式Iから独立して選択されX1は、Br及びIから選択され、R1がClでも、1個以上の置換基F又はClを有しているフェニルでも1個以上の置換基F又はClを有しているヘテロ環式環でもない場合に、Clであってもよくnは、1又は2であるのオキシム化合物を製造するための方法であって、下記のステップ式IIのアニリン化合物を、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させてジアゾニウム塩にするステップとステップにおいて得られるジアゾニウム塩を、銅塩の存在下でホルムオキシムCH2NOHと反応させるステップであり、5を超えるpHにおいて行われるステップとを含む方法。式III2R6、1、2、3、4又は5個の基R7により置換されていてよいフェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環から独立して選択されR3は、H、F、Cl又はCF3から選択されR4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキルC1~C4アルキル、1、2、3、4又は5個の基R7により置換されていてよいフェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環からなる群から選択されR5、R6は、互いに独立して且つ出現毎に独立して、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され各R7は、F、Cl、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5及び部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1~C10アルキルからなる群から独立して選択されmは、0、1、2又は3であるのイソオキサゾリン化合物を製造するための方法であって、下記のステップ式IIのアニリン化合物を、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させてジアゾニウム塩にするステップとステップにおいて得られるジアゾニウム塩を、銅塩の存在下でホルムオキシムCH2NOHと反応させるステップであり、5を超えるpHにおいて行われるステップとを含む方法。式IV2R18、OR11、OSO2R11、SR11、SmR11、SnNR13、NR13、CNR13、CNR13、COR11、1、2、3、4又は5個の基R14により置換されていてよいフェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環からなる群から独立して選択され又は、2個のジェミナルに結合している基R10は、一緒に、CR15R16、SmR11、SmNR13、NR12、NOR11及びNNR12から選択される基を形成し又は、2個の基R10は、それらが結合している炭素原子と一緒に、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員、7員若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式又はヘテロ環式の環を形成し式中、R11は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキルからなる群から選択されR12、R13は、互いから独立して、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキルからなる群から選択され又は、R12及びR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員としてN、O及びSから選択される1若しくは2個のさらなるヘテロ原子を含有していてよい3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和若しくは完全不飽和のヘテロ環式環を形成し各R14は、出現毎に独立して且つ互いから独立して、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及びC3~C8シクロアルキルからなる群から選択され又は、2個の基R14は、一緒に、基C2、N、NO又はOを形成し又は、同じ窒素原子と結合している2個の基R14は、この窒素原子と一緒に、環員としてN、O及びSから選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含有していてよい3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の環を形成しR15、R16は、互いから独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及びC3~C8シクロアルキルカルボニル、アミノ、ジアミノからなる群から選択される1、2又は3個の置換基を有していることが可能であるからなる群から選択され又は、R15及びR16は、一緒に、基C2、N、NO、又はOを形成しR17、R18は、互いに独立して、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択されR9は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CCH3及びCOCH3から選択されるのイソオキサゾリン化合物を製造するための方法であって、下記のステップ式IIのアニリン化合物を、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させてジアゾニウム塩にするステップとステップにおいて得られるジアゾニウム塩を、銅塩の存在下でホルムオキシムCH2NOHと反応させるステップであり、5を超えるpHにおいて行われるステップとを含む方法。ステップが、少なくとも51のpHにおいて行われる、請求項1~3のいずれかに記載の方法。ステップが、51~14、好ましくは、51~10、より好ましくは、55~7のpHにおいて行われる、請求項4に記載の方法。ステップが、Cu塩の存在下で行われる、請求項1~5のいずれかに記載の方法。Cu塩が、Cu塩及び還元剤の存在下でステップを行うことによりインサイチュで生成される、請求項6に記載の方法。還元剤が、亜硫酸塩、亜ジチオン酸塩、チオ硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、ヒドロキシメタンスルフィン酸塩、SnCl2、Zn及びヒドラジンから選択される、請求項7に記載の方法。ステップにおいて、ジアゾニウム塩が、ホルムオキシム、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに還元剤を含有する溶液に添加される、請求項1~8のいずれかに記載の方法。ジアゾニウム塩が、ホルムオキシム、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに還元剤を含有する溶液に添加される前に10~15°Cまで冷却される、請求項9に記載の方法。ホルムオキシム、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに還元剤を含有する溶液が、ジアゾニウム塩が添加される前に、5を超える、好ましくは、51~14、より好ましくは、51~10、さらにより好ましくは、55~7のpHに調整される、請求項9又は10のいずれかに記載の方法。ステップの反応の過程で、pHが、連続的又は定期的に制御され、必要であれば、5を超える、好ましくは、51~14、より好ましくは、51~10、さらにより好ましくは、55~7のpHに調整される、請求項1~11のいずれかに記載の方法。pHの調整が、緩衝剤を含む系を使用することにより行われる、請求項1~12のいずれかに記載の方法。pHの調整が、酢酸塩、好ましくは、酢酸ナトリウムを含む少なくとも一つの塩基を使用することにより行われる、請求項13に記載の方法。ステップにおいて使用されるホルムオキシムが、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド源をヒドロキシルアミン又はその酸付加塩と反応させることによりステップの前に調製される、請求項1~14のいずれかに記載の方法。式IIのアニリン化合物が、亜硝酸塩と反応させる前に、酸性水溶液中で再結晶される、請求項1~15のいずれかに記載の方法。下記のステップ式Iの化合物を、式Vの化合物と、ハロゲン化剤及び塩基の存在下で反応させて、式IIIの化合物を得るステップ又は式Iの化合物をハロゲン化剤と反応させて、式の化合物を得るステップ及びステップにおいて得られる式VIの化合物を、式Vの化合物と、塩基の存在下で反応させて、式IIIの化合物を得るステップをさらに含む、請求項2~16のいずれかに記載の方法。下記のステップ式Iの化合物を、式Vの化合物と、ハロゲン化剤及び塩基の存在下で反応させて、式IIIの化合物を得るステップ又は式Iの化合物をハロゲン化剤と反応させて、式の化合物を得るステップ及びステップにおいて得られる式VIの化合物を、式Vの化合物と、塩基の存在下で反応させて、式IIIの化合物を得るステップ及びステップ又はにおいて得られる式IIIの化合物を、パラジウム触媒の存在下でCO及びアミン又は式NHR8R9と反応させて、式IVの化合物を得るステップをさらに含む、請求項3~16のいずれかに記載の方法。ステップ又はにおいて使用されるハロゲン化剤が、塩素、次亜塩素酸、次亜塩素酸塩、SbCl5、PCl5、PCl3、PCl3、S2Cl2、SCl2、Nクロロスクシンイミド、臭素、Nブロモスクシンイミド及びNヨードスクシンイミドから選択され、好ましくは、Nクロロスクシンイミドである、請求項17又は18のいずれかに記載の方法。式Vの化合物が、式VIIの化合物をメチレン化剤と反応させることにより得られる、請求項17から19のいずれかに記載の方法。メチレン化剤が、ジメチルチタノセン、ジフェニルメチルホスフィンオキシド、ジメトキシメチルホスフィンスルフィド、ペンタメチルホスホン酸ジアミド、ジメチルスルホキシド、メタン、トリメチルシリルメタン、四塩化チタン及びジヨードメタン又はジブロモメタン、ジクロロチタノセン及びトリメチルアルミニウム、メチレントリフェニルホスフィン、ヨウ化トリメチルスルホニウム、ジクロロジルコニウム及びジヨードメタン又はジブロモメタンメタンホスホン酸ジメチル、塩化メタンスルホニル、トリメチルシラン、ジアゾメチルトリメチルシラン、Nysted試薬並びに上のメチレン化剤の前駆体から選択される、請求項20に記載の方法。メチレン化剤が、メチレントリフェニルホスフィンである、請求項21に記載の方法。メチレントリフェニルホスフィンが、インサイチュで又は化合物VIIのメチレン化剤との反応が行われる直前にヨウ化トリフェニルメチルホスフィニウム、臭化トリフェニルメチルホスフィニウム又は塩化トリフェニルメチルホスフィニウムから調製される、請求項22に記載の方法。式VIIの化合物が、化合物VIIIを、カルボン酸誘導体R3CF2CRaCF3、ハロゲン、C1~C6アルコキシ、N2、N2、NCH3、ピペリジニル、モルホリニル又はピペラジニルであり、ここで、最後の三つの基は、それらの窒素原子を介して結合している、及びマグネシウム又は別のグリニャール試薬と反応させることにより調製される、請求項20~23のいずれかに記載の方法。nが、1である場合に、R1が、化合物I、II、III及びVI中の基X1に対してオルト位で又は化合物IV中のカルボキサミド基CNR8R9に対してオルト位で結合している、請求項1~24のいずれかに記載の方法。R1が、CH3、CF3、CH2CH3、CH2CF3、Cl、Br、I、CN、NO2、SF5、OCH3、OCF3及びOCHF2から選択される、請求項1~25のいずれかに記載の方法。nが、1である、請求項1~26のいずれかに記載の方法。R2が、F、Cl、CN及びCF3から選択される、請求項1~27のいずれかに記載の方法。mが、1、2又は3、好ましくは、2又は3である、請求項1~28のいずれかに記載の方法。式Vの化合物が、式V1の化合物である、請求項1~29のいずれかに記載の方法。R2aが、H、F、Cl及びCF3から選択されR2bが、H、F、Cl及びCNから選択されR2cが、H、F、Cl及びCF3から選択される、請求項30に記載の方法。R3が、H、F、Cl及びCF3から選択される、請求項1~31のいずれかに記載の方法。4クロロベンズアルデヒドオキシム、4ブロモベンズアルデヒドオキシム又は4ヨードベンズアルデヒドオキシム及びそのような4クロロベンズアルデヒドオキシム、4ブロモベンズアルデヒドオキシム又は4ヨードベンズアルデヒドオキシムから調製されるフェニル置換イソオキサゾリンを製造するための容易に実行可能なプロセスを提供することが本発明の目的であった。このプロセスは、加えて、安価に実行可能であり、高価な有機金属試薬の、特に、遷移金属触媒の使用を避けるか減らすべきである。本目的は、以下に詳細に記載されるプロセスにより達成される。本発明は、式Iから独立して選択されX1は、Br及びIから選択され、R1がClでも、1個以上の置換基F又はClを有しているフェニルでも1個以上の置換基F又はClを有しているヘテロ環式環でもない場合に、Clであってもよくnは、1又は2であるのオキシム化合物を製造するための方法であって、下記のステップ式IIのアニリン化合物を、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させてジアゾニウム塩にするステップとステップにおいて得られるジアゾニウム塩を、銅塩の存在下でホルムオキシムCH2NOHと反応させるステップであり、5を超えるpHにおいて行われるステップとを含む方法を提供する。この方法は、以下、方法Aと呼ばれる。本発明は、式III2R6、1、2、3、4又は5個の基R7により置換されていてよいフェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環から独立して選択されR3は、H、F、Cl又はCF3から選択されR4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8シクロアルキルC1~C4アルキル、1、2、3、4又は5個の基R7により置換されていてよいフェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環からなる群から選択されR5、R6は、互いに独立して且つ出現毎に独立して、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択され各R7は、F、Cl、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5及び部分的又は完全にハロゲン化されていてよいC1~C10アルキルからなる群から独立して選択されmは、0、1、2又は3であるのイソオキサゾリン化合物を製造するための方法であって、下記のステップ式IIのアニリン化合物を、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させてジアゾニウム塩にするステップとステップにおいて得られるジアゾニウム塩を、銅塩の存在下でホルムオキシムCH2NOHと反応させるステップであり、5を超えるpHにおいて行われるステップとを含む方法にも関する。この方法は、以下、方法Bと呼ばれる。