"下記式1~4のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体。式中、X1はそれぞれ下記式5で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX1は同一でも異なっていてもよい。式中、R1~R6はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。pは1~10の整数、qは2~10の整数、mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。pが2以上の整数の場合、複数のかっこ内の基は同一でも異なっていてもよい。q、mがそれぞれ2以上の整数の場合、複数のR1~R4は同一でも異なっていてもよい。下記式11~14のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体。式中、X11はそれぞれ下記式15で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX11は同一でも異なっていてもよい。式中、R1~R5はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。pは1~10の整数、qは2~10の整数、mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。pが2以上の整数の場合、複数のかっこ内の基は同一でも異なっていてもよい。q、mがそれぞれ2以上の整数の場合、複数のR1~R4は同一でも異なっていてもよい。請求項2に記載のアダマンタン誘導体とエピハロヒドリン類を反応させる、請求項1に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。下記式21~24のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体とジグリシジルエーテル類とを反応させる、請求項1に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。式中、X21はそれぞれ下記式25で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX21は同一でも異なっていてもよい。式中、R3及びR4はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。mが2以上の整数の場合、複数のR3、R4は同一でも異なっていてもよい。下記式31~34のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体とジアルコール類とを反応させる、請求項2に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。式中、X31はそれぞれ下記式35で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX31は同一でも異なっていてもよい。式中、R3及びR4はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。mが2以上の整数の場合、複数のR3、R4は同一でも異なっていてもよい。請求項1又は2に記載のアダマンタン誘導体を含有する樹脂組成物。請求項6に記載の樹脂組成物を加熱又は光照射により硬化させてなる硬化物。請求項1又は2に記載のアダマンタン誘導体、又は請求項6に記載の樹脂組成物を用いたプリント回路基板形成用レジスト材料又はソルダーレジスト材料。本発明の目的は、耐熱性、基板への接着性、硬化したときの曲げ特性に優れる樹脂組成物を提供することである。本発明によれば、以下のアダマンタン誘導体等が提供される。1.下記式1~4のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体。式中、X1はそれぞれ下記式5で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX1は同一でも異なっていてもよい。式中、R1~R6はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。pは1~10の整数、qは2~10の整数、mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。pが2以上の整数の場合、複数のかっこ内の基は同一でも異なっていてもよい。q、mがそれぞれ2以上の整数の場合、複数のR1~R4は同一でも異なっていてもよい。2.下記式11~14のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体。式中、X11はそれぞれ下記式15で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX11は同一でも異なっていてもよい。式中、R1~R5はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。pは1~10の整数、qは2~10の整数、mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。pが2以上の整数の場合、複数のかっこ内の基は同一でも異なっていてもよい。q、mがそれぞれ2以上の整数の場合、複数のR1~R4は同一でも異なっていてもよい。3.2に記載のアダマンタン誘導体とエピハロヒドリン類を反応させる、1に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。4.下記式21~24のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体とジグリシジルエーテル類とを反応させる、1に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。