"パラジウム触媒およびアルカリ金属カルボン酸塩の存在下、一般式1式中、R1は、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示す。で表される2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体と一般式2式中、R2は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。nは1から4の整数を示す。nが2から4の時、複数のR2は同一又は相異なっていてもよい。またR2がアルコキシ基であり、nが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Aを反応させ、次いで一般式3式中、R3は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。mは1から4の整数を示す。mが2から4の時、複数のR3は同一又は相異なっていてもよい。またR3がアルコキシ基であり、mが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Bを、アルカリ金属リン酸塩又はアルカリ金属炭酸塩の存在下に反応させることを特徴とする、一般式4式中、R2、R3、nおよびmは前記と同じ内容を示す。で表されるビフェニル類の製造方法。パラジウム触媒およびアルカリ金属カルボン酸塩の存在下、一般式1式中、R1は、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示す。で表される2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体と一般式2式中、R2は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。nは1から4の整数を示す。nが2から4の時、複数のR2は同一又は相異なっていてもよい。またR2がアルコキシ基であり、nが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Aを反応させた後、一般式5式中、R4およびR5は各々独立に水素原子またはメチル基を示す。Aはメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基または単結合を示す。で表されるジオール類を反応させ、次いで、一般式3式中、R3は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。mは1から4の整数を示す。mが2から4の時、複数のR3は同一又は相異なっていてもよい。またR3がアルコキシ基であり、mが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Bを、アルカリ金属リン酸塩又はアルカリ金属炭酸塩の存在下に反応させることを特徴とする、一般式4式中、R2、R3、nおよびmは前記と同じ内容を示す。で表されるビフェニル類の製造方法。ジオール類が、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオールまたは1,2-エタンジオールである請求項2に記載の製造方法。R1が、水素原子またはtert-ブチル基である請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。パラジウム触媒が、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムである請求項1から4のいずれかに記載の製造方法。アルカリ金属カルボン酸塩が、酢酸カリウムまたは酢酸ナトリウムである請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。アルカリ金属リン酸塩またはアルカリ金属炭酸塩が、リン酸カリウムもしくはリン酸ナトリウム、または炭酸カリウムもしくは炭酸ナトリウムである請求項1から6のいずれかに記載の製造方法。4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ1,3,2-ジオキサボロランは非常に高価である。本発明は、ビフェニル類の簡便な製造方法を提供することにある。本発明者らは上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、パラジウム触媒およびアルカリ金属カルボン酸塩の存在下、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体とベンゼン誘導体を反応させ、次いでアルカリ金属リン酸塩またはアルカリ金属炭酸塩の存在下、もう一種類のベンゼン誘導体を反応させることにより、ビフェニル類を製造できることを見出した。すなわち本発明は、パラジウム触媒およびアルカリ金属カルボン酸塩の存在下、一般式1式中、R1は、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示す。で表される2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体と一般式2式中、R2は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。nは1から4の整数を示す。nが2から4の時、複数のR2は同一又は相異なっていてもよい。またR2がアルコキシ基であり、nが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Aを反応させ、次い一般式3式中、R3は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。mは1から4の整数を示す。mが2から4の時、複数のR3は同一又は相異なっていてもよい。またR3がアルコキシ基であり、mが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Bを、アルカリ金属リン酸塩又はアルカリ金属炭酸塩の存在下に反応させることを特徴とする、一般式4式中、R2、R3、nおよびmは前記と同じ内容を示す。で表されるビフェニル類の製造方法に関するものである。さらに本発明は、パラジウム触媒およびアルカリ金属カルボン酸塩の存在下、一般式1式中、R1は、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示す。で表される2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体と一般式2式中、R2は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。nは1から4の整数を示す。nが2から4の時、複数のR2は同一又は相異なっていてもよい。またR2がアルコキシ基であり、nが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Aを反応させた後、一般式5式中、R4およびR5は各々独立に水素原子またはメチル基を示す。Aはメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基または単結合を示す。で表されるジオール類を反応させ、次いで、一般式3式中、R3は、水素原子;ハロゲン原子;ハロゲン原子、水酸基またはアミノ基で置換されていてもよい炭素数1~6のアルキル基;ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルコキシ基;炭素数1~5のアシル基;炭素数1~4のアルコキシカルボニル基;水酸基;炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基;またはメルカプト基を示す。mは1から4の整数を示す。mが2から4の時、複数のR3は同一又は相異なっていてもよい。またR3がアルコキシ基であり、mが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。X2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基を示す。で表されるベンゼン誘導体Bを、アルカリ金属リン酸塩又はアルカリ金属炭酸塩の存在下に反応させることを特徴とする、一般式4式中、R2、R3、nおよびmは前記と同じ内容を示す。