"下記式1:式中、R1はC1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C2~C12のアルケニル基、C7~C12のアラルキル基、C6~C12のアリール基、又はC3~C12のヘテロアリール基を表す。で表されるラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸と、光学活性アミンから塩を形成させ、溶媒から固体として析出させることを特徴とする、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体の製造法。光学活性アミンが下記式2:式中、R2はC1~C12のアルキル基、又はC7~C12のアラルキル基を表す。R3は水素原子、C1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C7~C12のアラルキル基、C2~C12のアルケニル基、水酸基、C1~C12のアルキルオキシ基、C3~C12のシクロアルキルオキシ基、C7~C12のアラルキルオキシ基、C2~C12のアルケニルオキシ基、又はC6~C12のアリールオキシ基を表す。R2とR3が一緒になって環を形成していてもよい。ArはC6~C12のアリール基を表す。は不斉炭素原子を表す。で表される光学活性アミンであり、下記式3:式中、R1、R2、R3、Ar、は前記に同じである。nは1又は2の整数を表す。で表される塩を溶媒から固体として析出させることを特徴とする、請求項1に記載の製造法。R1がメチル基である、請求項1又は2に記載の製造法。R2がメチル基であり、R3が水素原子であり、Arがフェニル基、又はp-クロロフェニル基である、請求項1~3のいずれかに記載の製造法。前記溶媒がエタノール、イソプロパノール、又はアセトンである、請求項1~4のいずれかに記載の製造法。前記化合物3を解塩して、光学純度が向上した下記式5:式中、R1、は前記に同じである。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸とする、請求項1~5のいずれかに記載の製造法。前記化合物3又は前記化合物5に酸無水物を作用させて、下記式6:式中、R1、は前記に同じである。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノンとする工程を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれかに記載の製造法。更に、前記化合物6に還元剤を作用させて、下記式4:式中、R1、は前記に同じである。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノールとする工程を含むことを特徴とする、請求項7に記載の製造法。下記式3:式中、R1はC1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C2~C12のアルケニル基、C7~C12のアラルキル基、C6~C12のアリール基、又はC3~C12のヘテロアリール基を表す。R2はC1~C12のアルキル基、又はC7~C12のアラルキル基を表す。R3は水素原子、C1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C7~C12のアラルキル基、C2~C12のアルケニル基、水酸基、C1~C12のアルキルオキシ基、C3~C12のシクロアルキルオキシ基、C7~C12のアラルキルオキシ基、C2~C12のアルケニルオキシ基、又はC6~C12のアリールオキシ基を表す。R2とR3が一緒になって環を形成していてもよい。ArはC6~C12のアリール基を表す。は不斉炭素原子を表す。nは1又は2の整数を表す。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、R3が水素原子であり、Arがフェニル基であり、nが2であり、R2と結合する不斉炭素原子の絶対配置がSである請求項9に記載の光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。3位と4位の不斉炭素原子の絶対配置が3R,4Rである請求項9又は10に記載の光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。2θ=9.0 ゚、15.4 ゚、17.3 ゚、18.4 ゚、20.4 ゚、23.0 ゚、24.3 ゚、及び26.4 ゚において特異的ピークを示すX線粉末解析パターンを有する、請求項9~11のいずれかに記載の光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。R1がメチル基であり、R2がメチル基であり、R3が水素原子であり、Arがp-クロロフェニル基であり、nが1であり、R2と結合する不斉炭素原子の絶対配置がSである請求項9に記載の光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。3位と4位の不斉炭素原子の絶対配置が3R,4Rである請求項9又は13に記載の光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。2θ=7.0 ゚、12.3 ゚、16.6 ゚、21.2 ゚、22.8 ゚、23.0 ゚、及び28.2 ゚において特異的ピークを示すX線粉末解析パターンを有する、請求項9、13又は14のいずれかに記載の光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体。従来技術1では、不斉水解に使用している酵素PigLiverEsteraseが特殊であって、工業的に入手が困難な点に課題を有している。本発明者らは鋭意検討の結果、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を簡便、且つ効率よく取得する方法を見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下記式1:式中、R1はC1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C2~C12のアルケニル基、C7~C12のアラルキル基、C6~C12のアリール基、又はC3~C12のヘテロアリール基を表す。で表されるラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸と、光学活性アミンから塩を形成させ、溶媒から固体として析出させる、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体の製造法に関する。特に、光学活性アミンが下記式2:式中、R2はC1~C12のアルキル基、又はC7~C12のアラルキル基を表す。R3は水素原子、C1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C7~C12のアラルキル基、C2~C12のアルケニル基、水酸基、C1~C12のアルキルオキシ基、C3~C12のシクロアルキルオキシ基、C7~C12のアラルキルオキシ基、C2~C12のアルケニルオキシ基、又はC6~C12のアリールオキシ基を表す。