またはごく僅かな副作用のいずれかを示すことが予想されるためである。例えば、本発明の化合物は、クッシング症候群、過剰CYP11B1レベル、異所性ectopicACTH症候群、副腎皮質質量adrenocorticalmassの変化、原発性色素沈着性結節性副腎皮質疾患primarypigmentednodularadrenocorticaldiseasePPNAD、カーニー複合体CarneycomplexCNC、神経性食欲不振anorexianervosa、慢性アルコール中毒chronicalcoholicpoisoning、ニコチンやコカインの禁断症候群withdrawalsyndrome、外傷後ストレス症候群thepost-traumaticstresssyndrome、脳卒中後の認知障害thecognitiveimpairmentafterstroke、および、コルチゾールに誘導された鉱質コルチコイド過剰thecortisol-inducedmineralocorticoidexcess、等の障害、疾患または異常の治療用として使用され得るものである。ここで用いられる、単数型1つa、1つanおよびそのtheは、前後関係が明確に他の状態であることを示していない限り、複数の参照を含むことに注意すべきである。このため、例えば、1つの薬品areagentについては、1つまたはそれ以上の異なる薬品を含んでおり、その方法themethodについては、当業者に知られ、ここに記載された方法のために修飾され、置換され得る同等のステップや方法に対する参照を含んでいる。この開示に示された全ての刊行物および特許は、その全体における参照により取り込まれる。参照により取り込まれた物質が本明細書と矛盾するか、または、一致しない限りは、本明細書はそのようないずれの物質に変えてもよい。他に示されていない限り、一連の要素に先行する用語少なくともは、その一連の要素の全てを参照することを理解されるべきである。当業者は、慣例の実験法を越えるものを使用せず、ここに記載された本発明の特徴的な実施形態に対する多くの相当物を承認し、または、確認することができる。そのような相当物は、本発明に包含されるものであることが意図されるものである。本明細書およびそれに続く請求の範囲を通じて、前後関係が他のことを要求しない限り、用語含むcompriseおよび含むcomprisesや含むcomprising等の変形は、示された整数integerやステップ、整数やステップのグループの包含を意味するものであり、他の整数やステップ、整数やステップのグループの排除を意味しないことが理解されるべきである。ここで用語含むcomprisingが用いられるときは、用語包含するcontainingに置換されてもよく、しばしば、ここで用いられる用語有するhavingに置換されてもよい。ここで用語構成するcosistingofが用いられるときは、請求の範囲の要素に特定されていない要素、ステップまたは成分はいずれも排除される。ここで用語基本的に構成するconsistingessentiallyofが用いられるときは、請求の範囲の基本的および新奇な特性に物質的に影響を及ぼさない物質やステップを排除するものではない。ここでのそれぞれの事例では、用語含むcomprising、基本的に構成するconsistingessentiallyofおよび構成するcosistingofは、いずれも、他の2つの用語のいずれかと置き換えてもよい。ここで用いられるときは、用語約aboutは、それぞれの数値例えば、IC50や選択性因子に変動があり、所与の数値に対し、5、10、15、20、および、25を含む25までであることを意味すると解釈される。本明細書のテキストを通じていくつかの文献が示されている。ここで示されたそれぞれの文献全ての特許、特許出願、科学的刊行物、製造者の規格、指図、等を含む。は、前でも後でも、これによって、その全体における参照により取り込まれる。本発明が従来の発明によるそのような開示により既になされていたものと解釈することは妥当でない。ここで記載されたように、好適な実施形態は、本発明の好適な実施形態を意味している。同様に、ここで記載されたように、種々の実施形態および他の実施形態は、それぞれ、本発明の種々の実施形態および本発明の他の実施形態を意味している。一実施形態では、本発明は、下記化学式1で表される化合物を提供する:化学式1において、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたannelatedものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換multiplesubstitutionが可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R1またはR2は、独立して、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、エステル、エーテル、SO2R4、フラニル、het、ハロゲン、トリチル、CN、NO2またはOAcとすることができ;それらのいずれもが未置換であり、または、独立してR3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることができ、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、トリチル、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、Aは、窒素、酸素、イオウまたはセレンから独立して選択された1つまたはそれ以上のヘテロ原子である。ここでAが窒素であり、好ましくは、複素環がピリジン、ピリミジンまたはピリダジンであり、5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができる。mは、0~3の炭素から選択され、好ましくは1の炭素であり、nは、0~6であり、Qは、炭素、酸素、イオウ、CH=CH、窒素、CO、CO2、CONH、SO2、SO2NHであり、Xは、1~3であり、Yは、0~2であり、Zは、1~2であり;z>1であればマルチQmulti-Qは前記いずれかの結合物linkerとすることができる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体である。化学式1で表される化合物のような本発明の化合物は、CYP11B1を選択的に阻害することが予想される。従って、いくつかの好適な実施形態では、化学式1で表される化合物がCYP11B1を選択的に阻害し、約200以下のIC50を有しており、より好ましくは約175以下、より好ましくは約150以下、さらにより好ましくは約125以下、より一層好ましくは約115以下、特に約105以下が好ましく、最も好ましくは約100、75、50、25または20nM以下である。本発明の化学式1で表される化合物は、好ましくは、CYP17および/またはCYP19を実質的に阻害しない。従って、いくつかの好適な実施形態では、CYP17および/または19の阻害は、30、25、20、15、10または5を超えない。化学式1の化合物についての好適な実施形態では、その化合物は、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。特定の実施形態では、Hetがイミダゾリル、Qが炭素、zが1、R2が水素、yが2、mが1、Aが窒素、nが1であるときに、化学式1で表される化合物が提供され、R1がC6~C13アリールであれば、それは、フェニル未置換体、2-メトキシ置換されたフェニル、または、3-アミノ置換されたフェニル、4-フッ素置換されたフェニル、3,4-メトキシ置換されたフェニル、3-メトキシ置換されたフェニル、3,4-フッ素置換されたフェニル、4-置換されたメトキシフェニルとすることはできない。さらなる実施形態では、化学式1の化合物は、Qが炭素、zが1、R2が水素、yが2、xが1、mが1、Aが窒素、nが1~3、より好ましくは2、最も好ましくは1である。他の実施形態では、本発明は、下記化学式2で表される化合物を提供する:化学式2において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または、薬学的に受容可能な誘導体。化学式2で表される化合物のような本発明の化合物は、CYP11B1を選択的に阻害することが予想される。従って、いくつかの好適な実施形態では、化学式2で表される化合物がCYP11B1を選択的に阻害し、約200以下のIC50を有しており、より好ましくは約175以下、より好ましくは約150以下、さらにより好ましくは約125以下、より一層好ましくは約115以下、特に約105以下が好ましく、最も好ましくは約100、75、50、25または20nM以下である。本発明の化学式2で表される化合物は、好ましくは、CYP17および/またはCYP19を実質的に阻害しない。従って、いくつかの好適な実施形態では、CYP17および/または19の阻害は、30、25、20、15、10または5を超えない。化学式2の化合物についての好適な実施形態では、その化合物は、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。特定の実施形態では、化学式2の化合物が提供され、R5がC6~C13アリールであるときに、それは、フェニル未置換体、2-メトキシ置換されたフェニル、または、3-アミノ置換されたフェニル、4-フッ素置換されたフェニル、3,4-メトキシ置換されたフェニル、3-メトキシ置換されたフェニル、3,4-フッ素置換されたフェニル、4-置換されたメトキシフェニルとすることはできない。他の実施形態では、R7が水素であり、R5またはR6の1つまたは両者が独立して水素、アリールまたはヘテロアリールであり、ここでアリールまたはヘテロアリールが未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできるときに、化学式2の化合物が提供される。R5またはR6の1つのみが独立して水素、アリールまたはヘテロアリールであれば、他のR5またはR6はここで定義されたものとすることができる。一実施形態では、本発明の化合物は、化学式2で表され、以下の化合物が排除される化合物である:一層さらなる好適な実施形態では、本発明は、下記化学式3で表されるイミダゾール-1-イルメチルーピリジン化合物を提供する:化学式3において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体である。化学式3で表される化合物のような本発明の化合物は、CYP11B1を選択的に阻害することが予想される。従って、いくつかの好適な実施形態では、化学式3で表される化合物がCYP11B1を選択的に阻害し、約200以下のIC50を有しており、より好ましくは約175以下、より好ましくは約150以下、さらにより好ましくは約125以下、より一層好ましくは約115以下、特に約105以下が好ましく、最も好ましくは約100、75、50、25または20nM以下である。本発明の化学式3で表される化合物は、好ましくは、CYP17および/またはCYP19を実質的に阻害しない。従って、いくつかの好適な実施形態では、CYP17および/または19の阻害は、30、25、20、15、10または5を超えない。化学式3の化合物についての好適な実施形態では、その化合物は、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。特定の実施形態では、化学式3の化合物が提供され、R5がC6~C13アリールであるときに、それは、フェニル未置換体、2-メトキシ置換されたフェニル、または、3-アミノ置換されたフェニル、4-フッ素置換されたフェニル、3,4-メトキシ置換されたフェニル、3-メトキシ置換されたフェニル、3,4-フッ素置換されたフェニル、4-置換されたメトキシフェニルとすることはできない。一実施形態では、本発明の化合物は、化学式3で表され、以下の化合物が排除される化合物である:いくつかの実施形態では、化学式3で表される化合物は、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルで特徴付けられる異常の治療における使用のためのものである。一実施形態において、選択的CYP11B1阻害剤は、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-3-イル-ピリジン、3-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、2-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-2-メトキシ-フェニル-ピリジン、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノール、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニル-ピリジンまたは5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-2-イル-ピリジンから選択される化合物であり、クッシング症候群、メタボリック疾患またはメタボリック症候群の治療における使用のための化合物である。本発明の選択的CYP11B1阻害剤についての最も好適な実施形態では、その化合物は以下の化合物から選択される:本発明の選択的CYP11B1阻害剤についての他の実施形態では、その化合物は、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、または、2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノールである。本発明の化合物のいくつかの態様では、好ましくは、医薬品としての使用のためのものである。同様に、本発明の化合物は、好ましくは、治療上効果的な量の1つの化合物および1つまたはそれ以上の薬学的に受容可能な担体carriersを含む薬学的組成物中に存在するものである。いくつかの好適な実施形態では、その薬学的組成物は、1つの追加の薬理学的に活性な化合物を含む。好ましくは、本発明の化合物は、対象におけるCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルにより特徴付けられる障害の治療における使用のためのものである。同様に、本発明の化合物は、対象におけるCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルにより特徴付けられる障害を治療する方法において使用されてもよく、その方法が治療上効果的な量の本発明の化合物をその対象に投与することを含むものである。また、本発明の化合物は、コルチゾール依存性障害を治療することにおける使用のためのものである。好適な態様では、その障害は、クッシング症候群、過剰CYP11B1レベル、異所性ACTH症候群、副腎皮質質量の変化、原発性色素沈着性結節性副腎皮質疾患PPNAD、カーニー複合体CNC、神経性食欲不振、慢性アルコール中毒、ニコチンやコカインの禁断症候群、外傷後ストレス症候群、脳卒中後の認知障害、および、コルチゾールに誘導された鉱質コルチコイド過剰から選択される。より好ましくは、その障害は、クッシング症候群またはメタボリック症候群である。他の好適な実施形態では、本発明の化合物は、体重減少weightlossを治療することにおける使用のためのものである。本発明者らは、イミダゾール化合物複数を見出した。これらの化合物は、医薬品としての使用、または、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のためのものであることが予想される。発明者らは、驚くべきことに、とりわけ、本発明の化合物がクッシング症候群、メタボリック疾患またはメタボリック症候群等のコルチゾール依存性障害を治療することに使用され得ることを見出した。ここで用いられる、いずれかの疾患や障害についての用語治療することtreatingまたは治療treatmentは、一実施形態では、疾患や障害を改善することすなわち、疾患の進展やその臨床症状の少なくとも1つを阻止し減少させることに関連する。他の実施形態では、治療することまたは治療は、患者に認知され得ない身体的パラメータの少なくとも1つを改善することに関連する。さらに他の実施形態では、治療することまたは治療は、疾患や障害を、身体的例えば、認知可能な症状の安定化、生理学的例えば、身体的パラメータの安定化のいずれか、または、両者について調整することに関連する。さらに他の実施形態では、治療することまたは治療は、疾患や障害の開始、進展または進行を妨げ、遅延させることに関連する。疾患や障害は、好ましくは、コルチゾール依存性障害等のここに記載された1つである。好適な態様では、その障害は、クッシング症候群、過剰CYP11B1レベル、異所性ACTH症候群、副腎皮質質量の変化、原発性色素沈着性結節性副腎皮質疾患PPNAD、カーニー複合体CNC、神経性食欲不振、慢性アルコール中毒、ニコチンやコカインの禁断症候群、外傷後ストレス症候群、脳卒中後の認知障害、および、コルチゾールに誘導された鉱質コルチコイド過剰から選択される。より好ましくは、その障害は、クッシング症候群またはメタボリック症候群である。好ましくは、本発明の化合物は、約200以下のIC50を有しており、より好ましくは約175以下、より好ましくは約150以下、さらにより好ましくは約125以下、より一層好ましくは約115以下、特に約105以下が好ましく、最も好ましくは約100、75、50、25または20nM以下である。ここで用いられる、IC50は、そのような応答を測定するアッセイにおいて、最大の応答の50阻害を達成する特有のテスト化合物の量、濃度または投与量に関連する。IC50値は、周知の一般的知識、手段および方法に従い決定される。しかしながら、好ましくは、IC50値は、付加した実施例に記載したアッセイに従い決定される。その代わりに、または、さらに、本発明の化合物は、好ましくは、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。また、その代わりに、または、さらに、本発明の化合物は、CYP11B1を選択的に阻害するばかりではなく、CYP17および/またはCYP19を実質的に阻害しないことにおいて特徴付けられ得るものである。好ましくは、本発明の化合物は、CYP17を30、25、20、15、10または5以上阻害しないものである。好ましくは、本発明の化合物は、CYP19を30、25、20、15、10または5以上阻害しないものである。CYP17やCYP19の阻害は、それぞれ、周知の一般的知識、手段および方法に従い決定される。しかしながら、好ましくは、CYP17および/またはCYP19の阻害は、付加した実施例に記載したアッセイに従い決定される。従って、いくつかの特に好適な実施形態では、本発明の化合物は、CYP11B1を選択的に阻害するとともに、CYP1730、25、20、15、10または5を超えないおよび/またはCYP1930、25、20、15、10または5を超えないを実質的に阻害せず、約5、10、15、20、25、30、35、40、45、46、47、48、49または50以上の選択性因子sf、すなわち、IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することによりさらに特徴付けられ得るものである。一実施形態では、本発明は、下記化学式1で表される化合物を提供する:化学式1において、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R1またはR2は、独立して、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ナフチル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、エステル、エーテル、SO2R4、フラニル、het、ハロゲン、トリチル、CN、NO2またはOAcとすることができ;それらのいずれもが未置換であり、または、独立してR3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、トリチル、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、Aは、窒素、酸素、イオウまたはセレンから独立して選択された1つまたはそれ以上のヘテロ原子である。ここでAが窒素であり、好ましくは、複素環がピリジン、ピリミジンまたはピリダジンであり、5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、mは、0~3の炭素から選択され、好ましくは1の炭素であり、nは、0~6であり、Qは、炭素、酸素、イオウ、CH=CH、窒素、CO、CO2、CONH、SO2、SO2NHであり、Xは、1~3であり、Yは、0~2であり、Zは、1~2であり;z>1であればマルチQは前記いずれかの結合物とすることができる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体である。Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、ここで用いられる、ヘテロアリールは、単環式モノサイクリックまたは多環式マルチサイクリックの芳香環系に関連し、特定の実施形態では、約5から約15までのメンバmembersの芳香環、より好ましくは5から約12までのメンバ、より好ましくは更に5から約10までのメンバ、さらにより好ましくは5メンバであり、一実施形態では、その環系における1つまたはそれ以上の1~3原子がヘテロ原子、つまり、制限されるものではないが窒素、酸素またはイオウを含む炭素以外の元素であり、より好ましくはヘテロ原子が窒素またはイオウであり、最も好ましくは窒素である。ヘテロアリール基は、選択的に、ベンゼン環に縮合していてもよい。ヘテロアリール基は、制限されるものではないが、フリル、イミダゾリル、ピリミジニル、テトラゾリル、チエニル、ピリジル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]イミダゾールまたは2-ベンゾ[b]チオフェンを含む。さらに、ヘテロアリールは、5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる。ここで用いられる、ヘテロアリリウム基は、1つまたはそれ以上のヘテロ原子が正に帯電したヘテロアリール基である。ここで用いられる、ヘテロサイクリルは、単環式または多環式の非芳香環系に関し、一実施形態では3から10までのメンバであり、他の実施形態では4から7までのメンバであり、更なる実施形態では5から6までのメンバであり、特定の実施形態では、その非芳香環系における1つまたはそれ以上の1~3原子がヘテロ原子、つまり、制限されるものではないが窒素、酸素またはイオウを含む炭素以外の元素である。実施形態では、ヘテロ原子が窒素であり、その窒素が、選択的に、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリル、シクロアルキルアルキル、ヘテロサイクリルアルキル、アシル、グアニジノで置換されており、または、窒素がアンモニウム基を形成し四級化されていてもよく、それらの置換基は上述したように選択されるものである。ここで用いられる、ヘテロアラルキルは、アルキル基の水素原子の1つがヘテロアリール基で置換されたアルキル基に関する。ここで用いられる、ヘテロアリーレンは、二価の単環式または多環式の芳香環系に関し、一実施形態ではその環が約5から約15までの原子であり、特定の実施形態では、その環系における1つまたはそれ以上の1~3原子がヘテロ原子、つまり、制限されるものではないが窒素、酸素またはイオウを含む炭素以外の元素である。