"下式zで表される化合物の酸化反応により、下式aで表される化合物を含む混合物を得る工程iと、前記混合物にヒドロキシ基を有する化合物mを反応させて、前記混合物に含まれ、下式bで表される酸フルオリド化合物をエステル化し、カルボン酸エステルに変換する工程iiと、前記式aで表される化合物と前記カルボン酸エステルを含む混合物から、該カルボン酸エステルを分離して除去する工程iiiと、を有する、含フッ素化合物の製造方法。ただし、Qは、単結合またはペルフルオロ2価有機基を示す。前記工程iiiを蒸留法により行う、請求項1に記載の含フッ素化合物の製造方法。前記工程iiiの後に、前記式aで表される化合物にカルボニル化合物を反応させて、下式d1で表される化合物および下式d2で表される化合物の少なくとも一方を含む生成物を生成させる工程ivを有する、請求項1または2に記載の含フッ素化合物の製造方法。前記工程ivを-30~0°Cで行う、請求項3に記載の含フッ素化合物の製造方法。前記工程ivの後に、前記式d1で表される化合物および式d2で表される化合物の少なくとも一方を含む生成物にヘキサフルオロプロピレンオキシドを反応させて、下式fで表される化合物を生成させる工程vと、前記式fで表される化合物の異性化反応により、下式gで表される化合物を得る工程viと、前記式gで表される化合物の熱分解反応により、下式hで表される化合物を得る工程viiと、を有する、請求項3または4に記載の含フッ素化合物の製造方法。しかし、該製造方法のうち、含フッ素エポキシ化合物a-2にカルボニル化合物を反応させてカルボニル基を有する化合物d1-2を得る工程は、化合物d1-2の収率が不充分であった。本発明は、カルボニル化合物と反応させることにより、カルボニル基を有する化合物を高い収率で得ることができる含フッ素エポキシ化合物を製造することを目的とする。また、それにより、カルボニル基を有する化合物を得る工程の収率を高め、含フッ素脂肪族環構造とフルオロスルホニル基とを有し、かつ、重合反応性を有する含フッ素化合物を効率的に製造することを目的とする。本発明者は鋭意検討した結果、出発原料である含フッ素ビニル化合物を酸化して含フッ素エポキシ化合物を得る工程においては、含フッ素エポキシ化合物の他に副生成物として酸フルオリド化合物が生成し、該酸フルオリド化合物を除去せずに、次のカルボニル基を有する化合物を得る工程を行うと、該工程でのカルボニル基を有する化合物の収率が低下することを見出した。また、酸フルオリド化合物が残存したままで、さらにその後の工程を行うと、酸フルオリド化合物とHFPOとの副反応により、後工程における目的生成物とは分離が困難な副生成物が生成してしまうことを見出した。本発明の含フッ素化合物の製造方法は、下式zで表される化合物の酸化反応により、下式aで表される化合物を含む混合物を得る工程iと、前記混合物にヒドロキシ基を有する化合物mを反応させて、前記混合物に含まれ、下式bで表される酸フルオリド化合物をエステル化し、カルボン酸エステルに変換する工程iiと、前記式aで表される化合物と前記カルボン酸エステルを含む混合物から、該カルボン酸エステルを分離して除去する工程iiiと、を有する、ことを特徴とする。ただし、Qは、単結合またはペルフルオロ2価有機基を示す。前記工程iiiを蒸留法により行うことが好ましい。前記工程iiiの後に、前記式aで表される化合物にカルボニル化合物を反応させて、下式d1で表される化合物および下式d2で表される化合物の少なくとも一方を含む生成物を生成させる工程ivを有することが好ましい。前記工程ivを-30~0°Cで行うことが好ましい。前記工程ivの後に、前記式d1で表される化合物および式d2で表される化合物の少なくとも一方を含む生成物にHFPOを反応させて、下式fで表される化合物を生成させる工程vと、前記式fで表される化合物の異性化反応により、下式gで表される化合物を得る工程viと、前記式gで表される化合物の熱分解反応により、下式hで表される化合物を得る工程viiと、を有することができる。本発明によれば、カルボニル化合物と反応させることにより、カルボニル基を有する化合物を高い収率で得ることができる含フッ素エポキシ化合物を製造できる。また、それにより、カルボニル基を有する化合物を得る工程の収率を高め、含フッ素脂肪族環構造とフルオロスルホニル基とを有し、かつ、重合反応性を有する含フッ素化合物を効率的に製造できる。本発明の製造方法の概要の一例は、下式で表される。本発明の含フッ素化合物の製造方法は、化合物zの酸化反応により、化合物aを含む混合物を得る工程i;該混合物にヒドロキシ基を有する化合物mを反応させて、前記混合物に副生成物として含まれ、式bで表される酸フルオリド化合物をエステル化し、式k-1で表されるカルボン酸エステルに変換する工程ii;化合物aとカルボン酸エステルを含む混合物から、該カルボン酸エステルを分離して除去する工程iii;を有する。本発明の含フッ素化合物の製造方法は、工程iiiの後に、化合物aにカルボニル化合物を反応させて、カルボニル基を有する化合物である化合物d1および化合物d2の少なくとも一方を含む生成物を生成させる工程iv;を有することができる。また、本発明の含フッ素化合物の製造方法は、工程ivの後に、化合物d1および化合物d2の少なくも一方を含む生成物にHFPOを反応させて、化合物fを生成させる工程v;化合物fの異性化反応により、化合物gを得る工程vi;化合物gの熱分解反応により、化合物hを得る工程vii;とを有することができる。なお、上式は、ヒドロキシ基を有する化合物mとして、式ROHで表される一価のアルコール類またはフェノール類を用いた場合を例示するものである。また、以下、式bで表される酸フルオリド化合物のことを酸フルオリド化合物b、式k-1で表されるカルボン酸エステルのことをカルボン酸エステルk-1と記す場合がある。他の式で表される酸フルオリド化合物およびカルボン酸エステルも同様である。