"式Iの化合物又はその塩。式中、AはN又はCHであり、R1は、それぞれ置換されてもよい、23ジヒドロインドリル、13ジヒドロイソインドリル、又は、ジヒドロピロロピリジルであり、R2は、ハロゲン、又は、それぞれ置換されてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルであり、R3は、それぞれ置換されてもよい、低級アルキル、シクロアルキル又は飽和ヘテロ環である。AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、或いは、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、メチル又はメトキシメチルであり、R3が、テトラヒドロフラン3イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩、或いは、これらの単離された光学異性体である、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ又はメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、フルオロ、クロロ、シクロプロピル、メトキシ、メトキシメチル、又はテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、クロロ、メトキシ、又はテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R1が5メチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、シクロプロピル又はメトキシメチルであり、R1が5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルのときはR2はフルオロ又はクロロである。7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8クロロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩、或いは、これらの単離された光学異性体である、請求項1に記載の化合物又はその塩。AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ、メチル若しくはメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、メチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン3イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩、或いは、これらの単離された光学異性体であるである、請求項1に記載の化合物又はその塩。AがCHであり、R1が、5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、56ジフルオロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、又は、4フルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イルであり、R2が、メチル又はメトキシメチルであり、R3が、テトラヒドロフラン3イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルのときはR2はメトキシメチルである。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩、或いは、これらの単離された光学異性体である、請求項1に記載の化合物又はその塩。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩である、請求項1に記載の化合物又はその塩。AがCHであり、R1が、3位がメチル又はメトキシメチルで置換されてもよい5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルであり、R2が、フルオロ又はメチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルのときはR2はフルオロである。7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩、或いは、これらの単離された光学異性体である、請求項1に記載の化合物又はその塩。AがNであり、R1が、5位がブロモ若しくはトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hインドール1イル、2位がメチル若しくはメトキシメチルで置換されていてもよい5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、5クロロ3メチル23ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、5位がトリフルオロメチル若しくはシクロプロピルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5ブロモ33ジメチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2が、メチル、シクロプロピル又はメトキシメチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルである場合はR2がシクロプロピルであり、R1が5シクロプロピル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである場合はR2がメトキシメチルである。7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、又は、これらの塩、或いは、これらの単離された光学異性体である、請求項1に記載の化合物又はその塩。請求項1に記載の化合物又はその塩、及び製薬学的に許容される賦形剤を含有する医薬組成物。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防用若しくは治療用医薬組成物である請求項19に記載の医薬組成物。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療用医薬組成物の製造のための請求項1に記載の化合物又はその塩の使用。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療のための請求項1に記載の化合物又はその塩の使用。蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療のための請求項1に記載の化合物又はその塩。請求項1に記載の化合物又はその塩の有効量を対象に投与することからなる蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患の予防若しくは治療方法。本発明者らは、PDE9阻害作用を有し、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防及び治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物を提供することを目的とする。本発明者らは、PDE9阻害作用を有する化合物について鋭意検討した結果、式Iの化合物がPDE9阻害作用を有する化合物として有用であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、式Iの化合物又はその塩、並びに、式Iの化合物又はその塩、及び賦形剤を含有する医薬組成物に関する。式中、AはN又はCHであり、R1は、それぞれ置換されてもよい、23ジヒドロインドリル、13ジヒドロイソインドリル、若しくはジヒドロピロロピリジルであり、R2は、ハロゲン、又は、それぞれ置換されてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルであり、R3は、それぞれ置換されてもよい、低級アルキル、シクロアルキル又は飽和ヘテロ環である。なお、特に記載がない限り、本明細書中のある化学式中の記号が他の化学式においても用いられる場合、同一の記号は同一の意味を示す。また、本発明は、式Iの化合物又はその塩を含有する蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療用医薬組成物に関する。なお、当該医薬組成物は、式Iの化合物又はその塩を含有する蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療剤を包含する。また、本発明は、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療用医薬組成物の製造のための式Iの化合物又はその塩の使用、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療のための式Iの化合物又はその塩の使用、及び、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療のための式Iの化合物又はその塩、並びに、式Iの化合物又はその塩の有効量を対象に投与することからなる蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患等の予防又は治療方法に関する。なお、対象とは、その予防又は治療を必要とするヒト又はその他の動物であり、ある態様としては、その予防又は治療を必要とするヒトである。本明細書において、蓄尿障害とは蓄尿時に尿を保持できない蓄尿機能障害storagedysfunctionを、排尿障害とは尿道抵抗の増加や膀胱収縮力の低下によって排尿時に十分に尿を排出できない排尿機能障害voidingdysfunctionを示すNeurourolUrodynam21pp167178。本明細書において、膀胱尿路系疾患は下部尿路機能障害lowerurinarytractdysfunction及び下部尿路機能障害に起因して起こる症状である下部尿路症状lowerurinarytractsymptomsLUTSNeurourolUrodynam21pp167178を含むものとして使用する。従って、膀胱尿路系疾患には、蓄尿障害及び排尿障害を含むものとして使用する。本発明において、膀胱尿路系疾患には、ある態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、過活動膀胱、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等が含まれる。別の態様としては、膀胱尿路系疾患には、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等が含まれる。また別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症やそれに伴う下部尿路症状等が含まれる。さらに別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症及びそれに伴う下部尿路症状等が含まれる。本発明において、蓄尿障害には、具体的には例えば、過活動膀胱、及び、尿意切迫感、頻尿、切迫性尿失禁、夜間頻尿等の過活動膀胱症状等が含まれる。本発明において、排尿障害には、尿道抵抗の増加による排尿障害及び膀胱収縮力低下による排尿障害が含まれる。ある態様としては、具体的には例えば、低活動膀胱における排尿障害、低緊張性膀胱における排尿障害、無収縮膀胱における排尿障害、神経因性膀胱における排尿障害、排尿筋低活動における排尿障害、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全における排尿障害、前立腺肥大症に伴う排尿障害、慢性前立腺炎に伴う排尿障害、尿路結石に伴う排尿障害、間質性膀胱炎に伴う排尿障害、排尿筋低活動に伴う排尿障害等が含まれる。別の態様としては、排尿障害には、低活動膀胱における排尿障害、低緊張性膀胱における排尿障害、無収縮膀胱における排尿障害、排尿筋低活動における排尿障害、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全における排尿障害、前立腺肥大症に伴う排尿障害等が含まれる。式Iの化合物又はその塩は、PDE9阻害作用を有し、PDE9によるcGMPの分解が関与する疾患、例えば、蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患、別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、過活動膀胱、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等の疾患、また別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、神経因性膀胱、排尿筋低活動、過活動膀胱、頻尿、夜間頻尿、尿失禁、前立腺肥大症、下部尿路症状、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全に伴う排尿障害、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石等の疾患の予防及び/又は治療剤として使用できる。低級アルキルとは、直鎖又は分枝状の炭素数が1から6以後、C16と略すのアルキル、例えばメチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、nペンチル、nヘキシル等である。