"一般式[1][式中、R1は、C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C8シクロアルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C8ハロシクロアルキル基;C3~C8ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;アミノC1~C6アルキル基;ニトロC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;フェニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシC1~C6アルキル基;フェニルオキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルチオC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルフィニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルホニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;R31R32N-C=OC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキリデンアミノオキシC1~C6アルキル基;ホルミルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C2~C6アルキリデンアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノC1~C6アルキリデンアミノ基;NR31R32基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子;ニトロ基;シアノ基;C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C8シクロアルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C1~C6アルコキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基;又はハロゲン原子を表し、ここで、R2及びR3は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよいC2~C5アルキレン鎖又は二重結合を1~2個含むC2~C5アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、Wは、次の式W-1から式W-5までの何れかを表し、R4は、ヒドロキシル基;O-MMはアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表す。;アミノ基;ハロゲン原子;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C1~C12アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基;C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C10アルキルスルホニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C2~C6アルケニルチオ基;C2~C6アルケニルスルフィニル基;C2~C6アルケニルスルホニル基;C2~C6アルキニルチオ基;C2~C6アルキニルスルフィニル基;C2~C6アルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C1~C10アルキルアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノ基;C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキルオキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、A1は、次の一般式で表される基を表し、A2は、次の一般式で表される基を表し、A3は、次の一般式で表される基を表し、nは0、1、2を表し、R5、R6、R8、R9、R35及びR36はそれぞれ独立して、水素原子又はC1~C6アルキル基を表し、ここで、R5とR8はC2~C5アルキレン鎖又はC2~C5アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、R5とR35はC1~C5アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、R7、R33及びR34はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、又はC1~C6アルコキシ基を表し、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、R18は、水素原子、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、シアノメチル基、又はベンジル基を表し、R20は、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル基、又はC3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基を表し、R21は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R23は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C10アルキルチオ基、C1~C10アルキルスルフィニル基、C1~C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、R24は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、又はC1~C6アルコキシカルボニルアミノ基を表し、R25は、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、R31及びR32は、それぞれ独立して、水素原子;C1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C10アルキルチオカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;C1~C6ハロアルキル基;C3~C8シクロアルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C10アルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、ここで、R31及びR32はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に5~6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR31及びR32が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び/又は酸素原子が介在していても良い。ここに、置換基群αは:ハロゲン原子;ヒドロキシル基;C1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C8ハロシクロアルキル基;C3~C8ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;アミノ基;C1~C6アルキルカルボニルアミノ基;モノC1~C6アルキルアミノ基;ジC1~C6アルキルアミノ基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基;シアノC1~C6アルコキシ基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;カルボキシル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;カルバモイル基;モノC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ジC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基該基のフェニル基は、1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。;酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;ならびに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環オキシ基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;からなる群を表し、また、置換基群βは:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、及びC1~C6ハロアルコキシ基からなる群である。]で示されるピリドン誘導体又はその塩。請求項1に記載のピリドン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。請求項1に記載のピリドン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。請求項1に記載のピリドン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。土壌が、農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地である請求項4に記載の方法。有用作物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な除草効果を示す薬剤であることが望まれている。また、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な農園芸用植物制御剤の開発が望まれている。本発明はこのような問題点に対処するためになされたものである。本発明者らは、上記の目的を達成するために、これまで除草活性の知られていない6-アシルピリジン-2-オン誘導体以下、ピリドン誘導体ともいう。を合成し、その除草活性と有用性について鋭意検討した。その結果、本発明の6-アシルピリジン-2-オン誘導体を雑草又は雑草が生育する土壌に施用しておくことにより、長期間に亘ってすぐれた除草効果を示すことを見いだし、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、次の1から16に関するものである。1一般式[1][式中、R1は、C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C8シクロアルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C8ハロシクロアルキル基;C3~C8ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;アミノC1~C6アルキル基;ニトロC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;フェニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシC1~C6アルキル基;フェニルオキシC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルチオC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルフィニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;フェニルスルホニルC1~C6アルキル基該基のフェニルは、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェノキシイミノC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;R31R32N-C=OC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキリデンアミノオキシC1~C6アルキル基;ホルミルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C2~C6アルキリデンアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノC1~C6アルキリデンアミノ基;NR31R32基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して、水素原子;ニトロ基;シアノ基;C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C8シクロアルキル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C1~C6アルコキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基;ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシイミノC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルケニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC2~C6アルキニル基;又はハロゲン原子を表し、ここで、R2及びR3は、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよいC2~C5アルキレン鎖又は二重結合を1~2個含むC2~C5アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、Wは、次の式W-1から式W-5までの何れかを表し、R4は、ヒドロキシル基;O-MMはアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表す。;アミノ基;ハロゲン原子;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C1~C12アルコキシ基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基;C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C10アルキルスルホニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C2~C6アルケニルチオ基;C2~C6アルケニルスルフィニル基;C2~C6アルケニルスルホニル基;C2~C6アルキニルチオ基;C2~C6アルキニルスルフィニル基;C2~C6アルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C1~C10アルキルアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノ基;C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキルオキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、A1は、次の一般式で表される基を表し、A2は、次の一般式で表される基を表し、A3は、次の一般式で表される基を表し、nは0、1、2を表し、R5、R6、R8、R9、R35及びR36はそれぞれ独立して、水素原子又はC1~C6アルキル基を表し、ここで、R5とR8はC2~C5アルキレン鎖又はC2~C5アルケニレン鎖で結合して環を形成してもよく、また、R5とR35はC1~C5アルキレン鎖で結合して環を形成してもよく、R7、R33及びR34はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、又はC1~C6アルコキシ基を表し、R14、R15、R16及びR17はそれぞれ独立して、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基を表し、R18は、水素原子、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、シアノメチル基、又はベンジル基を表し、R20は、C1~C6アルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6アルキニル基、C3~C8シクロアルキル基、又はC3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基を表し、R21は、水素原子、C1~C6アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R23は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C8シクロアルキル基、C1~C10アルキルチオ基、C1~C10アルキルスルフィニル基、C1~C10アルキルスルホニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基、置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基、又は置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基を表し、R24は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C3~C8シクロアルキル基、又はC1~C6アルコキシカルボニルアミノ基を表し、R25は、C1~C6アルコキシカルボニル基、シアノ基、又はニトロ基を表し、R31及びR32は、それぞれ独立して、水素原子;C1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C10アルキルチオカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;C1~C6ハロアルキル基;C3~C8シクロアルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C10アルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。を表し、ここで、R31及びR32はこれらが一緒になってこれらが結合している窒素原子と共に5~6員環を形成していてもよく、この際、この環中にR31及びR32が結合している窒素原子以外に硫黄原子及び/又は酸素原子が介在していても良い。ここに、置換基群αは:ハロゲン原子;ヒドロキシル基;C1~C6アルキル基;C3~C8シクロアルキル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C2~C6ハロアルキニル基;C3~C8ハロシクロアルキル基;C3~C8ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;アミノ基;C1~C6アルキルカルボニルアミノ基;モノC1~C6アルキルアミノ基;ジC1~C6アルキルアミノ基;ヒドロキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基;シアノC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基;シアノC1~C6アルコキシ基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基;カルボキシル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;カルバモイル基;モノC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ジC1~C6アルキルアミノカルボニル基;ニトロ基;シアノ基;フェニル基該基のフェニル基は、1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基βにより置換されてもよい。;酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;ならびに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より任意に選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環オキシ基該基は、置換基群βから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;からなる群を表し、また、置換基群βは:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、及びC1~C6ハロアルコキシ基からなる群である。]で示されるピリドン誘導体又はその塩。2前記一般式[1]のWが、W-1である前記1に記載のピリドン誘導体又はその塩。3前記W-1におけるA1が[X1]であり、A2が[X3]であり、かつA3が[X9]である、前記1又は2に記載のピリドン誘導体又はその塩。4前記[X1]におけるR5及びR6が水素原子若しくはC1~C6アルキル基であり、[X3]におけるR8及びR9が水素原子若しくはC1~C6アルキル基であり、かつ[X9]におけるR35及びR36が水素原子若しくはC1~C6アルキル基であるか、又はR5とR35が一緒になってC1~C5アルキレン鎖で結合して環を形成してもよい基である、前記3に記載のピリドン誘導体又はその塩。5前記一般式[1]のWが、W-3である前記1に記載のピリドン誘導体又はその塩。6前記W-3におけるR20がC1~C6アルキル基であり、かつR21が水素原子又はC1~C6アルキル基である前記5に記載のピリドン誘導体又はその塩。7前記W-1、W-3におけるR4が、ヒドロキシル基、又はO-MMはアルカリ金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表す。である前記1から6のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩。8前記一般式[1]におけるR1が、C1~C12アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C6シクロアルキル基;C3~C6シクロアルケニル基;C1~C6ハロアルキル基;C2~C6ハロアルケニル基;C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルC1~C6アルキル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は、置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよく、該複素環基が硫黄原子を含む場合は酸化されてスルホキシド又はスルホンとなってもよい。;からなる群から選ばれる基である、前記1から7のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩。9前記一般式[1]におけるR2が、ハロゲン原子;C1~C6アルキル基;C1~C6ハロアルキル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;及び同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基該基は置換基群αから選ばれる1個又は同一もしくは相異なる2~5個の置換基により置換されてもよい。;からなる群から選ばれる基である前記1から8のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩。10前記1から9のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなる農薬組成物。11農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有してなる前記10に記載の農薬組成物。12前記1から9のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。13農園芸用植物を栽培する畑地又は水田における雑草に対して除草効力を有する除草剤である前記12に記載の除草剤。14農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物である前記13に記載の除草剤。15前記12から14のいずれかに記載のピリドン誘導体又はその塩を含有してなる除草剤の有効量を散布して土壌における雑草を除草する方法。16土壌が、農地である前記15に記載の方法。本発明は、雑草を効果的に防除できる新規な一般式[1]で表される6-アシルピリジン-2-オン誘導体又はその塩を提供する。本発明の6-アシルピリジン-2-オン誘導体又はその塩は、特に畑地において問題となる種々の雑草、例えばオオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、カミツレ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、ヒナゲシ、アサガオ、オナモミ等の広葉雑草をはじめ、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び1年生カヤツリグサ科雑草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたって優れた除草効果を発揮する。また、水田に発生するタイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ等の一年生雑草及びウリカワ、オモダカ、ミズガヤツリ、クログワイ、ホタルイ、ヘラオモダカ等の多年生雑草を防除することもできる。また、本発明は有用作物及び有用植物に対する安全性も高く、中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ等に対して高い安全性を示す。したがって、本発明は除草剤として極めて優れた効果を有する農薬組成物を提供する。ここで、本明細書に記載された記号及び用語について説明する。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。C1~C6等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、例えば、この場合では1~6であることを示している。C1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル等の基をあげることができる。C1~C10アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1~10の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば上記C1~C6アルキル基の例示に加え、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1,1-ジメチルペンチル、2,2-ジメチルペンチル、4,4-ジメチルペンチル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、1,1,3-トリメチルブチル、1,2,2-トリメチルブチル、1,3,3-トリメチルブチル、2,2,3-トリメチルブチル、2,3,3-トリメチルブチル、1-プロピルブチル、1,1,2,2-テトラメチルプロピル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、6-メチルヘプチル、2-エチルヘキシル、5,5-ジメチルヘキシル、2,4,4-トリメチルペンチル、1-エチル-1-メチルペンチル、n-ノニル、1-メチルオクチル、2-メチルオクチル、3-メチルオクチル、7-メチルオクチル、1-エチルヘプチル、1,1-ジメチルヘプチル、6,6-ジメチルヘプチル、n-デシル、1-メチルノニル、2-メチルノニル、6-メチルノニル、1-エチルオクチル、1-プロピルヘプチル、n-ノニル、n-デシル等の基をあげることができる。C3~C8シクロアルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が3~8のシクロアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル等の基をあげることができる。C3~C8ハロシクロアルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子1~5個、好ましくは1~3により置換された炭素数が3~8のシクロアルキル基を示し、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロシクロプロピル等の基を挙げることができる。C3~C8ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分、アルキル部分及びハロゲン原子が上記の意味であるハロゲン原子1~5個、好ましくは1~3により置換された炭素数が3~8のシクロアルキル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、2,2-ジフルオロシクロプロピルメチル、2,2-ジクロロシクロプロピルメチル等の基を挙げることができる。ヒドロキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、ヒドロキシル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-ヒドロキシエチル、3-ヒドロキシプロピル等の基を挙げることができる。アミノC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する、アミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-アミノエチル、3-アミノプロピル等の基を挙げることができる。ニトロC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるニトロ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、ニトロメチル、2-ニトロエチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2-フルオロエチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、1-ブロモエチル、2-ブロモエチル、2,2-ジフルオロエチル、1,2-ジクロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2-ブロモ-2-クロロエチル、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル、1-クロロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、2-ブロモ-1-メチルエチル、3-ヨードプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2,3-ジブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル、3,3-ジクロロ-3-フルオロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル、2-クロロブチル、3-クロロブチル、4-クロロブチル、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル、4-ブロモブチル、3-ブロモ-2-メチルプロピル、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル、2,2-ジクロロ-1,1-ジメチルエチル、2-クロロ-1-クロロメチル-2-メチルエチル、4,4,4-トリフルオロブチル、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロピル、2,3,4-トリクロロブチル、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチルエチル、4-クロロ-4,4-ジフルオロブチル、4,4-ジクロロ-4-フルオロブチル、4-ブロモ-4,4-ジフルオロブチル、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロブチル、3,4-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブチル、3,3-ジクロロ-4,4,4-トリフルオロブチル、4-ブロモ-3,3,4,4-テトラフルオロブチル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロブチル、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル、2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエチル、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル、2,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5,5-ジフルオロペンチル、5,5-ジクロロペンチル、5,5,5-トリフルオロペンチル、6,6,6-トリフルオロヘキシル又は5,5,6,6,6-ペンタフルオロヘキシル等の基をあげることができる。C2~C6アルケニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えばビニル、1-プロペニル、イソプロペニル、2-プロペニル、1-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-ブテニル、1-メチル-2-プロペニル、3-ブテニル、2-メチル-1-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1,3-ブタジエニル、1-ペンテニル、1-エチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、3-ペンテニル、1-メチル-2-ブテニル、4-ペンテニル、1-メチル-3-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,3-ペンタジエニル、1-ビニル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、1-プロピル-2-プロペニル、2-へキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、1-エチル-2-ブテニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-4-ペンテニル、1-エチル-3-ブテニル、1-イソブチルビニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、1-イソプロピル-2-プロペニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1,5-ヘキサジエニル、1-ビニル-3-ブテニル又は2,4-ヘキサジエニル等の基をあげることができる。C2~C6アルキニル基とは、特に限定しない限り、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、1-エチル-2-プロピニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1-ヘキシニル、1-n-プロピル-2-プロピニル、2-ヘキシニル、1-エチル-2-ブチニル、3-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、5-ヘキシニル、1-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、1-イソプロピル-2-プロピニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル又は2,2-ジメチル-3-ブチニル等の基をあげることができる。C2~C6ハロアルケニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~4で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルケニル基を示し、例えば2-クロロビニル、2-ブロモビニル、2-ヨードビニル、3-クロロ-2-プロペニル、3-ブロモ-2-プロペニル、1-クロロメチルビニル、2-ブロモ-1-メチルビニル、1-トリフルオロメチルビニル、3,3,3-トリクロロ-1-プロペニル、3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-プロペニル、2,3,3,3-テトラクロロ-1-プロペニル、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビニル、2-クロロ-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル、1-ブロモメチル-2-プロペニル、3-クロロ-2-ブテニル、4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル、4-ブロモ-4,4-ジフルオロ-2-ブテニル、3-ブロモ-3-ブテニル、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル、3,4,4-トリブロモ-3-ブテニル、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル、3,3-ジフルオロ-2-メチル-2-プロペニル、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロペニル、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル、3,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタジエニル、3,4-ジブロモ-1-ペンテニル、4,4-ジフルオロ-3-メチル-3-ブテニル、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル、4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル、4,4,4-トリフルオロメチル-3-メチル-2-ブテニル、3,5,5-トリフルオロ-2,4-ペンタジエニル、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヘキセニル、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル、4,5,5,5-テトラフルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニル又は5-ブロモ-4,5,5-トリフルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニル等をあげることができる。C2~C6ハロアルキニル基とは、特に限定しない限り、同一又は異なって、ハロゲン原子1~4で置換されている炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖のアルキニル基を示し、例えば、3-クロロ-2-プロピニル、3-ブロモ-2-プロピニル、3-ヨード-2-プロピニル、3-クロロ-1-プロピニル、5-クロロ-4-ペンチニル等をあげることができる。C1~C6アルコキシ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキル-O-基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ又はヘキシルオキシ等の基をあげることができる。C1~C6ハロアルコキシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有する、同一又は相異なるハロゲン原子1~13で置換されている炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖のアルキル-O-基を示し、例えばクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシ等の基をあげることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチルオキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基をあげることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-2-メトキシエトキシエチル又は2-2-エトキシエトキシエチル等の基をあげることができる。フェニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルコキシ部分が上記の意味である、フェニルにより置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばベンジルオキシメチル又はベンジルオキシエチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基とは、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のハロアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシメトキシ等の基をあげることができる。C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のハロアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えばクロロメトキシメトキシ、ジフルオロメトキシメトキシ、クロロジフルオロメトキシメトキシ、トリフルオロメトキシメトキシ又は2,2,2-トリフルオロエトキシメトキシ等の基を挙げることができる。C3~C8シクロアルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~8のシクロアルキル-O-基を示し、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ又はシクロヘキシルオキシ等の基をあげることができる。C3~C8シクロアルキルオキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~8のシクロアルキル-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキシメチル又はシクロヘキシルオキシメチル等の基をあげることができる。C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~8のシクロアルキルにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、2-シクロプロピルエチル、1-シクロプロピルプロピル、2-シクロプロピルプロピル、3-シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチル等の基をあげることができる。C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が3~8のシクロアルキルにより置換された炭素数が1~6のアルキル-O-基を示し、例えばシクロプロピルメトキシ、1-シクロプロピルエトキシ、2-シクロプロピルエトキシ、1-シクロプロピルプロポキシ、2-シクロプロピルプロポキシ、3-シクロプロピルプロポキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ又はシクロヘキシルメトキシ等の基をあげることができる。C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が3~8のシクロアルキル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばシクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル又はシクロヘキシルメチルオキシメチル等の基を挙げることができる。