"化学反応に触媒活性を示し、金属酸化物、および水酸基を有する有機ポリマーで構成されるハイブリッド化合物から成る触媒材料であって、1前記金属酸化物は水酸基によって前記有機ポリマーと化合し、2前記ハイブリッド化合物は化学反応に対して触媒活性を有する金属粒子を固定しており、3触媒活性を有する前記金属粒子は前記ハイブリッド化合物の表面のみならず内部にも配置されることを特徴とする触媒材料。前記金属酸化物がケイ素およびジルコニウムから選択される少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1に記載の触媒材料。水酸基を有する前記有機ポリマーがポリビニルアルコールおよびその誘導体であることを特徴とする請求項1に記載の触媒材料。触媒活性を有する前記金属粒子が鉄、コバルト、ニッケル、銅、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、オスミウム、イリジウム、プラチナおよび金から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の触媒材料。触媒活性を有する前記金属粒子がパラジウムであることを特徴とする請求項1に記載の触媒材料。前記触媒材料が膜であることを特徴とする請求項1に記載の触媒材料。前記膜が強化用に多孔性マトリックスシートを内部に有することを特徴とする請求項1に記載の触媒材料。前記化学反応が水素化、脱水素、ヒドロホルミル化、カルボニル化、酸化、ジヒドロキシル化、エポキシ化、アミノ化、ホスフィン化、カルボキシル化、シリル化、異性化、アリルアルキル化、シクロプロパン化、アルキル化、アリール化、メタセシス、および他のC‐C結合形成反応であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6および7に記載の触媒材料。前記化学反応が水素化であることを特徴とする請求項8に記載の触媒材料。前記水素化反応が下記式:式中、Rは水素、炭素数1~約30のアルキル、炭素数約6~18のアリールであり、R1、R2およびR3は水素、炭素数1~約30のアルキル、炭素数1~約30のアルケニル、炭素数1~約30のアルキニル、炭素数約6~18のアリール、アミド、アミン、炭素数1~約30のアルコキシド、炭素数1~30のエステル、炭素数1~約30のケトンを含む:のアルケンの水素化であり、アリール置換基は二環式融合種であるか、あるいは硫黄、酸素、窒素またはリンなどのヘテロ原子を含んでいてもよいことを特徴とする請求項9に記載の触媒材料。前記水素化反応が下記式:式中、R1は水素、炭素数1~約30のアルキル、炭素数約6~18のアリール、アミド、アミン、炭素数1~約30のアルコキシド、炭素数1~約30のエステルである:のアルキンの水素化であり、アリール置換基はまた、二環式融合種であるか、あるいは硫黄、酸素、窒素、リンなどのヘテロ原子を含んでいてもよいことを特徴とする請求項9に記載の触媒材料。請求項1に記載の前記触媒材料を提供する方法であって、1水酸基を有する有機ポリマーを含有する溶液中で酸によってケイ酸塩を中和してハイブリッド化合物を合成し、その後溶媒を除去し、2合成したままのハイブリッド化合物を触媒活性を有する金属粒子の塩の溶液に浸漬するか、あるいは前記溶液で塗布し、その後還元し、吸収された塩を金属粒子に変えることを特徴とする方法。請求項1に記載の前記触媒材料を提供する方法であって、1水酸基を持つ有機ポリマーが含まれる溶液中で、触媒活性を有する金属粒子の塩と、ジルコニウム塩およびオキシジルコニウム塩から選択される少なくとも1種をアルカリで中和し、その後溶媒を除去するか、あるいは水酸基を持つ有機ポリマーとジルコニウム塩もしくはオキシジルコニウム塩から選択される少なくとも1種との固体混合物を、触媒活性を有する金属の塩の溶液に浸漬するか、または前記溶液で塗布し、アルカリ溶液で中和し、2合成したままのハイブリッド化合物を還元し、触媒活性を有する金属粒子の塩を金属粒子に変えることを特徴とする方法。還元剤が、水素、ホウ化水素、ギ酸、ギ酸塩、アンモニア、ヒドラジンおよびアルコールから選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項12および13に記載の前記触媒材料を提供する方法。本実施例は、上述した本発明の方法にしたがって、触媒材料、特に膜を調製するための一般的な手順を説明している。所定量のケイ酸ナトリウムと、10wtポリビニルアルコールPVA溶液100mlとを混合して原料の水溶液を得た。PVAの平均重合度は3100~3900であり、鹸化度は86~90である。