酸の存在下で、式IA:の化合物と、式II:の化合物を反応させる工程を含む、式I:の化合物を調製する方法であって、式中、Xは、SまたはOであり;各n、mおよびaは、独立して0、1、2または3から選択され;X1は、非存在、S、O、S、S2、N、C、C、Cv、CCから選択され;ここで、vは、0、1、2、3、4、5であり;各R10およびR11は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;代替的に、2つのR10およびR11は、それらが結合する原子と一緒になって、任意に置換されたさらなる3、4、5、6または7員環を形成し得;各R1、R2およびR3は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;代替的に、2つ以上のRl、R2およびR3は、それらが結合する原子と一緒になって、任意に置換された1つまたは2つのさらなる3、4、5、6または7員環を形成し得;各RA、RB、RCおよびRDは、独立して水素、ハロゲン、CN、NH2、NR100R101、SR100、OR100、脂肪族、置換脂肪族、アリールおよび置換アリールから選択され;ここでR100およびR101は、独立して水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択される、前記式IAの化合物が、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含む、方法。酸の存在下で、式IIIA:の化合物と、式IIの化合物を反応させる工程を含む、式III:の化合物を調製する方法であって、式中、X、Rl、mおよびnは、上述で定義されたとおりであり;半円は、1つ、2つまたは3つの環を含む環状部分を表し;各R4およびR5は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;代替的に、2つ以上のR4およびR5は、それらが結合する原子と一緒になって、任意に置換された1つまたは2つのさらなる3、4、5、6または7員環を形成し得;F1は、非存在およびR6ACy1BDから選択され;ここで、Aは、非存在、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、S、O、S、S2、SCu、SCu、S2Cu、OCu、N、NCu、Cu、CCuから選択され;各R12、R13およびR14は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;各uは、独立して1、2、3、4、5、6または7であり;Cy1は、非存在または任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルケニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり;Bは、非存在またはリンカーであり;Dは、非存在、O、NR15、C、S、S、S2、Cから選択され;ここで各R15およびR16は、独立して非存在、水素、ハロゲン、任意に置換された脂肪族、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロシクリルから選択され;R6は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルである、前記式IIIAの化合物が、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含む、方法。酸の存在下で、式IVA:の化合物と、式IIの化合物を反応させる工程を含む、式IVの化合物を調製する方法であって、式中、n、X、F1、R1およびR2は、上述で定義されたとおりであり;X2は、CHおよびNから選択される、前記式IVAの化合物が、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含む、方法。酸の存在下で、式VA:の化合物と、式IIの化合物を反応させる工程を含む、式V:の化合物を調製する方法であって、式中、n、X、X2、R1、R2およびR6は、上述で定義されたとおりであり;qは、0、1、2、3、4、5、6、7、8または9であり;R7およびR8は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択される、前記式VAの化合物が、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含む、方法。R6が:から選択される、請求項2~4いずれか記載の方法。Cy1が:から選択される、請求項2~5いずれか記載の方法。