別の態様としては、C14アルキルであり、さらに別の態様としては、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、secブチル、tertブチルである。ハロゲンは、F、Cl、Br、Iを意味する。ハロゲノ低級アルキルとは、1個以上のハロゲンで置換された、C16アルキルである。別の態様としては、1~5個のハロゲンで置換された低級アルキルであり、さらに別の態様としては、トリフルオロメチルである。シクロアルキルとは、C310の飽和炭化水素環基であり、架橋を有していてもよい。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル等である。別の態様としては、C38シクロアルキルであり、さらに別の態様としては、C36シクロアルキルであり、さらに別の態様としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルである。ヘテロ環とは、i酸素、硫黄及び窒素から選択されるヘテロ原子を1~4個含有する3~8員の、別の態様としては5~7員の単環ヘテロ環、並びに、ii当該単環ヘテロ環が、単環へテロ環、ベンゼン環、C58シクロアルカン及びC58シクロアルケンからなる群より選択される1又は2個の環と縮環し形成される、酸素、硫黄および窒素から選択されるヘテロ原子を1~5個含有する二~三環式ヘテロ環、から選択される環基を意味し、スピロ環基を包含する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。ヘテロ環として以下の態様が挙げられる。1単環式飽和へテロ環a1~4個の窒素原子を含むもの、例えば、アゼパニル、ジアゼパニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、アゾカニル等;b1~3個の窒素原子、ならびに1~2個の硫黄原子および/または1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、チオモルホリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサゾリジニル、モルホリニル等;c1~2個の硫黄原子を含むもの、例えば、テトラヒドロチオピラニル等;d1~2個の硫黄原子および1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、オキサチオラニル等;e1~2個の酸素原子を含むもの、例えば、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、14ジオキサニル等;2縮合多環式飽和へテロ環基a1~5個の窒素原子を含むもの、例えば、キヌクリジニル、アザビシクロ221ヘプチル、ジアザビシクロ221ヘプチル、アザビシクロ321オクチル、ジアザビシクロ321オクチル、ジアザビシクロ331ノニル等;b1~4個の窒素原子、ならびに1~3個の硫黄原子および/または1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、トリチアジアザインデニル、ジオキソロイミダゾリジニル、2オキサ5アザビシクロ221ヘプチル等;c1~3個の硫黄原子および/または1~3個の酸素原子を含むもの、例えば、26ジオキサビシクロ322オクト7イル等;飽和ヘテロ環とは、上記のヘテロ環の1単環式飽和へテロ環及び2縮合多環式飽和へテロ環に記載の基を意味する。環原子である硫黄又は窒素が酸化されオキシドやジオキシドを形成してもよい。別の態様としては、単環式飽和へテロ環である。含酸素飽和へテロ環とは、上記のへテロ環の1b、1d、1e等のうち、少なくとも1個の酸素原子を含んでいる飽和へテロ環をいう。別の態様としては、1~2個の酸素原子を含む単環式飽和へテロ環で、例えば、オキシラニル、オキセタニル、ジオキソラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、14ジオキサニル等である。R3における飽和ヘテロ環の例としては含酸素飽和ヘテロ環であり、別の態様としては、テトラヒドロフラニル又はテトラヒドロピラニルであり、また別の態様としては、テトラヒドロ2Hピラン3イル又はテトラヒドロ2Hピラン4イルであり、またさらに別の態様としては、テトラヒドロフラン3イルである。本明細書において、置換されていてもよいとは、無置換、若しくは置換基を1~5個有していることを意味する。なお、複数個の置換基を有する場合、それらの置換基は同一であっても、互いに異なっていてもよい。R2におけるそれぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、O低級アルキル若しくはシクロアルキルにおける置換基としては、例えば、O低級アルキル、N2、テトラヒドロフラニル、及び低級アルキルで置換されていてもよいピロリジニルが挙げられる。置換されていてもよい低級アルキルにおける置換基の別の態様としては、O低級アルキルである。置換されていてもよいO低級アルキルにおける置換基の別の態様としては、テトラヒドロフラニルである。R3におけるそれぞれ置換されていてもよい、低級アルキル、シクロアルキル、又は飽和へテロ環における置換基としては、例えば、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、OH、オキソ、O低級アルキルが挙げられる。置換されていてもよい低級アルキルにおける置換基の別の態様としては、シクロアルキルが挙げられる。置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基の別の態様としては、ハロゲン、低級アルキル、OH、オキソ、O低級アルキルが挙げられ、さらに別の態様としては、OH、O低級アルキルが挙げられる。置換されていてもよい飽和へテロ環における置換基の別の態様としては、ハロゲン、低級アルキル、O低級アルキルが挙げられる。R1におけるそれぞれ置換されていてもよい、23ジヒドロインドリル、13ジヒドロイソインドリル、若しくは、ジヒドロピロロピリジルにおける置換基とは、例えば、ハロゲン;O低級アルキル;シアノ;ハロゲノ低級アルキル;シクロアルキル;又は、O低級アルキル、NH、N2、若しくは単環式飽和ヘテロ環で置換されていてもよい低級アルキルであり、別の態様としては、ハロゲン、O低級アルキル若しくはN2で置換されていてもよい低級アルキル、O低級アルキル、シクロアルキル、又はハロゲノ低級アルキルである。ここで、単環式飽和ヘテロ環はハロゲン又はO低級アルキルで置換されていてもよい。さらに別の態様としては、ハロゲン、O低級アルキル、低級アルキル、又はハロゲノ低級アルキルである。式Iの化合物又はその塩のある態様を以下に示す。1AがCHである化合物又はその塩。別の態様として、AがNである化合物又はその塩。22-1R1が、置換されていてもよい23ジヒドロ1Hインドール1イルである化合物又はその塩。別の態様として、R1が、ハロゲン、O低級アルキルで置換されていてもよい低級アルキル、及び、ハロゲノ低級アルキルからなる群より選択される置換基で1個以上置換された23ジヒドロ1Hインドール1イルである化合物又はその塩。また別の態様として、R1が、フルオロで2個置換された23ジヒドロ1Hインドール1イルである化合物又はその塩。さらに別の態様として、R1が、クロロ、トリフルオロメチル、メチル、及びメトキシメチルからなる群より選択される置換基で1又は2個置換された23ジヒドロ1Hインドール1イルである化合物又はその塩。またさらに別の態様として、R1が、5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、5クロロ3メチル23ジヒドロ1Hインドール1イル、5クロロ323ジヒドロ1Hインドール1イル、5クロロ2メチル23ジヒドロ1Hインドール1イル、5クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イル、5フルオロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、56ジフルオロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、5ブロモ23ジヒドロ1Hインドール1イル、又は、523ジヒドロ1Hインドール1イルである化合物又はその塩。2-2R1が、置換されていてもよい13ジヒドロ2Hイソインドール2イルである化合物又はその塩。別の態様として、R1が、ハロゲン、O低級アルキルで置換された低級アルキル、及び、N2で置換された低級アルキルからなる群より選択される置換基で1個以上置換された13ジヒドロ2Hイソインドール2イルである化合物又はその塩。また別の態様として、R1が、フルオロで1又は2個置換された13ジヒドロ2Hイソインドール2イルである化合物又はその塩。さらに別の態様として、R1が、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、4フルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、又は、4位がジメチルアミノメチル若しくはメトキシメチルで置換された13ジヒドロ2Hイソインドール2イルである化合物又はその塩。2-3R1が、置換されていてもよい23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである化合物又はその塩。別の態様として、R1が、ハロゲン、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、シクロアルキル、及び、O低級アルキルからなる群より選択される置換基で1個以上置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである化合物又はその塩。また別の態様として、R1が、ハロゲン、低級アルキル、ハロゲノ低級アルキル、及びO低級アルキルからなる群より選択される置換基で1個以上置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである化合物又はその塩。さらに別の態様として、R1が、5位がブロモ、メチル、及びエチルからなる群より選択される置換基で置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである化合物又はその塩。またさらに別の態様として、R1が、5フルオロ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、5メチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、5エチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、5シクロプロピル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5ブロモ33ジメチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである化合物又はその塩。2-4R1が、置換されていてもよい23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルである化合物又はその塩。別の態様として、R1が、O低級アルキルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルである化合物又はその塩。また別の態様として、R1が、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルである化合物又はその塩。33-1R2が、ハロゲンである化合物又はその塩。別の態様として、R2が、フルオロ又はクロロである化合物又はその塩。3-2R2が、置換されていてもよい低級アルキルである化合物又はその塩。別の態様として、R2が、O低級アルキルで置換されていてもよい低級アルキルである化合物又はその塩。また別の態様として、R2が、メチル、エチル、又はメトキシメチルである化合物又はその塩。さらに別の態様として、R2が、メチル又はメトキシメチルである化合物又はその塩。またさらに別の態様として、R2が、メチルである化合物又はその塩。別の態様として、R2が、メトキシメチルである化合物又はその塩。3-3R2が、置換されていてもよいO低級アルキルである化合物又はその塩。別の態様として、R2が、テトラヒドロフラニルで置換されていてもよいO低級アルキルである化合物又はその塩。また別の態様として、R2が、テトラヒドロフラン3イルメトキシである化合物又はその塩。さらに別の態様として、R2が、メトキシである化合物又はその塩。3-4R2が、置換されていてもよいシクロアルキルである化合物又はその塩。別の態様として、R2が、シクロプロピルである化合物又はその塩。44-1R3が、置換されていてもよい低級アルキルである化合物又はその塩。別の態様として、R3が、シクロプロピルで置換された低級アルキルである化合物又はその塩。4-2R3が、置換されていてもよいシクロアルキルである化合物又はその塩。別の態様として、R3が、メトキシで置換されていてもよいシクロブチルである化合物又はその塩。また別の態様として、R3が、OHで置換されたシクロペンチルである化合物又はその塩。4-3R3が、置換されていてもよい飽和ヘテロ環である化合物又はその塩。別の態様として、R3が、テトラヒドロフラン3イル、テトラヒドロ2Hピラン3イル、又はテトラヒドロ2Hピラン4イルである化合物又はその塩。