"下記式1で表されるベンゾ[c]カルバゾール化合物。上記式1中、Rは炭素数6~24のアリールまたは炭素数2~24のヘテロアリールであり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1で表される基、上記式A-2で表される基、上記式A-3で表される基、および上記式A-4で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が炭素数6~18のアリールであり、R、AおよびA’の構造中に含まれる環は、炭素数1~6のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよく、また、式1で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。Rは下記式R-1~式R-20で表される基からなる群から選択される1つであり、AおよびA’は、いずれか一方が、下記式A-1-1~A-1-3で表される基、下記式A-2-1~A-2-18で表される基、下記式A-3-1~A-3-6で表される基、および下記式A-4-1~A-4-6で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が下記式A-5-1~A-5-11で表される基からなる群から選択される1つであり、また、式1で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。Rは上記式R-1~式R-14で表される基からなる群から選択される1つであり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-18で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-6で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基および上記式A-5-8~A-5-11で表される基からなる群から選択される1つである、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。Rは上記式R-1~式R-11で表される基からなる群から選択される1つであり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-18で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基および上記式A-5-8~A-5-10で表される基からなる群から選択される1つである、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。Rは上記式R-1、式R-10または式R-11で表される基であり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-4で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-2-12で表される基、上記式A-2-15で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基、上記式A-5-8で表される基および上記式A-5-9で表される基からなる群から選択される1つである、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。Rは上記式R-1または式R-11で表される基であり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1で表される基、上記式A-2-2で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-2-12で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基、上記式A-5-8で表される基および上記式A-5-9で表される基からなる群から選択される1つである、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。下記式1-335で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。下記式1-140、式1-212、式1-431、式1-383、式1-384、式1-376、式1-360、式1-408、式1-237、式1-189、式1-455または式1-59で表される、請求項1に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。請求項1~8のいずれかに記載する化合物を含有する、電子輸送材料。陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項9に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項10に記載する有機電界発光素子。前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項11に記載する有機電界発光素子。請求項10~12のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。請求項10~12のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。上記のように、アントラセンの中心骨格にアリール基やヘテロアリール基が置換した化合物や中心骨格としてビアントラセン、ビナフタレンまたはナフタレンとアントラセンとの結合体を用いた化合物やカルバゾール環とピリジン環やピリミジン環を含む化合物はいくつか知られているが、これらの公知の材料は、電子輸送材料に一般的に求められる、素子寿命を長くすること、発光素子の駆動電圧を低下させることなどの特性を、十分にかつバランスよく満たすものではない。このような状況において、発光素子の寿命および駆動電圧が優れた電子輸送材料の開発が望まれている。特に、青色の発光素子は、赤色や緑色の発光素子と比較して優れた特性の電子輸送材料が得られておらず、青色の発光素子の特性向上に好適な電子輸送材料の開発が望まれている。本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、電子輸送材料として下記式1で表される化合物を含有する有機層を備えた有機電界発光素子とすることにより、特に素子の寿命において優れ、駆動電圧とのバランスも優れた有機電界発光素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。[1]下記式1で表されるベンゾ[c]カルバゾール化合物。上記式1中、Rは炭素数6~24のアリールまたは炭素数2~24のヘテロアリールであり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1で表される基、上記式A-2で表される基、上記式A-3で表される基、および上記式A-4で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が炭素数6~18のアリールであり、R、AおよびA’の構造中に含まれる環は、炭素数1~6のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよく、また、式1で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。[2]Rは下記式R-1~式R-20で表される基からなる群から選択される1つであり、AおよびA’は、いずれか一方が、下記式A-1-1~A-1-3で表される基、下記式A-2-1~A-2-18で表される基、下記式A-3-1~A-3-6で表される基、および下記式A-4-1~A-4-6で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が下記式A-5-1~A-5-11で表される基からなる群から選択される1つであり、また、式1で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[3]Rは上記式R-1~式R-14で表される基からなる群から選択される1つであり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-18で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-6で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基および上記式A-5-8~A-5-11で表される基からなる群から選択される1つである、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[4]Rは上記式R-1~式R-11で表される基からなる群から選択される1つであり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-18で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基および上記式A-5-8~A-5-10で表される基からなる群から選択される1つである、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[5]Rは上記式R-1、式R-10または式R-11で表される基であり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-4で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-2-12で表される基、上記式A-2-15で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基、上記式A-5-8で表される基および上記式A-5-9で表される基からなる群から選択される1つである、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[6]Rは上記式R-1または式R-11で表される基であり、AおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1で表される基、上記式A-2-2で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-2-12で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が上記式A-5-1で表される基、上記式A-5-8で表される基および上記式A-5-9で表される基からなる群から選択される1つである、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[7]下記式1-335で表される、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[8]下記式1-140、式1-212、式1-431、式1-383、式1-384、式1-376、式1-360、式1-408、式1-237、式1-189、式1-455または式1-59で表される、上記[1]に記載するベンゾ[c]カルバゾール化合物。[9]上記[1]~[8]のいずれかに記載する化合物を含有する、電子輸送材料。[10]陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、上記[9]に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および/または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。[11]前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[10]に記載する有機電界発光素子。[12]前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、上記[11]に記載する有機電界発光素子。[13]上記[10]~[12]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。[14]上記[10]~[12]のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。本発明の好ましい態様によれば、特に発光素子の寿命において優れた有機電界発光素子を得ることができる。また、本発明の他の好ましい態様によれば、優れた素子寿命を実現するだけでなく、駆動電圧とのバランスも優れたものとすることができる。また、本発明の好ましい電子輸送材料は、特に青色の発光素子に好適であり、この電子輸送材料によれば、赤色や緑色の発光素子に匹敵する素子寿命を有する青色の発光素子を製造することができる。さらに、この有機電界発光素子を用いることにより、フルカラー表示などの高性能のディスプレイ装置を得ることができる。1.式1で表されるベンゾ[c]カルバゾール化合物本発明のピリジンを含む置換基を有するベンゾ[c]カルバゾール化合物について詳細に説明する。本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物は、下記式1で表される化合物である。なお、式1で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するR、AおよびA’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。式1中のRは、炭素数6~24のアリールまたは炭素数2~24のヘテロアリールである。また、式1中のAおよびA’は、いずれか一方が、上記式A-1で表される基、上記式A-2で表される基、上記式A-3で表される基、および上記式A-4で表される基からなる群から選択される1つであり、他方が炭素数6~18のアリールである。すなわち、AまたはA’のいずれかが炭素数6~18のアリールになる。なお、上記式A-1~A-4で表される基において、環に掛かっている結合手は環を構成する任意の炭素原子に連結するが、同じ炭素原子に2つの結合手が連結することはない。式A-4で表される基において、ピリジン環とナフタレン環とを連結する結合手がナフタレン環の縮合する2つの環に掛かっているのは、この結合手が、ナフタレン環のベンゾ[c]カルバゾールに連結する炭素原子を除く任意の炭素原子に連結していることを表す。また、R、AおよびA’の構造中に含まれる環は、炭素数1~6のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよい。炭素数1~6のアルキルとしては、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t-ペンチル、n-ヘキシル、1-メチルペンチル、4-メチル-2-ペンチル、3,3-ジメチルブチルまたは2-エチルブチルなどがあげられる。これらの中でも、R、AおよびA’の構造中に含まれる環への置換基としては、メチル、イソプロピルまたはt-ブチルが好ましく、t-ブチルが特に好ましい。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個、さらに好ましくは1個である。Rにおける炭素数6~24のアリールについては、好ましくは炭素数6~16のアリールであり、より好ましくは炭素数6~12のアリールである。具体的なアリールとしては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである2-,3-,4-ビフェニリル、縮合二環系アリールである1-,2-ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリルm-テルフェニル-2’-イル、m-テルフェニル-4’-イル、m-テルフェニル-5’-イル、o-テルフェニル-3’-イル、o-テルフェニル-4’-イル、p-テルフェニル-2’-イル、m-テルフェニル-2-イル、m-テルフェニル-3-イル、m-テルフェニル-4-イル、o-テルフェニル-2-イル、o-テルフェニル-3-イル、o-テルフェニル-4-イル、p-テルフェニル-2-イル、p-テルフェニル-3-イル、p-テルフェニル-4-イル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン-1-,3-,4-,5-イル、フルオレン-1-,2-,3-,4-,9-イル、フェナレン-1-,2-イル、1-,2-,3-,4-,9-フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル5’-フェニル-m-テルフェニル-2-イル、5’-フェニル-m-テルフェニル-3-イル、5’-フェニル-m-テルフェニル-4-イル、m-クアテルフェニル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン-1-,2-イル、ピレン-1-,2-,4-イル、ナフタセン-1-,2-,5-イル、縮合五環系アリールであるペリレン-1-,2-,3-イル、ペンタセン-1-,2-,5-,6-イルなどがあげられる。また、縮合環系アリールの任意の位置にフェニル基が置換した基などもあげられる。置換基の数は、例えば、最大置換可能な数であり、好ましくは1~3個、より好ましくは1~2個、さらに好ましくは1個である。これらの中でも、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、およびフェニルで置換されたナフチルなどが好ましい。Rにおける炭素数2~24のヘテロアリールについては、好ましくは炭素数2~20のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数2~15のヘテロアリールであり、特に好ましくは炭素数2~10のヘテロアリールである。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を1ないし5個含有する複素環基などがあげられる。例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、1H-インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1H-ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フラザニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ[b]チエニル、フェノキサチイニル、チアントレニルなどがあげられる。これらの中でも、ピリジル、キノリニルおよびイソキノリニルなどが好ましい。Rとして特に好ましくは、下記式R-1~式R-20で表される基があげられる。また、これらの中でも、下記式R-1~式R-14で表される基が好ましく、下記式R-1~式R-11で表される基がより好ましく、下記式R-1、式R-10および式R-11で表される基がさらに好ましい。AまたはA’として選択される上記式A-1で表される基としては、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニルがあげられる。AまたはA’として選択される上記式A-2で表される基としては、2,2’-ビピリジン-3-,4-,5-,6-イル、2,3’-ビピリジン-3-,4-,5-,6-イル、2,4’-ビピリジン-3-,4-,5-,6-イル、3,2’-ビピリジン-2-,4-,5-,6-イル、3,3’-ビピリジン-2-,4-,5-,6-イル、3,4’-ビピリジン-2-,4-,5-,6-イル、4,2’-ビピリジン-2-,3-,5-,6-イル、4,3’-ビピリジン-2-,3-,5-,6-イル、4,4’-ビピリジン-2-,3-,5-,6-イルがあげられる。AまたはA’として選択される上記式A-3で表される基としては、ピリジン-2-イルフェニル-2-イル、ピリジン-3-イルフェニル-2-イル、ピリジン-4-イルフェニル-2-イル、ピリジン-2-イルフェニル-3-イル、ピリジン-3-イルフェニル-3-イル、ピリジン-4-イルフェニル-3-イル、ピリジン-2-イルフェニル-4-イル、ピリジン-3-イルフェニル-4-イル、ピリジン-4-イルフェニル-4-イルがあげられる。AまたはA’として選択される上記式A-4で表される基としては、1-2-ピリジンナフタレン-2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-イル、1-3-ピリジンナフタレン-2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-イル、1-4-ピリジンナフタレン-2-,3-,4-,5-,6-,7-,8-イル、2-2-ピリジンナフタレン-1-,3-,4-,5-,6-,7-,8-イル、2-3-ピリジンナフタレン-1-,3-,4-,5-,6-,7-,8-イル、2-4-ピリジンナフタレン-1-,3-,4-,5-,6-,7-,8-イルがあげられる。AまたはA’として選択される炭素数6~18のアリールについては、好ましくは炭素数6~14のアリール、より好ましくは炭素数6~10のアリールである。例えば、上述したRにおける炭素数6~24のアリールの説明で例示された基炭素数が18以下のものに限るがあげられる。上述した中でも、AまたはA’として好ましくは、水素、下記式A-1-1~A-1-3で表される基、下記式A-2-1~A-2-18で表される基、下記式A-3-1~A-3-6で表される基、下記式A-4-1~A-4-6で表される基および下記式A-5-1~A-5-11で表される基などがあげられる。AまたはA’として上記式A-5で表わされる基が選択される場合には、上記式A-5-1~A-5-11で表される基の中でも、上記式A-5-1または上記式A-5-8~A-5-10で表される基がより好ましく、上記式A-5-1、上記式A-5-8または式A-5-9で表される基がさらに好ましい。また、AまたはA’として上記式A-1~式A-4で表される基が選択される場合には、上記式A-1~式A-4で表される基の中でも、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-18で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基がより好ましい。また、さらに好ましい基は、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1~A-2-4で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-2-12で表される基、上記式A-2-15で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基である。また、特に好ましい基は、上記式A-1-1~A-1-3で表される基、上記式A-2-1で表される基、上記式A-2-2で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-2-12で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基および上記式A-4-1~A-4-3で表される基である。また、もっとも好ましい基は、上記式A-1-2で表される基、上記式A-2-2で表される基、上記式A-2-7~A-2-9で表される基、上記式A-3-1~A-3-6で表される基である。上述してきたAまたはA’として好ましい基の例示は、Rが特にフェニルまたはナフチルである場合に最適である。