"式1または2式1及び2中、nは0または1であり、X1は活性基であり、X2はメチレン、酸素原子、硫黄原子または置換されていてもよいNHであり、R1はハロゲン化メチル基、保護されていてもよいホルミル基、C1~C7のエステル基または保護されていてもよいヒドロキシメチレン基であり、R2は保護されていてもよいヒドロキシメチレン基、保護されていてもよいホルミル基、C1~C7のエステル基、ビニル基、または保護されていてもよいアルキニル基、シアノ基または置換されていてもよいイミノメチル基である。で表わされる環状アルケン化合物を、遷移金属触媒の存在下、求核剤と反応させることを特徴とする、式3式3中、R1、R2、X2及びnは、ぞれぞれ式1におけるR1、R2、X2及びnと同じである。R3は置換されていてもよいウラシル-1-イル、保護されていてもよいチミン-1-イル、保護されていてもよいチミン-3-イル、アミノ基が保護されていてもよいシトシン-1-イル、イミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、ベンゾ-1,2,3-トリアゾール-2-イル、置換されていてもよいチオウラシル-1-イル、置換されていてもよいプリン-9-イル、C1~C7のモノアルキルアミノ、C5~C21のジアルキルアミノ、C1~C12のアルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ、C5~C21のジアルコキシカルボニルメチル、C5~C21のジアシルメチル、C1~C7のアシルアルコキシカルボニルメチル、C1~C7の1-ニトロアルキル、C1~C7の1-シアノアルキルまたはC1~C7のアルキルチオである。で表わされるβ-グリコシド化合物の製造方法。求核剤がR3-Hである請求項1記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。求核剤がチミンである請求項1記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。X2がメチレンである請求項1~3のいずれか一項に記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。X1がアセチルオキシ基である請求項1~4のいずれか一項に記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。塩基の存在下で行うことを特徴とする請求項1~5のいずれか一項に記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。前記遷移金属触媒が鉄、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、モリブデン、タングステンおよび白金から選ばれた1種以上の金属触媒である請求項1~6のいずれか一項に記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。前記遷移金属触媒がパラジウム触媒であることを特徴とする請求項7記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。前記遷移金属触媒が錯体触媒であることを特徴とする請求項1~8のいずれか一項に記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。更に配位子を添加して行うことを特徴とする請求項1~9のいずれか一項に記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。本発明の目的は、α、β混在の環状アルケン化合物を用いても選択的にβ-グリコシド化合物を合成できる、安価で工業的に生産可能な製造方法を提供することにある。本発明者らは、上記課題を解決すべくβ-グリコシド化合物の新規な合成法を徹底的に精査した。その結果、種々の手段により容易に合成可能な環状アルケン化合物を遷移金属触媒存在下に求核剤を作用させることにより、比較的良好な収率で目的とするβ-グリコシド化合物が選択的に得られることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、1式1または2式1及び2中、nは0または1であり、X1は活性基であり、X2はメチレン、酸素原子、硫黄原子または置換されていてもよいNHであり、R1はハロゲン化メチル基、保護されていてもよいホルミル基、C1~C7のエステル基または保護されていてもよいヒドロキシメチレン基であり、R2は保護されていてもよいヒドロキシメチレン基、保護されていてもよいホルミル基、C1~C7のエステル基、ビニル基、または保護されていてもよいアルキニル基、シアノ基または置換されていてもよいイミノメチル基である。で表わされる環状アルケン化合物を、遷移金属触媒の存在下、求核剤と反応させることを特徴とする、式3式3中、R1、R2、X2及びnは、それぞれ式1におけるR1、R2、X2及びnと同じである。