"一般式I式中、環Aは、置換されていてもよい含窒素へテロアリールを表し;環Bは、置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し;X1~X5は、以下の~のいずれかを表し:X1およびX3がN、X2がC-R1、X4がC、X5がCH、X1がC、X2、X3およびX4がN、X5がCH、X1がC、X2およびX4がN、X3及びX5がCH、またはX1がC、X2がC-R1、X3、X4およびX5がN;R1は、水素原子、ハロゲン、低級アルキル又はシアノを表し;Yは、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、ヒドロキシ、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、又は置換されていてもよい低級アルキルを表し;ただし、X1~X5が又はのとき、環Bは、窒素原子の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩。X1~X5が、又はである、請求項1に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。X1~X5が、である、請求項1に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。環Bが、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。環Aで表される、置換されていてもよい含窒素へテロアリールの置換基が、ハロゲン;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、およびシアノから選択される置換基で置換されていてもよい低級アルキル;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよいサイクリックアミノ;および低級アルキレンから選択される、同一又は異なる1~3の基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールの置換基が、ハロゲン;オキソ;ヒドロキシ;ヒドロキシ、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよい低級アルキル;低級アルコキシ;低級アルキルスルホニル;および同一又は異なる1~2の低級アルキルで置換されていてもよいアミノから選択される、同一又は異なる1~3の基であり;Yが、-OH、-NH2、又は一般式II-Z-R2II式中、Zは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3は、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基;または、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2及びR3は、結合している窒素原子ともに置換されていてもよいサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される基である、請求項4に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。Zが、-N-、-CN-、又は-O-である、請求項5に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。環Aで表される、置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの置換基が、ハロゲン;低級アルキル;低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲンで置換されていてもよいサイクリックアミノ;および低級アルキレンから選択される、同一又は異なる1~3の基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールの置換基が、ハロゲンまたはヒドロキシである、請求項6に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。環Aで表される、含窒素ヘテロアリールが、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリニル、及びピラノピラジルから選択される基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である脂肪族単環式基又はヘテロアリールが、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジヒドロピロリル、ピロリル、及びピラゾリルから選択される基である、請求項6に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。環Aで表される、含窒素ヘテロアリールが、ピラジル、キノリル、およびキノキサリニルから選択される基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である脂肪族単環式基又はヘテロアリールが、シクロペンチル、シクロペンテニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジヒドロピロリル、およびピロリルから選択される基である、請求項7に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。R3が、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルであり;R2が、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、低級シクロアルキル;テトラヒドロピラニル;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいフェニルから選択される、1~3の基で置換されていてもよい、低級アルキルであるか;あるいはR2およびR3が、結合している窒素原子とともにピロリジン、又はモルホリンを形成している、請求項9に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。R3が、水素原子、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり;R2が、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、シクロヘキシル;テトラヒドロピラニル;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいフェニルから選択される、1~3の基で置換されていてもよい、メチル、エチル、又はプロピルであるか;あるいはR2およびR3が、結合している窒素原子とともにピロリジン、又はモルホリンを形成している、請求項9に記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩。26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;16イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール;163フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール;26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;Nメチル26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン16イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール;12ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;72Nピラゾロ15a135トリアジン4アミン;72Nピラゾロ15a135トリアジン4アミン;12ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール;N72ピラゾロ15a135トリアジン4アミン;12ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール;trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノシクロヘキサノール;32ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ111トリフルオロプロパン2オール;123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;trans4723フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール;723フルオロピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミン;25ピロリジン1イルNメチルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン;25ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン;および27ピロリジン1イルNイミダゾ12aピリミジン5アミン;から選択される化合物、またはその薬理的に許容し得る塩。請求項1~12のいずれか1項記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩の有効量を患者に投与することからなる、当該患者におけるホスホジエステラーゼ10活性を阻害する方法。当該患者におけるホスホジエステラーゼ10活性を阻害することによって、ホスホジエステラーゼ10活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状を治療または予防するものである、請求項13記載の方法。ホスホジエステラーゼ10活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状が、統合失調症;不安障害;薬物依存症;認知障害の症状を伴う疾患;気分障害及び気分症状から選択される疾患または症状である請求項14記載の方法。請求項1~12のいずれか1項記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩の、ホスホジエステラーゼ10活性を阻害する医薬の製造のための使用。請求項1~12のいずれか1項記載の化合物又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分として含有する医薬組成物。ホスホジエステラーゼ10活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状の治療または予防に使用される、請求項17記載の医薬組成物。しかし、いずれの化合物も、本願化合物とは構造、薬理作用とも異なっている。本発明は、PDE10に対する優れた阻害作用を有する新規化合物、その製造方法、その使用、並びに前記化合物を含有する医薬組成物等を提供するものである。課題を解決するために本発明者等は、鋭意研究の結果、優れたPDE10阻害作用を有する新規化合物を見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式I式中、環Aは、置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールを表し;環Bは、置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し;X1~X5は、以下の~のいずれかを表し:X1およびX3がN、X2がC-R1、X4がC、X5がCH;X1がC、X2、X3およびX4がN、X5がCH;X1がC、X2およびX4がN、X3及びX5がCH;またはX1がC、X2がC-R1、X3、X4およびX5がN;R1は、水素原子、ハロゲン、低級アルキル又はシアノを表し;Yは、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、ヒドロキシ-OH、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、又は置換されていてもよい低級アルキルを表し;ただし、X1~X5が又はのとき、環Bは、窒素原子の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールである。で示される化合物又はその薬理的に許容しうる塩に関する。また、本発明は前記一般式Iで示される化合物以下、化合物Iともいう、又はその薬理的に許容しうる塩の有効量を患者に投与することからなる治療又は予防方法に関する。また、本発明は前記化合物I又はその薬理的に許容しうる塩を有効成分として含む医薬組成物ならびにその製造のための使用に関する。さらに、本発明は前記化合物I又はその薬理的に許容しうる塩の製造方法に関する。本発明の化合物I又はその薬理的に許容し得る塩は優れたホスホジエステラーゼ10阻害活性すなわち、ホスホジエステラーゼ10の酵素活性に対する阻害活性を有する。本発明の目的化合物およびこれを有効成分として含有する医薬組成物は、ホスホジエステラーゼ10活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状例えば、統合失調症、不安障害、薬物依存症、認知障害の症状を伴う疾患、気分障害、気分症状等の治療又は予防のために有用である。本発明において、低級アルキル、低級アルキルスルホニル、低級アルキルアミノにおける低級アルキルとしては、炭素数1~6C16の直鎖状または分岐鎖状の炭素鎖基が挙げられ、とりわけ炭素数1~4C14の基が挙げられる。低級シクロアルキルとしては、炭素数3~8C38の環状の基が挙げられ、とりわけ炭素数3~6C36の基が挙げられる。低級シクロアルケニルとしては、少なくとも1の二重結合を有する炭素数3~8C38の環状の基が挙げられ、とりわけ炭素数4~6C46の基が挙げられる。低級アルコキシとしては、炭素数1~6C16のアルキル-O-が挙げられ、とりわけ炭素数1~4C14のものが挙げられる。低級シクロアルコキシとしては、炭素数3~8C38のシクロアルキル-O-が挙げられ、とりわけ炭素数3~6C36の基が挙げられる。低級アルキレンとしては、炭素数1~6C16の2価基が挙げられ、とりわけ炭素数1~4C14の直鎖状または分岐鎖状の基が挙げられる。具体的には、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンなどがあげられる。ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素等が挙げられる。サイクリックアミノとしては、アミノ基上の2つの置換基が当該アミノ基と一体となって形成する3-7員環の脂環式基が挙げられ、アミノ基の窒素原子に加え、窒素原子、酸素原子、硫黄原子から選ばれる0~3個の異項原子を含んでいてもよい。とりわけ、5-6員の脂環式アミノ基が挙げられ、例えば、1-ピロリジニル、1-ピペリジニル、1-ピペラジニル、モルホリン-4-イル等が含まれる。アリールとしては、6~10員の芳香族炭素環式基が挙げられ、具体的には、フェニル、ナフチルが挙げられ、フェニルが好ましい。本発明の目的化合物Iにおける、環A、環B、Y、R1、X1~X5について、以下に説明する。環Aで表される置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの含窒素ヘテロアリール部分としては、少なくとも1つの窒素原子を含む、単環又は2環式の、5-14員の芳香族の環状基が挙げられる。当該窒素原子の他に、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれる1~3個の異項原子をさらに含んでいても良い。具体的には、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリニル、ピラノピラジルなどが挙げられ、ピラジル、キノリル、およびキノキサリニルなどが好適な例として挙げられる。とりわけ、ピラジン-2-イル、キノリン-2-イル、キノキサリン-2-イルなどが好ましい。環Aで表される置換されていてもよい含窒素へテロアリールにおける置換基は、1又は複数例えば1~3個あって良く、同一又は異なるものであってよい。また2つの置換基が互いに末端で結合して環状基となってもよい。かかる置換基としては、例えば、ハロゲンF、Cl、Br等;ヒドロキシ;ニトロ;シアノ;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよい低級アルキル;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよいアミノ;ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよいサイクリックアミノ;または低級アルキレン;などが挙げられる。ここにおいて環Aの置換基として低級アルキレンを有する場合としては、例えば、テトラメチレンで置換されたピラジニルすなわち、5678テトラヒドロキノキサリニルや、テトラメチレンで置換されたピリジニルすなわち、5678テトラヒドロキノリニルや5678テトラヒドロイソキノリニルを含む。これらはさらに低級アルキルなど上記に記載された置換基で置換されていてもよい。そのような基としては、例えば、3メチル5678テトラヒドロキノキサリン2イルなどが挙げられる。環Aの置換基としては、ハロゲン;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよい低級アルキル;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよいサイクリックアミノ;または低級アルキレン;などが好ましい。これらのうち、ハロゲン;低級アルキル;低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲンで置換されていてもよいサイクリックアミノ例えば、ハロゲンで置換されていてもよいピロリジニル;または低級アルキレン例えば、トリメチレン、テトラメチレンが特に好ましい。環Bで表される置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールにおける脂肪族単環式基としては、低級シクロアルキル、低級シクロアルケニル及び脂肪族複素単環式基が挙げられる。かかる低級シクロアルキルとしては、4-6員のシクロアルキルが好ましく、例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、などが挙げられ、シクロペンチルが好適な例として挙げられる。また、かかる低級シクロアルケニルとしては、4-6員のシクロアルケニルが好ましく、例えば、シクロペンテニルが好適な例として挙げられる。とりわけ、シクロペンテン-1-イルが好ましい。さらに、かかる脂肪族複素単環式基としては、飽和もしくは一部不飽和の複素単環式基が含まれ、好ましくは、一つの窒素原子を含み、それに加えて、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる0~3個の異項原子を含む、4~7員の脂肪族複素単環式基が挙げられる。とりわけ、炭素原子及び一つの窒素原子で構成される4-6員の脂肪族複素単環式基が好ましい。例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジル、ピラゾリジル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロピロリルなどが挙げられ、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジヒドロピロリルなどが好適な例として挙げられる。とりわけ、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、および、2,5-ジヒドロピロール-1-イルが好ましく、ピロリジン-1-イルが特に好ましい。環Bで表される置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールにおけるヘテロアリールとしては、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれる1~3個の異項原子を含む、3-6員の芳香族単環式基が挙げられ、好ましくは、一つの窒素原子を含む他に、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる0~2個の異項原子を含む、5-6員の芳香族単環式基が挙げられる。具体的には、ピリジニル、ピロリル、ピラゾリルなどが挙げられる。環Bで表される置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールとしては、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールが好ましい。具体的には、低級シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、低級シクロアルケニル例えば、シクロペンテニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジヒドロピロリル、ピロリル、及びピラゾリル等が挙げられ、シクロペンチル、シクロペンテニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジヒドロピロリル、及びピロリルがより好ましい。とりわけ、炭素及び窒素から選択される元素で構成され、かつ窒素の数は1以下である、4-6員脂肪族単環式基が好ましく、炭素原子及び1つの窒素原子で構成される4-6員の飽和脂肪族複素単環式基がさらに好ましく、ピロリジン-1-イルが特に好ましい。環Bで表される置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールの置換基は、1又は複数例えば1~3個あって良く、同一又は異なるものであってよい。