上記式1で表される化合物の具体例としては、例えば、下記式1-1~式1-864で表される化合物、下記式1-871~式1-1734で表される化合物、下記式1-1741~式1-2604で表される化合物、下記式1-2611~式1-3474で表される化合物、下記式1-3481~式1-4344で表される化合物、下記式1-4351~式1-5214で表される化合物、下記式1-5221~式1-6084で表される化合物、下記式1-6091~式1-6954で表される化合物、下記式1-6961~式1-7824で表される化合物、下記式1-7831~式1-8694で表される化合物、下記式1-8701~式1-9564で表される化合物、下記式1-9571~式1-10434で表される化合物、下記式1-10441~式1-11304で表される化合物、下記式1-11311~式1-12174で表される化合物、下記式1-12181~式1-13044で表される化合物、下記式1-17381~式1-17400、下記式1-13051~式1-13894で表される化合物、下記式1-13901~式1-14764で表される化合物、下記式1-14771~式1-15634で表される化合物、下記式1-15641~式1-16504で表される化合物、および下記式1-16511~式1-17374で表される化合物があげられる。上記式1-1~式1-864で表される化合物については、これらの中でも特に、上記式1-1~式1-6、式1-10~式1-15、式1-19~式1-21、式1-24、式1-31、式1-33、式1-34、式1-39~式1-41、式1-43、式1-44、式1-49、式1-52~式1-54、式1-59、式1-60、式1-63~式1-65、式1-70、式1-71、式1-74~式1-76、式1-81、式1-82、式1-85~式1-87、式1-92、式1-93、式1-97~式1-99、式1-104、式1-105、式1-109~式1-111、式1-116、式1-117、式1-121~式1-123、式1-128、式1-129、式1-133~式1-135、式1-140、式1-141、式1-145~式1-147、式1-152、式1-153、式1-157~式1-159、式1-164、式1-165、式1-169~式1-171、式1-176、式1-177、式1-181~式1-183、式1-188、式1-189、式1-193~式1-195、式1-200、式1-201、式1-205~式1-207、式1-212、式1-213、式1-217~式1-219、式1-224、式1-225、式1-229~式1-231、式1-236、式1-237、式1-241~式1-243、式1-248、式1-249、式1-253~式1-255、式1-260、式1-261、式1-316~式1-318、式1-323、式1-324、式1-328~式1-330、式1-335、式1-336、式1-340~式1-342、式1-347、式1-348、式1-352~式1-354、式1-359、式1-360、式1-364~式1-366、式1-371、式1-372、式1-376~式1-378、式1-383、式1-384、式1-388~式1-390、式1-395、式1-396、式1-400~式1-402、式1-407、式1-408、式1-412~式1-414、式1-419、式1-420、式1-424~式1-426、式1-431、式1-432、式1-436~式1-438、式1-443、式1-444、式1-448~式1-450、式1-455、式1-456、式1-460~式1-462、式1-467、式1-468、式1-472~式1-474、式1-479、式1-480、式1-484~式1-486、式1-491、式1-492、式1-496~式1-498、式1-503、式1-504、式1-508~式1-510、式1-515、式1-516、式1-520~式1-522、式1-527、式1-528、式1-531~式1-634、式1-645~式1-650、式1-664~式1-669、式1-676~式1-681、式1-688~式1-693、式1-700~式1-705、式1-712~式1-717、式1-724~式1-729、式1-736~式1-741、式1-744、式1-748~式1-753、式1-760~式1-765、式1-772~式1-777、式1-784~式1-789、および式1-793~式1-864で表される化合物が好ましい。2.式1で表されるベンゾ[c]カルバゾール化合物の製造方法次に、本発明の化合物の製造方法について説明する。本発明の化合物は、基本的には、公知の化合物を用いて、公知の合成法、例えば鈴木カップリング反応や根岸カップリング反応例えば、MetalCatalyzedCrossCouplingReactionsSecondCompletelyRevisedandEnlargedEditionなどに記載を利用して合成することができる。また、両反応を組み合わせても合成することができる。式1で表される化合物を、鈴木カップリング反応または根岸カップリング反応で合成するスキームを以下に例示する。<式1で表される化合物の製造方法その1><反応性の置換基を有するフェニル基またはナフチル基が結合したピリジンの合成>まず下記反応式1でピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式2でピリジンの塩化亜鉛錯体と1,4-ジブロモベンゼンまたは1,4-ジブロモナフタレンとを反応させることにより、2-4-ブロモフェニルピリジンまたは2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンを合成することができる。なお、反応式1中のZnCl2TMEDAは塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体である。上記反応式1中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。ここでは原料として2-ブロモピリジンを用いて2-4-ブロモフェニルピリジンおよび2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンを合成する方法を例示したが、原料として3-ブロモピリジンまたは4-ブロモピリジンを用いることによって、また、臭化物ではなくヨウ化物を用いることによってそれぞれ対応する目的物、すなわち3-4-ブロモフェニルピリジン、4-4-ブロモフェニルピリジン、3-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンおよび4-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンを得ることができる。また、ここでは原料として1,4-ジブロモベンゼンまたは1,4-ジブロモナフタレンを用いて2-4-ブロモフェニルピリジンおよび2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンを合成する方法を例示したが、原料として1,3-ジブロモベンゼン、2,6-ジブロモナフタレンまたは2,7-ジブロモナフタレンを用いることによって、さらに、ジブロモ体ではなくジクロロ体、ジヨード体、ビストリフルオロメタンスルホナートまたはそれらが混ざった物例えば:1-ブロモ-4-ヨードベンゼンなどを用いることによっても対応する目的物、すなわち2-3-ブロモフェニルピリジン、2-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジンおよび2-7-ブロモナフタレン-2-イルピリジンなどを得ることができる。また、1,4-ジブロモベンゼンなどにピリジンの塩化亜鉛錯体を反応させる代わりに、1,4-ジブロモベンゼンなどにピリジルボロン酸やピリジルボロン酸エステルを反応させるカップリング反応によっても上記目的物を得ることができる。さらに原料の選択を適当に行うことによって、式1で表される本発明の化合物の合成用の原料である種々の反応性の置換基を有するフェニル基またはナフチル基が結合したピリジンを得ることができる。<ピリジル置換フェニル/ナフチルボロン酸およびボロン酸エステルの合成>次に、下記反応式3に示すように、2-4-ブロモフェニルピリジンまたは2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、4-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸エステルおよび4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イルボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式4で該ボロン酸エステルを加水分解することにより、4-2-ピリジルフェニルボロン酸および4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イルボロン酸を合成することができる。上記反応式3中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。また、下記反応式5に示すように、2-4-ブロモフェニルピリジンまたは2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランと反応させることにより、他の4-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸エステルまたは4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イルボロン酸エステルを合成することができる。また、下記反応式6に示すように、2-4-ブロモフェニルピリジンまたは2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンとビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、同様の4-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸エステルまたは4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イルボロン酸エステルを合成することができる。上記反応式5中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。なお、上記反応式3、5または6において、3-4-ブロモフェニルピリジン、4-4-ブロモフェニルピリジン、2-3-ブロモフェニルピリジン、3-3-ブロモフェニルピリジン、4-3-ブロモフェニルピリジン、3-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン、4-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン、2-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン、4-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジン、2-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン、3-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン、4-6-ブロモナフタレン-2-イルピリジン、2-7-ブロモナフタレン-2-イルピリジン、3-7-ブロモナフタレン-2-イルピリジン、4-7-ブロモナフタレン-2-イルピリジンといった位置異性体を用いても対応するボロン酸/ボロン酸エステルを合成することができる。また、上記反応式3、5または6において、2-4-ブロモフェニルピリジンおよび3-4-ブロモナフタレン-1-イルピリジンのような臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物またはトリフルオロメタンスルホナートを用いても、同様に合成することができる。<反応性の置換基を有するビピリジンの合成>まず下記反応式7でピリジンの塩化亜鉛錯体を合成し、次に下記反応式8でピリジンの塩化亜鉛錯体と2,5-ジブロモピリジンとを反応させることにより、5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを合成することができる。なお、反応式7中のZnCl2TMEDAは塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体である。上記反応式7中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。ここでは原料として2-ブロモピリジンを用いて5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを合成する方法を例示したが、原料として3-ブロモピリジンまたは4-ブロモピリジンを用いることによって、また、臭化物ではなくヨウ化物を用いることによってそれぞれ対応する目的物、すなわち5-ブロモ-2,3’-ビピリジンまたは5-ブロモ-2,4’-ビピリジンを得ることができる。また、ここでは原料として2,5-ジブロモベンゼンを用いて5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを合成する方法を例示したが、原料として2,4-ジブロモピリジン、2,6-ジブロモピリジンまたは3,5-ジブロモピリジンを用いることによって、さらに、ジブロモ体ではなくジクロロ体、ジヨード体、ビストリフルオロメタンスルホナートまたはそれらが混ざった物例えば:2-ブロモ-6-ヨードピリジンなどを用いることによっても対応する目的物、すなわち6-ブロモ-2,2’-ビピリジン、4-ブロモ-2,2’-ビピリジンなどを得ることができる。また、2,5-ジブロモピリジンにピリジンの塩化亜鉛錯体を反応させる代わりに、2,5-ジブロモピリジンにピリジルボロン酸やピリジルボロン酸エステルを反応させるカップリング反応によっても上記目的物を得ることができる。さらに原料の選択を適当に行うことによって、式1で表される本発明の化合物の合成用の原料である種々の反応性の置換基を有するビピリジンを得ることができる。<ビピリジンボロン酸/ボロン酸エステルの合成>次に、下記反応式9に示すように、5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチルまたはホウ酸トリイソプロピルなどと反応させることにより、2,2’-ビピリジンボロン酸エステルを合成することができる。さらに、下記反応式10で該2,2’-ビピリジンボロン酸エステルを加水分解することにより、2,2’-ビピリジンボロン酸を合成することができる。上記反応式9中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。また、下記反応式11に示すように、5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、ビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランと反応させることにより、他の2,2’-ビピリジンボロン酸エステルを合成することができる。また、下記反応式12に示すように、5-ブロモ-2,2’-ビピリジンとビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、同様の2,2’-ビピリジンボロン酸エステルを合成することができる。上記反応式11中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基であり、Xはハロゲンである。なお、上記反応式9、11または12において、5-ブロモ-2,3’-ビピリジン、5-ブロモ-2,4-ビピリジン、5-ブロモ-3,4’-ビピリジンまたは4-ブロモ-2,2’-ビピリジンなどの位置異性体を用いても対応するボロン酸/ボロン酸エステルを合成することができる。また、上記反応式9、11または12において、5-ブロモ-2,2’-ビピリジンのような臭化物の代わりに、塩化物、ヨウ化物またはトリフルオロメタンスルホナートを用いても、同様に合成することができる。<反応性の置換基を有するアリールおよびこのボロン酸/ボロン酸エステルの合成>AまたはA’として炭素数6~18のアリール例えば式A-5-1~式A-5-11で表される基が選択される場合、これらのアリールに反応性の置換基が結合したものやそのボロン酸/ボロン酸エステルは市販されているものを入手するか、または上述した合成方法を参考にして合成することができる。<中心骨格部分の合成その1>まず、下記反応式13に示すように、カップリング反応により、1-メトキシ-4-4-メトキシ-2-ニトロフェニルナフタレンを合成する。ここで反応式13にはボロン酸を用いた鈴木カップリングを例示したが、亜鉛錯体を用いた根岸カップリングを用いることもできる。次いで亜リン酸トリエチルやトリフェニルホスフィンを用いて環化反応を行い、ベンゾ[c]カルバゾール誘導体BCz-Aを得る。このBCz-Aをパラジウム触媒を用いたカップリング反応やウルマン反応にてBCz-Bとした後、三臭化ホウ素やピリジン塩酸塩などにて脱メチル化を行いBCz-Cとする。その後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることで、本発明の化合物の中心骨格部分である7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートが得られる。上記の第3段の反応は式1で表される化合物におけるRに相当する部分を結合する反応であり、この反応でブロモベンゼンまたはヨードベンゼンの代わりに、対応するアリールまたはヘテロアリールの臭化物またはヨウ化物を用いることにより、Nに異なる置換基を有する中間体を合成することができる。<中心骨格部分の合成その2>また、中心骨格部分は以下のようにしても合成することができる。まず、下記反応式13’に示すように、カップリング反応により、4,4’-2-ニトロ-1,4-フェニレンビス1-メトキシナフタレンを合成する。ここで反応式13’にはボロン酸を用いた鈴木カップリングを例示したが、亜鉛錯体を用いた根岸カップリングを用いることもできる。次いで亜リン酸トリエチルやトリフェニルホスフィンを用いて環化反応を行い、ベンゾ[c]カルバゾール誘導体BCz-A’を得る。その後、上述の方法でN-フェニル化BCz-B’、次いで脱メチル化しBCz-C’、最後に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物と反応させることで、本発明の化合物の中心骨格部分である4-7-フェニル-5トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナートが得られる。<中心骨格部分のジボロン酸エステルの合成その1>下記反応式14に示すように、反応式13で得られた7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートとビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステルを合成することができる。<中心骨格部分のジボロン酸エステルの合成その2>下記反応式14’に示すように、反応式13’で得られた4-7-フェニル-5トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナートとビスピナコラートジボロンまたは4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランとを、パラジウム触媒と塩基を用いてカップリング反応させることにより、7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾールを合成することができる。<鈴木カップリング反応による本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物の合成>下記反応式15に示すように、上述の7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートと2倍モルのピリジンのボロン酸またはボロン酸エステル、ピリジル置換フェニル/ナフチルのボロン酸またはボロン酸エステルまたはビピリジンのボロン酸またはボロン酸エステルをパラジウム触媒と塩基の存在下で反応させることにより、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。ここでは4-ピリジルボロン酸/ボロン酸エステル、4-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸/ボロン酸エステル、4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イルボロン酸/ボロン酸エステル、および2,2’-ビピリジン-5-イルボロン酸/ボロン酸エステルを用いた合成法を例示したが、それぞれの位置異性体を用いても同様に合成することができる。また、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートの代わりに4-7-フェニル-5トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナートを用いても本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。上記反応式15において、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基である。また、下記反応式16に示すように、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステルに、反応性の置換基を有するピリジン、反応性の置換基を有するフェニル基/ナフチル基が結合したピリジンまたは反応性の置換基を有するビピリジンを2倍モル、パラジウム触媒と塩基の存在下で反応させることにより、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。ここでは、4-反応基置換ピリジン、2-4-反応基置換フェニルピリジン、2-4-反応基置換ナフタレン-1-イルピリジンまたは5-反応基置換-2,2’-ビピリジンを用いた合成法を例示したが、それぞれの位置異性体を用いても同様に合成することができる。また、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステルの代わりに7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-9-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾールを用いても本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。さらに、下記反応式17に示すように、上述の7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートと1倍モルのピリジンのボロン酸またはボロン酸エステル、ピリジル置換フェニル/ナフチルのボロン酸またはボロン酸エステルまたはビピリジンのボロン酸またはボロン酸エステルをパラジウム触媒と塩基の存在下で反応させて中間体を合成し一段階目、さらに1倍モルのピリジンのボロン酸またはボロン酸エステル、ピリジル置換フェニル/ナフチルのボロン酸またはボロン酸エステルまたはビピリジンのボロン酸またはボロン酸エステルをパラジウム触媒と塩基の存在下で反応させること二段階目でも、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。