R31R32N-C=OC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるR31R32N-C=Oにより置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、N、N-ジメチルアミノカルボニルメチル、N、N-ジメチルアミノカルボニルエチル、N-メチル-N-エチルアミノカルボニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルコキシカルボニル基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メトキシ-2-オキソエチル、2-エトキシ-2-オキソエチル、2-tert-ブトキシ-2-オキソエチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルカルボニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-オキソプロピル、3-オキソプロピル、2-オキソブチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキル-C=OO-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソプロピオニルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキリデンアミノオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキリデン=N-O-により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチレンアミノオキシメチル、2-エチリデンアミノオキシエチル、2-イソプロピリデンアミノオキシエチル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-O-基を示し、例えば2-プロペニルオキシ等をあげることができる。C2~C6アルキニルオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-O-基を示し、例えば2-プロピニルオキシ等をあげることができる。フェニルオキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェノキシメチル、2-フェノキシエチル、3-フェノキシプロピル等の基を挙げることができる。フェニルチオC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-S-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェニルチオメチル、2-フェニルチオエチル、3-フェニルチオプロピル等の基を挙げることができる。フェニルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-SO-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェニルスルフィニルメチル、2-フェニルスルフィニルエチル、3-フェニルスルフィニルプロピル等の基を挙げることができる。フェニルスルホニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である、フェニル-SO2-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-フェニルスルホニルエチル、3-フェニルスルホニルプロピル、4-フェニルスルホニルブチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシイミノ基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシ-N=基を示し、例えばメトキシイミノ又はエトキシイミノ等をあげることができる。フェノキシイミノ基とは、特に限定しない限り、置換フェノキシ-N=基を示す。C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基とは、アルコキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシイミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメトキシイミノメチル又はエトキシイミノメチル等をあげることができる。フェノキシイミノC1~C6アルキル基とは、フェノキシイミノ部分及びアルキル部分が上記の意味であるフェノキシイミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェノキシイミノメチル等をあげることができる。ジC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、炭素数が1~6のアルコキシ基でジ置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2,2-ジメトキシエチル、3,3-ジメトキシプロピル、2,2-ジエトキシエチル基、3,3-ジエトキシプロピル等をあげることができる。ホルミルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が上記の意味である、ホルミル基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-ホルミルエチル、3-ホルミルプロピル等をあげることができる。C1~C6アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-S-基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ等をあげることができる。C1~C10アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-基を示し、例えば上記のC1~C6アルキルチオ基に加え、n-ヘプチルチオ、n-オクチルチオ、n-ノニルチオ、n-デシルチオ等をあげることができる。C1~C6アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-SO-基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル等をあげることができる。C1~C10アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-基を示し、例えば上記のC1~C6アルキルスルフィニル基に加え、n-ヘプチルスルフィニル、n-オクチルスルフィニル、n-ノニルスルフィニル、n-デシルスルフィニル等をあげることができる。C1~C6アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-SO2-基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル又はイソプロピルスルホニル等をあげることができる。C1~C10アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-基を示し、例えば上記のC1~C6アルキルスルホニル基に加え、n-ヘプチルスルホニル、n-オクチルスルホニル、n-ノニルスルホニル、n-デシルスルホニル等をあげることができる。C2~C6アルケニルチオ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-S-基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルスルフィニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が3~6のアルケニル-SO-基を示し、例えばアリルスルフィニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルケニルスルホニル基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-SO2-基を示し、例えばアリルスルホニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルチオ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-S-基を示し、例えば2-プロピニルチオ等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルスルフィニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-SO-基を示し、例えば2-プロピニルスルフィニル等の基を挙げることができる。C2~C6アルキニルスルホニル基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-SO2-基を示し、例えば2-プロピニルスルホニル等の基を挙げることができる。C1~C10アルキルスルホニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキルSO2-O-基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ等をあげることができる。C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルチオ部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルチオ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等をあげることができる。C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルフィニル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルフィニルメチル又はエチルスルフィニルメチル等をあげることができる。C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及びアルキルスルホニル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばメチルスルホニルメチル又はエチルスルホニルメチル等をあげることができる。C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルコキシにより置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えば、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のハロアルキル-S-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオメチル、トリフルオロメチルチオメチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルフィニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のハロアルキル-SO-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルメチル、トリフルオロメチルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6ハロアルキルスルホニルC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びハロアルキル部分が上記の意味である、炭素数が1~6のハロアルキル-SO2-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニルメチル、トリフルオロメチルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルチオ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メチルチオエトキシメチル、2-エチルチオエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルフィニル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メチルスルフィニルエトキシメチル、2-エチルスルフィニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1~6のアルキルスルホニル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-メチルスルホニルエトキシメチル、2-エチルスルホニルエトキシメチル等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-C=O-基を示し、例えばアセチル又はプロピオニル等をあげることができる。C1~C6アルキルカルボニルオキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-C=O-O-基を示し、例えばアセトキシ又はプロピオニルオキシ等をあげることができる。C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキル-C=O-O-基を示し、例えばクロロメチルカルボニルオキシ、ジフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロジフルオロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ又は2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基とは、アルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルケニル-C=O-O-基を示し、例えば、1-プロペニルカルボニルオキシ、2-プロペニルカルボニルオキシ、1-ブテニルカルボニルオキシ、1-メチル-1-プロペニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルケニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のハロアルケニル-C=O-O-基を示し、例えば、3-クロロ-2-プロペニルカルボニルオキシ、3-ブロモ-2-プロペニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基とは、アルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のアルキニル-C=O-O-基を示し、例えば、1-プロピニルカルボニルオキシ、2-プロピニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基とは、ハロアルキニル部分が上記の意味である炭素数が2~6のハロアルキニル-C=O-O-基を示し、例えば、3-クロロ-1-プロピニルカルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニルカルボニルオキシ等の基をあげることができる。C2~C6アルキリデンアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~5のアルキル-CH=N-基を示し、例えば、エチリデン又はプロピリデン等の基をあげることができる。ジC1~C10アルキルアミノC1~C6アルキリデンアミノ基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~10のアルキル基でジ置換されたアミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキリデン基で置換されたアミノ基を示し、例えば、ジメチルアミノメチリデンアミノ基又はジエチルアミノメチリデンアミノ基等の基をあげることができる。C1~C10アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-NH-基を示し、例えばメチルアミノ又はエチルアミノ等をあげることができる。ジC1~C10アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味であるアルキル2N-基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ等をあげることができる。C1~C6アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-NH-基を示し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ等の基を挙げることができる。ジC1~C6アルキルアミノ基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル2N-基を示し、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等の基を挙げることができる。C1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキルアミノ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばN-メチルアミノメチル、N-メチルアミノエチル等をあげることができる。ジC1~C6アルキルアミノC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のアルキル2N-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばN、Nジメチルアミノメチル、N、N-ジメチルアミノエチル等をあげることができる。C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基とは、アルコキシ部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシ-C=O-基で置換されたアミノ基を示し、例えばメトキシカルボニルアミノ又はエトキシカルボニルアミノ等をあげることができる。C1~C6アルキルカルボニルアミノ基とは、特に限定しない限り、アルキルカルボニル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキルカルボニル基により置換されたアミノ基を示し、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド等の基を挙げることができる。C1~C6アルコキシカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-O-C=O-基を示し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n-プロポキシカルボニル又はイソプロポキシカルボニル等をあげることができる。C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基とは、アルコキシカルボニル部分、及びアルコキシ部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシカルボニル基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えばメトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルエトキシ基等を挙げることができる。C1~C10アルキルチオカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~10のアルキル-S-C=O-基を示し、例えばメチルチオカルボニル又はエチルチオカルボニル等をあげることができる。C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基とは、アルコキシカルボニル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルコキシ-C=O-基で置換されたオキシ基を示し、例えばメトキシカルボニルオキシ又はエトキシカルボニルオキシ等をあげることができる。C1~C6ハロアルキルチオ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~4のハロアルキル-S-基を示し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ等をあげることができる。C1~C6ハロアルキルスルフィニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~4のハロアルキル-SO-基を示し、例えばトリフルオロメチルスルフィニル又はジフルオロメチルスルフィニル等をあげることができる。C1~C6ハロアルキルスルホニル基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~4のハロアルキル-SO2-基を示し、例えばクロルメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル又はトリフルオロメチルスルホニル等をあげることができる。C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基とは、ハロアルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のハロアルキルSO2-O-基を示し、例えばクロルメチルスルホニルオキシ又はトリフルオロメチルスルホニルオキシ等をあげることができる。モノC1~C6アルキルアミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル-NH-C=O-基を示し、例えばメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。ジC1~C6アルキルアミノカルボニル基とは、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6のアルキル2N-C=O-基を示し、例えばジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチルエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。シアノC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有する炭素数が1~6のシアノアルキル基を示し、シアノメチル、シアノエチル等をあげることができる。シアノC1~C6アルコキシ基とは、アルコキシ部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基を示し、例えば2-シアノエトキシ、3-シアノプロポキシ等の基を挙げることができる。シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する、シアノ基により置換された炭素数が1~6のアルコキシ基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-シアノエトキシメチル、3-シアノプロポキシメチル等の基を挙げることができる。