また別の態様として、R3が、テトラヒドロフラン3イル又はテトラヒドロ2Hピラン4イルである化合物又はその塩。またさらに別の態様として、R3が、テトラヒドロフラン3イルである化合物又はその塩。5上記1~4に記載の基のうち二以上の組み合わせである化合物。式Iの化合物又はその塩には、上記5に記載したような、上記1~4に記載の基のうち一又は二以上の組み合わせである化合物又はその塩が包含されるが、その具体例を含めて以下の態様も挙げられる。6AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、或いは、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、メチル又はメトキシメチルでありR3が、テトラヒドロフラン3イルである、化合物又はその塩。7AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ、メチル、エチル、トリフルオロメチル又はメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2が、メチル又はメトキシメチルでありR3が、テトラヒドロフラン3イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。8AがCHであり、R1が、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、メチル又はメトキシメチルでありR3が、テトラヒドロフラン3イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。9AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ又はメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、フルオロ、クロロ、シクロプロピル、メトキシ、メトキシメチル、又はテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、クロロ、メトキシ、又はテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R1が5メチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、シクロプロピル又はメトキシメチルであり、R1が5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルのときはR2はフルオロ又はクロロである。10AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ又はメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2が、フルオロ、クロロ、シクロプロピル、メトキシ、メトキシメチル、又はテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、クロロ、メトキシ、又はテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R1が5メチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、シクロプロピル又はメトキシメチルである。11AがCHであり、R1が、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、フルオロ又はクロロであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。12AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ、メチル若しくはメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、メチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン3イルである、化合物又はその塩。13AがCHであり、R1が、5位がフルオロ、ブロモ、メチル若しくはメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2が、メチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン3イルである、化合物又はその塩。14AがCHであり、R1が、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2が、メチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン3イルである、化合物又はその塩。15AがCHであり、R1が、5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、56ジフルオロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、又は、4フルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イルであり、R2が、メチル又はメトキシメチルであり、R3が、テトラヒドロフラン3イルである、化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルのときはR2はメトキシメチルである。16AがCHであり、R1が、3位がメチル又はメトキシメチルで置換されてもよい5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルであり、R2が、フルオロ又はメチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルのときはR2はフルオロである。17AがNであり、R1が、5位がブロモ若しくはトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hインドール1イル、2位がメチル若しくはメトキシメチルで置換されていてもよい5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、5クロロ3メチル23ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、5位がトリフルオロメチル若しくはシクロプロピルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、又は、5ブロモ33ジメチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2が、メチル、シクロプロピル又はメトキシメチルであり、R3が、テトラヒドロ2Hピラン4イルである、請求項1に記載の化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルである場合はR2がシクロプロピルであり、R1が5シクロプロピル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルである場合はR2がメトキシメチルである。18AがNであり、R1が、5位がフルオロ、クロロ、ブロモ若しくはトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hインドール1イル、又は、5クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、或いは、5位がブロモ、メチル、エチル、シクロプロピル又はトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2がメチル、エチル又はメトキシメチルであり、R3がシクロプロピルメチルである、化合物又はその塩。但し、R1が5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イルである場合はR2がエチルである。19AがNであり、R1が、5位がフルオロ、クロロ、ブロモ若しくはトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hインドール1イル、2位がメチル若しくはメトキシメチルで置換された5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、又は、5クロロ323ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、或いは、5位がブロモ若しくはトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2がメチル、エチル又はメトキシメチルであり、R3が3位がメトキシで置換されていてもよいシクロブチルである、化合物又はその塩。但し、R3がシクロブチルであり、R1が5位がフルオロ若しくはクロロで置換された23ジヒドロ1Hインドール1イル、又は5位がブロモで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときは、R2はエチル又はメトキシメチルである。20AがCHであり、R1が、5クロロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、又は、6位がフルオロで置換されていてもよい5フルオロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、或いは、5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2がメチルであり、R3が2ヒドロキシシクロペンチルである、化合物又はその塩。但し、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オンを除く。21AがN又はCHであり、R1が、5位がクロロ、ブロモ若しくはトリフルオロメチルで置換された23ジヒドロ1Hインドール1イル、5位がブロモ若しくはメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イル、或いは、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2がメチルであり、R3が3メトキシシクロブチルである、化合物又はその塩。22AがCHであり、R1が5位がエチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル又はメトキシで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2がメチルであり、R3がテトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。23AがCHであり、R1が5位がフルオロ、ブロモ又はメチルで置換された23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2がフルオロ、シクロプロピル、メトキシ又はメトキシメチルであり、R3がテトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。但し、R1が5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ又はメトキシであり、R1が5メチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルのときはR2はフルオロ、シクロプロピル又はメトキシメチルである。24AがCHであり、R1が5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1イルであり、R2がフルオロ又はクロロであり、R3がテトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。25AがCHであり、R1が5フルオロ23ジヒドロ1Hインドール1イル、又は、5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルであり、R2がテトラヒドロフラン3イルメトキシであり、R3がテトラヒドロ2Hピラン4イルである、、化合物又はその塩。26AがCHであり、R1が4位がジメチルアミノメチル若しくはメトキシメチルで置換された13ジヒドロ2Hイソインドール2イル、又は、47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イルであり、R2がメチル、フルオロ、クロロ又はメトキシであり、R3がテトラヒドロ2Hピラン4イルである、化合物又はその塩。但し、R1が47ジフルオロ13ジヒドロ2Hイソインドール2イルである場合は、R2はフルオロ、クロロ又はメトキシである。式Iの化合物又はその塩に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。17カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18エチル7カルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル8エチル7カルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル1シクロブチル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル8メチル7523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7カルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル81124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8シクロプロピル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル7カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、17カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル87523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、187523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ323ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル1シクロブチル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル7カルボニル8エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。式Iの化合物又はその塩に包含される具体的化合物の例として、別の態様として以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7メチル13ジヒドロ2Hイソインドール2イルカルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7413ジヒドロ2Hイソインドール2イルカルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル1723ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル1723ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8シクロプロピル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、18メチル7カルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、17カルボニル8メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、75クロロ323ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様6に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様6に包含される具体的化合物の例の別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様6に包含される具体的化合物の例のまた別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様6に包含される具体的化合物の例のさらに別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様6に包含される具体的化合物の例のまたさらに別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様6に包含される具体的化合物の例の別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様7に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様7に包含される具体的化合物の例の別の態様として、以下の化合物が挙げられる。87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様8に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様8に包含される具体的化合物の例の別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様9に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8シクロプロピル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8クロロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及びこれらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様10に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8シクロプロピル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8クロロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及びこれらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様11に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及びこれらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様12に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様13に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。8メチル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様14に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様15に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、こららの単離された光学異性体。前述の態様15に包含される具体的化合物の例の別の態様として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、又は、これらの塩。前述の態様16に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、75クロロ323ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様17に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル81124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8シクロプロピル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様18に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。17カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18エチル7カルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル1シクロプロピルメチル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7カルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、17カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、187523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様19に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル8エチル7カルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル1シクロブチル8124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ223ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル1シクロブチル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル8メチル7523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル7カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル87523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、75クロロ323ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル1シクロブチル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、1シクロブチル7カルボニル8エチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された幾何異性体。前述の態様20に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様21に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、18メチル7523ジヒドロ1Hインドール1イルカルボニル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、18メチル7カルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、17カルボニル8メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様22に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8メチル17523ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1イルカルボニルイミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様23に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、87カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8シクロプロピル7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様24に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様25に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。前述の態様26に包含される具体的化合物の例として、以下の化合物が挙げられる。7メチル13ジヒドロ2Hイソインドール2イルカルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7413ジヒドロ2Hイソインドール2イルカルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8メトキシ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、8クロロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン、7カルボニル8フルオロ1イミダゾ15aキノキサリン4オン、及び、これらの塩、並びに、これらの単離された光学異性体。式Iの化合物には、置換基の種類によって、互変異性体や幾何異性体が存在しうる。本明細書中、式Iの化合物が異性体の一形態のみで記載されることがあるが、本発明は、それ以外の異性体も包含し、異性体の分離されたもの、あるいはそれらの混合物も包含する。また、式Iの化合物には、不斉炭素原子や軸不斉を有する場合があり、これに基づく光学異性体が存在しうる。本発明は、式Iの化合物の光学異性体の分離されたもの、あるいはそれらの混合物も包含する。さらに、本発明は、式Iで示される化合物の製薬学的に許容されるプロドラッグも包含する。製薬学的に許容されるプロドラッグとは、加溶媒分解により又は生理学的条件下で、アミノ基、水酸基、カルボキシル基等に変換されうる基を有する化合物である。プロドラッグを形成する基としては、例えば、ProgMed521572161や、医薬品の開発廣川書店、1990年第7巻分子設計163198に記載の基が挙げられる。また、式Iの化合物の塩とは、式Iの化合物の製薬学的に許容される塩であり、置換基の種類によって、酸付加塩又は塩基との塩を形成する場合がある。