"式1による分子を含む組成物式中、aAは、のいずれかであり、bR1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、SOnNR92、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、cR2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、dR3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R3は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、eAが、1A1の場合、A1は、aA11式中、R4は、H、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有する、またはbA12式中、R4はC1~C6アルキルであるのいずれかであり、2A2の場合、R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、fR5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R5は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、またはC6~C20アリール置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、g1AがA1の場合、R6は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、C1~C6アルキルC6~C20アリールここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる、C=X2R9、C=X1X2R9、R9X2C=X1R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C=OC1~C6アルキルC=OOC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、C1~C6アルキル-C3~C10シクロハロアルキル、またはC1~C6アルケニルC=OOC1~C6アルキル、またはR9X2C=X1X2R9であり、置換されている各前記R6は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、R9アリール、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、場合によってR6およびR8は、環式配置で接続することができ、場合によってこのような配置は、R6とR8を接続する環式構造において、O、S、または、Nから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、2AがA2の場合、R6は、H、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、C1~C6アルキルC6~C20アリールここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる、C=X2R9、C=X1X2R9、R9X2C=X1R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C=OC1~C6アルキルC=OOC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、C1~C6アルキル-C3~C10シクロハロアルキル、またはC1~C6アルケニルC=OOC1~C6アルキル、またはR9X2C=X1X2R9であり、置換されている各前記R6は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、R9アリール置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、場合によってR6およびR8は、環式配置で接続することができ、場合によってこのような配置は、R6とR8を接続する環式構造において、O、S、またはNから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、hR7は、O、S、NR9、またはNOR9であり、iR8は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリルOR9、OR9SOnR9、C=X1R9、C=X1OR9、R9C=X1OR9、R9X2C=X1R9X2R9、C=X1NR92、NR92、NR9R9SOnR9、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、またはR9SOnNZR9であり、置換されている各前記R8は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、NR9SOnR9、オキソ、OR9、SOnOR9、R9SOnR9、SOnR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、jR9は、それぞれ独立してH、CN、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、SOnC1~C6アルキル、NC1~C6アルキル2であり、置換されている各前記R9は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OC1~C6アルキル、OC1~C6ハロアルキル、SOnC1~C6アルキル、SOnOC1~C6アルキル、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し、knは0、1、または2であり、lXは、NまたはCRn1であり、ここで、Rn1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記Rn1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、mX1は、それぞれ独立してOまたはSであり、nX2は、それぞれ独立してO、S、=NR9、または=NOR9であり、oZは、CN、NO2、C1~C6アルキルR9、C=X1NR92であり、pただし、以下を条件とする1R6およびR8は、両方とも同時にC=OCH3とすることはできず、2A1がA11の場合、R6およびR8は、一緒になって縮合環系を形成せず3R6およびR8は、-CH2-のみによって環式配置で連結されているわけではなく、4AがA2の場合、R5はC=OOHではなく、5AがA2であり、R6がHの場合、R8は、-C1~C6アルキル-O-置換アリールではなく、6AがA2の場合、R6は-C1アルキル置換アリールではない。前記分子において、前記AがA1である、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2である、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R1がHである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R2がHである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R3が、H、または置換もしくは非置換のC1~C6アルキルから選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R3が、HまたはCH3から選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA1の場合、A1はA11である、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA1であり、A1がA11の場合、R4は、H、または置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、または置換もしくは非置換のC6~C20アリールから選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA1であり、A1がA11の場合、R4は、CH3、CHCH32、またはフェニルから選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA1であり、A1がA12の場合、R4はCH3である、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2の場合、R4は、H、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC6~C20アリールから選択され、置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、またはIから選択される1つまたは複数の置換基を有する、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2の場合、R4は、HまたはC1~C6アルキルである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2の場合、R4は、H、CH3、CH2CH3、CH=CH2、シクロプロピル、CH2Cl、CF3、またはフェニルである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2の場合、R4はClである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R5が、H、F、Cl、Br、I、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシから選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R5が、H、OCH2CH3、F、Cl、Br、またはCH3から選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA1の場合、R6は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキルである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2の場合、R6は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、C=X1R9、C=X1X2R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、またはR9X2C=X1X2R9から選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記AがA2の場合、R6およびR8は、環式配置で接続され、場合によってこのような配置が、R6とR8を接続する環式構造において、O、S、または、Nから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができる、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R6が、C1~C6アルキル、またはC1~C6アルキル-フェニルである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R6が、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CHCH32、CH2フェニル、CH2CHCH32、CH2シクロプロピル、C=OCH2CH2SCH3、C=OOCCH33、CH2CH=CH2、C=OOCH2CH3、C=OCHCH3CH2SCH3、シクロプロピル、CD3、CH2OC=Oフェニル、C=OCH3、C=OCHCH32、CH2OC=OCHCH32、CH2OC=OCH3、C=Oフェニル、CH2OCH3、CH2OC=OCH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OC=OOCHCH32、CH2CH2OCH2OCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OC=OCH3、CH2CNである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R6が、メチルまたはエチルである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R7が、OまたはSである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R8が、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、R9C=X1OR9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、またはR9SOnNZR9から選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R8が、CHCH3CH2SCH3、CHCH32、CCH32CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CH2CF3、CH2CH2C=OOCH3、NHCH2CH2SCH3、OCH2CH2SCH3、CHCH2SCH3CH2フェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、置換フラニル、CH3、CCH33、フェニル、CH2CH2OCH3、ピリジル、CH2CHCH3SCH3、OCCH33、CCH32CH2SCH3、CHCH3CHCH3SCH3、CHCH3CF3、CH2CH2-チエニル、CHCH3SCF3、CH2CH2Cl、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2S=OCH3、CHCH3CH2S=OCH3、CH2CH2S=O2CH3、CHCH3CH2S=O2CH3、NCH2CH3、NHCH2CH2CH3、CCH3=CHCH3、NHCH2CH=CH2、CH2CHCF3SCH3、CHCF3CH2SCH3、チエタニル、CH2CHCF32、CH2CH2CFOCF3CF3、CH2CH2CFCF3CF3、CFCH32、CHCH3フェニル-Cl、CHCH3フェニル-F、CHCH3フェニル-OCF3、CH2NCH3S=O2NCH32、CHCH3OCH2CH2SCH3、CHCH3OCH2CH2OCH3、OCH3、CHCH3SCH3、CH2SCH3、NHCH3、CHBrCH2Br、またはCHCH3CH2SCD3である、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記R8が、置換または非置換のC1~C6アルキル-SOn-置換または非置換のC1~C6アルキルから選択され、前記置換アルキル上の前記置換基が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NR9SOnR9、OR9、SOnOR9、R9SOnR9、SOnR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記XがCRn1であり、ここで、Rn1がHまたはハロである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記XがCRn1であり、ここで、Rn1がHまたはFである、請求項1に記載の組成物。前記分子において、前記X1もしくはX2または両方がOである、請求項1に記載の組成物。前記分子が、以下の構造のうちの1つを有する、請求項1に記載の組成物。a殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する1つまたは複数の化合物、またはb摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である1つまたは複数の化合物、またはcaとbの両方をさらに含む、請求項1に記載の組成物。3-エトキシプロピル臭化水銀、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-オクチルチオエタノール、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA-ジメチルアンモニウム、2,3,6-TBA-リチウム、2,3,6-TBA-カリウム、2,3,6-TBA-ナトリウム、2,4,5-T、2,4,5-T-2-ブトキシプロピル、2,4,5-T-2-エチルヘキシル、2,4,5-T-3-ブトキシプロピル、2,4,5-TB、2,4,5-T-ブトメチル、2,4,5-T-ブトチル、2,4,5-T-ブチル、2,4,5-T-イソブチル、2,4,5-T-イソオクチル、2,4,5-T-イソプロピル、2,4,5-T-メチル、2,4,5-T-ペンチル、2,4,5-T-ナトリウム、2,4,5-T-トリエチルアンモニウム、2,4,5-T-トロラミン、2,4-D、2,4-D-2-ブトキシプロピル、2,4-D-2-エチルヘキシル、2,4-D-3-ブトキシプロピル、2,4-D-アンモニウム、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、2,4-DB-ジメチルアンモニウム、2,4-DB-イソオクチル、2,4-DB-カリウム、2,4-DB-ナトリウム、2,4-D-ブトチル、2,4-D-ブチル、2,4-D-ジエチルアンモニウム、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジオールアミン、2,4-D-ドデシルアンモニウム、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-エチル、2,4-D-ヘプチルアンモニウム、2,4-D-イソブチル、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピル、2,4-D-イソプロピルアンモニウム、2,4-D-リチウム、2,4-D-メプチル、2,4-D-メチル、2,4-D-オクチル、2,4-D-ペンチル、2,4-D-カリウム、2,4-D-プロピル、2,4-D-ナトリウム、2,4-D-テフリル、2,4-D-テトラデシルアンモニウム、2,4-D-トリエチルアンモニウム、2,4-D-トリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、2,4-D-トロラミン、2iP、2-塩化メトキシエチル水銀、2-フェニルフェノール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPA-カリウム、4-CPA-ナトリウム、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-メチル、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アクレップacrep、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス-銅、アシペタックス-亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α-シペルメトリン、α-エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド-カリウム、アミノピラリド-トリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、アミプロホス-メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα-ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム-カリウム、アシュラム-ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシンハイドロクロリド、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュbachmedesh、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベナゾリン-ジメチルアンモニウム、ベナゾリン-エチル、ベナゾリン-カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス-アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル-イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ-エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β-シフルトリン、β-シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、Bifujunzhiメチルα-[フルオロメトキシメチレン]-2-[[3,5,6-トリクロロ-2-ピリジニルオキシ]メチル]ベンゼンアセテート、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビナパクリル、Bingqingxiaoエチル2-シアノ-3-メチルチオ-3-[2-ニトロフェニルアミノ]-2-プロペノエート、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク-ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S、ホウ砂、Bordeaux混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナートbrofluthrinate、ブロマシル、ブロマシル-リチウム、ブロマシル-ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニルbromothalonil、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル-カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Burgundy混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、Cheshunt混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン-アンモニウム、クロランベン-ジオールアミン、ク新規殺有害生物剤に対する深刻な必要性が存在する。特定の有害生物は、現在使用されている殺有害生物剤に対する耐性を発達させている。何百もの有害生物の種が、1つまたは複数の殺有害生物剤に対して耐性を持っている。一部のより古い殺有害生物剤、例えばDDT、カルバメート、および有機リンなどに対する耐性の発達はよく知られている。しかし、一部のより新規の殺有害生物剤に対する耐性さえも発達している。したがって、上記の理由を含めた多くの理由から、新規殺有害生物剤に対する必要性が存在する。定義定義において与えられている例は一般的に非網羅的であり、本文書において開示されている本発明を限定するものと解釈されてはならない。置換基は、それが付加されている特定の分子との関連で、化学結合の法則および立体適合性の制約に従うべきであることは理解されよう。アルケニルは、炭素と水素からなる、非環式の、不飽和の少なくとも1つの炭素-炭素二重結合、分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、およびヘキセニルを意味する。アルケニルオキシは、炭素-酸素一重結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。アルコキシは、炭素-酸素一重結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、およびtert-ブトキシを意味する。アルキルは、炭素および水素からなる、非環式の、飽和した、分枝または非分枝の置換基、例えば、メチル、エチル、C3アルキルn-プロピルおよびイソプロピルを表す、C4アルキルn-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルを表すを意味する。アルキニルは、炭素と水素からなる、非環式の、不飽和の少なくとも1つの炭素-炭素三重結合、分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニル、およびペンチニルを意味する。アルキニルオキシは、炭素-酸素一重結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、およびオクチニルオキシを意味する。アリールは、水素および炭素からなる環式の、芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチル、およびビフェニルを意味する。下付き文字、xおよびyが1、2、または3などの整数であるCx~Cyは、置換基に対する炭素原子の範囲を意味し、例えば、C1~C4アルキルは、それぞれ個々に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、およびtert-ブチルを意味する。シクロアルケニルは、炭素と水素からなる、単環式または多環式、不飽和の少なくとも1つの炭素-炭素二重結合置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ[2.2.2]オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチル、およびオクタヒドロナフチルを意味する。シクロアルケニルオキシは、炭素-酸素一重結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシ、およびビシクロ[2.2.2]オクテニルオキシを意味する。シクロアルキルは、炭素と水素からなる、単環式または多環式の、飽和した置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、およびデカヒドロナフチルを意味する。シクロアルコキシは、炭素-酸素一重結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシ、およびビシクロ[2.2.2]オクチルオキシを意味する。ハロは、フルオロ、クロロ、ブロモ、およびヨードを意味する。ハロアルコキシは、1から最大可能数までの、同じでありまたは異なるハロからさらになるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ、およびペンタフルオロエトキシを意味する。ハロアルキルは、1から最大可能数までの、同じでありまたは異なるハロからさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2-ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチル、および1,1,2,2-テトラフルオロエチルを意味する。ヘテロシクリルは、完全に飽和していても、部分的に不飽和であっても、または完全に不飽和であってもよい環式の置換基であって、環式構造が、少なくとも1個の炭素および少なくとも1個のヘテロ原子を含有し、該ヘテロ原子が窒素、硫黄、または酸素である環式の置換基を意味する。硫黄の場合、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態であることも可能である。芳香族ヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。完全に飽和したヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分的に不飽和のヘテロシクリルの例として、これらに限定されないが、1,2,3,4-テトラヒドロキノリニル、4,5-ジヒドロ-オキサゾリル、4,5-ジヒドロ-1H-ピラゾリル、4,5-ジヒドロ-イソオキサゾリル、および2,3-ジヒドロ-[1,3,4]-オキサジアゾリルが挙げられる。追加的例として、以下が挙げられる。本文書は、以下の式式1を有する分子を開示する:式中、aAは、のいずれかであり、bR1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、SOnNR92、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、cR2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R2は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、dR3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R3は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、eAが、1A1の場合、A1は、aA11式中、R4は、H、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有する、またはbA12式中、R4はC1~C6アルキルであるのいずれかであり、2A2の場合、R4は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、fR5は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記R5は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、またはC6~C20アリール置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、g1AがA1の場合、R6は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、C1~C6アルキルC6~C20アリールここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる、C=X2R9、C=X1X2R9、R9X2C=X1R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C=OC1~C6アルキルC=OOC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、C1~C6アルキル-C3~C10シクロハロアルキル、またはC1~C6アルケニルC=OOC1~C6アルキル、またはR9X2C=X1X2R9であり、置換されている各前記R6は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、R9アリール、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、場合によってR6およびR8は、環式配置で接続することができ、場合によってこのような配置は、R6とR8を接続する環式構造において、O、S、または、Nから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、2AがA2の場合、R6は、H、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、C1~C6アルキルC6~C20アリールここで、前記アルキルおよびアリールは、独立して、置換または非置換とすることができる、C=X2R9、C=X1X2R9、R9X2C=X1R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C=OC1~C6アルキルC=OOC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、C1~C6アルキル-C3~C10シクロハロアルキル、またはC1~C6アルケニルC=OOC1~C6アルキル、またはR9X2C=X1X2R9であり、置換されている各前記R6は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、R9アリール置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、場合によってR6およびR8は、環式配置で接続することができ、場合によってこのような配置は、R6とR8を接続する環式構造において、O、S、またはNから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができ、hR7は、O、S、NR9、またはNOR9であり、iR8は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリルOR9、OR9SOnR9、C=X1R9、C=X1OR9、R9C=X1OR9、R9X2C=X1R9X2R9、C=X1NR92、NR92、NR9R9SOnR9、NR9C=X1R9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、またはR9SOnNZR9であり、置換されている各前記R8は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、NR9SOnR9、オキソ、OR9、SOnOR9、R9SOnR9、SOnR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル、置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、jR9は、それぞれ独立してH、CN、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、SOnC1~C6アルキル、NC1~C6アルキル2であり、置換されている各前記R9は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OC1~C6アルキル、OC1~C6ハロアルキル、SOnC1~C6アルキル、SOnOC1~C6アルキル、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリルから選択される1つまたは複数の置換基を有し、knは0、1、または2であり、lXは、NまたはCRn1であり、ここで、Rn1は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシ、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニルオキシ、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルケニル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、OR9、C=X1R9、C=X1OR9、C=X1NR92、NR92、NR9C=X1R9、SR9、SOnR9、SOnOR9、またはR9SOnR9であり、置換されている各前記Rn1は、F、Cl、Br、I、CN、NO2、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6ハロアルケニル、C1~C6ハロアルキルオキシ、C2~C6ハロアルケニルオキシ、C3~C10シクロアルキル、C3~C10シクロアルケニル、C3~C10ハロシクロアルキル、C3~C10ハロシクロアルケニル、OR9、SOnOR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される1つまたは複数の置換基を有し、mX1は、それぞれ独立してOまたはSであり、nX2は、それぞれ独立してO、S、=NR9、または=NOR9であり、oZは、CN、NO2、C1~C6アルキルR9、C=X1NR92であり、pただし、以下を条件とする1R6およびR8は、両方とも同時にC=OCH3とすることはできず、2A1がA11の場合、R6およびR8は、一緒になって縮合環系を形成せず、3R6およびR8は、-CH2-のみによって環式配置で連結されているわけではなく、4AがA2の場合、R5はC=OOHではなく、5AがA2であり、R6がHの場合、R8は、-C1~C6アルキル-O-置換アリールではなく、6AがA2の場合、R6は-C1アルキル置換アリールではない。本発明の別の実施形態において、AはA1である。本発明の別の実施形態において、AはA2である。本発明の別の実施形態において、R1はHである。本発明の別の実施形態において、R2はHである。本発明の別の実施形態において、R3は、H、または置換もしくは非置換のC1~C6アルキルから選択される。本発明の別の実施形態において、R3は、HまたはCH3から選択される。本発明の別の実施形態において、AがA1の場合、A1はA11である。本発明の別の実施形態において、AがA1であり、A1がA11の場合、R4は、H、または置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、または置換もしくは非置換のC6~C20アリールから選択される。本発明の別の実施形態において、AがA1であり、A1がA11の場合、R4は、CH3、CHCH32、またはフェニルから選択される。本発明の別の実施形態において、AがA1であり、A1がA12の場合、R4はCH3である。本発明の別の実施形態において、AがA2の場合、R4は、H、または置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC6~C20アリールから選択され、置換されている各前記R4は、F、Cl、Br、またはIから選択される1つまたは複数の置換基を有する。本発明の別の実施形態において、AがA2の場合、R4は、HまたはC1~C6アルキルである。本発明の別の実施形態において、AがA2の場合、R4は、H、CH3、CH2CH3、CH=CH2、シクロプロピル、CH2Cl、CF3、またはフェニルである。本発明の別の実施形態において、AがA2の場合、R4はClである。本発明の別の実施形態において、R5は、H、F、Cl、Br、I、または置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC1~C6アルコキシである。本発明の別の実施形態において、R5は、H、OCH2CH3、F、Cl、Br、またはCH3である。本発明の別の実施形態において、AがA1の場合、R6は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキルである。本発明の別の実施形態において、AがA2の場合、R6は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、C=X1R9、C=X1X2R9、R9X2R9、C=OC1~C6アルキルSOnC1~C6アルキル、C1~C6アルキルOC=OC6~C20アリール、C1~C6アルキルOC=OC1~C6アルキル、またはR9X2C=X1X2R9から選択される。本発明の別の実施形態において、AがA2の場合、R6およびR8は、環式配置で接続され、場合によってこのような配置が、R6とR8を接続する環式構造において、O、S、または、Nから選択される1つまたは複数のヘテロ原子を有することができる。本発明の別の実施形態において、R6はC1~C6アルキル、またはC1~C6アルキル-フェニルである。本発明の別の実施形態において、R6は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CHCH32、CH2フェニル、CH2CHCH32、CH2シクロプロピル、C=OCH2CH2SCH3、C=OOCCH33、CH2CH=CH2、C=OOCH2CH3、C=OCHCH3CH2SCH3、シクロプロピル、CD3、CH2OC=Oフェニル、C=OCH3、C=OCHCH32、CH2OC=OCHCH32、CH2OC=OCH3、C=Oフェニル、CH2OCH3、CH2OC=OCH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2OC=OOCHCH32、CH2CH2OCH2OCH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OC=OCH3、CH2CNである。