"式2:[式中、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表し、X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表し、Rは、ハロゲン原子を表し、ただしX1がC1~C6ハロアルキルを表し、X3が水素原子を表し、Rがフッ素原子を表すときは、X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物。X1は、ハロゲン原子又はC1~C6ハロアルキルを表し、X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はC1~C6ハロアルキルを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6ハロアルキルを表し、Rは、フッ素原子又は塩素原子を表し、ただしX1がC1~C6ハロアルキルを表し、X3が水素原子を表し、Rがフッ素原子を表すときは、X2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す請求項1記載の2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物。式2:[式中、X1、X2、X3及びRは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物と酸を反応させることによる、式1:[式中、X1、X2、X3及びRは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--3-ハロ-33-ジフルオロプロペン化合物の製造方法。酸が硫酸である請求項3記載の2--3-ハロ-33-ジフルオロプロペン化合物の製造方法。式3:[式中、X1、X2及びX3は請求項1中の記載内容と同様の意味を表し、X4は臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される置換フェニル化合物と式4:[式中、Rは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オン化合物を反応させることによる、式2:[式中、X1、X2、X3及びRは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物の製造方法。式5:[式中、X1、X2、X3及びRは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される1--2-ハロ-22-ジフルオロエタノン化合物と、メチルリチウム試薬又はメチルグリニャール試薬を反応させることによる、式2:[式中、X1、X2、X3及びRは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物の製造方法。式6:[式中、X1、X2及びX3は請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される1--エタノン化合物と、式7:[式中、Rは請求項1中の記載内容と同様の意味を表し、Yはメチル又はエチルを表す。]で表される化合物を反応させることによる、式2:[式中、X1、X2、X3及びRは請求項1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物の製造方法。農園芸分野及び畜産衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤農園芸用殺虫殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤として、幅広い種類の害虫種に卓効を示し、既存の殺虫剤殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する置換イソキサゾリン化合物は、極めて低薬量で防除効果を発揮することから低残留性で環境に対する負荷も軽く、且つ、哺乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対して悪影響を及ぼすことの少ない優れた有害生物防除剤である。このような置換イソキサゾリン化合物を工業的に安定に生産し実用に供するためには、より効率的な製造方法の開拓、及びそれに用いられる有用な製造中間体の開発が常に求められている。本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、下記一般式1で表される2--3-ハロ-33-ジフルオロプロペン化合物の中間体として、下記一般式2で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物及びその製造方法を見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は下記1~7に関するものである。1一般式2:[式中、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表し、X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表し、Rは、ハロゲン原子を表し、ただしX1がC1~C6ハロアルキルを表し、X3が水素原子を表し、Rがフッ素原子を表すときは、X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、SF5、C1~C6アルキル又はC3~C8ハロシクロアルキルを表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物。2X1は、ハロゲン原子又はC1~C6ハロアルキルを表し、X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はC1~C6ハロアルキルを表し、X3は、水素原子、ハロゲン原子又はC1~C6ハロアルキルを表し、Rは、フッ素原子又は塩素原子を表し、ただしX1がC1~C6ハロアルキルを表し、X3が水素原子を表し、Rがフッ素原子を表すときは、X2は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す上記1記載の2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物。3一般式2:[式中、X1、X2、X3及びRは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物と酸を反応させることによる、一般式1:[式中、X1、X2、X3及びRは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--3-ハロ-33-ジフルオロプロペン化合物の製造方法。4酸が硫酸である上記3記載の2--3-ハロ-33-ジフルオロプロペン化合物の製造方法。5一般式3:[式中、X1、X2及びX3は上記1中の記載内容と同様の意味を表し、X4は臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される置換フェニル化合物と一般式4:[式中、Rは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オン化合物を反応させることによる、一般式2:[式中、X1、X2、X3及びRは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物の製造方法。6一般式5:[式中、X1、X2、X3及びRは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される1--2-ハロ-22-ジフルオロエタノン化合物と、メチルリチウム試薬又はメチルグリニャール試薬を反応させることによる、一般式2:[式中、X1、X2、X3及びRは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物の製造方法。7一般式6:[式中、X1、X2及びX3は上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される1--エタノン化合物と、一般式7:[式中、Rは上記1中の記載内容と同様の意味を表し、Yはメチル又はエチルを表す。]で表される化合物を反応させることによる、一般式2:[式中、X1、X2、X3及びRは上記1中の記載内容と同様の意味を表す。]