具体的には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸や、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、マンデル酸、酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等の有機酸との酸付加塩、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム等の無機塩基、メチルアミン、エチルアミン、エタノールアミン、リシン、アルギニン、トロメタミン、オルニチン等の有機塩基との塩、アセチルロイシン等の各種アミノ酸及びアミノ酸誘導体との塩やアンモニウム塩等が挙げられる。さらに、本発明は、式Iの化合物及びその塩の各種の水和物や溶媒和物、及び結晶多形の物質も包含する。また、本発明は、種々の放射性又は非放射性同位体でラベルされた化合物も包含する。製造法式Iの化合物及びその塩は、その基本構造あるいは置換基の種類に基づく特徴を利用し、種々の公知の合成法を適用して製造することができる。その際、官能基の種類によっては、当該官能基を原料から中間体へ至る段階で適当な保護基容易に当該官能基に転化可能な基に置き換えておくことが製造技術上効果的な場合がある。このような保護基としては、例えば、ウッツ及びグリーン著、GreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の保護基等を挙げることができ、これらの反応条件に応じて適宜選択して用いればよい。このような方法では、当該保護基導入して反応を行なったあと、必要に応じて保護基を除去することにより、所望の化合物を得ることができる。また、式Iの化合物のプロドラッグは、上記保護基と同様、原料から中間体へ至る段階で特定の基を導入、あるいは得られた式Iの化合物を用いてさらに反応を行なうことで製造できる。反応は通常のエステル化、アミド化、脱水等、当業者に公知の方法を適用することにより行うことができる。以下、式Iの化合物の代表的な製造法を説明する。各製法は、当該説明に付した参考文献を参照して行うこともできる。なお、本発明の製造法は以下に示した例には限定されない。第1製法式中、A、R1、R2、及びR3は、前記の意味を示す。Rは、低級アルキルを示す。以下同様とする。本発明化合物I-1は、化合物1aと化合物1bとの反応により得ることができる。この反応では、カルボン酸1aとアミン1bとを等量若しくは一方を過剰量用い、これらの混合物を、縮合剤の存在下、反応に不活性な溶媒中、冷却下から加熱下、好ましくは-20°C~120°Cにおいて、通常01時間~5日間撹拌する。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン若しくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、NNジメチルホルムアミド、Nメチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル又は水、及びこれらの混合物が挙げられる。縮合剤の例としては、13エチルカルボジイミド、13ジシクロヘキシルカルボジイミド、ONNNNテトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートHATU、ONNNNテトラメチルウロニウムテトラフルオロボラートTBTU、ブロモホスホニウムヘキサフルオロホスフェートPyBrop、11カルボニルジイミダゾールCDI、ジフェニルリン酸アジド、塩化ホスホリルが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、また、縮合剤を担持したポリスチレン樹脂、例えばPSカルボジイミドPSCarbodiimideバイオタージ社BiotageAB、スウェーデンを用いることもできる。添加剤例えば1ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いることが反応に好ましい場合がある。トリエチルアミン、NNジイソプロピルエチルアミン若しくはNメチルモルホリン等の有機塩基、又は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム若しくは水酸化カリウム等の無機塩基の存在下で反応を行うことが、反応を円滑に進行させる上で有利な場合がある。また、マイクロウェーブ反応装置Biotage社を用いると反応が円滑に進行する場合がある。場合によっては、反応終了後の過剰なアミンを除去する目的でイソシアナートを担持したポリスチレン樹脂、例えばPSイソシアナートPSIsocyanateバイオタージ社、スウェーデン等を用いることもでき、また、反応終了後の過剰なカルボン酸、前述の添加剤を除去する目的で4級アンモニウム塩を担持したポリスチレン樹脂、例えばMPカルボナートMPCarbonateバイオタージ社、スウェーデン等を用いることもできる。また、カルボン酸1aを反応性誘導体へ変換した後にアミン1bと反応させる方法も用いることができる。カルボン酸の反応性誘導体の例としては、塩化ホスホリル、塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応して得られる酸ハロゲン化物、クロロギ酸イソブチル等と反応して得られる混合酸無水物、1ヒドロキシベンゾトリアゾール等と縮合して得られる活性エステル等が挙げられる。これらの反応性誘導体と化合物1bとの反応は、ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類等の反応に不活性な溶媒中、冷却下~加熱下、好ましくは、-20°C~60°Cで行うことができる。また、エステル1cに、トリメチルアルミニウムとアミン1bを反応させて得られるアルミニウムアミド試薬を作用させる方法も用いることができる。これらの工程は、SRSandler及びWKaro著、OrganicFunctionalGroupPreparations、第2版、第1巻、AcademicPressInc、1991年、日本化学会編実験化学講座16巻に記載の方法を参照することができる。さらに、式Iで示されるいくつかの化合物は、以上のように製造された本発明化合物から、公知のアルキル化、アシル化、置換反応、酸化、還元、加水分解、脱保護、ハロゲン化等の当業者が通常採用しうる工程日本化学会編実験科学講座第5版2005年丸善等を参照を任意に組み合わせることにより製造することもできる。また、これらの当業者が通常採用しうる工程は、製造中間体に対しても適用することができる。原料合成1式中、L1は脱離基を、Rは低級アルキルを意味する。以下同様とする。Step11で示される工程は、化合物2aの水素添加反応により化合物2bを得る反応である。この反応では、水素雰囲気下、反応に不活性な溶媒中、化合物2aを金属触媒存在下で、通常1時間~5日間撹拌する。この反応は、通常、常圧~加圧下、冷却下から加熱下、好ましくは常圧下室温で行われる。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定されないが、メタノール、エタノール、2プロパノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、水、酢酸、酢酸エチル、NNジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。金属触媒としては、パラジウム炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム等のパラジウム触媒、白金板、酸化白金等の白金触媒、還元ニッケル、ラネーニッケル等のニッケル触媒、テトラキストリフェニルホスフィンクロロロジウム等のロジウム触媒等が好適に用いられる。水素ガスの代わりに、化合物2aに対し等量~過剰量のギ酸、ギ酸アンモニウムまたはヒドラジン一水和物を水素源として用いることもできる。またこの工程は、化合物2aの還元反応により化合物2bを得る反応も含む。この反応では、反応に不活性な溶媒中、化合物2aを還元鉄、活性炭塩化鉄等の鉄触媒存在下で、通常05時間~5日間撹拌する。この反応は、通常、冷却下から加熱下、好ましくは、0°C~100°Cで行うことができる。これらの工程は、MHudlicky著、ReductionsinOrganicChemistry2nded、ACS、1996年、日本化学会編実験化学講座26巻等に記載の方法を参照することができる。Step113で示される工程は、化合物2cとtertブチルアミンとの反応により化合物2dを得る反応である。この反応では、化合物2cとtertブチルアミンとを等量若しくは一方を過剰量用い、これらの混合物を、反応に不活性な溶媒中、又は無溶媒下、冷却下から加熱還流下、好ましくは0°Cから80°Cにおいて、通常01時間~5日間撹拌する。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、Nメチルピロリドン、Nエチルピロリドン及びこれらの混合物が挙げられる。トリエチルアミン、NNジイソプロピルエチルアミン、ピリジン若しくはNメチルモルホリン等の有機塩基、又は水素化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム若しくは水酸化カリウム等の無機塩基の存在下で反応を行うのが、反応を円滑に進行させる上で有利な場合がある。これらの工程は、SRSandler及びWKaro著、OrganicFunctionalGroupPreparations、第2版、第1巻、AcademicPressInc、1991年、日本化学会編実験化学講座14巻等に記載の方法を参照することができる。Step114で示される工程は、化合物2dの脱アルキル化反応により化合物2eを得る反応である。ここで、脱アルキル化反応は、前記GreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の方法を参照して実施することができる。Step115で示される工程は、化合物2eの水素添加反応により化合物2bを得る工程であり、Step11で用いた方法を援用することができる。またこの工程は、化合物2eの還元反応により化合物2bを得る反応も含み、Step11で用いた方法を援用することができる。Step12で示される工程は、化合物2bとシュウ酸ジエチル2若しくはシュウ酸との環化反応により化合物2fを得る反応である。この工程は、JMedChem38pp37203740、米国特許出願公開第2004192698号明細書等に記載の方法を参照することができる。Step13で示される工程は、化合物2fのクロロ化により化合物2gを得る反応である。この反応では、化合物2fに対してクロロ化剤を等量若しくは過剰量用い、これらの混合物を、反応に不活性な溶媒中、又は無溶媒下、冷却下から加熱還流下、好ましくは室温から加熱還流下において、通常01時間~5日間撹拌する。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、12ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。NNジメチルホルムアミド若しくはNNジエチルアニリン等の存在下で反応を行うのが、反応を円滑に進行させる上で有利な場合がある。クロロ化剤の例としては塩化ホスホリル、五塩化リン若しくは塩化チオニルが挙げられる。Step14で示される工程は、化合物2gとヒドラジンNH2NH21水和物との反応により化合物2hを得る反応であり、Step113で用いた方法を援用することができる。Step15及びStep110で示される工程は、化合物2hと化合物2jとの環化反応、又は、環化反応及び加水分解により、それぞれ、化合物2k、又は、化合物2oを得る反応である。この反応では、化合物2hに対して、化合物2jを等量若しくは過剰量用い、これらの混合物を、反応に不活性な溶媒中、又は無溶媒下、冷却下から加熱還流下、好ましくは室温から加熱還流下において、通常01時間~5日間撹拌する。この工程は、JMedChem33pp22402254に記載の方法を参照することができる。Step16で示される工程は、化合物2hと化合物2lとの反応により化合物2mを得る工程であり、第1製法で用いた方法を援用することができる。Step17で示される工程は、化合物2mと塩化チオニルとの反応により化合物2kを得る工程であり、Step13で用いた方法を援用することができる。Step18及びStep111で示される工程は、それぞれ、化合物2k又は化合物2oの加水分解反応により化合物2nを得る反応である。ここで、加水分解反応は、前記GreenesProtectiveGroupsinOrganicSynthesisに記載の方法を参照して実施することができる。Step19及びStep112で示される工程は、化合物2hと化合物2iとの反応により、化合物2k若しくは化合物2oを得る反応である。この反応では、化合物2hと化合物2iを等量若しくは一方を過剰量用いて、これらの混合物を反応に不活性な溶媒中又は無溶媒下で、酸化剤の存在下で攪拌する。この反応は、室温~加熱還流下で、通常1~5日間行われる。ここで用いられる溶媒の例としては、特に限定はされないが、ベンゼン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、12ジクロロエタン若しくはクロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、14ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、NNジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、エチレングリコール、酢酸エチル、アセトニトリル、水、又は塩酸、及びこれらの混合物が挙げられる。