"式I:式中、R2はH又はC1-C6アルキルであり、R5はH、C1-C6アルキル又はC3-C12シクロアルキルであるか、或いはR2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成しており、R3及びR4は独立にC1-C6アルキル、C3-C12シクロアルキル又は-COHR2R5であるか、或いはR3及びR4は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成しているにより表される第3級アミノアルコール化合物の製造方法であって、a塩基性触媒の存在下で、式IV:式中、R及びR1は独立にH、C1-C6アルキル又はC3-C12シクロアルキルであるにより表されるニトロアルカン化合物をモル過剰量の式III:により表されるカルボニル化合物と反応させて式IIIにより表される遊離カルボニル化合物及び式II:により表されるニトロアルコール化合物を含む中間生成物混合物を形成すること、及びb中間生成物混合物中の式IIにより表されるニトロアルコール化合物と式IIIにより表される遊離カルボニル化合物が反応して式Iにより表される第3級アミノアルコール化合物を形成するように中間生成物混合物を水素と水素化触媒の存在下で水素化すること、を含む方法。工程aの中間生成物混合物が式IIにより表されるニトロアルコール化合物1モル当り少なくとも2モルの遊離カルボニル化合物を含む、請求項1に記載の方法。さらなる式IIIにより表されるカルボニル化合物が工程bの後に加えられる、請求項1~2のいずれか一項に記載の方法。R3及びR4がそれぞれ独立にC1-C3アルキルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。R3及びR4がそれぞれ-COHR2R5である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。R3が-COHR2R5であり、R4がC1-C6アルキルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。R3及びR4が、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成している、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。R2及びR5がHである、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。工程bの後に、中間生成物混合物中の式Iにより表される第3級アミノアルコール化合物の濃度が少なくとも0.5質量である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。式Iにより表される化合物が2-ジメチルアミノ-2-メチル-1-プロパノール、N,N-ジメチルトリスヒドロキシメチルアミノメタン、2-ジメチルアミノ-2-エチルプロパン-1,3-ジオール、2-ジメチルアミノ-2-メチルプロパン-1,3-ジオール又は1-ジメチルアミノシクロヘキシルメタノールである、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。公知の方法と比べて、例えばプロセス工程数の減少、収率の向上、及び/又は生産費の削減などの利点を提供する新規な方法が開発されるならば、当該技術分野の進歩となるであろう。本発明は、式I:により表される第3級アミノアルコール化合物の製造方法を提供する。当該方法は、a塩基性触媒の存在下で、式IV:により表されるニトロアルカン化合物をモル過剰量の式III:により表されるカルボニル化合物と反応させて式IIIにより表される遊離カルボニル化合物及び式II:により表されるニトロアルコール化合物を含む中間生成物混合物を形成すること、及びb中間生成物混合物中の式IIにより表されるニトロアルコール化合物と式IIIにより表される遊離化合物が反応して式Iにより表される第3級アミノアルコール化合物を形成するように中間生成物混合物を水素と水素化触媒の存在下で水素化すること、を含む。上記のように、本発明は、第3級アミノアルコール化合物の製造方法を提供する。当該方法は、従来の方法と比べて様々な利点を示す。特に、幾つかの実施形態によれば、本発明は、中間体化合物の単離及び/又は精製を必要とせずに行うことができ、従って、プロセス工程がより少ない。さらに、本発明の方法は、従来の系よりも高い収率で所望の生成物の形成をもたらすことができる。さらに、後述するように、従来の方法におけるような2回の装入の代わりにたった1回の水素化触媒のフレッシュな装入を必要するため、当該方法は、2つのプロセス工程をなくすことによりもたらされる固定費の節減と収率の向上によりもたらされる節減の他に、さらなる費用節減ももたらすことができる。上記方法によれば、ニトロアルカン化合物をモル過剰量のカルボニル化合物と反応させて中間生成物混合物を形成する。中間生成物混合物はニトロアルコール化合物と遊離の未反応のカルボニル化合物を含む。