また、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートの代わりに4-7-フェニル-5トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナートを用いても本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。反応式17の反応において、一段階目の反応終了後、必要に応じて精製操作をおこなってもよい。また、一段階目とは異なるピリジンのボロン酸またはボロン酸エステル、ピリジル置換フェニル/ナフチルのボロン酸またはボロン酸エステルまたはビピリジンのボロン酸またはボロン酸エステルを1倍モルずつ使用することで、5位と9位の置換基が異なるベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。さらに、一段階目もしくは二段階目にフェニルボロン酸やナフチルボロン酸といったアリールボロン酸を使用することで、ベンゾカルバゾリル基の5位または9位がアリール基で置換されたベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。この化合物は、式1で表される化合物におけるAまたはA’として炭素数6~18のアリール例えば、式A-5-1~式A-5-11で表される基が選択された化合物に相当する。同様に、上記反応式16で示した7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステルに反応性の置換基を有するピリジンや反応性の置換基を有するフェニル基/ナフチル基が結合したピリジンをパラジウム触媒と塩基の存在下で反応させる合成法の場合も、反応性の置換基を有するフェニル/ナフチル基が結合したピリジンもしくは臭化フェニルや臭化ナフタレンといったアリールハライドを2段階に分けて反応させることで、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。鈴木カップリング反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0:PdPPh34、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド:PdCl2PPh32、酢酸パラジウムII:PdOAc2、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0:Pd2dba3、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0クロロホルム錯体:Pd2dba3CHCl3、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0:Pddba2、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII:PddppfCl2、PdCl2{Pt-Bu2-p-NMe2-Ph}2、パラジウムビスジベンジリデンなどがあげられる。また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリt-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1-N,N-ジメチルアミノメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1-N,N-ジブチルアミノメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1-メトキシメチル-2-ジt-ブチルホスフィノフェロセン、1,1’-ビスジt-ブチルホスフィノフェロセン、2,2’-ビスジt-ブチルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、2-メトキシ-2’-ジt-ブチルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、または2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニルがあげられる。反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムt-ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン、メタノール、エタノール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。<式1で表される化合物の製造方法その2>本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物の鈴木カップリングによる合成法を上述したが、根岸カップリングを利用することもできる。まず、下記反応式18に示すように、4-ブロモピリジン、4-2-ピリジル-1-ブロモベンゼン、4-2-ピリジル-1-ブロモナフタレンまたは5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを、有機リチウム試薬を用いてリチオ化するか、マグネシウムや有機マグネシウム試薬を用いてグリニャール試薬とし、塩化亜鉛や塩化亜鉛テトラメチルエチレンジアミン錯体ZnCl2TMEDAと反応させることにより、それぞれの亜鉛錯体を合成する。なお、反応式18中のZnCl2TMEDAは塩化亜鉛のテトラメチルエチレンジアミン錯体である。上記反応式18中のRLiやRMgXにおいて、Rは直鎖または分岐のアルキル基を表すが、好ましくは炭素数1~4の直鎖または炭素数3~4の分岐アルキル基である。なお、臭化物の代わりに、ヨウ化物を用いても、同様に合成することができる。また、ここでは4-ブロモピリジン、4-2-ピリジル-1-ブロモベンゼン、4-2-ピリジル-1-ブロモナフタレンおよび5-ブロモ-2,2’-ビピリジンを原料に用いた例を例示したが、それぞれの位置異性体に関しても同様に合成することができる。<根岸カップリング反応による本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物の合成>最後に、下記反応式19に示すように、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートに、上述するようにして合成した、4-ピリジル亜鉛錯体、4-ピリジン-2-イルフェニル/ナフタレン-1-イル亜鉛錯体または2,2’-ビピリジン-5-イル亜鉛錯体を2倍モル、パラジウム触媒の存在下で反応させることにより、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。また、下記反応式20に示すように、1倍モルの前記の亜鉛錯体もしくはフェニルやナフチルといったアリール基の亜鉛錯体を上記反応式17と同じように2段階に分けて反応させても、本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。また、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナートの代わりに4-7-フェニル-5トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナートを用いても本発明のベンゾ[c]カルバゾール化合物を合成することができる。根岸カップリング反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0:PdPPh34、ビストリフェニルホスフィンパラジウムIIジクロリド:PdCl2PPh32、酢酸パラジウムII:PdOAc2、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0:Pd2dba3、トリスジベンジリデンアセトン二パラジウム0クロロホルム錯体:Pd2dba3CHCl3、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0:Pddba2、ビストリt-ブチルホスフィノパラジウム0、または1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII:PddppfCl2があげられる。また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、N,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテルまたは1,4-ジオキサンがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。また、本発明の化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものも含まれるが、このような化合物は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。3.有機電界発光素子本発明に係るピリジンを含む置換基を有するベンゾ[c]カルバゾール化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。以下に、本実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。<有機電界発光素子の構造>図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。なお、有機電界発光素子100は、作製順序を逆にして、例えば、基板101と、基板101上に設けられた陰極108と、陰極108の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた陽極102とを有する構成としてもよい。上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極102と発光層105と電子輸送層106および/または電子注入層107と陰極108とからなる構成として、正孔注入層103および正孔輸送層104は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。有機電界発光素子を構成する層の態様としては、上述する基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極の構成態様の他に、基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極、基板/陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/発光層/電子輸送層/陰極、基板/陽極/発光層/電子注入層/陰極の構成態様であってもよい。<有機電界発光素子における基板>基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。<有機電界発光素子における陽極>陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。陽極102を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど、金属酸化物インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム-スズ酸化物ITO、インジウム-亜鉛酸化物IZOなど、ハロゲン化金属ヨウ化銅など、硫化銅、カーボンブラック、ITOガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ3-メチルチオフェンなどのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機電界発光素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できれば特に限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、現在では10Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば100~5Ω/□、好ましくは50~5Ω/□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶことができるが、通常100~300nmの間で用いられることが多い。<有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層>正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入輸送材料に塩化鉄IIIのような無機塩を添加して層を形成してもよい。正孔注入輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。正孔注入層103および正孔輸送層104を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、p型半導体、有機電界発光素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど、ビスN-アリールカルバゾールまたはビスN-アルキルカルバゾールなどのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体芳香族第3級アミノ基を主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1-ビス4-ジ-p-トリルアミノフェニルシクロヘキサン、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ3-メチルフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ3-メチルフェニル-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミン、N,N’-ジナフチル-N,N’-ジフェニル-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミン、4,4’,4-トリス3-メチルフェニルフェニルアミノトリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体無金属、銅フタロシアニンなど、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタンTCNQまたは2,3,5,6-テトラフルオロテトラシアノ-1,4-ベンゾキノンジメタンF4TCNQなどの強い電子受容体が知られている例えば、文献MPfeifferABeyerTFritzKLeoApplPhysLett7332023204および文献JBlochwitzMPheifferTFritzKLeoApplPhysLett7367297311998を参照。これらは、電子供与型ベース物質正孔輸送物質における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体TPDなどまたはスターバーストアミン誘導体TDATAなど、あるいは、特定の金属フタロシアニン特に、亜鉛フタロシアニンZnPcなどが知られている特開2005167175号公報。<有機電界発光素子における発光層>発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物発光性化合物であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光蛍光および/または燐光効率を示す化合物であるのが好ましい。発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光材料ホスト材料、ドーパント材料により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の50~99.999重量であり、より好ましくは80~99.95重量であり、さらに好ましくは90~99.9重量である。ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光材料全体の0.001~50重量であり、より好ましくは0.05~20重量であり、さらに好ましくは0.1~10重量である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。本実施形態に係る発光素子の発光材料は蛍光性であっても燐光性であってもどちらでもかまわない。ホスト材料としては、特に限定されるものではないが、以前から発光体として知られていたアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、トリス8-キノリノラトアルミニウムをはじめとする金属キレート化オキシノイド化合物、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピロロピリジン誘導体、ペリノン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピロール誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ポリマー系では、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、そして、ポリチオフェン誘導体が好適に用いられる。その他、ホスト材料としては、化学工業2004年6月号13頁、およびそれにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。また、ドーパント材料としては、特に限定されるものではなく、既知の化合物を用いることができ、所望の発光色に応じて様々な材料の中から選択することができる。具体的には、例えば、フェナンスレン、アントラセン、ピレン、テトラセン、ペンタセン、ペリレン、ナフトピレン、ジベンゾピレン、ルブレン、およびクリセンなどの縮合環誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、チオフェン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体特開平1-245087号公報、ビススチリルアリーレン誘導体特開平2-247278号公報、ジアザインダセン誘導体、フラン誘導体、ベンゾフラン誘導体、フェニルイソベンゾフラン、ジメシチルイソベンゾフラン、ジ2-メチルフェニルイソベンゾフラン、ジ2-トリフルオロメチルフェニルイソベンゾフラン、フェニルイソベンゾフランなどのイソベンゾフラン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、7-ジアルキルアミノクマリン誘導体、7-ピペリジノクマリン誘導体、7-ヒドロキシクマリン誘導体、7-メトキシクマリン誘導体、7-アセトキシクマリン誘導体、3-ベンゾチアゾリルクマリン誘導体、3-ベンゾイミダゾリルクマリン誘導体、3-ベンゾオキサゾリルクマリン誘導体などのクマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、シアニン誘導体、オキソベンゾアンスラセン誘導体、キサンテン誘導体、ローダミン誘導体、フルオレセイン誘導体、ピリリウム誘導体、カルボスチリル誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、フェニレンオキサイド誘導体、キナクリドン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、フロピリジン誘導体、1,2,5-チアジアゾロピレン誘導体、ピロメテン誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、アクリドン誘導体、デアザフラビン誘導体、フルオレン誘導体、およびベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。発色光ごとに例示すると、青~青緑色ドーパント材料としては、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、トリフェニレン、ペリレン、フルオレン、インデン、クリセンなどの芳香族炭化水素化合物やその誘導体、フラン、ピロール、チオフェン、シロール、9-シラフルオレン、9,9’-スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン、チオキサンテンなどの芳香族複素環化合物やその誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、スチルベン誘導体、アルダジン誘導体、クマリン誘導体、イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体、およびN,N’-ジフェニル-N,N’-ジ3-メチルフェニル-4,4’-ジフェニル-1,1’-ジアミンに代表される芳香族アミン誘導体などがあげられる。また、緑~黄色ドーパント材料としては、クマリン誘導体、フタルイミド誘導体、ナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、ピロロピロール誘導体、シクロペンタジエン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、およびルブレンなどのナフタセン誘導体などがあげられ、さらに上記青~青緑色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、橙~赤色ドーパント材料としては、ビスジイソプロピルフェニルペリレンテトラカルボン酸イミドなどのナフタルイミド誘導体、ペリノン誘導体、アセチルアセトンやベンゾイルアセトンとフェナントロリンなどを配位子とするEu錯体などの希土類錯体、4-ジシアノメチレン-2-メチル-6-p-ジメチルアミノスチリル-4H-ピランやその類縁体、マグネシウムフタロシアニン、アルミニウムクロロフタロシアニンなどの金属フタロシアニン誘導体、ローダミン化合物、デアザフラビン誘導体、クマリン誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサジン誘導体、オキサジン誘導体、キナゾリン誘導体、ピロロピリジン誘導体、スクアリリウム誘導体、ビオラントロン誘導体、フェナジン誘導体、フェノキサゾン誘導体、およびチアジアゾロピレン誘導体などあげられ、さらに上記青~青緑色、および緑~黄色ドーパント材料として例示した化合物に、アリール、ヘテロアリール、アリールビニル、アミノ、シアノなど長波長化を可能とする置換基を導入した化合物も好適な例としてあげられる。さらに、トリス2-フェニルピリジンイリジウムIIIに代表されるイリジウムや白金を中心金属とした燐光性金属錯体も好適な例としてあげられる。その他、ドーパントとしては、化学工業2004年6月号13頁、およびそれにあげられた参考文献などに記載された化合物などの中から適宜選択して用いることができる。上述するドーパント材料の中でも、特にペリレン誘導体、ボラン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、芳香族アミン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体または白金錯体が好ましい。ペリレン誘導体としては、例えば、3,10-ビス2,6-ジメチルフェニルペリレン、3,10-ビス2,4,6-トリメチルフェニルペリレン、3,10-ジフェニルペリレン、3,4-ジフェニルペリレン、2,5,8,11-テトラ-t-ブチルペリレン、3,4,9,10-テトラフェニルペリレン、3-1’-ピレニル-8,11-ジt-ブチルペリレン、3-9’-アントリル-8,11-ジt-ブチルペリレン、3,3’-ビス8,11-ジt-ブチルペリレニルなどがあげられる。