式中、X21はそれぞれ下記式25で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX21は同一でも異なっていてもよい。式中、R3及びR4はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。mが2以上の整数の場合、複数のR3、R4は同一でも異なっていてもよい。5.下記式31~34のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体とジアルコール類とを反応させる、2に記載のアダマンタン誘導体の製造方法。式中、X31はそれぞれ下記式35で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX31は同一でも異なっていてもよい。式中、R3及びR4はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。mが2以上の整数の場合、複数のR3、R4は同一でも異なっていてもよい。6.1又は2に記載のアダマンタン誘導体を含有する樹脂組成物。7.6に記載の樹脂組成物を加熱又は光照射により硬化させてなる硬化物。8.1又は2に記載のアダマンタン誘導体、又は6に記載の樹脂組成物を用いたプリント回路基板形成用レジスト材料又はソルダーレジスト材料。本発明によれば、耐熱性、基板への接着性、硬化したときの曲げ特性に優れる樹脂組成物が提供できる。本発明の第1のアダマンタン誘導体は下記式1~4のいずれかで表わされる。式中、X1はそれぞれ下記式5で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX1は同一でも異なっていてもよい。式中、R1~R6はそれぞれ水素原子、フッ素原子、炭素数1~10の炭化水素基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。pは1~10の整数、qは2~10の整数、mは1~10の整数、nは0又は1の整数を表す。pが2以上の整数の場合、複数のかっこ内の基は同一でも異なっていてもよい。q、mがそれぞれ2以上の整数の場合、複数のR1~R4は同一でも異なっていてもよい。このアダマンタン誘導体は常温で固体であり、扱いが容易である。本発明の第1のアダマンタン誘導体は、上記式2で表わされるものが好ましく、aが2であるとさらに好ましい。第1のアダマンタン誘導体は、より好ましくは下記式で表わされる。式中、X1は上記と同じである。R1~R6は、好ましくは、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。pは好ましくは1~8の整数であり、より好ましくは1~4の整数である。qは好ましくは2~8の整数であり、より好ましくは2である。mは好ましくは1~8の整数であり、より好ましくは1である。本発明の第2のアダマンタン誘導体は、下記式11~14のいずれかで表わされる。式中、X11はそれぞれ下記式15で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX11は同一でも異なっていてもよい。式中、R1~R5、p、q、m及びnは上記式5と同じである。本発明の第2のアダマンタン誘導体は、上記式12で表わされるものが好ましく、aが2であるとさらに好ましい。第2のアダマンタン誘導体は、より好ましくは下記式で表わされる。式中、X11は上記と同じである。本発明の第1のアダマンタン誘導体は、以下の2つの方法により製造することができる。第1の製造方法は、上記の第2のアダマンタン誘導体とエピハロヒドリン類を反応させる。エピハロヒドリン化合物は、例えばエピクロロヒドリン、エピブロモヒドリンが挙げられ、エピクロロヒドリンが好ましい。上記の反応は、通常、塩基性触媒の存在下で行う。塩基性触媒としては、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン-5DBN、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7DBU、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化銀、ナトリウムメトキシド及びカリウムt-ブトキシド等が挙げられる。塩基性触媒の使用割合は、塩基性触媒/原料の活性水素モル比が、2~20程度となる量であり、好ましくは4~12となる量である。上記反応の際には、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド及びテトラエチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩を相間移動触媒として添加してもよい。この4級アンモニウム塩の使用割合は、アダマンタン化合物に対して通常0.01~20モル程度であり、好ましくは0.1~10モルである。上記反応は、無溶媒又は溶媒の存在下で行う。溶媒としては、アダマンタン化合物の溶解度が0.5質量以上、望ましくは5質量以上の溶媒を用いるのが有利である。溶媒の使用量はアダマンタン化合物の濃度が0.5質量以上、望ましくは5質量以上となる量である。このとき、アダマンタン化合物は懸濁状態でもよいが、溶解していることが望ましい。溶媒として具体的には、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、DMFジメチルホルムアミド、DMAcN,N-ジメチルアセトアミド、DMSOジメチルスルホキシド、酢酸エチル、ジエチルエーテル、THFテトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン及びMIBKメチルイソブチルケトン等が挙げられる。これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。