"第一級アミンを製造するための方法であって、以下の方法工程A第二級アルコールの溶液を気相ではなく液相で準備する工程と、B前記相を遊離アンモニアおよび/またはアンモニアを放出する少なくとも1つの化合物および均一系触媒と接触させる工程と、場合によりC方法工程Bにおいて形成される、第一級アミンを分離する工程とを含む前記方法において、液相の容積対気相の容積の容積比率が方法工程Bにおいて0.25以上であり、および/または第二級アルコールにおけるヒドロキシル基に対して方法工程Bにおけるアンモニアは、少なくとも5対1のモル比で使用されることを特徴とする、前記方法。均一系触媒として、アルカリ金属アルコキシド、アルミニウムアルコキシドおよびランタニドアルコキシド、貴金属の無機化合物、または元素のルテニウム、イリジウム、ロジウム、オスミウム、パラジウム、白金および鉄から選択された1つ以上の貴金属の単金属型または多金属型の、単核または多核の配位化合物から選択された少なくとも1つが使用されることを特徴とする、請求項1記載の方法。方法工程Aにおいて使用されるアルコールは、少なくとも2個の第二級ヒドロキシ基を有することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。方法工程Aにおいて使用されるアルコールは、環式または多環式の炭素骨格を有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。方法工程Aにおいて使用されるアルコールは、2-ドデカノール、シクロドデカノール、4-フェニル-2-ブタノール、イソソルビド、イソマンニド、イソイジト、ポリプロピレングリコール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトールおよびアルキルグリコシドからなる群から選択されていることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。方法工程Aにおいて使用されるアルコールは、α-ヒドロキシ-カルボン酸およびOH変性された、天然の脂肪酸から選択されていることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。方法工程Bにおいて、液体アンモニアもしくは超臨界のアンモニアおよび/または溶剤中のアンモニウム塩の溶液が使用されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。方法工程Bは、過圧で実施されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。方法工程Bが80~220°Cの温度範囲内で実施されることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。均一系触媒として、ヒドロホルミル化触媒、殊に一般式1式中、R1a、R2a、R3aおよびR4aは、互いに無関係に同一かまたは異なり、フェニル、t-ブチル、イソプロピルを含む群から選択され、およびAは、-CCH32-、-CH2CH2-、-SiCH32-、-S-、-O-、-CCCH32-を含む群から選択されるで示される少なくとも1つのキサントホス配位子および遷移金属化合物を含む触媒系が使用されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。均一系触媒として少なくとも1つのピンサー型触媒が使用されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。均一系触媒として、一般構造式A式中、Mは、遷移金属であり、L1は、中心原子Mに対する配位子として使用されるヘテロ原子であり、L2およびL3は、それぞれ、互いに無関係に、ホスフィンPRaRb、アミンNRaRb、イミン、スルフィドSRa、チオールSH、スルホキシドS=ORa、窒素もしくは硫黄から選択された少なくとも1個の原子を含むヘテロアリール、アルシンAsRaRb、スチビンSbRaRbおよび構造式によって表わされたN-ヘテロ環式カルベンを含む群から選択されている、分子の基に含まれている他のヘテロ原子であり、L4は、CO、PRaRbRc、NO、AsRaRbRc、SbRaRbRc、SRaRb、ニトリルRaCN、イソニトリルRaNC、N2、PF3、CS、ヘテロアリール例えば、ピリジン、チオフェン、テトラヒドロチオフェンまたはN-ヘテロ環式カルベンの群から選択された、一座配位の二電子供与体中に含まれるヘテロ原子であり、Yは、ハロゲン、カルボキシレート、トリフルオロアセテート、スルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、シアニド、ヒドロキシド、アルコキシド、イミドの群から選択されたモノアニオン性の配位子であるか、または中性の溶媒和物の分子であり、R1およびR2は、二価の有機基であり、およびR3、R4、R5、Ra、RbおよびRcは、それぞれ互いに無関係に、アルキル-、シクロアルキル-、アリール-、ヘテロシクリル-、ヘテロアリール-、アルキルシクロアルキル-、アルキルアリール-、アルキルヘテロシクリル-またはアルキルヘテロアルキルの群から選択されているで示される、遷移金属の少なくとも1つの配位化合物が触媒として使用されることを特徴とする、請求項11記載の方法。均一系触媒として、カルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]が使用されることを特徴とする、請求項11または12記載の方法。例1:不均一系触媒でアンモニアを用いるイソマンニドの直接の一段階でのアミノ化、比較例プロペラミキサーおよび内部冷却蛇管を備えた高圧反応器中に、イソマンニド1.45g10mmolおよびNi/Al2O3をベースとする触媒2.78gを装入し、この閉鎖された、気密な反応器中で室温で窒素で洗浄する。その後に、25分間内で液体アンモニア250ml10molを供給し、この反応混合物を段階的に最初に150°C140バールに加熱し、次に185°C260バールに加熱する。90分の反応時間後に、この反応器を冷却し、放圧し、反応混合物をエタノール中に吸収し、および濾過する。元素状ニッケルをベースとする触媒を用いると、イソマンニドの反応は、全く観察することができない。例2:一座配位の配位子の配位化合物でアンモニアを用いるイソマンニドの直接の一段階でのアミノ化VFl/VGas=0.35、本発明による実施例アルゴン雰囲気下に、イソマンニド1.461g10mmol、[Rup-cymCl2]2K2CO20.1mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール25mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、アンモニア235.2mmolを前記オートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.35に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に140°Cに加熱し、およびこの温度で24時間維持する。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。相応するモノアミノアルコールの形成が検出された。例3:ルテニウム-ピンサー型錯体でアンモニアを用いる2-ドデカノールの直接の一段階でのアミノ化VFl/VGas=0.3、本発明によるアルゴン雰囲気下に、2-ドデカノール1.863g10mmol、触媒としてのカルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]0.030g0.05mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール25mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、液体アンモニア2g117.6mmolをオートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.3に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持する。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。得られた粗製生成物をクーゲルロール蒸溜により真空中で精製する。