また、特開平1197178号公報、特開2000133457号公報、特開200026324号公報、特開2001267079号公報、特開2001267078号公報、特開2001267076号公報、特開200034234号公報、特開2001267075号公報、および特開2001217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。ボラン誘導体としては、例えば、1,8-ジフェニル-10-ジメシチルボリルアントラセン、9-フェニル-10-ジメシチルボリルアントラセン、4-9’-アントリルジメシチルボリルナフタレン、4-10’-フェニル-9’-アントリルジメシチルボリルナフタレン、9-ジメシチルボリルアントラセン、9-4’-ビフェニリル-10-ジメシチルボリルアントラセン、9-4’-N-カルバゾリルフェニル-10-ジメシチルボリルアントラセンなどがあげられる。また、国際公開第200040586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。アミン含有スチリル誘導体としては、例えば、N,N,N’,N’-テトラ4-ビフェニリル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’-テトラ1-ナフチル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N,N’,N’-テトラ2-ナフチル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N’-ジ2-ナフチル-N,N’-ジフェニル-4、4’-ジアミノスチルベン、N,N’-ジ9-フェナントリル-N,N’-ジフェニル-4、4’-ジアミノスチルベン、4,4’-ビス[4-ビスジフェニルアミノスチリル]-ビフェニル、1,4-ビス[4’-ビスジフェニルアミノスチリル]-ベンゼン、2,7-ビス[4’-ビスジフェニルアミノスチリル]-9,9-ジメチルフルオレン、4,4’-ビス9-エチル-3-カルバゾビニレン-ビフェニル、4,4’-ビス9-フェニル-3-カルバゾビニレン-ビフェニルなどがあげられる。また、特開2003347056号公報、および特開2001307884号公報などに記載されたアミン含有スチリル誘導体を用いてもよい。芳香族アミン誘導体としては、例えば、N,N,N,N-テトラフェニルアントラセン-9,10-ジアミン、9,10-ビス4-ジフェニルアミノ-フェニルアントラセン、9,10-ビス4-ジ1-ナフチルアミノフェニルアントラセン、9,10-ビス4-ジ2-ナフチルアミノフェニルアントラセン、10-ジ-p-トリルアミノ-9-4-ジ-p-トリルアミノ-1-ナフチルアントラセン、10-ジフェニルアミノ-9-4-ジフェニルアミノ-1-ナフチルアントラセン、10-ジフェニルアミノ-9-6-ジフェニルアミノ-2-ナフチルアントラセン、[4-4-ジフェニルアミノ-フェニルナフタレン-1-イル]-ジフェニルアミン、[4-4-ジフェニルアミノ-フェニルナフタレン-1-イル]-ジフェニルアミン、[6-4-ジフェニルアミノ-フェニルナフタレン-2-イル]-ジフェニルアミン、4,4’-ビス[4-ジフェニルアミノナフタレン-1-イル]ビフェニル、4,4’-ビス[6-ジフェニルアミノナフタレン-2-イル]ビフェニル、4,4-ビス[4-ジフェニルアミノナフタレン-1-イル]-p-テルフェニル、4,4-ビス[6-ジフェニルアミノナフタレン-2-イル]-p-テルフェニルなどがあげられる。また、特開2006156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。クマリン誘導体としては、クマリン-6、クマリン-334などがあげられる。また、特開200443646号公報、特開200176876号公報、および特開平6298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。ピラン誘導体としては、下記のDCM、DCJTBなどがあげられる。また、特開2005126399号公報、特開2005097283号公報、特開2002234892号公報、特開2001220577号公報、特開2001081090号公報、および特開2001052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。イリジウム錯体としては、下記のIrppy3などがあげられる。また、特開2006089398号公報、特開2006080419号公報、特開2005298483号公報、特開2005097263号公報、および特開2004111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。白金錯体としては、下記のPtOEPなどがあげられる。また、特開2006190718号公報、特開2006128634号公報、特開2006093542号公報、特開2004335122号公報、および特開2004331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。<有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層>電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子、または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。電子注入輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。電子輸送層106または電子注入層107を形成する材料電子輸送材料として、上記式1で表される化合物を用いることができる。電子輸送層106または電子注入層107における上記式1で表される化合物の含有量は、化合物の種類によって異なり、その化合物の特性に合わせて決めればよい。式1で表される化合物の含有量の目安は、好ましくは電子輸送層用材料または電子注入層用材料の全体の1~100重量であり、より好ましくは10~100重量であり、さらに好ましくは50~100重量であり、特に好ましくは80~100重量である。式1で表される化合物を単独100重量で用いない場合には、以下に詳述する他の材料を混合すればよい。他の電子輸送層または電子注入層を形成する材料としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機電界発光素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素、およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香環もしくは複素芳香環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体、および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香環誘導体、4,4’-ビスジフェニルエテニルビフェニルに代表されるスチリル系芳香環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体、およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。中でも、9,10-ビス2-ナフチルアントラセンなどのアントラセン誘導体、4,4’-ビスジフェニルエテニルビフェニルなどのスチリル系芳香環誘導体、4,4’-ビスN-カルバゾリルビフェニル、1,3,5-トリスN-カルバゾリルベンゼンなどのカルバゾール誘導体が、耐久性の観点から好ましく用いられる。また、他の電子伝達化合物の具体例として、上記式1で表される化合物以外のピリジン誘導体、式1で表される化合物以外のナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体1,3-ビス[4-t-ブチルフェニル1,3,4-オキサジアゾリル]フェニレンなど、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体N-ナフチル-2,5-ジフェニル-1,3,4-トリアゾールなど、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体2,2’-ビスベンゾ[h]キノリン-2-イル-9,9’-スピロビフルオレンなど、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体トリスN-フェニルベンゾイミダゾール-2-イルベンゼンなど、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体1,3-ビス4’-2,2’:6’2-テルピリジニルベンゼンなど、ナフチリジン誘導体ビス1-ナフチル-4-1,8-ナフチリジン-2-イルフェニルホスフィンオキサイドなど、アルダジン誘導体、上記式1で表される化合物以外のカルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体、およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体またはベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。キノリノール系金属錯体は、下記一般式E-1で表される化合物である。式中、R1~R6は水素または置換基であり、MはLi、Al、Ga、Be、またはZnであり、nは1~3の整数である。キノリノール系金属錯体の具体例としては、リチウム8-キノリノラート、トリス8-キノリノラートアルミニウム、トリス4-メチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス5-メチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス3,4-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス4,5-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、トリス4,6-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラートフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2-メチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3-メチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート4-メチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート4-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,3-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,6-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3,4-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3,5-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート3,5-ジ-t-ブチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,6-ジフェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,4,6-トリフェニルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,4,6-トリメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2,4,5,6-テトラメチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート1-ナフトラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラート2-ナフトラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート2-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート3-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート4-フェニルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート3,5-ジメチルフェノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラート3,5-ジ-t-ブチルフェノラートアルミニウム、ビス2-メチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2,4-ジメチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-4-エチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-4-エチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-4-メトキシ-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-4-メトキシ-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-5-シアノ-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-5-シアノ-8-キノリノラートアルミニウム、ビス2-メチル-5-トリフルオロメチル-8-キノリノラートアルミニウム-μ-オキソ-ビス2-メチル-5-トリフルオロメチル-8-キノリノラートアルミニウム、ビス10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリンベリリウムなどがあげられる。ビピリジン誘導体は、下記一般式E-2で表される化合物である。式中、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2~8の整数である。また、ピリジン-ピリジンまたはピリジン-Gの結合に用いられない炭素は置換されていてもよい。一般式E-2のGとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のRは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。ピリジン誘導体の具体例としては、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-6-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-6-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジメシチルシロール、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-5-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシロール、2,5-ビス2,2’-ビピリジン-5-イル-1,1-ジメチル-3,4-ジメシチルシロール9,10-ジ2,2’-ビピリジン-6-イルアントラセン、9,10-ジ2,2’-ビピリジン-5-イルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-6-イルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-5-イルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,3’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,2’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,2’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,4’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ2,4’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ3,4’-ビピリジン-6-イル-2-フェニルアントラセン、9,10-ジ3,4’-ビピリジン-5-イル-2-フェニルアントラセン、3,4-ジフェニル-2,5-ジ2,2’-ビピリジン-6-イルチオフェン、3,4-ジフェニル-2,5-ジ2,3’-ビピリジン-5-イルチオフェン、6’6-ジ2-ピリジル2,2’:4’,4:2,2’-クアテルピリジンなどがあげられる。フェナントロリン誘導体は、下記一般式E-3-1またはE-3-2で表される化合物である。式中、R1~R8は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2~8の整数である。また、一般式E-3-2のGとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。フェナントロリン誘導体の具体例としては、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン、9,10-ジ1,10-フェナントロリン-2-イルアントラセン、2,6-ジ1,10-フェナントロリン-5-イルピリジン、1,3,5-トリ1,10-フェナントロリン-5-イルベンゼン、9,9’-ジフルオル-ビス1,10-フェナントロリン-5-イル、バソクプロインや1,3-ビス2-フェニル-1,10-フェナントロリン-9-イルベンゼンなどがあげられる。特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのあるいは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、あるいは複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。ボラン誘導体は、下記一般式E-4で表される化合物であり、詳細には特開200727587号公報に開示されている。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Xは、置換されていてもよいアリーレンであり、Yは、置換されていてもよい炭素数16以下のアリール、置換ボリル、または置換されていてもよいカルバゾールであり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。上記一般式E-4で表される化合物の中でも、下記一般式E-4-1で表される化合物、さらに下記一般式E-4-1-1~E-4-1-4で表される化合物が好ましい。具体例としては、9-[4-4-ジメシチルボリルナフタレン-1-イルフェニル]カルバゾール、9-[4-4-ジメシチルボリルナフタレン-1-イルナフタレン-1-イル]カルバゾールなどがあげられる。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、nはそれぞれ独立して0~3の整数であり、そして、mはそれぞれ独立して0~4の整数である。各式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。上記一般式E-4で表される化合物の中でも、下記一般式E-4-2で表される化合物、さらに下記一般式E-4-2-1で表される化合物が好ましい。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。上記一般式E-4で表される化合物の中でも、下記一般式E-4-3で表される化合物、さらに下記一般式E-4-3-1またはE-4-3-2で表される化合物が好ましい。式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数10以下のアリーレンであり、Y1は、置換されていてもよい炭素数14以下のアリールであり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。各式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式E-5で表される化合物である。式中、Ar1~Ar3はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数6~30のアリールである。特に、Ar1が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。炭素数6~30のアリールの具体例は、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、アセナフチレン-1-イル、アセナフチレン-3-イル、アセナフチレン-4-イル、アセナフチレン-5-イル、フルオレン-1-イル、フルオレン-2-イル、フルオレン-3-イル、フルオレン-4-イル、フルオレン-9-イル、フェナレン-1-イル、フェナレン-2-イル、1-フェナントリル、2-フェナントリル、3-フェナントリル、4-フェナントリル,9-フェナントリル、1-アントリル、2-アントリル、9-アントリル、フルオランテン-1-イル、フルオランテン-2-イル、フルオランテン-3-イル、フルオランテン-7-イル、フルオランテン-8-イル、トリフェニレン-1-イル、トリフェニレン-2-イル、ピレン-1-イル、ピレン-2-イル、ピレン-4-イル、クリセン-1-イル、クリセン-2-イル、クリセン-3-イル、クリセン-4-イル、クリセン-5-イル、クリセン-6-イル、ナフタセン-1-イル、ナフタセン-2-イル、ナフタセン-5-イル、ペリレン-1-イル、ペリレン-2-イル、ペリレン-3-イル、ペンタセン-1-イル、ペンタセン-2-イル、ペンタセン-5-イル、ペンタセン-6-イルである。ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、1-フェニル-2-4-10-フェニルアントラセン-9-イルフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、2-4-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、2-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、5-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イル-1,2-ジフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、1-4-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニル-2-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、2-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、1-4-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イルフェニル-2-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール、5-9,10-ジナフタレン-2-イルアントラセン-2-イル-1,2-ジフェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾールである。電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。好ましい還元性物質としては、Na仕事関数2.36eV、K同2.28eV、Rb同2.16eVまたはCs同1.95eVなどのアルカリ金属や、Ca同2.9eV、Sr同2.0~2.5eVまたはBa同2.52eVなどのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、K、RbまたはCsのアルカリ金属であり、さらに好ましくはRbまたはCsであり、最も好ましいのはCsである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性物質として、これら2種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRb、またはCsとNaとKとの組み合わせが好ましい。Csを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。<有機電界発光素子における陰極>陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。陰極108を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極102を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、およびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、フッ化リチウム/アルミニウムなどのアルミニウム-リチウム合金などなどが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウム、またはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウム、および酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウム、およびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニア、および窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティング、およびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。<各層で用いてもよい結着剤>以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリN-ビニルカルバゾール、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。<有機電界発光素子の作製方法>有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法、キャスト法、またはコーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度50~400°C、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~300°C、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。次に、有機電界発光素子を作製する方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ホスト材料とドーパント材料からなる発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機電界発光素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機電界発光素子が得られる。なお、上述の有機電界発光素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。このようにして得られた有機電界発光素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を、陰極を-の極性として印加すればよく、電圧2~40V程度を印加すると、透明または半透明の電極側陽極または陰極、および両方より発光が観測できる。また、この有機電界発光素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。<有機電界発光素子の応用例>また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光ELディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる例えば、特開平10335066号公報、特開2003321546号公報、特開2004281086号公報など参照。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび/またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が300μm以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がmmオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。セグメント方式タイプでは、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示、および自動車のパネル表示などがあげられる。照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる例えば、特開2003257621号公報、特開2003277741号公報、特開2004119211号公報など参照。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板、および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。<式1-335で表される化合物の合成例>1段目:2-ナフタレンボロン酸1.9g、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-59-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート5.9g、酢酸カリウム0.02g、トリフェニルホスフィン0.03g、リン酸三カリウムK3PO48.5gおよびTHF/イソプロピルアルコールIPA溶液容量比で3:130mlの入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で0.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート5.4gを得た。2段目:9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート5.4g、ビスピナコラートジボロン3.0g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII0.16g、酢酸カリウム2.9gおよびシクロペンチルメチルエーテル30mlの入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール4.9gを得た。以上のようにして得られた9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール4.9g、2-4-ブロモフェニルピリジン2.5g、PdPPh340.3g、リン酸三カリウムK3PO412.0gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン50mlの入ったフラスコを還流温度で撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、有機化学実験のてびき1-物質取扱法と分離精製法-株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-335で表される化合物である、9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4-ピリジン-2-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール3.3gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.93d,1H,8.71d,1H,8.68m,1H,8.06d,2H,8.01d,1H,7.95s,1H,7.83-7.93m,3H,7.70-7.80m,7H,7.58-7.65m,5H,7.55s,1H,7.46-7.52m,3H,7.41t,1H,7.2m,1H<式1-140で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.0g、5-ブロモ-2,3’-ビピリジン0.5g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.05g、トリシクロヘキシルホスフィン0.05g、リン酸三カリウムK3PO41.2gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン6mlの入ったフラスコを還流温度で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-140で表される化合物である、5-2,3’-ビピリジン-5-イル-9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.7gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.26d,1H,9.07d,1H,8.97d,1H,8.80d,1H,8.67d,1H,8.39m,1H,8.10dd,1H,8.05d,1H,7.99m,1H,7.96-7.94m,2H,7.90m,1H,7.85d,1H,7.80t,1H,7.74m,2H,7.68-7.62m,5H,7.59s,1H,7.55-7.50m,3H,7.44m,2H.<式1-212で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール3.0g、6-ブロモ-2,3’-ビピリジン1.6g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.5g、トリシクロヘキシルホスフィン0.5g、リン酸三カリウムK3PO48.8gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン18mlの入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-212で表される化合物である、5-2,3’-ビピリジン-6-イル-9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.8gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.34d,1H,9.00d,1H,8.79d,1H,8.68m,1H,8.46m,1H,8.28-8.26m,2H,8.04d,1H,7.99m,1H,7.94-7.84m,6H,7.80t,1H,7.72-7.66m,4H,7.66m,2H,7.54m,3H,7.44m,2H.<式1-431で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート3.0g、3-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン1.8g、酢酸パラジウム0.01g、トリフェニルホスフィン0.03g、リン酸三カリウムK3PO44.5g、およびTHF/イソプロピルアルコールIPA溶液容量比で3:120mlの入ったフラスコを還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-431で表される化合物である、9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-3-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.7gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.92d,1H,8.76d,1H,8.63d,1H,8.05d,1H,7.99m,1H,7.96-7.85m,5H,7.83-7.70m,4H,7.70-7.60m,5H,7.60-7.48m,6H,7.45t,1H,7.39m,1H.<式1-383で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール2.0g、4-4-ブロモフェニルピリジン1.0g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.32g、トリシクロヘキシルホスフィン0.31g、リン酸三カリウムK3PO45.8gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン12mlの入ったフラスコを還流温度で43時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-383で表される化合物である、9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4-ピリジン-4-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.0gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.76d,1H,8.69d,2H,8.05d,1H,7.99m,1H,7.95-7.92m,2H,7.89m,1H,7.83d,2H,7.81-7.73m,5H,7.72-7.63m,5H,7.58-7.51m,6H,7.46t,1H.<式1-384で表される化合物の合成例>1段目:1-ナフタレンボロン酸4.5g、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート14.0g、酢酸パラジウム0.08g、トリフェニルホスフィン0.18g、リン酸三カリウムK3PO420.14gおよびTHF/イソプロピルアルコールIPA溶液容量比で3:180mlの入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート11.0gを得た。2段目:9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート11.0g、ビスピナコラートジボロン5.9g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII0.57g、酢酸カリウム5.7gおよびシクロペンチルメチルエーテル60mlの入ったフラスコを還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール6.9gを得た。以上のようにして得られた9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.0g、2-4-ブロモフェニルピリジン0.5g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.16g、トリシクロヘキシルホスフィン0.15g、リン酸三カリウムK3PO42.9gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン6mlの入ったフラスコを還流温度で5時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-384で表される化合物である、9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4-ピリジン-4-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.7gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.78d,1H,8.69d,2H,7.95t,2H,7.84d,2H,7.80-7.73m,5H,7.67-7.50m,10H,7.47-7.41m,3H,7.32-7.27m,2H.<式1-376で表される化合物の合成例>1段目:フェニルボロン酸3.2g、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート14.0g、酢酸パラジウム0.04g、トリフェニルホスフィン0.09g、リン酸三カリウムK3PO420.17gおよびTHF/イソプロピルアルコールIPA溶液容量比で3:180mlの入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で3.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、7,9-ジフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート9.6gを得た。2段目:7,9-ジフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート9.6g、ビスピナコラートジボロン5.6g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII0.53g、酢酸カリウム5.5gおよびシクロペンチルメチルエーテル55mlの入ったフラスコを還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、7,9-ジフェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール7.9gを得た。以上のようにして得られた7,9-ジフェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.0g、2-4-ブロモフェニルピリジン0.6g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.17g、トリシクロヘキシルホスフィン0.17g、リン酸三カリウムK3PO42.9gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン6mlの入ったフラスコを還流温度で14時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をクロロベンゼンに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-376で表される化合物である、7,9-ジフェニル-5-4-ピリジン-4-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.5gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.95d,1H,8.74d,1H,8.68d,2H,8.02d,1H,7.85-7.70m,7H,7.65-7.62m,4H,7.58-7.43m,10H.<式1-360で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.4g、3-4-ブロモフェニルピリジン0.6g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.05g、トリシクロヘキシルホスフィン0.03g、リン酸三カリウムK3PO41.1g、トルエン9ml、エタノール1mlおよび水1mlの入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却しメタノールを加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄した後、アミノ基修飾シリカゲルNHDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製した。溶媒を減圧留去後、得られた固体を酢酸エチルから再結晶し、式1-360で表される化合物である、9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4-ピリジン-3-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.1gを得た。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.98d,1H,8.92d,1H,8.78d,1H,8.61dd,1H,7.93m,3H,7.82d,2H,7.75m,3H,7.68d,2H,7.63d,2H,7.60-7.52m,6H,7.48-7.42m,3H,7.38dd,1H,7.32-7.26m,2H.<式1-408で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.4g、2-3-ブロモフェニルピリジン0.6g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.05g、トリシクロヘキシルホスフィン0.03g、リン酸三カリウムK3PO41.1g、トルエン9ml、エタノール1mlおよび水1mlの入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却しメタノールを加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄した後、アミノ基修飾シリカゲルNHDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製した。溶媒を減圧留去後、得られた固体をメタノール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶し、式1-408で表される化合物である、9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-3-ピリジン-2-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.6gを得た。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.98d,1H,8.77d,1H,8.73d,1H,8.31t,1H,7.95m,3H,7.82-7.72m,6H,7.63d,2H,7.60-7.54m,6H,7.52d,1H,7.45m,3H,7.31-7.24m,3H.