酸化剤の例としては、酢酸銅、塩化銅、臭素、クロラニル若しくは23ジクロロ56ジシアノpベンゾキノン等が挙げられる。この反応では、脱水によるイミン形成、酸化剤を用いた環化、及び加水分解の各工程を段階的に行うこともできる。この工程は、IndianJChem38Bpp455113711373に記載の方法を参照することができる。原料合成2式中、L2は脱離基を示す。Step21は、化合物3aのニトロ化により化合物3bを得る工程であり、ニトロ化剤の例として、硝酸、硝酸と硫酸の混合物混酸、硝酸リチウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウムなどの金属硝酸塩と硫酸の混合物、テトラフルオロほう酸ニトロニウムなどのニトロニウム塩、硝酸アセチルなどが挙げられる。この工程は日本化学会編実験化学講座14巻等に記載の方法を参照することができる。Step22は、化合物3bと化合物3cとの反応により化合物3dを得る工程であり、原料合成1のStep14で用いた方法を援用することができる。ここで、脱離基の例には、ハロゲン、メタンスルホニルオキシ、pトルエンスルホニルオキシ基等が含まれる。Step23は、化合物2iを用いた環化反応により化合物3cを得る工程であり、グリオキサール若しくはジクロロアセトアルデヒドとアンモニア水の存在下で行うことができる。この工程は、AngewChemIntEdEngl22pp560561に記載の方法を参照することができる。Step24は、化合物3dの水素添加反応により化合物3eを得る工程であり、原料合成1のStep11で用いた方法を援用することができる。Step25は、化合物3eと11カルボニルジイミダゾール若しくはトリホスゲンとの環化反応により化合物3fを得る工程である。この工程は、JMedChem34pp26712677に記載の方法を参照することができる。Step26は、化合物3fの加水分解反応により化合物3gを得る工程であり、原料合成1のStep111で用いた方法を援用することができる。式Iの化合物は、遊離化合物、その塩、水和物、溶媒和物、あるいは結晶多形の物質として単離され、精製される。式Iの化合物の塩は、常法の造塩反応に付すことにより製造することもできる。単離、精製は、抽出、分別結晶化、各種分画クロマトグラフィー等、通常の化学操作を適用して行なわれる。各種の異性体は、適当な原料化合物を選択することにより製造でき、あるいは異性体間の物理化学的性質の差を利用して分離することができる。例えば、光学異性体は、ラセミ体の一般的な光学分割法例えば、光学活性な塩基又は酸とのジアステレオマー塩に導く分別結晶化や、キラルカラム等を用いたクロマトグラフィー等により得られ、また、適当な光学活性な原料化合物から製造することもできる。式Iの化合物の薬理活性は、以下の試験により確認した。試験例1:PDE9阻害活性PDE9の取得本実験において使用したPDE9はGuipponiら及びFisherらの方法に従って発現精製を行ったFisherDAetalJBiolChem273pp1555915564、GuipponiMetalHumGenet103pp386392。PDE9阻害活性の評価PDE9阻害活性は以下の方法で測定した。すなわち、トリスアミノメタン塩酸、塩化マグネシウム及び2メルカプトエタノールを含む緩衝液にcGMP及び3HcGMPを加えたものを基質緩衝液とした。これに被験物質溶液及び至適濃度に調整した酵素溶液を添加し、30°Cで反応させた。酵素反応は5mMの3イソブチル1メチルキサンチンIBMXを含むScintillationProximityAssayビーズを加えて停止させた。酵素活性はSPAビーズに結合した反応分解物である5GMP量をTopCountマイクロプレートリーダーにて測定した。阻害率は、被験物質を含まないコントロールの放射活性を、酵素を含まないブランクの放射活性を、及び被験物質の放射活性をとし、以下の式を用いて算出した。阻害率=100x100また、得られた結果よりLogistic回帰法から50抑制する化合物濃度をIC50値として算出した。その他PDE阻害活性の評価PDE1については組換え体酵素を購入した。PDE2はYangらの方法YangQetalBiochemBiophysResCommun205pp18501858に従って、またPDE4はNemozらの方法NemozGetalFEBSLett384pp97102に従って、それぞれ発現精製を行った。PDE3、PDE5、及びPDE6はそれぞれ、ウサギ心筋、ウサギ前立腺及びラット網膜より精製した。すなわち、各該動物より目的組織を摘出し、ビスイミノトリスアミノメタン20mM、ジチオスレイトール5mM、グリコールエーテルジアミン四酢酸2mM、及び酢酸ナトリウム50mMを含む緩衝液中にて細断した後、さらにポリトロンPoritoronホモジナイザーを用いて細胞を破砕した。各組織ホモジネートは超遠心100000×g、4°C、60分間後、上清をQsepharoseカラムに添加し、00512M酢酸ナトリウム、塩化ナトリウム140mM、塩化カリウム5mM、グルコース5mM及び241ピペラジニルエタンスルホン酸10mMを含む緩衝液の濃度勾配により、イオン交換的に溶出させ、各々の酵素源となるフラクションを得た。溶出液の各フラクションは、酵素学的性質及び選択的阻害薬に対する感受性によりPDEサブタイプを同定した。PDE酵素活性は上記PDE9と同様の方法にて、cAMPあるいはcGMPに対する分解能をSPAビーズに結合した反応分解物である5AMPあるいは5GMP量により測定した。式Iの化合物について、上記試験法によりPDE9阻害活性作用を確認した。例えば、以下の実施例化合物は、それぞれ以下のPDE9阻害活性作用IC50値nMを示した。実施例1、実施例2、実施例3、実施例4a、実施例4b、実施例5、実施例664、実施例7、実施例1131、実施例1236、実施例1314、実施例14、実施例15、実施例16、実施例17、実施例18、実施例21、実施例22、実施例23、実施例24、実施例25a、実施例25b、実施例26a、実施例26b、実施例27、実施例27a、実施例27b、実施例28、実施例28a、実施例28b、実施例29、実施例29a、実施例29b、実施例30、実施例30a、実施例30b、実施例31、実施例32、実施例33、実施例34、実施例35、実施例36、実施例37、実施例38、実施例39a、実施例39b、実施例40a、実施例40b、実施例41、実施例42、実施例43a、実施例43b、実施例44、実施例45a、実施例45b、実施例46、実施例47、実施例48。また、式Iの化合物、とりわけ実施例化合物の多くについては、選択的なPDE9阻害活性を有することを確認した。選択的なPDE9阻害活性とは、特にPDE1PDE3PDE6に対する阻害活性よりも強力な阻害活性を有することを言い、例えば、PDE1PDE3PDE6のいずれと比べてもIC50値が110以下である場合であり、好ましくは、PDE1PDE3PDE6の内、1、2又は全てと比べてIC50値が150以下である場合であり、更に好ましくは、PDE1PDE3PDE6の内の1、2又は全てと比べてIC50値が1100以下である場合である。試験例2:細胞内PDE9阻害活性の評価HEK293細胞に上記PDE9遺伝子及び環状AMP応答配列遺伝子にルシフェラーゼ遺伝子を連結させたCREluc遺伝子を一過性に導入し、PDE9及びCREluc共発現細胞を作製した。翌日、この細胞に対し05mMのIBMX及び被験物質溶液を添加して37°Cで6時間培養した後,培養上清を除去、02TritonX100含有リン酸緩衝液を添加して細胞を破砕した。破砕して得られた細胞液にルシフェリン基質液を添加し蛍光発光プレートリーダーでルシフェラーゼ活性を測定することで細胞内PDE9阻害活性を評価した。その結果、本発明化合物の中には、有効な活性を示すものがあることを確認した。試験例3:ラット膀胱収縮尿道弛緩反応同時測定モデルにおける作用ラットを用いた膀胱収縮及び尿道弛緩反応の同時測定はWibberleyらの方法WibberleyAetalBrJPharmacol136pp399414を一部改変して実施した。すなわち、SpraqueDawley系雌性ラットをウレタン麻酔下に、下腹部を正中線にて切開し膀胱を露出させた。膀胱頂部からダブルルーメンカニューレを膀胱内に挿入し、先端が近位尿道部に達したところで膀胱頂部とカニューレを縫合糸により固定した。外側のカニューレを介して尿道内へ生理食塩水を注入しながら内側のカニューレを介して圧トランスデューサーにより尿道内圧を測定した。一方、膀胱頂部から膀胱内にシングルカニューレを挿入し、留置した。このカニューレを介して膀胱内圧を測定した。術後安定期間をおいた後、膀胱頂部のカニューレを介して膀胱内に生理食塩水を注入することにより膀胱収縮反応を惹起し、この膀胱収縮反射に伴う尿道弛緩反応を誘発した。被験物質は静脈内あるいは十二指腸内投与した。その結果、式Iの化合物の中には、有効な活性を示すものがあることを確認した。いくつかの式Iの化合物について、1mgkgで排尿時尿道弛緩時間を延長した割合溶媒投与群に対する延長vsvehicleを示す。実施例4b、実施例25b、実施例27b、実施例29b、実施例30b、実施例31、実施例43b、実施例45b。試験例4:ラット薬物誘発排尿障害モデルにおける作用SD系雄性ラットをイソフルラン麻酔下に、膀胱及び頚静脈にカニューレを留置した後,ボールマンケージ内で覚醒させた。術後安定期間をおいた後、膀胱に生理食塩水を注入し、排尿を惹起させた。排尿と同時に生理食塩水の注入を中断し、排出された尿量をボールマンケージの下に設置した上皿天秤を用いて測定した。排尿終了後、膀胱に留置したカニューレを介し、残尿を自然落下により採取し、重量を測定した。また、膀胱内圧は膀胱カニューレを介して圧トランスデューサーにより測定した。排尿障害を抗コリン薬、α1受容体刺激薬及びNO産生阻害薬の単独あるいはその組合せを静脈内投与することにより惹起し、これらの薬物投与後から排尿動態を観察した。被験物質は、静脈内、経口、あるいは胃内投与した。その結果、式Iの化合物の中には、有効な活性を示すものがあることを確認した。上記試験の結果、いくつかの式Iの化合物はPDE9阻害作用を有することが確認され、また、いくつかの式Iの化合物は動物モデルでも排尿時尿道弛緩作用を有することが確認された。従って、式Iの化合物はPDE9によるcGMPの分解が関与する疾患、例えば蓄尿障害、排尿障害、及び膀胱尿路系疾患、別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、排尿筋低活動、神経因性膀胱、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全、過活動膀胱、及び、それらにおける下部尿路症状、並びに、前立腺肥大症、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石、及び、それらに伴う下部尿路症状等、また別の態様としては、低活動膀胱、低緊張性膀胱、無収縮膀胱、神経因性膀胱、排尿筋低活動、過活動膀胱、頻尿、夜間頻尿、尿失禁、前立腺肥大症、下部尿路症状、尿道弛緩不全あるいは排尿筋外尿道括約筋協調不全に伴う排尿障害、間質性膀胱炎、慢性前立腺炎、尿路結石等の疾患の予防又は治療に使用できる。さらに、式Iの化合物は、選択的なPDE9阻害活性を有することから、他のPDEサブタイプへの作用に由来する副作用を回避できる点で、より安全性に優れた治療薬となり得る。例えば、PDE3阻害作用に由来する心血管系のリスクや、PDE6阻害作用に由来する色覚異常リスクを回避することができるAMLatiesDrugSafety200932118/JBShipleyetalAmJMedSci1996311286291/TMVinogradovaetalCircRes2008102761769。式Iの化合物又はその塩の1種又は2種以上を有効成分として含有する医薬組成物は、当分野において通常用いられている賦形剤、即ち、薬剤用賦形剤や薬剤溶担体等を用いて、通常使用されている方法によって調製することができる。投与は錠剤、丸剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、液剤等による経口投与、又は、関節内、静脈内、筋肉内等の注射剤、坐剤、点眼剤、眼軟膏、経皮用液剤、軟膏剤、経皮用貼付剤、経粘膜液剤、経粘膜貼付剤、吸入剤等による非経口投与のいずれの形態であってもよい。経口投与のための固体組成物としては、錠剤、散剤、顆粒剤等が用いられる。このような固体組成物においては、1種又は2種以上の有効成分を、少なくとも1種の不活性な賦形剤と混合される。組成物は、常法に従って、不活性な添加剤、例えば滑沢剤や崩壊剤、安定化剤、溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤又は丸剤は必要により糖衣又は胃溶性若しくは腸溶性物質のフィルムで被膜してもよい。経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、懸濁剤、シロップ剤又はエリキシル剤等を含み、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば精製水又はエタノールを含む。当該液体組成物は不活性な希釈剤以外に可溶化剤、湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。非経口投与のための注射剤は、無菌の水性又は非水性の溶液剤、懸濁剤又は乳濁剤を含有する。水性の溶剤としては、例えば注射用蒸留水又は生理食塩液が含まれる。非水性の溶剤としては、例えばエタノールのようなアルコール類がある。