"下記式I:で表される1-アシルアオキシ-アルキルN-ヒドロキシスクシンイミジルカーボネートの合成方法であって、i下記式IVの化合物と下記式Vの化合物とを接触し、下記式VIの化合物を得;ii下記式VIの化合物と下記式VIIのカルボキシレート化合物とを接触し、下記式VIIIのアシルオキシアルキルチオカーボネート化合物を得;そしてiii下記式VIIIのチオカーボネート化合物と下記酸化剤IXとを、下記式XのN-ヒドロキシスクシンイミド化合物の存在下で接触し、下記式Iの化合物を得ることを含んで成り:ここで、上記式中、Xは、Cl、Br又はIであり;B1は、アルカリ金属カチオン、四級アンモニウムカチオン、又は有機塩基の共役酸であり;B2は、四級アンモニウムカチオン、有機塩基の共役酸、アルカリ金属カチオン、又はアルカリ土類金属カチオンであり;R1は、アルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、ヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換されたヘテロアリールアルキルであり;R2及びR3は独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシカルボニル、置換されたアルコキシカルボニル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、カルバモイル、置換されたカルバモイル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、又は置換されたヘテロアリールアルキルであり、あるいは任意には、R2及びR3は、それらが結合している原子と一緒になって、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成し;R4は、C14アルキル、フェニル、置換されたフェニル、又はC79フェニルアルキルであり;そしてR5及びR6は独立して、水素、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、カルバモイルオキシ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシ、スルホンアミド、あるいは任意には、R5及びR6は、それらが結合している原子と一緒になって、置換されたシクロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル又は置換されたアリール環を形成する、方法。XがClである請求項1記載の方法。R1が、C16アルキル、置換されたC16アルキル、C36シクロアルキル、フェニル、置換されたフェニル及びC79フェニルアルキルから成る群から選択される、請求項1記載の方法。R1が、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル又はシクロヘキシルである、請求項3記載の方法。R2及びR3が独立して、水素、C14アルキル、置換されたC14アルキル、C14アルコキシカルボニル、C36シクロアルキル、C36シクロアルコキシカルボニル、フェニル、置換されたフェニル及びC79フェニルアルキルから成る群から選択される、請求項1記載の方法。R2が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、フェニル又はシクロヘキシルであり、そしてR3が水素である、請求項5記載の方法。R2が、メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニルであり、そしてR3がメチルである、請求項5記載の方法。R2及びR3が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成する、請求項1記載の方法。R4が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルフェニル又はベンジルである、請求項1記載の方法。R5及びR6が両者と共に水素である請求項1記載の方法。R5及びR6が、それぞれアシルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、カルバモイルオキシ又はヒドロキシである、請求項1記載の方法。R5及びR6が、それぞれアセトキシ、イソブチロイルオキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシ、メトキシ又はベンジルオキシである、請求項11記載の方法。R5及びR6が、それぞれイソブチロイルオキシ又はベンゾイルオキシである、請求項12記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれ水素である、請求項1記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれベンゾイルオキシである、請求項1記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれイソブチロイルオキシである、請求項1記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれピバロイルオキシである、請求項1記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれC14アルキル-置換されたベンゾイルオキシである、請求項1記載の方法。式Iの化合物におけるR2及びR3が異なり、その結果、R2及びR3が結合している炭素原子が立体構造形成中心である、請求項1記載の方法。式Xの化合物が、キラル及び非ラセミ性である請求項19記載の方法。式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、イソブチリルオキシ又はベンゾイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である、請求項20記載の方法。式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、イソブチリルオキシ又はベンゾイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である、請求項20記載の方法。式Iの化合物が、実質的に1つのジアステレオマーを含んで成る、請求項20記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれベンゾイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である請求項23記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれベンゾイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である、請求項23記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれイソブチロイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である、請求項23記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれイソブチロイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である、請求項23記載の方法。式VのB1が、アルカリ金属カチオンを含んで成る、請求項1記載の方法。式VのB1が、ナトリウムイオンを含んで成る、請求項28記載の方法。式VのB1が、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、N-メチルモルホリニウム及びピリジニウムから成る群から選択されたカチオンを含んで成る、請求項1記載の方法。段階が、塩基の存在下で行われる、請求項1記載の方法。段階iが、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸エチル、アセトニトリル、メチルtert-ブチルエーテル、水及びそれらの組合せから成る群から選択された溶媒の存在下で行われる、請求項1記載の方法。前記溶媒が、ジクロロメタン、水又はそれらの組合せを含んで成る、請求項32記載の方法。前記溶媒が、約0001当量~約01当量のテトラアルキルアンモニウム塩相転移触媒を含む水及びジクロロメタンの二相混合物を含んで成る、請求項33記載の方法。段階iが、約-20°C~約25°Cの温度で行われる、請求項32記載の方法。段階iが、約0°C~約25°Cの温度で行われる、請求項35記載の方法。式VIIのB2が、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、N-メチルモルホリニウム及びピリジニウムから成る群から選択されたカチオンである、請求項1記載の方法。式VIIのB2が、リチウム、ナトリウム又はカリウムイオンを含んで成る、請求項1記載の方法。段階iiが、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ピリジン、メチルtert-ブチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、水、式VIIの化合物の共役酸、及びそれらの組合せから成る群から選択された溶媒の存在下で行われる、請求項1記載の方法。段階iiが、約-20°C~約100°Cの温度で行われる、請求項39記載の方法。酸化剤IXが、ペルオキシ酸、過酸化物、オゾン及び酸素から成る群から選択された組成物を含んで成る請求項1記載の方法。前記ペルオキシ酸が、ペルオキシ酢酸、m-クロロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシ-o-フタル酸、モノペルオキシマレイン酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸及びそれらの塩から成る群から選択される、請求項41記載の方法。前記ペルオキシ酸が、ペルオキシ酢酸を含んで成る請求項42記載の方法。前記酸化剤IX及びチオカーボネートVIIIが、約10:1~約1:1のモル比の酸化剤IX:チオカーボネートVIIIで存在する、請求項41記載の方法。前記モル比が、約3:1~約1:1である、請求項44記載の方法。段階iiiが、酢酸、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、クロロベンゼン、キシレン、アセトニトリル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロヘキサン又はそれらの組合せから成る群から選択された溶媒の存在下で行われる、請求項1記載の方法。前記溶媒が、酢酸、ジクロロメタン又はそれらの組合せを含んで成る、請求項46記載の方法。段階iiiが、約-20°C~約80°Cの温度で行われる、請求項46記載の方法。段階iiiが、約-20°C~約25°Cの温度で行われる、請求項48記載の方法。段階iiiが、約25°C~約60°Cの温度で行われる、請求項48記載の方法。段階iiiが、塩基の不在下で行われる、請求項1記載の方法。下記式I:式中、R1はイソプロピルであり;R2はメチルであり;R3は水素であり;そしてR5及びR6はそれぞれ水素であるで表される化合物、及びその塩及び溶媒和物。下記式I:式中、R1はイソプロピルであり;R2はイソプロピルであり;R3は水素であり;そしてR5及びR6はそれぞれベンゾイルオキシであるで表される化合物、及びその塩及び溶媒和物。下記式I:式中、R1はイソプロピルであり;R2はイソプロピルであり;R3は水素であり;そしてR5及びR6はそれぞれイソブチロイルオキシであるで表される化合物、及びその塩及び溶媒和物。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がR-配置である、請求項53記載の化合物。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がS-配置である、請求項53記載の化合物。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がS-配置である、請求項54記載の化合物。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がR-配置である、請求項54記載の化合物。下記式Iの化合物と、下記式IIの第1又は第2アミン-含有薬剤とを接触し、下記式IIIの化合物、又は医薬的に許容できるその塩、水和物又は溶媒和物を得ることをさらに含んで成り:ここで、上記式中、HNR7R8は第1又は第2アミン-含有薬剤である、請求項1記載の方法。HNR7R8が、ガバペンチンである、請求項59記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がメチルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれ水素である、請求項60記載の方法。HNR7R8が、Rバクロフェンである、請求項59記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれベンゾイルオキシである、請求項62記載の方法。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がR-配置である、請求項63記載の方法。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がS-配置である、請求項63記載の方法。R1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれイソブチロイルオキシである、請求項62記載の方法。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がS-配置である、請求項66記載の方法。R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造がR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造がR-配置である、請求項66記載の方法。段階ivが、アセトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン、ピリジン、メチルtert-ブチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、水及びそれらの組合せから成る群から選択された溶媒の存在下で行われる、請求項59記載の方法。前記溶媒が、アセトニトリル及び水の混合物を含んで成る、請求項69記載の方法。前記アセトニトリル及び水が、約1:5~約5:1の体積比のアセトニトリル:水で存在する、請求項70記載の方法。前記溶媒が、メチルtert-ブチルエーテル及び水の混合物を含んで成る、請求項69記載の方法。前記メチルtert-ブチルエーテル及び水が、約20:1~約2:1の体積比のメチルtert-ブチルエーテル:水で存在する、請求項72記載の方法。前記メチルtert-ブチルエーテルが、約10~約50体積のアセトンを含む、請求項73記載の方法。段階ivが、約-20°C~約40°Cの温度で行われる、請求項59記載の方法。段階ivが、約0°C~約25°Cの温度で行われる、請求項75記載の方法。段階ivが、約25°Cの温度で行われる、請求項75記載の方法。段階ivが、塩基の不在下で行われる、請求項59記載の方法。段階ivが、塩基の存在下で行われる、請求項59記載の方法。前記塩基が、アルカリ金属の炭素水素塩又はアルカリ金属の炭酸塩である、請求項79記載の方法。前記塩基が、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン及びピリジンから成る群から選択される有機塩基である、請求項79記載の方法。下記式XI:式中、R1R2、及びR3は、請求項1に定義される通りであるで表される1-アシルオキシ-アルキルカルバメート化合物の合成方法であって、下記式I:式中、R1R2R3R5及びR6は、請求項1に定義される通りであるで表される化合物と、ガバペンチン又はその塩又は溶媒和物とを接触する、ことを含んで成る方法。下記式XII:式中、R1R2、及びR3は、請求項1に定義される通りであるで表される1-アシルオキシ-アルキルカルバメート化合物の合成方法であって、下記式I:式中、R1R2R3R5及びR6は、請求項1に定義される通りであるで表される化合物と、バクロフェン又はその塩又は溶媒和物とを接触する、ことを含んで成る方法。下記式XIII:式中、R1R2、及びR3は、請求項1に定義される通りであるで表される1-アシルオキシ-アルキルカルバメート化合物の合成方法であって、下記式I:式中、R1R2R3R5及びR6は、請求項1に定義される通りであるで表される化合物と、Rバクロフェン又はその塩又は溶媒和物とを接触する、ことを含んで成る方法。4.特定の記載:4.1定義:化合物とは、本明細書に開示される構造式により包含される化合物を意味し、そしてそれらの構造が本明細書に開示されるそれらの式内のいずれかの特定の化合物を包含する。化合物は、それらの化学構造及び又は化学名称のいずれかにより同定され得る。化学構造及び化学名称が矛盾する場合、化学構造が化合物の本体の決定因子である。本明細書に記載される化合物は、1又は複数のキラル中心及び又は二重結合を含むことができ、そして従って、立体異性体、例えば二重結合異性体すなわち、幾何学的異性体、鏡像異性体又はジアステレオマーとして存在することができる。従って、本明細書に示される化学構造は、立体化学構造的に純粋な形例えば、幾何学的に純粋な、鏡像異性体的に純粋な又はジアステレオマー的に純粋なを包含する、例示される化合物のすべての可能性ある鏡像性異性体及び立体異性体、及び鏡像異性体及び立体異性他の混合物を包含する。