"式IaまたはIb:[式中、Xは、単結合または二重結合であり;Yは、O、S、Nまたはmnであり;mは、0または1であり;nは、0または1であり;R1は、水素、C14アルキル、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、C14ハロアルコキシ、CH2C≡CR8、CH2CR9a=CHR9b、CH=C=CH2またはCOR10であり;R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C14アルキル、C14アルコキシまたはC14ハロアルコキシであり;R4、R5、R6、R7、R5aおよびR5bは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、C14ハロアルコキシ、C14アルキルチオ、C14ハロアルキルチオ、ヒドロキシメチル、C14アルコキシメチル、CCH3またはCOCH3であり;R8、R9aおよびR9bは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキルまたはC14アルコキシアルキレンであり;R10は、水素、C16アルキル、C16ハロアルキル、C14アルコキシアルキレン、C14アルキルSアルキレン、C14アルコキシまたはアリールであり;R11は、水素、C14アルキル、ベンジルここで、フェニル基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキルおよびC14アルコキシから選択される3個以下の置換基で任意に置換されている、ホルミル、CC14アルキルハロゲンまたはC14アルコキシで任意に置換されている、COC16アルキルハロゲン、C14アルコキシまたはシアノで任意に置換されているまたはC14アルコキシアルキレンであり;R12、R13、R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C16アルキル、C26アルケニル[いずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、C14アルコキシ、=O、アリールまたはOCC14アルキルまたは37員カルボン酸環それ自体、3個以下のメチル基で任意に置換されているで任意に置換されている]、飽和37員環3個以下のメチル基で任意に置換され、窒素および酸素から選択される1つのヘテロ原子を任意に含有するまたはC14アルコキシであるか;または、R12およびR13は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、基C=Oまたは35員炭素環状環3個以下のメチル基で任意に置換され、それぞれ独立して、OおよびNから選択される2個以下のヘテロ原子を任意に有するを形成するか;または、R12およびR13は、一緒になって、C16アルキリデン3個以下のメチル基で任意に置換されているまたはC36シクロアルキリデン基3個以下のメチル基で任意に置換されているを形成し;Aは、以下の残基A1~A18:の1つを表し、R18は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、C3C6シクロアルキル、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルコキシまたはC1C4ハロアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニルC1C4アルキルを表し、R19は、水素、ハロゲン、シアノ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4アルキルチオを表し、R20は、水素、C1C4アルキル、ヒドロキシC1C4アルキル、C2C6アルケニル、C3C6シクロアルキル、C1C4アルキルチオC1C4アルキル、C1C4アルコキシC1C4アルキル、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルキルチオC1C4アルキル、C1C4ハロアルコキシC1C4アルキル、またはフェニルを表し、R21およびR22は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R23は、ハロゲン、シアノまたはC1C4アルキル、またはそれぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルまたはC1C4ハロアルコキシを表し、R24およびR25は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R26は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R27は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1C6アルキル、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルコキシまたはC1C4ハロアルキルチオを表し、R28は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルキルチオまたはC1C4ハロアルコキシを表し、R29は、水素、ハロゲン、シアノ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルコキシ、C1C4アルキルスルフィニルまたはC1C4アルキルスルホニルを表し、R30は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R31は、C1C4アルキルを表し、Q1は、S硫黄、SO、SO2またはCH2を表し、pは、0、1または2を表し、ここでpが2を表す場合、R31は同一または異なる基を表し、R32は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R33は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R34およびR35は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R36は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R37およびR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R39は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R40は、水素、ハロゲン、アミノ、C1C4アルキルアミノ、ジアミノ、シアノ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R41は、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R42は、水素、ハロゲン、アミノ、C1C4アルキルアミノ、ジアミノ、シアノ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R43は、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R44は、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R45は、水素またはC1C4アルキルを表し、R46は、ハロゲンまたはC1C4アルキルを表し、R47は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R48は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R49は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルキルチオまたはC1C4ハロアルコキシを表し、R50は、C1C4アルキルを表す]で示される、デカヒドロ14メタノナフタレンカルボキサミド化合物。Yは、O、Nmnである、請求項1に記載の式IaまたはIbで示される化合物。R1は、水素、CH2C≡CR8、CH=C=CH2またはCOR10である、請求項1または2に記載の式IaまたはIbで示される化合物。式Ic:[式中、A、X、Yは、請求項1~3のいずれかにおいて定義したものである]で示される化合物。次の反応スキーム:[式中、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R5aおよびR5bは、請求項1で定義したものである]で示される、式IaまたはIbで示される化合物の製造方法。活性成分は、適当な担体と共に請求項1に記載の式IaまたはIbで示される化合物である、微生物を制御するための、および、植物の攻撃および蔓延を予防するための組成物。請求項1に記載の式IaまたはIbで示される化合物を、植物、植物の部位またはそれらの場所へ適用することによる、植物病原性微生物による栽培植物での蔓延を制御または予防するための方法。