"下記化学式1によって表される有機電界発光化合物式中、環Aはを表し;環Cはを表し;環Bはを表し;X1~X4は独立してCR3またはNを表し;Y1およびY2は独立して、単結合、-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-、または-NR15-を表すが、ただしY1およびY2が両方とも単結合である場合を除く;R1~R3は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;R11~R22は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレン、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキレン、-L2-L3-または-L3-L2-を表し;L2は置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレンを表し;L3は置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;oは1~4の整数を表すが、oが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1は互いに同じかまたは異なっていてよく;pは1または2の整数を表すが、pが2を表す場合にはそれぞれのR2は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン、およびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。前記R1~R3、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、およびR11~R22の各置換基が、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているC2-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているC2-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、トリC1-C30アルキルシリル、トリC6-C30アリールシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、N-カルバゾリル、ジC1-C30アルキルアミノ、ジC6-C30アリールアミノ、C1-C30アルキルC6-C30アリールアミノ、ジC6-C30アリールボロニル、ジC1-C30アルキルボロニル、C1-C30アルキルC6-C30アリールボロニル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されている、請求項1の有機電界発光化合物。前記が下記構造式中、R1、R2、R11~R15、oおよびpは請求項1の化学式1において定義されるのと同じであるから選択される、請求項1の有機電界発光化合物。下記化合物から選択される、請求項3の有機電界発光化合物。請求項1~4のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。有機電界発光素子が、第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含み、前記有機層が1種以上の有機電解発光化合物および1種以上のリン光ドーパントを含む、請求項5の有機電界発光素子。前記有機層がアリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。有機層が、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属をさらに含む、請求項6の有機電界発光素子。前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項7の有機電界発光素子。前記有機層が、白色光を放射するための、赤色、緑色もしくは青色光を放射する1以上の有機電界発光層をさらに含む請求項7の有機電界発光素子。よって、本発明は関連する技術分野において起こる課題に留意してなされており、かつ本発明の目的は、既存の材料と比較して優れた発光効率、および適する色座標を有する素子寿命を提供する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。本発明の別の目的は前記有機電界発光化合物を電界発光材料として使用する、高効率および長寿命を有する有機電界発光素子を提供することである。下記化学式1によって表される有機電界発光化合物のための化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子が提供される。優れたルミネセンス効率および優れた寿命特性を有するので、本発明に従った有機電界発光化合物は、非常に優れた駆動寿命を有しかつ向上した電力効率のせいでより少ししか電力を消費しないOLED素子を製造するために使用されうる。式中、環Aはを表し;環Cはを表し;環Bはを表し;X1~X4は独立してCR3またはNを表し;Y1およびY2は独立して、単結合、-O-、-S-、-CR11R12-、-SiR13R14-、または-NR15-を表すが、ただしY1およびY2が両方とも単結合である場合を除く;R1~R3は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールC1-C30アルキル、1以上のC3-C30シクロアルキルと縮合した置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合した5員~7員のヘテロシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていない1以上の芳香環と縮合したC3-C30シクロアルキル、-NR16R17、-SiR18R19R20、-SR21、-OR22、シアノ、ニトロ、またはヒドロキシルを表すか、あるいはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;R11~R22は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリール、置換されているかもしくは置換されていない5員~7員のヘテロシクロアルキル、または置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキルを表すか、あるいはそれらは、縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C30アルケニレンによって隣の置換基に連結されて、脂環式環、および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、並びに前記脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は、N、OおよびSからなる群から選択される1以上のヘテロ原子で置き換えられていてよく;L1は単結合、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレン、置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレン、置換されているかもしくは置換されていないC3-C30シクロアルキレン、-L2-L3-または-L3-L2-を表し;L2は置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリーレンを表し;L3は置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリーレンを表し;Ar1およびAr2は独立して水素、重水素、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、または置換されているかもしくは置換されていないC2-C30ヘテロアリールを表し;oは1~4の整数を表すが、oが2以上の整数である場合にはそれぞれのR1は互いに同じかまたは異なっていてよく;pは1または2の整数を表すが、pが2を表す場合にはそれぞれのR2は互いに同じかまたは異なっていてよく;並びに前記ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリーレン、およびヘテロアリールはB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1以上のヘテロ原子を含む。