以下:[214ブロモベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214メチルベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン[214イソプロピルベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[2124ジメトキシベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214ブロモベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン[214フルオロベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン[214クロロベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン[21ベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214イソプロピルベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[2124ジメトキシベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214ブロモベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21{2ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214メチルベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン[214フルオロベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214イソプロピルベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[2124ジメトキシベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214ブロモベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214メチルベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214イソプロピルベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[2124ジメトキシベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214ブロモベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214メチルベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル5クロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[24ブロモベンゼンスルホニル57ジクロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214メチルベンゼンスルホニル57ジクロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル57ジブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル57ジブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル57ジブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214メチルベンゼンスルホニル57ジブロモ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル7ブロモ5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル7ブロモ5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル7ブロモ5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214ブロモベンゼンスルホニル7ブロモ5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル7ブロモ5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル7ブロモ5クロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214ブロモベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214クロロベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5メトキシ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[21ベンゼンスルホニル5メトキシ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;[214フルオロベンゼンスルホニル5メトキシ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン;から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩。本発明の詳細な説明:本発明は、一般式Iによって表される化合物、その立体異性体、その放射性同位体、その幾何形態、そのN酸化物、その多形体、医薬として許容されるその塩、医薬として許容されるその溶媒和物、その有用な生物活性代謝産物、および上記のもののあらゆる好適な組み合わせに関する。本発明は、以下に記載の一般式Iによって表される化合物に関する。前記式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいはR1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含む;あるいは、R11とR12は、それらが結合する炭素原子と一緒に3~6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、S、から選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含む。前記式中、R13およびR14が、水素、アルキル、アリール、アラルキルを表すか、または窒素原子と一緒に、環式3~7員環を形成し、場合によりR13およびR14が一緒に、介在窒素と共に、環式構造の一部を形成し;上記複素環が、1、2、または3つの二重結合を持ち;場合により、それが酸素、窒素、および硫黄から成る群から選ばれる1~3個のヘテロ原子を同様に含み、そして飽和または不飽和でありうる、いずれかの炭素環または複素環と融合した環を含み;場合により、R11およびR13が一緒に、介在窒素原子および炭素原子と共に、環式構造の一部を形成し;上記複素環が、1、2、または3つの二重結合を持ち;場合により、それが酸素、窒素、および硫黄から成る群から選ばれる1~3個のヘテロ原子を同様に含み、そして飽和または不飽和でありうる、いずれかの炭素環または複素環と融合した環を含む。前記式中、nが、1~8、好ましくは1~4の範囲の整数であり、ここで、nが表す炭素鎖は、直鎖または分枝のいずれかである。前記式中、mが、0~2、好ましくはmが、1または2の整数である;ただし、m2であり、かつ、R5、R6、R7、R8、およびR9の各々が水素である場合は常に、R1、R2、R3、R4、およびR10の全てが共に、水素でないことを条件とする。適用できる限り、好適な、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびRi2によって表される基は、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素といったハロゲン原子;ペルハロアルキル、特に、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、フルオロエチル、ジフルオロエチルなどのペルハロC1C6アルキル;置換されたかまたは置換されていないC1C12アルキル、特に、例えば、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、tブチル、nペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチルなどの直鎖または分枝C1C8アルキル基;例えば、そのシクロアルキル基が置換されうる、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、といったシクロC3C7アルキル基;例えば、そのシクロアルケニル基が置換されうる、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプチニル、シクロヘプタジエニル、シクロヘプタトリエニルなどのシクロC3C7アルケニル基;C1C12アルコキシ、特に、例えば、置換されうる、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、イソプロピルオキシなどのC1C6アルコキシ基;例えば、そのシクロアルコキシ基が置換されうる、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシなどのシクロC3C7アルコキシ;例えば、そのアリール基が置換されうる、フェニルまたはナフチルといったアリール基;例えば、そのアラルキル基が置換されることができ、そして上記置換されたアラルキルが例えば、CH3C6H4CH2、HalC6H4CH2、CH3OC6H4CH2、CH3OC6H4CH2CH2などの基である、ベンジル、フェネチル、C6H5CH2CH2CH2、ナフチルメチルなどのアラルキル基;例えば、そのアラルコキシ基が置換されうる、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、フェニルプロピルオキシなどのアラルコキシ基;例えば、そのヘテロシクリル基が置換されうる、アジリジニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルなどのヘテロシクリル基;例えば、そのヘテロアリール基が置換されうる、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ベンゾピラニル、ベンゾフラニルなどのヘテロアリール基;例えば、そのヘテロシクロC1C6アルキル基が置換されうる、ピロリジンアルキル、ピペリジンアルキル、モルホリンアルキル、チオモルホリンアルキル、オキサゾリンアルキルなどのヘテロシクロC1C6アルキル;例えば、そのヘテロアラルキル基が置換されうる、フラニルメチル、ピリジニルメチル、オキサゾリルメチル、オキサゾリルエチルなどのヘテロアラルキル基;そのヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクリルアルキル部分が先に規定されるとおりであり、かつ、置換されうる、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクロアルコキシ;例えば、そのアシル基が置換されうる、アセチル、プロピオニル、またはベンゾイルといったアシル基;例えば、場合により置換されうる、CH3COO、CH3CH2COO、C6H5COOなどのアシルオキシ基、例えば、置換されうる、CH3CONH、CH3CH2CONH、C3H7CONH、C6H5CONHといったアシルアミノ基、例えば、置換されうる、CH3NH、C2H5NH、C3H7NH、C6H13NHなどのC1C6モノアルキルアミノ基、例えば、置換されうる、NCH32、CH3C2H5N、などのC1C6ジアルキルアミノ基;例えば、置換されうる、C6H5NH、CH3C6H5N、C6H4CH3NH、NHC6H4Halなどのアリールアミノ基;例えば、置換されうる、C6H5CH2NH、C6H5CH2CH2NH、C6H5CH2NCH3などのアリールアルキルアミノ基;置換されうるヒドロキシC1C6アルキル、置換されうるアミドC1C6アルキル;置換されうる、モノC1C6アルキルアミノC1C6アルキル、ジC1C6アルキルアミノC1C6アルキル基、例えば、置換されうる、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルなどのアルコキシアルキル基;例えば、置換されうる、C6H5OCH2、C6H5OCH2CH2、ナフチルオキシメチルなどのアリールオキシアルキル基;例えば、置換されうる、C6H5CH2OCH2、C6H5CH2OCH2CH2などのアラルコキシアルキル基;置換されうる、C1C6アルキルチオ、チオC1C6アルキル、例えば、置換されうる、C2H5OCONH、CH3OCONHなどのアルコキシカルボニルアミノ基;例えば、置換されうる、C6H5OCONH、C6H5OCONCH3、C6H5OCONC2H5、C6H4CH3OCONH、C6H4OCH3OCONHなどのアリールオキシカルボニルアミノ基;例えば、置換されうる、C6H5CH2OCONH、C6H5CH2CH2OCONH、C6H5CH2OCONCH3、C6H5CH2OCONC2H5、C6H4CH3CH2OCONH、C6H4OCH3CH2OCONHなどのアラルコキシカルボニルアミノ基;アミノカルボニルアミノ基;C1C6アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジC1C6アルキルアミノカルボニルアミノ基;C1C6アルキルアミジノ基、C1C6アルキルグアニジノ、ジC1C6アルキルグアニジノ基、ヒドラジノ、およびヒドロキシルアミノ基;例えば、CONH2のようなアミド、CH3NHCO、CH32NCO、C2H5NHCO、C2H52NCOのようなアルキルアミノカルボニル、PhNHCO、ナフチルNHCOなどのようなアリールアミノカルボニル、PhCH2NHCO、PhCH2CH2NHCOなどのアラルキルアミノカルボニル、そのヘテロアリール基が先に規定されたとおりである、ヘテロアリールアミノカルボニル、およびヘテロアラルキルアミノカルボニル基、そのヘテロシクリル基が先に規定されたとおりである、ヘテロシクリルアミノカルボニル、例えば、そのエステル部分が置換されていないか置換されたフェノキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニルなどのアルコキシカルボニル基である、エステルといったカルボキシル酸誘導体、といったカルボン酸またはその誘導体;例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、ナフチルメトキシカルボニルなどのアラルコキシカルボニル基、そのヘテロアリール基が先に規定されたとおりである、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアラルコキシカルボニル、その複素環が先に規定されたとおりであり、かつ、これらのカルボン酸誘導体が置換されうる、ヘテロシクロオキシカルボニル;例えば、そのアリール基が先に規定されたとおりであり、かつ、そのスルホン酸誘導体が置換される、SO2NH2、SO2NHCH3、SO2NCH32、SO2NHCF3、SO2NHCOC1C6アルキル、SO2NHCOアリールといったスルホン酸またはその誘導体;POOH2、POOC1C6アルキル2、POOアリール2などのリン酸およびその誘導体から選ばれる。R1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9、またはR11とR12のように隣接する基によって、それらが結合する炭素原子と一緒に形成される好適な環式構造は、5または6員環を含み、場合により酸素、窒素または硫黄から選ばれる1以上のヘテロ原子を含み、および場合により1以上の二重結合を含み、そして場合により先に規定される二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含む。前記環式構造は、場合により、置換されたフェニル、ナフチル、ピリジル、フラニル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルなどである。R1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9、またはR11とR12によって、それらが結合する炭素原子と一緒に形成される好適な環式構造は、オキソ、ヒドロキシ、例えば、塩素、臭素およびヨウ素といったハロゲン原子;ニトロ、シアン、アミノ、ホルミル、C1C3アルキル、C1C3アルコキシ、チオアルキル、アルキルチオフェニル、またはベンジル基を含む。好ましくは、R13およびR14が、水素か、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなどのような置換されるかまたは置換されない、直鎖または分枝C1C12アルキル;そのアリール基が置換される、フェニル、またはナフチル基といったアリール基;そのシクロアルキル基が置換される、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルといったシクロC3C7アルキル基;そのアラルキル基が置換され、そして上記置換されたアラルキルが、例えばCH3C6H4CH2、HalC6H4CH2、CH3OC6H4CH2、CH3OC6H4CH2CH2などの基であり;酸素、窒素および硫黄のようなヘテロ原子を持ち、そして場合により1または2の二重または三重結合を含むC3C7シクロヘテロアルキル、を表す。R11とR13またはR13とR14のいずれかによって形成された好適な複素環が、その複素環が置換されうる、ピロリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、オキサゾリニル、ジアゾリニルなど;例えば、そのヘテロアリール基が置換されうる、ピリジル、ピロリル、オキサゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、ベンゾピラニルなどのヘテロアリール基;例えば、そのヘテロシクロC1C6アルキル基が置換されうる、ピロリジンアルキル、ピペリジンアルキル、モルホリンアルキル、チオモルホリンアルキル、オキサゾリンアルキルなどのヘテロシクロC1C6アルキル;例えば、そのヘテロアラルキル基が置換されうる、フランメチル、ピリジンメチル、オキサゾールメチル、オキサゾールエチルなどのヘテロアラルキル基;ここで、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロシクリルアルキル部分が先に規定されたとおりであり、そしてさらに置換されうる、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクロアルコキシ、から選ばれる。本発明の化合物は、特に本明細書中に含まれる記述に照らして、化学の技術分野で知られるものと類似した方法を含む合成経路によって合成される。出発物質は、AldrichChemicalsMilwaukeeWlといった商業的な供給元から一般に入手可能であるか、または当業者に周知の方法を使って容易に準備ができる例えば、LouisFFieserandMaryFieserReagentsforOrganicSynthesisv119WileyNewYorkまたはBeilsteinsHandbuchderorganischenChemie4AufledSpringerVerlagBerlinincludingsupplements同様にBeilsteinオンラインデータベースによって利用可能である中に一般的に記載された方法によって製造される。説明目的で、以下に描写された反応スキームは、本発明の化合物ならびに主要な中間体を合成するための見込まれる経路を提供する。個々の反応ステップのより詳細な説明のために、実施例の項を参照のこと。当業者は、他の合成経路が本発明の化合物を合成するのに使われうることを認識する。特定の出発物質および試薬がスキーム中で描写され、そして以下で議論されるが、種々の誘導体およびまたは反応状態を提供するために、他の出発物質および試薬に容易に置換されることができる。さらに、以下に記載の方法によって製造された化合物の多くが、当業者に周知の伝統的な化学を使い、この開示に照らしてさらに修飾されることができる。例えば、硫化物結合すなわちm0は、一般的な酸化手法例えば、mクロロ過安息香酸を用いた酸化を使って、その対応するスルフィニルまたはスルホニル基すなわち、m1またはm2に容易に酸化されうる。Lgに関する好適な値は、例えばハロゲノ、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、またはアリール若しくはアルキルスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキシまたはトルエン4スルホニルオキシ基、あるいはトリフルオロアセタートである。本発明の化合物の製造において、中間体の間接的機能性remotefunctionality例えば、第1級または第2級アミンの保護が必要であるかもしれない。間接的機能性の性質と製造方法の条件に依存して、そのような保護の必要性は変化すえる。好適なアミノ保護基NHPgは、アセチル、トリフルオロアセチル、tブトオキシカルボニルBOC、ベンジルオキシカルボニルCBz、およびフルオレニルメチレンオキシカルボニルFmocを含む。そのような保護の必要性は、当業者によって容易に判断される。保護基とそれらの使用の一般的な記載については、TWGreeneProtectiveGroupsinOrganicSynthesisJohnWileySonsNewYork1991を参照のこと。保護基は、当該技術分野からわかった方法を使った好都合なその後のステップにて取り除かれうる。同様に、本発明は、前記に規定される一般式Iによって表される化合物、その立体異性体、その多形体、医薬として許容されるその塩、医薬として許容されるその溶媒和物の製造方法、そして以下の記載されている、そこに関係している新規中間体を提供する。GB特許明細書第1306230号および米国特許第3509163号を含めて、文献中にすでに報告されたいくつかの方法がある。これらの方法およびその中の引用文献を本明細書中に援用する。続いての記載および反応スキームにおいて、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m、およびnは、先に記載されたとおりであり、一方でLg、R、Ra、Rb、およびRcは、明細書の他の部分で規定されるとおりである。スキームI:一般式Iによって表される化合物は、以下に与えられる式II:{式中、R1、R2、R3、R4、およびR10が、式Iに関して規定されるとおりであり、さらにR10が、その保護型であることができ;Rが、好適なN保護基、または例えば、以下の:式中、m、R5、R6、R7、R8、およびR9が、先に規定されたとおりである。といった基のいずれかを表す。}によって表される化合物と、以下の式III:{式中、n、R11、R12、R13、およびR14が、式Iによって表される化合物またはその前駆物質に関して規定されるとおりであり、そしてLgが、離脱基である。}によって表される化合物、またはその酸付加塩と、反応させるステップによって製造され、そしてその後、必要ならば:i式Iによって表される化合物を式Iによって表される他の化合物に変換するステップか;iiあらゆる保護基を取り除くステップか;またはiii医薬として許容されるその塩、溶媒和物、またはそのプロドラッグを形成するステップ、によって製造される。Rが好適な保護基である場合、スキーム2に記載の追加のステップが式Iによって表される化合物を製造するために必要とされる。好ましくは、前述の反応は、例えばTHF、トルエン、アセトン、酢酸エチル、DMF、DMSO、DME、Nメチルピロリドン、メタノール、エタノール、プロパノールなどの溶媒中で、そして好ましくは、アセトンまたはDMFのいずれかを使って実施される。不活性の雰囲気は、例えばN2、ArまたはHeといった不活性ガスを使うことによって維持される。反応は、例えばK2CO3、NaOH、Na2CO3、NaHなどの塩基、並びにその混合物の存在によって影響される。反応混合物は、反応が完了するまで、一般に高温、または溶媒の還流温度に加熱される。幅広い種類の塩基性物質がこの縮合で使われることができる。しかし、好ましい塩基性物質は、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Nメチルモルホリン、ピペリジン、Nメチルピペリジン、ピリジン、および4N、Nジメチルアミノピリジンといったアミンであり、そして好ましい塩基性物質はK2CO3である。約30分~72時間の反応時間が一般的である。反応の終わりに、揮発性成分が減圧下で取り除かれる。場合により、反応混合物は測定workup前に酸性化されることができる。産物は、沈殿によって分離され、洗浄され、乾燥させて、さらに、例えば再結晶化、カラムクロマトグラフィーなどの標準的な方法によって精製されることができる。任意のステップiおよびiiは、従来の方法を使って実施されうる。