で表される2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物の製造方法。本発明は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫殺ダニ活性を有し、既存の殺虫殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する特定の置換イソキサゾリン化合物の製造中間体として有用な、2--1-ハロ-11-ジフルオロプロパン-2-オール化合物及びその製造法、並びに2--3-ハロ-33-ジフルオロプロペン化合物の製造法を提供する。本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。以下、nはノルマル、iはイソ、sはセカンダリー及びtertはターシャリーを各々意味する。本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中ハロの表記もこれらのハロゲン原子を表す。本明細書におけるCa~Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、nプロピル基、iプロピル基、nブチル基、iブチル基、sブチル基、tertブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、2フルオロエチル基、2クロロエチル基、2ブロモエチル基、22ジフルオロエチル基、2クロロ2フルオロエチル基、22ジクロロエチル基、2ブロモ2フルオロエチル基、222トリフルオロエチル基、2クロロ22ジフルオロエチル基、22ジクロロ2フルオロエチル基、222トリクロロエチル基、2ブロモ22ジフルオロエチル基、1122テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1クロロ1222テトラフルオロエチル基、2クロロ1122テトラフルオロエチル基、12ジクロロ122トリフルオロエチル基、1ブロモ1222テトラフルオロエチル基、2ブロモ1122テトラフルオロエチル基、2フルオロプロピル基、2クロロプロピル基、23ジクロロプロピル基、333トリフルオロプロピル基、3ブロモ33ジフルオロプロピル基、2233テトラフルオロプロピル基、22333ペンタフルオロプロピル基、112333ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、23ジクロロ11233ペンタフルオロプロピル基、2フルオロ1メチルエチル基、2クロロ1メチルエチル基、2ブロモ1メチルエチル基、222トリフルオロ1エチル基、1222テトラフルオロ1エチル基、444トリフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本明細書におけるCa~Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1メチルシクロプロピル基、2メチルシクロプロピル基、22ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。本発明に包含される化合物において、X1、X2及びX3で表される置換基の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。すなわち、XI:X1及びX2が塩素原子、X3がフッ素原子。XII:X1及びX2が臭素原子、X3がフッ素原子。XIII:X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3が水素原子。XIV:X1及びX2が臭素原子、X3が塩素原子。XV:X1及びX2がヨウ素原子、X3がフッ素原子又は塩素原子。XVI:X1がフッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3がフッ素原子又は塩素原子。XVII:X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3がフッ素原子。XVIII:X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3が塩素原子。XIX:X1がフッ素原子、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3が臭素原子又はヨウ素原子。XX:X1及びX2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3が臭素原子又はヨウ素原子。XXI:X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3が臭素原子又はヨウ素原子。XXII:X1がトリフルオロメチル、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3がトリフルオロメチル。XXIII:X1が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X2が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、X3がトリフルオロメチル。これらの内、XI~XVIIIの置換基の組み合わせが好ましく、さらに、XI~XIIIの置換基の組み合わせが特に好ましい。本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基としては、フッ素原子及び塩素原子が特に好ましい。本発明で用いられる一般式3で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の既知の方法に準じて容易に合成することができる。本発明で用いられる一般式5で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の既知の方法、例えばJournalofFluorineChemistry18117291981等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。本発明で用いられる一般式6で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の既知の方法に準じて容易に合成することができる。本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第1表及び第2表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表及び第2表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。第1表第2表以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。[合成例]合成例11-クロロ-3-トリフルオロメチル-5-3,3,3-トリフルオロプロぺ-1-エン-2-イルベンゼン2-3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オール1.4g及び濃硫酸5mlを混合し、50°Cにて5時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を氷冷攪拌下、水50mlに滴下した。滴下終了後、室温まで昇温した後、クロロホルム50mlにて1回抽出した。得られた有機層を飽和重曹水50mlにて2回、次いで水50mlにて1回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を、クロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.13gを無色透明液体として得た。1HNMRδ765762758611587。合成例21-ブロモ-3-トリフルオロメチル-5-ベンゼン2-3-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オール2019g及び濃硫酸10095gを混合し50°Cにて5時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を氷冷攪拌下の精製水10095gに滴下した。滴下終了後、室温まで昇温した後、ジクロロメタンにて抽出13124g×2した。