"一般式I式中、X1、X2、X3及びX4は、互いに独立して、それぞれ、N又はC-R1を表しここで、これら4つの成分のうち正確に1つがNである;R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオを表すか、又は、アリール若しくはヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、sのラジカルR5で置換されている]を表し;R2は、水素をあらわすか、又は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル若しくはC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;R3は、アリール[ここで、該アリールは、tのラジカルR6で置換されている]を表すか、又は、ヘテロアリール[ここで、該ヘテロアリールは、sのラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=OR7、C=LMR8、SO2R9、P=LR10R11、C=LNR12R13、E又はR14を表し;R5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシルを表すか、又は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル若しくはC1-C4-アルコキシカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;R6は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキルを表し;R7は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、3~5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1~3個のヘテロ原子で構成される3~6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル若しくはヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;R8は、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル若しくはジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、C3-C6-シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;R9、R10、R11は、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、N-C1-C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-アルキルチオ、C2-C4-アルケニル若しくはC3-C6-シクロアルキルチオ[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;R12、R13は、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、R12とR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、2~5個の炭素原子と0個若しくは1個の酸素原子若しくは硫黄原子で構成される3~6員の環を形成しており;R14は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル若しくはジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、C3-C6-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、3~5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1~3個のヘテロ原子で構成される3~6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル若しくはヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;L及びMは、互いに独立して、それぞれ、酸素又は硫黄を表し;Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;nは、0、1、2又は3を表し;sは、0、1、2、3、4又は5を表し;tは、1、2、3、4又は5を表すで表されるピリジルケトスルタム又はその塩。X1、X2及びX3が、それぞれ、C-R1を表し;X4が、Nを表し;R1が、水素を表し;R2が、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4が、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8が、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13が、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lが、酸素を表し;Mが、硫黄を表す;請求項1に記載のピリジルケトスルタム。X1、X2及びX4が、それぞれ、C-R1を表し;X3が、Nを表し;R1が、水素を表し;R2が、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4が、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8が、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13が、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lが、酸素を表し;Mが、硫黄を表す;請求項1に記載のピリジルケトスルタム。X1、X3及びX4が、それぞれ、C-R1を表し;X2が、Nを表し;R1が、水素を表し;R2が、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4が、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8が、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13が、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lが、酸素を表し;Mが、硫黄を表す請求項1に記載のピリジルケトスルタム。X2、X3及びX4が、それぞれ、C-R1を表し;X1が、Nを表し;R1が、水素を表し;R2が、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4が、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8が、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13が、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lが、酸素を表し;Mが、硫黄を表す;請求項1に記載のピリジルケトスルタム。X1、X2及びX3が、それぞれ、C-R1を表し;X4が、Nを表し;R1が、水素を表し;R2が、2,2-ジフルオロエチルを表し;R3が、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4が、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8が、メチル、エチル又はイソプロピルを表し;R12、R13が、それぞれ、メチルを表し;Lが、酸素を表し;Mが、硫黄を表す;請求項1又は2に記載のピリジルケトスルタム。除草有効量の請求項1~6のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも1種類の化合物を含んでいる、除草剤組成物。製剤助剤と混合されている、請求項7に記載の除草剤組成物。殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤の群から選択される少なくとも1種類のさらなる殺有害生物活性化合物を含んでいる、請求項7又は8に記載の除草剤組成物。薬害軽減剤を含んでいる、請求項9に記載の除草剤組成物。さらなる除草剤を含んでいる、請求項10に記載の除草剤組成物。望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項1~6のいずれかに記載の式Iで表される少なくとも1種類の化合物又は請求項7~11のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は望ましくない植物が成育している場所に施用することを含む、前記方法。望ましくない植物を防除するための、請求項1~6のいずれかに記載の式Iで表される化合物又は請求項7~11のいずれに記載の除草剤組成物の使用。式Iで表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用される、請求項13に記載の使用。前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物である、請求項14に記載の使用。しかしながら、多くの場合、上記文献に記載されている化合物は、不充分な除草活性しか示さず、及び/又は、有用な植物の作物において不充分な選択性しか示さない。本発明者らは、除草剤として特に適しているピリジル置換ケトスルタム類を見いだした。本発明は、一般式I式中、X1、X2、X3及びX4は、互いに独立して、それぞれ、N又はC-R1を表しここで、これら4つの成分のうち正確に1つがNである;R1は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルキルチオを表すか、又は、アリール若しくはヘテロアリール[ここで、これらは、それぞれ、sのラジカルR5で置換されている]を表し;R2は、水素をあらわすか、又は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル若しくはC3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;R3は、アリール[ここで、該アリールは、tのラジカルR6で置換されている]を表すか、又は、ヘテロアリール[ここで、該ヘテロアリールは、sのラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=OR7、C=LMR8、SO2R9、P=LR10R11、C=LNR12R13、E又はR14を表し;R5は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシルを表すか、又は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル若しくはC1-C4-アルコキシカルボニル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表し;R6は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキルを表し;R7は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、3~5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1~3個のヘテロ原子で構成される3~6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、C3-C6-シクロアルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル若しくはヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;R8は、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル若しくはジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、C3-C6-シクロアルキル、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;R9、R10、R11は、互いに独立して、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、N-C1-C4-アルキルアミノ、N,N-ジ-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-アルキルチオ、C2-C4-アルケニル若しくはC3-C6-シクロアルキルチオ[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオ[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;R12、R13は、互いに独立して、水素を表すか、又は、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C1-C4-アルコキシ若しくはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、フェニル若しくはベンジル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、R12とR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、2~5個の炭素原子と0個若しくは1個の酸素原子若しくは硫黄原子で構成される3~6員の環を形成しており;R14は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル若しくはジ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、n個のハロゲン原子で置換されている]を表すか、又は、C3-C6-シクロアルキル[ここで、該シクロアルキルは、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、3~5個の炭素原子と酸素、硫黄及び窒素からなる群から選択される1~3個のヘテロ原子で構成される3~6員の完全飽和環[ここで、該環は、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表すか、又は、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ-C1-C4-アルキル若しくはヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択されるnのラジカルで置換されている]を表し;L及びMは、互いに独立して、それぞれ、酸素又は硫黄を表し;Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;nは、0、1、2又は3を表し;sは、0、1、2、3、4又は5を表し;tは、1、2、3、4又は5を表すで表されるピリジル置換ケトスルタム又はその塩を提供する。