R2とR3が一緒になって環を形成していてもよい。ArはC6~C12のアリール基を表す。は不斉炭素原子を表す。で表される光学活性アミンであり、下記式3:式中、R1、R2、R3、Ar、は前記に同じである。nは1又は2の整数を表す。で表される塩を溶媒から固体として析出させる方法に関する。また、本願発明は、下記式3:式中、R1はC1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C2~C12のアルケニル基、C7~C12のアラルキル基、C6~C12のアリール基、又はC3~C12のヘテロアリール基を表す。R2はC1~C12のアルキル基、又はC7~C12のアラルキル基を表す。R3は水素原子、C1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C7~C12のアラルキル基、C2~C12のアルケニル基、水酸基、C1~C12のアルキルオキシ基、C3~C12のシクロアルキルオキシ基、C7~C12のアラルキルオキシ基、C2~C12のアルケニルオキシ基、又はC6~C12のアリールオキシ基を表す。R2とR3が一緒になって環を形成していてもよい。ArはC6~C12のアリール基を表す。は不斉炭素原子を表す。nは1又は2の整数を表す。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体に関する。本発明は、更に、前記式3で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体に酸無水物を作用させて、下記式6:式中、R1、は前記に同じである。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノンとする工程を含む方法に関する。本発明は、更に、前記化合物6に還元剤を作用させて、下記式4:式中、R1、は前記に同じである。で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-シクロペンタノールとする工程を含む方法に関する。なお、光学活性-3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノールは、医薬品や農薬の原料として重要である。特に、3R,4R-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールは、C型肝炎治療薬の中間体として有用である。本発明にかかる方法によれば、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を簡便、且つ効率よく取得することができる。また、当該光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を用いて、工業的実施に適した方法で、簡便且つ効率的に光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノールを製造することができる。以下に、本願発明にかかる方法を詳細に述べる。本願発明においては、例えば、ラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸と、光学活性アミンから塩を形成させて、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を得る。更に、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体の環化還元を経て、光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノールを得る。光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノールの製造法を図で表すと以下の通りである。以下に、各工程を順に説明する。なお、本願においては、特に記載のない限り、各工程を別個独立に実施することが可能である。工程1本工程では、前記式1で表されるラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸と光学活性アミンから塩を形成させ、前記式3で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体に変換し、溶媒から固体として析出させることにより、前記化合物3の固体を得る。本発明の出発原料であるラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸は、下記式1:で表される。ここで、R1はC1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C2~C12のアルケニル基、C7~C12のアラルキル基、C6~C12のアリール基、又はC3~C12のヘテロアリール基を表す。前記C1~C12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基等が挙げられる。C3~C12のシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。C2~C12のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、メタリル基等が挙げられる。C7~C12のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。C6~C12のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。C3~C12のヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、フラニル基、チエニル基、ピローリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基等が挙げられる。これらは、1以上の置換基を有していても良い。前記置換基としては例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;水酸基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;メチルチオ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;ベンゾイル基;シアノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。R1としては、好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、t-ブチル基、シクロヘキシル基、アリル基、又はベンジル基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、n-プロピル基、t-ブチル基、又はシクロヘキシル基であり、特に好ましくはメチル基である。なお、前記化合物1は、例えばChemicalCommunications,2001,261-262およびActaChemicaScandinavica,46,1127-11292007に記載の方法に従って製造することができる。具体的には、3-スルホレンとフマル酸ジメチルを環化してジメチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレートのラセミ体を製造した後、酸化開裂することにより、対応するラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸を製造する方法によって、製造することができる。本発明に用いる光学活性アミンとしては、特に制限は無いが、具体的には例えば、シンコニジン、シンコニン等のシンコナアルカロイド類;キニジン、キニン等のキナアルカロイド類2-メチルピロリジン、2-メチルピペリジン、3-ベンジルオキシピロリジン、1-アミノ-2-ベンジルオキシシクロヘキサン等の光学活性環状アミン類;1,2-ジフェニル-1,2-エチレンジアミン、1,2-ジメチル-1,2-ジフェニル-1,2-エチレンジアミン、1,2-ジアミノシクロヘキサン等の光学活性ジアミン類;3-アミノピロリジン、3-アミノピペリジン、2-メチルピペラジン、3-メチルピペラジン、2-フェニルピペラジン、3-フェニルピペラジン、N-メチル-3-アミノピロリジン、N-メチル-3-アミノピペリジン、1-メチル-2-メチルピペラジン、1-メチル-3-メチルピペラジン、1-メチル-2-フェニルピペラジン、1-メチル-3-フェニルピペラジン等の光学活性環状ジアミン類;プロリノール、1,1-ジフェニルピロリジンメタノール、ビス3,5-ジトリフルオロメチルフェニルピロリジンメタノール、エフェドリン、ノルエフェドリン、4-ヒドロキシノルエフェドリン等の光学活性アミノアルコール類;アラニンメチルエステル、バリンメチルエステル、フェニルアラニンメチルエステル、アスパラギン酸ジメチルエステル、プロリンメチルエステル、4-ヒドロキシプロリンメチルエステル等の光学活性アミノ酸エステル類等が挙げられ、更に下記式2:で表される光学活性アミンが挙げられる。ここで、R2はC1~C12のアルキル基、C7~C12のアラルキル基を表す。これらは、1以上の置換基を有していてもよい。前記置換基としては例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;水酸基;メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基;メチルチオ基;トリフルオロメチル基;アセチル基;ベンゾイル基;シアノ基;ニトロ基;カルボキシル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。R2として具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基等が挙げられる。好ましくはメチル基、又はエチル基であり、更に好ましくはメチル基である。R3は水素原子、C1~C12のアルキル基、C3~C12のシクロアルキル基、C7~C12のアラルキル基、C2~C12のアルケニル基、水酸基、C1~C12のアルキルオキシ基、C3~C12のシクロアルキルオキシ基、C7~C12のアラルキルオキシ基、C2~C12のアルケニルオキシ基、又はC6~C12のアリールオキシ基を表す。これらは、1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、R2と同様のものが挙げられる。R3として具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、ベンジル基、フェネチル基、水酸基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、メタリルオキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基、フェネチル基、水酸基、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n-プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、又はベンジルオキシ基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、シクロプロピル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基、又はフェネチル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ビニル基、アリル基、ベンジル基、又はフェネチル基であり、とりわけ好ましくは水素原子である。また、R2とR3が一緒になって環を形成していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であり、好ましくはプロピレン基である。ArはC6~C12のアリール基を表し、1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、R2と同様のものが挙げられる。Arとしては、具体的には、フェニル基、p-メチルフェニル基、p-クロロフェニル基、p-メトキシフェニル基、p-ニトロフェニル基、3,5-ビストリフルオロメチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、又はp-クロロフェニル基であり、更に好ましくはフェニル基である。は不斉炭素原子を表す。前記光学活性アミンとして好ましくは、前記化合物2であり、更に好ましくは、絶対立体配置がSの前記化合物2であり、特に好ましくはS-1-フェネチルアミン、又はS-1-p-クロロフェニルエチルアミンである。本工程の生成物である光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体は、下記式3:で表される。ここで、R1、R2、R3、Ar、は前記に同じである。nは1又は2の整数を表す。前記化合物3として好ましくは、3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩、3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸S-1-p-クロロフェニルエチルアミン塩、又は3S,4S-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸キニン塩、又は3S,4S-3,4-ビスエチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸キニン塩であり、更に好ましくは3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩、又は3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸S-1-p-クロロフェニルエチルアミン塩であり、特に好ましくは3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩である。