かかる置換基は、ハロゲン;オキソ;ヒドロキシ;ヒドロキシ、および低級アルコキシから選択される同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよい低級アルキル;低級アルコキシ;低級アルキルスルホニル;および同一又は異なる1~2の低級アルキルで置換されていてもよいアミノ等が挙げられる。これらのうち、ハロゲン又はヒドロキシが好適である。X1~X5は、X1およびX3がN、X2がC-R1、X4がC、X5がCH、X1がC、X2、X3およびX4がN、X5がCH、X1がC、X2およびX4がN、X3及びX5がCH、またはX1がC、X2がC-R1、X3、X4およびX5がNのいずれかであり、またはが好適である。とりわけが好ましい。R1で表される基としては、水素原子、ハロゲン、低級アルキル又はシアノが挙げられ、とりわけ水素原子が好適である。Yで表される置換されていてもよいアミノとしては:置換されていてもよい低級アルキル例えば、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される1~3個の置換基を有していてもよい低級アルキル;置換されていてもよい低級シクロアルキル例えば、ヒドロキシ、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される1~3個の置換基を有していてもよい低級シクロアルキル;および置換されていてもよい3-7員好ましくは5-6員脂肪族複素単環式基例えば、オキソラニル、テトラヒドロピラニル、チオラニル等であって、各々、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等から選択される同一又は異なる1~3個の置換基を有していてもよい;から選ばれる、同一又は異なる1~2個の置換基を有していてもよいアミノ基が挙げられる。Yで表される置換されていてもよいサイクリックアミノのサイクリックアミノとしては、例えば、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル等が挙げられる。置換基としては、例えば、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される1~3個の基が挙げられる。Yで表される置換されていてもよいアミノカルボニルとしては、置換されていてもよい低級アルキル例えば、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される1~3個の置換基を有していてもよい低級アルキル、置換されていてもよい低級シクロアルキル例えば、ヒドロキシ、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される1~3個の置換基を有していてもよい低級シクロアルキル、および置換されていてもよい3-7員好ましくは5-6員脂肪族複素単環式基例えば、オキソラニル、テトラヒドロピラニル、チオラニル等であって、各々、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等から選択される同一又は異なる1~3個の置換基を有していてもよい。、から選ばれる、同一又は異なる1~2個の置換基を有していてもよいアミノカルボニル;および、置換されていてもよいサイクリックアミノカルボニルすなわち、アミノカルボニルの置換基が、結合している窒素原子とともに置換されていてもよいサイクリックアミノを形成した基が挙げられる。かかる置換されていてもよいサイクリックアミノカルボニルにおける置換基としては、例えば、オキソ、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される1~3個の置換基が挙げられる。Yで表される置換されていてもよい低級アルコキシとしては、ヒドロキシ;低級アルキル;低級アルコキシ;低級アルコキシで置換されていてもよいアリール;および、置換されていてもよい3-7員脂肪族複素単環式基例えば、オキソラニル、テトラヒドロピラニル、チオラニル等が挙げられ、各々、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等から選択される同一又は異なる1~3個の置換基を有していてもよい。から選択される1~3個の置換基を有していてもよい低級アルコキシが挙げられる。Yで表される置換されていてもよい低級シクロアルコキシとしては、ヒドロキシ、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される1~3個の置換基を有していてもよい低級シクロアルコキシが挙げられる。Yで表される置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-における脂肪族複素単環としては、3-7員の飽和脂肪族複素単環があげられ、より具体的には酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれる1~3個の異項原子好ましくは1個の異項原子を含む3-7員の脂肪族複素単環が挙げられ、5-6員のものがより好ましい。例えば、オキソラニル、テトラヒドロピラニル、チオラニル等が挙げられる。置換基としては、オキソ、ヒドロキシ、低級アルコキシ、低級アルキルなどから選択される、同一又は異なる1~3個の基が挙げられる。Yで表される置換されていてもよい低級アルキルとしては、ヒドロキシ;低級アルコキシ;低級アルコキシで置換されていてもよいアリール;置換されていてもよい低級シクロアルキルヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等から選択される1~3個の置換基を有していてもよい。;および置換されていてもよい3-7員好ましくは5-6員脂肪族複素単環式基オキソラニル、テトラヒドロピラニル、チオラニル等。各々、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等から選択される同一又は異なる1~3個の置換基を有していてもよい。から選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキルが挙げられる。かかる置換基は1又は複数例えば1~3個あって良く、同一又は異なるものであってよい。Yは、好ましくは、-OH,-NH2,または一般式II-Z-R2II式中、Zは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3は、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基、またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2及びR3は、結合している窒素原子とともにサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される基が挙げられる。Zとしては、-N-、-CN-、又は-O-が好ましく、とりわけ、-N-が好ましい。R3としては、水素原子、低級アルキル例えば、メチル、エチルなど炭素数1~3のアルキル、低級シクロアルキル例えば、シクロプロピルなど炭素数3~5のシクロアルキル等が好ましく、とりわけ水素原子が好ましい。R2で表されるヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキルにおける低級シクロアルキルとしては、5-6員のシクロアルキルが好ましく、とりわけ、シクロヘキシルが好適な例として挙げられる。また置換基としては、ヒドロキシ、メトキシ、メチルなどが好適な例として挙げられる。R2で表されるヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキルとしては、例えば、4-ヒドロキシシクロヘキシル、4-メトキシシクロヘキシル、4-ヒドロキシ-4-メチルシクロヘキシルなどが挙げられる。R2における飽和脂肪族複素単環式基としては、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選ばれる1~3個の、好ましくは1個の、異項原子を含む、3-7員の飽和脂肪族複素単環式基が挙げられ、5-6員の飽和脂肪族複素単環式基が好ましい。R2で表されるヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基としては、一般式III式中、XYは-O-、-S-、又は-SO2-を表し好ましくは-O-である;mおよびnは、各々独立して0~4の整数であって、かつmnは2~4の整数であり;RdおよびReは、各々同一又は異なって、水素原子、ヒドロキシ、低級アルコキシ、又は低級アルキルを表す。で表される基が好ましい。mおよびnは、好ましくは、mおよびnがともに2であるか、又は、mが1でnが3であり、RdおよびReは、好ましくは、共に水素原子である。具体的には、テトラヒドロピラニルが好適な例として挙げられ、とりわけ、テトラヒドロピラン-4-イル、及び、テトラヒドロピラン-3-イルが好ましい。R2で表されるヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルの低級アルキルとしてはメチル、エチル、プロピル等が挙げられる。また置換基としては、ヒドロキシ、メトキシ、および、4-メトキシフェニルなどが好ましい。ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルコキシで置換されていてもよいフェニルから選択される同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルが好ましく、具体的には、メチル、n-プロピル、2-メチル-2-ヒドロキシ-1-プロピル、2-メトキシエチル、11-ジメチル-2-ヒドロキシエチル、4-メトキシベンジルなどが挙げられ、特に好ましくは、2-メチル-2-ヒドロキシ-1-プロピル、2-メトキシエチル、11-ジメチル-2-ヒドロキシエチル、及び4-メトキシベンジルが挙げられる。R2及びR3が、結合している窒素原子とともにサイクリックアミノを形成している場合としては、窒素原子または酸素原子をさらに含んでいてもよい5~6員の環状アミノ基が挙げられ、例えば、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル等が挙げられ、ピロリジン-1-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル等が好ましい。とりわけ、ピロリジン-1-イル、モルホリン-4-イルが好ましい。本発明の化合物Iにおいて好ましい化合物としては,環Bが、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールである化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて他に好ましい化合物としては:環Aで表される、置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの置換基が、ハロゲン;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、およびシアノから選択される置換基で置換されていてもよい低級アルキル;ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲン、オキソ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、およびシアノから選択される基で置換されていてもよいサイクリックアミノ;および低級アルキレンから選択される、同一又は異なる1~3の基であり;環Bで表される、窒素の数は1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールの置換基が、ハロゲン;オキソ;ヒドロキシ;ヒドロキシ、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよい低級アルキル;低級アルコキシ;低級アルキルスルホニル;および同一又は異なる1~2の低級アルキルで置換されていてもよいアミノから選択される、同一又は異なる1~3の基であり;Yが、-OH、-NH2、または一般式II-Z-R2II式中、Zは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3は、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基;または、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2及びR3は、結合している窒素原子ともに置換されていてもよいサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される基である化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて他に好ましい化合物としては:環Aで表される、置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの置換基が、ハロゲン;低級アルキル;低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ;ハロゲンで置換されていてもよいサイクリックアミノ;および低級アルキレンから選択される、同一又は異なる1~3の基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールの置換基が、ハロゲンまたはヒドロキシである化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて他に好ましい化合物としては:環Aで表される、含窒素ヘテロアリールが、ピリジル、ピラジル、ピリミジル、キノリル、イソキノリル、キナゾリル、キノキサリニル、及びピラノピラジルから選択される基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である脂肪族単環式基又はヘテロアリールが、低級シクロアルキル例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、低級シクロアルケニル例えば、シクロペンテニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ジヒドロピロリル、及びピロリルから選択される基である化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて他に好ましい化合物としては:環Aで表される、含窒素ヘテロアリールが、ピラジル、キノリル、及びキノキサリニルから選択される基であり;環Bで表される、窒素の数が1以下である脂肪族単環式基又はヘテロアリールが、低級シクロアルキルとりわけ、シクロペンチル、低級シクロアルケニルとりわけ、シクロペンテニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジヒドロピロリル、ピロリル、及びピラゾリルから選択される基である化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて、より好ましい化合物としては:R3が、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルであり;R2が、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、低級シクロアルキル;テトラヒドロピラニル;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいフェニル、から選択される1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルであるか;あるいはR2およびR3が、結合している窒素原子とともにピロリジン、又はモルホリンを形成している化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて、他のより好ましい化合物としては:R3が、水素原子、メチル、エチル、又はシクロプロピルであり;R2が、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、シクロヘキシル;テトラヒドロピラニル;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいフェニルから選択される、1~3の基で置換されていてもよい、メチル、エチル、又はプロピルであるか;あるいはR2およびR3が、結合している窒素原子とともにピロリジン、又はモルホリンを形成している化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて、他のより好ましい化合物としては:環Aが、低級アルキルおよび低級アルキレンから選ばれる1~3の基で置換されていてもよいピラジニル;または、ハロゲン、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる1~3の基で置換されていてもよいキノキサリニルであり;環Bが、低級シクロアルキル;低級シクロアルケニル;ハロゲンおよび低級アルコキシから選ばれる1~3の基で置換されていてもよいピロリジニル;ジヒドロピロリル;またはピペリジニルであり;X1~X5が、またはであり;R1が、水素であり;Yが、ヒドロキシ;アミノ;または、テトラヒドロピラニル、ヒドロキシで置換されていてもよい低級アルキル、およびヒドロキシ、低級アルキル及び低級アルコキシから選ばれる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル、から選ばれる1~2の基で置換されたアミノである、化合物が挙げられる。本発明の化合物Iにおいて、他のより好ましい化合物としては:環Aが、3-メチル-56-ジエチル-ピラジン-2-イル、3-メチル-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7-フルオロキノキサリン-2-イル、3-メチル-7-メトキシキノキサリン-2-イル、または、3-メチル-5678-テトラヒドロキノキサリン-2-イルであり、環Bが、シクロペンタン-1-イル、シクロペンテン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ジヒドロピロール-1-イル、またはピペリジン-1-イルであり、R1が、水素であり、Yが、ヒドロキシ、アミノ、4-テトラヒドロピラニルアミノ、N-メチル-4-テトラヒドロピラニルアミノ、4-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ、4-メトキシシクロヘキシルアミノ、4-メチル-4-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ、または2-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミノであり、X1~X5が、またはである、化合物が挙げられる。本発明の化合物Iは、一般式Ia:式中、環Aaは、置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールを表し;環Baは、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し;R1aは、水素原子、ハロゲン、低級アルキル又はシアノを表し;Yaは、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、ヒドロキシ、置換されていてもよい低級アルキコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、又は置換されていてもよい低級アルキルを表す。で示される化合物を含む。以下に各基の好ましい形態を説明する。環Aaにおける置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールにおける、好ましい含窒素ヘテロアリールとしては、環Aにおける好ましい含窒素ヘテロアリールと同様であり、さらに好ましくは、ピラジン-2-イル、キノキサリン-2-イル、キノリン-2-イルなどである。環Aaにおける好ましい置換基は、環Aにおける好ましい置換基と同様である。より好ましくは、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲンで置換されていてもよいサイクリックアミノ、低級アルキレン等が挙げられる。さらに好ましくは、同一又は異なって、フッ素、メチル、エチル、メトキシ、ピロリジニル、3-フルオロピロリジニル、テトラメチレン等が挙げられる。かかる置換基は、1又は複数例えば1~3個あってよく、同一又は異なるものであってよい。環Aaにおける置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの具体的な例としては、低級アルキルおよび低級アルキレンから選ばれる1~3の基で置換されていてもよいピラジル;低級アルキルで置換されていてもよいキノリル;ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、及び、ハロゲンで置換されていてもよいピロリジニルから選ばれる1~3の基で置換されていてもよいキノキサリル、などが挙げられる。具体的には、ピラジン-2-イル、3-メチル-56-ジエチル-ピラジン-2-イル、3-メチルキノリン-2-イル、キノキサリン-2-イル、3-メチル-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7-フルオロキノキサリン-2-イル、3-メチル-8-フルオロキノキサリン-2-イル、3-メチル-7-ピロリジニルキノキサリン-2-イル、3-メチル-7-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7-メトキシキノキサリン-2-イル、3-メチル-5678-テトラヒドロキノキサリン-2-イルなどが挙げられる。環Baにおける窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールにおける脂肪族単環式基およびヘテロアリールとして好ましくは、それぞれ、環Bにおける好ましい脂肪族単環式基および好ましいヘテロアリールと同様である。