R3は置換されていてもよいウラシル-1-イル、保護されていてもよいチミン-1-イル、保護されていてもよいチミン-3-イル、アミノ基が保護されていてもよいシトシン-1-イル、イミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、ベンゾ-1,2,3-トリアゾール-2-イル、置換されていてもよいチオウラシル-1-イル、置換されていてもよいプリン-9-イル、C1~C7のモノアルキルアミノ、C5~C21のジアルキルアミノ、C1~C12のアルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ、C5~C21のジアルコキシカルボニルメチル、C5~C21のジアシルメチル、C1~C7のアシルアルコキシカルボニルメチル、C1~C7の1-ニトロアルキル、C1~C7の1-シアノアルキルまたはC1~C7のアルキルチオである。で表わされるβ-グリコシド化合物の製造方法。2求核剤がR3-Hである1記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。3求核剤がチミンである1記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。4X2がメチレンである1~3のいずれかに記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。5X1がアセチルオキシ基である1~4のいずれかに記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。6塩基の存在下で行うことを特徴とする1~5のいずれかに記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。7前記遷移金属触媒が鉄、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、モリブデン、タングステンおよび白金から選ばれた1種以上の金属触媒である1~6のいずれかに記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。8前記遷移金属触媒がパラジウム触媒であることを特徴とする7記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。9前記遷移金属触媒が錯体触媒であることを特徴とする1~8のいずれかに記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。10更に配位子を添加して行うことを特徴とする1~9のいずれか記載のβ-グリコシド化合物の製造方法。本発明に従えば、β-グリコシド化合物が、比較的穏和な反応条件で、良好な収率で得られる。本発明の製造方法に従って製造されるβ-グリコシド化合物は、医農薬等のファインケミカルズ中間体として重要な化合物であり、今後その利用がさらに期待できる。以下、本発明を詳細に説明する。本発明で用いる反応条件としては、塩基性条件下で遷移金属触媒を用いて式3で表されるβ-グリコシド化合物を得る方法が好ましい。本発明の製造方法の出発物質である式1または2で表される環状アルケン化合物のうち、ジヒドロフラン環を有する化合物に関しては、例えば、国際公開第2009/84655号パンフレットに記載の方法で、2-フリルメタノールを出発物質として合成することができる。本発明の製造方法の出発物質である式1または2で表される環状アルケン化合物のうち、ジヒドロチオフェン環を有する化合物に関しては、例えば、ヘテロサイクルズ、第76巻、1337ページ2008年に記載の方法で、3-メルカプトプロパノールを出発物質として合成することができる。本発明の製造方法の出発物質である式1または2で表される環状アルケン化合物のうち、シクロペンテン環を有する化合物に関しては、例えば、バレティンオブジコリアンケミカルソサエティ、第29巻、1723ページ2008年記載の方法で、2-ヒドロキシ酢酸エチルエステルを出発物質として合成することができる。本発明の製造方法の出発物質である式1または2で表される環状アルケン化合物のうち、ジヒドロピロール環を有する化合物に関しては、例えば、ジアリルアミン類を出発物質として、ケミカルコミュニケーションズ、第6巻、665ページ2006年記載のオレフィンメタセシス法により合成することができる。本発明の製造方法の出発物質である式1または2で表される環状アルケン化合物のうち、シクロヘキセン環を有する化合物に関しては、例えば、テトラへドロンレターズ、第50巻、1279ページ2009年記載の方法で、4-ペンチン-1-オールを出発物質として合成することができる。上記の出発物質合成法のうち式1または2で表されるジヒドロフラン環を有する環状アルケン化合物の合成法をさらに詳細に例示すると、2-フリルメタノールを出発物質として、例えば下記のスキームに示すようにして得ることができる。なお、下記スキーム中、N-ブロモコハク酸イミドをNBS、テトラヒドロフランをTHF、無水酢酸をAc2O、LipasePSAmanoSD天野エンザイム株式会社商品名をLipasePS、イソプロパノールをIPA、トリメチルシリルをTMS、アセトニトリルをMeCN、4-ジメチルアミノピリジンをDMAP、酢酸エチルをEtOAcと、それぞれ表記する。式1または2で表される環状アルケン化合物および式3で表されるβ-グリコシド化合物の立体異性体に関しては、環の右側にその不斉中心を置くとき紙面下向きにX1またはR3の置換基を有する異性体をα-体、紙面上向きにX1またはR3の置換基を有する異性体をβ-体と呼称する。