鏡像異性体及び立体異性体の混合物は、当業者に良く知られている分離技法又はキラル合成技法を用いて、それらの成分の鏡像異性体に分解され得る。化合物はまた、いくつかの互変異形、例えばエノール形、ケト形及びそれらの混合物の形で存在することができる。従って、本明細書に示される化合物構造は、例示される化合物のすべての可能性ある互変異形を包含する。記載される化合物はまた、同位体的にラベルされた化合物を包含し、ここで1又は複数の原子が、自然において従来見出される原子質量とは異なる原子質量を有する。本明細書に開示される化合物中に組込まれ得る同位体の例は、2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、などを包含が、但しそれらだけには限定されない。化学物は、分解されていない形、及び分解された形、例えば水和化された形で及びN-酸化物として存在することができる。一般的に、化合物は、水和化され、溶媒和されるか、又はN-酸化物であり得る。ある化合物は、複数の結晶形又は非結晶形で存在することができる。一般的に、すべての物理学的形は、本明細書において企画される使用のために等しく、そして本発明の開示の範囲内であることが意図される。さらに、化合物の一部の構造が示される場合、括弧が分子の残りへのその一部の構造の結合の点を示すことが理解されるべきである。1-アシルオキシ-アルキルカルバメートとは、本明細書における構造式IIIにより包含されるような第1又は第2アミン-含有薬剤のN-1-アシルオキシ-アルコキシカルボニル誘導体を意味する。アルキルとは、単独で又は他の置換の一部として、親アルカン、アルケン又はアルキンの単一炭素原子からの1つの水素原子の除去により誘導される、飽和又は不飽和の、枝分れ鎖、直鎖又は環状の一価炭化水素基を意味する。典型的なアルキル基は、次のものを包含するが、但し、それらだけには限定されない:メチル;エチル、例えばエタニル、エテニル、エチニル;プロピル、例えばプロパン-1-イル、プロパン-2-イル、シクロプロパン-1-イル、プロプ-1-エン-1-イル、プロプ-1-エン-2-イル、プロプ-2-エン-1-イルアリル、シクロプロプ-1-エン-1-イル;シクロプロプ-2-エン-1-イル、プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、等;ブチル、例えばブタン-1-イル、ブタン-2-イル、2-メチル-プロパン-1-イル、2-メチル-プロパン-2-イル、シクロブタン-1-イル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、2-メチル-プロプ-1-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-2-イル、ブタ-1、3-ジエン-1-イル、ブタ-1,3-ジエン-2-イル、シクロブト-1-エン-1-イル、シクロブト-1-エン-3-イル、シクロブタ-1,3-ジエン-1-イル、ブト-1-イン-1-イル、ブト-1-イン-3-イル、ブト-3-イン-1-イル、等;及び同様のもの。用語アルキルとは、特にいずれかの程度又はレベルの飽和を有する基、すなわち独占的に炭素-炭素単結合を有する基、1又は複数の炭素-炭素二重結合を有する基、1又は複数の炭素-炭素三重結合を有する基、及び炭素-炭素単、二重及び三重結合を有する基を包含することが意図される。特定レベルの飽和が意図される場合、表現アルカニル、アルケニル及びアルキニルが使用される。いくつかの態様においては、アルキル基は、1~20個の炭素原子を含んで成る。他の態様においては、アルキル基は、1~10個の炭素原子を含んで成る。さらに他の態様においては、アルキル基は1~6個の炭素原子を含んで成る。アルカニルとは、単独で又は他の置換基の一部として、親アルカンの単一の炭素原子からの1つの水素原子の除去により誘導される、飽和の枝分れ鎖、直鎖又は環状アルキル基を意味する。典型的なアルカニル基は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:メタニル;エタニル;プロパニル、例えばプロパン-1-イル、プロパン-2-イルイソプロピル、シクロプロパン-1-イル、等;ブタニル、例えばブタン-1-イル、ブタン-2-イルsec-ブチル、2-メチル-プロパン-1-イルイソブチル、2-メチル-プロパン-2-イルt-ブチル、シクロブタン-2-イル、等;及び同様のもの。アルケニルとは、単独で又は他の置換基の一部として、親アルケンの単一炭素原子からの1つの水素原子の除去により誘導され得る少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する、不飽和の枝分れ鎖、直鎖又は環状アルキル基を意味する。基は、二重結合に関して、シス又はトランスのいずれかの配座で存在することができる。典型的なアルケニル基は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:エテニル;プロペニル、例えばプロプ-1-エン-1-イル、プロプ-1-エン-2-イル、プロプ-2-エン-1-イルアリル、プロプ-2-エン-2-イル、シクロプロプ-1-エン-1-イル;シクロプロプ-2-エン-1-イル;ブテニル、例えばブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、2-メチル-プロプ-1-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-1-イル、ブト-2-エン-2-イル、ブタ-1,3-ジエン-1-イル、ブタ-1,3-ジエン-2-イル、シクロブト-1-エン-1-イル、シクロブト-1-エン-3-イル、シクロブタ-1,3-ジエン-1-イル、等;及び同様のもの。アルキニルとは、単独で又は他の置換基の一部として、親アルキンの単一の炭素原子からの1つの水素原子の除去により誘導される少なくとも1つの炭素-炭素三重結合を有する、不飽和の枝分れ鎖、直鎖又は環状アルキル基を意味する。典型的なアルキニル基は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:エチニル;プロピニル、例えばプロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、等;ブチニル、例えばブト-1-イン-1-イル、ブト-1-イン-3-イル、ブト-3-イン-1-イル、等;及び同様のもの。アシルとは、単独で又は他の置換基の一部として、基CR30を意味し、ここでR30は、本明細書において定義されるような、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。代表的な例は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:ホルミル、アセチル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、ベンジルカルボニル及び同様のもの。アシルアミノとは、単独で又は他の置換基の一部として、基NR31CR32を意味し、ここでR31及びR32は独立して、本明細書において定義されるような、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。代表的な例は、ホルムアミド、アセトアミド及びベンズアミドを包含するが、但しそれらだけには限定されない。アシルオキシとは、単独で又は他の置換基の一部として、基OCR33を意味しここでR33は、本明細書において定義されるような、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。代表的な例は、アセトキシ、イソブチロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、フェニルアセトキシ及び同様のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない。アルカリ金属とは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウムを意味する。アルカリ土類金属とは、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム又はバリウムを意味する。アルコキシとは、単独で又は他の置換基の一部として、基OR34ここで、R34は、本明細書において定義されるようなアルキル又はシクロアルキル基を表わすを意味する。代表的な例は、次のものを包含するが、但しそれらだけには言及されない:メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、シクロヘキシルオキシ及び同様のもの。アルコキシカルボニルとは、単独で又は他の置換基の一部として、基COR35ここで、R35は本明細書に定義されるようなアルキル又はシクロアルキル基を表わすを意味する。代表的な例は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル及び同様のもの。アルコキシカルボニルアミノとは、単独で又は他の置換基の一部として、基NR36COR37を意味し、ここでR36はアルキル又はシクロアルキル基を表わし、そしてR37はアルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルである。代表的な例は、メトキシカルボニルアミノ、tert-ブトキシカルボニルアミノ及びベンジルオキシカルボニルアミノを包含するが、但しそれらだけには限定されない。アルコキシカルボニルオキシとは、単独で又は他の置換基の一部として、基OCOR38ここで、R38は本明細書に定義されるようなアルキル又はシクロアルキル基を表わすを意味する。代表的な例は、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ及びシクロヘキシルオキシカルボニルオキシを包含するが、但しそれらだけには限定されない。アリールとは、単独で又は他の置換基の一部として、親芳香族環系の単一の炭素原子からの1つの水素原子の除去により誘導される単価の芳香族炭化水素基を意味する。典型的なアリール基は次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナンチレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、as-インダセン、s-インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ-2,4-ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、プレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタレン及び同様のものに由来する基。いくつかの態様においては、アリール基は6~20個の炭素原子である。他の態様においては、アリール基は、6~12個の炭素原子である。アリールアルキルとは、単独で又は他の置換基の一部として、炭素原子、典型的には、末端又はsp3炭素原子に結合している水素原子の1つがアリール基により置換されているアクリルアルキル基を意味する。典型的なアリールアルキル基は次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:ベンジル、2-フェニルエタン-1-イル、2-フェニルエタン-1-イル、ナフチルメチル、2-ナフチルエタン-1-イル、ナフトベンジル、2-ナフトフェニルエタン-1-イル及び同様のもの。特定のアルキル成分が意図される場合、名称アリールアルカニル、アリールアルケニル及び又はアリールアルキニルが使用される。いくつかの態様においては、アリールアルキル基は、C6C30アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル又はアルキニル成分はC1C10であり、そしてアリール成分はC6C20である。他の態様においては、アリールアルキル基は、C6C20アリールアルキルであり、例えばアリールアルキル基のアルカニル、アルケニル又はアルキニル成分はC1C8であり、そしてアリール成分はC6C12である。カルバモイルとは、単独で又は他の置換基の一部として、基CNR39R40ここで、R39及びR40は独立して、本明細書に定義されるような、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールであるを意味する。カルバモイルオキシとは、単独で、又は他の置換基の一部として、基OCNR41R42ここで、R41及びR42は独立して、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールであるを意味する。有機塩基の共役酸とは、第1、第2又は第3アミン又は複素芳香族窒素塩基の陽子化された形を意味する。代表的な例は、トリエチルアンモニウム、モルホリニウム及びピリジニウムを包含するが、但しそれらだけには限定されない。シクロアルキルとは、単独で、又は他の置換基の一部として、飽和又は不飽和環状アルキル基を意味する。特定レベルの飽和が意図される場合、名称シクロアルカニル又はシクロアルケニルが使用される。典型的なシクロアルキル基は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン及び同様のもの由来の基を包含するが、但しそれらだけには限定されない。いくつかの態様においては、シクロアルキル基は、C3C10シクロアルキルである。他の態様においては、シクロアルキル基はC3C7シクロアルキルである。シクロヘテロアルキルとは、単独で、又は他の置換基の一部として、1又は複数の炭素原子及びいずれかの関連する水素原子が独立して同じか又は異なったヘテロ原子により置換されている、飽和又は不飽和の環状アルキル基を意味する。炭素原子を置換するための典型的なヘテロ原子は、NPOSSi、等を包含するが、但しそれらだけには限定されない。特定レベルの飽和が意図される場合、名称シクロヘテロアルカニル又はシクロヘテロアルケニル使用される。典型的なシクロヘテロアルキル基は、エポキシド、アジリン、チイラン、イミダゾリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピラゾリジン、ピロリジン、キヌクリジン及び同様のものに由来する基を包含するが、但しそれらだけには限定されない。ジアルキルアミノとは、単独で又は他の置換基の一部として、基NR43R44ここで、R43及びR44は独立して、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアルキル又はヘテロアリールアルキルであり、又は任意には、R43及びR44は、それらが結合される窒素と一緒に、シクロヘテロアルキル環を形成するを意味する。GABA類似体とは、特に断らない限り、次の構造:上記式中、R10及びR13は、独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換されたヘテロアリールアルキルから成る群から選択され;R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アシル、置換されたアシル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリールアルキル及び置換されたヘテロアリールアルキルから成る群から選択され、あるいは任意には、R11及びR12は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成する。ヘテロアルキル、ヘテロアルカニル、ヘテロアルケニル及びヘテロアルキニルとは、単独で又は他の置換基の一部として、それぞれアルキル、アルカニル、アルケニル及びアルキニル基を意味し、ここで1又は複数の炭素原子及びいずれかの関連する水素原子は独立して、同じか又は異なったヘテロ原子基により置換される。それらの基に含まれ得る典型的なヘテロ原子基は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:O、S、OO、SS、OS、NR45R46、=NN=、NN、NNNR47R48、‐PR49、P2、POR50、OP2、SO、SO2、SnR5lR52及び同様のもの、ここでR45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52は独立して、アルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、ヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換されたヘテロアリールアルキルである。ヘテロアリールとは、単独で又は他の置換基の一部として、親複素芳香族環系の単一の原子からの1つの水素原子の除去により誘導される単価の複素芳香族基を意味する。典型的なヘテロアリール基は次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:アクリジン、アルシンドール、カルバゾール、β-カルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジンフェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン及び同様のものに由来する基。好ましくは、ヘテロアリール基は、5~20員のヘテロアリール、より好ましくは5~10員のヘテロアリールである。好ましくは、ヘテロアリール基は、チオフェン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ピリジン、キノリン、イミダゾール、オキサゾール及びピラジンに由来するそれらである。