<式1-237で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.4g、6-ブロモ-2,4’-ビピリジン0.7g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.2g、トリシクロヘキシルホスフィン0.2g、リン酸三カリウムK3PO44.1gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン9mlの入ったフラスコを還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄し、さらにヘプタンで加熱洗浄後、アミノ基修飾シリカゲルNHDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をトルエンに加熱溶解させ、メタノールを加えることで再沈殿を行ない、式1-237で表される化合物である、5-[2,4’-ビピリジン]-6-イル-9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.2gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.99d,1H,8.81d,1H,8.75d,2H,8.29m,2H,8.04d,2H,7.95t,2H,7.88m,2H,7.75m,2H,7.68d,2H,7.63-7.43m,9H,7.32-7.27m,2H.<式1-189で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.4g、6-ブロモ-2,2’-ビピリジン0.7g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.2g、トリシクロヘキシルホスフィン0.2g、リン酸三カリウムK3PO44.1gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン9mlの入ったフラスコを還流温度で46時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄後、アミノ基修飾シリカゲルNHDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体をトルエンに加熱溶解させ、メタノールを加えることで再沈殿を行ない、式1-189で表される化合物である、5-[2,2’-ビピリジン]-6-イル-9-ナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.2gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.00d,1H,8.81d,1H,8.71d,1H,8.63d,1H,8.37dd,1H,8.32m,2H,7.95t,2H,7.91-7.84m,3H,7.75t,1H,7.68d,2H,7.63-7.44m,9H,7.34-7.27m,3H.<式1-455で表される化合物の合成例>9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.4g、4-3-ブロモフェニルピリジン0.7g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム00.2g、トリシクロヘキシルホスフィン0.2g、リン酸三カリウムK3PO44.1gおよび1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン9mlの入ったフラスコを還流温度で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄後、アミノ基修飾シリカゲルNHDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。溶媒を減圧留去後、得られた固体を酢酸エチルに加熱溶解させ、ヘプタンを加えることで再沈殿を行ない、式1-455で表される化合物である、9-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-5-3-ピリジン-4-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.1gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.77d,1H,8.70dd,2H,8.05d,1H,7.99m,1H,7.93m,3H,7.89m,1H,7.80-7.74m,3H,7.71m,1H,7.68-7.60m,6H,7.59-7.49m,7H,7.45t,1H<式1-59で表される化合物の合成例>まず、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート7.1g、3-ピリジンボロン酸1.7g、炭酸ナトリウム2.5g、PdPPh340.28g、トルエン25ml、エタノール8mlおよび水8mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、溶媒を減圧留去し得られた固体をメタノールで洗浄し、次いでエタノールから再結晶することにより、7-フェニル-9-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾールトリフルオロメタンスルホナート3.5gを得た。次に、以上のようにして得られた7-フェニル-9-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾールトリフルオロメタンスルホナート3.0g、2-ナフタレンボロン酸1.2g、炭酸ナトリウム1.2g、PdPPh340.33g、トルエン12ml、エタノール4mlおよび水4mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間半攪拌した。反応液を室温まで冷却し、メタノールを加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体を水洗、次いでメタノールで洗浄した後、アミノ基修飾シリカゲルNHDM1020:富士シリシア製カラムクロマトグラフィー展開液:トルエンで精製した。溶媒を減圧留去後、得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、式1-59で表される化合物である、5-ナフタレン-2-イル-7-フェニル-9-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.9gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H、8.79m,1H,8.75d,1H、8.68dd,1H、8.11m,1H、7.87-7.94m,3H、7.77-7.86m,6H、7.64m,4H、7.38-7.56m,6H.<式1-10で表される化合物の合成例>まず、シクロペンチルメチルエーテルCPME64mlに2-4-ブロモフェニルピリジン15gおよびビスピナコラートジボロン19.5gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、酢酸パラジウムPdOAc20.4g、トリフェニルホスフィンPPh31.5gおよび酢酸カリウムAcOK18.9gを室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で2時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液35mlとトルエン500mlを加えた。水洗操作にて塩を除去した有機物を活性炭カラムクロマトグラフィートルエンで精製した。このようにして、2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン11.2gを得た。次に、以上のようにして得られた2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン6.9gと、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート6.6gを含有するTHF/イソプロピルアルコールIPA溶液容量比で3:137mlに、窒素雰囲気下、酢酸パラジウム0.1g、トリフェニルホスフィン0.3gおよびリン酸三カリウムK3PO49.4gを室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で5時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液50mlとトルエン500mlを加えた。水洗操作にて塩を除去した有機物を活性炭カラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=10/1容量比で精製し、式1-10で表される化合物である7-フェニル-5,9-ビス4-ピリジン-2-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.2gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.74m,3H,8.11m,5H,7.76m,9H,7.54m,6H,7.47m,2H,7.45m,1H,7.35-7.23m,2H.<式1-4で表される化合物の合成例>まず、シクロペンチルメチルエーテル50mlに7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート5.9gおよびビスピナコラートジボロン6.1gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII0.41gおよび酢酸カリウム5.9gを室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で4時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、水と酢酸エチルを加え、水洗操作を行なった。次いでメタノールを加え、加熱還流撹拌することで洗浄した。このようにして、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.3gを得た。次に、シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン50mlに、以上のようにして得られた7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.3gおよび5-ブロモ-2,2’-ビピリジン5.6gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム0Pddba20.6g、トリシクロヘキシルホスフィンPCy30.6gおよびリン酸三カリウムK3PO49.4gを室温で攪拌しながら加えた。その後、150°Cで5時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液と酢酸エチルを加え、水洗操作を行なった。水洗操作にて塩を除去した有機物をシリカゲルショートカラム酢酸エチルで処理し、次いで活性アルミナカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=9/1容量比で精製した。さらに、トルエン溶液にヘプタンを加えることで再沈殿を行い、式1-4で表される化合物である5,9-ジ[2,2’-ビピリジン]-5-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール2.5gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.02m,1H,8.98d,1H,8.86m,1H,8.80d,1H,8.75m,2H,8.55d,1H,8.45-8.53m,3H,8.13dd,1H,8.00-8.08m,2H,7.75-7.89m,5H,7.67m,4H,7.56m,2H,7.51t,1H,7.30-7.37m,2H.<式1-744で表される化合物の合成例>シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン50mlに、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル4.9gおよび4-3-ブロモフェニルピリジン4.6gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、トリフェニルホスフィンのパラジウム触媒PdPPh340.5gおよびリン酸三カリウムK3PO412gを室温で攪拌しながら加えた。その後、160°Cで12時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液と酢酸エチルを加え、水洗操作を行なった。水洗操作にて塩を除去した有機物を活性アルミナカラムクロマトグラフィートルエン/酢酸エチル=4/6容量比で精製した。さらに、トルエンから再結晶を行い、式1-744で表される化合物である7-フェニル-5,9-ビス3-ピリジン-4-イルフェニル7H-ベンゾ[c]カルバゾール3.5gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.89d,1H,8.77d,1H,8.69m,4H,8.01d,1H,7.92m,1H,7.80m,2H,7.69-7.77m,4H,7.50-7.67m,14H,7.47t,1H.<式1-5で表される化合物の合成例>シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン50mlに、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.0gおよび5-ブロモ-2,3’-ビピリジン5.0gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、PdPPh340.5gおよびリン酸三カリウム12gを室温で攪拌しながら加えた。その後、150°Cで20時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液を加え、吸引濾過にて液中の固体を採取した。次いで活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、有機化学実験のてびき1-物質取扱法と分離精製法-株式会社化学同人出版、94頁に記載の方法を参考にして、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。さらに、クロロベンゼンから再結晶を行い、式1-5で表される化合物である5,9-ジ[2,3’-ビピリジン]-5-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.9gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.26m,2H,9.07m,1H,8.99d,1H,8.91m,1H,8.80d,1H,8.69m,2H,8.40m,2H,8.10dd,1H,8.03d,1H,7.99dd,1H,7.91d,1H,7.84m,2H,7.76m,2H,7.66m,4H,7.50-7.60m,3H,7,45m,2H<式1-20で表される化合物の合成例>シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン50mlに、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.1gおよび6-ブロモ-2,3’-ビピリジン4.6gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、PdPPh340.5gおよびリン酸三カリウム12gを室温で攪拌しながら加えた。その後、120°Cで5時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、メタノールを加え、吸引濾過にて液中の固体を採取した。この固体をエチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液、次いで水、さらにはメタノールで洗浄した。さらに、クロロベンゼンから再結晶を行い、式1-20で表される化合物である5,9-ジ[2,3’-ビピリジン]-6-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール4.5gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.34m,1H,9.29m,1H,9.00d,1H,8.80d,1H,8.66m,2H,8.40-8.48m,2H,8.26m,3H,7.93t,1H,7.79-7.89m,4H,7.75s,1H,7.65-7.72m,5H,7.61d,1H,7.49-7.58m,2H,7,37-7.45m,2H.<式1-24で表される化合物の合成例>シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン50mlに、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.0gおよび5-ブロモ-3,4’-ビピリジン5.0gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、PdPPh341.2gおよびリン酸三カリウム11.7gを室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で16時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒にて精製し、式1-24で表される化合物である5,9-ジ[3,4’-ビピリジン]-5-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.0gを得た。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.99m,3H,8.86m,2H,8.82d,1H,8.75m,4H,8.16m,1H,8.09m,1H,7.95d,1H,7.85t,1H,7.75dd,1H,7.63-7.72m,5H,7.51-7.60m,7H.<式1-634で表される化合物の合成例>1段階目:4-メトキシナフタレン-1-イルボロン酸43.1g、1,4-ジブロモ-2-ニトロベンゼン25.0g、リン酸三カリウム182g、PdPPh342.5g、シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン1000ml、t-ブチルアルコール200mlおよび水40mlの入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で2時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液後、溶媒を減圧留去し、4,4’-2-ニトロ-1,4-フェニレンビス1-メトキシナフタレン32.5gを得た。この粗製品は精製せずに次工程に用いた。2段階目:4,4’-2-ニトロ-1,4-フェニレンビス1-メトキシナフタレン27.7gおよび亜リン酸トリエチル64mlの入ったフラスコを145°Cで1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、メタノールを加え、析出した固体を吸引濾過にて採取した。この固体をさらにメタノールで洗浄し、5-メトキシ-9-4-メトキシナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール25.0gを得た。3段階目:5-メトキシ-9-4-メトキシナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール25.0g、ブロモベンゼン11.7g、ビスジベンジリデンアセトンパラジウム01.8g、[1,1’-ビフェニル]-2-イルジ-t-ブチルホスフィン2.2g、炭酸カリウム25.7gおよびシュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン250mlの入ったフラスコを155°Cで4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をさらにメタノールで洗浄し、5-メトキシ-9-4-メトキシナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール23.0gを得た。4段階目:5-メトキシ-9-4-メトキシナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール23.0gおよびピリジン塩酸塩143gの入ったフラスコを200°Cで1時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加え撹拌後、不溶性の固体を吸引濾過にて採取した。この固体をさらに水洗し、9-4-ヒドロキシナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-オール22.0gを得た。5段階目:9-4-ヒドロキシナフタレン-1-イル-7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-オール22.0gおよびピリジン250mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物50.2gを滴下した。滴下終了後、室温で1時間撹拌し反応を終了させた。その後、トルエンと水を加え分液し、有機層を1N塩酸次いで炭酸水素ナトリウムで洗浄した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーヘプタン/トルエン=9/1容量比で精製し、溶媒を減圧留去して得た固体をヘプタンで洗浄し、4-7-フェニル-5-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナート23.1gを得た。窒素雰囲気下、上述するようにして得られた4-7-フェニル-5-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナート11.5g、4-ピリジンボロン酸4.9gリン酸三カリウム13.7g、PdPPh342.8g、シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン100ml、t-ブチルアルコール10mlおよび水10mlの入ったフラスコを還流温度で4時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、トルエンおよび水を加え分液した。溶媒を減圧留去して得た固体を、メタノールで洗浄し、次いでクロロベンゼンに加熱溶解させ、熱時濾過を行なった。溶媒を減圧下、適量留去したところにメタノールを加えることで再沈殿を行なった。得られた固体をニトロベンゼンから再結晶し、式1-634で表される化合物である7-フェニル-5-ピリジン-4-イル-9-4-ピリジン-4-イルナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール2.9gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.03d,1H,8.80d,1H,8.76m,4H,8.10m,1H,8.00d,1H,7.92m,1H,7.82t,1H,7.60-7.68m,7H,7.47-7.54m,10H.<式1-743で表される化合物の合成例>まず、3-3-ブロモフェニルピリジン6.0g、ビスピナコラートジボロン7.8g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII0.6g、酢酸カリウムAcOK7.6gおよびシクロペンチルメチルエーテルCPME52mlの入ったフラスコを還流温度で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液とトルエンを加え水洗した。