なお、式1または2で表される化合物はβ-体であるが、本願発明を実施する際には、α-体とβ-体の混合物の形態で用いても良い。次に、本発明について詳細に述べる。使用される式1または2で表される環状アルケン化合物が鏡像異性体混合物である場合にも本発明を用いることができる。式1または2で表される環状アルケン化合物において使用できるX1で表される活性基としては、アルキルカルボニルオキシ基例えばアセチルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基例えばメトキシカルボニルオキシ基、t-ブトキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基例えばメチルアミノカルボニルオキシ基、ホスホリル基例えばジメチルリン酸エステル基、ジフェニルリン酸エステル基、ハロゲン原子等が挙げられる。これら活性基は、例えば式4または5で表される化合物のように、R1の官能基と1~12個の原子を介して結合し環を形成していてもよい。また本発明に用いられる式1または2で表される環状アルケン化合物は反応系内においてα、β間の異性化反応を行うことができる。α、β間の異性化反応は添加剤存在下において反応させることにより達成され、その添加剤としてはアルキル化亜鉛、アルキル化アルミニウム等のアルキル化金属類、イソプロポキシチタン等のアルコキシ金属類、塩化スズ等の金属塩化物類等のルイス酸が挙げられる。上記ルイス酸の添加量としては、反応物1当量に対して0.001から10当量加えることができ、好ましくは0.01から4当量加えることができる。以下、本発明の反応についてさらに詳細に述べる。本発明に用いることができる金属触媒としては遷移金属の金属触媒が好ましく、中でも鉄、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、イリジウム、モリブデン、タングステンおよび白金から選ばれた金属触媒を用いることができる。本反応に用いることができる触媒の例を以下に示す。鉄触媒としては、ペンタカルボニル鉄、エニアカルボニル二鉄、ドデカカルボニル三鉄、ジクロロビストリフェニルホスフィン鉄、テトラカルボニルトリフェニルホスフィン鉄、トリカルボニルビストリフェニルホスフィン鉄、シクロペンタジエニルジカルボニル鉄ナトリウム、シクロペンタジエニルジカルボニル鉄ダイマー、ペンタメチルシクロペンタジエニルジカルボニル鉄ダイマー、シクロペンタジエントリカルボニル鉄、シクロヘキサジエントリカルボニル鉄、ブタジエントリカルボニル鉄、テトラカルボニル鉄酸ナトリウム、ビスシクロペンタジエニル鉄フェロセン、ビステトラメチルシクロペンタジエニル鉄、ビスメチルシクロペンタジエニル鉄1,1’-ジメチルフェロセン、トリカルボニルニトロソ鉄ナトリウム、トリカルボニルニトロシル鉄テトラブチルアンモニウム、アセチルフェロセン、アセチルアセトナト鉄等の錯体触媒類が挙げられる。ニッケル触媒としては、ニッケル担持シリカ、ニッケル担持アルミナ、ニッケル担持炭素等の固体および担持触媒、テトラカルボニルニッケル、ジクロロビストリフェニルホスフィンニッケル、テトラキストリフェニルホスフィンニッケル、テトラキストリフェニルフォスファイトニッケル、ビスシクロオクタジエニルニッケル、ジクロロジフェニルホスフィノエチレンニッケル等の錯体触媒が挙げられる。ルテニウム触媒としては、ルテニウム担持シリカ、ルテニウム担持アルミナ、ルテニウム担持炭素等の担持触媒、ペンタカルボニルルテニウム、ドデカカルボニルトリルテニウム、テトラヒドリドドデカカルボニル四ルテニウム、ジヒドリド二窒素トリストリフェニルホスフィンルテニウム、ジカルボニルトリストリフェニルホスフィンルテニウム、テトラカルボニルトリメチルホスフィットルテニウム、ペンタキストリメチルホスフィットルテニウム、トリスアセチルアセトナトルテニウム、ジアセタトジカルボニルビストリフェニルホスフィンルテニウム、ジクロロビスクロロトリカルボニルルテニウム、カルボニルクロロヒドリドトリストリフェニルホスフィンルテニウム、テトラヒドリドトリストリフェニルホスフィンルテニウム、アセタトヒドリドトリストリフェニルホスフィンルテニウム、ジクロロビスアセトニトリルビストリフェニルホスフィンルテニウム、ルテノセン、ビスペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウム、ジクロロペンタメチルシクロペンタジエニルルテニウム、クロロシクロペンタジエニルビストリフェニルホスフィンルテニウム、ヒドリドシクロペンタジエニルビストリフェニルホスフィンルテニウム、クロロカルボニルシクロペンタジエニルルテニウム、ヒドリドシクロペンタジエニル1,5-シクロオクタジエンルテニウム、クロロシクロペンタジエニル1,5-シクロオクタジエンルテニウム、ジヒドリドテトラキストリフェニルホスフィンルテニウム、シクロオクタトリエンシクロオクタジエンルテニウム、クロロヒドリドトリストリフェニルホスフィンルテニウム、トリカルボニルビストリフェニルホスフィンルテニウム、トリカルボニルシクロオクタテトラエンルテニウム、トリカルボニル1,5-シクロオクタジエンルテニウム、ジクロロトリストリフェニルホスフィンルテニウム等の錯体触媒または塩化ルテニウム、酸化ルテニウム、ルテニウムブラック等が挙げられる。