で表されるビフェニル類の製造方法に関するものである。以下に本発明をさらに詳細に説明する。はじめに、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体1、ベンゼン誘導体A2およびベンゼン誘導体B3について説明する。2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体1のR1で表される炭素数1~4のアルキル基は、直鎖または分岐のいずれでもよく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基及びイソブチル基が例示できる。R1としては、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体1の入手が容易な点、ビフェニル類4の収率が良い点で水素原子またはtert-ブチル基が好ましく、水素原子がさらに好ましい。本発明のベンゼン誘導体A2は、市販品さらには既知の方法で製造することができる。以下、ベンゼン誘導体A2の具体例についてさらに詳細に説明する。ベンゼン誘導体A2のR2で表される炭素数1~6のアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、1-シクロプロピルエチル基、2-シクロプロピルエチル基、1-シクロプロピルプロピル基、2-シクロプロピルプロピル基、3-シクロプロピルプロピル基、2-シクロプロピルシクロブチルメチル基、1-シクロブチルエチル基、2-シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基が例示できる。これらのアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基または水酸基で置換されていてもよく、具体的には、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロイソプロピル基、トリブロモメチル基、ジブロモメチル基、ブロモメチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサブロモイソプロピル基、2-アミノエチル基、3-アミノプロピル基、4-アミノブチル基、5-アミノペンチル基、6-アミノヘキシル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、4-ヒドロキシブチル基、5-ヒドロキシペンチル基、6-ヒドロキシヘキシル基等を例示することができる。R2で表される炭素数1~4のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基又はイソブチルオキシ基が例示できる。これらのアルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルオキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロイソプロピルオキシ基、トリブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ブロモメトキシ基、2,2,2-トリブロモエトキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサブロモイソプロピルオトキシ基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基等が例示できる。R2で表される炭素数1~5のアシル基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、sec-ブチルカルボニル基、ピバロイル基等が例示できる。R2で表される炭素数1~4のアルコキシカルボニル基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が例示できる。R2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が例示できる。R2で表される、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよい。具体的には、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレリアミノル基、sec-ブチルカルボニルアミノ基、ピバロイルアミノ基等が例示できる。R2で表される、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基のアルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよい。R2で表される、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基は、さらに具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルチオ基等が例示できる。R2がアルコキシ基であり、nが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。さらに具体的には、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等を例示することができる。X1は、ビフェニル類4の収率が良く、ベンゼン誘導体Aの入手が容易な点で臭素原子が好ましい。本発明のベンゼン誘導体B3は、市販品として入手することができるほか、既知の方法に従って製造することができる。さらに具体例についてさらに詳細に説明する。ベンゼン誘導体B3のR3で表される炭素数1~6のアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、1-シクロプロピルエチル基、2-シクロプロピルエチル基、1-シクロプロピルプロピル基、2-シクロプロピルプロピル基、3-シクロプロピルプロピル基、2-シクロプロピルシクロブチルメチル基、1-シクロブチルエチル基、2-シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基等が例示できる。これらのアルキル基は、ハロゲン原子、アミノ基または水酸基で置換されていてもよく、具体的には、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、クロロメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロイソプロピル基、トリブロモメチル基、ジブロモメチル基、ブロモメチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサブロモイソプロピル基、2-アミノエチル基、3-アミノプロピル基、4-アミノブチル基、5-アミノペンチル基、6-アミノヘキシル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、4-ヒドロキシブチル基、5-ヒドロキシペンチル基、6-ヒドロキシヘキシル基等を例示することができる。R3で表される炭素数1~4のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基が例示できる。これらのアルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルオキシ基、トリクロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、クロロメトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサクロロイソプロピルオキシ基、トリブロモメトキシ基、ジブロモメトキシ基、ブロモメトキシ基、2,2,2-トリブロモエトキシ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサブロモイソプロピルオキシ基、ペルフルオロプロピルオキシ基、ペルフルオロブチルオキシ基等が例示できる。R3で表される炭素数1~5のアシル基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、sec-ブチルカルボニル基、ピバロイル基が例示できる。