より好ましくは、低級シクロアルキル、低級シクロアルケニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ピペリジニルなどが挙げられる。さらに好ましくは、シクロペンタン-1-イル、シクロペンテン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ジヒドロピロール-1-イル、ピペリジン-1-イルなどが挙げられる。とりわけ、ピロリジン-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、又はシクロペンテン-1-イルが好ましく、ピロリジン-1-イルが特に好ましい。環Baにおける好ましい置換基は、環Bにおける好ましい置換基と同様であり、より好ましくは、ハロゲンが挙げられ、さらに好ましくは、フッ素が挙げられる。かかる置換基は、1又は複数例えば1~3個あってよい。環Baにおける窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールの好ましい例としては、低級アルキル、低級シクロアルケニル、アゼチジニル、ハロゲンで置換されていてもよい、ピロリジニル、ジヒドロピロリル、ピペリジニルなどが挙げられる。具体的には、シクロペンチル、アゼチジン-1-イル、シクロペンテン-1-イル、ピロリジン-1-イル、3-フルオロピロリジン-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、ピペリジン-1-イルなどが挙げられる。R1aの好ましい例はR1の好ましい例と同様であり、とりわけ水素原子が好ましい。Yaにおける、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、及び置換されていてもよい低級アルキルにおける好ましい基は、それぞれ、Yにおける好ましい基と同様である。好ましくは、Yaは、-OH、-NH2、または一般式IIa-Za-R2aIIa式中、Zaは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3aは、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2aは、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、3-7員飽和脂肪族複素単環式基;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2a及びR3aは、結合している窒素原子とともにサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される基である。好ましい例は以下の通りである。Zaにおける好ましい例は、Zにおける好ましい例と同様であり、-N-、又は-CN-がとりわけ好ましい。R2aにおける好ましい基は、R2における好ましい基と同様である。より好ましくは、ヒドロキシ、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;テトラヒドロピラニル;ヒドロキシ、メトキシ及び低級アルコキシで置換されていてもよいフェニルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキル等が挙げられる。さらに好ましくは、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよいシクロヘキシル;テトラヒドロピラニル;メトキシで置換されたベンジル;ヒドロキシ、およびメトキシから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピル、又はブチル等が挙げられる。R3aにおける好ましい基は、R3における好ましい基と同様であり、より好ましくは水素原子、低級アルキルまたは低級シクロアルキルである。さらに好ましくは、水素原子、メチル、シクロプロピル等が挙げられる。R2a及びR3aが窒素原子とともにサイクリックアミノを形成する場合における好ましいサイクリックアミノとしては、R2及びR3が窒素原子とともにサイクリックアミノを形成している場合における好ましいサイクリックアミノと同様であり、さらに好ましくは、モルホリン-4-イル、又はピロリジン-1-イルが挙げられる。Yaにおける好ましい例としては、アミノ、4-テトラヒドロピラニルアミノ、N-メチル-4-テトラヒドロピラニルアミノ、N-シクロプロピル-4-テトラヒドロピラニルアミノ、4-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ、4-メトキシシクロヘキシルアミノ、4-メチル-4-ヒドロキシシクロヘキシルアミノ、NN-ジメチルアミノ、4-メトキシベンジルアミノ、2-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミノ、2-メトキシエチルアミノ、11-ジメチル-2-ヒドロキシエチルアミノ、4-テトラヒドロピラニルアミノカルボニル、N-メチル-4-テトラヒドロピラニルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、2-メチル-2-ヒドロキシプロピルアミノカルボニル、1-ピロリジニルカルボニル、4-モルホリニルなどが挙げられる。本発明の化合物Iは、一般式Ib:式中、環Abは、置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールを表し;環Bbは、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し;Ybは、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、ヒドロキシ、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、又は置換されていてもよい低級アルキルを表す。で示される化合物を含む。以下に各基の好ましい形態を説明する。環Abにおける置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールにおける、好ましい含窒素ヘテロアリールとしては、環Aにおける好ましい含窒素ヘテロアリールと同様であり、さらに好ましくは、キノキサリン-2-イルである。環Abにおける好ましい置換基は、環Aにおける好ましい置換基と同様であり、より好ましくは、同一又は異なって、ハロゲン;低級アルキル;低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ;低級アルキレンである。さらに好ましくは、同一又は異なって、フッ素;メチル;2-メトキシエトキシである。かかる置換基は、1又は複数例えば1~3個あってよく、同一又は異なるものであってよい。環Abにおける置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの好ましい例としては、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシから選ばれる1~3の基で置換されていてもよいキノキサリニルが挙げられ、具体的には、3-メチルキノキサリン-2-イル、3-メチル-7-フルオロキノキサリン-2-イル、3-メチル-7-キノキサリン-2-イル、37-ジメチルキノキサリン-2-イルなどが挙げられる。環Bbにおける、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールにおける脂肪族単環式基およびヘテロアリールとして好ましくは、それぞれ、環Bにおける好ましい脂肪族単環式基および好ましいヘテロアリールと同様であり、具体的には、ピロリジン-1-イルが挙げられる。環Bbにおける好ましい置換基は、環Bにおける好ましい置換基と同様であり、さらに好ましくは、ハロゲン例えば、フッ素が挙げられる。環Bbにおける、窒素の数が1以下である置換されていてもよい脂肪族単環式基、又は置換されていてもよいヘテロアリールの好ましい例としては、ハロゲンで置換されていてもよいピロリジニルが挙げられ、具体的には、ピロリジン-1-イル、3-フルオロ-ピロリジン-1-イルなどが挙げられる。Ybにおける、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、及び置換されていてもよい低級アルキルにおける好ましい基は、それぞれ、Yにおける好ましい基と同様である。好ましくはYbは、-OH、-NH2、または一般式IIb-Zb-R2bIIb式中、Zbは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3bは、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2bは、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2b及びR3bは、結合している窒素原子とともにサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される。各基の好ましい例は以下の通りである。Zbにおける好ましい例はZにおける好ましい例と同様であり、とりわけ-N-が好ましい。R2bにおける好ましい基は、R2における好ましい基と同様であり、より好ましくは、ヒドロキシ、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル、またはテトラヒドロピラニルが挙げられる。さらに好ましくは、ヒドロキシ、メチル、メトキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよいシクロヘキシル、またはテトラヒドロピラニルが挙げられる。R3bにおける好ましい基は、R3における好ましい基と同様であり、より好ましくは水素原子、または低級アルキルであり、さらに好ましくは、水素原子、メチル等が挙げられる。Ybにおける好ましい例としては、4-テトラヒドロピラニルアミノ、N-メチル-4-テトラヒドロピラニルアミノ、3-テトラヒドロピラニルアミノ、4-メトキシシクロヘキシルアミノなどが挙げられる。本発明の化合物Iは、一般式Ic:式中、環Acは、置換されていてもよい含窒素へテロアリールを表し;環Bcは、置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し;Ycは、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、ヒドロキシ、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、又は置換されていてもよい低級アルキルを表す。で示される化合物を含む。以下に各基の好ましい形態を説明する。環Acにおける置換されていてもよい含窒素へテロアリールにおける、好ましい含窒素へテロアリールは、環Aにおける置換されていてもよい含窒素へテロアリールの好ましい含窒素ヘテロアリールと同様であり、さらに好ましくは、キノキサリン-2-イルが挙げられる。環Acにおける好ましい置換基は、環Aにおける好ましい置換基と同様であり、さらに好ましくは、低級アルキル例えば、メチル等が挙げられる。かかる置換基は、1又は複数例えば1~3個あってよく、同一又は異なるものであってよい。環Acにおける置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールの好ましい例としては、低級アルキルで置換されていてもよいキノキサリニルがあげられ、さらに好ましくは、キノキサリン-2-イル、3-メチルキノキサリン-2-イルなどが挙げられる。環Bcにおける置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールにおける脂肪族単環式基およびヘテロアリールとして好ましくは、それぞれ、環Bにおける好ましい脂肪族単環式基および好ましいヘテロアリールと同様であり、さらに好ましくは、ピロリジン-1-イルが挙げられる。環Bcにおける置換されていてもよい脂肪族単環式基の好ましい例としては、ピロリジン-1-イルが挙げられる。Ycにおける、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、及び置換されていてもよい低級アルキルにおける、好ましい基は、それぞれ、Yにおける好ましい基と同様である。好ましくはYcは、-OH、-NH2、または一般式IIc-Zc-R2cIIc式中、Zcは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3cは、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2cは、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2c及びR3cは、結合している窒素原子とともにサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される。各基の好ましい例は以下の通りである。Zcにおける好ましい例はZにおける好ましい例と同様であり、とりわけ-N-が好ましい。R2cにおける好ましい基は、R2における好ましい基と同様であり、さらに好ましくは、テトラヒドロピラニルが挙げられる。R3cにおける好ましい基は、R3における好ましい基と同様であり、さらに好ましくは、水素原子が挙げられる。Ycの好ましい例としては、4-テトラヒドロピラニルアミノが挙げられる。本発明の化合物Iは、一般式Id:式中、環Adは、置換されていてもよい含窒素へテロリールを表し;環Bdは、置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールを表し;R1dは、水素原子、ハロゲン、低級アルキル又はシアノ基を表し;Ydは、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、ヒドロキシ、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、又は置換されていてもよい低級アルキルを表す。で示される化合物を含む。以下に各基の好ましい形態を説明する。環Adにおける置換されていてもよい含窒素へテロアリールの好ましい含窒素へテロアリールは、環Aにおける置換されていてもよい含窒素へテロアリールの好ましい含窒素へテロアリールと同様であり、さらに好ましくは、ピラジン-2-イル、キノキサリン-2-イル、イソキノリン-2-イルなどである。環Adにおける好ましい置換基は、環Aにおける好ましい置換基と同様であり、さらに好ましくは、同一又は異なって、低級アルキル例えば、メチル、エチル、ハロゲン例えば、フッ素、ハロゲンで置換されていてもよいサイクリックアミノ例えば、ピロリジニル、3-フルオロピロリジニル、低級アルコキシ例えば、メトキシ、低級アルキレン例えば、テトラメチレン等が挙げられる。かかる置換基は、1又は複数例えば1~3個あってよく、同一又は異なるものであってよい。環Adにおける置換されていてもよい含窒素へテロアリールの具体的な例としては、ピラジン-2-イル、3-メチル-56-ジエトキシ-ピラジン-2-イル、キノキサリン-2-イル、3-メチル-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7-フルオロ-キノキサリン-2-イル、3-メチル-8-フルオロ-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7-ピロリジニル-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7--フルオロ-ピロリジン-キノキサリン-2-イル、3-メチル-7-メトキシ-キノキサリン-2-イル、3-メチル-5678-テトラヒドロキノキサリン-2-イル、3-メチル-イソキノリン-2-イル、3-メチル-78-ジヒドロ-6H-ピラノ23-bピラジン-2-イル、2-メチル-78-ジヒドロ-6H-ピラノ23-bピラジン-3-イル、などが挙げられる。環Bdにおける置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールにおける脂肪族単環式基およびヘテロアリールとして好ましくは、それぞれ、環Bにおける好ましい単環式脂環式基および好ましいヘテロアリールと同様であり、さらに好ましくは、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリン-1-イル、シクロペンタン-1-イル、シクロペンテン-1-イル、ピペリジン-1-イルが挙げられる。とりわけ、ピロリジン-1-イル、3-ピロリン-1-イル、又はシクロペンテン-1-イルが好ましい。環Bdにおける好ましい置換基は、環Bにおける好ましい置換基と同様であり、さらに好ましくは、ハロゲン例えば、フッ素が挙げられる。かかる置換基は、1又は複数例えば1~3個あってよい。環Bdにおける置換されていてもよい脂肪族単環式基又は置換されていてもよいヘテロアリールの好ましい例としては、低級シクロアルキル、低級シクロアルケニル、アゼチジニル、ハロゲンで置換されていてもよい、ピロリジニル、ピロリニル、ピペリジニルなどが挙げられる。具体的な例としては、シクロペンチル、シクロペンテン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、3--フルオロ-ピロリジン-1-イル、3--フルオロピロリジン-1-イル、3-ピロリン-1-イル、ピペリジン-1-イルなどが挙げられる。R1dの好ましい例はR1の好ましい例と同様であり、とりわけ水素原子が好ましい。Ydにおける、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよいアミノカルボニル、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-、及び置換されていてもよい低級アルキルにおける好ましい基は、それぞれ、Yにおける好ましい基と同様である。好ましくはYdは、-OH、-NH2、または一般式IId-Zd-R2dIId式中、Zdは、-N-、-CN-、-O-、又は炭素数1~2のアルキレンを表し;R3dは、水素原子、低級アルキル、又は低級シクロアルキルを表し;R2dは、ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルキルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい3-7員飽和脂肪族複素単環式基;またはヒドロキシ、低級アルコキシ、および、低級アルコキシで置換されていてもよいアリールから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい低級アルキルを表すか;あるいはR2d及びR3dは、結合している窒素原子とともにサイクリックアミノを形成し、当該サイクリックアミノの環上には、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~3の基を有していても良い。で示される基である。好ましい例は以下の通りである。Zdにおける好ましい例は、Zにおける好ましい例と同様であり、-N-、又は-CN-がとりわけ好ましい。R2dにおける好ましい基は、R2における好ましい基と同様であり、より好ましくは、ヒドロキシ、低級アルキル、および低級アルコキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよい低級シクロアルキル;テトラヒドロピラニル;ヒドロキシ、低級アルコキシ、および低級アルコキシで置換されていてもよいフェニルから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、低級アルキル等が挙げられる。さらに好ましくは、ヒドロキシ、メチル、およびメトキシから選択される、同一又は異なる1~2の基で置換されていてもよいシクロヘキシル;テトラヒドロピラニル;メトキシで置換されたベンジル;ヒドロキシ、およびメトキシから選択される、同一又は異なる1~3の基で置換されていてもよい、メチル、エチル、プロピルまたはブチル等が挙げられる。R3dにおける好ましい基は、R3における好ましい基と同様であり、より好ましくは水素原子、低級アルキル、低級シクロアルキルが挙げられ、さらに好ましくは、水素原子、メチル、シクロプロピル等が挙げられる。R2d及びR3dが窒素原子とともにサイクリックアミノを形成している場合における好ましいサイクリックアミノとしては、R2及びR3が窒素原子とともにサイクリックアミノを形成している場合における好ましいサイクリックアミノと同様であり、さらに好ましくは、モルホリン-4-イル、又はピロリジン-1-イルが挙げられる。Ydにおける好ましい例としては、4-テトラヒドロピラニルアミノ、N-メチル-4-テトラヒドロピラニルアミノ、N-シクロプロピル-4-テトラヒドロピラニルアミノ、4-ヒドロキシ-シクロヘキシルアミノ、4-メトキシ-シクロヘキシルアミノ、4-メチル-4-ヒドロキシ-シクロヘキシルアミノ、NN-ジメチルアミノ、4-メトキシベンジルアミノ、2-メチル-2-ヒドロキシ-プロピルアミノ、2-メトキシ-エチルアミノ、11-ジメチル-2-ヒドロキシエチルアミノ、4-テトラヒドロピラニルアミノカルボニル、N-メチル-4-テトラヒドロピラニルアミノカルボニル、n-プロピルアミノカルボニル、2-メチル-2-ヒドロキシ-プロピルアミノカルボニル、1-ピロリジニルカルボニル、ヒドロキシ、4-モルホリニルなどが挙げられる。