本発明の別の実施形態において、R6はメチルまたはエチルである。本発明の別の実施形態において、R7はOまたはSである。本発明の別の実施形態において、R8は、置換もしくは非置換のC1~C6アルキル、置換もしくは非置換のC2~C6アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C10シクロアルキル、置換もしくは非置換のC6~C20アリール、置換もしくは非置換のC1~C20ヘテロシクリル、R9C=X1OR9、SR9、SOnOR9、R9SOnR9、またはR9SOnNZR9から選択される。本発明の別の実施形態において、R8は、CHCH3CH2SCH3、CHCH32、CCH32CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CH2CF3、CH2CH2C=OOCH3、NHCH2CH2SCH3、OCH2CH2SCH3、CHCH2SCH3CH2フェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、置換フラニル、CH3、CCH33、フェニル、CH2CH2OCH3、ピリジル、CH2CHCH3SCH3、OCCH33、CCH32CH2SCH3、CHCH3CHCH3SCH3、CHCH3CF3、CH2CH2-チエニル、CHCH3SCF3、CH2CH2Cl、CH2CH2CH2CF3、CH2CH2S=OCH3、CHCH3CH2S=OCH3、CH2CH2S=O2CH3、CHCH3CH2S=O2CH3、NCH2CH3、NHCH2CH2CH3、CCH3=CHCH3、NHCH2CH=CH2、CH2CHCF3SCH3、CHCF3CH2SCH3、チエタニル、CH2CHCF32、CH2CH2CFOCF3CF3、CH2CH2CFCF3CF3、CFCH32、CHCH3フェニル-Cl、CHCH3フェニル-F、CHCH3フェニル-OCF3、CH2NCH3S=O2NCH32、CHCH3OCH2CH2SCH3、CHCH3OCH2CH2OCH3、OCH3、CHCH3SCH3、CH2SCH3、NHCH3、CHBrCH2Br、またはCHCH3CH2SCD3である。本発明の別の実施形態において、R8は、置換または非置換のC1~C6アルキル-SOn-置換または非置換のC1~C6アルキルから選択され、前記置換アルキル上の前記置換基が、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NR9SOnR9、OR9、SOnOR9、R9SOnR9、SOnR9、C6~C20アリール、またはC1~C20ヘテロシクリル置換することができるこれらのうちのそれぞれは、場合によってR9で置換されていてもよいから選択される。本発明の別の実施形態において、XはCRn1であり、ここで、Rn1はHまたはハロである。本発明の別の実施形態において、XはCRn1であり、ここで、Rn1はHまたはFである。本発明の別の実施形態において、X1はOである。本発明の別の実施形態において、X2はOである。これらの実施形態が表現されているが、これら実施形態の組合せが想定される。さらに、他の実施形態、およびこれら表現された実施形態と他の実施形態の組合せが可能である。式1の分子は、約100ダルトン~約1200ダルトンの分子量を一般的に有することになる。しかし、分子量が約120ダルトン~約900ダルトンであれば一般的に好ましく、分子量が約140ダルトン~約600ダルトンであればさらにより一般的に好ましい。以下のスキームは、アミノピラゾールを生成するための手法を例示している。スキームIのステップaにおいて、例えばジメチルスルホキシドなどの溶媒中、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下で、式IIの3-アセトピリジンまたは5-アセトピリミジン式中、R1、R2、R3およびXは以前に定義された通りであるを、二硫化炭素およびヨードメタンで処理することによって、式IIIの化合物を得る。スキームIのステップbにおいて、エチルアルコールなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下、式IIIの化合物をアミンまたはアミン塩酸塩で処理することによって、式IVの化合物式中、R1、R2、R3、R6およびXは以前に定義された通りであるを生成することができる。式IVの化合物は、エチルアルコールなどの極性のプロトン性溶媒中でのメチルヒドラジンなどのヒドラジンとの反応により、式Vaのアミノピラゾール式中、R5=H、スキームIのステップcおよびPeruncheralathanSら、JOrgChem2005、70、9644~9647の通りへと変換することができる。アミノピラゾールに対する別の手法が、スキームIIに例示されている。ステップaにおいて、式VIのニトリル式中、X、R1、R2およびR3は以前に定義された通りであり、R5は水素であるは、DhananjayBKendreら、JHetChem2008、45、、1281~86の通り、メチルヒドラジンなどの式VIIのヒドラジンを用いて凝縮することによって、式Vbのアミノピラゾール式中、R5およびR6=Hであるの混合物を得る。これらの成分の両方を単離した。式XIIaのものなどのアミノピラゾールの調製がスキームIIIにおいて実証されている。ステップaの式Xの化合物およびCristauHenriJeanら、EurJOrgChem2004、695~709の通りの化合物は、炭酸セシウムなどの塩基、銅II酸化物などの銅触媒およびサリチルアルドキシムなどのリガンドの存在下、アセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中、式VIIIaの適当なアリールハロゲン化物式中、Qはブロモであるを用いた式IXのピラゾールのN-アリール化を介して調製することができる。スキームIIIに示されているように、式IXの化合物式中、R4=ClおよびR5=Hであるは、Pelcman,B.らのWO2007/045868A1の通りに調製することができる。スキームIIIのステップbおよびKhanMisbanulAinら、JHeterocyclicChem1981、18、9~14の通り、硝酸と硫酸との反応により式Xのピリジルピラゾールをニトロ化することによって、式XIaの化合物を得た。水素の存在下、5Pd/Cなどの触媒を用いて、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式XIaの化合物のニトロ官能基を還元することによって、スキームIIIのステップcに示されているように、式XIIaのアミンを得た。水素の存在下、10Pd/Cなどの触媒を用いて、エタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式XIaの化合物のニトロ官能基式中、R1、R2、R3、R4およびXは以前に定義された通りであり、R5=Hであるを還元することにより、スキームIIIのステップdに示されている通り、式XIIaのアミン式中、R5=Hである、ならびに式XIIaのアミン式中、R5=OEtであるを得た。鉄などの還元剤の存在下、酢酸、水、およびエタノールなどの極性のプロトン性溶媒の混合物中で、式XIaの化合物式中、R1、R2、R3、R5およびXは以前に定義された通りであり、R4=Clであるを還元することによって、スキームIIIのステップeに示されているように、式XIIaのアミン式中、R1、R2、R3、R5およびXは以前に定義された通りであり、R4=Clであるを得ることができる。Suzukiカップリング条件下、パラジウムテトラキスなどの触媒、水性の2M炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノールおよびトルエンなどの混合溶媒系中で、式XIaの化合物式中、R1、R2、R3、R5およびXは以前に定義された通りであり、R4=Clであるをフェニルボロン酸などのボロン酸と反応させることによって、スキームIIIのステップfに示されているように、クロス-カップリングした式XIbのピラゾールを得ることができる。スキームIVのステップaにおいて、式XIIbの化合物を、トリエチルオルトホルメートおよびトリフルオロ酢酸などの酸で処理することができる。それに続いて、エタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を添加することによって、式XIIIaの化合物式中、R6=メチルであるを得た。スキームIVのステップbにおいて、酢酸イソプロピルなどの溶媒、トリフルオロ酢酸などの酸およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムの中で、式XIIbの化合物をアセトンで処理することによって、式XIIIaの化合物式中、R6=イソプロピルであるを得ることができる。スキームIVのステップcにおいて、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、スキームVに記載されている条件を使用して、式XIIbの化合物を、塩化アセチルなどの酸塩化物でアシル化することができる。テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中で、水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤を用いてアミドを還元することによって、式XIIIaの化合物式中、R6=エチルであるを得る。代わりに、スキームIVのステップdにおいて、式XIIbの化合物をベンゾトリアゾールおよびエタノール中のアルデヒドで処理し、続いて例えば水素化ホウ素ナトリウムを使用して還元することによって、式XIIIaの化合物を生成することができる。スキームIVのステップeにおいて、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式XIIbの化合物を、プロピオンアルデヒドなどのアルデヒドおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムで処理することによって、式XIIIaの化合物式中、R6=プロピルであるを得ることができる。ステップfの場合のように、スキームIXに記載されている条件を使用した、スキームIVの式XIIIaの化合物のアシル化により、式Iaの化合物式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8およびXは以前に定義された通りであるが生成する。スキームVのステップaにおいて、トリエチルアミンまたはN,N-ジメチルアミノピリジンなどの塩基の存在下、ジクロロエタンDCEなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式Vcの化合物式中、R1、R2、R3、R4、R5およびR6およびXは以前に定義された通りであるを式XIVの酸塩化物で処理することによって、式Ibの化合物式中、R8は以前に定義された通りであるを生成することができる。さらに、R6=Hの場合、スキームVのステップbにおいて、水素化ナトリウムなどの塩基およびN,N-ジメチルホルムアミドDMFなどの極性の非プロトン性溶媒の存在下、ヨードエタンなどのアルキルハロゲン化物で、2°アミドを続いてアルキル化することによって、所望の式Ibの化合物を生成することができる。本明細書中のアシル化反応において使用した酸塩化物は市販のものであるか、または当業者により合成することもできる。スキームVIのステップaにおいて、およびSammelsonら、BioorgMedChem2004、12、3345~3355のように、アセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中で、N-クロロスクシンイミドまたはN-ブロモスクシンイミドなどのハロゲン原料で、式Vdのアミノピラゾール式中、R1、R2、R3、R4、R6およびXは以前に定義された通りであり、R5=Hであるをハロゲン化することによって、R5-置換ピラゾールを得ることができる。ステップbにおいて、スキームVに記載されている条件を使用してこの化合物をアシル化することによって、式Icの化合物式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8およびXは以前に定義された通りであるを生成する。スキームVIIのステップaにおいて、ウレアおよびカルバメートを式Veのアミノピラゾールから作製する。式Veの化合物式中、X、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は以前に定義された通りであるは、ホスゲンと反応させることによって、中間体である塩化カルバモイルを得る。続いてこれを、ステップbに示されているようにアミンで、またはステップcに示されているようにアルコールで、それぞれ処理することによって、式Idのウレアまたは式Ieのカルバメート式中、R9は、以前に定義された通りであるをそれぞれ作り出す。スキームVIIIのステップaにおいて、ジクロロメタンDCMなどの極性の非プロトン性溶媒中、式XIIcの化合物式中、X、R1、R2、R3、R4およびR5は以前に定義された通りであるを二炭酸ジ-tert-ブチルBoc2Oおよびトリエチルアミンなどの塩基で処理することによって、式XVIaの化合物を生成することができる。水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、DMFなどの極性の非プロトン性溶媒中で、カルバメート官能基をヨードメタンなどのアルキルハロゲン化物で、またはBoc-無水物で処理することによって、スキームVIIIのステップbに示されているように、式XVIIのカルバメートを生成する式中、R6が水素であること以外は、R6は以前に定義された通りである。当技術分野でよく知られている条件下、例えばトリフルオロ酢酸TFAなどの酸性条件下、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中でBoc-基を取り出すことによって、ステップcのように式XIIIbの化合物を得ることができる。スキームIXのステップa、bおよびcにおいて、式XIIIcの化合物式中、X、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は以前に定義された通りであるを、式XVIIIの化合物式中、R8は以前に定義された通りであり、R10は、OH、OR9またはOC=OOR9であるで処理することによって、式Idの化合物を生成することができる。R10=OHの場合、1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩EDCHClなどのカップリング試薬およびN,N-ジメチルアミノピリジンDMAPなどの塩基の存在下、ジクロロエタンDCEなどの極性の非プロトン性溶媒中で、ステップaに示されているように、式XIIIcの化合物を式Idの化合物へ変換することができる。R10=OR9の場合、2,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ピリミド[1,2-a]ピリミジンの存在下、1,4-ジオキサンなどの極性の非プロトン性溶媒中、高温下で、ステップbに示されているように、式XIIIcの化合物を式Idの化合物へ変換することができる。R10=OC=OOR9の場合、ジクロロメタンDCMなどの極性の非プロトン性溶媒中で、ステップcに示されているように、式XIIIcの化合物を式Idの化合物へ変換することができる。R6=Hの場合、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、ジクロロエタンDCEなどの極性の非プロトン性溶媒中で、酸塩化物を用いて式Idのアミドをアシル化することによって、ステップdに示されているように、式Ieのイミドを生成する。さらに、R6=Hの場合、水素化ナトリウムなどの塩基の存在下、N,N-ジメチルホルムアミドDMFなどの極性の非プロトン性溶媒中で、アルキルハロゲン化物を用いて式Idのアミドをアルキル化することによって、ステップeに示されているように、式Ieのアルキル化アミドを生成する。DCEなどの極性の非プロトン性溶媒中で、N-ブロモスクシンイミドなどのハロゲン原料を用いて、またはDCEもしくはアセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中で、N-クロロスクシンイミドなどのハロゲン原料を用いて、またはアセトニトリルおよびDMFなどの極性の非プロトン性溶媒の混合物中でSelectfluor登録商標などのハロゲン原料を用いて、式Idの化合物式中、R1、R2、R3、R4、R6、R8およびXは以前に定義された通りであり、R5=Hであるをハロゲン化することによって、スキームIXのステップfに示されているように、ハロゲン化した式Ieのピラゾール式中、R5=ハロゲンであるを得る。ジクロロエタンDCEなどの極性の非プロトン性溶媒中、Lawesson試薬などのチオン化剤の存在下で、ステップgに示されているように、式Idのアミドを式Ifのチオアミドへと変換することができる。スキームXのステップaにおいて、ジクロロエタンDCEなどの極性の非プロトン性溶媒中で式XIIIdの化合物式中、X、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は以前に定義された通りであるを式XIXの化合物式中、R8は以前に定義された通りであるで処理することによって、式XXの化合物を生成することができる。さらに、R6=Hであり、R8がハロゲンを含有する場合、THFなどの極性の非プロトン性溶媒中で式XXの化合物を水素化ナトリウムなどの塩基で処理することによって、スキームXのステップbに示されているように、式XXIの化合物式中、mは、1、2、3、4、5、または6から選択される整数であるを生成することができる。スルホキシドまたはスルホンへの硫化物の酸化をスキームXIの通りに遂行するが、この場合~S~は、本発明のR8の範囲内で以前に定義された任意の硫化物とすることができる。氷酢酸などの極性のプロトン性の溶媒中で、式XXIIaの硫化物式中、X、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は以前に定義された通りであるを過ホウ酸ナトリウム四水和物などの酸化剤で処理することによって、スキームXIのステップaのように、式XXIIIのスルホキシドを得る。代わりに、ヘキサフルオロイソプロパノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式XXIIaの硫化物を過酸化水素などの酸化剤で酸化することによって、スキームXIのステップdのように、式XXIIIのスルホキシドを得ることができる。スキームXIのステップcのように、氷酢酸などの極性のプロトン性溶媒中で、過ホウ酸ナトリウム四水和物により、式XXIIIのスルホキシドを式XXIVのスルホンへとさらに酸化させることができる。代わりに、上述の条件を使用することによって、>2当量の過ホウ酸ナトリウム四水和物を用いて、スキームXIのステップbのように、式XXIIaの硫化物から1ステップの手順で式XXIVのスルホンを作り出すことができる。スキームXIIのように硫化物のスルホキシミンへの酸化を遂行するが、この場合~S~は、本発明のR8の範囲内で以前に定義された任意の硫化物とすることができる。シアナミドの存在下、塩化メチレンDCMなどの極性の非プロトン性溶媒中で、ヨードベンゼンジアセテートを用いて、ステップaのように、式XXIIbの硫化物式中、X、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は以前に定義された通りであるを酸化することによって、式XXVのスルフィルイミンを得る。スキームXIIのステップbのように、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノールおよび水などのプロトン性の極性溶媒系の中で、メタクロロ過安息香酸mCPBAなどの酸化剤を用いて、式XXVのスルフィルイミンを式XXVIのスルホキシミンへとさらに酸化させることができる。スキームXIIIのステップaおよびPotapovAら、RussJOrgChem2006、42、1368~1373のように、ヨウ素酸および硫酸などの酸の存在下、酢酸などの極性のプロトン性溶媒中でヨウ素などのヨウ素化剤との反応により、式Xbのピラゾールのヨウ素化を遂行することによって、式XXVIIの化合物を得る。スキームXIIIのステップbにおいて、およびWangDら、AdvSynthCatal2009、351、1722~1726のように、炭酸セシウムなどの塩基、銅I臭化物などの銅触媒、および1-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-8-イルエタノンなどのリガンドの存在下、DMSOなどの極性の非プロトン性溶媒中で、適当なアミンとのクロスカップリング反応を介して、式XXVIIのヨードピラゾールから式XIIIeのアミノピラゾールを調製することができる。スキームXIVのステップaにおいて、式XXIXの化合物式中、R4はClであり、R5はHであり、X-はCl-を表すは、ActaPharmSuec22、147~156、TolfBoRagnarおよびDahlbomRに記載されている方法により調製することができる。同様の方法で、式XXIXの化合物式中、R4はBrであり、X-はBr-を表し、R5は前に定義された通りであるは、アルミナ上5Pdなどの金属触媒および50HBr水溶液の存在下、エタノールなどの溶媒中で、式XXVIIIの化合物を水素ガスで処理することにより調製することができる。代わりに、スキームXIVのステップaにおいて、式XXIXの化合物式中、R4はClまたはBrであり、X-はCl-またはBr-を表し、R5は前に定義された通りであるは、それぞれアルミナ上5Pdなどの金属触媒およびHClまたはHBrなどの酸の存在下、エタノールなどの溶媒中で、式XXVIIIの化合物式中、R5は前に定義された通りであるをトリエチルシランなどのヒドロシランで処理することによって、調製することができる。スキームXIVのステップbにおいて、式XXXの化合物式中、R4はClまたはBrであり、R5は前に定義された通りであるは、THFおよび水などの溶媒の混合物および重炭酸ナトリウムなどの塩基の存在下で、式XXIXの化合物式中、R4はClまたはBrであり、X-はCl-またはBr-を表し、R5は前に定義された通りであるを二炭酸ジ-tert-ブチルBoc2Oで処理することによって調製することができる。スキームXIVのステップcにおいて、式XVIaの化合物式中、X、R1、R2、R3およびR5は前に定義された通りであり、R4はClまたはBrであるは、CuCl2などの触媒量の銅塩、N1,N2-ジメチルエタン-1,2-ジアミンなどのエタン-1,2-ジアミン誘導体およびK3PO4などの塩基の存在下、アセトニトリルなどの極性の非プロトン性溶媒中、適切な温度で、式XXXの化合物式中、R4はClまたはBrであり、R5は前に定義された通りであるを式VIIIbの化合物式中、X、R1、R2およびR3は前に定義された通りであり、Qはブロモまたはヨードであるで処理することによって得ることができる。スキームXIVのステップdで示されているように、酸性条件、例えばTFAなどの当技術分野でよく知られている条件下、ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式XVIaの化合物のBoc-基を取り除くことによって、式XIIdの化合物を得ることができる。Suzukiカップリング条件下、パラジウムテトラキスなどの触媒、2M水性の炭酸カリウムなどの塩基の存在下、エタノールおよびトルエンなどの混合した溶媒系中で、式XXXIのブロモピラゾール式中、R1、R2、R3、R5、R8およびXは以前に定義された通りであるをビニルボロン酸ピナコールエステルまたはシクロプロピルボロン酸ピナコールエステルなどのボロン酸エステルと反応させることによって、スキームXVのステップaに示されているように、式XXXIIの化合物を得ることができる。水素の存在下、10Pd/Cなどの触媒を用いて、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式XXXIIIの化合物のビニル基式中、R1、R2、R3、R5、R6、R8およびXは以前に定義された通りであるを還元することによって、スキームXVIのステップaに示されているように、式XXXIVの化合物を得ることができる。過ヨウ素酸ナトリウムの存在下、水などの極性のプロトン性溶媒およびTHFなどの極性の非プロトン性溶媒の混合物中で四酸化オスミウムなどの酸化剤を使用した、式XXXIIIの化合物のビニル基の酸化によって、スキームXVIのステップbに示されているように、式XXXVの化合物を得た。スキームXVIのステップcに示されているように、水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中で、式XXXVの化合物のアルデヒドの還元により、相当する式XXXVIのアルコールを得た。ジクロロメタンなどの極性の非プロトン性溶媒中で、式XXXVIの化合物を塩化チオニルなどの塩素化剤で処理することによって、スキームXVIのステップdに示されているように式XXXVIIの化合物を得た。スキームXVIIのステップaにおいて、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中、ナトリウムチオメトキシドなどの求核剤でα,β不飽和酸XXXVIIIを処理することによって、酸XXXIXを得ることができる。実施例は、例示目的のためのものであり、本文書において開示されている本発明を、これら実施例に開示されている実施形態のみに限定するものであると解釈されてはならない。販売元から得た出発物質、試薬、および溶媒は、さらなる精製なしで使用した。無水溶媒は、Sure/Seal商標としてAldrichから購入し、入手したままの状態で使用した。融点は、ThomasHooverUnimeltキャピラリー融点装置またはStanfordResearchSystems製のOptiMeltAutomatedMeltingPointSystemで得たが、補正していない。分子にはこれらの知られている名称が付与され、これらの名称は、ISISDraw、ChemDrawまたはACDNamePro内の命名プログラムにより命名されている。このようなプログラムが分子を命名できない場合、分子は、従来の呼称法則を使用して命名される。すべてのNMRシフトは、ppmδであり、他に述べられていない限り、300、400または600MHzで記録した。ステップ1:3,3-ビス-メチルスルファニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノンの調製水素化ナトリウムNaH、鉱油中60懸濁液;4.13g、86mmolの乾燥ジメチルスルホキシドDMSO、60mL中室温懸濁液に、窒素N2雰囲気下で、3-アセチルピリジン5.00g、41.3mmolを30分minに亘り滴加した。この混合物を同じ温度でさらに30分間撹拌した。活発に撹拌しながら二硫化炭素CS2;3.27g、43mmolを滴加し、続いてヨードメタン12.21g、86mmolを45分間に亘り滴加した。N2下でさらに18時間h撹拌を継続した。反応を冷水H2O、50mLでクエンチした。暗色の固体を濾過し、洗液が無色になるまで氷冷したエチルアルコールEtOHで洗浄した。オフホワイト色の固体生成物を真空下、60°Cで乾燥させることによって、茶色の固体として、3,3-ビス-メチルスルファニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノンを得た4.8g、51:1HNMRδ913872823740673258MSm/z226.2M1。1-5-フルオロピリジン-3-イル-3,3-ビスメチルチオプロパ-2-エン-1-オンを実施例1、ステップ1に記載の通り調製した:mp150~152°C;1HNMRδ893858794669260257ステップ2:Z-3-メチルアミノ-3-メチルスルファニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノンの調製3,3-ビス-メチルスルファニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノン18.6g、82.5mmolの無水アルコール400mL中溶液をN2下で、メチルアミン塩酸塩27.86g、412mmolで処理し、続いてトリエチルアミンEt3N;58.5mL、412mmolで処理した。この混合物を3h加熱還流し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。固体の残渣を酢酸エチルEtOAc;150mL中に溶解した。溶液をH2O2×50mLおよびブライン50mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、石油エーテル中10EtOAcで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、薄黄色の固体としてZ-3-メチルアミノ-3-メチルスルファニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノンを生成した8.6g、50:1HNMRδ118906867826746562310252MSm/z209.2[M1]。Z-3-エチルアミノ-3メチルチオ-1-ピリジン-3-イルプロパ-2-エン-1-オンを実施例1、ステップ2に記載の通り調製した:1HNMRδ1181904864829798735345250135Z-3-シクロプロピルメチルアミノ-3メチルチオ-1-ピリジン-3-イルプロパ-2-エン-1-オンを実施例1、ステップ2に記載の通り調製した:1HNMRδ900905864816735562327250120107073049041017ステップ3:メチル-2-メチル-5-ピリジン-3-ピラゾール-3-イル-アミンの調製Z-3-メチルアミノ-3-メチルスルファニル-1-ピリジン-3-イル-プロペノン3.00g、14mmolおよびメチルヒドラジン729mg、15.4mmolの無水EtOH64mL中溶液を、N2下で18h、還流で撹拌し、室温に冷却し、減圧下で蒸発させた。残渣をEtOAc50mL中に溶解し、有機層をH2O2×30mLおよびブライン30mLで洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、EtOAc中0~1EtOHの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製することによって、2つの位置異性体を1:2の比で、主要な位置異性体を茶色固体として生成した1.0g、27:1HNMRδ897851807730582369293MSm/z188.6[M1]。1-エチル-N-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミンを実施例1、ステップ3に記載の通り調製した:ESIMSm/z204[M2H]。N-エチル-1-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミンを実施例1、ステップ3に記載の通り調製した:ESIMSm/z203[MH]。N-メチル-1-フェニル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミンを実施例1、ステップ3に記載の通り調製した:ESIMSm/z252[M2H]。N-シクロプロピルメチル-1-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミンを実施例1、ステップ3に記載の通り調製した:ESIMSm/z230[M2H]。1-イソプロピル-N-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミンを実施例1、ステップ3に記載の通り調製した:1HNMRδ853806790713533370365231088ESIMSm/z217[MH]。3-5-フルオロピリジン-3-イル-N,1-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミンを実施例1、ステップ3に記載の通り調製した:1HNMRδ828787760666528312234ESIMSm/z206[MH]4-クロロ-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-メチル-アミンの調製メチル-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-アミン0.35g、1.8mmolおよびN-クロロスクシンイミド0.273g、2mmolの混合物をアセトニトリル3mL中で合わせ、室温で30分間撹拌し、減圧下で濃縮し、ヘキサン中のEtOAcの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製することによって、黄色の油として表題化合物を生成した0.096g、23:IR薄膜1581.6cm-1;1HNMRδ912857815733380291ESIMSm/z225.6[M2]。この反応により緑色のガムとして、4-クロロ-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イルアミンも得た0.046g、13:IR薄膜1720.5cm-1。;1HNMRδ913857816733376ESIMSm/z207.0[M-1]。2,N-ジメチル-N-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-3-メチルスルファニル-プロピオンアミドの調製化合物1N2下で、メチル-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-アミン150mg、0.8mmolの氷冷ジクロロエタンDCE;2mL中溶液に、ピペットを介して、2-メチル-3-メチルスルファニル-プロピオニルクロリド146mg、0.9mmolのDCE1.5mL中溶液を滴加した。10分minの間撹拌後、4-N,N-ジメチルアミノピリジンDMAP;107mg、0.9mmolのDCE2mL中溶液を滴加した。30minの後氷浴を取り除き、この混合物を室温で90minの間撹拌し、次いで還流で14hの間撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサン中EtOAcの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。黄色の半固体として、生成物、2,N-ジメチル-N-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-3-メチルスルファニル-プロピオンアミドを単離した44mg、24:1HNMRδ900858808735658649389379325296280242240202199262115MSm/z305.0[M1]。化合物2~6、9~10、12、18~21、24~33、477、487、509、520、556~557、562~568を実施例3に開示されている手順に従い適当なアミンから作製した。1-メチル-1-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-3-2-メチルスルファニル-エチル-ウレア化合物7の調製メチル-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-アミン150mg、0.8mmolの氷冷DCE2mL中溶液に、N2下で、ホスゲンのトルエン20、0.43mL、0.88mmol中溶液を加えた。30minの後氷浴を取り除き、この混合物を室温で1hの間撹拌し、還流で2hの間撹拌した。この混合物を室温に冷却し、次いでさらなるホスゲン0.86mL、1.76mmolを加えた。この混合物を90minの間還流で撹拌し、次いで氷浴内で冷却した。これに、2-メチルチオエチルアミン80mg、0.88mmolのDCE2mL中溶液を加えた。10minの後氷浴を取り除き、この反応混合物を14hの間撹拌しながら還流させ、冷却し、DCE30mLで希釈した。希釈した反応混合物を飽和したNaHCO320mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、シリカゲル上に吸着させ、ジクロロメタン中メタノールの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィーを使用して精製することによって、黄色のガムとして、1-メチル-1-2-メチル-5-ピリジン-3-イル-2H-ピラゾール-3-イル-3-2-メチルスルファニル-エチル-ウレアを生成した14mg、6:1HNMRδ899857808734652488380341324261206ESIMSm/z292.2[M2]。2-メチルチオエチルアミンの代わりに2-メチルチオエタノールを使用して、実施例4に開示されている手順に従い化合物8を作製した。1-メチル-5-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-3-アミンおよび1-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミンの調製エタノール8.53mlに、3-オキソ-3-ピリジン-3-イルプロパンニトリル0.82g、5.61mmolおよびメチルヒドラジン0.25g、5.61mmolを加え、2時間撹拌しながら還流させた。この反応物を室温に冷却し、濃縮乾燥させた。0~20MeOH/ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで粗原料を精製することによって、2つの生成物を生成した:1-メチル-5-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-3-アミン0.060g;6.14:1HNMRδ872853776763743733575376357および1-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-アミン0.150g、15.35:1HNMRδ888848799738707585380359ステップ1:3-ピラゾール-1-イル-ピリジンの調製3-ブロモピリジン5g、0.031モルのアセトニトリル50ml中溶液に、ピラゾール2.6g、0.038モル、Cs2CO316.5g、0.050モル、Cu2O0.226g、0.0016モル、およびサリチルアルドキシム0.867g、0.006モルをN2雰囲気下で加えた。この反応物の塊を80°Cで24hrの間還流させた。この反応物の塊を濃縮し、粗原料を、酢酸エチルおよびヘキサン1:1を使用するカラムクロマトグラフィーで精製することによって、暗褐色の液体として、ピラゾリルピリジンを生成した2g、43:1HNMRδ899848811808799778738735653MSm/z146[M1]。3-3-クロロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ1の通り調製した:mp98~106°C;1HNMRδ89385780379074264613C1481421401361311261251082-メチル-3-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ1の通り調製した:1HNMRδ8537677547277196272532383-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを適当な出発物質から、実施例6、ステップ1に記載の通り調製した。