フェニルC1~C6アルキル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばベンシル、フェネチル、フェニルプロピル等をあげることができる。フェニルC2~C6アルケニル基とは、アルケニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が2~6のアルケニル基を示し、例えばスチリル、シンナミル等をあげることができる。フェニルC2~C6アルキニル基とは、アルキニル部分が前記の意味を有するフェニル基で置換された炭素数が2~6のアルキニル基を示し、例えば2-フェニルエチニル、2-3-フェニルエチニル等をあげることができる。フェニルカルボニルオキシ基とは、フェニル-C=O-O-基を示す。フェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基とは、フェニル-C=O-O-基により置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばフェニルカルボニルオキシメチル等をあげることができる。を示す。フェニルチオ基とは、フェニル-S-基を示す。フェニルスルフィニル基とは、フェニル-SO-基を示す。フェニルスルホニル基とは、フェニル-SO2-基を示す。フェニルスルホニルオキシ基とは、フェニル-SO2-O-基を示す。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソオキサゾール、イソオキサゾリン、オキサゾール、オキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリン、チアゾール、テトラヒドロフラン又はチアゾリン等をあげることができる。また、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環基も前記した複素環基と同様である。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基とは、特に限定しない限り酸素原子に前記の意味を有する複素環が置換した基を示し例えばテトラヒドロフラン-2-イルオキシ、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルオキシ、イソキサゾール-5-イルオキシ、チオフェン-2-イルオキシ基等を挙げることができる。また、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子より選択される1~5個のヘテロ原子を有する炭素数2~10の複素環オキシ基も前記した複素環オキシ基と同様である。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えば2-フランメチル、3-フランメチル、2-チオフェンメチル又は3-チオフェンメチル等をあげることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルキル基とは、アルキル部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環オキシ基で置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドロフラン-2-イルオキシメチル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルオキシメチル、イソキサゾール-5-イルオキシメチル又はチオフェン-2-イルオキシメチル等をあげることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とは、アルキル部分、アルコキシ部分及び複素環部分が前記の意味を有する複素環で置換された炭素数が1~6のアルコキシで置換された炭素数が1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドフルフリルオキシエチル又はテトラヒドロフルフリルオキシメチル等をあげることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルキルオキシ基とは、複素環部分及びアルキルオキシ部分が前記の意味を有する複素環により置換された炭素数1~6のアルキルオキシ基を示し、例えば6-メチル-2-ピリジンメトキシ基又はテトラヒドロフルフリルオキシ基等をあげることができる。同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基で置換されたC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基とはとは、複素環部分、アルキルオキシ部分及びアルキル部分が前記の意味を有する複素環により置換された炭素数1~6のアルキルオキシ‐炭素数1~6のアルキル基を示し、例えばテトラヒドロフラン-2-イルオキシメトキシメチル、4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルオキシエトキシメチル、イソキサゾール-5-イルオキシメトキシメチル又はチオフェン-2-イルオキシエトキシメチル等をあげることができる。アルカリ金属とは、ナトリウム、カリウム等をあげることができる。C2~C5アルキレン鎖とは、直鎖状又は枝分かれ鎖上の炭素数1~5の飽和炭化水素を意味し、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンチレン又はヘキシレン等をあげることができる。C2~C5アルケニレン鎖とは、少なくとも1つの二重結合を有する直鎖状又は枝分かれ鎖上のの炭素数1~5の炭化水素鎖を意味し、例えば、-CH2CH=CH-、-CH=CH-CH=CH-又は-CH2CH=CHCH2-等をあげることができる。次に、一般式[1]で示される本発明化合物の具体例を表1~表40に記載する。しかしながら、本発明化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。例えばMeとはメチル基を示し、Etとはエチル基を示し、Pr-nとはn-プロピル基を示し、Pr-iとはイソプロピル基を示し、Pr-cとはシクロプロピル基を示し、Bu-nとはn-ブチル基を示し、Bu-sとはセカンダリーブチル基を示し、Bu-iとはイソブチル基を示し、Bu-tとはターシャリーブチル基を示し、Bu-cとはシクロブチル基を示し、Pen-nとはn-ペンチル基を示し、Pen-cとはシクロペンチル基を示し、Hex-nとはn-ヘキシル基を示し、Hex-cとはシクロヘキシル基を示し、Acとはアセチル基を示し、Phとはフェニル基を示し、Bnとはベンジル基を示し、Tsとはp-トルエンスルホニル基を示し、pyridylとはピリジル基を示し、pyrimidinylとはピリミジニル基を示す。また、例えばPh2-OMeとは2-メトキシフェニル基を示し、CH2Ph2-OMeとは2-メトキシベンジル基を示し、Ph3,4-di-Clとは3,4-ジクロルフェニル基を示す。本発明化合物である一般式[1]の6-アシルピリジン-2-オン誘導体化合物又はその塩は種々の方法で製造することができる。その代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。<製造方法1>本発明化合物の一種である一般式[1a]の化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。式中、R1、R2、R3、A1、A2及びA3はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Qは、ハロゲン原子、アルキルカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、ハロアルキルカルボニルオキシ基、ハロアルコキシカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ピリジル基又はイミダゾリル基等の基を表す。工程1一般式[2]の化合物と一般式[3a]の化合物とを、溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[4a及び[4b]のエノールエステル化合物を製造することができる。ここで使用する一般式[3a]の使用量は、一般式[2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、4ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン若しくは1,8-ジアザビシクロ[540]ウンデカ-7-エン等の有機アミン類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム若しくは炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム若しくは炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム若しくは酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表される金属カルボン酸塩類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド、カリウムメトキシド若しくはカリウムターシャリーブトキシド等の金属アルコキシド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム若しくは水酸化マグネシウム等の金属水酸化物;又は水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム若しくは水素化カルシウム等の金属水素化物等があげられる。塩基の使用量は、一般式[2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えば、アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム若しくはジグライム等のエーテル類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素若しくはテトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド若しくはN,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等のイミダゾリノン類;又はジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。また、四級アンモニウム塩等の相間移動触媒を用いて、二層系で反応させることもできる。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。反応の目的物である一般式[4a及び[4b]の化合物は、反応終了後、常法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。工程2一般式[4a及び[4b]の化合物は、一般式[2]と一般式[3b]の化合物とを、塩基の存在下/非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。本工程で使用する一般式[3b]の使用量は、一般式[2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミドDCC、N-3‐ジメチルアミノプロピル-N’-エチルカルボジイミドEDC又はWSC、N,N-カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリド又はヨウ化-2-クロロ-1-ピリジニウム等を用いることができる。本工程で使用できる塩基及び溶媒としては、工程1で説明した同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程3一般式[1a]の化合物は、前記工程2又は3で製造された一般式[4a]及び[4b]の化合物とシアノ化合物とを塩基の存在下反応させることによって製造することができる。本工程で使用できる塩基としては、工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[4a]及び[4b]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等をあげることができる。シアノ化合物の使用量は、一般式[4a]及び[4b]1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは005~02モルである。また、本工程では、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を用いてもよい。本反応で使用できる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。尚、本工程において、工程1又は工程2で製造される一般式[4a]及び[4b]を単離することなく用いても、一般式[1a]の化合物を製造することができる。工程4一般式[1a]の化合物は、一般式[2]の化合物と一般式[3c]の化合物とを、塩基又はルイス酸存在下、反応させることによっても製造することもできる。本工程で使用する一般式[3c]の使用量は、一般式[2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。ルイス酸としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム等が使用できる。本工程で使用できる塩基としては、工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[2]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本反応で使用できる溶媒としては、工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。<製造方法2>前記製造方法1で製造した一般式[1a]は、以下の反応式によってなる方法により、シクロヘキサン環の水酸基を他の置換基に変換することが可能である。式中、R1、R2、R3、A1、A2、A3、及びXはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R4aはアミノ基;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基;C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C10アルキルスルホニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C2~C6アルケニルチオ基;C2~C6アルケニルスルフィニル基;C2~C6アルケニルスルホニル基;C2~C6アルキニルチオ基;C2~C6アルキニルスルフィニル基;C2~C6アルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C1~C10アルキルアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノ基;C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。];同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。];又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]を表し、Xはハロゲン原子を表す。すなわち、一般式[1a]の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、一般式[1b]の化合物を製造し、さらに一般式[1b]の化合物と求核試薬とを塩基の存在下、反応させることにより一般式[1c]を製造することができる。一般式[1a]から一般式[1b]の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド又はメルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式[1a]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては、製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[1b]から一般式[1c]の工程で、求核試薬とは例えば一般式R4a-Hで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール若しくはベンジルアルコール等のアルコール類、メチルメルカプタン若しくはエチルメルカプタン等のメルカプタン類、アンモニア、メチルアミン若しくはエチルアミン等のアミン類、p-クレゾール若しくはフェノール等のフェノール類、p-クロロチフェノール等のチオフェノール類、酢酸等のC1~C6アルキルカルボン酸類、又は安息香酸類等をあげることができる。求核試薬の使用量は、一般式[1b]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基としては、製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。使用できる溶媒としては製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。<製造方法3>一般式[1c]のうち一般式[1d]で表わされるの化合物は、以下の反応式からなる方法によっても製造することができる。式中、R1、R2、R3、A1、A2及びA3はそれぞれ前記と同じ意味を表し、R4bは、ヒドロキシカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基;C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C8シクロアルキル基;シアノメチル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C10アルキルチオカルボニル基;C1~C6ハロアルキルカルボニル基;C2~C6アルケニルカルボニル基;C2~C6ハロアルケニルカルボニル基;C2~C6アルキニルカルボニル基;C2~C6ハロアルキニルカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C10アルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキル基;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]を表す。すなわち、一般式[1a]の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下/非存在下、反応させることにより、一般式[1d]の化合物を製造することができる。求電子試薬とは、例えば一般式R4b-LaLaは脱離基を示すで表わされる化合物であり、ヨウ化メチル若しくは塩化プロピル等のC1~C6アルキルハロゲン化物;臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;塩化アセチル若しくは塩化プロピオニル等のC1~C6アルキルカルボニルハロゲン化物;塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル;塩化メタクリル若しくは塩化クロトニル等のC2~C6アルケニルカルボニルハロゲン化物;塩化4-ペンチオノイル等のC2~C6アルキニルカルボニルハロゲン化物;塩化メタンスルホニル若しくは塩化エタンスルホニル等のC1~C6アルキルスルホン酸ハロゲン化物;塩化ベンゼンスルホニル若しくは塩化p-トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物;又はジメチル硫酸若しくはジエチル硫酸等のジC1~C6アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式[1a]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基としては、製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[1a]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。尚、本発明の一般式[1a]には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法4>本発明の一般式[1e]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R3、R14、R15、R16、R17、R18及びQはそれぞれ前記と同じ意味を表す。すなわち、一般式[5a]の化合物と一般式[3a]の化合物とを、溶媒中、ルイス塩基の存在下で反応させることにより、一般式[1e]の化合物を製造することができる。一般式[3a]の使用量は、一般式[5a]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できるルイス塩基としては、メチルリチウム、エチルリチウム、n-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム若しくはベンジルリチウム等の有機リチウム化合物;よう化メチルマグネシウム若しくは臭化エチルマグネシウム等のグリニャール試薬;リチウム、カリウム若しくはナトリウム等の金属化合物;グリニャール試薬若しくは有機金属化合物と1価の銅塩から調製した有機銅化合物;リチウムジイソプロピルアミドLDA等のアルカリ金属アミド;又はトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン若しくは1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン等の有機アミン等があげられ、特に好ましくは、n-ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミドLDAである。ルイス塩基の使用量は、一般式[5a]1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができ、特に好ましくはジエチルエーテル又はテトラヒドロフランである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。尚、本発明の一般式[1e]には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法5>一般式[1f]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R3、R20、R21及びQはそれぞれ前記と同じ意味を表す。すなわち、一般式[5]の化合物と一般式[3a]の化合物とを、溶媒中塩基の存在下、反応させることにより一般式[4c]の化合物を製造し、さらに一般式[4c]の化合物とシアン化合物とを塩基存在下で反応させることにより、一般式[1f]の化合物を製造することができる。上記の反応において、一般式[5]から一般式[4c]の工程で、一般式[3a]の使用量は、一般式[5]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基及び溶媒としては、前記製造法1の工程1で説明した同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。上記の反応において、一般式[4c]から一般式[1f]の工程で、使用できるシアン化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアン化合物の使用量は、一般式[5]1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは005~02モルである。使用できる塩基としては、前記製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[5]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。尚、本発明の一般式[1f]には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法6>ピラゾール環の置換基を変換した一般式[1h]の化合物は、前記で合成した一般式[1f]の化合物を用いて以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R3、R20、R21及びXはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R22aは、アミノ基;シアノ基;イソチオシアネート基;イソシアネート基;ヒドロキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシ基;C2~C6アルケニルオキシ基;C2~C6アルキニルオキシ基;C3~C8シクロアルキルオキシ基;シアノメチレンオキシ基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C6アルキルカルボニルオキシ基;C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基;C2~C6アルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルケニルカルボニルオキシ基;C2~C6アルキニルカルボニルオキシ基;C2~C6ハロアルキニルカルボニルオキシ基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルコキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキルオキシ基;C1~C10アルキルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニルオキシ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニルオキシ基;C1~C10アルキルチオ基;C1~C10アルキルスルフィニル基;C1~C10アルキルスルホニル基;C1~C6ハロアルキルチオ基;C1~C6ハロアルキルスルフィニル基;C1~C6ハロアルキルスルホニル基;C2~C6アルケニルチオ基;C2~C6アルケニルスルフィニル基;C2~C6アルケニルスルホニル基;C2~C6アルキニルチオ基;C2~C6アルキニルスルフィニル基;C2~C6アルキニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルチオ基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルフィニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルスルホニル基;C1~C10アルキルアミノ基;ジC1~C10アルキルアミノ基;C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基;同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環で置換されたC1~C6アルコキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。];同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。];又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環オキシ基[該基は1又は2~5個の同一もしくは異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。]を表し、Xはハロゲン原子を表す。すなわち、一般式[1f]の化合物とハロゲン化剤とを反応させて、一般式[1g]の化合物とし、さらに求核試薬と反応させることにより、一般式[1h]の化合物を製造することができる。上記の反応において一般式[1f]から一般式[1g]の工程で、使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド又はメルドラム酸トリブロミド等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式[1f]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。一般式[1g]から一般式[1h]の工程で、求核試薬とは例えば一般式R22a-Hで表わされる化合物であり、メタノール、エタノール若しくはベンジルアルコール等のアルコール類;メチルメルカプタン若しくはエチルメルカプタン等のメルカプタン類;アンモニア、メチルアミン若しくはエチルアミン等のアミン類;p-クレゾール若しくはフェノール等のフェノール類;p-クロロチフェノール等のチオフェノール類;酢酸等のC1~C6アルキルカルボン酸類;又は安息香酸類等があげられる。求核試薬の使用量は、一般式[1g]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。<製造方法7>一般式[1j]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R3、R20及びR21はそれぞれ前記と同じ意味を表し、R22bは、ヒドロキシカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルオキシカルボニル基;C1~C6アルキル基;C2~C6アルケニル基;C2~C6アルキニル基;C3~C8シクロアルキル基;シアノメチル基;C3~C8シクロアルキルC1~C6アルキル基;C1~C6アルキルカルボニル基;C1~C10アルキルチオカルボニル基;C1~C6ハロアルキルカルボニル基;C2~C6アルケニルカルボニル基;C2~C6ハロアルケニルカルボニル基;C2~C6アルキニルカルボニル基;C2~C6ハロアルキニルカルボニル基;C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基;C1~C10アルキルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいベンジルカルボニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルスルホニル基;置換基群αから選ばれる置換基で置換されてもよいフェニルカルボニルC1~C6アルキル基;又は同一若しくは相異なってよい酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される1個以上のヘテロ原子を有する炭素数3~10の複素環基[該基は1又は2~5個の同一もしくは相異なる置換基群αから選ばれる置換基により置換されてもよい。すなわち、一般式[1f]の化合物と求電子試薬とを、溶媒中、塩基の存在下/非存在下、反応させることにより、一般式[1j]の化合物を製造することができる。使用できる求電子試薬とは、例えば一般式R22b-LaLaは脱離基を示すで表わされる化合物であり、ヨウ化メチル若しくは塩化プロピル等のC1~C6アルキルハロゲン化物;臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル;塩化アセチル若しくは塩化プロピオニル等のC1~C6アルキルカルボニルハロゲン化物;塩化ベンゾイル等のハロゲン化ベンゾイル;塩化メタクリル若しくは塩化クロトニル等のC2~C6アルケニルカルボニルハロゲン化物;塩化4-ペンチオノイル等のC2~C6アルキニルカルボニルハロゲン化物;塩化メタンスルホニル若しくは塩化エタンスルホニル等のC1~C6アルキルスルホン酸ハロゲン化物;塩化ベンゼンスルホニル若しくは塩化p-トルエンスルホニル等のベンゼンスルホン酸ハロゲン化物;又はジメチル硫酸若しくはジエチル硫酸等のジC1~C6アルキル硫酸エステル等があげられる。求電子試薬の使用量は、一般式[1f]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本反応で使用できる塩基、溶媒としては前記製造法1の工程1で説明したものと同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[1f1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。<製造方法8>一般式[1k]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R3、R24、R25及びQはそれぞれ前記と同じ意味を表す。すなわち、一般式[7]の化合物と一般式[3a]の化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、一般式[4d]の化合物を製造し、その後、一般式[4d]の化合物とシアン化合物とを塩基の存在下反応させることにより、一般式[1k]の化合物を製造することができる。一般式[7]から一般式[4d]の工程で、一般式[3a]の使用量は、一般式[7]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる塩基としては前記製造法1の工程1で説明した塩基と同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[71モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。一般式[4d]から一般式[1k]の工程で、使用できるシアノ化合物としては、シアン化カリウム、シアン化ナトリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素又はシアン化水素を保持したポリマー等があげられる。シアノ化合物の使用量は、一般式[4d]1モルに対して0.01~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは005~02モルである。使用できる塩基としては前記製造法1の工程1で説明したものと同様のものをあげることができる。塩基の使用量は、一般式[4d1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。尚、本発明の一般式[1k]には、多数の互変異性体が存在するが、これらのすべてが本発明に含まれる。<製造方法9>一般式[1m]の化合物は、以下の反応式からなる方法によって製造することができる。式中、R1、R2、R3及びR24はそれぞれ前記と同じ意味を表し、R25aはC1~C6アルコキシカルボニル基を表し、R26はC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C8シクロアルキルオキシ基又はジメチルアミノ基を表し、R27はC1~C6アルキル基又はベンジル基を表す。工程1本工程においては、一般式[1k]と酸とを、不活性溶媒中又は溶媒を使用することなく反応させることにより一般式[8a]を製造することができる。本工程で使用できる酸としてはp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸類をあげることができる。酸の使用量は、一般式[1k1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程2一般式[8a]とN,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタールとを反応させるか又は無水酢酸中オルト蟻酸エステル化合物とをを反応させることにより、一般式[8b]を製造することができる。N,N-ジメチルアミドジメチルアセタール及びオルト蟻酸エステルの使用量は、一般式[8a]1モルに対して各々0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。反応温度は-20°Cから溶媒として使用するN,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタールまたは無水酢酸の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~150°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程3一般式8aと二硫化炭素とを反応させ、さらにハロゲン化物を反応させることにより、一般式8cを製造することができる。ハロゲン化物とは例えばヨウ化メチル、臭化メチル、塩化メチル、ヨウ化エチル、臭化エチル、塩化エチル、臭化ベンジル、塩化ベンジル等をあげることができる。二硫化炭素の使用量は、一般式[8a]1モルに対して各々0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルであり、ハロゲン化物の使用量は、一般式[8a]1モルに対して各々0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~2.4モルである。本工程で使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。工程4、工程5前記工程2又は前記工程3で製造した一般式[8b]又は[8c]とヒドロキシルアミン塩酸塩とを溶媒中で反応させることにより一般式[1m]を製造することができる。ヒドロキシルアミン塩酸塩の使用量は、一般式[8b]又は[8c]1モルに対して0.1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。本工程で使用できる溶媒としては前記製造法1の工程1で説明した溶媒と同様のものをあげることができる。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。中間体製造法1一般式[3b]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3、Xはそれぞれ前記と同じ意味を表し、R1a、R1b、R1cは水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6アルキル基を表し、R28はC1~C6アルキル基を表す。ルートaすなわち、テトラヘドロンレターズTetrahedronLetters、第35巻、第18号、第2819頁1995年に記載の方法に準じて、一般式[9]とアルコール体とをDIPADイソプロピルアゾジカルボキシレート及びPPh3トリフェニルホスフィン存在下で反応させることによって一般式[10-1]の化合物を製造し、次に一般式[10-1]を加水分解することによって一般式[3b]の化合物を製造することができる。ルートb一般式[10-1]の化合物は、テトラヘドロンレターズTetrahedronLetters、第36巻、第49号、第8917頁1995年に記載の方法に準じて、一般式[9]とアルキル化剤R1Xとを反応させることによって製造することもできる。但しこの反応では、R1Xが[T-1の時、副生成した一般式[10-2]は、一般式[10-1]との混合した状態で、ジクロロビスアセトニトリルパラジウムやテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム0等のパラジウム触媒存在下、溶媒中で反応させることにより、転位反応によって一般式[10-1]に変換され、副生成物である一般式[10-2]は消失する。一般式[10-1]は加水分解することによって一般式[3b]の化合物を製造することができる。なお、一般式[9]の化合物は、オーガニックレターズOrganicLetters第285頁2008年、ジャーナルオブオーガニックケミストリーJournalofOrganicChemistry第44巻、第1887頁1979年、テトラヘドロンTetrahedron第52巻、第2591頁1996年に記載されている方法に準じて製造することができる。中間体製造法2一般式[3b-1]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1は前記と同じ意味を表す。すなわち、ジャーナルオブオーガニックケミストリーJournalofOrganicChemistry第1213頁1951年に記載されている方法に準じて、一般式[11]とアミノ体とを反応させることによって、一般式[3b-1]の化合物を製造する。なお、一般式[11]の化合物は、ジャーナルオブオーガニックケミストリーJournalofOrganicChemistry第1213頁1951年に記載されている方法に準じて製造することができる。中間体製造法3一般式[3a]の化合物は以下の反応式からなる方法で製造することができる。式中、R1、R2、R3、Qはそれぞれ前記と同じ意味を表す。すなわち一般式[3a]は、一般式[3b]と適当なハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒中で反応させることによって製造することができる。使用できるハロゲン化剤としては、例えば塩化オキザリル、塩化チオニル等があげられる。ハロゲン化剤の使用量は、式[3b]1モルに対して0.01~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1~10モルである。溶媒としては例えばジクロロメタン若しくはクロロホルム等のハロゲン炭化水素類;ジエチルエーテル若しくはテトラハイドロフラン等のエーテル類;又はベンゼン若しくはトルエン等の芳香族炭化水素類があげられる。溶媒の使用量は、式[3b]1モルに対して0.01~100Lであり、好ましくは0.1~10Lである。反応温度は-20°Cから使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0°C~100°Cの範囲で行なうのがよい。反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。本発明は、一般式[1]で表される6-アシルピリジン-2-オン誘導体ピリドン誘導体又はその塩を製造するために有用な中間体である、一般式[3b]、[3a]、又は[3b-1]で表される化合物又はその塩を提供するものでもある。次に、前記中間体の具体例を表41~表54に記載するが、これらの化合物に限定されるものではない。本発明の化合物は、優れた除草効力を有し、かつあるものは作物雑草間に優れた選択性を示し農地における農薬組成物、特に除草剤として有用である。すなわち本発明の化合物は、農園芸用植物を栽培する畑地の茎葉処理及び土壌処理において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。