"以下の工程、すなわち、a2,6-ジメチル-p-ベンゾキノンを有機溶媒中で水素化触媒の存在下において水素で水素化して2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程と、b有機溶媒中で2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと第二級アミンおよびホルムアルデヒドとを反応させて2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程と、c有機溶媒中で水素化分解触媒の存在下において2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと水素とを反応させて2,3,5-トリメチルヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程とを含む2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの製造方法であって、工程a、bおよびcで使用される前記有機溶媒は、メチルtert.-ブチルエーテル、エチルtert.-ブチルエーテル、メチルtert.-アミルエーテル、メトキシシクロペンタンおよびそれらの任意の混合物からなる群から独立して選択される、方法。全ての工程a、bおよびcにおける前記有機溶媒が同じである、請求項1に記載の方法。全ての工程a、bおよびcで使用される前記有機溶媒が、メチルtert.-ブチルエーテルである、請求項1または2に記載の方法。工程cで使用される前記触媒が、Pd/C、Pd/SiO2、Pd/Al2O3、Pd/TRISOPERL登録商標およびNi合金からなる群から選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。工程bで使用される前記ホルムアルデヒドが、ホルマリンの形態で使用される、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。工程bで使用される前記第二級アミンがN,N-二置換アミンL-NH-L1であり、ここでLおよびL1は、互いに独立して、OおよびNなどのヘテロ原子を任意選択で含有し得る脂肪族直鎖アルキル基、OおよびNなどのヘテロ原子を任意選択で含有し得る脂肪族分岐アルキル基、OおよびNなどのヘテロ原子を任意選択で含有し得る単不飽和もしくは多不飽和の直鎖アルクモノ-/オリゴ-/ポリエニル基、OおよびNなどのヘテロ原子を任意選択で含有し得る単不飽和もしくは多不飽和の分岐アルクモノ-/オリゴ-/ポリエニル基であるか、またはLおよびL1は、OおよびNなどのさらなるヘテロ原子を任意選択で含有し得る脂肪族N含有シクロアルカンもしくは芳香族N含有複素環を構成し得、好ましくは、工程bで使用される前記第二級アミンが、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、1-メチル-ピペラジン、ピロリジンもしくはモルホリンであり、より好ましくは、工程bで使用される前記第二級アミンは、モルホリンである、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。有機溶媒中で水素化分解触媒の存在下において2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと水素とを反応させて2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程を含む2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの製造方法であって、前記有機溶媒は、メチルtert.-ブチルエーテル、エチルtert.-ブチルエーテル、メチルtert.-アミルエーテル、メトキシシクロペンタンおよびそれらの任意の混合物からなる群から選択される、方法。以下の工程、すなわち、i有機溶媒中で2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと第二級アミン好ましくはモルホリンおよびホルムアルデヒドとを反応させて2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程と、ii有機溶媒中で水素化分解触媒の存在下において2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと水素とを反応させて2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程とを含む2,3,5-トリメチルヒドロ-p-ベンゾキノンの製造方法であって、工程iおよびiiで使用される前記有機溶媒は、メチルtert.-ブチルエーテル、エチルtert.-ブチルエーテル、メチルtert.