"式I式中、-Yは、少なくとも1個のハロゲン原子、アラルキル基あるいはアリール基によって任意に置換されている1~12個の炭素原子を有するアルキル基、H、または、Fであり、-R1はHまたは有機残渣であり、-R2はHまたは有機残渣であるの1-置換-3-フルオロアルキル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステルの製造方法であって、式II式中、Yは上記に定義されているとおりであり、-XはCl、BrまたはIであり、-R1’はHまたは有機残渣であり、-R2’はHまたは有機残渣であるの化合物を還元反応に供する工程を含む方法。R1が、メチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり、好ましくはエチルである、請求項1に記載の方法。R2がメチルである、請求項1~2のいずれか一項に記載の方法。XがClであり、および、YがFである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。前記還元が、好ましくは元素周期律表の第VIII族の金属から選択される水素化触媒であって、より好ましくはニッケル、パラジウム、白金およびロジウムから、最も好ましくはラネーニッケルおよびパラジウムから選択される少なくとも1種の金属を含む水素化触媒の存在下で、水素と共に実施される、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。前記触媒が、好ましくはアルミナ、シリカおよび炭素から選択される担体を伴う担持触媒であって、特に担持パラジウム、特にパラジウム炭素担体Pd/Cまたは炭素担体上の水酸化パラジウムPdOH2/Cである、請求項5に記載の方法。前記反応の温度が、-10°C~150°C、特に20°C~120°C、より具体的には40°C~120°Cである、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。前記反応の圧力が1絶対bar~30絶対barであり、および、水素対式IIの化合物のモル比が1~1000、特に1~100である、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。前記還元反応が、少なくとも1種の添加剤、特に、有機塩基、無機塩基または塩から選択される少なくとも1種の添加剤の存在下で、より具体的にはK2CO3、NH4Cl、NH4F、CsFおよびホウ酸ナトリウムの少なくとも1種の存在下で、好ましくは少なくともCsFの存在下で実施される、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。式II式中、-XはCl、BrまたはIであり、-Yは、少なくとも1個のハロゲン原子、アラルキル基あるいはアリール基によって任意に置換されている1~12個の炭素原子を有するアルキル基、H、または、Fであり、-R1’はHまたは有機残渣であり、-R2’はHまたは有機残渣であるの化合物の製造方法であって、以下のaフッ素含有カルボン酸塩化物のケテンへの添加、これに続くエステル化により、式IV:XYFCCOCH2COOR1’IV式中、R1’、XおよびYは上記に定義されているとおりであるの化合物を生成する工程、b式III:HCOR33III式中、R3はCl~C8-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C2~C8-アルケニル、ベンジルまたはフェニルであるのオルトギ酸エステルを、前記式IV:XYFCCOCH2COOR1IVの化合物に添加して、式V:式中、R1’、R3、XおよびYは上記に定義されているとおりであるの付加生成物を生成する工程ならびにc前記付加生成物を式VI:R2’NHNH2VI式中、R2’は上記に定義されているとおりであるのヒドラジンと反応させる工程を含む方法。XがClであり、および、YがFである、請求項10に記載の方法。工程bにおける前記反応が、ヒドロフルオロカーボン溶剤、好ましくは1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタン中で実施される、請求項10および11に記載の方法。前記式IIの化合物が請求項10~12のいずれか一項に記載のとおり得られる、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。農芸化学的または薬学的に有効な化合物の製造における中間体としての請求項1~13に記載のとおり得られる前記式Iの化合物の使用。請求項14に記載の使用を含む、農芸化学的または薬学的に有効な化合物の製造方法。本発明は、特に高い選択性といった高い効率を有すると共に環境的に有益な方法を実現する、1-置換-3-フルオロアルキル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステルの合成方法を提供することを目的とする。本発明に係る方法はまた、工業規模で入手可能である出発材料例えば塩化クロロジフルオロアセチルCDFACの利用を可能とする。本発明は従って、式I式中、-Yは、少なくとも1個のハロゲン原子、アラルキル基あるいはアリール基によって任意に置換されている1~12個の炭素原子を有するアルキル基、H、または、Fであり;-R1はHまたは有機残渣であり、-R2はHまたは有機残渣であるの1-置換-3-フルオロアルキル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステルの製造方法であって、式II式中、Yは上記に定義されているとおりであり、-XはCl、BrまたはIであり、-R1’はHまたは有機残渣であり、-R2’はHまたは有機残渣であるの化合物を還元反応に供する工程を含む方法に関連する。エステルという用語は、簡潔さのために、遊離酸を含む。エステルが好ましい。R1’は、R1と同等であることも異なっていることも可能であることに留意すべきである。また、R2’は、R2と同等であることも異なっていることも可能である。R1’および/またはR2’は、R1’および/またはR2’が本発明に係る方法において還元反応を経る場合には、R1およびR2とは異なる。