"一般式1式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体。Ar1が、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基である請求項1記載の2,2’-置換ビフェニル誘導体。Ar1がフェニル基又はピリジル基である請求項1又は2に記載の2,2’-置換ビフェニル誘導体。Ar2及びAr3が各々独立に水素原子、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基である請求項1~3のいずれかに記載の2,2’-置換ビフェニル誘導体。Ar2及びAr3が各々独立に水素原子、フェニル基又はピリジル基である請求項1~4のいずれかに記載の2,2’-置換ビフェニル誘導体。一般式2式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。R1は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR12の2つのR1は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR1は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される化合物と、一般式3式中、Yは脱離基を表す。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、一般式1式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体の製造方法。一般式1式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体を構成成分とする有機電界発光素子。有機電界発光素子は様々な表示機器に利用されているが、電源供給に制限のある携帯機器への有機電界発光素子の利用に関しては、より低消費電力を達成することが求められている。また、同時に有機電界発光素子の商業利用を行う際には、安定した性能を得るために素子寿命をどのように伸長するかが問題となる。特に電子輸送材料については、素子を低電圧で駆動せしめ消費出力を低減させるための優れた電荷注入及び輸送特性と、素子の高効率化を可能にする耐久性を併せ持った材料は、従来の化合物の中には見出すことができず、新たな材料が望まれている。本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ビフェニル基上の2,2’-位に置換基を有する2,2’-置換ビフェニル誘導体が優れた電荷注入及び輸送特性を有することを見出した。また、2,2’-置換ビフェニル誘導体は、2,2’-位に置換基を持つため、分子構造がねじれた構造となり、広いエネルギーギャップを持つことが特徴である。また、2,2’-置換ビフェニル誘導体は、真空蒸着等の一般的な方法で非晶質の薄膜形成が可能であり、またこれらを電子輸送層として用いた有機電界発光素子が、汎用の有機電界発光素子に比べて消費電力の低減、及び高効率化が達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、一般式1式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体に関するものである。また本発明は、一般式2式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。R1は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR12の2つのR1は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR1は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される化合物と、一般式3式中、Yは脱離基を表す。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される化合物とを、塩基及びパラジウム触媒の存在下にカップリング反応させることを特徴とする、一般式1式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体の製造方法に関するものである。さらに本発明は、一般式1式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体を構成成分とする有機電界発光素子に関するものである。以下、本発明を詳細に説明する。Ar1で表される置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基としては、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいナフチル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいアントリル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェナントリル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフルオレニル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいベンゾフルオレニル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピレニル基又は炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいトリフェニレニル基等を挙げることができる。有機電界発光素子用材料としての性能がよい点、合成が容易な点で、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基が好ましく、フェニル基又はピリジル基が更に好ましい。Ar2~Ar3で表される水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基としては、水素原子、炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基又は炭素数1から6のアルキル基で置換されていてもよいピリジル基を挙げることができる。