キラル化合物の調製の方法であって、1式I式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルである。のキラル化合物を提供するステップ、2式Iの化合物とH2N-NH-CHOとを溶媒中で反応させることで、式IIに従った化合物を得るステップを含む、前記方法。請求項1に記載の方法であって、ステップ1において、式Iの化合物が、溶媒中でプロピオンアルデヒドと、式iO=N-Yiの化合物、好ましくはニトロソベンゼンとを、好ましくは少なくとも1種の有機触媒、より好ましくはプロリンPro、より好ましくはD-Proを含み、場合によって促進剤、好ましくは尿素誘導体、より好ましくは1-2-ジメチルアミノ-エチル-3-フェニル尿素をさらに含む触媒系の存在下において反応させることによって提供される、前記方法。プロピオンアルデヒドと式iの化合物との反応が、-15°Cから5°C、好ましくは-12°Cから3°C、より好ましくは-10°Cから0°Cの範囲の温度で、好ましくは溶媒としてのジクロロメタンDCM中で実施される、請求項2に記載の方法。プロピオンアルデヒドと式iの化合物との反応が、触媒的量の酸、好ましくは酢酸またはプロピオン酸の存在下で実施される、請求項2または3に記載の方法。ステップ2において、式Iの化合物が、DIN66131に従って決定される、好ましくは0.3nmから0.5nm3オングストロームから5オングストロームの範囲の孔径を有する分子篩の存在下で、H2N-NH-CHOと反応させられる、請求項1から4のいずれかに記載の方法。ステップ2において、式Iの化合物が、-10°Cから20°C、好ましくは-5°Cから5°Cの範囲の温度で、好ましくは溶媒としてのジクロロメタンDCM中で、H2N-NH-CHOと反応させられる、請求項1から5のいずれかに記載の方法。ステップ1の後に、式Iの化合物が、ステップ2におけるH2N-NH-CHOとの反応の前にステップ1から得られる反応混合物から分離されない、請求項1から6のいずれかに記載の方法。3ステップ2から得られる反応混合物から溶媒抽出によって式IIの化合物を分離させるステップをさらに含み、ステップ3の前に溶媒交換が好ましくは実施される、請求項1から7のいずれかに記載の方法。請求項1から8のいずれかに記載の方法であって、4溶媒中で式IIの化合物と、残基-SiRaaRbbRccを含むシリル化剤とを反応させることで、式III式中、残基Raa、RbbおよびRccは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基であり、より好ましくは、1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子を有するアルキル残基である。の化合物を得るステップをさらに含む、前記方法。シリル化剤が、ヘキサメチルジシラザン、トリメチルクロロシラン、ビストリメチルシリルアセトアミド、またはこれらの化合物の2種もしくは3種の混合物、好ましくはビストリメチルシリルアセトアミドである、請求項9に記載の方法。ステップ4における反応が15°Cから70°Cの範囲の温度で実施される、請求項9または10に記載の方法。5式IIの化合物または式IIIの化合物と、求核性残基R1を含む求核性化合物とを溶媒中で反応させることで、式IVの化合物を得るステップをさらに含む、請求項1から8または9から11のいずれかに記載の方法。求核性化合物が、グリニャール化合物R1MgX式中、Xは、Cl、BrおよびIからなる群から好ましくは選択され、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基である。である、請求項12に記載の方法。求核性化合物がCH3CH2MgClである、請求項12または13に記載の方法。ステップ5において、式IIの化合物または式IIIの化合物が求核性化合物と、-80°Cから0°C、好ましくは-75°Cから-10°C、より好ましくは-70°Cから-25°Cの範囲の温度で反応させられる、請求項12から14のいずれかに記載の方法。ステップ5における式IIの化合物または式IIIの化合物と求核性化合物との反応のために、トルエンまたは少なくとも1種のエーテルが溶媒として使用され、好ましくは、前記エーテルがテトラヒドロフランTHF、MTBE、ならびにTHFおよびMTBEの混合物からなる群から選択される、請求項12から15のいずれかに記載の方法。ステップ4の後、式IIIの化合物が、ステップ5における求核性化合物との反応の前にステップ4から得られる反応混合物から分離されない、請求項12から16が請求項9から11のいずれかに従属する場合の請求項12から16のいずれかに記載の方法。6式IVの化合物を、好ましくは水素化によって還元することで、式Vの化合物を得るステップをさらに含む、請求項12から17のいずれかに記載の方法。ステップ6において、水素化が、15°Cから35°C、好ましくは20°Cから30°Cの範囲の温度で、0.5バールから50バール、好ましくは1バールから20バール、より好ましくは1バールから10バールの範囲の水素圧にて、貴金属含有触媒、好ましくはパラジウム含有触媒、最も好ましくはPd/C触媒の存在下で実施される、請求項18に記載の方法。ステップ6において式IVの化合物を還元するため、1個から4個の炭素原子を含む少なくとも1種のアルコール、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール、最も好ましくはメタノールを含む溶媒混合物が用いられる、請求項18または19に記載の方法。式Vの化合物を結晶化することをさらに含む、請求項20に記載の方法。式Vの化合物がMTBEおよびシクロヘキサンCHXの混合物から結晶化される、請求項21に記載の方法。式Vの化合物がクロマトグラフィーによる精製にかけられない、請求項18から22のいずれかに記載の方法。7溶媒中で式Vの化合物と、残基-SiRaRbRcを含むシリル化剤とを反応させることで、式VI式中、残基Ra、RbおよびRcは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基である。の化合物を得るステップをさらに含む、請求項18から23のいずれかに記載の方法。ステップ1において提供される式Iのキラル化合物の分子の少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式Iaの異性体として存在する、請求項1から24のいずれかに記載の方法。請求項1から25に記載の方法によって得られるまたは得られたキラル化合物。式II式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルである。の場合によって結晶質のキラル化合物であって、前記場合によって結晶質の化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式IIaの異性体として存在する、前記場合によって結晶質のキラル化合物。式III式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルであり、残基Raa、RbbおよびRccは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基であり、より好ましくは、1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子を有するアルキル残基であり、特にメチルである。のキラル化合物であって、前記キラル化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式IIIaの異性体として存在する、前記キラル化合物。式IV式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルであり、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルである。のキラル化合物であって、前記キラル化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式IVaの異性体として存在する、前記キラル化合物。式V式中、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルである。に従った好ましくは結晶質のキラル化合物であって、前記結晶質化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式Vaの異性体として、特に式Vbの異性体として存在する、前記好ましくは結晶質のキラル化合物。