ヘテロアリールアルキルとは、単独で又は他の置換基の一部として、アクリルアルキル基を意味し、ここで炭素原子、典型的には末端又はsp3炭素原子に結合している水素原子の1つが、ヘテロアリール基により置換される。特定のアルキル成分が意図される場合、名称へテロアリールアルカニル、ヘテロアリールアルケニル及び又はヘテロアルキニルが使用される。いくつかの態様においては、ヘテロアリルアルキル基は、6~30員のヘテロアリールアルキルであり、例えばヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル又はアルキニル成分は1~10員であり、そしてヘテロアリール成分は5~20員のヘテロアリールである。他の態様においては、ヘテロアリールアルキル基は6~20員のヘテロアリールアルキルであり、例えばヘテロアリールアルキルのアルカニル、アルケニル又はアルキニル成分は1~8員であり、そしてヘテロアリール成分は5~12員のヘテロアリールである。親芳香族環系とは、単独で又は他の置換基の一部として、共役π電子系を有する不飽和の環状又は多環式の環系を意味する。1又は複数の環が芳香族であり、そして1又は複数の環が飽和又は不飽和である融合された環系、例えばフルオレン、インダン、インデン、フェナレン、等が、親芳香族環系の定義内に特に包含される。典型的な親芳香族環系は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:アセアナフチレン、アセナフチレン、アセフェナンチレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランセン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、asインダセン、sインダセン、インダン、インデン、ナフタリン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ2、4ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、トリナフタリン及び同様のもの。親複素芳香族環系とは、単独で、又は他の置換基の一部として、1又は複数の炭素原子及びいずれかの関連する水素原子が独立して同じか又は異なったヘテロ原子により置換されている、親複素芳香族環系を意味する。炭素原子を置換するための典型的なヘテロ原子は、NPOSSi、等を包含するが、但しそれらだけには限定されない。1又は複数の環が芳香族であり、そして1又は複数の環が飽和又は不飽和である融合された環系、例えばアルシンドール、ベンゾジオキサン、ベンゾフラン、クロマン、クロメン、インドール、インドリン、キサンテン、等が、親芳香族環系の定義内に特に包含される。典型的な親複素芳香族環系は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:アルシンドール、カルバゾール、パラーカルボリン、クロマン、クロメン、シンノリン、フラン、イミダゾール、インダゾール、インドール、インドリン、インドリジン、イソベンゾフラン、イソクロメン、イソインドール、イソインドリン、イソキノリン、イソチアゾール、イソオキサゾール、ナフチリジン、オキサジアゾール、オキサゾール、ペリミジンフェナントリジン、フェナントロリン、フェナジン、フタラジン、プテリジン、プリン、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、ピロリジン、キナゾリン、キノリン、キノリジン類、キノキサリン、テトラゾール、チアジアゾール、チアゾール、チオフェン、トリアゾール、キサンテン及び同様のもの。プロドラッグとは、活性薬剤を開放するために身体内での転換を必要とする薬物分子の誘導体を意味する。プロドラッグは時折、必ずそも必要ではないが、親薬剤に転換されるまで、薬理学的に不活性である。ヒドロキシル含有薬剤は、ヒドロキシル化合物を供給するために、インビボで加水分解され得る、スルホネート、エステル又はカーボネートプロドラッグに転換され得る。アミノ含有薬剤は、例えばアミノ化合物を供給するために、インビボで加水分解され得る、カルバメート、アミド、エナミン、イミン、N-ホスホニル、N-ホスホリル又はN-スルフェニルプロドラッグに転換され得る。カルボン酸薬剤は、カルボン酸化合物を供給するために、インビボで加水分解され得る、エステル例えば、シリルエステル及びチオエステル、アミド又はヒドラジドプロドラッグに転換され得る。上記に列挙されるそれらの基とは異なる官能基を有する薬剤のためのプロドラッグは、当業者に良く知られている。プロ成分とは、薬剤分子内の官能基を遮断するために使用される場合、薬剤をプロドラッグに転換する保護基の形を意味する。典型的には、プロ成分は、インビボで酵素又は非酵素手段により分解される結合を通して薬剤に結合されるであろう。保護基とは、分子マスクにおける反応性官能基に結合される場合、官能基の反応性を低めるか又は妨げる原子の群を意味する。保護基の例は、GreenなどProtectiveGroupsinOrganicChemistry及びHarrisonなどCompendiumofSyntheticOrganicMethodsVols18に見出され得る。代表的なアミノ保護基は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、ベンジル、ベンジルオキシカルボニルCBZ、tert-ブトキシカルボニルBoc、トリメチルシリル、TMS、2-トリメチルシリル-エタンスルホニルSES、トリチル及び置換されたトリチル基、アリルオキシカルボニル、9-フルオレニルメチルオキシカルボニルFMOC、ニトロ-ベラトリルオキシカルボニルNVOC及び同様のもの。代表的なヒドロキシ保護基は、ヒドロキシ基がアシル化されているか又はアルキル化されているそれらの基、例えばベンジル、及びトリエチルエーテル、並びにアルキルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、トリアルキルシリルエーテル及びアリルエーテルを包含するが、但しそれらだけには限定されない。実質的に1つのジアステレオマーとは、化合物のジアステレオマー過剰率deが少なくとも90、好ましくは95以上、より好ましくは98以上、及び最も好ましくは99以上であるよう、2又はそれ以上の立体構造形成中心を含む化合物を意味する。置換されたとは、1又は複数の水素原子が独立して、同じか又は異なった置換基により置換される基を意味する。いくつかの態様においては、置換基は、次のものを包含する:M、R60、O、O、OR60、SR60、S、S、NR60R6l、NR60、CF3、CN、OCN、SCN、NO、NO2、N2、N3、S2O、S2OH、S2R60、OSO、OS2R60、P2、P、OP、CR60、CR60、COR60、CNR60R61、CO、COR60、NR62CNR60R61、NR62CNR60R61、NR62CNR60R61及びCNR60R61、ここでMは独立して、ハロゲンであり;R60R61R62及びR63は独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール又は置換されたヘテロアリールであるか、あるいは任意には、R60及びR61は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、シクロヘテロアルキル又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成し;そしてR64及びR65は独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アリール、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール又は置換されたアリールであるか、又は任意には、R64及びR65は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、シクロヘテロアルキル又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成する。他の態様においては、置換基は次のものを包含する:M、R60、O、OR60、SR60、S、S、NR60R61、NR60、CF3、CN、OCN、SCN、NO、NO2、N2、N3、S2R60、OSO、OS2R60、P2、P、OP、CR60、CR60、COR60、CNR60R61、CO、NR62CNR60R61。さらに他の態様においては、置換基は次のものを包含する:M、R60、O、OR60、SR60、NR60R61、CF3、CN、NO2、S2R60、P、OP、CR60、COR60、CNR60R61、CO。さらに他の態様においては、置換基は次のものを包含する:M、R60、O、OR60、SR60、NR60R61、CF3、CN、NO2、S2R60、OP、CR60、COR60、CO、ここでR60R61及びR62は上記に定義される通りである。スルホンアミドとは、単独で又は他の置換基の一部として、基NR53S2R54を意味し、ここでR53はアルキル、置換されたアルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルであり、そしてR54は水素、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。代表的な例は、メタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド及びp-トルエンスルホンアミドを包含するが、但しそれらだけには限定されない。ここで、本発明の態様を詳細に言及する。本発明は、それらの態様に関して記載されているが、それらの態様により本発明を制限するものではないことは理解されるであろう。対照的に、本発明の範囲内で変更、修飾及び同等のことを行うことができる。4.2.1-アシルオキシ-アルキルN-ヒドロキシスクシンイミジルカーボネートの合成方法:第1の観点においては、下記式I:で表される1-アシルアオキシ-アルキルN-ヒドロキシスクシンイミジルカーボネートの合成方法が提供され、ここで前記方法は、i下記式IVの化合物と下記式Vの化合物とを接触し、下記式VIの化合物を得;ii下記式VIの化合物と下記式VIIのカルボキシレート化合物とを接触し、下記式VIIIのアシルオキシアルキルチオカーボネート化合物を得;そしてiii下記式VIIIのチオカーボネート化合物と下記酸化剤IXとを、下記式XのN-ヒドロキシスクシンイミド化合物の存在下で接触し、下記式Iの化合物を得ることを含んで成り:ここで、上記式中、Xは、Cl、Br又はIであり;B1は、アルカリ金属カチオン、四級アンモニウムカチオン、又は有機塩基の共役酸であり;B2は、四級アンモニウムカチオン、有機塩基の共役酸、アルカリ金属カチオン、又はアルカリ土類金属カチオンであり;R1は、アルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、ヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換されたヘテロアリールアルキルであり;R2及びR3は独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシカルボニル、置換されたアルコキシカルボニル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、カルバモイル、置換されたカルバモイル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、ヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換されたヘテロアリールアルキルであり、あるいは任意には、R2及びR3は、それらが結合している原子と一緒になって、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成し;R4は、C14アルキル、フェニル、置換されたフェニル又はC79フェニルアルキルであり;そしてR5及びR6は独立して、水素、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシ、置換されたアルコキシ、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、カルバモイルオキシ、ジアルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシ、スルホンアミド、あるいは任意には、R5及びR6は、それらが結合している原子と一緒になって、置換されたシクロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル又は置換されたアリール環を形成する。いくつかの態様においては、XはClである。いくつかの他の態様においては、R1は、C16アルキル、置換されたC16アルキル、C36シクロアルキル、フェニル、置換されたフェニル及びC79フェニルアルキルから成る群から選択される。他の態様においては、R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジメトキシエチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル、4-メトキシフェニル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。さらに他の態様においては、R1は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル又はシクロヘキシルである。さらに他の態様においては、R2及びR3は、水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシカルボニル、置換されたアルコキシカルボニル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、カルバモイル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロアルコキシカルボニル、置換されたシクロアルコキシカルボニル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル及び置換されたヘテロアリールアルキルから成る群から独立して選択される。さらに他の態様においては、R2及びR3は独立して、水素、C14アルキル、置換されたC14アルキル、C14アルコキシカルボニル、C36シクロアルキル、C36シクロアルコキシカルボニル、フェニル、置換されたフェニル及びC79フェニルアルキルから成る群から選択される。さらに他の態様においては、R2及びR3は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、フェニル、ベンジル及びフェネチルから成る群から独立して選択される。さらにもう1つの態様においては、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、フェニル又はシクロヘキシルであり、そしてR3は水素である。さらに他の態様においては、R2は、メチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニルであり、そしてR3はメチルである。さらに他の態様においては、R2及びR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成する。さらに他の態様においては、R2及びR3は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル環を形成する。さらに他の態様においては、R4は、C14アルキル、フェニル、置換されたフェニル、又はC79フェニルアルキルである。さらに他の態様においては、R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルフェニル又はベンジルである。さらに他の態様においては、R5及びR6は独立して、水素、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、置換されたアルコキシ、カルバモイルオキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、スルホンアミドであるか、あるいは任意には、R5及びR6は、それらが結合している原子と一緒になって、置換されるシクロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル又は置換されたアリール環を形成する。さらに他の態様においては、R5及びR6は両者と共に水素である。さらに他の態様においては、R5及びR6は、それぞれアシルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、カルバモイルオキシ又はヒドロキシである。さらに他の態様においては、R5及びR6は、それぞれアセトキシ、イソブチロイルオキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシ、メトキシ又はベンジルオキシである。さらに他の態様においては、R5及びR6は両者とも、ベンゾイルオキシである。さらに他の態様においては、R5はアシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、置換されたアルコキシ、カルバモイルオキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ又はスルホンアミドであり、そしてR6は水素である。さらに他の態様においては、R5及びR6は、それらが結合している原子と一緒になって、1,2-二置換されたシクロヘキシル又は1,2-二置換されたフェニル環を形成する。