R3で表される炭素数1~4のアルコキシカルボニル基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基が例示できる。R3で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が例示できる。R3で表される、炭素数1~4のアルキル基、フェニル基または炭素数2~5のアシル基で置換されていてもよいアミノ基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよい。さらに具体的には、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ブチルメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、イソバレリアミノル基、sec-ブチルカルボニルアミノ基、ピバロイルアミノ基等が例示できる。R3で表される、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基のアルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれでもよい。R3で表される、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~4のアルキルチオ基は、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルチオ基等が例示できる。R3がアルコキシ基であり、nが2以上であるとき、隣接するアルコキシ基は一体となって炭素数1から3のアルキレンジオキシ基を形成してもよい。さらに具体的には、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等を例示することができる。X2は、ビフェニル類4の収率が良く、ベンゼン誘導体B3の入手が容易な点で臭素原子が好ましい。次に本発明の製造方法を説明する。本発明の製造方法は、パラジウム触媒およびアルカリ金属カルボン酸塩の存在下、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体1とベンゼン誘導体A2を反応させる工程1と、次いでベンゼン誘導体B3を反応させる工程2からなる。工程1の反応は、溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1,2-エタンジオール、イソプロピルアルコール、ブタノール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、シクロヘキサノール、1-ヘキサノール、トリフルオロエタノール、1,2-エタンジオール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒等の有機溶媒や、水を例示することができる。さらにはこれらの混合溶媒が例示できる。収率が良い点で、スルホキシド系溶媒またはアルコール系溶媒が好ましく、さらにジメチルスルホキシドまたはエタノールが好ましい。溶媒の使用量に特に制限は無い。工程1の反応は、パラジウム触媒の存在下に行うことが必須である。用いることができるパラジウム触媒としては、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ビスジフェニルホスフィノメタンパラジウム、ビスジフェニルホスフィノエタンパラジウム、ビスジフェニルホスフィノブタンパラジウム、ビスジフェニルホスフィノプロパンパラジウム、ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム、トリス[トリtert-ブチルホスフィン]パラジウム、ジクロロビス[トリtert-ブチルホスフィン]パラジウム、ジブロモビス[トリtert-ブチルホスフィン]パラジウム等のホスフィン配位パラジウム錯体が例示できる。また、これらのホスフィン配位パラジウム錯体や、ジクロロビスアセトニトリルパラジウム、ジクロロビスベンゾニトリルパラジウム、塩化パラジウム、ジクロロ1,5-シクロオクタジエンパラジウム、酢酸パラジウム、π-アリルクロロパラジウム、ビスアセチルアセトナートパラジウム、臭化パラジウム等のパラジウム化合物と、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリイソブチルホスフィン、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、1,2-ビス2,5-ジエチルホスホラノエタン、シクロヘキシルジフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、プロピルジフェニルホスフィン、イソプロピルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、イソブチルジフェニルホスフィン、tert-ブチルジフェニルホスフィン、9,9-ジメチル-4,5-ビスジフェニルホスフィノキサンテン、2-ジフェニルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、1,2-ビス2,5-ジメチルホスホラノベンゼン、1,1’-ビスジイソプロピルホスフィノフェロセン、1,2-ビス2,5-ジイソプロピルホスホラノベンゼン、1,2-ビス2,5-ジイソプロピルホスホラノベンゼン、2-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’-メチルビフェニル、ビスジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,4-ビスジフェニルホスフィノペンタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、cis-1,2-ビスジフェニルホスフィノエチレン、ビス2-ジフェニルホスフィノエチルフェニルホスフィン、1,2-ビスジフェニルホスフィノプロパン、トリス3,5-ジメチルフェニルホスフィン、トリス4-メトキシフェニルホスフィン、トリス2,4,6-トリメトキシフェニルホスフィン、トリm-トリルホスフィン、トリo-トリルホスフィン、トリp-トリルホスフィン、1,2-ビスジフェニルホスフィノベンゼン、2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビフェニル、ビス2-メトキシフェニルフェニルホスフィン、1,2-ビスジフェニルホスフィノベンゼン、1-[2-ジフェニルホスフィノフェロセニル]エチルジ-tert-ブチルホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、トリストリメチルシリルホスフィン、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2’-メチルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニルおよび2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル等の三級ホスフィンを組合せたパラジウム触媒を用いることもできる。ホスフィン配位パラジウム錯体やパラジウム化合物と三級ホスフィンを組み合わせたパラジウム触媒を用いる場合、パラジウムと三級ホスフィンのモル比に特に制限はないが、収率が良い点で0.1~100が好ましく、0.5~5がさらに好ましい。パラジウム触媒としては、収率が良い点や入手容易な点で、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムや、ジクロロビスアセトニトリルパラジウム、塩化パラジウムまたは酢酸パラジウムとトリフェニルホスフィンを組み合わせたパラジウム触媒が好ましい。とりわけジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウムが好ましい。パラジウム触媒の使用量には制限はないが、反応基質や溶媒の種類、反応条件によって適宜選ばれた量のパラジウム触媒を用いることが出来る。