本明細書において記載される場合、アルキル、アルコキシ、およびアルキル部分を含む他の置換基は、線状および分岐の種類の双方を含み、並びにシクロアルキルは単環式炭化水素環だけでなく、多環式炭化水素環、例えば、置換されているかもしくは置換されていないアダマンチル、または置換されているかもしくは置換されていないC7-C30ビシクロアルキルを含む。本明細書において記載される場合、アリールは、芳香族炭化水素から1つの水素原子を除去することにより得られる有機基を意味し、4~7員、特に5もしくは6員の、単環もしくは縮合環が挙げられることができ、さらには、複数のアリールが単結合で連結されている構造が挙げられる。その具体的な例としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。ナフチルには、1-ナフチルおよび2-ナフチルが挙げられ、アントリルには1-アントリル、2-アントリルおよび9-アントリルが挙げられ、フェナントリルには1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリルおよび9-フェナントリルが挙げられ、ナフタセニルには、1-ナフタセニル、2-ナフタセニルおよび9-ナフタセニルが挙げられる。ピレニルには1-ピレニル、2-ピレニルおよび4-ピレニルが挙げられ、ビフェニルには2-ビフェニル、3-ビフェニルおよび4-ビフェニルが挙げられ、テルフェニルには、p-テルフェニル-4-イル、p-テルフェニル-3-イル、p-テルフェニル-2-イル、m-テルフェニル-4-イル、m-テルフェニル-3-イル、およびm-テルフェニル-2-イルが挙げられ、並びにフルオレニルには1-フルオレニル、2-フルオレニル、3-フルオレニル、4-フルオレニルおよび9-フルオレニルが挙げられる。本明細書に記載されるヘテロアリールは、芳香環骨格原子としてB、N、O、S、P=O、SiおよびPからなる群から選択される1~4個のヘテロ原子を含み、残りの芳香環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。それは、5員もしくは6員の単環式ヘテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合した多環式ヘテロアリールであってよく、部分的に飽和されていてよい。本発明においては、ヘテロアリールは、1以上のヘテロアリールが単結合によって連結された構造を含む。ヘテロアリールには、環のヘテロ原子が酸化されるかまたは四級化されることができて、例えば、N-オキシドまたは第四級塩を形成していてよい2価のアリール基が挙げられる。その具体的な例には、単環式ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど;多環式ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナントロリニル、フェノキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、ベンゾジオキソリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルなど、それらのN-オキシド例えば、ピリジルN-オキシド、キノリルN-オキシド、それらの第四級塩などが挙げられるが、これらに限定されない。ピロリルには、1-ピロリル、2-ピロリルおよび3-ピロリルが挙げられ;ピリジルには、2-ピリジル、3-ピリジル、および4-ピリジルが挙げられ;インドリルには、1-インドリル、2-インドリル、3-インドリル、4-インドリル、5-インドリル、6-インドリル、および7-インドリルが挙げられ;イソインドリルには、1-イソインドリル、2-イソインドリル、3-イソインドリル、4-イソインドリル、5-イソインドリル、6-イソインドリル、および7-イソインドリルが挙げられ;フリルには、2-フリルおよび3-フリルが挙げられ;ベンゾフラニルには、2-ベンゾフラニル、3-ベンゾフラニル、4-ベンゾフラニル、5-ベンゾフラニル、6-ベンゾフラニル、および7-ベンゾフラニルが挙げられ;イソベンゾフラニルには、1-イソベンゾフラニル、3-イソベンゾフラニル、4-イソベンゾフラニル、5-イソベンゾフラニル、6-イソベンゾフラニル、および7-イソベンゾフラニルが挙げられ;キノリルには、3-キノリル、4-キノリル、5-キノリル、6-キノリル、7-キノリル、および8-キノリルが挙げられ;イソキノリルには、1-イソキノリル、3-イソキノリル、4-イソキノリル、5-イソキノリル、6-イソキノリル、7-イソキノリル、および8-イソキノリルが挙げられ;キノキサリニルには、2-キノキサリニル、5-キノキサリニル、および6-キノキサリニルが挙げられ;カルバゾリルには、1-カルバゾリル、2-カルバゾリル、3-カルバゾリル、4-カルバゾリルおよび9-カルバゾリルが挙げられ;フェナントリジニルには、1-フェナントリジニル、2-フェナントリジニル、3-フェナントリジニル、4-フェナントリジニル、6-フェナントリジニル、7-フェナントリジニル、8-フェナントリジニル、9-フェナントリジニル、および10-フェナントリジニルが挙げられ;アクリジニルには、1-アクリジニル、2-アクリジニル、3-アクリジニル、4-アクリジニル、および9-アクリジニルが挙げられ;フェナントロリニルには、1,7-フェナントロリン-2-イル、1,7-フェナントロリン-3-イル、1,7-フェナントロリン-4-イル、1,7-フェナントロリン-5-イル、1,7-フェナントロリン-6-イル、1,7-フェナントロリン-8-イル、1,7-フェナントロリン-9-イル、1,7-フェナントロリン-10-イル、1,8-フェナントロリン-2-イル、1,8-フェナントロリン-3-イル、1,8-フェナントロリン-4-イル、1,8-フェナントロリン-5-イル、1,8-フェナントロリン-6-イル、1,8-フェナントロリン-7-イル、1,8-フェナントロリン-9-イル、1,8-フェナントロリン-10-イル、1,9-フェナントロリン-2-イル、1,9-フェナントロリン-3-イル、1,9-フェナントロリン-4-イル、1,9-フェナントロリン-5-イル、1,9-フェナントロリン-6-イル、1,9-フェナントロリン-7-イル、1,9-フェナントロリン-8-イル、1,9-フェナントロリン-10-イル、1,10-フェナントロリン-2-イル、1,10-フェナントロリン-3-イル、1,10-フェナントロリン-4-イル、1,10-フェナントロリン-5-イル、2,9-フェナントロリン-1-イル、2,9-フェナントロリン-3-イル、2,9-フェナントロリン-4-イル、2,9-フェナントロリン-5-イル、2,9-フェナントロリン-6-イル、2,9-フェナントロリン-7-イル、2,9-フェナントロリン-8-イル、2,9-フェナントロリン-10-イル、2,8-フェナントロリン-1-イル、2,8-フェナントロリン-3-イル、2,8-フェナントロリン-4-イル、2,8-フェナントロリン-5-イル、2,8-フェナントロリン-6-イル、2,8-フェナントロリン-7-イル、2,8-フェナントロリン-9-イル、2,8-フェナントロリン-10-イル、2,7-フェナントロリン-1-イル、2,7-フェナントロリン-3-イル、2,7-フェナントロリン-4-イル、2,7-フェナントロリン-5-イル、2,7-フェナントロリン-6-イル、2,7-フェナントロリン-8-イル、2,7-フェナントロリン-9-イル、および2,7-フェナントロリン-10-イルが挙げられ;フェナジニルには、1-フェナジニル、および2-フェナジニルが挙げられ;フェノチアジニルには、1-フェノチアジニル、2-フェノチアジニル、3-フェノチアジニル、4-フェノチアジニル、および10-フェノチアジニルが挙げられ;フェノキサジニルには、1-フェノキサジニル、2-フェノキサジニル、3-フェノキサジニル、4-フェノキサジニルおよび10-フェノキサジニルが挙げられ;オキサゾリルには、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、および5-オキサゾリルが挙げられ;オキサジアゾリルには、2-オキサジアゾリル、および5-オキサジアゾリルが挙げられ;フラザニルには3-フラザニルが挙げられ;ジベンゾフラニルには、1-ジベンゾフラニル、2-ジベンゾフラニル、3-ジベンゾフラニルおよび4-ジベンゾフラニルが挙げられ;並びに、ジベンゾチオフェニルには、1-ジベンゾチオフェニル、2-ジベンゾチオフェニル、3-ジベンゾチオフェニルおよび4-ジベンゾチオフェニルが挙げられる。本明細書において記載される場合、用語C1-C30アルキルはC1-C20アルキルまたはC1-C10アルキルを含み、用語C6-C30アリールはC6-C20アリールを含む。用語C2-C30ヘテロアリールはC2-C20ヘテロアリールを含み、用語C3-C30シクロアルキルはC3-C20シクロアルキルまたはC3-C7シクロアルキルを含む。用語C2-C30アルケニルもしくはアルキニルはC2-C20アルケニルもしくはアルキニル、またはC2-C10アルケニルもしくはアルキニルを含む。本明細書において使用される、置換されているかもしくは置換されていないまたは、置換基単一もしくは複数を有するかもしくは有しないの表現においては、置換されている置換基単一もしくは複数を有するは、置換されていない置換基がさらに置換基単一もしくは複数で置換されていることを意味する。前記R1~R3、L1、L2、L3、Ar1、Ar2、およびR11~R22の各置換基は、重水素、ハロゲン、C1-C30アルキル、ハロゲンで置換されているC1-C30アルキル、C6-C30アリール、C2-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているC2-C30ヘテロアリール、C6-C30アリールで置換されているC2-C30ヘテロアリール、C3-C30シクロアルキル、5員~7員のヘテロシクロアルキル、トリC1-C30アルキルシリル、トリC6-C30アリールシリル、ジC1-C30アルキルC6-C30アリールシリル、C1-C30アルキルジC6-C30アリールシリル、C2-C30アルケニル、C2-C30アルキニル、シアノ、N-カルバゾリル、ジC1-C30アルキルアミノ、ジC6-C30アリールアミノ、C1-C30アルキルC6-C30アリールアミノ、ジC6-C30アリールボロニル、ジC1-C30アルキルボロニル、C1-C30アルキルC6-C30アリールボロニル、C6-C30アリールC1-C30アルキル、C1-C30アルキルC6-C30アリール、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよい。また、化学式1のは、下記構造式中、R1、R2、R11~R15、oおよびpは化学式1において定義されるのと同じであるから選択されうるが、これらに限定されない。具体的なものについては、X1~X4は独立してNまたはCR3を表し;Y1およびY2は独立して、単結合、-O-、-S-、-CR11R12-、または-NR15-を表すが、ただしY1およびY2が両方とも単結合である場合を除く;L1は単結合、フェニレン、ナフタレン、ビフェニレン、9,9-ジフェニルフルオレニレン、9,9-ジメチルフルオレニレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランまたはスピロフルオレンを表し;Ar1およびAr2は独立して、水素、フェニル、ビフェニル、ナフチル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、N-フェニルカルバゾリル、ジベンゾチオフェンまたはジベンゾフランを表し;並びにAr1およびAr2のフェニル、ビフェニル、ナフチル、9,9-ジフェニルフルオレニル、9,9-ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、ピリジル、N-フェニルカルバゾリル、ジベンゾチオフェンおよびジベンゾフランは、重水素、フッ素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、トリフェニルシリル、トリメチルシリル、ジフェニルメチルシリル、フェニルおよびナフチルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよく;R1~R3は独立して、水素、重水素、フェニル、ピリジル、ジベンゾフリル、ジベンゾチオフェニル、トリフェニルシリルまたはジフェニルメチルシリルを表し;R11~R22は独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ピリジルまたはキノリルを表すか、あるいはそれらは縮合環を有するかもしくは有しない、置換されているかもしくは置換されていないC3-C7アルキレンまたは置換されているかもしくは置換されていないC3-C7アルケニレンによって連結されて縮合環を形成していてよく;並びに、R11~R22のフェニルは重水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、トリフルオロメチル、フェニルおよびナフチルからなる群から選択される1以上の置換基でさらに置換されていてよい。本発明の有機電界発光化合物は下記化合物で例示されうるが、これらは本発明を限定することを意図していない。本発明の有機電界発光化合物は、例えば、以下のスキーム1に示されるように製造されうるが、これに限定されない。スキーム1においては、環A、環B、環C、L1、Ar1、Ar2、R1、およびoは化学式1において定義されるのと同じであり;並びにXはハロゲンを表す。第1の電極;第2の電極;並びに、第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、この有機層が、化学式1で表される有機電界発光化合物の1種以上を含む、有機電界発光素子が提供される。この有機層は電界発光層を含み、かつ化学式1の有機電界発光化合物は電界発光層においてホストとして使用されうる。また、化学式1の化合物は他のホスト材料の添加後に使用されうる。電界発光層において、化学式1の有機電界発光化合物がホストとして使用される場合には、1種以上のリン光ドーパントが含まれる。本発明の有機電界発光素子に適用されるリン光ドーパントは特に限定されないが、下記化学式2で表される化合物の中から選択されうる。