これらは、各々の場合の置換基R1、R2、R3、R4、R10、R11、R12、R13、およびR14の厳密な性質に依存する。好適な反応の例が以下に説明される。スキーム2:あるいは、式Iによって表される化合物は、以下に与えられる式IVによって表される化合物:{式中、n、R1、R2、R3、R4、R11、R12、R13、およびR14が、式Iに関して規定されるとおりであり、R10が、式IVによって表される化合物の規定において他の場所で規定されるとおりである。}と、以下の式Vによって表される化合物:{式中、m、R5、R6、R7、R8、およびR9が、式Iに関して規定されるとおりであり、そしてXが、ハロゲン、好ましくはクロロまたはブロモである。}と、を反応させるステップによって製造され;そしてその後、所望であるかまたは必要な場合には、先に記載の追加のステップを実施する。式VおよびIVによって表される化合物は、例えばトルエン、o、m、pキシレンといった芳香族炭化水素;例えば、塩化メチレン、クロロホルム、およびクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素;例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、およびテトラヒドロフランといったエーテル;例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリルといったニトリル;例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、およびtertブチルメチルケトンといったケトン;例えば、メタノール、エタノール、nプロプラノール、nブタノール、tertブタノールといったアルコール、およびDMFNNジメチルホルムアミド、DMSONNジメチルスルホキシドを含む不活性な有機溶媒と、水の中で一緒に好適に反応する。溶媒の好ましい一覧は、DMSO、DMF、アセトニトリル、およびTHFを含む。比率を変えたこれらの混合物が使用されることも可能である。好適な塩基は、一般的に、無機化合物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、および水酸化カルシウムといったアルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物;例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化マグネシウム、および酸化カルシウムといったアルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物;例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、および水素化カルシウムといったアルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物;例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、およびカルシウムアミドといったアルカリ金属アミドおよびアルカリ土類金属アミド;例えば、炭酸リチウムと炭酸カルシウムといったアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩;そして例えば、水素炭酸ナトリウムといったアルカリ金属炭酸水素塩およびアルカリ土類金属炭酸水素塩;有機金属化合物、特に、例えばメチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムといったアルカリ金属アルキル;例えば、メチル塩化マグネシウムといったアルキルマグネシウムハロゲン化合物、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtertブトキシド、およびジメトキシマグネシウムといったアルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに、有機塩基、例えばトリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、およびNメチルピペリジン、ピリジンである。水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、およびトリエチルアミンが特に好ましい。好適には、反応は、テトラnブチルアンモニウム硫酸水素塩などの相間移動触媒の存在下で達成される。不活性な雰囲気は、N2、ArまたはHeといった不活性ガスを使うことによって維持される。反応時間は、1~24時間、好ましくは2~6時間で変動し、その後、所望であれば、得られた化合物はその塩のままである。式IVによって表される化合物は、文献中に報告されたとおり、または式IIとIIIによって表される化合物の間の、スキーム1に記載されたものと類似した方法によって製造され、ここで、環式窒素は反応前に保護される。スキーム3:あるいは、式Iによって表される化合物は、以下の式VI:{式中、R1、R2、R3、R4、およびR10が、式Iに関して規定されるとおりであり、R10が、その保護型であることもでき;Raが、水素、例えば、クロロまたはブロモといったハロゲン、リチオ、トリメチルシリル、低級アルコキシ、ボロン酸、またはトリフルオロメタンスルホン酸基のいずれかに規定され;Rが、好適なN保護基、または例えば、以下の:式中、m、R5、R6、R7、R8、およびR9が、式Iによって表される化合物に関して先に規定されたとおりである。といった基のいずれかを表す。}によって表される化合物と、以下の式III:{式中、n、R11、R12、R13、およびR14が、式Iによって表される化合物またはその前駆物質に関して規定されるとおりであり、そしてLgが、離脱基である。}によって表される化合物と、反応させるステップによって製造され;あるいは、式IIIによって表される化合物のその酸付加塩が使用され;そしてその後、所望であるか、または必要であれば、先に記載の追加のステップを実施する。Lgについての好適な置換基は、先に規定されるとおり、ヒドロキシ、スルホニルオキシ、またはハロゲノのいずれかであり、選択はRaにおける置換の性質に基づく。Rがアセチルであるときは常に、スキーム2に記載された追加のステップが一般式Iによって表される化合物を製造するのに必要とされる。好ましくは、前述の反応は、例えばTHF、トルエン、酢酸エチル、アセトン、水、DMF、DMSO、DMEなどの溶媒、またはその混合物中で実施され、好ましくはアセトンまたはDMFが使用される。不活性な雰囲気は、N2、Ar、またはHeといった不活性ガスを使うことによって維持されることができる。反応は、例えばK2CO3、Na2CO3、NaHといった塩基、またはその混合物の存在によって影響される。反応温度は、溶媒の選択に基づき、20°C~150°Cの範囲をとり、そして好ましくは30°C~100°Cの範囲の温度である。反応継続時間は、1~24時間、好ましくは2~6時間に及ぶ。スキーム4:あるいは、式Iによって表される化合物は、以下の式VII:{式中、R1、R2、R3、R4、R10、R11、およびR12が、式Iに関して規定されるとおりであり、R10が、式Iに関して規定されるとおりであるか、またはその保護型であり;Rが、好適なN保護基、または例えば、以下の:式中、m、R5、R6、R7、R8、およびR9が、先に規定されたとおりである。と規定される。}によって表される化合物と、以下の式VIII:{式中、R13およびR14が、式Iによって表される化合物またはその前駆物質に関して規定されるとおりである。}によって表される化合物と、またはその酸付加塩と、反応させるステップによって製造され;そしてその後、所望であるか、または必要であれば、先に記載の追加のステップを実施する。Lgについての好適な値は、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、メタンスルホニルオキシ、またはトルエン4スルホニルオキシ基、またはトリフルオロアセチルといったハロゲノまたはスルホニルオキシである。スキーム5:あるいは、式Iによって表される化合物は、以下の式IX:{式中、R1、R2、R3、R4、R10、R11、およびR12が、式Iに関して規定されるとおりであり、R10が、その保護型であることもでき;Rが、好適なN保護基、または例えば、以下の:式中、m、R5、R6、R7、R8、およびR9が、先に規定されたとおりである。と規定される。}によって表される化合物と、以下の式VIII:{式中、R13およびR14が、式Iによって表される化合物またはその前駆物質に関して規定されるとおりである。}によって表される化合物と、またはその酸付加塩との還元的アルキル化ステップによって製造され;そしてその後、所望であるか、または必要であれば、先に記載の追加のステップを実施する。スキーム6:あるいは、R13が、低級アルキルラジカル、例えばC1C6アルキル、3~8個の炭素原子を含むシクロアルキルであるか、またはベンジルラジカルであって、フェニル環が、置換され、そしてR14が、水素である、式Iによって表される化合物は、以下の他の式X:{式中、n、R1、R2、R3、R4、R10、R11、およびR12が、式Iに関して規定されるとおりであり、R10が、式Iに関して規定されるとおりの基R10であるか、またはその保護型であり;そしてここで、Rbが、水素原子またはベンジル基を表し、ここで、フェニル環が、水素添加分解によって置換され、そして移動可能であり、Rが、好適なN保護基、または例えば、以下の:式中、m、R5、R6、R7、R8、およびR9が、式Iによって表される化合物に関して先に規定されたとおりである。と規定される。}によって表される化合物と、以下の式XI:{式中、R13およびR14が、式Iによって表される化合物またはその前駆物質に関して規定されるとおりである。}によって表される化合物と、またはその酸付加塩と、から製造され;そしてその後、所望であるか、または必要であれば、先に記載の追加のステップを実施する。同様に、R10、R13、およびR14が、水素原子を表す時、これらの化合物は、対応のインドール誘導体を水素添加分解することによって本願発明に従って製造され、ここで、上記置換基は、水素添加分解によって移動可能である1以上のベンジル基を表す。さらに、R13が、ベンジルであるか、または水素添加分解で移動可能である置換されたベンジル基であり、かつ、R14が水素である、一般式Iによって表されるインドール誘導体は、本願発明により、R14が上記置換されたR13と同一である、対応のインドール誘導体を部分的に水素添加分解することによって製造される。前記水素添加分解は、好適な触媒、例えば炭素担持パラジウムの存在下、溶媒、例えばエタノール中で実施される。前記反応は、水素、および好適な触媒、例えば炭素担持パラジウムの存在下、溶媒、例えばメタノールまたはエタノール中で実施される。以下の一般式II:{式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいはR1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含む;mが、0~2の範囲の整数であるか、好ましくは、mが、1または2であり;そしてRが、例えばアセチル、トリフルオロアセチル、tブトキシカルボニルBOC;ベンジルオキシカルボニルCBz、およびフルオロメチレンオキシカルボニルFmoc、または先に規定された基といった好適な保護基である;ただし、以下のin2であり、R13がメチルまたはエチルであり、RがSO2Phである場合、R1、R2、R3、R4、およびR10のいずれもが水素ではない、iin2であり、R13がメチルまたはエチルであり、RがCOCH3であり、かつ、R10がH、Ph、CH2Phのいずれかである場合、R2がクロロ、ブロモ、メチル、メトキシ、低級アルキルでない、iiin2であり、R13がメチルまたはエチルであり、RがCOCH3であり、R10がHであり、かつ、R2がブロモである場合、R4がブロモ以外である、ivn3であり、R13がメチルであり、かつ、RがCOCH3である場合、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10のいずれもが水素でない、を条件とする。}によって表される新規中間体、ならびに、その立体異性体およびその塩は上記に与えられるとおり表される。式IIによって表される化合物の多数の製造方法を、文献中に見つけることができる。そのいくつかが、JHeterocyclicChemistry16221、JP特許公開第57200362A号、米国特許番号第3860608号、およびDE111890である。あるいは、式IIによって表される化合物は、文献ChemPharmBull1985331843whereinHMPAmCPBAareusedasoxidizingagentに記載のとおり、インドール3カルボキサルデヒドの酸化に関する従来法によって好適には製造される。