Bが、直接結合、直鎖のC1C10アルキル、C1C10アルケニル、C1C10アルキニル、C1C10アルコキシ、アルコキシC1C10アルコキシ、C1C10アルキルアミノ、アルコキシC1C10アルキルアミノ、C1C10アルキルカルボニルアミノ、C1C10アルキルアミノカルボニル、アリールオキシC1C10アルコキシ、アリールオキシC1C10アルキルアミノ、アリールオキシC1C10アルキルアミノカルボニル、C1C10アルキルアミノアルキルアミノカルボニル、C1C10アルキルアミノアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルアミノ、アルキルアミノアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルアミノ、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノアルキル、アルキルピペラジノアルキル、ピペラジノアルキル、アルキルピペラジノ、アルケニルアリールオキシC1C1Oアルコキシ、アルケニルアリールアミノC1C10アルコキシ、アルケニルアリールアルキルアミノC1C10アルコキシ、アルケニルアリールオキシC1C10アルキルアミノ、アルケニルアリールオキシC1C10アルキルアミノカルボニル、ピペラジノアルキルアリール、ヘテロアリールC1C10アルキル、ヘテロアリールC2C10アルケニル、ヘテロアリールC2C10アルキニル、ヘテロアリールC1C10アルキルアミノ、ヘテロアリールC1C10アルコキシ、ヘテロアリールオキシC1C10アルキル、ヘテロアリールオキシC2C10アルケニル、ヘテロアリールオキシC2C10アルキニル、ヘテロアリールオキシC1C10アルキルアミノおよびヘテロアリールオキシC1C10アルコキシから選択される、請求項2~6いずれか記載の方法。R1が、H、COR20、COCOR20、COCR20、COCNR20R21、OPO3MY、OP、COzR20、COzCOR20、COzCR20、COzCNR20R21、C0zOPO3MY、COzP2MおよびCOzPから選択され;各RJおよびRKが、独立して水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択され;各R20およびR21が、独立して水素、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択され;YおよびMが、同一であるかもしくは異なり、それぞれが一価のカチオンであるか;またはMおよびYが一緒に、二価のカチオンでありzが、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である、請求項1~7いずれか記載の方法。R1が、表1~4から選択される、請求項8記載の方法。酸の存在下で、式VIA:の化合物と、式IIの化合物を反応させる工程を含む、式VI:の化合物を調製する方法。酸の存在下で、式VIIA:の化合物と、式IIの化合物を反応させる工程を含む、式VII:の化合物を調製する方法。酸の存在下で、式VIIIA:の化合物を反応させる工程を含む、式VIIIの化合物を調製する方法。前記式IIの化合物が、34ジクロロ56ジシアノ14ベンゾキノン、3456テトラクロロ12ベンゾキノン、オルトベンゾキノンおよびパラベンゾキノンから選択される、請求項1~12いずれか記載の方法。前記酸が、トリフルオロ酢酸、pトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、クロロスルホン酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸、プロピオン酸、硫酸、リン酸、硝酸、ショウノウスルホン酸、塩酸、シュウ酸、ギ酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、安息香酸、ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フマル酸、クエン酸、アスコルビン酸、酒石酸、マレイン酸、臭化水素酸およびそれらの混合物から選択される、請求項1~13いずれか記載の方法。反応が、テトラヒドロフラン、tertブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、酢酸エチル、酢酸nプロピル、酢酸イソプロピル、メチルtブチルエーテル、メチルブチルケトンおよびそれらの組合せから選択される溶媒中で行なわれる、請求項1~14いずれか記載の方法。前記第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンのpKa範囲が、約6~約45、好ましくは約6~約30である、請求項1~15いずれか記載の方法。前記式VAの化合物が、表A:から選択される、請求項4記載の方法。