[化学式2]M1L101L102L103式中、M1は周期表の第7、8、9、10、11、13、14、15および16族の金属からなる群から選択され、リガンドL101、L102およびL103は独立して以下の構造から選択される:R201~R203は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、C1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;R204~R219は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルコキシ、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアルケニル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、置換されているかもしくは置換されていないモノC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジC1-C30アルキルアミノ、置換されているかもしくは置換されていないモノアリールアミノ、置換されているかもしくは置換されていないジアリールアミノ、SF5、置換されているかもしくは置換されていないトリアルキルシリル、置換されているかもしくは置換されていないジアルキルアリールシリル、置換されているかもしくは置換されていないトリアリールシリル、シアノまたはハロゲンを表し;R220~R223は独立して、水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、またはC1-C30アルキルで置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリールを表し;R224およびR225は独立して水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないアルキル、置換されているかもしくは置換されていないアリール、またはハロゲンを表し、あるいはR224とR225とは縮合環を有するかもしくは有しないC3-C12アルキレンまたはC3-C12アルケニレンによって連結されて、脂環式環および単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;R226は置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、置換されているかもしくは置換されていないヘテロアリール、またはハロゲンを表し;R227~R229は独立して、水素、重水素、置換されているかもしくは置換されていないC1-C30アルキル、置換されているかもしくは置換されていないC6-C30アリール、またはハロゲンを表し;並びにQはを表し;R231~R242は独立して水素、重水素、ハロゲンで置換されているかもしくは置換されていないアルキル、C1-C30アルコキシ、ハロゲン、置換されているかもしくは置換されていないアリール、シアノ、または、置換されているかもしくは置換されていないシクロアルキルを表すか、あるいはそれらはアルキレンもしくはアルケニレンによって隣の置換基に連結されてスピロ環もしくは縮合環を形成していてよく、またはアルキレンもしくはアルケニレンによってR207もしくはR208に連結されて飽和もしくは不飽和縮合環を形成してよい。化学式2のドーパント化合物は下記化合物で例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電子素子においては、有機層が、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、同時に、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。このアリールアミン化合物またはスチリルアリールアミン化合物は、韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に例示されているが、これに限定されない。さらに、本発明の有機電界発光素子においては、有機層は、化学式1で表される有機電界発光化合物に加えて、第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd-遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属、または錯化合物をさらに含むことができる。有機層は電界発光層および電荷発生層を含むことができる。さらに、白色発光有機電界発光素子を実現するために、有機層は、化学式1の有機電界発光化合物に加えて、同時に、青色、緑色、または赤色光を放射する1以上の有機電界発光層を含むことができる。青色、緑色もしくは赤色の光を放射する化合物は韓国特許出願第10-2008-0123276号、第10-2008-0107606号または第10-2008-0118428号に記載される化合物によって例示されうるが、これらに限定されない。本発明の有機電界発光素子においては、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面上に、カルコゲナイドchalcogenide層、ハロゲン化金属層および金属酸化物層から選択される層以下、表面層というが配置されうる。より具体的には、電界発光媒体層のアノード表面上にケイ素またはアルミニウムの金属カルコゲナイド酸化物など層が配置されることができ、並びに電界発光媒体層のカソード表面上にハロゲン化金属層または金属酸化物層が配置されうる。これにより駆動安定性が達成されうる。カルコゲナイドは、例えば、SiOx1≦x≦2、AlOx1≦x≦1.5、SiON、SiAlONなどでありうる。ハロゲン化金属は、例えば、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属フッ化物などでありうる。金属酸化物は、例えば、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどでありうる。本発明の有機電界発光素子においては、このように製造される電極の対の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置するのも好ましい。その場合には、電子輸送化合物がアニオンに還元されるので、混合領域から電界発光媒体への電子の注入および輸送が容易にされる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化されるので、混合領域から電界発光媒体への正孔の注入および輸送が容易にされる。好ましい酸化性ドーパントには様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントには、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属およびこれらの混合物が挙げられる。さらに、還元性ドーパント層を電荷発生層として使用することにより、2以上の電界発光層を有する白色発光電界発光素子が製造されうる。本発明によると、有機電界発光化合物が高い発光効率を示すことができ、かつ優れた材料寿命を有することができ、かつ非常に優れた駆動寿命を有するOLED素子を製造するために使用されうる。以下で、本発明の有機電界発光化合物、その製造方法、およびその素子の電界発光特性に関する例として本発明の代表的な化合物を選んで、本発明がさらに説明される。しかし、これら実施例は実施形態の例示目的のためだけに提供されるのであり、本発明の範囲を限定することを意図していない。