以下の一般式IV:{式中、R1、R2、R3、R4、R11およびR12が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいはR1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含む;あるいは、R11とR12は、それらが結合する炭素原子と一緒に3~6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、S、から選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含み;R10が、水素、ホルミル、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたかまたは置換されていない基を表し;R13およびR14が、水素、アルキル、アリール、アラルキルを表すか、または窒素原子と一緒に、環式3~7員環を形成し、場合によりR13およびR14が一緒に、介在窒素と共に、環式構造の一部を形成し;上記複素環が、1、2、または3つの二重結合を持ち;場合により、それが酸素、窒素、および硫黄から成る群から選ばれる1~3個のヘテロ原子を同様に含み、そして飽和または不飽和でありうる、いずれかの炭素環または複素環と融合した環を含み;場合により、R11およびR13が一緒に、介在窒素原子および炭素原子と共に、環式構造の一部を形成し;上記複素環が、1、2、または3つの二重結合を持ち;場合により、それが酸素、窒素、および硫黄から成る群から選ばれる1~3個のヘテロ原子を同様に含み、そして飽和または不飽和でありうる、いずれかの炭素環または複素環と融合した環を含み;そしてnが、1~8、好ましくは1~4の範囲の整数であり、ここで、nが表す炭素鎖は、直鎖または分枝のいずれかである;ただし、以下のi.n2であり、R1、R2、R3、R4、およびR10の全てが一緒に水素である場合、常に、R13およびR14がメチルまたはエチルであり;そしてR11またはR12のいずれかが水素以外であり、かつ、その塩である;iin2であり、R1、R3、R4、およびR10の全てが一緒に水素であり、R2がメトキシであり、かつ、R13およびR14がメチルまたはエチルである場合、常に;R11またはR12のいずれかが水素以外であり、かつ、その塩である;iiin2であり、R1、R3、R4、およびR10の全てが一緒に水素であり、R2がクロロであり、かつ、R13およびR14がメチルまたはエチルである場合、常に;R11またはR12のいずれかが水素以外であり、かつ、その塩である;ivn2であり、R1、R3、R4、およびR2の全てが一緒に水素であり、R10がフェニルであり、かつ、R13およびR14がメチルまたはエチルである場合、常に;R11またはR12のいずれかが水素以外であり、かつ、その塩である;vn3であり、R1、R2、R3、R4、およびR10の全てが一緒に水素である場合、常に、R13およびR14がメチルまたはエチルであり;R11またはR12のいずれかが水素以外である、を条件とする。}によって表される新規中間体、ならびに;その立体異性体およびその塩;は、上記に与えられるとおり表される。式IVによって表される化合物の多数の製造方法を、文献中に見つけることができる。そのいくつかが、米国特許第3509163号、およびGB特許出願第1306230号を含む。以下の一般式VI:{式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいはR1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含む;Rが、例えばアセチル、トリフルオロアセチル、tブトキシカルボニルBOC;ベンジルオキシカルボニルCBz、およびフルオロメチレンオキシカルボニルFmoc、または先に規定された基といった好適な保護基であり;そしてmが、0~2の範囲の整数であるか、好ましくは、mが、1または2であり;Raが、水素、ハロゲン例えば、クロロまたはブロモ、リチオ、トリメチルシリル、低級アルコキシ、ボロン酸、またはトリフルオロメタンスルホナート基のいずれかとして規定される;ただし、RがSO2Phであり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10置換基の全てが水素である場合、常に、Raがブロモ、リチオ、トリメチルシリル、ボロン酸、またはトリフルオロメタンスルホナート基でない、を条件とする。}によって表される新規中間体、ならびにその立体異性体およびその塩は、上記に与えられるとおり表される。式VIによって表される化合物の製造手法は、HeterocyclesVol30No11990中に報告されているとおりである。以下の一般式VII:{式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいは、R1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含むか;あるいは、R11とR12は、それらが結合する炭素原子と一緒に3~6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、S、から選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含み;nが、1~8、好ましくは1~4の範囲の整数であり、ここで、nが表す炭素鎖は、直鎖または分枝のいずれかであり;そしてmが、0~2の範囲の整数であるか、好ましくは、mが、1または2であり;そしてLgが、先に規定されたとおり離脱基である。}によって表される新規中間体、ならびにその立体異性体およびその塩は、上記に与えられるとおり表される。以下の一般式IX:{式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいは、R1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含み;nが、1~8、好ましくは1~4の範囲の整数であり、ここで、nが表す炭素鎖は、直鎖または分枝のいずれかであり;そしてmが、0~2の範囲の整数であるか、好ましくは、mが、1または2である。}によって表される新規中間体、ならびにその立体異性体およびその塩は、上記に与えられるとおり表される。以下の一般式X:{式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12が、同じであるかまたは異なり、かつ、水素、ハロゲン、ペルハロアルキル、ヒドロキシ、チオ、アミノ、ニトロ、シアノ、ホルミル、アミジノ、グアニジノ、直鎖または分枝C1C12アルキル、C2C12アルケニル、C2C12アルキニル、C3C7シクロアルキル、C3C7シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、C1C12アルコキシ、シクロC3C7アルコキシ、アリール、アリールオキシ、アラルキル、アラルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアラルコキシ、ヘテロシクリルアルキルオキシ、アシル、アシルオキシ、アシルアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アラルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシアルキルアリールアルキル、アラルコキシアルキル、アルキルチオ、チオアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、アラルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミジノ、アルキルグアニジノ、ジアルキルグアニジノ、ヒドラジノ、ヒドロキシルアミノ、カルボン酸およびその誘導体、スルホン酸およびその誘導体、リン酸およびその誘導体から選ばれる置換されたか、または置換されていない基を表し;あるいは、R1とR2、またはR2とR3、またはR3とR4、またはR5とR6、またはR6とR7、またはR7とR8、またはR8とR9のように隣接する基は、それらが結合する炭素原子と一緒に5または6員環を形成し、場合により1以上の二重結合を含み、そして場合によりO、N、Sから選ばれる1以上のヘテロ原子および二重結合とヘテロ原子の組み合わせを含み;nが、1~8、好ましくは1~4の範囲の整数であり、ここで、nが表す炭素鎖は、直鎖または分枝のいずれかであり;そしてmが、0~2の範囲の整数であるか、好ましくは、mが、1または2であり;Rbが、ベンジルまたは水素である。}によって表される新規中間体、ならびにその立体異性体およびその塩は、上記に与えられるとおり表される。式Xによって表される化合物の製造手法は、GB特許第1306230号中に報告されているとおりである。前記方法は、当該技術分野で知られている方法による、R13およびまたはR14がベンジル基または水素である式Iによって表される化合物の水素添加分解を含む。一般式Iによって表される化合物の立体異性体は、以下に示される方法の1つ以上によって製造される:i1種類以上の試薬がそれらの光学活性形態に使われる。ii金属触媒と共に、光学的に純粋な触媒またはキラルリガンドが、還元過程に利用される。前記金属触媒は、還元過程に利用される。前記金属触媒は、ロジウム、ルテニウム、インジウムなどである。前記キラルリガンドは、好ましくはキラルホスフィンであるPrinciplesofAsymmetricsynthesisJEBaldwinEdTetrahedronseries14311316。iii立体異性体の混合物は、従来の方法、例えばキラル酸またはキラルアミン、あるいはキラルアミドアルコール、キラルアミノ酸を用いたジアステレオマーの形成によって分解される。そして、得られたジアステレオマーの混合物は、誘導体を加水分解することによる光学活性産物を単離する追加のステップが続く、分別結晶、クロマトグラフィーなどといった方法によって単離されるJacquesetalEnantiomersRacematesandResolutionWileyInterscience1981。iv立体異性体の混合物は、例えば微生物分解能、キラル酸またはキラル塩基によって形成されたジアステレオマー塩の分解といった従来法によって分解される。利用されうるキラル酸は、酒石酸、マンデル酸、乳酸、カンファースルホン酸、アミノ酸などである。利用されうるキラル塩基は、キナアルカロイド、ブルシン、または、例えばリジン、アルギニンなどの塩基性アミノ基である。本発明の同位体標識化合物は、薬物およびまたは基質の組織分布、ならびに標的占有率のアッセイに有用である。例えば、同位体標識化合物は、特に、SPECT単光子放射型コンピュータ断層撮影法およびPET陽電子放射型断層撮影法に有用である。本願発明の一部を形成している医薬として許容される塩は、式Iによって表される化合物を、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、水酸化ナトリウム、カリウムtブトキシド、水酸化カルシウム、酢酸カルシウム、塩化カルシウム、水酸化マグネシウム、塩化マグネシウムなどの塩基の16の同等物を用いて処理することによって製造される。例えば、水、アセトン、エーテル、THF、メタノール、エタノール、tブタノール、ジオキサン、イソプロパノール、イソプロピルエーテル、またはその混合物といった溶媒が使われる。例えば、リジン、アルギニン、メチルベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トロメタミン、コリン、グアニジン、およびその誘導体といった有機塩基が使われうる。適用できる場合、酸付加塩は、例えば水、アルコール、エーテル、酢酸エチル、ジオキサン、DMF、または、低級アルキルケトン、例えばアセトン、あるいはその混合物といった溶媒中、例えば酒石酸、マンデル酸、フマル酸、マレイン酸、乳酸、サリチル酸、クエン酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、pトルエンスルホン酸、ヒドロキシナフトエ酸、メタンスルホン酸、リンゴ酸、酢酸、安息香酸、コハク酸、パルミチン酸、シュウ酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸といった酸による処理によって製造される。異なる多形体は、例えば、異なる溶媒または溶媒混合物、再結晶の割合を変えることにより、徐冷、急冷、超急冷といった結晶形成の様々な方法、または結晶形成中の緩やかな冷却のといった、異なる条件下、一般式Iによって表される化合物の結晶形成によって製造される。