"メチルイミノ2酢酸とメチルイミダゾールとを脱水ジクロロメタン中で混合し、氷温下でp-トルエンスルホニルクロライドを添加して、メチルイミノ2酢酸のイミダゾール化合物を中間体として得て、当該中間体に2級アミンを添加する、下記一般式I:式中、Rは炭素数が2個~12個のアルキル基を示すで表されるメチルイミノ-N,N-ジアルキルアセトアミドの製造方法。2級アミンは、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジオクチルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジドデシルアミンから選択される、請求項1に記載の製造方法。本発明は、メチルイミノ-N,N-ジアルキルアセトアミドの製造方法を提供することを目的とする。本発明の製造方法によれば、特に高レベル放射性廃液からのPd、Tc、Mo、Puを抽出するための抽出剤として用いることができるアルキル基がオクチル基、デシル基、ドデシル基であるメチルイミノ-N,N-ジアルキルアセトアミドを安全かつ効率的に製造することができる方法を提供することが可能となる。本発明によれば、メチルイミノ2酢酸とメチルイミダゾールとを脱水ジクロロメタン中で混合し、氷温下でp-トルエンスルホニルクロライドを添加して、メチルイミノ2酢酸のイミダゾール化合物を中間体として得て、当該中間体に2級アミンを添加する、下記一般式I:式中、Rは炭素数が2個~12個のアルキル基を示すで表されるメチルイミノ-N,N-ジアルキルアセトアミド以下MIDAAと称すの製造方法が提供される。本発明における合成スキームは以下のとおりである。本発明の製造方法において用いられる2級アミンとしては、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジオクチルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジドデシルアミンを好適に挙げることができる。ジエチルアミンを用いる場合にはメチルイミノ-N,N-ジエチルアセトアミドMIDEA、ジプロピルアミンを用いる場合にはメチルイミノ-N,N-ジプロピルアセトアミドMIDPA、ジオクチルアミンを用いる場合にはメチルイミノ-N,N-ジオクチルアセトアミドMIDOAを合成することができる。MIDEA及びMIDPAは水によく溶解し、MIDOAは疎水性が高くドデカンなどの無極性溶媒に溶解する。本発明の製造方法において用いられる試薬の比率は、メチルイミノ2酢酸100質量部に対して、メチルイミダゾール600質量部以上800質量部以下、p-トルエンスルホニルクロライド240質量部以上320質量部以下が好ましい。試薬の使用量を上記範囲とすることで、高い収率でMIDAAを合成することができるが、試薬の使用量が多すぎても収率を向上させることはできず、メチルイミダゾール600質量部及びp-トルエンスルホニルクロライド240質量部の組み合わせが最適で10~40g収率70のMIDAAを合成することができる。合成されたMIDAA化合物は、酢酸エチル抽出法、減圧蒸留法、カラム分離法などの精製法を適宜組み合わせて精製することができる。本発明によれば、以下の効果が得られる。1塩化チオニルを用いる従来法では、収率が20程度であったが、本発明では70程度と高い収率でMIDAA化合物を製造することができる。2従来法で用いる塩化チオニルは揮発性のある液体で、刺激臭を持ち、合成スケールアップのための大量使用には不適であった。本発明では、塩化チオニルを用いないため、これらの問題を解決できる。3従来法では、塩化チオニルとメチルイミノ2酢酸を加熱しながら反応させるが、本法では氷温下で反応させるため、より安全に作業することができる。以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。[実施例1]メチルイミノ2酢酸RCOOH,15gとメチルイミダゾールNMI,50mlを脱水ジクロロメタン中40mlで混合、撹拌する。氷温下でp-トルエンスルホニルクロライドTsCl,46gを加えて脱水ジクロロメタン中240mlで1時間撹拌し、メチルイミノ2酢酸のイミダゾール化合物を生成した。得られたメチルイミノ2酢酸のイミダゾール化合物に、ジエチルアミン25mlを加えて1昼夜撹拌した。得られた化合物を精製し、酢酸エチルで抽出した後に、減圧蒸留を行い、目的物を含む粗生成物を得た後、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフにかけて、純粋なMIDEAを得た。1HNMR分析より、メチルイミノ-N,N-ジエチルアセトアミドMIDEAであることを確認した図1。収率は70であった。[実施例2]ジエチルアミンをジプロピルアミンに変えた以外は、実施例1と同様に行い、メチルイミノ-N,N-ジプロピルアセトアミドMIDPAを合成した。各試薬の使用量は、第二級アミンの種類を変えても実施例1と同様とした。精製後、得られた化合物の1HNMR分析より、メチルイミノ-N,N-ジプロピルアセトアミドMIDPAであることを確認した図2。収率は65であった。[実施例3]ジエチルアミンをジオクチルアミンに変えた以外は、実施例1と同様に行い、メチルイミノ-N,N-ジオクチルアセトアミドMIDOAを合成した。各試薬の使用量は、第二級アミンの種類を変えても実施例1と同様とした。精製後、得られた化合物の1HNMR分析より、メチルイミノ-N,N-ジオクチルアセトアミドMIDOAであることを確認した図3。収率は71であった。"