本発明は、以下の式IaまたはIbで示される新規な特定の置換デカヒドロ14メタノナフタレンカルボキサミド化合物を提供する:[式中、Xは、単結合または二重結合であり;Yは、O、S、Nまたはmnであり;mは、0または1であり;nは、0または1であり;R1は、水素、C14アルキル、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、C14ハロアルコキシ、CH2C≡CR8、CH2CR9a=CHR9b、CH=C=CH2またはCOR10であり;R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C14アルキル、C14アルコキシまたはC14ハロアルコキシであり;R4、R5、R6、R7、R5aおよびR5bは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、C14ハロアルコキシ、C14アルキルチオ、C14ハロアルキルチオ、ヒドロキシメチル、C14アルコキシメチル、CCH3またはCOCH3であり;R8、R9aおよびR9bは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキルまたはC14アルコキシアルキレンであり;R10は、水素、C16アルキル、C16ハロアルキル、C14アルコキシアルキレン、C14アルキルSアルキレン、C14アルコキシまたはアリールであり;R11は、水素、C14アルキル、ベンジルここで、フェニル基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキルおよびC14アルコキシから選択される3個以下の置換基で任意に置換されている、ホルミル、CC14アルキルハロゲンまたはC14アルコキシで任意に置換されている、COC16アルキルハロゲン、C14アルコキシまたはシアノで任意に置換されているまたはC14アルコキシアルキレンであり;R12、R13、R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C16アルキル、C26アルケニル[いずれも、ハロゲン、ヒドロキシ、C14アルコキシ、=O、アリールまたはOCC14アルキル、または、37員カルボン酸環それ自体、3個以下のメチル基で任意に置換されているで任意に置換されている]、飽和37員環3個以下のメチル基で任意に置換されており、窒素および酸素から選択される1つのヘテロ原子を任意に含有するまたはC14アルコキシであるか;または、R12およびR13は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、基C=Oまたは35員炭素環状環3個以下のメチル基で任意に置換されており、それぞれ独立してOおよびNから選択される2個以下のヘテロ原子を任意に有するを形成するか;または、R12およびR13は、一緒になって、C16アルキリデン3個以下のメチル基で任意に置換されているまたはC36シクロアルキリデン基3個以下のメチル基で任意に置換されているを形成し;Aは、以下の残基A1~A18:の1つを表し、R18は、水素、シアノ、ハロゲン、ニトロ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、C3C6シクロアルキル、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルコキシまたはC1C4ハロアルキルチオ、アミノカルボニルまたはアミノカルボニルC1C4アルキルを表し、R19は、水素、ハロゲン、シアノ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシまたはC1C4アルキルチオを表し、R20は、水素、C1C4アルキル、ヒドロキシC1C4アルキル、C2C6アルケニル、C3C6シクロアルキル、C1C4アルキルチオC1C4アルキル、C1C4アルコキシC1C4アルキル、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルキルチオC1C4アルキル、C1C4ハロアルコキシC1C4アルキル、またはフェニルを表し、R21およびR22は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R23は、ハロゲン、シアノまたはC1C4アルキル、またはそれぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルまたはC1C4ハロアルコキシを表し、R24およびR25は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R26は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R27は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1C6アルキル、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルコキシまたはC1C4ハロアルキルチオを表し、R28は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルキルチオまたはC1C4ハロアルコキシを表し、R29は、水素、ハロゲン、シアノ、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルコキシ、C1C4アルキルスルフィニルまたはC1C4アルキルスルホニルを表し、R30は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R31は、C1C4アルキルを表し、Q1は、S硫黄、SO、SO2またはCH2を表し、pは、0、1または2を表し、ここでpが2を表す場合、R31は同一または異なる基を表し、R32は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R33は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R34およびR35は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R36は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R37およびR38は、互いに独立して、水素、ハロゲン、アミノ、ニトロ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R39は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R40は、水素、ハロゲン、アミノ、C1C4アルキルアミノ、ジアミノ、シアノ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R41は、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R42は、水素、ハロゲン、アミノ、C1C4アルキルアミノ、ジアミノ、シアノ、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R43は、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R44は、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R45は、水素またはC1C4アルキルを表し、R46は、ハロゲンまたはC1C4アルキルを表し、R47は、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R48は、水素、ハロゲン、C1C4アルキルまたは1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキルを表し、R49は、ハロゲン、ヒドロキシル、C1C4アルキル、C1C4アルコキシ、C1C4アルキルチオ、それぞれの場合において1~5個のハロゲン原子を有するC1C4ハロアルキル、C1C4ハロアルキルチオまたはC1C4ハロアルコキシを表し、R50は、C1C4アルキルを表す]。ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨードであり;好ましくは、フルオロ、クロロまたはブロモである。それぞれのアルキル部分は、直鎖状または分枝状鎖であり、例えばメチル、エチル、nプロピル、nブチル、nペンチル、nヘキシル、イソプロピル、secブチル、イソブチル、tertブチル、neoペンチル、nヘプチル、13ジメチルブチル、13ジメチルペンチル、1メチル3エチルブチルまたは133トリメチルブチルである。それぞれのアルキレン部分も同様に、直鎖状または分枝状鎖である。ハロアルキル部分は、1つ以上の同一または異なるハロゲン原子で置換されたアルキル部分であり、例えばCF3、CF2Cl、CHF2、CH2F、CCl3、CF3CH2、CHF2CH2、CH2FCH2、CH3CHFまたはCH3CF2である。アルケニルおよびアルキニル部分は、直鎖状または分枝状鎖の形態であってよい。