同様に、化合物の加熱、化合物の融解、そして緩やかなまたは急速な冷却による固体化、真空または不活性雰囲気下での加熱または融解、および真空または不活性雰囲気下のいずれかでの冷却。以下の技術、例えば、示差走査熱量計、粉末X線回折、IR分光検査法、固体プローブNMR分光検査法、およびサーマル顕微鏡のいずれか1以上が、こうして製造された多形体を同定することができる。本発明の医薬組成物は、1種類以上の医薬として許容される担体を使って伝統的なやり方で処方される。よって、本発明の活性化合物は、経口、頬側、経鼻、非経口例えば、静脈内、筋肉内、または皮下、または直腸の投与、あるいは吸入または吹送による投与に好適な形態に処方される。治療法として有効な量は、i特定の病気、健康状態、または障害を治療または予防する、ii特定の病気、健康状態、または障害の1以上の徴候を軽減するか、改良するか、または解消する、またはiii本明細書中に記載の特定の病気、健康状態、または障害の1以上の徴候の発現を予防するかまたは遅らせる、量の本発明の化合物と規定される。活性化合物の量は、例えば投与経路、患者の年齢および重量、治療すべき病気の性質および重さ、ならびに類似した要素といった要素に依存して変化することができる。従って、ここに一般式Iによって表される化合物の薬理学的に有効な量に対する本明細書中のあらゆる参考文献が、前述の要素に言及する。先に参照された健康状態の治療のために、平均的な成人に対して、経口、非経口、経鼻、または頬側投与のいずれかのための、本願発明の活性化合物の提案された量は、例えば1日につき1~4回といった投与されうる1単位投与につき01~200mgの有効成分である。経口投与について、医薬組成物は、例えば接着剤例えば、アルファー化メイズスターチ、ポリビニルピロリドン、またはヒドロキシプロピルメチルセルロース;増量剤例えば、ラクトース、微細結晶性セルロース、またはリン酸カルシウム;潤滑剤例えば、ステアリン酸マグネシウム、滑石、またはシリカ;崩壊剤例えば、バレイショスターチまたはグリコールスターチナトリウム;または加湿薬例えば、ラウリル硫酸ナトリウムといった医薬として許容される賦形剤を用いた伝統的な手段によって製造された錠剤またはカプセルの形態をとる。錠剤は当該技術分野で周知の方法によって覆われる。経口投与のための液状製剤は、例えば液剤、シロップ剤、または懸濁液剤の形態を取るか、またはそれらは使用前に水または他の好適な担体を伴う構成のための乾燥製品として提供される。そのような液体製剤は、例えば懸濁化剤例えば、ソルビトールシロップ、メチルセルロース、または硬化食用脂;乳化剤例えば、レシチンまたはアラビアゴム;非水性担体例えば、アーモンドオイル、油性エステル、またはエチルアルコール;そして保存薬例えば、メチルまたはプロピルpヒドロキシベンゾアートまたはソルビン酸といった医薬として許容される添加剤を用いた伝統的な手段によって製造されうる。頬側投与のために、組成物は伝統的なやり方で処方された錠剤またはロゼンジの形態をとる。本発明の活性化合物は、伝統的なカテーテル法技術または注入を使うことを含めて、注射による非経口投与のために処方される。注射のための製剤は、追加の保存薬を伴う、例えばアンプルまたは複数用量のコンテナといった単位剤形によって提供される。組成物は、油性または水性の担体中、懸濁液、溶液、または乳濁液といった形態をとり、そして懸濁化剤、安定化剤、およびまたは分散剤といった賦形剤formulatingagentsを含む。あるいは、有効成分は、使用前の好適な担体、例えばパイロジェンを含まない水による再構築のための粉末形態であるかもしれない。同様に、本発明の活性化合物は、例えばカカオ脂または他のグリセリドといった伝統的な坐剤基剤を含む、例えば坐剤または停留浣腸といった直腸用組成物にも処方される。経鼻投与または吸入による投与のために、本発明の活性化合物は、加圧型コンテナまたはネブライザーからのエアロゾールスプレーの形態で、または吸入器または吹送器を使ったカプセルの形態で都合よくデリバリーされる。加圧型エアロゾールの場合、好適な噴射剤、例えばジクロルジフルオルメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、炭酸ガス、または他の好適な気体、および投与単位が、定量をデリバリーするための弁を備えることによって決定される。加圧型コンテナまたはネブライザーのための医薬品は、活性化合物の溶液または懸濁液を含む一方で、カプセルのために、それは、好ましくは粉末形態である必要がある。吸入器または吹送器における使用のためのカプセルまたは例えば、ゼラチンから作られたカートリッジは、本発明の化合物の粉末混合物と、ラクトースまたはスターチといった好適な粉末基剤を含んで処方される。平均的な成人における、先に参照された健康状態例えば、偏頭痛の治療のためのエアロゾール製剤は、好ましくは、エアロゾール剤の各々の定量または一吹きが本発明の化合物の20μg~1000μgを含むように準備される。エアロゾール剤による全体的な日用量は、100μg~10mgの範囲内にあるであろう。投与は、1日につき数回、例えば2、3、4、または8回であり、例えば各々の回ごとに1、2、または3用量を与える。様々なセロトニンレセプターに対する本願発明の化合物の親和性は、標準的な放射性リガンド結合アッセイを使って評価され、そしてそれを本明細書中に記載する。様々な5HTレセプターサブタイプに関する放射性リガンド結合アッセイ:i5HT1Aに関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:HEK293細胞で発現されたヒト組換え型放射性リガンド:[3H]8OHDPAT221Cimmolリガンド終濃度[05nM]標準化合物:8OHDPAT陽性対照:8OHDPATインキュベーション条件:反応を、10mMのMgSO4、05mMのEDTAおよび01のアスコルビン酸を含む50mMのTRISHClpH74中、室温で1時間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そして5HT1A結合部位と試験化合物のあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:HoyerDEngelGetalMolecularPharmacologyof5HT1and5HT2RecognitionSitesinRatandPigBrainMembranesRadioligandBindingStudieswith3H5HT3H8OHDPAT125Ilodocyanopindolol3HMesulergineand3HKetanserinEurJrnlPharmacol1181323変更を加えてSchoeffterPandHoyerDHowSelectiveisGR43175InteractionswithFunctional5HT1A5HT1B5HT1cand5HT1DReceptorsNaunynSchmiedebergsArchPharmac340135138変更を加えてii5HT1Bに関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:ラット線条体膜放射性リガンド:[125I]ヨードシアノピンドロール2200Cimmolリガンド終濃度[015nM]非特異的決定因子:セロトニン[10μM]標準化合物:セロトニン陽性対照:セロトニンインキュベーション条件:反応を、60μMイソプロテレノールを含む50mMのTRISHClpH74中、37°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そして5HT1B結合部位と試験化合物のあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:HoyerDEngelGetalMolecularPharmacologyof5HT1and5HT2RecognitionSitesinRatandPigBrainMembranesRadioligandBindingStudieswith3H5HT3H8OHDPAT125IIodocyanopindolol3HMesulergineand3HKetanserinEurJrnlPharmacol1181323変更を加えてSchoeffterPandHoyerDHowselectiveisGR43175InteractionswithFunctional5HT1A5HT1B5HT1cand5HT1ReceptorsNaunynSchmiedebergsArchPharmac340135138変更を加えてiii5HT1Dに関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:ヒト皮質放射性リガンド:[3H]5カルボキサミドトリプタミン2070Cimmolリガンド終濃度[20nM]非特異的決定因子:5カルボキサミドトリプタミン5CT[10μM]標準化合物:5カルボキサミドトリプタミン5CT陽性対照:5カルボキサミドトリプタミン5CTインキュベーション条件:反応を、4mMのCaCl2、100nMの8OHDPAT、100nMのメスレルギンMesulergine、10μMのパルギリン、および01のアスコルビン酸を含む50mMのTRISHClpH77中、25°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そしてクローン化された5HT1D結合部位と、試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:WaeberCSchoeffterPalaciosJMandHoyerDMolecularPharmacologyofthe5HT1DRecognitionSitesRadioligandBindingStudiesinHumanPigandCalfBrainMembranesNaunynSchmiedebergsArchPharmacol337595601変更を加えてiv5HT2Aに関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:ヒト皮質放射性リガンド:[3H]ケタンセリン6090Cimmolリガンド終濃度[20nM]非特異的決定因子:ケタンセリン[30μM]標準化合物:ケタンセリン;陽性対照:ケタンセリンインキュベーション条件:反応を、50mMのTRISHClpH75中、室温で90分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そして5HT2A結合部位と試験化合物のあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:LeysenJENiemegeersCJVanNuetenJMandLaduronPM3HKetanserinASelectiveTritiatedLigandforSerotoninsReceptorBindingSitesMolPharmacol21301314変更を加えてMartinGRandHumphreyPPAClassificationReviewReceptorsfor5HTCurrentPerspectivesonClassificationandNomenclatureNeuropharmacol33261273v5HT2Cに関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:豚脈絡叢膜放射性リガンド、[3H]メスレルギン5060Cimmolリガンド終濃度[10nM]非特異的決定因子:セロトニン[100μM]標準化合物:ミアンセリン陽性対照:ミアンセリンインキュベーション条件:反応を、4mMのCaCl2および01のアスコルビン酸を含む50mMのTRISHClpH77中、37°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そして5HT2C結合部位と試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:APazosDHoyerandJPalaciosTheBindingofSerotonergicLigandstothePorcineChoroidPlexusCharacterizationofaNewTypeofSerotoninRecognitionSiteEurJrnlPharmacol106539546変更を加えてHoyerDEngelGetalMolecularPharmacologyof5HT1and5HT2RecognitionSitesinRatandPigBrainMembranesRadioligandBindingStudieswith3H5HT3H8OHDPAT125IIodocyanopindolol3HMesulergineand3HKetanserinEurJrnlPharmacol1181323変更を加えてvi5HT3に関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:N1E115細胞放射性リガンド:[3H]GR656303070Cimmolリガンド終濃度[035nM]非特異的決定因子:MDL72222[10μM]標準化合物:MDL72222陽性対照:MDL72222インキュベーション条件:反応を、150mMのNaClを含む20mMのHEPESpH74中、25°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そして5HT3結合部位と試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値を比較する。