:mp59.0~61.0°C;1HNMRδ900870859811805798746679;EIMSm/z213。3-フルオロ-5-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを、適当な出発物質から実施例6、ステップ1に記載の通り調製した:mp70.0~72.0°C;1HNMRδ876873837833788785784779634629237;EIMSm/z177。3-3-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル-5-フルオロピリジンを適当な出発物質から、実施例6、ステップ1に記載の通り調製した:mp77.0~82.0°C;1HNMRδ875843792784648;EIMSm/z198。3-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ1に記載の通り調製した:1HNMRδ8948518027907797396302393-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ1の通り調製した:1HNMRδ8778657847637446225240ステップ2:3-4-ニトロ-ピラゾール-1-イル-ピリジンの調製3-ピラゾール-1-イル-ピリジン2g、0.032モルを濃縮H2SO432mL0.598mmol.中に溶解し、氷浴を使用して-5°Cに冷却した。この反応物の塊に、濃縮HNO330mL、0.673mmolと濃縮H2SO430ml、15Vol.の1:1混合物を30minに亘り滴加した。冷却を中断し、この反応混合物を室温で一晩撹拌した。この反応が完了した後、この混合物をクラッシュアイス上に注入し、飽和したNaHCO3で中和し、濾過し、水で洗浄し、乾燥させることによって、薄黄色の固体としてニトロピラゾールを得た1.8g、68:1HNMRδ903870869833811808751;MSm/z191[M1]。3-3-クロロ-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ2の通り調製した:mp139~142°C、1HNMRδ901873808752EIMSm/z224。3-5-メチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ2の通り調製した:1HNMRδ8818718327837542722-メチル-3-3-メチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ2の通り調製した:1HNMRδ140193786982122922013C1541501461351349134813431222114EIMSm/z218。3-3-メチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを実施例6、ステップ2の通り調製した:mp122~124°C;1HNMRδ901877856807756737266;EIMSm/z208。3-フルオロ-5-3-メチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを、適当な出発物質から、実施例6、ステップ2に記載の通り調製した:mp90.0~92.0°C;1HNMRδ882869854789266EIMSm/z222。3-4-ニトロ-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを、適当な出発物質から、実施例6、ステップ2に記載の通り調製した:mp121.0~123.0°C;1HNMRδ904879877813755EIMSm/z258。3-3-クロロ-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イル-5-フルオロピリジンを、適当な出発物質から、実施例6、ステップ2に記載の通り調製した:mp109.5~111.0°C;1HNMRδ883875860789EIMSm/z242。3-3-ブロモ-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを、適当な出発物質から、実施例6、ステップ2に記載の通り調製した:mp139.0~141.0°C;1HNMRδ901873871815800752;ESIMSm/z271[M2]。ステップ3:1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミンの調製3-4-ニトロ-ピラゾール-1-イル-ピリジン1.8g、0.009モルの乾燥THF18ml中溶液に、窒素雰囲気下で5Pd/C180mgを加えた。次いでこの混合物を水素雰囲気下で反応が完了するまで撹拌した。この反応混合物を、セライトのパッドを介して濾過し、濃縮乾燥することによって、純粋でない暗褐色の固体を得た1.76g:1HNMRδ889848799796754745738735481ESIMSm/z161[M1]。5-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、実施例6、ステップ3の通り調製した:1HNMRδ87486385078174673326422913C14714413713313012912412310EIMSm/z1743-メチル-1-ピリミジン-5-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、実施例6、ステップ3の通り調製した:mp211~215°C;1HNMRδ910887751324229ESIMSm/z176[MH]。3-クロロ-1-ピリミジン-5-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例6、ステップ3の通り調製した:mp146~148°C;1HNMRδ907902752345ESIMSm/z196[MH]。メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-アミンの調製方法A:エタノール26.4ml中1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミン1.76g、0.011モルを含有する25ml丸底フラスコに、ベンゾトリアゾール1.31g、0.011モルを加えた。この反応物を0°C~10°Cに冷却し、ホルムアルデヒド0.36mL、0.0121モルをゆっくりと加え、30minの間この温度で保持した。この反応物を濾過し、濃縮乾燥した。粗原料2.56g、0.009モルを乾燥テトラヒドロフラン25.6mL中に溶解し、0°Cに冷却し、水素化ホウ素ナトリウム0.326g、0.00882モル.を15minに亘り加えた。この反応物を室温に温め、2時間撹拌した。反応物を水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンを使用して抽出し、有機層を無水Na2SO4上で乾燥させ、濃縮乾燥させた。20メタノール/クロロホルムで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで粗原料を精製することによって、茶色の固体として、所望の生成物を生成した0.610g、32:1HNMRδ892847801798745730737284ESIMSm/z175[M1]。方法B:1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミン1.0g、6.2mmolをオルトギ酸トリエチル5ml、30mmol中に溶解し、これにトリフルオロ酢酸3~4滴を加えた。この反応混合物を120°Cで3時間還流させ、次いで濃縮した。粗原料をエタノール5ml中に溶解し、0°Cに冷却し、水素化ホウ素ナトリウム0.6g、15.7mmolで処理した。室温まで温めた後、この混合物を3時間還流させた。この混合物を濃縮し、残渣を水とジエチルエーテルとの間に懸濁させた。ジエチルエーテル層を分離し、濃縮乾燥させた。粗原料を、5メタノール/クロロホルムで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、薄黄色の固体として所望の生成物を生成した0.3g、27:mp65~67°C;1HNMRδ891846799743741736286;ESIMSm/z175[M1]。エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-アミンの調製方法A:ジクロロメタン5ml中の1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミン0.5g、3.12mmolに、塩化アセチル0.28g、3.75mmolを加え、続いてDMAP0.57g、4.68mmolを加え、室温で3時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。回収した物質をテトラヒドロフラン5ml中に溶解し、水素化リチウムアルミニウム0.23g、6.25mmolを加え、室温で12時間撹拌した。この反応物を飽和したNa2SO4でクエンチし、セライトを介して濾過した。濾液を収集し、濃縮乾燥させた。0~5メタノール/クロロホルムで溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで粗原料を精製し、0~100酢酸エチル/ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーに再びかけることによって、所望の生成物を得た0.080g、14:1HNMRδ890846798741736310127方法B:tert-ブチルエチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート3.4g、11.79mmolのジクロロメタン4.54ml中溶液に、トリフルオロ酢酸9mlを加え、この反応混合物を1時間室温で撹拌した。トルエンを加え、この反応物を濃縮してほぼ乾燥させた。この反応物を分液ロートに注ぎ入れ、飽和した水性のNaHCO3で慎重にクエンチし、ジクロロエタンで抽出した。有機層を乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー0~10MeOH/ジクロロメタンで精製することによって、薄黄色の油として所望の生成物を得た2.10g、95:1HNMRδ8908518397977417387303212931341193-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例8、方法Bに記載の通り調製した:1HNMRδ8878477967387323112971313-クロロ-N-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例8、方法Bの通り調製した:mp108~118C;1HNMRδ888848796741729287EIMSm/z208。N,3-ジメチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例8、方法Bの通り調製した:1HNMRδ903873841795742727285225EIMSm/z1893-クロロ-N-シロプロピルメチルcylopropylmethyl-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例8、方法Bの通り調製した:1HNMRδ8868478037897407293212911181020650450410123-クロロ-N-プロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例8、方法Bの通り調製した:1HNMRδ8868478017897427273232841771591031-5-フルオロピリジン-3-イル-N,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから、実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp142.0~143.5°C;1HNMRδ867826773727292281224ESIMSm/z207[MH]。N-エチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから、実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp85.0~86.0°C;1HNMRδ866825772727307271225130ESIMSm/z221[MH]。3-メチル-N-プロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから、実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp65.0~67.0°C;1HNMRδ886840794735728300226176158103ESIMSm/z217[MH]。N-シクロプロピルメチル-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp73.0~75.0°C;1HNMRδ886840794735728287275228122105063056026ESIMSm/z229[MH]。N-イソプロピル-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:IR薄膜3303cm-1;1HNMRδ886841794736728330225124EIMSm/z216。5-エトキシ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-N,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:IR薄膜3340cm-1;1HNMRδ891831788780424279224136EIMSm/z250。5-ブロモ-N-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp77.0~79.0°C;1HNMRδ890863793751743449291ESIMSm/z255[M2]。5-フルオロ-N,3-ジメチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:1HNMRδ891850793737286243224EIMSm/z206。5-ブロモ-N,3-ジメチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:1HNMRδ886859788740285269235ESIMSm/z268[MH]。5-クロロ-N,3-ジメチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:1HNMRδ887859790740287245219EIMSm/z223。3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-N-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp117.5~119.0°C;1HNMRδ868833775731314287ESIMSm/z227[M]。3-クロロ-N-エチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンアミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:1HNMRδ8708638327747313111311-5-フルオロピリジン-3-イル-N-メチル-3-ビニル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:105.0~107.0°C;1HNMRδ872831781733675583546286ESIMSm/z219[MH]。3-シクロプロピル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-N-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp118.0~119.5°C;1HNMRδ866858823775768725309286178163099090ESIMSm/z233[MH]。3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なBoc-アミンから実施例8、方法Bに記載の通り調製した:mp137.9~139.9;1HNMRδ884850795752737318ESIMSm/z196[MH]。2-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミノアセトニトリルを、tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルシアノメチルカルバメートから実施例8、方法Bの通り調製した:mp141~143°C;1HNMRδ891854797762738497352EIMSm/z235[M1]。N-3-ジメチル-1-ピリミジン-5-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、実施例8、方法Bの通り調製した:mp139~143°C;1HNMRδ902900730287227ESIMSm/z190[MH]。3-クロロ-N-メチル-1-ピリミジン-5-イル1-1H-ピラゾール-4-アミンを、実施例8、方法Bの通り調製した:mp111~114°C;1HNMRδ909904902730314288ESIMSm/z196[MH]。1-5-フルオロ-3-ピリジル-3-メチル-N-トリジュウテリオメチルピラゾール-4-アミンを、化合物380から、実施例8、方法Bに記載されているような手順を使用して調製した:mp146~148°C;1HNMRδ867825773727287224ESIMSm/z210[MH];IR薄膜1599cm-1。3-クロロ-1-3-ピリジル-N-トリジュウテリオメチルピラゾール-4-アミンを、化合物381から、実施例8、方法Bに記載されているような手順を使用して調製した:mp104~106°C;1HNMRδ887847800790740730310ESIMSm/z212[MH];IR薄膜1579cm-1。3-クロロ-N-シクロプロピルメチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、化合物361から、実施例8、方法Bに記載されているような手順を使用して調製した:mp82~83°C;1HNMRδ886847795738732322290123106065053031019ESIMSm/z249[MH];3-クロロ-N-プロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、化合物360から、実施例8、方法Bに記載されているような手順を使用して調製した:mp92~94°C;1HNMRδ886847795735733322294175152102ESIMSm/z237[MH]。イソプロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-アミンの調製1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミン0.6g、3.7mmolを酢酸イソプロピル8.5ml中に溶解した。この混合物に、アセトン0.261g、4.5mmol、トリフルオロ酢酸0.855g、7.5mmolおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム0.945g、4.5mmolを加えた。この反応物を、窒素下、室温で4.5時間撹拌し、次いでpHが約9に到達するまで10水酸化ナトリウム溶液でクエンチした。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を合わせ、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮乾燥した。この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー5メタノール/ジクロロメタンの勾配溶出で精製することによって、オフホワイト色の固体として表題化合物を得た0.35g、46:mp105~107°C;1HNMRδ882863813803794777738699372130ESIMS214m/zM1。プロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-アミンの調製ジクロロメタン5ml中1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルアミン0.5g、3.12mmolに、プロピオンアルデヒド0.18g、3.12mmolおよびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム0.99g、4.68mmolを加え、室温で16時間撹拌した。この反応物をジクロロメタン中に取り上げ、水およびブラインで洗浄した。有機層を乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。この粗原料を、0~5MeOH/ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、0~100酢酸エチル/ヘキサンで再びクロマトグラフィーにかけることによって、暗色の油として表題化合物を得た0.05g、7:1HNMRδ892848800747740737304192146103N-メチル-N-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-イソ酪酸アミドの調製化合物42塩化イソブチリル0.138g、1.3mmolのジクロロエタン1mL中溶液を、滴加速度で、メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-アミン0.15g、0.86mmolのジクロロエタン5mL中氷冷懸濁液へとピペットで取り入れ、10分間撹拌し、次いで滴加速度で、4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.11g、0.9mmolのジクロロエタン1.5mL中溶液で処理した。30分後冷却槽を取り除き、窒素下、室温で14時間撹拌し、ジクロロエタン40mLで希釈し、水30mL、ブライン10mLで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、逆相カラムクロマトグラフィーで精製することによって、黄色がかったガムを得た0.114g、541HNMRδ901893867861854808802796780770747737349326306298286270125109ESIMSm/z245[M1]。化合物32~41、43~52、54~56、59~61、66、73~75、77~79、82~85、93~100、113、117~129、131~134、139~140、142~144、148、160、163、173~175、184~186、197~198、202、208、215~217、252~253、277、282~285、287~290、314~316、347、350~351、353~355、365~367、370、388、395、399~403、407、409、415~418、444~449、452~454、462~463、465、467~469、496~498、506~507、512、525~527、569、577、581、591および592は、実施例11に開示されている手順に従い適当なアミンから作製した。4,4,4-トリフルオロ-2-メチル-N-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルブタンアミド化合物65の調製1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン0.150g、0.93mmolのジクロロエタン1.8ml中溶液に、4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブタン酸0.14g、0.93mmolおよび4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.23g、1.87mmolを加え、続いて1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩0.36g、1.87mmolを加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を濃縮し、粗生成物を、0~5MeOH/ジクロロメタンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、白色固体を得た0.15g、55;mp140~145°C;1HNMRδ900862847801768753740292261232205138ESIMSm/z300[M2]。化合物53、58、62~63、72、76、80~81、107~108、136~138、147、151~159、164~168、176~179、187~196、201、203~207、209~214、220、224~249、251、259~275、286、292~296、303~313、323~326、341~344、356~359、371、378~379、382、384、419~426、439~443、455、458~461、464、466、476、486、490~493、505、508、517、528~529、536~537、539~541、544~545、549~554、572~577、578、579および580は、適当なアミンから、実施例12に開示されている手順に従い調製した。tert-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物57の調製方法A:1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン3g、18.73mmolのジクロロメタン33.4ml中溶液に、トリエチルアミン3.13ml、7.68mmolおよびBOC-無水物4.5g、20.60mmolを加えた。生成した溶液を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を酢酸エチルと水の間で分配した。有機部分を乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物を、0~100酢酸エチル/ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、白色固体を生成した2.0g、41;mp108~112°C;1HNMRδ902851837830798768736152ESIMSm/z261[M1]。化合物64および130は、実施例13、方法Aに開示されている手順に従い調製した。方法B:1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン0.1g、0.624mmolおよび二炭酸ジ-tert-ブチル0.161ml、0.693mmolのテトラヒドロフラン1.890mlおよび水0.568ml中溶液に、重炭酸ナトリウム飽和水0.572ml、0.687mmolを滴加した。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮することによって、tert-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート135mg、0.519mmol、83を得た。これに対する分析データは、実施例13、方法Aに報告されたものと一致した。化合物150、172、223、および317は、実施例13、方法Bに開示されている手順に従い調製した。化合物172および317もまた実施例17に開示されている手順に従い調製した。これらの化合物、ならびに、特定の他の化合物は、特定の実施形態をさらに例示している代替法により作製された。tert-ブチルメチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物67の調製tert-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート1.6g、6.15mmolのDMF30.7ml中溶液に、0°Cで水素化ナトリウム0.34g、8.61mmol、鉱油中60分散液を一度に加え、この懸濁液を30分間撹拌した。氷浴を取り除き、さらに30分間撹拌した。ヨードメタン0.46ml、7.38mmolを一度に加え、室温で一晩撹拌した。水および酢酸エチルを加え、生成した二相性の混合物を分離した。水層を酢酸エチルで1回抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物を0~35酢酸エチル/ヘキサンで溶出するシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、淡黄色の半固体を生成した0.85g、50:IRKBr1703cm-1;1HNMRδ898852832813797784774739330156ESIMSm/z275[MH]。化合物68、86~92、105~106、114~116、141、149、161~162、199~200、254、258、291、332、352、360~361、380~381、414、430~431、450、457、474~475、485、488、510~511、515、523、および590は、適当なアミドから、実施例14に開示されている手順に従い調製した。tert-ブチルメチル3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートを実施例14の通り調製した:1HNMRδ891851800783738320222160130N-エチル-N-1-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-イルイソ酪酸アミド化合物23の調製N-1-メチル-3-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-5-イルイソ酪酸アミド0.08g、0.33mmolのDMF0.66ml中溶液に、0°Cで水素化ナトリウム0.016g、0.39mmol、鉱油中60分散液を一度に加え、この懸濁液を30分間撹拌した。氷浴を取り除き、さらに30分間撹拌した。ヨードエタン0.06g、0.39mmolを一度に加え、一晩室温で撹拌した。水および酢酸エチルを加え、生成した二相性の混合物を分離した。水層を酢酸エチルで1回抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、透明な油として表題化合物を得た27.5mg、30:1HNMRδ900857809734648400376336233117108ESIMSm/z273MH。化合物22は、実施例15に開示されている手順に従い調製した。5-ブロモ-1H-ピラゾール-4-アミン、HBrの調製4-ニトロ-1H-ピラゾール10g、88mmolおよびAl2O3上の5パラジウム1gの、エタノール150mLと50水性HBr50mL混合物中の混合物を、Par装置内で水素10psi下で36hの間撹拌した。この混合物を濾過し、触媒をエタノールで洗浄した。濾液を真空中で濃縮し、白色固体を得た。この固体を10mLのエタノール中に懸濁させた。フラスコを5minの間回転させた後、エーテルを加えることによって、結晶化を完了させた。固体を濾過し、エーテルで洗浄し、高真空下で乾燥させることによって、白色固体として、5-ブロモ-1H-ピラゾール-4-アミン、HBrを生成した18.1g、84収率:mp248°Cdec;1HNMRδ11471000779tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物172の調製ステップ1:3-クロロ-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸塩の調製オーバーヘッドスターラー、温度プローブ、滴下ロート、および窒素の入口が取り付けられた2Lの3つ口丸底フラスコへ、エタノール600mLおよび4-ニトロ-1H-ピラゾール50.6g、447mmolを加えた。この溶液に、conc.HCl368mL注意:15°Cから39°Cへの急速な発熱ありを一度に加え、生成した混合物を窒素で5分間パージした。アルミナ担持パラジウム5w/w2,6g、Alfa、黒色の固体をこの混合物に加え、トリエチルシラン208g、1789mmolを滴加しながら4hに亘り室温で撹拌した。2.0hに亘り35°Cから55°Cへとゆっくりと発熱を開始したこの反応物を全部で16hの間撹拌し、Celite登録商標のプラグを介して真空濾過することによって、二相性の混合物を得た。この混合物を分液ロートに移し、底部の水層を収集し、回転式蒸発させる60°C、50mmHgことによって、アセトニトリル3×350mLの助けを借りて乾燥させた。生成した黄色の固体をアセトニトリル150mL中に懸濁させ、2hの間室温で放置し、続いて冷蔵庫の中で、0°Cで1h放置した。この固体を濾過し、アセトニトリル100mLで洗浄することによって、白色固体として、表題化合物3-クロロ-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸塩を生成した84g、97収率、80純度:mp190~193°C;1HNMRδ1046102480377559513CNMRδ128241259711671ステップ2:tert-ブチル3-クロロ-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートの調製2L丸底フラスコに、3-クロロ-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸塩100g、649mmolおよびTHF500mLを加えた。この混合物に二炭酸ジ-tert-ブチル156g、714mmolを加え、続いて重炭酸ナトリウム120g、1429mmolおよび水50.0mlを加えた。この混合物を16hの間撹拌し、水500mLおよび酢酸エチル500mLで希釈し、分液ロートに移した。これによって、3層を得た;底部-白色ゼラチン状の沈殿物、中央-淡黄色の水性の層、最上部-金褐色の有機物。これらの相を分離し、白色ゼラチン状の沈殿物および水層を一緒に収集した。水性の層を酢酸エチルで抽出し2×200mL、酢酸エチル抽出物を合わせ、ブライン200mLで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転式蒸発させることによって、金褐色の高粘度の油を得た160g。この高粘度の油をヘキサン1000mL中に懸濁させ、55°Cで2hの間撹拌した。これによって、淡褐色の懸濁液を得た。この混合物を0°Cに冷却し、真空濾過で固体を収集し、ヘキサン2×10mLですすいだ。試料を恒量まで大気乾燥させることによって、淡褐色固体として、3-クロロ-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートを生成した102.97g、72収率、80純度:mp137~138°C;1HNMRδ1069791152ステップ3:tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物172の調製機械撹拌装置、窒素入口、温度計、および還流冷却器を備えた、乾燥した2L丸底フラスコに、3-ヨードピリジン113.0g、551mmol、3-クロロ-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート100g、459mmol、リン酸カリウムモルタルおよび乳棒で粉末にした195g、919mmol、および塩化銅3.09、22.97mmolを充填した。アセトニトリル1L、続いてN1,N2-ジメチルエタン-1,2-ジアミンを加え、この混合物を81°Cに4時間加熱した。この混合物を室温に冷却し、Celite登録商標のベッドを介して濾過した。濾液を、機械撹拌装置を備えた4LのErlenmeyerフラスコに移し、総量が約4Lになるまで水で希釈した。この混合物を室温で30分間撹拌し、生成した固体を真空濾過で収集した。固体を水で洗浄し、水で洗浄し、真空中で、40°Cで数日間一定の重量へとオーブン乾燥することによって、黄褐色固体として、tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートを得た117.8g、87収率、80純度:mp140~143°C;1HNMRδ896853836798738637154ESIMSm/z338[M-t-Bu]、220[M-O-t-Bu]-。化合物172もまた、実施例13に開示されている手順に従い調製した。化合物317は、tert-ブチル3-ブロモ-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートから、実施例17に開示されている手順に従い調製し、さらに実施例13に開示されている手順にも従い調製した。3-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンおよび3-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンの調製3-メチル-1H-ピラゾール10.99g、134mmolのN,N-ジメチルホルムアミド100ml中溶液に、0°Cで、水素化ナトリウム3.71g、154mmol、60分散液を加えた。この反応物を0°Cで2時間撹拌した。3-フルオロピリジン10.0g、103mmolを加え、この反応物を100°Cで一晩撹拌した。この反応物を室温に冷却し、水をゆっくりと加えた。この混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィーにかけることによって0~100酢酸エチル/ヘキサン、3-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジン8.4g、52.77mmol、51.2および3-5-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジン1.0g、6を生成した。両生成物の分析データは、実施例6、ステップ1で報告されたものと一致する。3-3-ブロモ-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを、3-フルオロピリジンおよび3-ブロモピラゾールWO2008130021のように作製から、実施例18に記載の通り調製した:mp89.5~92.5°C;1HNMRδ894862849803787742654ESIMSm/z224[M]。3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製5-クロロ-1H-ピラゾール-4-アミン、HCl2g、12.99mmolおよび炭酸セシウム8.89g、27.3mmolのDMF13mL中撹拌溶液に、3,5-ジフルオロピリジン1.794g、15.58mmolを加え、この混合物を70°Cで12hの間加熱した。この混合物を室温に冷却し、濾過した。この固体を多量の酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄し、無水MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、茶色の固体を得た。この固体を酢酸エチル中で溶解し、生成した溶液をヘキサンで飽和することによって、茶色の固体として3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを沈殿させた2.31g、10.32mmol、79収率:1HNMRδ889882845807794451EIMSm/z213[M1]。