得られた有機層を飽和重曹水10095g次いで水10095gの順番で洗浄し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をHPLCの内部標準法による分析により、目的物が954収率で得られたことが判明した。また得られた残渣を減圧蒸留減圧度50mmHg、本留温度95105°Cにより精製し、純度98の目的物を159g得た。なお、HPLC分析条件は、カラム:InertsilODS3250mm46mmφ5μm、流速:1mLmin、溶離液:アセトニトリル/水=41、検出:UV220nm、内部標準物質:フタル酸ジシクロヘキシルであった。1HNMRδ780778762611586。合成例32-3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オール1-3-クロロ-5-トリフルオロメチルフェニルエタノン1gのジメトキシエタン8ml溶液に、氷冷にて攪拌下、トリフルオロメチルトリメチルシラン958mgを滴下した。滴下終了後、さらにフッ化セシウム5mgを添加し、室温にて3時間攪拌を継続した。反応終了後、反応混合物に水50mlを投入し、酢酸エチル50ml×1で抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで、無水硫酸ナトリウムの順で脱水乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にメタノール5mLとトリエチルアミン20mgを加え、還流下6時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.11gを無色透明液体として得た。1HNMRδ778775762320179。合成例42-3-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オール合成例4-11,3-ジブロモ-5-トリフルオロメチルベンゼン2000gのヘキサン90g溶液に、ジイソプロピルエーテル706gを加え、-10°Cにて攪拌下、n-ブチルリチウム414mLを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、トリフルオロアセトン885gのヘキサン20g溶液を滴下した。滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。反応終了後、反応混合物に35塩酸686gと精製水30gを混合したものを滴下した。滴下終了後、反応混合物を室温まで昇温した。次いで分液操作で水層を分液した後、得られた有機層の溶媒を減圧下で留去し、目的物203gを得た。1HNMRδ793779267180。合成例4-21-3-ブロモ-5-トリフルオロメチルフェニル-エタノン10gのジメトキシエタン8mL溶液に、氷冷にて攪拌下、トリフルオロメチルトリメチルシラン080gを滴下した。滴下終了後、さらにフッ化セシウム57mgを添加し、室温にて終夜攪拌を継続した。反応終了後、反応混合物に精製水10mLを加え、酢酸エチル10mLにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物にメタノール5mLとトリエチルアミン4mgを加え、還流下6時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物118gを得た。合成例52-3-トリフルオロメチルフェニル-1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オール2,2,2-トリフルオロ-1-3-トリフルオロメチルフェニル-エタノン20gをテトラヒドロフラン8mLに溶解し、氷冷撹拌下、メチルマグネシウムブロミド94mLを滴下した。滴下終了後、徐々に室温に戻し、さらに4時間撹拌を継続した。反応終了後、反応混合物を3N塩酸15mLに注ぎ、酢酸エチル15mLで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をクロロホルム50mLで溶出するアルミナカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物148gを得た。1HNMRδ787776763753252181。参考例13-クロロ-5-トリフルオロメチル-1-ベンゼン3-ブロモ-5-クロロベンゾトリフルオライド260g及びtert-ブチルメチルエーテル12mLのヘキサン25mL溶液に、-10°Cにて攪拌下、n-ブチルリチウム638mLを滴下した。滴下終了後、同温度にて30分間攪拌した後、次いでトリメトキシボラン109gのテトラヒドロフラン10mL溶液を滴下した。滴下終了後同温度にてさらに10分間攪拌を継続した後、室温まで昇温した。さらに2-ブロモ-333-トリフルオロプロペン260g、炭酸カリウム276g、水15mL及び13-ビスイミダゾール-2-イリデンパラジウムダイマー65mgを添加し、窒素雰囲気下60°Cにて6時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別し有機層を分取、水層はジエチルエーテル30mLにて2度抽出した。有機層を併せて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物150gを橙色油状物質として得た。1HNMRδ765762758611587。参考例235-ジクロロ-4-フルオロ-1-ベンゼン35-ジクロロ-4-フルオロ-1-ヨードベンゼン200g及びtert-ブチルメチルエーテル061gのヘキサン18mL溶液に、-10°Cにて攪拌下、n-ブチルリチウム53mLを滴下した。滴下終了後、同温度にて30分間攪拌した後、トリメトキシボラン057gのテトラヒドロフラン7mL溶液を滴下した。滴下終了後同温度にてさらに30分間攪拌を継続した後、室温まで昇温した。次いでこの反応混合物に2-ブロモ-333-トリフルオロプロペン180g、炭酸カリウム190g、水10mL及び13-ビスイミダゾール-2-イリデンパラジウムダイマー5mgを添加し、窒素雰囲気下60°Cにて15時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別し有機層を分取、水層はジエチルエーテル30mLにて2度抽出した。有機層を併せて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物120gを黄色油状物質として得た。1HNMRδ740604579参考例33-クロロ-4-フルオロ-5-トリフルオロメチル-1-ベンゼン3-クロロ-2-フルオロ-5-ヨードベンゾトリフルオライド250g及びtert-ブチルメチルエーテル068gのヘキサン20mL溶液に、-20°Cにて攪拌下、n-ブチルリチウム60mLを滴下した。滴下終了後、同温度にて30分間攪拌した後、トリメトキシボラン088gのテトラヒドロフラン10mL溶液を滴下した。滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した後、室温まで昇温した。次いでこの反応混合物に2-ブロモ-333-トリフルオロプロペン400g、炭酸カリウム220g、水15mL及び13-ビスイミダゾール-2-イリデンパラジウムダイマー30mgを添加し、窒素雰囲気下60°Cにて6時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、不溶物を濾別し有機層を分取、水層はジエチルエーテル30mLにて2度抽出した。有機層を併せて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物170gを黄色油状物質として得た。1HNMRδ769758610583。参考例43,5-ジクロロ-1-ベンゼンメチルトリフェニルホスホニウムブロミド0806g及び炭酸カリウム0347gを1,2-ジメトキシエタン4mLに溶解し、40°Cで撹拌下、3,5-ジクロロ-2,2,2-トリフルオロアセトフェノン0365gのジメトキシエタン1mL溶液を添加し、20時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、ジエチルエーテル15mLと水5mLを加え、抽出し、水層をジエチルエーテル10mLで再抽出した。有機層を合わせて、減圧下溶媒留去した。不溶物を濾別し、濾液を減圧下で蒸留し、目的物0259gを無色油状物質として得た。参考例1~参考例4と同様に製造した化合物の例を第3表に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。第3表"