R1=エチルである式Vに従った請求項30に記載の結晶質のキラル化合物であって、前記結晶質化合物の分子の好ましくは少なくとも95、好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、少なくとも以下の反射ここで、100は、X線回折パターンにおける最大ピークの強度に関する。を含むX線回折パターンを有する式Vbの異性体として存在する、前記結晶質のキラル化合物。式VI式中、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルであり、残基Ra、RbおよびRcは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基である。に従った場合によって結晶質のキラル化合物であって、前記場合によって結晶質の化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式VIaの異性体として、特に式VIbの異性体として存在する、前記場合によって結晶質のキラル化合物。抗真菌剤の調製のための、請求項30から32のいずれかに記載のキラル化合物、または請求項18から24、および請求項25が請求項18から24のいずれかに従属する場合の請求項25、のいずれかに記載の方法によって得られるまたは得られたキラル化合物の使用。抗真菌剤の調製のために、キラル化合物が、アニリンまたはその誘導体およびホスゲンまたはその誘導体もしくはイソシアネート、好ましくはホスゲン誘導体と反応させられる、請求項33に記載の使用。アニリン誘導体がであり、ホスゲン誘導体がである、請求項34に記載の使用。請求項33から35に記載の使用であって、キラル化合物が、請求項30または31に記載のキラル化合物、または請求項18から23、または請求項25が請求項18から23のいずれかに従属している場合の請求項25、のいずれかに記載の方法によって得られるまたは得られたキラル化合物であり、特にR1=エチルである式Vに従った結晶質キラル化合物であり、前記結晶質化合物の分子の少なくとも99が式Vbの異性体として存在する前記結晶質キラル化合物である、前記使用。抗真菌剤がである、請求項36に記載の使用。したがって、キラルヒドラジドの生成の有効な方法、特に、アゾール抗真菌剤、特にポサコナゾールの生成のための中間体として有利に使用することができるR1=エチルである式Vの化合物の生成のための有効な方法を提供することが、本発明の目的であった。式Vおよび特にR1=エチルである式Vの結晶質化合物の調製、およびさらに、OH基で適切に保護されているこの結晶質化合物に基づく化合物のための有効な方法を提供することが、本発明のさらなる目的であった。このような前記結晶質化合物、ならびに前記適切に保護された化合物を提供することが、本発明のさらなる目的であった。驚くべきことに、上記で考察されている目的は、第1段階において、Yが場合によって置換されているアリール部分である式の化合物が提供され、式のキラル化合物が得られる適当な溶媒中でH2N-NH-CHOと反応させる方法によって満たされることが見出された。発明の要旨本発明は、1式I式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルである。のキラル化合物を提供するステップ、2式Iの化合物とH2N-NH-CHOとを溶媒中で反応させることで、式IIに従った化合物を得るステップを含む、キラル化合物の調製の方法に関する。さらに、本発明は、1式I式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルである。のキラル化合物を提供するステップ、2式Iの化合物とH2N-NH-CHOとを溶媒中で反応させることで、式IIに従った化合物を得るステップ、33の前に溶媒交換が好ましくは実施される、溶媒抽出によって2から得られた反応混合物から式IIの化合物を分離させるステップ、4溶媒中で式IIの化合物と、残基-SiRaaRbbRccを含むシリル化剤とを反応させることで、式III式中、残基Raa、RbbおよびRccは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基であり、より好ましくは、1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子を有するアルキル残基である。の化合物を得るステップ、5式IIの化合物または式IIIの化合物と、求核性残基R1を含む求核性化合物とを溶媒中で反応させることで、式IVの化合物を得るステップ、6式IVの化合物を、好ましくは水素化によって還元することで、式Vの化合物を得るステップ、7溶媒中で式Vの化合物と、残基-SiRaRbRcを含むシリル化剤とを場合によって反応させることで、式VI式中、残基Ra、RbおよびRcは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基である。の化合物を得るステップを含むキラル化合物の調製の方法に関する。本発明は、本発明の方法によって得られるまたは得られたキラル化合物にさらに関する。特に、本発明は、好ましくは式Vに従った結晶質キラル化合物に関し、式中、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルであり、ここで、前記結晶質化合物の分子の好ましくは少なくとも95、好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式Vaの異性体として、特に式Vbの異性体として存在する。さらに、本発明は、抗真菌剤の調製、特にポサコナゾールの調製のための、本発明によるキラル化合物、特に式Vbの化合物の使用にも関する。詳細な記述上述されている通り、本発明は、1式I式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルである。のキラル化合物を提供するステップ、2式Iの化合物とH2N-NH-CHOとを溶媒中で反応させることで、式IIに従った化合物を得るステップを含むキラル化合物の調製の方法に関する。ステップ1本発明のステップ1に従って、式Iの化合物が提供され、これを、ステップ2においてH2N-NH-CHOと適当な溶媒中で反応させる。一般に、式Iの化合物を提供することに関する限り、特定の制限はない。特に、式Iの化合物の調製のためのあらゆる想定可能な方法が実施され得る。本発明の好ましい実施形態によると、高いエナンチオ選択性を有する式Iの化合物の調製を可能にするような方法が好ましい。本発明のまたさらに好ましい実施形態によると、1において提供される式Iのキラル化合物の分子の少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式Iaの異性体として存在する化合物Iの調製を可能にするような方法が好ましい。Y=フェニルに関して、優れたエナンチオ選択性を有する有機触媒反応における式Iの化合物の調製が知られている。Brownら、J.Chem.Soc.2003、12536、10808-10809およびCordovaら、Chem.Eur.J.2004、1015、3673-3684;ならびにHayashiらJ.Org.Chem.2005、6918、5966-5973に参照されている。好ましい実施形態によると、式Iの化合物は、本発明に従って、適当な溶媒中でプロピオンアルデヒドと、式iO=N-Yiの化合物とを反応させることによって提供される。式iの化合物の残基Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルである。アリール部分という用語は、本発明との関連で使用される場合、フェニルまたはナフチルなどの炭素環式芳香族基に関する。置換されているアリール部分および置換されているフェニルという用語は、それぞれ、本発明との関連で使用される場合、それぞれ、ハロ、アルキル、およびC1アルコキシまたはC2アルコキシまたはC3アルコキシまたはC4アルコキシまたはC5アルコキシまたはC6アルコキシからなる群から好ましくは選択される1個、2個または3個の置換基を好ましくは保有するようなアリール部分およびフェニルに関する。アルキルという用語は、本発明との関連で使用される場合、1個、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を好ましくは有する直鎖または分枝のアルキル部分に関する。