"脱水及び脱水素能を有する触媒の存在下、ビシナルジオール化合物、ホルムアルデヒド、アンモニア及び一級アミン化合物又は一級アルコール化合物を気相接触反応させることを特徴とする1-アルキルイミダゾール化合物の製造方法。脱水及び脱水素能を有する触媒が、ゼオライト又はアルミナである請求項1に記載のアルキルイミダゾール化合物の製造方法。ゼオライト又はアルミナが、金属、金属化合物及び金属イオンからなる群より選ばれた少なくとも一種を含有するゼオライト又はアルミナであり、前記金属が周期律表第10族に属する金属、同第11族に属する金属、同第12族に属する金属及び同第14族に属する金属からなる群より選ばれた少なくとも一種の金属である請求項2に記載の1-アルキルイミダゾール化合物の製造方法。金属が、ニッケル、パラジウム、銀、亜鉛、錫及び鉛からなる群より選ばれた少なくとも一種の金属である請求項3に記載の1-アルキルイミダゾール化合物の製造方法。上記従来法において、グリオキサール、ホルムアルデヒド、アンモニア及びメチルアミンを液相バッチ反応させる方法は、液相バッチ反応であるため、工業的な観点から生産効率が悪い。また、0.5重量Pd/アルミナ触媒の存在下、N-メチルエチレンジアミンとホルムアミドを気相接触反応させる方法は、原料であるN-メチルエチレンジアミンが入手し難い。これらのことから、入手が容易で安価な原料を用いる気相接触反応による1-アルキルイミダゾール化合物の製造方法の開発が望まれていた。本発明者は、かかる事情に鑑み鋭意検討した結果、脱水及び脱水素能を有する触媒の存在下、ビシナルジオール化合物、ホルムアルデヒド、アンモニア及び一級アミン化合物又は一級アルコール化合物を気相接触反応させるという新規な反応によって、1-アルキルイミダゾール化合物が製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、脱水及び脱水素能を有する触媒の存在下、ビシナルジオール化合物、ホルムアルデヒド、アンモニア及び一級アミン化合物又は一級アルコール化合物を気相接触反応させることを特徴とする1-アルキルイミダゾール化合物の製造方法に関する。本発明によれば、入手が容易で安価な原料から気相接触反応によって1-アルキルイミダゾール化合物を製造することができるため、本発明は工業的に有用である。以下、本発明を詳しく説明する。本発明において、ビシナルジオール化合物としては式1:式中、R1及びR2は、水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数5~8のシクロアルキル基である。で示されるビシナルジオール化合物以下、ビシナルジオール1というが挙げられる。式1中、R1及びR2は水素原子、炭素数1~8のアルキル基又は炭素数5~8のシクロアルキル基であり、好ましくは水素原子又は炭素数1~3のアルキル基、より好ましくは水素原子である。炭素数1~8のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。炭素数5~8のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。一級アミン化合物としては、式2:式中、R3は炭素数1~8のアルキル基又は炭素数5~8のシクロアルキル基を表す。で示される第一級アミン以下、アミン2というが挙げられる。式2中、R3は炭素数1~8のアルキル基又は炭素数5~8のシクロアルキル基であり、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、より好ましくはメチル基である。炭素数1~8のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。炭素数5~8のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。一級アルコールとしては、式3:式中、R3は前記と同じ。で示される第一級アルコール以下、アルコール3というが挙げられる。製造される1-アルキルイミダゾール化合物としては、式4:式中、R1~R3は前記に同じ。で示される1-アルキルイミダゾール化合物以下、1-アルキルイミダゾール4というである。本発明で使用するホルムアルデヒドは、通常、30~50のホルムアルデヒドを含有する水溶液であるが、前記水溶液以外にパラホルムアルデヒド又は1,3,5-トリオキサンを使用してもよい。本発明で使用するアンモニアは、工業的に入手可能なものであれば特に制限されない。本発明で使用する脱水及び脱水素能を有する触媒としては、ゼオライト、アルミナ、シリカ、チタニア又はジルコニアが挙げられ、好ましくはゼオライト又はアルミナであり、より好ましくはゼオライトである。これらは、金属、金属化合物及び金属イオンからなる群より選ばれた少なくとも一種を含有するものが好ましい。前記金属は周期律表第10族に属する金属、同第11族に属する金属、同第12族に属する金属及び同第14族に属する金属からなる群より選ばれた少なくとも一種の金属であるものであり、好ましくは、ニッケル、パラジウム、銀、亜鉛、錫及び鉛からなる群より選ばれた少なくとも一種の金属である。触媒中に含有される金属量は、特に限定はされないが、0.1~50重量が好ましく、より好ましくは0.5~20重量である。金属化合物としては、前記金属の金属酸化物又は金属塩が挙げられる。本発明で使用するゼオライトは、特に制限されるものではないが、フォージャサイト型あるいはMFI型ゼオライトが好ましく、特にフォージャサイト型が好ましい。MFI型ゼオライトは、酸素10員環で規定される細孔径を持つゼオライトで、製法は米国特許3,702,886号公報に記載されており、市販されたものを用いても良い。