アルキルは、1~8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば、C1-C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル,1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルなどを意味する。ハロアルキルは、1~8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基において、これらの基内の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルなどを意味する。アルケニルは、2~8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどを意味する。アルキニルは、2~8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1つの三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル又は、プロパルギル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、3-メチル-1-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、3-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、1-メチル-2-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどを意味する。アルコキシは、1~8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、C1-C6-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ,1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ及び1-エチル-2-メチルプロポキシなどを意味し;ハロアルコキシは、1~8個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基上記で記載されているとおりにおいて、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載されているハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、C1-C2-ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-オキシなどを意味する。アルキルチオは、1~8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば、C1-C6-アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、1,1-ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ,1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ及び1-エチル-2-メチルプロピルチオなどを意味し;ハロアルキルチオは、1~8個炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基上記で記載されているとおりにおいて、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載されているハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、C1-C2-ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及び1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルチオなどを意味する。ヘテロアリールは、特に、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、1,2,4-トリアゾール-1-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,2,4-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-5-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-2-イル、1,2,3-トリアゾール-4-イル、テトラゾール-1-イル、テトラゾール-2-イル、テトラゾール-5-イル、インドール-1-イル、インドール-2-イル、インドール-3-イル、イソインドール-1-イル、イソインドール-2-イル、ベンゾフラ-2-イル、ベンゾチオフェン-2-イル、ベンゾフラ-3-イル、ベンゾチオフェン-3-イル、ベンゾオキサゾール-2-イル、ベンゾチアゾール-2-イル、ベンゾイミダゾール-2-イル、インダゾール-1-イル、インダゾール-2-イル、インダゾール-3-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル又は1,2,4-トリアジン-6-イルを意味する。このヘテロアリールは、特に別途示されていない限り、いずれの場合にも置換されていないか、又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロプロピル、1-クロロシクロプロピル、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロ-2-クロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2-メトキシエトキシ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、N-メチルアミノ、N,N-ジメチルアミノ、N-エチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジメチルカルバモイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルオキシ、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニル若しくはフェノキシからなる群から選択される同一であるか若しくは異なっているラジカルでいずれの場合にも1置換されているか若しくは多置換されている。アリールは、フェニル又はナフチル[ここで、該フェニル又はナフチルは、特に別途示されていない限り、ヘテロアリールの定義において与えられている同一であるか又は異なっているラジカルで、いずれの場合にも、1置換されているか又は多置換されている]を意味する。式Iで表される化合物は、とりわけ、置換基の種類に応じて、幾何異性体及び/若しくは光学異性体として存在し得るか、又は、必要に応じて慣習的な方法で分離させることが可能な、さまざまなの組成の異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方、それらを調製する方法及びそれらを含んでいる組成物を提供する。しかしながら、単純化を目的として、以下では、式Iで表される化合物がたとえ純粋な両方の化合物及び適切な場合にはさらに異性体化合物の種々の割合の混合物を意味しているとしても、常に、式Iで表される化合物について言及する。金属イオン等価物は、Na、K、Mg21/2、Ca21/2、MgH、CaH、Al31/3、Fe21/2又はFe31/3などの、1正電荷を有する金属イオンである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ある基が複数のラジカルで多置換されている場合、これは、この基が上記で挙げられているラジカルの中の同一であるか又は異なっている1以上の代表的なラジカルで置換されていることを意味する。上記で定義されている置換基の種類に応じて、式Iで表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有し、そして、無機酸若しくは有機酸との塩適切な場合には、さらに、内部塩若しくは付加体を形成することが可能であるか、又は、塩基との塩適切な場合には、さらに、内部塩若しくは付加体を形成することが可能であるか、又は、金属イオンとの塩適切な場合には、さらに、内部塩若しくは付加体塩を形成することが可能である。式Iで表される化合物が、アミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であるか、又は、それらは、その合成において直接的に塩として得られる。無機酸の例は、ハロゲン化水素酸例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、NaHSO4及びKHSO4などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸1~20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸1又は2のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル、アルキルホスホン酸1~20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸1又は2のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカルなどであり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る例えば、p-トルエンスルホン酸、サリチル酸、p-アミノサリチル酸、2-フェノキシ安息香酸、2-アセトキシ安息香酸など。適切な金属イオンは、特に、第2主族の元素特に、カルシウム及びマグネシウムのイオン、第3及び第4主族の元素特に、アルミニウム、スズ及び鉛のイオン、並びに、さらに、第1~第8遷移族の元素特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛などのイオンである。特に好ましいのは、第4周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、それら金属が有することが可能なさまざまな原子価で存在することができる。式Iで表される化合物が、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、それらの化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、C1-C4-アルキル基を有する第1級アミン、第2級アミン及び第3級アミン、C1-C4アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン、及び、さらに、クロロコリンなどである。一般式Iで表される化合物は、置換基の種類及び結合に応じて、立体異性体として存在し得る。例えば、非対称的に置換されている1以上の炭素原子又はスルホキシドが存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。立体異性体は、当該調製から得られた混合物から、慣習的な分離方法を用いて、例えば、クロマトグラフィー的分離方法によって、得ることができる。立体異性体は、さらにまた、光学的に活性な出発物質及び/又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、選択的に調製することも可能である。