有機電界発光素子用材料としての性能がよい点、合成が容易な点で、水素原子、フェニル基又はピリジル基が好ましい。置換基である炭素数1から6のアルキル基は直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、1つの官能基に2つ以上の同一又は異なる置換基があっても良い。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、1-メチルプロピル基、t-ブチル基、ペンタン-1-イル基、3-メチルブチル基、2,2-ジメチルプロピル基又はヘキサン-1-イル基等が挙げられる。有機電界発光素子用材料としての性能がよい点、合成が容易な点で、メチル基又はt-ブチル基で置換されていることが好ましい。以下、具体的な例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式1で示される2,2’-置換ビフェニル誘導体の具体的化合物例として以下のA-1~A-24を挙げるが、本発明の化合物をこれらに限定するものではない。次に、本発明の製造方法について説明する。本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体は、次の反応式で示される方法により製造することができる。式中、Ar1は、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいピリジル基又は置換されていてもよい2~4環の多環芳香族炭化水素基を表す。Ar2及びAr3は、各々独立に水素原子、置換されていてもよいフェニル基又は置換されていてもよいピリジル基を表す。ただし、Ar1~Ar3は、いずれか一つは必ず置換されていてもよいピリジル基である。Ar1がピリジル基の時、Ar2及びAr3はピリジル基とならない。R1は水素原子、炭素数1~4のアルキル基又はフェニル基を表し、BOR12の2つのR1は同一又は異なっていてもよい。又、2つのR1は一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成することもできる。Yは脱離基を表す。また、式中の各水素原子は各々独立に重水素原子であってもよい。一般式2で示される化合物以下、化合物2におけるBOR12としては、BOH2、BOMe2、BOiPr2、BOBu2、BOPh2等が例示できる。又、2つのR1が一体となって酸素原子及びホウ素原子を含んで環を形成した場合のBOR12の例としては、次のIからVIで示される基が例示でき、収率がよい点でIIで示される基が好ましい。一般式3で示される化合物以下、化合物3におけるYで表される脱離基は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシOTf基、メタンスルホニルオキシOMs基、クロロメタンスルホニルオキシ基およびp-トルエンスルホニルオキシOTs基等を挙げることができる。取り扱いが簡便な点で、臭素原子が好ましい。工程1は、化合物2を、塩基及びパラジウム触媒の存在下に化合物3と反応させ、本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体を製造する方法であり、一般的な鈴木-宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。工程1で用いることのできるパラジウム触媒としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等の塩を例示することができる。さらに、π-アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム及びジクロロ1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム等の錯化合物を例示することができる。中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は収率がよい点で好ましく、入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。工程1で用いるパラジウム触媒の量は、いわゆる触媒量であれば特に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒と化合物2とのモル比は、1:50~1:10が好ましい。なお、これらの第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリtert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、tert-ブチルジフェニルホスフィン、9,9-ジメチル-4,5-ビスジフェニルホスフィノキサンテン、2-ジフェニルホスフィノ-2’-N,N-ジメチルアミノビフェニル、2-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、ビスジフェニルホスフィノメタン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン、1,4-ビスジフェニルホスフィノブタン、1,1’-ビスジフェニルホスフィノフェロセン、トリ2-フリルホスフィン、トリo-トリルホスフィン、トリス2,5-キシリルホスフィン、±-2,2’-ビスジフェニルホスフィノ-1,1’-ビナフチル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル等を例示することができる。入手容易であり、収率がよい点で、トリフェニルホスフィンが好ましい。第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は、1:10~10:1が好ましく、収率がよい点で1:2~5:1がさらに好ましい。工程1の反応は、塩基の存在下に実施することが必須である。用いることのできる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等を例示することができ、収率がよい点で炭酸ナトリウムが好ましい。