フォージャサイト型は天然産もあるが、合成することも可能である。Y型ゼオライトはフォージャサイト型の結晶構造を持ちSi/Al原子比が1.5~3.0のものをいう。Y型ゼオライトは市販されているものを用いても良い。Y型ゼオライトは、米国特許3,492,090号明細書、特開昭56-22624公報、特開昭61-72617公報などに記載された方法によって製造することができる。ゼオライトは、一般に製造後は、ナトリウムなどのアルカリ金属イオンタイプであり、このタイプのものを触媒成分として使用できるが、このアルカリ金属イオンを公知の方法によってイオン交換されて得られるアンモニウムタイプ又はプロトンタイプとして使用することが好ましく、特にプロトンタイプが好ましい。触媒を調製するにあたり使用する周期律表第10族に属する金属、同第11族に属する金属、同第12族に属する金属又は同第14族に属する金属の原料としては、金属及びその化合物が挙げられ、化合物としては特に限定はなく、触媒の調製において通常用いられる化合物であればいずれも使用できる。例えば、前記金属を含む錯体、酢酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物、水酸化物、硝酸塩、アンモニウム塩、燐酸塩、硫酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、蟻酸塩等を挙げることができる。触媒の調製法は限定されるものではなく、混練法、含浸法、共沈法、イオン交換法、濃縮乾固法等を用いて調製されたいずれの触媒も使用できる。触媒の調製法について具体的に説明すると、例えば、金属を担体に担持した触媒を含浸法で調製する場合は、上記調製原料を水等に溶解し、得られた溶液を担体に含浸させた後、乾燥し、次いで空気気流中で250~700°Cで焼成することにより調製することができる。本発明の触媒は、粉末状、円柱状、円筒上、球状、粒状等、所望の形状に成形して、本発明の気相反応に使用される。本発明は、通常100~500°Cの範囲の温度で、好ましくは150~450°Cの範囲の温度で、常圧下又は加圧下で行われる。反応方式は特に制限されず、固定床、流動床又は移動床で行われ、バッチ式、連続式のいずれの方式も採用することができる。本発明で使用される原料の使用量は、ビシナルジオール1:ホルムアルデヒド:アンモニア:一級アミン2のモル比で、通常、1:0.1~20.0:0.1~50.0:0.1~20.0の範囲であり、好ましくは1:0.5~10.0:0.5~20.0:0.5~10.0の範囲である。ビシナルジオール1:ホルムアルデヒド:アンモニア:一級アルコール3のモル比で、通常、1:0.1~20.0:0.1~50.0:0.1~20.0の範囲でも可能であり、好ましくは1:0.5~10.0:0.5~20.0:0.5~10.0の範囲である。ビジナルジオール1の空間速度は、通常LHSV液空間速度で0.01~2g/cc-触媒hであり、好ましくは0.1~1g/cc-触媒hである。反応は、希釈剤の存在下又は不存在下に行われる。希釈剤としては、反応に不活性なものであれば特に限定されることなく、任意のものを用いることができる。具体的には、窒素、アルゴン等の不活性ガス、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカンなどの脂肪族炭化水素などを用いることができる。これらは、単独又は2種以上を混合して用いてもよい。反応終了後、反応ガスを溶剤に吸収させるなどの適宜手段にて生成物を捕集した後、蒸留等の通常の手段によって目的物である1-アルキルイミダゾール4を得ることができる。つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。なお、実施例中のガスクロマトグラフィーによる分析は、以下の条件で行った。なお、転化率及び収率は以下の定義に従って計算した。転化率=反応したビシナルジオール1モル/供給したビシナルジオール1モル×100収率=反応により生成した1-アルキルイミダゾール4モル/供給したビシナルジオール1モル×100ガスクロマトグラフィー分析条件ガスクロマトグラフ:島津製作所製GC-2010カラム:JW社製、HP-1、50m、内径0.32mm,膜厚1.05μm温度:50°C3min→10°C/min→160°C6min→20°C/min→300°C3min実施例1内径19mmのパイレックス登録商標製のガラス管にH-Y型ゼオライト触媒東ソー製HSZ―330HUD1Aを15ml充填し、その上下にカーボランダムをそれぞれ12cm、10cm充填した。この触媒を300°Cに保ち、ここに、エチレングリコール:ホルムアルデヒド:アンモニア:メチルアミン=1:1.5:4:1.5モル比の混合物を、エチレングリコール基準でLHSV=0.1g/cc-触媒hで30ml/minの窒素とともに上部から通過させた。生成物は100mlの水に吸収させて捕集した。反応開始後1時間が経過した時点での生成物をガスクロマトグラフィーで分析した結果、エチレングリコールの転化率は100、1-メチルイミダゾール収率は、12であった。実施例25重量Ag/H-Y型ゼオライト触媒の調製イオン交換水29.1gに硝酸銀2.75gを溶かした溶液にH-Y型ゼオライト触媒東ソー製HSZ―330HUD1A30.0gを浸して、硝酸銀水溶液をH-Y型ゼオライトに含浸させた。硝酸銀水溶液を含浸したH-Y型ゼオライトを130°Cで乾燥させた後、550°Cで5時間焼成し、5重量Ag/H-Y型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を5重量Ag/H-Y型ゼオライト触媒に、反応温度を250°Cに代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は56、1-メチルイミダゾール収率は26であった。