さらに他の態様においては、R1は、C16アルキル、置換されたC16アルキル、C36シクロアルキル、フェニル、置換されたフェニル及びC79フェニルアルキルから成る群から選択され、R2及びR3は、水素、アルキル、置換されたアルキル、アルコキシカルボニル、置換されたアルコキシカルボニル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、カルバモイル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロアルコキシカルボニル、置換されたシクロアルコキシカルボニル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル及び置換されたヘテロアリールアルキルから成る群から独立して選択され、R4は、C14アルキル、フェニル、置換されたフェニル、又はC79フェニルアルキルであり、そしてR5及びR6は独立して、水素、アシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、置換されたアルコキシ、カルバモイルオキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、スルホンアミドであるか、又は任意には、R5及びR6は、それらが結合している原子と一緒になって、置換されるシクロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル又は置換されたアリール環を形成する。さらに他の態様においては、R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジメトキシエチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル、4-メトキシフェニル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、フェニル又はシクロヘキシルであり、そしてR3は水素であり、R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルフェニル又はベンジルであり、そしてR5及びR6はそれぞれ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、カルバモイルオキシ又はヒドロキシである。さらに他の態様においては、R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジメトキシエチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル、4-メトキシフェニル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、フェニル又はシクロヘキシルであり、そしてR3は水素であり、R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルフェニル又はベンジルであり、そして、及びR5及びR6は両者とも、水素、アセトキシ、イソブチロイルオキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシ、メトキシ又はベンジルオキシである。さらに他の態様においては、R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジメトキシエチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル、4-メトキシフェニル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、フェニル又はシクロヘキシルであり、そしてR3は水素であり、R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルフェニル又はベンジルであり、R5はアシルアミノ、アシルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシ、置換されたアルコキシ、カルバモイルオキシ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ又はスルホンアミドであり、そしてR6は水素である。さらに他の態様においては、R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、1,1-ジメトキシエチル、1,1-ジエトキシエチル、フェニル、4-メトキシフェニル、ベンジル、フェネチル、スチリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルであり、R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、フェニル又はシクロヘキシルであり、そしてR3は水素であり、R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、フェニル、4-メトキシフェニル、4-メチルフェニル又はベンジルであり、そしてR5及びR6は、それらが結合している原子と一緒になって、1,2-二置換されたシクロヘキシル又は1,2-二置換されたフェニル環を形成する。いくつかの態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はメチルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6はそれぞれ水素である。他の態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6はそれぞれベンゾイルオキシである。さらに他の態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6はそれぞれイソブチロイルオキシである。さらに他の態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6はそれぞれピバロイルオキシである。さらに他の態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6はそれぞれC14アルキル-置換されたベンゾイルオキシである。いくつかの態様においては、式Iの化合物におけるR2及びR3は異なり、その結果、R2及びR3が結合している炭素原子は立体構造形成中心である。他の態様においては、式Xの化合物は、キラル及び非ラセミ性である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、ベンゾイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6は結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、ベンゾイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、イソブチロイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6は結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、イソブチロイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、ピバロイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6は結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。式Iの化合物を合成するための方法の他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、ピバロイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6は結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6は結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6はそれぞれ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシであり、R5は結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Iの化合物におけるR2及びR3は異なり、そして前記化合物は実質的に1つのジアステレオマーを含んで成る。いくつかの態様においては、式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーであり、ここでR1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれベンゾイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーであり、ここでR1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれベンゾイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーであり、ここでR1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれイソブチロイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。他の態様においては、式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーであり、ここでR1がイソプロピルであり、R2がイソプロピルであり、R3が水素であり、R4がメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そしてR5及びR6がそれぞれイソブチロイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。いくつかの態様においては、式VのB1は、アルカリ金属カチオンである。他の態様においては、B1は、リチウム、ナトリウム又はカリウムイオンである。さらに他の態様においては、B1はナトリウムイオンである。いくつかの態様においては、B1は四級アンモニウムカチオンである。他の態様においては、B1はテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム又はテトラブチルアンモニウム又はテトラブチルアンモニウムカチオンである。さらに他の態様においては、B1は有機酸の共役酸である。さらに他の態様においては、B1は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルイソプロピルアミン、N-メチルモルホリン、N-メチルモルホリン、N-メチルピロリジン、N-メチルピペリジン、ピリジン、2-メチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,4-ジアザビシクロ2.2.2オクタン、1,8-ジアザビシクロ5.4.0ウンデク-7-エン、又は1,5-ジアザビシクロ4.3.0ウンデク-7-エンの共役酸であり、より好ましくは、B1は、トリエチルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、N-メチルモルホリニウム又はピリジニウムカチオンである。いくつかの態様においては、溶媒は、上記方法の第1段階において使用される。段階iにおいて有用な溶媒は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸エチル、アセトニトリル、メチルtert-ブチルエーテル、水及びそれらの組合せ。いくつかの態様においては、溶媒は、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン、ピリジン、メチルtert-ブチルエーテル、水又はそれらの組合せである。他の態様においては、溶媒は、ジクロロメタン、水又はそれらの組合せである。さらに他の態様においては、溶媒は、ジクロロメタン、及び水の二相混合物である。さらに他の態様においては、溶媒は、ジクロロメタン、及び約0001当量~約01当量のテトラアルキルアンモニウム塩相転移触媒を含む水の二相混合物である。さらに他の態様においては、相転移触媒は、テトラアルキルアンモニウム塩、より好ましくはテトラブチルアンモニウム塩である。いくつかの態様においては、段階iは、約-20°C~約25°Cの温度で行われる。他の態様においては、段階iは、約0°C~約25°Cの温度で行われる。いくつかの態様においては、式VIIのカルボキシレート塩におけるB2は、四級アンモニウム塩である。他の態様においては、B2は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム又はテトラブチルアンモニウム塩である。いくつかの態様においては、B2は有機塩基の共役酸である。他の態様においては、B2はトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルイソプロピルアミン、N-メチルモルホリン、N-メチルモルホリン、N-メチルピロリジン、N-メチルピペリジン、ピリジン、2-メチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,4-ジアザビシクロ2.2.2オクタン、1,8-ジアザビシクロ5.4.0ウンデク-7-エン、又は1,5-ジアザビシクロ4.3.0ウンデク-7-エンの共役酸である。さらに他の態様においては、B2はトリエチルアンモニウム、ジイソプロピルエチルアンモニウム、N-メチルモルホリニウム又はピリジニウムカチオンである。いくつかの態様においては、B2はアルカリ金属カチオンである。他の態様においては、B2は、リチウム、ナトリウム又はカリウムイオンである。いくつかの態様においては、溶媒は、上記方法の段階iiに使用される。第2段階において有用な溶媒は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸エチル、アセトニトリル、メチルtert-ブチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、水及びそれらの組合せ。いくつかの態様においては、溶媒は、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロメタン、トルエン、ピリジン、メチルtert-ブチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、水又はそれらの組合せである。他の態様においては、溶媒はテトラヒドロフランである。さらに他の態様においては、上記方法の段階iiに使用される溶媒は、第VIIの化合物の共役酸である。いくつかの態様においては、段階iiは、約-20°C~約100°Cの温度で行われる。他の態様においては、段階iiは、約0°C~約25°Cの温度で行われる。さらに他の態様においては、段階iiは、約25°C~約80°Cの温度で行われる。いくつかの態様においては、酸化剤IXはペルオキシ酸、過酸化物、オゾン又は酸素である。他の態様においては、酸化剤IXは、理論量又は触媒量の遷移金属化合物である。さらに他の態様においては、酸化剤IXは、ペルオキシ酸、過酸化物、オゾン又は酸素、及び触媒量の遷移金属化合物である。適切なペルオキシ酸は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:ペルオキシ酢酸、mクロロペルオキシ安息香酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸、ペルオキシジフルオロ酢酸、ペルオキシフルオロ酢酸、ペルオキシトリクロロ酢酸、ペルオキシジトリクロロ酢酸、ペルオキシクロロ酢酸、ペルオキシトリブロモ酢酸、ペルオキシジブロモ酢酸、ペルオキシブロモ酢酸、ペルオキシクロロジフルオロ酢酸、ペルオキシペンタフルオロプロピオン酸、ペルオキシ安息香酸、pフルオロペルオキシ安息香酸、ペンタフルオロペルオキシ安息香酸、pトリフルオロペルオキシ安息香酸、oニトロペルオキシ安息香酸、mニトロペルオキシ安息香酸、pニトロペルオキシ安息香酸、35ジニトロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシ琥珀酸、モノペルオキシマレイン酸、モノペルオキシoフタル酸、ペルオキシトリフルオロメタンスルホン酸、ペルオキシメタンスルホン酸、pトルエンペルオキシスルホン酸、ペルオキシベンゼンスルホン酸、又はそれらの塩。いくつかの態様においては、ペルオキシ酸は、ペルオキシ酢酸、mクロロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシoフタル酸、モノペルオキシマレイン酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸又はそれらの塩。いくつかの態様においては、ペルオキシ酸は、ペルオキシ酢酸、mクロロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシoフタル酸、モノペルオキシマレイン酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸又はそれらの塩である。他の態様においては、ペルオキシ酸は、ペルオキシ酢酸、m-クロロペルオキシ安息香酸、モノペルオキシ-o-フタル酸、又はそれらの塩である。いくつかの態様においては、ペルオキシ酸は、ウレア-過酸化水素複合体と無水酸とを接触することにより合成される。