R1’および/またはR2’の還元が生じた場合、結果的にR1およびR2は、それぞれ、R1’および/またはR2’の還元された基と定義されることが可能である。有機残渣という用語は、特にホウ素、ケイ素、窒素、酸素あるいは硫黄原子およびハロゲン原子などのヘテロ原子、シクロアルキル基もしくはシクロアルキレン基、複素環および芳香族系を含有していてもよい特に直鎖または分岐鎖アルキルまたはアルキレン基を示すことが意図されている。有機残渣は、二重結合または三重結合および官能基を含有していてもよい。有機残渣は少なくとも1個の炭素原子を含む。有機残渣は、頻繁に、少なくとも2個の炭素原子を含む。有機残渣は、少なくとも3個の炭素原子を含んでいることが好ましい。有機残渣は、少なくとも5個の炭素原子を含んでいることが特に好ましい。有機残渣は、一般に、100個以下の炭素原子を含む。有機残渣は、頻繁に、50個以下の炭素原子を含む。有機残渣は、40個以下の炭素原子を含んでいることが好ましい。有機残渣は、30個以下の炭素原子を含んでいることが特に好ましい。R1は、典型的には、H、直鎖もしくは分岐鎖アルキルもしくはアルキレン基、シクロアルキルもしくはシクロアルキレン基、複素環および芳香族系からなる群から選択され、ヘテロ原子、二重結合、三重結合、官能基およびこれらの混合物を任意に含有する。R2は、通常は、H、直鎖もしくは分岐鎖アルキルもしくはアルキレン基、シクロアルキルもしくはシクロアルキレン基、複素環および芳香族系からなる群から選択され、ヘテロ原子、二重結合、三重結合、官能基およびこれらの混合物を任意に含有する。R1’は、一般に、H、直鎖もしくは分岐鎖アルキルもしくはアルキレン基、シクロアルキルもしくはシクロアルキレン基、複素環および芳香族系からなる群から選択され、ヘテロ原子、二重結合、三重結合、官能基およびこれらの混合物を任意に含有する。R2’は、最も頻繁に、H、直鎖もしくは分岐鎖アルキルもしくはアルキレン基、シクロアルキルもしくはシクロアルキレン基、複素環および芳香族系からなる群から選択され、ヘテロ原子、二重結合、三重結合、官能基およびこれらの混合物を任意に含有する。アルキル基という用語は、有機残渣の定義において記載されているとおり、特に1~20個の炭素原子、好ましくは1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖アルキル置換基を示すことが意図されている。このような置換基の特定の例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、n-ヘキシル、2-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチルおよびベンジルである。シクロアルキル基という用語は、特に、3~10個の炭素原子、好ましくは5、6または7個の炭素原子を含有する少なくとも1つの飽和炭素環を含む置換基を示すことが意図されている。このような置換基の特定の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ-ペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルである。アルキレン基またはシクロアルキレン基という用語は、特に、上記に定義されているとおり、アルキルまたはシクロアルキル基から誘導される二価ラジカルを示すことが意図されている。有機残渣が1つまたは任意に複数の二重結合を含有する場合、有機残渣は、頻繁に、2~20個の炭素原子、好ましくは2、3、4、5、6、7、8、9あるいは10個の炭素原子を含むアルケニル基、または、3~20個の炭素原子、好ましくは3、4、5、6、7、8、9あるいは10個の炭素原子を含むシクロアルケニル基から選択される。このような基の特定の例は、ビニル、1-アリル、2-アリル、n-ブタ-2-エニル、イソブテニル、1,3-ブタジエニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびスチリルである。有機残渣が1つまたは任意に複数の三重結合を含有する場合、有機残渣は、頻繁に、2~20個の炭素原子、好ましくは2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含むアルキニル基から選択される。このような基の特定の例は、エチニル、1プロピニル、2プロピニル、n-ブチ-2-ニルおよび2-フェニルエチニルである。有機残渣が1つまたは任意に複数の芳香族系を含有する場合、有機残渣は、頻繁に、6~24個の炭素原子、好ましくは6~12個の炭素原子を含むアリール基である。このような基の特定の例は、フェニル、1-トリル、2-トリル、3-トリル、キシリル、1-ナフチルおよび2-ナフチルである。複素環という用語は、特に、その少なくとも1個がヘテロ原子である3、4、5、6、7または8個の原子から構成される少なくとも1つの飽和もしくは不飽和環を含む環系を示すことが意図されている。ヘテロ原子は、頻繁に、B、N、O、Si、PおよびSから選択される。ヘテロ原子は、より頻繁に、N、OおよびSから選択される。このような複素環の特定の例は、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、1,2,3,4-テトラヒドロキノリン、1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロキノリン、パーヒドロイソキノリン、イソキサゾリジン、ピラゾリン、イミダゾリン、チアゾリン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピラン、テトラヒドロピランおよびジオキサンである。上記に定義されている有機残渣は、官能基で置換されていてもいなくてもよい。官能基という用語は、特に、ヘテロ原子を含むかヘテロ原子から構成される置換基を示すことが意図されている。ヘテロ原子は、頻繁に、B、N、O、Al、Si、P、S、Sn、AsおよびSe、ならびに、ハロゲンから選択される。ヘテロ原子は、より頻繁に、N、O、SおよびPから、特にN、OおよびSから選択される。官能基は、一般に、1、2、3、4、5または6原子を含む。