実施例35重量Pd/H-Y型ゼオライト触媒の調製イオン交換水18.9gに硝酸テトラアンミンパラジウム2.95gを溶かした溶液にH-Y型ゼオライト触媒東ソー製HSZ―330HUD1A20.0gを浸して、硝酸テトラアンミンパラジウム水溶液をH-Y型ゼオライトに含浸させた。硝酸テトラアンミンパラジウム水溶液を含浸したH-Y型ゼオライトを130°Cで乾燥させた後、550°Cで5時間焼成し、5重量Pd/H-Y型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を5重量Pd/H-Y型ゼオライト触媒に、反応生成物の捕集時間を反応開始後2時間に代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は99、1-メチルイミダゾール収率は22であった。実施例44重量Ni/H-Y型ゼオライト型触媒の調製5重量Ag/H-Y型ゼオライトの調製で使用したイオン交換水29.1g、硝酸銀2.75g及びH-Y型ゼオライト30.0gをイオン交換水36.3g及び二酢酸ニッケルII四水和物6.69g及びH-Y型ゼオライト37.4gに代えた以外は、実施例2と同様の方法で4重量Ni/H-Y型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を4重量Ni/H-Y型ゼオライト触媒に代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は96、1-メチルイミダゾール収率は19であった。実施例55重量Pb/H-Y型ゼオライト触媒の調製5重量Ag/H-Y型ゼオライト触媒の調製で使用した硝酸銀2.75gを二酢酸鉛II三水和物2.89gに代えた以外は、実施例2と同様の方法で5重量Pb/H-Y型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を5重量Pb/H-Y型ゼオライト触媒に代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は99、1-メチルイミダゾール収率は19であった。実施例65重量Zn/H-Y型ゼオライト触媒の調製5重量Ag/H-Y型ゼオライト触媒の調製で使用した硝酸銀2.75gを酢酸亜鉛二水和物5.30gに代えた以外は、実施例2と同様の方法で5重量Zn/H-Y型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を5重量Zn/H-Y型ゼオライト触媒に代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は90、1-メチルイミダゾール収率は18であった。実施例75重量Sn/H-Y型ゼオライト触媒の調製5重量Ag/H-Y型ゼオライト触媒の調製で使用したイオン交換水29.1及び硝酸銀2.75gをメタノール20.3g及び塩化スズII二水和物3.00gに代えた以外は、実施例2と同様の方法で5重量Sn/H-Y型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を5重量Sn/H-Y型ゼオライト触媒に代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は100、1-メチルイミダゾール収率は17であった。実施例87重量Pb/H-MFI型ゼオライト触媒の調製イオン交換水29.9gに二酢酸鉛II三水和物4.14gを溶かした溶液にH-MFI型ゼオライト東ソー製30.0gを浸して、二酢酸鉛II水溶液をH-MFI型ゼオライトに含浸させた。酢酸鉛水溶液を含浸したH-MFI型ゼオライトを130°Cで乾燥させた後、550°Cで5時間焼成し得られた固形物を60MPaでプレスした。プレスした固形物を解砕後、10~16メッシュに分級し、5重量Pb/H-MFI型ゼオライト触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を7重量Pb/H-MFI型ゼオライト触媒に、反応温度を400°Cに代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は99、1-メチルイミダゾール収率は28であった。実施例9アンモニアモル比の影響反応反応管上部から流したアンモニアの量をエチレングリコールに対して7モル倍に、窒素の流量を0mL/minに変えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は84、1-メチルイミダゾール収率は23であった。実施例10メチルアミンの代わりにメタノールを使用した反応反応管上部から流すガスの組成をエチレングリコール:ホルムアルデヒド:アンモニア:メチルアミン:メタノール=1:1.5:7:0:1.5モル比に変えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は87、1-メチルイミダゾール収率は11であった。実施例115重量Ag/γアルミナ触媒の調製イオン交換水15.8gに硝酸銀2.49gを溶かした溶液にγアルミナ住友化学製FO-2430.0gを浸して、硝酸銀水溶液をγアルミナに含浸させた。硝酸銀水溶液を含浸したγアルミナを130°Cで乾燥させた後、550°Cで5時間焼成し、5重量Ag/γアルミナ触媒を調製した。反応反応に用いる触媒を5重量Ag/γアルミナ触媒に、反応生成物の捕集時間を反応開始後2時間に代えた以外は、実施例1と同様の方法で反応を実施した。エチレングリコールの転化率は99、1-メチルイミダゾール収率は17であった。"