本発明の化合物I、及び一般式Ia、Ib、Ic又はIdで示される化合物群又はその薬理学的に許容し得る塩の例としては、実施例に記載された化合物又はその薬理学的に許容し得る塩が挙げられ、好ましくは、26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;16イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール;163フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール;26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;Nメチル26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン;16イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール;12ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;72Nピラゾロ15a135トリアジン4アミン;72Nピラゾロ15a135トリアジン4アミン;12ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール;N72ピラゾロ15a135トリアジン4アミン;12ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール;trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノシクロヘキサノール;32ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ111トリフルオロプロパン2オール;123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール;trans4723フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール;723フルオロピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミン;25ピロリジン1イルNメチルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン;25ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン;および27ピロリジン1イルNイミダゾ12aピリミジン5アミン;から選択される化合物、またはその薬理的に許容しうる塩例えば、塩酸塩などがあげられる。本発明の化合物I、Ia、Ib、Ic又はIdは、遊離の形でも、薬理的に許容し得る塩の形でもよい。薬理的に許容しうる塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩又は臭化水素酸塩の如き無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩又はマレイン酸塩の如き有機酸塩等が挙げられる。また、カルボキシル基等の置換基を有する場合には塩基との塩例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩又はカルシウム塩等のアルカリ土類金属塩が挙げられる。本発明の化合物Iまたはそれらの塩は、その分子内塩や付加物、それらの溶媒和物又は水和物等をいずれも含むものである。本発明の化合物Iには、幾何異性体、互変異性体、光学異性体などの各種の立体異性体の混合物や単離されたものが含まれる。本発明の目的化合物Iは、下記A法、B法、C法、D法、E法及びF法により製造することができるが、これらに限定されるものではない。A法本発明の化合物Iのうち、X2がN又はCHであり、Yが置換されているアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ又は置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-である化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。上記式中、環B1は、置換されていてもよい含窒素脂肪族複素単環式基又は置換されていてもよい含窒素ヘテロアリールであり、環B2は置換されていてもよい低級シクロアルケニルであり、環B3は置換されていてもよい低級シクロアルキルであり、Y1は置換されているアミノ、置換されていてもよいサイクリックアミノ、置換されていてもよい低級アルコキシ、置換されていてもよい低級シクロアルコキシ、又は置換されていてもよい脂肪族複素単環-O-を表し、L1及びL2は脱離基を表し、L3は-B2、-B2、又は-Sn3を表しここでAlk1は低級アルキル、Alk2は低級アルキルを表す、他の記号は前記と同一意味を有する。ただし、X2がCR1のとき、R1は水素原子である。一般式11で示される化合物を、一般式12aで示される化合物と反応させ、一般式13で示される化合物を得る。これを、一般式14で示される化合物と反応させることにより目的化合物IA1を製造することができる。一般式13で示される化合物を、一般式15で示される化合物と反応させることにより目的化合物IA2を製造することができる。そして、化合物IA2を、還元することにより目的化合物IA3を製造することができる。L1とL2で表される脱離基としては、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基、ベンジルスルホニルオキシ基等の慣用の脱離基を好適に用いることができるが、とりわけハロゲン原子又はハロ低級アルキルスルホニルオキシが好ましい。またL1としては、低級アルキルスルフィニル、ベンジルスルフィニルなども用いることができる。Alk1は、炭素数1~6のアルキルを好適に用いることができる。2つのAlk1-O-が末端で互いに結合し、ピナコール、ビシクロ331ノナン等を形成してもよい。Alk2は、炭素数1~6のアルキルを好適に用いることができる。とりわけ、n-ブチルが好ましい。A法における各反応は以下のように実施することができる。化合物11と化合物12aとの反応は、適当な溶媒中、塩基存在下に実施することができる。塩基としては、無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、リン酸カリウムなどのリン酸アルカリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミドなどのアルカリ金属アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムt-ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、n-ブチルリチウムなどのアルキルアルカリ金属等又は有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、モルホリン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等等を好適に用いることができる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えばアセトニトリル、t-ブチルアルコール、アセトン、アミド類例えば、NN-ジメチルホルムアミド、、NN-ジメチルアセトアミド、1-メチル-2-ピロリジノン、13-ジメチル-2-イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、エーテル類例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、12-ジメトキシエタン、酢酸エチル、炭化水素類例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素類例えば、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物13と化合物14との反応は、適当な溶媒中、もしくは無溶媒下にて、実施することができる。本反応は、塩基存在下で好適に進行し、塩基としては、有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等又は、無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミドなどのアルカリ金属アミド、ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、等を好適に用いることができる。本反応は、-78°C~200°C、とりわけ0°C~100°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、前記化合物11と化合物12aとの反応で用いられる溶媒と同様のものを用いることができる。化合物13と化合物15との反応は、適当な溶媒中、パラジウム触媒の存在下で実施することができる。パラジウム触媒としては、例えば、塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII、酢酸パラジウムII、塩化パラジウムII、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0、ビストリ-t-ブチルホスフィンパラジウム0等を好適に用いることができる。L3が-B2、若しくは-B2の場合、塩基存在下で好適に進行し、塩基としては、有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等、炭酸アルカリ金属炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等、水酸化アルカリ金属、リン酸アルカリ金属、フッ化アルカリ金属等の金属塩基等を好適に用いることができる。本反応は、0~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、アルコール類例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロピルアルコール、アセトン、アミド類例えば、NN-ジメチルホルムアミド、NN-ジメチルアセトアミド、13-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1-メチル-2-ピロリジノン、ジメチルスルホキシド、エーテル類例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、12-ジメトキシエタン、酢酸エチル、炭化水素類例えば、トルエン、キシレン、ベンゼン、ハロゲン化炭化水素類例えば、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、水、又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物IA2から化合物IA3への還元は、適当な溶媒中、触媒の存在下、水素雰囲気下で接触還元することにより実施することができる。触媒としては、酸化白金、ラネーニッケル、パラジウム炭素、水酸化パラジウム等を好適に用いることができる。本反応は、0°C~100°C、とりわけ室温~50°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、アルコール類例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロピルアルコール、t-ブチルアルコール、アセトン、アミド類例えば、NN-ジメチルホルムアミド、NN-ジメチルアセトアミド、13-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1-メチル-2-ピロリジノン、ジメチルスルホキシド、エーテル類例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、12-ジメトキシエタン、酢酸エチル、炭化水素類例えば、トルエン、キシレン、ハロゲン化炭化水素例えば、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。B法本発明の化合物Iのうち、X2がN又はCHであり、Yが置換されていてもよいアルキルである化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。上記式中、Y2は置換されていてもよい低級アルキルを表し、L4は-B2、-B2、又は-Zn-L5を表し、L5はハロゲンを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。ただし、X2がCR1のとき、R1は水素原子である。一般式11で示される化合物を、一般式12bで示される化合物と反応させ、一般式13で示される化合物を得る。これを、一般式14で示される化合物と反応させることにより目的化合物IB1を製造することができる。一般式13で示される化合物を、一般式15で示される化合物と反応させることにより目的化合物IB2を製造することができる。化合物IB2を、還元することにより目的化合物IB3を製造することができる。B法における各反応は以下のように実施することができる。化合物11と化合物12bとの反応は、前記A法における、化合物13と化合物15の反応と同様にして実施することができる。化合物13と化合物14との反応は、前記A法における、化合物13と化合物14との反応と同様にして実施できる。化合物13と化合物15との反応は、前記A法における、化合物13と化合物15との反応と同様にして実施できる。化合物IB2から化合物IB3への還元は、前記A法における、化合物IA2から化合物IA3への反応と同様にして実施できる。C法本発明の化合物のうち、X2がNまたはCHであり、Yが置換されていてもよいアミノカルボニルである化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。式中、Y3は置換されているアミノ又は置換されていてもよいサイクリックアミノを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。ただし、X2がCR1のとき、R1は水素原子である。一般式11で示される化合物を、一般式16で示される化合物と反応させ、一般式17で示される化合物を得る。これを、一般式14で示される化合物と反応させることにより目的化合物IC1を製造することができる。一般式17で示される化合物を、一般式15で示される化合物と反応させることにより目的化合物IC2を製造することができる。化合物IC2を、還元することにより目的化合物IC3を製造することができる。C法における各反応は以下のように実施することができる。化合物11と化合物16との反応は、適当な溶媒中、パラジウム触媒及び塩基の存在下、一酸化炭素若しくはその金属錯体と反応させることにより実施することができる。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウムII、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0、塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII、塩化ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムIIなど等を好適に用いることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、モルホリン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等を好適に用いることができる。また、トリフェニルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-246-トリイソプロピルビフェニル2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2-ビフェニル、22-ビスジフェニルホスフィノ-11-ビナフチル、11-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、13-ビスジフェニルホスフィノプロパンなどのリン化合物等を添加しても好適に進行する。一酸化炭素の金属錯体としては、モリブデンヘキサカルボニル等を好適に用いることができる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、前記A法における化合物13と化合物15との反応で用いられる溶媒と同様のものを用いることができる。化合物17と化合物14との反応は、前記A法における、化合物13と化合物14との反応と同様にして実施できる。化合物17と化合物15との反応は、前記A法における、化合物13と化合物15との反応と同様にして実施できる。化合物IC2から化合物IC3への還元は、前記A法における、化合物IA2から化合物IA3への反応と同様にして実施できる。D法目的化合物Iのうち、X1~X5がまたはの場合であって、R1がハロゲン、低級アルキル又はシアノである化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。式中、R8はハロゲンを表し、R9は低級アルキル、又はシアノを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。一般式Iで示される化合物のうち、X1~X5がまたはであって、R1が水素である式ID1で示される化合物を、ハロゲン化することによって、目的化合物ID2を製造することができる。化合物ID2を、アルキル化、もしくはシアノ化することにより、目的化合物ID3を製造することができる。D法における各反応は以下のように実施することができる。化合物ID1のハロゲン化は、適当な溶媒中、ハロゲン化剤を作用させることで実施することができる。ハロゲン化剤としては、例えば、N-ハロスクシンイミド等を好適に用いることができる。本反応は、-78°C~200°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えばクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒が、好適に用いられる。アルキル化およびシアノ化は、化合物I-D2とアルキル化剤、もしくはシアノ化剤と、適当な溶媒中、パラジウム触媒存在下、実施することができる。パラジウム触媒としては、例えば、塩化ビストリフェニルホスフィンパラジウムII、塩化ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウムII、酢酸パラジウムII、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0等を好適に用いることができる。アルキル化剤としては、例えば、ホウ素試薬トリメチルボロキシン等、亜鉛試薬ジアルキル亜鉛、アルキル亜鉛ハライドなど等を好適に用いることができる。シアノ化剤としては、例えば、シアン化亜鉛等を好適に用いることができる。アルキル化剤としてホウ素試薬を用いる場合には、塩基存在下に好適に進行する。塩基としては、例えば、有機塩基例えば、トリエチルアミン等、または無機塩基例えば、炭酸アルカリ金属、水酸化アルカリ金属、リン酸アルカリ金属、フッ化アルカリ金属など等を好適に用いることができる。本反応は、0~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、前記B法の化合物11と12bとの反応で用いられる溶媒と同様のものを用いることができる。E法本発明化合物のうち、Yがアミノまたは置換されているアミノである化合物は、例えば、以下のようにして製造することができる。式中、Alk3は低級アルキルを表し、Qはアミノ基保護基を表し、Y4は置換されているアミノを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。一般式18で示される化合物を、加水分解することにより、一般式19で示される化合物を得る。これを、転位反応に付して、一般式20で示される化合物を得る。この化合物から、アミノ基保護基を除去し、目的化合物IE1を得る。これに、置換基を導入して目的化合物IE2を製造することができる。Alk3としては、メチル、エチルが好ましい。Qで表されるアミノ基保護基としては、t-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、9-フルオレニルメチルオキシカルボニル基、パラメトキシベンジル基等の慣用のアミノ基保護基をいずれも好適に使用できる。E法における各反応は以下のように実施することができる。化合物18の加水分解反応は、適当な溶媒中、塩基の存在下で実施することができる。塩基としては、有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等又は無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミドなどのアルカリ金属アミド、ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、等を好適に用いることができる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロピルアルコール、t-ブチルアルコール、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、NN-ジメチルアセトアミド、13-ジメチル-2-イミダゾリジン、1-メチル-2-ピロリジノン、12-ジメトキシエタン、キシレン、水、又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物19の転位反応は、適当な溶媒中、t-ブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアミノ基保護基前駆体の存在下、アジ化合物、及び強酸、又は塩基の存在下に実施することができる。アジ化合物としては、例えば、アジ化水素やアジ化ナトリウム、ジフェニルリン酸アジド等を好適に用いることができる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン等を好適に用いることができる。強酸としては、硫酸やトリフルオロ酢酸等を好適に用いることができる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n-プロピルアルコール、t-ブチルアルコール、アセトン、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、NN-ジメチルアセトアミド、13-ジメチル-2-イミダゾリジノン、1-メチル-2-ピロリジノン、12-ジメトキシエタン、キシレン、N-メチルピロリドン又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物20からのアミノ基保護基の除去は常法により実施でき、例えば、適当な溶媒中又は無溶媒で、塩酸やトリフルオロ酢酸などを用いた酸処理、塩基処理又は接触還元により実施することができる。