用語低級ヘテロアリーレンlowerheteroaryleneは、その環に5または6原子を有するヘテロアリーレン基に関する。ここで用いられる、ヘテロサイクリレンは、二価の単環式または多環式の非芳香環系に関し、特定の実施形態では3から10までのメンバであり、一実施形態では4から7までのメンバであり、他の実施形態では5から6までのメンバであり、その環系における1~3原子を含む1つまたはそれ以上がヘテロ原子、つまり、制限されるものではないが窒素、酸素またはイオウを含む炭素以外の元素である。ここで用いられる、アルキル、アルケニルおよびアルキニル炭素鎖は、特に記載がなければ、1から20までの炭素、1または2から16までの炭素、1または2から12までの炭素を含み、特に、1から5まで、または、1から3までの炭素を有する炭素鎖であり、直鎖状または分岐鎖状である。また、アルキル炭素鎖は、環状とすることもできる。2から20までの炭素のアルケニル炭素鎖は、特定の実施形態では、1から8までの二重結合を含み、2から16までの炭素のアルケニル炭素鎖は、特定の実施形態では、1から5までの二重結合を含む。2から20までの炭素のアルキニル炭素鎖は、特定の実施形態では、1から8までの三重結合を含み、2から16までの炭素のアルキニル炭素鎖は、特定の実施形態では、1から5までの三重結合を含む。典型的なアルキル、アルケニルおよびアルキニル基は、ここでは、制限されるものではないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、イソヘキシル、アダマンチル、シクロ-プロピル、シクロ-ペンチル、シクロ-ヘキシル、トリチル、アリルプロペニルおよびプロパルギルプロピニルを含む。ここで用いられる、低級アルキル、低級アルケニルおよび低級アルキニルは、約1または約2の炭素から約6の炭素までを有する炭素鎖に関する。ここで用いられる、アルコエンインイルは、少なくとも1つの二重結合および少なくとも1つの三重結合を含むアルキル基に関する。ここで用いられる、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはシクロアルキニルは、本発明の化合物におけるアルキルの代わりに、置き換え可能に使用され得る。ここで用いられる、シクロアルキルは、飽和した単環式または多環式の環系に関し、特定の実施形態では、3から10までの炭素原子、他の実施形態では3から6までの炭素原子であり、シクロアルケニルおよびシクロアルキニルは、それぞれ、少なくとも1つの二重結合および少なくとも1つの三重結合を含む単環式または多環式の環系に関する。シクロアルケニルおよびシクロアルキニル基は、特定の実施形態では、3から10までの炭素原子を含み、シクロアルケニル基を有してもよく、更なる実施形態では、4から7までの炭素原子およびシクロアルキニル基を含んでおり、さらなる実施形態では、8から10までの炭素原子を含む。シクロアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルキニル基の環系は、1つの環、2環または多環で構成されていてもよく、縮合した構造、架橋した構造または螺旋状に連結した構造に共に結合していてもよい。シクロアルコエンインイルは、少なくとも1つの二重結合および少なくとも1つの三重結合を含むシクロアルキル基に関する。ここで用いられるC1~C5アルコキシは、直鎖状または分岐鎖状でもよく、好ましくは、OMe、OEtまたはOiPrであり、最も好ましくはOMeである。ここで用いられる、アリールは、6から19までの炭素原子を含む芳香族の単環式または多環式の基に関し、より好ましくは、6から13までの炭素原子を含む。アリール基は、制限されるものではないが、未置換または置換されたフルオレニル、未置換または置換されたフェニル、および、未置換または置換されたナフチル等の基を含む。ここで用いられるナフチルは、1-ナフタレンまたは2-ナフタレンとすることができる。好ましくは、アリールは、1-ナフタレンまたはフェニルであり、最も好ましくは、1-ナフタレンである。また、アリールは、5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる。ここで用いられる、アラルキルは、アルキルの水素原子の1つがアリール基に置換されたアルキル基に関する。ここで用いられる、ハロ、ハロゲンまたはハライドは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素に関する。ここで用いられる、擬ハライドpseudohalaidesまたは擬ハロpseudohalo基は、実質的にハライドと同様の作用をする基である。そのような化合物は、同じ方法で使用され得るものであり、ハライドとして同じ方法で取り扱われるものである。擬ハライドは、制限されるものではないが、シアニド、シアナート、チオシアナート、セレノシアナート、トリフルオロメトキシおよびアジドを含む。従って、擬ハライドは、本発明の化合物におけるハロゲンの代わりに置き換え可能に使用され得るものでもある。ここで用いられる、ハロアルキルは、1つまたはそれ以上の水素原子がハロゲンに置換されたアルキル基に関する。そのような基は、制限されるものではないが、クロロメチル、トリフルオロメチルおよび1-クロロ-2-フルオロエチルを含む。ここで用いられる、スルフィニルまたはチオニルは、-SO-に関する。ここで用いられる、スルホニルまたはスルフリルは、-SO2-に関する。ここで用いられる、スルホは、-SO2O-に関する。ここで用いられる、カルボキシは、二価ラジカルである-COO-に関する。ここで用いられる、アミノは、未置換でもよく、アルキルおよび/またはアリールでの1置換/2置換体でもよい。特定の実施形態では、アリールまたはアルキルは、更にR3で置換されたものとすることができる。ここで、複合置換が可能であり、R3がここで定義されるR3から独立して選択されたものとすることができる。アミノは、好ましくは、-NH2、-NHMeまたは-NMe2である。ここで用いられるアミドは、2価の基である-CONH-に関し、未置換とすることもでき、アルキルおよび/またはアリールでの1置換/2置換体とすることもできる。特定の実施形態では、アリールまたはアルキルは、更にR3で置換されたものとすることができる。ここで、複合置換が可能であり、R3がここで定義されるR3から独立して選択されたものとすることができる。ここで用いられる、置換されたアルキル、置換されたアルケニル、置換されたアルキニル、置換されたシクロアルキル、置換されたシクロアルケニル、置換されたシクロアルキニル、置換されたアリール、置換されたヘテロアリール、置換されたヘテロサイクリル、置換されたアルキレン、置換されたアルケニレン、置換されたアルキニレン、置換されたシクロアルキレン、置換されたシクロアルケニレン、置換されたシクロアルキニレン、置換されたアリーレン、置換されたヘテロアリーレンおよび置換されたヘテロサイクリレンは、それぞれ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロサイクリル、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、シクロアルキニレン、アリーレン、ヘテロアリーレンおよびヘテロサイクリレンの基に関し、1つまたはそれ以上の置換基、特定の実施形態では、1つ、2つ、3つまたは4つの置換基で置換されたものであり、その置換基はここで定義されたものである。所与の置換基の数がいずれも特定されていなければ例えば、ハロアルキル、1つまたはそれ以上の置換基が存在していてもよい。例えば、ハロアルキルは、1つまたはそれ以上の同じまたは異なるハロゲンを含んでいてもよい。ここで用いられる、化合物等の略語は、他に示されていなければ、通常の使用、認知された略語、IUPACやIUPAC-IUBCommissiononBiochemicalNomenclatureと一致する。本発明の化合物を調製するためのいくつかの合成経路は、いくつかの可能なテスト法と一緒に以下に示される。以下の実施例は、本発明を例示するものと解釈されるものであり、それについて制限のあるものとして解釈されるべきものではない。他に示されていなければ、すべてのエバポレーションは、低下した圧力下、好ましくは、約15mmHgおよび100mmHgの間=20~133mbar=20~133hPaで行われる。最終生成物、中間体および開始材料の構造は、標準的な分析法、例えば、微量分析およびMS、IR、NMR等の分光学的特性、により確認された。用いられる略語は、従来のものである。ここで用いられる、プロドラッグprodrugは、生体内投与invivoadministrationにより、1つまたはそれ以上の段階stepsまたは過程processesにより代謝され、さもなければ、生物学的、薬理学的または治療学的に活性な形態の化合物に変換される。プロドラッグを生成するために、薬学的に活性な化合物が修飾され、活性化合物が代謝過程により再生成される。プロドラッグは、医薬の代謝安定性や輸送特性を変えるため、副作用や毒性をマスクするため、医薬の風味を改善するため、または、医薬の他の特徴や特性を変えるために設計される。生体内での薬力学的過程および医薬代謝の知識のおかげで、当業者は、薬学的に活性な化合物を一度知れば、その化合物のプロドラッグを設計することができる。ここで提供される化合物がキラル中心chiralcenterを含んでもよいことが理解されるべきである。そのようなキラル中心は、RまたはS配置configurationのいずれでもよく、それらの混合でもよい。このため、ここで提供される化合物は、鏡像体的enantiomericallyに純粋でもよく、立体異性stereoisomericまたはジアステレオマdiastereomericの混合体でもよい。ここで用いられる、化合物の薬学的に受容可能な誘導体は、塩、エステル、エノールエーテル、エノールエステル、アセタール、ケタール、オルソエステル、ヘミアセタール、ヘミケタール、酸、塩基、溶媒和物solvates、水和物hydratesまたはそれらのプロドラッグを含む。そのような誘導体は、誘導体化用の公知の方法を用いて当業者により容易に調製され得るものである。生成した化合物は、実質的な中毒効果を伴うことなく動物やヒトに投与されてもよく、いずれも、薬学的に活性であり、プロドラッグである。薬学的に受容可能な塩は、制限されるものではないが、N,N’-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、アンモニア、ジエタノールアミンおよび他のヒドロキシアルキルアミン、エチレンジアミン、N-メチルグルカミン、プロカイン、N-ベンジルフェネチルアミン、1-パラ-クロロベンジル-2-ピロリジン-1’-イルメチル-ベンゾイミダゾール、ジエチルアミンおよび他のアルキルアミン、ピペラジン、および、トリスヒドロキシメチルアミノメタン等のアミン塩;制限されるものではないが、リチウム、カリウムおよびナトリウム等のアルカリ金属塩;制限されるものではないが、バリウム、カルシウムおよびマグネシウム等のアルカリ土類金属塩;制限されるものではないが、亜鉛等の遷移金属塩;および、制限されるものではないが、リン酸水素ナトリウムおよびリン酸2ナトリウム等の他の金属塩を含むが、制限されるものではなく;また、制限されるものではないが、硝酸塩、ホウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、制限されるものではないが、塩化水素酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩および硫酸塩等の無機酸の塩;および、制限されるものではないが、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、蓚酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、サリチル酸塩、アスコルビン酸塩、コハク酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、フマル酸塩等の有機酸の塩も含む。薬学的に受容可能なエステルは、制限されるものではないが、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、シクロアルキル、および、制限されるものではないが、カルボン酸、リン酸、ホスフィン酸、スルホン酸、スルフィン酸およびボロン酸を含む酸性基のヘテロサイクリルエステルを含む。薬学的に受容可能なエノールエーテルは、制限されるものではないが、化学式C=COR8で表され、R8が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルである誘導体を含む。薬学的に受容可能なエノールエステルは、制限されるものではないが、化学式C=COCOR8で表され、R8が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、シクロアルキルまたはヘテロサイクリルである誘導体を含む。薬学的に受容可能な溶媒和物および水和物は、化合物の1つまたはそれ以上の溶媒分子または水分子との複合体であり、1から約100まで、1から約10まで、または、1から約2、3または4までの溶媒分子または水分子との複合体である。特定の実施形態では、Hetがイミダゾリル、Qが炭素、zが1、R2が水素、yが2、mが1、Aが窒素、nが1であるときに、化学式1で表される化合物が提供され、R1がC6~C13アリールであれば、それは、フェニル未置換体、2―メトキシ置換されたフェニルまたは3-アミノ置換されたフェニル、4-フッ素置換されたフェニル、3,4-メトキシ置換されたフェニル、3-メトキシ置換されたフェニル、3,4-フッ素置換されたフェニル、4-置換されたメトキシフェニルとすることはできない。更なる実施形態では、化学式1で表される化合物は、Qが炭素、zが1、R2が水素、yが2、xが1、mが1、Aが窒素、nが1~3、より好ましくは2、最も好ましくは1である。他の実施形態では、本発明は下記化学式2で表される化合物を提供する:化学式2において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはHetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体である。好適な実施形態では、化学式2で表される化合物は、CYP11B1を選択的に阻害し105または100以下のIC50、CYP1730、25、20、15、10または5を超えないおよび/またはCYP1930、25、20、15、10または5を超えないを実質的に阻害しない。特定の実施形態では、化学式2で表される化合物が提供され、R5がC6~C13アリールのときに、それは、フェニル未置換体、2―メトキシ置換されたフェニルまたは3-アミノ置換されたフェニル、4-フッ素置換されたフェニル、3,4-メトキシ置換されたフェニル、3-メトキシ置換されたフェニル、3,4-フッ素置換されたフェニル、4-置換されたメトキシフェニルとすることはできない。他の実施形態では、R7が水素であり、R5またはR6の1つまたは両方が独立して水素、アリールまたはヘテロアリールのいずれかであるときに、化学式2で表される化合物が提供され、ここで、アリールまたはヘテロアリールが、未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるでもよい。R5またはR6の1つのみが独立して水素、アリールまたはヘテロアリールのいずれかであれば、他のR5またはR6はここで定義されたものとすることができる。好適な実施形態では、本発明は、下記化学式3で表されるイミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物を提供する:化学式3において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、C1~C5アルコキシ、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはHetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体である。いくつかの実施形態では、化学式3で表される化合物は、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性や異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のためのものである。特定の実施形態では、化学式3で表される化合物が提供され、R5がC6~C13アリールのときに、それは、フェニル未置換体、2―メトキシ置換されたフェニルまたは3-アミノ置換されたフェニル、4-フッ素置換されたフェニル、3,4-メトキシ置換されたフェニル、3-メトキシ置換されたフェニル、3,4-フッ素置換されたフェニル、4-置換されたメトキシフェニルとすることはできない。一実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、約5以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。他の実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、約10以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。またさらなる実施形態では、約20以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。いくつかの実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、約30以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。さらなる実施形態では、約40以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。他の実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、約45、46、47または48以上の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。他の実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、約49または50の選択性因子IC50CYP11B2/IC50CYP11B1を有することにより特徴付けられる。一実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、下記化学式から選択される化合物である。一実施形態では、選択的CYP11B1阻害剤は、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-3-イル-ピリジン、3-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、2-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-2-メトキシ-フェニル-ピリジン、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノール、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニル-ピリジンまたは5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-2-イル-ピリジンから選択される化合物であり、クッシング症候群、メタボリック疾患またはメタボリック症候群の治療における使用のためのものである。本発明の選択的CYP11B1阻害剤についての最も好適な実施形態では、その化合物が下記の化学式から選択される:本発明の選択的CYP11B1阻害剤についての他の実施形態では、その化合物は、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジンまたは2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノールである。いくつかの実施形態では、本発明の好適な化合物は、以下のとおりである:5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン化合物または、2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物または、2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物または、2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物または、2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物または、2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン化合物または、5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド化合物または、5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン化合物または、3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン化合物または、2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物または、2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノール化合物また他の実施形態では、本発明は下記化学式3で表されるイミダゾール-1-イルメチル-ピリジン化合物を提供する:化学式3において、R3は、C1~C12アルキル、ハロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、C6~C13アリール、ハロゲン、アミノ、アミド、エステル、エーテル、COR4、OCOR4、SO2R4、SO2NHR4、CN、NO2またはOAcであり、R4は、水素、ヒドロキシル、アルキルまたはアリールであり、R5は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはHetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、Hetは、ヘテロアリール、ヘテロアリリウム、ヘテロサイクリル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリーレン、ヘテロサイクリレンであり;好ましくは、hetは、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり;より好ましくは、hetは、1-イミダゾリル、5-イミダゾリル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、5-ピリミジニル、3-6-メトキシピリジニル、4-イソキノリニル、8-キナゾリニル、または、ベンゾ[b]イミダゾリル、4-オキサゾリル、4-イソオキサゾリル、4-チアゾリル、4-イソチアゾリル、4-ベンゾオキサゾリル、4-ベンゾチアゾリル、4-ベンゾ[d]イソオキサゾリル、4-ベンゾ[d]イソチアゾリル、4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-ベンゾ[d]イミダゾリル、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリニルであり、Hetは、未置換とすることができ、または、R3でさらに置換されたものである。