-アミルエーテル、メトキシシクロペンタンおよびそれらの任意の混合物からなる群から独立して選択される、方法。有機溶媒中で2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと第二級アミン好ましくはモルホリンおよびホルムアルデヒドとを反応させて2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程を含む2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの製造方法であって、前記有機溶媒は、メチルtert.-ブチルエーテル、エチルtert.-ブチルエーテル、メチルtert.-アミルエーテル、メトキシシクロペンタンおよびそれらの任意の混合物からなる群から選択される、方法。以下の工程、すなわち、-2,6-ジメチル-p-ベンゾキノンを有機溶媒中で水素化触媒の存在下において水素で水素化して2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程と、-有機溶媒中で2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンと第二級アミン好ましくはモルホリンおよびホルムアルデヒドとを反応させて2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得る工程とを含む2,6-ジメチル-3-N,N-二置換アミノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン好ましくは2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの製造方法であって、両工程における前記有機溶媒は、メチルtert.-ブチルエーテル、エチルtert.-ブチルエーテル、メチルtert.-アミルエーテル、メトキシシクロペンタンおよびそれらの任意の混合物からなる群から独立して選択される、方法。2,6-ジメチル-p-ベンゾキノンを有機溶媒中で水素化触媒の存在下において水素で水素化する工程を含む2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの製造方法であって、前記有機溶媒は、メチルtert.-ブチルエーテル、エチルtert.-ブチルエーテル、メチルtert.-アミルエーテル、メトキシシクロペンタンおよびそれらの任意の混合物からなる群から選択される、方法。2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得るための請求項1に記載の前記工程a~cのうちの少なくとも1つを含むビタミンEの製造方法であって、前記2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを、イソフィトールおよび/またはフィトールおよび/またはイソフィトールもしくはフィトールの誘導体とさらに反応させてビタミンEとする、方法。2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを得るための請求項1に記載の前記工程a~cのうちの少なくとも1つを含むビタミンEアセテートの製造方法であって、前記2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンを、次いで、2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンアセテートに転化し、これを、イソフィトールおよび/またはフィトールおよび/またはイソフィトールもしくはフィトールの誘導体とさらに反応させてビタミンEとする、方法。2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンとジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、1-メチル-ピペラジンおよびピロリジンとのマンニッヒ付加物からなる群から選択される化合物。[実施例]以下の略語を使用した図2も参照、すなわち、MTBE=tert.