本発明は、さらに、式IV2R18、OR11、OSO2R11、SR11、SmR11、SnNR13、NR13、CNR13、CNR13、COR11、1、2、3、4又は5個の基R14により置換されていてよいフェニル、並びに環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環からなる群から独立して選択され又は、2個のジェミナルに結合している基R10は、一緒に、CR15R16、SmR11、SmNR13、NR12、NOR11及びNNR12から選択される基を形成し又は、2個の基R10は、それらが結合している炭素原子と一緒に、環員としてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子若しくはヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員、7員若しくは8員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環式又はヘテロ環式の環を形成し式中、R11は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキルからなる群から選択されR12、R13は、互いから独立して、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C8シクロアルキルからなる群から選択され又は、R12及びR13は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員としてN、O及びSから選択される1若しくは2個のさらなるヘテロ原子を含有していてよい3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和若しくは完全不飽和のヘテロ環式環を形成し各R14は、出現毎に独立して且つ互いから独立して、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及びC3~C8シクロアルキルからなる群から選択され又は、2個の基R14は、一緒に、基C2、N、NO又はOを形成し又は、同じ窒素原子と結合している2個の基R14は、この窒素原子と一緒に、環員としてN、O及びSから選択される1又は2個のさらなるヘテロ原子を含有していてよい3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和の環を形成しR15、R16は、互いから独立して、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及びC3~C8シクロアルキルカルボニル、アミノ、ジアミノからなる群から選択される1、2又は3個の置換基を有していることが可能であるからなる群から選択され又は、R15及びR16は、一緒に、基C2、N、NO、又はOを形成しR17、R18は、互いに独立して、C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C4アルキル、フェニル及びベンジルからなる群から選択されR9は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CCH3及びCOCH3から選択されるのイソオキサゾリン化合物を調製するための方法であって、下記のステップ式IIのアニリン化合物を、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させてジアゾニウム塩にするステップとステップにおいて得られるジアゾニウム塩を、銅塩の存在下でホルムオキシムCH2NOHと反応させるステップであり、5を超えるpHにおいて行われるステップとを含む方法に関する。この方法は、以下、方法Cと呼ばれる。上の変数の定義に記述されている有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の群メンバーの個々の列挙のための集合用語である。接頭語Cn~Cmは、各場合に、群における可能な炭素原子数を示す。用語ハロゲンは、他に規定されていなければ、各場合に、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素を意味する。本明細書及びアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルなどのアルキル部分で使用されているようなC1~C10アルキルという用語は、1~2個、1~4個、1~6個、1~8個又は1~10個の炭素原子を有する飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素基を指す。C1~C2アルキルは、メチル又はエチルである。C1~C4アルキルは、加えて、プロピル、イソプロピル、ブチル、1メチルプロピル、2メチルプロピル又は11ジメチルエチルである。C1~C6アルキルは、加えて、例えば、ペンチル、1メチルブチル、2メチルブチル、3メチルブチル、22ジメチルプロピル、1エチルプロピル、11ジメチルプロピル、12ジメチルプロピル、ヘキシル、1メチルペンチル、2メチルペンチル、3メチルペンチル、4メチルペンチル、11ジメチルブチル、12ジメチルブチル、13ジメチルブチル、22ジメチルブチル、23ジメチルブチル、33ジメチルブチル、1エチルブチル、2エチルブチル、112トリメチルプロピル、122トリメチルプロピル、1エチル1メチルプロピル、又は1エチル2メチルプロピルでもある。C1~C8アルキルは、加えて、例えば、ヘプチル、オクチル、2エチルヘキシル及びそれらの位置異性体でもある。C1~C10アルキルは、加えて、例えば、ノニル、デシル及びそれらの位置異性体でもある。部分的又は完全にハロゲン化されているC1~C10アルキルとしても表現される本明細書で使用されているようなC1~C10ハロアルキルという用語は、1~2個、1~4個、1~6個、1~8個又は1~10個の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基特に、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1クロロエチル、1フルオロエチル、2フルオロエチル、22ジフルオロエチル、222トリフルオロエチル、2クロロ2フルロエチル、2クロロ22ジフルオロエチル、22ジクロロ2フルオロエチル、222トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどのC1~C2ハロアルキル又は111トリフルオロプロパ2イルを指す。ハロメチルとは、水素原子のうちの1、2又は3個が、フッ素及び塩素から選択されるハロゲン原子により置き換えられているメチルである。例は、クロロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。本明細書及びアルケニルオキシなどのアルケニル部分で使用されているようなC2~C10アルケニルという用語は、2~4個、2~6個、2~8個、3~8個、2~10個又は3~10個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する一不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素基、例えば、エテニル、1プロペニル、2プロペニル、1メチルエテニル、1ブテニル、2ブテニル、3ブテニル、1メチル1プロペニル、2メチル1プロペニル、1メチル2プロペニル又は2メチル2プロペニルなどのC2~C4アルケニルエテニル、1プロペニル、2プロペニル、1メチルエテニル、1ブテニル、2ブテニル、3ブテニル、1メチル1プロペニル、2メチル1プロペニル、1メチル2プロペニル、2メチル2プロペニル、1ペンテニル、2ペンテニル、3ペンテニル、4ペンテニル、1メチル1ブテニル、2メチル1ブテニル、3メチル1ブテニル、1メチル2ブテニル、2メチル2ブテニル、3メチル2ブテニル、1メチル3ブテニル、2メチル3ブテニル、3メチル3ブテニル、11ジメチル2プロペニル、12ジメチル1プロペニル、12ジメチル2プロペニル、1エチル1プロペニル、1エチル2プロペニル、1ヘキセニル、2ヘキセニル、3ヘキセニル、4ヘキセニル、5ヘキセニル、1メチル1ペンテニル、2メチル1ペンテニル、3メチル1ペンテニル、4メチル1ペンテニル、1メチル2ペンテニル、2メチル2ペンテニル、3メチル2ペンテニル、4メチル2ペンテニル、1メチル3ペンテニル、2メチル3ペンテニル、3メチル3ペンテニル、4メチル3ペンテニル、1メチル4ペンテニル、2メチル4ペンテニル、3メチル4ペンテニル、4メチル4ペンテニル、11ジメチル2ブテニル、11ジメチル3ブテニル、12ジメチル1ブテニル、12ジメチル2ブテニル、12ジメチル3ブテニル、13ジメチル1ブテニル、13ジメチル2ブテニル、13ジメチル3ブテニル、22ジメチル3ブテニル、23ジメチル1ブテニル、23ジメチル2ブテニル、23ジメチル3ブテニル、33ジメチル1ブテニル、33ジメチル2ブテニル、1エチル1ブテニル、1エチル2ブテニル、1エチル3ブテニル、2エチル1ブテニル、2エチル2ブテニル、2エチル3ブテニル、112トリメチル2プロペニル、1エチル1メチル2プロペニル、1エチル2メチル1プロペニル、1エチル2メチル2プロペニルなどのC2~C6アルケニル、又はC2~C6アルケニルについて記述されている基並びに、加えて、1ヘプテニル、2ヘプテニル、3ヘプテニル、1オクテニル、2オクテニル、3オクテニル、4オクテニル、1ノネニル、2ノネニル、3ノネニル、4ノネニル、1デセニル、2デセニル、3デセニル、4デセニル、5デセニル及びそれらの位置異性体などのC2~C10アルケニルを指す。部分的又は完全にハロゲン化されているC1~C10アルケニルとしても表現される本明細書で使用されているようなC2~C10ハロアルケニルという用語、及びハロアルケニル、ハロアルケニルカルボニルなどのハロアルケニル部分は、2~4個、2~6個、2~8個又は2~10個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素基、例えば、クロロビニル、クロロアリルなどを指す。本明細書で使用されているようなC2~C10アルキニルという用語及びアルキニルオキシ、アルキニルカルボニルなどにおけるアルキニル部分は、2~4個、2~6個、2~8個、3~8個、2~10個又は3~10個の炭素原子及び任意の位置に1又は2個の三重結合を有する直鎖状又は分岐状の炭化水素基、例えば、エチニル、1プロピニル、2プロピニル、1ブチニル、2ブチニル、3ブチニル、1メチル2プロピニルなどのC2~C4アルキニル、エチニル、1プロピニル、2プロピニル、1ブチニル、2ブチニル、3ブチニル、1メチル2プロピニル、1ペンチニル、2ペンチニル、3ペンチニル、4ペンチニル、1メチル2ブチニル、1メチル3ブチニル、2メチル3ブチニル、3メチル1ブチニル、11ジメチル2プロピニル、1エチル2プロピニル、1ヘキシニル、2ヘキシニル、3ヘキシニル、4ヘキシニル、5ヘキシニル、1メチル2ペンチニル、1メチル3ペンチニル、1メチル4ペンチニル、2メチル3ペンチニル、2メチル4ペンチニル、3メチル1ペンチニル、3メチル4ペンチニル、4メチル1ペンチニル、4メチル2ペンチニル、11ジメチル2ブチニル、11ジメチル3ブチニル、12ジメチル3ブチニル、22ジメチル3ブチニル、33ジメチル1ブチニル、1エチル2ブチニル、1エチル3ブチニル、2エチル3ブチニル、1エチル1メチル2プロピニルなどのC2~C6アルキニルを指す。部分的又は完全にハロゲン化されているC1~C10アルキニルとしても表現される本明細書で使用されているようなC2~C10ハロアルキニルという用語、及びハロアルキニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルなどにおけるハロアルキニル部分は、2~4個、3~4個、2~6個、3~6個、2~8個、3~8個、2~10個又は3~10個の炭素原子及び任意の位置に1又は2個の三重結合を有する不飽和の直鎖状又は分岐状の炭化水素基を指す。本明細書で使用されているようなC3~C8シクロアルキルという用語は、3~8個、特に、3~6個の炭素原子を有する単環式若しくは二環式若しくは多環式の飽和炭化水素基を指す。3~6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3~8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルを含む。7又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ221ヘプチル、ビシクロ311ヘプチル、ビシクロ222オクチル及びビシクロ321オクチルを含む。部分的又は完全にハロゲン化されているC3~C8シクロアルキルとしても表現される本明細書で使用されているようなC3~C8ハロシクロアルキルという用語、及びハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分は、水素原子の一部又はすべてが、フッ素及び塩素から選択されるハロゲン原子により置き換えられている3~8個又は、好ましくは、3~6個の炭素環員を有する単環式若しくは二環式若しくは多環式の飽和炭化水素基を指す。C3~C8シクロアルキルC1~C4アルキルという用語は、上で定義されているようなC1~C4アルキル基を介して分子の残部と結合している上で定義されているようなC3~C8シクロアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピルなどである。C3~C8ハロシクロアルキルC1~C4アルキルという用語は、上で定義されているようなC1~C4アルキル基を介して分子の残部と結合している上で定義されているようなC3~C8ハロシクロアルキル基を指す。C1~C2アルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2アルキル基である。C1~C4アルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4アルキル基である。C1~C6アルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6アルキル基である。C1~C10アルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10アルキル基である。C1~C2アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1~C4アルコキシは、加えて、例えば、nプロポキシ、1メチルエトキシ、ブトキシ、1メチルプロポキシ、2メチルプロポキシ又は11ジメチルエトキシである。C1~C6アルコキシは、加えて、例えば、ペントキシ、1メチルブトキシ、2メチルブトキシ、3メチルブトキシ、11ジメチルプロポキシ、12ジメチルプロポキシ、22ジメチルプロポキシ、1エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1メチルペントキシ、2メチルペントキシ、3メチルペントキシ、4メチルペントキシ、11ジメチルブトキシ、12ジメチルブトキシ、13ジメチルブトキシ、22ジメチルブトキシ、23ジメチルブトキシ、33ジメチルブトキシ、1エチルブトキシ、2エチルブトキシ、112トリメチルプロポキシ、122トリメチルプロポキシ、1エチル1メチルプロポキシ又は1エチル2メチルプロポキシである。C1~C8アルコキシは、加えて、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2エチルヘキシルオキシ及びそれらの位置異性体である。C1~C10アルコキシは、加えて、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシ及びそれらの位置異性体である。