化合物IE1への置換基の導入は、慣用の方法により実施することができる。例えば、置換されていてもよいアルキル基を導入する場合には、所望のアルキル化剤と、適当な溶媒中、塩基の存在下に反応させる。塩基としては、無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、リン酸カリウムなどのリン酸アルカリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミドなどのアルカリ金属アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムt-ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、n-ブチルリチウムなどのアルキルアルカリ金属等、又は有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、モルホリン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等等を好適に用いることができる。アルキル化剤としては、ハロゲン化アルキル等を好適に用いることができる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、前記A法の化合物11と化合物12aとの反応で用いられる溶媒と同様のものを用いることができる。F法本発明の目的化合物Iのうち、X2がNまたはCHである化合物は、例えば以下のようにしても製造することができる。式中、記号は前記と同一意味を有する。一般式21で示される化合物のヒドロキシ基を、脱離基に変換する。得られた化合物22を、一般式12aで示される化合物、又は12bで示される化合物と反応させることにより目的化合物IFを製造することができる。F法における各反応は以下のように実施することができる。化合物21のヒドロキシ基を脱離基に変換するには、慣用の方法で実施することができ、例えば、ハロゲン化剤、またはスルホン酸エステル化剤と、適当な溶媒中、塩基の存在下、で反応させる。塩基としては、例えば、無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、リン酸カリウムなどのリン酸アルカリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミドなどのアルカリ金属アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムt-ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、n-ブチルリチウムなどのアルキルアルカリ金属等又は有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、モルホリン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等等を好適に用いることができる。ハロゲン化剤としては、例えば、N-ハロスクシンイミド、塩素、臭素、塩化チオニル、塩化ホスホリル等が好適に用いられる。スルホン酸エステル化剤としては、例えば、無水トリフルオロメタンスルホン酸、N-フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミド等が好適に用いられる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、前記A法の化合物11と化合物12aとの反応で用いられる溶媒と同様のものを用いることができる。化合物22と化合物12aとの反応は、前記A法における、化合物11と化合物12aとの反応と同様にして実施できる。化合物22と化合物12bとの反応は、前記B法における、化合物11と、化合物12bとの反応と同様にして実施できる。G法さらにまた、本発明の化合物は、以下の方法により製造することもできる。式中、R10は低級アルキル又はベンジルを表し、L6は低級アルキルスルフィニルまたはベンジルスルフィニルを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。式23で示される化合物のヒドロキシ基を脱離基に変換する。得られた化合物24を、一般式12aで示される化合物又は式12bで示される化合物と反応させることにより化合物25を製造する。化合物25を酸化して、式26で示される化合物を製造する。化合物26を、式14で示される化合物、又は式15で示される化合物と反応させることにより化合物IGを製造する。化合物23のヒドロキシを脱離基に変換するには、慣用の方法で実施することができ、前記F法の化合物21から化合物22へ変換する方法と同様にして実施することができる。化合物24と化合物12aとの反応は、前記A法における、化合物11と化合物12aとの反応と同様にして実施できる。化合物24と化合物12bとの反応は、前記B法における、化合物11と、化合物12bとの反応と同様にして実施できる。化合物25の酸化は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に実施できる。酸化剤としては、m-クロロ過安息香酸、過酸化水素などの過酸化物等が好適に用いられる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えばアセトニトリル、メタノール、エタノール、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物26と化合物14との反応は、前記A法における、化合物13と化合物14との反応と同様にして実施することができる。化合物26と化合物15との反応は、前記A法における、化合物13と化合物15との反応と同様にして実施することができる。本発明の化合物の製造に用いる原料化合物は、既知の方法、または以下の方法により製造することができる。原料化合物の製造法1製造中間体である式11で示される化合物のうち、X1およびX3がN、X2がC-R1、X4がC、X5がCHである、式11aで示される化合物は、例えば以下のようにして製造できる。式中、R11a~R11cはそれぞれ低級アルキル又はフェニルを表し、L7はハロゲンを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。一般式31で示される化合物を、シリルエノールエーテル化反応に付して、一般式32で示される化合物を得る。これをハロゲン化反応に付して、一般式33で示される化合物を得る。一般式34で示される化合物を、ハロゲン化して、一般式35で示される化合物を得る。これを、前記化合物33と反応させ、化合物11aを製造することができる。原料化合物の製造法1における各反応は以下のように実施することができる。化合物31のシリルエノールエーテル化反応は、適当な溶媒中、塩基で処理した後、シリル化剤を作用させることで実施することができる。塩基としては、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチレンジシラジドなどの強塩基を好適に用いることができる。シリル化剤としては、クロロトリエチルシラン、クロロt-ブチルジメチルシラン等を好適に用いることができる。本反応は、-78°C~100°C、とりわけ-78°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、NN-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物32のハロゲン化反応は、適当な溶媒中、ハロゲン化剤を作用させることで実施することができる。ハロゲン化剤としては、N-ハロスクシンイミド等が好適に用いられる。また、22-アゾビスジイソブチロニトリルなどのラジカル開始剤を添加しても好適に進行する。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物34のハロゲン化反応は、適当な溶媒中、塩基、又はルイス酸の存在下、ハロゲン化剤を作用させることで実施することができる。塩基としては、炭酸ナトリウム等が好適に用いられる。ルイス酸としては、三塩化鉄、三臭化鉄等が好適に用いられる。ハロゲン化剤としては、臭素等が好適に用いられる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、メタノール、t-ブチルアルコール、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物33と化合物35の反応は、適当な溶媒中、加熱することにより実施することができる。また、モレキュラーシーブス4A、合成ゼオライト等の脱水剤を添加しても好適に進行する。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、メタノール、エタノール、NN-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、トルエン、又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。原料化合物の製造法2製造中間体11のうちX1がC、X2、X3およびX4がN、X5がCHである、式11bで示される化合物は、例えば以下のようにして製造できる。式中、R12は低級アルキルを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。一般式36で示される化合物を、一般式37で示される化合物と反応させ、一般式38で示される化合物を得る。これを、一般式39で示される化合物と反応させ、一般式40で示される化合物を得る。この化合物のヒドロキシを脱離基に変換することにより、化合物11bを製造することができる。原料化合物の製造法2における各反応は以下のように実施することができる。化合物36と化合物37の反応は、塩基の存在下、実施することができる。塩基としては、ピリジンを好適に用いることができる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。化合物38と化合物39の反応は、適当な溶媒中、塩基の存在下、実施することができる。塩基としては、ナトリウムメトキシド等が好適に用いられる。本反応は、0°C~200°C、とりわけ室温~110°Cで好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、メタノール、t-ブチルアルコール、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、トルエン、塩化メチレンなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物40から化合物11bへの変換は、例えば、ハロゲン化剤又はスルホン酸エステル化剤と反応させることにより実施することができる。具体的には前記F法における化合物22から化合物23への反応と同様に実施することができる。原料化合物の製造法3製造中間体11のうち、X1がC、X2およびX4がN、X3及びX5がCHである、式11cで示される化合物は、例えば以下のようにして製造できる。式中、R13とR14は一方がヒドロキシで他方がL7であり、R15とR16は一方がL7で他方が脱離基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。前記化合物33と一般式41で示される化合物を反応させ、一般式42で示される化合物を得る。この化合物のヒドロキシを脱離基に変換して、一般式11cで示される化合物を製造することができる。脱離基としては、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシなど慣用の脱離基を使用することができる。原料化合物の製造法3における各反応は以下のように実施することができる。化合物33と化合物41の反応は、適当な溶媒中、塩基の存在下、実施することができる。塩基としては、有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等又は無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、ナトリウムアミド、リチウムアミドなどのアルカリ金属アミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、等を好適に用いることができる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、メタノール、エタノール、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物42から化合物11cへの変換は、前記原料化合物の製造法2における、化合物40から化合物11bへの変換と同様にして実施できる。原料化合物の製造法4製造中間体11のうち、X1がC、X2がCH、X3、X4およびX5がNである、式11dで示される化合物は、例えば以下のようにして製造できる。式中、R17は低級アルキル、またはベンジルを表し、L8は低級アルキルスルフィニル、または、ベンジルスルフィニルを表し、他の記号は前記と同一意味を有する。一般式43で示される化合物を、一般式44で示される化合物と反応させ、一般式45で示される化合物を得る。これを環化して、一般式46で示される化合物を得る。これをアルキル化して、一般式47で示される化合物を得る。これを酸化して、一般式48で示される化合物を得る。さらにこの化合物のヒドロキシを脱離基に変換して、化合物11dを製造することができる。原料化合物の製造法4における各反応は以下のように実施することができる。化合物43と化合物44の反応は、適当な溶媒中、実施することができる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、酢酸エチル等を適宜用いることができる。化合物45の環化反応は、適当な溶媒中、塩基の存在下、実施することができる。塩基としては、アンモニア水等が好適に用いられる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、メタノール等を適宜用いることができる。化合物46のアルキル化は、適当な溶媒中、塩基の存在下、アルキル化剤を用いて実施することができる。塩基としては、有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等又は無機塩基例えば、水素化ナトリウムなどの水素化アルカリ金属、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸アルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化アルカリ金属、等を好適に用いることができる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。アルキル化剤としては、ヨウ化メチル、臭化ベンジルなどのハロゲン化アルキルが好適に用いられる。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えばアセトニトリル、メタノール、エタノールNN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレンなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物47の酸化は、適当な溶媒中、酸化剤の存在下に実施できる。酸化剤としては、m-クロロ過安息香酸、過酸化水素などの過酸化物等が好適に用いられる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えばアセトニトリル、メタノール、エタノール、NN-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物48から化合物11dへの変換は、前記原料化合物の製造法2における、化合物40から化合物11bへの変換と同様にして実施できる。原料化合物の製造法5製造中間体である式18aの化合物は、例えば以下のようにして製造することができる。式中、記号は前記と同一意味を有する。一般式49で示される化合物を、アミノ化して、一般式50で示される化合物を得る。これを、エステル化して、一般式51で示される化合物を得る。これから、アミノ基保護基を除去し、一般式52で示される化合物を得る。これを、化合物33と反応させ、一般式53で示される化合物を得る。これを、一般式14で示される化合物と反応させることにより、化合物18aを製造することができる。原料化合物の製造法5における各反応は以下のように実施することができる。化合物49のアミノ化は、前記A法における化合物11と化合物12aの反応と同様に実施できる。化合物50のエステル化は、低級アルキルアルコールを用いて、適当な溶媒中、縮合剤の存在下、必要に応じ添加剤及び/又は塩基の存在下又は非存在下に実施することができる。縮合剤としては、NN-ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-エチル-3-カルボジイミド又はその塩酸塩、13-ジイソプロピルカルボジイミド、クロロギ酸低級アルキル、カルボニルジイミダゾール等、慣用の縮合剤を用いることができる。また、添加剤としては、NN-ジメチル-4-アミノピリジンや、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、N-ヒドロキシスクシイミド、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール等を挙げることができる。塩基としては、有機塩基例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン等、炭酸アルカリ金属炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等、アルカリ金属水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等等を好適に用いることができる。本反応は、-20°C~100°C、とりわけ0°C~室温で好適に進行する。溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であればよく、例えば、アセトニトリル、NN-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、ジクロロエタン、クロロホルムなど又はこれらの混合溶媒を適宜用いることができる。化合物51からのアミノ基保護基の除去反応は、前記E法における化合物20の反応と同様に実施することができる。化合物52と化合物33の反応は、前記原料化合物の製造法1における化合物33と化合物35の反応と同様に実施できる。化合物53と化合物14の反応は、前記A法における化合物13と化合物14の反応と同様に実施できる。その他、前記製造方法A法、B法、C法、D法、E法、F法及びG法における原料化合物は、既知方法及び/または後記実施例に記載の方法と同様にして製造できる。また、前記製造方法A法、B法、C法、D法、E法、F法及びG法により製造される目的化合物Iは、さらに、後記実施例に記載の方法及び/または既知方法又はそれらの組合せによって、別の目的化合物Iに構造変換することができる。上記のようにして製造される本発明の化合物もしくはその原料化合物は、遊離のままあるいはその塩として単離され、精製される。塩は、通常用いられる造塩処理に付すことにより製造できる。単離精製は、抽出、濃縮、結晶化、ろ過、再結晶、各種クロマトグラフィーなど通常の化学的操作を適用して実施できる。本発明の目的化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩は、哺乳動物において、優れたホスホジエステラーゼ10阻害活性すなわち、ホスホジエステラーゼ10PDE10、より詳しくはPDE10Aの酵素活性に対する阻害活性を有する。すなわち、PDEファミリーのPDE10以外の酵素例えば、PDE1、2、3、4、5、6、7、8、9及び11等に対する阻害活性と比較して、PDE10に対してより高い阻害活性を有する。また、本発明の目的化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩は、そのPDE10阻害作用を介して、種々の薬効を発揮する。従って、本発明の目的化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩、またはそれらを有効成分として含有する医薬組成物は、PDE10活性を阻害するために使用できる。また、該化合物または該医薬組成物は、PDE10活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状の治療又は予防のために使用できる。PDE10活性の阻害により病態の改善が見込まれる疾患または症状としては、例えば、精神障害統合失調症、統合失調症様障害、妄想性障害、物質誘発性精神病、妄想性もしくは分裂病型の人格障害等;不安障害パニック障害、広場恐怖、単一恐怖、対人恐怖、強迫性障害、外傷後ストレス性障害、急性ストレス障害、全般性不安障害等;薬物依存症アルコール、アンフェタミン、コカイン又はアヘン薬中毒等;認知障害の症状を伴う疾患認知症アルツハイマー病、多発脳梗塞性認知症等、譫妄、健忘症性障害、外傷後ストレス性障害、精神遅滞、学習障害、注意欠陥多動性障害及び1型糖尿病等、耐糖能障害IGT、空腹時高血糖IGF、代謝性症候群、肥満患者における体重過多もしくは体脂肪過多等の代謝関連疾患が挙げられる。本発明の化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩の有効量を患者治療又は予防の対象とする個体に投与する治療又は予防方法も、前記目的に適用され、本発明に含まれる。また、本発明の化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩の、PDE10活性を阻害する医薬の製造のための使用も、前記目的に適用され、本発明に含まれる。本発明の化合物のPDE10に対する阻害作用及び薬理学的効果は、既知方法もしくはそれらと同等の方法により確認できる。