"以下のものを含む農業用組成物:農学的に許容される担体;および式Iの抗菌性化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体。式中、Rは、以下のものからなる群から選択される:C-β-D-ガラクトピラノース、C-α-D-ガラクトフラノース、C-β-D-ガラクトフラノース、C-β―L-ガラクトピラノース、C-α-L-ガラクトフラノース、C-β-L-ガラクトフラノース、または関連するピラノース。以下のものを含む医薬組成物:薬学的に許容される担体または希釈剤;および式Iの抗菌性化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物、糖類似体、プロドラッグ。式中、Rは、以下のものからなる群から選択される:C-β-D-ガラクトピラノース、C-α-D-ガラクトフラノース、C-β-D-ガラクトフラノース、C-β―L-ガラクトピラノース、C-α-L-ガラクトフラノース、C-β-L-ガラクトフラノース、または関連するピラノース。前記組成物が粉末形態である、請求項1または請求項2に記載の組成物。請求項1または請求項2に記載の組成物を含む抗菌溶液。植物またはその植物部分における微生物感染の治療のための組成物の製造における、式Iの化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体の使用:式中、Rは、以下のものからなる群から選択される:C-β-D-ガラクトピラノース、C-α-D-ガラクトフラノース、C-β-D-ガラクトフラノース、C-β―L-ガラクトピラノース、C-α-L-ガラクトフラノース、C-β-L-ガラクトフラノース、または関連するピラノース。前記微生物感染が真菌感染である、請求項5に記載の農業用組成物。前記植物部分が果実作物の植物または野菜作物の植物である、請求項5または請求項6に記載の農業用組成物。動物またはその動物部分における微生物感染の治療のための薬剤の製造における、式Iの化合物、その塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物、糖類似体またはプロドラッグの使用:式中、Rは、以下のものからなる群から選択される:C-β-D-ガラクトピラノース、C-α-D-ガラクトフラノース、C-β-D-ガラクトフラノース、C-β―L-ガラクトピラノース、C-α-L-ガラクトフラノース、C-β-L-ガラクトフラノース、または関連するピラノース。前記動物がヒトである、請求項8に記載の使用。以下のステップを含む、植物またはその植物部分における微生物感染を防止するか、除去するか、または抑制する方法:式Iの化合物、その農学的に許容される塩、誘導体、互変異性体、立体異性体、水和物、溶媒和物または糖類似体を含む治療有効量の組成物を、前記植物もしくはその植物部分に適用するステップ。式中、Rは、以下のものからなる群から選択される:C-β-D-ガラクトピラノース、C-α-D-ガラクトフラノース、C-β-D-ガラクトフラノース、C-β―L-ガラクトピラノース、C-α-L-ガラクトフラノース、C-β-L-ガラクトフラノース、または関連するピラノース。前記方法が以下のステップも含む、請求項10に記載の方法:ボトリチス属またはレカニシリウムの増殖を防止するか、または抑制するために、治療有効量の前記組成物を、前記植物もしくはその植物部分に適用するステップ。前記植物部分が果実または野菜である、請求項11に記載の方法。微生物感染を防止するか、治療するか、または寛解させる方法であって、かかる防止、治療もしくは寛解を必要としている対象に、請求項1もしくは請求項2に記載の組成物、または請求項4に記載の抗菌溶液を投与することを含む方法。前記対象が非ヒト動物対象である、請求項13に記載の方法。前記投与が、前記組成物の局所投与を含む、請求項13または請求項14に記載の方法。発明を実施するための最良の形態実験1:有効成分の抽出および同定ダイオードアレイ検出を伴う高速液体クロマトグラフィーHPLC法を設定し、精製中の色素を監視した。同じHPLC法を、液体クロマトグラフィー質量分析LCMS解析のために用いた。