ハロという用語は、本発明との関連において使用される場合、特に塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子に関する。したがって、特に、式iの化合物の残基Yはベンジル部分ではなく、特にアルキルアリール部分ではない。アルキルアリール部分という用語は、本発明との関連で使用される場合、少なくとも1つのアリール部分によって置換されているアルキル部分に関する。例示の目的で、ベンジル部分は、アルキルが1つのフェニル部分によって置換されているメチルであるアルキルアリール部分である。このようにして、本発明の好ましい実施形態によると、式iの化合物はニトロソベンゼンである。プロピオンアルデヒドと式iの化合物との反応に関する限り、特定の制限は存在しないが、ただし、式Iの化合物、好ましくは、1において提供される式Iのキラル化合物の分子の少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99が、式Iaの異性体として存在する化合物Iが得られるという条件である。好ましくは、少なくとも1種、好ましくは正確に1種の有機触媒が、式Iの化合物を提供するための反応において用いられる。より好ましくは、プロリンPro、いっそう好ましくはD-プロリンD-Proが、有機触媒として用いられる。本発明の場合による実施形態によると、少なくとも1種の適当な促進剤が、ステップ1における反応、好ましくは有機触媒反応を促進するために用いられ得る。あらゆる想定可能な促進剤が使用できる一方で、本発明との関連で優先されるのは尿素誘導体であり、1-2-ジメチルアミノ-エチル-3-フェニル尿素がとりわけ好ましい。この反応を酸の存在下で実施することはまたさらに好ましいことが見出された。一般に、特定の制限が存在しないことがある一方で、優先されるのは、Bronstedt酸、特に有機Bronstedt酸である。なおさらに好ましい実施形態によると、酢酸もしくはプロピオン酸またはこれらの酸の混合物が用いられる。用いられる酸の量に関する限り、特定の制限は存在しない。触媒的量が好ましい。用いられる有機触媒の量と比較して、より低い量における酸を用いるのがまたさらに好ましい。想定可能な実施形態によると、および式iの化合物の1当量に対して、有機触媒の量は0.15当量から0.5当量の範囲、より好ましくは0.2当量から0.4当量の範囲、より好ましくは0.25当量から0.35当量の範囲であってよく、酸の量は0.01当量から0.1当量の範囲、より好ましくは0.02当量から0.09当量の範囲、より好ましくは0.03当量から0.08当量の範囲であってよい。ステップ1に従った反応が実施される適当な溶媒の化学的性質は、特定の出発原料、用いられる触媒単数または複数、用いられる場合の酸単数または複数、および/または用いられる場合の促進剤の存在単数または複数に主に依存する。1種の溶媒または2種以上の溶媒の混合物が想定可能である。プロピオンアルデヒドがニトロソベンゼンとD-Proの存在下ならびに酢酸および/またはプロピオン酸の存在下で反応させられる本発明の好ましい実施形態によると、該反応は好ましくは溶媒としてジクロロメタンDCM中で実施される。ステップ1に従った反応が実施される温度は、特定の出発原料、用いられる触媒単数または複数、用いられる場合の酸単数または複数、および/または用いられる場合の促進剤の存在単数または複数に主に依存する。特に、プロピオンアルデヒドがニトロソベンゼンとD-Proの存在下ならびに酢酸および/またはプロピオン酸の存在下にて溶媒としてDCM中で反応させられる本発明の好ましい実施形態によると、該反応は-15°Cから5°C、好ましくは-12°Cから3°C、より好ましくは-10°Cから0°Cの範囲の温度で好ましくは実施される。式Iの化合物を提供するための反応が実施される雰囲気は、特定の出発原料、使用される溶媒単数または複数、用いられる触媒単数または複数、用いられる場合の酸単数または複数、および/または用いられる場合の促進剤の存在単数または複数に一般に依存する。プロピオンアルデヒドがニトロソベンゼンとD-Proの存在下で反応させられる本発明の好ましい実施形態によると、該反応はN2雰囲気中など、不活性または本質的に不活性な雰囲気下で実施される。このようにして、ステップ1において実施される反応から、式Iの化合物は、少なくとも1種の溶媒、好ましくはDCM中で好ましくは得られ、ここで、1において提供される式Iのキラル化合物の分子の少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式Iaの異性体として存在する。ステップ2一般に、ステップ1から得られる反応混合物から式Iの化合物を分離することは想定可能である。しかし、本発明の特に好ましい実施形態によると、こうした分離は必要ない。したがって、本発明は、1の後に、式Iの化合物が2におけるH2N-NH-CHOとの反応の前に1から得られる反応混合物から分離されない上記の方法にも関する。このようにして、想定可能な実施形態によると、ステップ1から得られる反応混合物は、このようにステップ2において用いることができる。別法として、該反応混合物は少なくとも1種の適当な溶媒でさらに希釈することができ、または所望であれば、適当な量の溶媒は適当な濃縮によって反応混合物から除去することができる。本発明のステップ2に従って、式Iの化合物は、H2N-NH-CHOと溶媒中で反応させられる。例えば、ステップ1から得られる反応混合物が、ステップ1から得られる反応混合物中に含有されている溶媒と異なる溶媒中に含有されているH2N-NH-CHOホルミルヒドラジンと添加混合されるならば、この溶媒は溶媒混合物であり得る。本発明のとりわけ好ましい実施形態によると、ステップ1から得られる反応混合物に含有される溶媒は、ステップ2における反応を実施するために使用されるのと同じ溶媒である。特に、この溶媒はDCMである。ステップ1における反応に関して、ステップ2に従った反応が実施される温度は、互いに反応させられる特定の化合物、用いられる触媒単数または複数、用いられる場合の酸単数または複数、および/または用いられる場合の促進剤の存在単数または複数に主に依存する。特に、プロピオンアルデヒドがニトロソベンゼンとD-Proの存在下ならびに酢酸および/またはプロピオン酸の存在下にて溶媒としてDCM中でステップ1において反応させられる本発明の好ましい実施形態によると、その上ステップ2における反応が溶媒としてDCM中で実施されるならば、ステップ2における反応は、-10°Cから20°C、好ましくは-5°Cから5°Cの範囲の温度で好ましくは実施される。好ましくは、ステップ2における反応は、少なくとも1種の分子篩の存在下で実施される。細孔についての少なくとも1種の分子篩の特徴は、特定の必要に応じさせることができる。しかし、DIN66131に従って決定され、0.3nmから0.5nmナノメートル;3オングストロームから5オングストローム、好ましくは0.35nmから0.45nm3.5オングストロームから4.5オングストロームの範囲の孔径を有するようなシーブが好ましく、約0.4nm4オングストロームの孔径がとりわけ好ましい。式IIの化合物を提供するためのステップ2における反応が実施される雰囲気は、やはり、互いに反応させられる特定の化合物、使用される溶媒単数または複数、用いられる触媒単数または複数、用いられる場合の酸単数または複数、および/または用いられる場合の促進剤の存在単数または複数に一般には依存する。プロピオンアルデヒドがニトロソベンゼンとD-Proの存在下ならびに酢酸および/またはプロピオン酸の存在下にて溶媒としてDCM中でステップ1において反応させられる本発明の好ましい実施形態によると、その上ステップ2における反応が溶媒としてDCM中で実施されるならば、ステップ2における反応はN2雰囲気中など、不活性または本質的に不活性な囲気下で実施される。ステップ3ステップ2から得られる反応混合物から、式IIの化合物は分離することができる。こうした分離がどのように実施されるかについて特定の制限がない一方で、溶媒抽出は、本発明による好ましい方法である。こうした抽出の前に、適当な溶媒交換が好ましくは実施される。溶媒交換に関する限り、式IIの化合物がステップ2に従って、以降に詳しく記載されている反応ステップ4など本発明の好ましいさらなる段階に適当である溶媒または2種以上の溶媒の混合物によって得られる溶媒を交換することがとりわけ好ましい。溶媒の特定の型は、式IIの特定の化合物および後続の反応の特定の型に依存する。