また、Hetは5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ、環がR3で置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R6は、水素、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、ナフチル、フラニル、チオフェン、ベンゾ[b]チオフェン、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもでき、R7は、水素、ハロゲン、C1~C12アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、C2~C12アルケニル、シクロアルキレン、アルキニル、C6~C13アリール、C1~C5アルコキシ、ヒドロキシ、チオフェン、het、フラニル、ベンゾ[b]チオフェン、ナフチル、CN、NO2、OAc、アミノ、アミド、COR4、OCOR4、トリチルまたはhetであり;未置換、または、R3でさらに置換されたものここでR3での複合置換が可能であり、それらの置換基がR3から独立して選択されたものとすることができるとすることもできる化合物、または薬学的に受容可能な誘導体であり、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性または異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のためのものである。いくつかの態様では、本発明の化合物は、医薬品としての使用のためのものであり、好ましくは、ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B1の異常活性または異常発現/レベルにより特徴付けられる異常の治療における使用のためのものである。ここで用いられる、用語異常なは、正常な活性や特徴と異なる活性や特徴に関する。ここで用いられる、用語異常活性は、野生型または天然の遺伝子またはタンパク質の活性と異なる活性、または、健全な対象における遺伝子やタンパク質の活性と異なる活性に関する。異常活性は、正常な活性と比べて強くなることも、弱くなることもある。一実施形態では、異常活性は、CYP11B1遺伝子から転写されたmRNAの異常な過剰な産生を含む。他の実施形態では、異常活性は、CYP11B1遺伝子からのCYP11B1ポリペプチドの異常な過剰な産生を含む。他の実施形態では、異常活性は、約15、約25、約35、約50、約65、約85、約100またはそれ以上でそのmRNAやポリペプチドの正常なレベルと異なる、CYP11B1のmRNAまたはCYP11B1ポリペプチドのレベルに関する。好ましくは、mRNAやポリペプチドの異常レベルは、そのmRNAまたはポリペプチドの正常なレベルと比べて、高いもの、または、低いものである。また、他の実施形態では、異常活性は、野生型タンパク質の正常な活性と異なる、タンパク質の機能的な活性に関する。好ましくは、異常活性は、正常な活性より強くなることがある。例えば、異常活性は、対応する遺伝子における突然変異に起因するものであり、その突然変異は、遺伝子のコード領域、または、転写プロモータ領域等の非コード領域に存在する。突然変異は、置換、削除、挿入とすることができる。他の態様では、本発明の化合物は、コルチゾール依存性障害を治療するときの使用のためのものである。さらなる態様では、その障害は、クッシング症候群、過剰CYP11B1レベル、異所性ACTH症候群、副腎皮質質量の変化、原発性色素沈着性結節性副腎皮質疾患PPNAD、カーニー複合体CNC、神経性食欲不振、慢性アルコール中毒、ニコチンやコカインの禁断症候群、外傷後ストレス症候群、脳卒中後の認知障害、および、コルチゾールに誘導された鉱質コルチコイド過剰から選択されるものである。本発明の化合物を適用することによるクッシング症候群の治療は、好適である。特定の好適な実施形態では、本発明の化合物は、クッシング症候群の治療のために適用するときに、ケトコナゾール、エトミデート、メチラポン、バルプロ酸ナトリウム、ブロモクリプチン、オクトレオチド、o,p’DDD、アミノグルテチミド、メチラポン、レチノイン酸および/またはシプロヘプタジンと組み合わせて適用され得る。他の態様では、本発明の化合物は、体重減少を治療するときの使用のためのものである。本発明の化合物は、対象におけるCYP11B1の異常活性または異常発現/レベルにより特徴付けられる障害を治療するときの方法において使用されてもよく、その方法は、治療上効果的な量の本発明の化合物を対象に投与することを含む。ここで用いられる、用語[障害disorder]または疾患diseaseは、錯乱または機能の異常性;病的な身体的または精神的状態のいずれかに関する。ドーランドの図解医学辞典を参照されたいDorland’sIllustratedMedicalDictionary、W.B.Saunders社、第27版、1988。本発明の化合物についての用語治療上効果的な量は、対象の生物学的または医学的な応答を引き出す、症状を改善する、疾患の進行を緩慢にするないし遅延させる、疾患を阻止する、等の本発明の化合物の量に関する。好適な実施形態では、効果的な量は、CYP11B1の活性を選択的に阻害するないし低減する量に関する。ここで用いられる、用語対象は、動物に関する。好ましくは、動物は哺乳動物である。また、対象は、例えば、霊長類例えば、ヒト、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス、魚類、鳥類、等に関する。好適な実施形態では、対象はヒトである。他の態様では、本発明の化合物は、治療上効果的な量の化合物および1つまたはそれ以上の薬学的に受容可能なキャリアを含む薬学的組成物に存在することができる。ここで用いられる、用語薬学的に受容可能なキャリアは、溶媒、分散媒、剤皮coatings、界面活性剤、抗酸化剤、防腐剤例えば、抗菌剤、抗真菌剤、等張剤、吸収遅延剤absorptiondelayingagents、塩、防腐剤、医薬、薬品安定化剤、結合剤、賦形剤、分解剤disintegrationagents、潤滑剤、甘味剤、芳香剤、着色剤、等の当業者に知られているような物質およびそれらの組み合わせのいずれか、並びに、すべてを含み、例えば、レミントンの薬剤科学Remington’sPharmaceuticalSciences、18thEd.MackPrintingCompany、1990、pp.1289-1329を参照されたい。いずれかの従来のキャリアが活性成分と不適合である場合を除き、治療学的または薬学的組成物における使用は、予想されるものである。さらなる態様では、薬学的組成物は、追加の薬理学的に活性な化合物を含む。本発明の好適な化合物のいくつかについて得られる結果は、下記表1~表3に明示されている。注意することは、これらの表における化合物は、MTP:メチラポン;ETO:エトミデート;KTZ:ケトコナゾールを除いて、本発明の化合物である。同様に、付加した実施例に記載された化合物もまた、本発明の化合物である。略語CYPチトクロームP450CYP11B1ステロイド-11β-ヒドロキシラーゼCYP11B2アルドステロンシンターゼCYP1717α-ヒドロキシラーゼ-17,20-リアーゼCYP19アロマターゼHbA1cグリコシル化ヘモグロビンHSDヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼIC5050阻害に要求される濃度SAR構造活性関連StructureactivityrelationshipSf選択性因子SN求核置換また、以下の化合物も、本発明の化合物である。これらは、本発明を例証するものであり、少なくとも以下に示される化学式1および化学式4に包含される特有の実施形態である。従って、以下の化合物は、薬学的組成物、ここに記載された治療および/または医学的使用の方法に適用され得るものである。従って、化学式1、化学式2または化学式3、薬学的組成物、治療および/または医学的使用の方法を考慮してここに記載されたすべての実施形態は、必要な変更を加えれば、以下の化合物に適用可能である。また、本発明は、下記化学式4により一般化されるような以下の化合物に関する:Het:イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル、キノリニル、イソキノリニルであり;β位およびγ位のみがメチレン架橋されており、α位ではない。、ここで可能であれば、さらにR3基で置換されたものとすることができ;NHet:1から4までの窒素原子を有する芳香環であり;特に、ピリジン、ピリミジン、ピリダジンであり、ここで5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ;Ar:ベンゼン、ナフタレン、ヘテロ環であり;ここで5員環または6員環によりさらに環付加されたものとすることができ;R1、R2:独立して、水素、Me、Et、c-Pr、c-pent、等とすることができR3、R4:独立して、CF3、NO2、CN、ハロゲン、OMe、ヒドロキシル、OAc、アルキル、c-アルキル、アルキロキシル、等とすることができる。このため、化学式4によりカバーされる化合物もまた本発明の化合物である。従って、化学式4の化合物は、ここに記載された薬学的組成物、治療および/または医学的使用の方法に適用され得るものである。従って、化学式1、化学式2または化学式3、薬学的組成物、治療および/または医学的使用の方法を考慮してここに記載されたすべての実施形態は、必要な変更を加えれば、化学式4によりカバーされる化合物に適用可能である。以下の実施例から、本発明のよりよい理解およびその利点が得られるが、実施例は説明の目的のみのために示されたものであり、どのようにしても本発明の範囲を制限しようとするものではない。CYP11B1およびCYP11B2阻害をテストするための細胞のアッセイV79MZh11B1およびV79MZh11B2細胞株を、5のウシ胎児血清、ペニシリン100U/ml、ストレプトマイシン100μg/ml、グルタミン2mMおよびピルビン酸ナトリウム1mMを添加したダルベッコ変性イーグル培地中で、37°C、5CO2を含む空気中で培養した。ヒトCYP11B1およびヒトCYP11B2遺伝子を発現するV79MZ細胞を、それぞれ、1ウェルあたり1.9cm2の培養面積を有する24ウェル24-wellsの細胞培養プレート上で、1mlのDMEM培養培地中でコンフルエントになるconfluenceまで成長させた8×105cells/well。テストする前に、DMEM培養培地を除去し、IC50値を測定するために少なくとも3種の異なる濃度の阻害剤を含む450μlの新鮮なDMEMを各ウェルに添加した。すべての値について、少なくとも3回測定した。37°Cで60分間の前培養pre-incubationステップの後、基質11-デオキシコルチコステロン0、15μCiの[1,2-3H]11―デオキシコルチコステロンを含み、最終濃度100nMでエタノールに溶解させたを含む50μlのDMEMの添加により反応を開始させた。V79MZh11B1細胞を25分間培養し、V79MZh11B2細胞を50分間培養した。コントロールでは、阻害剤を添加することなく同様に処理した。各ウェル中の最大DMSO濃度は、1であった。エチルアセテートの500μlで上澄み液を抽出することにより、酵素反応を停止した。サンプルを、遠心分離し10000×g、2分間、溶媒を新たなカップにピペットで移した。溶媒をエバポレートし、ステロイドを、40μlのメタノールに再溶解させ、放射線流量検出radioflowdetectionを使用するHPLCにより分析したEhmeretal.J.SteroidBiochem.Mol.Biol.2002、81、173~179、および、Denneretal.Endocr.Res.1995、21、443~448。上述した実験を少なくとも3回行い、IC50についての平均値を算出した。17A-ヒドロキシラーゼ/C17-20-リアーゼのアッセイCYP17の酵素調製:ヒトCYP17およびラットNADPH-P450-レダクターゼを共発現する組み換え大腸菌recombinantE.colipjL17/ORを、エーマーらEhmeretal.J.SteroidBiochem.Mol.Biol.、2000、75、57~63により開示されたように成長させ保存した。膜分画を単離するために、OD578が50である細菌分散液の5mlを、リン酸緩衝液0.05M、pH7.4、1mMの塩化マグネシウム、0.1mMのEDTAおよび0.1mMのジチオスレイトールを用いて洗浄した。細菌を遠心分離2000×gにより収穫し、ペレットを10mlの氷冷したTES緩衝液0.1Mトリス酢酸塩、pH7.8、0.5mMのEDTA、0.5Mのスクロースに再分散させた。リゾチームを10mlの氷冷水と共に添加して0.2mg/mlの濃度とし、連続的に振動させながら氷上で30分間培養した。スフェロプラストを遠心分離12000×g、10分間により収穫し、4mlの氷冷したリン酸緩衝液上述したものと同じものに、0.5mMのフェニルメチルスルホニルフルオライドPMSFを加えたものに再分散させた。その後、スフェロプラストを、超音波処理機Bandelin社、ベルリン、ドイツ、SonopulsHD60を使用し最大出力で、氷上で超音波処理したパルス20秒オン、30秒オフ、5回。未破壊細胞および異物debrisを3000×gで7分間ペレット化し、上澄み液を4°C、50000×gで20分間遠心分離した。膜ペレットを、分散粉砕機IKA-Labortechnik社、スタウフェン、ドイツ、ウルトラタラックスultra-turraxT25登録商標を使用して、20グリセロールを含む2mlのリン酸緩衝液上述したものと同じものに再分散させた。タンパク質濃度については、ローリーLowryの方法により測定した。分取したこの調製物では、通常、1mlあたり約5mgタンパク質の含有量であり、使用されるまで-70°Cで保存した。CYP17阻害のアッセイ:以下のようにアッセイを行った:6.25nmolのプロゲステロン5μlメタノール中を含む140μlのリン酸緩衝液0.05M、pH7.4、1mMの塩化マグネシウム、0.1mMのEDTAおよび0.1mMのジチオスレイトール、50μlのNADPH生成系10mMのNADP、100mMのグルコース-6-リン酸塩および2.5ユニットのグルコース-6-リン酸塩-デヒドロゲナーゼを含むリン酸緩衝液中、および、阻害剤5μlのDMSO中を37°Cで5分間前培養した。コントロールのカップでは、阻害剤を含まない5μlのDMSOを添加した。リン酸緩衝液中で1:5に希釈された膜分散液1mlあたり0.8~1.0mgのタンパク質の50μlを添加することにより、反応を開始した。各サンプルにおける最大DMSO濃度は、2であった。混合した後、37°Cで30分間培養を行った。続いて、50μlの1N塩酸で反応を停止した。エチルアセテートの1.0mlの添加および1分間激しく振動させることにより、ステロイドの抽出を行った。遠心分離ステップ5分間、2500×gの後、有機相0.9mlを、0.25mlの培養緩衝液および50μlの1N塩酸を含む新たなカップに移し、再度混合した。遠心分離の後、0.8mlのエチルアセテート溶液を、新たなカップ中で乾燥状態までエバポレートした。その後、ステロイドを、HPLC分析のために溶媒に再溶解させたHutschenreuteretal.J.Enz.Inhib.Med.Chem.2004、19、17~32。上述した実験を少なくとも3回行い、CYP17阻害についての平均値を算出した。CYP19アロマターゼのアッセイアロマターゼの調製:トンプソンおよびシイテリの手法Thompson、E.A.;Siiteri、P.K.J.Biol.Chem.1974、249、5364に従い、最近分娩したヒト出産期胎盤組織のミクロソーム分画から酵素を得た。単離されたミクロソームを、最少量のリン酸緩衝液0.05M、pH7.4、20のグリセロールに分散させた。さらに、酵素を劣化degradationから保護するために、DTTジチオスレイトール、10mMおよびEDTA1mMを添加した。酵素調製物を-70°Cで保存した。アロマターゼの阻害:芳香化の間に[1β-3H]アンドロステンジオンから形成された3H2Oを計測することにより酵素活性をモニタしてアッセイを行ったHartmannetal.J.Med.Chem.1986、29、1362~1369。各培養チューブは、リン酸緩衝液0.05M、pH7.4中に、15nMの[1β-3H]アンドロステンジオン0.08μCi、485nMの未標識アンドロステンジオン、2mMのNADP、20mMのグルコース-6-リン酸塩、0.4ユニットのグルコース-6-リン酸塩-デヒドロゲナーゼおよび阻害剤IC50値を測定するために、少なくとも3種の異なる濃度を含む。テスト化合物を、DMSOに溶解させ、緩衝液で希釈した。コントロールおよび阻害剤培養における最終DMSO濃度は2であった。各チューブを、30°Cで5分間、水浴中で前培養した。反応を開始するために、ミクロソームのタンパク質0.1mgを添加した。各培養についての全容量は0.25mlであった。冷却1mM塩化水銀HgCl2の200μlの添加により、反応を停止した。デキストラン被覆チャコールdextran-coatedcharcoalDCC水性分散液2の200μlの添加後、バイアルを、20分間振動させ、チャコールに吸着したステロイドを分離するために1500×gで5分間遠心分離した。上澄み液では、β-カウンタを使用したシンチレーション混合物でカウントすることにより3H2Oについてアッセイした。阻害剤の濃度に対する阻害パーセントの片対数プロットにより、IC50値の算出を行った。このプロットから、50阻害を引き起こすモル濃度を算出した。上述した実験を少なくとも3回行い、CYP19阻害についての平均値を算出した。化学1HNMRおよび13Cスペクトルを、ブルカー社の測定機BrukerDRX-500で記録した。ケミカルシフトが百万分率ppmで与えられ、スペクトルが参照標準としてクロロホルム7.26ppmまたはDMSO-d62.50ppmを使用し、DMSO-d6またはCDCl3溶液として得られるppmで示される。シグナルの多様性を示すために、以下の略語を使用する:sは一重項、dは二重項、tは三重項、mは多重項およびbrはブロードなものである。すべてのカップリング定数couplingconstantsJは、ヘルツHzで与えられる。質量スペクトルLC/MSを、マシェリーナーゲル社のカラムMachereyNagel、RP18100-3を備えたサーモエレクトロン社の測定機ThermoElectronCorporation、TSQQuantumで、溶出液として水/アセトニトリル混合物を用いて計測した。すべての化合物の純度は95以上であった。試薬は、商業的提供者から入手し、更なる精製をすることなく使用したものである。収量は、精製された生成物に関し、最適化されていない。溶媒は、使用前に蒸留したものである。ドライ水分除去した溶媒drysolventについては、適切な水分除去用試薬から蒸留により得たものであり、モレキュラーシーブを用いて保存した。フラッシュクロマトグラフィでは、溶出液として石油エーテル/エチルアセテート混合物を用い、シリカゲル4035/40-63/70μMで行い、マシェリーナーゲル社のゲルMachereyNagel、AlugramSILG/UV254を用いた薄層クロマトグラフィ分析により、反応進行を測定した。紫外光UVlightおよび過マンガン酸カリウムKMnO4溶液で視覚化を行った。方法A:ウォールチーグラ臭素化WohlZieglerBrominationメチルピリジンを、ドライ四塩化炭素の40mlに溶解させた。この溶液に、N-ブロモスクシンイミドNBS1.1eqおよび過酸化ベンゾイル5molを添加し、混合液を一晩還流した。冷却後、スクシンイミドを濾過により除去し、濾液を真空vacuum下で濃縮した。粗生成物を、溶出液として石油エーテル/エチルアセテート95:5の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィによりさらに精製した。方法B:SN-反応ドライアセトニトリル中のα-臭素化された化合物、イミダゾール2eq、18-クラウン-6の触媒量および無水炭酸カリウムanhydrousK2CO31.5eqを還流下で一晩加熱した。冷却後、水50mlを添加し、水性層をエチルアセテートで抽出した3×30ml。結合した有機層を塩水brine25mlで洗浄し、硫酸ナトリウムNa2SO4上で乾燥させ、真空下でinvacuoエバポレートした。粗生成物を、5メタノールを含むエチルアセテートを用いたシリカゲルでのカラムクロマトグラフィにより精製した。方法C:スズキ-カップリング対応するベンゼン誘導体およびボロン酸をトルエン20mlおよび炭酸ナトリウム水溶液2.0M、5.0mlに溶解させた。混合物では、減圧下、窒素流で酸素を除去した。このサイクルを3回繰り返した後、PdPPh34を添加し5mol、得られた分散液を還流下で8時間加熱した。冷却後、相を分離し、水相をエチルアセテートで2回抽出した。結合した有機抽出物を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗物質を、5メタノールを含むエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。方法D:グリニャール反応ドライジエチルエーテル中のグリニャール試薬の溶液2eqに、対応するカルボニル化合物1eqを滴下した。反応混合物を、還流下で2時間加熱した。その後、氷を添加し、続いて、結果として沈殿が見えなくなるまで塩酸1Mを添加した。相を分離し、水相をジエチルエーテルで2回抽出した。結合した有機層を、飽和した炭酸水素ナトリウム溶液および塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下での濃縮後、粗生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。方法E:CDI反応NMPまたはアセトニトリル中の対応するアルコールの溶液1eqに、CDI5eqを添加した。そして、溶液を、還流下で16時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を、EtOAcで希釈し、水および塩水で洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥させ、真空下での濃縮後、粗生成物を、シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。2-ブロモ-5-ブロモメチルピリジン1b方法Aに従い、四塩化炭素中の2-ブロモ-5-メチルピリジン3.00g、17.40mmol、NBS3.41g、19.20mmolおよびDBPO230mg、0.80mmolから合成した。収量:2.56g59;催涙性のlachrymatory黄色針状結晶;1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=4.14s、2H、7.47d、J=8.2Hz、1H、7.59d、J=8.2Hz、1H、8.38s、1H;MSESI:m/z=252.37[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ブロモピリジン1a方法Bに従い、1b1.32g、5.26mmol、イミダゾール0.75g、11.00mmol、炭酸カリウムK2CO31.13g、8.16mmolおよび18-クラウン-6を用いて合成した。黄色固体。収量:0.75g、60。