溶媒を減圧留去し得られた固体を活性炭カラムクロマトグラフィートルエンで精製し、3-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン6.0gを得た。次に、以上のようにして得られた、3-3-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン4.1g、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート3.8g、リン酸三カリウム2.7g、PdPPh340.2g、シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン13ml、イソプロピルアルコール2.6mlおよび水0.5mlの入ったフラスコを窒素雰囲気下、還流温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液とトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体を、アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、クロロベンゼンから再結晶し、式1-743で表される化合物である7-フェニル-5,9-ビス3-ピリジン-3-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.7gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.98d,1H,8.92d,2H,8.76d,1H,8.62m,2H,8.05d,1H,7.93m,2H,7.87m,1H,7.45-7.81m,17H,7.38t,2H.<式1-8710で表される化合物の合成例>1段階目:窒素雰囲気下、5,9-ジメトキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール38.6g、1-フルオロナフタレン38.8g、炭酸セシウム90.6gおよびジメチルスルホキシドDMSO460mlの入ったフラスコを145°Cで4時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、吸引濾過にて塩を除去し、DMSOを減圧留去した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:ヘプタン/トルエン=1/1容量比で精製し、5,9-ジメトキシ-7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール32.5gを得た。2段階目:窒素雰囲気下、5,9-ジメトキシ-7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール42.5g、ピリジン塩酸塩121gおよびN-メチルピロリドンNMP43mlの入ったフラスコを200°Cで1時間半加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートカラムにて精製し、7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジオール45gを得た。3段階目:窒素雰囲気下、7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジオール45gおよびピリジン130mlの入ったフラスコを氷浴で冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物71.1gを滴下した。滴下終了後、室温にて16時間撹拌し反応を終了させ、水を加え、液中の固体を吸引濾過にて採取した。得られた固体をメタノールで洗浄した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエンにて精製し、7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート63.2gを得た。窒素雰囲気下、以上のようにして得られた2-4-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イルフェニルピリジン8.4g、7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート6.4g、リン酸三カリウム8.5g、PdPPh341.1g、シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン75ml、t-ブチルアルコール5mlおよび水1mlの入ったフラスコを還流温度で10時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液とトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去して得られた固体を、クロロベンゼンに加熱溶解させ熱時濾過を行なった。溶媒を減圧留去して得られた固体をクロロベンゼンから再結晶し、式1-8710で表される化合物である7-ナフタレン-1-イル-5,9-ビス4-ピリジン-2-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.8gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.02d,1H,8.80d,1H,8.70m,2H,8.09m,2H,8.03m,5H,7.69-7.83m,10H,7.55m,3H,7.48t,1H,7.39m,1H,7.30-7.38m,2H,7.23m,2H,7.18s,1H<式1-8711で表される化合物の合成例>まず、7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート6.4g、ビスピナコラートジボロン6.1g、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウムII0.32g、酢酸カリウム5.9gおよびシクロペンチルメチルエーテルCPME50mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水と酢酸エチルを加え、水洗操作を行い、次いでメタノールを加え、加熱還流撹拌することで洗浄した。このようにして、7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.7gを得た。次に、以上のようにして得られた7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.2g、3-4-ブロモフェニルピリジン4.9g、リン酸三カリウム9.2g、PdPPh340.50g、1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン35ml、t-ブチルアルコール7mlおよび水1.4mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液を加え、吸引濾過にて固体を取得した。次いでメタノールで洗浄した後、クロロベンゼンを加え加熱し、不要分を吸引濾過にて濾別した。その後、溶媒を減圧留去し、クロロベンゼンから再結晶し、式1-8711で表される化合物である7-ナフタレン-1-イル-5,9-ビス4-ピリジン-3-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール4.4gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.03d,1H,8.87m,2H,8.81d,1H,8.09t,2H,8.03d,1H,7.67-7.93m,9H7.46-7.65m,9H,7.27-7.39m,5H,7.17s,1H<式1-8712で表される化合物の合成例>7-ナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル4.8g、4-4-ブロモフェニルピリジン4.5g、リン酸三カリウム8.5g、PdPPh340.46g、1,2,4-トリメチルベンゼンシュードクメン30ml、t-ブチルアルコール6mlおよび水1.2mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液を加え、吸引濾過にて固体を取得した。次いでメタノールで洗浄した後、クロロベンゼンを加え加熱し、不要分を吸引濾過にて濾別した。その後、溶媒を減圧留去し、クロロベンゼンから再結晶し、式1-8712で表される化合物である7-ナフタレン-1-イル-5,9-ビス4-ピリジン-4-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール3.5gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.03d,1H,8.81d,1H,8.66m,4H,8.11d,1H,8.05t,2H,7.83t,1H,7.65-7.80m,9H7.49-7.59m,8H,7.36m,2H,7.29m,1H,7.16s,1H<式1-1で表される化合物の合成例>7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート7.3g、2-ピリジルジンクブロミド0.5M-THF溶液50mlおよびPdPPh340.96gの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液および酢酸エチルを加え分液した。有機層をさらに飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。次いでシリカゲルクロマトグラフィー展開液:酢酸エチル/トルエン=1/20容量比で精製を行い、さらにトルエンから再結晶し、式1-1で表される化合物である7-フェニル-5,9-ビスピリジン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.2gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.79m,1H,8.76d,1H,8.70m,1H,8.15m,2H,8.08dd,1H,7.73-7.84m,4H7.58-7.68m,6H,7.46-7.55m,2H,7.33m,1H,7.21m,1H<式1-2で表される化合物の合成例>7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート5.9g、3-ピリジンボロン酸2.5g、炭酸ナトリウム4.0g、PdPPh340.5g、トルエン40ml、エタノール12mlおよび水12mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、飽和食塩水および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル=1/1容量比にて精製し、次いでヘプタンから再結晶、さらにエタノールから再結晶し、式1-2で表される化合物である7-フェニル-5,9-ビスピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール2.1gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.06m,2H,8.77m,2H,8.69m,1H,8.59m,1H,7.97m,1H,7.93d,1H,7.86m,1H7.81t,1H,7.61-7.71m,6H,7.56t,1H,7.49m,2H,7.43m,1H,7.38m,1H<式1-541で表される化合物の合成例>まず、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート14.7g、2-ピリジルジンクブロミド0.5M-THF溶液50ml、PdPPh340.87gおよびTHF50mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で3時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液および酢酸エチルを加え分液した。有機層をさらに飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。次いでシリカゲルクロマトグラフィー展開液:酢酸エチル/トルエン=1/100容量比で精製、さらにエタノールから再結晶し、7-フェニル-9-ピリジン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート5.1gを得た。次いで、以上のようにして得られた7-フェニル-9-ピリジン-2-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5-イルトリフルオロメタンスルホナート2.8g、4-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸1.3g、炭酸ナトリウム1.2g、PdPPh340.31g、トルエン12ml、エタノール4mlおよび水4mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で1.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液および酢酸エチルを加え分液した。さらに有機層を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、溶媒を減圧留去し得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、式1-541で表される化合物7-フェニル-9-ピリジン-2-イル-5-4-ピリジン-2-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.4gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.97d,1H,8.80m,1H,8.75d,1H,8.72m,1H,8.15d,1H,8.10d,2H,7.73-7.83m,8H,7.63-7.70m,5H,7.61d,1H,7.53m,1H,7.49t,1H,7.33m,1H,7.23m,1H<式1-564で表される化合物の合成例>窒素雰囲気下、4-7-フェニル-5-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナート6.0g、2-ピリジルジンクブロミドの0.5mol/lTHF溶液50mlおよびPdPPh340.25gの入ったフラスコを還流温度で3時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体を活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒にて精製し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒にて精製し、式1-564で表される化合物である7-フェニル-5-ピリジン-2-イル-9-4-ピリジン-2-イルナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.4gを得た。このとき、どちらのクロマトグラフィーも展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.01d,1H,8.80m,3H,8.16m,2H,8.09d,1H,7.77-7.86d,3H,7.72s,1H,7.57-7.67m,10H,7.43-7.53m,4H,7.35m,2H.<式1-575で表される化合物の合成例>まず、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジイルビストリフルオロメタンスルホナート5.9g、3-ピリジンボロン酸1.4g、炭酸ナトリウム2.1g、PdPPh340.23g、トルエン21ml、エタノール7mlおよび水7mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で2時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液および酢酸エチルを加え分液した。溶媒を減圧留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒で精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。その後、溶媒を減圧留去し得られた固体をメタノールで洗浄し、次いでエタノールから再結晶し7-フェニル-9-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾールトリフルオロメタンスルホナート2.5gを得た。次に、以上のようにして得られた7-フェニル-9-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾールトリフルオロメタンスルホナート1.3g、4-ピリジン-2-イルフェニルボロン酸1.3g、炭酸ナトリウム1.2g、PdPPh340.31g、トルエン12ml、エタノール4mlおよび水4mlの入ったフラスコを、窒素雰囲気下、還流温度で1.5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液およびトルエンを加え分液した。さらに有機層を飽和食塩水で洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をメタノール次いで酢酸エチルで洗浄した後、トルエンから再結晶し、式1-575で表される化合物7-フェニル-5-4-ピリジン-2-イルフェニル-9-ピリジン-3-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.1gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.98d,1H,8.79m,1H,8.71-8.76m,2H,8.69m,1H,8.10d,2H,7.93d,1H,7.87dt,1H7.75-7.82m,7H,7.63-7.69m,4H,7.55m,1H,7.49m,2H,7.43m,1H,7.23m,1H<式1-599で表される化合物の合成例>窒素雰囲気下、4-7-フェニル-5-トリフルオロメチルスルホニルオキシ-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-9-イルナフタレン-1-イルトリフルオロメタンスルホナート3.0g、3-ピリジンボロン酸1.6gリン酸三カリウム3.6g、PdPPh340.25g、1,2-ジメトキシエタン18mlおよび水3.6mlの入ったフラスコを還流温度で12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液を加え、吸引濾過にて液中の固体を採取した。次いで活性アルミナカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒にて精製し、式1-599で表される化合物である7-フェニル-5-ピリジン-3-イル-9-4-ピリジン-3-イルナフタレン-1-イル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール1.0gを得た。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=9.03d,1H,8.80m,3H,8.70m,2H,8.10m,1H,7.96d,1H,7.89m,3H,7.82t,1H,7.58-7.67m,7H,7.43-7.54m,8H.<式1-742で表される化合物の合成例>シュードクメン1,2,4-トリメチルベンゼン50mlに、7-フェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール-5,9-ジボロン酸エステル5.0gおよび2-3-ブロモフェニルピリジン4.7gを加えた溶液に、窒素雰囲気下、PdPPh343.6gおよびリン酸三カリウム11.7gを室温で攪拌しながら加えた。その後、還流温度で16時間攪拌した後、反応液を室温まで冷却し、エチレンジアミン四酢酸EDTA水溶液およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー展開液:トルエン/酢酸エチル混合溶媒にて精製した。このとき、展開液中の酢酸エチルの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。さらに活性炭カラム展開液:トルエンにて着色成分を除去し、式1-742で表される化合物である7-フェニル-5,9-ビス3-ピリジン-2-イルフェニル-7H-ベンゾ[c]カルバゾール0.5gを得た。NMR測定により得られた化合物の構造を確認した。1H-NMR500MHz,CDCl3:δ=8.96d,1H,8.69-8.77m,3H,8.29m,1H,8.12m,1H,8.08m,1H,8.02m,1H,7.97m,1H,7.71-7.81m,7H,7.54-7.66m,7H,7.50m,1H,7.45t,1H,7.25m,2H.原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の誘導体化合物を合成することができる。また、本発明の化合物には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものも含まれるが、このような化合物は所望の箇所が重水素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。以下、本発明をさらに詳細に説明するために各実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。<実施例1および比較例5>実施例1および比較例5に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間hの測定を行った。以下、実施例および比較例について詳細に説明する。作製した実施例1および比較例5に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表1に示す。表1において、CuPcは銅フタロシアニン、NPDはN,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル、化合物Aは9-フェニル-10-[6-1,1’;3,1テルフェニル-5’-イル]ナフタレン-2-イルアントラセン、化合物BはN5,N5,N9,N9-7,7-ヘキサフェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,9-ジアミンであり、化合物Cは5,5’-2-フェニルアントラセン-9,10-ジイルジ-2,2’-ビピリジンであり、それぞれ、下記の化学構造を有する。