"化学式6の化合物とクロロスルホニルイソシアネートとを反応させ、化学式6のカルバメート化反応を行って、化学式1のフェニルカルバメート化合物を得るステップを含む、化学式1のフェニルカルバメート化合物の製造方法であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、製造方法。前記カルバメート化反応ステップの前に、化学式5のジオール化合物に保護基を導入する保護化反応を行い、化学式6の化合物を得るステップをさらに含む、請求項1に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、製造方法。前記保護化反応ステップの前に、化学式4のトランスオレフィン化合物の二水酸化反応を行い、化学式5のジオール化合物を得るステップをさらに含む、請求項2に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、製造方法。下記化学式2の化合物と化学式3の化合物とを反応させ、化学式4のトランスオレフィン化合物を得るステップをさらに含む、請求項3に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、製造方法。前記二水酸化反応は、不斉二水酸化反応触媒を用いて行われるものである、請求項3に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法。前記保護化するステップの前に、下記化学式8の保護化されたアルコール化合物を脱保護化し、化学式5のジオール化合物を得るステップをさらに含む、請求項2に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法。前記脱保護化反応ステップの前に、下記化学式7の化合物を還元し、化学式8の保護化されたアルコール化合物を得るステップをさらに含む、請求項6に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法。下記化学式9の保護化されたカルバメート化合物の脱保護化反応を行って、化学式1のフェニルカルバメート化合物を得るステップを含む、化学式1のフェニルカルバメート化合物の製造方法であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、C1~C10の直鎖または分枝鎖のアルキル基からなる群より選択される、製造方法。前記脱保護化反応の前に、下記化学式8の保護化されたアルコール化合物のカルバメート化反応を行い、化学式9の保護化されたカルバメート化合物を得るステップをさらに含む、請求項8に記載のフェニルカルバメート化合物の製造方法。下記化学式6で表される化合物であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、化合物。下記化学式5のジオール化合物に保護基を導入する保護化反応を行い、下記化学式6で表される化合物を得るステップを含む、下記化学式6で表される化合物の製造方法であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、製造方法。下記化学式7で表される化合物であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、化合物。下記化学式8で表される化合物であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、化合物。下記化学式9で表される化合物であって、式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素であり、nは、1~5の整数であり、R1は、直鎖または分枝鎖のC1~C10のアルキル基からなる群より選択される、化合物。本発明の一実施形態は、新規な有機化合物であるフェニルカルバメートの製造方法を提供する。より具体的には、下記化学式1で表す化合物の製造方法を提供する。式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素、好ましくは、塩素であり、nは、置換基Xの数を意味し、1~5の整数、特に1または2であり、R1は、C1~C10、特にC1~C4の直鎖または分枝鎖アルキル基からなる群より選択される。前記化合物において、Xによって置換されたフェニル基から1番目および2番目の位置に2個の不斉炭素が存在し、前記化合物は、ラセミ体だけでなく、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物、またはジアステレオマーの混合物の形態で存在することができる。他の実施形態は、化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造する中間体を提供する。中枢神経系障害の治療分野において、持続的な研究を通じ、本発明者らは、下記化学式1の置換されたフェニルカルバメート誘導体が、多様なスクリーニングモデルで、筋肉弛緩のような、顕著に優れた中枢神経系障害の治療効果を奏するだけでなく、毒性が極めて少ないことを見出し、本発明に至った。本製造方法は、産業的に実現可能であり、容易で、簡単で、経済的なフェニルカルバメート誘導体製造のための、置換されたフェニルカルバメート誘導体製造の改善に関するものである。本発明は化学式1の化合物の製造方法を提供する。式中、Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素、好ましくは、塩素であり、nは、置換基Xの数を意味し、1~5の整数、特に1または2であり、R1は、C1~C10、特にC1~C4の直鎖または分枝鎖アルキル基からなる群より選択される。前記化合物において、Xによって置換されたフェニル基から1番目および2番目の位置に2個の不斉炭素が存在し、前記化合物は、ラセミ体だけでなく、エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーの混合物、またはジアステレオマーの混合物の形態で存在することができる。本製造方法は、フェニルカルバメート誘導体の経済的な製造だけでなく、顕著に優れた生産性を達成することができる。前記製造方法によって得られる化学式1の化合物は、中枢神経系障害の治療に特に適した薬物の製造方法として得ることができる。より詳細には、化学式1の化合物の製造方法は、化学式6の化合物とクロロスルホニルイソシアネートとの反応により化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造する、化学式6の化合物のカルバメート化を行うステップを含むことができる。前記製造方法は、カルバメート化ステップを行う前に、化学式5のジオール化合物に保護基を導入することにより、化学式5のジオール化合物を保護化して、化学式6の化合物を得るステップをさらに含むことができる。前記製造方法は、保護化ステップの前に、化学式4の化合物のトランスオレフィン化合物の二水酸化反応を行って、化学式5のジオール化合物を得るステップをさらに含むことができる。前記製造方法は、化学式2の化合物と化学式3の化合物とを反応させ、化学式4のトランスオレフィン化合物を製造するステップをさらに含むことができる。本発明の実施形態において、前記製造方法は、1化学式2の化合物と化学式3の化合物とを反応させ、化学式4のトランスオレフィン化合物を製造するステップ:2化学式4のトランスオレフィン化合物の二水酸化反応によって化学式5のジオール化合物を製造するステップ:3ジオール化合物に保護基を導入することにより、化学式5のジオール化合物を保護し、化学式6の化合物を製造するステップ:および、4化学式6の化合物とクロロスルホニルイソシアネートとを反応させ、化学式6の化合物のカルバメート化反応により化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造するステップ:を含むことができる。前記置換基X、nおよびR1の定義は前述のとおりである。1および2ステップは、下記の反応式Iで例示することができる。反応式I:ジオールの合成-1ジオール化合物は、光学活性があり、カルバメート化合物の合成に使用することができ、トランスオレフィン化合物の二水酸化反応によって合成できる。二水酸化反応は、シャープレスSharplessの不斉二水酸化反応触媒を用いて実施できる。不斉二水酸化反応触媒は、不斉リガンド例えば、DHQD2PHAL,DHQ2PHALなど、オスミウム触媒例えば、OsO4、K2OsO2OH4など、K2CO3、K3FeCN6、N-メチルモルホリンオキシドNMO、メタンスルホンアミドCH3SO2NH2などからなる群より選択された1つ以上の触媒であり得る。例えば、不斉二水酸化反応触媒は、AD-mix-αK2OsO2OH4cat、K2CO3、K3FeCN6、DHQ2PHALcat、およびメタンスルホンアミドCH3SO2NH2、またはOsO4、およびN-メチルモルホリンオキシドNMOであり得る。二水酸化反応は、0~5°Cで3~12時間例えば、一晩実施できる。ジオールの他の光学活性物質は、ハロマンデル酸を用いてヒドロキシケトン化合物を合成後、還元試薬を用いて合成することができる。還元試薬は、ジオール化合物の合成に使用される通常の還元試薬であり得、例えば、ZnBH42水素化ホウ素亜鉛、AlH3水素化アルミニウム、DIBAL水素化ジイソブチルアルミニウム、Red-Al水素化ビス2-メトキシエトキシアルミニウムナトリウムなどからなる群より選択された1つ以上の試薬であり得るが、これらに制限されない。あるいは、前記化学式5のジオール化合物は、化学式8の保護化されたアルコール化合物から脱保護化反応によって合成できる。したがって、前記製造方法は、保護ステップの前に、化学式8の保護化されたアルコール化合物の脱保護化を行って、化学式5のジオール化合物を得るステップをさらに含むことができる。化学式8の保護化されたアルコール化合物は、化学式7の化合物の還元反応により合成できる。したがって、前記製造方法は、脱保護化ステップの前に、化学式8の保護化されたアルコール化合物を製造するために、化学式7の化合物を還元するステップをさらに含むことができる。本発明の実施形態において、製造方法は、i化学式7の化合物を還元し、化学式8の保護化されたアルコール化合物を製造するステップ:ii化学式8の保護化されたアルコール化合物の脱保護化ステップを経て、化学式5のジオール化合物を製造するステップ:iiiジオール化合物に保護基を導入させることにより、製造された化学式5のジオール化合物を保護し、化学式6の化合物を製造するステップ:およびiv化学式6の化合物とクロロスルホニルイソシアネートとを反応させることにより、化学式6の化合物のカルバメート化反応を行って、化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造するステップ:を含むことができる。ステップiおよびiiは、下記反応式IIによって行うことができる。反応式II:ジオールの合成-2例えば、化学式5のジオール化合物は、下記反応式II-1によって合成できる。反応式II-1化学式7および8の置換基X、nおよびR1の定義は前述のとおりである。化学式7および8に存在する保護基は、何らかのアルコール保護基であり得、例えば、トリアルキルシリル基TMS、TES、TIPSなど、エーテル基[MOMメトキシメチルエーテル、MEM2-メトキシエトキシメチルエーテルなど]、エステル基[Acアセテート、Bzベンゾエートなど]などから選択される1つ以上のアルコール保護基であり得るが、これらに制限されない。ステップ3またはステップiii、およびステップ4またはステップivは、下記反応式IIIを例として挙げることができる。反応式III.カルバメート化反応-1フェニル環にハロゲン置換基を有するジオールの単一カルバメートの位置異性体の形態化学式1の選択性を高めるために、化学式5のジオール化合物に保護基が導入され得、クロロスルホニルイソシアネートのようなイソシアネート-N=C=O系化合物を用いてカルバメート化反応を行い、化学式1に表した単一カルバメート化合物を製造することができる。それぞれの反応は-5°C~5°C、具体的には0°Cで、1~7時間実施できる。化学式6に存在する保護基は、何らかのアルコール保護基であり得、例えば、トリメチルシリル基TMS、トリイソプロピルシリルTIPS、t-ブチルジメチルシリルTBDMSなどのように、それぞれのアルキルが独立にC1~C4の直鎖または分枝鎖のアルキルから選択されたものであるトリアルキルシリル基;t-ブチルジフェニルシリルTBDPS;それぞれのアルキルが独立にC1~C4の直鎖または分枝鎖のアルキルの中から選択されたものであるトリアルキルシリルエーテル基;からなる群より選択された1つ以上のアルコール保護基であり得るが、これらに制限されない。