C1~C2ハロアルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2ハロアルキル基である。C1~C4ハロアルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4ハロアルキル基である。C1~C6ハロアルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6ハロアルキル基である。C1~C10ハロアルコキシという用語は、酸素原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10ハロアルキル基である。C1~C2ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2フルオロエトキシ、2クロロエトキシ、22ジフルオロエトキシ、222トリフルオロエトキシ、2クロロ2フルオロエトキシ、2クロロ22ジフルオロエトキシ、22ジクロロ2フルオロエトキシ、222トリクロロエトキシ又はOC2F5である。C1~C4ハロアルコキシは、加えて、例えば、2フルオロプロポキシ、3フルオロプロポキシ、22ジフルオロプロポキシ、23ジフルオロプロポキシ、2クロロプロポキシ、3クロロプロポキシ、23ジクロロプロポキシ、333トリフルオロプロポキシ、333トリクロロプロポキシ、OCH2C2F5、OCF2C2F5、12フルオロエトキシ、12クロロエトキシ、4フルオロブトキシ、4クロロブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1~C6ハロアルコキシは、加えて、例えば、5フルオロペントキシ、5クロロペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6フルオロヘキソキシ、6クロロヘキソキシ、又はドデカフルオロヘキソキシである。C1~C2アルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2アルキル基である。C1~C4アルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4アルキル基である。C1~C6アルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6アルキル基である。C1~C10アルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10アルキル基である。C1~C2アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1~C4アルキルチオは、加えて、例えば、nプロピルチオ、1メチルエチルチオ、ブチルチオ、1メチルプロピルチオ、2メチルプロピルチオ又は11ジメチルエチルチオである。C1~C6アルキルチオは、加えて、例えば、ペンチルチオ、1メチルブチルチオ、2メチルブチルチオ、3メチルブチルチオ、11ジメチルプロピルチオ、12ジメチルプロピルチオ、22ジメチルプロピルチオ、1エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1メチルペンチルチオ、2メチルペンチルチオ、3メチルペンチルチオ、4メチルペンチルチオ、11ジメチルブチルチオ、12ジメチルブチルチオ、13ジメチルブチルチオ、22ジメチルブチルチオ、23ジメチルブチルチオ、33ジメチルブチルチオ、1エチルブチルチオ、2エチルブチルチオ、112トリメチルプロピルチオ、122トリメチルプロピルチオ、1エチル1メチルプロピルチオ又は1エチル2メチルプロピルチオである。C1~C8アルキルチオは、加えて、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2エチルヘキシルチオ及びそれらの位置異性体である。C1~C10アルキルチオは、加えて、例えば、ノニルチオ、デシルチオ及びそれらの位置異性体である。C1~C2ハロアルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2ハロアルキル基である。C1~C4ハロアルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4ハロアルキル基である。C1~C6ハロアルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6ハロアルキル基である。C1~C10ハロアルキルチオという用語は、硫黄原子を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10ハロアルキル基である。C1~C2ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2フルオロエチルチオ、2クロロエチルチオ、222ジフルオロエチルチオ、222トリフルオロエチルチオ、2クロロ2フルオロエチルチオ、2クロロ22ジフルオロエチルチオ、22ジクロロ2フルオロエチルチオ、222トリクロロエチルチオ又はSC2F5である。C1~C4ハロアルキルチオは、加えて、例えば、2フルオロプロピルチオ、3フルオロプロピルチオ、22ジフルオロプロピルチオ、23ジフルオロプロピルチオ、2クロロプロピルチオ、3クロロプロピルチオ、23ジクロロプロピルチオ、333トリフルオロプロピルチオ、333トリクロロプロピルチオ、SCH2C2F5、SCF2C2F5、12フルオロエチルチオ、12クロロエチルチオ、4フルオロブチルチオ、4クロロブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1~C6ハロアルキルチオは、加えて、例えば、5フルオロペンチルチオ、5クロロペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6フルオロヘキシルチオ、6クロロヘキシルチオ、又はドデカフルオロヘキシルチオである。C1~C2アルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2アルキル基である。C1~C4アルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4アルキル基である。C1~C6アルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6アルキル基である。C1~C10アルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10アルキル基である。C1~C2アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1~C4アルキルスルフィニルは、加えて、例えば、nプロピルスルフィニル、1メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1メチルプロピルスルフィニル、2メチルプロピルスルフィニル又は11ジメチルエチルスルフィニル。C1~C6アルキルスルフィニルは、加えて、例えば、ペンチルスルフィニル、1メチルブチルスルフィニル、2メチルブチルスルフィニル、3メチルブチルスルフィニル、11ジメチルプロピルスルフィニル、12ジメチルプロピルスルフィニル、22ジメチルプロピルスルフィニル、1エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1メチルペンチルスルフィニル、2メチルペンチルスルフィニル、3メチルペンチルスルフィニル、4メチルペンチルスルフィニル、11ジメチルブチルスルフィニル、12ジメチルブチルスルフィニル、13ジメチルブチルスルフィニル、22ジメチルブチルスルフィニル、23ジメチルブチルスルフィニル、33ジメチルブチルスルフィニル、1エチルブチルスルフィニル、2エチルブチルスルフィニル、112トリメチルプロピルスルフィニル、122トリメチルプロピルスルフィニル、1エチル1メチルプロピルスルフィニル又は1エチル2メチルプロピルスルフィニルである。C1~C8アルキルスルフィニルは、加えて、例えば、ヘプチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、2エチルヘキシルスルフィニル及びそれらの位置異性体である。C1~C10アルキルスルフィニルは、加えて、例えば、ノニルスルフィニル、デシルスルフィニル及びそれらの位置異性体である。C1~C2ハロアルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2ハロアルキル基である。C1~C4ハロアルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4ハロアルキル基である。C1~C6ハロアルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6ハロアルキル基である。C1~C10ハロアルキルスルフィニルという用語は、スルフィニルS基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10ハロアルキル基である。C1~C2ハロアルキルスルフィニルは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2フルオロエチルスルフィニル、2クロロエチルスルフィニル、22ジフルオロエチルスルフィニル、222トリフルオロエチルスルフィニル、2クロロ2フルオロエチルスルフィニル、2クロロ22ジフルオロエチルスルフィニル、22ジクロロ2フルオロエチルスルフィニル、222トリクロロエチルスルフィニル又はSC2F5。C1~C4ハロアルキルスルフィニルは、加えて、例えば、2フルオロプロピルスルフィニル、3フルオロプロピルスルフィニル、22ジフルオロプロピルスルフィニル、23ジフルオロプロピルスルフィニル、2クロロプロピルスルフィニル、3クロロプロピルスルフィニル、23ジクロロプロピルスルフィニル、333トリフルオロプロピルスルフィニル、333トリクロロプロピルスルフィニル、SCH2C2F5、SCF2C2F5、12フルオロエチルスルフィニル、12クロロエチルスルフィニル、4フルオロブチルスルフィニル、4クロロブチルスルフィニル、又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1~C6ハロアルキルスルフィニルは、加えて、例えば、5フルオロペンチルスルフィニル、5クロロペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6フルオロヘキシルスルフィニル、6クロロヘキシルスルフィニル、又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。C1~C2アルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2アルキル基である。C1~C4アルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4アルキル基である。C1~C6アルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6アルキル基である。C1~C10アルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10アルキル基である。C1~C2アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1~C4アルキルスルホニルは、加えて、例えば、nプロピルスルホニル、1メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1メチルプロピルスルホニル、2メチルプロピルスルホニル又は11ジメチルエチルスルホニルである。C1~C6アルキルスルホニルは、加えて、例えば、ペンチルスルホニル、1メチルブチルスルホニル、2メチルブチルスルホニル、3メチルブチルスルホニル、11ジメチルプロピルスルホニル、12ジメチルプロピルスルホニル、22ジメチルプロピルスルホニル、1エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1メチルペンチルスルホニル、2メチルペンチルスルホニル、3メチルペンチルスルホニル、4メチルペンチルスルホニル、11ジメチルブチルスルホニル、12ジメチルブチルスルホニル、13ジメチルブチルスルホニル、22ジメチルブチルスルホニル、23ジメチルブチルスルホニル、33ジメチルブチルスルホニル、1エチルブチルスルホニル、2エチルブチルスルホニル、112トリメチルプロピルスルホニル、122トリメチルプロピルスルホニル、1エチル1メチルプロピルスルホニル又は1エチル2メチルプロピルスルホニルである。C1~C8アルキルスルホニルは、加えて、例えば、ヘプチルスルホニル、オクチルスルホニル、2エチルヘキシルスルホニル及びそれらの位置異性体である。C1~C10アルキルスルホニルは、加えて、例えば、ノニルスルホニル、デシルスルホニル及びそれらの位置異性体である。C1~C2ハロアルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C2ハロアルキル基である。C1~C4ハロアルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C4ハロアルキル基である。C1~C6ハロアルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C6ハロアルキル基である。C1~C10ハロアルキルスルホニルという用語は、スルホニルS2基を介して接続している、上で定義されているようなC1~C10ハロアルキル基である。C1~C2ハロアルキルスルホニルは、例えば、S2CH2F、S2CHF2、S2CF3、S2CH2Cl、S2CHCl2、S2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2フルオロエチルスルホニル、2クロロエチルスルホニル、22ジフルオロエチルスルホニル、222トリフルオロエチルスルホニル、2クロロ2フルオロエチルスルホニル、2クロロ22ジフルオロエチルスルホニル、22ジクロロ2フルオロエチルスルホニル、222トリクロロエチルスルホニル又はS2C2F5である。C1~C4ハロアルキルスルホニルは、加えて、例えば、2フルオロプロピルスルホニル、3フルオロプロピルスルホニル、22ジフルオロプロピルスルホニル、23ジフルオロプロピルスルホニル、2クロロプロピルスルホニル、3クロロプロピルスルホニル、23ジクロロプロピルスルホニル、333トリフルオロプロピルスルホニル、333トリクロロプロピルスルホニル、S2CH2C2F5、S2CF2C2F5、12フルオロエチルスルホニル、12クロロエチルスルホニル、4フルオロブチルスルホニル、4クロロブチルスルホニル、又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1~C6ハロアルキルスルホニルは、加えて、例えば、5フルオロペンチルスルホニル、5クロロペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6フルオロヘキシルスルホニル、6クロロヘキシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。