発明の詳細な説明部分的に、本発明は、式IAの化合物の酸化による式Iの化合物の合成方法を提供する:式中、Xは、SまたはOであり;各n、mおよびaは、独立して0、1、2または3から選択され;X1は、非存在、S、O、S、S2、N、C、C、Cv、CCから選択され;ここでvは、0、1、2、3、4、5であり;各R10およびR11は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;代替的に、2つのR10およびR11は、それらが結合する原子と一緒になって、任意に置換されたさらなる3、4、5、6または7員環を形成し得る;各R1、R2およびR3は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;代替的に、2つ以上のR1、R2およびR3は、それらが結合する原子と一緒になって、任意に置換された1つまたは2つのさらなる3、4、5、6または7員環を形成し得;酸化の工程は、式II:の化合物および酸の添加を含み、前記式IAの化合物は、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含む。別の態様において、該方法は、式IIIAの化合物の酸化による式IIIの化合物の合成を含み:式中、X、R1、mおよびnは、上述で定義された通りであり;前記式IIIAの化合物は、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含み;半円は、1つ、2つまたは3つの環を含む環状部分を表し;各R4およびR5は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;代替的に2つ以上のR4およびR5は、それらが結合する原子と一緒になって、任意に置換された1つまたは2つのさらなる3、4、5、6または7員環を形成し得;F1は、非存在およびR6ACy1BDから選択され;式中、Aは、非存在、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアルキニル、S、O、S、S2、SCu、SCu、S2Cu、OCu、N、NCu、Cu、CCuから選択され;ここで各R12、R13およびR14は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールであり;各uは、独立して1、2、3、4、5、6または7であり;Cy1は、非存在または任意に置換されたシクロアルキル、任意に置換されたシクロアルケニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり;Bは、非存在またはリンカーであり;Dは、非存在、O、NR15、C、S、S、S2、Cから選択され;ここでR15およびR16は、独立して非存在、水素、ハロゲン、任意に置換された脂肪族、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロシクリルから選択され;R6は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクリルまたは置換ヘテロシクリルである。好ましい態様において、式IVの化合物の合成方法が提供され:式中、n、X、Fl、RlおよびR2は、上述で定義されたとおりであり;前記式IVAの化合物は、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含み;X2は、CHおよびNから選択される。好ましい態様において、式Vの化合物の合成方法が提供され:式中、n、X、X2、Rl、R2およびR6は、上述で定義されたとおりであり;前記式VAの化合物は、約6~約45のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミンを含み;qは、0、1、2、3、4、5、6、7、8または9であり;R7およびR8は、独立して非存在、水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択される。好ましい態様において、式VI~XIの化合物の合成方法が提供され、ここで、式VIA~XIAの対応する化合物は、酸の存在下で式IIの化合物と反応させることにより酸化され:好ましい態様において、式IIの化合物はDDQであり、酸はトリフルオロ酢酸である。好ましい態様において、R6部分は:アミノアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルアミノ、アルキルアミノアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノアルキルアミノ、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノアルキル、アルキルピペラジノアルキル、ピペラジノアルキル、アルキルピペラジノ、アルケニルアリールオキシC1C10アルコキシ、アルケニルアリールアミノC1C10アルコキシ、アルケニルアリールアルキルアミノC1C10アルコキシ、アルケニルアリールオキシC1C10アルキルアミノ、アルケニルアリールオキシC1C10アルキルアミノカルボニル、ピペラジノアルキルアリール、ヘテロアリールC1C10アルキル、ヘテロアリールC2C10アルケニル、ヘテロアリールC2C10アルキニル、ヘテロアリールC1C10アルキルアミノ、ヘテロアリールC1C10アルコキシ、ヘテロアリールオキシC1C10アルキル、ヘテロアリールオキシC2C10アルケニル、ヘテロアリールオキシC2C10アルキニル、ヘテロアリールオキシC1C10アルキルアミノおよびヘテロアリールオキシC1C10アルコキシである。