"蛍光顔料と;この蛍光顔料に化学的に結合した少なくとも1つの安定化ワックスとを含む、蛍光粒子。少なくとも1つの安定化ワックスを蛍光顔料に化学的に結合させる工程を含み、少なくとも1つの安定化ワックスが、末端にアミン基を含んでおり、蛍光顔料が、少なくとも1つのカルボン酸基を含んでいる、蛍光粒子を製造する方法。樹脂と;蛍光顔料およびこの蛍光顔料に化学的に結合した少なくとも1つの安定化ワックスを含む蛍光粒子とを含む、トナー組成物。用語蛍光染料は、本明細書で使用される場合、他の任意の有機分子と同様にビヒクルに可溶性であり、簡単に均一な印刷用組成物が得られる蛍光材料を指す。用語蛍光顔料は、本明細書で使用される場合、ビヒクルに不溶性であり、これを使用するには、ビヒクル中の均一な分散物を必要とする蛍光材料を指す。ほとんどの場合、蛍光顔料を溶解させることが可能な唯一の入手可能な媒体は、濃硫酸のような強酸である。本開示の実施形態は、トナーで使用するための蛍光粒子、このような蛍光粒子を製造する方法、セキュリティ印刷用途のための、このような蛍光粒子を含むトナー組成物を提供する。実施形態では、蛍光粒子は、少なくとも1つの安定化ワックスを蛍光顔料に化学的に結合させることによって調製されてもよい。当該技術分野で知られている、安定化ワックスを化学的に結合させることが可能な任意の蛍光顔料を、本開示で用いてもよい。蛍光顔料は、安定化ワックスのアミン基とアミド結合を形成するように、芳香族環にカルボン酸基を有していてもよい。このような蛍光顔料の実例としては、カルボン酸-インデノフルオレノン、例えば、モノカルボン酸-インデノフルオレノン、ジカルボン酸-インデノフルオレノンが挙げられる。他の適切な蛍光顔料としては、種々の誘導体化した類似体、例えば、ローダミン、ペリレンC.I.PigmentOrange43およびC.I.PigmentRed194を含む、ペリノン、スクアレイン、BONA顔料例えば、C.I.PigmentRed57およびC.I.PigmentRed48が挙げられる。安定化ワックスの実例としては、天然ワックス、天然ワックスを改質したもの、合成ワックス、混合ワックスが挙げられる。天然ワックスは、植物由来であっても、動物由来であっても、鉱物由来であってもよい。改質ワックスは、化学的に処理され、性質および特性が変えられた天然ワックスである。合成ワックスは、化学物質を反応させるか、または重合させることによって製造される。混合ワックスは、種々のワックスの混合物、またはワックスと、樹脂または樹脂に加えた他の化合物との混合物である。これらのワックスをそのまま使用してもよく、または、蛍光顔料とのその後の化学反応を可能にするために、例えば、アミン基を含むように官能基化してもよい。官能基は、化学構造のどこに位置していてもよいが、このような官能基は、一般的に末端官能基である。また、適切なワックスとしては、パラフィン、オレフィン例えば、ポリエチレンおよびポリプロピレン、微晶質ワックス、エステルワックス、脂肪酸および他のワックス状の材料、脂肪酸アミドを含む材料、スルホンアミド材料、異なる天然源から作られる樹脂状材料例えば、トールオイルロジンおよびロジンエステルを挙げることができ、また、多くの合成樹脂、これらのオリゴマー、ポリマー、コポリマー、混合物を挙げることができる。安定化ワックスは、構造CH3-CH2n-COOH鎖長nの平均が約16~約50の範囲であってもよい混合物であるの炭素鎖と、同様の平均鎖長の直鎖低分子ポリエチレンとの混合物を含む、末端がカルボン酸のポリエチレンワックスを含んでいてもよい。このようなワックスの適切な例としては、限定されないが、UNICID登録商標350、UNICID登録商標425、UNICID登録商標550、UNICID登録商標700が挙げられ、それぞれ、Mnは、約390、約475、約565、約720g/molに等しい。構造CH3-CH2n-COOHを有する他の適切なワックス、例えば、n=14のヘキサデカン酸またはパルミチン酸、n=15のヘプタデカン酸またはマルガリン酸またはダツル酸、n=16のオクタデカン酸またはステアリン酸、n=18のエイコサン酸またはアラキジン酸、n=20のドコサン酸またはベヘン酸、n=22のテトラコサン酸またはリグノセリン酸、n=24のヘキサコサン酸またはセロチン酸、n=25のヘプタコサン酸またはカルボセリン酸、n=26のオクタコサン酸またはモンタン酸、n=28のトリアコンタン酸またはメリシン酸、n=30のドトリアコンタン酸またはラクセロン酸、n=31のトリトリアコンタン酸またはセロメリシン酸またはフィリン酸、n=32のテトラトリアコンタン酸またはゲディン酸、n=33のペンタトリアコンタン酸またはセロプラスチン酸。ゲルベGuerbet酸は、2,2-ジアルキルエタン酸で特徴づけられるが、これも適切な化合物である。例示的なゲルベ酸としては、16~36個の炭素を有するものが挙げられ、多くは、JarchemIndustriesInc.ニュージャージー州ニューアークから入手可能である。PRIPOL登録商標1009下式の異性体と、不飽和部分および環状基を含んでいてもよい他の分枝鎖異性体とを含む、Uniqemaデラウェア州ニューキャッスルから入手可能なC-36ダイマー酸混合物;この種のC36ダイマー酸に関するさらなる情報は、例えば、DimerAcids、Kirk-OthmerEncyclopediaofChemicalTechnology,第8巻、第4版1992、pp.223から237に開示されているを用いることもできる。安定化ワックスは、さらに、末端にアミン基を含んでいてもよい。