本明細書で使用されているような環員として、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子群を含有する3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和のヘテロ環式環という用語は、単環式基を指し、単環式基は、飽和、部分不飽和又は完全不飽和である。ヘテロ環式基は、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残部と接続していてよい。3員、4員、5員、6員又は7員の飽和ヘテロシクリルの例は、オキシラニル、アジリジニル、オキセチジニル、チエチジニル、アゼチジニル、2テトラヒドロフラニル、3テトラヒドロフラニル、13ジオキソラン2イル、13ジオキソラン4イル、2テトラヒドロチエニル、3テトラヒドロチエニル、13チオラン2イル、13ジチオラン4イル、1チア3オキソラン2イル、1チア3オキソラン4イル、1チア3オキソラン5イル、2ピロリジニル、3ピロリジニル、3ピラゾリジニル、4ピラゾリジニル、5ピラゾリジニル、2イミダゾリジニル、4イミダゾリジニル、2オキサゾリジニル、4オキサゾリジニル、5オキサゾリジニル、3イソオキサゾリジニル、4イソオキサゾリジニル、5イソオキサゾリジニル、2チアゾリジニル、4チアゾリジニル、5チアゾリジニル、3イソチアゾリジニル、4イソチアゾリジニル、5イソチアゾリジニル、124オキサジアゾリジン3イル、124オキサジアゾリジン5イル、124チアジアゾリジン3イル、124チアジアゾリジン5イル、124トリアゾリジン3イル、134オキサジアゾリジン2イル、134チアジアゾリジン2イル、134トリアゾリジン2イル、2テトラヒドロピラニル、3テトラヒドロピラニル、4テトラヒドロピラニル、13ジオキサン2イル、13ジオキサン4イル、13ジオキサン5イル、14ジオキサン2イル、2チアニル、3チアニル、4チアニル、13ジチアン2イル、13ジチアン4イル、13ジチアン5イル、14ジチアン2イル、1オキサ3チアン2イル、1オキサ3チアン4イル、1オキサ3チアン5イル、1オキサ3チアン6イル、1オキサ4チアン2イル、1オキサ4チアン3イル、2ピペリジニル、3ピペリジニル、4ピペリジニル、3ヘキサヒドロピリダジニル、4ヘキサヒドロピリダジニル、2ヘキサヒドロピリミジニル、4ヘキサヒドロピリミジニル、5ヘキサヒドロピリミジニル、2ピペラジニル、135ヘキサヒドロトリアジン2イル及び124ヘキサヒドロトリアジン3イル、2モルホリニル、3モルホリニル、2チオモルホリニル、3チオモルホリニル、1オキソチオモルホリン2イル、1オキソチオモルホリン3イル、11ジオキソチオモルホリン2イル、11ジオキソチオモルホリン3イル、ヘキサヒドロアゼピン1、2、3又は4イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ13ジアゼピニル、ヘキサヒドロ14ジアゼピニル、ヘキサヒドロ13オキサゼピニル、ヘキサヒドロ14オキサゼピニル、ヘキサヒドロ13ジオキセピニル、ヘキサヒドロ14ジオキセピニルなどを包含する。3員、4員、5員、6員又は7員の部分不飽和ヘテロシクリルの例は、23ジヒドロフル2イル、23ジヒドロフル3イル、24ジヒドロフル2イル、24ジヒドロフル3イル、23ジヒドロチエン2イル、23ジヒドロチエン3イル、24ジヒドロチエン2イル、24ジヒドロチエン3イル、2ピロリン2イル、2ピロリン3イル、3ピロリン2イル、3ピロリン3イル、2イソオキサゾリン3イル、3イソオキサゾリン3イル、4イソオキサゾリン3イル、2イソオキサゾリン4イル、3イソオキサゾリン4イル、4イソオキサゾリン4イル、2イソオキサゾリン5イル、3イソオキサゾリン5イル、4イソオキサゾリン5イル、2イソチアゾリン3イル、3イソチアゾリン3イル、4イソチアゾリン3イル、2イソチアゾリン4イル、3イソチアゾリン4イル、4イソチアゾリン4イル、2イソチアゾリン5イル、3イソチアゾリン5イル、4イソチアゾリン5イル、23ジヒドロピラゾール1イル、23ジヒドロピラゾール2イル、23ジヒドロピラゾール3イル、23ジヒドロピラゾール4イル、23ジヒドロピラゾール5イル、34ジヒドロピラゾール1イル、34ジヒドロピラゾール3イル、34ジヒドロピラゾール4イル、34ジヒドロピラゾール5イル、45ジヒドロピラゾール1イル、45ジヒドロピラゾール3イル、45ジヒドロピラゾール4イル、45ジヒドロピラゾール5イル、23ジヒドロオキサゾール2イル、23ジヒドロオキサゾール3イル、23ジヒドロオキサゾール4イル、23ジヒドロオキサゾール5イル、34ジヒドロオキサゾール2イル、34ジヒドロオキサゾール3イル、34ジヒドロオキサゾール4イル、34ジヒドロオキサゾール5イル、34ジヒドロオキサゾール2イル、34ジヒドロオキサゾール3イル、34ジヒドロオキサゾール4イル、2、3、4、5又は6ジ又はテトラヒドロピリジニル、3ジ又はテトラヒドロピリダジニル、4ジ又はテトラヒドロピリダジニル、2ジ又はテトラヒドロピリミジニル、4ジ又はテトラヒドロピリミジニル、5ジ又はテトラヒドロピリミジニル、ジ又はテトラヒドロピラジニル、135ジ又はテトラヒドロトリアジン2イル、124ジ又はテトラヒドロトリアジン3イル、2345テトラヒドロ1Hアゼピン1、2、3、4、5、6又は7イル、3456テトラヒドロ2Hアゼピン2、3、4、5、6又は7イル、2347テトラヒドロ1Hアゼピン1、2、3、4、5、6又は7イル、2367テトラヒドロ1Hアゼピン1、2、3、4、5、6又は7イル、テトラヒドロオキセピニル、2345テトラヒドロ1Hオキセピン2、3、4、5、6又は7イル、2347テトラヒドロ1Hオキセピン2、3、4、5、6又は7イル、2367テトラヒドロ1Hオキセピン2、3、4、5、6又は7イルなどのテトラヒドロオキセピニル、テトラヒドロ13ジアゼピニル、テトラヒドロ14ジアゼピニル、テトラヒドロ13オキサゼピニル、テトラヒドロ14オキサゼピニル、テトラヒドロ13ジオキセピニル及びテトラヒドロ14ジオキセピニルを包含する。3員、4員、5員、6員又は7員の芳香族ヘテロシクリルは、5員又は6員の芳香族ヘテロシクリルである。例は、2フリル、3フリル、2チエニル、3チエニル、2ピロリル、3ピロリル、3ピラゾリル、4ピラゾリル、5ピラゾリル、2オキサゾリル、4オキサゾリル、5オキサゾリル、2チアゾリル、4チアゾリル、5チアゾリル、2イミダゾリル、4イミダゾリル、134トリアゾール2イル、2ピリジニル、3ピリジニル、4ピリジニル、3ピリダジニル、4ピリダジニル、2ピリミジニル、4ピリミジニル、5ピリミジニル及び2ピラジニルである。アリールは、フェニル、トリル又はナフチル、具体的には、フェニルである。C1~C4アルキレンは、1~4個の炭素原子を有する二価の分岐状の、又は、好ましくは、非分岐状の飽和脂肪族鎖、例えば、CH2、CH2CH2、CH、CH2CH2CH2、CHCH2、CH2CH、CH2CH2CH2CH2である。C2~C7アルキレンは、2~7個の炭素原子を有する二価の分岐状の、又は、好ましくは、非分岐状の飽和脂肪族鎖、例えば、CH2CH2、CH、CH2CH2CH2、CHCH2、CH2CH、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。本発明による方法の好ましい実施形態に関して、特に、異なる反応物及び生成物の基の、並びに本発明による方法の反応条件の、好ましい実施形態に関して以下になされる言及は、単独か又は、より詳細には、互いとの任意の考え得る組合せで適用される。好ましい実施形態に関する言及は、それらが重なり合う限り且つ他に規定されていなければ、本発明の方法A、B及びCに適用される。本明細書に記載されている反応は、そのような反応にとって慣用の反応槽中で行われ、反応は、連続的、半連続的又はバッチ式に構成可能である。5を超えるpHにおいてステップを行うことは、ステップが、より低いpH、すなわち、高くても5、例えば、4又は3において行われる方法を上回るいくつかの利点を有することが判明した。例えば、5を超えるpHにおいて得られる生成物は、結晶性であり、反応混合物から容易に単離することができ、一方、より低いpHは、タール様生成物につながり、それらの単離及び精製は、極めて複雑である。他方、オキシム生成物の単離及び精製は、さもないと続く反応が進まないか不十分な収率でのみ進むために不可欠である。好ましくは、ステップは、少なくとも51、例えば、51~14、好ましくは、51~10、例えば、51~8又は51~7のpHにおいてより好ましくは、少なくとも52、例えば、52~14、好ましくは、52~10、例えば、52~8又は52~7のpHにおいてさらにより好ましくは、少なくとも53、例えば、53~14、好ましくは、53~10、例えば、53~8又は53~7のpHにおいて特に、少なくとも55、例えば、55~14、好ましくは、55~10、例えば、55~8又は55~7のpHにおいて行われる。この目的のために、ホルムオキシムは、好ましくは、溶液の形態で使用され、この溶液は、ステップにおいてジアゾニウム塩と反応させる前に、好ましくは、5を超えるpHに、好ましくは、少なくとも51、例えば、51~14、好ましくは、51~10、例えば、51~8又は51~7のpHにより好ましくは、少なくとも52、例えば、52~14、好ましくは、52~10、例えば、52~8又は52~7のpHにさらにより好ましくは、少なくとも53、例えば、53~14、好ましくは、53~10、例えば、53~8又は53~7のpHに特に、少なくとも55、例えば、55~14、好ましくは、55~10、例えば、55~8又は55~7のpHに調整される。述べられているように、ホルムオキシムは、好ましくは、溶液の形態で使用される。適当な溶媒は、水、水性酸性溶液、メタノール、エタノール、プロパノール及びイソプロパノールなどのC1~C3アルコール、エチレングリコール及びジエチレングリコールなどのグリコール、並びにそれらの混合物などの極性プロトン性溶媒である。好ましくは、水又は水性酸性溶液が使用される。ジアゾニウム塩も、好ましくは、溶液の形態で使用される。溶液は、好ましくは、ステップにおいて得られる反応混合物であり、好ましくは、さらなる後処理も反応生成物の単離も精製もなしに使用されるの以下の説明を参照。この溶液のpHは、重要ではないため、この溶液は、ステップにおいてホルムオキシムと反応させる前に5を超えるpHに調整されてもされなくてもよい。実際的理由のために、ホルムオキシムとの反応前に5を超えるpHに調整されないことが多いが、ステップにおいて得られるままで、すなわち、一般的に5以下のpHを有するままでステップの反応中に導入されてよい。好ましい実施形態において、pHは、例えば、統合pHメーターにより又はサンプルを定期的に採取してpHを決定することにより、ステップの間に連続的に又は定期的に5を超えるように制御され、必要であれば、望ましいpHに調整される。ホルムオキシムの又はステップの反応混合物の又は場合によりジアゾニウム塩のpHの調整は、出発pHに応じて行われる。ホルムオキシムの又はステップの反応混合物の又はジアゾニウム塩の出発pHが、例えば、一般的にそうであるように酸性であれば、適当な塩基が、望ましいpHが達成されるまで添加される。出発pHが、塩基性であれば、適当な酸が、望ましいpHが達成されるまで添加される。pHが、ステップの反応の過程で酸性になれば、適当な塩基が、望ましいpHが達成されるまで添加され、逆に、pHが、ステップの反応の過程で望まれるよりも塩基性になれば、適当な酸が、望ましいpHが達成されるまで添加される。適当な塩基は、反応媒質に可溶であるすべての塩基である。これは、好ましくは、極性プロトン性であるため、極性プロトン性溶媒に可溶である塩基が好ましい。例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどの水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウムなどの炭酸水素塩、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム又はリン酸カリウムなどのリン酸塩、リン酸水素リチウム、リン酸水素ナトリウム又はリン酸水素カリウムなどのリン酸水素塩、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムエトキシド又はナトリウムtertブタノレート若しくはカリウムtertブタノレートなどのアルコキシド、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム若しくはギ酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム又はプロピオン酸リチウム、プロピオン酸ナトリウム若しくはプロピオン酸カリウムなどのカルボン酸塩、アンモニア及びジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン又はトリエチルアミンなどのアミンを包含する。これらの塩基の中で、上の炭酸塩、上の炭酸水素塩、上のリン酸塩、上のリン酸水素塩、及び上のカルボン酸塩などの、より弱い塩基又は緩衝系を形成して望ましいpHを安定化することができる少なくとも一つのより弱い塩基を含む異なる塩基の組合せを使用することが好ましい。具体的には、酢酸ナトリウムが使用される。しかしながら、出発pHが、極めて酸性であれば、上の水酸化物又はアルコキシド、特に、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどのより強い塩基を使用してpHを5近くに持ってゆき、上に列挙したより弱い塩基のうちの一つ、特に、酢酸ナトリウムでpHの微調整をするか、より強い塩基とより弱い塩基の混合物、例えば、水酸化ナトリウムと酢酸ナトリウムの混合物を使用することが好ましい。適当な酸は、反応媒質に可溶であるすべての酸である。これは、好ましくは、極性プロトン性であるため、極性プロトン性溶媒に可溶である酸が好ましい。例は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、硫酸水素塩、リン酸又はリン酸二水素塩などの鉱酸、ギ酸又は酢酸などのカルボン酸、及び塩化アンモニウム又は臭化アンモニウムなどのアンモニウム塩を包含する。これらの酸の中で、リン酸二水素塩、上のカルボン酸及び上のアンモニウム塩などの、より弱い酸又は緩衝系を形成して望ましいpHを安定化することができる少なくとも一つのより弱い酸を含む異なる酸の組合せを使用することが好ましい。しかしながら、出発pHが、極めて塩基性であれば、上の鉱酸などのより強い酸を使用してpHを望ましいpH近くに持ってゆき、次いで、上に列挙したより弱い酸のうちの一つでpHの微調整をするか、より強い酸とより弱い酸の混合物を使用することが好ましい。ジアゾニウム塩は、酸性媒質中で調製される。したがって、ジアゾニウム塩溶液のpHの調製が望まれれば、これは、一般的に、適当な塩基、例えば、上に列挙した適当な又は好ましい塩基のうちの一つを添加することにより行われる。具体的には、一般に、ジアゾニウム塩は、強い酸性媒質中で調製されるため、上に列挙したより強い酸のうちの一つで先ずpHを調整し、次いで、より弱い塩基のうちの一つで微調整をするか、より強い塩基とより弱い塩基の混合物、例えば、水酸化ナトリウムと酢酸ナトリウムの混合物を使用することが好ましい。しかしながら、すでに説明されているように、ジアゾニウム塩溶液のpHを調整することは必要ではない。ホルムオキシムは、好ましくは、その市販形態では使用されないが、ホルムアルデヒド源を、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの酸付加塩と反応させることにより調製される。この反応も、一般的に、酸性媒質中で行われるため、ホルムオキシム溶液のpHの調製も、一般的に、適当な塩基、例えば、上に列挙した適当な又は好ましい塩基のうちの一つを添加することにより行われる。