"下記一般式[1]で表される化合物とヨウ化アルカリ金属塩を、銅もしくは銅イオン及び下記一般式[2]で表される化合物の存在下で反応させることを特徴とするヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、Arは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Xは塩素原子または臭素原子を表し、nは1以上の整数を表す。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、R1とR3、R2とR4及びR3とR4は互いに結合して環を形成してもよい。前記一般式[2]が下記一般式[3]で表されることを特徴とする請求項1に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。前記一般式[1]が下記一般式[4]で表されることを特徴とする請求項1または2に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN-R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表し、m及びnは1から4の整数を表す。前記一般式[4]が下記一般式[5]で表されることを特徴とする請求項3に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN-R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表し、mは1から4の整数を表す。前記一般式[5]において、Yが酸素原子であることを特徴とする請求項4に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、本発明の目的は、配位子が不要で、人体に有害な溶媒を使用することなく、ヨウ素化芳香族化合物を効率的かつ安全に製造できる方法を提供することにある。更に、基質が縮環構造のような立体的に嵩高い構造である場合においても、副反応を抑え、目的のヨウ素化芳香族化合物が高収率で得られる製造方法を提供することにある。本発明の上記目的は、下記の構成により達成される。1.下記一般式[1]で表される化合物とヨウ化アルカリ金属塩を、銅もしくは銅イオン及び下記一般式[2]で表される化合物の存在下で反応させることを特徴とするヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、Arは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。Xは塩素原子または臭素原子を表し、nは1以上の整数を表す。R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、R1とR3、R2とR4及びR3とR4は互いに結合して環を形成してもよい。2.前記一般式[2]が下記一般式[3]で表されることを特徴とする前記1に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。3.前記一般式[1]が下記一般式[4]で表されることを特徴とする前記1または2に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN-R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表し、m及びnは1から4の整数を表す。4.前記一般式[4]が下記一般式[5]で表されることを特徴とする前記3に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。式中、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN-R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表し、mは1から4の整数を表す。5.前記一般式[5]において、Yが酸素原子であることを特徴とする前記4に記載のヨウ素化芳香族化合物の製造方法。本発明によれば、配位子が不要で、人体に有害な溶媒を使用することなく、ヨウ素化芳香族化合物を効率的かつ安全に製造できる方法を提供することができる。更に、基質が縮環構造のような立体的に嵩高い構造である場合においても、副反応を抑え、目的のヨウ素化芳香族化合物が高収率で得られる製造方法を提供することができる。有機合成化合物の中間体及び有機エレクトロルミネッセンス用材料として有用なヨウ素化芳香族化合物の製造方法は、本発明の方法により、人体に有害な溶媒を使用することなく、副反応を抑え、目的のヨウ素化芳香族化合物が高収率で得られ、優れた効果を有する。以下、本発明を実施するための形態について説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、本発明を更に詳細に述べる。前記一般式[1]において、Arは芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基を表す。前記芳香族炭化水素環基としては、例えば、ベンゼン環基、ビフェニル環基、ナフタレン環基、アズレン環基、アントラセン環基、フェナントレン環基、ピレン環基、クリセン環基、ナフタセン環基、トリフェニレン環基、o-テルフェニル環基、m-テルフェニル環基、p-テルフェニル環基、アセナフテン環基、コロネン環基、フルオレン環基、フルオラントレン環基、ペンタセン環基、ペリレン環基、ペンタフェン環基、ピセン環基、ピラントレン環基、アンスラアントレン環基、ジベンゾフラン環基、ジベンゾジオフェン環基、カルバゾール環基等が挙げられる。