-ブチルメチルエーテルrpm=毎分回転数wt=重量DM-2-MHQ=ジメチル-2-モルホリノメチル-キノン2,6-DMQ=2,6-ジメチルベンゾキノン工程aのための出発物質であり、その純度は重要ではない2,6-DMHQ=2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン3,5-DM-2-MQ=3,5-ジメチル-2-モルホリノメチル-キノン3,5-DM-2-MHQ=3,5-ジメチル-2-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン=2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン3,5-DM-2,6-BMHQ=3,5-ジメチル-2,6-ビスモルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン3,5-DM-2,6-BMQ=3,5-ジメチル-2,6-ビスモルホリノメチル-p-ベンゾキノンTMHQ=2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンTMQ=2,3,6-トリメチルベンゾキノンテトラMHQ=2,3,5,6-テトラメチルヒドロ-p-ベンゾキノンs/c=基質/触媒比bara=絶対バール[触媒]以下の触媒を使用した。例えばPd/C5E101N/DEvonikという商品名でEvonikから市販されているような、1000m2/gのBET表面積ならびに以下の粒度分布:粒子の10≦6μm、粒子の50≦28μm、および粒子の90≦79μmを有する、5Pd/C触媒触媒A;例えばPd/C10E101N/DEvonikという商品名でEvonikから市販されているような、1000m2/gのBET表面積および1.1ml/gの細孔体積を有する、10Pd/C触媒触媒B;例えばPd/C10:E101NN/DEvonikという商品名でEvonikから市販されているような、10Pd/Cエッグシェル型触媒触媒C;例えばPd/SiO25EEXP/DEvonikという商品名でEvonikから市販されているような、275m2/gのBET表面積、1.7ml/gの細孔体積、0.66ml/gのメソ細孔体積および1.04ml/gのマクロ細孔体積を有する、5Pd/SiO2触媒触媒D;例えば5Pd/CaCO3E407R/Dという商品名でEvonikから市販されているような、8m2/gのBET表面積、0.37kg/Lの嵩密度を有し、粒子の50が≦5μmの大きさを有する、5Pd/CaCO3エッグシェル型触媒触媒E;例えば5Pd/Al2O3E213R/Dという商品名でEvonikから市販されているような、93m2/gのBET表面積および0.3ml/gの細孔体積を有する、5Pd/Al2O3エッグシェル型触媒触媒F;例えば5Pt/CF101R/Dという商品名でEvonikから市販されているような、100m2/gのBET表面積、0.35ml/gのミクロ細孔体積、0.35ml/gのメソ細孔体積、0.30ml/gのマクロ細孔体積および細孔体積1.0ml/gを有する、5Pt/C触媒触媒G;例えばRaNiMC700B.2063という商品名で市販されているような、触媒の総重量に基づき90~95重量の範囲内の量のNi、触媒の総重量に基づき5.5~8重量の範囲内の量のアルミニウム、触媒の総重量に基づき≦0.4重量の範囲内の量の鉄を含有し、以下の粒度分布、すなわち、粒子の10≦5~13μm、粒子の50≦35~70μm、および粒子の90≦300μmを有する、ラネー-ニッケルRaney-Nickel触媒触媒H;1Pd/TP触媒触媒I。この触媒の製造は以下に説明される。[1Pd/TPを次のように製造した]21mgのPdOAc20.09mmolを、50mLのジクロロメタンに懸濁させた。1gのTRISOPERL登録商標を添加し、溶媒を除去した浴温度:40°C/圧力:950mbara。PdOAc2でドープされた担体を、2時間にわたり300°Cにてオーブン中で焼成したオーブンを1000Wで20分間300°Cまで予熱。担体に対する触媒の添加量は、したがって、約1重量Pd、すなわち、1gの担体に対して10mgのPdであった。SchullerGmbHWertheim/GermanyによるTRISOPERL登録商標は、100~200μmの範囲内の平均粒径、54.47nmの平均細孔径、93.72m2/gの比表面および1255.5mm3/gの平均細孔体積を有する多孔質シリカガラスである。[溶媒]アセトニトリル、tert.-アミルメチルエーテル、tert.-ブチルエチルエーテル、酢酸エチル、メタノール、メトキシシクロペンタン、tert.-ブチルメチルエーテル、イソ-プロパノールおよびトルエンは、全て市販されており、そのまま使用した。2,6-ジメチルヒドロキノン、ジエタノールアミン、ジ-n-プロピルアミン、ピロリジン、1-メチル-ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、ジメチルアミン溶液40水溶液、およびホルムアルデヒド溶液37水溶液は市販されており、さらなる精製なしに使用した。[I2,6-ジメチル-p-ベンゾキノンDMQから2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンDMHQへの水素化]2,6-DMQから2,6-DMHQへの水素化に関して、触媒担体、水素圧および温度を変えるとともに、種々の溶媒を試験した。反応後、生成物を単離し、DMQに基づくDMHQの純度および収率を、GCおよび定量的1H-NMRにより測定した。