続いて、前記式1で表されるラセミ-3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸と、前記式2で表される光学活性アミンから塩を形成させて、前記式3で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸誘導体を、溶媒から固体として析出させる方法について説明する。前記化合物2の使用量としては、上限として好ましくは、前記化合物11モルに対して、好ましくは7モルであり、更に好ましくは5モルであり、特に好ましくは3モルである。下限として好ましくは、前記化合物11モルに対して、好ましくは0.05モルであり、更に好ましくは0.1モルであり、特に好ましくは0.2モルである。固体の析出に際しては、例えば、後述の固体析出法a~eのようにして、前記化合物1と前記化合物2を溶媒中で混合する。用いる溶媒としては、特に制限は無いが、具体的には例えば、水;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、t-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルt-ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、テトラヒドロフラン、メチルt-ブチルエーテル、ジエチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、トルエン、塩化メチレン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはエタノール、イソプロパノール、塩化メチレン、アセトニトリル、又はアセトンであり、特に好ましくはエタノール、イソプロパノール、又はアセトンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、前記化合物11重量部に対して、好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、前記化合物11重量部に対して、好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本発明の、前記化合物3を固体として析出させる方法としては特に限定されないが、例えば以下のような方法が挙げられる。a前記化合物1と前記化合物2を前記溶媒中で混合することにより固体を析出させる方法。b前記化合物1と前記化合物2を前記溶媒中で混合後、冷却して固体を析出させる方法。c前記化合物1と前記化合物2を前記溶媒中で混合後、濃縮する事により固体を析出させる方法。d前記化合物1と前記化合物2を前記溶媒中で混合後、更に貧溶媒を添加する事により固体を析出させる方法。e前記化合物1と前記化合物2を前記溶媒中で混合後、更に貧溶媒に濃縮置換する事により固体を析出させる方法。またa~eの方法を適宜組み合わせて固体を析出させても良い。更に、固体を析出させる際には種となる固体を添加しても良い。d、eの方法で用いる貧溶媒としては例えば、ヘキサン、ヘプタン等が挙げられる。a~eの固体を析出させる方法における実施温度は、特に限定されず、生じる塩の種類と使用する溶媒の種類により適宜選択すればよい。好ましくは、目標とする析出量と固体の品質に応じて、使用する溶媒種又は混合溶媒種に前記化合物3が溶解する温度未満で設定する。a~eの固体を析出させる方法により析出した前記化合物3は、減圧濾過、加圧濾過、又は遠心分離等の方法により分離、取得することができる。また、取得固体中に母液が残存して固体のエナンチオマー過剰率eeが低下する場合は、必要に応じて、更に有機溶媒で洗浄することにより、品質を高めることもできる。固体の乾燥方法としては、特に制限は無いが、熱分解や溶融を避けて約60°C以下で、減圧乾燥真空乾燥するのが望ましい。また、充分にエナンチオマー過剰率eeが向上しなかった場合は、再度、前記a~eのいずれかの固体を析出させる方法に付すか、又は前記化合物3を溶媒で洗浄するか、又は前記a~eのいずれかに準じた方法で再度固体を析出させれば良い。なお、本発明で得られる前記化合物3は文献に未記載の新規化合物であり、当然ながら固体になることは知られていない。工程2本工程では、前記化合物3を環化して、前記式6で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノンを製造する。ここで、R1、は前記に同じである。前記化合物3を環化する方法については、特に制限はなく、例えば、酸無水物を作用させて環化すればよい。前記酸無水物としては特に制限は無いが、具体的には、例えば、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリクロロ酢酸無水物、トリブロモ酢酸無水物、プロピオン酸無水物、コハク酸無水物、マレイン酸無水物、フタル酸無水物、安息香酸無水物等のカルボン酸無水物;メタンスルホン酸無水物、p-トルエンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等のスルホン酸無水物等が挙げられる。好ましくは無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、トリクロロ酢酸無水物、又はメタンスルホン酸無水物であり、更に好ましくは無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、又はメタンスルホン酸無水物であり、特に好ましくは無水酢酸である。前記酸無水物の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限として好ましくは前記化合物31モルに対して100モルであり、更に好ましくは70モルであり、特に好ましくは50モルである。下限として好ましくは前記化合物31モルに対して0.1モルであり、更に好ましくは0.2モルであり、特に好ましくは0.5モルである。また、本反応においては必要に応じて活性化剤を添加しても良い。活性化剤としては特に制限は無いが、具体的に例えば、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、トリブロモ酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、マレイン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウム、クエン酸三ナトリウム、安息香酸ナトリウム等のカルボン酸塩;メタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム等のスルホン酸塩;炭酸バリウム、炭酸カルシウム等の炭酸塩;リン酸二水素カリウム、リン酸水素二カリウム等のリン酸水素塩等が挙げられる。