例えば、PDE10阻害活性の測定は、後記実験例と同様の方法又は文献例えば、Fujishigeら、EurJBiochem、266巻、1118-1127頁、1999年、及びMukaiら、BrJPharmacol、111巻、389-390頁、1994年、等に記載の公知方法等を用いて実施することができる。また、PDE10阻害化合物の選択性については、文献例えば、Koteraら、BiochemPharmacol、60巻、1333-1341頁、2000年;Sasakiら、BiochemBiophysResCommun、271巻、575-583頁、2000年;Yuasaら、JournalofBiologicalChemistry、275巻、31469-31479頁、2000年;Gamanumaら、CellularSignaling、第15巻、565-574頁、2003年等に記載の公知方法等を用い、PDE10とそれ以外の他のPDEファミリーに対する阻害活性を比較することにより判定できる。また、統合失調症等における陽性症状に対する薬理作用は、例えば、マウスあるいはラットを用いた以下のようなinvivo試験系にて検出することができる。MK-801誘発多動試験ONeil及びShawPsychopharmacology1999145237-250APO誘発多動試験Geyerら、PharmacolBiochemBehav198728393-399EllenbroekPharmacolTher1993571-78ラット条件回避試験Moorら,JPharmacolExpTher1992262545-551また、統合失調症などにおける認知機能障害に対する改善作用は、例えば、マウスあるいはラットを用いた以下のようなinvivo試験系にて検出することができる。MK-801誘発PPI障害試験Mansbach及びGeyerNeuropsychopharmacology19892299-308Bakshiら、JPharmacolExpTher1994271787-794Bubenikovaら、PharmacolBiochemBehav200580591-596隔離飼育誘発PPI障害試験Ciliaら,Psychopharmacology2001156327-337MK-801誘発新奇物体認識障害試験Karasawaら、BehavBrainRes200818678-83本発明の化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩を、有効成分として医薬用途に使用する場合、投与方法に応じた不活性な担体とともに用い、慣用の医薬製剤錠剤、顆粒剤、カプセル剤、散剤、溶液、懸濁液、乳液、吸入剤、注射剤、点滴剤等として製剤化して用いることができる。かかる担体としては、例えば、一般的な医薬において許容される結合剤アラビアゴム、ゼラチン、ソルビット、ポリビニルピロリドン等、賦形剤乳糖、砂糖、コーンスターチ、ソルビット等、滑沢剤ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール等、崩壊剤バレイショデンプン等などが挙げられる。注射剤や点滴剤とする場合は、注射用蒸留水、生理的食塩水、ブドウ糖水溶液などを用いて製剤化することができる。本発明の化合物I又はそれらの薬理的に許容しうる塩を、医薬用途に使用する場合の投与方法は、特に限定されず、一般的な経口もしくは非経口的な方法静脈内、筋肉内、皮下、経皮、経鼻、その他経粘膜、経腸などを適用することができる。また、中枢神経系疾患に対する薬効を期待する場合は、血液脳関門BBBを回避して直接または間接に脳内に医薬組成物を導入せしめる方法、例えば、脳室内投与icvや、BBBを一時的に開くことのできる高張溶液の動脈内注入を伴なった投与方法などを適用してもよい。本発明の化合物I又はそれらの薬理的に許容し得る塩を、有効成分として、医薬用途に使用する場合の投与量は、有効成分とする化合物のポテンシーや特性に応じ、薬効を発現するのに十分な有効量の範囲で、適宜設定すればよい。投与量は、投与方法、患者の年令、体重、状態によっても異なるが、一般的な投与量、例えば1日当たり、0001~300mg/kg、好ましくは、1日当たり、0.001~30mg/kgの範囲で適切な量に設定される。本発明の化合物を用いる治療または予防方法は、主として、ヒトに対して適用されるが、ヒト以外の哺乳動物に対して適用することもできる。さらに本発明の化合物は安定性特に光に対する安定性が高い。実験例1PDE10に対する阻害活性の測定1PDE10に対する阻害活性の測定ウシPDE10の酵素は、文献Fujishigeら、EurJBiochem、266巻、1118-1127頁、1999年記載の方法に従い、ウシ脳の線条体部位から分離、調製した。ヒトPDE10の酵素は、文献Koteraら、BiochemBiophysResCommun、261巻、551557頁、1999年記載の方法に従い、ヒトPDE10A2をコードするプラスミドをトランスフェクトしたCOS7細胞から分離した。得られた酵素溶液をPDEアッセイに用いた。PDEアッセイは、Koteraらの文献Koteraら、BiochemPharmacol、60巻、1333-1341頁、2000年に記載の方法を一部改変し、以下のようにラジオラベル核酸法により行った。試験化合物はジメチルスルホキシドDMSOに溶解させた。96ウェルプレートに、2μLの試験化合物溶液、20μLのPDE酵素溶液50mMTris-HCl中、pH8.0、40μLのアッセイ用緩衝液50mMTris-HCl、2mMMgCl2、0.072-メルカプトエタノール、0.825mg/mLウシ血清アルブミン、pH8.0および20μLの1mgmLヘビ毒50mMTris-HCl中、pH8.0を添加した。これに20μLの基質溶液約35nMの2,8-3HcAMPを含む50mMTris-HCl、pH8.0を添加、混合することによって酵素反応を開始した反応液中のcAMPの最終濃度は約7nM。90分間、室温でインキュベートした後,100μLのメタノールを添加することにより反応を停止させた。反応液を、イオン交換樹脂を含むフィルタープレートに添加して遠心した後、さらに100μLのMeOHを添加して遠心した。50μLの透過液を、150μLの液体シンチレーターの入ったプレートに添加し、シンチレーションカウンターにて放射活性を測定した。2後記実施例の化合物について、PDE10に対する阻害活性を調べた。その結果、後記実施例の化合物は、PDE10に対しいずれも強いPDE10阻害活性を有していることがわかった。いくつかの化合物について、IC50値を下表にまとめる。本明細書中、MSAPCIm/zは、質量分析値大気圧化学イオン化マススペクトルを表す。また、mpは、融点を表す。また、本明細書中、Meはメチル、Etはエチル、Buはブチル、MeOはメトキシ、Bocはt-ブトキシカルボニル、Bnはベンジル、を各々表す。以下、実施例をもって本発明をさらに詳しく説明するが、これらの実施例は本発明を制限するものではない。実施例126Nイミダゾ12bピリダジン8カルボキサミド6クロロ3アミノピリダジン4カルボン酸36-ジクロロピラジン-4-カルボン酸、4-メトキシベンジルアミン、及び炭酸カリウムのNN-ジメチルホルムアミド懸濁液を80°Cにて終夜加熱した。室温へ冷却した後、反応液を水に注ぎ、0°Cに冷却した。反応混合物を2N塩酸水溶液にて酸性化し、生じた沈殿をろ取、水で洗浄することにより、目的物を橙色固体として得た。MSmz2922946クロロ3アミノNピリダジン4カルボキサミド6クロロ3アミノピリダジン4カルボン酸419g、143mmol、4-アミノテトラヒドロピラン、1-エチル-3-カルボジイミド塩酸塩、及び1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物のNN-ジメチルホルムアミド懸濁液を、室温にて終夜攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ注ぎ、0°Cに冷却した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=3:1~1:3にて精製し、目的物を淡黄色の非晶質粉体として得た。MSmz3773793アミノ6クロロNピリダジン4カルボキサミド6クロロ3アミノNピリダジン4カルボキサミド及びチオアニソールのトリフルオロ酢酸溶液を80°Cにて加熱した。室温へ冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣を0°Cにて4N水酸化ナトリウム水溶液を用いて塩基性化した。生じた沈殿をろ取し、水、ジイソプロピルエーテル、及びジエチルエーテルで洗浄することで、目的物を無色粉体として得た。MSmz2572592メチル31オキシビニルキノキサリンジイソプロピルアミンのテトラヒドロフラン溶液に、n-ブチルリチウムを0°Cにて加えた。同温で攪拌後、反応液を-78°Cまで冷却し、2-アセチル-3-メチルキノキサリンのテトラヒドロフラン溶液を10分かけて滴下して加えた。反応混合物を同温にて20分間攪拌した後、クロロトリエチルシランを加えた。同温にて20分間攪拌した後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、2メチル31オキシビニルキノキサリンを淡黄色油状物として得た。MSmz3012ブロモ1エタノン2メチル31オキシビニルキノキサリン826mg、275mmolのテトラヒドロフラン溶液に、N-ブロモスクシンイミドを0°Cにて加えた。反応混合物を1時間加熱還流した後、水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、2ブロモ1エタノンを淡黄色固体として得た。MSmz2652676クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8カルボキサミド2ブロモ1エタノン132mg、0500mmol及び3アミノ6クロロNピリダジン4カルボキサミド128mg、0500mmolのエタノール懸濁液を2時間加熱還流した。室温へ冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、及び飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を緑色固体として得た。MSmz42342526Nイミダゾ12bピリダジン8カルボキサミド6クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8カルボキサミド90mg、0213mmol及びピロリジンのエタノール懸濁液を40°Cにて終夜加熱し、80°Cにて25時間加熱した。反応混合物を0°Cにて水に注いだ。生じた沈殿をろ取し、水で洗浄することで26Nイミダゾ12bピリダジン8カルボキサミドを黄緑色固体として得た。MSmz458実施例226Nイミダゾ12bピリダジン8アミン塩酸塩4ブロモ6クロロピリダジン3アミン3-アミノ-6-クロロピラジン及び炭酸ナトリウムのメタノール懸濁液に、臭素を室温下、添加した。終夜攪拌後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を得た。MSmz20821023メチルキノキサリン2ブロモ1エタノン200mg、0754mmol、4ブロモ6クロロピリダジン3アミン157mg、0753mmol、及びモレキュラーシーブス4Aのトルエン混合物を24時間加熱した。室温へ冷却後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を得た。MSmz3743766クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン23メチルキノキサリン144mg、0384mmol、4-アミノテトラヒドロピラン、及びジイソプロピルエチルアミンのNN-ジメチルホルムアミド混合物を1時間攪拌した後、100°Cにて3時間加熱した。4-アミノテトラヒドロピランを加えた後、反応混合物を100°Cにて3時間加熱した。室温へ冷却後、反応混合物を0°Cにて水へ注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物を得た。MSmz39539726ピロリジン1イルNイミダゾ12bピリダジン8アミン6クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン144mg、0384mmol及び過剰のピロリジンの混合物を4日間加熱還流した。室温へ冷却後、反応混合物を水へ注ぎ、2時間攪拌した。生じた沈殿をろ取し、クロロホルムと水に懸濁させた。混合物をクロロホルム及びメタノールを用いてろ過した。ろ液を減圧下濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮することで26ピロリジン1イルNイミダゾ12bピリダジン8アミンを得た。MSmz43026ピロリジン1イルNイミダゾ12bピリダジン8アミン塩酸塩26ピロリジン1イルNイミダゾ12bピリダジン8アミン100mg、0233mmolのエタノール溶液に、2N塩酸水溶液を加えた。室温へ冷却後、反応混合物を水へ注ぎ、2時間攪拌した。エタノールと水を加え、得られた溶液を60°Cにて18時間加熱した。室温へ冷却後、生じた沈殿をろ取し、26ピロリジン1イルNイミダゾ12bピリダジン8アミン塩酸塩を得た。MSmz430実施例3163フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩a6クロロ3アミノピリダジン4カルボン酸エチル6クロロ3アミノピリダジン4カルボン酸400g、136mmol、1-エチル-3-3’-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩3.39g、17.7mmol、および1-ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物2.71g、17.7mmolのN,N-ジメチルホルムアミド40mLおよびエタノール4mL溶液を室温で一晩攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=4:1-1:1で精製して目的物を得た3.43g、78。黄色油状物MSAPCI:m/z322/324MH.b3アミノ6クロロピリダジン4カルボン酸エチル6クロロ3アミノピリダジン4カルボン酸エチル3.10g、9.63mmolおよびチオアニソール3.39mL、28.9mmolのトリフルオロ酢酸30mL溶液を、実施例1cと同様に処理して、目的物を得た1.70g、88。MSAPCI:m/z202/204MH.c6クロロ2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル2ブロモ1エタノン1.59g、6.00mmolおよび3アミノ6クロロピリダジン4カルボン酸エチル1.21g、6.00mmolを実施例1fと同様に処理して、目的物を得た2.11g、96。MSAPCI:m/z368/370MHd63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル6クロロ2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル2.10g、5.71mmol、R-3-フルオロピロリジン塩酸塩2.15g、17.1mmol、N,N-ジイソプロピルエチルアミン3.98mL、22.8mmolのN,N-ジメチルアセトアミド29mL懸濁液を80°Cで22時間攪拌した。反応混合物を水に0°Cで注ぎ、1時間攪拌した。生成した沈殿物をろ取し、水洗し、乾燥して目的物を得た3.43g、78。黄色固体MSAPCI:m/z421MH.e63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル2.18g、5.19mmolのエタノール29mL懸濁液に2N塩酸2.85mL、5.70mmolを加えた。反応混合物を80°Cで30分加熱した後、再び2N塩酸2.85mL、5.70mmolを加えた。80°Cで15分加熱後、反応混合物を室温に冷却し、0°Cで攪拌した。生成した沈殿をろ取し、水洗し、乾燥して目的物を得た1.90g、93。黄色固体MSAPCI:m/z393MH.f63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルカルバミン酸tertブチル63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸1.90g、4.84mmol、ジフェニルホスホリルアジド1.15mL、5.33mmol、およびトリエチルアミン0.743mL、5.33mmolのtert-ブタノール48mL混合物を6.5時間還流した。その後、再度、ジフェニルホスホリルアジド1.15mL、5.33mmol、およびトリエチルアミン0.743mL、5.33mmolを加えた。反応混合物を一晩還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、不溶物をろ去した。有機層を分取し、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルおよびメタノールから粉末化して目的物を得た1.85g、82。黄色固体MSAPCI:m/z464MH.g63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8アミン63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルカルバミン酸tertブチル469mg、1.00mmolのトリフルオロ酢酸2.0mL溶液を室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮した。残渣を水とクロロホルムに注いだ.有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルム~クロロホルム:メタノール=19:1で精製して目的物を得た390mg、定量的。黄色固体MSAPCI:m/z364MH.h163フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8アミン36mg、0.100mmolのN,N-ジメチルホルムアミド2.0mL懸濁液に0°Cで水素化ナトリウム60油中分散、8mg、0.200mmolを加えた。0°Cで15分攪拌した後、1,2-エポキシ-2-メチルプロパン0.018mL、0.200mmolを同温で加え、そして反応混合物を同温で1時間攪拌した。その後、1,2-エポキシ-2-メチルプロパン0.054mL、0.600mmolを再度加え、反応混合物を80°Cで3時間加熱した。反応混合物を冷水に注ぎ、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムtoクロロホルム:メタノール=99:1で精製して163フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た27mg、62。黄色固体MSAPCI:m/z436MH.i163フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩163フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール23mg、0.0528mmolのエタノール0.5mL溶液に2N塩酸0.032mL、0.0633mmolを80°Cで加えた。その後、水0.032mL、2N塩酸0.032mL、0.0633mmol、およびエタノール0.500mLを加えた。室温に冷却後、精製した沈殿物をろ取し、エタノールで洗浄、乾燥して163フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩を得た19mg、74。MSAPCI:m/z436MH.実施例4N26イミダゾ12bピリダジン8アミンa6クロロN2イミダゾ12bピリダジン8アミン23メチルキノキサリン300mg、0.800mmolおよび4-メトキシベンジルアミン0.125mL、0.957mmolを実施例2cと同様に処理して目的物を得た435mg、定量的。黄色粉末MSAPCI:m/z431/433MH.bN26イミダゾ12bピリダジン8アミン6クロロN2イミダゾ12bピリダジン8アミン430mg、0.800mmolおよびピロリジン0.833mL、9.98mmolを実施例2dと同様に処理してN26イミダゾ12bピリダジン8アミンを得た334mg、72。MSAPCI:m/z466MH.実施例526イミダゾ12bピリダジン8アミンN26イミダゾ12bピリダジン8アミン304mg、0.653mmolおよびトリフルオロ酢酸5.0mLの混合物を1時間還流した。減圧下濃縮した後、反応混合物を2N水酸化ナトリウム水溶液に注ぎ塩基性にした。生成した沈殿物をろ取し、酢酸エチルから粉末化して26イミダゾ12bピリダジン8アミンを得た250mg、定量的。黄色粉末MSAPCI:m/z346MH.実施例663フルオロピロリジン1イルN2イミダゾ12bピリダジン8カルボキサミド63フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸100mg、0.250mmolおよび1-アミノ-2-メチルプロパン-2-オール27.3mg、0.310mmol、1-エチル-3-3-ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩63.5mg、0.330mmol、1H-1,2,3-ベンゾトリアゾル-1-オール水和物50.7mg、0.330mmolのN,N-ジメチルホルムアミド3.0mL混合物を室温で時間攪拌した。反応混合物を室温で1時間攪拌し、ついで減圧下濃縮した。残渣を水100mLで希釈し、生成した沈殿物をろ取し、水とジエチルエーテルで洗浄、乾燥して63フルオロピロリジン1イルN2イミダゾ12bピリダジン8カルボキサミドを得た7.17g、95。淡青色固体MSAPCI:m/z340MH.実施例7trans426イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール塩酸塩a56ジエチル3メチルピラジン2オールS-2-アミノプロパンアミド塩酸塩3.65g、29.3mmolのメタノール60mLおよび水6.0mL溶液にヘキサン-3,4-ジオン4.01g、35.2mmolを-40°Cで一度に加えた。