例えば、安定化ワックスは、末端がカルボン酸のポリエチレンワックスと、ジアミンまたはトリアミンとを、モル比約1:1、温度約110°C~約220°C例えば、180°Cで反応させることによって調製されてもよい。このようなジアミンの実例としては、脂肪族、環状または芳香族のジアミンおよびポリアミンが挙げられる。このようなジアミンの例としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、3,3-ジアミノ-N-メチル-ジプロピルアミン、1,8-ジアミノ-p-メンタン、1,4-ジアミノブタン、1,3-ジアミノペンタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,2-ジアミノシクロヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,10-ジアミノデカン、4,4’-ジアミノベンズアニリド、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、2,7-ジアミノフルオレン、2,4-ジアミノトルエン、2,3-ジアミノトルエン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、エチレンアミンE-100およびトリス2-アミノエチルアミンが挙げられる。蛍光粒子は、高沸点溶媒中、蛍光顔料を安定化ワックスに化学的に結合させることによって調製されてもよい。この反応は、安定化ワックス中、または高沸点溶媒例えば、トルエン、キシレン、1-メチル-2-ピロリジノン中、希釈しない状態で、温度約110°C~約220°C例えば、180°Cで行ってもよい。この反応は、アルゴンのような不活性雰囲気下で進めてもよい。蛍光粒子は、粒径が約2.8μm2800nm~約100nm、例えば、約200nm、約300nm、または約400nmであってもよい。したがって、この粒子は、約2.8μm以下、例えば、2μm以下、約1μm以下、約400nm以下、約300nm以下、約200nm以下、または約100nm以下であってもよい。これらの粒径が小さな顔料粒子は、上述の従来の顔料粒子と比較すると、その後に融着させて、かなり小さな最終トナー粒子を得ることができ、これにより、画質がよくなり、トナーカバレッジが低くなる。上述の蛍光粒子の例としては、以下の表の化合物が挙げられ、それぞれの酸は、それぞれのアミンと反応することが可能である。本明細書に記載の蛍光粒子を、当業者が利用可能な任意のトナーとともに利用してもよい。また、本明細書に記載の蛍光粒子を、樹脂と、場合により着色剤と、場合によりワックスとを溶融混合し、塊状粒子を形成させ、塊状粒子を粉砕するか、または同様の処理を行ってトナー粒子を作ることによって製造される従来のトナーとともに利用してもよい。また、本明細書に記載の蛍光粒子を、化学合成法によって製造されるトナーEAトナー、化学研磨によって懸濁物中で製造されるトナーを含むおよびこれらの組み合わせなどとともに利用してもよい。任意の適切な乳化重合の手順を本開示にしたがって改変してもよく、制限事項なく、乳化重合トナー粒子を作るのに用いてもよい。これらの手順は、典型的には、ポリマーバインダーと、場合により1種以上のワックス、1種以上の着色剤、1種以上の界面活性剤、凝集剤と、場合により1種以上のさらなる添加剤とを含むエマルションを少なくとも凝集させ、凝集物を作り、次いで、この凝集物を融着させるか、または融合させ、次いで回収し、場合により洗浄し、場合により、得られた乳化重合トナー粒子を乾燥させるという基本的な処理工程を含む。最終的なトナー粒子は、約20μmであるか、それ以上であってもよい。また、最終的なトナー粒子は、これより小さくてもよく、例えば、約19μm~約2.5μm、または約4.5μm~約3μmであってもよい。このように、トナー粒子は、約19μm以下であってもよく、例えば、約4.9μm以下、約4μm以下、または約3μm以下であってもよい。トナー粒子の粒径を制御し、トナー中の微細トナー粒子および粗大トナー粒子の量を制限することが望ましい場合がある。ある実施形態では、トナー粒子は、非常に狭い粒径分布を有しており、GSD数は、約1.15~約1.30、または約1.25未満と小さい。また、本開示のトナー粒子は、体積基準のGSDの上側が、約1.15~約1.30、例えば、約1.18~約1.22、または約1.25未満であるような粒径を有していてもよい。本開示のトナー粒子に関する上述のGSD値は、トナー粒子が、非常に狭い粒径分布を有するように製造されていることを示す。トナーを調製するための適切な乳化重合/融着プロセスは、多くのXerox特許に示されており、例えば、米国特許第5,290,654号;第5,278,020号;第5,308,734号;第5,370,963号;第5,344,738号;第5,403,693号;第5,418,108号;第5,364,729号;第5,346,797号;第6,627,373号;第6,656,657号;第6,617,092号;第6,638,677号;第6,576,389号;第6,664,017号;第6,656,658号;第6,673,505号に示されている。