2-ドデシルアミン1.241gが得られる収率:理論値に対して67;沸騰範囲:11ミリバールでの空気浴温度170~180°C。例4:ルテニウム-ピンサー型錯体でアンモニアを用いるシクロドデカノールの直接の一段階でのアミノ化VFl/VGas=0.3、本発明によるアルゴン雰囲気下に、シクロドデカノール1.843g10mmol、触媒としてのカルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]0.030g0.05mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール25mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、液体アンモニア2g117.6mmolをオートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.3に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持する。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。得られた粗製生成物をクーゲルロール蒸溜により真空中で精製する。シクロドデシルアミン1.427gが得られる収率:理論値に対して78;沸騰範囲:6ミリバールでの空気浴温度175~180°C。例5:ルテニウム-ピンサー型錯体でアンモニアを用いる4-フェニル-2-ブタノールの直接の一段階でのアミノ化VFl/VGas=0.3、本発明によるアルゴン雰囲気下に、4-フェニル-2-ブタノール1.502g10mmol、触媒としてのカルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]0.030g0.05mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール25mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、液体アンモニア2g117.6mmolをオートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.3に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持する。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。得られた粗製生成物をクーゲルロール蒸溜により真空中で精製する。4-フェニル-2-ブチルアミン0.945gが得られる収率:理論値に対して63;沸騰範囲:8ミリバールでの空気浴温度135~140°C。例6:Ru-ピンサー型錯体でアンモニアを用いるイソマンニドの直接の一段階でのアミノ化本発明による、VFl/VGas=0.35アルゴン雰囲気下に、イソマンニド1.461g10mmol、触媒としてのカルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]0.061g0.1mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール25mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、液体アンモニア4g235.2mmolをオートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.35に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持する。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。得られた粗製生成物をクーゲルロール蒸溜により真空中で精製する。ジアミンジアミノイソマンニドとジアミノイソソルビドとジアミノイソイジドとの50:41:9の比の混合物1.290gが得られる収率:理論値に対して90;沸騰範囲:10ミリバールでの空気浴温度185~190°C。例7:均一ルテニウム触媒でアンモニアを用いるトリプロピレングリコールの直接の一段階でのアミノ化本発明による、VFl/VGas=0.3アルゴン雰囲気下に、トリプロピレングリコール0.961g5mmol、触媒としてのカルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]0.0305g0.05mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール25mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、液体アンモニア2g2.95ml;117mmolをオートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.3に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持し、その際に45バールの圧力が生じる。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。得られた粗製生成物をクーゲルロール蒸溜により真空中で精製する。トリプロピレングリコールのジアミンが理論値に対して91の収率で得られる、沸騰範囲:10ミリバールでの空気浴温度90~95°C。例8:均一ルテニウム触媒でトリプロピレングリコールの直接の一段階でのアミノ化本発明によらない、VFl/VGas=0.17アルゴン雰囲気下に、トリプロピレングリコール0.4805g2.5mmol、触媒としてのカルボニルクロロヒドリド-[4,5-ジ-イソプロピルホスフィノメチルアクリジノルテニウムII]0.01525g0.025mmolおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノール12.5mlを、100mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、3回それぞれ20バールのアルゴンへと加圧し、および放圧し、再び15バールのアルゴンへと加圧する。その後に、液体アンモニア1g1.475ml;58.8mmolをオートクレーブ中に注入する全部でVFl/VGas=0.17に相当する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持し、その際に45バールの圧力が生じる。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、3回20バールのアルゴンへと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物を珪藻土を通して濾過し、濾液を溶剤の除去のために真空中でロータリーエバポレーターで蒸発濃縮する。得られた粗製生成物をクーゲルロール蒸溜により真空中で精製する。トリプロピレングリコールのジアミンが理論値に対して90の収率で得られる。例9:均一ルテニウム触媒でアンモニアを用いる2-オクタノールの直接の一段階でのアミノ化圧力およびVFl/VGasの変動アルゴン雰囲気下に、2-オクタノールmOg、触媒としての[カルボニルクロロヒドリドトリス-トリフェニルホスファンルテニウムII]mRug、キサントホスmPgおよび溶剤としての2-メチル-2-ブタノールVLMmlを、314mlのHastelloy-オートクレーブのガラスインサート中に供給する。このオートクレーブを閉鎖し、5バールの窒素へと加圧し、放圧し、および-70°Cへ冷却する。その後に、液体アンモニアmAgを凝縮濃縮し、反応器を再び室温へ加熱し、および窒素pバールへと加圧する。この反応混合物を室温で10分間攪拌し600rpm、引続き撹拌下に170°Cの内部温度に加熱し、およびこの温度で48時間維持する。室温へ冷却し、バッチ量を注意深く放圧し、ならびに5バールの窒素へと加圧し、および次に放圧した後、前記オートクレーブを開放し、反応混合物をガスクロマトグラフィーにより分析する。反応パラメーターならびに所望の第一級アミン2-オクチルアミンに対する変換率および選択性は、第1表中に記載されている。結果は、目的生成物に対する選択性が比VFl/VGasの増加によって上昇しうるのと同様に圧力の増加によっても上昇し得、ならびに同時に双方のパラメーターの増加によっても上昇しうることを示す。"