MoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体。オレフィン、アルコール、アニリン、硫化物およびアルカンの酸化触媒として有用であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体。前記錯体はリサイクル可能であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体。過酸化水素と反応した後に生成される、前記有機金属モリブデンジオキソ錯体、MoO2の触媒活性種、MoOは水溶性であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体。請求項1に記載のMoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体を調製する方法であって、以下のプロセスで構成されることを特徴とする方法:i40°C~90°Cの範囲の温度で2~5時間にわたり三酸化モリブデンをハロ酸水溶液HXで処理し、MoO2X22H2Oを化学式とするジハロジオキソモリブデンのアクア錯体を得る。ここでX=F、Cl、BrまたはI、HXに対する三酸化物のモル比は1:6~1:15の範囲である。iiプロセスiで得たジハロジオキソモリブデンにジメチルスルホキシド、またはNNジメチルホルムアミドを1:2~1:20のモル比で添加し、化学式をMoO2X22DMSOまたはMoO2X22DMFとする緑色をおびた付加物を生成させる。ここでX=F、Cl、BrまたはIである。iiiプロセスiiで得た緑色をおびた付加物を、モル比1:1~1:20によりシクロペンタジエンナトリウムで処理した後、100~1000rpmの速度で攪拌し、CpMoO2Xを化学式とするシクロペンタジエンジオキソモリブデンハロ錯体を生成させる。ここでX=F、Cl、BrまたはIである。ivプロセスiiiで得たシクロペンタジエンジオキソモリブデンハロ錯体をエチニルベンゼンで処理し、MoO2を化学式とするモリブデンアセチリドジオキソ錯体を得る。請求項5に記載の方法であって、MoO2を化学式とするモリブデンアセチリドジオキソ錯体の収率は40~85の範囲であることを特徴とする方法。請求項1に記載のMoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体を用いて有機化合物を酸化する方法であって、有機化合物、過酸化水素および前記錯体の混合物を75~85°Cの範囲の温度で7~9時間の範囲の時間加熱して酸化生成物を得ることを含むことを特徴とする方法。請求項1に記載の方法であって、前記有機化合物は、オレフィン、アルコール、アニリン、硫化物およびアルカンから成る群から選択されることを特徴とする方法。本発明の主な目的は、MoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体を提供することである。本発明のもう一つの目的は、様々な酸化反応の触媒として有用であり、MoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体を、酸化モリブデン前駆体を使用して調製するための方法を提供することである。上記のとおり、本発明は、MoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体を提供する。本発明の一実施態様において、前記有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体は、オレフィン、アルコール、アニリン、硫化物およびアルカンの酸化触媒として有用である。本発明の別の実施態様において、前記錯体はリサイクル可能である。本発明のさらに別の実施態様において、MoO2を化学式とする有機金属モリブデンアセチリドジオキソ錯体の調製方法は以下のプロセスで構成される:i40°C~90°Cの範囲の温度で2~5時間にわたり三酸化モリブデンをハロ酸水溶液HXで処理し、MoO2X22H2Oを化学式とするジハロジオキソモリブデンのアクア錯体を得る。ここでX=F、Cl、BrまたはI、HXに対する三酸化物のモル比は1:6~1:15の範囲である。iiプロセスiで得たジハロジオキソモリブデンにジメチルスルホキシド、またはNNジメチルホルムアミドを1:2~1:20のモル比で添加し、化学式を各々MoO2X22DMSOまたはMoO2X22DMFとする緑色をおびた付加物を生成させる。ここでX=F、Cl、BrまたはIである。