Qは、単結合または2価のペルフルオロ有機基を示す。Qが単結合であるとは、Qに隣接して記載された2つの原子、すなわち炭素原子とSO2F基の硫黄原子とが、他の原子を介さずに直接結合していることを意味する。2価のペルフルオロ有機基はエーテル結合性酸素原子を有してもよい。有機基は、炭素原子を1個以上有する基であり、炭素原子を1~10個有することが好ましく、炭素原子を1~6個有することがより好ましい。2価のペルフルオロ有機基としては、エーテル結合性酸素原子を有してもよいペルフルオロアルキレン基が好ましい。ペルフルオロアルキレン基がエーテル結合性酸素原子を有する場合、該酸素原子は、1個であってもよく、2個以上であってもよい。また、該酸素原子は、ペルフルオロアルキレン基の炭素-炭素結合間に挿入されていてもよく、炭素原子結合末端に挿入されていてもよい。ペルフルオロアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状であることが好ましい。以下、各工程i~viiについて順次説明する。工程i工程iでは、出発原料である化合物zを酸化反応させて、化合物aを含む混合物を得る。化合物zとしては、たとえば下記化合物z-1~z-6が挙げられる。出発原料が化合物z-1である場合、工程iにおいて下記化合物a-1が生成する。CF2=CFCF2OCF2CF2SO2Fz-1CF2=CFCF24SO2Fz-2CF2=CFSO2Fz-3CF2=CFCF2SO2Fz-4CF2=CFCF2CF2SO2Fz-5CF2=CFCF23SO2Fz-6酸化反応は、化合物zを酸素ガスと接触させる方法、化合物zを次亜塩素酸塩と接触させる方法により行うことができ、反応収率の観点から、化合物zを酸素ガスと接触させる方法を選択することがより好ましい。酸素ガスを用いる酸化反応は、不活性溶媒たとえば、フルオロトリクロロメタン、トリクロロトリフルオロエタン、ペンタフルオロジクロロプロパン、ペルフルオロシクロブタンの存在下に行ってもよく、溶媒の不存在下に行ってもよい。反応の温度は、収率と反応選択率の観点から、50°C~200°Cが好ましく、80°C~150°Cが特に好ましい。反応圧力酸素分圧は0.03MPa~20MPaで行うのが好ましく、0.1MPa~10MPaで行うのがより好ましい。酸素ガスの使用量は、化合物zのモル数に対して1~100倍モル量用いるのが好ましい。また、酸化反応時の爆発を防止する観点から、窒素、ヘリウム、アルゴン等の不活性ガスを反応系内へ導入することにより、気相部の酸素濃度を希釈して反応させることが好ましい。次亜塩素酸塩を用いる酸化反応は、次亜塩素酸塩を含む水層と有機層を含む2層系の酸化反応で行うことができる。反応の温度は、収率と反応選択率の観点から、50°C~200°Cが好ましく、80°C~150°Cがより好ましい。さらに水層は相間移動触媒を含むことが好ましい。次亜塩素酸塩としては、次亜塩素酸リチウム、次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸セシウム、次亜塩素酸マグネシウム、次亜塩素酸カルシウムが好ましく、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸カルシウムがより好ましい。相間移動触媒は、次亜塩素酸塩中のカチオンに対する親油性錯化能と有機層に対する親和性とを有する相間移動触媒が好ましく、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩または第4級アルソニウム塩がより好ましく、第4級アンモニウム塩が特に好ましい。第4級アンモニウム塩としては、式[X11X21X31X41N]Y-で表される化合物が好ましい。ただし、X11、X21、X31およびX41は、それぞれ独立に、炭素数1~20のアルキル基を示し、Y-は対イオンであるアニオンを示し、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、水酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、硝酸イオン、リン酸イオンまたはp-トルエンスルホン酸イオンを示す。第4級アンモニウム塩におけるカチオン部分の具体例としては、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラ-n-プロピルアンモニウムイオン、テトラ-n-ブチルアンモニウムイオン、トリ-n-オクチルメチルアンモニウムイオン等が挙げられる。Y-は塩素イオン、硫酸水素イオンまたは水酸イオンが好ましい。有機層用の有機溶媒としては、水に不溶または難溶性である不活性有機溶媒が好ましい。不活性有機溶媒の具体例としては、脂肪族炭化水素類たとえば、n-ヘキサン、n-オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、芳香族炭化水素類たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロカーボン類たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、クロロフルオロカーボン類たとえば、フルオロトリクロロメタン、トリクロロトリフルオロエタン、フルオロカーボン類たとえば、ペルフルオロシクロブタン、ペルフルオロヘキサン、ペルフルオロオクタン、ペルフルオロデカン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。化合物zを酸化反応させて得られた混合物には、工程iの目的生成物である化合物aの他に、副生成物として、酸フルオリド化合物bが含まれる。出発原料が化合物z-1である場合には、酸フルオリド化合物bとして、下記酸フルオリド化合物b-1が生成する。なお、混合物には、酸フルオリド化合物b以外の酸フルオリド化合物も少量含まれる場合がある。