前記芳香族複素環基としては、例えば、フラン環基、チオフェン環基、ピリジン環基、ピリダジン環基、ピリミジン環基、ピラジン環基、トリアジン環基、オキサジアゾール環基、トリアゾール環基、イミダゾール環基、ピラゾール環基、チアゾール環基、インドール環基、ベンゾイミダゾール環基、ベンゾチアゾール環基、ベンゾオキサゾール環基、キノキサリン環基、キナゾリン環基、フタラジン環基、ベンゾフラン環基、ジベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、ジベンゾチオフェン環基、カルバゾール環基等が挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよく、置換基の具体例としては、炭素数1~25のアルキル基メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基等、シクロアルキル基シクロヘキシル基、シクロペンチル基等、アリール基フェニル基等、ヘテロアリール基ピリジル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、ピロリル基等、ハロゲン原子塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子等、アルコキシ基メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基等、アリールオキシ基フェノキシ基等、アルコキシカルボニル基メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基等、スルホンアミド基メタンスルホンアミド基、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ヘキサンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基等、スルファモイル基アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、2-ピリジルアミノスルホニル基等、カルバモイル基アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基等、アミド基アセトアミド基、プロピオンアミド基、ベンズアミド基等、スルホニル基メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基等、アミノ基アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基等、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基等を挙げることができる。Arで表される芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基として好ましいものは、ベンゼン環基、ナフタレン環基、アズレン環基、アントラセン環基、フェナントレン環基、ベンゾチアゾール環基、ベンゾオキサゾール環基、ベンゾフラン環基、ジベンゾフラン環基、ベンゾチオフェン環基、ジベンゾチオフェン環基、カルバゾール環基である。特に好ましくはジベンゾフラン環基である。前記一般式[1]において、Xは塩素原子または臭素原子を表す。nは1以上の整数を表す。nは1以上の整数であり、一般式[1]で表される化合物の構造によるので特に限定はされないが、nは1~10であることが好ましく、1~3であることがより好ましい。前記一般式[2]において、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表し、R1とR3、R2とR4及びR3とR4は互いに結合して環を形成してもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。R1とR3及びR2とR4は互いに結合して環を形成してもよく、R1とR3及びR2とR4が隣接する窒素原子と共に互いに結合して形成される環として、例えば、5~7員の環が挙げられる。好ましくは、5員または6員の環である。R3とR4が隣接する尿素結合と共に互いに結合して形成される環は、例えば、5~7員の環が挙げられる。またR3及びR4が隣接する尿素結合と共に互いに結合して形成される環は単環であっても縮合多環であってもよい。R1及びR2として好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基であり、最も好ましくはメチル基である。R3及びR4としては、R3及びR4が隣接する尿素結合と共に互いに結合して環を形成することが好ましく、形成される環が5または6員環であることがより好ましく、特に、一般式[3]で表される構造であることが更に好ましい。一般式[3]において、R1及びR2はそれぞれ独立に、アルキル基またはアリール基を表す。R1及びR2で表されるアルキル基またはアリール基の具体例としては、一般式[2]においてR1及びR2で表されるアルキル基またはアリール基の具体例として挙げた基が挙げられる。本発明において、一般式[2]または一般式[3]で表される化合物を反応の際の添加剤として使用する場合、添加量は一般式[1]で表されるハロゲン化物1molに対して10mol以上が好ましい。反応の溶媒として、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン等が挙げられる。また、一般式[2]または一般式[3]で表される化合物の添加量を増やして溶媒として使用してもよく、使用量としては、ハロゲン化物1gに対して5倍から10倍量が好ましい。一般式[3]において、特に、R1及びR2がメチル基である1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンは、発がん性がなく、溶媒として使用しても人体に対する有害性が少ない化合物であり、本発明において最も好ましい。前記一般式[4]及び一般式[5]において、Xは塩素原子または臭素原子を表し、Yは酸素原子、硫黄原子またはN-R5を表し、R5はアルキル基またはアリール基を表す。Wは置換基を表す。R5で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。Yとして好ましくは、酸素原子である。Wで表される置換基の具体例としては、炭素数1~25のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基等を挙げることができる。Wが複数のときは、それぞれのWが同じでも異なっていてもよい。以下に、本発明に係る一般式[1]、[4]、[5]で表される化合物の代表的具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下に、本発明に係る一般式[2]及び[3]で表される化合物の代表的具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。