3-ブロモ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、相当するピラゾールから、実施例19に記載の通り調製した:mp164~165°C;1HNMRδ86583677674832213CNMRδ1608715830135361351313439134351311612331114021127711254EIMSm/z258[M1]。1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製3-フルオロ-5-3-メチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジン3.133g、14.10mmolのエタノール28.2ml中溶液に、すべての出発物質が溶液に入り込むまで、酢酸エチルを加えた。この溶液を脱気し、10炭素担持パラジウム0.750g、0.705mmolを加え、この反応物をparr水素化装置内で、40psiで3時間撹拌した。この溶液を、酢酸エチルを用いて、セライトを介して濾過し、濃縮することによって、茶色の固体として、1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンを得た2.000g、10.41mmol、73.8:mp136.0~138.0°C;1HNMRδ867859827773745301228EIMSm/z192。1-ピリジン-3-イル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例20に記載の通り調製した:mp112.5~115.0°C;1HNMRδ889857803756741347331EIMSm/z228。3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製酢酸8.46mL、エタノール8.46mLおよび水4.23mL中の3-3-クロロ-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジン0.95g、4,23mmolに、鉄粉末1.18g、21.15mmolを加え、この反応物を室温で30分間撹拌した。これに、2MKOHを慎重に加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー0~10メタノール/ジクロロメタンで精製することによって、白色固体として所望の生成物を得た0.66g、80:1HNMRδ8848497957537373173-メチル-1-2-メチルピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例21に記載の通り調製した:1HNMRδ848762723718291255228EIMSm/z188。3-フェニル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例21に記載の通り調製した:IR薄膜3324cm-1;1HNMRδ894847807787780760750744740734386EIMSm/z236。3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例21に記載の通り調製した:mp149.0~151.0°C;1HNMRδ865835775751321ESIMSm/z213[M]。3-ブロモ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを、適当なニトロピラゾールから、実施例21に記載の通り調製した:mp143.0~146.0°C;1HNMRδ885850796749737321ESIMSm/z241[M2]。tert-ブチル5-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物281の調製E-tert-ブチル1-ジメチルアミノ-3-オキソブタ-1-エン-2-イルカルバメート0.59g、2.58mmolのエタノール2.5mL中溶液に、3-ヒドラジニルピリジン、2HCl0.470g、2.58mmolを加えた。この反応混合物を周辺温度で16時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー0~100酢酸エチル/ヘキサンを使用して精製することによって、オレンジ色の泡として表題化合物を生成した0.235g、30:IR薄膜3268、2978および1698cm-1;1HNMRδ875862782778743604229152ESIMSm/z275[MH]、273[M-H]-。tert-ブチル1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物111およびtert-ブチル5-エトキシ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物112の調製3-フルオロ-5-3-メチル-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジン3.133g、14.10mmolのエタノール28.2ml中溶液に、すべての出発物質が溶液に入り込むまで酢酸エチルを加えた。この溶液を脱気し、10炭素担持パラジウム0.750g、0.705mmolを加え、この反応物を、parr水素化装置内で、40psiで3時間撹拌した。この溶液を、酢酸エチルを用いて、セライトを介して濾過し、溶媒を減圧下で取り除いた。残渣をテトラヒドロフラン32.0mlおよび水9.61ml中に溶解した。二炭酸ジ-tert-ブチル2.52g、11.55mmolを加え、続いて重炭酸ナトリウム飽和水9.54ml、11.45mmolを加えた。この反応物を室温で一晩撹拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、黄色の固体としてtert-ブチル1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートを1.673g、5.72mmol、41.0、茶色の油としてtert-ブチル5-エトキシ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートを得た0.250g、0.74mmol、5.2:tert-ブチル1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物111:mp131.5~133.0°C;1HNMRδ875832828777615229154ESIMSm/z293[MH]。tert-ブチル5-エトキシ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物112:IR薄膜1698cm-1;1HNMRδ888834783599437217150137ESIMSm/z337[MH]。ビスtert-t-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物595の調製tert-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート2.00g、7.68mmolの乾燥THF21.95mL溶液中に、0°Cで、60水素化ナトリウム0.33g、8.45mmolを一度に加え、その温度で30分間撹拌した。次いでこれにBoc-無水物1.84g、8.45mmolを一度に加え、0°Cで5分間撹拌した。水槽を取り外し、反応物を室温に温め、さらに30分間撹拌した。この反応物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を合わせ、乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥した。粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー0~100酢酸エチル/ヘキサンで精製することによって、白色固体として所望の生成物を得た2.0g、72:1HNMRδ9128868558048017847657411513-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン化合物516の調製ジクロロメタン6.79ml中のtert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート2g、6.79mmolに、トリフルオロ酢酸6.79mlを加え、この混合物を室温で2時間撹拌したままおいた。トルエン12mLを加え、反応物を濃縮してほぼ乾燥させた。この混合物を飽和重炭酸ナトリウム水aqueoussodiumbicarbonatedを含有する分液ロートに注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を濃縮することによって、白色固体として、3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを得た0.954g、4.90mmol、72.2:mp137.9~139.9°C;1HNMRδ884850795752737318ESIMSm/z196[MH]。N-アリル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸塩の調製tert-ブチルアリル1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート908mg、2.73mmolのジオキサン5mL中溶液に、HClエーテル中1M13.65mL、13.65mmolを加え、この混合物を室温で48hの間撹拌した。生成した白色固体を濾過し、エーテルで洗浄し、真空下で乾燥させることによって、白色固体として、N-アリル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを得た688mg、94収率:mp189~190°C;1HNMRδ879868832826823798786586568528517517503359211EIMSm/z233[M1]。N-アリル-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを、tert-ブチルアリル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートから、実施例26に記載の通り調製した:mp172~174°C;1HNMRδ920865861824793366EIMSm/z235[M1]。N-アリル-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを、tert-ブチルアリル3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルから実施例26に記載の通り調製した:mp195~197°C;1HNMRδ912858848843777604592544532381EIMSm/z249[M-1]。3-ブロモ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-N-メチル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを、tert-ブチル3-ブロモ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメートから実施例26に記載の通り調製した:mp167~168°C;1HNMRδ8938508238142733-ブロモ-N-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを、ジオキサン1mL中tert-ブチル3-ブロモ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメート160mg、0.45mmolから実施例26に記載の通り調製し、4MHClを加えた:mp.226~228°C;1HNMRδ926906869854854839833814790772282267EIMSm/z253[M1]、255[M2H]。3-ブロモ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを3-ブロモ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClから実施例26に記載の通り調製した:mp216~217°C;1HNMRδ10661005928920874867867856796784321314129122EIMSm/z267[M1]。3-クロロ-N-2-メトキシエチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HClを、tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル2-メトキシエチルカルバメート、HClから実施例26に記載の通り調製した:mp157~158°C;1HNMRδ922914870865865859838833800789359350332327322314EIMSm/z253[M1]。3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン塩酸塩の調製磁気撹拌棒を備えた500mL3口丸底フラスコに、tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルエチルカルバメート21g、65.1mmolの1.4-ジオキサン35mL中溶液を加えた。この薄黄色の溶液を氷浴内に置き、1°Cに冷却した。4MHCl/ジオキサン65mL、260mmol溶液を一度に加えた。20分間撹拌後、氷浴を取り外し、懸濁液をさらに周辺温度で16時間撹拌した。この反応物を200mLのエチルエーテルで希釈し、固体を濾過し、エーテルで洗浄し、40°Cで18時間真空オーブン内に置いた。薄黄色の固体として、表題化合物を単離した18.2g、95:1HNMRδ952917914893831358148ESIMSm/z223[MH]。3-クロロ-N-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、2HClを実施例27に記載の通り調製した:1HNMRδ92888687987586281930613CNMRδ14142139581377613458134111293312755122143562ESIMSm/z209[MH]。3-4-ニトロ-3-フェニル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンの調製フェニルボロン酸0.546g、4.47mmolのトルエン6.63ml中懸濁液に、3-3-クロロ-4-ニトロ-1H-ピラゾール-1-イルピリジン0.335g、1.492mmolを加え、続いてエタノール3.31mlおよび2M水性の炭酸カリウム1.492ml、2.98mmolを加えた。真空を適用し、次いで窒素でパージする3回ことによって、この溶液を脱気した。この反応混合物に、パラジウムテトラキス0.086g、0.075mmolを加え、窒素下で、110°Cで16時間フラスコを加熱した。水層を取り除き、有機層を濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー0~100酢酸エチル/ヘキサンを介してこの粗生成物を精製することによって、黄色の固体として3-4-ニトロ-3-フェニル-1H-ピラゾール-1-イルピリジン499mg、1.874mmol、80を得た:mp144.0~146.0°C;1HNMRδ909882871816782774755748EIMSm/z266。5-ブロモ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメート化合物110の調製ジクロロエタン3.65ml中のtert-ブチルメチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート0.200g、0.729mmolに、1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン0.260g、1.458mmolを加え、この反応物を50°Cで一晩撹拌した。反応物を濃縮し、ジクロロメタンで希釈し、水および飽和した水性チオ硫酸ナトリウムで洗浄した。有機相を濃縮することによって、茶色の油としてtert-ブチル5-ブロモ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメートを得た256mg、0.725mmol、99:IR薄膜1697cm-1;1HNMRδ889868793769746322144ESIMSm/z352[M-H]-。ビスtert-t-ブチル5-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物109の調製アセトニトリル21.22mL中ビスtert-t-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート1.30g、3.61mmolに、N-クロロスクシンイミド0.96g、7.21mmolを加え、反応物を45°Cで48時間撹拌した。この反応物を室温に冷却し、水の中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を合わせ、相分離器を介して注ぎ入れ、水を取り除き、濃縮乾燥した。この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー0~60酢酸エチル/ヘキサンで精製することによって、黄色の固体として所望の生成物を得た0.90g、63:mp109~115°C;1HNMRδ890868794770747149ESIMSm/z395[MH]。tert-ブチル5-クロロ-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメートを、溶媒としてのジクロロエタン中の適当なピラゾールから、実施例30に記載の通り調製した:ESIMSm/z324[MH]。化合物110実施例29の手順も参照されたいおよび146を、適当なピラゾールから、N-ブロモスクシンイミドを使用して、実施例30に開示されている手順に従い調製した。tert-ブチル5-ブロモ-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメートを、ジクロロエタン中の適当なピラゾールから、実施例30に記載の通り調製した:1HNMRδ888869860796786748739318226160136ESIMSm/z368[MH]。ビスtert-ブチル5-フルオロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物135の調製ビスtert-t-ブチル1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート0.075g、0.208mmolのDMF0.416mlおよびアセトニトリル0.416ml中溶液に、Selecfluor登録商標0.184g、0.520mmolを加えた。この反応物を室温で1週間撹拌した。この反応物を濃縮し、飽和した水性塩化アンモニウムを加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、オフホワイト色の固体としてビスtert-ブチル5-フルオロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメートを得た16mg、0.042mmol、20.32:1HNMRδ897861799757744150ESIMSm/z379[MH]。tert-ブチル5-フルオロ-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメートを実施例31に記載の通り調製した:1HNMRδ894857796741317223158140ESIMSm/z307[MH]。N-シクロプロピル-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製ステップ1:3-4-ヨード-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンの調製3-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジン6.7g、42.1mmol、ヨウ素酸2.96g、16.84mmol、および二ヨウ素8.55g、33.7mmolの酢酸60.1ml中混合物に、濃縮硫黄酸3.74ml、21.04mmolを加えた。この反応混合物を70°Cに30分間加熱した。この反応混合物をチオ硫酸ナトリウムと共に氷に注入し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を重炭酸ナトリウム飽和水で洗浄した。次いで有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。固体残渣をジクロロメタン中に溶解し、80gのシリカゲルカラムにかけ、ヘキサン中0~80アセトンで溶出することによって、白色固体として3-4-ヨード-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジンを生成した11.3g、35.7mmol、85:mp131°C;1HNMRδ895885852800794791738234EIMSm/z285。ステップ2:N-シクロプロピル-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンの調製3-4-ヨード-3-メチル-1H-ピラゾール-1-イルピリジン2.0g、7.02mmolのジメチルスルホキシド7.02ml中溶液に、1-5,6,7,8-テトラヒドロキノリン-8-イルエタノン0.246g、1.403mmol、シクロプロパンアミン0.486ml、7.02mmol、炭酸セシウム6.86g、21.05mmolおよび銅I臭化物0.101g、0.702mmolを加えた。この反応混合物を35°Cで2日間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、黄色の固体としてN-シクロプロピル-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを得た269mg、1.255mmol、17.90:mp104.0~107.0°C;1HNMRδ889841796751733342253242222072065060053ESIMSm/z215[MH]。3-メチル-N-3-メチルチオプロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例32に記載の通り調製した:IR薄膜3298cm-1;1HNMRδ887840793735734729316289264225213195ESIMSm/z263[MH]。3-メチル-N-2-メチル-3-メチルチオプロピル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミンを実施例32に記載の通り調製した:IR薄膜3325cm-1;1HNMRδ886840793735732312294262252226214212202111EIMSm/z276。tert-ブチル3-シクロプロピル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物434およびtert-ブチル1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート化合物489の調製2-シクロプロピル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン1.087g、6.47mmolのトルエン13.69ml中懸濁液に、tert-ブチル3-ブロモ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート1.1g、3.08mmolを加え、続いてエタノール6.84mlおよび2Mの水性炭酸カリウム3.08mL、6.16mmolを加えた。真空を適用し、次いで窒素でパージする3回ことによってこの溶液を脱気した。この反応混合物に、パラジウムテトラキス0.178g、0.154mmolを加え、フラスコを、窒素下、100°Cで36時間加熱した。水5mLを加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機物を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、tert-ブチル3-シクロプロピル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート705mg、2.215mmol、71.9収率を黄色の固体として、およびtert-ブチル1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート242mg、0.870mmol、28.2収率を黄色の固体として得た。tert-ブチル3-シクロプロピル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート:mp156.5~158.0;1HNMRδ873830827776643155101091ESIMSm/z319[MH]。1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルカルバメート:mp121.0~123.0°C;1HNMRδ878837828781759644153ESIMSm/z278[M]。化合物340および404を実施例33に記載の通り調製した。tert-ブチル3-エチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメート化合物408の調製tert-ブチル1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ビニル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメート0.730g、2.293mmolのメタノール15.29ml中のN2パージ溶液に、10炭素担持パラジウム0.036g、0.339mmolを加えた。この反応物を水素でパージし、80psiの水素下で、室温で60時間続けた。この反応により、20未満の変換を得た。この反応混合物を、セライトを介して濾過し、濃縮し、酢酸エチル4mL中に再び溶解し、ボンベに移した。この反応物を、600psiの水素で、50°Cで20時間加熱した。この反応は50だけ完了した。メタノール1mLおよび10炭素担持パラジウム36mgを加え、この反応物を、650psiの水素で、80°Cで20時間加熱した。この反応物を、セライトを介して濾過し、濃縮することによって、黄色の油としてtert-ブチル3-エチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルメチルカルバメートを得た616mg、1.923mmol、84収率:IR薄膜1692cm-1;1HNMRδ871835783318265144125EIMSm/z320。N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ホルミル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド化合物560の調製N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ビニル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド0.706g、2.57mmolのテトラヒドロフラン12.87mlおよび水12.87ml中溶液に、四酸化オスミウム0.164ml、0.026mmolを加えた。10分後、室温で3分間に亘り、過ヨウ素酸ナトリウム1.101g、5.15mmolを少しずつ加え、生成した溶液を室温で撹拌した。18時間後、この溶液を10mLの水に注ぎ入れ、3×10mLジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、黄色の固体としてN-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ホルミル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド626mg、2.266mmol、88収率を得た:mp140.0~142.0°C;1HNMRδ1012914890882851792265131ESIMSm/z277[MH]。化合物369を実施例35に開示されている手順に従い調製した。N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ヒドロキシメチル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド化合物435およびN-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド化合物436の調製N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ホルミル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド0.315g、1.140mmolのメタノール5.70ml中溶液に、0°Cで水素化ホウ素ナトリウム0.086g、2.280mmolを加えた。この反応物を0°Cで2時間撹拌し、室温で20時間撹拌した。0.5MHClを加え、この反応物を重炭酸ナトリウム飽和水で中和し、この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ヒドロキシメチル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド180mg、0.647mmol、56.7を白色固体として、およびN-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド9mg、0.036mmol、3.18を白色固体として得た。N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ヒドロキシメチル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド:mp144.0~146.0°C;1HNMRδ874864837829774495321306263248126ESIMSm/z279[MH]。N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド:IR薄膜1659cm-1;1HNMRδ879860838781768754263251128ESIMSm/z249[MH]。N-3-クロロメチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド化合物561の調製N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-ヒドロキシメチル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド0.100g、0.359mmolのジクロロメタン3.59ml中溶液に、塩化チオニル0.157ml、2.151mmolを加えた。この反応物を室温で2時間撹拌した。重炭酸ナトリウム飽和水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、濃縮することによって、白色固体としてN-3-クロロメチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルイソ酪酸アミド100mg、0.337mmol、94収率を得た:mp172.0~177.0°C;1HNMRδ879867840780742477263130ESIMSm/z298[MH]。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メトキシアセトアミド化合物512の調製実施例11も参照3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、2HCl0.130g、0.502mmolのDCM2.508ml中溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン0.257ml、1.505mmolを加え、続いて2-メトキシアセチルクロリド0.109g、1.003mmolを加え、この反応混合物を周辺温度で16時間撹拌した。この反応物を、飽和した重炭酸ナトリウムの添加によりクエンチした。有機層をDCMで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー0~100酢酸エチル/ヘキサンを使用して精製することによって、薄黄色の油として表題化合物を生成した0.12g、77:IR薄膜3514、3091、2978、1676cm-1;1HNMRδ896863809803799747388377365340118ESIMSm/z295[MH]。化合物71、478、481、483~484、および543を、実施例38に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオブタンアミド化合物182およびZ-N-3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチルブタ-2-エナミド化合物183の調製2-メチル-3-メチルチオブタン酸0.154g、1.039mmolのジクロロメタン1mL中溶液に、室温で1滴のジメチルホルムアミドを加えた。シュウ酸ジクロリド0.178ml、2.078mmolを滴加し、この反応物を室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で取り除いた。残渣をジクロロメタン1mL中に再び溶解し、溶媒を減圧下で取り除いた。残渣をジクロロメタン0.5mL中に再び溶解し、この溶液を3-クロロ-N-エチル-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン0.100g、0.416mmolおよび4-ジメチルアミノピリジン0.254g、2.078mmolのジクロロメタン1.5mL中溶液に加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で取り除き、残渣をクロマトグラフィー0~100酢酸エチル/ヘキサンで精製することによって、かすかな黄色の油として、N-3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオブタンアミド34mg、0.092mmol、22.06を、および黄色の油としてZ-N-3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチルブタ-2-エナミド38mg、0.118mmol、28.3収率を得た。N-3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオブタンアミド:IR薄膜1633cm-1;1HNMRδ879877850849808795792781403346303278259233204202132127123118112ESIMSm/z371[M]。Z-N-3-クロロ-1-5-フルオロピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチルブタ-2-エナミド:1HNMRδ873846787784593576373172158117ESIMSm/z323[M]。化合物70、180~181、389-392、397~398、405~406、427~429、432、456、482、521~522、532~534、555、および589を、相当する中間体および出発物質から、実施例39に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-メチル-2-メチルチオアセトアミド化合物337の調製2-メチルチオ酢酸0.092g、0.863mmolのDCM2mL中氷冷溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン0.111g、0.863mmolを加え、続いてクロロギ酸イソブチル0.099ml、0.767mmolを加えた。撹拌を10分間継続した。次に混合した無水物を、3-クロロ-N-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン0.08g、0.383mmolのDCM0.66mL中溶液に加え、この反応混合物を周辺温度で2時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、逆相C-18カラムクロマトグラフィー0~100CH3CN/H2Oを使用して精製することによって、薄黄色の油として表題化合物を生成した0.075g、66:1HNMRδ89586281380475074332631222413CNMRδ170001486114015140031356812656126421253312415371634941622ESIMSm/z297[MH]。化合物335、336、および542を実施例40に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-オキソブタンアミド化合物499の調製3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、HCl259mg、1mmolおよびエチル2-メチル-3-オキソブタノエート144mg、1.000mmolのジオキサン1mL中溶液に、2,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-1H-ピリミド[1,2-a]ピリミジン181mg、1.30mmolを加え、マイクロ波CEMDiscover内で、150°Cで1.5hの間この混合物を加熱し、管底部からの外部IR-センサー温度モニタリングを行った。LCMSELSDは、所望の生成物への40変換を示した。この混合物を酢酸エチル50MLおよび飽和した水性NH4Cl15mLで希釈し、有機相を分離した。水相を酢酸エチル20mLで抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、真空中で濃縮することによって、油性の残渣を得た。この残渣を、酢酸エチルとヘキサンの混合物で溶出するシリカゲル上で精製することによって、無色の油としてN-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-オキソブタンアミドを得た37mg、11収率、96純度:1HNMRδ902892868860809798796787387358349338216208139132122113EIMSm/z321[M1]、319[M-1]-。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチルシクロプロパンカルボキサミド化合物538の調製3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン一塩酸塩0.10g、0.0.38mmolのジクロロエタン0.75ml中溶液に、シクロプロパンカルボン酸0.03g、0.38mmolおよび4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.14g、1.15mmolを加え、続いて1-3-ジメチルアミノプロピル-3-エチルカルボジイミド塩酸塩0.14g、0.77mmolを加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。