また、工程iの反応が不十分な場合は、得られた混合物に未反応の化合物zも含まれている。工程ii工程iiでは、化合物aと酸フルオリド化合物bとを含む混合物に対して、ヒドロキシ基を有する化合物mを反応させる。該混合物に含まれる酸フルオリド化合物bは、化合物aよりも化合物mに対する反応性が高い。そのため、工程iiでは、酸フルオリド化合物bが化合物aよりも優先的に化合物mによりエステル化され、酸フルオリド化合物bは、カルボン酸エステルに変換される。化合物aと酸フルオリド化合物bは沸点が近く、沸点差を利用した分離が困難であるが、工程iiにおいて酸フルオリド化合物bをカルボン酸エステルへと選択的に変換し、高分子量化することにより、後の工程iiiにおいて該カルボン酸エステルを化合物aから容易に分離して除去できるようになる。その結果、工程ivの収率、すなわち、化合物aを基準とした化合物d1および化合物d2の収率が高まる。その理由は、酸フルオリド化合物bに由来する、化合物aの副反応が抑制されるためと考えられる。また、酸フルオリド化合物bが残存したままで後述の工程vを行うと、酸フルオリド化合物bとHFPOとの副反応により、化合物fとは沸点が近く沸点差を利用した分離が困難な下記副生成物化合物nが生成する。その点からも、工程vよりも前段側の工程iiおよび工程iiiにおいて、酸フルオリド化合物bをカルボン酸エステルに変換し、分離して除去しておくことが好ましい。なお、前述したように、工程iで得られた混合物には、酸フルオリド化合物b以外の酸フルオリド化合物も少量含まれる場合がある。その場合、工程iiでは、少量含まれる該酸フルオリド化合物もエステル化され、次の工程iiiで除去することができる。化合物mとしては、脂肪族アルコール類、芳香族アルコール類、フェノール類が挙げられる。これらのうちでは、酸フルオリド化合物bとのエステル化反応で生成するカルボン酸エステルが化学的に安定で副反応を起こし難く、後述の工程iiiでの分離、除去が容易である点から、第一級脂肪族アルコール類、第二級脂肪族アルコール類、フェノール類が好ましい。また、化合物aと酸フルオリド化合物bとを含む混合物はパーフルオロ系液体であるため、該パーフルオロ系液体との相互溶解性が良好であり、エステル化反応の反応性が優れる点からは、融点が0°C以上の化合物mが好ましい。融点が0°C以上の化合物mは工業的な取扱性が優れる点からも好ましい。また、化合物mと酸フルオリド化合物bとのエステル化反応で生成したカルボン酸エステルや、未反応の化合物mが、後述の工程viiまで残存し、最終的に得られる化合物hに不純物として含まれたとしても、該不純物が化合物hの重合反応性を低下させない点からは、連鎖移動性の低いエステルを与える化合物mが好ましい。連鎖移動性の低いエステルを与える化合物mとしては、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、ノルマルブタノール、フッ素置換アルコール類が挙げられる。フッ素置換アルコールとしては、2,2,2-トリフルオロエタノール、2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-1-プロパノール、2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロパノール、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロ-1-ブタノールが挙げられる。これらのうちでは、メタノール、エタノール、2,2,2-トリフルオロエタノールが好ましく、メタノールがより好ましい。化合物mとしてメタノールを用いた場合、酸フルオリド化合物bはエステル化反応により、下記のカルボン酸エステルk-1-1に変換される。エステル化反応に用いる化合物mの使用量は、酸フルオリド化合物bに対して、0.5~2当量であることが好ましく、0.8~1.2当量がより好ましい。この範囲内であれば、化合物mと酸フルオリド化合物bとが選択的に反応し、化合物mと化合物aとの反応は抑制される。化合物mの使用量が少ないと酸フルオリド化合物bの未反応量が多くなり好ましくない。また、化合物mの使用量が多いと過剰量の化合物mが化合物aと反応してしまうことから好ましくない。エステル化反応の温度は、化合物mと化合物aとの反応を抑制する目的から、-50~20°Cが好ましい。また、同じ目的から、エステル化反応における化合物mと、化合物aおよび酸フルオリド化合物bを含む混合物との混合も、混合時の液温が上記温度範囲に収まるように制御しながら、該混合物へ化合物mを少量ずつ添加して行うことが好ましい。また、副生するフッ化水素を除去することを目的として、フッ化ナトリウムまたはフッ化カリウムのようなフッ化アルカリ金属類、または脱酸剤等の添加剤を用いてもよい。工程iii工程では、工程iiで生成したカルボン酸エステルを分離して除去し、化合物aを得る。カルボン酸エステルを分離して除去する方法としては、化合物aとカルボン酸エステルの沸点差を利用した蒸留法;溶解度の差を利用した抽出法;吸着性の差を利用したクロマトグラフィ;などが挙げられ、高い分離度が得られること、溶剤や吸着剤等の廃棄物が出ないこと、工業的生産性に優れていることなどの点から、蒸留法が好ましい。蒸留法によりカルボン酸エステルを分離して除去する場合、常圧蒸留または減圧蒸留が好ましく、熱による化合物の分解を防止する観点から減圧蒸留がより好ましい。蒸留装置としては、単蒸留のような空塔の蒸留塔、または内部に充填物を配した蒸留塔など、蒸気圧差による分離という目的を達することができればいずれの方法も利用可能である。また、蒸留により得られた化合物aには、沸点が非常に近い化合物zが含まれることがあるが、化合物zは工程iv以降の反応に影響を及ぼさず、また工程iv以降の精製過程において容易に分離除去が可能であることから、化合物zの混在は工程上問題無い。