後続の反応がステップ4において下に記載されている反応である場合、および式IIの化合物がステップ3に用いられ、好ましくはDCM中に含有されている場合、MTBEメチル-tert-ブチルエーテル、酢酸エチル、またはMTBEおよび酢酸エチルの混合物によってこの溶媒を交換することが好ましい。とりわけ好ましいのはMTBEである。本発明によると、好ましい抽出剤は、好ましくは少なくとも1種の適当な塩を含有する水、有機エーテル、有機エステル、およびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択され、ここで、前記塩は、塩化ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび塩化アンモニウムからなる群から好ましくは選択される。より好ましくは、該抽出剤は、少なくとも1種の適当な塩を含有する水、好ましくは1種の適当な塩を含有する水、より好ましくは塩化ナトリウムを含有する水である。水に含有される塩の量に関する限り、通常の実施形態は、10重量から30重量の塩を含有する水溶液である。さらに、ステップ3から得られる式IIの化合物を適切に結晶化することが想定可能である。こうした結晶化に関する限り特定の制限は存在しないが、ただし、式IIの化合物の少なくとも一部が結晶化するという条件である。したがって、本発明は、このような式IIの場合によって結晶質の化合物にも関し、式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルであり、ここで、前記場合によって結晶質の化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式IIaの異性体として存在する。特に、本発明は、Y=フェニルである式IIの場合によって結晶質の化合物に関し、ここで、前記場合によって結晶質の化合物の分子の少なくとも99は、式IIbの異性体として存在する。本発明の方法の利点は、ステップ1、2および3が単一の反応槽内で実施することができるという事実において見られる。反応混合物の複雑な移動は必要なく、特に、単純化された大規模な生成を可能にする。ステップ4上述されている通り、塩水溶液が抽出剤として用いられ得る。したがって、後続の反応ステップの前に、溶媒抽出から得られる混合物から残留水を除去することが望ましいことがある。こうした水除去のため、少なくとも1種の分子篩を用いることが本発明によると可能である。細孔についての少なくとも1種の分子篩の特徴は、特定の必要に応じさせることができる。しかし、DIN66131に従って決定され、0.3nmから0.5nm3オングストロームから5オングストローム、好ましくは0.35nmから0.45nm3.5オングストロームから4.5オングストロームの範囲の孔径を有するようなシーブが好ましく、約0.4nm4オングストロームの孔径がとりわけ好ましい。生じる混合物の含水量は、最も好ましくは少なくとも0.1重量、より好ましくは少なくとも0.05重量である。本発明の好ましい実施形態によると、好ましくは上記した通りの溶媒に含有されている式IIの化合物、いっそう好ましくは上記の溶媒交換の後の、特にMTBE中に含有されている式IIの化合物、および場合によって水の残留痕跡量の除去の後の式IIの化合物は、ステップ4においてシリル化剤と反応させる。このようにして、この反応のために使用される溶媒は、最も好ましくはMTBEである。ステップ4におけるこの反応から、式IIIの化合物が得られ、式中、残基Raa、RbbおよびRccは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基であり、より好ましくは、1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子を有するアルキル残基である。アリール残基という用語は、本発明との関連で使用される場合、フェニルまたはナフチルなどの炭素環式芳香族基に関する。アルキル残基という用語は、本発明との関連で使用される場合、1個、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を好ましくは有する直鎖または分枝のアルキル部分に関する。好ましくは、残基Raa、RbbおよびRccは同一でも異なってもよく、アルキル残基である。より好ましくは、アルキル残基は、メチル、エチル、プロピルまたはブチルなど、1個、2個、3個または4個の炭素原子を有する。より好ましくは、アルキル残基は1個または2個の炭素原子を有する。いっそう好ましくは、残基Raa、RbbおよびRccは同一であり、特にメチルである。このようなシリル化剤に関する限り、特別な制限は存在しないが、ただし、式IIの化合物の少なくとも一部がシリル化されることで式IIIの化合物が得られるという条件である。Raa、RbbおよびRccがメチルである本発明の最も好ましい実施形態に関して、最も好ましいシリル化剤は、ヘキサメチルジシラザン、トリメチルクロロシラン、ビストリメチルシリルアセトアミド、またはこれらの化合物の2種もしくは3種の混合物であり、好ましくはビストリメチルシリルアセトアミドである。ステップ4に従った反応が実施される温度は、式IIIの化合物の特定の性質、シリル化剤の特定の性質、および/または溶媒に主に依存する。本発明による好ましい温度は、15°Cから70°Cの範囲である。得られる反応混合物から、ステップ4から得られる式IIIの化合物を適切に結晶化することが想定可能である。こうした結晶化に関する限り特定の制限は存在しないが、ただし、式IIIの化合物の少なくとも一部が結晶化するという条件である。したがって、本発明は、想定可能な実施形態によると、少なくとも部分的に結晶質であってよいのような式IIIの化合物にも関し、式中、Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルであり、式中、残基Raa、RbbおよびRccは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基であり、より好ましくは、1個から6個の炭素原子、好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子を有するアルキル残基であり、特にメチルであり、ここで、前記キラル化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式IIIaの異性体として存在する。特に、本発明は、Y=フェニルである式IIIの化合物に関し、これは、想定可能な実施形態によると、少なくとも部分的に結晶質であってよく、ここで、前記場合によって結晶質の化合物の分子の少なくとも99は、式IIIbの異性体として存在する。上述されている通り、本発明のステップ4に従って、式IIIの化合物は、最も好ましくはMTBEである溶媒に含有されて得られる。この実施形態によると、式IIIの化合物は結晶化されない。本発明のとりわけ好ましい実施形態によると、この反応混合物は、さらに精製することなく、以降に詳しく記載されているさらなるステップ5にかけられる。したがって、本発明は、4の後に、式IIIの化合物が、5における求核性化合物との反応の前に4から得られる反応混合物から分離されない上記の方法にも関する。ステップ5本発明のこうした好ましいステップ5に従って、式IIIの化合物は、求核性残基R1を含む求核性化合物と溶媒中で反応させることで、式IVの化合物を得る。本発明の別の想定可能な方法に従っても、上文に詳しく記載されている通りの式IIの化合物は、求核性残基R1を含む求核性化合物と溶媒中で反応させることで、式IVの化合物を得ることができる。この別の想定可能な方法に従って、本発明のステップ4を実施する必要がないことがある。この求核性化合物と式IIIの化合物または式IIの化合物との反応が式IVの化合物を得ることを可能にするという条件で、求核性残基R1を含む求核性化合物に関係するかぎり特定の制限がない一方、この求核性化合物は好ましくはグリニャール化合物R1MgXであり、式中、XはCl、BrおよびIからなる群から好ましくは選択される。好ましくは、残基R1は、1個から6個の炭素原子、すなわち1個、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、すなわち1個、2個、3個または4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、特に2個の炭素原子を好ましくは有する直鎖または分枝のアルキル残基である。