[製造例1]化合物1の製造化合物1-1の製造2-ヨードベンゼン30g、120.4mmol、4-ブロモフェニルボロン酸26g、132.5mmol、PdPPh346.9g、6.02mmol、2MのNa2CO3150mL、およびトルエン500mLが100°Cに加熱された。4時間後、この混合物は室温まで冷却され、酢酸エチルEAで抽出され、蒸留水で洗浄され、無水MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、そしてカラム分離されて、化合物1-128g、100.68mmol、83.33を得た。化合物1-2の製造化合物1-128g、100.68mmolが亜リン酸トリエチル300mLと混合され、150°Cで6時間にわたって攪拌された。この混合物は室温まで冷却され、減圧下で蒸留され、EAで抽出され、次いで蒸留水で洗浄された。その後、無水MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、次いでカラム分離が行われて、化合物1-211g、44.69mmol、44.38を得た。化合物1-3の製造化合物1-230g、101.29mmol、ヨードベンゼン41.3g、202.59mmol、CuI9.6g、50.64mmol、Cs2CO382.5g、253.2mmol、およびトルエン600mLが混合され、50°Cに加熱され、そしてエチレンジアミン6.8mL、101.29mmolが添加された。この混合物は還流下で攪拌された。14時間後、この混合物は室温まで冷却されて、蒸留水が添加された。この混合物はEAで抽出され、無水MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、そしてカラム分離されて、化合物1-332g、85.96mmol、84.86を得た。化合物1-4の製造化合物1-332g、85.96mmolがTHF300mLに溶解させられ、そしてn-ブチルリチウム37.8mL、94.55mmol、ヘキサン中2.5Mが-78°Cでゆっくりと添加された。1時間後、ホウ酸トリメチル12.4mL、111.7mmolが添加された。この混合物は室温で12時間にわたって攪拌され、次いで蒸留水が添加された。この混合物はEAで抽出され、無水MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、そしてカラム分離されて、化合物1-420g、59.31mmol、69.00を生じさせた。化合物1-5の製造化合物1-420g、59.31mmol、1-ブロモ-2-ニトロベンゼン14.3g、71.17mmol、PdPPh342.7g、2.37mmol、2MのNa2CO375mL、トルエン300mL、およびエタノール70mLが混合され、そして還流下で攪拌された。5時間後、この混合物は室温まで冷却され、そして蒸留水が添加された。この混合物はEAで抽出され、無水MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、そしてカラム分離されて、化合物1-520g、48.25mmol、81.36を得た。化合物1-6の製造化合物1-520g、48.25mmolおよび亜リン酸トリエチル200mLが混合され、150°Cで6時間にわたって攪拌され、室温まで冷却され、そして減圧下で蒸留された。この混合物はEAで抽出され、蒸留水で洗浄され、無水MgSO4で乾燥させられ、減圧下で蒸留され、そしてカラム分離されて、化合物1-67g、18.30mmol、37.93を得た。化合物1-7の製造1Lの2つ口丸底フラスコRBFに、化合物1-619.3g、0.058mol、1,3-ジブロモベンゼン82g、0.349mol、CuI5.5g、2.91mmol、K3PO425g、0.11mol、エチレンジアミン4mL、0.058molおよびトルエン500mLが添加され、そして75°Cに加熱された。この混合物は12時間にわたって攪拌され、Cuを除去するためにろ過され、蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、その後、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラム精製が行われて、化合物1-720.0g、71を得た。化合物1-8の製造1LのRBFに化合物1-720.0g、0.041molが入れられ、真空で乾燥させられ、そして窒素ガスが充填された。THF300mLが添加され、そしてこの混合物は-78°Cまで冷却された。n-BuLi2.5M24.7mL、0.061molがゆっくりと添加され、そしてこの混合物は低温で1時間にわたって攪拌された。Bi-pro314.2mL、0.061mmolが-78°Cで添加されて、そしてこの混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、1MのHClが添加された。10分後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、その後、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラム精製が行われて、化合物1-817.7g、90を得た。化合物1の製造500mLの2つ口RBFに2-ブロモトリフェニレン7.2g、23.44mmol、化合物1-815.9g、35.16mmol、PdOAc2790mg、3.51mmol、Pt-Bu34.7mL、7.03mmol、K3PO42M46mL、93.76mmol、エタノール46mL、およびトルエン200mLが入れられ、そしてこの混合物は120°Cに加熱され、そして2時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層が無水MgSO4で乾燥させられ、その後、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラム精製が行われて、化合物16.5g、44を得た。MS/FAB実測値635、計算値634.77。[製造例2]化合物10の製造化合物2-1の製造ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イルボロン酸10g、43.84mmol、ブロモニトロベンゼン8.85g、43.84mmol、2MのNa2CO3水溶液70mL、トルエン200mL、およびエタノール70mLが混合され、そして還流下で攪拌された。5時間後、この混合物は室温まで冷却され、EAで抽出され、蒸留水で洗浄され、無水MgSO4で乾燥させられ、そして減圧下で蒸留された。その後、カラム分離が行われて、化合物2-110g、32.74mmol、74.68を得た。化合物2-2の製造化合物2-110g、32.74mmolが亜リン酸トリエチル100mLと混合され、そして150°Cで7時間にわたって攪拌された。この混合物は室温まで冷却され、そして減圧下で蒸留された。その後、EAを用いて再結晶化が行われて、化合物2-27g、25.60mmol、78.19を得た。化合物2-3の製造化合物2-38.2g、19.1mmol、75は、化合物1-7の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物2-4の製造化合物2-44.7g、12.0mmol、62は、化合物1-8の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物10の製造化合物105.3g、9.2mmol、67は、化合物1の製造におけるのと同じ方法によって製造された。MS/FAB実測値576、計算値575.72。