本発明は、さらに、一般式Iには包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。以下に記載されている全ての式において、置換基及び記号は、特に別途定義されていない限り、式Iのもとで記載されている定義と同じ定義を有する。好ましいのは、一般式I式中、X1、X2及びX3は、それぞれ、C-R1を表し;X4は、Nを表し;R1は、水素を表し;R2は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8は、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13は、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lは、酸素を表し;Mは、硫黄を表すで表される化合物である。好ましいのは、さらにまた、一般式I式中、X1、X2及びX4は、それぞれ、C-R1を表し;X3は、Nを表し;R1は、水素を表し;R2は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8は、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13は、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lは、酸素を表し;Mは、硫黄を表すで表される化合物である。好ましいのは、さらにまた、一般式I式中、X1、X3及びX4は、それぞれ、C-R1を表し;X2は、Nを表し;R1は、水素を表し;R2は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8は、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13は、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lは、酸素を表し;Mは、硫黄を表すで表される化合物である。好ましいのは、さらにまた、一般式I式中、X2、X3及びX4は、それぞれ、C-R1を表し;X1は、Nを表し;R1は、水素を表し;R2は、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、アリル又はプロピニルを表し;R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8は、C1-C4-アルキルを表し;R12、R13は、それぞれ、C1-C4-アルキルを表し;Lは、酸素を表し;Mは、硫黄を表すで表される化合物である。特に好ましいのは、さらにまた、一般式I式中、X1、X2及びX3は、それぞれ、C-R1を表し;X4は、Nを表し;R1は、水素を表し;R2は、2,2-ジフルオロエチルを表し;R3は、フェニル[ここで、該フェニルは、1、2又は3のラジカルR6で置換されている]を表し;R4は、水素、C=LMR8又はC=LNR12R13を表し;R6は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロ又はシアノを表し;R8は、メチル、エチル又はイソプロピルを表し;R12、R13は、それぞれ、メチルを表し;Lは、酸素を表し;Mは、硫黄を表すで表される化合物である。式I式中、R4は、水素以外のラジカルを表すで表される化合物は、例えば、スキーム1に従って、式Iaで表される化合物から、式R4-FG式中、FGは、脱離基であり、そして、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル及び4-メチルフェニルスルホニルなどの、化学的に交換可能な官能基を表すで表される化合物との反応によって、調製することができる。適切な場合には、R4のカルボン酸又はスルホン酸の無水物誘導体を使用することも可能であり得る。該反応は、好ましくは、適切な溶媒例えば、アセトニトリル又はジクロロメタンの中で、塩基例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジイソプロピル-N-エチルアミン、炭酸カリウム又は炭酸セシウムの存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、-20°Cから当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施する。スキーム1本発明による式I式中、R4はC=OR7を表すで表される化合物は、例えば、式Ia式中、R4は水素を表すで表される化合物を、式Hal-CO-R7で表されるハロゲン化カルボニル又は式R7-CO-O-CO-R7で表されるカルボン酸無水物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。本発明による式I式中、R4はC=LMR8を表すで表される化合物は、例えば、式Iaで表される化合物を、a式R8-M-COOR7で表されるクロロギ酸エステル若しくはクロロギ酸チオエステル又はbハロゲン化クロロホルミル若しくはハロゲン化クロロチオホルミルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。本発明による式I式中、R4はSO2R9を表すで表される化合物は、例えば、式Iaで表される化合物を、式R9-SO2-Clで表される塩化スルホニルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。本発明による式I式中、R4はP=LR10R11を表すで表される化合物は、例えば、式Iaで表される化合物を、式Hal-P=LR10R11で表されるリン酸ハロゲン化物との、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる本発明による式I式中、R4はEを表すで表される化合物は、例えば、式Iaで表される化合物を、式MetOR15tで表される金属化合物又はアミンとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。ここで、Metは、1価又は2価の金属イオン、好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウムなどである。添え字tは、1又は2を表す。R15は、C1-C4-アルキルを表し、好ましくは、メチル、エチル又はt-ブチルを表す。アンモニウムイオンは、基NH4であるか、又は、基R16R17R18R19Nここで、R16、R17、R18及びR19は、互いに独立して、好ましくは、C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル又はベンジルを表すである。本発明による式I式中、R4はC=LNR12R13を表すで表される化合物は、例えば、式Iで表される化合物を、式R12-N=C=Lで表されるイソシアネート若しくはイソチオシアネート又は式R12R13N-C=LClで表される塩化カルバモイル若しくは塩化チオカルバモイルとの、当業者には知られている反応に付すことによって、調製することができる。式Iaで表される化合物は、例えば、スキーム2に従って、式II式中、RxはC1-C6-アルキル又はフェニル-C1-C4-アルキルを表すで表される化合物を環化することによって得ることができる。該反応は、適切な溶媒例えば、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドの中で、塩基例えば、リチウムヘキサメチルジシラジド若しくはナトリウムヘキサメチルジシラジド、炭酸カリウム、炭酸セシウム又は水素化ナトリウムの存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、-20°Cから当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施することができる。スキーム2式IIで表される化合物は、例えば、スキーム3に従って、式IIaで表される化合物を式R2-FG式中、FGは、脱離基であり、そして、ハロゲン、トリフルオロメチルスルホニル、メチルスルホニル又は4-メチルフェニルスルホニルなどの、化学的に交換可能な官能基を表すで表される化合物と反応させることによって得ることができる。X1、X2、X3、X4及びR3は特許請求の範囲においてIに対して定義されているとおりであり、RxはC1-C6-アルキル又はフェニル-C1-C4-アルキルを表す。該反応は、好ましくは、適切な溶媒例えば、アセトニトリル又はジクロロメタンの中で、塩基例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-N-エチルアミン、炭酸カリウム又は炭酸セシウムの存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、-20°Cから当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施する。スキーム3式IIaで表される化合物は、例えば、スキーム4に従って、式III式中、RxはC1-C6-アルキル又はフェニル-C1-C4-アルキルを表すで表される化合物から、式IV式中、Xはハロゲンを表すで表される化合物との反応によって、調製することができる。該反応は、適切な溶媒例えば、アセトニトリル又はジクロロメタンの中で、塩基例えば、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピル-N-エチルアミンの存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、-20°Cから当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で実施する。スキーム4市販されていない式IVで表される化合物は、例えばWO2009/063180に記載されているような、当業者に知られている反応によって調製することができる。式Iaで表される化合物は、さらにまた、スキーム5に従って、式V式中、RxはC1-C6-アルキル又はフェニル-C1-C4-アルキルを表すで表される化合物を、適切な溶媒例えば、アセトニトリル又はジクロロメタンの中で、塩基例えば、トリエチルアミン又はピリジンの存在下に、適切な場合にはマイクロ波放射を用いて、-20°Cから当該溶媒の沸点までの範囲内の温度で、式VIで表される化合物と反応させることによって、調製することもできる。スキーム5式Iで表される化合物は、さらにまた、スキーム6に従って、式VIIで表される化合物を、適切な溶媒例えば、クロロホルム又はトルエンの中で、塩基例えば、ピリジン又は4-ジメチルアミノピリジンの存在下に、式VIIIで表される有機鉛化合物と反応させ、次いで、同様に、スキーム1に類似した塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することもできる。式VIIで表される化合物の合成は、WO2009/063180から知られている方法と同様にして実施することができる。式VIIIで表される有機鉛化合物の合成は、例えば、Aust.J.Chem.19979,32,1561、Chem.Soc.PerkinTrans.11990,3,715から、知られている。スキーム6極めて特に好ましいのは、表1~表18において記載されている式Iで表される化合物であり、それらの化合物は、本明細書中に記載されている方法と同様にして調製することができる。表1a:本発明による式I式中、X1、X2及びX3はそれぞれC-Hを表し、X4は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2-ジフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルを表すで表される化合物:表1b:本発明による式I式中、X2、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X1は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2-ジフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルを表すで表される化合物:表2:本発明による式I式中、X1、X2及びX3はそれぞれC-Hを表し、X4は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2,2-トリフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表3:本発明による式I式中、X1、X2及びX3はそれぞれC-Hを表し、X4は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はプロピニルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表4:本発明による式I式中、X1、X2及びX3はそれぞれC-Hを表し、X4は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はアリルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表5:本発明による式I式中、X2、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X1は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2-ジフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表6:本発明による式I式中、X2、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X1は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2,2-トリフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表7:本発明による式I式中、X2、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X1は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はプロピニルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表8:本発明による式I式中、X2、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X1は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はアリルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表9:本発明による式I式中、X1、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X2は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2-ジフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表10:本発明による式I式中、X1、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X2は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2,2-トリフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表11:本発明による式I式中、X1、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X2は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はプロピニルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表12:本発明による式I式中、X1、X3及びX4はそれぞれC-Hを表し、X2は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はアリルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表13:本発明による式I式中、X1、X2及びX4はそれぞれC-Hを表し、X3は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2-ジフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表14:本発明による式I式中、X1、X2及びX4はそれぞれC-Hを表し、X3は窒素を表し、R4は水素を表し、R2は2,2,2-トリフルオロエチルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表15:本発明による式I式中、X1、X2及びX4はそれぞれC-Hを表し、X3は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はプロパルギルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、いずれの場合にも、表1a及び表1bにおいて与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表16:本発明による式I式中、X1、X2及びX4はそれぞれC-Hを表し、X3は窒素を表し、R4は水素を表し、R2はアリルを表し、並びに、R3は置換されているフェニルここで、該フェニルは、表1において与えられている意味を有するを表すで表される化合物:表17:本発明による式I式中、R4は水素を表し、及び、R3は置換されているフェニルを表すで表される化合物:表18:本発明による式I式中、R3は置換されているフェニルを表すで表される化合物:上記反応によって合成することが可能な式Iの化合物及び/又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。これに関連して、例えば、生成物及び/若しくは中間体の反応手順、後処理又は精製を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、CombinatorialChemistry-Synthesis,Analysis,ScreeningeditorGuntherJung,VerlagWiley1999の第1~34頁においてD.Tiebesによって記載された方法を意味するものと理解される。並行的な反応手順及び後処理に関しては、市販されている一連の機器、例えば、BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa52004-0797,USA製のCalpysoreactionblocks又はRadleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CB113AZ,England製の反応ステーション又はPerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,USA製のMultiPROBEAutomatedWorkstationsなどを使用することが可能である。式Iで表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製中に生成された中間体の並行精製に関しては、とりわけ、クロマトグラフィー装置、例えば、ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504,USA製のクロマトグラフィー装置を利用可能である。上記装置は、調製方法の個々の段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、調製方法の段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、Caliper,Hopkinton,MA01748,USAから入手することができる。単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬/スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献例えば、ChemFiles,Vol.4,No.1,Polymer-SupportedScavengersandReagentsforSolution-PhaseSynthesisSigma-Aldrichには、一連の実験プロトコルが記載されている。ここに記載されている方法に加えて、式Iで表される化合物及びそれらの塩の調製は、固相担持方法solid-phasesupportedmethodによって部分的に又は完全に実施することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、専門的な文献、例えば、BarryA.BunininTheCombinatorialIndex,AcademicPress,1998及びCombinatorialChemistry-Synthesis,Analysis,ScreeningeditorGuntherJung,Wiley,1999に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、文献において知られている一連のプロトコルを実施することが可能となり、ここで、該プロトコルは、手動で又は自動化された方法で行うことができる。該反応は、例えば、NexusBiosystems,12140CommunityRoad,Poway,CA92064,USA製のマイクロ反応器の中でIRORI技術を用いることによって、実施することができる。固相上においても、及び、液相中においても、個々の合成段階又は複数の合成段階の手順は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献例えば、MicrowavesinOrganicandMedicinalChemistryeditorC.O.KappeandA.Stadler,VerlagWiley,2005には、一連の実験プロトコルが記載されている。ここに記載されている調製方法に従う調製によって、式Iで表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で生成される。本発明は、式Iで表される少なくとも2種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。本発明による式Iで表される化合物及び/又はそれらの塩以下では、ひっくるめて、本発明による化合物とも称されるは、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物に対しても、効果的に作用する。本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法にも関し、ここで、該方法においては、本発明による1種類以上の化合物を、該植物例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物に施用するか、又は、種子例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面例えば、耕作地に施用する。これに関連して、本発明の化合物は、例えば、植え付け前適切な場合には、土壌に混和することによって、発生前又は発生後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例を挙げることができるが、そのような記載は特定の種に限定されるものではない。以下の属の単子葉有害植物:アエギロプス属Aegilops、カモジグサ属Agropyron、ヌカボ属Agrostis、スズメノテッポウ属Alopecurus、セイヨウヌカボ属Apera、カラスムギ属Avena、ビロードキビ属Brachiaria、スズメノチャヒキ属Bromus、クリノイガ属Cenchrus、ツユクサ属Commelina、ギョウギシバ属Cynodon、カヤツリグサ属Cyperus、タツノツメガヤ属Dactyloctenium、メヒシバ属Digitaria、ヒエ属Echinochloa、ハリイ属Eleocharis、オヒシバ属Eleusine、スズメガヤ属Eragrostis、ナルコビエ属Eriochloa、ウシノケグサ属Festuca、テンツキ属Fimbristylis、アメリカコナギ属Heteranthera、チガヤ属Imperata、カモノハシ属Ischaemum、アゼガヤ属Leptochloa、ドクムギ属Lolium、ミズアオイ属Monochoria、キビ属Panicum、スズメノヒエ属Paspalum、クサヨシ属Phalaris、アワガエリ属Phleum、イチゴツナギ属Poa、ツノアイアシ属Rottboellia、オモダカ属Sagittaria、ホタルイ属Scirpus、エノコログサ属Setaria、モロコシ属Sorghum。以下の属の双子葉雑草:イチビ属Abutilon、ヒユ属Amaranthus、ブタクサ属Ambrosia、アノダ属Anoda、カミツレ属Anthemis、アファネス属Aphanes、ヨモギ属Artemisia、ハマアカザ属Atriplex、ヒナギク属Bellis、センダングサ属Bidens、ナズナ属Capsella、ヒレアザミ属Carduus、カワラケツメイ属Cassia、ヤグルマギク属Centaurea、アカザ属Chenopodium、アザミ属Cirsium、セイヨウヒルガオ属Convolvulus、チョウセンアサガオ属Datura、ヌスビトハギ属Desmodium、エメキス属Emex、エゾスズシロ属Erysimum、トウダイグサ属Euphorbia、チシマオドリコソウ属Galeopsis、コゴメギク属Galinsoga、ヤエムグラ属Galium、フヨウ属Hibiscus、サツマイモ属Ipomoea、ホウキギ属Kochia、オドリコソウ属Lamium、マメグンバイナズナ属Lepidium、アゼトウガラシ属Lindernia、シカギク属Matricaria、ハッカ属Mentha、ヤマアイ属Mercurialis、ザクロソウ属Mullugo、ワスレナグサ属Myosotis、ケシ属Papaver、アサガオ属Pharbitis、オオバコ属Plantago、タデ属Polygonum、スベリヒユ属Portulaca、キンポウゲ属Ranunculus、ダイコン属Raphanus、イヌガラシ属Rorippa、キカシグサ属Rotala、ギシギシ属Rumex、オカヒジキ属Salsola、キオン属Senecio、セスバニア属Sesbania、キンゴジカ属Sida、シロガラシ属Sinapis、ナス属Solanum、ノゲシ属Sonchus、ナガボノウルシ属Sphenoclea、ハコベ属Stellaria、タンポポ属Taraxacum、グンバイナズナ属Thlaspi、シャジクソウ属Trifolium、イラクサ属Urtica、クワガタソウ属Veronica、スミレ属Viola、オナモミ属Xanthium。