好ましくは酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、トリフルオロ酢酸ナトリウム、トリクロロ酢酸ナトリウム、トリブロモ酢酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、マレイン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、メタンスルホン酸ナトリウム、p-トルエンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、又はリン酸水素二カリウムであり、更に好ましくは酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、又はリン酸水素二カリウムであり、特に好ましくは酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、又はリン酸水素二カリウムである。前記活性化剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限として好ましくは前記化合物31モルに対して20モルであり、更に好ましくは5モルであり、特に好ましくは3モルである。下限として好ましくは前記化合物31モルに対して0.001モルであり、更に好ましくは0.01モルであり、特に好ましくは0.02モルである。本反応においては、反応液の混合が困難である場合、必要に応じて溶媒を添加してもよい。前記溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的に例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルプロピレンウレア等のウレア系溶媒;ヘキサメチルホスホン酸トリアミド等のホスホン酸トリアミド系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくはトルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはトルエン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、特に好ましくはトルエンである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、前記化合物31重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、前記化合物31重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限として好ましくは250°Cであり、更に好ましくは200°Cであり、特に好ましくは150°Cである。下限としては好ましくは-20°Cであり、更に好ましくは0°Cであり、特に好ましくは25°Cである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.001時間であり、更に好ましくは0.01時間であり、特に好ましくは0.1時間である。前記化合物3、酸無水物、活性化剤、溶媒の混合順序について特に制限はない。反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。工程3前記化合物3は、必要に応じて解塩することにより、エナンチオマー過剰率eeの向上した前記式5で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸として取得することができる。解塩方法としては、例えば、前記化合物3に、塩酸、臭化水素酸、硫酸、酢酸、クエン酸等の酸水溶液を添加することにより前記化合物5を遊離させ、酢酸エチル、トルエン、メチルt-ブチルエーテル等の有機溶媒を用いて抽出し、抽出溶媒を減圧加熱等で留去する方法が挙げられる。工程4本工程においては、前記化合物5を環化して、前記式6で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノンを製造する。その方法は、前記工程2と同様である。工程5本工程では、前記化合物6に還元剤を作用させることにより、前記式4で表される光学活性3,4-ビスアルキルオキシカルボニルシクロペンタノールを製造する。ここで、R1、は前記に同じである。前記還元剤としては、特に制限はないが、例えば、ジボラン、ボランジエチルエーテル、ボランジメチルスルフィド、ボランピリジン、ボランピコリン等の水素化ホウ素化合物;水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化トリエチルホウ素リチウム、水素化トリエチルホウ素ナトリウム、水素化トリエチルホウ素カリウム、シアン化水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素金属化合物;水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム金属化合物等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化アルミニウムリチウム、又は水素化アルミニウムナトリウムであり、更に好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、又は水素化アルミニウムリチウムであり、特に好ましくは水素化ホウ素ナトリウム、又は水素化ホウ素カリウムである。前記還元剤の使用量としては、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては前記化合物61モルに対して、好ましくは15モルであり、更に好ましくは10モルであり、特に好ましくは5モルである。また、下限としては前記化合物61モルに対して、好ましくは0.01モルであり、更に好ましくは0.05モルであり、特に好ましくは0.1モルである。本反応の溶媒としては、反応に影響を与えない限りにおいては特に制限はなく、具体的に例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノール、tert-ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶媒;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒を用いることができる。これらは単独で用いても良く、2種以上を併用してもよい。2種以上を併用する場合、その混合比は特に制限されない。好ましくは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、1,4-ジオキサン、メチルtert-ブチルエーテル、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、又はメチルシクロヘキサンであり、更に好ましくはメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、トルエン、ヘキサンであり、特に好ましくはテトラヒドロフランである。