攪拌しながら濃度2.4Mの塩酸溶液を原料の水溶液に滴下し、共存中和によってハイブリッド化反応が誘発される。プレートを60~80°Cに加熱する条件で、前駆体溶液を塗布装置のポリエステルフィルム上に流延した。塗布装置は、マイクロメータによって間隙を調整するためのドクターブレードと、コーティングプレート上に設置されたポリエステルフィルムとを備えるRKPrintCoatInstrumentsLtdのKコントロール塗工機である。前駆体溶液をプレート上に流延した直後に、前駆体溶液を所定の厚さに平滑にするために、間隙を0.5mmに調整したドクターブレードによって、一定の速度で前駆体溶液上を掃引した。この条件で、水分を前駆体溶液から蒸発させた。前駆体溶液の流動性がほぼ消失した後、別の前駆体溶液を再度そこに流延し、ドクターブレードによって掃引し、その後、プレートを110~125°Cで1~2時間加熱した。その後、このように形成した無機/ポリマーハイブリッド膜をプレートから剥離し、温水で洗浄し、乾燥させた。この無機/ポリマーハイブリッドの組成を表1に示す。これは膜を調製するための工程の例であるが、無機/ポリマーハイブリッド材料はあらゆる形状および寸法で前駆体溶液から得られる。マトリックスシートによって強化する場合、ポリエステルまたはポリプロピレン製不織布を、前駆体溶液の1回目と2回目の流延の間に挟む。アルデヒド処理は、テレフタルアルデヒドを含有する1.2M濃度の塩酸溶液に、室温で1時間、無機/ポリマーハイブリッド膜を浸漬することによって行った。1cm2のハイブリッド無機/PVA膜試料を、2つのTeflonwindows間に固定し、側部栓を備えた丸底フラスコに入れた。PdNO32.2H2Oの窒素脱気水溶液1.87×10-3Mを入れ、懸濁液を旋回シェーカーによって室温で24時間攪拌した。その後、窒素気流下でフラスコからデカンテーションして水溶液を除去し、脱気水部分3×20mLおよびMeOH部分3×20mLを連続的に添加して、膜を注意深く洗浄し、窒素気流下で乾燥させた。固定化処理の後、膜をステンレススチール製オートクレーブに入れ、新たに脱気したメタノールを反応器内に移し、5バールの水素で反応器を加圧し、PdIIをPd0へと還元した。溶液を室温で2時間攪拌した。その後、オートクレーブを減圧し、気密なシリンジによって水素気流下で溶液を除去し、分割した脱気メタノール2×20mLを連続的に添加して、膜を洗浄した。このように得られた触媒膜集合体は、水素下で保存可能であり、これは次の触媒水素化反応で、オートクレーブにすぐに使用できるものである。触媒膜での金属担持量を評価するために、膜をTeflonホルダーから外し、一晩、真空乾燥し、原子吸光分光法によって分析し、Pd含有量を求めた。表1は、無機/ポリマーハイブリッド触媒膜の組成を示している。本実施例は、上述した本発明の方法にしたがって、触媒材料、特に膜を調製するための別の一般的な手順を説明している。所定量の塩化オキシジルコニウムおよび塩化パラジウムと、10wtポリビニルアルコール溶液100mlとを混合して原料水溶液を得た。PVAの平均分子量は146,000~186,000であり、鹸化度は100である。プレートを60~80°Cに加熱する条件で、この前駆体溶液を、実施例1と同様の塗布装置のポリエステルフィルム上に流延した。前駆体溶液をプレート上に流延した直後に、前駆体溶液を所定の厚さに平滑にするために、間隙を0.5mmに調整したドクターブレードによって、一定の速度で前駆体溶液上を掃引した。この条件で、水分を前駆体溶液から蒸発させた。前駆体溶液の流動性がほぼ消失した後、別の前駆体溶液を再度プレート上に流延し、ドクターブレードによって掃引し、プレートを110~140°Cで1~2時間加熱した。その後、固体混合膜をプレートから剥離し、1.7wtアンモニア水溶液に24時間浸漬した。この浸漬工程中、塩化オキシジルコニウムおよび塩化パラジウムはそれぞれ酸化ジルコニウムジルコン酸および酸化パラジウム水酸化物に変わる。このように調製したハイブリッド膜を温水で洗浄し、乾燥させた。表1にこれらの膜の組成を示す。1cm2のハイブリッド無機/PVA膜試料を2つのTeflonwindows間に固定し、窒素脱気した水15mLを含む側部栓を備えた丸底フラスコに導入した。懸濁液を0°Cにて窒素気流下で冷却し、PdIIをPd0へと還元するために大過剰のNaBH4を数回に分けて添加した。溶液を窒素気流下、室温で24時間、旋回攪拌器によって攪拌した。その後、窒素気流下でデカンテーションして水溶液を除去し、分割した脱気水3×20mLおよび分割したメタノール3×20mLを連続的に添加して膜を注意深く洗浄し、窒素気流下で乾燥させた。