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.12s、2H、6.88t、J=1.2Hz、1H、7.13s、1H、7.28d、J=2.5Hz、1H、7.48d、J=8.5Hz、1H、7.56s、1H、8.28d、J=2.5Hz、1H;MSESI:m/z=239.08[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニル-ピリジン1方法Bに従い、化合物1a0.20g、0.84mmolおよびフェニルボロン酸0.20g、1.68mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:0.10g、57。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.19s、2H、6.94t、J=1.3Hz、1H、7.13s、1H、7.48-7.50m、4H、7.60s、1H、7.72d、J=8.2Hz、1H、7.97-7.99m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、119.0、120.6、126.9、128.8、130.0、130.4、135.7、137.3、138.6、148.6、157.7;MSESI:m/z=236.0[MH]。4-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン2方法Bに従い、DMF中の4-ブロモメチルピリジンヒドロブロマイド500mg、1.97mmol、イミダゾール538mg、7.90mmolおよび炭酸カリウム1.36g、9.85mmolから合成した。収量:212mg、1.35mmol、68。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.16s、2H、6.91s、1H、7.01d、J=6.3Hz、2H、7.14s、1H、7.69s、1H、8.57d、J=6.3Hz、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=49.4、119.3、121.4、130.3、147.6、145.2、150.4;MSESI:m/z=160.08[MH]。3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン3方法Bに従い、DMF中の3-ブロモメチルピリジンヒドロブロマイド500mg、1.97mmol、イミダゾール538mg、7.90mmolおよび炭酸カリウム1.36g、9.85mmolから合成した。収量:246mg、1.55mmol、78。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.15s、2H、6.90d、J=0.9Hz、1H、7.11d、J=0.9Hz、1H、7.29dd、J=7.9、4.7Hz、1H、7.40-7.43m、1H、7.56bs、1H、8.52-8.53m、1H、8.59d、J=4.7Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.3、119.0、123.8、130.3、131.8、134.8、137.3、148.7、149.9;MSESI:m/z=160.07[MH]。3-ブロモメチル-ピリジン-2-カルボニトリル4a方法Aに従い、四塩化炭素中の3-メチルピコリノニトリル1.00g、8.47mmol、NBS1.66g、9.31mmolおよびDBPO103mg、0.42mmolから合成した。収量:616mg、3.12mmol、37。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:4.63s、2H、7.54dd、J=7.9、4.9Hz、1H、7.92dd、J=7.9、1.5Hz、1H、8.64dd、J=4.9、1.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=26.8、115.2、127.1、133.2、138.1、138.3、150.5;MSESI:m/z=199.79[MH]。3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-カルボニトリル4方法Aに従い、DMF中の4a600mg、3.04mmol、イミダゾール829mg、12.1mmolおよび炭酸カリウム2.07g、15.0mmolから合成した。収量:476mg、2.58mmol、85。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.41s、2H、6.97t、J=1.3Hz、1H、7.15t、J=1.3Hz、1H、7.36-7.38m、1H、7.51dd、J=8.2、4.7Hz、1H、7.63s、1H、8.68dd、J=4.7、1.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=47.1、115.3、119.1、127.4、130.9、132.5、135.6、137.0、137.5、150.7;MSESI:m/z=185.08[MH]。2-ブロモ-3-ブロモメチル-ピリジン5a方法Aに従い、四塩化炭素中の2-ブロモ-3-メチルピリジン5.00g、2.91mmol、NBS5.69g、32.0mmolおよびDBPO352mg、1.46mmolから合成した。収量:2.87g、11.4mmol、39。この化合物については、さらに生成することなく、次のステップで直接使用した。2-ブロモ-3-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン5方法Bに従い、5a891mg、2.78mmol、イミダゾール658mg、5.56mmolおよび炭酸カリウム1.92g、13.9mmolから合成した。収量:375mg、1.41mmol、51。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.23s、2H、6.96t、J=1.3Hz、1H、7.07d、J=7.6Hz、1H、7.15t、J=1.3Hz、1H、7.24dd、J=7.6、4.7Hz、1H、7.66brs、1H、8.32dd、J=4.7、1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=49.7、119.3、123.4、130.0、133.4、136.6、137.6、142.0、149.7;MSESI:m/z=239.10[MH]。3-ブロモ-5-ブロモメチル-2-クロロ-ピリジン6a方法Aに従い、四塩化炭素中の3-ブロモ-2-クロロ-5-メチルピリジン4.00g、19.3mmol、NBS3.79g、21.3mmolおよびDBPO233mg、0.97mmolから合成した。収量:2.38g、8.34mmol、43。この化合物については、さらに精製することなく、次のステップで直接使用した。3-ブロモ-2-クロロ-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン6方法Bに従い、6a2.38g、8.34mmol、イミダゾール1.14g、16.7mmolおよび炭酸カリウム5.76g、41.7mmolから合成した。収量:1.88g、6.90mmol、83。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.14s、2H、6.89bs、1H、7.13d、J=4.0Hz、1H、7.61-7.63m、1H、7.70brs、1H、8.20brs、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=46.8、118.9、120.8、130.5、132.2、137.2、140.8、146.3、150.9;MSESI:m/z=272.05[MH]。2-2-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン7方法Cに従い、2-フルオロフェニルボロン酸176mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:112mg、0.44mmol、70。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.18s、2H、6.93t、J=1.3Hz、1H、7.12bs、1H、7.15ddd、J=11.7、8.2、1.3Hz、1H、7.26dt、J=7.9、1.3Hz、1H、7.36-7.40m、1H、7.48dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.59s、1H、7.78ddd、J=8.2、2.2、0.9Hz、1H、7.97dt、J=7.9、1.9Hz、1H、8.60dd、J=2.5、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、116.2d、J=23.0Hz、119.0、124.5d、J=9.1Hz、124.6、126.6、126.7、130.0d、J=9.1Hz、130.7d、J=9.1Hz、130.9d、J=2.7Hz、135.3、137.3、148.5、153.6d、J=2.7Hz、160.4d、J=250.2Hz;MSESI:m/z=254.18[MH]。2-3-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン8方法Cに従い、3-フルオロフェニルボロン酸230mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:135mg、0.53mmol、64。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.19s、2H、6.93s、1H、7.11ddd、J=8.2、2.5、0.9Hz、1H、7.13dd、J=2.5、0.9Hz、1H、7.43ddd、J=8.2、7.9、6.0Hz、1H、7.50dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.59brs、1H、7.69-7.76m、3H、8.58dd、J=2.2、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、113.9d、J=23.0Hz、116.1d、J=21.1Hz、119.0、120.6、122.4d、J=2.9Hz、130.3d、J=7.6Hz、130.4、130.7、135.8、137.3、140.8d、J=7.6Hz、148.6、156.3d、J=2.9Hz、163.5d、J=245.7Hz;MSESI:m/z=254.13[MH]。2-4-フルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン9方法Cに従い、4-フルオロフェニルボロン酸230mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:160mg、0.63mmol、75。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.18s、2H、6.92s、1H、7.12brs、1H、7.15t、J=8.8Hz、2H、7.48dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.60s、1H、7.67d、J=8.2Hz、1H、7.97dd、J=8.8、5.4Hz、2H、8.57d、J=1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、115.7d、J=22.1Hz、119.0、120.2、128.7d、J=8.6Hz、130.0、130.4、134.7d、J=3.9Hz、135.8、137.3、148.6、156.6、163.7d、J=249.5Hz;MSESI:m/z=254.18[MH]。2-3,4-ジフルオロ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン10方法Cに従い、3,4-ジフルオロフェニルボロン酸270mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:210mg、0.77mmol、92。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.18s、2H、6.92t、J=1.3Hz、1H、7.13t、J=1.3Hz、1H、7.25ddd、J=9.8、8.5、8.2Hz、1H、7.49dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.59s、1H、7.66dd、J=8.3、0.6Hz、1H、7.69-7.73m、1H、7.86ddd、J=11.4、7.6、2.2Hz、1H、8.56dd、J=2.3、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、116.0d、J=18.2Hz、117.6d、J=17.3Hz、119.0、120.2、122.8dd、J=3.8、6.7Hz、130.4、130.6、135.6dd、J=3.8、5.8Hz、135.9、137.3、148.6、150.8dd、J=20.2、255.3Hz、151.3dd、J=15.4、254.3Hz、155.3;MSESI:m/z=272.10[MH]。2-フルオロ-4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェノール11方法Cに従い、3-フルオロ-4-ヒドロキシフェニルボロン酸196mg、2.00mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:40mg、0.15mmol、24。1HNMR500MHz、DMSO-d6:δHppm:5.25s、2H、6.92brs、1H、7.03t、J=8.8Hz、1H、7.25t、J=1.2Hz、1H、7.69dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.74ddd、J=8.5、2.2、0.6Hz、1H、7.80brs、1H、7.83dd、J=13.0Hz、2.2Hz、1H、7.87dd、J=8.2、0.6Hz、1H、8.57dd、J=2.2、0.6Hz、1H、10.2s、1H;MSESI:m/z=270.12[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-2-メトキシ-フェニル-ピリジン12方法Cに従い、2-メトキシフェニルボロン酸190mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:210mg、0.79mmol、94。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.85s、3H、5.17s、2H、6.95brs、1H、7.00dd、J=8.5、0.6Hz、1H、7.08dt、J=7.6、1.1Hz、1H、7.12s、1H、7.38ddd、J=8.5、7.6、1.9Hz、1H、7.44dd、J=8.5、2.2Hz、1H、7.60s、1H、7.77dd、J=7.6、1.9Hz、1H、7.83d、J=8.2Hz、1H、8.60d、J=1.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.2、55.6、111.4、119.1、121.1、125.2、128.3、129.5、130.2、130.3、131.1、134.6、137.3、148.2、156.4、157.0;MSESI:m/z=266.28[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-4-メトキシ-フェニル-ピリジン13方法Cに従い、4-メトキシフェニルボロン酸380mg、3.35mmolおよび1a400mg、1.68mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:400mg、1.51mmol、90。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.86s、3H、5.16s、2H、6.92t、J=1.3Hz、1H、6.99d、J=9.1Hz、2H、7.11s、1H、7.46dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.59s、1H、7.66d、J=8.2Hz、1H、7.94d、J=9.1Hz、2H、8.54d、J=2.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、55.4、114.2、119.0、119.8、128.2、129.2、130.3、131.2、135.7、137.3、148.5、157.4、160.8;MSESI:m/z=266.22[MH]。2-3,4-ジメトキシ-フェニル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン14方法Cに従い、3,4-ジメトキシフェニルボロン酸610mg、3.36mmolおよび1a400mg、1.68mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:470mg、1.58mmol、94。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.93s、3H、3.98s、3H、5.16s、2H、6.92br、s、1H、6.94d、J=8.5Hz、1H、7.11bs、1H、7.46dd、J=8.5、2.2Hz、1H、7.47dd、J=8.5、2.2Hz、1H、7.58bs、1H、7.65d、J=2.2Hz、1H、7.67d、J=8.5Hz、1H、8.54d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、56.0、56.0、113.3、110.0、111.1、119.0、119.5、120.0、129.4、130.3、131.4、135.7、148.4、149.4、150.3、157.3;MSESI:m/z=296.17[MH]。2-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン15方法Cに従い、2-アミノフェニルボロン酸173mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:120mg、0.48mmol、76。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.17s、2H、6.74-6.79m、2H、6.93t、J=1.3Hz、1H、7.13bs、1H、7.16-7.19m、1H、7.49-7.53m、2H、7.62s、1H、7.66d、J=8.2Hz、1H、8.48d、J=1.8Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.2、117.3、117.6、119.1、121.1、122.2、128.7、129.3、130.2、130.3、135.8、137.3、146.6、146.7、159.7;MSESI:m/z=250.71[MH]。3-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン16方法Cに従い、3-アミノフェニルボロン酸230mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。オレンジ色固体。収量:144mg、0.56mmol、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.11s、2H、6.72ddd、J=7.6、2.4、0.9Hz、1H、6.89brs、1H、7.08bs、1H、7.21t、J=7.7Hz、1H、7.28dt、J=7.8、1.3Hz、1H、7.33t、J=2.2Hz、1H、7.41dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.55brs、1H、7.62d、J=8.2Hz、1H、8.50d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、113.3、116.0、117.0、119.0、120.5、129.6、129.9、130.1、135.6、137.2、139.5、146.9、148.3、157.6;MSESI:m/z=251.13[MH]。4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニルアミン17方法Cに従い、4-アミノフェニルボロン酸173mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。白色固体。収量:35mg、0.14mmol、22。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.14s、2H、6.76d、J=8.5Hz、2H、6.92s、1H、6.93brs、1H、7.12s、1H、7.43dd、J=8.5、2.5Hz、1H、7.60brs、1H、7.62d、J=8.5Hz、1H、7.82d、J=8.5Hz、2H、8.52d、J=1.5Hz、1H;MSESI:m/z=250.74[MH]。5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-2-メチル-フェニルアミン18方法Cに従い、3-アミノ-4-メチルフェニルボロン酸190mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:139mg、0.52mmol、84。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:2.22s、3H、5.16s、2H、6.92t、J=0.9Hz、1H、7.12t、J=0.9Hz、1H、7.13d、J=7.9Hz、1H、7.26dd、J=7.9、1.9Hz、1H、7.37d、J=1.9Hz、1H、7.45dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.59s、1H、7.67dd、J=8.2、0.6Hz、1H、8.55dd、J=2.2、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=17.2、48.2、113.2、117.1、119.0、120.4、123.9、129.6、130.2、130.9、135.6、137.3、137.4、145.1、148.4、157.8;MSESI:m/z=264.25[MH]。3-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-ベンゾニトリル19方法Cに従い、3-シアノフェニルボロン酸185mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:135mg、0.52mmol、82。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.21s、2H、6.94s、1H、7.13s、1H、7.54dd、J=8.2、2.4Hz、1H、7.55-7.60m、2H、7.70d、J=7.9Hz、1H、7.73d、J=8.2Hz、1H、8.21d、J=7.9Hz、1H、8.31s、1H、8.61d、J=1.