当該混合物中の水素とニトロアルコール化合物と遊離カルボニル化合物が反応して所望の第3級アミノアルコール化合物を形成するように、当該混合物は水素及び水素化触媒の存在下で水素化/アルキル化される。当該方法の出発ニトロアルカンは式IV:式中、R及びR1は、独立に、H、C1-C6アルキル又はC3-C12シクロアルキルであるにより表される化合物である。幾つかの実施形態において、R及びR1は両方ともHである。幾つかの実施形態において、RはHであり、R1はC1-C6アルキル、或いはC1~C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R及びR1は両方とも独立にC1-C6アルキルである。幾つかの実施形態において、両方ともn-プロピル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R及びR1は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、ニトロアルカン化合物はニトロメタン、ニトロエタン、1-ニトロプロパン、2-ニトロプロパン、又はニトロシクロヘキサンである。当該方法の出発カルボニル化合物は式III:式中、R2はH又はC1-C6アルキルであり、R5はH、C1-C6アルキル又はC3-C12シクロアルキルであるか、或いはR2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成しているにより表される物質である。幾つかの実施形態において、R2及びR5は両方ともHである。幾つかの実施形態において、R2はHであり、R5はC1-C6アルキル、或いはC1-C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R2及びR5は両方とも独立にC1-C6アルキルであり、或いはR2及びR5は独立にC1-C3アルキルである。幾つかの実施形態において、R2はHであり、R5はC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルである。幾つかの実施形態において、R2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、当該化合物はホルムアルデヒドである。本発明の方法において、式IIIにより表されるカルボニル化合物及び式IVにより表されるニトロアルカンは、塩基触媒型の縮合反応を起こし、当該反応において、カルボニル化合物はニトロアルカンの窒素結合炭素に結合している水素原子と反応し、かかる水素はそれぞれアルカノール置換基により置換される。反応生成物は、ニトロアルコール化合物であり、これは中間生成物混合物中に含まれる。当業者は縮合反応の条件を容易に決定することができる。典型的な方法の一例として、反応容器内でカルボニル化合物と塩基触媒を混合することができ、混合物を高温、例えば約30~90°C、或いは約40~85°Cに加熱する例えば、熱の適用及び/又はもしあるならば反応発熱を使用して。次に、ニトロアルカン化合物は、所定の時間、例えば約1~8時間、或いは約2~4時間にわたって漸増的に又は連続法として加えることができる。添加完了後、継続的な撹拌と加熱又は冷却例えば約4040~9090°Cで、或いは約60~75°Cでを、例えば1~3時間適用して、所望の完了レベルまで反応させることができる。様々な塩基触媒を縮合反応において使用でき、塩基触媒としては、例えば無機塩基例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム又は有機第3級アミンが挙げられる。第3級アミンが好ましく、特にトリエチルアミンが好ましい。塩基触媒の濃度は、例えば、ニトロアルカンの質量に基づいて0.2~2.0質量の範囲内であることができる。必要に応じて、当該反応において溶媒を使用してもよい。好適な溶媒は、所望の生成物の形成を実質的に妨げないものである。例としては、例えば、低級アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール又はイソプロパノールなどが挙げられる。ニトロアルカンとカルボニル化合物との間の縮合反応で形成されるニトロアルコールは下記式II:により表すことができ、ここで、R2及びR5は先に定義したとおりでありそれらの様々な態様を含む、R3及びR4は独立にC1-C6アルキル、C3-C12シクロアルキル又は-COHR2R5であるか、或いはR3及びR4は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成している。幾つかの実施形態において、式IIの化合物におけるR3及びR4は、両方とも独立に、C1-C6アルキルであるか、或いはR3及びR4は独立にC1-C3アルキルである。