"一般式I式中、R1及びR2は、同一若しくは異なっていてもよく、ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基を表し、Xは、ハロゲン原子;ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基;又はC1~C6アルコキシ基を表し、nは、0~4の整数を表し、nが2~4の場合、Xは、同一若しくは異なっていてもよく、Yは、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる基を表し、mは、0~6の整数を表すで表される4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類の製造方法であって、下記一般式II式中、R1、R2、X、Y、n及びmは、上記と同様の意味を表すで表されるジブロモ化合物に、少なくとも一種の活性化剤の存在下、フッ化カリウムを反応させる方法。前記活性化剤が、ヘキサフルオロリン酸カリウムであることを特徴とする、請求項1に記載の4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類の製造方法。本発明は、4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類を簡便かつ高収率で製造する方法を提供することを目的とする。本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、安価で取り扱いの容易なフッ化カリウムと少なくとも一種の活性化剤を用いるハロゲン交換反応によって、4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類を良好な収率で得られることを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成するに至ったものである。すなわち、本発明は下記の製造方法に関するものである。<1>一般式I式中、R1及びR2は、同一若しくは異なっていてもよく、ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基を表し、Xは、ハロゲン原子;ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基;又はC1~C6アルコキシ基を表し、nは、0~4の整数を表し、nが2~4の場合、Xは、同一若しくは異なっていてもよく、Yは、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる基を表し、mは、0~6の整数を表すで表される4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類の製造法であって、下記一般式II式中、R1、R2、X、Y、n及びmは、上記と同様の意味を表すで表されるジブロモ化合物に、少なくとも一種の活性化剤の存在下、フッ化カリウムを反応させる方法。<2>前記活性化剤が、ヘキサフルオロリン酸カリウムであることを特徴とする、上記1に記載の4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類の製造方法。本発明の製造方法によれば、農園芸用殺菌剤として有用な4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類を簡便かつ高収率で得ることができる。以下、本発明を詳細に説明する。下記一般式Iで表される4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類の製造方法は、下記一般式IIで表される4,4-ジブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン類に、安価で取り扱いの容易なフッ化カリウムと、少なくとも一種の活性化剤を加えてハロゲン交換反応を利用することを特徴とする。式中、R1及びR2は、同一若しくは異なっていてもよく、ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基を表す。Xは、ハロゲン原子;ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基;又はC1~C6アルコキシ基;を表す。nは、0~4の整数を表し、nが2~4の場合、Xは、同一若しくは異なっていてもよい。Yは、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる基を表す。mは、0~6の整数を表す。前記C1~C6アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル基、ネオペンチル基、1-エチルプロピル基、へキシル基、4-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基のような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数1乃至5個の直鎖又は分枝鎖アルキル基C1~C5アルキル基であり、より好適には、炭素数1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルキル基C1~C4アルキル基であり、更により好適には、炭素数1乃至3個の直鎖又は分枝鎖アルキル基C1~C3アルキル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。前記ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。前記C1~C6アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、1-エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、4-メチルペンチルオキシ基、3-メチルペンチルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1-メチルペンチルオキシ基、3,3-ジメチルブトキシ基、2,2-ジメチルブトキシ基、1,1-ジメチルブトキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、1,3-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、2-エチルブトキシ基のような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数1乃至4個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基C1~C4アルコキシ基であり、より好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。