[製造例3]化合物19の製造化合物3-1の製造2-フェニルアミノ安息香酸50g、0.23molがMeOH1L中に溶解させられ、氷浴中に配置され、次いで0°Cで10分間にわたって攪拌された。SOCl260mL、0.58molが0°Cでゆっくりと添加され、そしてこの混合物は還流下で90°Cで12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、展開液としてEAを用いたカラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物3-147g、92を得た。化合物3-2の製造化合物3-190g、0.3molがTHF1.5Lに添加され、そしてMeMgBr3.0M462mL、1.38molがゆっくりと添加され、その後、この混合物は室温で12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で中和され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、展開液としてEAを用いたカラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物3-280g、90を得た。化合物3-3の製造化合物3-280g、0.35molがH3PO41.7Lに添加され、そしてこの混合物は室温で12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で中和され、そして生じた固体が水で洗浄され、そして濾別された。この固体はジクロロメタンに溶解させられ、抽出され、そしてNaOHで中和された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、ヘキサンを用いた再結晶化が行われて、化合物3-364g、87を得た。化合物3-4の製造化合物3-364g、0.30mol、ブロモベンゼン52.8g、0.33mol、PdOAc21.37g、6.11mmol、Pt-Bu3507.3mL、15.28mmolおよびNaOt-Bu58g、0.61molがトルエン1.2Lに溶解させられ、そして120°Cで12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で中和され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、展開液としてEAを用いたカラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物3-471g、81を得た。化合物3-5の製造化合物3-420g、0.07molがDMF800mLに溶解させられ、そして0°Cで10分間にわたって攪拌された。NBS12.5g、0.07molのDMF350mL中の溶液がゆっくりと添加され、そしてこの混合物は0°Cで6時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で中和され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、展開液としてEAを用いたカラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物3-521g、84を得た。化合物3-6の製造化合物3-520g、0.054mol、2-クロロアニリン8.4g、0.065mol、PdOAc2370mg、1.64mmol、Pt-Bu3503.6mL、5.49mmolおよびCs2CO335.7g、0.109molがトルエン300mLに溶解させられ、そして120°Cで4時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で中和され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、展開液としてEAを用いたカラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物3-613.6g、60を得た。化合物3-7の製造化合物3-612.6g、0.03mol、PdOAc21.37mg、6.13mmol、ジ-tert-ブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボラート3g、12.26mmolおよびCs2CO350g、0.15molがDMA240mLに溶解させられ、そして190°Cで4時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で中和され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、展開液としてEAを用いたカラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物3-77g、18.7mmol、70を得た。化合物3-8の製造化合物3-85.8g、11.0mmol、59は、化合物1-7の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物3-9の製造化合物3-93.6g、7.3mmol、67は、化合物1-8の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物19の製造化合物195.0g、9.2mmol、69は、化合物1の製造におけるのと同じ方法によって製造された。MS/FAB実測値677、計算値676.84。[製造例4]化合物20の製造化合物4-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン16g、74.25mmol、ジベンゾ[b,d]フラン-2-イルボロン酸23g、96.60mmol、PdPPh344.2g、3.63mmol、2MのK2CO3水溶液111mL、EtOH100mL、およびトルエン200mLが混合され、次いで攪拌しつつ3時間にわたって120°Cに加熱された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物4-122g、95を得た。化合物4-2の製造化合物4-124g、76.10mmol、亜リン酸トリエチル200mLおよび1,2-ジクロロベンゼン200mLが混合され、そしてこの混合物は180°Cまで加熱され、そして12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、蒸留装置を用いて、未反応の亜リン酸トリエチルおよび1,2-ジクロロベンゼンが除去され、そしてこの混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物4-27g、27.2mmol、33を得た。化合物4-3の製造化合物4-38.4g、20.4mmol、75は、化合物1-7の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物4-4の製造化合物4-44.3g、11.4mmol、56は、化合物1-8の製造におけるのと同じ方法によって製造された。化合物20の製造化合物202.8g、5.0mmol、42は、化合物1の製造におけるのと同じ方法によって製造された。MS/FAB実測値560、計算値559.65。[製造例5]化合物11の製造化合物5-1の製造1-ブロモ-2-ニトロベンゼン39g、0.19mol、ジベンゾ[b,d]フラン-4-イルボロン酸45g、0.21mol、PdPPh3411.1g、0.0096mol、2MのK2CO3水溶液290mL、EtOH290mL、およびトルエン580mLが混合され、次いで攪拌しつつ4時間にわたって120°Cで加熱された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、その後ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物5-147g、85を得た。