塩基と化合物2とのモル比に特に制限はないが、1:2~10:1が好ましく、収率がよい点で1:1~3:1がさらに好ましい。工程1で用いる化合物3と化合物2とのモル比に特に制限はないが、1:1~5:1が好ましく、収率がよい点で2:1~3:1がさらに好ましい。工程1の反応は溶媒中で実施することができる。用いることのできる溶媒として、水、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、エタノール、メタノール又はキシレン等が例示でき、これらを適宜組み合わせて用いてもよい。収率がよい点でテトラヒドロフラン、ジオキサンを用いることが望ましい。本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体は、工程1の終了後に通常の処理を行うことで得ることができる。必要に応じて、再結晶、カラムクロマトグラフィー又は昇華等で精製してもよい。本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体を構成成分とする有機電界発光素子の製造方法に特に限定はないが、真空蒸着法による成膜が可能である。真空蒸着法による成膜は、汎用の真空蒸着装置を用いることにより行うことができる。真空蒸着法で膜を形成する際の真空槽の真空度は、有機電界発光素子作製の製造タクトタイムや製造コストを考慮すると、一般的に用いられる拡散ポンプ、ターボ分子ポンプ、クライオポンプ等により到達し得る1×10-2~1×10-5Pa程度が好ましい。蒸着速度は、形成する膜の厚さによるが0.005~1.0nm/秒が好ましい。また、本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体は、汎用の装置を用いたスピンコート法、インクジェット法、キャスト法又はディップ法等による成膜も可能である。本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体は、良好な電荷注入及び輸送特性を持つことから、蛍光又は燐光有機電界発光素子の材料として有用であり、とりわけホスト材や電子輸送材等として用いることができる。また、本発明の2,2’-置換ビフェニル誘導体のバンドギャップは3.5eV以上であり、パネルを構成する3原色赤:1.9eV、緑:2.4eV、青:2.8eVの各色のエネルギーを閉じ込めるのに十分なワイドバンドギャップ材料である。よって、単色の表示素子、3原色のカラー表示素子、照明用途などの白色素子など様々な素子への応用が可能である。さらに置換基の変更によって溶解性の制御も可能であるため、蒸着素子ばかりでなく塗布素子への応用も可能である。蛍光又は燐光有機電界発光素子を低電圧で駆動せしめ消費出力を低減すること、及び各素子の寿命を伸長することができる。以下、実験例及び試験例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実験例-1アルゴン気流下、2,2’-ジブロモビフェニル5.0g、4-2-ピリジルフェニルボロン酸8.3g、酢酸パラジウム72.0mg、トリ-tert-ブチルホスフィン0.96mmolを含むトルエン溶液0.96mLをテトラヒドロフラン100mLに懸濁し、加熱還流した。4規定-水酸化ナトリウム水溶液12.0mLを加え、さらに5時間還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を除去し、クロロホルム-水で抽出を行った。溶媒除去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒/クロロホルムで精製し、4,4’’’-ジ2-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルの白色固体収量2.1g、収率29を得た。1H-NMRCDCl3:δ6.78d,J=8.5Hz,4H,7.21-7.26m,4H,7.34-7.44m,4H,7.48d、J=7.2Hz,2H,7.65-7.78m,8H,8.69d,J=5.2Hz,2H実験例-2アルゴン気流下、2,2’-ジブロモビフェニル3.5g、3-2-ピリジルフェニルボロン酸5.8g、酢酸パラジウム50.1mg、トリ-tert-ブチルホスフィン0.67mmolを含むトルエン溶液0.67mLをテトラヒドロフラン23mLに懸濁し、加熱還流した。4規定-水酸化ナトリウム水溶液16.0mLを加え、さらに5時間還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を除去し、クロロホルム-水で抽出を行った。溶媒除去後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒/クロロホルム、ヘキサンで精製し、3,3’’’-ジ2-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルの白色固体収量3.0g、収率58を得た。1H-NMRCDCl3:δ6.69d,J=7.6Hz,2H,7.08t,J=7.7Hz,2H,7.14s,2H,7.15-7.24m,4H,7.25-7.30m,2H,7.41t,J=7.5Hz,2H,7.49t,J=7.5Hz,2H,7.60d,J=7.6Hz,2H,7.63t,J=7.8Hz,2H,7.82d,J=7.8Hz,2H,8.60d,J=4.1Hz,2H実験例-3アルゴン気流下、2,2’-ジブロモビフェニル1.0g、1,3-ジ2-ピリジル-5-4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボレニルベンゼン2.6g、酢酸パラジウム36.0mg、2-ジシクロヘキシルフォスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル153.0mg、をジオキサン30mL、水6mlに懸濁し、4.5時間100°Cで加熱した。反応混合物を放冷後、溶媒を除去し、水を加えた後、ろ過を行い粗成生物を得た。