本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、3~4週間後に完全に枯死する。該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後に成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属Arachis、フダンソウ属Beta、アブラナ属Brassica、キュウリ属Cucumis、カボチャ属Cucurbita、ヒマワリ属Helianthus、ニンジン属Daucus、ダイズ属Glycine、ワタ属Gossypium、サツマイモ属Ipomoea、アキノノゲシ属Lactuca、アマ属Linum、トマト属Lycopersicon、タバコ属Nicotiana、インゲンマメ属Phaseolus、エンドウ属Pisum、ナス属Solanum、ソラマメ属Viciaの双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属Allium、アナナス属Ananas、クサスギカズラ属Asparagus、カラスムギ属Avena、オオムギ属Hordeum、イネ属Oryza、キビ属Panicum、サトウキビ属Saccharum、ライムギ属Secale、モロコシ属Sorghum、ライコムギ属Triticale、コムギ属Triticum、トウモロコシ属Zea特に、トウモロコシ属Zea、及び、コムギ属Triticumの単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、僅かにしか損傷をうけないか又は全く損傷を受けない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。さらに、本発明による化合物はそれらの個々の構造及び適用される施用量に応じて、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的なやり方で植物の代謝に関与し、従って、標的化された方法で植物の成分に影響を与えるために、並びに、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進するために、使用することができる。さらに、それらは、一般的に、その過程において植物を破壊することなく望ましくない植生の成長を制御及び阻害するのにも適している。そのような植生の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たしている。本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発されるであろう遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、とりわけ有利な特性によって、例えば、特定の殺有害生物剤主に、特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の原因微生物例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類又はウイルス類に対する抵抗性によって、区別される。別の特別な特性は、収穫物の、例えば、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分に関する。かくして、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されているトランスジェニック植物、又は、収穫物が異なった脂肪酸組成を有しているトランスジェニック植物が、知られている。別の特定の特性は、非生物的なストレス例えば、熱さ、低温、渇水、塩分及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性であり得る。本発明による式Iで表される化合物又はそれらの塩は、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、穀物例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、ソルガム及びアワ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシの経済的に重要なトランスジェニック作物において、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜類の作物において、使用するのが好ましい。式Iで表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物の中で使用するのが好ましい。既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる例えば、EP0221044、EP0131624を参照されたい。例えば、以下のことは、いくつかの場合において記載されている:植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え例えば、WO92/011376A、WO92/014827A、WO91/019806A;グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物cf.例えば、EP0242236A、EP0242246A、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物WO92/000377A、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物EP0257993A、US5,013,659、又は、遺伝子スタッキングgenestackingによってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物、例えば、OptimumTMGATTMグリホセートALS耐性の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物例えば、トウモロコシ又はダイズ;植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルスツリンギエンシス毒素Bt毒素を産生することができるトランスジェニック作物植物例えば、ワタEP0142924A、EP0193259A;改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物WO91/013972A;耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物例えば、新規フィトアレキシンなどを有する遺伝子組換え作物植物EP0309862A、EP0464461A;より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物EP0305398A;薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物分子ファーミングmolecularpharming;より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物;例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物遺伝子スタッキング。改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させることができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られている;例えば,以下のものを参照されたい:I.PotrykusandG.Spangenbergeds.GeneTransfertoPlants,SpringerLabManual1995,SpringerVerlagBerlin,Heidelberg、又は、Christou,TrendsinPlantScience11996423-431。そのような組換え操作を実施するために、突然変異誘発又はDNA配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。例えば、標準的な方法によって、塩基交換を実施することが可能であり、部分配列を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。DNA断片を互いに連結するために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる;例えば、以下のものを参照されたい:Sambrooketal.,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,2nded.,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY、又は、WinnackerGeneundKlone,VCHWeinheim2ndedition,1996。例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも1の対応するアンチセンスRNA、コサプレッション効果を達成するためのセンスRNAの発現によって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも1の適切に構築されたリボザイムの発現によって、達成することができる。この目的のために、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるDNA分子、及び、さらに、コード配列の一部分ここで、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要であるだけを含んでいるDNA分子を使用することが可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないDNA配列を用いることもできる。植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するDNA配列をコード領域に連結させることが可能である。このような配列は、当業者に知られている例えば、以下のものを参照されたい:Braunetal.,EMBOJ.111992,3219-3227、Wolteretal.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA851988,846-850、Sonnewaldetal.,PlantJ.11991,95-106。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物、即ち、単子葉植物のみではなく、双子葉植物であることもできる。かくして、相同性の=天然の遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の=外来の遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。本発明による化合物Iは、成長調節剤例えば、2,4-D、ジカンバに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素例えば、アセト乳酸シンターゼALS、EPSPシンターゼ、グルタミンシンターゼGS又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼHPPDを阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネート若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、それら活性化合物の任意の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用するのが好ましい。特に好ましくは、本発明による化合物は、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。極めて特に好ましくは、本発明による化合物は、OptimumTMGATTMグリホセートALS耐性の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物例えば、トウモロコシ又はダイズにおいて使用することができる。本発明による活性化合物をトランスジェニック作物の中で使用する場合、他の作物において観察され得る有害植物に対する効果に加えて、当該トランスジェニック作物における施用に対して特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の範囲の変更又は特定的な拡大、施用に使用し得る施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な適合性、並びに、当該トランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する効果などがしばしば観察される。従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明による式Iで表される化合物の使用にも関する。本発明による化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液、散粉性製品又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。