その結果ならびにその反応条件およびパラメータを、以下の表にまとめる。その実験のいくつかを、以下により詳細に説明する。[実施例I.3の詳細な説明]アルゴン3×6baraでフラッシュした13mlガラスフラスコ中で、275mg2.0mmolのDMQを、1.63g2,2mlのtert.-ブチルエチルエーテルに溶解させた。その溶液に、20.0mgs/c100のPd/C触媒の総重量に基づき10重量のPd触媒を添加した。オートクレーブを水素でフラッシュし、電磁撹拌500rpmしながら40°Cに加熱した。反応温度に達すると、オートクレーブを6baraの水素で加圧し、撹拌を1’000rpmに増大した。3.5時間の反応時間後に、その懸濁液を23°Cに冷却し、水素圧を解放した。懸濁液を濾過し、触媒を1mlのMTBEで洗浄した。合わせた有機層を、減圧下で40°Cにて濃縮した。収率88および純度91で生成物を得た。水素圧の検討により、6baraにおいて、2,6-DMQのPd触媒による水素化は、40°Cにて1時間の反応時間以内に完結し、約97の選択率であるということが分かった。同様の結果が3baraの水素圧でも得られる。常圧で行う場合、この反応はより緩慢に進行するが、20時間後には99.6の転化率を96.2の選択率と共に達成する表2。[実施例I.5の詳細な説明]アルゴン3×6baraでフラッシュした30ml鋼オートクレーブ中で、154.2mg1.1mmolのDMQを、0.82g1.1mlのMTBEに溶解させた。その溶液に、12.4mgs/c100のPd/C触媒の総重量に基づき10重量のPd触媒を添加した。オートクレーブを水素でフラッシュし、電磁撹拌500rpmしながら40°Cに加熱した。反応温度に達すると、オートクレーブを6baraの水素で加圧し、撹拌を1’000rpmに増大した。1時間の反応時間後に、撹拌を100rpmに低減し、その懸濁液を23°Cに冷却し、水素圧を解放した。懸濁液をシリンジフィルター0.45μmにより濾過し、触媒を5mlのMTBEで洗浄し、合わせた有機層を減圧下で40°Cにて濃縮した。収率94および純度87で生成物を得た。[実施例I.7の詳細な説明]50ml丸底フラスコ中で、アルゴン雰囲気下において、4.6g29.8mmolのDMQを、33mlのMTBEに溶解させた。その溶液に、318mgs/c100のPd/C触媒の総重量に基づき10重量のPd触媒を添加し、アルゴン雰囲気を水素と交換した3サイクル。その後、反応混合物を、水素雰囲気バルーン下で40°Cにて16時間にわたり撹拌した800rpm。その黒色懸濁液を濾過し、触媒を10mlのMTBEで洗浄した。有機層を減圧下で40°Cにて濃縮し、固体生成物を15mbaraで40°Cにて1時間にわたり乾燥させた。収率92および純度90で生成物を得た。反応温度は、水素圧と比べて小さい役割を果たす表3。Pd/Al2O3を用いる場合、Pd/SiO2またはPd/Cを用いるよりも僅かに高い収率および選択率が観察される表4。[実施例I.17]2リットル鋼オートクレーブ中で、23°Cで窒素雰囲気下において、125.7g815mmolのDMQを、910mlのtert.-ブチルメチルエーテルMTBEに溶解させた。この溶液に、8.64gs/c100のPd/C触媒の総重量に基づき10重量のPd触媒を添加した。撹拌ガス分散撹拌機、1000rpmしながら、オートクレーブを水素で6baraに加圧した。この過程の間に、温度は30°Cに上昇した。発熱反応が終わってから、その反応混合物を40°Cに加熱した。75分後に、触媒を濾別し、140mlのMTBEで洗浄した。合わせたエーテル層を減圧下で40°Cにて濃縮し、固体粗生成物を40°Cにて2時間にわたり乾燥させた。収率92および純度85で、オフホワイトの結晶質のDMHQを得た。ほとんどの反応を、150~300mgの規模で行った。実験I.17は、スクリーニング実験からの反応条件がより大きな実験室規模125gにも適用されることを実証している。この例においては、水素化は、2リットル鋼オートクレーブ中で行った。溶液中への良好な水素移動を確実にするために、ガスエントレインメント撹拌機gasentrainmentstirrerを使用した。この構成により、92の良好な収率および95.6の選択率で生成物を得た。[II2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンのマンニッヒ付加物の製造][実施例II.1:tert.-ブチルメチルエーテル中でのアミノメチル化]tert.-ブチルメチルエーテルMTBE、75ml中のDMHQ20.8g、99.5wt、150.0mmolの撹拌懸濁液に、アルゴン雰囲気下において、米国特許第6,066,731号明細書の実施例1に従いモルホリンおよびパラホルムアルデヒドから調製されたマンニッヒ試薬26.35g、225.0mmol、1.5mol当量を添加した。