このように得られた触媒膜集合体は、水素下で保存可能であり、これは次の触媒水素化反応で、オートクレーブにすぐに使用できるものである。触媒膜での金属担持量を評価するために、膜をTeflonホルダーから外し、一晩、真空乾燥し、原子吸光分光法によって分析し、Pd含有量を求めた。表1は無機/ポリマーハイブリッド触媒膜の組成を示している。ハイブリッド触媒膜に埋め込まれたPdナノ粒子の通常の透過電子顕微鏡画像、ヒストグラム、およびX線回折パターンをそれぞれ図1、図2および図3に示す。本実施例は、パラジウム以外の金属を含む触媒材料、特に膜を調製する一般的な手順を説明している。実施例IIで記載した調製法の塩化パラジウムを塩化ルテニウム、塩化ロジウムおよび塩化金に置き換えて、ルテニウム粒子、ロジウム粒子および金粒子を含むハイブリッド膜を調製した。NaBH4を使用した還元工程を実施例IIで上述したとおりに遂行した。これらの触媒膜の組成を表1に示す。鉄、コバルト、ニッケル、銅、銀、オスミウム、イリジウムおよびプラチナを含む任意の触媒材料に対して、実施例IIの方法の塩化パラジウムをそれらの塩に置き換えて、同様の調製法を適用することができる。本実施例は、上述した本発明の方法にしたがって、実施例I、IIおよびIIIに記載のとおりに調製した、触媒ハイブリッドPVA/無機膜を使用する、多様な基質の触媒水素化反応に利用する一般的手順を説明している。水素気流下、基質の水素脱気メタノール溶液をTeflon登録商標のキャピラリーに通して、触媒膜を装着したオートクレーブに移した。真空/水素の3サイクルで、オートクレーブを脱気し、その後、望ましい水素圧で充填した。オートクレーブ内の溶液を室温で望ましい時間、マグネチックスターラーによって攪拌した。その後、窒素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率および選択性を判定するために、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。ICP‐AES分析によって溶液内に浸出した金属の量を判定するために、残留した溶液のアリコートを分析した。再利用実験を以下のように行った:水素気流下、基質の水素脱気メタノール溶液をTeflon登録商標のキャピラリーに通して、前回の水素化反応に使用した後の触媒膜を収容したオートクレーブに移した。オートクレーブを望ましい水素圧で充填し、必要に応じて溶液を室温で攪拌した。その後、水素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率および選択性を判定するためにこの溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。ICP‐AES分析によって溶液内に浸出した金属の量を判定するために、残留した溶液のアリコートを分析した。本実施例は、シリカおよびパラジウムNPを含み、実施例Iに記載のとおりに調製した、触媒ハイブリッドPVA/無機膜NKS‐3タイプを使用する、メチル‐2‐アセトアミドアクリレートの水素化反応に利用する手順を説明している。水素気流下、1.5×10-2Mの基質の水素脱気メタノール溶液35mLをTeflonのキャピラリーに通して、触媒膜を装着した9cm2オートクレーブに移したモル比、基質:Pd=317。真空/水素の3サイクルで、オートクレーブを脱気し、その後、オートクレーブを5バールの水素圧で充填した。オートクレーブ内の溶液を室温で1時間、旋回攪拌器で攪拌した。その後、窒素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率を判定するため、50m×0.25mmのIDLipodexEMachereyNagelキャピラリーカラムを使用し、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。溶液内に浸出したPdを測定するため、残留した溶液のアリコートをICP‐AESによって分析した<1ppm。再利用実験を以下のように行った:水素気流下、基質の1.5×10-2M水素脱気メタノール溶液を、Teflon登録商標のキャピラリーに通して、前回の水素化反応に使用した後の触媒膜を収容したオートクレーブに移した。オートクレーブを5バールの圧力で充填し、溶液を室温で1時間、旋回攪拌器によって攪拌した。その後、水素気流下で、オートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率を判定するために、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。