また、米国特許第5,348,832号;第5,405,728号;第5,366,841号;第5,496,676号;第5,527,658号;第5,585,215号;第5,650,255号;第5,650,256号;第5,501,935号;第5,723,253号;第5,744,520号;第5,763,133号;第5,766,818号;第5,747,215号;第5,827,633号;第5,853,944号;第5,804,349号;第5,840,462号;第5,869,215号;第5,863,698号;第5,902,710号;第5,910,387号;第5,916,725号;第5,919,595号;第5,925,488号;第5,977,210号も興味深い。蛍光粒子を種々のトナー例えば、ポリエステルトナーおよびUV硬化性トナーのようなポリマートナーに用いてもよい。特定のポリエステル樹脂または本開示のために選択される樹脂としては、例えば、不飽和ポリエステルおよび/またはその誘導体、ポリイミド樹脂、分枝型ポリイミド樹脂、スルホン酸化ポリエステル、種々のポリエステルのいずれか、例えば、結晶性ポリエステル、アモルファスポリエステル、またはこれらの混合物が挙げられる。したがって、例えば、トナー粒子は、結晶性ポリエステル樹脂、アモルファスポリエステル樹脂、または、1種類以上のポリエステルが結晶性であり、1種類以上のポリエステルがアモルファスであるような2種類以上のポリエステル樹脂の混合物で構成されていてもよい。このような樹脂の代表例は、例えば、米国特許第6,593,049号、第6,756,176号、第6,830,860号に見いだすことができる。樹脂は、触媒存在下でジオールと二塩基酸とを反応させることによって作られるポリエステル樹脂であってもよい。結晶性ポリエステルを作るために、適切な有機ジオールとしては、約2~約36個の炭素原子を有する脂肪族ジオール、例えば、1,2-エタンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール、エチレングリコール、これらの組み合わせなどが挙げられる。脂肪族ジオールを、例えば、約40~約60モル、例えば、約42~約55モル、または約45~約53モルの量になるように選択してもよく、アルカリスルホ脂肪酸ジオールを、樹脂の約0~約10モル、実施形態では、約1~約4モルの量になるように選択してもよい。結晶性樹脂を調製するために選択される有機二塩基酸またはジエステルの例としては、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、フマル酸、マレイン酸、ドデカン二酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレン-2,6-ジカルボン酸、ナフタレン-2,7-ジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、マロン酸、メサコン酸のジエステルまたはこれらの無水物、およびこれらの組み合わせが挙げられる。有機二塩基酸は、例えば、約40~約60モル、例えば、約42~約55モル、または約45~約53モルの量になるように選択してもよい。結晶性樹脂の例としては、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリブチレン、ポリイソブチレート、エチレン-プロピレンコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、ポリプロピレン、これらの混合物などが挙げられる。特定の結晶性樹脂は、ポリエステル系樹脂であってもよく、例えば、ポリエチレン-アジペート、ポリプロピレン-アジペート、ポリブチレン-アジペート、ポリペンチレン-アジペート、ポリヘキシレン-アジペート、ポリオクチレン-アジペート、ポリエチレン-スクシネート、ポリプロピレン-スクシネート、ポリブチレン-スクシネート、ポリペンチレン-スクシネート、ポリヘキシレン-スクシネート、ポリオクチレン-スクシネート、ポリエチレン-セバケート、ポリプロピレン-セバケート、ポリブチレン-セバケート、ポリペンチレン-セバケート、ポリヘキシレン-セバケート、ポリオクチレン-セバケート、アルカリコポリ5-スルホイソフタロイル-コポリエチレン-アジペート、ポリデシレン-セバケート、ポリデシレン-デカノエート、ポリ-エチレン-デカノエート、ポリ-エチレン-ドデカノエート、ポリノニレン-セバケート、ポリノニレン-デカノエート、コポリエチレン-フマレート-コポリエチレン-セバケート、コポリエチレン-フマレート-コポリエチレン-デカノエート、コポリエチレン-フマレート-コポリエチレン-ドデカノエート、およびこれらの組み合わせが挙げられる。結晶性樹脂は、例えば、トナー成分の約5~約50重量、実施形態では、約10~約35重量の量で存在してもよい。結晶性樹脂は、種々の融点を有していてもよく、例えば、約30°C~約120°C、実施形態では、約50°C~約90°Cであってもよい。結晶性樹脂は、数平均分子量Mnが、ゲル透過クロマトグラフィーGPCで測定した場合、例えば、約1,000~約50,000、実施形態では、約2,000~約25,000であってもよく、重量平均分子量Mwが、ポリスチレン標準を用いてゲル透過クロマトグラフィーで測定した場合、例えば、約2,000~約100,000、実施形態では、約3,000~約80,000であってもよい。結晶性樹脂の分子量分布Mw/Mnは、例えば、約2~約6、実施形態では、約3~約4であってもよい。