幾つかの実施形態において、R3及びR4は両方ともn-プロピル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R3及びR4は、それらが結合している炭素と一緒になって、C3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、式IIの化合物におけるR3は-COHR2R5であり、R2及びR5は両方ともHである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2はHであり、R5はC1-C6アルキル、或いはC1-C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2はHであり、R5はC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2及びR5は両方とも独立にC1-C6アルキルであり、或いはR2及びR5は独立にC1-C3アルキルである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、式IIの化合物におけるR3は-COHR2R5であり、R4はC1-C6アルキル、或いはC1-C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。本発明の方法の重要な特徴は、式IIのニトロアルコールを含む中間生成物混合物が式IIIの遊離カルボニル化合物も含むことである。遊離カルボニル化合物は、当該方法の水素化/アルキル化工程において、ニトロアルコールと反応して所望の第3級アミノアルコールを形成する機能を果たす。本発明に従う遊離カルボニル化合物を含む中間生成物混合物をもたらすために、上記の縮合反応の完了のために必要な量を超える量のカルボニル化合物が使用される。その結果、未反応の式IIIのカルボニル化合物は、中間生成物混合物中に存在したままとなり、そのため、水素化/アルキル化工程に利用可能である。妥当な収率を達成するために及び望ましくない副生成物の形成を減らすために、縮合反応の完了後に、中間生成物混合物中の式IIのニトロアルコール化合物1モル当り少なくとも2モルの式IIIの遊離カルボニル化合物を中間生成物混合物が含むように、縮合反応工程において十分な量の式IIIのカルボニル化合物が使用されることが好ましい。かかる過剰量をもたらすために縮合工程において使用されるべきカルボニル化合物の量は、当業者が容易に決定でき、縮合反応に利用可能であるニトロアルカン化合物中の水素の数に主に依存する。例えば、縮合反応において、2-ニトロプロパンは一般的に1モルのカルボニル化合物と反応する。従って、ニトロアルコール1モル当り少なくとも2モルの遊離カルボニル化合物を含む中間生成物混合物をもたらすために、縮合反応においてニトロアルカン1モル当り少なくとも3モルのカルボニル化合物を使用できる。同様に、ニトロメタンの場合、ニトロアルカン1当量に対して少なくとも5当量のカルボニル化合物を使用できる。ニトロエタン及び1-ニトロプロパンの場合、少なくとも4当量のカルボニル化合物を使用できる。所望の第3級アミノアルコールの形成は、式IIのニトロアルコール化合物、式IIIの遊離カルボニル化合物及び水素が反応して第3級アミノアルコールを生じるように、中間生成物混合物を水素及び水素化触媒の存在下で水素化/アルキル化することにより達成される。水素化/アルキル化反応は、水素化触媒、例えばラネーニッケル又は白金若しくはパラジウム系触媒元素状の形態で又は酸化物としてPt又はPd、担体、例えばカーボンあり又はなしでとともに水素の存在下で実施される。ラネーニッケルが好ましい。当業者は、水素化/アルキル化条件を容易に決定することができる。例えば、約30~170°C、或いは約100~120°Cの温度範囲、及び約100~1000psi690kPa~6900kPaの圧力を使用できる。触媒の濃度は様々な値をとることができ、典型的には、ニトロアルコールに基づいて、約1~25質量である。溶媒、例えばメタノールなどを使用してもよい。所望の量の生成物が形成されるまで、好ましくは、完了するまで、水素化反応が続けられ、典型的には1~12時間である。必要に応じて、本発明の方法は、水素化/アルキル化の後に、最終的なアルデヒド/ケトントリムtrim工程をさらに含んでもよい。この任意選択的な工程では、さらなる式IIIのカルボニル化合物を水素化/アルキル化生成物の混合物に徐々に供給し、得られた混合物を、その温度で、例えば、さらなる時間、例えば1~3時間保つ。このトリム工程は、所望の生成物へのアルキル化をさらに促進することを助けることができ、従って、全体的な生成物の収率が向上する。好ましくは、水素化/アルキル化反応の後に、中間生成物混合物は、少なくとも0.5質量、或いは少なくとも5質量、或いは少なくとも10質量、或いは少なくとも20質量の所望の第3級アミノアルコールを含む。第3級アミノアルコールを触媒から分離するために第3級アミノアルコールを濾過してもよい。例えば過剰な溶媒の真空除去及び/又は第3級アミノアルコールの蒸留などのさらなる後処理を行ってもよい。本発明に従って製造される第3級アミノアルコールは、式I:式中、R2はH又はC1-C6アルキルであり、R5はH、C1-C6アルキル又はC3-C12シクロアルキルであるか、或いはR2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成しており、R3及びR4は独立にC1-C6アルキル、C3-C12シクロアルキル又は-COHR2R5であるか、或いはR3及びR4は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキルを形成しているにより表される化合物である。