この反応混合物を濃縮乾燥し、粗生成物を、0~50アセトニトリル/水で溶出する逆相シリカゲルクロマトグラフィーで精製することによって、白色固体を得た0.03g、25;mp111~119°C;1HNMRδ896863859806801746373146116104071ESIMSm/z291[MH]。化合物69、516、524、546、558~559、582~588、593、および594を、適当な酸から、実施例42に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオ-N-3-メチルチオプロパノイルプロパンアミド化合物407の調製10mLバイアルの中のN-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-3-メチルチオプロパンアミド0.216g、0.728mmolのDCE2.91ml中溶液に、2-メチル-3-メチルチオプロパノイルクロリド0.244g、1.601mmolを加えた。このバイアルに蓋をし、BiotageInitiatorマイクロ波反応器内に100°Cで3時間置き、管側面からの外部IR-センサーでの温度モニタリングを行った。粗原料混合物を濃縮し、逆相C-18カラムクロマトグラフィー0~100アセトニトリル/水を使用して精製することによって、薄黄色の油として表題化合物を生成した67mg、22:IR薄膜2916および1714cm-1;1HNMRδ896892864859807799750740339328310299296286286279258248214212209206130126ESIMSm/z413[MH]。化合物383、410、433、437、451、470、530および531を実施例43に開示されている手順に従い調製した。N-[3-クロロ-1-3-ピリジルピラゾール-4-イル]-2,2-ジジュウテリオ-N-エチル-3-メチルスルファニル-プロパンアミド化合物393の調製7mLバイアルに、3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン111mg、0.5mmol、2,2-ジジュウテリオ-3-メチルスルファニル-プロパン酸58.0mg、0.475mmolを加え、続いてDCM量:2mLを加えた。この溶液を0°Cで撹拌した。次いでDCC0.500mL、0.500mmol、DCM中1.0Mの溶液を加えた。溶液を25°Cまでゆっくりと温めておき、25°Cで一晩撹拌した。反応中に白色の沈殿物が形成した。コットンプラグを介してこの粗原料の反応混合物を濾過し、シリカゲルクロマトグラフィー0~100EtOAc/ヘキサンで精製することによって、無色の油としてN-[3-クロロ-1-3-ピリジルピラゾール-4-イル]-2,2-ジジュウテリオ-N-エチル-3-メチルスルファニル-プロパンアミド97mg、0.297mmol、59.4収率を得た:1HNMRδ896863806798752740372278206117;ESIMSm/z327[MH];IR薄膜1652cm-1。化合物394、396、および471~473を、相当する中間体および出発物質から、実施例44に開示されている手順に従い調製した。1-エチル-3-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルウレア化合物145の調製3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン0.1g、0.574mmolのDCM5.74ml中溶液に、エチルイソシアネート0.041g、0.574mmolを加え、この反応混合物を周辺温度で40分間撹拌した。この反応混合物が透明な溶液から白色固形物を有する懸濁液に変わった。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー0~20MeOH/DCMを使用して精製することによって、白色固体として表題化合物を生成した0.135g、95:mp197~200°C;1HNMRδ894848837832794752741725579333323229116ESIMSm/z246[MH]、244[M-H]-。化合物169~171、221~222、255~257、278~280、297~302、318~322、334、345、348、375~377、385~387および411~413を実施例45に開示されている手順に従い調製した。3-ブチル-1-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-1-エチルウレア化合物500の調製3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、2HCl0.130g、0.502mmolのDCE1.25ml中溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン0.21mL、1.255mmolを加え、続いて1-イソシアナトブタン0.109g、1.104mmolを加え、この反応混合物を周辺温度で16時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー0~20MeOH/DCMを使用して精製することによって、ベージュ色の固体として表題化合物を生成した0.131g、77:IR薄膜3326、2959、2931、1648cm-1;1HNMRδ895862808801797746442432374361327315149137137122119112094084ESIMSm/z322[MH]。化合物479~480、501~504、513、518および519を実施例46に従い調製した。1-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルイミダゾリジン-2-オン化合物374の調製1-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-3-2-クロロエチルウレア0.1g、0.333mmolのTHF6.66ml中溶液に、水素化ナトリウム8.00mg、0.333mmolを加え、この反応混合物を周辺温度で30分間撹拌した。塩化アンモニウム飽和溶液の添加により反応物をクエンチし、生成物を酢酸エチルで抽出した2×。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物はベージュ固体であり、これは純度が高く、いかなるさらなる精製も必要としなかった63mg、72:mp167~170°C;1HNMRδ896856833799740500414407368358ESIMSm/z264[MH]。化合物349を実施例47に開示されている手順に従い調製した。S-tert-ブチル3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イルエチルカルバモチオエート化合物514の調製3-クロロ-N-エチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-アミン、2HCl0.13g、0.502mmolのDCM2.508ml中溶液に、N-エチル-N-イソプロピルプロパン-2-アミン0.257ml、1.505mmolを加え、続いてS-tert-ブチルカルボノクロリドチオエート0.153g、1.003mmolを加えた。この反応混合物を周辺温度で16時間撹拌した。飽和した重炭酸ナトリウムの添加によりこの反応物をクエンチした。有機層をDCMで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー0~100酢酸エチル/ヘキサンを使用して精製することによって、白色固体として表題化合物を生成した132mg、78:mp91~93°C;1HNMRδ896860808803797747741369147121113ESIMSm/z339[MH]。化合物333、338、339、346、368および373を実施例48に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-メチオプロパンチオアミド化合物364の調製マイクロ波反応物管に、ジクロロエタン1.87mL中N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-2-メチル-3-メチオプロパンアミド0.07g、0.22mmolおよびLawesson試薬0.05g、0.12mmolを加えた。この管に蓋をし、BiotageInitiatorマイクロ波反応器内で、130°Cで15分間加熱し、管側面から外部のIR-センサー温度のモニタリングを行った。反応物を濃縮乾燥し、この粗原料をシリカゲルクロマトグラフィー0~80アセトニトリル/水で精製することによって、黄色の油として所望の生成物を得た0.33g、44:IR薄膜1436cm-1;1HNMRδ897877852811789760738462402321246201135115ESIMSm/z355[MH]。化合物372、438および548を、実施例49に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-4,4,4-トリフルオロ-3-メチルスルフィニルブタンアミド化合物570の調製20mLバイアルに、N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-4,4,4-トリフルオロ-3-メチルチオブタンアミド82mg、0.209mmolおよびヘキサフルオロイソプロパノール1.5mLを加えた。過酸化水素0.054mL、0.626mmol、水中35溶液を一度に加え、この溶液を室温で撹拌した。3時間後、この反応物を亜硫酸ナトリウム飽和溶液でクエンチし、EtOAc3×20mLで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮し、クロマトグラフィー0~10MeOH/DCMで精製することによって、白色の半固体として、N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-4,4,4-トリフルオロ-3-メチルスルフィニルブタンアミドを得た76mg、0.186mmol、89収率:1HNMRδ898863814801746426389361301277248119ESIMSm/z409[MH];IR薄膜1652cm-1。化合物571を、相当する中間体および出発物質から、実施例50に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-3-メチルスルフィニルプロパンアミド化合物362の調製氷酢酸0.82mL中のN-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-3-メチルチオプロパンアミド0.08g、0.24mmolに、過ホウ酸ナトリウム四水和物0.05g、0.25mmolを加え、この混合物を60°Cで1時間加熱した。この反応混合物を、飽和した水性NaHCO3を含有する分液ロートに慎重に注ぎ入れ、この結果としてガスが発生した。このガスの発生が停止した時点で、酢酸エチルを加え、層を分離した。水層を酢酸エチルで2回抽出し、すべての有機層を合わせ、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗原料を、シリカゲルクロマトグラフィー0~10メタノール/ジクロロメタンで精製することによって、透明な油として所望の生成物を得た0.03g、40:IR薄膜1655cm-1;1HNMRδ895863820786759733373323306294281274262259125107ESIMSm/z341[MH]。化合物101~102、218、328、330、および494を、適当な硫化物から、実施例51に開示されている手順に従い調製した。N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-3-メチルスルホニルプロパンアミド化合物363の調製氷酢酸0.85mL中のN-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-エチル-3-メチルチオプロパンアミド0.08g、0.25mmolに、過ホウ酸ナトリウム四水和物0.11g、0.52mmolを加え、この混合物を60°Cで1時間加熱した。この反応混合物を、飽和した水性NaHCO3を含有する分液ロートに慎重に注ぎ入れ、結果としてガスが発生した。ガスの発生が停止した時点で、酢酸エチルを加え、層を分離した。水層を酢酸エチルで2回抽出し、すべての有機層を合わせ、MgSO4上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー0~10メタノール/ジクロロメタンで精製することによって、透明な油として所望の生成物を得た0.04、47:薄膜1661cm-1;1HNMRδ895864817796759739373344296271118ESIMSm/z357[MH]。化合物103、104、219、329、331および495を、適当な硫化物から、実施例52に開示されている手順に従い調製した。N-3-メチル-1-3-フルオロピリジン-5-イル-1H-ピラゾール-4-イルN-エチル-2-メチル-3-オキシド-λ4-スルファニリデンシアナミドメチルプロパンアミド化合物250の調製N-エチル-N-1-5-フルオロピリジン-3-イル-3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド0.30g、0.89mmolのジクロロメタン3.57mL中溶液に、0°Cで、シアナミド0.07g、1.78mmolおよびヨードベンゼンジアセテート0.31g、0.98mmolを加え、続いて室温で1時間撹拌した。この反応物を濃縮乾燥し、粗原料を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー10メタノール/酢酸エチルで精製することによって、淡黄色の固体として所望のスルフィルアミンを得た0.28g、85。70mCPBA0.25g、1.13mmolのエタノール4.19mL中溶液に、0°Cで炭酸カリウム0.31g、2.26mmolの水4.19mL中溶液を加え、20分間撹拌した。その後、スルフィルアミン0.28g、0.75mmolのエタノール4.19mL中溶液を一度に加えた。反応物を0°Cで1時間撹拌した。過剰のmCPBAを10チオ亜硫酸ナトリウムでクエンチし、反応物を濃縮乾燥した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー0~10メタノール/ジクロロメタンで精製することによって、透明な油として所望の生成物を得た0.16g、56:IR薄膜1649cm-1;1HNMRδ880851836811796777432392349311232127105ESIMSm/z393[MH]。N-エチル-4,4,4-トリフルオロ-3-メトキシ-N-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-3-トリフルオロメチルブタンアミド化合物276の調製0°Cで撹拌しているN-エチル-4,4,4-トリフルオロ-3-ヒドロキシ-N-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-3-トリフルオロメチルブタンアミド184mg、0.448mmolのDMF3mL中溶液に、水素化ナトリウム26.9mg、0.673mmolを加えた。この溶液を0°Cで0.5時間撹拌した。次いでヨードメタン0.034mL、0.538mmolを加え、氷浴を取り外し、この混合物を25°Cで一晩撹拌した。ゆっくりとした水の添加によりこの反応物に後処理を行い、20mLの水でさらに希釈し、次いで4×20mLのEtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー0~100EtOAc/ヘキサンにより、白色固体としてN-エチル-4,4,4-トリフルオロ-3-メトキシ-N-3-メチル-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-3-トリフルオロメチルブタンアミドを得た52mg、0.123mmol、27.3収率:mp=83~86°C;1HNMRδ894859801785744400373339286226116ESIMSm/z425[MH];IR薄膜1664cm-1。化合物327を、相当する中間体および出発物質から、実施例54に開示されている手順に従い調製した。ステップ1:N-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミドの調製N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド0.150g、0.483mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2.413ml中溶液を0°Cに冷却した。水素化ナトリウム0.039g、0.965mmol、60分散液を加え、この反応物を0°Cで30分間撹拌した。2-ブロモエトキシtert-ブチルジメチルシラン0.231g、0.965mmolを加え、氷浴を取り外し、この反応物を室温で2時間撹拌した。この反応物を65°Cで1.5時間加熱し、次いで室温に冷却した。ブラインを加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、オレンジ色の油としてN-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミドを得た0.120g、0.243mmol、50.4:IR薄膜1669cm-1;1HNMRδ888855805798741435306286273273259241194111080000001ESIMSm/z470[MH]。ステップ2:N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-2-ヒドロキシエチル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド化合物535の調製N-2-tert-ブチルジメチルシリルオキシエチル-N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド0.180g、0.384mmolのテトラヒドロフラン1.54ml中溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド0.201g、0.767mmolを加え、この反応物を室温で2時間撹拌した。ブラインを加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100水/アセトニトリルことによって、白色の油としてN-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-2-ヒドロキシエチル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミドを得た0.081g、0.217mmol、56.5:IR薄膜3423、1654cm-1;1HNMRδ900862825807747447370365309291268248201118ESIMSm/z356[MH]。2-N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド酢酸エチル化合物547の調製N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-N-2-ヒドロキシエチル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド0.045g、0.127mmolのジクロロメタン1.27ml中溶液に、N,N-ジメチルピリジン-4-アミン0.023g、0.190mmolおよびトリエチルアミン0.019g、0.190mmolを加え、続いて塩化アセチル0.015g、0.190mmolを加えた。この反応物を室温で一晩撹拌した。水を加え、この混合物をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を濃縮し、クロマトグラフィーにかける0~100酢酸エチル/ヘキサンことによって、黄色の油として、2-N-3-クロロ-1-ピリジン-3-イル-1H-ピラゾール-4-イル-2-メチル-3-メチルチオプロパンアミド酢酸エチルを得た0.015g、0.034mmol、26.8:IR薄膜1739、1669cm-1;1HNMRδ897864815804747450340284278263246203201116ESIMSm/z398[MH]。2,2-ジジュウテリオ-3-メチルスルファニル-プロパン酸の調製100mL丸底フラスコに、3-メチルチオプロパン酸3g、24.96mmolを加え、続いてD2O23mLおよびKOD8.53mL、100mmolD2O中40重量溶液を加え、この溶液を一晩加熱還流した。NMRは、アルファ位でca.95Dを示した。反応物を冷却し、pH<2まで濃縮HClでクエンチした。酸化した時点で、白色沈殿物が水層内に出現した。反応混合物を3×50mLのEtOAcで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、ほとんど乾燥するまで真空中で濃縮した。100mLのヘキサンを加え、この溶液を再び濃縮することによって、無色の油として2,2-ジジュウテリオ-3-メチルスルファニル-プロパン酸を得た2.539g、20.78mmol、83:IR薄膜3430、1704cm-1;1HNMRδ27621413CNMRδ178283814285528551551EIMSm/z122。2-重水素Deuterio-2-メチル-3-メチルスルファニル-プロパン酸を実施例57に記載の通り調製することによって、無色の油を生成した3.62g、26.8mmol、60.9:IR薄膜2975、1701cm-1;1HNMRδ1139104128827926125321620913212513CNMRδ1817439743902371616501603EIMSm/z135。2-メチル-3-トリジュウテリオメチルスルファニルプロパン酸の調製50mL丸底フラスコに3-メルカプト-2-メチルプロパン酸5g、41.6mmolを加え、続いてMeOH15mLを加え、この溶液を25°Cで撹拌した。反応物が発熱するにつれて、水酸化カリウム5.14g、92mmolをゆっくりと加えた。ヨードメタン-d36.63g、45.8mmolをゆっくりと加え、次いでこの反応混合物を65°Cで一晩加熱した。2NHClの添加により、この混合物が酸性になるまでこの反応物に後処理を行った。次いでこれをEtOAc4×50mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、濃縮し、0~80EtOAc/ヘキサンで溶出するフラッシュクロマトグラフィーで精製することによって、無色の油として2-メチル-3-トリジュウテリオメチルスルファニルプロパン酸を得た4.534g、33.0mmol、79:IR薄膜3446、1704cm-1;1HNMRδ284280266257130EIMSm/z137。2-ヒドロキシ-3-メチルチオプロパン酸の調製ナトリウムメタンチオレート4.50g、64.2mmolを、25°Cで、3-クロロ-2-ヒドロキシプロパン酸2g、16.06mmolのMeOH120mL中溶液に加えた。この反応混合物を、8時間加熱還流させ、次いで25°Cに冷却した。この沈殿物を濾過により取り外し、濾液を蒸発させた。残渣を2NHClでpH2に酸性化し、EtOAc3×30mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4で乾燥させ、濃縮することによって、白色固体として、2-ヒドロキシ-3-メチルチオプロパン酸を得た1.898g、13.94mmol、87収率:mp55~59°C;IR薄膜2927、1698cm-1;1HNMRδ633448302290220EIMSm/z136。2-メトキシ-3-メチルチオプロパン酸の調製水素化ナトリウム0.176g、4.41mmolのDMF5mL中撹拌溶液に、2-ヒドロキシ-3-メチルチオプロパン酸0.25g、1.836mmolのDMF1mL中溶液を25°Cで加え、10minの間撹拌した。NaHの添加により活発なバブリングが観察された。次いでヨードメタン0.126mL、2.020mmolを加え、溶液を25°Cで一晩撹拌した。2NHClの添加でこの反応物をクエンチし、3×10mLのEtOAcで抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し2×20mL、濃縮し、0~100EtOAc/ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーで精製することによって、無色の油として2-メトキシ-3-メチルチオプロパン酸を得た126mg、0.839mmol、45.7収率:1HNMRδ910403351298293286221EIMSm/z150。2-アセチルチオメチル-3,3,3-トリフルオロプロパン酸の調製50mL丸底フラスコに、2-トリフルオロメチルアクリル酸6g、42.8mmolを加え、続いてチオ酢酸4.59ml、64.3mmolを加えた。この反応はわずかに発熱性であった。次いでこの混合物を25°Cで一晩撹拌した。NMRは、一部の出発物質約30を示した。もう1当量のチオ酢酸を加え、この混合物を95°Cで1時間加熱し、次いで室温まで冷却させておいた。混合物を、2.1~2.5mmHgで真空蒸留により精製し、80~85°Cで蒸留した画分は主にチオ酢酸であり、100~110°Cで蒸留した画分は、無極性不純物が混入したほとんど純粋な生成物であったTLCによる。これを再びフラッシュクロマトグラフィーで精製する0~20MeOH/DCMことによって、無色の油として2-アセチルチオメチル-3,3,3-トリフルオロプロパン酸を得た7.78g、36.0mmol、84収率。これを高真空下で固化することによって、白色の固体を得た:mp28~30°C;1HNMRδ75234432023813CNMRδ19479171141234450473044246919FNMRδ67823,3,3-トリフルオロ-2-メチルチオメチルプロパン酸の調製25°Cで撹拌している2-アセチルチオメチル-3,3,3-トリフルオロプロパン酸649mg、3mmolのMeOH5mL中溶液に、水酸化カリウム421mg、7.50mmolのペレットを、4回に分けて5分間に亘り加えた。反応は発熱性であった。次いでMeIを1回で加え、次いでこの反応混合物を65°Cで18時間加熱した。次いでこの反応物を冷却し、酸性になるまで2NHClでクエンチし、水層をクロロホルム4×20mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー0~20MeOH/DCMで精製することによって、淡黄色の油として3,3,3-トリフルオロ-2-メチルチオメチルプロパン酸を得た410mg、2.179mmol、72.6収率:1HNMRδ109534933730229021813CNMRδ172041235550892962158519FNMRδ67983-メチルチオペンタン酸の調製S,S-ジメチルカルボノジチオエート1.467g、12.00mmolを、活発に撹拌しながら、E-ペンタ-2-エン酸2.002g、20mmolの30KOH溶液水酸化カリウム3.87g、69mmolおよび水10mLから調製中溶液に加えた。この反応混合物を20~30minに亘り90°Cへとゆっくりと加熱した。加熱を3時間継続してから、この反応物を25°Cまで冷却し、HClでゆっくりクエンチした。次いでこの混合物をDCM3×30mLで抽出し、合わせた有機層を乾燥させ、濃縮することによって、淡オレンジ色の油として3-メチルチオペンタン酸を得た2.7g、18.22mmol、91収率:IR薄膜2975、1701cm-1;1HNMRδ29226320817515110313CNMRδ1781443953978270412951129EIMSm/z148。4-メチル-3-メチルチオペンタン酸を実施例63に記載の通り調製し、無色の油として単離した:IR薄膜2960、1704cm-1;1HNMRδ288268255213201190103099EIMSm/z162。エチル1-ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボキシレートの調製リチウムアルミニウムトリ-tert-ブトキシハイドライドのテトラヒドロフラン70.90mL、70.90mmol中1M溶液を、ジエチルシクロプロパン-1,1’-ジカルボキシレート6g、32.20mmolのテトラヒドロフラン129mL中撹拌溶液に23°Cで加えた。生成した溶液を65°Cまで加熱し、24hの間撹拌した。冷却した反応混合物を、重硫酸ナトリウム275mLの10溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥することによって、薄黄色の油として所望の生成物を得た4.60、91:1HNMRδ416362260122130087エチル1-メチルスルホニルオキシメチルシクロプロパンカルボキシレートの調製トリエチルアミン5.57mL、40.00mmolおよび塩化メタンスルホニル2.85mL、36.60mmolを、23°Cで、エチル1-ヒドロキシメチルシクロプロパンカルボキシレート4.80g、33.30mmolのジクロロメタン83mL中撹拌溶液に順次加えた。生成した明るい黄色の溶液を23°Cで20hの間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させMgSO4、濾過し、濃縮乾燥することによって、茶色の油として所望の生成物を得た6.92g、94:1HNMRδ433416308143126104エチル1-メチルチオメチルシクロプロパンカルボキシレートの調製ナトリウムメタンチオレート4.36g、62.30mmolを、23°Cでエチル1-メチルスルホニルオキシメチルシクロプロパンカルボキシレート6.92g、31.10mmolのN,N-ジメチルホルムアミド62.30mL中撹拌溶液に加えた。生成した茶色の懸濁液を23°Cで18hの間撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させMgSO4、濾過し、回転式蒸発で濃縮することによって、茶色の油として表題化合物を生成した5.43g、100:1HNMRδ4142832161311250891-メチルチオメチルシクロプロパンカルボン酸の調製水酸化ナトリウム12.63mL、243mmolの50溶液を、23°Cでエチル1-メチルチオメチルシクロプロパンカルボキシレート5.43g、31.20mmolの無水エタノール62.30mL中撹拌溶液に加えた。生成した溶液を23°Cで20hの間撹拌した。この反応混合物を水酸化ナトリウムの0.5M溶液で希釈し、ジクロロメタンで洗浄した。水層を濃塩酸でpH約1に酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を乾燥させNa2SO4、濾過し、濃縮し、濃縮乾燥することによって、淡褐色の油として、所望の生成物を得た2.10g、46:1HNMRδ2822171410992,2-ジメチル-3-メチルチオプロパン酸の調製2,2-ジメチル-3-メチルチオプロパン酸は、文献において実証されているように調製することができるMuskerWKら、JOrgChem1996、51、1026~1029を参照。ナトリウムメタンチオレート1.0g、14mmol、2.0当量を、0°Cで3-クロロ-2,2-ジメチルプロパン酸1.0g、7.2mmol、1.0当量のN,N-ジメチルホルムアミド3.7mL中撹拌溶液に加えた。生成した茶色の懸濁液を23°Cまで温めておき、24hの間撹拌した。この反応混合物を重炭酸ナトリウム300mLの飽和溶液で希釈し、ジエチルエーテル3×75mLで洗浄した。水層を濃塩酸でpH約1に酸性化し、ジエチルエーテル3×75mLで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ硫酸ナトリウム、重力濾過し、濃縮することによって無色の油を生成した1.2g、99粗収率。1HNMRδ2762161304,4,4-トリフルオロ-3-メチルチオブタン酸の調製100mL丸底フラスコに、E-4,4,4-トリフルオロブタ-2-エン酸8g、57.1mmolおよびメタノール24mLを加え、この溶液を水槽内で撹拌し、次いでナトリウムメタンチオレート10.01g、143mmolを3回に分けて加えた。活発なバブリングが観察され、この混合物を25°Cで一晩撹拌し、NMRは、もはや出発物質がないことを示した。この反応混合物に、酸性になるまで2NHClを加えた。この混合物をクロロホルム5×50mLで抽出し、合わせた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、真空中で濃縮し、重量の減少がなくなるまで高真空下さらに乾燥させることによって、無色の油として4,4,4-トリフルオロ-3-メチルチオブタン酸を得た10.68g、56.8mmol、99収率:1HNMRδ108835329626522913CNMRδ1757812661449934121595EIMSm/z162。3-メチル-3-メチルスルファニル-酪酸の調製3-メチル-3-メチルスルファニル-酪酸を、JChemSocPerkin1、1992、10、1215~21で開示されている手順を使用して作製した。3-メチルスルファニル-酪酸の調製3-メチルスルファニル-酪酸を、SyntheticComm、1985、15、623~32で開示されている手順を使用して作製した。テトラヒドロ-チオフェン-3-カルボン酸の調製テトラヒドロ-チオフェン-3-カルボン酸を、Heterocycles、2007、74、397~409に開示されている手順を使用して作製した。2-メチル-3-メチルスルファニル-酪酸の調製2-メチル-3-メチルスルファニル-酪酸を、JChemSocPerkin1、1992、10、1215~21に記載されているように作製した。1S,2S-2-メチルチオシクロプロパンカルボン酸の調製1S,2S-2-メチルチオシクロプロパンカルボン酸を、SyntheticComm、2003、33、801~807に開示されている手順を使用して作製した。2-2-メチルチオエトキシプロパン酸の調製2-2-メチルチオエトキシプロパン酸を、WO2007/064316A1に記載されている通り作製した。2-テトラヒドロフラン-3-イルオキシプロパン酸の調製2-テトラヒドロフラン-3-イルオキシプロパン酸を、WO2007/064316A1に記載されている通り作製した。GreenPeachAphidGPAモモアカアブラムシMyzuspersicaeMYZUPEに対するバイオアッセイGPAは、モモの木の最も重大なアブラムシ有害生物であり、成長の低下、葉のしぼみ、および様々な組織の枯死を引き起こす。GPAはまた、これが、ナス科/ジャガイモ科のナス科植物SolanaceaeのメンバーへのジャガイモウイルスYおよびジャガイモ葉捲病ウイルスなどの植物ウイルス、ならびに多くの他の食用作物への様々なモザイクウイルスの輸送のためのベクターとして作用するため危険でもある。GPAは、他の植物の中でもブロッコリー、ゴボウ、キャベツ、ニンジン、カリフラワー、大根、ナス、グリーンビーンズ、レタス、マカデミア、パパイヤ、コショウ、サツマイモ、トマト、ウォータークレス、およびズッキーニなどの植物を攻撃する。GPAはまた多くの観賞用作物、例えばカーネーション、菊、白色葉牡丹、ポインセチア、およびバラなども攻撃する。GPAは、多くの殺有害生物剤に対して耐性を得ている。本文書に開示されている特定の分子については、以下の実施例に記載の手順を使用してGPAに対する試験を行った。結果の報告において、表3:GPAMYZUPEおよびサツマイモコナジラミ幼虫BEMITAの評定表を使用した表のセクションを参照。3インチの鉢内で栽培した、2~3枚の小さい3~5cm本葉を有するキャベツ苗を、試験基体として使用した。化学薬品適用の1日前、苗には、20~50匹のGPA羽根なしの成虫および幼虫段階がついていた。個々の苗を有する4つの鉢を各処理に対して使用した。試験化合物2mgを2mLのアセトン/メタノール1:1溶媒中に溶解して、1000ppmの試験化合物の保存液を形成した。この保存液を、H2O中の0.025Tween20で希釈5×することによって、200ppmの試験化合物溶液を得た。手持ち式アスピレータータイプ散布器を使用して、キャベツの葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物溶媒チェックには、20容積のアセトン/メタノール1:1溶媒のみを含有する希釈剤を散布した。処理植物は、評定前、約25°Cおよび周辺の相対湿度RHで3日間貯蔵室内に保持した。植物ごとに生存アブラムシの数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。防除率は、Abbottの補正式を使用することによって以下の通り測定したWSAbbott、AMethodofComputingtheEffectivenessofanInsecticide、JEconEntomol18。補正した防除率=100X-Y/X式中、X=溶媒チェック植物上での生存アブラムシの数Y=処理植物上での生存アブラムシの数結果は、表4.GPAMYZUPEおよびサツマイモコナジラミ幼虫BEMITAに対する生物学的データという表題の表において示されている表のセクションを参照。葉面散布アッセイにおける、サツマイモコナジラミ幼虫タバココナジラミBemisiatabaciBEMITAに対する殺虫性試験3インチの鉢内で栽培した、1枚の小さい3~5cm本葉を有する綿の木を、試験基体として使用した。この植物をコナジラミ成虫のいる部屋の中に置いた。成虫に、2~3日の間産卵させた。2~3日の産卵期間後、植物を成虫コナジラミの部屋から取り出した。手持ち式Devilbiss散布器23psiを使用して成虫を葉から吹き飛ばした。卵が産み付けられた植物1つの植物につき100~300個の卵を82°Fおよび50RHの貯蔵室に5~6日間置いて、卵を孵化させ、幼虫の段階まで育てた。4本の綿の木を各処理に使用した。化合物2mgを1mLのアセトン溶媒中に溶解し、2000ppmの保存液を形成した。保存液をH2O中0.025のTween20で希釈10×することによって200ppmの試験溶液を得た。手持ち式Devilbiss散布器を使用して、綿の葉の両面に、流れ落ちるまで溶液を散布した。基準植物溶媒チェックには希釈剤のみを散布した。処理植物は、評定前、約82°Fおよび50RHで8~9日間貯蔵室内で保持した。植物ごとに生存幼虫の数を顕微鏡下でカウントすることによって評価を行った。Abbottの補正式を使用することによって殺虫活性を測定し、表4.GPAMYZUPEおよびサツマイモコナジラミ幼虫BEMITAに対する生物学的データに提示したBEMITAの欄を参照:補正した防除率=100X-Y/X式中、X=溶媒チェック植物上での生存幼虫の数Y=処理植物上での生存幼虫の数殺有害生物剤として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、多形体、アイソトープおよび放射性核種式1の分子は、殺有害生物剤として許容される酸付加塩に配合することができる。非限定的な例として、アミン官能基は、塩酸、臭水素酸、硫酸、リン酸、酢酸、安息香酸、クエン酸、マロン酸、サリチル酸、リンゴ酸、フマル酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、乳酸、グルコン酸、アスコルビン酸、マレイン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ヒドロキシメタンスルホン酸、およびヒドロキシエタンスルホン酸との塩を形成することができる。さらに、非限定的な例として、酸官能基は、アルカリまたはアルカリ土類金属由来のものならびにアンモニアおよびアミン由来のものを含めて、塩を形成することができる。好ましいカチオンの例として、ナトリウム、カリウム、およびマグネシウムが挙げられる。式1の分子は、塩誘導体へと配合することができる。