アモルファスエステルを調製するために選択される二塩基酸またはジエステルの例としては、例えば、テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、コハク酸、無水コハク酸、ドデシルコハク酸、無水ドデシルコハク酸、グルタル酸、無水グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、ドデカン二酸、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジエチル、イソフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジエチル、フタル酸ジメチル、無水フタル酸、フタル酸ジエチル、コハク酸ジメチル、フマル酸ジメチル、マレイン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、ドデシルコハク酸ジメチル、およびこれらの組み合わせのようなジカルボン酸またはジエステルが挙げられる。有機二塩基酸またはジエステルは、例えば、樹脂の約40~約60モル、実施形態では、約42~約55モル、実施形態では、約45~約53モルの量で存在してもよい。アモルファスポリエステルを作成するのに利用されるジオールの例としては、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、2,2-ジメチルプロパンジオール、2,2,3-トリメチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、ドデカンジオール、ビスヒドロキシエチル-ビスフェノールA、ビス2-ヒドロキシプロピル-ビスフェノールA、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、キシレンジメタノール、シクロヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ビス2-ヒドロキシエチルオキシド、ジプロピレングリコール、ジブチレン、およびこれらの組み合わせが挙げられる。選択される有機ジオールの量は、さまざまであってもよく、例えば、樹脂の約40~約60モル、実施形態では、約42~約55モル、実施形態では、約45~約53モルの量で存在してもよい。結晶性ポリエステルまたはアモルファスポリエステルのいずれかに利用可能な重縮合触媒としては、チタン酸テトラアルキル、例えば、チタン酸ivブトキシド、またはチタニウムivイソ-プロポキシド、ジアルキルスズオキシド、例えば、ジブチルスズオキシド、テトラアルキルスズ、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジアルキルスズオキシド水酸化物、例えば、ブチルスズオキシド水酸化物、アルミニウムアルコキシド、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化スズ、またはこれらの組み合わせが挙げられる。このような触媒を、ポリエステル樹脂を作成するのに使用される出発物質の二塩基酸またはジエステルを基準として、例えば、約0.001モル~約0.55モルの量で利用してもよい。実施形態では、適切なアモルファス樹脂としては、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリオレフィン、ポリエチレン、ポリブチレン、ポリイソブチレート、エチレン-プロピレンコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、ポリプロピレン、これらの組み合わせなどが挙げられる。利用可能なアモルファス樹脂の例としては、アルカリスルホン酸化ポリエステル樹脂例えば、約10~約70架橋したもの、分枝アルカリスルホン酸化ポリエステル樹脂、アルカリスルホン酸化ポリイミド樹脂、分枝アルカリスルホン酸化ポリイミド樹脂が挙げられる。アルカリスルホン酸化ポリエステル樹脂が有用な場合があり、実施形態では、例えば、コポリエチレン-テレフタレート-コポリエチレン-5-スルホ-イソフタレート、コポリプロピレン-テレフタレート-コポリプロピレン-5-スルホ-イソフタレート、コポリジエチレン-テレフタレート-コポリジエチレン-5-スルホ-イソフタレート、コポリプロピレン-ジエチレン-テレフタレート-コポリプロピレン-ジエチレン-5-スルホイソフタレート、コポリプロピレン-ブチレン-テレフタレート-コポリプロピレン-ブチレン-5-スルホ-イソフタレート、コポリプロポキシル化ビスフェノール-A-フマレート-コポリプロポキシル化ビスフェノールA-5-スルホ-イソフタレートの金属塩またはアルカリ金属塩が有用な場合がある。不飽和ポリエステル樹脂をラテックス樹脂として利用してもよい。このような樹脂の例としては、米国特許第6,063,827号に開示されているものが挙げられる。例示的な不飽和ポリエステル樹脂としては、限定されないが、ポリプロポキシル化ビスフェノールco-フマレート、ポリエトキシル化ビスフェノールco-フマレート、ポリブチルオキシル化ビスフェノールco-フマレート、ポリco-プロポキシル化ビスフェノールco-エトキシル化ビスフェノールco-フマレート、ポリ1,2-プロピレンフマレート、ポリプロポキシル化ビスフェノールco-マレエート、ポリエトキシル化ビスフェノールco-マレエート、ポリブチルオキシル化ビスフェノールco-マレエート、ポリco-プロポキシル化ビスフェノールco-エトキシル化ビスフェノールco-マレエート、ポリ1,2-プロピレンマレエート、ポリプロポキシル化ビスフェノールco-イタコネート、ポリエトキシル化ビスフェノールco-イタコネート、ポリブチルオキシル化ビスフェノールco-イタコネート、ポリco-プロポキシル化ビスフェノールco-エトキシル化ビスフェノールco-イタコネート、ポリ1,2-プロピレンイタコネート、およびこれらの組み合わせが挙げられる。