4LのEpicoccumpurpurascens培養物を調製した。この培養物を遠心し、水性上清から菌糸体を分離した。図2に示すとおりエピピロンAの90がこの菌糸体に存在していることをHPLC分析が示したので、この水性上清を廃棄した。菌糸体600gを凍結乾燥し、褐色粉末59gを得た。この褐色粉末をメタノールで数回抽出し、赤色油11.6gを得た。この赤色油を0.1ホウ酸ナトリウムpH9200mLに溶解し、酢酸エチル200mLで2回抽出し、中性化合物および塩基性化合物を除去した。エピピロンAが酢酸エチル層に抽出されていないことを、全ての画分に対してHPLCで調べた。水層を85リン酸でpH3まで酸性化し、エピピロンAを酢酸エチル200mLで抽出した。少量のエタノールを加え、2層の分離を促進させた。この酢酸エチルを回転蒸発により除去し、乾燥残留物の重量は1.6gであった。この残留物を、25NH4OH100μLを含む水40mLに溶解した。StrataXポリマー樹脂を充填したカラム110mm×38mmを、メタノール、続いて、希釈H3PO4でpH2.5に調整した60アセトニトリルおよび30アセトニトリルpH2.5で平衡化した。エピピロンAを含む抽出物40mLのうちの2mLを、30アセトニトリルpH2.518mLで希釈し、このカラムにロードした。このカラムを、以下のステップ勾配を用いて、真空により溶出した:30アセトニトリルpH2.5200mL40アセトニトリルpH2.5200mL50アセトニトリルpH2.5500mL55アセトニトリルpH2.5700mL。オレンジ色のバンドが溶出し始めた時点で、画分を収集した。これは、55アセトニトリルpH2.5を用いた時に始まった。合計5つの画分を収集した。酢酸エチルを、この5つの画分のそれぞれに加え、オレンジ色の色素を酢酸エチル層に移動させた。HPLC分析により、エピピロンAの75約9.6mgが最初の2つの画分に存在することが判明し、これらを合わせて、乾燥させた。1gのStrataSi-1SPEカラムを、クロロホルム10mLで平衡化した。約9.6mgのエピピロンAを含む乾燥残留物を、5:95メタノール/クロロホルム5mLに溶解し、シリカカラムにロードした。このカラムを5:95メタノール/クロロホルム、続いて、10:90メタノール/クロロホルムで溶出した。全部で9つの画分を収集し、HPLCにより分析した。画分6および画分7を合わせ、N2ブローダウンで乾燥させた。この残留物を50メタノールに溶解し、1gのStrata×SPEカラムにロードした。このカラムを3:7メタノール/水20mLで洗浄し、シリカ微粒子を除去し、エピピロンAをメタノール15mLで溶出した。このメタノールをN2ブローダウンにより除去し、残留物を、48時間、フリードライヤーの高真空下に置き、残留溶媒を除去した。この残留物の重量は5.4mgであった。純度の評価エピピロンAの精製中のHPLC分析により、図2に示すとおり少なくとも2つの密接に関連する化合物エピピロンBおよびエピピロンCの存在が明らかになった。さらなる分析により、これらの化合物が同じ分子量、UV吸光度および類似のMS/MSフラグメンテーションを共有することが示された。精製の最終段階中に、エピピロンAからのエピピロンBおよびエピピロンCの分離を達成したが、これらの化合物は相互に変換可能であることがすぐに見出された。出発組成エピピロンA:エピピロンBエピピロンCに関わらず、この混合物の最終組成は、エピピロンA70およびエピピロンBエピピロンC30となった。この相互変換は酸性触媒によるものと思われた。エピピロンBおよびエピピロンCは、Epurpurascens培養物中にも存在するので、精製プロセスの人為産物ではない。ダイオードアレイを用いる高速液体クロマトグラフィーHPLCDAD、液体クロマトグラフィー質量分析LC-MSおよび核磁気共鳴NMRによって、エピピロンA、エピピロンBおよびエピピロンCの混合物は、約100:25:7の比であり、95を超える純度であることが判明した。化合物エピピロンBおよびエピピロンCは、α-フラノシド異性体およびβ-フラノシド異性体である。