他の態様においては、ペルオキシ酸は、ウレア-過酸化水素複合体と無水マレイン酸とを接触することにより合成される。いくつかの態様においては、酸化剤IX:チオカーボネートVIIIのモル比は、約10:1~約1:1である。他の態様においては、酸化剤IX:チオカーボネートVIIIのモル比は、約3:1~約1:1である。さらに他の態様においては、無水酸:ウレア-過酸化水素のモル比は、約6:1~約1:1である。いくつかの態様においては、溶媒が、上記方法の第3段階において使用される。段階iiiにおいて有用な溶媒は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:酢酸、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、酢酸エチル、トルエン、クロロベンゼン、キシレン、アセトニトリル、メチルtert-ブチルエーテル、シクロヘキサン又はそれらの組合せ。いくつかの態様においては、溶媒は、酢酸、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はそれらの組合せである。いくつかの態様においては、段階iiiは、約-20°C~約80°Cの温度で行われる。他の態様においては、段階iiiは、約-20°C~約25°Cの温度で行われる。さらに他の態様においては、段階iiiは、約25°C~約60°Cの温度で行われる。段階iiiのいくつかの態様においては、反応は、無機塩基の存在下で行われる。いくつかの態様においては、無機塩基は、アルカリ金属の炭酸水素塩又はアルカリ金属の炭酸塩である。他の態様においては、無機塩基は、炭酸水素ナトリウムである。段階iiiのいくつかの態様においては、反応は有機塩基の存在下で行われる。いくつかの態様においては、有機塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルイソプロピルアミン、N-メチルモルホリン、N-メチルモルホリン、N-メチルピロリジン、N-メチルピペリジン、ピリジン、2-メチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,4-ジアザビシクロ2.2.2オクタン、1,8-ジアザビシクロ5.4.0ウンデク-7-エン、又は1,5-ジアザビシクロ4.3.0ウンデク-7-エンである。他の態様においては、有機塩基は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン又はピリジンである。段階iiiの他の態様においては、反応は、塩基の不在下で行われる。4.3.1-アシルオキシ-アルキルカルバメートの合成方法:もう1つの観点においては、下記式III:で表される1-アシルアオキシ-アルキルN-ヒドロキシスクシンイミジルカーボネートの合成方法が提供され、ここで前記方法は、i下記式IVの化合物と下記式Vの化合物とを接触し、下記式VIの化合物を得;ii下記式VIの化合物と下記式VIIのカルボキシレート化合物とを接触し、下記式VIIIのアシルオキシアルキルチオカーボネート化合物を得;iii下記式VIIIのチオカーボネート化合物と下記酸化剤IXとを、下記式XのN-ヒドロキシスクシンイミド化合物の存在下で接触し、下記式Iの化合物を得;そしてiv下記式Iの化合物と、式IIの第1又は第2アミン-含有薬剤とを接触し、式IIIの化合物、又は医薬的に許容できるその塩、水和物又は溶媒和物を得ることを含んで成る、式IIIの1-アシルオキシ-アルキルカルボメート化合物の合成方法が提供される:ここで、HNR7R8は、第1又は第2アミン-含有薬剤であり、そしてX、B1、B2、及びR1~R6の個々は、セクション42に記載される通りである。XB1、B2、R1、R2、R3、R4、R5及びR6についての典型的な態様は、上記セクション4.2に記載されている。上記方法の最初の3段階についての典型的な反応条件すなわち、反応体のモル比、反応温度、溶媒、等は、上記セクション4.2に記載されている。当業者は、次の態様が、式IIIの1-アシルオキシ-アルキルカルバメート化合物を合成する方法を意味することを理解するであろう。第1又は第2アミン基を含む薬剤HNR7R8の例は、次のものを包含するが、但しそれらだけには制限されない:アセブタロール、アルブテロール、アルプレノロール、アテノロール、ブノロール、ブプロピオン、ブトパミン、ブトキサミン、カルブテロール、カルテロロール、コルテロール、デテロノール、デキシプロパノロール、ジアセトロール、ドブタミン、エキサプロロール、エキシプレノロール、フェノテロール、フェニリポール、ラボトロール、レボブノロール、メトロール、メタプロテレノール、メトプロロール、ナドロール、パマトロール、ペンブタロール、ピンドロール、ピルブテロール、プラクトロール、プレナルテロール、プリミドロール、プリジジロール、プロカテロール、プロパノロール、キンテレノール、リミテロール、リトドリン、ソロトール、ソテレノール、スルフィニオロール、スルフィンテロール、スリクチジル、タザオロール、テルブタリン、チモロール、チプレノロール、チプリジル、トラモロール、チアベンダゾール、アルベンダゾール、アルブトイン、アレンドロネート、アリニジン、アリザプリド、アミロリド、アミノレックス、アプリノシド、カンベンダゾール、シメチジン、シサプリド、クロンジン、シクロベンザドール、デラビルジン、エフェガトリン、エチンチジン、フェンベンダゾール、フェンメタゾール、フルベンダゾール、フルドレックス、ガバペンチン、イカドロネート、ロベンダゾール、メベンダゾール、メタゾリン、メトクロプラミド、メチルフェニデート、メキシレチン、ネリドロネート、ノコダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、オキシメチジン、パミドロネート、パルベンダゾール、プラミペキソール、プラゾジン、プレガバリン、プロカインアミド、ラニチジン、テトラヒドラゾリン、チアメニジン、チオチジン、トカイニド、トラゾリン、トラマゾリン、キシロメタゾリン、ジイトキシフェネチルアミン、n-3-2-ピペリジン-4-イルエチル-2-ピペリドン-1-イルアセチル-3-メチル-β-アラニン、アドレノロン、アレタミン、アミデフィリン、アムフェダミン、アスパルタム、バメタン、ベタヒスチン、カルビドーパ、クロレプレナリン、クロルタミン、ドーパミン、L-ドーパ、エフェリネフィリン、エトリプタミン、フェンフルラミン、メチルドーパミン、ノルピネフィリン、エンビロキシム、ネフェジピン、ニモジピン、トリアムテレン、ピペデン酸及び類似する化合物、1-エチル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-1-ピペラジニル-1,8-ナフチリジン-3-カルボン酸及び1-シクロプロピル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-ピペラジニル-3-キノリンカルボン酸、テプルビシン、デオキシスペルグアリン、セグリチド、ネブラセタム、ペナノミシンB、エレモマイシン、トラザリン、トスフレキサシン、バオゴンゲテングA、アンギオペプチン、ボホルマイシン、ラビドマイシン、タゲフラル、オリエンチシン、アンホテリシンB、チアムジピン、ドキソルビシン、リソバクチン、モフェギリン、オクトレオチド、オキソリド、アミカシン、ホスホリン、ヌバニル、シスペンタシン、クロロテタイン、ネマセミド、ラモプラニン、ジャンチノマイシン、メルサシジン、ドロキシドーパ、ヘルベカルジンA、ヘルベカルジンB、リルマザフォン、ブガバトリン、アムロジピン、R--アムロジピン、ミデプラニン、ミルナシプラン、プラネジピン、オルラジピン、デオキシメチルスペルグアリン、フドステイン、トロバフロキサシン、セラナプリル、レストリクチシン、イダルビシン、アルベカシン、ギラコダゾール、ホストスタチン、パズフロキサシン、D-シクロセリン、オボチオールA、セフチゾキシム、イカチバント、p-ヨードルビダゾン、アラダプシン、ダラルギン、セプロキセチン、プラジミシンE、プラジミシン、FA-2、タフェノキンサムパトリラット、ルボキシル、デクチミシン、アラトリフロキサシン、ガラルビシン、メタラミノール、エキサデカン、スクアラミン、パロモマイシン、ロイストロダクシンA、ロイストロダクシンB、ロイストロダクシンC、ラニセミン、アゾキシバシリン、テトラフィブリシン、ピキサントロン、ジコノチド、ガロメフリン、スピノルフィン、ドリペネム、アレストラムスチン、セラスペニド、サフィンゴール、アミノレプリン酸、ペラギオマイシンC、スチログアニジン、L4オキサリシン、エグルメガド、ロードペプチン、マイセステリシンE、ミダキシフィリン、アニスペリマス、ラガチド、イブタモレン、オリタバシン、エセノフロキサシン、メチロシン、メチルドーパ、バクロフェン、トラニルシプロミン、ミクロノマイシン、ゾルビシン、エピルビシン、ギラチド、エピタロン、シスタミン、プルラフラビンA、プルラフラビンB、パシレオチド、カプラザマイシン、バルシバン、スピスロイン、21アミノエポチロンB、カプサバニル、オルセガパント、スルホスチン、ロボホリンA、パプアミドA、パプアミドB、シストシン、デオキシネガマイシン、ガルノン、ピロリシジンB、ブラシリカルジンA、ネラメキサン、カイトセファリン、イコフンギペン、アリスキレン、カプロモレリン、ヒスタプロジフェン、ドニトリプタン、カンブレスシジン、チピファルニブ、タビモレリン、ベラクトシン、A、ベラクトシンC、シルシンアミド、タルギニン、スルファゾシン、ネピカスタット、オセルタミビル、ヒドロスタチンA、ブタビンジド、ネタミフチド、メマンチン、フルボキサミン、鉄キレート剤、トラネキサム酸、ホーチマイシンA、セファクロル、リジノプリル、ウベスタチン、セフミノックス、アスポキシリン、セフカネル、カフカネル、ダロキセート、オラムフロキセシン、R--アミノインダン、ゲミフロキサシン、カハラリドF、パラウアミン、エキサモルクリン、ロイストロダクシンH、サバルビシン、アミホスチン、L-ホモチオシトルリン、L-チオシトルリン、インペンタミン、ネボグラミン、アムスクラミン、セテフロキサシン、シクロチアリジン、フルビルシンB2、ロラカルベフ、セフプロジル、スペラビリン、ミラカイミド、アビザオン、α-メチルトリプトファン、シタラミシン、ラノマイシン、デカプラミン、エフロルニチン、L-ヒスチジノール、ツフツシン、カナマイシン、アムタミン、シタフロキサシン、ロイルビシン、アマンタジン、イソドキソルビシン、グルドーパ、バクトボリン、エサフロキサシン、タビラウチド、ラザベミド、エナルキレン、アムルビシン、ダウモルビシン、ムレイドマイシン、ピリダゾマイシン、シマテロール、-イサモルタン、N-デスメチルミラメリン、ノベラスチン、フォソパミン、アダプロロール、プラジミシンB、アモスラロール、キサモテロール、ボホルマイシン、リソチリド、インデロキサジン、デノパミン、パロジロール、ウチバプリル、ナルデテロール、ビエムニジン、スパルフロキサシン、シバノミシン、チアネプチン、オベラジロール、メトクトラミン、セゾラミド、アナバシン、ジルパテロール、ザビシアリラット、エンカスチン、ウリフロキサシン、-ソタロール、ドオキシノジリマイシン、アルトロマイシンA、アルトロマイシンC、ドルゾラミド、フェプラジノール、デラプリル、シプロフロキサシン、バロフロキサシン、メピンドロール、バルラフェノン、ラミプリル、ドペキサミン、ジレバロール、ヒノ-ネビボロール、ダウラミシン、エナラプリル、メルアドリン、ゼランドパムボグリボース、セルトラリン、カルベジロール、パフェノロール、パロキセチン、フルオキセチン、フェンジオキサン、サルメチロール、ソルアカイノール、レプノタン、バムプテロール、サフィナミド、チリゾロール、7-オキソスタウロスポリン、カルダレット、セルトラリン、シラザプリル、ベナゼプリル、プリソチノール、ガチフロキサシン、オボチオールB、アダプロロール、チエノキソロール、フルパロキサン、アルプレノキシム、エフェガトラン、プラジミシン、サルボスタチン、エルセンチリド、S-ノレモパルミル、エスペラミシンA1、バトプラジン、エルセンチリド、オスチジン、キナプリル、ジヒドレキシジン、アルギオピン、プラジミシンD、フロバトリプタン、ヒスピドスペルミジン、シロドシン、ミケラミンB、シベナテット、テトリンドール、タリベグロン、トピキサントロン、ノルトピキサントロン、テカルセット、ブテラノール、α-メチルエピネフリン、ノルニコチン、チオフェドリン、レナペネム、イミダプリル、エピバチジン、プレマフロキサシン、ソコロマイシン、タンドラプリル、タムスロシン、ジリトロマイシン、イノガトラン、ビセニスタチン、イメピル、イメピプ、バラノール、オルビフロキサシン、マロピタント、デベロチン、レリセトン、エルタペネム、ノロミロール、モキシフロキサシン、ボフォピタント、ハロフギノン、メラガトラン、キシメラガトン、ファスジル、イソファゴミン、シュドエフェドリン、プロパフェノン、セリプロロール、カルテオロール、ペンブトロール、ラベタロール、アセブトロール、レプロテロール、リモテロール、アモキサピン、マプロチリン、ビロキサジン、プロトリプチリン、ノルトリプチリン、デシプラミン、オキシプレノロール、プロプラノロール、ケタミン、ブトフィロロール、フレカイニド、ツロブテロール、ベフノロール、イムシリン-H、ベスチピタント、シナカルセット、パラチニブ、デスロラタジン、ラドスチギル、ビルダグリプチン、ツラトロマイシンB、バカムパネル、サルブタモール、デルセミン、ソラベグロン、アルニジタン、チゲシクリン、ルバゾドン、メロパネム、テモカプリル、ナプサマイシン、--シクロプロロール、エクテイナスシジン、アルプラフェノン、ランジオロール、チロフィバン、ノベラスチン、ラサギリン、セタジンドール、ピクメテロール、アルブタミン、メカミルアミン、デルファプラジン、イミダプリル、ミダフォテル、マンザミン、ビノスピロン、ダロキセチン、リトキセチン。他の第2又は第3アミン薬剤HNR7R8は、当業者に入手できる種々の概論、例えばMerckIndex13thEdition2001又はPhysiciansDeskReference59thEdition2005に記載される。従って、上記例に記載される第2又は第3アミン薬剤HNR7R8は、本発明の範囲内である。いくつかの態様においては、NHR7R8は、、rac-バクロフェン、Rバクロフェン、カルビドパ、クロニジン、シプロフロキサシン、シサプリデ、ダウノルビシン、ドキソルビシン、フェノルドパム、フェノテロール、ガバペンチン、ゲンタマイシン、カナマイシン、レボドパ、メロペネム、メタゾリン、ネオマイシン、パミドロネート、プレガバリン、トブロマイシン、トロバフロカサシン又はビガバトリンである。他の態様においては、HNR7R8はガバペンチンである。さらに他の態様においては、HNR7R8はR-バクロフェンである。さらに他の態様においては、HNR7R8は、本明細書において定義されるようなGABA類似体である。いくつかの態様においては、式IIIの化合物におけるR2及びR3は異なっており、その結果、R2及びR3が結合している炭素原子は、立体構造形成中心である。いくつかの態様においては、式Xの化合物は、キラル性及び非ラセミ性である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、ベンゾイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、ベンゾイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、イソブチロイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、イソブチロイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、ピバロイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、ピバロイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、式Xの化合物におけるR5及びR6がそれぞれ、C14アルキル-置換されたベンゾイルオキシであり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、式IIIの化合物におけるR2及びR3は異なり、そして式Iの化合物は実質的1つのジアステレオマーを含んで成る。いくつかの態様においては、薬剤HNR7R8は、下記式XI:で表されるGABA類似体であり、ここで、上記式中、R10及びR13は、独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたシクロヘテロアルキル、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル又は置換されたヘテロアリールアルキルから成る群から選択され;R11及びR12は、独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、アシル、置換されたアシル、アリール、置換されたアリール、アリールアルキル、置換されたアリールアルキル、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、置換されたヘテロアルキル、ヘテロアリールアルキル及び置換されたヘテロアリールアルキルから成る群から選択され、あるいは任意には、R11及びR12は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロアルキル、置換されたシクロアルキル、シクロヘテロアルキル又は置換されたシクロヘテロアルキル環を形成する。いくつかの態様においては、薬剤HNR7R8は、ガバペンチンであり、ここで式XIにおけるR10及びR13はそれぞれ水素であり、そしてR11及びR12は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘキシル環を形成する。