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、3,5,3’’’,5’’’-テトラ2-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルの白色固体収量1.4g、収率73を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.14t,J=6.0Hz,4H,7.23s,2H,7.25s,2H,7.34d,J=1.7Hz,4H,7.38-7.46m,4H,7.53-7.61m,6H,7.72d,J=8.0Hz,2H,8.47t,J=1.6Hz,2H,8.57d,J=4.0Hz,4H実験例-4アルゴン気流下、2,2’-ジブロモビフェニル2.0g、1,3-ジ3-ピリジル-5-4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボレニルベンゼン5.5g、酢酸パラジウム29.0mg、2-ジシクロヘキシルフォスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル122.0mg、をジオキサン60mL、水12mlに懸濁し、19時間、100°Cで加熱した。反応混合物を放冷後、溶媒を除去し、水を加えた後、ろ過を行い、組成生物を得た。得られた粗生成物をトルエンで再結晶し、3,5,3’’’,5’’’-テトラ3-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルの白色固体収量1.5g、収率39を得た。1H-NMRCDCl3:δ6.94s,4H,7.22t,J=6.4Hz,4H,7.41d,J=7.6Hz,2H,7.45-7.52m,6H,7.61t,J=7.4Hz,2H,7.70t,J=7.4Hz,2H,7.77d,J=7.6Hz,2H,8.39s,4H,8.53d,J=4.8Hz,4H.実験例-5アルゴン気流下、2,2’-ジブロモビフェニル500mg、6-フェニルピリジン-3-イルボロン酸955mg、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム73.9mgをトルエン10mL、1Mの炭酸カリウム水溶液9.60mlに懸濁し、6日間、80°Cで加熱した。反応混合物を放冷後、クロロホルムで抽出し粗成生物を得た。シリカゲルクロマトグラフィー展開溶媒/クロロホルム、ヘキサンで精製し、2,2’-ビス6-フェニルピリジン-3-イル-ビフェニルの白色固体収量49.9mg、収率6.8を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.22d,J=7.6Hz,2H,7.38-7.62m,10H,7.91d,J=8.3Hz,2H,7.98d,J=7.0Hz,2H,8.05d,J=8.2Hz,2H,8.10d,J=7.0Hz,4H,9.03d,J=2.4Hz,2H.実験例-6アルゴン気流下、1.57M-tert-ブチルリチウムペンタン溶液89mLをテトラヒドロフラン32mLに溶解し、-78°Cに冷却した。2-ブロモピリジン10.0gを滴下し、この混合物を1.5時間攪拌した後、ジクロロテトラメチルエチレンジアミン亜鉛42.5gを加え、室温まで昇温した後さらに1時間攪拌した。この混合物に1,3,5-トリブロモベンゼン10.0g及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム734mgをテトラヒドロフラン64mLに懸濁したものを加え、加熱還流下で17時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、水及びクロロホルムを加えた。有機層を分離し溶媒留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒/酢酸エチル:ヘキサン=2:8~1:1で精製し、目的の3,5-ジ2-ピリジルブロモベンゼンの黄色固体収量6.5g,収率66を得た。1H-NMRCDCl3:δ7.22dd,J=8.6,5.8,2H,7.77-7.80m,4H,8.16s,2H,8.50t、J=1.6Hz,1H,8.66d,J=4.8Hz,2H実験例-7アルゴン気流下、3,5-ジ2-ピリジルブロモベンゼン5.0g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム0.29g、2-ジシクロヘキシルフォスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル0.31g、酢酸カリウム4.7g、ビスピナコラトジボラン4.9gをジオキサン50mLに懸濁し、1時間、110°Cで加熱した。室温まで冷却後、水及びクロロホルムを加えた。有機層を分離し溶媒留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒/クロロホルム、ヘキサン再結晶で精製し、目的の1,3-ジ2-ピリジル-5-4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボレニルベンゼンの黄白色固体収量5.5g、収率96を得た。1H-NMRCDCl3:δ1.40s,12H,7.28t,J=7.6,2H,7.80t,J=9.6,2H,7.95d,J=9.9,2H,8.50d,J=2.3,2H,8.75d,J=5.9,2H,8.82s,1H実験例-8アルゴン気流下、3,5-ジ3-ピリジルブロモベンゼン15.0g、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム883mg、2-ジシクロヘキシルフォスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル919mg、酢酸カリウム14.2g、ビスピナコラトジボラン14.7gをジオキサン242mLに懸濁し、21時間、100°Cで加熱した。室温まで冷却後、減圧下で低沸点成分を留去した後、水及び酢酸エチルを加えた。有機層を分離し溶媒留去した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー展開溶媒/クロロホルムで精製し、目的の1,3-ジ3-ピリジル-5-4,4,5,5,-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボレニルベンゼンの黄白色固体収量8.64g、収率50を得た。