ステップの方法は、ザンドマイヤー反応に相当するため、この反応タイプに適している反応条件を適用することができるが、ただし、pHは、5を超える。ステップにおける反応は、好ましくは、銅塩の存在下で行われる。これは、市販のCu塩であるか又はCu塩の還元により事前に調製されるCu塩であるか、インサイチュinsituで調製される。この後者の場合に、ステップは、好ましくは、Cu塩及び還元剤の存在下で行われる。適当なCu塩及びCu塩は、好ましくは、ステップにおいて使用される溶媒系に十分な溶解度を有する塩である。好ましい溶媒系は、水性であるため、CuCl、Cu2SO4、CuNO3、CuCl2、CuSO4、Cu2などの十分な水溶性を有するCu塩又はCu塩を使用することが好ましい。好ましくは、Cu硫酸塩又はCu硫酸塩が使用される。Cu塩が、Cuの還元によりインサイチュで調製されるならば、ステップの反応も、還元剤の存在下で行われる。原則として、所与の反応条件下でCuカチオンをCuカチオンへ変換するための十分な還元力を有するが他の反応物を還元せず、有利には、使用される溶媒系に十分な溶解度を有するすべての還元剤を使用することができる。適当な還元剤は、例えば、亜硫酸ナトリウム又は亜硫酸カリウムなどの亜硫酸塩、亜ジチオン酸ナトリウム又は亜ジチオン酸カリウムなどの亜ジチオン酸塩、チオ硫酸ナトリウム又はチオ硫酸カリウムなどのチオ硫酸塩、メタ重亜硫酸ナトリウム又はメタ重亜硫酸カリウムなどのメタ重亜硫酸塩、ヒドロキシメタンスルフィン酸ナトリウム又はヒドロキシメタンスルフィン酸カリウムなどのヒドロキシメタンスルフィン酸塩、SnCl2、Zn及びヒドラジンである。具体的には、亜硫酸塩が使用され、非常に具体的には、亜硫酸ナトリウムが使用される。ステップの好ましい実施形態において、ジアゾニウム塩は、好ましくは、溶液の形態で、ホルムオキシムを含有する溶液に添加される。より好ましくは、ジアゾニウム塩は、好ましくは、溶液の形態で、ホルムオキシム、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに、還元剤を含有する溶液に添加される。さらにより好ましくは、ジアゾニウム塩は、好ましくは、溶液の形態で、5を超えるpH、好ましくは、少なくとも51、例えば、51~14、好ましくは、51~10、例えば、51~8又は51~7のpHより好ましくは、少なくとも52、例えば、52~14、好ましくは、52~10、例えば、52~8又は52~7のpHさらにより好ましくは、少なくとも53、例えば、53~14、好ましくは、53~10、例えば、53~8又は53~7のpH特に、少なくとも55、例えば、55~14、好ましくは、55~10、例えば、55~8又は55~7のpHを有し、ホルムオキシム、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに、還元剤を含有する溶液に添加される。ホルムオキシム、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに、還元剤を含有する溶液のpHの調整が、銅塩及び、必要であれば、還元剤の添加の前か後で行われたかどうかは重要ではない。ジアゾニウム塩の添加は、好ましくは、逐次的に、すなわち、一度にではなく、連続的に又は少しずつ行われる。ジアゾニウム塩溶液が、添加される前に5を超えるpHに調整されなかったならば、添加の過程で反応混合物のpHを制御及び調整することが必要になることがある。pHの調整は、ジアゾニウム塩溶液が、極めて酸性でなければ且つ又は十分に強力な緩衝系が、ホルムオキシム溶液のpHを調整するために使用されていれば、必要ではないことがある。好ましくは、ジアゾニウム塩は、好ましくは、溶液の形態で使用され、やはり、好ましくは、溶液の、より好ましくは、銅塩及び、銅塩がCu塩であれば、さらに還元剤を含有する溶液の形態で使用されるホルムオキシムと反応させる前に、10~15°Cまで、好ましくは、5~10°Cまで、より好ましくは、5~5°Cまで冷却される。ホルムオキシム溶液の温度は、あまり重要ではない。典型的には、10から30°Cまで、好ましくは、0から20°Cまで、より好ましくは、5から15°Cまでの範囲であり、より低い値は、溶液の凝固点により制限される。ステップの反応温度は、一般的に、10から30°Cまで、好ましくは、0から20°Cまで、より好ましくは、5から15°Cまでに保たれる。原則として、反応温度は、所与の反応圧力における反応混合物の沸点と同じ高さであってよいが、好ましくは、窒素形成の制御を可能にするために示されるより低い値に保たれる。反応圧力は、一般的に、重要ではなく、09から2バールまで、好ましくは、09から15バールまで、特に、09から11バールまでの範囲であってよい。ステップにおける反応は、発生期の窒素nascentnitrogenを起源とする強めのガス発生及び発泡を伴う。したがって、反応物の添加、例えば、ホルムオキシム溶液へのジアゾニウム塩の添加は、好ましくは、ガス発生を制御することができるような速度で行われる。さらに、反応槽は、好ましくは、発生する窒素を速く除去することができるように選択される。ホルムオキシムは、好ましくは、ステップにおいて使用されるアニリン化合物IIの1mol当たり、09から2molまで、好ましくは、09から12molまで、特に、095から11molまでのモル比で用いられる。銅塩は、好ましくは、ステップにおいて使用されるアニリン化合物IIの1mol当たり、0001から1molまで、より好ましくは、0001から02molまで、特に、001から01molまでの量で用いられる。還元剤は、好ましくは、使用されるCu塩の量に対して少なくとも等モル量で使用される。この場合の等モルのとは、還元剤がCuカチオンへ移すことができる電子の数を指す。例えば、亜硫酸塩1molを還元する場合に、酸化状態IVから酸化状態VIへ移行するは、電子2モルを移す。したがって、この場合に、亜硫酸塩は、好ましくは、Cu塩の1mol当たり少なくとも05molの量で使用される。より好ましくは、還元剤は、使用されるCu塩の1mol当たり1から5mol当量まで、特に、1から2mol当量までの量で使用される。ここで再び、mol当量とは、還元剤がCuカチオンへ移すことができる電子の数を指す塩の1mol当たりに使用される。ステップの反応は、一般的に、混合又は撹拌下で行われる。反応は、少なくとも窒素の発生が止むまで行われる。ステップにおいて形成されるオキシム化合物は、慣用の方法により、例えば、適当な有機溶媒での反応混合物の抽出及びこの溶媒の除去により、又は、溶媒が、生成物が可溶ではない反応媒質として使用された場合には、沈殿した生成物から水相をデカントすることにより、及び望ましくない構成成分からこれを遊離することにより、例えば、生成物が可溶ではない溶媒での粉砕triturationにより、反応混合物から単離される。抽出目的に適している溶媒は、水と本質的に不混和性であり、化合物Iに対する十分な溶媒和力を有する。例は、アルカン、例えば、ペンタン、ヘキサン若しくはヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロアルカン、例えば、シクロペンタン若しくはシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素、塩化メチレン若しくはクロロホルムなどのハロゲン化アルカン、ベンゼン、トルエン、キシレン若しくはクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、メチルtertブチルエーテル若しくはメチルイソブチルエーテルなどの開鎖エーテル、又は酢酸エチル若しくはプロピオン酸エチルなどのエステルである。粉砕目的に適している溶媒は、極性の、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール若しくはイソプロパノールなどのアルカノール、アセトンなどの低級ケトン、酢酸などの低級カルボン酸、又は水若しくは酸性水溶液などの水性系である。単離した生成物は、例えば、結晶化により又はクロマトグラフィーによりさらに精製することができる。しかしながら、高い頻度で、生成物は、さらなる精製ステップを必要としない純度ですでに得られている。上ですでに示されているように、ホルムオキシムは、好ましくは、市販の形態で使用されず、反応ステップにおいて使用される直前に調製される。その調製は、好ましくは、ホルムアルデヒド源を、ヒドロキシルアミン又はその酸付加塩と反応させることにより行われる。適当なホルムアルデヒド源は、例えば、ガス状のホルムアルデヒド、ホルマリン、パラホルムアルデヒド又はトリオキサンである。実際的理由のため、パラホルムアルデヒドが、好ましくは、使用される。ホルムアルデヒド源及びヒドロキシルアミン又はその酸付加塩は、051から15まで、好ましくは、081から112まで、より好ましくは、091から111までのモル比で、特に、おおよそ等モル量で反応させる。反応は、一般的に、ホルムオキシムがステップにおいて使用されることになる溶媒中で、すなわち、一般的に、水、水性酸性溶液、メタノール、エタノール、プロパノール及びイソプロパノールなどのC1~C3アルコール、エチレングリコール及びジエチレングリコールなどのグリコール、又はそれらの混合物などの極性プロトン性溶媒中で行われる。好ましくは、水又は水性酸性溶液が使用される。反応は、好ましくは、酸性条件下で行われる。適当な酸は、ステップについて上に列挙されているものに対応する。ヒドロキシルアミンが、その酸付加塩の形態で使用されるならば、反応媒質の酸性度は、一般に十分であるため、さらなる酸を使用することは必要ではない。反応温度は、重要ではなく、反応混合物の凝固点から沸点までの範囲であってよい。好ましくは、高温において、例えば、30°Cから反応混合物の沸点までにおいて行われる。反応混合物は、好ましくは、後処理されないが、ステップにおいて使用され、すなわち、ホルムオキシムは単離されない。しかしながら、事前に、上ですでに説明されているように、5を超える望ましいpHに溶液を調整することが好ましい。ホルムオキシムは、好ましくは、反応ステップにおいて使用される直前に調製される。直前にとは、絶対的値ではなく、製造される量、保管条件などのようないくつかの要因に左右されるため、数分から数日又は数週間にさえ及ぶことがある。各場合に、できる限り高い反応性を確保するように製造される。下記の式であるのジアゾニウム塩をもたらすステップは、慣用のジアゾ化反応に相当するため、この反応タイプに適している反応条件を適用することができる。アニリン化合物IIは、酸性媒質中で亜硝酸塩と反応させる。あるいは、亜硝酸を使用することができるが、第一の変形形態が好ましい。適当な亜硝酸塩は、反応媒質に可溶なすべての塩である。これは、好ましくは、水性であるため、好ましくは、亜硝酸リチウム、亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸カリウムなどの水溶性亜硝酸塩が使用される。具体的には、亜硝酸ナトリウムが使用される。酸性媒質は、一般的に、酸性水溶液である。適当な酸は、水に可溶であり、求核試薬としてステップにおいてホルムオキシムと競合しないアニオンを有するすべての酸である。さらに、それらは、本質的に、酸化力も還元力も有するべきでない。好ましい酸は、塩酸、硫酸又はリン酸である。具体的には、塩酸が使用される。酸は、一般的に、アニリン化合物IIに対して少なくとも等モル量で使用される。この場合の等モル量とは、酸当量、すなわち、酸が送達することができるプロトンの数を指す。例えば、硫酸の場合の等モル量とは、アニリン化合物II1mol当たり硫酸05molを意味する。好ましくは、11~5、より好ましくは、12~4酸当量が、アニリン化合物IIの1mol当たりに使用される。典型的には、アニリンIIは、水に溶かされ、酸は、好ましくは、温度が、好ましくは、50°Cを超えないように冷却下で添加される。次いで、亜硝酸塩は、好ましくは、水に溶かされて添加される。添加の間に、反応温度は、好ましくは、10から10°Cまで、より好ましくは、5から5°Cまで、特に、0から5°Cまでに保たれ、より低い値は、反応混合物の凝固点により制限される。好ましい実施形態において、アニリン化合物IIは、亜硝酸塩と反応させる前に、酸性水溶液中で再結晶される。例えば、アニリンIIは、溶液の沸点まで水性HCl溶液中で加熱され、次いで、冷却される。形成される沈殿物は、細かな結晶性であり、例えば、市販のアニリン化合物IIと比較してジアゾ化反応において増強された反応性を有する。アニリン化合物II及び亜硝酸塩は、好ましくは、051から15まで、より好ましくは、081から112まで、さらにより好ましくは、091から111までのモル比で、特に、おおよそ等モル量で使用される。望まれるならば、添加の終わりに、遊離亜硝酸の存在を、例えば、ヨウ素デンプン紙試験でチェックすることができる。反応は、一般に、ヨウ素デンプン紙が、少なくとも5分にわたってその色を変えないならば終結したと見なされる。望まれるならば、過剰の亜硝酸は、スルファミド酸の添加により除去されてよい。ステップにおいて得られるジアゾニウム塩は、一般に、反応混合物から単離されない。代わりに、ステップにおいて得られる反応混合物は、場合により、ホルムオキシムと反応させる前の少なくとも5を超える望ましいpHへの上に記載されているpHの調整と共に、ステップにおいてそれ自体として使用される。アニリン化合物IIは、市販されているか又は芳香族化合物のニトロ化、及び続くニトロ基の還元などの標準的方法により調製することができる。あるいは、それらは、下記の式のアニリン化合物のpハロゲン化により調製することができる。方法B及びCは、下記のさらなるステップ及びに続く式Iの化合物を、式Vの化合物と、ハロゲン化剤及び塩基の存在下で反応させて、式IIIの化合物を得るステップと式Iの化合物をハロゲン化剤と反応させて、式の化合物を得るステップとステップにおいて得られる式VIの化合物を、式Vの化合物と、塩基の存在下で反応させて、式IIIの化合物を得るステップとを好ましくは含む。ステップの閉環反応は、原則的に、例えば、国際公開第2007079162号及び国際公開第2008145740号から知られている。変形形態において、ハロゲン化は、インサイチュで起こり、得られるハロゲン化化合物Iを、塩基の存在によって、閉環反応においてスチレンVと直接反応させてイソオキサゾリン化合物IIIにする。変形形態において、オキシム化合物Iは、先ずハロゲン化され、そのとき初めて、ハロゲン化オキシムVIを、塩基の存在下で単離の有無にかかわらず化合物Vとさらに反応させてイソオキサゾリン化合物IIIにする。両変形形態について、ステップ又はのためのハロゲン化剤は、好ましくは、塩素、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウムなどの次亜塩素酸塩SbCl5、PCl5、PCl3、PCl3、S2Cl2、SCl2、Nクロロスクシンイミド、臭素、Nブロモスクシンイミド及びNヨードスクシンイミドから、より好ましくは、塩素、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウムなどの次亜塩素酸塩Nクロロスクシンイミド、Nブロモスクシンイミド及びNヨードスクシンイミドから選択される。変形形態1についてはについては、より好ましいハロゲン化剤は、塩素、次亜塩素酸、次亜塩素酸ナトリウムなどの次亜塩素酸塩Nクロロスクシンイミド、Nブロモスクシンイミド及びNヨードスクシンイミドから、特に、塩素、次亜塩素酸ナトリウム及びNクロロスクシンイミドから選択される。具体的には、Nクロロスクシンイミドが使用される。