ビフェニル類4の収率が良い点で、ベンゼン誘導体A2に対して0.0000001モルから50モルのパラジウム触媒を用いることが好ましく、反応基質やパラジウム触媒の過不足がなく反応を完結させることが可能な点で、0.001モルから10モルのパラジウム触媒を用いることがさらに好ましく、とりわけ0.01から5モルが好ましい。工程1の反応は、アルカリ金属カルボン酸塩の存在下に行うことが必須である。用いることができるアルカリ金属カルボン酸塩としては、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等のアルカリ金属酢酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩等が例示でき、これらの混合物を用いても良い。収率が良い点で、アルカリ金属酢酸塩が好ましく、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたはこれらの混合物がさらに好ましい。アルカリ金属カルボン酸塩の使用量に特に制限は無いが、収率が良い点でベンゼン誘導体A2に対して1等量以上用いるのが好ましい。工程1の反応温度に特に制限は無いが、0~200°Cの温度から適宜選ばれた温度で反応を実施することができ、収率が良い点で50~150°Cの温度から適宜選ばれた温度で行うことが好ましい。反応時間に特に制限は無い。2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール誘導体1の使用量に特に制限は無く、ベンゼン誘導体A2に対して1等量以上用いることにより収率よくビフェニル類4を得ることが出来る。工程1は、ジオール類5を加えて実施してもよい。用いることのできるジオール類5としては、1,2-エタンジオール、1,3-プロパンジオール、2,3-ブタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール、1,2-ジヒドロキシベンゼン、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール,2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,4-ジメチル-2,4-ペンタンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオール等が例示できる。収率が良い点および入手が容易な点で、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオールまたは1,2-エタンジオールが好ましい。ジオール類5の使用量に特に制限は無い。工程2の反応は、溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、メチル-tert-ブチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリドン等のアミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1,2-エタンジオール、イソプロピルアルコール、ブタノール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコール、シクロヘキサノール、1-ヘキサノール、トリフルオロエタノール、1,2-エタンジオール等のアルコール系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒等の有機溶媒や、水を例示することができる。さらにはこれらの混合溶媒が例示できる。収率が良い点で、スルホキシド系溶媒またはアルコール系溶媒が好ましく、さらにジメチルスルホキシドまたはエタノールが好ましい。利便性の点から、工程1の溶媒をそのまま用いて工程2の反応を行うことが好ましい。溶媒の使用量に特に制限は無い。工程2の反応は、アルカリ金属リン酸塩またはアルカリ金属炭酸塩の存在下に行うことが必須である。用いることのできるアルカリ金属リン酸塩としては、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸セシウム等のアルカリ金属リン酸塩等が例示でき、これらの混合物を用いても良い。また、これらのアルカリ金属リン酸塩は、含水塩を用いてもよい。収率が良い点で、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムまたはこれらの混合物がさらに好ましい。用いることのできるアルカリ金属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸マグネシウム等が例示でき、これらの混合物を用いても良い。収率が良い点で、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、またはこれらの混合物がさらに好ましい。アルカリ金属リン酸塩または炭酸塩の使用量に特に制限は無いが、収率が良い点でベンゼン誘導体B3に対して1等量以上用いるのが好ましい。工程2の反応の反応温度に特に制限は無いが、0~200°Cの温度から適宜選ばれた温度で反応を実施することができ、収率が良い点で50~150°Cで行うことが好ましい。反応時間に特に制限は無い。ビフェニル類4の精製方法に特に制限はなく、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、分取薄層クロマトグラフィー、分取液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留または昇華等の汎用的な方法を必要に応じて用いることにより、ビフェニル類4を精製することができる。本発明は、医農薬電子材料の合成に有用なビフェニル類を簡便に得ることができる。次に本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例-1アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸メチル1.00mmol,215mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール2.20mmol,260mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、と5-ブロモ-1,3-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、ヘキサン層に生成物を抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルを得た209mg,収率87。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.396H,s,δ3.943H,s,δ7.041H,s,δ7.242H,s,δ7.642H,dd,J=2.0and8.6Hz,δ8.592H,dd,J=2.0and8.6Hz.MSm/z:240[M]。実施例-2実施例-1のリン酸カリウム三水和物を2.00mmol532mgとした以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率86。実施例-3実施例-1で、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオールを加えない以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率88。実施例-4実施例-1のリン酸カリウム三水和物に換えて、炭酸ナトリウム3.00mmol,317mgを用いた以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率81。実施例-5実施例-1のリン酸カリウム三水和物に換えて、炭酸カリウム3.00mmol,415mgを用いた以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率86。実施例-6実施例-1のリン酸カリウム三水和物に換えて、炭酸セシウム3.00mmol,977mgを用いた以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率67。