参考文献:LummisSCRKilpatrickGJCharacterizationof5HT3ReceptorsinIntactN1E115NeuroblastomaCellsEurJrnlPharmacol189223227変更を加えてHoyerDandNeijtHCIdentificationofSerotonin5HT3RecognitionSitesinMembranesofN1E115NeuroblastomaCellsbyRadioligandBindingMolPharmacol33303TyersMB5HT3ReceptorsandtheTherapeuticPotentialof5HT3ReceptorAntagonistsTherapie46431435vii5HT4に関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:モルモット線条膜放射性リガンド:[3H]GR1138083070Cimmolリガンド終濃度[02nM]非特異的決定因子:セロトニン5HT[30μM]標準化合物:セロトニン5HT陽性対照:セロトニン5HTインキュベーション条件:反応を、50mMのHEPESpH74中、37°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そして5HT4結合部位と試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:GrossmanKilpatrickCetalDevelopmentofaRadioligandBindingAssayfor5HT4ReceptorsinGuineaPigandRatBrainBritJPharmco109618624viii5HT5Aに関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:HEK293細胞で発現されたヒト組換え型放射性リガンド:[3H]LSD6087Cimmolリガンド終濃度[10nM]非特異的決定因子:メチオセピンメシラート[10μM]標準化合物:メチオセピンメシラート陽性対照:メチオセピンメシラートインキュベーション条件:反応を、10mMのMgSO4および05mMのEDTAを含む50mMのTRISHClpH74中、37°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そしてクローン化された5HT5A結合部位と試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:ReesSetalFEBSLetters355242246変更を加えてix5HT6に関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:HEK293細胞で発現されたヒト組換え型放射性リガンド:[3H]LSD6080Cimmolリガンド終濃度[15nM]非特異的な決定因子:メチオセピンメシラート[01μM]標準化合物:メチオセピンメシラート陽性対照:メチオセピンメシラートインキュベーション条件:反応を、10mMのMgCl2および05mMのEDTAを含む50mMのTRISHClpH74中、37°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そしてクローン化された、セロトニン5HT6結合部位と、試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:MonsmaFJJretalMolecularCloningandExpressionofNovelSerotoninReceptorwithHighAffinityforTricyclicPsychotropicDrugsMolPharmacol320327x5HT7に関するアッセイ材料と方法:レセプターの起源:CHO細胞で発現されたヒト組換え型放射性リガンド:[3H]LSD6080Cimmolリガンド終濃度[25nM]非特異的決定因子:5カルボキサミドトリプタミン5CT[01μM]標準化合物:5カルボキサミドトリプタミン陽性対照:5カルボキサミドトリプタミンインキュベーション条件:反応を、10mMのMgCl2および05mMのEDTAを含む50mMのTRISHClpH74中、37°Cで60分間実施する。前記反応を、グラスファイバーフィルター上への迅速な吸引ろ過によって終了させる。前記フィルター上に捕捉された放射能を測定し、そしてクローン化された、セロトニン5HT7結合部位と試験化合物とのあらゆる相互作用を確かめるために対照値と比較する。参考文献:YShenEMonsmaMMetcalfPJoseMHamblinDSibleyMolecularCloningandExpressionofa5hydroxytryptamine7SerotoninReceptorSubtypeJBiolChem2681820018204以下の記述は、本明細書中に記載の方法による、様々に置換された一般式Iによって表される化合物の製造方法を説明する。これらは説明のためだけに提供されて、従ってこれらは本発明の範囲を制限するように解釈されるべきでない。商業的な試薬を、さらなる精製なしに利用した。室温は25~30°Cを指す。融点は訂正されていない。KBrを使い、そして固体の状態でIRスペクトルを得た。別段の記載のない限り、あらゆる質量スペクトルがESI条件を使って実施された。1HNMRスペクトルを、Bruker器具を用いて200MHzで記録した。重水素化クロロホルム998Dを溶媒として使用した。TMSを内部標準物質として使用した。化学シフト値は、百万分率δ値で表現または報告される。以下の略語が、NMRシグナルに関する多重度について使用される:s一重線、bs幅広い一重線、d二重線、t三重線、q四重線、qui五重線、h七重線、dd二組の二重線、dt二組の三重線、tt三組の三重線、m多重線。NMRおよび質量スペクトルは、バックグラウンドピークに対して補正された。比旋光度は、ナトリウムD589nmを使って室温で計測された。クロマトグラフィーは、60120メッシュのシリカゲルを使って実施され、そして窒素圧フラッシュクロマトグラフィー条件下でおこなわれるカラムクロマトグラフィーを指す。記述1:モノ過フタル酸D1の一般的な製造手順無水フタル酸222g、0015moleと、ジエチルエーテル25mLを含む混合物に、過酸化水素水34g;003mole;30の水性溶液を加え、そしてその反応混合物を25°Cで攪拌して無水物を溶かした。前記反応混合物を、分液漏斗に移して、エーテル層を分離し、そして水層をエーテル3×10mLで抽出した。合わせたエーテル抽出物を、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そしてこのモノ過フタル酸溶液を使用した。記述21ベンゼンスルホニル2フェニル1HインドールD2経路I:均圧漏斗を備えた三口丸底フラスコ中、水素化ナトリウム鉱油中50を06g;00125moleおよびDMF8mLを入れた。2フェニル1Hインドール001moleを0°Cでゆっくりが加え、そしてその反応混合物を十分に攪拌した。そして、それを25°Cに加温し、そして攪拌を1時間続けた。その後、前記反応混合物を、冷やし、そして塩化ベンゼンスルホニル21g;5mLで0012moleを、5分間にわたって均圧漏斗からゆっくり加え、そして25°Cでさらに3時間攪拌した。反応完了後にTLC、前記反応混合物を冷水中に注ぎ入れ、そして産物を酢酸エチル2×25mLによって抽出した。合わせた有機抽出物を、水、続いて食塩水によって洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そしてその産物を減圧下の蒸留によって分離した。通常、前記産物は次のステップに使われるような油性の化合物だった。未精製の残渣を、移動相として酢酸エチル中30メタノールを使ったシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、IR、NMR、および質量スペクトル解析によって確認された表題化合物を得た。経路II:水素化ナトリウム鉱油中の50懸濁液を06g;00125moleの代わりに水酸化ナトリウム003moleまたは水酸化カリウムが003moleを入れ、そして類似の手法に従った。先に記載のとおり、様々な置換されたインドールを置換された塩化フェニルスルホニルによって処理した。これらの化合物をIR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定した。以下のリストは、そうした化合物の部分的なリストである:記述26:1ベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3オールD26経路1:1ベンゼンスルホニル2フェニル1HインドールD1001moleを、氷酢酸15mL中に溶かし、そして三口フラスコに移した。この混合物に、エーテル中モノ過フタル酸002moleの50懸濁液溶液を加え、そして25°Cで3時間攪拌した。反応完了後に、揮発性物質を減圧下で取り除いた。残渣に酢酸エチル:水11混合物、続いて炭酸ナトリウムを加えた。有機層を分離し、そして水層を酢酸エチル3×20mLで抽出した。合わせた有機抽出物を食塩水によって洗浄し、そして酢酸エチルを留去して未精製中間体を得た。この中間体を精製なしにそのようなものとして次のステップに使った。経路2:あるいは、1ベンゼンスルホニル1Hインドール3オール誘導体を、対応するベンゼンスルホニルインドールとモノ過フタル酸マグネシウムとの反応によってHeterocyclesVol30No11990中に報告されるように同様に得ることができる。先に記載のとおり、一般式IIによって表される様々な他の誘導体を製造した。これらの化合物をIR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定した。以下のリストは、そうした化合物の部分的なリストである。記述50:13ヒドロキシンドール1イルエタノンD50文献中に与えられた方法に従って次のNアセチルインドキシルを製造し、そして以下のとおり一覧にした。これらの化合物をIR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定した。記述89:[21アセチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミンD89文献米国特許第3860608号中に与えられた方法に従って、次の誘導体を製造し、そして以下のとおり一覧にした。これらの化合物をIR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定した。次の手法はこれと同じものの合成方法について同様に述べる。1アセチル3インドキシル0015moleを、炭酸カリウム0030moleテトラヒドロフラン約15mLと塩化NNジメチルアミノエチルトルエン中、約15の溶液;0015moleと一緒に三口フラスコに加え;そしてその混合物を3時間還流した。別口の塩化NNジメチルアミノエチルトルエン中、約15の溶液;0015moleを添加し、そしてその反応混合物をさらに3時間還流した。前記反応混合物を25°Cに冷やし、ろ過した。濾液を水および食塩水で洗浄し;硫酸ナトリウム上で乾燥させ;有機溶媒を減圧下で取り除き、そしてその残渣を、移動相としてヘキサン100からトリエチルアミン:酢酸エチル2:98への緩やかなグラジエントを使用した;シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粘度の高いオイルとして一般式Iによって表される化合物を得、それはIR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定された。一般式Xによって表される最終的な所望の化合物を、それらの酸付加塩の製造によってさらに精製することができる。記述113:[21Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミンD113文献米国特許第3860608号中に与えられた方法に従って、次の誘導体を脱アセチルした。