"式1式中、nは0または1を表し、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は水素原子またはフッ素原子を表し、R3は水素原子、エチニル基またはシアノ基を表し、R4はC1-C5鎖式炭化水素基を表すか、或いは、C1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。で示されるエステル化合物。式1において、nが0であり、R1が水素原子またはメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である請求項1記載のエステル化合物。式1において、nが1であり、R1が水素原子であり、R2が水素原子またはフッ素原子であり、R3が水素原子、エチニル基またはシアノ基である請求項1記載のエステル化合物。請求項1~3いずれか一項記載のエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。請求項1~3いずれか一項記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、下記式1で示されるエステル化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。[1]式1式中、nは0または1を表し、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は水素原子またはフッ素原子を表し、R3は水素原子、エチニル基またはシアノ基を表し、R4はC1-C5鎖式炭化水素基を表すか、或いは、C1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。で示されるエステル化合物以下、本発明化合物と記す。。[2]式1において、nが0であり、R1が水素原子またはメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である[1]記載のエステル化合物。[3]式1において、nが1であり、R1が水素原子であり、R2が水素原子またはフッ素原子であり、R3が水素原子、エチニル基またはシアノ基である[1]記載のエステル化合物。[4][1]~[3]いずれかに記載のエステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。[5][1]~[3]いずれかに記載のエステル化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。本発明においてハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子を意味する。C1-C5鎖式炭化水素基としては、C1-C5アルキル基、C3-C4アルケニル基及びC3-C4アルキニル基が挙げられる。C1-C5アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペンチル基が挙げられ、C3-C4アルケニル基としては、例えば2-プロペニル基が挙げられ、C3-C4アルキニル基としては、例えばプロパルギル基が挙げられる。C1-C5アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基及びペンチルオキシ基が挙げられる。C1-C5鎖式炭化水素基、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-t-ブチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、4-フルオロフェニル基、4-トリフルオロメトキシフェニル基が挙げられる。本発明化合物には、シクロプロパン環上の1位および3位に存在する2個の不斉炭素原子に由来する異性体、ベンジルアルコール部分のα位R3が結合している炭素に存在する不斉炭素原子に由来する異性体、並びに、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合に由来する異性体が存在するが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、R3がシアノ基であり、ベンジルアルコール部分のα位の絶対立体配置がS配置であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、R3がシアノ基であり、ベンジルアルコール部分のα位の絶対立体配置がS配置であり、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、シクロプロパン環1位の絶対立体配置がR配置であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置であり、シクロプロパン環3位の置換基に存在する1’位の二重結合の相対配置がE配置である化合物;式1において、R3がシアノ基であり、ベンジルアルコール部分のα位の絶対立体配置がS配置であり、nが1であり、R1が水素原子であり、R2が水素原子またはフッ素原子であり、R3が水素原子、エチニル基またはシアノ基であるエステル化合物;式1において、nが0であり、R1が水素原子またはメチル基であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物;式1において、nが1であり、R1が水素原子であり、R2が水素原子またはフッ素原子であり、R3が水素原子、エチニル基またはシアノ基であるエステル化合物;式1において、R4がC1-C4鎖式炭化水素基である化合物;式1において、R4が塩素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、t-ブチル基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニル基である化合物;式1において、R4がフェニル基である化合物;式1において、R4がC1-C4アルキル基である化合物;式1において、R4がC3-C4アルケニル基である化合物;式1において、R4がC3-C4アルキニル基である化合物;式1において、R4がメチル基である化合物;式1において、R4がエチル基である化合物。次に、本発明化合物の製造法について説明する。本発明化合物は、例えば、以下の製造法1~製造法2により製造することができる。製造法1本発明化合物は、例えば以下に示す方法により製造することができる。式2式中、n、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表す。で示されるアルコール化合物と、式3式中、R4は前記と同じ意味を表す。で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させる方法。該反応性誘導体としては、式3で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物、酸ブロマイド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミドハイドロクロライドが挙げられる。塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N,N-ジエチルアニリン、4-ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン及びヘキサン等の炭化水素、ジエチルエ-テル及びテトラヒドロフラン等のエ-テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常、-20°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-20°C~溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは-5°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-5°C~溶媒の沸点の範囲である。該反応において、式2で示されるアルコ-ル化合物と、式3で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは等モル又はそれに近い比である。縮合剤又は塩基は、式2で示されるアルコ-ル化合物1モルに対して、通常は0.25モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは0.5モル~2モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式3で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ-、蒸留等の操作によって精製することができる。製造法2本発明化合物のうち、R4がR6であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である式1-1で示される化合物は、例えば以下に示す方法により製造することができる。式8式中、R6はC1-C5鎖式炭化水素基を表す。で示されるラクトン化合物と、式9式中、Zは塩素原子、臭素原子、メタンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、R1、R2、R3及びnは前記と同じ意味を表す。で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式1-1式中、R1、R2、R3、R6及びnは前記と同じ意味を表す。示される化合物を製造することができる。該反応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。溶媒としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン、テトラヒドロフラン等のエ-テル、並びに、クロロホルム、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、N,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類等が挙げられる。反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲である。反応温度は、通常、-20°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-20°C~溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは-5°C~100°C但し、使用する溶媒の沸点が100°C未満の場合には、-5°C~溶媒の沸点の範囲である。該反応において、式8で示されるラクトン化合物と、式9で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは等モル又はそれに近い比である。該塩基は、式8で示されるラクトン化合物1モルに対して、通常は0.25モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは0.5モル~2モルである。反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、式1-1で示される化合物を得ることができる。