したがって、本発明のとりわけ好ましい実施形態によると、求核性残基R1を含む求核性化合物は、グリニャール化合物CH3CH2MgXであり、式中、XはCl、BrおよびIからなる群から選択される。特に、求核性残基R1を含む求核性化合物はCH3CH2MgClである。本発明のステップ5の反応を実施するために使用される溶媒単数または複数が選択されることで、式IIIの化合物または式IIの化合物の特定の性質、および求核性化合物の特定の性質の要求を満たすことができる。好ましくは、本発明のステップ5の反応に使用される溶媒はトルエンまたは少なくとも1種のエーテルであり、ここでエーテルは、テトラヒドロフランTHF、MTBE、ならびにTHFおよびMTBEの混合物からなる群から好ましくは選択される。ステップ5に従った反応が実施される温度は、式IIIの化合物もしくは式IIの化合物の特定の性質、求核性化合物の特定の性質、および/または使用される溶媒に主に依存する。本発明による好ましい温度は、-80°Cから0°C、好ましくは-75°Cから-10°C、より好ましくは-70°Cから-25°Cの範囲である。本発明の方法の利点は、ステップ4および5が単一の反応槽内で実施することができるという事実において見て取れることである。反応混合物の複雑な移動は必要なく、特に、単純化された大規模な生成を可能にする。さらに、本発明によると、グリニャール試薬に対してより反応性であることが驚くべきことに判明した式IIの新規な化合物および式IIIの新規な化合物も提供される。このようにして、上に記載されているグリニャール反応は、穏和な条件下にて本質的に定量的なジアステレオ選択性で実施することができる。このステップ5から得られる反応混合物から、式IVの化合物は、好ましくは水またはアルコールなどの適切な試薬で反応物をクエンチした後で分離することができる。好ましくはアルコールがクエンチするために使用され、より好ましくはメタノールが使用される。こうした分離がどのように実施されるかについて特定の制限がない一方で、溶媒抽出は本発明による好ましい方法である。こうした抽出の前に、適当な溶媒交換が実施されることがある。本発明によると、好ましい抽出剤は、少なくとも1種の適当な塩を好ましくは含有する水、有機エーテル、有機エステル、およびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択され、ここで、前記塩は塩化ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよび塩化アンモニウムからなる群から好ましくは選択される。より好ましくは、抽出剤は、少なくとも1種の適当な塩を含有する水、好ましくは1種の適当な塩を含有する水、より好ましくは塩化アンモニウムまたは塩化ナトリウムを含有する水である。水に含有されている塩の量に関する限り、通常の実施形態は、10重量から30重量の塩を含有する水溶液である。得られる反応混合物から、ステップ5から得られる式IVの化合物を適切に結晶化することは想定可能である。こうした結晶化に関する限り特定の制限は存在しないが、ただし、式IVの化合物の少なくとも一部が結晶化するという条件である。したがって、本発明は、このような式IVの化合物にも関し、これは、想定可能な実施形態によると、少なくとも部分的に結晶質であってよく、式中Yは、場合によって置換されているアリール部分、好ましくは場合によって置換されているフェニル部分、より好ましくは非置換フェニルであり、式中R1は、好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルであり、ここで、前記キラル化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式IVaの異性体として存在する。特に、本発明は、Y=フェニルおよびR1=エチルである式IVの化合物に関し、これは、想定可能な実施形態によると、少なくとも部分的に結晶質であってよく、ここで、前記場合によって結晶質の化合物の分子の少なくとも99は、式IVbの異性体として存在する。上述されている通り、本発明のステップ5に従って、式IVの化合物は、場合によって溶媒抽出の後で、式IIIの化合物と求核性化合物との反応のために使用される溶媒または溶媒混合物に含有されて得られる。この実施形態によると、式IVの化合物は結晶化されない。本発明のとりわけ好ましい実施形態によると、この反応混合物は、さらに精製することなく、以降に詳しく記載されているさらなるステップ6にかけられる。ステップ4から得られ、ステップ5にかけられる反応混合物との関連ですでに示唆されている通り、ここでも、クロマトグラフィーによる精製などさらなる入念および退屈な精製は必要なく、本発明の方法を、大規模な生成にとって極めて端的および極めて有利な状態にすることが留意される。ステップ6本発明の好ましい実施形態によると、本発明の方法は、6式IVの化合物を、好ましくは水素化によって還元することで、式Vの化合物を得るステップをさらに含む。式Vの化合物の還元に関する限り、水素化は好ましい方法である。化合物Vの特定の化学的性質および使用される溶媒に依存性である一方で、本発明による水素化は、15°Cから35°C、好ましくは20°Cから30°Cの範囲の温度で好ましくは実施される。通常の温度は、20°Cから25°Cの範囲であってよい。式IVの化合物が還元される水素圧は、好ましくは、0.5バールから50バール、好ましくは1バールから20バール、より好ましくは1バールから10バールの範囲である。通常の水素圧は、例えば、1バールから5バールまたは1バールから2バールの範囲である。通常、適当な水素化触媒が用いられる。一般に、同種の触媒が想定可能である一方で、異種の触媒が好ましい。異種の触媒として、PSEの第8亜族、第9亜族、第10亜族、第11亜族および第12亜族の元素が想定可能である。例として、Pt、Rh、Ru、Co、Fe、Cu銅クロマイトの形態においてなど、Zn亜鉛クロマイトの形態においてなど、PdまたはNiを挙げることができる。本発明によると、Pdがとりわけ好ましい。これらの元素は適切に担持することができる。例えば、より良好な元素分布、およびより大きな表面積を可能にするような担持体を挙げることができる。Pdに関する限り特に、炭素が好ましい担持体である。このようにして、炭素担持パラジウムは、本明細書においてPd/Cと称され、本発明によるとりわけ好ましい触媒である。したがって、本発明は、6において水素化が、15°Cから35°C、好ましくは20°Cから30°Cの範囲の温度で、0.5バールから50バール、好ましくは1バールから20バール、より好ましくは1バールから10バールの範囲の水素圧にて、貴金属含有触媒、好ましくはパラジウム含有触媒、最も好ましくはPd/C触媒の存在下で実施される上記の方法にも関する。還元、好ましくは水素化が実施される溶媒に関する限り、特定の制限は存在しないが、ただし、式IVの化合物の少なくとも一部が還元されるという条件である。本発明の方法において好ましくは、少なくとも1種のアルコール、好ましくは1個から4個の炭素原子、すなわち1個、2個、3個または4個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルコールを含む溶媒混合物が用いられる。より好ましくは、溶媒混合物は、1個から3個の炭素原子、すなわち1個、2個または3個の炭素原子を有する少なくとも1種のアルコールを含む。より好ましくは、溶媒混合物は、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも1種のアルコールを含む。最も好ましいアルコールはメタノールである。少なくとも1種のアルコール以外、最も好ましくはメタノール以外、溶媒混合物は、アルコールではない少なくとも1種のさらなる溶媒、好ましくはTHF、トルエン、MTBE、およびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択されるさらなる溶媒をさらに含むことができる。このようにして、本発明のステップ6に従った還元、好ましくは水素化のために用いられる本発明の好ましい溶媒混合物は、1個から4個の炭素原を有する子少なくとも1種のアルコール、好ましくはメタノール、エタノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも1種のアルコール、ならびにTHF、トルエン、MTBE、およびこれらの2種以上の混合物からなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を含み、より好ましくは本質的にこれらのものからなる。