それぞれのアルケニル部分は、適当な場合、E配置またはZ配置のいずれかであってよい。35員炭素環状環は、スピロ3員環または5員環を含む。アリールは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニルおよびインダニルを含むが、好ましくはフェニルである。アルキリデン部分は、直鎖状または分枝状鎖の形態であってよい。アルキリデンは、メチリデン[CH2=]、エチリデン[CH3C=]、nプロピリデン、iプロピリデン[2C=]、nブチリデン、iブチリデン、2ブチリデン、nペンチリデン、iペンチリデン、neoペンチリデン、2ペンチリデン、nヘキシリデン、2ヘキシリデン、3ヘキシリデン、iヘキシリデンおよびneoヘキシリデンを含む。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。シクロアルケニルは、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルおよびシクロヘプテニルを含む。シクロアルキリデンは、シクロプロピリデン[c=、シクロブチリデン、シクロペンチリデンおよびシクロヘキシリデンを含む。本発明の一態様において、R11は、水素、C14アルキル、ベンジルここで、フェニル基は、それぞれ独立して、ハロゲン、C14アルキル、C14ハロアルキルおよびC14アルコキシから選択される3個以下の置換基で任意に置換されている、ホルミル、Cアルキレンである。本発明の別の態様において、R12、R13、R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、水素、C14アルキルまたはC14アルコキシである。好ましくは、Xは単結合である。1つの態様において、Yは、O、S、N、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、C2、CH、CHCH2、CH、C、CH2;より好ましくはN、O、S、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、C2、CHCH2、CH、O、S、CH2、CHCH2またはCH2CH2;および、さらにより好ましくはO、CH2またはNである。好ましくは、Yは、O、Nmnである。より好ましくは、Yは、Oまたはmnである。さらにより好ましくは、Yは、mnである。なおより好ましくは、Yは、である。好ましくは、nは0である。好ましくは、mは0である。好ましくは、R1は、水素、CH2C≡CR8、CH=C=CH2またはCOR10である。より好ましくは、R1は、水素、CH2C=CH、CH=C=CH2、CHまたはCCH3である。さらにより好ましくは、R1は、水素、CH2C≡CH、CH=C=CH2またはCCH3である。なおより好ましくは、R1は、水素、CH2C=CHまたはCH=C=CH2である。最も好ましくは、R1は、水素である。好ましくは、R2は、水素、ハロゲンまたはC14アルキルである。より好ましくは、R2は、水素またはハロゲンである。最も好ましくは、R2は、水素である。好ましくは、R3は、水素またはメチルである。より好ましくは、R3は、水素である。好ましくは、R4は、水素、C14アルキル、ハロゲン、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、CCH3またはCOCH3である。より好ましくは、R4は、水素、C12アルキル、ハロゲン、CF3、メトキシ、CCH3またはCOCH3である。なおより好ましくは、R4は、水素、メチル、塩素、CF3またはメトキシである。最も好ましくは、R4は水素またはメチルである。好ましくは、R5は、水素、C14アルキル、ハロゲン、C14ハロアルキル、C14アルコキシ、CCH3またはCOCH3である。より好ましくは、R5は、水素、C12アルキル、塩素、CF3、メトキシ、CCH3またはCOCH3である。最も好ましくは、R5は、水素またはメチルである。好ましくは、R6は、水素、C14アルキル、C14アルコキシまたはCCH3である。より好ましくは、R6は、水素、メチル、メトキシまたはCCH3である。最も好ましくは、R6は、水素またはメチルである。好ましくは、R7は、水素、C14アルキル、C14アルコキシまたはCCH3である。より好ましくは、R7は、水素、メチル、メトキシまたはCCH3である。最も好ましくは、R7は、水素またはメチルである。好ましくは、R8は、水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。より好ましくは、R8は、水素、クロロまたはメチルである。最も好ましくは、R8は、水素である。好ましくは、R9aは、水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。より好ましくは、R9aは、水素、クロロまたはメチルである。最も好ましくは、R9aは、水素である。好ましくは、R9bは、水素、クロロ、ブロモ、メチルまたはメトキシである。より好ましくは、R9bは、水素、クロロまたはメチルである。最も好ましくは、R9bは、水素である。好ましくは、R10は、水素、メチル、OC3またはCH3OCH2である。好ましくは、R11は、水素、C14アルキル、ベンジル、ホルミル、CCH3またはCOC3である。より好ましくは、R11は、水素またはC12アルキルである。好ましくは、R11は、C14アルキル、ホルミル、CCH3またはCOC16アルキルハロゲン、CNまたはC14アルコキシで任意に置換されているである。より好ましくは、R11は、COC14アルキルである。本発明の一態様において、R12、R13、R14、R15、R16およびR17は、それぞれ独立して、水素、C12アルキルまたはメトキシである。好ましくは、R12およびR13は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、C15アルキル、C13アルコキシ、CH2OH、CH、C36シクロアルキル、CH2OCCH3、CH2C36シクロアルキルまたはベンジルであるか;または、R12およびR13は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、基C=Oまたは35員炭素環状環を形成するか;または、R12およびR13は、一緒になって、C15アルキリデンまたはC36シクロアルキリデンを形成する。より好ましくは、R12およびR13は、独立して、H、CH3、C2H5、nC3H7、iC3H7、nC4H9、secC4H9、iC4H9、CH2、CH2シクロプロピルまたはシクロペンチルであるか;または、R12およびR13は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3員炭素環状環または5員炭素環状環を形成する。好ましくは、R14は、HまたはCH3である。好ましくは、R15は、HまたはCH3である。好ましくは、R16は、HまたはCH3である。好ましくは、R17は、HまたはCH3である。Aは、好ましくは、残基A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12またはA17の1つを表す。Aは、特に好ましくは、残基A1、A2、A4、A5、A6、A9、A11、A16、A17の1つを表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A1を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A2を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A4を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A5を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A6を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A9を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A11を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A16を表す。Aは、きわめて好ましくは、残基A17を表す。R18は、好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、シクロプロピル、それぞれの場合において1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキル、C1C2ハロアルコキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、アミノカルボニル、アミノカルボニルメチルまたはアミノカルボニルエチルを表す。R18は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはジフルオロメチルチオを表す。