"下記化学式Iからなる金属サレン錯体を含有する蛍光色素材料。化学式INN’Bisethylenediaminemetal但し、Mは、Mは、Fe、Cr、Mn、Co、Ni、Mo、Ru、Rh、Pd、W、Re、Os、Ir、Pt、Nd、Sm、Eu、又は、Gdである。前記化学式IのMがFeであり、300nm~500nmの波長のりん光を発光する、請求項1記載の蛍光色素材料。前記化学式Iの金属サレン錯体は、個体に投与後、個体外からの磁場によって、目的の領域に誘導されて薬理効果を発揮する、請求項1又は2記載の蛍光色素材料。前記化学式IのMがFeであり、金属サレン錯体は、磁性担体が利用されることなく個体に投与された後、個体に外部磁場を適用すると、前記磁場を加えた領域に誘導される磁性を有する、請求項3記載の蛍光色素材料。前記化学式Iの化合物の粒径が2~60μmである、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の蛍光色素材料。下記化学式Iからなる金属サレン錯体を含有する蛍光色素材料を個体に投与し、外部から磁界を当該個体に適用して目的の領域に当該材料を誘導した後、外部光を適用して、前記目的の領域にある前記蛍光色素材料を発光させる、蛍光色素材料の使用方法。化学式INN’Bisethylenediaminemetal但し、Mは、Mは、Fe、Cr、Mn、Co、Ni、Mo、Ru、Rh、Pd、W、Re、Os、Ir、Pt、Nd、Sm、Eu、又は、Gdである。本発明は、鉄サレン錯体の有用性を拡張することを目的とするものである。この目的を達成するため本発明は、下記化学式Iを含有する新規な蛍光色素材料である。N,N-ビスエチレンジアミン金属NN’Bisethylenediaminemetal化学式I但し、Mは、Fe鉄、Cr、Mn、Coコバルト、Niニッケル、Moモリブデン、Ruルテニウム、Rhロジウム、Pdパラジウム、Wタングステン、Reレニウム、Osオスミウム、Irイリジウム、Pt白金、Ndネオジム、Smサマリウム、Euユウロピウム、又は、Gdガドリニウムである。Mが、特に、鉄である化合物は、300nmから500nmの波長のりん光を発光する。したがって、化合式Iの金属サレン錯体化合物を特開2009-173631号公報に記載のように、抗腫瘍薬剤として、人体や動物など個体に投与し、目的癌組織に磁気誘導後、患部組織の切除手術の際、レーザ光や蛍光を患部組織に照射することにより、金属サレン錯体化合物を発光させ、患部組織を視覚によって確認することができる。前記金属サレン錯体化合物の平均粒径について、粒径が大きすぎると、血管を化合物が閉塞するおそれがある。一方、粒径が小さいと、化合物の磁性が失われるおそれがある。そこで、化合物の平均粒径は、2~60μmであることが適当であり、5~20μmが好ましく、さらに、8~15μmが好ましく、特に、9~12μmが好ましく、最適には10μmである。粒径をこの範囲に調整するのは、再結晶プロセスにおいて実施される。例えば、後述の合成ステップ7において、得られた化合物はジエチルエーテルとパラフィンの溶液中で再結晶させとあり、再結晶の前に一旦80°Cまで温度を上昇させ、その後12時間かけて室温まで冷却して目的の粒径を得ることができる。本発明者が検討したところ、前記金属サレン錯体化合物の磁化特性は、粒径によって変化する。粒径が必要以上に小さいと、金属サレン錯体化合物磁化特性が十分でなく、人体や動物など個体に投与された際、外部磁場によって目的領域に誘導できない可能性があり、一方、粒径が必要以上に大きくなると、血管内で磁性粒子が凝集するおそれがある。化学式Iで示される鉄サレン錯体が、磁性担体を利用することなく、個体に投与された後、個体に外部磁場例えば、0.3Tを適用すると、前記分子が前記磁場を加えた領域に誘導される磁性を有する抗腫瘍薬剤として有用なことは、特開2009-173631号公報に記載されているとおりである。以上説明したように本発明によれば、前記化学式Iに係る新規な蛍光材料を得ることができる。金属サレン錯体の製造Step1化合物1compound1である4-ニトロフェノール4nitrophenol;25g、0.18molに、ヘキサメチレンテトラミンhexamethylenetetramine;25g、0.18mol、ポリりん酸polyphosphoricacid;200mlを加えて混合し、この混合物を1時間、100°Cで攪拌した。その後、その混合物を500mlの酢酸エチルと1lの水の中に入れ、完全に溶解するまで攪拌した。さらにその溶液に400mlの酢酸エチルを追加で加えたところ、その溶液は2つの相に分離し、これらの相から水の相を取り除き、残りの化合物を塩性溶剤で2回洗浄し、無水MgSO4で乾燥させた結果、化合物2compound2が17g収率57合成できた。Step2化合物2compound2;17g、0.10molに、無水酢酸aceticanhydride;200ml、硫酸H2SO4;少々を加え、室温で1時間攪拌させた。