非限定的な例として、塩誘導体は、遊離塩基を、十分な量の所望の酸と接触させて塩を生成することによって調製することができる。遊離塩基は、適切な塩基の希釈水溶液、例えば、水酸化ナトリウムNaOH、炭酸カリウム、アンモニア、および重炭酸ナトリウムの希釈水溶液などで塩を処理することによって再生することができる。例として、多くの場合、2,4-Dなどの殺有害生物剤は、これをそのジメチルアミン塩へと変換することによってさらに水溶性を高める。式1の分子は、溶媒との安定した複合体へと配合することによって、非複合溶媒を取り除いた後でこの複合体がそのままの状態でとどまるようにすることができる。これらの複合体は、多くの場合溶媒和物と呼ばれる。しかし、溶媒として、水との安定した水和物を形成することが特に望ましい。式1の分子は、エステル誘導体にすることができる。さらにこれらエステル誘導体は、本文書において開示されている本発明が適用される方法と同じ方法で適用できる。式1の分子は、様々な結晶多形体にすることができる。多形性は、同じ分子の異なる結晶多形体または構造体が大いに異なる物理的特性および生物学的性能を有することができることから、農薬の開発において重要である。式1の分子は、異なるアイソトープで作製することができる。特に重要なのは、1Hの代わりに2H重水素としても知られているを有する分子である。式1の分子は、異なる放射性核種で作製することができる。特に重要なのは、14Cを有する分子である。立体異性体式1の分子は、1つまたは複数の立体異性体として存在することができる。したがって、特定の分子は、ラセミ混合物として生成することができる。一つの立体異性体が、他の立体異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。個々の立体異性体は、知られている選択的合成手順により、分割した出発物質を使用する従来の合成手順により、または従来の分割手順により得ることができる。本文書に開示されている特定の分子は、2つ以上の異性体として存在し得る。様々な異性体には、幾何異性体、ジアステレオマー、および鏡像異性体が含まれる。したがって、本文書に開示されている分子には、幾何異性体、ラセミ混合物、個々の立体異性体、および光学活性混合物が含まれる。一つの異性体が、その他の異性体より高い活性を有することができることを当業者であれば理解されよう。本開示において開示されている構造体は、明確にするために、一つの幾何学的形態でしか描かれていないが、分子のすべての幾何学的形態を表すことを意図している。組合せ式1の分子はまた、殺ダニ特性、殺藻特性、殺鳥特性、殺菌特性、殺真菌特性、除草特性、殺虫特性、殺軟体動物特性、殺線虫特性、殺鼠特性、または殺ウイルス特性を有する1つまたは複数の化合物と組み合わせて使用することができる例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など。さらに、式1の分子はまた、摂食阻害剤、鳥類忌避剤、化学不妊剤、除草剤解毒剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾阻害剤、植物活性剤、植物生長調節剤、または共力剤である化合物と組み合わせて使用することができる例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など。式1の分子と共に使用することができる上記グループのこのような化合物の例は以下である:3-エトキシプロピル臭化水銀、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロペン、1-メチルシクロプロペン、1-ナフトール、2-オクチルチオエタノール、2,3,5-トリ-ヨード安息香酸、2,3,6-TBA、2,3,6-TBA-ジメチルアンモニウム、2,3,6-TBA-リチウム、2,3,6-TBA-カリウム、2,3,6-TBA-ナトリウム、2,4,5-T、2,4,5-T-2-ブトキシプロピル、2,4,5-T-2-エチルヘキシル、2,4,5-T-3-ブトキシプロピル、2,4,5-TB、2,4,5-T-ブトメチル、2,4,5-T-ブトチル、2,4,5-T-ブチル、2,4,5-T-イソブチル、2,4,5-T-イソオクチル、2,4,5-T-イソプロピル、2,4,5-T-メチル、2,4,5-T-ペンチル、2,4,5-T-ナトリウム、2,4,5-T-トリエチルアンモニウム、2,4,5-T-トロラミン、2,4-D、2,4-D-2-ブトキシプロピル、2,4-D-2-エチルヘキシル、2,4-D-3-ブトキシプロピル、2,4-D-アンモニウム、2,4-DB、2,4-DB-ブチル、2,4-DB-ジメチルアンモニウム、2,4-DB-イソオクチル、2,4-DB-カリウム、2,4-DB-ナトリウム、2,4-D-ブトチル、2,4-D-ブチル、2,4-D-ジエチルアンモニウム、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジオールアミン、2,4-D-ドデシルアンモニウム、2,4-DEB、2,4-DEP、2,4-D-エチル、2,4-D-ヘプチルアンモニウム、2,4-D-イソブチル、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピル、2,4-D-イソプロピルアンモニウム、2,4-D-リチウム、2,4-D-メプチル、2,4-D-メチル、2,4-D-オクチル、2,4-D-ペンチル、2,4-D-カリウム、2,4-D-プロピル、2,4-D-ナトリウム、2,4-D-テフリル、2,4-D-テトラデシルアンモニウム、2,4-D-トリエチルアンモニウム、2,4-D-トリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、2,4-D-トロラミン、2iP、2-塩化メトキシエチル水銀、2-フェニルフェノール、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-アミノピリジン、4-CPA、4-CPA-カリウム、4-CPA-ナトリウム、4-CPB、4-CPP、4-ヒドロキシフェネチルアルコール、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩、8-フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ACC、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロル、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-メチル、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アクレップacrep、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス-銅、アシペタックス-亜鉛、アラクロル、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、α-シペルメトリン、α-エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノシクロピラクロル-カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド-カリウム、アミノピラリド-トリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、アミプロホス-メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンオキサレート、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα-ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アフォレート、アラマイト、酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム-カリウム、アシュラム-ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオファンギン、アビグリシン、アビグリシン塩酸塩、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュbachmedesh、バルバン、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、BCPC、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベナゾリン、ベナゾリン-ジメチルアンモニウム、ベナゾリン-エチル、ベナゾリン-カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンジオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ-イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス-アンモニウム、ベンズアルコニウムクロリド、ベンザマクリル、ベンザマクリル-イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ-エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、β-シフルトリン、β-シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、Bifujunzhiメチルα-[フルオロメトキシメチレン]-2-[[3,5,6-トリクロロ-2-ピリジニルオキシ]メチル]ベンゼンアセテート、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビナパクリル、Bingqingxiaoエチル2-シアノ-3-メチルチオ-3-[2-ニトロフェニルアミノ]-2-プロペノエート、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバク-ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン-S、ホウ砂、Bordeaux混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド-エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレラート、ブロフルトリナートbrofluthrinate、ブロマシル、ブロマシル-リチウム、ブロマシル-ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ-DDT、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス-エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニルbromothalonil、ブロモキシニル、酪酸ブロモキシニル、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル-カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリマート、ブプロフェジン、Burgundy混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチラート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、カプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、カルベンダジムベンゼンスルホン酸塩、カルベンダジム亜硫酸塩、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、カルプロパミド、カルタップ、カルタップ塩酸塩、カルバクロール、カルボン、CDEA、セロシジン、CEPC、セラルレ、Cheshunt混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン-アンモニウム、クロランベン-ジオールアミン、クロランベン-メチル、クロランベン-メチルアンモニウム、クロランベン-ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ-プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロレンペントリンchlorempenthrin、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック-アンモニウム、クロルフェナック-ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン-メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルメホス、クロルメコート、塩化クロルメコート、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン-ナトリウム、クロルピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール-ジメチル、クロルタール-モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン、シニドン-エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット-カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ-イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド-メチル、クロピラリド-オールアミン、クロピラリド-カリウム、クロピラリド-TRIS2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、クロキントセット、クロキントセット-メキシル、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック-ナトリウム、CMA、コドレルア、コロホネート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、CPMC、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、亜酸化銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シミアゾール塩酸塩、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シペルコートクロリド、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオアート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン-カルシウム、ダラポン-マグネシウム、ダラポン-ナトリウム、ダミノジド、Dayoutong4-クロロ-5-[6-クロロ-3-ピリジニルメトキシ]-2-3,4-ジクロロフェニル-32H-ピリダジノン、ダゾメット、ダゾメット-ナトリウム、DBCP、d-カンファー、DCIP、DCPTA、DDT、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン-O、デメフィオン-S、デメトン、デメトン-メチル、デメトン-O、デメトン-O-メチル、デメトン-S、デメトン-S-メチル、デメトン-S-メチルスルホン、デスメジファム、デスメトリン、D-fanshiluquebingjuzhi1S-2-メチル-4-オキソ-3-2-プロピン-1-イル-2-シクロペンテン-1-イル3-2,2-ジクロロエテニル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシラート、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ジアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ-ジグリコールアミン、ジカンバ-ジメチルアンモニウム、ジカンバ-ジオールアミン、ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、ジカンバ-メチル、ジカンバ-オールアミン、ジカンバ-カリウム、ジカンバ-ナトリウム、ジカンバ-トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール-メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-2-エチルヘキシル、ジクロルプロップ-ブトチル、ジクロルプロップ-ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ-エチルアンモニウム、ジクロルプロップ-イソオクチル、ジクロルプロップ-メチル、ジクロルプロップ-P、ジクロルプロップ-P-2-エチルヘキシル、ジクロルプロップ-P-ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ-カリウム、ジクロルプロップ-ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロメジン、ジクロメジン-ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタムコートジクロリド、ジエタチル、ジエタチル-エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトラート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン-エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジフルメトリム、ジケグラック、ジケグラック-ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス-ジクレキシン、Dingjunezuo3-[3R-5-4-クロロフェニル-2,3-ジメチル-3-イソオキサゾリジニル]ピリジン、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ-4、ジノカップ-6、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ-アンモニウム、ジノセブ-ジオールアミン、ジノセブ-ナトリウム、ジノセブ-トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン-ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル-ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、d-リモネン、DMPA、DNOC、DNOC-アンモニウム、DNOC-カリウム、DNOC-ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、ドジシン塩酸塩、ドジシン-ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、DSMA、デュフリンdufulin、EBEP、EBP、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン-エチル、エマメクチン、エマメクチンベンゾエート、EMPC、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール-二アンモニウム、エンドタール-二カリウム、エンドタール-二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、EPN、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、EPTC、エルボン、エルゴカルシフェロール、ErlujixiancaoanN-3,4-ジクロロフェニル-2-メチルペンタンアミド、エスデパレトリンesdepallethrine、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテムetem、エタボキサム、エタクロルethachlor、エタルフルラリン、エタメトスルフルロン、エタメトスルフルロン-メチル、エタプロクロルethaprochlor、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトアート-メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα-ナフタレンアセテート、エチル-DDD、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀2,3-ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、EXD、ファモキサドン、ファンファー、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモール、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、フェンブタチンオキシド、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール-エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、Fenjuntong1-2-ヒドロキシフェニル-1-ブタノン、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ-3-ブトキシプロピル、フェノプロップ-ブトメチル、フェノプロップ-ブトチル、フェノプロップ-ブチル、フェノプロップ-イソオクチル、フェノプロップ-メチル、フェノプロップ-カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン-カリウム、フェンリダゾン-プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ-エチル、フェンチオン、フェンチオン-エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンTCA、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、硫酸鉄、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-M、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-メチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルフィプロール、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フロロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート-ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルレノール-メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、フルルプリミドール、フルスラミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット-メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、フォルペット、ホメサフェン、ホメサフェン-ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、Fucaojing6-[ジフルオロメチルチオ]-N2,N4-ビス1-メチルエチル-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン、Fucaomiメチル2-[[[1-[5-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ニトロフェニル]-2-メトキシエチリデン]アミノ]オキシ]アセテート、Funaihecaolingメチル2R-2-[[7-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ナフタレニル]オキシ]プロパノエート、フフェンチオウレアfuphenthiourea、フラランfuralane、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、シスファーコナゾール、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、γ-シハロトリン、γ-HCH、ゲニットgenit、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトルgliftor、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホセート-ジアンモニウム、グリホセート-ジメチルアンモニウム、グリホセート-イソプロピルアンモニウム、グリホセート-モノアンモニウム、グリホセート-カリウム、グリホセート-セスキナトリウム、グリホセート-トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアザチン、グアザチンアセテート、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ-エトチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-エトチル、ハロキシホップ-P-メチル、ハロキシホップ-ナトリウム、HCH、ヘメル、ヘンパ、HEOD、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、HHDN、ホロスルフ、Huancaiwo2-プロパノンO-12H-ジベンゾ[d,g][1,3]ジオキソシン-6-イルカルボニルオキシム、HuangcaolingP-[[[2-[メチルメチルスルホニルアミノ]-2-オキソエチル]アミノ]メチル]ホスホン酸、Huanjunzuo1R,2R-rel-1-4-クロロフェニル-2-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルシクロヘプタノール、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、IAA、IBA、イカリジン、イマザリル、イマザリルニトレート、イマザリル硫酸塩、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピック-アンモニウム、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマザキン-メチル、イマザキン-ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル-アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、イオキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル-リチウム、イオキシニル-ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、IPSP、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス-メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン-エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホスizopamfos、ジャポニルア、ジャポトリンスjapothrins、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ジャスモン酸、Jiahuangchongzong4-[4-クロロフェニル[1-メチルプロピリデンヒドラゾノ]メチル]フェニルメタンスルホネート、JiajizengxiaolinO,O-ジメチルO-フェニルホスホロチオエート、JiaxiangjunzhiメチルαE-2-[[3,4-ジメチル-2-オキソ-2H-1-ベンゾピラン-7-イルオキシ]メチル]-α-メトキシメチレンベンゼンアセテート、Jiecaowan2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキソラン、Jiecaoxi2,2-ジクロロ-N-[2-オキソ-2-2-プロペン-1-イルアミノエチル]-N-2-プロペン-1-イルアセトアミド、ジョードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン-カリウム、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、KejunlinアンモニウムO,O-ジエチルホスホロジチオエート、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス-カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム-メチル、Kuicaoxi1-エトキシカルボニル-2-メチル-2-プロペン-1-イル2-[4-[6-クロロ-2-キノキサリニルオキシ]フェノキシ]プロパノエート、ラクトフェン、λ-シハロトリン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リヌロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、LvdingjunzhiメチルN-メトキシ-N-[2-[[3,5,6-トリクロロ-2-ピリジニルオキシ]メチル]フェニル]カルバメート、Lvxiancaolin1-ジメトキシホスフィニルエチル2-2,4-ジクロロフェノキシアセテート、リチダチオン、MAA、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、MAMA、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、MCPA、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-ブトチル、MCPA-ブチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-ジオールアミン、MCPA-エチル、MCPA-イソブチル、MCPA-イソオクチル、MCPA-イソプロピル、MCPA-メチル、MCPA-オールアミン、MCPA-カリウム、MCPA-ナトリウム、MCPA-チオエチル、MCPA-トロラミン、MCPB、MCPB-エチル、MCPB-メチル、MCPB-ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ-2-エチルヘキシル、メコプロップ-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-ジオールアミン、メコプロップ-エタジル、メコプロップ-イソオクチル、メコプロップ-メチル、メコプロップ-P、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-イソブチル、メコプロップ-カリウム、メコプロップ-P-カリウム、メコプロップ-ナトリウム、メコプロップ-トロラミン、メジメホルム、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル-ジエチル、メフルイジド、メフルイジド-ジオールアミン、メフルイジド-カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェナート、メホスホラン、メピコート、塩化メピコート、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル-M、メタアルデヒド、メタム、メタム-アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、メタム-カリウム、メタム-ナトリウム、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン-ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホラート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロル、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロンmetoxuron、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、メビンホス、メキサカルベート、Mieshuan3-ピリジニルメチルN-4-ニトロフェニルカルバメート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパフォックス、ミレックス、MNAF、Moguchun1-オクテン-3-オール、モリネート、モロスルタップ、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン-エステル、モヌロン、モヌロンTCA、モルファムコート、モルファムコートジクロリド、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、MSMA、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、N-エチル水銀-p-トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム-ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド-オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール-イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、OCH、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト-ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモネ、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン-ジモラミン、オキサピラゾン-ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン-銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン-メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジングpaichongding、パラ-ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラコートジクロリド、パラコートジメチルサルフェート、パラチオン、パラチオン-メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンジメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノクススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリルphenamacril、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシドphenproxide、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン-メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム-メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム-2-エチルヘキシル、ピクロラム-イソオクチル、ピクロラム-メチル、ピクロラム-オールアミン、ピクロラム-カリウム、ピクロラム-トリエチルアンモニウム、ピクロラム-トリス2-ヒドロキシプロピルアンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン-ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、ピプロクタニルブロミド、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミオキシホス、ピリミホス-エチル、ピリミホス-メチル、プリフェナート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム-亜鉛、ポリチアランpolythialan、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、カリウムα-ナフタレンアセテート、pp’-DDT、プラレトリン、プレコセンI、プレコセンII、プレコセンIII、プレチラクロル、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ-マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン-エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロル、プロパミジン、プロパミジンジヒドロクロリド、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタムホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポクスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレルprosuler、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオカルブ塩酸塩、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン-ナトリウム、プリナクロル、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノールpyripropanol、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、キナセトール硫酸塩、キナルホス、キナルホス-メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、QuwenzhiエチルN-アセチル-N-ブチル-β-アラニネート、Quyingdingジプロピル2,5-ピリジンジカルボキシレート、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン-III、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、Saijunmao安息香酸1,3-ジチオラン-2-イリデンヒドラジド、Saisentong5,5’-メチレンジイミノビス[1,3,4-チアジアゾール-23H-チオン]銅2塩1:1、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、スクラダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、ShuangjiaancaolinO-2,4-ジメチル-6-ニトロフェニルO-メチルN-1-メチルエチルホスホルアミドチオエート、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、SMA、S-メトラクロル、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、α-ナフタレン酢酸ナトリウム、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン-ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、タウ-フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、TCA、TCA-アンモニウム、TCA-カルシウム、TCA-エタジル、TCA-マグネシウム、TCA-ナトリウム、TDE、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、TEPP、テプラロキシジム、テラレスリン、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロル、シータ-シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、チオシクラム塩酸塩、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール-銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘムパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート-メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ-二アンモニウム、チオスルタップ-二ナトリウム、チオスルタップ-モノナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、TiaojieanO-2,4-ジメチル-6-ニトロフェニルO-メチルN-1-メチルエチルホスホルアミドチオエート、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス-メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス-3、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル-ブトチル、トリクロピル-エチル、トリクロピル-トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリホップ、トリホップ-メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランクコールtrunccall、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、ウルバシドurbacide、ウレデパ、バレラート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロンvalone、バミドチオン、バンガードvangard、バニリプロール、ベルノレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン-カリウム、ワルファリン-ナトリウム、XiaochongliulinO-2,4-ジクロロ-6-ニトロフェニルO,O-ジエチルホスホロチオエート、XinjunanN1-オクチル-N2-[2-オクチルアミノエチル]-1,2-エタンジアミン、XiwojunanαE-2-[[[E-[2E-3-2,6-ジクロロフェニル-1-メチル-2-プロペン-1-イリデン]アミノ]オキシ]メチル]-α-メトキシイミノ-N-メチルベンゼンアセトアミド、XMC、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、Yishijing安息香酸2-ベンゾイル-1-1,1-ジメチルエチルヒドラジド、ザリラミド、ゼアチン、Zengxiaoan2-2-エチルヘキシル-3a,4,7,7a-テトラヒドロ-4,7-メタノ-1H-イソインドール-1,32H-ジオン、ゼータ-シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、Zuomihuanglongメチル5-[[[[4,6-ジメチル-2-ピリミジニルアミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]-1-2-ピリジニル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート、α-クロロヒドリン、α-エクジソン、α-ムルチストリアチン、およびα-ナフタレン酢酸。