R18は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、イソプロピル、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R18は、とりわけ好ましくは、メチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチルトリフルオロメチルまたは1フルオロエチルを表す。R18は、とりわけ非常に好ましくは、ジフルオロメチルまたはジクロロメチルを表す。R19は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表す。R19は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素またはメチルを表す。R19は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素またはメチルを表す。R19は、とりわけ好ましくは、フッ素、塩素を表す。R20は、好ましくは、水素、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを表す。R20は、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチルまたはフェニルを表す。R20は、非常に特に好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルを表す。R20は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。式I[式中、R18はジフルオロメチルまたはジクロロメチルであり、R19はフッ素または塩素であり、R20はメチルである]で示される化合物は、特に好ましい。式I[式中、R18はジフルオロメチルであり、R19はフッ素であり、R20はメチルである]で示される化合物は、特に好ましい。R21およびR22は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R21およびR22は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R21およびR22は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R21およびR22は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。R23は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、それぞれの場合において1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルまたはC1C2ハロアルコキシを表す。R23は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。R23は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。R23は、とりわけ好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R24およびR25は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R24およびR25は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R24およびR25は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R24およびR25は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。R26は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R26は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R26は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R27は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、C1C4アルキル、それぞれの場合において1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキル、C1C2ハロアルコキシまたはC1C2ハロアルキルチオを表す。R27は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオまたはトリクロロメチルチオを表す。R27は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R27は、とりわけ好ましくは、ヨウ素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルを表す。R28は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、C1C4アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルまたはC1C2ハロアルコキシを表す。R28は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはトリクロロメトキシを表す。R28は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R29は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、C1C4アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、それぞれの場合において1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルまたはC1C2ハロアルコキシ、C1C2アルキルスルフィニルまたはC1C2アルキルスルホニルを表す。R29は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。R29は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルを表す。R29は、とりわけ好ましくは、水素を表す。R30は、好ましくは、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R30は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R31は、好ましくは、メチルまたはエチルを表す。R31は、特に好ましくは、メチルを表す。Q1は、好ましくは、S硫黄、SO2またはCH2を表す。Q1は、特に好ましくは、S硫黄またはCH2を表す。Q1は、非常に特に好ましくは、S硫黄を表す。pは、好ましくは、0または1を表す。pは、特に好ましくは、0を表す。R32は、好ましくは、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R32は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R32は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R33は、好ましくは、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R33は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R33は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R34およびR35は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R34およびR35は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R34およびR35は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R34およびR35は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。R36は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R36は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R36は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R36は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。