次に、得られた溶液を、氷水;2lの中で0.5時間混ぜ、加水分解を行った。得られた溶液をフィルターにかけ、大気中で乾燥させたところ、白い粉末状のものが得られた。酢酸エチルを含む溶液を使ってその粉末を再結晶化させたところ、24g収率76の化合物3compound3の白い結晶を得ることができた。Step3化合物3compound3;24g、77mmolに、メタノール;500mlと10のパラジウムを担持したカーボン;2.4gを混合し、この混合物を1.5気圧の水素還元雰囲気で一晩還元した。終了後、フィルターでろ過したところ、茶色油状の化合物4compound4が21g合成できた。Step45無水ジクロメタンDCM;200mlに、化合物4compound4;21g、75mmol、二炭酸ジ-テトラ-ブチルdidicarbonate;18g、82mmolを加え、窒素雰囲気で一晩攪拌した。その後、得られた溶液化合物5compound5を真空中で蒸発させた後、メタノール;100mlで溶解させた。その後、水酸化ナトリウム;15g、374mmolと水;50mlを加え、5時間還流させた。その後冷却し、フィルターでろ過し、水で洗浄後、真空中て乾燥させたところ茶色化合物が得られた。得られた化合物は、シリカジェルを使ったフラッシュクロマトグラフィーを2回行うことで、10g収率58の化合物6compound6が得られた。Step6化合物6compound6;10g、42mmolを無水エタノール400mlの中に入れ、加熱しながら還流させ、無水エタノール;20mlにエチレンジアミン;1.3g、21mmolを0.5時間攪拌しながら数滴加えた。そして、その混合溶液を氷の容器に入れて冷却し、15分間撹拌した。その後、エタノール;200mlで洗浄し、フィルターをかけ、真空で乾燥させたところ8.5g収率82の化合物7compound7が合成できた。Step7無水メタノール;50mlの中に、化合物7compound7;8.2g、16mmol、トリエチルアミンtriethylamine;22ml、160mmolを入れ、メタノール;10mlの中に塩化第二鉄FeCl3;2.7g、16mmolを加えた溶液を、窒素雰囲気下、室温で1時間混合したところ、茶色の化合物が得られた。その後、真空中で乾燥させた。得られた化合物は、ジクロロメタン;400mlで希釈し、塩性溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムNa2SO4で乾燥させた後、真空中で乾燥させて得られた化合物をジエチルエーテルとパラフィンの溶液中で再結晶させ、高速液化クロマトグラフィーで測定したところ、純度95以上の錯体AcomplexA:鉄サレン錯体が5.7g収率62得られた。鉄サレン錯体以外の金属錯体を用いる場合には、塩化第二鉄FeCl3の代わりに鉄以外の金属の塩化物MCl3:但し、Mは金属を利用すればよい。なお、鉄サレン錯体以外のマンガンサレン錯体、クロムサレン錯体、コバルトサレン錯体に、外部磁場によって誘導できる程度の磁性があることは、本願出願人の特願2009-177112号公報において示されたとおりである。そして、金属鉄サレン錯体などが抗腫瘍作用を有することも特開2009-173631号公報において明らかである。<発光試験>化学式Iで示される鉄サレン錯体について、フォトルミネセンス測定による発光試験を行った。測定は、堀場製作所製高分解分光分析用PHOTOLUMINORSで行った。測定は鉄サレンをクロロホルムに溶解させた状態で行った。得られた結果を図1に示す。図1によれば、380nm付近に化学式Iで示される鉄サレン錯体の固有のピークが発生したことが確認できた。なお、図1では、270nm、530nm、800nm付近にピークが確認されたが、これは励起レーザRGBの数波長を同時に発振して白色光を出すレーザの参照ピークである。ピーク波長は、鉄サレン錯体の結晶形によって変動する。<粒径測定>レーザ回折法を用いて化学式Iの鉄サレン錯体の粒径を測定した。測定に使用した装置は、マイクロトラック粒度分析計日機装株式会社製MT3000IIである。試料をヘキサメタリン酸Na溶液中に入れ、ホモジナイザで10分間分散した試料にレーザ光線を照射し、その回折散乱を測定して粒度を求めた。測定条件と測定結果は以下のとおりである。<測定条件>測定時間:30秒粒子透過性:透過粒子形状:非球形粒子屈折率:1.81溶媒:水溶媒屈折率:1.333<測定結果>測定の結果を図2及び以下に示す。平均粒径:1179μm標準偏差:6.289測定の結果、鉄サレン錯体の粒径は、個体への適用に十分適する、11.8μmであることが分かった。以上説明したとおり、既述の鉄サレン錯体などの、蛍光発色可能な金属サレン錯体を個体に投与し、外部から磁界を個体に適用して目的の領域に金属サレン錯体を誘導した後、外部光を適用すると、金属サレン錯体の発光を確認することができる。"