好ましい態様において、RA、RB、RCおよびRDの1つは、電子求引基から選択される。好ましい態様において、式IIのキノンは、34ジクロロ56ジシアノ14ベンゾキノン、3456テトラクロロ12ベンゾキノン、オルトベンゾキノンおよびパラベンゾキノンから選択される。いくつかの態様において、反応に使用される酸は、ハロゲン化有機酸であり得る。いくつかの態様において、ハロゲン化有機酸は、フッ化カルボン酸である。いくつかの態様において、該酸は、トリフルオロ酢酸、pトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、クロロスルホン酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸、プロピオン酸、硫酸、リン酸、硝酸、ショウノウスルホン酸、塩酸、シュウ酸、ギ酸、プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、安息香酸、ピルビン酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、フマル酸、クエン酸、アスコルビン酸、酒石酸、マレイン酸、臭化水素酸、ガルツロン酸、エンボン酸、グルタミン酸およびアスパラギン酸、グリコン酸、コハク酸ならびにそれらの混合物から選択される。いくつかの態様において、前記式IA、IIIA、IVAおよびVAの化合物は、約6~約45、好ましくは約6~約30、好ましくは約7~約20のpKaを有する第1級アミン、第2級アミンまたは第3級アミン部分を含む。いくつかの態様において、式IIIおよびIIIA由来の半円は、1つ、2つまたは3つの環を含む任意に置換されたヘテロシクリル、アリールまたはヘテロアリールであり得る。いくつかの態様において、反応は、テトラヒドロフラン、tertブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、アセトン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、酢酸エチル、酢酸nプロピル、酢酸イソプロピル、メチルtブチルエーテル、メチルブチルケトンおよびそれらの組合せから選択される溶媒中で行なわれる。好ましい態様において、R1は、H、COR20、COCOR20、COCR20、COCNR20R21、OPO3MY、OP、COzR20、COzCOR20、COzCR20、COzCNR20R21、COzOPO3MY、COzP2MおよびCOzPから選択され;式中、各RJおよびRKは、独立して水素、ハロゲン、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択され;各R20およびR21は、独立して、水素、脂肪族、置換脂肪族、アリールまたは置換アリールから選択され;YおよびMは、同じであるかもしくは異なり、それぞれは一価のカチオンであり、またはMおよびYは一緒に、二価のカチオンであり;zは、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10である。好ましい態様において、R1は、表1:から選択される。より好ましい態様において、R1は表2:から選択される。より好ましい態様において、R1は表3:から選択される。より好ましい態様において、R1は表4:から選択される。好ましい態様において、表A:から選択される式VAの化合物は、酸の存在下でDDQと反応させることにより酸化されて、対応する式Vの脱水素化合物を得る。定義本発明を説明するために使用される種々の用語の定義が以下に列挙される。これらの定義は、他に具体的な例で限定されない限りは、個々に、または大きな群の一部のいずれかとして本明細書および特許請求の範囲を通して使用される際の用語に適用される。用語脂肪族基または脂肪族は、飽和され得るか例えば単結合、または1つ以上の不飽和の単位、例えば二重およびまたは三重結合を含み得る非芳香族部分のことをいう。脂肪族基は、直鎖、分岐または環状であり得、炭素、水素または任意に1つ以上のへテロ原子を含み得、置換または非置換であり得る。脂肪族炭化水素基に加えて、脂肪族基としては、例えばポリアルキレングリコール、ポリアミンおよびポリイミンなど、例えばポリアルコキシアルキルが挙げられる。かかる脂肪族基はさらに置換され得る。脂肪族基としては本明細書に記載のアルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル基および置換または非置換シクロアルキル基が挙げられ得ることが理解される。用語アシルは、水素、アルキル、部分飽和もしくは完全飽和シクロアルキル、部分飽和もしくは完全飽和複素環、アリールまたはヘテロアリールで置換されたカルボニルのことをいう。