本発明のステップ6に従った還元、好ましくは水素化のために用いられる本発明のとりわけ好ましい溶媒混合物は、メタノール、ならびにTHF、トルエンおよびMTBEからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒、特にMTBEを含み、より好ましくは本質的にこれらのものからなる。上記の還元から得られる反応混合物から、還元触媒は、濾過など少なくとも1種の適当な方法によって好ましくは分離される。このようにして分離された触媒は次いで、好ましくは還元反応のために使用されるのと同じ溶媒または溶媒混合物で、より好ましくはステップ6において使用されるアルコールで少なくとも1回洗浄することができる。一般に、本発明の想定可能な実施形態によると、ステップ6から最も好ましくは触媒の分離後に得られる式Vの化合物は、還元反応および場合によって触媒の洗浄のために使用される溶媒または溶媒混合物中に含有されたまま、場合によるさらなる反応のために使用することができる。驚くべきことに、本発明のステップ6に従った還元的切断は、結晶質化合物としての式Vの化合物をもたらすことが見出された。したがって、本発明の好ましい実施形態によると、式Vの化合物は結晶化される。したがって、本発明は、式Vの化合物を結晶化することをさらに含む上記の方法に関する。これに関連して、従来技術の教示、特に、R1=エチルである式Vの非結晶質ベンジル保護化合物が開示されているWO96/33163の教示によると、式Vの化合物は結晶質化合物として到達可能ではないと考えられていることが留意される。このようにして、本発明は、本発明のとりわけ好ましい実施形態によると式Vaの異性体に関して少なくとも99の立体化学純度を有する結晶形態における式Vの化合物の調製を可能にする方法を初めて提供するはずであり、ここで、前記立体化学純度は、本発明の実施例3に記載されている通りに決定される。さらに、上記されている新規な化合物を伴う新規な方法は、出発原料ニトロソベンゼンに対して約30から40である、式Vの好ましくは結晶質の化合物の非常に良好な全収率をもたらす。したがって、本発明は、式Vによる、好ましくは特に結晶質キラル化合物にも関し、式中、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルであり、ここで、前記結晶質化合物の分子の好ましくは少なくとも95、好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式Vaの異性体として、特に式Vbの異性体として存在する。特に、本発明は、R1=エチルである式Vの結晶質化合物に関し、ここで、前記結晶質化合物の分子の好ましくは少なくとも95、好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式Vbの異性体として存在し、これは、少なくとも以下の反射を含むX線回折パターンを有し、ここで、100は、X線回折パターンにおける最大ピークの強度に関する。本発明の好ましい実施形態によると、式Vの化合物の結晶化は、シクロヘキサンCHXおよびMTBEの混合物を用いて実施される。結晶化温度は、好ましくは、-10°Cから10°C、より好ましくは-5°Cから5°Cの範囲である。結晶化条件を改善するためには、さらに6から得られる反応混合物の適切な播種により行え得る。結晶の分離後、例えば適当な濾過によって、結晶は、適当な洗浄剤、好ましくはMTBEおよびCHXの混合物で洗浄することができる。本発明の場合による実施形態によると、式Vのこのようにして得られた結晶質化合物は、少なくとも1回再結晶化することができる。他の想定可能な再結晶化実施形態の中で、式Vの化合物を再結晶化することは、酢酸イソプロピル中で、またはMIBKメチルイソブチルケトン中で、または酢酸イソプロピルおよびMIBKの混合物中で好ましくは実施することができる。場合によって、こうした再結晶化は、それぞれの混合物にまだ含有されている特定の不純物を結合するのに適当な少なくとも1種の薬剤の追加の存在下で実施することができる。とりわけ、適当な追加の薬剤として木炭を挙げることができる。したがって、本発明は、式Vの化合物の結晶化後に、この化合物が酢酸イソプロピル中で、またはMIBK中で、または酢酸イソプロピルおよびMIBKの混合物中で、場合によって木炭の存在下にて、少なくとも1回再結晶化される上記の方法に関する。このようにして得られた結晶は、結晶化後および/または再結晶化後のいずれか一方で適切に乾燥させることができる。好ましくは、乾燥温度は、1バール未満、好ましくは500mバール未満、より好ましくは100mバール未満の圧力で10°Cから40°C、より好ましくは15°Cから35°C、より好ましくは20°Cから30°Cの範囲である。上記ですでに示唆されている通り、好ましい実施形態によると、式V、特にR1=エチルである式Vの化合物は、好ましくは結晶質化合物として、式Vaの異性体について少なくとも99のエナンチオマー純度で、クロマトグラフィーによる精製など退屈な精製方法を用いる必要がなく得られる。したがって、本発明は、Vの化合物がクロマトグラフィーによる精製にかけられない上記の方法にも関する。明らかに、本発明による方法は、特に式Vの化合物の中規模または大規模な生成に関する限り、従来技術の方法より、このようにして高度に優れている。その結果として、本発明による方法は、式Vの化合物が、例えば抗真菌剤など広く使用される化合物の生成のための出発原料として使用されるような方法のためにとりわけ、多大な利点を提供する。このようにして、本発明は、抗真菌剤、特にポサコナゾールの生成のための出発原料の生成のための上記の方法の使用に特に関する。本発明の第1実施形態によると、式Vの好ましくは結晶質の化合物、特にR1=エチルである式Vの化合物は、抗真菌剤、好ましくはポサコナゾールの生成のための出発原料など少なくとも1種のさらなる適当な反応のためにこのように使用することができる。完全性の目的で、好ましくは結晶質の化合物は任意の想定可能な反応のためにも使用することができ、使用は抗真菌剤の生成のための出発原料としての使用に限定されないことに留意される。本発明の第2実施形態によると、式Vの化合物、特にR1=エチルである式Vの化合物は、抗真菌剤、好ましくはポサコナゾールの生成のための出発原料など少なくとも1種のさらなる適当な反応のための出発原料として使用される前に、OH基が少なくとも部分的に適切に保護される少なくとも1種の反応に場合によってかけることができる。一般に、特別な制限は存在しないが、ただし、OH基が適切に保護されるという条件である。一般に想定可能な基は、例えば、Greeneら、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、JohnWileySons、NewYork199110-142に記載されている。ステップ7本発明の実施形態によると、式Vの化合物のOH基は、適切にシリル化される。好ましくは、シリル化は、式VIの化合物を提供するために実施され、ここで、残基Ra、RbおよびRcは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基である。したがって、本発明は、7溶媒中で式Vの化合物と、残基-SiRaRbRcを含むシリル化剤とを反応させることで、式VI式中、残基Ra、RbおよびRcは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基である。の化合物を得るステップをさらに含む上記の方法に関する。アリール残基という用語は、本発明との関連で使用される場合、フェニルまたはナフチルなどの炭素環式芳香族基に関する。アルキル残基という用語は、本発明との関連で使用される場合、1個、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を好ましくは有する直鎖または分枝のアルキル部分に関する。本発明の想定可能な実施形態によると、式VIの化合物は、適切に結晶化することができる。