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、113.1、118.6、119.0、120.6、129.7、130.4、130.6、131.0、131.3、132.5、136.0、137.3、139.6、148.77、148.81、155.1;MSESI:m/z=261.41[MH]。4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-ベンゾニトリル20方法Cに従い、4-シアノフェニルボロン酸185mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:110mg、0.42mmol、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.22s、2H、6.93s、1H、7.14s、1H、7.54dd、J=8.2、2.3Hz、1H、7.60s、1H、7.75-7.78m、3H、8.11d、J=8.2Hz、2H、8.62s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、112.9、118.6、119.0、121.0、127.4、130.5、131.5、132.6、136.0、137.3、142.6、148.8、150.4;MSESI:m/z=261.03[MH]。4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-ベンゾアルデヒド21方法Cに従い、4-ホルミルフェニルボロン酸252mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。褐色固体。収量:150mg、0.57mmol、68。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.21s、2H、6.94t、J=1.3Hz、1H、7.14t、J=0.9Hz、1H、7.53dd、J=8.2、2.0Hz、1H、7.60brs、1H、7.79dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.98d、J=8.4Hz、2H、8.16d、J=8.4Hz、2H、8.63d、J=2.0Hz、1H、10.08s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、119.0、121.2、127.5、130.2、130.5、131.3、135.9、136.7、137.3、144.0、148.8、156.1、191.8;MSESI:m/z=264.16[MH]。[4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-フェニル]-ジフェニル-アミン22方法Cに従い、4-ジフェニルアミノフェニルボロン酸364mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:140mg、0.34mmol、55。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.16s、2H、6.93t、J=1.3Hz、1H、7.06tt、J=7.3、1.3Hz、2H、7.12-7.15m、7H、7.25-7.29m、4H、7.45dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.58br、s、1H、7.65dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.83-7.86m、2H、8.54dd、J=2.5、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.2、119.0、119.8、122.8、123.4、124.9、127.7、129.2、129.3、130.2、132.0、135.7、137.3、147.3、148.5、149.1、157.3;MSESI:m/z=402.94[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イル-ピリジン23方法Cに従い、1-ナフチルボロン酸217mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:130mg、0.46mmol、72。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.25s、2H、7.00t、J=1.3Hz、1H、7.16t、J=1.3Hz、1H、7.46-7.52m、2H、7.54-7.60m、4H、7.65br、s、1H、7.90-7.93m、2H、8.03-8.05m、1H、8.70dd、J=2.5、0.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.19、119.1、125.2、125.2、125.3、126.0、126.6、127.6、128.4、129.2、130.1、130.3、131.0、135.3、137.3、137.6、148.3、159.5;MSESI:m/z=286.05[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-2-イル-ピリジン24方法Cに従い、2-ナフチルボロン酸217mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:118mg、0.41mmol、66。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.23s、2H、6.97s、1H、7.17s、1H、7.50-7.53m、2H、7.57dd、J=8.2、2.4Hz、1H、7.85-7.88m、3H、7.95d、J=8.8Hz、2H、8.11dd、J=8.5、J=1.8Hz、1H、8.47d、J=0.9Hz、1H、8.65d、J=1.8Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.4、119.2、120.9、124.3、126.4、126.5、126.8、127.7、128.6、128.7、129.3、129.8、133.4、133.8、135.7、136.0、137.2、148.7;MSESI:m/z=285.92[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2,3-ジフェニル-ピリジン25方法Cに従い、フェニルボロン酸134mg、1.10mmolおよび6150mg、0.55mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:79mg、0.25mmol、46。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.27s、2H、7.00brs、1H、7.11-7.13m、2H、7.16brs、1H、7.21-7.28m、6H、7.32-7.34m、2H、7.49d、J=2.1Hz、1H、8.60d、J=2.1Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.3、119.2、127.6、128.0、128.1、128.4、129.2、129.4、129.8、136.4、137.1、137.5、139.0、139.3、147.1、147.1、157.6;MSESI:m/z=312.10[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-[2,3’]ビピリジニル26方法Cに従い、3-ピリジルボロン酸206mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:144mg、0.61mmol、73。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.20s、2H、6.93t、J=1.5Hz、1H、7.13t、J=0.9Hz、1H、7.40ddd、J=7.9、4.7、0.9Hz、1H、7.52dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.60s、1H、7.75d、J=8.2Hz、8.29-8.32m、1H、8.61m、1H、8.66dd、J=4.7、1.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、119.0、120.6、123.6、130.5、131.0、134.0、134.3、135.9、137.3、148.2、148.9、150.3、155.0;MSESI:m/z=237.03[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-[2,4’]ビピリジニル27方法Cに従い、4-ピリジルボロン酸123mg、1.00mmolおよび1a95mg、0.4mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:73mg、77。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.22s、2H、6.94t、J=1.3Hz、1H、7.14brs、1H、7.54dd、J=2.5、8.2Hz、1H、7.60s、1H、7.80d、J=8.2Hz、1H、7.88dd、J=1.6、4.1Hz、2H、8.64dd、J=0.6、2.5Hz、1H、8.73dd、J=1.6、4.4Hz、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.3、119.3、121.2、130.8、132.3、136.2、137.6、149.1、150.8、155.1;MSESI:m/z=237.02[MH]。5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-ピリミジン28方法Cに従い、ピリミド-5-イルボロン酸155mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:121mg、0.51mmol、81。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.23s、2H、6.93t、J=1.3Hz、1H、7.12t、J=1.3Hz、1H、7.57dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.67s、1H、7.74dd、J=8.2、0.9Hz、1H、8.62m、1H、9.23s、1H、9.29s、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、119.0、120.5、130.1、131.6、131.8、136.1、137.3、149.2、152.1、155.0、158.8;MSESI:m/z=238.10[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-6’-メトキシ-[2,3’]ビピリジニル29方法Cに従い、2-メトキシ-5-ピリド-5-イルボロン酸193mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:136mg、0.51mmol、81。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:3.97s、3H、5.16s、2H、6.81d、J=8.5Hz、1H、6.92brs、1H、7.11s、1H、7.46dd、J=8.2、2.4Hz、1H、7.62-7.64m、2H、8.20dd、J=8.5、2.4Hz、1H、8.53d、J=1.8Hz、1H、8.72d、J=2.1Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、53.64、110.9、119.0、119.7、127.7、129.8、130.0、135.8、137.2、137.3、145.6、148.7、155.2、164.8;MSESI:m/z=266.66[MH]。4-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-イソキノリン30方法Cに従い、4-イソキノリニルボロン酸218mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:97mg、0.34mmol、54。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.26s、2H、7.00t、J=1.3Hz、1H、7.16brs、1H、7.58-7.66m、4H、7.70-7.73m、1H、8.04d、J=8.2Hz、1H、8.17dd、J=8.5、0.6Hz、1H、8.62s、1H、8.71d、J=1.6Hz、1H、9.30s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、119.1、124.5、125.0、127.4、128.0、128.5、130.0、130.4、130.8、131.1、133.6、135.7、137.4、143.5、148.5、153.4、156.6;MSESI:m/z=287.10[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン31方法Cに従い、2-チオフェニルボロン酸118mg、0.92mmolおよび1a110mg、0.46mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:101mg、0.42mmol、91。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.13s、2H、6.90s、1H、7.11t、J=4.4Hz、2H、7.41-7.43m、2H、7.57-7.59m、2H、7.63d、J=8.2Hz、1H、8.45d、J=1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、118.9、119.0、125.1、128.13、128.14、129.8、130.3、135.7、137.3、144.0、148.4、152.9;MSESI:m/z=242.10[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-3-イル-ピリジン32方法Cに従い、3-チオフェニルボロン酸206mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。褐色固体。収量:144mg、0.61mmol、73。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.15s、2H、6.91t、J=1.3Hz、1H、7.12s、1H、7.40dd、J=5.0、3.2Hz、1H、7.45dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.58s、1H、7.60dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.64dd、J=5.0、1.3Hz、1H、7.91dd、J=3.2、1.3Hz、1H、8.51dd、J=2.2、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、119.0、120.3、124.4、126.1、126.5、129.6、130.3、135.7、137.3、141.4、148.6、153.8;MSESI:m/z=242.03[MH]。2-5-クロロ-チオフェン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン33方法Cに従い、5-クロロ-2-チオフェニルボロン酸205mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:83mg、0.30mmol、47。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.17s、2H、6.91-6.92m、2H、7.13s、1H、7.33d、J=4.0Hz、1H、7.46dd、J=8.2、2.1Hz、1H、7.55d、J=8.2Hz、1H、7.80s、1H、8.42d、J=1.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.3、118.16、119.1、124.2、127.3、129.5、129.8、133.1、135.9、137.2、142.5、148.5、152.1;MSESI:m/z=275.98[MH]。5-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン-2-イル-チオフェン-2-カルボアルデヒド34方法Cに従い、5-ホルミル-2-チオフェニルボロン酸197mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:78mg、0.28mmol、46。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.18s、2H、6.92t、J=1.3Hz、1H、7.13t、J=1.3Hz、1H、7.47dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.56brs、1H、7.66d、J=4.1Hz、1H、7.71dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.76d、J=4.1Hz、1H、8.52dd、J=2.2、0.6Hz、1H、9.93s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.0、119.0、119.8、125.5、130.5、131.7、135.8、136.7、137.3、144.6、148.7、151.4、152.8、183.0;MSESI:m/z=270.22[MH]。5-イミダゾール-1-イルメチル-2,3-ジフェニル-ピリジン35方法Cに従い、2-チオフェニルボロン酸139mg、1.10mmolおよび6150mg、0.55mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:102mg、0.37mmol、67。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.26s、2H、6.96t、J=1.3Hz、1H、7.13dd、J=5.0、3.5Hz、1H、7.17t、J=1.3Hz、1H、7.42dd、J=3.5、1.3Hz、1H、7.46dd、J=5.0、1.3Hz、1H、7.64d、J=2.5Hz、1H、8.00s、1H、8.24d、J=2.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=47.7、119.1、127.6、127.8、128.9、129.0、130.7、136.9、137.2、138.2、141.0、146.6、149.2;MSESI:m/z=276.55[MH]。3-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-2-イル-ピリジン36方法Cに従い、2-チオフェニルボロン酸161mg、1.26mmolおよび5150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:111mg、0.46mmol、73。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.39s、2H、6.88t、J=1.3Hz、1H、7.13-7.15m、2H、7.17dd、J=7.9、1.9Hz、1H、7.20dd、J=7.9、4.4Hz、1H、7.23dd、J=3.8、1.3Hz、1H、7.50dd、J=5.0、1.3Hz、1H、7.51brs、1H、8.60dd、J=4.4、1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.4、119.3、122.5、127.2、127.8、128.5、128.6、130.3、136.1、137.5、142.7、149.0、150.8;MSESI:m/z=241.79[MH]。2-ベンゾ[b]チオフェン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン37方法Cに従い、ベンゾ[b]チオフェン-2-イルボロン酸149mg、0.84mmolおよび1a100mg、0.42mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:46mg、0.16mmol、38。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.17s、2H、6.93t、J=1.3Hz、1H、7.35-7.38m、2H、7.46dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.60brs、1H、7.79d、J=8.2Hz、1H、7.80-7.83m、1H、7.84d、J=0.6Hz、1H、7.86-7.88m、1H、8.52d、J=1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、119.0、119.7、121.7、122.6、124.2、123.6、125.3、130.4、130.6、135.6、137.3、140.3、140.8、143.8、148.5、152.8;MSESI:m/z=292.04[MH]。2-ベンゾ[b]チオフェン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン38方法Cに従い、ベンゾ[b]チオフェン-3-イルボロン酸224mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:100mg、0.34mmol、54。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.27s、2H、6.99t、J=1.3Hz、1H、7.18brs、1H、7.39-7.42m、1H、7.43-7.47m、1H、7.59dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.70dd、J=8.2、0.9Hz、1H、7.82s、1H、7.90-7.92m、1H、8.01s、1H、8.46-8.48m、1H、8.66-8.67m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=45.5、119.3、122.6、122.8、124.1、124.7、124.8、127.1、128.7、129.4、135.7、135.9、137.0、137.1、140.9、148.6、155.0;MSESI:m/z=292.05[MH]。2-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン39方法Cに従い、2-フラニルボロン酸141mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:127mg、0.56mmol、89。