一実施形態において、トリメチルシリル基TMSは、下記化学式6-1の化合物を製造するための保護基として採用できる。前記製造方法は、中枢神経系障害の治療に有用な化学式1のフェニルカルバメート誘導体を高収率で産業的に実現することが可能であり、容易で、簡単で、経済的に製造することができる。また、化学式1のフェニルカルバメート誘導体は、化学式9の保護化されたカルバメート化合物から脱保護化反応によって合成できる。したがって、他の実施形態において、化学式1の化合物のフェニルカルバメート誘導体の製造方法は、化学式9の保護化されたカルバメート化合物の脱保護化ステップを含むことができる。化学式9の保護化されたカルバメート化合物は、化学式8の保護化されたアルコール化合物のカルバメート化反応によって合成できる。したがって、前記製造方法は、脱保護化ステップの前に、化学式8の保護化されたアルコール化合物のカルバメート化反応を行って、化学式9の保護化されたカルバメート化合物を得るステップをさらに含むことができる。本発明の実施形態において、前記製造方法は、a化学式8の保護化されたアルコール化合物のカルバメート化反応を行って、化学式9の保護化されたカルバメートを製造するステップ:およびb化学式9の保護化されたカルバメート化合物を脱保護化して、化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造するステップ:を含むことができる。ステップaおよびbは、下記の反応式IVによって行うことができる。反応式IV.カルバメート化反応-2前述のように、化学式8の保護化されたアルコール化合物は、化学式7の化合物の還元反応によって合成できる。したがって、前記製造方法は、カルバメート化ステップの前に、化学式7の化合物を還元して、化学式8の保護化されたアルコール化合物を製造するステップをさらに含み得る。化学式7、8および9の置換基X、nおよびR1の定義は前述のとおりである。化学式7、8および9の保護基は、何らかのアルコール保護基であり得、例えば、トリアルキルシリル基TMS、TES、TIPSなど、エーテル基[MOMメトキシメチルエーテル、MEM2-メトキシエトキシメチルエーテルなど]、エステル基[Acアセテート、Bzベンゾエートなど]などのようなものからなる群より選択される1つ以上のアルコール保護基であり得るが、これらに制限されない。さらに他の実施形態は、化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造するための中間体である、化学式6の化合物を提供する。前記Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素で、好ましくは、塩素であり;nは、置換基Xの数を意味し、1~5の整数、特に1または2であり;R1は、C1~C10の直鎖または分枝鎖アルキル基からなる群より選択され、特にC1~C4であり;保護基は、トリメチルシリル基TMS、トリイソプロピルシリルTIPS、t-ブチルジメチルシリルTBDMSなどのように、それぞれのアルキルが独立にC1~C4の直鎖または分枝鎖アルキルから選択されたものであるトリアルキルシリル基;t-ブチルジフェニルシリルTBDPS;それぞれのアルキルが独立にC1~C4の直鎖または分枝鎖アルキルから選択されたものであるトリアルキルシリルエーテル基;からなる群より選択された1つ以上のアルコール保護基である。さらに他の実施形態は、ジオール化合物に保護基を導入するステップによって化学式5のジオール化合物の保護化を行い、化学式6の化合物を得るステップを含む、化学式6の化合物の製造方法を提供する。前記Xは、それぞれ独立に、ハロゲン族から選択された1つ以上の元素で、好ましくは、塩素であり;nは、置換基Xの数を意味し、1~5の整数、特に1または2であり;R1は、C1~C10の直鎖または分枝鎖アルキル基からなる群より選択され、特にC1~C4であり;保護基は、トリメチルシリル基TMS、トリイソプロピルシリルTIPS、t-ブチルジメチルシリルTBDMSなどのように、それぞれのアルキルが独立にC1~C4の直鎖または分枝鎖アルキルから選択されたものであるトリアルキルシリル基;t-ブチルジフェニルシリルTBDPS;それぞれのアルキルが独立にC1~C4の直鎖または分枝鎖アルキルから選択されたものであるトリアルキルシリルエーテル基;からなる群より選択された1つ以上のアルコール保護基である。さらに他の実施形態は、化学式1のフェニルカルバメート化合物を製造する中間体である、化学式7、8または化学式9の化合物を提供する。さらに他の実施形態は、化学式7の化合物を還元して、化学式8の保護化されたアルコール化合物を得るステップを含む、化学式8の保護化されたアルコール化合物の製造方法を提供する。さらに他の実施形態は、化学式8の保護化されたアルコール化合物にカルバメート化反応を行って、化学式9の保護化されたカルバメート化合物を得るステップを含む、化学式9の保護化されたカルバメート化合物の製造方法を提供する。この製造方法は、カルバメート化ステップの前に、化学式7の化合物を還元して、化学式8の保護化されたアルコール化合物を得るステップをさらに含むことができる。化学式7、8および9の置換基X、nおよびR1の定義は前述のとおりである。化学式7、8および9の保護基は、何らかのアルコール保護基であり得、例えば、トリアルキルシリル基TMS、TES、TIPSなど、エーテル基[MOMメトキシメチルエーテル、MEM2-メトキシエトキシメチルエーテルなど]、エステル基[Acアセテート、Bzベンゾエートなど]などのようなものからなる群より選択される1つ以上のアルコール保護基であり得るが、これらに制限されない。本発明を、下記の実施例を挙げてより詳細に説明するが、これらの実施例によって本発明の保護範囲が制限されるとは解釈されない。製造例1:1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成フラスコに、2-クロロベンゼンアルデヒド48ml、0.42molと3-ペンタノン49.7ml、0.47molをヘキサン600mLに溶かした後、撹拌し、昇温させた。前記反応物に、還流条件でボロントリフルオリドエーテルBF3OEt2、53.6ml、0.42molを注入した。反応が完了すると、水を注入した。層分離後、有機層を1M水酸化ナトリウム溶液1MNaOHで2回洗浄した後、分離した有機層を水で洗浄した。分離された有機層をMgSO4で処理して水分を除去して濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物38g、収率58を得た。1HNMRδ194624678711~751製造例2:1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテンの合成3-ペンタノンの代わりに、3-ヘプタノンを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物2.9g、収率83を得た。1HNMRδ114229~233628678713~754製造例3:1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテンの合成3-ペンタノンの代わりに、2,6-ジメチル-4-ヘプタノンを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物8.0g、収率50~90を得た。1HNMRδ114225~257620764712~754製造例4:1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセンの合成3-ペンタノンの代わりに、6-ウンデカノンを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物10g、収率85を得た。1HNMRδ096133~156226~232624678713~754製造例5:1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2,4-ジクロロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率57を得た。1HNMRδ195624672718~744製造例6:1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテンの合成3-ペンタノンの代わりに、3-ヘプタノンを使用したことを除き、製造例5と同様の方法で表題化合物2.1g、収率90を得た。1HNMRδ114220~233626670718~746製造例7:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテンの合成3-ペンタノンの代わりに、2,6-ジメチル-4-ヘプタノンを除き、製造例5と同様の方法で表題化合物0.23g、収率10~40を得た。1HNMRδ115253~258619631718~746製造例8:1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセンの合成3-ペンタノンの代わりに、6-ウンデカノンを使用したことを除き、製造例5と同様の方法で表題化合物3.2g、収率40~80を得た。1HNMRδ096138~152225~231622670718~746製造例9:1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2,6-ジクロロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物0.4g、収率10~40を得た。1HNMRδ198623~631640705~732製造例10:1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテンの合成3-ペンタノンの代わりに、3-ヘプタノンを使用したことを除き、製造例9と同様の方法で表題化合物1.2g、収率10~40を得た。1HNMRδ117230~237629637705~732製造例11:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテンの合成3-ペンタノンの代わりに、2,6-ジメチル-4-ヘプタノンを使用したことを除き、製造例9と同様の方法で表題化合物0.23g、収率10~40を得た。1HNMRδ115253~258619631705~732製造例12:1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセンの合成3-ペンタノンの代わりに、6-ウンデカノンを使用したことを除き、製造例9と同様の方法で表題化合物0.2g、収率10~40を得た。1HNMRδ099114~159230~236624638705~733製造例13:1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペンの合成2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2,3-ジクロロベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物0.2g、収率10~40を得た。1HNMRδ194624678711~751製造例14:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン1.5g、製造例1をt-BuOH/H2Oの1:1V/V混合物30mLに溶かした後、0°CでAD-mix-αAldrich、米国13.7gを投入し、一晩撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウムNa2SO3水溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥させてろ過し、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物1.65g、収率90を得た。1HNMRδ120248292393~397497722~75113CNMRδ188715744127112811289129513261389製造例15:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン2.5g、製造例1をt-BuOH/H2Oの1:1V/V混合物50mLに溶かした後、0°CでAD-mix-βAldrich、米国23.5gを投入し、一晩撹拌した。