iiiプロセスiiで得た緑色をおびた付加物を、モル比1:1~1:20によりシクロペンタジエンナトリウムで処理した後、100~1000rpmの速度で攪拌し、CpMoO2Xを化学式とするシクロペンタジエンジオキソモリブデンハロ錯体を生成させる。ここでX=F、Cl、BrまたはIである。ivプロセスiiiで得たシクロペンタジエンジオキソモリブデンハロ錯体をエチニルベンゼンで処理し、MoO2を化学式とするモリブデンアセチリドジオキソ錯体を得る。本発明のさらに別の実施態様において、過酸化水素と反応した後に生成される、前記有機金属モリブデンジオキソ錯体、MoO2の触媒活性種、MoOは水溶性である。本発明のさらに別の実施態様において、MoO2を化学式とするモリブデンアセチリドジオキソ錯体の収率は、40~85の範囲である。本発明は、触媒としての有機金属モリブデンジオキソ錯体、MoO2を、先行技術で開示されているモリブデンヘキサカルボニルではなく、三酸化モリブデン、MoO3等の単純な前駆体を出発物質として調製するための簡便な方法を提供する。この方法は以下で構成される:a三酸化モリブデンを酸水溶液HXで処理し、ジハロジオキソモリブデンMoO2X22H2Oのアクア錯体を調製する。ここでX=F、Cl、Br、Iである。b工程aのジハロジオキソモリブデンにジメチルスルホキシド、またはNNジメチルホルムアミドを添加し、緑色をおびた付加物、MoO2X22DMSOまたはMoO2X22DMFを各々生成させる。cMoO2X22DMSOまたはMoO2X22DMFを、新たに調製したシクロペンタジエンナトリウムで処理した後、攪拌し、シクロペンタジエンジオキソモリブデンハロ錯体CpMoO2Xを生成させる。dCpMoO2Xをエチニルベンゼンで処理し、MoO2を生成させる。生成された生成物は、分光器Nicolet870NexusFTIRを使用してFTIR分光法により確認した。MoO2の赤外線データ3022フェナントレン環のCH伸縮振動、2935シクロペンタジエニル環のCH伸縮振動、2097cm1、1725、1707シクロペンタジエニル環のMoC伸縮振動、1539、1457、1428、1407シクロペンタジエニル環およびフェナントレン環のCC伸縮振動、928cisMoO2の対称性伸縮振動、911cisMoO2の非対称性伸縮振動このような有機金属モリブデンジオキソ錯体は、様々な反応の触媒として利用することができる。前記触媒は、Sharpless触媒と同様に、シクロヘキセンのシスジオールへの酸化など、酸化反応に対して活性を示す。前記触媒は、アルコール、アニリン、オレフィン、硫化物等の酸化反応に対して活性を示す。前記触媒は酸化反応に対して活性を示し、均一系触媒ではあるが水溶性であるため、本明細書の実施例12で例示するように、水に溶解後に有機相から分離することで、酸化反応後に回収し、リサイクルすることができる。本発明の前記錯体は、過酸化水素と反応した後に溶解して水溶性となるため、酸化反応後に水液層から回収することができる。以下の実施例は例証のみを目的として示されており、したがって、本発明の範囲を制限するものと解釈すべきではない。実施例1シクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体、CpMoO2の合成方法1三酸化モリブデンMoO3、144g、10mmolを、60°Cで2時間、濃縮塩酸水7ml、35で処理し、ジクロロジオキソモリブデンのアクア錯体MoO2Cl22H2Oを生成させた。同じ反応混合物にジメチルスルホキシドDMSO、25mlを添加し、緑色をおびた付加物、MoO2Cl22DMSOを生成させた。MoO2Cl22DMSOを、シクロペンタジエンナトリウムCpNa、新たに砕いたシクロペンタジエン[743mg、11mmol]をTHF中でナトリウム[253mg、11mmol]と反応させて合成で処理し、3時間攪拌してシクロペンタジエン塩化ジオキソモリブデン錯体CpMoO2Clを生成させた。別の丸底フラスコに、ヨウ化銅CuI、5mgおよびジエチルアミン40mlを使用し、エチニルベンゼンPhC≡CH、110g、11mmolを充填して30分攪拌した。このエチニルベンゼン混合物を最初のフラスコに添加し、30°Cで3時間攪拌してCpMoO2C≡CPh203gを生成させた収率=6905。実施例2シクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体、CpMoO2の合成方法2三酸化モリブデンMoO3、144gm、10mmolを、60°Cで2時間、濃縮塩酸水7ml、35で処理し、ジクロロジオキソモリブデンのアクア錯体MoO2Cl22H2Oを生成させた。