パラジウム触媒としては、パラジウム金属、パラジウム黒、パラジウム担持シリカ触媒、パラジウム担持アルミナ触媒、パラジウム担持炭素触媒、パラジウム担持硫酸バリウム触媒、パラジウム担持ゼオライト触媒、パラジウム担持シリカアルミナ触媒、パラジウム担持ポリマー触媒、等の固体または担持触媒、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリメチルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリブチルホスフィンパラジウム、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウム、テトラキストリエチルホスファイトパラジウム、ビスシクロオクタ-1,5-ジエンパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジカルボニルビストリフェニルホスフィンパラジウム、カルボニルトリストリフェニルホスフィンパラジウム、ビス[1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン]パラジウム、ビス[1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン]パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムジクロロメタン錯体、ビストリ-t-ブチルホスフィンパラジウム、ビストリシクロヘキシルホスフィンパラジウム、ビストリフェニルホスフィンパラジウムアセテート、ジクロロ[1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン]パラジウム、ジクロロビストリ-O-トリルホスフィンパラジウム、ジメチルビスジフェニルメチルホスフィンパラジウム、ジブロモビストリ-t-ブチルホスフィノジパラジウム、トリジクロロジアミンパラジウム、ジクロロビスアセトニトリルパラジウム、テトラキスアセトニトリルパラジウムテトラフルオロボレート、ジクロロビスベンゾニトリルパラジウム、ジクロロ1,5-シクロオクタジエンパラジウム、アリルパラジウムクロリドダイマー、ビス2-メチルアリルパラジウムクロリドダイマー、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンクロロホルムジパラジウム、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、アセチルアセトンパラジウム、2,4-ペンタジオンパラジウム、ヘキサフルオロペンタジオンパラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、トリフルオロメタンスルホン酸パラジウム等の錯体触媒または塩化パラジウム、酸化パラジウム等が挙げられる。ロジウム触媒としては、ロジウム担持シリカ触媒、ロジウム担持アルミナ触媒、ロジウム担持炭素触媒等の担持触媒、クロロトリストリフェニルホスフィンロジウム、ヘキサデカカルボニル六ロジウム、ドデカカルボニル四ロジウム、ジクロロテトラカルボニル二ロジウム、ヒドリドテトラカルボニルロジウム、ヒドリドカルボニルトリストリフェニルホスフィンロジウム、ヒドリドテトラキストリフェニルホスフィンロジウム、ジクロロビスシクロオクタジエン二ロジウム、ジカルボニルペンタメチルシクロペンタジエニルロジウム、シクロペンタジエニルビストリフェニルホスフィンロジウム、ジクロロテトラキスアリル二ロジウム等の錯体触媒または塩化ロジウム、酸化ロジウム等が挙げられる。イリジウム触媒としては、クロロシクロオクタジエニルイリジウムダイマー等の錯体触媒が挙げられる。モリブデン触媒としては、ヘキサカルボニルモリブデン、ビスカルボニルテトライソシアノモリブデン、トリカルボニルトリスアセトニトリルモリブデン、ペンタカルボニルビストリフルオロメタンスルホニルモリブデン、ジブロモテトラカルボニルモリブデンダイマー、クロロテトラカルボニルビスアセトニトリルトリクロロスタニルモリブデン、テトラカルボニルビピリジルモリブデン、トリカルボニルビピリジルアセトニトリルモリブデン、N,N’-ビスシクロヘキシルエチレンジイミンテトラカルボニルモリブデン等の錯体触媒が挙げられる。タングステン触媒としては、テトラカルボニルテトラアセトニトリルタングステン、ペンタカルボニルビストリフルオロメタンスルホニルタングステン、ジブロモテトラカルボニルタングステンダイマー等の錯体触媒が挙げられる。白金触媒としては、白金担持シリカ触媒、白金担持アルミナ触媒、白金担持炭素触媒等の担持触媒、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリメチルホスフィン白金、ジクロロビストリブチルホスフィン白金、テトラキストリフェニルホスフィン白金、テトラキストリフェニルホスファイト白金、トリストリフェニルホスフィン白金、ジカルボニルビストリフェニルホスフィン白金、カルボニルトリストリフェニルホスフィン白金、cis-ビスベンゾニトリルジクロロ白金、ビス1,5-シクロオクタジエン白金、メチレンビストリフェニルホスフィン白金等の錯体触媒または塩化白金、酸化白金アダムス触媒、白金ブラック等が挙げられる。