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.12s、2H、6.52dd、J=3.4、1.5Hz、1H、6.89t、J=1.2Hz、1H、7.05dd、J=3.4、0.6Hz、1H、7.09brs、1H、7.43dd、J=8.2、2.1Hz、1H、7.52dd、J=1.5、0.6Hz、1H、7.56s、1H、7.65d、J=8.2Hz、1H、8.46d、J=1.8Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、109.2、112.1、118.6、118.9、129.7、130.2、135.6、137.2、143.6、148.4、149.5、152.9;MSESI:m/z=225.93[MH]。2-フラン-3-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン40方法Cに従い、3-フラニルボロン酸188mg、1.68mmolおよび1a200mg、0.84mmolを用いて合成した。褐色固体。収量:144mg、0.61mmol、73。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.13s、2H、6.87dd、J=1.9、0.9Hz、1H、6.90t、J=1.3Hz、1H、7.10s、1H、7.41dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.43dd、J=8.2、1.3Hz、1H、7.49t、J=1.6Hz、1H、7.56brs、1H、8.02dd、J=0.7Hz、J=1.4Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、108.5、118.9、120.1、126.5、129.5、130.3、135.6、137.3、141.5、144.0、148.6、152.1;MSESI:m/z=226.15[MH]。2-ベンゾ[b]フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン41方法Cに従い、ベンゾ[b]フラン-2-イルボロン酸204mg、1.26mmolおよび1a150mg、0.63mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:71mg、0.26mmol、41。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm:5.18s、2H、6.93s、1H、7.13s、1H、7.25-7.28m、2H、7.35dt、J=8.2、1.2Hz、1H、7.44d、J=0.9Hz、1H、7.51dd、J=8.2、2.1Hz、1H、7.56dd、J=8.2、0.9Hz、1H、7.60s、1H、7.65d、J=7.3Hz、1H、7.88d、J=8.2Hz、1H、8.56d、J=2.1Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=48.1、105.5、111.5、119.0、119.8、121.8、123.3、125.5、128.6、130.4、130.8、135.7、137.3、148.7、149.4、154.3、155.4;MSESI:m/z=276.03[MH]。2,3-ジ-フラン-2-イル-5-イミダゾール-1-イルメチル-ピリジン42方法Cに従い、2-フラニルボロン酸123mg、1.10mmolおよび6150mg、0.55mmolを用いて合成した。黄色固体。収量:108mg、0.37mmol、67。1HNMR500MHz、CDCl3:δHppm:5.19s、2H、6.26dd、J=3.5、0.6Hz、1H、6.41dd、J=3.5、0.9Hz、1H、6.41-6.48m、2H、6.93t、J=1.3Hz、1H、7.12bs、1H、7.49-7.50m、2H、7.60bs、1H、7.61d、J=2.2Hz、1H、8.50d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=47.9、110.0、111.6、111.7、111.7、119.0、124.8、130.0、130.4、136.0、137.3、142.8、143.3、146.8、147.4、149.9、151.7;MSESI:m/z=292.09[MH]。6-ブロモニコチンアルデヒド43cドライジエチルエーテル25mL中の2,5-ジブロモピリジン2.00g、8.44mmolの分散液に、窒素雰囲気下、-80°Cでn-BuLi3.55mL、8.87mmol、ヘキサン中2.5M溶液を添加した。-80°Cで1時間攪拌した後、ドライDMF0.68mg、9.28mmolを添加した。-80°Cでさらに1時間攪拌した後、反応混合物に、室温まで暖められることを許容し、塩酸18.0mL、1Mを添加した。15分間攪拌した後、相を分離し、水系の層をジエチルエーテルで2回抽出した。結合した有機層を、水50mL、塩水50mLで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。有機相を減圧下で濃縮し、粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート8:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:1.03g、66。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=7.67-7.71ppmm、1H、8.02dd、J=8.2、2.5Hz、1H、8.84dd、J=2.5、0.6Hz、1H、10.10s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=129.0、130.6、137.5、148.3、152.5、189.4;MSESI:m/z=187.19[MH]。6-フェニルニコチンアルデヒド43b方法Cに従い、化合物43c1.20g、6.44mmolおよびフェニルボロン酸1.18g、9.65mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート10:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡黄色固体。収量:1.10g、94。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=7.44-7.52ppmm、3H、7.87d、J=8.2Hz、1H、8.04-8.08m、2H、8.20dd、J=8.2、2.2Hz、1H、9.10dd、J=2.2、0.6Hz、1H、10.11s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=120.5、127.5、129.0、129.8、130.4、136.5、138.0、152.4、162.2、190.4;MSESI:m/z=184.31[MH]。2-メチル-1-6-フェニルピリジン-3-イルプロパン-1-オール43a方法Dに従い、化合物43b283mg、1.55mmolおよびイソプロピルマグネシウムクロライド1.55mL、3.10mmol、THF中2Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート4:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。オレンジ色固体。収量:138mg、40。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.82-0.93m、3H、1.02d、J=6.6Hz、3H、1.95-2.08m、1H、4.46d、J=6.6Hz、1H、7.39-7.44m、1H、7.45-7.50m、2H、7.68-7.75m、2H、7.96-8.01m、2H、8.57d、J=1.9Hz、H;MSESI:m/z=228.26[MH]。2-メチル-1-6-フェニルピリジン-3-イルプロピル1H-イミダゾール-1-カルボキシレート43方法Eに従い、化合物43a81mg、0.36mmol、CDI289mg、1.78mmolおよびアセトニトリル5mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート4:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:90.0mg、90。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.95d、J=6.9Hz、3H、1.14d、J=6.6Hz、3H、2.37m、1H、5.70d、J=8.2Hz、1H、7.09dd、J=1.6、0.6Hz、1H、7.40-7.51m、4H、7.72-7.79m、2H、7.98-8.03m、2H、8.19t、J=0.9Hz、1H、8.71dd、J=2.2、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=18.7、18.8、33.6、83.7、117.2、120.4、127.1、129.0、129.5、131.1、131.8、135.6、137.2、138.8、148.7、158.0;MSESI:m/z=322.32[MH]。1-6-フェニルピリジン-3-イルプロパン-1-オール44a方法Dに従い、化合物43b313mg、1.71mmolおよびエチルマグネシウムブロマイド3.42mL、3.42mmol、THF中1Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡黄色固体。収量:298mg、82。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.90-0.95m、3H、1.71-1.88m、2H、4.62t、J=6.62Hz、1H、7.38-7.43m、1H、7.43-7.49m、2H、7.64-7.67m、1H、7.69-7.73m、1H、7.92-7.96m、2H、8.54d、J=2.21Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=9.9、31.7、73.2、120.3、126.8、128.7、128.8、134.5、138.3、139.0、147.7、156.5;MSESI:m/z=214.28[MH]。1-6-フェニルピリジン-3-イルプロピル1H-イミダゾール-1-カルボキシレート44方法Eに従い、化合物44a150mg、0.70mmol、CDI570mg、3.52mmolおよびアセトニトリル9mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:116mg、54。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.04t、J=7.4Hz、3H、2.01-2.15m、1H、2.22dt、J=14.3、7.2Hz、1H、5.92t、J=7.1Hz、1H、7.09dd、J=1.6、0.6Hz、1H、7.41-7.51m、4H、7.75-7.80m、2H、7.98-8.03m、2H、8.17-8.19m、1H、8.74-8.77m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=9.8、28.7、79.8、117.0、120.3、126.9、128.8、129.3、130.8、132.3、135.0、137.0、138.6、148.0、148.3、158.0;MSESI:m/z=308.30[MH]。1-6-フェニルピリジン-3-イルエタノール45a方法Dに従い、化合物43b210mg、1.15mmolおよびメチルマグネシウムブロマイド2.29mL、2.29mmol、THF中1Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡黄色固体。収量:201mg、88。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.51d、J=6.6Hz、3H、3.05br、s、1H、4.92q、J=6.6Hz、1H、7.38-7.50m、3H、7.65d、J=7.9Hz、1H、7.74dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.91-7.97m、2H、8.58d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=25.0、67.8、120.4、126.9、128.7、128.9、134.0、139.0、139.5、147.2、156.6;MSESI:m/z=200.32[MH]。1-6-フェニルピリジン-3-イルエチル1H-イミダゾール-1-カルボキシレート45方法Eに従い、化合物45a170mg、0.85mmol、CDI692mg、4.27mmolおよびアセトニトリル10mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:107mg、43。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.82d、J=6.9Hz、3H、6.16q、J=6.6Hz、1H、7.08dd、J=1.7、0.8Hz、1H、7.41-7.53m、4H、7.76-7.85m、2H、7.98-8.03m、2H、8.17d、J=1.3Hz、1H、8.78d、J=1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=21.5、74.9、117.1、120.4、126.9、128.8、129.3、130.8、133.3、134.7、137.0、138.6、147.9、148.0、158.0;MSESI:m/z=294.28[MH]。シクロプロピル6-フェニルピリジン-3-イルメタノール46a方法Dに従い、化合物43b227mg、1.24mmolおよびシクロプロピルマグネシウムブロマイド4.96mL、2.48mmol、THF中0.5Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡黄色固体。収量:234mg、84。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.35-0.44m、1H、0.49dq、J=9.4、4.7Hz、1H、0.55-0.68m、2H、1.21qt、J=8.1、5.0Hz、1H、3.00br、s、1H、4.05d、J=8.2Hz、1H、7.38-7.44m、1H、7.44-7.50m、2H、7.66-7.70m、1H、7.80-7.85m、1H、7.94-8.00m、2H、8.64-8.69m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=2.8、3.6、19.0、75.9、120.3、126.8、128.7、128.8、134.5、137.7、139.1、147.6、156.5;MSESI:m/z=226.28[MH]。5-シクロプロピル1H-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニルピリジン46方法Eに従い、化合物46a200mg、0.89mmol、CDI720mg、4.44mmolおよびアセトニトリル12mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:3の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:45mg、18。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.50-0.61m、2H、0.81-0.95m、2H、1.58m、1H、4.49d、J=9.5Hz、1H、6.98t、J=1.3Hz、1H、7.13t、J=0.9Hz、1H、7.40-7.51m、4H、7.72dd、J=9.9、1.4Hz、2H、7.97-8.02m、2H、8.63d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=4.9、5.2、16.2、63.8、118.2、120.4、126.8、128.8、129.2、129.7、134.0、134.9、136.4、138.5、148.0、157.4;MSESI:m/z=276.28[MH]。6-フラン-3-イルニコチンアルデヒド47b方法Cに従い、化合物43c976mg、5.25mmolおよび3-フランボロン酸881mg、7.87mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート10:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:770mg、85。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=6.94dd、J=1.9、0.9Hz、1H、7.51-7.55m、1H、7.58dd、J=8.2、0.6Hz、1H、8.11-8.17m、2H、9.00dd、J=2.2、0.9Hz、1H、10.06s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=108.5、120.0、126.5、129.6、136.3、143.2、144.4、152.6、156.8、190.1;MSESI:m/z=174.26[MH]。1-6-フラン-3-イルピリジン-3-イルエタノール47a方法Dに従い、化合物47a200mg、1.16mmolおよびメチルマグネシウムブロマイド2.31mL、2.31mmol、THF中1Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。オレンジ色オイル。収量:141mg、65。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.50d、J=6.6Hz、3H、4.91q、J=6.3Hz、1H、6.87dd、J=1.9、0.6Hz、1H、7.41d、J=8.2Hz、1H、7.48t、J=1.7Hz、1H、7.70dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.97-8.04m、1H、8.46d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=25.0、67.8、108.6、119.9、126.7、133.9、139.1、141.1、143.8、147.2、150.9;MSESI:m/z=190.29[MH]。1-6-フラン-3-イルピリジン-3-イルエチル1H-イミダゾール-1-カルボキシレート47方法Eに従い、化合物47a110mg、0.58mmol、CDI471mg、2.91mmolおよびアセトニトリル7mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:2の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:40mg、24。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.78d、J=6.6Hz、3H、6.11q、J=6.7Hz、1H、6.89dd、J=1.9、0.9Hz、1H、7.07dd、J=1.6、0.6Hz、1H、7.40-7.44m、1H、7.46-7.52m、2H、7.74dd、J=8.4、2.7Hz、1H、8.04dd、J=1.4、0.8Hz、1H、8.12-8.18m、1H、8.67d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=21.4、74.9、108.5、117.0、119.9、126.5、130.8、132.8、134.6、137.0、141.6、144.0、147.9、148.0、152.4;MSESI:m/z=284.25[MH]。1-6-フラン-3-イルピリジン-3イルプロパン-1-オール48a方法Dに従い、化合物47b194mg、1.12mmolおよびエチルマグネシウムブロマイド2.24mL、2.24mmol、THF中1Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。生成物は、さらなる特徴付けがなされることなく次のステップで直接使用された。白色固体。収量:73mg、32。MSESI:m/z=204.30[MH]。1-6-フラン-3-イルピリジン-3-イルエチル1H-イミダゾール-1-カルボキシレート48方法Eに従い、化合物48a73.0mg、0.36mmol、CDI291mg、1.80mmolおよびアセトニトリル4mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。緑色オイル。収量:62mg、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.00t、J=7.4Hz、3H、1.96-2.08m、1H、2.12-2.24m、1H、5.85t、J=7.1Hz、1H、6.88dd、J=1.9、0.6Hz、1H、7.04-7.09m、1H、7.42t、J=1.4Hz、1H、7.45-7.51m、2H、7.69dd、J=8.2、2.2Hz、1H、8.01-8.06m、1H、8.15s、1H、8.63d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=9.7、28.6、79.8、108.5、117.0、119.8、126.5、130.7、131.8、134.9、136.9、141.5、144.0、148.0、148.3、152.3;MSESI:m/z=298.27[MH]。1-6-フラン-3-イルピリジン-3-イル-2-メチルプロパン-1-オール49a方法Dに従い、化合物47b160mg、0.92mmolおよびイソプロピルマグネシウムクロライド0.92mL、1.85mmol、THF中2Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。黄色固体。収量:53mg、27。MSESI:m/z=218.30[MH]。1-6-フラン-3-イルピリジン-3-イル-2-メチルプロピル1H-イミダゾール-1-カルボキシレート49方法Eに従い、化合物49a73.0mg、0.36mmol、CDI291mg、1.80mmolおよびアセトニトリル4mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。緑色オイル。収量:62mg、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.92d、J=6.9Hz、3H、1.11d、J=6.3Hz、3H、2.25-2.44m、1H、5.63d、J=7.9Hz、1H、6.88s、1H、7.08s、1H、7.41-7.58m、3H、7.66dd、J=7.9、1.9Hz、1H、8.03s、1H、8.16s、1H、8.60s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=18.6、18.8、33.5、83.8、108.7、117.2、120.0、126.8、131.1、131.4、135.4、137.2、141.7、144.2、148.2、148.8、152.5;MSESI:m/z=312.32[MH]。