例えば、アシルとしてはアルカノイル、シクロアルキルカルボニル、複素環式カルボニル、アロイルおよびへテロアロイル2カルボニル、1Hピロリル3カルボニル、ベンゾbチオフェニル2カルボニル等などの基が挙げられる。また、アシル基のアルキル、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリール部分は、それぞれの定義に記載される基のいずれか1つであり得る。任意に置換されたと示される場合、アシル基は、置換され得ないか、または置換についての定義で以下に列挙される置換基の群から独立して選択される1つ以上の置換基で任意に置換され得るか、あるいはアシル基のアルキル、シクロアルキル、複素環、アリールおよびヘテロアリール部分はそれぞれ、置換基の好ましいリストおよびより好ましいリストにおいて上述のように置換され得る。用語アルキルには、特定の数の炭素を有する分岐鎖および直鎖の両方の、置換または非置換飽和脂肪族炭化水素ラジカル基が含まれることが意図される。好ましいアルキル基は、約1~約24個の炭素原子、好ましくは約7~約24個の炭素原子、好ましくは約8~約24個の炭素原子、好ましくは約9~約24個の炭素原子を含む。他の好ましいアルキル基は、約1~約6個の炭素原子など、または約1~約3個の炭素原子などの約1~約8個の炭素原子を含む。C1C6アルキルラジカルの例としては、限定されないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、nブチル、tertブチル、nペンチル、ネオペンチルおよびnヘキシルラジカルが挙げられる。用語アルケニルは、少なくとも1個の炭素炭素二重結合を有する直鎖または分岐鎖のラジカルのことをいう。かかるラジカルは、好ましくは約2~約24個の炭素原子、好ましくは約7~約24個の炭素原子、好ましくは約8~約24個の炭素原子、好ましくは約9~約24個の炭素原子を含む。他の好ましいアルケニルラジカルは、エテニル、アリル、プロペニル、ブテニルおよび4メチルブテニルなどの2~約10個の炭素原子を有する低級アルケニルラジカルである。好ましい低級アルケニルラジカルは、2~約6個の炭素原子を含む。用語アルケニルおよび低級アルケニルは、シスおよびトランス配向、または代替的にはEおよびZ配向を有するラジカルを包含する。用語アルキニルは、少なくとも1個の炭素炭素三重結合を有する直鎖または分岐鎖ラジカルのことをいう。かかるラジカルは、好ましくは約2~約24個の炭素原子、好ましくは約7~約24個の炭素原子、好ましくは約8~約24個の炭素原子、好ましくは約9~約24個の炭素原子を含む。他の好ましいアルキニルラジカルは、プロパルギル、1プロピニル、2プロピニル、1ブチン、2ブチニルおよび1ペンチニルなどの2~約10個の炭素原子を有する低級アルキニルラジカルである。好ましい低級アルキニルラジカルは、2~約6個の炭素原子を含む。用語シクロアルキルは、3~約12個の炭素原子を有する飽和炭素環式ラジカルのことをいう。用語シクロアルキルは、3~約12個の炭素原子を有する飽和炭素環式ラジカルを包含する。かかるラジカルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語シクロアルケニルは、3~12個の炭素原子を有する部分不飽和炭素環式ラジカルのことをいう。2個の二重結合を含む部分不飽和炭素環式ラジカルであるシクロアルケニルラジカルは、シクロアルキルジエニルと称され得る。より好ましいシクロアルケニルラジカルは、4~約8個の炭素原子を有する低級シクロアルケニルラジカルである。かかるラジカルの例としては、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルが挙げられる。用語アルキレンは、本明細書で使用する場合、特定の数の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素鎖由来の二価の基のことをいう。アルキレン基の例としては、限定されないがエチレン、プロピレン、ブチレン、3メチルペンチレンおよび5エチルヘキシレンが挙げられる。用語アルケニレンは、本明細書で使用する場合、少なくとも1つの炭素炭素二重結合を有し、特定の数の炭素原子を含む、直鎖または分岐鎖の炭化水素部分由来の二価の基を表す。アルケニレン基としては、限定されないが、例えばエテニレン、2プロペニレン、2ブテニレン、1メチル2ブテン1イレン等が挙げられる。用語アルキニレンは、本明細書で使用する場合、少なくとも1つの炭素炭素三重結合を有し、特定の数の炭素原子を含む、直鎖または分岐鎖の炭化水素部分由来の二価の基を表す。代表的なアルキニレン基としては、限定されないが、例えばプロピニレン、1ブチニレン、2メチル3ヘキシニレン等が挙げられる。用語アルコキシは、それぞれが1~約24個の炭素原子、好ましくは1~約12個の炭素原子のアルキル部分を有する直鎖または分岐鎖のオキシ含有ラジカルのことをいう。