前記溶媒の使用量は、多すぎるとコストや後処理の点で好ましくないため、上限としては、前記化合物61重量部に対して好ましくは100重量部であり、更に好ましくは50重量部であり、特に好ましくは20重量部である。下限としては、前記化合物61重量部に対して好ましくは0.1重量部であり、更に好ましくは0.5重量部であり、特に好ましくは1重量部である。本反応における反応温度には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、副生成物の生成を少なくするため、上限としては好ましくは200°Cであり、更に好ましくは150°Cであり、特に好ましくは100°Cである。下限としては好ましくは-80°Cであり、更に好ましくは-50°Cであり、特に好ましくは-20°Cである。本反応における反応時間には特に制限はなく、適宜設定すればよいが、上限としては好ましくは120時間であり、更に好ましくは100時間であり、特に好ましくは80時間である。下限として好ましくは0.001時間であり、更に好ましくは0.01時間であり、特に好ましくは0.1時間である。本工程の前記化合物6、溶媒、還元剤の混合順序について特に制限はない。反応後の処理としては、反応液から生成物を取得するための一般的な処理を行えばよい。例えば、反応終了後の反応液に水、一般的な抽出溶媒、例えば酢酸エチル、ジエチルエーテル、塩化メチレン、トルエン、ヘキサン等を用いて抽出操作を行う。得られた抽出液から減圧加熱等の操作により、反応溶媒及び抽出溶媒を留去すると目的物が得られる。なお、本発明で製造される固体とは、結晶、アモルファス、又はそれら混合物を表し、その混合比は任意であり、すべてが本発明の範囲に含まれるものとする。以下に、実施例を示して本発明を更に詳細に説明するが、これら実施例は本発明を何ら限定するものではない。実施例に記載しているジメチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレート、3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸、3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノン、および3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールの純度は、以下のHPLC法により分析した。尚、以下において、純度の標記であるwtは重量を意味している。化学純度分析法、及び含量分析法グラジエントHPLC法カラムナカライ製{コスモシル5C18ARII4.6mm×250mm}、移動相A:0.1リン酸水溶液,移動相B:アセトニトリル移動相A/移動相B=90/10~40/60、流速:1.0ml/min,検出:UV210nm、カラム温度:40°C保持時間:ジメチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレート:15.2分3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸:8.3分3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノン:10.4分3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノール:9.3分光学活性3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の光学純度は、以下のHPLC法により分析した。光学純度分析法イソクラテックHPLC法カラムダイセル化学社製{CHIRALCELOD-H4.6mm×250mm}、移動相:ヘキサン/イソプロパノール/トリフルオロ酢酸=60/40/0.1容量比、流速:0.8ml/min,検出:UV210nm、カラム温度:30°C3S,4S-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸:4.8分3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸:5.6分光学活性3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールの光学純度は以下のGC法により分析した。光学純度分析法GC法カラムSUPELCO社製{GammaDEX2250.25mm×30m}、RI検出、カラム温度:140°C、インジェクション温度:180°C、検出器温度:180°C、キャリアーガス:ヘリウム150kPa、検出器使用ガス:水素60kPa、空気50kPa、窒素75kPa3S,4S-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノール:33.1分3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノール:33.4分参考例1ジメチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレートの製造フマル酸ジメチル722mg5.0mmol、トルエン2.89g、ピリジン440mg、3-スルホレン591mgからなる溶液をオートクレーブ中、130°Cで16時間撹拌した。25°Cまで冷却した後、蒸留水1.45gを加えて標題化合物を有機層に抽出した。有機層を蒸留水1.45gで洗浄して、標題化合物735mgを含む有機層3.61gを得た収率74。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm2.19m,2H,2.41m,2H,2.87m,2H,3.69s,6H,5.69m,2H参考例23,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造過マンガン酸カリウム6.75g42.6mmol、硫酸水素テトラブチルアンモニウム482mg1.4mmol、蒸留水49.00gからなる溶液を0°Cに冷却した。この溶液に、参考例1に記載の方法で製造したジメチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレート2.81g14.2mmolと酢酸エチル6.57gからなる溶液を滴下した。0°Cで23時間撹拌した後、50wtグリオキシル酸水溶液6.94g46.9mmol、濃塩酸11.70g112.3mmol、酢酸エチル44.20gを加えて、標題化合物を有機層に抽出した。水層に更に酢酸エチル44.20gを加えて、標題化合物を有機層に抽出し、有機層を合わせて、蒸留水20.00gで2回洗浄した。標題化合物2.40gを含む有機層101.06gを得た収率64。