反応が完了すると、亜硫酸ナトリウムNa2SO3水溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥させてろ過し、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物2.96g、収率90を得た。1HNMRδ120248292393~397497722~751製造例16:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン6.53g、製造例1をアセトン/t-BuOH/H2O5:1:1V/Vの混合物45mLに溶かした後、常温でN-メチルモルホリン-N-オキシド7.51gとOsO40.54gを投入し、2~3時間撹拌した。反応が完了すると、水とメチレンクロリドMCを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥させてろ過し、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物6.42g、収率80を得た。1HNMRδ120248292393~397497722~751製造例17:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例2を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.36g、収率95を得た。1HNMRδ101152~165201274369~375505723~754製造例18:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例2を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.84g、収率60~95を得た。1HNMRδ101152~165201274369~375505723~754製造例19:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例2を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物5.1g、収率60~90を得た。1HNMRδ101152~165201274369~375505723~754製造例20:1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例3を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.96g、収率60~90を得た。1HNMRδ107183~189192269353~356522~525723~755製造例21:1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例3を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物4.2g、収率60~90を得た。1HNMRδ107182~190193279353~357523~525723~754製造例22:1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例3を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.8g、収率60~90を得た。1HNMRδ107183~190192269353~356522~525723~755製造例23:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例4を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.37g、収率90を得た。1HNMRδ090135~165208271378~383504723~753製造例24:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例4を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物4.2g、収率60~90を得た。1HNMRδ091135~165208270380~383505724~756製造例25:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールと1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-クロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例4を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物7.9g、収率60~90を得た。1HNMRδ090126~155208271378~384504724~755製造例26:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例5を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.33g、収率60~95を得た。1HNMRδ122210271390~395494731740749製造例27:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例5を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.45g、収率60~95を得た。1HNMRδ122210271390~395494731~749製造例28:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例5を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.5g、収率60~95を得た。1HNMRδ122210271390~395494731~749製造例29:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例6を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.32g、収率60~90を得た。1HNMRδ102154~161207274365~368501731~749製造例30:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例6を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.43g、収率60~90を得た。1HNMRδ102154~161207274365~368501731~749製造例31:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例6を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.33g、収率60~90を得た。1HNMRδ102154~161207274365~3685017731~749製造例32:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例7を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.25g、収率60~95を得た。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735製造例33:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例7を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.36g、収率60~95を得た。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735製造例34:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例7を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.26g、収率60~95を得た。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735製造例35:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例8を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物1.1g、収率60~90を得た。1HNMRδ089~093130~139149~152156~162205274372~377498728~750製造例36:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例8を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物1.2g、収率60~95を得た。1HNMRδ089~093130~139149~152156~162205274372~377498728~750製造例37:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールと1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例8を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.67g、収率60~95を得た。1HNMRδ089~093130~139149~152156~162205274372~377498728~750製造例38:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例9を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.9g、収率60~90を得た。1HNMRδ110272310447~454524718~736製造例39:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例9を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.84g、収率60~90を得た。1HNMRδ110272310447~454524718~736製造例40:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例9を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.91g、収率60~90を得た。1HNMRδ110272310447~454524718~736製造例41:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例10を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物1.23g、収率60~95を得た。1HNMRδ097126~153264314422~426526717~735製造例42:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例10を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.96g、収率60~95を得た。1HNMRδ097126~153264314422~426526717~735製造例43:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ブテン製造例10を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.86g、収率60~95を得た。1HNMRδ097126~153264314422~426526717~735製造例44:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例11を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.25g、収率60~95を得た。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735製造例45:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例11を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.37g、収率60~95を得た。