結果として生じた褐色溶液を、6時間にわたり60°C油浴温度70°Cに加熱した。この時間の間に、その褐色溶液は懸濁液に変わった。その反応混合物を氷浴中で0°Cまで冷却し、無色の結晶を吸引濾過P3フリットにより濾別し、各10mlの冷0°CMTBEで2回洗浄し、高真空下で室温にて一晩16時間乾燥させた。得られた無色の結晶31.704gを、定量的HPLCにより分析した。母液を真空中40°C、20mbaraで蒸発させ、高真空下で室温にて一晩16時間さらに乾燥させた。その11.369gの暗赤色油を、定量的HPLCにより分析した。定量的HPLCに基づく収率結晶母液:91.33,5-DM-2-MHQ、1.02,6-DMHQ、0.53,5-DM-2-MQ、0.02,6-DMQ、0.03,5-DM-2,6-BMHQ、0.23,5-DM-2,6-BMQ。[実施例II.2:tert.-ブチルエチルエーテル中でのアミノメチル化]実施例II.1において説明した実験をtert.-ブチルエチルエーテルを溶媒として用いて行って、以下の結果を得た。定量的HPLCに基づく収率結晶母液:85.13,5-DM-2-MHQ、0.72,6-DMHQ、0.43,5-DM-2-MQ、0.02,6-DMQ、0.03,5-DM-2,6-BMHQ、0.73,5-DM-2,6-BMQ。[実施例II.3:tert.-アミルメチルエーテル中でのアミノメチル化]実施例II.1において説明した実験をtert.-アミルメチルエーテルを溶媒として用いて行って、以下の結果を得た。定量的HPLCに基づく収率結晶母液:89.53,5-DM-2-MHQ、0.72,6-DMHQ、1.93,5-DM-2-MQ、0.02,6-DMQ、0.03,5-DM-2,6-BMHQ、1.03,5-DM-2,6-BMQ。[実施例II.4:メトキシシクロペンタン中でのアミノメチル化]実施例II.1において説明した実験をメトキシシクロペンタンを溶媒として用いて行って、以下の結果を得た。定量的HPLCに基づく収率結晶母液:84.43,5-DM-2-MHQ、0.62,6-DMHQ、1.63,5-DM-2-MQ、0.02,6-DMQ、0.03,5-DM-2,6-BMHQ、1.23,5-DM-2,6-BMQ。[比較例II-C1:トルエン中でのアミノメチル化]トルエン2.5ml中の2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン0.697g、99.1wt、5.0mmolの撹拌懸濁液に、アルゴン雰囲気下において、モルホリン0.528g、6.0mmol、1.2mol当量を添加した。10分間の撹拌後に、パラホルムアルデヒド溶液H2O中37、0.487g、6.0mmol、1.2mol当量のホルムアルデヒドを一度に添加すると、23°Cから30°Cに温度が上昇した。次いで、結果として生じた褐色の二相混合物を、16時間にわたり55°C油浴温度70°Cで加熱した。30°Cまで冷却後、10mlのH2Oおよび30mlの酢酸エチルを添加した。相分離後に、20mlの酢酸エチルで水層を抽出し、合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。濾過および真空中での蒸発40°C/20mbaraおよびさらなる乾燥2時間、高真空、室温後、結果として生じた1.136gの赤褐色固体を、定量的HPLCにより分析した。収率:70.33,5-DM-2-MHQ、1.22,6-DMHQ、4.93,5-DM-2-MQ、0.12,6-DMQ、3.13,5-DM-2,6-BMHQ、0.73,5-DM-2,6-BMQ。[モルホリンマンニッヒ付加物についての分析データ]1H-NMR300MHz,d6-DMSO:δ=6.35s,1H,CH,3.55t,4Η,J=4.52Hz,CH2O,3.53s,2Η,Ar-CH2N,2.40brt,4Η,J=4.52Hz,CH2CH2N,2.11s,3Η,CH3,2.08s,3Η,CH3。13C-NMR75MHz,d6-DMSO:δ=149.7COH,145.2COH,125.1CCH3,124.7CCH3,118.2CCH2,114.3CH,66.2CH2O,55.2Ar-CH2N,52.6CH2CH2N,16.8CH3,12.3CH3。LC-MSESm/z:238[MH],151[MH-モルホリン]。IRATR,cm-1:3348m,-OH,3011w,Ar-H,2956,2933,m,-CH3,-CH2-CH3,-CH2-,2848m,-NR3,1470m,1230s,1009s。類似のやり方で、ピペリジン、1-メチル-ピペラジン、ピロリジン、ジエタノールアミン、ジ-n-プロピルアミン、ジエチルアミンまたはジメチルアミンとのマンニッヒ付加物を合成した。その分析データを以下に示す。