アダマンタン化合物と環状エーテル化合物との反応は、通常0~200°C程度、好ましくは40~150°Cの温度において行う。反応温度が0°C以上であると、反応速度が低下せず適度のものとなるため、反応時間が短縮される。また、反応温度が200°C以下であると、生成物の着色が抑制される。反応の際の圧力は、絶対圧力で通常0.01~10MPa程度、望ましくは常圧~1MPaである。圧力が10MPa以下であると、安全性が確保されるので特別な装置が不要となり、産業上有用である。反応時間は、通常1分~24時間程度、望ましくは1~10時間である。第2の製造方法は、下記式21~24のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体とジグリシジルエーテル類とを反応させる。式中、X21はそれぞれ下記式25で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX21は同一でも異なっていてもよい。式中、R3及びR4、n、mは上記と同じである。ジグリシジルエーテル類は、下記式で表わすことができる。nは1~10の整数であり、好ましくは1~4の整数である。上記の反応は、通常、触媒の存在下で行う。塩基性触媒としては、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン-5DBN、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン-7DBU、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化銀、ナトリウムメトキシド及びカリウムt-ブトキシド等があげられ、酸性触媒としては、トリフェノルホスフィン、フッ化ホウ素等が挙げられる。溶媒及び反応時間等の反応条件は、上記の第1の製造方法と同様である。本発明の第2のアダマンタン誘導体の製造方法は、下記式31~34のいずれかで表わされるアダマンタン誘導体とジアルコール類とを反応させる。式中、X21はそれぞれ下記式35で表される基であり、aはそれぞれ1~4の整数である。aが2以上の整数の場合、複数のX21は同一でも異なっていてもよい。式中、R3及びR4、n、mは上記と同じである。ジアルコール類は下記式で表わすことができる。nは1~10の整数であり、好ましくは1~4の整数である。溶媒、触媒及び反応時間等の反応条件は、上記の第1のアダマンタン誘導体の第1の製造方法と同様である。本発明の樹脂組成物は、上記の本発明のアダマンタン誘導体を含有する。本発明の樹脂組成物は、好ましくは重合開始剤を含有する。重合開始剤としては、熱重合開始剤及び光重合開始剤が挙げられる。本発明の樹脂組成物は、これらの重合開始剤硬化剤を用いた反応により硬化させることができる。上記熱重合開始剤の具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物やアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤が挙げられる。上記光重合開始剤の具体例としては、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンジル類、ベンゾインエーテル類、ベンジルジケタール類、チオキサントン類、アシルホスフィンオキサイド類、アシルホスフィン酸エステル類、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩、メタロセン化合物等が挙げられる。また、重合開始剤硬化剤としては、カチオン重合開始剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤及びフェノール系硬化剤等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。カチオン重合開始剤としては、熱又は紫外線によりエポキシ環と反応するものであればよく、上述したように例えば、p-メトキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ジアゾニウム塩、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩、芳香族ヨードシル塩、芳香族スルホキソニウム塩及びメタロセン化合物等が挙げられる。中でもトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族スルホニウム塩及びジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等の芳香族ヨードニウム塩が最適である。これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。カチオン重合開始剤の使用量は、本発明のアダマンタン誘導体、又はアダマンタン誘導体及び後述する樹脂成分100質量部に対して、0.01~5.0質量部であることが好ましく、より好ましくは0.1~3.0質量部である。カチオン重合開始剤の含有率を上記範囲とすることにより、良好な重合及び光学特性等物性を発現できる。酸無水物系硬化剤としては、例えば、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルテトラヒドロ無水フタル酸等が挙げられる。中でもヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。酸無水物系硬化剤を用いる場合、その硬化を促進する目的で硬化促進剤を配合してもよい。この硬化促進剤の例としては、3級アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン化合物類又はこれらの塩、オクチル酸亜鉛及びオクチル酸スズ等の金属石鹸類が挙げられる。これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。フェノール系硬化剤としては、例えばフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂及びトリアジン変性フェノールノボラック樹脂等が挙げられる。アミン系硬化剤としては、例えばジシアンジアミドや、m-フェニレンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン及びm-キシリレンジアミン等の芳香族ジアミン等が挙げられる。これらは単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。これらの硬化剤の中では、硬化樹脂の透明性等の物性の点から、酸無水物系硬化剤が好適であり、中でも、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルテトラヒドロ無水フタル酸が最適である。上記硬化剤の配合割合は、本発明のアダマンタン誘導体、又はアダマンタン誘導体及び後述する樹脂成分のグリシジル基と、反応する硬化剤の官能基の比率で決定する。通常は、グリシジル基の数に対して、対応する硬化剤の官能基の数が0.5~1.5倍、好ましくは0.7~1.3倍となる割合である。硬化剤の配合割合を上記範囲とすることにより、組成物の硬化速度が遅くなることや、その硬化樹脂のガラス転移温度が低くなることがなく、また、耐湿性の低下もないので好適である。耐熱性、透明性に優れる本発明のアダマンタン誘導体を上記硬化剤と反応させることで、耐熱性、透明性の他に耐光性、さらに誘電率等が向上し、また実用上必要となる溶解性が付与される。本発明の組成物は、耐熱性や機械物性等に悪影響を与えない限りにおいて他の重合性モノマーを含んでもよい。そのような重合性モノマーの具体例としては、メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレート、プロピルメタアクリレート、ブチルメタアクリレート、アダマンチルメタアクリレート、ベンジルメタアクリレート、エチレングリコールジメタアクリレート、1,3-プロパンジオールジメタアクリレート、1,4-ブタンジオールジメタアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタアクリレート、アダマンタン-1,3-ジオールジメタアクリレート、アダマンタン-1,3-ジメタノールジメタアクリレート、アダマンタン-1,3-ジエタノールジメタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等が挙げられる。アクリレートの配合量は、仕込んだアダマンタン誘導体に対して0.05~80wt、好ましくは1~30wtの範囲が好ましい。本発明の組成物は、さらにバインダーポリマーを含んでいてもよい。バインダーポリマーとしては、例えば、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂、フェノール系樹脂等が挙げられる。アルカリ現像性の見地からは、アクリル系樹脂が好ましい。これらは単独又は2種以上を組み合わせて用いることができる。バインダーポリマーの配合量は、仕込んだアダマンタン誘導体に対して1~50wtが好ましく、アルカリ現像の見地から5~30wtの範囲がより好ましい。バインダーポリマーは、例えば、重合性単量体をラジカル重合させることにより製造することができる。上記重合性単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン、p-メチルスチレン、p-エチルスチレン等の重合可能なスチレン誘導体、アクリルアミド、アクリロニトリル、ビニル-n-ブチルエーテル等のビニルアルコールのエステル類、メタアクリル酸アルキルエステル、メタアクリル酸テトラヒドロフルフリルエステル、メタアクリル酸ジメチルアミノエチルエステル、メタアクリル酸ジエチルアミノエチルエステル、メタアクリル酸グリシジルエステル、2,2,2-トリフルオロエチルメタアクリレート、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルメタアクリレート、メタアクリル酸、α-ブロモメタアクリル酸、α-クロルメタアクリル酸、β-フリルメタアクリル酸、β-スチリルメタアクリル酸、マレイン酸、マレイン酸無水物、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノイソプロピル等のマレイン酸モノエステル、フマール酸、ケイ皮酸、α-シアノケイ皮酸、イタコン酸、クロトン酸、プロピオール酸等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。上記メタアクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸プロピル、メタアクリル酸ブチル、メタアクリル酸ペンチル、メタアクリル酸ヘキシル、メタアクリル酸ヘプチル、メタアクリル酸オクチル、メタアクリル酸2-エチルヘキシル、これらの構造異性体等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の組成物には、さらに必要に応じて、従来から用いられている、例えば、硬化促進剤、劣化防止剤、変性剤、シランカップリング剤、脱泡剤、無機粉末、溶剤、レベリング剤、離型剤、染料、及び顔料等公知の各種添加剤を添加してもよい。上記硬化促進剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、1,8-ジアザ-ビシクロ[540]ウンデセン-7、トリエチレンジアミン、トリス2,4,6-ジメチルアミノメチルフェノール等の3級アミン類、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラ-n-ブチルホスホニウム-o,o-ジエチルホスホロジチオエート等のリン化合物、4級アンモニウム塩、有機金属塩類、及びこれらの誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、あるいは、併用してもよい。