いくつかの態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はメチルであり、R3は水素であり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、R5及びR6はそれぞれ水素であり、そしてHNR7R8はガバペンチンである。いくつかの態様においては、薬剤HNR7R8はバクロフェンであり、ここで式XIにおけるR10R12及びR13はそれぞれ水素であり、そしてR11は4-クロロフェニルである。他の態様においては、薬剤HNR7R8はR-バクロフェンであり、ここで式XIにおけるR10R12及びR13はそれぞれ水素であり、R11は4-クロロフェニルであり、そしてR11及びR12が結合している炭素での立体化学構造がR-配置である。いくつかの態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれベンゾイルオキシであり、そしてHNR7R8はRバクロフェンである。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。いくつかの態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれイソブチロイルオキシであり、そしてHNR7R8はRバクロフェンである。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。いくつかの態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれピバロイルオキシであり、そしてHNR7R8はRバクロフェンである。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。いくつかの態様においては、R1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれC14アルキル-置換されたベンゾイルオキシであり、そしてHNR7R8はRバクロフェンである。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。他の態様においては、式Iの化合物は、実質的に1つのジオステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、そしてR2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。いくつかの態様においては、HNR7R8はRバクロフェンであり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そして式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれベンゾイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。他の態様においては、HNR7R8はRバクロフェンであり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そして式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれベンゾイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。いくつかの態様においては、HNR7R8はRバクロフェンであり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そして式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれイソブチロイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はS-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はS-配置である。他の態様においては、HNR7R8はRバクロフェンであり、R4はメチル、エチル又はtert-ブチルであり、そして式Iの化合物は実質的に1つのジアステレオマーを含んで成り、ここでR1はイソプロピルであり、R2はイソプロピルであり、R3は水素であり、R5及びR6はそれぞれイソブチロイルオキシであり、R2及びR3が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、R5が結合している炭素での立体化学構造はR-配置であり、そしてR6が結合している炭素での立体化学構造はR-配置である。いくつかの態様においては、上記方法の第4段階は好ましくは、溶媒において行われる。段階ivにおいて有用な溶媒は、次のものを包含するが、但しそれらだけには限定されない:アセトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロルエタン、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ノルマルメチルピロリジノン、ジメチルスルホキシド、ピリジン、酢酸エチル、メチルtertブチルエーテル、メタノール、無水エタノール、イソプロパノール、tertブタノール、水、又はそれらの組合せ。いくつかの態様においては、、溶媒は、アセトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン、ピリジン、メチルtertブチルエーテル、メタノール、無水エタノール、イソプロパノール、水又はそれらの組合せである。他の態様においては、溶媒は、アセトニトリル及び水の混合物である。さらに他の態様においては、アセトニトリル及び水が、約1:5~約5:1の体積比のアセトニトリル:水で存在する。さらに他の態様においては、溶媒は、メチルtert-ブチルエーテル及び水の混合物である。さらに他の態様においては、メチルtert-ブチルエーテル及び水が、約20:1~約2:1の体積比のメチルtert-ブチルエーテル:水で存在する。さらに他の態様においては、溶媒はメチルtert-ブチルエーテル及び水の混合物であり、ここでメチル‐ブチルエーテルは、約10~約50体積のアセトンを含む。さらに他の態様においては、溶媒は、ジクロロメタン、水又はそれらの組合せである。さらに他の態様においては、溶媒は、ジクロロメタン及び水の二相混合物である。さらに他の態様においては、溶媒は、約0001~約01当量の相転移触媒を含む、ジクロロメタン及び水の二相混合物である。いくつかの態様においては、相転移触媒は、テトラアルキルアンモニウム塩である。他の態様においては、相転移触媒は、テトラブチルアンモニウム塩である。いくつかの態様においては、段階ivは約-20°C~約40°Cの温度で行われる。他の態様においては、段階ivの温度は約-20°C~約25°Cの温度である。さらに他の態様においては、段階ivの温度は約0°C~約25°Cの温度である。さらに他の態様においては、段階ivの温度は約25°C~約40°Cの温度である。段階ivのいくつかの態様においては、反応は、塩基の不在下で行われる。他の態様においては、反応は、無機塩基の存在下で行われる。いくつかの態様においては、無機塩基は、アルカリ金属の炭酸水素塩又はアルカリ金属の炭酸塩である。他の態様においては、無機塩基は、炭酸水素ナトリウムである。段階ivのいくつかの態様においては、反応は、有機塩基の存在下で行われる。いくつかの態様においては、有機塩基は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ジメチルイソプロピルアミン、N-メチルモルホリン、N-メチルモルホリン、N-メチルピロリジン、N-メチルピペリジン、ピリジン、2-メチルピリジン、2,6-ジメチルピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、1,4-ジアザビシクロ2.2.2オクタン、1,8-ジアザビシクロ5.4.0ウンデク-7-エン、又は1,5-ジアザビシクロ4.3.0ウンデク-7-エンである。他の態様においては、有機塩基は、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン又はピリジンである。もう1つの観点においては、下記式III:で表される1-アシルオキシ-アルキルカルバメート化合物の合成方法が提供され、ここで前記方法は、下記式Iの化合物と、下記式IIの第1又は第2アミン-含有薬剤とを接触し、下記式IIIの化合物、又は医薬的に許容できるその塩、水和物又は溶媒和物を得ることを含んで成り:上記式中、HNR7R8は、上記のような第1又は第2アミン-含有薬剤であり、そしてR1~R6はセクション42に記載の通りである。HNR7R8、R1、R2、R3、R4、R5及びR6についての典型的な態様は、上記セクション4.2に記載されている。上記方法についての典型的な反応条件すなわち、反応体のモル比、反応温度、溶媒、等はまた、上記に記載されている。いくつかの態様においては、HNR7R8は、Chenなど国際出願番号WO00105183号に開示されるような偽マイシン又は偽マイシン類似体又は誘導体ではない。5.例:本発明はさらに、1-アシルオキシ-アルキルN-ヒドロキシスクシンイミジルカーボネートの調製を詳細に記載し、そして1-アシルオキシ-アルキルカルバメートプロドラッグの合成方法を例示する、次の例により定義される。材料及び方法の両者における多くの修飾が本発明の範囲内で実施できることは、当業者に明らかであろう。下記例においては、次の略語は、次の意味を有する。略語が定義されていない場合、それは一般的に許容される意味を有する。Atm=大気Boc=tert-ブチルオキシカルボニルCbz=カルボベンジルオキシDCC=ジシクロヘキシルカルボジイミドDMAP=4-NN-ジメチルアミノピリジンDMF=NN-ジメチルホルムアミドDMSO=ジメチルスルホキシドg=グラムh=時間HPLC=高圧液体クロマトグラフィーL=リッターLCMS=液体クロマトグラフィー質量分光法M=モル濃度min=分mL=ミリリッターmmol=ミリモルNHS=N-ヒドロキシスクシンイミドTHF=テトラヒドロフランTFA=トリフルオロ酢酸TLC=薄層クロマトグラフィーTMS=トリメチルシリルμL=マイクロリッターμM=マイクロモル濃度vv=体積体積51例1:0-1-クロロエチルS-メチルチオカーボネート1:CH2Cl2中、メタンチオール170g、35モル及び1-クロロエチルクロロホルメート386ml、502g、35モルの溶液を、氷-水浴において0°Cに冷却した。N-メチルモルホリン388ml、357g、353モルを、1時間にわたって滴下し、そしてその反応混合物を室温で16時間、攪拌した。反応混合物を、CH2Cl22Lにより希釈し、水1L、飽和炭酸水素溶液1L及びブラインILにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。残渣を、真空蒸留95°C20トルにより精製し、標記化合物1を、無色の液体として得た510g、94の収率。1HNMRδ182238657。1の他の合成においては、CH2Cl21L中、メタンチオール170g、353モル及び1-クロロエチルクロロホルメート505g、353モルの溶液を、氷-水浴において0~4°Cに冷却した。その混合物に、CH2Cl21L中、トリエチルアミン3576g、353モルの溶液を、2時間にわたって滴下した。反応を、氷浴から除去し、そして周囲温度で2時間、攪拌した。反応物を水3×1Lにより洗浄し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮した。残留物を、真空蒸留により精製し、生成物を無色の液体として得た500g、915。1のもう1つの他の合成においては、ナトリウムメチルチオレート5807g、174モルの21ww水溶液を、CH2Cl2450ml中、1-クロロエチルクロロホルメート250g、174mモル及び硫酸水素四ブチルアンモニウム59g、17mモルの溶液に、2時間にわたって滴下した。その反応混合物を、さらに1時間、攪拌し、次に水性相を分離し、そしてブライン2×250mlにより有機相を抽出した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮した。残渣を、真空蒸留により精製し、生成物を無色の液体として得た2773g、97。52例2:O-1-クロロエチルS-エチルチオカーボネート2ジエチルエーテル600ml中、1-クロロエチルクロロホルメート715g、05モルの溶液を、氷-水浴において0~4°Cに冷却し、そしてジエチルエーテル200ml中、エタンチオール37ml、05モル及びトリエチルアミン693ml、05モルの溶液を、1時間にわたって滴下した。反応混合物を氷浴から除去し、そして周囲温度で4時間、攪拌した。トリエチルアミン塩酸塩を、濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮し、そして残渣を真空蒸留240mトルで67~68°Cにより精製し、標記化合物2を無色の液体として得た75g、89。1HNMRδ135182966。53例3:O-1-クロロエチルS-tert-ブチルチオカーボネート3CH2Cl2中、tert-ブチルチオール180g、2モル及び1-クロロエチルクロロホルメート284ml、2モルの溶液を、氷-水浴において0°Cに冷却した。N-メチルモルホリン2121ml、21モルを、1時間にわたって滴下し、そしてその反応混合物を室温で16時間、攪拌した。反応混合物を、過剰のCH2Cl22Lにより希釈し、水2×1L、飽和炭酸水素溶液1L及びブラインILにより洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。残渣を、真空蒸留135°C20トルにより精製し、標記化合物3を、無色の液体として得た350g、89の収率。1HNMRδ150179657。54例4:O-1-クロロエチルS-フェニルチオカーボネート4CH2Cl2300ml中、ベンゼンチオール50g、450mモル及び1-クロロエチルクロロホルメート65g、450mモルの溶液を、氷-水浴において0~4°Cに冷却した。その混合物に、ジクロロメタン200ml中、トリエチルアミン450mモルの溶液を、30分間にわたって滴下した。反応を、氷浴から除去し、そして周囲温度で12時間、攪拌した。反応物を水3×500mlにより洗浄し、有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、生成物を淡黄色の液体として得た96g、985。1HNMRδ182667274。55例5:テトラブチルアンモニウムイソブチレート5水中、水酸化四ブチルアンモニウムの40重量溶液250ml、99g、382mモル、水300ml及びイソ酪酸338g、382mモルを、周囲温度で30分間、攪拌した。溶媒を真空下で除去し、標記化合物5を、ロウ状の固形物として得、これを、さらに精製しないで使用した。他方では、メタノール中、水酸化四ブチルアンモニウムの1M溶液1L、1モル及びイソ酪酸885g、1モルを、周囲温度で30分間、攪拌した。溶媒を真空下で除去し、標記化合物5を、ロウ状の固形物として得、これを、さらに精製しないで使用した。56例6:O-1-イソブタノイルオキシエチルS-メチルチオカーボネート6化合物1308mg、2mモルを、イソ酪酸264mg、3mモルに溶解した。この混合物を、イソ酪酸264mg、3mモル及びジイソプロピルエチルアミン387mg、3mモルの予備混合された溶液にゆっくりと添加し、そしてその反応混合物を55°Cに16時間、加熱し、エーテル50mlにより希釈し、水2×10ml、飽和炭酸水素塩溶液2×10ml及びブライン10mlにより洗浄し、次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物6を無色の液体として得た400mg、97。生成物を、さらに真空蒸留により精製した135°C20トル。1HNMRδ117149233254691。6の他の合成においては、化合物11546g、1モル、イソ酪酸153モル、40重量の水性水酸化四ブチルアンモニウム1L、153モル及びテトラヒドロフラン500モルの溶液を、周囲温度で48時間、攪拌した。その反応混合物を、ジエチルエーテル1Lにより希釈し、そして水2×3Lにより洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。残渣を、真空蒸留により精製し135°C20トル、生成物を無色の液体として得た150g、735。57例7:O-1-イソブタノイルオキシエチルS-エチルチオカーボネート7テトラヒドロフラン500ml中、テトラブチルアンモニウムイソブチレート5382mモルの溶液に、化合物249g、288mモルを添加した。その混合物を、周囲温度で16時間、攪拌し、次に溶媒を真空下で除去した。残渣を、ジエチルエーテル600mlに溶解し、水3×300mlにより洗浄し、そして有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。残渣を、真空蒸留により精製し60°C240トル、生成物7を無色の液体として得た40g、63。1HNMRδ1213515155285695。58例8:O-1-イソブタノイルオキシエチルS-tert-ブチルチオカーボネート8化合物3392mg、2mモルを、イソ酪酸264mg、3mモルに溶解し、そしてこの溶液を、イソ酪酸264mg、3mモル及びジイソプロピルエチルアミン387mg、3mモルの予備混合された溶液にゆっくりと添加した。その反応混合物を55°Cに16時間、加熱し、エーテル50mlにより希釈し、水2×10ml、飽和炭酸水素塩溶液2×10ml及びブライン10mlにより洗浄し無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物8を無色の液体として得た450mg、90。