得られた式1-1で示される化合物はクロマトグラフィ-、蒸留等の操作によって精製することができる。本発明の中間体は、例えば以下の方法により製造することができる。参考製造法1式3で示されるカルボン酸化合物のうち、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がトランス配置である式3-1で示されるカルボン酸化合物は、例えば以下に示した方法で製造することができる。即ち、式4式中、RはC1-C5アルキル基を表す。で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体と、式5式中、R4は前記と同じ意味を表す。で示されるニトリル化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式6式中、R及びR4は前記と同じ意味を表す。で示される化合物を得、更に、塩基の存在下で加水分解反応させることにより、式3-1式中、R4は前記と同じ意味を表す。で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該反応は、通常、式4で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体1モルに対して、式5で示されるニトリル化合物を1.0~1.5モルの割合、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから30°Cで極性溶媒中で反応させることにより、式6で示される化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該極性溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式6で示される化合物を得ることができる。また、式6で示される化合物を加水分解反応させる工程においては、通常、式6で示される化合物1モルに対して、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから30°Cで溶媒中で反応させることにより、式3-1で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸アルカリ金属塩、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン等のエーテル、メタノール等のアルコール、水及びこれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式3-1で示されるカルボン酸化合物を得ることができる。式4で示されるカロンアルデヒドエステル誘導体は、Tetrahedron45,3039-3052に記載の化合物である。参考製造法2式3で示されるカルボン酸化合物のうち、R4がR5であり、シクロプロパン環1位の置換基とシクロプロパン環3位の置換基との相対立体配置がシス配置である式3-2で示されるカルボン酸化合物は、例えば以下に示す方法により製造することができる。式7で示されるラクトール誘導体と、式5-1式中、R5は、C1-C5アルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基及びトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基を表す。で示されるニトリル化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより、式3-2式中、R5は前記と同じ意味を表す。で示されるカルボン酸化合物を製造することができる。該反応は、通常、式7で示されるラクトール誘導体1モルに対して、式5-1で示されるニトリル化合物を1.0~1.5モルの割合、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから50°Cで極性溶媒中で反応させることにより、式3-2で示される化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該極性溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式3-2で示されるカルボン酸化合物を得ることができる。参考製造法3式8式中、R6は前記と同じ意味を表す。で示されるラクトン化合物は、例えば、式7で示されるラクトール誘導体と、式5-2式中、R6は前記と同じ意味を表す。で示されるニトリル化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。該反応は、通常、式7で示されるラクトール誘導体1モルに対して、式5-2で示されるニトリル化合物を1.0~1.5モルの割合、塩基を1~10モルの割合で用い、0°C~80°C、好ましくは0°Cから50°Cで極性溶媒中で反応させることにより、式8で示されるラクトン化合物を製造することができる。該塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。該極性溶媒としては、例えばN,N-ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシドが挙げられる。反応終了後は、反応液を酸性にした後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式8で示されるラクトン化合物を得ることができる。式7で示されるラクトール誘導体は、SyntheticCommunications,17,1089-1094に記載の化合物である。本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。半翅目害虫:ヒメトビウンカLaodelphaxstriatellus、トビイロウンカNilaparvatalugens、セジロウンカSogatellafurcifera等のウンカ類、ツマグロヨコバイNephotettixcincticeps、タイワンツマグロヨコバイNephotettixvirescens等のヨコバイ類、ワタアブラムシAphisgossypii、モモアカアブラムシMyzuspersicae等のアブラムシ類、アオクサカメムシNezaraantennata、ホソヘリカメムシRiptortusclavetus、オオトゲシラホシカメムシEysarcorislewisi、トゲシラホシカメムシEysarcorisparvus、チャバネアオカメムシPlautiastali、クサギカメムシHalyomorphamista等のカメムシ類、オンシツコナジラミTrialeurodesvaporariorum、タバココナジラミBemisiatabaci、シルバーリーフコナジラミBemisiaargentifolii等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシAonidiellaaurantii、サンホーゼカイガラムシComstockaspisperniciosa、シトラススノースケールUnaspiscitri、ルビーロウムシCeroplastesrubens、イセリヤカイガラムシIceryapurchasi等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミCimexlectularius等のトコジラミ類、キジラミ類等;鱗翅目害虫:ニカメイガChilosuppressalis、コブノメイガCnaphalocrocismedinalis、ワタノメイガNotarchaderogata、ノシメマダラメイガPlodiainterpunctella等のメイガ類、ハスモンヨトウSpodopteralitura、アワヨトウPseudaletiaseparata、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウPierisrapae等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイGrapholitamolesta、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesoranafasciata、コドリンガCydiapomonella等のハマキガ類、モモシンクイガCarposinaniponensis等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガPlutellaxylostella等のスガ類、ワタアカミムシPectinophoragossypiella等のキバガ類、アメリカシロヒトリHyphantriacunea等のヒトリガ類、イガTineatranslucens、コイガTineolabisselliella等のヒロズコガ類等;双翅目害虫:アカイエカCulexpipienspallens、コガタアカイエカCulextritaeniorhynchus、ネッタイイエカCulexquinquefasciatus等のイエカ類、ネッタイシマカAedesaegypti、ヒトスジシマカAedesalbopictus等のエーデス属、Anophelessinensis、Anophelesgambiae等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエMuscadomestica、オオイエバエMuscinastabulans等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエDeliaplatura、タマネギバエDeliaantiqua等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエMegaseliaspiracularis等のノミバエ類、オオチョウバエClogmiaalbipunctataチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等;鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワームDiabroticavirgiferavirgifera、サザンコーンルートワームDiabroticaundecimpunctatahowardi等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイAnomalacuprea、ヒメコガネAnomalarufocuprea等のコガネムシ類、メイズウィービルSitophiluszeamais、イネミズゾウムシLissorhoptrusoryzophilus、アズキゾウムシCallosobruchuyschienensis等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシTenebriomolitor、コクヌストモドキTriboliumcastaneum等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシOulemaoryzae、ウリハムシAulacophorafemoralis、キスジノミハムシPhyllotretastriolata、コロラドハムシLeptinotarsadecemlineata等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウEpilachnavigintioctopunctata等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシPaederusfuscipes等;ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリBlattellagermanica、クロゴキブリPeriplanetafuliginosa、ワモンゴキブリPeriplanetaamericana、トビイロゴキブリPeriplanetabrunnea、トウヨウゴキブリBlattaorientalis等;アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマThripspalmi、ネギアザミウマThripstabaci、ミカンキイロアザミウマFrankliniellaoccidentalis、ヒラズハナアザミウマFrankliniellaintonsa等;膜翅目害虫:イエヒメアリ、クロヤマアリFormicafuscajaponica、ルリアリOchetellusglaber、アミメアリPristomyrmexpungens、オオズアリPheidolenoda、アルゼンチンアリLinepithemahumile等のアリ類、フタモンアシナガバチPolisteschinensisantennalis、セグロアシナガバチPolistesjadwigae、キアシナガバチ等のアシナガバチ類、オオスズメバチVespamandariniajaponica、キイロスズメバチVespasimillima、コガタスズメバチVespaanalisinsularis、モンスズメバチVespacrabroflavofasciata、ヒメスズメバチVespaducalis等のスズメバチ類、アリガタバチ類、クマバチ、ベッコウバチ、ジガバチ、ドロバチ等;直翅目害虫:ケラ類、バッタ類等;隠翅目害虫:ネコノミCtenocephalidesfelis、イヌノミ、ヒトノミPulexirritans、ケオプスネズミノミXenopsyllacheopis等。シラミ目害虫:コロモジラミPediculushumanuscorporis、ケジラミ、ウシジラミHaematopinuseurysternus、ヒツジジラミDalmaliniaovis等;シロアリ目害虫:ヤマトシロアリReticulitermessperatus、イエシロアリCoptotermesformosanus、イースタンサブテラニアンターマイトReticulitermesflavipes、ウエスタンサブテラニアンターマイトReticulitermeshesperus、ダークサザンサブテラニアンターマイトReticulitermesvirginicus、アリッドランドサブテラニアンターマイトReticulitermestibialis、デザートサブテラニアンターマイトHeterotermesaureus等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリIncisitermesminor等のドライウッドターマイト類、およびネバダダンプウッドターマイトZootermopsisnevadensis等のダンプウッドターマイト類等;ダニ目害虫:ナミハダニTetranychusurticae、カンザワハダニTetranychuskanzawai、ミカンハダニPanonychuscitri、リンゴハダニPanonychusulmi、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニAculopspelekassi、リンゴサビダニAculusschlechtendali等のフシダニ類、チャノホコリダニPolyphagotarsonemuslatus等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニHaemaphysalislongicornis、キチマダニHaemaphysalisflava、アメリカンドッグチックDermacentorvariabilis、ヤマトマダニ、シュルツマダニ、ブラックレッグドチック、オウシマダニ、ローンスターチック、クリイロコイタマダニ等のマダニ類、ケナガコナダニTyrophagusputrescentiae等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ、クワガタツメダニ、ミナミツメダニ等のツメダニ類、イエダニ、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類、アオツツガムシ等のツツガムシ類等;クモ類:カバキコマチグモ、セアカゴケグモ、ジョロウグモ、ゴミグモ、コガネグモ、ナガコガネグモ、オニグモ、クサグモ、ウヅキコモリグモ、イオウイロハシリグモ、ネコハエトリ、オオヒメグモ、シモフリイオグモ、ハエトリグモ、アシダカグモ等;唇脚綱類:ゲジThereuonemahilgendorfi、トビスムカデScolopendrasubspinipes、アオズムカデ、セスジアカムカデ、イッスンムカデ等のムカデ類等;倍脚綱類:ヤケヤスデOxidusgracilis、アカヤスデNedyopustambanus、オビババヤスデ、キシャヤスデ、ニクイロババヤスデ、ヒガシオビヤスデ等のヤスデ類等;等脚目類:ホソワラジムシ、ワラジムシ等のワラジムシ類、オカダンゴムシ等のダンゴムシ類、フナムシ等のフナムシ類等;腹足綱類:チャコウラナメクジLimaxmarginatus、キイロコウラナメクジLimaxflavus等。本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのものでもよいが、通常は下記のような製剤として使用する。その製剤としては、例えば油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤水中懸濁剤、水中乳濁剤等、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、加熱蒸散剤殺虫線香、電気殺虫マット、吸液芯型加熱蒸散殺虫剤等、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等、非加熱蒸散剤樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等、煙霧剤フォッキング等、直接接触剤シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等、ULV剤及び毒餌が挙げられる。製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。1本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加加工する方法。2本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。3本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で0.001~98含有する。製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、化学肥料硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質2,4,6-トリイソプロピル-1,3,5-トリオキサン、ナフタリン、p-ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン-酢酸ビニル共重合体等のエチレン-ビニルエステル共重合体;エチレン-メタクリル酸メチル共重合体、エチレン-メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン-メタクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸メチル共重合体、エチレン-アクリル酸エチル共重合体等のエチレン-アクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸共重合体等のエチレン-ビニルカルボン酸共重合体;エチレン-テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン単独重合体、プロピレン-エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ-4-メチルペンテン-1、ポリブテン-1、ポリブタジエン、ポリスチレン;アクリロニトリル-スチレン樹脂;アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、スチレン-共役ジエンブロック共重合体、スチレン-共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂、ガラス、金属、セラミック等の1種または2種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等、ハロゲン化炭化水素類クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等、アルコール類メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等、エーテル類ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等、エステル類酢酸エチル、酢酸ブチル等、ケトン類アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等、ニトリル類アセトニトリル、イソブチロニトリル等、スルホキシド類ジメチルスルホキシド等、酸アミド類N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-ピロリドン等、炭酸アルキリデン類炭酸プロピレン等、植物油大豆油、綿実油等、植物精油オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等、及び水が挙げられる。ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガスLPG、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等、BHT2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、及びBHA2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物が挙げられる。殺虫線香の基材としては、例えば木粉、粕粉等の植物性粉末とタブ粉、スターチ、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。