アカバナ科雑草:オオマツヨイグサOenotheraerythrosepala、コマツヨイグサOenotheralaciniata;キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタンRanunculusmuricatus、イボミキンポウゲRanunculussardous;タデ科雑草:ソバカズラPolygonumconvolvulus、サナエタデPolygonumlapathifolium、アメリカサナエタデPolygonumpensylvanicum、ハルタデPolygonumpersicaria、ナガバギシギシRumexcrispus、エゾノギシギシRumexobtusifolius、イタドリPoligonumcuspidatum;スベリヒユ科雑草:スベリヒユPortulacaoleracea;ナデシコ科雑草:ハコベStellariamedia、オランダミミナグサCerastiumglomeratum;アカザ科雑草:シロザChenopodiumalbum、ホウキギKochiascoparia;ヒユ科雑草:アオゲイトウAmaranthusretroflexus、ホナガアオゲイトウAmaranthushybridus;アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュRaphanusraphanistrum、ノハラガラシSinapisarvensis、ナズナCapsellabursapastoris、マメグンバイナズナLepidiumvirginicum;マメ科雑草:アメリカツノクサネムSesbaniaexaltata、エビスグサCassiaobtusifolia、フロリダベガーウィードDesmodiumtortuosum、シロツメクサTrifoliumrepens、オオカラスノエンドウViciasativa、コメツブウマゴヤシMedicagolupulina;アオイ科雑草:イチビAbutilontheophrasti、アメリカキンゴジカSidaspinosa;スミレ科雑草:フィールドパンジーViolaarvensis、ワイルドパンジーViolatricolor;アカネ科雑草:ヤエムグラGaliumaparine;ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオIpomoeahederacea、マルバアサガオIpomoeapurpurea、マルバアメリカアサガオIpomoeahederaceavarintegriuscula、マメアサガオIpomoealacunosa、セイヨウヒルガオConvolvulusarvensis;シソ科雑草:ヒメオドリコソウLamiumpurpureum、ホトケノザLamiumamplexicaule;ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオDaturastramonium、イヌホオズキSolanumnigrum;ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリVeronicapersica、タチイヌノフグリVeronicaarvensis、フラサバソウVeronicahederaefolia;キク科雑草:オナモミXanthiumpensylvanicum、野生ヒマワリHelianthusannuus、カミツレMatricariachamomilla、イヌカミツレMatricariaperforataorinodora、コーンマリーゴールドChrysanthemumsegetum、コシカギクMatricariamatricarioides、ブタクサAmbrosiaartemisiifolia、オオブタクサAmbrosiatrifida、ヒメムカシヨモギErigeroncanadensis、ヨモギArtemisiaprinceps、セイタカアワダチソウSolidagoaltissima、セイヨウタンポポTaraxacumofficinale;ムラサキ科雑草:ワスレナグサMyosotisarvensis;ガガイモ科雑草:オオトウワタAsclepiassyriaca;トウダイグサ科雑草:トウダイグサEuphorbiahelioscopia、オオニシキソウEuphorbiamaculata;フウロソウ科雑草:アメリカフウロGeraniumcarolinianum;カタバミ科雑草:ムラサキカタバミOxaliscorymbosa;ウリ科雑草:アレチウリSicyosangulatus;イネ科雑草:イヌビエEchinochloacrusgalli、エノコログサSetariaviridis、アキノエノコログサSetariafaberi、メヒシバDigitariasanguinalis、オヒシバEleusineindica、スズメノカタビラPoaannua、ブラックグラスAlopecurusmyosuroides、カラスムギAvenafatua、セイバンモロコシSorghumhalepense、シバムギAgropyronrepens、ウマノチャヒキBromustectorum、ギョウギシバCynodonedactylon、オオクサキビPanicumdichotomiflorum、テキサスパニカムPanicumtexanum、シャターケーンSorghumvulgare、スズメノテッポウAlopecurusgeniculatus;ツユクサ科雑草:ツユクサCommelinacommunis;トクサ科雑草:スギナEquisetumarvense;カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリCyperusiria、ハマスゲCyperusrotundus、キハマスゲCyperusesculentus。本発明の化合物は、トウモロコシZeamays、コムギTriticumaestivum、オオムギHordeumvulgare、イネOrysasativa、ソルガムSorghumbicolor、ダイズGlycinemax、ワタGossypiumspp、テンサイBetavulgaris、ピーナッツArachishypogaea、ヒマワリHelianthusannuus、ナタネBrassicanapus等の主要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を示さない。また、本発明の化合物は、ダイズ、トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の雑草を効果的に除草する事ができ、しかも、作物に対しては問題となるような薬害を示さない。本発明の化合物は、水田において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除草効力を有する。イネ科雑草:タイヌビエEchinochloaoryzicola;ゴマノハグサ科雑草:アゼナLinderniaprocumbens;ミソハギ科雑草:キカシグサRotalaindica、ヒメミソハギAmmanniamultiflora;ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベElatinetriandra;カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリCyperusdifformis、ホタルイScirpushotarui、マツバイEleocharisacicularis、ミズガヤツリCyperusserotinus、クログワイEleochariskuroguwai、イヌホタルイScirpusjuncoides;ミズアオイ科雑草:コナギMonochoriavaginalis;オモダカ科雑草:ウリカワSagittariapygmaea、オモダカSagittariatrifolia、ヘラオモダカAlismacanaliculatum;ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロPotamogetondistinctus;セリ科雑草:セリOenanthejavanica。しかも本発明の化合物は、移植水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明の化合物は、例えば、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の遊休地等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明の化合物は、河川、水路、運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイEichhorniacrassipes等の水生雑草に除草効力を有する。本発明でいう農園芸用植物とは、例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類;ナス科野菜ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等、ウリ科野菜キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等、アブラナ科野菜ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等、キク科野菜ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等、ユリ科野菜ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、セリ科野菜ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等、アカザ科野菜ホウレンソウ、フダンソウ等、シソ科野菜シソ、ミント、バジル等、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類;仁果類リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等、核果類モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等、カンキツ類ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等、堅果類クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等、液果類ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類;チャ、クワ、街路樹トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類;シバ類ノシバ、コウライシバ等、バミューダグラス類ギョウギシバ等、ベントグラス類コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等、ブルーグラス類ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等、フェスク類オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等、ライグラス類ネズミムギ、ホソムギ等、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類;オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類;花卉類バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等;観葉植物等を例示できるがこれらに限定されるものではない。本発明でいう農園芸用植物とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield<登録商標>の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズオブザナショナルアカデミーオブサイエンシーズオブザユナイテッドステーツオブアメリカProcNatlAcadSciUSA87巻、7175~7179頁1990年等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィードサイエンスWeedScience53巻、728~746頁2005年等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。さらに、キメラプラスティ技術GuraT1999RepairingtheGenome’sSpellingMistakesScience285316318に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディRoundupReady<登録商標>、AgrisureGT等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンクLibertyLink<登録商標>等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルスセレウスBacilluscereusやバチルスポピリエBacilluspopilliae由来の殺虫性タンパク;バチルスチューリンゲンシスBacillusthuringiensis由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク;線虫由来の殺虫性タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパクRIP;3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-CoAリダクターゼ;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガードYieldGard<登録商標>Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種、イールドガードルートワームYieldGardRootworm<登録商標>Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種、イールドガードプラスYieldGardPlus<登録商標>Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種、ハーキュレックスIHerculexI<登録商標>Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシンN-アセチルトランスフェラーゼPATを発現するトウモロコシ品種、NuCOTN33B<登録商標>Cry1Ac毒素を発現するワタ品種、ボルガードIBollgardI<登録商標>Cry1Ac毒素を発現するワタ品種、ボルガードIIBollgardII<登録商標>Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種、VIPCOT<登録商標>VIP毒素を発現するワタ品種、ニューリーフNewLeaf<登録商標>Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種、ネイチャーガードアグリシュアーGTアドバンテージNatureGard<登録商標>Agrisure<登録商標>GTAdvantageGA21グリホサート耐性形質、アグリシュアーCBアドバンテージAgrisure<登録商標>CBAdvantageBt11コーンボーラーCB形質、プロテクタProtecta<登録商標>等が挙げられる。上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。抗病原性物質としては、例えばPRタンパクPRPs、EP-A-0392225に記載されている;ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。上記農園芸用植物とは、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE<登録商標>リノレン含量を低減させた低リノレン大豆あるいは、high-lysinehighoilcornリジンあるいはオイル含有量を増量したコーン等が挙げられる。さらに、上記の古典的な除草剤形質あるいは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。本発明の農薬組成物は、本発明の6-アシルピリジン-2-オン誘導体ピリドン誘導体又はその塩、及び農業上許容し得る担体を含有してなるものである。さらに、本発明の農薬組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は1種用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。上記添加成分について説明する。固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類、プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロリド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は1種用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質例えばセフアリン酸、レシチン等等が挙げられる。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレンイソブチレン無水マレイン酸共重合体、デンプンポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンズチアゾリン-3-オン等が挙げられる。本発明の農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常5~95、好ましくは20~90、界面活性剤では通常0.1~30、好ましくは0.5~10、その他の添加剤は0.1~30、好ましくは0.5~10の範囲で選ばれる。本発明の農薬組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション等の任意の剤型に製剤化して使用される。使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。本発明の農薬組成物は茎葉散布、土壌施用又は水面施用等により使用することができる。本発明の農薬組成物、特に除草剤は、土壌、特に農園芸用植物を栽培する畑地又は水田の農地に使用される。本発明の農薬組成物における、有効成分の配合割合については必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤又は粒剤等とする場合は0.01~10重量、好ましくは0.05~5重量の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は1~50重量、好ましくは5~30重量の範囲から適宜選ぶのがよい。また、フロアブル剤等とする場合は1~40重量、好ましくは5~30重量の範囲から適宜選ぶのがよい。本発明の農薬組成物の施用量は使用される化合物の種類、対象雑草、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によってかわる。例えば、本発明の農薬組成物を除草剤として、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として1ヘクタール当り1g~50kg、好ましくは10g~10kgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、0.1~50,000ppm、好ましくは10~10,000ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。本発明の農薬組成物は、除草活性に優れており、除草剤として特に有用である。また、本発明の農薬組成物は、本発明の化合物の他に使用目的に応じて、少なくとも一種の他の農薬活性成分、例えば他の病害防除剤成分、殺虫剤成分、殺ダニ剤成分、殺線虫剤成分、協力剤成分、誘引剤成分、忌避剤成分、除草剤成分、薬害軽減剤成分、微生物農薬成分、植物成長調節剤成分や、肥料、土壌改良剤等と製剤化、混合又は併用してもよい。他の農薬活性成分や肥料と併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を逐次的に用いても良いし、或いは日数をあけて施用しても良い。日数をあけて施用する場合は、使用する他の成分によって異なるが例えばその間隔が1日~40日程度の間隔をおいて処理してもよい。本発明の農薬組成物で、一般式[1]で表される6-アシルピリジン-2-オン誘導体ピリドン誘導体及びその塩から選ばれる少なくとも一つ以上の化合物と、他の農薬活性成分から選ばれる少なくとも一種以上を混用して施用する場合、通常は100:1~1:100、好ましくは20:1~1:20、特に10:1~1:10の質量比で施用される。以下に本発明の農薬組成物において、本発明の化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の除草剤又は植物生長調節剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。除草剤A1.アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害型除草剤A1-1アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:クロジナホップ、シハロホップブチル、ジクロホップメチル、ジクロホップPメチル、フェノキサプロップPエチル、フルアジホップ、フルアジホップP、ハロキシホップ、ハロキシホップエトティルハロキシホップP、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップPエチル、キザロホップPテフリル、フェンチアプロップエチルA1-2シクロヘキサンジオン系化合物:アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジムA1-3フェニルピラゾリン系化合物:アミノピラリド、ピノキサデンB.アセト乳酸合成酵素ALS阻害型除草剤B-1イミダゾリノン系化合物:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピクアミン等との塩を含む、イマザピルイソプロピルアミン等の塩を含む、イマザキン、イマゼタピルB-2ピリミジニルオキシ安息香酸系化合物:ビスピリバックナトリウム塩、ピリベンゾキシム、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム塩、ピリミスルファンB-3スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:フルカルバゾンナトリウム塩、チエンカルバゾンナトリウム塩、メチルエステル等を含む、プロポキシカルバゾンナトリウム塩、プロカルバゾンナトリウム塩B-4スルホニルウレア系化合物:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルピルスルフロン、フォラムスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩、メソスフロンメチル、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、スルホメツロンメチル、スルフォスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベニュロンメチル、トリフロキシスルフロンナトリウム塩、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロンフルセトスルフロンB-5トリアゾロピリミジン系化合物:クロランスラムメチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラム、ピロクススラムC1.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤1C1-1フェニルカルバマート系除化合物:デスメディファム、フェンメディファムC1-2ピリダジノン系化合物:クロリダゾン、ブロムピラゾンC1-3トリアジン系化合物:アメトリン、アトラジン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、エグリナジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、トリエタジンC1-4トリアジノン系化合物:メタミトロン、メトリブジンC1-5トリアゾリノン系化合物:アミカルバゾンC1-6ウラシル系化合物:ブロマシル、レナシル、ターバシルC2.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤2C2-1アミド系化合物:ペンタノクロール、プロパニルC2-2尿素系化合物:クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、エチジムロン、フェニュロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、メトベンズロンC3.光化学系IIPhotosystemIIでの光合成阻害除草剤3C3-1ベンゾチアジアゾン系化合物:ベンタゾンC3-2ニトリル系化合物:ブロモフェノキシム、ブロモキシニル酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む、アイオキシニルC3-3フェニルピラジン系除草性化合物:ピリダフォル、ピリデートD.