したがって、本発明は、このように式VIによる場合によって結晶質なキラル化合物にも関し、式中、R1は好ましくは、1個から6個の炭素原子、より好ましくは1個から4個の炭素原子、より好ましくは1個または2個の炭素原子、最も好ましくは2個の炭素原子を好ましくは有するアルキル残基であり、R1は特にエチルであり、式中、残基Ra、RbおよびRcは同一でも異なってもよく、好ましくはアルキル残基またはアリール残基であり、ここで、前記場合によって結晶質の化合物の分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、より好ましくは少なくとも99は、式VIaの異性体として、特に式VIbの異性体として存在する。式VIの化合物の純度は、当技術の公知の方法に従って決定することができる。一般に、本発明は、上記した通りのステップのいずれかを伴う方法によって得られるまたは得られたキラル化合物にも関する。特に、本発明は、ステップ1、2および3を含む方法、またはステップ1、2、3および4を含む方法、またはステップ1、2、3、4および5を含む方法、またはステップ4がなくステップ1、2、3および5を含む方法、またはステップ1、2、3、4、5および6を含む方法、またはステップ4がなくステップ1、2、3、5および6を含む方法、またはステップ1、2、3、4、5、6および7を含む方法、またはステップ4がなくステップ1、2、3、5、6および7を含む方法によって得られるまたは得られたキラル化合物に関する。さらに、想定可能な実施形態によると、本発明は、式IIの化合物の少なくとも1種の適当な塩、および/または式IIIの化合物の少なくとも1種の適当な塩、および/または式IVの化合物の少なくとも1種の適当な塩、および/または式Vの化合物の少なくとも1種の適当な塩、および/または式VIの化合物の少なくとも1種の適当な塩にも関する。使用上記ですでに示唆されている通り、共に本発明による方法によって場合によって得られるまたは得ることが可能な式Vの好ましくは結晶質の化合物および/または式VIの場合によって結晶質の化合物、好ましくはR1=エチルである式Vの結晶質化合物であって、この分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、およびとりわけ好ましくは少なくとも99が式Vbの異性体として存在する前記結晶質化合物は、さらなる反応のための出発原料として、特に抗真菌剤の調製のための出発原料として使用される。このようにして、本発明は、抗真菌剤の調製の方法にも関し、ここで、共に本発明による方法によって場合によって得られるまたは得ることが可能な式Vの好ましくは結晶質の化合物、特にR1=エチルである式Vの好ましくは結晶質の化合物、および/または式VIの場合によって結晶質の化合物、特にR1=エチルである式VIの場合によって結晶質の化合物、好ましくはR1=エチルである式Vの結晶質化合物であって、この分子の好ましくは少なくとも95、より好ましくは少なくとも97、およびとりわけ好ましくは少なくとも99が式Vbの異性体として存在する前記結晶質化合物は、さらなる反応のための出発原料として、特に抗真菌剤の調製のための出発原料として使用される。本発明の好ましい使用または方法に従って、本発明による方法によって場合によって得られるまたは得ることが可能なR1=エチルである式Vの好ましくは結晶質の化合物および/またはR1=エチルである式VIの場合によって結晶質の化合物、好ましくはR1=エチルである式Vの結晶質化合物は、アニリンもしくはこの誘導体およびホスゲンもしくはこの誘導体またはイソシアネート、好ましくはホスゲン誘導体と反応させる。抗真菌剤が最終的に得られるという条件でアニリンの誘導体の化学的性質について特定の制限がない一方で、アニリン誘導体は、好ましくは、式の化合物である。抗真菌剤が最終的に得られるという条件でホスゲンの誘導体の化学的性質について特定の制限がない一方で、ホスゲン誘導体は、好ましくは、式の化合物である。本発明のとりわけ好ましい使用または方法に従い、最終的に得られる抗真菌剤は、式のポサコナゾールである。本発明は以下の実施例によってさらに例証される。[実施例1]Y=フェニルである式IIの化合物の合成aニトロソベンゼン1.70kgMW:107.11;15.9mol;1.0当量をDCM6.16L中に、20-25°CでN2雰囲気下で撹拌することによって溶解した。b別の容器中で、2.76kgのプロピオンアルデヒドMW:58.08;密度:0.798g/mL;47.5mol;3.0当量およびDCM5.28Lを、-6°Cから-4°CにN2雰囲気下で冷却した。生じた混合物に、氷酢酸0.057kgMW:60.05;密度:1.049g/mL;0.95mol;0.06当量およびD-プロリン0.55kgMW:115.13;4.75mol;0.3当量を添加し、微懸濁液が得られた。cのこの懸濁液に、aにおいて得られたニトロソベンゼン溶液0.4Lを添加した。懸濁液の変色および1分以内の3°Cまでの温度上昇により反応開始が示された。次いで、aにおいて得られたニトロソベンゼン溶液の残留ニトロソベンゼン溶液約7Lを、反応温度を-5°Cから-3°Cの間に保持する速度で添加した。混合物は徐々に黒ずみ、添加完了時には澄明な液となった。撹拌を次いで10分間続け、HPLCを用いて完全変換を確定した。Y=フェニルである式Iの化合物が、エナンチオマー純度がエナンチオマー過剰率ee>98として表される中間体として得られ、即ちY=フェニルである式Iのキラル化合物の分子の99超が、Y=フェニルである式Iaの異性体として存在した。エナンチオマー純度は、Brownら、J.Chem.Soc.2003、12536、10808-10809に記載されている方法と類似の方法で決定し、キラルセルOD-Hおよびn-ヘプタン/イソプロパノール/ジエチルアミンを溶離液として用いた。d引き続き、DCM8.8L、0.4nmの直径を持つ細孔を有する分子篩3.0kgナノメートル;4オングストローム;Aldrichから市販されている。、およびホルミルヒドラジン3.14kgMW:60.06;52mol;3.3当量を、0-5°Cで添加し、温度の上昇をもたらした。N2雰囲気下で0-5°Cで撹拌を続けた。3時間後、HPLCを用いて完全変換を決定した。e得られた固体を濾過し、DCM4.4Lで洗浄した。溶液をこの元の体積の1/4に<10°Cの浴温で濃縮した。次いで、MTBE28Lを添加し、生じた溶液をこの元の体積の1/4に蒸留によって<10°Cの浴温で低減した。生じた有機層を次いでMTBE7Lで希釈し、20塩化ナトリウム水溶液28Lで5回抽出した。次いで、DCM8.8Lを、水の共沸除去のために添加した。生じた溶液を濃縮することで、Y=フェニルである式IIの化合物のMTBE中溶液12kgを与え、これは、前記化合物2.86kgMW207.23;80の収率を含有していた。fY=フェニルである式IIの化合物を含有するこの溶液を、さらに精製することなく次のステップ実施例2において使用した。[実施例2]Y=フェニルであり、Raa、RbbおよびRcc=メチルならびにR1=エチルである式IIIおよびIVの化合物の合成aH2O約2重量を含有しているMTBE中の溶液総重量290gとして用いられる、実施例1に従って得られた式IIの化合物0.887kgMW:207.23;4.28mol;1.0当量を、0.4nmの孔径を持つ細孔を有する分子篩1.544オングストローム;Aldrichから市販されている。を用いて20-25°Cで30分間乾燥させた。このようにして、含水量を0.1重量未満の値に低減した。次いで、分子篩を濾過によって除去し、MTBE1.7Lで洗浄した。生じた溶液をMTBE16Lで希釈した。この溶液の含水量は約0.050.5mol;0.12当量であった。b次いで、BSAビストリメチルシリルアセトアミド2.8LMW:203.43;密度:0.832g/mL;11.5mol;2.7当量を濾液に添加した。生じた溶液を20-25°Cで撹拌した。1時間後、1H-NMRによって検出された通り、シリル化が完了した。Y=フェニルであり、Raa、RbbおよびRcc=メチルである式IIIの化合物が、中間体として得られた。c次いで、溶液を-70°Cから-60°Cに冷却し、エチルマグネシウムクロリドのTHF中溶液8.65L2mol/l;MW:88.82;密度:0.978g/ml;17.3mol;4.0当量を、反応温度を-70°Cから-60°Cの間に保持する速度で添加した。この混合物を-60°Cで1時間撹拌した。引き続き、温度を-25°Cに上昇させ、撹拌を続けた。3時間後、完全変換がHPLCによって検出された。反応物を次いで、MeOH5.5kgの滴下による添加によって-25°Cの温度でクエンチした。クエンチ中、混合物を0-15°Cまで温まらせた。d生じた有機層を次いで、20-25°Cにて10塩化アンモニウム水溶液30Lで2回および20塩化ナトリウム水溶液30Lで1回抽出した。