適切なアモルファスポリエステル樹脂は、以下の式Iを有するポリプロポキシル化ビスフェノールA-co-フマレート樹脂であってもよく、式中、mは、約5~約1000であってもよい。ラテックス樹脂として利用可能な直鎖プロポキシル化ビスフェノールAフマレート樹脂の例は、商品名SPARIIでResanaS/AIndustriasQuimicasブラジル、サンパウロから入手可能である。利用可能であり、入手可能な他のプロポキシル化ビスフェノールAフマレート樹脂としては、花王株式会社日本製のGTUFおよびFPESL-2、Reichholdノースカロライナ州リサーチトライアングルパーク製のEM181635などが挙げられる。適切な結晶性樹脂としては、米国特許公開第2006/0222991号に開示されているものが挙げられる。適切な結晶性樹脂は、エチレングリコールと、以下の式を有するドデカン二酸およびフマル酸のコモノマー混合物とで構成されていてもよく、式中、bは、約5~約2000であり、dは、約5~約2000である。1種類、2種類またはそれ以上のトナー樹脂/ポリマーを使用してもよい。2種類以上のトナー樹脂を使用する実施形態では、トナー樹脂は、任意の適切な比率例えば、重量比であってもよく、例えば、第1の樹脂が10:第2の樹脂が90~第1の樹脂が90:第2の樹脂が10の比率であってもよい。コアに利用されるアモルファス樹脂は、直鎖であってもよい。UV硬化性樹脂は、紫外線のような活性化させる放射線と、適切な光開始剤存在下で架橋させることが可能な不飽和ポリマーであってもよい。このような樹脂および開始剤の代表例は、例えば、米国特許公開第2008-0199797号に見いだされてもよい。樹脂は、エマルション重合方法によって作られてもよい。あらかじめ製造した樹脂を利用し、トナーを作ってもよい。樹脂をエマルション溶媒-転相エマルション、または無溶媒樹脂乳化によって調製される、溶媒を含まないエマルションとして加えてもよい。場合により、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤を樹脂に加え、エマルションを作ってもよく、および/または、種々の成分の分散を促進させるためにスラリーに加えてもよい。1種類、2種類、またはそれ以上の界面活性剤を利用してもよい。界面活性剤は、イオン系界面活性剤および非イオン系界面活性剤から選択されてもよい。アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤は、用語イオン系界面活性剤に包含される。実施形態では、界面活性剤は、トナー組成物の約0.01重量~約10重量、例えば、約0.75重量~約7重量、実施形態では、約1重量~約5重量の量で存在するように利用されてもよい。このように、界面活性剤は、存在していなくてもよく、または、トナー中の乾燥樹脂を基準とし、約0~約15pph、例えば、約0~約4pph、約4~約9pph、または約4~約6pphの量で存在してもよい。利用可能な非イオン系界面活性剤の例としては、例えば、ポリアクリル酸、メタロース、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ジアルキルフェノキシポリエチレンオキシエタノール、Rhone-Poulenacから入手可能なIGEPALCA-210TM、IGEPALCA-520TM、IGEPALCA-720TM、IGEPALCO-890TM、IGEPALCO-720TM、IGEPALCO-290TM、IGEPALCA-210TM、ANTAROX890TM、ANTAROX897TMが挙げられる。適切な他の非イオン系界面活性剤の例としては、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックコポリマーSYNPERONICPE/Fとして市販されているものを含む、実施形態では、SYNPERONICPE/F108が挙げられる。利用可能なアニオン系界面活性剤としては、サルフェートおよびスルホネート、ナトリウムドデシルサルフェートSDS、ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウムドデシルナフタレンサルフェート、ジアルキルベンゼンアルキルサルフェートおよびスルホネート、酸、例えば、Aldrichから入手可能なアビエチン酸、第一工業製薬から得られるNEOGENRTM、NEOGENSCTM、これらの組み合わせなどが挙げられる。他の適切なアニオン系界面活性剤としては、実施形態では、DowChemicalCompanyから得られるアルキルジフェニルオキシドジスルホネートであるDOWFAXTM2A1、および/またはテイカ株式会社日本から得られる、分枝型ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムであるTAYCAPOWERBN2060が挙げられる。これらの界面活性剤と、上述の任意のアニオン系界面活性剤との組み合わせも実施形態で有用な場合がある。