R37およびR38は、互いに独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、ニトロ、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R37およびR38は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R37およびR38は、互いに独立して、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R37およびR38は、とりわけ好ましくは、それぞれ水素を表す。R39は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R39は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R39は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R39は、とりわけ好ましくは、メチルを表す。R40は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、C1C4アルキルアミノ、ジアミノ、シアノ、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R40は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R40は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R40は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R41は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R41は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R41は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R41は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。R42は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、C1C4アルキルアミノ、ジアミノ、シアノ、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R42は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シアノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R42は、非常に特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R42は、とりわけ好ましくは、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R43は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R43は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R43は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R43は、とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはジフルオロメチルを表す。R44は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R44は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R44は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R45は、好ましくは、水素、メチルまたはエチルを表す。R45は、特に好ましくは、メチルを表す。R46は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表す。R46は、特に好ましくは、フッ素、塩素またはメチルを表す。R47は、好ましくは、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R47は、特に好ましくは、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R47は、非常に特に好ましくは、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R47は、とりわけ好ましくは、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R48は、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチルまたは1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルを表す。R48は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチルを表す。R49は、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、C1C4アルキル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、それぞれの場合において1~5個のフッ素原子、塩素原子および/または臭素原子を有するC1C2ハロアルキルまたはC1C2ハロアルコキシを表す。R49は、特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、nプロピル、イソプロピル、nブチル、イソブチル、secブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R49は、非常に特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリクロロメチルを表す。R50は、好ましくは、メチル、エチル、nプロピルまたはイソプロピルを表す。R50は、特に好ましくは、メチルまたはエチルを表す。式IIaまたはIIb:[式中、式IIaまたはIIbで示される化合物についてのX、Y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R5aおよびR5bは上記で定義したものである]で示される化合物は、式IaまたはIbで示される化合物の製造における中間体として有益である。式Ia、、;ビートサトウダイコンおよび飼料ビート;ナシ状果、核果およびソフトフルーツリンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー;マメ科植物豆、レンティル、エンドウ、大豆;油脂植物菜種、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマシ油植物、カカオ豆、アメリカホドイモgroundnuts;キュウリ植物cucumberplantカボチャ、キュウリ、メロン;繊維植物綿、亜麻、麻、ジュート;柑橘類オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン;野菜ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、じゃがいも、パプリカ;クスノキ科アボカド、シナモン、ショウノウまたは植物、例えばタバコ、ナッツ、コーヒー、ナスビ、サトウキビ、茶、コショウ、ワイン、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、ならびに観葉植物類。式Iで示される本発明の化合物は未修飾形態で使用され、または、好ましくは、製剤の技術分野で通常用いられる補助物質と併用される。このために、それらを通常、既知の方法で、乳化性濃縮物、被覆性ペースト、直接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、湿潤性粉末、可溶性粉末、微粉、顆粒ならびに例えばポリマー性物質中カプセル封入に製剤化する。組成物の種類と同様に、適用方法、例えばスプレー、噴霧、ダスティング、散布、コーティングまたは注入は、意図される目的および蔓延状況にしたがって選択される。組成物は、さらなる補助物質、例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バインダーまたは粘着付与剤、ならびに肥料、微量栄養素供与体または特定の効果を得るための他の製剤を含有してもよい。適当な担体および助剤は、固体または液体であってよく、製剤技術において有用な物質、例えば天然または再生鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。このような担体は、例えばWO9733890に記載されている。