官能基としては、例えば、ハロゲン、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、アミノ基、ニトロ基、カルボニル基、アシル基、任意にエステル化カルボキシル基、カルボキサミド基、尿素基、ウレタン基、ならびに、上述の基のチオール誘導体であって、カルボニル基、ホスフィン、ホスホネートまたはリン酸基、スルホキシド基、スルフォン基およびスルフォン酸基を含有するものが挙げられ得る。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、R1は、H、Cl~C8-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、Cl~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、C3~C8-シクロアルコキシ-C1~C4-アルキル、C2~C8-アルケニルであるか、または、Cl~C4-アルキル、Cl~C4-アルコキシおよびニトロからなる群から互いに独立して選択される1、2あるいは3個の置換基RY1により任意に置換されているベンジルであり;ならびにR2は、水素、C1~C4-アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、ここで、最後に記載した2種の置換基は、置換されていなくても、ハロゲン、ニトリル、ニトロ、Cl~C4-アルキル、Cl~C4-ハロアルキル、Cl~C4-アルコキシおよびCl~C4-ハロアルコキシからなる群から互いに独立して選択される1、2または3個の置換基RY2によって任意に置換されていてもよく;ならびにXはClである。例えば、ハロゲンという用語などの有機基の可変要素の定義において用いられる用語は、有機部分のこれらの基の個別の構成要素を表す総括的な用語である。接頭辞Cx~Cyは、対象となる事例において可能性のある炭素原子の数を示す。C1~C4-アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルが挙げられる。ハロゲンという用語は、各事例において、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素を示し、特にフッ素、塩素または臭素を示す。本明細書において用いられるところ、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキルという用語は、1個の炭素原子がC1~C4-アルコキシラジカルに結合しているC1~C4-アルキルラジカルを示す。これらの例は、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCHCH32、n-ブトキシメチル、1-メチルプロポキシメチル、2-メチルプロポキシメチル、CH2-OCCH33、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-n-プロポキシエチル、2-1-メチルエトキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-1-メチルプロポキシエチル、2-2-メチルプロポキシエチル、2-1,1-ジメチルエトキシエチル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-n-プロポキシプロピル、2-1-メチルエトキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-1-メチルプロポキシプロピル、2-2-メチルプロポキシプロピル、2-1,1-ジメチルエトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-n-プロポキシプロピル、3-1-メチルエトキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-1-メチルプロポキシプロピル、3-2-メチルプロポキシプロピル、3-1,1-ジメチルエトキシプロピル、2-メトキシブチル、2-エトキシブチル、2-n-プロポキシブチル、2-1-メチルエトキシブチル、2-n-ブトキシブチル、2-1-メチルプロポキシブチル、2-2-メチルプロポキシブチル、2-1,1-ジメチルエトキシブチル、3-メトキシブチル、3-エトキシブチル、3-n-プロポキシブチル、3-1-メチルエトキシブチル、3-n-ブトキシブチル、3-1-メチルプロポキシブチル、3-2-メチルプロポキシブチル、3-1,1-ジメチルエトキシブチル、4-メトキシブチル、4-エトキシブチル、4-n-プロポキシブチル、4-1-メチルエトキシブチル、4-n-ブトキシブチル、4-1-メチルプロポキシブチル、4-2-メチルプロポキシブチル、4-1,1-ジメチルエトキシブチル等である。本明細書において用いられるところ、C2~C8-アルケニルという用語は、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、1-オクテニルまたは2-オクテニルなどの2~8個の炭素原子および少なくとも1つの炭素-炭素二重結合を有する直鎖および分岐不飽和炭化水素ラジカルを示す。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、R1はH、C1~C4-アルキルまたはベンジルであり、特にメチル、エチル、n-プロピルまたはイソプロピルであり;R1は、特にエチルであり;およびR2は、HまたはC1~C4-アルキルである。R2は、特にメチルであり;XはClであり、ならびに、YはFである。本発明に係る方法において、式IIの化合物の還元反応は、異なる還元反応に応じて実施されることが可能である。本発明係る還元方法は、式IIの化合物と、LiAlH4、NaBH4、水素化ジイソブチルアルミニウムDIBAH、または、PH3、トリアリルホスフィン例:トリイソプロピルホスフィンおよびトリアリールホスフィン例:トリフェニルホスフィンを含むホスフィンなどの還元剤とを反応させる工程を含むことが可能である。第1の実施形態において、本発明に係る還元方法は、式IIの化合物と亜鉛とをアルコールの存在下で反応させる工程を含む。例えば、この反応は、国際公開第2005/085173号パンフレットに記載されているとおり、金属亜鉛と共に行うことが可能である。アルコールがプロトン源として存在していることが好適である。