本発明の幾つかの実施形態において、式Iの化合物におけるR2及びR5は両方ともHである。幾つかの実施形態において、R2はHであり、R5はC1-C6アルキル、或いはC1-C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R2及びR5は両方とも独立にC1-C6アルキルであり、R2及びR5は独立にC1-C3アルキルである。幾つかの実施形態において、R2はHであり、R5はC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルである。幾つかの実施形態において、R2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、式Iの化合物におけるR3及びR4は両方とも独立にC1-C6アルキルであるか、或いはR3及びR4は独立にC1-C3アルキルである。幾つかの実施形態において、R3及びR4は両方ともn-プロピル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R3及びR4は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、式Iの化合物におけるR3は-COHR2R5であり、R2及びR5は両方ともHである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2はHであり、R5はC1-C6アルキル、或いはC1-C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2はHであり、R5はC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2及びR5は両方とも独立にC1-C6アルキルであるか、或いはR2及びR5は独立にC1-C3アルキルである。幾つかの実施形態において、R3は-COHR2R5であり、R2及びR5は、それらが結合している炭素と一緒になってC3-C12シクロアルキル、或いはC4-C7シクロアルキル、或いはシクロヘキシルを形成している。幾つかの実施形態において、式Iの化合物におけるR3は-COHR2R5であり、R4はC1-C6アルキル、或いはC1-C3アルキル、或いはエチル、或いはメチルである。式Iの好ましい化合物としては、2-ジメチルアミノ-2-メチル-1-プロパノール、N,N-ジメチルトリスヒドロキシメチルアミノメタン、2-ジメチルアミノ-2-エチルプロパン-1,3-ジオール、2-ジメチルアミノ-2-メチルプロパン-1,3-ジオール又は1-ジメチルアミノシクロヘキシルメタノールが挙げられる。本発明に従って製造された第3級アミノアルコールは、様々な用途において使用できる。例えば、本発明に従って製造された第3級アミノアルコールは、塗料及びコーティング、プロセス水用途、及びパーソナルケア及び化粧品製剤において中和剤として、乳化剤として、例えば金属加工液において腐食防止剤として、樹脂可溶化剤として、フォーム触媒として、仕上安定剤として、及び/又は他の有用な材料の化学合成のための原料として使用できる。本明細書においてアルキルは、示した数の炭素原子を有する直鎖及び分岐鎖脂肪族基を包含する。数が示されていない場合例えば、アリール-アルキル-は、1~6個のアルキル炭素が意図されている。好ましいアルキル基としては、制限なしに、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル及びヘキシルが挙げられる。特に断らない限り、アルキル基は、必要に応じて、本明細書に記載した合成法に適合する1、2又は3個、好ましくは1又は2個、より好ましくは1個の置換基により置換されていてもよい。かかる置換基としては、ニトロ、ハロゲン、カルボン酸例えば、C0-C6-COOH及びC2-C6アルケンが挙げられるが、これらに限定されない。特に断らない限り、上記の置換基は、それらがさらに置換されていない。シクロアルキルという用語は、示した数の環炭素原子を有する飽和及び部分的に不飽和の環状炭化水素基を指す。数が特定されていない場合には、3~12個の炭素、好ましくは3~8個の炭素、より好ましくは3~7個の炭素が意図されている。好ましいシクロアルキル基としては、制限なしに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル及びシクロオクチルが挙げられる。特に断らない限り、シクロアルキル基は、必要に応じて、本明細書に記載した合成法に適合する1、2又は3個、好ましくは1又は2個、より好ましくは1個の置換基により置換されていてもよい。かかる置換基としては、C1-C6アルキル、ニトロ、ハロゲン、カルボン酸例えば、C0-C6-COOH及びC2-C6アルケンが挙げられるが、これらに限定されない。