<実施例1><化合物1-335を電子輸送層に用いた素子>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨して得られる26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置真空機工株製の基板ホルダーに固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Aを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Bを入れたモリブデン製蒸着用ボート、式1-335で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、CuPcが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚100nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Aが入った蒸着用ボートと化合物Bの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Aと化合物Bの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、式1-335で表される化合物の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚15nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚0.5nmになるように0.003~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚100nmになるように0.01~10nm/秒の蒸着速度で蒸着することにより、陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約455nmの青色発光を得た。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.10Vで、初期輝度の801600cd/m2以上の輝度を保持する時間は600時間だった。<比較例5>式1-335で表される化合物を化合物Cに替えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.78Vで、初期値の80以上の輝度を保持する時間は39時間だった。以上の結果を表2にまとめた。<実施例2~11およびその比較例6、7>実施例2~11およびその比較例6、7に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間hの測定を行った。以下、実施例およびその比較例について詳細に説明する。作製した実施例2~11およびその比較例6、7に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表3に示す。表3において、HIはN4,N4’-ジフェニル-N4,N4’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン、化合物Eは9-フェニル-10-4-フェニルナフタレン-1-イルアントラセン、化合物Gは2,7-ジ[2,4’-ビピリジン]-6-イル-9-フェニル-9H-カルバゾール、化合物Hは3-3-10-ナフタレン-2-イルアントラセン-9-イルフェニルピリジン、そしてLiqは8-キノリノールリチウムである。以下に化学構造を示す。<実施例2><化合物1-140を電子輸送層に用いた素子>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置昭和真空株製の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Eを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Bを入れたモリブデン製蒸着用ボート、式1-140で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚25nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Eが入った蒸着用ボートと化合物Bの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚25nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Eと化合物Bの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、式1-140で表される化合物の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚20nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1nmから10nmになるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約460nmの青色発光が得られた。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は5.21Vで、初期輝度の801600cd/m2以上の輝度を保持する時間は240時間であった。<実施例3><化合物1-212を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-212に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.31Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は107時間だった。<実施例4><化合物1-431を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-431に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.79Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は445時間だった。<実施例5><化合物1-383を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-383に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.37Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は379時間だった。<実施例6><化合物1-384を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-384に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.20Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は258時間だった。<実施例7><化合物1-376を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-376に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は6.74Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は200時間だった。<実施例8><化合物1-360を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-360に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.64Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は352時間だった。<実施例9><化合物1-335を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-335に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は7.25Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は289時間だった。<実施例10><化合物1-237を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-237に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.75Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は480時間だった。<実施例11><化合物1-59を電子輸送層に用いた素子>化合物1-140を化合物1-59に替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.28Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は275時間だった。<比較例6>化合物1-140を化合物Gに替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は3.86Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は114時間であった。<比較例7>化合物1-140を化合物Hに替えた以外は実施例2に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は3.91Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は131時間であった。以上の結果を表4にまとめた。<参考例1~3およびその比較例1、2>参考例1~3およびその比較例1、2に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間hの測定を行った。以下、参考例およびその比較例について詳細に説明する。作製した参考例1~3およびその比較例1、2に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表5に示す。表5において、CuPcは銅フタロシアニン、NPDはN,N’-ジフェニル-N,N’-ジナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル、化合物Aは9-フェニル-10-[6-1,1’;3,1テルフェニル-5’-イル]ナフタレン-2-イルアントラセン、化合物BはN5,N5,N9,N9-7,7-ヘキサフェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,9-ジアミンであり、化合物Cは5,5’-2-フェニルアントラセン-9,10-ジイルジ-2,2’-ビピリジン、化合物Dは2-フェニル-9,10-ビス[4-2-ピリジルフェニル]アントラセンであり、それぞれ、下記の化学構造を有する。<参考例1><化合物1-10を電子輸送層に用いた素子>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨して得られる26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置真空機工株製の基板ホルダーに固定し、CuPcを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Aを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Bを入れたモリブデン製蒸着用ボート、式1-10で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、弗化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、CuPcが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚100nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Aが入った蒸着用ボートと化合物Bの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Aと化合物Bの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、式1-10で表される化合物の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚15nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、弗化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚0.5nmになるように0.003~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して膜厚100nmになるように0.01~10nm/秒の蒸着速度で蒸着することにより、陰極を形成し、有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約455nmの青色発光を得た。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.78Vで、初期輝度の801600cd/m2以上の輝度を保持する時間は166時間だった。<参考例2><化合物1-4を電子輸送層に用いた素子>式1-10で表される化合物を式1-4で表される化合物に替えた以外は参考例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は7.75Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は393時間だった。<参考例3><化合物1-744を電子輸送層に用いた素子>式1-10で表される化合物を式1-744で表される化合物に替えた以外は参考例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.93Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は213時間だった。<比較例1>式1-10で表される化合物を化合物Cに替えた以外は参考例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.78Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は39時間だった。<比較例2>式1-10で表される化合物を化合物Dに替えた以外は参考例1と同様にして有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、弗化リチウム/アルミニウム電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.74Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は24時間だった。以上の結果を表6にまとめた。<参考例4~13およびその比較例3、4>参考例4~13およびその比較例3、4に係る電界発光素子を作製し、それぞれ、定電流駆動試験における駆動開始電圧V、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間hの測定を行った。以下、参考例およびその比較例について詳細に説明する。作製した参考例4~13およびその比較例3、4に係る電界発光素子における、各層の材料構成を下記表7に示す。表7において、HIはN4,N4’-ジフェニル-N4,N4’-ビス9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン、化合物Eは9-フェニル-10-4-フェニルナフタレン-1-イルアントラセン、化合物Fは9,10-ジ[2,2’-ビピリジン]-5-イルアントラセン、化合物Gは2,7-ジ[2,4’-ビピリジン]-6-イル-9-フェニル-9H-カルバゾールである。Liqと共に以下に化学構造を示す。<参考例4><化合物1-10を電子輸送層に用いた素子>スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板株オプトサイエンス製を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置昭和真空株製の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Eを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物Bを入れたモリブデン製蒸着用ボート、式1-10で表される化合物を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデンボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。透明支持基板のITO膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を5×10-4Paまで減圧し、まず、HIが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚40nmになるように蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、NPDが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚30nmになるように蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物Eが入った蒸着用ボートと化合物Bの入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚35nmになるように蒸着して発光層を形成した。化合物Eと化合物Bの重量比がおよそ95対5になるように蒸着速度を調節した。次に、式1-10で表される化合物の入った蒸着用ボートを加熱して膜厚15nmになるように蒸着して電子輸送層を形成した。各層の蒸着速度は0.01~1nm/秒であった。その後、Liqが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚1nmになるように0.01~0.1nm/秒の蒸着速度で蒸着した。次いで、マグネシウムの入ったボートと銀の入ったボートを同時に加熱して膜厚100nmになるように蒸着して陰極を形成した。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が10対1となるように蒸着速度を調節し、蒸着速度が0.1nmから10nmになるように陰極を形成し有機電界発光素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、直流電圧を印加すると、波長約460nmの青色発光が得られた。また、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施したところ、駆動試験開始電圧は5.09Vで、初期輝度の801600cd/m2以上の輝度を保持する時間は245時間であった。<参考例5><化合物1-5を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-5に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.13Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は246時間だった。<参考例6><化合物1-634を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-634に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.41Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は400時間だった。<参考例7><化合物1-744を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-744に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.96Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は231時間だった。<参考例8><化合物1-20を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-20に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.54Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は132時間だった。<参考例9><化合物1-24を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-24に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は5.26Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は265時間だった。<参考例10><化合物1-743を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-743に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.61Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は315時間だった。<参考例11><化合物1-8710を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-8710に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.83Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は430時間だった。<参考例12><化合物1-8711を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-8711に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は3.85Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は229時間だった。<参考例13><化合物1-8712を電子輸送層に用いた素子>化合物1-10を化合物1-8712に替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。駆動試験開始電圧は4.00Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は240時間だった。<比較例3>化合物1-10を化合物Fに替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は3.86Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は196時間であった。<比較例4>化合物1-10を化合物Gに替えた以外は参考例4に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、マグネシウム/銀電極を陰極として、初期輝度2000cd/m2を得るための電流密度により、定電流駆動試験を実施した。その結果、駆動試験開始電圧は3.87Vで、初期輝度の80以上の輝度を保持する時間は120時間であった。以上の結果を表8にまとめた。"