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735製造例46:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-トランス-1-ブテン製造例11を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.47g、収率60~95を得た。1HNMRδ100160~165235312413~418536717~735製造例47:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例12を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.36g、収率60~90を得た。1HNMRδ085120~131145~153261~262312428~433525718~735製造例48:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例12を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.58g、収率60~90を得た。1HNMRδ085120~131145~153261~262312428~433525718~735製造例49:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオールと1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-トランス-1-ヘキセン製造例12を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.62g、収率60~90を得た。1HNMRδ085120~131145~153261~262312428~433525718~735製造例50:メチル2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシアセテートの製造R-2-クロロマンデル酸15gをフラスコに入れ、メタノールCH3OH、150mlとホスホラスクロリドオキシドPOCl3、0.76mlを入れ、混合物を磁気撹拌装置にて常温で6時間撹拌した。反応が完了すると、硫酸ナトリウムNa2SO3水溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後ろ過し、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトフィーを用いて精製し、表題化合物15.64g、収率95を合成した。1HNMRδ359379559728~743製造例51:2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシ-N-メトキシ-N-メチルアセタミドの製造N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩15.2gをジクロロメタンDCM、150mlに溶かした後、氷浴を用いて0°Cに冷却した後、トリエチルアルミニウム2.0Mヘキサン溶液、77.7mlを30分間徐々に滴加した。滴加後、氷浴を除去し、常温で2時間撹拌した。ジクロロメタンDCM、150mlに溶かしたR-メチル-2-2-クロロフェニル-2-ヒドロキシアセテート15.64gを常温で30分間滴加した後、12時間還流させた。反応が完了すると、0°Cに冷却した後、0.5M塩酸HCl、200mlを徐々に滴加して洗浄した後、有機層を蒸留水とブラインで洗った後、無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後ろ過し、減圧濃縮する。濃縮残余物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物14.68g、収率82を合成した。1HNMRδ323328433581723~742製造例52:2-2-クロロフェニル-N-メトキシ-R-2-メトキシメトキシ-N-メチルアセタミドの製造製造例51で得られた2-2-クロロフェニル-R-2-ヒドロキシ-N-メトキシ-N-メチルアセタミド14.68gをジクロロメタンDCM、140mlに溶かした後、0°Cに冷却させる。ジイソプロピルエチルアミン55.67mlを徐々に滴加した後、10分間撹拌した。クロロメチルメチルエーテル25.25mlを30分間徐々に滴加した後、30分後に氷浴を除去し、常温で12時間撹拌した。反応が完了すると、0°Cに冷却させ、1M水酸化ナトリウム溶液NaOH、20mlを滴加した後、ジクロロメタンDMCを注入後、水で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後ろ過し、減圧濃縮する。濃縮残余物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物15.57g、収率89を合成した。1HNMRδ319342347475481607727~758製造例53:1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシプロパン-2-オンの製造製造例52で得られた2-2-クロロフェニル-N-メトキシ-R-2-メトキシメトキシ-N-メチルアセタミド15.57gをテトラヒドロフランTHF、150mlに溶かした後、0°Cに冷却させる。メチルマグネシウムブロミド溶液MeMgBr、3.0Mエーテル溶液を30分間滴加した後、0°Cで1時間撹拌した。反応が完了すると、ジエチルエーテル100ml注入後、10硫酸水素カリウムKHSO4、100ml洗浄後、ブラインで再び洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後ろ過し、減圧濃縮した。濃縮残余物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物11.83g、収率90を合成した。1HNMRδ218339465474563730~745製造例54:1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-S-2-プロパノールの製造製造例53で得られた1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシプロパン-2-オン11.83gをトルエン110mlに溶かした後、-40°Cに冷却させた。水素化ビスアルミニウムナトリウムトルエン溶液、15.7mlを30分間徐々に滴加した後、1時間撹拌した。反応が完了すると、飽和された酒石酸カリウムナトリウム100mlを徐々に滴加して洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後ろ過し、減圧濃縮する。濃縮残余物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物10.38g、収率87を合成した。1HNMRδ113233344410~418461469514722~755製造例55:1-2-クロロフェニル-R,S-1,2-プロパンジオールの製造製造例54で得られた1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-S-2-プロパノール10.38gをメタノールCH3OH、100mlに溶かした後、0°Cに冷却させる。8M塩酸HCl、56.2mlを徐々に滴加した後、徐々に常温に温度を上げ、常温で15時間撹拌した。反応が完了すると、0°Cに冷却させた後、5N水酸化ナトリウムNaOH、30mlを徐々に入れて有機溶媒を減圧濃縮させる。反応物をエチルアセテートで希釈させてから、有機層を蒸留水で洗い、無水硫酸マグネシウムMgSO4で乾燥後ろ過し、減圧濃縮する。濃縮残余物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、表題化合物7.05g、収率60~90を合成した。1HNMRδ107201261421~427524722~764製造例56:1-2-クロロフェニル-S,R-1,2-プロパンジオールの製造製造例50で使用したR-2-クロロマンデル酸の代わりに、S-2-クロロマンデル酸を使用し、製造例50から55と同様の方法で表題化合物5.04g、収率60~90を合成した。1HNMRδ107200254422~426525722~765製造例57:1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例13を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物0.9g、収率60~90を得た。1HNMRδ110272310447~454524718~製造例58:1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例13を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物0.84g、収率60~90を得た。1HNMRδ110272310447~454524718~製造例59:1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールと1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールとの混合物の製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例13を使用したことを除き、製造例16と同様の方法で表題化合物0.91g、収率60~90を得た。1HNMRδ110272310447~454524718~製造例60:1-2-フルオルフェニル-トランス-1-プロペンの製造2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2-フルオルベンゼンアルデヒドを使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物6.67g、収率61を得た。1HNMRδ194630~638657700~741製造例61:1-2-フルオルフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-フルオルフェニル-トランス-1-プロペン製造例60を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物6.64g、収率78を得た。1HNMRδ115243269390~398478704~750製造例62:1-2-フルオルフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-フルオルフェニル-トランス-1-プロペン製造例60を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物3.29g、収率79を得た。1HNMRδ115243269390~398478704~750製造例63:2-ヨードベンゼンアルデヒドの製造フラスコで、2-ヨードベンジルアルコール4g、17.09mmolをジクロロメタンMC、85mlに溶かした後、酸化マンガンMnO2、14.86g、170.92mmolを添加し、還流条件で撹拌した。反応が完了すると、室温で冷やし、セライトを用いてろ過して濃縮し、表題化合物3.6g、収率91を得た。1HNMRδ730~7991010製造例64:1-2-ヨードフェニル-トランス-1-プロペンの製造2-クロロベンゼンアルデヒドの代わりに、2-ヨードベンゼンアルデヒド製造例63を使用したことを除き、製造例1と同様の方法で表題化合物3.4g、収率65を得た。1HNMRδ195609~618660689~784製造例65:1-2-ヨードフェニル-トランス-1-ブテンの製造3-ペンタンノンの代わりに、3-ヘプタンノンを使用したことを除き、製造例64と同様の方法で表題化合物8.5g、収率75を得た。1HNMRδ146226~234617657689~785製造例66:1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-ヨードフェニル-トランス-1-プロペン製造例64を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物3.4g、収率88を得た。