参考例33,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造参考例2に記載の方法で製造した3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸4.60g17.6mmolを含む酢酸エチル溶液202.12gを8.09gまで減圧濃縮すると固体が析出した。酢酸エチル10.67gを加えて25°Cで30分間撹拌した。固体を減圧濾別し、酢酸エチル3mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体3.40gとして得た収率73、純度98.6wt。標題化合物:1H-NMRCD3OD:δppm2.49m,2H,2.78m,2H,3.20m,2H,3.67s,6H実施例13R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩の製造参考例3で製造した3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸266mg1.0mmolにエタノール1.18gを加えた。この溶液にS-1-フェネチルアミン242mg2.0mmolを加えると固体が析出し、更に25°Cで13時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール0.3mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体185mgとして得た有姿収率36、光学純度93.5ee。すなわち、粗製物266mg中に含まれる3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸は131mgであり、このうち、93mgが結晶中に回収された回収率73。標題化合物:1H-NMRD2O:δppm1.66s,6H,2.43m,2H,2.54m,2H,3.06m,2H,3.71s,6H,4.55m,2H,7.48m,10H実施例23R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩の製造実施例1で製造した3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩119mg0.24mmolにエタノール277mgを加えて25°Cで13時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール0.1mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体92mgとして得た有姿収率77、光学純度98.4ee。すなわち、粗製物119mg中に含まれる3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸は60mgであり、このうち、47mgが結晶中に回収された回収率78。実施例33R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩の製造参考例3で製造した3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸2.40g9.1mmolを含む有機層101.06gを減圧濃縮した。濃縮物にエタノール24.5mlを加えて減圧濃縮する操作を2回行った。濃縮物にエタノールを加えて11.98gの溶液とした。この溶液にS-1-フェネチルアミン2.22g18.2mmolを加えると固体が析出し、更に25°Cで13時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール2mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体1.48gとして得た。この固体にエタノール5.93gを加えて25°Cで60時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール2mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体1.18gとして得た有姿収率26、光学純度94.9ee。すなわち、有機層中に含まれる3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸1.20gのうち、598mgが結晶中に回収された回収率50。実施例43R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸S-1-p-クロロフェニルエチルアミン塩の製造参考例3で製造した3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸26mg0.10mmolにアセトン460mgを加えた。この溶液にS-1-p-クロロフェニルエチルアミン31mg0.20mmolを加えると固体が析出し、更に25°Cで3時間撹拌した。固体を減圧濾別し、アセトン0.1mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体13mgとして得た有姿収率30、光学純度97.6ee。すなわち、粗製物26mg中に含まれる3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸13mgのうち、8mgが結晶中に回収された回収率61。標題化合物:1H-NMRD2O:δppm1.64d,3H,2.49m,2H,2.63m,2H,3.12m,2H,3.71s,6H,4.54m,1H,7.44d,2H,7.50d,2H実施例53R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造実施例3で製造した3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩1.01g2.5mmolに蒸留水2.01gと酢酸エチル4.03g、濃塩酸573mg5.5mmolを加えて、標題化合物を有機層に抽出した。水層に更に酢酸エチル8.06gを加えて、標題化合物を有機層に抽出し、有機層を合わせて、蒸留水1.01gで洗浄した。有機層を減圧濃縮して、標題化合物を白色固体608mgとして得た収率92、純度99.0wt。参考例43R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノンの製造実施例5で製造した3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸265mg1.0mmolに無水酢酸1.3mLを加えて130°Cで1時間撹拌した。酢酸ナトリウム68mg0.83mmolを加えて更に130°Cで2時間撹拌した。25°Cまで冷却した後、メタノール0.7mLを加えて1時間撹拌し、炭酸水素ナトリウム79mg0.94mmolと蒸留水2.8mLを加えて、657mgまで減圧濃縮した。酢酸エチル2.65gを加えて標題化合物を有機層に抽出し、蒸留水0.3mLで洗浄した。有機層を減圧濃縮、真空乾燥することにより、標題化合物を褐色油状物質211mgとして得た収率78。