シクロプロピル6-フラン-3-イルピリジン-3-イルメタノール50a方法Dに従い、化合物47b168mg、0.97mmolおよびシクロプロピルマグネシウムブロマイド3.88mL、1.94mmol、THF中0.5Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。黄色オイル。収量:140mg、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.35-0.44m、1H、0.49td、J=9.6、5.0Hz、1H、0.55-0.70m、2H、1.16-1.25m、1H、2.71br、s、1H、4.04d、J=8.2Hz、1H、6.89dd、J=1.9、0.6Hz、1H、7.44dd、J=8.0、0.8Hz、1H、7.48-7.50m、1H、7.75-7.79m、1H、8.02dd、J=1.4、0.8Hz、1H、8.56dd、J=2.2、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=2.8、3.6、19.1、76.0、108.6、119.8、126.8、134.4、137.3、141.1、143.8、147.6、150.9;MSESI:m/z=216.27[MH]。5-シクロプロピル1H-イミダゾール-1-イルメチル-2-フラン-3-イルピリジン50方法Eに従い、化合物50a67.0mg、0.31mmol、CDI253mg、1.56mmolおよびNMP5mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。褐色オイル。収量:20mg、24。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.47-0.57m、2H、0.81-0.90m、2H、1.65-1.72m、1H、4.45d、J=9.1Hz、1H、6.88dd、J=1.9、0.9Hz、1H、6.95t、J=1.3Hz、1H、7.11t、J=1.1Hz、1H、7.39-7.45m、2H、7.49t、J=1.7Hz、1H、7.71s、1H、8.02dd、J=1.6、0.9Hz、1H、8.53dd、J=1.4、0.8Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=4.8、5.2、16.2、63.8、108.5、118.1、120.0、126.5、129.7、133.6、134.7、136.4、141.4、144.0、148.0、151.9;MSESI:m/z=266.27[MH]。5-1-1H-イミダゾール-1-イルエチル-2-フェニルピリジン51方法Eに従い、化合物45a164mg、0.82mmol、CDI667mg、4.12mmolおよびNMP8mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。褐色オイル。収量:20mg、10。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.93d、J=7.3Hz、3H、5.45q、J=6.9Hz、1H、6.97t、J=1.4Hz、1H、7.11-7.15m、1H、7.40-7.51m、4H、7.64s、1H、7.71dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.95-8.00m、2H、8.58dd、J=1.6、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=21.8、54.2、117.7、120.5、126.9、128.8、129.3、129.9、134.3、135.3、135.9、138.5、147.5、157.4;MSESI:m/z=250.26[MH]。5-1-1H-イミダゾール-1-イルプロピル-2-フェニルピリジン52方法Eに従い、化合物44a275mg、1.29mmol、CDI1.05g、6.45mmolおよびNMP10mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡褐色beige固体。収量:114mg、34。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.76t、J=7.3Hz、3H、1.98-2.13m、2H、4.87t、J=7.7Hz、1H、6.75t、J=1.1Hz、1H、6.89s、1H、7.16-7.33m、4H、7.41s、1H、7.47d、J=8.2Hz、1H、7.71-7.79m、2H、8.37d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=10.9、28.4、60.8、117.4、120.4、126.8、128.8、129.2、130.0、134.1、134.7、136.3、138.5、148.0、157.4;MSESI:m/z=264.37[MH]。5-1-1H-イミダゾール-1-イル-2-メチルプロピル-2-フェニルピリジン53方法Eに従い、化合物43a231mg、1.02mmol、CDI825mg、5.09mmolおよびNMP10mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡褐色固体。収量:71mg、25。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.93-1.02m、6H、2.59-2.66m、1H、4.72d、J=10.4Hz、1H、7.02-7.07m、1H、7.09s、1H、7.40-7.51m、3H、7.62-7.70m、2H、7.70-7.76m、1H、7.95-8.02m、2H、8.67d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=19.9、20.2、32.4、66.6、117.2、120.5、126.8、128.8、129.3、130.0、133.2、135.3、136.4、138.5、148.8、157.4;MSESI:m/z=278.41[MH]。6-ナフタレン-1-イルニコチンアルデヒド54b方法Cに従い、化合物43c720mg、3.87mmolおよび1-ナフタレンボロン酸1.00g、5.81mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート8:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。オレンジ色固体。収量:733mg、81。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=7.50-7.62m、3H、7.65-7.69m、1H、7.77-7.81m、1H、7.92-8.00m、2H、8.10-8.14m、1H、8.31dd、J=7.9、2.2Hz、1H、9.25dd、J=2.2、0.9Hz、1H、10.22s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=125.1、125.2、125.4、126.2、127.0、128.0、128.5、129.7、130.0、130.7、134.0、136.1、137.2、152.1、164.6、190.5;MSESI:m/z=234.29[MH]。シクロプロピル6-ナフタレン-1-イルピリジン-3-イルメタノール54a方法Dに従い、化合物54b253mg、1.09mmolおよびシクロプロピルマグネシウムブロマイド4.34mL、2.17mmol、THF中0.5Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡黄色固体。収量:239mg、80。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.39-0.54m、2H、0.60-0.72m、2H、1.22-1.29m、1H、4.04-4.14m、1H、7.42-7.60m、5H、7.86-7.92m、3H、8.04-8.08m、1H、8.77d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=3.3、3.9、14.4、60.6、125.0、125.5、125.9、126.1、126.7、127.7、128.6、129.1、134.2、137.8、138.5、147.8、158.5、171.4;MSESI:m/z=276.34[MH]。5-シクロプロピル1H-イミダゾール-1-イルメチル-2-ナフタレン-1-イルピリジン54方法Eに従い、化合物54a210mg、0.76mmol、CDI619mg、3.82mmolおよびNMP8mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、得られた固体は、エチルアセテート/ヘキサン1:1中で再結晶化された。白色固体。収量:38mg、15。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.54-0.66m、2H、0.86-0.98m、2H、1.61-1.68m、1H、4.54d、J=9.5Hz、1H、7.06s、1H、7.17s、1H、7.46-7.64m、6H、7.78s、1H、7.89-7.97m、2H、8.06-8.12m、1H、8.75dd、J=1.3、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=5.1、5.2、16.4、64.0、118.2、125.0、125.2、125.4、125.9、126.6、127.6、128.4、129.2、129.8、131.0、133.9、134.1、134.5、136.4、137.7、147.8、159.3;ESI:m/z=325.96[MH]。1-6-ナフタレン-1-イルピリジン-3-イルエタノール55a方法Dに従い、化合物54b231mg、0.99mmolおよびメチルマグネシウムブロマイド1.98mL、1.98mmol、THF中1Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:172mg、70。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.59d、J=6.1Hz、3H、5.00m、1H、7.44-7.62m、5H、7.80-7.86m、1H、7.90-7.96m、2H、8.07d、J=7.9Hz、1H、8.74s、1H;ESI:m/z=250.29[MH]。5-1-1H-イミダゾール-1-イルエチル-2-ナフタレン-1-イルピリジン55方法Eに従い、化合物55a147mg、0.59mmol、CDI478mg、2.95mmolおよびNMP6mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡褐色固体。収量:59mg、33。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.97d、J=7.3Hz、3H、5.50q、J=6.9Hz、1H、7.02-7.06m、1H、7.16s、1H、7.45-7.63m、6H、7.69s、1H、7.92td、J=4.9、2.5Hz、2H、8.06dd、J=8.2、0.9Hz、1H、8.68d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=22.1、54.5、117.9、125.3、125.5、125.6、126.2、126.8、127.8、128.6、129.4、130.2、131.2、134.1、134.1、135.6、136.2、137.9、147.6、159.4;ESI:m/z=300.03[MH]。6-チオフェン-3-イルニコチンアルデヒド56b方法Cに従い、化合物43c840mg、4.52mmolおよびチオフェン-3-イルボロン酸867g、6.77mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート8:2の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。オレンジ色固体。収量:556mg、65。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=7.45dd、J=5.0、2.8Hz、1H、7.72-7.80m、2H、8.11dd、J=2.8、1.3Hz、1H、8.19dd、J=8.2、2.2Hz、1H、9.06dd、J=2.2、0.9Hz、1H、10.11s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=120.3、126.3、126.4、126.9、129.6、136.5、141.1、152.6、158.0、190.2;ESI:m/z=190.27[MH]。1-6-チオフェン-3-イルピリジン-3-イルエタノール56a方法Dに従い、化合物56b260mg、1.37mmolおよびメチルマグネシウムブロマイド2.74mL、2.74mmol、THF中1Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。黄色固体。収量:240mg、85。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.50d、J=6.6Hz、3H、4.90q、J=6.3Hz、1H、7.38dd、J=5.0、2.8Hz、1H、7.55d、J=8.2Hz、1H、7.61dd、J=5.0、1.3Hz、1H、7.70dd、J=8.2、2.2Hz、1H、7.85dd、J=2.8、1.3Hz、1H、8.48d、J=2.2Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=25.2、68.0、120.4、123.6、126.4、126.5、134.3、139.5、142.0、147.4、152.9;ESI:m/z=206.29[MH]。シクロプロピル6-チオフェン-3-イルピリジン-3-イルメタノール57a方法Dに従い、化合物56b270mg、1.43mmolおよびシクロプロピルマグネシウムブロマイド5.72mL、2.86mmol、THF中0.5Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。黄色固体。収量:138mg、42。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.37-0.45m、1H、0.50dq、J=9.7、4.8Hz、1H、0.57-0.71m、2H、1.18-1.29m、1H、2.48br.s.、1H、4.06d、J=8.2Hz、1H、7.39dd、J=5.0、3.2Hz、1H、7.60dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.64-7.68m、1H、7.78-7.85m、1H、7.89dd、J=3.0、1.4Hz、1H、8.60-8.64m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=2.8、3.6、19.1、76.1、120.0、123.4、126.2、126.3、134.5、137.2、141.9、147.6、152.8;ESI:m/z=232.26[MH]。5-1-1H-イミダゾール-1-イルエチル-2-チオフェン-3-イルピリジン56方法Eに従い、化合物56a227mg、1.11mmol、CDI897.0mg、5.53mmolおよびNMP8mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡褐色固体。収量:78mg、28。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.75d、J=6.9Hz、3H、5.25q、J=7.0Hz、1H、6.79t、J=1.3Hz、1H、6.96t、J=0.9Hz、1H、7.21-7.28m、2H、7.40-7.52m、3H、7.74dd、J=2.8、1.3Hz、1H、8.34d、J=2.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=21.7、54.2、117.6、120.2、123.9、126.1、126.5、129.9、134.3、134.9、135.9、141.4、147.5、153.5;ESI:m/z=256.08[MH]。5-シクロプロピル1H-イミダゾール-1-イルメチル-2-チオフェン-3-イルピリジン57方法Eに従い、化合物57a116mg、0.50mmol、CDI407mg、2.51mmolおよびNMP5mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡褐色固体。収量:70mg、50。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=0.49-0.60m、2H、0.83-0.91m、2H、1.53-1.64m、1H、4.47d、J=9.5Hz、1H、6.97t、J=1.3Hz、1H、7.12t、J=1.1Hz、1H、7.39-7.46m、2H、7.59-7.63m、1H、7.64-7.68m、1H、7.72s、1H、7.91dd、J=3.2、1.3Hz、1H、8.56dd、J=1.6、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=4.9、5.2、16.2、63.8、118.2、120.2、123.9、126.1、126.5、129.8、133.7、134.9、136.4、141.4、148.0、153.5;ESI:m/z=282.30[MH]。フェニル6-フェニルピリジン-3-イルメタノール58a方法Dに従い、化合物43b300mg、1.73mmolおよびフェニルマグネシウムブロマイド1.73mL、3.46mmol、THF中2Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。黄色固体。収量:138mg、42。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.91s、1H、7.29-7.34m、1H、7.35-7.50m、7H、7.68dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.73-7.78m、1H、7.94-7.99m、2H、8.68dd、J=1.6、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=74.1、120.3、126.5、126.9、128.0、128.7、128.7、128.9、135.0、137.6、139.0、143.0、148.2、156.7;ESI:m/z=261.97[MH]。5-1H-イミダゾール-1-イルフェニルメチル-2-フェニルピリジン58方法Eに従い、化合物58a299mg、1.14mmol、CDI928mg、5.72mmolおよびNMP8mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡褐色固体。収量:75mg、21。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=6.58s、1H、6.87-6.91m、1H、7.11-7.19m、3H、7.34-7.54m、8H、7.73d、J=8.2Hz、1H、7.98-8.04m、2H、8.49d、J=2.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=62.6、119.0、120.2、126.8、127.8、128.7、128.8、129.0、129.3、129.8、133.1、136.1、137.2、138.0、138.3、149.2、157.4;ESI:m/z=312.01[MH]。メチル6-フェニルニコチネート59aアセトニトリル20ml中の43b350mg、1.91mmolの溶液に、NIS1.29g、5.73mmol、炭酸カリウムK2CO3787mg、5.73mmolおよびメタノールCH3OH0.39mL、9.55mmolを添加した。反応混合物を15時間攪拌した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液aqueousNa2S2O3-solution水10ml中にチオ硫酸ナトリウム1gを添加した。得られた混合物を、ヘキサン中の50エーテル溶液で抽出した4×20mL。結合した有機相を塩水で洗浄し、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート6:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:297mg、73。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.75s、3H、7.22-7.30m、3H、7.59dd、J=8.5、0.9Hz、1H、7.82-7.86m、2H、8.12dd、J=8.5、2.2Hz、1H、9.06dd、J=2.2、0.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=52.3、119.8、124.2、127.3、128.9、129.9、137.8、138.3、150.9、160.9、165.9;ESI:m/z=214.02[MH]。2-6-フェニルピリジン-3-イルプロパン-2-オール59方法Dに従い、化合物59a240mg、1.13mmolおよびメチルマグネシウムブロマイド3.38mL、3.38mmol、THF中1Mを用いて合成した。フラッシュクロマトグラフィによる精製は必要なかった。白色固体。収量:193mg、80。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=1.65s、6H、7.39-7.45m、1H、7.45-7.51m、2H、7.70dd、J=8.2、0.9Hz、1H、7.89dd、J=8.2、2.5Hz、1H、7.97-8.02m、2H、8.81dd、J=2.5、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=31.7、71.4、119.9、126.8、128.7、128.8、133.2、139.1、142.5、146.4、155.9;ESI:m/z=214.08[MH]。フラン-2-イル6-フェニルピリジン-3-イルメタノール60a方法Dに従い、化合物43b650mg、3.75mmolおよびフラン-2-イルマグネシウムブロマイド1.85g、10.8mmol、THF中2Mを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート6:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。黄色固体。収量:631mg、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.62br.s.、1H、5.86s、1H、6.17d、J=3.4Hz、1H、6.33dd、J=3.0、1.8Hz、1H、7.33-7.51m、4H、7.69d、J=7.9Hz、1H、7.83dd、J=8.2、1.8Hz、1H、7.88-7.99m、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=66.7、106.7、109.3、119.4、126.0、127.7、128.0、134.0、134.3、137.9、141.8、147.1、154.1、156.1;ESI:m/z=251.87[MH]。