さらに詳しい情報については、http://www.alanwood.net/pesticides/index.htmlのアドレスのCompendiumofPesticideCommonNamesを参考にされたい。また、ThePesticideManual、第14版、CDSTomlin編、著作権2006、BritishCropProductionCouncil、またはこれより前号または最新号を参考にされたい。バイオ殺有害生物剤式1の分子はまた、1つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と組み合わせて使用することができる例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など。バイオ殺有害生物剤という用語は、化学的殺有害生物剤と同様の方法で適用される微生物の生物学的有害生物防除剤に対して使用される。一般的にこれらは細菌性であるが、トリコデルマ属種TrichodermasppおよびアムペロマイセスキスクアリスAmpelomycesquisqualisブドウウドンコ病に対する防除剤を含めた真菌性防除剤の例も存在する。バチルスサブティリスBacillussubtilisは、植物病原体を防除するために使用される。雑草およびげっ歯類はまた、微生物の薬剤で防除されてきた。一つのよく知られている殺虫剤の例は、バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisであり、鱗翅目Lepidoptera、甲虫目Coleoptera、および双翅目Dipteraの細菌性疾患である。これは他の生体にほとんど影響を与えないので、合成殺有害生物剤よりも環境に優しいと考えられている。バイオ殺虫剤として、以下に基づく製品が挙げられる:1.昆虫病原性真菌例えばメタリジウム菌Metarhiziumanisopliae;2.昆虫病原性線虫例えばステイネルネマフェルティアSteinernemafeltiae;および3.昆虫病原ウイルス例えばシジアポモネラ顆粒病ウイルスCydiapomonellagranulovirus。昆虫病原性生体の他の例として、これらに限定されないが、バキュロウイルス、細菌および他の原核生物、真菌、原虫および微胞子虫Microsproridiaが挙げられる。生物由来の殺虫剤として、これらに限定されないが、ロテノン、ベラトリジン、ならびに微生物毒;昆虫耐性または昆虫抵抗性植物品種;および殺虫剤を生成するように、または遺伝子操作された生体へ昆虫抵抗性特性を伝えるように、組換え型DNA技術により改質された生体が挙げられる。一実施形態において式1の分子は、種子処理および土壌改良の領域において、1つまたは複数のバイオ殺有害生物剤と共に使用することができる。TheManualofBiocontrolAgentsから、利用できるバイオ殺虫剤および他の生物学ベースの防除製品の概説が得られる。CoppingLG。TheManualofBiocontrolAgents以前はBiopesticideManual第3版。BritishCropProductionCouncil、FarnhamSurreyUK。他の活性化合物式1の分子はまた、以下のうちの1つまたは複数と組み合わせて使用することができる例えば組成混合物で、または同時もしくは時系列的適用など:1.3-4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4,5]デカ-3-エン-2-オン;2.3-4’-クロロ-2,4-ジメチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4,5]デカ-3-エン-2-オン;3.4-[[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]メチルアミノ]-25H-フラノン;4.4-[[6-クロロ-3-ピリジニルメチル]シクロプロピルアミノ]-25H-フラノン;5.3-クロロ-N2-[1S-1-メチル-2-メチルスルホニルエチル]-N1-[2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル]フェニル]-1,2-ベンゼンジカルボキサミド;6.2-シアノ-N-エチル-4-フルオロ-3-メトキシ-ベネンスルホンアミド;7.2-シアノ-N-エチル-3-メトキシ-ベンゼンスルホンアミド;8.2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N-エチル-4-フルオロ-ベンゼンスルホンアミド;9.2-シアノ-3-フルオロメトキシ-N-エチル-ベンゼンスルホンアミド;10.2-シアノ-6-フルオロ-3-メトキシ-N,N-ジメチル-ベンゼンスルホンアミド;11.2-シアノ-N-エチル-6-フルオロ-3-メトキシ-N-メチル-ベンゼンスルホンアミド;12.2-シアノ-3-ジフルオロメトキシ-N,N-ジメチルベンゼンスルホン-アミド;13.3-ジフルオロメチル-N-[2-3,3-ジメチルブチルフェニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド;14.N-エチル-2,2-ジメチルプロピオンアミド-2-2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルヒドラゾン;15.N-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパン-カルボキサミド-2-2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルヒドラゾンニコチン;16.O-{E--[2-4-クロロ-フェニル-2-シアノ-1-2-トリフルオロメチルフェニル-ビニル]}S-メチルチオカルボネート;17.E-N1-[2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イルメチル]-N2-シアノ-N1-メチルアセトアミジン;18.1-6-クロロピリジン-3-イルメチル-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール;19.4-[4-クロロフェニル-2-ブチルイジン-ヒドラゾノメチル]フェニルメシレート;および20.N-エチル-2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロパンカルボキサミド-2-2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリルヒドラゾン。相乗的混合物式1の分子は、特定の、活性化合物と共に使用することによって、式1の分子の作用機序と比較して、このような化合物の作用機序が同じであるか、同様であるか、または異なる、相乗的混合物を形成することができる。作用機序の例として、これらに限定されないが、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤;ナトリウムチャネルモジュレーター;キチン生合成阻害剤;GABAおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアンタゴニスト;GABAおよびグルタミン酸開閉型クロリドチャネルアゴニスト;アセチルコリン受容体アゴニスト;アセチルコリン受容体アンタゴニスト;METI阻害剤;Mg刺激ATPアーゼ阻害剤;ニコチン性アセチルコリン受容体;中腸膜撹乱物質;酸化的リン酸化撹乱物質、ならびにリアノジン受容体RyRが挙げられる。一般的に、別の化合物との相乗的混合物における式1の分子の重量比は、約10:1~約1:10であり、別の実施形態において、約5:1~約1:5であり、別の実施形態において、約3:1であり、別の実施形態において、約1:1である。製剤殺有害生物剤は、その純粋な形態での適用に適切であることがほとんどない。通常、殺有害生物剤を必要とされる濃度で、および適当な形態で使用して、適用、取り扱い、輸送、貯蔵、および最大の殺有害生物剤活性が容易に得られることができるように、他の物質を加えることが必要である。したがって、殺有害生物剤は、例えば、ベイト剤、濃縮乳濁液、粉末、乳剤、燻蒸剤、ゲル剤、顆粒剤、マイクロカプセル化剤、種子処理剤、懸濁液濃縮物、サスポエマルジョン剤、錠剤、水溶性液体、水分散性顆粒剤、または、ドライフロワブル、水和剤、および極小量溶液へと配合される。製剤のタイプについてのさらなる情報については、CatalogueofPesticideFormulationTypesandInternationalCodingSystem、TechnicalMonographn°2、第5版、CropLifeInternationalを参照されたい。殺有害生物剤は、最も多くの場合、このような殺有害生物剤の濃縮製剤から調製される水性懸濁液または乳濁液として適用される。このような水溶性、水懸濁性、または乳化性製剤は、通常水和剤もしくは水分散性顆粒剤として知られている固体であるか、または通常乳剤もしくは水性懸濁液として知られている液体のいずれかである。圧縮されて水分散性顆粒剤を形成することができる水和剤は、殺有害生物剤、担体、および界面活性剤の混和物を含む。殺有害生物剤の濃度は通常、約10重量~約90重量である。担体は、通常アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土、または精製シリケートの中から選択される。水和剤の約0.5~約10を構成する効果的な界面活性剤は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホネート、ナフタレンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルフェート、および非イオン性界面活性剤、例えばアルキルフェノールのエチレンオキシド付加物などの中から見出される。殺有害生物剤の乳剤は、便利な濃度の殺有害生物剤、例えば1リットル当たり約50~約500グラムが、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤の混合物のいずれかである担体に溶解されている液体を含む。有用な有機溶媒として、芳香族、特にキシレンおよび石油留分、特に石油の高沸点ナフタレン部分およびオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサなどが挙げられる。他の有機溶媒、例えばロジン誘導体を含むテルペン溶媒、脂肪族ケトン、例えばシクロヘキサノンなど、および複合アルコール、例えば2-エトキシエタノールなどを使用することもできる。乳剤に対して適切な乳化剤は、従来のアニオン性および非イオン性界面活性剤から選択される。水性懸濁液は、約5重量~約50重量の範囲の濃度で水性担体中に分散した水不溶性の殺有害生物剤の懸濁液を含む。懸濁液は、殺有害生物剤を細かく粉砕し、これを水および界面活性剤から構成される担体の中に激しく混合することにより調製される。無機塩および合成もしくは天然ゴムなどの成分を加えることによって、水性担体の密度および粘度を増加させることもできる。多くの場合、水性混合物を調製し、これを、サンドミル、ボールミル、またはピストンタイプホモジナイザーなどの装置の中でホモジナイズすることによって、殺有害生物剤を同時に粉砕および混合することが最も効果的である。殺有害生物剤はまた、土壌への適用に対して特に有用である顆粒状組成物として適用することもできる。顆粒状組成物は通常、粘土または同様の物質を含む担体中に分散した約0.5重量~約10重量の殺有害生物剤を含有する。このような組成物は通常、殺有害生物剤を適切な溶媒中に溶解し、これを約0.5~約3mmの範囲の適当な粒径に予め形成された顆粒状担体に適用することにより調製される。このような組成物はまた、担体および化合物の生地またはペーストを作製し、粉砕し、乾燥させて、所望の顆粒粒径を得ることによって配合することもできる。殺有害生物剤を含有する粉末は、粉末形態の殺有害生物剤を、適切な粉末状の農業用担体、例えばカオリン粘土、粉砕した火山岩などと密に混合することによって調製される。粉末は、好適には約1~約10の殺有害生物剤を含有し得る。これらは、種子粉衣として、または粉末送風機による茎葉散布として適用することができる。殺有害生物剤を、農業化学において広く使用されている適当な有機溶媒、通常石油、例えば散布オイルなどの溶液の形態で適用することも同様に実用的である。殺有害生物剤はまた、エアゾール組成物の形態で適用することもできる。このような組成物において、殺有害生物剤は、圧力を発生する噴霧剤混合物である担体中に溶解または分散している。エアゾール組成物は、噴霧弁を介してこの混合物を分配する容器に包装されている。殺有害生物剤のベイト剤は、殺有害生物剤を食物または誘引剤またはこれら両方と混合した場合形成される。有害生物がベイト剤を食べると、これらは殺有害生物剤も摂取する。ベイト剤は、顆粒剤、ゲル剤、フロワブルパウダー、液体、または固体の形態をとることができる。これらは、有害生物の潜伏場所で使用することができる。燻蒸剤は、比較的に高い蒸気圧を有し、したがって土壌または密閉空間において有害生物を死滅させるのに十分な濃度の気体として存在することができる殺有害生物剤である。燻蒸剤の毒性は、その濃度および曝露時間に比例する。これらは、優れた拡散能力を特徴とし、有害生物の呼吸器系に浸透すること、または有害生物の外皮を介して吸収されることにより作用する。燻蒸剤は、気体を通さないシート下で、気体密閉室もしくは建物で、または特別なチャンバー内で貯蔵製品の有害生物を防除するために適用される。殺有害生物剤は、殺有害生物剤粒子または液体粒子を様々なタイプのプラスチックポリマー内に懸濁させることによって、マイクロカプセル化することができる。ポリマーの化学的性質を変化させることにより、または加工の要素を変更することにより、様々なサイズ、溶解度、肉厚、および浸透度のマイクロカプセルを形成することができる。これらの要素は、その中の有効成分が放出される速度を支配し、これが次に残留性能、作用速度、および生成物の臭気に影響を及ぼす。油剤濃縮物は、殺有害生物剤を溶液中で保持することになる溶媒中に殺有害生物剤を溶解することによって作製される。殺有害生物剤の油溶液は通常、溶媒自体が殺有害生物剤作用を有すること、および外皮のろう状の覆いを溶解することで殺有害生物剤の取り込み速度を増加させることにより、他の製剤よりも迅速な有害生物のノックダウンおよび死滅が得られる。油溶液の他の利点として、貯蔵安定性がより良好なこと、間隙への浸透がより良好であること、および脂っこい表面への付着がより良好なことが挙げられる。別の実施形態は、水中油型乳濁液であり、この乳濁液は、それぞれが層状液晶コーティングを備え、水相中に分散している油性小球体を含み、各油性小球体は、農学上活性のある少なくとも1つの化合物を含み、以下:1少なくとも1つの非イオン性親油性表面活性剤、2少なくとも1つの非イオン性親水性表面活性剤および3少なくとも1つのイオン性表面活性剤を含む、モノラメラまたはオリゴラメラ層で個々にコーティングされており、これら小球体は800ナノメートル未満の平均粒径を有する。実施形態に関するさらなる情報は、2007年2月1日に公開された、特許出願第11/495,228号を有する米国特許公報第20070027034号に開示されている。使用を簡略化するために、この実施形態をOIWEと呼ぶ。さらなる情報については、InsectPestManagement、第2版、DDent、著作権CABInternationalを参考にされたい。さらに、より詳細な情報については、HandbookofPestControlTheBehaviorLifeHistoryandControlofHouseholdPests、ArnoldMallis、第9版、著作権2004、GIEMediaIncを参考にされたい。他の製剤成分一般的に、式1で開示されている分子を製剤中で使用する場合、このような製剤は、他の成分も含有することができる。これらの成分として、これらに限定されないがこれは、非網羅的であり、および非相互排他的なリストである湿潤剤、展着剤、固着剤、浸透剤、緩衝剤、金属イオン封鎖剤、ドリフト減少剤、相溶化剤、消泡剤、洗浄剤、および乳化剤が挙げられる。いくつかの成分をすぐ以下に記載する。湿潤剤は、液体に加えた場合、液体と、それが広がる表面との間の界面張力を低減することによって、その液体の拡散または浸透力を増加させる物質である。湿潤剤は、農薬製剤における2つの主な機能のために使用される:加工中および製造中に、水中で粉末を湿潤させる速度を増加させて、可溶性の液体濃縮物または懸濁液濃縮物を作製すること;およびスプレータンク内で生成物を水と混合している間に、水和剤の湿潤時間を低減し、水の水分散性顆粒剤への浸透を向上させること。水和剤、懸濁液濃縮物、および水分散性顆粒製剤に使用される湿潤剤の例として、ラウリル硫酸ナトリウム;ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム;アルキルフェノールエトキシレート;および脂肪族アルコールエトキシレートがある。分散剤は、粒子の表面上に吸着し、粒子の分散の状態が保存されるのを助け、粒子が再凝集するのを阻止する物質である。分散剤は、製造中の分散および懸濁を促進させるため、およびスプレータンク内で粒子が確実に水に再分散するよう農薬製剤に加えられる。分散剤は、水和剤、懸濁液濃縮物および水分散性顆粒剤において広く使用されている。分散剤として使用される界面活性剤は、粒子表面上に強く吸着する能力を有し、粒子の再凝集に対して荷電した、または立体的な障害を提供する。最も一般的に使用されている界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはこの2つの種類の混合物である。水和剤製剤に関しては、最も一般的な分散剤は、ナトリウムリグノスルホネートである。懸濁液濃縮物に関しては、多価電解質、例えばナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物などを使用して極めて優れた吸着および安定化が得られる。トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステルもまた使用される。非イオン性物質、例えばアルキルアリールエチレンオキシド縮合物およびEO-POブロックコポリマーなどは、懸濁液濃縮物に対する分散剤としてアニオン性物質と合わせることもある。近年では、新規の種類の超高分子量ポリマー界面活性剤が分散剤として開発されている。これらは、極めて長い疎水性の主鎖と、櫛である界面活性剤の歯を形成する多数のエチレンオキシド鎖とを有する。疎水性の主鎖は粒子表面上に多くのアンカリングポイントを有するので、これら高分子量ポリマーは、極めて優れた長期安定性を懸濁液濃縮物に付与することができる。農薬製剤に使用される分散剤の例として:ナトリウムリグノスルホネート;ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物;トリスチリルフェノールエトキシレートホスフェートエステル;脂肪族アルコールエトキシレート;アルキルエトキシレート;EO-POブロックコポリマー;およびグラフトコポリマーがある。乳化剤は、別の液相の中の、一つの液相の液体粒子の懸濁を安定化させる物質である。乳化剤がなければ、2つの液体は、2つの不混和性の液相へと分離することになる。最も一般的に使用される乳化剤ブレンドは、アルキルフェノールまたは脂肪族アルコールを、12以上のエチレンオキシド単位およびドデシルベンゼンスルホン酸の油溶性カルシウム塩と共に含有する。親水性-親油性バランスHLB値が8~18の範囲であれば通常、優れた安定した乳濁液が得られる。乳濁液の安定性は、時には少量のEO-POブロックコポリマー界面活性剤の添加により向上させることもできる。可溶化剤は、臨界ミセル濃度を超える濃度で、水中でミセルを形成する界面活性剤である。次いでこのミセルは、水不溶性物質を、ミセルの疎水性部分の内側で溶解または可溶化することができる。可溶化のために通常使用される界面活性剤の種類は、非イオン性物質、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノオレエートエトキシレート、およびメチルオレエートエステルである。界面活性剤は、単独で使用するか、または他の添加物、例えば、標的への殺有害生物剤の生物学的性能を向上させるためにスプレータンクミックスのアジュバントとして鉱油または植物油と共に使用することもある。バイオエンハンスメントのために使用される界面活性剤の種類は一般的に、殺有害生物剤の性質および作用機序に依存する。しかし、これらは多くの場合、非イオン性物質、例えば:アルキルエトキシレート;線状脂肪族アルコールエトキシレート;脂肪族アミンエトキシレートなどである。農業用製剤中の担体または希釈剤は、必要とされる強度の製品を得るために殺有害生物剤に加えられる物質である。担体は通常、高い吸収能力を有する物質であるのに対し、希釈剤は通常、低い吸収能力を有する物質である。担体および希釈剤は、粉末、水和剤、顆粒剤および水分散性顆粒剤の製剤の中で使用される。有機溶媒は、主に乳剤、水中油型乳濁液、サスポエマルジョン剤、および極小量製剤などの製剤、および度合は低いが、顆粒状製剤において使用される。溶媒の混合物が使用されることもある。溶媒の第1の主なグループは、脂肪族パラフィン系油、例えばケロセンまたは精製パラフィンなどである。第2の主なグループおよび最も一般的なものは、芳香族溶媒、例えばキシレンならびにC9およびC10芳香族溶媒のより高い分子量の留分などを含む。クロル化炭化水素は、製剤を水中へ乳化する場合、殺有害生物剤の結晶化を阻止するための共溶媒として有用である。アルコールが、溶媒力を増加させるための共溶媒として使用されることもある。他の溶媒として、植物油、種油、ならびに植物油および種油のエステルなどが挙げられる。増粘剤またはゲル化剤は、液体のレオロジーまたは流動特性を改質するために、分散した粒子または液体粒子の分離および沈殿を阻止するために、主に懸濁液濃縮物、乳濁液およびサスポエマルジョン剤の製剤中で使用される。増粘剤、ゲル化剤および沈降防止剤は、一般的に2つのカテゴリー、すなわち水不溶性微粒子および水溶性ポリマーに分かれる。粘土およびシリカを使用して懸濁液濃縮物製剤を生成することは可能である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、モンモリロナイト、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、およびアタパルジャイトが挙げられる。水溶性多糖は、増粘ゲル化剤として長年の間使用されてきた。最も一般的に使用されている多糖の種類は、種子および海藻の天然抽出物であるか、またはセルロースの合成誘導体である。これらの種類の物質の例として、これらに限定されないが、グアーガム;イナゴマメガム;カラギーナムcarrageenam;アルギン酸塩;メチルセルロース;カルボキシメチルセルロースナトリウムSCMC;ヒドロキシエチルセルロースHECが挙げられる。他の種類の沈降防止剤は、加工デンプン、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリエチレンオキシドに基づく。別の優れた沈降防止剤はキサンタンガムである。微生物は、配合した製品の損傷を引き起こす可能性がある。したがって保存剤を使用してこれらの影響を排除または低減させる。このような薬剤の例として、これらに限定されないが:プロピオン酸およびそのナトリウム塩;ソルビン酸およびそのナトリウム塩またはカリウム塩;安息香酸およびそのナトリウム塩;p-ヒドロキシ安息香酸ナトリウム塩;p-ヒドロキシ安息香酸メチル;および1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オンBITが挙げられる。界面活性剤の存在は、多くの場合、製造および適用時のスプレータンクを介した混合作業中に水系製剤の発泡を引き起こす。発泡する傾向を低減させるために、消泡剤は、製造段階またはボトルへの充填前に加える場合が多い。一般的に、2つの種類の消泡剤、すなわちシリコーンおよび非シリコーンがある。シリコーンは、通常ジメチルポリシロキサンの水性の乳濁液であり、その一方で非シリコーン消泡剤は、水不溶性の油、例えばオクタノールおよびノナノールなど、またはシリカである。どちらの場合も、消泡剤の機能は、界面活性剤を空気-水界面から移動させることである。環境に優しい薬剤例えば、アジュバント、界面活性剤、溶媒は、作物保護製剤の全体の環境フットプリントを低減することができる。環境に優しい薬剤は、生分解性であり、一般的に天然および/または地球に優しい原料、例えば植物および動物原料由来である。具体例として、植物油、種油、およびそのエステル、またアルコキシ化アルキルポリグルコシドがある。さらなる情報については、ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations、DAKnowles編、著作権1998、KluwerAcademicPublishersを参照されたい。InsecticidesinAgricultureandEnvironmentRetrospectsandProspects、ASPerry、IYamamoto、IIshaayaおよびRPerry、著作権1998、SpringerVerlagもまた参照されたい。有害生物概して、式1の分子は、有害生物、例えば甲虫、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、カリバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫、およびコムカデなどを防除するために使用することができる。別の実施形態において、式1の分子は、線形動物門Nematodaおよび/または節足動物門Arthropodaの有害生物を防除するために使用することができる。別の実施形態において、式1の分子は、鋏角亜門Chelicerata、多足亜門Myriapoda、および/または六脚亜門Hexapodaの有害生物を防除するために使用することができる。別の実施形態において、式1の分子は、クモ形綱Arachnida、コムカデ綱Symphyla、および/または昆虫綱Insectaの有害生物を防除するために使用することができる。別の実施形態において、式1の分子は、シラミ目Anopluraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ハエマトピヌス属種Haematopinusspp、シラミ属種Hoplopleuraspp、ケモノホソジラミ属種Linognathusspp、ヒトジラミ属種Pediculusspp、およびイエネズミジラミ属種Polyplaxsppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウマジラミHaematopinusasini、ブタジラミHaematopinussuis、イヌジラミLinognathussetosus、ヒツジジラミLinognathusovillus、アタマジラミPediculushumanuscapitis、コロモジラミPediculushumanushumanus、およびケジラミPthiruspubisが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、甲虫目Coleopteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカントセリデス属種Acanthoscelidesspp、アグリオテス属種Agriotesspp、アントノムス属種Anthonomusspp、アピオン属種Apionspp、アポゴニア属種Apogoniaspp、アウラコホラ属種Aulacophoraspp、ブルクス属種Bruchusspp、セロステルナ属種Cerosternaspp、セロトマ属種Cerotomaspp、シュートリンクス属種Ceutorhynchusspp、チェトクネマ属種Chaetocnemaspp、コラスピス属種Colaspisspp、クテニセラ属種Cteniceraspp、クルクリオ属種Curculiospp、シクロセファラ属種Cyclocephalaspp、ディアブロチカ属種Diabroticaspp、ヒペラ属種Hyperaspp、イプス属種Ipsspp、リクツス属種Lyctusspp、メガセリス属種Megascelisspp、メリゲテス属種Meligethesspp、オチオリンカス属種Otiorhynchusspp、パントモルス属種Pantomorusspp、フィロファガ属種Phyllophagaspp、フィロトレタ属種Phyllotretaspp、リゾトログス属種Rhizotrogusspp、リンキテス属種Rhynchitesspp、リンコホルス属種Rhynchophorusspp、スコリツス属種Scolytusspp、スフェノホルス属種Sphenophorusspp、シトフィルス属種Sitophilusspp、およびトリボリウム属種Triboliumsppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、インゲンマメゾウムシAcanthoscelidesobtectus、アオナガタマムシAgrilusplanipennis、ツヤハダゴマダラカマキリAnoplophoraglabripennis、ワタミゾウムシAnthonomusgrandis、ブラックターフグラスアテニウスAtaeniusspretulus、ピグミーマンゴールドビートルAtomarialinearis、ビートルートウィービルBothynoderespunctiventris、エンドウゾウムシBruchuspisorum、ヨツモンマメゾウムシCallosobruchusmaculatus、クリヤケシキスイCarpophilushemipterus、スジミドリカメノコハムシCassidavittata、ヒメキバネサルハムシCerotomatrifurcata、キャベツ莢ゾウムシCeutorhynchusassimilis、キャベツシギゾウムシCeutorhynchusnapi、コノデルススカラリスConoderusscalaris、コノデルススチグモサスConoderusstigmosus、スモモゾウムシConotrachelusnenuphar、コフキコガネCotinisnitida、ジュウシホシクビナガハムシCriocerisasparagi、サビカクムネヒラタムシCryptolestesferrugineus、カクムネヒラタムシCryptolestespusillus、トルコカクムネヒラタムシCryptolestesturcicus、ヒマワリノミキゾウムシCylindrocopturusadspersus、マンゴーリーフカッティングウィービルDeporausmarginatus、オビカツオブシムシDermesteslardarius、ハラジロカツオブシムシDermestesmaculatus、インゲンテントウEpilachnavarivestis、ファウスチヌスクバエFaustinuscubae、ヒロビウスパレスHylobiuspales、アルファルファタコゾウムシHyperapostica、コーヒーベリービートルHypothenemushampei、タバコシバンムシLasiodermaserricorne、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata、リオゲニスフスクスLiogenysfuscus、リオゲニススツラリスLiogenyssuturalis、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、マエコラスピスジョリベチMaecolaspisjoliveti、メラノタスコムニスMelanotuscommunis、ブロッサムビートルMeligethesaeneus、メロロンタメロロンタMelolonthamelolontha、オベレアブレビスObereabrevis、オベレアリネアリスOberealinearis、オリクテスリノセロスOryctesrhinoceros、オオメノコギリヒラタムシOryzaephilusmercator、ノコギリヒラタムシOryzaephilussurinamensis、オウレマメラノプスOulemamelanopus、オウレマオリザエOulemaoryzae、フィロファガクヤバナPhyllophagacuyabana、マメコガネPopilliajaponica、オオコナナガシンクイProstephanustruncatus、コナナガシンクイムシRhyzoperthadominica、アカアシチビコフキゾウムシSitonalineatus、グラナリアコクゾウムシSitophilusgranarius、ココクゾウムシSitophilusoryzae、コクゾウムシSitophiluszeamais、ジンサンシバンムシStegobiumpaniceum、コクヌストモドキTriboliumcastaneum、ヒラタコクヌストモドキTriboliumconfusum、キマダラカツオブシムシTrogodermavariabile、およびザブルステネブリオイデスZabrustenebrioidesが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、ハサミムシ目Dermapteraの有害生物を防除するために使用することができる。