特に断らない限り、上記の置換基は、それらがさらに置換されていない。以下の実施例は本発明を例示するものであるが、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。特に断らない限り、本明細書中で使用される比率、百分率、部などは質量を基準とする。実施例12-ジメチルアミノ-2-メチル-1-プロパノールDMAMPの製造2-ニトロ-2-メチル-1-プロパノールNMPへの2-ニトロプロパン2-NPの変換反応フラスコに3当量のメチルホルムセルmethylformcelを入れた。メチルホルムセルに加えた0.65モルのトリエチルアミンTEAにより反応を触媒した。メチルホルムセル/TEA混合物を85°Cに加熱し、2-NPを約2時間にわたって漸増的に加えた。この反応の後に、変換を完了するために85°Cで1時間の保持時間をとった。60°Cでは、完全な変換に2時間の保持時間を必要とした。DMAMPへのNMPの変換NMPを、水素による段階的還元により2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオールAMPを形成することにより、DMAMPに変換した。AMPを単離せずに現場insituで過剰のホルムアルデヒド工程1に由来と反応させると、水素化の間にDMAMPが連続的に形成された。完了後、NMP供給中の温度に応じて、温度を上昇させてメチル化を促進した。インプロセスサンプルのGCスキャンは複数のピークを示した。これらの様々な化合物は不純物ではなく、むしろAMPのモノオキサゾリジン、モノメチル化AMP、及びMMAMPのモノオキサゾリジンなどの中間体である。高温で1時間後、メチルホルムセルトリムをオートクレーブに徐々に供給した。メチルホルムセルトリム後、メチル化を完了するために反応器をさらに1時間その温度に保持した。より高い収率及び生成物純度を得るために、NMPの供給は、より低い実際的な温度下記表の反応1参照で実施されることが好ましい。プロセスを単純化するために、反応2において、全てのオートクレーブ工程を100°Cで実施した。この反応も十分に進行したが、予想されたように高いニトロアルコール供給温度では、高いレベルのN,N-ジメチルイソプロピルアミンDMIPAにより示されるいくらかの収率の低下があった。プロセスのさらなる単純化のために、NMPを65°Cで供給することができ、反応発熱によりメチルホルムセルトリム前に温度を上昇させるためメチル化を完了するために種々の点で冷却水を止めた。滞留時間8.07分間でのGC-MSCI[MH]=118により、DMAMPの形成を確認した。GC分析から、使用した特定の反応条件に依存して、DMAMPへの88~97の変換率が示された。実施例2N,N-ジメチルトリスヒドロキシメチルアミノメタンDMTAの製造トリスヒドロキシメチルニトロメタンTNへのニトロメタンNMの変換反応フラスコに5当量のメチルホルムセルを入れた。メチルホルムセルに加えた0.4モルのトリエチルアミンTEAにより反応を触媒した。この混合物に、45~50°Cの温度が保たれるような流量でNM1.0モル当量を供給した。NMを加えたら、反応混合物をさらに1時間撹拌した。この時間の間、外部冷却は適用せず、温度は徐々に低下する。DMTAへのTNの変換実施例1に記載の手順と同様の手順に従って、TNをDMTAに変換した。滞留時間21.40分間でのGC-MSCI[MH]=150により、DMTAの形成を確認した。実施例31-ジメチルアミノシクロヘキシルメタノールの製造磁気撹拌機、窒素ブランケット、熱電対制御式加熱マントル及び滴下漏斗を備えた2リットル3つ口フラスコにメチルホルムセルメタノール/水262.66g中にホルムアルデヒド55質量/4.81モル及び2mLのトリエチルアミンを入れた。滴下漏斗にニトロシクロヘキサン193.76g/1.5モルを入れた。このニトロシクロヘキサンを、窒素ブランケットの下で撹拌しながらホルムセル溶液に1.25時間にわたって加えた。添加中に、反応温度を約45°Cに保った。添加の開始時に穏やかな発熱が認められた。添加完了後、反応混合物を70°Cに加熱した。3時間後に70°CでGC分析を行い、1-ニトロシクロヘキサンメタノールへの95超の変換が示された。2リットルParrオートクレーブにメタノール240g及びラネーニッケル触媒R-3111、湿潤質量50gを入れた。反応器を密閉し、窒素でパージした後に水素でパージし、次に、500psi3445キロパスカルの水素圧下で100°Cに上昇させた。反応器を100°C/700~750psi4823~5168キロパスカル水素に保ちながら、上記のようにして得られたニトロシクロヘキサンメタノール溶液をさらなる150mLのメタノールにより希釈したものを、高速撹拌650~700rpmしながら約3時間にわたって加えた。添加が完了したら、100°C/700~750psi4823~5168キロパスカル水素での撹拌を約30分間続け、次に、GC分析のためにサンプルを採取した。生成物への変換率は約75であった。次に、100°C/700~750psi4823~5168キロパスカル水素での高速撹拌を保ちながら、反応器に50mLのホルムセルと50mLのメタノールの溶液を約45分間にわたって加えた。