工程iv工程ivでは、カルボン酸エステルが分離、除去された化合物aに、カルボニル化合物を反応させて、カルボニル基を有する化合物d1および化合物d2の少なくとも一方を含む生成物を生成させる。化合物d2は、化合物d1の環化二量体であり、カルボニル化合物として式R1R2NCHOで表される化合物jを用いた場合には、化合物d1から化合物d2への二量化の反応速度は大きいため、工程ivの生成物には、化合物d2のみが含まれ、化合物d1は確認できない場合が多い。一方、カルボニル化合物としてベンゾフェノンを用いた場合、工程ivでは主に化合物d1が生成する。化合物a-1に、カルボニル化合物を反応させた場合、工程ivでは、下記化合物d1-1および化合物d2-1の少なくとも一方を含む生成物が生成する。カルボニル化合物とは、-CO-構造を1個以上有する化合物である。カルボニル化合物として、上述の式R1R2NCHOで表される化合物jを用いると、工程ivの温度を低く設定できることから好ましい。すなわち、工程ivでは副生成物として下記の含フッ素アミン化合物cが生成する。該化合物cは反応性が高く、温度が比較的高い条件下ではフッ素イオンを放出することで、化合物d2の副反応を引き起こすと考えられ、該条件下では化合物d2の収率は低くなる。よって、工程ivの温度を低くすることにより、化合物cと化合物d2との副反応を抑制し、化合物d2の収率を高く維持することができる。カルボニル化合物として化合物jを用いた場合、工程ivの温度を-50~20°Cとすることができ、反応速度の確保および副反応の抑制の点からは、-30~0°Cが好ましく、-25~0°Cがさらに好ましい。また、工程ivの時間は、0.5時間~1週間とするのが好ましく、1~48時間とするのが特に好ましく、とりわけ2~24時間とするのが好ましい。なお、工程ivの後には、後述のとおり、必要に応じて化合物cを減圧留去してから工程vを行うが、生成物の生成が終了した後、次の操作すなわち、化合物cを減圧留去する操作、あるいは、工程v。を開始する時点までの間も、その液温を上記範囲内に保持することが好ましい。化合物jおよび化合物c中のR1およびR2は、それぞれ独立して、直鎖状または分岐状の炭素数1~10の有機基である。R1とR2とは、同じでも異なっていてもよい。また、R1とR2とは、結合を介して、環を形成していてもよい。また、R1、R2は、炭素数が2以上である場合には、炭素原子-炭素原子結合間にエーテル結合性酸素原子を有していてもよい。化合物jとしては、N,N-ジメチルホルムアミドCH32NCHO、N-ホルミルモルホリン等が挙げられる。カルボニル化合物は、化合物aの0.8~2倍モルを用いることが好ましく、1~1.5倍モル用いることがより好ましい。反応は、溶媒の存在下に行っても溶媒の不存在下に行ってもよく、溶媒の存在下に行うことが好ましい。溶媒は、非プロトン性溶媒が好ましく、エーテル系非プロトン性溶媒たとえば、テトラグライム、トリグライム、ジグライム、モノグライム、テトラヒドロフラン、ジオキサンが特に好ましい。工程ivの後には、工程ivを行った反応器内の温度を前述した工程ivの温度の範囲内に維持したまま減圧し、化合物cを減圧留去してから、工程vを行うことが好ましい。化合物cは、蒸留装置を閉塞させる原因物質を生成するため、蒸留装置に移すことなく、このように反応器内において化合物cを留去することが好ましい。化合物cの留去は、反応系から化合物cを除去し終わるまで行うことが好ましい。具体的には、化合物cの生成量に対して90以上、好ましくは95以上、さらに好ましくは100の量が除去し終わるまで行うことが好ましい。反応系に残存する化合物cの定量は、NMR測定やクールオンカラム法によるガスクロマトグラフィー測定により行うことができる。工程v工程vでは、工程ivで得られた化合物d1および化合物d2の少なくとも一方を含む生成物にHFPOを反応させて、化合物fを生成させる。なお、前述のとおり、化合物d2は、化合物d1の環化二量体であり、化合物d1から化合物d2への二量化の反応速度は大きい。そのため、工程ivの生成物は、化合物d2のみを含むものであってもよい。また、工程ivの反応条件によっては、該工程ivの生成物は、化合物d1のみを含むものであってもよい。反応は、フッ化物イオン触媒の存在下で行うことが好ましく、フッ化物イオン触媒としてはAgF、NaF、KF、CsFなどの金属フッ化物や、テトラブチルアンモニウムフルオリドのような有機フッ化物を用いることが好ましい。なかでも、金属フッ化物としてアルカリ金属フッ化物を用いることが好ましく、HFPO付加反応の反応性の点から、CsFがより好ましい。フッ化物イオン触媒は、化合物d1および化合物d2の合計に対して、0.01~1倍モルを用いることが好ましく、0.05~0.2倍モルを用いることが特に好ましい単量体である化合物d1のモル数を基準とする。。反応温度は、HFPO付加反応の選択率を高めるため、-50~50°Cが好ましく、-30~20°Cがより好ましい。また、反応時間は0.5~24時間が好ましく、1~12時間がさらに好ましい。反応は、溶媒の存在下で行うのが好ましい。溶媒としては非プロトン性極性溶媒が好ましく、グライム系溶媒たとえば、テトラグライム、トリグライム、ジグライム、モノグライムがより好ましい。また、アセトニトリル、アジポニトリル等の非プロトン性極性溶媒と、グライム系溶媒との混合溶媒も用いることができる。なお、場合によっては、反応後、化合物fを蒸留法などで精製してから、工程viを行ってもよい。化合物d1-1および化合物d2-1の少なくとも一方を含む生成物にHFPOを反応させた場合、下記化合物f-1が生成する。工程vi工程viでは、6員環構造の化合物fの異性化反応により、5員環構造の化合物gを得る。