有機層20kgは、Y=フェニルであり、R1=エチルである式IVの化合物およそ0.89kgMW:237.30;80の収率を含有しており、さらに精製することなく次のステップ実施例3のために使用した。[実施例3]R1=エチルである式Vの化合物の合成a実施例2に従って得られ、MTBE総重量20kg中溶液として使用される式IVの化合物0.89kgMW:237.30;3.76mol;1.0当量を、MeOH1Lを用いて20-25°Cで希釈した。b次いで、炭素担持パラジウムPd/C;5Pd;50水0.9kgを添加し、生じた溶液を激しく20-25°Cで撹拌した。還元反応をH2の1atmで実施した。容器を脱気および1atmのH2で3回通気した。1.5時間にわたるH2雰囲気下での撹拌後、完全変換がHPLCによって検出された。次いで、懸濁液を濾過し、触媒をMTBE/MeOH1/1v/v1.8Lで洗浄した。合わせた濾液を黄色い油に濃縮することで、R1=エチルである式Vの化合物約40約0.55kgを含有するR1=エチルである式Vの粗化合物が生じた。cこの油を、MTBE13.9Lを用いて20-25°Cで希釈し、生じた溶液を播種した。20-25°Cで1時間撹拌後、微懸濁液が得られた。次いで、CHXシクロヘキサン17Lを添加し、混合物を0°Cに冷却し、0°Cで3時間撹拌した結果、R1=エチルである式Vの化合物の濃厚な懸濁液が生じた。このようにして得られた結晶を回収し、MTBEおよびCHX1/1v/vの冷0°C混合物2.2Lで洗浄することで、乾燥後R1=エチルである式Vの化合物0.44kgを与えたMW146.19;80の収率;式IIの化合物について64の収率。R1=エチルである式Vのキラル化合物の分子の99超が、式Vbに従った異性体として得られた。この黄色い色の材料10.4gを酢酸イソプロピル50mLに添加し、溶液が得られるまで、生じた混合物を85°Cから89°Cの温度に加熱した。活性炭0.5gを黄色い溶液に添加し、数分間撹拌した後、熱混合物を濾過し、約5°Cに撹拌下で冷却するままにした。2時間から3時間撹拌した後、沈殿生成物を濾過し、酢酸イソプロピル5mLで洗浄し、室温にて真空下で終夜乾燥させることで、生成物8.54gをオフホワイト固体融点78°Cから80°Cとして、即ちR1=エチルである式Vの化合物を与え、ここで、前記化合物の分子の99超が、式Vbに従った異性体として得られた。このステップcにおいて使用される種結晶の調製ステップbにおいて得られた粗製油100gを、シリカゲル600.063-0.200mm、Merck800gを固定相として、およびDCM/メタノール=20/1を移動相として使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。TLCMerck、シリカゲル60F254、移動相CHX/酢酸エチル=1/1によって決定された純粋な形態における所望の生成物を含有する画分を回収した。溶媒の蒸発後、得られた固体をジエチルエーテルから再結晶させた。生じた結晶を回収し、乾燥20°C、<100mバール後に種結晶として使用した。dIRスペクトルおよびX線回折図形は、図1および2に示されている。実験データは以下の通り得られた。cにおいて得られた通りのR1=エチルである式Vの化合物のエナンチオマー純度を、HPLCによって以下の通りに測定した。クロマトグラフィーHPLC装置:Agilent1200カラム:WatersXBridgeC18、2.5μm、50×4.6mm製品番号186003090系:勾配溶離液A:緩衝溶液pH7.0溶離液B:緩衝溶液pH7.0/アセトニトリル=2/8v/v流量:1.8mL/min炉温度:40°C注入体積:10μLマイクロリットル停止時間:20分検出:λラムダ=260nm勾配緩衝溶液pH7.0を以下の処方に従って調製:トリエチルアミン7.0mLを水900mL中に溶解し、pHを7.0にH3PO4で調整し、1000mLに水で希釈する。試薬溶液を以下の処方に従って調製:S---α-メチルベンジルイソシアネート80mgから90mgをアセトニトリル中に溶解し、1.0mLにアセトニトリルで希釈する。試料調製a試験原液を以下の処方に従って調製0.01mgに正確に秤量した、試験するための該物質38mgから42mgを、アセトニトリル1.0mL中に溶解する。b試験溶液を以下の処方に従って調製HPLCバイアル中で、試験原液100μLマイクロリットルおよび試薬溶液100μLマイクロリットルを混合する。室温で20°Cから25°C30分間保持し、緩衝溶液800μLマイクロリットルpH7.0を添加し、よく振盪する。次いで溶液を氷浴0°C上で追加の30分間冷却し試薬の沈殿、試料を0.2μmマイクロメータに通して直接別のHPLCバイアル中に濾過する。赤外スペクトルIRデータを、環境条件で4cm-1分解能のBrukerTensor27FTIR分光計を用いるMKIIGoldenGate商標SingleReflectionDiamondATR減衰全反射セル上に回収した。スペクトルを回収するため、先端量の試料を、粉末形態におけるダイヤモンドの表面上に塗布した。次いで試料をダイヤモンド上にサファイアアンビルで押し付け、スペクトルを記録した。無傷のダイヤモンドのスペクトルをバックグラウンドスペクトルとして使用した。波数値の通常の精密度は、約±2cm-1の範囲である。このようにして、1716cm-1で現れる赤外ピークは、標準条件下において最も多くの赤外分光計上にて1714cm-1から1718cm-1の間で現れ得る。X線データ粉末回折パターンXRPD、X線回折図形を、以下の獲得条件を用いて、平行ビーム光学系中にて位置敏感型検出器で、UnisantisXMD300X線粉末回折装置上に回収した。チューブアノード:Cu、40kV、0.8mA;3-43°シータ/2シータ;検出器分解能1024を用いて1ステップ当たり10°の領域の同時検出、1ステップ当たりのカウント時間300秒。試料を回転試料スピナー上の標準試料ホルダー中にて室温で測定した。2-シータ値の通常の精密度は、±約0.2°2-シータの範囲である。このようにして、5.0°2-シータで現れる回折ピークは、標準条件下において最も多くのX線回折計上にて4.8°から5.2°2-シータの間で現れ得る。実施例1、cおよびd、実施例2、cならびに実施例3、bに記述されている通りの変換の完了の決定のためのHPLCは、以下の通りに行った。カラム:ZorbaxEclipseXDB-C18、1504.6mm、5μmマイクロメータ。系:勾配緩衝液:2.10gのKH2PO44.28gのK2HPO4/2.0LのH2O、85H3PO4でpH6.5に調整移動相A:20mMリン酸緩衝液pH6.5/アセトニトリル、85/15、v/v移動相B:20mMリン酸緩衝液pH6.5/アセトニトリル、50/50、v/v溶媒:H2O/アセトニトリル=50/50v/v流量:1.5mL/min炉温度:60°C注入体積:5~20μLマイクロリットル停止時間:30分検出:λラムダ=210nmAgilent1200検出器オートサンプラー:5°C勾配:試料調製実施例1、cにおけるHPLCのための試料溶液を以下の処方に従って調製した:反応混合物およそ100μLマイクロリットルをイソプロパノール0.2mL中に溶解し、NaBH4およそ50mgを添加し、25°Cで10分間かき混ぜる。酢酸エチル0.2mLおよび5KH2PO4緩衝液0.5mLpH7.0で抽出する。生じた有機層50μLマイクロリットルを10mL容量フラスコ中で希釈し、溶媒を印まで充填する。試料重量を機器要求事項に従って調節する。実施例1、d、実施例2、cおよび実施例3、b用のHPLCのための試料溶液を以下の処方に従って調製した:反応混合物およそ100μLをアセトニトリル2mL中に20mL容量フラスコ中で溶解し、溶媒を印まで充填する。試料重量を機器要求事項に従って調節する。引用文献の一覧-WO95/17407-WO97/22579-Saksenaら、TetrahedronLett.2004、4544、8249-8251-WO96/33163-WO97/33178-Brownら、J.Chem.Soc.2003、12536、10808-10809-Cordovaら、Chem.Eur.J.2004、1015、3673-3684-Hayashiら、J.Org.Chem.2005、6918、5966-5973-Greeneら、ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis、第2版、JohnWileySons、NewYork199110-142