特定の一態様において、アルコールは亜鉛との反応のための溶剤として用いられる。他の特定の態様においては、アルコールおよび水の混合物が反応用の溶剤として用いられる。第2のおよび好ましい実施形態において、本発明に係る還元方法は、式IIの化合物と、水素、特に水素ガスとを水素化触媒の存在下で反応させる工程を含む水素化反応である。前記還元反応に水素を用いることで、廃棄物の形成が有利に回避される。驚くべきことに、前記水素化は、ピラゾール環に実質的に作用しないままに特に塩素原子といったハロゲンを水素原子で選択的に置換するために特に好適であることが見出された。本発明に係る方法のこの第2の実施形態において、水素化反応は液体相中で実施されることが好ましい。この場合、式IIの化合物は溶剤中に有利に溶解する。この水素化反応において用いられることが可能である溶剤は、例えば、極性溶剤から選択される。普通、少なくとも1個のOH基を含む極性溶剤が高度に好適である。少なくとも1個のOH基を含む極性溶剤の例は、1~3個の炭素原子を含んでいることが好ましい脂肪族アルコール、水、酢酸などの有機酸、好ましくは無機酸といった酸の水溶液からなる群から選択され得る。メタノール、エタノール、イソプロパノールIPA等などの1~3個の炭素原子を含んでいることが好ましい脂肪族アルコールが好ましい。例えば、テトラヒドロフランTHF、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミドDMF、アセトニトリルまたはジメチルスルホキシドDMSO、特にTHFといった、極性非プロトン性溶剤もまた高度に好適であり得る。単一の極性溶剤を用いることも、数種の極性溶剤の混合物を用いることも可能である。水素化反応は一般に、水素化触媒の存在下で実施される。水素化触媒は、元素周期律表IUPAC1970の第VIII族の金属から有利に選択される。特に、ニッケル、パラジウム、白金およびロジウムから選択される少なくとも1種の金属を含む触媒を挙げることが可能であろう。ニッケルまたはパラジウムを含む触媒が好ましい。任意に、還元方法は、特に塩素原子といったハロゲンを水素で置換する工程、および、同時に、置換基R1’および/またはR2’における不飽和結合の少なくとも1つを水素化する工程を含む。水素化触媒は、頻繁に担持触媒である。用いられることが可能である担体は、例えば、アルミナ、シリカ、二酸化チタン、三フッ化アルミニウムおよび炭素、特に活性炭素またはチャコールから選択される。活性炭素に担持された触媒は良好な結果をもたらす。好適な触媒の一例は、頻繁にPd/Cと称される炭素担体上のパラジウム、または、頻繁にPdOH2/Cと称される炭素担体上の水酸化パラジウムを含む。好適な触媒の他の例は、例えば、アルミナ担体上のパラジウムPd/Al2O3、アルミナ上のロジウムRh/Al2O3またはラネーニッケルRaNiである。水素化触媒が第VIII族の金属を含む担持触媒である場合、金属含有量は、一般に、触媒の総重量に対して少なくとも0.1重量である。金属含有量は頻繁に1重量以上である。好ましくは、金属含有量は5重量以上である。金属含有量は一般に触媒の総重量に対して50重量以下である。金属の典型的な量は触媒の0.5~20重量である。きわめて好ましい方法において、触媒は、上記の金属含有量を示す、上記の担体に担持されていることが好ましい担持パラジウムである。水素化触媒は、典型的には、1molの式IIの化合物に比して0.1~50mol、特に0.5~20mol、より具体的には1~5mol、例えば、約2、3または4molの量で用いられる。水素化反応において、反応温度は、一般に、少なくとも-10°Cである。反応温度は、頻繁に、少なくとも0°Cである。好ましくは、この温度は、少なくとも20°C、より好ましくは25°C超、最も好ましくは少なくとも40°C、例えば少なくとも60°Cである。反応温度は、一般に、160°C以下である。反応温度は、頻繁に、150°C以下である。好ましくは、この温度は130°C以下である。120°C以下、例えば110°C以下の温度がきわめて好ましい。水素化反応において、反応の圧力は、一般に少なくとも1絶対barである。好ましくは、圧力は、少なくとも1.5barである。水素化反応の圧力は、一般に、30絶対bar以下である。好ましくは、圧力は20bar以下である。特に好ましい方法において、圧力は15bar以下である。10bar以下の圧力が好ましい。約5barの圧力がきわめて好ましい。特定の実施形態において、水素化反応は、0°C~150°Cの温度および1bar~20barの圧力で実施される。好ましくは、水素化反応は、20°C~130°Cの温度および1.5bar~10barの圧力で実施される。最も好ましくは、水素化反応は、40°C~120°Cの温度および1.5bar~10barの圧力で実施される。本発明に係る方法においては、水素化反応体として水素ガスが用いられることが好ましい。この場合、上記の水素化反応の圧力値は、一般に、水素圧力に対応する。水素化反応体として水素が用いられる場合、水素対式IIの化合物のモル比は、一般に、1以上である。この比は、一般に、1000以下である。好ましくは、この比は100以下である。より好ましくは、この比は10以下である。水素化反応において、反応媒体中における式IIの化合物の濃度は、一般に、反応媒体の総重量に対して少なくとも5重量である。この濃度は、頻繁に、少なくとも10重量である。好ましくは、濃度は少なくとも20重量である。反応媒体中における式IIの化合物の濃度は、一般に、反応媒体の総重量に対して50重量以下である。本発明に係る方法において、還元反応は、特に有機塩基、無機塩基または塩、より具体的には無機塩基または塩の少なくとも1種の添加剤の存在下で有利に実施される。有機塩基は、例えば、アンモニア、トリエチルアミンまたはアンモニウムホルミエート、酢酸アンモニウムNH4OAcおよび酢酸ナトリウムNaOAcなどのアミンまたはアンモニウム有機塩である。無機塩基は、例えば、K2CO3、Cs2CO3、Na2CO3、NaHCO3、K3PO4、NaOHおよびKOHから選択されることが可能である。