異性化反応は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては非プロトン性極性溶媒が好ましく、グライム系溶媒たとえば、テトラグライム、トリグライム、ジグライム、モノグライムやスルホランが挙げられる。また、アセトニトリル、アジポニトリル等の非プロトン性極性溶媒と、グライム系溶媒との混合溶媒も用いることができる。異性化反応は、フッ化物イオン触媒の存在下で行うことが好ましく、フッ化物イオン触媒としては、AgF、NaF、KF、CsFなどの金属フッ化物や、テトラブチルアンモニウムフルオリドのような有機フッ化物を用いることが好ましい。なかでも、金属フッ化物としてアルカリ金属フッ化物を用いることが好ましく、異性化反応の反応性の点から、CsFがより好ましい。異性化反応を溶媒およびフッ化物イオン触媒の存在下で行う場合、フッ化物イオン触媒の溶媒に対する濃度は、0.51~10モル/Lであることが好ましく、0.55~8モル/Lがより好ましく、0.6~3モル/Lがさらに好ましい。異性化反応の反応速度は、フッ化物イオン触媒の溶媒に対する濃度が0.51モル/Lにおいて急激に増大し、また、0.6モル/L以上において再現性よく良好な異性化反応速度が得られ、化合物gの収率が非常に大きくなる。10モル/L以下、好ましくは3モル/L以下とすることによって、フッ化物イオン触媒の使用量を抑制でき、該フッ化物イオン触媒によるコストを低減できる。化合物fに対するフッ化物イオン触媒の量は、化合物fに対して0.01~3倍モルが好ましく、0.03~1倍モルがより好ましく、0.05~0.3倍モルがさらに好ましい。異性化反応の温度は、105~135°Cが好ましく、110~130°Cがより好ましい。105°C以上であれば、充分な反応速度が得られ、110°C以上であればより十分な反応速度が得られる。135°C以下であれば、高い選択性で化合物gが得られ、130°C以下であれば、より高い選択性で化合物gが得られる。その理由は、反応性が高い-SO2F基による副反応が抑制されるためと考えられる。その結果、高収率で化合物gが得られる。異性化反応の温度は115~125°Cがさらに好ましい。また、異性化反応の時間は0.5~24時間が好ましく、1~10時間がさらに好ましい。異性化反応後、化合物gを蒸留法などで精製してから、工程viiを行うことが好ましい。化合物f-1の異性化反応では、下記化合物g-1が生成する。なお、工程vおよびviを連続した一工程で行ってもよい。その場合には、まず、化合物d1および化合物d2の少なくとも一方を含む生成物とHFPOとを溶媒およびフッ化物イオン触媒の存在下、-50~50°Cで0.5~24時間反応させ、その後昇温し、105~135°Cで0.5~24時間、さらに好ましくは1~10時間加熱する。これにより化合物d1および化合物d2から化合物gを得ることができる。工程vii工程viiでは、化合物gの熱分解反応により、化合物hを得る。熱分解反応は、気相反応で行っても液相反応で行ってもよく、反応効率の観点から気相反応で行うことが好ましい。熱分解反応の温度は、150°C以上が好ましく、200°C~500°Cが特に好ましく、とりわけ250°C~450°Cが好ましい。熱分解反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、またはガラスビーズが好ましい。触媒の粒子径は、100~250μmが好ましい。アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩としては、炭酸塩、フッ化物が好ましい。アルカリ金属塩の具体例としては、Na2CO3、NaF、K2CO3、KF、Li2CO3等が挙げられる。アルカリ土類金属塩の具体例としては、CaCO3、CaF2、MgCO3、BaCO3等が挙げられる。ガラスビーズに使用するガラスの具体例としては、一般的なソーダガラスが挙げられる。なお、化合物hの重合反応性は非常に高く、空気との接触や熱により自己重合を起こす。そのため、反応により生成した化合物hの重合を防止する目的から、反応系内および/あるいは生成物の捕集器内へ重合禁止剤を添加するのが好ましい。また、反応後に化合物hの精留を行う際にも、蒸留釜や蒸留留分の受け器へ重合禁止剤を添加するのが好ましい。得られた化合物hは重合禁止剤を添加した上、窒素雰囲気下で冷暗所に保管するのが好ましい。このように重合禁止剤が添加された化合物hをモノマーとして重合反応に用いる場合には、反応前に、活性炭やシリカゲル等の吸着剤による処理、あるいは減圧蒸留などの処理により、モノマーから重合禁止剤を除去するのが好ましい。重合禁止剤としては、パラベンゾキノン、2,5-ジ-tert-ブチルベンゾキノン等のキノン類、ハイドロキノン、4-メトキシフェノール等のフェノール類、フェノチアジン、チオ尿素等の含イオウ化合物類、N-ニトロソジフェニルアミン、Nニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩等のニトロソ化合物類、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル等のピペリジン-1-オキシル類、酢酸銅、ジアルキルジチオカルバミン酸銅、酢酸マンガン等の遷移金属化合物類、等を用いることができる。以上説明したように本発明の製造方法は、工程iiにおいて、工程iで得られた混合物中に含まれる酸フルオリド化合物bにヒドロキシ基を有する化合物mを反応させて、該酸フルオリド化合物bをカルボン酸エステルに変換し、工程iiiにおいて、該カルボン酸エステルを分離して除去することにより、工程ivにおける化合物d1あるいは化合物d2の収率を高めることができる。また、それにより、含フッ素脂肪族環構造とフルオロスルホニル基とを有し、かつ、重合反応性を有する化合物hを効率的に製造できる。また、このように酸フルオリド化合物bを除去することにより、後述の工程vにおいて、酸フルオリド化合物bとHFPOとの副反応による副生成物の生成を抑制できる。