前記ハロゲン原子及びC1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されてもよいC1~C6アルキル基は、前記C1~C6アルキル基、ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されたC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されたC1~C6アルキル基及びハロゲン原子からなる群及びC1~C6アルコキシ基からなる群の両方から選ばれる同一若しくは異なった2~3個の置換基で置換されたC1~C6アルキル基を意味する。ハロゲン原子からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されたC1~C6アルキル基は、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ-ドメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモエチル基、2-クロロエチル基、2-フルオロエチル基、3-クロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、4-フルオロブチル基、3-フルオロ-2-メチルプロピル基、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロピル基、6,6,6-トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった1~3個の前記ハロゲン原子により置換された前記C1~C6アルキル基であり、好適には、同一若しくは異なった1~3個の前記ハロゲン原子により置換された前記C1~C4アルキル基であり、より好適には、同一若しくは異なった1~3個のフッ素原子又は塩素原子により置換された前記C1~C3アルキル基であり、更により好適には、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、トリフルオロメチル基である。C1~C6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった1~3個の置換基で置換されたC1~C6アルキル基は、同一若しくは異なった1~3個の前記C1~C6アルコキシ基で置換されたC1~C6アルキル基であり、好ましくは同一若しくは異なった1~3個の前記C1~C4アルコキシ基で置換されたC1~C4アルキル基であり、より好ましくは同一若しくは異なった1~3個の前記C1~C4アルコキシ基で置換されたC1~C3アルキル基であり、最も好ましくはメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基からなる群から選ばれる1~3個の置換基で置換されたメチル基又はエチル基である。ハロゲン原子からなる群及びC1~C6アルコキシ基からなる群の両方から選ばれる同一若しくは異なった2~3個の置換基で置換されたC1~C6アルキル基は、1-クロロ-2-メトキシエチル基、2-クロロ-1-メトキシエチル基、1-フルオロ-2-メトキシエチル基、2-フルオロ-1-メトキシエチル基、1-ブロモ-2-メトキシエチル基、1-クロロ-2-エトキシエチル基、2-クロロ-1-エトキシエチル基、1-フルオロ-2-エトキシエチル基、2-フルオロ-1-エトキシエチル基、1-クロロ-3-メトキシプロピル基、1-フルオロ-3-メトキシプロピル基、1,1-ジフルオロ-3-メトキシプロピル基、1-クロロ-4-メトキシブチル基、1,1-ジフルオロ-4-メトキシブチル基、1-クロロ-5-メトキシペンチル基など、前記ハロゲン原子からなる群、及び前記C1~C6アルコキシ基からなる群の両方からから選ばれる2~3個の置換基により置換された前記C1~C6アルキル基であり、より好ましくは前記ハロゲン原子からなる群、及び前記C1~C6アルコキシ基からなる群の両方から選ばれる2~3個の置換基により置換された前記C1~C3アルキル基である。nは、0~4の整数を表すから、Xは、イソキノリン環上に存在しないか、イソキノリン環上の置換可能な任意の位置に1個ないし4個存在することができ、Xが2個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。nは、好ましくは0~2であり、より好ましくは0~1である。mは、0~6の整数を表すから、Yは、キノリン環上に存在しないか、キノリン環上の置換可能な任意の位置に1個ないし6個存在することができ、Yが2個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。mは、好ましくは0~2であり、より好ましくは0~1である。以下、一般式IIから一般式Iを製造する方法について説明する。本発明に使用するフッ化カリウムとしては、任意の市販のフッ化カリウムやフッ素化能力が高められたスプレードライフッ化カリウムやフリーズドライフッ化カリウムを用いることができる。市販のフッ化カリウムを用いても高収率で目的化合物を製造できるが、市販されているフッ化カリウムを反応の直前に公知の方法例えば、テトラヘドロンTetrahedron51巻6363~6376頁1995年に記載されたようにメタノールに溶解させた後に30°C以下で減圧濃縮し析出した粉末を100°Cで減圧乾燥させる方法、アドバンストシンセシスアンドキャタリシスAdv.Synth.Catal.348巻1149~1153頁2006年に記載されたように反応に使用する溶媒中で減圧下高温処理する方法等}で前処理したものを利用することもできる。本発明に使用するフッ化カリウムの当量は、一般式IIで表される化合物に対して2当量以上あれば特に限定されないが、2.0~3.0当量であることが好ましい。