塩は、例えば、塩化アンモニウムNH4Cl、塩化リチウムLiCl、塩化亜鉛ZnCl2、フッ化アンモニウムNH4F、フッ化マグネシウムMgF2、フッ化リチウムLiF、フッ化アルミニウムAlF3、フッ化セシウムCsF、CsAlF4、ヨウ化ナトリウムまたはホウ酸ナトリウムNa2B4O7.xH2Oといった塩化物、フッ化物、ヨウ化物またはホウ酸ナトリウムからなる群から選択され得る。本発明の方法において、添加剤は、特に、K2CO3、NH4Cl、NH4F、CsF、ホウ酸ナトリウムおよびこれらの混合物から、好ましくは少なくともCsFから選択され得る。前記添加剤の少なくとも1種の添加は、水素化反応に高い生産性および/または高い選択性をもたらすことが可能であるために特に有利であり得る。これにより、このような添加剤の不在下における反応と比して低い温度で反応を行うことも可能になる。前記添加剤は、典型的には、式IIの化合物の0.05~5モル当量、頻繁に0.1~3、より頻繁に0.5~2、例えば約1の量で添加される。本発明の第2の実施形態の特に好ましい第1の態様は、PdOH2およびCsFなどの少なくとも1種の添加剤の存在下における、特にTHFが好適な例とされる極性非プロトン性溶剤中での水素化反応を含む。本発明の第2の実施形態の特に好ましい第2の態様は、担持されたPd、より具体的にはPd/C、Pd/TiO2またはPd/Al2O3、最も具体的にはPd/Cの存在下における、任意にCsFなどの少なくとも1種の添加剤の存在下における水素化反応を含む。本発明の第2の実施形態のこの好ましい第2の態様に係る特に好適な溶剤は、例えばTHFといった極性非プロトン性溶剤である。本発明の第2の実施形態の特に好ましい第3の態様は、特にH2Oといった水性溶剤中のラネーニッケルの存在下における、より好ましくはNH3といった塩基の存在下での水素化反応を含む。本発明に係る方法では、ピラゾール環の芳香族系の飽和を回避することが特定の効率を持って可能となる。本発明に係る方法は、式Iの1-置換-3-フルオロアルキル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステルの産業量での製造に用いられることが可能である。本発明の方法によれば、式Iの化合物は、例えば、特に減圧蒸留といった蒸留によって精製されることが可能である。式Iの化合物はまた、例えば温かい1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンSolkane登録商標365mfc中に溶解させた後、n-ヘキサンを添加し、さらに媒体を冷却することによる結晶化によって精製されることが可能である。本発明の方法において、AlCl3粉末の存在下で不均化することにより、CF2H-化合物ではなくCFH2-化合物に対応する副生成物を除去することも可能である。このような不均化反応は、例えばSolkane登録商標365mfc中に室温で行うことが可能である。次いで、この反応媒体を、水で洗浄してアルミニウム塩を除去し、有機相を分離し、例えばNa2SO4で乾燥させ、蒸発させてもよい。本発明はまた、式II式中、-XはCl、BrまたはIであり、-Yは、少なくとも1個のハロゲン原子、アラルキル基あるいはアリール基によって任意に置換されている1~12個の炭素原子を有するアルキル基、H、または、Fであり、-R1’はHまたは有機残渣であり、-R2’はHまたは有機残渣であるの化合物の製造方法であって、以下のaフッ素含有カルボン酸塩化物のケテンへの添加、これに続くエステル化により、式IV:XYFCCOCH2COOR1’IV式中、R1’、XおよびYは上記に定義されているとおりであるの化合物を生成する工程、b式III:HCOR33III式中、R3は、Cl~C8-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C2~C8-アルケニル、ベンジルまたはフェニルであるのオルトギ酸エステルを、式IV:XYFCCOCH2COOR1IVの化合物に添加して、式V:式中、R1’、R3、XおよびYは上記に定義されているとおりであるの付加生成物を生成する工程ならびにc前記付加生成物を式VI:R2’NHNH2VI式中、R2’は上記に定義されているとおりであるのヒドラジンと反応させる工程を含む方法に関連する。本発明に係る方法において用いられる化合物について上記されている定義および好ましさは、本発明に係る方法にも等しく適用される。本発明に係る方法の好ましい実施形態において、式IIIのオルトギ酸エステル中のR3は、Cl~C4-アルキルおよびベンジルからなる群から、ならびに、特にメチル、エチル、イソプロピルおよびベンジルからなる群から選択される。R3は特にエチルである。驚くべきことに、本発明に係る方法では、高い位置選択性および高い収率をもって式IIの化合物を調製することが可能であることが見出された。本発明の式IIの化合物の製造方法における工程bにおいて、式IIIのオルトギ酸エステルの式IVの化合物に対する付加反応は、例えば、国際公開第2008/053043号パンフレットに記載の反応と同様に実施されることが可能である。前記付加反応はアルコールR3OHをも形成する。アルコールR3OHは一般に、例えば、留去されるか、または、化学的に結合しており、反応平衡から除外される。後者の場合、例えば反応は、例えば無水酢酸などのC1~C4-アルカンカルボン酸といったカルボン酸の無水物の存在下で実施されることが可能である。本発明に係る方法において、式IIIのオルトギ酸エステル対式IVの化合物のモル比は、好ましくは1.1~5および特に好ましくは1.2:2~約2である。最も好ましくは、モル比は約2である。本発明に係る方法において、工程bは一般に、80°C~180°C、好ましくは100°C~150°C、より好ましくは120°C~140°Cの温度で実施される。所望の場合には、式Vの化合物は、本発明に係る方法の工程cにおいて用いられる前に精製される。式Vの化合物の精製に用いられることが可能である精製工程の例としては、溶剤の除去、抽出、蒸留、クロマトグラフィまたはこれらの方法の組み合わせが挙げられる。本発明に係る方法の工程bにおいて得られる反応混合物を蒸留に供することが好ましい。本発明に係る方法では、有利なことに、特に2,2-ジフルオロアセト酢酸エステルといった高価な出発材料を用いることなく、代わりに2-クロロ-2,2-ジフルオロアセト酢酸エステルなどのより安価なハロジフルオロメチル化合物を用いることが可能である。