本発明による化合物は、生物学的及び/又は物理化学的パラメータが要求されるさまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる:水和剤WP、水溶剤water-solublepowdersSP、水溶性濃厚剤water-solubleconcentrates、乳剤EC、エマルション剤EW、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤sprayablesolutions、懸濁製剤SC、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤capsulesuspensionsCS、散粉性製品dustingproductsDP、種子粉衣性製品seed-dressingproducts、ばらまき用顆粒剤granulesforscattering及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤GR、噴霧粒剤spraygranules、被覆粒剤coatedgranules及び含浸粒剤adsorptiongranules、顆粒水和剤WG、水溶性粒剤SG、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤waxes。これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている:Winnacker-Kuchler,ChemischeTechnologie[Chemicaltechnology],volume7,C.HanserVerlagMunich,4thed.1986、WadevanValkenburg,PesticideFormulations,MarcelDekker,N.Y.,1973、K.Martens,SprayDryingHandbook,3rded.1979,G.GoodwinLtd.London。不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの欠くことのできない製剤助剤も知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている:Watkins,HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers,2ndEd.,DarlandBooks,CaldwellN.J.、H.v.Olphen,IntroductiontoClayColloidChemistry;2ndEd.,J.WileySons,N.Y.、C.Marsden,SolventsGuide;2ndEd.,Interscience,N.Y.1963、McCutcheon’sDetergentsandEmulsifiersAnnual,MCPubl.Corp.,RidgewoodN.J.、SisleyandWood,EncyclopediaofSurfaceActiveAgents,Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964、Schonfeldt,GrenzflachenaktiveAthylenoxidaddukte[Interface-activeEthyleneOxideAdducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976、Winnacker-Kuchler,ChemischeTechnologie,volume7,C.HanserVerlagMunich,4thed.1986。これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び/若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル-ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン-エチル、クロキントセット-メキシル及びジクロルミドである。水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び/又は非イオン性のタイプの界面活性剤湿潤剤、分散剤、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムsodiumoleoylmethyltaurinateなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。乳剤は、該活性化合物を有機溶媒例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び/又は非イオン性のタイプの1種類以上の界面活性剤乳化剤を添加することによって調製する。使用される乳化剤は、例えば、以下のものであり得る:アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。粉剤dustsは、該活性化合物を微粉砕されたfinelydistributed固形物質例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土などと一緒に粉砕することによって得られる。懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤EWは、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤を使用して、撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体物質例えば、砂、カオリナイト若しくは顆粒状の不活性物質の表面上に接着剤例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で必用に応じて、肥料との混合物として、適切な活性化合物を造粒することも可能である。顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、Spray-DryingHandbook3rded.1979,G.GoodwinLtd.,London、J.E.Browning,Agglomeration,ChemicalandEngineering1967,pages147ff、Perry’sChemicalEngineer’sHandbook,5thEd.,McGraw-Hill,NewYork1973,pp.8-57に記載されている方法を参照されたい。作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman,WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,pages81-96及びJ.D.Freyer,S.A.Evans,WeedControlHandbook,5thed.,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,pages101-103を参照されたい。該農薬製剤は、一般に、0.1~99重量、特に、0.1~95重量の本発明化合物を含有する。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約10~90重量であり、100重量までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合、該活性化合物の濃度は、約1~90重量、好ましくは5~80重量であり得る。粉剤の形態にある製剤は、1~30重量の活性化合物、好ましくは、通常、5~20重量の活性化合物を含み;散布可能溶液剤は、約0.05~80重量、好ましくは、2~50重量の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、1~95重量、好ましくは10~80重量である。さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、pH及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性化合物例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、調製することも可能である。混合された製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、WeedResearch261986441-445又はThePesticideManual,15thedition,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2009及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル-CoAカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、p-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系I、光化学系II、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり該化合物は、国際標準化機構ISOによる一般名で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている、そして、それらは、常に、酸、塩、エステル及び異性体例えば、立体異性体及び光学異性体などの全ての使用形態を包含する。ここで、例として、1種類の使用形態及び場合によっては複数の使用形態について記載する:アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル-S-メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス-ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノンbusoxinone、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ-ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク-ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルメコート-クロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール-ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン-エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム-メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4-D、2,4-DB、ダイムロンdaimuron/ダイムロンdymron、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n-デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル-ピラゾレートDTP、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、ジクロホップ-P-メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル-エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック-ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド-P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン-エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン-エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F-5331、即ち、N-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-3-フルオロプロピル-4,5-ジヒドロ-5-オキソ-1H-テトラゾール-1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、F-7967、即ち、3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-トリフルオロメチル-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-トリフルオロメチルピリミジン-2,41H,3H-ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ-P、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P-ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセットチアフルアミド、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル-メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット-メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェンfuryloxyfen、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート-アンモニウム、グルホシネート-P、グルホシネート-P-アンモニウム、グルホシネート-P-ナトリウム、グリホセート、グリホセート-イソプロピルアンモニウム、H-9201、即ち、O-2,4-ジメチル-6-ニトロフェニルO-エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェンhalosafen、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-エトキシエチル、ハロキシホップ-P-エトキシエチル、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P-メチル、ヘキサジノン、HW-02、即ち、1-ジメトキシホスホリルエチル2,4-ジクロロフェノキシアセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザモックス-アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル-イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン-アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル-アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸IAA、4-インドール-3-イル酪酸IBA、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、アイオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH-043、即ち、3-{[5-ジフルオロメチル-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル]メチル}スルホニル-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックスketospiradox、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB-メチル、MCPB-エチル、MCPB-ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ-ナトリウム、メコプロップ-ブトチル、メコプロップ-P-ブトチル、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、メコプロップ-P-カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート-クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン-メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロンmetazasulfuron、メタゾール、メチオピルスルフロンmethiopyrsulfuron、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1-メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S-メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モニュロン、MT128、即ち、6-クロロ-N-[2E-3-クロロプロパ-2-エン-1-イル]-5-メチル-N-フェニルピリダジン-3-アミン、MT-5950、即ち、N-[3-クロロ-4-1-メチルエチルフェニル]-2-メチルペンタンアミド、NGGC-011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC-310、即ち、4-2,4-ジクロロベンゾイル-1-メチル-5-ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラト-ナトリウム異性体混合物、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸ノナン酸、ペンジメタリン、ペンドラリンpendralin、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ-ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリンprifluraline、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン-カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネートピラゾレート、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズpyribambenz、ピリバムベンズ-イソプロピル、ピリバムベンズ-プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN-106279、即ち、2R-2{7-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ナフチル}オキシプロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレートCDEC、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホセートグリホセート-トリメシウム、スルホスルフロン、SYN-523、SYP-249、即ち、1-エトキシ-3-メチル-1-オキソブタ-3-エン-2-イル5-[2-クロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ]-2-ニトロベンゾエート、SYP-300、即ち、1-[7-フルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イン-1-イル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-3-プロピル-2-チオキソイミダゾリジン-4,5-ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミドthiafluamide、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリクロロ酢酸TCA、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン-ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック-エチル、トリトスルフロンtritosulfuron、チトデフtsitodef、ウニコナゾール、ウニコナゾール-P、ベルノレート、ZJ-0862、即ち、3,4-ジクロロ-N-{2-[4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ]ベンジル}アニリン、及び、以下の化合物:施用するために、商業用の形態で存在している製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤の形態にある調製物は、通常、施用前に別の不活性物質で希釈しない。式Iで表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類などに応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、0.001~1.0kg/ha又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、好ましくは、それは、0.005~750g/haである。下記実施例によって、本発明について例証する。A.化学的実施例1.O-{1-2,2-ジフルオロエチル-2,2-ジオキシド-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル}S-メチルチオカルボネート化合物No.Ib-1の調製100mg0.246mmolの1-2,2-ジフルオロエチル-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-1を5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0.03mL0.369mmolのピリジンを添加する。次いで、室温RTで、32.65mg0.295mmolのS-メチルクロロチオカルボネートを滴下して加える。その混合物を室温で3時間撹拌する。次いで、減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン10:90から100:0までで精製する。これにより、120mg99の化合物Ib-1が得られる。以下の化合物は、類似した方法で得られる:O-[3-2-クロロフェニル-1-2,2-ジフルオロエチル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル]S-メチルチオカルボネート化合物Ib-7;O-[1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-フルオロフェニル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル]S-メチルチオカルボネート化合物Ib-5;O-[1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-ヨードフェニル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル]S-メチルチオカルボネート化合物Ib-9。2.O-{1-2,2-ジフルオロエチル-2,2-ジオキシド-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル}S-エチルチオカルボネート化合物No.Ib-2の調製100mg0.246mmolの1-2,2-ジフルオロエチル-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-1を5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0.03mL0.369mmolのピリジンを添加する。次いで、室温で、36.8mg0.295mmolのS-エチルクロロチオカルボネートを滴下して加える。その混合物を室温で3時間撹拌する。次いで、減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン10:90から100:0までで精製する。これにより、120mg97の化合物Ib-2が得られる。以下の化合物は、類似した方法で得られる:O-[1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-ヨードフェニル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル]S-エチルチオカルボネート化合物Ib-10。3.1-2,2-ジフルオロエチル-2,2-ジオキシド-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル2-メチルプロパノエート化合物No.Ib-3の調製100mg0.246mmolの1-2,2-ジフルオロエチル-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-1を5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0.03mL0.369mmolのピリジンを添加する。次いで、室温で、0.03mL0.295mmolの2-メチルプロパノイルクロリドを滴下して加える。その混合物を室温で3時間撹拌する。次いで、減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン10:90から100:0までで精製する。これにより、92mg75の化合物Ib-3が得られる。以下の化合物は、類似した方法で得られる:3-2-クロロフェニル-1-2,2-ジフルオロエチル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル2-メチルプロパノエート化合物Ib-8;1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-フルオロエチル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル2-メチルプロパノエート化合物Ib-6;1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-ヨードエチル-2,2-ジオキシド-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イル2-メチルプロパノエート化合物Ib-11。4.1-2,2-ジフルオロエチル-2,2-ジオキシド-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-イルジメチルカルバメート化合物No.Ib-4の調製100mg0.246mmolの1-2,2-ジフルオロエチル-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-1を5mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、0.03mL0.369mmolのピリジンを添加する。