より好ましいアルコキシラジカルは、1~約10の炭素原子、より好ましくは1~約8個の炭素原子を有する低級アルコキシラジカルである。かかるラジカルの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシおよびtertブトキシが挙げられる。用語アルコキシアルキルは、アルキルラジカルに結合した1つ以上のアルコキシラジカルを有する、すなわちモノアルコキシアルキルラジカルおよびジアルコキシアルキルラジカルを形成するアルキルラジカルのことをいう。用語アリールは、単独または組み合わせて、1、2または3個の環を含む炭素環式芳香族系を意味し、ここでかかる環は、張り出した様式で一緒に結合され得るか、または縮合され得る。用語アリールは、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダンおよびビフェニルなどの芳香族ラジカルを包含する。用語ヘテロシクリル、複素環複素環式またはヘテロシクロは、飽和、部分不飽和および不飽和のへテロ原子含有環状ラジカルのことをいい、対応してヘテロシクリル、ヘテロシクロアルケニルおよびヘテロアリールとも称され得、ここでヘテロ原子は、窒素、硫黄および酸素から選択され得る。飽和ヘテロシクリルラジカルの例としては、1~4個の窒素原子を含む飽和3~6員単環複素環式基;1~2個の酸素原子と1~3個の窒素原子を含む飽和3~6員単環複素環式基;1~2個の硫黄原子と1~3個の窒素原子を含む飽和3~6員単環複素環式基が挙げられる。部分不飽和ヘテロシクリルラジカルの例としては、ジヒドロチオフェン、ジヒドロピラン、ジヒドロフランおよびジヒドロチアゾールが挙げられる。ヘテロシクリルラジカルは、テトラゾリウムおよびピリジニウムラジカルなどの中に4価の窒素を含み得る。用語複素環はまた、ヘテロシクリルラジカルがアリールまたはシクロアルキルラジカルと縮合したラジカルを包含する。かかる縮合二環式ラジカルの例としては、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン等が挙げられる。用語ヘテロアリールは、不飽和芳香族ヘテロシクリルラジカルのことをいう。ヘテロアリールラジカルの例としては、1~4個の窒素原子を含む不飽和3~6員単環複素環式基、例えばピロリル、ピロリニル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、テトラゾリル等;1~5個の窒素原子を含む不飽和縮合ヘテロシクリル基、例えばインドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル等;酸素原子を含む不飽和3~6員単環複素環式基、例えばピラニル、フリル等;硫黄原子を含む不飽和3~6員単環複素環式基、例えばチエニル等;1~2個の酸素原子と1~3個の窒素原子を含む不飽和3~6員単環複素環式基、例えばオキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル等;1~2個の酸素原子と1~3個の窒素原子を含む不飽和縮合ヘテロシクリル基;1~2個の硫黄原子と1~3個の窒素原子を含む不飽和3~6員単環複素環式基、例えばチアゾリル、チアジアゾリル等;1~2個の硫黄原子と1~3個の窒素原子を含む不飽和縮合ヘテロシクリル基等が挙げられる。用語ヘテロシクロアルキルは、ヘテロシクロ置換されたアルキルラジカルのことをいう。より好ましいヘテロシクロアルキルラジカルは、ヘテロシクロラジカル中に1~6個の炭素原子を有する低級ヘテロシクロアルキルラジカルである。用語アルキルチオは、二価の硫黄原子に結合した、1~約10個の炭素原子の直鎖または分岐鎖のアルキルラジカルを含むラジカルのことをいう。好ましいアルキルチオラジカルは、1~約24個の炭素原子、好ましくは1~約12個の炭素原子のアルキルラジカルを有する。より好ましいアルキルチオラジカルは、1~約10個の炭素原子を有する低級アルキルチオラジカルであるアルキルラジカルを有する。1~約8個の炭素原子の低級アルキルラジカルを有するアルキルチオラジカルが最も好ましい。かかる低級アルキルチオラジカルの例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオおよびヘキシルチオが挙げられる。用語アラルキルまたはアリールアルキルは、ベンジル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、フェニルエチルおよびジフェニルエチルなどのアリール置換されたアルキルラジカルのことをいう。用語アリールオキシは、酸素原子を介して他のラジカルに結合したアリールラジカルのことをいう。用語アラルコキシまたはアリールアルコキシは、酸素原子を介して他のラジカルに結合したアラルキルラジカルのことをいう。用語アミノアルキルは、アミノラジカルで置換されたアルキルラジカルのことをいう。好ましいアミノアルキルラジカルは、約1~約24個の炭素原子、好ましくは1~約12個の炭素原子を有するアルキルラジカルを有する。