殺虫電気マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム酸塩等の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂;エチレン-酢酸ビニル共重合体等のエチレン-ビニルエステル共重合体;エチレン-メタクリル酸メチル共重合体、エチレン-メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン-メタクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸メチル共重合体、エチレン-アクリル酸エチル共重合体等のエチレン-アクリル酸エステル共重合体;エチレン-アクリル酸共重合体等のエチレン-ビニルカルボン酸共重合体;エチレン-テトラシクロドデセン共重合体;プロピレン共重合体、プロピレン-エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂;ポリ-4-メチルペンテン-1、ポリブテン-1、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル-スチレン樹脂;アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン樹脂、スチレン-共役ジエン共重合体、スチレン-共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー;フッ素樹脂;ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂;ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても2種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所植物体、土壌、家屋内、動物体、車両内、野外の開放空間等に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。1本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。2本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が0.1~10000ppmとなるように希釈する。3本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で加熱し、有効成分を揮散させる方法。この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。本発明化合物を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常0.0001~1000mg/m3であり、平面に適用するときは0.0001~1000mg/m2である。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。本発明の有害生物防除組成物を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制systemiccontrolを目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等により投与され、非全身的抑制nonsystemiccontrolを目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオンpouron処理若しくはスポットオンspoton処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.01~1000mgの範囲である。本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、10000m2あたりの本発明化合物量で1~10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる作物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の害虫を防除することができる。農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。野菜;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。果樹:仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。芝生:シバ類ノシバ、コウライシバ等、バミューダグラス類ギョウギシバ等、ベントグラス類コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等、ブルーグラス類ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等、フェスク類オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等、ライグラス類ネズミムギ、ホソムギ等、カモガヤ、オオアワガエリ等。その他:花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等、バイオ燃料植物ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等、観葉植物等。作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、1合成ピレスロイド化合物アクリナトリンacrinathrin、アレスリンallethrin、ベータ-シフルトリンbeta-cyfluthrin、ビフェントリンbifenthrin、シクロプロトリンcycloprothrin、シフルトリンcyfluthrin、シハロトリンcyhalothrin、シペルメトリンcypermethrin、エンペントリンempenthrin、デルタメトリンdeltamethrin、エスフェンバレレートesfenvalerate、エトフェンプロックスethofenprox、フェンプロパトリンfenpropathrin、フェンバレレートfenvalerate、フルシトリネートflucythrinate、フルフェンプロックスflufenoprox、フルメトリンflumethrin、フルバリネートfluvalinate、ハルフェンプロックスhalfenprox、イミプロトリンimiprothrin、ペルメトリンpermethrin、プラレトリンprallethrin、ピレトリンpyrethrins、レスメトリンresmethrin、シグマ-サイパーメトリンsigma-cypermethrin、シラフルオフェンsilafluofen、テフルトリンtefluthrin、トラロメトリンtralomethrin、トランスフルトリンtransfluthrin、テトラメトリンtetramethrin、フェノトリンphenothrin、シフェノトリンcyphenothrin、アルファシペルメトリンalpha-cypermethrin、ゼータシペルメトリンzeta-cypermethrin、ラムダシハロトリンlambda-cyhalothrin、ガンマシハロトリンgamma-cyhalothrin、フラメトリンfuramethrin、タウフルバリネートtau-fluvalinate、メトフルトリンmetofluthrin、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メチルベンジル=2,2-ジメチル-3-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル=2,2-ジメチル-3-2-メチル-1-プロペニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-メトキシメチルベンジル=2,2,3,3-テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート等;2有機リン化合物アセフェートacephate、りん化アルミニウムAluminiumphosphide、ブタチオホスbutathiofos、キャドサホスcadusafos、クロルエトキシホスchlorethoxyfos、クロルフェンビンホスch1orfenvinphos、クロルピリホスchlorpyrifos、クロルピリホスメチルchlorpyrifos-methyl、シアノホスcyanophos:CYAP、ダイアジノンdiazinon、DCIPdichlorodiisopropylether、ジクロフェンチオンdichlofenthion:ECP、ジクロルボスdichlorvos:DDVP、ジメトエートdimethoate、ジメチルビンホスdimethylvinphos、ジスルホトンdisulfoton、EPN、エチオンethion、エトプロホスethoprophos、エトリムホスetrimfos、フェンチオンfenthion:MPP、フエニトロチオンfenitrothion:MEP、ホスチアゼートfosthiazate、ホルモチオンformothion、りん化水素Hydrogenphosphide、イソフェンホスisofenphos、イソキサチオンisoxathion、マラチオンmalathion、メスルフェンホスmesulfenfos、メチダチオンmethidathion:DMTP、モノクロトホスmonocrotophos、ナレッドnaled:BRP、オキシデプロホスoxydeprofos:ESP、パラチオンparathion、ホサロンphosalone、ホスメットphosmet:PMP、ピリミホスメチルpirimiphos-methy1、ピリダフェンチオンpyridafenthion、キナルホスquinalphos、フェントエートphenthoate:PAP、プロフェノホスprofenofos、プロパホスpropaphos、プロチオホスprothiofos、ピラクロホスpyraclorfos、サリチオンsalithion、スルプロホスsulprofos、テブピリムホスtebupirimfos、テメホスtemephos、テトラクロルビンホスtetrach1orvinphos、テルブホスterbufos、チオメトンthiometon、トリクロルホンtrichlorphon:DEP、バミドチオンvamidothion、フォレートphorate、カズサホスcadusafos等;3カーバメート化合物アラニカルブalanycarb、ベンダイオカルブbendiocarb、ベンフラカルブbenfuracarb、BPMC、カルバリルcarbary1、カルボフランcarbofuran、カルボスルファンcarbosulfan、クロエトカルブcloethocarb、エチオフェンカルブethiofencarb、フェノブカルブfenobucarb、フェノチオカルブfenothiocarb、フェノキシカルブfenoxycarb、フラチオカルブfurathiocarb、イソプロカルブisoprocarb:MIPC、メトルカルブmetolcarb、メソミルmethomyl、メチオカルブmethiocarb、NAC、オキサミルoxamyl、ピリミカーブpirimicarb、プロポキスルpropoxur:PHC、XMC、チオジカルブthiodicarb、キシリルカルブxylylcarb、アルジカルブaldicarb等;4ネライストキシン化合物カルタップcartap、ベンスルタップbensu1tap、チオシクラムthiocyclam、モノスルタップmonosultap、ビスルタップbisultap等;5ネオニコチノイド化合物イミダクロプリドimidac1oprid、ニテンピラムnitenpyram、アセタミプリドacetamiprid、チアメトキサムthiamethoxam、チアクロプリドthiacloprid、ジノテフランdinotefuran、クロチアニジンclothianidin等;6ベンゾイル尿素化合物クロルフルアズロンchlorfluazuron、ビストリフルロンbistrifluron、ジアフェンチウロンdiafenthiuron、ジフルベンズロンdiflubenzuron、フルアズロンfluazuron、フルシクロクスロンflucycloxuron、フルフェノクスロンflufenoxuron、ヘキサフルムロンhexaflumuron、ルフェヌロンlufenuron、ノバルロンnovaluron、ノビフルムロンnoviflumuron、テフルベンズロンteflubenzuron、トリフルムロンtriflumuron、トリアズロンtriazuron等;7フェニルピラゾール化合物アセトプロールacetoprole、エチプロールethiprole、フィプロニルfiproni1、バニリプロールvaniliprole、ピリプロールpyriprole、ピラフルプロールpyrafluprole等;8Btトキシン殺虫剤バチルスチューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;9ヒドラジン化合物クロマフェノジドchromafenozide、ハロフェノジドhalofenozide、メトキシフェノジドmethoxyfenozide、テブフェノジドtebufenozide等;10有機塩素化合物アルドリンaldrin、ディルドリンdieldrin、ジエノクロルdienochlor、エンドスルファンendosulfan、メトキシクロルmethoxychlor等;11天然系殺虫剤マシン油machineoil、硫酸ニコチンnicotine-sulfate;12その他の殺虫剤アベルメクチンavermectin-B、ブロモプロピレートbromopropylate、ブプロフェジンbuprofezin、クロルフェナピルchlorphenapyr、シロマジンcyromazine、D-D1,3-Dichloropropene、エマメクチンベンゾエートemamectin-benzoate、フェナザキンfenazaquin、フルピラゾホスflupyrazofos、ハイドロプレンhydroprene、メトプレンmethoprene、インドキサカルブindoxacarb、メトキサジアゾンmetoxadiazone、ミルベマイシンAmilbemycin-A、ピメトロジンpymetrozine、ピリダリルpyridalyl、ピリプロキシフェンpyriproxyfen、スピノサッドspinosad、スルフラミドsulfluramid、トルフェンピラドtolfenpyrad、トリアゼメイトtriazamate、フルベンジアミドflubendiamide、レピメクチンlepimectin、亜ひ酸Arsenicacid、ベンクロチアズbenclothiaz、石灰窒素Calciumcyanamide、石灰硫黄合剤Calciumpolysulfide、クロルデンchlordane、DDT、DSP、フルフェネリウムflufenerim、フロニカミドflonicamid、フルリムフェンflurimfen、ホルメタネートformetanate、メタムアンモニウムmetam-ammonium、メタムナトリウムmetam-sodium、臭化メチルMethylbromide、オレイン酸カリウムPotassiumoleate、プロトリフェンビュートprotrifenbute、スピロメシフェンspiromesifen、硫黄Sulfur、メタフルミゾンmetaflumizone、スピロテトラマットspirotetramat、ピリフルキナゾンpyrifluquinazone、スピネトラムspinetoram、クロラントラニリプロールchlorantraniliprole、トラロピリルtralopyril等が挙げられる。忌避剤の有効成分としては、例えばN,N-ジエチル-m-トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ユーカリプトール、インドキサカルブ、カラン-3,4-ジオール、MGK-R-326、MGK-R-874及びBAY-KBR-3023が挙げられる。共力剤の有効成分としては、例えば5-2-2-ブトキシエトキシエトキシメチル-6-プロピル-1,3-ベンゾジオキソール、N-2-エチルヘキシルビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、N-2-エチルへキシル-1-イソプロピル-4-メチルビシクロ[2.2.2]オクト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドが挙げられる。以下、製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造例を示す。なお、Ph基はフェニル基を表す。また、1H-NMRにおいて、例えば、1.211.22ss,3Hと記載している場合は、シングレットsのピークが1.21ppm及び1.22ppmに存在し、これら二つのピークの積分値の合計が3Hであることを意味する。製造例1-α-シアノ-3-フェノキシベンジルアルコール1.33g,5.91mmolをトルエン20mLに加え、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド1.23g,5.36mmolのトルエン溶液5mLを加えた。ここに氷冷下でピリジン0.7mLを滴下後、室温で12時間攪拌した。反応液を5mLの5塩酸および30mLの氷水に注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水20mL,飽和重曹水5mLで洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣として-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。該残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、より極性の高い画分である下記式で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-トランス-3-[1E-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物1と記す。0.67gを得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.23s,3H、、1.26s,3H、1.86d,1H、2.42s,3H、2.57m,1H、6.14d,1H、6.42s、1H、7.0~7.4m、9H製造例2製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドの代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドを用いて、同様に操作を行って、下記式、で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニルE/Z=1/1]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物2と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.23~1.38m,9H、EZ体、1.84、1.89、2.57~2.60m、1H、2.84~2.95m、2H、6.21d、0.5H、6.27d、0.5H、6.39s、0.5H、6.42s、0.5H、7.02~7.43m,9H製造例3製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドの代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドを用いて、同様に操作を行って、下記式で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物3と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.24~1.28m,6H、EZ体、1.93~1.95、2.59~2.63、2.75~2.79q、0.5H、6.33~6.42m、2H、7.02~7.47m,14H製造例4製造例1において、-α-シアノ-3-フェノキシベンジルアルコールの代わりに、2-メチル-3-フェニルベンジルアルコールを用いて、同様に操作を行って、下記式で示される2-メチル-3-フェニルベンジル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニルE/Z=3/2]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物4と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.23~1.35m,6H、EZ体、1.85~1.89、2.23、2.40s、1.8H、2.45、2.53~2.57m、1H、5.23s、2H、6.18d、0.6H、E体、6.21d、0.4H、Z体、7.24~7.42m、8H製造例5製造例1において、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドの代わりに、1R-シス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドを用いて、同様に操作を行って、下記式で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-シス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物5と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.24~1.27m、6H、2.09d,0.5H、2.12d,0.5H、2.43q,0.5H、2.59q,0.5H、6.34s,0.5H、6.40、7.03~7.45m,15H製造例6製造例1において得られた-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、より極性の低い画分である下記式で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-トランス-3-[1Z-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物6と記す。