通常は正に帯電しているカチオン系界面活性剤の例としては、例えば、アルキルベンジルジメチルアンモニウムクロリド、ジアルキルベンゼンアルキルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルベンジルメチルアンモニウムクロリド、アルキルベンジルジメチルアンモニウムブロミド、ベンザルコニウムクロリド、セチルピリジニウムブロミド、C12、C15、C17のトリメチルアンモニウムブロミド、四級化ポリオキシエチルアルキルアミンのハロゲン塩、ドデシルベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、AlkarilChemicalCompanyから入手可能なMIRAPOLTM、ALKAQUATTM、KaoChemicalsから入手可能なSANIZOLTMベンザルコニウムクロリドなど、およびこれらの混合物が挙げられる。通常、特に、油分が少ないフューザー設計または油分を含まないフューザー設計において、フューザーロールからトナーを剥離しやすくするために、ワックスをトナー配合物に加える。EAトナー例えば、スチレン-アクリレートEAトナーの場合、直鎖ポリエチレンワックス例えば、BakerPetroliteから入手可能なPOLYWAX登録商標型のワックスをトナー組成物に加えることが従来から行われている。既存のトナー組成物の場合、上述の安定化ワックスを含む蛍光顔料粒子は、蛍光特性と、油を使わない印刷用トナーで従来から使用されている脂肪族ワックスのうちいくつか、またはすべてに置き換わることの両方を提供する。したがって、ある実施形態では、蛍光顔料に化学的に結合している安定化ワックスは、トナー粒子中に存在するワックスのみである。しかし、ポリマーバインダー樹脂に加え、本開示のトナーは、1種類のワックス、または2種類以上の好ましくは異なるワックスの混合物のいずれかのワックスも含有していてもよい。例えば、特定のトナー特性例えば、トナー粒子の形状、トナー粒子表面にワックスが存在すること、およびその量、電荷および/または溶融特性、光沢、はぎ取り、オフセット特性などを高めるために、1種類のワックスをトナー配合物に加えてもよい。または、トナー組成物に複数の特性を与えるために、ワックスの組み合わせを加えてもよい。また、ワックスは、上述の安定化ワックスのうち、いずれかのワックスであってもよいが、蛍光顔料に化学的に結合していない。ワックスの適切な例としては、天然植物ワックス、天然動物ワックス、鉱物ワックス、合成ワックス、機能性ワックスから選択されるワックスが挙げられる。天然植物ワックスの例としては、例えば、カルナバろう、カンデリラろう、米ろう、ウルシろう、ホホバ油、和ろう、ヤマモモろうが挙げられる。天然動物ワックスの例としては、例えば、蜜ろう、プニックワックス、ラノリン、ラックワックス、シェラックワックス、鯨ろうが挙げられる。鉱物系ワックスとしては、例えば、パラフィンワックス、微晶質ワックス、モンタンワックス、オゾケライトワックス、セレシンワックス、ペトロラタムワックス、石油ワックスが挙げられる。合成ワックスとしては、例えば、Fischer-Tropschワックス;アクリレートワックス;脂肪酸アミドワックス;シリコーンワックス;ポリテトラフルオロエチレンワックス;ポリエチレンワックス;高級脂肪酸および高級アルコールから得られるエステルワックス、例えば、ステアリル酸ステアリル、ベヘン酸ベヘニル;高級脂肪酸および一価または多価の低級アルコールから得られるエステルワックス、例えば、ステアリン酸ブチル、オレイン酸プロピル、グリセリドモノステアレート、グリセリドジステアレート、ペンタエリスリトールテトラベヘネート;高級脂肪酸および多価アルコールマルチマーから得られるエステルワックス、例えば、ジエチレングリコールモノステアレート、ジプロピレングリコールジステアレート、ジグリセリルジステアレート、トリグリセリルテトラステアレート;ソルビタン高級脂肪酸エステルワックス、例えば、ソルビタンモノステアレート;コレステロール高級脂肪酸エステルワックス、例えば、コレステリルステアレート;ポリプロピレンワックス;およびこれらの混合物が挙げられる。実施形態のワックスの例としては、AlliedChemicalおよびBakerPetroliteから市販されているポリプロピレンおよびポリエチレン例えば、BakerPetrolite製のPOLYWAXTMポリエチレンワックス、MichelmanInc.およびDanielsProductsCompanyから入手可能なワックスエマルション、EastmanChemicalProducts,Inc.から市販されているEPOLENEN-15、三洋化成株式会社から入手可能な重量平均分子量が小さなポリプロピレンVISCOL550-P、および同様の物質が挙げられる。市販のポリエチレンは、通常は、分子量Mwが、約500~約2,000、例えば、約1,000~約1,500であり、一方、利用されている市販のポリプロピレンは、分子量が、約1,000~約10,000である。官能基化したワックスの例としては、アミン、アミド、イミド、エステル、四級アミン、カルボン酸、またはアクリルポリマーエマルション、例えば、JONCRYL74、89、130、537、538すべてJohnsonDiversey,Inc.から入手可能、AlliedChemicalandPetroliteCorporationおよびJohnsonDiversey,Inc.から入手可能な塩素化ポリプロピレンおよびポリエチレンが挙げられる。実施形態で有用な多くのポリエチレン組成物およびポリプロピレン組成物を英国特許第1,442,835号に示している。トナーは、任意の量で、例えば、乾燥基準で、トナーの約1重量~約25重量、例えば、約3~約15重量の量でワックスを含有していてもよく、または、トナーの約5~約20重量、例えば、約5~約11重量の量で含有していてもよい。また、本開示のトナーを製造するための乳化重合プロセスは、少なくとも凝集剤例えば、一価金属凝集剤、二価金属凝集剤、多価イオン凝集剤などを含む。