実施例-7実施例-4のリン酸カリウム三水和物を3.50mmol931mgとした以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率:80。実施例-8アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.60mmol,353mg、ジメチルスルホキシド6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸メチル1.00mmol,215mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール2.20mmol,260mgを加えて、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、と5-ブロモ-1,3-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率98。実施例-9実施例-8のリン酸カリウム三水和物に換えて、炭酸ナトリウム3.00mmol,317mgを用いた以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率71。実施例-10実施例-8のリン酸カリウム三水和物に換えて、炭酸カリウム3.00mmol,415mgを用いた以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率78。実施例-11実施例-8のリン酸カリウム三水和物に換えて、炭酸セシウム3.00mmol,977mgを用いた以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率91。実施例-12実施例-8のリン酸カリウム三水和物を3.50mmol931mgとした以外は、全て同じ操作を行い、3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸メチルの生成を1HNMRで確認したNMR収率99。実施例-13アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。次いで1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加えて、80°Cで30分攪拌した。得られた反応溶液にリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモベンジルアルコール1.00mmol,187mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-ヒドロキシメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た172mg,収率67。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.403H,t,J=7.3Hz,δ4.392H,q,J=6.9Hz,δ4.742H,q,J=4.6Hz,δ7.452H,d,J=8.2Hz,δ7.612H,d,J=8.2Hz,7.642H,d,J=8.6Hz,δ8.102H,d,J=8.6Hz。実施例-14アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモベンゾトリフルオリド1.00mmol,225mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-トリフルオロメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た215mg,収率73。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.423H,t,J=7.1Hz,δ4.412H,q,J=7.1Hz,δ7.662H,d,J=8.6Hz,δ7.622H,d,J=8.7Hz,δ7.724H,s,δ8.142H,d,J=8.7Hz.MSm/z:295[M]。実施例-15アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼン1.00mmol,241mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-トリフルオロメトキシ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た279mg,収率90。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.423H,t,J=7.2Hz,δ4.412H,q,J=7.2Hz,δ7.312H,d,J=8.6Hz,δ7.622H,d,J=8.6Hz,δ7.642H,d,J=8.9Hz,δ8.122H,d,J=8.9Hz.MSm/z:310[M]。実施例-16アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-4-クロロベンゼン1.00mmol,191mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-クロロ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た240mg,収率92。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.1Hz,δ4.392H,q,J=7.1Hz,δ7.432H,d,J=8.7Hz,δ7.552H,d,J=8.7Hz,δ7.622H,d,J=8.7Hz,δ8.112H,d,J=8.7Hz。実施例-17反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモ-2-フルオロアニリン1.00mmol,190mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-アミノ-3’-フルオロ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た106mg,収率41。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.2Hz,δ3.852H,s,δ4.392H,q,J=7.2Hz,δ6.841H,t,J=8.2Hz,δ7.23-7.253H,m,δ7.572H,d,J=8.8Hz,δ8.062H,d,J=8.8Hz。実施例-18アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモチオフェノール1.00mmol,189mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-メルカプト-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た83mg,収率32。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.40-1.413H,m,δ3.581H,s,δ4.35-4.392H,m,δ7.242H,d,J=8.4Hz,δ7.422H,d,J=8.7Hz,δ7.63-7.652H,m,δ7.87-7.902H,m。実施例-19アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム3.00mmol,798mg、4-ブロモチオアニソール1.00mmol,203mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-メチルチオ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た199mg,収率73。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.1Hz,δ2.533H,s,δ4.392H,q,J=7.1Hz,δ7.342H,d,J=8.6Hz,δ7.562H,d,J=8.7Hz,δ7.632H,d,J=8.7Hz,δ8.102H,d,J=8.7Hz。