変形形態2についてはについては、より好ましいハロゲン化剤は、Nクロロスクシンイミド、Nブロモスクシンイミド及びNヨードスクシンイミドから選択される。具体的には、Nクロロスクシンイミドが使用される。ステップ又はにおける使用に適している塩基は、有機又は無機であってよい。例は、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムなどの水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムなどの炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウムなどの炭酸水素塩、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム又はリン酸カリウムなどのリン酸塩、リン酸水素リチウム、リン酸水素ナトリウム又はリン酸水素カリウムなどのリン酸水素塩、ナトリウムメトキシド若しくはカリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド若しくはカリウムエトキシド又はナトリウムtertブタノレート若しくはカリウムtertブタノレートなどのアルコキシド、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム若しくはギ酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸ナトリウム若しくは酢酸カリウム又はプロピオン酸リチウム、プロピオン酸ナトリウム若しくはプロピオン酸カリウムなどのカルボン酸塩、アンモニア及びジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、トリプロピルアイメ、ジイソプロピルエチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアミンである。塩基の選択は、あまり重要ではない。塩基は、一般に、ステップ又はにおいて使用される溶媒系に可溶であるように選択される。ステップのための溶媒は、好ましくは、極性である。極性プロトン性溶媒の例は、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、nブタノール、secブタノール、イソブタノール又はtertブタノールなどのC1~C4アルカノール、エチレングリコール又はジエチレングリコールなどのグリコール、酢酸などのカルボン酸、及びそれらの混合物である。極性非プロトン性溶媒の例は、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの環式エーテル、NNジメチルホルムアミド、NNジメチルアセトアミド又はNメチルピロリドンなどの環式又は脂環式アミド、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどの低級ニトリル、アセトン又はエチルメチルケトンなどの低級ケトン、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド、及びそれらの混合物である。上の極性非プロトン性溶媒が好ましい。ハロゲン化剤は、好ましくは、化合物Iの1mol当たり09から10molまで、より好ましくは、09から5molまで、特に、095から2molまでのモル比で用いられる。化合物I及びVのモル比は、好ましくは、12から21まで、より好ましくは、0812から1208まで、特に、0911から1109までの範囲である。塩基は、ステップの過程で形成される酸HXを中和することができるように化合物Iに対して少なくとも等モル量で使用される。好ましくは、塩基は、化合物Iの1mol当たり1から10molまで、より好ましくは、1から5molまで、特に、1から2molまでの量で使用される。変形形態1において、先ず化合物Iをハロゲン化剤と反応させ、そのとき初めて、化合物V及び塩基を添加することが好ましい。ハロゲン化及び閉環反応は、20から反応混合物の沸点までの温度において行うことができる。ハロゲン化が、高温、すなわち、室温を超えて行われれば、且つ、閉環反応が、より低い温度において行われることになれば、例えば、20~20°Cまで又は10~10°Cまで、化合物V及び塩基が添加される前に反応混合物を冷却することが好ましい。塩基及び化合物Vの添加順序は、重要ではない。しかしながら、先ず化合物Vを、次いで、塩基を添加することが好ましい。変形形態2において、ハロゲン化ステップは、変形形態1について上に記載されているように行うことができる。得られるハロゲン化オキシムVIは、単離し、望まれれば、精製することができる。単離は、例えば、先ず、反応混合物に水又は水溶液を添加し、次いで、非極性有機溶媒で化合物VIを抽出することにより行うことができる。適当な溶媒は、化合物Iの抽出のために上に列挙されているものである。反応ステップは、例えば、単離され、場合により精製された化合物VIを含有する溶液へスチレンV及び塩基を添加することによるか又は化合物V及び塩基を含有する溶液懸濁液へ化合物VIを添加することにより行うことができる。ステップにおける反応圧力は、重要ではない。一般的に、反応は、周囲圧力において行われる。塩素がハロゲン化剤として使用される場合にのみ、高圧において、例えば、11~5バールにおいて又は12~2バールにおいてステップ又はを行うことが有用であるかもしれない。ステップにおいて得られる反応混合物の後処理は、慣用の様式で行うことができる。ステップ、又はにおいて得られる反応混合物は、一般的に、例えば、反応混合物を水又は水溶液と接触させることにより、水性後処理を受ける。ステップ又はの場合に、例えば、酸性水溶液を使用することにより反応混合物を中和することが有利であることがある。生成物は、抽出方法を介して、例えば、非極性有機溶媒で水性混合物を抽出し、次いで、分離された非極性相から有機溶媒を除去することにより単離することができる。適当な非極性溶媒は、例えば、化合物Iの抽出について上に列挙されているものである。さらなる精製は、例えば、結晶化により又はクロマトグラフィーにより行うことができる。しかしながら、高い頻度で、生成物は、さらなる精製ステップを必要としない純度ですでに得られている。好ましい実施形態において、ステップにおいて使用されるスチレン化合物Vは、式VIIの化合物を、メチレン化剤と反応させることにより得られる。この反応は、ウィッティッヒ反応又はウィッティッヒ類似反応の反応条件下で行うことができる。式VIIの化合物などの電子不足アリールケトンのオレフィン化反応は、例えば、Naderら、JOrgChem1994年、59巻、2898~2901頁により記載されている。適当なメチレン化剤は、カルボニル基をオレフィン基に変換するための知られているすべての薬剤である。好ましくは、メチレン化剤は、ジメチルチタノセン、ジフェニルメチルホスフィンオキシド、ジメトキシメチルホスフィンスルフィド、ペンタメチルホスホン酸ジアミド、ジメチルスルホキシド、メタン、トリメチルシリルメタン、四塩化チタン及びジヨードメタン又はジブロモメタンと組み合わせたZn、ジクロロチタノセン及びトリメチルアルミニウム、メチレントリフェニルホスフィン、ヨウ化トリメチルスルホニウム、ジクロロジルコニウム及びジヨードメタン又はジブロモメタン、メタンホスホン酸ジメチル、塩化メタンスルホニル、トリメチルシラン、ジアゾメチルトリメチルシラン、Nysted試薬並びに上のメチレン化剤の前駆体から選択される。具体的なメチレン化剤の選択は、とりわけ、残基R2の電子的及び立体的な性質並びにカルボニル基に対するその位置によって異なる。より好ましくは、メチレン化剤は、メチレン化剤の前駆体からインサイチュで又はオレフィン化反応を行う直前に得られる。好ましくは、前駆体は、ヨウ化トリフェニルメチルホスフィニウム、臭化トリフェニルメチルホスフィニウム及び塩化トリフェニルメチルホスフィニウムであり、これらのハロゲン化ホスフィニウムは、好ましくは、新たに粉末化された形態で使用される。得られるメチレン化剤は、メチレントリフェニルホスフィンである。前駆体として特に好ましいのは、臭化トリフェニルメチルホスフィニウム及び塩化トリフェニルメチルホスフィニウムである。前駆体は、好ましくは、塩基の添加により活性化される。メチレン化剤の前駆体を活性化するための塩基は、好ましくは、カリウムメトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウムtertブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド、メチルリチウム、ブチルリチウム又はフェニルリチウムなどの有機リチウム試薬、リチウムアミド又はナトリウムアミドから選択される。好ましくは、アルカリ金属アルコキシドが使用される。これらの中で、カリウムメトキシド及びナトリウムメトキシドが好ましい。メチレン化剤は、好ましくは、化合物VIIの1mol当たり、1から15まで、より好ましくは、102から12molまでのモル比で用いられる。前駆体を活性化するための塩基も、好ましくは、化合物VIIの1mol当たり、1から15mol、より好ましくは、102から12molまでのモル比で用いられる。反応への試薬の添加の順序は、これが、単離収率に対しての影響を有することが判明したため、比較的重要である。好ましい実施形態において、メチレン化剤の前駆体が使用されるならば、且つ、前駆体が、ホスホニウム塩であれば、前駆体、式VIIのケトン及び溶媒は、反応槽に一緒に入れられ、塩基の溶液は、続いて、この混合物に添加される。あるいは、塩基は、固体形態でも添加することができる。スチレンVへのケトンVIIのメチレン化剤との反応は、一般的に、78から110°Cまでの温度において行われる。一般に、上限温度は、反応が大気圧下で行われる場合、反応混合物の沸点により制限される。好ましくは、温度は、20°Cから100°Cまで、より好ましくは、0°Cから80°Cまで、特に、20°Cから70°Cまでの範囲である。反応圧力は、重要ではない。反応圧力は、好ましくは、09から2バールまで、特に好ましくは、09から15バールまで、特に、09から11バールまでの範囲である。式VIIの化合物のメチレン化剤との反応は、好ましくは、適当な溶媒中で行われる。好ましい溶媒は、非プロトン性の、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン及びデカンなどの脂肪族炭化水素、シクロペンタン又はシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン又はtertブチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtertブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルTHF又はジオキサンなどの環式又は非環式のエーテル、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル、及び上に記述されている溶媒の混合物である。好ましくは、溶媒は、標準的な乾燥方法により得ることができる無水形態で使用される。これらの中で、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン若しくはtertブチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、又はジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、メチルtertブチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルTHF若しくはジオキサンなどの環式若しくは非環式のエーテルが好ましい。特に好ましいのは、ジエチルエーテル及びTHFである。反応混合物の後処理及び式Vの化合物の単離は、慣用の様式で、例えば、溶媒を除去することにより、例えば、蒸留により、水性若しくは抽出の後処理により、又はこれらの方策の組合せにより行うことができる。例えば、反応の終了後、溶媒は、留去されてよく、且つ又は非極性溶媒を添加して望ましい生成物を溶かし、一般的に、非極性溶媒に難溶性又はさらには不溶性であるメチレン化剤の変換生成物を沈殿させる。後者は、再利用目的のために濾別することができる。加えて、メチレン化剤の前駆体の一部とそれらの活性化剤の反応から、例えば、ホスホニウム前駆体と塩基の反応から生じる無機塩も沈殿させる。それらの水溶性塩は、メチレン化剤の変換生成物、例えば、トリフェニルホスフィンオキシド沈殿物から容易に洗い落とすことができる。適当な非極性溶媒は、例えば、ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの脂肪族炭化水素、シクロペンタン又はシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素、ベンゼン、トルエン又はキシレンなどの芳香族炭化水素、及びジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、MTBE又はMIBEなどの開鎖エーテルである。水性後処理は、例えば、反応混合物を、水又は水溶液と接触させることにより行うことができる。必要であれば、このようにして得られる水含有反応混合物を中和する。式Vのスチレン化合物は、例えば、上に列挙されている非極性溶媒などの有機溶媒での抽出と、続く有機溶媒の除去により単離することができる。適切であれば、特に、水混和性溶媒が反応のために使用された場合、例えば、蒸留により、抽出に先立って溶媒の少なくとも一部を除去することが有利であることがある。Vのさらなる精製は、例えば、結晶化により又はクロマトグラフィーにより行うことができる。しかしながら、高い頻度で、生成物は、さらなる精製ステップを必要としない純度ですでに得られている。あるいは、スチレン化合物Vは、非極性溶媒の沸点が、生成物の沸点よりも高い場合、非極性溶媒から蒸留することができる。より低い沸点の非極性溶媒の場合、溶媒を蒸発させなければならない。次いで、生成物を、底部生成物から留去することができる。ウィッティッヒオレフィン化反応又はウィッティッヒ類似オレフィン化反応において使用されるケト化合物VIIは、例えば、化合物VIIIの、カルボン酸誘導体R3CF2CRaCF3、ハロゲン、C1~C6アルコキシ、N2、N2、NCH3、ピペリジニル、モルホリニル又はピペラジニルであり、式中、最後の三つの基は、それらの窒素原子を介して結合している、及びマグネシウム又は別のグリニャール試薬とのグリニャール反応又はグリニャール類似反応を介して調製することができる。マグネシウムは、削り屑又は粉末の形態で使用することができる。マグネシウムは、ヨウ素、臭素、ジブロモエタン又はモノブロモエタンのような試薬により活性化することができる。反応に適しているグリニャール試薬は、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、ヨウ化メチルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、ヨウ化エチルマグネシウム、塩化プロピルマグネシウム、臭化プロピルマグネシウム、ヨウ化プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、ヨウ化イソプロピルマグネシウム、塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチルマグネシウム、ヨウ化ブチルマグネシウム、塩化secブチルマグネシウム、臭化secブチルマグネシウム、ヨウ化secブチルマグネシウム、塩化tertブチルマグネシウム、臭化tertブチルマグネシウム、ヨウ化tertブチルマグネシウム、塩化イソブチルマグネシウム、臭化イソブチルマグネシウム及びヨウ化イソブチルマグネシウムである。