本発明に使用する活性化剤とは、フッ化カリウムによるハロゲン交換反応を促進する反応剤を意味し、臭化テトラフェニルホスホニウム、臭化ヘキサデシルトリブチルホスホニウム、塩化テトラフェニルホスホニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、臭化テトラキスジエチルアミノホスホニウム等のホスホニウム塩;ヘキサフルオロリン酸カリウム等のリン酸塩;フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等のアンモニウム塩;クラウンエーテル等が例示でき、好適にはリン酸塩、特にヘキサフルオロリン酸カリウムである。本発明に使用する活性化剤の当量は、一般式IIで表される化合物に対して0.01当量以上あれば特に限定されないが、0.1~1.0当量であることが好ましい。本発明の製造方法において溶媒を用いることが好ましく、この場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジオキサン、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン、ジメチルスルホン等のスルホン類;N,N’-ジメチルエチレンウレア、N,N’-ジメチルプロピレンウレア等の尿素類;又は、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類であり得、好適には、スルホラン、N-メチルピロリドン、N,N’-ジメチルエチレンウレアであり、更に好適には、スルホランである。本発明において溶媒を用いる場合、用いられる溶媒量は、反応が進行する限り特に制限されないが、一般式IIで表される化合物に対して0.1重量倍~50重量倍であることが好ましい。反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、20°C~200°Cであり、好適には、80°C~150°Cである。反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、1~120時間であり、好適には、2~48時間である。反応終了後、目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルまたはトルエンのような混和しない有機溶媒とを加え、有機溶媒相を水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿、溶媒洗浄又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。再結晶、再沈殿、溶媒洗浄を行う際に使用する溶媒は、一般式Iで表される化合物が分解されない限りにおいて特に限定されることはない。再結晶、再沈殿、溶媒洗浄を行う際に使用する溶媒の具体例としては、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類;水等が挙げられる。これらの溶媒は単独、あるいは2種類以上を任意の割合で混合して使用することができる。溶媒の使用量は、目的とする収量、純度にあわせて設定すればよく、特に限定されることはない。上記一般式IIで表される4,4-ジブロモ-3,4-ジヒドロイソキノリン類は、たとえば国際公開第2005/70917号公報記載の下記一般式IIIで表される化合物を、臭素化剤と反応させることによって製造できる。式中、R1、R2、X、Y、n及びmは、上記と同様の意味を表す臭素化剤は、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインやN-ブロモスクシンイミド等が例示できる。臭素化剤の使用量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはなく、臭素原子換算で2当量以上あればよい。経済的観点から、臭素原子換算で、2当量以上4当量以下が好ましい。一般式IIIで表される化合物を臭素化剤にて一般式IIで表される化合物に変換する際には、過酸やアゾ化合物等のラジカル開始剤もしくは光照射を必要とする。ラジカル開始剤としては、目的とする臭素化が進行する限りにおいて、特に制限されることはない。ラジカル開始剤の過酸として、ジイソブチリルペルオキシド、クミルペルオキシネオデカノエート、ジ-n-プロピルペルオキシジカルボナート、ジイソプロピルペルオキシジカルボナート、ジ-sec-ブチルペルオキシジカルボナート、1,1,3,3-テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、ジ4-t-ブチルシクロヘキシルペルオキシジカルボナート、ジ2-エチルヘキシルペルオキシジカルボナート、t-ヘキシルペルオキシネオデカノエート、t-ブチルペルオキシネオデカノエート、t-ブチルペルオキシネオヘプタノエート、t-ヘキシルペルオキシピバレート、t-ブチルペルオキシピバレート、ジ3,5,5-トリメチルヘキサノイルペルオキシド、ジラウリルペルオキシド、1,1,3,3-テトラメチルブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、ペルオキシジコハク酸、2,5-ジメチル-2,5-ジ2-エチルヘキサノイルペルオキシヘキサン、t-ヘキシルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、ジ4-メチルベンゾイルペルオキシド、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、ジ3-メチルベンゾイルペルオキシドとベンゾイル3-メチルベンゾイルペルオキシドとジベンゾイルペルオキシドの混合物、ジベンゾイルペルオキシド、1,1-ジt-ブチルペルオキシ-2-メチルシクロヘキサン、1,1-ジt-ヘキシルペルオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン等が例示される。ラジカル開始剤のアゾ化合物として、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス4-メトキシ-2.4-ジメチルバレノニトリル、2,2’-アゾビス2.4-ジメチルバレノニトリル、ジメチル2,2’-アゾビス2-メチルプロピオニトリル、2,2’-アゾビス2-メチルブチロニトリル、1,1’-アゾビスシクロヘキサン-1-カルボニトリル等が例示される。ラジカル開始剤の使用量は、目的とする反応が進行する限りにおいて特に制限されることはない。経済的観点から、0.001当量以上0.30当量以下が好ましい。臭素化剤との反応を行う際には、溶媒を使用することができる。溶媒の例としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素類;酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル類が挙げられる。