該副生成物は、工程vの目的生成物である化合物fとは分離が困難であるため、工程vよりも前段側の工程において酸フルオリド化合物bを除去することが有益である。化合物hは重合反応性が高いため、含フッ素ポリマーを製造するためのモノマーに適しており、得られた含フッ素ポリマーは、固体高分子型燃料電池用プロトン伝導性膜、固体高分子型燃料電池の触媒層用プロトン伝導性材料として有用である。また該含フッ素ポリマーは、食塩電解用イオン交換膜、水電解用イオン交換膜、リチウム一次電池、リチウム二次電池、リチウムイオン二次電池のポリマー電解質、イオン交換樹脂等の種々の電解質用途、および固体酸触媒、加湿膜、除湿膜等の材料としても有用である。以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されない。なお、ガスクロマトグラフ分析は、下記構成の装置を用いて実施した。ガスクロマトグラフ装置:島津製作所製GC-1700キャピラリーカラム:アジレントテクノロジー社製DB-1301カラム長=60m、カラム内径=0.25mm、液膜厚み=1.0μm検出器:水素炎イオン検出器また、測定結果の表示はガスクロマトグラフ分析で得られる面積の値を用いた。実施例11工程i:化合物a-1の合成下記化合物z-1を国際公開第2007/013532号パンフレットに記載の方法により酸化し、化合物a-1を合成した。CF2=CFCF2OCF2CF2SO2Fz-1なお、合成後の反応液を19F-NMR282.7MHz、溶媒:CDCl3、化学シフト基準:CFCl3。以下の各19F-NMR測定は同条件にて実施。により分析し、内部標準試料1,3ビスベンゼン。以下の各19F-NMR測定における内部標準試料は同物質を使用。の添加量から定量を行ったところ、化合物a-1濃度は57.4質量、未反応のz-1濃度は3.5質量であった。また、化学シフトδ=10~30ppmの部分に現れる複数ピークの強度から算出した、副生した酸フルオリド類の濃度の合計は、0.70mol/kgであった。そのうち、化学シフトδ=14.2ppmの部分に現れるピークの強度から算出した酸フルオリド化合物b-1の濃度は0.61mol/kgであった。2工程iiおよびiii:化合物a-1の精製操作1工程ii攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた10Lのポリエチレン製反応容器に、前記1記載の方法で合成した混合物化合物a-1混合液化合物a-1濃度=57.4質量、化合物z-1濃度=3.5質量、副生した酸フルオリド類の濃度の合計=0.70mol/kg、そのうち酸フルオリド化合物b-1濃度=0.61mol/kgの8403gを仕込んだのち、仕込み液を攪拌翼で攪拌しながら反応器を冷媒で冷却した。内温が5°Cとなったとき、滴下漏斗に仕込んだメタノール化合物mの188.6gを化合物a-1混合液へ滴下した。滴下に31分間を要し、その間の混合液温度は4~8°Cであった。滴下完了後、液温を4~10°Cに保ち反応を2時間継続した。反応器を再び冷媒で冷却し、フッ化ナトリウムの744.8gを23分間かけて添加した。添加の間、内温は5~10°Cであった。添加完了後、47分間攪拌を継続したところで反応を終了した。なお、化合物mの使用量は、副生した酸フルオリド類の濃度の合計に対して1.0当量、また、酸フルオリド化合物b-1濃度に対して、1.1当量であった。反応液をガスクロマトグラフにより分析したところ、反応前は10.92であった酸フルオリド化合物b-1量が、反応後は1.10まで減少しているのを確認した。代わりに、カルボン酸エステルk-1-1が15.26生成しているのを確認した。反応液を19F-NMR分析したところ、副生した酸フルオリド類に由来する、化学シフトδ=10~30ppmの部分に現れる複数ピークと、酸フルオリド化合物b-1に由来する化学シフトδ=14.2ppmと-76.7ppmのピーク強度が減少し、代わりにカルボン酸エステルk-1-1に由来する-77.4ppmのピーク強度が増加した。また1H-NMR300.4MHz、溶媒:CDCl3、化学シフト基準:テトラメチルシラン。の化学シフトδ=4.0ppmに、メチルエステルのメチル基に由来するピークが新たに現れた。2工程iii次に、攪拌機、温度計、不規則充填物を充填した蒸留塔内径3cm×塔長50cm、充填長36cmを備えた10L4つ口フラスコへ、上記工程iiで得られた反応液を移し、150torr=20kPaの圧力で減圧蒸留を行った。蒸留の結果、無色透明の化合物a-1精製液の5437gが得られた。該精製液を19F-NMRによる内部標準法にて定量分析したところ、化合物a-1濃度=83.6質量、化合物z-1濃度=5.0質量、酸フルオリド化合物b-1濃度は0.09mol/kgであった。3工程iv:化合物d2-1の合成攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた10Lの4つ口フラスコを、冷媒浴へ備え付けた。フラスコへN,N-ジメチルホルムアミドCH32NCHO、化合物jの1245gとのテトラグライムの1719gを仕込み、攪拌しながらフラスコ内液を-21°Cまで冷却した。前記2記載の方法で精製した無色透明の化合物a-1精製液の6417g化合物a-1純度=83.6質量を滴下漏斗から滴下した。滴下に伴い、反応液は白く濁った。滴下には3.6時間を要し、その間の反応液温度は-21~-10°Cであった。滴下完了後、反応液温度を-10°Cに保ったまま20時間攪拌を継続した。反応液をサンプリングし19F-NMR測定により内部標準法で定量分析し、化合物d2-1が86の収率化合物a-1を基準とした収率で得られていることを確認した。このようにして工程を行った後、引き続き、副生成物である下記化合物c-1を除去した。反応液の入ったフラスコを真空ポンプ、真空計、真空調節器に繋ぎ、内温を-11°C~0°Cに制御しながら圧力3~10torr=0.4~13.3kPaで低沸点成分を留去した。