7回の再利用実験での典型的なデータを、表2に示す。本実施例は、上述した本発明の方法にしたがって、PdのNPを含み、実施例IIに記載のとおりに調製した、ハイブリッドPVA‐ZrO2膜を使用する、メチル‐2‐アセトアミドアクリレートの水素化反応に利用する一般的手順を説明している。水素気流下、1.5×10-2Mの基質の水素脱気メタノール溶液を、Teflonのキャピラリーに通して、触媒膜を装着したオートクレーブに移した。真空/水素の3サイクルで、オートクレーブを脱気し、その後、オートクレーブを望ましい水素圧で充填した。オートクレーブ内の溶液を室温で望ましい時間、マグネチックスターラーにより攪拌した。その後、窒素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率を判定するため、50m×0.25mmのIDLipodexEMachereyNagelキャピラリーカラムを使用し、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。溶液内に浸出したPdを測定するために、残留した溶液のアリコートをICP‐AESによって分析した<1ppm。多様な触媒膜を使用した典型的な結果を、表3に示す。本実施例は、上述した本発明の方法にしたがって、NKZPD‐9タイプのPdのNPを含み、実施例IIに記載のとおりに調製した、ハイブリッドPVA‐ZrO2膜を使用する、3‐ヘキシン‐1‐オールの水素化反応に利用する手順を説明している。水素気流下、3‐ヘキシン‐1‐オール0.0529mL、0.484mmolの基質の水素脱気メタノール溶液25mL、濃度0.019Mを、Teflonのキャピラリーに通して、触媒膜を装着したオートクレーブに移した。真空/水素の3サイクルで、オートクレーブを脱気し、その後、オートクレーブを望ましい水素圧で充填し、溶液を望ましい温度で様々な時間、攪拌した。様々な圧力および温度室温、-10°C、-20°C、-40°Cでの典型的な結果を表4に示し、ここでは転化率および選択性を比較している。その後、窒素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率、ヘキセン‐1‐オールへの選択性、および立体選択性Z/Eを判定するため、30m×0.25mmのIDVFWaxmsキャピラリーカラムを使用し、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。残留した溶液のアリコートをICP‐AESによって分析し、溶液内に浸出したPdを測定した<1ppm。本実施例は、上述した本発明の方法にしたがって、NKZPD‐11タイプのPdのNPを含み、実施例IIに記載のとおりに調製した、ハイブリッドPVA‐ZrO2膜を使用する、3‐ヘキシン‐1‐オールの水素化反応に利用する手順を説明している。水素気流下、3‐ヘキシン‐1‐オール0.0529mL、0.484mmolの基質の水素脱気メタノール溶液25mL、濃度0.019Mを、Teflonのキャピラリーに通して、触媒膜を装着したオートクレーブに移した。真空/水素の3サイクルで、オートクレーブを脱気し、その後、オートクレーブを5バールの水素圧で充填し、溶液を室温で2時間攪拌した。その後、水素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率、ヘキセン‐1‐オールへの選択性、および立体選択性Z/Eを判定するため、30m×0.25mmのIDVFWaxmsキャピラリーカラムを使用し、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。溶液内に浸出したPdを測定するために、残留した溶液のアリコートをICP‐AESによって分析した<1ppm。再利用実験を以下のように行った:水素気流下、基質0.0529mL、0.484mmolの水素脱気メタノール溶液25mL、濃度0.019Mを、Teflon登録商標のキャピラリーに通して、前回の水素化反応に使用した後の触媒膜を収容したオートクレーブに移した。オートクレーブを5バールの圧力で充填し、溶液を室温で望ましい時間、マグネチックスターラーによって攪拌した。その後、水素気流下でオートクレーブを減圧し、反応溶液を底部排水弁から除去した。転化率、ヘキセン‐1‐オールへの選択性、および立体選択性Z/Eを判定するため、30m×0.25mmのIDVFWaxmsキャピラリーカラムを使用し、この溶液のサンプル0.5μLをガスクロマトグラフィーによって分析した。6回の再利用実験での典型的なデータを表5に示す。"