別の実施形態において、式1の分子は、ゴキブリ目Blattariaの有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、チャバネゴキブリBlattellagermanica、トウヨウゴキブリBlattaorientalis、パルコブラッタペンシルバニアParcoblattapennsylvanica、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、コワモンゴキブリPeriplanetaaustralasiae、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、オガサワラゴキブリPycnoscelussurinamensis、およびチャオビゴキブリSupellalongipalpaが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、双翅目Dipteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アエデス属種Aedesspp、アグロミザ属種Agromyzaspp、アナストレファ属種Anastrephaspp、アノフェレス属種Anophelesspp、バクトロケラ属種Bactroceraspp、セラチチス属種Ceratitisspp、クリソプス属種Chrysopsspp、コクリオミイア属種Cochliomyiaspp、コンタリニア属種Contariniaspp、クレキス属種Culexspp、ダシノイラ属種Dasineuraspp、デリア属種Deliaspp、ドロソフィラ属種Drosophilaspp、ファンニア属種Fanniaspp、ヒレミイア属種Hylemyiaspp、リリオミザ属種Liriomyzaspp、ムスカ属種Muscaspp、ホルビア属種Phorbiaspp、タバヌス属種Tabanusspp、およびチプラ属種Tipulasppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アグロミザフロンテラAgromyzafrontella、カリブミバエAnastrephasuspensa、メキシコミバエAnastrephaludens、ニシインドミバエAnastrephaobliqa、ウリミバエBactroceracucurbitae、ミカンコミバエBactroceradorsalis、バクトロセラインバデンスBactrocerainvadens、モモミバエBactrocerazonata、チチュウカイミバエCeratitiscapitata、キャベツタマバエDasineurabrassicae、タネバエDeliaplatura、ヒメイエバエFanniacanicularis、ベンジョバエFanniascalaris、ウマバエGasterophilusintestinalis、グラシリアペルセアエGracilliaperseae、ノサシバエHaematobiairritans、キスジウシバエHypodermalineatum、アブラナハモグリバエLiriomyzabrassicae、ヒツジシラミバエMelophagusovinus、非刺咬性バエMuscaautumnalis、イエバエMuscadomestica、ヒツジバエOestrusovis、キモグリバエOscinellafrit、テンサイハモグリバエPegomyabetae、ニンジンサビバエPsilarosae、オウトウミバエRhagoletiscerasi、リンゴミバエRhagoletispomonella、ラゴレチスメンダックスRhagoletismendax、ムギアカタマバエSitodiplosismosellana、およびサシバエStomoxyscalcitransが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、半翅目Hemipteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アデルゲス属種Adelgesspp、アウラカスピス属種Aulacaspisspp、アフロホラ属種Aphrophoraspp、アフィス属種Aphisspp、ベミシア属種Bemisiaspp、セロプラステス属種Ceroplastesspp、キオナスピス属種Chionaspisspp、クリソムファルス属種Chrysomphalusspp、コッカス属種Coccusspp、エンポアスカ属種Empoascaspp、レピドサフェス属種Lepidosaphesspp、ラジノトムス属種Lagynotomusspp、リグス属種Lygusspp、マクロシフム属種Macrosiphumspp、ネホテッチキス属種Nephotettixspp、ネザラ属種Nezaraspp、フィラエヌス属種Philaenusspp、フィトコリス属種Phytocorisspp、ピエゾドルス属種Piezodorusspp、プラノコックス属種Planococcusspp、シュードコッカス属種Pseudococcusspp、ロパロシファム属種Rhopalosiphumspp、サイッセチア属種Saissetiaspp、テリオアフィス属種Therioaphisspp、トウメイエラ属種Toumeyellaspp、トキソプテラ属種Toxopteraspp、トリアロイロデス属種Trialeurodesspp、トリアトマ属種Triatomasppおよびウナスピス属種Unaspissppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロステルヌムヒラルAcrosternumhilare、エンドウヒゲナガアブラムシAcyrthosiphonpisum、タマナコナジラミAleyrodesproletella、スパイラリングコナジラミAleurodicusdispersus、ウーリーコナジラミAleurothrixusfloccosus、フタテンミドリヒメヨコバイAmrascabiguttulabiguttula、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、ワタアブラムシAphisgossypii、ダイズアブラムシAphisglycines、リンゴアブラムシAphispomi、ジャガイモヒゲナガアブラムシAulacorthumsolani、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifolii、タバココナジラミBemisiatabaci、アメリカコバネナガカメムシBlissusleucopterus、アスパラガスアブラムシBrachycorynellaasparagi、ブレベンニアレヒBrevenniarehi、ダイコンアブラムシBrevicorynebrassicae、ポテトミリドCalocorisnorvegicus、ルビーロウカイガラムシCeroplastesrubens、ネッタイトコジラミCimexhemipterus、トコジラミCimexlectularius、ダグベルツスファシアツスDagbertusfasciatus、ジケロプスフルカツスDichelopsfurcatus、ジウラフィスノキアDiuraphisnoxia、ミカンキジラミDiaphorinacitri、ジサフィスプランタギネアDysaphisplantaginea、コットンステイナーDysdercussuturellus、エデサメディタブンダEdessameditabunda、リンゴワタムシEriosomalanigerum、シリアルバグEurygastermaura、エウスキスツスヘロスEuschistusheros、エウスキスツスセルブスEuschistusservus、ヘロペルチスアントニイHelopeltisantonii、ヘロペルチステイボラHelopeltistheivora、イセリアカイガラムシIceryapurchasi、マンゴーヨコバイIdioscopusnitidulus、ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、レプトコリサオラトリウスLeptocorisaoratorius、レプトコリサバリコルニスLeptocorisavaricornis、西部ミドリメクラガメLygushesperus、マコネリコックスヒルスツスMaconellicoccushirsutus、チューリップヒゲナガアブラムシMacrosiphumeuphorbiae、ムギヒゲナガアブラムシMacrosiphumgranarium、バラアブラムシMacrosiphumrosae、フタテンヨコバイMacrostelesquadrilineatus、マハナルバフリンビオラタMahanarvafrimbiolata、ムギウスイロアブラムシMetopolophiumdirhodum、ミクチスロンギコルニスMictislongicornis、ミズスペルシカエMyzuspersicae、ツマグロヨコバイNephotettixcinctipes、ニューロコルプスロンギロストリスNeurocolpuslongirostris、ミナミアオカメムシNezaraviridula、トビイロウンカNilaparvatalugens、パルラトリアペルガンジイParlatoriapergandii、パルラトリアジジフィParlatoriaziziphi、トウモロコシウンカPeregrinusmaidis、ブドウネアブラムシPhylloxeravitifoliae、フィソケルメスピセアPhysokermespiceae、フィトコリスカリホルニクスPhytocoriscalifornicus、フィトコリスレラチブスPhytocorisrelativus、ピエゾドルスグイルディニPiezodorusguildinii、ポエシロカプススリネアツスPoecilocapsuslineatus、プサルスバッシニコラPsallusvaccinicola、シューダシスタペルサエPseudacystaperseae、シュードコッカスブレビペスPseudococcusbrevipes、ナシマルカイガラムシQuadraspidiotusperniciosus、トウモロコシアブラムシRhopalosiphummaidis、ムギクビレアブラムシRhopalosiphumpadi、オリーブカタカイガラムシSaissetiaoleae、スカプトコリスカスタネアScaptocoriscastanea、ムギミドリアブラムシSchizaphisgraminum、ムギヒゲナガアブラムシSitobionavenae、セジロウンカSogatellafurcifera、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、トリアロイロデスアブチロノイスTrialeurodesabutiloneus、ヤノネカイガラムシUnaspisyanonensis、およびズリアエントレリアナZuliaentrerrianaが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、膜翅目Hymenopteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アクロミルメックス属種Acromyrmexspp、アタ属種Attaspp、カンポノツス属種Camponotusspp、ジプリオン属種Diprionspp、ホルミカ属種Formicaspp、モノモリウム属種Monomoriumspp、ネオジプリオン属種Neodiprionspp、ポゴノミルメックス属種Pogonomyrmexspp、ポリステス属種Polistesspp、ソレノプシス属種Solenopsisspp、ベスプラ属種Vespulaspp、およびキシロコパ属種Xylocopasppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カブラハバチAthaliarosae、テキサスハキリアリAttatexana、アルゼンチンアリIridomyrmexhumilis、モノモリウムミニマムMonomoriumminimum、イエヒメアリMonomoriumpharaonis、アカヒアリSolenopsisinvicta、アカカミアリSolenopsisgeminata、盗賊アリSolenopsismolesta、ソレノプシスリクテリSolenopsisrichtery、ソレノプシスキシロニSolenopsisxyloni、およびタピノマセシレTapinomasessileが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、シロアリ目Isopteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメス属種Coptotermesspp、コルニテルメス属種Cornitermesspp、クリプトテルメス属種Cryptotermesspp、ヘテロテルメス属種Heterotermesspp、カロテルメス属種Kalotermesspp、インシシテルメス属種Incisitermesspp、マクロテルメス属種Macrotermesspp、マルギニテルメス属種Marginitermesspp、ミクロセロテルメス属種Microcerotermesspp、プロコルニテルメス属種Procornitermesspp、レチクリテルメス属種Reticulitermesspp、スケドリノテルメス属種Schedorhinotermesspp、およびズーテルモプシス属種Zootermopsissppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、コプトテルメスクルビグナタスCoptotermescurvignathus、コプトテルメスフレンキイCoptotermesfrenchi、イエシロアリCoptotermesformosanus、ヘテロテルメスアウレウスHeterotermesaureus、ミクロテルメスオベシMicrotermesobesi、レチクリテルメスバニウレンシスReticulitermesbanyulensis、レチクリテルメスグラッセイReticulitermesgrassei、東部地下シロアリReticulitermesflavipes、レチクリテルメスハゲニReticulitermeshageni、レチクリテルメスヘスペルスReticulitermeshesperus、レチクリテルメスサントネンシスReticulitermessantonensis、レチクリテルメススペラツスReticulitermessperatus、レチクリテルメスチビアリスReticulitermestibialis、およびレチクリテルメスビルギニクスReticulitermesvirginicusが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、鱗翅目Lepidopteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アドキソフィエス属種Adoxophyesspp、アグロチス属種Agrotisspp、アルギロタエニア属種Argyrotaeniaspp、カコエシア属種Cacoeciaspp、カロプチリア属種Caloptiliaspp、キロ属種Chilospp、クリソデイキシス属種Chrysodeixisspp、コリアス属種Coliasspp、クランブス属種Crambusspp、ジアファニア属種Diaphaniaspp、ジアトラエア属種Diatraeaspp、エアリアス属種Eariasspp、エフェスチア属種Ephestiaspp、エピメシス属種Epimecisspp、フェルチア属種Feltiaspp、ゴルチナ属種Gortynaspp、ヘリコベルパ属種Helicoverpaspp、ヘリオチス属種Heliothisspp、インダルベラ属種Indarbelaspp、リトコレチス属種Lithocolletisspp、ロキサグロチス属種Loxagrotisspp、マラコソマ属種Malacosomaspp、ペリドロマ属種Peridromaspp、フィロノリクテル属種Phyllonorycterspp、プセウダレチア属種Pseudaletiaspp、セサミア属種Sesamiaspp、スポドプテラ属種Spodopteraspp、シナンテドン属種Synanthedonspp、およびイポノモイタ属種Yponomeutasppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、シラホシアシブトクチバAchaeajanata、コカクモンハマキAdoxophyesorana、タマナヤガAgrotisipsilon、ハスモンヨトウAlabamaargillacea、アモルビアクネアナAmorbiacuneana、クルミマダラメイガAmyeloistransitella、アナカンプトデスデフェクタリアAnacamptodesdefectaria、モモキバガAnarsialineatella、アノミスサブリフェラAnomissabulifera、アンチカルシアゲンマタリスAnticarsiagemmatalis、アルキプスアルギロスピラArchipsargyrospila、アルキプスロザナArchipsrosana、オレンジハマキガArgyrotaeniacitrana、ガンマキンウワバAutographagamma、ボナゴタクラナオデスBonagotacranaodes、ボルボシンナラBorbocinnara、ブックラトリキスツルベリエラBucculatrixthurberiella、カプアレチクラナCapuareticulana、モモシンクイガCarposinaniponensis、クルメチアトランスベルサChlumetiatransversa、ハスオビハマキChoristoneurarosaceana、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、コノポモルファクラメレラConopomorphacramerella、ヒメボクトウCossuscossus、シジアカリアナCydiacaryana、シジアフネブラナCydiafunebrana、ナシヒメシンクイCydiamolesta、エンドウシンクイCydianigricana、コドリンガCydiapomonella、ダルナディダクタDarnadiducta、ジアトラエアサッカラリスDiatraeasaccharalis、ジアトラエアグランジオセラDiatraeagrandiosella、ミスジアオリンガEariasinsulana、エアリアスビテラEariasvittella、エクジトロファアウランチアヌムEcdytolophaaurantianum、モロコシマダラメイガElasmopalpuslignosellus、スジマダラメイガEphestiacautella、チャマダラメイガEphestiaelutella、スジコナマダラメイガEphestiakuehniella、エピノチアアポレマEpinotiaaporema、リンゴウスチャイロハマキEpiphyaspostvittana、バナナセセリErionotathrax、ブドウホソハマキEupoeciliaambiguella、ユーキソアアウキシリアリスEuxoaauxiliaris、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、マエウスキノメイガHedyleptaindicata、オオタバコガHelicoverpaarmigera、アメリカタバコガHelicoverpazea、ニセアメリカタバコガHeliothisvirescens、ハイマダラノメイガHellulaundalis、ケイフェリアリコペルシセラKeiferialycopersicella、ナスノメイガLeucinodesorbonalis、ロイコプテラコフェエラLeucopteracoffeella、ロイコプテラマリフォリエラLeucopteramalifoliella、ホソバヒメハマキLobesiabotrana、ロキサグロチスアルビコスタLoxagrotisalbicosta、マイマイガLymantriadispar、モモハモグリガLyonetiaclerkella、マハセナコルベッティMahasenacorbetti、ヨトウガMamestrabrassicae、マメノメイガMarucatestulalis、メチサプラナMetisaplana、アメリカキヨトウMythimnaunipuncta、ネオロイシノデスエレガンタリスNeoleucinodeselegantalis、ニムフラデプンクタリスNymphuladepunctalis、ナミスジフユナミシャクOperophterabrumata、ヨーロッパアワノメイガOstrinianubilalis、オキシジアベスリアOxydiavesulia、パンデミスセラサナPandemiscerasana、トビハマキPandemisheparana、アフリカオナシアゲハPapiliodemodocus、ワタアカミムシガPectinophoragossypiella、ニセタマナヤガPeridromasaucia、ペリロイコプテラコフェエラPerileucopteracoffeella、ジャガイモキバガPhthorimaeaoperculella、ミカンハモグリガPhyllocnistiscitrella、モンシロチョウPierisrapae、プラチペナスカブラPlathypenascabra、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella、コナガPlutellaxylostella、ブドウヒメハマキPolychrosisviteana、プライスエンドカルパPraysendocarpa、プライスオレアエPraysoleae、シューダレチアユニプンクタPseudaletiaunipuncta、シュードプルシアインクルデンスPseudoplusiaincludens、ラキプルシアヌRachiplusianu、イッテンオオメイガScirpophagaincertulas、イネヨトウSesamiainferens、セサミアノナグリオイデスSesamianonagrioides、セトラニテンスSetoranitens、バクガSitotrogacerealella、テングハマキSparganothispilleriana、シロイチモンジヨトウガSpodopteraexigua、ツマジロクサヨトウSpodopterafrugiperda、サザンアーミーワームSpodopteraeridania、テクラバシリデスTheclabasilides、コイガTineolabisselliella、イラクサギンウワバTrichoplusiani、ツタアブソルータTutaabsoluta、コーヒーゴマフボクトウZeuzeracoffeae、およびヒョウマダラボクトウZeuzerapyrinaが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、ハジラミ目Mallophagaの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナチコラ属種Anaticolaspp、ボビコラ属種Bovicolaspp、ケロピステス属種Chelopistesspp、ゴニオデス属種Goniodesspp、メナカンツス属種Menacanthusspp、およびトリコデクテス属種Trichodectessppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、ウシハジラミBovicolabovis、ヤギハジラミBovicolacaprae、ヒツジハジラミBovicolaovis、ツノハジラミChelopistesmeleagridis、カクアゴハジラミGoniodesdissimilis、ゴニオデスギガスGoniodesgigas、ニワトリオオハジラミMenacanthusstramineus、ニワトリハジラミMenopongallinae、およびイヌハジラミTrichodectescanisが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、直翅目Orthopteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、メラノプルス属種Melanoplusspp、およびプテロフィラ属種Pterophyllasppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アナブラスシンプレクスAnabrussimplex、グリロタルパアフリカナGryllotalpaafricana、グリロタルパアウストラリスGryllotalpaaustralis、グリロタルパブラキプテラGryllotalpabrachyptera、グリロタルパヘキサダクチラGryllotalpahexadactyla、トノサマバッタLocustamigratoria、ミクロセントラムレチネルベMicrocentrumretinerve、サバクトビバッタSchistocercagregaria、およびスクデリアフルカタScudderiafurcataが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、ノミ目Siphonapteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、セラトフィルスガリナエCeratophyllusgallinae、セラトフィルスニガーCeratophyllusniger、イヌノミCtenocephalidescanis、ネコノミCtenocephalidesfelis、およびヒトノミPulexirritansが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、総翅目Thysanopteraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、カリオスリップス属種Caliothripsspp、フランクリニエラ属種Frankliniellaspp、シルトスリップス属種Scirtothripsspp、およびスリップス属種Thripssppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、フランクリニエラフスカFrankliniellafusca、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、フランクリニエラシュルツェイFrankliniellaschultzei、フランクリニエラウィリアムジFrankliniellawilliamsi、クロトンアザミウマHeliothripshaemorrhoidalis、リピフォロスリップスクルエンタツスRhipiphorothripscruentatus、シルトスリップスシトリScirtothripscitri、チャノキイロアザミウマScirtothripsdorsalis、およびタエニオスリップスロパランテナリスTaeniothripsrhopalantennalis、ハナアザミウマThripshawaiiensis、クロゲハナアザミウマThripsnigropilosus、スリップスオリエンタリスThripsorientalis、ネギアザミウマThripstabaciが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、シミ目Thysanuraの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、レピスマ属種Lepismasppおよびテルモビア属種Thermobiasppが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、ダニ目Acarinaの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカルス属種Acarusspp、アクロプス属種Aculopsspp、ブーフィルス属種Boophilusspp、デモデクス属種Demodexspp、デルマセントール属種Dermacentorspp、エピトリメルス属種Epitrimerusspp、エリオフィエス属種Eriophyesspp、イクソデス属種Ixodesspp、オリゴニクス属種Oligonychusspp、パノニクス属種Panonychusspp、リゾグリフス属種Rhizoglyphusspp、およびテトラニクス属種Tetranychussppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アカリンダニAcarapiswoodi、アシブトコナダニAcarussiro、アセリアマンギフェラエAceriamangiferae、トマトサビダニAculopslycopersici、アクルスペレカッシAculuspelekassi、リンゴサビダニAculusschlechtendali、アメリカキララマダニAmblyommaamericanum、チャノヒメハダニBrevipalpusobovatus、ミナミヒメハダニBrevipalpusphoenicis、アメリカイヌカクマダニDermacentorvariabilis、ヤケヒョウヒダニDermatophagoidespteronyssinus、エオテトラニクスカルピニEotetranychuscarpini、ネコショウセンコウヒゼンダニNotoedrescati、マンゴーハダニOligonychuscoffeae、オリゴニクスイリシスOligonychusilicis、ミカンハダニPanonychuscitri、リンゴハダニPanonychusulmi、ミカンサビダニPhyllocoptrutaoleivora、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus、クリイロコイタマダニRhipicephalussanguineus、ヒゼンダニSarcoptesscabiei、テゴロフスペルセアフロラエTegolophusperseaflorae、ナミハダニTetranychusurticae、およびミツバチヘギイタダニVarroadestructorが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、コムカデ目Symphylaの有害生物を防除するために使用することができる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、スクチゲレラインマクラタScutigerellaimmaculataが挙げられる。別の実施形態において、式1の分子は、線形動物門Nematodaの有害生物を防除するために使用することができる。特定の属の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、アフェレンコイデス属種Aphelenchoidesspp、ベロノライムス属種Belonolaimusspp、クリコネメラ属種Criconemellaspp、ジチレンクス属種Ditylenchusspp、ヘテロデラ属種Heteroderaspp、ヒルスクマンニエラ属種Hirschmanniellaspp、ホプロライムス属種Hoplolaimusspp、メロイドギン属種Meloidogynespp、プラチレンクス属種Pratylenchusspp、およびラドホルス属種Radopholussppが挙げられる。特定の種の非網羅的リストとして、これらに限定されないが、イヌ糸状虫Dirofilariaimmitis、ヘテロデラゼアエHeteroderazeae、ネコブセンチュウMeloidogyneincognita、ジャワネコブセンチュウMeloidogynejavanica、回旋糸状虫Onchocercavolvulus、バナナネモグリセンチュウRadopholussimilis、およびニセフクロセンチュウRotylenchulusreniformisが挙げられる。さらなる情報については、HandbookofPestControlTheBehaviorLifeHistoryandControlofHouseholdPests、ArnoldMallis、第9版、著作権2004、GIEMediaIncを参考にされたい。用途式1の分子は、一般的に、防除を得るために1ヘクタール当たり約0.01グラム~1ヘクタール当たり約5000グラムまでの量で使用される。1ヘクタール当たり約0.1グラム~1ヘクタール当たり約500グラムまでの量が一般的に好ましく、1ヘクタール当たり約1グラム~1ヘクタール当たり約50グラムまでの量が一般的により好ましい。式1の分子が適用される領域は、有害生物が生息する任意の領域またはおそらく生息するか、またはそこを横断する、例えば、作物、樹木、果実、穀物、飼料種、つる植物、芝生および観賞植物が育っている場所;家畜が住んでいる場所;建物の内部または外部の表面例えば穀物が貯蔵されている場所など、建物に使用される建設材料例えば含浸木材など、建物の周りの土壌であってよい。式1の分子を使用する特定の作物領域は、リンゴ、トウモロコシ、ヒマワリ、綿、ダイズ、アブラナ、小麦、イネ、ソルガム、オオムギ、カラスムギ、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ科植物、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコン、マメおよび他の貴重な作物が育っているか、またはその種子が植えられることになっている領域を含む。様々な植物を育てる場合、式1の分子と共に硫酸アンモニウムを使用することも有利である。有害生物を防除することは、一般的に、有害生物個体群、有害生物活性、または両方が領域において低減されることを意味する。これは、有害生物個体群が領域から撃退される場合;有害生物が領域内もしくは周囲で能力を奪われる場合;または有害生物が、全体的もしくは部分的に、領域内もしくは周囲で撲滅される場合に生じ得る。当然のことながら、これら結果の組合せも起こり得る。一般的に、有害生物個体群、活性、または両方は、望ましくは50パーセントを超えて、好ましくは90パーセントを超えて低減される。一般的に、領域は、ヒト内でもヒト上でもなく;したがって、生息場所は、一般的に非ヒト領域である。式1の分子は、単独で、または植物活力を増強するため例えば、より良好な根系を育てるため、ストレスの多い生育条件により良く耐えるため他の化合物と共に、同時にまたは順次適用される混合物として使用することができる。このような他の化合物は、例えば、植物エチレン受容体をモジュレートする化合物、最も有名なのは1-メチルシクロプロペン1-MCPとしても知られているである。さらに、このような分子は、有害生物活性が低い時期の間、例えば育てている植物が貴重な農業用商品を生産し始める前などに、使用することができる。このような時期には、有害生物の圧力が通常低い、初期の植え付けシーズンが含まれる。式1の分子は、植物の葉面部分および果実部分に適用することによって、有害生物を防除することができる。分子は、有害生物と直接接触させるか、または有害生物が、殺有害生物剤を含有する葉、果実塊、または抽出樹液を食べた際に殺有害生物剤を摂取することになる。式1の分子は、土壌にも適用することができ、このように適用された場合、根および茎を食べる有害生物を防除することができる。根は、分子を吸収し、植物の葉面部分まで運搬することによって、地上で咀嚼し、樹液を食べる有害生物を防除することができる。一般的にベイト剤に関しては、ベイト剤は、例えば、シロアリがベイト剤と接触でき、および/またはベイト剤に誘引される可能性がある地中に置く。ベイト剤はまた、例えば、アリ、シロアリ、ゴキブリ、およびハエがベイト剤と接触でき、および/またはベイト剤に誘引される可能性がある建物の表面水平面、垂直面、または斜平面にも適用することができる。ベイト剤は、式1の分子を含むことができる。式1の分子は、カプセル剤の内部にカプセル化するか、またはカプセル剤の表面上に置くことができる。カプセル剤のサイズは、ナノメートルサイズ直径約100~900ナノメートルからミクロメートルサイズ直径約10~900ミクロンの範囲とすることができる。一部の有害生物の卵は、特定の殺有害生物剤に抵抗する独特な能力があることから、新しく出現した幼虫を防除するためには式1の分子を繰り返し適用することが望ましいこともある。植物における殺有害生物剤の全身性移動を利用して、式1の分子を植物の異なる部分に適用することにより例えばある領域に散布することにより植物の一部分上で有害生物を防除することができる。例えば、葉面を食べる昆虫の防除は、細流灌漑または畦間施用により、例えば植え付け前後の土壌灌注で土壌を処理することにより、または植え付け前に植物の種子を処理することにより達成することができる。種子処理は、特殊形質を発現するように遺伝子操作された植物が発芽するものを含むすべての種類の種子に適用することができる。代表的な例として、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質、例えばバチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisなど、または他の殺虫性毒素を発現するもの、RoundupReady種子などの除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、耐乾燥性、もしくは任意の他の有利な形質を発現するスタックstacked外来性遺伝子を有するものなどが挙げられる。さらに、式1の分子によるこのような種子処理は、ストレスの多い生育条件により良く耐える植物の能力をさらに増強することができる。これによって、より健康で、より活力のある植物が生じ、収穫時のより高い収率につながり得る。一般的に、種子100,000個当たり式1の分子約1グラム~約500グラムから、良い利点が得られることが予想され、種子100,000個当たり約10グラム~約100グラムの量からより良好な利点が得られることが予想され、種子100,000個当たり約25グラム~約75グラムの量から、さらにより良好な利点が得られることが予想される。式1の分子が、特殊形質、例えばバチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensisもしくは他の殺虫性毒素などを発現するように遺伝子操作された植物、または除草剤抵抗性を発現するもの、または殺虫性毒素、除草剤抵抗性、栄養増強、もしくは任意の他の有利な形質を発現する複数の外来性遺伝子を組み込んだものの上で、中で、または周囲で使用することができることは容易に明らかなはずである。式1の分子は、獣医学部門または非ヒト動物飼育の分野において内部寄生虫および外部寄生虫を防除するために使用することができる。式1の分子は、例えば錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態の経口投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、スポットオン、および振りかけなどの形態の皮膚適用により、ならびに例えば注射などの形態の非経口投与などにより適用される。式1の分子はまた、家畜飼育、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ニワトリ、およびガチョウにおいて利用することが有利となり得る。式1の分子は、ウマ、イヌ、およびネコなどのペットにおいて有利に利用することもできる。防除対象となる特定の有害生物は、このような動物にとって厄介なノミおよびマダニである。適切な製剤は、飲料水または飼料と共に動物へ経口的に投与する。適切な用量および製剤は、種によって異なる。式1の分子は、上記に列挙した動物において、寄生虫、特に腸の寄生虫を防除するために使用することもできる。式1の分子はまた、ヒトの健康管理のための治療方法において利用することもできる。このような方法として、これらに限定されるが、例えば、錠剤、カプセル剤、ドリンク剤、顆粒剤などの形態での経口投与、および皮膚への塗布などが挙げられる。世界中の有害生物は、新規環境このような有害生物にとってへと移動しており、その後このような新規環境において新規の侵入生物種となる。式1の分子はまた、このような新規の侵入生物種に使用することによって、このような新規環境においてこれらを防除することができる。式1の分子は、作物などの植物が育てられている例えば植え付け前、植え付け、収穫前領域およびこのような植物に商業的ダメージを与え得る有害生物が低レベルで存在する実際に存在しないことさえある領域においても使用することができる。このような領域でのこのような分子の使用は、領域内で栽培されている植物の利点となる。このような利点として、これらに限定されないが、植物の健康の向上、植物の収率の向上例えばバイオマスの増加および/または貴重成分の含有量の増加、植物の活力の向上例えば植物の成長の向上および/またはより緑色の葉、植物の質の向上例えば特定の成分の含有量または組成の向上および植物の非生物ストレスおよび/または生物ストレスへの耐性の向上などを挙げることができる。殺有害生物剤を使用することができる、または商業的に販売することができる前に、このような殺有害生物剤は、様々な政府当局地方、地域、州、国、および国際的による長期にわたる評価プロセスを受ける。膨大なデータの必要事項が、規制当局により特定されるので、多くの場合WorldWideWebに接続されたコンピュータを使用して、製品登録者または製品登録者に代わる第三者がデータを作成および提出することによってこれに対処しなければならない。次いでこれら政府当局は、このようなデータを再調査し、安全性の決定が結論づけられた場合、見込まれるユーザーまたは販売者に製品登録の認可を提供する。その後、製品登録が許可および確認された地域で、このようなユーザーまたは販売者は、このような殺有害生物剤を使用または販売することができる。式1による分子は、試験することによって、有害生物に対するその効力を判定することができる。さらに、作用機序の研究を行うことによって、該分子が他の殺有害生物剤と異なる作用機序を有するかどうかを判定することができる。その後、このような獲得したデータを、インターネットなどにより第三者へ広めることができる。本文書の表題は、便宜のためのみであり、この文書の任意の部分を解釈するために使用してはならない。表セクション"