これらの中で、金属種としてはニッケル、パラジウム、ルテニウム、ロジウムの触媒が好ましく、触媒形態としては錯体触媒が好適に使用できる。また、触媒は単独にまたは組み合せて使用することができる。遷移金属触媒の使用量としては、式1または2で表される環状アルケン化合物に対して通常0.0001~50モルの範囲、好ましくは0.001~20モルの範囲が良い。上記触媒に必要に応じ、配位子を添加することもできる。配位子としては例えば、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリスパラトリルホスフィン、トリス2,6-ジメチルフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィノベンゼン-3-スルホン酸ナトリウム、ビス3-スルホナートフェニルホスフィノベンゼンナトリウム塩、トリ2-フリルホスフィン、ビスジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、2,3-ビスジフェニルホスフィノブタン、2,4-ビスジフェニルホスフィノペンタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、1,3-ビスジイソプロピルホスフィノプロパン、2,2’-ビスジフェニルホスフィノビフェニル、4,5-ビス[ジフェニルホスフィニルメチル]-2,2-ジメチル[1,3]ジオキソラン、1,2-ビスO-アニシルフェニルホスフィノエタン、2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、トロストリガンド、トリス3-スルホナートフェニルホスフィンナトリウム塩、等の単座および多座の3級ホスフィン類、トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリプロピルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス2,6-ジメチルフェニルホスファイト等の亜リン酸エステル類、トリフェニルメチルホスホニウムヨージド、トリフェニルメチルホスホニウムブロミド、トリフェニルメチルホスホニウムクロライド、トリフェニルアリルホスホニウムヨージド、トリフェニルアリルホスホニウムブロミド、トリフェニルアリルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩類、リン酸トリフェニル、リン酸トリメチル、リン酸トリエチル、リン酸トリアリル等のリン酸エステル類、トリフェニルアルシン等の有機アルシン類、ベンゾニトリル、アセトニトリル等のニトリル類、アセチルアセトン等のケトン類、シクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、1,5-シクロオクタジエン等のジエン類、ピリジン、2-ピコリン、3-ピコリン、4-ピコリン、2,2-ビピリジル、ターピリジン、1,10-フェナントロリン、8-ヒドロキシキノリン、ビスオキサゾリニルピリジンPybox、1,4-ジメチルピラゾール、1,3,5-トリメチルピラゾール、ピリミジン、ピラジン等の含窒素複素環系配位子、マレイン酸ジメチルエステル、フマル酸ジメチルエステル、フェニルアセチレン、ジフェニルアセチレンなどのパイ酸系配位子または反応雰囲気ガスの一酸化炭素等、1,3-ビス2,6-ジイソプロピルフェニルイミダゾリウムクロリド等のN-ヘテロ環状カルベン類が挙げられる。配位子を用いる場合、その使用量としては、遷移金属触媒に対して、通常0.1~10000モルの範囲、好ましくは1~5000モルの範囲が良い。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン及び1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs-ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt-ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。この中でも、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン及び水素化ナトリウム等の塩基類が好ましく、水素化ナトリウムがさらに好ましい。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。本反応に用いることのできるR3-Hで表される求核剤としては、置換されていてもよいウラシル類、保護されていてもよいチミン類例えば4-O-メチルチミン等、シトシン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、置換されていてもよいチオウラシル類、プリン類等の複素環塩基類、モノアルキルアミン類、ジアルキルアミン類、アルコール類、置換されていてもよいフェノール類、マロン酸エステル類、アセチルアセトン類、アセト酢酸エステル類、ニトロメチレン化合物類、シアノメチレン化合物類、チオール類が挙げられ、好ましくは、置換されていてもよいウラシル、保護されていてもよいチミン、シトシン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、置換されていてもよいチオウラシル、置換されていてもよいプリン、C1~C7のモノアルキルアミン、C2~C14のジアルキルアミン、C1~C12のアルコール、置換されていてもよいフェノール、C5~C20のマロン酸エステル、アセチルアセトン、C5~C20のアセト酢酸エステル、C1~C7のニトロメチレン化合物、C1~C7のシアノメチレン化合物、C1~C7のチオールが挙げられる。