反応は、好ましくは、マグネシウム、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、塩化エチルマグネシウム、臭化エチルマグネシウム、塩化プロピルマグネシウム、臭化プロピルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化ブチルマグネシウム、臭化ブチルマグネシウム、塩化secブチルマグネシウム、臭化secブチルマグネシウム、塩化tertブチルマグネシウム、臭化tertブチルマグネシウム、塩化イソブチルマグネシウム又は臭化イソブチルマグネシウムで行われる。反応は、より好ましくは、マグネシウム、塩化メチルマグネシウム、臭化メチルマグネシウム、塩化イソプロピルマグネシウム、臭化イソプロピルマグネシウム、塩化tertブチルマグネシウム又は臭化tertブチルマグネシウムで行われる。化合物VIII中のX3は、好ましくは、Cl又はBrである。カルボン酸誘導体R3CF2CRaは、ジフルオロ酢酸誘導体及びトリフルオロ酢酸誘導体から選択される。反応に適している誘導体は、ジフルオロアセチル及びトリフルオロアセチルの塩化物、臭化物及びフッ化物並びにジフルオロ酢酸及びトリフルオロ酢酸のアルキルエステル、さらには、ジフルオロ酢酸及びトリフルオロ酢酸の無水物並びにジフルオロアセトアミド及びトリフルオロアセトアミド、特に、NOジメチルヒドロキシルアミド、ジメチルアミド、ジエチルアミド、ジブチルアミド、モルホリンアミド、ピペラジンアミド及びピペリジンアミドである。これらの中で、ジフルオロアセチル及びトリフルオロアセチルの塩化物、臭化物及びフッ化物並びにジフルオロ酢酸及びトリフルオロ酢酸のアルキルエステルが好ましく、ジフルオロ酢酸及びトリフルオロ酢酸のメチルエステル及びエチルエステルが好ましい。式VIIの化合物への式VIIIの化合物のマグネシウム又はグリニャール試薬及び求電子試薬R3CF2CRaとのグリニャール反応は、好ましくは、78から110°Cまでの温度において行われる。一般に、上限温度は、所与の反応圧力下で使用される溶媒の沸点により制限される。反応の第一ステップは、好ましくは、30から110°Cまでの温度において行われる。第二ステップは、好ましくは、78°Cから50°Cまでの温度において行われる。式VIIIの化合物のマグネシウム又はグリニャール試薬との反応において、圧力は、好ましくは、09から2バールまでの範囲であり、特に好ましくは、09から15バールまでの範囲であり、特に、09から11バールまでの範囲である。第一ステップの化合物の求電子試薬との反応において、圧力は、好ましくは、09から200バールまでの範囲であり、特に好ましくは、09から100バールまでの範囲であり、特に、09から50バールまでの範囲である。マグネシウム又はグリニャール試薬は、好ましくは、化合物VIIIの1mol当たり09から2molまで、より好ましくは、09から12molまで、特に、095から11molまでのモル比で使用される。求電子試薬は、好ましくは、化合物VIIIの1mol当たり09から5molまで、より好ましくは、09から2molまで、特に、095から15molまでのモル比で用いられる。化合物VIIIのマグネシウム又はグリニャール試薬及び求電子試薬との反応は、有機溶媒中で行うことができる。反応に適している有機溶媒は、非プロトン性の極性溶媒及び非極性溶媒、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、tertブチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、メチルイソブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン若しくはジオキサンなどの環式若しくは非環式のエーテル又は上に記述されている溶媒の混合物である。式VIIの化合物のマグネシウム又はグリニャール試薬及び求電子試薬R3CF2CRaとの反応において得られる反応混合物は、一般的に、水性後処理を受け、すなわち、得られる反応混合物は、水又は水性の酸と接触させる。このようにして得られる水含有反応混合物の酸性化後、式VIIの化合物は、一般的に、有機溶媒での抽出及び続く有機溶媒の除去により単離することができる。適切であれば、特に、水混和性溶媒が反応のために使用される場合、例えば、蒸留により、抽出に先立って溶媒の少なくとも一部を除去することが有利であることがある。さらなる精製は、例えば、結晶化により又はクロマトグラフィーにより行うことができる。しかしながら、高い頻度で、生成物は、さらなる精製ステップを必要としない純度ですでに得られている。式VIIIの化合物は、市販されているか又は標準的方法により製造することができる。方法Cは、好ましくは、下記のさらなる反応ステップに続くステップ又はにおいて得られる式IIIの化合物を、パラジウム触媒の存在下でCO及びアミン又は式NHR8R9と反応させて、式IVの化合物を得るステップを含む。式IVの化合物への式IIIの化合物の一酸化炭素及びアミンとの反応は、好ましくは、20から140°Cまでの温度において行われる。一般に、上限温度は、反応が大気圧下で行われる場合、問題となっている溶媒の沸点により制限される。反応圧力は、好ましくは、09から100バールまでの範囲であり、特に好ましくは、09から50バールまでの範囲であり、特に、09から20バールまでの範囲である。アミンNHR8R9は、好ましくは、化合物IIIの1mol当たり08から5molまで、より好ましくは、09から2molまで、特に、095から15molまでのモル比で用いられる。反応は、適当なPd触媒の存在下で行われる。式IIIの化合物のCO及びアミンとの反応に適しているパラジウム触媒は、パラジウムが、0又は2の酸化状態を有するパラジウム含有化合物である。0の酸化状態を有するパラジウム含有化合物の例は、パラジウムテトラキス、パラジウムテトラキス若しくはパラジウムビスなどパラジウム配位子錯体、又は、適切であれば、担持されていてよい金属パラジウムである。金属パラジウムは、好ましくは、活性炭、アルミナ、硫酸バリウム、炭酸バリウム又は炭酸カルシウムなどの不活性支持体に塗布される。金属パラジウムの存在下での反応は、好ましくは、適当な錯体配位子の存在下で行われる。2の酸化状態を有するパラジウム含有化合物の例は、パラジウムアセチルアセトネート、又は式PdX2L2又はの配位子であるの化合物などのパラジウム配位子錯体、さらに、例えば、酢酸パラジウム又は塩化パラジウムなどのパラジウム塩、好ましくは、塩化パラジウムである。パラジウム塩が使用されるならば、反応は、好ましくは、適当な錯体配位子、特に、以下に示されている式及びの錯体配位子の存在下で行われる。パラジウム触媒は、完成したパラジウム錯体の形態で又は、反応条件下で、適当な配位子と一緒に触媒活性の化合物をプレ触媒として形成するパラジウム化合物として用いられてよい。式IIIの化合物のCO及びアミンとの反応に適している錯体配位子は、例えば、以下に示されている式及びの単座又は二座のホスフィンである。式及びの化合物中のAは、特に、C1~C4アルキレン、C0~C1アルキレンフェロセニル、11ビフェニル22ジイル又は11ビナフチル22ジイルであり、ここで、四つの最後に記述されている基は、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシにより場合により置換されていてよく、ここで、C1~C4アルキレンは、加えて、C3~C7シクロアルキル、アリール、及びベンジルからなる群から選択される1個以上の置換基を有していてよい。この文脈において、アリールは、ナフチル又は場合により置換されているフェニルである。アリールは、好ましくは、フェニル又はトリル、特に好ましくは、フェニルである。C0~C1アルキレンフェロセニルは、特に、フェロセンジイルであり、又はメチレンフェロセニルである。式IIIの化合物をCO及びアミンと反応させるためのプロセスにおいて使用される錯体配位子は、好ましくは、13ビスプロパン、13ビスエタン、13ビスプロパン、JosiPhosタイプのフェロセニル含有ホスフィン、11ビスフェロセン又は22ジメチル13ビスプロパンなどの二座ホスフィン、特に好ましくは、DPPFである。触媒は、好ましくは、化合物IIIの1mol当たり000001molから01molまで、より好ましくは、00001molから005molまでのモル比で用いられる。反応は、好ましくは、適当な塩基の存在下で行われる。適当な塩基は、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素リチウム、リン酸カリウム又はリン酸ナトリウムなどの無機塩基、並びに第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエタノールアミン又はNメチルピペリジンなどの十分な塩基性度を示すが求核性度を示さないある種の有機塩基、ピリジン、4ジメチルアミノピリジン、ピコリン、3メチルピリジン、4メチルピリジン、ルチジン、24ジメチルピリジン、25ジメチルピリジン、26ジメチルピリジン、34ジメチルピリジン、35ジメチルピリジン、又はコリジン、235トリメチルピリジン、236トリメチルピリジン、245トリメチルピリジン、246トリメチルピリジン、345トリメチルピリジンなどの塩基性芳香族Nヘテロ環、及び14ジアザビシクロ222オクタン、18ジアザビシクロ540ウンデカ7エン又は15ジアザビシクロ430ノナ5エンなどの二環式非求核性アミンである。無機塩基の中で、炭酸カリウム又はリン酸カリウムを使用することが好ましい。有機塩基の中で、第三級アミン、ピリジン及びDBUが好ましい。好ましくは、塩基は、本質的に無水であるべきである。このことは、通常の手段により、例えば、好ましくは、真空下で無機塩基又は固体有機塩基を加熱することにより、又は無水水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カルシウム又はナトリウム上で液体有機塩基を蒸留することにより達成することができる。塩基は、好ましくは、化合物IIIの1mol当たり05から100molまで、より好ましくは、09から10molまで、特に、095から5molまでのモル比で用いられる。無機塩基は、好ましくは、使用される式IIIのイソオキサゾリン化合物の量を基準として、少なくとも1、特に好ましくは、1~4、特に、約2モル当量の量で用いられる。有機塩基は、好ましくは、使用される式IIIのイソオキサゾリン化合物の量を基準として、01から4まで、好ましくは、02から07モル当量までの量で用いられる。反応に適している有機溶媒は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン又はtertブチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、12ジクロロエタン、111トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、酢酸エチル又はガンマブチロラクトンなどの環式若しくは非環式のエステル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、イソブチルメチルエーテル又はエチレングリコールジメチルエーテルなどの非環式エーテル、非プロトン性極性溶媒、例えば、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの環式エーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン又はテトラメチル尿素などの環式若しくは非環式のアミド、アセトニトリル又はプロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル、アセトンなどの低級ケトン、又はDMSO、さらに上に記述されている溶媒の混合物若しくは上に記述されている溶媒と水の混合物である。しかしながら、反応は、好ましくは、非プロトン性溶媒中で、好ましくは、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、tertブチルメチルエーテル、イソブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサンなどの環式若しくは非環式のエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Nメチルピロリドン又はテトラメチル尿素などの環式若しくは非環式のアミド、又はアセトニトリル若しくはプロピオニトリルなどの脂肪族ニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、ピリジン又はtertブチルベンゼンなどの芳香族炭化水素、さらに上に記述されている溶媒の混合物若しくは上に記述されている溶媒と水の混合物中で行われる。使用される溶媒は、好ましくは、本質的に無水であり、すなわち、溶媒は、1000ppm未満、特に、100ppm以下の含水量を有する。このことは、一般的に、通常の手段により、例えば、水素化カルシウム、ナトリウム、カリウム、モレキュラーシーブmolarsieve、五酸化リンなどの適当な乾燥剤上で溶媒を蒸留することにより達成される。式IIIの化合物のCO及びアミンとの反応において得られる反応混合物は、一般的に、水性後処理を受け、すなわち、水又は水溶液と接触させる。このようにして得られる水含有反応混合物の中和後、式IVの化合物は、一般的に、有機溶媒での抽出及び続く有機溶媒の除去により単離することができる。適切であれば、特に、水混和性溶媒が反応のために使用される場合、例えば、蒸留により、抽出に先立って溶媒の少なくとも一部を除去することが有利であることがある。さらなる精製は、例えば、結晶化により又はクロマトグラフィーにより行うことができる。しかしながら、高い頻度で、生成物は、さらなる精製ステップを必要としない純度ですでに得られている。上の化合物においてにおいて得られるジアゾニウム塩において、nは、1又は2、具体的には、1である。nが、1であれば、R1は、好ましくは、化合物I、II、III、VI及びジアゾニウム塩中の基X1に対してオルト位で又は化合物IV中のカルボキサミド基CNR8R9に対してオルト位で結合している。上の化合物中のR1は、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、SF5、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ及びC1~C4アルコキシC1~C4アルキルから、より好ましくは、F、Cl、CN、NO2、SF5、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシから、さらにより好ましくは、CH3、CF3、CH2CH3、CH2CF3、Cl、CN、NO2、SF5、OCH3、OCF3及びOCHF2から、具体的には、CN、Cl、OCH3及びCH3から、特に具体的には、Cl、OCH3及びCH3から選択される。上の化合物中のmは、好ましくは、1、2又は3、より好ましくは、2又は3である。mが、1であれば、R2は、好ましくは、化合物III及びIV中のイソオキサゾリン環とのフェニル環の接続点の1位に対して、又は化合物V中の基CCF2R3の1位に対して、又は化合物VII中の基CCF2R3の1位に対して、又は化合物VIII中のX3の1位に対して3位で結合している。