同じ反応混合物にNNジメチルホルムアミドDMF、25mlを添加し、緑色をおびた付加物、MoO2Cl22DMFを生成させた。MoO2Cl22DMFを、シクロペンタジエンナトリウムCpNa、新たに砕いたシクロペンタジエン[743mg、11mmol]をTHF中でナトリウム[253mg、11mmol]と反応させて合成で処理し、3時間攪拌してシクロペンタジエン塩化ジオキソモリブデン錯体CpMoO2Clを生成させた。この反応混合物に、あらかじめ調製した-20°CのフェニルアセチリドナトリウムTHF中でエチニルベンゼン[110g、11mmol]にナトリウム[253mg、11mmol]を添加して調製溶液を添加し、CpMoO2C≡CPh19gを生成させた収率=6462。実施例3シクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体、CpMoO2の合成方法3三酸化モリブデンMoO3、144gm、10mmolを、60°Cで2時間、濃縮塩酸水7ml、35で処理し、ジクロロジオキソモリブデンのアクア錯体MoO2Cl22H2Oを生成させた。この錯体をジエチルエーテル30ml×5で抽出した。複合エーテル層を減圧下で濃縮した。同じ溶液に乾燥THF、50mlを添加し、残りのエーテルは減圧下で除去した。同じ溶液に、あらかじめ合成した-78°Cのシクロペンタジエンナトリウム溶液CpNa、新たに砕いたシクロペンタジエン[743mg、11mmol]をTHF中でナトリウム[253mg、11mmol]と反応させて合成を添加し、3時間攪拌してシクロペンタジエン塩化ジオキソモリブデン錯体CpMoO2Clを生成させた。別の丸底フラスコに、ヨウ化銅CuI、5mgおよびジエチルアミン40mlを使用し、エチニルベンゼンPhC≡CH、110g、11mmolを充填して30分攪拌した。このエチニルベンゼン混合物を最初のフラスコに添加し、30°Cで3時間攪拌してCpMoO2C≡CPh203gを生成させた収率=6904。実施例4シクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体、CpMoO2の合成方法4三酸化モリブデンMoO3、144gm、10mmolを、60°Cで2時間、濃縮塩酸水7ml、35で処理し、ジクロロジオキソモリブデンのアクア錯体MoO2Cl22H2Oを生成させた。この錯体をジエチルエーテル30ml×5で抽出した。複合エーテル層を減圧下で濃縮した。同じ溶液に乾燥THF、50mlを添加し、残りのエーテルは減圧下で除去した。同じ溶液に、あらかじめ合成した-78°Cのシクロペンタジエンナトリウム溶液CpNa、新たに砕いたシクロペンタジエン[743mg、11mmol]をTHF中でナトリウム[253mg、11mmol]と反応させて合成を添加し、3時間攪拌してシクロペンタジエン塩化ジオキソモリブデン錯体CpMoO2Clを生成させた。この反応混合物に、あらかじめ調製した-20°CのフェニルアセチリドナトリウムTHF中でエチニルベンゼン[110g、11mmol]にナトリウム[253mg、11mmol]を添加して調製溶液を添加し、CpMoO2C≡CPh19gを生成させた収率=6462。実施例5シクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体、CpMoO2の合成方法5モリブデン酸ナトリウムNa2MoO42H2O;212g、88mmolを、Na2MoO4が溶解するまで30°Cで濃縮HBr水15mlと反応させた。この溶液をジエチルエーテル50ml×3で抽出した。混合抽出物を真空下で約15mlにまで濃縮した後、ジメチルホルムアミド150g、205mmolエーテル溶液を液滴として添加した。得られた黄色の沈澱物を30分攪拌した後、濾過し、エーテルで洗浄してP2O5で乾燥させたMoO2Br22、黄色固体、収率:[346g91];mp:54°C。MoO2Br22DMFをシクロペンタジエンナトリウムCpNa、新たに砕いたシクロペンタジエン[743mg、11mmol]をTHF中でナトリウム[253mg、11mmol]と反応させて合成で処理し、3時間攪拌してシクロペンタジエン塩化ジオキソモリブデン錯体CpMoO2Clを生成させた。別の丸底フラスコに、ヨウ化銅CuI、5mgおよびジエチルアミン40mlを使用し、エチニルベンゼンPhC≡CH、110g、11mmolを充填して30分攪拌した。このエチニルベンゼン混合物を最初のフラスコに添加し、30°Cで3時間攪拌してCpMoO2C≡CPh203gを生成させた収率=7846。