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm2.52m,2H,2.68m,2H,3.40m,2H,3.76s,6H参考例53R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノールの製造参考例4で製造した3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニルシクロペンタノン195mg0.72mmolにテトラヒドロフラン1.30gを加えた。5°Cで水素化ホウ素ナトリウム33mg0.86mmolを加えて2時間撹拌した。1規定塩酸1mlを加えて1.11gまで減圧濃縮した。酢酸エチル1.30gを加えて標題化合物を有機層に抽出し、蒸留水0.7mLで洗浄した。有機層を減圧濃縮、真空乾燥することにより、標題化合物を褐色油状物質149mgとして得た収率74。標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm2.10m,4H,3.25m,2H,3.44m,1H,3.72s,6H,4.41m,1H実施例6実施例2で製造した3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸二S-1-フェネチルアミン塩のX線解析スペクトルを図1に示す。2θが約9.0 ゚、15.4 ゚、16.8 ゚、17.3 ゚、18.4 ゚、18.5 ゚、18.9 ゚、20.4 ゚、20.9 ゚、23.0 ゚、23.4 ゚、24.0 ゚、24.3 ゚、24.7 ゚、26.4 ゚、及び27.4 ゚において、XRD中に特有なピークが見られ、特に2θが約9.0 ゚、15.4 ゚、16.8 ゚、17.3 ゚、18.4 ゚、18.5 ゚、18.9 ゚、20.4 ゚、20.9 ゚、23.0 ゚、24.3 ゚、26.4 ゚、及び27.4 ゚におけるピークが顕著に見られ、とりわけ2θが約9.0 ゚、15.4 ゚、17.3 ゚、18.4 ゚、20.4 ゚、23.0 ゚、24.3 ゚、及び26.4 ゚におけるピークが最も顕著に見られた。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。X線粉末解析装置:株式会社リガク製MiniFlex-ll測定条件:CuKα1線管電圧30kV間電流15mA実施例7実施例4で製造した3R,4R-3,4-ビスメチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸S-1-p-クロロフェニルエチルアミン塩のX線解析スペクトルを図2に示す。2θが約7.0 ゚、12.3 ゚、14.3 ゚、15.4 ゚、16.6 ゚、20.5 ゚、21.2 ゚、22.1 ゚、22.8 ゚、23.0 ゚、23.3 ゚、24.7 ゚、24.9 ゚、25.0 ゚、26.6 ゚、28.2 ゚、32.5 ゚、及び32.6 ゚において、XRD中に特有なピークが見られ、特に2θが約7.0 ゚、12.3 ゚、16.6 ゚、21.2 ゚、22.8 ゚、23.0 ゚、23.3 ゚、24.7 ゚、24.9 ゚、25.0 ゚、26.6 ゚、28.2 ゚、32.5 ゚、及び32.6 ゚におけるピークが顕著に見られ、とりわけ2θが約7.0 ゚、12.3 ゚、16.6 ゚、21.2 ゚、22.8 ゚、23.0 ゚、及び28.2 ゚におけるピークが最も顕著に見られた。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。この結果から、結晶構造を有する固体である事が示唆された。X線粉末解析装置:株式会社リガク製MiniFlex-ll測定条件:CuKα1線管電圧30kV間電流15mA参考例6ジエチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレートの製造フマル酸ジエチル861mg5.0mmol、トルエン2.89g、ピリジン440mg、3-スルホレン591mgからなる溶液をオートクレーブ中、130°Cで16時間撹拌した。25°Cまで冷却した後、蒸留水1.45gを加えて標題化合物を有機層に抽出した。有機層を蒸留水1.45gで洗浄して、橙色油状物質1.07gとして得た収率79、純度83.5wt標題化合物:1H-NMRCDCl3:δppm1.25t,6H,2.17m,2H,2.41m,2H,2.85m,2H,4.13m,4H,5.69m,2H参考例73,4-ビスエチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸の製造過マンガン酸カリウム1.85g11.7mmol、蒸留水8.90gからなる溶液を0°Cに冷却した。この溶液に、参考例6で製造したジエチルトランス-4-シクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレート1.01g3.7mmolとアセトン0.93mLからなる溶液を滴下した。25°Cで14時間撹拌した後、亜硫酸水素ナトリウム1.86g、濃塩酸2.84g27.3mmol、酢酸エチル20mL、テトラヒドロフラン20mL、蒸留水20mLを加えて、標題化合物を有機層に抽出した。有機層を蒸留水5.00gで2回洗浄し、減圧濃縮すると固体が析出した。酢酸エチル3.62gとヘキサン1.81gを加えて25°Cで1時間撹拌した。固体を減圧濾別し、酢酸エチル0.66mlとヘキサン0.33mLからなる溶液で洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体557mgとして得た収率50、純度97.0wt。標題化合物:1H-NMRCD3OD:δppm1.24t,6H,2.47m,2H,2.77m,2H,3.18m,2H,4.14m,4H実施例83S,4S-3,4-ビスエチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸キニン塩の製造参考例7で製造した3,4-ビスエチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸10mg0.03mmolにエタノール0.40gとイソプロパノール0.10gを加えた。この溶液にキニン11mg0.03mmolを加えると固体が析出し、更に25°Cで1時間撹拌した。固体を減圧濾別し、エタノール0.01mlで洗浄、真空乾燥することにより、標題化合物を白色固体3mgとして得た有姿収率14、光学純度36.9ee。すなわち、粗製物10mg中に含まれる3S,4S-3,4-ビスエチルオキシカルボニル-1,6-ヘキサン二酸5mgのうち、1mgが結晶中に回収された回収率20。標題化合物:1H-NMRD2O:δppm1.20t,6H,1.74m,1H,1.98-2.12m,4H,2.49-2.63m,5H,2.85m,1H,3.07m,2H,3.27m,2H,3.58-3.71m,2H,4.04m,4H,5.07m,2H,5.73m,1H,5.99m,1H,7.45m,1H,7.61m,1H,7.86m,1H,8.07m,1H,8.79m,1H"