この操作は化合物c-1が反応系内から消失するまで継続し、結果として9時間で1387gの低沸成分を留去した。化合物c-1消失の確認は、19F-NMR測定によりδ=-101.1ppm付近に現れるピークが検出されるか否かで判断した。その後、3~5torr=0.4~0.7kPaの圧力において、内温を20°Cまで徐々に上げて行き、化合物z-1等の低沸点成分も併せて8.5時間留去させた。一連の留去操作による低沸点成分の合計留去量は1867gであった。留去後のフラスコ残液として、7513gの反応液を得た。そのうち、化合物d2-1の含量は4328gであった。なお、化合物d2-1の19F-NMRのデータを示す。化学シフトδppm:45.42F、24.40.54F、23.00.46F、-81.4~-85.48F、-112.74F、-121.80.46F、-123.30.54F。4工程v:化合物f-1の合成攪拌機、温度計、ドライアイスコンデンサーを備えた10Lの4つ口フラスコを、冷媒浴へ備え付けた。前記3記載の方法と同様にして合成した反応液の6479g化合物d2-1含量=3692gをフラスコに仕込んだ。攪拌しながら冷却し、内温が-25°Cになった時点でフッ化セシウムの163.3gを添加した。この操作により内温が-20°Cまで上昇した。次に、4つ口フラスコとHFPOガスのボンベを接続し、気相部に導入したHFPOガスがドライアイスコンデンサーによって凝縮されるようにHFPOガスの2346gをチャージした。チャージには4時間を要し、この間の反応液温度は-21°C~-1°Cであった。チャージ終了後、反応液温度を-14°C~-5°Cに保ったまま1.3時間攪拌を継続した。攪拌停止により二層分離した反応液の下層をガスクロマトグラフィーにより分析し、目的の化合物f-1の生成を確認した。このようにして工程を行った後、化合物f-1を以下のようにして分離精製した。反応液を5Lの分液ロートへ移した。橙色透明の上層と無色透明の下層の二層へと分離した。下層を分取し6557gの反応粗液を得た。次に、攪拌機、温度計、不規則充填物を充填した蒸留塔内径3cm×塔長50cm、充填長36cmを備えた5L4つ口フラスコへ上記反応粗液を移し、26torr=3.5kPaの圧力で減圧蒸留を行った。蒸留の結果、無色透明の化合物f-1精製液の3521gが得られた。精製液を19F-NMR測定により内部標準法で定量分析したところ、化合物f-1純度は98.3質量であった。これより、化合物d2-1基準の化合物f-1収率は62となった。得られた精製液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、化合物f-1純度は99.22であった。また少量の不純物として、化合物nに相当する下記の化合物n-1が0.09含まれていた。なお、化合物f-1の19F-NMRのデータを示す。化学シフトδppm:45.31F、-80.91F、-82.1~-83.97F0.2F、-93.30.8F、-112.72F、-113.40.8F、-117.20.2F、-124.50.2F、-127.30.8F。5工程vi:化合物g-1の合成攪拌機、温度計、ジムロート冷却器を備えた5Lの4つ口フラスコを、マントルヒーターへ備え付けた。化合物f-1の3024g純度99.4質量とテトラグライムの668gを仕込み、室温で攪拌を開始した。触媒としてフッ化セシウムの131.1gを添加し、マントルヒーターで加熱して120°Cで4.8時間反応させた。このようにして工程を行った後、化合物g-1を以下のようにして分離精製した。反応器を水浴にて冷却したのち、反応液を5Lの分液ロートへ移したところ、橙色透明の上層と白濁液体の下層の二層へと分離した。下層を分取し2489gの反応液を得た。次に、攪拌機、温度計、不規則充填物を充填した蒸留塔内径3cm×塔長50cm、充填長36cmを備えた5L4つ口フラスコへ上記反応液を移し、20torr=2.7kPaで減圧蒸留を行った。蒸留の結果、無色透明の化合物g-1精製液の2234gが得られた。精製液を19F-NMR測定により内部標準法で定量分析したところ、化合物g-1純度は97.0質量であった。これより、化合物f-1基準の化合物g-1収率は72となった。6工程vii:化合物h-1の合成ガラスビーズが充填された内径1インチのステンレス反応管流動層型を310°Cに加熱し、反応管の出口の一方には冷却トラップを設置した。冷却トラップの内部には、重合禁止剤として、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩商品名:Q-1301、和光純薬製を0.02g添加した。あらかじめ該温度に加熱し連続的に気化させた化合物g-1と窒素ガスとの混合ガスモル比5:95を流通させた。滞留時間は15秒、線速度は2.6cm/秒であった。化合物g-1の使用量は105.9gであった。冷却トラップに留出する液体を捕集して化合物h-1を主成分とする液を得た。捕集した液体を減圧蒸留して化合物h-1を得た。蒸留の際にも、蒸留釜や蒸留留分の受け器に上記重合禁止剤を添加した。化合物g-1基準の化合物h-1収率は47であった。比較例1工程iiおよびiiiを省略した場合の化合物d2-1の合成例実施例1の1と同様にして工程iを行い、化合物a-1を合成した。なお、合成後の反応液を19F-NMRにより分析し、内部標準試料の添加量から定量を行ったところ、化合物a-1濃度は62.2質量、未反応のz-1濃度は1.7質量であった。また、化学シフトδ=10~30ppmの部分に現れる複数ピークの強度から算出した、副生した酸フルオリド類の濃度の合計は0.67mol/Lであった。そのうち、化学シフトδ=14.2ppmの部分に現れるピークの強度から算出した酸フルオリド化合物b-1の濃度は0.59mol/kgであった。次に、工程iiおよびiiiを行わずに、以下のように工程ivを行った。