0.79gを得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.22s,3H、、1.27s,3H、1.83d,1H、2.48s,3H、2.52m,1H、6.19d,1H、6.39s、1H、7.0~7.4m、9H製造例7参考製造例15で得られた、2-1S、5R-6,6-ジメチル-4-オキソ-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-イル-2-メチルチオアセトニトリル1.00g、4.74mmol及び2-ブロモ-2-3-フェノキシフェニルアセトニトリル1.30g4.51mmolをアセトン15mLに加えた。ここに氷冷下で炭酸カリウム0.65g、4.71mmolを加え、氷冷下で1時間攪拌した後、20°Cで12時間攪拌した。反応液を氷水50mlに加えた後、酢酸エチル50mLで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮し、下記式で示されるα-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-シス-3-[EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物7と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.22~1.35m,6H、、2.0~2.1m,1H、2.39~2.48m,3H、2.35~2.39m,1H、6.29~6.38m,1H、6.80~6.84m、1H、7.0~7.4m、9H製造例8製造例5で得られた本発明化合物5をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-シス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物8と記す。及び-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-シス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物9と記す。を得た。本発明化合物8:下記式で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-シス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.24s、3H、1.27s、3H、2.09d,1H、2.59q,1H、6.34s,1H、7.03~7.45m,15H本発明化合物9:下記式で示される-α-シアノ-3-フェノキシベンジル=1R-シス-3-[-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26s、3H、1.27s、3H、2.12d,1H、2.43q,1H、6.40s,1H、7.03~7.45m,15H製造例9製造例1において、-α-シアノ-3-フェノキシベンジルアルコールの代わりに、α-エチニル-3-フェノキシ-4-フルオロベンジルアルコールを用いて、また、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドの代わりに、1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリドを用いて、同様に操作を行って、下記式で示されるα-エチニル-3-フェノキシ-4-フルオロベンジル=1R-トランス-3-[-2-シアノ-2-エチルチオエテニルE/Z=9/1]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート以下、本発明化合物10と記す。を得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.19~1.33m、9H、1.84m、1H、2.54m,1H、2.65m,1H、2.85m,2H、6.20dd,1H、6.39dd,1H、6.98~7.36m,8H次に、カルボン酸化合物3等の製造について、参考製造例を示す。参考製造例1メチル=1R-トランス-3-ホルミル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート6.41g、41.1mmol、メチルチオアセトニトリル3.94g、45.2mmol及び無水炭酸カリウム6.24g、45.2mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド40mL及びトルエン15mLの混合液に加え、100°Cで3時間攪拌した。室温まで冷却した反応液を、氷水200mLに加え、酢酸エチル各々100mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート8.23gを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.231.24ss,3H、1.321.33ss,3H、1.791.80dd,1H,J=5.2Hz、2.402.46ss,3H、2.50~2.53m,1H、3.70s,3H、6.186.21dd,1H,J=10.0Hz参考製造例2メチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート2.29g、10.2mmolをメタノール6mLおよび水10mLの混合液に溶かした後、水酸化カリウム1.1g、19.6mmolを加え、室温で12時間攪拌した。反応液を氷水30mLに加え、酢酸エチル20mLで抽出した。得られた水層に、pH2となるまで塩酸を加えた後、酢酸エチル30mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水30mLで2回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-メチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸2.08gを得た。淡黄色結晶:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.241.25ss,3H、1.361.37ss,3H、1.791.81dd,1H,J=5.2Hz、2.412.47ss,3H、2.50~2.56m,1H、6.176.21dd,1H,EZ,J=10.4Hz参考製造例3クロルアセトニトリル4.0g、53.0mmol、無水炭酸カリウム8.8g、63.8mmolをN,N-ジメチルホルムアミド30mLに加え、氷冷下でエチルメルカプタン3.7mL、49.9mmolを加え、室温で24時間攪拌した。その後、メチル=1R-トランス-3-ホルミル-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート8.20g、52.6mmolおよび無水炭酸カリウム9.0g、65.2mmolを加え、室温でさらに24時間攪拌した。反応液を氷水100mLに加え、酢酸エチル各々100mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート9.93gを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.231.24ss,3H、1.26~1.33m,3H、1.331.35ss,3H、1.79~1.83m、1H、2.50~2.55m、1H、2.84~2.90m,2H、3.71s,3H、6.25~6.29m,1H参考製造例4メチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレート9.90g、41.4mmolをメタノール15mLおよび水5mLの混合液に溶かした後、水酸化カリウム3.5g、62.5mmolを加え、室温で12時間攪拌した。反応液を氷水60mLに加え、酢酸エチル50mLで抽出した。得られた水層に、pH2となるまで塩酸を加えた後、酢酸エチル50mLで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで2回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸8.98gを得た。参考製造例5メチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸8.98g、39.9mmolにトルエン25mLを加えた後、チオニルクロライド5.0g、42.0mmolを加え、さらにN,N-ジメチルホルムアミド50mgを加えて内温60~70°Cで4時間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮し、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド9.62gを得た。参考製造例6参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにプロピルメルカプタンを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.00m,3H、1.231.24ss,3H、1.331.35ss,3H、1.62~1.70m,2H、1.79~1.82m,1H,2.50~2.56m,1H,2.80~2.89m,2H,3.71s,3H,6.23~6.28m,1H参考製造例7参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いて同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-プロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.04m,3H、1.251.26ss,3H、1.361.37ss,3H、1.62~1.70m,2H、1.79~1.83m,1H,2.53~2.56m,1H,2.80~2.90m,2H,6.23~6.28m,1H参考製造例8参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにブチルメルカプタンを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.92~0.95m,3H、1.221.23ss,3H、1.321.33ss,3H、1.41~1.65m,4H、1.79~1.82m,1H,2.52~2.56m、1H,2.80~2.91m,2H,3.71s,3H,6.22~6.28m,1H参考製造例9参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いてと同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-ブチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:0.99~1.04m,3H、1.251.26ss,3H、1.361.37ss,3H、1.40~1.70m,4H、1.79~1.83m,1H,2.53~2.58m,1H,2.81~2.92m,2H,6.22~6.28m,1H参考製造例10参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにイソプロピルメルカプタンを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.23~1.39m,12H、1.81~1.85m,1H、2.51~2.62m,1H,3.31~3.45m,1H,3.713.72ss,3H、6.27~6.36m,1H参考製造例11参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いてと同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-イソプロピルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。