実施例6シクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体、CpMoO2の合成方法6三酸化モリブデンMoO3、130gm9mmolを、60°Cで2時間、濃縮塩酸水7ml、35で処理し、ジクロロジオキソモリブデンのアクア錯体MoO2Cl22H2Oを生成させた。同じ反応混合物にNNジメチルホルムアミドDMF、25mlを添加し、緑色をおびた付加物、MoO2Cl22DMFを生成させた。MoO2Cl22DMFのTHF溶液に、新たに調製したシクロペンタジエンナトリウムCpNa、新たに砕いたシクロペンタジエン[594mg、9mmol]をTHF中でナトリウム[210mg、9mmol]と反応させて合成のTHF溶液を30°Cで添加し、この反応混合物を30°Cで3時間攪拌した。別のフラスコで、nブチルリチウムヘキサンの25モル溶液72ml、18mmolとエチニルベンゼン0924g、9mmolを-78°Cで1時間混合してエチニルベンゼンのリチウム塩を調製した。最初の工程で調製したCopMoO2Cl溶液を、新たに調製したエチニルベンゼンのリチウム塩のTHF溶液に-78°Cで添加した後、この溶液を30°Cまで加熱し、さらに30°Cで3時間攪拌した。未反応のブチルリチウムはNH4OH溶液でクエンチングし、真空下で溶媒を除去した。ジクロロメタン中で反応混合物を抽出し、真空下で溶媒を除去してCpMoO2C≡CPh125gを得た収率=4724。実施例7オレフィンシクロヘキセンの酸化実施例1で調製したシクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体を、シクロヘキセンの触媒酸化の触媒として用いた。シクロヘキセン0820g、10mmol、過酸化水素11mmol、30過酸化水素水、および触媒01mmol、30mgを80°Cで8時間、アセトニトリル中で加熱した場合のシクロヘキセンの転換率は100であった。得られた生成物は、シクロヘキセン‐オキシド40、トランスシクロヘキサンジオール17、2シクロヘキセノール23、および2シクロヘキセノン20であった。実施例8アルコールの酸化実施例2で調製したシクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体を、活性アルコールの触媒酸化の触媒として用いた。ベンジルアルコール10mmol、過酸化水素20mmol、および触媒01mmol、30mgを80°Cで8時間加熱した場合のベンジルアルコールの転換率は86、ベンズアルデヒドに対する選択率は92、安息香酸に対する選択率は8であった。実施例9アニリンの酸化実施例3で調製したシクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体を、様々なアニリンの触媒酸化の触媒として用いた。アニリン10mmol、過酸化水素20mmol、および触媒01mmol、30mgを30°Cで12時間攪拌した場合のアニリンの転換率は97、ニトロソベンゼンに対する選択率は97であった。実施例10硫化物の酸化実施例4で調製したシクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体を、硫化鉱を含む様々な硫化物の、過酸化水素を用いた触媒酸化の触媒として用いた。46ジメチルジベンゾチオフェン46DMDBT、10mmol、過酸化水素20mmol、および触媒01mmol、30mgを100°Cで8時間加熱した場合の転換率は75、対応するスルホンに対する選択率は100であった。実施例11アルキルベンゼンの酸化実施例1で調製したシクロペンタジエニルジオキソモリブデンアセチリド錯体を、エチルベンゼンの触媒酸化の触媒として用いた。エチルベンゼン10mmol、tブチル過酸化水素TBHP、20mmol、および触媒01mmol、30mgを80°Cで20時間、アセトニトリル10g中で加熱した場合の転換率は81、アセトフェノンに対する選択率は85であった。実施例12触媒のリサイクル試験実施例9の反応終了後、減圧下で溶媒を除去した。反応混合物に酢酸エチル20mlを添加した。触媒を含む水液層、生成物を含む有機層、および未反応反応物を分液漏斗を用いて分離した。触媒を含む水相は2mlに濃縮した。触媒を含むこの2mlの水溶液に、エチルベンゼン10mmol、tブチル過酸化水素TBHP、20mmol、およびアセトニトリル10gを新たに加え、80°Cで20時間加熱した。前記の手順を用い、触媒を5回リサイクルした。5回のリサイクル時のエチルベンゼンの転換率、および生成物の選択率を以下に提示する。発明の効果1簡便で短時間の方法2収率の上昇3出発物質が安価4様々な酸化反応の触媒として多用途5リサイクル可能な触媒