実施例-20アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、2-ブロモアニソール1.00mmol,187mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の2’-メトキシ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た192mg,収率75。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.0Hz,δ3.813H,s,δ4.392H,q,J=7.0Hz,δ6.991H,d,J=8.2Hz,δ7.041H,t,J=7.6Hz,δ7.31-3.372H,m,δ7.602H,d,J=8.6Hz,δ8.112H,d,J=8.6Hz.MSm/z:256[M]。実施例-21アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム3.00mmol,798mg、1-ブロモ-2-クロロベンゼン1.00mmol,191mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の2’-クロロ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た235mg,収率90。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=6.9Hz,δ4.412H,q,J=6.9Hz,δ7.30-7.343H,m,δ7.47-7.523H,m,δ8.112H,d,J=8.7Hz。実施例-22アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、2-ブロモベンゾトリフルオリド1.00mmol,225mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の2’-トリフルオロメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た241mg,収率82。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.2Hz,δ4.412H,q,J=7.2Hz,δ7.311H,d,J=7.4Hz,δ7.402H,d,J=8.5Hz,δ7.491H,t,J=7.4Hz,δ7.581H,t,J=7.4Hz,δ7.761H,d,J=7.4Hz,δ8.082H,d,J=8.5Hz.MSm/z:294[M]。実施例-23アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た221mg,収率87。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.0Hz,δ2.396H,s,δ4.402H,q,J=7.0Hz,δ7.031H,s,δ7.232H,s,δ7.632H,d,J=8.5Hz,δ8.082H,d,J=8.5Hz。実施例-24アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,4’,5’-トリフルオロ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た244mg,収率87。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.423H,t,J=7.5Hz,δ4.412H,q,J=7.4Hz,δ7.232H,t,J=6.5Hz,δ7.562H,d,J=8.5Hz,δ8.122H,d,J=8.5Hz。実施例-25反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼン1.00mmol,293mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,5’-ビストリフルオロメチル-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た337mg,収率93。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.1Hz,δ4.402H,q,J=7.1Hz,δ7.682H,d,J=8.7Hz,δ7.901H,s,δ8.042H,s,δ8.182H,d,J=8.7Hz.MSm/z:362[M]。実施例-26アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび2-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-4-クロロベンゼン1.00mmol,191mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-クロロ-1,1’-ビフェニル-2-カルボン酸エチルを得た201mg,収率77。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.063H,t,J=7.2Hz,δ4.112H,q,J=7.2Hz,δ7.232H,d,J=8.7Hz,δ7.321H,d,J=7.6Hz,δ7.362H,d,J=8.7Hz,δ7.40-7.461H,m,δ7.50-7.541H,m,δ7.851H,d,J=7.7Hz.MSm/z:260[M]。実施例-27アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび2-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、2’-ブロモアセトフェノン1.00mmol,199mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の2’-アセチル-1,1’-ビフェニル-2-カルボン酸エチルを得た193mg,収率72。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.023H,t,J=7.1Hz,δ2.613H,s,δ4.072H,q,J=7.1Hz,δ7.211H,d,J=7.1Hz,δ7.291H,t,J=7.1Hz,δ7.371H,t,J=7.1Hz,δ7.453H,m,δ7.621H,d,J=8.0Hz,δ7.981H,t,J=8.0Hz。実施例-28アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加て、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-4-クロロベンゼン1.00mmol,191mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、、無色透明液体の4-クロロ-3’,4’,5’-トリフルオロ-1,1’-ビフェニルを得た209mg,収率86。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ7.152H,dd,J=8.4Hz,δ7.424H,s.MSm/z:242[M]。実施例-29アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、2-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、、無色透明液体の3’,4’,5’-トリフルオロ-1,1’-ビフェニル-2-カルボン酸エチルを得た185mg,収率66。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.153H,t,J=7.1Hz,δ4.182H,q,J=7.1Hz,δ6.922H,dd,J=8.3Hz,δ7.291H,d,J=7.5Hz,δ7.461H,t,J=7.7Hz,δ7.541H,t,J=7.7Hz,δ7.891H,d,J=7.7Hz.MSm/z:281[M]。実施例-30アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。