求核剤の量を多くすることにより、β体をより収率よく製造することができる。R3としては、置換されていてもよいウラシル-1-イル、保護されていてもよいチミン-1-イル、保護されていてもよいチミン-3-イル、アミノ基が保護されていてもよいシトシン-1-イル、イミダゾール-1-イル、ベンゾイミダゾール-1-イル、ベンゾ-1,2,3-トリアゾール-1-イル、ベンゾ-1,2,3-トリアゾール-2-イル、置換されていてもよいチオウラシル-1-イル、置換されていてもよいプリン-9-イル、C1~C7のモノアルキルアミノ、C5~C21のジアルキルアミノ、C1~C12のアルコキシ、置換されていてもよいフェノキシ、C5~C21のジアルコキシカルボニルメチル、C5~C21のジアシルメチル、C1~C7のアシルアルコキシカルボニルメチル、C1~C7の1-ニトロアルキル、C1~C7の1-シアノアルキル及びC1~C7のアルキルチオ等が挙げられる。なお、本明細書において、置換されていてもよいとは、水素原子が、ハロゲン原子、C1~C7のアルキル基、C1~C7のアルコキシ基、C6~C12のアリール基、カルボキシル基、C1~C7のアシル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる同一または相異なる1以上の置換基で置換されていてもよいことを表す。また、本明細書において、保護されていてもよいとは、通常の有機合成反応に用いる保護基によって保護されていてもよいことを表す。その際の好ましい保護基を以下に示す。ヒドロキシ基およびメルカプト基の保護基としては、メチル基、ベンジル基、p-メトキシベンジル基、t-ブチル基等のアルキル系保護基、メトキシメチル基、2-テトラヒドロピラニル基、エトキシエチル基等のアセタール系保護基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等のアシル系保護基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基等のシリル系保護基等が挙げられる。アミノ基の保護基としては、t-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等のカーバメートを形成する保護基、トリフルオロアセチル基などのアミドを形成する保護基、フタロイル基などのイミドを形成する保護基、p-トルエンスルホニル基、2-ニトロベンゼンスルホニル基等のスルホンアミドを形成する保護基等が挙げられる。ケトンの保護基としては、ジメチルアセタール、エチレングリコールのアセタール、1,3-プロパンジオールのアセタール、ジチオアセタール等の環状または非環状のアセタールを形成する保護基等が挙げられる。カルボキシル基の保護基としては、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、t-ブチルエステル等のエステルを形成する保護基等が挙げられる。アルキニル基の保護基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t-ブチルジフェニルシリル基等のシリル系保護基等が挙げられる。反応を円滑に進めるために、あらかじめ求核剤をクロロトリメチルシランまたはビストリメチルシリルアセトアミド等の試薬でシリル化して用いることができる。反応は、反応に用いる各試剤の分散混合を含め反応を円滑に進めるために、溶媒で希釈して行うことが好ましい。反応に用いる溶媒としては、本反応に不活性な溶媒であれば特に制限は無く、例えば、ジエチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシメタン、ジエトキシメタン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、1,4-ジオキサン、アニソール等のエーテル類、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、イソブタノール、2-メチル-2-プロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、i-プロピルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、2-ペンタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、テトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、テトラヒドロナフタリン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類、1,3-ジメチルイミダゾリジノン、N,N,N’,N’-テトラメチル尿素等の尿素類、ピリジン、2-ピコリン、3-ピコリン、4-ピコリン、5-エチル-2-ピコリン等のピリジン類または水が挙げられる。