本発明の製造方法において使用するヨウ化アルカリ金属塩としては、例えば、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化セシウム等が挙げられ、好ましくはヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、より好ましくはヨウ化カリウムである。本発明の製造方法において使用する銅もしくは銅イオンとしては、例えば、塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅I、酸化銅I、塩化銅II、臭化銅II、硫酸銅II、硝酸銅II、酢酸銅II、水酸化銅II等が挙げられ、好ましくは、塩化銅I、臭化銅I、ヨウ化銅I、より好ましくはヨウ化銅である。本発明の製造方法においては、上記ヨウ化アルカリ金属塩を一般式[1]で表されるハロゲン化物1molに対して1molから20mol、好ましくは、1molから15mol、また、銅もしくは銅イオンを1molから8molの範囲で使用することが好ましい。反応温度は、通常130~160°Cが好ましく、140~150°Cが特に好ましい。以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の実施態様はこれらに限定されるものではない。実施例14-ヨードジベンゾフランの合成比較例窒素気流下、例示化合物1-445.0g20mmol、ヨウ化銅19.0100mmol、ヨウ化カリウム49.8g300mmol、ヘキサメチルリン酸トリアミドHMPA50mlを投入し、140~150°Cで12時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的の4-ヨードジベンゾフランは0.6g収率10、副生物H体は2.9g収率85得られた。実施例24-ヨードジベンゾフランの合成本発明窒素気流下、例示化合物1-445.0g20mmol、ヨウ化銅19.0100mmol、ヨウ化カリウム49.8g300mmol、例示化合物2-11,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン;以下略称DMI50mlを投入し、140~150°Cで12時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的の4-ヨードジベンゾフランは5.5収率92、副生物H体は0.1g収率3得られた。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ=7.94t,2H,7.83d,1H,7.67d,1H,7.51dt,1H,7.39t,1H,7.13t,1H実施例32,6-ジヨードジベンゾフラン合成比較例窒素気流下、例示化合物1-477.4g20mmol、ヨウ化銅1.910mmol、ヨウ化ナトリウム6.0g40mmol、1R,2R---N,N′-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン2.9g20mmol、ジオキサン50ml投入し、110°Cで20時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的の2,6-ジヨードジベンゾフランは1.7g収率20、副生物H体は0.79g収率2.3得られ、残りは未反応の原料であった。実施例42,6-ジヨードジベンゾフランの合成本発明窒素気流下、例示化合物1-477.4g20mmol、ヨウ化銅19.0100mmol、ヨウ化カリウム49.8g300mmol、例示化合物2-1DMI50mlを投入し、140~150°Cで12時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的の2,6-ジヨードジベンゾフランは8.2g収率95、副生物H体は0.7g収率2得られた。1H-NMR400MHz,CDCl3:δ=8.26d,1H,7.87t,1H,7.86t,1H,7.78dd,1H,7.45d,1H,7.14t,1H実施例5ヨードベンゼンの合成本発明窒素気流下、例示化合物1-12.2g20mmol、ヨウ化銅19.0100mmol、ヨウ化カリウム49.8g300mmol、例示化合物2-1DMI50mlを投入し、140~150°Cで12時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的のヨードベンゼンは3.8g収率94得られた。Massスペクトル;API法、m/e相対強度20560MH実施例6N-フェニル-3-ヨードカルバゾールの合成本発明窒素気流下、例示化合物1-206.4g20mmol、ヨウ化銅19.0100mmol、ヨウ化カリウム49.8g300mmol、例示化合物2-1DMI50mlを投入し、140~150°Cで12時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的のN-フェニル-3-ヨードカルバゾールは6.9g収率93得られた。Massスペクトル;API法、m/e相対強度37055MH実施例72-ヨード-N-メチル-ベンゾイミダゾールの合成本発明窒素気流下、例示化合物1-904.2g20mmol、ヨウ化銅19.0100mmol、ヨウ化カリウム49.8g300mmol、例示化合物2-1DMI50mlを投入し、140~150°Cで12時間攪拌した。次に、テトラヒドロフラン及び飽和食塩水を投入し、水層を除去した後、抽出した有機層を減圧濃縮した。得られた生成物をHPLCで解析したところ、目的のN-フェニル-3-ヨードカルバゾールは4.8g収率94得られた。Massスペクトル;API法、m/e相対強度25945MH実施例中の各化合物の同定はMASSスペクトル及びNMRスペクトルで行い、それぞれ目的化合物及び副生物H体であることを確認した。その他の例示化合物も上記の方法に準じて合成することができる。以上の結果から、比較例の方法ではヨウ素が脱離した副生物H体が生成し、目的のヨード体の収率の低下が見られるが、本発明の方法では副生物H体はほとんど生成せず、しかも、目的物が高収率で得られ、比較例に比べて優れていることが判る。また、比較例では、HMPAやジオキサン等の人体に有害な溶媒を使用するが、本発明では安全な溶媒を使用できるという点においても、本発明が優れていることが判る。"