[ピペリジンマンニッヒ付加物についての分析データ]1H-NMR300MHz,d6-DMSO:δ=6.30s,1H,CH,3.54s,2Η,Ar-CH2N,2.40br,2Η,CH2CH2N,2.07s,6Η,CH3,1.50brquin,4Η,CH2CH2N,1.42brt,2H,CH2CH2CH2N。13C-NMR75MHz,d6-DMSO:δ=150.4COH,145.0COH,124.5CCH3,124.2CCH3,118.0CCH2,114.4CH,56.7Ar-CH2N,53.2CH2CH2N,25.5CH2CH2N,23.7CH2CH2CH2N,16.8CH3,12.2CH3。LC-MSESm/z:236[MH],151[MH-ピペリジン]。IRATR,cm-1:3348m,-OH,3011w,Ar-H,2956,2933,m,-CH3,-CH2-CH3,-CH2-,2848m,-NR3,1470m,1230s,1009s。[1-メチル-ピペラジンマンニッヒ付加物についての分析データ]1H-NMR300MHz,d6-DMSO:δ=6.32s,1H,CH,3.55s,2Η,Ar-CH2N,2.47-2.22br,8Η,NCH2CH2N,2.15s,3Η,CH3,2.08s,3Η,CH3,2.07s,3Η,CH3N。13C-NMR75MHz,d6-DMSO:δ=150.0COH,145.1COH,124.6CCH3,124.6CCH3,118.1CCH2,114.4CH,55.4Ar-CH2N,54.7NCH2CH2N,51.9NCH2CH2N,45.6NCH3,16.8CH3,12.3CH3。LC-MSESm/z:251[MH],151[MH-1-メチルピペラジン]。[ピロリジンマンニッヒ付加物についての分析データ]1H-NMR300MHz,d6-DMSO:δ=6.30s,1H,CH,3.72s,2Η,Ar-CH2N,2.53m,4Η,CH2CH2N,2.09s,3Η,CH3,2.07s,3Η,CH3,1.72m,4Η,CH2CH2N。13C-NMR75MHz,d6-DMSO:δ=150.3COH,144.9COH,124.4CCH3,123.9CCH3,119.0CCH2,114.3CH,53.3Ar-CH2N,53.0CH2CH2N,23.2CH2CH2N,16.8CH3,12.2CH3。LC-MSESm/z:222[MH],151[MH-ピロリジン]。[ジエタノールアミンマンニッヒ付加物についての分析データ]13C-NMR75MHz,d6-DMSO:δ=150.5COH,145.0COH,124.5CCH3,124.3CCH3,119.1CCH2,114.5CH,58.4HOCH2CH2NまたはHOCH2CH2N,55.7HOCH2CH2NまたはHOCH2CH2N,53.1Ar-CH2N,16.8CH3,12.3CH3。LC-MSESm/z:256[MH],151[MH-ジエタノールアミン]。GC-MSEIシリル化m/z:528[M4TMS-CH3],440[M3TMS-2CH3]295[M2TMS-ジエタノールアミン]。[ジ-n-プロピルアミンマンニッヒ付加物についての分析データ]1H-NMR300MHz,d6-DMSO:δ=6.29s,1H,CH,3.63s,2Η,Ar-CH2N,2.38t,J=7.54Hz,4H,CH3CH2CH2N,2.07s,3Η,CH3,1.45m,J=7.35Hz,J=7.54Hz,4H,CH3CH2CH2N,0.81t,J=7.35Hz,4H,CH3CH2CH2N。13C-NMR75MHz,d6-DMSO:δ=150.6COH,144.9COH,124.4CCH3,124.1CCH3,118.5CCH2,114.4CH,54.9CH2CH2CH2N,53.1Ar-CH2N,19.1CH2CH2CH2N,16.8CH3,12.1CH3,11.7CH2CH2CH2N。GC-MSEIシリル化m/z:395[M2TMS],380[M2TMS-CH3]295[M2TMS-ジ-n-プロピルアミン]。[ジメチルアミンマンニッヒ付加物についての分析データ]1H-NMR300MHz,d6-DMSO:δ=6.32s,1H,CH,3.49s,2Η,Ar-CH2N,2.192,6Η,NCH3,2.08s,3Η,CH3,2.07s,3Η,CH3。GC-MSESm/z:195[M],150[M-ジメチルアミン],122,107,46[H2NMe2]。[III2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンから2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンへの水素化分解][実施例III.1:tert.-ブチルメチルエーテル中での2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの水素化分解]A100ml鋼オートクレーブ中で、窒素雰囲気下において、3,5-ジメチル-2-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン3,5-DM-2-MHQ、3.256g、91.1wt、12.5mmolおよびPd/C10触媒0.266g、s/c50を、30mlのメチル-tert.