mが、2であれば、二つの基R2は、好ましくは、化合物III及びIV中のイソオキサゾリン環とのフェニル環の接続点の1位に対して、又は化合物V中の基CCF2R3の1位に対して、又は化合物VII中の基CCF2R3の1位に対して、又は化合物VIII中のX3の1位に対して35位で結合している。mが、3であれば、三つの基R2は、好ましくは、化合物III及びIV中のイソオキサゾリン環とのフェニル環の接続点の1位に対して、又は化合物V中の基CCF2R3の1位に対して、又は化合物VII中の基CCF2R3の1位に対して、又は化合物VIII中のX3の1位に対して345位で結合している。上の化合物中のR2は、好ましくはF、Cl、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ及びC1~C6ハロアルコキシから、より好ましくは、F、Cl、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシから、さらにより好ましくは、F、Cl、シアノ、C1~C4アルキル及びC1~C4ハロアルキルから、特に、F、Cl、CN及びCF3から、並びに、具体的には、Cl及びCF3から選択される。特に、式Vの化合物は、式V1の化合物である。したがって、化合物VII及びVIIIは、式VII1及びVIII1の特定の実施形態化合物であり、化合物III及びIVは、式III1及びIV1の特定の実施形態化合物である。上の化合物III1、IV1、V1、VII1及びVIII1において、好ましくは、R2aは、H、F、Cl及びCF3から選択されR2bは、H、F、Cl及びCNから選択されR2cは、H、F、Cl及びCF3から選択される。上の化合物中のR3は、好ましくは、H、F、Cl及びCF3から選択され、具体的には、Fである。次に、本発明は、下記の非限定的な実施例により例示される。化合物は、例えば、連結された高速液体クロマトグラフィー質量分析法により、1HNMRにより且つ又はそれらの融点により特徴付けることができる。分析用HPLCカラムMerckKgaA、製のRP18カラムChromolithSpeedROD。溶離40°Cにおいて5分の間に595から955までの比でアセトニトリル01トリフルオロ酢酸水01トリフルオロ酢酸。1HNMR。シグナルは、テトラメチルシランに対する化学シフトにより、それらの多重度により、及びそれらの積分値により特徴付けられる。下記の略語は、シグナルの多重度を特徴付けるために使用されるm多重線、q四重線、t三重線、d二重線及びs一重線。合成例実施例S14ブロモ3メチルベンズアルデヒドオキシムの合成溶液番号1パラホルムアルデヒド並びにヒドロキシルアミン塩酸塩を、250mlの反応フラスコ中の水140mlに添加した。反応混合物を、澄明な溶液になるまで加熱した。室温まで冷却した後、酢酸ナトリウムを添加し、混合物を、10分にわたって還流状態まで再び加熱した。溶液のpHは、55であった。溶液番号2機械的撹拌機及び冷却器を取り付けた500mlの四つ口反応フラスコに、4ブロモ3メチルフェニルアミン、水40ml及び砕氷80gを入れた。塩酸並びに水20ml中の亜硝酸ナトリウムの溶液を、反応混合物が5°Cの温度を超えないような速度で冷却しながら滴下添加した。添加中は、反応物を、機械的撹拌機で激しく撹拌した。反応混合物を、同じ温度においてさらに15分にわたって撹拌させた後、酢酸ナトリウムの溶液を添加すると、約410の最終pH値の溶液が得られた。この第二の溶液を、5~10°Cにおいてさらに10~15分にわたって撹拌した後、溶液番号1との反応において使用した。溶液番号1を、冷却器及び機械的撹拌機を取り付けた四つ口の2リットル反応フラスコ中に移し、10~15°Cにおいて水中に硫酸銅五水和物、亜硫酸ナトリウム及び酢酸ナトリウムを含む溶液で処理した。溶液番号2を、ゆっくりと添加した。添加中に、反応混合物は泡立ち、添加速度を制限したが、激しく撹拌することにより最小限に抑えることができた。溶液番号2の添加を通して、pHをモニターし、5超を維持した。添加後、反応混合物を、ゆっくりと室温にさせ、撹拌を、約2時間にわたって続けた。反応の終わりに、得られた混合物のpHは、依然として5を超えていた。後処理ジクロロメタンを、撹拌しながら添加した。相を分離させ、有機相を、塩酸及び水酸化ナトリウム溶液並びに水で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を、真空中で蒸発させると、粗製の油状物が得られ、メタノールで粉砕した。沈殿する固体を濾別し、残部を、真空中で濃縮すると、放置により固体の、粘着しない、流動性の生成物が得られた。HPLCMS2925分、M21381HNMRδ2357347608101133ppm実施例S235ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンの合成マグネシウム削り屑51gに、60°Cにおいてヘキサン中のDIBALの1モル溶液045gを添加した。15分後、35ジクロロブロモベンゼン及びTHF25mLを添加し、混合物を撹拌した。反応の開始後、35ジクロロブロモベンゼン45gとTHF250mLの混合物を還流下で添加した。反応の終了後、混合物を、0°Cまで冷却し、トリフルオロ酢酸エチル311gを添加した。2時間後、NH4Clの水溶液を添加し、混合物を、MTBEと水性NH4Cl溶液の間で分離した。有機層を分離し、溶媒を、真空中で除去した。1HNMRδ7779ppm記載されている方法により、異なる求電子試薬を使用した塩化トリフルオロアセチル収率36フッ化トリフルオロアセチル収率10トリフルオロ酢酸のNOジメチルヒドロキシルアミド収率26。実施例S313ジクロロ5ベンゼンの合成THF中のヨウ化メチルトリフェニルホスホニウムの懸濁液に、室温においてKOtBuを添加した。30分後、実施例S2からの35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンを添加し、混合物を、一夜にわたって撹拌した。混合物を、MTBEと水性NH4Cl溶液の間で分離した。有機層を分離し、溶媒を、真空中で除去した。シクロヘキサンでのSiO2上のカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物が得られた。1HNMRδ582606732738ppm実施例S413ジクロロ5ベンゼンの合成THF中のヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム及び実施例S2からの35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンの懸濁液に、20分以内に20~25°CにおいてTHF中のKOtBuの溶液を添加した。室温において15時間後、混合物を、ヘプタンと水の間で分離した。有機層を、1水性NaCl溶液で洗浄し、次いで、溶媒を、真空中で除去した。残渣を、nヘプタン中で粉砕し、シリカのプラグ上で濾過した。濾液を蒸発させると、油状物として表題化合物が得られた。1HNMRδ582606732738ppm実施例S4113ジクロロ5ベンゼンの合成THF中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム及び実施例S2からの35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンの懸濁液に、3時間以内に18~19°CにおいてTHF中のKOtBuの溶液を添加した。室温において5時間後、溶媒7500mLを、48°C、400ミリバールにおいて減圧下で留去した。Nヘプタンを、反応混合物に添加し、10°Cまで冷却した。沈殿物を濾別し、濾過ケーキを、nヘプタン4000mLで洗浄した。濾液を蒸発させると、表題化合物が得られた。蒸留後、生成物は、油状物として得られた。実施例S4213ジクロロ5ベンゼンの合成THF中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム及び35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノン0026molの懸濁液に、15分以内に18~20°CにおいてTHF中のKOMeの懸濁液を添加した。室温において5時間後、溶媒76mLを、48°C、400ミリバールにおいて減圧下で留去した。Nヘプタン100mLを、反応混合物に添加し、10°Cまで冷却した。沈殿物を濾別し、濾過ケーキを、nヘプタン100mLで洗浄した。濾液を蒸発させると、油状物として表題化合物が得られた。実施例S4313ジクロロ5ベンゼンの合成THF中の塩化メチルトリフェニルホスホニウム及び35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンの懸濁液に、15分以内に18~20°CにおいてTHF中のKOMeの懸濁液を添加した。50°Cにおいて5時間後、溶媒76mLを、48°C、400ミリバールにおいて減圧下で留去した。Nヘプタン100mLを、反応混合物に添加し、10°Cまで冷却した。沈殿物を濾別し、濾過ケーキを、nヘプタン100mLで洗浄した。濾液を蒸発させると、油状物として表題化合物が得られた。実施例S4413ジクロロ5ベンゼンの合成THF中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム及び35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンの懸濁液に、20°CにおいてTHF中のNaOMeの懸濁液を添加した。室温において15時間及び50°Cにおいて30分後、反応は、ガスクロマトグラフィーによると終了していた。Nヘプタン100mLを、反応混合物に添加し、10°Cまで冷却した。沈殿物を濾別し、濾過ケーキを、nヘプタン100mLで洗浄した。濾液を蒸発させると、油状物として表題化合物が得られた。1HNMRδ582606732738ppm実施例S5355トリフルオロメチル45ジヒドロイソオキサゾールの合成DMF中の実施例S1からの4ブロモ3メチルベンズアルデヒドオキシムの溶液に、Nクロロスクシンイミドを添加し、混合物を、1時間にわたって70°Cにおいて加熱した。0°Cまで冷却した後、DMF中の13ジクロロ5ベンゼンの溶液と、続いて、トリエチルアミンを添加した。この温度において1時間後、冷却浴を取り外し、混合物を、一夜にわたって撹拌した。混合物を、MTBEと水性NH4Cl溶液の間で分離した。有機層を分離し、溶媒を、真空中で除去した。ヘプタンCH2Cl2でのSiO2上のカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物が得られた。HPLCMS4248分、M45205実施例S6355トリフルオロメチル45ジヒドロイソオキサゾールの合成DMF中の実施例S1からの4ブロモ3メチルベンズアルデヒドオキシムの溶液に、Nクロロスクシンイミドを添加し、混合物を、1時間にわたって75°Cにおいて加熱した。冷却した後、氷水を添加し、混合物を、MTBEで抽出した。合わせた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、蒸発させた。残渣を、THFに溶かし、THF中の13ジクロロ5ベンゼン及びKHCO3の懸濁液に添加した。得られた混合物を、20時間にわたって還流温度において加熱した。冷却した後、水を添加し、混合物を、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を乾燥し、溶媒を、真空中で除去した。ヘプタンCH2Cl2でのSiO2上のカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物が得られた。HPLCMS4248分、M45205実施例S7455トリフルオロメチル45ジヒドロイソオキサゾール3イル2メチルNピリジン2イルメチルベンズアミドの合成355トリフルオロメチル45ジヒドロイソオキサゾール、2ピコリルアミン、PdCl2トリエチルアミン及びDMFの混合物を、一酸化炭素でフラッシュし、26時間にわたって100°CにおいてCOの雰囲気下で撹拌した。溶媒を、真空中で除去し、残渣を、EtOAcに取り、濾過し、蒸発させた。残渣を、SiO2上でクロマトグラフにかけると、表題化合物が得られた。HPLCMS3414分、M50810実施例S813ジクロロ5ベンゼンの合成THF中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム及び35ジクロロ222トリフルオロアセトフェノンの懸濁液に、20~25°CにおいてTHF中のKOtBuを添加した。室温において15時間後、反応は、ガスクロマトグラフィーによると終了していた。混合物を、nヘプタンと水の間で分離した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を、真空中で除去した。冷却した後、混合物を、沈殿するトリフェニルホスフィンオキシドから濾過すると、表題化合物が得られた。1HNMRδ582606732738ppm実施例S9355トリフルオロメチル45ジヒドロイソオキサゾールの合成塩素ガスを、1時間にわたって酢酸エチル中の4ブロモ3メチルベンズアルデヒドオキシムの懸濁液に通して泡立てた。反応中の温度は、40°Cまで上昇した。この後、窒素を、混合物に通して泡立て、残留塩素ガスを除去した。次いで、13ジクロロ5ベンゼンを添加し、酢酸エチル中のトリエチルアミンを滴下添加し、混合物を、一夜にわたって室温において撹拌した。その後、水性NaHCO3溶液を添加し、有機層を、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥し、溶媒を、真空中で除去した。ヘプタンCH2Cl2でのSiO2上のカラムクロマトグラフィーにより、表題化合物が得られた。HPLCMS4248分、M45205実施例S10355トリフルオロメチル45ジヒドロイソオキサゾールの合成DMF中の4ブロモ3メチルベンズアルデヒドオキシムの溶液に、Nクロロスクシンイミドを添加し、混合物を、1時間にわたって80°Cにおいて加熱した。冷却した後、氷水を添加し、混合物を、MTBEで抽出した。合わせた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、Na2SO4上で乾燥し、蒸発させた。残渣を、THFに溶かし、THF中の13ジクロロ5ベンゼン及びKHCO3の懸濁液に添加した。得られた混合物を、20時間にわたって還流温度において加熱した。冷却した後、水を添加し、混合物を、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を、2MHCl及び水で洗浄し、乾燥し、溶媒を、真空中で除去した。残渣を、冷ジイソプロピルエーテルで粉砕すると、固体として表題化合物が得られた。母液から、さらなる量の表題化合物が、濃縮及びnヘプタンでの沈殿後に集められた。全収量15390g、83。HPLCMS4248分、M45205実施例S1113ジクロロ5ベンゼンの合成THF中の臭化メチルトリフェニルホスホニウム及び35ジクロロ22ジフルオロアセトフェノンの懸濁液に、20~25°CにおいてTHF中のKOtBuを添加した。室温において15時間後、反応は、ガスクロマトグラフィーによると終了していた。混合物を、nヘプタンと水の間で分離した。有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を、真空中で除去した。冷却した後、混合物を、nヘプタンに取り、シリカゲルのプラグ上で濾過した。溶媒の蒸発後、表題化合物が、油状物として得られた。1HNMRδ576632738ppm