混合物に水酸化ナトリウム2.93g、73.3mmolの水6.0mL溶液を10分かけて滴下した。反応混合物を1時間同温で攪拌した後、室温に昇温した。一晩攪拌後、反応混合物を濃塩酸6.0mLで酸性にした。混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣を飽和食塩水に加えクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルに溶かし1N水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を集め6N塩酸で中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して目的物を得た2.00g、41。黄色固体MSAPCI:m/z167MH.b2クロロ56ジエチル3メチルピラジン56ジエチル3メチルピラジン2オール2.00g、12.0mmolとオキシ塩化リン18.5g、120mmolの混合物を100°Cに加熱した。2時間後、反応混合物を室温に冷却後、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで希釈し、1N水酸化ナトリウム水溶液および固体の炭酸カリウムを0°Cで加えた。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して目的物を得た1.29g、58。茶褐色油状物MSAPCI:m/z185/187MH.c1エタノン2クロロ56ジエチル3メチルピラジン1.29g、6.99mmol、トリブチル1-エトキシエテニルスズ2.78g、7.68mmol、およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム807mg、0.70mmolの1,4-ジオキサン28mL混合物を100°Cで加熱した。3.3時間後、10フッ化カリウム水溶液30mLを加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。混合物をセライトでろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。得られた残渣のテトラヒドロフラン28mL溶液に2N塩酸10.0mL、20.0mmolを室温で加えた。30分同温で攪拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加えた。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ取し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=19:1-17:3で精製して目的物を得た1.34g、33.無色固体.MSAPCI:m/z193MH.d2ブロモ1エタノン1エタノン440mg、2.29mmolを実施例1eと同様に処理して目的物を得た444mg、72。無色固体.MSAPCI:m/z271/273MH.e8ブロモ6クロロ2イミダゾ12bピリダジン2ブロモ1エタノン440mg、1.62mmolおよび4ブロモ6クロロピリダジン3アミン338mg、1.62mmolを実施例1fと同様に処理して目的物を得た459mg、74。淡黄色固体.MSAPCI:m/z380/382MH.ftrans46クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール8ブロモ6クロロ2イミダゾ12bピリダジン100mg、0.263mmolおよびtrans-4-アミノ-1-メチルシクロヘキサノール41mg、0.315mmolを実施例2cと同様に処理して目的物を得た100mg、89。無色固体.MSAPCI:m/z429/431MH.gtrans426イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノールtrans46クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール97mg、0.226mmolおよびピロリジン1mL混合物にマイクロ波を120°Cで17時間照射した。反応混合物を水に注ぎ、生成した沈殿物をろ取し、水で洗浄した。さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーヘキサン:酢酸エチル=9:1to4:1で精製してtrans426イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノールを得た84mg、80。無色固体.MSAPCI:m/z464MH.htrans426イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール塩酸塩trans426イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール81mg、0.175mmolを実施例3iと同様に処理して、trans426イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール塩酸塩を得た64mg、70。無色固体.MSAPCI:m/z464MH.実施例826Nイミダゾ12bピリダジン8アミン塩酸塩3メチル5678テトラヒドロキノキサリン2オールDアランアミド塩酸塩のメタノール及び水溶液に50水酸化ナトリウム水溶液を-10°Cで加え、次いで12シクロヘキサンジオンを同温で加えた。終夜攪拌後、反応混合物を2N塩酸と飽和炭酸水素ナトリウムで中性にした。生成した沈殿をろ取し、水とジイソプロピルエーテルで洗浄し目的物を得た。無色粉体MSmz1652クロロ3メチル4567テトラヒドロキノキサリン3メチル5678テトラヒドロキノキサリン2オール及びオキシ塩化リンを6時間還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧下濃縮した。残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に0°Cで注ぎ、混合物をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。無色粉体MSmz1831851エタノン2クロロ3メチル4567テトラヒドロキノキサリンを実施例7と同様に処理して、目的化合物を得た。無色固体MSmz1912ブロモ1エタノン1エタノンを実施例1と同様に処理して、目的物を得た。無色固体MSmz269271mp105109°C23メチル5678テトラヒドロキノキサリン2ブロモ1エタノンと4ブロモ6クロロピリダジン3アミン812mg、372mmolを実施例1と同様に処理して、目的物を得た。茶褐色固体MSmz378380mp174176°C6クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン23メチル5678テトラヒドロキノキサリンと4-アミノテトラヒドロピランを実施例2と同様に処理して、目的物を得た。淡黄色固体MSmz399401N26イミダゾ12bピリダジン8アミン6クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8アミンとピロリジンを実施例7と同様に処理して、N26イミダゾ12bピリダジン8アミンを得た。淡黄色固体MSmz434N26イミダゾ12bピリダジン8アミン塩酸塩N26イミダゾ12bピリダジン8アミンを実施例3と同様に処理して、26Nイミダゾ12bピリダジン8アミン塩酸塩を得た。MSmz434実施例963フルオロピロリジン1イル2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン07塩酸塩63フルオロピロリジン1イル2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン6クロロ2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン180mg、0450mmol、3フルオロピロリジン塩酸塩及びジイソプロピルエチルアミンのNメチルピロリジノン混合物にマイクロ波を180°Cで24時間照射した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、63フルオロピロリジン1イル2Nイミダゾ12bピリダジン8アミンを得た。無色固体MSmz45263フルオロピロリジン1イル2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン07塩酸塩63フルオロピロリジン1イル2Nイミダゾ12bピリダジン8アミンを実施例3と同様に処理して、63フルオロピロリジン1イル2Nイミダゾ12bピリダジン8アミン07塩酸塩を得た。MSmz452実施例10trans463フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール塩酸塩及び実施例11trans462イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノールtrans46クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール23メチル5678テトラヒドロキノキサリンとtrans4アミノ1メチルシクロヘキサノールを実施例8と同様に処理して、目的物を得た。淡褐色粉体MSmz427429trans463フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール、およびtrans462イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール式Btrans46クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール3フルオロピロリジン塩酸塩及び18ジアザビシクロ540ウンデカ7エンのNメチルピロリジノン混合物を180°Cで24時間マイクロ波を照射した。反応混合物を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をNHシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよびC18カラムで精製して、で示されるtrans463フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール、およびで示されるtrans462イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノールmz460を得た。trans463フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール塩酸塩trans463フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール78mg、0160mmolを実施例3と同様に処理して、trans463フルオロピロリジン1イル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ1メチルシクロヘキサノール塩酸塩を得た。MSmz480実施例12162イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール16クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール23メチル5678テトラヒドロキノキサリンと1アミノ2メチルプロパン2オールを実施例2と同様に処理して、目的物を得た。黄色粉体MSmz387389162イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール16クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール1シクロペンテニルボロン酸フッ化セシウムおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムの12ジメトキシエタンの混合物を120°Cで6時間、マイクロ波を照射した。反応混合物を酢酸エチルとテトラヒドロフラン混合物で希釈した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、162イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た。無色固体MSmz419実施例1316シクロペンチル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール162イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール、ギ酸及びパラジウム-炭素のメタノール混合物を50°Cで4時間攪拌した。次いで、ギ酸及びパラジウム炭素を再度加えた。反応混合物を50°Cで3時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をセライトでろ過し、メタノールとジクロロメタン混合物で洗浄した。ろ液を合わせ減圧下濃縮した。残渣をNHシリカゲルカラムクロマトグラフィーメタノール:クロロホルム=1:99~1:49で精製し、ヘキサン:酢酸エチル混合物から粉末化して、16シクロペンチル2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た。無色固体MSmz421実施例14126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩Nアラニン4メトキシ2ニトロアニリンピルビン酸エチル及びデカボランのメタノール混合物を室温で24時間攪拌し、ピルビン酸エチルおよびデカボランを再度加えた。18時間攪拌後、反応混合物を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。黄色粉体MSmz2697メトキシ3メチルキノキサリン2オールNアラニンと無水塩化スズのエタノールと水の混合物を20時間還流した。0°Cに冷却後、反応混合物を4N水酸化ナトリウム水溶液で中性にした。混合物をセライトでろ過し、テトラヒドロフランと酢酸エチル混合物で洗浄した。ろ液を合わせ、減圧下濃縮した。残渣と23ジクロロ56ジシアノpベンゾフェノンのアセトニトリル混合物を室温で1時間攪拌した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで粉末化して、目的物を得た。褐色粉体MSmz1912クロロ7メトキシ3メチルキノキサリン7メトキシ3メチルキノキサリン2オールを実施例7と同様に処理して、目的化合物を得た。赤色粉体MSmz2092111エタノン2クロロ7メトキシ3メチルキノキサリンを実施例7と同様に処理して、目的物を得た。黄色粉体MSmz2172ブロモ1エタノン1エタノンを実施例1と同様に処理して、目的化合物を得た。黄色粉体MSmz29529736メトキシ2メチルキノキサリン2ブロモ1エタノンと3アミノ6クロロピリダジン4カルボン酸エチル710mg、0341mmolを実施例2と同様に処理して、目的物を得た。褐色粉体MSmz40440616クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール36メトキシ2メチルキノキサリンと1アミノ2メチルプロパン2オールを実施例2と同様に処理して、目的物を得た。黄色粉体MSmz413415126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノプロパン2オール16クロロ2イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールとピロリジンのNメチルピロリジノン混合物から、実施例7と同様に処理して、126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノプロパン2オールを得た。褐色粉体MSmz448126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノプロパン2オール塩酸塩126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノプロパン2オールを実施例3と同様に処理して、126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノプロパン2オール塩酸塩を得た。褐色粉体MSmz448実施例1526イミダゾ12bピリダジン8アミンメチルNLアラニネート26ジフルオロニトロベンゼン、Lアラニンメチルエステル塩酸塩及びトリエチルアミン混合物を80°Cで21時間加熱した。混合物を2N塩酸と酢酸エチル混合物に注ぎ、有機層を分取し、水、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。赤色油状物MSmz2438フルオロ3メチルキノキサリン2オールメチルNLアラニネートを実施例14と同様に処理して、目的物を得た。淡褐色粉体MSmz1792クロロ8フルオロ3メチルキノキサリン8フルオロ3メチルキノキサリン2オールを実施例7と同様に処理して、目的物を得た。MSmz1971991エタノン2クロロ8フルオロ3メチルキノキサリンを実施例7と同様に処理して、目的物を得た。淡黄色粉体MSmz2052ブロモ1エタノン1エタノンを実施例1と同様に処理して目的物を得た。淡黄色粉体MSmz2832856クロロ2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル2ブロモ1エタノン及び3アミノ6クロロピリダジン4カルボン酸エチル376mg、187mmolを実施例3と同様に処理して、目的物を得た黄緑色固体MSmz38638826イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル6クロロ2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチルピロリジン及びNNジイソプロピルエチルアミンのNメチルピロリジノンの混合物を60°Cで4時間加熱した。混合物を水に注ぎ、精製した沈殿物をろ取した。粗製の沈殿物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。黄色固体MSmz42126イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸26イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチルを実施例3と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz39326ピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルカルバミン酸tertブチル26イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸を実施例3と同様に処理して目的物を得た。黄色固体MSmz46426イミダゾ12bピリダジン8アミン26ピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルカルバミン酸tertブチル実施例3と同様に処理して26イミダゾ12bピリダジン8アミンを得た。MSmz364実施例16126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール26イミダゾ12bピリダジン8アミンを実施例3と同様に処理して126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た。黄色固体MSmz436126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを実施例3と同様に処理して126イミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩を得た。MSmz436実施例171263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル6クロロ2イミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチル260mg、0674mmol3フルオロピロリジン塩酸塩及びNNジイソプロピルエチルアミンのNメチルピロリジノン混合物を80°Cで9時間加熱した。混合物を水に注ぎ、生成した沈殿をろ取した。粗製の沈殿物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。黄色固体MSmz439263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8カルボン酸263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8カルボン酸エチルを実施例3と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz411263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルカルバミン酸tertブチル263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8カルボン酸を実施例3と同様に処理して目的物を得た。黄色固体MSmz482263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8アミン263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルカルバミン酸tertブチルを実施例3と同様に処理して目的物を得た。黄色固体MSmz3821263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8アミンを実施例3と同様に処理して、1263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た。