式Iで示される本発明の化合物は、通常、組成物の形態で使用され、耕作地または処理する植物に、さらなる化合物と同時にまたはそれに続いて適用してよい。かかるさらなる化合物は、例えば、肥料または微量栄養素供与体または植物の成長に影響を及ぼす他の製剤であってよい。これらは、選択的除草剤ならびに殺虫剤、防かび剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製剤の複数の混合物であってもよく、所望する場合、さらなる担体、界面活性剤または製剤の分野で通常使用される適用促進補助物質との併用であってよい。式Iで示される本発明の化合物と他の防かび剤とを混合してよく、場合によっては予測できない相乗的活性が得られる。特に好ましい混合成分は以下である:アゾール類、例えばアザコナゾール、BAY14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール;ピリミジニルカルビノール、例えばアンシミドール、フェナリモル、ヌアリモール;2アミノピリミジン類、例えばブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ;アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル;フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Rメタラキシル、オフラセ、オキサジキシル;ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール;ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン;カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド;グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン;ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、SSF129、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、BAS500F推薦名称ピラクロストロビン、BAS520;ジチオカルバメート類、例えばファーバム、マンゼブ、マンネブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム;Nハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、フルオロマイドfluoromides、ホルペット、トリフルアニドtolyfluanid;銅化合物、例えばボルドー混液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー、オキシン銅;ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ、ニトロタルイソプロピル;有機p誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロホスメチルなど;その他種々のものは、例えば以下である:アシベンゾラルSメチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラストサイジンS、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、SYPLI90推奨名称:フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチルアルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、IKF916シアゾファミド、カスガマイシン、メタスルホカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、ゾキサミドRH7281。式Iで示される化合物、または、上記化合物の少なくとも1種を含有する農薬組成物を施用する好ましい方法は、葉面散布である。施用頻度および施用割合は、対応する病原体による蔓延のおそれによる。しかしながら、植物の場所を液状製剤でぬらすことにより、または、固形例えば顆粒形態で化合物を土壌に施用することにより土壌施用、式Iで示される化合物を土壌を介して根から植物に浸透全身作用させてもよい。水田の農作物において、このような顆粒を水に浸った米作地に適用してよい。式Iで示される化合物は、防かび剤の液状製剤で浸み込ませることによって、それらを固形製剤でコーティングすることによって、種子に適用してもよいコーティング。製剤[式Iで示される化合物を含有する組成物である]および、所望する場合、固形または液状補助物質は、既知の方法で製造され、通常は、化合物と、増量剤、例えば溶媒、固形担体および、任意に、界面活性化合物界面活性剤とを、密接に混合および/またはグラインドすることにより、製造される。本発明の農薬製剤は、通常、01~99重量、好ましくは01~95重量の式Iで示される本発明の化合物、999~1重量、好ましくは998~5重量の固体または液体補助物質、および、0~25重量、好ましくは01~25重量の界面活性剤を含有する。適用の有利な割合は、通常、5g~2kgの活性成分ai/1ヘクタールあたりhaであり、好ましくは10g~1kgaiha、最も好ましくは20g~600gaihaである。種子浸透剤として使用する際、都合の良い投与量は、種子1kgあたり活性物質10mg~1gである。他方では、市販製品を濃縮物として製剤化することが好ましく、最終消費者は、通常、希釈製剤を使用する。以下の非限定的な実施例は、上記の本発明をより詳細に説明する。主な物質、複素環酸および酸ハロゲン化物は、通常、文献WOA2004035589から知られているか、または、既知の方法により合成されうる。本発明は、式IVcおよびIVfで示される化合物の製造方法にも関する。したがって、本発明のさらなる態様によれば、以下の反応式で示されるような、式IVcおよびIVfで示される化合物の製造方法P1を提供する:方法P15クロロ31メチル1Hピラゾール4カルバルデヒドは、国際公開第2004014138号から既知である参考実施例35。方法P1の工程1は、酸化剤の存在下、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。方法P1の工程2および5は、酸ハロゲン化物の存在下、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。方法P1の工程3は、フッ素化剤の存在下で、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。方法P1の工程4は、酸または塩基の存在下、および適切な場合、溶媒の存在下で行われる。本発明の方法P1の工程を行うために適当な酸化剤は、それぞれの場合において、このような反応用に常套の全ての無機酸化剤および有機酸化剤である。以下を用いることが好ましい:ベンジルトリエチルアンモニウム過マンガン酸塩;臭素;塩素;mクロロ過安息香酸;クロム酸;酸化クロムVI;過酸化水素;過酸化水素三フッ化ホウ素;過酸化水素尿素;2ヒドロキシペルオキシヘキサフルオロ2プロパノール;ヨウ素;酸素白金触媒、過安息香酸;硝酸ペルオキシアセチル;過マンガン酸カリウム;ルテニウム酸カリウム;重クロム酸ピリジニウム;酸化ルテニウムVIII;酸化銀I;酸化銀II;硝酸銀;塩化ナトリウム;次亜塩素酸ナトリウム;2266テトラメチルピペリジン1オキシル。本発明の方法P1の工程2および5を行うために適当な酸ハロゲン化物は、それぞれの場合において、このような反応用に常套の全ての有機または無機の酸ハロゲン化物である。特に、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、酸化三塩化リン;塩化チオニル;または四塩化炭素トリフェニルホスフィンを使用することが好ましい。本発明の方法P1の工程3を行うために適当なフッ素化剤は、それぞれの場合において、このような反応に常套のあらゆるフッ素化剤である。フッ化セシウム;フッ化カリウム;フッ化カリウム二フッ化カルシウム;テトラブチルフッ化アンモニウムを使用することが好ましい。本発明の方法P1および方法P2の工程1~5を行うために適当な溶媒は、それぞれの場合において、常套の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式のまたは芳香族の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン;エーテル、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtブチルエーテル、メチルtアミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、2メチルテトラヒドロフラン、12ジメトキシエタン、12ジエトキシエタンまたはアニソール;ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、nまたはiブチロニトリルまたはベンゾニトリル;アミド、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド、Nメチルホルムアニリド、Nメチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン、例えばスルホランを使用することが好ましい。