光化学系Iからのラジカル生成型除草性剤D-1ビピリジウム系化合物:ジクワット、パラコート、フルオログリコフェン、ピロキサスルホン、フルプロパネート、TCAナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含むN-3ホスホロジチオエート系化合物:ベンスリドN-4チオカルバマート系化合物:ブチレート、シクロエート、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、バーナレートO.合成オーキシン型除草剤O-1安息香酸系化合物:クロランベン、2,3,6-TBA、ジカンバアミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含むO-2フェノキシカルボン酸系化合物:2,4,5‐T、2,4-Dアミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ナトリウム又はリチウム等の塩を含む、2,4-DB、クロメプロップ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、MCPA、MCPAチオエチル、MCPBナトリウム塩、エチルエステル等を含む、メコプロップナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン等の塩を含む、メコプロップ-Pカリウム塩O-3ピリジンカルボン酸系化合物:クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、トリクロピル、トリクロピル-ブトティルO-4キノリンカルボン酸系化合物:キンクロラック、キンメラックO-5その他の化合物:ベナゾリンP.オーキシン輸送阻害型除草剤P-1フタラマートナトリウム等との塩を含むP-2セミカルバゾン系化合物:ジフルフェンゾピルZ.作用性未知の除草剤フラムプロップM、シンメチリン、クミルロン、ダイムロン、メチルダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、ホサミン、ピリブチカルブ、オキサジクロメホン、アクロレイン、AEF‐150944コード番号、アミノシクロピラクロル、シアナミド、heptamaloxyloglucan、インダジフラム、トリアジフラム、キノクラミン、エンドタール二ナトリウム塩、フェニソファム植物生長調節化合物剤1‐メチルシクロプロペン、1‐ナフチルアセトアミド、2,6‐ジイソプロピルナフタレン、4‐CPA、ベンジルアミノプリン、アンシミドール、アビグリシン、カルボネ、クロルメコート、クロプロップ、クロキシホナック、クロキシホナックカリウム塩、シクラニリド、サイトカイニンダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、エテホン、エチクロゼート、フルメトラリン、フルレノール、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン、イナベンフィド、インドール酢酸、インドール酪酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコートクロリド、デシルアルコール、パクロブトラゾール、プロヘキサジオンカルシウム塩、プロヒドロジャスモンシントフェン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパックエチル、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P以下に本発明の化合物と混合又は併用してもよい公知の薬害軽減剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。ベノキサコルbenoxacor、フリラゾールfurilazole、ジクロルミドdichlormid、ジシクロノンdicyclonone、DKA-24N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド、AD-674-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン、PPG-12922,2-ジクロロ-N-1,3-ジオキサン-2-イルメチル-N-2-プロペニルアセトアミド、R-291483-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン、クロキントセット-メキシルcloquintcetmexyl、ナフタル酸無水物18NaphthalicAnhydride、メフェンピル-ジエチルmefenpyrdiethyl、メフェンピルmefenpyr、メフェンピルエチルmefenpyrethyl、フェンクロラゾール-エチルfenchlorazoleOethyl、フェンクロリムfenclorim、MG-1912-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン、シオメトリニルcyometrinil、フルラゾールflurazole、フルキソフェニムfluxofenim、イソキサジフェンisoxadifen、イソキサジフェン-エチルisoxadifen-ethyl、メコプロップmecoprop、MCPA、ダイムロン、2,4-D、MON4660コード番号、オキサベトリニルoxabetrinil、シプロスルファミドcyprosulfamide及びTI‐35コード番号。以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の植物病害防除剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。1.核酸生合成阻害剤アシルアラニン化合物:ベナラキシル、ベナラキシルM、フララキシル、メタラキシル、メタラキシルM;オキサゾリジノン系化合物:オキサジキシル;ブチロラクトン系化合物:クロジラコン、オフラセ;ヒドロキシ‐2‐アミノピリミジン系化合物:ブピリメート、ジメチリモル、エチリモル;イソキサゾール系化合物:ヒメキサゾール;カルボン酸系化合物:オキソリニック酸2.有糸分裂及び細胞分裂阻害剤ベンゾイミダゾール系化合物:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート系化合物:チオファネート、チオファネートメチル;N‐フェニルカルバマート系化合物:ジエトフェンカルブ;トルアミド系化合物:ゾキサミド;フェニルウレア系化合物:ペンシクロン;ピリニジルメチルベンズアミド系化合物:フルオピコリド3.呼吸阻害剤ピリミジンアミン系化合物:ジフルメトリム;カルボキサミド系化合物:ベノダニル、フルトラニル、メプロニル、フルオピラム、フェンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、チフルザミド、ビキサフェン、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、ボスカリド;メトキシアクリレート系化合物:アゾキシストロビン、エネストロブリン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン;メトキシカルバマート系化合物:ピラクロストロビン、ピラメトストロビン;オキシイミノアセテート化合物:クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン;オキシイミノセトアミド系化合物:ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;オキサゾリジンジオン系化合物:ファモキサドン;ジヒドロジオキサジン系化合物:フルオキサストロビン;イミダゾリノン系化合物:フェナミドン;ベンジルカルバマート系化合物:ピリベンカルブ;シアノイミダゾール系化合物:シアゾファミド;スルファモイルトリアゾール系化合物:アミスルブロム、メプチルジノカップ、ジノカップ;2,6‐ジニトロアニリン系化合物:フルアジナム;トリフェニルスズ系化合物:TPTA、TPTC、TPTH;チオフェンカルボキサミド系化合物:シルチオファム;トリアゾロピリミジルアミン系化合物:アメトクトラジン4.アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤アニリノピリミジン系化合物:シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;エノピランウロン酸系抗生物質:ブラストサイジンS、ミルディオマイシン;へキソピラノシル系抗生物質:カスガマイシン;グルコピラノシル系抗生物質:ストレプトマイシン;テトラサイクリン系抗生物質:オキシテトラサイクリン5.シグナル伝達系に作用する剤キノリン系化合物:キノキシフェン;キナゾリン系化合物:プロキナジド;フェニルピロール系化合物:フェンピクロニル、フルジオキソニル;ジカルボキシミド系化合物:クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン6.脂質及び細胞膜合成阻害剤ホスホロチオレート系化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;ジチオラン系化合物:イソプロチオラン;芳香族炭化水素系化合物:ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;1,2,4‐チアジアゾール系化合物:エトリジアゾール;カルバマート系化合物:ヨードカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ;桂皮酸アミド系化合物:ジメトモルフ、フルモルフ;バリンアミドカルバマート系化合物:ベンチアバリカルブイソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート;マンデル酸アミド系化合物:マンジプロパミド;バチルスズブチリス及び殺菌性リポペプチド生産物:バチルスズブチリス7.ステロール生合成阻害剤ピペラジン系化合物:トリホリン;ピリジン系化合物:ピリフェノックス;ピリミジン系化合物:フェナリモル、ヌアリモル;イミダゾール系化合物:イマザリル、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;トリアゾール系化合物:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾールM、エポキシコナゾール、エタコナゾ-ル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フルコナゾール、フルコナゾールシス、キンコナゾール;モルホリン系化合物:アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;ピペリジン系化合物:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタールアミン系化合物:スピロキサミン;ヒドロキシアニリド系化合物:フェンヘキサミド;チオカルバマート系化合物:ピリブチカルブ;アリルアミン系化合物:ナフティフィン、テルビナフィン8.グルカン合成阻害剤グルコピラノシル系抗生物質:バリダマイシン;ペプチジルピリジンヌクレオチド化合物:ポリオキシン9.メラニン合成阻害剤イソベンゾフラノン系化合物:フサライド;ピロロキノリン系化合物:ピロキロン;トリアゾロベンゾチアゾール系化合物:トリシクラゾール;カルボキサミド系化合物:カルプロパミド、ジクロシメット;プロピオンアミド系化合物:フェノキサニル10.植物病害抵抗性を誘導する剤ベンゾチアジアゾール系化合物:アシベンゾラルSメチル;ベンゾイソチアゾール系化合物:プロベナゾール;チアジアゾールカルボキサミド系化合物:チアジニル、イソチアニル;天然物:ラミナリン11.作用性不明及び多作用点の剤銅化合物:水酸化第二銅、オクタン酸銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、オキシキノリン銅、ボルドー液、ノニルフェノールスルホン酸銅;硫黄化合物:硫黄;ジチオカルバマート系化合物:ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム、クフラネブ;フタルイミド系化合物:キャプタン、フォルペット、カプタホール;クロロニトリル系化合物:クロロタロニル;スルファミド系化合物:ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアニジン系化合物:グアザチン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、ドジン;その他の化合物:アニラジン、ジチアノン、シモキサニル、ホセチル、亜リン酸及び塩、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、エタボキサム、シフルフェナミド、メトラフェノン、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、BAF‐045コード番号、BAG‐010コード番号、ベンチアゾール、ダゾメット、DBEDC、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾコート、ジメチルジスルフィド、ジフェニルアミン、エトキシキン、フルメトベル、フルオルイミド、フルチアニル、フルキサピロキサド、フランカルボン酸、メタム、ナーバム、ナタマイシン、ニトラピリン、ニトロタルイソプロピル、オルソフェニルフェノール、オキサジニラゾール、硫酸オキシキノリン、フェナジンオキシド、ポリカーバメート、ピリオフェノン、S-2188コード番号、銀、SYP‐Z‐048コード番号、テブフロキン、トルニファニド、トリクラミド、ミネラルオイル、オーガニックオイル;12.微生物及び微生物生産物アグロバクテリウムラジオバクターAgrobacteriumradiobacter、麹菌生産物FermentedproductfromAspergillusspp、バチルス属菌Bacillusspp、Harpinタンパク質Harpinprotein、エルビニアカロトボーラErwiniacarotovora、フザリウムオキシスポラムFusariumoxysporum、グリオクラディウム属菌Gliocladiumspp、ラッカーゼLaccase、シュードモナス属菌Pseudomonasspp、タラロマイセス属菌Talaromycesspp、トリコデルマ属菌Trichodermaspp、シイタケ菌糸体抽出物Extractfrommushroom、バクテリオファージBacteriophage以下に本発明化合物と混合又は併用してもよい他の農薬活性成分のうち公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤物、協力剤を例示するが、これらの例に限定されるものではない。殺虫活剤、殺ダニ剤、殺線虫剤1.アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:1Aカルバマート化合物:アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、35xylylmethylcarbamate、キシリルカルブ1B有機リン化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンSメチル、ジアミダホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、DSP、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファムフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フォノホス、ホスチアゼート、ホスチエタン、ヘプテノホス、イサミドホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピルO-メトキシアミノチオホソホリルサリチレートsalicylate、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、チオナジン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、ジクロフェンチオン、イミシアホス、イソカルボホス、メスルフェンホス、フルピラゾホス2.GABA受容体クロライドチャネル阻害剤2Aシクロジエン有機塩素系化合物:クロルデン、エンドスルファン、ガンマ‐BHC2Bフェニルピラゾール系化合物:アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、RZI‐02‐003、アレスリン[dcistrans、dtransを含む]、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS‐シクロペンテニルビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン[betaを含む]、シハロトリン[gammalambdaを含む]、シペルメトリン[alphabetathetazetaを含む]、シフェノトリンtransisomersを含む、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネート[tauを含む]、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリンtransisomerを含む、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン、レスメトリン、RU15525コード番号、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、ZXI8901コード番号、フルバリネート、テトラメチルフルスリン、メペルフルスリン3BDDT系化合物:DDT、メトキシクロル4.ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト4Aネオニコチノイド系化合物:アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム4Bニコチン系化合物:硫酸ニコチン5.ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックアクチベータースピノシン系化合物:スピネトラム、スピノサド6.クロライドチャネルを活性化する剤アバメクチン、ミルベマイシン系化合物:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、ミルベメクチン、イベルメクチン、ポリナクチン複合体7.幼若ホルモン様の剤ジオフェノラン、ハイドロプレン、キノプレン、メトトリン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン8.非特異的作用の剤1,3‐ジクロロプロペン、DCIP、エチレンジブロミド、メチルブロマイド、クロルピクリン、フッ化スルフリル9.摂食阻害剤ピメトロジン、フロニカミド、ピリフルキナゾン10.ダニの成長制御剤クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキサチアゾクス、エトキサゾール11.昆虫腸内膜を破壊する剤BT剤:Bacillussphaericus、Bacillusthuringiensissubspaizawai、Bacillusthuringiensissubspisraelensis、Bacillusthuringiensissubspkurstaki、Bacillusthuringiensissubsptenebrionis、Btcropproteins、Bacilluspopilliae、Bacillussubtillis12.ATP生合成酵素阻害剤ジアフェンチウロン;有機スズ化合物:アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタンチンオキシド;プロパルギット、テトラジホン13.脱共役剤クロルフェナピル、DNOC14.ニコチン性アセチルコリンチャネルブロッカー剤ネライストキシン系化合物:ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラム、チオスルタップ15.キチン生合成阻害剤タイプ0ベンゾイルウレア系化合物:ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、フルアズロ16.キチン生合成阻害剤タイプ1ブプロフェジン17.脱皮阻害剤双翅目対象シロマジン18.エクダイソンアゴニスト脱皮促進ジアシルヒドラジン系化合物:クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド19.オクトパミンアゴニストアミトラズ20.ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤シフルメトフェン、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、シエノピラフェン21.ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤METI殺ダニ剤:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリダベン、ピリミジフェン、テブフェンピラド、トルフェンピラドその他:ロテノン22.ナトリウムチャネル阻害剤インドキサカルブ、メタフルミゾン23.脂質生合成阻害剤テトラニック系殺虫/殺ダニ剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト24.ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤りん化アルミニウム、りん化水素、りん化亜鉛、石灰窒素25.神経阻害作用機作不明剤ビフェナゼート26.アコニターゼ阻害剤フルオロ酢酸ナトリウム塩27.リアノジン受容体に作用する剤クロラントラニリプロール、フルベンジアミド、シアントラニリプロール28.その他作用性が不明の剤アザディラクチン、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、CL900167コード番号、クリオライト、ジコホル、ジシクラニル、ジエノクロル、ジノブトン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルスルファミド、カランジン、メタム、メトプレン、メトキシフェノジド、メチルイソチオシアネート、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルコフロン、スルフラミド、スルホキサフロル29.