-ブチルエーテルMTBEに懸濁させた。窒素での3回のフラッシュ後、オートクレーブを水素で6baraに加圧し、次いで圧力を解放し、混合物を、撹拌ガス分散撹拌機、1000rpmしながら160°Cまで30分間加熱した。反応温度に達すると、オートクレーブを22baraのH2で加圧した。5時間後に、触媒を0.45μmメンブランフィルターを用いて空気の排除下で濾別し、6.5mlのMTBEで洗浄した。合わせた暗黄色エーテル層を、1NHCl水溶液40mlで2回、H2O40mlで1回洗浄した結果として生じたpH=2。その水性洗浄液を、MTBE40mlで再抽出した。合わせた有機抽出物をNa2SO4上で乾燥させ、減圧下20mbaraで40°Cにて濃縮し、室温にて1時間にわたりさらに乾燥させて、1.703gのオフホワイトの結晶を得、これをHPLCにより分析した。定量的HPLCに基づく収率:82.3TMHQ、0.03,5-DM-2-MHQ、0.1TMQ、2.92,6-DMHQ、1.2テトラMHQ。B30ml鋼オートクレーブに、2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノン300mg、99、メチルtert.-ブチルエーテル3mlおよびPd/C30mg、5パラジウムを加えた。密閉したオートクレーブを、140°Cで7時間にわたり撹拌した。水素圧を最初に6baraに設定した。分析の目的のために、少量の試料をシリル化する。GC面積によれば、2,3,5-トリメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの収率は、2,6-ジメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンに基づき93.5転化率97.3である。[実施例III.2:tert.-ブチルエチルエーテル中での2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの水素化分解]実施例III.1において説明した実験を125mlオートクレーブ中でtert.-ブチルエチルエーテルを溶媒として用いて29baraのH2、反応時間4時間で行って、以下の結果を得た。収率:67.0TMHQ、0.03,5-DM-2-MHQ、0.1TMQ、1.92,6-DMHQ、0.1テトラMHQ。[実施例III.3:tert.-アミルメチルエーテル中での2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの水素化分解]実施例III.1において説明した実験を125mlオートクレーブ中でtert.-アミルメチルエーテルを溶媒として用いて27baraのH2、反応時間4時間で;濾過後に触媒を洗浄するためのさらなる溶媒を用いず行って、以下の結果を得た。収率:80.1TMHQ、0.03,5-DM-2-MHQ、0.5TMQ、1.72,6-DMHQ、0.5テトラMHQ。[実施例III.4:メトキシシクロペンタン中での2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの水素化分解]実施例III.1において説明した実験を125mlオートクレーブ中でメトキシシクロペンタンを溶媒として用いて24baraのH2、反応時間4時間で;濾過後に触媒を洗浄するためのさらなる溶媒を用いず行って、以下の結果を得た。収率:82.5TMHQ、0.03,5-DM-2-MHQ、0.1TMQ、1.52,6-DMHQ、0.1テトラMHQ。[実施例III.5~III.14:種々の触媒を用いたtert.-ブチルメチルエーテル中での2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンの水素化分解]鋼オートクレーブ中に、メチルtert.-ブチルエーテル、2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンメチルtert.-ブチルエーテル中10重量および触媒2,6-ジメチル-3-モルホリノメチル-ヒドロ-p-ベンゾキノンに基づき10~50重量を加えた。密閉したオートクレーブを、120~160°Cで7時間にわたり撹拌した250rpm。水素圧を最初に6~11baraに設定した。分析のために、少量のプローブをシリル化した。以下の表にその結果をまとめるGC面積に基づく=A。図1は、DMQからTMHQへの3,5-DM-2-MQを経る反応シークエンスを示している。図2は、本発明の方法における各工程の出発物質、生成物および副生物の構造を示している。図3は、本発明の化合物であるマンニッヒ付加物の構造を示している。"