化合物5-2の製造化合物5-147g、0.16mol、亜リン酸トリエチル600mLおよび1,2-ジクロロベンゼン300mLが混合され、そしてこの混合物は150°Cに加熱され、そして12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、蒸留装置を用いて、未反応の亜リン酸トリエチルおよび1,2-ジクロロベンゼンが除去され、そしてこの混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そしてロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラムクロマトグラフィ精製が行われて、化合物5-239g、81を得た。化合物5-3の製造1Lの2つ口RBFに、化合物5-215g、0.058mol、1,3-ジブロモベンゼン82g、0.349mol、CuI5.5g、2.91mmol、K3PO425g、0.11mol、エチレンジアミン4mL、0.058molおよびトルエン500mLが入れられ、そして75°Cに加熱された。この混合物は12時間にわたって攪拌され、次いでろ過され、そしてCuが除去された。この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、その後、ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラム精製が行われて、化合物5-317.1g、71を得た。化合物5-4の製造1LのRBFに、化合物5-317.0g、0.041molが入れられ、そして真空で乾燥させられ、そして窒素ガスが充填された。THF300mLが添加され、そしてこの混合物は-78°Cに冷却された。n-BuLi2.5M24.7mL、0.061molがゆっくりと添加され、そしてこの混合物は低温で1時間にわたって攪拌された。Bi-pro314.2mL、0.061mmolが-78°Cで添加され、そしてこの混合物は12時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、1MのHClが添加された。10分後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、その後ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラム精製が行われて、化合物5-413.8g、90を得た。化合物11の製造500mLの2つ口RBFに、2-ブロモトリフェニレン7.2g、23.44mmol、化合物5-413.2g、5.16mmol、PdOAc2790mg、3.51mmol、Pt-Bu34.7mL、7.03mmol、K3PO42M46mL、93.76mmol、エタノール46mL、およびトルエン200mLが入れられ、そしてこの混合物は120°Cに加熱され、そして2時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は蒸留水で洗浄され、そしてEAで抽出され、そして有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、その後ロータリーエバポレータを用いて溶媒が除去された。その後、カラム精製が行われて、化合物115.8g、44を得た。MS/FAB実測値559、計算値559.19。[製造例6]化合物21の製造化合物6-1の製造2-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン80g、291mmol、2-クロロベンゼンアミン45mL、437mmol、PdOAc22.6g、12mmol、Pt-Bu312mL、24mmol、NaOt-Bu70g、728mmolおよびトルエン800mLが混合され、次いで攪拌しつつ9時間にわたって120°Cで加熱された。この反応の停止後に、この混合物は室温まで冷却され、そしてEA1.5Lで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水400mLで洗浄された。溶媒は減圧下で除去され、そして得られた固体がヘキサンで洗浄され、濾別され、そして乾燥させられた。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶化が行われて、化合物6-170g、75を得た。化合物6-2の製造化合物6-170g、218mmol、PdOAc22.4g、11mmol、PCy3HBF48g、22mmol、Na2CO370g、654mmolおよびDMA1.2Lが混合され、そして190°Cで3時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物はEA1Lで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水200mLで洗浄され、そして無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒は減圧下で除去された。得られた固体はシリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶化を用いて分離させられて、化合物6-222g、36を得た。化合物6-3の製造化合物6-215g、53mmol、1,3-ジブロモベンゼン32mL、265mmol、PdOAc21.2g、5mmol、Pt-Bu330mL、64mmol、NaOt-Bu25g、265mmolおよびトルエン300mLが混合され、そして120°Cで24時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、この混合物は室温まで冷却され、そしてEA1.5Lで抽出され、そして得られた有機層は蒸留水400mLで洗浄された。その後、溶媒は減圧下で除去され、そして得られた固体がヘキサンで洗浄され、濾別され、そして乾燥させられた。シリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶化が行われて、化合物6-37g、30を得た。化合物6-4の製造化合物6-37g、16mmolがTHF100mLに溶解させられ、そしてn-BuLiヘキサン中2.5M10mL、24mmolが-78°Cで添加された。この混合物は-78°Cで1時間にわたって攪拌され、そしてBOi-Pr36mL、24mmolが添加された。攪拌が2時間行われ、そして塩化アンモニウム水溶液20mLで反応が停止させられた。得られた混合物がEA500mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水200mLで洗浄された。有機層は無水MgSO4で乾燥させられ、そして有機溶媒が減圧下で除去された。得られた固体は再結晶化を用いて分離させられて、化合物6-45g、75を得た。化合物21の製造化合物6-43.7g、9.2mmol、2-ブロモトリフェニレン2.6g、8.3mmol、PdOAc294mg、0.4mmol、Pt-Bu30.4mL、0.8mmol、Cs2CO38.2g、25mmol、トルエン30mL、EtOH15mLおよび蒸留水15mLが混合され、そしてこの混合物は120°Cで16時間にわたって攪拌された。この混合物は室温まで冷却され、そしてEA200mLで抽出され、そして得られた有機層が蒸留水50mLで洗浄され、その後、減圧下で有機溶媒が除去された。