本発明の方法P1または方法P2の工程1~5を行う際に、反応温度を比較的広い範囲で独立して変化させてよい。通常、本発明の方法を、0°C~160°C、好ましくは10°C~120°Cの温度で行う。本発明の方法で温度を制御する方法は、マイクロ波技術を使用することである。本発明の方法P1または方法P2の工程1~5は、通常独立して、大気圧下で行われる。しかしながら、それぞれの場合において、高圧下または減圧下で行うことも可能である。本発明の方法P1の工程1を行う際、通常、式Vaで示されるアルデヒド1モルあたり、1モルあるいは過剰の酸化剤を用いる。他の割合で反応成分を用いることも可能である。本発明の方法P1の工程2および5を行う際、通常、式IVbまたはIVeで示される酸1モルあたり、1モルあるいは過剰の酸ハロゲン化物を用いる。他の割合で反応成分を用いることもできる。本発明の方法P1の工程3を行う際、通常、酸IVc1モルあたり、1モルまたは過剰のフッ素化剤を用いる。他の割合で反応成分を用いることも可能である。本発明の方法P1の工程4を行う際、通常、酸ハロゲン化物IVd1モルあたり、1モルまたは過剰の酸または塩基を用いる。他の割合で反応成分を用いることも可能である。後処理Workupは、通常の方法で行う。通常、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後、減圧下で濃縮する。適切な場合、残っている残留物から、通常の方法例えばクロマトグラフィー、再結晶または蒸留により、なお存在しうる任意の不純物を除去することができる。本発明の化合物は、上記の方法によって製造することができる。それにもかかわらず、当業者は、当業者の一般知識および入手可能な出版物に基づいて、合成することが望まれる本発明の化合物のそれぞれの詳細に応じて、これらの方法を適合することができることを理解するだろう。本明細書の全体にわたり、温度はセルシウス度で示される;NMRは核磁気共鳴スペクトルを意味する;MSは質量スペクトルを表す;および、は、対応する濃度が他の単位で示されない限り、重量パーセントである;synは、関連する置換基の縮環されたannellatedベンゼン環に対するシン配位を表す;および、antiは、関連する置換基の縮環されたベンゼン環に対するアンチ配位を表す。以下の略語を本明細書において使用する:mp=融点、bp=沸点、s=一重項、br=ブロード、d=二重項、dd=二重二重項、t=三重項、q=四重項、m=多重項、ppm=100万分の一。表30は、本明細書に開示された化合物について全ての場合について全ての特性データを挙げることは試みない、選択された融点および選択されたNMRデータを示し、全てCDCl3を溶媒として用いる特記しない限り;溶媒の混合物が存在する場合、これは、例えばCDChd6DMSOとして示す。以下の実施例は、本発明の式Iで示される化合物の製造および有効性を、何ら限定されない方法で示す。5クロロ31メチル1Hピラゾール4カルボン酸の合成実施例Vb1500mlフラスコ中、トルエン30mlに、5クロロ31メチル1Hピラゾール4カルバルデヒド60g31mmolを加えた。水酸化ナトリウム24g62mmolの6ml水溶液を反応混合物に加え、続いて、37°C未満に温度を保ちながら30過酸化水素水溶液103mlを加えた。添加終了後、反応混合物を50°Cで7時間撹拌した。反応混合物をいったん室温まで戻した後、2相を分離し、有機相を100mlの水で抽出した。混ぜ合わせた水相を、塩酸水溶液でpH2まで酸性化した。得られた白色沈殿を濾過し、2×20mlの水で洗浄し、乾燥させて、5クロロ31メチル1Hピラゾール4カルボン酸32gを白色固体として得た。1HNMR400MHz、DMSOd6δppm:378s、3H;712t、1H、JHF=5360Hz1319s、1H;IRKBr:1688cm1C=O;22003200cm1ブロード水素結合。5クロロ31メチル1Hピラゾール4カルボニルクロリドの合成実施例Vc15クロロ31メチル1Hピラゾール4カルボン酸32gおよび塩化チオニル443mlを、5時間還流させた。冷却後、反応混合物を真空下で蒸発させ、5クロロ31メチル1Hピラゾール4カルボニルクロリド35gを、黄色油として得た。1HNMR400MHz、CHCl3d6δppm:397s、3H;700t、J=5201Hz、1H;IRTQ:1759および1725cm1C=O。35フルオロ1メチル1Hピラゾール4カルボニルフルオリドの合成実施例Vd1フッ化カリウム40g70mmolのテトラヒドロチオフェン11ジオキシド21ml中乾燥溶液に、5クロロ31メチル1Hピラゾール4カルボニルクロリド50g22mmolのトルエン15ml中溶液を、100°Cで添加した。得られた反応混合物を、190200°Cで22時間撹拌した。真空化で蒸留して、35フルオロ1メチル1Hピラゾール4カルボニルフルオリドのテトラヒドロチオフェン11ジオキシド中溶液25モル、8gを得た。1HNMR250MHz、CHCl3d6δppm:387s、3H;679t、J=5375Hz、1H;19FNMR250MHz、CHCl3d6δppm:4537s、COF;1175d、J=282Hz;1316m。5フルオロ31メチル1Hピラゾール4カルボン酸の合成実施例Ve11Nの水酸化ナトリウム水溶液400mlに、35フルオロ1メチル1Hピラゾール4カルボニルフルオリドのテトラヒドロチオフェン11ジオキシド溶液10モル675gを滴下添加した。添加の間、温度を20°C未満に維持した。室温で2時間の撹拌後、濃塩酸水溶液を用いてpH2まで反応混合物を注意深く酸性化した。得られた白色沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥させて、5フルオロ31メチル1Hピラゾール4カルボン酸6gを白色固体として得た。1HNMR400MHz、DMSOd6δppm:390s、3H;722t、1H、JHF=5355Hz;1333s、1H。5フルオロ31メチル1Hピラゾール4カルボニルクロリドの合成実施例Vf15フルオロ31メチル1Hピラゾール4カルボン酸91gおよび塩化チオニル755mlを、15時間、還流させた。冷却後、反応混合物を真空化で蒸発させて、5フルオロ31メチル1Hピラゾール4カルボニルクロリド10gを、黄色油として得た。GCMS;観測されたM/z:分子イオン:M=212;フラグメント:MCl=177およびMF=193。9イソプロピルデカヒドロ14メタノナフタレン5アミンの合成05gのRu/C5を、テトラヒドロフラン30ml中、9イソプロピル1234テトラヒドロ14メタノナフタレン5アミン2013g100mmolを含む溶液に添加し、混合物を、100バールの水素を用いて、120°C、20時間で水素付加する。室温まで冷却後、Celite545に通して触媒をフィルター除去し、生成物を減圧下で濃縮する。これにより、MSDHPLCにより91の純度を有する9イソプロピルデカヒドロ14メタノナフタレン5アミン、190g91が得られる。1HNMR400MHz、DMSOdδppm:080090m、1H;090120m、1H;120150m、1H;160170m、1H。113トリメチルオクタヒドロ1Hインデン4アミンの合成05gのRu/C5を、テトラヒドロフラン30ml中、113トリメチル4アミノインダン2103g120mmolを含む溶液に添加し、混合物を、100バールの水素を用いて、120°C、20時間で水素付加する。室温まで冷却後、Celite545に通して触媒をフィルター除去し、生成物を減圧下で濃縮する。これにより、MSDHPLCにより75の純度を有する113トリメチルオクタヒドロ1Hインデン4アミン、20g75が得られる。1HNMR400MHz、DMSOdδppm:080100m、1H;100120m、1H;130150m、1H。113トリメチル4アミノインダンは、文献JP62096472から既知である。アミド形成の実施例:35フルオロN1メチル1Hピラゾール4カルボキサミドの合成9イソプロピルデカヒドロ14メタノナフタレン5アミン0566g273mmolと炭酸カリウム0565g409mmolとのアセトニトリル30ml中の混合物に、35フルオロ1メチル1Hピラゾール4カルボニルクロリド0638g300mmolを添加し、周囲温度で20時間撹拌した。反応の最後に、反応混合物を酢酸エチルおよび水を用いて抽出した。有機相を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、真空で溶媒を除去した。最終的に、純度92LCMSを有する35フルオロN1メチル1Hピラゾール4カルボキサミド0660g53を単離した。487のlogP酸。1HNMR400MHz、DMSOdδppm:080100m、1H;100150m、1H;150220m、1H;370380s、1H;690730m、1H。