より好ましいアミノアルキルラジカルは、1~約10個の炭素原子を有するアルキルラジカルを有する低級アミノアルキルである。1~8個の炭素原子を有する低級アルキルラジカルを有するアミノアルキルラジカルが最も好ましい。かかるラジカルの例としては、アミノメチル、アミノエチル等が挙げられる。用語アルキルアミノは、1または2個のアルキルラジカルで置換されたアミノ基を表す。好ましいアルキルアミノラジカルは、約1~約20個の炭素原子、好ましくは1~約12個の炭素原子を有するアルキルラジカルを有する。より好ましいアルキルアミノラジカルは、1~約10個の炭素原子を有するアルキルラジカルを有する低級アルキルアミノである。1~約8個の炭素原子を有する低級アルキルラジカルを有するアルキルアミノラジカルが最も好ましい。適切な低級アルキルアミノは、Nメチルアミノ、Nエチルアミノ、NNジメチルアミノ、NNジエチルアミノ等の一置換Nアルキルアミノまたは二置換NNアルキルアミノであり得る。用語置換は、所定の構造中の1つ以上の水素ラジカルの、限定されないが、ハロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロシクリル、チオール、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルチオアルキル、アリールチオアルキル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ハロアルキル、アミノ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルアミノアルキル、アリールアミノアルキル、アミノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシアルキル、カルボキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、アシル、アラルコキシカルボニル、カルボン酸、スルホン酸、スルホニル、ホスホン酸、アリール、ヘテロアリール、複素環式および脂肪族を含む特定の置換基のラジカルでの置き換えのことをいう。置換基は、さらに置換され得ることが理解される。簡易化のために、定義され、全体を通して言及される化学部分は、一価の化学部分であり得るか、または当業者に明白な適切な構造状況下で多価部分であり得る。例えば、アルキル部分は、一価のラジカルのことをいい得るか、または他の例において、アルキルが二価のラジカルであることを当業者が理解する場合は、二価の結合部分はアルキルであり得、用語アルキレンと等価である。同様に、二価の部分が必要とされ、アルコキシ、アルキルアミノ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、複素環式、アルキル、アルケニル、アルキニル、脂肪族またはシクロアルキルであると記載される状況では、当業者は、用語アルコキシ、アルキルアミノ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、複素環式、アルキル、アルケニル、アルキニル、脂肪族またはシクロアルキルが、対応する二価の部分のことをいうと理解する。用語ハロゲンまたはハロは、本明細書で使用される場合、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択される原子のことをいう。用語化合物薬物およびプロドラッグは全て、本明細書で使用される場合、本明細書に示される式を有する化合物、薬物およびプロドラッグの薬学的に許容され得る塩、共結晶、溶媒和物、水和物、多形体、エナンチオマー、ジアステレオアイソマー、ラセミ化合物等を含む。結合の変動点を介して結合するように示される置換基は、環構造上の任意の利用可能な位置に結合され得る。実施例本発明の化合物および方法は、例示のみを意図し、本発明の範囲を限定しない以下の実施例に関連してより良好に理解される。開示される態様に対する種々の変更および改変は当業者に明らかであり、本発明の化学構造、置換基、誘導体、製剤およびまたは方法に関連するものを含むか、これに限定されないかかる変更および改変は、本発明の精神および添付の特許請求の範囲の範囲を逸脱することなくなされ得る。ラクタム化合物の調製のための一般的な方法は、以下の刊行物:米国特許第7160888号;米国特許第5462934号;米国特許第4914094号;米国特許第4234584号;米国特許第4514401号;米国特許第5462934号;米国特許第4468402号;WO2006090273A2;WO2008150848A1;WO2006112464A1;WO2008132600A1に見られ得る。実施例1:デヒドロアリピプラゾール7ピペラジン1イルブトキシキノリン2オンの大規模合成:アリピプラゾールを無水テトラヒドロフランに溶解した。澄んだ溶液にトリフルオロ酢酸を添加した。12ジクロロ45ジシアノキノンを添加して、混合物を窒素雰囲気下、室温で攪拌した。反応物を40分間攪拌して、TLCにより開始物質が残っていないことを示した。次いで、水を添加して、反応混合物を50水性NaOHによりpH12まで塩基性化した。反応混合物をジクロロメタンで抽出して、合わせた有機物を乾燥させ、粗生成物を得た。これをジクロロメタンから10メタノールジクロロメタンで溶出するシリカ上のカラムクロマトグラフィーで精製した。生成物を、2プロパノールからの再結晶化によりさらに精製して、オフホワイト固体の所望の生成物を得た。1HNMRδ1233772742716711698693683679653410309267252193170LCMSMH44602室温、14246分。実施例2:ピペラジン1イルブトキシ2オキソキノリン1イルメチルブチレートの合成:工程1:7ピペラジン1イルブトキシ134ジヒドロキノリン2オンの調製アリピプラゾール、トリエチルアミン、ホルムアルデヒドおよびジメチルホルムアミドの混合物を、80°Cまで20時間加熱した。反応混合物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水ブラインで洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥させ、濾過して、真空下で乾燥まで蒸発させて、白色固体のヘミアミナール化合物2Aを得た。工程2:ピペラジン1イルブトキシ2オキソ34ジヒドロキノリン1イルメチルブチレートの合成ジクロロメタン中の化合物2Aの攪拌懸濁物に、ピリジン、次いで塩化ブチリルを1~2分間かけて添加した。得られた溶液を室温で1時間30分間攪拌した。反応物をメタノールでクエンチして、混合物を11NaHCO3ブラインで希釈して、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出して、合わせた有機物をMgSO4で乾燥させた。濾過後、揮発性物質を除去して、残渣をトルエンで共沸させた。粗製物質を、8メタノール溶出シリカクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物、化合物2Bを得た。工程3:化合物2の合成THF中の化合物2Bの攪拌溶液に、TFA、次いでTHF中のDDQを添加した。反応物を室温で、週末の間攪拌した。反応物を水でクエンチして、次いで水およびジクロロメタンに注いだ。固体のNaHCO3を添加して、混合物を約30分間攪拌した。ジクロロメタンを添加して、混合物を濾過した。回収した濾過物を分液漏斗に移して、層を分離した。水層をジクロロメタンで抽出して、合わせた有機物を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させた。濾過後、揮発性物質を除去した。粗製物質を、0~4メタノール溶出シリカクロマトグラフィーで精製した。メタノールから油状物を再結晶化して、化合物2を得た。1HNMRδ763745719706699690688678652633406317299274243235194154093化合物2と類似の様式で以下の化合物を調製した:ピペラジン1イルブトキシ2オキソキノリン1イルメチルパルミテート。1HNMRδ762744718710698691687680652632405315299274244235192183180168166155132114087ピペラジン1イルブトキシ2オキソキノリン1イルメチルラウレート1HNMRδ762743717710696692687680651633406312301271259250235192183178169166155132116086ピペラジン1イルブトキシ2オキソキノリン1イルメチルステアレート1HNMRδ762744717711697692687679651632405313300273258250235192183179169166155132114087ピペラジン1イルブトキシ2オキソキノリン1イルメチルアセテート1HNMRδ763745718711698692690680652632407314301273259251212195182182168ピペラジン1イルブトキシ2オキソキノリン1イルメチル22ジメチルブタノエート1HNMRδ761743717710697692683679651631405312302271260250192183178168155115081本明細書で言及される特許および科学文献は、当業者に利用可能な知識を確立する。本明細書に引用される全ての米国特許および公開または未公開米国特許出願は、参照によって援用される。本明細書に引用される全ての公開外国特許および特許出願は、参照によって本明細書に援用される。本明細書に引用される全ての他の公開文献、文書、原稿および科学文献は、参照によって本明細書に援用される。本発明は、その好ましい態様を参照して具体的に示されかつ記載されているが、添付の特許請求の範囲が包含する本発明の範囲を逸脱することなく形式および詳細における様々な変更が行われ得ることが当業者に理解される。