このような組成物は、さらに等張化剤、防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、又は溶解補助剤を含んでもよい。これらは例えばバクテリア保留フィルターを通す濾過、殺菌剤の配合又は照射によって無菌化される。また、これらは無菌の固体組成物を製造し、使用前に無菌水又は無菌の注射用溶媒に溶解又は懸濁して使用することもできる。外用剤としては、軟膏剤、硬膏剤、クリーム剤、ゼリー剤、パップ剤、噴霧剤、ローション剤、点眼剤、眼軟膏等を包含する。一般に用いられる軟膏基剤、ローション基剤、水性又は非水性の液剤、懸濁剤、乳剤等を含有する。吸入剤や経鼻剤等の経粘膜剤は固体、液体又は半固体状のものが用いられ、従来公知の方法に従って製造することができる。例えば公知の賦形剤や、更に、pH調整剤、防腐剤、界面活性剤、滑沢剤、安定剤や増粘剤等が適宜添加されていてもよい。投与は、適当な吸入又は吹送のためのデバイスを使用することができる。例えば、計量投与吸入デバイス等の公知のデバイスや噴霧器を使用して、化合物を単独で又は処方された混合物の粉末として、もしくは医薬的に許容し得る担体と組み合わせて溶液又は懸濁液として投与することができる。乾燥粉末吸入器等は、単回又は多数回の投与用のものであってもよく、乾燥粉末又は粉末含有カプセルを利用することができる。あるいは、適当な駆出剤、例えば、クロロフルオロアルカン又は二酸化炭素等の好適な気体を使用した加圧エアゾールスプレー等の形態であってもよい。通常経口投与の場合、1日の投与量は、体重当たり約0001~100mgkg、好ましくは01~30mgkg、更に好ましくは01~10mgkgが適当であり、これを1回であるいは2回~4回に分けて投与する。静脈内投与される場合は、1日の投与量は、体重当たり約00001~10mgkgが適当で、1日1回~複数回に分けて投与する。また、経粘膜剤としては、体重当たり約0001~100mgkgを1日1回~複数回に分けて投与する。投与量は症状、年令、性別等を考慮して個々の場合に応じて適宜決定される。投与経路、剤形、投与部位、賦形剤や添加剤の種類によって異なるが、本発明の医薬組成物は001~100重量、ある態様としては001~50重量の有効成分である1種またはそれ以上の式Iの化合物又はその塩を含有する。式Iの化合物は、前述の式Iの化合物が有効性を示すと考えられる疾患の種々の治療剤又は予防剤と併用することができる。当該併用は、同時投与、或いは別個に連続して、若しくは所望の時間間隔をおいて投与してもよい。同時投与製剤は、配合剤であっても別個に製剤化されていてもよい。以下、実施例に基づき、式Iの化合物の製造法をさらに詳細に説明する。なお、本発明は、下記実施例に記載の化合物に限定されるものではない。また、原料化合物の製法を製造例にそれぞれ示す。また、式Iの化合物の製造法は、以下に示される具体的実施例の製造法のみに限定されるものではなく、式Iの化合物はこれらの製造法の組み合わせ、あるいは当業者に自明である方法によっても製造されうる。また、当業者に自明な造塩反応については、以下に示される具体的実施例の製造法に追加することや省略することがある。実施例、製造例及び後記表中において、以下の略号を用いることがある。tert第三級、Pr:製造例番号、Ex:実施例番号、No:化合物番号、Structure:構造式、Syn:製造法数字は、当該実施例化合物がその実施例番号の化合物と同様の製造法で製造されたことを示す。、Data:物理化学データ、ESI質量分析におけるmz値、ESI質量分析におけるmz値、EI質量分析におけるmz値を表す、FAB質量分析におけるmz値、FAB質量分析におけるmz値、APCI質量分析におけるmz値、APCIESI質量分析におけるmz値、APCIESI質量分析におけるmz値、mp融点、dec分解、NMR:1HNMRにおけるδ、s一重線スペクトル、d二重線スペクトル、t三重線スペクトル、q四重線スペクトル、br幅広線スペクトル例:brs。また、構造式中のHClは塩酸塩HClの前の数字はモル比を表わす。RTは保持時間、eluantは分取HPLCの溶媒を示す。構造式中にchiralの表記のあるものは、その実施例化合物が光学活性体であることを示すが、立体化学については決定されていない場合がある。構造式中にchiralの表記がない場合は、幾何異性体の混合物、又はラセミ体であることを示す。従って、立体化学の表記があってchiralの表記がないものは、その相対配置を有するジアステレオマーのラセミ混合物であることを示し、立体化学の表記もchiralの表記もないものは、幾何異性体の混合物、又は光学異性体の混合物であることを示す。また、濃度のMはmolLを示す。製造例14クロロ8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン7カルボン酸メチル649mgに6M塩酸12mLを加え20時間加熱還流した。氷冷した後、析出した固体を濾過し、水およびジエチルエーテルにて洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥することにより8メチル4オキソ145ジヒドロ124トリアゾロ43aキノキサリン7カルボン酸307mgを固体として得た。製造例284オキソ145ジヒドロイミダゾ15aキノキサリン7カルボン酸メチル454g、メタノール450mLの混合液に、3M水酸化ナトリウム水溶液170mLを加え、70°Cで5時間撹拌した。濃塩酸および1M塩酸を加えpHを約3とし、析出した固体を濾取し、減圧乾燥して84オキソ145ジヒドロイミダゾ15aキノキサリン7カルボン酸431gを白色固体として得た。製造例33クロロ2ヒドラジノ7メチルキノキサリン6カルボン酸メチル10g、テトラヒドロ2Hピラン4カルボン酸59g、NNジイソプロピルエチルアミン16mL、およびジクロロメタン100mLの混合物に、ブロモホスホ二ウムヘキサフルオロホスフェート21gを加え、室温で9時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水およびクロロホルムを加えた。固体を濾取し、酢酸エチルにて洗浄することにより、3クロロ7メチル22ヒドラジノキノキサリン6カルボン酸メチル91gを桃色固体として得た。また先ほど得られた濾液にクロロホルムを加え分液操作を行なった後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルにて洗浄し、3クロロ7メチル22ヒドラジノキノキサリン6カルボン酸メチル358gを無色固体として得た。製造例43クロロ7メチル22ヒドラジノキノキサリン6カルボン酸メチル127gおよびアセトニトリル250mLの混合物に、塩化チオニル5mLを加え70°Cで終夜撹拌した。室温に放冷した後、溶媒を減圧留去し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄することにより、4クロロ8メチル1124トリアゾロ43aキノキサリン7カルボン酸メチル104gを淡黄色固体として得た。製造例52メチル45ジニトロ安息香酸メチル53g、10パラジウム炭素50含水106g、エタノール53mL及び14ジオキサン53mLの混合物を室温で、水素雰囲気下激しく攪拌した。不溶物を濾過しメタノールで洗浄した。濾液と洗液を合わせて濃縮後、減圧乾燥して45ジアミノ2メチル安息香酸メチル398gを得た。製造例645ジアミノ2メチル安息香酸メチル398g及びシュウ酸ジエチル40mLの混合物を145°Cで3時間攪拌した。室温に冷却した後、固体を濾取し、ジエチルエーテルにて洗浄し、減圧乾燥して7メチル23ジオキソ1234テトラヒドロキノキサリン6カルボン酸メチル475gを得た。製造例77メチル23ジオキソ1234テトラヒドロキノキサリン6カルボン酸メチル475gおよび塩化ホスホリル38mLの混合物を35時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却後、濃縮し、トルエンで共沸した。得られた残渣にジエチルエーテルを加えて室温で05時間攪拌した。沈殿物を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄して粉末323gを得た。濾液を濃縮し、残渣をジエチルエーテルで同様に処理して固体222gを得た。上記の粉末323g及び固体222gを合わせてジエチルエーテルで洗浄して23ジクロロ7メチルキノキサリン6カルボン酸メチル357gを得た。製造例823ジクロロ7メチルキノキサリン6カルボン酸メチル357gのメタノール214mL懸濁液にピリジン70mL及びヒドラジン一水和物234mLを0°Cで加えた後、混合物を室温で終夜攪拌した。混合物を全体量約100mLになるまで濃縮し、水を加えて室温で1時間攪拌した。沈殿物を濾取して水およびエタノールで洗浄し、減圧乾燥して3クロロ2ヒドラジノ7メチルキノキサリン6カルボン酸メチル294gを得た。製造例94フルオロ2安息香酸メチル175gおよび濃硫酸87mLの混合物に、-10°C冷却下、硝酸カリウム964mgを5分間かけて加えた。同温で4時間半攪拌した後、氷冷水300mLに反応混合物を加えて攪拌した。固体を濾取し、水で洗浄後、減圧下乾燥して4フルオロ25ニトロ安息香酸メチル187gを得た。製造例104フルオロ25ニトロ安息香酸メチル60g、21Hイミダゾール35gおよびアセトニトリル60mLの混合物に、トリエチルアミン69mLを加え、70°Cで55時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製し、25ニトロ421Hイミダゾール1イル安息香酸メチル665gを得た。製造例115アミノ2421Hイミダゾール1イル安息香酸メチル600g、11カルボニルジイミダゾール587gおよび12ジクロロベンゼン30mLの混合物を120°Cで3時間攪拌した。空冷後、析出物をろ取した。得られた固体をメタノールにて洗浄し、風乾することにより84オキソ145ジヒドロイミダゾ15aキノキサリン7カルボン酸メチル454gを得た。製造例12テトラヒドロフラン3カルボキシアルデヒド1Hイミダゾール158gを白色固体として得た。製造例1325ニトロ421Hイミダゾール1イル安息香酸メチル665g、塩化アンモニウム980mg、テトラヒドロフラン330mL、メタノール660mLおよび水330mLの混合液に還元鉄48gを加え、70°Cにて45時間撹拌した。不溶物を熱時セライト濾過で除いた。濾液を濃縮し、水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製して、5アミノ2421Hイミダゾール1イル安息香酸メチル530gを褐色固体として得た。製造例144フルオロ2メトキシ5ニトロ安息香酸メチル3g、21Hイミダゾール199gおよびNエチルピロリドン15mLの混合物に、炭酸カリウム36gを加え、100°Cで3時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製して42ベンゼン345gのジメチルスルホキシド溶液20mLに酢酸パラジウム353mg、13ビスプロパン650mg、トリエチルアミン44mL、メタノール10mLを順次加え、反応容器内を一酸化炭素で置換し、70°Cで6時間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルの混合液にあけた。水層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して4フルオロ2安息香酸メチル175gを得た。製造例164フルオロ2ヒドロキシ安息香酸メチル3gのテトラヒドロフラン60mL溶液にテトラヒドロフラン3イルメタノール198g、トリブチルホスフィン428gを加え、氷冷した。混合物に11ジピペラジン667gをゆっくり加え、20分攪拌した。混合物を室温まで昇温し、16時間攪拌後、水と酢酸エチルの混合液にあけた。水層を分離し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して4フルオロ2安息香酸メチル314gを得た。製造例17窒素雰囲気下、シス2tertブチルシリルオキシシクロペンタンカルボン酸エチル86gとジエチルエーテル50mLの混合物に、-78°Cにて104M水素化ジイソブチルアルミニウムnヘキサン溶液32mLを滴下し、同温にて2時間撹拌した。反応液にメタノールを加えて過剰の水素化ジイソブチルアルミニウムを分解した後、室温まで昇温した。反応液に酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出を行い、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、シス2tertブチルシリルオキシシクロペンタンカルボキシアルデヒド720gを無色の油状物として得た。製造例185メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン1カルボン酸tertブチル500mgにトリフルオロ酢酸15mLを加え、室温で05時間撹拌した。反応液を氷水にあけて、1M水酸化ナトリウム水溶液にて中和した後、クロロホルムを加え、分液した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン262mgを淡黄色固体として得た。製造例19413ジヒドロ2Hイソインドール2カルボン酸tertブチル200mgの酢酸エチル2mL溶液に、氷冷下、4M塩化水素酢酸エチル溶液23mLを加え、室温にて終夜撹拌した。氷冷下、反応液に1M水酸化ナトリウム水溶液を加え、pHを約7とした。分液操作を行なった後、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、4イソインドリン100mgを茶色油状物として得た。