例えば、2,2-ジフルオロアセト酢酸エステルは、普通、クライゼン反応により調製される。農芸化学用途については、前記クライゼン反応は頻繁に高価な塩基を必要とし、大量の廃棄物が形成されてしまう。ケテンテクノロジーによる工程aにおける一般式IVの化合物の調製では、廃棄物の形成が回避されるか最低限であり、かなり高価な塩基が不要となる。国際公開第2009/021987号パンフレットによれば、式IVの化合物は、フッ素含有カルボン酸塩化物のケテンへの付加、これに続く、エステル化によって入手可能である。ジフルオロクロロアセチルクロリドなどの用いられる原料は工業規模で入手可能であり、例えば1,1-ジフルオロ-1,2,2-トリクロロエタンの酸素による光化学酸化などの環境調和型のテクノロジーによって生成可能である。本発明の方法の工程aにおいて生成される式IV:XYFCCOCH2COOR1IVの化合物のいくつかは市販されているか、または、他の公知の合成方法に従って調製されることが可能である。例えば、式IVの化合物は、対応するフッ素含有カルボン酸エステルおよび酢酸エステルのクライゼン縮合によって調製されることが可能である。本発明に係る方法において、式VIのヒドラジンは、工程cにおいて無水物形態または水和物形態で用いられることが可能である。式VIのヒドラジンは、例えば無水溶液または水溶液として用いられることが可能である。好ましくは、前記ヒドラジンは、無水溶液の形態である。所望の場合には、式VIのヒドラジンは、本発明の方法の文脈において記載されているものなど、例えば少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤といった有機溶剤中に溶解されていることが可能である。本発明の方法の一態様において、無水物形態のヒドラジン化合物VIは、化合物Vおよび少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤を含む反応溶液に添加される。本発明の方法の他の態様において、特に少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤といった有機溶剤に溶解されたヒドラジン化合物VIは、化合物Vおよび少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤を含む反応溶液に添加される。本発明の方法のさらなる他の態様において、化合物Vは、少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤に溶解されていることが好ましいヒドラジン化合物VIに添加される。本発明の方法の代替的なより好ましい態様において、少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤中に存在する化合物Vは、少なくとも1種のハロゲンを含む有機溶剤中に溶解されていることが好ましいヒドラジン化合物VIに添加される。本発明に係る方法において、式VIのヒドラジン対式Vの化合物のモル比は、好ましくは0.8~1.2、および、特に好ましくは0.8~1.0~約1である。最も好ましくは、モル比は約1である。本発明に係る方法において、工程cにおける反応は、一般に、溶剤中で実施される。用いられる溶剤は、例えば、プロトン性極性溶剤、炭化水素、脂肪族炭化水素、非プロトン性極性溶剤またはイオン性液体であり得る。好適なプロトン性極性溶剤の例としては、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノールまたはt-ブタノールなどの好ましくは1~4個の炭素原子を有する脂肪族アルコールが挙げられる。好適な炭化水素の例としては、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素またはハロゲン化炭化水素が挙げられる。好適な芳香族炭化水素は、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、クロロベンゼン、ニトロベンゼンおよびtブチルベンゼンから選択される。好適な脂肪族炭化水素は、例えばペンタン、ヘキサンまたはオクタンから選択される。好適なハロゲン化炭化水素は、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素あるいは1,2-ジクロロエタンなどのヒドロクロロカーボン、または、1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンSolkane登録商標365mfcなどのヒドロフルオロカーボン、または、3,3-ジクロロ-1,1,1,2,2-ペンタフルオロプロパンおよび/あるいは1,3-ジクロロ-1,1,2,2,3-ペンタフルオロプロパンなどのヒドロクロロフルオロカーボンから選択される。好適な非プロトン性極性溶剤の例としては、エーテル、アミド、アセトニトリルもしくはプロピオニトリルなどのニトリル、または、酢酸エチル、酢酸ブチルあるいはジメチルカーボネートなどのエステルが挙げられる。エーテルは、例えばジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテルMTBE、テトラヒドロフランTHFまたはジオキサンなどの環式または非環式エーテルであり得る。アミドは、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、N-メチルピロリドンまたはテトラメチル尿素など、環式または非環式であり得る。これらの溶剤は、単独でまたは混合物として組み合わされて用いられ得る。工程cにおける反応は、ハロゲン化炭化水素、特にヒドロフルオロカーボンであって、特に好ましくは1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンSolkane登録商標365mfc中で実施されることが好ましい。特に1,1,1,3,3-ペンタフルオロブタンといったヒドロフルオロカーボンを溶剤として使用することで、きわめて高い位置選択性を伴う、1-置換-3-フルオロアルキル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステルの特に効率的な形成が可能である。