1HNMRδ127226274399481701~787製造例67:1-2-ヨードフェニル-R,R-1,2-プロパンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-ヨードフェニル-トランス-1-プロペン製造例64を使用したことを除き、製造例15と同様の方法で表題化合物7.4g、収率84を得た。1HNMRδ126235285398480700~787製造例68:1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ブタンジオールの製造1-2-クロロフェニル-トランス-1-プロペン製造例1の代わりに、1-2-ヨードフェニル-トランス-1-ブテン製造例65を使用したことを除き、製造例14と同様の方法で表題化合物9.5g、収率84を得た。1HNMRδ104160~171207274371~376487701~787製造例69:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパンの製造Et3N200mL、1.43molおよびTMSCl113.9mL、0.89molを、CH2Cl2670ml内の、1-撹拌された1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14、67g、0.35mol溶液に、0°C、N2下で注入した。反応混合物は、0°Cで3時間撹拌した。反応混合物は、0°Cにて水で冷却した。有機層は分離して回収した。水溶液層は、CH2Cl2で抽出し、無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥させた。減圧濃縮し、粗生成物を得た。104.18g117.44。1HNMRδ005300441153977~391849737207~71657321~72457566~7543製造例70:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール製造例15を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物8.5g、収率90~120を合成した。1HNMRδ005300441153977~39184973721~754製造例71.1-2-クロロフェニル--1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニルプロパン-1,2-ジオール製造例16を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物5.2g、収率90~120を合成した。1HNMRδ005300441153977~39184973721~754製造例72:1-2-クロロフェニル-S,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-S,R-1,2-プロパンジオール製造例56を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.4g、収率90~120を合成した。1HNMRδ005300441153977~39184973721~754製造例73:1-2-クロロフェニル-R,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,S-1,2-プロパンジオール製造例55を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.2g、収率90~120を合成した。1HNMRδ005300441153977~39184973721~754製造例74:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例57を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044101152~165369~375505723~754製造例75:1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオール製造例18を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.5g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044101152~165369~375505723~754製造例76:1-2-クロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-1,2-ブタンジオール製造例19を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.0g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044101152~165369~375505723~754製造例77:1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例20を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.7g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044107183~189353~356522~525723~755製造例78:1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオール製造例21を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.4g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044107183~189353~356522~525723~755製造例79:1-2-クロロフェニル-3-メチル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-1,2-ブタンジオール製造例22を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.8g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044107183~189353~356522~525723~755製造例80:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオール製造例23を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.1g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044090135~165378~383504723~753製造例81:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオール製造例24を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.3g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044090135~165378~383504723~753製造例82:1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-クロロフェニル-1,2-ヘキサンジオール製造例25を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.2g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044090135~165378~383504723~753製造例83:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例26を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.4g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044122390~395494731740749製造例84:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例38を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.4g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044110447~454524713~736製造例85:1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例57を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.2g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044110447~454524718~722製造例86:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例29を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.1g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044102154~161365~368501731~749製造例87:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例41を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.8g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044097126~153422~426526717~735製造例88:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例32を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.7g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044100160~165413~418536730~753製造例89:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例44を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.3g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044100160~165413~418536717~735製造例90:1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオール製造例90を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044089~093130~139149~152156~16372~377498728~750製造例91:1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ヘキサンジオール製造例47を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.8g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044085120~131145~153428~433525718~735製造例92:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール製造例27を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.2g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044122390~395494731~749製造例93:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール製造例39を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044110447~454524718~736製造例94:1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール製造例58を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.9g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044110447~454524718~722製造例95:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオール製造例30を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044102154~161365~368501731~749製造例96:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ブタンジオール製造例42を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.3g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044097126~153422~426526717~735製造例97:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオール製造例33を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.5g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044100160~165413~418536730~753製造例98:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ブタンジオール製造例45を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.4g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044100160~165413~418536717~735製造例99:1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオール製造例36を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044089~093130~139149~152156~162372~377498728~750製造例100:1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ヘキサンジオール製造例48を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.3g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044085120~131145~153428~433525718~735製造例101:1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-プロパンジオール製造例28を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044122390~395494731~749製造例102:1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-プロパンジオール製造例40を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.1g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044110447~454524718~736製造例103:1-2,3-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-1,2-プロパンジオール製造例59を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.7g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044110447~454524718~722製造例104:1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ブタンジオール製造例31を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.9g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044102154~161365~368501731~749製造例105:1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ブタンジオール製造例43を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.1g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044097126~153422~426526717~735製造例106:1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ブタンジオール製造例34を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.7g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044100160~165413~418536730~753製造例107:1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ブタンジオール製造例46を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.6g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044100160~165413~418536717~735製造例108:1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ヘキサンジオール製造例37を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.7g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044089~093130~139149~152156~162372~377498728~750製造例109:1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ヘキサンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ヘキサンジオール製造例49を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.2g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044085120~131145~153428~433525718~735製造例110:1-2-フルオルフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-フルオルフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例61を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.8g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044115390~398478704~750製造例111:1-2-フルオルフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-フルオルフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール製造例62を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.5g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044115390~398478704~750製造例112:1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例66を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.1g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044127399481701~787製造例113:1-2-ヨードフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-プロパンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-ヨードフェニル-R,R-1,2-プロパンジオール製造例67を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物2.8g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044126398488700~787製造例114:1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシ-ブタンの製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-プロパンジオール製造例14の代わりに、1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ブタンジオール製造例68を使用し、製造例69と同様の方法で表題化合物3.3g、収率90~120を合成した。1HNMRδ00530044104160~171371~376487701~787製造例115:1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-プロピル-S-2-カルバメートの製造製造例54で得られた1-2-クロロフェニル-S-1-メトキシメトキシ-S-2-ヒドロキシプロピル0.80gをフラスコに入れ、テトラヒドロフランTHF、10mlとカルボニルジイミダゾールCDI、0.85gを入れた後、常温で撹拌した。約3時間後、アンモニア水NH4OH、0.8mlを添加した。反応が完了すると、1MHCl溶液とエチルアセテートEAを注入して洗浄した後、有機層を無水硫酸ナトリウムMgSO4で乾燥してろ過し、減圧濃縮した。濃縮残余物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製し、表題化合物0.49g、収率30~60を得た。1HNMRδ128340458462515~520725~753実施例1:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート1の製造クロロスルホニルイソシアネート62.5mL、0.71molを、トルエン670mL内の、撹拌された精製前の1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69、104g、0.31mol溶液に、0°Cにて注入した。反応混合物は2時間撹拌した。反応混合物は、氷水で冷却してから、さらに冷水500mLで2時間撹拌した。有機層の分離後、水溶液層を、飽和されたNaHCO3400mLでpH2~3に調節し、EtOAc300mLx3で抽出した。EtOAc層は、飽和NaHCO3500mLおよび水で洗浄した。有機相は、活性炭で1.5時間処理した。有機相は、セライトでろ過し、MgSO4で乾燥させた。減圧精製および減圧濃縮で白色固体の表題化合物を合成した収率8571.1g、ee=99.9MP=83~84°C、[α]D=57.8c=0.25、MeOH。1HNMRδ124291468506~509518~521723~73975513CNMRδ1647317501270128412911295132713801566実施例2:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート2の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例70を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物5.