得られた反応溶液にリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン0.5mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、ヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、、無色透明液体の3,4,5-トリフルオロ-3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニルを得た206mg,収率87。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.376H,s,δ7.021H,s,δ7.092H,s,δ7.162H,dd,J=9.0Hz.MSm/z:236[M]。実施例-31アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモベンゾトリフルオリド1.00mmol,225mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサンに抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-トリフルオロメチル-3,5-ジメチル-1,1’-ビフェニルを得た218mg,収率87。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.396H,s,δ7.041H,s,δ7.202H,s,δ7.664H,s.MSm/z:250[M]。実施例-32アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼン1.00mmol,241mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mg、ジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、、無色透明液体の4’-トリフルオロメトキシ-3,5-ジメチル-1,1’-ビフェニルを得た202mg,収率76。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.366H,s,δ7.001H,s,δ7.162H,s,δ7.252H,d,J=7.5Hz,δ7.562H,d,J=7.5Hz.MSm/z:266[M]。実施例-33アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ-2-フルオロアニリン1.00mmol,190mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3-フルオロ-3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-アミンを得た90mg,収率42。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.356H,s,δ3.732H,s,δ6.801H,dd,J=8.4Hz,δ6.931H,s,δ7.122H,s,δ7.171H,dd,J=8.4Hz,δ7.21-7.241H,m.MSm/z:215[M]。実施例-34アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4’-ブロモアセトアニリド1.00mmol,215mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサンに抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体のN-アセチル-3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-アミンを得た98mg,収率41。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.183H,s,δ2.366H,s,δ6.961H,s,δ7.172H,s,δ7.544H,d,J=3.4Hz.MSm/z:239[M]。実施例-35アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモチオアニソール1.00mmol,203mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層にで抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,5’-ジメチル-4-メチルチオ-1,1’-ビフェニルを得た62mg,収率27。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.376H,s,δ2.513H,s,δ6.971H,s,δ7.182H,s,δ7.302H,d,J=8.5Hz,δ7.502H,d,J=8.5Hz.MSm/z:228[M]。実施例-36アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモフェノール1.00mmol,173mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-オールを得た75mg,収率38。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.346H,s,δ5.241H,s,δ6.862H,d,J=8.8Hz,δ6.941H,s,δ7.142H,s,δ7.442H,d,J=8.8Hz。実施例-37アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモベンジルアルコール1.00mmol,187mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、、無色透明液体の4-ヒドロキシメチル-3’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニルを得た87mg,収率41。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.376H,s,δ4.732H,s,δ6.991H,s,δ7.202H,s,δ7.412H,d,J=8.5Hz,δ7.572H,d,J=8.5Hz。実施例-38アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび3,5-ビストリフルオロメチルブロモベンゼン1.00mmol,293mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-3,5-ジメチルベンゼン1.00mmol,185mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3’,5’-ジメチル-3,5-ビストリフルオロメチル-1,1’-ビフェニルを得た185mg,収率58。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.406H,s,δ7.091H,s,δ7.202H,s,δ7.821H,s,δ7.982H,s.MSm/z:318[M]。実施例-39アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-クロロベンゼン1.00mmol,191mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモベンゾトリフルオリド1.00mmol,225mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4-クロロ-4’-トリフルオロメチル-1,1’-ビフェニルを得た205mg,収率80。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ7.442H,d,J=8.7Hz,δ7.522H,d,J=8.7Hz,δ7.652H,d,J=8.6Hz,δ7.702H,d,J=8.6Hz。