次いで、室温で、0.03mL0.295mmolのジメチルカルバモイルクロリドを滴下して加える。その混合物を室温で3時間撹拌する。減圧下で蒸留することにより溶媒を除去する。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン10:90から100:0までで精製する。これにより、92mg76の化合物Ib-4が得られる。5.1-2,2-ジフルオロエチル-3-[2-トリフルオロメチルフェニル]-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物No.Ia-1の調製965mg2.201mmolの2-[2,2-ジフルオロエチル{[2-トリフルオロメチルベンジル]スルホニル}アミノ]ニコチン酸メチル化合物II-1を25mLのTHFに溶解させた溶液に、室温で、THF中のナトリウムビストリメチルシリルアミドの1M溶液5.5mL5.5mmolを滴下して加え、その混合物を室温で撹拌する。30分間経過した後、10mLの1NHClを添加し、その混合物をさらに10分間撹拌する。次いで、その水相を分離し、酢酸エチルで洗浄する。その有機相を合して水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発乾燥させる。その残渣をカラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン20:80から50:50までで分離させる。これにより、638mg71の化合物Ia-1が得られる。以下の化合物は、類似した方法で得られる:3-2-クロロフェニル-1-2,2-ジフルオロエチル-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-3;1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-フルオロフェニル-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-2;1-2,2-ジフルオロエチル-3-2-ヨードフェニル-1H-ピリド[2,3-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-4;3-2,6-ジクロロフェニル-1-2,2-ジフルオロエチル-1H-ピリド[3,2-c][1,2]チアジン-4-オール2,2-ジオキシド化合物Ia-5。6.2-{2,2-ジフルオロエチル[2-フルオロベンジルスルホニル]アミノ}ニコチン酸メチル化合物No.II-2の調製600mg1.85mmolの2-{[2-フルオロベンジルスルホニル]アミノ}ニコチン酸メチル化合物IIa-2を20mLのアセトニトリルに溶解させた溶液に、室温で、0.35mLのN,N-ジイソプロピル-N-エチルアミンを滴下して加える。室温で5分間撹拌した後、その温度で、594mg2.775mmolのトリフルオロメタンスルホン酸2,2-ジフルオロエチルを10分間掛けて滴下して加える。その反応混合物を60°Cで8時間撹拌し、室温で一晩撹拌し、次いで、60°Cでさらに8時間撹拌する。次いで、その反応混合物を蒸発乾燥させる。その残渣を取って酢酸エチルの中に入れ、カラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン20:80から50:50までで精製する。これにより、612mg85の化合物II-2が得られる。1H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=8.53dd,1H;8.23dd,1H;7.49td,1H;7.35dd,1H;7.31m,1H;7.10m,1H;6.06tt,1H;4.42s,2H;4.18td,2H;3.92s,3H。以下の化合物は、類似した方法で得られる:2-[2,2-ジフルオロエチル{[2-トリフルオロメチルベンジル]スルホニル}アミノ]ニコチン酸メチル化合物II-1,1H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=8.59dd,1H;8.27dd,1H;7.68brd,1H;7.45m,2H;7.41dd,1H;6.13tt,1H;4.58s,2H;4.27td,2H;3.92s,3H;2-{[2-クロロベンジルスルホニル]2,2-ジフルオロエチルアミノ}ニコチン酸メチル化合物II-31H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=8.56dd,1H;8.25dd,1H;7.54dd,1H;7.42dd,1H;7.37dd,1H;7.27td,1H;7.21td,1H;6.09tt,1H;4.57s,2H;4.23td,2H;3.92s,3H;2-{2,2-ジフルオロエチル[2-ヨードベンジルスルホニル]アミノ}ニコチン酸メチル化合物II-41H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=8.61dd,1H;8.28dd,1H;7.87dd,1H;7.56dd,1H;7.40dd,1H;7.30td,1H;7.01td,1H;6.10tt,1H;4.59s,2H;4.26td,2H;3.92s,3H;3-{[2,6-ジクロロベンジルスルホニル]2,2-ジフルオロエチルアミノ}ピリジン-2-カルボン酸メチル化合物II-51H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=8.75dd,1H;7.98brs,1H;7.58dd,1H;7.35m,2H;7.23dd,1H;6.15tt,1H;4.92brs,2H;4.05s,3H。7.2-{[2-ヨードベンジルスルホニル]アミノ}ニコチン酸メチル化合物No.IIa-4の調製2g6.318mmolの2-ヨードフェニルメタンスルホニルクロリド及び961mg6.318mmolの2-アミノニコチン酸メチルを20mLのジクロロメタンに溶解させた溶液に、室温で、2.6mLのピリジンをゆっくりと滴下して加える。その反応混合物を室温で12時間撹拌する。次いで、50mLのジクロロメタンを添加し、その混合物を1NHCl溶液で3回洗浄する。その有機相を脱水し硫酸ナトリウム、濃縮乾燥させる。その残渣をカラムクロマトグラフィーSiO2、移動相:EtOAc/n-ヘプタン20:80から50:50までで分離させる。これにより、1.72g63の化合物IIa-4が得られる。1H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=10.26s,1H;8.59dd,1H;8.31dd,1H;7.87brd,1H;7.50dd,1H;7.33t,1H;7.08dd,1H;7.03td,1H;5.20s,2H;3.93s,3H。以下の化合物は、類似した方法で得られる:2-{[2-トリフルオロメチルベンジル]スルホニル}アミノニコチン酸メチル化合物IIa-11H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=10.36s,1H;8.56dd,1H;8.31dd,1H;7.79d,1H;7.70d,1H;7.57t,1H;7.48t,1H;7.09dd,1H;5.22s,2H;3.94s,3H;2-{[2-クロロベンジルスルホニル]アミノ}ニコチン酸メチル化合物IIa-31H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=10.25s,1H;8.59dd,1H;8.30dd,1H;7.49dd,1H;7.39dd,1H;7.27m,2H;7.08dd,1H;5.17s,2H;3.92s,3H;2-{[2-フルオロベンジルスルホニル]アミノ}ニコチン酸メチル化合物IIa-21H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=10.21s,1H;8.60dd,1H;8.32dd,1H;7.42td,1H;7.33m,1H;7.14t,1H;7.09dd,1H;7.04t,1H;5.03s,2H;3.91s,3H;3-{[2,6-ジクロロベンジルスルホニル]アミノ}ピリジン-2-カルボン酸メチル化合物IIa-51H-NMR400MHz,CDCl3:□δ=10.64s,1H;8.35dd,1H;7.97dd,1H;7.29m,3H;7.18dd,1H;4.97s,2H;4.03s,3H。B.製剤実施例1.粉剤粉剤は、10重量部の一般式Iで表される化合物と90重量部のタルク不活性物質としてを混合させ、得られた混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。2.分散性粉末剤dispersiblepowder水中で容易に分散し得る水和剤は、25重量部の一般式Iで表される化合物と64重量部のカオリン含有石英不活性物質としてと10重量部のリグノスルホン酸カリウムと1重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウムsodiumoleoylmethyltaurate湿潤剤及び分散剤としてを混合させ、得られた混合物をピンディスクミルpinned-diskmillの中で摩砕することによって得られる。3.分散性製剤dispersibleconcentrate水に容易に分散し得る分散性製剤は、20重量部の一般式Iで表される化合物を6重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル登録商標TritonX207及び3重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル8EO及び71重量部のパラフィン系鉱油沸点範囲:例えば、約255°Cから277°Cを超えると混合させ、得られた混合物をボールミルの中で5ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。4.乳剤乳剤は、15重量部の一般式Iで表される化合物と75重量部のシクロヘキサノン溶媒としてと10重量部のオキシエチル化ノニルフェノールoxethylatednonylphenol乳化剤としてから得られる。5.顆粒水和剤顆粒水和剤は、75重量部の一般式Iで表される化合物、10重量部のリグノスルホン酸カルシウム、5重量部のラウリル硫酸ナトリウム、3重量部のポリビニルアルコール、及び、7重量部のカオリンを混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を流動床の中で造粒液granulatingliquidとしての水の上に散布することにより造粒することによって得られる。顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、25重量部の一般式Iで表される化合物、5重量部の2,2’-ジナフチルメタン-6,6’-ジスルホン酸ナトリウム、2重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウムsodiumoleoylmethyltaurinate、1重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭酸カルシウム、及び、50重量部の水を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一物質ノズルsingle-substancenozzleを用いて噴霧及び乾燥することによっても得られる。C.生物学的実施例1.有害な植物に対する発生前除草作用直径9~13cmのポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子又は根茎片を配置し、土壌で被覆する。その被覆した土壌の表面に、乳剤又は粉剤として製剤された除草剤を300~800L/ha変換の散布水量の水性分散液又は水性懸濁液又は水性乳濁液として種々の薬量で施用する。当該植物をさらに栽培するために、そのポットを、次いで、温室内の最適な条件下に維持する。当該被験植物を温室内の最適な成育条件下に3~4週間置いた後、本発明による化合物の活性について視覚的に評価する。かくして、例えば、化合物No.Ia-1及び化合物No.Ib-1は、それぞれ、1ヘクタール当たり1280gの施用量で、イヌカミツレMatricariainodora、オオイヌノフグリVeronicapersica及びハコベStellariamediaに対して少なくとも80の活性を示す。2.有害な植物に対する発生後除草作用厚紙製ポット内の砂壌土の中に有害な単子葉植物及び双子葉植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2~3週間経過した後、該被験植物を3葉期で処理する。当該植物の緑色の部分の表面に、水和剤又は乳剤として製剤された本発明の化合物を、600~800L/ha変換の散布水量で噴霧する。当該被験植物を温室内の最適な成育条件下に3~4週間置いた後、本発明による化合物の効果について視覚的に評価する。かくして、例えば、化合物No.Ia-1、化合物No.Ia-2及び化合物No.Ib-4は、それぞれ、1ヘクタール当たり1280gの施用量で、イヌカミツレMatricariainodora、オオイヌノフグリVeronicapersica及びハコベStellariamediaに対して少なくとも80の活性を示す。"