1H-NMRCDCl3:δ1.41s,12H,7.42t,J=6.3,2H,7.88s,1H,7.99d,J=8.0,2H,8.08s,2H,8.66d,J=4.8,2H,8.95s,2H試験例-1基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズITO膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板1を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板1を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。その後、図1の1で示す前記ガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4及び電子輸送層6を順次成膜し、その後陰極層7を成膜した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅IIを25nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’-ジ1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジンNPDを45nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、2―t-ブチル-9,10-ジ2-ナフチルアントラセンTBADNと4,4’-ビス[4-ジ-p-トリルアミノフェニルエテン-1-イル]ビフェニルDPAVBiを97:3質量の割合で40nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層6としては、本発明の実験例-1で合成した4,4’’’-ジ2-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルを20nmの膜厚で真空蒸着した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜し、加熱した化合物を0.3~0.5nm/秒の成膜速度で真空蒸着した。最後に、ITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極層7を成膜する。陰極層7は、フッ化リチウムとアルミニウムをそれぞれ1.0nmと100nmの膜厚で真空蒸着し、2層構造とした。それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計DEKTAKで測定した。さらに、この素子を酸素及び水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと前記成膜基板エポキシ型紫外線硬化樹脂ナガセケムテックス社製を用いた。作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、TOPCON社製のLUMINANCEMETERBM-9の輝度計を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度20mA/cm2を流した時の電圧V、輝度cd/m2、電流効率cd/A、電力効率lm/Wを測定した。作製した素子の測定値は、6.7V、1723cd/m2、8.6cd/A、4.1lm/Wであった。試験例-2試験例-1の電子輸送層6に代えて、本発明の実験例-2で合成した3,3’’’-ジ2-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例-1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、8.2V、1673cd/m2、8.4cd/A、3.2lm/Wであった。試験例-3試験例-1と同様に、図1の1で示すガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層2、正孔輸送層3、発光層4、正孔ブロック層5及び電子輸送層6を順次成膜し、その後陰極層7を成膜した有機電界発光素子を作製した。正孔注入層2としては、昇華精製したフタロシアニン銅IIを10nmの膜厚で真空蒸着した。正孔輸送層3としては、N,N’-ジ1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジンNPDを30nmの膜厚で真空蒸着した。発光層4としては、4-4’-ビス9-カルバゾリルビフェニルCBPとトリス2-フェニルピリジンイリジウムIIIIrppy3を94:6質量の割合で30nmの膜厚で真空蒸着した。正孔ブロック層5としては、ビス2-メチル-8-キノリノラト-4-フェニルフェノラトアルミニウムBAlqを5nmの膜厚で真空蒸着した。電子輸送層6としては、本発明の実験例-3で合成した3,5,3’’’,5’’’-テトラ2-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルを45nmの膜厚で真空蒸着した。作製した素子の測定値は、10.5V、5480cd/m2、27.4cd/A、8.2lm/Wであった。試験例-4試験例-3の電子輸送層6に代えて、本発明の実験例-4で合成した3,5,3’’’,5’’’-テトラ3-ピリジル-1,1’;2’,1’’;2’’,1’’’-クアテルフェニルを45nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例-3と同様に作製した。作製した素子の測定値は、8.5V、5660cd/m2、28.3cd/A、10.5lm/Wであった。比較例-1試験例-1の電子輸送層6に代えて、汎用電子輸送材料であるAlqを20nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例-1と同様に作製した。作製した素子の測定値は、6.4V、1664cd/m2、8.3cd/A、4.1lm/Wであった。比較例-2試験例-3の電子輸送層6に代えて、汎用電子輸送材料であるAlqを45nmの膜厚で真空蒸着した有機電界発光素子を試験例-3と同様に作製した。作製した素子の測定値は、8.98V、5200cd/m2、26.0cd/A、9.1lm/Wであった。"