参考製造例12参考製造例3においてエチルメルカプタンの代わりにチオフェノールを用いて同様に反応を行い、下記式で示されるメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを得た。無色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26~1.34m,6H、1.88~1.89m,1H、2.54~2.73m,1H,3.71s,3H、6.39~6.45m,1H、7.36~7.45m,5H参考製造例13参考製造例4においてメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-エチルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの代わりにメチル=1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシレートを用いてと同様に反応を行い、下記式で示される1R-トランス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26~1.39m,6H、1.88~1.89m,1H、2.57~2.74m,1H,6.38~6.44m,1H、7.36~7.45m,5H参考製造例141R-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-オン662mg、4.66mmol、フェニルチオアセトニトリル765mg、5.13mmol及び無水炭酸カリウム770mg、5.58mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド10mLに加え、20°Cで24時間攪拌した。反応液を、氷水50mLに加え、酢酸エチル50mLで抽出した。得られた水層にpH2となるまで5塩酸を加え、該水層を酢酸エチル各々60mlで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される1R-シス-3-[1EZ-2-シアノ-2-フェニルチオエテニル]-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を得た。淡黄色固体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.26~1.39m、6H、2.06~2.10m、1H、2.38m、0.5H,2.56m,0.5H、7.15d、0.5H、7.19d、0.5H、7.35~7.44m、5H参考製造例151R-4-ヒドロキシ-6,6-ジメチル-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-オン1.585g、11.2mmol、メチルチオアセトニトリル1.30g、14.9mmol及び無水炭酸カリウム1.85g、13.4mmolを、N,N-ジメチルホルムアミド15mLに加え、20°Cで48時間攪拌した。反応液を、氷水50mLに加え、酢酸エチル50mLで抽出した。得られた水層にpH2となるまで5塩酸を加え、該水層を酢酸エチル各々60mlで2回抽出した。得られた酢酸エチル層を合わせ、飽和食塩水50mLで1回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、下記式で示される2-1S、5R-6,6-ジメチル-4-オキソ-3-オキサビシクロ3.1.0ヘキサン-2-イル-2-メチルチオアセトニトリル2.30gを得た。淡黄色液体:1H-NMRCDCl3,TMSδppm:1.22~1.31m、6H、1.44、1.77m、1H、2.35s、1.5H、2.38s、1.5H、3.60d、0.5H、3.64d、0.5H、4.23m、0.5H、4.33m、0.5H次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。製剤例1本発明化合物1~10の各々20部をキシレン65部に溶解し、ソルポール3005X東邦化学登録商標15部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。製剤例2本発明化合物1~10の各々40部にソルポール3005X5部を加え、良く混合してカープレックス80合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標32部及び300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。製剤例3本発明化合物1~10の各々1.5部、トクシールGUN合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製1部、リアックス85Aリグニンスルホン酸ナトリウム、Westvacochemicals社製2部、ベントナイト富士ベントナイト、ホウジュン社製30部及び勝光山Aクレーカオリンクレー、勝光山鉱業所社製65.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、1.5粒剤を得る。製剤例4本発明化合物1~10の各々10部、フェニルキシリルエタン10部及びスミジュールL-75トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製0.5部を混合した後、アラビアガムの10水溶液20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径20μmのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール2部を加え、さらに60°Cの温浴中で24時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム0.2部及びビーガムRアルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製1.0部をイオン交換水56.3部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー42.5部及び増粘剤溶液57.5部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。製剤例5本発明化合物1~10の各々10部とフェニルキシリルエタン10部とを混合した後、ポリエチレングリコールの10水溶液20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径3μmのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム0.2部及びビーガムRアルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製1.0部をイオン交換水58.8部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液40部及び増粘剤溶液60部を混合してフロアブル剤を得る。製剤例6本発明化合物1~10の各々5部をカープレックス80合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標3部、PAPモノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物0.3部及びタルク300メッシュ91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。製剤例7本発明化合物1~10の各々0.1部をジクロロメタン10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、油剤を得る。製剤例8本発明化合物1~10の各々0.1部及び脱臭灯油39.9部を混合溶解し、、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤液化石油ガス60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。製剤例9本発明化合物1~10の各々0.6部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部及びレオドールMO-60乳化剤、花王株式会社登録商標1部を混合溶解したものと、水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤液化石油ガス40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。製剤例10本発明化合物1~10の各々0.3gをアセトン20mlに溶解し、これと線香用基材タブ粉:粕粉:木粉=4:3:3の割合で混合したもの99.7gとを均一に攪拌混合した後、水100mlを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。製剤例11本発明化合物1~10の各々0.8g及びピペロニルブトキシド0.4gにアセトンを加えて溶解し、全部で10mlとする。この溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気殺虫マット用基材コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたものに均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。製剤例12本発明化合物1~10の各々3部を脱臭灯油97部に溶解して得られる液剤を塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯無機粉体をバインダーで固め、焼結したものを挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。製剤例13本発明化合物1~10の各々100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。製剤例14本発明化合物1~10の各々100μgを適量のアセトンに溶解し、2cm×2cm、厚さ0.3mmの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。製剤例15本発明化合物1~10の各々10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部、及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、10フロアブル剤を得る。