黄色固体MSmz4541263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩1263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オールを実施例3と同様に処理して、1263フルオロピロリジン1イルイミダゾ12bピリダジン8イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩を得た。MSmz454実施例1872ピラゾロ15a135トリアジン4オール3-メチルキノキサリン-2-カルボン酸エチル3クロロキノキサリン2カルボン酸エチル、トリメチルボロキシン、11’ビスフェロセンジクロロパラジウム及び炭酸カリウムの14ジオキサン懸濁液を115°Cで4時間加熱した。トリメチルボロキシンを再び加え、同じ温度で2時間加熱した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、セライトでろ過した。ろ液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、冷ヘキサンから再結晶して、目的物を得た。無色結晶。mp7374°CMSmz21733オキソプロパンニトリルカリウムtertブトキシドのトルエン懸濁液に3メチルキノキサリン2カルボン酸エチルとアセトニトリルのトルエン溶液を5°Cで50分かけて滴下した。0°Cで5分攪拌した後、水を加えた。有機層を水で抽出し、合わせた水層を10塩酸でpH34に酸性にした。生成した沈殿物を集め、テトラヒドロフランに溶かした。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。淡黄色固体MSmz21231Hピラゾール5アミン33オキソプロパンニトリルとヒドラジン1水和物の酢酸及びエタノール懸濁液を17時間還流した。室温に冷却後、反応混合物を水で希釈し、炭酸水素ナトリウムを用いてpH8に塩基性にした。生成した沈殿物を集め、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。粗体をメタノールに溶かし、炭酸カリウムを加え、60°Cで2時間加熱した。沈殿物を集め、ジイソプロピルエーテルで洗浄して、目的物を得た。黄色固体MSmz2261Hピラゾール5イルアミノカルボノチオイルカルバミン酸エチル31Hピラゾール5アミンの酢酸エチル懸濁液にエトキシカルボニルイソチオシアネートを室温で加え、酢酸エチルを加えた。24時間後、生成した沈殿物を集め、酢酸エチルで洗浄して目的物を得た。淡黄色粉体MSmz3572メルカプト7ピラゾロ15a135トリアジン4オール1Hピラゾール5イルアミノカルボノチオイルカルバミン酸エチルのメタノール懸濁液にアンモニア水を室温で加え、次いでメタノール及び水を加えた。4時間攪拌後、生成した沈殿物を集め、水洗して、目的物を得た。淡ピンク色粉体MSmz311a:27ピラゾロ15a135トリアジン4オール2メルカプト7ピラゾロ15a135トリアジン4オールのNNジメチルホルムアミド懸濁液に臭化ベンジルとNNジイソプロピルエチルアミンを0°Cで加えた。室温で25時間攪拌後、反応混合物を水に注いだ。混合物をろ過し、ろ液を2N塩酸でpH34に酸性化した。生成した沈殿物を集め、目的化合物を得た。褐色固体MSmz401b:7ピラゾロ15a135トリアジン4オール2メルカプト7ピラゾロ15a135トリアジン4オールのNNジメチルホルムアミド懸濁液にヨウ化メチルとNNジイソプロピルエチルアミンを0°Cで加えた。室温で3時間攪拌後、反応混合物を水に注いだ。混合物をろ過し、ろ液を2N塩酸を用いてpH34に酸性化した。生成した沈殿を集め目的物を得た。淡褐色固体MSmz32527ピラゾロ15a135トリアジン4オールA法:27ピラゾロ15a135トリアジン4オールのクロロホルム懸濁液にmクロロ過安息香酸を0°Cで加えた。5時間後、mクロロ過安息香酸を再度加え、反応混合物を同温で105分攪拌した。生成した沈殿を集め、メタノールおよびクロロホルムで粉末化して粗体の27ピラゾロ15a135トリアジン4オールを淡黄色粉体として得た。この27ピラゾロ15a135トリアジン4オール及びピロリジンを室温で25時間攪拌し、次いで水を加え、2N塩酸でpH3に酸性化した。生成した沈殿を集め、クロロホルムで粉末化して、27ピラゾロ15a135トリアジン4オールを得た。MSmz348B法:7ピラゾロ15a135トリアジン4オールとmクロロ過安息香酸をA法と同様に処理して、粗体の7ピラゾロ15a135トリアジン4オールを得た。この7ピラゾロ15a135トリアジン4オールをピロリジンで処理して、72ピラゾロ15a135トリアジン4オールを得た無色粉体MSmz348実施例19N72ピラゾロ15a135トリアジン4アミン72ピラゾロ15a135トリアジン4オールのジクロロメタン懸濁液にトリエチルアミンを0°Cで加え、次いで、無水トリフルオロメタンスルホン酸、trans4メトキシシクロヘキシルアミン及びトリエチルアミンを順次加えた。4時間攪拌後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してN72ピラゾロ15a135トリアジン4アミンを得た。黄色固体MSmz459実施例20trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール33オキソプロパンニトリル水素化ナトリウムのトルエン懸濁液に7フルオロ3メチルキノキサリン2カルボン酸エチルとアセトニトリルのトルエン溶液を35分かけて85°Cで滴下した。同温で5分攪拌したのち、反応混合物を0°Cに冷却し、水を加えた。水層を分け、有機層を1N水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。水層を合わせ、濃塩酸をもちいて0°CでpH2に酸性化した。生成した沈殿物を集め、水洗した。固体をクロロホルムと水に溶かし、水層をクロロホルムで抽出した。あわせた有機層を食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥しろ過し、減圧下乾燥した。残渣をエタノールで粉末化して、目的物を得た。褐色固体MSmz2301HNMRδ30345277177681131Hピラゾール5アミン33オキソプロパンニトリルのエタノール及び酢酸懸濁液にヒドラジン水和物を加えた。反応混合物を5時間還流し、次いで、減圧下濃縮した。残渣を水とジイソプロピルエチルエーテルで粉末化して目的物を得た。褐色固体MSmz2441Hピラゾール5イルアミノカルボノチオイルカルバミン酸エチル31Hピラゾール5アミンを実施例18と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz37572メルカプトピラゾロ15a135トリアジン4オール1Hピラゾール5イルアミノカルボノチオイルカルバミン酸エチルを実施例18と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz3292ベンジルチオ7ピラゾロ15a135トリアジン4オール72メルカプトピラゾロ15a135トリアジン4オールを実施例18aと同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz4192ベンジルスルフィニル7ピラゾロ15a135トリアジン4オール2ベンジルチオ7ピラゾロ15a135トリアジン4オールのクロロホルム懸濁液にmクロロ過安息香酸を0°Cで加えた。8時間攪拌後、生成した沈殿物を集め、クロロホルムで洗浄し、目的物を得た。無色粉体MSmz4352ベンジルスルフィニル72ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4オール2ベンジルスルフィニル7ピラゾロ15a135トリアジン4オール及びピロリジンの混合物を室温で5時間攪拌した。反応混合物を0°Cで6N塩酸を用いてpH2に酸性化した。生成した沈殿物を集め、水とジエチルエーテルで洗浄した。この粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的物を得た。淡黄色粉体MSmz366trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール2ベンジルスルフィニル72ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4オールとtrans4アミノ1メチルシクロヘキサノールを実施例19と同様に処理して、trans472ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノールを得た。淡黄色粉体MSmz477実施例2172ピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミン3メチル4567テトラヒドロキノキサリン2カルボン酸エチル2クロロ3メチル4567テトラヒドロキノキサリン、ヘキサカルボニルモリブデン、酢酸パラジウム、22’ビス11’ビナフタレン、炭酸セシウムおよびエタノールのトルエン-アセトニトリル混合物を80°Cで一晩攪拌した。室温に冷却後、反応混合物をクロロホルムを用いてろ過した。ろ液を合わせ、水と食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を得た淡黄色個体MSmz22133オキソプロパンニトリル3メチル4567テトラヒドロキノキサリン2カルボン酸エチルを実施例18と同様に処理して、目的物を得た。MSmz21631Hピラゾール5アミン33オキソプロパンニトリルを実施例18と同様に処理して、目的物を得た。MSmz2301Hピラゾール5イルアミノカルボノチオイルカルバミン酸エチル31Hピラゾール5アミンを実施例18と同様に処理して、目的物を得た。MSmz3612メルカプト7ピラゾロ15a135トリアジン4オール1Hピラゾール5イルアミノカルボノチオイルカルバミン酸エチルを実施例18と同様に処理して、目的物を得た。MSmz31572メチルチオピラゾロ15a135トリアジン4オール2メルカプト7ピラゾロ15a135トリアジン4オールを実施例18bと同様に処理して、目的物を得た。MSmz3292メチルスルフィニル7ピラゾロ15a135トリアジン4オール72メチルチオピラゾロ15a135トリアジン4オールを実施例20と同様に処理して、目的物を得た。MSmz34572ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4オール2メチルスルフィニル7ピラゾロ15a135トリアジン4オールを実施例20と同様に処理して、目的物を得た。MSmz35272ピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミン72ピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4オール及び4アミノテトラヒドロフランを実施例19と同様に処理して、72ピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミンを得た。淡黄色粉体MSmz43572ピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミン塩酸塩72ピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミンを実施例3と同様に処理して、72ピロリジン1イルNピラゾロ15a135トリアジン4アミン塩酸塩を得た。MSmz435実施例22123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール72ピラゾロ15a135トリアジン4オール72メルカプトピラゾロ15a135トリアジン4オールを18bと同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz343172ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール72ピラゾロ15a135トリアジン4オールのジクロロメタン懸濁液にNNジイソプロピルエチルアミンおよびモレキュラーシーブ4Aを0°Cで加えた。無水トリフルオロメタンスルホン酸とNNジイソプロピルエチルアミンを3回、同温で加え、その後、NNジイソプロピルエチルアミンと1アミノ2メチルプロパン2オールを加えた。25分、同温で攪拌後、反応混合物をクロロフォルムとメタノールで希釈した。混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をジクロロメタンで粉末化して、目的物を得た。黄色粉体MSmz413123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール172ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オールのクロロホルムの懸濁液にmクロロ過安息香酸を0°Cで加えた。同温で25時間攪拌後、反応混合物を10亜硫酸ナトリウム水溶液に注いだ。混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して、粗体の172ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た。得られた172ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オールのNメチルピロリジノン溶液に、3フルオロピロリジン塩酸塩とNNジイソプロピルエチルアミンを室温で加えた。反応混合物を60°Cで一晩加熱し、次いで、3フルオロピロリジン塩酸塩とNNジイソプロピルエチルアミンを再度加えた。同温で10時間加熱後、反応混合物を水に注いだ。生成した沈殿物を集め、ジエチルエーテルで洗浄した。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オールを得た。淡黄色粉体MSmz455123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オールを実施例3と同様に処理して、123フルオロピロリジン1イルピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ2メチルプロパン2オール塩酸塩を得た。MSmz455実施例23trans423フルオロピロリジン1イル7ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノールtrans1メチル472ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノシクロヘキサノール72メチルチオピラゾロ15a135トリアジン4オールを実施例22と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz440trans1メチル472ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノシクロヘキサノールを実施例22と同様に処理して、trans423フルオロピロリジン1イル7ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノールを得た。黄色固体MSmz481trans423フルオロピロリジン1イル7ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール15塩酸塩trans423フルオロピロリジン1イル7ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノールを実施例3と同様に処理して、trans423フルオロピロリジン1イル7ピラゾロ15a135トリアジン4イルアミノ1メチルシクロヘキサノール1.5塩酸塩を得た。黄色固体MSmz481実施例2425ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン31H124トリアゾール5アミン3メチルキノキサリン2カルボン酸エチル、重炭酸アミノグアニジン及びナトリウムメトキシドのメタノール混合物を55時間還流した。室温まで冷却後、水を加え、反応混合物を室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物を0°Cに冷却した。生成した沈殿物を集め、目的物を得た。MSmz22723メチルキノキサリン工程131H124トリアゾール5アミン、マロン酸ジエチル、及びナトリウムメトキシドのエタノール混合物を22時間還流した。次いで、マロン酸ジエチルを再度加えた。4時間還流後、溶媒として2メトキシエタノールとマロン酸ジエチル192mg120mmolを加え、反応混合物を18時間還流した。室温に冷却後、反応混合物を酢酸でpH4に酸性化し、減圧下濃縮して、粗体の2124トリアゾロ15aピリミジン57ジオールを得たMSmz293工程2上記粗体の2124トリアゾロ15aピリミジン57ジオールとオキシ塩化リンを100°Cで40分加熱した。室温に冷却後、反応混合物を冷水に注いだ。混合物をセライトでろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液の有機層を分取し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して、目的物を得た。淡褐色粉体MSmz3313335クロロ2N124トリアゾロ15aピリミジン7アミン23メチルキノキサリン、4アミノテトラヒドロフラン、及び炭酸カリウムのジメチルホルムアミド混合物を室温で35時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。淡褐色粉体MSmz39639825ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン5クロロ2N124トリアゾロ15aピリミジン7アミン、ピロリジン、ナトリウムtertブトキシド、酢酸パラジウム、及び2ジシクロホスフィノ2’ビフェニルの14ジオキサン混合物を100°Cで22時間加熱した。室温まで冷却後、反応混合物をセライトを用いてろ過し、クロロホルムで洗浄した。ろ液を合わせ、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して25ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミンを得た。MSmz43125ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン1.5塩酸塩25ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミンを実施例3と同様に処理して、25ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン1.5塩酸塩を得た。MSmz431実施例2525ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン塩酸塩36フルオロ2メチルキノキサリン7フルオロ3メチルキノキサリン2カルボン酸エチルを実施例24と同様に処理して、粗体の31H124トリアゾール5アミンを得た。MSmz245この31H124トリアゾール5アミンを実施例24工程1と同様に処理して粗体の2124トリアゾロ15aピリミジン57ジオールを得た。MSmz311この2124トリアゾロ15aピリミジン57ジオールを実施例24工程2と同様に処理して目的物を得た。MSmz3493515クロロ2N124トリアゾロ15aピリミジン7アミン36フルオロ2メチルキノキサリンを実施例24と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz41441625ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン塩酸塩5クロロ2N124トリアゾロ15aピリミジン7アミンを実施例24及びと同様に処理して、25ピロリジン1イルN124トリアゾロ15aピリミジン7アミン塩酸塩を得た。MSmz449実施例2627ピロリジン1イルNイミダゾ12aピリミジン5アミン2クロロ1エタノン2メチル31オキシビニルキノキサリンのテトラヒドロフラン溶液にNクロロスクシンイミドを0°Cで加えた。次いで、反応混合物を17時間還流した。室温に冷却後、反応混合物を水に注いだ。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的物を得た。黄色固体MSmz22122323メチルキノキサリン2クロロ1エタノン、2アミノ6クロロピリミジン4オール及び炭酸カリウムのエタノール懸濁液を60°Cで5時間加熱した。室温まで冷却後、水を加えた。生成した沈殿物をろ取し、水と酢酸エチルで洗浄して、粗体の2イミダゾ12aピリミジン57ジオールを得た。2クロロ1エタノンを用いて上記操作を2度繰り返し、粗体の2イミダゾ12aピリミジン57ジオールを得た。粗体の2イミダゾ12aピリミジン57ジオール及びオキシ塩化リン混合物を23時間還流した。室温に冷却後、反応混合物をクロロホルムで希釈した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注いだ。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過し、減圧下濃縮して目的物を得た。MSmz3303327クロロ2Nイミダゾ12aピリミジン5アミン23メチルキノキサリンを、実施例24と同様に処理して、目的物を得た。黄色固体MSmz39539727ピロリジン1イルNイミダゾ12aピリミジン5アミン7クロロ2Nイミダゾ12aピリミジン5アミンを実施例2と同様に処理して、27ピロリジン1イルNイミダゾ12aピリミジン5アミンを得た。MSmz430以下の表には、上記実施例の化合物の化学構造式を示す。実施例27~44上記の実施例のいずれかの方法と同様にして、第5表に記載の化合物を得る。実施例45~103上記実施例のいずれかと同様にして、以下の表に記載の化合物を得た。表中の合成法の欄に記載された数字は、その実施例の化合物が合成法欄に記載された番号の実施例と同様にして合成されたことを表す。"