実施例-40アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-クロロベンゼン1.00mmol,191mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼン1.00mmol,241mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4-クロロ-4’-トリフルオロメトキシ-1,1’-ビフェニルを得た226mg,収率83。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ7.282H,d,J=8.5Hz,δ7.412H,d,J=8.7Hz,δ7.482H,d,J=8.7Hz,δ7.552H,d,J=8.5Hz。実施例-41アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-クロロベンゼン1.00mmol,191mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモチオアニソール1.00mmol,203mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4-クロロ-4’-メチルチオ-1,1’-ビフェニルを得た176mg,収率75。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.523H,sδ7.322H,d,J=8.7Hz,δ7.392H,d,J=8.7Hz,δ7.482H,d,J=8.7Hz,7.492H,d,J=8.7Hz.MSm/z:234[M]。実施例-42アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-フルオロベンゼン1.00mmol,225mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモチオアニソール1.00mmol,203mg、ジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-トリフルオロメチル-4-メチルチオ-1,1’-ビフェニルを得た223mg,収率83。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.533H,s,δ7.342H,d,J=8.6Hz,δ7.532H,d,J=8.6Hz,δ7.684H,s。実施例-43アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼン1.00mmol,241mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモベンゾトリフルオリド1.00mmol,225mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-トリフルオロメトキシ-4-トリフルオロメチル-1,1’-ビフェニルを得た233mg,収率76。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ7.312H,d,J=8.6Hz,δ7.602H,d,J=8.6Hz,δ7.652H,d,J=8.4Hz,δ7.702H,d,J=8.4Hz。実施例-44アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼン1.00mmol,241mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモチオアニソール1.00mmol,203mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-トリフルオロメトキシ-4-メチルチオ-1,1’-ビフェニルを得た219mg,収率77。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.523H,s,δ7.272H,d,J=8.8Hz,δ7.332H,d,J=8.6Hz,δ7.482H,d,J=8.6Hz,δ7.562H,d,J=8.6Hz.MSm/z:284[M]。実施例-45アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモベンゾトリフルオリド1.00mmol,225mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3,4,5-トリフルオロ-4’-トリフルオロメチル-1,1’-ビフェニルを得た238mg,収率86。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ7.201H,d,J=8.4Hz,δ7.211H,d,J=8.4Hz,δ7.612H,d,J=8.4Hz,δ7.712H,d,J=8.4Hz。実施例-46アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、1-ブロモ-4-トリフルオロメトキシベンゼン1.00mmol,241mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3,4,5-トリフルオロ-4’-トリフルオロメトキシ-1,1’-ビフェニルを得た251mg,収率86。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ7.151H,d,J=8.7Hz,δ7.171H,d,J=8.7Hz,δ7.292H,d,J=8.4Hz,δ7.512H,d,J=8.4Hz。実施例-47アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロベンゼン1.00mmol,211mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4-ブロモチオアニソール1.00mmol,203mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の3,4,5-トリフルオロ-4’-メチルチオ-1,1’-ビフェニルを得た209mg,収率82。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ2.523H,s,δ7.151H,d,J=9.0Hz,δ7.171H,d,J=9.0Hz,δ7.312H,d,J=8.6Hz,δ7.422H,d,J=8.6Hz.MSm/z:254[M]。実施例-48アルゴン置換した反応容器に、2,2’-ビ1,3,2-ベンゾジオキサボロール1.10mmol,262mg、ジクロロ[1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン]パラジウム0.030mmol,25mg、酢酸カリウム3.00mmol,294mg、エタノール6.0mLおよび4-ブロモ安息香酸エチル1.00mmol,229mgを加えて80°Cで2時間攪拌した。得られた反応溶液に1,2-エタンジオール2.20mmol,137mgを加え、80°Cで30分攪拌した。次いでリン酸カリウム三水和物3.00mmol,798mg、4’-ブロモアセトアニリド1.00mmol,214mgおよびジメチルスルホキシド2.0mLを加え、さらに80°Cで18時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水とヘキサンを加え、生成物をヘキサン層に抽出した。ヘキサン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過により不溶物を除去し、ろ液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、無色透明液体の4’-アセチルアミノ-1,1’-ビフェニル-4-カルボン酸エチルを得た232mg,収率82。1H-NMR400MHz,重クロロホルム,ppm:δ1.413H,t,J=7.1Hz,δ2.213H,s,δ4.402H,q,J=7.1Hz,δ7.604H,s,δ7.632H,d,J=8.7Hz,δ8.092H,d,J=8.7Hz.MSm/z:281[M]."