これらが単独または組合せて使用できる。本反応は、幅広い温度域で行なうことができる。しかし反応試剤の使用量を含めて経済的な製造を考慮した場合の好適な温度範囲としては、通常-80~100°C、特に-20~50°Cの範囲で行なうことが好ましい。また、室温で行うこともできる。反応時間は、用いる試剤の量、濃度、反応温度等により異なるが、通常は0.1~20時間、好ましくは0.5~10時間の範囲で終了するように、条件を設定することが好ましい。反応は、回分式または連続式の何れでも実施可能であり、反応により求められる基質の濃度、転化率、生産性等により選択することが可能である。反応終了後は、必要により溶媒を留去し、続いて蒸留により直接目的物を得るか、または粗反応物に水および水と混合しない溶媒を加えて充分に洗浄後、有機層より蒸留、カラムクロマトグラフィー等の常法処理を行うことにより目的とするβ-グリコシド化合物を精製単離することが可能である。以下に、実施例を挙げ本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、1H-NMRおよびLCは以下の機器および条件で測定した。また、NMRは核磁気共鳴スペクトル、LCは液体クロマトグラフィーを表す。[1]1H-NMR機種:JNM-ECP300JEOL製300MHz測定溶媒:CDCl3[2]LCLC条件例1:2-アセチルオキシ-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2,5-ジヒドロフランのβ/α比の分析LC:Agilent1100Column:CapcellpakC18MGII4.6100mm3μmOvenTemp:40°CEluent:CH3CN,H2OCH3CN=200min.→8015min.→8017min.Flowrate:1.2mL/min.Detector:UV195nmLC条件例2:5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2-チミン-1-イル-2,5-ジヒドロフランのβ/α比の分析LC:Agilent1100Column:InertsilPh-34.0150mm3μmOvenTemp:40°CEluent:CH3CN/H2O=3/5Flowrate:1.0mL/min.Detector:UV254nm実施例1式Aで表されるβ-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2-チミン-1-イル-2,5-ジヒドロフランの製造国際公開第2009/84655号パンフレットに記載の方法に準じて合成した2-アセチルオキシ-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2,5-ジヒドロフランβ体/α体=81/1925mgとチミン53mgをN,N’-ジメチルホルムアミド5mLを溶かしたところに、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム09.7mgと水素化ナトリウム純度504.0mgを加えて、室温で6分攪拌した後、反応溶液に5酢酸水溶液1mLを加えてクエンチ処理した。β-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2-チミン-1-イル-2,5-ジヒドロフランの収率は定量分析法により算出し、立体化学はHPLCのピークの面積比により測定したところ、収率57、β/α=97/3となった。実施例2式Aで表されるβ-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2-チミン-1-イル-2,5-ジヒドロフランの製造国際公開第2009/84655号パンフレットに記載の方法に準じて合成した2-アセチルオキシ-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2,5-ジヒドロフランβ体/α体=81/1925mgとチミン21mgをN,N’-ジメチルホルムアミド5mLを溶かしたところに、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム09.7mgと水素化ナトリウム純度504.0mgを加えて、室温で10分攪拌した後、反応溶液に5酢酸水溶液1mLを加えてクエンチ処理した。生成したβ-5-アセチルオキシメチル-5-2-トリメチルシリルエチニル-2-チミン-1-イル-2,5-ジヒドロフランの収率は定量分析法により算出し、立体化学はHPLCのピークの面積比により測定したところ、収率47、β/α=95/5となった。なお、実施例1及び実施例2で生成した化合物の1H-NMR測定結果は下記のとおりである。1H-NMR:δH300MHz;CDCl38.09brs、1.00H、7.24d、1.00H、J=1.0、7.10dd、1.00H、J=2.0、1.5、6.21dd、1.00H、J=4.0、2.0、5.93dd、1.00H、J=4.0、2.0、4.57d、1.00H、J=12.0、4.22d、1.00H、J=12.0、2.10s、3.00H、1.92s、3.00H、0.18s、9.00H."