これら硬化促進剤の中では、3級アミン類、イミダゾール類及びリン化合物を用いることが好ましい。劣化防止剤としては、例えば、フェノール系化合物、アミン系化合物、有機硫黄系化合物及びリン系化合物等の、従来から公知の劣化防止剤が挙げられる。劣化防止剤を添加すると、本発明の組成物における耐熱性や透明性等の特性を保持することができる。変性剤としては、例えば、グリコール類、シリコーン類、アルコール類等の、従来から公知の変性剤が挙げられる。シランカップリング剤としては、例えば、シラン系、チタネート系等の、従来から公知のシランカップリング剤が挙げられる。脱泡剤としては、例えば、シリコーン系等の、従来から公知の脱泡剤が挙げられる。無機粉末としては、用途に応じて粒径が数nm~10μmのものが使用でき、例えば、ガラス粉末、シリカ粉末、チタニア、酸化亜鉛及びアルミナ等の公知の無機粉末が挙げられる。溶剤としては、樹脂成分が粉末の場合や、コーティングの希釈溶剤として、トルエンやキシレン等の芳香族系溶剤やメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤等を使用することができる。本発明の樹脂組成物は白色ソルダーレジストに用いることができる。この場合、樹脂組成物は例えば、光硬化性モノマー、チオール系化合物硬化剤、光重合開始剤、希釈剤、ルチル型酸化チタン及び上記のアダマンタン誘導体を含む。本発明の硬化物は、上記組成物を熱硬化又は光硬化することにより得ることができる。熱硬化温度は通常30~200°C程度、好ましくは50~150°Cである。30°C以上とすることにより硬化不良となることがなく、200°C以下とすることにより着色等を生じることがなくなる。硬化時間は使用するアダマンタン化合物や重合開始剤等によって異なるが、0.5~6時間程度が好ましい。光硬化においては、例えば紫外線の照射により硬化物を得ることができる。紫外線の照射光量はアダマンタン化合物や重合開始剤の種類、硬化物の膜厚等の諸条件により異なるが、通常、100~5000mJ/cm2程度、好ましくは500~4000mJ/cm2である。紫外線照射後に後加熱を行ってもよく、70~200°C程度で0.5~12時間程度行うことが好ましい。このように本発明のアダマンタン誘導体及び樹脂組成物は、優れた特性を有するので、光回路光導波路、光学部品、光学ディスク、ピックアップレンズ等に用いられる光学接着剤、シール剤、カラーレジスト材料、プリント回路基板形成用レジスト材料、ソルダーレジスト材料、半導体用レジスト材料、半導体用下地膜、光記録材料等として用いることができる。実施例1還流冷却器、温度計、攪拌機、窒素導入管を取り付けた500mlの四つ口フラスコに、4,6-ビス1-アダマンチル-1,3-ジグリシジルオキシベンゼン30g、エチレングリコール150g、DBUジアザビシクロウンデセン12gを仕込み、攪拌しながら100°Cまで加熱した。液温が100°Cに達してから5時間後にサンプリングを行い、LC液体クロマトグラフィーで原料の消失を確認後、反応液を室温まで冷却した。その後、水、クロロホルムを加えた。クロロホルム相を水洗し、濃縮後、析出した固体を乾燥させ、以下に示す目的物を得た黄色固体、収量31g。核磁気共鳴スペクトル溶媒:CDCl3日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:1.6512H、1.84-1.8612H、2.26H、3.392H、3.564H、3.64-3.706H、4.0-4.26H、7.101H,7.251H13C-NMR125MHz:21.5、29.1、37.1、61.3、69.4、70.4、72.9、74.5、100、125.9、128.1、128.9、145、実施例2還流冷却器、温度指示計、滴下漏斗、攪拌機を取り付けた300ml四つ口フラスコに、実施例1で合成した化合物66gとエピクロロヒドリン199g、DMSOジメチルスルホキシド66mlを仕込み、50°Cまで加熱した。液温が50°Cになった後、50wtの水酸化ナトリウム水溶液25.811gを滴下漏斗で、1時間かけて滴下した。反応開始から2時間後、LCにより原料のピークが消失したことを確認し、液温を室温まで冷却した。その後、トルエンを加え、トルエン相を水洗し、濃縮した。濃縮した粗体をトルエンに溶解させ、ヘキサン溶液で再沈殿を行い、析出した固形物を乾燥させ、以下に示す目的物を得た黄白色固体、収量60g、エポキシ当量412、融点81~82.3°C。核磁気共鳴スペクトル溶媒:CDCl3日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:1.6512H、1.84-1.8612H、2.26H、2.382H、2.63-2.864H、3.35-3.394H、3.564H、3.62-3.708H、4.0-4.26H、7.101H,7.251H13C-NMR125MHz:21.5、29.1、37.1、44.3、50.3、61.3、69.4、70.4、72.9、73.8、74.5、100、125.9、128.1、128.9、145実施例3還流冷却器、温度計、攪拌機、窒素導入管を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、4,6-ビス1-アダマンチル-1,3-ジヒドロキシベンゼン40g、エチレングリコールジグリシジルエーテル52g、テトラエチルアンモニウムブロマイド11.2g、トルエン200mLを仕込み、攪拌しながら100°Cまで加熱した。液温が100°Cに達してから10時間後サンプリングを行い、LCで原料の消失を確認後、反応液を室温まで冷却した。その後、水を加え、トルエン相を抽出し濃縮した。