式Ic:で示される以下の化合物を、表1に示す置換基で例示する。表1の選択された実施例のNMRデータおよびLogP値NMRピークリスト法表1の選択された実施例の1HNMRデータを、1HNMRピークリストの形式で記載する。それぞれのシグナルピークについて、ppmでのδ値およびシグナル強度で記載する。シャープなシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さcmと相関関係があり、シグナル強度の真の関係を示す。ブロードなシグナルからは、複数のピーク、または、シグナルの中央、および、スペクトル中の最も強いシグナルに対するそれらの相対強度を見ることができる。1HNMRピークリストは古典的な1HNMRプリントと類似しているため、通常、古典的なNMR解釈に含まれる全てのピークを含有する。さらに、それらは、古典的な1HNMRがプリントするのと同様に、溶媒、本発明の主題でもある目的化合物の立体異性体のシグナル、および/または不純物のピークを示すことができる。溶媒および/または水のδ-範囲において化合物シグナルを示すために、通常の溶媒のピーク、例えばDMSOd6中のDMSOのピークおよび水のピークは、我々の1HNMRピークリスト中に示されており、通常、平均して高い強度を有する。目的化合物の立体異性体のピークおよび/または不純物のピークは、通常、平均して、目的化合物のピークよりも低い強度である例えば純度90超を有する。このような立体異性体および/または不純物は、特定の製造方法で普通でありうる。したがって、それらのピークは、副生成物指紋sideproductsfingerprintsにより、我々の製造方法の再現を認識するのに役立ちうる。目的化合物のピークを既知の方法MestreC、ACDシミュレーションだけでなく、経験的に測定された期待値empiricallyevaluatedexpectationvaluesで計算する専門家は、目的化合物のピークを、必要に応じて任意にさらなる強度フィルターを用いて、特定することができる。この特定は、古典的な1HNMR解釈での関連するピーク検出に類似しているだろう。logP値の測定は、EECdirective79/831AnnexV.A8に従って、HPLC高速液体クロマトグラフィーを用いて、逆相カラムにおいて、以下の方法で行った。[b]LCMSの測定は、pH27で、01のギ酸水溶液およびアセトニトリルギ酸01含有を溶離液として用いて、10アセトニトリル~95アセトニトリルの直線勾配を用いて行った。キャリブレーションは、非分枝状アルカン2オン3~16個の炭素原子を有するで、既知のlogP値連続するアルカノン間の線形補間法で保持時間を用いるlogP値の測定を用いて行った。ラムダ最大値は、200nm~400nmのUV-スペクトルおよびクロマトグラフィーのシグナルのピーク値を用いて測定した。表1において、MHまたはMHは分子イオンピークを意味し、プラスまたはマイナス1amu原子質量単位は、それぞれ、質量分析法およびMApcIにおいて観察されるように、質量分析法における正の大気圧化学的イオン化により見られるような分子イオンピークを意味する。実験うどん粉病Sphaerotheca試験キュウリ/予防溶媒:NNジメチルホルムアミド、49重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、キュウリうどん粉病菌Sphaerothecafuligineaの水性胞子懸濁液を植え付ける。次いで、植物を約23°C、相対大気湿度約70で温室中に置く。試験を植え付けの7日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、500ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。実験アルタナリアAlternaria試験トマト/予防溶媒:NNジメチルホルムアミド、49重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、トマト輪紋病菌Alternariasolaniの水性胞子懸濁液を植え付ける。植物を、1日間、保温キャビネット中で、約22°C、相対大気湿度100で維持する。次いで、植物を約20°C、相対大気湿度96で、保温キャビネット中に置く。試験を植え付けの7日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、500ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。実験Pyrenophora試験大麦/予防溶媒:N、Nジメチルホルムアミド、49重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、オオムギ網斑病菌Pyrenophorateresの水性胞子懸濁液を植え付ける。植物を、48時間、保温キャビネット中で、約22°C、相対大気湿度100で維持する。次いで、植物を約20°Cの温度、相対大気湿度約80で、温室中に置く。試験を植え付けの7~9日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、500ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。実験プクキニアPuccinia試験小麦/予防溶媒:N、Nジメチルホルムアミド、49重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。この処理の翌日、植物に、小麦赤サビ病菌Pucciniareconditaの水性胞子懸濁液を植え付ける。植物を、48時間、保温キャビネット中で、約22°C、相対大気湿度100で維持する。次いで、植物を約20°Cの温度、相対大気湿度約80で、温室中に置く。試験を植え付けの7~9日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、500ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。実験Venturia試験リンゴ/予防溶媒:アセトン、245重量部ジメチルアセタミド、245重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物の製剤を苗木にスプレーする。スプレーコーティングの乾燥後、植物に、リンゴさびVenturiainaequalis病原の水性分生子懸濁液を植え付け後、保温キャビネット中、約20°C、相対大気湿度100で1日間維持する。次いで、植物を、約21°C、相対大気湿度、約90で温室中に置く。試験を植え付けの10日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、100ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。実験Blumeria試験大麦/予防溶媒:nnジメチルアセタミド、49重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを、上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物または活性化合物の組合せの製剤を苗木にスプレーする。スプレーコーティングの乾燥後、植物にオオムギうどん粉病菌Blumeriagraminisfsphordeiの胞子をまぶす。植物を、約18°Cの温度および相対大気湿度約80の温室中に置き、うどん粉病菌嚢胞の成長を促進する。試験を植え付けの7日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、500ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。実験Septoriatritici試験小麦/予防溶媒:nnジメチルアセタミド、49重量部乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル、1重量部活性化合物の適当な製剤を製造するために、1重量部の活性化合物または活性化合物の組合せを、上記の量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を所望の濃度まで水で希釈する。予防活性を試験するために、所定の施用割合で、活性化合物または活性化合物の組合せの製剤を苗木にスプレーする。スプレーコーティングの乾燥後、植物にSeptoriatriticiの胞子懸濁液をスプレーする。植物を、保温キャビネット中で、約20°C、相対大気湿度約100で、48時間維持し、その後、相対大気湿度約100の半透明の保温キャビネット中、約15°Cで、60時間維持する。植物を、温度約15°C、相対大気湿度約80で温室中に置く。試験を植え付けの21日後に評価する。0は未処理のコントロールに相当する効果を意味し、一方、100の効果は、病害が全く見られないことを意味する。この試験において、本発明の以下の化合物は、500ppmの活性成分濃度で、70またはさらにより高い効果を示した。"