生成物を、さらに真空蒸留により精製した170°C20トル。1HNMRδ116147148253690。59例9:O-1-イソブタノイルオキシエチルS-フェニルチオカーボネート9化合物410g、46mモル、イソ酪酸30ml、トリエチルアミン30ml及びヨウ化ナトリウム2gの混合物を、攪拌し、そして油浴において50°Cで3日間、加熱した。反応混合物を、ジエチルエーテル200mlにより希釈し、そして水3×100ml、飽和水性炭酸水素ナトリウム2×100ml及び01Mの水性硫酸水素カリウム2×100mlにより連続的に洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物9を淡黄色の液体として得た12g、97。1HNMRδ12152556957475。510例10:1-イソブタノイルオキシエトキシカルボニルオキシスクシンイミド10CH2Cl210ml中、化合物61g、48mモルの溶液に、N-ヒドロキシスクシンイミド11g、95mモルを添加し、そしてその反応混合物を0°Cに冷却した。酢酸34ml、11g、144mモル中、32vv過酢酸の溶液を、10分間にわたって滴下し、次にその溶液を室温で3時間、攪拌した。反応混合物を、エーテル50mlにより希釈し、そして水2×10ml、飽和炭酸水素ナトリウム溶液10ml及びブライン10mlにより洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物10を無色の油状物として得た1g、77。ヘキサン20mlによる粉砕の後、生成物を白色固形物に固化した、mp50~54°C。1HNMRδ117156255282680。MSmz2964。10の他の合成においては、N-ヒドロキシスクシンイミド558mg、48mモルを、CH2Cl210ml中、化合物6500mg、24mモルの溶液に添加し、そしてその反応混合物を0°Cに冷却した。m-クロロペル安息香酸162g、72mモル、商品:水中、77を、10分間にわたって添加し、そしてその混合物を室温で16時間、攪拌した。反応混合物を、エーテル50mlにより希釈し、そして水2×10ml、飽和炭酸水素ナトリウム溶液10ml及びブライン10mlにより洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物10を、m-クロロ安息香酸と共に得た。粗生成物の混合物を、EtOAc:ヘキサン4:6により溶出する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。残渣m-クロロ安息香酸を、tert-ブチルメチルエーテル及びヘキサンの混合物からの反復した結晶化により除去し、分析的に純粋な生成物66mg、10をもたらした。10の他の化合物においては、機械攪拌機、テフロン登録商標被覆されたサーモカップル及び窒素入口を備えた、500mlの三ツ首フラスコを、化合物6166g、008モル、N-ヒドロキシスクシンイミド1104g、0096モル、マグネシウムモノペルオキシフタレート80の技術的品種;110g、約23当量の活性酸化剤及びCH2Cl2180mlにより充填した。得られる白色懸濁液を、20~25°Cで5時間、攪拌した。その反応混合物を濾過し、そしてフィルターケークをスラリーし、そしてCH2Cl23×300mlにより洗浄した。スラリーを濾過し、そして有機相を水300mlにより洗浄した。次に、有機層を、20K2CO3水溶液2×300mlと共に10分間、攪拌し、フタル酸を除去し、そして最終的に、ブライン300mlと共に攪拌した。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し、標記化合物10を、粘性生成物180、82として得、これを放置することにより固化した。10のもう1つの合成においては、CH2Cl210ml中、無水トリフルオロ酢酸2ml、145mモルの溶液を、無水CH2Cl280ml中、ウレア-過酸化水素複合体274g、291mモル及び炭酸水素ナトリウム4g、485mモルの攪拌懸濁液に、0°Cで窒素雰囲気下で添加した。得られる混合物を、0°Cで30分間、攪拌した。N-ヒドロキシスクシンイミド11g、97mモルを、0°Cで反応混合物に添加し、続いて、CH2Cl210ml中、化合物61g、485mモルの溶液を添加し、次に反応混合物を、攪拌しながら、16時間、周囲温度に暖めた。反応混合物をデカントし、そして溶媒を真空下で除去した。無色の残渣を酢酸エチル100mlに溶解し、そして水1×50ml及びブライン1×50mlにより洗浄した。有機層をプールし、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空下で除去し、標記化合物10を、透明な油状物1g、75として得、これを、高い真空下でのポンピングの後、固化した。10のもう1つの合成においては、CH2Cl210ml中、無水酢酸2mlの溶液を、無水CH2Cl280ml中、ウレア-過酸化水素複合体274g、291mモル及び炭酸水素ナトリウム4g、485mモルの攪拌懸濁液に、0°Cで窒素雰囲気下で添加した。得られる混合物を、0°Cで30分間、攪拌した。N-ヒドロキシスクシンイミド11g、97mモルを、0°Cで反応混合物に添加し、続いて、CH2Cl210ml中、化合物61g、485mモルの溶液を添加し、次に反応混合物を、40°Cで16時間、攪拌した。反応混合物をデカントし、そして溶媒を真空下で除去した。無色の残渣を酢酸エチル100mlに溶解し、そして水1×50ml及びブライン1×50mlにより洗浄した。有機層をプールし、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして溶媒を真空下で除去し、標記化合物10を、透明な油状物として得、これを、高い真空下でのポンピングの後、固化した。10のもう1つの合成においては、ジクロロメタン100ml中、ウレア-過酸化水素複合体47g、05モル及びN-ヒドロキシスクシンイミド138g、012モルの十分に攪拌された懸濁液に、固体無水マレイン酸294g、03モルを添加した。その混合物を室温で15分間、攪拌し、そして次に、ジクロロメタン50ml中、化合物6206g、01モルの溶液を、15分間にわたってゆっくり添加した。反応は、冷却のために水浴を用いることにより調節され得る発熱反応を伴って進行した。反応混合物を20~25°Cで4時間、攪拌し、この間、白色沈殿物が形成した。反応混合物を、水200mlにより希釈し、そして相を分離した。水性層を、ジクロロメタン200mlにより抽出し、組合された有機層を、ブライン200mlにより洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶液を真空下で除去し、標記化合物10を、白色結晶固形物として得た200g、73の収率。10のさらにもう1つの合成においては、N-ヒドロキシスクシンイミド23g、20mモルを、CH2Cl210ml中、化合物81g、4mモルの溶液に添加し、そしてその反応混合物を0°Cに冷却した。酢酸092g、12mモル中、32vv過酢酸の溶液を、10分間にわたって滴下し、次にその室温で3時間、攪拌する。反応混合物を、エーテル50mlにより希釈し、そして水2×10ml、飽和炭酸水素ナトリウム溶液10ml及びブライン10mlにより洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物10を無色の油状物として得た09g、81。ヘキサン20mlによる粉砕の後、生成物を白色固形物に固化した。10のさらなるもう1つの合成においては、N-ヒドロキシスクシンイミド230mg、20mモルを、CH2Cl210ml中、化合物8248mg、1mモルの溶液に添加し、そしてその反応混合物を0°Cに冷却した。m-クロロペル安息香酸670mg、3mモル、市販の品種:水中、77を、10分間にわたって添加し、そしてその混合物を室温で16時間、攪拌した。反応混合物を、エーテル50mlにより希釈し、そして水2×10ml、飽和炭酸水素ナトリウム溶液10ml及びブライン10mlにより洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物10を、m-クロロ安息香酸と共に得た。粗生成物の混合物を、EtOAc:ヘキサン4:6により溶出する、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した。残渣m-クロロ安息香酸を、tert-ブチルメチルエーテル及びヘキサンの混合物からの反復した結晶化により除去し、分析的に純粋な生成物30mg、11をもたらした。10のさらにもう1つの合成のおいては、機械攪拌機、テフロン登録商標被覆されたサーモカップル及び追加の漏斗を備えた、500mlの三ツ首フラスコを、化合物8206g、01モル、N-ヒドロキシスクシンイミド230g、02モル、及びCH2Cl280mlにより充填した。反応混合物を0°Cに冷却し、そして過酢酸酢酸中、32溶液、167g、55ml、022モルを、反応混合物に、温度が5°C以下に維持されるような速度で滴下した。添加の完結の後、反応混合物を、15°C又はそれ以下で温度を維持しながら、45時間、攪拌した。次に、反応混合物を、0°Cに冷却し、そして反応混合物のpHが約7になるまで、10水性炭酸カリウムにより中和した。次に、その混合物を、CH2Cl22×100mlにより抽出し、そして組合されたCH2Cl2相を、ブラインにより洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。次に、有機相を濃縮し、粗生成物を白色固形物202g、75として得た。この固形物を、イソプロパノール41mlに溶解することにより再結晶化し、その混合物を40°Cに暖め、均質溶液を得た。その溶液を、2時間にわたって0°Cに冷却し、そして生成物を濾過し、そして乾燥し、54~56°Cの融点を有する標記化合物10を、白色固形物16g、79として得た。511例11:テトラブチルアンモニウム1-アミノメチル-1-シクロヘキサンアセテート11ガバペンチン344g、200mモル、メタノール200ml、200mモル中、水酸化四ブチルアンモニウムの1M溶液、及び追加のメタノール200mlを含む溶液を、周囲温度で14時間、攪拌した。溶媒を、真空下で除去し、次にトルエン200mlを添加し、そして減圧下で2度、蒸発した。標記化合物11を、濃シロップ状物として得、そして高い真空下でさらに乾燥し、そしてさらに精製しないで使用した。512例12:{1-イソブタノイルオキシエトキシカルボニルアミノメチル}-1-シクロヘキサン酢酸12水40ml中、ガバペンチン17g、10mモル及び炭酸水素ナトリウム20mモルの溶液に、アセトニトリル20ml中、化合物10273g、10mモルの溶液を、1分間にわたって添加した。反応混合物を、周囲温度で16時間、攪拌した。反応混合物を、ジエチルエーテル100mlにより希釈し、そして01Mの水性硫酸水素カリウム3×100mlにより洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物12を白色固形物29g、96として得た。合成物を、60°Cで酢酸エチル:ヘプタン1:1010mlに溶解することにより再結晶化し、続いて4°Cにゆっくりと冷却した。白色の結晶性生成物を、濾過により単離した。融点:63~64°C。1HNMR115140155145232249256323541675。MSmz33029。12の他の合成においては、機械攪拌機、窒素入口及び温度プローブを備えた、1Lの三ツ首フラスコを、化合物10100g、036モル、ガパペンチン689g、040モル、メチルtert-ブチルエーテル300ml及び水300mlにより充填した。その懸濁液を室温で攪拌し、そして15時間後、透明な二相混合物になった。6時間後、相を分離し、そして水性相を、追加のメチルtert-ブチルエーテル400mlにより抽出した。有機相を組合し、そして飽和ブライン溶液3×100mlにより洗浄した。透明な有機相を、真空下で濃縮し、油状物を得、これを、高い真空下で一晩、結晶化した。標記化合物12を、白色固形物として集めた120g、995の収率。12の他の合成においては、トルエン40ml中、化合物1141g、10mモル及び化合物10273g、10mモルの溶液を、周囲温度で1時間、攪拌した。反応混合物を、ジエチルエーテル100mlにより希釈し、そして01Mの水性硫酸水素カリウム3×100mlにより洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、標記化合物12を、白色形物26g、93として得た。513例13:O-1-イソブタノイルオキシイソブトキシS-メチルチオカーボネート13の合成段階A:O-1-クロロイソブトキシS-メチルチオカーボネート14機械攪拌機、温度プローブ及び追加の漏斗を備えた、ジャケット付の10L反応器におけるジクロロメタン1500ml中、1-クロロ-2-メチルプロピルクロロホルメート1026g、60モル及び硫酸水素四ブチルアンモニウム20g、60mモルの溶液を、10°Cに冷却した。この反応混合物に、ナトリウムメチルチオレートの15水溶液3L、64モルを、4時間にわたって徐々に添加した。反応は軽い発熱性であり、そして内部温度を、追加の間、10~20°Cに維持した。水性相を分離し、そして有機相を、ブライン2×2L及び水2Lにより洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして減圧下で濃縮し、標記化合物141050g、576モル、96を、無色の液体として得た。1HNMRδ112224635。段階B:テトラメチルアンモニウムイソブチレート1520Lの丸底フラスコに、メソ酪酸1300ml、14モル、及び25の水酸化四メチルアンモニウムの25水溶液5L、14モルを添加した。水を減圧下で除去し、そしてトリエン2×2Lと共に共沸し、生成物15を、琥珀色の液体として得、これを、さらに精製しないで使用した。段階C:O-1-イソブタノイルオキシイソブトキシSメチルチオカーボネート13機械攪拌機及びテフロン登録商標-被覆されたサーモカップルを備えた、3Lの三ツ首丸底フラスコに、151672g、9モル、イソ酪酸264g、15モル及び141050g、576モルを添加した。反応混合物を80°Cに12時間、加熱し、1HNMRにより反応の進行をモニターした。反応混合物を20°Cに冷却し、EtOAcにより希釈し、そして水2×1L、飽和炭酸水素ナトリウム1×2L及び水1Lにより洗浄した。有機相を分離し、そして減圧下で濃縮し、生成物13905g、39モル、65を、無色の液体として得た。1HNMRδ10122052352667。514例14:1R-1-3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート16の合成:段階A:3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシ-3,4-ジヒドロフラン17無水酢酸300ml中、2,3-ジベンゾイル-1-酒石酸100g、279mモルの懸濁液を、85°Cで2時間、攪拌し、次に反応混合物を、室温に冷却した。結晶性生成物を、濾過により集め、エーテル及びヘキサン1:1の混合物により洗浄し、そして真空下で乾燥し、標記化合物17を得た。1HNMRδ599750766807。段階B:1-ヒドロキシ-3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシピロリジン180°Cでのアセトニトリル及び水の混合物8:1、400ml中、1760g、176mモルの懸濁液に、ヒドロキシアミン130ml、211mモルの50水溶液を添加した。その得られる懸濁液を室温で一晩、攪拌し透明な溶液を得た。多量のアセトニトリルを、回転蒸発により除去し、そして残渣を酢酸エチルと水との間に分けた。有機相を、水及びブラインにより連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、中間体2,3-ジベンゾイルオキシ-D-酒石酸モノヒドロキサメートを得た。この化合物を、トルエンに懸濁し、2時間、還流下で加熱し、次に、室温に冷却し、結晶性固形物を形成した。生成物を濾過により集め、エーテル及びヘキサンの混合物1:1により洗浄し、そして真空下で乾燥し、標記化合物1gを得た58g、93。1HNMRδ606750765806MSmz35400。段階C:1R-1-3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート160°Cでのジクロロメタン中、化合物1835g、986mモル及びチオカーボネート13346g、148mモルの攪拌溶液に、酢酸中、過酢酸300mモルの32溶液を2時間にわたって滴下した。反応温度は、過酢酸の添加の間、35°C以下に維持された。添加の完結の後、反応混合物を室温で一晩、攪拌した。得られる白色沈殿物を濾過し、そして水、及びエーテル及びヘキサンの混合物1:2により連続的に洗浄し、次に真空下で乾燥し、粗標記化合物を得た。この生成物を、酢酸エチル及びヘキサンの混合物1:1から1度、結晶化し、標記化合物16を得た137g、25。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてHPLCにより決定し、984deであることがわかった。1HNMRδ106122122220264601664747763807。515例15:4-{1R-イソブタノイルオキシイソブトキシカルボニルアミノ}-3R-4-クロロフェニル-ブタン酸19の合成室温でのTHF及び水の混合物10:1220ml中、16117g、217mモルの攪拌懸濁液に、R-バクロフェン478g、225mモルを添加した。得られる反応混合物を、その懸濁液が透明な溶液になるまで、攪拌し約2時間、次に真空下で濃縮し、溶媒のほとんどを除去した。