上述のように、種々の凝集剤が当該技術分野で知られている。本明細書で使用される場合、多価イオン凝集剤は、塩または酸化物、例えば、価数が少なくとも2~約11、例えば、約3~約7、または約4~約6の金属種から生成する金属塩または金属酸化物である凝集剤を指す。したがって、適切な凝集剤としては、例えば、アルミニウム系凝集剤、例えば、ポリアルミニウムハロゲン化物、例えば、ポリアルミニウムフルオリド、ポリアルミニウムクロリドPAC、ポリアルミニウムシリケート、例えば、アルミニウムスルホシリケートPASS、ポリアルミニウム水酸化物、ポリアルミニウムホスフェート、硫酸アルミニウムなどが挙げられる。他の適切な凝集剤としては、限定されないが、チタン酸テトラアルキル、ジアルキルスズオキシド、テトラアルキルスズオキシド水酸化物、ジアルキルスズオキシド水酸化物、アルミニウムアルコキシド、アルキル亜鉛、ジアルキル亜鉛、酸化亜鉛、酸化スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズオキシド水酸化物、テトラアルキルスズなどが挙げられる。凝集剤が多価イオン凝集剤である場合、凝集剤には、任意の所望な数の多価イオン原子が存在していてもよい。例えば、実施形態では、適切なポリアルミニウム化合物は、化合物中に約2~約11個のアルミニウムイオンが存在する。このような凝集剤を、粒子を凝集させる前にトナー粒子に組み込んでもよい。この場合、凝集剤は、外部添加剤を除き、トナー粒子中に存在していてもよく、乾燥重量で、トナー粒子の0~約5重量、例えば、0より多く、約3重量までの量で存在してもよい。塩、塩基、バッファ、および塩、塩基、バッファの組み合わせを用い、凝集物の大きさを固定してもよい。pHを上げ、凝集粒子をイオン化し、それによって、凝集物の安定性を付与し、凝集物が大きくなることを防ぐために利用される適切な塩または塩基としては、限定されないが、脂肪族または芳香族の酸および塩基の金属塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウム、四ホウ酸ナトリウム、水酸化セシウム、酢酸カリウム、酢酸亜鉛、リン酸二水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、ギ酸カリウム、水酸化カリウム、シュウ酸ナトリウム、フタル酸ナトリウム、サリチル酸カリウム、これらの組み合わせなどが挙げられる。また、適切なバッファを用いてもよい。バッファ系は、酸、塩、塩基、有機化合物、およびこれらの組み合わせのうち少なくとも2つを、脱イオン水を溶媒として溶かした溶液を含んでいてもよい。塩基は、上に列挙したものから選択してもよい。利用可能な適切な酸としては、限定されないが、有機酸および/または無機酸、例えば、硝酸、硫酸、塩酸、酢酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸、コハク酸、サリチル酸、これらの組み合わせなどが挙げられる。適切な有機化合物としては、限定されないが、トリスヒドロキシメチルアミノメタンTRIS、トリシン、ビシン、グリシン、酢酸ナトリウム、HEPES、塩酸トリエタノールアミン、MOPS、これらの組み合わせなどが挙げられる。粒子を融着させるために、塩、塩基、酸、バッファ、および塩、塩基、酸、バッファの組み合わせを用いてもよい。このような塩、塩基、酸、バッファ、およびこれらの組み合わせの例は、米国特許出願第12/056,337号中に見出されるであろう。UNICID700以外のすべての出発物質は、SigmaAldrichから購入する。UNICID700は、BakerPetroliteから得ている。trans-ジカルボン酸-インデノフルオレノンを、市販の2,5-ジブロモ-p-キシレンから出発して3工程で調製する。第1の工程では、以下のスキーム1に示されているように、2,5-ジブロモ-p-キシレンとp-トリル-ボロン酸とのSuzuki型反応を用いて生成物Aを調製する。特定的には、250mLの丸底フラスコに磁気撹拌器、環流冷却器、アルゴン注入口、加熱油浴を取り付け、p-トリルボロン酸4.07g0.029mol、2,5-ジブロモ-p-キシレン4.0g0.015mol、炭酸カリウム9.0g0.065mol、テトラメチルアンモニウムブロミド6.0g0.035mol、酢酸パラジウム0.136g0.0014molを入れる。この固体にアルゴンを15分間流し、その後、蒸留水40mLを反応混合物に加える。温度を70°Cまで上げ、混合物を撹拌しつつ、約4時間加熱する。4時間後、反応物を室温まで冷却し、さらに蒸留水50mLをフラスコに入れる。生成した暗色沈殿を、濾紙を用いて濾過することによって水系母液から単離する。さらに、固体をトルエンに溶解し、スパチュラ1杯の脱色性の炭を溶液に加え、すべてを沸騰するまで加熱する。黒色残渣を濾過によって除去する。水系母液をジクロロメタン40mLで2回抽出し、トルエン40mLで1回抽出する。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。最後に、減圧下で溶媒を除去し、白色固体4.11g94を得る。生成物Aをスキーム1にしたがって調製する。スキーム1.Suzukiカップリング法を用いる、生成物Aの調製第2の工程では、以下のスキーム2に示されているように、生成物Aを過マンガン酸カリウムおよびピリジン存在下で酸化し、テトラカルボン酸誘導体生成物Bを得る。