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ124291468506~509518~521723~739755実施例3:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート3の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例71を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物3.8g、収率60~90を合成した。1HNMRδ124291468506~509518~521723~739755実施例4:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート4の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-S,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例72を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率60~90を合成した。1HNMRδ124291468506~509518~521723~739755実施例5:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート5の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例73を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.3g、収率60~90を合成した。1HNMRδ124291468506~509518~521723~739755実施例6:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシbutyl-S-2-カルバメート6の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例74を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.6g、収率60~90を合成した。1HNMRδ096157~173301474495523722~754実施例7:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシブチル-R-2-カルバメート7の合成1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例75を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.5g、収率60~90を合成した。1HNMRδ094153~173292478491~496522720~754実施例8:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシbutyl-2-カルバメート8の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例76を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.9g、収率60~90を合成した。1HNMRδ097158~174294469494~499524723~756実施例9:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-2-カルバメート9の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例77を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ101109206275458485~488534~537722~733735~737751~753実施例10:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-2-カルバメート10の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例78を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.6g、収率60~90を合成した。1HNMRδ101109206273457485~488534~537724~730735~737751~753実施例11:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート11の合成1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-3-メチル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例79を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100109208276459487536723~754実施例12:1-2-クロロフェニル-S-1-ヒドロキシヘキシル-S-2-カルバメート12の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例80を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.3g、収率60~90を合成した。1HNMRδ088133~142153~171289464504520723~755実施例13:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシヘキシル-R-2-カルバメート13の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例81を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.2g、収率60~90を合成した。1HNMRδ089128~143152~158165~172290464501~506522722~756実施例14:1-2-クロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート14の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-クロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例82を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.1g、収率60~90を合成した。1HNMRδ088131~143163~170152~160306475500~505521722~755実施例15:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート15の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例83を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.8g、収率60~90を合成した。1HNMRδ122416496507723~752実施例16:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート16の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例84を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.6g、収率60~90を合成した。実施例17:1-2,3-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート17の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例85を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.4g、収率60~90を合成した。1HNMRδ115366473543562~569718~722実施例18:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート18の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例86を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.3g、収率60~90を合成した。1HNMRδ096158~174298468559519730~750実施例19:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート19の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例87を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ092130~138157~164374480540~550717~734実施例20:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-2-カルバメート20の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例88を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.9g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554730~750実施例21:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-S-2-カルバメート21の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例89を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554716~733実施例22:1-2,4-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシヘキシル-S-2-カルバメート22の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例90を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.2g、収率60~90を合成した。1HNMRδ089128~142152~159164~171298467496~500517730~749実施例23:1-2,6-ジクロロフェニル-S-1-ヒドロキシヘキシル-S-2-カルバメート23の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例91を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.1g、収率60~90を合成した。1HNMRδ084120~135136~141159~163371474540~544552~557717~735実施例24:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート24の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例92を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.2g、収率60~90を合成した。1HNMRδ122416496507723~752実施例25:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート25の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例93を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ115366473543562~569718~722実施例26:1-2,3-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート26の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例94を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.0g、収率60~90を合成した。