得られた固体はヘキサンで洗浄され、濾別され、次いで乾燥させられた。得られた固体はシリカゲルカラムクロマトグラフィおよび再結晶化を用いて分離させられて、化合物211.1g、22を得た。MS/FAB実測値585、計算値585.25。[製造例7]化合物28の製造化合物7-1の製造2-ブロモトリフェニレン63.7、207.4mmolがTHF1.5Lに溶解させられ、そして-78°Cまで冷却された。10分後、n-BuLiヘキサン中2.5M125mL、311mmolがゆっくりと添加され、そしてこの混合物は1時間にわたって攪拌された。ホウ酸トリエチル67mL、311mmolがゆっくりと添加され、そしてこの混合物は24時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、1MのHClが添加され、そしてこの混合物はEAで抽出された。その後、無水MgSO4を用いて、残留する水分が除去され、その後、乾燥およびヘキサンからの再結晶化が行われて、化合物7-131.8g、55を得た。化合物7-2の製造フラスコに、2,4-ジクロロピリミジン9.7g、65.1mmol、化合物7-117.72g、65.1mmol、PdPPh343.76g、3.25mmol、Na2CO320.7g、195.3mmolおよびDME1.5Lが入れられ、そして溶解させられ、そしてこの混合物は120°Cで7時間にわたって攪拌された。反応後、この反応が停止されるように蒸留水がゆっくりと添加され、そしてEAを用いた抽出によって有機層が得られ、そして無水MgSO4を用いて、残留する水分が除去された。その後、乾燥およびカラム分離が行われて、化合物7-24g、20を得た。化合物28の製造フラスコ内で、NaH651g、19.3mmolがDMF100mLに溶解させられ、そして攪拌された。DMF中の化合物5-24g、15.4mmolの溶液が、このNaH溶液に添加され、そしてこの混合物は1時間にわたって攪拌された反応混合物A。化合物7-24.4g、12.9mmolがDMFに溶解させられ、攪拌され、そして1時間にわたって攪拌されたこの反応混合物Aに添加され、そしてこの混合物は室温で24時間にわたって攪拌された。この反応の停止後に、生じた固体が濾別され、EAで洗浄され、そしてカラムクロマトグラフィによって精製されて、化合物283.5g、48を得た。MS/FAB実測値561、計算値561.18。[実施例1]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造本発明の有機電子材料のための化合物を使用したOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラスサムスンコーニングにより製造から得られた透明電極ITO薄膜15Ω/□がトリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけられ、使用までイソプロパノール中に貯蔵された。次に、真空蒸着装置の基体ホルダにITO基体を取り付け、この真空蒸着装置のセル内に2-TNATA[4,4’,4-トリスN,N-2-ナフチルフェニルアミノトリフェニルアミン]を入れ、次いで、この装置はこのチャンバー内が10-6torrの真空になるまで脱気された。次いで、このセルに電流を適用して、それを蒸発させて、それにより、ITO基体上に60nmの厚みを有する正孔注入層を堆積させた。次いで、この真空蒸着装置の他方のセルにN,N’-ジ4-ビフェニル-N,N’-ジ4-ビフェニル-4,4’-ジアミノビフェニルを入れ、このセルに電流を印加してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nmの厚みを有する正孔輸送層を堆積させた。正孔注入層および正孔輸送層を形成した後で、その上に次のように電界発光層が形成された。化合物10がホストとして真空蒸着装置内の一方のセルに入れられ、そして11-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル-12-フェニル-11,12-ジヒドロインドロ[2,3-a]カルバゾールが別のセルに入れられた。これら2つの材料は同じ速度で蒸発させられ、ホストとして使用された。このホストが15重量ドープされるようにドーパントD-5が添加され、それにより正孔輸送層上に30nmの厚さで電界発光層が蒸着させられた。その後、Alq[トリス8-ヒドロキシキノリン-アルミニウムIII]が電界発光層上に電子輸送層として20nmの厚さで蒸着させられた。その後、電子注入層として、Liqリチウムキノラートが2nmの厚みで蒸着させられ、その後、別の真空蒸着装置を使用して、150nmの厚みでAlカソードが蒸着させられて、OLEDを製造した。OLED素子に使用されたそれぞれの化合物は使用前に、10-6torrでの真空昇華によって精製された。結果として、1.6mA/cm2の電流が4.7Vの電圧で流れ、そして685cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例2]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物11が使用され、およびドーパントとしてD-34が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、5.3mA/cm2の電流が5.6Vの電圧で流れ、そして2190cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例3]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物21が使用され、およびドーパントとしてD-34が使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、3.0mA/cm2の電流が5.2Vの電圧で流れ、そして1240cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[実施例4]本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造電界発光層において、ホスト材料として化合物28が単独で使用されたこと以外は、実施例1におけるのと同じ方法によってOLED素子が製造された。結果として、10.6mA/cm2の電流が6.4Vの電圧で流れ、そして4520cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。[比較例1]先行技術の電界発光材料を使用したOLED素子の電界発光特性電界発光層が、ホストとして使用されたCBP4,4’-ビスカルバゾル-9-イルビフェニルおよびドーパントとしての化合物D-4を用いて蒸着されたこと、並びに電界発光層と電子輸送層との間にアルミニウムIIIビス2-メチル-8-キノリナト4-フェニルフェノラートを用いて10nmの厚みで正孔ブロッキング層が蒸着させられたこと以外は、実施例1と同じ方法によって、OLED素子が製造された。結果として、3.8mA/cm2の電流が7.5Vの電圧で流れ、そして1000cd/m2の緑色光が放射されたことが確認された。本発明の有機電界発光化合物をホスト材料として使用した素子は、優れた電界発光特性を示すことができ、かつ駆動電圧を低減させることができ、よって電力効率を増大させることができ、それにより電力消費を改良することができる。本発明の好ましい実施形態が説明目的のために開示されてきたが、当業者は特許請求の範囲に特定される発明の範囲および意図から逸脱することなく、様々な変更、追加および置き換えが可能であることを理解するであろう。"