これらの化合物を、IR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定した。次の手法は、先の化合物の合成方法を同様に述べる。[21アセチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン0015moleを、水酸化ナトリウム0022mole、水約15mLおよびメタノール約15mLと一緒に三口フラスコに加えた。前記反応混合物を30分~2時間還流した。前記反応混合物を25°Cに冷やし、そして氷冷水中に注いだ。化合物を酢酸エチル3×20mLで抽出し、合わせた有機抽出物を水および食塩水で洗浄し;硫酸ナトリウム上で乾燥させ;有機溶媒を減圧下で取り除き、そして残渣を、;移動相としてヘキサン100からトリエチルアミン:酢酸エチル2:98への緩やかなグラジエントを使ったシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粘度の高いオイルとして一般式Iによって表される化合物を得、それは、IR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定された。一般式IVによって表される最終的な所望の化合物を、それらの酸付加塩を製造することによってさらに精製することができる。実施例1:[214ブロモベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン水素化ナトリウム鉱油中60、165mmolesを、ジメチルホルムアミド約8mLと一緒に氷冷した三口丸底フラスコ中で攪拌した。その後、ジメチルホルムアミド約5mL中、[21Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン15mmoleの溶液を、この冷たい水素化ナトリウム懸濁液に滴下して加えた。添加が完了した後に、前記反応混合物を室温25°Cにした。25°Cで約1時間の攪拌の後に、塩化4ブロモベンゼンスルホニル18mmoleの溶液を、この溶液に滴下して加えた。その反応物を、25°Cで続く3~4時間さらに攪拌した。反応完了後にTLC、反応混合物を氷冷水中に注ぎ、そして酢酸エチル3×20mLによって抽出した。合わせた有機抽出物を、水および食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして揮発性物質を減圧下で留去して、粘性の高い暗色のオイルとして産物を得た。その残渣を、移動相としてヘキサン100からトリエチルアミン:酢酸エチル2:98への緩やかなグラジエントを使った;シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、粘性の高いオイルとして一般式Iによって表される化合物を得、それを、IR、NMR、および質量スペクトル解析によって同定した。一般式Iによって表される最終的な所望の化合物を、その酸付加塩を製造することによってさらに精製することができる。融解範囲°C:オイルとして単離された;質量Massmz:423、425MH;IRスペクトルcm1:1150SO2;1HNMRppm:240s、6H;283288t、2H、J54Hz;411416t、2H、J54Hz;687s、1H;719738m、3H;750767m、4H;795799d、1H。実施例2:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチルジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150SO2、2900CHストレッチ、質量mz、437、439MH;1HNMRppm:233s、3H、238s、6H;280285t、2H、J54Hz;412417t、2H、J54Hz;713s、1H;720726m、3H;747d、1H;757758m、1H、777781m、2H。実施例3:[212ブロモベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150SO2、2900CHストレッチ、質量mz:423、425MH;1HNMRppm:236s、6H;277283t、2H、J54Hz;411416t、2H、J54Hz;713s、1H;718741m、4H;759784m、4H。実施例4:[214フルオロベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150SO2、2900CHストレッチ、質量mz:363MH;1HNMRppm:238s、6H;280286t、2H、J54Hz;409415t、2H、J54Hz;688s、1H;701710m、2H;722738m、2H;751755dd、1H;778785m、2H;796800dd、1H。実施例5:[214クロロベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150SO2、2900CHストレッチ、質量mz:3791;1HNMR:236s、6H;279282t、2H、J54Hz;407413t、2H、J54Hz;687s、1H;718738m、4H;752756dd、1H;751755dd、1H;769776d、2H;795799d、1H。実施例6:[214メチルベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150SO2、2900CHストレッチ、質量mz:3593MH。実施例7:[214イソプロピルベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1155;質量mz:387MH。実施例8:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:453、455MH。実施例9:[21ベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1152;質量mz:345MH。実施例10:[2134ジメトキシベンゼンスルホニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:405MH。実施例11:[21ベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:4215MH。実施例12:[214フルオロベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:4394MH。実施例13:[214ブロモベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:499、501MH。実施例14:[214イソプロピルベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1155;質量mz:4634MH。実施例15:[2134ジメトキシベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1153;質量mz:4813MH。実施例16:[214メチルベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:4353MH。実施例17:[214クロロベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:455、457MH。実施例18:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1152;質量mz:513、515MH。実施例19:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:529、531MH。実施例20:[212ブロモベンゼンスルホニル2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:499、501MH。実施例21:[21ベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1155;質量mz:3593MH。実施例22:[214フルオロベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:3773MH。実施例23:[214ブロモベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:437、439MH。実施例24:[214イソプロピルベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1152;質量mz:4014MH。実施例25:[2134ジメトキシベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:4195MH。実施例26:[212ブロモベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1155;質量mz:437、439MH。実施例27:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:451、453MH。実施例28:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:467、469MH。実施例29:[214クロロベンゼンスルホニル2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:394、396MH。実施例30:[214イソプロピルベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:105107;IRスペクトルcm1:117457SO2、2962、2967CHストレッチング;質量mz:465、4673MH;1HNMRppm:11712d、6H;22s、6H;278t、2H、J54Hz;281septet、1H;406411t、2H、J54Hz;6918s、1H;722726d、2H;739744dd、1H;76779m、4H。実施例31:[212ブロモベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117849SO2;質量mz:501、503、505MH;1HNMRppm:23s、6H;274t、2H;402408t、2H;704s、1H;729735m、3H;752781m、4H。実施例32:[21ベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;224226HCl塩;IRスペクトルcm1:117632SO2;質量mz、423、425MH;1HNMRppm:□302s、6H;365367t、2H、J54Hz;443447t、2H、J54Hz;737s、1H;748764m、4H;778779d、1H;794799m、3H。実施例33:[214フルオロベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:7475;IRスペクトルcm1:118057S02;質量mz:441、443MH;1HNMRppm:□235s、6H;273279t、2H、J54Hz;40441t、2H、J54Hz;687s、1H;708712d、2H;740745dd、1H;768783m、4H。実施例34:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1150;質量mz:531、533、535MH。実施例35:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:515、517MH。実施例36:[2134ジメトキシベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:483、485MH。実施例37:[214ブロモベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1154;質量mz:501、503、505MH。実施例38:[214クロロベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1155;質量mz:457、459、461MH。実施例39:[214メチルベンゼンスルホニル5ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1166SO2;質量mz:437、439MH;1HNMRppm:□235s、3H;301s、6H;365370t、2H、J54Hz;442447t、2H、J54Hz;733734d、2H;747781d、5H;791796d、1H。