この添加が完了した後、条件を3時間保ち、次に、別のGCサンプルを採取した。生成物への変換率は83に上昇した。さらなる25mLのホルムセルを約30分間にわたって反応器に加え、次に、100°C/700~750psi4823~5168キロパスカル水素で高速撹拌を約3.5時間継続した。その時点で採取したGCサンプルは、生成物への90の変換率を示した。室温に冷却後、反応器をベントし、開け、粗生成物を真空濾過により単離した。透明な桃色の濾液をロータリーエバポレーター50°C/29インチ真空によりストリップし、212gの透明な赤みを帯びた油状物を得た。この油状物は、冷却により、オフホワイトの結晶性固形物に固化した。この生成物を真空下で蒸留し、沸点が129~130°C/27トールである透明な無色の流動性のある液体を得た。合計180.6gが集められた収率77。生成物は冷却により白色の結晶性固形物融点=38~41°Cに固化した。GC分析から、1-ジメチルアミノ-シクロヘキシルメタノール97.3、1-メチルアミノシクロヘキサンメタノール1.8、及び1-アミノシクロヘキサンメタノールのオキサゾリジン0.9が示された。実施例42-ジメチルアミノ-2-メチルプロパン-1,3-ジオールの製造磁気撹拌機、窒素ブランケット、熱電対制御式加熱マントル及び滴下漏斗を備えた500mL3つ口フラスコにメチルホルムセルメタノール/水126g中にホルムアルデヒド55質量/2.31モル、4.2当量及び0.5gのトリエチルアミンを入れた。滴下漏斗にニトロエタン75g/1.0モル、1当量を入れた。このニトロエタンを、窒素ブランケットの下で撹拌しながらホルムセル溶液に45分間にわたって加えた。添加中に、反応温度を約60°Cに保った。添加の開始時に穏やかな発熱が認められた。添加完了後、反応を室温で一晩撹拌した。この時間の後、反応が完了して、材料が水素化/アルキル化反応で消費されたと見なした。2リットルParrオートクレーブにメタノール250g及びラネーニッケル触媒R-3111、湿潤質量50.8gを入れた。反応器を密閉し、窒素でパージした後に水素でパージし、次に、500psiの水素圧下で45°Cに上昇させた。温度が所望の水準に達したら、反応器の圧力を約700psiに増加させた。反応器を45°C/700~750psiの水素に保ちながら、上記のようにして得られた2-メチル-2-ニトロプロパン-1,3-ジオール溶液をさらなる100mLのメタノールにより希釈したものを、高速撹拌600~640rpmしながら約2.5時間にわたって加えた。添加が完了したら、45°C/700~750psiの水素での撹拌を約30分間続け、次に、GC分析のためにサンプルを採取した。生成物への変換率は約74であった。反応を早く完了させるために、オートクレーブの温度を120°Cに上昇させた。温度が安定したら、120°C/700~750psiの水素に保ちながら、反応器に40mLのホルムセルと40mLのメタノールの溶液を約2mL/分の流量で約50分間にわたって加えた。この添加が完了した後、条件を1時間保ち、次に別のGCサンプルを採取した。生成物への変換率は91に増加した。反応器にさらなる100mLのホルムセル/メタノール溶液を55分間にわたって加え、次に120°C/700~750psiの水素での高速撹拌を約1時間継続した。この時点で採取したGCサンプルは生成物への99の変換率を示した。室温に冷却後、反応器をベントし、開け、粗生成物を真空濾過により単離した。無色の透明な濾液をロータリーエバポレーター50~55°C/29~30インチ真空によりストリップし、水/メタノールを除去した。得られた白色の湿潤固形物をペンタンにより洗浄し、この固形物をアスピレーターによりペンタンから分離した。この物質を約30分間空気乾燥した後、50°Cでさらに6時間真空オーブン乾燥して残留溶媒を除去した。このプロセスにより約121g全収率73の純度99超の純粋なDMAMPDが得られた。滞留時間10.75分間でのGC-MSCI[MH]=134により、所望の生成物の形成が確認された。1HNMRCDCl3:∂0.93s,3H,2.32s,6H,3.57s,4H。13CNMRCDCl3:∂23.74,49.10,71.72及び75.22ppm。カールフィッシャー滴定:含水率0.28。pKa:9.7。実施例52-ジメチルアミノ-2-エチルプロパン-1,3-ジオールの製造出発物質としてニトロエタン及び2当量を超えるホルムアルデヒドメチルホルムセルを使用し、実施例1及び2の一般手順に従って、重要でない変更を加えて、表題の化合物を得た。本発明を、その好ましい実施形態により説明したが、この開示の精神及び範囲内で本発明を変更することができる。従って、本願は、本明細書に開示される一般的な原理を用いた本発明のいかなる変形、使用又は適応もカバーすることを意図している。さらに、本願は、本発明が属する技術分野で知られている又は慣用とされている範囲内に当てはまり、しかも、添付の特許請求の範囲の限定の範囲内に当てはまるような本開示内容からの逸脱をカバーすることを意図している。"