本発明の方法の好ましい態様において、溶剤は実質的に水を含まない。本発明の目的に関して、実質的に水を含まない溶剤という用語は、特に、水の含有量が溶剤の総重量に比した重量基準で1重量以下、好ましくは7000ppm以下、より好ましくは5000ppm以下、最も好ましくは2000ppm以下であることを示す。実質的に水を含まない溶剤は、一般に、溶剤の総重量と比して、重量を基準として少なくとも1ppmの水、頻繁に重量を基準として少なくとも10ppmの水を含有する。実質的に水を含まない溶剤は高い反応速度の維持および相分離の形成を可能とし、従って、普通、追加の相間移動触媒は必要とされない。適切な場合、溶剤は、通常は、反応媒体の総重量と比して、重量基準で50~99、好ましくは重量基準で60~99、より好ましくは溶剤の重量基準で75~99重量の量で用いられる。所望の場合には、工程cにおける反応は、任意に、塩基の存在下で実施され得る。塩基が用いられる場合、塩基は、無機塩基または有機塩基であり得る。無機塩基が用いられる場合、無機塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化ストロンチウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;ならびに、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸水素カリウムなどの塩基性アルカリ金属塩からなる群から好適に選択され得る。好ましい塩基は、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムである。最も好ましい塩基は水酸化カリウムである。有機塩基が用いられる場合、有機塩基は、ピリジン、キノリンまたはピコリンなどの窒素含有ヘテロ環式化合物;ならびに、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの第3級塩基からなる群から好適に選択され得る。これらのうち、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリンおよび4-ジメチルアミノピリジンが好ましい。単一の塩基を用いることが可能であり、または、数々の塩基の混合物を用いることが可能である。本発明に係る方法において、工程cは、一般に、-20°C~60°C、好ましくは0°C~50°C、より好ましくは10°C~40°Cの温度で実施される。特定の実施形態において、初期反応温度が設定されると共に、反応温度は反応の最中に変更される。典型的な初期反応温度は-60~0°C、特に-60~-20°Cの範囲である。-30~-20°Cに設定した温度で良好な結果が得られた。適切な場合には、反応の最中に、反応混合物は、0~60°C、特に10~40°Cの温度に温められる。式IIの化合物は分解に対しては安定である一方で、水素化に向けて反応性であることが見出された。本明細書に記載の本発明の最も好ましい態様において、式Iの化合物は、1-メチル-3-ジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステル、特にエチルエステルである。この化合物は、例えば、式IIの化合物としての1-メチル-3-クロロジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボン酸のエステル、特にエチルエステルの、好適な触媒としてパラジウム炭素担体を用いる水素での還元から入手することが可能である。本発明のこの特に好ましい方法の好ましい実施形態において、a式IIの化合物としての1-メチル-3-クロロジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボン酸、特にエチルエステルは、式Vの化合物としての2-エトキシメチレン-4-クロロ-4,4-ジフルオロ-3-オキソブタン酸のエステル、特にエチルエステルと、式VIの化合物としてのメチルヒドラジンとの反応から入手可能である。b前記2-エトキシメチレン-4-クロロ-4,4-ジフルオロ-3-オキソブタン酸は、特にオルトギ酸トリエチルといった式IIIのオルトギ酸エステルの、式IVの化合物としての4-クロロ-4,4-ジフルオロ-3-オキソブタン酸のエステル、特にエチルエステルへの付加反応によって形成される。本発明はまた、農芸化学的または薬学的に有効な化合物の製造における中間体としての本発明に係る式Iまたは式IIの化合物の使用にも関する。本発明はまた、本発明に係る方法または方法の使用を含む、農芸化学的または薬学的に有効な化合物の製造方法に関する。特に、本発明に係る式IIの化合物は、a式Iの化合物を生成するための本発明に係る方法における出発材料として用いられることが可能であり、および、b式Iの化合物は、農芸化学的または薬学的に有効な化合物を製造するためにさらに反応に供される。工程bに係るさらなる反応の例は、国際公開第2005/123690号パンフレットに例示されており、各々の含有量が参照により本特許出願に援用される。本明細書において参照により援用される特許、特許出願、および、刊行物のいずれかの開示が、用語を不明確とし得る程度に本願の記載と抵触する場合には、本願の記載が優先されるであろう。以下の実施例は、本発明を限定することなくさらに説明することを意図している。実施例1:エチル-4,4-ジフルオロ-4-クロロ3-オキソ-ブタン酸の調製三首丸底フラスコ中で、塩化クロロジフルオロアセチル148.92g、1molを塩化メチレン500mL中に溶解させ、溶液を-30°Cに冷却した。2時間の間、ケテン生成器からケテン約930mmol/hの流量を塩化クロロジフルオロアセチルの溶液中に通気させた。反応混合物を0°Cに温め、0°Cで1時間維持した。エタノール61.98g、1.94molを、温度を5°C未満に維持しながら溶液に滴下した。溶液をさらに0.5時間撹拌した。反応混合物を2-リットルフラスコに移し、減圧下でロータリーエバポレータで濃縮した30°C、300mBar。残渣282.78gを、30mBarの圧力下で、60cmのビクリューカラムを用いてさらに蒸留した。エチル-4,4-ジフルオロ-4-クロロ3-オキソ-ブタン酸を、58~65°Cの温度で無色の液体として回収した。