臭素化剤との反応に使用する溶媒の量は、反応が進行する限りにおいて特に制限されることはないが、一般式IIIで表される化合物に対して3重量倍以上30重量倍以下が好ましい。臭素化剤との反応温度は、ラジカル開始剤に合わせて設定すればよく、30°C以上150°Cもしくは溶媒の沸点以下である。臭素化剤との反応の後処理としては、臭素化剤から生じる副生成物例えば1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントインの場合は、5,5-ジメチルヒダントインが析出している場合は、濾過操作を行うことにより副生成物を除去することができる。一般式IIで表される化合物を含む反応混合物は、適当な溶媒にて、洗浄、再沈殿あるいは再結晶することができる。この際に使用する溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル-t-ブチルエーテル等のエーテル類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類;ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素類等が例示される。また、これらの溶媒は、単独、もしくは2種類以上の溶媒を任意の割合で混合することができる。その他、カラムクロマトグラフィーにて精製することも可能である。目的とする純度に合わせて適宜実施すればよい。一般式IIIで表される化合物を臭素化剤にて変換して得た一般式IIで表される化合物は、少なくとも一種の活性化剤の存在下、フッ化カリウムを反応させることによって、一般式Iで表される化合物に変換することができる。以上によって、4,4-ジフルオロ-3,4-ジヒドロイソキノリン類を効率よく簡便に製造することが可能になった。以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。参考例一般式IIで表されるジブロモ化合物:3-4,4-ジブロモ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロテトラヒドロイソキノリン-1-イルキノリン以下、化合物II-1と略記の製造1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン176.83g、617ミリモル、3-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロテトラヒドロイソキノリン-1-イルキノリン166.01g,純度88.9,515ミリモル及び四塩化炭素1,500mLの混合物中に2,2’-アゾビスイソブチロニトリル4.23g,25.8ミリモルを加え、2時間加熱還流した。放冷後、析出した不溶物をろ別し、四塩化炭素で洗浄した。ろ液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄して、表題化合物206.22g,464ミリモルを得た。収率90。1H-NMR500MHz,CDCl3δppm:1.383H,brs,2.093H,brs,7.241H,d,J=7.6Hz,7.431H,t,J=7.6Hz,7.632H,t,J=7.6Hz,7.811H,d,J=7.6Hz,7.901H,d,J=7.6Hz,8.222H,d,J=7.6Hz,8.391H,s,9.131H,s.MASSEIm/z:444M,363,316,283,269.実施例1一般式Iで表される3-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イルキノリン以下、化合物I-1と略記の製造反応容器にフッ化カリウム2.62g,45.0ミリモルおよびヘキサフルオロリン酸カリウム2.07g,11.3ミリモルを装入し、減圧下加熱し乾燥した。この混合物に、予めモレキュラーシーブスで乾燥させたスルホラン10mLを加え、100°Cで1時間激しく攪拌した。いったん攪拌をやめ、化合物II-110.0g,22.5ミリモルを一気に加え、再び100°Cで2時間半攪拌した。反応液を水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後に、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物I-15.66g,17.6ミリモルを得た。収率78.01H-NMR500MHz,CDCl3δppm:1.466H,s,7.341H,d,J=7.6Hz,7.551H,t,J=7.6Hz,7.621H,t,J=7.6Hz,7.671H,t,J=7.6Hz,7.801H,t,J=7.6Hz,7.881H,t,J=7.6Hz,7.891H,d,J=7.6Hz,8.181H,d,J=7.6Hz,8.391H,s,9.141H,s.実施例2一般式Iで表される3-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イルキノリン化合物I-1の製造反応容器に化合物II-1100.0g,225.1ミリモル、フッ化カリウム26.51g,450ミリモルおよびヘキサフルオロリン酸カリウム21.0g,114ミリモルを装入し、減圧下加熱し乾燥した。この混合物に、予めモレキュラーシーブスで乾燥させたスルホラン100mLを加え、100°Cで4時間攪拌した。反応終了後反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、表題化合物I-159.21g,183.7ミリモルを得た。収率81.6比較例1ヘキサフルオロリン酸カリウムを用いない一般式Iで表される3-4,4-ジフルオロ-3,3-ジメチル-3,4-ジヒドロイソキノリン-1-イルキノリン化合物I-1の製造反応容器に化合物II-1501.7mg,1.13ミリモル及びスプレードライフッ化カリウム130.8mg,2.25ミリモルを装入し、減圧下加熱し乾燥した。この混合物に、予めモレキュラーシーブスで乾燥させたスルホラン0.5mLを加え、100°Cで3.5時間攪拌した。反応終了後反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶液を濃縮し、得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィーで精製して、表題化合物I-10.6mg,0.002ミリモルを得た。収率0.2"