実験2:有効成分の抽出および同定エタノール抽出Epiccocumnigrum株SF7489の培養物を、10分間、3000gで遠心し、液体ブロスから菌糸体を分離した。菌糸体1200gを、手で持って操作するブレンダーを用いて均質化することによって、エタノールを合計1.2L用いて2回抽出した。固体を遠心により除去し、エタノール上清を保持した。もともと菌糸体から分離した液体ブロスと菌糸体エタノール抽出物の両方をHPLCにより分析し、比較のために下記のような2つの異なるHPLC法1およびHPLC法2を用いて、黄色色素の濃度を特定し、測定した結果を、それぞれ図8および図9に示した。黄色色素の約15は液体培養ブロス中に存在した。この液体ブロスをエタノール抽出物と合わせ、抽出物3.6Lを得た。この試料の10倍希釈物をHPLC分析のために調製した。エタノール抽出物を、2つの等しい部分に分割した。1つの部分には方法1を用いて、もう1つの部分には方法2を用いて抽出し、定量化した。HPLC法1:移動相A-0.1酢酸;移動相B-アセトニトリル;カラム-AscentisC8Express2.7μm50×2.1mm;流速-0.5mL/分;注入量-1μL;カラムオーブン-15°C;勾配-5分間にわたり30B~70B、次いで、1分かけて30まで戻し、2分間、再平衡化した;検出器-437nMにおけるフォトダイオードアレイスキャン250nM~500nM抽出クロマトグラム。方法1において、純粋なエピピロンから確立された減衰係数を用いて、様々な試料中の化合物の濃度を定量化した。HPLC法2:移動相A-水中NH4OHpH10;移動相B-1:4イソプロパノール/メタノール;カラム-PhenomenexGeminiC185μm150×2mm;流速-0.2mL/分;注入量-1μL;カラムオーブン-15°C;勾配-12分間にわたり25B~100B、1分間保持し、次いで、2分かけて初期条件に戻し、5分間、再平衡化した;検出器-428nMにおけるフォトダイオードアレイスキャン190nM~500nM抽出クロマトグラム。本出願者らは、方法2についての減衰係数を有していなかったので、単に、相対ピーク面積を調べた。酸抽出抽出物の体積を、回転蒸発により0.8Lまで減少させた。次いで、これを、リン酸を用いてpH2.5まで酸性化した。プロトン化化合物は水溶性ではないので、酸の添加により、色素が沈殿した。次いで、酸性溶液を、10分間、3000gで遠心した。上清をHPLC法1結果を図10に示したおよびHPLC法2結果を図10に示したにより試験し、この色素を約10mg含むことが判明した。固体を、pH7.4の50mMリン酸緩衝液80mLに再び溶解した。HPLC分析のために、この試料の200倍希釈物を調製した。この試料の残りを-20°Cで保存した。塩基抽出抽出物のもう一方の部分のpHを、NH4OHでpH10に調整し、回転蒸発により蒸発乾固した。この試料を、pH7.4の50mMリン酸緩衝液80mLに溶解した。HPLC分析のために、この試料の200倍希釈物を調製したHPLC法1の結果を図12に示し、HPLC法2の結果を図13に示した。この試料の残りを-20°Cで保存した。培養固体の乾燥重量エタノール抽出した菌糸体を室温で一晩乾燥させ、次いで、さらに100°Cで3時間、オーブン中で乾燥させ、残留溶媒を除去した。乾燥させた菌糸体の重量は16gであった。回転蒸発後に、塩基抽出からのエタノール抽出物の重量を量ると、この抽出物は13gであった。この抽出物は、全抽出物のわずか半分であったため、ブロスエタノール抽出物中の固体の総重量は26gであった。培養物2.5Lからの固体の総重量は42gであったので、培養液1Lあたり固体は16.8gということになる。培養物2.5Lから抽出したエピピロンもしくはエピコカンepicoccaneまたはオレバクタエンと呼ばれる純粋な黄色色素の総重量は、250mgであった。これは100mg/Lに相当し、これは、前回の抽出の収量と一致する。このことは、エピピロンのおおよその濃度が、液体培養物中0.01であるか、乾燥重量の0.6であることを意味する。