すなわち、攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた1Lの4つ口フラスコを、冷媒浴へ備え付けた。フラスコへ95.1gのN,N-ジメチルホルムアミドと131.3gのテトラグライムを仕込み、攪拌しながらフラスコ内液を-26°Cまで冷却した。前述のようにして得られた化合物a-1642.3g化合物a-1濃度=62.2質量、化合物z-1濃度=1.7質量、副生した酸フルオリド類の濃度の合計=0.67mol/L、そのうち酸フルオリド化合物b-1の濃度=0.59mol/kgを滴下漏斗から滴下した。滴下に伴い、反応液は白く濁った。滴下には27分間を要し、その間の反応液温度は-26~-24°Cであった。滴下完了後、反応液温度を-21~-10°Cに保ったまま10時間攪拌を継続した。反応液をサンプリングし19F-NMR測定により内部標準法で定量分析し、化合物d2-1が75の収率化合物a-1を基準とした収率で得られていることを確認した。[参考例]工程iiおよびiiiを省略した場合の化合物f-1の合成および精製例比較例1の操作に引き続いて、副生成物である化合物c-1を除去した。反応液の入ったフラスコを真空ポンプ、真空計、真空調節器、冷却トラップに繋ぎ、内温を-16°C~-5°Cに制御しながら圧力1~5torr=0.1~0.7kPaで低沸点成分を冷却トラップへ留去した。実施例1と同様にして化合物c-1の留去を確認した後、2~3torr=0.3~0.4kPaの圧力において、内温を25°Cまで徐々に上げて行き、化合物z-1等の低沸点成分も併せて6.5時間留去させた。一連の留去操作による低沸点成分の合計留去量は280.0gであった。留去後のフラスコ残液として、588.7gの反応液を得た。そのうち、化合物d2-1の含量は279.5gであった。引き続き、工程vを行い、化合物f-1を合成した。攪拌機、温度計、ドライアイスコンデンサーを備えた10Lの4つ口フラスコを、冷媒浴へ備え付けた。上記の方法により合成した反応液の588.7g化合物d2-1含量=279.5gをフラスコに仕込んだ。攪拌しながら冷却し、内温が12°Cになった時点でフッ化セシウムの13.8gを添加した。この操作による発熱は見られなかった。次に、4つ口フラスコとHFPOガスのボンベを接続し、気相部に導入したHFPOガスがドライアイスコンデンサーによって凝縮されるようにHFPOガスの216gをチャージした。チャージには1.3時間を要し、この間の反応液温度は-7°C~12°Cであった。チャージ終了後、反応液温度を-1°C~12°Cに保ち1.4時間攪拌を継続した。攪拌停止により二層分離した反応液の下層をガスクロマトグラフィーにより分析し、目的の化合物f-1の生成を確認した。このようにして工程を行った後、化合物f-1を以下のようにして分離精製した。反応液を500mLの分液ロートへ移した。橙色透明の上層と無色透明の下層の二層へと分離した。下層を分取し633.9gの反応粗液を得た。次に、攪拌機、温度計、不規則充填物を充填した蒸留塔内径1.5cm×塔長40cm、充填長27cmを備えた500mL4つ口フラスコへ上記反応粗液を移し、21torr=2.8kPaの圧力で減圧蒸留を行った。蒸留の結果、無色透明の化合物f-1精製液の246.5gが得られた。精製液を19F-NMR測定により内部標準法で定量分析したところ、化合物f-1純度は94.4質量であった。これより、化合物d2-1基準の化合物f-1収率は55となった。得られた精製液をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、化合物f-1純度は98.65であった。また、この例では、工程iiおよびiiiを実施しなかったため、不純物として、上記化合物n-1が0.58含まれていた。比較例2工程iiおよびiiiの省略に加え、工程ivの温度が高い場合の化合物d2-1の合成例実施例1の1と同様にして工程iを行い、化合物a-1を合成した。なお、合成後の反応液を19F-NMRにより分析し、内部標準試料の添加量から定量を行ったところ、化合物a-1濃度は62.2質量、未反応のz-1濃度は1.7質量であった。また、化学シフトδ=10~30ppmの部分に現れる複数ピークの強度から算出した、副生した酸フルオリド類の濃度の合計は0.67mol/Lであった。そのうち、化学シフトδ=14.2ppmの部分に現れるピークの強度から算出した酸フルオリド化合物b-1の濃度は0.59mol/kgであった。次に、工程iiおよびiiiを行わずに、以下のように工程ivを行った。すなわち、攪拌機、温度計、滴下漏斗を備えた200mLの4つ口フラスコを、氷浴へ備え付けた。フラスコへ14.6gのN,N-ジメチルホルムアミドと20.2gのテトラグライムを仕込み、攪拌しながらフラスコ内液を冷却した。前述のようにして得られた化合物a-199g化合物a-1濃度=62.2質量、化合物z-1濃度=1.7質量、副生した酸フルオリド類の濃度の合計=0.67mol/L、そのうち酸フルオリド化合物b-1の濃度=0.59mol/kgを滴下漏斗から滴下した。滴下に伴い、反応液は白く濁った。滴下の間、反応液温度は3~8°Cであった。滴下完了後、氷浴にて40分間攪拌を継続したのち、反応器を氷浴から外して室温にて更に2時間反応させた。反応液をサンプリングし19F-NMR測定により内部標準法で定量分析し、化合物d2-1が49の収率で得られていることを確認した。以上のように、実施例1では、工程ivによる化合物d2-1の収率が86であるのに対して、工程iiおよびiiiを省略した比較例1では75、工程iiおよびiiiの省略に加え、工程ivの反応温度が高い比較例2では49であった。酸フルオリド化合物b-1を除去してから工程ivを行うこと、また、工程ivを-30~0°Cで行うことによって、高い収率で化合物d2-1が得られることがわかった。"