得られた粘状物に、トルエンを加え、ヘキサン溶液で再沈殿を行い、析出した固体を乾燥させ、以下に示す目的物を得た黄色白色固体、収量42g、エポキシ当量430、融点82~83°C。核磁気共鳴スペクトル溶媒:CDCl3日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:1.6512H、1.84-1.8612H、2.26H、2.382H、2.63-2.864H、3.35-3.394H、3.564H、3.62-3.708H、4.0-4.26H、7.101H,7.251H13C-NMR125MHz:21.5、29.1、37.1、44.3、50.3、61.3、69.4、70.4、72.9、73.8、74.5、100、125.9、128.1、128.9、145実施例4還流冷却器、温度計、攪拌機、窒素導入管を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、2,2’-[4,6-ジアダマンチル-1,3-フェニレンビスオキシ]ジ酢酸60g、エチレングリコールジグリシジルエーテル90g、48wt水酸化ナトリウム水溶液16.6g、トルエン100mlを仕込み、攪拌しながら100°Cまで加熱した。液温が100°Cに達してから5時間後、反応液を室温まで冷却した。その後、固形分をろ別し、水、メタノール溶液にて再結晶し、乾燥させ以下に示す目的物を得た白色固体、収量70g、エポキシ当量520、融点194~195°C。核磁気共鳴スペクトル溶媒:CDCl3日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:1.6512H、1.84-1.8612H、2.26H、2.382H、2.632H、2.862H、3.38-3.404H、3.548H、3.634H、4.11-4.144H、4.362H、4.524H、6.201H,7.01H13C-NMR125MHz:21.5、29.1、37.1、40.5、44.2、50.3、65.5、67.5、68.5、70.1、70.7、73.8、74.4、99.0、125.0、130.7、155.2、171.0実施例5還流冷却器、温度計、攪拌機、窒素導入管を取り付けた1Lの四つ口フラスコに、2,2’-[4,6-ジアダマンチル-1,3-フェニレンビスオキシ]ジ酢酸60g、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル61.7g、48wt水酸化ナトリウム水溶液16.6g、トルエン1000mlを仕込み、攪拌しながら100°Cまで加熱した。液温が100°Cに達してから5時間後、反応液を室温まで冷却した。その後、固形分をろ別し、水、メタノール溶液にて再結晶し、乾燥させて以下に示す目的物を得た白色固体、収量31g、エポキシ当量890、融点177~178°C。核磁気共鳴スペクトル溶媒:CDCl3日本電子株式会社製JNM-ECA5001H-NMR500MHz:1.6512H、1.84-1.8612H、2.26H、2.382H、2.632H、2.862H、3.38-3.404H、3.5216H、3.634H、4.11-4.144H、4.362H、4.524H、6.201H,7.01H13C-NMR125MHz:21.5、29.1、37.1、40.5、44.2、50.3、65.5、67.5、68.5、70.2、70.6、73.7、74.4、99.0、125.0、130.7、155.2、171.0実施例6実施例2で合成した化合物10g、エピコート828JER製5g及び酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸新日本理化株製、MH7008.35g、硬化促進剤として1,8-ジアザビシクルロ[5.4.0]ウンデセン-7のオクチル酸塩サンアプロ社製、SA1020.3gを室温で混合し、脱泡した。調製した組成物を以下のようにして評価した。結果を表1に示す。1曲げ強度試験組成液を、110°C2時間、150°C3時間で硬化させ、曲げ強度をJISK7171に準拠して測定した。2耐熱性試験組成液を、110°C5時間で硬化させ、150度のオーブンに120時間入れ、試験前後の透過率380nmを測定した。試験前後の硬化物の透過率の差が20未満の場合は○、20以上の場合は×とした。3接着性試験組成液を、ポリイミドフィルムに塗布し、110°C2時間、150°C3時間で硬化させた。硬化膜にセロハンテープを貼り付けピーリングテストを行うことでパターン密着性を評価した。硬化膜を保持している場合は○、硬化膜に剥がれが生じた場合は×とした。実施例7実施例4で合成した化合物10g、エピコート828JER製5g及び酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸新日本理化株製、MH7007.52g、硬化促進剤として1,8-ジアザビシクルロ[5.4.0]ウンデセン-7のオクチル酸塩サンアプロ社製、SA1020.3gを室温で混合し、脱泡した。調製した組成物を実施例6と同様に評価した。結果を表1に示す。実施例8実施例5で合成した化合物10g、エピコート828JER製5g及び酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸新日本理化株製、MH7006.19g、硬化促進剤として1,8-ジアザビシクルロ[5.4.0]ウンデセン-7のオクチル酸塩サンアプロ社製、SA1020.3gを室温で混合し、脱泡した。調製した組成物を実施例6と同様に評価した。結果を表1に示す。比較例14,6-ビス1-アダマンチル-1,3-ジグリシジルオキシベンゼン5g、エピコート828JER製5g及び酸無水物としてメチルヘキサヒドロ無水フタル酸新日本理化株製、MH7007.52g、硬化促進剤として1,8-ジアザビシクルロ[5.4.0]ウンデセン-7のオクチル酸塩サンアプロ社製、SA1020.2gを室温で混合し、脱泡した。調製した組成物を実施例6と同様に評価した。結果を表1に示す。"