1HNMRδ115366473543562~569718~722実施例27:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシブチル-R-2-カルバメート27の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例95を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.3g、収率60~90を合成した。1HNMRδ096158~174298468559519730~750実施例28:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシブチル-R-2-カルバメート28の合成1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例96を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.5g、収率60~90を合成した。1HNMRδ092130~138157~164374480540~550717~734実施例29:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-2-カルバメート29の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例97を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.8g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554730~750実施例30:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-R-2-カルバメート30の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例98を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.6g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554716~733実施例31:1-2,4-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシヘキシル-R-2-カルバメート31の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例99を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.5g、収率60~90を合成した。1HNMRδ089128~142152~159164~171298467496~500517730~749実施例32:1-2,6-ジクロロフェニル-R-1-ヒドロキシヘキシル-R-2-カルバメート32の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例100を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率60~90を合成した。1HNMRδ084120~135136~141159~163371474540~544552~557717~735実施例33:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート33の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例101を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ122416496507723~752実施例34:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート34の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例102を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率60~90を合成した。1HNMRδ115366473543562~569718~722実施例35:1-2,3-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシプロピル-2-カルバメート35の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,3-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例103を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.6g、収率60~90を合成した。1HNMRδ115366473543562~569718~722実施例36:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート36の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例104を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ096158~174298468559519730~750実施例37:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシブチル-2-カルバメート37の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例105を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.4g、収率60~90を合成した。1HNMRδ092130~138157~164374480540~550717~734実施例38:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート38の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例106を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.9g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554730~750実施例39:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシ-3-メチル-ブチル-2-カルバメート39の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-3-メチル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例107を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ100173~179367~369485540~543549~554716~733実施例40:1-2,4-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート40の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,4-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例108を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.6g、収率60~90を合成した。1HNMRδ089128~142152~159164~171298467496~500517730~749実施例41:1-2,6-ジクロロフェニル-1-ヒドロキシヘキシル-2-カルバメート41の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2,6-ジクロロフェニル-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシヘキサン製造例109を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.5g、収率60~90を合成した。1HNMRδ084120~135136~141159~163371474540~544552~557717~735実施例42:1-2-フルオルフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート42の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-フルオルフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例110を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.8g、収率60~90を合成した。1HNMRδ119293471499~506704~748実施例43:1-2-フルオルフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート43の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-フルオルフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例111を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.6g、収率60~90を合成した。1HNMRδ119293471499~506704~748実施例44:1-2-ヨードフェニル-S-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート44の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例112を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.2g、収率60~90を合成した。1HNMRδ127309483500~510700~776実施例45:1-2-ヨードフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-R-2-カルバメート45の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-ヨードフェニル-R,R-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例113を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物1.7g、収率60~90を合成した。1HNMRδ127295473501~511701~786実施例46:1-2-ヨードフェニル-S-1-ヒドロキシブチル-S-2-カルバメート46の製造1-2-クロロフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシプロパン製造例69の代わりに、1-2-ヨードフェニル-S,S-1,2-ビス-トリメチルシラニルオキシブタン製造例114を使用し、実施例1と同様の方法で表題化合物2.1g、収率60~90を合成した。1HNMRδ127309483500~510700~776実施例47:1-2-クロロフェニル-R-1-ヒドロキシプロピル-S-2-カルバメート5の製造1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-S-2-propanol製造例55の代わりに、1-2-クロロフェニル-R-1-メトキシメトキシ-プロピル-S-2-カルバメート製造例115を使用し、製造例55と同様の方法で表題化合物0.38g、収率50~80を合成した。1HNMRNMR24291468506~509518~521723~739755前記実施例1ないし46で製造された化合物1ないし46を下記表1にまとめた。"