残渣をエーテルと水との間に分け、エーテル層を水及びブラインにより洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過及び真空下での濃縮の後、粗生成物を得、そして次に、ヘキサン中、10~20のアセトンのグラジエントにより溶出する、シリカゲル上でのフラッシュ-クロマトグラフィーにより精製した。アセトンヘキサン混合物からの結晶化により、標記化合物19を得た822g、95の収率。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてHPLCにより決定し、999deであることがわかった。1HNMRδ095117118199255264276340473651713727MSmz39850。516例16:ナトリウム4-{1R-イソブタノイルオキシイソブトキシカルボニルアミノ}-3R-4-クロロフェニル-ブタノエート20の合成カルボン酸19を、MeCN05mlへの溶解、及び15分間の音波処理を伴っての水性炭酸水素ナトリウム1当量の添加により、ナトリウム塩に転換した。溶媒を、凍結乾燥により除去し、標記化合物20を得た。1HNMRδ093094194108110237254331643723MSmz39857。517例17:1S-1-3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート21の合成段階A:3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシ-3,4-ジヒドロフラン22機械攪拌機及びテフロン登録商標-被覆されたサーモカップルを備えた、5Lの三ツ首丸底フラスコにに、--2,3-ジベンゾイル-L-酒石酸1000g、279モル、続いて無水酢酸2Lを添加した。懸濁液を攪拌し、そして85°Cに2時間、加熱し、その間、出発材料は徐々に溶解された。この後、すぐに生成物は、反応混合物において結晶化し始め、そして次に、その懸濁液を25°Cに冷却した。生成物を濾過により集め、ヘキサン中、10アセトン2×1Lにより洗浄し、そして真空オーブンにおいて50°Cで一晩、乾燥し、標記化合物22を白色の固形物として得た。1HNMRδ60745765805。段階B:1-ヒドロキシ-3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシピロリジン23機械攪拌機及びテフロン登録商標-被覆された温度プローブを備えた、5Lの三ツ首丸底フラスコに、22279モル、続いてアセトニトリル2Lを添加した。懸濁液を、氷浴において4°Cに冷却し、続いて、50水性ヒドロキシアミン180ml、293モルを1時間にわたって添加した。出発材料を、添加の間、徐々に溶解し、そして反応混合物を20°Cに暖め、そして1時間、攪拌した。反応混合物を、真空下で濃縮し、EtOAc1Lにより希釈し、そして1NのHCl2×1Lにより洗浄した。有機相を分離し、そして真空下で濃縮し、粘性の赤色シロップ状物を得た。次に、そのシロップ状物を、水の共沸除去を伴って、100°Cでトルエンにおいて2時間、加熱した。そのシロップ状物は徐々に溶解し、そして次に、生成物が結晶化した。室温での冷却の後、固形物を、濾過により集め、ヘキサン中、10アセトン2×1Lにより洗浄し、そして真空オーブンにおいて乾燥し、標記化合物23862g、243モル、87を、白色固形物として得た。1HNMRδ585745765805。段階C:1S-1-3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジベンゾイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート21機械攪拌機、テフロン登録商標-被覆された温度プローブ及び追加の漏斗を備えた、3Lの三ツ首丸底フラスコを、13234g、1モル、23330g、095モル及び1,2-ジクロロエタン2200mlにより充填した。その反応混合物を、氷水浴において窒素雰囲気下で15°Cに冷却した。この攪拌された反応混合物に、15~22°Cの温度を維持しながら、希酢酸500ml、294モル中、過酢酸の39溶液を添加した。この温度を、さらに12時間、維持し、この間、白色沈殿物が形成された。反応混合物をさらに、3~4°Cに冷却し、生成物を濾過により集め、そしてヘキサン2×1Lにより洗浄した。生成物を真空下で乾燥し、標記化合物21を得た128g、024モル、25。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いて、HPLCにより決定し、99de以上であることを見出した。1HNMRδ1012212656066745765805。化合物21の他の合成においては、機械攪拌機、テフロン登録商標-被覆された温度プローブ及び追加の漏斗を備えた、5Lの三ツ首丸底フラスコを、13350g、15モル、23530g、15モル及びジクロロメタン2Lにより充填した。その反応混合物を、氷水浴において窒素雰囲気下で15°Cに冷却した。この攪拌された反応混合物に、15~20°Cの温度を維持しながら、希酢酸914ml、435モル中、過酢酸の32溶液を添加した。この溶液を、さらに16時間、この温度で維持し、次に22Lの分離用漏斗に移し、そして少量の水性層を除去した。有機相を、酢酸エチル2Lにより希釈し、そして水6×1L、02Mの水性メタ重亜硫酸ナトリウム2×1L及び飽和水性塩化ナトリウム2×1Lにより洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空下で濃縮し、白色固形物を得た。この固形物を50°Cで酢酸エチル2Lに溶解し、そしてその溶液を周囲温度に2時間にわたって冷却し、次にさらに、0~2°Cに1時間、冷却した。得られる結果材料を、ガラス漏斗上で集め、冷酢酸エチルにより洗浄し、そして真空下で乾燥し、標記化合物21を、白色固形物として得た103g、140mモル、127、mp=1385~1395°C。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてHPLCにより決定し、約89deであることを見出した。518例18:4-{1S-イソブタノイルオキシイソブトキシカルボニルアミノ}-3R-4-クロロフェニル-ブタン酸24の合成機械攪拌機、温度プローブ及び窒素入口を備えた、3Lの三ツ首丸底フラスコに、2175g、139mモル、R-バクロフェン312g、146mモル、THF100ml及び水100mlを添加した。この懸濁液を、18~20°Cで窒素雰囲気下で4時間、攪拌した。反応は、30分で均質になった。溶媒を真空下で除去し、そして反応混合物を、メチルtert-ブチルエーテル250mlにより希釈し、そして1NのHCl1×500ml及び水2×100mlにより洗浄した。有機相を分離し、そして真空下で濃縮し、白色固形物を得た。固形物を、フラッシュクロマトグラフィー800gのシリカゲル;ヘキサン中、20アセトンにより溶出するにより精製し、生成物50g、125mモル、90の収率を、白色固形物として得た。アセトンヘキサン混合物又は酢酸エチルヘプタン混合物のいずれかからの結晶化により、標記化合物2450g、125mモル、90の収率を、白色固形物として得た。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてのHPLCにより決定し、99de以上であることを見出した。1HNMRδ089115194252258278328349468648710724。の他の合成においては、機械攪拌機を備えた、1Lの丸底フラスコに、R-バクロフェン403g、189mモル、化合物21993g、184mモル、de=98、アセトン225ml、メチルtert-ブチルエーテル525ml及び水75mlを添加した。この懸濁液を、20~22°Cで25時間、攪拌した。15時間後、LCMSによる反応混合物の分析は、出発材料21が完全に消費されたことを示した。反応混合物を、2HCl30ml及び飽和塩化ナトリウム水溶液3×200mlにより洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮し、オレンジ色の油状物160gを得た。その油状物を、ジクロロメタン120mlに溶解し、そしてBiotageFlash75RadialCompressionModuleにおける800gのBiotage75Lシリカゲルクロマトグラフィーカートリッジに適用した。ジクロロメタンを、カラムを20分間、真空化することにより除去した。所望する生成物を、ヘキサン中、14vvのアセトン20Lの合成体積によりカラムから溶出した。溶離剤を最初に、TLCにより溶出する生成物が観察されるまで、500mlの画分に集め、この時点で、生成物を2×4Lの画分に集め、次に、副産物23が溶離剤に観察されるまでTLCによる、400mlの画分に集めた。TLCにより可視できる不純物を含まない画分を組合し、減圧下で濃縮し、そして真空下で乾燥し、標記化合物2470g、175mモル、95の収率を得た。生成物の化学純度は、約982AUCLC-UVによるであることが決定され、そしてジアステレオマー純度は、キラルカラムを用いてのHPLCによれば、約884deであることが決定された。生成物を、水浴において53°Cに暖め、続いて、ヘキサンを45分間にわたって徐々に添加し、内部温度を47~52°Cに維持することにより、アセトン175mlに固形物を溶解することにより再結晶化した。透明な溶液を、周囲温度に2時間にわたって冷却し、続いて0~2°Cに1時間、さらに冷却した。生成物を濾過により集め、そして冷アセトンヘキサン25ml225mlにより洗浄し、そして真空オーブンにおいて45°Cで24時間、乾燥し、標記化合物24595g、149mモルを、白色の結晶固形物として得た。生成物の化学純度は約999AUCであることが決定され、そしてジアステレオマー純度は、キラルカラムを用いてのHPLCによれば、約987deであることが決定された。519例19:ナトリウム4-{1S-イソブタノイルオキシイソブトキシカルボニルアミノ}-3R-4-クロロフェニル-ブタノエート25の合成カルボン酸24を、15分間、音波処理しながら、MeCNに溶解し、そして次に水性炭酸水素ナトリウム1当量を添加することによりナトリウム塩に転換した。アセトンヘキサン、酢酸エチルヘプタン、THFヘプタン、又は1,2-ジメトキシエタンヘキサンのいずれかの混合物からの結晶化により、標記化合物25を、白色の結晶性固形物として得た。1HNMRδ090114115191240252330641722。MSmz39808。520例20:1R-1-3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート26の合成段階A:3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシ-3,4-ジヒドロフラン27トルエン60ml中、L-酒石酸50g、333mモルの懸濁液に、塩化イソブチリル113ml、107mモルを添加した。得られる懸濁液を、加熱還流し、そして還流温度で22時間、攪拌した。次に、反応混合物を真空下で濃縮し、結晶性固形物を得、これを、エーテル及びヘキサンの混合物1:3に懸濁し、濾過し、ヘキサンにより洗浄し、そして乾燥し、所望する化合物27を、白色の結晶性固形物として得た64g、71。1HNMRδ125272563。段階B1-ヒドロキシ-3R,4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジン280°Cでの酢酸エチル50ml中、化合物27548g、22mモルの攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン175g、264mモルの50水溶液を添加した。得られる混合物を室温で3時間、攪拌し、そしてクエン酸水溶液及びブラインにより連続的に洗浄し、次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過及び真空下での濃縮の後、残渣をトルエンに懸濁し、そして反応混合物を還流下で5時間、加熱し、そして共沸的に発生される水を、Dean-Stark装置により集めた。トルエンを真空下で除去し、標記化合物2863g、定量的収率を得た。1HNMRδ122269548。段階C:1R-1-3R、4R-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート260°CでのCH2Cl2中、化合物28489g、170mモル及びチオカーボネート13439g、187mモルの攪拌溶液に、酢酸中、過酢酸の32溶液107ml、511mモルを滴下した。得られる反応混合物を、0°C室温で21時間、攪拌し、そして反応の進行をNMRによりモニターした。反応混合物を、水及びブラインにより洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。真空下での溶媒の除去の後、粗生成物をヘキサン中、20酢酸エチルにより溶出する短いシリカゲルカラムを通して濾過し、所望する化合物を、ジアステレオマーの混合物として得た。その混合物を、ヘキサン中、5エーテルから注意して結晶化し、標記化合物26320mgを得た。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてのHPLCにより決定し、約82deであることを見出した。1HNMRδ103119122215261269561659。521例21:4-{1R-イソブタノイルオキシイソブトキシカルボニルアミノ}-3R-4-クロロフェニル-ブタン酸19の合成10vv水-アセトニトリル中、化合物26及びR-バクロフェンの懸濁液を、室温で4時間、攪拌した。アセトニトリルを真空下で除去し、粗生成物を得、これを、水と酢酸エチルとの間に分けた。有機層を水3×及びブラインにより洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。真空下での溶媒の除去の後、生成物を20酢酸エチル-ヘキサンから結晶化し、標記化合物19を得た。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてのHPLCにより決定し、約92deであることを見出した。522例22:1S-1-3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート29の合成段階A:3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシ-3,4-ジヒドロフラン30トルエン60ml中、D-酒石酸50g、333mモルの懸濁液に、塩化イソブチリル113ml、107mモルを添加した。得られる懸濁液を、加熱還流し、そして還流温度で22時間、攪拌した。次に、反応混合物を真空下で濃縮し、結晶性固形物を得、これを、エーテル及びヘキサンの混合物1:3に懸濁し、濾過し、ヘキサンにより洗浄し、そして乾燥し、所望する化合物30を、白色の結晶性固形物として得た64g、71。1HNMRδ125272563。段階B1-ヒドロキシ-3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジン310°Cでの酢酸エチル50ml中、化合物30598g、22mモルの攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン175g、264mモルの50水溶液を添加した。得られる混合物を室温で3時間、攪拌し、そしてクエン酸水溶液及びブラインにより連続的に洗浄し、次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。濾過及び真空下での濃縮の後、残渣をトルエンに懸濁し、そして反応混合物を還流下で5時間、加熱し、そして共沸的に発生される水を、Dean-Stark装置により集めた。トルエンを真空下で除去し、標記化合物2863g、定量的収率を得た。1HNMRδ122269548。段階C:1S-1-3S,4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート290°CでのCH2Cl2中、化合物31489g、170mモル及びチオカーボネート13439g、187mモルの攪拌溶液に、酢酸中、過酢酸の32溶液1047ml、5106mモルを滴下した。得られる反応混合物を、0°C室温で21時間、攪拌し、そして反応の進行をNMRによりモニターした。反応混合物を、水及びブラインにより洗浄し、次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。真空下での溶媒の除去の後、粗生成物をヘキサン中、20酢酸エチルにより溶出する短いシリカゲルカラムを通して濾過し、所望する化合物を、ジアステレオマーの混合物として得た。その混合物を、ヘキサン中、5エーテルから注意して結晶化し、標記化合物29を得た。生成物のジアステレオマー純度を、キラルカラムを用いてのHPLCにより決定し、約84deであることを見出した。追加の再結晶化により、より高いジアステレオマー純度を有する生成物を得た。1HNMRδ104120124126217262270563660。523例23:4-{1S-イソブタノイルオキシイソブトキシカルボニルアミノ}-3R-4-クロロフェニル-ブタン酸24の合成標記化合物をまた、化合物26を、1S-1-3S、4S-2,5-ジオキソ-3,4-ジイソブチロイルオキシピロリジニル-オキシカルボニルオキシ-2-メチルプロピル2-メチルプロパノエート29により置換することにより、例21におけるのと同じ方法に従って調製することができる。最終的に、本発明を実施する他の手段が存在することは注目されるべきである。従って、本発明の態様は、例示的であり、限定的でないものとして考慮され、そして本発明は本明細書に与えられる詳細に限定されないが、しかし本発明の範囲内で修飾され得る。本明細書に引用されるすべての出版物及び特許は、それらのすべてを引用により本明細書に組み込まれる。"