協力剤ピペロニルブトキシド、DEF以下、本発明化合物による一般式[1]の化合物の製造法、製剤例並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、以下の説明においては重量百分率を示し、部は重量部を示す。実施例11-アリル-6-2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エンカルボニル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オンの製造化合物番号I-111-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸と0.97g7.66mmolのオキザリルクロリド1.00g3.83mmolを室温下、シクロロメタン20ml中で攪拌した。この中へジメチルホルムアミドを一滴滴下して、そのまま2時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮して短黄色油状物の1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸クロリドを得た。次に1,3-シクロヘキサジオン0.64g5.75mmolとトリエチルアミン0.58g5.75mmolを氷冷下、ジクロロメタン20ml中で攪拌した。この中へ先ほど調製した1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸クロリドをジクロロメタン10mlに溶解してゆっくりと滴下した。そのまま30分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒を減圧濃縮させた。得られた残渣をアセトニトリル20mlに溶解しトリエチルアミン0.58g5.75mmolとアセトンシアンヒドリン0.04g0.38mmolを加えて30分間過熱還流した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かして酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮した後、得られた結晶をメタノールで洗浄して、1-アリル-6-2-ヒドロキシ-6-オキソシクロヘキサ-1-エンカルボニル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オン0.64g収率49を得た。実施例21-アリル-6-5-ヒドロキシ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボニル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オンの製造化合物番号IV-111-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸1.50g6.07mmolとオキザリルクロリド1.54g12.14mmolを室温下、シクロロメタン30ml中で攪拌した。この中へジメチルホルムアミドを一滴滴下してそのまま2時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮して短黄色油状物の1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸クロリドを得た。次に1-メチル-4-ヒドロキシピラゾール塩酸塩1.22g9.10mmolとトリエチルアミン1.53g15.17mmolを氷冷下、ジクロロメタン30ml中で攪拌した。この中へ先ほど調製した1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸クロリドをジクロロメタン15mlに溶解してゆっくりと滴下した。そのまま30分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒を減圧濃縮させた。得られた残渣を30mlのアセトニトリルに溶解しトリエチルアミン0.92g9.10mmolとアセトンシアンヒドリン0.05g0.61mmolを加えて30分間過熱還流した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かして酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮した後得られた結晶をメタノールで洗浄して、1-アリル-6-5-ヒドロキシ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボニル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オン1.06g収率53を得た。実施例34-1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボニル-1-メチル-ピラゾール-5-イルプロパン-1-スルホン酸エステルの製造化合物番号IV-131-アリル-6-5-ヒドロキシ-1-メチル-ピラゾール-4-カルボニル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オン0.71g2.17mmolをジクロロメタン20mlに溶解し室温で攪拌した。この中へトリエチルアミン0.22g2.17mmolと1-プロパンスルホニルクロリド0.31g2.17mmolを加えて、そのまま一晩反応させた。溶媒を減圧濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーHex:AcOEt=2:1で精製して、4-1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボニル-1-メチル-ピラゾール-5-イルプロパン-1-スルホン酸エステル0.68g収率72を得た。実施例46-2-ヒドロキシ-4-オキソビシクロ[3.2.1]オクト-2-エンカルボニル-1-メチル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オン化合物番号III-11-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸1.31g5.92mmolと塩化チオニル1.41g11.8mmolを、トルエン30ml中で1時間過熱還流した。反応溶液を減圧濃縮して短黄色油状物の1-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸クロリドを得た。次にビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン1.23g8.89mmolとトリエチルアミン0.90g8.89mmolを氷冷下、ジクロロメタン30ml中で攪拌した。この中へ先ほど調製した1-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸クロリドをジクロロメタン15mlに溶解してゆっくりと滴下した。そのまま30分間攪拌した後、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ溶媒を減圧濃縮させた。得られた残渣をアセトニトリル30mlに溶解しトリエチルアミン0.90g8.89mmolとアセトンシアンヒドリン0.05g0.6mmolを加えて30分間過熱還流した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かして酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性とした後、クロロホルムで抽出して硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮した後得られた結晶をメタノールで洗浄して、6-2-ヒドロキシ-4-オキソビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エンカルボニル-1-メチル-3-トリフルオロメチルピリジン-21H-オン0.84g収率44を得た。実施例53-2-ヒドロキシ-6-シクロヘキサ-1-エンカルボニル-2-メチルイソキノリン-12H-オンの製造化合物番号I-12313-オキソシクロヘキサ-1-エニル2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸エステルの製造2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸2.38g0.117molと塩化チオニル1.67g0.141molをトルエン30ml中で30分間過熱還流した。溶媒を濃縮して粗生成物の2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸クロリドを得た。次に1,3-シクロヘキサンジオン1.97g0.0176molとトリエチルアミン1.78g0.176molを氷冷下、ジクロロメタン30ml中で攪拌し、この中へ先に調整した2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸クロリドをジクロロメタン10mlに溶解して滴下した。そのまま1時間攪拌後クロロホルムで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し、目的物2.85g収率82を得た。23-2-ヒドロキシ-6-シクロヘキサ-1-エンカルボニル-2-メチルイソキノリン-12H-オンの製造3-オキソシクロヘキサ-1-エニル2-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸エステル1.55g5.21mmolをアセトニトリル100mlに溶解し、この中へシアン化カリウム0.51g7.82mmolを細かく砕いて加え1時間過熱還流した。溶媒を濃縮し残渣を水に溶かして、エーテルで洗浄し、水層をクエン酸で酸性とした。クロロホルムで抽出後水洗して、硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し得られた粗結晶をメタノールで洗浄して、目的物0.51g7.82mmolを得た。前記実施例に準じて合成した一般式[1]で表わされる本発明化合物の物性値融点又は性状を、前記実施例に記載の化合物を含めて、次の表55及び表56に示す。尚、表中の数値は融点°Cを示し、化合物番号は前記した表に記載した番号である。本発明の一般式[1]で表される化合物の製造中間体である、一般式[3a]、[3b]及び[3b-1]の製造例を以下に示す。参考例11-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸の製造1メチル1-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸エステルの製造6-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルピコリン酸メチルエステル4.00g0.0180molを氷冷下、ジメチルホルムアミド32mlとジメトキシエタン8mlの混合溶媒中で攪拌し60水素化ナトリウム0.72g0.0180molを加えて15分間攪拌した。この中へ臭化リチウム3.14g0.0360molとヨウ化メチル5.14g0.0360molを加えて攪拌し室温まで昇温させた。更に60°Cまで昇温して2時間攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーHex:AcOEt=3:1で精製して、メチル1-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸エステル2.24g収率53を得た。21-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸の製造1-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸メチル2.88g0.0122molを室温下、エタノール30ml中で攪拌した。この中へ25水酸化ナトリウム3.92g0.0244mol水溶液を加えて一晩攪拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かしてジエチルエーテルで洗浄した。水層を1N塩酸水溶液で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し、1-メチル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸2.66g収率99を得た。参考例21-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸の製造1メチル1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸エステルの製造6-ヒドロキシ-5-トリフルオロメチルピコリン酸メチルエステル2.50g0.0113molを氷冷下、ジメチルホルムアミド50ml中で攪拌し60水素化ナトリウム0.45g0.0113molを加えて30分間攪拌した。この中へ臭化アリル1.44g0.0113molを加えて攪拌し室温まで昇温させた。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を留去し2-アリルオキシ-3-トリフルオロメチルピリジン-4-カルボン酸エチルと1-アリル-3-トリフルオロメチル-2-ピリドン-4-カルボン酸エチルの混合物を得た。この混合物をジクロロメタン50mlに溶解させ、この中へビスアセトニトリル塩化パラジウム0.29g0.00113molを加えて室温下一晩攪拌した。溶媒を減圧濃縮して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーHex:AcOEt=3:1で精製して、メチル1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸エステル2.35g収率80を得た。21-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸の製造1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸メチル1.54g5.90mmolを室温下のエタノール20ml中で攪拌し、この中へ25水酸化ナトリウム水溶液1.88g11.79mmolを加えてそのまま1時間攪拌した。溶媒を減圧濃縮した後、残渣を水に溶かしてジエチルエーテルで洗浄した。水層を1N塩酸水溶液で酸性とした後、酢酸エチルで抽出し硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧濃縮し、1-アリル-6-オキソ-5-トリフルオロメチル-1,6-ジヒドロピリジン-2-カルボン酸1.50g収率定量的を得た。参考例32-メチル-1-オキソ-1,2-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸の製造1-オキソ-1H-イソチオクロメン-3-カルボン酸2.65g0.0129molをエタノール100ml中で攪拌し、この中へ30メチルアミン水溶液100mlを加えて、4時間過熱還流した。室温まで冷却した後、反応混合物に濃塩酸を加えて析出した結晶をろ取した。真空中で乾燥し、目的物2.38g収率91を得た。前記参考例に準じて製造した化合物の構造式と物性値を、前記参考例に記載した化合物を含めて次に示す。尚、化合物番号は前記した表に記載の番号である。以下に1H-NMRデータTMS基準、δppm値を示す。溶媒名がないものはCDCl3で測定された値である。化合物番号VI-3:097180431694780化合物番号VI-11:511520525588601698785化合物番号VI-19:175445488510695782化合物番号VI-24:229531707779化合物番号VI-60:測定溶媒:DMSO‐d6125315604707813化合物番号VI-62:測定溶媒:DMSO‐d6551683711714725736806化合物番号VI-63:測定溶媒:DMSO‐d6545684713721806化合物番号VI-64:569689701721728784化合物番号VI-65:567693700723730780化合物番号VI-68:566697715825784化合物番号VI-71:229567688705711779化合物番号VI-74:376565680687717778化合物番号VI-92:219564685694706781化合物番号VI-93:測定溶媒:DMSO‐d6380540682692704712805化合物番号VI-97:561591669679731774化合物番号VI-101:419560668674690780化合物番号VI-105:測定溶媒:DMSO‐d6189279312444450458464681803化合物番号VI-126:572708709724727780化合物番号VI-190:測定溶媒:DMSO‐d63616857227287427467561413化合物番号VI-191:383709735748754化合物番号VI-192:383708714748768773化合物番号VI-200:383384695709748768化合物番号VI-258:測定溶媒:DMSO‐d62063573867787491421化合物番号VI-260:273379698809化合物番号VI-261:測定溶媒:DMSO‐d6361669798化合物番号VI-262:132380699750化合物番号VI-263:392713726751777786化合物番号VI-264:測定溶媒:DMSO‐d63647347647757848251386化合物番号VI-265:測定溶媒:DMSO‐d6127425729761764725化合物番号VI-266:測定溶媒:DMSO‐d608616017342373176076677577838251392化合物番号VI-267:測定溶媒:DMSO‐d6157454710758762773777822化合物番号VI-313:測定溶媒:DMSO‐d65657107197327397647707787878281382化合物番号VI-323:測定溶媒:DMSO‐d63775566796846967187237377637777868231370化合物番号VI-324:測定溶媒:DMSO‐d63695636636676807207397677797878281384化合物番号VI-325:測定溶媒:DMSO‐d63705596857067347657767868281382化合物番号VI-341:測定溶媒:DMSO‐d63817007207287657797888231340化合物番号VI-344:測定溶媒:DMSO‐d63004447207367657777858281393化合物番号VI-345:測定溶媒:DMSO‐d62923724396867147347647767858271391化合物番号VI-393:測定溶媒:DMSO‐d62833567237387577631381化合物番号VI-394:測定溶媒:DMSO‐d63567287327367637727791400化合物番号VI-395:測定溶媒:DMSO‐d6365731776828888化合物番号VI-396:測定溶媒:DMSO‐d63637557607821392化合物番号VI-397:測定溶媒:DMSO‐d63667447498111390以下に本発明除草剤に関する製剤例を示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。製剤実施例中の部は質量部を示す。製剤例1水和剤一般式[1]で表される化合物10部にポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルの0.5部、β-ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩の0.5部、珪藻土の20部、クレーの69部を混合粉砕し、水和剤を得た。製剤例2フロアブル剤一般式[1]で表される化合物20部を水69部に分散させ、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩4部、エチレングリコール7部を加えるとともにシリコーンAF-118N旭化成工業株式会社製を製剤に対し200ppm加え、高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤を得た。製剤例3乳剤一般式[1]で表される化合物30部にキシレンとイソホロンの等量混合物60部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の10部を加え、これらをよくかきまぜることによって乳剤を得た。製剤例4粒剤一般式[1]で表される化合物10部、タルクとベントナイトを1:3の割合の混合した増量剤の80部、ホワイトカーボンの5部、界面活性剤ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンアルキルアリールポリマー及びアルキルアリールスルホネートの混合物の5部に水10部を加え、よく練ってペースト状としたものを直径0.7mmのふるい穴から押し出して乾燥した後に0.5~1mmの長さに切断し、粒剤を得た。次に試験例をあげて本発明化合物の奏する効果を説明する。試験例1水田土壌処理による除草効果試験100cm2プラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。施用量は、有効成分を、1ヘクタール当り1000gとした。その後、温室内で育成し、処理後21日目に表57の基準に従って除草効果を調査し、その結果を表58及び表59に示す。試験例2畑地土壌処理による除草効果試験80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イヌビエ、エノコログサ、イチビ、アオゲイトウの種子を播種して覆土した。製剤例1に準じて調製した水和剤を水で希釈し、1ヘクタール当り有効成分が1000gになるように、1ヘクタール当り1000リットル相当を小型噴霧器で土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、処理21日目に前記した表57に記載の基準に従って、除草効果を調査した。結果を次の表60及び表61に示す。試験例3畑地茎葉処理による除草効果試験80cm2プラスチックポットに畑土壌を充填し、イチビ、アオゲイトウ、イヌビエ、エノコログサの種子を播種し、温室内で2週間育成後、製剤例1に準じて調製した水和剤を水に希釈し、1ヘクタール当り有効成分が1000gになる様に、1ヘクタール当り1000リットルを小型噴霧器で植物体の上方から全体に茎葉散布処理した。その後、温室内で育成し、処理14日目に表57の基準に従って、除草効果を調査した。その結果を表62及び表63に示す。これらの試験の結果、本発明の化合物が、優れた除草活性を有していることがわかった。"