収率は、理論収率の85であり、98.0の純度を達成した。実施例2:エチル1-メチル-3-クロロジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボキシレートCDFMMPの調製エチル4-クロロ-4,4-ジフルオロ-3-オキソ-ブタノエート19g、95mmol、オルトギ酸トリエチル28g、190mmolおよび無水酢酸29g、284mmolの溶液を、生成される酢酸エチルのような低沸点溶剤を継続的に除去しながら120~140°Cに加熱した。7時間後、減圧下で低揮発性成分が除去されて、生成物の蒸留の最中に様々な収率が観察されるが、ある程度定量的な収率が得られる。溶剤Solkane登録商標365mfc200mL中に溶解された粗エチル2-エトキシメチレン-4-クロロ-4,4-ジフルオロ-3-オキソブタノエート95mmolを、氷冷しながらメチルヒドラジン4.9mL、95mmolと反応させる。GCで、85CDFMMP対15の位置異性体の比が示される。室温で1時間置いた後、反応混合物を2NHCl100mLおよび水100mLで洗浄する。硫酸ナトリウムでの乾燥、ろ過および減圧下での濃縮の後、所望の生成物2工程で14g、64をカラムクロマトグラフィーにより単離する。実施例3~20:亜鉛およびアルコールの存在下での還元による、CDFMMPのエチル1-メチル-3-ジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボキシレートDFMMPへの還元オートクレーブ中で、亜鉛および任意の添加剤の存在下で、70°Cで3時間かけてCDFMMPの還元を実施したが、実施例15~20では還元は6時間かけて実施した。実験データが表1にまとめられている。実施例21~55:水素化触媒としての担持Pdの存在下での、CDFMMPのエチル1-メチル-3-ジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボキシレートDFMMPへの還元CDFMMPの還元を、オートクレーブ中に、担持Pd触媒および任意の添加剤の存在下で、異なる温度、異なるH2圧力および異なる反応時間で水素と共に実施した。実験データが表2および表3にまとめられている。さらなる特定の例として、試験53を以下のとおり実施した。95mgのCDFMMP0.42mmolを約2mLのTHF中に溶解させた。この溶液に、64mgのフッ化セシウム0.42mmolおよび20mgの炭素担体上のPd10を添加した。混合物を、70°Cで3時間、1barの水素圧室温で計測で鋼製反応器中で撹拌した。反応媒体を冷却し、固形分をろ過し、THFで洗浄し、溶剤を蒸発させて、粗結晶性DFMMPを得た。DFMMP収率をGC分析により計測したピーク。DFMMPに対する選択性は以下の式によりもたらされる:選択性=DFMMP収率/[Me-MMP収率CFH2-MMP]実施例56~64:水素化触媒としてのPdOH2/Cの存在下での、CDFMMPのエチル1-メチル-3-ジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボキシレートDFMMPへの還元CDFMMPの還元を、オートクレーブ中に、炭素上のPdOH220パールマン触媒および任意の添加剤の存在下で、異なる温度、異なるH2圧力および異なる反応時間で水素と共に実施した。実験データが表4にまとめられている。さらなる特定の例として、試験62を以下のとおり実施した。95mgのCDFMMP0.42mmolを約3mLのTHF中に溶解させた。この溶液に、32mgのフッ化セシウム0.21mmol、40mgのフラッシュシリカゲル、60mgの炭酸カリウム0.43mmolおよび炭素担体上の20mgのPdOH220を添加した。混合物を、110°Cで2時間、10barの水素圧室温で計測で鋼製反応器中で撹拌した。反応媒体を冷却し、固形分をろ過し、THFで洗浄し、溶剤を蒸発させて、粗結晶性DFMMPを得た。DFMMP収率をGC分析により計測したピーク。DFMMPに対する選択性は以下の式によりもたらされる:選択性=DFMMP収率/[Me-MMP収率CFH2-MMP]実施例65~67:水素化触媒としてのラネーニッケルの存在下での、CDFMMPのエチル1-メチル-3-ジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボキシレートDFMMPへの還元CDFMMPの還元を、オートクレーブ中に、ラネーニッケル触媒および任意の添加剤の存在下で、異なる温度、異なるH2圧力および異なる反応時間で水素と共に実施した。実験データが表5にまとめられている。さらなる特定の例として、試験67を以下のとおり実施した。28gのCDFMMP126mmolを、鋼製反応器中の約200mLの水中に溶解させた。この溶液に、1.05gの湿性のラネーニッケルおよび15mlの28アンモニア水溶液を添加した。混合物を、700rpm70°Cで24時間、一定の11bar水素圧下で撹拌した。反応媒体を冷却し、溶剤Solkane登録商標365mfcで2回抽出し、有機相をNa2SO4で乾燥させ、蒸発させて、DFMMPを得た。DFMMP収率をGC分析により計測したピーク。DFMMPに対する選択性は以下の式によりもたらされる:選択性=DFMMP収率/[Me-MMP収率CFH2-MMP]実施例68~70:水素化触媒としてのRh/Al2O3の存在下での、CDFMMPのエチル1-メチル-3-ジフルオロメチル-ピラゾール-4-カルボキシレートDFMMPへの還元CDFMMPの還元を、オートクレーブ中に、Rh/Al2O3触媒および任意の添加剤の存在下で、異なる温度、異なるH2圧力および異なる反応時間で水素と共に実施した。実験データが表6にまとめられている。さらなる特定の例として、試験68を以下のとおり実施した。95mgのCDFMMP0.42mmolを、約2mLのEtOH中に溶解させた。この溶液に、64mgのフッ化セシウム0.42mmolおよび90mgのアルミナ担体上のRh5を添加した。混合物を、80°Cで20時間、1barの水素圧室温で計測で鋼製反応器中で撹拌した。DFMMP収率をGC分析により計測したピーク。DFMMPに対する選択性は以下の式によりもたらされる:選択性=DFMMP収率/[Me-MMP収率CFH2-MMP]"