"一般式1:式中、R1は、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基、ニトロ基またはハロゲン原子を示すで表される1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類とハロゲン化チオニルとを、極性溶媒中で、反応させることを特徴とする一般式2:式中、R1は、前記一般式1におけるR1と同じ基を、Xはハロゲン原子を示すで表される3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類の製造方法。ハロゲン化チオニルが、塩化チオニルである請求項1記載の製造方法。ハロゲン化チオニルの使用量が、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類1モルに対して0.8~5モルである請求項1または2記載の製造方法。極性溶媒が、N,N-ジメチルホルムアミドである請求項1~3いずれか記載の製造方法。極性溶媒の使用量が、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類1モルに対して1~6モルである請求項1~4いずれか記載の製造方法。本発明の目的は、高価な原料を用いることなく、工業的に有利に3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類を製造する方法を提供することにある。すなわち、本発明の要旨は、一般式1:式中、R1は、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基、ニトロ基またはハロゲン原子を示すで表される1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類とハロゲン化チオニルとを、極性溶媒中で、反応させることを特徴とする一般式2:式中、R1は、前記一般式1におけるR1と同じ基を、Xはハロゲン原子を示すで表される3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類の製造方法に関する。本発明によると、医薬品等の製造原料として有用な3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類を、高価な原料を用いることなく、工業的に有利に製造することができる。本発明で用いられる1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類は、前記一般式1で表される化合物である。前記一般式1中、R1は水素原子、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数2~5のアルコキシカルボニル基、ニトロ基またはハロゲン原子を表す。炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等を挙げることができる。炭素数1~4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を挙げることができる。炭素数2~5のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。前記一般式1で表される1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類の具体例としては、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン、7-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン、5-ブチル-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン、6-メトキシ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン、6-メトキシカルボニル-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン、7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン、6-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン等を挙げることができる。1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類は、公知の方法により製造することができる。例えば、2-ハロベンゾニトリル類とアルカンチオール類とを、塩基の存在下に不均一系で反応させて2-アルキルチオベンゾニトリル類を得、さらに水の存在下で塩素、塩化スルフリル等のハロゲン化剤とを反応させることにより1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類を製造することができる。本発明で用いられるハロゲン化チオニルとしては、塩化チオニル、臭化チオニル等を挙げることができる。これらの中でも、経済性および入手が容易である観点から塩化チオニルが好適に用いられる。ハロゲン化チオニルの使用量は、未反応で残存する1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類を低減する観点および使用量に見合うだけの効果を得る観点から、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類1モルに対して、0.8~5モルが好ましく、さらに好ましくは1~3モルである。本発明で用いられる極性溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジブチルホルムアミド、スルホラン、ピリジン等を挙げることができる。これらの中でも経済性および入手が容易である観点からN,N-ジメチルホルムアミドが好適に用いられる。極性溶媒の使用量は、反応を円滑に進行させる観点および使用量に見合うだけの効果を得る観点から、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類1モルに対して、1~6モルが好ましく、さらに好ましくは1.5~5.5モル、特に好ましくは2.2~5モルである。本発明においては、前記極性溶媒に加えて反応に対して不活性な溶媒を混合して使用することもできる。反応に対して不活性な溶媒としては、n-ヘキサン、シクロヘキサン、n-ヘプタン等の炭化水素類;ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等を挙げることができる。これらの中でも、トルエン、クロロベンゼン等が好適に用いられる。反応に対して不活性な溶媒の使用量は、極性溶媒100重量部に対して、通常50~2000重量部が好ましい。反応温度は、反応を円滑に進行させる観点および副反応が起こるのを防止する観点から、0~180°Cが好ましく、さらに好ましくは40°C~150°Cである。反応時間は、1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン類の種類や反応温度により異なるため一概には言えないが、通常、1~40時間である。反応液から、目的とする3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類を単離精製する方法としては、例えば、該3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類が液体の場合は減圧蒸留する方法、固体の場合は、晶析または抽出して再結晶させる方法等を挙げることができる。かくして得られる3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類は、前記一般式2で表される化合物である。前記一般式2中、R1は前記一般式1におけるR1と同じ基を、Xはハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができる。前記一般式2で表される3-ハロ-1,2-ベンゾイソチアゾール類の具体例としては、3-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-クロロ-7-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール、5-ブチル-3-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-クロロ-6-メトキシ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-クロロ-6-メトキシカルボニル-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-クロロ-7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3,6-ジクロロ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-ブロモ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-ブロモ-7-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール、5-ブチル-3-ブロモ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-ブロモ-6-メトキシ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-ブロモ-6-メトキシカルボニル-1,2-ベンゾイソチアゾール、3-ブロモ-7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾール、3,6-ジブロモ-1,2-ベンゾイソチアゾール等を挙げることができる。以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例1攪拌器、温度計および冷却管を備えた1L容の4つ口フラスコに1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン75.6g0.5モル、N,N-ジメチルホルムアミド54.8g0.75モルおよびクロロベンゼン100.0gを仕込み、攪拌しながら塩化チオニル71.4g0.6モルを70~80°Cで、1時間かけて滴下し、同温度で8時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた粗生成物を128°C、0.93kPaの減圧下で蒸留することにより、3-クロロ-1,2-ベンゾイソチアゾール75.1g0.45モルを得た。1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オンに対する収率は90であった。実施例2攪拌器、温度計および冷却管を備えた1L容の4つ口フラスコに7-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン82.6g0.5モル、N,N-ジメチルホルムアミド80.4g1.1モルおよびトルエン200.0gを仕込み、攪拌しながら塩化チオニル83.3g0.7モルを70~80°Cで、1時間かけて滴下し、同温度で3時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた粗生成物を110°C、0.40kPaの減圧下で蒸留することにより、3-クロロ-7-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール81.7g0.45モルを得た。7-メチル-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オンに対する収率は89であった。実施例3攪拌器、温度計および冷却管を備えた1L容の4つ口フラスコに6-メトキシ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン90.6g0.5モル、N,N-ジメチルホルムアミド109.6g1.5モルおよびクロロベンゼン150.0gを仕込み、攪拌しながら塩化チオニル89.2g0.75モルを80~90°Cで、1時間かけて滴下し、同温度で5時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた粗生成物をシクロヘキサンで再結晶することにより、3-クロロ-6-メトキシ-1,2-ベンゾイソチアゾール86.9g0.44モルを得た。6-メトキシ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オンに対する収率は87であった。実施例4攪拌器、温度計および冷却管を備えた1L容の4つ口フラスコに7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オン98.1g0.5モル、N,N-ジメチルホルムアミド146.2g2モルおよびクロロベンゼン500.0gを仕込み、攪拌しながら塩化チオニル119.0g1.0モルを80~90°Cで、1時間かけて滴下し、同温度で3時間反応させた。反応終了後、反応液を濃縮し、得られた粗生成物をトルエンで再結晶することにより、3-クロロ-7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾール91.2g0.43モルを得た。7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾール-3-オンに対する収率は85であった。比較例実施例4において、N,N-ジメチルホルムアミド146.2gを用いない以外は実施例4と同様に反応を行ったが、反応が進行せず3-クロロ-7-ニトロ-1,2-ベンゾイソチアゾールは得られなかった。"