製造例20窒素雰囲気下、氷冷下にて、5クロロ223ジヒドロ1Hインドール1カルボン酸tertブチル700mgのテトラヒドロフラン14mLの溶液に60水素化ナトリウム197mgを少量ずつ加え、室温に昇温し4時間撹拌した。再度氷冷した後、ヨウ化メチル462μLを滴下により加え、室温に昇温し、2時間撹拌した。水を加え、クロロホルムにて抽出した後、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより5クロロ223ジヒドロ1Hインドール1カルボン酸tertブチル230mgを褐色油状物として得た。製造例2115クロロ23ジヒドロ1Hインドール2カルボン酸117gのテトラヒドロフラン23mLの混合液に1Mボランテトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液157mLを氷冷下、滴下により加えた後、室温に昇温し終夜撹拌した。再度氷冷した後、1M塩酸15mLを滴下により加え、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去することにより、5クロロ223ジヒドロ1Hインドール1カルボン酸tertブチル118gを淡黄色固体として得た。製造例225クロロ23ジヒドロ1Hインドール2カルボン酸一塩酸塩1gおよび二炭酸ジtertブチル103gの14ジオキサン10mLの混合液に1M水酸化ナトリウム水溶液94mLを加え室温にて終夜撹拌した。溶媒を減圧留去した後、1M塩酸を加え、pHを約3とした後、クロロホルムを加え分液操作を行なった。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、15クロロ23ジヒドロ1Hインドール2カルボン酸118gを褐色油状物として得た。製造例234ホルミル13ジヒドロ2Hイソインドール2カルボン酸tertブチル238mg、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム612mg、2Mジメチルアミンテトラヒドロフラン溶液963μL及び酢酸12μLのジクロロエタン14mL混合物を60°Cにて終夜撹拌した。室温に冷却後、反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、クロロホルムを加え分液操作を行なった。得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、4メチル13ジヒドロ2Hイソインドール2カルボン酸tertブチル123mgを橙色油状物として得た。製造例244ホルミル13ジヒドロ2Hイソインドール2カルボン酸tertブチル350mgのメタノール11mL溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム134mgを加え、室温にて終夜撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え分液操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、413ジヒドロ2Hイソインドール2カルボン酸tertブチル213mgを黄色油状物として得た。製造例25アルゴン雰囲気下、5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1カルボン酸tertブチル1100mg、246トリビニルボロキシンピリジン錯体1062mg及び炭酸カリウム1020mg、14ジオキサン水3mLの混合物に、テトラキスパラジウム215mgを加えた。反応液を80°Cにて終夜撹拌した。反応液に水、酢酸エチルを加え、分液操作を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行い、5ビニル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン1カルボン酸tertブチル783mgを黄色油状物として得た。製造例2624ジフルオロ5ニトロ安息香酸メチル410gのアセトニトリル40mL混合物に、トリエチルアミン476mLを加え、氷冷下、21Hイミダゾール260gを徐々に加えた後、室温にて4時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノールにて精製して2フルオロ5ニトロ421Hイミダゾール1イル安息香酸メチル384gを黄色固体として得た。製造例274フルオロ5ニトロ2ビニル安息香酸メチル1045gおよびピリジン1045mLの混合液にtertブチルアミン1469mLを加え、室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に水、酢酸エチルを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、45ニトロ2ビニル安息香酸メチル14gを茶色油状物として得た。製造例2845ニトロ2ビニル安息香酸メチル374gおよびメタノール374mLの混合液に6M塩酸217mLを加え、1時間加熱還流した。反応液を室温に冷却し、析出した固体を濾取した。得られた固体を40°Cにて2時間減圧下乾燥し、4アミノ5ニトロ2ビニル安息香酸メチル一塩酸塩256gを黄色固体として得た。製造例2の方法と同様にして製造例2-1乃至2-15の化合物を、製造例3の方法と同様にして製造例3-1乃至3-7の化合物を、製造例4の方法と同様にして製造例4-1乃至4-7の化合物を、製造例5の方法と同様にして製造例5-1乃至5-9の化合物を、製造例6の方法と同様にして製造例6-1乃び6-2の化合物を、製造例7の方法と同様にして製造例7-1乃び7-2の化合物を、製造例8の方法と同様にして製造例8-1乃び8-2の化合物を、製造例9の方法と同様にして製造例9-1乃至9-2の化合物を、製造例10の方法と同様にして製造例10-1乃至10-6の化合物を、製造例11の方法と同様にして製造例11-1乃至11-8の化合物を、製造例12の方法と同様にして製造例12-1乃至12-2の化合物を、製造例13の方法と同様にして製造例13-1乃び13-2の化合物を、製造例18の方法と同様にして製造例18-1の化合物を、製造例19の方法と同様にして製造例19-1乃至19-3の化合物を、製造例20の方法と同様にして製造例20-1の化合物を、製造例21の方法と同様にして製造例21-1の化合物を、製造例25の方法と同様にして製造例25-1乃び25-2の化合物を、製造例27の方法と同様にして製造例27-1の化合物を、製造例28の方法と同様にして製造例28-1の化合物を、後記実施例6の方法と同様にして製造例29の化合物を、後記実施例3の方法と同様にして製造例30の化合物を、対応する原料を用いて製造した。後記表1~19に製造例化合物の構造及び物理化学的データを示す。実施例14オキソ8145ジヒドロイミダゾ15aキノキサリン7カルボン酸150mgのNNジメチルホルムアミド3mLの混合物に5ブロモ23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン122mg、NNジイソプロピルエチルアミン025mL、HATU220mgを順次加え、室温で72時間撹拌した。混合物を冷却した飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、30分撹拌後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン81mgを白色固体として得た。実施例28フルオロ4オキソ145ジヒドロイミダゾ15aキノキサリン7カルボン酸106mg、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン53mg、NNジイソプロピルエチルアミン022mLおよびNNジメチルホルムアミド2mLの混合物に、ONNNNテトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート146mgを加え、室温で終夜攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取用HPLCメタノール01ギ酸水溶液にて精製し、8フルオロ7カルボニル1イミダゾ15aキノキサリン4オン59mgを薄茶色固体として得た。実施例38メチル4オキソ145ジヒドロイミダゾ15aキノキサリン7カルボン酸200mg、5メトキシ23ジヒドロ1Hピロロ23cピリジン100mg、NNジイソプロピルエチルアミン042mLおよびNNジメチルホルムアミド5mLの混合物に、TBTU235mgを加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノール1000955にて精製した。得られた固体をメタノールで洗浄して7カルボニル8メチル1イミダゾ15aキノキサリン4オン148mgを得た。実施例47カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン373mgをCHIRALCEL登録商標OJRHカラム、5μm、20x150mmダイセル化学工業を用いて分取用HPLC流速8mL分、アセトニトリル水3070にて精製した。保持時間の短い化合物保持時間932分として7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン125mgと、保持時間の長い化合物保持時間1331分として7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン132mgを得た。保持時間の短い化合物である7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン125mgのメタノール5mLおよびテトラヒドロフラン74mL混合物に4M塩化水素酢酸エチル溶液230μLを加え、室温にて30分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にジエチルエーテル2mLを加えて粉末化を行い、懸濁液を30分間撹拌した。固体を濾取し、減圧乾燥して保持時間の短い化合物として7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン二塩酸塩128mgを白色固体として得た。保持時間の長い化合物である7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン132mgのメタノール5mLおよびテトラヒドロフラン74mL混合物に4M塩化水素酢酸エチル溶液243μLを加え、室温にて30分間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にジエチルエーテル2mLを加えて粉末化を行い、懸濁液を30分間撹拌した。固体を濾取し、減圧乾燥して保持時間の長い化合物として7カルボニル81イミダゾ15aキノキサリン4オン二塩酸塩125mgを白色固体として得た。なお、表中ではカラム保持時間の短い化合物をa、保持時間の長い化合物をbと表記する。また、実施例25a、実施例27a、実施例29a、実施例30a、実施例39a、実施例40a、実施例43a、及び実施例45aは、負の比旋光度を示し、実施例25b、実施例27b、実施例29b、実施例30b、実施例39b、実施例40b、実施例43b、及び実施例45bは、正の比旋光度を示した。実施例57カルボニル1シリルオキシシクロペンチル8メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン369mg及びメタノール200mLの混合物に、濃塩酸015mLを加え、室温にて3日間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、残渣を水に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてpHを約8にした。クロロホルムにより抽出を行い、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィークロロホルムメタノール1000955にて精製し、メタノールにて粉末化して、7カルボニル18メチルイミダゾ15aキノキサリン4オン221mgを無色固体として得た。実施例618メチル4オキソ45ジヒドロ124トリアゾロ43aキノキサリン7カルボン酸96mg、5エチル23ジヒドロ1Hピロロ23bピリジン52mg、NNジイソプロピルエチルアミン336μL及びTBTU145mgをNメチルピロリドン16mLに加え、マイクロウェーブ装置を用いて120°Cで1時間反応させた。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥剤を除去して溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより白色固体120mgを得た。得られた白色固体のメタノール2mL混合物に、4M塩化水素酢酸エチル溶液277μLを加え、室温にて一晩攪拌した。析出した固体を濾取し減圧乾燥して、17カルボニル8メチル124トリアゾロ43aキノキサリン4オン二塩酸塩95mgを白色固体として得た。実施例1乃至6の方法と同様にして、後記表に示す実施例7~48の化合物を製造した。実施例化合物の構造及び製造法を表20~32に、物理化学的データを表33~40にそれぞれ示す。また、表41~表45に、式Iの化合物の別の化合物の構造を示す。これらは、上記の製造法や実施例に記載の方法、及び当業者にとって自明である方法、又はこれらの変法を用いることにより、容易に製造することができる。"