結論両方のHPLC法による分析により、元のエタノール抽出物中の黄色色素ならびに酸性および塩基性の両方の試料抽出物中の黄色色素は、同一のクロマトグラフィー特性およびスペクトル特性を共有することが判明した。両方の抽出により、この色素は同じ量が得られた120mgおよび130mg。したがって、本出願者らは、両方の方法から同じ化合物および同じ量の化合物が得られたので、抽出法は重要ではないと結論づける。この結果は、ニンジン中の類似色素であるβカロチンの濃度と類似する。新鮮なニンジン中のβカロチンの濃度は、約0.0008であり、乾燥重量の0.1である。βカロチンの濃度の情報源は、ウィキペディアhttp://enwikipediaorg/wiki/Carrotsであり、ニンジンの水分含量の情報源は、ケンタッキー大学http://wwwcaukyedu/enri/pubs/enri129pdfであった。有効成分の構造の解明NMR分光法NMR分析のために、上記の記載の精製試料をCD3ODに溶解した。3,5,7,9,11,13-テトラデカヘキサエン酸2-2,4-ジメチルヘキシリデン-14-3-β-D-ガラクトピラノシル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-2H-ピラン-6-イル-4-メチルエピピロンA、3579,11,13-テトラデカヘキサエン酸2-2,4-ジメチルヘキシリデン-14-3-α-D-ガラクトフラノシル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-2H-ピラン-6-イル-4-メチルエピピロンBおよび357,9,11,13-テトラデカヘキサエン酸2-2,4-ジメチルヘキシリデン-14-3-β-D-ガラクトフラノシル-4-ヒドロキシ-2-オキソ-2H-ピラン-6-イル-4-メチルエピピロンCの構造を、1Hおよび13Cのdistortionlessenhancementbypolarizationtransfer分極移動による無歪み増強135DEPT、異核種単一量子コヒーレンス法HSQC、異核多結合相関HMBC、相関分光法COSY、全相関分光法TOCSY、回転座標系オーバーハウザー効果分光法rotatingframeoverhausereffectspectroscopyROESY、核オーバーハウザー効果分光法NOESY、選択的全相関分光法SELTOCSYおよび選択的回転座標系オーバーハウザー効果分光法SELROESY実験を用いて解明した。NMRデータを、以下の表1に示す。エピピロンAについてのCD3OD中の化学シフトは、DMSO-d6中のオレバクタエンについて、Shuらによって記載されているものと類似した。1H化学シフトのいくつかは、顕著に異なっていた。これは、分析で用いた溶媒によって説明されるCD3OD対DMSO-d6。HMBCスペクトルは、H1’とC1、C2、C3、C2’、C3’およびC5’との間の結合性を示す。H1’とC5’との間の相関関係は、2つの原子が2~3結合の長さの範囲内にあることを示す。C1’~C6’の化学シフトは、それぞれの炭素の単一の酸素結合と一致しているので、C1’およびC5’は、エーテル結合によって結合している可能性が高い。これらの観察により、ピラノシド残基が、O-ピラノシド結合よりもむしろC-ピラノシド結合により、ピロン環上のC2に結合していることが示された。9~10Hzのオーダーの大きなH1’-H2’およびH2’-H3’結合定数は、提唱するピラノシド構造と一致する。1D-選択的ROESY実験は、H1’とH3’との間、H1’とH5’との間、およびH3’とH5’との間の相関関係を示す。異なる混合時間による1D-SELTOCSY実験を用いて、H1’~H6’までの化学シフトおよび相関経路を確認した。これらの実験を組み合わせることにより、ピラノース環が好ましいいす型配座にあり、4’-OHは軸配向されることが示されたが、H1’-H2’結合J=9.7Hzは、C-ピラノース単位がピロンにβ結合していることを示す。これらの発見により、エピピロンAの構造がβ-C-D-ガラクトピラノシドと同定された。