特定的には、生成物A1.23g、0.0043molをピリジン30mLに溶解し、磁気撹拌器、環流冷却器、加熱油浴を取り付けた1Lの丸底フラスコに入れる。過マンガン酸カリウム28g、0.177molを、蒸留水10mL中2~3gずつ、96時間かけて加える。この間、反応フラスコの温度は100°C付近に維持しておく。反応が終了していると判断したら、得られた二酸化マンガンを濾過によって分離する。二酸化マンガンを熱水80°C、100mL中で混合し、濾過する。この2つの液体を合わせ、塩酸でpHが2になるまで酸性にする。白色固体が生じたら、固体をガラスフリットで濾過し、130°Cの減圧オーブンで2時間乾燥する。生成物を白色固体として得る1.385g、79。DMSO-d6中でのH1NMR:δppm:7.5d,J=7.8Hz,2H,,7.7s,1H,7.9d,J=8.1Hz,2H。生成物Bをスキーム2にしたがって調製する。スキーム2.酸化による、テトラカルボン酸誘導体生成物Bの調製第3の工程では、以下のスキーム3に示されているように、trans-ジカルボン酸-インデノフルオレノンは、発煙硫酸7存在下、酸触媒による環化によって得られる。特定的には、100mLの丸底フラスコに、磁気撹拌器、加熱油浴、環流冷却器を取り付け、生成物B1.2g、0.003molと発煙硫酸77mLとを加える。温度を100°Cまで上げ、得られた褐色溶液を4時間加熱する。この溶液を室温まで冷却し、蒸留水100mLに注ぐ。得られた赤色沈殿を、ガラスフリットを用いた濾過によって単離し、130°Cの減圧オーブンで2時間乾燥する。生成物を紫色固体として得る1.0g、92。trans-ジカルボン酸-インデノフルオレノンをスキーム3にしたがって調製する。スキーム3.環化による、trans-ジカルボン酸-インデノフルオレノンの調製以下のスキーム4に示されているように、安定化ワックスは、UNICID登録商標700とエチレンジアミンとを比率1:1で反応させることによって調製される。特定的には、1Lの樹脂ケトルに、加熱マントル、機械撹拌器、Dean-Starkトラップ、環流冷却器、温度センサを取り付け、UNICID登録商標700樹脂144.59g、1,2-エチレンジアミンAldrich9.02gを入れる。アルゴン流下、ケトルの温度を90°Cまで上げ、樹脂を融解させる。樹脂が完全に融解したら、撹拌しつつ、温度を徐々に180°Cまで上げ、反応を3時間かけて進める。水2.7mlをDean-Starkトラップに集める。180°Cで3時間反応させた後、ケトルの中身を暖かいまま出す。生成物をベージュ色樹脂として得る145g、96。安定化ワックスをスキーム4にしたがって調製する。スキーム4.安定化ワックスの調製以下のスキーム5に示されているように、高沸点溶媒中、蛍光化合物を安定化ワックスに化学的に結合することによって、赤色樹脂を調製する。特定的には、150mLの樹脂ケトルに、加熱マントル、機械撹拌器、Dean-Starkトラップ、環流冷却器、温度センサを取り付け、trans-ジカルボン酸-インデノフルオレノン1.0g0.0027mol、安定化ワックス6.036g0.0078mol、トルエン20mLを入れる。アルゴン流下、ケトルの温度を110°Cまで上げ、樹脂を融解させる。反応を18時間かけて進め、その後、トルエンを留出させ、温度を140°Cまで挙げる。反応を3時間かけて進め、その後、ケトルの中身を暖かいまま出す。生成物を赤色蛍光樹脂として得る6.68g。赤色樹脂をスキーム5にしたがって調製する。スキーム5.赤色樹脂の調製ワックスの水系エマルションを調製する方法の一例は、米国特許第7,560,505号に示されている。ガラス製ケトル中、ポリエステルエマルションATg56°C、207nm;39.16wt70.87g、ポリエステルエマルションBTg60.5°C、215nm;35.61wt77.93g、結晶性ポリエステルエマルションCTm71.04°C、151nm;31.51wt23.79g、Dowfax2A12.7g、赤色樹脂エマルション共有結合した蛍光染料を含むUNICID登録商標ワックス、20wt25gを脱イオン水369.194gに加え、IKAULTRATURRAXT50ホモジナイザを4000rpmで操作して均質化する。その後、フロック形成材としてAl2SO431.79gを脱イオン水48gと混合したものをケトルに滴下し、10分間均質化する。混合物を280rpmで20分間脱気し、次いで、凝集させるために、温度37°C、460rpmで、1°C/分で加熱する。COULTERCOUNTERを用い、粒径が5.0μmになるまで粒径をモニタリングする。Tgが56°CのFXC-56エマルション207nm;39.16wt35.75g、Tgが60.5°CのFXC-42エマルション215nm;35.61wt39.02g、Dowfax2A11.2g、脱イオン水37gのシェル混合物を反応物にすぐに入れ、40°C、460rpmでさらに10~20分間凝集させる。体積平均径がCoulterCounterの測定によって5.7μmより大きければ、4wtのNaOH溶液を加えることによって凝集スラリーのpHを4に調節し、次いで、EDTA3.8gを加え、その後、rpmを190rpmまで減らし、pH7.5でトナーの凝集を止め、4wtのNaOH溶液によってその状態に維持する。凝集を止めた後、トナースラリーを加熱して融着させる。トナーは、最終的な粒径が5.7μmであり、GSDv/nが1.200/1.250であり、真円度が0.970である。次いで、トナースラリーを室温まで冷却し、ふるい25μmで分け、濾過した後、洗浄し、凍結乾燥する。"