次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。試験例1本発明化合物1、3、6の各々0.1部をイソプロピルアルコール10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、0.1wv油剤を調製した。イエバエ成虫10頭雌雄各5頭を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、調製した0.1wv油剤0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた1反復。ノックダウン率は下式により計算した。ノックダウン率=ノックダウン虫数/供試虫数×100結果を表1に示す。試験例2本発明化合物1、3、6の各々0.1部をイソプロピルアルコール10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、0.1wv油剤を調製した。アカイエカ雌成虫10頭を一辺70cmの立方体チャンバー内に放ち、調製した0.1wv油剤0.7mlを該チャンバー側面の小窓からスプレーガンを用いて8.8×104Paの圧力でチャンバー内に散布した。15分後に0.5の砂糖水を含んだ脱脂綿を入れた清潔なカップ底面直径8.2cmにアカイエカ成虫を回収し、翌日まで静置した。24時間後の死虫数をカウントし、死虫率を算出した1反復。結果を表2に示す。試験例3前記製造例にて製造した本発明化合物1~4及び6~10の各々0.1部をイソプロピルアルコール10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、0.1wv油剤を調製した。チャバネゴキブリ10頭雄雌各5頭を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー直径8.75cm、高さ7.5cm、底面16メッシュ金網張り内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー底面:46cm×46cm、高さ:70cmの底部に設置した。該コンテナー上面より60cmの高さから本発明化合物1~4及び6~10の油剤の各々1.5mlをスプレーガンを用いて噴霧した噴霧圧力0.4kg/cm2。噴霧から30秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、一定時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた1反復。ノックダウン率は下式により計算した。ノックダウン率=ノックダウン虫数/供試虫数×10015分後のノックダウン率を表3に示す。試験例4ワタアブラムシ:茎葉散布製剤例15により得られた本発明化合物1~4及び6~8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗第2本葉展開期にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液10mlを各々散布した。散布5日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合1~4または6~8の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例5トビイロウンカ:茎葉散布製剤例15により得られた本発明化合物1、3、6及び8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗播種2週間後、第2葉展開期について上記のように調製した試験用薬液10mlを各々散布した。イネに散布処理された薬液が乾燥した後、トビイロウンカの初齢幼虫を30頭放して、6日間25°Cの温室内に保った。その後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、以下の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合物1、3、6または8の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例6タバココナジラミ:茎葉散布幼虫試験製剤例15により得られた本発明化合物2の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップに植えたトマト幼苗に、タバココナジラミ成虫を放して約24時間産卵させた。該トマト苗を8日間温室内に保持し、産下された卵から幼虫が孵化してきた状態のところに上記の試験用散布液を10ml/カップの割合で散布し7日間25°C温室内に保持した。トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求めた。防除価={1-Cb×Tai/Cai×Tb}×100なお、式中の文字は以下の意味を表す。Cb:無処理区の処理前の虫数Cai:無処理区の観察時の虫数Tb:処理区の処理前の虫数Tai:処理区の観察時の虫数その結果、本発明化合物2の試験用散布液の処理区は各々防除価90以上を示した。試験例7ハスモンヨトウ:人工飼料潅注製剤例15により得られた本発明化合物1~4及び6~8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。ポリエチレンカップの底に、厚さが6mmの半円状に切り出したインセクタLF日本農産工業を置き、上記試験用薬液2mLを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウSpodoptelalitura4令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25°Cで保管し、6日後に生存虫数を数え次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1~4または6~8の試験用薬液の処理区は各々死虫率80以上を示した。試験例8ハスモンヨトウ:散布処理製剤例15により得られた本発明化合物1、3、4、6及び7の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。ポリエチレンカップにキャベツを植え、第5本葉ないしは第6本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツBrassicaeoleraceaに上記の試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、ポリエチレンカップ容量400mlを被せ、ハスモンヨトウSpodoptelalitura4令幼虫10頭を放ち,テトロンゴースで蓋をした。25°Cで保管し、6日後に生存虫数を数え次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1、3、4、6または7の試験用散布液の処理区は各々死虫率80以上を示した。試験例9コナガ2齢幼虫:散布処理製剤例15により得られた本発明化合物1~4及び6~8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツBrassicaeoleraceaに上記の試験用薬液を20mL/カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、キャベツの茎葉部を切り取り、ポリエチレンカップに収容し、そこへコナガPlutellaxylostella2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25°Cで保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1~4または6~8の試験用散布液の処理区は各々死虫率80以上を示した。試験例10コナガ3齢幼虫:散布処理製剤例15により得られた本発明化合物1、4及び6~8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツBrassicaeoleraceaに上記の試験用薬液を20mL/カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、ポリエチレンカップ容量400mLを被せ、コナガPlutellaxylostella3令幼虫10頭を放ち、テトロンゴースで蓋をした。25°Cで保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1、4または6~8の試験用散布液の処理区は各々死虫率90以上を示した。試験例11リンゴコカクモンハマキ:人工飼料潅注製剤例15により得られた本化合物1~4及び6~8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。ポリエチレンカップの底に厚さ2mmにスライスしたシルクメイト2S日本農産工業を置き、上記試験用薬液1mLを灌注した。風乾後リンゴコカクモンハマキAdoxophyesorana初齢幼虫30頭を放ち、蓋をした。25°Cで保管し、7日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1~4または6~8の試験用薬液の処理区は各々死虫率90以上を示した。試験例12リンゴコカクモンハマキ:散布処理製剤例15により得られた本発明化合物1~4及び6~8の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。プラスチックカップにリンゴを植え、第7本葉ないしは第8本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴMaluspumilaに上記試験用薬液を20mL/カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキAdoxophyesorana初齢幼虫60頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。7日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。死虫率=死亡虫数/供試虫数×100その結果、本発明化合物1~4または6~8の試験用散布液の処理区は各々死虫率90以上を示した。試験例13ナミハダニ:茎葉散布製剤例15により得られた本発明化合物4の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。一方、プラスチックカップに植えた蔓なしインゲン幼苗播種7日後、初生葉展開期に約60頭のナミハダニ雌成虫を放ち、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液30mlを各々散布処理した。散布8日後に該蔓なしインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。防除率=100×{1-処理区の生存ダニ数/無処理区の生存ダニ数}その結果、本発明化合物4の試験用散布液の処理区は防除率90以上を示した。"