5-フラン-2-イル1H-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニルピリジン60方法Eに従い、化合物60a631mg、2.51mmol、CDI2.04g、12.56mmolおよびNMP4mLを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテート/メタノール9:1を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。褐色オイル。収量:276mg、37。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=6.25-6.29m、1H、6.42dd、J=3.5、1.9Hz、1H、6.55s、1H、6.95t、J=1.3Hz、1H、7.14t、J=1.1Hz、1H、7.42-7.57m、6H、7.75dd、J=8.5、0.6Hz、1H、7.97-8.04m、2H、8.54dt、J=1.6、0.8Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=56.6、110.7、110.8、118.6、120.4、126.9、128.8、129.4、129.9、131.6、135.4、136.8、138.4、143.9、148.4、150.1、157.8;ESI:m/z=301.96[MH]。5-メチル-2-フェニルピリジン61b方法Cに従い、2-ブロモ-5-メチル-ピリジン2.92g、16.95mmolおよびフェニルボロン酸3.09g、25.4mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート8:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:1.99g、70。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=2.38s、3H、7.37-7.43m、1H、7.44-7.51m、2H、7.54-7.60m、1H、7.60-7.67m、1H、7.95-8.00m、2H、8.51-8.55m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=18.1、120.0、126.7、128.6、128.7、131.5、137.3、139.4、150.1、154.8;ESI:m/z=169.97[MH]。5-ブロモメチル-2-フェニルピリジン61a方法Aに従い、四塩化炭素中、化合物61b760mg、4.49mmol、NBS878mg、4.93mmolおよびDBPO54mg、0.23mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート8:1を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:297mg、73。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=4.54s、2H、7.42-7.53m、3H、7.71-7.77m、1H、7.80-7.85m、1H、7.98-8.04m、2H、8.72-8.76m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=29.7、120.6、127.0、128.4、128.8、130.1、137.6、138.5、149.6、157.36;ESI:m/z=249.66[MH]。2-フェニル-5-ピリジン-4-イルメチルピリジン61方法Cに従い、化合物61a355mg、1.43mmolおよび4-ピリジンボロン酸264mg、2.15mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液aqueousNa2CO3-solution2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。淡褐色固体。収量:140mg、40。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.77s、2H、6.88-6.93m、2H、7.15-7.21m、1H、7.21-7.31m、3H、7.45dd、J=8.2、0.9Hz、1H、7.72-7.78m、2H、8.28-8.33m、2H、8.33-8.37m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=38.0、120.3、124.0、126.7、128.7、128.9、132.7、137.1、138.9、148.7、149.9、150.0、156.0;ESI:m/z=246.85[MH]。2-フェニル-5-ピリジン-3-イルメチルピリジン62方法Cに従い、化合物61a100mg、0.40mmolおよび3-ピリジンボロン酸74mg、0.61mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。淡褐色固体。収量:32mg、32。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.80s、2H、6.99-7.06m、1H、7.15-7.20m、1H、7.21-7.35m、4H、7.45d、J=8.2Hz、1H、7.72-7.77m、2H、8.28dd、J=4.7、1.3Hz、1H、8.36d、J=1.9Hz、1H、8.33d、J=1.9Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=35.9、120.4、123.6、126.8、128.7、128.9、133.6、135.4、136.2、137.0、139.0、148.1、149.9、150.1、155.9;ESI:m/z=246.98[MH]。4-6-フェニルピリジン-3-イルメチルイソキノリン63方法Cに従い、化合物61a109mg、0.44mmolおよびイソキノリン-4-イルボロン酸114mg、0.66mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。淡褐色固体。収量:20mg、19。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=4.43s、2H、7.37-7.54m、4H、7.59-7.65m、2H、7.65-7.75m、1H、7.89-8.07m、4H、8.48s、1H、8.65-8.70m、1H、9.23s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=33.2、120.3、123.1、126.7、127.2、128.4、128.6、128.6、128.7、128.9、130.7、133.6、134.6、136.7、139.0、143.7、149.7、152.3、155.7;ESI:m/z=296.95[MH]。5-メチル-2-フェニルピリミジン64bメタノール10ml中のベンズアミジン塩酸塩benzamidinehydrochloride500mg、3.19mmolおよび3-エトキシ-2-メチルアクリルアルデヒド400mg、3.51mmolに、NaOMe溶液メタノール中30を30分以上かけて攪拌下で滴下した。4時間攪拌した後、水20mlを添加し、混合物を室温でさらに30分間攪拌した。濾過の後、得られた沈殿物を水で洗浄し乾燥させた。白色固体。収量:220mg、41。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=2.34s、3H、7.44-7.54m、3H、8.37-8.45m、2H、8.64d、J=0.6Hz、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=15.7、128.1、128.5、128.8、130.6、137.9、157.6、162.7;ESI:m/z=170.97[MH]。5-ブロモメチル-2-フェニルピリミジン64a方法Aに従い、四塩化炭素中、化合物64b205mg、1.20mmol、NBS236mg、1.32mmolおよびDBPO14.6mg、0.06mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート10:1を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。生成物については、さらなる特徴付けをすることなく、次のステップで直接用いた。白色固体。収量:89mg、30。ESI:m/z=250.68[MH]。5-1H-イミダゾール-1-イルメチル-2-フェニルピリミジン64方法Bに従い、アセトニトリル中、化合物64a70mg、0.28mmol、イミダゾール76mg、1.12mmolおよび炭酸カリウム195mg、1.41mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテート中で再結晶化させた。淡黄色固体。収量:62mg、94。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.17s、2H、6.94t、J=1.3Hz、1H、7.15t、J=1.1Hz、1H、7.47-7.54m、3H、7.61s、1H、8.41-8.46m、2H、8.63s、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=46.0、118.8、127.0、128.2、128.7、130.7、131.1、136.8、137.2、156.2、164.8;ESI:m/z=236.92[MH]。3-メチル-6-フェニルピリダジン65b方法Cに従い、3-クロロ-6-メチルピリダジン1.00g、7.78mmolおよびフェニルボロン酸1.42g、11.67mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート2:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。白色固体。収量:1.00g、76。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=2.76s、3H、7.39d、J=8.5Hz、1H、7.46-7.55m、3H、7.76d、J=8.5Hz、1H、8.03-8.09m、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=22.0、123.9、126.9、127.2、128.9、129.7、134.4、136.4、157.2、158.5;ESI:m/z=170.96[MH]。3-ブロモメチル-6-フェニルピリダジン65a方法Aに従い、四塩化炭素中、化合物65b982mg、5.77mmol、NBS1.13g、6.35mmolおよびDBPO70mg、0.29mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート4:1を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。生成物については、さらなる特徴付けをすることなく、次のステップで直接用いた。オレンジ色固体。収量:53mg、4。ESI:m/z=250.67[MH]。3-1H-イミダゾール-1-イルメチル-6-フェニルピリダジン65方法Bに従い、アセトニトリル中、化合物65a40mg、0.16mmol、イミダゾール44mg、0.64mmolおよび炭酸カリウム111mg、0.80mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、固体固形分をエチルアセテートで洗浄した。淡オレンジ色固体。収量:22mg、58。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.58s、2H、7.08s、1H、7.17-7.26m、2H、7.55-7.61m、3H、7.72s、1H、7.88d、J=8.8Hz、1H、8.09-8.14m、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=50.9、119.6、125.1、125.5、127.4、129.4、130.7、130.8、135.8、137.8、157.2、159.3;ESI:m/z=236.91[MH]。5-6-フェニルピリジン-3-イルメチルピリミジン66方法Cに従い、化合物61a219mg、0.88mmolおよびピリミジン-5-ボロン酸164mg、1.32mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。白色固体。収量:43mg、20。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=4.02s、2H、7.39-7.44m、1H、7.44-7.56m、3H、7.70dd、J=8.2、0.9Hz、1H、7.95-8.00m、2H、8.58-8.67m、3H、9.13s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=33.4、120.5、126.8、128.8、129.1、132.2、133.3、136.9、138.7、149.7、156.4、156.9、157.3;ESI:m/z=247.83[MH]。2-フェニル-5-ピリジン-4-イルメチルピリミジン67方法Cに従い、化合物64a102mg、0.41mmolおよび4-ピリジンボロン酸76mg、0.61mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:2の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。白色固体。収量:57mg、56。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.98s、2H、7.10-7.16m、2H、7.46-7.53m、3H、8.41-8.46m、2H、8.54-8.60m、2H、8.64s、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=35.6、123.8、128.0、128.5、128.6、129.6、130.7、137.1、147.5、150.2、157.4、163.4;ESI:m/z=247.80[MH]。2-フェニル-5-ピリミジン-5-イルメチルピリミジン68方法Cに従い、化合物64a102mg、0.41mmolおよびピリミジン-5-ボロン酸76mg、0.61mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:2の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。白色固体。収量:41mg、40。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=4.00s、2H、7.46-7.55m、3H、8.39-8.47m、2H、8.63-8.71m、4H、9.15s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=31.1、128.1、128.6、129.1、130.9、132.2、137.0、156.9、157.2、157.6、163.7;ESI:m/z=248.83[MH]。2-フェニル-5-ピリジン-3-イルメチルピリミジン69方法Cに従い、化合物64a100mg、0.41mmolおよびピリジン-3-ボロン酸74mg、0.60mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート1:2の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。淡オレンジ色固体。収量:72mg、71。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=3.76s、2H、7.00-7.05m、1H、7.23-7.29m、4H、8.16-8.22m、2H、8.27-8.36m、2H、8.40-8.43m、2H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=33.5、123.7、128.0、128.6、130.5、130.7、134.2、136.1、137.2、148.4、150.0、157.3、163.3;ESI:m/z=247.92[MH]。4-2-フェニルピリミジン-5-イルメチルイソキノリン70方法Cに従い、化合物64a85mg、0.34mmolおよびイソキノリン-4-イルボロン酸104mg、0.60mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。オレンジ色固体。収量:68mg、67。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=4.40s、2H、7.44-7.51m、3H、7.61-7.67m、1H、7.67-7.74m、1H、7.87dd、J=8.4、0.8Hz、1H、8.02-8.06m、1H、8.37-8.42m、2H、8.49s、1H、8.66s、2H、9.24s、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=30.9、122.8、127.4、127.5、127.9、128.6、128.6、128.6、130.4、130.6、131.0、134.3、137.2、143.6、152.7、157.0、163.1;ESI:m/z=297.91[MH]。2-メチル-5-フェニルピラジン71bエタノール中のプロピレンジアミン2.94g、0.04molの攪拌された溶液に、フェニルグリオキザール一水塩phenylglyoxal-monohydrate5.00g、0.03Mを0°Cで30分以内に添加した。室温で1.5時間攪拌した後、水酸化カリウム2.10g、0.04molを添加し、反応混合物を12時間還流した。溶媒を真空下で除去し、残渣をエーテルで抽出した。有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート7:3→3:7の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物を、ヘキサンから再結晶化させた。白色固体。収量:780mg、15。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=2.57s、3H、7.38-7.50m、3H、7.91-7.99m、2H、8.43-8.49m、1H、8.87d、J=1.5Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=21.2、126.6、128.9、129.4、136.5、140.9、143.8、149.8、151.9;ESI:m/z=170.94[MH]。2-ブロモメチル-5-フェニルピラジン71a方法Aに従い、四塩化炭素中、化合物71b724mg、4.25mmol、NBS832mg、4.68mmolおよびDBPO52mg、0.21mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてヘキサン/エチルアセテート3:1の混合物を用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。生成物については、さらなる特徴付けをすることなく、次のステップで直接用いた。黄色固体。収量:571mg、54。ESI:m/z=250.80[MH]。2-1H-イミダゾール-1-イルメチル-5-フェニルピラジン71方法Bに従い、DMF中、化合物71a100mg、0.40mmol、イミダゾール109mg、1.60mmolおよび炭酸カリウム276mg、2.00mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。淡黄色固体。収量:69mg、73。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=5.50s、2H、7.24t、J=1.3Hz、1H、7.33t、J=1.1Hz、1H、7.64-7.74m、3H、7.86s、1H、8.17-8.23m、2H、8.63d、J=1.3Hz、1H、9.18d、J=1.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=50.0、119.2、126.9、129.1、130.2、130.3、135.7、137.5、141.5、142.3、152.3;ESI:m/z=236.91[MH]。5-4-メチルピリジン-3-イルメチル-2-フェニルピリジン72方法Cに従い、化合物61a100mg、0.40mmolおよび4-メチルピリジン-3-ボロン酸83mg、0.61mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートを用いたシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。淡黄色固体。収量:54mg、52。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=2.22-2.29m、3H、4.02s、2H、7.11d、J=5.0Hz、1H、7.37-7.51m、4H、7.64dd、J=8.2、0.6Hz、1H、7.95-8.01m、2H、8.38-8.46m、2H、8.52-8.57m、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=19.3、33.8、120.5、125.7、126.9、129.0、129.1、133.2、133.8、136.8、139.2、146.1、148.7、149.9、150.7、155.9;ESI:m/z=260.85[MH]。5-5-メチルピリジン-3-イルメチル-2-フェニルピリジン73方法Cに従い、化合物61a70mg、0.28mmolおよび5-メチルピリジン-3-ボロン酸58mg、0.42mmolを用いて合成した。粗生成物を、溶出液としてエチルアセテートのシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィにより精製した。フラッシュクロマトグラフィの後、生成物をエチルアセテートに溶解させ、数滴の濃塩酸および水を添加した。30分間攪拌した後、相を分離し、水相を炭酸ナトリウム水溶液2Mで中和した。エチルアセテートでの抽出および硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を真空下で除去した。淡黄色固体。収量:56mg、77。1HNMRCDCl3、500MHz:δHppm=2.30d、J=0.6Hz、3H、3.98s、2H、7.28-7.32m、1H、7.38-7.44m、1H、7.44-7.55m、3H、7.67dd、J=8.0、0.8Hz、1H、7.96-8.01m、2H、8.36d、J=1.6Hz、1H、8.33d、J=1.6Hz、1H、8.58dd、J=1.6、0.6Hz、1H;13CNMRCDCl3、125MHz:δCppm=18.3、35.7、120.4、126.7、128.7、128.9、133.1、133.8、134.8、136.8、137.0、139.0、147.2、148.6、149.8、155.8;ESI:m/z=260.84[MH]。"