実施例40:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5ブロモ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、1166SO2;質量mz:329、531、533MH。実施例41:[212ブロモベンゼンスルホニル5ブロモ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1166SO2;質量mz:515、517、519MH。実施例42:[214フルオロベンゼンスルホニル5ブロモ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、1166SO2;質量mz:455、457MH。実施例43:[214フルオロベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、1166SO2;質量mz:517、519MH。実施例44:[214クロロベンゼンスルホニル5ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1166SO2;質量mz:533、535、537MH。実施例45:[214フルオロベンゼンスルホニル57ジブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1160SO2;質量mz:519、521、523MH。実施例46:[214クロロベンゼンスルホニル57ジブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1166SO2;質量mz:535、537、539MH。実施例47:[214フルオロベンゼンスルホニル57ジブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1166SO2;質量mz:595、597、599MH。実施例48:[214メチルベンゼンスルホニル57ジブロモ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1166SO2;質量mz:529、531、533MH。実施例49:[214フルオロベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1165;質量mz:397、399MH;1HNMRδ□□ppm:237s、6H;277283t、2H、J54Hz;406412t、2H、J54Hz;686s、1H;706726m、3H;744748d、1H;779786m、2H;800801d、1H。実施例50:[212ブロモベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1160;質量mz:457、459、461MH。実施例51:[214メチルベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:11734SO2;812、786CCl;質量mz:393、395MH;1HNMRδ□□ppm:235s、9H、CH3およびNMe2;27428t、2H、J54Hz;405410t、2H、J54Hz;688s、1H;715726m、3H;742746d、1H;766771d、2H;801802d、1H。実施例52:[21ベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:379、381MH;1HNMRδ□□ppm:234s、6H;272278t、2H、J54Hz;401410t、2H、J54Hz;689s、1H;716726dd、1H;738757m、4H;778782m、2H;802803d、1H。実施例53:[214イソプロピルベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:421、423MH。実施例54:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:487、489、491MH。実施例55:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:471、473、475MH。実施例56:[2134ジメトキシベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:439、441MH。実施例57:[214ブロモベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:457、459、461MH。実施例58:[214クロロベンゼンスルホニル6クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:413、415、417MH。実施例59:[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1165;質量mz:397、399MH;1HNMRδ□□ppm:237s、6H;277283t、2H、J54Hz;406412t、2H、J54Hz;686s、1H;706726m、3H;744748d、1H;779786m、2H;800801d、1H。実施例60:[212ブロモベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:1167;質量mz:457、459、461MH。実施例61:[214メチルベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:11734SO2;812、786CCl;質量mz:393、395MH;1HNMRδ□□ppm:235s、9H、CH3およびNMe2;27428t、2H、J54Hz;405410t、2H、J54Hz;688s、1H;715726m、3H;742746d、1H;766771d、2H;801802d、1H。実施例62:[21ベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、117621SO2;787、815CCl;質量mz:379、381MH;1HNMRδ□□ppm:234s、6H;272278t、2H、J54Hz;401410t、2H、J54Hz;689s、1H;716726dd、1H;738757m、4H;778782m、2H;802803d、1H。実施例63:[214イソプロピルベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:421、423MH。実施例64:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:487、489、491MH。実施例65:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:471、473、475MH。実施例66:[2134ジメトキシベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:439MH。実施例67:[214ブロモベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:457、459、461MH。実施例68:[214クロロベンゼンスルホニル5クロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:413、415、417MH。実施例69:[21ベンゼンスルホニル5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、117621SO2;815、787CCl;質量mz:455、457MH。実施例70:[212ブロモ4メチルベンゼンスルホニル5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、117621SO2;815、787CCl;質量mz:547、549、551MH。実施例71:[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:473、475MH。実施例72:[21ベンゼンスルホニル5クロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:393、395MH。実施例73:[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:411、413MH。実施例74:[214フルオロベンゼンスルホニル57ジクロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:431、433、435MH。実施例75:[212ブロモベンゼンスルホニル57ジクロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:491、493、495MH。実施例76:[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:413、415、417MH。実施例77:[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:427、429、431MH。実施例78:[21ベンゼンスルホニル57ジクロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:489、491、493MH。実施例79:[214メチルベンゼンスルホニル57ジクロロ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:503、505、507MH。実施例80:[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ7ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:475、477、479MH。実施例81:[214クロロベンゼンスルホニル5クロロ7ブロモ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:491、493、495。実施例82:[21ベンゼンスルホニル5クロロ7ブロモ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1、117621SO2;815、787CCl;質量mz:471、473、475MH。実施例83:[212ブロモ4メトキシベンゼンスルホニル5クロロ7ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:641、643、645MH。実施例84:[214フルオロベンゼンスルホニル5クロロ7ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:551、553、555MH。実施例85:[214ブロモベンゼンスルホニル5クロロ7ブロモ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離される;IRスペクトルcm1:117621SO2;815、787CCl;質量mz:611、613、615MH。実施例86:[21ベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:3754MH。実施例87:[214ブロモベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:453、455MH。実施例88:[214フルオロベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:3934MH。実施例89:[214クロロベンゼンスルホニル5メトキシ1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:409、411MH。実施例90:[21ベンゼンスルホニル5メトキシ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:3894MH。実施例91:[214フルオロベンゼンスルホニル5メトキシ2メチル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:4074MH。実施例92:[214フルオロベンゼンスルホニル5メトキシ2フェニル1Hインドール3イルオキシエチル]ジメチルアミン本質的に、実施例1に記載の一般的な手法と、いくつかの重要ではない変更を使って、上述の誘導体を製造した。融解範囲°C:オイルとして単離された;IRスペクトルcm1:117621SO2;質量mz:4695MH。