同じ試料中に存在する2つのマイナーな異性体エピピロンBおよびエピピロンCにも、構造を割り当てることができた。HMBC相関およびROESY相関に基づいて、それらは、ピラノシド化合物エピピロンAよりもむしろC-D-ガラクトフラノシドのα-アノマーおよびβ-アノマーであることが判明した表2参照。質量分析負のイオンモードにおいて、CO2のわずかな損失44amum/z567.3ピークと共に、強いM-H-m/z611.3分子イオンが観察された図3A。陽イオンモードにおいて、MHm/z613.3および[MNa]m/z635.3は、観察される主たる分子イオンであった図3B。負のイオンモードの衝突誘起解離CID実験は、顕著なフラグメントm/z403、447、491および521を明らかにし図4A、陽イオンモードにおいては、一連の水損失およびm/z569、545、539、515および485を明らかにした図4B。陽イオンおよび陰イオンの両方のモードにおける、提唱するエピピロンAのフラグメンテーション経路を図5に示す。提唱するフラグメンテーション経路は、ピロン環が未変化であり、提唱するエピピロンAの構造と一致することを示す。マイクロスケールの反応化学アセチル化実験化合物エピピロンAのサブ試料を、乾燥ジクロロメタン900μL、無水酢酸50μLおよびピリジン50μLの混合物に溶解した。この反応を、LC-MS陽イオンスキャニングによって監視した。この試料の分析は、2~5つの酢酸塩の添加によりアセチル化化合物の混合物を示し、少なくとも5つの水酸基の存在を示した。これは、提唱するエピピロンAの構造と一致する図5。メチル化実験化合物エピピロンAのサブ試料を、MeOH200μLH2SO45μLに溶解した。この反応を、LC-MS陽イオンスキャニングによって監視した。室温でのエステル化は遅いので、この試料を2時間、50°Cまで加熱し、単一のメチルエステルへの60変換をもたらした。これは、1つのカルボキシル基が存在することを示し、提唱するエピピロンAの構造と一致する図6。本明細書の目的のために、化合物エピピロンA4-ヒドロキシ-6-11’15’17’-トリメチル-13’-カルボキシ-ノナデカ-1’,3’,5’7’,9’11’13’-ヘプテン-2-ピロン-1-C-ガラクトピラノシドの構造のより好ましい実施形態を、エピピロンAと呼んだ。生物活性の実証:Epicoccumnigrum抽出物の負荷試験材料Epiccocumpurpurascens同義語:nigrum株SF7489の試料を、エタノール1Lで培養物1Lを抽出することにより調製し、次いで、固体を濾過により除去し、液体を回転蒸発により除去した。残留物を水25mLに再懸濁した。サブ試料を希釈し、HPLCにより分析し、エピピロンの濃度を測定した。このエピピロン濃度は、3.4mg/mLであった。溶液25mLを5バイアルに分注し、凍結させた。方法灰色カビ病菌Botrytiscinerea株ICMP16221を、PDAポテトデキストロース寒天上で増殖させ、胞子を得た。レカニシリウムマスカリウムLecanicilliummuscariumK4V1をSAサブロー寒天上で増殖させ、胞子を得た。エピピロンを、以下の濃度で、滅菌試験管内の灰色カビ病菌およびレカニシリウムマスカリウムの胞子溶液2mLに導入し、次いで、26°Cで48時間インキュベートした。次いで、胞子発芽の徴候について、溶液を顕微鏡で調べた。1.対照:エピピロンを含まない胞子溶液;2.正味:希釈していない抽出濃度のエピピロン3.4mg/mL=3400mg/Lを混合した胞子溶液;3.エピピロン濃度を1000mg/Lまで希釈した胞子溶液;4.エピピロン濃度を500mg/Lまで希釈した胞子溶液;5.エピピロン濃度を250mg/Lまで希釈した胞子溶液;および6.エピピロン濃度を125mg/Lまで希釈した胞子溶液;結果6つの試験管のそれぞれの中の胞子増殖の程度を以下の表に示す。結論胞子増殖の阻害は、250mg/Lを超えるエピピロン濃度で実証された。実施例のみによって本発明の態様を記載してきたが、添付の特許請求の範囲で定義されるとおり、本発明の範囲を逸脱することなく、本発明に変更および追加を行うことができることは理解されるべきである。"